(57)【要約】本発明は、メタロプロテイナーゼ活性のモジュレーターである化学式（Ｉ）2009500456.tif 000114の化合物、及びその薬学的に許容される塩に関し、ここで、各変数は、請求項１に規定される通りである。一実施形態において、本発明は、メタロプロテイナーゼ関連障害を処置する方法であって、処置を必要とする動物にメタロプロテイナーゼ関連障害を処置するのに有効な量で本発明のの化合物或いはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法を提供する。別の一実施形態において、本発明は、本発明のの化合物或いはその薬学的に許容される塩を合成する方法を提供する。
2009500456.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の化学式（Ｉ）の化合物であって：
【化１】
2009500456.tif 000087
Ｗが、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり；
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが、１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ３が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＯＨ、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ７、テトラゾール、−ＳＯ２ＮＨＲ７、−ＳＯ３Ｈ、−ＰＯ（ＯＨ）ＮＨ２、−ＰＯ（ＯＨ）ＯＲ７、−ＣＯＮＨＲ７、−ＣＯＯＲ７、酸模倣基、或いはＯ、Ｎ、Ｓから選択される１個〜４個のヘテロ原子を含む５員又は６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールであり；
Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ９及びＲ１０が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
ｍが０〜４であり；
ｎが０〜４であり；
ｐが０〜２である、
化合物；又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｗが−ＣＯである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項３】
Ｒ３が−ＣＯ２Ｈである、請求項１または請求項２に記載の化合物又は塩。
【請求項４】
Ｒ１が、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換される２環式アリールであり、Ｒ５及びＲ６が、請求項１に規定される通りである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又は塩。
【請求項５】
Ｒ１が、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換される３環式アリールであり、Ｒ５及びＲ６が、請求項１に規定される通りである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又は塩。
【請求項６】
Ｒ１が、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換されるビフェニルであり、Ｒ５及びＲ６が、請求項１に規定される通りである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又は塩。
【請求項７】
ｍが０であり、ｐが２である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は塩。
【請求項８】
Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びｎが、請求項１に規定される通りである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又は塩。
【請求項９】
Ｒ３が、
【化２】
2009500456.tif 000088
である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物又は塩。
【請求項１０】
Ｒ５が、
【化３】
2009500456.tif 000089
であり、Ｘ’がＯ、Ｓ又はＮＨである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物又は塩。
【請求項１１】
Ｗが−ＣＯであり；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ３が−ＣＯ２Ｈであり；
Ｒ１が、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換されるビフェニルであり；
Ｒ４が−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり；
ｍが０であり；
ｐが２であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９及びＲ１０が、請求項１に規定される通りである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１２】
前記化合物又は該化合物の薬学的に許容される塩が、Ｒ４が結合する炭素に対するＳ−エナンチオマーである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物又は塩。
【請求項１３】
以下の化学式（Ｉａ）の請求項１に記載の化合物であって：
【化４】
2009500456.tif 000090
式中：
Ｒ１、Ｒ２及びＲ４が、請求項１、請求項３、請求項４、請求項５または請求項８のいずれか１項に規定される通りである、
化合物；又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
以下の化学式（Ｉｂ）の請求項１に記載の化合物であって：
【化５】
2009500456.tif 000091
式中：
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、（ＣＨ２）ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、ＣＯ又はＳＯ２であるか；Ｘ、Ｙ及びＺが、環Ｂにおいてベンゼンを形成し；環Ａ及び環Ｂが、それぞれ独立して、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換され；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びｎが、請求項１、請求項８または請求項１０のいずれか１項に規定される通りである、
化合物；又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
以下の化学式（Ｉｃ）の請求項１に記載の化合物であって：
【化６】
2009500456.tif 000092
式中：
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、（ＣＨ２）ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、ＣＯ又はＳＯ２であるか；Ｘ、Ｙ及びＺが、環Ｂにおいてベンゼンを形成し；環Ａ、環Ｂ及び環Ｃが、それぞれ独立して、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換され；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びｎが、請求項１、請求項８または請求項１０のいずれか１項に規定される通りである、
化合物；又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
以下の化学式（Ｉｄ）の請求項１に記載の化合物であって：
【化７】
2009500456.tif 000093
式中：
環Ａ及び環Ｂが、それぞれ独立して、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換され；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、請求項１、請求項８または請求項１０のいずれか１項に規定される通りである、
化合物；又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
Ｒ２が水素であり；
Ｒ４が、
【化８】
2009500456.tif 000094
であり；
Ｒ１２が−Ｆである、請求項１６に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
Ｘ、Ｙ及びＺのそれぞれが独立して、（ＣＨ２）ｎであり、Ｘ、Ｙ及びＺの１つについてｎ＝１であり、Ｘ、Ｙ及びＺのその他についてｎ＝０であり；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ４が、
【化９】
2009500456.tif 000095
であり；
各Ｒ１２が−ＯＣＨ３である、請求項１５に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
Ｘ、Ｙ及びＺのそれぞれが独立して、（ＣＨ２）ｎであり、Ｘ、Ｙ及びＺの１つについてｎ＝１であり、Ｘ、Ｙ及びＺのその他についてｎ＝０であり；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ４が、
【化１０】
2009500456.tif 000096
である、請求項１５に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
以下の化学式（ＩＩ）の化合物であって：
【化１１】
2009500456.tif 000097
式中：
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが、１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｐＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１４及びＲ１５が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ２）ｎ−アリール、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ１４及びＲ１５が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
ｎが０〜４であり；
ｐが０〜２である、
化合物；又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
該化合物が、
Ｎ２−（４−ベンゾイルベンゾイル）−Ｎ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（４−ベンゾイルベンゾイル）−Ｌ−グルタミン酸、
Ｎ１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ブチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロプロピル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロヘキシル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−チエン−２−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［４−（２−フリル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−エチニル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロオクチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−ピリジン−４−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（３’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−エチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（３’−エトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２’−エトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロペンチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−［２−（アセチルアミノ）エチル］−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−２−アダマンチル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（２−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−ピリジン−２−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−ピリジン−３−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−ナフチルメチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フリルメチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（メチルチオ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェノキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｎ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−グルタムアミド、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｎ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−グルタムアミド、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−グルタムアミド、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｌ−グルタムアミド、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−ビニル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−エトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−プロポキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−ブトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（シクロブチルメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（シクロヘキシルメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［４’−（アリルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｌ−グルタムアミド、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアセチル）−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３−フルオロフェニル）アセチル］−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［４’−（アセチルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（２−フロイルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［４’−（ベンゾイルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（５−フェニル−２−フロイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［５−（３−エトキシフェニル）−２−フロイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［５−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フロイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（２，２’−ビフラン−５−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（５−チエン−２−イル−２−フロイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（４−アミノベンジル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（３−アミノベンジル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−３−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（３−チエン−２−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（３−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（３−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２，６−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（２−ナフチルメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，３−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェニルブチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（２−ベンジルフェニル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メトキシ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘプチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ビニルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−チエン−２−イルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ビニルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（シクロプロピルメチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−ビフェニル−４−イルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２’−エトキシビフェニル−４−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−エチニルビフェニル−４−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−｛２−［４−（２−チエニル）フェニル］エチル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ピリジン−２−イルフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−イソプロピル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ピリジン−４−イルメチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−ホルミルビフェニル−４−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−｛２−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］エチル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−ホルミルビフェニル−３−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−｛２−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］エチル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−メトキシビフェニル−３−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−メトキシビフェニル−４−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ペンチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ピリジン−４−イルフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−｛［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］メチル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（４’−エチニルビフェニル−３−イル）メチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ピリジン−２−イルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−チエニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｌ−α−グルタミン、
３−［（ビフェニル−４−イルメチル）アミノ］−３−オキソプロパン酸、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−ピリジン−２−イルフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−２−ナフトイル−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ヘキシル−Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ヘキシル−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−グルタミン酸、
Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｄ−グルタミン酸、
Ｎ−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｄ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヒドロキシブチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
（４Ｓ）−４−［（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）アミノ］−５−ヒドロキシペンタン酸、
Ｎ−（｛４’−［（フェニルアセチル）アミノ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−グルタミン酸、
Ｎ−［（４’−｛［（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−グルタミン酸、
Ｎ−｛［４’−（２−フロイルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸、
Ｎ−｛［４’−（アセチルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸、
Ｎ−｛［４’−（ベンゾイルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸、
Ｎ−（｛４’−［（１−ベンゾフラン−２−イルカルボニル）アミノ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−グルタミン酸、
Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（３−フェノキシベンゾイル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−１−アダマンチル−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−１−アダマンチル−Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−１−アダマンチル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−１−アダマンチル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（３−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｎ２−（３−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸塩、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−９Ｈ−フルオレン−９−イル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（２’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−メトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−メトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
４’−｛［（（１Ｓ）−３−カルボキシ−１−｛［（３，４，５−トリメトキシベンジル）アミノ］カルボニル｝プロピル）アミノ］カルボニル｝ビフェニル−３−カルボン酸、
Ｎ２−［（４’−エチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−［４−（２−ナフチル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’，４’−ジメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（２’，４’−ジメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｎ２−［（３’，４’，５’−トリメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３’−メトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’，４’−ジメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（２’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３’−フルオロ−４’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（２’，４’−ジメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−フルオロ−４’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−ｓｅｃ−ブチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（４’−イソプロピルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（｛３’−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［（３’，５’−ジメチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメチルベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−イソプロピルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−イソプロピルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［４−（１−ベンゾフラン−５−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−メトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−イソプロピルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−フルオロ−４’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（４’−イソブチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛［３’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３−フルオロベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（ベンジルオキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−［４−（フェニルエチニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛４−［（９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−イル）エチニル］ベンゾイル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−フェニルプロパ−１−エン−１−イル］ベンゾイル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｎ２−［（２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ベンゾイル］−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ブチル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛４−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エチニル］ベンゾイル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛４−［（３−アミノフェニル）エチニル］ベンゾイル｝−Ｎ−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−［４−（３−ヒドロキシ−３、３−ジフェニルプロパ−１−イン−１−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛４−［（３−メトキシフェニル）エチニル］ベンゾイル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−｛［４’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（４’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−グルタムアミド、
Ｎ２−（｛４’−［（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３−エチルフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロペニル）−１，２−ジメチルエチル］−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｌ−グルタムアミド、
Ｎ２−［４−（５−ブロモ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（２’，５’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（２’，６’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’，５’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（２’，３’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（４−ピリミジン−５−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’，５’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［４’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［４’−（ブロモメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（２−フリル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［４’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［３’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［３’−（ブロモメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（３−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（５−メチル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（３−メトキシフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（２，２’−ビチエン−５−イルカルボニル）−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［６−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−ピリジン−４−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−ピリジン−３−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［４−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−｛［５−（３−メトキシフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（５−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（２，２’−ビチエン−５−イルカルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（５−ピリジン−４−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（５−ピリジン−３−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−（５−フェニル−２−フロイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（３−メトキシフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−ピリジン−３−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（２，２’−ビチエン−５−イルカルボニル）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（５−ホルミル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（５−アセチル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（５−フェニル−２−フロイル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［４−（５−ホルミル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（５−アセチル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［３−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［３−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（５−ブロモ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（５−ブロモ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−｛［５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［３−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［３−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−クロロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−クロロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−クロロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−クロロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［４−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（４’−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−｛［３’−（ベンジルオキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛３’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛３’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（ビフェニル−３−イルメトキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３’−メトキシビフェニル−３−イル）メトキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛３’−［（３，５−ジメトキシフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−［（３’−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ２−（｛３’−［（３−エチルフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（ビフェニル−２−イルメトキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、又は、
Ｎ−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３’−メトキシビフェニル−２−イル）メトキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミンである、請求項１に記載の化合物又は該化合物の薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
メタロプロテイナーゼの活性を調節することを必要とする動物のメタロプロテイナーゼの活性を調節する方法であって、メタロプロテイナーゼと有効量の請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物または塩とを接触させることを含む、方法。
【請求項２３】
前記メタロプロテイナーゼが、マトリックスメタロプロテイナーゼ又はアグリカナーゼである、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
前記アグリカナーゼが、アグリカナーゼ−１又はアグリカナーゼ−２である、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
有効量の請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物又は該化合物の薬学的に許容される塩及び薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項２６】
前記薬学的に許容される担体が、経口投与に好適であり、前記組成物が経口投与形態を含む、請求項２５に記載の組成物。
【請求項２７】
処置を必要とする動物においてメタロプロテイナーゼ関連障害を処置する方法であって、有効用量の請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩若しくは水和物を投与することを含む、方法。
【請求項２８】
前記メタロプロテイナーゼが、マトリックスメタロプロテイナーゼ又はアグリカナーゼである、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記アグリカナーゼが、アグリカナーゼ−１又はアグリカナーゼ−２である、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記メタロプロテイナーゼ関連障害が、関節疾患、変形性関節症、癌、リウマチ性関節炎、喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、加齢性黄斑変性症、心筋梗塞、角膜潰瘍及びその他の眼球表面疾患、肝炎、大動脈瘤、腱炎、中枢神経系疾患、異常傷治癒、脈管形成、再狭窄、肝硬変、多発性硬化症、糸球体腎炎、移植片対宿主疾患、糖尿病、炎症性腸疾患、ショック、椎間板変性、脳卒中、オステオペニア、及び歯周疾患からなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項３１】
前記メタロプロテイナーゼ関連障害が、変形性関節症である、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
化合物を合成する方法であって、
ａ）以下の化学式（ＩＩＩ）の化合物であって：
【化１２】
2009500456.tif 000098
式中：
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが、１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６が、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
ｎが０〜４である、
化合物を、
以下の化学式（ＩＶ）を有する化合物であって：
【化１３】
2009500456.tif 000099
式中：
Ｒ１４及びＲ１５が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ２）ｎ−アリール、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ１４及びＲ１５が、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１２が、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；直鎖若しくは分枝又は環式の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、又は−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル；ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換される、
化合物を提供するのに有効な条件にて、アミンで処理し；
ｂ）該アルキルエステルの加水分解に有効な条件にて化学式（ＩＶ）の化合物を処理し、それによって、以下の化学式（ＩＩ）：
【化１４】
2009500456.tif 000100
を有する化合物を提供することを含む、
方法。
【請求項３３】
化合物を合成する方法であって、
ａ）以下の化学式（Ｖ）の化合物であって：
【化１５】
2009500456.tif 000101
式中：
ＰＧ１がアミン保護基であり、ＰＧ２がカルボン酸保護基であり；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
ｎが０〜４である、
化合物を、
以下の化学式（ＩＶ）を有する化合物であって：
【化１６】
2009500456.tif 000102
式中：
Ｒ１４及びＲ１５が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ２）ｎ−アリール、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ１４及びＲ１５が、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１２が、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールである、
化合物を提供するのに有効な条件にて、アミンで処理し；
ｂ）化学式（ＶＩ）の化合物の該アミン保護基を、以下の化学式（ＶＩＩ）：
【化１７】
2009500456.tif 000103
を有する化合物を提供するのに有効な条件にて加水分解し；
ｃ）化学式（ＶＩＩ）の化合物を、以下の化学式（ＶＩＩＩ）を有する化合物であって：
【化１８】
2009500456.tif 000104
式中：
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが、１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６が、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換される、
