(57)【要約】【課題】非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体，電子写真感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真カートリッジを提供する。【解決手段】本発明によれば，有機溶媒に対する溶解度及び結着樹脂との相溶性に優れており，電子輸送能が優秀である非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体，電子写真感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真カートリッジが提供される。本発明に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を利用した電子写真感光体は，長期間反復使用されても表面電位を一定に維持する帯電安定性が優秀である。これにより，電子写真感光体を利用すれば，優れた品質の画像を長期間にかけて得られる。【選択図】図２
2006227624.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備える電子写真感光体であって：
前記感光層は，下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする，電子写真感光体。
【化１】
2006227624.tif 000054
ここで，Ｒ１及びＲ２は，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルコキシ基，およびハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つであり，
Ｒ３及びＲ４は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基であり，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
【請求項２】
前記支持体と前記感光層との間に，中間層がさらに形成されることを特徴とする，請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
電子写真感光体を備える電子写真画像の形成装置であって：
前記電子写真感光体は，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備え，前記感光層は，下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
【化２】
2006227624.tif 000055
ここで，Ｒ１及びＲ２は，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルコキシ基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つであり，
Ｒ３及びＲ４は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基であり，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
【請求項４】
前記支持体と前記感光層との間に，中間層がさらに形成されることを特徴とする，請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備え，前記感光層は，下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体と，
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置，前記電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置，及び前記電子写真感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置からなる群より選択された少なくとも何れか一つと，
を備え，
画像形成装置に着脱自在に装着されることを特徴とする電子写真カートリッジ。
【化３】
2006227624.tif 000056
ここで，Ｒ１及びＲ２は，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルコキシ基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つであり，
Ｒ３及びＲ４は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基であり，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
【請求項６】
前記支持体と前記感光層との間に，中間層がさらに形成されることを特徴とする，請求項５に記載の電子写真カートリッジ。
【請求項７】
支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備え，前記感光層は，下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む感光体ユニットと，
前記感光体ユニットを帯電させる帯電装置と，
前記感光体ユニット上に静電潜像を形成するために，前記帯電された感光体ユニットを画像化された光で照射する画像化光照射装置と，
前記感光体ユニット上にトナー画像を形成するために，前記静電潜像をトナーで現像する現像ユニットと，
受容体上に前記トナー画像を転写する転写装置と，
を備えることを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
【化４】
2006227624.tif 000057
ここで，Ｒ１及びＲ２は，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルコキシ基，及びハロゲン原子からなる群よりそれぞれ独立的に選択された何れか一つであり，
Ｒ３及びＲ４は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基であり，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
【請求項８】
前記支持体と前記感光層との間に，中間層がさらに形成されることを特徴とする，請求項７に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項９】
下記化学式１表示される非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【化５】
2006227624.tif 000058
ここで，Ｒ１及びＲ２は，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルコキシ基，及びハロゲン原子からなる群よりそれぞれ独立的に選択された何れか一つであり，
Ｒ３及びＲ４は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基であり，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
【請求項１０】
