(57)【要約】【解決手段】本発明は、第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物にイオン的伝導を生じさせる伝導方法を提供する。好ましくは、第４級アンモニウム化合物をイオン性液体とする。第４級アンモニウム化合物には、実質的に疎水性の領域を含めることができる。また第４級アンモニウム化合物は、多孔質基体の孔内に配置することができる。更に第４級アンモニウム化合物は、物質（例えば液体）が内部に溶け込んだものとすることができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物にイオン伝導を生じさせてなる伝導方法。
【請求項２】
請求項１の方法において、前記第４級アンモニウム化合物をイオン性液体としてなる伝導方法。
【請求項３】
請求項２の方法において、前記第４級アンモニウム化合物を大気圧下の２０℃で液体のものとしてなる伝導方法。
【請求項４】
請求項１から３の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を溶媒との混合物として備えてなる伝導方法。
【請求項５】
請求項４の方法において、前記混合物中の溶媒含有量を１０重量％以下、又は５重量％以下としてなる伝導方法。
【請求項６】
請求項１から５の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物をジエニル第４級アンモニウムとしてなる伝導方法。
【請求項７】
請求項６の方法において、前記第４級アンモニウム化合物に部分式［Ｉ］の基を含めてなる伝導方法。
2009531402.tif 000010
（ここで、Ｒ２及びＲ３は（ＣＲ７Ｒ８）ｎ又はＣＲ９Ｒ１０基、ＣＲ７Ｒ８ＣＲ９Ｒ１０基、若しくはＣＲ９Ｒ１０ＣＲ７Ｒ８基から相互に依存せず独立に選択され（ｎは０、１又は２）、Ｒ７及びＲ８は水素、ハロゲン基又はヒドロカルビル基（炭化水素基）から独立に選択され、Ｒ９又はＲ１０の何れか一方が水素で他方が電子求引基であるか又はＲ９及びＲ１０が一緒になって電子求引基を形成し、
Ｒ４及びＲ５はＣＨ又ＣＲ１１（Ｒ１１は電子求引基）から独立に選択され、
点線は結合の存在又は欠如を表し、Ｘ１はそれに接する点線の結合が欠如している場合にＣＸ２Ｘ３基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にＣＸ２基であり、Ｙ１はそれに接する点線の結合が欠如している場合にＣＹ２Ｙ３基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にＣＹ２基であり、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ２及びＹ３は水素又はフッ素から独立に選択され、
Ｒ１は水素又はヒドロカルビル基（炭化水素基）であり、Ｚは電荷ｍの陰イオンである）
【請求項８】
請求項７の方法において、陰イオンＺｍ−をハロゲン化物イオン、ホウ化物イオン、トリフラート（トリフルオロメタンスルホン酸）、ＰＦ６−、ＨＳＯ４−、ＳＯ４−、Ｈ２ＰＯ４−、イミド、カルボン酸エステル、炭素原子の数が５個以下のアルキル基又はペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸エステル、オクタン酸、又はペルフルオロオクタン酸としてなる伝導方法。
【請求項９】
請求項７又は８の方法において、式［Ｉ］の基のうちＸ１及びＹ１をそれぞれ点線の結合が欠如しているＣＸ２Ｘ３及びＣＹ２Ｙ３とし、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ２及びＹ３を全て水素としてなる伝導方法。
【請求項１０】
請求項７から９の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を構造式［ＩＩ］の化合物としてなる伝導方法。
2009531402.tif 000011
（ここで、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及び点線の結合は何れも請求項７で定義した通りであり、ｒは１以上の整数であり、Ｒ６は原子価ｒの架橋基（橋かけ基）、任意に置換されたヒドロカルビル基（炭化水素基）、ペルハロアルキル基、シロキサン基又はアミド基である）
【請求項１１】
請求項７から１０の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を構造式［ＩＩＩ］の化合物としてなる伝導方法。
2009531402.tif 000012
（ここで、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は何れも請求項７で定義した通りであり、Ｒ６´は任意に置換されたヒドロカルビル基（炭化水素基）、ペルハロアルキル基、シロキサン基又はアミド基である）
【請求項１２】
請求項１０の方法において、ｒを２としてなる伝導方法。
【請求項１３】
請求項１０から１２の何れかの方法において、Ｒ６又はＲ６´を、官能基で任意に置換又は挿入された直鎖又は分岐鎖のアルキル基としてなる伝導方法。
【請求項１４】
請求項１０から１３の何れかの方法において、Ｒ６及びＲ６´を、任意に置換された４個以上の炭素原子を有するヒドロカルビル基（炭化水素基）としてなる伝導方法。
【請求項１５】
請求項１４の方法において、Ｒ６及びＲ６´を、アルキル基又は直鎖アルキル基としてなる伝導方法。
【請求項１６】
請求項１５の方法において、Ｒ６及びＲ６´に、５〜２０個の炭素原子、８〜１４個の炭素原子、又は１０個の炭素原子を含めてなる伝導方法。
【請求項１７】
請求項１５の方法において、前記第４級アンモニウム化合物を構造式［ＩＶ］の化合物としてなる伝導方法。
2009531402.tif 000013
【請求項１８】
請求項７から１７の何れかの方法において、Ｒ１をアルキル基、３個より少ない炭素原子を有するアルキル基、又はメチル基としてなる伝導方法。
【請求項１９】
請求項１から１８の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物に実質上の疎水性領域を含めてなる伝導方法。
【請求項２０】
請求項１９の方法において、前記実質上の疎水性領域を、任意に置換されたヒドロカルビル基（炭化水素基）としてなる伝導方法。
【請求項２１】
請求項２０の方法において、前記疎水性領域をアルキル基、４個以上の炭素原子を含むアルキル基、５〜２０個の炭素原子を含むアルキル基、又は８〜１４個の炭素原子を含むアルキル基としてなる伝導方法。
【請求項２２】
請求項１０から２１の何れかに従属する請求項１９から２１の何れかの方法において、前記実質上の疎水性領域をＲ１、Ｒ６、又はＲ６´としてなる伝導方法。
【請求項２３】
請求項１から２２の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を多孔状基体の孔内に配置してなる伝導方法。
【請求項２４】
請求項２３の方法において、前記多孔状基体を微小孔付きとしてなる伝導方法。
【請求項２５】
請求項２２又は２３の方法において、前記多孔状基体をセラミックとしてなる伝導方法。
【請求項２６】
請求項２２又は２３の方法において、前記多孔状基体をゼオライトとしてなる伝導方法。
【請求項２７】
請求項２２又は２３の方法において、前記多孔状基体をポリマーとしてなる伝導方法。
【請求項２８】
