(57)【要約】  本発明は学習障害などの認知障害、ＡＤＤ／ＡＤＨＤおよび他の障害を治療するための方法および医薬組成物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
患者における認知障害の治療方法であって、該患者に治療有効量の式Ｉ：
【化１】
2009531436.tif 000019
［式中：
ｎは１または２であり；
Ｒ２およびＲ３は、各々独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮであり；
Ａｒはチエニル、フリル、ピリジルまたはフェニルであり、ここでＡｒは１個または複数のＲｘ置換基で置換されていてもよく；
Ｒｘは、各々独立して、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮから選択され；および
ｙは０〜３である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、方法。
【請求項２】
Ｒ２およびＲ３の一方が水素であり、Ｒ２およびＲ３基の他方が水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである、請求項１記載の方法。
【請求項３】
Ｒ２およびＲ３の両方が水素である、請求項２記載の方法。
【請求項４】
Ｒ２およびＲ３のいずれもが水素以外の基である、請求項１記載の方法。
【請求項５】
ｙが０である、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
ｙが０以外の数であり、少なくとも１個のＲ１基がハロゲンである、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
ｙが１であり、Ｒ１がハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＣＮである、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
ｙが１であり、Ｒ１がフルオロまたはクロロである、請求項７記載の方法。
【請求項９】
化合物が式ＩａまたはＩａ’：
【化２】
2009531436.tif 000020
で示される化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１ないし４、または６ないし８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
Ａｒが非置換フェニルである、請求項１ないし９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
Ａｒがそのオルト位にて少なくとも１個の置換基を有するフェニルである、請求項１ないし９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
Ａｒがそのオルト位にてハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシまたはトリフルオロメチルから選択される少なくとも１個の置換基を有するフェニルである、請求項１１記載の方法。
【請求項１３】
化合物が式ＩｂまたはＩｃ：
【化３】
2009531436.tif 000021
で示される化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１ないし８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１４】
化合物が式ＩｄまたはＩｅ：
【化４】
2009531436.tif 000022
で示される化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
Ａｒが：
【化５】
2009531436.tif 000023
から選択される、請求項１ないし９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
化合物が：
（±）−１−｛７−［３,５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（３,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（＋）−（１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（−）−１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（−）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン；
（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−（４,５−ジフルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−１−［４,５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン、
（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［（７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［（７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタナミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン；
（±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル；
（±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン；
（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３.４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン；
（Ｒ）−［７−（２,６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン；
（Ｒ）−［７−（２,６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン；
｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛２−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、または
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
あるいはその医薬上許容される塩から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項１７】
認知障害がＡＤＤまたはＡＤＨＤである、請求項１ないし１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
認知障害が学習障害である、請求項１ないし１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
学習障害が、自閉症、失読症、アスペルガー症候群、固有学習能力障害、書字障害、計算力障害、統合運動障害、視覚的知覚欠損または聴覚的視覚欠損である、請求項１８記載の方法。
【請求項２０】
認知障害が衝動性障害である、請求項１ないし１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
衝動性障害が境界性人格障害、破壊的行動障害、衝動調節障害またはトゥレットシンドロームである、請求項２０記載の方法。
【請求項２２】
認知障害が行動中毒または嗜癖障害である、請求項１ないし１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２３】
行動中毒または嗜癖障害が、賭博、セックス中毒、摂食障害、浪費癖、憤慨／怒り、仕事中毒、運動中毒、リスク負担中毒または完璧主義である、請求項２２記載の方法。
【請求項２４】
アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ガランタミン、神経保護剤、ＡＤＤ／ＡＤＨＤを処理するための治療剤より選択される付加的な治療剤をさらに投与することを含む、請求項１ないし２３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２５】
