(57)【要約】【課題】発光効率が高く、かつ耐久性が高い有機電界発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を挟持してなる有機電界発光素子において、下記一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体を有機層に含有する有機電界発光素子。    【化１】2006228936.tif 000020  一般式（１）中、Ｍ1、Ｍ2は各々金属イオンを表す。Ｘ1及びＸ2は各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、珪素原子、リン原子、又は硫黄原子を表す。Ｒ1、Ｒ2は各々置換基を表し、可能な場合には互いに結合して環を形成してもよい。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子において、下記一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2006228936.tif 000016
（一般式（１）中、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に炭素原子、又は窒素原子を表す。Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を表し、可能な場合には互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】
一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体が下記一般式（２）で表されることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2006228936.tif 000017
（一般式（２）中、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に炭素原子、又は窒素原子を表す。Ｑ2は芳香環を形成する原子群を表す。）
【請求項３】
一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2006228936.tif 000018
（一般式（３）中、Ｍ31、Ｍ32及びＭ33はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35及びＸ36はそれぞれ独立に炭素原子、または窒素原子を表す。Ｑ31、Ｑ32及びＱ33はそれぞれ独立に芳香環を形成する原子群を表す。）
【請求項４】
一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2006228936.tif 000019
（一般式（４）中、Ｍ41及びＭ42はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43及びＸ44はそれぞれ独立に炭素原子、または窒素原子を表す。Ｑ41及びＱ42はそれぞれ独立に芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ43及びＱ44はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。）
【請求項５】
前記金属イオンＭ1、Ｍ2、Ｍ31、Ｍ32、Ｍ33、Ｍ41及びＭ42が周期表第１１族金属のイオンであることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
発光層が少なくとも一つの一般式（１）〜（４）で表される金属錯体と少なくとも一種のホスト材料を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子に関し、特に特定の金属錯体化合物を用いた、高輝度、高効率な有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（有機EL素子）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層を含む有機層及び該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用する。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られている（例えば特許文献１及び特許文献２）。しかし、耐久性に関してはいまだ不充分であり、また駆動電圧の低下、さらなる高効率化などの課題も残されている。さらに、ディスプレイなどへの応用を考えた場合には、青、緑、赤色の高色純度発光が必要であるが、特に高色純度の青色燐光発光素子は開発難度が高く、これまで充分な性能の素子が開発されるには至っていない。
【特許文献１】米国特許第６３０３２３８号明細書
【特許文献２】国際公開第００／０５７６７６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、発光効率が高く、かつ耐久性が高い有機電界発光素子の提供にある。またその有機電界発光素子を提供するために好適な金属錯体化合物を提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本課題は、特定の金属錯体を有機電界発光素子の少なくとも一層の有機層に用いることで解決された。特に以下に記載した手段により解決された。
【０００６】
〔１〕一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子において、下記一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【０００７】
【化１】
2006228936.tif 000002
【０００８】
（一般式（１）中、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に炭素原子、又は窒素原子を表す。Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を表し、可能な場合には互いに結合して環を形成してもよい。）
【０００９】
〔２〕一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体が下記一般式（２）で表されることを特徴とする、〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１０】
【化２】
2006228936.tif 000003
【００１１】
（一般式（２）中、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に炭素原子、又は窒素原子を表す。Ｑ2は芳香環を形成するに必要な原子群を表す。）
〔３〕一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする〔１〕または〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
【化３】
2006228936.tif 000004
【００１３】
（一般式（３）中、Ｍ31、Ｍ32及びＭ33はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35及びＸ36はそれぞれ独立に炭素原子、または窒素原子を表す。Ｑ31、Ｑ32及びＱ33は、それぞれ独立に芳香環を形成するに必要な原子群を表す。）
〔４〕一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕または〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化４】
2006228936.tif 000005
【００１５】
（一般式（４）中、Ｍ41及びＭ42はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43及びＸ44はそれぞれ独立に炭素原子、または窒素原子を表す。Ｑ41及びＱ42はそれぞれ独立に芳香環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ43及びＱ44は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。）
