(57)【要約】  本発明は、紫外線および温度から植物組織を自然に保護し、したがって日焼けから発育中の植物、植物各部、果実および／または花を保護する組成物および方法に関する。本発明は、植物中に存在するフラボノイドおよびアントシアニンの自然な合成の誘発によって、植物、植物各部、果実および／または花の色彩を自然に改善するための組成物および方法にも関する。同様に、本発明は、その中に存在するポリフェノール化合物、特にフラボノイドの正常量を増加させることによって、植物、植物各部、果実および／または花の栄養価を改善させることも対象とする。加えて、本発明は、細菌、真菌などの病原体に対して、植物、植物各部、果実および／または花の耐性を高める組成物および方法にも関する。最後に、本発明は、本文書に記載の組成物で処理した植物、植物各部、果実、花および／または増殖性物質に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2009531415.tif 000025
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から、独立して選択され；こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で独立して置換されてもよく、
Ｒ５は、Ｒ１〜Ｒ４について記載したものと同じであるか、あるいはＲ５が存在していなくてもよく、Ｚが、式Ｉに星印で示した炭素原子に直接結合し、したがって５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換されていてもよい、縮合環系の一部となることもでき、
Ｒ６およびＲ７は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、こうした基は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、
Ｒ８は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ６、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ６、＝ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ＝Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ１０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ１０、−ＳＨ、−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１０）（ＯＲ１１）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ１０、−ＰＲ１０Ｒ１１、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ１２、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ１０、−ＮＨ−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ１０ＯＨ、−ＮＨＯＲ１０、−ＮＲ１０ＯＲ１１、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ１０、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ１０、−ＯＨ、−ＯＲ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ＝Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ１０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ１０、−ＳＨ、−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１０）（ＯＲ１１）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ１０、−ＰＲ１０Ｒ１１、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ１２、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ１０、−ＮＨ−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ１０ＯＨ、−ＮＨＯＲ１０、−ＮＲ１０ＯＲ１１、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ１０、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で独立して置換されていてもよく、
Ｒ１０およびＲ１１は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｒ１２は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ１０、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ１０、＝ＣＲ１０Ｒ１１であり、
Ｘ、ＹおよびＺは、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から、独立して選択され、こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で独立して置換されていてもよいが、ＸおよびＺは、結合して５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ６基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換されていてもよい、縮合環系の一部となることもでき、あるいは、Ｒ５は、存在していなくてもよく、Ｚが、式Ｉに星印で示した炭素原子に直接結合し、したがって５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換されていてもよい、縮合環系の一部とすることもでき、
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ６、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ６、＝ＣＲ６Ｒ７、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基であり、
ｎは０、１または２であり、
連続線に平行な不連続線は、任意の二重結合を意味する：
ただし、すべてのＲ１〜Ｒ５基は同時に水素であったか、またはＲ１〜Ｒ５の少なくとも１つの基は、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシルもしくはＮ−グリコシルでなければならない］
で示される少なくとも１種の化合物、あるいはその塩、エステル、エーテル、溶媒和物もしくは異性体、またはその対応するＯ−および／またはＮ−グリコシドと、
少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体と
を含む農業用化学組成物。
【請求項２】
式ＩＩ：
【化２】
2009531415.tif 000026
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１１シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１１シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ１１シクロアルキニル基、４〜１１員ヘテロシクロアルキル基、４〜１１員ヘテロシクロアルケニル基、４〜１１員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から、独立して選択され、こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で独立して置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｒ１〜Ｒ４について記載したものと同じであるか、あるいはＲ５が存在していなくてもよく、Ｚが、式Ｉに星印で示した炭素原子に直接結合し、したがって５〜７員環を形成することもでき、この環は独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換されていてもよい、縮合環系の一部とすることもでき、
Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキニル基、３〜６員ヘテロシクロアルキル基、４〜６員ヘテロシクロアルケニル基、４〜６員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、こうした基は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、
Ｒ８は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ６、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ６、＝ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ＝Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１０、−ＳＨ、−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１０）（ＯＲ１１）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ１０、−ＰＲ１０Ｒ１１、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ１０、−ＮＨ−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ１０ＯＨ、−ＮＨＯＲ１０、−ＮＲ１０ＯＲ１１、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ１０、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキニル基、３〜６員ヘテロシクロアルキル基、４〜６員ヘテロシクロアルケニル基、４〜６員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ１０、−ＯＨ、−ＯＲ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ＝Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１０、−ＳＨ、−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１０）（ＯＲ１１）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ１０、−ＰＲ１０Ｒ１１、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ１０、−ＮＨ−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ１０ＯＨ、−ＮＨＯＲ１０、−ＮＲ１０ＯＲ１１、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ１０、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で独立して置換されていてもよく、
Ｒ１０およびＲ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキニル基、３〜６員ヘテロシクロアルキル基、４〜６員ヘテロシクロアルケニル基、４〜６員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｘ、ＹおよびＺは、水素、Ｃ１〜Ｃ７アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１１シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１１シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ１１シクロアルキニル基、３〜１１員ヘテロシクロアルキル基、４〜１１員ヘテロシクロアルケニル基、４〜１１員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から、独立して選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で独立して置換されていてもよいが、ＸおよびＺは、結合して５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換されていてもよい、縮合環系の一部とすることもでき、あるいは、Ｒ５は、存在していなくてもよく、Ｚが、式Ｉに星印で示した炭素原子に直接結合し、したがって５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換されていてもよい、縮合環系の一部とすることもでき、
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ６、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ６、＝ＣＲ６Ｒ７、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基であり、
連続線に平行な不連続線は、任意の二重結合を意味する：
ただし、すべてのＲ１〜Ｒ５基は同時に水素であったか、またはＲ１〜Ｒ５の少なくとも１つの基は、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシルもしくはＮ−グリコシルでなければならない］
で示される少なくとも１種の化合物、あるいはその塩、エステル、エーテル、溶媒和物もしくは異性体、またはその対応するＯ−および／またはＮ−グリコシドと、
少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体と
を含む、請求項１記載の農業用化学組成物。
【請求項３】
式ＩＩＩ：
【化３】
2009531415.tif 000027
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２アルケニル、Ｃ２アルキニル、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｚは、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、１個または複数の基の−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基で独立して置換されているフェニル基からなる群から選択され、
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨを意味する］
で示される少なくとも１種の化合物、あるいはその塩、エステル、エーテル、溶媒和物もしくは異性体、またはその対応するＯおよび／またはＮ−グリコシドと、
少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体と
を含む、請求項１記載の農業用化学組成物。
【請求項４】
桂皮酸、ｏ、ｍおよびｐ−クマル酸、コーヒー酸、フェルラ酸、シナピン酸、５−ヒドロキシコーヒー酸、５−ヒドロキシフェルラ酸、３，４，５−トリメトキシ桂皮酸、ｏ、ｍおよびｐ−クマルアルコール、ｏ、ｍおよびｐ−クマルアルデヒド、桂皮アルコール、桂皮アルデヒド、コーヒーアルコール、コーヒーアルデヒド、フェルラアルコール、フェルラアルデヒド、コニフェリルアルコール、シナピンアルデヒド、５−ヒドロキシフェルラアルコール、５−ヒドロキシフェルラアルデヒド、５−ヒドロキシコーヒーアルコール、５−ヒドロキシコーヒーアルデヒド、３，４，５−トリメトキシ桂皮アルコール、３，４，５−トリメトキシ桂皮アルデヒド、カルコン、ナリンゲニンカルコン、エリオジクチオールカルコン、ペンタヒドロキシフラバノンカルコン、前記各化合物のグリコシル化誘導体、ダイマー、トリマーおよびオリゴマーなどからなる群から選択される、少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体とを含む、請求項１または３記載の農業用化学組成物。
【請求項５】
式ＩＶ：
【化４】
2009531415.tif 000028
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２アルケニル、Ｃ２アルキニル、Ｏ−グリコシルまたはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
ＸおよびＹは、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｚは、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ６−、−ＣＲ６Ｒ７−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ６−、−Ｓ−から選択され、
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨである］
で示される少なくとも１種の化合物、あるいはその塩、エステル、エーテル、溶媒和物もしくは異性体、またはその対応するＯおよび／またはＮ−グリコシドと、
少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体と
を含む、請求項１記載の農業用化学組成物。
【請求項６】
クマリン、ウンベリフェロン、６，７−ジヒドロキシクマリン、７，８−ジヒドロキシクマリン、４，５，７−トリヒドロキシクマリン、７−メトキシクマリン（Ｏ−メチルウンベリフェロン）、６，７−ジメトキシクマリン、それらのグリコシル化誘導体、ダイマー、トリマーおよびオリゴマーなどからなる群から選択される、少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体とを含む、請求項１または５記載の農業用化学組成物。