付加的な治療剤が塩酸ドネペジル、ガランタミン、メマンチン、メチルフェニデート、アトモキセチンまたはアンフェタミン／デキストロアンフェタミンから選択される、請求項２４記載の方法。
【請求項２６】
患者が小児患者である、請求項１ないし２５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２７】
患者のＰＭＳまたはＰＭＤＤ、あるいはＰＭＳまたはＰＭＤＤに付随する一つまたは複数の徴候を治療する方法であって、該患者に治療有効量の請求項１ないし１６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、方法。
【請求項２８】
徴候が一つまたは複数の興奮性、憂うつ感、不安、睡眠障害、集中力の欠如、怒り爆発、乳房の圧痛および腫脹である、請求項２７記載の方法。
【請求項２９】
患者に選択性セロトニン再摂取阻害剤を投与することをさらに含む、請求項２７または請求項２８記載の方法。
【請求項３０】
選択性セロトニン再摂取阻害剤が、フルオキセチン、ベンラファキシン、パロキセチン、デュロキセチンまたはセルトラリンである、請求項２９記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本発明は、出典明示によりその内容を本明細書の一部とする、２００６年３月２４日付け出願の米国仮特許出願番号６０／７８５７７８に対して優先権を主張するものである。
【０００２】
発明の分野
本発明は５ＨＴ２Ｃ調節に付随する障害の治療に有用な化合物に関する。
【背景技術】
【０００３】
認識力とは、ヒトが脳で考え、情報を処理かつ処理し、問題を解決する能力である。認知能として、記憶、言語、注意、知覚および推論する能力が挙げられる。認識は人間に独特な高いレベルの行動である。アルツハイマー病および記憶障害などの多くの認知障害は老人に襲うものである。しかしながら、子供、若者および青年を襲う多くの認知障害もある。
【０００４】
幼児および子供の正常な社会および／または認知技能の発達を妨げる種々の脳異常がある。基本的な精神的プロセスの障害は子供／若者の学習方法に影響を及ぼしうる。学習障害のある多くの子供／若者は平均的または平均以上の知能を有する。しかしながら、学習能力障害が、聞くこと、考えること、話すこと、読むこと、書くこと、綴ること、または計算することを困難としている可能性がある。このような学習能力障害として、知覚ハンディキャップ、失読症、計算力障害、書字障害および発達性失語症が挙げられる。
【０００５】
注意欠陥過活動性障害（ＡＤＨＤ）としても知られている、注意力欠如障害（ＡＤＤ）が、子供および若者たちを襲う周知の認知障害である。全体の３％と８％の間の子供がＡＤＤであると推定される。ＡＤＤは、過剰反応、衝動性、散漫性および注意を一定期間維持することの困難性などの徴候により特徴付けられる。徴候はＡＤＤの個人で異なるかもしれない。ある人は集中力がないという問題を有するかもしれないし、別の人は衝動という最も辛いときがあるかもしれない。ＡＤＤを治療するための医薬は、２、３例を挙げると、リタリン、アデロールおよびストラテラなどの興奮剤の形態にて入手可能であることが多い。しかし、食欲の減少および睡眠の問題を含め、かかる治療に伴う特定の副作用もある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、あらゆる年代の患者を襲う種々の認知障害用の治療薬を開発する必要性が依然として存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、とりわけ、学習障害、注意欠損障害、衝動性障害、行動中毒を治療する方法を含む、哺乳動物における認知障害を治療する方法を提供する。特に、本発明によれば、式Ｉ：
【化１】
2009531436.tif 000002
［式中：
ｎは１または２であり；
Ｒ２およびＲ３は、各々独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮであり；
Ａｒはチエニル、フリル、ピリジルまたはフェニルであり、ここでＡｒは１個または複数のＲｘ置換基で置換されていてもよく；
Ｒｘは、各々独立して、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮから選択され；および
ｙは０〜３である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩が、５ＨＴ２Ｃ受容体の高選択性アゴニストであり、認知障害および本明細書に記載の他の障害の治療に有用である。
【０００８】
本発明は、とりわけ、医療的に有効な量の式Ｉの化合物をその必要とする個体に投与することを含む、認知障害の治療方法を提供する。本発明はまた、認知障害の治療に処方かつ服用される式Ｉの化合物の医薬組成物、ならびに式Ｉの化合物と、認知障害および／または認知障害の個体が罹患している他の障害または疾患の治療に有用な一種または複数の他の薬剤の組み合わせを提供する。本発明のさらに別の態様は本願明細書および特許請求の範囲を見た当業者に明らかであろう。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
１．化合物
本発明によれば、認知障害および他の障害の治療に有用な化合物は、式Ｉ：
【化２】
2009531436.tif 000003
［式中：
ｎは１または２であり；
Ｒ２およびＲ３は、各々独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮであり；
Ａｒはチエニル、フリル、ピリジルまたはフェニルであり、ここでＡｒは１個または複数のＲｘ置換基で置換されていてもよく；
Ｒｘは、各々独立して、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮから選択され；および
ｙは０〜３である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を包含する。
【００１０】
本明細書にて、一の基、例えばアルキルと結合して用いられる「アルキル」なる語は、４個までの炭素原子、好ましくは１〜３個の炭素原子、より好ましくは１〜２個の炭素原子を有する炭化水素鎖をいう。「アルキル」なる語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、またはｔ−ブチルなどの直鎖および分岐鎖を含むが、これに限定されない。
【００１１】
本明細書に用いられる「アルコキシ」なる語は、基−ＯＲ（ここで、Ｒは低級アルキル基である）をいう。
【００１２】
本明細書に用いられる「ハロゲン」または「ハロ」なる語は、塩素、臭素、フッ素またはヨウ素をいう。
【００１３】
本明細書に、または「ハロアルコキシ」などの部分の一部として用いられる「ハロアルキル」なる語は、１個または複数のハロゲン置換基を有する本明細書に記載のアルキル基をいう。特定の実施態様において、上記アルキル基上の全水素原子は、ハロゲン原子で置換される。かかるハロアルキル基は−ＣＦ３を包含する。かかるハロアルコキシ基は−ＯＣＦ３を包含する。
【００１４】
本明細書に記載の化合物への言及は、立体異性体、多形体、水和物などのいずれかすべての形態への言及に及ぶことを当業者であれば認識するであろう。また、化合物はプロドラッグとして、あるいは製造、加工処理、処方、デリバリーの間に、あるいは体内にて活性剤に変換する他の薬剤として提供されてもよい。
【００１５】
「医薬上許容される塩類」または「医薬上許容される塩」なる語は、式Ｉで示される化合物を、例えば、酢酸、乳酸、クエン酸、桂皮酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、シュウ酸、プロピオン酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、グリコール酸、ピルビン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、サリチル酸、安息香酸、または同様に既知の許容される酸などの有機酸または無機酸で処理することから誘導される塩をいう。特定の実施態様において、本発明は、式Ｉで示される化合物の塩酸塩を提供する。
【００１６】
一般に上記されるように、式Ｉで示される各Ｒ２およびＲ３基は、独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。特定の実施態様において、式ＩのＲ２およびＲ３基の一方は水素であり、式ＩのＲ２またはＲ３基のもう一方は、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。他の実施態様において、式ＩのＲ２およびＲ３基のどちらも水素ではない。さらに他の実施態様において、式ＩのＲ２およびＲ３基の両方は水素である。