前記誘導体は，下記の化合物１〜化合物１６からなる群より選択された何れか一つであることを特徴とする，請求項９に記載の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【化６】
2006227624.tif 000059
【化７】
2006227624.tif 000060
【化８】
2006227624.tif 000061
【化９】
2006227624.tif 000062
【化１０】
2006227624.tif 000063
【化１１】
2006227624.tif 000064
【化１２】
2006227624.tif 000065
【化１３】
2006227624.tif 000066
【化１４】
2006227624.tif 000067
【化１５】
2006227624.tif 000068
【化１６】
2006227624.tif 000069
【化１７】
2006227624.tif 000070
【化１８】
2006227624.tif 000071
【化１９】
2006227624.tif 000072
【化２０】
2006227624.tif 000073
【化２１】
2006227624.tif 000074
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体，電子写真感光体，電子写真画像の形成装置，および電子写真カートリッジに係り，さらに詳細には，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダ樹脂との相溶性が優秀であり，優れた電子輸送能を有する非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有した電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像の形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は，レーザープリンタ，複写機，ＣＲＴプリンタ，ファクシミリマシン，ＬＥＤ（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  Ｄｉｏｄｅ）プリンタ，液晶プリンタ及びレーザー電子写真などの電子写真法で使用される。電子写真感光体は，導電性の支持体上に感光層を備え，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態を有する。電子写真法において，画像は，電子写真感光体を利用して次のような過程によって形成される。
【０００３】
まず，感光層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。露光は，表面に光が衝突された照射領域の電荷を選択的に消散させることによって，帯電及び非帯電領域のパターン，いわゆる，潜像を形成する。次いで，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴または粒子が帯電または非帯電された領域のうち何れか一つの部位に付着されて，感光層の表面上にトナー画像を形成する。前記トナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容体の表面に転写されるか，または感光層が画像に対する最終受容体として機能できる。その後，残留トナーは掃除され，残留電荷は，電子写真感光体から除去される。
【０００４】
電子写真感光体は，大きく２つの類型に区分される。第１類型は，積層型であって，バインダ樹脂及び電荷発生物質（Ｃｈａｒｇｅ  Ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ：ＣＧＭ）を含む電荷発生層と，バインダ樹脂及び電荷輸送物質（主に，正孔輸送物質（Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ：ＨＴＭ））を含む電荷輸送層の積層構造とを有し，一般的に，負帯電型の電子写真感光体の製造に利用される。第２類型は，単層型であって，バインダ樹脂，ＣＧＭ，ＨＴＭ及び電子輸送物質（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ：ＥＴＭ）を全て一つの層に含む構造であり，一般的に，正帯電型の電子写真感光体の製造に利用される。
【０００５】
正帯電型の単層型電子写真感光体の長所は，人体に有害なオゾンがあまり発生せず，単一感光層であるので，製造コストが安いという点である。このような単層型電子写真感光体を構成する物質のうち最も核心的なものは，ＥＴＭである。これは，現在使用されているＥＴＭの電子輸送能が，ＨＴＭの正孔輸送能より一般的に１００倍以上低く，単層型電子写真感光体の性能は，ＥＴＭの電子輸送能に左右されるためである。
【０００６】
ＥＴＭの電子輸送能は，ＥＴＭ分子の有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダレジンとの相溶性にも多くの影響を受ける。現在使用されているＥＴＭとしては，下記化学式ｉで表示されるジシアノフルオレノン誘導体，下記化学式ｉｉで表示されるジフェノキノン誘導体，特許文献１及び特許文献２に開示された下記化学式ｉｉｉで表示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体，及び特許文献３に開示された下記化学式ｉｖで表示されるｏ−置換のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体などが知られている。
【０００７】
【化１】
2006227624.tif 000003
【０００８】
ここで，Ｒ１は，置換もしくは非置換のアルキル基またはアリール基などである。
【０００９】
【化２】
2006227624.tif 000004
【００１０】
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的に置換もしくは非置換のアルキル基，シクロアルキル基，アリール基またはアルコキシ基を表す。
【００１１】
【化３】
2006227624.tif 000005
【００１２】
ここで，Ｒ１及びＲ２は，独立的に置換もしくは非置換のアリール基，スルホニル基，スルホン基などであり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的に水素原子，炭素数１〜４のアルキル基，炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲンを表し，ｎは，０〜３である。
【００１３】
【化４】
2006227624.tif 000006
【００１４】
ここで，Ｒは，水素原子，アルキル基，アルコキシル基，またはハロゲン原子であり，Ｒ１及びＲ２は，互いに異なり，それぞれ置換もしくは非置換のアルキル基，アルコキシル基またはアリール基であり，Ｒ３は，水素原子，置換もしくは非置換のアルキル基，アルコキシル基またはアリール基である。
【００１５】
【特許文献１】米国特許４,９９２,３４９号明細書
【特許文献２】米国特許４,４４２,１９３号明細書
【特許文献３】米国特許６,１２７,０７６号明細書
【特許文献４】特開平１１−３４３２９０号公報
【特許文献５】特開平１１−３４３２９１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