【請求項７】
式Ｖ：
【化５】
2009531415.tif 000029
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２アルケニル、Ｃ２アルキニル、Ｏ−グリコシルまたはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ６−、−ＣＲ６Ｒ７−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ６−、−Ｓ−から選択され、
Ｙは、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から選択され、
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨである］
で示される少なくとも１種の化合物、あるいはその塩、エステル、エーテル、溶媒和物もしくは異性体、またはその対応するＯおよび／またはＮ−グリコシドと、
少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体と
を含む、請求項１記載の農業用化学組成物。
【請求項８】
ナリンゲニン、アフゼレキン、アピゲニニジン、アピフォロール、ジヒドロケンフェロール、ロイコペラルゴニジン、ケンフェロール、クエルセチン、アカセチン、アピゲニン、ジヒドロクエルセチン、ロイコシアニジン、カテキン、ミリセチン、ルテオリン、エリオジクチオール、ロイコパエオニジン、３’−Ｏ−メチルルテオリン、ルテオフォロール、ルテオリニジン、ガロカテキン、ロイコデルフィニジン、ロイコペツニジン、ロイコマルビジン、トリセチン、ペンタヒドロキシフラバノン、それらのグリコシル化誘導体、ダイマー、トリマーおよびオリゴマーなどからなる群から選択される、少なくとも１種の化合物を含む、請求項１または７記載の農業用化学組成物。
【請求項９】
コーヒー酸、フェルラ酸、ｐ−クマル酸、または同物質の混合物と、少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体とを含む、前記請求項のいずれかに記載の農業用化学組成物。
【請求項１０】
最終的な農業用化学組成物の重量に対して、式Ｉの化合物を重量で０．０１％〜５０％、特に重量で１％〜１５％、好ましくは重量で２％〜１０％、より好ましくは重量で２％〜５％含む、請求項１から９のいずれか一項に記載の農業用化学組成物。
【請求項１１】
式Ｉの化合物を０．００１〜５Ｍ、特に５〜１００ｍＭ、好ましくは１０〜８０ｍＭ、より好ましくは１０〜５０ｍＭ含む、請求項１から９のいずれか一項に記載の農業用化学組成物。
【請求項１２】
追加の農業用化合物をさらに含む、前記請求項のいずれか一項に記載の農業用化学組成物。
【請求項１３】
前記追加の農業用化合物が、アレトリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、サイパーメトリン、デルタメトリン、シハロメトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータシフルトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルブロシトリネート、メトフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、シラフルオフェン、除虫菊抽出物、エトフェンプロクス、ハルフェンプロクスなどのピレスロイド系農薬；ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデプロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、トリクロルホン、エトプロホス、カズサホス、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、エチルチオメトン、メタミドホス、ジクロルボス、テブピリムホス、オメトエート、トリアゾホス、オキシデメトンメチル、アジンホスメチル、クロルエトキシホス、ジクロトホス、ジスルホトン、フェナミホス、ホスファミドン、クロルメホス、デメトンＳメチル、メビンホス、パラチオンなどの有機リン酸エステル系農薬；ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカーブ、ベンジオカーブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカーブ、メトミル、オキサミル、アルジカーブ、チオジカーブ、アラニカーブ、カルボフラン、メチオカーブ、フェノチオカーブ、ホルメタネート、キシリルメチルカルバメート、プロポキスル、イソプロカーブなどのカルバメート系農薬；イミダクロプリド、ニテンピラム、アセトアミプリド、ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジンなどのネオニコチノイド系農薬；ブロモプロピレート、ジコホル、エンドスルファン、リンデンなどの有機塩素系農薬；ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノキスロン、フルシクロキスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、ジアフェンチウロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ルフェヌロン、シロマジン、トリアザメートなどの昆虫成長調節剤；硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、ＢＴ（バチルス・チュリンギエンシス）剤、スピノサド、ロテノンなどの天然物系農薬；カルタップ、チオサイクラム、ベンスルタップ、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカーブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、フルピラゾホス、フルアクリピリム、フルフェンジン、インドキサカーブ、トルフェンピラド、ガンマシハロトリン、エチプロール、アセトプロール、アミドフルメット、クロルフェナピル、フロニカミド、フルフェネリム、ピリダリル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、アザジラクチン、カルバム、プロパルギット、アゾサイクロチン、ベンゾオキシメート、メトアルデヒド、プロトリフェンブテ、ベンクロチアズ、フルベンジアミド、メタフルミゾール；クロロベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ（クロルフェンソン）、ＢＰＰＳ、キノメチオナト、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、フェンブタチンオキシド、サイヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾル、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメット、ジフロビダジンなどのダニ駆除剤；トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、フルシラゾール、トリアジメノール、サイプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、ビテルタノール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール、ペンコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミベンコナゾール、シメコナゾール、ミクロブタニル、ハイメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チフルザミド、エトリジアゾール、オクスポコナゾール、オクスポコナゾールフマレート、ペフラゾエート、プロチオコナゾールなどのアゾール系防かび剤；ピリフェノックス、フェナリモール、ヌアリモール、ブピリメートなどのピリミジン系防かび剤；メパニピリム、サイプロジニル、ピリメタニル、ジフルメトリムなどのアニリノピリミジン系防かび剤；メタラキシル、メタラキシルＭ、オキサジキシル、ベナラキシルなどのアシルアラニン系防かび剤；チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾールなどのベンズイミダゾール系防かび剤；マンコゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マネブ、ジラム、チウラム、アモバム、ポリカルバメート、チアジアジンなどの有機硫黄防かび剤；テトラクロロイソナフタロニトリルなどの有機塩素防かび剤；エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、フルトラニル、シルチオファム、メプロニル、ボスカリドなどのカルボキサム系防かび剤；ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフなどのモルホリン系防かび剤；アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビンなどのストロビルリン系防かび剤；イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネートなどのジカルボキシミド系防かび剤；フルスルファミド、ダゾメット、メチルチオイソシアネート、クロロピクリン、メタスルホカーブ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、ジクロロプロペン、カルバム、ヨウ化メチルなどの土壌防かび剤；塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅、硫酸銅五水和物、水酸化銅などの銅系防かび剤；無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸塩、金属銀などの無機防かび剤；エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル、イプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホスなどの有機リン酸エステル系防かび剤；カルプロパミド、フタリド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フェノキサニルなどのメラニン生合成阻害剤系防かび剤；カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン誘導体、ブラスチシジンＳ、テクロフタラム、オキシテトラサイクリン、ミルジオマイシン、ストレプトマイシンなどの抗生物質防かび剤；菜種油、マシンオイルなどの天然物系殺菌剤；ベンチアバリカーブイソプロピル、イプロバリカーブ、プロパモカーブ、ジエトフェンカーブなどのカルバメート系殺菌剤；フルオロイミド、フルジオキソニル、フェンピクロニルなどのピロール系殺菌剤；プロベナゾール、アシベンゾラーＳメチル、チアジニルなどの植物病耐性を導く植物活性化剤；キノキシフェン、オキソリン酸などのキノリン系殺菌剤；シフルフェナミド、フェンヘキサミド、メトラフェノン、ピコベンズアミド、プロキナジド、ファモキサドン、サイアゾファミド、フェナミドン、ゾキサミド、クロロタロニル、サイモキサニル、カプタン、ジチアノン、フルアジナム、ホルペット、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプロチオレン、フェリムゾン、ジクロメジン、ペンシクロン、キノメチオナト、酢酸イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、グアザチン、クロロネブ、有機ニッケル、ドジン、キントゼン、トリフルアニド、アニラジン、ニトロタールイソプロピル、フェニトロパン、ジクロラン、ＤＰＣ、ジメチリモール、ベンチアゾール、フルメトベル、マンジプロパミド；ならびに農業、園芸、果樹栽培または花栽培の用途に使用される、類似作用を有する他の農薬および防かび剤からなる群から選択される、請求項１２記載の農業用化学組成物。
【請求項１４】
湿潤剤、溶媒、保湿剤、分散剤、乳化剤、増粘剤およびキレート剤、緩衝剤、塩、日焼け止め、ワックス、浸透剤、付着剤、粘土、ならびに当技術分野で公知の農業用化学組成物の他の成分からなる群から選択される、少なくとも１種の化合物をさらに含む、前記請求項のいずれか一項に記載の農業用化学組成物。
【請求項１５】
式Ｉの化合物と少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体とを混合することを含む、前記請求項のいずれか一項に記載の農業用化学組成物を調製するための手順。
【請求項１６】
植物、植物各部、花および／または果実に請求項１から１４のいずれかに記載の組成物を施用することを含む、紫外線の有害作用から植物、植物各部、花および／または果実を保護する方法。
【請求項１７】
植物、植物各部、花および／または果実に請求項１から１４のいずれかに記載の組成物を施用することを含む、紫外線の有害作用に対して植物、植物各部、花および／または果実における日焼けの発生率を減少させる方法。
【請求項１８】
植物、植物各部、花および／または果実に請求項１から１４のいずれかに記載の組成物を施用することを含む、紫外線の有害作用に対して植物、植物各部、花および／または果実の色彩を変化させる方法。
【請求項１９】
前記の植物、植物各部、花および／または果実の色彩の前記変化が、緑色から逸れる赤、青、紫、スミレ、橙および／または黄の色調への前記の植物、植物各部、花および／または果実の色彩変化である、請求項１８記載の方法。
【請求項２０】
植物に請求項１から１４のいずれかに記載の組成物を施用することを含む、植物におけるポリフェノール化合物の合成を変化させる方法。
【請求項２１】
植物におけるポリフェノール化合物の合成の前記変化が、植物におけるポリフェノール化合物の合成の増加である、請求項２０記載の方法。
【請求項２２】
植物に請求項１から１４のいずれかに記載の組成物を施用することを含む、植物におけるフラボノイドの合成を変化させる方法。
【請求項２３】
植物におけるフラボノイドの合成の前記変化が、植物におけるフラボノイドの合成の増加である、請求項２２記載の方法。
【請求項２４】
植物、植物各部、花および／または果実に請求項１から１４のいずれかに記載の組成物を施用することを含む、植物、植物各部、花および／または果実の栄養価を改善する方法。
【請求項２５】
前記組成物を前記の植物、植物各部、花および／または果実上に直接噴霧する、請求項１６から２４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２６】
請求項１から１４のいずれかに記載の組成物で処理されている、植物、植物部分、花、果実および／または増殖物質。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発育中の植物、植物各部、果実および／または花を紫外線から保護する、したがって日焼けから保護する組成物および方法に関する。本発明は、植物中に存在するフラボノイドおよびアントシアニンの自然な合成の誘発によって、植物、植物各部、果実および／または花の色彩を自然に改善するための組成物および方法にも関する。同様に、本発明は、その中に存在するポリフェノール化合物、特にフラボノイドの正常量を増加させることによって、植物、植物各部、果実および／または花の栄養価を改善させることも対象とする。加えて、本発明は、細菌、真菌などの病原体に対して、植物、植物各部、果実および／または花の耐性を高める組成物および方法にも関する。最後に、本発明は、本文書に記載の組成物で処理した植物、植物各部、果実、花および／または増殖性物質に関する。
【背景技術】
【０００２】
成熟化と同時に通常起こる適切な発色は、果実の商品価値に影響する最も重要なパラメーターの１つである。実際には、高い比率の産生果実が、日焼けおよび／または良好な色彩の欠如を原因として品質基準に欠けるため、商品価値を失う。日焼けは、果実がまだ樹木上にあって、格別に多量の太陽光線および高い温度に曝される間に発生する。果実天然色素の僅かな変色から、最悪の場合には植物組織を完全に破壊する（腐敗させる）酷い焼けに及ぶ様々な程度の日焼けが、果実上で識別することができる。日焼けが僅かまたは極度に産生果実に存在すると、生産者は、生産物の販売価格がすべての市場で激しく低下する事態を見出し、消費者市場の規範のために前記果実の輸出が不可能となり、そのため生産者は、最大限の収益を生み出す市場に参加することができない。細菌、真菌などの病原体のために作物が常に危険に瀕するので、日焼けは、果実生産に影響するだけの問題に留まらない。この問題に対処するために、生産者は、今後の作物の十分な開発を保証する目的で多様な農業用化学品を使用する必要がある。それにもかかわらず、現在の世界市場の傾向は、作物上への農薬または防かび剤の使用を受容れることに益々慎重になっていることである。同時に、果実、野菜などの健康的な無農薬・無薬品食物に対する世界需要は、毎年増加している。同様に、機能食品、即ち人間の健康に有益な性質を有する食品に対する関心も高まっている。したがって、こうした病原体から作物を自然に保護し、同時に消費者が食事に取り込みたいと益々切望している食物に栄養価を付加する製品があれば、非常に利点があろう。
【０００３】
人間の食事の一部には、概してビタミン、繊維質、糖類、脂質、酸化防止剤などで貢献する果実および野菜が含まれる。紫外線や他の環境内侵害剤が起こす酸化的損傷から自衛するために、植物が多量に産生する酸化防止剤の１つが、フラボノイドの名で知られている分子群である。アントシアニンはフラボノイドの一亜種である。アントシアニンは、赤色、青色または紫色の分子であって、植物中に存在し、多くの成熟果実の特徴的色彩に関与している。フラボノイド豊富な食事は、保健上の多くの便益の中でも、体内から遊離ラジカルを除き、自然な老化過程を遅らせ、体内での発癌に対処するのに役立つ。多くのフラボノイドは加熱調理に耐えられない不安定な分子であるため、食事中で生の果実および野菜として消費することが推奨される。上記の事実を踏まえると、人間が消費する植物性食物中で利用できるフラボノイドの質および量を改善する方法があれば、非常に関心を呼ぶことになろう。本発明は、酸化防止剤の天然合成を増加させることにより、植物、植物各部、花および果実に対する太陽光線の有害作用を低下させ、その色彩を改善もし、加えて植物の栄養価を高めるための組成物ならびに方法を対象とする。こうすることにより、果実の価値および品質ならびに生産者にとっての実収入の直接的向上に結び付けることができよう。本発明は、当初の目的に向けた新規な組成物の使用を明確に提案している。