〔５〕前記金属イオンＭ1、Ｍ2、Ｍ31、Ｍ32、Ｍ33、Ｍ41及びＭ42が、周期表第１１族の金属イオンであることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔６〕前記金属イオンＭ1、Ｍ2、Ｍ31、Ｍ32、Ｍ33、Ｍ41及びＭ42が、周期表第１１族の一価の金属イオンであることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔７〕前記金属イオンＭ1、Ｍ2、Ｍ31、Ｍ32、Ｍ33、Ｍ41及びＭ42が、一価の銅イオンであることを特徴とする〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔８〕発光層が〔１〕〜〔７〕に記載の金属錯体を少なくとも一種と、金属錯体ホスト材料を少なくとも一種含有することを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔９〕発光層が〔１〕〜〔７〕に記載の金属錯体〕を少なくとも一種と、金属錯体ではないホスト材料を少なくとも一種含有することを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１０〕少なくとも一層の正孔注入層を有し、該正孔注入層を構成する材料が銅フタロシアニンであることを特徴とする、〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１１〕少なくとも一層の正孔輸送層を有し、該正孔輸送層を構成する材料が、少なくとも二つのトリアリールアミン骨格を含有する材料であることを特徴とする、〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１２〕少なくとも一層の電子輸送層を有し、該電子輸送層を構成する材料が、金属錯体ではない化合物であることを特徴とする、〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１３〕少なくとも一層の電子輸送層を有し、該電子輸送層を構成する材料が、アルミニウム錯体またはガリウム錯体であることを特徴とする、〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１４〕発光層のほかに、少なくとも一層の正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層を有することを特徴とする、〔１〕〜〔１３〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１５〕発光層と正孔輸送層の間に電子ブロック層を有することを特徴とする、〔１〕〜〔１４〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１６〕発光層と電子輸送層の間に正孔ブロック層を有することを特徴とする、〔１〕〜〔１６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１７〕有機層が陽極側から、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層をこの順に積層してなることを特徴とする、〔１〕〜〔１６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１８〕発光層が湿式プロセスにより形成されることを特徴とする〔１〕〜〔１７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１９〕発光層が塗布法により形成されることを特徴とする〔１〕〜〔１８〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、高い発光輝度、高い外部量子効率、高い耐久性を有し、かつ色純度に優れた有機電界発光素子が提供できる。さらに、特定の構造を有する金属錯体化合物を用いることで高色純度の青色発光が可能な有機電界発光素子が提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下、本発明の有機EL素子について、詳細に説明する。本発明の有機EL素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する。本発明の有機EL素子は、有機層に特定の構造を有する複核の金属錯体を含有することを特徴とする。
本発明の有機ＥＬ素子では、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層、保護層等が適宜配置されていてもよい。またこれらの各層は、それぞれ他の機能を兼備していてもよい。
【００１８】
本発明の複核金属錯体はその機能が限定されることはなく、有機層の内いずれの層に含有されてもよいが、発光層に含有されるのが好ましく、特に発光層中の発光材料として含有されるのが好ましい。
【００１９】
本発明の複核金属錯体は下記一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体である。
【００２０】
【化５】
2006228936.tif 000006
【００２１】
（一般式（１）中、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に炭素原子、又は窒素原子を表す。Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を表し、可能な場合には互いに結合して環を形成してもよい。）
【００２２】
一般式（１）について説明する。Ｍ1及びＭ2は金属イオンを表す。Ｍ1、Ｍ2は同一でも異なっていてもよく、好ましくは同一の金属イオンである。Ｍ1、Ｍ2として好ましくは、遷移金属のイオンであり、より好ましくは第１０族（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ）、第１１族（Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ）、第１２族（Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ）の金属イオンであり、より好ましくは第１０族、第１１族の金属イオンであり、さらに好ましくは第１１族の金属イオンであり、特に好ましくは１価の第１１族の金属イオン（Ｃｕ+、Ａｇ+、Ａｕ+）であり、最も好ましくは１価の銅イオンである。
【００２３】
Ｘ1及びＸ2は炭素原子、又は窒素原子を表し、同一でも異なっていてもよい。Ｘ1及びＸ2とＭ1及びＭ2の結合は実線で描かれているが、結合種を限定するものではない。Ｘ1及びＸ2は炭素原子、または窒素原子である。Ｒ1、Ｒ2は互いに結合して環を形成していてもよい置換基を表す。Ｒ1、Ｒ2が環を形成しない場合、Ｒ1、Ｒ2で表される置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例え���アセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾ���ル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。
Ｒ1、Ｒ2が互いに結合して環を形成する場合、形成される環としては例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、テトラゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、テトラジン環、オキサジアジン環、チアジアジン環等が挙げられる。これらのＲ1、Ｒ2が互いに結合して形成される環は、さらに置換基を有していてもよく、また他の環が縮環していてもよい。置換基としては、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2で表される置換基として挙げたものが適用できる。
【００２４】
Ｒ1、Ｒ2として好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、またはＲ1とＲ2が結合して環を形成する基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、またはＲ1とＲ2が結合して環を形成する基であり、さらに好ましくはＲ1とＲ2が結合して環を形成する基である。
Ｒ1とＲ2が結合して形成される環として好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはピラジン環であり、より好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはピラジン環であり、さらに好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、またはピリジン環、であり、特に好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、またはピリジン環である。
