(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）：【化１】2009535414.tif 000246で表される化合物、前記化合物を含有させた製薬学的組成物およびそれらを用いた治療方法に向けたものである。
2009535414.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009535414.tif 000241
［式中、
式（Ｉ）中の位置１と２と３の間の破線は、互変異性二重結合の位置を示し、かつ
二重結合が位置１と２の間に形成されている時にＲ３ｂが存在し、そして二重結合が位置２と３の間に形成されている時にＲ３ａが存在し；
ｐは、１または２であり；
ｑは、０または１であり；
ｒは、０、１、２または３であり；
Ｌは、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニルまたはシクロプロピルであり；
Ａ１は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジニル、キノリニルおよびインドールから成る群より選択され；
Ｒ１は、各々、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル−オキシ、アミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ、（Ｃ３−８シクロアルキル）１−２アミノ、（Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノおよび（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノスルホニルアミノから成る群より選択され、かつ
アルキルは場合によりＣ１−８アルコキシ、アミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノスルホニルアミノ、ヒドロキシまたはフェニルで置換されていてもよく、かつ
フェニルは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオおよびＣ１−６アルキルスルホニルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ
アルキルおよびアルコキシは各場合とも場合により完全フッ素置換されていてもよく；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノおよびシアノから成る群より選択され、かつ
アルキルおよびアルコキシは各場合とも場合により完全フッ素置換されていてもよく；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、各々、水素および場合により完全フッ素置換されていてもよいＣ１−４アルキルから成る群より選択され；そして
Ｒ４は、各々、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、ハロＣ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ハロＣ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル−オキシ、アミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ、（Ｃ３−８シクロアルキル）１−２アミノ、（Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、ハロＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルアミノ、アミノスルホニルおよび（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニルから成る群より選択され、かつ
アルキルは各場合とも場合によりＣ１−８アルコキシ、アミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、オキソおよびヒドロキシから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ
アルキルおよびアルコキシは各場合とも場合により完全フッ素置換されていてもよい］
で表される化合物およびこれの形態物。
【請求項２】
ｑが０である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１がフェニル、ビフェニル、ナフチル、キノリニルおよびインドールから成る群より選択される請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が各々ヒドロキシ、ハロゲン、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニルおよびアミノスルホニルアミノから成る群より選択され、かつ
アルキルが場合によりアミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、アミノスルホニルアミノまたはヒドロキシで置換されていてもよく、かつアルキルが場合により完全フッ素置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２がハロゲンおよびＣ１−４アルキルから成る群より選択されかつアルキルが場合により完全フッ素置換されていてもよい請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々水素およびＣ１−４アルキルから成る群より選択される請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が各々ハロゲン、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、ハロＣ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ハロＣ１−６アルキルスルホニル、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノおよびハロＣ１−６アルキ
ルスルホニルアミノから成る群より選択され、かつアルキルおよびアルコキシが場合により完全フッ素置換されていてもよい請求項１記載の化合物。
【請求項８】
ｐが１または２であり；
ｑが０であり；
ｒが０、１、２または３であり；
ＬがＣ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニルまたはシクロプロピルであり；
Ａ１がフェニル、ビフェニル、ナフチル、キノリニルおよびインドールから成る群より選択され；
Ｒ１が各々ヒドロキシ、ハロゲン、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニルおよびアミノスルホニルアミノから成る群より選択され、かつアルキルが場合によりアミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、アミノスルホニルアミノまたはヒドロキシで置換されていてもよく、かつアルキルが場合により完全フッ素置換されていてもよく；Ｒ２がハロゲンおよびＣ１−４アルキルから成る群より選択され、かつアルキルが場合により完全フッ素置換されていてもよく；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々水素およびＣ１−４アルキルから成る群より選択され；そしてＲ４が各々ハロゲン、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、ハロＣ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ハロＣ１−６アルキルスルホニル、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノおよびハロＣ１−６アルキルスルホニルアミノから成る群より選択され、かつアルキルおよびアルコキシが場合により完全フッ素置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物。
【請求項９】
下記：
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−３−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−４−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（４−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニルアミン，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（３−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−プロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
２−［３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−プロピル］−５−ｍ−トリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
３−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
４−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニ
ル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−３−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−５−（２−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−（２−｛６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェ
ニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，（Ｅ）−２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−３−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−（２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−１−（２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−（２−｛６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−１−（２−｛６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−２−｛６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，（Ｅ）−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポ
キシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−
フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−シクロプロピル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−シクロプロピル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−シクロプロピル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−シクロプロピル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンア
ミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−シクロプロピル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−シクロプロピル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−シクロプロピル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノン，
１−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノール，
Ｎ−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノン，
１−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノール，
Ｎ−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−
５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−
イル］−フェニル｝−エタノン，
２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
Ｎ−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノール，
２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノン，
１−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノール，
Ｎ−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，Ｎ−｛４−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｎ−｛４−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル］−フェニル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛４−［５−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミ
ノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−ｔ−ブチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−ヒドロキシ−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２−ｐ−トリル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−２−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−２−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（５−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−クロロ−２−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−フェネチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（２−ｐ−トリル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−エトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（２−ナフタレン−２−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−５−（２−メタンスルホニル−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−エトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−ｐ−トリル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−ナフタレン−２−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ジフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−エトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−４−フルオロ−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛３−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−４−トリフルオロメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
４−トリフルオロメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−５−トリフルオロメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
５−トリフルオロメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−エタノン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−キノリン−６−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−Ｎ−イソプロピル−４−｛２−［５−（２−メチルスルファモイル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−メチルスルファモイル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−４−｛２−［５−（２−メチルスルファモイル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−安息香酸，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホン酸（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アミド，
（Ｅ）−２，２−ジメチル−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロピオンアミド，
（Ｅ）−エタンスルホン酸（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸メチルエステル，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニルアミン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−安息香酸エチルエステル，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
（Ｚ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−５−（２−アミノスルホニルアミノ−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル，
（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（２−ビフェニル−４−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛１−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル，
（Ｅ）−５−（２−メチルスルファニル−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−５−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−ジメチル−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンジル）−アミン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアルデヒド，
（Ｅ）−メチル−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンジル）−アミン，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンジルアミン，
（Ｅ）−５−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−５−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
２−［２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−５−（２−アミノスルホニルアミノ−メチルフェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［２−（４−メトキシ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
Ｎ−ｔ−ブチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
５−（２−メタンスルホニル−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
２−（２−｛２−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール、および
２−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド．
から成る群より選択される化合物。
【請求項１０】
下記：
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−３−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−４−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（４−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニルアミン，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（３−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−プロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
２−［３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−プロピル］−５−ｍ−トリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
３−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
４−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−３−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−５−（２−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンア
ミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−（２−｛６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，（Ｅ）−２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−３−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−（２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−１−（２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−（２−｛６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−１−（２−｛６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−２−｛６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホ
ンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−ｔ−ブチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−ヒドロキシ−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２−ｐ−トリル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−２−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−２−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（５−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−クロロ−２−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−フェネチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（２−ｐ−トリル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−エトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（２−ナフタレン−２−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−５−（２−メタンスルホニル−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−エトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−ｐ−トリル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−ナフタレン−２−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ジフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−エトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−４−フルオロ−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛３−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−４−トリフルオロメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
４−トリフルオロメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−５−トリフルオロメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
５−トリフルオロメチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−エタノン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−キノリン−６−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−Ｎ−イソプロピル−４−｛２−［５−（２−メチルスルファモイル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−ベンズアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−メチルスルファモイル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−４−｛２−［５−（２−メチルスルファモイル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−安息香酸，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホン酸（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アミド，
（Ｅ）−２，２−ジメチル−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロピオンアミド，
（Ｅ）−エタンスルホン酸（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸メチルエステル，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニルアミン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−安息香酸エチルエステル，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
（Ｚ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−５−（２−アミノスルホニルアミノ−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール，
（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル，
（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（２−ビフェニル−４−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛１−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド，
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル，
（Ｅ）−５−（２−メチルスルファニル−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−５−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−ジメチル−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンジル）−アミン，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアルデヒド，
（Ｅ）−メチル−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンジル）−アミン，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンジルアミン，
（Ｅ）−５−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
（Ｅ）−５−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
２−［２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−５−（２−アミノスルホニルアミノ−メチルフェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［２−（４−メトキシ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド，
Ｎ−ｔ−ブチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
５−（２−メタンスルホニル−フェニル）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，
２−（２−｛２−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロ
ピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール、
２−｛２−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール、および
２−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド．
から成る群より選択される請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
下記：
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−
フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，（Ｅ）−２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
（Ｅ）−１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
（Ｅ）−２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−ビニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
（Ｅ）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ビニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−エチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノン，
１−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−エタノール，
Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−
フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール，
２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニル］−シクロプロピル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−シクロプロピル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−シクロプロピル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−シクロプロピル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛２−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−
イル］−シクロプロピル｝−フェニル）−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−シクロプロピル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛２−［５−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−シクロプロピル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−［４−（２−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−シクロプロピル）−フェニル］−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノン，
１−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノール，
Ｎ−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−｛２−［２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノン，
１−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノール，
Ｎ−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
２−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン，
１−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール，
Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール，
２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（２−｛２−［４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ）−フェニルエチニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノン，
２−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール，
Ｎ−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノール，
２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｎ−｛２−［２−（３−クロロ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
１−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノン，
１−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−エタノール，
Ｎ−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，Ｎ−｛４−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｎ−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｎ−（４−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｎ−｛４−［５−（２−アセチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル］−フェニル｝−Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛４−［５−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド，
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−（４−｛５−［２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−エチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド，
２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド、および
Ｃ，Ｃ，Ｃ−トリフルオロ−Ｎ−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−フェニルエチニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド．
から成る群より選択される請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
酢酸塩、アジピン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、重
酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物、カルシウム、カンシル酸塩（またはカルファースルホン酸塩）、炭酸塩、塩化物、コリン、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩酸塩、ジナトリウム、エデト酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化物、イソチオン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、パモ酸塩、パルミチン酸塩、燐酸塩／二燐酸塩、サリチル酸塩、ナトリウム、ステアリン酸塩、硫酸塩、こはく酸塩、酒石酸塩、トロメタン、トシル酸塩、トリクロロ酢酸塩およびトリフルオロ酢酸塩から成る群より選択される請求項１記載化合物の塩。
【請求項１３】
ジナトリウム、塩酸塩およびナトリウムから成る群より選択される請求項１２記載の塩。
【請求項１４】
請求項１記載の化合物および１種以上の製薬学的に許容される担体、賦形剤または希釈剤を含有して成る製薬学的組成物。
【請求項１５】
ＶＲ１イオンチャンネル媒介病の治療を必要としている被験体におけるそれを治療する方法であって、前記被験体に請求項１記載の化合物を有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項１６】
前記ＶＲ１イオンチャンネル媒介病が炎症性痛、灼熱痛または術後痛の原因になる病気による慢性または急性痛である請求項１５記載の方法。
【請求項１７】
請求項１記載化合物の有効な量が約０．００１ｍｇ／ｋｇ／日から約３００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である請求項１５記載の方法。
【請求項１８】
請求項１記載化合物の使用であって、炎症性痛、灼熱痛または術後痛の原因になる病気による慢性または急性痛であるＶＲ１イオンチャンネル媒介病を治療する薬剤を製造する時の使用。
【請求項１９】
請求項１記載化合物の使用であって、炎症性痛、灼熱痛または術後痛の原因になる病気による慢性または急性痛であるＶＲ１イオンチャンネル媒介病を治療するための薬剤としての使用。
【請求項２０】
請求項１記載の化合物を製造する方法であって、下記の段階：
段階Ａ．    アルデヒドＱＱ１とマロン酸と触媒量のピペリジンを高温のピリジン中で反応させることで酸ＱＱ２を生じさせ：
【化２】
2009535414.tif 000242
段階Ｂ．    前記酸ＱＱ２と塩化オクザリルと触媒量のＤＭＦを溶媒、例えば塩化メチレンなど中で反応させることで酸クロライドＱＱ３を生じさせ：
【化３】
2009535414.tif 000243
段階Ｃ．    前記酸クロライドＱＱ３と４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンＡＡ１を酢酸中で反応させることでブロモベンゾイミダゾールＱＱ４を生じさせ：
【化４】
2009535414.tif 000244
段階Ｄ．    前記ブロモベンゾイミダゾールＱＱ４と適切に置換されているフェニルホウ素酸を反応体および触媒量のパラジウム触媒の存在下の溶媒中で反応させることで、式（Ｉ）で表される化合物の代表例であるアルコール置換ベンゾイミダゾールＱＱ５を得る：
【化５】
2009535414.tif 000245
段階を含んで成る方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願に対する関係
本出願は、２００６年５月３日付けで出願した米国仮特許出願連続番号６０／７９７５０４（これは引用することによってあらゆる目的で全体が本明細書に組み入れられる）の利点を請求するものである。
【０００２】
本発明はＶＲ１のベンゾイミダゾール系モジュレーターに関する。
【背景技術】
【０００３】
有害化学物質、熱および機械的刺激によって知覚神経節（例えば後根、節上および三叉神経節）に由来する直径が小さい知覚ニューロン（侵害受容器）の抹消神経末端部が興奮しかつ痛みとして認識されるシグナルが発せられる。そのような侵害受容ニューロン（即ち侵害受容器）は、炎症、虚血または他の外傷状態中に細胞外環境が変化したことで起こって組織を損傷させるか或は損傷させる可能性のある有害または潜在的に有害な刺激（例えば有害な熱、化学物質および／または機械的刺激）の検知にとって重要である（非特許文献１）。
【０００４】
侵害受容器は有害な刺激を膜の脱分極に変換し、それによって活動電位がもたらされ、その後にそれがＣＮＳに伝わりそして最終的に痛み、不快などの認識ばかりでなくそれに対する特定の反応がもたらされる。分子レベルにおける侵害受容はイオンチャンネルおよび／または受容体によって成される。植物由来バニロイド化合物（例えばカプサイシンおよびレジニフェラトキシン（ｒｅｓｉｎｉｆｅｒａｔｏｘｉｎ））は侵害受容器を選択的に脱分極させて灼熱痛の感覚：即ち典型的にはカプサイシンを含有する辛いチリペパーによって引き起こされる感覚を引き出すことが知られている。従って、カプサイシンは“侵害経路”を活性化させる生理学的／内因的刺激の作用を模擬する。痛み生態学における最近の進展によってバニロイド、プロトンおよび有害な熱の受容体が同定され、それはＶＲ１（別名、カプサイシン受容体またはＴＲＰＶ１）と呼ばれる。侵害受容器はヒトおよび動物にとって望まれない痛みおよび炎症状態をあおるものであることから、それらの機能をモジュレートすることは、苦痛緩和および他の鎮痛治療にとって有効な方策である。
【０００５】
ＶＲ１のモジュレーター（競合および非競合的作動薬もしくは拮抗薬［カプサイシンおよび／またはそれの認識部位に関して］およびアロステリックモジュレーター）である化合物は、ＶＲ１を標的にした市販薬剤が臨床的に有効であることまたはＶＲ１モジュレーターが病気の動物モデルで効果を示すことで立証されるように、幅広い治療的可能性を有する。その上、ＶＲ１の作動性モジュレーターは本質的に作動特性を有しそして／または作動薬媒介脱感作（これは機能的拮抗作用として間接的に現れる可能性がある）をもたらす能力を有することに由来して臨床的有用性も有する可能性があると理解する。同様に、拮抗性モジュレーターも上述した脱感作機構によって直接的拮抗（競合もしくは非競合）特性および／または間接的拮抗特性を示す可能性がある。更に、正および負のアロステリックモジュレーターは上述した機構的結果のいずれかまたは全部をもたらす可能性がありかつそのようにしてまた臨床的有用性も有すると認識されている。従って、本発明はそのような種類のモジュレーターの各々に向けたものである。
【０００６】
ＶＲ１作動薬が炎症、神経障害および内臓痛状態に有効に使用可能であることが立証された。実験的ヒト痛みモデルにおいて、カプサイシンで皮膚を前以て処置しておくと酸性溶液を皮膚内に注入することによって引き起こされる痛みが軽減され（非特許文献２）、このことは、ＶＲ１作動薬が炎症性痛の治療に有益であることを示唆している。ＶＲ１作動薬が炎症および炎症性痛で特別な役割を果たすことが示され、例えばレジニフェラトキシンが炎症性過敏およびカラギナンで誘発させる浮腫を防止することなどが示された（非特許文献３）。
【０００７】
加うるに、カプサイシンが入っているクリーム（例えばＡｘｃａｉｎ(R)およびＬｉｄｏｃａｒｅ(R)）が糖尿病性神経障害およびヘルペス後神経痛に関連した皮膚の痛みを和らげる目的で市販されており、このことは、ＶＲ１作動薬が神経障害痛状態の治療に有効
であることを示している。その上、そのようなクリームが術後神経障害性痛を軽減することも示された（非特許文献４）。癌患者では、カプサイシンをタフィーベヒクル（ｔａｆｆｙ  ｖｅｈｉｃｌｅ）に入れておくと化学療法および放射線療法によって引き起こされる口腔粘膜炎痛が実質的に軽減されることが示された（非特許文献５）。
【０００８】