【００１７】
一般に上記されるように、式Ｉの各Ｒ１基は、独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシ、またはＣＮである。特定の実施態様において、式Ｉの各Ｒ１基は水素である。他の実施態様において、式Ｉの少なくとも１個のＲ１基は水素である。さらに他の実施態様において、ｙは１であって、Ｒ１はハロゲンである。
【００１８】
別の実施態様によれば、ｙは１であって、Ｒ１は式Ｉのジヒドロベンゾフラン環の５位にあるため、式Ｉａ：
【化３】
2009531436.tif 000004
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ、およびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスと同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を形成する。
【００１９】
さらに別の実施態様によれば、ｙは１であって、Ｒは式Ｉのジヒドロベンゾフラン環の６位にあるため、式Ｉａ’：
【化４】
2009531436.tif 000005
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ、およびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスと同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を形成する。
【００２０】
一般に上記されるように、式ＩのＡｒ基は、チエニル、フリル、ピリジル、またはフェニルであり、ここで、Ａｒは、独立して、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、またはＣＮから選択される１個または複数の置換基で所望により置換されていてもよい。特定の実施態様において、式ＩのＡｒ基は、非置換フェニルである。他の実施態様において、式ＩのＡｒ基は、オルト位に少なくとも１個の置換基を有するフェニルである。他の実施態様において、式ＩのＡｒ基は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、またはトリフルオロメチルから選択されるオルト位に少なくとも１個の置換基を有するフェニルである。別の態様によれば、本発明は、式Ｉで示される化合物（ここで、Ａｒは、独立して選択されたハロゲン、低級アルキル、または低級アルコキシによりオルト位およびメタ位にて二置換されたフェニルである）を提供する。本発明のさらにもう一つ別の態様は、式Ｉで示される化合物（ここで、Ａｒは、独立して選択されたハロゲン、低級アルキル、または低級アルコキシによりオルト位およびパラ位にて二置換されたフェニルである）を提供する。他の実施態様において、本発明は、式Ｉで示される化合物（ここで、Ａｒは、独立して選択されたハロゲン、低級アルキル、または低級アルコキシによりオルト位にて二置換されたフェニルである）を提供する。式ＩのＡｒ基のフェニル部上の置換基の例として、ＯＭｅ，フルオロ、クロロ、メチル、およびトリフルオロメチルが挙げられる。
【００２１】
特定の実施態様において、本発明は、式Ｉａ’で示される化合物（ここで、Ａｒは、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、またはトリフルオロメチルから選択されるオルト位に１個の置換基を有するフェニルである）を提供する。
【００２２】
一の実施態様によれば、Ａｒは、オルト位に１個のＲｘ置換基を有する置換フェニルであるため、式Ｉｂで示される化合物を形成するか、または両方のオルト位にＲｘ置換基を有しているため、式Ｉｃで示される化合物：
【化５】
2009531436.tif 000006
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、ｙおよびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
またはその医薬上許容される塩を形成する。
【００２３】
特定の実施態様において、式ＩのＡｒ基は、以下：
【化６】
2009531436.tif 000007
から選択される。
【００２４】
さらに別の実施態様によれば、本発明は、式ＩｄまたはＩｅ：
【化７】
2009531436.tif 000008
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、ｙおよびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００２５】
別の実施態様によれば、本発明は、式ＩｆまたはＩｇ：
【化８】
2009531436.tif 000009
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、およびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００２６】
特定の実施態様において、本発明は、式ＩｈまたはＩｉ：
【化９】
2009531436.tif 000010
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、およびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００２７】
本発明の化合物は不斉炭素原子を含有する。そのため、エナンチオマーおよびジアステレオマーを含む、立体異性体が得られる。したがって、本発明はそのすべての立体異性体、ならびにその立体異性体の混合物に関する。明細書全体を通して、不斉中心の絶対配置が示されていない、本発明の化合物の名称は、個々の立体異性体ならびに立体異性体の混合物を含むことを意図とする。本発明の特定の実施態様において、絶対（Ｒ）配置の化合物が好ましい。
【００２８】
特定の実施態様において、本発明は、式ＩＩａまたはＩＩｂ：
【化１０】
2009531436.tif 000011
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ、ｙおよびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００２９】
もう一つ別の実施態様によれば、本発明は、式ＩＩｃまたはＩＩｄ：
【化１１】
2009531436.tif 000012
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘおよびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００３０】
特定の実施態様において、本発明は、式：ＩＩＩａまたはＩＩＩｂ：
【化１２】
2009531436.tif 000013
［式中：Ｒ１およびＲｘは式Ｉの化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００３１】
別の実施態様において、本発明は、式：ＩＩＩｃまたはＩＩＩｄ：
【化１３】
2009531436.tif 000014
［式中：Ｒ１は式Ｉの化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００３２】
もう一つ別の態様によれば、本発明の方法は、以下の化合物またはその医薬上許容される塩を用いて実施される。
【化１４】
2009531436.tif 000015
【００３３】