【００２５】
一般式（１）で表される部分構造を複数有する場合、これらの部分構造は互いに等しくても異なっていても良い。
【００２６】
一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体のうち、より好ましくは下記一般式（２）で表される部分構造を有する金属錯体である。
【００２７】
【化６】
2006228936.tif 000007
【００２８】
（一般式（２）中、Ｍ1及びＭ2はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に炭素原子、又は窒素原子を表す。Ｑ2は芳香環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００２９】
一般式（２）について説明する。Ｍ1、Ｍ2、Ｘ1、Ｘ2は一般式（１）中と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ2は芳香環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ2で形成される芳香環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、テトラゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、テトラジン環、オキサジアジン環、チアジアジン環等が挙げられ、好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環であり、より好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはピラジン環であり、さらに好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、またはピリジン環、であり、特に好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、またはピリジン環である。これらの環は、さらに置換基を有していてもよく、また他の環が縮環していてもよい。置換基としては、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2で表される置換基として挙げたものが適用できる。
【００３０】
一般式（２）で表される部分構造を複数有する場合、これらの部分構造は互いに等しくても異なっていても良い。
【００３１】
一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体のうち、より好ましくは下記一般式（３）で表される金属錯体である。
【００３２】
【化７】
2006228936.tif 000008
【００３３】
（一般式（３）中、Ｍ31、Ｍ32及びＭ33はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35及びＸ36はそれぞれ独立に炭素原子、または窒素原子を表す。Ｑ31、Ｑ32及びＱ33はそれぞれ独立に、芳香環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３４】
一般式（３）で表される金属錯体について説明する。Ｍ31、Ｍ32及びＭ33は金属イオンを表し、Ｍ1及びＭ2と同義である。Ｍ31、Ｍ32及びＭ33は同一でも異なっていてもよく、好ましくは同一の金属イオンである。
【００３５】
Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35及びＸ36はそれぞれ独立に炭素原子、又は窒素原子を表し、同一でも異なっていてもよい。Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35及びＸ36として好ましくは炭素原子、または窒素原子である。
【００３６】
Ｑ31、Ｑ32及びＱ33は芳香環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ31、Ｑ32及びＱ33で形成される芳香環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、テトラゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、テトラジン環、オキサジアジン環、チアジアジン環等が挙げられ、好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはピラジン環であり、より好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはピラジン環であり、さらに好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、またはピリジン環であり、特に好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、またはピリジン環である。これらの環は、さらに置換基を有していてもよく、また他の環が縮環していてもよい。置換基としては、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2で表される置換基として挙げたものが適用できる。
【００３７】
一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体のうち、また好ましくは下記一般式（４）で表される金属錯体である。
【００３８】
【化８】
2006228936.tif 000009
【００３９】
（一般式（４）中、Ｍ41及びＭ42はそれぞれ独立に金属イオンを表す。Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43及びＸ44はそれぞれ独立に炭素原子、または窒素原子を表す。Ｑ41及びＱ42はそれぞれ独立に芳香環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ43及びＱ44はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００４０】
一般式（４）で表される金属錯体について説明する。Ｍ41及びＭ42は金属イオンを表し、Ｍ1及びＭ2と同義である。Ｍ41及びＭ42は同一でも異なっていてもよく、好ましくは同一の金属イオンである。
【００４１】
Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43及びＸ44は炭素原子、又は窒素原子を表し、同一でも異なっていてもよい。Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43及びＸ44として好ましくは炭素原子、または窒素原子である。
【００４２】
Ｑ41、Ｑ42は芳香環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ41、Ｑ42で形成される芳香環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、テトラゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、テトラジン環、オキサジアジン環、チアジアジン環等が挙げられ、好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはピラジン環であり、より好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはピラジン環であり、さらに好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、またはピリジン環であり、特に好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、またはピリジン環である。これらの環は、さらに置換基を有していてもよく、また他の環が縮環していてもよい。置換基としては、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2で表される置換基として挙げたものが適用できる。
【００４３】