請求項２４に従属する請求項２７の方法において、前記基体を、伸長された微小孔付きＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）基体としてなる伝導方法。
【請求項２９】
請求項１から２８の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を、物質が内部に溶け込んだものとしてなる伝導方法。
【請求項３０】
請求項２９の方法において、前記物質を非極性液体としてなる伝導方法。
【請求項３１】
請求項３０の方法において、前記非極性液体を燃料としてなる伝導方法。
【請求項３２】
請求項３１の方法において、前記燃料を石油又はディーゼルとしてなる伝導方法。
【請求項３３】
請求項２９から３２の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物内に触媒材を溶け込ませてなる伝導方法。
【請求項３４】
請求項１から３３の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を、燃料電池の一部分としてイオン伝導を行うものとしてなる伝導方法。
【請求項３５】
請求項１から３３の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を、電気化学的プロセス内でイオン伝導を行うものとしてなる伝導方法。
【請求項３６】
請求項３５の方法において、前記電気化学的プロセスを電気メッキ、電気研磨、又は電気採取としてなる伝導方法。
【請求項３７】
液体の第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物液に物質を接触させてその物質を第４級アンモニウム化合物液に溶け込ませてなる物質溶解方法。
【請求項３８】
請求項３７の方法において、前記物質を極性物質としてなる物質溶解方法。
【請求項３９】
請求項３７の方法において、前記物質を非極性物質としてなる物質溶解方法。
【請求項４０】
請求項３７から３９の何れかの方法において、前記物質を触媒材としてなる物質溶解方法。
【請求項４１】
請求項３７から４０の何れかの方法において、前記物質を固体としてなる物質溶解方法。
【請求項４２】
請求項４１の方法において、前記物質を電解質としてなる物質溶解方法。
【請求項４３】
請求項３７から３９の何れかの方法において、前記物質を気体としてなる物質溶解方法。
【請求項４４】
請求項４３の方法において、前記第４級アンモニウム化合物液から溶け込んだ気体を制御可能に開放してなる物質溶解方法。
【請求項４５】
請求項３７から４０の何れかの方法において、前記物質を液体としてなる物質溶解方法。
【請求項４６】
請求項３９に従属する請求項４５の方法において、前記物質を非極性液体としてなる物質溶解方法。
【請求項４７】
請求項４６の方法において、前記非極性液体を燃料としてなる物質溶解方法。
【請求項４８】
請求項４７の方法において、前記燃料を石油又はディーゼルとしてなる物質溶解方法。
【請求項４９】
請求項４０に従属する請求項４７又は４８の方法において、前記燃料と触媒材とを第４級アンモニウム化合物液に溶け込ませてなる物質溶解方法。
【請求項５０】
請求項３７の方法において、前記第４級アンモニウム化合物を、電気化学的プロセス内の電解液として機能させてなる物質溶解方法。
【請求項５１】
請求項３７の方法において、前記第４級アンモニウム化合物を、無電解的堆積プロセスにおける溶媒として用いてなる物質溶解方法。
【請求項５２】
請求項４５の方法において、共融液体を形成してなる物質溶解方法。
【請求項５３】
請求項３７から４１の何れかの方法において、前記物質が溶け込んだ第４級アンモニウム化合物を重合させるステップを更に含めてなる物質溶解方法。
【請求項５４】
請求項５３の方法において、前記物質を廃棄物としてなる物質溶解方法。
【請求項５５】
請求項５４の方法において、前記廃棄物を、前記第４級アンモニウム化合物の重合により形成された固体ポリマーから分離された廃液としてなる物質溶解方法。
【請求項５６】
請求項３７の方法において、前記第４級アンモニウム化合物を化学的又は生化学的反応の溶媒として用い、前記物質をその化学的又は生化学的反応の単独又は複数の試薬としてなる物質溶解方法。
【請求項５７】
請求項５６の方法において、前記反応を有機又は無機合成反応としてなる物質溶解方法。
【請求項５８】
請求項５６の方法において、前記反応を、前記第４級アンモニウム化合物への酵素の溶解を含む生化学反応としてなる物質溶解方法。
【請求項５９】
液体の第４級アンモニウム化合物が含まれる混合物を表面に接触させてその表面上に被覆を形成する表面被覆方法。
【請求項６０】
請求項５９の方法において、前記混合物を塗料としてなる表面被覆方法。
【請求項６１】
請求項５９又波６０の方法において、前記第４級アンモニウム化合物をイオン伝導性とすることにより、前記被覆に伝導性を付与してなる表面被覆方法。
【請求項６２】
多孔質基体と、その多孔質気体の孔内に配置された第４級アンモニウム化合物とを備えてなる構造体。
【請求項６３】
イオン伝導性第４級アンモニウム化合物を含む燃料電池。
【請求項６４】
請求項６３の燃料電池において、前記第４級アンモニウム化合物を液体としてなる燃料電池。
【請求項６５】
請求項６４の燃料電池において、前記燃料電池内の第４級アンモニウム化合物に前記燃料電池に導入された液体燃料を溶け込ませてなる燃料電池。
【請求項６６】
請求項６４又は６５の燃料電池において、前記燃料電池内の第４級アンモニウム化合物に触媒材を溶け込ませてなる燃料電池。
【請求項６７】
物質が溶け込んだ第４級アンモニウム化合物液。
【請求項６８】
請求項６７の第４級アンモニウム化合物液において、前記物質を燃料としてなる第４級アンモニウム化合物液。
【請求項６９】
請求項６７又は６８の第４級アンモニウム化合物液において、前記物質を触媒材としてなる第４級アンモニウム化合物液。
【請求項７０】
請求項６７から６９の何れかの第４級アンモニウム化合物液において、前記第４級アンモニウム化合物をイオン伝導性としてなる第４級アンモニウム化合物液。
【請求項７１】
第４級アンモニウム化合物液を含む被覆材。
【請求項７２】
請求項７１の被覆材において、前記被覆材を塗料としてなる被覆材。
【請求項７３】
請求項７１又は７２の被覆材において、前記第４級アンモニウム化合物をイオン伝導性としてなる被覆材。
【請求項７４】
第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物に物質を混合して共融液体を形成してなる共融液体の形成方法。
【請求項７５】
第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を可塑化剤として含む可塑化ポリマー材。
【請求項７６】
第４級アンモニウム化合物のイオン性液体をポリマー材の可塑化剤として用いる可塑化方法。
【請求項７７】
第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を含む潤滑剤。
【請求項７８】
第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を潤滑剤として用いる潤滑化方法。
【請求項７９】
特定物質を含む混合試料を第４級アンモニウム化合物のイオン性液体に接触させ、その混合試料から特定物質を選択的に吸収してなる選択的物質吸収方法。
【請求項８０】
請求項７９の方法において、前記試料を燃料としてなる選択的物質吸収方法。
【請求項８１】
請求項７９の方法において、分析分離プロセスの一部分として実施してなる選択的物質吸収方法。