一のエナンチオマーが好ましい場合、いくつかの実施態様において、対応するエナンチオマーが実質上ない状態で提供されていてもよい。したがって、対応するエナンチオマーが実質上ないとは、分離方法を介して単離または分離されるか、対応するエナンチオマーが実質的になしで調製される化合物をいう。本明細書に用いられる「実質的にない」は、化合物が、１つのエナンチオマーが著しくより大きな割合で構成されていることを意味する。特定の実施態様において、化合物は、所望のエナンチオマーの重量が少なくとも約９０％で構成されている。本発明の他の実施態様において、化合物は、所望のエナンチオマーの重量が少なくとも約９９％で構成されている。所望のエナンチオマーは、キラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）ならびにキラル塩の形成および結晶化を含む、当業者に既知の方法によってラセミ混合物から単離されるかまたは本明細書に記載の方法によって調製されていてもよい。例えば、Ｊａｃｑｕｅｓ，ら，Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ（Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８１）；Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ．ら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ３３：２７２５（１９７７）；Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．Ｌ．  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ＮＹ，１９６２）；Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ．  Ｔａｂｌｅｓ  ｏｆ  Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  ｐ．２６８（Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，Ｅｄ．，Ｕｎｉｖ．ｏｆ  Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ，ＩＮ  １９７２）を参照のこと。
【００３４】
当該化合物のアトロプ異性体が存在しうることがさらに認められる。したがって、本発明は、上記の、ならびに上記および本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにおける式Ｉで示される化合物のアトロプ異性型を包含する。
【００３５】
本発明の方法に有用な化合物の例を以下の表に示す。
表１  式Ｉの化合物の例示
（±）−１−｛７−［３,５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（３,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（＋）−（１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（−）−１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（−）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン；
（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−（４,５−ジフルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−１−［４,５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン、
（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［（７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［（７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタナミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン；
（±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル；
（±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン；
（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３.４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン；
（Ｒ）−［７−（２,６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン；
（Ｒ）−［７−（２,６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン；
｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛２−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、または
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
またはその医薬上許容される塩。
【００３６】
特定の実施態様において、式Ｉの代表的化合物を以下の表１−ａに列挙する。
表１−ａ：式Ｉの代表的化合物
（±）−１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（＋）−（１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（−）−１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［４,５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタナミン；
（±）−１−［７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［（７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［（７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタナミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン；
（Ｒ）−［７−（２,６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン；
（Ｒ）−［７−（２,６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン；
｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛２−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタナミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、or
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
またはその医薬上許容される塩。
【００３７】
本発明に従って使用される式Ｉの化合物は、ＷＯ２００５／０４４８１２および米国特許出願番号１０／９７０７１４（２００４年１０月２１日出願）；ＷＯ２００６／０４７２８８および米国仮出願番号６０／６２１０２３（２００４年１０月２１日出願）およびＷＯ２００６／４７２２８および米国仮出願６０／６２１０２４（２００４年１０月２１日出願）に詳細に記載されている方法を含む、いずれか利用可能な方法に従って入手または製造することができる。当該出願を出典明示により本明細書の一部とする。
【００３８】
特定の理論により拘束されたいわけではないが、本発明者らは式Ｉの化合物が、５ＨＴ２Ｃ受容体の極めて特異的なアゴニストあるいは部分アゴニストであることに注目している。本発明は、式Ｉの化合物により示されるこの独特なアフィニティおよび選択性が、該化合物を認知障害および他の障害の治療に特に有用とする、との認識を包含する。本発明はまた、式Ｉの化合物が迅速な作用開始と関連していると考えている。加えて、式Ｉの化合物は性機能不全のもたらす副作用を欠くものである。
２．医薬組成物
【００３９】
式Ｉの化合物は、本発明によれば、認知障害または他の障害を治療するためにニートにて投与されてもよい。しかしながら、より一般的には、薬理学的に有効な量の一つまたは複数の式Ｉの化合物を医薬組成物を処方するのに当業者に知られている一つまたは複数の他の成分と一緒に含有する医薬組成物の下で投与される。
【００４０】
本明細書で使用される場合、「医薬的に有効な量」または「治療的に有効な量」なる語は、有意義な患者の利益、すなわち、認知障害または他の障害の治療、予防または緩和を示すのに十分である、医薬組成物の各活性成分の合計または方法を意味する。個体に活性成分を単独で投与する場合、該用語はその成分単独での量をいう。併用にて投与する場合、該用語は組み合わせて、連続的に、あるいは同時に投与されるかのいずれかで治療作用をもたらす活性成分を併用した量をいう。
