(57)【要約】  本発明は、発芽後の植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護するために種子を処理するための式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドの使用、ならびに発芽後の植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護するための対応する種子処理方法に関する。本発明はまた、式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドを含有する種子処理製剤、ならびに該製剤で処理した種子に関する。2009535379.tif 000043［式中、Xはハロゲンまたはメチルであり；nは0、1または2であり；Yはシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-イミノメチルまたはアリルオキシ-イミノメチルであり；mは0〜5であり；Arは式IIa、IIbまたはIIcのアリール基であり、ここでR1は水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、R2はC1-C4-アルキルであり、R3は水素、ハロゲンまたはメチルであり、R4は水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、R5はC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、ZはCHまたはNであり、そしてR6はハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである。］【選択図】なし
2009535379.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
発芽後の植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護する方法であって、該植物が生長することとなる種子を、有効量の少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミド：
【化１】
2009535379.tif 000036
［式中、
Xはハロゲンまたはメチルであり；
nは0、1または2であり、nが2の場合、基Xは同じでも異なっていてもよく；
Yはシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-イミノメチルまたはアリルオキシイミノメチルであり；
mは0〜5であり、mが2、3、4または5の場合、基Yは同じでも異なっていてもよく；
Arは式IIa、IIbまたはIIcのアリール基：
【化２】
2009535379.tif 000037
（式中、
R1は水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
R2はC1-C4-アルキルであり、
R3は水素、ハロゲンまたはメチルであり、
R4は水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、
R5はC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
ZはCHまたはNであり、そして
R6はハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである）である］
またはその農業的に許容される塩で処理することを含む、上記方法。
【請求項２】
Arが式IIaのアリール基である、請求項１記載の方法。
【請求項３】
R1がC1-C2-ハロアルキルである、請求項２記載の方法。
【請求項４】
R3が水素である、請求項２または３記載の方法。
【請求項５】
Yがハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルキルチオから選択され、mが1、2または3である、請求項２〜４のいずれか１項記載の方法。
【請求項６】
Xがハロゲンであり、nが0または1である、請求項２〜５のいずれか１項記載の方法。
【請求項７】
Arが式IIbのアリール基である、請求項１記載の方法。
【請求項８】
Arが式IIcのアリール基であり、その際ZがNである、請求項１記載の方法。
【請求項９】
R6がハロゲンである、請求項８記載の方法。
【請求項１０】
nが0であり、Yがハロゲンであり、そしてmが1である、請求項８または９記載の方法。
【請求項１１】
Arが式IIcのアリール基であり、その際ZがCHである、請求項１記載の方法。
【請求項１２】
発芽後の植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護する方法であって、植物が生長することとなる種子を、有効量の請求項１〜１１のいずれか１項記載の少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドと、以下の化合物：
ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノールおよびトリチコナゾールのようなアゾール類；
ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレースおよびオキサジキシルのようなアシルアラニン類；
グアザチンのようなアミン誘導体；
ピリメタニル、メパニピリムおよびシプロジニルのようなアニリノピリミジン類；
イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンのようなジカルボキシイミド類；
マンコゼブ、メチラムおよびチラムのようなジチオカルバメート類；
ベノミル、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキンアジド、チアベンダゾールおよびチオファネートメチルのような複素環式化合物；
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルのようなフェニルピロール類；
他の殺真菌剤、例えばベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、リン酸およびその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノンおよび5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン；
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチル-ベンジルオキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチル-ピリジン-2-イルメトキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメートおよびメチル2-オルト-[(2,5-ジメチル-フェニル-オキシメチレン)フェニル]-3-メトキシ-アクリレートのようなストロビルリン類;
ジメトモルフ、フルメトバーおよびフルモルフのようなケイ皮酸アミドおよび類似体；
からなる群より選択される少なくとも1種の殺真菌活性成分とで処理することを含む、上記方法。
【請求項１３】
発芽後の植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護する方法であって、該植物が生長することとなる種子を、有効量の請求項１〜１１のいずれか１項記載の少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドと、以下の化合物： 
アセタミプリド、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビフェントリン、カルボフラン、カルボスルファン、クロチアニジン、シクロプロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフラン、エトフェンプロックス、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フィプロニル、フルシトリネート、イミダクロプリド、λ-シハロトリン、ニテンピラム、フェロモン類、スピノサド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアザメート、ζ-シペルメトリン、スピロテトラマト、フルピラゾホス、トルフェンピラド、フルベンジアミド、ビストリフルロン、ベンクロチアズ、ピラフルプロール、ピリプロール、アミドフルメト、フルフェネリム、シフルメトフェン、シエノピラフェン、B1がCl、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
【化３】
2009535379.tif 000038
およびB1がCN、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
からなる群より選択される少なくとも1種の殺虫活性成分とで処理することを含む、上記方法。
【請求項１４】
殺虫活性成分が、フィプロニル、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、チアクロプリド、クロチアニジン、ジノテフランおよびチアメトキサムから選択される、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
種子が根菜類、穀草類、葉菜類、アブラナ科の葉野菜、または果菜類のものである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の方法。
【請求項１６】
種子がマメ科植物のものである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の方法。
【請求項１７】
種子がダイズの種子である、請求項１６記載の方法。
【請求項１８】
種子が穀類の種子である、請求項１〜１４のいずれか１項記載の方法。
【請求項１９】
生長段階09（拡張BBCHスケール）以降にある植物を保護するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の方法。
【請求項２０】
有効量が種子100kgあたり1〜500gである、請求項１〜１９のいずれか１項記載の方法。
【請求項２１】
処理が種子ドレッシングである、請求項１〜２０のいずれか１項記載の方法。
【請求項２２】
請求項１〜１１のいずれか１項記載の少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミド、および少なくとも1種の種子処理補助剤を含有する種子処理製剤。
【請求項２３】
少なくとも1種のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを0.005重量％〜95重量％の範囲で含有する、請求項２２記載の製剤。
【請求項２４】
以下の化合物：
ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノールおよびトリチコナゾールのようなアゾール類；
ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレースおよびオキサジキシルのようなアシルアラニン類；
グアザチンのようなアミン誘導体；
ピリメタニル、メパニピリムおよびシプロジニルのようなアニリノピリミジン類；
イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンのようなジカルボキシイミド類；
マンコゼブ、メチラムおよびチラムのようなジチオカルバメート類；
ベノミル、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキンアジド、チアベンダゾールおよびチオファネートメチルのような複素環式化合物；
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルのようなフェニルピロール類；
他の殺真菌剤、例えばベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、リン酸およびその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノンおよび5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン；
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチル-ベンジルオキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチル-ピリジン-2-イルメトキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメートおよびメチル2-オルト-[(2,5-ジメチル-フェニル-オキシメチレン)フェニル]-3-メトキシ-アクリレートのようなストロビルリン類;
ジメトモルフ、フルメトバーおよびフルモルフのようなケイ皮酸アミドおよび類似体；
からなる群より選択される少なくとも1種の殺真菌活性成分を含有する、請求項２２または２３記載の製剤。
【請求項２５】
以下の化合物：
アセタミプリド、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビフェントリン、カルボフラン、カルボスルファン、クロチアニジン、シクロプロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフラン、エトフェンプロックス、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フィプロニル、フルシトリネート、イミダクロプリド、λ-シハロトリン、ニテンピラム、フェロモン類、スピノサド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアザメート、ζ-シペルメトリン、スピロテトラマト、フルピラゾホス、トルフェンピラド、フルベンジアミド、ビストリフルロン、ベンクロチアズ、ピラフルプロール、ピリプロール、アミドフルメト、フルフェネリム、シフルメトフェン、シエノピラフェン、B1がCl、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
【化４】
2009535379.tif 000039
およびB1がCN、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
からなる群より選択される少なくとも1種の殺虫活性成分を含有する、請求項２２または２３記載の製剤。
【請求項２６】
殺虫活性成分が、フィプロニル、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、チアクロプリド、クロチアニジン、ジノテフランおよびチアメトキサムから選択される、請求項２５記載の製剤。
【請求項２７】
哺乳類／鳥類忌避剤を含有する、請求項２２〜２６のいずれか１項記載の製剤。
【請求項２８】
種子処理補助剤が、種子コーティング補助剤、固体マトリクス物質、浸透促進剤、着色剤、凍結防止剤、および／またはゲル化剤である、請求項２２記載の製剤。
【請求項２９】
種子コーティング補助剤が結合剤である、請求項２８記載の製剤。
【請求項３０】
請求項１〜２１のいずれか１項記載の方法で処理された種子。
【請求項３１】
請求項１〜１１のいずれか１項記載の少なくとも１種の式Ｉのアリールカルボン酸ビフェニルアミド、および場合により以下の化合物：
ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノールおよびトリチコナゾールのようなアゾール類；
ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレースおよびオキサジキシルのようなアシルアラニン類；
グアザチンのようなアミン誘導体；
ピリメタニル、メパニピリムおよびシプロジニルのようなアニリノピリミジン類；
イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンのようなジカルボキシイミド類；
マンコゼブ、メチラムおよびチラムのようなジチオカルバメート類；
ベノミル、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキンアジド、チアベンダゾールおよびチオファネートメチルのような複素環式化合物；
