(57)【要約】【課題】有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れるだけでなく，電子輸送能に優れた新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有するさらに実用的な電子写真感光体，これを採用した電子写真画像の形成装置，電子写真カートリッジ，及び新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を提供する。【解決手段】本発明によれば，電子輸送能，有機溶媒に対する溶解度，結着樹脂との相容性及び窒素酸化物に対する耐久性に優れたピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が提供される。したがって，これを利用した電子写真感光体は，長期間反復使用されても表面電位を一定に維持する帯電安定性及び耐久性に優れる。これにより，優秀な品質の画像を長期間保持できる。【選択図】図２
2006227618.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備える電子写真感光体であって，
前記感光層が，下記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする，電子写真感光体。
【化１】
2006227618.tif 000031
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，それぞれ独立的に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，炭素数３〜３０の置換または非置換の複素環基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つであり，
前記アルキル基，アルコキシ基，及びアラルキル基が置換された場合，これらは，それぞれ独立的に，アルキル基，アリール基，ハロゲン原子及びアルコキシ基からなる群より選択された何れか一つの置換基に置換され，前記アリール基が置換された場合には，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つの置換基に置換される。
【請求項２】
前記支持体と前記感光層との間に中間層がさらに形成されていることを特徴とする，請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
電子写真感光体を含む電子写真画像の形成装置であって，
前記電子写真感光体は，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備え，
前記感光層が，下記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
【化２】
2006227618.tif 000032
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，それぞれ独立的に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，炭素数３〜３０の置換または非置換の複素環基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つである。
【請求項４】
前記支持体と前記感光層との間に中間層がさらに形成されていることを特徴とする，請求項３に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項５】
支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備える電子写真感光体であって，前記感光層が下記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体と，
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置，前記電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置，及び前記電子写真感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置からなる群から選択された少なくとも何れか一つと，
を備え，
画像形成装置に装着され，かつ画像形成装置から脱着されうることを特徴とする，電子写真カートリッジ。
【化３】
2006227618.tif 000033
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，それぞれ独立的に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，炭素数３〜３０の置換または非置換の複素環基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つである。
【請求項６】
前記支持体と前記感光層との間に中間層がさらに形成されていることを特徴とする，請求項５に記載の電子写真カートリッジ。
【請求項７】
支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備える感光体ユニットであって，前記感光層が下記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む感光体ユニットと，
前記感光体ユニットを帯電させる帯電装置と，
前記感光体ユニット上に静電潜像を形成するために，帯電された前記感光体ユニットを画像化された光として照射する画像化光照射装置と，
前記感光体ユニット上にトナー画像を形成するために，前記静電潜像をトナーで現像する現像ユニットと，
受容体上に前記トナー画像を転写する転写装置と，
を備えることを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
【化４】
2006227618.tif 000034
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，それぞれ独立的に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，炭素数３〜３０の置換または非置換の複素環基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つである。
【請求項８】
前記支持体と前記感光層との間に中間層がさらに形成されていることを特徴とする，請求項７に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項９】
下記化学式１で表されるピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【化５】
2006227618.tif 000035
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，それぞれ独立的に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，炭素数３〜３０の置換または非置換の複素環基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つである。
【請求項１０】
前記誘導体は，下記の化合物（１）〜（５）からなる群より選択された何れか一つであることを特徴とする，請求項９に記載のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体：
2006227618.tif 000036
