(57)【要約】【課題】  有用な有機ＥＬ素子材料としてを設計し、該有機ＥＬ素子材料を用いることにより、高い外部取り出し量子効率を示し、発光寿命が長く、且つ、駆動電圧の低い有機ＥＬ素子、照明装置および表示装置を提供する。【解決手段】  包接化合物に、りん光発光を示す有機金属錯体を包接させたことを特徴とする複合体。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
包接化合物に、りん光発光を示す有機金属錯体を包接させたことを特徴とする複合体。
【請求項２】
前記包接化合物が、少なくとも正孔輸送性基または電子輸送性基を有することを特徴とする請求項１に記載の複合体。
【請求項３】
前記包接化合物が、正孔輸送性基または電子輸送性基として、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造を少なくとも１つ有することを特徴とする請求項２に記載の複合体。
【化１】
2006076969.tif 000175
〔式中、Ｒ1〜Ｒ5は、各々水素原子または置換基を表し、Ｑは、５員〜６員の芳香族炭化水素環または、構成原子として少なくとも一つの窒素原子を含む５員〜６員の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。〕
【請求項４】
前記包接化合物が、電子輸送性基として、下記一般式（２Ａ）または（２Ｂ）で表される部分構造を少なくとも一つ有することを特徴とする請求項２に記載の複合体。
【化２】
2006076969.tif 000176
〔式中、Ｒ6〜Ｒ15は、各々水素原子または置換基を表す。〕
【請求項５】
前記包接化合物が、クラウンエーテル誘導体、シクロファン誘導体、カリックスアレーン誘導体、カーボンナノチューブ誘導体及びシクロデキストリン誘導体からなる群から選択された少なくとも一つの誘導体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の複合体。
【請求項６】
前記複合体の蛍光強度測定時における、濃度消光の抑制度（Ｃ／Ｃ０）が、下記一般式（３Ａ）で表される式を満たすことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の複合体。
一般式（３Ａ）
（Ｃ／Ｃ０）＞１．１
〔式中、Ｃは、リン光発光を示す有機金属錯体が包接化合物により包接された状態で濃度消光を示す濃度を表し、Ｃ０は、該リン光発光を示す有機金属錯体の未包接時の濃度消光を示す濃度を表す。〕
【請求項７】
陰極と陽極との間に発光層を有し、該発光層の少なくとも１層が請求項１〜６のいずれか１項に記載の複合体を含んでいることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
白色に発光することを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項７または８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
【請求項１０】
請求項７または８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
【請求項１１】
請求項１０に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えたことを特徴とする表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複合体、前記複合体を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
【０００３】
一方、有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子および正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さらに、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
【０００４】
今後の実用化に向けた有機エレクトロルミネッセンス素子の開発としては、効率よく高輝度に発光し、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれている（例えば、特許文献１、２、３、４、５及び６参照。）。
【０００５】
近年、高い発光効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子として、発光性物質同士が接近することによって発生する濃度消光を抑えることにより、発光効率を向上させるという観点から、置換基を有するオリゴフェニレン部分を有するリン光性ドーパントの例が報告された（例えば、非特許文献３参照。）。このように、リン光性ドーパントにかさ高い置換基を導入することによってリン光性ドーパント同士の接近を防ぎ、リン光性化合物が接近することで発生する濃度消光を抑制しているとも考えられる。
【０００６】
さらに近年、濃度消光の抑制を目的として、置換基が多重に分岐して樹状構造を形成した、いわゆるデンドリマー構造をもつ発光性化合物が提案され始めている（例えば、非特許文献１、２及び３参照。）。
【０００７】
また、有機蛍光色素をシクロデキストリン誘導体に包接させた固定化有機蛍光色素を有する蛍光色変換膜をもちいた有機発光素子（例えば、特許文献８参照。）や、有機化合物とシクロデキストリン類の包接錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子（例えば、特許文献７参照。）が開示されている。
【０００８】
しかしながら、上記のデンドリマー構造を有する発光性化合物や、シクロデキストリン誘導体に有機蛍光色素を包接させる技術では、包接により、エキサイプレックス形成の抑制や、濃度消光の低減等に若干の効果は得られているが、リン光発光性化合物（発光ドーパント）を用いる有機ＥＬ素子の外部取り出し量子効率や発光寿命の向上、駆動電圧の低減等の効果についてはいまだ、実用レベルには達しておらず、改善が求められている。
【特許文献１】特開２００１−１８１６１６号公報
【特許文献２】特開２００１−２４７８５９号公報
【特許文献３】特開２００２−８３６８４号公報
【特許文献４】特開２００２−１７５８８４号公報
【特許文献５】特開２００２−３３８５８８号公報
【特許文献６】特開２００３−７４６９号公報
【特許文献７】特開２００３−２４３１７５号公報
【特許文献８】特許第３４６３８６７号公報
【非特許文献１】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、第８０巻２６４５ページ（２００２）
【非特許文献２】ＩＤＷ０２予稿集（１１２４ページ）
【非特許文献３】第５０回応用物理学関係講演会予稿集
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、有用な有機ＥＬ素子材料としてを設計し、該有機ＥＬ素子材料を用いることにより、高い外部取り出し量子効率を示し、発光寿命が長く、且つ、駆動電圧の低い有機ＥＬ素子、照明装置および表示装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の上記目的は下記の構成１〜１１により達成された。
【００１１】
（請求項１）
包接化合物に、りん光発光を示す有機金属錯体を包接させたことを特徴とする複合体。
【００１２】
（請求項２）
前記包接化合物が、少なくとも正孔輸送性基または電子輸送性基を有することを特徴とする請求項１に記載の複合体。
【００１３】
（請求項３）
前記包接化合物が、正孔輸送性基または電子輸送性基として、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造を少なくとも１つ有することを特徴とする請求項２に記載の複合体。
【００１４】
【化１】
2006076969.tif 000002
【００１５】
〔式中、Ｒ1〜Ｒ5は、各々水素原子または置換基を表し、Ｑは、５員〜６員の芳香族炭化水素環または、構成原子として少なくとも一つの窒素原子を含む５員〜６員の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。〕
（請求項４）
前記包接化合物が、電子輸送性基として、下記一般式（２Ａ）または（２Ｂ）で表される部分構造を少なくとも一つ有することを特徴とする請求項２に記載の複合体。
【００１６】
【化２】
2006076969.tif 000003
【００１７】
〔式中、Ｒ6〜Ｒ15は、各々水素原子または置換基を表す。〕
（請求項５）
前記包接化合物が、クラウンエーテル誘導体、シクロファン誘導体、カリックスアレーン誘導体、カーボンナノチューブ誘導体及びシクロデキストリン誘導体からなる群から選択された少なくとも一つの誘導体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の複合体。
【００１８】
（請求項６）
前記複合体の蛍光強度測定時における、濃度消光の抑制度（Ｃ／Ｃ０）が、下記一般式（３Ａ）で表される式を満たすことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の複合体。
【００１９】
一般式（３Ａ）
（Ｃ／Ｃ０）＞１．１
〔式中、Ｃは、リン光発光を示す有機金属錯体が包接化合物により包接された状態で濃度消光を示す濃度を表し、Ｃ０は、該リン光発光を示す有機金属錯体の未包接時の濃度消光を示す濃度を表す。〕
（請求項７）
陰極と陽極との間に発光層を有し、該発光層の少なくとも１層が請求項１〜６のいずれか１項に記載の複合体を含んでいることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２０】
（請求項８）
白色に発光することを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２１】
（請求項９）
請求項７または８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
【００２２】
（請求項１０）
請求項７または８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
【００２３】
（請求項１１）
請求項１０に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えたことを特徴とする表示装置。
【発明の効果】
【００２４】
本発明により、有用な有機ＥＬ素子材料としてを設計し、該有機ＥＬ素子材料を用いることにより、高い外部取り出し量子効率を示し、発光寿命が長く、且つ、駆動電圧の低い有機ＥＬ素子、照明装置および表示装置を提供することが出来た。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
本発明の複合体においては、請求項１〜７のいずれか１項に記載の構成を有することにより、有用な有機ＥＬ素子材料を設計することが出来、更に、前記複合体を用いて作製された有機ＥＬ素子は、外部取り出し量子効率が高く、発光寿命が長く、且つ、素子を駆動する為の駆動電圧も小さくなることがわかった。また、前記有機ＥＬ素子を用いることにより、高輝度の表示装置、照明装置を得ることにも併せて成功した。
【００２６】
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
【００２７】
《複合体》
本発明の複合体について説明する。
【００２８】
本発明の複合体は、請求項１に記載のように、包接化合物に、りん光発光を示す有機金
属錯体（発光ドーパントともいい、説明は後述する。）を包接させた状態で存在することを特徴とする。
【００２９】
請求項２に記載のように、本発明に係る包接化合物は、少なくとも正孔輸送性基または電子輸送性基を有することが好ましい。前記正孔輸送性基、電子輸送性基については、包接化合物のところで説明する。
【００３０】
更に、本発明に係る包接化合物は、包接機能を有する部分構造を繰り返し単位として有する重合体の形態としても用いることが出来る。
【００３１】
本発明者等は、上記の問題点を本発明の複合体を用いて作製された有機ＥＬ素子により、素子の外部取り出し量子効率や発光寿命の向上、駆動電圧の低減等を達成したが、その経緯を下記に示す。
【００３２】
従来公知の、デンドリマー構造をもつ発光性化合物、有機蛍光色素をシクロデキストリン誘導体に包接させた固定化有機蛍光色素を有する蛍光色変換膜をもちいた有機発光素子や、有機化合物とシクロデキストリン類の包接錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子においては、各々の発光性化合物が包接化合物の内部空間に包接されたことによる、包接効果（籠効果ともいい、立体的な要因によりドーパント同士の接近が妨げられることによる濃度消光の抑制、材料の劣化防止、素子の安定性向上等）を得ることには成功しているが、反面、有機ＥＬ素子の発光に欠かせない正孔と電子の再結合の効率が低下したり、正孔と電子の再結合により生成したホスト化合物の励起三重項状態からリン光発光性化合物（有機金属錯体）へのスムースなエネルギー移動が抑制され、発光効率の低下、駆動電圧の増加等の好ましくない現象が招来される等の傾向があった。
【００３３】
本発明者等は、種々検討の結果、包接効果と電荷注入のバランスの調整が上記問題点解決のキーと考え、前記バランスを調整する手段として、包接化合物と有機金属錯体の分子間相互作用（ここで、分子間相互作用とは有機金属錯体が包接化合物により包接されている度合いを示す）に着目した。
【００３４】
そして、前記分子間相互作用の強さを表すパラメーターとして、有機金属錯体、複合体の各々の濃度消光の抑制度（本発明では蛍光強度測定から濃度消光を示す濃度を算出する、これについては、包接化合物のところで詳細に説明する）を測定することにより、包接効果と電荷注入のバランスの状態を推定することが可能になった。
【００３５】
尚、本発明の複合体は、種々の表示デバイス、ディスプレーに加えて、各種発光光源、照明装置の形成材料として用いる、家庭用照明、車内照明、また露光光源のような一種のランプ用形成材料としても有用であり、また、液晶表示装置のバックライト等、表示装置用の形成材料としても有用である。中でも、上記の表示装置、照明装置に用いられる有機ＥＬ素子の形成材料として好ましく用いられ、特に、有機ＥＬ素子の構成層である発光層（発光層についての詳細は後述する）の形成用材料として好ましく用いられる。
【００３６】
また、本発明の複合体の合成に当たっては、包接化合物をリン光発光を示す有機金属錯体に包接させるわけであるが、従来公知の包接体（包接化合物がゲスト分子を包接化合物の内部空間に取りこんだ状態）の合成方法（これら合成は、当該業者にとっては周知の合成方法である。）を参照することにより、本発明の複合体の合成を実施出来る。
【００３７】
《包接化合物》
本発明に係る包接化合物について説明する。
【００３８】
本発明に係る包接化合物は下記に示すような包接機能を有する化合物である。
【００３９】
（包接）
本発明に係る包接とは、イオン結合力、イオン−双極子相互作用、水素結合、電荷移動相互作用、配位結合、ファンデルワールス力、π−π相互作用（πスタック）等の結合力により、包接化合物が包接される化合物（本発明では、りん光発光を示す有機金属錯体が包接される化合物である。）を取り囲んで、本発明の複合体を生成する現象を示す。
【００４０】
また、本発明においては、包接化合物がゲスト分子を取り囲むという状態は、包接化合物の内部空間にゲスト化合物が完全または部分的に取り込まれる状態はもちろんであるが、包接化合物がゲスト分子との分子間相互作用により分子集合体を形成する場合も含み、前記包接化合物の内部空間にゲスト化合物が完全に取り込まれていない状態も包接されている状態として含む。本発明においては、包接化合物の内部空間にゲスト化合物分子が完全に取り込まれていない状態のほうが、本発明に記載の効果（素子の外部取り出し量子効率の向上）をより好ましく得ることができる。
【００４１】
（包接の確認法法）
本発明に係るりん光発光を示す有機金属錯体が包接化合物に包接されて複合体を形成したか、または未包接体の状態で存在しているかの確認方法としては、従来公知の包接体の一般的な確認方法を使用することができる。
【００４２】
例えば、包接化合物は溶解するが、有機金属錯体は溶解しないような溶媒系で包接を行うことで、溶液中での有機金属錯体の消失をもって包接体の生成を確認出来る。
【００４３】
より定量的な確認手段としては、1Ｈ−ＮＭＲ（核磁気共鳴分析）または、13Ｃ−ＮＭＲ（核磁気共鳴分析）等を用いることで、単独の有機金属錯体で存在しているか、包接化合物と複合体を形成しているかどうかを定量的に確認することが出来る。
【００４４】
また、包接効果と電荷注入のバランス、即ち、包接化合物と有機金属錯体の分子間相互作用の大きさは、下記で詳述する、濃度消光の抑制度を算出することにより包接の度合い（濃度消光の抑制度ともいう）を確認することができる。
【００４５】
以下に、包接の度合いについて説明する。
【００４６】
《包接の度合い（濃度消光の抑制度）の算出方法》
包接の度合いの算出方法としては、本発明の複合体、未包接状態の有機金属錯体の蛍光強度測定から濃度消光を示す濃度を各々測定し、濃度消光の抑制度を算出し、包接の度合いを推定した。
【００４７】
具体的には、次のような操作により算出することができる。合成した複合体（包接体ともいう）をゲル濾過クロマトグラフィー、もしくはカラムクロマトグラフィー等により精製した後、濃度を変えて蛍光測定（測定は各々Ｎ＝３）を行い、その平均値を用いた。
【００４８】
各濃度での蛍光強度から、濃度消光を示す濃度［Ｃ］を決定した。同様にして、ブランクとなる未包接体の有機金属錯体の濃度消光を示す濃度［Ｃ０］を決定し、両者の関係が、（Ｃ／Ｃ０）＞１．１のとき、包接体（有機金属錯体が包接化合物により包摂されている）と定義した。ここで、本発明においては、（Ｃ／Ｃ０）の値が１．２以上であることが好ましく、更に好ましくは、１．４〜３．０の範囲である。
【００４９】
また、包接体中のリン光ドーパントの濃度は、当該業者周知の無機金属の定量方法であるＩＣＰ（誘導結合プラズマ）発光分析により決定し、算出した。
【００５０】
以上から、本発明者等は、上記の包接の度合い（濃度消光の抑制度）から、包接化合物と有機金属錯体の分子間相互作用を考慮することによって、包接効果と電荷注入のバランスを最適化し、リン光発光型有機ＥＬ素子の高い発光効率を生かしながら、且つ、高い発光寿命を有する有機ＥＬ素子の開発に至ったものである。また、本発明の有機ＥＬ素子は、駆動電圧も低いという優れた特性を示すことがわかった。
【００５１】
また、包接化合物と、該包接化合物に包接したリン光発光を示す有機金属錯体により形成された複合体における、該有機金属錯体の包接状態のコントロールの一つの方法としては、包接化合物とリン光発光性ドーパントの組み合わせを選択することで、例えば１：１包接体、２：１包接体と言ったように、包接時の包接化合物と有機金属錯体（リン光ドーパント）のとの包接比を調節することができる。前述のように、包接状態のコントロール（具体的には、包接効果と分子間相互作用とのバランス調整ということである）の結果、後述の実施例に示すように、外部取り出し量子効率や発光寿命の向上だけではなく、素子の駆動電圧の低減という効果をも併せて実現することが出来る。
【００５２】
《包接化合物の具体例》
本発明に係る包接化合物とは、下記に示す包接機能を有する化合物を指し、例えば、クラウンエーテル誘導体、シクロファン誘導体、カリックスアレーン誘導体、カーボンナノチューブ誘導体、シクロデキストリン誘導体、シクロトリフォスファゼン誘導体、クリプタンド誘導体、ポタンド誘導体等があげられるが、中でも、カリックスアレーン誘導体、クラウンエーテル誘導体、シクロデキストリン誘導体が好ましく、更に好ましくは、カリックスアレーン誘導体、クラウンエーテル誘導体が挙げられる。
【００５３】
