(57)【要約】【課題】着色の抑えられたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する方法を提供する【解決手段】  脂肪酸アルキルエステルをスルホン化し、中和して得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を、当該α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して、０．１〜５質量％の漂白剤、及び０．１〜１０ppmのクロムの存在下で漂白する漂白工程を有することを特徴とするα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂肪酸アルキルエステルをスルホン化し、中和して得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を、当該α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して、０．１〜５質量％の漂白剤、及び０．１〜１０ppmのクロムの存在下で漂白する漂白工程を有することを特徴とするα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法。
【請求項２】
前記漂白工程において、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩、漂白剤、及びクロムを含む混合物中の全金属中のクロムの割合を、４〜１００質量％とする請求項1記載のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法。
【請求項３】
前記漂白工程を、５０〜１００℃の温度下で行う請求項１または２に記載のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の用途の一つは界面活性剤であり、洗浄力、生分解性に優れ、環境に対する影響が少ないことから洗浄剤原料として高く評価されている。
このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は、脂肪酸アルキルエステルをSO3(三酸化硫黄)によりスルホン化し、アルカリにより中和することによって得られる。しかしながら、スルホン化反応速度は、高級アルコ−ル等に比較して遅いため、所望のスルホン化反応率を得るためには過酷な反応条件でスルホン化する必要がある。その結果、得られるスルホン化物は著しく着色し、このままでは、商用には使用できない。従って、これを漂白して淡色化することが必要である。
【０００３】
特許文献1(特開平7−188154号公報)には、着色が少なく、副生成物が少ないスルホン化脂肪酸エステル界面活性剤を得るための製造方法として、脂肪酸エステルをスルホン化して、粗製スルホン酸を生成し、この粗製スルホン酸を漂白剤及びアルコ−ルと反応させる工程を９１℃以上で、非金属及び鉄分の少ない耐食性合金で製作した装置で行なうことが記載されている。
【０００４】
また、特許文献2(特開平7−197081号公報)には、長期間保存しても色調劣化がなく、ほとんど悪臭を伴わないα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有物を得るための方法が開示されており、該含有物は脂肪酸アルキルエステルのスルホン化物の中和塩を含み、Feの含有量が200ppm以下に抑えられたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有物である。そして、Feの含有量を200ppm以下に抑える方法として、設備の耐食化、Feイオンを除去した水を用いる等が記載されている。
【０００５】
また、特許文献３(特開2000−128856号公報)には、着色が抑えられたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の効率的な製造方法の提供を目的として、Fe、Ni、Cr、Cu、Znの総量を5ppm以下にすることが開示されている。その方法として、脂肪酸アルキルエステル製造時の金属汚染を防ぐ、或いは脂肪酸アルキルエステルを蒸留や吸着、共沈、吸着処理を施すことが記載されている。
【特許文献１】特開平7−188154号公報
【特許文献２】特開平7−197081号公報
【特許文献３】特開2000−128856号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、これらの方法によっても、満足のいく白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造することは容易ではないという問題がある。
よって、本発明は、着色の抑えられたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明においては、以下の手段により前記目的を解決する。
第１の発明は、脂肪酸アルキルエステルをスルホン化し、中和して得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を、当該α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して、０．１〜５質量％の漂白剤、及び０．１〜１０ppmのクロムの存在下で漂白する漂白工程を有することを特徴とするα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法である。
