(57)【要約】  本発明は、動物害虫、その生息場所、動物害虫が生育しているか生育する可能性のある繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料若しくは環境、又は該動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺虫に有効な量の、少なくとも１つの式Ｉのシアノベンゼン化合物及び／又は少なくとも１つのその農業上許容される塩と接触させることを含む、動物害虫の防除方法に関する。  本発明はさらに、特定の化合物Ｉ及びそれらを含む農業用組成物に関する。【化１】2009517369.tif 000044〔式中、  ｍは、０、１又は２であり；  Ａは、式Ｎ＝ＣＲ５Ｒ６、Ｎ＝ＳＲ７Ｒ８、ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｘ）−Ｒ９（ＸはＯ、Ｓ又はＮＲ１１である）のラジカルであるか、あるいは  Ａは、エチレン性不飽和又は芳香族であるＮ−結合の５、６又は７員ヘテロ環であって、これはさらに環員として、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ及びＮＲ１２から選択される１、２又は３個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに／あるいは１、２又は３個のカルボニル基を有していてもよく、そして１、２、３又は４個のラジカルＲ１３を有していてもよく、  ラジカルＲ１〜Ｒ１３は、特許請求の範囲又は明細書に定義のとおりである。〕
2009517369.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
動物害虫、その生息場所、動物害虫が生育しているか生育する可能性のある繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料若しくは環境、又は該動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺虫に有効な量の、少なくとも１つの式Ｉのシアノベンゼン化合物及び／又は少なくとも１つのその農業上許容される塩と接触させることを含む、動物害虫の防除方法。
【化１】
2009517369.tif 000041
〔式中、
ｍは、０、１又は２であり；
Ａは、式Ｎ＝ＣＲ５Ｒ６、Ｎ＝ＳＲ７Ｒ８、ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｘ）−Ｒ９（ＸはＯ、Ｓ又はＮＲ１１である）のラジカルであるか、あるいは
Ａは、エチレン性不飽和又は芳香族であるＮ−結合の５、６又は７員ヘテロ環であって、これはさらに環員として、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ及びＮＲ１２から選択される１、２又は３個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに／あるいは１、２又は３個のカルボニル基を有していてもよく、そして１、２、３又は４個のラジカルＲ１３を有していてもよく、
Ｒ１は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後の１０個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルフェニルアミノ及びＣ（＝Ｏ）−Ｒ１５からなる群より選択され、
Ｒ５は、Ｈ、ＯＲ５ａ、ＮＲ５ｂＲ５ｃ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニルであり、最後の５個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ５ａは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃにおけるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃのヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲａ（Ｒａは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｂ（Ｒｂは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ６は独立して、Ｒ５について示した意味の１つを有し、
Ｒ７、Ｒ８は互いに独立して、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルから選択され、最後の４個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、あるいは
Ｒ７及びＲ８は硫黄原子と一緒に結合して、Ｃ１−Ｃ５−アルキル及びハロゲンから選択される１、２、３又は４個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、環員として硫黄原子に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子含有基を含んでもよく、
Ｒ７及びＲ８のヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｃ（Ｒｃは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ７及びＲ８のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｄ（Ｒｄは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ７及びＲ８におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ９は、水素、ＯＲ９ａ、ＮＲ９ｂＲ９ｃ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル及びＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の４個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ９ａは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃにおけるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃのヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｅ（Ｒｅは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｆ（Ｒｆは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１０は、水素、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１６、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ及びＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の５個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、あるいは
Ｒ９及びＲ１０は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、Ｃ１−Ｃ５−アルキル及びハロゲンから選択される１、２、３又は４個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、
Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであるか、あるいは
Ｒ１１及びＲ９は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、１、２又は３個のＣ１−Ｃ５−アルキルラジカルで置換されていてもよい、エチレン性不飽和の芳香族又は非芳香族５〜１０員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、あるいは
Ｒ１１及びＲ１０は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、１、２又は３個のＣ１−Ｃ５−アルキルラジカルで置換されていてもよい、エチレン性不飽和の芳香族又は非芳香族５〜１０員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、
各Ｒ１３は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、最後の１０個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１３のヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｇ（Ｒｇは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ１３のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｈ（Ｒｈは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ１３におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１４及びＲ１５は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（最後の２つのラジカルにおけるアルキル部分、及びアリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるアリール部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい）、３〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択され、
上記の３〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｎ（Ｒｎは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
上記の３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｏ（Ｒｏは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個のラジカルで置換されていてもよく、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、５〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
上記の５〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｋ（Ｒｋは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
上記の３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｍ（Ｒｍは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個のラジカルで置換されていてもよく、あるいは
Ｒ１６及びＲ９は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ５−アルキル及びＣ１−Ｃ５−ハロアルキルから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、そして該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、
各Ｒ１７は独立して、水素、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、最後の２つのラジカルにおけるアルキル部分は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい。〕
【請求項２】
式Ｉのｍが２である、請求項１記載の方法。
【請求項３】
式ＩのＲ１が水素とは異なる、請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される、請求項３記載の方法。
【請求項５】
式ＩのラジカルＲ２、Ｒ３及びＲ４のうち２個が水素であり、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４の残りのラジカルがハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
式ＩのラジカルＲ２、Ｒ３及びＲ４の全てが水素である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
ＡがラジカルＮ＝ＣＲ５Ｒ６（Ｒ５及びＲ６は請求項１に定義のとおりである）である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ５がＣ１−Ｃ６−アルキル又はラジカルＯＲ５ａであり、そして
Ｒ６がラジカルＯＲ６ａであり、
ここでＲ５ａ及びＲ６ａは互いに独立して、Ｒ５ａについて請求項１に示した意味の１つを有する、請求項７記載の方法。
【請求項９】
Ｒ５ａ及びＲ６ａが互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項８記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ５が、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又は、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルであるか、あるいはフェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよく、そして
Ｒ６は、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又は、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルであるか、あるいは、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよい、
請求項７記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、そして
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよい、
請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ５がラジカルＮＲ５ｂＲ５ｃであり、そして
Ｒ６が、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又はシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルであるか、あるいは、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよいし、あるいは、Ｒ６がラジカルＯＲ６ａであり、
ここでＲ６ａは、Ｒ５ａについて請求項１に示した意味の１つを有し、
Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは請求項１に定義のとおりである、
請求項７記載の方法。
【請求項１３】
ＡがラジカルＮ＝ＳＲ７Ｒ８（Ｒ７及びＲ８は請求項１に定義のとおりである）である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、最後の２個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、あるいは
Ｒ７及びＲ８は一緒に部分（ＣＨ２）ｋを形成し、ここでｋは４、５又は６であり、１、２、３又は４個の水素原子はＣ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、１又は２個の非隣接ＣＨ２部分は、カルボニル基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ＃（Ｒ＃はＨ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい、
請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
Ａが式ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９のラジカルであり、
ここでＲ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びアセチルから選択され、そして
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、最後の２個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよいし、あるいは
Ｒ１０及びＲ９は一緒に（ＣＨ２）ｐ部分を形成し、ここでｐは３、４又は５であり、１、２、３又は４個の水素原子はＣ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、１又は２個の非隣接ＣＨ２部分は、カルボニル基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ＃（Ｒ＃はＨ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
Ｒ１０が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから、特にＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、かつ
Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニルから選択される、あるいは
Ｒ１０及びＲ９は一緒に（ＣＨ２）ｐ部分を形成し、ｐは３又は４である、
請求項１５記載の方法。
【請求項１７】
Ｒ９がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、かつ
Ｒ１０が水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである、
請求項１５記載の方法。
【請求項１８】
Ａが式ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９のラジカルであり、
ここでＲ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択され、かつ
Ｒ９が、ＯＲ９ａ又はラジカルＮＲ９ｂＲ９ｃであり、
ここでＲ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃは請求項１に定義のとおりである、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
Ａが、Ｎ−結合５員芳香族ヘテロ環であり、これはさらに環員として１、２又は３個の窒素原子を有していてもよく、また１、２、３又は４個のラジカルＲ１３（請求項１で定義のとおりである）を有していてもよい、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２０】
Ａが、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は［１，２，４］−トリアゾール−１−イルであり、ここでヘテロ環は、非置換であるか、あるいはハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、非置換であるか、又はヒドロキシ若しくはアセチルオキシで置換されていてもよい、請求項１９記載の方法。
【請求項２１】
動物害虫による攻撃又は侵入から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫に有効な量の、請求項１に記載の、少なくとも１つの式Ｉの化合物及び／又は少なくとも１つのその塩と接触させることを含む、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２２】
土壌昆虫から種子を保護し、昆虫から苗の根及びシュートを保護するための方法であって、播種の前及び／又は予備発芽の後で、種子を、殺虫に有効な量の、請求項１に記載の少なくとも１つの式Ｉの化合物及び／又は少なくとも１つのその塩と接触させることを含む、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２３】
式Ｉの化合物を、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で施用する、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
生じる植物の根及びシュートを保護する、請求項２２又は２３に記載の方法。
【請求項２５】
生じる植物のシュートをアブラムシから保護する、請求項２２又は２３に記載の方法。
【請求項２６】
動物害虫を防除するための、請求項１〜２０のいずれか１項に定義される式Ｉのシアノピリジン化合物又はその塩の使用。
【請求項２７】
請求項１〜２０のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物又はその農業上有用な塩を、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む種子。
【請求項２８】
式（Ｉ）のシアノベンゼン化合物：
【化２】
2009517369.tif 000042
〔式中、ｍ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１〜２０のいずれかで定義したとおりである。〕
及びその農業上許容される塩、
ただし、以下の化合物は除く：
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである場合にはＲ１がＨ、ＮＯ２及びＮＨ２であり、Ｒ３がＨ、Ｃｌ又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ４がＨであり、ＡがラジカルＮ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）２である化合物；及び
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨ又はＣｌであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ａが置換されていてもよいピリダジン−６−オン−１−イルラジカル又は置換されていてもよいイミダゾリン−５−オン−１−イルラジカルである化合物；及び
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、ＡがラジカルＮ＝Ｃ（Ｏ−エチル）２である化合物；及び
式Ｉの化合物であって、Ａが、下記式のラジカル：
【化３】
2009517369.tif 000043
〔式中、Ｒｘ及びＲｙは互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ５−アルキルであり、Ｒ１０はＨ又はＣ１−Ｃ１０−アルキルである。〕
である化合物。
【請求項２９】
請求項２８に定義される、少なくとも１つの式Ｉの化合物及び／又は少なくとも１つのＩの農業上有用な塩、並びに少なくとも１つの不活性の液体及び／又は固形の農業上許容される担体を含む農業用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シアノベンゼン化合物及び／又はその農業上許容される塩を用いた動物害虫の防除方法に関する。また本発明は、特定のシアノベンゼン化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩、並びにそれらを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物害虫は生育中の作物と収穫した作物に害を与え、また木造住宅や商業用構造物を攻撃して、食糧及び財産に多大の経済的損失を及ぼす。数多くの殺虫剤が知られているが、かかる薬剤に対して耐性を生じる標的害虫の能力ゆえに、動物害虫を駆除するための新薬のニーズが依然として存在する。とりわけ、昆虫やコナダニのような動物害虫を効果的に防除することは困難である。
【０００３】
ヨーロッパ特許第３３９８４号は、アブラムシに対する殺虫活性を有する２−シアノベンゼンスルホンアミドを開示している。しかし、それらの活性は十分なものではない。同様の化合物がＷＯ２００５／０３５４８６号に記載されている。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０３０３８６３は、除草剤として有用なベンゼンスルホニル−２−イミダゾリン−５−オン化合物を記載している。動物害虫に対する活性については言及されていない。
【０００５】
ＥＰ−Ａ−０１０７６２４は、スルホニルアミド炭酸ジエステルとアミノ置換ピリミジン又はトリアジンとの反応によりスルホニル尿素化合物を製造する方法を記載している。このスルホニル尿素化合物は除草活性を有するといわれている。
【０００６】
D.-H. Kweonら（J. Heterocyclic Chem. 39, 2002, 203）は、特定のピリダジノン類の合成について記載している。この化合物は有用な農薬であると考えられている。動物害虫に対する活性は具体的に記載されていない。
【０００７】
N. Masudaら（Bioorganic and Medicinal Chemistry 13, 2005, 949）は、２−シアノ−Ｎ−（４，５−ジアルキルチアゾール−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド類を記載している。これらの化合物は、潜在的抗ＨＩＶ−１活性を有するといわれている２−シアノ−Ｎ−（３−メチル−４，５−ジアルキルチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−ベンゼンスルホンアミド類の合成のための中間体として用いられる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって、本発明の目的は、良好な殺虫活性（特に、防除するのが困難な昆虫及びコナダニ類に対する活性）を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的は、動物害虫、その生息場所、動物害虫が生育しているか生育する可能性のある繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料若しくは環境、又は該動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺虫に有効な量の、少なくとも１つの式Ｉのシアノベンゼン化合物及び／又は少なくとも１つのその農業上許容される塩と接触させることを含む動物害虫の防除方法により達成されることがわかった。
【化１】
2009517369.tif 000003
【００１０】
〔式中、
ｍは、０、１又は２であり；
Ａは、式Ｎ＝ＣＲ５Ｒ６、Ｎ＝ＳＲ７Ｒ８、ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｘ）−Ｒ９（ＸはＯ、Ｓ又はＮＲ１１である）のラジカルであるか、あるいは
Ａは、エチレン性不飽和又は芳香族であるＮ−結合の５、６又は７員ヘテロ環であって、これはさらに環員として、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ及びＮＲ１２から選択される１、２又は３個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに／あるいは１、２又は３個のカルボニル基を有していてもよく、そして１、２、３又は４個のラジカルＲ１３を有していてもよく、
Ｒ１は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後の１０個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルフェニルアミノ及びＣ（＝Ｏ）−Ｒ１５からなる群より選択され、
Ｒ５は、Ｈ、ＯＲ５ａ、ＮＲ５ｂＲ５ｃ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニルであり、最後の５個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ５ａは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃにおけるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃのヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲａ（Ｒａは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｂ（Ｒｂは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ６は独立して、Ｒ５について示した意味の１つを有し、