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルのようなフェニルピロール類；
他の殺真菌剤、例えばベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、リン酸およびその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノンおよび5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン；
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチル-ベンジルオキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチル-ピリジン-2-イルメトキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメートおよび2-オルト-[(2,5-ジメチルフェニル-オキシメチレン)フェニル]-3-メトキシ-アクリレートのようなストロビルリン類;
ジメトモルフ、フルメトバーおよびフルモルフのようなケイ皮酸アミドおよび類似体；
からなる群より選択される少なくとも1種の殺真菌活性成分、
および／または以下の化合物：
アセタミプリド、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビフェントリン、カルボフラン、カルボスルファン、クロチアニジン、シクロプロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフラン、エトフェンプロックス、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フィプロニル、フルシトリネート、イミダクロプリド、λ-シハロトリン、ニテンピラム、フェロモン類、スピノサド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアザメート、ζ-シペルメトリン、スピロテトラマト、フルピラゾホス、トルフェンピラド、フルベンジアミド、ビストリフルロン、ベンクロチアズ、ピラフルプロール、ピリプロール、アミドフルメト、フルフェネリム、シフルメトフェン、シエノピラフェン、B1がCl、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
【化５】
2009535379.tif 000040
およびB1がCN、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
からなる群より選択される少なくとも1種の殺虫活性成分を含有する種子。
【請求項３２】
種子がコーティングを有し、該コーティングが、請求項１〜１１のいずれか１項記載の少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミド、および場合により以下の化合物：
ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノールおよびトリチコナゾールのようなアゾール類；
ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレースおよびオキサジキシルのようなアシルアラニン類；
グアザチンのようなアミン誘導体；
ピリメタニル、メパニピリムおよびシプロジニルのようなアニリノピリミジン類；
イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンのようなジカルボキシイミド類；
マンコゼブ、メチラムおよびチラムのようなジチオカルバメート類；
ベノミル、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキンアジド、チアベンダゾールおよびチオファネートメチルのような複素環式化合物；
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルのようなフェニルピロール類；
他の殺真菌剤、例えばベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、リン酸およびその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノンおよび5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン；
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチル-ベンジルオキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチル-ピリジン-2-イルメトキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメートおよびメチル2-オルト-[(2,5-ジメチル-フェニル-オキシメチレン)フェニル]-3-メトキシ-アクリレートのようなストロビルリン類;
ジメトモルフ、フルメトバーおよびフルモルフのようなケイ皮酸アミドおよび類似体；
からなる群より選択される少なくとも1種の殺真菌活性成分、
および／または以下の化合物：
アセタミプリド、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビフェントリン、カルボフラン、カルボスルファン、クロチアニジン、シクロプロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフラン、エトフェンプロックス、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フィプロニル、フルシトリネート、イミダクロプリド、λ-シハロトリン、ニテンピラム、フェロモン類、スピノサド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアザメート、ζ-シペルメトリン、スピロテトラマト、フルピラゾホス、トルフェンピラド、フルベンジアミド、ビストリフルロン、ベンクロチアズ、ピラフルプロール、ピリプロール、アミドフルメト、フルフェネリム、シフルメトフェン、シエノピラフェン、B1がCl、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
【化６】
2009535379.tif 000041
およびB1がCN、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
からなる群より選択される少なくとも1種の殺虫活性成分を含有する、請求項３０または３１記載の種子。
【請求項３３】
少なくとも1種の殺虫活性成分が、フィプロニル、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、チアクロプリド、クロチアニジン、ジノテフランおよびチアメトキサムから選択される、請求項３１または３２記載の種子。
【請求項３４】
種子から生長することとなる発芽後の植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護するために種子を処理するための、請求項１〜１１のいずれか1項で規定される少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの使用。
【請求項３５】
以下の化合物：
ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノールおよびトリチコナゾールのようなアゾール類；
ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレースおよびオキサジキシルのようなアシルアラニン類；
グアザチンのようなアミン誘導体；
ピリメタニル、メパニピリムおよびシプロジニルのようなアニリノピリミジン類；
イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンのようなジカルボキシイミド類；
マンコゼブ、メチラムおよびチラムのようなジチオカルバメート類；
ベノミル、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキンアジド、チアベンダゾールおよびチオファネートメチルのような複素環式化合物；
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルのようなフェニルピロール類；
他の殺真菌剤、例えばベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、リン酸およびその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノンおよび5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン；
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチル-ベンジルオキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチル-ピリジン-2-イルメトキシイミノ)-エチル]-ベンジル)-カルバメートおよびメチル2-オルト-[(2,5-ジメチル-フェニル-オキシメチレン)フェニル]-3-メトキシ-アクリレートのようなストロビルリン類;
ジメトモルフ、フルメトバーおよびフルモルフのようなケイ皮酸アミドおよび類似体；
からなる群より選択される少なくとも1種の殺真菌活性成分、
および／または以下の化合物：
アセタミプリド、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビフェントリン、カルボフラン、カルボスルファン、クロチアニジン、シクロプロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフラン、エトフェンプロックス、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フィプロニル、フルシトリネート、イミダクロプリド、λ-シハロトリン、ニテンピラム、フェロモン類、スピノサド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアザメート、ζ-シペルメトリン、スピロテトラマト、フルピラゾホス、トルフェンピラド、フルベンジアミド、ビストリフルロン、ベンクロチアズ、ピラフルプロール、ピリプロール、アミドフルメト、フルフェネリム、シフルメトフェン、シエノピラフェン、B1がCl、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
【化７】
2009535379.tif 000042
およびB1がCN、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、
フィプロニル、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、チアクロプリド、クロチアニジン、MTI 446およびCGA 293343、
からなる群より選択される少なくとも1種の殺虫活性成分と共に用いる、少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの、請求項３４記載の使用。
【請求項３６】
少なくとも1種の殺虫活性成分が、フィプロニル、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、チアクロプリド、クロチアニジン、ジノテフランおよびチアメトキサムから選択される、請求項３５記載の使用。
【請求項３７】
生長段階BBCH09以降にある植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護するための、請求項３４〜３６のいずれか１項記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物が生長することとなる種子を、有効量の少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミド： 
【化１】
2009535379.tif 000003
【０００２】
［式中、
Xはハロゲンまたはメチルであり；
nは0、1または2であり、nが2の場合には、基Xは同じであっても異なっていてもよく；
Yはシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-イミノメチルまたはアリルオキシ-イミノメチルであり；
mは0〜5であり、mが2、3、4または5の場合には、基Yは同じであっても異なっていてもよく；
Arは式IIa、IIbまたはIIcのアリール基：
【化２】
2009535379.tif 000004
【０００３】
（式中、
R1は水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
R2はC1-C4-アルキルであり、
R3は水素、ハロゲンまたはメチルであり、
R4は水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、
R5はC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
ZはCHまたはNであり、そして
R6はハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである）である］
またはその農業的に許容される塩で処理することを含む、発芽後の植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護するための方法に関する。
【０００４】
本発明は更に、上記で規定される少なくとも1種の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミド、またはその農業的に許容される塩の、種子から生長することとなる発芽後の植物を葉の植物病原性真菌の攻撃から保護するために種子を処理するための使用に関する。
【０００５】
本発明はまた、種子処理組成物および種子に関する。
【背景技術】
【０００６】
近年まで、マメ科植物（特にダイズ）の栽培で最も重要な地域において、有害菌による経済上重大な感染はなかった。
【０００７】
しかしながら、最近数年間にわたり、有害なダイズさび病菌Phakopsora pachyrhiziおよびPhakopsora meibomiaeにより、南アメリカにおけるダイズ作物で深刻なさび病が増加している。収穫高および利益に相当な損失が生じている。
【０００８】
最も慣用されている殺真菌剤はダイズのさび病の管理には適していないか、あるいはさび病菌に対するその効果は十分なものではない。
【０００９】
真菌の攻撃は、当然のことながら、穀物および野菜のような他の作物においても深刻な問題である。
【００１０】
発芽前および発芽の間、植物は、発生中の植物器官が小さいことから大きなダメージに対処できないためだけでなく、自然界の植物防御メカニズムのいくつかがその生長段階ではまだ発達していないため、植物病原性真菌の攻撃に特に弱いという傾向がある。従って、発芽前および発芽後の段階の植物の保護はダメージを少なくする上で有益である。
【００１１】
しかしながら、従来の植物およびその環境への殺真菌剤の適用は多くの不利益をこうむり得る。特に使用が広範囲に及ぶ場合、特定の殺真菌剤への耐性が速やかに発達することが多く、従って新規薬剤を次々と開発する必要がある。公衆衛生および環境に対して殺真菌剤が有害作用を有し得ることは大衆の関心事である。より具体的には、殺真菌剤を大量に使用することは、費用がかさむだけでなく、農業従事者に対して深刻な健康上の危険をもたらす；これはダストまたはダスト化可能な粉末について特に心配されることである。従って、できるだけ少量で使用することが望ましい。更に、土壌由来の真菌、特に地中に存在する種に対する殺真菌剤の有効性については多くの課題が残されている。真菌の適切な管理には良好なタイミングと多くの手作業が必要であり、使用する製剤に応じ、風、温度、および降雨のようなコントロール困難な非生物要因に非常に左右される。殺真菌剤が所望の作用場所から遠くに拡散する概して望ましくない可能性（「殺真菌剤ドリフト」）は常にある。
【００１２】