ＶＲ１はまた排尿生理学でもある役割を果たす。膀胱の知覚ニューロンがＶＲ１を発現し、それが流体充填に対する膀胱の反応をモジュレートする。ＶＲ１作動薬であるレジニフェラトキシンは膀胱の求心性神経を用量依存様式で脱感作し（非特許文献６）、このことは、それが過活動膀胱の治療に有用であることを裏付けしている（非特許文献７）。実際、カプサイシンまたはレジニフェラトキシンを正常および脊髄損傷ラットに膀胱内投与すると両方のラットの膀胱収縮を抑制し（非特許文献８）、このことは、ＶＲ１作動薬が神経損傷失禁患者に有用であることを示している。カプサイシンまたはレジニフェラトキシンが脊髄損傷患者における失禁の治療に有効であることが臨床試験で立証された（非特許文献９）。
【０００９】
ＳＨＲおよびＷＫＹラットにカプサイシンを与えると血圧が低下したことはＶＲ１作動薬が高血圧の低下に有効であることを示唆している（非特許文献１０）。カプサイシンはまた胃前庭部潰瘍に関して胃を保護する作用も示す（非特許文献１１）。
【００１０】
ＶＲ１拮抗薬はまた炎症性、神経障害性および内臓痛の治療にも有用であり得る。例えば、ＶＲ１拮抗薬は内臓炎症性状態の治療に有用であることが立証された。炎症性腸疾患にかかっている患者では結腸神経線維中のＶＲ１が増加しかつＶＲ１拮抗薬が痛みおよび運動障害を軽減した（非特許文献１２）。トキシンＡまたはデキストラン硫酸ナトリウムを齧歯類に与えることで誘発させた腸の炎症をＶＲ１拮抗薬が軽減した（非特許文献１３）。加うるに、合成ＶＲ１拮抗薬が結腸炎の病気スコアをいくつかの重要な評価項目（巨視的損傷、顕微的上皮損傷、ミエロペルオキシダーゼ濃度および下痢のスコアを包含）の点で軽減し、このことは、ＶＲ１拮抗薬を炎症性腸疾患の治療で用いることができることを強力に裏付けしている（非特許文献１４）。ＶＲ１拮抗薬であるカプサゼピンおよびＢＣＴＣは、炎症および神経障害性痛のモルモット（非特許文献１５）およびラット（非特許文献１６）モデルにおける機械的痛覚過敏を回復させた。
【００１１】
ＶＲ１ノックアウトマウスではＬＰＳで誘発させる発熱が軽減した（非特許文献１７）。ＶＲ１作動薬で誘発させて上昇させた体中心部の温度がカプサゼピンによって抑制され、このことは、ＶＲ１拮抗薬が発熱の治療に有用であることを示している（非特許文献１８）。
【００１２】
ＶＲ１作動薬はまた体温および発熱もモジュレートする。フェレット、ラットおよびマウスにレジニフェラトキシンを投与すると低体温が誘発された（非特許文献１９）。加うるに、カプサイシンを腹腔内に少量投薬することで脱感作させた動物ではＬＰＳ（リポ多糖）で誘発させるフェーズＩの発熱が起こらなかった（非特許文献２０）。
【００１３】
ＶＲ１拮抗薬がカプサイシン誘発および酸誘発気管支収縮に拮抗作用を及ぼすことが確認されたことは、それらを炎症性気管支疾患の治療に用いることができることを立証している（非特許文献２１）。関連した確認によってＶＲ１拮抗薬であるカプサゼピンがモルモットにアナンドアミドで誘発させた咳を軽減することが示されている（非特許文献２２）。
【００１４】
ＶＲ１拮抗薬であるカプサゼピンがラットにおける不安様行動を有意に軽減することが高架十字迷路で立証された（非特許文献２３）。このように、ＶＲ１拮抗薬は不安、パニック障害、恐怖または他の非適応性ストレス反応の治療に有用であり得る。
【００１５】
式：
【００１６】
【化１】
2009535414.tif 000003
【００１７】
で表される単位を含有して成るエレクトロルミネセント素子が特許文献１に開示されている。
【００１８】
従って、ＶＲ１の効力のあるモジュレーター、特にヒトおよびラットＶＲ１イオンチャンネルに強力な結合親和性を示す新規なベンゾイミダゾール化合物が求められている。また、ヒトおよびラットＶＲ１イオンチャンネルの効力にある機能的拮抗薬および／または
作動薬として働く新規なベンゾイミダゾール化合物も求められている。最後に、ＶＲ１に高い親和性で結合しかつまたヒトおよびラットＶＲ１イオンチャンネルの効力のある機能的拮抗薬としても働く新規なベンゾイミダゾールが求められている。
【００１９】
【特許文献１】米国特許第６，２９９，７９６Ｂ１号
【非特許文献１】Ｗａｌｌ、Ｐ．  Ｄ．およびＭｅｌｚａｃｋ、Ｒ．、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐａｉｎ、１９９４、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：  Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  Ｌｉｖｉｎｇｓｔｏｎｅ
【非特許文献２】Ｂｉａｎｃｏ、Ｅ．Ｄ．；Ｇｅｐｐｅｔｔｉ、Ｐ．；Ｚｉｐｐｉ、Ｐ．；Ｉｓｏｌａｎｉ、Ｄ．；Ｍａｇｉｎｉ、Ｂ．；Ｃａｐｐｕｇｉ、Ｐ．Ｂｒｉｔ  Ｊ  ｏｆ  Ｃｌｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  １９９６、４１、１−６
【非特許文献３】Ｋｉｓｓｉｎ、Ｉ．；Ｂｒｉｇｈｔ、Ｃ．Ａ．；Ｂｒａｄｌｅｙ、Ｅ．Ｌ．、Ｊｒ．Ａｎｅｓｔｈ  Ａｎａｌｇ  ２００２、９４、１２５３−１２５８
【非特許文献４】Ｅｌｌｉｓｏｎ、Ｎ．、Ｌｏｐｒｉｎｚｉ、Ｃ．Ｌ．、Ｋｕｇｌｅｒ、Ｊ．、Ｈａｔｆｉｅｌｄ、Ａ．Ｋ．、Ｍｉｓｅｒ、Ａ．、Ｓｌｏａｎ、Ｊ．Ａ．、Ｗｅｎｄｅｒ、Ｄ．Ｂ．、Ｒｏｗｌａｎｄ、Ｋ．Ｍ．、Ｍｏｌｉｎａ、Ｒ．、Ｃａｓｃｉｎｏ、Ｔ．Ｌ．、Ｖｕｋｏｖ、Ａ．Ｍ．、Ｄｈａｌｉｗａｌ、Ｈ．Ｓ．およびＧｈｏｓｈ、Ｃ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｏｎｃｏｌ．  １５：２９７４−２９８０、１９９７
【非特許文献５】Ｂｅｒｇｅｒ、Ａ．、Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ、Ｍ．、Ｎａａｄｏｏｌｍａｎ、Ｗ．、Ｄｕｆｆｙ、Ｖ．、Ｃｏｏｐｅｒ、Ｄ．、Ｓａｂｅｒｓｋｉ、Ｌ．およびＢａｒｔｏｓｈｕｋ、Ｌ．  Ｊ．Ｐａｉｎ  Ｓｙｍｐｔ．Ｍｇｍｔ  １０：２４３−２４８、１９９５
【非特許文献６】Ａｖｅｌｉｎｏ、Ａ．；Ｃｒｕｚ、Ｆ．；Ｃｏｉｍｂｒａ、Ａ．Ｅｕｒ．Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９９９、３７８、１７−２２
【非特許文献７】Ｃｈａｎｃｅｌｌｏｒ、Ｍ．Ｂ．；Ｄｅｇｒｏａｔ、Ｗ．Ｃ．Ｊ．Ｕｒｏｌ．（Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ）１９９９、１６２、３−１１
【非特許文献８】Ｋｏｍｉｙａｍａ、Ｉ．；Ｉｇａｗａ、Ｙ．；Ｉｓｈｉｚｕｋａ、Ｏ．；Ｎｉｓｈｉｚａｗａ、Ｏ．；Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ、Ｋ．−Ｅ．Ｊ．Ｕｒｏｌ．（Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ）１９９９、１６１、３１４−３１９
【非特許文献９】ｄｅ  Ｓｅｚｅ、Ｍ．；Ｗｉａｒｔ、Ｌ．；ｄｅ  Ｓｅｚｅ、Ｍ．−Ｐ．；Ｓｏｙｅｕｒ、Ｌ．；Ｄｏｓｑｕｅ、Ｊ．−Ｐ．；Ｂｌａｊｅｚｅｗｓｋｉ、Ｓ．；Ｍｏｏｒｅ、Ｎ．；Ｂｒｏｃｈｅｔ、Ｂ．；Ｍａｚａｕｘ、Ｊ．−Ｍ．；Ｂａｒａｔ、Ｍ．；Ｊｏｓｅｐｈ、Ｐ．−Ａ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｕｒｏｌｏｇｙ（Ｈａｇｅｒｓｔｏｗｎ、ＭＤ、米国）２００３、１７１、２５１−２５５
【非特許文献１０】Ｌｉ、Ｊ．；Ｋａｍｉｎｓｋｉ、Ｎ．Ｅ．；Ｗａｎｇ、Ｄ．Ｈ．Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ  ２００３、４１、７５７−７６２．
【非特許文献１１】Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｈ．；Ｈｏｒｉｅ、Ｓ．；Ｕｃｈｉｄａ、Ｍ．；Ｔｓｕｃｈｉｙａ、Ｓ．；Ｍｕｒａｙａｍａ、Ｔ．；Ｗａｔａｎａｂｅ、Ｋ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  ２００１、４３２、２０３−２１０
【非特許文献１２】Ｙｉａｎｇｏｕ、Ｙ．；Ｆａｃｅｒ、Ｐ．；Ｄｙｅｒ、Ｎ．Ｈ．；Ｃｈａｎ、Ｃ．Ｌ．；Ｋｎｏｗｌｅｓ、Ｃ．；Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ｎ．Ｓ．；Ａｎａｎｄ、Ｐ．Ｌａｎｃｅｔ  ２００１、３５７、１３３８−１３３９
【非特許文献１３】ＭｃＶｅｙ、Ｄ．Ｃ．；Ｓｃｈｍｉｄ、Ｐ．Ｃ．；Ｓｃｈｍｉｄ、Ｈ．Ｈ．Ｏ．；Ｖｉｇｎａ、Ｓ．Ｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２００３、３０４、７１３−７２２
【非特許文献１４】Ｋｉｍｂａｌｌ、Ｅ．Ｓ．；Ｗａｌｌａｃｅ、Ｎ．Ｈ．；Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ、Ｃ．Ｒ．；Ｄ’Ａｎｄｒｅａ、Ｍ．Ｒ．；Ｈｏｒｎｂｙ、Ｐ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｇａｓｔｅｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  ２００４、１６、８１１−８１８
【非特許文献１５】（Ｗａｌｋｅｒ、Ｋ．Ｍ．；Ｕｒｂａｎ、Ｌ．；Ｍｅｄｈｕｒｓｔ、Ｓ．Ｊ．；Ｐａｔｅｌ、Ｓ．；Ｐａｎｅｓａｒ、Ｍ．；Ｆｏｘ、Ａ．Ｊ．；ＭｃＩｎｔｙｒｅ、Ｐ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２００３、３０４、５６−６２）
【非特許文献１６】Ｐｏｍｏｎｉｓ、Ｊ．Ｄ．；Ｈａｒｒｉｓｏｎ、Ｊ．Ｅ．；Ｍａｒｋ、Ｌ．；Ｂｒｉｓｔｏｌ、Ｄ．Ｒ．；Ｖａｌｅｎｚａｎｏ、Ｋ．Ｊ．；Ｗａｌｋｅｒ、Ｋ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２００３、３０６、３８７−３９３
【非特許文献１７】Ｌｉｄａ、Ｔ．；Ｓｈｉｍｉｚｕ、Ｉ．；Ｎｅａｌｅｎ、Ｍ．Ｌ．；Ｃａｍｐｂｅｌｌ、Ａ．；Ｃａｔｅｒｉｎａ、Ｍ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．２００５、３７８、２８−３３
【非特許文献１８】Ｏｈｎｌｕｋｉ、Ｋ．；Ｈａｒａｍｉｚｕ、Ｓ．；Ｗａｔａｎａｂｅ、Ｔ．；Ｙａｚａｗａ、Ｓ．；Ｆｕｓｈｉｋｉ、Ｔ．Ｊ．Ｎｕｔｒ．Ｓｃｉ．Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ．（Ｔｏｋｙｏ）２００１、４７、２９５−２９８
【非特許文献１９】Ｗｏｏｄｓ、Ａ．Ｊ．；Ｓｔｏｃｋ、Ｍ．Ｊ．；Ｇｕｐｔａ、Ａ．Ｎ．；Ｗｏｎｇ、Ｔ．Ｔ．Ｌ．；Ａｎｄｒｅｗｓ、Ｐ．Ｌ．Ｒ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９９４、２６４、１２５−１３３
【非特許文献２０】Ｒｏｍａｎｏｖｓｋｙ、Ａ．Ａ．Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ  ２００４、９、４９４−５０４
【非特許文献２１】Ｎａｕｌｔ、Ｍ．Ａ．；Ｖｉｎｃｅｎｔ、Ｓ．Ｇ．；Ｆｉｓｈｅｒ、Ｊ．Ｔ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９９９、５１５、５６７−５７８
【非特許文献２２】Ｊｉａ、Ｙ．；ＭｃＬｅｏｄ、Ｒ．Ｌ．；Ｗａｎｇ、Ｘ．；Ｐａｒｒａ、Ｌ．Ｅ．；Ｅｇａｎ、Ｒ．Ｗ．；Ｈｅｙ、Ｊ．Ａ．Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００２、１３７、８３１−８３６
【非特許文献２３】Ｋａｓｃｋｏｗ、Ｊ．Ｗ．；Ｍｕｌｃｈａｈｅｙ、Ｊ．Ｊ．；Ｇｅｒａｃｉｏｔｉ、Ｔ．Ｄ．Ｊｒ．Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｎｅｕｒｏ−Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．ａｎｄ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ  ２００４、２８、２９１−２９５
【発明の開示】
【００２０】
発明の要約
本発明は、式（Ｉ）：
【００２１】
【化２】
2009535414.tif 000004
【００２２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、ｐ、ｑ、ｒ、ＬおよびＡ１は、本明細書で定義する通りである］
で表される化合物およびこれの形態物、そしてそれらをＶＲ１の効力のあるモジュレーターとして用いることに向けたものである。
【００２３】
本発明は、また、ＶＲ１イオンチャンネル媒介病の治療を必要としている被験体におけるそれを治療する方法にも向けたものであり、この方法は、前記被験体に式（Ｉ）で表される化合物を有効な量で投与することを含んで成る。本発明は、更に、式（Ｉ）で表される化合物およびこれの塩を製造する方法にも向けたものである。
【００２４】
発明の詳細な記述
本発明は、式（Ｉ）：
【００２５】
【化３】
2009535414.tif 000005
【００２６】
［式中、
式（Ｉ）中の位置１と２と３の間の破線は、互変異性二重結合の位置を示し、かつ
二重結合が位置１と２の間に形成されている時にＲ３ｂが存在し、そして二重結合が位置２と３の間に形成されている時にＲ３ａが存在し；
ｐは、１または２であり；
ｑは、０または１であり；
ｒは、０、１、２または３であり；
Ｌは、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニルまたはシクロプロピルであり；
Ａ１は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジニル、キノリニルおよびインドールから成る群より選択され；
Ｒ１は、各々、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル−オキシ、アミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ、（Ｃ３−８シクロアルキル）１−２アミノ、（Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノおよび（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノスルホニルアミノから成る群より選択され、かつ
アルキルは場合によりＣ１−８アルコキシ、アミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノスルホニルアミノ、ヒドロキシまたはフェニルで置換されていてもよく、かつ
フェニルは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオおよびＣ１−６アルキルスルホニルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ
アルキルおよびアルコキシは各場合とも場合により完全フッ素置換されていてもよく；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノおよびシアノから成る群より選択され、かつ
アルキルおよびアルコキシは各場合とも場合により完全フッ素置換されていてもよく；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、各々、水素および場合により完全フッ素置換されていてもよいＣ
１−４アルキルから成る群より選択され；そして
Ｒ４は、各々、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、ハロＣ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ハロＣ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル−オキシ、アミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ、（Ｃ３−８シクロアルキル）１−２アミノ、（Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、ハロＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルアミノ、アミノスルホニルおよび（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニルから成る群より選択され、かつ
アルキルは各場合とも場合によりＣ１−８アルコキシ、アミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、オキソおよびヒドロキシから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ
アルキルおよびアルコキシは各場合とも場合により完全フッ素置換されていてもよい］
で表される化合物およびこれの形態物に向けたものである。
【００２７】
本発明の例には、ｑが０である式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物が含まれる。
【００２８】
本発明の例には、Ａ１がフェニル、ビフェニル、ナフチル、キノリニルおよびインドールから成る群より選択される式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物が含まれる。
【００２９】
本発明の例には、
Ｒ１が各々ヒドロキシ、ハロゲン、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニルおよびアミノスルホニルアミノから成る群より選択され、かつ
アルキルが場合によりアミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、アミノスルホニルアミノまたはヒドロキシで置換されていてもよく、かつアルキルが場合により完全フッ素置換されていてもよい、
式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物が含まれる。
【００３０】
本発明の例には、Ｒ２がハロゲンおよびＣ１−４アルキルから成る群より選択されかつアルキルが場合により完全フッ素置換されていてもよい式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物が含まれる。
【００３１】
本発明の例には、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々水素およびＣ１−４アルキルから成る群より選択される式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物が含まれる。
【００３２】
本発明の例には、Ｒ４が各々ハロゲン、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、ハロＣ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ハロＣ１−６アルキルスルホニル、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノおよびハロＣ１−６アルキルスルホニルアミノから成る群より選択されかつアルキルおよびアルコキシが場合により完全フッ素置換されていてもよい式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物が含まれる。
【００３３】
本発明の例には、
ｐが１または２であり；
ｑが０であり；
ｒが０、１、２または３であり；
ＬがＣ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニルまたはシクロプロピルであり；
Ａ１がフェニル、ビフェニル、ナフチル、キノリニルおよびインドールから成る群より選択され；
Ｒ１が各々ヒドロキシ、ハロゲン、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニルおよびアミノスルホニルアミノから成る群より選択され、かつ
アルキルが場合によりアミノ、（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ、アミノスルホニルアミノまたはヒドロキシで置換されていてもよく、かつ
アルキルが場合により完全フッ素置換されていてもよく；
Ｒ２がハロゲンおよびＣ１−４アルキルから成る群より選択され、かつアルキルが場合により完全フッ素置換されていてもよく；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが各々水素およびＣ１−４アルキルから成る群より選択され；そしてＲ４が各々ハロゲン、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、ハロＣ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ハロＣ１−６アルキルスルホニル、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ、（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノおよびハロＣ１−６アルキルスルホニルアミノから成る群より選択され、かつアルキルおよびアルコキシが場合により完全フッ素置換されていてもよい；
式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物が含まれる。
【００３４】
本発明は、更に、式ＩａまたはＩｂ：
【００３５】
【化４】
2009535414.tif 000006
【００３６】
［式中、
Ｒ１は、独立して、ヒドロキシル；ハロゲン、Ｃ１−６アルカニル；フッ素置換Ｃ１−６アルカニル；Ｃ１−６アルカニルオキシ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルオキシ；Ｃ１−６アルカニルチオ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルチオ；Ｃ１−６アルカニルスルホニル；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルスルホニル；Ｃ３−８シクロアルカニル；Ｃ３−８シクロアルカニル；Ｃ１−４アルカニル；Ｃ３−８シクロアルカニルオキシ；Ｃ３−８シクロアルカニル；Ｃ１−４アルカニルオキシ；アミノ；（Ｃ１−６アルカニル）１−２アミノ；（Ｃ３−８シクロアルカニル）１−２アミノ；（Ｃ３−８シクロアルカニル；Ｃ１−４アルカニル）１−２アミノ；シアノ；アミノカルボニル；（Ｃ１−６アルカニル）１−２アミノカルボニル；Ｃ１−６アルカニルカルボニルアミノ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルカルボニルアミノ；Ｃ１−６アルカニルオキシカルボニルアミノ；Ｃ０−６アルカニルアミノカルボニルアミノ；Ｃ１−６アルカニルスルホニルアミノ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルスルホニルアミノ；アミノスルホニル；（Ｃ１−８アルカニル）１−２アミノスルホニル；フッ素置換（Ｃ１−８アルカニル）１−２アミノスルホニルであり；かつＲ１のアルカニル含有置換基のいずれにおけるアルカニルも場合によりアミノ、（Ｃ１−８アルカニル）１−２アミノ、Ｃ１−６アルカニルカルボニルアミノ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルカルボニルアミノ；Ｃ１−６アルカニルオキシカルボニルアミノ；Ｃ０−６アルカニルアミノカルボニルアミノ；Ｃ１−６アルカニルスルホニルアミノ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルスルホニルアミノ；ハロゲン、オキソ、ヒドロキシル、フッ素置換アルカニルおよびＣ１−８アルカニルオキシから成る群より独立して選択される１から３個の置換基で置換されていてもよく；
ｐは、１または２であり；
Ｒ２は、独立して、ハロゲン；Ｃ１−４アルカニル；フッ素置換Ｃ１−４アルカニル；Ｃ１−４アルカニルオキシ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルオキシ；Ｃ１−４アルカニルスルホニル；フッ素置換Ｃ１−４アルカニルスルホニル；ニトロ；（Ｃ１−４アルカニル）１−２アミノ；シアノから成る群より選択され；