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【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像の形成装置に係り，さらに詳細には，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れ，優秀な電子輸送能を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有した電子写真感光体，それを採用した電子写真画像の形成装置及び電子写真カートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は，レーザプリンタ，複写機，ＣＲＴ（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ）プリンタ，ＦＡＸ機，ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）プリンタ，液晶プリンタ及びレーザ電子写真などの電子写真法で使われる。電子写真感光体は，導電性支持体上に感光層を備え，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態を有する。電子写真法において，画像は，電子写真感光体を利用して，次のような過程を通じて形成される。まず，感光層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。露光は，表面に光が衝突された照射領域の電荷を選択的に消散させることによって，帯電及び非帯電領域のパターン，いわゆる潜像を形成する。次いで，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー液滴または粒子が帯電または非帯電領域のうち何れか一つの部位に付着されて，感光層の表面上にトナー画像を形成する。前記トナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されるか，または感光層が画像に対する最終受容体として機能できる。次いで，残留トナーは洗浄され，残留電荷は電子写真感光体から除去される。
【０００３】
電子写真感光体は，２つの類型に大別される。第１類型は，積層型であってバインダー樹脂及び電荷発生物質（ＣＧＭ：Ｃｈａｒｇｅ  Ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ）を含む電荷発生層と，バインダー樹脂及び電荷輸送物質（主に，正孔輸送物質（ＨＴＭ：Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ））を含む電荷輸送層との積層構造を有し，一般的に，負帯電型の電子写真感光体の製造に利用される。第２類型は，単層型であってバインダー樹脂，ＣＧＭ，正孔輸送物質及び電子輸送物質（ＥＴＭ：Ｅｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ）を何れも一層に備える構造であり，一般的に，正帯電型の電子写真感光体の製造に利用される。
【０００４】
正帯電型の単層型電子写真感光体の長所は，人体に有害なオゾンの発生が少なく，単一感光層であるので，製造コストが低いという点である。このような単層型電子写真感光体を構成する物質のうち最も核心的なものは，ＥＴＭである。これは，現在使われているＥＴＭの電子輸送能がＨＴＭの正孔輸送能より一般的に１００倍以上小さく，単層型電子写真感光体の性能は，ＥＴＭの電子輸送能に左右されるためである。
【０００５】
ＥＴＭの電子輸送能は，ＥＴＭ分子の有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に大きい影響を受ける。現在使われているＥＴＭとしては，下記化学式ｉで表示されるジシアノフルオレノン誘導体，下記化学式ｉｉで表示されるジフェノキノン誘導体，特許文献１及び２に開示された下記化学式ｉｉｉで表示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体，及び特許文献３に開示された下記化学式ｉｖで表示されるｏ−置換のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体などが開示されている。
【０００６】
【化１】
2006227618.tif 000003
【０００７】
ここで，Ｒ１は，置換または非置換のアルキル基またはアリール基である。
【０００８】
【化２】
2006227618.tif 000004
【０００９】
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，独立的に，置換または非置換のアルキル基，シクロアルキル基，アリール基またはアルコキシ基を表す。
【００１０】
【化３】
2006227618.tif 000005
【００１１】
ここで，Ｒ１及びＲ２は，独立的に，置換または非置換のアリール基，スルホニル基，スルホン基であり，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は，独立的に，水素原子，炭素数１〜４のアルキル基，炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表し，ｎは，０〜３である。
【００１２】
【化４】
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【００１３】
ここで，Ｒは，水素原子，アルキル基，アルコキシル基，またはハロゲン原子であり，Ｒ１及びＲ２は相異なり，それぞれ置換または非置換のアルキル基，アルコキシル基またはアリール基であり，Ｒ３は，水素原子，置換または非置換のアルキル基，アルコキシル基またはアリール基である。
【００１４】
【特許文献１】米国特許４，９９２，３４９号明細書
【特許文献２】米国特許４，４４２，１９３号明細書
【特許文献３】米国特許６，１２７，０７６号明細書
【特許文献４】特開平１１−３４３２９０号公報
【特許文献５】特開２００３−３２７５８７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
しかし，化学式ｉのジシアノフルオレノン誘導体及び化学式ｉｉのジフェノキノン誘導体は，有機溶媒に対する溶解性だけでなく，固有の電子輸送能が不良であるので，これらをＥＴＭとして使用して製造された電子写真感光体は，反復帯電露光時に帯電電位の深刻な低下及び露光電位の上昇などの問題点が現れる。
【００１６】
一方，化学式ｉｉｉ及び化学式ｉｖのナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，一般的に，優秀な電子輸送能を表すと知られている。しかし，これは，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性が十分でなく，電子写真感光体を製造した時に感光層の表面が結晶化されて感光体の静電特性に悪影響を及ぼすという問題点がある。
【００１７】
したがって，このような従来のＥＴＭを利用して製造された電子写真感光体，特に単層型電子写真感光体は，反復使用時に帯電電位の深刻な低下及び露光電位の上昇などの問題点を表す。電子写真感光体の表面電位は，一定レベルの電位に維持されなければならないが，このような帯電電位の低下及び露光電位の上昇は，画像品質の低下につながる。
【００１８】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れるだけでなく，電子輸送能に優れた新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有するさらに実用的な電子写真感光体，これを採用した電子写真画像の形成装置，電子写真カートリッジ，及び新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