しかし，化学式ｉのジシアノフルオレノン誘導体及び化学式ｉｉのジフェノキノン誘導体は，有機溶媒に対する溶解性だけでなく，固有の電子輸送能が不良であり，これをＥＴＭとして使用して製作された電子写真感光体は，反復帯電の露光時に帯電電位の深刻な低下及び露光電位の上昇などの問題点がある。
【００１７】
一方，化学式ｉｉｉ及び化学式ｉｖのナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，一般的に，固有電子輸送能は優秀であるが，これは，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダ樹脂との相溶性が不充分であるので，結果的な電子輸送能が悪く，かつ電子写真感光体の製作時，感光層の表面が結晶化（ＥＴＭ析出）されて，感光体の静電特性に悪影響を及ぼすという問題点がある。
【００１８】
したがって，このような従来のＥＴＭを利用して製作された電子写真感光体，特に，単層型の電子写真感光体は，反復使用時に帯電電位の深刻な低下及び露光電位の上昇などの問題点がある。電子写真感光体の表面電位は，一定レベルの電位に維持されねばならないが，このような帯電電位の低下及び露光電位の上昇は，画像品質の低下をもたらす。
【００１９】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的は，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダ樹脂との相溶性が優秀であるだけでなく，電子輸送能に優れた新規かつ改良された非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体，電子写真感光体，電子写真画像の形成装置，および電子写真カートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備える電子写真感光体であって，前記感光層は，下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体が提供される。
【００２１】
上記課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，電子写真感光体を備える電子写真画像の形成装置であって，前記電子写真感光体は，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備え，前記感光層は，下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真画像の形成装置が提供される。
【００２２】
上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備え，前記感光層は，下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体と，前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置，前記電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置，及び前記電子写真感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置からなる群より選択された少なくとも何れか一つとを備え，画像形成装置に着脱自在に装着される電子写真カートリッジが提供される。
【００２３】
上記課題を解決するために，本発明の第４の観点によれば，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備え，前記感光層は，下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む感光体ユニットと，前記感光体ユニットを帯電させる帯電装置と，前記感光体ユニット上に静電潜像を形成するために，前記帯電された感光体ユニットを画像化された光で照射する画像化光照射装置と，前記感光体ユニット上にトナー画像を形成するために，前記静電潜像をトナーで現像する現像ユニットと，受容体上に前記トナー画像を転写する転写装置とを備える電子写真画像の形成装置が提供される。
【００２４】
また，上記の支持体と感光層との間には，中間層がさらに形成されてもよい。
【００２５】
上記課題を解決するために，本発明の第５の観点によれば，下記化学式１表示される非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が提供される。
【化５】
2006227624.tif 000007
【００２６】
ここで，Ｒ１及びＲ２は，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルコキシ基，およびハロゲン原子からなる群よりそれぞれ独立的に選択された何れか一つであり，Ｒ３及びＲ４は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基であり，Ａｒは，炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
【００２７】
また，前記誘導体は，下記の化合物１〜化合物１６からなる群より選択された何れか一つであってもよい。
【００２８】
【化６】
2006227624.tif 000008
【００２９】
【化７】
2006227624.tif 000009
【００３０】
【化８】
2006227624.tif 000010
【００３１】
【化９】
2006227624.tif 000011
【００３２】
【化１０】
2006227624.tif 000012
【００３３】
【化１１】
2006227624.tif 000013
【００３４】
【化１２】
2006227624.tif 000014
【００３５】
【化１３】
2006227624.tif 000015
【００３６】
【化１４】
2006227624.tif 000016
【００３７】
【化１５】
2006227624.tif 000017
【００３８】
【化１６】
2006227624.tif 000018
【００３９】
【化１７】
2006227624.tif 000019
【００４０】
【化１８】
2006227624.tif 000020
【００４１】
【化１９】
2006227624.tif 000021
【００４２】
【化２０】
2006227624.tif 000022
【００４３】
【化２１】
2006227624.tif 000023
【発明の効果】
【００４４】
本発明によれば，有機溶媒に対する溶解度及び結着樹脂との相溶性に優れており，電子輸送能に優れた非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と，この誘導体を用いた電子写真感光体，電子写真画像の形成装置，および電子写真カートリッジを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４５】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００４６】
以下，本発明の第１の実施形態に係る電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像の形成装置などについて具体的に説明する。
【００４７】