ｎは、０または１であり；
Ｒ３は、独立して、水素、Ｃ１−４アルカニルおよびフッ素置換Ｃ１−４アルカニルから成る群より選択され；
Ｌは、Ｃ２−３アルキルジイルであり；
Ａ１は、フェニルおよびナフチルから成る群より選択され；
Ｒ４は、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルカニル；フッ素置換Ｃ１−６アルカニル；Ｃ１−６アルカニルオキシ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルオキシ；Ｃ１−６アルカニルチオ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルチオ；Ｃ１−６アルカニルスルホニル；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルスルホニル；Ｃ３−８シクロアルカニル；Ｃ３−８シクロアルカニル；Ｃ１−４アルカニル；Ｃ３−８シクロアルカニルオキシ；Ｃ３−８シクロアルカニル；Ｃ１−４アルカニルオキシ；アミノ；（Ｃ１−６アルカニル）１−２アミノ；（Ｃ３−８シクロアルカニル）１−２アミノ；（Ｃ３−８シクロアルカニル；Ｃ１−４アルカニル）１−２アミノ；シアノ；アミノカルボニル；（Ｃ１−６アルカニル）１−２アミノカルボニル；Ｃ０−６アルカニルカルボニルアミノ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルカルボニルアミノ；Ｃ１−６アルカニルオキシカルボニルアミノ；Ｃ０−６アルカニルアミノカルボニルアミノ；Ｃ１−６アルカニルスルホニルアミノ；フッ素置換Ｃ１−６アルカニルスルホニルアミノ；アミノスルホニル；（Ｃ１−８アルカニル）１−２アミノスルホニル；フッ素置換（Ｃ１−８アルカニル）１−２アミノスルホニルであり；かつＲ４のアルカニル含有置換基のいずれにおけるアルカニルも場合によりハロゲン、オキソ、ヒドロキシル、フッ素置換アルカニルおよびＣ１−８アルカニルオキシから成る群より独立して選択される１から３個の置換基で置換されていてもよく；フェニルは場合によりハロゲン；Ｃ１−４アルカニル；フッ素置換Ｃ１−４アルカニル；Ｃ１−４アルカニルオキシ；フッ素置換Ｃ１−４アルカニルオキシ；Ｃ１−４アルカニルスルホニル；フッ素置換Ｃ１−４アルカニルスルホニル；ニトロ；シアノから成る群より独立して選択される１から３個の置換基で置換されていてもよく；
ｒは、０、１または２である］
で表される化合物およびこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、互変異性体、溶媒和物および製薬学的に許容される塩にも向けたものである。
【００３７】
本発明の例には、下記：
【００３８】
【化５】
2009535414.tif 000007
【００３９】
【化６】
2009535414.tif 000008
【００４０】
【化７】
2009535414.tif 000009
【００４１】
【化８】
2009535414.tif 000010
【００４２】
【化９】
2009535414.tif 000011
【００４３】
【化１０】
2009535414.tif 000012
【００４４】
【化１１】
2009535414.tif 000013
【００４５】
【化１２】
2009535414.tif 000014
【００４６】
【化１３】
2009535414.tif 000015
【００４７】
【化１４】
2009535414.tif 000016
【００４８】
【化１５】
2009535414.tif 000017
【００４９】
【化１６】
2009535414.tif 000018
【００５０】
【化１７】
2009535414.tif 000019
【００５１】
【化１８】
2009535414.tif 000020
【００５２】
【化１９】
2009535414.tif 000021
【００５３】
【化２０】
2009535414.tif 000022
【００５４】
【化２１】
2009535414.tif 000023
【００５５】
【化２２】
2009535414.tif 000024
【００５６】
【化２３】
2009535414.tif 000025
【００５７】
【化２４】
2009535414.tif 000026
【００５８】
【化２５】
2009535414.tif 000027
【００５９】
【化２６】
2009535414.tif 000028
【００６０】
【化２７】
2009535414.tif 000029
【００６１】
【化２８】
2009535414.tif 000030
【００６２】
【化２９】
2009535414.tif 000031
【００６３】
【化３０】
2009535414.tif 000032
【００６４】
【化３１】
2009535414.tif 000033
【００６５】
【化３２】
2009535414.tif 000034
【００６６】
【化３３】
2009535414.tif 000035
【００６７】
【化３４】
2009535414.tif 000036
【００６８】
【化３５】
2009535414.tif 000037
【００６９】
【化３６】
2009535414.tif 000038
【００７０】
【化３７】
2009535414.tif 000039
【００７１】
【化３８】
2009535414.tif 000040
【００７２】
【化３９】
2009535414.tif 000041
【００７３】
【化４０】
2009535414.tif 000042
【００７４】
【化４１】
2009535414.tif 000043
【００７５】
【化４２】
2009535414.tif 000044
【００７６】
【化４３】
2009535414.tif 000045
【００７７】
【化４４】
2009535414.tif 000046
【００７８】
【化４５】
2009535414.tif 000047
【００７９】
【化４６】
2009535414.tif 000048
【００８０】
から成る群より選択される化合物およびこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、互変異性体、溶媒和物および製薬学的に許容される塩が含まれる。
【００８１】
式（Ｉ）で表される化合物は、バニロイドＶＲ１イオンチャンネルのモジュレーターとして、被験体における１種以上のバニロイド受容体のモジュレーションによって影響を受けるＶＲ１イオンチャンネル媒介病を治療する方法で用いるに有用である。
【００８２】
従って、本発明は、ＶＲ１イオンチャンネル媒介病の治療を必要としている被験体におけるそれを治療する方法に向けたものであり、この方法は、前記被験体に式（Ｉ）で表される化合物またはこれの塩または溶媒和物を有効な量で投与することを含んで成る。
【００８３】
化合物の形態
本発明の化合物を言及する時の用語“形態物”は、これらに限定するものでないが、塩、立体異性体、互変異性体、結晶、多形、非晶質、溶媒和物、水化物、エステル、プロドラッグまたは代謝産物形態物を意味する（それらがそのように存在する可能性がある）。本発明は、そのような化合物の形態物およびそれらの混合物の全部を包含する。
【００８４】
本発明の化合物を言及する時の用語“孤立形態物”は、これらに限定するものでないが、鏡像異性体、ラセミ混合物、幾何異性体（例えばシスまたはトランス立体異性体）、幾何異性体の混合物などを意味する（それらは本質的に高純度の状態で存在する可能性がある）。本発明は、そのような孤立形態物およびそれらの混合物の全部を包含する。
【００８５】
式（Ｉ）で表される特定の化合物はいろいろな立体異性体または互変異性体形態物またはこれらの混合物として存在し得る。本発明はそのような化合物およびそれらの混合物の全部を包含す。
【００８６】
本発明の化合物は製薬学的に許容される塩の形態でも存在し得る。本発明の化合物の“製薬学的に許容される塩”を薬剤で用いる場合、それらは無毒の酸性／アニオン性または塩基性／カチオン性の塩形態物を指す。
【００８７】
本発明の化合物の適切な製薬学的に許容される塩には酸付加塩が含まれ、これらを例え
ば本発明に従う化合物の溶液を製薬学的に許容される酸、例えば塩酸、硫酸、フマル酸、マレイン酸、こはく酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、酒石酸、炭酸または燐酸などの溶液と混合することなどで生じさせることができる。
【００８８】
その上、本発明の化合物が酸性部分を持つ場合、それの適切な製薬学的に許容される塩にはアルカリ金属の塩、例えばナトリウムまたはカリウム塩など、アルカリ土類金属の塩、例えばカルシウムまたはマグネシウム塩など、および適切な有機配位子を用いて生じさせた塩、例えば第四級アンモニウム塩などが含まれ得る。
【００８９】
このように、代表的な製薬学的に許容される塩には下記が含まれる：酢酸塩、アジピン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、重酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物、カルシウム、カンシル酸塩（またはカルファースルホン酸塩）、炭酸塩、塩化物、コリン、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩酸塩、ジナトリウム、エデト酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化物、イソチオン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、パモ酸塩、パルミチン酸塩、燐酸塩／二燐酸塩、サリチル酸塩、ナトリウム、ステアリン酸塩、硫酸塩、こはく酸塩、酒石酸塩、トロメタン、トシル酸塩、トリクロロ酢酸塩およびトリフルオロ酢酸塩など。
【００９０】
本発明の例には、式（Ｉ）で表される化合物およびこれらの塩形態が含まれ、ここでは、前記塩をジナトリウム、塩酸塩およびナトリウムから成る群より選択する。
【００９１】
本発明は化合物のいろいろな異性体およびこれらの混合物を包含する。用語“異性体”は、組成および分子量は同じであるが物理的および／または化学的特性が異なる化合物を指す。そのような物質は同じ種類の原子を同じ数で有するが構造が異なる。その構造の差は構成（幾何異性体）または偏光面を回転させる能力（立体異性体）の差であり得る。
【００９２】
用語“光学異性体”は、構成は同じであるが基の空間的配置のみが異なる異性体を意味する。光学異性体は偏光面をいろいろな方向に回転させる。用語“光学活性”は、光学異性体が偏光面を回転させる度を意味する。
【００９３】
用語“ラセミ体”または“ラセミ混合物”は、２種類の鏡像異性体種が等モル量で存在していて孤立種の各々が偏光面を反対方向に回転させることで光学活性を示さない混合物を意味する。
【００９４】
用語“鏡像異性体”は、鏡像が重なり合わない異性体を意味する。用語“ジアステレオマー”は、鏡像異性体ではない立体異性体を意味する。
【００９５】
用語“キラル”は、所定配置において鏡像に重なり合わせることができない分子を意味する。これは、鏡像に重なり合わせることができるアキラル分子とは対照的である。
【００９６】
本発明は式（Ｉ）で表されるあらゆる化合物の互変異性体形態物を包含すると考えている。加うるに、本発明のキラル態様において、本発明は高純度の鏡像異性体、ラセミ混合物ばかりでなく鏡像異性体過剰度が０．００１％から９９．９９％の鏡像異性体混合物も包含すると考えている。加うるに、式（Ｉ）で表される化合物の数種はプロドラッグ、即ち活性薬剤に比べて優れた送達能力および治療価値を有する薬剤誘導体であり得る。プロドラッグは生体内で酵素もしくは化学的過程で活性薬剤に変化する。
【００９７】
また、キラル分子の異なる２種類の鏡像変形は、偏光を回転させる様式に応じて左旋性（左巻き）（省略形Ｌ）または右旋性（右巻き）（省略形Ｄ）としても知られる。記号“Ｒ”および“Ｓ”は、立体炭素原子１個または２個以上の回りの基の配置を表す。
【００９８】
ラセミ混合物から単離した鏡像異性体が豊富な形態の例には、右旋性鏡像異性体（この混合物には実質的に左旋性異性体が存在しない）が含まれる。これに関連して、実質的に存在しないは、左旋性異性体が当該混合物を構成する範囲が式：
【００９９】
【数１】
2009535414.tif 000049
【０１００】
に従って当該混合物の２５％未満、１０％未満、５％未満、２％未満またはｌ％未満であることを意味する。
【０１０１】
同様に、ラセミ混合物から単離した鏡像異性体が豊富な形態の例には、左旋性鏡像異性体（この混合物には実質的に右旋性異性体が存在しない）が含まれる。これに関連して、実質的に存在しないは、右旋性異性体が当該混合物を構成する範囲が式：
【０１０２】
【数２】
2009535414.tif 000050
【０１０３】
に従って当該混合物の２５％未満、１０％未満、５％未満、２％未満またはｌ％未満であることを意味する。
【０１０４】
“幾何異性体”は、シクロアルキル環または橋状二環式系に対する炭素−炭素二重結合の関係において、置換基の原子の配向が異なる異性体を意味する。炭素−炭素二重結合の各側に位置する置換基の原子（水素以外）の配置はＥまたはＺであり得る。“Ｅ”配置の場合、置換基は炭素−炭素二重結合に関して相対する側に位置する。“Ｚ”配置の場合、置換基は炭素−炭素二重結合に関して同じ側に配向している。本発明の範囲にそのような“Ｅ”および“Ｚ”異性体の全部を包含させることを意図する。
【０１０５】
環系と結合している置換基の原子（水素以外）の配置はシスまたはトランスであり得る。“シス”配置の場合、置換基は環の面に関して同じ側に位置し、“トランス”配置の場合、置換基は環の面に関して相対する側に位置する。“シス”と“トランス”種が混ざり合っている化合物を“シス／トランス”と表示する。本発明の範囲にそのような“シス”および“トランス”異性体の全部を包含させることを意図する。
【０１０６】
異性体記述子（“Ｒ、”“Ｓ、”“Ｅ、”および“Ｚ”）は、中心分子を基準にした原子の配置を示しかつこれらを文献の中で定義されている如く用いることを意図する。
【０１０７】
その上、本発明の化合物は少なくとも１種の結晶、多形または非晶質形態を取り得る。そのような多数の形態を本発明の範囲に包含させる。加うるに、本化合物の数種は水との溶媒和物（即ち水化物）または一般的有機溶媒との溶媒和物（例えば有機エステル、例えばエタノラートなど）も形成し得る。そのような多数の溶媒和物もまた本発明の範囲内に包含させることを意図する。
【０１０８】
化学的命名法および定義
置換基変項から環系の中に引いた結合線は、その置換基がその置換可能環原子のいずれかと結合していてもよいことを示す。
【０１０９】
下記の用語を本明細書で用いる場合、これらに下記の意味を持たせることを意図する（追加的定義を必要に応じて本明細書の全体に渡って示す）。本明細書に示す定義は、化学的用語が示す決まり文句を有することを明記するものであり得る。その示す個々の決まり文句は本発明の範囲を限定することを意図するものでなく、その用語の例として示すものでありかつそれに本分野の通常の技術者が含まれると予測する多数の変形を包含させることを意図する。
【０１１０】
定義
用語“Ｃ１−６アルキル”または“アルキル”は、炭素原子数が１から６の直鎖もしくは分枝鎖炭化水素アルキル基を意味する。非限定例には、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、第三ブチル（またｔ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルとも呼ぶ）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシルなどが含まれる。この用語には更にアルキル基の任意組み合わせ（例えばＣ１−２、Ｃ１−３、Ｃ１−４など）も含まれる。アルキル基は有効結合価が許容する場合には中心分子と結合していてもよい。
【０１１１】
用語“Ｃ２−３アルケニル”および“Ｃ２−３アルキニル”は、炭素原子数が２から３の直鎖もしくは分枝炭素鎖を意味し、かつＣ２−３アルケニル鎖は二重結合を鎖中に少なくとも１個有し、そしてＣ２−３アルキニル鎖は三重結合を鎖中に少なくとも１個有する。アルケニルおよびアルキニル基は有効結合価が許容する場合には中心分子と結合していてもよい。
【０１１２】
用語“Ｃ１−６アルコキシ”または“アルコキシ”は、式−Ｏ−Ｃ１−６アルキルで表される直鎖もしくは分枝鎖炭化水素アルキル基もしくはアルキルジイル連結基を意味し、これの炭素原子数は１から６である。例にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなどが含まれる。この用語には更にアルコキシ基の任意組み合わせも含まれる（例えばＣ１−２、Ｃ１−３、Ｃ１−４など）。アルコキシ基は有効結合価が許容する場合には中心分子と結合していてもよい。
【０１１３】
用語“シクロアルキル”は、炭素原子数が３から１４の飽和もしくは部分不飽和の単環式、多環式もしくはベンゾ縮合炭化水素環系を指す。特に明記しない限り、この用語には、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、Ｃ５−８シクロアルキル、Ｃ５−１２シクロアルキル、Ｃ８−１０シクロアルキル、Ｃ９−１３シクロアルキル、Ｃ３−１４シクロアルキルまたはベンゾ縮合Ｃ３−１４シクロアルキル環系が含まれる。例にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１Ｈ−インデニル、インダニル、アダマンタニル、９Ｈ−フルオレニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレニル、アセナフテニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプテニルなどが含まれる。Ｃ３−１４シクロアルキル基は有効結合価が許容する場合には中心の分子と結合していてもよくかついずれかの原子が更に置換されていてもよい。
【０１１４】
環系の頭字語として用いる用語“ベンゾ縮合”は、いずれかの環系基がベンゼン環と縮合することで生じた基を意味する。ベンゾ縮合基は有効結合価が許容する場合には二環式系のいずれかの環を通して中心分子と結合していてもよくかついずれかの原子が更に置換されていてもよい。
【０１１５】
用語“アリール”は、炭素を環中に６から１２個含有する単環式もしくは二環式芳香環系を差す。例にはフェニル、ビフェニル、ナフタレン、アズレニル、アントラセニルなどが含まれる。アリール基は有効結合価が許容する場合には中心の分子と結合していてもよくかついずれかの原子が更に置換されていてもよい。
【０１１６】
用語“芳香”は、不飽和共役π電子系を有するシクロアルキル系炭化水素環系を指す。
【０１１７】
環系の頭字語として用いる用語“ヘテロ”は、少なくとも１個の環炭素原子が窒素、酸素または硫黄原子から独立して選択される１個以上のヘテロ原子に置き換わっていることを指し、かつ前記窒素および硫黄原子は許容される如何なる酸化状態で存在していてもよい。例には、１、２、３または４個の環員が窒素原子である環、または０、１、２または３個の環員が窒素原子でありそして１員が酸素または硫黄原子である環が含まれる。有効結合価が許容する場合、隣接して位置する環員がヘテロ原子であってもよい数は２以下であり、その場合、一方のヘテロ原子が窒素でありそしてもう一方がＮ、ＳまたはＯから選択される１個のヘテロ原子である。
【０１１８】
用語“ヘテロシクリル”は、非芳香（即ち飽和もしくは部分不飽和）の単環式、多環式もしくはベンゾ縮合環系基を指す。環員であるヘテロ原子はＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２の中の少なくとも１個から選択され、かつ前記窒素および硫黄原子は許容される如何なる酸化状態で存在していてもよい。例には２Ｈ−ピロール、２−ピロリニル、３−ピロリニル、ピロリジニル、２−イミダゾリニル（また４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリルとも呼ぶ）、イミダゾリジニル、２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、テトラゾリニル、テトラゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、１，４−ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、アゼチジニル、アゼパニル、ジヒドロ−ピラニル、テトラヒドロ−フラニル、テトラヒドロ−チエニル、テトラヒドロ−ピラニル、テトラヒドロ−ピリダジニル、ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−１，４−オキサゼパニル、１，３−ジオキソラニル、１，４−ジオキサニル、１，３−ベンゾジオキソリル（またベンゾ［１，３］ジオキソリルとも呼ぶ）、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル（また２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルとも呼ぶ）などが含まれる。ヘテロシクリル基は有効結合価が許容する場合には中心の分子と結合していてもよくかついずれかの原子が更に置換されていてもよい。
【０１１９】
用語“ヘテロアリール”は、単環式、多環式もしくはベンゾ縮合芳香環系基を意味する。環員であるヘテロ原子はＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２の中の少なくとも１つから選択され、かつ前記窒素および硫黄原子は許容されるいずれかの酸化状態で存在していてもよい。
【０１２０】
例にはフラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、１Ｈ−［１、２，３］トリアゾリル、２Ｈ−［１，２，３］トリアゾリル、４Ｈ−［１，２，４］トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、インドリル、アザインドリル、インダゾリル、アザインダゾリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタルジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、１，８−ナフチリジニル、プテリジニルなどが含まれる。ヘテロアリール基は有効結合価が許容する場合には中心の分子と結合していてもよくかついずれかの原子が更に置換されていてもよい。
【０１２１】
用語“Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル”は式：−Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。
【０１２２】
用語“Ｃ１−６アルコキシカルボニル”は式：−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。例にはＣ１−４アルコキシカルボニルが含まれる。
【０１２３】
用語“Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ”は式：−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。例にはＣ１−４アルキルカルボニルアミノが含まれる。
【０１２４】
用語“（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ”は式：−ＮＨ−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２で表される基を意味する。例には（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノが含まれる。
【０１２５】
用語“（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノ−Ｃ１−６アルキル”は式：−Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ１−６アルキル−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２で表される基を意味する。例には（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ−Ｃ１−６アルキルが含まれる。