また、本発明に係る包接化合物として好ましく用いられるカリックスアレーン誘導体、カーボンナノチューブ誘導体、シクロデキストリン誘導体について、以下に具体的に説明する。
【００５４】
（カリックスアレーン誘導体）
本発明に係るカリックスアレーン誘導体とは、フェノール誘導体をアルキレン基またはオキシアルキレン基で結合した環状構造を有する化合物の総称を表し、また、分子内のフェノール性水酸基は置換基で置換されていて構わない。
【００５５】
（クラウンエーテル誘導体）
本発明に係るクラウンエーテル誘導体とは、環状ポリエーテルであって、環全体が多座配位子となり、金属イオンや有機イオンと包接する機能を持つ化合物の総称を表し、且つ、酸素原子の代わりにその一部、または全てが窒素、硫黄で置換されても良い。
【００５６】
（シクロデキストリン誘導体）
本発明に係るシクロデキストリン誘導体とは、複数のＤ−グルコピラノース基がα−１、４グリコシド結合によって環化した構造を有する化合物の総称。分子内に存在する１級と２級の水酸基は置換基で置換されていて構わない。
【００５７】
また、本発明に係る包接化合物は、素子の発光効率向上の観点から、少なくとも正孔輸送性基または電子輸送性基を有することが好ましい。以下に、本発明に係る包接化合物が有する正孔輸送性基、電子輸送性基について説明する。
【００５８】
（包接化合物が有する正孔輸送性基）
本発明に係る包接化合物が有する正孔輸送性基について説明する。
【００５９】
本発明に係る包接化合物が有する正孔輸送性基としては、後述する、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる正孔輸送性層に含有される正孔輸送材料から誘導される置換基が好ましく用いられる。
【００６０】
前記置換基（正孔輸送性基）を分子内に部分構造として含む正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよいが、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾールとは、前記カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを表す。）、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等の従来公知の材料や、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、芳香族第三級アミン化合物等が挙げられる。
【００６１】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【００６２】
（一般式（１Ａ）で表される部分構造）
上記の中でも、好ましく用いられるのは、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体であり、特に好ましく用いられるは、上記一般式（１Ａ）で表される部分構造を有する、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体である。
【００６３】
一般式（１Ａ）において、Ｒ1〜Ｒ5で、各々表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、ア���ノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、等が挙げられる。
【００６４】
これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【００６５】
一般式（１Ａ）において、Ｑにより形成される、５員〜６員の芳香族炭化水素環、構成原子として少なくとも一つの窒素原子を含む、５員〜６員の芳香族複素環としては、ベンゼン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
【００６６】
また、上記の環は、一般式（１Ａ）において、Ｒ1〜Ｒ5で、各々表される置換基を有していてもよい。
【００６７】
（包接化合物が有する電子輸送性基）
本発明に係る包接化合物が有する電子輸送性基について説明する。
【００６８】
本発明に係る包接化合物が有する電子輸送性基としては、後述する、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる電子輸送性層に含有される電子輸送材料から誘導される置換基が好ましく用いられる。
【００６９】
前記置換基（電子輸送性基）を分子内に部分構造として含む電子輸送材料の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体等も挙げられる。
【００７０】
中でも、本発明に係る電子輸送性基として、好ましく用いられるのは、上記一般式（２Ａ）または（２Ｂ）で表される化合物から誘導される置換基である。
【００７１】
一般式（２Ａ）において、Ｒ6、Ｒ7で、各々表される置換基、一般式（２Ｂ）において、Ｒ8〜Ｒ15で、各々表される置換基は、上記一般式（１Ａ）において、Ｒ1〜Ｒ5で、各々表される置換基と同義である。
【００７２】
また、本発明においては、上記一般式（１Ａ）で表される部分構造を有する、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子の任意のひとつが窒素原子で置き換わった環構造を有するものをジアザカルバゾール環とし、前記ジアザカルバゾール環を有する化合物を示す。）から誘導される基も、本発明に係る電子輸送性基として好ましく用いることが出来る。
【００７３】
また、本発明に係る包接化合物としては、一般に包接化合物として市販されている化合物をそのまま使用することもできるが、包接化合物自体の溶解性または、包接化合物とリン光発光を示す有機金属錯体との分子間相互作用を調節するために置換基を導入することが好ましく、分子間相互作用調節の為の置換基としても、上記一般式（１Ａ）において、Ｒ1〜Ｒ5で、各々表される置換基を用いることが出来る。
【００７４】
以下、本発明に係る包接化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００７５】
【化３】
2006076969.tif 000004
【００７６】
【化４】
2006076969.tif 000005
【００７７】
【化５】
2006076969.tif 000006
【００７８】
【化６】
2006076969.tif 000007
【００７９】
【化７】
2006076969.tif 000008
【００８０】
【化８】
2006076969.tif 000009
【００８１】
【化９】
2006076969.tif 000010
【００８２】
【化１０】
2006076969.tif 000011
【００８３】
【化１１】
2006076969.tif 000012
【００８４】
【化１２】
2006076969.tif 000013
【００８５】
以下に、本発明に係る包接化合物の合成例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００８６】
《合成例１：包接化合物ＣＡ−５（ｎ＝５）の合成》
４−ｔｅｒｔブチルカリックス［８］アレーン１．３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのピリジンに溶解し、無水酢酸０．６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流を行った。反応混合物は４〜８ヵ所の水酸基がアセチル化された、アセチル化４−ｔｅｒｔブチルカリックス［８］アレーン混合物であり、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン：トルエン１／１）により精製し、４ヵ所がアセチル化された、［４］アセチル化４−ｔｅｒｔブチルカリックス［８］アレーン［包接化合物ＣＡ−５（ｎ＝５）］を収率５８％（０．８ｇ）で得た。
【００８７】
得られた包接化合物ＣＡ−５（ｎ＝５）の構造は1Ｈ−ＮＭＲと質量分析により同定した。
【００８８】
《合成例２：包接化合物ＣＡ−６（ｎ＝５）の合成》
２８．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）の４−カルバゾリル−２，６−ジメチルフェノール、３９．２ｇ（２２０ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを１００ｍｌのトルエンに溶解し、加熱還流を行った。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン：トルエン７／３）により精製し、４−カルバゾリル−（２，６−ブロモメチル）フェノールを収率６３％（２８．０ｇ）で得た。
【００８９】
得られた、２２．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）の４−カルバゾリル−（２，６−ブロモメチル）フェノール、１３．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）の４−カルバゾリルフェノールを１００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、四塩化チタン１．０ｇ（５ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流を２０時間行った。
【００９０】
得られた反応混合物をゲル濾過クロマトグラフィーを用いて精製し、カリックス［８］アレーン（包接化合物ＣＡ−６（ｎ＝５））を収率３％（０．７ｇ）で得た。
【００９１】
包接化合物ＣＡ−６（ｎ＝５）の構造は、1Ｈ−ＮＭＲと質量分析により同定した。
【００９２】
《合成例３：包接化合物ＣＥ−１０（ｎ＝３）の合成》
３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）のジベンゾ１８クラウン６を１５ｍｌのクロロホルムに加え、１５分間撹拌した。この溶液に、３．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを加え、さらに３時間撹拌を行った。
【００９３】
反応終了後、沈殿物を濾取しクロロホルム／２−メトキシエタノールから再結晶を行い、ジブロモ体５．０ｇ（９７％）を得た。
【００９４】
次に、ジブロモ体２．６ｇ（５ｍｍｏｌ）、４−カルバゾリルフェニルボロン酸３．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／純水（３／１）５０ｍｌに加えた。撹拌しながら、反応系内を十分に窒素置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流を行った。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）を用いて反応混合物を精製し、目的の包接化合物ＣＥ−１０（ｎ＝３）を収率６２％（２．６ｇ）で得た。
【００９５】
包接化合物ＣＥ−１０（ｎ＝３）の構造は、1Ｈ−ＮＭＲと質量分析により同定した。
【００９６】
これら包接化合物の合成は、当業者にとって従来公知の合成手法を参照することにより合成可能であるが、例えば、「超分子科学：中嶋直敏編著；化学同人出版；２００４年３月発刊」及び、同書に参考文献として挙げられている文献記載の方法を参照することによっても合成可能である。
【００９７】
《りん光発光を示す有機金属錯体（リン光性発光ドーパント）》
本発明に係るりん光発光を示す有機金属錯体（リン光性発光ドーパント、リン光発光性ドーパント等ともいう）について説明する。
【００９８】
本発明に係るりん光発光を示す有機金属錯体の少なくとも１種は、上記の包接化合物と複合体形成した状態で、後述する、本発明の有機ＥＬ素子の発光層に含有される。
【００９９】
本発明の複合体形成に用いられる、りん光発光を示す有機金属錯体（リン光性化合物ともいう）は、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。例えば、特開２００１−２４７８５９号公報に記載のイリジウム錯体、国際公開第００／７０，６５５号パンフレット１６〜１８ページに挙げられるような式で表される、例えば、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム等やオスミウム錯体、あるいは２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金錯体のような白金錯体もドーパントとして挙げられる。ドーパントとしてこのようなリン光性化合物を用いることにより、内部量子効率の高い発光有機ＥＬ素子を実現できる。
【０１００】
本発明に係るりん光発光を示す有機金属錯体（リン光性化合物）としては、好ましくは元素周期表の８族、９族、１０族に属するいずれか１種の金属を含有する錯体系化合物が挙げられるが、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも、最も好ましいのはイリジウム化合物である。
【０１０１】
本発明に係るりん光発光を示す有機金属錯体は、励起三重項からの発光が観測されるが更に、前記有機金属錯体のリン光量子収率が、２５℃において０．００１以上であることが好ましく、更に好ましくは、リン光量子収率が０．０１以上であり、特に好ましくは０．１以上である。
【０１０２】
上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、任意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されれば良い。
【０１０３】
以下に、リン光発光性を示す有機金属錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１０４】
【化１３】
2006076969.tif 000014
【０１０５】
【化１４】
2006076969.tif 000015
【０１０６】
【化１５】
2006076969.tif 000016
【０１０７】
また、上記ＰＬ−１〜ＰＬ−３３の各有機金属錯体は、単独で用いてもよく、２種以上の化合物を併用して用いてもよい。尚、これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等を参照することにより合成可能である。
【０１０８】
本発明のりん光発光を示す有機金属錯体としては、励起三重項からの発光が青色である、いわゆる、青色発光ドーパントとして下記のような青色発光性オルトメタル錯体が好ましく用いられる。
【０１０９】
《青色発光性オルトメタル錯体》
本発明に用いられる青色発光性オルトメタル錯体について説明する。
【０１１０】
本発明に係る青色発光性オルトメタル錯体とは、発光極大波長が４００ｎｍ〜５００ｎｍの範囲にある、遷移金属を中心金属とするオルトメタル錯体であり、その最も短波な発光極大波長が４５５ｎｍ以下であることが好ましい。
【０１１１】
本発明に係る青色発光性オルトメタル錯体として用いられるものとしては、下記に示す７種の態様に分類される錯体が好ましく用いられる。ここでは、前記７種の態様を（ａ）〜（ｈ）に分類し、各７種の態様について、各々具体的に説明する。
【０１１２】
《態様（ａ）》青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（１）〜（６）で表される部分構造の少なくとも１種または該一般式（１）〜（６）で表される部分構造の各々の互変異性体の少なくとも１種を部分構造として有する場合。
【０１１３】
【化１６】
2006076969.tif 000017
【０１１４】
〔式中、Ｚ１１は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、各々水素原子または置換基を表す。Ｍ11は、元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。〕
【０１１５】
【化１７】
2006076969.tif 000018
【０１１６】
〔式中、Ｚ２１は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23は、各々水素原子または置換基を表す。Ｍ21は、元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。〕
【０１１７】
【化１８】
2006076969.tif 000019
【０１１８】
〔式中、Ｚ３１は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33は、各々炭素原子、−Ｃ（Ｒ3）−、窒素原子または−Ｎ（Ｒ3）−（ここで、Ｒ3は、水素原子または置換基を表す。）を表す。Ｃ31は炭素原子を表す。Ｍ31は、元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。Ｃ31とＮとの間の結合、ＮとＸ33との間の結合、Ｘ32とＸ33との間の結合、Ｘ31とＸ32との間の結合、Ｃ31とＸ31との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
【０１１９】
【化１９】
2006076969.tif 000020
【０１２０】
〔式中、Ｚ４１は、芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｘ41、Ｘ42の少なくとも１つは、窒素原子または−Ｎ（Ｒ4）−（ここで、Ｒ4は、水素原子または置換基を表す。）を表す。Ｍ41は、元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。Ｃ41、Ｃ42、Ｃ43は、各々炭素原子を表す。Ｍ41は、元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。Ｃ41とＣ42との間の結合、Ｃ41とＸ42との間の結合、Ｘ41とＸ42との間の結合、Ｘ41とＣ43との間の結合、Ｃ42とＣ43との間の結合は、単結合または二重結合を表す。〕
【０１２１】
【化２０】
2006076969.tif 000021
【０１２２】
〔式中、Ｚ５１は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｘ51は、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ51、Ｒ52は、水素原子または置換基を表す。Ｍ51は、元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。〕
【０１２３】
【化２１】
2006076969.tif 000022
【０１２４】
〔式中、Ｚ６１は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63は、各々炭素原子、−Ｃ（Ｒ6）−、窒素原子または−Ｎ（Ｒ6）−（ここで、Ｒ6は、水素原子または置換基を表す。）を表す。Ｍ61は、元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。〕
前記一般式（１）〜（６）または該一般式（１）〜（６）の各々の互変異性体を部分構造として有する金属錯体の含有層としては、発光層及び／または正孔阻止層が好ましく、また、発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパントとして用いることにより、本発明の有機ＥＬ素子の外部取り出し量子効率の効率アップ（高輝度化）や発光寿命の長寿命化を達成することができる。
【０１２５】
《一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体》
一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
【０１２６】
中でも好ましく用いられるのは、ベンゼン環である。更に、前記芳香族炭化水素環は、後述する、前記一般式（１）においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13で各々表される置換基を有してもよい。