【００４１】
本発明の特定の実施態様において、式Ｉの化合物は約０．５ないし約５００ｍｇ、または約１ｍｇないし約５００ｍｇの範囲にある日用量で投与される。投与は、就寝前だけ、または旅行前に単回投与として、あるいは一日にわたって２回またはそれ以上の回数に分割する連続投与として、投与されてもよい。本明細書に記載の投与レベルおよび他の投与レベルは体重が約６５ないし７０ｋｇの範囲にある平均的な人をその対象とする。当業者は、子供および高齢者などのこの範囲外にある対象に必要とされる投与レベルを容易に決定するであろう。
【００４２】
製剤中の本発明の組合せの用量は、その効能によるが、一日に３回までｍｐ投与で、５−ＨＴ２Ｃ受容体アゴニストが１ないし５００ｍｇの範囲にあると考えられる。ある実施態様において、該用量は５−ＨＴ２Ｃ受容体アゴニストが約１０ないし１００ｍｇの範囲（例えば、１０、２５、５０および１００ｍｇ）であり、それを一日に１回、２回または３回（好ましくは１回）投与することができる。しかし、正確な用量は顧問医が決定するし、対象の年齢および体重ならびに症状の重篤度による。
【００４３】
本発明に従って医薬組成物を調製するのに有用な付加的な成分として、例えば、担体（例えば、固体または液体形態）、フレーバー剤、滑沢剤、可溶化剤、沈殿防止剤、充填剤、滑剤、圧縮助剤、結合剤、錠剤崩壊剤、カプセル化物質、乳化剤、緩衝剤、保存剤、甘味剤、増粘剤、着色剤、粘度調節剤、安定化剤または浸透圧調節剤、あるいはそれらの組み合わせが挙げられる。
【００４４】
固形医薬組成物は、好ましくは、一つまたは複数の担体を含有し、所望により一つまたは複数の他の添加剤、例えば、矯味矯臭剤、滑沢剤、可溶化剤、沈殿防止剤、充填剤、滑剤、圧縮助剤、結合剤または錠剤崩壊剤またはカプセル化物質を含有してもよい。適当な固形担体として、例えば、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ラクトース、デキストリン、澱粉、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリドン、低融点ワックスまたはイオン交換樹脂、あるいはそれらの組合せが挙げられる。粉末医薬組成物において、担体は、好ましくは、細分割された固体であり、それを細分割された活性成分と混合する。錠剤において、活性成分は、一般に、必要な圧縮特性を有する担体と適当な割合で、所望により他の添加剤と混合され、ついで所望の形状および大きさに圧縮される。散剤および錠剤などの固形医薬組成物は９９％までの活性成分を含有することが好ましい。
【００４５】
特定の実施態様において、式Ｉの化合物は小児への投与に適する崩壊性錠剤処方にて提供される。
【００４６】
液体医薬組成物は、一つまたは複数の式Ｉの化合物および一つまたは複数の液体担体を含有し、溶液、懸濁液、エマルジョン、シロップ、エリキシルまたは加圧組成物を形成することが好ましい。医薬上許容される液体担体として、例えば、水、有機溶媒、医薬上許容される油脂またはそれらの組合せが挙げられる。該液体担体は他の適当な医薬添加剤、例えば、可溶化剤、乳化剤、緩衝剤、保存剤、甘味剤、矯味矯臭剤、沈殿防止剤、増粘剤、着色剤、粘度調整剤、安定化剤または浸透圧調節剤あるいはそれらの組合せを含有しうる。液体処方が小児への使用を意図とする場合、アルコールの配合は回避するのが一般である。
【００４７】
経口または非経口投与に適する液体担体の例として、水（好ましくは、セルロース誘導体、例えばナトリウムカルボキシメチルセルロースなどの添加剤を含有する）、アルコールまたはその誘導体（一価アルコールまたはグリコールなどの多価アルコールを包含する）または油（例えば、分別ヤシ油または落花生油）が挙げられる。非経口投与の場合、担体はまた、オレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルなどの油性エステルでありうる。加圧組成物用の液体担体はハロゲン化炭化水素または他の医薬上許容される噴射剤でありうる。
【００４８】
特定の実施態様において、小児投与に適する液体医薬組成物が提供される。他の実施態様において、液体組成物はシロップまたは懸濁液である。
【００４９】
滅菌溶液または懸濁液である液体医薬組成物は、非経口的に、例えば、筋肉内、腹腔内、硬膜外、くも膜下、静脈内または皮下注射により投与されうる。経口または経粘膜投与用の医薬組成物は液体または固体形態のいずれであってもよい。
【００５０】
本発明のある実施態様において、医薬組成物は錠剤またはカプセルなどの単位投与形態にて提供される。かかる形態において、組成物は適量の活性成分を含有する単位容量に細分割される。単位投与形態は、包装された組成物、例えば包装された散剤、バイアル、アンプル、予め充填されたシリンジまたは液体を含有するサッシェとすることができる。単位投与形態は、例えば、カプセルまたは錠剤それ自体であってもよく、あるいはパックされた適当数のかかる組成物の形態とすることもできる。
【００５１】
かくして、本発明はまた、認知障害または他の障害用の単位投与形態の医薬組成物であって、治療的に有効な単位用量の少なくとも１種の式Ｉの化合物を含有する組成物を提供する。当業者であれば分かるように、好ましい治療的に有効な単位用量は、例えば投与方法に依存する。例えば、経口投与用の単位用量は、式Ｉの化合物が約０．５ｍｇないし約５００ｍｇの範囲にあることが多く、より典型的には約１ｍｇと約５００ｍｇの間にある。
【００５２】
本発明はまた、認知障害または本明細書に記載の他の障害について治療すべき患者に式Ｉの化合物を分配するための治療用パッケージを提供する。ある実施態様において、治療用パッケージは、１個または複数の単位用量の式Ｉの化合物、１個または複数の単位剤型を含有する容器、および患者において認知障害または他の障害を治療するのに該パッケージを用いるようにするラベルを含む。特定の実施態様において、単位用量は錠剤またはカプセルの形態にある。ある場合には、各単位用量が治療的に有効な量である。
３．他の治療薬
【００５３】
本発明によれば、式Ｉの化合物は一つまたは複数の認知障害または他の障害を治療するのに単独で投与されてもよく、あるいはまた一つまたは複数の認知障害または本明細書に記載の他の障害を治療するのに有用である一つまたは複数の他の治療薬と（同時にあるいは連続的に）組み合わせて投与されてもよい。別法として、あるいは付加的に、式Ｉの化合物は、一つまたは複数の認知障害または本明細書に記載の他の障害の治療を必要とする個体が罹患している一つまたは複数の他の徴候、障害または疾患の治療または予防に有用な一つまたは複数の他の治療薬と組み合わせて投与されてもよい。
【００５４】
本発明に従って一つまたは複数の式Ｉの化合物と組み合わせて投与されてもよい医薬的に活性な薬剤の例示的な列挙を、Physicians' Desk Reference、第５５版、２００１年、Medical Economics Co.、Inc.発行、Montvale、NJに見ることができる。これら列挙された薬剤の多くについて、その医薬的に活性な用量および投与方法は当該分野にて公知であり；多くがPhysicians' Desk Referenceのその中に記載されている。
４．使用
【００５５】
本発明の方法は、患者にて、一つまたは複数の認知障害、または本明細書に記載の他の障害の治療に有用である。
【００５６】
特定の実施態様において、本発明は、当該発明の化合物を投与することを含む、一つまたは複数の知的障害の治療方法を提供する。別の実施形態において、かかる知的障害として、加齢による認知症、血管性認知症、軽度認識障害、加齢関連の認識衰退および軽度神経認知障害などの認知症；アルツハイマー病および子供および大人両方の記憶障害、注意力欠如障害 （ＡＤＤ、注意欠陥過活動性障害もしくはＡＤＨＤとしても知られている）が挙げられる。特定の実施態様において、本発明は、小児患者のＡＤＤおよび／またはＡＤＨＤの治療方法であって、式Ｉの化合物またはその医薬組成物を該患者に投与することを含む、方法を提供する。
【００５７】