【０１２６】
用語“（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニル”は式：−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２で表される基を意味する。例には（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノカルボニルが含まれる。
【０１２７】
用語“（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノカルボニルアミノ”は式：−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−６アルキルまたは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２で表される基を意味する。例には（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノカルボニルアミノが含まれる。
【０１２８】
用語“（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニル”は式：−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−４アルキルまたは−ＳＯ２−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２で表される基を意味する。
【０１２９】
用語“Ｃ１−６アルキルカルボニル”は式：−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。例にはＣ１−４アルキルカルボニルが含まれる。
【０１３０】
用語“Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ”は式：−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。例にはＣ１−４アルキルカルボニルアミノが含まれる。
【０１３１】
用語“Ｃ１−６アルキルスルホニル”は式：−ＳＯ２−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。例にはＣ１−４アルキルスルホニルが含まれる。
【０１３２】
用語“Ｃ１−６アルキルスルフィニルアミノ”は式：−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。
【０１３３】
用語“Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ”は式：−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。
【０１３４】
用語”Ｃ１−６アルキルチオ”は式：−Ｓ−Ｃ１−６アルキルで表される基を意味する。例にはＣ１−４アルキルチオが含まれる。
【０１３５】
用語“アミノ”は式：-ＮＨ２で表される基を意味する。
【０１３６】
用語”アミノ−Ｃ１−６アルキル”は式：−Ｃ１−６アルキル-ＮＨ２で表される基を意味する。
【０１３７】
用語“アミノカルボニル”は式：−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２で表される基を意味する。
【０１３８】
用語“アミノカルボニルアミノ”は式：−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２で表される基を意味する。
【０１３９】
用語“アミノスルホニル”は式：−ＳＯ２−ＮＨ２で表される基を意味する。
【０１４０】
用語“アミノスルホニルアミノ”は式：−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２で表される基を意味する。
【０１４１】
用語“（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノスルホニルアミノ”は式：−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−６アルキルまたは−ＮＨ−ＳＯ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２で表される基を意味する。例には（Ｃ１−４アルキル）１−２アミノスルホニルアミノが含まれる。
【０１４２】
用語“アミノスルホニルアミノ−Ｃ１−６アルキル”は式：−Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ２で表される基を意味する。
【０１４３】
用語“（Ｃ１−６アルキル）１−２アミノスルホニルアミノ−Ｃ１−６アルキル”は式：−Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２で表される基を意味する。
【０１４４】
用語“カルボキシ”は式：−Ｃ（Ｏ）ＯＨで表される基を意味する。
【０１４５】
用語“Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル”は式：−Ｃ１−６アルキル−Ｃ３−８シクロアルキルで表される基を意味する。例にはＣ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルが含まれる。
【０１４６】
用語“Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−６アルコキシ”は式：−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｃ３−８シクロアルキルで表される基を意味する。例にはＣ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシが含まれる。
【０１４７】
用語“Ｃ３−８シクロアルキル−オキシ”は式：−Ｏ−Ｃ３−８シクロアルキルで表される基を意味する。
【０１４８】
用語“（Ｃ３−８シクロアルキル）１−２アミノ”は式：−ＮＨ−（Ｃ３−８シクロアルキル）または−Ｎ（Ｃ３−８シクロアルキル）２で表される基を意味する。
【０１４９】
用語“（Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル）１−２アミノ”は式：−ＮＨ−Ｃ１−４アルキル−Ｃ３−８シクロアルキルまたは−Ｎ（Ｃ１−４アルキル−Ｃ３−８シクロアルキル）２で表される基を意味する。
【０１５０】
用語“ホルミル”は式：−Ｃ（Ｏ）Ｈで表される基を意味する。
【０１５１】
用語”オキソ”は式：＝Ｏで表される基を意味する。
【０１５２】
用語“ハロゲン”または“ハロ”はクロロ、ブロモ、フルオロまたはヨードの群を意味する。
【０１５３】
用語“ハロＣ１−６アルキル”は式：−Ｃ１−６アルキル（ハロ）ｎ［式中、“ｎ”はＣ１−６アルキルが有する有効結合価の量を表す］で表される基を意味し、これは安定なままである限り１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。例にはジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、クロロメチルなどが含まれる。
【０１５４】
用語“ハロＣ１−６アルコキシ”は式：−Ｏ−Ｃ１−６アルキル（ハロ）ｎ［式中、“ｎ”はＣ１−６アルコキシが有する有効結合価の量を表す］で表される基を意味し、これは安定なままである限り１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。例にはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロメトキシなどが含まれる。
【０１５５】
用語“ハロＣ１−６アルキルスルホニル”は式：−ＳＯ２−Ｃ１−６アルキル（ハロ）ｎ［式中、“ｎ”はＣ１−６アルキルが有する有効結合価の量を表す］で表される基を意味し、これは安定なままである限り１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。例にはトリフルオロメチルスルホニルなどが含まれる。
【０１５６】
用語“ハロＣ１−６アルキルスルホニルアミノ”は式：−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−６アルキル（ハロ）ｎ［式中、“ｎ”はＣ１−６アルキルが有する有効結合価の量を表す］で表される基を意味し、これは安定なままである限り１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。例にはトリフルオロメチルスルホニルなどが含まれる。
【０１５７】
用語“ハロＣ１−６アルキルチオ”は式：−Ｓ−Ｃ１−６アルキル（ハロ）ｎ［式中、“ｎ”はＣ１−６アルキルが有する有効結合価の量を表す］で表される基を意味し、これは安定なままである限り１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。例にはトリフルオロメチルスルホニルなどが含まれる。
【０１５８】
用語“完全フッ素置換”は、ある基がフルオロ原子で安定なままである限り有効原子価が許容する度合まで置換されていることを意味する。
【０１５９】
用語“置換”は、中心分子が有する１個以上の水素原子が１個以上の官能基部分に置き換わっていることを指す。有効結合価が許容する数によって置換基の数が制限される。置換は中心分子に限定されず、また、置換基上にも起こり、それによって、その置換基は連結基になる。
【０１６０】
治療用途
式（Ｉ）で表される化合物は、バニロイドＶＲ１イオンチャンネルのモジュレーターとして、被験体における１種以上のバニロイド受容体のモジュレーションによって影響を受けるＶＲ１イオンチャンネル媒介病を治療する方法で用いるに有用である。
【０１６１】
従って、本発明は、ＶＲ１イオンチャンネル媒介病の治療を必要としている被験体におけるそれを治療する方法に向けたものであり、この方法は、前記被験体に式（Ｉ）で表される化合物またはこれの塩または溶媒和物を有効な量で投与することを含んで成る。
【０１６２】
用語“ＶＲ１イオンチャンネル媒介病”は、炎症性痛、灼熱痛または術後痛の原因になる病気による慢性または急性痛を指す。
【０１６３】
式（Ｉ）で表される化合物またはこれの塩もしくは溶媒和物の使用の例には、炎症性痛、灼熱痛または術後痛の原因になる病気による慢性または急性痛であるＶＲ１イオンチャンネル媒介病を治療する薬剤の製造で用いることが含まれる。
【０１６４】
式（Ｉ）で表される化合物またはこれの塩もしくは溶媒和物の使用の例には、炎症性痛、灼熱痛または術後痛の原因になる病気による慢性または急性痛であるＶＲ１イオンチャンネル媒介病を治療するための薬剤として用いることが含まれる。
【０１６５】
用語“プロドラッグ”は、生体内で生物学的治療活性に貢献し得る機能的誘導体形態に変化する式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物を意味し、そのように変化する形態は、１）比較的活性のある形態；２）比較的不活性な形態；３）比較的活性が低い形態；または４）そのような生体内変換によって直接または間接的にもたらされる形態のいずれかであり得る。
【０１６６】
プロドラッグは、前記化合物の毒性があまりにも高いことで全身投与できないか、消化管による吸収が劣るか、或は標的に到達する前に体によって分解されてしまう場合に有用である。適切なプロドラッグ誘導体の選択および調製に適した通常の手順が例えば“Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ”、Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編集、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５などに記述されている。
【０１６７】
用語“代謝産物”は、生体内の代謝または代謝プロセスによって式（Ｉ）で表される化合物もしくはこれの形態物が前記化合物の誘導体に変化した形態を意味する。
【０１６８】
本明細書で用いる如き用語“被験体”は、治療、観察または実験の対象でありかつＶＲ１イオンチャンネル媒介慢性もしくは急性痛を結果として生じさせたか或は生じさせ得る病気（この病気によって引き起こされる痛みは炎症性痛、灼熱痛または術後痛である）を発症する危険性がある（か或は発症し易い）患者、例えば動物、哺乳動物またはヒトを指す。
【０１６９】
用語“有効な量”は、式（Ｉ）で表される化合物もしくはこれの形態物、製薬学的組成物、薬物または薬剤が研究者、獣医、医者または他の臨床医が探求している組織系、動物またはヒトに生物学的もしくは医薬的反応［例えばＶＲ１イオンチャンネル媒介慢性または急性痛の抑制、防止または軽減（治療すべき炎症性痛、灼熱痛または術後痛の症状の軽減を包含）など］を引き出す量を指す。
【０１７０】
式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物の有効な量は約０．００１ｍｇ／ｋｇ／日から約３００ｍｇ／ｋｇ／日である。
【０１７１】
用語“製薬学的組成物”は、式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物を含有する製品、例えば指定材料を指定量で含有する製品などばかりでなく指定材料を指定量でそのように組み合わせる結果として直接または間接的にもたらされる生成物のいずれかを指す。
【０１７２】
用語“薬剤”または“薬品”は、式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物を含有
する製品を指す。本発明は、そのような薬剤をＶＲ１イオンチャンネル媒介慢性または急性痛の治療で用いることを包含する。
【０１７３】
用語“製薬学的に許容される”は、本発明の製薬学的組成物、薬品または薬剤を構築する時に用いるに充分な純度および品質を有する分子的実態および組成物を指す。ヒトにおける使用（臨床および市販）および獣医学的使用の両方が等しく本発明の範囲内に含まれることから、製薬学的に許容される製剤には、ヒトまたは獣医学的使用のいずれか用の製薬学的組成物、薬品または薬剤が含まれるであろう。
【０１７４】
用語“治療”は、これらに限定するものでないが、ＶＲ１イオンチャンネル媒介慢性または急性痛の抑制、改善、根絶の助長、進行の抑制または静止状態の助長を指す。
【０１７５】
経口投与の場合、本製薬学的組成物、薬品または薬剤を、好適には、治療すべき患者への投薬量を症状に合わせて調整して、式（Ｉ）で表される化合物またはこれの形態物の含有量が例えば０．０１、０．０５、０．１、０．５、１．０、２．５、５．０、１０．０、１５．０、２５．０、５０．０、１００、１５０、２００、２５０および５００ミリグラムの錠剤の形態にする。最適な投薬量は、治療すべき個々の患者に関連した要因（例えば年齢、体重、食事および投与時間）、治療すべき病気のひどさ、使用する個々の化合物、投与様式および製剤の濃度に応じて変わるであろう。毎日の投与またはポストペリオディック（ｐｏｓｔ−ｐｅｒｉｏｄｉｃ）投与のいずれの使用も利用可能である。
【０１７６】
式（Ｉ）で表される代表的な化合物またはこれの形態物には、下記から成る群より選択した化合物が含まれる：
【０１７７】
【表１】
2009535414.tif 000051
【０１７８】
【表２】
2009535414.tif 000052
【０１７９】
【表３】
2009535414.tif 000053
【０１８０】
【表４】
2009535414.tif 000054
【０１８１】
【表５】
2009535414.tif 000055
【０１８２】
【表６】
2009535414.tif 000056
【０１８３】
【表７】
2009535414.tif 000057
【０１８４】
【表８】
2009535414.tif 000058
【０１８５】
【表９】
2009535414.tif 000059
【０１８６】
【表１０】
2009535414.tif 000060
【０１８７】
【表１１】
2009535414.tif 000061
【０１８８】
【表１２】
2009535414.tif 000062
【０１８９】
【表１３】
2009535414.tif 000063
【０１９０】
【表１４】
2009535414.tif 000064
【０１９１】
【表１５】
2009535414.tif 000065
【０１９２】
【表１６】
2009535414.tif 000066
【０１９３】
【表１７】
2009535414.tif 000067
【０１９４】
【表１８】
2009535414.tif 000068
【０１９５】
【表１９】
2009535414.tif 000069
【０１９６】
【表２０】
2009535414.tif 000070
【０１９７】
【表２１】
2009535414.tif 000071
【０１９８】
【表２２】
2009535414.tif 000072
【０１９９】
【表２３】
2009535414.tif 000073
【０２００】
【表２４】
2009535414.tif 000074
【０２０１】
【表２５】
2009535414.tif 000075
【０２０２】
【表２６】
2009535414.tif 000076
【０２０３】
式（Ｉ）で表される代表的な化合物またはこれの形態物には、下記から成る群より選択した化合物が含まれる：
【０２０４】
【表２７】
2009535414.tif 000077
【０２０５】
【表２８】
2009535414.tif 000078
【０２０６】
【表２９】
2009535414.tif 000079
【０２０７】
【表３０】
2009535414.tif 000080
【０２０８】
【表３１】
2009535414.tif 000081
【０２０９】
【表３２】
2009535414.tif 000082
【０２１０】
【表３３】
2009535414.tif 000083
【０２１１】
【表３４】
2009535414.tif 000084
【０２１２】
【表３５】
2009535414.tif 000085
【０２１３】
【表３６】
2009535414.tif 000086
【０２１４】
【表３７】
2009535414.tif 000087
【０２１５】
【表３８】
2009535414.tif 000088
【０２１６】
【表３９】
2009535414.tif 000089
【０２１７】
【表４０】
2009535414.tif 000090
【０２１８】
式（Ｉ）で表される代表的な化合物またはこれの形態物には、下記から成る群より選択した化合物が含まれる：
【０２１９】
【表４１】
2009535414.tif 000091
【０２２０】
【表４２】
2009535414.tif 000092
【０２２１】
【表４３】
2009535414.tif 000093
【０２２２】
【表４４】
2009535414.tif 000094
【０２２３】
【表４５】
2009535414.tif 000095
【０２２４】
【表４６】
2009535414.tif 000096
【０２２５】
【表４７】
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【０２２６】
【表４８】
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【０２２７】
【表４９】
2009535414.tif 000099
【０２２８】
【表５０】
2009535414.tif 000100
【０２２９】
【表５１】
2009535414.tif 000101
【０２３０】
式（Ｉ）で表される代表的な化合物またはこれの形態物には、下記から成る群より選択した化合物が含まれる：
【０２３１】
【表５２】
2009535414.tif 000102
【０２３２】
【表５３】
2009535414.tif 000103
【０２３３】
【表５４】
2009535414.tif 000104
【０２３４】
【表５５】
2009535414.tif 000105
【０２３５】
【表５６】
2009535414.tif 000106
【０２３６】
【表５７】
2009535414.tif 000107
【０２３７】
【表５８】
2009535414.tif 000108
【０２３８】
【表５９】
2009535414.tif 000109
【０２３９】
【表６０】
2009535414.tif 000110
【０２４０】
式（Ｉ）で表される代表的な化合物またはこれの形態物には、下記から成る群より選択した化合物が含まれる：
【０２４１】
【表６１】
2009535414.tif 000111
【０２４２】
【表６２】
2009535414.tif 000112
【０２４３】
【表６３】
2009535414.tif 000113
【０２４４】
式（Ｉ）で表される代表的な机上の化合物またはこれの形態物には、下記から成る群より選択した化合物が含まれる：
【０２４５】
【表６４】
2009535414.tif 000114
【０２４６】
【表６５】
2009535414.tif 000115
【０２４７】
【表６６】
2009535414.tif 000116
【０２４８】
【表６７】
2009535414.tif 000117
【０２４９】
【表６８】
2009535414.tif 000118
【０２５０】
【表６９】
2009535414.tif 000119
【０２５１】
【表７０】
2009535414.tif 000120
【０２５２】
【表７１】
2009535414.tif 000121
【０２５３】
【表７２】
2009535414.tif 000122
【０２５４】
【表７３】
2009535414.tif 000123
【０２５５】
【表７４】
2009535414.tif 000124
【０２５６】
【表７５】
2009535414.tif 000125
【０２５７】
一般的合成方法
本発明の代表的な化合物の合成は、以下に記述する一般的合成方法に従って実施可能であり、それらを以下のスキームに例示する。本スキームは例示であることから、本発明をその示す化学反応および条件下で限定すると解釈されるべきでない。本スキームで用いるいろいろな出発材料の調製は当分野の技術者の技術の充分に範囲内である。
【０２５８】
本発明の化合物の合成は以下のスキームに記述する方法を用いて実施可能である。
【０２５９】
本発明を記述する時に用いる用語は一般に用いられかつ当技術分野の技術者に公知の用語である。本明細書で用いる如き下記の省略形および決まり文句は以下に示す意味を有する：
【０２６０】
【表７６】
2009535414.tif 000126
【０２６１】
反応スキームＡＡ
スキームＡＡに、式（Ｉ）で表される化合物の代表例である式ＡＡ５で表されるベンゾイミダゾールの一般的合成を例示する。
【０２６２】
【化４７】
2009535414.tif 000127
【０２６３】
典型的には、４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンＡＡ１と適切なカルボン酸ＡＡ２をオキシ塩化燐（ＰＯＣｌ３）に入れることで生じさせた溶液を還流に加熱することでブロモベンゾイミダゾールＡＡ３を得る。
【０２６４】
別法として、前記酸から酸クロライドを生じさせる変換を塩化オクザリルと触媒量のＤＭＦを溶媒、例えば塩化メチレンなど中で用いることで起こさせることも可能である。
【０２６５】
前記酸クロライドＡＡ２と４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンＡＡ１を酢酸中で加熱することでＡＡ３を生じさせる。適切に置換されているフェニル基をＡＡ３に当技術分野の技術者に良く知られているいろいろなカップリング反応（鈴木、スティル）で取り付けることができる。特に有用な置換方法ではパラジウム触媒使用クロス−カップリング鈴木反応（Ｈｕｆｆ、Ｂ．他、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．１９９７、７５：５３−６０およびＧｏｏｄｓｏｎ、Ｆ．Ｅ．他、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．１９９７、７５：６１−６８）を用いる。
【０２６６】
【化４８】
2009535414.tif 000128
【０２６７】