【請求項８２】
請求項８１の方法において、前記分析分離プロセスをクロマトグラフィー技術としてなる選択的物質吸収方法。
【請求項８３】
図面を参照して実質上明細書に記載され又は図面に記載された方法、構造体、燃料電池、第４級アンモニウム化合物液、被覆材、共融液体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は第４級アンモニウム化合物及びその利用方法に関する。とくにイオン伝導方法、イオン伝導に適する化合物、及びその化合物の具体的構造について言及するが、それらに限定されるものではない。更にイオン性液体を提供し、物質を溶かす方法についても言及する。
【背景技術】
【０００２】
【特許文献１】国際公開第００／０６６１０号パンフレット
【特許文献２】国際公開第００／０６５３３号パンフレット
【特許文献３】国際公開第００／０６６５８号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０１／３６５１０号パンフレット
【特許文献５】国際公開第０１／４０８７４号パンフレット
【特許文献６】国際公開第０１／７４９１９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
イオン伝導物質の製造又は利用に対する関心が高まっている。様々な種類のイオン伝導ポリマーが知られているが、おそらくナフィオン（登録商標）が最も知られているであろう。しかしポリマーは本質的に固体材料であることが多い。本発明は、所望の用途に応じて物理的属性の調整（適合）が可能な非ポリマー性のイオン伝導物質を提供する。とくに、電解液として使用可能なイオン伝導液を提供する。その他の用途についても説明する。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
第１の側面において本発明は、第４級アンモニウム化合物を備え又は供給し、その第４級アンモニウム化合物にイオン伝導を生じさせる伝導方法を提供するものである。
【０００５】
好ましくは、第４級アンモニウム化合物をイオン性液体（液相）とする。イオン性液体とは一般に１００℃以下で液体の塩類であると理解されている。本発明の幾つかの実施例では室温下におけるイオン性液体、例えば２５℃又はそれ以下の温度で液体の塩類とする。第４級アンモニウム化合物を大気圧下の２０℃で液体のものとしてもよい。それに代えて、第４級アンモニウム化合物をそのような条件下で固体（固相）のものとしてもよい。
【０００６】
第４級アンモニウム化合物は、溶媒との混合物（又は溶解物）として備え又は供給することができる。溶媒により液体混合物の生成を援助し、純粋な第４級アンモニウム化合物と純粋な溶媒とを用いた場合に比して利点が得られる。溶媒の一例は水、アルコール、又は炭酸プロピレンである。典型的には混合物中の溶媒含有量を１０重量％以下、好ましくは５重量％以下とするが、溶媒含有量をそれ以上（例えば２５重量％又はそれ以上）とすることも可能である。
【０００７】
第４級アンモニウム化合物は、陰イオン伝導及び陽イオン伝導（プロトン伝導を含む）による伝導性を示すものとすることができる。
【０００８】
特許文献１〜６は、単数又は複数のジエニル末端基を有する複数の化合物の重合により得られるポリマー類を開示している。それらの文献の内容は、すべて引用により本明細書の一部分に含める。これらの文献は、そのポリマー類に対応するモノマー類の調製についても言及しているが、主に開示されたポリマー類の属性について関心を寄せている。しかし驚くべきことに、本発明者らの調査研究によれば、これらの文献に一般的に開示されたポリマー類に対応する幾つかのモノマー類がイオン伝導性を有しており、以下に述べるその他の有用な属性及び用途を有していることが見出された。
【０００９】
そこで好ましくは、前述した第４級アンモニウム化合物をジエニル第４級アンモニウムとし、更に好ましくは部分式［Ｉ］の基を含むジエニル第４級アンモニウムとする。
2009531402.tif 000002
式［Ｉ］において、Ｒ２及びＲ３は（ＣＲ７Ｒ８）ｎ又はＣＲ９Ｒ１０基、ＣＲ７Ｒ８ＣＲ９Ｒ１０基、若しくはＣＲ９Ｒ１０ＣＲ７Ｒ８基から相互に依存せず独立に選択され（ｎは０、１又は２）、Ｒ７及びＲ８は水素、ハロゲン基又はヒドロカルビル基（炭化水素基）から独立に選択され、Ｒ９又はＲ１０の何れか一方が水素で他方が電子求引基であるか又はＲ９及びＲ１０が一緒になって電子求引基を形成し、
Ｒ４及びＲ５はＣＨ又ＣＲ１１（Ｒ１１は電子求引基）から独立に選択され、
点線は結合の存在又は欠如を表し、Ｘ１はそれに接する点線の結合が欠如している場合にＣＸ２Ｘ３基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にＣＸ２基であり、Ｙ１はそれに接する点線の結合が欠如している場合にＣＹ２Ｙ３基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にＣＹ２基であり、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ２及びＹ３は水素又はフッ素から独立に選択され、
Ｒ１は水素又はヒドロカルビル基であり、Ｚは電荷ｍの陰イオンである。
【００１０】
陰イオンの特性、及び第４級窒素にぶら下がる置換基の特性を変えることにより、化合物の属性を所望の用途に適合させて調整又は仕立てることができる。これにより『用途に特有』なイオン性液体とすることができる。
【００１１】
Ｒ７及びＲ８は、好ましくはフルオロ（フッ素）基、クロロ（塩素）基、アルキル基又はＨ（水素）から独立に選択する。アルキル基の場合はメチル基が最も好ましい。Ｒ７及びＲ８を共にメチル基とした化合物を調製し、その化合物が高温においても安定していることを確認した。
【００１２】
好ましい実施例では、Ｘ１及びＹ１をそれぞれ点線の結合が欠如しているＣＸ２Ｘ３及びＣＹ２Ｙ３とする。従って、好ましい化合物は式［ＩＡ］の通りである。
2009531402.tif 000003
式［ＩＡ］においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ２及びＹ３は前述した定義の通りである。
【００１３】
本明細書において「アルキル」の用語は、炭素原子の数が２０個以下の適宜数、好ましくは６個以下である直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味する。「アルケニル」又は「アルキニル」の用語は、例えば炭素原子の数が２〜２０個、例えば２〜６個である不飽和の直鎖又は分岐鎖を意味する。各鎖にはそれぞれ１個以上の二重結合又は三重結合を含めることができる。「アリール」の用語は、フェニル基又はナフチル基のような芳香属基を意味する。
【００１４】
「ヒドロカルビル」の用語は、炭素原子と水素原子とを含む任意の構造（炭化水素基）を意味する。例えば、これらの構造をアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル又はナフチルのようなアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキニルとしてもよい。これらの構造には好適には２０個以下、好ましくは１０個以下の炭素原子を含める。「複素環」の用語は、例えば４〜２０個、好ましくは５〜１０個の環状原子を有し、そのうち少なくとも１個がヘテロ原子（酸素、硫黄、窒素等）である芳香族又は非芳香族の環状構造を含む。そのような基の一例には、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ベンズチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチエニル又はベンゾフリルが含まれる。