化合物を提供するのに有効な条件にてカルボン酸で処理し；及び
ｄ）化学式（ＶＩＩＩ）の化合物を、該保護カルボン酸を加水分解するのに有効な条件にて処理し、それによって、以下の化学式（ＩＩ）：
【化１９】
2009500456.tif 000105
を有する化合物を提供することを含む、
方法。
【請求項３４】
以下の化学式（ＩＩ）の化合物であって：
【化２０】
2009500456.tif 000106
ａ）以下の化学式（ＩＩＩ）：
【化２１】
2009500456.tif 000107
の化合物を、
化学式（ＩＶ）：
【化２２】
2009500456.tif 000108
を有する化合物を提供するのに有効な条件にてアミンで処理し；
ｂ）化学式（ＩＶ）の化合物を、該アルキルエステルを加水分解するのに有効な条件にて処理し、それによって、化学式（ＩＩ）を有する化合物を提供することを含む、方法により調製され；
式中：
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが、１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１４及びＲ１５が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ２）ｎ−アリール、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ１４及びＲ１５が、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
ｎが０〜４である、
化合物。
【請求項３５】
以下の化学式（ＩＩ）の化合物であって：
【化２３】
2009500456.tif 000109
ａ）化学式（Ｖ）：
【化２４】
2009500456.tif 000110
の化合物を、
化学式（ＶＩ）を有する化合物を提供するのに有効な条件にてアミンで処理し：
【化２５】
2009500456.tif 000111
ｂ）化学式（ＶＩ）の化合物の該アミン保護基を、化学式（ＶＩＩ）を有する化合物を提供するのに有効な条件にて加水分解し：
【化２６】
2009500456.tif 000112
ｃ）化学式（ＶＩＩ）の化合物を、化学式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を提供するのに有効な条件にてカルボン酸で処理し：
【化２７】
2009500456.tif 000113
ｄ）化学式（ＶＩＩＩ）の化合物を、該保護カルボン酸を加水分解するのに有効な条件にて処理し、それによって、化学式（ＩＩ）を有する化合物を提供することを含む、方法により調製され；
式中：
ＰＧ１がアミン保護基であり、ＰＧ２がカルボン酸保護基であり；
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが、１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１４及びＲ１５が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ２）ｎ−アリール、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ１４及びＲ１５が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
ｎが０〜４である、
化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願全体を通して、種々の刊行物が参照されている。本明細書において記載及び請求した本発明の日付の時点で当業者に既知である最先端技術をより詳細に記載するため、これらの刊行物の開示内容全体を本出願で参考として援用する。
【０００２】
本特許の開示内容には、著作権保護の対象となる材料が含まれる。著作権者は、米国特許商標局の特許ファイル又は記録に記載の通りに、本特許の文書又は本特許の開示内容を如何なる者がファクシミリにより複製しても異議を唱えないが、それとは別に何れの著作権についても全て留保する。
【０００３】
（関連出願）
本出願は、米国仮特許出願第６０／６９７，５９０号（２００５年７月１１日出願）の米国特許法第１１９条（ｅ）の下の優先権を主張し、この米国出願は、本明細書中でその全体の内容が参照として援用される。
【０００４】
（発明の分野）
本発明は、化合物、及びメタロプロテイナーゼ阻害剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００５】
（発明の背景）
マトリックスメタロプロテイナーゼ及びアグリカナーゼを含めたメタロプロテイナーゼは、結合組織の分解において役割を有することが知られている。マトリックスメタロプロテイナーゼ（「ＭＭＰｓ」）は、遺伝子的に関連しており、細胞の運動を制限する細胞外マトリックス及び基底膜のほぼ全ての構成体を分解することができるタンパク質分解酵素のスーパーファミリーを構成する。アグリカナーゼは、タンパク質のＡＤＡＭＴＳ（トロンボスポンジンモチーフを有するディスインテグリン及びメタロプロテイナーゼ）ファミリーのメンバーである。アグリカナーゼ−１及びアグリカナーゼ−２はそれぞれ、ＡＤＡＭＴＳ−４及びＡＤＡＭＴＳ−５と呼ばれてきた（非特許文献１）。
【０００６】
ＡＤＡＭＴＳファミリーは、大きな凝集コンドロイチン硫酸プロテオグリカンとしても知られる軟骨構成要素であるアグリカンの開裂（非特許文献２）、プロコラーゲンの処理（非特許文献３）、脈管形成（非特許文献４）、炎症（非特許文献５）、及び腫瘍浸襲（非特許文献６）に関与する。ＭＭＰｓも、アグリカンを開裂することが同様に示されている。
【０００７】
アグリカンの損失は、関節疾患における関節軟骨の分解に関与しており、例えば、変形性関節症は、少なくとも３千万人の米国人に影響を与える衰弱病である。関節軟骨の分解及び結果として生じる慢性的な疼痛は、生命の質を著しく低下させる可能性がある。変形性関節症プロセスの早期の重要な特徴は、細胞外マトリックスからのアグリカンの喪失であり、その結果、軟骨の生体力学的特徴が欠乏する。同様に、ＭＭＰｓ及びアグリカナーゼは、癌、喘息、慢性閉塞性肺疾患（「ＣＯＰＤ」）、アテローム性動脈硬化症、加齢性黄斑変性症、心筋梗塞、角膜潰瘍及びその他の眼球表面疾患、肝炎、大動脈瘤、腱炎、中枢神経系疾患、異常傷治癒、脈管形成、再狭窄、肝硬変、多発性硬化症、糸球体腎炎、移植片対宿主疾患、糖尿病、炎症性腸疾患、ショック、椎間板変性、脳卒中、オステオペニア、並びに歯周病等、細胞外タンパク質の分解又は破壊が生じる多くの疾患において役割を果たすことが知られている。
【非特許文献１】Ｔａｎｇ  ＢＬ，Ｉｎｔ  Ｊ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ  ２００１，３３，３３−４４
【非特許文献２】Ａｂｂａｓｚａｄｅ  Ｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  １９９９，２７４，２３４４３−２３４５０
【非特許文献３】Ｃｏｌｉｇｅ  Ａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １９９７，９４，２３７４−２３７９
【非特許文献４】Ｖａｚｑｕｅｚ  Ｆ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  １９９９，２７４，２３３４９−２３３５７
【非特許文献５】Ｋｕｎｏ  Ｋ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  １９９７，２７２，５５６−５６２
【非特許文献６】Ｍａｓｕｉ  Ｔ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  １９９７，２７２，５５６−５６２
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、ＭＭＰｓ及びアグリカナーゼの阻害剤を含めたメタロプロテイナーゼ阻害剤が必要とされている。
【０００９】
本発明は、これらの及びその他の重要な目的を対象とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
一実施形態において、本発明は、以下の化学式（Ｉ）の化合物であって：
【００１１】
【化２８】
2009500456.tif 000003
式中：
Ｗが、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり；
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ３が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＯＨ、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ７、テトラゾール、−ＳＯ２ＮＨＲ７、−ＳＯ３Ｈ、−ＰＯ（ＯＨ）ＮＨ２、−ＰＯ（ＯＨ）ＯＲ７、−ＣＯＮＨＲ７、−ＣＯＯＲ７、酸模倣基、或いはＯ、Ｎ、Ｓから選択される１個〜４個のヘテロ原子を含む５員又は６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールであり；
Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；或いはＲ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか、Ｒ９及びＲ１０が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
ｍが０〜４であり；
ｎが０〜４であり；
ｐは０〜２である、
化合物；及びその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１２】
別の実施形態において、本発明は、以下の化学式（ＩＩ）の化合物であって：
【００１３】
【化２９】
2009500456.tif 000004
式中：
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ１４及びＲ１５が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ２）ｎ−アリール、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか、Ｒ１４及びＲ１５が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
ｐが０〜２であり；
Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２及びｎが、化学式（Ｉ）の化合物について上に記載した通りである、
化合物；及びその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１４】
別の実施形態において、化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物或いはその化合物の薬学的に許容される塩は、化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物或いはその化合物の薬学的に許容される塩及び薬学的に許容される担体を含む薬学的組成物として有用である。
【００１５】
一実施形態において、化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物或いはその薬学的に許容される塩は、メタロプロテイナーゼモジュレーターとして有用である。
【００１６】
一実施形態において、本発明は、メタロプロテイナーゼ関連障害を処置する方法であって、処置を必要とする動物にメタロプロテイナーゼ関連障害を処置するのに有効な量で化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物或いはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法を提供する。
【００１７】
一実施形態において、本発明は、化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物或いはその薬学的に許容される塩を合成する方法を提供する。別の実施形態において、本発明は、特定のプロセスによって作製される化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物或いはその化合物の薬学的に許容される塩を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
アルキル等の基の列挙は全て、本明細書が置換及び非置換形態の両方を包含するためのものであることが理解される。
【００１９】
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、特に断りのない限り、単独又は別の基の一部として使用されるかに関係なく、置換又は非置換の脂肪族炭化水素鎖を指し、これには、１個〜１２個の炭素原子、又は場合により１個〜６個の炭素原子を含む直鎖及び分枝鎖が含まれるが、これらに限定されない。例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｉ−ブチル、及びｔ−ブチルは、「アルキル」という用語によって包含される。（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、１個〜６個の炭素を有する直鎖又は分枝鎖の脂肪族基を含む。具体的には、「アルキル」の定義の範囲内に、場合により置換されるそれらの脂肪族炭化水素鎖が含まれる。アルキルは、好適には（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである場合がある。一実施形態において、アルキルは、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００２０】
本明細書の定義において使用される炭素数は、炭素のバックボーン及び炭素の分枝を指すが、アルコキシ置換等、置換基の炭素原子を含まない。
【００２１】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、単独又は別の基の一部として使用されるかに関係なく、置換又は非置換の脂肪族炭化水素鎖を指し、これには、２個〜８個の炭素原子、例えば２個〜６個の炭素原子を有し、且つ少なくとも１つの２重結合を含む直鎖又は分枝鎖が含まれるが、これらに限定されない。一実施形態において、アルケニル部分は、１個又は２個の２重結合を有する。このようなアルケニル部分は、Ｅ配座又はＺ配座で存在する場合があり、本発明の化合物は、両方の配座を含む。（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルは、少なくとも１つの炭素−炭素２重結合を有する２個〜６個の炭素の直鎖又は分枝鎖を含む。具体的には、「アルケニル」の定義の範囲内に、場合により置換されるそれらの脂肪族炭化水素鎖が含まれる。一実施形態において、Ｏ、Ｓ又はＮ等、アルケニルに結合するヘテロ原子は、２重結合に結合される炭素原子に結合しない。一実施形態において、アルケニルは、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００２２】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、単独又は別の基の一部として使用されるかに関係なく、少なくとも１つの炭素−炭素３重結合を含む炭化水素部分を指す。（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルは、少なくとも１つの炭素−炭素３重結合を有する２個〜６個の炭素の直鎖又は分枝鎖を含む。一実施形態において、アルキニルは、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００２３】
「シクロアルキル」という用語は、３個〜６個の炭素原子等、３個〜１５個の炭素原子の単環式、２環式、３環式、融合、架橋、又はスピロ単価の飽和又は不飽和の非芳香族炭化水素環系を指す。シクロアルキル部分の任意の好適な環位置が、確定された化学構造に共有結合で連結される場合がある。シクロアルキル部分の例には、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニル、アダマンチル、スピロ［４．５］デカニル、及び同族体、異性体等が含まれるが、これらに限定されない。Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルは、３個〜６個の炭素の単環式の飽和環を含む。一実施形態において、シクロアルキルは、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。本明細書で使用されるシクロアルキルアルキルとは、シクロヘキシルメチル及びシクロヘキシルエチル等、上記で定義されたＣ３シクロアルキル基からＣ１５シクロアルキル基によって置換される上記で定義された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を指す。
【００２４】
「ヘテロアリール」とは、酸素、窒素及び硫黄の原子からなる基から選択される１個〜４個のヘテロ原子を環において含み、任意の可能な位置において炭素環式環又は複素環式環と融合される場合がある（例えば、それぞれが５個〜８個の環原子を有する１つ以上の炭素環式環又は複素環式環に融合され、融合複素環式環は、酸素、窒素及び硫黄の原子からなる群から選択される１個〜４個のヘテロ原子を環において含む）５員〜６員の芳香族複素環式環を指し、例えば、これは、好適には２環式環又は３環式環である。例示的なヘテロアリール基には、フラニル、フラザニル、ホモピペラジニル、イミダゾリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリミジニル、フェナンスリジニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、及びトリアゾリルが含まれるが、これらに限定されない。一実施形態において、ヘテロアリールは、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００２５】
「ヘテロシクロアルキル」とは、好適には単環式である場合もあれば、２環式部分又は３環式部分等の多環式部分を提供するように１つ以上の更なる環に融合される場合がある、炭素原子、並びにＮ、Ｏ及びＳから選択される１個〜４個のヘテロ原子を含む５員〜７員の飽和又は不飽和の非芳香族環を指す。更なる環は、炭素環式環である場合もあれば、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個〜４個の更なるヘテロ原子を含む場合もあり、好ましくは炭素環式環である。更なる環は、飽和環、不飽和環、又は芳香族環である場合であり、好ましくは非芳香族環である。例示的なヘテロシクロアルキル基には、アゼパニル、アゼチジニル、アジリジニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル、ピロリジニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、及びチオモルホリニルが含まれるが、これらに限定されない。一実施形態において、ヘテロシクロアルキルは、以下の：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００２６】
基又は基の一部として本明細書で使用される「アリール」という用語は、場合により置換される場合がある、フェニル等の６個〜１４個の炭素原子の芳香族炭素環式環系を指す。アリール基は、任意の可能な位置で炭素環式環又は複素環式環と融合される場合がある（例えば、それぞれが５個〜８個の環原子を有する１つ以上の炭素環式環又は複素環式環に融合され、融合複素環式環は、酸素、窒素及び硫黄の原子からなる群から選択される１個〜４個のヘテロ原子を環において含む）。本明細書で使用される「フェニル」は、単独又は別の基の一部として使用されるかに関係なく、置換フェニル基又は非置換フェニル基を指す。炭素環式環と融合されたアリールは、好適には２環式アリール又は３環式アリールである場合がある。一実施形態において、フェニル等のアリール基は、以下の：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００２７】
本明細書で使用される「ビフェニル」という用語は、各環上の１つの炭素部位において接続された２つのフェニル基を指す。一実施形態において、一方又は両方のフェニル基は、独立して、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００２８】
本明細書で使用される「ビアリール」という用語は、各環上の１つの炭素部位において接続された２つのアリール基を指す。一実施形態において、一方又は両方のアリール基は、独立して、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２，−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００２９】
本明細書で使用される「２環式アリール」という用語は、２つの融合炭素環式基を指し、炭素環式基の一方又は両方は芳香族である。例えば、２環式アリールは、８個〜１２個の環原子を含有してもよい。一実施形態において、２環式アリールの一方又は両方の炭素環式基は、独立して、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００３０】
本明細書で使用される「３環式アリール」という用語は、３つの融合炭素環式基を指し、炭素環式基の２つ又は３つは芳香族である。例えば、３環式アリールは、１３個〜１８個の環原子を含有してもよい。一実施形態において、３環式アリールの炭素環式基の１つ以上は、独立して、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各−Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００３１】
本明細書で使用される「２環式ヘテロアリール」という用語は、２つの融合環式基を指し、環式基の一方又は両方は、芳香族であり、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１個〜４個のヘテロ原子を含む。例えば、２環式ヘテロアリールは、８個〜１２個の環原子、並びにＯ、Ｎ及びＳから選択される１個〜３個のヘテロ原子を各環において含むことができる。一実施形態において、一方又は両方の環式基は、独立して、以下の基：以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で場合により置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各−Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００３２】
本明細書で使用される「３環式ヘテロアリール」という用語は、３つの融合環式基を指し、環式基の２つ又は３つは芳香族であり、少なくとも１つの芳香族基は、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される１個〜４個のヘテロ原子を含む。例えば、３環式アリールは、１３個〜１８個の環原子、並びにＯ、Ｎ及びＳから選択される１個〜３個のヘテロ原子を各環において含む。一実施形態において、環式基は、独立して、以下の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００３３】
場合により置換される部分は、１つ以上の置換基で置換される場合があり、その例は、本明細書に示される通りである。一実施形態において、「場合により置換される」部分は、以下の：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、−Ｖ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、−Ｖ−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２、或いは−Ｖ−ＣＮの１つ以上で置換され、各Ｒ’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は非置換アリールであり、各Ｖは、独立して、結合又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００３４】
このような部分が置換される時、例えば、通常、モノ置換、ジ置換、トリ置換、又はペル置換される場合がある。ハロゲン置換基の例には、１−ブロモビニル、１−フルオロビニル、１，２−ジフルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル、１，２、２−トリフルオロビニル、１，２−ジブロモエタン、１，２ジフルオロエタン、１−フルオロ−２−ブロモエタン、ＣＦ２Ｆ３、ＣＦ２Ｆ２ＣＦ３等が含まれる。
【００３５】
ハロゲンという用語は、臭素、塩素、フッ素、及びヨウ素を含む
便宜上、接続点（「−」）は記載されない。変数を確定するために原子又は化合物が記載される時、原子又は化合物の原子価を満たすように変数を置換ことが意図されることを理解されたい。例えば、「Ｘ＊」がＣ（Ｒ＊）＝Ｃ（Ｒ＊）であった場合、両方の炭素原子は、それぞれの原子価を満たすように環の一部を形成する。同様に、２価置換基が提示される時、列挙される順序に限定されないことを理解されたい。例えば、本明細書において示されるように、「ＯＣＨ２」は、ＣＨ２Ｏ及びＯＣＨ２を含む。
【００３６】
本明細書で使用される「投与する」、「投与している」、又は「投与」という用語は、化合物若しくはその化合物の薬学的に許容される塩又は組成物を動物に直接投与すること、或いは、動物の体内で等量の活性化合物を形成することができるその化合物若しくはその化合物の薬学的に許容される塩又は組成物のプロドラッグ誘導体又は類似体を動物に投与することを指す。
【００３７】
本明細書で使用される「動物」という用語には、ヒト、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、ウシ、ブタ、サル、チンパンジー、ヒヒ、又はアカゲザルが含まれるが、これらに限定されない。一実施形態において、動物は哺乳動物である。別の実施形態において、動物はヒトである。
【００３８】
本明細書で使用される「アミン保護基」という用語は、化合物のアミン反応部位を一時的に遮断する部分を指す。一般的には、これは、多官能性化合物の他の反応部位において化学反応を実施することができるように、又はそうでない場合はアミンを安定させるために行われる。一実施形態において、アミン保護基は、化学反応によって選択的に除去可能である。例示的なアミン保護基は、フルオレニルメトキシカルボニル保護基である。他の例示的なアミン保護基は、カルバメート保護基である。カルバメート保護基には、ｔ−ブチルカルバメート、メチルカルバメート、エチルカルバメート、２，２，２−トリクロロエチルカルバメート、２−（トリメチルシリル）エチルカルバメート、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチルカルバメート、ベンジルカルバメート、ｐ−メトキシベンジルカルバメート、ｐ−ニトロベンジルカルバメート、ｐ−ブロモベンジルカルバメート、ｐ−クロロベンジルカルバメート、及び２，４−ジクロロベンジルカルバメートが含まれるが、これらに限定されない。Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９９１）を参照されたい。
【００３９】
本明細書で使用される「カルボン酸保護基」という用語は、化合物のカルボン酸反応部位を一時的に遮断する部分を指す。一般的には、これは、多官能性化合物の他の反応部位において化学反応を実施することができるように、又はそうでない場合はカルボン酸を安定させるために行われる。一実施形態において、カルボン酸保護基は、化学反応によって選択的に除去可能である。例示的なカルボン酸保護基は、ｔｅｒｔ−ブチルエステル等のアルキルエステル保護基である。
【００４０】
本明細書で使用される「酸模倣基」とは、酸に対して広範に同様の生物学的特性を生成する化学的及び物理的な類似性を有する部分を指す。一実施形態において、酸模倣基は、Ｏ、Ｎ、Ｓから選択される１個〜４個のヘテロ原子を含む５員又は６員の複素環である。例示的な酸模倣基には、以下が含まれる。
【００４１】
【化３０】
2009500456.tif 000005
本明細書で使用される「有効な条件」という用語は、合成有機化学の当業者には明らかである合成反応条件を指す。
【００４２】
本明細書で使用される「有効量」という用語は、動物に投与される時、動物が罹患する、又は罹患すると疑われる症状を予防する、少なくとも部分的に軽減する、又は処置するのに有効である化合物又は化合物の薬学的に許容される塩の量を指す。
【００４３】
本明細書で使用される「メタロプロテイナーゼ関連障害」という用語は、メタロプロテイナーゼの活性を調節するのに有益である症状を指す。例示的なメタロプロテイナーゼ関連障害には、関節疾患、変形性関節症、癌、リウマチ性関節炎、喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、加齢性黄斑変性症、心筋梗塞、角膜潰瘍及びその他の眼球表面疾患、肝炎、大動脈瘤、腱炎、中枢神経系疾患、異常傷治癒、脈管形成、再狭窄、肝硬変、多発性硬化症、糸球体腎炎、移植片対宿主疾患、糖尿病、炎症性腸疾患、ショック、椎間板変性、脳卒中、オステオペニア、並びに歯周疾患が含まれるが、これらに限定されない。
【００４４】
メタロプロテイナーゼモジュレーターという用語は、メタロプロテイナーゼの発現を調節することができる化合物を指す。例えば、メタロプロテイナーゼモジュレーターは、メタロプロテイナーゼの発現を促進する場合がある。メタロプロテイナーゼモジュレーターは又、メタロプロテイナーゼの阻害剤である場合もある。
【００４５】
本明細書で使用される「単離及び精製された」という用語は、反応混合物の他の構成要素又は天然源から分離されている単離集団を指す。特定の実施形態において、単離集団は、単離集団の重量で、少なくとも約５０％、少なくとも約５５％、少なくとも約６０％、少なくとも約６５％、少なくとも約７０％、少なくとも約７５％、少なくとも約８０％、少なくとも約８５％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、又は少なくとも約９８％の化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を含む。
【００４６】
本明細書で使用される、本発明の化合物は、その薬学的に許容される塩を含む。本明細書で使用される「薬学的に許容される塩」とは、本発明の化合物の酸及び塩基性窒素原子の塩を指す。例示的な塩には、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物、塩酸塩、シュウ化物、シュウ酸塩、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、イソニコチネート、乳酸塩、サリチル酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、重酒石酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルカロン酸塩、糖酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、リンゴ酸塩、フタル酸塩、及びパモエートが含まれるが、これらに限定されない。本明細書で使用される「薬学的に許容される塩」は又、カルボン酸官能基等の酸性官能基及び塩基を有する本発明の化合物の塩をも指す。例示的な塩基には、ナトリウム、カリウム、及びリチウムを含むアルカリ金属の水酸化物；カルシウム及びマグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；アルミニウム及び亜鉛等の他の金属の水酸化物；アンモニア、非置換或いはヒドロキシル−置換のモノ−、ジ−、又はトリ−アルキルアミン、ジシクロヘキシルアミン等の有機アミン；トリブチルアミン；ピリジン；Ｎ−メチル、Ｎ−エチルアミン；ジエチルアミン；トリエチルアミン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン又はトリ−（２−ヒドロキシエチル）アミン等のモノ−、ビス−、又はトリス−（２−ＯＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン）；Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン；モルホリン；チオモルホリン；ピペリジン；ピロリジン；並びにアルギニン、リシン等のアミン酸が含まれるが、これらに限定されない。「薬学的に許容される塩」という用語は又、本発明の化合物の水和物をも含む。
【００４７】
本明細書で使用される「対応する反対のエナンチオマーを実質的に含まない」という用語は、化合物が、対応する反対のエナンチオマーを約１０％重量を超えて含まないことを意味する。別の実施形態において、対応する反対のエナンチオマーを実質的に含まない化合物は、約５％重量を超えて、約１％重量を超えて、約０．５％重量を超えて、又は約０．１％重量を超えてその対応する反対のエナンチオマーを含まない。対応する反対のエナンチオマーを実質的に含まないエナンチオマーは、単離されて精製された化合物、又は対応する反対のエナンチオマーを実質的に含まない状態で調製された化合物を含む。
【００４８】
本明細書で使用される「互変異性」という用語は、分子の１つの原子の陽子が他の原子にシフトする現象によって生成された化合物を指す。Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ，Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ｐａｇｅｓ  ６９−７４（１９９２）を参照されたい。
【００４９】
本明細書で使用される以下の略語は、Ａｃは酢酸塩である；ｂｏｃはｔ−ブチルカルバメートである；Ｂｕはブチルである；ＤＩＥＡはジイソプロピルエチルアミンである；ＤＭＦはジメチルホルムアミドである；ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドである；ＥＳＩは電気噴霧イオン化である；Ｅｔはエチルである；ＨＰＬＣは高圧液体クロマトグラフィである；ＨＲＭＳは高分解能質量分光法である；Ｍｅはメチルである；ＭＳは質量分光法である；ｍ／ｚは質量対電荷比である；ｒ．ｔ．は保持時間である；ＴＦＡはトリフルオロ酢酸である；ＴＨＦはテトラヒドロフランである；ＦＭＯＣは９−フルオレニルメトキシカルボニルである；ＤＥＡはジエチルアミンである；ＤＭＥはジメトキシエタンである；Ｂｏｐはベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩である；ＰｙＢｏｐはベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩である；ＨＢＴＵはＯ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロリン酸塩；及びＥＤＣは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩であることを意味する。
【００５０】
本発明の化合物及び化合物の薬学的に許容される塩
本発明の化合物及び化合物の薬学的に許容される塩は、非対称炭素原子を含むことができ、本発明の化合物及び化合物の薬学的に許容される塩の幾つかは、１つ以上の非対称中心を含むことができ、従って、光学異性体及びジアステレオ異性体を生じることができる。本発明の化合物及び化合物の薬学的に許容される塩における立体配置に関係なく記載されるが、本発明は、このような光学異性体及びジアステレオ異性体、並びにラセミで且つ分割された鏡像的に純粋なＲ及びＳ立体異性体、またＲ立体異性体とＳ立体異性体の他の混合物並びにその薬学的に許容される塩を含む。立体異性体が提供される場合、幾つかの実施形態では、対応する反対のエナンチオマーを実質的に含まない状態で提供することができる。
【００５１】
更に、本発明の化合物及び化合物の薬学的に許容される塩は、互変異性体として存在することができる。このような互変異性体は、一過性であっても、安定した生成物として単離可能であってもよい。これらの互変異性体は、本発明の適用範囲内に含まれる。
【００５２】
化合物又は化合物の薬学的に許容される塩のプロドラッグも、本発明の適用範囲内に含まれる。
【００５３】
化学式（Ｉ）の化合物
一実施形態において、本発明は、以下の化学式（Ｉ）の化合物であって：
【００５４】
【化３１】
2009500456.tif 000006
式中：
Ｗが、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり；
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ３が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＯＨ、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ７、テトラゾール、−ＳＯ２ＮＨＲ７、−ＳＯ３Ｈ、−ＰＯ（ＯＨ）ＮＨ２、−ＰＯ（ＯＨ）ＯＲ７、−ＣＯＮＨＲ７、−ＣＯＯＲ７、酸模倣基、或いはＯ、Ｎ、Ｓから選択される１個〜４個のヘテロ原子を含む５員又は６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールであり；
Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ９及びＲ１０が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
ｍが０〜４であり；
ｎが０〜４であり；
ｐが０〜２である、
化合物；及びその薬学的に許容される塩を対象とする。
【００５５】
一実施形態において、Ｗは−ＣＯである。
【００５６】
別の実施形態において、Ｒ３は−ＣＯ２Ｈである。
【００５７】
一実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換される２環式アリールである。
【００５８】
別の実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換される３環式アリールである。
【００５９】
一実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換されるビフェニルである。
【００６０】
一実施形態において、ｍは０〜２である。別の実施形態において、ｍは０である。
【００６１】
一実施形態において、ｐは０〜２である。別の実施形態において、ｐは２である。
【００６２】
別の実施形態において、ｍは０であり、ｐは２である。
【００６３】
別の実施形態において、Ｒ３は、
【００６４】
【化３２】
2009500456.tif 000007
である。
【００６５】
別の実施形態において、Ｒ５は、
【００６６】
【化３３】
2009500456.tif 000008
であり、
式中、Ｘ’はＯ、Ｓ又はＮＨである。
【００６７】
一実施形態において、Ｒ４は、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０である。
【００６８】
一実施形態において、Ｗは−ＣＯであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３は−ＣＯ２Ｈであり、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換されるビフェニルであり、Ｒ４は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり、ｍは０であり、ｐは２である。
【００６９】
別の実施形態において、Ｒ４が水素以外である場合に、該化合物又は該化合物の薬学的に許容される塩は、Ｒ４が結合する炭素に対するＳ−エナンチオマーである。
【００７０】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【００７１】
【化３４】
2009500456.tif 000009
であり、Ｒ１２は−Ｆである。
【００７２】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【００７３】
【化３５】
2009500456.tif 000010
であり、各Ｒ１２は−ＯＣＨ３である。
【００７４】
別の実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【００７５】
【化３６】
2009500456.tif 000011
である。
化学式（Ｉａ）の化合物
一実施形態において、本発明は、以下の化学式（Ｉａ）の化合物であって：
【００７６】
【化３７】
2009500456.tif 000012
式中：
Ｒ１が、フェニル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ９及びＲ１０が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
ｎが０〜４である、
化合物；及びその薬学的に許容される塩を対象とする。
【００７７】
一実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換される２環式アリールである。
【００７８】
別の実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換される３環式アリールである。
【００７９】
一実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換されるビフェニルである。
【００８０】
一実施形態において、Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０である。
【００８１】
一実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換されるビフェニルであり、Ｒ４は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０である。
【００８２】
別の実施形態において、Ｒ５は、
【００８３】
【化３８】
2009500456.tif 000013
であり、
式中、Ｘ’はＯ、Ｓ又はＮＨである。
【００８４】
別に実施形態において、Ｒ４が水素以外である場合に、該化合物又は該化合物の薬学的に許容される塩は、Ｒ４が結合する炭素に対するＳ−エナンチオマーである。
【００８５】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【００８６】
【化３９】
2009500456.tif 000014
であり、Ｒ１２は−Ｆである。
【００８７】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【００８８】
【化４０】
2009500456.tif 000015
であり、各Ｒ１２は−ＯＣＨ３である。
【００８９】
別の実施形態において、Ｒ２は水素であり；Ｒ４は
【００９０】
【化４１】
2009500456.tif 000016
である。
【００９１】
化学式（Ｉｂ）の化合物
一実施形態において、本発明は、以下の化学式（Ｉｂ）の化合物であって：
【００９２】
【化４２】
2009500456.tif 000017
式中：
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、（ＣＨ２）ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、ＣＯ又はＳＯ２であるか；Ｘ、Ｙ及びＺが、環Ｂにおいてベンゼンを形成し；環Ａ及び環Ｂが、それぞれ独立して、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換され；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ９及びＲ１０が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
ｎが０〜４である、
化合物；及びその薬学的に許容される塩を対象とする。
【００９３】
一実施形態において、Ｒ４は、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０である。
【００９４】
別の実施形態において、Ｒ４が水素以外である場合に、該化合物又は該化合物の薬学的に許容される塩は、Ｒ４が結合する炭素に対するＳ−エナンチオマーである。
【００９５】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【００９６】
【化４３】
2009500456.tif 000018
であり、Ｒ１２は−Ｆである。
【００９７】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【００９８】
【化４４】
2009500456.tif 000019
であり、各Ｒ１２は−ＯＣＨ３である。
【００９９】
別の実施形態において、Ｒ２は水素であり；Ｒ４は
【０１００】
【化４５】
2009500456.tif 000020
である。
【０１０１】
化学式（Ｉｃ）の化合物
一実施形態において、本発明は、以下の化学式（Ｉｃ）の化合物であって：
【０１０２】
【化４６】
2009500456.tif 000021
式中：
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、（ＣＨ２）ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、ＣＯ又はＳＯ２であるか；Ｘ、Ｙ及びＺが、環Ｂにおいてベンゼンを形成し；環Ａ、環Ｂ及び環Ｃが、それぞれ独立して、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換され；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ９及びＲ１０が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
ｎは０〜４である、
化合物；及びその薬学的に許容される塩を対象とする。
【０１０３】
一実施形態において、Ｒ４は、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０である。
【０１０４】
別の実施形態において、Ｒ４が水素以外である場合に、該化合物又は該化合物の薬学的に許容される塩は、Ｒ４が結合する炭素に対するＳ−エナンチオマーである。
【０１０５】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【０１０６】
【化４７】
2009500456.tif 000022
であり、Ｒ１２は−Ｆである。
【０１０７】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【０１０８】
【化４８】
2009500456.tif 000023
であり、各Ｒ１２は−ＯＣＨ３である。
【０１０９】
別の実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【０１１０】
【化４９】
2009500456.tif 000024
である。