【０１２７】
一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
【０１２８】
中でも好ましいのは、ピリジン環である。更に、前記芳香族複素環は、後述する、前記一般式（１）においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13で各々表される置換基を有してもよい。
【０１２９】
一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13で各々表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェネチル基等）、芳香族炭化水素基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（ジアザカルバゾリル基とは、該カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の任意にひとつが窒素原子で置換されたものを示す。）、フタラジニル基等）、アルコキシル基（例えば、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、シアノ基、水酸基、アルケニル基（例えば、ビニル基等）、スチリル基、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等）等が挙げられる。これらの基は、更に置換されていてもよい。
【０１３０】
中でも、本発明では、上記Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13で表される基の少なくともひとつは、上記の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい。
【０１３１】
一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｍ11は、元素周期表における８族〜１０族の金属（金属原子でも、イオンでもよい）を表すが、中でも好ましく用いられるのは、白金（Ｐｔ）とイリジウム（Ｉｒ）である。また、一般式（１）または該一般式（１）の互辺異性体を部分構造として有する金属錯体において、Ｍ11は、金属でもよく、イオンでもよい。
【０１３２】
本発明では、上記一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体とＭ11で表される中心金属（金属でもイオンでもよい）との間で配位結合が形成（錯形成ともいう）されて金属錯体が形成される。
【０１３３】
《一般式（２）または該一般式（２）の互変異性体》
一般式（２）または該一般式（２）の互変異性体において、Ｚ21で表される芳香族炭化水素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
【０１３４】
一般式（２）または該一般式（２）の互変異性体において、Ｚ21で表される芳香族複素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族複素環と同義である。
【０１３５】
一般式（２）または該一般式（２）の互変異性体において、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23で、各々表される置換基は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13で各々表される置換基と同義である。
【０１３６】
一般式（２）または該一般式（２）の互変異性体において、Ｍ21で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属（イオンでもよい）は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｍ11で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属と同義である。
【０１３７】
《一般式（３）または該一般式（３）の互変異性体》
一般式（３）または該一般式（３）の互変異性体において、Ｚ31で表される芳香族炭化水素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
【０１３８】
一般式（３）または該一般式（３）の互変異性体において、Ｚ31で表される芳香族複素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族複素環と同義である。
【０１３９】
一般式（３）または該一般式（３）の互変異性体において、Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33で各々表される−Ｎ（Ｒ3）−のＲ3で表される置換基は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13で各々表される置換基と同義である。
【０１４０】
一般式（３）または該一般式（３）の互変異性体において、Ｍ31で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属（イオンでもよい）は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｍ11で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属と同義である。
【０１４１】
《一般式（４）または該一般式（４）の互変異性体》
一般式（４）または該一般式（４）の互変異性体において、Ｚ41で表される芳香族複素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族複素環と同義である。
【０１４２】
一般式（４）または該一般式（４）の互変異性体において、Ｘ41、Ｘ42で各々表される−Ｎ（Ｒ4）−のＲ4で表される置換基は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13で各々表される置換基と同義である。
【０１４３】
一般式（４）または該一般式（４）の互変異性体において、Ｍ41で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属（イオンでもよい）は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｍ11で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属と同義である。
【０１４４】
《一般式（５）または該一般式（５）の互変異性体》
一般式（５）または該一般式（５）の互変異性体において、Ｚ51で表される芳香族炭化水素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
【０１４５】
一般式（５）または該一般式（５）の互変異性体において、Ｚ51で表される芳香族複素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族複素環と同義である。
【０１４６】
一般式（５）または該一般式（５）の互変異性体において、Ｒ51、Ｒ52で各々表される置換基は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13で各々表される置換基と同義である。
【０１４７】
一般式（５）または該一般式（５）の互変異性体において、Ｍ51で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属（イオンでもよい）は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｍ11で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属と同義である。
【０１４８】
《一般式（６）または該一般式（６）の互変異性体》
一般式（６）または該一般式（６）の互変異性体において、Ｚ61で表される芳香族炭化水素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
【０１４９】
一般式（６）または該一般式（６）の互変異性体において、Ｚ61で表される芳香族複素環は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｚ11で表される芳香族複素環と同義である。
【０１５０】
一般式（６）または該一般式（６）の互変異性体において、Ｍ61で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属（イオンでもよい）は、一般式（１）または該一般式（１）の互変異性体において、Ｍ11で表される、元素周期表における８族〜１０族の金属と同義である。
【０１５１】
以下、本発明に係る、前記一般式（１）〜（６）または該一般式（１）〜（６）の各々の互変異性体を部分構造として有する金属錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１５２】
【化２２】
2006076969.tif 000023
【０１５３】
【化２３】
2006076969.tif 000024
【０１５４】
【化２４】
2006076969.tif 000025
【０１５５】
【化２５】
2006076969.tif 000026
【０１５６】
【化２６】
2006076969.tif 000027
【０１５７】
【化２７】
2006076969.tif 000028
【０１５８】
【化２８】
2006076969.tif 000029
【０１５９】
【化２９】
2006076969.tif 000030
【０１６０】
【化３０】
2006076969.tif 000031
【０１６１】
【化３１】
2006076969.tif 000032
【０１６２】
【化３２】
2006076969.tif 000033
【０１６３】
【化３３】
2006076969.tif 000034
【０１６４】
《態様（ｂ）》青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（７）で表される白金錯体で表される場合。
【０１６５】
【化３４】
2006076969.tif 000035
【０１６６】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素原子または置換基を表すが、その少なくとも一つは必ず置換基である。Ｒａは置換基を表し、Ｘａは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｙ1−Ｌ1−Ｙ2は２座の配位子を表し、Ｙ1、Ｙ2は各々独立に酸素原子、窒素原子、炭素原子または硫黄原子を表し、Ｌ1はＹ1、Ｙ2と共に２座の配位子を形成するのに必要な原子群を表す。〕
《一般式（７）で表される金属錯体》
前記一般式（７）で表される白金錯体について説明する。
【０１６７】
一般式（７）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素原子または置換基で表されるが、その少なくとも一つは必ず置換基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7の二つ以上が置換基で表される場合でも、それらは互いに結合して環を形成することはない。また、Ｒａは置換基を表し、Ｘａは酸素原子または硫黄原子を表す。
【０１６８】
一般式（７）において、前記Ｒａで表される置換基としては、特に制限はないが、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロプロピル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、２−チエニル基、３−フリル基等）、ヘテロ環基（Ｎ−モルホリル基、２−テトラヒドロフラニル基等）等が挙げられる。
【０１６９】
これらの中、Ｒａは炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、Ｒａ−Ｘａ−はアルコキシル基、アルキルチオ基であることが好ましい。
【０１７０】
また、前記Ｒ1〜Ｒ7で表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロプロピル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、２−ナフチル基、９−フェナンスリル基、２−ピリジル基、メシチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、２−チエニル基、３−フリル基等）、ヘテロ環基（Ｎ−モルホリル基、２−テトラヒドロフラニル基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、パーフルオロフェノキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベンゾイルアミド基等）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基等）、カルボアルコキシル基（例えば、カルボエトキシ基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、シアノ基、フッ化炭化水素基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロフェニル基等）等があげられる。
【０１７１】
一般式（７）において、Ｙ1−Ｌ2−Ｙ2は２座の配位子を表し、Ｙ1、Ｙ2は、各々独立に酸素原子、窒素原子、炭素原子、または、硫黄原子を表し、Ｌ1は、Ｙ1、Ｙ2と共に２座の配位子の形成するのに必要な原子群を表す。
【０１７２】
Ｙ1−Ｌ2−Ｙ2で表される２座の配位子の具体例としては、特に制限はないが、置換基を有しても良いフェニルピリジン、酢酸、アセチルアセトン、チオカルバミン酸誘導体、２−アシルフェノール、ピコリン酸等の誘導体であることが好ましい。
【０１７３】
また、前記アルコキシル基、アルキルチオ基等と共に、前記構造における３ｐ〜６ｐ位に導入され、かつ、互いに結合して環を形成しないことが好ましい少なくとも一つの置換基としては、前記一般式（７）におけるそれぞれＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で表される基であり、これらのＲ1〜Ｒ4で表される置換基の少なくとも１つが、前記の置換基の中、電子供与性の置換基であることが好ましい。また、さらに好ましいのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で表される基の中、少なくとも二つが電子供与性の置換基である場合である。
【０１７４】
また、最も好ましいのは、一般式（７）においてＲ2とＲ4が電子供与性の置換基である場合である。
【０１７５】
電子供与性の置換基としては、前記の基の中、最も好ましくはアルキル基、アルコキシル基、アルキルアミノ基が挙げられる。
【０１７６】
次にこれらの置換基として好ましいのは、ハロゲン原子、中でもフッ素原子である。フッ素原子はπドナー性をもっているため、電子供与的に働く場合があり、その効果で好ましい素子性能を付与できるものと考えられる。
【０１７７】
以下に、本発明に用いられる前記一般式（７）で表される白金錯体について、具体的化合物例を挙げるが、本発明は、これらに限定されない。
【０１７８】
【化３５】
2006076969.tif 000036
【０１７９】
【化３６】
2006076969.tif 000037
【０１８０】
【化３７】
2006076969.tif 000038
【０１８１】
【化３８】
2006076969.tif 000039
【０１８２】
【化３９】
2006076969.tif 000040
【０１８３】
【化４０】
2006076969.tif 000041
【０１８４】
【化４１】
2006076969.tif 000042
【０１８５】
【化４２】
2006076969.tif 000043
【０１８６】
【化４３】
2006076969.tif 000044
【０１８７】
【化４４】
2006076969.tif 000045
【０１８８】
【化４５】
2006076969.tif 000046
【０１８９】
《態様（ｃ）》前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（８）、（９）で各々で表される白金錯体の場合。
【０１９０】
【化４６】
2006076969.tif 000047
【０１９１】
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｃは水素原子または置換基を表し、その少なくとも二つは、−Ｘａ−（Ｒａ）na（Ｒａは置換基を表す。Ｘａは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。ｎａは１または２を表す。）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子または置換基を表す。Ｍ1は元素周期表における第８族、第９族または第１０族の元素を表す。〕
【０１９２】
【化４７】
2006076969.tif 000048
【０１９３】
〔式中、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは置換基を表し、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。ｎｂ、ｎｃ、ｎｄは１または２を表す。Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は水素原子または置換基を表す。Ｍ2は元素周期表における第８族、第９族または第１０族の元素を表す。〕
《一般式（８）で表される金属錯体》
前記一般式（８）で表される金属錯体について説明する。
【０１９４】
一般式（８）において、Ａ、Ｂ、Ｃは水素原子または置換基で表されるが、その少なくとも二つは前記一般式（２）で表され、互いに異なっていてもよい。Ａ、Ｂ、Ｃで表される置換基としては特に制限はないが、好ましくはアルキル基（例えば、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロプロピル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、２−ナフチル基、９−フェナンスリル基、２−ピリジル基、２−チエニル基、３−フリル基、メシチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基等）、ヘテロ環基（Ｎ−モルホリル基、２−テトラヒドロフラニル基等）、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、パーフルオロフェノキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、シアノ基、フッ化炭化水素基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シリル基（例えば、トリフェニルシリル基、トリメチルシリル基等）が挙げられる。この中で特に好ましいものは、アミノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリール基である。最も好ましくは、アミノ基、アルコキシル基、アルキルチオ基である。
【０１９５】
一般式（８）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子または置換基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される置換基としては、前記Ａ、Ｂ、Ｃで表される置換基として説明したものと同義である。