Ｑ43、Ｑ44は窒素原子でＭ41、Ｍ42にそれぞれ配位する含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ43、Ｑ44で形成される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環等が挙げられる。Ｑ43、Ｑ44で形成される含窒素芳香族ヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、またはイミダゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。これらの環はさらに置換基を有していてもよく、また他の環が縮環していてもよい。置換基としては、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2で表される置換基として挙げたものが適用できる。
【００４４】
本発明における一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体の具体例を以下に列挙するが、本発明がこれらに限定されることはない。
【００４５】
【化９】
2006228936.tif 000010
【００４６】
【化１０】
2006228936.tif 000011
【００４７】
【化１１】
2006228936.tif 000012
【００４８】
【化１２】
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【００４９】
【化１３】
2006228936.tif 000014
【００５０】
本発明に用いる錯体の含有量は、発光層に発光材料として含有される場合、該層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下が好ましく、０．２質量％以上３０質量％以下がより好ましく、０．３質量％以上２０質量％以下がさらに好ましく、０．５質量％以上１５質量％以下が最も好ましい。
本発明における金属錯体は、発光層に含有されるのが好ましく、発光材料として発光層に含有されるのがより好ましく、少なくとも一種のホスト材料と共に発光層に含有されるのがさらに好ましい。ここで、ホスト材料とは、発光層を形成する材料のうち、発光材料以外の材料であり、発光材料を分散して層中に保持する機能、陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、正孔または電子を輸送する機能、正孔と電子の再結合の場を提供する機能、再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、正孔または電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能を有する材料を称する。
【００５１】
ホスト材料は、その機能上、カチオンラジカル及び／またはアニオンラジカルが生じることから、電気化学的な酸化または還元（好ましくは酸化及び還元）に対して安定であるものが好ましい。また、ホスト材料上で再結合が起こる場合には、ホスト材料の一重項及び三重項励起状態が生じることから、一重項及び三重項励起状態からの分解が起こり難いものが好ましい。さらに、駆動時の発熱による材料の分解や薄膜の破壊が、素子の大きな劣化要因の一つであることから、ホスト材料もまた熱に対して安定であり、高温までアモルファス性を保持できる材料であることが好ましい。
【００５２】
本発明におけるホスト材料は金属錯体材料または金属錯体ではない材料のいずれであってもよい。金属錯体系ホスト材料としては例えば特願２００３−４２２９５６、特願２００３−４０５５４９、特願２００３−４０５６７７等に記載の金属錯体ホストが好適に用いられる。また、金属錯体ではないホスト材料としては例えば特願２００３−４２５３０７、特願２００４−７６１１に記載のホスト材料が好適に用いられる。
【００５３】
本発明の有機電界発光素子は、少なくとも一層の正孔注入層を有していることが好ましい。正孔注入層に含有される材料としては、各種金属のフタロシアニン錯体、各種金属のポルフィリン錯体、ポリアミン化合物等が挙げられ、最も好ましくは銅フタロシアニンである。
【００５４】
本発明の素子は、少なくとも一層の正孔輸送層を有していることが好ましい。正孔輸送層に含有される材料としては、少なくとも二つのトリアリールアミン骨格を含有する材料が好ましい。
【００５５】
本発明の有機電界発光素子は電子輸送層を含有し、電子輸送層に含有される化合物としては金属錯体化合物または金属錯体ではない化合物のいずれであってもよい。金属錯体ではない化合物としては、特に限定されないが、含窒素ヘテロ環化合物が好ましい。
【００５６】
含窒素ヘテロ環化合物としては特に限定されないが、６員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物、または、５員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物が好ましく、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、キノキサリン、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、及び、これらの誘導体（例えばテトラフェニルピリジン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジンなど）がより好ましく、イミダゾール誘導体がさらに好ましく、イミダゾピリジン誘導体が特に好ましい。
本発明の電子輸送材料としては、例えば特開２００２−３１９４９１に記載の化合物などが好適に用いられる。電子輸送層に含有される金属錯体としては、マグネシウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体、アルミニウム錯体、ガリウム錯体、またはインジウム錯体が好ましく、亜鉛錯体、アルミニウム錯体、またはガリウム錯体がさらに好ましく、特に好ましくはアルミニウム錯体、またはガリウム錯体である。
【００５７】
錯体中の配位子としては、特に限定されないが、２座の配位子を有することが好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、酸素−酸素で配位する２座の配位子、窒素−窒素で配位する２座の配位子を有することがより好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、窒素−窒素で配位する２座の配位子を有することがさらに好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子を有することが特に好ましい。酸素−窒素で配位する２座の配位子としては８−ヒドロキシキノリンが最も好ましい。
【００５８】
電子輸送層に含有される金属錯体としては、８−ヒドロキシキノリノール類のアルミニウム錯体、ガリウム錯体が好ましい。
【００５９】
次に、本発明の金属錯体を含有する有機電界発光素子に関して説明する。本発明の有機電界発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な有機電界発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００６０】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層のほかに少なくとも一層の正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層を有しているものが好ましく、さらに発光層と正孔輸送層の間に電子ブロック層を有しているものがより好ましく、さらに発光層と電子輸送層の間に正孔ブロック層を有するものがより好ましく、有機層が陽極側から、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層をこの順に積層してなる素子が特に好ましい。
【００６１】
本発明の有機（化合物）層の形成方法は特に限定されないが、抵抗加熱蒸着法、電子写真法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、塗布法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法等の方法が可能である。中でも素子の特性、製造の容易さ、コスト等を勘案すると、抵抗加熱蒸着法、塗布法、転写法が好ましい。有機電界発光素子が２層以上の積層構造を有する場合、上記方法を組み合わせて製造することも可能である。
【００６２】
塗布方法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
【００６３】
本発明の有機電界発光素子は少なくとも発光層を含むが、この他に有機層として正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層等を有していてもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであっても良い。以下、各層の詳細について説明する。