第２の発明は、前記漂白工程において、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩、漂白剤、及びクロムを含む混合物中の全金属中のクロムの割合を、４〜１００質量％とする第１の発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法である。
第３の発明は、前記漂白工程を、５０〜１００℃の温度下で行う第１または第２の発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法である。
【発明の効果】
【０００８】
本発明においては、着色の抑えられたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する方法を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法は、脂肪酸アルキルエステルをスルホン化し、中和して得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を、当該α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して、０．１〜５質量％の漂白剤、及び０．１〜１０ppmのクロムの存在下で漂白する漂白工程を有することを特徴とする。
【００１０】
本発明の製造方法は、好ましくは、以下の（Ａ）〜（Ｄ）の工程を順次行うことが好ましい。
（Ａ）脂肪酸アルキルエステルをスルホン化してα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを得るスルホン化工程、
（Ｂ）スルホン化工程で得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル中に残存する2分子付加体を、アルコ−ルを用いてエステル化するエステル化工程
（Ｃ）エステル化工程を経たα−スルホ脂肪酸アルキルエステルをアルカリで中和してα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とする中和工程、
（Ｄ）中和工程で得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩（中和工程の反応生成物）を、当該α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して、０．１〜５質量％の漂白剤、及び０．１〜１０ppmのクロムの存在下で漂白して漂白物を得る漂白工程。
【００１１】
なお、脂肪酸アルキルエステルをSO3によりスルホン化してα−スルホ脂肪酸アルキルエステルとする機構は、Smith and Stirton:JAOCS vol.44, P.405(1967)およびSchmid, Baumann,Stein, Dolhaine:Proceeding of the World Surfactants Congress Munchen, vol.2, P.105, Gelnhausen, Kurle(1984)およびH.Yoshimura:油化学(JJOCS),41巻,10頁(1992)に記載されており、ここに前記2分子付加体についての説明が記載されている。
ここで記載されている機構は、上述の（Ａ）スルホン化工程を行うと、脂肪酸アルキルエステルの1分子にSO3が1分子付加した１分子付加体が生成し、更にこの１分子付加体にSO3が１分子付加して２分子付加体が生成し、２分子付加体からSO3が1分子脱離してα−スルホ脂肪酸アルキルエステルが生じるというものである。
【００１２】
この機構においては、２分子付加体からSO3が1分子脱離する反応が律速である。そのため、（Ａ）スルホン化工程を経た脂肪酸アルキルエステルをスルホン化した反応生成物には、通常、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとともに２分子付加体が含まれている。そこで、この２分子付加体を、上述の（Ｂ）エステル化工程を行って、低級アルコ−ルによりエステル化すると、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとすることができる。
よって、（Ｂ）エステル化工程は必須ではないが、これを行うと副生物を低減することができるため、行うことが好ましい。
【００１３】
「（Ａ）スルホン化工程」
（Ａ）スルホン化工程においては、脂肪酸アルキルエステルをスルホン化してα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを得る。
【００１４】
・脂肪酸アルキルエステル
脂肪酸アルキルエステルは、好ましくは飽和脂肪酸アルキルエステルである。
脂肪酸アルキルエステルにおいて、好ましくは脂肪酸残基の炭素数は１〜６であり、アルコ−ル残基の炭素数は１〜６であり、かつ両者の合計の炭素数が９〜２６であることが好ましい。
脂肪酸アルキルエステルは、牛脂、魚脂、ラノリンなどから誘導される動物系油脂由来、ヤシ油、パ−ム油などから誘導される植物系油脂由来、α−オレフィンのオキソ法から誘導される合成脂肪酸由来のアルキルエステルなどのいずれでもよい。
脂肪酸アルキルエステルの具体例としては、ラウリン酸メチル、エチルまたはプロピル、ミリスチン酸メチル、エチルまたはプロピル、パルミチン酸メチル、エチルまたはプロピル、ステアリン酸メチル、エチルまたはプロピル、硬化牛脂脂肪酸メチル、エチルまたはプロピル、硬化魚油脂肪酸メチル、エチルまたはプロピル、ヤシ油脂肪酸メチル、エチルまたはプロピル、パ−ム核油脂肪酸メチル、エチルまたはプロピル、パ−ム油脂肪酸メチル、エチルまたはプロピルなどが挙げられる。
脂肪酸アルキルエステルは、単独、あるいは混合物で使用することができる。
脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価は低い方がスルホン化製造工程中に着色しにくいので、1以下、特に0.5以下が好ましい。
【００１５】
・スルホン化反応
スルホン化工程は、脂肪酸アルキルエステルとスルホン化ガスとを接触させる（Ａ−１）スルホン化反応工程と、更に、反応を促進させる（Ａ−２）熟成工程とからなることが好ましい。
【００１６】
・・（Ａ−１）スルホン化反応工程
スルホン化反応方式としては、槽型反応方式、フィルム型反応方式、管型気液混相流反応方式等が用いられ、特に限定するものではない。
スルホン化ガスとしては、SO3ガスの他に発煙硫酸等が用いられるが、好ましくはSO3であり、通常、脱湿空気又は窒素などの不活性ガスでSO3濃度３〜３０容量％に希釈したSO3ガスが使用される。
SO3は、脂肪酸アルキルエステルの１．０モルに対して１．０〜２．０モルの割合で使用される。１．０倍モル未満ではスルホン化反応が十分に進行せず、２．０倍モルを越えると、スルホン化反応がより過激になるため局所熱に起因する着色が著しくなり、淡色の目的物を得難いことがある。
なお、スルホン化反応時の着色を抑制するための添加剤として、一価の金属塩を有する無機化合物を添加することがより好ましい。一価の金属塩としては、例えば硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸リチウム等の無機硫酸塩が挙げられる。
【００１７】
（Ａ−１）スルホン化反応工程における反応温度は、脂肪酸アルキルエステルが流動性を有する温度であればよく、一般に融点から融点より７０℃高い温度までが適用される。
反応時間は、薄膜式スルホン化法では５〜１２０秒、回分式スルホン化法では１０〜１８０分程度である。
【００１８】
・・（Ａ−２）熟成工程
（Ａ−２）熟成工程は、（Ａ−１）スルホン化反応後、所定の温度条件で保持し、反応を促進させる。熟成温度は５０〜１００℃が好ましく、熟成時間は１〜１２０分であることが好ましい。
【００１９】
「（Ｂ）エステル化工程」
エステル化工程においては、（Ａ）スルホン化工程で得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル中に残存する2分子付加体を、アルコ−ルを用いてエステル化する。
アルコ−ルは、炭素数が１〜６の低級アルコ−ルが好ましく、特に低級脂肪族アルコ−ル、即ちR1OH［但し、R1は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基である。］が好ましい。
アルコ−ルの具体例としては、メチルアルコ−ル、エチルアルコ−ル、n−又はiso−プロピルアルコ−ル、n−又はiso−ブチルアルコ−ル、ペンタノ−ル、ヘキサノ−ルが挙げられるが、メチルアルコ−ルが望ましい。
アルコ−ルの好ましい使用量は、（Ａ）スルホン化工程で得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル１００質量部に対して、０．５〜３０質量部の割合である。
ここで「（Ａ）スルホン化工程で得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル」とは、（Ａ）スルホン化工程で得られた反応生成物を指し、主成分のα−スルホ脂肪酸アルキルエステルそのものの他、通常副生物である２分子付加体、１分子付加体や、場合によって微量の未反応物を含む。
【００２０】
（Ｂ）エステル化工程の反応温度は、例えば５０〜１００℃である。５０℃より低いと反応は速やかに進行せず、１００℃を超えるとα−スルホ脂肪酸アルキルエステルの着色が著しい。反応時間は、５〜１８０分が望ましい。
【００２１】
「（Ｃ）中和工程」
中和工程においては、（Ｂ）エステル化工程を経たα−スルホ脂肪酸アルキルエステル（反応生成物）をアルカリで中和してα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得る。
【００２２】
（Ｃ）中和工程は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとアルカリとの反応混合液が酸性或いは弱アルカリ性の範囲、好ましくはＰＨ４〜９の範囲で行なうことが好ましい。強アルカリ性下で行なわれるとエステル結合が切断され易い。
アルカリとしては、アルカリ金属或いはアルカリ土類金属の水酸化物(水酸化ナトリウムなど)、アンモニア水溶液、エタノ−ルアミンなどが用いられる。
好ましい中和温度は３０〜１４０℃である。また、好ましい中和時間は１０〜６０分である。
【００２３】
「（Ｄ）漂白工程」
漂白工程は、（Ｃ）中和工程で得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩（中和工程の反応生成物）を、当該α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して、０．１〜５質量％の漂白剤、及び０．１〜１０ppmのクロムの存在下で漂白して漂白物を得る。
すなわち、（Ｄ）漂白工程においては、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩と、所定量の漂白剤、及びクロムを含む混合物を処理して漂白を行う。
【００２４】
・漂白剤
漂白剤としては、過酸化水素、次亜塩素酸塩を用いることができ、過酸化水素が好ましい。
漂白剤の添加量は、純分で、（Ｃ）中和工程を経て得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して０．１〜５質量％（すなわち、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩１００質量部に対して０．１〜５質量部）の割合で用いることが好ましく、より好ましくは０．５〜３．０質量％の割合である。