上記課題を達成するために，本発明の第１の観点によれば，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備える電子写真感光体であって，前記感光層が下記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００２０】
【化５】
2006227618.tif 000007
【００２１】
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，それぞれ独立的に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，炭素数３〜３０の置換または非置換の複素環基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つである。
【００２２】
上記課題を達成するために，本発明の第２の観点によれば，電子写真感光体を含む電子写真画像の形成装置であって，前記電子写真感光体は，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備え，前記感光層が前記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真画像の形成装置が提供される。
【００２３】
上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備える感光体ユニットであって，前記感光層が下記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む感光体ユニットと，前記感光体ユニットを帯電させる帯電装置と，前記感光体ユニット上に静電潜像を形成するために，帯電された前記感光体ユニットを画像化された光として照射する画像化光照射装置と，前記感光体ユニット上にトナー画像を形成するために，前記静電潜像をトナーで現像する現像ユニットと，受容体上に前記トナー画像を転写する転写装置と，を備える電子写真画像の形成装置が提供される。
【００２４】
上記課題を達成するために，本発明の第４の観点によれば，支持体及び前記支持体上に形成された感光層を備える電子写真感光体であって，前記感光層が前記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体と，前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置，前記電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置，及び前記電子写真感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置からなる群から選択された少なくとも何れか一つと，を備え，画像形成装置に装着され，また，画像形成装置から脱着されうることを特徴とする電子写真カートリッジが提供される。
【００２５】
前記本発明の電子写真感光体において，前記支持体と前記感光層との間には，中間層がさらに形成されていてもよい。
【００２６】
上記課題を達成するために，本発明の第５の観点によれば，前記化学式１で表されるピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が提供される。
【００２７】
前記化学式１で表されるピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れる。また，ピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，電子輸送能にも優れる。したがって，この新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体をＥＴＭとして利用すれば，特に，単層型電子写真感光体として有効な感光体が得られる。
【発明の効果】
【００２８】
本発明によるピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物は，電子輸送能，有機溶媒に対する溶解度，結着樹脂との相容性及び窒素酸化物に対する耐久性に優れる。したがって，これを利用した電子写真感光体は，長期間反復使用されても表面電位を一定に維持する帯電安定性及び耐久性に優れる。したがって，本発明による電子写真感光体を利用すれば，優秀な品質の画像が長期間に保持できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００３０】
まず，本発明による電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像の形成装置について具体的に説明する。
【００３１】
本発明による下記化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，非対称構造を有するため，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れる。また，化合物構造内に電子親和度が高いピリジン基を導入することによって，電子輸送能をさらに向上させることができる。それ以外にも，電子写真画像の形成装置で，コロナ帯電時に発生する窒素酸化物（ＮＯｘ）は，電子写真感光体の寿命を短縮させる主要原因の一つであるが，前記化学式１で表示される本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，酸捕捉剤の役割を行えるピリジン基を含むので，窒素酸化物を効果的に除去して，電子写真感光体の寿命の短縮を抑制できる。
【００３２】
したがって，本発明のピリジン基を含む非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体をＥＴＭとして利用すれば，静電特性及び耐久性に優れた実用的な電子写真感光体が得られる。
【００３３】
【化６】
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【００３４】
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，それぞれ独立的に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，炭素数３〜３０の置換または非置換の複素環基，及びハロゲン原子からなる群より選択された何れか一つである。
【００３５】
ここで，前記ハロゲン原子は，フッ素，塩素，臭素，ヨウ素を表す。
【００３６】
前記アルキル基は，炭素数１〜２０の直鎖型または分枝型アルキル基であり，望ましくは，炭素数１〜１２の直鎖型または分枝型アルキル基である。前記アルキル基の例としては，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔｅｒｔ−ブチル，ペンチル，へキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−へキシルなどが挙げられる。前記アルキル基は，ハロゲン原子，アルキル基，アリール基，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシ基，またはスルホン酸基に置換されうる。
【００３７】
前記アルコキシ基は，炭素数１〜２０の直鎖型または分枝型アルコキシ基であり，望ましくは，炭素数１〜１２の直鎖型または分枝型アルコキシ基である。前記アルコキシ基の例としては，メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基が挙げられる。前記アルコキシ基は，ハロゲン原子，アルキル基，アリール基，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシ基，またはスルホン酸基に置換されうる。
【００３８】