他の実施態様において、本発明は一つまたは複数の認知障害の治療方法を提供する。もう一つ別の態様によれば、認知障害は学習障害である。かかる学習障害は当該分野にて知られており、自閉症、失読症、アスペルガー症候群、自閉症に類似しており、社会的および会話方法における重度の欠損により特徴付けられる神経生物学的障害；固有学習能力障害、聞く、考える、話す、書く、綴る、または計算する不完全な能力として現れるかもしれない、会話または書面による理解あるいはその使用を含む一つまたは複数の基本的心理学的プロセスにおける障害；書字障害、所定のスペース内に文字を形成または書くことに困難を生じさせる障害；計算力障害、計算を行い、数学的概念を把握することに問題を生じさせる障害；統合運動障害、所定の状況下にて肉体的反応を制御または調和する能力に干渉する体の動作システムの問題；視覚的知覚欠損、視力には何ら問題はないが、視覚からの正確な情報を受理すること、および／または処理することの困難性；および聴覚的視覚欠損、聴力に何ら問題がないとしても、聞き取り手段を介して正確な情報を受理することの困難性を包含する。
【００５８】
特定の実施態様において、本発明は一つまたは複数の衝動性障害 （例えば、境界性人格障害）、破壊的行動障害、または衝動調節障害の治療方法を提供する。特定の実施態様において、本発明はトゥレットシンドローム（ＴＳ）、反復性かつ無意識の体の動き（チック）により特徴付けられる遺伝的神経学的障害および／または制御できない声色を治療する方法を提供する。他の実施態様において、本発明は抜毛癖の治療方法を提供する。
【００５９】
もう一つ別の態様によれば、本発明は一つまたは複数の行動中毒および嗜癖障害を治療する方法を提供する。行動中毒および嗜癖障害は、特定の活動の間の脳化学物質（例えば、セロトニン、アドレナリン、エピネフリンなど）の放出から由来の一の中毒感覚である。かかる障害は当該分野にて公知であり、少し例を挙げると、賭博、セックス中毒、摂食障害、浪費癖、憤慨／怒り、仕事中毒、運動中毒、リスク負担中毒 （例えば、窃盗癖および放火狂）および完璧主義が挙げられる。
【００６０】
特定の実施態様において、本発明の化合物は一つまたは複数の認知障害改善薬と組み合わせて投与される。かかる薬剤は当該分野にて周知であり、塩酸ドネペジル（Aricept（登録商標））および他のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤； ガランタミン、神経保護剤（例えば、メマンチン）；ＡＤＤ／ＡＤＨＤ剤（例えば、Ritalin（登録商標）、Strattera（登録商標）、Concerta（登録商標）およびAdderall（登録商標））およびメチルフェニデートを包含する。
【００６１】
５−ＨＴ２Ｃ調整剤として、本発明の化合物は種々の障害を治療するのに有用である。かかる障害として、月経前症候群（ＰＭＳ）、月経前不快気分障害（ＰＭＤＤ）または後黄体期症候群、パーキンソン病などの動作または運動障害；慢性疲労症候群、神経性無食欲症、睡眠の障害（例えば、睡眠時無呼吸）および無言症が挙げられる。
【００６２】
月経前不快気分障害またはＰＭＤＤはＰＭＳの重度の形態である。ＰＭＳのように、ＰＭＤＤは典型的には月経の始まる前の週に現れ、２、３日で消える。ＰＭＤＤは重度の月毎の気分変動、および毎日の生活、特に女性と彼女の家族および友人との関係に干渉する身体症状により特徴付けられる。ＰＭＤＤ症状は調節可能または正常な月経前の徴候と考えられる程度をはるかに越えている。
【００６３】
ＰＭＤＤは、興奮性、憂うつ感、不安、睡眠障害、集中力の欠如、怒り爆発、乳房の圧痛および腫脹を含む、症状の組み合わせである。その診断基準は憂うつ感、不安、気分変動または興奮性の症状を重視することである。該症状は正常な月経期間を有する米国の婦人２０人の中で最大１人に影響を及ぼしている。もう一つ別の実施態様によれば、本発明はＰＭＤＤに付随する一つまたは複数の症状を治療する方法を提供する。
【００６４】
選択性セロトニン再摂取阻害剤（ＳＳＲＩ）は、ＰＭＤＤに付随する症状を治療するための現在における好ましい方法である。他の態様によれば、本発明は、式Ｉの化合物をＳＳＲＩと組み合わせて投与することでＰＭＤＤまたはＰＭＤＤに付随する一つまたは複数の症状を治療する方法を提供する。特定の実施態様において、ＳＳＲＩはフルオキセチン、ベンラファキシン、パロキセチン、デュロキセチンまたはセルタリンである。
【００６５】
発明の方法は、例えば、経口的、バッカル的、舌下的、直腸的、経鼻的、非経口的、静脈内または他のモードを含む適当な投与経路を介して式Ｉの化合物をデリバリーすることを含む。一般に、該化合物は、即時、遅延、修飾、持続、パルス式または制御放出デリバリー用に処方されてもよい。
【００６６】
経口的デリバリーを利用する発明の方法の場合、かかるデリバリーは固体または液体処方を用いて、例えば、錠剤、カプセル、マルチ粒子、ゲル、フィルム、オビュール、エリキシル、液剤または懸濁剤の形態にて達成されうる。特定の実施態様において、該化合物は、経口錠剤またはカプセルとして、または化合物そのままで、あるいは粉末化または顆粒医薬製剤として投与される。かかる製剤は咀嚼または液体処方と混合され、所望により食料または飲料と混合され、子供への、錠剤の嚥下能の低下した個体への、あるいは動物への投与を容易にしてもよい。ハードゼラチンカプセルに含まれる経口処方の例として、活性化合物が組成物の約４５重量％ないし５０重量％を構成するものが挙げられる。各々、重量で、微結晶セルロースが約４３％ないし約４７％を構成し、ポビドンが約３％ないし約４％を構成し、二酸化珪素およびステアリン酸マグネシウムが各々約０．３％ないし約０．７％を構成する。
【００６７】
修飾放出およびパルス式放出の経口剤型は、放出速度修飾剤として作用する添加賦形剤と一緒に即時放出剤型用の個々の賦形剤を含有してもよく、これらの賦形剤はデバイスを被覆しても、その本体の中に含まれていてもよい。放出速度修飾剤として、排他的に限定されるものではないが、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、酢酸セルロース、酸化ポリエチレン、キサンタンガム、カルボマー、アンモニオメタクリレートコポリマー、硬化ヒマシ油、カルナバロウ、パラフィンロウ、酢酸フタル酸セルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メタクリル酸コポリマーおよびそれらの混合物が挙げられる。修飾放出およびパルス式放出の経口剤型は一の放出速度修飾賦形剤またはその組み合わせを含有してもよい。放出速度修飾賦形剤は、剤型の中に、すなわちマトリックスの中に、および／または剤型上に、すなわちコーティング剤の表面にあってもよい。
【００６８】
急速分散性または溶解性剤型経口処方（ＦＤＤＦ）は以下の成分：アスパルテーム、アセサルフェームカリウム、クエン酸、クロスカルメロースナトリウム、クロスポビドン、ジアスコルビン酸、アクリル酸エチル、エチルセルロース、ゼラチン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、メタクリル酸メチル、ミントフレーバー、ポリエチレングリコール、湿式シリカ、二酸化珪素、澱粉グリコール酸ナトリウム、ステアリルフマル酸ナトリウム、ソルビトール、キシリトールを含有してもよい。ＦＤＤＦを記載するのに本明細書にて使用される分散または溶解なる語は、使用される薬剤の溶解度に依存しており、すなわち、薬剤が不溶性の場合、急速分散性剤型を調製することができ、薬剤が可溶性である場合、急速溶解性剤型を調製することができる。
【００６９】
静脈内デリバリーを利用する発明の方法の場合、かかる投与は、例えば、海綿体内、静脈内、動脈内、腹腔内、くも膜下腔、心室内、尿道内、胸骨内、頭蓋内、筋肉内または皮下投与であってもよく、あるいは注入または無針注射方法を介するものであってもよい。かかる非経口投与の場合、式Ｉの化合物は通常の凍結乾燥処方にて調製され、投与前に静脈内投与に許容されるセイライン溶液、例えば０．９％セイライン溶液で復元されてもよい。静脈内処方のｐＨは、当該分野にて知られているように静脈内投与に許容され、医薬上許容される酸、例えばメタンスルホン酸で調節できる。
【００７０】
式Ｉの化合物はまた、鼻腔内に、あるいは吸入により投与され得、通常、適当な噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、ヒドロフルオロアルカン、例えば１,１,１,２−テトラフルオロエタン （ＨＦＡ １３４Ａ（登録商標）または１,１,１,２,３,３,３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＡ ２２７ＥＡ（登録商標））、二酸化炭素または他の適当な気体を用いて、あるいは用いることなく、加圧容器、ポンプ、スプレー、アトマイザーまたはネブライザーより、乾燥粉末吸入剤またはエアロゾル噴霧剤の形態にてデリバリーされる。加圧エアロゾルの場合には、単位用量は計量された量をデリバリーするための弁を設けることで決定される。加圧容器、ポンプ、スプレー、アトマイザーまたはネブライザーが、活性化合物の溶媒としてのエタノールおよび噴射剤の混合液を用いる溶液または懸濁液を含有することができ、それは付加的に滑剤、例えばソルビタントリオレアートを含有してもよい。吸引器または吸入器で用いるためのカプセルおよびカートリッジ（例えば、ゼラチンで製造）は、本発明の化合物とラクトースまたは澱粉などの適当な粉末基剤の粉末混合物を含有するように処方されてもよい。