【０１１１】
化学式（Ｉｄ）の化合物
一実施形態において、本発明は、以下の化学式（Ｉｄ）の化合物であって：
【０１１２】
【化５０】
2009500456.tif 000025
式中：
環Ａ及び環Ｂが、それぞれ独立して、１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ４が、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ９及びＲ１０が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
ｎが０〜４である、
化合物；及びその薬学的に許容される塩を対象とする。
【０１１３】
一実施形態において、Ｒ４は、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、又は−ＣＯＮＲ９Ｒ１０である。
【０１１４】
別の実施形態において、Ｒ４が水素以外である場合に、該化合物又は該化合物の薬学的に許容される塩は、Ｒ４が結合する炭素に対するＳ−エナンチオマーである。
【０１１５】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【０１１６】
【化５１】
2009500456.tif 000026
であり、Ｒ１２は−Ｆである。
【０１１７】
一実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ４は
【０１１８】
【化５２】
2009500456.tif 000027
であり、各Ｒ１２は−ＯＣＨ３である。
【０１１９】
別の実施形態において、Ｒ２は水素であり；Ｒ４は
【０１２０】
【化５３】
2009500456.tif 000028
である。
【０１２１】
化学式（ＩＩ）の化合物
別の実施形態において、本発明は、以下の化学式（ＩＩ）の化合物であって：
【０１２２】
【化５４】
2009500456.tif 000029
式中：
Ｒ１が、フェニル、フェニルで置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘテロアリール、ビフェニル、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり、それぞれが１つ以上のＲ５又はＲ６で場合により置換され、Ｒ１が複数のＲ５又はＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｎＲ１１、−ＯＨ、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ５が、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−ヘテロアリール、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ−アリール、−ＳＯ２ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨＣＯ−アリール、−ＮＨＣＯ−ヘテロアリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯＮＨ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、又は−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ６で場合により置換され、Ｒ５が複数のＲ６で置換される場合に該置換基が同じあっても異なっていてもよく；
Ｒ６及びＲ１２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８ＣＯＲ７、−ＮＲ８ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＳＯ２−アリール、−ＳＯ２−ヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ７ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｓ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＯＲ７、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−Ｏ−アルケニル、アリールで置換される−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、又は−Ｓ−ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アルケニル、又はアルキニルが、１つ以上のＲ１３で場合により置換され；
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであるか；Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
Ｒ１１が、アリール、ヘテロアリール、又はシクロアルキルであり；
Ｒ１３が、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ、−ＣＦ３、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、−ＯＨで置換されるシクロアルキル、−ＮＨ２で置換されるアリール、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、又は−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１４及びＲ１５が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ２）ｎ−アリール、２環式アリール、３環式アリール、２環式ヘテロアリール、又は３環式ヘテロアリールであり；各アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリールが、１つ以上のＲ１２で場合により置換されるか；Ｒ１４及びＲ１５が一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最高３個のを含む５員〜７員の環式基を形成する場合もあり；
ｎが０〜４であり；
ｐが２である、
化合物；及びその薬学的に許容される塩を対象とする。
【０１２３】
一実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換される２環式アリールである。
【０１２４】
別の実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換される３環式アリールである。
【０１２５】
一実施形態において、Ｒ１は、１つ以上のＲ５及びＲ６で場合により置換されるビフェニルである。
【０１２６】
別の実施形態において、Ｒ５は、
【０１２７】
【化５５】
2009500456.tif 000030
であり、
式中、Ｘ’はＯ、Ｓ又はＮＨである。
【０１２８】
別の実施形態において、Ｒ２は水素である。
【０１２９】
一実施形態において、化学式（Ｉ）の化合物は、Ｎ２−（４−ベンゾイルベンゾイル）−Ｎ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（４−ベンゾイルベンゾイル）−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ブチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロプロピル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロヘキシル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−チエン−２−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［４−（２−フリル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−エチニル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロオクチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−ピリジン−４−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（３’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−エチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（３’−エトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２’−エトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロペンチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−［２−（アセチルアミノ）エチル］−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−２−アダマンチル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（２−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−ピリジン−２−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（４−ピリジン−３−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−ナフチルメチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フリルメチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（メチルチオ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェノキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｎ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−グルタムアミド、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｎ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−グルタムアミド、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−グルタムアミド、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｌ−グルタムアミド、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−ビニル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカ��ボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−エトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−プロポキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（４’−ブトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（シクロブチルメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（シクロヘキシルメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［４’−（アリルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｌ−グルタムアミド、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアセチル）−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３−フルオロフェニル）アセチル］−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［４’−（アセチルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（２−フロイルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［４’−（ベンゾイルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（５−フェニル−２−フロイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［５−（３−エトキシフェニル）−２−フロイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［５−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フロイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（２，２’−ビフラン−５−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（５−チエン−２−イル−２−フロイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（４−アミノベンジル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（３−アミノベンジル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル��カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニ
ルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−３−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（３−チエン−２−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（３−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（３−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（２，６−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（２−ナフチルメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，３−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェニルブチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（２−ベンジルフェニル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メトキシ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘプチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ビニルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−チエン−２−イルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル���カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ビニルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（シクロプロピルメチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−ビフェニル−４−イルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２’−エトキシビフェニル−４−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−エチニルビフェニル−４−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−｛２−［４−（２−チエニル）フェニル］エチル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ピリジン−２−イルフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−イソプロピル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ピリジン−４−イルメチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−ホルミルビフェニル−４−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−｛２−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］エチル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−ホルミルビフェニル−３−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−｛２−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］エチル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−メトキシビフェニル−３−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４’−メトキシビフェニル−４−イル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ペニル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ピリジン−４−イルフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−｛［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］メチル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（４’−エチニルビフェニル−３−イル）メチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ピリジン−２−イルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−チエニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（５−ヒドロキシペニル）−Ｌ−α−グルタミン、３−［（ビフェニル−４−イルメチル）アミノ］−３−オキソプロパン酸、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２���（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−ピリジン−２−イルフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−２−ナフトイル−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２
−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ヘキシル−Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ヘキシル−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｄ−グルタミン酸、Ｎ−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｄ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヒドロキシブチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、（４Ｓ）−４−［（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）アミノ］−５−ヒドロキシペンタン酸、Ｎ−（｛４’−［（フェニルアセチル）アミノ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−［（４’−｛［（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−｛［４’−（２−フロイルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−｛［４’−（アセチルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−｛［４’−（ベンゾイルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−（｛４’−［（１−ベンゾフラン−２−イルカルボニル）アミノ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（３−フェノキシベンゾイル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−１−アダマンチル−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−１−アダマンチル−Ｎ２−（４−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−１−アダマンチル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−１−アダマンチル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（３−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｎ２−（３−フェノキシベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸塩、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−９Ｈ−フルオレン−９−イル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（２’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−メトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−メトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、４’−｛［（（１Ｓ）−３−カルボキシ−１−｛［（３，４，５−トリメトキシベンジル）アミノ］カルボニル｝プロピル）アミノ］カルボニル｝ビフェニル−３−カルボン酸、Ｎ２−［（４’−エチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−［４−（２−ナフチル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’，４’−ジメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（２’，４’−ジメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｎ２−［（３’，４’，５’−トリメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３’−メトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’，４’−ジメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（２’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３’−フルオロ−４’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、��−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（２’，４’−ジメトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−フルオロ−４’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，
４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−ｓｅｃ−ブチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（４’−イソプロピルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（｛３’−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［（３’，５’−ジメチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメチルベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−イソプロピルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−イソプロピルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［４−（１−ベンゾフラン−５−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−メトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−イソプロピルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−フルオロ−４’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（４’−イソブチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛［３’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３−フルオロベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（ベンジルオキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−［４−（フェニルエチニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛４−［（９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−イル）エチニル］ベンゾイル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−フェニルプロパ−１−エン−１−イル］ベンゾイル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｎ２−［（２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３’−エトキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ベンゾイル］−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ブチル−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−［２−（３，４−ジメ���キシフェニル）エチル］−Ｎ−メチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛４−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エチニル］ベンゾイル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛４−［（３−アミノフェニル）エチニル］ベンゾイル｝−Ｎ−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−［４−（３−ヒドロキシ−３、３−ジフェニルプロパ−１−イン−１−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛４−［（３−メトキシフェニル）エチニル］ベンゾイル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−｛［４’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（４’−メチルビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−グルタムアミド、Ｎ２−（｛４’−［（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３−エチルフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（｛４’−［（３−メトキシフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロペニル）−１、２−ジメチルエチル］−Ｎ５−ヒドロキシ−Ｌ−グルタムアミド、Ｎ２−［４−（５−ブロモ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボ��ル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（２’，５’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（２’，６’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’，５’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（２’，３’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（４−ピリミジン−５−イルベンゾイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−
フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’，５’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［４’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［４’−（ブロモメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（２−フリル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［４’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［３’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［３’−（ブロモメチル）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（３−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（５−メチル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（３−メトキシフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（２，２’−ビチエン−５−イルカルボニル）−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［６−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−ピリジン−４−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−ピリジン−３−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［４−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−｛［５−（３−メトキシフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（５−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（２，２’−ビチエン−５−イルカルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（５−ピリジン−４−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（５−ピリジン−３−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフ��ニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−（５−フェニル−２−フロイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（３−メトキシフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（５−ピリジン−３−イル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（２，２’−ビチエン−５−イルカルボニル）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（５−ホルミル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（５−アセチル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（５−フェニル−２−フロイル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［４−（５−ホルミル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（５−アセチル−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［３−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［３−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（５−ブロモ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（５−ブロモ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−｛［５−（４−フルオロフェニル）���２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［３−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［３−（２−チエニル）ベンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−クロロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−クロロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（３−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−クロロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−クロロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グル
タミン、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−｛［５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３−フェニル−２−チエニル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（４’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（３’−フルオロビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［４−（５−クロロ−２−チエニル）ベンゾイル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−チエニル］カルボニル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（４’−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−｛［３’−（ベンジルオキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛３’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛３’−［（３−メトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（ビフェニル−３−イルメトキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３’−メトキシビフェニル−３−イル）メトキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛４’−［（３，５−ジメトキシフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛３’−���（３，５−ジメトキシフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−［（３’−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ビフェニル−４−イル）カルボニル］−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ２−（｛３’−［（３−エチルフェノキシ）メチル］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン、Ｎ−ベンジル−Ｎ２−｛［４’−（ビフェニル−２−イルメトキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−α−グルタミン、又はＮ−ベンジル−Ｎ２−（｛４’−［（３’−メトキシビフェニル−２−イル）メトキシ］ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−Ｌ−α−グルタミンである。
【０１３０】
本発明の化合物及び化合物の薬学的に許容される塩を作製する方法
本発明の化合物及び化合物の薬学的に許容される塩は、市販の化合物、既知の化合物、又は既知の方法によって調製された化合物から開始する種々の方法を使用して調製することができる。本発明の化合物の多くに至る一般的な合成経路は、以下の図式に含まれる。図式に示されていない保護及び脱保護手順がこれらの合成に必要となる場合があり、手順の順序は、対象分子における機能性に対応するように変更される場合があることが、当業者により理解される。
【０１３１】
図式において、ＰＧ１はアミン保護基であり；ＰＧ２はカルボン酸保護基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５は、上に規定した通りである。
【０１３２】
【化５６】
2009500456.tif 000031
カルボン酸とアミンの間のアミド形成は、ＤＭＦ等の溶媒においてカップリング試薬を使用して実施される。使用される場合があるカップリング試薬には、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（Ｂｏｐ試薬）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（ＰｙＢｏｐ試薬）、Ｏ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロ−リン酸塩（ＨＢＴＵ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、及び他の既知又は市販のカップリング試薬が含まれる。
【０１３３】
架橋結合は一般的に、スズキ又はスティルカップリング反応と呼ばれる。
【０１３４】
アミン保護基は、アミン塩基で温和な条件にて開裂され、遊離アミンを提供する。例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ等の溶媒におけるジエチルアミン、ピペリジン、モルホリン、ジシクロヘキシルアミン、ｐ−ジメチルアミノピリジン、又はジイソプロピルエチルアミンを含めた、種々のアミン塩基が使用される場合がある。
【０１３５】
カルボン酸保護基の加水分解は、ＴＦＡ、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、炭酸カリウム等を使用して実施される。
【０１３６】
図式１は、Ｎ−（４−アミノべンゾイル）−Ｌ−グルタミン酸ジエチルエステル（１）から２手順で本発明の化合物を調製することを示す。クロロピリジン等のアリール又はヘテロアリール塩化物をＮ−（４−アミノべンゾイル）−Ｌ−グルタミン酸ジエチルエステルと共に加熱して、ジエチルエステル（２）を得て、これをＮａＯＨ、ＬｉＯＨ等の塩基で加水分解して（３）を得た。
【０１３７】
【化５７】
2009500456.tif 000032
図式２は、ビフェニルカルボン酸（４）から２手順で本発明の化合物を調製することを示す。ＥＤＣ等のカップリング試薬を使用して、アミド形成を実施した。塩基性条件にてジエチルエステル（５）を加水分解して、最終生成物であるジカルボン酸（６）を得た。
【０１３８】
【化５８】
2009500456.tif 000033
図式３は、２手順で本発明の化合物を調製することを示す。ＥＤＣ等のカップリング試薬を使用して、アミンとカルボン酸（７）のカップリングを実施した。（８）のｔｅｒｔ−ブチル保護基を酸性条件下（ジクロロメタンにおけるＴＦＡ）において加水分解して生成物（９）を得た。
【０１３９】
【化５９】
2009500456.tif 000034
図式４は、化学式（ＩＩ）の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩の合成を示す。図式４に示されるように、化学式（ＩＶ）の化合物を提供するのに有効な条件にて、化学式（ＩＩＩ）の化合物をアミンで処置する。アルキルエステルの加水分解により、化学式（ＩＩ）の化合物が提供される。
【０１４０】
【化６０】
2009500456.tif 000035
図式５は、図式４に記載した一般的な手順により化学式（ＩＩ）の化合物を合成することを提供する。市販のアミン、文献において既知のアミン、又は他のアミンとビフェニルカルボン酸（４、又はフルオレンカルボン酸、或いは他のカルボン酸）との結合は、ＥＤＣ、ＰｙＢｏｐ／ＤＩＥＡ、又は上の一般的な図式に記載のようなその他のカップリング試薬中で実施することができる。ＴＦＡを使用して、ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）の加水分解を実施した。第１手順において使用されたのと同様の手順を使用して、カルボン酸（１１）と種々のアミンとの第２カップリング反応を実施した。最後に、メチルエステル（１２）をＴＨＦにおいてＮａＯＨ／ＭｅＯＨで加水分解して（１３）を得た。
【０１４１】
【化６１】
2009500456.tif 000036
図式６は、化学式（ＩＩ）の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩の合成を示す。図式６に示す通り、化学式（ＶＩ）の化合物を提供するのに有効な条件にて、化学式（Ｖ）の化合物をアミンで処置する。アミン保護基の加水分解により、化学式（ＶＩＩ）の化合物が提供され、これは、化学式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供するのに有効な条件にてカルボン酸と結合する。保護カルボン酸を加水分解することにより、化学式（ＩＩ）の化合物が提供される。
【０１４２】
【化６２】
2009500456.tif 000037
図式７は、図式６に記載した一般的な手順により化学式（ＩＩ）の化合物を合成することを提供する。図式７では、Ｆｍｏｃ−ｇｌｕ（Ｏｂｕｔ）ＯＨ（１４）を既知又は市販の１次アミン又は２次アミンと反応させた。アセトニトリルにおけるジエチルアミンで、（１５）のＦｍｏｃ保護基の加水分解を実施した。次いで、アミン（１６）をカルボン酸（例えば、４−ビフェニルカルボン酸又はフルオレンカルボン酸）と結合させ、結果として得られたｔｅｒｔ−ブチルエステル（１７）をジクロロメタンにおけるＴＦＡを使用して加水分解して（１８）を得た。
【０１４３】
【化６３】
2009500456.tif 000038
図式８は、図式７に記載の手順と同様に本発明の化合物を調製することを示す。ブロモフェネチルアミン又はヨードフェネチルアミン（或いはブロモベンジルアミン又はヨードベンジルアミン）をＦｍｏｃ保護アミノ酸（１４）と結合させた。（１９）のＦｍｏｃ保護基の除去を塩基中で実施し、結果として得られた化合物（２０）を４−ビフェニルカルボン酸（或いはフルオレンカルボン酸又は他のカルボン酸）と反応させた。ブロモ中間体又はヨウ化中間体（２１）とホウ素エステル又はスタンニル試薬（スズキ又はスティルの方法により）とを架橋結合することにより、カップリング生成物ｔ−ブチルエステル（２２）を得て、次いでこれを加水分解して、最終的なカルボン酸生成物（２３）を得た。
【０１４４】
【化６４】
2009500456.tif 000039
図式９は、臭化化合物から３手順で本発明の化合物を調製することを示す。スズキカップリング又はスティルカップリングを使用して（２５）とホウ素エステル又はスタンニル化合物とを架橋結合することにより、ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２６）を得て、次いでこれをカルボン酸（２７）に加水分解した。
【０１４５】
【化６５】
2009500456.tif 000040