【０００４】
日焼けは、過剰な熱と高い紫外線量との組合せで起こる。日焼けまたは日光損傷を予防または低下させるために、植物、植物各部、果実および／または花を熱および過剰な紫外線の有害作用から保護することが求められる。有害なＵＶ作用を回避しようとする場合、粘土の使用によって過剰な光線を反射または遮断することができ、または他方、ワックスもしくは本発明の化合物の一部などの化学フィルターの使用によって、前記の光線過剰量を吸収することができる。加えて、所望の効果が温度の低下であれば、樹木に陰を作るか、または以後説明するように、水の噴霧により蒸発で果樹園を冷却することによって、それを実現することができる。現在のところ、日焼けから植物（果実）を保護するいくつかの方法が知られており、そうした方法は様々な間接的手法に基づいている。次に、日焼けからの保護を提供する、現状技術の既知の商品を以下に挙げる。
【０００５】
「Ｒａｙｎｏｘ（登録商標）」：当製造業者は、これを、樹木（果実）上に施用され、ＵＶ吸収性植物ワックス（カルナウバワックス）に基づく製品と規定している。このワックスは、時間の経過と共に太陽光線で劣化し、この理由から、悪評高い陽性結果を実現するには何回もこの製品を施用することが必要である。
【０００６】
「Ｓｕｒｒｏｕｎｄ（登録商標）」：当製造業者は、これを、樹木（果実）上に施用され、ＵＶおよび太陽光線全体を遮断する反射性製品と規定している。この製品は、微細白土の懸濁液としてカオリン（鉱物粘土）から作られ、果樹への入射光線だけでなく、木の葉に達する光線も反射する。これは、木の光合成過程の効率を低下させ、そのため木自体の成長および果樹の成長、ならびにその木の健康全般に影響することは明白である。この粘土懸濁液は、気孔を閉塞するため木の呼吸も制限することができる。以上の作用は、植物の全般的弱体度を高め、および／または色彩、サイズの両面で果樹の質もしくは量を低下させる。他方、果樹の成長で粘土層が破壊されるため、その保護能力の一部が失われ、果樹の成長および成熟化の間に多数回の施用も必要になる。
【０００７】
「Ｓｕｎｓｈｉｅｌｄ（登録商標）」：当製造業者は、これを、樹木（果実）上に施用され、紫外線をフィルターする製品と規定している。この製品は、生分解性プロポリマータンパク質のミクロ層と言われている。Ｓｕｎｓｈｉｅｌｄの作用原理は、Ｒａｙｎｏｘと類似している。
【０００８】
「Ｋｏｏｌ−Ｋｏｒｅ（登録商標）」：当製造業者は、これを、樹木（果実）上に施用され、シリカおよび界面活性物質に基づく製品と規定している。この製品は、Ｓｕｒｒｏｕｎｄと類似した作用原理を有する。
【０００９】
別の製品は、炭酸カルシウム、スライムおよび粘土の未公表混合物と規定される。こうした混合物は、反射性粘土であり、したがってＳｕｒｒｏｕｎｄと同じ作用原理を用いて作用する。
【００１０】
太陽光線の有害作用を避ける別の方法は、太陽光をフィルターし、したがって樹木に陰を作る保護メッシュの使用による。メッシュが果実に陰を作るように、樹木上にメッシュを置き、それにより果樹園の温度を低下させ、同時に樹上に射し込む光線を減少させることが可能である。こうしたメッシュは高価であり、光量の減少が、光合成および果実発色の過程に負の影響も及ぼす。
【００１１】
果実の日焼け減少に使用される別の技法は、日射量の多い時間中に樹冠上または木々の間に散水し、果実の温度を低下させることである。そうとは言え、この選択肢には高価な設備が必要であり、恒常的な水の噴霧で樹上に施用済みの農業用化学品が除かれ、環境湿度の増加で伝染病および雑草の発生が促進され、全体として果樹園の植物衛生状態に影響が出る。
【００１２】
上記に示したように、日焼けは、過剰な熱および多量の紫外線の組合せで起こる。日焼けまたは日光損傷を予防または低下させるために、植物、植物各部、果実および／または花を熱および過剰な紫外線の有害作用から保護することが求められる。したがって、従来技術を考察した際に明らかにしたように、前記光線過剰量を反射もしくは遮蔽する製品および方法の双方、または前記光線過剰量を吸収できる製品が提案されてきた。
【００１３】
ある化合物の紫外線吸収能が、その分子構造に直接関係することは良く知られている。したがって、ＵＶ吸収能は、例えば芳香族構造中にある共役二重結合の存在により与えられる。芳香族分子中にある不飽和の数が増加するにつれ、前記分子が吸収できる最大波長は減少する。紫外線は、人間の眼には見えず、２００〜３８０ｎｍの間に含まれる短い波長を有する。本発明で開示される組成物は、フェノール酸から誘導される、好ましくは桂皮酸骨格から誘導される化合物を含む。こうした化合物は、それ自体紫外線を吸収できる分子構造を有する。これらの分子の紫外線吸収能が制限されている場合でも、これらの分子は、多様な酸化ストレス過程により生成する遊離ラジカルの除去剤として、生体組織中で重要な保護的役割も演じている。桂皮酸類から誘導される１個または複数の分子が、決して不活性化されていない有害な遊離ラジカルを一旦捕捉してしまえば、その分子は同種、即ち別の桂皮酸誘導体の１個または複数の分子に結合することにより、新たなダイマー、トリマーまたはオリゴマーの構造を形成することができる。これらの新たなダイマー、トリマーまたはオリゴマー構造は、一層高い紫外線吸収能を有し、主に植物細胞壁のヘミセルロースおよびリグニン構造の一部として、植物細胞の構造中で一層重要な役割を演じる。植物中のリグニンの一部として主にこの構造的機能およびＵＶ吸収機能を演じる桂皮酸誘導体は、フェルラ酸誘導体、コーヒー酸誘導体およびシナピン酸誘導体である。
【００１４】
加えて、発色の良好な果実の取得は、日焼け損傷のない果実の取得と同様に生産者にとって重要である。一部の果実、例えばリンゴについては、日焼け損傷、表面傷または他の生理障害がないことを前提にすれば、色彩が、市場価格を決定する主要な特徴である。果実の色彩を管理する、現在使用されている技法の一部には、果実成長の最終段階に施用する肥料中のカリウム、マグネシウムもしくは他の少量元素の用量増加、および／または供給水量の減少による木へのストレス負荷が挙げられるが、この供給水量の減少は、果実の最終的色彩に影響はするが、その成長（サイズ）を制限するため、その処理が必ずしも満足なものとは限らない。
【００１５】
過去には、果実の色彩を増すためにＡｌａｒ（ダミノジド）が使用された。ダミノジドは、栄養成長と果実産生との均衡を改善し、果実品質を改善し、果実の成熟化を同期するために、一部の作物、主にリンゴおよび観賞植物に使用された。１９８９年、ＵＤＭＨ（非対称ジメチルヒドラジン）と称するダミノジドの一副生物が、発癌性であることが判明し、そのためダミノジドは中度発癌剤に分類され、その使用は、多くの国で果実または食品に対しては禁止され、観賞植物に使用する場合だけしかその販売が許可されなくなった。
【００１６】
現在では、副次的作用として果実の色彩改善を促進する、別の植物刺激剤の代替製品（エテフォン、２−クロロエチルホスホン酸）があるが、この特徴は、前記果実の成熟化の高度化と関係している。前記のように、色彩が改善された果実は市場価値の向上を実現するが、成熟し過ぎた果実は保存期間が短縮し、その後に廃棄しなければならない。同様にスペイン特許出願第２１３７８９３号では、果実および野菜の皮および肉において発色を刺激できる組成物が開示されている。前記組成物は、亜リン酸陰イオンを供給する化合物を１〜９０％、メチオニンまたはその塩を１〜１０％、およびグリシンまたはその塩を１〜１０％含む。とは言え、亜リン酸陰イオンの余分な供給は、リン酸塩以外の形態の不均衡なリン量の植物に対する供給、および非同化性で非分解性のリンの土壌内蓄積による環境問題の恐れなどのいくつかの欠点を有している。
【００１７】
果実の色彩品質を実質的に改善できる製品が入手できないように、果実、花双方の色彩を改善できる市販品もない。したがって、花の発色を増強または改善できる製品を有することができれば、非常に注目すべきである。バラやチューリップなどの花であるが、それだけに限らない花の良好な色彩は、十分な輸出市場価格の実現にとって基本的なものである。本発明は、植物にストレスを掛けることもその遺伝子改変をすることもなく、花の色彩を改善できる代替品も提供する。このためには、植物が発色する機構を理解することが必要である。植物中には、植物界で見出されるすべての色彩を生じる色素が３群存在する。緑色、黄色および褐色はクロロフィル様分子により得られ、黄色の大半、橙色および一部の赤色はカロテンとして知られる色素により生成され、青色、紫色および大部分の赤色は、アントシアニンとして知られる一群の色素の結果である。
【００１８】
本発明の組成物は、フェノール酸、より具体的には桂皮酸誘導体、その中でもｐ−クマル酸、フェルラ酸、コーヒー酸およびシナピン酸を含む。クマル酸およびフェルラ酸は、植物細胞壁中に存在するフェノール酸の主要部を構成する（Ｊｕｎｇ［１９８９］、「Ｆｏｒａｇｅ  Ｌｉｇｎｉｎｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｎ  ｆｉｂｅｒ  ｄｉｇｅｓｔｉｂｉｌｉｔｙ」、Ａｇｒｏｎ  Ｊ  ８１：３３−３８）。フェノール酸は、エステルおよびエーテル結合で結合されたモノマーとして、ステル化ダイマーとして、ならびに多糖類およびリグニンの間の架橋エステルおよびエーテルとして（Ｄ．Ｄｅｅｔｚ［１９９３］、「Ｉｍｐａｃｔ  ｏｆ  Ｍｅｔｈｙｌ−Ｏ−（Ｅ）−Ｆｅｒｕｌｏｙｌ−α−Ｌ−Ａｒａｂｉｎｏｆｕｒａｎｏｓｉｄｅ  ｏｎ  Ｉｎ−ｖｉｔｒｏ  Ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ  ａｎｄ  ｘｙｌａｎ」、Ｊ  Ｓｃｉ  Ｆｏｏｄ  Ａｇｒｉｃ  ６１：４２３−４２７）植物細胞壁中に存在し、植物細胞壁の強化および植物の病原体攻撃に対する抵抗性の増加により、構造的役割を果たしている。異なる多糖鎖（通常はヘミセルロース）に属するフェノール酸間の架橋が増加するにつれ、より強靱となるので植物細胞壁の機械的強度がそれに応じて増加し、架橋度および構造的複雑度が高まるため、植物細胞壁は病原体攻撃に対する抵抗性の増加を獲得する。一部のフェノール酸および／またはその誘導体は、土壌およびルーメンの多くの微生物にとって消化性でも有毒でさえもなく（Ｃ．Ｆａｕｌｄｓ［１９９１］、「Ｔｈｅ  ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  ４−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃ（ｆｅｒｕｌｉｃ）ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒａｓｅ  ｆｒｏｍ  Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｏｌｉｖｏｃｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓ」、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  １３７：２３３９−２３４５）、したがってその抗生作用は、植物細胞壁中で起こす物理的強度の増加と、ある種の細菌に示す毒作用との双方による。フェノール酸誘導体の中で、桂皮酸類または桂皮酸誘導体は、植物の成長および成熟化の間のヘミセルロース鎖リグニン化経路における前駆体であるので、主たる注目の対象である。桂皮酸誘導体、特に桂皮酸エステルは、抗真菌性を有することが報告されている（「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｄ  ｃｉｎｎａｍｉｃ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒｓ」、Ｂｉｏｓｃｉ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍ、１９９６、６０（５）：９０９−１０）。桂皮酸類、特にフェルラ酸は、抗生物質および／または抗真菌剤としての機能は別として、脂肪酸および他の分子の酸化を抑制する能力のために食品保存料として使用することができ、さらに一部の日焼けローションの有効成分として使用されてきた。加えて、フェルラ酸は、化学療法および放射線療法の副作用を低下させるとこれまで記載されており、さらに強力な抗炎症性も示す（Ｃ．Ｆａｕｌｄｓ［１９９７］、「Ｎｏｖｅｌ  ｂｉｏｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａｇｒｏ−ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｃｅｒｅａｌ  ｗａｓｔｅ  ｂｙ  ｆｅｒｕｌｉｃ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒａｓｅｓ」、Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｒｏｐｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  ６：３６７−３７４）。
【００１９】
以前に考察されたように、紫外線は、相異なり、相互に依存する主に２つの機構により細胞内の分子レベル損傷を誘発することが、一般に良く知られている。第１の機構は、共有結合の切断により生体分子に起こす直接損傷であり、その結果、その生物学的機能が変更または破壊される。第２の損傷機構は、紫外線と有機分子の電子との相互作用を介して生じる。この相互作用により分子結合が切断され、遊離ラジカルが生成するが、この遊離ラジカルは、新たな各段階が無傷分子から新たな遊離ラジカルを生じる連鎖反応で自己増殖し、したがって細胞の有機分子の大量破壊を起こす。
【００２０】
外部からの攻撃に対して保護的役割を演じる、非常に多様な二次代謝産物が植物中に存在することは良く知られている。こうした外部攻撃は、紫外線、遊離ラジカル生成、水のストレス、病原体の攻撃、草食動物の攻撃などで起こり得る。細胞中で保護的役割を有する二次代謝産物のうち、比較的豊富な群の１つがフラボノイド群である。その中で、全植物界におけるこの一般的役割は別として、こうした化合物の亜群には特定の非保護的役割（例えば色素）を演じる群もあり、特定の各植物内で異なる機能を有するフラボノイド分子もある。化学構造、生合成経路および機能的役割において、フラボノイド自体は、一次代謝産物（例えば、チロシンおよびフェニルアラニン）、二次代謝産物のいずれかとして植物中にやはり豊富にある、一般にフェノール化合物と呼称される他のより一般的な化合物群の一部をなし、その群と緊密な関係がある。植物中にある最も関連性の高いフェノール化合物を、その基本炭素骨格と共に表１に示してある（Ｈａｒｂｏｒｎｅ，Ｊ．Ｂ．、Ｔ．Ｊ．Ｍａｒｂｙ、Ｈ．Ｍａｒｂｙ：「Ｔｈｅ  ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ」、Ｌｏｎｄｏｎ：Ｃｈａｐｍａｎ  ａｎｄ  Ｈａｌｌ、１９７５）。
【００２１】
【表１】
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【００２２】
フラボノイドを含めた大部分のフェノール化合物を生合成するための出発産物は、シキミ酸である。フェノールは、その−ＯＨ基の解離による酸である。フェノールはかなり反応性の化合物であり、側鎖による立体障害がない場合、水素結合を形成することができる。このようにして、多くのフラボノイドは分子内結合を有している。関連する別の特徴は、金属とキレート錯体を形成する能力である。それらは容易に酸化も可能であり、酸化を受けるとポリマー（暗色の凝集体）を生成する。植物の切り口または死滅部の褐変はこの反応による。フラボノイドは、植物の成長に対して一般に阻害作用を有する。低分子量フェニルプロパノイド誘導体の中には、クマリン、桂皮酸、シナピニン（シナピン）酸、コニフェリルアルコール他の多様なエッセンスがある。こうした物質およびその誘導体は、同時にリグニン生合成の中間体であり、重合能、したがってヘミセルロース繊維の共有結合的架橋の点で特に有用である。
【００２３】
フラボノイドを含めたフェノール化合物は、植物組織中で遊離していないことが多い。その大半が他の分子、最も頻繁には炭水化物部（グリコシル化）と連結しているが、硫酸部またはアセチル部と連結することも判明している。その基本的理由の１つは、該化合物が連結されると少なくとも部分的に解毒されるので、遊離状態における毒性であると考えられる。多くの低分子量化合物（例えばチモール）が、その毒性のために医療で消毒剤として使用されている。フラボノイド分子（例えばアントシアニン）とグリコシド残基との各種結合は、花の色スペクトル（および色調も）を増加させる様々な誘導体を生じる。フラボノイドのグリコシル化は、付加的な効果を有し、生態学的観点から劣らず重要な機能として、害虫および他の動物からの保護との関連性が証明された。生物学的機能に基づいて、フェノール化合物は、表２に示すように分類することができる（Ｈａｒｂｏｒｎｅ，Ｊ．Ｂ．、Ｔ．Ｊ．Ｍａｒｂｙ、Ｈ．Ｍａｒｂｙ：「Ｔｈｅ  ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ」、Ｌｏｎｄｏｎ：Ｃｈａｐｍａｎ  ａｎｄ  Ｈａｌｌ、１９７５）。
【００２４】
【表２】
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【００２５】
フラボノイドの基本構造は、Ｃ１５フラボン体から誘導される。フラボノイドは、中央ピラン環の酸化度、およびより基本的には生物学的機能も他のフェノール物質と異なる。フラボノイドのいくつかの群は無色である（例えばフラバノン）が、他の群の物質（例えばアントシアン）は常に着色しており、花および他の植物部分の色素として知られている。アントシアンは通常赤色または黄色であり、その色彩はｐＨに依存する。青色色素は、一部の金属イオン（例えば、Ｆｅ３＋またはＡｌ３＋）とのキレートの形成により得られる。
【００２６】