【００６４】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良く、具体例としては本発明の金属錯体の他、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機金属錯体、遷移金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
【００６５】
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
【００６６】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。その具体例としては、本発明の金属錯体の他、例えばトリアゾール、トリアジン、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、シロール、ナフタレンペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
【００６７】
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
【００６８】
発光層の材料は、電圧印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層などから正孔を受け取ることができると共に、陰極または電子注入層、電子輸送層などから電子を受け取ることができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して、励起子を生成させる機能、励起エネルギーを移動させる機能、励起子から発光する機能の内、いずれかを有するものであればよく、発光層に用いられる材料としては、本発明の金属錯体の他、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機金属錯体、遷移金属錯体、トリアゾール、トリアジン、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、シロール、ナフタレンペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
【００６９】
発光層は一層であっても、二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、それぞれの層が異なる発光色を発してもよい。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００７０】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能を有しているものであれば良い。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法、電子写真法を適用できる。
【００７１】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物、又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの混合物・積層物等が挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高伝導性、透明性等の観点からＩＴＯが好ましい。  陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００７２】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板等の上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカ等のバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、イオンプレーティング法、化学反応法（ゾル−ゲル法等）、スプレー法、ディップ法、熱ＣＶＤ法、プラズマＣＶＤ法、ＩＴＯ分散物の塗布等の方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げ、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。
【００７３】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層等の陰極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）又はそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）又はそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金、又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、又はそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、又はそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法等の方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調製した合金を蒸着させても良い。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００７４】
本発明の有機電界発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パタ−ンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【００７５】
本発明の有機電界発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
【００７６】
本発明の有機電界発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
【００７７】
本発明の有機電界発光素子の発光層は積層構造を少なくとも一つ有していても良い。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。
【００７８】
積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい。
【００７９】
本発明の有機電界発光素子の発光層は複数のドメイン構造を有していても良い。発光層中に他のドメイン構造を有していても良い。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。
【００８０】
［実施例］
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８１】
(比較例1)
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＰＶＫ４０ｍｇ、ＰＢＤ１２ｍｇ、ペリレン１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。このときの有機層の膜厚は約１２０ｎｍであった。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して陰極をつけ、比較例１の有機電界発光素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。その結果、λｍａｘ＝４９０ｎｍの青色発光が得られ、素子の外部量子効率は０．７％であった。８５℃で一週間保存した後駆動したところ、素子は発光しなかった。
【００８２】
【化１４】
2006228936.tif 000015
【実施例１】
【００８３】
ペリレンの代わりに、本発明の例示化合物＜２＞を使用した以外は、比較例１と同様にして、実施例１の有機電界発光素子を作製した。比較例１と同様に評価したところ、λｍａｘ＝４５０ｎｍの青色発光が得られ、素子の外部量子効率は１．４％であった。８５℃で一週間保存した後駆動したところ、発光面にダークスポットはなく、素子の外部量子効率は１．０％であった。
【００８４】
これらの結果より、本発明の有機電界発光素子は、従来の素子に比べて素子の色純度（特に青色）、効率及び耐久性に優れていることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【００８５】
本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。