(57)【要約】【課題】  新規な置換基を有するフルオレン化合物を提供する。【解決手段】  下記一般式［１］で示されるフルオレン化合物。  【化１】2006151845.tif 000067【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とするフルオレン化合物。
【化１】
2006151845.tif 000057
（Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は置換あるいは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、または複素環基を表わし、Ａｒ1及びＡｒ2は直接結合しても良い。
Ａｒ3及びＡｒ4は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、複素環基を表わす。ただし、置換フェニル基に関してはジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、ｏ−アルキルフェニル基、ｍ−アルキルフェニル基、アリール基置換のフェニル基、複素環基置換のフェニル基、ハロフェニル基、アルコキシフェニル基、アミノフェニル基、シアノフェニル基のいずれかに属する。Ａｒ3とＡｒ4は同じであっても異なっても良く、互いに結合し環を形成しても良い。
ｎは１〜１０の整数、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜９の整数を表す。）
【請求項２】
下記一般式［２］で示されることを特徴とするフルオレン化合物。
【化２】
2006151845.tif 000058
（Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は置換あるいは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、または複素環基を表わし、Ａｒ1及びＡｒ2は直接結合しても良い。
Ａｒ3は置換あるいは無置換のフェニル基を表わす。ただし、置換フェニル基に関してはジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、ｏ−アルキルフェニル基、ｍ−アルキルフェニル基、アリール基置換のフェニル基、複素環基置換のフェニル基、ハロフェニル基、アルコキシフェニル基、アミノフェニル基、シアノフェニル基のいずれかに属する。
Ａｒ4は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を表わす。
ｎは１〜１０の整数、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜９の整数を表す。）
【請求項３】
Ａｒ3及びＡｒ4が置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはフルオレニル基、無置換のフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン化合物。
【請求項４】
Ａｒ4が置換あるいは無置換のナフチル基であることを特徴とする請求項２に記載のフルオレン化合物。
【請求項５】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に侠持された有機化合物を含む一層または複数層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、請求項１〜４のいずれかに記載のフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項６】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層でありが、該発光層が、更に下記一般式［３］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化３】
2006151845.tif 000059
（Ｒ21およびＲ22は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ23およびＲ24は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ17〜Ａｒ20は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ17およびＡｒ18、Ａｒ19およびＡｒ20は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｍは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項７】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層でありが、該発光層が、更に下記一般式［４］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化４】
2006151845.tif 000060
（Ｒ25およびＲ26は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ27およびＲ28は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ21およびＡｒ22は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ23〜Ａｒ26は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ23およびＡｒ24、Ａｒ25およびＡｒ26は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｐは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項８】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層でありが、該発光層が、更に下記一般式［５］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化５】
2006151845.tif 000061
（Ｒ29およびＲ30は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ31およびＲ32は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ27は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表す。
Ａｒ28およびＡｒ29は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ28およびＡｒ29は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｑは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項９】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層でありが、該発光層が、更に下記一般式［６］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化６】
2006151845.tif 000062
（Ｒ33、Ｒ34、Ｒ37、及びＲ38は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ35、Ｒ36、Ｒ39、及びＲ40は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ30〜Ａｒ32は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ30及びＡｒ32は直接結合であってもよい。
Ａｒ33〜Ａｒ36は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ33およびＡｒ34、Ａｒ35およびＡｒ36は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｒ及びｓは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項１０】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層でありが、該発光層が、更に下記一般式［７］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化７】