前記アラルキル基は，炭素数７〜３０の直鎖型または分枝型アラルキル基であり，望ましくは，炭素数７〜１５の直鎖型または分枝型アラルキル基である。前記アラルキル基の具体的な例は，ベンジル基，メチルベンジル基，フェニルエチル基，ナフチルメチル基，ナフチルエチル基が挙げられる。前記アラルキル基は，ハロゲン原子，アルキル基，アリール基，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシ基，またはスルホン酸基に置換されうる。
【００３９】
前記アリール基は，炭素数６〜３０の芳香族環を意味する。その例としては，フェニル，トリル，キシリル，ビフェニル，ｏ−ターフェニル，ナフチル，アントラセニル，フェナントレニルが挙げられる。前記アリール基は，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシ基，スルホン酸基またはハロゲン原子に置換されうる。
【００４０】
前記複素環基は，炭素数３〜３０の置換または非置換の複素環基であって，芳香族環内に少なくとも一つのヘテロ原子（例えば，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｐ，Ｂ，Ｓｉなど）を有する任意の単環式または多環式（例えば，二環式，三環式など）環状化合物を含む。その具体的な例は，例えば，ピリジル，ピリミジル，インドリル，キノリニル，イソキノリニル，オキサゾリル，及びイミダゾリルを含む。
【００４１】
本発明の化学式１によるピリジン基置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の具体的な例としては，次の化合物が挙げられる。
【００４２】
【化７】
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【００４３】
【化８】
2006227618.tif 000010
【００４４】
【化９】
2006227618.tif 000011
【００４５】
【化１０】
2006227618.tif 000012
【００４６】
【化１１】
2006227618.tif 000013
【００４７】
前記化合物（１）〜（５）の化学構造から分かるように，本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，ピリジン置換の非対称構造を有することが分かる。ここで，“非対称”とは，ナフタレンテトラカルボン酸構造の２個のイミド結合の窒素原子において，一側の窒素原子には，置換または非置換のピリジル基が結合されおり，他側の窒素には，ピリジル基以外の置換または非置換のアルキル基，アリール基，またはアラルキル基が結合されている場合，または両側の窒素原子に何れもピリジン基が置換された場合であって，両側のピリジン環状の置換基が相異なる場合を含む。このような非対称構造によって，本発明の前記ジイミド誘導体は，有機溶媒に対する優秀な溶解性及び高分子バインダー樹脂への優れた相容性を有する。したがって，本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，顕著に向上した電子輸送能を有する。また，前記ジイミド誘導体は，電子親和度が高いピリジル基の導入によって，電子写真感光体の耐久性を向上させうる。
【００４８】
次いで，前記本発明のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造方法について説明する。
【００４９】
本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，下記化学式２のナフタレンテトラカルボン酸二無水物を，下記化学式３のピリジン系化合物及び化学式４のアミン化合物と反応させて得られる。
【００５０】
【化１２】
2006227618.tif 000014
【００５１】
【化１３】
2006227618.tif 000015
【００５２】
【化１４】
2006227618.tif 000016
【００５３】
ここで，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，前記で定義されたところと同じであることを意味する。
【００５４】
反応溶媒としては，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ），ヘキサメチルホスホアミド（ＨＭＰＡ），Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などの極性有機溶媒を使用することが望ましい。また，反応温度は，溶媒の沸点−２０℃〜溶媒の沸点に設定することが望ましく，溶媒の沸点−１０℃〜溶媒の沸点に設定することがさらに望ましい。
【００５５】
前記反応は，通常，次のように進められる。まず，ＤＭＦ，ＤＭＡｃ，ＨＭＰＡ，ＮＭＰなどの極性有機溶媒に化学式２で表示されるナフタレンテトラカルボン酸二無水物化合物を溶解させる。次いで，化学式３及び４で表示される化合物を前記溶液に滴下した後に３〜２４時間，望ましくは，３〜１０時間還流させてピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を得る。前記反応において，化学式２のナフタレンテトラカルボン酸二無水物化合物：化学式３のピリジン系化合物：化学式４のアミン化合物のモル比は，１：１：１〜１：２：２であることが望ましい。前記反応で，化学式２の化合物の両側のイミド窒素原子に何れも化学式３のピリジン系化合物が結合するか，または化学式４のアミン化合物が結合すれば，対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が得られる。このような対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，本発明のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解度がはるかに低い。したがって，このような有機溶媒に対する溶解度の差を利用すれば，本発明のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を分離できる。
【００５６】
以下，化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む本発明による電子写真感光体を採用した電子写真画像の形成装置，電子写真カートリッジについて説明する。
【００５７】
図１は，本発明の一実施形態による電子写真画像の形成装置３０，電子写真感光体ドラム２８，２９，及び電子写真カートリッジ２１の模式図である。電子写真カートリッジ２１は，通常的に，電子写真感光体２９，電子写真感光体２９を帯電させる一つ以上の帯電装置２５，電子写真感光体２９上に形成された静電潜像を現像する現像装置２４，及び電子写真感光体２９の表面をクリーニングするクリーニング装置２６を備える。電子写真カートリッジ２１は，画像形成装置３０に装着され，また画像形成装置３０から脱着されうる。
【００５８】
本発明による電子写真感光体２９は，ドラム２８上に設置されて電子写真感光体ドラム２８，２９を形成し，電子写真感光体ドラム２８，２９は，一般的に画像形成装置３０に装着され，また画像形成装置３０から脱着されうる。
【００５９】
一般的に，画像形成装置３０は，電子写真感光体ドラム２８，２９，前記電子写真感光体ドラム２８，２９を帯電させる帯電装置２５，前記電子写真感光体ドラム２８，２９上に静電潜像を形成するために，前記帯電された電子写真感光体ドラム２８，２９を画像化された光で照射する画像化光照射装置２２，前記電子写真感光体ドラム２８，２９上にトナー画像を形成するために，静電潜像をトナーで現像する現像装置２４，及び紙Ｐのような受容体上に前記トナー画像を転写する転写装置２７を備える。帯電装置２５は，帯電ユニットとして電圧を供給され，また前記電子写真感光体と接触して，これを帯電させうる。画像形成装置３０はまた，次のサイクルを準備するために電子写真感光体の表面上の残留電荷を消去するための予備露光ユニット２３を備えうる。