【００７１】
エアロゾルまたは乾燥粉末処方は、計量された各用量またはパフ（「puff」）が患者に送達するための１ｍｕｇないし５０ｍｇの本発明の化合物を含有するように調整されるのが好ましい。エアロゾルを含む全日用量は１ｍｕｇないし５０ｍｇの範囲であって、それを単回投与にて投与してもよく、あるいはより一般的には、一日を通して分割して投与してもよい。
【００７２】
また、式Ｉの化合物は、坐剤またはペッサリーの形態にて投与することもでき、あるいはゲル、ヒドロゲル、ローション、液剤、クリーム、軟膏または散布剤の形態にて局所的に塗布されてもよい。本発明の化合物はまた、例えば、皮膚パッチ、デポーまたは皮下注射を用いることで、皮膚に塗布または経皮的に投与されてもよい。該化合物はまた肺または直腸経路により投与されてもよい。
【００７３】
皮膚に局所的に塗布する場合、式Ｉの化合物は、その活性化合物を、例えば一つまたは複数の以下の液体：鉱油、流動ワセリン、白色ワセリン、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化合物、乳化ロウおよび水の混合液に懸濁または溶解させて含有する適当な軟膏として処方されうる。別法として、式Ｉの化合物は、例えば一つまたは複数の以下の液体：鉱油、ソルビタンモノステアラート、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ポリソルベート６０、セチルエステルロウ、セテアリールアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコールおよび水の混合液に懸濁または溶解させて適当なローションまたはクリームとして処方されてもよい。
【００７４】
式Ｉの化合物はまた、シクロデキストリンと組み合わせて用いられてもよい。シクロデキストリンは薬物の分子との包接および非包接複合体を形成することが知られている。薬物−シクロデキストリン複合体の形成は薬物分子の溶解性、溶解速度、生物学的利用能および／または安定性を修飾するかもしれない。薬物−シクロデキストリン複合体は、一般に、ほとんどの剤形および投与経路に有用である。薬物との複合体化を方向付ける別の手段として、シクロデキストリンを補助添加物として、例えば担体、希釈体、可溶化剤として用いてもよい。α−、β−およびγ―シクロデキストリンが最も一般的に使用されており、適当な例が国際特許出願ＷＯ９１／１１１７２、ＷＯ９４／０２５１８およびＷＯ９８／５５１４８に記載されている。 
実施例
実施例１
【００７５】
化合物１
化合物１；（７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタン−アミンを用いて強迫行動に対する本発明の化合物の効果を実証した。
導入部
【００７６】
化合物１は５−ＨＴ２Ｃ受容体での強力な完全アゴニストである（Ｋｉ＝０．３７ｎＭ；ＥＣ５０＝０．４ｎＭ）。ある証拠は５−ＨＴ２Ｃアゴニストが強迫性障害（ＯＣＤ）の効果的な治療剤でありうることを示唆する。例えば、５−ＨＴ２Ｃアゴニストは計画的に誘発された多渇症（ＳＩＰ）、リスザルでの８−ＯＨ−ＤＰＡＴ誘発性引っ掻き実験、マーブルベリーイング（marble burying）および味のよい食物の過食実験などの強迫行動の動物実験にて効果的であることが明らかにされた。さらには、５−ＨＴ２Ｃ受容体ノックアウトマウスは強迫様行動を示す。
【００７７】
該研究は、ラットにおける強迫性障害の計画的に誘発された多渇症実験にて化合物１の効果を評価するために実施された。この実験にて、食べ物のペレットが１分当たり１ペレットで２時間にわたってデリバリーされる。水のビンがその試験チャンバーにて利用可能である。この計画の下で、セッションの開始時点で１２０個の食べ物のペレットを与えられた動物と比べて、食べたり、飲んだりするのに２時間与えられている動物では水の摂取がものすごく増加する。正常な行動（ドリンキング）のこの過剰な表現は該実験の表面的妥当性を提供する。その上、ラットは水を奪われないため、補助的ドリンキング（adjunctive drinking）は生理作用に供しない。最も重要なことは、強迫性障害を治療するのに臨床的に効果的な薬物は補助的ドリンキングを減少させる。
材料および方法
【００７８】
動物    この研究に用いた動物は以下の表に示されるとおりである。
【表１】
2009531436.tif 000016
【００７９】
雄スプレーグ−ドーリーラット（体重３００−４００ｇ）を個々に、１２時間の明暗サイクル（０６００ｈの照明）を維持した、水を自由に飲める、ＡＡＬＡＣ公認の施設に収容した。インビボ研究はすべて国立衛生研究所により承認かつ推奨されているGuide for the Care and Use of Laboratory Animals（公表  ８５−２３、１９８５）に従って実施された。ラットは、セッションの間に与えられる食べ物で、およびセッション後の給餌で、摂食が自由の場合の体重の約８５％に維持された。
【００８０】
操作    実験セッションは外部の音をマスクするようにホワイトノイズを備えた音を弱める孔の殻の内側に置かれた標準オペラント条件付けチャンバー内で行われた（Med Associates、Georgia、VT）。餌入れは該チャンバーのフロントパネルのところにあり、水のビンはサイドパネルに固定された。実験セッションの期間は１２０分間であり、該セッションを一週間に５日（月曜から金曜まで）行った。試験セッションは一般に火曜と金曜に生じ、残りの日を調整日に供した。各セッションで、該セッションの期間中１分毎に１個の食べ物のペレット（Bioserv、正確に４５ｍｇのほこりのないペレット）を餌入れに分配し、合計１２０個のペレットがデリバリーされた。この食べ物を与える計画はラットにて異常な補助的ドリンキング行動を誘発し、その結果、ラットは過剰量の水、正常な条件下での約５−１０倍の多量の水を消費する。化合物１またはビヒクルを実験セッションを開始する直前に投与した。化合物１の各用量を別の日に試験し、適切な対照セッションを各試験の前に行った。試験セッションの最後に、各ラットが消費した水の量および食べ物のペレットの数を調べた。
【００８１】
化合物１が正常な飲食行動に影響を及ぼすかどうかを測定するために、化合物１またはビヒクルを修飾条件下で試験した。これらの修飾条件下で、１２０個のペレットを該セッションの最初に餌入れに入れ、食べ物のペレットをさらに分配しなかった。該試験セッションの最後に、各ラットが消費した水の量および食べ物のペレットの数を上記のように調べた。
【００８２】
水の消費をビヒクル対照の摂取量のパーセント（％）として計算して表す。結果を最小有意差（ＬＳＤ）のｐｏｓｔ−ｈｏｃ試験での一方向性ＡＮＯＶＡを用いて解析した。補助的なドリンキングにおいて統計的に有意な減少が平均ビヒクル対照値に対してｐ＜０．０５として限定された。必要に応じて、ＥＤ５０値（補助的な水の摂取をビヒクル値の５０％まで減少させる用量）を対数用量応答解析を用いて算定した。
結果と考察
【００８３】
化合物１（０．１−１ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．）の計画的に誘発された多渇症に対する効果を評価した。化合物１は補助的なドリンキング行動にて用量応答減少をもたらした（Ｆ（３,２０）＝１６.９１、ｐ＜０.０００１）。Ｐｏｓｔ  ｈｏｃ試験は０．３および１ｍｇ／ｋｇの用量の化合物１が、補助的なドリンキング行動にて、各々、４５％（ｐ＝０．００３）および８１％（ｐ＜０．０００１）の統計学的に有意な減少をもたらすことを明らかにした。ＥＤ５０値は０．３６ｍｇ／ｋｇ（９５％ＣＩ：０．２２−０．５７ｍｇ／ｋｇ）であった。最も高い用量の１ｍｇ／ｋｇで、６匹のうち１匹のラットは与えられた食べ物のペレットを全く食べなかった。修飾された操作の下で試験して、正常なフィーディングおよびドリンキング行動についての効果を評価する場合、１ｍｇ／ｋｇの化合物１はビヒクル対照に対して２６％まで水の消費を減少させ、試験した６匹のラットのうち２匹は与えられた食べ物のペレットを全く食べなかった（図１）。
【００８４】