【００１５】
「官能基」の用語は、例えばハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、Ｃ（Ｏ）ｎＲａ、ＯＲａ、Ｓ（Ｏ）ｔＲａ、ＮＲｂＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、−ＮＲ７Ｃ（Ｏ）ｎＲ６、−ＮＲａＣＯＮＲｂＲｃ、−Ｃ＝ＮＯＲａ、−Ｎ＝ＣＲｂＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｔＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｓ）ｎＲａ、Ｃ（Ｓ）ＯＲａ、Ｃ（Ｓ）ＮＲｂＲｃ又は−ＮＲｂＳ（Ｏ）ｔＲａの反応基を意味する。ここで、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは水素又は任意に置換されたヒドロカルビル基（炭化水素基）から独立に選択するか、或いはＲｂ及びＲｃによって更にＳ（Ｏ）ｓ、酸素、窒素のようなヘテロ原子を任意に含む任意に置換された環を形成する。ｎは１又は２の整数、ｔは０又は１〜３の整数である。とくに官能基を、例えばハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、Ｃ（Ｏ）ｎＲａ、ＯＲａ、Ｓ（Ｏ）ｔＲａ、ＮＲｂＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、−ＮＲ７Ｃ（Ｏ）ｎＲ６、−ＮＲａＣＯＮＲｂＲｃ、−ＮＲａＣＳＮＲｂＲｃ、−Ｃ＝ＮＯＲａ、−Ｎ＝ＣＲｂＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｔＮＲｂＲｃ又は−ＮＲｂＳ（Ｏ）ｔＲａの反応基とする。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃ、ｎ及びｔは前述した定義の通りである。
【００１６】
本明細書において「ヘテロ原子」の用語は、例えば酸素、窒素又は硫黄原子等の炭素以外の原子を意味する。窒素原子が存在する場合は、一般的にアミノ残基の一部として存在しているので、例えば水素又はアルキルによって置換されているであろう。
【００１７】
「アミド」の用語は、一般的にＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは水素又は任意に置換されたヒドロカルビル基）の化学式の基を意味すると理解されている。同様に「スルホンアミド」の用語はＳ（Ｏ）２ＮＲａＲｂの化学式の基を意味する。
【００１８】
特定の実施例においてアンモニウム（アミン）部分に付加される単独又は複数の電子求引基の性質は何れも、化合物内の他の官能基の性質と同様に、その活性化に必要な二重結合に対する位置に依存している。「電子求引基」の用語の範囲には、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン基のような原子の置換基が含まれる。
【００１９】
Ｒ１１を電子求引基とする場合は、Ｒ１１をアセチル基のようなアシル基、ニトリル基又はニトロ基とすることが適している。
【００２０】
好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、及びＹ２を全て水素とする。
【００２１】
望ましくはＲａ基に水素又はメチル基を含め、とくに望ましくはＲａ基を水素とする。
【００２２】
陰イオンＺｍ−の好ましい一例は、ハロゲン化物イオン、ホウ化物イオン、トリフラート（トリフルオロメタンスルホン酸）、ＰＦ６−、ＨＳＯ４−、ＳＯ４−、Ｈ２ＰＯ４−、イミド、又はカルボン酸エステルであり、好ましくは炭素原子の数が５個以下のアルキル基又はペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸エステルとし、最も好ましくはオクタン酸又はペルフルオロオクタン酸とする。ヒドロカルビル基又は置換されたヒドロカルビル基部分を有する他の陰イオンとすることも可能であり、分岐ヒドロカルビル基部分を有する陰イオンを含めることもできる。多くの他の陰イオンを利用することもできる。
【００２３】
式［Ｉ］の基のうち、Ｘ１及びＹ１を、それぞれ点線の結合が欠如しており且つＸ２、Ｘ３、Ｙ２及びＹ３を全て水素としたＣＸ２Ｘ３及びＣＹ２Ｙ３とすることができる。
【００２４】
第４級アンモニウム化合物は、構造式［ＩＩ］の化合物とすることができる。
2009531402.tif 000004
式［ＩＩ］において、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及び点線の結合は何れも前述した式［Ｉ］に関して定義した通りであり、ｒは１以上の整数であり、Ｒ６は原子価ｒの架橋基（橋かけ基）、任意に置換されたヒドロカルビル基、ペルハロアルキル基、シロキサン基又はアミド基である。
【００２５】
式［ＩＩ］の化合物において、ｒは１とすることが望ましい。このような化合物は構造式［ＩＩＩ］で表すことができる。
2009531402.tif 000005
式［ＩＩＩ］において、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は何れも式［Ｉ］に関して前述した定義した通りであり、Ｒ６´は任意に置換されたヒドロカルビル基、ペルハロアルキル基、シロキサン基又はアミド基である。
【００２６】
Ｒ６及びＲ６´を変えることにより、第４級アンモニウム化合物の属性を所望の用途に適合させて調整又は仕立てることができる。こうして『用途に特有』なイオン性液体とすることができる。
【００２７】
本発明は他の種類の第４級アンモニウム化合物、例えばｒが１より大きい式［ＩＩ］の化合物に適用することも可能である。典型的な一例は、Ｒ６を架橋基（橋かけ基）とすると共にｒを２以上の整数とした前述の式［ＩＩ］の化合物であり、例えばｒを２〜８とし、好ましくは２〜４としたものである。とくにｒが２の実施例が適している。
【００２８】
架橋基（橋かけ基）の一例は、表１に列挙されているように、例えばポリエチレン類、ポリプロピレン類、ナイロン類等のポリマー技術に属するものを含む。架橋（橋かけ）基の更なる一例は特許文献１に記載されている。
【００２９】
【表１】
2009531402.tif 000006
【００３０】
好ましい構造式では、Ｒ６及びＲ６´を、官能基で任意に置換又は挿入された直鎖又は分岐鎖のアルキル基とすることができる。
【００３１】
またＲ６及びＲ６´は、任意に置換された４個以上の炭素原子を有するヒドロカルビル基とすることができる。好ましくはＲ６及びＲ６´をアルキル基とし、分岐鎖アルキル基とすることもできるが、更に好ましくは直鎖アルキル基とする。このような化合物は、極性及び非極性（疎水性）の何れの相にも親和性を有する洗浄剤（石鹸）として有効に機能する。Ｒ６及びＲ６´には５〜２０個の炭素原子を含めることができ、好ましくは８〜１４個の炭素原子を含め、更に好ましくは１０個の炭素原子を含める。
【００３２】
とくに好ましい実施例では、出発物質を構造式［ＩＶ］の化合物とする。
2009531402.tif 000007
【００３３】
出発物質は、構造式［Ｖ］の化合物としてもよい。
2009531402.tif 000008
【００３４】