本実施形態に係る下記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，非対称構造を有するため，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダレジンとの相溶性に優れている。したがって，これは，優れた電子輸送能を発揮できるだけでなく，優れた長期帯電安定性を有するＥＴＭである。したがって，前記化学式１で表示されるＥＴＭを利用すれば，静電特性及び耐久性に優れた実用的な電子写真感光体が得られる。
【００４８】
【化２２】
2006227624.tif 000024
【００４９】
ここで，Ｒ１及びＲ２は，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルコキシ基，及びハロゲン原子からなる群よりそれぞれ独立的に選択された何れか一つであり，Ｒ３及びＲ４は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基であり，Ａｒは，炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
【００５０】
前記ハロゲン原子は，フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などを表す。
【００５１】
前記アルキル基は，炭素数１〜２０の直線型もしくは分枝型アルキル基であり，望ましくは，炭素数１〜１２の直線型もしくは分枝型アルキル基である。前記アルキル基の例としては，例えば，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔｅｒｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１,２−ジメチル−プロピル，２−エチルヘキシルなどを挙げることができる。前記アルキル基は，例えば，ハロゲン原子，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシル基またはスルホン酸基などに置換されてもよい。
【００５２】
前記アルコキシ基は，炭素数１〜２０の直線型もしくは分枝型アルコキシ基であり，望ましくは，炭素数１〜１２の直線型もしくは分枝型アルコキシ基である。前記アルコキシ基の例としては，例えば，メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基などを挙げることができる。前記アルコキシ基は，例えば，ハロゲン原子，アルキル基，アリール基，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシル基またはスルホン酸基などに置換されてもよい。
【００５３】
前記アリール基は，炭素数６〜３０の芳香族環を意味する。その例としては，例えば，フェニル，トリル，キシリル，ビフェニル，ｏ−ターフェニル，ナフチル，アントラセニル，フェナントレニルなどが挙げられる。前記アリール基は，例えば，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシル基，スルホン酸基またはハロゲン原子に置換されてもよい。
【００５４】
本実施形態に係る化学式１による非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の具体例としては，例えば，次の化合物が挙げられる。
【００５５】
【化２３】
2006227624.tif 000025
【００５６】
【化２４】
2006227624.tif 000026
【００５７】
【化２５】
2006227624.tif 000027
【００５８】
【化２６】
2006227624.tif 000028
【００５９】
【化２７】
2006227624.tif 000029
【００６０】
【化２８】
2006227624.tif 000030
【００６１】
【化２９】
2006227624.tif 000031
【００６２】
【化３０】
2006227624.tif 000032
【００６３】
【化３１】
2006227624.tif 000033
【００６４】
【化３２】
2006227624.tif 000034
【００６５】
【化３３】
2006227624.tif 000035
【００６６】
【化３４】
2006227624.tif 000036
【００６７】
【化３５】
2006227624.tif 000037
【００６８】
【化３６】
2006227624.tif 000038
【００６９】
【化３７】
2006227624.tif 000039
【００７０】
【化３８】
2006227624.tif 000040
【００７１】
上記化合物１〜化合物１６の化学構造から分かるように，本実施形態に係るナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，２つのイミド結合の窒素原子において，一方の窒素原子には，α位置でアリール基（Ａｒ）に置換された分枝型アルキル基が結合されており，他方の窒素原子には，線型または分枝型アルキル基を有する非対称構造を有する。
【００７２】
このような非対称構造によって，本実施形態に係るジイミド誘導体は，有機溶媒に対する優れた溶解性及び高分子バインダ樹脂への優れた相溶性を有する。また，これによって，本実施形態に係る非対称ジイミド誘導体は，著しく向上した電子輸送能及び長期帯電安定性を発揮できる。
【００７３】
次いで，本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造方法について説明する。
【００７４】
本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，下記化学式２のナフタレンテトラカルボン酸二無水物を，下記化学式３のアミン化合物及び化学式４のアミン化合物と反応させて得られる。
【００７５】
【化３９】
2006227624.tif 000041
【００７６】
【化４０】
2006227624.tif 000042
【００７７】
【化４１】
2006227624.tif 000043
【００７８】
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，上記で定義されたものと同じものを意味する。
【００７９】
反応溶媒としては，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ），ヘキサメチルホスホアミド（ＨＭＰＡ），Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などの極性有機溶媒を使用することが望ましい。また，反応温度は，溶媒の沸点−２０℃〜溶媒の沸点に設定することが望ましく，溶媒の沸点−１０℃〜溶媒の沸点に設定することがさらに望ましい。
【００８０】
前記反応は，通常的に次の通りに進行される。まず，ＤＭＦ，ＤＭＡｃ，ＨＭＰＡ，ＮＭＰなどの極性有機溶媒に，化学式２で表示されるナフタレンテトラカルボン酸二無水物化合物を溶解させる。次いで，化学式３及び化学式４で表示される化合物を前記溶液に滴加した後，３〜２４時間，望ましくは，３〜１０時間還流させて，前記化学式１で表示される非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を得る。前記反応において，化学式２のナフタレンテトラカルボン酸二無水物化合物：化学式３のアミン化合物：化学式４のアミン化合物のモル比は，１：１：１〜１：２：２であることが望ましい。