【００６０】
前記本発明による化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体は，レーザプリンタ，複写機，ＦＡＸ機などの電子写真画像の形成装置に統合されうる。
【００６１】
以下，図１で説明された本発明による電子写真画像の形成装置に採用された化学式１のピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む本発明による電子写真感光体についてさらに詳細に説明する。
【００６２】
本発明による電子写真感光体は，導電性支持体上に形成された感光層を備える構造を有する。前記導電性支持体としては，金属，導電性ポリマーからなるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムが挙げられる。前記金属としては，アルミニウム，ステンレススチールなどが挙げられる。前記導電性ポリマーとしては，ポリエステル樹脂，ポリカーボネート樹脂，ポリアミド樹脂，ポリイミド樹脂，及びこれらの混合物，前記樹脂の製造に使われたモノマーの共重合体に導電性カーボン，酸化スズ，酸化インジウムなどの導電性物質を分散させたものが挙げられる。
【００６３】
前記感光層は，電荷発生層と電荷輸送層とが別途に形成された積層型または一つの層に電荷発生及び電荷輸送の機能を共に有する単層型でありうる。
【００６４】
前記本発明による化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，電荷輸送物質，望ましくは，ＥＴＭとして作用する。積層型感光層の場合は，電荷輸送層に含まれ，単層型感光層の場合にはもとより，ＣＧＭと共に一つの層に含まれる。
【００６５】
感光層に使われうるＣＧＭとしては，例えば，フタロシアニン系顔料，アゾ系顔料，キノン系顔料，ぺリレン系顔料，インジゴ系顔料，ビスベンゾイミダゾール系顔料，キナクリドン系顔料，アジュレニウム系染料，スクアリリウム系染料，ピリリウム系染料，トリアリールメタン系染料，シアニン系染料などの有機材料と，アモルフォスシリコン，アモルフォスセレン，三方晶セレン，テルル，セレン−テルル合金，硫化カドミウム，硫化アンチモン，硫化亜鉛などの無機材料が挙げられる。感光層に使われうるＣＧＭは，これに限定されるものではなく，またこれらを単独に使用することも可能であるが，２種類以上のＣＧＭを混合して使用することも可能である。
【００６６】
積層型感光体の場合には，前記ＣＧＭをバインダー樹脂と共に溶媒に分散させて浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレー塗布などの方法で成膜して電荷発生層を形成する。電荷発生層の厚さは，通常，約０．１μｍ〜約１μｍの範囲内に設定することが望ましい。前記厚さが０．１μｍ未満であれば，感度が不十分であるという問題点があり，１μｍを超えれば，帯電能及び感度が低下するという問題点がある。
【００６７】
前記積層型感光層の電荷発生層上には，本発明の化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電荷輸送層が形成されるが，層構成を逆として電荷輸送層上に電荷発生層を設置することもできる。電荷輸送層を形成するために，前記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体とバインダー樹脂とを溶媒で溶解させた溶液を塗布する方法が使われうる。塗布方法としては，感光層の場合と同様に，浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレー塗布が挙げられる。電荷輸送層の厚さは，通常，約５μｍ〜約５０μｍの範囲内に設定する。前記厚さが５μｍ未満であれば，帯電性の不良の問題点があり，５０μｍを超えれば，応答速度の低下及び画像品質の劣化などの問題点がある。
【００６８】
単層型感光体の場合には，前記ＣＧＭを結合剤樹脂及びＥＴＭとして，本発明の化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に溶媒に分散させて塗布することによって感光層が得られる。前記感光層の厚さは，通常，約５μｍ〜約５０μｍの範囲であることが望ましい。単層型感光層の厚さが５μｍ未満であれば，帯電能及び感度が低下するという問題点があり，５０μｍを超えれば，残留電位が上昇するか，または応答速度が低下するという問題点がある。本発明の化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体以外に，他のＥＴＭ及び／またはＨＴＭを併用できる。特に，単層型感光体の場合には，ＨＴＭを併用することが望ましい。
【００６９】
前記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に感光層に併用できるＨＴＭとしては，例えば，ピレン系，カルバゾール系，ヒドラゾン系，オキサゾール系，オキサジアゾール系，ピラゾリン系，アリールアミン系，アリールメタン系，ベンジジン系，チアゾール系，スチリル系などの含窒素環式化合物や縮合多環式化合物が挙げられる。また，これらの置換基を主鎖あるいは側鎖に有する高分子化合物やポリシラン系化合物を使用することも可能である。
【００７０】
前記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に，本発明の感光層に併用されうるＥＴＭとしては，例えば，ベンゾキノン系，シアノエチレン系，シアノキノジメタン系，フルオレノン系，キサントン系，フェナントラキノン系，無水フタル酸系，チオピラン系，ジフェノキノン系などの電子水溶性低分子化合物が挙げられるが，これらに限定されず，電子輸送性高分子化合物やｎ型半導体特性を有する顔料であっても良い。
【００７１】
本発明の電子写真感光体に併用できるＥＴＭまたはＨＴＭは，前述したものに限定されず，その使用においても，単独あるいは２種以上を混合して使用できる。
【００７２】
感光層形成用の塗布液を形成するための溶媒としては，例えば，アルコール類，ケトン類，アミド類，エーテル類，エステル類，スルホン類，芳香族類，脂肪族ハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒が挙げられる。感光層塗布法としては，浸漬塗布法が望ましいが，それ以外にリング塗布，ロール塗布，スプレー塗布などを利用してもよい。
【００７３】
感光層形成用の塗布液を形成するためのバインダー樹脂としては，例えば，ポリカーボネート，ポリエステル，メタクリル樹脂，アクリル樹脂，ポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビニリデン，ポリスチレン，ポリビニルアセテート，シリコン樹脂，シリコン−アルキド樹脂，スチレン−アルキド樹脂，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセタール，ポリビニルホルマル，ポリスルホン，ポリビニルアルコール，エチルセルロース，フェノール樹脂，ポリアミド，カルボキシメチルセルロース，ポリウレタンなどが挙げられるが，これらに限定されるものではない。これらの高分子重合体は，単独に使われてもよく，２種類以上を混合して使用してもよい。
【００７４】
感光層中のＥＴＭ及びＨＴＭを含むＣＴＭの含量は，感光層の総質量に対して１０〜６０質量％の範囲が望ましい。１０質量％未満であれば，電荷輸送能が不十分であるため，感度に足りなくて残留電位が大きくなる傾向があるので望ましくなく，また，６０質量％より多ければ，感光層中の樹脂の含量が小さくなって，機械的強度が低下する傾向となるので望ましくない。