図式１０は、臭化化合物から３又は４手順で調製された本発明の化合物を提供する。（２５）と４−ヒドロキシフェニルホウ酸とをスズキカップリングすることにより、中間体（２８）を得た。経路Ａ：フェノール化合物をアルキルハロゲン化物又はベンジルハロゲン化物でアルキル化することにより、（２９）を得て、続いて酸加水分解してカルボン酸（３０）を得た。経路Ｂ：臭素化化合物（３１）をアルコールで処置して（３２）を得て、続いて酸加水分解してカルボン酸（３３）を得た。経路Ｃ：中間体（２８）をブロモベンジルブロミド化合物で処置して（５２）を得て、続いてフェニルホウ酸で処置して（５３）を得て、次いでこれを加水分解して（５４）を得た。
【０１４６】
【化６６】
2009500456.tif 000041
図式１１は、図式１０に記載のものと同様の図式で調製された本発明の化合物を提供するが、但し、５−ブロモフロ酸が第１カップリング反応手順において使用された点が異なる。次いで、ブロモ中間体（３４）をホウ酸と反応させ、結果として得られたｔｅｒｔ−ブチルエステル（３５）を酸において加水分解してカルボン酸（３６）を得た。
【０１４７】
【化６７】
2009500456.tif 000042
図式１２は、図式１１に記載の手順に従って調製された本発明の化合物を提供するが、但し、アミノ中間体（３７）とカップリングして（３８）を得るために６−ブロモニコチン酸が使用された点が異なる。
【０１４８】
【化６８】
2009500456.tif 000043
図式１３は、図式１０に記載の手順に従って調製された本発明の化合物を提供するが、但し、４−（４，４，５，５）−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イルアニリンが、（２５）とのスズキカップリング反応において使用された点が異なる。次いで、アミノ中間体（３９）を酸塩化物でアシル化し、ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４０）を酸性条件にて加水分解して、所望のカルボン酸（４１）を得た。
【０１４９】
【化６９】
2009500456.tif 000044
図式１４は、４手順で本発明の化合物を調製することを示す。ＥＤＣ、ＰｙＢｏｐ、Ｂｏｐ、又は他の結合剤を使用して、Ｌ−グルタミン酸α−ｔｅｒｔ−ブチルエステルガンマ−エチルエステルを４−ビフェニルカルボン酸（４、又は他のカルボン酸）と反応させた。トリフルオロ酢酸においてαｔｅｒｔ−ブチルエステル（４２）を加水分解することにより、高収率でαカルボン酸中間体（４３）を得た。酸を塩基（例えばトリエチルアミン）及びエチルクロロホルメートで処置し、続いてナトリウムボロハイドライドで処置することにより、対応するアルコール（４４）を得た。次いで、エチルエステルを塩基性条件にて加水分解して、最終生成物（４５）を得た。
【０１５０】
【化７０】
2009500456.tif 000045
図式１５は、ブロモ安息香酸から４手順で調整された本発明の化合物を提供する。Ｌ−グルタミン酸ジ−テルトブチルエステルをブロモ安息香酸（４６）と結合させた。ブロモ化合物（４７）と４−（４，４，５，５）−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）アニリンとをスズキカップリングすることにより、高収率でアミノ中間体（４８）を得た。アミンを酸塩化物でアシル化することにより、アシル化生成物（４９）を得て、酸性条件にてｔｅｒｔ−ブチルエステルを加水分解することにより、最終的なジカルボン酸（５０）を得た。
【０１５１】
【化７１】
2009500456.tif 000046
図式１６は、カルボン酸から単一手順で調製された本発明の化合物を提供する。本発明のカルボン酸（１７）をＢｏｐ、ヒドロキシルアミン塩酸塩、及びＤＩＥＡと反応させ、ヒドロキサム酸（５１）を得る。
【０１５２】
【化７２】
2009500456.tif 000047
図式１〜１６は、その他の化合物及び本発明による化合物の薬学的に許容される塩を生成するように適合させることができることを、当業者は理解するであろう。
【０１５３】
治療投与
動物に投与される時、本発明の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩は、ニートで、或いは生理学的に許容される担体又はビヒクルを含む組成物の構成要素として投与することができる。本発明の組成物は、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩と生理学的に許容される担体、賦形剤、又は希釈剤とを混和することを含む方法を使用して調製することができる。混和は、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩と生理学的に許容される担体、賦形剤、又は希釈剤を混和する周知の方法を使用して達成することができる。
【０１５４】
本発明の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩を含む本発明の組成物は、経口投与することができる。本発明の化合物及びその化合物の薬学的に許容される塩は又、注入又は大量注射によって、上皮又は粘膜皮膚のライニング（例えば、口腔、直腸、膣、及び腸の粘膜等）を介して吸収することによって等、その他何れかの好都合な経路によって投与することもでき、他の治療剤と共に投与することもできる。投与は、全身的であっても、局所的であってもよい。リポソーム、微粒子、マイクロカプセル、及びカプセルにおける封入を含めた、種々の既知の送達系を使用することができる。
【０１５５】
投与方法には、皮内、筋肉内、腹膜内、静脈内、皮下、鼻腔内、硬膜外、経口、舌下、脳内、膣内、経皮、直腸、吸入による、又は局所的、具体的には耳、鼻、目若しくは皮膚への投与が含まれるが、これらに限定されない。場合により、投与は、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を血流に放出する結果である。投与様式は、実施者の裁量に任される。
【０１５６】
一実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、経口投与される。
【０１５７】
別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、静脈内に投与される。
【０１５８】
別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を局所的に投与することが望ましい可能性がある。これは、例えば、手術中の局所注入、例えば手術後の傷の手当と関連した局所適用、注射、カテーテル、座薬又は浮腫、或いは移植片によって達成することができ、前記移植片は、シアラスティック膜等の膜、又はファイバーを含めた、多孔性、非多孔性、又はゲル状の材料である。
【０１５９】
特定の実施形態において、脳室内注射、くも膜下注射、傍脊髄注射、硬膜外注射、浮腫、及び抹消神経に隣接した注射によるを含めた、任意の好適な経路によって、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を中枢神経系、循環系、又は胃腸管に導入することが望ましいことがある。脳室内注射は、例えば、Ｏｍｍａｙａリザーバー等のリザーバーに取り付けられた脳室内カテーテルによって容易にすることができる。
【０１６０】
例えば、吸入器又は噴霧器の使用、及びエアロゾル剤を有する調合物、或いはフルオロカーボン又は合成肺表面活性剤における環流により、肺投与を使用することもできる。特定の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、トリグリセリド等の従来の結合剤及び賦形剤と共に、座薬として処方することができる。
【０１６１】
別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、小胞、具体的にはリポソームにおいて送達することができる（Ｌａｎｇｅｒ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９０，２４９，１５２７−１５３３；及びＴｒｅａｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｔｈｅｒａｐｙ  ｏｆ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅ  ａｎｄ  Ｃａｎｃｅｒ  １９８９，３１７−３２７  ａｎｄ  ３５３−３６５を参照）。
【０１６２】
更に別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、徐放性系又は持効性系において送達することができる（例えば、Ｇｏｏｄｓｏｎ，Ｍｅｄｉｃａｌ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ  １９８４，ｖｏｌ．２，１１５−１３８を参照）。Ｌａｎｇｅｒ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９０，２４９，１５２７−１５３３によってレビューにおいて考察されたその他の徐放性又は持効性系を使用することができる。一実施形態において、ポンプを使用することができる（Ｌａｎｇｅｒ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９０，２４９，１５２７−１５３３；Ｓｅｆｔｏｎ，ＣＲＣ  Ｃｒｉｔ．Ｒｅｆ．Ｂｉｏｍｅｄ．Ｅｎｇ．１９８７，１４，２０１；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，ｅｔ  ａｌ．，Ｓｕｒｇｅｒｙ  １９８０，８８，５０７；及びＳａｕｄｅｋ，ｅｔ  ａｌ．，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ  Ｍｅｄ．１９８９，３２１，５７４）。別の実施形態において、ポリマー材料を使用することができる（Ｍｅｄｉｃａｌ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ（Ｌａｎｇｅｒ  ａｎｄ  Ｗｉｓｅ，ｅｄｓ．，１９７４）を参照）；Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ，Ｄｒｕｇ  Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ（Ｓｍｏｌｅｎ  ａｎｄ  Ｂａｌｌ，ｅｄｓ．，１９８４）；Ｒａｎｇｅｒ  ａｎｄ  Ｐｅｐｐａｓ，Ｊ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｃｉ．Ｒｅｖ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８３，２，６１；Ｌｅｖｙ，ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９３５，２２８，１９０；Ｄｕｒｉｎｇ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．Ｎｅｕｒａｌ．１９８９，２５，３５１；及びＨｏｗａｒｄ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．１９８９，７１，１０５を参照）。
【０１６３】
更に別の実施形態において、徐放性系又は持効性系は、生殖組織等、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩の標的の近傍に配置することができるため、必要となる全身投与は極僅かとなる。
【０１６４】
本発明の組成物は、場合により、好適な量の生理学的に許容される賦形剤を含んでもよい。
【０１６５】
このような生理学的に許容される賦形剤は、石油、動物、植物、又はピーナツ油、大豆油、鉱油、ゴマ油等の合成源を含めた水及び油等の液体であってもよい。生理学的に許容される賦形剤は、生理食塩水、ゴムアカシア、ゼラチン、スターチペースト、タルク、ケラチン、コロイドシリカ、尿素等であってもよい。更に、補助剤、安定剤、増粘剤、潤滑剤、及び着色剤を使用することができる。一実施形態において、生理学的に許容される賦形剤は、動物に投与される時、無菌である。生理学的に許容される賦形剤は、製造及び貯蔵の条件にて安定であるべきであり、微生物の汚染行為に対抗して保存されるべきである。水は、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩が静脈内に投与される時に、特に有用な賦形剤である。生理食塩水の溶液並びに水性ブドウ糖及びグリセロールの溶液も、特に注射可能な溶液について、液体賦形剤として使用することもできる。好適な生理学的に許容される賦形剤には又、スターチ、グルコース、乳糖、ショ糖、ゼラチン、麦芽、米、小麦粉、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、タルク、塩化ナトリウム、乾燥スキムミルク、グリセロール、プロピレン、グリコール、水、エタノール等も含まれる。本発明の組成物は又、所望であれば、微量の湿潤剤又は乳化剤を含有してもよければ、ｐＨ緩衝剤を含有してもよい。
【０１６６】
液体の担体が、溶液、懸濁液、エマルジョン、シロップ、及びエリキシルの調製において使用される場合がある。本発明の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩は、水、有機溶媒、両方の混合物、又は薬学的に許容される油若しくは脂肪等、薬学的に許容される液体担体に溶解又は懸濁させることができる。液体担体は、可溶化剤、乳化剤、緩衝剤、保存剤、甘味剤、着香剤、懸濁剤、増粘剤、着色剤、粘性調整剤、安定剤、又は浸透調節剤を含めた、その他の好適な薬剤付加物を含有してもよい。経口及び非経口投与される液体担体の好適な例には、水（ナトリウムカルボキシメチルセルロース溶液を含めたセルロース誘導体等、特に上記の付加物を含む）、アルコール（１価アルコール及びグリコール等の多価アルコールを含む）、並びにその誘導体、更に油（例えば、ヤシ油及び落花生油）が含まれる。非経口投与するために、担体は又、オレイン酸エチル及びミリスチン酸イソプロピル等、油性エステルである場合もある。無菌液体担体が、非経口投与のために無菌液体形態の組成物において使用される。加圧組成物の液体担体は、ハロゲン化炭化水素であっても、その他の薬学的に許容される噴射剤であってもよい。
【０１６７】
本発明の組成物は、溶液、懸濁液、エマルジョン、タブレット、ピル、ペレット、カプセル、液体包含カプセル、粉末、持効性調合物、座薬、エマルジョン、エアロゾル、噴霧剤、懸濁液の形態、又は使用に好適なその他何れかの形態をとることができる。一実施形態において、組成物は、カプセルの形態である。好適な生理学的に許容される賦形剤の他の例が、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  １４４７−１６７６（Ａｌｆｏｎｓｏ  Ｒ．Ｇｅｎｎａｒｏ，ｅｄ．，１９ｔｈ  ｅｄ．，１９９５）に記載されている。
【０１６８】
一実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、ヒトに経口投与されるように適合された組成物として定型的な手順により処方される。経口送達される組成物は、タブレット、ロゼンジ、バッカル形態、トローチ、水性又は油性の懸濁液又は溶液、顆粒、粉末、エマルジョン、カプセル、シロップ、或いはエリキシル等の形態であってもよい。経口投与された組成物は、薬剤的に美味な製剤を提供するために、例えば、果糖、アスパルテーム、又はサッカリン等の甘味剤；ペパーミント、冬緑油、又はサクランボ等の着香剤；着色剤；及び保存剤等、１つ以上の剤を含有してもよい。粉末において、担体は、微細に分割された固体であってもよく、これは、微細に分割された化合物又は化合物の薬学的に許容される塩との混和物である。タブレットにおいて、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、必要な圧縮特性を有する担体と好適な割合で混合され、所望の形状及びサイズにコンパクト化される。粉末及びタブレットは、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩の最高で約９９％を含有してもよい。
【０１６９】
カプセルは、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩と薬学的に許容されるスターチ（例えば、コーン、ジャガイモ、又はタピオカのスターチ）、砂糖、人工甘味料、粉末セルロース（結晶セルロース及び微結晶セルロース等）、小麦粉、ゼラチン、ガム等、不活性充填剤及び／又は希釈剤との混合物を含有する場合がある。
【０１７０】
タブレット調合物は、従来の圧縮、湿潤顆粒形成、又は乾燥顆粒形成の方法によって作製することができ、薬学的に許容される希釈剤、結合剤、潤滑剤、崩壊剤、表面修正剤（表面活性剤を含む）、懸濁剤又は安定剤（ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、ラウリル硫酸ナトリウム、タルク、砂糖、乳糖、デキストリン、スターチ、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、微結晶セルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、ポリビニルピロルジン、アルギン酸、アカシアガム、キサンタンガム、クエン酸ナトリウム、錯体ケイ酸塩、炭酸カルシウム、グリシン、ショ糖、ソルビトール、リン酸ジカルシウム、硫酸カルシウム、乳糖、カオリン、マンニトール、塩化ナトリウム、低融点ワックス、及びイオン交換樹脂を含むがこれらに限定されない）を使用することができる。表面修正剤には、非イオン性表面修正剤及び陰イオン性表面修正剤が含まれる。表面修正剤の代表的な例には、ポロキサマ１８８、塩化ベンズアルコニウム、ステアリン酸カルシウム、セトステアリールアルコール、セトマクロゴル乳化ワックス、ソルビタンエステル、コロイド二酸化ケイ素、リン酸塩、ドデシル硫酸ナトリウム、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、及びトリエタノールアミンが含まれるが、これらに限定されない。
【０１７１】
更に、タブレット又はピルの形態である場合に、組成物は、胃腸管における崩壊及び吸収を遅延させるためにコーティングすることができ、それにより延長時間期間にわたって持続作用を提供する。浸透活性駆動化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩を囲む選択的浸透膜も、経口投与された組成物に適している。これらの後者のプラットフォームでは、カプセルを囲む環境からの流体を駆動化合物によって吸収することができ、駆動化合物は膨潤して、開孔を介して薬剤又は薬剤組成物を変位させる。これらの送達プラットフォームは、瞬間的に放出される調合物のスパイクプロファイルとは対照的に、本質的に零次の送達を提供することができる。モノステアリン酸グリセロール又はステアリン酸グリセロール等の時間遅延材料を使用することもできる。経口組成物には、マンニトール、乳糖、スターチ、ステアリン酸マグネシウム、ナトリウムサッカリン、セルロース、及び炭酸マグネシウム等の標準的な賦形剤が含まれてもよい。一実施形態において、賦形剤は、医薬品グレードである。
【０１７２】
別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、静脈内投与されるように処方することができる。通常、静脈内投与される組成物は、無菌等張水性緩衝剤を含む。必要であれば、組成物は、可溶化剤を含むこともできる。静脈内投与のための組成物は、注射の部位における痛みを軽減するために、場合により、リドカイン等の局所麻酔剤を含んでもよい。一般的には、処方成分は、活性剤の量を示すアンプル又はサシェット等の気密封止容器にて、例えば凍結乾燥粉末又は水なし濃縮物として、単位投与形態で別々に又は共に混合されて供給される。化合物又は化合物の薬学的に許容される塩が注入によって投与される場合、例えば、無菌薬剤グレードの水又は生理食塩水を含む注入ボトルで投薬することができる。化合物又は化合物の薬学的に許容される塩が注射によって投与される場合、投与の前に材料を混合することができるように、注射用の無菌水又は生理食塩水のアンプルを提供することができる。
【０１７３】
別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、経皮パッチを使用することにより経皮的に投与することができる。経皮投与には、体表面にわたる投与、並びに上皮組織及び粘膜組織を含めて身体通路の内部ライニングにわたる投与を含む。このような投与は、ローション、クリーム、発砲体、パッチ、懸濁液、溶液、及び座薬（例えば、直腸又は膣）において、本発明の化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を使用して実施することができる。
【０１７４】
経皮投与は、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を含む経皮パッチを使用することにより達成することができ、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩に対して不活性な担体は、皮膚に対して無毒であり、皮膚を介して血流の中に全身的に吸収される剤を送達することを可能にする。担体は、クリーム又は軟膏、ペースト、ゲル、或いは閉塞デバイス等、任意の数の形態をとる場合がある。クリーム又は軟膏は、水中油型又は油中水型の粘性液体又は半固体エマルジョンとなる場合がある。活性成分を含む石油又は親水性石油に分散した吸収性粉末からなるペーストも、適切である可能性がある。化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を血流の中に放出するために、担体を有する又は有さない化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を含むリザーバーを覆う半浸透性膜、或いは活性成分を含むマトリックス等、種々の閉塞デバイスを使用する場合がある。
【０１７５】
本発明の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩は、従来の座薬の形態で、直腸又は膣から投与される場合がある。座薬調合物は、座薬の融点を変化させるワックスが追加されている、又は追加されていないココアバター、及びグリセリンを含めた、従来の材料から作製される場合がある。種々の分子量のポリエチレングリコール等、水溶性座薬塩基も使用される場合がある。
【０１７６】
化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、徐放性手段又は持効性手段によって、或いは当業者に既知の送達デバイスによって投与することができる。このような投与形態は、種々の割合で所望の放出プロファイルを提供するように、ハイドロプロピルメチルセルロース、その他のポリマーマトリックス、ゲル、浸透膜、浸透システム、多層コーティング、微粒子、リポソーム、ミクロスフィア、又はその組み合わせ等を使用して、１つ以上の活性材料の制御又は持続放出を提供するために使用することができる。本明細書に記載のものを含めた、当業者に既知の好適な徐放性調合物又は持効性調合物は、本発明の活性成分と共に使用するために容易に選択することができる。従って、本発明は、制御放出又は持続放出に適合されるタブレット、カプセル、ジェルキャップ、及びカプレット等、経口投与に好適な単一単位投与形態を包含する。
【０１７７】
一実施形態において、徐放性組成物又は持効性組成物は、メタロプロテイナーゼ関連障害を最小限の時間で処置又は予防する最小限の量の化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を含む。徐放性組成物又は持効性組成物の利点には、薬品の活性の延長、投与頻度の低減、及び処置する動物によるコンプライアンスの向上が含まれる。更に、徐放性組成物又は持効性組成物は、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩の血液レベル等、作用の開始時間又は他の特徴に有益に提供を与えることができ、従って副作用の出現を低減することができる。
【０１７８】
徐放性組成物又は持効性組成物は、当初、所望の治療又は予防効果を即座に生成する量の化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を放出し、徐々に且つ連続的に、延長時間期間にわたって治療又は予防効果のこのレベルを維持するように、他の量の化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を放出することができる。身体において一定レベルの化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を維持するために、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、代謝されて身体から排出されている化合物又は化合物の薬学的に許容される塩の量に置換する率で、投与形態から放出することができる。活性成分の制御放出又は持続放出は、ｐＨの変化、温度の変化、酵素の濃度又は利用可能性、水の濃度又は利用可能性、或いは他の生理学的な条件又は化合物を含むがこれらに限定されない、種々の条件によって刺激することができる。
【０１７９】
特定の実施形態において、本発明は、本発明の化合物及び化合物の薬学的に許容される塩のプロドラッグを対象とする。プロドラッグの種々の形態が当該技術分野で知られており、例えば、Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，ｅｄ．，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）；Ｗｉｄｄｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，ｅｄ．，Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ，ｖｏｌ．４，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ（１９８５）；Ｋｇｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，ｅｄ．，”Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ”，Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｃｈａｐｔｅｒ  ５，１１３−１９１（１９９１）；Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １９９２，８，１−３８；Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  １９８８，７７，２８５  ｅｔ  ｓｅｑ；及びＨｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｓｔｅｌｌａ，ｅｔ  ａｌ．，ｅｄｓ．，Ｐｒｏｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５）にて考察されている。
【０１８０】
化合物又は化合物の薬学的に許容される塩の量は、メタロプロテイナーゼ関連障害を処置又は予防するのに有効な量である。更に、最適な投与量の範囲を特定するのを助けるために、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ検定又はｉｎ  ｖｉｖｏ検定を場合により使用することができる。使用される精確な投与量は、投与経路、症状、処置する症状の深刻さ、並びに処置する個体に関する種々の物理的因子にも依存することがあり、医師の判断により決定することができる。約２時間毎、約６時間毎、約８時間毎、約１２時間毎、約２４時間毎、約３６時間毎、約４８時間毎、約７２時間毎、約１週間毎、約２週間毎、約３週間毎、約１月毎、及び約２月毎を含むがこれらに限定されない、種々の時間期間にわたって等価用量が投与される場合がある。治療の終了過程に対応する投与の回数及び頻度は、医師の判断により決定される。本明細書に記載の有効な投与量は、投与される全量を指す。即ち、複数の化合物又は化合物の薬学的に許容される塩が投与される場合、有効な投与量は、投与される全量に対応する。
【０１８１】
メタロプロテイナーゼ関連障害を処置又は予防するのに有効な化合物又は化合物の薬学的に許容される塩の量は、通常、１日当たり約０．００１ｍｇ／体重ｋｇ〜約２５０ｍｇ／体重ｋｇであり、一実施形態において、１日当たり約１ｍｇ／体重ｋｇ〜約２５０ｍｇ／体重ｋｇであり、別の実施形態において、１日当たり約１ｍｇ／体重ｋｇ〜約５０ｍｇ／体重ｋｇであり、別の実施形態において、１日当たり約１ｍｇ／体重ｋｇ〜約２０ｍｇ／体重ｋｇである。
【０１８２】
一実施形態において、薬学的組成物は、例えばタブレット、カプセル、粉末、溶液、懸濁液、エマルジョン、顆粒、又は座薬等、単位投与量形態である。このような形態では、組成物は、好適な量の活性成分を含む単位投与量に再分割される。単位投与形態は、パッケージ化された粉末、バイアル、アンプル、溶液を含む事前に充填された注射器又はサシェット等、パッケージ化された組成物であってもよい。単位投与形態は、例えば、カプセル又はタブレットそのものであってもよければ、パッケージ形態である適切な数の任意のこのような組成物であってもよい。このような単位投与形態は、約１ｍｇ／ｋｇ〜約２５０ｍｇ／ｋｇを含む場合があり、単回投与にて、又は複数回の分割投与にて与えられる場合がある。
【０１８３】
化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、ヒトに使用する前に、所望の治療又は予防作用についてｉｎ  ｖｉｔｒｏ又はｉｎ  ｖｉｖｏで検定することができる。安全性及び効能を実証するために、動物モデル系を使用することができる。
【０１８４】
従って、一実施形態において、本発明は、有効量の本発明の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む組成物を提供する。
【０１８５】
別の実施形態において、薬学的に許容される担体は、経口投与に好適であり、組成物は、経口投与形態を含む。
【０１８６】
治療的又は予防的使用
一実施形態において、本発明の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩は、メタロプロテイナーゼモジュレーターとして有用である。従って、本発明の化合物及びその化合物の薬学的に許容される塩は、メタロプロテイナーゼ関連障害を有する動物を処置するのに有用である。
【０１８７】
一実施形態において、本発明は、メタロプロテイナーゼ関連障害を処置する方法であって、処置を必要とする動物にメタロプロテイナーゼ関連障害を処置するのに有効な量で化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物又は化合物の薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法を提供する。別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、化学式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）である。
【０１８８】
一実施形態において、メタロプロテイナーゼは、マトリックスメタロプロテイナーゼ又はアグリカナーゼである。
【０１８９】
別の実施形態において、アグリカナーゼは、アグリカナーゼ−１又はアグリカナーゼ−２である。
【０１９０】
一実施形態において、メタロプロテイナーゼ−関連障害は、関節疾患、変形性関節症、癌、リウマチ性関節炎、喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、加齢性黄斑変性症、心筋梗塞、角膜潰瘍及びその他の眼球表面疾患、肝炎、大動脈瘤、腱炎、中枢神経系疾患、異常傷治癒、脈管形成、再狭窄、肝硬変、多発性硬化症、糸球体腎炎、移植片対宿主疾患、糖尿病、炎症性腸疾患、ショック、椎間板変性、脳卒中、オステオペニア、並びに歯周疾患からなる群から選択される。
【０１９１】
別の実施形態において、メタロプロテイナーゼ関連障害は、変形性関節症である。
【０１９２】
一実施形態において、本発明は、処置を必要とする動物においてメタロプロテイナーゼの活性を調節する方法であって、メタロプロテイナーゼと、有効量の化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩とを接触させることを含む、方法を対象とする。一実施形態において、本方法は、メタロプロテイナーゼの活性を決定することを更に含む。一実施形態において、メタロプロテイナーゼの活性を決定する手順は、メタロプロテイナーゼと化合物又は化合物の薬学的に許容される塩とを接触させる手順の前に実施される。別の実施形態において、メタロプロテイナーゼの活性を決定する手順は、メタロプロテイナーゼと化合物又は化合物の薬学的に許容される塩とを接触させる手順の後に実施される。別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、化学式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）である。
【０１９３】
化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物及びその化合物の薬学的に許容される塩は又、動物においてメタロプロテイナーゼ関連障害を処置する医薬品の製造においても有用である。別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、化学式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）である。
【０１９４】
従って、一実施形態において、本発明は、メタロプロテイナーゼ関連障害を処置する医薬品を製造するために、化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩を使用することを提供する。別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、化学式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）である。
【０１９５】
一実施形態において、メタロプロテイナーゼは、マトリックスメタロプロテイナーゼ又はアグリカナーゼである。
【０１９６】
別の実施形態において、アグリカナーゼは、アグリカナーゼ−１又はアグリカナーゼ−２である。
【０１９７】
一実施形態において、メタロプロテイナーゼ関連障害は、関節疾患、変形性関節症、癌、リウマチ性関節炎、喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、加齢性黄斑変性症、心筋梗塞、角膜潰瘍及びその他の眼球表面疾患、肝炎、大動脈瘤、腱炎、中枢神経系疾患、異常傷治癒、脈管形成、再狭窄、肝硬変、多発性硬化症、糸球体腎炎、移植片対宿主疾患、糖尿病、炎症性腸疾患、ショック、椎間板変性、脳卒中、オステオペニア、並びに歯周疾患からなる群から選択される。
【０１９８】
別の実施形態において、メタロプロテイナーゼ関連障害は、変形性関節症である。
【０１９９】
一実施形態において、本発明は、メタロプロテイナーゼの活性を調節する医薬品を製造するために化学式（Ｉ）又は化学式（ＩＩ）の化合物又はその化合物の薬学的に許容される塩を使用することを対象とする。一実施形態において、医薬品は、受容体の活性を決定するためのものでもある。別の実施形態において、化合物又は化合物の薬学的に許容される塩は、化学式（（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）である。
【実施例】
【０２００】
【化７３】
2009500456.tif 000048
実施例１：Ｎ−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）べンゾイル］−Ｌ−グルタミン酸
【０２０１】
【化７４】
2009500456.tif 000049
手順Ａ：２−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ］−ペンタン二酸ジエチルエステル
２−クロロピリミジン（０．７２ｇ、６．３ｍｍｏｌ）及びＮ−（４−アミノべンゾイル）−Ｌ−グルタミン酸ジエチルエステル（２．０４ｇ、６．３ｍｍｏｌ、１当量）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解させ、結果として得られた混合物を１１０℃に３時間加熱した。ＴＬＣにより測定した通り、反応を終了した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルと水の間に分配した。有機相を鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ロタバップによって濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、１．７５ｇの所望の生成物２−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ］−ペンタン二酸ジエチルエステルを６９％の収率で得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９９。
【０２０２】
手順Ｂ：Ｎ−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）べンゾイル］−Ｌ−グルタミン酸
ＴＨＦ（４ｍＬ）における２−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ］−ペンタン二酸ジエチルエステル（２５０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液をＭｅＯＨ（４ｍＬ）に追加し、続いて１ＮのＮａＯＨ溶液（５ｍＬ、５ｍｍｏｌ、８当量）を追加した。混合物を室温にて一晩撹拌した。ＨＰＬＣにより測定した通り、反応を終了した。溶媒をロタバップによって除去し、少量の水（５ｍＬ）を追加して均一な溶液とした。溶液がｐＨ４になるまで、１ＮのＨＣｌを滴加した。固体沈殿物をろ過によって収集し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空オーブンにおいて乾燥させた。生成物Ｎ−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）べンゾイル］−Ｌ−グルタミン酸（１２０ｍｇ）を４５％の収率で単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４３。
【０２０３】
【化７５】
2009500456.tif 000050
実施例２：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｄ−グルタミン酸
【０２０４】
【化７６】
2009500456.tif 000051
手順Ａ：２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸ジエチルエステル
乾燥ＤＭＦ（２０ｍＬ）における４−ビフェニルカルボン酸（６７０ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）及び（８０９ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液をＥＤＣＩ（８０１ｍｇ、５．１ｍｍｏｌ、１．５当量）、トリエチルアミン（８５３ｍｇ、８．４ｍｍｏｌ、２．５当量）、及びＤＭＡＰ（８２ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ、２０％）に追加した。混合物を室温にて一晩撹拌した。ＴＬＣにより測定した通り、反応を終了した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ、鹹水で洗浄し、硫酸マグネシウム硫酸で乾燥させた。溶媒を除去し、残留物にカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を施した。６６０ｍｇの所望の生成物２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸ジエチルエステルを５１％の収率で単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８２。
【０２０５】
手順Ｂ：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｄ−グルタミン酸
ＴＨＦ（６ｍＬ）における２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸ジエチルエステル（２５０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液をＭｅＯＨ（６ｍＬ）に追加し、続いて１ＮのＮａＯＨ溶液（５．２ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ、８当量）を追加した。混合物を室温にて一晩撹拌した。ＨＰＬＣにより測定した通り、反応を終了した。溶媒をロタバップによって除去し、少量の水（５ｍＬ）を追加して均一な溶液とした。溶液がｐＨ４になるまで、１ＮのＨＣｌを滴加した。固体沈殿物をろ過によって収集し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空オーブンにおいて乾燥させた。生成物Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｄ−グルタミン酸（１８９ｍｇ）を８９％の収率で単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２６。
【０２０６】
【化７７】
2009500456.tif 000052
実施例３：Ｎ２−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）べンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：４−カルバモイル−４−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ］−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−安息香酸（１．８０ｇ、８．４ｍｍｏｌ、１当量）及びＥＤＣＩ（２．４１ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、１．５当量）をＮ２下でＤＭＦ（６０ｍＬ）に溶解させた。混合物を室温にて２０分間攪拌し、続いてＨ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＮＨ２（２ｇ、８．４ｍｍｏｌ、１当量）、Ｅｔ３Ｎ（２．９２ｍＬ、２０．９ｍｍｏｌ、２．５当量）、及びＤＭＡＰ（０．５１２ｇ、４．２ｍｍｏｌ、０．５当量）を追加した。混合物を室温にて一晩撹拌させた。ＴＬＣにより測定した通り、反応を終了した。ＤＭＦをロトバップによって除去し、残留物をＥｔＯＡｃに溶解させた。有機層を鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒のほとんどをロタバップによって除去し、溶媒の蒸発中に固体を混合物から沈殿させた。固体をろ過によって収集し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。８２３ｍｇの４−カルバモイル−４−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ］−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを２５％の収率で得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４００。
【０２０７】
手順Ｂ：Ｎ２−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）べンゾイル］−Ｌ−α−グルタミン
４−カルバモイル−４−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ］−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルをジクロロエタン（１０ｍＬ）に溶解させ、続いてＴＦＡ（５ｍＬ）を追加した。混合物を室温にて４時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が終了したことを示した。次いで、溶媒をロタバップによって除去し、残留物をＥｔＯＡｃですすいだ。固体をろ過によって収集し、一晩真空乾燥させた。４−カルバモイル−４−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ］−酪酸を定量収率（２８５ｍｇ）で得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４４。
【０２０８】
実施例４：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｄ−α−グルタミン
実施例３について記載の手順と同様の手順に従って、標題化合物を調製した。収率９５％、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２７。
【０２０９】
【化７８】
2009500456.tif 000053
実施例５：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヒドロキシブチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル５−メチルエステル
ＤＭＦ（４０ｍＬ）における４−ジフェニルカルボン酸（３．５７ｇ、１８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液をＥＤＣＩ（４．２８ｇ、２２．３ｍｍｏｌ、１．２４当量）に追加し、室温にて０．５時間撹拌した。Ｈ−Ｇｌｕ（ＯＭｅ）Ｏｔ−Ｂｕ（５．０２ｇ、１９．８ｍｍｏｌ、１．１当量）を追加し、続いてＥｔ３Ｎ（６．７７ｍＬ、４８．６ｍｍｏｌ、２．７当量）及びＤＭＡＰ（３３０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、１５％）を追加した。混合物をＮ２下で一晩撹拌した。ＴＬＣにより測定した通り、反応を終了した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ、次いで鹹水溶液ですすいだ。有機層を分離し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（シリカゲル、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、３．２ｇの２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル５−メチルエステルを４４．７％の収率で得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９６。
【０２１０】
手順Ｂ：２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸５−メチルエステル