【００８１】
前記反応で，化学式２の化合物における両方のイミド窒素原子に化学式３のアミン化合物が結合するか，または化学式４のアミン化合物が結合すれば，対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が得られる。このような対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解度がはるかに低い。したがって，このような有機溶媒に対する溶解度の差を利用すれば，本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を分離できる。
【００８２】
以下，化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む本実施形態に係る電子写真感光体を採用した電子写真画像の形成装置，電子写真カートリッジなどについて説明する。
【００８３】
図１は，本発明の第１の実施形態に係る電子写真画像の形成装置３０，電子写真感光体ドラム２８，２９，及び電子写真カートリッジ２１を示す模式図である。電子写真カートリッジ２１は，一般的に，電子写真感光体２９，電子写真感光体２９を帯電させる一つ以上の帯電装置２５，電子写真感光体２９上に形成された静電潜像を現像する現像装置２４，及び電子写真感光体２９の表面をクリーニングするクリーニング装置２６を備える。電子写真カートリッジ２１は，画像形成装置３０に装着され，かつ画像形成装置３０から脱着され得る。
【００８４】
本実施形態に係る電子写真感光体２９は，ドラム２８上に設置されて，電子写真感光体ドラム２８，２９を形成し，電子写真感光体ドラム２８，２９は，一般的に画像形成装置３０に装着され，かつ画像形成装置３０から脱着され得る。
【００８５】
一般的に，画像形成装置３０は，電子写真感光体ドラム２８，２９，前記電子写真感光体ドラム２８，２９を帯電させる帯電装置２５，前記電子写真感光体ドラム２８，２９上に静電潜像を形成するために，前記帯電された電子写真感光体ドラム２８，２９を画像化された光で照射する画像化光照射装置２２，前記電子写真感光体ドラム２８，２９上にトナー画像を形成するために，静電潜像をトナーで現像する現像装置２４，及び紙Ｐのような受容体上に前記トナー画像を転写する転写装置２７を備える。帯電装置２５は，帯電ユニットとして電圧を供給され，また前記電子写真感光体と接触して，これを帯電させ得る。また，画像形成装置３０は，次のサイクルを準備するために，電子写真感光体の表面上の残留電荷を消去するための予備露光ユニット２３を備え得る。
【００８６】
前記本実施形態に係る化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含んだ電子写真感光体は，レーザープリンタ，複写機，ファクシミリマシンのような電子写真画像の形成装置に統合され得る。
【００８７】
以下，図１で説明された本実施形態に係る電子写真画像の形成装置などに採用された，化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体について，さらに詳細に説明する。
【００８８】
本発明に係る電子写真感光体は，導電性支持体上に形成された感光層を備える構造を有する。前記導電性支持体としては，例えば，金属，導電性ポリマーなどからなるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどが挙げられる。前記金属としては，例えば，アルミニウム，ステンレススチールなどが挙げられる。前記導電性ポリマーとしては，例えば，ポリエステル樹脂，ポリカーボネート樹脂，ポリアミド樹脂，ポリイミド樹脂，及びこれらの混合物，前記樹脂の製造に使用されたモノマーの共重合体などに導電性カーボン，酸化スズ，酸化インジウムなどの導電性物質を分散させたものが挙げられる。
【００８９】
前記感光層は，電荷発生層と電荷輸送層とが別途に形成された積層型，または一つの層に電荷発生及び電荷輸送の機能を共に有する単層型であってもよい。
【００９０】
本実施形態に係る化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，電荷輸送物質，望ましくは，ＥＴＭとして作用する。積層型感光層の場合は，電荷輸送層に含まれ，単層型感光層の場合には，当然ＣＧＭと共に一つの層に含まれる。
【００９１】
感光層に使用され得るＣＧＭとしては，例えば，フタロシアニン系顔料，アゾ系顔料，キノン系顔料，ペリレン系顔料，インジゴ系顔料，ビスベンゾイミダゾール系顔料，キナクリドン系顔料，アジュレ二ウム系染料，スクアリリウム系染料，ピリリウム系染料，トリアリールメタン系染料，シアニン系染料などの有機材料と，アモルファスシリコン，アモルファスセレン，三方晶セレン，テルル，セレン−テルル合金，硫化カドミウム，硫化アンチモン，硫化亜鉛などの無機材料が挙げられる。感光層に使用され得るＣＧＭは，必ずしもこれに限定されるものではなく，また，これらを単独で使用しても良いが，２種類以上のＣＧＭを混合して使用しても良い。
【００９２】
積層型感光体の場合には，前記ＣＧＭをバインダ樹脂と共に溶媒に分散させて，浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレー塗布などの方法で成膜して電荷発生層を形成する。電荷発生層の厚さは，通常，約０.１μｍ〜約１μｍの範囲内に設定することが望ましい。前記厚さが０.１μｍ未満であれば，感度が足りないという問題点があり，１μｍを超えれば，帯電能及び感度が低下するという問題点がある。
【００９３】
前記積層型感光層の電荷発生層上には，本実施形態に係る化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電荷輸送層が形成されるが，層構成を逆にして，電荷輸送層上に電荷発生層を設置しても良い。電荷輸送層を形成するために，前記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体及びバインダ樹脂を溶媒で溶解させた溶液を塗布する方法が使用され得る。塗布方法としては，感光層の場合と同様に，浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレー塗布などが挙げられる。電荷輸送層の厚さは，通常，約５μｍ〜約５０μｍの範囲内に設定する。前記厚さが５μｍ未満であれば，帯電性が不良であるという問題点があり，５０μｍを超えれば，応答速度の低下及び画像品質の劣化などの問題点がある。
【００９４】
単層型感光体の場合には，前記ＣＧＭを，結合剤樹脂及びＥＴＭとして本実施形態に係る化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体などと共に溶媒に分散させて塗布することによって感光層が得られる。前記感光層の厚さは，通常，約５μｍ〜約５０μｍの範囲であることが望ましい。単層型感光層の厚さが５μｍ未満であれば，帯電能及び感度が低下するという問題点があり，５０μｍを超えれば，残留電位が上昇するか，または応答速度が低下するという問題点がある。本実施形態に係る化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体以外に，他のＥＴＭ及び／またはＨＴＭを併用できる。特に，単層型感光体の場合には，ＨＴＭを併用することが望ましい。