【００７５】
本発明において，前記支持体と感光層との間に導電層をさらに形成できる。前記導電層は，カーボンブラック，グラファイト，または金属酸化物粉末のような導電性粉末を溶媒に分散させた後に得られた分散液を支持体上に塗布し，かつ乾燥させて得られる。前記導電層の厚さは，約５〜約５０μｍの範囲であることが望ましい。
【００７６】
また，前記支持体と感光層との間または導電層と感光層との間には，接着性の向上，あるいは支持体または導電層からの電荷注入を阻止する目的に中間層が設置されてもよい。このような中間層としては，アルミニウムの正極酸化層；酸化チタン，酸化スズなどの金属酸化物粉末の樹脂分散層；ポリビニルアルコール，カゼイン，エチルセルロース，ゼラチン，フェノール樹脂，ポリアミドなどの樹脂層が挙げられるが，これらに限定されるものではない。前記中間層の厚さは，約０．０５〜約５μｍの範囲が望ましい。
【００７７】
また，前記感光層，導電層，中間層には，バインダー樹脂と共に，可塑剤，レベリング剤，分散安定剤，酸化防止剤，光安定剤などの添加剤が少なくとも１種含まれうる。
【００７８】
酸化防止剤としては，例えば，フェノール系，硫黄系，リン系，アミン系化合物などの酸化防止剤が挙げられる。光安定剤としては，例えば，ベンゾトリアゾール系化合物，ベンゾフェノン系化合物，ヒンダードアミン系化合物などが挙げられる。
【００７９】
また，本発明の電子写真感光体は，必要に応じて，表面保護層をさらに備えうる。
【実施例】
【００８０】
以下，本発明の実施例を記載するが，これは，例示目的のためのものであって，本発明の範囲がこれに限定されるものではない。
【００８１】
（合成例１：化合物（１）の合成）
これは，下記非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の合成方法を説明するためのものである。
【００８２】
【化１５】
2006227618.tif 000017
【００８３】
還流冷却器が備えられた２５０ｍｌの３口フラスコの内部を窒素に置換した後，１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１３．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶媒５０ｍｌを入れて攪拌して前記二無水物化合物を溶解させた後に還流温度に昇温させた。２−アミノ−３−エチル−６−メチルピリジン６．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）とアニリン４．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）とをＤＭＦ  ５０ｍｌに溶解させて得た溶液を前記フラスコ内にゆっくり滴下した後，４時間還流させて常温に冷却させた。反応液を１０００ｍｌのメタノールに加えて沈殿させて固体を得た。この固体をクロロホルム／メタノール溶媒で再結晶し，真空乾燥して２２．０ｇの薄い黄色結晶を得た（収率８８％）。図２は，このように得た前記化合物（１）の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３溶媒）スペクトルを表す。
【００８４】
（合成例２：化合物（４）の合成）
【００８５】
【化１６】
2006227618.tif 000018
【００８６】
アニリンの代わりに４−メチル−アニリン５．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を行って前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４）２１．１ｇの黄色結晶を得た（収率８９％）。図３は，このように得た前記化合物（４）の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３溶媒）スペクトルを表す。
【００８７】
（合成例３：化合物（５）の合成）
【００８８】
【化１７】
2006227618.tif 000019
【００８９】
アニリンの代わりに（Ｒ）−（−）−ｓｅｃ−ブチルアミン３．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）を使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を行って前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（５）１９．２ｇの黄色結晶を得た（収率８７％）。図４は，このように得た前記化合物（５）の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３溶媒）スペクトルを表す。
【００９０】
（合成例４：化合物（２０）の合成）
これは，比較例１及び２でＥＴＭとして使われる下記のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（２０）の合成方法を説明するためのものである。
【００９１】
【化１８】
2006227618.tif 000020
【００９２】
２−アミノ−３−エチル−６−メチルピリジンの代わりに，２−メチル−５−イソプロピルアニリン６．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を行って前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（２０）２０．４ｇの黄色結晶を得た（収率８６％）。
【００９３】
（合成例５：化合物（３０）の合成）
これは，比較例３及び４でＥＴＭとして使われる下記のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（３０）の合成方法を説明するためのものである。
【００９４】
【化１９】
2006227618.tif 000021
【００９５】
アニリンの代わりに４−ｎ−ブチルアニリン７．４５ｇ（０．０５ｍｏｌ），及び２−アミノ−３−エチル−６−メチルピリジンの代わりに４−ｔ−ブチルアニリン７．４５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を行って前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（３０）  ２２．２ｇの黄色結晶を得た（収率８４％）。
【００９６】
（合成例６：化合物（４０）の合成）
これは，比較例５及び６でＥＴＭとして使われる下記のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４０）の合成方法を説明するためのものである。
【００９７】
【化２０】
2006227618.tif 000022
【００９８】
アニリンを使用せず，２−アミノ−３−エチル−６−メチルピリジン１３．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のみを使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を行ってナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４０）２２．７ｇの薄い橙色結晶を得た（収率９０％）。
【００９９】
（合成例７：化合物（５０）の合成）
これは，比較例７及び８でＥＴＭとして使われる下記のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（５０）の合成方法を説明するためのものである。
【０１００】
【化２１】
2006227618.tif 000023
【０１０１】