フラボノイドは、一般に化合物の亜群に区分される。フラボノイド分子の最も重要な群を、その生物学的意義と共に表３に示してある（Ｈａｒｂｏｒｎｅ，Ｊ．Ｂ．、Ｔ．Ｊ．Ｍａｒｂｙ、Ｈ．Ｍａｒｂｙ：「Ｔｈｅ  ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ」、Ｌｏｎｄｏｎ：Ｃｈａｐｍａｎ  ａｎｄ  Ｈａｌｌ、１９７５）。
【００２７】
【表３】
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【００２８】
フラボノイドの多様性は、その三環系のヒドロキシル化および／またはメチル化パターンに主として基づいている。２種のフラボノイド間の相関性は、それらを産生する植物種の間の関係をしばしば示す。このために、フラボノイドは、優れた植物間の系統発生的関係の研究にとって適切な形質であることが判明した。
【００２９】
フラボノイドの生合成経路は、植物界で研究の最も進んだ代謝経路の１つであり、その研究は、最初のアントシアニンおよびフラボノールの単離と共に１９世紀に始まった。それ以来、その経路の特性が、多くの植物に対して全般的に決定されてきた。そうとは言え、各々の特定種は、独自の遺伝情報および特定のその１組の酵素に応じて異なる分子を産生するので、この生合成経路全体の特性は、今日でさえいずれの種に対しても決定されていない。関連性の最も高いおよび／または特性決定が最も良くなされたフラボノイドに関する、現状技術で知られている限りの全般的生合成経路の概略的表示が、スキーム１に提示されている（ＫＥＧＧ：Ｋｙｏｔｏ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｇｅｎｏｍｅｓから引用）。
【００３０】
【化１】
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【００３１】
スキーム１では、異なる代表的群のフラボノイドが、各分子の特定名の後に印刷されている以下の代表番号：（１）アントシアニジン、（２）ロイコアントシアニジン、（３）フラボノール、（４）カルコン、（５）ジヒドロフラボノール、（６）フラバン−４−オール、（７）フラバン−３−オール（カテキン）、（８）フラバノン、（９）フラボン、および他の化合物を用いて示されている。
【００３２】
現在の知識によれば、フラボノイド全生合成経路は、自然にはｐ−クマル酸およびｐ−クマロイル−ＣｏＡから始まることに注目する必要がある。この化合物は、フェニルアラニンおよびチロシンの代謝から直接誘導され、植物のリグニン生合成経路の入口点でもある。この生合成経路では、ｐ−クマル酸は、他の特定の桂皮酸誘導体、特に桂皮酸自体、フェルラ酸、コーヒー酸、５−ヒドロキシフェルラ酸およびシナピン酸、ならびに対応するそれらのアルデヒドおよびアルコールにも変換される。とは言え、当技術の現況によれば、これらおよび他の酸残基は、フラボノイド生合成における主要な中間体として関与していない。
【００３３】
スキーム１で認めることができるように、植物界におけるフラボノイドの前記した非常に多様な分子構造は、フラボノイド生合成経路に沿って細胞中で利用できる基質に対する、相対的に小さな一群の酵素の作用によるものである。さらに、反応群同士の間に、２種以上の反応に同時に関与する酵素により媒介される、相互作用があることも明白である。スキーム１では、フラボノイド生合成経路に関与する既知の主要酵素１２種が以下のように表される：
Ａ：ＥＣ６．２．１．１２、４−クマレート−ＣｏＡリガーゼ（４ＣＬ）
Ｂ：ＥＣ２．３．１．７４、カルコンシンターゼ（ＣＨＳ）
Ｃ：ＥＣ５．５．１．６、カルコンイソメラーゼ（ＣＨＩ）
Ｄ：ＥＣ１．１．１．２１９、ジヒドロフラボノールレダクターゼ（ＤＦＲ）
Ｅ：ＥＣ１．１４．１１．９、フラバノン３−ジオキシゲナーゼ（ＦＨＴ）
Ｆ：ＥＣ１．１４．１１．１９、ロイコシアニジンオキシゲナーゼ（ＡＮＳ）
Ｇ：ＥＣ１．１４．１１．２３、フラボノールシンターゼ（ＦＬＳ）
Ｈ：ＥＣ１．１４．１３．８８、フラボノイド３’，５’−ヒドロキシラーゼ
Ｉ：ＥＣ１．１４．１３．２１、フラボノイド３’−モノオキシゲナーゼ
Ｊ：ＥＣ１．１４．１１．２２、フラボンシンターゼ
Ｋ：ＥＣ１．１．１．２３４、フラバノン４−レダクターゼ
Ｌ：ＥＣ１．１７．１．３、ロイコアントシアニジンレダクターゼ。
【００３４】
さらに、スキーム１では、環系のヒドロキシル化度またはメチル化度が基質同士で異なった相異なる反応に、こうした酵素の多くが関与していることを認めることが可能である。太線矢印は、フェニル環中の置換基が異なる、特に置換基なし（桂皮酸誘導体）または４−ヒドロキシ置換（クマル酸誘導体）、４−ヒドロキシ−３−メトキシ置換（フェルラ酸誘導体）、３，４−ジヒドロキシ置換（コーヒー酸誘導体）、４，５−ジヒドロキシ−３−メトキシ置換（５−ヒドロキシフェルラ酸誘導体）、３，４，５−トリヒドロキシ置換（５−ヒドロキシコーヒー酸誘導体）および３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ置換（シナピン酸誘導体）の基質を受容する酵素により触媒される反応を示す。
【００３５】
特定の各酵素の特異性は、それ自体の分子構造により与えられ、この分子構造は、それを産生する種に順に依存している。このようにして、各々の種は、特異性の変化した酵素を「選択」し、該酵素は、各々の種に特異的である特徴的な成分間比率で、フラボノイドの特定で特有の１組を産生する。
【００３６】
多数の実験が、遺伝子配列の段階で植物中でのこうした酵素の発現を変更することにより、なされてきた。具体的には、遺伝子ノックアウト試験および過剰発現実験が、こうした酵素のいくつかを用い、植物組織が産生する様々なフラボノイド分子の濃度および比率に対する最終的効果を通常観察することにより、なされてきた。特に、アントシアニン生合成の代謝経路の酵素のうち、１種の機能を遺伝子改変した際に、植物組織の色調、色暗度双方の色彩の変化を報告している多数の実験がなされてきた。例えば、ＳａｉｔｏおよびＹａｍａｚａｋｉ（２００２）、Ｎｅｗ  Ｐｈｙｔｏｌｏｇｉｓｔ  １５５：９−２３；Ｇｏｌｌｏｐ，Ｅｖｅｎ，Ｃｏｌｏｖａ−Ｔｓｏｌｏｖａ  ａｎｄ  Ｐｅｒｌ（２００２）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｂｏｔａｎｙ  ５３（３７３）：１３９７−１４０９；Ｂｒｕｃｅ、Ｆｏｌｋｅｒｔｓ、Ｇａｒｎａａｔ、Ｃｒａｓｔａ、ＲｏｔｈおよびＢｏｗｅｎ（２０００）、Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  １２：６５−７９；Ｗｉｎｋｅｌ−Ｓｈｉｒｌｅｙ（２００１）、Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  １２６：４８５−４９３；Ｗｉｎｋｅｌ−Ｓｈｉｒｌｅｙ（２００１）、Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  １２７：１３９９−１４０４；Ｍｕｉｒ、Ｃｏｌｌｉｎｓ、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ、Ｈｕｇｈｅｓ、Ｂｏｖｙ、Ｄｅ  Ｖｏｓ、ｖａｎ  ＴｕｎｅｎおよびＶｅｒｈｏｅｙｅｎ（２００１）、Ｎａｔｕｒｅ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  １９：４７０−４７４；ＤｅｌｌａＰｅｎｎａ（２００１）、Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  １２５：１６０−１６３；Ｚｈａｎｇ、Ｆｒａｎｃｏ、ＣｕｒｔｉｎおよびＣｏｎｎ（２００４）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃｉｎｅ  ａｎｄ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ５：２６４−２７１およびＲｏｓａｔｉ、Ｃａｄｉｃ、Ｄｕｒｏｎ、ＲｅｎｏｕおよびＳｉｍｏｎｅａｕ（１９９７）、Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ３５（３）：３０３−３１１の研究を参照されたい。さらに、アントシアニン生合成経路の一部が、微生物中でアントシアニンおよびフラボノイドを産生するために、エシェリチア・コリ中でクローニングされた（Ｙａｎ、Ｃｈｅｍｌｅｒ、Ｈｕａｎｇ、ＭａｒｔｅｎｓおよびＫｏｆｆａｓ（２００５）、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ７１（７）：３６１７−３６２３）。
【００３７】
本発明において、生体植物組織にフェノール化合物をその場で施用することによる、フラボノイド生合成経路の調節が、対応する経路に関与する酵素の発現の遺伝子改変をせずに、またその産生植物の遺伝子配列を改変することもなく可能であることが、意外にも見出された。一層意外なことには、フラボノイド生合成経路の一部ではなく、例えばリグニン生合成の代謝経路に属するいくつかの化合物を前記組織に外部施用をすると、フラボノイド合成を起こす代謝経路に対して調節作用が働くことが見出された。このようにして、本発明のために使用できるフェノール化合物は、フラボノイド生合成経路の一部でもそうでなくてもよく、前記フェノール化合物は、処理した当該植物に自然に見出される分子とはまったく異なる分子でさえもよい。フラボノイド生合成反応に関与する酵素は、天然基質以外の基質（または阻害剤）を程度様々な特異性で受容でき得るので、こうした様々な化合物を前記反応中に組み込み得ることが、一般論として考えられる。このようにして、該植物は、フラボノイドをより多量に、異なった比率で生成することができよう。該植物は、施用する化合物から出発することにより、その植物中に自然には存在しないフラボノイド分子も合成し得ると考えられる。
【００３８】
意外なことに、本発明の方法による製剤中に使用され、該方法に従って施用される化合物は、植物を保護する蝋層、特に果皮を通過できることを示し、また細胞膜も通過できることを示した。このようにして、施用される化合物は、細胞内の生合成経路、特にフラボノイド生合成経路を調節することができ、前記代謝経路の反応に関与し、前記反応に関与する様々な酵素の機能を調節し得ることが、一般論として考えられる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００３９】
本発明は、日射損傷に対処して、そのポリフェノール化合物の含量、特にフラボノイド含量の変更または増加により、植物の色彩を改善・増強し、さらに植物、植物各部、花および／または果実の栄養価を高める組成物および保護方法を対象とする。
【００４０】
前記組成物は、その成分の一部と関係する抗生的および抗真菌的性質も有し、病原体および害虫の外部攻撃に対する処理植物の抵抗性を高める、抗生的および抗真菌的性質を誘発する。こうした組成物は、植物の栄養価を高めることのできる酸化防止剤化合物、特にフラボノイドなどのポリフェノールの含量を増加させることもできる。本発明の組成物は、他の農業用化学組成物に類似しており、農業用化学品に対する通常の注意を最小限払うならば、その取扱い中に何ら危険性を示すものではない。
【００４１】
本発明は、本発明の組成物を有効量施用することによる、日焼けに対する（その発生率を低下させる）保護方法および植物の色彩の改善も対象とする。さらに、本発明は、本発明の組成物を有効量施用することによる、植物、植物各部、花および／または果実におけるポリフェノール化合物の含量を増加させる方法も対象とする。
【００４２】
さらに、本発明は、本発明の組成物で処理した植物、植物各部、花および／または果実も対象とする。
【課題を解決するための手段】
【００４３】
本発明において、生体植物組織にフェノール化合物を含むその場組成物を施用することによる、フラボノイド生合成経路の調節が、対応する経路に関与する酵素の発現の遺伝子改変をせずに、またその産生植物の遺伝子配列を改変することもなく可能であることが見出された。一層意外なことには、フラボノイド生合成経路の一部ではなく、例えばリグニン生合成の代謝経路に属するいくつかの化合物を前記組織に外部施用をすると、フラボノイド合成を起こす代謝経路に対して調節作用が働くことが見出された。このようにして、本発明のために使用できるフェノール化合物は、フラボノイド生合成経路の一部でもそうでなくてもよく、前記フェノール化合物は、処理した当該植物に自然に見出される分子とはまったく異なる分子でさえもよい。フラボノイド生合成反応に関与する酵素は、天然基質以外の基質（または阻害剤）を程度様々な特異性で受容でき得るので、こうした様々な化合物を前記反応中に組み込み得ることが、一般論として考えられる。このようにして、該植物は、フラボノイドをより多量に、異なった比率で生成することができよう。該植物は、施用する化合物から出発することにより、その植物中に自然には存在しないフラボノイド分子も合成し得ると考えられる。
【００４４】
意外なことに、本発明の方法に従って施用される組成物は、植物を保護する蝋層、特に果皮を通過できることを示し、また細胞膜も通過できることを示した。このようにして、施用される化合物は、細胞内の生合成経路、特にフラボノイド生合成経路を調節することができ、前記代謝経路の反応に関与し、前記反応に関与する様々な酵素の機能を調節し得ることが、一般論として考えられる。
【００４５】
本発明において、本発明のこうした組成物および方法の適用効果が、植物組織の外部攻撃に対する耐性能に影響することが見出された。具体的には、こうした化合物で処理した果実は、少なくとも一部は入射紫外線で起こる日焼けで生じる損傷に対して、耐性を高めることが見出された。さらに、本発明の組成物および方法で処理した果実は、未処理の果実と比較して良好な色彩を発現する。最後に、日焼け損傷がなく、自然な発色を改善することは、非常に劇的に果実の美観に影響し、その商品価値を高める。
【００４６】
最後に限定はしないが、紫外線に対する耐性、発色の改善は共に、本発明の化合物の自然な保護作用は別として、本発明の処理で生じるフラボノイドおよびアントシアニンの量的増加により説明することができよう。以下に限定はしないが、その効果は、主としてフラボノール（リンゴでは特にクエルセチン）、ジヒドロカルコン（リンゴでは特にフロリジンおよびフロレチン）、ならひにアントシアニン（リンゴでは特にシアニジンおよびパエオニジン）の濃度増加によると考えられる。したがって、本発明の化合物は、インビボでのフラボノイド生合成に対する調節能をこのように示す。
【００４７】
本発明の処理のさらなる態様は、本発明の製剤および方法で処理した植物組織中に存在するフラボノイド分子の量的増加である。このことにより、処理済み植物は、人間の食事に含まれるとき、植物製品の栄養価を高め、そのため前記製品が機能食品の区分に入れられるようにする、改善されたフラボノイド源となる。十分な量のフラボノイド化合物の１日摂取量で示される、人間の健康に対する大きな寄与を踏まえれば、本発明に従って処理された植物食品は、未処理植物食品に比較して人間の日常的食事において実質的な寄与となろう。さらに、このことと共に、本発明の処理により、処理済み植物製品の商品価値を高めることが可能となり、前記製品の商業化のために新たな市場を開くことが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４８】
具体的には、本発明の組成物は、式Ｉの少なくとも１種の化合物、
【００４９】
【化２】
2009531415.tif 000006
およびその塩、エステル、エーテル、溶媒和物または異性体、あるいは対応するＯおよび／またはＮ−グリコシドであって、式中、Ｒ１〜Ｒ４は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から、独立して選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で所望により、独立して置換することができ、
【００５０】
Ｒ５は、Ｒ１〜Ｒ４について記載したものと同じでもよく、あるいはＲ５が存在していなくてもよく、Ｚが、式Ｉに星印で示した炭素原子に直接結合し、したがって５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で所望により置換される、縮合環系の一部となることもでき、
【００５１】
Ｒ６およびＲ７は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、こうした基は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、
【００５２】
Ｒ８は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ６、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ６、＝ＣＲ６Ｒ７であり、
【００５３】
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ＝Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ１０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ１０、−ＳＨ、−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１０）（ＯＲ１１）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ１０、−ＰＲ１０Ｒ１１、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ１２、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ１０、−ＮＨ−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ１０ＯＨ、−ＮＨＯＲ１０、−ＮＲ１０ＯＲ１１、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ１０、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ１０、−ＯＨ、−ＯＲ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ＝Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ１０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ１０、−ＳＨ、−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１０）（ＯＲ１１）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ１０、−ＰＲ１０Ｒ１１、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ１２、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ１０、−ＮＨ−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ１０ＯＨ、−ＮＨＯＲ１０、−ＮＲ１０ＯＲ１１、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ１０、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で所望により、独立して置換することができ、