式［ＩＶ］及び［Ｖ］において陰イオンＺｍ−はＰＦ６−、ペルフルオロオクタン酸、又はトリフラート（トリフルオロメタンスルホン酸）とすることができるが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００３５】
Ｒ１はアルキル基とすることができ、好ましくは３個より少ない炭素原子を有するアルキル基とし、更に好ましくはメチル基とする。或いはＲ１を水素としてもよい。Ｒ１を水素とした実施例は、プロトン伝導機構を提供するために有用である。
【００３６】
Ｒ６及びＲ６´はペルハロアルキル基とすることができ、例えば１〜３個の炭素原子を有するペルハロメチル基、とくにペルフルオロメチル基とすることができる。
【００３７】
第４級アンモニウム化合物には、実質上の疎水性領域を含めることができる。そのような領域によって洗浄剤としての属性を付与し、非極性溶媒を溶け込ませる（又は溶解させる）ことが可能となる。実質上の疎水性領域は任意に置換されたヒドロカルビル基とすることができ、好ましくは４個以上の炭素原子、更に好ましくは５〜２０個の炭素原子、最も好ましくは８〜１４個の炭素原子を含むアルキル基とすることができる。実質上の疎水性領域はＲ１、Ｒ６、又はＲ６´とすることができる。
【００３８】
第４級アンモニウム化合物は、例えばセラミック（陶磁）、ゼオライト（沸石）、又はポリマー（重合体）である多孔質基体（ポーラス状基体）の孔内に配置することができる。多孔質基体は微小孔付きとすることができる。例えば、伸長されたＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）等の微小孔付きポリマー基体を用いることができる。基体は膜としてもよい。
【００３９】
第４級アンモニウム化合物が内部に配置された多孔質基体は、イオン伝導膜の形状とすることができる。そのような伝導膜は、例えば燃料電池等の多数の用途を有している。固体（固相）の第４級アンモニウム化合物は、そのような用途にとくに適している。
【００４０】
第４級アンモニウム化合物は、物質（例えば液体）が内部に溶け込んだものとすることができる。そのような物質は非極性（疎水性）の液体とすることができ、例えば石油又はディーゼル等の燃料とすることができる。そのような用途には、洗浄剤の属性を有する第４級アンモニウム化合物を用いることができる。
【００４１】
それに加えて又は代えて、第４級アンモニウム化合物内に触媒材を溶け込ませることができる。
【００４２】
好ましい実施例では、第４級アンモニウム化合物を、燃料電池の一部分としてイオン伝導を行う。
【００４３】
他の好ましい実施例では、第４級アンモニウム化合物を、電気化学的プロセス内でイオン伝導を行う。そのような実施例では、液体（液相）の第４級アンモニウム化合物を、電気化学的プロセスにおける水又は非水性の溶媒と置き換えることができる。液体の第４級アンモニウム化合物（以下、第４級アンモニウム化合物液ということがある）は電解液として機能させることができる。第４級アンモニウム化合物液中には、用途に応じて所望のイオン及び／又は他の物を共存させることができる。そのような用途には、電気メッキ、好ましくは金属（アルミニウムやチタン等）の電気メッキ、電気研磨（電気仕上げ）、電気採取、電気合成等が含まれる。第４級アンモニウム化合物には、電気化学的プロセスの一部分として金属化合物を溶け込ませることができる。
【００４４】
イオン伝導性第４級アンモニウム化合物を用いた電気化学的プロセスでは、その第４級アンモニウム化合物に電気化学的プロセスで生じた複数の気体（ガス）を溶け込ませることができる。そのような気体が透過できる半透性膜を設けことができ、それにより電気化学的プロセスの周辺部の活動を促進する（刺激する）ことができる。このような実施態様には、不所望な抵抗の激しい動揺（変動）を引き起こす気体の泡（ガス泡）の生成を抑制し又は防ぐことができる利点がある。
【００４５】
第４級アンモニウム化合物は、電着法によって堆積（又は被覆）させることができるが、無電解的（化学的）に堆積（又は被覆）させることもできる。無電解的な堆積は、セル横断方向の電位差又は電流の流れを用いることなく第４級アンモニウム化合物を堆積させる無電解メッキ槽内での堆積とすることができる。
【００４６】
第２の側面において本発明は、液体（液相）の第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物液に物質を接触させてその物質を第４級アンモニウム化合物液に溶け込ませる物質溶解方法を提供するものである。
【００４７】
第４級アンモニウム化合物には、１以上の物質を溶け込ませることができる。
【００４８】
物質は、極性物質又は非極性物質とすることができる。
【００４９】
好ましい実施例では、物質を触媒材とし、例えばプラチナ又はパラジウム等の貴金属である金属製物質とすることができる。こうすれば均一系触媒プロセスを提供することができる。
【００５０】
第４級アンモニウム化合物は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができるが、幾つかの実施例では第４級アンモニウム化合物がイオン伝導性であることを必要としない。
【００５１】
物質は固体（固相）としてもよく、好ましい実施例ではその固体を電解質とする。
【００５２】
それに代えて又は加えて、物質を気体（ガス）としてもよい。気体を溶け込ませる機能は、とくに電気化学的プロセスにおいて有用である。溶け込んだ気体は第４級アンモニウム化合物液から開放することができ、例えば第４級アンモニウム化合物液に加わる大気圧力を変化させることにより気体の開放を制御することができる。
【００５３】
それに代えて又は加えて、物質を液体（液相）としてもよい。そのような液体は非極性（疎水性）とすることができる。そのような実施例の第４級アンモニウム化合物は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。とくに洗浄剤の属性を有する第４級アンモニウム化合物とすることができ、非極性液体の溶解に適合させることができる。典型的な第４級アンモニウム化合物は実質上の疎水性領域を含む。実質上の疎水性領域によって洗浄剤としての属性を付与し、非極性液体を第４級アンモニウム化合物に溶け込ませることが可能となる。実質上の疎水性領域は、任意に置換されたヒドロカルビル基とすることができる。任意に置換されたヒドロカルビル基はアルキル基とすることができ、好ましくは４個以上の炭素原子、更に好ましくは５〜２０個の炭素原子、最も好ましくは８〜１４個の炭素原子を含むアルキル基とすることができる。
【００５４】
好ましくは、第４級アンモニウム化合物を、前に定義した部分式［Ｉ］の基を含むものとする。更に好ましくは、出発物質を前に定義した構造式［ＩＩＩ］の化合物とし、Ｒ６及びＲ６´を任意に置換されたヒドロカルビル基とする。
【００５５】
非極性液体は燃料とすることができ、好ましくは石油又はディーゼルとする。
【００５６】
好ましくは、燃料と触媒材とを第４級アンモニウム化合物に溶け込ませる。
【００５７】
第４級アンモニウム化合物は、電気化学的プロセス内の電解液として機能させることができる。第４級アンモニウム化合物中には金属塩を溶け込ませることができ、例えば金属メッキ等の電気メッキ、電気研磨（電気仕上げ）、電気採取の用途に利用することができる。
【００５８】
それに代えて、第４級アンモニウム化合物を無電解的メッキプロセス等の無電解的堆積（又は被覆）プロセスにおける溶媒として用いることができ、例えば一例として第４級アンモニウム化合物に金属を溶け込ませたのち、その第４級アンモニウム化合物に接触する表面上にメッキを施す。このようなプロセスにより、例えば銅を堆積させる（又は被覆する）ことができる。