一例として、ブロモベンゾイミダゾールＡＡ３の混合物と適切なフェニルホウ素酸ＡＡ４を反応体、例えば炭酸セシウムなどおよび触媒量のパラジウム触媒、例えばＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどの存在下で高温の溶媒、例えばジオキサンとエタノールの混合物など中で反応させることでＡＡ５を生じさせる。この手順をマイクロ波合成装置を用いて同様（約１００℃）またはより低い温度で実施することによって反応時間を短くすることができる。この種類の反応で用いるに適した他のパラジウム触媒にはＰｄ（ＰＰｈ３）４が含まれる。
【０２６８】
反応スキームＢＢ
桂皮酸が必要な場合、これの合成は反応スキームＢＢに記述する手順を用いることで実施可能である。
【０２６９】
【化４９】
2009535414.tif 000129
【０２７０】
アリールアルデヒドＢＢ１と（カルボエトキシメチレン）トリフェニルホスホランを溶媒、例えばトルエンまたはベンゼンなどに塩基、例えばＮａＯＨなどの存在下で入れることで生じさせた溶液を通常は高温で撹拌することで相当する経皮酸エステルを生じさせる。そのエステルに加水分解を標準的条件下で受けさせることで相当する桂皮酸ＢＢ２を生じさせる。
【０２７１】
【化５０】
2009535414.tif 000130
【０２７２】
フェニルプロピオン酸ＢＢ３が必要な場合、これの合成は桂皮酸ＢＢ２に水添をいろいろな標準的手順を用いて受けさせることで実施可能である。この上に示したように、ＢＢ２をエタノールに触媒量の炭素に担持されているパラジウム（１０％）と一緒に入れるこ
とで生じさせた混合物を水素（５０ｐｓｉ）雰囲気下室温で撹拌することで酸ＢＢ３を生じさせる。
【０２７３】
反応スキームＢＢ’
反応スキームＢＢ’は反応スキームＢＢの変法である。
【０２７４】
【化５１】
2009535414.tif 000131
【０２７５】
アルデヒドＢＢ１とマロン酸と触媒量のピペリジンを高温のピリジン中で反応させることで桂皮酸ＢＢ２を高い収率で生じさせる。
【０２７６】
【化５２】
2009535414.tif 000132
【０２７７】
酸ＢＢ２から酸クロライドを生じさせる変換をそれと塩化オクザリルと触媒量のＤＭＦを溶媒、例えば塩化メチレンなど中で反応させることで実施する。次に、その酸クロライドとＡＡ１を酢酸中で加熱することでＢＢ’１を生じさせ、それをＡＡ３の代わりに用いてさらなる合成を反応スキームＡＡに記述したようにして実施する。
【０２７８】
反応スキームＣＣ
反応スキームＣＣに、置換４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミン中間体を生じさせる方法を示す。
【０２７９】
【化５３】
2009535414.tif 000133
【０２８０】
一例として、適切に置換されている４−ブロモアニリンＣＣ１を無水トリフルオロ酢酸に入れることで生じさせた適切な温度の溶液にＫＮＯ３を分割して加える。次に、その反応混合物を室温に温めることでニトロアミドＣＣ２を生じさせる最適な変換を起こさせることができる。
【０２８１】
【化５４】
2009535414.tif 000134
【０２８２】
順次、標準的手順を用いて前記アミドに加水分解を受けさせた後にニトロ基に還元を受けさせることでブロモジアミンＣＣ３を生じさせる。中間体ＣＣ３にさらなる合成を反応スキームＡＡに記述したようにして受けさせる。
【０２８３】
反応スキームＤＤ
本発明の化合物を生じさせる代替合成手順を反応スキームＤＤに記述する。
【０２８４】
【化５５】
2009535414.tif 000135
【０２８５】
置換ブロモベンゾイミダゾールＤＤ１（スキームＡＡに示したＡＡ３の代表例）に保護（保護基、例えばＢｏｃなどを用いた）を受けさせた後、ピナコールホウ素酸ＤＤ２を生じさせる変換を標準的鈴木カップリング条件（Ｐｒｉｅｔｏ、Ｍ．他、、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４、６９：６８１２−６８２０；ＭｃＤｏｎａｌｄ、Ｄ．他、、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００５、１５：５２４１−５２４６；およびＰｏｏｎ、Ｓ．Ｆ．他、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４、１４、５４７７−５４８０）下で実施する。
【０２８６】
典型的な手順では、ブロモ−ベンゾイミダゾールＤＤ１、ビス−（ピナコラト）ジホウ素、炭酸カリウムおよび触媒量のパラジウム触媒、例えばＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどをＤＭＦに入れることで生じさせた混合物を高温に加熱することでホウ素酸エステルＤＤ２を生じさせる。しばしば、その手順をマイクロ波照射装置を用いて同様またはより低い温度で実施することで反応時間を短くすることができる。
【０２８７】
【化５６】
2009535414.tif 000136
【０２８８】
ホウ素酸エステルＤＤ２から本発明の化合物（Ｂｏｃ保護ＤＤ３）を生じさせる変換はそれとハロゲン化フェニル、メシレートまたはトリフレート（Ｒ１）ｐＰｈ−Ｘの鈴木カップリングを行うことで実施可能である。この場合、ボランＤＤ２と適切なハロゲン化アリール、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）およびテトラフルオロホウ酸トリ−ｔ−ブチルホスホニウムを１００℃のトルエンに入れた２Ｍの炭酸カリウム水溶液中で反応させることで保護された形態のＤＤ３を生じさせる。酸、例えばＴＦＡなどを用いた脱保護を実施することでＤＤ３を生じさせる。
【０２８９】
反応スキームＥＥ
反応スキームＥＥに、本発明の代表的な化合物の製造方法を記述する。
【０２９０】
【化５７】
2009535414.tif 000137
【０２９１】
アニリンＥＥ１からいろいろなアミド、カルバメートまたは尿素ＥＥ２を生じさせる変換は当技術分野の技術者が通常用いる無数のアシル化方法を用いることで実施可能である。一例として、ＥＥ１と置換酸クロライドと塩基、例えばトリエチルアミンなどの反応を溶媒、例えばＴＨＦ中などで実施することで相当するＥＥ２で表されるアミドを生じさせる。さらなる例として、ＥＥ１と置換クロロホルメートとトリエチルアミンの反応をＴＨＦ中で実施することで相当するＥＥ２で表される置換カルバメートを生じさせる。
【０２９２】
ＥＥ１からスルホンアミドを生じさせる変換はいろいろなスルホニル化条件を用いて実施可能である。例えば、ＥＥ１とアルキルスルホニルクロライドとトリエチルアミンを溶媒、例えばＴＨＦなど中で反応させることでアルキルスルホンアミドＥＥ３を生じさせる。ＥＥ１に選択的置換を逐次的に受けさせることでＥＥ３を生じさせることができる。これを達成する効率の良い方法は、アルデヒドまたはケトンを用いた還元アルキル化による方法である（Ｍａｔｔｓｏｎ、Ｒ．Ｊ．他、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０、５５、２５５２−２５５４およびそれらに引用されている文献を参照）。この手順では、ＥＥ１とアルデヒドまたはケトンを等しい量で用いてチタン（ＩＶ）イソプロポキサイドと一緒にして撹拌した後、シアノホウ水素化ナトリウムを溶媒、例えばエタノールなどに入れて添加することで置換アミンＥＥ３を生じさせる。
【０２９３】
反応スキームＦＦ
Ｌがシクロプロピルである本発明の化合物を生じさせる合成手順を反応スキームＦＦに記述する。
【０２９４】
【化５８】
2009535414.tif 000138
【０２９５】
桂皮酸エステルＦＦ１（この場合にはメチルエステル）とヨウ化トリメチルスルホニウムメチリドと水素化ナトリウムを溶媒、例えばＤＭＳＯなど中で反応させる（Ｂｕｒｇｅｒ、Ａ．他、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７０、１３、３３−３５に例示されているように）ことでシクロプロピルエステルＦＦ２を生じさせる。ＦＦ２に加水分解を受けさせることで酸ＦＦ３を生じさせ、それにさらなる合成を受けさせることでスキームＡＡに記述したベンゾイミダゾールを生じさせる。
【０２９６】
反応スキームＧＧ
反応スキームＧＧに、シクロプロピル酸中間体を生じさせる代替方法を記述する。
【０２９７】
【化５９】
2009535414.tif 000139
【０２９８】
桂皮酸から相当するＷｅｉｎｒｅｂ  アミドを生じさせる変換を反応スキームＡＡおよびＢＢ’に記述した如き酸クロライドを生じさせる変換を用いて実施する。その酸クロライドと塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンと塩基、例えばトリエチルアミンなどを塩化メチレン中で反応させることでアミドＧＧ２を生じさせる。
【０２９９】
アミドＧＧ２からシクロプロピルアミドＧＧ３を生じさせる変換をスキームＦＦに記述したようにして実施する。次に、アミドＧＧ３に加水分解を受けさせることで酸ＧＧ４を生じさせるが、これを典型的にはそれとカリウム第三ブトキサイドをＴＨＦ中で反応させることで実施する。
【０３００】
反応スキームＨＨ
Ｒ１Ａｒがベンゼンスルホンアミドである本発明の化合物を生じさせる合成手順を反応スキームＨＨに記述する。
【０３０１】
【化６０】
2009535414.tif 000140
【０３０２】
反応スキームＤＤで得たホウ素酸エステルＤＤ２とブロモベンゼン−ｔ−ブチルスルホンアミドＨＨ１の鈴木カップリング反応に続いてＴＦＡを用いた脱保護を実施することで生成物ＨＨ２を生じさせる。
【０３０３】
反応スキームＩＩ
Ｒがエーテル基である本発明の化合物を生じさせる合成手順を反応スキームＩＩに記述する。
【０３０４】
【化６１】
2009535414.tif 000141
【０３０５】
市販４−ヒドロキシ桂皮酸ＩＩ１のエステルからエーテル類似物を生じさせる変換はいろいろな経路を用いて実施可能であり、そのような経路にはＷｉｌｌｉａｍｓｏｎ反応が
含まれる。この良く知られている手順では、ＩＩ１とハロゲン化アルキルと塩基、例えば炭酸セシウムなどを溶媒、例えばアセトニトリルなど中で反応させることで生成物ＩＩ２を生じさせる。
【０３０６】
より有効な親電子剤は、アルコールの誘導体、例えばメシレート、ｐ−トルエンスルホネートまたはトリフルオロメタンスルホネート（トリフレート）などである。有効な代替方法は、ＩＩ１からエーテル類似物ＩＩ２を生じさせる変換を光延反応（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ、Ｏ．、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８１、１−２８に論評されている如き）を用いて実施する方法である。
【０３０７】
【化６２】
2009535414.tif 000142
【０３０８】
更に、エーテル類似物ＩＩ２に還元を標準的技術を用いて受けさせることで酸ＩＩ３を生じさせることができる。
【０３０９】
反応スキームＪＪ
反応スキームＪＪに、置換アミノ基を含有する桂皮酸の調製方法を記述する。
【０３１０】
【化６３】
2009535414.tif 000143
【０３１１】
桂皮酸エステルＪＪ１からいろいろなアミド、カルバメートまたは尿素ＪＪ２を生じさせる変換は、当技術分野の技術者が通常用いる様々なアシル化方法を用いることで実施可能である。一例として、ＪＪ１と置換酸クロライドと塩基、例えばトリエチルアミンなどを溶媒、例えばＴＨＦなど中で反応させることで相当するＪＪ２で表されるアミドを生じさせる。さらなる例として、ＪＪ１と置換クロロホルメートとトリエチルアミンをＴＨＦ中で反応させることで相当するＪＪ２で表される置換カルバメートを生じさせる。ＪＪ１からスルホンアミドを生じさせる変換はいろいろなスルホニル化条件を用いることで実施可能である。
【０３１２】
例えば、ＪＪ１を溶媒、例えばＴＨＦなど中でアルキルスルホニルクロライドおよびトリエチルアミンと反応させることでアルキルスルホンアミドＪＪ３を生じさせる。ＪＪ１に選択的置換を逐次的に受けさせることでＪＪ４を生じさせることができる。効率の良い置換方法はアルデヒドまたはケトンを用いた還元アルキル化による方法である（Ｍａｔｔｓｏｎ、Ｒ．Ｊ．他、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９０、５５、２５５２−２５５４およびそれに引用されている文献を参照）。この手順では、ＪＪ１とアルデヒドもしくはケトンを等しい量で用いてチタン（ＩＶ）イソプロポキサイドと一緒にして撹拌した後、シアノホウ水素化ナトリウムを溶媒、例えばエタノールなどに入れて添加することで置換アミンＪＪ４を生じさせる。
【０３１３】
反応スキームＫＫ
Ｌがアセチレンである本発明の化合物を生じさせる合成手順を反応スキームＫＫに記述する。
【０３１４】
【化６４】
2009535414.tif 000144
【０３１５】
プロピオル酸ＫＫ２を商業的に入手することができない場合、それの調製をアセチレンＫＫ１とｎ−ブチルリチウムを-７８℃のＴＨＦに入れて０℃になるまで３０分かけて温めて反応させることで実施する。その混合物を-７８℃に冷却した後、二酸化炭素をＴＨＦに入れることで生じさせた-７８℃の飽和溶液に移す。その反応物を室温になるまでゆっくり温めることで相当するプロピオル酸ＫＫ２を生じさせる。
【０３１６】
【化６５】
2009535414.tif 000145
【０３１７】
前記プロピオル酸ＫＫ２と４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンの二塩酸塩ＫＫ３をエチレングリコールに入れて還流下で反応させることでクロロビニルベンゾイミダゾールＫＫ４を生じさせる。
【０３１８】
【化６６】
2009535414.tif 000146
【０３１９】
ＫＫ３とフェニルホウ素酸の反応をマイクロ波合成装置を用いて鈴木条件下および反応スキームＡＡに記述した如き熱条件下で起こさせることでアセチレン化合物ＫＫ４を生じさせる。
【０３２０】
反応スキームＬＬ
本発明の化合物を生じさせる代替合成手順を反応スキームＬＬに記述する。
【０３２１】
【化６７】
2009535414.tif 000147
【０３２２】
保護されているブロモジアミンＬＬ１と適切なホウ素酸のカップリングをこの上に示した反応スキームに記述した如き鈴木カップリングで起こさせることでジアミンＬＬ２を生じさせる。
【０３２３】
【化６８】
2009535414.tif 000148
【０３２４】
次に、ＬＬ２を酸または酸クロライドと反応させることでＬＬ３を生じさせる（反応スキームＡＡまたはＢＢ’に記述したようにして）。
【０３２５】
反応スキームＭＭ
Ｌがビニルまたはエチルである本発明の化合物を生じさせる合成手順を反応スキームＭＭに記述するが、このスキームをスキームＢＢ’の代替として用いることができる。
【０３２６】
【化６９】
2009535414.tif 000149
【０３２７】
ＡＡ１とジクロロイミンＭＭ１（ＭｃＥｌｖａｉｎ、Ｓ．Ｍ．他、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４２、６４、１８２５に記述されている如き）をエタノールに入れることで生じさせた溶液を加熱することでクロロメチルベンゾイミダゾールＭＭ２を生じさせる（Ｋｏｍｏｒｉｙａ他、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００４、１２、２０９９−２１１４に記述されているようにして）。
【０３２８】
【化７０】
2009535414.tif 000150
【０３２９】
ＭＭ２をジクロロエタン中でトリフェニルホスフィンと一緒に加熱すると、それはホスホニウム塩ＭＭ３に変化する。
【０３３０】
【化７１】
2009535414.tif 000151
【０３３１】
ＭＭ３といろいろなアルデヒドまたはケトンを無水ＴＨＦとＥｔＯＨの溶液中で塩基、例えばＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［４．５．０］ウンデコ−７−エン）などと一緒にして反応させることでブロモベンゾイミダゾールＢＢ’１を生じさせ、それにさらなる合成を反応スキームＡＡに記述したようにして受けさせる。
【０３３２】
反応スキームＮＮ
本発明の化合物を生じさせる代替合成手順を反応スキームＮＮに記述する。
【０３３３】
【化７２】
2009535414.tif 000152
【０３３４】
ビアリールジアミンＬＬ２とジクロロイミンＭＭ１の反応を反応スキームＭＭに記述したようにして実施することでＮＮ１を生じさせる。
【０３３５】
【化７３】
2009535414.tif 000153
【０３３６】
反応スキームＭＭに記述したようにして、ＮＮ１からＮＮ２を生じさせることができる。
【０３３７】
反応スキームＯＯ
Ｌがエチレンである本発明の化合物の調製を反応スキームＯＯに記述する代替経路で実施することも可能である。
【０３３８】
【化７４】
2009535414.tif 000154
【０３３９】
Ｌがビニルである本発明の化合物、例えばＮＮ３などを溶媒、例えばメタノールなどに溶解させた後、それに水添を触媒、例えば炭素に１０％担持されているＰｄなどを用いて受けさせることでＯＯ１を生じさせる。
【０３４０】
反応スキームＰＰ
Ｌがシクロプロピルである本発明の化合物を生じさせる合成手順を反応スキームＰＰに記述する。
【０３４１】
【化７５】
2009535414.tif 000155
【０３４２】
オレフィンＰＰ１とジアゾ酢酸アルキル、例えばジアゾ酢酸エチルなどを触媒、例えばトリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）などおよびＥｖａｎｓのキラル配位子（Ｅｖａｎｓ、Ｄ．Ａ．；Ｗｏｅｒｐｅｌ、Ｋ．Ａ．；Ｈｉｎｍａｎ、Ｍ．Ｍ．；Ｆａｕｌ、Ｍ．Ｍ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１、１１３、７２６−７２８）の存在下の溶媒、例えばクロロホルムなど中で反応させることでシクロプロピルエステル鏡像異性体ＰＰ２を生じさせる。
【０３４３】
キラル配位子、例えば２，２−ビス−［２−（（４Ｓ）−（１，１−ジメチルエチル）
−１，３−オキサゾリニル）］プロパン化合物３８ｂなどを用いると（Ｒ，Ｒ）−シクロプロピルエステルＰＰ２鏡像異性体が得られる。キラル配位子である２，２−ビス−［２−（（４Ｒ）−（１，１−ジメチルエチル）−１，３−オキサゾリニル）］プロパン化合物３８ａを用いると（Ｓ，Ｓ）−シクロプロピルエステル鏡像異性体が得られる。シクロプロピル部分の配置をＥｖａｎｓの報告（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１）を基にして予測した。エステルＰＰ２に加水分解を受けさせることで酸ＰＰ３を生じさせた後、それにさらなる合成を受けさせることでスキームＡＡのベンゾイミダゾールを生じさせる。
【０３４４】
【化７６】
2009535414.tif 000156
【０３４５】
不斉シクロプロパン化生成物ＰＰ２が示す鏡像異性体過剰度を測定する目的で、酸ＰＰ３とＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンを塩基、例えばジイソプロピルエチルアミンなどおよびアミドカップリング用反応体、例えばＢＯＰなどの存在下の溶媒、例えばＤＭＦなど中で反応させることでメトキシメチルアミドＰＰ４を生じさせる。
【０３４６】
適切な量のキラルシフト化剤（ｃｈｉｒａｌ  ｓｈｉｆｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）、例えば（Ｒ）−（−）−２，２，２−トリフルオロ−１−（９−アントリル）エタノールなどを存在させる結果としてもたらされたアミドＰＰ４が示す１Ｈ  ＮＭＲを用いて、結果としてメトキシが示す一重線のベースライン解像度を得る。メトキシが示す一重線の積分値の比率を用いてｅｅ値を得る。このように、ＮＭＲはメトキシの一重線が３．４７および３．４５ｐｐｍ付近に位置することを示していた。前記一重線の積分値はそれぞれ１および９９であり、このようにして、ｅｅ値は９９％であることが分かった。
【０３４７】
反応スキームＱＱ
Ｒ１がアルコールである本発明の化合物を生じさせる合成手順を反応スキームＱＱに記述する。
【０３４８】
【化７７】
2009535414.tif 000157
【０３４９】
スキームＢＢ’に示した合成と同様に、アルデヒドＱＱ１とマロン酸と触媒量のピペリジンを高温のピリジン中で反応させることで酸ＱＱ２を生じさせる。酸ＱＱ２から酸クロライドＱＱ３を生じさせる変換をそれと塩化オクザリルと触媒量のＤＭＦを溶媒、例えば塩化メチレン中で反応させることで実施する。
【０３５０】
【化７８】
2009535414.tif 000158
【０３５１】
スキームＡＡに示した合成と同様に、前記酸クロライドＱＱ３と４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンＡＡ１を酢酸中で加熱することでブロモベンゾイミダゾールＱＱ４を生じさせる。
【０３５２】
【化７９】
2009535414.tif 000159
【０３５３】
スキームＡＡに示した合成と同様に、適切に置換されているフェニルホウ素酸とベンゾイミダゾールＱＱ４を反応体および触媒量のパラジウム触媒の存在下の溶媒中で反応させることでアルコール置換ベンゾイミダゾールＱＱ５を生じさせるが、これは式（Ｉ）で表される化合物の代表例である。
【０３５４】
（実施例１）
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン（化合物１）
段階Ａ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−アクリル酸（１２ｇ、５８．７ミリモル）をＰＯＣｌ３（２００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（１０ｇ、５３．４ミリモル）をゆっくり加えた。その溶液を還流に１８時間加熱した。その溶液に濃縮を受けさせた後、残存するＰＯＣｌ３をトルエンを用いた共沸で除去した。その残留物をＥｔＯＡｃと１０％  Ｎａ２ＣＯ３の間で分離させた。その有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、３：７）で精製することで表題の化合物１ａを得た（７．１ｇ、３１％の収率）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ）７．６２（ｓ、１Ｈ）７．４１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）７．３３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．２８（ｓ、１Ｈ）７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）１．２５（ｓ、９Ｈ）．
【０３５５】
段階Ｂ．    （Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン
化合物１ａ（０．１０６ｇ、０．３０ミリモル）、２−アセチルベンゼンホウ素酸（１３６ｍｇ；０．７６ミリモル）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（０．０６ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（０．２４４ｇ、０．７５ミリモル）を１，４−ジオキサン：ＥｔＯＨ（５：１）に入れることで生じさせた溶液を１１５℃に加熱した１８時間後の溶液を冷却した後、濃縮した。その残留物を調製用ＴＬＣプレート（シリカゲル、２０Ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン３：７）で精製することで表題の化合物１を得た（０．０１４６ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．５４（ｍ、１１Ｈ）７．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）７．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）２．０２（ｓ、３Ｈ）１．３６（ｓ、９Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３９５．３（Ｍ＋１）．
【０３５６】
実施例１に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０３５７】
【表７７】
2009535414.tif 000160
【０３５８】
【表７８】
2009535414.tif 000161
【０３５９】
【表７９】
2009535414.tif 000162