Ｒ７、Ｒ８は互いに独立して、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルから選択され、最後の４個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、あるいは
Ｒ７及びＲ８は硫黄原子と一緒に結合して、Ｃ１−Ｃ５−アルキル及びハロゲンから選択される１、２、３又は４個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、環員として硫黄原子に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子含有基を含んでもよく、
Ｒ７及びＲ８のヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｃ（Ｒｃは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ７及びＲ８のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｄ（Ｒｄは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ７及びＲ８におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ９は、水素、ＯＲ９ａ、ＮＲ９ｂＲ９ｃ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル及びＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の４個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ９ａは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃにおけるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃのヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｅ（Ｒｅは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｆ（Ｒｆは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１０は、水素、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１６、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ及びＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の５個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、あるいは
Ｒ９及びＲ１０は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、Ｃ１−Ｃ５−アルキル及びハロゲンから選択される１、２、３又は４個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、
Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであるか、あるいは
Ｒ１１及びＲ９は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、１、２又は３個のＣ１−Ｃ５−アルキルラジカルで置換されていてもよい、エチレン性不飽和の芳香族又は非芳香族５〜１０員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、あるいは
Ｒ１１及びＲ１０は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、１、２又は３個のＣ１−Ｃ５−アルキルラジカルで置換されていてもよい、エチレン性不飽和の芳香族又は非芳香族５〜１０員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、
各Ｒ１３は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、最後の１０個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１３のヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｇ（Ｒｇは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ１３のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｈ（Ｒｈは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ１３におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１４及びＲ１５は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（最後の２つのラジカルにおけるアルキル部分、並びにアリール及びアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるアリール部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい）、３〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択され、
上記の３〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｎ（Ｒｎは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
上記の３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｏ（Ｒｏは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個のラジカルで置換されていてもよく、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、５〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
上記の５〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｋ（Ｒｋは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
上記の３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｍ（Ｒｍは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個のラジカルで置換されていてもよく、あるいは
Ｒ１６及びＲ９は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ５−アルキル及びＣ１−Ｃ５−ハロアルキルから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、そして該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、
各Ｒ１７は独立して、水素、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、最後の２つのラジカルにおけるアルキル部分は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい〕。
【００１１】
式Ｉの化合物及びその農業上許容される塩は、動物害虫、すなわち有害な節足動物及び線虫、特に防除するのが困難な昆虫及びコナダニ類（acaridae）に対して高い活性を有する。
【００１２】
さらに、本発明は、動物害虫を防除するための化合物Ｉ及び／又はその塩の使用に関する。
【００１３】
本発明はまた、上で定義された式Ｉの化合物又はＩの農業上有用な塩を、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む種子に関する。
【００１４】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物及びその農業上許容される塩に関するが、ただし、以下の化合物は除く：
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである場合にはＲ１がＨ、ＮＯ２又はＮＨ２であり、Ｒ３がＨ、Ｃｌ又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ４がＨであり、ＡがラジカルＮ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）２である化合物；
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨ又はＣｌであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ａが置換されていてもよいピリダジン−６−オン−１−イルラジカル又は置換されていてもよいイミダゾリン−５−オン−１−イルラジカルである化合物；
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、ＡがラジカルＮ＝Ｃ（Ｏ−エチル）２である化合物；及び
式Ｉの化合物であって、Ａが、下記式のラジカル：
【化２】
2009517369.tif 000004
【００１５】
〔式中、Ｒｘ及びＲｙは互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ５−アルキルであり、Ｒ１０はＨ又はＣ１−Ｃ１０−アルキルである。〕
である化合物；
特に、
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである場合にはＲ１がＨ、ＮＯ２又はＮＨ２であり、Ｒ３がＨ、Ｃｌ又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ４がＨであり、ＡがラジカルＮ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）２である化合物；
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１及びＲ２が共にＨである化合物；
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４がＨであり、Ｒ２がハロゲンである化合物；及び
式Ｉの化合物であって、Ａが、下記式のラジカル：
【化３】
2009517369.tif 000005
【００１６】
〔式中、Ｒｘ及びＲｙは互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ５−アルキルであり、Ｒ１０はＨ又はＣ１−Ｃ１０−アルキルである。〕
である化合物。
【００１７】
最後に、本発明は、少なくとも１つの式Ｉのシアノベンゼン誘導体及び／又は少なくとも１つのＩの農業上有用な塩、並びに少なくとも１つの不活性の液体及び／又は固形の農業上許容される担体を含み、所望であれば少なくとも１つの界面活性剤を含む農業用組成物にも関する。化合物Ｉ及び／又はその塩は、当然のことながら、殺虫作用を有する量で含まれる。
【００１８】
一般式Ｉの化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する場合には１以上のキラル中心を有することがある。本発明は、純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー、又はそれらの混合物の両方を提供する。一般式Ｉの化合物はまた、異なる互変異性体の形態で存在することもあり、例えば、Ｒ５ｂ若しくはＲ５ｃの一方がＨである場合又はＸがＮＲ１１である場合にＲ１０はＨであるが、他の場合もある。本発明は、分離可能であれば単一の互変異性体を、また互変異性体の混合物を含むこともある。式Ｉの化合物はさらに、異なる立体異性体、特にＥ／Ｚ異性体の形態で存在することもでき、例えば、ＡがＮ＝ＣＲ５Ｒ６である場合にＲ５及びＲ６は異なる置換基を有するか、あるいはＡがＮ＝ＳＲ７Ｒ８である場合にＲ７、Ｒ８は異なる置換基である。本発明は、単一の立体異性体及び立体異性体の混合物を含む。
【００１９】
式Ｉの化合物の塩は、好ましくは、農業上及び獣医学的に許容される塩である。これらは、慣用の方法で、例えば、式Ｉの化合物が塩基性官能基を有する場合には、本化合物を陰イオンの酸と反応させることによって、あるいは、式Ｉの酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって、形成させることができる。
【００２０】
好適な農業上有用な塩は、特に、陽イオンの塩又は酸の酸付加塩であるが、その陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明の化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼさないものである。好適な陽イオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにアンモニウム（ＮＨ４＋）及び１〜４個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウムイオン、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムが含まれる。
【００２１】
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにＣ１−Ｃ４−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。これらは、式Ｉの化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成させることができる。
【００２２】
「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学用途のための塩の形態にとって当該分野で知られ、許容されている陽イオン又は陰イオンの塩を意味する。好適な酸付加塩は、例えば塩基性窒素原子、例えばアミノ基を含む式Ｉの化合物によって形成され、具体的には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸、例えば酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩がある。
【００２３】
可変因子の上記定義において挙げた有機部分（例えば、用語ハロゲン）は、各グループメンバーの個々のリストに関する集合名である。接頭語Ｃｎ−Ｃｍは、いずれの場合にも、その基において可能な炭素原子数を示す。
【００２４】
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味すると解釈される。
【００２５】
「部分的に又は完全にハロゲン化される」という用語は、所与のラジカルの水素原子の１個又は複数個（例えば、１、２、３、４、５個若しくは全部）がハロゲン原子で、特にフッ素又は塩素で置換されていることを意味すると解釈される。
【００２６】
本明細書で用いる用語「Ｃｎ−Ｃｍ−アルキル」（さらに、Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルアミノ、ジ−Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルアミノ、Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルアミノ）カルボニル、Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルチオ（Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルスルフェニルと同義）、Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルスルフィニル及びＣｎ−Ｃｍ−アルキルスルホニルに含まれる当該アルキル）は、ｎ〜ｍ個、例えば１〜１０個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する分枝鎖又は非分枝鎖の飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル及びデシル、並びにそれらの異性体である。Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、又は１，１−ジメチルエチルを意味する。Ｃ１−Ｃ５−アルキルはさらに、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル及びその構造異性体を意味する。Ｃ１−Ｃ６−アルキルはさらに、ヘキシル及びその構造異性体を意味する。Ｃ１−Ｃ２−アルキルはメチル及びエチルを意味する。
【００２７】
本明細書で用いる用語「Ｃｎ−Ｃｍ−ハロアルキル」は、これらの基の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子で置き換えられている、（上記のような）ｎ〜ｍ個の炭素原子、例えば１〜１０個、特に１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を意味し、例えば、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。「Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル」は特に、１、２、３、４又は５個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチルやエチルと同義であるＣ１−Ｃ２−フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、及びペンタフルオロメチルを含む。
【００２８】
同様に、「Ｃｎ−Ｃｍ−アルコキシ」及び「Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルチオ」（＝Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルスルフェニル）（また、Ｃｎ−Ｃｍ−アルキルスルフィニル又はＣｎ−Ｃｍ−アルキルスルホニル）は、アルキル基中のいずれかの結合手に、それぞれ酸素又は硫黄結合（すなわちＳＯ（スルフィニル）又はＳ（Ｏ）２結合（スルホニル））を介して結合された、（上記のような）ｎ〜ｍ個の炭素原子、例えば１〜１０個、特に１〜６個又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を意味する。例としては、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、及びｔｅｒｔ−ブトキシが挙げられ、さらにＣ１−Ｃ４−アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、及びｎ−ブチルチオ、さらにはＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、及びｎ−ブチルスルフィニル、並びにさらにＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、及びｎ−ブチルスルホニルが挙げられる。
【００２９】
したがって、用語「Ｃｎ−Ｃｍ−ハロアルコキシ」及び「Ｃｎ−Ｃｍ−ハロアルキルチオ」（＝Ｃｎ−Ｃｍ−ハロアルキルスルフェニル）（また、Ｃｎ−Ｃｍ−ハロアルキルスルフィニル及びＣｎ−Ｃｍ−ハロアルキルスルホニル）は、アルキル基中のいずれかの結合手に、それぞれ酸素又は硫黄結合（すなわちＳＯ（スルフィニル）又はＳ（Ｏ）２結合（スルホニル））を介して結合された、（上記のような）ｎ〜ｍ個の炭素原子、例えば１〜１０個、特に１〜６個又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基であって、これらの基の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子で置き換えられている基を意味する。例としては、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシ、さらにＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、及びペンタフルオロエチルチオなど、さらにはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル、例えばクロロメチルスルフィニル、ブロモメチルスルフィニル、ジクロロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−クロロエチルスルフィニル、１−ブロモエチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ２−フルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニルなど、さらにはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、例えばクロロメチルスルホニル、ブロモメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−クロロエチルスルホニル、１−ブロモエチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル及びペンタフルオロエチルスルホニルなどがある。同様に、用語Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ及びＣ１−Ｃ２−フルオロアルキルチオ（またフルオロアルキルスルフィニル及びフルオロアルキルスルホニル）は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子（すなわちＳＯ（スルフィニル）又はＳ（Ｏ）２結合（スルホニル））を介して該分子の残部に結合されるＣ１−Ｃ２−フルオロアルキルをさす。
【００３０】
本明細書で用いる用語「Ｃ２−Ｃｍ−アルケニル」は、任意の位置に二重結合を有し、かつ２〜ｍ個、例えば２〜１０個又は２〜６個の炭素原子を有する分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基をさし、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルである。
【００３１】
本明細書で用いる用語「Ｃ２−Ｃｍ−アルキニル」は、少なくとも１個の三重結合を含み、かつ２〜ｍ個、例えば２〜１０個又は２〜６個の炭素原子を有する分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基をさし、例えば、エチニル、プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルなどである。
【００３２】
本明細書で用いる用語「Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル」は、アルキルラジカルの１個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルコキシ基で置換されている、１〜４個の炭素原子を有するアルキルをさす。
【００３３】
本明細書で用いる「Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル」は、アルキルラジカルの１個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルキルチオ基で置換されている、１〜４個の炭素原子を有するアルキルをさす。
【００３４】
本明細書で用いる「Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル」という用語は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基を有するカルボニル基をさす。
【００３５】
本明細書で用いる「Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル」又は「Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル」という用語は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル基又はＣ１−Ｃ４−アルキル基を有するカルボニル基をさす。
【００３６】
本明細書で用いる「Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有するカルボニル基をさす。
【００３７】
本明細書で用いる用語「Ｃ３−Ｃｍ−シクロアルキル」は、単環の３〜ｍ員飽和脂環式ラジカルを指し、例えば、単環の３〜１０員又は３〜８員飽和脂環式ラジカル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、及びシクロデシルなど）である。
【００３８】
本明細書で用いる用語「アリール」とは、芳香族炭化水素ラジカル、例えばナフチル、特にフェニルをさす。
【００３９】
本明細書で用いる用語「アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル」は、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン基を介して該分子の残部に結合される、芳香族炭化水素ラジカルをさし、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、及び２−フェニルエチルが含まれる。
【００４０】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリル」（さらに、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル中のヘテロシクリル）は、好ましくは３〜７個の環員を有し（「Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル」又は「３〜７員のヘテロシクリル」）、環員としてＯ、ＮとＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子、及び／又はＳ＝Ｏ、Ｓ（Ｏ）２とＮ−Ｒ（ＲはＨ若しくはアルキル、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル）から選択されるヘテロ原子基を含み、任意により環員としてさらに１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよい、飽和又は部分不飽和の非芳香族ヘテロ環ラジカルをさす。非芳香族ヘテロシクリル環の例としては、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリジンジオニル、ピラゾリニル、ピラゾリノニル、イミダゾリニル、イミダゾリノニル、イミダゾリンジオニル、ピロリニル、ピロリノニル、ピロリンジオニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリノニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペリジンジオニル、ピペラジニル、ピリジノニル、ピリジンジオニル、ピリダジノニル、ピリダジンジオニル、ピリミジノニル、ピリダジンジオニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。
【００４１】
本明細書で用いる用語「ヘテロアリール」（さらに、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル中のヘテロアリール）は、好ましくは５又は６個の環員を有する（「Ｃ５−Ｃ６−ヘテロアリール」又は「５若しくは６員のヘテロアリール」）芳香族ヘテロ環ラジカルをさし、１、２、３又は４個の環員は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるヘテロ原子、又はＳ＝Ｏ、Ｓ（Ｏ）２若しくはＮ−Ｒ（ＲはＨ若しくはアルキル）から選択されるヘテロ原子基である。単環の５又は６員ヘテロ芳香環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、及びイソキサゾリルが挙げられる。
【００４２】
本明細書で用いる用語「ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル」及び「ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル」は、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン基（メチレン、１，２−エチレン、１，２−若しくは１，３−プロピレン又は１，４−ブチレンなど）を介して該分子の残部に結合される、芳香族又は非芳香族ヘテロ環ラジカルをさす。ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルの典型例は、ベンジル及び２−フェニルエチルである。ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルの例は、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル及び２−シクロヘキシルエチルである。