【００５９】
イオン伝導属性と非極性液体の溶解性能とを共に備えた第４級アンモニウム化合物は非常に有用であり、燃料電池等の用途に用いることができる。
【００６０】
他の実施例において、第４級アンモニウム化合物に物質を溶け込ませることにより、共融（共晶）液体を形成することができる。この場合の物質は、液体又は固体とすることができる。
【００６１】
他の実施例では、物質が溶け込んだ第４級アンモニウム化合物を重合させるステップを含む。第４級アンモニウム化合物を重合させる方法は、特許文献１〜６に開示されている。好ましい実施例では、物質を廃棄物とする。望ましくは廃棄物を、第４級アンモニウム化合物の重合により形成された固体ポリマーから分離された廃液とする。
【００６２】
更に他の実施例では、第４級アンモニウム化合物を化学的又は生化学的反応の溶媒として用い、それに溶け込ませる物質を化学的又は生化学的反応の単独又は複数の試薬とする。化学的反応には有機又は無機合成反応が含まれる。生化学反応には第４級アンモニウム化合物への酵素の溶解を含めることができる。酵素は有機溶媒内において機能停止（不活性化）しうるが、本発明の第４級アンモニウム化合物内においては酵素が機能を維持（活性化）しており、所要の反応を生起させる。このような用途の範囲にはバイオテクノロジーが含まれる。
【００６３】
第３の側面において本発明は、液体（液相）の第４級アンモニウム化合物が含まれる混合物を表面に接触させてその表面上に被覆を形成する表面被覆方法を提供するものである。第４級アンモニウム化合物は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。
【００６４】
好ましい実施例では、混合物を塗料（ペンキ）とする。混合物には、所望の色彩とするための顔料又は他の添加物を含めることができる。それに代えて、第４級アンモニウム化合物の置換基として適当な発色団を設けることにより、第４級アンモニウム化合物それ自体により所望の色彩とすることができる。『不乾性（いつまでも乾燥しない）塗料』とすることにより好ましい用途、例えば防盗用その他の用途が生じる。本発明により提供される多くの第４級アンモニウム化合物は蒸気圧が低い又は無視できるので、湿潤状態の維持が要求される塗料その他の被覆として用いることができる。第４級アンモニウム化合物の性質は、塗料その他の被覆を設けるべき基体又は基質に適合させて調整又は仕立てることができる。第４級アンモニウム化合物に疎水性の置換基を設けることにより、耐候性の向上を図ることができる。
【００６５】
幾つかの実施例では、第４級アンモニウム化合物がイオン伝導性であることを必要としない。しかし他の実施例では、第４級アンモニウム化合物をイオン伝導性とすることにより、被覆に伝導性を付与することができる。
【００６６】
第４の側面において本発明は、多孔質基体（ポーラス状基体）と、その多孔質気体の孔内に配置されたイオン伝導性第４級アンモニウム化合物とを備えた構造体を提供するものである。第４級アンモニウム化合物及び多孔質基体は、それぞれ本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。
【００６７】
第５の側面において本発明は、イオン伝導性第４級アンモニウム化合物を含む燃料電池を提供するものである。第４級アンモニウム化合物は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。第４級アンモニウム化合物は固体又は液体とすることができる。
【００６８】
第４級アンモニウム化合物が液体である場合は、第４級アンモニウム化合物は電解液として機能する。第４級アンモニウム化合物は、燃料電池に導入された液体燃料を溶け込ませるために用いることができる。液体燃料は石油又はディーゼルとすることができる。また、第４級アンモニウム化合物に触媒材を更に溶け込ませることができ、それによって均一系触媒作用を生起させることができる。触媒の一例はプラチナ又はパラジウムである。
【００６９】
第６の側面において本発明は、物質が溶け込んだ第４級アンモニウム化合物液を提供するものである。第４級アンモニウム化合物液は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。
【００７０】
物質は燃料とすることができる。
【００７１】
それに加えて又は代えて、物質を触媒材とすることができる。第４級アンモニウム化合物液はイオン伝導性とすることができる。
【００７２】
第７の側面において本発明は、第４級アンモニウム化合物液が含まれる被覆材を提供するものである。第４級アンモニウム化合物液は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。
【００７３】
被覆材は、塗料（ペンキ）とすることができる。
【００７４】
また、第４級アンモニウム化合物はイオン伝導性とすることができる。
【００７５】
第８の側面において本発明は、第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物に物質を混合して共融（共晶）液体を形成する共融液体の形成方法を提供するものである。
【００７６】
第４級アンモニウム化合物は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。固体の第４級アンモニウム化合物を用いることも可能であるが、第４級アンモニウム化合物を液体とすることができる。溶け込ませる物体は液体又は固体とすることができる。共融液体の形成を促進するために適当な反応条件、例えば加熱等を用いることができる。物質は第４級アンモニウム化合物の陰イオンと相互作用させることができ、例えば水素結合によって第４級アンモニウム化合物の陰イオンと相互作用する少なくとも１個の水素原子を物質に含めることができる。
【００７７】
第９の側面において本発明は、第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を可塑化剤として含む可塑化ポリマー材を提供するものである。
【００７８】
本発明のイオン性液体は、非常に安定なものとすることができ、蒸気圧を低く又は無視できる程度とすることができる。従来の可塑剤は緩やかに蒸発するのでポリマー材を経年的に壊れやすく（脆く）してひび割れを生じさせることが知られている。本発明は、可塑剤として第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を用いることによってこれらの問題を解決することができ、とくに長い使用期間が要求されるポリマーに有益である。
【００７９】
第１０の側面において本発明は、第４級アンモニウム化合物のイオン性液体をポリマー材の可塑化剤として用いる可塑化方法を提供するものである。
【００８０】
第１１の側面において本発明は、第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を含む潤滑剤を提供するものである。潤滑剤は、第４級アンモニウム化合物のイオン性液体のみで構成してもよいが、他の構成要素を含めてもよい。この潤滑剤は、高温（例えば２００℃より高い温度）で使用可能な潤滑剤として用いることができる。
【００８１】
第１２の側面において本発明は、第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を潤滑剤として用いる潤滑化方法を提供するものである。