【００５４】
Ｒ１０およびＲ１１は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００５５】
Ｒ１２は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ１０、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ１０、＝ＣＲ１０Ｒ１１であり、
【００５６】
Ｘ、ＹおよびＺは、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から、独立して選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で所望により、独立して置換することができるが、ＸおよびＺは、結合して５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ６基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で所望により置換される、縮合環系の一部となることもでき、あるいは、Ｒ５は、存在していなくてもよく、Ｚが、式Ｉに星印で示した炭素原子に直接結合し、したがって５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で所望により置換される、縮合環系の一部となることもでき、
【００５７】
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ６、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ６、＝ＣＲ６Ｒ７、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−ＯＳ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＰＯ２、−ＰＯ、−Ｐ＝Ｒ８、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ２＋、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基であり、
【００５８】
ｎは０、１または２であり、
【００５９】
連続線に平行な不連続線は、所望により二重結合を表し、
【００６０】
ただし、すべてのＲ１〜Ｒ５基は同時に水素であったか、またはＲ１〜Ｒ５の少なくとも１つの基は、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシルもしくはＮ−グリコシルでなければならない前記化合物と、
【００６１】
少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体と
を含む。
【００６２】
より具体的には、本発明の組成物は、好ましくは式ＩＩの少なくとも１種の化合物、
【００６３】
【化３】
2009531415.tif 000007
およびその塩、エステル、エーテル、溶媒和物または異性体、あるいは対応するＯおよび／またはＮ−グリコシドであって、式中、Ｒ１〜Ｒ４は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１１シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１１シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ１１シクロアルキニル基、４〜１１員ヘテロシクロアルキル基、４〜１１員ヘテロシクロアルケニル基、４〜１１員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から、独立して選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で所望により、独立して置換することができ、
【００６４】
Ｒ５は、Ｒ１〜Ｒ４について記載したものと同じでもよく、あるいはＲ５が存在していなくてもよく、Ｚが、式Ｉに星印で示した炭素原子に直接結合し、したがって５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で所望により置換される、縮合環系の一部となることもでき、
【００６５】
Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキニル基、３〜６員ヘテロシクロアルキル基、４〜６員ヘテロシクロアルケニル基、４〜６員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、こうした基は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、
【００６６】
Ｒ８は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ６、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ６、＝ＣＲ６Ｒ７であり、
【００６７】
Ｒ９は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ＝Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１０、−ＳＨ、−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１０）（ＯＲ１１）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ１０、−ＰＲ１０Ｒ１１、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ１０、−ＮＨ−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ１０ＯＨ、−ＮＨＯＲ１０、−ＮＲ１０ＯＲ１１、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ１０、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキニル基、３〜６員ヘテロシクロアルキル基、４〜６員ヘテロシクロアルケニル基、４〜６員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ１０、−ＯＨ、−ＯＲ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ＝Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１０、−ＳＨ、−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１０）（ＯＲ１１）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ１０、−ＰＲ１０Ｒ１１、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ１０、−ＮＨ−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ１０ＯＨ、−ＮＨＯＲ１０、−ＮＲ１０ＯＲ１１、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ１０、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ１０、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で所望により、独立して置換することができ、
【００６８】
Ｒ１０およびＲ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキニル基、３〜６員ヘテロシクロアルキル基、４〜６員ヘテロシクロアルケニル基、４〜６員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００６９】
Ｘ、ＹおよびＺは、水素、Ｃ１〜Ｃ７アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１１シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１１シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ１１シクロアルキニル基、４〜１１員ヘテロシクロアルキル基、４〜１１員ヘテロシクロアルケニル基、４〜１１員ヘテロシクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から、独立して選択される。こうした前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれも、ハロゲン、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳまたは−ＳＣＮからなる群から選択される、１個または複数の置換基で所望により、独立して置換することができるが、ＸおよびＺは、結合して５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で所望により置換される、縮合環系の一部となることもでき、あるいは、Ｒ５は、存在していなくてもよく、Ｚが、式Ｉに星印で示した炭素原子に直接結合し、したがって５〜７員環を形成することもでき、この環は、独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で置換することもでき、および／または独立して選択される１個もしくは複数のＲ９基で所望により置換される、縮合環系の一部となることもでき、
【００７０】
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＲ６、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲ６、＝ＣＲ６Ｒ７、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−Ｎ＝Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ６、−ＳＨ、−ＳＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ６）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）、−ＰＨ２、−ＰＨＲ６、−ＰＲ６Ｒ７、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＨ−ＮＨＲ６、−ＮＨ−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ６ＯＨ、−ＮＨＯＲ６、−ＮＲ６ＯＲ７、−Ｎ＝ＮＨ、−Ｎ＝ＮＲ６、−Ｎ＝ＮＯＨ、−Ｎ＝ＮＯＲ６、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＮＳ、−ＳＣＮ、有機金属基、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基であり、
【００７１】
連続線に平行な不連続線は、所望により二重結合を表し、
【００７２】
ただし、すべてのＲ１〜Ｒ５基は同時に水素であったか、またはＲ１〜Ｒ５の少なくとも１つの基は、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシルもしくはＮ−グリコシルでなければならない前記化合物と、
【００７３】
少なくとも１種の農芸化学的に許容できる担体と
を含む。
【００７４】
いくつかの特別に好ましいフェノール化合物は、式ＩＩＩの化合物
【００７５】
【化４】
2009531415.tif 000008
およびその塩、エステル、エーテル、溶媒和物または異性体、あるいは対応するＯおよび／またはＮ−グリコシドであって、式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００７６】
Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２アルケニル、Ｃ２アルキニル、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００７７】
Ｚは、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、１個または複数の基の−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基で独立して置換されているフェニル基からなる群から選択され、
【００７８】
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨである。
【００７９】
特別に好ましい式ＩＩＩのフェノール化合物は、桂皮酸、ｏ、ｍおよびｐ−クマル酸、コーヒー酸、フェルラ酸、シナピン酸、５−ヒドロキシコーヒー酸、５−ヒドロキシフェルラ酸、３，４，５−トリメトキシ桂皮酸、ｏ、ｍおよびｐ−クマルアルコール、ｏ、ｍおよびｐ−クマルアルデヒド、桂皮アルコール、桂皮アルデヒド、コーヒーアルコール、コーヒーアルデヒド、フェルラアルコール、フェルラアルデヒド、コニフェリルアルコール、シナピンアルデヒド、５−ヒドロキシフェルラアルコール、５−ヒドロキシフェルラアルデヒド、５−ヒドロキシコーヒーアルコール、５−ヒドロキシコーヒーアルデヒド、３，４，５−トリメトキシ桂皮アルコール、３，４，５−トリメトキシ桂皮アルデヒド、カルコン、ナリンゲニンカルコン、エリオジクチオールカルコン、ペンタヒドロキシフラバノンカルコン、前記各化合物のグリコシル化誘導体、ダイマー、トリマーおよびオリゴマーなどである。
【００８０】
他の特別に好ましいフェノール化合物は、式ＩＶの化合物
【００８１】
【化５】
2009531415.tif 000009
およびその塩、エステル、エーテル、溶媒和物または異性体、あるいは対応するＯおよび／またはＮ−グリコシドであって、式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００８２】
Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２アルケニル、Ｃ２アルキニル、Ｏ−グリコシルまたはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００８３】
ＸおよびＹは、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００８４】
Ｚは、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ６−、−ＣＲ６Ｒ７−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ６−、−Ｓ−から選択され、
【００８５】
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨである。
【００８６】
特別に好ましい式ＩＶのフェノール化合物は、クマリン、ウンベリフェロン、６，７−ジヒドロキシクマリン、７，８−ジヒドロキシクマリン、４，５，７−トリヒドロキシクマリン、７−メトキシクマリン（Ｏ−メチルウンベリフェロン）、６，７−ジメトキシクマリン、それらのグリコシル化誘導体、ダイマー、トリマーおよびオリゴマーなどである。
【００８７】
他の特別に好ましいフェノール化合物は、式Ｖの化合物
【００８８】
【化６】
2009531415.tif 000010
およびその塩、エステル、エーテル、溶媒和物または異性体、あるいは対応するＯおよび／またはＮ−グリコシドであって、式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００８９】
Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２アルケニル、Ｃ２アルキニル、Ｏ−グリコシルまたはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００９０】
Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から独立して選択され、
【００９１】
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ６−、−ＣＲ６Ｒ７−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ６−、−Ｓ−から選択され、
【００９２】
Ｙは、水素、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、Ｏ−グリコシル基またはＮ−グリコシル基からなる群から選択され、
【００９３】
Ａは、水素、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨである。
【００９４】
特別に好ましい式Ｖのフェノール化合物は、ナリンゲニン、アフゼレキン、アピゲニニジン、アピフォロール、ジヒドロケンフェロール、ロイコペラルゴニジン、ケンフェロール、クエルセチン、アカセチン、アピゲニン、ジヒドロクエルセチン、ロイコシアニジン、カテキン、ミリセチン、ルテオリン、エリオジクチオール、ロイコパエオニジン、３’−Ｏ−メチルルテオリン、ルテオフォロール、ルテオリニジン、ガロカテキン、ロイコデルフィニジン、ロイコペツニジン、ロイコマルビジン、トリセチン、ペンタヒドロキシフラバノン、それらのグリコシル化誘導体、ダイマー、トリマーおよびオリゴマーなどである。