室温にて、ジクロロエタン（２６ｍＬ）における２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル５−メチルエステル（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の溶液をＴＦＡ（１３ｍＬ）に追加した。混合物を４時間撹拌した。ＴＬＣが、反応が終了したことを示した。溶媒をロトバップによって除去した。そのように得られた固体を真空乾燥させ、１．１２８ｇの２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸５−メチルエステル［Ｇ９５９１−１６１−１］を８７％の収率で得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４２。
【０２１１】
手順Ｃ：４−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−４−（４−ヒドロキシ−ブチルカルバモイル）−酪酸メチルエステル
ＤＭＦ（１０ｍＬ）における２−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−ペンタン二酸５−メチルエステル（４００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液をＥＤＣＩ（３３７ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、１．５当量）に追加した。溶液をＮ２下で室温にて４０分間攪拌した。４−アミノ−１−ブタノール（０．１１ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ、１当量）を追加し、続いて、Ｅｔ３Ｎ（０．４１ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ、２．５当量）及びＤＭＡＰ（７２ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．５当量）を追加した。混合物をＮ２下で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を冷水に注ぎ、固体を溶液から沈殿させた。固体をろ過によって収集し、真空乾燥させ、２２９ｍｇの４−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−４−（４−ヒドロキシ−ブチルカルバモイル）−酪酸メチルエステルを４７％の収率で得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１３。
【０２１２】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヒドロキシブチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＴＨＦ（１０ｍＬ）における４−［（ビフェニル−４−カルボニル）−アミノ］−４−（４−ヒドロキシ−ブチルカルバモイル）−酪酸メチルエステル（２２９ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１当量）の溶液及びＭｅＯＨ（２．８ｍＬ）を１ＮのＮａＯＨ（２．８ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ、５当量）に追加した。溶液を室温にて２．５時間撹拌した。反応が終了したことをＴＬＣが示した後、溶媒を蒸発させ、残留物をＨ２Ｏに溶解させた。１ＮのＨＣｌを使用して溶液のｐＨを３に調節した後、固体を溶液から沈殿させた。固体をろ過によって収集し、水で洗浄した。乾燥後、１２０ｍｇのＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヒドロキシブチル）−Ｌ−α−グルタミンを５４．１％の収率で単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９９。
【０２１３】
実施例６
実施例５に記載の手順と同様の手順に従って、以下の化合物を調製した。
【０２１４】
実施例６Ａ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ｃ：メチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン酸
実施例５の手順に従って上に記載した通りであるが、但し、ＰｙＢｏｐ／ＤＩＥＡ（又はＢｏｐ／ＤＩＥＡ）を使用した点が異なる。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９１３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５７．２１２１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５７．２１４０３。
【０２１５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８８３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４４３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４３．１９６９９。
【０２１６】
実施例６Ｂ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ｃ：メチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
実施例５の手順に従って上に記載した通りであるが、但し、ＰｙＢｏｐ／ＤＩＥＡ（又はＢｏｐ／ＤＩＥＡ）を使用した点が異なる。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４１３．２０７１０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４１３．２０７０５。
【０２１７】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，３９９．１９１４５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３９９．１９２１７。
【０２１８】
実施例６Ｃ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ｃ：メチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
実施例５の手順に従って上に記載した通りであるが、但し、ＰｙＢｏｐ／ＤＩＥＡ（又はＢｏｐ／ＤＩＥＡ）を使用した点が異なる。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９０５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５３．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５３．２７５８８。
【０２１９】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３９．２５９１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３９．２５９７４。
【０２２０】
実施例６Ｄ：Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：１−ｔｅｒｔ−ブチル５−メチル−Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−グルタミン酸塩
実施例５の手順に従って上に記載した通りであるが、但し、２−フルオレンカルボン酸を使用した点が異なる。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１０．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８１９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ５＋Ｎａ＋，４３２．１７８１４；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），４３２．１７９０２。
【０２２１】
手順Ｂ：（２Ｓ）−２−［（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）アミノ］−５−メトキシ−５−オキソペンタン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５４．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７０７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２０Ｈ１９ＮＯ５＋Ｈ＋，３５４．１３３６０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３５４．１３４２８。
【０２２２】
手順Ｃ：メチルＮ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６９．５；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｎａ＋，５０７．２２５４３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），５０７．２２８６３。
【０２２３】
手順Ｄ：Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７１．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９４１．５。
【０２２４】
実施例６Ｅ：Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：実施例５の手順に従って上に記載した通りであるが、但し、２−フルオレンカルボン酸を使用した点が異なる。
【０２２５】
手順Ｃ：メチルＮ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３７．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３１ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５１９．２０４５１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１９．２０４０６。
【０２２６】
手順Ｄ：Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００９．５。
【０２２７】
【化７９】
2009500456.tif 000054
実施例７：Ｎ１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
５０ｍＬ丸底フラスコにおいて、Ｆｍｏｃ−Ｌ−Ｇｌｕ−（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（２．１２７ｇ、５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、窒素下にて室温にて撹拌した。ＰｙＢＯＰ（２．６ｇ、５ｍｍｏｌ）を撹拌混合物に追加し、続いてピペロニルアミン（０．７５５ｇ、５ｍｍｏｌ）を追加し、ＤＩＥＡ（１．２当量）を滴加した。混合物を窒素下にて室温にて一晩（１８〜２４時間）撹拌した。次いで反応混合物を１５０ｍＬの水に注ぎ、固体を収集し、水で洗浄した。次いで湿潤固体を酢酸エチル（約５００ｍＬ）に溶解させ、１０％ＨＣｌ（水溶液）、ＮａＨＣＯ３（飽和）、及びＮａＣｌ（飽和）で連続して洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４（無水）で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をアセトンに再び溶解させ、ヘキサンを追加した。沈殿した固体をろ過し、ヘキサンで洗浄し、真空乾燥器にて一晩乾燥させ、１．５６ｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸を微細白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５９．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３４Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５５９．２４３８８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５９．２４３４８。
【０２２８】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
Ｆｍｏｃ−エステル生成物を（１．５ｇ、２．７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１７ｍＬ）に（部分的に）溶解させ、窒素下にて室温にて撹拌した。ジエチルアミン（４．２ｍＬ）を追加した後、混合物を約３０分完全に溶解させ、２時間撹拌した。反応終了後、回転蒸発器によって減圧下にて混合物を慎重に濃縮する（＜３０℃）。次いで、粗生成物（澄んだ油）を短いフラッシュカラムによりろ過した。Ｆｍｏｃ副生成物が除去されるまで、５％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２から開始してカラムを勾配溶出し、生成物を溶出しながら、５０％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２まで上昇させた。所望の断片を収集し、濃縮して、０．８ｇの澄んだ油を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２４Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，３３７．１７５８０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３７．１７６０５。
【０２２９】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン酸
遊離アミン（０．３６ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、窒素下にて撹拌した。４−ビフェニルカルボン酸（０．５５７ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を追加し、続いて、激しく撹拌しながら、ＰｙＢＯＰ試薬（０．２１ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を追加した。反応混合物を０℃に冷却し、ＤＩＥＡ（１．２当量）を滴加した。反応は、１４〜２４時間で終了した。次いで反応混合物を１００ｍＬの水に注ぎ、固体を収集した。固体を酢酸エチルに再び溶解させ、１０％ＨＣｌ（水溶液）、ＮａＨＣＯ３（飽和）、及びＮａＣｌ（飽和）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４（無水）で乾燥させ、濃縮した。アセトンを残留物に追加し、ヘキサンで希釈した。沈殿物を収集し、真空乾燥器にて一晩乾燥させ、０．４ｇの所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３２Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５１７．２３３３１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１７．２３３１１。
【０２３０】
手順Ｄ：Ｎ１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
ｔ−ブチルエステル（０．３１ｇ、０．６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）に溶解させ、窒素下にて撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）に溶解させたトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を溶液に追加し、明るい黄色の溶液を室温にて２時間撹拌した。混合物を蒸発させ、トルエン（１０ｍＬ）で希釈し、蒸発させて、ＴＦＡを完全に除去した。固体を得て、僅かに温めてヘキサンを追加した最小量のアセトン（約２５〜５０ｍＬ）に溶解させた。白色の固体を収集し、真空乾燥器にて乾燥させ、０．２１４ｇの生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６１．１；ＨＲ  ＭＳ：Ｃ２６Ｈ２４Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，４６１．１７０７１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６１．１７０４。
【０２３１】
実施例８：
実施例７の手順と同様の手順に従って、以下の化合物を調製した。
【０２３２】
実施例８Ａ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロヘキシル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−シクロヘキシル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０７．２８５３５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０７．２８５８３。
【０２３３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−シクロヘキシル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２８５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１５Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２８５．２１７２７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２８５．２１６４４。
【０２３４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロヘキシル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４６５．２７４７８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６５．２７３８６。
【０２３５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロヘキシル−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４０９．２１２１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４０９．２１１６３。
【０２３６】
実施例８Ｂ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロプロピル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−シクロプロピル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６５．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４６５．２３８４０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６５．２３８１６。
【０２３７】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロプロピル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４２３．２２７８３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４２３．２２７２５。
【０２３８】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロプロピル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７３３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３６７．１６５２３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３６７．１６４５４。
【０２３９】
実施例８Ｃ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ブチル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−ブチル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４８１．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８１．２６７８９。
【０２４０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ブチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３９．２５９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３９．２５８８４。
【０２４１】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ブチル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３８３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８３．１９５１４。
【０２４２】
実施例８Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（４−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３３ＦＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５３３．２４４６３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２４５４６。
【０２４３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１１．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２３ＦＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３１１．１７６５５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３１１．１７６９６。
【０２４４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４９１．２３４０６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９１．２３３３９。
【０２４５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３５．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３５．１７１４６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３５．１７０５６。
【０２４６】
実施例８Ｅ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロオクチル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−シクロオクチル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ４２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５３５．３１６６５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３５．３１７８２。
【０２４７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−シクロオクチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ＿ＦＴ）ｍ／ｚ  ３１３．２４−８２１；ＭＳ（ＥＳＩ＿ＦＴ）ｍ／ｚ  ３１３．２４８５７；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ３２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３１３．２４８５７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３１３．２４８２１。
【０２４８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロオクチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９３．４；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９８５．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ４０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４９３．３０６０８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９３．３０４１２。
【０２４９】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロオクチル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３７．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７３．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３７．２４３４８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３７．２４２７２。
【０２５０】
実施例８Ｆ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５７５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１４９．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５７５．２７５１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７５．２７６０９。
【０２５１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５３．２；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２９７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，３５３．２０７１０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３５３．２０６２９。
【０２５２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５３３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５３３．２６４６１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２６３２３。
【０２５３】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ  ４７５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，４７７．２０２０１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７７．２００５３。
【０２５４】
実施例８Ｇ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロペンチル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−シクロペンチル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９３．３；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４９３．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９３．２６８１２。
【０２５５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−シクロペンチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２７１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１４Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２７１．２０１６２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２７１．２０２。
【０２５６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロペンチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５１．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９０１．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５１．２５９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５１．２５８０３。
【０２５７】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−シクロペンチル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７８９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３９５．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３９５．１９５６４。
【０２５８】
実施例８Ｈ：Ｎ１−２−アダマンチル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−２−アダマンチル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５９．４；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１１７．７；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ４２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５５９．３１６６５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５９．３１５２４。
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−２−アダマンチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６７３．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ３２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３３７．２４８５７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３７．２４７５。
【０２５９】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−２−アダマンチル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１７．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３３．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ４０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５１７．３０６０８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１７．３０５０５。
【０２６０】
手順Ｄ：Ｎ１−２−アダマンチル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６１．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９２１．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４６１．２４３４８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６１．２４２２７。
【０２６１】
実施例８Ｉ：Ｎ１−（２−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−アダマンチルメチル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５７３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１４５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３５Ｈ４４Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５７３．３３２３０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７３．３３０８９。
【０２６２】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−アダマンチルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２０Ｈ３４Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３５１．２６４２２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３５１．２６４９１。
【０２６３】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３１．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０６１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ４２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５３１．３２１７３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３１．３２０３１。
【０２６４】
手順Ｄ：Ｎ１−（２−アダマンチルメチル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９４９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４７５．２５９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７５．２５７３４。
【０２６５】
実施例８Ｊ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシエチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（２−メトキシエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，４８３．２４８９６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８３．２４８５１。
【０２６６】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−メトキシエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２６１．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１２Ｈ２４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，２６１．１８０８８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２６１．１８０７１。
【０２６７】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８８１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４４１．２３８４０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４１．２３８０３。
【０２６８】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシエチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，３８５．１７５８０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８５．１７５３８。
【０２６９】
実施例８Ｋ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５４５．２６４６１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４５．２６２７７。
【０２７０】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３２３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２３．１９７０２。
【０２７１】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０３．２５４０５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０３．２５４３５。
【０２７２】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８９１．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４４７．１９１４５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４７．１９２３５。
【０２７３】
実施例８Ｌ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５８９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１７７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ４０Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５８９．２９０８３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５８９．２８９３２。
【０２７４】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ３０Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，３６７．２２２７５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３６７．２２３０８。
【０２７５】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４７．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０９３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３８Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５４７．２８０２６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４７．２８０２４１。
【０２７６】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９８１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，４９１．２１７６６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９１．２１６９７。
【０２７７】
実施例８Ｍ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１１７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５５９．２８０２６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５９．２７８９９。
【０２７８】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６７３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３３７．２１２１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３７．２１１９６。
【０２７９】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５１７．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１７．２６８７５。
【０２８０】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９２１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４６１．２０７１０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６１．２０６２。
【０２８１】
実施例８Ｎ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−ナフチルメチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（１−ナフチルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１２９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３５Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５６５．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６５．２６８４９。
【０２８２】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１−ナフチルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６８５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２０Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３４３．２０１６２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３４３．２０１４。
【０２８３】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−ナフチルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０４５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５２３．２５９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２３．２５８３。
【０２８４】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−ナフチルメチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９３３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４６７．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６７．１９５２８。
【０２８５】
実施例８Ｏ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０５７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５２９．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２９．２６８０４。
【０２８６】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６１３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３０７．２０１６２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３０７．２００７９。
【０２８７】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８７．２５９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８７．２５８４２。
【０２８８】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３１．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３１．１９５６８。