従って、理想的には、殺真菌剤は比較的低用量で有効であり、環境へ、そして保護されるべき作物から遠くへ大規模な拡散をしがちなもの（それによって望ましくない「バイスタンダー効果（bystander effects）」につながるもの）でなく、ヒトへの曝露および手作業の時間の双方を最小限にする方法のために適切なものであるべきである。更に、広いスペクトルの植物病原性真菌に対して作用すべきであり、好ましくは即効性（「ノックダウン」）と持続性防御とを組み合わせるべきである。
【発明の開示】
【００１３】
本発明の目的は、植物病原性真菌によるダメージから作物を保護するための方法を提供することであった。好ましくは、使用量を少なくするという問題を解決し、ノックダウン活性を持続的防御と組み合わせ、および／または耐性の管理に適したものでもあるべきである。驚くべきことに、今回、アリールカルボン酸ビフェニルアミドIで播種前の植物の種子を処理すると、種子そのものを保護するだけでなく、予想外にも種子または種子から生長する植物にダメージを与える植物病原性真菌の発芽後の防御も提供できること、すなわち、種子処理は、処理された種子から生長する植物に対して発芽後、および植物出現（出芽）後も予防的な抗真菌効果を有することが見出された。
【００１４】
従って、本発明は、種子から生長する植物を発芽後、更に出芽後に葉の植物病原性真菌の攻撃から保護するために種子を処理するための、上記で定義したアリールカルボン酸ビフェニルアミドIの使用、および有効量のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIで種子を処理することを含む、発芽後、更に出芽後に葉の植物病原性真菌の攻撃から植物を保護するための方法に関する。
【００１５】
好ましくは、本発明に係る方法および使用は、出芽後の植物を保護するため、特に生長段階がBBCH 09以上（BBCH拡張スケールによる；ドイツ連邦農林生物研究所(German Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry); ｗｗｗ．bba.de/veroeff/bbch/bbcheng.pdfを参照のこと）にある植物を保護するために役立つ。この目的は、植物が生長することとなる種子を上記のように、また以下のように処理することによって達成される。今日まで、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドは真菌の攻撃から種子そのものを保護することが知られていただけであり、種子から生長する植物に対する予防的殺真菌効果は知られていなかったため、このことは驚くべきことである。
【００１６】
本発明はいくつかの利点を提供する。すなわち、作物および真菌に対する殺真菌効果に焦点をあて、それによってヒトへの曝露および環境への副作用、並びに必要な全用量を最小限にし、地中の植物病並びに葉の病原体(すなわち葉の植物病原性真菌)に対して有効であり、非生物要因への依存性が少なく、適用が便利である。
【００１７】
アリールカルボン酸ビフェニルアミドIは、例えばヨーロッパ特許出願公開第545099号、ヨーロッパ特許出願公開第589301号、国際特許出願公開第99/09013号、国際特許出願公開第2005/123689号、国際特許出願公開第2005/123690号、国際特許出願公開第2003/069995号、国際特許出願公開第2003/070705号、国際特許出願公開第2003/066609号および国際特許出願公開第2003/066610号より公知であり、あるいはこれらに記載された方法に従って調製することができる。
【００１８】
式Iの適切な化合物は、存在し得る全ての可能な立体異性体（シス／トランス異性体、エナンチオマー）およびそれらの混合物を包含する。立体異性体の中心は、不斉炭素原子だけでなく、例えばアルコキシ-イミノメチルまたはアリルオキシイミノメチル部分の炭素および窒素原子である。本発明は、純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはそれらの混合物の使用、純粋なシスおよびトランス異性体およびそれらの混合物の使用の双方を提供する。一般式Iの化合物はまた、異なる互変異性の形態でも存在し得る。本発明は、（分離可能であれば）単一の互変異性体の使用、並びに互変異性体混合物の使用を含む。
【００１９】
農業的に有用な適切な塩は、特にそのアニオンが化合物Iの殺真菌活性に悪影響を及ぼさない、酸の酸付加塩である。有用な酸付加塩のアニオンは主として、塩化物、臭化物、もしくはフッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオン、またはC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。これらは化合物Iを対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって生成させることができる。
【００２０】
式Iの化合物は、生物学的活性の異なり得る種々の結晶多形体で存在していてもよい。それらの使用も本発明の主題の一部を構成する。
【００２１】
用語「ハロゲン」は、それぞれの場合でフッ素、臭素、塩素またはヨウ素を示す。
【００２２】
本明細書中で用いる用語「C1-C4-アルキル」とは、1〜4個の炭素原子を有する分岐もしくは分岐のない飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチルをいう。
【００２３】
用語「C1-C4-アルコキシ」とは、アルキル基中の任意の結合が酸素による連結を介して結合した（上記の）1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基をいう。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシが挙げられる。
【００２４】
用語「C1-C4-アルコキシ-イミノメチル」とは、アルキル基内の任意の結合がO-N=CH-による連結を介して結合した（上記の）1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基をいう。例としては、メトキシ-イミノメチル、エトキシ-イミノメチル、プロポキシ-イミノメチル、イソプロポキシ-イミノメチル、ブトキシ-イミノメチル、sec-ブトキシ-イミノメチル、イソブトキシ-イミノメチルおよびtert-ブトキシ-イミノメチルが挙げられる。
【００２５】
用語「C1-C4-アルキルチオ」とは、アルキル基内の任意の結合が硫黄による連結を介して結合した（上記の）1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基をいう。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec-ブチルチオ、イソブチルチオおよびtert-ブチルチオが挙げられる。
【００２６】
本明細書中で用いる用語「C1-C4-ハロアルキル」とは、（上記の）1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であって、これらの基内の水素原子のいくつかまたは全てが上記のハロゲン原子で置換されているもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルもしくはペンタフルオロエチルのようなC1-C2ハロアルキル、または2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル、ヘプタフルオロ-2-プロピル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルもしくはノナフルオロブチルのようなC3-C4 ハロアルキルをいう。
【００２７】
用語「C1-C4-ハロアルコキシ」とは、アルキル基内の任意の結合が酸素による連結を介して結合した（上記の）1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であって、これらの基内の水素原子のいくつかまたは全てが上記のハロゲン原子で置換されているもの、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシのようなC1-C2ハロアルコキシ、または、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシもしくはノナフルオロブトキシのようなC3-C4ハロアルコキシをいう。
【００２８】
用語「C1-C4-ハロアルキルチオ」とは、アルキル基内の任意の結合が硫黄による連結を介して結合した（上記の）1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であって、これらの基内の水素原子のいくつかまたは全てが上記のハロゲン原子で置換されているもの、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオのようなC1-C2ハロアルキルチオ、または2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオもしくはノナフルオロブチルチオのようなC3-C4-ハロアルキルチオをいう。
【００２９】
式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドの中で、好ましいものは、可変記号が、単独でおよび互いとの任意の組合せの双方で、以下に示す意味を有するものである： 
X    フッ素、塩素またはメチル、特にフッ素またはメチル、特に好ましいのはフッ素；
Y    ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、メチルチオ、ハロメチルチオまたはメトキシ-イミノメチル、より好ましくはハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシ-イミノメチルまたはアリルオキシ-イミノメチル、特にハロゲン、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメチルチオ、特に好ましくはハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシまたはトリフルオロメチルチオ、最も好ましくはフッ素または塩素；
m    0、1、2または3、より好ましくは1、2または3、特に2または3；mが2または3である場合には、基Yは同じ意味であっても異なる意味を有していてもよい；
n    0または1、特に0；
R1    メチルまたはハロメチル、より好ましくはメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、特にハロメチルであり、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチルおよびトリフルオロメチルが好ましく、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルがさらに好ましく、特にジフルオロメチルが好ましい；
R2    メチル;
R3    水素、フッ素または塩素、特に水素；
R4    C1-C4-アルキル、特にメチル；
R5    メチルまたはハロメチル、特にメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、特に好ましくはジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル;
R6    ハロゲン、メチルまたはハロメチル、特にフッ素、塩素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、特に好ましくは塩素、ヨウ素またはトリフルオロメチル、特に塩素。
【００３０】
本発明の一実施形態は、Xがメチルである式Iの化合物に関する。
【００３１】
本発明の別の実施形態は、Yがフッ素である式Iの化合物に関する。
【００３２】
本発明の別の実施形態は、Yが塩素である式Iの化合物に関する。
【００３３】
本発明の別の実施形態は、mが0である式Iの化合物に関する。
【００３４】
本発明の別の実施形態は、mが1である式Iの化合物に関する。
【００３５】
本発明の別の実施形態は、nが1である式Iの化合物に関する。
【００３６】
本発明の好ましい一実施形態は、式Iaの化合物：
【化３】
2009535379.tif 000005
【００３７】
［式中、X、Y、m、n、R1、R2およびR3は本明細書中で定義する通りであり、好ましくは上記で好ましいとされた意味を有する］に関する。化合物Iaの中で、mが0〜3、好ましくは1、2または3、より好ましくは2または3であり、nが0または1であるものである。
【００３８】
R3が水素である化合物Iaがさらに好ましい。
【００３９】
R3がフッ素である化合物Iaがさらに好ましい。
【００４０】
R3が塩素である化合物Iaがさらに好ましい。
【００４１】
R1がハロゲン化メチル、好ましくはCF3、CHF2またはCHFCl、より好ましくはCF3またはCHF2、特にCHF2である化合物Iaがさらに好ましい。
【００４２】
R2がメチルである化合物Iaがさらに好ましい。
【００４３】
Xがハロゲン、特にフッ素である化合物Iaがさらに好ましい。
【００４４】
Yがハロゲン、特にフッ素または塩素、メチルまたはSCF3、より好ましくはフッ素または塩素である化合物Iaがさらに好ましい。
【００４５】
以下の表１に示す化合物Ia（R2がエチルである化合物Ia.212を除き、R2はメチルである）が特に好ましいものである。
【表１】
2009535379.tif 000006
【００４６】
2009535379.tif 000007
【００４７】
2009535379.tif 000008
【００４８】
2009535379.tif 000009
【００４９】
2009535379.tif 000010
【００５０】
2009535379.tif 000011
【００５１】
2009535379.tif 000012
【００５２】
2009535379.tif 000013
【００５３】
2009535379.tif 000014
【００５４】
2009535379.tif 000015
【００５５】
上記の化合物Iaの中で、化合物Ia.43、Ia.44、Ia.45、Ia.57、Ia.64、Ia.84、Ia.85、Ia.90、Ia.110、Ia.173、Ia.211、Ia.219、Ia.230、Ia.231、Ia.233、Ia.244、Ia.245、Ia.249、Ia.250、Ia.251、Ia.255およびIa.313が好ましい。化合物Ia.85、Ia.90、Ia.110、Ia.245およびIa.255がさらに好ましい。特に好ましい化合物Iaは化合物Ia.90およびIa.110である。
【００５６】
本発明の更なる実施形態は、式Ibの化合物：
【化４】
2009535379.tif 000016
【００５７】
［式中、X、Y、m、n、R1、R2およびR3は本明細書中で定義する通りである］に関する。化合物Ibの中で、mが0〜3であり、nが0または1であるものが好ましい。以下の表２に示す化合物Ibは特に好ましいものである。
【表２】
2009535379.tif 000017
【００５８】
2009535379.tif 000018
【００５９】
2009535379.tif 000019
【００６０】
本発明の更なる実施形態は、式Icの化合物：
【化５】
2009535379.tif 000020
【００６１】
［式中、X、Y、m、n、R1、R2およびR3は本明細書中で定義する通りである］に関する。化合物Icの中で、mが0〜3であり、nが0または1であるものが好ましい。以下の表３に示す化合物Icは特に好ましいものである。
【表３】
2009535379.tif 000021
【００６２】
本発明の更なる実施形態は、式Idの化合物：
【化６】
2009535379.tif 000022
【００６３】
［式中、X、Y、m、n、R1、R2およびR3は本明細書中で定義する通りである］に関する。化合物Idの中で、mが0〜3、好ましくは1〜3、より好ましくは1または2、特に1であり、nが0または1であるものが好ましい。以下の表４に示す化合物Idは特に好ましいものである。
【表４】
2009535379.tif 000023
【００６４】
2009535379.tif 000024
【００６５】
特に好ましい化合物Idは、化合物Id.1、Id.55、Id.56およびId.58であり、Id.1がより好ましい。
【００６６】