【００９５】
用語「アルキル」は、本明細書で単独で、または別の基の一部として使用する場合、別途明記しない限り、直鎖中に１〜２０炭素、好ましくは１〜１０炭素、より好ましくは１〜８炭素を含有する、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、２，２，４−トリメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、それらの多様な分枝鎖異性体などの直鎖または分枝鎖炭化水素を好ましくは包含し、前記の各基は、ハロゲン、例えばＦ、Ｂｒ、ＣｌもしくはＩまたはＣＦ３、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール（アリール）即ちジアリール、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アシル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールオキシアルキル、アルキルチオ、アリールアルキルチオ、アリールオキシアリール、アルキルアミド、アルカノイルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、ハロアルキル、トリハロアルキルおよび／またはアルキルチオなどの置換基１〜４個も含む。
【００９６】
用語「シクロアルキル」は、本明細書で単独で、または別の基の一部として使用する場合、別途明記しない限り、環炭素原子を計３〜２０個、好ましくは環炭素原子を計３〜１０個含有する単環アルキル、二環アルキル（またはビシクロアルキル）および三環アルキル（トリシクロアルキル）を包含し、アリールについて記載したような芳香環１個または２個と縮合し得る１〜３個の環を有し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシルおよびシクロドデシル、シクロヘキセニル、アダマンチル、ボルニルなどを含めた、飽和または部分不飽和環状炭化水素を包含する。
【００９７】
【化７】
2009531415.tif 000011
【００９８】
これらの基のいずれも、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルアミド、アルカノイルアミノ、オキソ、アシル、アリールカルボニルアミノ、アミノ、ニトロ、シアノ、チオールおよび／またはアルキルチオ、ならびに／あるいは「アルキル」について明記した置換基のいずれかなどの置換基１〜４個で、所望により置換し得る。
【００９９】
用語「シクロアルケニル」とは、本明細書で単独で、または別の基の一部として使用する場合、炭素原子３〜１２個、好ましくは炭素原子５〜１０個、および環当たり二重結合１個または２個を有する部分不飽和環状炭化水素を指す。例示的なシクロアルケニル基には、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロヘキサジエニルおよびシクロヘプタジエニルが挙げられ、これらは、シクロアルキルについて明記したように所望により置換し得る。
【０１００】
用語「シクロアルキニル」とは、本明細書で単独で、または別の基の一部として使用する場合、炭素原子３〜１２個、好ましくは炭素原子５〜１０個、および三重結合１個または２個を有する部分不飽和環状炭化水素を指す。例示的なシクロアルキニル基には、シクロペンチニル、シクロヘキシニル、シクロヘプチニル、シクロオクチニルが挙げられ、これらは、シクロアルキルについて明記したように所望により置換し得る。
【０１０１】
用語「アルケニル」とは、本明細書で単独で、または他の基の一部として使用する場合、別途明記しない限り、直鎖中に２〜２０炭素原子、好ましくは２〜１２炭素原子、より好ましくは１〜８炭素原子を有し、直鎖中に１〜６個の二重結合を有する、２−プロペニル、３−ブテニル、２−ブテニル、４−ペンテニル、３−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル、３−オクテニル、３−ノネニル、４−デセニル、３−ウンデセニル、４−ドデセニル、４，８，１２−テトラデカトリエニルなどの直鎖または分枝鎖炭化水素を指し、該炭化水素は、置換基１〜４個、主にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アミノ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、アルカノイルアミノ、アルキルアミド、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、アルキルチオおよび／または本明細書に記載のアルキル置換基のいずれかで所望により置換されてもよい。
【０１０２】
用語「アルキニル」とは、本明細書で単独で、または他の基の一部として使用する場合、別途明記しない限り、直鎖中に２〜２０炭素原子、好ましくは２〜１２炭素原子、より好ましくは１〜８炭素原子を有し、直鎖中に三重結合を有する、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ブチニル、４−ペンチニル、３−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、２−ヘプチニル、３−ヘプチニル、４−ヘプチニル、３−オクチニル、３−ノニニル、４−デシニル、３−ウンデシニル、４−ドデシニルなどの直鎖または分枝鎖炭化水素を指し、該炭化水素は、置換基１〜４個、主にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アミノ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、アルカノイルアミノ、アルキルアミド、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、アルキルチオおよび／または本明細書に記載のアルキル置換基のいずれかで所望により置換されてもよい。
【０１０３】
用語「ハロゲン」とは、本明細書で単独で、または他の基の一部として使用する場合、クロロ、ブロモ、フルオロおよびヨード、ならびにＣＦ３も指し、好ましくはクロロおよびフルオロである。
【０１０４】
用語「アリール」とは、別途明記しない限り、単独で、または他の基の一部として、環炭素原子を６〜１０個有する単環または二環芳香族基（フェニル、または１−ナフチルおよび２−ナフチルを含めたナフチルなど）を指し、該芳香族基は、炭素環式またはヘテロ環式の環（アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはシクロヘテロアルキル環など）と縮合する１〜３個の追加の環、例えば次式の環
【０１０５】
【化８】
2009531415.tif 000012
を所望により含むことができ、その炭素環式またはヘテロ環式の環は、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルキニル、シクロアルキルアルキル、シクロヘテロアルキル、シクロヘテロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアゾ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、そのアミノが置換基（各定義で述べた他の炭化水素化合物のアルキル、アリールもしくは任意のものである）１個もしくは２個を含む置換アミノ、チオール、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリールチオアルキル、アルコキシアリールチオ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアミノまたはアリールスルホンアミノカルボニル、ならびに／あるいは本明細書に記載のアルキル置換基のいずれかから選択される、１個、２個または３個の基を用いて利用可能な炭素で所望により置換し得る。
【０１０６】
用語「ヘテロシクロアルキル」とは、本明細書で単独で、または他の基の一部として使用する場合、別途明記しない限り、その環の炭素原子の少なくとも１個が、窒素、酸素または硫黄などの炭素以外の原子で置き換えられている、例えばモルホリニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、イソクロマニル、クロマニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニルなどのシクロアルキルを指す。
【０１０７】
用語「ヘテロシクロアルケニル」とは、本明細書で単独で、または他の基の一部として使用する場合、別途明記しない限り、その環の炭素原子の少なくとも１個が、窒素、酸素または硫黄などの炭素以外の原子で置き換えられている、例えばイミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニルなどのシクロアルケニルを指す。
【０１０８】
用語「ヘテロシクロアルキニル」とは、本明細書で単独で、または他の基の一部として使用する場合、別途明記しない限り、その環の炭素原子の少なくとも１個が、窒素、酸素または硫黄などの炭素以外の原子で置き換えられているシクロアルキニルを指す。
【０１０９】
用語「ヘテロアリール」とは、本明細書で単独で、または他の基の一部として使用する場合、別途明記しない限り、５〜１０個の元素を有し、Ｎ−オキサイドも可能なものとして含めた、窒素、酸素または硫黄などのヘテロ原子１個、２個、３個または４個を含む単環または二環芳香核を指す。該ヘテロアリール基は、アルキルについて本明細書に記載した置換基のいずれもなどの置換基１〜４個を所望により含み得る。ヘテロアリール基の例には、以下のもの：
【０１１０】
【化９】
2009531415.tif 000013
チアゾリル、イソチアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、プリニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フラザニル、フェノキサジニル、イミダゾリル、ピラニル、ピラゾリル、ベンゾチエニルチアントレニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ピリダジニル、インドリジニルなどが挙げられる。
【０１１１】
本発明の組成物は、式Ｉの化合物を、その溶解、乳化または懸濁を可能にする任意の通常の適切な農業用化学組成物中に含む。この種の組成物には、式Ｉの化合物は、単一の化合物として、もしくは式Ｉの相異なる化合物の混合物中に、または式Ｉの少なくとも１種の化合物および他の任意の農業用化学品ならびに少なくとも１種の農芸化学的に許容可能なビヒクルを含む混合物中に見出すことができる。
【０１１２】
前記他の農業用化学品は、例えば農薬、防かび剤または除草剤でもよい。例えば、該農薬は、アレトリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、サイパーメトリン、デルタメトリン、シハロメトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータシフルトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルブロシトリネート、メトフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、シラフルオフェン、除虫菊抽出物、エトフェンプロクス、ハルフェンプロクスなどのピレスロイド系農薬；ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデプロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、トリクロルホン、エトプロホス、カズサホス、クロルフェンビンホス、ジクロフェンチオン、エチルチオメトン、メタミドホス、ジクロルボス、テブピリムホス、オメトエート、トリアゾホス、オキシデメトンメチル、アジンホスメチル、クロルエトキシホス、ジクロトホス、ジスルホトン、フェナミホス、ホスファミドン、クロルメホス、デメトンＳメチル、メビンホス、パラチオンなどの有機リン酸エステル系農薬；ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカーブ、ベンジオカーブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカーブ、メトミル、オキサミル、アルジカーブ、チオジカーブ、アラニカーブ、カルボフラン、メチオカーブ、フェノチオカーブ、ホルメタネート、キシリルメチルカルバメート、プロポキスル、イソプロカーブなどのカルバメート系農薬；イミダクロプリド、ニテンピラム、アセトアミプリド、ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジンなどのネオニコチノイド系農薬；ブロモプロピレート、ジコホル、エンドスルファン、リンデンなどの有機塩素系農薬；ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノキスロン、フルシクロキスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、ジアフェンチウロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ルフェヌロン、シロマジン、トリアザメートなどの昆虫成長調節剤；硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、ＢＴ（バチルス・チュリンギエンシス）剤、スピノサド、ロテノンなどの天然物系農薬；カルタップ、チオサイクラム、ベンスルタップ、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカーブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、フルピラゾホス、フルアクリピリム、フルフェンジン、インドキサカーブ、トルフェンピラド、ガンマシハロトリン、エチプロール、アセトプロール、アミドフルメット、クロルフェナピル、フロニカミド、フルフェネリム、ピリダリル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、アザジラクチン、カルバム、プロパルギット、アゾサイクロチン、ベンゾオキシメート、メトアルデヒド、プロトリフェンブテ、ベンクロチアズ、フルベンジアミド、メタフルミゾール；クロロベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ（クロルフェンソン）、ＢＰＰＳ、キノメチオナト、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、フェンブタチンオキシド、サイヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジフェン、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾル、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメット、ジフロビダジンなどのダニ駆除剤；および農業、園芸、果樹栽培または花栽培の用途に使用される、類似作用を有する他の農薬でもよい。
【０１１３】
例えば、該防かび剤は、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、フルシラゾール、トリアジメノール、サイプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、ビテルタノール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール、ペンコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミベンコナゾール、シメコナゾール、ミクロブタニル、ハイメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チフルザミド、エトリジアゾール、オクスポコナゾール、オクスポコナゾールフマレート、ペフラゾエート、プロチオコナゾールなどのアゾール系防かび剤；ピリフェノックス、フェナリモール、ヌアリモール、ブピリメートなどのピリミジン系防かび剤；メパニピリム、サイプロジニル、ピリメタニル、ジフルメトリムなどのアニリノピリミジン系防かび剤；メタラキシル、メタラキシルＭ、オキサジキシル、ベナラキシルなどのアシルアラニン系防かび剤；チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾールなどのベンズイミダゾール系防かび剤；マンコゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マネブ、ジラム、チウラム、アモバム、ポリカルバメート、チアジアジンなどの有機硫黄防かび剤；テトラクロロイソナフタロニトリルなどの有機塩素防かび剤；エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、フルトラニル、シルチオファム、メプロニル、ボスカリドなどのカルボキサム系防かび剤；ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフなどのモルホリン系防かび剤；アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビンなどのストロビルリン系防かび剤；イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネートなどのジカルボキシミド系防かび剤；フルスルファミド、ダゾメット、メチルチオイソシアネート、クロロピクリン、メタスルホカーブ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、ジクロロプロペン、カルバム、ヨウ化メチルなどの土壌防かび剤；塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅、硫酸銅五水和物、水酸化銅などの銅系防かび剤；無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸塩、金属銀などの無機防かび剤；エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル、イプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホスなどの有機リン酸エステル系防かび剤；カルプロパミド、フタリド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フェノキサニルなどのメラニン生合成阻害剤系防かび剤；カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン誘導体、ブラスチシジンＳ、テクロフタラム、オキシテトラサイクリン、ミルジオマイシン、ストレプトマイシンなどの抗生物質防かび剤；菜種油、マシンオイルなどの天然物系殺菌剤；ベンチアバリカーブイソプロピル、イプロバリカーブ、プロパモカーブ、ジエトフェンカーブなどのカルバメート系殺菌剤；フルオロイミド、フルジオキソニル、フェンピクロニルなどのピロール系殺菌剤；プロベナゾール、アシベンゾラーＳメチル、チアジニルなどの植物病耐性を導く植物活性化剤；キノキシフェン、オキソリン酸などのキノリン系殺菌剤；シフルフェナミド、フェンヘキサミド、メトラフェノン、ピコベンズアミド、プロキナジド、ファモキサドン、サイアゾファミド、フェナミドン、ゾキサミド、クロロタロニル、サイモキサニル、カプタン、ジチアノン、フルアジナム、ホルペット、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプロチオレン、フェリムゾン、ジクロメジン、ペンシクロン、キノメチオナト、酢酸イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、グアザチン、クロロネブ、有機ニッケル、ドジン、キントゼン、トリフルアニド、アニラジン、ニトロタールイソプロピル、フェニトロパン、ジクロラン、ＤＰＣ、ジメチリモール、ベンチアゾール、フルメトベル、マンジプロパミド；および農業、園芸、果樹栽培または花栽培の用途に使用される、類似作用を有する他の防かび剤でもよい。