【０１９６】
一般式（８）において、Ｍ1は元素周期表における第８族、第９族または第１０族の元素を表す。第８族、第９族または第１０族の元素としては、好ましくはルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金であり、最も好ましくはイリジウム、白金である。
【０１９７】
一般式（２）において、Ｒａは置換基を表す。Ｒａで表される置換基としては、前記Ａ、Ｂ、Ｃで表される置換基として説明したものと同義である。この中で特に好ましいものは、アルキル基である。
【０１９８】
一般式（８）において、Ｘａは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。ｎａは１または２を表す。
【０１９９】
一般式（８）において、Ａ、Ｂ、Ｃの三つが一般式（２）で表される場合が最も好ましい。
【０２００】
一般式（８）において、Ａ、Ｂ、Ｃの二つが一般式（２）で表される場合、最も好ましくは一般式（２）が４位と６ｐ位に置換される場合、好ましくは一般式（２）が４位と４ｐ位に置換される場合である。
【０２０１】
《一般式（９）で表される金属錯体》
前記一般式（９）で表される金属錯体について説明する。
【０２０２】
一般式（９）において、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは置換基を表し、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄで表される置換基としては、前記一般式（８）のＡ、Ｂ、Ｃで表される置換基として説明したものと同義である。Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄの置換基としてはアルキル基であることが好ましい。
【０２０３】
一般式（９）において、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄの原子の組み合わせとしては、（１）Ｘｄが窒素原子で、Ｘｂ、Ｘｃが酸素原子、（２）Ｘｄが硫黄原子であり、Ｘｂ、Ｘｃが酸素原子、または（３）Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄが酸素原子であることが好ましい。
【０２０４】
一般式（９）において、ｎｂ、ｎｃ、ｎｄは１または２を表す。
【０２０５】
一般式（９）において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は水素原子または置換基を表す。Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10で表される置換基としては、前記一般式（８）のＡ、Ｂ、Ｃで表される置換基として説明したものと同義である。
【０２０６】
一般式（９）において、Ｍ2は元素周期表における第８族、第９族または第１０族の元素を表す。第８族、第９族または第１０族の元素としては、好ましくはルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金であり、最も好ましくはイリジウム、白金である。
【０２０７】
以下に、一般式（８）または（９）で表される錯体の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０２０８】
【化４８】
2006076969.tif 000049
【０２０９】
【化４９】
2006076969.tif 000050
【０２１０】
【化５０】
2006076969.tif 000051
【０２１１】
【化５１】
2006076969.tif 000052
【０２１２】
【化５２】
2006076969.tif 000053
【０２１３】
【化５３】
2006076969.tif 000054
【０２１４】
【化５４】
2006076969.tif 000055
【０２１５】
【化５５】
2006076969.tif 000056
【０２１６】
【化５６】
2006076969.tif 000057
【０２１７】
【化５７】
2006076969.tif 000058
【０２１８】
【化５８】
2006076969.tif 000059
【０２１９】
【化５９】
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【０２２０】
【化６０】
2006076969.tif 000061
【０２２１】
【化６１】
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【０２２２】
【化６２】
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【０２２３】
【化６３】
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【０２２４】
【化６４】
2006076969.tif 000065
【０２２５】
【化６５】
2006076969.tif 000066
【０２２６】
【化６６】
2006076969.tif 000067
【０２２７】
《態様（ｄ）》青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（１０）で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式（１１）または（１２）で表される部分構造を有する金属錯体または該一般式（１１）または（１２）で表される部分構造の各々の互変異生体を有する金属錯体である場合。
【０２２８】
【化６７】
2006076969.tif 000068
【０２２９】
〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｃ1、Ｃ2は炭素原子を表し、Ｚ１は、Ｃ1、Ｘ1、Ｘ3と共に、Ｚ２は、Ｃ2、Ｘ2、Ｘ4と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ａ1は窒素原子またはホウ素原子を表し、Ｒ1は置換基を表す。Ｃ1とＸ1との間の結合、Ｃ2とＸ2との間の結合、Ｘ1とＸ3との間の結合、Ｘ2とＸ4との間の結合は単結合または二重結合を表す。〕
【０２３０】
【化６８】
2006076969.tif 000069
【０２３１】
〔式中、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7は、各々炭素原子を表し、Ｚ３は、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5と共に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ４は、Ｃ6、Ｃ7、Ｎと共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ａ2は窒素原子またはホウ素原子を表し、Ｒ2は置換基を表し、Ｍ11は、元素周期表における第８族〜第１０族の元素を表す。Ｃ3とＣ4との間の結合、Ｃ4とＣ5との間の結合、Ｃ6とＣ7との間の結合、Ｃ7とＮとの間の結合は単結合または二重結合を表す。〕
【０２３２】
【化６９】
2006076969.tif 000070
【０２３３】
〔式中、Ａ3は窒素原子またはホウ素原子を表し、Ｒ3は置換基を表し、Ｒ4、Ｒ5は置換基を表す。ｎ１、ｎ２は、各々０〜３の整数を表す。Ｍ12は元素周期表における第８族〜第１０族の元素を表す。〕
《一般式（１０）で表される配位子を有する金属錯体》
一般式（１０）で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
【０２３４】
最初に、一般式（１０）で表される配位子について説明する。
【０２３５】
一般式（１０）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に、Ｚ2がＣ2、Ｘ2、Ｘ4と共に、各々形成する芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
【０２３６】
中でも好ましく用いられるのは、ベンゼン環である。更に、前記芳香族炭化水素環は、後述する、前記一般式（１０）においてＲ1で表される置換基を有してもよい。
【０２３７】
一般式（１０）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に、Ｚ2がＣ2、Ｘ2、Ｘ4と共に、各々形成する芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
【０２３８】
中でも好ましいのは、ピリジン環である。更に、前記芳香族複素環は、後述する、前記一般式（１０）においてＲ1で表される置換基を有してもよい。
【０２３９】
一般式（１０）において、Ｒ1で表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェネチル基等）、芳香族炭化水素基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、シアノ基、水酸基、アルケニル基（例えば、ビニル基等）、スチリル基、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等）等が挙げられる。これらの基は、更に置換されていてもよい。
【０２４０】
中でも、本発明では、上記Ｒ1で表される基の少なくともひとつは、上記の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい。
【０２４１】
上記一般式（１０）で表される配位子と中心金属（金属でもイオンでもよい）との間で配位結合が形成（錯形成ともいう）されて金属錯体が形成される。
【０２４２】
ここで、前記配位子と中心金属（後述する）との間で配位結合が形成されるのは、前記一般式（１０）で表される配位子を構成する原子の中で、Ｘ3及び／またはＸ4との間で配位結合または共有結合が形成されることが好ましい。
【０２４３】
《一般式（１１）またはその互変異生体を部分構造として有する金属錯体》
一般式（１１）またはその互変異生体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
【０２４４】
一般式（１１）において、Ｚ3がＣ3、Ｃ4、Ｃ5と共に形成する芳香族炭化水素環は、前記一般式（１０）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族炭化水素環と同義である。
【０２４５】
一般式（１１）において、Ｚ3がＣ3、Ｃ4、Ｃ5と共に形成する芳香族複素環は、前記一般式（１０）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族複素環と同義である。
【０２４６】
一般式（１１）において、Ｚ4がＣ6、Ｃ7、Ｎと共に形成する芳香族複素環は、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（１０）においてＲ1で表される置換基を有してもよい。
【０２４７】
一般式（１１）において、Ｒ2で表される置換基は、前記一般式（１０）においてＲ1で表される置換基と同義である。
【０２４８】
一般式（１１）において、Ｍ11で表される、元素周期表における第８族〜第１０族の元素としては、白金（Ｐｔ）、イリジウム（Ｉｒ）等が好ましい。また、一般式（１１）において、Ｍ11は、金属でもよく、イオンでもよい。
【０２４９】
《一般式（１２）またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体》
一般式（１２）またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
【０２５０】
一般式（１２）において、Ｒ3で表される置換基は、前記一般式（１０）においてＲ1で表される置換基と同義である。
【０２５１】
一般式（１２）において、Ｒ4、Ｒ5で各々表される置換基は、前記一般式（１０）においてＲ1で表される置換基と同義である。
【０２５２】
一般式（１２）において、Ｍ12で表される、元素周期表における第８族〜第１０族の元素としては、白金（Ｐｔ）、イリジウム（Ｉｒ）等が好ましい。また、一般式（１２）において、Ｍ12は、金属でもよく、イオンでもよい。
【０２５３】
以下に、一般式（１０）で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式（１１）または（１２）で表される部分構造を有する金属錯体または該一般式（１１）または（１２）で表される部分構造の各々の互変異生体を有する金属錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２５４】
【化７０】
2006076969.tif 000071
【０２５５】
【化７１】
2006076969.tif 000072
【０２５６】
【化７２】
2006076969.tif 000073
【０２５７】
【化７３】
2006076969.tif 000074
【０２５８】
【化７４】
2006076969.tif 000075
【０２５９】
【化７５】
2006076969.tif 000076
【０２６０】
【化７６】
2006076969.tif 000077
【０２６１】
【化７７】
2006076969.tif 000078
【０２６２】
【化７８】
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【０２６３】
【化７９】
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【０２６４】
【化８０】
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【０２６５】
【化８１】
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【０２６６】
【化８２】
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【０２６７】
【化８３】
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【０２６８】
【化８４】
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【０２６９】
【化８５】
2006076969.tif 000086
【０２７０】
《態様（ｅ）》青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（１３）で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式（１４）で表される部分構造を有する金属錯体、下記一般式（１５）で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体、下記一般式（１６）で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式（１７）で表される部分構造を有する金属錯体、または下記一般式（１８）で表される部分構造を有する金属錯体である場合。
【０２７１】
【化８６】
2006076969.tif 000087
【０２７２】
〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｃ1、Ｃ2は、各々炭素原子を表し、Ｚ１は、Ｃ1、Ｘ1、Ｘ3と共に、Ｚ２は、Ｃ2、Ｘ2、Ｘ4と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ａ1は炭素原子またはケイ素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｃ1とＸ1との間の結合、Ｃ2とＸ2との間の結合、Ｘ1とＸ3との間の結合、Ｘ2とＸ4との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
【０２７３】
【化８７】
2006076969.tif 000088
【０２７４】
〔式中、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7は、炭素原子を表し、Ｚ３は、Ｃ5、Ｃ3、Ｃ7と共に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ４は、Ｃ6、Ｃ4、Ｎと共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ａ2は炭素原子またはケイ素原子を表し、Ｒ3、Ｒ4は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｍ11は元素周期表における第８族〜第１０族の元素を表す。Ｃ5とＣ3との間の結合、Ｃ3とＣ7との間の結合、Ｃ6とＣ4との間の結合、Ｃ4とＮとの間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
【０２７５】
【化８８】
2006076969.tif 000089
【０２７６】
〔式中、Ａ3は炭素原子またはケイ素原子を表し、Ｒ5、Ｒ6は、各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ7、Ｒ8は、各々独立に置換基を表す。ｎ１、ｎ２は、各々独立に０〜３の整数を表す。Ｍ12は、元素周期表における第８族〜第１０族の元素を表す。〕
【０２７７】
【化８９】
2006076969.tif 000090
【０２７８】
〔式中、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｃ8〜Ｃ13は、各々炭素原子を表し、Ｚ５は、Ｃ8、Ｘ3、Ｘ5と共に、Ｚ６は、Ｃ9、Ｘ4、Ｘ6と共に、Ｚ７は、Ｃ10、Ｃ11と共に、Ｚ８は、Ｃ12、Ｃ13と共に、各々独立に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ａ4は炭素原子またはケイ素原子を表す。Ｘ3とＸ5との間の結合、Ｘ4とＸ6との間の結合、Ｃ8とＸ3との間の結合、Ｃ9とＸ4との間の結合、Ｃ10とＣ11との間の結合、Ｃ12とＣ13との間の結合は、各々単結合、または、二重結合を表す。〕
【０２７９】
【化９０】
2006076969.tif 000091
【０２８０】
〔式中、Ｃ14〜Ｃ22は、各々炭素原子を表し、Ｚ９は、Ｃ16、Ｃ14、Ｃ18と共に、Ｚ１１は、Ｃ19、Ｃ20と共に、Ｚ１２は、Ｃ21、Ｃ22と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ１０は、Ｃ17、Ｃ15、Ｎと共に、芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。Ａ5は炭素原子またはケイ素原子を表す。Ｍ21は、元素周期表における第８族〜第１０族の元素を表す。Ｃ18とＣ14との間の結合、Ｃ14とＣ16との間の結合、Ｃ17とＣ15との間の結合、Ｃ15とＮとの間の結合、Ｃ19とＣ20との間の結合、Ｃ21とＣ22との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
【０２８１】
【化９１】
2006076969.tif 000092
【０２８２】
〔式中、Ｚ１３は、Ｃ23、Ｃ24と共に、Ｚ１４は、Ｃ25、Ｃ26と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ａ6は炭素原子またはケイ素原子を表す。Ｒ9、Ｒ10は各々独立に置換基を表す。ｎ３、ｎ４は、各々独立に０〜３の整数を表す。Ｍ22は元素周期表における第８族〜第１０族の元素を表す。Ｃ23とＣ24との間の結合、Ｃ25とＣ26との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
《一般式（１３）で表される配位子を有する金属錯体》