２−アミノ−３−エチル−６−メチルピリジンを使用せず，アニリン９．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のみを使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を行って前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（５０）１８．２ｇの薄い橙色結晶を得た（収率８７％）。
【０１０２】
（実施例１）
ＥＴＭとして前記合成例１で得たナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）４．５質量部，ＣＧＭとしてｘ型無金属フタロシアニン化合物（Ｈ２Ｐｃ）（６）０．９質量部，ＨＴＭとしてエナミンスチルベン系化合物（７）９質量部，鐘紡社製の商品名“Ｏ−ＰＥＴ”のポリエステルバインダー樹脂化合物（８）１５．９質量部，塩化メチレン８４質量部，及び１，１，２−トリクロロエタン３６質量部を２時間サンドミリングした後，超音波で均一に分散させた。
【０１０３】
このように得られた溶液を直径３ｃｍの正極酸化処理されたアルミニウムドラム（正極酸化膜の厚さ：５μｍ）上にリングコーティング法でコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥して約１４〜１５μｍの厚さの感光層を有する電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１０４】
【化２２】
2006227618.tif 000024
【０１０５】
【化２３】
2006227618.tif 000025
【０１０６】
【化２４】
2006227618.tif 000026
【０１０７】
【化２５】
2006227618.tif 000027
【０１０８】
【化２６】
2006227618.tif 000028
【０１０９】
（実施例２）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の含量を４．０５質量部に調節し，また電子受容体（ＥＡ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ａｃｃｅｐｔｏｒ）として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１０】
（実施例３）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の代わりに，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４）４．５質量部を使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１１】
（実施例４）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４）の含量を４．０５質量部に調節し，また電子受容体として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１２】
（実施例５）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の代わりに，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（５）４．５質量部を使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１３】
（実施例６）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（５）の含量を４．０５質量部に調節し，また電子受容体として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，実施例５の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１４】
（比較例１）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の代わりに，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（２０）４．５質量部を使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１５】
（比較例２）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（２０）の含量を４．０５質量部に調節し，また電子受容体として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，比較例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１６】
（比較例３）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の代わりに，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（３０）４．５質量部を使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１７】
（比較例４）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物３０の含量を４．０５質量部に調節し，また電子受容体として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，比較例３の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１８】
（比較例５）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の代わりに，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４０）４．５質量部を使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１１９】
（比較例６）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４０）の含量を４．０５質量部に調節し，また電子受容体として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，比較例５の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２０】
（比較例７）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の代わりに，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（５０）４．５質量部を使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２１】
（比較例８）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（５０）の含量を４．０５質量部に調節し，また電子受容体として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，比較例７の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２２】
（比較例９）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）の代わりに，ジシアノフルオレン系化合物（１０）４．５質量部を使用したことを除いては，実施例１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２３】
（比較例１０）