化合物Iの中で、Arが基IIaまたはIIcであり、Zが好ましくはNであるものが好ましい。より好ましいものは化合物Iaであり、これらの化合物の中でIa.43、Ia.44、Ia.45、Ia.57、Ia.64、Ia.84、Ia.85、Ia.90、Ia.110、Ia.173、Ia.211、Ia.219、Ia.230、Ia.231、Ia.233、Ia.244、Ia.245、Ia.249、Ia.250、Ia.251、Ia.255およびIa.313が特に好ましく、化合物Ia.85、Ia.90、Ia.110、Ia.245およびIa.255がより好ましく、化合物Ia.90およびIa.110が更により好ましく、そして化合物Idでは、化合物Id.1、Id.55、Id.56およびId.58、特にId.1がこれらの中で特に好ましい。
【００６７】
本明細書中で用いる用語「種子」は、植物の生長段階から物理的に引き離されている植物のいずれかの休止段階を意味し、および／または長期間保存することができ、および／または同じ種の別の植物個体を再生長させるために使用することができる。
【００６８】
ここで、用語「休止」とは、植物が、生長している（すなわち種子でない）状態にとって必須である光、水および／または栄養素の不存在にもかかわらず、適当な制限内で生存性を保持する状態をいう。特に、この用語は真の種子をいい、サッカー（suckers）、球茎、球根、果実、塊茎、挿し木および切断したシュートのような植物繁殖体を包含しない。
【００６９】
本明細書中で用いる用語「植物」は、植物全体またはその部分を意味する。用語「植物全体」とは、そのすべてが物理的に関連して人工的な手段を必要とせずに適当な条件下で生存する個体を形成する、植物の生育段階に応じた根、シュートおよび葉、また花および／または果実の配置の存在によって特徴付けられる、生長中の、すなわち種子でない段階にある完全な植物個体をいう。この用語はまた、そのまま収穫される植物全体をいう場合がある。
【００７０】
用語「植物の部分」とは、他の部分から切り取り、接続を切った場合に、人工的な手段によって支持されなければ生存できないか、欠けた部分を再生して植物全体を形成することができる、根、シュート、葉、花または植物の生長段階の他の部分をいう。本明細書中で用いる場合、果実も植物の部分と考えられる。
【００７１】
本明細書中で用いる用語「根」とは、通常、その生理的機能を果たすために地下に存在する植物の部分をいう。好ましくは、この用語は、種子より下にあり、シュートまたは葉からではなく、種子、または他の根から直接出ている植物の部分を示す。
【００７２】
本明細書中で用いる場合、植物の「シュートおよび葉」は、シュート、茎、枝、葉、および種子が芽を出した後の植物の茎および枝の他の付属器官であるが、植物の根を含まないものであると理解されるべきである。植物のシュートおよび葉は種子から生長し、それらが（種子の外側に）発生した種子から少なくとも1インチ離れて位置する植物の根以外の部分であると理解されることが好ましく、地面もしくは地上にある植物の根以外の部分であると理解されることがより好ましい。
【００７３】
本明細書中で用いる場合、「果実」は、種子を含み、および／または種子の拡散に役立ち、および／または植物の生存力を損なうことなく植物から取り出し得る植物の部分であると考えられる。
【００７４】
本発明に従うと、種子処理は式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドの種子への適用を含む。種子は、天然の植物由来、古典的な育種手段によって得られる植物由来、または遺伝子操作された植物、例えばグリホセート耐性ダイズ植物由来であってよい。
【００７５】
本発明の方法はあらゆる生理的状態にある種子に適用することができるが、種子が処理プロセスの間に深刻なダメージを受けないよう十分に耐えられる状態にあることが好ましい。典型的には、種子は畑から収穫された種子；植物から取り出された種子；および／または果実および穂軸（cob）、鞘、茎、外殻、および周囲の果肉もしくは他の種子以外の植物から分離された種子である。種子はまた、好ましくは処理によって種子に生物学的なダメージが生じない程度に生物学的に安定なものである。例えば、一実施形態において、処理は、収穫され、洗浄され、そして約15重量％以下の水分量にまで乾燥させた種子に適用することができる。別の実施形態において、種子は、乾燥され、次いで水および／もしくは別の物質を注入され、続いて式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドでの処理の前、もしくは処理の間に再度乾燥されたものであり得る。
【００７６】
更なる実施形態において、種子は遺伝子操作された植物、特にダイズ植物由来のものであり得る。 
用語「種子処理」は、全ての適切な種子処理、特に当分野で公知の種子ドレッシング技術、例えば種子コーティング（例えば種子ペレット化）、種子ダスティングおよび種子インビビション（例えば種子の含浸）を含む。ここで、「種子処理」とは、種子および式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドを互いに接触させる全ての方法をいい、「種子ドレッシング」とは、種子にある量の式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドを与える、すなわち式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドを含有する種子を生成する、種子処理方法をいう。原理的には、処理は、種子の収穫から播種までの任意の時点で種子に適用することができる。種子は、播種の直前、またはその間に、例えば「プランターボックス」法を用いて処理することができる。しかしながら、処理はまた、実質的な有効性の低下を観察することなく、播種の数週間から数ヶ月前、例えば12ヶ月前までの間に、例えば種子ドレッシング処理の形態で行うこともできる。
【００７７】
便宜上、処理は播種前の種子に適用する。本明細書中で用いる場合、用語「播種前の種子」は、種子の収穫から、発芽および植物の生長の目的のために種子を地面にまくまでの任意の期間の種子を含むことを意味する。
【００７８】
播種前の種子が「処理される」という場合、このような処理は、種子に直接ではなく、土壌に殺真菌剤を適用する操作を含むことを意味しない。実際、土壌の処理、またはより一般的には種子がまかれる生長培養土の処理は、その種子から生長する植物に対して同じ保護効果を与えると考えられる。理論に拘束されることを望むものではないが、本発明に従って処理された種子から生長する植物に対するアリールカルボン酸ビフェニルアミドIの予防的効果は、少なくとも部分的にはまかれた種子から周囲の生長培養土に活性化合物が移動し、それが生長する根によって取り込まれることに基づくと推測される。いったん植物内に入ると、真菌性病原体に対する耐性が付与される。従って、生長培養土の処理は相当程度の効果を有するはずである。しかしながら、土壌の処理は、農業従事者に殺真菌剤Iを曝露することになるため、本発明に係る方法または使用に包含されない。
【００７９】
播種に先立って種子を処理することによって、作業が簡略化される。この方法では、種子を、例えば中心位置で処理し、その後種まきのために分散させることができる。これにより、種子をまく人物が式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの取り扱いおよび使用を避けて、通常の未処理の種子で従来なされている方法で処理済みの種子を取り扱い・播種することが可能となり、ヒトへの曝露を少なくすることができる。
【００８０】
本発明のそれぞれの実施形態において、式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドは有効量、すなわち種子から生長する植物における植物病原性真菌に対する保護を提供するために十分な量で適用することが好ましい。言うまでもなく、植物だけでなく、処理された種子も、本発明に係る方法によって真菌の攻撃から保護される。式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドは、種子の真菌に対してだけでなく、土壌および葉の植物病原性真菌に対しても有効である。
【００８１】
本明細書中で用いる場合、真菌の侵入から10日後(DAI：侵入後の日数)における種子および／または植物へのダメージの率が、未処理の種子または未処理の種子から生長した植物と比較して、処理済みの種子または処理済みの種子から生長した植物において有意に低下すれば、「保護」が達成されている。有効であるためには、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを一般的には種子100kgあたり1〜500g、好ましくは10〜200gの量で使用する。
【００８２】
本発明に従うと、上記の種子処理の目的の1つは、植物病原性真菌を防除することである。従って、こうした種子処理は、種子から生長する植物に対して真菌が与えるダメージからの保護を提供する殺真菌効果または殺真菌活性を伴う。当然のことながら、種子処理はまた、種子に対して真菌が与えるダメージからの保護も与える。
【００８３】
本明細書中で用いる用語「殺真菌効果」および「殺真菌活性」は、未処理の種子または未処理の種子から生長した植物とそれぞれ比較して、処理済みの種子、および、驚くべきことに、処理済みの種子から生長した植物の果実、根、シュートおよび／または葉、特に果実、シュートのような植物の地上部、そして特に葉に対するダメージの低減に至る、標的病原体（いかなる菌類であってもよいが、本発明に従うとマメ科植物およびその種子に対するさび病菌を含む）に対する直接または間接的な作用を意味する。用語「（第一または第二の）病原体に対して活性がある」も同じ意味を有している。こうした直接または間接的な作用には、真菌病原体の死滅、植物の種子、果実、根、シュートおよび／または葉への真菌病原体の侵入の阻止、および真菌病原体の繁殖の阻害もしくは抑制が挙げられる。
【００８４】
本発明に係る方法および使用は、発芽後の植物、すなわち子葉を有する胚軸またはシュートが種子の皮を破って出た後の植物を保護するためのものである。好ましくは、本発明に係る方法および使用は、出芽後の植物、すなわち子葉鞘または子葉またはシュートまたは葉が地面から出た後の植物を保護するためのものである。更により好ましくは、本発明に係る方法および使用は、生長段階09（BBCH拡張スケールによる；ドイツ連邦農林生物研究所(German Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry); ｗｗｗ．bba.de/veroeff/bbch/bbcheng.pdfを参照のこと）またはそれ以降の生長段階にある植物を保護するためのものである。好ましくは、植物は、出芽後で開花前（主生長段階0〜5）、より好ましくは出芽後で花序の出現前（主生長段階0〜4）、更により好ましくは出芽後で収穫可能な栄養繁殖植物部分または栄養繁殖した器官／穂ばらみ（booting）の発生前（主生長段階0〜3）に保護されるべきである。保護されるべき植物がマメ科植物、特にダイズである場合、それは好ましくは生長段階09〜49、より好ましくは生長段階09〜39、更により好ましくは生長段階09〜29にあるときに保護されるべきである。植物が穀類、特にコムギである場合、好ましくは生長段階09〜59、より好ましくは生長段階09〜49、更により好ましくは生長段階09〜39にあるときに保護されるべきである。2桁の生長段階はBBCH拡張スケールをさし、一方1桁の生長段階は主生長段階である。
【００８５】
本発明の標的生物は、葉の植物病原性真菌、すなわち植物の地上部分、特に葉を攻撃する真菌である。しかしながら、本発明に係る使用もしくは方法は、土壌由来の病原体または種子病原体からの保護も提供する。
【００８６】
本発明の標的生物は、好ましくはマメ科植物、特にダイズにおける真菌病原体である。最も重要な真菌病原体は以下のものである：
ダイズうどんこ病菌（Microsphaera diffusa）、
セルコスポラ・キクチ（Cercospora kikuchi）、
ダイズ斑点病菌（Cercospora sojina）、
ダイズ褐紋病菌（Septoria glycines）、
ダイズ炭疽病菌（Colletotrichum truncatum）、
ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhiziおよびPhakopsora meibomiae）。
【００８７】
ダイズさび病菌は本発明の特定の標的病原体を代表する。
【００８８】
別の好ましい実施形態において、本発明の標的生物は穀類における真菌病原体である。真の意味での穀類はイネ科植物(poaceae)の栽培形態であり、例えばコムギ（スペルト、アインコーン、エンマー、カムット、デュラムおよびライコムギを含む）、ライムギ、オオムギ、イネ、ワイルドライス、メイズ（トウモロコシ）、キビ、サトウモロコシ、テフおよびオートムギが挙げられる。しかしながら、本発明において、用語「穀類」はまた、擬穀類（pseudocereals）も包含する。これらは真の穀類と同じように用いられる広葉植物（イネ科でない）である。例えば、これらの種子はすりつぶして粉末にすることができ、穀類のように用いることができる。擬穀類の例はアマランス、キノアおよびソバである。最も重要な穀類の真菌病原体は以下のものである：
アルテナリア属菌（Alternaria ssp.）、
すそ葉枯病菌（Ascochyta tritici）、
うどんこ病菌（Blumeria graminis）、
灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、
クラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）、
イネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）、
ゴマ葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）、
ドレッチェレラ・メイディス（Drechslera maydis）、
ドレッチェレラ・テレス（Drechslera teres）、
コムギ黄斑病菌（Drechslera tritici-repentis）、
エピコッカム属菌（Epicoccum spp.）、
うどんこ病菌（Erysiphe graminis）、
コムギ赤かび病菌（Fusarium culmorum）、
赤かび病菌（Fusarium graminearum）、
立枯病菌（Gaeumanomyces graminis）、
イネばか苗病菌（Gibberella fujikuroi）、
紅色雪腐病菌（Michrodochium nivale）、
コムギ葉枯病菌（Mycosphaerella graminicola）、
コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
コムギ黒銹病菌（Puccinia graminis）、
オオムギ小銹病菌（Puccinia hordei）、
コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、
プッチニア・ストリフォルミンス（Puccinia striformins）、
網斑病菌（Pyrenophora teres）、
コムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）、
コムギ黄斑病菌（Pyrenophora tritici-repentis）、
ピリキュラリア・グリセ（Pyricularia grisae）、
リゾクトニア・セレアリス（Rhizoctonia cerealis）、
オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）、
コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、
葉枯病菌（Septoria tritici)、
スタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）、
雪腐病菌（Typhula incarnate）。
【００８９】
うどんこ病菌（Erysiphe graminis）、葉枯病菌（Septoria tritici)およびコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）は本発明の特定の標的穀類病原体を代表する。
【００９０】
本発明の種子処理を使用して、上記標的病原菌の防除、および／または畑、牧草地、農園、温室、果樹園もしくはブドウ園の作物、鑑賞植物、栽培場もしくは森の木および／または他の任意の対象植物の種子、根および／または地上部分の保護が可能である。本発明において有用な種子は、あらゆる植物種の種子とすることができる。
【００９１】