2006151845.tif 000063
（Ｒ41およびＲ42は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、置換、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ37およびＡｒ38は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ39〜Ａｒ42は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ39およびＡｒ40、Ａｒ41およびＡｒ42は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｔは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項１１】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層でありが、該発光層が、更に下記一般式［８］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化８】
2006151845.tif 000064
（Ｒ43およびＲ44は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ43は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表す。
Ａｒ44およびＡｒ45は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ44およびＡｒ45は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｕは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項１２】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層でありが、該発光層が、更に下記一般式［９］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化９】
2006151845.tif 000065
（Ｚ1は、芳香環、縮合多環、または複素環を含む分子ユニットを示す。
Ａｒ46及びＡｒ47は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ46及びＡｒ47は、互いに結合し環を形成していてもよい。また異なるアントリル誘導基上のＡｒ46及びＡｒ47は同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ48は、直接単結合、置換あるいは未置換のアリーレン基及び二価の複素環基、連結基を有する二価の置換基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ49およびＡｒ50は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ1は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルコキシ基及びスルフィド基、アリール基及び複素環基、置換のシリル基、ボラニル基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ2は、置換あるいは未置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ45およびＲ46は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ47は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルコキシ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ａは０〜６の整数。ｂ＋ｃ＋ｄ＝６−ａ。ただしａ＋ｂは２以上の整数であり、ａ＝０の場合、アントリル基上のＸ1の内、少なくとも一つは水素原子、重水素原子、ハロゲン原子以外の置換基を含む。ｅ及びｆは１〜８の整数を表わす。）
【請求項１３】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層でありが、該発光層が、更に下記一般式［１０］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化１０】
2006151845.tif 000066
（Ａｒ51、Ａｒ52は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ51及びＡｒ52は、互いに結合し環を形成していてもよい。
Ｚ2は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ａｒ53は、直接単結合、置換あるいは未置換のアリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ａｒ54は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ｒ48〜Ｒ50は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ａは１〜９の整数、ｂは１〜４の整数、ｃは１〜８の整数、ｍは１〜３の整数。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】
１９８７年コダック社の研究（非特許文献１）では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2程度の発光が報告されている（特許文献１〜３）。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている（特許文献４〜１１）。
【０００５】
近年、燐光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーをＥＬ発光に用いる検討が多くなされている。プリンストン大学のグループにより、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機発光素子が、高い発光効率を示すことが報告されている（非特許文献２）。
【０００６】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献３）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、特許文献１２〜１６が挙げられる。
【０００７】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００８】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でなく、種々の提案がされている。
【０００９】
ピレンがベンゼン環に置換した材料および有機発光素子の例としては、特許文献１７が挙げられ、発光特性、耐久性が良好な素子を提供するとあるが、素子の外部量子効率は低く、耐久寿命に関しての具体的な記載がない。
【００１０】
【特許文献１】米国特許４，５３９，５０７号明細書
【特許文献２】米国特許４，７２０，４３２号明細書
【特許文献３】米国特許４，８８５，２１１号明細書
【特許文献４】米国特許５，１５１，６２９号明細書
【特許文献５】米国特許５，４０９，７８３号明細書
【特許文献６】米国特許５，３８２，４７７号明細書
【特許文献７】特開平２−２４７２７８号公報
【特許文献８】特開平３−２５５１９０号公報
【特許文献９】特開平５−２０２３５６号公報
【特許文献１０】特開平９−２０２８７８号公報
【特許文献１１】特開平９−２２７５７６号公報
【特許文献１２】米国特許５，２４７，１９０号明細書
【特許文献１３】米国特許５，５１４，８７８号明細書
【特許文献１４】米国特許５，６７２，６７８号明細書
【特許文献１５】特開平４−１４５１９２号公報
【特許文献１６】特開平５−２４７４６０号公報