【００４３】
本明細書で用いる「エチレン性不飽和環」という用語は、少なくとも１つの二重結合（これはＣ−Ｃ二重結合でありうるが、少なくとも１つのヘテロ原子を含む二重結合、例えばＣ＝Ｎ又はＮ＝Ｎであってもよい）を含む環を意味する。
【００４４】
本発明に係る式Ｉの化合物の使用に関して、特に好ましくは、置換基及び可変因子（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、ｍ）は、それぞれの場合にそれ単独で又は組み合わせて以下の意味を示す。
【００４５】
本発明の１つの好ましい実施形態において、ラジカルＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４の少なくとも１つは水素ではない。
【００４６】
本発明のより好ましい実施形態において、Ｒ１は水素ではない。
【００４７】
好ましくは、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される。より好ましくは、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ及びＣ１−ハロアルコキシから選択される。よりさらに好ましくは、Ｒ１は、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ及びクロロジフルオロメトキシから、特にメチル、メトキシ及びジフルオロメトキシから選択される。本発明の特定の実施形態において、Ｒ１は、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ及びクロロジフルオロメトキシから、より具体的にはメチル、メトキシ及びジフルオロメトキシから選択される。本発明の別の特定の実施形態において、Ｒ１は、ハロゲン、特には塩素である。本発明の別の特定の実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから、より具体的にはＣ１−Ｃ２−アルコキシ（メトキシ及びエトキシなど）並びにＣ１−ハロアルコキシ（トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ及びクロロジフルオロメトキシなど）から選択され、特にはジフルオロメトキシである。
【００４８】
好ましくは、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びハロゲンから選択される。より好ましくは、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから、特には水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−ハロアルキルから、最も好ましくはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３及びＣＦ３から選択される。本発明の特定の実施形態において、ラジカルＲ２、Ｒ３又はＲ４のうち２個が水素であり、残りのラジカルがハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから、好ましくはハロゲンから選択される。より具体的には、Ｒ２及びＲ３がＨであり、Ｒ４はＨとは異なる、好ましくはハロゲンである。本発明の別の特定の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の３つのラジカル全てが水素である。
【００４９】
ラジカルＡの好ましい実施形態：
Ａ．  １つの好ましい実施形態において、ＡはラジカルＮ＝ＣＲ５Ｒ６である。
【００５０】
好ましくは、Ｒ５及びＲ６の両方が水素ではない。より好ましくは、Ｒ５は水素ではない。
【００５１】
好ましくは、Ｒ５は、ＯＲ５ａ、ＮＲ５ｂＲ５ｃ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ１０−アルキルであって、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、ここでＲ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは上で定義したとおりである。
【００５２】
好ましくは、Ｒ６は、水素、ＯＲ６ａ、ＮＲ６ｂＲ６ｃ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ１０−アルキルであって、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ及びフェニルから互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、ここでＲ６ａ、Ｒ６ｂ及びＲ６ｃはＲ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃについて上で示した意味の１つを有する。
【００５３】
しかしながら、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ及びＲ６ｃの以下の意味が好ましい：
好ましくは、Ｒ５ａは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから互いに独立して選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ２−Ｃ１０−アルキニルである。より好ましくは、Ｒ５ａは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから互いに独立して選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルである。特に、Ｒ５ａは非置換のＣ１−Ｃ１０−アルキルである。
【００５４】
好ましくは、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは互いに独立して、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから互いに独立して選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ２−Ｃ１０−アルキニルである。より好ましくは、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは互いに独立して、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから互いに独立して選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルである。特に、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは互いに独立して、水素又は非置換のＣ１−Ｃ１０−アルキルである。好ましくは、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃの少なくとも一方が水素ではない。
【００５５】
好ましくは、Ｒ６ａは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから互いに独立して選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ２−Ｃ１０−アルキニルである。より好ましくは、Ｒ６ａは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから互いに独立して選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルである。特に、Ｒ６ａは非置換のＣ１−Ｃ１０−アルキルである。
【００５６】
好ましくは、Ｒ６ｂ及びＲ６ｃは互いに独立して、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから互いに独立して選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ２−Ｃ１０−アルキニルである。より好ましくは、Ｒ６ｂ及びＲ６ｃは互いに独立して、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから互いに独立して選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルである。特に、Ｒ６ｂ及びＲ６ｃは互いに独立して、水素又は非置換のＣ１−Ｃ１０−アルキルである。好ましくは、Ｒ６ｂ及びＲ６ｃの少なくとも一方が水素ではない。
【００５７】
Ａ．１  より好ましい実施形態において、ＡはラジカルＮ＝ＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、又はラジカルＯＲ５ａであり、そして
Ｒ６はラジカルＯＲ６ａであり、
ここでＲ５ａ及びＲ６ａは互いに独立して、Ｒ５ａについて上に示した意味の１つを有する。
【００５８】
好ましくは、Ｒ５ａ及びＲ６ａは互いに独立して、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ２−Ｃ１０−アルキニルである。
【００５９】
より好ましくは、Ｒ５ａ及びＲ６ａは互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである。よりさらに好ましくは、Ｒ５ａ及びＲ６ａは互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、特にＣ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、特にＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、特にＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。特定の実施形態において、Ｒ５ａ及びＲ６ａは互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルキルである。
【００６０】
Ａ．２  あるいは、より好ましい実施形態において、ＡはラジカルＮ＝ＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ５は、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又は、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、あるいは、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよく、そして
Ｒ６は、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又は、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、あるいは、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよい。
【００６１】
好ましくは、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、そして
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよい。
【００６２】
具体的には、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特にＣ１−Ｃ４−アルキル、又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にベンジルである。より具体的には、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特にＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００６３】
Ａ．３  あるいは、より好ましい実施形態において、ＡはラジカルＮ＝ＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ５はラジカルＮＲ５ｂＲ５ｃであり、そして
Ｒ６は、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又はシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、あるいは、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであって、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよいし、あるいは、Ｒ６はラジカルＯＲ６ａであり、
ここでＲ５ａ及びＲ５ｂは互いに独立して、上に定義のとおりであり、Ｒ６ａは、Ｒ５ａについて上に示した意味の１つを有する。
【００６４】
好ましくは、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは互いに独立して、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ２−Ｃ１０−アルキニルである。
【００６５】
より好ましくは、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである。よりさらに好ましくは、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、特にＣ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、特にＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、特にＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。特定の実施形態において、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキル、より具体的には水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００６６】
ラジカルＲ５ｂ及びＲ５ｃの少なくとも１つが水素ではないことが好ましい。
【００６７】
好ましくは、Ｒ６ａは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ２−Ｃ１０−アルキニルである。
【００６８】
より好ましくは、Ｒ６ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである。よりさらに好ましくは、Ｒ６ａは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、特にＣ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、特にＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、特にＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。特定の実施形態において、Ｒ６ａは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルキルである。
【００６９】
好ましくは、Ｒ６は、水素；非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル；フェニル基が、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；あるいは、ラジカルＯＲ６ａである。
【００７０】
より好ましくは、Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はラジカルＯＲ６ａである。具体的には、Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はラジカルＯＲ６ａである。Ｒ６ａの好ましい実施形態は上に定義のとおりである。
【００７１】
Ｂ．  別の好ましい実施形態において、ＡはラジカルＮ＝ＳＲ７Ｒ８である。
【００７２】
好ましくは、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよい、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、あるいは、Ｒ７及びＲ８は硫黄原子と一緒に結合して、非置換であるか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１、２、３若しくは４個の置換基を有していてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の５、６又は７員環を形成し、該環は、環員として１又は２個の、カルボニル基、及び／又はＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子、及び／又はＳＯ、ＳＯ２及びＮＲ＃（Ｒ＃はＨ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）から選択されるヘテロ原子基を含んでもよい。
【００７３】
より好ましくは、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよいし、あるいは
Ｒ７及びＲ８は一緒に部分（ＣＨ２）ｋを形成し、ここでｋは４、５又は６であり、１、２、３又は４個の水素原子はＣ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、１又は２個の非隣接ＣＨ２部分は、カルボニル基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ＃（Ｒ＃はＨ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい。
【００７４】
よりさらに好ましくは、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特にＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル、又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にベンジルであるか、あるいは、Ｒ７及びＲ８は一緒に部分（ＣＨ２）ｋを形成し、ｋは４又は５である。具体的には、Ｒ７及びＲ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特にＣ１−Ｃ４−アルキルであるか、あるいは一緒に部分（ＣＨ２）ｋを形成し、ｋは４又は５、特に４である。
【００７５】
Ｃ．  別の好ましい実施形態において、Ａは式ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｘ）−Ｒ９（Ｘ、Ｒ９及びＲ１０は上で定義のとおりである）のラジカルである。
【００７６】
Ｃ．１  より好ましい実施形態において、Ａは式ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ９（Ｒ９及びＲ１０は上で定義のとおりである）のラジカルである。
【００７７】
好ましくは、Ｒ９は、水素、ＯＲ９ａ、ＮＲ９ｂＲ９ｃ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルからなる群より選択され、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシから選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、
Ｒ９ａは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール及びアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃにおけるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃにおけるアリール、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよい。
【００７８】
好ましくは、Ｒ１０は、水素、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１６、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル及びＣ１−Ｃ１０−アルコキシからなる群より選択され、最後の４個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシから互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよい。
【００７９】
あるいは、好ましくは、Ｒ９及びＲ１０は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、Ｃ１−Ｃ５−アルキル及びハロゲンから選択される１、２、３又は４個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成してもよく、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、基ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよい。
【００８０】
Ｃ．１．１  よりさらに好ましい実施形態において、Ａは式ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９のラジカルであり、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びアセチルから選択され、そして
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、最後の２個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよいし、あるいは
Ｒ１０及びＲ９は一緒に（ＣＨ２）ｐ部分を形成し、ここでｐは３、４又は５であり、１、２、３又は４個の水素原子はＣ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、１又は２個の非隣接ＣＨ２部分は、カルボニル基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ＃（Ｒ＃はＨ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい。
【００８１】
特定の実施形態において、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから、特にＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、かつ
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニルから選択される、あるいは
Ｒ１０及びＲ９は一緒に（ＣＨ２）ｐ部分を形成し、ｐは３又は４である。
【００８２】
別の特定の実施形態において、
Ｒ１０は、水素及びＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、かつ
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００８３】
Ｃ．１．２  別のよりさらに好ましい実施形態において、Ａは、式ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９のラジカルであり、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択され、かつ
Ｒ９は、ＯＲ９ａ又はラジカルＮＲ９ｂＲ９ｃであり、
ここでＲ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃは上に定義のとおりである。
【００８４】
好ましくは、Ｒ９ａは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。より好ましくは、Ｒ９ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。具体的には、Ｒ９ａは、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、特にビニル若しくはアリル、フェニル、又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にベンジルである。
【００８５】
好ましくは、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃは互いに独立して、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルであるか、あるいはＣ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。より好ましくは、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。Ｒ９ｂ及びＲ９ｃの両方が水素ではないことが好ましい。具体的には、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃの一方が水素であり、他方のラジカルがＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルである。
【００８６】
特定の実施形態において、Ｒ１０は、水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルから、より具体的には水素及びＣ１−Ｃ２−アルキルから選択される。
【００８７】
Ｄ．  別の好ましい実施形態において、Ａは、Ｎ−結合の５、６又は７員の芳香族又は非芳香族不飽和ヘテロ環であり、これはさらに環員として、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ及びＮＲ１２から選択される１、２又は３個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに／あるいは１、２又は３個のカルボニル基を含有していてもよく、そして１、２、３又は４個のラジカルＲ１３（Ｒ１３は上に定義のとおりである）を含有していてもよい。好ましくは、少なくとも１つの二重結合が、ラジカルＡがそれを介して結合する窒素原子に対してαの位置にある。ヘテロ環が環員として１、２又は３個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む場合には、これらはＮ及びＮＲ１２から選択されることが好ましい。
【００８８】
より好ましい実施形態において、Ａは、Ｎ−結合の５員芳香族ヘテロ環であり、これはさらに環員として１、２又は３個のさらなる窒素原子を有していてもよく、また１、２、３又は４個のラジカルＲ１３（Ｒ１３は上に定義のとおりである）を有していてもよい。
【００８９】
好ましくは、Ｒ１３は独立して、ハロゲン、並びに、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／又はＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシから選択される１、２若しくは３個のラジカルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される。
【００９０】
よりさらに好ましくは、Ａは、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は［１，２，４］−トリアゾール−１−イルであり、ここでヘテロ環は、非置換であるか、あるいはハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１、２又は３個の置換基、具体的には１個の置換基を有していてもよく、Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、非置換であるか、又はヒドロキシ若しくはアセチルオキシで置換されていてもよい。特に、Ａは、非置換であるか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１、２若しくは３個の置換基、具体的には１個の置換基を有していてもよい１−ピロリルであり、ここでＣ１−Ｃ４−アルキルは、非置換であるか、又はヒドロキシ若しくはアセチルオキシで置換されていてもよい。
【００９１】
特に好ましい実施形態において、
Ａは、式ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ９のラジカルであり、Ｒ１０が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、Ｒ９がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニルから選択される；あるいは