【００９５】
前記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に感光層に併用できるＨＴＭとしては，例えば，ピレン系，カルバゾール系，ヒドラゾン系，オキサゾール系，オキサジアゾール系，ピラゾリン系，アリールアミン系，アリールメタン系，ベンジジン系，チアゾール系，スチリール系などの含窒素環式化合物または縮合環式化合物が挙げられる。また，これらの置換基を主鎖あるいは側鎖に有する高分子化合物またはポリシラン系化合物を使用しても良い。
【００９６】
前記化学式１の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に本実施形態に係る感光層に併用され得るＥＴＭとしては，例えば，ベンゾキノン系，シアノエチレン系，シアノキノジメタン系，フルオレノン系，キサントン系，フェナントラキノン系，無数フタル酸系，チオピラン系，ジフェノキノン系などの電子水溶性低分子化合物が挙げられるが，これらに限定されず，電子輸送性高分子化合物またはｎ型半導体特性を有する顔料などであっても良い。
【００９７】
本実施形態に係る電子写真感光体に併用できるＥＴＭまたはＨＴＭは，前記のものに限定されず，その使用に当っても単独あるいは２種以上を混合して使用できる。
【００９８】
感光層形成用の塗布液を形成するための溶媒としては，例えば，アルコール類，ケトン類，アミド類，エーテル類，エステル類，スルホン類，芳香族類，脂肪族ハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒が挙げられる。感光層塗布法としては，浸漬塗布法が望ましいが，リング塗布，ロール塗布，スプレー塗布などを利用しても良い。
【００９９】
感光層形成用の塗布液を形成するためのバインダ樹脂としては，例えば，ポリカーボネート，ポリエステル，メタクリル樹脂，アクリル樹脂，ポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビ二リデン，ポリスチレン，酢酸ポリビニル，シリコン樹脂，シリコン−アルキド樹脂，スチレン−アルキド樹脂，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセタール，ポリビニルホルマル，ポリスルホン，ポリビニルアルコール，エチルセルロース，フェノール樹脂，ポリアミド，カルボキシメチルセルロース，ポリウレタンなどが挙げられるが，必ずしもこれらに限定されるものではない。これらの高分子重合体は，単独で使用してもよく，２種類以上を混合して使用しても良い。
【０１００】
感光層のうちＥＴＭ及びＨＴＭを含むＣＴＭの含量は，感光層の総質量に対して１０〜６０質量％の範囲が望ましい。１０質量％未満であれば，電荷輸送能が不充分であり，感度が足りず，残留電位が上昇する傾向があるため望ましくなく，また６０質量％より重ければ，感光層中の樹脂の含有量が少なくなって，機械的な強度が低下して望ましくない。
【０１０１】
本実施形態において，前記支持体と感光層との間に導電層をさらに形成できる。前記導電層は，カーボンブラック，グラファイト，金属粉末，または金属酸化物粉末のような導電性粉末を溶媒に分散させた後に得られた分散液を支持体上に塗布及び乾燥させて得られる。前記導電層の厚さは，約５〜約５０μｍの範囲であることが望ましい。
【０１０２】
また，前記支持体と感光層との間，または導電層と感光層との間には，接着性の向上，あるいは支持体または導電層からの電荷注入を阻止する目的として中間層が設置されてもよい。このような中間層としては，アルミニウムの陽極酸化層と，酸化チタン，酸化スズなどの金属酸化物粉末の樹脂分散層と，ポリビニルアルコール，カゼイン，エチルセルロース，ゼラチン，フェノール樹脂，ポリアミドなどの樹脂層が挙げられるが，必ずしもこれらに限定されるものではない。前記中間層の厚さは，約０.０５〜約５μｍの範囲が望ましい。
【０１０３】
また，前記感光層，導電層，中間層には，バインダ樹脂と共に，可塑剤，レベリング剤，分散安定剤，酸化防止剤，安定剤などの添加剤が少なくとも１種以上含まれ得る。
【０１０４】
酸化防止剤としては，例えば，フェノール系，硫黄系，リン系，アミン系化合物などの酸化防止剤が挙げられる。安定剤としては，例えば，ベンゾトリアゾール系化合物，ベンゾフェノン系化合物，ヒンダードアミン系化合物などが挙げられる。
【０１０５】
また，本実施形態に係る電子写真感光体は，必要に応じて表面保護層をさらに備え得る。
【０１０６】
以下，本発明の実施例を記載するが，これは例示の目的のためのものであって，本発明の範囲がこれに限定されるものではない。
＜実施例＞
【０１０７】
＜合成例１：化合物４の合成＞
これは，下記の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４の合成方法を説明するためのものである。
【０１０８】
【化４２】
2006227624.tif 000044
【０１０９】
リフラックス冷却器が備えられた２５０ｍｌの三口フラスコの内部を窒素でパージした後，１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１６.０９ｇ（０.０６ｍｏｌ）とＮ,Ｎ−ＤＭＦ溶媒１００ｍｌとを入れて，常温で攪拌した。これに，α−メチルベンジルアミン７.２７ｇ（０.０６ｍｏｌ），ｎ−ブチルアミン４.３９ｇ（０.０６ｍｏｌ），及びＤＭＦ２０ｍｌの混合液をゆっくり滴加した後，常温で１時間さらに攪拌した。次いで，温度を上げて３時間還流させて常温に冷却させた。反応液を２００ｍｌの蒸溜水に加えて沈殿させて，ろ過して固体を得た。この固体をアセトン／エタノール溶媒に溶解させた後に沸騰させた。沸騰させつつ溶解されていない固体は除去し，残っている溶液を常温で放置して結晶を得た。この結晶をろ過及び真空乾燥して，８.７ｇの白色結晶を得た（収率３５％）。図２は，このように得た前記化合物（４）の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３溶媒）スペクトルを表す。
【０１１０】
＜合成例２：化合物１２の合成＞
これは，下記の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物１２の合成方法を説明するためのものである。
【０１１１】
【化４３】
2006227624.tif 000045
【０１１２】
リフラックス冷却器が備えられた２５０ｍｌの三口フラスコの内部を窒素でパージした後，１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１６.０９ｇ（０.０６ｍｏｌ）とＤＭＦ溶媒１００ｍｌとを入れて，常温で攪拌した。これに。（Ｒ）−（＋）−１−フェニルプロピルアミン８.１１ｇ（０.０６ｍｏｌ），ｎ−ブチルアミン４.３９ｇ（０.０６ｍｏｌ），及びＤＭＦ２０ｍｌの混合液をゆっくり滴加した後，常温で１時間さらに攪拌した。次いで，温度を上げて３時間還流させて，常温に冷却させた。反応液を２００ｍｌの蒸溜水に加えて沈殿させて，ろ過して固体を得た。この固体をアセトン／エタノール溶媒に溶解させた後に沸騰させた。沸騰させつつ溶解されていない固体は除去し，残っている溶液を常温で放置して結晶を得た。この結晶をろ過及び真空乾燥して，８.４６ｇの白色結晶を得た（収率３２％）。図３は，このように得た前記化合物（１２）の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３溶媒）スペクトルを表す。