【０３６０】
【表８０】
2009535414.tif 000163
【０３６１】
（実施例２）
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール（化合物２）
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン化合物１（０．００５ｇ、０．０１ミリモル）をエタノール（０．５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液をＮａＢＨ４（０．００３ｇ、０．０８ミリモル）で処理した。３時間後の反応混合物を調製用ＴＬＣプレート（２０００ミクロン、シリカゲル、２０ｘ２０）にかけて、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）を用いた現像を実施した。所望帯に抽出そして濃縮を受けさせることで表題の化合物を得た（０．００２ｇ）．  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）７．６９（ｍ、１Ｈ）７．６２（ｍ、３Ｈ）７．５０（ｍ、３Ｈ）７．４１（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、Ｊ＝１０．１Ｈｚ、Ｊ＝１４．１Ｈｚ）７．３２（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）７．２３（ｍ、２Ｈ）７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）４．９９（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）１．３８（ｓ、９Ｈ）１．３５（ｄ、１．５Ｈ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）１．３３（ｄ、１．５Ｈ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３９７．２（Ｍ＋１）．
【０３６２】
（実施例３）
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド（化合物１３）
段階Ａ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の段階Ａの手順を用いることで表題の化合物１０ｃ（０．９１０ｇ）の調製を３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸化合物１０ａ（１．５ｇ、６．９ミリモル）および４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（１．３ｇ、６．９ミリモル）を用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ（ｄ６））δ（ｐｐｍ）７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７Ｈｚ）７．６６（ｍ、４Ｈ）７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）７．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）．
【０３６３】
段階Ｂ．    （Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド
実施例１の段階Ｂの手順を用いることで表題の化合物（０．００１ｇ）の調製を２−カルボキサミドフェニルベンゼンホウ素酸（０．１２０ｇ、０．７６ミリモル）および化合物１０ｃ（０．１１０ｇ、０．３０ミリモル）を用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）７．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）７．６３（ｍ、３Ｈ）７．５７（ｓ、１Ｈ）７．４０（ｍ、６Ｈ）７．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４０８．１（Ｍ＋１）．
【０３６４】
実施例３に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０３６５】
【表８１】
2009535414.tif 000164
【０３６６】
【表８２】
2009535414.tif 000165
【０３６７】
（実施例４）
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド（化合物１９）
段階Ａ．    ３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリル酸
４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（２６．３ミリモル）、マロン酸（５．６ｇ、５３．８ミリモル）およびピペリジン（０．２６５ｍＬ、２．７ミリモル）をピリジン（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を７０℃に１８時間加熱した。その反応溶液に水（２００ｍＬ）を加えた。濃塩酸を用いてその混合物を酸性にすることでｐＨ４にした。その溶液を濾過した。固体を水で洗浄した。その固体を真空下で乾燥させることで表題の化合物４ａを得た（１．２ｇ）．  １Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、６．３８（ｍ、２Ｈ）、５．５５（ｄ、Ｊ＝１６．００Ｈｚ、１Ｈ）．
【０３６８】
段階Ｂ．    ３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アクリロイルクロライド
化合物４ａ（１．２ｇ、５．２ミリモル）を塩化メチレン（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を塩化オクザリル（７．８ｍＬ、３．６ミリモル）で処理した。その溶液にＤＭＦ（０．０２ｍＬ）を加えた。その反応溶液を室温で２時間撹拌した。その反応溶液に濃縮を受けさせた。その残留物を真空下で乾燥させることで化合物４ｂを得て、それをさらなる精製無しに次の段階で用いた。
【０３６９】
段階Ｃ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．７４４ｇ、４ミリモル）を酢酸（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に化合物４ｂ（１ｇ、４ミリモル）を酢酸（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液をゆっくり加えた。その溶液を１００℃に１８時間加熱した。その溶液を室温に冷却した。その溶液に酢酸エチル：ヘキサン（３：７）（１００ｍＬ）を加えた。その溶液を濾過した。その固体を真空下で乾燥させることで表題の化合物４ｃを得た（１．１ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ  ｄ６）ｐｐｍ  ８．１２（ｄ、Ｊ＝１６．６０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝１６．５８Ｈｚ、１Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：３８３．２および３８５．２．
【０３７０】
段階Ｄ．    （Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンズアミド
実施例１の段階Ｂの手順を用いることで表題の化合物１９の調製を２−カルボキサミド−フェニルベンゼンホウ素酸および化合物４ｃを用いて実施した。
【０３７１】
実施例４に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０３７２】
【表８３】
2009535414.tif 000166
【０３７３】
（実施例５）
２−｛２−［３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−プロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール（化合物２９）
段階Ａ．    ５−ブロモ−２−［３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−プロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の段階Ａの手順を用いることで表題の化合物５ａ（０．５１２ｇ）の調製を４−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−酪酸（２．０ｇ、１０．７ミリモル）および４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（２．０ｇ、１０．７ミリモル）を用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）  ７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）７．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）７．３８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）７．３２（ｍ、３Ｈ）７．１２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）２．９７（ｍ、２Ｈ）２．７３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）２．２３（ｍ、２Ｈ）１．３３（ｓ、９Ｈ）．
【０３７４】
段階Ｂ．    ２−｛２−［３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−プロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール
実施例１の段階Ｂに概略を示した手順を用いることで表題の化合物２９（０．００８３ｇ）の調製を２−ヒドロキシベンゼンホウ素酸（０．０７ｇ、０．５ミリモル）および化合物５ａ（０．０７４ｇ、０．２ミリモル）を用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）７．５１（ｓ、１Ｈ）７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）７．１６（ｍ、６Ｈ）６．９５（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）６．８８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）２．７３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）２．５２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）２．００（ｍ、２Ｈ）１．２０（ｓ、９Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３８５．３（Ｍ＋１）．
【０３７５】
（実施例６）
２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール（化合物３２）
段階Ａ．    ３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−プロピオン酸
３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−アクリル酸（１２．２８ｇ、６０．１ミリモル）および炭素に１０％担持されているパラジウム（０．６ｇ）をエタノールに入れることで生じさせた混合物に水添を５０ｐｓｉの水素下で２時間受けさせた。その反応混合物をナイロン盤の上に置いたセライトの詰め物に通して濾過した後、溶媒を真空下で除去することで表題の化合物６ａ（１２．３６ｇ、５９．９ミリモル）を白色結晶性粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１２．１０（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、２Ｈ）、２．８８（ｔ、２Ｈ）、２．５０（ｔ、２Ｈ）、１．２５（ｓ、９Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：２２８．９（Ｍ＋Ｎａ＋）．
【０３７６】
段階Ｂ．    ５−ブロモ−２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
化合物６ａ（１．０４ｇ、５．０４ミリモル）を２５ｍＬのＰＯＣｌ３に入れることで生じさせた溶液に４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．９４６ｇ、５．０６ミリモル）を加えた。その反応混合物を窒素雰囲気下で２．５時間還流させた後、真空下で濃縮した。その残留物に２５ｍＬのベンゼンを用いた処理を受けさせた後、真空下の蒸発を受けさせた。その残留物を５０ｍＬのＥｔＯＡｃと５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３の間で分離させた。その有機画分を５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３そして５０ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、２：８−４：６））で精製することで表題の化合物６ｂ（０．７２６ｇ、２．０３ミリモル）を黄褐色の粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１２．４８−１２．３２（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、１．２７（ｓ、９Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：３５７．１／３５
９．１（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３７７】
段階Ｃ．    ２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール
化合物６ｂ（０．０３６ｇ、０．１０ミリモル）、２−ヒドロキシフェニルホウ素酸（０．０２２ｇ、０．１６ミリモル）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．０７４ｇ、０．２３ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．００８ｇ、０．０１ミリモル）を２ｍＬの５：１  ジオキサン／ＥｔＯＨに入れることで生じさせた混合物を密封型管に入れて、マイクロ波合成装置内で１００℃に１５分間加熱した。更に２−ヒドロキシフェニルホウ素酸（０．０２４ｇ、０．１７ミリモル）および更にＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．０１０ｇ、０．０１ミリモル）を加えた後、その反応物を１２０℃に２０分間加熱した。その反応混合物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃと２０ｍＬの水と２ｍＬの食塩水の間で分離させた。その有機画分に蒸発を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（逆相、アセトニトリル：水＋  ０．１％  ＴＦＡ、２５：７５−９５：５）で精製した。関連画分を凍結乾燥させることで生成物化合物３２（０．０１３ｇ、０．０４ミリモル）を黄褐色の粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１４．５５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、９．６９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．２４−７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、３．１７（ｔ、２Ｈ）、１．２５（ｓ、９Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：３７１．２（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３７８】
実施例６に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０３７９】
【表８４】
2009535414.tif 000167
（実施例７）
【０３８０】
（Ｅ）−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール（化合物３５）段階Ａ．    （Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−アクリル酸エチルエステル
４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアルデヒド（１５．４６ｇ、７５．０ミリモル）を３５０ｍＬのベンゼンに入れることで生じさせた溶液に（カルボエトキシメチレン）トリフェニル−ホスホラン（２６．１４ｇ、７５．０ミリモル）を加えた。その反応混合物を窒素雰囲気下で６時間還流させた。溶媒を真空下で除去し、その結果として得た材料を３５０ｍＬのジエチルエーテルと一緒にして磨り潰した後、濾過した。その濾液に濃縮を真空下で受けさせ、それを５０ｍＬのジエチルエーテルと一緒にもう一度磨り潰した後、濾過した。その濾液に蒸発を真空下で受けさせた後、クロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、０：１０−１：９）による精製で表題の化合物７ａ（１５．８ｇ、５７．３ミリモル）を白色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｑ、２Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：２７７．０（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３８１】
段階Ｂ．    （Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−アクリル酸
化合物７ａ（１０．３１ｇ、３７．３ミリモル）を３００ｍＬのエタノールに入れることで生じさせた溶液に３ＮのＮａＯＨ水溶液（１３．０ｍＬ、３９．０ミリモル）を加えた。その反応混合物を２１時間撹拌した後、それに真空下の蒸発を受けさせた。その残留物を２５０ｍＬの水に溶解させた後、それに１ＮのＨＣｌ水溶液（４５ｍＬ、４５ミリモル）を加えた。その結果として生じた沈澱物を濾過で取り出し、水で濯いだ後、空気流下で乾燥させることで表題の化合物７ｂ（８．９６７ｇ、３６．１ミリモル）を白色の粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１２．５８（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）．
【０３８２】
段階Ｃ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
化合物７ｂ（１．２４０ｇ、５．００ミリモル）を１００ｍＬのＣＨ３ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液にＰＯＣｌ３（２．３ｍＬ、２５．１ミリモル）および４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．９３８ｇ、５．０１ミリモル）を加えた。その反応混合物を窒素雰囲気下で還流に１８時間加熱し、若干冷却した後、追加的４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．４６８ｇ、２．５０ミリモル）を加えた。還流を６時間継続した後、最終的量の４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．４６８ｇ、２．５０ミリモル）を加えた。更に１５時間加熱した後の反応混合物に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカ、ＭｅＯＨ中のＮＨ３（２Ｍ）：ＣＨ２Ｃｌ２、１：９９−５：９５）そして２回目のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、１：９−１：１））で精製することで表題の化合物７ｃ（１．２５５ｇ、３．１４ミリモル）を黄褐色の粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１２．９６−１２．８３（ｂｒ  ｄ、１Ｈ）、７．８７−７．６８（ｍ、６Ｈ）、７．６０−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．２９（ｍ、２Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：３９８．９／４００．９（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３８３】
段階Ｄ．    （Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール
化合物７ｃ（０．０４０ｇ、０．１０ミリモル）および２−ヒドロキシメチルフェニルホウ素酸（０．０２９ｇ、０．１９ミリモル）を３ｍＬのジオキサンに入れることで生じさせた溶液を小型の圧力管に入れて、これにＮａ２ＣＯ３水溶液（０．１３ｍＬ、２Ｍ、０．２６ミリモル）に続いてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．００８ｇ、０．０１ミリモル）を加えた。前記容器をアルゴンでフラッシュ洗浄し、蓋をした後、１２０℃のオイルバスで１時間加熱した。その反応混合物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃと２０ｍＬの水と２ｍＬの食塩水の間で分離させた。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に蒸発を受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（逆相、アセトニトリル：水＋  ０．１％  ＴＦＡ、１：３−９５：５）で精製した。関連画分をポリ（ビニルピリジン）と混合し、濾過した後、凍結乾燥させることで表題の化合物３５（０．０２７ｇ、０．０６３ミリモル）を黄色の粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．８９−７．７８（ｍ、５Ｈ）、７．７１−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４４−７．２８（ｍ、５Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：４２６．７（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３８４】
実施例７に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０３８５】
【表８５】
2009535414.tif 000168
【０３８６】
（実施例８）
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン（化合物４０）段階Ａ．    （Ｅ）−３−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−アクリル酸