Ａは、式ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ９のラジカルであり、Ｒ１０及びＲ９は一緒に（ＣＨ２）ｐ部分を形成し、ｐは３又は４である；あるいは
Ａは、式ＮＲ１０−ＣＯ−ＯＲ９ａのラジカルであり、Ｒ９ａがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ１０が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである；あるいは
Ａは、式ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ９ｂＲ９ｃのラジカルであり、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃの一方が水素であり、他方のラジカルがＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルであり、Ｒ１０が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである；あるいは
Ａは、式Ｎ＝ＣＲ５Ｒ６のラジカルであり、Ｒ５がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである；あるいは
Ａは、式Ｎ＝ＣＲ５ＯＲ６ａのラジカルであり、Ｒ５がＣ１−Ｃ６−アルキルであり、Ｒ６ａがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである；あるいは
Ａは、式Ｎ＝Ｃ（ＯＲ５ａ）２のラジカルであり、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである；あるいは
Ａは、式Ｎ＝Ｃ（ＮＲ５ｂＲ５ｃ）（ＯＲ６ａ）のラジカルであり、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、Ｒ６ａがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである；あるいは
Ａは、式Ｎ＝ＳＲ７Ｒ８のラジカルであり、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであるか、あるいはＲ７及びＲ８が一緒に部分（ＣＨ２）ｋを形成し、ｋが４、５又は６である；あるいは
Ａは、Ｎ−結合の５員芳香族ヘテロ環であって、さらに環員として１、２若しくは３個のさらなる窒素原子を含んでもよく、また１、２、３若しくは４個のラジカルＲ１３（Ｒ１３は上に定義のとおりである）を有していてもよい。
【００９２】
本発明の特定の実施形態において、Ａは式ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ９のラジカルであり、Ｒ１０が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ２−Ｃ６−アルキニルから選択され；Ｒ９がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニルから選択されるか、あるいはＲ１０及びＲ９が一緒に（ＣＨ２）ｐ部分を形成し、ｐが３又は４である；あるいは、ＡはＮ−結合の５員芳香族ヘテロ環であって、さらに環員として１、２若しくは３個のさらなる窒素原子を含んでもよく、また１、２、３若しくは４個のラジカルＲ１３（Ｒ１３は上に定義のとおりである）を有していてもよい。Ｒ１０、Ｒ９、Ｒ１３の、及びＮ−結合５員芳香族ヘテロ環の好ましい実施形態は上で定義のとおりである。
【００９３】
式Ｉにおいて、可変因子ｍは２であることが好ましい。これらの化合物は化合物Ｉａとも呼ばれる。ｍが０である化合物Ｉは化合物Ｉｂとも呼ばれ、ｍが１である化合物Ｉは化合物Ｉｃとも呼ばれる。
【００９４】
式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃで表される好ましい化合物の例は、以下の表に１〜２６４としてまとめた個々の化合物であり、その式中、可変因子Ａは、表Ａの１つの行に示される意味を有し、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ表に示される意味を有する。
【００９５】
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【００９６】
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【００９７】
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【００９８】
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【００９９】
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【０１００】
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【０１０１】
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【０１０２】
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【０１０３】
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【０１０４】
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【０１０５】
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【０１０６】
表１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４  がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表３９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表４９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表５９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＦであり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表６９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表７９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表８９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表９９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１００：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１０９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ４  がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＢｒであり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１１９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１２９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＩであり、Ｒ４  がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１３９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１４９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１５９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１６９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１７９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１８９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表１９９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２００：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２０９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２１９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＦ３であり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、  そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２２９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２３９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＨＦ２であり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ２がＩであり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２４９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ３及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ３がＦであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ３がＩであり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５５：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５６：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５７：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ３がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ４がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５８：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ４がＦであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２５９：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２６０：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２６１：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ４がＩであり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２６２：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２６３：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する；
表２６４：式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であり、Ｒ４がＣＣｌ３であり、Ｒ２及びＲ３がＨであり、そして個々の各化合物についてＡがそれぞれ表Ａの１つの行に対応する。
【０１０７】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、ＡがＮＲ１０Ｃ（Ｏ）−Ｒ９のラジカル（ここでＲ９はアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル又はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルであり、Ｒ１０は上述の意味である）である化合物は、例えば、２−シアノベンゼンスルホンアミド（ＩＩ）と、ハロゲン化アシル（ＩＩＩａ）、特に塩化アシルの酸無水物（ＩＩＩｂ）又は混合酸無水物とを、適当な塩基の存在下にて反応させることにより調製することができる。スキーム１を参照のこと。適当な塩基としては、有機塩基、例えば第３級アミン、例として脂肪族アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミン）、脂環式第３級アミン（例えばＮ−メチルピペリジン）、又は芳香族アミン（例えばピリジン、２，４，６−コリジン、２，４−ルチジン若しくは４−ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン）が挙げられる。この反応は、通常、溶媒、例えばシアン化アルキル（アセトニトリル若しくはプロピオニトリルなど）中で行う。式Ｉａの化合物は、Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3999-4004に記載された手順と同様に調製することができる。
【０１０８】
上記反応はまた、酸性条件下、例えば触媒として硫酸を用いて行うこともできる。通常、この反応は、適当な溶媒中で行う。好適な溶媒は、所定の反応条件下にて極性かつ不活性のものである。好適な溶媒の例としては、シアン化アルキル（アセトニトリル若しくはプロピオニトリルなど）が挙げられる。反応は、例えば、Tetrahedron Letters 2003, 44, 5461-5463（参照のこと）に記載の手順と同様である。
【化４】
2009517369.tif 000017
【０１０９】
スキーム１において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である。
【０１１０】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、ＡがＮＲ１０Ｃ（Ｏ）−Ｒ９のラジカル（ここでＲ９はＯＲ９ａであり、Ｒ９ａは上述の意味であり、Ｒ１０は上述の意味である）である化合物は、２−シアノベンゼンスルホンアミド（ＩＩ）と、式ＣｌＣ（Ｏ）ＯＲ９ａのクロロホルメートとを、適当な塩基の存在下にて反応させることにより調製することができる。適当な塩基としては、上述したもの、例えばトリエチルアミンが挙げられる。この反応は、通常、シアン化アルキルなどの適当な溶媒、例えばアセトニトリル若しくはプロピオニトリル中で行う。この反応は、先行技術で公知の方法と同様に、例えばJ. Med. Chem. 2004, 47, 627-643に従って実施することができる。
【０１１１】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、ＡがＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９のラジカル（ここでＲ９及びＲ１０は、隣接する窒素及び炭素原子と共に、上で定義し、上述のように置換されていてもよい飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成する）である化合物は、ハロゲン化スルホニル（ＩＶ）、特に塩化スルホニルと、環状アミド（Ｖ）とを、強塩基（有機金属塩基など、例えばアルキルリチウム化合物若しくはアリールリチウム化合物、例としてｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム若しくはフェニルリチウム）の存在下にて反応させることにより得ることができる。この反応は、通常、反応条件下にて不活性の極性有機溶媒中、例えばエーテル、例としてジアルキルエーテル若しくは環状エーテル（テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）若しくはジオキサンなど）中で行う。スキーム２を参照のこと。スキーム２において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である。
【化５】
2009517369.tif 000018
【０１１２】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、ＡがＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９のラジカル（ここでＲ９はラジカルＮＲ９ｂＲ９ｃであり、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃは上で定義したとおりであり、Ｒ１０は上述の意味である）である化合物は、２−シアノベンゼンスルホンアミド（ＩＩ）と、適当に置換されたイソシアネート（ＶＩ）とを反応させることにより得ることができる。この反応は、J. Med. Chem. 1979, 22, 321-325（スキーム３参照）に記載の方法と同様に実施することができる。スキーム３において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味である。
【化６】
2009517369.tif 000019
【０１１３】
化合物Ｉａ（Ｒ９ｃがＨである）の化合物Ｉａ（Ｒ９ｃがＨとは異なる）への変換は、化合物Ｉａ（Ｒ９ｃがＨであり、スキーム３によって得られる）を、塩基の存在下にて好適なアルキル化剤を用いてアルキル化することにより得ることができる。必要な反応条件は当技術分野で公知であり、例えばJ. March, Advanced Organic Synthesis, 3nd edition, Wiley Interscience, New York, 1985, page 377からわかる。
【０１１４】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａ（ＡがＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９のラジカルである）は、公知の方法により、硫化剤による処理によって、化合物Ｉａ（ＡがＮＲ１０−Ｃ（Ｓ）−Ｒ９のラジカルである）に変換することができる。好適な硫化剤の例は、有機硫化リン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬など）、有機硫化スズ、又は五硫化リンであり、J. March, Advanced Organic Synthesis, 3rd edition, Wiley Interscience, 1985, p. 794及びこれに引用される文献も参照のこと。上記の反応は、溶媒又は基質中で行うことができる。この反応に必要な温度は、一般的には室温以上であり、特に５０〜２００℃の範囲である。
【０１１５】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、Ａが式Ｎ＝ＣＲ５Ｒ６のラジカル（ここでＲ５はラジカルＯＲ５ａであり、Ｒ５ａは上述の意味であり、Ｒ６は、ＯＲ６ａ及びＮＲ６ｂＲ６ｃ以外は上述の意味である）である化合物は、Chemische Berichte 1965, 623-628に記載の方法と同様に、シアノベンゼンスルホンアミド（ＩＩ）（Ｒ１０がＨである）と、オルトエステル（ＶＩＩ）とを反応させることにより得ることができる。スキーム４を参照のこと。スキーム４において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味である。
【化７】
2009517369.tif 000020
【０１１６】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、Ａが式Ｎ＝ＣＲ５Ｒ６のラジカル（ここでＲ５はラジカルＯＲ５ａであり、Ｒ６はラジカルＯＲ６ａであり、Ｒ５ａ及びＲ６ａは上で定義したとおりある）である化合物は、Journal of Organic Chemistry 1963, 28, 2902-2903に記載の方法と同様の方法で、２−シアノベンゼンスルホンアミド（ＩＩ）（Ｒ１０がＨである）と、カルボン酸オルトエステル（ＶＩＩＩ）とを反応させることにより得ることができる。スキーム５を参照のこと。スキーム５において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａ及びＲ６ａは上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味である。
【化８】
2009517369.tif 000021
【０１１７】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、ＡがＮ＝ＣＲ５Ｒ６（ここでＲ５はＯＲ５ａであり、Ｒ６はＮＲ６ｂＲ６ｃであり、Ｒ５ａ、Ｒ６ｂ及びＲ６ｃは上述の意味を有する）である化合物は、J. Med. Chem. 1999, 42, 1235-1249に記載の方法と同様に、シアノベンゼン化合物Ｉａ（ＡがＮ＝ＣＲ５Ｒ６であり、Ｒ５はＯＲ５ａであり、Ｒ６はＯＲ６ａであり、スキーム５により得ることができる）と、アミンＩＸとを反応させることにより調製することができる。スキーム６において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味である。
【化９】
2009517369.tif 000022
【０１１８】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、ＡがＮ＝ＣＲ５Ｒ６（ここでＲ５はＮＲ５ｂＲ５ｃであり、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは上で定義したとおりであり、Ｒ６は、ＯＲ６ａ及びＮＲ６ｂＲ６ｃ以外は上述の意味である）である化合物は、J. Med. Chem. 2001, 44, 1085-1098と同様に、シアノベンゼンスルホンアミド（ＩＩ）（Ｒ１０がＨである）と、アミド（Ｘ）とを反応させることにより得ることができる。スキーム７を参照のこと。スルホンアミド（ＩＩ）の量に基づいて過剰のアミン（Ｘ）を使用すること、例えばスルホンアミドＩＩとアミン（Ｘ）とのモル比が１：１．０１〜１：３であることが有利なこともある。この反応は、通常、不活性有機溶媒、例えばアルカン、シクロアルカン、又は芳香族溶媒（例えばトルエン）中で行う。スキーム７において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味であり、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルキル、特にはメチルである。
【化１０】
2009517369.tif 000023
【０１１９】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、Ａが式Ｎ＝ＣＲ５Ｒ６のラジカル（ここでＲ５及びＲ６は、Ｒ５＝ＯＲ５ａ若しくはＮＲ５ｂＲ５ｃ及びＲ６＝ＯＲ６ａ若しくはＮＲ６ｂＲ６ｃである以外は上述の意味である）である化合物は、スルホンアミド（ＩＩ）と、ケトン（ＸＩ）及びルイス酸、例えば四塩化チタンとを反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、極性溶媒、例えばＣ１−Ｃ４−アルカノール（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール若しくはイソプロパノールなど）、カルボキサミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリジノンなど）中で行う。ＩＩとケトンＸＩとの反応は、Tetrahedron 1986, 42, 5649-5656に記載の方法と同様に実施することができる。
【化１１】
2009517369.tif 000024
【０１２０】
スキーム８において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味である。
【０１２１】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、ＡがＮ＝ＳＲ７Ｒ８（ここでＲ７及びＲ８は上述の意味である）である化合物は、スルホンアミド（ＩＩ）と、硫化物（ＸＩ）及び塩素化剤（次亜塩素酸ｔ−ブチルなど）とを、塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。スキーム９を参照のこと。好適な塩基は、例えば上述した塩基である。この反応は通常、極性溶媒、例えばＣ１−Ｃ４−アルカノール（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール若しくはイソプロパノールなど）、カルボキサミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリジノンなど）中で行う。ＩＩとＸＩＩとの反応は、先行技術で公知の方法と同様に、例えばTetrahedron 1986, 42, 5649-5656と同様に実施することができる。
【化１２】
2009517369.tif 000025
【０１２２】
スキーム９において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味である。
【０１２３】
２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、Ａが上述のＮ−結合５員、６員又は７員芳香族又は非芳香族不飽和ヘテロ環である化合物は、スルホンアミド（ＩＩ）と、置換されていてもよい又は１、２、３若しくは４個のラジカルＲ１３（Ｒ１３上述した意味である）を有していてもよい２，５−ジアルコキシテトラヒドロフラン（ＸＩＩＩ）とを反応させることにより調製することができる。スキーム１０を参照のこと。この反応は、酸性溶媒、例えばカルボン酸、例としてＣ１−Ｃ４−カルボン酸、例えば酢酸中で行う。ＩＩとＸＩＩＩとの反応は、文献で公知の方法と同様に、例えばSynthetic Communications 1983, 13, 741-744に記載のように実施することができる。
【化１３】
2009517369.tif 000026
【０１２４】
スキーム１０において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味であり、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルキル、特にはメチルである。
【０１２５】
あるいは、２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、Ａが上述のＮ−結合５員、６員又は７員芳香族又は非芳香族不飽和ヘテロ環である化合物は、塩化スルホニル（ＩＶ）と、適当な５員、６員又は７員芳香族又は非芳香族不飽和Ｎ含有ヘテロ環（ＸＩＶ）とを、無機塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。スキーム１１を参照のこと。適当な塩基は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩又は炭酸塩、例えば水酸化リチウム、重炭酸リチウム若しくは炭酸リチウム、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウム若しくは炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、重炭酸カリウム若しくは炭酸カリウム、水酸化カルシウム、重炭酸カルシウム若しくは炭酸カルシウム、又は水酸化マグネシウム、重炭酸マグネシウム若しくは炭酸マグネシウムである。この反応は、相間移動触媒条件下で実施する。使用するのに適当な相間転移触媒は、第４級アンモニウム又はホスホニウム塩である。例示することができる適当な化合物は以下のものである：テトラアルキル−（Ｃ１−Ｃ１８）−アンモニウムクロリド、ブロミド若しくはフルオリド、Ｎ−ベンジルトリアルキル−（Ｃ１−Ｃ１８）−アンモニウムクロリド、ブロミド若しくはフルオリド、テトラアルキル−（Ｃ１−Ｃ１８）−ホスホニウムクロリド若しくはブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド若しくはブロミド、（フェニル）ｏ（Ｃ１−Ｃ１８−アルキル）ｐ−ホスホニウムクロリド若しくはブロミド（ここでｏ＝１〜３、ｐ＝３〜１、ｏ＋ｐ＝４である）。ＩＶとＸＩＶとの反応は、文献で公知の方法と同様に、例えばCan. J. Chem 1985, 63, 896-902に記載のように実施することができる。
【化１４】
2009517369.tif 000027
【０１２６】
スキーム１１において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味である。
【０１２７】