一般式（１３）で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
【０２８３】
最初に、一般式（１３）で表される配位子について説明する。
【０２８４】
一般式（１３）において、Ｚ1とＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
【０２８５】
中でも好ましく用いられるのは、ベンゼン環である。更に、前記芳香族炭化水素環は、後述する、前記一般式（１３）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基を有してもよい。
【０２８６】
一般式（１３）において、Ｚ1とＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
【０２８７】
中でも好ましいのは、ピリジン環である。更に、前記芳香族複素環は、後述する、前記一般式（１３）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基を有してもよい。
【０２８８】
一般式（１３）において、Ｒ1、Ｒ2で各々独立に表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェネチル基等）、芳香族炭化水素基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基（例えば、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、シアノ基、水酸基、アルケニル基（例えば、ビニル基等）、スチリル基、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等）等が挙げられる。これらの基は、更に置換されていてもよい。
【０２８９】
中でも、本発明では、上記Ｒ1、Ｒ2で表される基の少なくともひとつは、上記の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい。
【０２９０】
上記一般式（１３）で表される配位子と中心金属（金属でもイオンでもよい）との間で配位結合が形成（錯形成ともいう）されて金属錯体が形成される。
【０２９１】
ここで、前記配位子と中心金属（後述する）との間で配位結合が形成されるのは、前記一般式（１３）で表される配位子を構成する原子の中で、Ｘ3及び／またはＸ4との間で配位結合または共有結合が形成されることが好ましい。
【０２９２】
《一般式（１４）で表される部分構造を有する金属錯体》
一般式（１４）で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
【０２９３】
一般式（１４）において、Ｚ3がＣ5、Ｃ3、Ｃ7と共に形成する芳香族炭化水素環は、前記一般式（１３）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族炭化水素環と同義である。
【０２９４】
一般式（１４）において、Ｚ3がＣ5、Ｃ3、Ｃ7と共に形成する芳香族複素環は、前記一般式（１３）において、Ｚ1とＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族複素環と同義である。
【０２９５】
一般式（１４）において、Ｚ4が、Ｃ6、Ｃ4、Ｎと共に形成する芳香族複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（１３）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基を有してもよい。
【０２９６】
一般式（１４）において、Ｒ3、Ｒ4で、各々独立に表される置換基は、前記一般式（１３）において、Ｒ1、Ｒ2で各々独立に表される置換基と同義である。
【０２９７】
一般式（１４）において、Ｍ11は元素周期表における第８族〜第１０族の第ＶＩＩＩ族の元素を表すが、中でも好ましく用いられるのは、白金（Ｐｔ）とイリジウム（Ｉｒ）である。また、一般式（１４）において、Ｍ11は、金属でもよく、イオンでもよい。
【０２９８】
《一般式（１５）またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体》
一般式（１５）またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
【０２９９】
一般式（１５）において、Ｒ5、Ｒ6で各々独立に表される置換基、Ｒ7、Ｒ8で各々独立に表される置換基は、前記一般式（１３）において、Ｒ1、Ｒ2で各々独立に表される置換基と同義である。
【０３００】
また、一般式（１５）において、Ｒ5、Ｒ6の少なくとも一つは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい。
【０３０１】
一般式（１５）において、Ｍ12で表される元素周期表における第８族〜第１０族の元素は、一般式（１４）において、Ｍ11は元素周期表における第８族〜第１０族の元素と同義である。
【０３０２】
《一般式（１６）で表される配位子を有する金属錯体》
一般式（１６）で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
【０３０３】
一般式（１６）において、Ｚ5が、Ｃ8、Ｘ3、Ｘ5と共に、Ｚ6が、Ｃ9、Ｘ4、Ｘ6と共に、Ｚ7が、Ｃ10、Ｃ11と共に、Ｚ8が、Ｃ12、Ｃ13と共に、各々独立に形成する芳香族炭化水素環は、前記一般式（１３）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族炭化水素環と同義である。
【０３０４】
一般式（１６）において、Ｚ5が、Ｃ8、Ｘ3、Ｘ5と共に、Ｚ6が、Ｃ9、Ｘ4、Ｘ6と共に、Ｚ7が、Ｃ10、Ｃ11と共に、Ｚ8が、Ｃ12、Ｃ13と共に、各々独立に形成する芳香族複素環は、前記一般式（１３）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族複素環と同義である。
【０３０５】
《一般式（１７）で表される部分構造を有する金属錯体》
一般式（１７）で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
【０３０６】
一般式（１７）において、Ｚ9が、Ｃ16、Ｃ14、Ｃ18と共に、Ｚ11が、Ｃ19、Ｃ20と共に、Ｚ12が、Ｃ21、Ｃ22と共に、各々独立に形成する芳香族炭化水素環は、前記一般式（１３）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族炭化水素環と同義である。
【０３０７】
一般式（１７）において、Ｚ9が、Ｃ16、Ｃ14、Ｃ18と共に、Ｚ11が、Ｃ19、Ｃ20と共に、Ｚ12が、Ｃ21、Ｃ22と共に、各々独立に形成する芳香族複素環は、前記一般式（１３）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族複素環と同義である。
【０３０８】
一般式（１７）において、Ｚ10が、Ｃ17、Ｃ15、Ｎと共に形成する、芳香族複素環は、一般式（１４）において、Ｚ4が、Ｃ6、Ｃ4、Ｎと共に形成する芳香族複素環と同義である。
【０３０９】
一般式（１７）において、Ｍ21で表される、元素周期表における第８族〜第１０族の元素は、一般式（１４）において、Ｍ11は元素周期表における第８族〜第１０族の元素と同義である。
【０３１０】
《一般式（１８）で表される部分構造を有する金属錯体》
一般式（１８）で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
【０３１１】
一般式（１８）において、Ｚ13が、Ｃ23、Ｃ24と共に、Ｚ14が、Ｃ25、Ｃ26と共に、各々形成する芳香族炭化水素環は、前記一般式（１３）において、Ｚ1がＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族炭化水素環と同義である。
【０３１２】
一般式（１８）において、Ｚ13が、Ｃ23、Ｃ24と共に、Ｚ14が、Ｃ25、Ｃ26と共に、各々形成する芳香族複素環は、前記一般式（１３）において、Ｚ1とＣ1、Ｘ1、Ｘ3と共に形成する芳香族複素環と同義である。
【０３１３】
一般式（１８）において、Ｒ9、Ｒ10で、各々独立に表される置換基は、一般式（１３）において、Ｒ1、Ｒ2で各々独立に表される置換基と同義である。
【０３１４】
一般式（１８）において、Ｍ22で表される、元素周期表における第８族〜第１０族の元素は、一般式（１４）において、Ｍ11は元素周期表における第８族〜第１０族の元素と同義である。
【０３１５】
以下に、一般式（１３）で表される配位子を有する金属錯体、一般式（１４）で表される部分構造を有する金属錯体、一般式（１５）で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体、一般式（１６）で表される配位子を有する金属錯体、一般式（１７）で表される部分構造を有する金属錯体、または一般式（１８）で表される部分構造を有する金属錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０３１６】
【化９２】
2006076969.tif 000093
【０３１７】
【化９３】
2006076969.tif 000094
【０３１８】
【化９４】
2006076969.tif 000095
【０３１９】
【化９５】
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【０３２０】
【化９６】
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【０３２１】
【化９７】
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【０３２２】
【化９８】
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【０３２３】
【化９９】
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【０３２４】
【化１００】
2006076969.tif 000101
【０３２５】
【化１０１】
2006076969.tif 000102
【０３２６】
【化１０２】
2006076969.tif 000103
【０３２７】
【化１０３】
2006076969.tif 000104
【０３２８】
【化１０４】
2006076969.tif 000105
【０３２９】
【化１０５】
2006076969.tif 000106
【０３３０】
【化１０６】
2006076969.tif 000107
【０３３１】
【化１０７】
2006076969.tif 000108
【０３３２】
【化１０８】
2006076969.tif 000109
【０３３３】
【化１０９】
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【０３３４】
【化１１０】
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【０３３５】
【化１１１】
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【０３３６】
【化１１２】
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【０３３７】
【化１１３】
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【０３３８】
《態様（ｆ）》青色発光性オルトメタル錯体として、下記一般式（１９）〜（２７）からなる群から選択される少なくとも１種の白金錯体を用いる場合。
【０３３９】
【化１１４】
2006076969.tif 000115
【０３４０】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一つは該置換基である。Ｘ1、Ｘ2は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、または、硫黄原子を表し、Ｚ1、Ｚ2は、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎ１は、１または２の整数を表し、ｎ１が１の時、Ｌ１は二座配位子を表す。ｐ１、ｑ１は、各々０〜４の整数を表す。〕
【０３４１】
【化１１５】
2006076969.tif 000116
【０３４２】
〔式中、Ｒ3、Ｒ4は、各々水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ3、Ｒ4の少なくとも一つは該置換基である。ｎ２は、１または２の整数であり、ｎ２が１の時、Ｌ２は二座配位子を表す。ｐ２、ｑ２は、各々０〜４の整数を表す。〕
【０３４３】
【化１１６】
2006076969.tif 000117
【０３４４】
〔式中、Ｒ5、Ｒ6は、各々水素原子または置換基を表す。Ｚ3は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎ３は、１または２の整数であり、ｎ３が１の時、Ｌ３は、二座配位子を表す。ｐ３は０〜３の整数、ｑ３は０〜４の整数を表す。〕
【０３４５】
【化１１７】
2006076969.tif 000118
【０３４６】
〔式中、Ｒ7、Ｒ8は、各々水素原子または置換基を表す。Ｒ9〜Ｒ13は、各々水素原子または置換基を表す。ｎ４は、１または２の整数であり、ｎ４が１の時、Ｌ４は二座配位子を表す。ｐ４は０〜３の整数、ｑ４は０〜４の整数を表す。〕
【０３４７】
【化１１８】
2006076969.tif 000119
【０３４８】
〔式中、Ｒ14、Ｒ15は、各々水素原子または置換基を表す。Ｚ4は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎ５は、１または２の整数であり、ｎ５が１の時、Ｌ５は二座配位子を表す。ｐ５は０〜４の整数、ｑ５は０〜３の整数を表す。〕
【０３４９】
【化１１９】
2006076969.tif 000120
【０３５０】
〔式中、Ｒ16、Ｒ17は、各々水素原子または置換基を表す。Ｒ18〜Ｒ22は、各々水素原子または置換基を表す。ｎ６は、１または２の整数であり、ｎ６が１の時、Ｌ６は二座配位子を表す。ｐ６は０〜３の整数、ｐ７は０〜４の整数を表す。〕
【０３５１】
【化１２０】
2006076969.tif 000121
【０３５２】
〔式中、Ｒ23、Ｒ24は、各々水素原子または置換基を表す。Ｚ5は、窒素原子と共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎ７は、１または２の整数であり、ｎ７が１の時、Ｌ７は二座配位子を表す。ｐ８は０〜３の整数、ｑ６は０〜４の整数を表す。〕
【０３５３】
【化１２１】
2006076969.tif 000122
【０３５４】
〔式中、Ｒ25、Ｒ26は、各々水素原子または置換基を表す。Ｚ6は、窒素原子と共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎ８は、１または２の整数であり、ｎ８が１の時、Ｌ８は二座配位子を表す。ｐ９は０〜３の整数、ｑ７は０〜４の整数を表す。〕
【０３５５】
【化１２２】
2006076969.tif 000123
【０３５６】
〔式中、Ｒ27、Ｒ28は、各々水素原子または置換基を表す。Ｒ27、Ｒ28の少なくとも一つは該置換基である。Ｌ０は二価の連結基を表す。Ｘ3、Ｘ4は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ7、Ｚ8は、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎ９は、１または２の整数であり、ｎ９が１の時、Ｌ９は二座配位子を表す。ｐ１０、ｑ８は、各々０〜４の整数を表す。〕
《一般式（１９）で表される白金錯体》
一般式（１９）で表される白金錯体について説明する。本発明では、前記一般式（１９）の互変異生体で表されるものも含むものとする。
【０３５７】
一般式（１９）において、Ｒ1、Ｒ2で、各々表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基（例えば、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、シアノ基、水酸基、アルケニル基（例えば、ビニル基等）、スチリル基、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等）等が挙げられる。これらの基は、更に置換されていてもよい。
【０３５８】
一般式（１９）において、Ｚ1が形成する芳香族炭化水素環または芳香族複素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環等が挙げられる。中でも好ましいのは、ベンゼン環である。
【０３５９】
一般式（１９）において、Ｚ2が形成する芳香族炭化水素環または芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キナゾリン環、フタラジン環等が挙げられる。中でも好ましいのは、ピリジン環である。
【０３６０】
一般式（１９）において、ｎ１は、１または２の整数であり、ｎ１が１の時、Ｌ１は二座配位子を表す。Ｌ１で表される２座の配位子としては、オキシカルボン酸、オキシアルデヒド及びその誘導体（例えば、サリチルアルデヒダト、オキシアセトフェノナト等）、ジオキシ化合物（例えば、ビフェノラト等）、ジケトン類（例えば、アセチルアセトナト、ジベンゾイルメタナト、ジエチルマロナト、エチルアセトアセタト等）、オキシキノン類（例えば、ピロメコナト、オキシナフトキノナト、オキシアントラキノナト等）、トロポロン類（例えば、トロポナト、ヒノキチオラト等）、Ｎ−オキシド化合物、アミノカルボン酸及び類似化合物（例えば、グリシナト、アラニナト、アントラニラト、ピコリナト等）、ヒドロキシルアミン類（例えば、アミノフェノラト、エタノールアミナト、メルカプトエチルアミナト等）、オキシン類（例えば、８−オキシキノリナト等）、アルジミン類（例えば、サリチルアルジミナト等）、オキシオキシム類（例えば、ベンゾインオキシマト、サリチルアルドキシマト等）、オキシアゾ化合物（例えば、オキシアゾベンゾナト、フェニルアゾナフトラト等）、ニトロソナフトール類（例えば、β−ニトロソ−α−ナフトラト等）、トリアゼン類（例えば、ジアゾアミノベンゼナト等）、ビウレット類（例えば、ビウレタト、ポリペプチド基等）、ホルマゼン類及びジチゾン類（例えば、ジフェニルカルバゾナト、ジフェニルチオカルバゾナト等）、ピグアニド類（例えば、ピグアニダト等）、グリオキシム類（例えば、ジメチルグリオキシマト等）等が挙げられる。
【０３６１】
以下に、本発明に好ましく用いられる、二座配位子の一般式及び具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０３６２】
【化１２３】
2006076969.tif 000124
【０３６３】
上記の二座配位子の一般式において、Ｒａ〜Ｒｖは、各々アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）またはハロゲン化アルキル基（例えば、前記アルキル基の水素原子の少なくとも一つがフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子等により置換されたものが挙げられる。）を表す。
【０３６４】
上記の二座配位子の一般式において、Ａｒａ〜Ａｒｃは、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等）または芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（ここで、ジアザカルバゾリル基とは、前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の任意のひとつが窒素原子で置換されたものを示す。）、フタラジニル基等）を表す。