【０２８９】
実施例８Ｐ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フリルメチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（２−フリルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５０５．２３３３１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０５．２３２６３。
【０２９０】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−フリルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１４Ｈ２２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，２８３．１６５２３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２８３．１６４９７。
【０２９１】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フリルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４６３．２２２７５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６３．２２２１２。
【０２９２】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フリルメチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４０７．１６０１５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４０７．１５９５７。
【０２９３】
実施例８Ｑ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８９．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５４５．２６４６１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４５．２６２８６。
【０２９４】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４−５．７；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３２３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２３．１９６８７。
【０２９５】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０３．２５４０５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０３．２５３２２。
【０２９６】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８９３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４４７．１９１４５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４７．１９０７９。
【０２９７】
実施例８Ｒ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６０５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２０９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ４０Ｎ２Ｏ８＋Ｈ＋，６０５．２８５７４；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６０５．２８４５３。
【０２９８】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ３０Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，３８３．２１７６６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８３．２１７５５。
【０２９９】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１２５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３８Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５６３．２７５１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６３．２７４４。
【０３００】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０１３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５０７．２１２５８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０７．２１１７９。
【０３０１】
実施例８Ｓ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２，４−ジクロロベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５８３．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５８３．１７６１０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５８３．１７４２。
【０３０２】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７２１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３６１．１０８０２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３６１．１０８９１。
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５４１．１６５５４；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４１．１６６９３。
【０３０３】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８５．１０２９４；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８５．１０２３１。
【０３０４】
実施例８Ｔ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５９９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１９７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５９９．２３６３５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５９９．２３５２１。
【０３０５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３７７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３７７．１６８２７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３７７．１６９０１。
【０３０６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１１３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５５７．２２５７８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５７．２２５３７。
【０３０７】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０１．１６３１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０１．１６２６３。
【０３０８】
実施例８Ｕ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５９９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１９７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５９９．２３６３５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５９９．２３５９６。
【０３０９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３７７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３７７．１６８２７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３７７．１６９１。
【０３１０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１１３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５５７．２２５７８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５７．２２５５８。
【０３１１】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９９９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０１．１６３１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０１．１６２６５。
【０３１２】
実施例８Ｖ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（メチルチオ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［４−（メチルチオ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１２１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋，５６１．２４１７７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６１．２４１８３。
【０３１３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［４−（メチルチオ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６７７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋，３３９．１７３６９；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３９．１７４８。
【０３１４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（メチルチオ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋，５１９．２３１２０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１９．２３０７８。
【０３１５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（メチルチオ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９２３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋，４６３．１６８６０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６３．１６８０７。
【０３１６】
実施例８Ｗ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェノキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（４−フェノキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６０７．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２１３．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３７Ｈ３８Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，６０７．２８０２６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６０７．２７９０４。
【０３１７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−フェノキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２２Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３８５．２１２１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８５．２１１４１。
【０３１８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェノキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１２９．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３５Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５６５．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６５．２７０６２。
【０３１９】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェノキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０１５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０９．２０７１０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０９．２０６５７。
【０３２０】
実施例８Ｘ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５９．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１１７．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５５９．２８０２６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５９．２８０７４。
【０３２１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３３７．２１２１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３７．２１２７５。
【０３２２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１７．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３３．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５１７．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１７．２７０６８。
【０３２３】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９２１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４６１．２０７１０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６１．２０７２３。
【０３２４】
実施例８Ｙ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５７５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１４９．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５７５．２７５１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７５．２７５１８１。
【０３２５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７０５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，３５３．２０７１０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３５３．２０７６７。
【０３２６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０６５．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５３３．２６４６１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２６５６９。
【０３２７】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９５３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，４７７．２０２０１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７７．２０１９。
【０３２８】
実施例８Ｚ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（２−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５４５．２６４６１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４５．２６３５６。
【０３２９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４−５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３２３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２３．１９６５７。
【０３３０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０３．２５４０５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０３．２５４６。
【０３３１】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８９３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４４７．１９１４５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４７．１９１４３。
【０３３２】
実施例８ＡＡ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，５−ジフルオロベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１０１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３２Ｆ２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５５１．２３５２１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５１．２３３３８。
【０３３３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，５−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６５７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２２Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２９．１６７１２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２９．１６７６２。
【０３３４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０１７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０９．２２４６４；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０９．２２４６３。
【０３３５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９０３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２２Ｆ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５３．１６２０４；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５３．１６２２２。
【０３３６】
実施例８ＢＢ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５８３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１６５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５８３．１７６１０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５８３．１７５２８。
【０３３７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７２１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３６１．１０８０２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３６１．１０８６１。
【０３３８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５４１．１６５５４；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４１．１６６８５。
【０３３９】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８５．１０２９４；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８５．１０２８８。
【０３４０】
実施例８ＣＣ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５７５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５７５．２７５１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７５．２７４６８。
【０３４１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，３５３．２０７１０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３５３．２０７３２。
【０３４２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０６５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５３３．２６４６１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２６４７４。
【０３４３】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９５３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，４７７．２０２０１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７７．２０２。
【０３４４】
実施例８ＤＤ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５４３．２８５３５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４３．２８６０４。
【０３４５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２１．２１７２７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２１．２１７１６。
【０３４６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０１．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０１．２７４７８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０１．２７３５。
【０３４７】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８８９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４４５．２１２１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４５．２１１９９。
【０３４８】
実施例８ＥＥ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（２−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０５７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５２９．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２９．２７００３。
【０３４９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６１３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３０７．２０１６２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３０７．２００９４。
【０３５０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９７３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８７．２５９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８７．２５８８。
【０３５１】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８６１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３１．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３１．１９６６。
【０３５２】
実施例８ＦＦ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５４３．２８５３５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４３．２８４７。
【０３５３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２１．２１７２７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２１．２１６７。
【０３５４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０１．２７４７８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０１．２７４２。
【０３５５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４４５．２１２１８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４５．２１２１。
【０３５６】
実施例８ＧＧ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５４１．２６９７０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４１．２７０８８。
【０３５７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６３７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３１９．２０１６２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３１９．２０２７５。
【０３５８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９９７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４９９．２５９１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９９．２５８。
【０３５９】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８８３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４４３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４３．１９６９９。
【０３６０】
実施例８ＨＨ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，３−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２，３−ジメチルベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５４３．２８５３５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４３．２８６２３。
【０３６１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２，３−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２１．２１７２７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２１．２１８６。
【０３６２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，３−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０１．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０１．２７６２９。
【０３６３】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，３−ジメチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４４５．２１２１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４５．２１３５４。
【０３６４】
実施例８ＩＩ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェニルブチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（４−フェニルブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１１３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ４０Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５５７．３０１００；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５７．３０１６２。
【０３６５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−フェニルブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ３０Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３３５．２３２９２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３５．２３４５３。
【０３６６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェニルブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０２９．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５１５．２９０４３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１５．２９１５２。
【０３６７】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−フェニルブチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９１７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５９．２２７８３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５９．２２９７２。
【０３６８】
実施例８ＪＪ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２８１．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３３ＩＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，６４１．１５０７０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６４１．１５１１１。
【０３６９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８３７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２３ＩＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，４１９．０８２６２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４１９．０８４５９。
【０３７０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５９９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１９７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３１ＩＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５９９．１４０１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５９９．１４１４。
【０３７１】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６０１．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２３ＩＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５４３．０７７５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４３．０７７２３。
【０３７２】
実施例８ＫＫ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５７１．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１４１．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３５Ｈ４２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５７１．３１６６５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７１．３１５８１。
【０３７３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２０Ｈ３２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３４９．２４８５７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３４９．２４８９。
【０３７４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０５７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ４０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５２９．３０６０８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２９．３０６２２。
【０３７５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９４−５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４７３．２４３４８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７３．２４３４８。
【０３７６】
実施例８ＬＬ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（４−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２８１．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３３ＩＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，６４１．１５０７０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６４１．１５１２９。
【０３７７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１９；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２３ＩＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，４１９．０８２６２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４１９．０８３３２。
【０３７８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５９９；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１９７；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３１ＩＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５９９．１４０１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５９９．１４０７。
【０３７９】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ヨードベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２３ＩＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５４３．０７７５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４３．０７７５５。
【０３８０】
実施例８ＭＭ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１，１−ジメチルプロピル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４９５．２８５３５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９５．２８５７７。
【０３８１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１，１−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２７３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２７３．２１７２７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２７３．２１７３８。
【０３８２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９０５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５３．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５３．２７６２７。
【０３８３】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３９７．２１２１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３９７．２１３９。
【０３８４】
実施例８ＮＮ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５９１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１８１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ３９ＣｌＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５９１．２６２０３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５９１．２６２６３。
【０３８５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７３７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３６９．１９３９５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３６９．１９３５１。
【０３８６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０９７．２；ＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ３７ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５４９．２５１４６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４９．２５１８９。
【０３８７】
手順Ｄ：２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９３．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４９３．１８８８６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９３．１８９５。
【０３８８】
実施例８ＯＯ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５７５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１４９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ３９ＦＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５７５．２９１５８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７５．２９２６１。
【０３８９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ２９ＦＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３５３．２２３５０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３５３．２２５２６。