同様に、２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、Ａが置換されていてもよいイミダゾールである化合物は、Indian Journal of Heterocyclic Chemistry 2003, 13, 79-80に記載の方法と同様に調製することができる。２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、Ａが置換されていてもよいピラゾールである化合物は、Heterocycles 1988, 27, 2443-2457に記載の方法と同様に調製することができる。あるいは、２−シアノベンゼン化合物Ｉａであって、Ａが置換されていてもよいトリアゾールである化合物は、Bioorganic & Medicinal Chemistry 2004, 2317-2333に記載の方法と同様に調製することができる。
【０１２８】
化合物Ｉａの調製に必要な、式ＩＩの出発物質及び式ＩＶの出発物質は、文献で公知であり、例えば導入部で引用したＷＯ２００５／０３５４８６号から公知であるか、あるいはそれに引用された文献に従って調製することができる。
【０１２９】
２−シアノベンゼン化合物Ｉｂ、すなわちｍ＝０である化合物Ｉは、スキーム１〜１１に記載の方法であるが、それぞれ対応するスルフェニルアミド化合物ＸＶ及びハロゲン化スルフェニル化合物ＸＶＩを用いて調製することができる。
【０１３０】
式ＸＶのスルフェニルアミド化合物は、例えば、ハロゲン化２−シアノベンゼンスルフェニル（ＸＶＩ）、特に塩化２−シアノベンゼンスルフェニルと、アンモニア又は第１級アミン（ＸＶＩＩ）とを、Journal of Organic Chemistry 1977, Vo. 42, No. 4, pp. 597-600又はJournal of Medicinal Chemistry 2001, Vol. 44, No. 13, pp. 2253-2258に記載の方法と同様に反応させることにより調製することができる。スキーム１２を参照のこと。
【化１５】
2009517369.tif 000028
【０１３１】
スキーム１２において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１０は、上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である。ハロゲン化スルフェニルＸＶＩとアミンＸＶＩＩとの反応は通常、０℃から溶媒の沸点までの反応温度、好ましくは０〜３０℃で実施する。
【０１３２】
一般的には、アミンＸＶＩＩを、ハロゲン化スルフェニルＸＶＩに対して少なくとも等モル量で、好ましくは少なくとも２倍過剰モル量で用いて、生成されるハロゲン化水素と結合させる。ハロゲン化スルフェニルＸＶＩに対して６倍過剰モル量までの第一級アミンＸＶＩＩを使用することが有利である。
【０１３３】
この反応は通常、溶媒の存在下で行う。適当な溶媒は、反応条件下で不活性な極性溶媒、例えば、Ｃ１−Ｃ４−アルカノール（例：メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、又はイソプロパノール）、ジアルキルエーテル（例：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、又はメチルｔ−ブチルエーテル）、環状エーテル（例：ジオキサン、又はテトラヒドロフラン）、アセトニトリル、カルボキサミド（例：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、又はＮ−メチルピロリジノン）、水（ただし、用いる反応条件下でハロゲン化スルフェニルＸＶＩが加水分解に対して十分に抵抗性であることを条件とする）、あるいはこれらの混合溶媒である。
【０１３４】
ハロゲン化スルフェニル化合物ＸＶＩは、例えば、ステップ（ａ）及び（ｂ）を含む下記の方法で調製することができる。スキーム１３を参照のこと。
【化１６】
2009517369.tif 000029
【０１３５】
スキーム１３において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である。
【０１３６】
（ａ）適当な還元剤を用いた、ハロゲン化スルホニルＩＶの対応するチオールＸＶＩＩＩＩへの還元。適当な還元剤としては、（１）Synthetic Communications 2003, Vol. 33, No. 20, pp. 3503-3511に記載のような、ジオキサン及び水の混合物中のトリス（２−カルボキシエチル）ホスフィン、又は（２）Bulletin of the Chemical Society of Japan 1983, Vol. 56, No. 12, pp. 3802-3812に記載のような、芳香族溶媒（ベンゼン若しくはトルエンなど）中のヨウ素添加若しくは無添加のトリフェニルホスフィン、又は（３）Tetrahedron Letters 1999, Vol. 40, pp. 3179-3182に記載のような、塩素化炭化水素（ジクロロエタンなど）中のジクロロジメチルシラン、ジメチルアセトアミドと組み合わせた亜鉛。
【０１３７】
（ｂ）例えばジクロロメタンのような塩素化炭化水素中のＮ−クロロスクシンイミドを用いる酸化的塩素化による、チオールＸＶＩＩＩのハロゲン化スルフェニルＸＶＩへの直接変換。Journal of Organic Chemistry 1985, Vol. 50, No. 19 pp. 3592-3595に記載。
【０１３８】
２−シアノベンゼン化合物Ｉｃ、すなわちｍ＝１である化合物Ｉは、スキーム１〜１１に記載の方法と同様の手順に従って、それぞれスルフィニルアミド化合物ＸＩＸ及びハロゲン化スルフィニル化合物ＸＸを用いて調製することができる。
【０１３９】
式ＸＩＸのスルフィニルアミド化合物は、例えば、Journal of Organic Chemistry 1983, Vol. 48 pp. 4803-4807に記載されている方法と同様に、２−シアノベンゼンのハロゲン化スルフィニル（ＸＸ）とアンモニア又は第１級アミン（ＸＶＩＩ）との反応によって調製することができる。スキーム１４を参照のこと。
【化１７】
2009517369.tif 000030
【０１４０】
スキーム１４において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である。一般的には、アミンＸＶＩＩを、ハロゲン化スルフィニルＸＸに基づいて少なくとも等モル量で、好ましくは少なくとも２倍過剰モル量で用いて、生成されるハロゲン化水素と結合させる。ハロゲン化スルフィニルＸＸに基づいて６倍過剰モル量までの第１級アミンＸＶＩＩを用いることが有利である。ＸＶＩＩとＸＸとの反応は、通常、０℃から溶媒の沸点の範囲の反応温度で、好ましくは０〜３０℃で行う。
【０１４１】
ハロゲン化スルフィニルＸＸとアミンＸＶＩＩとの反応は、通常、溶媒の存在下にて行う。好適な溶媒は、反応条件下にて不活性の極性溶媒、例えばＣ１−Ｃ４−アルカノール（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール若しくはイソプロパノールなど）、ジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル若しくはメチルｔ−ブチルエーテルなど）、環状エーテル（ジオキサン若しくはテトラヒドロフランなど）、アセトニトリル、カルボキサミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリジノンなど）、水（ただし、ハロゲン化スルフィニルＸＸが、採用する反応条件下で加水分解に十分に抵抗性であること）、又はこれらの混合物である。
【０１４２】
ハロゲン化スルフィニル化合物ＸＸは、例えば、後述する方法（スキーム１５参照）であって、以下のステップ（ａ）及び（ｂ）：
【化１８】
2009517369.tif 000031
【０１４３】
を含む方法により調製することができる。
【０１４４】
スキーム１５において、可変因子Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上述した意味を有し、特には好ましいと記載した意味であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である。
【０１４５】
（ａ）スキーム１３におけるステップ（ａ）に記載した好適な還元剤を用いた、ハロゲン化スルホニルＩＶの対応するチオールＸＸＩへの還元：
（ｂ）酸化的ハロゲン化、例えばSynthesis 1987, No. 1, pp. 72-73に記載のような酢酸中での塩化スルフリルを用いた酸化的塩素化による、上記チオールＸＸＩのハロゲン化スルフィニルＸＸへの変換。
【０１４６】
個々の化合物が上記の経路で調製できない場合は、他の化合物Ｉの誘導体化により、又は記載した合成経路の常套的な改変により製造することができる。
【０１４７】
反応混合物の後処理は慣用の方法で行い、例えば、水と混合し、相を分離し、適宜に、粗生成物をクロマトグラフィー（例えば、アルミナ又はシリカゲルを用いる）で精製する。中間体と最終生成物の一部は無色又は薄褐色の粘性油分として得られるが、こうした油分は減圧下で適度な昇温にて揮発性物質を除去し、又は精製することができる。中間体と最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶又は温浸することにより精製することができる。
【０１４８】
式Ｉの化合物及びそれらの塩は、クモ形類、多足類及び昆虫のような節足動物の害虫、並びに線虫類を効果的に防除するのに特に適している。
【０１４９】
とりわけ、それらは以下の目に属する昆虫のような、害虫を防除するのに適している：
鱗翅目（Lepidoptera）：例えば、タマナヤガ（アグロチス・イプシロン（Agrotis ypsilon））、カブラヤガ（アグロチス・セゲツム（Agrotis segetum））、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、リンゴヒメシンクイ（アルギレスチア・コンジュゲラ（Argyresthia conjugella））、ガマキンウワバ（オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma））、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナーナ（Cacoecia murinana）、カプア・レティキュラーナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマータ（Cheimatobia brumata）、トウヒノシントメハマキ（コリストネウラ・フミフェラーナ（Choristoneura fumiferana））、コリストネウラ・オクシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、アワヨトウ（シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta））、コドリンガ（シジア・ポモネラ（Cydia pomonella））、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、アメリカウリノメイガ（ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis））、サウスウエスタンコーンボーラー（ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella））、エアリアス・インスラーナ（Earias insulana）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、グラホリタ・フネブラーナ（Grapholitha funebrana）、グラホリタ・モレスタ（Grapholitha molesta）、ヘリオチス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア・デホリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノメウタ・マリネルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ランブジナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキソステージ・スチクチカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ジスパル（Lymantria dispar）、リマントリア・モナカ（Lymantria monacha）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae）、オルギイア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファーラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス・ブラッシカ（Pieris brassicae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リツラ（Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチオカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）、
【０１５０】
鞘翅目（Coleoptera）（甲虫類）：例えば、アグリルス・シヌアツス（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（Agriotes obscurus）、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・レンチス（Bruchus lentis）、ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae）、カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカータ（Cerotoma trifurcata）、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ジアブロチカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ジアブロチカ・12-プンクタータ（Diabrotica 12-punctata）、ジアブロチカ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、ユーチノボトルス・ブラジリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒルオビウス・アビエチス（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、イプス・チポグラフス（Ips typographus）、レマ・ビリネアータ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、オルチオリンクス・スルカツス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチオリンクス・オバツス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ・エスピー（Phyllophaga sp.）、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラータ（Phyllotreta striolata）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）、及びシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria）、
【０１５１】
双翅目（Diptera）：例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・ベキサンス（Aedes vexans）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラチチス・カピタータ（Ceratitis capitata）、クリソミア・ベッジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コルジルオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、ダクス・ククルビタ（Dacus cucurbitae）、ダクス・オレア（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラッシカ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミア・プラツラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオマイザ・サティバ（Liriomyza sativae）、リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカータ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイエチオラ・デストルクトル（Mayetiola destructor）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、ホルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラッシカ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタータ（Phorbia coarctata）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、チプラ・オレラセア（Tipula oleracea）、及びチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、
【０１５２】
総翅目（Thysanoptera）：例えば、ジクロモトリプス・エスピー（Dichromothrips spp.）、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、シルトトリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、トリプス・オリザ（Thrips oryzae）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）及びトリプス・タバシ（Thrips tabaci）、
【０１５３】
膜翅目（Hymenoptera）：例えば、アタリア・ローゼ（Athalia rosae）、アタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アタ・セクスデンス（Atta sexdens）、アタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ジェミナータ（Solenopsis geminata）及びソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、
【０１５４】
異翅目（Heteroptera）：例えば、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、ジスデルクス・シングラツス（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、ユリガステル・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、ユスキスツス・インピクチベントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ビリズラ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラータ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）、チアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）、
【０１５５】
同翅目（Homoptera）（特にアブラムシ）：例えば、アクリトシフォン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・クラチボラ（Aphis craccivora）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・ゴシピ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリアエ（Aphis grossulariae）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サンブシ（Aphis sambuci）、アクリトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アウラコルスム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミサ・タバチ（Bemisa tabaci）、ベミサ・アルゲンチホリイ（Bemisa argentifolii）、ブラシカウダス・カルデュイ（Brachycaudus cardui）、ブラシカウダス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラシカウダス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ブラシカウダス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カピトフォルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピ（Cerosipha gossypii）、カエトシフォン・フラガエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルスム・シュードソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・ユーホルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・ローゼ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシアエ（Megoura viciae）、メラノフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ジルホズム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニカス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・バリアンス（Myzus varians）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、ペムフィガス・ブルサリアス（Pemphigus bursarius）、パーキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニカス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パディ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、シザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌジノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・オーランチアンド（Toxoptera aurantiiand）、及びビテウス・ビチフォリイ（Viteus vitifolii）、
【０１５６】
等翅目（Isoptera）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、及びテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）、
【０１５７】
直翅目（Orthoptera）：例えば、アケタ・ドメスチカ（Acheta domestica）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Forficula auricularia）、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプラス・ビヴィタツス（Melanoplus bivittatus）、メラノプラス・フェムルルブルム（Melanoplus femurrubrum）、メラノプラス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプラス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプラス・スプレツス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテンファシアータ（Nomadacris septemfasciata）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、スキストセルカ・アメリカーナ（Schistocerca americana）、シストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノタス・マロカナス（Stauronotus maroccanus）及びタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）、並びに
【０１５８】
トビムシ目（Collembola）（トビムシ）：例えば、オニキウルス属の種（Onychiurus ssp.）。
【０１５９】
それらはまた、以下の線虫類（Nematode）を防除するのに適している：
植物に寄生する線虫、例えばネコブセンチュウ類のメロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、及び他のメロイドギネ属の種；シストセンチュウ類のグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）及び他のグロボデラ属の種；ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・スカクチイ（Heterodera schachtii）、ヘテロデラ・トリホリイ（Heterodera trifolii）、及び他のヘテロデラ属の種；種子コブセンチュウ類のアングイナ（Anguina）属の種；クキ及びハセンチュウ類のアフェレンコイデス（Aphelenchoides）属の種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライムス属の種；マツセンチュウ類のブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のブルサフェレンクス属の種；ワセンチュウ類のクリコネマ（Criconema）属の種、クリコネメラ（Criconemella）属の種、クリコネモイデス（Criconemoides）属の種、メソクリコネマ（Mesocriconema）属の種；クキ及びリンケイセンチュウ類のジチレンクス・デストルクトル（Ditylenchus destructor）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、及び他のジチレンクス属の種；突錐センチュウ類のドリコドルス（Dolichodorus）属の種；ラセンセンチュウ類のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリオコチレンクス属の種；鞘センチュウ及び有鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ（Hemicycliophora）属の種及びヘミクリコネモイデス（Hemicriconemoides）属の種；ヒルスマンニエラ（Hirshmanniella）属の種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス（Hoploaimus）属の種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス（Nacobbus）属の種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガツス（Longidorus elongatus）及び他のロンギドルス属の種；ネグサレセンチュウ類のプラチレンクス・ネグレクツス（Pratylenchus neglectus）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンクス・ゴオデイ（Pratylenchus goodeyi）、及び他のプラチレンクス属の種；ネモグリセンチュウ類のラドホルス・シミリス（Radopholus similis）及び他のラドホルス属の種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクス・ロブスツス（Rotylenchus robustus）及び他のロチレンクス属の種；スクテロネマ（Scutellonema）属の種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドルス属の種、パラトリコドルス（Paratrichodorus）属の種；イシュクセンチュウ類のチレンコリンクス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ズビウス（Tylenchorhynchus dubius）、及び他のチレンコリンクス属の種；ミカンセンチュウ類のチレンクルス（Tylenchulus）属の種；オオハリセンチュウ類のキシフィネマ（Xiphinema）属の種；並びに他の植物寄生センチュウ種。