【特許文献１７】特開２００２−３２４６７８号公報
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）
【非特許文献２】Ｎａｔｕｒｅ，３９５，１５１（１９９８）
【非特許文献３】Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、新規な置換基を有するフルオレン化合物を提供することにある。
【００１２】
また本発明の目的は、置換基を有するフルオレン化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
すなわち、本発明のフルオレン化合物は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。
【００１４】
【化１】
2006151845.tif 000002
【００１５】
（Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００１６】
Ａｒ1及びＡｒ2は置換あるいは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、または複素環基を表わし、Ａｒ1及びＡｒ2は直接結合しても良い。
【００１７】
Ａｒ3及びＡｒ4は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、複素環基を表わす。ただし、置換フェニル基に関してはジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、ｏ−アルキルフェニル基、ｍ−アルキルフェニル基、ｐ−アルキルフェニル基、アリール基置換のフェニル基、複素環基置換のフェニル基、ハロフェニル基、アルコキシフェニル基、アミノフェニル基、シアノフェニル基のいずれかに属する。Ａｒ3とＡｒ4は同じであっても異なっても良く、互いに結合し環を形成しても良い。
【００１８】
ｎは１〜１０の整数、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜９の整数を表す。）
【００１９】
また、本発明の他のフルオレン化合物は、下記一般式［２］で示されることを特徴とする。
【００２０】
【化２】
2006151845.tif 000003
【００２１】
（Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００２２】
Ａｒ1及びＡｒ2は置換あるいは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、または複素環基を表わし、Ａｒ1及びＡｒ2は直接結合しても良い。
【００２３】
Ａｒ3は置換あるいは無置換のフェニル基を表わす。ただし、置換フェニル基に関してはジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、ｏ−アルキルフェニル基、ｍ−アルキルフェニル基、アリール基置換のフェニル基、複素環基置換のフェニル基、ハロフェニル基、アルコキシフェニル基、アミノフェニル基、シアノフェニル基のいずれかに属する。
【００２４】
Ａｒ4は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を表わす。
【００２５】
ｎは１〜１０の整数、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜９の整数を表す。）
【００２６】
また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に侠持された有機化合物を含む一層または複数層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、上記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする。
【発明の効果】
【００２７】
本発明のフルオレン化合物は、高効率発光及び効率的な電子、ホール輸送といった同一分子内での多機能性を有する有機発光素子用材料である。本発明のフルオレン化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高効率な発光を与えた。また、フルオレン化合物の置換基の変換により容易に種々の発光色が得られ、優れた耐久性も得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２８】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２９】
まず、本発明のフルオレン化合物について説明する。
【００３０】
本発明のフルオレン化合物は主に有機発光素子用材料として使用できる。その中で、発光層用として使用する場合、発光層において単独で用いること、及びドーパント（ゲスト）材料、ホスト材料の目的で使用でき、高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。
【００３１】
本発明のフルオレン化合物は、高効率発光及び効率的な電子、ホール輸送といった同一分子内での多機能性の形成を考慮し、フルオレン基へアミノ誘導体基及びピレン誘導基を配する分子設計を行った。高効率発光及びホール輸送性を期待したフルオレン基への置換アミノ基の導入では、アミノ基上の置換基の変換により材料のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルを調節し、青、緑、さらにより長波長側の発光色へ変換可能である。計算によるＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルの予測により、ホスト材料、ホール輸送層、電子輸送層のエネルギーレベル差も考慮した分子設計も容易である。ピレン誘導基は高い量子収率を示し、ピレン環の重なりによるキヤリア輸送性向上も期待できる。さらにアミノ基により、高Ｔｇ化でき熱安定性の良い材料を得ることができる。本発明のフルオレン化合物は、以上のような考察のもとに分子設計し、発明がなされたものである。
【００３２】
なお、本発明のフルオレン化合物をドーパント材料として使用する場合、ホスト材料に対するドーパント濃度は０．０１ｗｔ％〜８０ｗｔ％、好ましくは１ｗｔ％〜４０ｗｔ％である。ドーパント材料はホスト材料からなる層全体に均一あるいは濃度勾配を有して含まれるか、あるいはある領域に部分的に含まれてドーパント材料を含まないホスト材料層の領域があってもよい。
【００３３】
上記一般式［１］［２］における置換基の具体例を以下に示す。
【００３４】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基などが挙げられる。
【００３５】
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
【００３６】
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【００３７】
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基などが挙げられる。
【００３８】
置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【００３９】
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子などが挙げられる。
【００４０】
本発明の一般式［１］で示されるフルオレン化合物は、Ａｒ3及びＡｒ4が、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはフルオレニル基、無置換のフェニル基であることが好ましい。
【００４１】
また、本発明の一般式［２］で示されるフルオレン化合物は、Ａｒ4が置換あるいは無置換のナフチル基であることが好ましい。
【００４２】
次に、本発明のフルオレン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
【表１】
2006151845.tif 000004
【００４４】
【表２】
2006151845.tif 000005
【００４５】
【表３】
2006151845.tif 000006
【００４６】
【表４】
2006151845.tif 000007
【００４７】
【表５】
2006151845.tif 000008
【００４８】
【表６】