しかしながら、種子は好ましくは根菜類、穀草類、葉菜類、アブラナ科の葉野菜、果菜類、マメ科植物、または穀類のものである。従って、保護されるべき植物は好ましくは根菜類、穀草類、葉菜類、アブラナ科の葉野菜、果菜類、マメ科植物、または穀類である。
【００９２】
好ましい根菜類は、ビートルート、ニンジン、キャッサバ、ジャガイモ、およびラディッシュである。
【００９３】
好ましい葉菜類は、チコリ、エンダイブ、レタス、赤チコリおよびホウレンソウである。
【００９４】
好ましいアブラナ科の葉野菜は、ブロッコリー、芽キャベツ、キャベツ、カリフラワーおよびケールである。
【００９５】
好ましい果菜類はキュウリ、ナス、アボカド、カボチャ、トマトおよびウリ科である。
【００９６】
好ましいマメ科植物は、マメ、エンドウマメ、ヒヨコマメ、レンティルマメ、ダイズおよびピーナッツのような農業的に有用なものであり、ダイズが特に好ましい。 
好ましい穀類は、コムギ、ライムギ、オオムギ、コメ、ワイルドライス、メイズ（トウモロコシ）、キビ、サトウモロコシ、テフおよびオートムギのような真の意味における穀類（＝イネ科植物の栽培形態)（スペルト、アインコーン、エンマー、カムット、デュラムおよびライコムギを含む）、およびアマランス、キノアおよびソバのような擬穀類である。より好ましい穀類はコムギおよびオオムギであり、特に好ましいのはコムギである。
【００９７】
本発明の特に好ましい実施形態において、本発明に従って処理されるべき種子はダイズの種子である。従って、特に好ましい実施形態において、発芽後に保護されるべき植物はダイズである。
【００９８】
ダイズは、例えば伝統的な育種によって得られるような非トランスジェニック植物であってよく、または少なくとも1つのトランスジェニック現象を有していてもよい。一実施形態において、ダイズ植物は、好ましくは農薬に対する、好ましくは除草剤のグリフォセートに対する耐性を付与するトランスジェニック現象を有するトランスジェニック植物であることが好ましい。従って、トランスジェニック植物はグリフォセート耐性を提供するトランスジェニック現象を有するものであることが好ましい。グリフォセート耐性を付与するトランスジェニック現象を有するこのような好ましいトランスジェニック植物のいくつかの例は、米国特許第5,914,451号、米国特許第5,866,775号、米国特許第5,804,425号、米国特許第5,776,760号、米国特許第5,633,435号、米国特許第5,627,061号、米国特許第5,463,175号、米国特許第5,312,910号、米国特許第5,310,667号、米国特許第5,188,642号、米国特許第5,145,783号、米国特許第4,971,908号および米国特許第4,940,835号に記載されている。より好ましくは、トランスジェニックダイズ植物は「ラウンドアップ・レディ（Roundup-Ready）」トランスジェニックダイズ(Monsanto社 (St. Louis, Mo.)より入手可能)の特性を有する。
【００９９】
しかしながら、ダイズ植物がトランスジェニック植物である場合、その植物に存在するトランスジェニック現象は農薬耐性を提供するものに限定されることは決してなく、いかなるトランスジェニック現象も含み得ることを理解すべきである。実際、植物における「積み重なった(stacked)」トランスジェニック現象の使用も考慮される。
【０１００】
本発明の特に好ましい別の実施形態において、本発明に従って処理されるべき種子はコムギの種子である。従って、特に好ましい実施形態において、発芽後に保護されるべき植物はコムギである。
【０１０１】
本明細書において用いる場合、成分には活性成分および補助剤が含まれる。
【０１０２】
本発明において、「活性成分」は、生物学的に適切な効果、好ましくは上記のような殺真菌効果を直接発揮する化合物、または化合物の組合せである。
【０１０３】
作用スペクトルを広げるために、活性成分、すなわち式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドはまた、種子処理において有用な他の活性成分と共に、例えば殺真菌剤、殺虫剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除剤、除草剤、殺藻剤、殺真菌剤、殺鼠剤、鳥類／哺乳類忌避剤、成長調節剤、薬害軽減剤または肥料と共に使用することもできる。
【０１０４】
式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドと共に本発明に従って用い得る以下の活性成分のリストは、可能な組み合わせを例示するものであって、なんらかの制限を課すことを意図するものではない。
【０１０５】
殺真菌剤：
(1.1)  ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノールおよびトリチコナゾールのようなアゾール類；
【０１０６】
(1.2)  ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレースおよびオキサジキシルのようなアシルアラニン類；
(1.3)  グアザチンのようなアミン誘導体；
(1.4)  ピリメタニル、メパニピリムおよびシプロジニルのようなアニリノピリミジン類；
(1.5)  イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリンのようなジカルボキシイミド類；
(1.6)  マンコゼブ、メチラムおよびチラムのようなジチオカルバメート類；
(1.7)  ベノミル、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド（picobenzamid）、ペンチオピラド、プロキンアジド、チアベンダゾールおよびチオファネートメチルのような複素環式化合物；
(1.8)  フェンピクロニルおよびフルジオキソニルのようなフェニルピロール類；
(1.9)  他の殺真菌剤、例えばベンチアバリカルブ、シフルフェナミド（cyflufenamide）、ホセチル、ホセチルアルミニウム、リン酸およびその塩、イプロバリカルブおよびメタフェノン；
【０１０７】
(1.10)  アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)-エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメートおよびメチル2-オルト-[(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリレートのようなストロビルリン類;
(1.11)  ジメトモルフ、フルメトバーおよびフルモルフのようなケイ皮酸アミドおよび類似体化合物；
【０１０８】
殺虫剤／殺ダニ剤：
(2.1)  アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホスおよびトリクロルホンから選択される有機（チオ）ホスフェート類；
【０１０９】
(2.2)  アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジアカルブおよびトリアザメートから選択されるカルバメート類；
(2.3)  アレスリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびプロフルトリン、ジメフルトリン（dimefluthrin）から選択されるピレスロイド類；
【０１１０】
(2.4)  以下から選択される成長調節剤：
a)ベンゾイル尿素、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、シラマジン（cyramazin）、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾールおよびクロフェンタジンから選択されるキチン合成インヒビター；
b)ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジドおよびアザジラクチンから選択されるエクジソンアンタゴニスト；
c)ピリプロキシフェン、メトプレンおよびフェノキシカルブから選択されるジュベノイド、および
d)スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトから選択される脂質生合成インヒビター；
【０１１１】
(2.5)  クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリドから選択されるニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物；
(2.6)  アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロールから選択されるGABAアンタゴニスト化合物；
(2.7)  アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチンおよびスピノサドから選択される大環状ラクトン系殺虫剤；
(2.8)  フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびフルフェネリムから選択されるMETI I化合物;
(2.9)  アセキノシル、フルアシプリム、およびヒドラメチルノンから選択されるMETI IIおよびIII化合物；
【０１１２】
(2.10)  アンカップリング化合物：クロルフェナピル;
(2.11)  シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズおよびプロパルギットから選択される酸化的リン酸化インヒビター化合物；
(2.12)  脱皮破壊剤（moulting disruptor）化合物：シロマジン;
(2.13)  混合機能オキシダーゼインヒビター化合物：ピペロニルブトキシド;
(2.14)  メタフルミゾンおよびインドキサカルブから選択されるナトリウムチャネルブロッカー化合物；
(2.15)  ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ1のアミノイソチアゾール化合物
【化７】
2009535379.tif 000025
【０１１３】
［式中、Riは-CH2OCH2CH3またはHであり、RiiはCF2CF2CF3またはCH2C(CH3)3である］、
式Γ2のアントラニルアミド化合物
【化８】
2009535379.tif 000026
【０１１４】
［式中、B1は水素、CNまたはClであり、B2はBrまたはCF3であり、そしてRBは水素、CH3またはCH(CH3)2である］、
および日本国特許出願公開第2002-284608号、国際特許出願公開第02/89579号、国際特許出願公開第02/90320号、国際特許出願公開第02/90321号、国際特許出願公開第04/06677号、国際特許出願公開第04/20399号または日本国特許出願公開第2004-99597号に記載されたマロニトリル化合物から選択される化合物；
【０１１５】
軟体動物駆除剤；
線虫駆除剤；
除草剤、例えばイマゼタピル、イマザモックス、イマザピルおよび イマザピック、またはジメテナミド-pのようなイミダゾリノン系除草剤；
殺藻剤；
殺細菌剤；
生物学的製剤；
鳥類／哺乳類忌避剤；
肥料；
薫蒸剤；
成長調節剤；
殺鼠剤。
【０１１６】
軟体動物駆除剤、線虫駆除剤、除草剤、殺藻剤、殺細菌剤、生物学的製剤、鳥類／哺乳類忌避剤、肥料、薫蒸剤、成長調節剤および殺鼠剤は当業者に周知である。
【０１１７】
特定の実施形態に従うと、式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドは、アゾール系殺真菌剤、特にエポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアフォール、イプコナゾール、プロチオコナゾールまたはトリチコナゾールと組み合わせて用いられる。
【０１１８】
別の特定の実施形態に従えば、式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドは少なくとも１種の殺虫剤と組み合わせて用いられる。少なくとも１種の殺虫剤は、好ましくは以下からなる群より選択される：アセタミプリド、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビフェントリン、カルボフラン、カルボスルファン、クロチアニジン、シクロプロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフラン、エトフェンプロックス、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フィプロニル、フルシトリネート、イミダクロプリド、λ-シハロトリン、ニテンピラム、フェロモン類、スピノサド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアザメート、ζ-シペルメトリン、スピロテトラマト、フルピラゾホス、トルフェンピラド、フルベンジアミド、ビストリフルロン、ベンクロチアズ、ピラフルプロール、ピリプロール、アミドフルメト、フルフェネリム、シフルメトフェン、シエノピラフェン、B1がCl、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物、B1がCN、B2がBr、RBがCH3である式Γ2のアントラニルアミド化合物。
【０１１９】
好ましい殺虫剤はGABAアンタゴニスト化合物（好ましくはフィプロニル）、およびニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物（好ましくはクロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアメトキサム）である。特に好ましい殺虫剤はフィプロニルである。
【０１２０】
式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドを更なる活性成分、特にアゾール系殺真菌剤および／またはフィプロニルと共に使用する場合、式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドと更なる活性成分の量の重量比は、通常1:100〜100:1の範囲、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:10〜10:1の範囲である。
【０１２１】
式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドを更なる活性成分と共に使用する場合、後者は、式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドと同時、または短い間隔をあけた後、例えば2〜3日以内の間隔で式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドによる処理の前もしくは後に適用することができる。同時に適用する場合、種子の処理は、式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドおよび更なる活性成分を含有する組成物を適用する1回のパス（pass）で、あるいは個々の活性成分の異なる製剤を適用する別個のパスで実施することができる。
【０１２２】
即使用できる（ready-to-use）調製物中の活性成分の濃度は、広範な範囲内で変動可能である。一般に、これらは調製物の総重量に基づいて0.01〜80重量％の範囲内であり、0.1〜50重量％の範囲内であることが多く、好ましくは0.5〜20重量％の範囲内である。活性成分は、濃縮された形態でうまく使用することもでき、80重量％を超える活性成分を含有する調製物、あるいは添加剤のない活性成分でさえも種子に適用することが可能である。添加剤の量は一般に、それぞれ調製物の総重量に基づいて、30重量％、好ましくは20重量％を超えず、特に0.1〜20重量％の範囲内である。
【０１２３】
原理的には、種子を処理する全ての慣例的な方法、特に種子のコーティング（例えばペレット化）およびインビビション（例えば含浸）のようなドレッシングの方法を用いることができる。特に、種子処理は、具体的に必要な量の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを含有する調製物に種子を曝露する手順に従う。調製物は、そのまま、または例えば水で予め希釈した後に適用される製剤であり得る；例えば、種子処理製剤を2〜10倍に希釈して、活性化合物が0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の即使用可能な組成物の濃度にすることが便利である。