【０１６０】
式Ｉの化合物及びそれらの塩はまた、クモ形類（Arachnoidea）、例えば以下のダニ類（Acarina）を防除するためにも有用である：
ヒメダニ科（Argasidae）、マダニ科（Ixodidae）、及びヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・ヴァリエガツム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボオフィルス・アンヌラツス（Boophilus annulatus）、ボオフィルス・デコロラツス（Boophilus decoloratus）、ボオフィルス・ミクロプルス（Boophilus microplus）、デルマセントル・シルバルム（Dermacentor silvarum）、ヒアロンマ・トルンカツム（Hyalomma truncatum）、イキソデス・リシヌス（Ixodes ricinus）、イキソデス・ルビクンズス（Ixodes rubicundus）、オルニトドルス・モウバータ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニーニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファルス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）；フシダニ科の種（Eriophyidae spp.）、例えば、アクルス・スクレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）、及びエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.）、例えば、フィトネムス・パリズス（Phytonemus pallidus）及びポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ科の種（Tenuipalpidae spp.）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ科の種（Tetranychidae spp.）、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai）、テトラニクス・パシフィクス（Tetranychus pacificus）、テトラニクス・テラリウス（Tetranychus telarius）及びテトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）、及びオリゴニクス・プラテンシス（oligonychus pratensis）。
【０１６１】
式Ｉの化合物は、特に昆虫、好ましくは刺吸型昆虫、例えば総翅目、膜翅目、直翅目及び同翅目に属する昆虫、特に以下の種を防除するのに有用である：
総翅目（アザミウマ）：フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリゼ（Thrips oryzae）、スリップス・パルミ（Thrips palmi）及びスリップス・タバチ（Thrips tabaci）、
膜翅目：アタリア・ローゼ（Athalia rosae）、アタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アタ・セクスデンス（Atta sexdens）、アタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ジェミナータ（Solenopsis geminata）及びソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、
直翅目：アケタ・ドメスティカ（Acheta domestica）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Forficula auricularia）、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロキュスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプラス・ビビタタス（Melanoplus bivittatus）、メラノプラス・フムルルブラム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプラス・メキシカナス（Melanoplus mexicanus）、メラノプラス・サンギニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプラス・スプレタス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシナータ（Nomadacris septemfasciata）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・アメリカーナ（Schistocerca americana）、シストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノタス・マロカナス（Stauronotus maroccanus）及びタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）；
【０１６２】
同翅目、特にアブラムシ：アクリトシフォン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・ゴシピ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリアエ（Aphis grossulariae）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サンブシ（Aphis sambuci）、アクリトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アウラコルスム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ブラシカウダス・カルデュイ（Brachycaudus cardui）、ブラシカウダス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラシカウダス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ブラシカウダス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カピトフォルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピ（Cerosipha gossypii）、カエトシフォン・フラガエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルスム・シュードソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・ユーホルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシアエ（Megoura viciae）、メラノフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ジルホズム（Metopolophium dirhodum）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・アスカロニカス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・バリアンス（Myzus varians）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、ペムフィガス・ブルサリアス（Pemphigus bursarius）、パーキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニカス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パディ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、シザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌジノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・オーランチアンド（Toxoptera aurantiiand）、及びビテウス・ビチフォリイ（Viteus vitifolii）。
【０１６３】
式Ｉの化合物は特に同翅目及び総翅目の昆虫を防除するのに有用であり、さらに好ましくはアブラムシを防除するのに有用である。
【０１６４】
本発明の方法で使用する場合、化合物Ｉは従来の製剤、例えば溶剤、乳剤、懸濁液剤、散剤（dust）、粉剤、ペースト剤、粒剤、及び直接散布可能な液剤などに変換することができる。使用形態は、その特定の目的及び適用方法によって決まる。製剤及び適用方法は、いずれの場合も、本発明に係る式Ｉの化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるように選択される。
【０１６５】
製剤は公知の方法で、例えば、所望の場合は界面活性剤、すなわち乳化剤、分散助剤、他の処方助剤を用いて、活性成分を溶媒及び／又は担体でのばすことにより調製する。
【０１６６】
好適な溶媒／担体としては、例えば以下がある：
・溶媒、例えば水、芳香族溶媒（例えば、Solvessoの製品、キシレンなど）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン）、ピロリドン（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、アセテート（二酢酸グリコール）、アルキルラクテート、ラクトン（γ−ブチロラクトンなど）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、及び脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物若しくは動物起源の油及び改質油（例えば、アルキル化植物油）（基本的には、混合溶媒も使用可能である）、
・担体、例えば、粉砕天然鉱物及び粉砕合成鉱物（例えば、シリカゲル、微細ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、植物起源の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉）、セルロース粉末、並びにその他の固体担体。
【０１６７】
好適な界面活性剤は以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、及びメチルセルロース。
【０１６８】
好適な助剤は、安定剤、緩衝剤、酸化防止剤、殺生物剤、消泡剤、増粘剤、凍結防止剤などである。
【０１６９】
好適な増粘剤は、製剤に擬塑性の流動挙動を付与する、すなわち静止時には高粘度を、そして撹拌段階では低粘度を付与する化合物である。これに関連して、多糖類ベースの市販の増粘剤として、例えばXanthan Gum（登録商標）（Kelco社のKelzan（登録商標））、Rhodopol（登録商標）23 （Rhone Poulenc社）若しくはVeegum（登録商標）（R.T. Vanderbilt社）、又は有機フィロ珪酸塩鉱物、例えばAttaclay（登録商標） （Engelhardt社）が挙げられる。本発明において分散液剤に適した消泡剤は、例えば、シリコーン乳剤（例えば、Rhodia社のSilikon（登録商標） SRE、Wacker若しくはRhodorsil（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物及びこれらの混合物である。殺生物剤は本発明の組成物を微生物による攻撃に対して安定化するために添加する。好適な殺生物剤は、例えば、イソチアゾロンに基づくものであり、Avecia社（若しくはArch社）からProxel（登録商標）、又はThor Chemie社からActicide（登録商標）RS及びRohm & Haas社からKathon（登録商標）MKという名称で市販されている化合物がある。好適な凍結防止剤は有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、又はグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の全量に対して１０重量％を超えない量で使用する。適宜、本発明の活性化合物組成物は、そのｐＨを調整するために、調製した製剤の全量に対して１〜５重量％の緩衝剤を含むことができるが、用いる緩衝剤の量及び種類は活性化合物の化学的性質によって変わる。緩衝剤の例は、弱い無機酸又は有機酸、例えばリン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、ギ酸、酒石酸、シュウ酸、及びコハク酸である。
【０１７０】
直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、又はオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン若しくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、及び水である。
【０１７１】
粉剤、散布剤及び散剤は、活性物質と固体担体を混合するか、又は同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１７２】
粒剤（例えば、コーティング粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ（attaclay）、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、並びにその他の固体担体である。
【０１７３】
一般に、製剤は、活性成分を０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％含んでいる。活性成分は、純度９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０１７４】
以下は製剤の例である：
１．水で希釈する製品
Ａ）可溶性濃縮物（ＳＬ）
１０重量部の本発明の化合物を水又は水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。水で希釈すると、活性成分は溶解する。  
Ｂ）分散性濃縮物（ＤＣ）
２０重量部の本発明の化合物を、分散助剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えてシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。  
Ｃ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（いずれも５％濃度）を加えてキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、乳剤が得られる。  
Ｄ）エマルション製剤（ＥＷ、ＥＯ）
４０重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（いずれも５％濃度）を加えてキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて水に加えて、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルション製剤が得られる。  
Ｅ）懸濁製剤（ＳＣ、ＯＤ）
撹拌型ボールミル内で、２０重量部の本発明の化合物に分散助剤、湿潤剤、及び水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性成分の微細懸濁液を得る。水で希釈することにより、活性成分の安定した懸濁液が得られる。  
Ｆ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本発明の化合物に分散助剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として調製する。水で希釈することにより、活性成分の安定な分散液又は溶液が得られる。  
Ｇ）粉末水和剤及び粉末水溶剤（ＷＰ、ＳＰ）
７５重量部の本発明の化合物に分散助剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して、ローター・ステーターミル（rotor-stator mill）内で粉砕する。水で希釈することにより、活性成分の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０１７５】
２．希釈せずに施用する製品
Ｈ）粉剤（ＤＰ）
５重量部の本発明の化合物を微粉砕し、９５％の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより散粉製品が得られる。  
Ｉ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本発明の化合物を微粉砕し、９５．５％の担体と混合する。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、又は流動床である。これにより、希釈せずに施用する粒剤が得られる。  
Ｊ）ＵＬＶ溶剤（ＵＬ）
１０重量部の本発明の化合物を有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１７６】
水性の使用形態のものは、乳化性濃縮物、ペースト剤、又は湿潤粉剤（散布用粉剤、オイル分散液剤）から、水を加えることにより調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤、又はオイル分散液剤を調製するには、本物質を、そのまま、あるいは油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散助剤、又は乳化剤を用いて水中でホモジナイズすることができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散助剤若しくは乳化剤、及び必要に応じて溶媒若しくは油を含む濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１７７】
即時使用製品中の活性成分の濃度は比較的広い範囲で変化しうる。一般には、その濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
【０１７８】
活性成分はまた、高濃度少量散布（ＵＬＶ（ultra-low volume））法でも首尾よく使用することができ、９５重量％を超える活性成分を含む製剤を施用したり、添加剤なしの活性成分そのものを施用することさえ可能である。
【０１７９】
本発明の方法では、化合物Ｉを、他の活性成分、例えば他の農薬（例えば殺虫剤及び除草剤）、肥料（例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩）、植物に有害な物質及び植物成長調節剤、薬害軽減剤並びに殺線虫剤と共に施用してもよい。これらの追加成分は、連続的に又は上記の組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適宜、使用の直前にのみ加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物を噴霧するのは、他の活性成分で該植物を処理する前又は後のいずれでもよい。
【０１８０】
本発明の化合物と共に使用し得る、そして潜在的な相乗効果がもたらされる可能性のある下記の農薬のリストは、可能な組み合わせの例示であり、何らの限定も意図しない：
（１）有機（チオ）ホスフェート類：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
【０１８１】
（２）カルバメート類：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、トリアザメート；
【０１８２】
（３）ピレスロイド類：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、デルタメトリン、エムペトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩ及びＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、デメフルトリン；
【０１８３】
（４）成長調節剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイルウレア系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；ｂ）エクジソン拮抗剤：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；ｃ）幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット；
【０１８４】
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド及びＡＫＤ−１０２２；
（６）ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフロプロール、ピリプロール、式Γ２のフェニルピラゾール化合物：
【化１９】
2009517369.tif 000032
【０１８５】
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド；
（８）ＭＥＴＩ  Ｉ化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
（９）ＭＥＴＩ  ＩＩ及びＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
（１０）脱共役化合物：クロルフェナピル；
（１１）酸化的リン酸化阻害化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタチン、プロパルギット；
（１２）脱皮阻害化合物：シロマジン；
（１３）混合機能オキシダーゼ阻害化合物：ピペロニルブトキシド；
（１４）ナトリウムチャネルブロッカー化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
【０１８６】
（１５）各種：アミトラズ、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、ピリフルキナゾン、Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ’’シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（式中、Ｒ’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ’’は水素又はメチルであり、Ｒ’’’はメチル又はエチルである）、アンスラニルアミド化合物、例えばクロラントラニリプロール又は式Γ５の化合物：
【化２０】
2009517369.tif 000033
【０１８７】
、及びＪＰ２００２−２８４６０８号、ＷＯ０２／８９５７９号、ＷＯ０２／９０３２０号、ＷＯ０２／９０３２１号、ＷＯ０４／０６６７７号、ＷＯ０４／２０３９９号、ＪＰ２００４−９９５９７号、ＷＯ０５／６８４２３号、ＷＯ０５／６８４３２号、ＷＯ０５／６３６９４号又はＷＯ０５／６３６９４号に記載されているマロノニトリル化合物、特にマロノニトリル化合物であるＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ。
【０１８８】
（１）〜（１５）のグループの市販化合物は、いくつかある刊行物のうちThe Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council （2003）に記載されている。
【０１８９】
式Γ２のチオアミド及びそれらの調製は、ＷＯ９８／２８２７９号に記載されている。
【０１９０】
レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004から知られている。ベンクロチアズ及びその調製はＥＰ−Ａ１  ４５４６２１号に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン、それらの調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロール及びその調製は、ＷＯ９８／２８２７７号に記載されている。メタフルミゾン及びその調製は、ＥＰ−Ａ１  ４６２  ４５６号に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第４８２２７７９号に記載されている。ピラフルプロール及びその調製は、ＪＰ２００２−１９３７０９号及びＷＯ０１／００６１４号に記載されている。ピリプロール及びその調製は、ＷＯ９８／４５２７４号及び米国特許第６３３５３５７号に記載されている。アミドフルメト及びその調製は、米国特許第６２２１８９０号及び日本国特許第２１０１０９０７号に記載されている。フルフェネリム及びその調製は、ＷＯ０３／００７７１７号及びＷＯ０３／００７７１８号に記載されている。シフルメトフェン及びその調製は、ＷＯ０４／０８０１８０号に記載されている。アミノキナゾリノン化合物であるピリフルキナゾンは、ＥＰ  Ａ  １０９  ７９３２号に記載されている。
【０１９１】
アンスラニルアミド、例えばクロラントラニリプロール及び式Γ５の化合物、それらの調製は、ＷＯ０１／７０６７１号、ＷＯ０２／４８１３７号、ＷＯ０３／２４２２２号、ＷＯ０３／１５５１８号、ＷＯ０４／６７５２８号、ＷＯ０４／３３４６８号、及びＷＯ０５／１１８５５２に記載されている。マロノニトリル化合物であるＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２ＨはＷＯ０５／６３６９４号に記載されている。
【０１９２】
本発明の方法において、害虫は、標的の寄生生物／害虫、その食糧、生息場所、繁殖場所又はその所在地を、殺虫に有効な量の式Ｉの化合物又はその塩と、あるいは殺虫に有効な量の式Ｉの化合物又はその塩を含有する組成物と、接触させることによって防除される。
【０１９３】
「所在地」とは、害虫又は寄生生物が生育しているか生育する可能性のある生息場所、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、材料又は環境を意味する。
【０１９４】
一般に、「殺虫に有効な量（殺虫有効量）」とは、標的生物の成長に対する目に見える効果、例えば標的生物の壊死、死、成長の遅れ、阻止、除去、破壊、あるいは標的生物の発生及び活動の減少の効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺虫有効量は、本発明において使用される様々な化合物／組成物ごとに異なり得る。組成物の殺虫有効量はまた、一般的な条件、例えば、所望の殺虫効果及び持続時間、天候、標的動物種、所在地、施用様式等によっても変化するだろう。
【０１９５】
本発明の化合物は、害虫の発生が予測される場所に予防的に施用することもできる。
【０１９６】
式Ｉの化合物は、害虫による攻撃又は侵入から成長している植物を、殺虫に有効な量の式Ｉの化合物と接触させることによって該植物を保護するために使用することもできる。したがって、「接触させる」とは、直接接触（化合物／組成物を直接、害虫及び／又は植物、典型的には植物の葉、茎若しくは根に施用すること）と間接接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物の所在地に施用すること）の両方を含む。
【０１９７】
上記の組成物は害虫の感染から作物を保護するのに、又は感染した作物の害虫を防除するのに特に有用である。
【０１９８】
作物の処理に使用する場合、本発明の活性成分の施用率は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、さらに望ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ〜５００ｇの範囲内である。
【０１９９】
土壌の処理又は害虫が住んでいる場所すなわち巣への施用の場合、活性成分の量は、１００ｍ２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは１００ｍ２当たり０．００１〜２０ｇの範囲である。