ジシアノフルオレン系化合物（１０）の含量を４．０５質量部に調節し，また電子受容体として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，比較例９の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２４】
（比較例１１）
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）は使用せず，エナミンスチルベン化合物（７）の含量を１３．５質量部に増加させたことを除いては，実施例１と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２５】
（比較例１２）
エナミンスチルベン化合物（７）の含量を１３．０５質量部に調節し，また電子受容体として化合物（９）０．４５質量部をさらに使用したことを除いては，比較例１１の方法と同じ方法によって電子写真感光体ドラムを製造した。
【０１２６】
（溶解度試験）
常温で試験管内に試験しようとする化合物１ｇを入れて，試験管を攪拌しつつ，下記の表１に記載された溶媒をゆっくり滴下して試験化合物１ｇを完全に溶解させるのにかかる前記溶媒の量を測定した。表１は，この溶解度試験の結果を表す。
【０１２７】
【表１】
2006227618.tif 000029
【０１２８】
表１を参照すれば，本発明による前記非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）は，対称構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４０）に比べて，各種の溶媒に対して約１．８〜約２．２倍溶解度が優秀であるということを分かる。
【０１２９】
（長期帯電安定性）
前記実施例及び比較例で製造した電子写真感光体の静電特性を自体製作したスコロトロン帯電方式のドラム感光体評価装置を使用して測定した。初期の帯電電位及び露光電位と，３，０００サイクル後の帯電電位及び露光電位とを測定した。表２は，静電特性の評価結果を表す。前記評価装置のドラム直径は３０ｍｍ，ドラム回転速度は５ｉｐｓ（ｉｎｃｈ／ｓｅｃｏｎｄ）であった。評価条件は，Ｖｇ＝１．０ｋＶ，Ｉｗ＝３００ｕＡ，ＬＳＵ（Ｌａｓｅｒ  Ｓｕｐｐｌｙ  Ｕｎｉｔ）電力＝０．９ｍＷであった。ここで，Ｖｇはグリッド電圧を，Ｉｗはワイヤ電流をそれぞれ表す。
【０１３０】
【表２】
2006227618.tif 000030
【０１３１】
表２で，Ｖｏｉｎｉｔｉａｌは初期帯電電位，Ｖｄｉｎｉｔｉａｌは初期露光電位，Ｖｏ３０００は３０００サイクル後の帯電電位，及びＶｄ３０００は３０００サイクル後の露光電位をそれぞれ表す。ΔＶｄ＝Ｖｄ３０００−Ｖｄｉｎｉｔｉａｌと定義されるΔＶｄは，３０００サイクル後の露光電位の上昇を，ΔＶｏ＝Ｖｏｉｎｉｔｉａｌ−Ｖｏ３０００と定義されるΔＶｏは，３０００サイクル後の帯電電位の低下を表す。ΔＶｏ及びΔＶｄは，数千回のサイクル後の電子写真感光体の表面電位の変化を表す。これら値が大きい感光体を利用して画像を形成すれば，サイクルが反復されるにつれて得られた画像の品質が劣化する。
【０１３２】
表２を参照すれば，本発明によるピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１），（４）または（５）を使用した実施例１〜６の場合，ΔＶｏ＝０であって，驚くべきにも３０００サイクル以後にも帯電電位の低下が全く発生しなかった。
【０１３３】
これに対して，ＥＴＭとして米国特許第４，９９２，３４９号明細書に開示されたフェニル基置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（２０）または３０を使用した比較例１〜４の場合，ΔＶｏ＝１６〜４２Ｖであって，３０００サイクル以後には，帯電電位が大きく低下する望ましくない結果を示した。比較例１〜４の結果をさらに参照すれば，感光体の製作時に電子受容体を添加した比較例２及び４の場合には，ΔＶｏ＝１６〜１８Ｖであって，これを添加しない場合である比較例１及び３のΔＶｏ＝４１〜４２Ｖに比べて，帯電電位の低下が小さかった。したがって，フェニル置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物をＥＴＭとして使用する場合には，電子受容体を共に使用することによって帯電電位の低下を抑制できるということが分かる。しかし，実施例１〜６の場合には，前記のように，ΔＶｏ＝０であって，電子受容体を使用せずとも帯電電位が全く低下しない優秀な安定性を示した。
【０１３４】
したがって，本発明によるピリジン置換の非対称ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物をＥＴＭとして使用した電子写真感光体の場合には，これを数千回反復使用した後にも帯電電位が大きく低下しないので，電子写真感光体の使用期間が延長されうるということが分かる。また，長期間使用した後にもその画像品質が維持されるということが分かる。
【０１３５】
ピリジン置換のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物をＥＴＭとして使用した実施例１〜６と比較例５及び６とを比較すれば，非対称構造の化合物（１），（４）または（５）を使用した実施例１〜６の場合が対称構造の化合物（４０）を使用した比較例５及び６の場合より，はるかに優秀な帯電電位安定性を示すことを確認できる。
【０１３６】
比較例７〜比較例１２の場合には，ΔＶｏ及びΔＶｄ値が何れも大きく，静電特性の安定性が不良であるということが分かる。特に，ＥＴＭとしてフェニル基置換の対称形ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物を使用した比較例７及び８の場合，有機溶媒に対する溶解性及び結着樹脂との相容性が不十分であり，電子写真感光体ドラムを製作したとき，感光層の表面が結晶化される現象が発生した。その結果，実施例１〜６に比べて，静電特性が著しく悪くなった。
【０１３７】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１３８】
本発明は，例えば，レーザプリンタ，複写機，ＣＲＴプリンタ，ＦＡＸ機，ＬＥＤプリンタ，液晶プリンタ及びレーザ電子写真関連の技術分野に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１３９】
【図１】本発明の一実施形態による画像形成装置，電子写真感光体ドラム，及び電子写真カートリッジの模式図である。
【図２】合成例１で得た本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（１）のＮＭＲスペクトルを示す図面である。
【図３】合成例２で得た本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（４）のＮＭＲスペクトルを示す図面である。
【図４】合成例３で得た本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（５）のＮＭＲスペクトルを示す図面である。
【符号の説明】
【０１４０】
２１      電子写真カートリッジ
２２      画像化光照射装置
２３      予備露光ユニット
２４      現像装置
２５      帯電装置
２６      クリーニング装置
２７      転写装置
２８      ドラム
２９      電子写真感光体
３０      電子写真画像の形成装置
Ｐ      紙
【図１】
2006227618.tif 000041
【図２】
2006227618.tif 000042
【図３】
2006227618.tif 000043
【図４】
2006227618.tif 000044