【０１２４】
通常、この目的のために適した装置、例えば固体成分または固体／液体成分のためのミキサーを、調製物が種子上に均一に分配されるまで使用する。従って、調製物は、限定されるものではないが、容器（例えばビン、バッグまたはタンブラー）内での混合、機械的適用、タンブリング、噴霧、および含浸を含む、標準的な任意の種子処理方法によって種子に適用され得る。適切な場合には、これに乾燥が続く。
【０１２５】
本発明の特定の実施形態は、種子コーティングおよびインビビション（例えば含浸）を含む。「コーティング」は、種子の外表面に非植物物質の部分的または完全な1以上の層を与える任意のプロセスをさし、「インビビション(imbibition：浸潤)」は、種子の発芽可能な部分および／またはその鞘、(内)殻、外皮、外殻、さやおよび／または珠皮内への活性成分の浸透に至る任意のプロセスを示す。従って本発明はまた、種子に式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドを含むコーティングを施すことを含む種子処理、および式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを用いた種子のインビビションを含む種子処理に関する。
【０１２６】
コーティングは、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの量が増すためにおこる許容されない植物毒性を同時に抑制しながら、通常は手ごわい真菌病原体を処理するために必要な、大量の式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドを保持する上で特に有効である。
【０１２７】
コーティングは、流動層技術、ローラーミル方法、ロトスタティック（rotostatic）種子処理装置、およびドラム被覆装置のような従来のコーティング技術および装置を用いて種子に施すことができる。噴流層(spouted beds)技術のような他の方法も有用である。種子はコーティングの前に予め分粒してもよい。コーティングの後、典型的には種子を乾燥し、次いで分粒のためにサイジング装置に移す。
【０１２８】
このような手法は当分野において公知である。種子コーティング方法およびその使用装置は、例えば米国特許第5,918,413号、米国特許第5,891,246号、米国特許第5,554,445号、米国特許第5,389,399号、米国特許第5,107,787号、米国特許第5,080,925号、米国特許第4,759,945号および米国特許第4,465,017号に開示されている。
【０１２９】
別の特定の実施形態において、固体の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを、例えば粉末もしくはダストのような固体の微粒子製剤として種子と直接混合することができる。場合によって、固着剤を使用して固体、例えば粉末を種子表面に接着することができる。例えば、ある量の種子を（種子表面上への粒子の接着を増大させる）固着剤と混合し、場合によって攪拌して固着剤による種子の均一な被覆を促進することができる。例えば、種子を十分量の固着剤と混合し、それによって固着剤による種子の部分的もしくは完全な被覆を行うことができる。このように前処理された種子を、次いで式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを含有する固体製剤と混合して、固体製剤の種子物質表面上への接着を達成する。その混合物を、例えばタンブリングによって攪拌し、固着剤と固体のアリールカルボン酸ビフェニルアミドとの接触を促進し、それによって固体のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを種子に固着させることができる。
【０１３０】
種子を式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドで処理する別の特定の方法はインビビション（浸潤）である。例えば、種子を、水のような溶媒中で約1重量％〜約75重量％の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを含有する水溶液と、一定時間混合する。好ましくは、溶液の濃度は約5重量％〜約50重量％、より好ましくは約10重量％〜約25重量％である。種子を溶液と混合する間に、種子は少なくとも一部の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを取り込む（吸収する）。場合により、種子と溶液の混合物は、例えば振とう、回転、タンブリング、または他の手段によって攪拌することができる。インビビション法の後、種子を溶液から分離し、場合によって適切な方法、例えばパッティングまたは空気乾燥によって乾燥することができる。
【０１３１】
本発明の更に別の特定の実施形態において、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドは、固体マトリクスプライミングの使用によって種子上もしくは種子中に導入することができる。例えば、ある量の式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを固体マトリクス物質と混合し、次いで式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの種子への導入が可能となるだけの時間、種子を固体マトリクス物質と接触させる。次いで、場合によって種子を固体マトリクス物質から分離し、保存もしくは使用するか、あるいは、好ましくは固体マトリクス物質と種子との混合物を保存するか、または直接植える／播くことができる。
【０１３２】
上記のように、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミド、および場合によって更なる活性成分は、そのまま、すなわち補助剤の存在なしに、使用することができる。しかしながら、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドおよび更なる活性成分は、典型的には組成物の形態で種子に適用される。
【０１３３】
本明細書中で用いる場合、「組成物」は、少なくとも1種の活性成分と、少なくとも1種の補助剤とを含有する。
【０１３４】
用語「補助剤」とは、それ自体は生物学的に適切な効果を発揮しないが、活性成分の効果を支援する化合物、または化合物の組合せをいう。補助剤を使用する場合、その選択は活性成分および種子処理のために選択される方法に依存するであろう。
【０１３５】
通常、組成物はこのように活性成分（「A」）および補助剤成分（「B」）を含有する。組成物の活性成分（「A」）は式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミド（「A1」）、および場合によって1種以上の更なる活性成分（「A2」）を含有する。補助剤成分（「B」）は1種以上の補助剤を含有する。
【０１３６】
一般に、組成物は、0.005重量％〜95重量％、好ましくは0.1重量％〜90重量％、特に5重量％〜50重量％の活性成分「A」を含有し、残部は成分「B」によって形成される。これに関連して、活性成分は純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。特定の実施形態に従うと、成分「A」は、本質的に式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドからなる。すなわち、組成物の活性成分は式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドである。
【０１３７】
本発明の特定の実施形態において、組成物は更に温血動物、例えば鳥類、イヌおよびヘッジホッグに対する1種以上の忌避剤、例えばノナン酸バニリルアミドを含有してもよい。忌避剤の量は、組成物の総重量に基づいて好ましくは0.1〜5重量％の範囲とする。
【０１３８】
特定の実施形態に従うと、組成物は種子処理製剤である。本発明に係る種子処理製剤は、種子処理に特に適した少なくとも1種の補助剤、すなわち、特に式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの接着および／または種子内への浸透を促進し、および／または、さもなければ組成物もしくはそれで処理した種子の安定性および／または取り扱いを改善する補助剤を含有する。従って、本発明はまた、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミド、少なくとも1種の種子処理補助剤、および場合によって1種以上の更なる補助剤を含有する種子処理製剤に関する。
【０１３９】
特に、種子処理補助剤は、種子コーティング物質に適した剤、固体マトリクスプライミング物質に適した剤、種子インビビションを促進するのに適した浸透促進剤、着色剤、凍結防止剤、およびゲル化剤からなる群より選択される。
【０１４０】
好ましい実施形態に従うと、種子コーティング物質は結合剤（または固着剤）を含有する。場合によって、コーティング物質はまた、増量剤および可塑剤からなる群より選択される1種以上の更なる種子処理補助剤を含有する。
【０１４１】
結合剤（または固着剤）は、種子処理製剤に使用できる全ての慣用の結合剤（または固着剤）である。本発明において有用な結合剤（または固着剤）は、好ましくは、天然であるか、または部分的もしくは完全に合成であってよく、被覆されるべき種子に対して植物毒性のない接着性ポリマーを含む。好ましくは、結合剤（または固着剤）は生分解性のものである。好ましくは、結合剤または固着剤は式Ｉのアリールカルボン酸ビフェニルアミドのためのマトリクスとして作用するように選択される。
【０１４２】
結合剤（または固着剤）は、以下から選択され得る：ポリエステル、ポリエーテルエステル、ポリアンヒドリド、ポリエステルウレタン、ポリエステルアミド；ポリビニルアセテート；ポリビニルアセテートコポリマー；ポリビニルアルコールおよびタイローズ；ポリビニルアルコールコポリマー；ポリビニルピロリドン；デンプン、改質デンプンおよびデンプン誘導体、デキストリン、マルトデキストリン、アルギン酸塩、キトサンおよびセルロースを含む多糖類、セルロースエステル、セルロースエーテルおよびセルロースエーテルエステル（エチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースおよびカルボキシメチルセルロースを含む）；脂質；油；カゼイン、ゼラチンおよびゼインを含むタンパク質；アラビアガム; シェラック；塩化ビニリデンおよび塩化ビニリデンコポリマー；リグノスルホン酸塩、特にリグノスルホン酸カルシウム；ポリアクリレート、ポリメタクリレートおよびアクリルコポリマー；ポリビニルアクリレート；ポリエチレンオキシド；ポリブテン、ポリイソブテン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド；アクリルアミドポリマーおよびコポリマー；ポリヒドロキシエチルアクリレート、メチルアクリルアミドモノマー；およびポリクロロプレン。特定の実施形態において、結合剤は熱可塑性ポリマーである。
【０１４３】
本発明の特定の実施形態において、種子処理製剤は、特にポリラクチド、部分的に芳香族のポリエステル（テレフタル酸、アジピン酸および脂肪族ジオールのコポリマー）、ポリグリコリド、ポリヒドロキシアルカノエートおよびポリタートレートから選択される少なくとも1種のポリエステルを含有する。
【０１４４】
製剤中の結合剤（または固着剤）の量は変動し得るが、総重量の約0.01〜約25％、より好ましくは約1〜約15％、更により好ましくは約5〜約10％の範囲内とする。
【０１４５】
上記のように、コーティング物質は場合によって増量剤も含み得る。増量剤は当分野において公知のもののような吸着剤または不活性増量剤であり得、木粉、穀粉、木皮のミル、ウッドミール（wood meal）および硬殻ミール（nut shell meal）、糖類、特に多糖類、活性炭、無機固体微粒子、シリカゲル、シリケート、クレイ、チョーク、珪藻土、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、酸化マグネシウム、硫酸カルシウム等を挙げることができる。使用可能なクレイおよび無機の固体としては、ベントナイトカルシウム、カオリン、陶土、タルク、パーライト、マイカ、バーミキュライト、シリケート、石英粉末、モンモリロナイト、アタパルガイト、ボール（bole）、レス、石灰石、石灰およびその混合物が挙げられる。有用であり得る糖としては、デキストリンおよびマルトデキストリンが挙げられる。穀粉としては、小麦粉、オート麦粉および大麦粉が挙げられる。増量剤はまた、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素およびこれらの混合物のような肥料となる物質を含有していてもよい。
【０１４６】
増量剤は、種子のための適切な微小環境を提供するように選択され、例えば、活性成分の負荷割合を増大するため、また活性成分の制御放出を調節するために増量剤を使用する。増量剤は種子のコーティングの製造またはプロセスにおいて役立ち得る。増量剤の量は変動し得るが、一般的には、増量剤成分の量は総重量の約0.05〜約75％、より好ましくは約0.1〜約50％、更により好ましくは約0.5〜15％の範囲内とする。
【０１４７】
結合剤（または固着剤）は式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドのためのマトリクスとして機能し得るように選択することが好ましい。上記で開示した結合剤は全てマトリクスとして有用であり得るが、1種以上の結合剤化合物の連続した固体相が形成され、その中を不連続相として式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドが分布していることが好ましい。マトリクス中に増量剤および／または他の成分が存在していてよい。用語「マトリクス」は、マトリクス系、リザーバー系またはマイクロカプセル化系としてみることのできるものを含むと理解すべきである。一般に、マトリクス系はポリマー中に均一に分散した式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドと増量剤からなり、一方リザーバー系は周囲の律速的ポリマー相内に物理的に分散した式(I)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドもしくはその塩を含有する別個の相からなる。マイクロカプセル化は、小粒子または液滴のコーティングを含むが、固体マトリクスへの分散物をもいう。
【０１４８】
特に、コーティング膜中に使用される式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドが油性組成物であり、不活性増量剤がほとんど、もしくは全く存在しない場合、その組成物を乾燥させることによる乾燥工程を早くすることが有用であり得る。この任意の工程は、当分野で周知の手段によって達成することができ、炭酸カルシウム、カオリンまたはベントナイトクレー、パーライト、珪藻土、または油分もしくは過剰な水分を吸収するために式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドのコーティング層と好ましくは同時に添加される吸収剤の添加を含み得る。乾燥コーティングを効果的に提供するために必要な吸収剤の量は、種子の重量の約0.5〜約10％の範囲内とする。
【０１４９】
場合によって、コーティング物質は可塑剤を含有する。可塑剤は、典型的にはコーティング層によって形成される膜をより柔軟なものとし、接着および延展性を改良し、処理速度を上げるために用いられる。膜の柔軟性の改善は、保存、取り扱いまたは播種工程の間の欠け傷、破損または剥離を最小限にするために重要である。多くの可塑剤が使用可能である。しかしながら、有用な可塑剤として、ポリエチレングリコール、オリゴマー化ポリアルキレングリコール、グリセロール、アルキルベンジルフタレート、特にブチルベンジルフタレート、グリコールベンゾエートおよび関連化合物が挙げられる。コーティング層中の可塑剤の量は、約0.1重量％〜約20重量％の範囲内とする。
【０１５０】