【０３９０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０６５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３７ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５３３．２８１０１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２８０６３。
【０３９１】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９５３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４７７．２１８４１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７７．２１７８３。
【０３９２】
実施例８ＰＰ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ４０Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５５７．３０１００；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５７．２９９４。
【０３９３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６６９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ３０Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３３５．２３２９２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３５．２３２５９。
【０３９４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０２９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５１５．２９０４３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１５．２９０１８。
【０３９５】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９１７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５９．２２７８３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５９．２２８５８。
【０３９６】
実施例８ＱＱ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０４９．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ４０Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５２５．２９５９１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２５．２９５２８。
【０３９７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１５Ｈ３０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３０３．２２７８３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３０３．２２７４７。
【０３９８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４８３．２８５３５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８３．２８３６４。
【０３９９】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８５３．４；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４２７．２２２７５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４２７．２２２２７。
【０４００】
実施例８ＲＲ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−メチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９８９．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４９５．２８５３５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９５．２８７２９。
【０４０１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−メチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２７３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２７３．２１７２７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２７３．２１７１８。
【０４０２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９０５．５；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５３．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５３．２７４２７。
【０４０３】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−メチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３９７．２１２１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３９７．２１１２９。
【０４０４】
実施例８ＳＳ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０９３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３５ＦＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５４７．２６０２８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４７．２６０６７。
【０４０５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２５．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２５ＦＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２５．１９２２０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２５．１９２１２。
【０４０６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３３ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０５．２４９７１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０５．２５０２１。
【０４０７】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８９７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２５ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４４９．１８７１１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４９．１８７０５。
【０４０８】
実施例８ＴＴ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０９３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３５ＦＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５４７．２６０２８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４７．２６１３８。
【０４０９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４−９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２５ＦＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２５．１９２２０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２５．１９２１７。
【０４１０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３３ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０５．２４９７１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０５．２４９７。
【０４１１】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８９７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２５ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４４９．１８７１１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４９．１８７４４。
【０４１２】
実施例８ＵＵ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１２５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３５ＣｌＮ２Ｏ５＋Ｎａ＋，５８５．２１２６７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），５８５．２１４５４。
【０４１３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６８１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３４１．１６２６５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３４１．１６３１１。
【０４１４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０４１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｎａ＋，５４３．２０２１０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），５４３．２０３９３。
【０４１５】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９２７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４６５．１５７５６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６５．１５７７６。
【０４１６】
実施例８ＶＶ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１２５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３５ＣｌＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５６３．２３０７３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６３．２３０４２。
【０４１７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６８１．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７０３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３４１．１６２６５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３４１．１６３０１。
【０４１８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０４１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５２１．２２０１６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２１．２２０７５。
【０４１９】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６５；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８７；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４６５．１５７５６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６５．１５８３４。
【０４２０】
実施例８ＷＷ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−チエニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（２−チエニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０６９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋，５３５．２２６１２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３５．２２７５６。
【０４２１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（２−チエニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６２５．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１５Ｈ２４Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋，３１３．１５８０４；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３１３．１５７８８。
【０４２２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−チエニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９８５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋，４９３．２１５５５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９３．２１５６１。
【０４２３】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（２−チエニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋，４３７．１５２９５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３７．１５１６３。
【０４２４】
実施例８ＸＸ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３３ＦＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５３３．２４４６３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２４４７。
【０４２５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２３ＦＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３１１．１７６５５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３１１．１７６４。
【０４２６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９８１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４９１．２３４０６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９１．２３３９。
【０４２７】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８６９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３５．１７１４６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３５．１７１２。
【０４２８】
実施例８ＹＹ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳｍ／ｚ  ０３−３０５４９６ＬＭＳ；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３５ＣｌＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５６３．２３０７３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６３．２３０９。
【０４２９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４１．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３４１．１６２６５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３４１．１６１１。
【０４３０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０４１．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５２１．２２０１６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２１．２２１３６。
【０４３１】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ  ４６３．２；ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ  １９７；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４６５．１５７５６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６５．１５７０９。
【０４３２】
実施例８ＺＺ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（２−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０６５．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３３ＦＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５３３．２４４６３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２４４６１。
【０４３３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６２１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２３ＦＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３１１．１７６５５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３１１．１７６２。
【０４３４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９８１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４９１．２３４０６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９１．２３５２６。
【０４３５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ  ４３３．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３５．１７１４６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３５．１７１６１。
【０４３６】
実施例８ＡＡＡ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１０１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３２Ｆ２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５５１．２３５２１；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５１．２３４０７。
【０４３７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２９；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６５７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２２Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２９．１６７１２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２９．１６６４。
【０４３８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０１７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０９．２２４６４；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０９．２２４８５。
【０４３９】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４−ジフルオロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ  ４５１．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２２Ｆ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５３．１６２０４；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５３．１６１４。
【０４４０】
実施例８ＢＢＢ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４８１．２６９７０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８１．２６９６６。
【０４４１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２５９．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１３Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２５９．２０１６２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２５９．２０１６４。
【０４４２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３９．２５９１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３９．２５９７２。
【０４４３】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３８３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８３．１９７４５。
【０４４４】
実施例８ＣＣＣ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（シクロプロピルメチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（シクロプロピルメチル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９５７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４７９．２５４０５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７９．２５５６３。
【０４４５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（シクロプロピルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２５７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１３Ｈ２４Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２５７．１８５９７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２５７．１８６０８。
【０４４６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（シクロプロピルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３７．２４３４８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３７．２４４４６。
【０４４７】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（シクロプロピルメチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３８１．１８０８８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８１．１８１８６。
【０４４８】
実施例８ＤＤＤ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３８．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３９Ｎ３Ｏ６＋Ｈ＋，５３８．２９１１６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３８．２９２３３。
【０４４９】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９６．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３７Ｎ３Ｏ５＋Ｈ＋，４９６．２８０６０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９６．２８０７９。
【０４５０】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４０．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ５＋Ｈ＋，４４０．２１８００；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４０．２１８２７。
【０４５１】
実施例８ＥＥＥ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１，Ｎ１−ジエチル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８１．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６１．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｎａ＋，５０３．２５１６４；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），５０３．２５１６３。
【０４５２】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１，Ｎ１−ジエチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２５９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１３Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２５９．２０１６２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２５９．２０１４９。」
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３９．２５９１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３９．２６０９３。
【０４５３】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３８３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８３．１９６７５。
【０４５４】
実施例８ＦＦＦ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５２９．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２９．２６９３。
【０４５５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３０７．２０１６２；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３０７．２０１１。
【０４５６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９７３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８７．２５９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８７．２５８８。
【０４５７】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８６１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３１．１９６５３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３１．１９６３。
【０４５８】
実施例８ＧＧＧ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５８３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５８３．２４１４３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５８３．２４０９。
【０４５９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３６１．１７３３５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３６１．１７３。
【０４６０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５４１．２３０８７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４１．２３０１。
【０４６１】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８５．１６８２７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８５．１６８２。
【０４６２】
実施例８ＨＨＨ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５８３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５８３．２４１４３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５８３．２４１６２。
【０４６３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３６１．１７３３５；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３６１．１７２５。
【０４６４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５４１．２３０８７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４１．２３０９１。
【０４６５】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８５；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６９；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８５．１６８２７；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８５．１６８。
【０４６６】
実施例８ＩＩＩ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０５７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５２９．２６９７０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２９．２６７９６。
【０４６７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３０７．２０１６２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３０７．２０２７４。
【０４６８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８７．２５９１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８７．２５８５６。
【０４６９】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３１．１９６５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３１．１９６２７。
【０４７０】
実施例８ＪＪＪ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘプチル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−ヘプチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０４５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ４２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５２３．３１６６５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２３．３１７８３。
【０４７１】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−ヘプチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ３２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３０１．２４８５７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３０１．２４９９。
【０４７２】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘプチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ４０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４８１．３０６０８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８１．３０７０６。
【０４７３】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘプチル−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４２５．２４３４８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４２５．２４４１７。
【０４７４】
実施例８ＫＫＫ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６０７．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３５ＢｒＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，６０７．１８０２１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６０７．１８１８２。
【０４７５】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２５ＢｒＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３８５．１１２１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８５．１１３０９。
【０４７６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１２９．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３３ＢｒＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５６５．１６９６５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６５．１７。
【０４７７】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０７．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２５ＢｒＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０９．１０７０５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０９．１０９０６。
【０４７８】
実施例８ＬＬＬ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０９．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０１７．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ４０Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０９．３０１００；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０９．３０１６５。
【０４７９】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６７．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９３３．５；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８９．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４６７．２９０４３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６７．２９１３４。
【０４８０】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４１１．２２７８３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４１１．２２９２９。
【０４８１】
実施例８ＭＭＭ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（３−ブロモフェニル）エチル］−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６０７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２１３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３５ＢｒＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，６０７．１８０２１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６０７．１８０１７。
【０４８２】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（３−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２５ＢｒＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３８５．１１２１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８５．１１１７５。
【０４８３】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３３ＢｒＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５６５．１６９６５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６５．１６８５４。
【０４８４】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（３−ブロモフェニル）エチル］−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２５ＢｒＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０９．１０７０５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０９．１０６４８。
【０４８５】
実施例８ＮＮＮ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６０１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２０１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３２Ｆ４−Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，６０１．２３２０１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６０１．２３１７２。
【０４８６】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１７Ｈ２２Ｆ４Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３７９．１６３９３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３７９．１６５６６。
【０４８７】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３０Ｆ４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５５９．２２１４５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５９．２２０７７。
【０４８８】
手順Ｄ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０３．１５８８５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０３．１５８２。
【０４８９】
実施例８ＯＯＯ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６１９．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２３７．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３９Ｈ４２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，６１９．３１６６５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６１９．３１６５８。