【０３６５】
《一般式（２０）で表される白金錯体》
本発明に係る一般式（２）で表される白金錯体について説明する。
【０３６６】
一般式（２０）において、Ｒ3、Ｒ4で各々表される置換基は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基と同義である。
【０３６７】
一般式（２０）において、Ｌ２で表される二座配位子は、前記一般式（１９）において、Ｌ１で表される二座配位子と同義である。
【０３６８】
《一般式（２１）で表される白金錯体》
本発明に係る一般式（２１）で表される白金錯体について説明する。
【０３６９】
一般式（２１）において、Ｒ5、Ｒ6で各々表される置換基は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基と同義である。
【０３７０】
一般式（２１）において、Ｌ３で表される二座配位子は、前記一般式（１９）において、Ｌ１で表される二座配位子と同義である。
【０３７１】
一般式（２１）において、Ｚ3とＣ（炭素原子）とで形成される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。更に、前記芳香族炭化水素環は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基を有してもよい。
【０３７２】
一般式（２１）において、Ｚ3とＣ（炭素原子）とで形成される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基を有してもよい。
【０３７３】
《一般式（２２）で表される白金錯体》
本発明に係る一般式（２２）で表される白金錯体について説明する。
【０３７４】
一般式（２２）において、Ｒ7〜Ｒ13で各々表される置換基は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基と同義である。
【０３７５】
一般式（２２）において、Ｌ４で表される二座配位子は、前記一般式（１９）において、Ｌ１で表される二座配位子と同義である。
【０３７６】
《一般式（２３）で表される白金錯体》
本発明に係る一般式（２３）で表される白金錯体について説明する。
【０３７７】
一般式（２３）において、Ｒ14、Ｒ15で各々表される置換基は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基と同義である。
【０３７８】
一般式（２３）において、Ｌ５で表される二座配位子は、前記一般式（１９）において、Ｌ１で表される二座配位子と同義である。
【０３７９】
一般式（２３）において、Ｚ4とＣ（炭素原子）とで形成される芳香族炭化水素環は、一般式（２１）において、Ｚ3とＣ（炭素原子）とで形成される芳香族炭化水素環と同義である。
【０３８０】
一般式（２３）において、Ｚ4とＣ（炭素原子）とで形成される芳香族複素環は、一般式（２１）において、Ｚ3とＣ（炭素原子）とで形成される芳香族複素環と同義である。
【０３８１】
《一般式（２４）で表される白金錯体》
本発明に係る一般式（２４）で表される白金錯体について説明する。
【０３８２】
一般式（２４）において、Ｒ16〜Ｒ22で各々表される置換基は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基と同義である。
【０３８３】
一般式（２４）において、Ｌ６で表される二座配位子は、前記一般式（１９）において、Ｌ１で表される二座配位子と同義である。
【０３８４】
《一般式（２５）で表される白金錯体》
本発明に係る一般式（２５）で表される白金錯体について説明する。
【０３８５】
一般式（２５）において、Ｒ23、Ｒ24で各々表される置換基は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基と同義である。
【０３８６】
一般式（２５）において、Ｌ７で表される二座配位子は、前記一般式（１９）において、Ｌ１で表される二座配位子と同義である。
【０３８７】
一般式（２５）において、Ｚ5とＮ（窒素原子）とで形成される芳香族複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基を有してもよい。
【０３８８】
《一般式（２６）で表される白金錯体》
本発明に係る一般式（２６）で表される白金錯体について説明する。
【０３８９】
一般式（２６）において、Ｒ25、Ｒ26で各々表される置換基は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基と同義である。
【０３９０】
一般式（２６）において、Ｌ８で表される二座配位子は、前記一般式（１９）において、Ｌ１で表される二座配位子と同義である。
【０３９１】
一般式（２６）において、Ｚ6とＮ（窒素原子）とで形成される芳香族複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基を有してもよい。
【０３９２】
《一般式（２７）で表される白金錯体》
本発明に係る一般式（２７）で表される白金錯体について説明する。
【０３９３】
一般式（２７）において、Ｒ27、Ｒ28で各々表される置換基は、前記一般式（１９）においてＲ1、Ｒ2で各々表される置換基と同義である。
【０３９４】
一般式（２７）において、Ｌ９で表される二座配位子は、前記一般式（１９）において、Ｌ１で表される二座配位子と同義である。
【０３９５】
一般式（２７）において、Ｚ7が形成する５員または６員の環は、前記一般式（１９）において、Ｚ1が形成する５員または６員の環と同義である。
【０３９６】
一般式（２７）において、Ｚ8が形成する５員または６員の環は、前記一般式（１９）において、Ｚ2が形成する５員または６員の環と同義である。
【０３９７】
一般式（２７）において、Ｌ０で表される二価の連結基としては、アルキレン基（例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基（例えば、１，６−シクロヘキサンジイル基等）、シクロペンチレン基（例えば、１，５−シクロペンタンジイル基など）等）、アルケニレン基（例えば、ビニレン基、プロペニレン基等）、アルキニレン基（例えば、エチニレン基、３−ペンチニレン基等）、アリーレン基などの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含む基（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基、−Ｎ（Ｒ）−基、ここで、Ｒは、水素原子またはアルキル基を表し、該アルキル基は、前記一般式（１９）において、Ｒ1、Ｒ2で各々表される置換基に記載のアルキル基等）が用いられる。
【０３９８】
以下に、本発明の有機ＥＬ素子材料として用いられる白金錯体化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。尚、以下に示す具体例において、自由回転できないアリール基または自由回転できない芳香族複素環基の周囲を各々点線で表示した。
【０３９９】
《自由回転できないアリール基、自由回転できない芳香族複素環基》
本発明において、「自由回転できないアリール基、自由回転出来ない芳香族複素環基」とは、立体障害により結合の自由回転ができない置換基を表す。
【０４００】
但し、自由回転できないという状態としては、前記アリール基、前記芳香族複素環基が周囲に配置されている他の置換基等とが近接していることにより、物理的に自由回転不可能な場合は当然であるが、アリール基の結合軸、または芳香族複素環基の結合軸を通して結合生成している置換基との配座エネルギーに由来する結合回転障壁が存在する場合も、自由回転できないアリール基、自由回転できない芳香族複素環基として定義出来る。
【０４０１】
ここで、結合回転障壁を生成させる、配座エネルギーとしては、２５ｋｃａｌ／モル以上であることが好ましい。
【０４０２】
また、本発明では、各々物理的に自由回転不可能な状態である、アリール基、芳香族複素環基であることが好ましい。
【０４０３】
自由回転出来ないアリール基として用いることの可能なアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
【０４０４】
自由回転出来ない芳香族複素環基として用いることの可能な芳香族複素環基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。
【０４０５】
【化１２４】
2006076969.tif 000125
【０４０６】
【化１２５】
2006076969.tif 000126
【０４０７】
【化１２６】
2006076969.tif 000127
【０４０８】
【化１２７】
2006076969.tif 000128
【０４０９】
【化１２８】
2006076969.tif 000129
【０４１０】
【化１２９】
2006076969.tif 000130
【０４１１】
【化１３０】
2006076969.tif 000131
【０４１２】
【化１３１】
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【０４１３】
【化１３２】
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【０４１４】
【化１３３】
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【０４１５】
【化１３４】
2006076969.tif 000135
【０４１６】
【化１３５】
2006076969.tif 000136
【０４１７】
【化１３６】
2006076969.tif 000137
【０４１８】
【化１３７】
2006076969.tif 000138
【０４１９】
《態様ｇ》青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（２８）〜（３２）からなる群から選択される少なくとも１種の部分構造または該部分構造の互変異生体を含む場合。
【０４２０】
【化１３８】
2006076969.tif 000139
【０４２１】
〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ11は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ12は炭素原子とともに非芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕
【０４２２】
【化１３９】
2006076969.tif 000140
【０４２３】
〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ21およびＺ22は、それぞれ炭素原子および窒素原子とともに芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕
【０４２４】
【化１４０】
2006076969.tif 000141
【０４２５】
〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ31は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ32は炭素原子とともに５員または６員の芳香族複素環を形成するのに必要な炭素原子、窒素原子または酸素原子により構成される原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕
【０４２６】
【化１４１】
2006076969.tif 000142
【０４２７】
〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ41は炭素原子および窒素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ42は炭素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕
【０４２８】
【化１４２】
2006076969.tif 000143
【０４２９】
〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ51は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ52は炭素原子とともにアズレン環を形成する原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕
一般式（２８）〜（３２）で各々表される特定構造を有する金属錯体化合物について説明する。
【０４３０】
前記一般式（２８）において、Ｚ11は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ12は炭素原子とともに非芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ11で形成される芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キナゾリン環、フタラジン環等が挙げられる。Ｚ12で形成される非芳香族環としては、例えば、以下に記載の環が挙げられる。
【０４３１】
【化１４３】
2006076969.tif 000144
【０４３２】
一般式（２８）において、好ましくはＺ12で表される非芳香環が、Ｒ−２またはＲ−６である。
【０４３３】
次に、一般式（２９）について説明する。
【０４３４】
一般式（２９）において、Ｚ21およびＺ22は、各々炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ21で形成される芳香環は、前記Ｚ11と同様の芳香族複素環が挙げられ、Ｚ22で形成される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環等が挙げられる。好ましくは、ピロール環、トリアゾール環の時である。
【０４３５】
次に、一般式（３０）について説明する。
【０４３６】
一般式（３０）において、Ｚ31は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ32は炭素原子とともに芳香族５員環を形成するのに必要な、炭素、窒素または酸素原子により構成される原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ31で形成される芳香族複素環としては前記Ｚ11と同様の芳香族複素環が挙げられ、Ｚ32で形成される芳香族５員環としては、例えば、ピロール環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環等を挙げることができ、好ましくは含窒素芳香族複素環であり、より好ましくは窒素または酸素原子が複数個含まれる含窒素芳香族複素環である。
【０４３７】
次に、一般式（３１）について説明する。
【０４３８】
一般式（３１）において、Ｚ41は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ42は炭素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ41で形成される芳香族複素環は、前記Ｚ11と同様の芳香族複素環が挙げられ、Ｚ42で形成される環は、芳香環でも非芳香環でもかまわないが、好ましくは非芳香環である。
【０４３９】
次に、一般式（３２）について説明する。
【０４４０】
一般式（３２）において、Ｚ51は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ52は炭素原子とともにアズレン環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ51で形成される芳香族複素環はＺ11と同様の芳香族複素環が挙げられる。
【０４４１】
上記説明した一般式（２８）〜（３２）において、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ21、Ｚ22、Ｚ31、Ｚ32、Ｚ41、Ｚ42、Ｚ51およびＺ52によって形成される環は、更に置換基を有していても良く、また、置換基同士が結合して、更に環を形成しても良い。また、一般式（２８）〜（３２）において、Ｍは元素周期表で８族〜１０族の金属であることが好ましく、より好ましくはＭがイリジウム、オスミウムまたは白金であり、最も好ましくはＭがイリジウムである。
【０４４２】
以下に、一般式（２８）〜（３２）のいずれかで表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０４４３】
【化１４４】
2006076969.tif 000145
【０４４４】
【化１４５】
2006076969.tif 000146
【０４４５】
【化１４６】
2006076969.tif 000147
【０４４６】
【化１４７】
2006076969.tif 000148
【０４４７】
【化１４８】
2006076969.tif 000149
【０４４８】
【化１４９】
2006076969.tif 000150
【０４４９】
【化１５０】
2006076969.tif 000151
【０４５０】
【化１５１】
2006076969.tif 000152
【０４５１】
【化１５２】
2006076969.tif 000153
【０４５２】
【化１５３】
2006076969.tif 000154
【０４５３】
《態様ｈ》青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（Ａ）または（Ｂ）で表される部分構造を有する白金錯体で表される場合。
【０４５４】
【化１５４】
2006076969.tif 000155
【０４５５】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、各々水素原子または置換基を表すが、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の少なくとも一つは電子供与性基である。Ｒａ、Ｒｂは、各々置換基を表す。〕
【０４５６】
【化１５５】
2006076969.tif 000156
【０４５７】
〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17は、各々水素原子または置換基を表すが、Ｒ11、Ｒ13の少なくとも一つは電子吸引性基である。Ｒｃ，Ｒｄは置換基を表す。〕
一般式（Ａ）または（Ｂ）で表される少なくとも１種の白金錯体について説明する。
【０４５８】
《一般式（Ａ）で表される部分構造を有する白金錯体》
一般式（Ａ）で表される部分構造を有する白金錯体について説明する。
【０４５９】
一般式（Ａ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7で、各々表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基、メシチル基、フルオレニル基等）、複素環基（例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリル基、スルホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボ��ルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ニトロ基、シアノ基、シリル基（トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。
【０４６０】