本発明において有用な固体マトリクスプライミング物質に適した剤としては、ポリアクリルアミド、デンプン、クレイ、シリカ、アルミナ、土、砂、ポリウレア、ポリアクリレート、または、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを一定時間吸収もしくは吸着し、種子内もしくは種子上に式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを放出できる他の物質が挙げられる。式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドおよび固体マトリクス物質が互いに適合性であることを確認することが有用である。例えば、固体マトリクス物質は、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを、例えば数分間、数時間、または数日間の間、適切な速度で放出できるように選択すべきである。
【０１５１】
種子のインビビションを促進するために適した浸透促進剤には、農業的に許容される界面活性化合物が含まれる。浸透促進剤の量は、製剤の総重量に基づいて通常20重量％を超えないであろう。好ましくは、浸透促進剤の量は、2〜20重量％の範囲内である。
【０１５２】
本発明に従う着色剤は、こうした目的のために慣用される全ての染料および顔料である。これに関連して、水に難溶性の顔料、および水溶性の染料の双方が使用可能である。例を挙げると、ローダミンB、C.I. Pigment Red 112およびC.I. Solvent Red 1、Pigment Blue 15:4、Pigment Blue 15:3、Pigment Blue 15:2、Pigment Blue 15:1、Pigment Blue 80、Pigment Yellow 1、Pigment Yellow 13、Pigment Red 48:2、Pigment Red 48:1、Pigment Red 57:1、Pigment Red 53:1、Pigment Orange 43、Pigment Orange 34、Pigment Orange 5、Pigment Green 36、Pigment Green 7、Pigment White 6、Pigment Brown 25、Basic Violet 10、Basic Violet 49、Acid Red 51、Acid Red 52、Acid Red 14、Acid Blue 9、Acid Yellow 23、Basic Red 10、Basic Red 108の名称で知られる着色剤、染料および顔料である。着色剤の量は、通常、製剤の20重量％を超えず、好ましくは、製剤の総重量に基づいて1〜15重量％の範囲である。着色剤が温血動物の忌避剤としても活性を有する場合、例えば酸化鉄、TiO2、プルシアンブルー、アントラキノン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料であることが一般には好ましい。
【０１５３】
使用可能な、特に水性製剤用の、凍結防止剤は、原理的には水の融点の降下をもたらす全ての物質である。適切な凍結防止剤は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、グリコール、グリセリン、ジエチレングリコールのようなアルコールを含有する。典型的には、凍結防止剤の量は製剤の総重量に基づいて20重量％を超えず、1〜15重量％の範囲であることが多い。
【０１５４】
適切なゲル化剤は、農芸化学的組成物においてこうした目的のために使用し得る全ての物質、例えばセルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、キサンタン、改質クレイ、特に有機的に改質されたフィロケイ酸塩および高分散型ケイ酸塩である。特に好適なゲル化剤はカラギーン（Satiagel(登録商標)）である。通常、ゲル化剤の量は製剤の5重量％を超えず、好ましくは製剤の総重量に基づいて0.5〜5重量％の範囲である。
【０１５５】
種子処理製剤中に存在し得る更なる補助剤としては、溶媒、湿潤剤、分散剤、乳化剤、界面活性剤、安定化剤、保護コロイド、消泡剤、および保存剤が挙げられる。
【０１５６】
適切な溶媒の例は、水または有機溶媒、例えば、芳香族溶媒(例えばSolvesso（登録商標）の製品、キシレン)、パラフィン(例えば鉱油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン)、アセテート(グリコールジアセテート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステルである。原理的には、混合溶媒を使用することもできる。しかしながら、特定の実施形態に従うと、本発明の製剤では、上記有機溶媒の含有量は10重量％未満、好ましくは6重量％未満である。
【０１５７】
界面活性化合物は、農芸化学的活性剤、特に式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの製剤化に適し、非イオン性、陽イオン性、陰イオン性、または両性であり得る全ての界面活性剤である。その作用により、界面活性剤（「添加剤」と呼ばれることがある）は、湿潤剤、分散剤、乳化剤、または保護コロイドに分類され得る。しかしながら、これらの特定の群は重複する場合があり、厳密に分類することはできない。典型的には、界面活性剤の量は製剤の総重量に基づいて20重量％を超えず、1〜15重量％の範囲であることが多い。
【０１５８】
適切な湿潤剤は、濡れを促進し、農芸化学的活性成分の製剤化のために通常使用される全ての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートのようなアルキルナフタレンスルホネートが好ましく用いられる。
【０１５９】
適切な分散剤および／または乳化剤は、農芸化学的活性成分の製剤化のために通常使用される非イオン性、陰イオン性および陽イオン性の分散剤または乳化剤の全てである。以下を使用することが好ましい：非イオン性もしくは陰イオン性の分散剤および／または乳化剤、あるいは非イオン性もしくは陰イオン性の分散剤および／または乳化剤の混合物。
【０１６０】
使用可能な適切な非イオン性の分散剤および／または乳化剤は、特にエチレンオキシド／アルキレンオキシドブロックコポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、例えばポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールのエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルおよびメチルセルロースである。しかしながら、特定の実施形態に従えば、本発明の製剤は、10重量％未満、好ましくは6重量％未満のエチレンオキシド／アルキレンオキシドブロックコポリマーを含有し、特に、10重量％未満、好ましくは6重量％未満の上記非イオン性分散剤および／または乳化剤を含有する。
【０１６１】
使用可能な適切な陰イオン性の分散剤および／または乳化剤は、特にリグニンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物、例えばスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、リグニンスルホネート、リグニン亜硫酸廃液、メチルセルロースのリン酸化もしくは硫酸化誘導体、およびポリアクリル酸の塩である。
【０１６２】
保護コロイドは、典型的には水溶性の両親媒性ポリマーである。例としては、カゼインのようなタンパク質および変性タンパク質、水溶性デンプン誘導体およびセルロース誘導体、特に疎水性改質デンプンおよびセルロースのような多糖類、更にポリカルボキシレート、例えばポリアクリル酸およびアクリル酸コポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドンコポリマー、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミンおよびポリアルキレンエーテルが挙げられる。
【０１６３】
使用可能な消泡剤は、泡の発生を抑制し、農芸化学的活性成分の製剤化に通常使用される全ての物質である。シリコーン系消泡剤、すなわち水性シリコーンエマルジョン（例えばWacker社のSilikon(登録商標)SREまたはRhodia社のRhodorsil(登録商標)）、長鎖アルコール、脂肪酸およびその塩、例えばステアリン酸マグネシウムが特に好適である。通常、消泡剤の量は製剤の3重量％を超えず、好ましくは製剤の総重量に基づいて0.1〜2重量％の範囲である。
【０１６４】
使用可能な保存剤は、農芸化学組成物においてこうした目的のために使用される全ての保存剤である。例を挙げると、ジクロロフェン、イソチアゾレンおよびイソチアゾロン、例えば1,2-ベンズイソチアゾール-3(2H)-オン、2-メチル-2H-イソチアゾール-3-オン塩酸塩、5-クロロ-2-(4-クロロ-ベンジル)-3(2H)-イソチアゾロン、5-クロロ-2-メチル-2H-イソチアゾール-3-オン、5-クロロ-2-メチル-2H-イソチアゾール-3-オン、5-クロロ-2-メチル-2H-イソチアゾール-3-オン塩酸塩、4,5-ジクロロ-2-シクロヘキシル-4-イソチアゾリン-3-オン、4,5-ジクロロ-2-オクチル-2H-イソチアゾール-3-オン、2-メチル-2H-イソチアゾール-3-オン、2-メチル-2H-イソチアゾール-3-オン-塩化カルシウム複合体、2-オクチル-2H-イソチアゾール-3-オンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。通常、保存剤の量は製剤の2重量％を超えず、好ましくは製剤の総重量に基づいて0.01〜1重量％の範囲である。
【０１６５】
当業者は基本的に活性成分の農業用組成物に精通している。例としては、水溶性濃縮製剤(SL、LS)、分散性濃縮製剤(DC)、乳化性濃縮製剤(EC)、乳剤(EW、EO、ES)、懸濁液剤(SC、OD、FS)、水分散性顆粒剤(WG、SG)、水分散性もしくは水溶性粉剤(WP、SP、SS、WS)、ダストもしくはダスト化可能な粉剤(DP、DS)、顆粒剤(GR、FG、GG、MG)、ULV溶液剤(UL)およびゲル製剤(GF)が挙げられる。当業者は、例えばUllmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 「殺真菌剤（Fungicides）」 第4章、CD-ROM第5版、Wiley-VCH, 1997およびMollet, H., Grubemann, A., 「製剤技術（Formulation technology）」 Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (ドイツ連邦共和国), 2001から、こうした組成物に精通している。種子処理の目的のためには、こうした組成物をそのまま、または組成物を溶解、乳化、分散、懸濁もしくは希釈するために、適切な液体、特に水を添加した後に適用することができる。従って種子に適用される即使用可能な調製物の種類は、使用する組成物の種類、および種子処理のために使用する方法に依存する。
【０１６６】
こうした組成物は、公知の方法で、例えば活性成分を1種以上の補助剤でのばすことによって調製することができる（例えば概説として米国特許第3,060,084号、ヨーロッパ特許出願公開第707 445号 (液状濃縮物に関して)、Browning, 「凝集作用（Agglomeration）」 Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 第8-57頁 および国際特許出願公開第91/13546号、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、イギリス特許第2,095,558号、米国特許第3,299,566号、Klingman, 「科学としての雑草防除（Weed Control as a Science）」 John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hanceら、「雑草防除ハンドブック（Weed Control Handbook）」 第8版、 Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989およびMollet, H., Grubemann, A., 「製剤技術（Formulation technology）」 Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, 「農芸化学製剤の化学と技術（Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations）」 Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照のこと）。
【０１６７】
以下の例は、上記組成物を簡単に説明するものである：
A  水溶性濃縮製剤、溶液剤（SL、LS）
10重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の補助剤を式(I)のフェニルセミカルバゾンまたはその農業的に許容される塩に添加する。式(I)のフェニルセミカルバゾンまたはその農業的に許容される塩は水で希釈すると溶解し、それによって10％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。
【０１６８】
B  分散性濃縮製剤（DC）
20重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加した70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈して分散液とし、それによって20％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。
【０１６９】
C  乳化性濃縮製剤（EC）
15重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を添加した7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈してエマルジョンとし、それによって15％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。
【０１７０】
D  乳剤（EW、EO、ES）
25重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を添加した35重量部のキシレンに溶解する。この混合液を乳化装置（例えばUltraturrax）によって30重量部の水に加え、均質なエマルジョンとした。水で希釈してエマルジョンとし、それによって25％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。
【０１７１】
E  懸濁液剤（SC、OD、FS）
振とうしたボールミル中で、20重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを、10重量部の分散剤・湿潤剤、70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液とした。水で希釈してアリールカルボン酸ビフェニルアミドIの安定な懸濁液とし、それによって20％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。
【０１７２】
F  水分散性顆粒剤（WG、SG）
50重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを、50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して細かく粉砕し、工業的装置（例えば押出し、噴霧塔、流動層）によって水分散性または水溶性顆粒として作製した。水で希釈して活性化合物の安定な分散液または溶液とし、それによって50％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。
【０１７３】
G  水分散性および水溶性粉剤（WP、SP、SS、WS）
75重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加してローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈して活性化合物の安定な分散液または溶液とし、それによって75％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。
【０１７４】
H  ダストおよびダスト化可能な粉剤(DP、DS)