【０４９０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３７Ｈ４０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５７７．３０６０８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７７．３０４８３。
【０４９１】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５２１．２４３４８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５２１．２４１６６。
【０４９２】
実施例８ＰＰＰ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−イソプロピル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−イソプロピル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９３３．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ５＋Ｎａ＋，４８９．２３５９９；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），４８９．２３５７７。
【０４９３】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−イソプロピル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｎａ＋，４４７．２２５４３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），４４７．２２７０１。
【０４９４】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−イソプロピル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７３５．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８１．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ４＋Ｎａ＋，３９１．１６２８３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），３９１．１６４５１。
【０４９５】
実施例８ＱＱＱ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ピリジン−４−イルメチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（ピリジン−４−イルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１６．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ３３Ｎ３Ｏ５＋Ｈ＋，５１６．２４９３０；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１６．２４８７５。
【０４９６】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ピリジン−４−イルメチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７４２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３１Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，４７４．２３８７３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７４．２４−２６５。
【０４９７】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ピリジン−４−イルメチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ２３Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，４１８．１７６１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４１８．１７８１２。
【０４９８】
実施例８ＲＲＲ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ペンチル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−ペンチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９８９．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｎａ＋，５１７．２６７２９；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），５１７．２６７８５。
【０４９９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−ペンチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２７３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２７３．２１７２７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２７３．２１７６１。
【０５００】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ペンチル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９０５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５３．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５３．２７６９４。
【０５０１】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ペンチル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３９７．２１２１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３９７．２１３６。
【０５０２】
実施例８ＳＳＳ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９６１．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４８１．２６９７０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８１．２７０７４。
【０５０３】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２５９．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１７．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１３Ｈ２６Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２５９．２０１６２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２５９．２０１７４。
【０５０４】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７７．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２６Ｈ３４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４３９．２５９１３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３９．２５９２２。
【０５０５】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３８３．１９６５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８３．１９８１２。
【０５０６】
実施例８ＴＴＴ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０８５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５４３．２８５３５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４３．２８７０７。
【０５０７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２１．２１７２７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２１．２１７１６。
【０５０８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １００１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５０１．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０１．２７４６２。
【０５０９】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４４５．２１２１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４４５．２１３１１。
【０５１０】
実施例８ＵＵＵ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９８９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４９５．２８５３５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４９５．２８５９。
【０５１１】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５３．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９０５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４５３．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４５３．２７６４。
【０５１２】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３９７．２１２１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３９７．２１２４２。
【０５１３】
実施例８ＶＶＶ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０９．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０１７．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ４０Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５０９．３０１００；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５０９．３０２６５。
【０５１４】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２８７．２３２９２；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２８７．２３２８２。
【０５１５】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６７．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９３３．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４６７．２９０４３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６７．２９１６９。
【０５１６】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−ヘキシル−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１１．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４１１．２２７８３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４１１．２２８３３。
【０５１７】
実施例８ＷＷＷ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０２１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，５１１．２８０２６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１１．２８０７８。
【０５１８】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１４Ｈ２８Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，２８９．２１２１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２８９．２１２４５。
【０５１９】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４６９．２６９７０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６９．２７１３３。
【０５２０】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４１３．２０７１０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４１３．２０６５７。
【０５２１】
実施例８ＸＸＸ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５２５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０４９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３０Ｈ４０Ｎ２Ｏ６＋Ｎａ＋，５４７．２７７８６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｎａ］１＋），５４７．２７８６９。
【０５２２】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１５Ｈ３０Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３０３．２２７８３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３０３．２２８４１。
【０５２３】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４８３．２８５３５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８３．２８７２５。
【０５２４】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４２７．２２２７５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４２７．２２３０４。
【０５２５】
実施例８ＹＹＹ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９３３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９５５．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，４６７．２５４０５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６７．２５５２７。
【０５２６】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２４５．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８９．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１２Ｈ２４Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，２４５．１８５９７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），２４５．１８６１。
【０５２７】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，４２５．２４３４８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４２５．２４４５５。
【０５２８】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−プロピル−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，３６９．１８０８８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３６９．１８０９１。
【０５２９】
実施例８ＺＺＺ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５５８．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３９Ｎ３Ｏ５＋Ｈ＋，５５８．２９６２５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５５８．２９６６８。
【０５３０】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３６．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６７１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２９Ｎ３Ｏ３＋Ｈ＋，３３６．２２８１７；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３６．２２８３６。
【０５３１】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１６．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３７Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，５１６．２８５６８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１６．２８６３１。
【０５３２】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６０．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２９Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，４６０．２２３０８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６０．２２３４７。
【０５３３】
実施例８ＡＡＡＡ：Ｎ１−（４−アミノベンジル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（４−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６０．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１１９．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３３Ｎ３Ｏ７＋Ｈ＋，５６０．２３９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６０．２３９４４。
【０５３４】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３８．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２３Ｎ３Ｏ５＋Ｈ＋，３３８．１７１０５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３８．１７１１６。
【０５３５】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１８．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３５．５；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３１Ｎ３Ｏ６＋Ｈ＋，５１８．２２８５６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１８．２２８６１。
【０５３６】
手順Ｃ’：水中の３０％ホルマリン及び１０％Ｐｄ／Ｃでｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（４−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸を還元アルカリ化することにより、ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（４−アミノベンジル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン酸を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８８．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９７５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３３Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，４８８．２５４３８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８８．２５４２。
【０５３７】
手順Ｄ：Ｎ１−（４−アミノベンジル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３２．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２５Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，４３２．１９１７８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３２．１９１５。
【０５３８】
実施例８ＢＢＢＢ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５６０．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１１９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３３Ｎ３Ｏ７＋Ｈ＋，５６０．２３９１３；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５６０．２３８９２。
【０５３９】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３８．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６７５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１６Ｈ２３Ｎ３Ｏ５＋Ｈ＋，３３８．１７１０５；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３３８．１７１０２。
【０５４０】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１８．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３５．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３１Ｎ３Ｏ６＋Ｈ＋，５１８．２２８５６；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１８．２２８６８。
【０５４１】
手順Ｃ’：３０％ホルマリン及び１０％Ｐｄ／Ｃでｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸を還元アルカリ化することにより、ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン酸を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１６．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３１Ｈ３７Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，５１６．２８５６８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１６．２８５４８。
【０５４２】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［３−（ジメチルアミノ）ベンジル］−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６０．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２７Ｈ２９Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，４６０．２２３０８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６０．２２３０４。
【０５４３】
実施例８ＣＣＣＣ：Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−ニトロベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４６２．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９２３．２；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ３Ｏ６＋Ｈ＋，４６２．１６５９６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６２．１６５９９。
【０５４４】
実施例８ＤＤＤＤ：Ｎ１−（３−アミノベンジル）−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２５Ｈ２５Ｎ３Ｏ４＋Ｈ＋，４３２．１９１７８；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３２．１９１７。
【０５４５】
実施例８ＥＥＥＥ：Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−ベンジル−Ｎ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５８（Ｍ−ｔＢｕｔ）。
【０５４６】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−ベンジル−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２９３。
【０５４７】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−ベンジル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７３。
【０５４８】
手順Ｄ：Ｎ１−ベンジル−Ｎ２−（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１７。
【０５４９】
実施例８ＦＦＦＦ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン酸
実施例７の手順に従って上に記載した通りであるが、但し、Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ｇｌｕ−（ＯｔＢｕ）−ＯＨが第１手順の開始材料として使用された点が異なる。ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ３９ＦＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５７５．２９１５８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７５．２９２７。
【０５５０】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ２９ＦＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３５３．２２３５０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３５３．２２４８３。
【０５５１】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３７ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５３３．２８１０１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２８３４７。
【０５５２】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−Ｄ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９９；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９５３．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４７７．２１８４１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７７．２１８１５。
【０５５３】
実施例８ＧＧＧＧ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−α−グルタミン酸
実施例７の手順に従って上に記載した通りであるが、但し、Ｆｍｏｃ−ＤＬ−Ｇｌｕ−（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（ラセミ混合物）が第１手順の開始材料として使用された点が異なる。ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ３９ＦＮ２Ｏ５＋Ｈ＋，５７５．２９１５８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７５．２９２１７。
【０５５４】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ２９ＦＮ２Ｏ３＋Ｈ＋，３５３．２２３５０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３５３．２２４２９。
【０５５５】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−α−グルタミン酸
ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３７ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，５３３．２８１０１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５３３．２８２６８。
【０５５６】
手順Ｄ：Ｎ２−（ビフェニル−４−イルカルボニル）−Ｎ１−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７７．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９５３．１；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２８Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４＋Ｈ＋，４７７．２１８４１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４７７．２１８０５。
【０５５７】
実施例８ＨＨＨＨ：４−ベンジルカルバモイル−４−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ−酪酸ｔｅｒｔ−酪酸
手順Ｃ：４−ベンジルカルバモイル−４−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４８８。
【０５５８】
手順Ｄ：４−ベンジルカルバモイル−４−［４−（ピリミジン−２−イルアミノ）−べンゾイルアミノ−酪酸ｔｅｒｔ−酪酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３２。
【０５５９】
実施例８ＩＩＩＩ：Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
１，９（Ｆｍｏｃ）Ｌ−グルタミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステルモノ水和物（１．３３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を窒素下にてＤＭＦ（８ｍＬ）に溶解させた。ＢＯＰ（１．３３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を固体として追加し、続いて３−フェニル−１−プロピルアミン（４２７ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を追加した。最後にＤＩＥＡ（６２７ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を滴加した。反応をＴＬＣによって監視し、２４時間撹拌した。次いで、反応混合物を撹拌Ｈ２Ｏ（４００ｍＬ）に追加した。１時間撹拌した後、白色固体の凝集塊を形成した。凝集塊をスパチュラで分解し、更に３０分間攪拌した。固体をろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄した。次いで固体をＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶液をろ過して濃縮し、白色の固体を残した。固体を最小限のアセトンに溶解させ、ヘキサンを追加した。次いで、溶媒を除去し、白色の固体を真空乾燥させた。９７％の収率における収率１．５８ｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４３．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ５＋Ｈ＋，５４３．２８５３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５４３．２８４７。
【０５６０】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸（１．５ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）に部分的に溶解させた。ＤＥＡ（２．９ｍＬ、２７．６ｍｍｏｌ）を追加し、１０分以内に完全に溶解させた。反応をＴＬＣによって監視し、２時間で終了した。溶媒を除去し、残りの材料を真空乾燥させた。５％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２を使用して短いシリカカラムの上で材料を精製し、Ｆｍｏｃ副生成物を溶出し、次いで５０％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２を使用して生成物を溶出した。終了時に存在する澄んだ油を短時間真空乾燥させた後、すぐに次の手順を供した。これは溶媒を完全に含んでいないわけではないため、ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸の収率は１．６５ｇであり、定量であると想定された。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２１．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４１．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋，３２１．２１７３；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３２１．２１６７。
【０５６１】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸（３５０ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を窒素下にある２０ｍＬバイアルにてＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させた。２−フルオレンカルボン酸（２２９ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及びＢＯＰ（５３０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を固体として追加し、溶解させた。最後に、ＤＩＥＡ（２２８ｍＬ、１．３１ｍｍｏｌ）を追加し、反応物を一晩撹拌した。反応は、ＴＬＣによって監視し、一晩撹拌した後に終了した。反応混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）に追加し、淡黄色の固体を沈殿させた。固体をろ過し、乾燥器にて一晩乾燥させた。乾燥後、固体を少量のアセトンに取り入れ、ヘキサンを追加して、淡黄色の固体を沈殿させた。固体をろ過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥器にて乾燥させた。５２％の収率における収率２９３ｍｇのｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０２５．６；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５１３．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１３．２７６６。
【０５６２】
手順Ｄ：Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸（２７３ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．５ｍＬ）に溶解させた。ＴＦＡ（１．２３ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）において希釈し、次いで第１溶液に緩徐に追加した。反応は、ＴＬＣによって監視し、２時間で終了した。溶媒を窒素ブロワで除去し、残りの黄色油を真空乾燥させた。次いで、黄色油を最小限のアセトンに溶解させ、ヘキサンを追加して、白色の固体を沈殿させた。固体をろ過し、ヘキサンで洗浄し、次いで真空乾燥させた。反応は、１９４ｍｇのＮ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミンを８０％の収率でもたらした。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５７．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９１３．５。
【０５６３】
実施例８ＪＪＪＪ：Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１３．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０２５．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ２Ｏ４＋Ｈ＋，５１３．２７４７８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１３．２７６５３。
【０５６４】
手順Ｄ：Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５７．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９１３．５；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７９．３。
【０５６５】
実施例８ＫＫＫＫ：Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
【０５６６】
【化８０】
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手順Ａ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６０５．２；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２０９．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３４Ｈ４０Ｎ２Ｏ８＋Ｈ＋，６０５．２８５７４；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），６０５．２８４５３。
【０５６７】
手順Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８３．１；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６５．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ１９Ｈ３０Ｎ２Ｏ６＋Ｈ＋，３８３．２１７６６；実測値（ＥＳＩ＿ＦＴ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），３８３．２１７５５。
【０５６８】
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５７５．４；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１４９．７；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５７５．２７５１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７５．２７６０４。
【０５６９】
手順Ｄ：Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１９．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３７．６；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３０Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５１９．２１２５８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１９．２１３３。
【０５７０】
実施例８ＬＬＬＬ：Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５７５．４；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１４９．７；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５７５．２７５１８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５７５．２７６１。
【０５７１】
手順Ｄ：Ｎ２−（９Ｈ−フルオレン−１−イルカルボニル）−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１９．３；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １０３７．６；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５４１．３；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ２９Ｈ３０Ｎ２Ｏ７＋Ｈ＋，５１９．２１２５８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），５１９．２１３２９。
【０５７２】
実施例８ＭＭＭＭ：Ｎ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン
手順Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチルＮ２−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルボニル］−Ｎ１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−Ｌ−α−グルタミン酸
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５８９．４；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１７７．７；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６０６．４；ＨＲＭＳ：以下についての計算値：Ｃ