本発明では、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で表される基の少なくとも一つは電子供与性基であることが好ましく、更に好ましくは、前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で表される基の少なくとも二つが電子供与性基であり、また、前記電子供与性基の少なくとも一つのσｐが、−０．２０以下のものが用いられることであるが、最も好ましいのは、前記電子供与性基が、一般式（Ａ）のＲ2またはＲ4に導入されることである。
【０４６１】
《σｐが−０．２０以下の電子供与性基》
ここで、σｐが−０．２０以下の電子供与性基としては、例えば、シクロプロビル基（−０．２１）、シクロヘキシル基（−０．２２）、ｔｅｒｔ−ブチル基（−０．２０）、−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3（−０．２１）、アミノ基（−０．６６）、ヒドロキシルアミノ基（−０．３４）、−ＮＨＮＨ2（−０．５５）、−ＮＨＣＯＮＨ2（−０．２４）、−ＮＨＣＨ3（−０．８４）、−ＮＨＣ2Ｈ5（−０．６１）、−ＮＨＣＯＮＨＣ2Ｈ5（−０．２６）、−ＮＨＣ4Ｈ9（−０．５１）、−ＮＨＣ6Ｈ5（−０．４０）、−Ｎ＝ＣＨＣ6Ｈ5（−０．５５）、−ＯＨ（−０．３７）、−ＯＣＨ3（−０．２７）、−ＯＣＨ2ＣＯＯＨ（−０．３３）、−ＯＣ2Ｈ5（−０．２４）、−ＯＣ3Ｈ7（−０．２５）、−ＯＣＨ（ＣＨ3）2（−０．４５）、−ＯＣ5Ｈ11（−０．３４）、−ＯＣＨ2Ｃ6Ｈ5（−０．４２）等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
【０４６２】
一般式（Ａ）において、Ｒａ、Ｒｂで、各々表される置換基は、一般式（Ａ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7で、各々表される置換基と同義であるが、好ましくは、Ｒａ、Ｒｂが、共にアルキル基の場合である。
【０４６３】
《一般式（Ｂ）で表される配位子を有する白金錯体》
一般式（Ｂ）で表される部分構造を有する白金錯体について説明する。
【０４６４】
一般式（Ｂ）において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17は、各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7で、各々表される置換基と同義である。但し、Ｒ11、Ｒ13の少なくとも一つは電子吸引性基であり、Ｒ11、Ｒ13が共に電子吸引性基であることが好ましく、更に好ましくは、前記電子吸引性基のσｐが０．１０以上である。
【０４６５】
《σｐが０．１０以上の電子吸引性基》
ここで、σｐが０．１０以上の電子吸引性基としては、例えば、−Ｂ（ＯＨ）2（０．１２）、臭素原子（０．２３）、塩素原子（０．２３）、沃素原子（０．１８）、−ＣＢｒ3（−０．２９）、−ＣＣｌ3（０．３３）、−ＣＣＦ3（０．５４）、−ＣＮ（０．６６）、−ＣＨＯ（０．４２）、−ＣＯＯＨ（０．４５）、ＣＯＮＨ2（０．３６）、−ＣＨ2ＳＯ2ＣＦ3（０．３１）、−ＣＯＣＨ3（０．４５）、３−バレニル基（０．１９）、−ＣＦ（ＣＦ3）2（０．５３）、−ＣＯ2Ｃ2Ｈ5（０．４５）、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3（０．５２）、−Ｃ6Ｆ5（０．４１）、２−ベンゾオキサゾリル基（０．３３）、２−ベンゾチアサゾリル基（０．２９）、−Ｃ＝Ｏ（Ｃ6Ｈ5）（０．４３）、−ＯＣＦ3（０．３５）、−ＯＳＯ2ＣＨ3（０．３６）、−ＳＯ2（ＮＨ2）（０．５７）、−ＳＯ2ＣＨ3（０．７２）、−ＣＯＣＨ2ＣＨ3（０．４８）、−ＣＯＣＨ（ＣＨ3）2（０．４７）、−ＣＯＣ（ＣＨ3）3（０．３２）等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
【０４６６】
一般式（Ｂ）において、Ｒｃ、Ｒｄで、各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7で、各々表される置換基と同義であるが、好ましくは、Ｒｃ、Ｒｄが、共にアルキル基の場合である。
【０４６７】
以下に、本発明に係る一般式（Ａ）または（Ｂ）で表される部分構造を有する白金錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０４６８】
【化１５６】
2006076969.tif 000157
【０４６９】
【化１５７】
2006076969.tif 000158
【０４７０】
【化１５８】
2006076969.tif 000159
【０４７１】
【化１５９】
2006076969.tif 000160
【０４７２】
【化１６０】
2006076969.tif 000161
【０４７３】
【化１６１】
2006076969.tif 000162
【０４７４】
【化１６２】
2006076969.tif 000163
【０４７５】
【化１６３】
2006076969.tif 000164
【０４７６】
【化１６４】
2006076969.tif 000165
【０４７７】
本発明の有機ＥＬ素子に係る金属錯体は、例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒ誌、ｖｏｌ３、Ｎｏ．１６、ｐ２５７９〜２５８１（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３０巻、第８号、１６８５〜１６８７ページ（１９９１年）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４ページ（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４０巻、第７号、１７０４〜１７１１ページ（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４１巻、第１２号、３０５５〜３０６６ページ（２００２年）、Ｎｅｗ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，第２６巻、１１７１ページ（２００２年）、更に、これらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。
【０４７８】
このほかにも、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２３巻４３０４〜４３１２頁（２００１年）、国際公開第００／７０６５５号パンフレット、同第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００１−２４７８５９号公報、同２００１−３４５１８３号公報、同２００２−１１７９７８号公報、同２００２−１７０６８４号公報、同２００２−２０３６７８号公報、同２００２−２３５０７６号公報、同２００２−３０２６７１号公報、同２００２−３２４６７９号公報、同２００２−３３２２９１号公報、同２００２−３３２２９２号公報、同２００２−３３８５８８号公報等に記載の一般式であげられるイリジウム錯体、あるいは、具体的例として挙げられるイリジウム錯体、特開２００２−８８６０号公報記載の式（IV）で表されるイリジウム錯体等が挙げられる。
【０４７９】
本発明に係るりん光発光を示す有機金属錯体（リン光性化合物）は、溶液中のリン光量子収率が２５℃において０．００１以上であることが好ましく、更に好ましくは０．０１以上であり、特に好ましくは０．１以上である。
【０４８０】
リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８ページ（１９９２年版、丸善）に記載の方法で測定することが出来る。
【０４８１】
《蛍光発光を示す化合物（蛍光発光性ドーパントともいう）》
本発明に係るリン光発光を示す有機金属錯体化合物と併用可能な蛍光を示す化合物（蛍光発光性ドーパントともいう）について述べる。
【０４８２】
本発明に用いてもよい、蛍光発光を示す化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または、希土類錯体系蛍光体、その他公知の蛍光性化合物等が挙げられる。
【０４８３】
また、高い蛍光量子収率を得るためには、発光層中の含有量が層全体の質量の１０質量％以上であることが好ましく、特に好ましくは３０％以上である。
【０４８４】
蛍光量子収率が高い部分構造を有する、蛍光性有機分子としては、例えば、従来公知のクマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンゾアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素などが挙げられ、これらの部分構造を有する基を蛍光性発光性基として用いることが好ましい。
【０４８５】
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
【０４８６】
本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《発光層》
本発明に係る発光層について説明する。
【０４８７】
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
【０４８８】
本発明に係る発光層には、本発明の複合体（上記の包接化合物に、上記のりん光発光を示す有機金属錯体（リン光性発光ドーパント）が包接されている）を用いることで、発光効率が高く、長寿命の有機ＥＬ素子を作製することができる。
【０４８９】
リン光性化合物の発光は、原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光性化合物に移動させることでリン光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光性化合物がキャリアトラップとなり、リン光性化合物上でキャリアの再結合が起こりリン光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
【０４９０】
本発明においては、リン光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限されるものではなく、原理的には、中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化させることができるが、リン光性化合物のリン光発光波長が３８０ｎｍ〜４８０ｎｍにリン光発光の極大波長を有することが好ましい。
【０４９１】
このようなリン光発光波長を有するものとしては、青色に発光する有機ＥＬ素子や白色に発光する有機ＥＬ素子が挙げられるが、これらの素子はより発光電圧を抑え、低消費電力で作動させることができる。
【０４９２】
また、リン光性化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。リン光性化合物の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能であり、照明、バックライトへの応用もできる。
【０４９３】
また、本発明に用いられるホスト化合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物である。
【０４９４】
本発明に係る発光層においては、ホスト化合物として、公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種もちいることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
【０４９５】
公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
【０４９６】
特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等である。
【０４９７】
また、発光層は、ホスト化合物としてさらに蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
【０４９８】
本明細書の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
【０４９９】
発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらのリン光性化合物やホスト化合物が１種または２種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０５００】
《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０５０１】
正孔阻止層は、正孔輸送層から移動してくる正孔を陰極に到達するのを阻止する役割と、陰極から注入された電子を効率よく発光層の方向に輸送することができる化合物により形成される。正孔阻止層を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、及び正孔を効率的に発光層内に閉じこめるために、発光層のイオン化ポテンシャルより大きいイオン化ポテンシャルの値を有するか、発光層のバンドギャップより大きいバンドギャップを有することが好ましい。正孔阻止材料としては、スチリル化合物、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ボロン誘導体の少なくとも１種を用いることも本発明の効果を得るうえで有効である。
【０５０２】
その他の化合物例として、特開２００３−３１３６７号公報、同２００３−３１３６８号公報、特許第２７２１４４１号明細書等に記載の例示化合物が挙げられる。
【０５０３】
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０５０４】
この正孔阻止層、電子阻止層は、上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
【０５０５】
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
【０５０６】
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。
【０５０７】
本発明に係る正孔輸送層には、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等の従来公知の材料を用いてもよい。
【０５０８】
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０５０９】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０５１０】
さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
【０５１１】
正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は、上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０５１２】
《電子輸送層》
本発明に係る電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。また、電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料を含有し、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
【０５１３】
この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
【０５１４】
更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０５１５】
または、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
【０５１６】
また、以下に、電子輸送性を付与する機能を有する部分構造の例を示す（ここで、下記に示す部分構造のいずれかの原子部位に結合手が設けられ、電子輸送性を有する基となる）が、本発明はこれらにより限定されない。
【０５１７】
【化１６５】
2006076969.tif 000166
【０５１８】
【化１６６】
2006076969.tif 000167
【０５１９】
【化１６７】
2006076969.tif 000168
【０５２０】
【化１６８】
2006076969.tif 000169
【０５２１】
【化１６９】
2006076969.tif 000170
【０５２２】
【化１７０】
2006076969.tif 000171
【０５２３】
その他、メタルフリーまたはメタルフタロシアニン、更には、それらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。または、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
【０５２４】
この電子輸送層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の薄膜形成法により製膜して形成することができる。
【０５２５】
（電子輸送層の膜厚）
電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。電子輸送層は、上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０５２６】
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０５２７】
《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
【０５２８】
陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
【０５２９】
また、陰極に上記金属を１ｎｍ〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【０５３０】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。
【０５３１】
《バッファ層》：陽極バッファ層、陰極バッファ層
注入層は必要に応じて設け、陰極バッファ層（電子注入層）と陽極バッファ層（正孔注入層）があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
【０５３２】
バッファ層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、陽極バッファ層と陰極バッファ層とがある。
【０５３３】
陽極バッファ層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファ層、アモルファスカーボンバッファ層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ層等が挙げられる。
【０５３４】
陰極バッファ層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファ層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファ層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファ層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファ層等が挙げられる。上記バッファ層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。
【０５３５】
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子は基体上に形成されているのが好ましい。
【０５３６】
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０５３７】
樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等を有するフィルム等が挙げられる。また、樹脂フィルムの表面には、無機物または有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。
【０５３８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
【０５３９】
また、カラーフィルタ等の色相改良フィルタ等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルタを併用してもよい。色変換フィルタを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
【０５４０】
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／陽極バッファ層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファ層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
【０５４１】
まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機ＥＬ素子材料である陽極バッファ層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファ層の有機化合物薄膜を形成させる。
【０５４２】
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０℃〜４５０℃、真空度１０-6Ｐａ〜１０-2Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
【０５４３】
これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
【０５４４】
本発明の多色の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、スプレー法、印刷法等で膜を形成できる。
【０５４５】
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
【０５４６】
また作製順序を逆にして、陰極、陰極バッファ層、電子輸送層、正孔輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極バッファ層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０５４７】
本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
【０５４８】
表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
【０５４９】
本発明の照明装置は、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
【０５５０】
また、本発明に係る有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。
【０５５１】
このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。
【０５５２】
《表示装置》
本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような１種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を３種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルタを用いてＢＧＲにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ＥＬの発光色を色変換フィルタを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機ＥＬ発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０５５３】
本発明の有機ＥＬ素子を構成として有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
【０５５４】
図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
【０５５５】
ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
【０５５６】
制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
【０５５７】
図２は、表示部Ａの模式図を表す。
【０５５８】
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。図２においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
【０５５９】
配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、各々導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。
【０５６０】
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
【０５６１】
次に、画素の発光プロセスを説明する。
【０５６２】
図３は、画素の模式図を表す。
【０５６３】
画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
【０５６４】
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
【０５６５】
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
【０５６６】
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
【０５６７】
すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
【０５６８】
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。
【０５６９】
また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
【０５７０】
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
【０５７１】
図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
【０５７２】
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
【０５７３】
本発明の有機ＥＬ素子材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用可能である。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでも良い。
【０５７４】
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光を発光する材料（発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを組み合わせたもののいずれでも良いが、本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。
【０５７５】
複数の発光色を得るための有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成としては、複数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。
【０５７６】
本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもいいし、電極と発光層をパターニングしてもいいし、素子全層をパターニングしてもいい。
【０５７７】
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係わる白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すれば良い。
【０５７８】
このように、本発明の白色発光有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレーに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、露光光源のような一種のランプとして、また、液晶表示装置のバックライト等の表示装置にも有用に用いられる。
【０５７９】
その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられ
【実施例】
【０５８０】
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【０５８１】
実施例１
《合成例１：複合体（ＣＬ−Ｉｒ−３）の合成》
上記の合成例１で合成した、０．６ｇ（０．４ｍｍｏｌ）の包接化合物ＣＡ−５（ｎ＝５）を５ｍｌの酢酸エチル／テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、ここにトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）０．１３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、５時間撹拌の後、１２時間静置した。沈殿物を濾別した後、濾液からＩｒ（ｐｐｙ）3複合体を得た。得られたＩｒ（ｐｐｙ）3複合体（ＣＬ−Ｉｒ−３）をゲル濾過クロマトグラフィーを用いて精製し、収率８０％（０．６ｇ）で得た。
【０５８２】
また、上記の方法により求めた濃度消光の抑制度（Ｃ／Ｃ０）は、１．２５であり、複合体の生成の確認とともに、濃度消光が抑制されることも確認された。
【０５８３】
《合成例２：複合体（ＣＬ−Ｉｒ−５）の合成》
上記の合成例２で合成した、０．６ｇ（０．３ｍｍｏｌ）の包接化合物ＣＡ−６（ｎ＝５）を５ｍｌの酢酸エチル／テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、ここにトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）０．１ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加え、５時間撹拌の後、１２時間静置した。沈殿物を濾別した後、濾液から包接Ｉｒ（ｐｐｙ）3を得た。得られた包接Ｉｒ（ｐｐｙ）3複合体（ＣＬ−Ｉｒ−５）をゲル濾過クロマトグラフィーを用いて精製し、収率７１％（０．５ｇ）で得た。
【０５８４】
複合体の濃度消光の抑制度（Ｃ／Ｃ０）は、１．４０であり、複合体の生成が確認されたとともに、濃度消光が抑制されることも確認された。
【０５８５】
《複合体ＣＬ−Ｉｒ−１、２、４、６〜１０の合成》
合成例１の複合体ＣＬ−Ｉｒ−３の合成において、包接化合物を表１に記載のように変更した以外は同様にして、複合体ＣＬ−Ｉｒ−１、２、４、６〜１０を合成した。
【０５８６】
得られた各複合体の濃度消光の抑制度（Ｃ／Ｃ０）も、合成例１、合成例２と同様に行った。
【０５８７】
得られた複合体の包接化合物、リン光発光を示す有機金属錯体、前記包接化合物と有機金属錯体の複合体形成時のモル比及び得られた複合体の濃度消光抑制度のデータを表１に示す。
【０５８８】
【表１】
2006076969.tif 000172
【０５８９】
表１から、本発明の複合体は、各々包接化合物とリン光発光を示す有機金属錯体とから包接体を形成すると同時に、複合体の濃度消光抑制度のデータから、包接化合物と有機金属錯体の分子間相互作用の大きさが、包接効果と電荷注入のバランスが適切に調整されていることが判る。
【０５９０】
実施例２
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。この透明支持基板上にポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）３０ｍｇとＰＬ−１４（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）を１．８ｍｇとを１，２−ジクロロエタン１ｍｌに溶解させ、１０００ｒｐｍ、５秒の条件下、スピンコートし（膜厚約１００ｎｍに調整）、６０度で１時間真空乾燥し、発光層とした。
【０５９１】
これを真空蒸着装置に取付け、次いで、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成した。最後にガラス封止をし、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
【０５９２】
《有機ＥＬ素子１−２〜１−１３の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層に用いたリン光ドーパントＰＬ−１４を表２に記載の、発光ドーパントまたは複合体に変更し、且つ、ドープ濃度を変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−１３を作製した。
【０５９３】
《有機ＥＬ素子１−１〜１−１３の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−１３について下記に示す評価を行った。
【０５９４】
《外部取りだし量子効率》
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2の一定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。尚、測定には同様に分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
【０５９５】
《発光寿命》
２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。
【０５９６】
《駆動電圧》
温度２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で発光開始の電圧を測定した。尚、発光開始の電圧は、輝度５０ｃｄ／ｍ2以上となったときの電圧値を測定した。輝度の測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
【０５９７】
有機ＥＬ素子１−１〜１−１１の外部取り出し量子効率、発光寿命、駆動電圧の測定結果は、有機ＥＬ素子１−１を１００とした時の相対値で表３に示した。
【０５９８】
【表２】
2006076969.tif 000173
【０５９９】
【表３】
2006076969.tif 000174
【０６００】
表３より、比較に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は、発光輝度、発光効率、発光寿命が高く、さらに駆動電力が低減されていることが明らかである。
【０６０１】
実施例３
《フルカラー表示装置の作製》
（青色発光有機ＥＬ素子）
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−１１において、リン光ドーパントＰＬ−１４を包接した複合体（ＣＬ−Ｉｒ−８）のＰＬ−１４（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）をＰＬ−２６に変更し、調整した複合体（ＣＬ−Ｉｒ−８Ｂ）を用いた以外は有機ＥＬ素子１−１１と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子１−１１Ｂを用いた。
【０６０２】
（緑色発光有機ＥＬ素子）
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−１１Ｇを用いた。
【０６０３】
（赤色発光有機ＥＬ素子）
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−１１において、リン光ドーパントＰＬ−１４を包接した複合体（ＣＬ−Ｉｒ−８）のＰＬ−１４をＰＬ−２３に変更し、調整した複合体（ＣＬ−Ｉｒ−８Ｒ）を用いた以外は有機ＥＬ素子１−１１と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子１−１１Ｒを用いた。
【０６０４】
上記の赤色、緑色及び青色発光の有機ＥＬ素子を、同一基板上に並置し、図１に記載の形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製し、図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち、同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数の画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
【０６０５】
該フルカラー表示装置を駆動することにより、発光効率が高い発光寿命の長いフルカラー動画表示が得られることを確認することができた。
【０６０６】
実施例４
《照明装置の作製（白色の有機ＥＬ素子使用）》
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−１１において、複合体ＣＬ−Ｉｒ−８を複合体ＣＬ−Ｉｒ−８、複合体ＣＬ−Ｉｒ−８Ｂ、複合体ＣＬ−Ｉｒ−８Ｒの混合物に変更した以外は有機ＥＬ素子１−１１と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子１−１１Ｗを用いた。有機ＥＬ素子１−１１Ｗの非発光面をガラスケースで覆い、図５、図６に示すような照明装置とした。
【０６０７】
得られた照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。
【０６０８】
図５は照明装置の概略図で、図６は照明装置の断面図である。有機ＥＬ素子１０１をガラスカバー１０２で覆い、電源線（陽極）１０３と、電源線（陰極）１０４で接続している。１０５は陰極で１０６は有機ＥＬ層である。なおガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、補水剤１０９が設けられている。
【図面の簡単な説明】
【０６０９】
【図１】有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。
【図２】表示部の模式図である。
【図３】画素の模式図である。
【図４】パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。
【図５】照明装置の概略図である。
【図６】照明装置の断面図である。
【符号の説明】
【０６１０】
１  ディスプレイ
３  画素
５  走査線
６  データ線
７  電源ライン
１０  有機ＥＬ素子
１１  スイッチングトランジスタ
１２  駆動トランジスタ
１３  コンデンサ
Ａ  表示部
Ｂ  制御部
１０２  ガラスカバー
１０３  電源線（陽極）
１０４  電源線（陰極）
１０５  陰極
１０６  有機ＥＬ層
１０７  透明電極付きガラス基板
１０８  窒素ガス
１０９  捕水剤
【図１】
2006076969.tif 000177
【図２】
2006076969.tif 000178
【図３】
2006076969.tif 000179
【図４】
2006076969.tif 000180
【図５】
2006076969.tif 000181
【図６】
2006076969.tif 000182