【０１１４】
加えて、本発明の組成物は、式Ｉの化合物を溶解、乳化または懸濁するための助剤を所望により含み得る。同様に、この種の組成物は、湿潤剤、溶媒、保湿剤、分散剤、乳化剤、増粘剤およびキレート剤などの他の成分、本発明の組成物と類似のもしくは異なる作用を有する他の活性成分、緩衝剤、塩、日焼け止め、ワックス、浸透剤、被覆剤および／または粘土も含み得る。
【０１１５】
本発明の組成物は、固体または液体の組成物でもよい。該組成物は、粉末、乳化性濃縮物、希釈用濃縮物、湿潤性粉末、顆粒、懸濁性濃縮物、希釈溶液、希釈分散液および希釈懸濁液、またはそれらの組合せでもよい。本発明のために、限定するつもりはないが、主として活性化合物が液体担体中に可溶化または乳化、好ましくは可溶化している場合に、活性化合物の植物組織中への浸透が増加するので、該組成物を液体として施用することが特に好ましい。とは言え、施用直前に、固体の成分もしくは混合物または濃厚溶液から液体組成物を調製してもよい。
【０１１６】
驚くべきことに、本発明の組成物の創造者等は、希釈製剤中で使用され、本発明の方法に従って施用される式Ｉの化合物が、ある種の状況下でしか、植物を保護するワックス層、特に果皮を通過できず、また細胞膜も通過できないことを見出した。この通過は、本発明の組成物中に可溶化した活性化合物が実現する高い濃度、および活性化合物の溶解を最適なイオン化状態で維持し、本発明の組成物を噴霧した際に植物各部の十分な被覆実現を可能にする、組成物中に含まれる助剤により起こると一般論として考えられる。とりわけ、組成物中で制御ｐＨ（一般論として、酸の活性化合物に対する最適ｐＨは、施用直前の希釈組成物において約６．０である）を維持するための揮発性ｐＨ緩衝剤の使用、および湿潤・保湿剤の使用が、本発明の組成物の効果を実現するために適当であることが判明した。
【０１１７】
植物に直接施用される本発明の希釈組成物中で、式Ｉの化合物各々に対して使用される濃度範囲は、最終的な希釈組成物の重量に対して、重量で０．０１％〜２０％、特に重量で１％〜１５％、好ましくは重量で２％〜１０％、最も好ましくは重量で２％〜５％まで変動する。
【０１１８】
植物に直接施用される本発明の希釈組成物中で、式Ｉの化合物各々に対して使用される範囲は、モル濃度では、１〜２００ｍＭ、特に５〜１００ｍＭ、好ましくは１０〜８０ｍＭ、最も好ましくは１０〜５０ｍＭまで変動する。前記したように、該希釈組成物は、式Ｉの１種もしくは複数の化合物の各々が１〜１００ｍＭ、５〜８０ｍＭおよび１０〜６０ｍＭまで変動する濃度、好ましくは各々が１０〜４０ｍＭの濃度の混合物、または式Ｉの少なくとも１種の化合物が前記濃度で存在する、他の農業用化学品との混合物を含み得る。前記濃度を有するこれらの混合物は、施用のはるか前または施用の直前に調製されていてもよく、その調製手順は、該活性剤および少なくとも１種の農芸化学的に許容できるビヒクルを混合することを伴う。
【０１１９】
有利には、本発明の組成物は、濃厚液体溶液として調製し、その後植物上に施用する直前に一般に水中で希釈し得る。この濃厚組成物は、適切な組成を有する希釈液を得るように、式Ｉの化合物をその後に溶解、乳化または懸濁することを可能にするのに適していなければならない。本発明のこうした濃厚組成物に使用される式Ｉの各化合物の濃度は、濃厚組成物の重量に対して０．５％〜５０％、特に１％〜３０％、好ましくは５％〜３０％、より好ましくは１０％〜３０％まで変動する。本発明のこうした濃厚組成物に使用される式Ｉの各化合物の濃度範囲は、モル濃度では、０．０５〜５．００ｍＭ、特に０．１〜３．０ｍＭ、好ましくは０．５〜３ｍＭ、より好ましくは１〜３ｍＭまで変動する。該濃厚組成物は、最終的な希釈製剤の全成分を含んでもよく、またはそうした成分のいくつかだけ、もしくは本発明の活性化合物だけさえ含んでもよいが、残りの成分は、希釈組成物を調製する際に濃厚組成物と混合される。
【０１２０】
濃厚組成物の希釈に使用される溶媒は、前記濃厚組成物の調製にて使用される同じ溶媒、または他の適当な任意の溶媒でもよい。植物上に施用する液体組成物用の溶媒は、式Ｉの化合物の可溶化、乳化または懸濁を補助するために、所望により少量の他の有機溶媒を含む水であることが好ましい。本発明の濃厚製剤のために使用できる溶媒は、その濃厚溶液を施用前に希釈できるように、植物上に施用する溶液の濃度より高濃度に本発明の化合物を溶解する任意の有機または無機の溶媒でよい。具体的には、該溶媒は、純粋なエタノールもしくは水−エタノール混合液、または他の純粋もしくは混合有機溶媒でもよい。該溶媒は、農芸化学工業で使用され、希釈後に植物上に施用される活性化合物を可溶化するための任意の溶媒でよい。例えば、該溶媒は、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、エタノール、メタノール、アセトン、エーテル、エトキシエタノール、メトキシエタノール、または他の適切な任意の溶媒の単独または他の有機もしくは無機溶媒との混合液でもよい。
【０１２１】
該濃厚組成物は、溶媒および本発明の化合物以外に他の成分も含み得る。例えば、該濃厚組成物は、共溶媒、湿潤剤、保湿剤、界面活性物質、分散剤、乳化剤、被覆剤、増粘剤およびキレート剤、本発明の化合物と同じ作用または他の作用を有する他の活性成分、ｐＨ緩衝剤、塩、日焼け止め、ワックス、浸透剤、粘土、保存剤および酸化防止剤などを含み得る。
【０１２２】
希釈に使用される溶媒、好ましくは水も、希釈組成物へ前記したような付加的な効果をもたらす、共溶媒、湿潤剤、保湿剤、界面活性物質、分散剤、乳化剤、被覆剤、増粘剤およびキレート剤、本発明の化合物と同じ作用または他の作用を有する他の活性成分、ｐＨ緩衝剤、塩、日焼け止め、ワックス、浸透剤、粘土、保存剤および酸化防止剤などを含み得る。
【０１２３】
例えば、式Ｉの活性化合物をエタノール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの有機溶媒中に溶解し、希釈組成物の残りの成分をそれらの最終濃度で水中に溶解し、この溶液へ式Ｉの化合物および有機溶媒を有する濃厚組成物を施用直前に添加することにより、濃厚組成物を有利に調製できることが判明した。このようにして、式Ｉの化合物の容易・迅速で完全な溶解が実現され、したがって、該活性化合物が、植物を保護するワックス層に浸透し、施用後に完全な作用を実現することを可能にする希釈組成物が得られる。
【０１２４】
他方、本発明の組成物は、噴霧、注水、燻蒸、被覆、浸漬または注入により施用してもよい。土地１エーカーに必要な組成物の量は、選択する施用法に従って変動する。とは言え、例えば噴霧機を用いた際に濡れる木々の葉および枝上または土壌中への、当該農業用化学調製物の不必要な損失を回避するためには、果実上へ直接施用することが好ましい。
【０１２５】
該組成物を施用する最適な時期は、開花中または果実の発生および成長中、収穫前の１回、２回またはより多数回の施用、ならびに所望により、収穫後の１回、２回またはより多数回の追加施用である。
【０１２６】
結実または開花から収穫までの施用を時間的に等間隔に分け、所望により、該組成物の施用をしない収穫前の最終期を取っておければ好ましい。
【０１２７】
特に、１回目の施用を収穫の６〜８週前、２回目の施用を収穫の３〜４週前とする施用を１回、２回またはより多数回、実施することが好ましい。
【０１２８】
既述の通り、本発明の組成物は、太陽光が起こす植物組織に対する損傷、特に太陽光線および日射温度が起こす損傷、特に紫外線による損傷の発生率を減少させるために有用である。一般論からすれば、本発明の組成物は、紫外線、可視光線またはその両方を吸収できる、ならびに／あるいは植物表面、細胞間空隙（液体）または細胞内空隙にある遊離ラジカルを除去および／または安定化できる分子種または化合物の含量増加により、ＵＶおよび温度が起こす損傷を減少させる。この作用は、フェノール、アセトフェノン、フェノールカルボン酸、フェニル酢酸、桂皮酸、ヒドロキシ桂皮酸、ポリプロペン、クマリン、イソクマリン、フラボノイド、イソフラボノイド、ビフラボノイド、キノン、タンニン、リグナン、ネオリグナン、リグニン、カテコールメラニン、フェニルプロパノイド、スチルベン、フェニルアントレン、プテロカルパンおよびフロクマリン、ならびにそれらのグリコシル化および高分子誘導体などの、植物中のポリフェノール化合物の濃度増加による。好ましいフラボノイドは、アントシアニン、ロイコアントシアニン、カルコン、アウロン、フラボン、イソフラボン、フラバン、フラボノール、フラバノール、イソフラボノール、イソフラバノール、ジヒドロフラボノール、ジヒドロフラバノール、フラバノン、イソフラバノン、ジヒドロカルコン、プロアントシアニジン、カテキン、ビフラボノイドおよびイソフラボノイドである。
【０１２９】
同様に、本発明の組成物は、植物組織の自然色の変更、特に色彩、具体的には赤、スミレ、紫、青、黄、橙および赤橙の各色彩の増加、より具体的には色彩の赤、スミレ、紫または青への変化の実現に有用である。具体的に一般論から言えば、色彩の変化は、アントシアニン、ロイコアントシアニン、カルコン、アウロン、フラボン、イソフラボン、フラバン、フラボノール、フラバノール、イソフラボノール、イソフラバノール、ジヒドロフラボノール、ジヒドロフラバノール、フラバノン、イソフラバノン、ジヒドロカルコン、プロアントシアニジン、カテキン、ビフラボノイドおよびイソフラボノイド、ならびにそれらのグリコシル化誘導体などの、植物中のフラボノイド化合物の含量または比率の変化に関係している。より具体的に一般論から言えば、色彩の変化は、花および／または果実（花序および／または果実序）、特に果皮および中果皮において予想される。
【０１３０】
加えて、本発明の組成物は、植物組織における酸化防止剤種の含量を変化させる。特に、酸化防止剤種、即ち遊離ラジカルを除去および安定化し、それを非反応性種に変え、したがってより多くの遊離ラジカルの生成連鎖を阻止できる分子の含量増加が予想される。より具体的には、ポリフェノール化合物、特にフラボン、フラボノール、３’−ヒドロキシフラボン、ヒスピドール、クリシン、プリメチン、７，４’−ジヒドロキシフラボン、ブテイン、スルフレチン、フルチノンＡ、バイカレイン、５−デオキシケンフェロール、ガラギン、ノルウォゴニン、テクトクリシン、アウランチニジン、アウレウシジン、マリチメチン、４，５−メチレンジオキシ−６−ヒドロキシアウロン、フロリジン、フロレチン、オカニン、クリシン５，７−ジメチルエーテル、ダチセチン、フィセチン、ゲラルドン、ウォゴニン、グラベオリン、３−メチルガランギン、２’−ヒドロキシプソイドバプチゲニン、６−ヒドロキシシアニジン、レプトシジン、ロビネチン、ジャポニン、バイカレイン５，６，７−トリメチルエーテル、ガランギン３，５，７−トリメチルエーテル、ルナマリン、キノブスクリノン、ステルチンＣ、テトラングロール、フェナントロビリドンアグリコン、イソババカルコン、８−Ｏ−メチルテトラングロール、１９−ヒドロキシテトラングロール、エフロキセート、グレピドチンＡ、ヒポキシロン、６−（３，３−ジメチルアリル）ガランギン、８−（１，１−メチルアリル）ガランギン、１９−ヒドロキシ−８−Ｏ−メチルメチルテトラングロール、ジメフリン塩酸、クロルフラボニン、フィシン、イソフィシン、８−（３，３−ジメチルアリル）−３−メチルガラギン、８−（１，１−ジメチルアリル）−３−メチルガラギン、スカルキャップフラボンＩＩ、ＰＤ１１６７４０、ジオスピリン、フラボキセート、アビシノンＶＩ、６，８−ジ（３，３−ジメチルアリル）クリシン、６−ゲラニルクリシン、８−ゲラニルクリシン、テトラセノマイシン、カルタモン、バイカリン、ニホロン、ラロキシフェン、ロットレリン、イソブトリン、ジャドマイシンＢ、アクチノロジン、マルビン、サルビアニン、４”’−デマロニルサルビアニン、モナルデイン、コノクルボン、アントシアニジン、アントシアニン、イソリキリチゲニン、リキリチゲニン、ダイゼイン、２’−ヒドロキシダイゼイン、ホルモノネチン、２’−ヒドロキシホルモノネチン、ベスチトン、メジカルピン、マッキアイン、４−ヒドロキシホモプテロカルピン、ファセオリン、トリホリリジン、フェレイリン、ホモフェレイリン、トキシカロール、スマトロール、ダルパニン、パキリゾン、ミレットン、デグエリン、テフロシン、ロテノン、１２ａ−ヒドロキシロテノン、ビオカニンＡ、２’−ヒドロキシビオカニンＡ、ゲニステイン、２’−ヒドロキシゲニステイン、イソホルモノネチン、カリコシン、オロボール、プルネチン、プソイドバプチゲニン、テキサシン、アフロルモシン、ボウディキオン、カジャニン、イリロン、プラテンセイン、サヤネジン、テクトリゲニン、デヒドロフェレイリン、イリソリドン、ワイテオン、リコイソフラボンＡ、ルテオン、７−Ｏ−メチルルテオン、ダイジン、オサジン、プエラリン、ゲニスチン、オノニン、ポミフェリン、ロテノノン、テクトリジン、イリジン、パニクラチン、アウロン、アウレウシジン、リッシオニジンＡ、ブラクテアチン、イソエチン、ベツリン、フロリジン、フロレチン、ナリンゲニンカルコン（イソサリプルポール）、エリオジクチオールカルコン、ホモエリオジクチオールカルコン、ペンタヒドロキシフラバノンカルコン、コレオプシン、オカニン、シグモイジンＢ、５’−プレニルホモエリオジクチオール、ナリンゲニン、エリオジクチオール、ホモエリオジクチオール、ペンタヒドロキシフラバノン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、アピゲニン、アピイン、マロニルアピイン、アナセチン、ルテオリン、３’−Ｏ−メチルルテオリン、トリセチン、アピフォロール、アピゲニニジン、ルテオフォロール、ルテオリニジン、ジヒドロケンフェロール（アロマデンドリン）、ジヒドロクエルセチン（タキシホリン）、ジヒドロミリセチン（アンペロプシン）、ケンフェロール、クエルセチン、ミリセチン、ルチン、ジオスミン、ロイコシアニジン、ロイコペラルゴニジン、ロイコデルフィニジン、ロイコパエオニジン、ロイコマルビジン、ロイコペツニジン、シアニジン、ペラルゴニジン、デルフィニジン、パエオニジン、マルビジン、ペツニジン、クロマニン、カリステフィン、アフゼレキン、エピアフゼレキン、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキン、シンコナイン１ａ、マフアニンＤ、ガンビリインＣ、プロアントシアニジン、フィセチニドール、テアシネンシンＡ、カンデリンＡ−１、シランドリン、シリマリン、エリオシトリン、ネオエリオシトリン、２，３−ジヒドロゴシペチン、６−メトキシタキシホリン、３−Ｏ−タキシホリン酢酸、アスチルビン（ネオアスチルビン）、シリクリスチン、ヘスペリジン、コラフラバノン、マニフラバノン、ネオヘスペリジン、６−ヒドロキシシアニジン、ロシニジン、カペンシニジン、ヒルスチジン、アウォバニン、マロニルアウォバニン、ゲンチオデルフィン、８−ヒドロキシケンフェロール、６−ヒドロキシケンフェロール、３−メトキシアピゲニン、ケンフェリド、モリン、３，３’，４’，５，７，８−ヘキサヒドロフラボン、３−Ｏ−メチルクエルセチン、アザレアチン、イソラムネチン、ピノクエルセチン、クエルセタゲチン、ラムネチン、セキサングラレチン、タマリキセチン、３，７−ジ−Ｏ−メチルクエルセチン、３，３’，４’，５，７−ペンタヒドロキシ−６−メトキシフラボン、パツレチン、ラリシトリン、３，７，４’−トリ−Ｏ−メチルクエルセチン、３’，４’，５，６−テトラヒドロキシ−３，７−ジメトキシフラボン、アキシラリン、パキイポド―ル、サンチン、タンブリン、シリンゲチン、３−クエルセチン硫酸、３’，４’，５−トリヒドロキシ−３，６，７−トリメトキシフラボン、３’，４’，５−トリヒドロキシ−３，７−ジメトキシフラボン、クリソスプレノールＣ、オキシアヤニンＡ、オキシアヤニンＢ、クリソスプレネチン、ベロクエルセチン、８−（１，１−ジメチルアリル）ケンフェリド、３，３’−クエルセチン二硫酸、リラリン、クエルシトリン、ゴッシペチン、トリホリン、イソトリホリン、ヒペリン、ミリシトリン、クエルシメリトリン、３，３’，７−クエルセチン三硫酸、３，４’，７−クエルセチン硫酸、ゴッシピン、ソホラフラボノロシド、バイマシド、ロビニン、６−メトキシアロマデンドリン３−Ｏ−酢酸、フェッラムリン、サンゲノンＣ、サンゲノンＤ、ビテキシン、ゲンクワニン、イソスクテラレイン、スクテラレイン、クリソエリオール、アピゲニン７，４’−ジメチルエーテル、ジオスメチン、ヒスピドゥリン、６−ヒドロキシルテオリン、ヒポラエチン、トリセチン、ペダリチン、シルシリオール、トリシン、シルシリネオール、ユーパチリン、ネバデンシン、アセロシン、チモニン、シネンセチン、タンジェレチン、ノビレチン、フィロスパジン、モルシン、イソオリエンチン、オリエンチン、イソスコパリン、スウェルチアジャポニン、アガチスフラボン、アメントフラボン、クプレッスフラボン、ヒノキフラボン、カリコプテロン、ネオシャフトシド、ロバスタフラボン、シャフトシド、カーリノシド、ネオカーリノシド、ビオランチン、サポナリン、ギンゲチン、ビセニン−２、ルセニン−２、シアドピチシン、クワノンＧ、クワノンＨ、それらのグリコシル化、ダイマー、トリマーおよびオリゴマー誘導体などのフラボノイド；キノン、フェノール、フェノールカルボン酸、ヒドロキシ桂皮酸、タンニン、スチルベン、フェニルアントレン、プテロカルパン、フェニルプロパノイド、フロクマリンなどの含量の変化または増加が予想される。