2006151845.tif 000009
【００４９】
【表７】
2006151845.tif 000010
【００５０】
【表８】
2006151845.tif 000011
【００５１】
【表９】
2006151845.tif 000012
【００５２】
【表１０】
2006151845.tif 000013
【００５３】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００５４】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層、好ましくは発光層が、上記本発明のフルオレン化合物の少なくとも一種を含有する。
【００５５】
本発明のフルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層は、本発明のフルオレン化合物のみよりなる層でもよいし、更に下記一般式［３］〜［１０］で示されるアリールアミン化合物を含有する層であってもよい。
【００５６】
【化３】
2006151845.tif 000014
【００５７】
（Ｒ21およびＲ22は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００５８】
Ｒ23およびＲ24は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００５９】
Ａｒ17〜Ａｒ20は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ17およびＡｒ18、Ａｒ19およびＡｒ20は、互いに結合し環を形成してもよい。
【００６０】
ｍは、１乃至１０の整数を表す。）
【００６１】
【化４】
2006151845.tif 000015
【００６２】
（Ｒ25およびＲ26は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００６３】
Ｒ27およびＲ28は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００６４】
Ａｒ21およびＡｒ22は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。
【００６５】
Ａｒ23〜Ａｒ26は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ23およびＡｒ24、Ａｒ25およびＡｒ26は、互いに結合し環を形成してもよい。
【００６６】
ｐは、１乃至１０の整数を表す。）
【００６７】
【化５】
2006151845.tif 000016
【００６８】
（Ｒ29およびＲ30は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００６９】
Ｒ31およびＲ32は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００７０】
Ａｒ27は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表す。
【００７１】
Ａｒ28およびＡｒ29は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ28およびＡｒ29は、互いに結合し環を形成してもよい。
【００７２】
ｑは、１乃至１０の整数を表す。）
【００７３】
【化６】
2006151845.tif 000017
【００７４】
（Ｒ33、Ｒ34、Ｒ37、及びＲ38は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００７５】
Ｒ35、Ｒ36、Ｒ39、及びＲ40は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００７６】
Ａｒ30〜Ａｒ32は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ30及びＡｒ32は直接結合であってもよい。
【００７７】
Ａｒ33〜Ａｒ36は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ33およびＡｒ34、Ａｒ35およびＡｒ36は、互いに結合し環を形成してもよい。
【００７８】
ｒ及びｓは、１乃至１０の整数を表す。）
【００７９】
【化７】
2006151845.tif 000018
【００８０】
（Ｒ41およびＲ42は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、置換、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００８１】
Ａｒ37およびＡｒ38は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。
【００８２】
Ａｒ39〜Ａｒ42は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ39およびＡｒ40、Ａｒ41およびＡｒ42は、互いに結合し環を形成してもよい。
【００８３】
ｔは、１乃至１０の整数を表す。）
【００８４】
【化８】
2006151845.tif 000019
【００８５】
（Ｒ43およびＲ44は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
【００８６】
Ａｒ43は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表す。
【００８７】
Ａｒ44およびＡｒ45は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ44およびＡｒ45は、互いに結合し環を形成してもよい。
【００８８】
ｕは、１乃至１０の整数を表す。）
【００８９】
【化９】
2006151845.tif 000020
【００９０】
（Ｚ1は、芳香環、縮合多環、または複素環を含む分子ユニットを示す。
【００９１】
Ａｒ46及びＡｒ47は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ46及びＡｒ47は、互いに結合し環を形成していてもよい。また異なるアントリル誘導基上のＡｒ46及びＡｒ47は同じであっても異なっていてもよい。
【００９２】
Ａｒ48は、直接単結合、置換あるいは未置換のアリーレン基及び二価の複素環基、連結基を有する二価の置換基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００９３】
Ａｒ49およびＡｒ50は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
【００９４】
Ｘ1は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルコキシ基及びスルフィド基、アリール基及び複素環基、置換のシリル基、ボラニル基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
【００９５】
Ｘ2は、置換あるいは未置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
【００９６】
Ｒ45およびＲ46は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００９７】
Ｒ47は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルコキシ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００９８】
ａは０〜６の整数。ｂ＋ｃ＋ｄ＝６−ａ。ただしａ＋ｂは２以上の整数であり、ａ＝０の場合、アントリル基上のＸ1の内、少なくとも一つは水素原子、重水素原子、ハロゲン原子以外の置換基を含む。ｅ及びｆは１〜８の整数を表わす。）
【００９９】
【化１０】
2006151845.tif 000021
【０１００】
（Ａｒ51、Ａｒ52は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ51及びＡｒ52は、互いに結合し環を形成していてもよい。
【０１０１】
Ｚ2は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
【０１０２】