ここで、「（Ｃ）中和工程を経て得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩」とは、（Ｃ）中和工程を経て得られた反応生成物であり、主成分であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩そのものの他、通常は微量の副生物や未反応物が含まれることがある。
漂白剤の添加量が０．１質量％未満では、淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得ることができない。また、５質量％をこえると、漂白剤の分解による発泡が激しく現実的ではない。
【００２５】
・クロム
クロムは、（Ｄ）漂白工程中において、（Ｃ）中和工程を経て得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して０．１〜１０ppmの範囲で存在する様に調整する。０．１ppｍ未満では、漂白剤の活性を向上させるには不充分であり、１０ppmを超えると漂白剤の分解が激しく現実的ではない。クロムの量の下限値は、漂白効率の向上の点から、好ましくは０．２ppｍ以上、特には１ppm以上である。また、上限値は、発泡抑制の点から、好ましくは３ppm以下である。ここでppmは質量基準である。
なお、従来は、従来の技術の説明においても述べた様に、漂白工程においては、金属の量が少ない方が色調の点から好ましいと考えられてきたが、本発明においては、従来とは逆に、敢えて特定量のクロムを共存させて漂白することにより色調が改善できることを見出した点に特徴がある。
【００２６】
クロムは、漂白工程において、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩と、漂白剤を含む混合物中に存在していればよい。
当該混合物中にクロムを所定量存在する様にする方法としては、例えば（１）（Ｄ）漂白工程の前に、市販のクロムを含む化合物の試薬を添加する方法が挙げられる。
添加のタイミングは特に限定しない。
クロムを含む化合物としては、溶解性等の点から塩であることが好ましく、例えば塩化クロム六水和物、水酸化クロムｎ水和物、硫酸化クロムｎ水和物（ｎは整数を示す。）等が挙げられ、塩化クロム六水和物が好ましい。
【００２７】
また、（２）（Ａ）スルホン化工程から（Ｄ）漂白工程に至るまでの間に使用される、反応装置、配管や熱交換器などの各種装置から溶出するクロムが、前記混合物中に含まれる様にする方法も挙げられる。
例えばクロムを含む合金であるＳＵＳ（ステンレス）製の槽型反応装置を使用して、（Ａ）スルホン化工程、（Ｂ）エステル化工程、（Ｃ）中和工程を行えば、ＳＵＳ中の微量のクロムが溶出し、結果として（Ｃ）中和工程を経たα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩中にクロムが配合される。その結果、（Ｄ）漂白工程をクロム存在下で行うことができる。
溶出量は予め予備実験を行って、所定の範囲内となる様に調整することが好ましい。また、（Ｄ）漂白工程中、クロムの量が、所定の範囲内に維持される様に調整することが好ましい。クロムの溶出量は、反応時間や反応装置等の材質等によって変更することができる。クロム溶出の点から、特に好ましい材質は、ＳＵＳ３１６である。
【００２８】
（２）の方法において、混合物中に存在するクロムの量は、例えばＩＣＰ発光分析法によって分析することができる。
すなわち、（Ｄ）漂白工程に供する前あるいは後の試料を採取し、例えば以下の工程を行って分析を行う。後述するクロムを含む全金属量も同様にして分析することができる。
すなわち、試料を約３０mlの白金るつぼに１〜３g秤量し、約３００℃の電熱器で蒸発させて試料を炭化させる。そこへ、試料を湿らす程度の適量の濃硫酸を添加し、硫酸白煙が消失する直前に、約６００℃の電気炉内で、純酸素を流しながら完全に灰化させる。灰化した試料を、試薬の塩酸１mlに対して４mlの水の比率で希釈し、溶液中の各元素をＩＣＰ発光分析法により測定する。
測定装置としては、例えば、日本ジャーレルアッシュ社製「ＩＣＡＰ−８８」（製品名；定量限界：各元素１質量ppm）を用いることができる。
【００２９】
なお、前記（１）の方法と（２）の方法を併用することができることは言うまでもない。
【００３０】
また、漂白工程においては、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩、漂白剤、及びクロムを含む混合物中の全金属中のクロムの割合が、４〜１００質量％、好ましくは５０〜１００質量％となる様に調整することが好ましい。
通常、漂白工程において存在する可能性のある金属としては、例えばＳＵＳを構成する鉄、ニッケル、クロム等である。
４質量％未満では、鉄やニッケルなどの他の金属による影響によって、高い漂白効率を得ることが出来ないおそれがあるからである。
全金属中のクロムの割合は他の金属の量を少なくすることによって調整することができる。他の金属の量は反応装置の材質等を変更することによって調整することができる。ＳＵＳ３１６はこの点でも好適である。
【００３１】
・反応条件
漂白温度は、５０〜１００℃で行うことが好ましく、特に好ましくは７０℃〜９０℃である。
５０℃未満では、淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得ることができない傾向にある。