5重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを細かく粉砕し、95重量部の微細に砕いたカオリンと密に混合する。これによって5％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含むダスト化可能な生成物を得る。
【０１７５】
J  顆粒剤（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを細かく粉砕して95.5 重量部の担体と会合させ、それによって0.5％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。現在行われている方法は押出し、噴霧乾燥または流動層である。これによって、葉に使用するために希釈せずに適用される顆粒が得られる。
【０１７６】
K  ULV溶液剤（UL）
10重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミド Iを90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって、葉に使用するために希釈せずに適用される、10％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む生成物が得られる。
【０１７７】
L  ゲル製剤（GF）
振とうしたボールミル中で、20重量部のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿潤剤、および70重量部の水もしくは有機溶媒を添加して粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈してアリールカルボン酸ビフェニルアミドIの安定な懸濁液とし、それによって20％(w/w)のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含む製剤を得る。
【０１７８】
本発明に係る種子処理のためには、粉剤（例えば水分散性、水溶性およびダスト化可能な粉末）、ダストおよび懸濁液剤が好ましい。更に、ゲル製剤が好ましい。また、水溶性濃縮製剤および乳剤は便宜上使用され得る。
【０１７９】
本発明に従うと、以下の製剤が特に好ましい：流動性濃縮製剤（特にFS）；溶液剤（特にLS）；乾式処理のための粉剤（特にDS）；スラリー処理のための水分散性粉剤（特にWS）；水溶性粉剤（特にSS）；および乳剤（特にES）。更に好ましいものはゲル製剤（特にGF）である。これらの製剤は、希釈して、または希釈せずに種子に適用することができる。
【０１８０】
特定の実施形態に従うと、FS製剤を種子処理のために用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lのアリールカルボン酸ビフェニルアミドI、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの着色剤、および1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
【０１８１】
更なる特定の実施形態によれば、本発明の種子処理製剤は、種子コーティング製剤である。
【０１８２】
このような種子コーティング製剤は、アリールカルボン酸ビフェニルアミドI、少なくとも1種の結合剤（または固着剤）、および場合によって増量剤および可塑剤からなる群より選択される少なくとも1種の更なる補助剤を含有する。
【０１８３】
結合剤、増量剤および／または可塑剤を含有する種子コーティング製剤は当分野において周知である。種子コーティング製剤は、例えば米国特許第5,939,356号、米国特許第5,882,713号、米国特許第5,876,739号、米国特許第5,849,320号、米国特許第5,834,447号、米国特許第5,791,084号、米国特許第5,661,103号、米国特許第5,622,003号、米国特許第5,580,544号、米国特許第5,328,942号、米国特許第5,300,127号、米国特許第4,735,015号、米国特許第4,634,587号、米国特許第4,383,391号、米国特許第4,372,080号、米国特許第4,339,456号、米国特許第4,272,417号および米国特許第4,245,432号に特に開示されている。
【０１８４】
コーティング製剤中に含まれる式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの量は、種子の種類に応じて異なるが、コーティング製剤は、殺真菌効果のある量のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含有する。一般的に、コーティング製剤中のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIの量は、総重量の約0.005〜約75％の範囲である。アリールカルボン酸ビフェニルアミドIのより好ましい範囲は、約0.01〜約40％であり、更に好ましいのは約0.05〜約20％である。
【０１８５】
コーティング製剤中に含まれるアリールカルボン酸ビフェニルアミドIの正確な量は、当業者によって容易に決定され、コーティングすべき種子の大きさおよび他の性質（表面構造等）に応じて変動するであろう。コーティング製剤中のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIは種子の発芽を抑制するものであってはならず、標的病原体のライフサイクル（種子もしくは植物に害を及ぼす）期間に種子および／または植物を保護する上で有効であるべきである。一般に、コーティングは播種後、およそ0〜120日間、好ましくはおよそ0〜60日間、有効であろう。
【０１８６】
アリールカルボン酸ビフェニルアミドIにより形成されるコーティング製剤は、マトリクスからの種子内もしくは周囲の媒体への拡散または移動によって、アリールカルボン酸ビフェニルアミドIの徐放をもたらすことができる。
【０１８７】
本発明はまた、上記の方法によって処理された種子を提供する。また、上記の方法によって得ることができる種子を提供する。
【０１８８】
更に、本発明はまた、上記の種子処理製剤で処理した種子、特に製剤でコーティングされているか、またはそれを含有する種子を提供する。本発明はまた、上記の製剤を用いて得ることができる種子を提供する。
【０１８９】
用語「〜でコーティングされた／含有する」は、ここでは、アリールカルボン酸ビフェニルアミドIが適用時には主として種子の表面上にあるが、適用方法に応じて多少の量のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIが種子内に浸透し得ることを意味する。この種子を（再度）植えると、アリールカルボン酸ビフェニルアミドIを吸収し得る。
【０１９０】
更に、本発明は、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを含有する種子、特に播種前の種子に関する。
【０１９１】
一実施形態に従うと、式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドを含有するこのような種子は被膜を有しており、この被膜がアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含有する。更なる実施形態に従うと、アリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含有するこのような種子は、その発芽可能な部分および／または鞘、皮、さやおよび／または珠皮がアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含有する種子である。また、アリールカルボン酸ビフェニルアミドIは、被膜と、種子の発芽可能な部分および／または鞘、殻、さやおよび／または珠皮の双方に存在し得る。
【０１９２】
好ましくは、このような種子は有効量のアリールカルボン酸ビフェニルアミドIを含有する。従って、種子は発芽および出芽の間の病原菌によるダメージが低減するようにコーティングまたは含浸されるか、あるいはコーティングされかつ含浸される。
【０１９３】
式Iのアリールカルボン酸ビフェニルアミドで処理した種子はまた、アリールカルボン酸ビフェニルアミドIのコーティング膜を保護するためにフィルム保護膜で包むこともできる。このような保護膜は当分野において公知であり、従来の流動層およびドラムフィルム被覆技術を用いて施すことができる。
【０１９４】
本発明の種子は植物の繁殖のために使用することができる。種子を保存し、取り扱い、植え付け／播き、耕作することができる。
【０１９５】
他に断らない限り、重量％での全ての量は、全組成物（または製剤）の重量基準である。
【０１９６】
以下の実施例は、本発明を更に説明するためのもので、それを制限するものではない。
【実施例】
【０１９７】
適用例１−コムギの葉枯病菌（Septoria tritici）に対する活性（種子処理）
9.6mgの活性化合物Ia.90を1mlのアセトンに溶解してストック溶液とした。このストック溶液をアセトンで希釈して試験溶液とした。コムギ種子のアリコート4.8gをガラスバイアル中におき、その中でコムギ種子を空気流中、活性化合物を含有する試験溶液0.5mlで処理した。それぞれ10個の種子を直径8cmのポットにまいた。未処理の種子を対照として用いた。播種の14日後、コムギ植物に葉枯病菌（Septoria tritici）の胞子懸濁液を接種した。24日間のインキュベーション後、感染の程度を視覚的に％で判定した。結果を表１にまとめる。濃度は種子100kgあたりの活性化合物のグラム数（g a.i.）で記載する。
【０１９８】
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【０１９９】
適用例２−コムギの赤さび病菌（Puccinia recondita）に対する活性（種子処理）
表２に挙げた活性化合物24mgをそれぞれ1mlのアセトンに溶解してストック溶液とした。このストック溶液をアセトンで希釈して試験溶液とした。コムギ種子のアリコート4.8gをガラスバイアル中におき、その中でコムギ種子を空気流中、活性化合物を含有する試験溶液1mlで処理した。それぞれ10個の種子を直径8cmのポットにまいた。未処理の種子を対照として用いた。播種の14日後、コムギ植物に赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液を接種した。7日間のインキュベーション後、感染の程度を視覚的に％で判定した。結果を表２にまとめる。濃度は種子100kgあたりの活性化合物のグラム数（g a.i.）で記載する。
【０２００】
2009535379.tif 000028
【０２０１】
適用例３−ダイズのさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）に対する活性（種子処理）
表３に挙げた活性化合物16mgをそれぞれ1mlのアセトンに溶解してストック溶液とした。このストック溶液をアセトンで希釈して試験溶液とした。ダイズ種子のアリコート1.5gをガラスバイアル中に置き、その中でダイズ種子を空気流中、活性化合物を含有する試験溶液0.6mlで処理した。それぞれ8個の種子を直径8cmのポットにまいた。未処理の種子を対照として用いた。播種の14日後、ダイズ植物にさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の胞子懸濁液を接種した。10日間のインキュベーション後、感染の程度を視覚的に％で判定した。結果を表３にまとめる。濃度は種子100kgあたりの活性化合物のグラム数（g a.i.）で記載する。
【０２０２】
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【０２０３】
適用例４−コムギの葉枯病菌（Septoria tritici）に対する活性
活性化合物Ia.1を10000ppmの濃度でジメチルスルホキシド中のストック溶液として処方した。このストック溶液を記載した活性化合物濃度にまで水で希釈した。各溶液1mlを、バーミキュライト中で生育させたコムギの苗（ポットあたり苗10〜12本）にピペットで加えた。処理の7日後、コムギ植物に葉枯病菌（Septoria tritici）の胞子懸濁液を接種した。18日間のインキュベーション後、感染の程度を視覚的に％で判定した。結果を表４にまとめる。濃度は種子100kgあたりの活性化合物のグラム数（g a.i.）で記載する。
【０２０４】
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【０２０５】
適用例５−コムギの葉枯病菌（Septoria tritici）に対する活性
活性化合物Ia.1を10000ppmの濃度でアセトン中のストック溶液として処方した。このストック溶液を記載した活性化合物濃度にまで水で希釈した。各溶液1mlを、バーミキュライト中で生育させたコムギの苗（ポットあたり苗10〜12本）にピペットで加えた。処理の7日後、長さ5cmの葉の部分を、寒天水を満たしたペトリ皿に入れた。次いで葉の部分に葉枯病菌（Septoria tritici）の胞子懸濁液を接種した。ペトリ皿に蓋をして18℃、1日12時間露光条件の試験キャビネット内でインキュベートした。18日間のインキュベーション後、感染の程度を視覚的に％で判定した。結果を表５にまとめる。濃度は種子100kgあたりの活性化合物のグラム数（g a.i.）で記載する。
【０２０６】
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【０２０７】
適用例６−コムギの赤さび病菌（Puccinia recondita）に対する活性
活性化合物を10000ppmの濃度でアセトン中のストック溶液として処方した。このストック溶液を記載した活性化合物濃度にまで水で希釈した。各溶液1mlを、バーミキュライト中で生育させたコムギの苗（ポットあたり苗10〜12本）にピペットで加えた。処理の7日後、コムギ植物に赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液を接種した。7日間のインキュベーション後、感染の程度を視覚的に％で判定した。結果を表６にまとめる。濃度は種子100kgあたりの活性化合物のグラム数（g a.i.）で記載する。
【０２０８】
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2009535379.tif 000033
【０２０９】
適用例７−コムギのうどんこ病菌（Erysiphe graminis）に対する活性
活性化合物を10000ppmの濃度でアセトン中のストック溶液として処方した。このストック溶液を記載した活性化合物濃度にまで水で希釈した。各溶液1mlを、バーミキュライト中で生育させたコムギの苗（ポットあたり苗10〜12本）にピペットで加えた。処理の7日後、コムギ植物にうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の胞子懸濁液を接種した。7日間のインキュベーション後、感染の程度を視覚的に％で判定した。結果を表７にまとめる。濃度は種子100kgあたりの活性化合物のグラム数（g a.i.）で記載する。
【０２１０】
2009535379.tif 000034
【０２１１】
適用例８−ダイズのさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）に対する活性
活性化合物を10000ppmの濃度でジメチルスルホキシド中のストック溶液として処方した。このストック溶液を記載した活性化合物濃度にまで水で希釈した。各溶液1mlを、バーミキュライト中で生育させたダイズの苗（ポットあたり苗1本）にピペットで加えた。処理の7日後、ダイズ植物にさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の胞子懸濁液を接種した。14日間のインキュベーション後、感染の程度を視覚的に％で判定した。結果を表８にまとめる。濃度は種子100kgあたりの活性化合物のグラム数（g a.i.）で記載する。
【０２１２】
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【国際調査報告】
2009535379.tif 000044
2009535379.tif 000045
2009535379.tif 000046
2009535379.tif 000047
2009535379.tif 000048