Ａｒ53は、直接単結合、置換あるいは未置換のアリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
【０１０３】
Ａｒ54は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
【０１０４】
Ｒ48〜Ｒ50は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【０１０５】
ａは１〜９の整数、ｂは１〜４の整数、ｃは１〜８の整数、ｍは１〜３の整数。）
上記一般式［２］〜［９］で示されるアリールアミン化合物をドーパント材料として使用する場合、ホスト材料に対するドーパント濃度は０．０１ｗｔ％〜８０ｗｔ％、好ましくは１ｗｔ％〜４０ｗｔ％である。ドーパント材料はホスト材料からなる層全体に均一あるいは濃度勾配を有して含まれるか、あるいはある領域に部分的に含まれてドーパント材料を含まないホスト材料層の領域があってもよい。
【０１０６】
上記一般式［３］〜［１０］における置換基の具体例としては、一般式［１］［２］で説明したものと同様のものが挙げられる。
【０１０７】
また、上記一般式［９］［１０］において、置換あるいは未置換のアルキル基としては、メチル基、メチル−ｄ１基、メチル−ｄ３基、エチル基、エチル−ｄ５基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル−ｄ７基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ｄ９基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０８】
置換あるいは未置換のアラルキル基としては、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルイソプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２―クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２―ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０９】
置換あるいは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、スチリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１０】
置換あるいは無置換のアルキニル基としては、アセチレニル基、フェニルアセチレニル基、１−プロピニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１１】
置換あるいは未置換のアリール基としては、フェニル基、フェニル−ｄ５基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、メシチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ジトリルアミノフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ナフチル−ｄ７基、アセナフチレニル基、アントリル基、アントリル−ｄ９基、フェナントリル基、フェナントリル−ｄ９基、ピレニル基、ピレニル−ｄ９基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、クリセニル基、ジベンゾクリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾアントリル−ｄ１１基、ジベンゾアントリル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ペリレニル−ｄ−１１等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１２】
置換あるいは未置換の複素環基としては、ピロリル基、ピリジル基、ピリジル−ｄ５基、ビピリジル基、メチルピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ターピロリル基、チエニル基、チエニル−ｄ４基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル−ｄ７基、フリル基、フリル−ｄ４基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾフリル−ｄ７基、キノリル基、キノリル−ｄ６基、イソキノリル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、インドリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、フェナジニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１３】
置換あるいは未置換のアラルキレン基としては、ベンジレン基、２−フェニルエチレン基、２−フェニルイソプロピレン基、１−ナフチルメチレン基、２−ナフチルメチレン基、９−アントリルメチレン基、２−フルオロベンジレン基、３−フルオロベンジレン基、４−フルオロベンジレン基、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１４】
置換あるいは無置換のアルケニレン基としては、ビニレン基、ｉｓｏ−プロペニレン基、スチリレン基、１，２−ジフェニルビニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１５】
置換あるいは無置換のアルキニレン基としては、アセチレニレン基、フェニルアセチレニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１６】
置換あるいは未置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、テトラフルオロフェニレン基、ジメチルフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ペリレニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１７】
置換あるいは未置換の二価の複素環基としては、フリレン基、ピロリレン基、ピリジレン基、ターピリジレン基、チエニレン基、ターチエニレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、カルバゾリレン等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１８】
置換または未置換のアミノ基（―ＮＲ‘Ｒ“）としては、Ｒ’およびＲ”が、水素原子、重水素原子、上記に示した置換または未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基で連結されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基及びアミノ基、置換のシリル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基で表され、例えばアミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１９】
置換あるいは未置換のアルコキシ基としては、上記記載の置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基を有するアルキルオキシ基、アラルキルオキシ基、上記記載の置換あるいは未置換のアリール基、複素環基を有するアリールオキシ基が挙げられ、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１２０】
置換あるいは未置換のスルフィド基としては、上記記載の置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基を有するアルキルスルフィド基、アラルキルスルフィド基、上記記載の置換あるいは未置換のアリール基、複素環基を有するアリールスルフィド基が挙げられ、例えばメチルスルフィド基、エチルスルフィド基、フェニルスルフィド基、４−メチルフェニルスルフィド基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１２１】