１００℃をこえると、漂白剤の分解による発泡が激しく、また漂白工程における微量不純物（副生物）の生成という問題が生じる。すなわち、本発明においては、クロムの作用により、１００℃以下という比較的低温の温度条件下で漂白を行っても、漂白効果が得られ、淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得ることができる。そのため、本発明においては、温度条件が高くなければ漂白効果が得られない様な方法の場合に問題となる、漂白工程において生成する微量不純物を抑制することができ、純度の高いα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得ることができる。
なお、特許文献３には、中和前に漂白を行なう酸漂白と中和後に漂白を行なう中和物漂白が記されており、中和物漂白で効果を得るためには高い漂白温度が必要で、それによる微量不純物の生成という問題を生じるが、本発明においては、この様な問題を解決できる。
【００３２】
漂白時間は約３０分〜１週間、特には３〜１０時間であることが好ましい。
【００３３】
本発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法においては、着色の抑えられた白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得ることができる。
また、低い漂白温度下であっても、漂白剤の漂白活性を高めることができるので、副生物の量を少なくできるという効果も得られる。
また、漂白工程中の発泡等も適度に抑えられるので、ハンドリングも容易である。
【実施例】
【００３４】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３５】
（実施例１）
パルミチン酸メチルとステアリン酸メチルの割合が質量比で４５：５５の混合脂肪酸メチルエステル[ヨウ素値(IV)は０．０５]を、攪拌器付き３００mlガラス製反応器を用いて、８０℃に保ちながらN2ガスで８容量％に希釈したSO3ガスを混合脂肪酸メチルエステル1モル当たり、１．２モルの割合で６０分間等速で導入した。
導入後、８０℃に保ちながら40分間攪拌して、熟成を行なって得られた２分子付加体を含有するα−スルホ脂肪酸メチルエステルに、メタノ−ルを、α−スルホ脂肪酸メチルエステル１００質量部当たり３質量部の割合で添加し、８０℃で３０分エステル化を行なった。
エステル化後、水酸化ナトリウムで中和することでα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得た。そこに市販の塩化クロム六水和物(関東化学製)を、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に対して、クロムの濃度が３ppmとなる様に添加した後、３５質量％濃度の過酸化水素を、過酸化水素純分で、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩１００質量部当たり２質量部の割合で添加し混合して、８０℃で１８０分漂白を行なった。
漂白後の色調と漂白時の膨張率を測定し、漂白効率及び発泡抑制の評価を行なった。
【００３６】
漂白効率は、反応終了後、１時間反応液を静置し、ついで色調を測定することにより評価した。すなわち、得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の５質量％水溶液を、４０ｍｍ光路長、Ｎｏ．４２ブルーフィルターを用い、クレット光電光度計で測定し、以下の基準で評価した。
◎：50未満
○：50以上80未満                
×：80以上
【００３７】
発泡抑制の評価は、反応終了後、１時間反応液を静置し、漂白剤添加前に対する容積の倍率を、メジャーや定規により測定して、以下の基準で評価した。
◎：１．５倍未満                
○：１．５倍以上２倍未満
×：２倍以上
【００３８】
（実施例２〜６）
実施例1と同様の方法でスルホン化から中和の操作を行い、クロム以外の金属の影響を調べるために、塩化クロム六水和物、塩化鉄(ＩＩＩ)無水、及び塩化ニッケル(ＩＩ)６水和物を、金属換算で表１に示すような量となるように添加した後、過酸化水素を表1に示すような数値となるように添加し、漂白温度を表１に示した温度とした以外は、実施例1と同様の方法で漂白を行なって色調と膨張率を測定し、漂白効率及び発泡抑制の評価した。
【００３９】
（実施例７）
ガラス製反応器の替わりに、ＳＵＳ316製の反応装置を用いてスルホン化から漂白の操作を行うことにより、反応装置から溶出したクロム、鉄、ニッケル存在下で漂白工程を行った以外は、実施例1と同様の方法で実験を行ない、色調と膨張率を測定し、漂白効率及び発泡抑制の評価を行なった。
なお、表１に記載の数値は、漂白工程を行った後、試料の分析を行い、金属量を測定したものである。
【００４０】
【表１】
2006076906.tif 000002
【００４１】
（比較例１〜２）
実施例1と同様の方法でスルホン化から中和の操作を行った後、塩化クロム六水和物、塩化鉄(ＩＩＩ)無水及び塩化ニッケル(ＩＩ)６水和物を、金属換算で表2に示すような量となるように添加した後、過酸化水素を、表2に示すような数値となるように添加し、漂白温度を表２に示した温度とした以外は、実施例1と同様の方法で漂白を行ない、色調と膨張率を測定し、漂白効率及び発泡抑制の評価を行なった。
【００４２】
【表２】
2006076906.tif 000003
【００４３】
実施例、比較例の結果より、本発明に係る実施例では白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が得られることが確認できた。また発泡も抑えられ、安定な運転ができることが確認できた。