【０１１３】
＜合成例３：対称形化合物３０の合成＞
これは，比較例２でＥＴＭとして使用される下記の対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物３０の合成方法を説明するためのものである。
【０１１４】
【化４４】
2006227624.tif 000046
【０１１５】
リフラックス冷却器が備えられた２５０ｍｌの三口フラスコの内部を窒素でパージした後，１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１６.０９ｇ（０.０６ｍｏｌ）とＤＭＦ溶媒１５０ｍｌとを入れて，常温で攪拌した。これに，α−メチルベンジルアミン１４.５４ｇ（０.１２ｍｏｌ）とＤＭＦ３０ｍｌとの混合液をゆっくり滴加した後，常温で１時間さらに攪拌した。次いで，温度を上げて３時間還流させて，常温に冷却させた。前記反応混合物にメタノール９０ｍｌを添加して，生成物を沈殿させた後にろ過した。ろ過された生成物をクロロホルム／エタノールの混合溶媒で再結晶した後に真空乾燥して，２３.０６ｇの白色結晶を得た（収率８１％）。
【０１１６】
＜合成例４：対称形化合物４０の合成＞
これは，比較例３でＥＴＭとして使用される下記の対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４０の合成方法を説明するためのものである。
【０１１７】
【化４５】
2006227624.tif 000047
【０１１８】
リフラックス冷却器が備えられた２５０ｍｌの三口フラスコの内部を窒素でパージした後，１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１６.０９ｇ（０.０６ｍｏｌ）とＤＭＦ溶媒１５０ｍｌとを入れて，常温で攪拌した。これに，ｎ−ブチルアミン８.８ｇ（０.１２ｍｏｌ）とＤＭＦ３０ｍｌとの混合液をゆっくり滴加した後，常温で１時間さらに攪拌した。次いで，温度を上げて３時間還流させて，常温に冷却させた。放置して生成された結晶をろ過した後に真空乾燥させて，前記対称形化合物（４０）を１９.３ｇの黄色結晶として得た（収率：８５％）。
【０１１９】
＜合成例５：化合物２６の合成＞
これは，比較例１でＥＴＭとして使用される下記のジシアノフルオレン系化合物２６の合成方法を説明するためのものである。
【０１２０】
【化４６】
2006227624.tif 000048
【０１２１】
４８０ｇ（６.５モル）のｎ−ブタノール（米国，イリノイ州，Ｈａｎｏｖｅｒ  Ｐａｒｋ，Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.社製），１０００ｍｌのトルエン及び４ｍｌの濃縮硫酸と共に，７０ｇ（０.３１２モル）の９−フルオレノン−４−カルボン酸（米国，ウィスコンシン州，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を機械的な攪拌器及びＤｅａｎ  Ｓｔａｒｋ装置のある還流コンデンサが備えられた２リットルの丸底フラスコに添加した。前記溶液を激しく攪拌して還流しつつ５時間還流し，その間に約６ｇの水がＤｅａｎ  Ｓｔａｒｋ装置に収集された。次いで，前記フラスコを室温に冷却させた。前記溶媒を蒸発させ，残留物を４リットルの３％の中炭酸ナトリウム水溶液に攪拌しつつ添加した。固体をろ過した後，洗浄液のｐＨが中性となるまで水で洗浄し，フードで一晩中乾燥させた。前記生成物は，ｎ−ブチル９−フルオレノン−４−カルボン酸エステル（７０ｇ，８０％収率）であった。
【０１２２】
７５０ｍｌの純粋メタノール，３７ｇ（０.５５モル）のマロノニトリル（米国ウィスコンシン州，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製），２０滴のピペリジン（米国ウィスコンシン州，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）と共に，前記方法によって製造した７０ｇ（０.２５モル）のｎ−ブチル９−フルオレノン−４−カルボン酸エステルを機械的な攪拌器及び還流コンデンサを備えた２リットルの三口の丸底フラスコに添加した。前記溶液を８時間還流した後，前記フラスコを室温に冷却させた。オレンジ色の粗生成物をろ過した後，７０ｍｌのメタノールで２回及び１５０ｍｌの水で１回洗浄した後，フードで一晩中乾燥させた。前記オレンジ色の粗生成物を，活性炭を使用して６００ｍｌのアセトンと３００ｍｌのメタノールとの混合物から再結晶した。前記フラスコを０℃で１６時間放置した。結晶をろ過して５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて，６０ｇの純水な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル（化合物２６）を得た。
【０１２３】
（実施例１）
ＥＴＭとして前記合成例１で得たナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４を２９.７質量部，ＣＧＭとしてＸ−タイプ無金属フタロシアニン化合物（Ｈ２Ｐｃ）（化合物２０）３質量部，ＨＴＭとしてエンアミンスチルベン系化合物（化合物２２）１４.９質量部，ポリエステルバインダ樹脂化合物（化合物２４）（“Ｏ−ＰＥＴ”，鍾紡社）５２.４質量部，メチレンクロライド２８０質量部，及び１,１,２−トリクロロエタン１２０質量部を２時間サンドミーリングした後，超音波で均一に分散させた。
【０１２４】
このように得られた溶液を，直径３ｃｍの陽極酸化処理されたアルミニウムドラム（陽極酸化膜の厚さ：５μｍ）上にリングコーティング法でコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥して，約１５〜１６μｍ厚さの感光層を有する電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２５】
【化４７】
2006227624.tif 000049
【０１２６】
【化４８】
2006227624.tif 000050
【０１２７】
【化４９】
2006227624.tif 000051
【０１２８】
（実施例２）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４の代りに合成例２で得られたナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物１２を２９.７質量部使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２９】
（比較例１）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４の代わりに合成例５で得たジシアノフルオレン系化合物２６を２９.７質量部使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１３０】
（比較例２）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４の代りに合成例３で得られた対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物３０を２９.７質量部使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１３１】