【０１３１】
他方、本発明は、害虫および病原体に対する植物耐性も改善し得る。具体的には、この耐性改善は、前記のような処理を受けた際、具体的には、耐性の増加が既述した変化（効果）を伴う際の、植物組織におけるポリフェノール化合物またはその代謝誘導体の濃度増加による。特に、この耐性増加は、真菌、細菌および昆虫の攻撃に対する耐性の向上に注目している。
【０１３２】
同様に、既述のように処理した植物産物の、真菌、細菌および昆虫の攻撃に対する収穫後、ならびに貯蔵、保存および／または加工中での耐性向上も実現し得る。具体的には、この耐性は、既述のように処理した植物産物におけるポリフェノール化合物および／またはその代謝誘導体、特に前記したようなフラボノイドの蓄積（濃度）による。
【０１３３】
本発明は、酸化防止剤種、特にポリフェノール、フラボノイドおよびアントシアニン、より具体的には、前記したポリフェノールおよびフラボノイド誘導体の含量が増加した機能食品も提供する。具体的には、こうした機能食品は、前記手順により得られる果実および果実序、花および花序、ならびに／または植物各部、即ち、本発明の組成物で処理され、酸化防止剤種、特に既述のポリフェノール化合物、フラボノイドおよびアントシアニンの含量が増加した果実および果実序、花および花序、ならびに／または植物各部である。
【０１３４】
本発明は、本発明の組成物で処理された植物、植物各部、果実、花および／または増殖物質にも関する。
【０１３５】
これまで説明した本発明の範囲および趣旨を制限することなく、製剤実施例および試験実施例によって本発明を例示する。
(実施例)
【０１３６】
異なる製剤が成熟中のロイヤル・ガラ種リンゴに及ぼす効果を試験するために、前記製剤を調製した。このために使用された化合物は、コーヒー酸、クマル酸およびフェルラ酸であった。第１の実施例では、フェルラ酸だけを含有する製剤（製剤Ａ）を調製し、収穫の５週前に単回施用で果実上に直接噴霧した。第２の実施例では、１種または複数の活性化合物を含有する第２種の製剤（製剤Ｂ）を調製した。この第２の機会では、これらの製剤を収穫の７週および３週前の２回、果実上に直接噴霧した。両例において、製剤が日射量の最高となる時間前に果実上で乾燥できるように、製剤を朝の時間中に施用した。
【実施例１】
【０１３７】
フェルラ酸の希釈製剤の調製
既述したように、適切な作用濃度範囲にあるフェルラ酸だけを含有する製剤を調製した。このために、各々最終用量が０．５リットルの希釈製剤３種（「製剤Ａ」と呼称）を調製した。第１の製剤、製剤Ａ−Ｉはフェルラ酸最終濃度１０ｍＭを含有し、第２の製剤、製剤Ａ−ＩＩはフェルラ酸最終濃度２０ｍＭを含有し、最後の製剤、製剤Ａ−ＩＩＩはフェルラ酸最終濃度４０ｍＭを含有していた。最終的な希釈製剤の組成は、次表に示してある。
【０１３８】
【表４】
2009531415.tif 000014
【０１３９】
製剤Ａ−Ｉ、Ａ−ＩＩおよびＡ−ＩＩＩは以下のように調製した。まず、適当な等量の水および純エタノール（Ｍｅｒｃｋ  Ｓ．Ａ．、Ｓａｎｔｉａｇｏ、Ｃｈｉｌｅ）を混合して２０％エタノール−水溶液を調製した。この混合物中に適量のＫＨ２ＰＯ４（Ｍｅｒｃｋ  Ｓ．Ａ．、Ｓａｎｔｉａｇｏ、Ｃｈｉｌｅ）を溶解し、２０％エタノール中の５０ｍＭ  ＫＨ２ＰＯ４溶液を得た。この溶液５００ｍｌにＺｏｏｍ５０（登録商標）（ＡＮＡＳＡＣ、Ｓ．Ａ．Ｃ．Ｉ．、Ｓａｎｔｉａｇｏ、Ｃｈｉｌｅ）を０．２５ｍｌ添加した。Ｚｏｏｍ５０（登録商標）は、保湿・付着剤兼乳化剤として作用する非イオン性界面活性共同助剤である。Ｚｏｏｍ５０（登録商標）は、アルキルフェノールエーテルおよびポリエチレングリコールで構成され、４４０ｇ／ｌの濃度を有する。本発明の目的のために、前記界面活性物質の使用により、上記説明のように施用の改善、および処理植物の組織における活性化合物の浸透の改善が可能になることが判明した。最後に、生成した溶液５００ｍｌに適量の９９．５％フェルラ酸（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｏ．、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）を添加して、各製剤に対して所望の濃度を実現した。生成した懸濁液は、固体フェルラ酸を室温で完全に溶解するまで攪拌し（１０分）、分解過程の誘発を避けるため加熱を追加しなかった。これらの製剤は、噴霧によって処理植物各部の上に施用し、処理される各部分を完全に被覆した。
【実施例２】
【０１４０】
フェルラ酸、ｐ−クマル酸およびコーヒー酸、ならびにフェルラ酸・ｐ−クマル酸およびコーヒー酸・ｐ−クマル酸の各混合物の濃厚製剤の調製
続いて、本発明のいくつかの活性化合物の混合物を含めた新たな１組の製剤（「製剤Ｂ」と呼称）を調製した。こうした製剤は、単独で、または混合物の一部として使用される活性化合物の異なる濃度レベルも含む。既出した１組の製剤（製剤Ａ）に対する比較基準として、フェルラ酸だけを２つの異なる濃度で含む製剤を用いた。最初に、適切な溶媒における本発明の化合物（複数も）の濃厚溶液として製剤Ｂを調製した。製剤Ｂでは、活性化合物の必要量を加熱せずに可溶化するのに必要な量より、僅かに過剰な量のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を溶媒として用いた。このようにして、濃厚溶液を施用前に適切に希釈することにより、所望の最終濃度を得ることができた。
【０１４１】
各例で希釈溶液５００ｍｌを得るための所要の濃厚溶液を調製するために、活性化合物（複数も）の適量をジメチルホルムアミド７ｍｌと混合した。生成した懸濁液は、活性化合物（複数も）を室温で完全に溶解するのに十分な時間攪拌し（１０分）、分解過程の誘発を避けるため加熱を追加しなかった。
【０１４２】
この手順後、表５の濃厚製剤混合物を調製した。各製剤の果実に対する異なる効果を比較する目的で、示した実施例では等量の溶媒（ＤＭＦ）を常に使用したが、各例の要件に従って製剤各々について溶媒量を適切に変更してもよい。
【０１４３】
【表５】
2009531415.tif 000015
【０１４４】
この新たな１組の製剤は、リンゴ上に噴霧する直前、次の実施例に明らかにするように、製剤の残りの成分を含有する担体液中で直ちに希釈した。
【実施例３】
【０１４５】
希釈用液、ならびに濃厚製剤からの、フェルラ酸、ｐ−クマル酸およびコーヒー酸、ならびにフェルラ酸・ｐ−クマル酸およびコーヒー酸・ｐ−クマル酸の各混合物の希釈製剤の調製
その成分から調製し、表６に示した比率を有する希釈用液中で、表５の濃厚製剤Ｂを施用直前に希釈した。希釈用液は、植物組織中での活性化合物の浸透を改善することも可能な保湿・付着剤兼乳化剤（Ｚｏｏｍ５０（登録商標）、ＡＮＡＳＡＣ  Ｓ．Ａ．Ｃ．Ｉ製、Ｓａｎｔｉａｇｏ、Ｃｈｉｌｅ）、および揮発性ｐＨ緩衝剤（重炭酸アンモニウム）を共に水に可溶化した状態で含む。
【０１４６】
【表６】
2009531415.tif 000016
【０１４７】
希釈用液は、水４５０ｍｌ中に重炭酸アンモニウム３．４５ｇを攪拌しながら溶解することにより調製した。その固体が完全に溶解したら、Ｚｏｏｍ５０（登録商標）０．２５ｍｌを添加し、溶液をさらに１分の間に均一化した。最後に、５００ｍｌとするのに十分な量の水を添加した。
【０１４８】
製剤Ｂの残りの成分を供給するこの希釈用液を用いて、表７に示した濃厚製剤と希釈用液との適切な容量比で希釈液を調製した。このために、予め調製した濃厚溶液全量を用い、植物上への噴霧による施用直前に、処理各部の完全被覆を期待して希釈用液を５００ｍｌになるまで添加した。
【０１４９】
【表７】
2009531415.tif 000017
【０１５０】
このようにして、本実施例で使用され、植物上に直接施用するための希釈製剤各々の最終組成を表８に提示してある。
【０１５１】
【表８】
2009531415.tif 000018
【実施例４】
【０１５２】
別の農業用化学品を含有するフェルラ酸の希釈製剤の調製
本発明の活性化合物と他の農業用化合物との混合物を含む、新たな１組の製剤（「製剤Ｃ」と呼称）も調製した。これらの製剤のために選択した活性化合物は、フェルラ酸であり、それを第１の製剤（「製剤Ｃ−Ｉ」と呼称）では防かび剤（テブコナゾール）と、第２の製剤（「製剤Ｃ−ＩＩ」と呼称）では殺虫剤（ダイアジノン）と組み合わせた。この２種の農業用化合物とのフェルラ酸の効果に対する比較基準として、フェルラ酸２０ｍＭを含有する既述の製剤Ｂ−ＩＩを使用した。
【０１５３】
希釈製剤Ｃは、実施例２の方法に従い、適量のフェルラ酸およびジメチルホルムアミドを用いて予め調製した濃厚溶液から調製した。濃厚製剤は、実施例３に記載の希釈用液中で希釈した。得られた溶液に、適切な商品製剤中に含有される追加の相当する農業用化合物の適量を添加した。得られた溶液は、他の農業用化学成分の効果を維持するために、葉および枝を含む処理各部の完全な被覆を期待して、植物上に噴霧することにより直ちに施用した。
【０１５４】
希釈製剤Ｃを調製するために、適切な商品製剤を使用した。製剤中にテブコナゾールを含めるために、テブコナゾール２５重量％を含む湿潤性粉末製剤のＴＡＣＯＲＡ２５ＷＰ（ＡＮＡＳＡＣ、Ｓ．Ａ．Ｃ．Ｉ．、Ｓａｎｔｉａｇｏ、Ｃｈｉｌｅ）を使用し、一方、混合物中にダイアジノンを含めるために、ダイアジノン４０重量％を含む商品製剤のＤＡＩＡＺＩＮＯＮ４０ＷＰ（ＡＮＡＳＡＣ、Ｓ．Ａ．Ｃ．Ｉ．、Ｓａｎｔｉａｇｏ、Ｃｈｉｌｅ）を使用した。前記製品の商品製剤は、各対応製品に対する製造業者の指示に従って使用した。
【０１５５】
このようにして、本実施例で使用され、植物上に直接施用した希釈製剤各々の最終組成を表９に提示してある。
【０１５６】
【表９】
2009531415.tif 000019
【実施例５】
【０１５７】
ロイヤル・ガラ種リンゴ上への製剤の施用の結果
製剤Ａの結果
本発明の調製のために注目すべき濃度範囲を決定するために、フェルラ酸の多くの濃度を始めに試験した。製剤Ａ−Ｉはフェルラ酸１０ｍＭを含み、製剤Ａ−ＩＩはフェルラ酸２０ｍＭを含み、製剤Ａ−ＩＩＩはフェルラ酸４０ｍＭを含んで調製した。すべての製剤Ａは、フェルラ酸も本発明に記載の他の活性化合物もまったく含有しないが、上記濃度における製剤Ａの残りの成分を含んだ「対照」製剤と比較した。図１に、３種の製剤各々を用いた際の果実の色彩に対する結果を示してある。得られた結果を分析するために、許容し得る果実の色彩を、赤色がリンゴの全表面の３５％超を占めていることと規定した。
【０１５８】
得られた結果を処理したリンゴに対する比率（％）として表し、図１および表１０に示す。
【０１５９】
【表１０】
2009531415.tif 000020
【０１６０】
得られた結果について、次のように見解を述べることができる。
■  製剤Ａ−Ｉは、色彩を改善する効果をほどんど有していなかった。
■  製剤Ａ−ＩＩは、色彩良好なリンゴ、即ちその表面の３５％超が赤色で占められているリンゴを３０％強増加させ、それに伴って色彩不良のリンゴを減少させた。
■  製剤Ａ−ＩＩＩは、リンゴの色彩を中程度に増加させた。
【０１６１】
製剤Ａ全３種を日焼け損傷度に対する保護剤として評価した際に得られた結果を、処理リンゴに対する比率（％）として表し、図２および表１１に示す。
【０１６２】
【表１１】
2009531415.tif 000021
【０１６３】
得られた結果について、次のように見解を述べることができる。
■  製剤Ａ−ＩおよびＡ−ＩＩは、日焼け度の低下に有意に有効ではなかった。
■  製剤Ａ−ＩＩＩは、日焼け損傷のないリンゴの比率（％）を中程度に増加させた。
【０１６４】
同様に、図３および表１２は、日焼け損傷の影響を受けた全リンゴ表面を減少させる有効性を評価するために、製剤Ａについて行った試験の結果を示している。その結果は、影響を受けた表面の全比率（％）に従って次の３階級：損傷表面０％（皆無）、損傷表面１５％未満（若干）および損傷表面１５％超（その他）に結果を区分することにより、処理リンゴに対する比率（％）として示してある。さらに、日焼け損傷なしと、日焼けが原因の表面損傷が僅かとのリンゴ比率（％）の合計も示してある。
【０１６５】
【表１２】
2009531415.tif 000022
【０１６６】
得られた結果について、次のように見解を述べることができる。
■  製剤Ａ−Ｉ、Ａ−ＩＩおよびＡ−ＩＩＩは、日焼けで損傷した表面を中程度に減少させる。前記製剤が日焼けの発生から免れない場合、果実表面の１５％超に広がる日焼け損傷から保護されている。
【０１６７】
所望の効果が施用製剤で生じており、変量効果によらないか否かを判定するために、得られた結果に対して３種の統計的検定：均質性または独立性に関するχ２分析、独立性に関するＭａｎｎ−Ｗｈｉｔｎｅｙ−Ｗｉｌｃｏｘｏｎ検定（ＭＷＷ）、および独立性に関するＫｏｌｍｏｇｏｒｏｖ−Ｓｍｉｒｎｏｖ検定（ＫＳ）を行った。次の表１３では、調べた３種の特性（色彩の増加、日焼け損傷度の減少、および日焼け損傷で影響される表面の減少）に関する製剤Ａの結果の要約、ならびに各処理で見出された対照に対する統計的妥当性を示してある。
【０１６８】
【表１３】
2009531415.tif 000023
【０１６９】
したがって、果実上への異なる処理を施した際に検出される差異、および前記処理の使用で得られた改善の統計的妥当性が実証されている。
【０１７０】
製剤Ｂの結果
フェルラ酸だけを用いる組成物を使用した場合、良好な色彩の実現に必要な濃度が、日焼け損傷から良好な保護を得るのに必要な濃度と異なることを考慮して、観察された結果を改善するために新たな１組の製剤（製剤Ｂ）を設計した。この新たな１組の製剤では、色彩改善の能力を決定し、日焼け損傷の強度および広がりを減少させる効率を定量するために、ｐ−クマル酸、コーヒー酸およびフェルラ酸の効果および性質を２０ｍＭおよび４０ｍＭの濃度で個別にまたは組み合わせて比較した。したがって、ｐ−クマル酸２０ｍＭを含む製剤Ｂ−Ｉ、フェルラ酸２０ｍＭを含む製剤Ｂ−ＩＩ、コーヒー酸２０ｍＭを含む製剤Ｂ−ＩＩＩ、ｐ−クマル酸４０ｍＭを含む製剤Ｂ−ＩＶ、フェルラ酸４０ｍＭを含む製剤Ｂ−Ｖ、コーヒー酸４０ｍＭを含む製剤Ｂ−ＶＩ、ｐ−クマル酸およびフェルラ酸各２０ｍＭの混合物を含む製剤Ｂ−ＶＩＩ、ならびにｐ−クマル酸およびコーヒー酸各２０ｍＭの混合物を含む製剤Ｂ−ＶＩＩＩを調製した。
【０１７１】
本発明が述べる活性化合物をまったく含有しないが、残りの成分を同じ濃度で含む対照製剤と比較した際に、製剤Ｂ−ＩからＢ−ＶＩＩＩがリンゴの区分および商品価値評価に及ぼす効果を評価した。色彩、形態、アズキ色の欠如および目視損傷の欠如に従ったリンゴの商品区分は、ジュース用（Ｊｕｉｃｅ）、業務用（Ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ）、精選（Ｃｈｏｉｃｅ）、高級（Ｆａｎｃｙ）、特高級（Ｅｘｔｒａ  Ｆａｎｃｙ）および最高級（Ｐｒｅｍｉｕｍ）であり、ジュース用が最悪の色彩および最低の価格に相当する区分であり、最高級が最良の色彩および高価格のリンゴである。リンゴの区分変化について得られた結果を図４および表１４に示してある。
【０１７２】
【表１４】
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【０１７３】
前記のデータから以下の結論を下すことが可能である。
■  これらの製剤の施用は、特高級および最高級のリンゴの比率を系統的に増加させる、即ち、所望の色彩を有し、日焼け損傷のないリンゴの比率が増加する。
■  最良の結果は、フェルラ酸およびコーヒー酸を単独で含む各製剤ならびにｐ−クマル酸とコーヒー酸との混合物、それぞれ製剤Ｂ−ＩＩ、Ｂ−ＩＩＩおよびＢ−ＶＩＩＩを用いて得られる。
■  中濃度（２０ｍＭ）は、高濃度（４０ｍＭ）より有効な結果であった。
【０１７４】
製剤Ｃの結果
他の農業用化学品を含有する本発明の製剤の使用を例示するために、上記の実施例同様に、製剤Ｃを調製し、リンゴ上へ施用した。リンゴの商品区分に対するこのアッセイの効果の結果を、製剤Ｂ−ＩＩについて得られた結果と比較した。さらに、フェルラ酸存在下での追加化合物の殺真菌作用または殺虫作用を、参照としてフェルラ酸を含まないが、相当する製剤Ｃの残りの成分すべてを含有する対照製剤、具体的には相当する追加の農業用化合物を用いて比較した。製剤Ｃ−ＩおよびＣ−ＩＩがリンゴの商品区分に及ぼす効果を製剤Ｂの場合同様に調べた。このアッセイの結果は以下の通りであった。
■  均質性または独立性に関するχ２分析、独立性に関するＭａｎｎ−Ｗｈｉｔｎｅｙ−Ｗｉｌｃｏｘｏｎ検定（ＭＷＷ）、および独立性に関するＫｏｌｍｏｇｏｒｏｖ−Ｓｍｉｒｎｏｖ検定（ＫＳ）に依れば、製剤Ｃ−ＩおよびＣ−ＩＩが示す商品区分の結果と製剤Ｂ−ＩＩが示す対応結果との間には有意差がなかった。したがって、本発明の化合物の効果は、他の農業用化合物の存在によって変化しない。
■  さらに、本発明の化合物を含有しない対照製剤と比較して、本発明の製剤を構成する際の他の農業用化合物の有効性については有意差が認められなかった。
【図面の簡単な説明】
【０１７５】
【図１】フェルラ酸１０ｍＭを含む製剤Ａ−Ｉ、フェルラ酸２０ｍＭを含む製剤Ａ−ＩＩ、フェルラ酸４０ｍＭを含む製剤Ａ−ＩＩＩを調製し、その３種の製剤各々を用いた際のリンゴの色彩に対する結果を、処理リンゴに対する比率（％）として示す。
【図２】製剤Ａ全３種を日焼け損傷度に対する保護剤として評価した際に得られた結果を、処理リンゴに対する比率（％）として示す。
【図３】日焼け損傷の影響を受けた全リンゴ表面を減少させる有効性を評価するために、製剤Ａについて行った試験の結果を示す。
【図４】製剤Ｂ−ＩからＢ−ＶＩＩＩがリンゴの区分および商品価値評価に及ぼす効果を示す。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【国際調査報告】
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