【００８２】
第１３の側面において本発明は、特定物質を含む混合試料を第４級アンモニウム化合物のイオン性液体に接触させ、その混合試料から特定物質を選択的に吸収する選択的物質吸収方法を提供するものである。
【００８３】
試料は固体、液体、気体、又は複数相が混合したものとすることができ、例えば複数相が単純混合したもの又はコロイド状に分散したものとすることができる。
【００８４】
試料の一例は燃料である。
【００８５】
特定物質は硫黄含有化合物及び／又は窒素含有化合物とすることができ、例えば燃料中の硫黄及び／又は窒素含有不純物とすることができる。
【００８６】
この方法は、例えばガスクロマトグラフィー技術又は液体クロマトグラフィー技術等の分析分離（精製）プロセスの一部分として実施することができる。
【００８７】
以上、本発明について説明したが、本発明は前述した構成又は後述する構成の発明的な組み合わせにも拡張される。
【実施例１】
【００８８】
式（１）に示す目標分子を調製する。
2009531402.tif 000009
無水エタノール中に１，１０−ジブロモデカン（２３．８ｇ）とジアリルアミン（１５．４ｇ）とＫ２ＣＯ３（５８．０ｇ）とを混合し、凝縮器上で乾燥用アームにより一晩還流させた。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）を用いて反応の進行を確認した。固体のＫＢｒ及び過剰のＫ２ＣＯ３は、濾過により溶媒から取り除いた。エタノールは、残留ジアリルアミンと共にロータリー式蒸発によって取り除いた。この時点で合成物内に出現する固体のＫＢｒは、ジクロロメタン（ＤＣＭ）に溶かして濾過することができる。乾燥シリカゲルを用いてアンモニウム化合物を取り出し、ドライＤＣＭにより洗い出した。メタノール又はドライＤＣＭ中のアンモニウム化合物の溶液に、ヒドロペルフルオロ酸（ＨＰＦ６）の６Ｍ水溶液を加えてｐＨ５〜６程度の混合液とした。最後に、水を蒸発させて第４級アンモニウム化合物を残し、得られた第４級アンモニウム化合物が伝導性であることを確認した。確認された伝導性は１００ｋΩｃｍ−２であった。
【実施例２】
【００８９】
ペルフルオロオクタン酸でアニオンを置換することにより、式（１）の目標分子の類似化合物を調製した。この類似化合物の調整方法は、ヒドロペルフルオロ酸（ＨＰＦ６）に代えてペルフルオロオクタン酸の水溶液を用いた点を除き、前述した実施例１の方法と同様である。これにより得られた第４級アンモニウム化合物は、実施例１の第４級アンモニウムよりも僅かに高い伝導性を示すことを確認した。
【実施例３】
【００９０】
トリフラートをアニオンとして用いることにより、式（１）の目標分子の類似化合物を調製した。この類似化合物の調整方法は、ヒドロペルフルオロ酸（ＨＰＦ６）に代えてトリフラート（トリフルオロメタンスルホン酸、ＣＦ３ＳＯ３Ｈ）を用いた点を除き、前述した実施例１の方法と同様である。得られた類似化合物の伝導性は１６０ｋΩｃｍ−２であった。
【００９１】
ブロモアルカンとジアリルアミンとＫ２ＣＯ３とを用いた反応スキームは、本発明の様々な用途に用いるモノマーの調製に使用する方法として一般的である。２つのジエニル末端基を有するモノマーを調製する場合は、２箇所で置換されたブロモアルカン（とくにアルキル鎖の何れか一端がブロモ基で置換されたブロモアルカン）を用いる。単独のジエニル末端基を有するモノマーを調製する場合は、１箇所で置換されたブロモアルカンを用いればよい。
【手続補正書】
【提出日】平成20年11月22日(2008.11.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物にイオン伝導を生じさせてなる伝導方法。
【請求項２】
請求項１の方法において、前記第４級アンモニウム化合物をイオン性液体としてなる伝導方法。
【請求項３】
請求項１又は２の方法において、前記第４級アンモニウム化合物に部分式［Ｉ］の基を含めてなる伝導方法。
2009531402.tif 000014
（ここで、Ｒ２及びＲ３は（ＣＲ７Ｒ８）ｎ又はＣＲ９Ｒ１０基、ＣＲ７Ｒ８ＣＲ９Ｒ１０基、若しくはＣＲ９Ｒ１０ＣＲ７Ｒ８基から相互に依存せず独立に選択され（ｎは０、１又は２）、Ｒ７及びＲ８は水素、ハロゲン基又はヒドロカルビル基（炭化水素基）から独立に選択され、Ｒ９又はＲ１０の何れか一方が水素で他方が電子求引基であるか又はＲ９及びＲ１０が一緒になって電子求引基を形成し、
Ｒ４及びＲ５はＣＨ又ＣＲ１１（Ｒ１１は電子求引基）から独立に選択され、
点線は結合の存在又は欠如を表し、Ｘ１はそれに接する点線の結合が欠如している場合にＣＸ２Ｘ３基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にＣＸ２基であり、Ｙ１はそれに接する点線の結合が欠如している場合にＣＹ２Ｙ３基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にＣＹ２基であり、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ２及びＹ３は水素又はフッ素から独立に選択され、
Ｒ１は水素又はヒドロカルビル基（炭化水素基）であり、Ｚは電荷ｍの陰イオンである）
【請求項４】
請求項３の方法において、前記第４級アンモニウム化合物を構造式［ＩＩ］の化合物としてなる伝導方法。
2009531402.tif 000015
（ここで、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及び点線の結合は何れも請求項３で定義した通りであり、ｒは１以上の整数であり、Ｒ６は原子価ｒの架橋基（橋かけ基）、任意に置換されたヒドロカルビル基（炭化水素基）、ペルハロアルキル基、シロキサン基又はアミド基である）
【請求項５】
請求項３又は４の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を構造式［ＩＩＩ］の化合物としてなる伝導方法。
2009531402.tif 000016
（ここで、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は何れも請求項３で定義した通りであり、Ｒ６´は任意に置換されたヒドロカルビル基（炭化水素基）、ペルハロアルキル基、シロキサン基又はアミド基である）
【請求項６】
請求項４又は５の方法において、Ｒ６又はＲ６´を、官能基で任意に置換又は挿入された直鎖又は分岐鎖のアルキル基としてなる伝導方法。
【請求項７】
請求項３から６の何れかの方法において、Ｒ１をアルキル基、３個より少ない炭素原子を有するアルキル基、又はメチル基としてなる伝導方法。
【請求項８】
請求項１から７の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物に実質上の疎水性領域を含めてなる伝導方法。
【請求項９】
請求項１から８の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を多孔状基体の孔内に配置してなる伝導方法。
【請求項１０】
請求項１から９の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を、物質が内部に溶け込んだものとしてなる伝導方法。
【請求項１１】
請求項１から１０の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を、燃料電池の一部分としてイオン伝導を行うものとしてなる伝導方法。
【請求項１２】