【０２００】
式Ｉの化合物はまた、種子を有害昆虫（特に土壌で生きている有害昆虫）から保護し、また、生じる植物の根及びシュートを土壌害虫及び葉の昆虫から保護するために、種子を処理するのに適している。
【０２０１】
式Ｉの化合物は、種子を土壌害虫から、生じる植物の根及びシュートを土壌害虫と葉の昆虫から保護するのに特に有用である。生じる植物の根及びシュートの保護が好ましい。生じる植物のシュートを刺吸型昆虫から保護することがさらに好ましく、アブラムシからの保護が最も好ましい。
【０２０２】
本発明はしたがって、種子を昆虫（特に土壌昆虫）から、苗の根及びシュートを昆虫（特に土壌昆虫と葉の昆虫）から保護するための方法を含み、この方法は、播種の前及び／又は予備発芽の後で、種子を、式Ｉの化合物又はその塩と接触させることを含む。植物の根とシュートを保護する方法が特に好ましく、植物のシュートを刺吸型昆虫から保護する方法がさらに好ましく、植物のシュートをアブラムシから保護する方法が最も好ましい。
【０２０３】
「種子」という用語は、真正種子、種子片、吸根、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断シュートなどを含むがこれらに限らない、あらゆる種類の種子及び植物珠芽を包含し、好適な実施形態では、真正種子を意味する。
【０２０４】
種子の処理に有用な組成物は、例えば以下のものである：
Ａ  可溶性濃縮製剤（ＳＬ、ＬＳ）
Ｄ  エマルション製剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
Ｅ  懸濁製剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
Ｆ  顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（ＷＧ、ＳＧ）
Ｇ  粉末水和剤及び粉末水溶剤（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
Ｈ  粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
【０２０５】
式Ｉの化合物の種子処理用の好ましいＦＳ製剤は、通常、０．１〜８０重量％（１〜８００ｇ／Ｌ）の活性成分、０．１〜２０重量％（１〜２００ｇ／Ｌ）の少なくとも１種の界面活性剤、例えば０．０５〜５重量％の湿潤剤及び０．５〜１５重量％の分散助剤、２０重量％まで（例えば５〜２０重量％）の凍結防止剤、０〜１５重量％（例えば１〜１５重量％）の顔料及び／又は染料、０〜４０重量％（例えば１〜４０重量％）の結合剤（展着剤／粘着剤）、任意で５重量％まで（例えば０．１〜５重量％）の増粘剤、任意で０．１〜２％の消泡剤、任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤など（例えば、０．０１〜１重量％の量）、並びに１００重量％までの充填剤／賦形剤を含有する。
【０２０６】
種子処理製剤用の好適な顔料又は染料は、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８である。
【０２０７】
結合剤（展着剤／粘着剤とも言う）は、処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために添加される。好適な粘着剤は、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤であり、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Lupasol（登録商標）、Polymin（登録商標））、ポリエーテル及びこれらのポリマーから誘導されたコポリマーである。
【０２０８】
種子の処理において、化合物Ｉの施用量は、通常、種子１００ｋｇ当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜５ｋｇ、特に種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜１０００ｇである。
【０２０９】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した式Ｉの化合物又はＩの農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Ｉ又はその農業上有用な塩の量は、通常、種子１００ｋｇ当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜５ｋｇ、特に種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜１０００ｇである。
【０２１０】
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ又はゴキブリのような有害な非作物昆虫に対しても施用することができる。非作物害虫に対して使用する場合、式Ｉの化合物は、好ましくは餌組成物として使用される。
【０２１１】
この餌は液体、固体又は半固体の製剤（例えば、ゲル剤）であってよい。固体餌は、個別の使用に好適な、様々な造形及び形態、例えば顆粒、ブロック、スティック、ディスクに形成することができる。液体餌は、様々なデバイス（例えば、開放容器、スプレー装置、液滴源、又は蒸発源）に充填して適切な施用を確実にすることができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘性、水分保持又はエイジング特性に関して必要に応じて製剤化し得る。
【０２１２】
この組成物に利用される餌は、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ等又はゴキブリ）がそれを食べるよう刺激するために十分に誘引性のある製品である。この誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを用いることにより操作することができる。摂食刺激剤は、例えば、これに限定するものではないが、動物及び／又は植物タンパク質（肉餌、魚餌又は血液餌、昆虫の一部分、卵黄）、動物及び／又は植物由来の脂肪及び油、あるいはモノ−、オリゴ−若しくはポリ有機糖類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又は糖蜜若しくは蜂蜜からも選択される。果物、作物、植物、動物、昆虫の新鮮な部分若しくは腐りかけの部分又はそれらの特定の部分も、摂食刺激剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０２１３】
餌組成物中で使用する場合、活性成分の典型的な含量は、０．００１〜１５重量％、望ましくは０．００１〜５重量％の活性化合物である。
【０２１４】
エアロゾル（例えばスプレー缶中の）、油性スプレー又はポンプスプレーとしての式Ｉの化合物の製剤は、専門家ではない使用者がハエ、ノミ、ダニ、蚊又はゴキブリなどの害虫を防除するために極めて適している。エアロゾルの処方は、好ましくは、以下の成分から成る：活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲が約５０〜２５０℃のパラフィン炭化水素（例えばケロセン）、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、水、さらに助剤、例えば乳化剤（例えばソルビトールモノオレエート、３〜７モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート）、香油（例えばエーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切な場合、安定剤（例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル）、そして必要に応じて、噴射剤（例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらの気体の混合物）。
【０２１５】
上記の油性スプレー製剤は、噴射剤を使用しない点でエアロゾルの処方とは異なる。
【０２１６】
スプレー組成物中で使用する場合、活性成分の含量は０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
【０２１７】
式Ｉの化合物及びその各組成物は、蚊取線香及び燻蒸剤、発煙カートリッジ、気化プレート又は長時間気化器、さらにモスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化システムに使用することもできる。
【０２１８】
ここで、以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明することにする。
【実施例】
【０２１９】
＜合成例＞
実施例２：Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル−２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホンアミド
１．０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホンアミドを５０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、０．９１ｇ（８．９ｍｍｏｌ）の無水酢酸及び５０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の４−ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）を添加した。溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮した後、水及びメチルｔ−ブチルエーテルを添加した。層を分離させ、水層をメチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、リン酸バッファーで洗い、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮したところ、１．０７ｇ（理論の９０％）のＮ−アセチル−Ｎ−エチル−２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホンアミドが得られた。
【０２２０】
実施例１８：２−メチル−６−（２−オキソ−ピロリジン−１−スルホニル）ベンゾニトリル
０．７９ｇ（９．３ｍｍｏｌ）の２−ピロリジン−２−オンを２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、不活性雰囲気下で−７８℃まで冷却した。４．４ｍｌ（７．０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウムをゆっくりと添加した。−７８℃で１５分間、０℃で３０分間にわたり撹拌を継続した。この溶液を、２０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解した１．００ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドの溶液にゆっくりと添加し、スルホニルクロリドの消費が観察されるようになるまで撹拌を継続した。混合物をメチルｔ−ブチルエーテルを添加することにより希釈し、０℃まで冷却した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、層を分離させ、水層をメチルｔ−ブチルエーテルで２回抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）で精製したところ、０．１０ｇ（理論の８％）の２−メチル−６−（２−オキソ−ピロリジン−１−スルホニル）ベンゾニトリルが得られた。
【０２２１】
実施例２０：Ｎ−（２，２−ジメチルプロピオノイル）−Ｎ−メチル−２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホンアミド
４２ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のＮａＨ（鉱油中６０％）を不活性雰囲気下で１０ｍｌの乾燥ＴＨＦに懸濁した。１０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解した０．２１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホンアミドを室温でゆっくり添加した。室温で３０分間撹拌を継続した後、０．１２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の塩化ピバロイルをゆっくりと添加し、室温で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタン及び塩化アンモニウム水溶液で希釈した。層を分離させ、水層をジクロロメタンで３回抽出した。有機層を合わせ、水で洗い、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製することで、０．２７ｇ（理論の９２％）のＮ−（２，２−ジメチルプロピオノイル−Ｎ−メチル−２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホンアミドが得られた。
【０２２２】
実施例２２：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホニル）−Ｎ’−フェニル尿素
１．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホンアミドを２５ｍｌのジクロロメタンに溶解した後、０．８ｇのイソシアン酸フェニル及び０．６ｇのＮ−エチルジイソプロピルアミンを添加した。溶液を室温で一晩撹拌した。ＨＣｌ水溶液を添加し、層を分離させ、水層をジクロロメタンで３回抽出した。有機層を合わせ、水で洗い、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル）で精製したところ、０．９７ｇ（理論の６３％）のＮ−エチル−Ｎ−（２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホニル）−Ｎ’−フェニル尿素が得られた。
【０２２３】
実施例２８：Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１．００ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミドを２５ｍｌのアセトンに溶解し、０℃に冷却した。０．２０ｇのＮａＯＨ（５．１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて０．８７ｇ（５．１ｍｍｏｌ）のベンジルクロロホルメートを添加した。混合物を０〜５℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、水で希釈し、１０％ＨＣｌを添加して酸性化した。この溶液をジクロロメタンで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製したところ、１．０３ｇ（理論の６１％）のＮ−（ベンジルオキシカルボニル）−２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミドが得られた。
【０２２４】
実施例２９：Ｎ−（イソプロピルアミノ−エトキシ−メチレン）−２−シアノ−３−メチル−ベンゼン−スルホンアミド
０．５０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の２−シアノ−Ｎ−ジエトキシメチレン−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド及び１．００ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）のイソプロピルアミンを混合し、７０℃で４時間加熱した。この混合物を濃縮し、残渣をシリカを用いたフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して、２２０ｍｇ（理論の４２％）のＮ−（イソプロピルアミノ−エトキシ−メチレン）−２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド（融点１３９〜１４２℃）を得た。
【０２２５】
実施例３２：２−シアノ−Ｎ−ジメトキシメチレン−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２．００ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド及び２．０８ｇのテトラメトキシメタン（１５．３ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら、混合物からメタノールを除去しながら１６０℃までゆっくり加熱した。この混合物を室温まで冷却した。残渣をメチルｔ−ブチルエーテルで洗い、乾燥したところ、１．７１ｇ（理論の６３％）の２−シアノ−Ｎ−ジメトキシメチレン−３−メチル−ベンゼンスルホンアミドが得られた。
【０２２６】
実施例３４：２−シアノ−Ｎ−（１−メトキシエチリデン）−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１．００ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド及び６．１２ｇのトリメトキシエタン（５１．０ｍｍｏｌ）を３時間にわたり還流加熱した。混合物を室温まで冷却した。過剰のトリメトキシエタンを蒸留留去した。シクロヘキサンを添加した。沈殿物を吸引し、乾燥したところ、１．１２ｇ（理論の８７％）の２−シアノ−Ｎ−（１−メトキシエチリデン）−３−メチル−ベンゼンスルホンアミドが得られた。
【０２２７】
実施例３５：２−シアノ−３−メチル−Ｎ−ジメチルアミノメチレン−ベンゼンスルホンアミド
２５ｍｌのトルエンに溶解した２．００ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド及び１．８２ｇのジメチルホルムアミドジメチルアセタールを２時間にわたり還流加熱した。混合物を室温まで冷却した。褐色の沈殿物を吸引し、クロマトグラフィーで精製したところ、０．６６ｇ（理論の２６％）の２−シアノ−３−メチル−Ｎ−ジメチルアミノメチレン−ベンゼンスルホンアミド（融点１６８〜１７４℃）が得られた。
【０２２８】
実施例３７：２−シアノ−３−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチル−プロピリデン）−ベンゼンスルホンアミド
０．７０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド及び０．３６ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の３，３−ジメチル−ブタン−２−オンを１５ｍｌの１，１，２−トリクロロエタン中で混合し、０℃まで冷却した。５ｍｌの乾燥ジクロロメタンに溶解した０．６８ｇの四塩化チタンをゆっくり添加した。反応混合物を１４時間にわたり還流加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解し、５％Ｋ２ＣＯ３溶液で３回洗浄した。有機層を乾燥し、濃縮した。残渣をシリカを用いたフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）で精製することにより、４５ｍｇ（理論の５％）の２−シアノ−３−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチル−プロピリデン）−ベンゼンスルホンアミドを得た。
【０２２９】
実施例３８：２−シアノ−３−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−チオフェン−１−イリデン）−ベンゼンスルホンアミド
１０ｍｌのメタノール中の０．４４ｇ（５．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロチオフェンの溶液に、−７８℃で０．５７ｇの次亜塩素酸ｔ−ブチルを添加した。２０分後、５ｍｌのメタノール及び３ｍｌのＤＭＦに溶解した０．７ｍｌのトリエチルアミン及び０．９８ｇの２−シアノ−３−メチルベンゼンスルホンアミドを添加した。−７８℃にて２時間、そして室温で一晩にわたり撹拌を継続した。５％ＮａＯＨ溶液を添加し、層を分離させ、水層をジクロロメタンで２回抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、シリカを用いたクロマトグラフィー（トルエン／エタノール４：１）で精製することにより、０．１５３ｇ（理論の１１％）の表題化合物を得た。
【０２３０】
実施例４１：２−メチル−６−（ピロール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル
２５ｍｌの酢酸中の１．００ｇ（５．１０ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミドの溶液に、１．０１ｇ（７．６４ｍｍｏｌ）の２，５−ジメトキシ−テトラヒドロフランを室温で撹拌しながら添加した。添加終了後、溶液を１時間にわたり還流加熱した。室温まで冷却した後、水を添加し、溶液を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、シリカを用いたクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）で精製したところ、０．６４ｇ（理論の５１％）の２−メチル−６−（ピロール−１−スルホニル）−ベンゾニトリルが得られた。
【０２３１】
実施例４５：２−メチル−６−（３−ブロモ−ピロール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル
１．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）の２−メチル−６−（ピロール−１−スルホニル）−ベンゾニトリルを室温で15ｍｌの氷酢酸に懸濁した。0.22ｍｌ（4.3ｍｍｏｌ）の臭化物を１５ｍｌの酢酸に溶解し、これを３０分かけて室温でゆっくり添加した。混合物を１．５時間にわたり還流加熱し、室温で一晩撹拌した。混合物を氷上に注いだ。沈殿物を吸引し、酢酸エチルに溶解し、乾燥剤で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカを用いたクロマトグラフィーにより反復して精製したところ、８１ｍｇ（理論の６％）の２−メチル−６−（３−ブロモ−ピロール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル（融点９８〜１００℃）が得られた。
【０２３２】
実施例４６：２−メチル−６−（ピラゾール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル  
１０ｍｌのジクロロメタン中の０．４１ｇ（１．９０ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドの溶液に、０．１９ｇ（２．８１ｍｍｏｌ）のピラゾール及び０．３９ｇのトリエチルアミンを室温で添加した。一晩撹拌した後、ＴＬＣが反応の完了を示した。塩化アンモニウム溶液を添加し、層を分離させ、水層をジクロロメタンで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、シリカを用いたクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製したところ、０．１８４ｇ（理論の４０％）の２−メチル−６−（ピラゾール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル（融点９９〜１０４℃）が得られた。
【０２３３】
実施例４７：２−メチル−６−（［１．２．４］−トリアゾール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル
１０ｍｌのジクロロメタン中の０．４１ｇ（１．９０ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドの溶液に、０．１９ｇ（２．７９ｍｍｏｌ）の［１．２．４］−トリアゾール及び０．３９ｇのトリエチルアミンを室温で添加した。一晩撹拌した後、ＴＬＣが反応の完了を示した。塩化アンモニウム溶液を添加し、層を分離させ、水層をジクロロメタンで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、シリカを用いたクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製したところ、０．１０８ｇ（理論の２３％）の２−メチル−６−（［１．２．４］−トリアゾール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル（融点１４２〜１４４℃）が得られた。
【０２３４】
実施例４８：２−メチル−６−（イミダゾール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル
１０ｍｌのジクロロメタン中の０．４１ｇ（１．９０ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドの溶液に、０．１９ｇ（２．８１ｍｍｏｌ）のイミダゾール及び０．３９ｇのトリエチルアミンを室温で添加した。一晩撹拌した後、ＴＬＣが反応の完了を示した。塩化アンモニウム溶液を添加し、層を分離させ、水層をジクロロメタンで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥剤で乾燥し、吸引ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、シリカを用いたクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製したところ、０．１２６ｇ（理論の２７％）の２−メチル−６−（イミダゾール−１−スルホニル）−ベンゾニトリル（融点９３〜９５℃）が得られた。
【０２３５】
以下の表Ｉに示した式Ｉの化合物（ｍ＝２、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ又はＦ）を同様に調製した。
【表１】
2009517369.tif 000034
【０２３６】
2009517369.tif 000035
【０２３７】
2009517369.tif 000036
【０２３８】
2009517369.tif 000037
【０２３９】
2009517369.tif 000038
【０２４０】
2009517369.tif 000039
【０２４１】
2009517369.tif 000040
【０２４２】
生成物は、連結した高速液体クロマトグラフィー／質量分析装置（ＨＰＬＣ／ＭＳ）、ＮＭＲ又はその融点によって特性決定した。
【０２４３】
１）  ｍ．ｐ．：融点
２） １Ｈ−ＮＭＲ：シグナルは、テトラメチルシランに対する化学シフト（ｐｐｍ）、多重度、及び積分（水素原子の相対数）により特徴付けられる。シグナルの多重度を表すために次の略号を使用する：Ｍ＝多重線、ｑ＝四重線、ｔ＝三重線、ｄ＝二重線、及びｓ＝一重線。
【０２４４】
３）  ＲＴ＝ｔｒ：保持時間
分析ＨＰＬＣカラム：RP-18カラムChromolith Speed ROD（Merck KgaA, Germany）
溶出：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸／水＋０．１％トリフルオロ酢酸（５：９５〜９５：５の比）で４０℃にて５分間。
【０２４５】
ＩＩ．害虫に対する作用例
活性化合物を５０容量％アセトン：５０容量％水の混合物中に調製した。この溶液に非イオン界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ：登録商標）を０．０１％（ｖ／ｖ）の容量で添加した。
【０２４６】
以下の試験では、調製した活性化合物の溶液を３００ｐｐｍの活性成分濃度に希釈し、希釈した溶液を下記の試験で用いた。
【０２４７】
式Ｉの化合物の害虫に対する作用は以下の実験で証明した。
【０２４８】
ＩＩ．１  ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピ（Aphis gossypii））、様々なライフステージ
子葉期のワタ植物に、アブラムシの大きなコロニーが重度に寄生した葉を各子葉の上に置くことによって、処理前にアブラムシを寄生させた。アブラムシを一晩かけて移動させ、宿主の葉を取り除いた。その後、寄生された子葉を試験溶液に３秒間浸して撹拌し、換気フード中で乾燥させた。試験植物は、２４時間光周期の蛍光照明下に２５℃、相対湿度２０〜４０％で維持した。未処理の比較用植物上のアブラムシの死滅率に対する、処理済み植物上のアブラムシの死滅率を５日後に測定した。
【０２４９】
この試験では、３００ｐｐｍの実施例１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４８の各化合物が、未処理対照と比較して、ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピ（aphis gossypii）、様々なライフステージ）の少なくとも８６％の死滅率をもたらした。