上記置換基を結合する連結基としては、上記置換あるいは未置換のアリーレン基、二価の複素環基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基及びアラルキレン基、置換のシリル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１２２】
上記置換基および連結基がさらに有しても良い置換基としては、重水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基等のアルキル基、アラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、チエニル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、キノリル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基等の複素環基、ハロゲン基、水酸基、シアノ基、ニトロ基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１２３】
次に、上記一般式［３］で示されるアリールアミン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２４】
【化１１】
2006151845.tif 000022
【０１２５】
【化１２】
2006151845.tif 000023
【０１２６】
【化１３】
2006151845.tif 000024
【０１２７】
上記一般式［４］で示されるアリールアミン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２８】
【化１４】
2006151845.tif 000025
【０１２９】
【化１５】
2006151845.tif 000026
【０１３０】
上記一般式［５］で示されるアリールアミン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１３１】
【化１６】
2006151845.tif 000027
【０１３２】
上記一般式［６］で示されるアリールアミン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１３３】
【化１７】
2006151845.tif 000028
【０１３４】
【化１８】
2006151845.tif 000029
【０１３５】
【化１９】
2006151845.tif 000030
【０１３６】
上記一般式［７］で示されるアリールアミン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１３７】
【化２０】
2006151845.tif 000031
【０１３８】
上記一般式［８］で示されるアリールアミン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１３９】
【化２１】
2006151845.tif 000032
【０１４０】
上記一般式［９］で示されるアリールアミン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４１】
【化２２】
2006151845.tif 000033
【０１４２】
【化２３】
2006151845.tif 000034
【０１４３】
【化２４】
2006151845.tif 000035
【０１４４】
【化２５】
2006151845.tif 000036
【０１４５】
上記一般式［１０］で示されるアリールアミン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４６】
【化２６】
2006151845.tif 000037
【０１４７】
【化２７】
2006151845.tif 000038
【０１４８】
【化２８】
2006151845.tif 000039
【０１４９】
【化２９】
2006151845.tif 000040
【０１５０】
【化３０】
2006151845.tif 000041
【０１５１】
図１〜図５に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
【０１５２】
図１は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【０１５３】
図２は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれか、あるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層は、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
【０１５４】
図３は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
【０１５５】
図４は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は、図３に対して、ホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【０１５６】
図５は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５は、図３に対してホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【０１５７】
ただし、図１〜図５はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明のフルオレン化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
【０１５８】
本発明のフルオレン化合物は、図１〜図５のいずれの形態でも使用することができる。
【０１５９】
特に、本発明のフルオレン化合物を用いた有機層は、発光層、電子輸送層あるいはホール輸送層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【０１６０】
本発明は、特に発光層の構成成分として、上記本発明のフルオレン化合物を用いるが、必要に応じてこれまで知られている低分子系およびポリマー系のホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを一緒に使用することもできる。
【０１６１】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１６２】
正孔（ホール）注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にし、また注入されたホールを発光層に輸送する優れたモビリティを有することが好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、およびポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（シリレン）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
【０１６３】
【化３１】
2006151845.tif 000042
【０１６４】
【化３２】
2006151845.tif 000043
【０１６５】
本発明のフルオレン化合物以外に使用できる、主に発光機能に関わる材料としては、多環縮合芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレンなど）、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ナイルレッド、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
【０１６６】
【化３３】
2006151845.tif 000044
【０１６７】
【化３４】
2006151845.tif 000045
【０１６８】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入を容易にし、注入された電子を発光層に輸送する機能を有するものから任意に選ぶことができ、ホール輸送材料のキャリア移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機金属錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