（比較例３）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４の代りに合成例４で得られた対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４０を２９.７質量部使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１３２】
（溶解度の試験）
常温で試験管内に試験しようとする化合物１ｇを入れて，試験管を攪拌しつつ下記の表１に記載された溶媒をゆっくり滴加して，試験化合物１ｇを完全に溶解させるのに所要される前記溶媒の量を測定した。表１は，この溶解度の試験結果を表す。
【０１３３】
【表１】
2006227624.tif 000052
【０１３４】
表１に示すように，本実施形態に係る前記非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４）及び（１２）は，対称構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物３０及び４０に比べて前記二つの有機溶媒に対して約３〜１２倍の高い溶解度を有するということが分かる。
【０１３５】
（長期帯電安定性）
前記実施例及び比較例で製造した電子写真感光体の静電特性を，自作したスコロトロン帯電方式のドラム感光体の評価装置を使用して測定した。初期帯電電位及び露光電位と，６０００サイクル後の帯電電位及び露光電位を測定した。表２は，静電特性の評価結果を表す。前記評価装置のドラム直径は，３０ｍｍであり，ドラム回転速度は，５ｉｐｓ（ｉｎｃｈ／ｓｅｃｏｎｄ）であった。評価条件は，Ｖｇ＝１.０ｋＶ，Ｉｗ＝３００ｕＡ，ＬＳＵ（Ｌａｓｅｒ  Ｓｕｐｐｌｙ  Ｕｎｉｔ）電力＝０.９ｍＷであった。ここで，Ｖｇは，グリッド電圧を，Ｉｗは，ワイヤー電流をそれぞれ表す。
【０１３６】
【表２】
2006227624.tif 000053
【０１３７】
表２で，Ｖｏｉｎｉｔｉａｌは，初期帯電電位，Ｖｄｉｎｉｔｉａｌは，初期露光電位，Ｖｏ６０００は，６０００サイクル後の帯電電位，及びＶｄ６０００は，６０００サイクル後の露光電位をそれぞれ表す。ΔＶｄ＝Ｖｄ６０００−Ｖｄｉｎｉｔｉａｌとして定義されるΔＶｄは，６０００サイクル後の露光電位の上昇を，ΔＶｏ＝Ｖｏｉｎｉｔｉａｌ−Ｖｏ６０００として定義されるΔＶｏは，６０００サイクル後の帯電電位の低下を表す。ΔＶｏ及びΔＶｄは，数千回サイクル後の電子写真感光体の表面電位の変化を表す。これらの値の大きい感光体を利用して画像を形成すれば，サイクルが繰り返されることによって得られた画像の品質が劣化される。
【０１３８】
表２に示すように，非対称構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４をＥＴＭとして使用した実施例１の感光体の場合，６０００サイクル後にも帯電電位は５Ｖしか減少していないこと（ΔＶｏ＝５Ｖ）から，この感光体は，帯電電位の安定性に非常に優れているということが分かる。
【０１３９】
非対称構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物１２をＥＴＭとして使用した実施例２の感光体の場合も，６０００サイクル後にも帯電電位は１０Ｖしか減少していないこと（ΔＶｏ＝１０Ｖ）から，この感光体は，帯電電位の安定性に非常に優れているということが分かる。
【０１４０】
ジシアノフルオレン系化合物２６をＥＴＭとして使用した比較例１の感光体の場合，実施例１の感光体の場合より低い帯電電位を表し，帯電電位の安定性も非常に低下するということが分かる。
【０１４１】
本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４より，有機溶媒に対する溶解度が低下する対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物３０をＥＴＭとして使用した比較例２の感光体の場合，実施例１の感光体の場合より低い帯電電位を表し，ΔＶｏ＝３０Ｖと帯電電位の安定性も低下するということが分かる。
【０１４２】
有機溶媒に対する溶解度の非常に悪い対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物４０をＥＴＭとして使用した比較例３の感光体の場合，コーティング後に電子写真感光体ドラムの表面にＥＴＭの結晶化が発生し，実施例１の感光体の場合より低い帯電電位を表し，ΔＶｏ＝１１０Ｖと帯電電位の安定性も非常に低下するということが分かる。
【０１４３】
ΔＶｄ値においても，本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物をＥＴＭとして使用した電子写真感光体に関する実施例１，実施例２及び実施例３の場合が，比較例１，比較例２及び比較例３の場合に比べて露光電位の上昇が小さい傾向を表すことが確認できる。このような事実から本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物は，優れた電子輸送能力を有するということが分かる。
【０１４４】
したがって，本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物をＥＴＭとして使用した電子写真感光体の場合には，これを数千回反復使用した後にも帯電電位が大きく低下しないため，電子写真感光体の使用期間が延びるということが分かる。また，長期間使用した後にもその画像の品質が維持されるということが分かる。
【０１４５】
以上のように，本実施形態に係る非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物は，有機溶媒に対する溶解度及び結着樹脂との相溶性に優れており，電子輸送能が優秀である。したがって，これを利用した電子写真感光体は，長期間反復使用されても表面電位を一定に維持する帯電安定性が優秀である。したがって，本実施形態に係る電子写真感光体を利用すれば，優れた品質の画像を長期間にかけて得られる。
【０１４６】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１４７】
本発明は，電子写真感光体に関連した技術分野に好適に適用され得る。
【図面の簡単な説明】
【０１４８】
【図１】本発明の第１の実施形態に係る画像形成装置，電子写真感光体ドラム及び電子写真カートリッジを示す模式図である。
【図２】合成例１で得た本発明の第１の実施形態に係るナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物のＮＭＲスペクトルを示す図面である。
【図３】合成例２で得た本発明の第１の実施形態に係るナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物のＮＭＲスペクトルを示す図面である。
【符号の説明】
【０１４９】
２１      電子写真カートリッジ
２８      ドラム
２９      電子写真感光体
３０      電子写真画像の形成装置
【図１】
2006227624.tif 000075
【図２】
2006227624.tif 000076
【図３】
2006227624.tif 000077