【０２５０】
ＩＩ．２  モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））、様々なライフステージ
第１真葉期のシシトウガラシ植物に、アブラムシの大きなコロニーが重度に寄生した葉を処理植物の上に置くことによって、処理前に寄生させた。アブラムシを一晩かけて移動させて植物あたり３０〜４０匹のアブラムシを寄生させ、宿主の葉を取り除いた。その後、試験植物の寄生された葉を試験溶液に３秒間浸して撹拌し、換気フード中で乾燥させた。試験植物は、２４時間光周期の蛍光照明下に２５℃、相対湿度２０〜４０％で維持した。未処理の比較用植物上のアブラムシの死滅率に対する、処理した植物上のアブラムシの死滅率を５日後に測定した。
【０２５１】
この試験では、３００ｐｐｍの実施例１、２、３、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、２１、２２、２３、２７、２８、３１、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４８の各化合物が、未処理対照と比較して、モモアカアブラムシの少なくとも８６％の死滅率をもたらした。
【０２５２】
ＩＩ．３  マメアブラムシ（アフィス・ファバエ（Aphis fabae））
Ｍｅｔｒｏミックスで生育させた第１双葉期のキンレンカ植物（品種「ミクスト・ジュウェル（Ｍｉｘｅｄ  Ｊｅｗｅｌ）」）に、マメアブラムシが寄生した葉の切片を試験植物の上に置くことにより、約２〜３０匹の実験室飼育アブラムシを寄生させた。２４時間後、その植物切片を取り除いた。各植物を試験溶液に浸して葉、茎、はみ出ている種子表面及び周囲のキューブ表面を完全に被覆し、換気フード中で乾燥させた。処理植物は蛍光照明下で約２５℃に保った。３日後にアブラムシの死滅率を測定した。
【０２５３】
この試験では、３００ｐｐｍの実施例２、５、６、７、８、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１８、２１、２３、２５、２６、２７、３０、３１、３２、３３、３５、３６、３７、３８、４１、４２、４４の各化合物が、未処理対照と比較して、マメアブラムシの少なくとも８６％の死滅率をもたらした。
【手続補正書】
【提出日】平成20年6月19日(2008.6.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
動物害虫、その生息場所、動物害虫が生育しているか生育する可能性のある繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料若しくは環境、又は該動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺虫に有効な量の、少なくとも１つの式Ｉのシアノベンゼン化合物及び／又は少なくとも１つのその農業上許容される塩と接触させることを含む、動物害虫の防除方法。
【化１】
2009517369.tif 000045
〔式中、
ｍは、０、１又は２であり；
Ａは、式Ｎ＝ＣＲ５Ｒ６、Ｎ＝ＳＲ７Ｒ８、ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｘ）−Ｒ９（ＸはＯ又はＳである）のラジカルであるか、あるいは
Ａは、エチレン性不飽和又は芳香族であるＮ−結合の５、６又は７員ヘテロ環であって、これはさらに環員として、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ及びＮＲ１２から選択される１、２又は３個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基、並びに／あるいは１、２又は３個のカルボニル基を有していてもよく、そして１、２、３又は４個のラジカルＲ１３を有していてもよく、
Ｒ１は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後の１０個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルフェニルアミノ及びＣ（＝Ｏ）−Ｒ１５からなる群より選択され、
Ｒ５は、Ｈ、ＯＲ５ａ、ＮＲ５ｂＲ５ｃ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニルであり、最後の５個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ５ａは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃにおけるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃのヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲａ（Ｒａは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｂ（Ｒｂは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ６は独立して、Ｒ５について示した意味の１つを有し、
Ｒ７、Ｒ８は互いに独立して、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルから選択され、最後の４個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、あるいは
Ｒ７及びＲ８は硫黄原子と一緒に結合して、Ｃ１−Ｃ５−アルキル及びハロゲンから選択される１、２、３又は４個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、環員として硫黄原子に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子含有基を含んでもよく、
Ｒ７及びＲ８のヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｃ（Ｒｃは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ７及びＲ８のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｄ（Ｒｄは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ７及びＲ８におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ９は、水素、ＯＲ９ａ、ＮＲ９ｂＲ９ｃ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル及びＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の４個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ９ａは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃは互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃにおけるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル及びＣ２−Ｃ１０−アルキニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃのヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｅ（Ｒｅは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃのヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、飽和又は部分不飽和であり、そして環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｆ（Ｒｆは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃにおけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリル部分の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１０は、水素、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１６、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ及びＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルからなる群より選択され、最後の５個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及びフェニルからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、あるいは
Ｒ９及びＲ１０は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、Ｃ１−Ｃ５−アルキル及びハロゲンから選択される１、２、３又は４個のラジカルで置換されていてもよい、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、
各Ｒ１３は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニルアミノ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、最後の１０個のラジカルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、シアノ、ニトロ、アミノ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される１、２又は３個のラジカルを有していてもよく、そしてフェニルについては、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１３のヘテロアリール及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロアリール部分は、５又は６員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｇ（Ｒｇは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
Ｒ１３のヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるヘテロシクリル部分は、３〜７員環であり、環員としてＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮＲｈ（Ｒｈは水素若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルである）から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、さらに環員として１、２又は３個のＣＯ基を含んでもよく、
Ｒ１３におけるアリール、ヘタリール及びヘテロシクリルの炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、
Ｒ１４及びＲ１５は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（最後の２つのラジカルにおけるアルキル部分、及びアリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおけるアリール部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい）、３〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択され、
上記の３〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｎ（Ｒｎは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
上記の３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｏ（Ｒｏは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個のラジカルで置換されていてもよく、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、５〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
上記の５〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｋ（Ｒｋは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
上記の３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｍ（Ｒｍは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個のラジカルで置換されていてもよく、あるいは
Ｒ１６及びＲ９は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、飽和又はエチレン性不飽和の５〜１０員環を形成し、該環は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ５−アルキル及びＣ１−Ｃ５−ハロアルキルから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、そして該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよく、
各Ｒ１７は独立して、水素、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、最後の２つのラジカルにおけるアルキル部分は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい。〕
【請求項２】
式Ｉのｍが２である、請求項１記載の方法。
【請求項３】
式ＩのＲ１が水素とは異なる、請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される、請求項３記載の方法。
【請求項５】
式ＩのラジカルＲ２、Ｒ３及びＲ４のうち２個が水素であり、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４の残りのラジカルがハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
式ＩのラジカルＲ２、Ｒ３及びＲ４の全てが水素である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
ＡがラジカルＮ＝ＣＲ５Ｒ６（Ｒ５及びＲ６は請求項１に定義のとおりである）である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ５がＣ１−Ｃ６−アルキル又はラジカルＯＲ５ａであり、そして
Ｒ６がラジカルＯＲ６ａであり、
ここでＲ５ａ及びＲ６ａは互いに独立して、Ｒ５ａについて請求項１に示した意味の１つを有する、請求項７記載の方法。
【請求項９】
Ｒ５ａ及びＲ６ａが互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項８記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ５が、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又は、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルであるか、あるいはフェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよく、そして
Ｒ６は、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又は、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルであるか、あるいは、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であってもよいし、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよい、
請求項７記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、そして
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよい、
請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ５がラジカルＮＲ５ｂＲ５ｃであり、そして
Ｒ６が、水素、あるいは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよい、かつ／又はシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルを有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルであるか、あるいは、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、最後の２個のラジカルにおけるフェニル基は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２若しくは３個の置換基を有していてもよいし、あるいは、Ｒ６がラジカルＯＲ６ａであり、
ここでＲ６ａは、Ｒ５ａについて請求項１に示した意味の１つを有し、
Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは請求項１に定義のとおりである、
請求項７記載の方法。
【請求項１３】
ＡがラジカルＮ＝ＳＲ７Ｒ８（Ｒ７及びＲ８は請求項１に定義のとおりである）である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、最後の２個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、あるいは
Ｒ７及びＲ８は一緒に部分（ＣＨ２）ｋを形成し、ここでｋは４、５又は６であり、１、２、３又は４個の水素原子はＣ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、１又は２個の非隣接ＣＨ２部分は、カルボニル基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ＃（Ｒ＃はＨ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい、
請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
Ａが式ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９のラジカルであり、
ここでＲ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びアセチルから選択され、そして
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、最後の２個のラジカルにおけるフェニルは、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より互いに独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよいし、あるいは
Ｒ１０及びＲ９は一緒に（ＣＨ２）ｐ部分を形成し、ここでｐは３、４又は５であり、１、２、３又は４個の水素原子はＣ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよく、１又は２個の非隣接ＣＨ２部分は、カルボニル基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ＃（Ｒ＃はＨ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）から選択されるヘテロ原子又はヘテロ原子基で置換されていてもよい、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
Ｒ１０が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから、特にＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、かつ
Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びフェニルから選択される、あるいは
Ｒ１０及びＲ９は一緒に（ＣＨ２）ｐ部分を形成し、ｐは３又は４である、
請求項１５記載の方法。
【請求項１７】
Ｒ９がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、かつ
Ｒ１０が水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである、
請求項１５記載の方法。
【請求項１８】
Ａが式ＮＲ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９のラジカルであり、
ここでＲ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択され、かつ
Ｒ９が、ＯＲ９ａ又はラジカルＮＲ９ｂＲ９ｃであり、
ここでＲ９ａ、Ｒ９ｂ及びＲ９ｃは請求項１に定義のとおりである、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
Ａが、Ｎ−結合５員芳香族ヘテロ環であり、これはさらに環員として１、２又は３個の窒素原子を有していてもよく、また１、２、３又は４個のラジカルＲ１３（請求項１で定義のとおりである）を有していてもよい、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２０】
Ａが、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は［１，２，４］−トリアゾール−１−イルであり、ここでヘテロ環は、非置換であるか、あるいはハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく、Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、非置換であるか、又はヒドロキシ若しくはアセチルオキシで置換されていてもよい、請求項１９記載の方法。
【請求項２１】
動物害虫による攻撃又は侵入から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫に有効な量の、請求項１に記載の、少なくとも１つの式Ｉの化合物及び／又は少なくとも１つのその塩と接触させることを含む、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２２】
土壌昆虫から種子を保護し、昆虫から苗の根及びシュートを保護するための方法であって、播種の前及び／又は予備発芽の後で、種子を、殺虫に有効な量の、請求項１に記載の少なくとも１つの式Ｉの化合物及び／又は少なくとも１つのその塩と接触させることを含む、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２３】
式Ｉの化合物を、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で施用する、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
生じる植物の根及びシュートを保護する、請求項２２又は２３に記載の方法。
【請求項２５】
生じる植物のシュートをアブラムシから保護する、請求項２２又は２３に記載の方法。
【請求項２６】
動物害虫を防除するための、請求項１〜２０のいずれか１項に定義される式Ｉのシアノベンゼン化合物又はその塩の使用。
【請求項２７】
請求項１〜２０のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物又はその農業上有用な塩を、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む種子。
【請求項２８】
式（Ｉ）のシアノベンゼン化合物：
【化２】
2009517369.tif 000046
〔式中、ｍ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１〜２０のいずれかで定義したとおりであるが、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、５〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
上記の５〜７員のヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロアリール環は、環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｋ（Ｒｋは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
上記の３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルにおいて、ヘテロシクリル環は、飽和又は部分不飽和であり、そして環員として窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒｍ（Ｒｍは水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルである）からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含み、
そしてヘテロシクリル環の炭素原子は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個のラジカルで置換されていてもよく、あるいは
Ｒ１６及びＲ９は隣接する窒素及び炭素原子と一緒に、飽和又はエチレン性不飽和の５又は６員環を形成し、該環は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、かつ／あるいはＣ１−Ｃ５−アルキル及びＣ１−Ｃ５−ハロアルキルから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、そして該環は、環員として窒素及び炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ１７からなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子基を含んでもよい。〕
及びその農業上許容される塩、
ただし、以下の化合物は除く：
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである場合にはＲ１がＨ、ＮＯ２及びＮＨ２であり、Ｒ３がＨ、Ｃｌ又はＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ４がＨであり、ＡがラジカルＮ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）２である化合物；及び
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨ又はＣｌであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ａが置換されていてもよいピリダジン−６−オン−１−イルラジカル又は置換されていてもよいイミダゾリン−５−オン−１−イルラジカルである化合物；及び
式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、ＡがラジカルＮ＝Ｃ（Ｏ−エチル）２である化合物；及び
式Ｉの化合物であって、Ａが、下記式のラジカル：
【化３】
2009517369.tif 000047
〔式中、Ｒｘ及びＲｙは互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ５−アルキルであり、Ｒ１０はＨ又はＣ１−Ｃ１０−アルキルである。〕
である化合物。
【請求項２９】
請求項２８に定義される、少なくとも１つの式Ｉの化合物及び／又は少なくとも１つのＩの農業上有用な塩、並びに少なくとも１つの不活性の液体及び／又は固形の農業上許容される担体を含む農業用組成物。
【国際調査報告】
2009517369.tif 000048
2009517369.tif 000049
2009517369.tif 000050
2009517369.tif 000051
2009517369.tif 000052
2009517369.tif 000053
2009517369.tif 000054
2009517369.tif 000055