【０１６９】
【化３５】
2006151845.tif 000046
【０１７０】
本発明の有機発光素子において、本発明のフルオレン化合物を含有する層およびその他の有機化合物からなる層は、一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１７１】
上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択でき、例えば、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１７２】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いるか、あるいは複数併用することもできる。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【０１７３】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよく、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいはリチウム−インジウム、ナトリウム−カリウム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、マグネシウム−インジウム等、複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で用いるか、あるいは複数併用することもできる。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【０１７４】
また陽極および陰極は、少なくともいずれか一方が透明または半透明であることが望ましい。
【０１７５】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作成し、それに接続して素子を作成することも可能である。
【０１７６】
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）および、トップエミッション（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。
【０１７７】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【実施例】
【０１７８】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７９】
＜実施例１＞［例示化合物Ａ−７の合成］
【０１８０】
【化３６】
2006151845.tif 000047
【０１８１】
ａ）原料Ｊ−１の合成
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、２−ヨード，７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン９．６ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）、ピレン−１−ピナコールボラン８．０ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌおよびエタノ−ル２０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム２０ｇ／水１２０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を添加した。７７度に昇温し５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、化合物Ｊ−１（白色結晶）７．５ｇ（収率６６．２％）を得た。
【０１８２】
ｂ）例示化合物Ａ−７の合成
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物Ｊ−１、０．８０ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、４−ジフェニルアミノベンゼンボロン酸、０．９３ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよびエタノ−ル２０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム１０ｇ／水１００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２０ｇ（０．１７０ｍｍｏｌ）を添加した。７７度に昇温し５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ａ−７（白色結晶）０．７６４ｇ（収率７０．５％）を得た。
【０１８３】
＜実施例２＞［例示化合物Ａ−２の合成］
【０１８４】
【化３７】
2006151845.tif 000048
【０１８５】
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物Ｊ−１、０．８０ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、α−ナフチルフェニルアミン、０．７５ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）ナトリウムｔｅｒｔブトキシド０．６５ｇ（６．８０ｍｍｏｌ）、及びキシレン１００ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、トリｔｅｒｔブチルフォスフィン３４．４ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、次いでパラジウムジベンジリデンアセトン４８．９ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）を添加した。１２５度に昇温し３時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ａ−７（白色結晶）０．６４２ｇ（収率６１．６％）を得た。
【０１８６】
＜実施例３＞［例示化合物Ａ−３２の合成］
【０１８７】
【化３８】
2006151845.tif 000049
【０１８８】
ａ）化合物Ｊ−２の合成
３００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物Ｊ−１、２．５０ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔブチルクロライド０．９２６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１００ｍｌを入れ、０℃で攪拌下、塩化アルミニウム０．７３３ｇ（５．５０ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。０℃で３０分攪拌した後、室温に昇温し３時間攪拌した。反応後有機層を水２００ｍｌにあけ、クロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、化合物Ｊ−２（白色結晶）２．３３ｇ（収率８２．３％）を得た。
【０１８９】
ｂ）例示化合物Ａ−３２の合成
実施例２において化合物Ｊ−１の替わりに化合物Ｊ−２を用いて例示化合物Ａ−３２を合成した。
【０１９０】
＜実施例４、５＞［例示化合物Ａ−１０、Ａ−１２の合成］
実施例１において４−ジフェニルアミノベンゼンボロン酸の替わりに４−ジαナフチルアミノベンゼンボロン酸、４−αナフチルフェニルアミノベンゼンボロン酸を用いることで例示化合物Ａ−１０、Ａ−１２をそれぞれ合成した。
【０１９１】
＜実施例６、７＞［例示化合物Ａ−４、Ａ−６の合成］
実施例２においてα−ナフチルフェニルアミンの替わりに、ジメシチルアミン、カルバゾールを用いることで例示化合物Ａ−４、Ａ−６をそれぞれ合成した。
【０１９２】
＜実施例８＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
【０１９３】
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【０１９４】
正孔輸送材料として下記構造式で示される化合物を用いて、濃度が０．１ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