当該研究は化合物１がその腹腔内投与した後にて補助的なドリンキングの用量依存的な減少をもたらしたことを明らかにする。化合物１のＳＩＰに対する抗−ＯＣＤ−様作用は急性投与の後で生じた。反対に、セロトニン再吸収阻害剤の作用は、一般に、この実験にて慢性投与を必要とする。５−ＨＴ２Ｃアゴニストが強迫行動の動物実験にて効果的であることを証明する以前の研究と一緒に考えれば、これらの結果は化合物１が強迫障害に対する効果的な治療薬であり、現行の薬物療法よりもさらに迅速な開始作用を有することを示唆する。
実施例２
アセチルコリンおよびグルタメート濃度に対する効果の評価
【００８５】
化合物１を用いて、インビボでの微小透析法により、本発明の化合物のラットの脳アセチルコリンおよびグルタメートに対する効果を例証した。
材料および方法
【００８６】
動物：術の時点で体重が２８０−３５０ｇの成体の雄のスプレーグ−ドーリーラット（Charles River、Wilmington、MA）をすべての微小透析実験に用いた。体重が１８０−２２０ｇの成体の雄のロング−エバンスラット（Charles River、Wilmington、MA）をＮＯＲ研究用に用いた。認識記憶を研究する場合、ラットを個々に収容した。すべての動物は食べ物と水とのアクセスが自由であり、術または行動試験の前少なくとも１週間１２時間の明暗サイクル（０６００ｈの照明）を維持した、ＡＡＡＬＡＣ公認の施設に集団にて収容した。インビボ研究はすべて国立衛生研究所により承認かつ推奨されている「Guide for the Care and Use of Laboratory Animals」（公表  ８５−２３、１９８５）に従って実施された。微小透析法に用いた動物を表２．１に列挙する。
【表２】
2009531436.tif 000017
【００８７】
定位手術：  ３％のハロタン（Fluothane； Zeneca、Cheshire、UK）で麻酔作用を誘発した後で、動物を耳および門歯バー（ear and incisor bars）（David Kopf、Tujunga、CA）で定位フレームに固定した。微小透析誘導カニューレ（ＣＭＡ／１２、CMA Microdialysis、Stockholm、Sweden）が背側海馬（ＡＰ：−４.３ｍｍ  ＭＬ：−２.６ｍｍ  ＤＶ：−２.１ｍｍ）または内側前頭前皮質（ＡＰ：３.２ｍｍ  ＭＬ：−０.６ｍｍ  ＤＶ：−３.８ｍｍ）上に移植されている間、ハロタン（１−２％）を連続的に投与することで麻酔作用を維持した。誘導カニューレを歯科用アクリル製スクリュ（Plastics one、Roanoke、VA、USA）および２つの小さなステンレス製スクリュ（Plastics one、Roanoke、VA、USA）を用いて頭蓋骨に固定した。術後、動物をPlexiglasケージ（４５ｃｍ２）に各々収容し、食べ物と水を自由に与えた。次の日に、ラットを微小透析実験に用いた。
【００８８】
微小透析法    微小透析用プローブ（ＣＭＡ  １２／０２；CMA Microdialysis、Stockholm、Sweden）を仕様説明書に従って平衡にした。誘導カニューレを挿入する前に、微小透析用プローブを人工の脳脊髄液（ａＣＳＦ：１２５ｍＭ  ＮａＣｌ、３ｍＭ  ＫＣｌ、０.８ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１.８５ｍＭ  ＣａＣｌ２、１.５４ｍＭ  Ｎａ２ＨＰＯ４および０.２２５ｍＭ  ＮａＨＰＯ４；ｐＨ７.４）で灌流した。ついで、微小透析用プローブを誘導カニューレを介して背側海馬または内側前頭前皮質に挿入し、ａＣＳＦを用いて０．５μｌ／分の流速で灌流した。プローブを挿入した後、３時間の安定化期間を設け、透析物のサンプリングを開始した。アセチルコリンを解析するためにサンプルを４０分毎に集め、集めた後、直ちにドライアイス上で凍結させた。ベースラインサンプルを集めた後（２時間）、ラットに化合物１またはビヒクル（ｔ＝０）を投与した。投与後、透析サンプルを２００分間にわたって集めた。実験の最後に、動物を殺し、プローブの配置を組織学的に検証した。正確でないプローブ配置の動物からのデータを廃棄した。
【００８９】
アセチルコリンの解析    アセチルコリンの透析物レベルをＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定した。以下の条件および装置を用いた：
【表３】
2009531436.tif 000018
【００９０】
アセチルコリンを内部標体に対するピーク面積を用いて定量し、そのデータをMasslynxソフトウェア（Micromass、Beverly、MA、USA）を用いて獲得した。ベースラインサンプルの濃度の平均値を算定し、０％として表示した。サンプルのすべての値はインジェクション前のベースライン平均値からのパーセント変化（ベースラインからの％変化）として表される。インジェクション前の値を除く、神経化学のデータを反復測定（時間）での２方向の分散分析（ＡＮＯＶＡ）により解析した。すべての統計的解析をＳＡＳ（ｖ  １．０３）を用いてＥｘｃｅｌ（登録商標）（マイクロソフト）で行った。
高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析
【００９１】
透析物（１０μＬ）を集め、細胞外グルタメートの濃度について分析した。ＨＰＬＣ法を以下の方法を用いて行った：
グルタメートを含有する１０μＬの透析物をＨＰＬＣで分離した。これらのユニットはグラジエントとしての２つのＰＵ−９８０ポンプ（Jasco Ltd、Essex、U.K）、ＢＡＳセンチネル自動サンプル採取装置（ＢＡＳ）および４４８ｎｍの波長で励起するJasco ＰＦ−９２０フルオロメータから構成された。発光波長は４８５ｎｍであった。移動相Ａは２０％メタノールを含む０.０５Ｍの酢酸塩の緩衝液（ｐＨ６.５）（ｖ：ｖ）であり、移動相Ｂは８０％メタノールを含む０.０５Ｍの酢酸塩の緩衝液（ｐＨ６.５）（ｖ：ｖ）であった。グラジエントは８０％の移動相Ａから０％に１８分で直線的に変化して構成された。各インジェクションの前に１０分間、カラムを再度平衡状態にさせた。各サンプルを正常なクレブス溶液（２．５μＭのアルファ−アミノアジピン酸（＜ＡＡ：最終濃度  １．２５μＭ；内部標体）を含有する）で１：１に希釈した。＜ＡＡを含有するサンプルをナフタレン２,３−ジカルボキシアルデヒド（ＮＤＡ）で誘導体化させた。サンプルまたは標体をメタノール中にて２０μＭのシアニドおよび３０μＭのＮＤＡを含有する３０ｍＭのホウ酸緩衝液（ｐＨ９．５）と混合し（１：１：０．２５；サンプル：ボレート：ＮＤＡ）、１０℃で１０分間反応させ、蛍光検出を行った。データをＰＣ用のアトラスソフトウェアパッケージ（Labsystems、Gulph Mills、PA）を用いて獲得した。
結果の統計的分析
【００９２】
ベースラインサンプルの間のグルタマートのｆｍｏｌ濃度を平均化し、この値は１００％として表示される。その後のサンプルの値をこのインジェクション前のベースライン値の％（対照の％）として表示される。インジェクション前の値を除く、神経化学のデータを反復測定（時間）での２方向の分散分析（ＡＮＯＶＡ）により解析した。多重比較するためにBonferroni／Dunns調整を用いてｐｏｓｔ−ｈｏｃ分析を行った。すべての統計的計算をＰＣ用のStatviewソフトウェアアップリケーション（Abacus Concepts Inc.、Berkeley、CA）を用いて行った。
結果と考察
化合物１の内側前頭前皮質におけるアセチルコリンに対する効果
【００９３】
化合物１（１．７ｍｇ／ｋｇ、ｓ．ｃ．）の投与は内側前頭前皮質にてアセチルコリンの有意な増加をもたらした。最大増加はベースラインに対して４８％であった（図２）。
【００９４】
図３は化合物１（１．７ｍｇ／ｋｇ、ｓ．ｃ．）のラットｍＰＦＣ中の細胞外グルタメートレベルに対する効果を示す。本発明者らは選択性５−ＨＴ２Ｃアゴニストの急性投与が有意に（Ｆ（１，１５）＝４．７６、Ｐ＝０．０４５４）ビヒクル処理した動物よりもグルタメートレベルを上昇させることを見いだした（図３）。
結論
【００９５】
５−ＨＴ２Ｃアゴニスト、化合物１は、認知機能に係わる脳の部位、内側前頭前皮質にてアセチルコリンおよびグルタメートの増加をもたらすものである。これらのデータは化合物１についてプロ認知神経化学特性を示す。
【図面の簡単な説明】
【００９６】
【図１】化合物１の補助的ドリンキング行動に対する効果を示す。
【図２】化合物１の内側前頭前皮質におけるアセチルコリンに対する効果を示す。
【図３】化合物１のラットｍＰＦＣ中の細胞外グルタメートレベルに対する効果を示す。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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