請求項１から１０の何れかの方法において、前記第４級アンモニウム化合物を、電気化学的プロセス内でイオン伝導を行うものとしてなる伝導方法。
【請求項１３】
請求項１２の方法において、前記電気化学的プロセスを電気メッキ、電気研磨、又は電気採取としてなる伝導方法。
【請求項１４】
液体で非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物液に物質を接触させてその物質を第４級アンモニウム化合物液に溶け込ませてなる物質溶解方法。
【請求項１５】
液体で非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物が含まれる混合物を表面に接触させてその表面上に被覆を形成する表面被覆方法。
【請求項１６】
多孔質基体と、その多孔質気体の孔内に配置された非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物とを備えてなる構造体。
【請求項１７】
イオン伝導性で非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物を含む燃料電池。
【請求項１８】
物質が溶け込んだ非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物液。
【請求項１９】
非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物液を含む被覆材。
【請求項２０】
非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物に物質を混合して共融液体を形成してなる共融液体の形成方法。
【請求項２１】
非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を可塑化剤として含む可塑化ポリマー材。
【請求項２２】
非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を含む潤滑剤。
【請求項２３】
特定物質を含む混合試料を非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物のイオン性液体に接触させ、その混合試料から特定物質を選択的に吸収してなる選択的物質吸収方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００４】
第１の側面において本発明は、非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物を備え又は供給し、その第４級アンモニウム化合物にイオン伝導を生じさせる伝導方法を提供するものである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４６】
第２の側面において本発明は、液体（液相）で非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物液に物質を接触させてその物質を第４級アンモニウム化合物液に溶け込ませる物質溶解方法を提供するものである。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
第３の側面において本発明は、液体（液相）で非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物が含まれる混合物を表面に接触させてその表面上に被覆を形成する表面被覆方法を提供するものである。第４級アンモニウム化合物は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６６】
第４の側面において本発明は、多孔質基体（ポーラス状基体）と、その多孔質気体の孔内に配置された非ポリマー性のジエニルイオン伝導性第４級アンモニウム化合物とを備えた構造体を提供するものである。第４級アンモニウム化合物及び多孔質基体は、それぞれ本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６７】
第５の側面において本発明は、イオン伝導性で非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物を含む燃料電池を提供するものである。第４級アンモニウム化合物は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。第４級アンモニウム化合物は固体又は液体とすることができる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６９】
第６の側面において本発明は、物質が溶け込んだ非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物液を提供するものである。第４級アンモニウム化合物液は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
第７の側面において本発明は、非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物液が含まれる被覆材を提供するものである。第４級アンモニウム化合物液は、本発明の第１の側面において定義されたものとすることができる。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７５】
第８の側面において本発明は、非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物を備え、その第４級アンモニウム化合物に物質を混合して共融（共晶）液体を形成する共融液体の形成方法を提供するものである。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７７】
第９の側面において本発明は、非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を可塑化剤として含む可塑化ポリマー材を提供するものである。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８０】
第１１の側面において本発明は、非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物のイオン性液体を含む潤滑剤を提供するものである。潤滑剤は、第４級アンモニウム化合物のイオン性液体のみで構成してもよいが、他の構成要素を含めてもよい。この潤滑剤は、高温（例えば２００℃より高い温度）で使用可能な潤滑剤として用いることができる。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８２】
第１３の側面において本発明は、特定物質を含む混合試料を非ポリマー性のジエニル第４級アンモニウム化合物のイオン性液体に接触させ、その混合試料から特定物質を選択的に吸収する選択的物質吸収方法を提供するものである。
【国際調査報告】
2009531402.tif 000017
2009531402.tif 000018
2009531402.tif 000019
2009531402.tif 000020
2009531402.tif 000021
2009531402.tif 000022
2009531402.tif 000023
2009531402.tif 000024
2009531402.tif 000025
2009531402.tif 000026