【０１９５】
【化３９】
2006151845.tif 000050
【０１９６】
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたホール輸送層５の厚みは１１ｎｍであった。
【０１９７】
次に、ホール輸送層５の上に発光層３として例示化合物Ｎｏ．Ａ−１を蒸着して２０ｎｍの発光層３を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１９８】
更に電子輸送層６としてバソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件であった。
【０１９９】
次に、アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ０．５ｎｍの金属層膜を形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設け、アルミニウム−リチウム合金膜を電子注入電極（陰極４）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０２００】
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
【０２０１】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．０Ｖの印加電圧で、発光輝度８７６ｃｄ／ｍ2、発光効率３．４ｌｍ／Ｗ、中心波長４６０ｎｍの青色発光が観測された。
【０２０２】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度９５０ｃｄ／ｍ2から１００時間後に７００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０２０３】
＜比較例１＞
例示化合物Ｎｏ．Ａ−１に代えて、下記に示す比較化合物Ｋ−１を用いた他は実施例８と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０２０４】
【化４０】
2006151845.tif 000051
【０２０５】
４．０Ｖの印加電圧で、発光輝度３５０ｃｄ／ｍ2、発光効率１．６ｌｍ／Ｗ、４６０ｎｍ青色の発光が観測された。さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度４５０ｃｄ／ｍ2から１００時間後に１６０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化が大きかった。
【０２０６】
＜実施例９〜１０＞
例示化合物Ｎｏ．Ａ−１に代えて、表１１に示す化合物を用いた他は実施例８と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１１に示す。
【０２０７】
【表１１】
2006151845.tif 000052
【０２０８】
＜実施例１１＞
電子輸送層６に２，９−ビス［２−（９、９−ジメチルフルオレニル）］フェナントロリンを用いた以外は実施例８と同様に有機発光素子を作成した。
【０２０９】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、４Ｖの印加電圧で、発光輝度９９４ｃｄ／ｍ2、発光効率３．６ｌｍ／Ｗ、中心波長４６０ｎｍの青色発光が観測された。
【０２１０】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度９５０ｃｄ／ｍ2から１００時間後に７００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０２１１】
＜実施例１２〜１９＞
例示化合物Ｎｏ．Ａ−１に代えて表１２に示す化合物を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１２に示す。
【０２１２】
【表１２】
2006151845.tif 000053
【０２１３】
＜実施例２０＞
例示化合物Ｎｏ．Ａ−１に代えて、第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．Ｂ−１１と、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．Ａ−７を共蒸着（重量比１０：９０）して２０ｎｍの発光層３を設けた以外は実施例８と同様に有機発光素子を作成した。
【０２１４】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、４Ｖの印加電圧で、発光輝度８２２ｃｄ／ｍ2、発光効率２．８ｌｍ／Ｗ、中心波長４４８ｎｍの青色発光が観測された。
【０２１５】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度９３０ｃｄ／ｍ2から１００時間後に７２０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０２１６】
＜実施例２１〜３１＞
第１の化合物及び第２の化合物として表１３に示す化合物を用いた他は実施例２０と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１３に示す。
【０２１７】
【表１３】
2006151845.tif 000054
【０２１８】
＜比較例２＞
第１の化合物として下記比較例化合物Ｎｏ．Ｋ−２と、第２の化合物として比較例化合物Ｎｏ．Ｋ−１を共蒸着（重量比１０：９０）して２０ｎｍの発光層３を設けた他は実施例２０と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０２１９】
【化４１】
2006151845.tif 000055
【０２２０】
４．０Ｖの印加電圧で、発光輝度３６０ｃｄ／ｍ2、発光効率１．７ｌｍ／Ｗ、４６０ｎｍ緑色の発光が観測された。さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度４１０ｃｄ／ｍ2から１００時間後に１５０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化が大きかった。
【０２２１】
＜実施例３２＞
電子輸送層６に２，９−ビス［２−（９、９−ジメチルフルオレニル）］フェナントロリンを用いた以外は実施例２０と同様に有機発光素子を作成した。
【０２２２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、４Ｖの印加電圧で、発光輝度８５８ｃｄ／ｍ2、発光効率２．９ｌｍ／Ｗ、中心波長４４８ｎｍの青色発光が観測された。
【０２２３】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度９５０ｃｄ／ｍ2から１００時間後に７５０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０２２４】
＜実施例３３〜５１＞
第１の化合物及び第２の化合物として表１４に示す化合物を用いた他は実施例３２と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１４に示す。
【０２２５】
【表１４】
2006151845.tif 000056
【０２２６】
さらに、実施例４４の素子を窒素雰囲気下で電流密度を６０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度４１００ｃｄ／ｍ2から１００時間後に２８００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【図面の簡単な説明】
【０２２７】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
【０２２８】
１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  ホール輸送層
６  電子輸送層
７  ホール注入層
８  ホール／エキシトンブロッキング層
【図１】
2006151845.tif 000068
【図２】
2006151845.tif 000069
【図３】
2006151845.tif 000070
【図４】
2006151845.tif 000071
【図５】
2006151845.tif 000072