化合物７ｂ（２．４８３ｇ、１０．０１ミリモル）を５０ｍＬのＴＦＡに入れることで生じさせた懸濁液に３０％のＨ２Ｏ２溶液（８ｍＬ、８３ミリモル）を加えた。その反応混合物を２１時間撹拌した後、２５０ｍＬの氷水の中に注ぎ込んだ。その結果として生じた沈澱物を濾過で取り出し、水で濯いだ後、真空下５０℃で乾燥させることで表題の化合物８ａ（２．２８１ｇ、８．１４ミリモル）を白色の粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１２．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、４Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：２７８．９（Ｍ−Ｈ＋）．
【０３８７】
段階Ｂ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
化合物８ａ（１．４０５ｇ、５．０１ミリモル）を１００ｍＬのアセトニトリルに入れることで生じさせた懸濁液にＰＯＣｌ３（２．３ｍＬ、２５．１ミリモル）を加えた。その反応混合物を窒素雰囲気下で３０分間還流させた後、若干冷却した。その反応混合物に４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．９４６ｇ、５．０６ミリモル）を加え、その反応物を２時間還流させた後、追加的４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．９４２ｇ、５．０４ミリモル）を加えた。１時間加熱した後の反応混合物を冷却した後、セライトの詰め物の上に置いて濾過した。その濾過ケーキをアセトニトリル、酢酸エチルそしてメタノールで濯いだ。その濾液をＮａＨＣＯ３水溶液／ＥｔＯＡｃと一緒にして撹拌した。その有機画分に蒸発を受けさせた後、それを１００ｍＬのＥｔＯＡｃと１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３の間で分離させた。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に蒸発を受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、１：４−１：１））で精製することで表題の化合物８ｂ（１．５９５ｇ、３．７０ミリモル）を黄褐色の粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１３．００（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｑ、４Ｈ）、７．８７−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ、１Ｈ）．    ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：４３０．８／４３２．８（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３８８】
段階Ｃ．    （Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン
化合物８ｂ（０．０４３ｇ、０．１０ミリモル）および２−アセチルフェニルホウ素酸（０．０３５ｇ、０．２１ミリモル）を３ｍＬのジオキサンに入れることで生じさせた溶液を小型の圧力管に入れて撹拌した。Ｎａ２ＣＯ３水溶液（０．１３ｍＬ、２Ｍ、０．２６ミリモル）に続いてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．００７ｇ、０．０１ミリモル）を加えた。前記容器をアルゴンでフラッシュ洗浄し、蓋をした後、１２０℃のオイルバスで１時間加熱した。その反応混合物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃと２０ｍＬの水と２ｍＬの食塩水の間で分離させた。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に蒸発を受けさせた。その残留物をシリカゲルの詰め物の上に置いて１００％のＥｔＯＡｃでフラッシュ洗浄した後、蒸発させた。その粗材料をクロマトグラフィー（逆相、アセトニトリル／水＋  ０．１％  ＴＦＡ、１：３−９５：５）で精製した。適切な画分をポリ（ビニルピリジン）と一緒に混合し、濾過した後、凍結乾燥させることで表題の化合物４０（０．０２２ｇ、０．０４７ミリモル）を黄色の粉末として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．１６（ｑ、４Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）：４７１．０（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３８９】
実施例８に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０３９０】
【表８６】
2009535414.tif 000169
【０３９１】
（実施例９）
（Ｅ）−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール（化合物４５）
１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノール（化合物４６）
化合物４０（０．０４７ｇ、０．１０ミリモル）を５ｍＬのＥｔＯＨに入れることで生じさせた溶液にＮａＢＨ４（０．０２８ｇ、０．７４ミリモル）を加えた。１時間後に追加的量のＮａＢＨ４（０．０２４ｇ、０．６３ミリモル）を加えた。更に４．５時間後の反応物を２５ｍＬのＥｔＯＡｃに入れて希釈した後、２５ｍＬの水／食塩水で２回洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に蒸発を受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー［逆相（アセトニトリル／水（ＴＦＡが０．１％）、１：３−９５：５）］で精製した。２種類の生成物を単離した後、凍結乾燥させることで生成物である化合物４５（０．０２４ｇ、０．０５１ミリモル）を黄色の粉末として得かつ化合物４６（０．０２０ｇ、０．０４２ミリモル）を白色の粉末として得た。
化合物４５：  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．１８（ｄｄ、４Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｄｔ、１Ｈ）、７．３５−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、４．８０（ｑ、１Ｈ）、１．２２（ｄ、３Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：４７２．８（Ｍ＋Ｈ＋）．
化合物４６：  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．１２（ｄ、２Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．７０−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄｔ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、４．７２（ｑ、１Ｈ）、３．４７（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、１．１９（ｄ、３Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ  正イオン）ｍ／ｚ：４７４．８（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３９２】
（実施例１０）
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール（化合物１８）
【０３９３】
【化８０】
2009535414.tif 000170
【０３９４】
段階Ａ．    ３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸
４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（７．７ｍＬ、５７．７ミリモル）、マロン酸（１２．０ｇ、１１５．４ミリモル）、０．５６７μＬのピペリジン（５．７５ミリモル）を３０ｍＬのピリジンに入れることで生じさせた溶液を７０℃で１８時間撹拌した。その反応溶液を室温に冷却した。水（３００ｍＬ）を添加した後、その結果として得た混合物を濃塩酸で酸性にしてｐＨ４（リトマス）にすることで沈澱物を生じさせた。その固体を濾過で取り出した後、水で濾液が中性になるまで洗浄した。その固体状生成物を真空下で乾燥させることで表題の化合物１０ａを白色の粉末として得た（１１．２ｇ、９０％）．  １ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１２．６０（ｂｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．７７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、６．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）．
【０３９５】
【化８１】
2009535414.tif 000171
【０３９６】
段階Ｂ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
化合物１０ａ（２０．６ｇ、９５．４ミリモル）を無水塩化メチレン（２００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を塩化オクザリル（１６．６ｍＬ、１９０ミリモル）および“３滴”の無水ジメチルホルムアミドで処理した。その結果として得た溶液をアルゴン雰囲気下室温で１８時間撹拌した。溶媒を濃縮することで３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリロイルクロライド化合物１０ｂを固体として得、それをさらなる精製無しに次の段階で用いた。
【０３９７】
４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（１６．１ｇ、８６．７ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に化合物１０ｂ（９５．４ミリモルであると推定）を酢酸（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を滴下した。その反応混合物を１００℃で１８時間撹拌した。その反応混合物を室温に冷却した後、酢酸エチルとヘキサンが３：７の混合物（５００ｍＬ）を加えた。その混合物を室温で３時間擦ることで沈澱物を生じさせた。その固体を濾過で取り出した後、真空下で乾燥させることで表題の化合物１０ｃを得た（２３．２ｇ、７３％）．  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５６−７．６２（ｍ、３Ｈ）、７．５０−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ、１６．７Ｈｚ）．
【０３９８】
【化８２】
2009535414.tif 000172
【０３９９】
段階Ｃ．    ２−（２−ブロモ−フェニル）−プロパン−２−オール
２−ブロモ安息香酸メチル（２０．７６ｇ、９６ミリモル）を１２０ｍＬの無水エーテルに入れることで生じさせた溶液にアルゴン下０℃でメチルマグネシウムブロマイド（７７ｍＬ、３．２６Ｍ）を混合物の内部温度が２０℃未満になるような速度でゆっくり加えた。結果として白色の懸濁液が生じ、その混合物を室温で２時間撹拌した。その混合物を氷−水浴内で冷却した。その反応混合物に塩酸（４００ｍＬ、０．５Ｍ）を非常にゆっくり加えた。２Ｍの塩酸を数滴用いて最終的な混合物のｐＨを約６未満に調整した。層分離を起こさせた後、その水層にエーテルを用いた抽出を２回受けさせた。その有機層を一緒にした後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。その有機画分を濾過しした後、その濾液に濃縮を受けさせることで表題の化合物を淡黄色の液体として得て、それを真空下で蒸留することで表題の化合物１０ｄを無色の液体として得た（１６．９ｇ、８２％、沸点：約６５−７０℃／０．３ｍｍＨｇ）．  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７、７．９Ｈｚ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３、７．９Ｈｚ）、７．３０（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４、７．４、７．９Ｈｚ）、７．１０（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７、７．４、７．８Ｈｚ）、２．７７（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、１．７６（ｓ、６Ｈ）．
【０４００】
【化８３】
2009535414.tif 000173
【０４０１】
段階Ｄ．    ３，３−ジメチル−３Ｈ−ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロロ−１−オール
ｎ−ＢｕＬｉ（１６６ｍＬ、２．６Ｍ、４３２ミリモル）を２００ｍＬのＴＨＦに入れることで生じさせた−７８℃の溶液にアルゴン下で化合物１０ｄ（４２．２ｇ、１９６ミリモル）を６０ｍＬのＴＨＦに入れることで生じさせた溶液を内部温度が−７０℃未満のままであるような速度でゆっくり加えた。その混合物を−７５℃で２時間撹拌した。次に、その反応混合物にホウ酸トリイソプロピル（５９ｍＬ、２５５ミリモル）を３分割して加えた。その混合物を室温になるまで一晩かけてゆっくり温めた。次に、その混合物を０℃に冷却した後、希塩酸（２５０ｍＬ、２Ｎ）で反応を注意深く消滅させた。次に、その混合物を室温で１時間撹拌した。その混合物のｐＨを検査して予想通りの場合には、追加的に２ＮのＨＣｌを用いて酸性になるように調整した。その２層を分離させた後、その水層にエーテルを用いた抽出を２回受けさせた。その有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで淡黄色の油を得た。次に、その残留物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈した後、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液（１５０ｍＬｘ３）で洗浄した。その塩基性の水層を一緒にした後、２Ｎ  ＨＣｌで酸性にした。前記酸を添加すると透明な溶液が曇った溶液に変わった。その混合物にエーテル（１５０ｍＬｘ３）を用いた抽出を受けさせた。その有機層を一緒にした後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。その溶液を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで表題の化合物１０ｅを無色の油（２６．２ｇ、８２％）として得て、それをさらなる精製無しに次の段階で用いた。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：９．００（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄｍ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４５（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．１、７．７Ｈｚ）、７．４０（ｄｍ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．３１（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．２、７．１Ｈｚ）、１．４４（ｓ、６Ｈ）．
【０４０２】
【化８４】
2009535414.tif 000174
【０４０３】
段階Ｅ．    （Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール
化合物１０ｅ（１１．７ｇ、７１ミリモル）、化合物１０ｃ（１９．９ｇ、５４ミリモル）、炭酸ナトリウム（４６ｇ、４３５ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（８．９ｇ、１１ミリモル）の混合物を１Ｌの丸底フラスコ（水冷却器付き）に入れて、これに４００ｍＬの無水ＤＭＥおよび２００ｍＬの水を加えた。その混合物に真空排気に続くアルゴンによる充填を３回受けさせた。その混合物を１００℃に２０時間加熱した。次に、その混合物を室温に冷却した。その２相系を１Ｌの分液漏斗に移した後、その２層を分離させた。その有機層を食塩水（２ｘ３００ｍＬ）で洗浄した。その水層を一緒にした後、酢酸エチル（約３００ｍＬ）を用いた抽出を１回実施した。その有機層を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過した。その濾液の体積を減圧下で小さくして約１７０ｍＬにした。次に、その混合物をシリカゲルの詰め物に通して濾過した後、その詰め物を酢酸エチルで濾液が生成物を全く含有しなくなるまで洗浄した。濃縮後に明ピンク色／ベージュ色の固体を得た。その固体を５０ｍＬの酢酸エチルと一緒にして磨り潰した後、その混合物を８５℃に５分間加熱した。その混合物を室温になるまでゆっくり冷却した後、０℃に０．５時間冷却した。その混合物を濾過し、固体を冷酢酸エチルで２回洗浄した後、真空下４０℃で乾燥させることで表題の化合物１８を明ベージュ色の固体として得た（７．５８ｇ、３３％）。ＲＰ−ＨＰＬＣで９５％の純度。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１２．７３（ｍ、１Ｈ，）、７．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０、０．６Ｈｚ）、７．７８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、７．５９−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．３７−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．２、７．４Ｈｚ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、４．８５（ｓ、１Ｈ）、１．２１（ｓ、６Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＡＰＣＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ：４２３．２（Ｍ＋Ｈ）、測定値：４２３．３．融点（補正無し）２５０−２５１℃．
【０４０４】
実施例１０に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の相当する反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４０５】
【表８７】
2009535414.tif 000175
【０４０６】
【表８８】
2009535414.tif 000176
【０４０７】
【表８９】
2009535414.tif 000177
【０４０８】
【表９０】
2009535414.tif 000178
【０４０９】
【表９１】
2009535414.tif 000179
【０４１０】
（実施例１０．１）
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール（化合物１８）のスケールアップ製造
段階Ａ．    ３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸
２Ｌの４口丸底フラスコに空気式冷却器／アルゴン入り口、機械的撹拌機、熱電対およびストッパーを取り付けて、それに４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（２５０ｇ、１９６．２ｍＬ、１．４４モル）、マロン酸（３０２．６ｇ、２．８７モル）およびピリジン（７５０ｍＬ）を仕込んだ。発熱が起こり（約３８−４０℃）、それが３０分間持続した。次に、その反応物にピペリジン（１４．２０２ｍＬ、１４３．５８ミリモル）を加えると２番目の発熱が起こった（約１０分後に約４２℃のＴｍａｘ）。その反応物を３０分間撹拌した後、６０℃に１８時間（一晩）加熱した。ＴＬＣで反応が完了したと思われ、それを約４０℃に冷却し、水で希釈（２Ｌ；反応物が凍結しないように行った）し、室温に冷却した後、更に水（４Ｌ、全体で６Ｌ）で希釈した。そのスラリーを濃塩酸（約６７５−７００ｍＬ）で酸性にすることでｐＨ＝２．０−３．０にした。その材料を３０分間撹拌した後、白色固体を濾過で集めた。その濾過ケーキを水で濾液が中性（ｐＨが約５．５−６、２．５Ｌ）になるまで洗浄し、ブルナー漏斗で２時間空気乾燥させた後、更に６０℃の真空オーブンで一晩乾燥させることで３００．５ｇ（９６％）の表題の化合物１０ａを白色の固体として得た。
【０４１１】
段階Ｂ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
５Ｌの４口丸底フラスコに磁気撹拌機、アルゴン入り口−アルゴン出口（炭酸塩スクラブに通じる）、２個のストッパーおよび室温の水浴を取り付けて、それに４−（トリフルオロメチル）桂皮酸（３１５ｇ、１．４６モル）およびジクロロメタン（３．１５Ｌ）を
仕込むことでスラリーを生じさせた。そのスラリーに塩化オクザリル（１５１．７１ｍＬ、１．７５モル）およびＤＭＦ（１．１３ｍＬ、１４．５７ミリモル）を加えた。ＤＭＦを加えると気体の発生が始まり、反応を約３時間継続したが、その間に溶液が生じた。反応が完了（ＬＣ−ＭＳ）した時点で、それを濃縮乾固させることで３４２．４ｇの３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリロイルクロライド化合物１０ｂ（＞１００％）を黄色の油状固体として得た。
【０４１２】
５Ｌの４口丸底フラスコに機械的撹拌機、熱電対、アルゴン入り口付き空気式冷却器およびストッパーを取り付けて、それに４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（２４４ｇ、１．２７モル）および酢酸（２．１３Ｌ）を仕込んだ。その溶液に化合物１０ｂ（３２７ｇ、１．３９モル）をトルエン（２３７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を添加した。この添加後に温度を４５℃に約３０秒かけて急上昇させた後、その温度に維持した。次に、その反応物を９０℃に１６時間（一晩）加熱した。その反応物を４０℃に冷却した後、ＥｔＯＡｃとヘプタンの混合溶液（約１：３、５．７５Ｌ）の中に注ぎ込むと沈澱物が生じた。その結果として得たスラリーを３時間撹拌し、固体を濾過で集め、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン（１：３、３Ｌ）で洗浄した後、真空オーブン（６０℃）に入れて乾燥させることで３２４．３ｇ（６５％）の表題の化合物１０ｃを部分酢酸塩として得た。
【０４１３】
段階Ｃ．    ２−（２−ブロモ−フェニル）−プロパン−２−オール
１２リットルの４口フラスコに熱電対、冷却器、隔壁、滴下漏斗および塔頂機械的撹拌機を取り付けて、それにアルゴン下でメチル−２−ブロモベンゾエート（２２６．５ｇ、１．０５モル）およびＴＨＦ（１．６Ｌ、１９．６６モル）を仕込んだ。その混合物を撹拌しながら２から５℃の範囲の温度に冷却して３０分間保持した。その溶液にジエチルエーテル中のメチルマグネシウムブロマイド（３Ｍ、１．０５Ｌ；３．１５モル）を滴下漏斗経由で反応温度が１５℃未満に維持されるような速度でゆっくり添加した。この添加中に発熱を観察し、反応温度が３から１５℃にまで高まった。１．０５Ｌのグリニヤールの添加が４時間で完了した（おおよその供給速度は４．１７ｍＬ／分）であった。その反応混合物はオフホワイト／黄色のスラリーであるように見えた。その反応物を室温に温めて一晩（１５時間）撹拌した。その反応物をサンプリングしてＨＰＬＣ／ＴＬＣにかけた結果、出発材料が存在しないことが分かった。その反応フラスコに再び氷浴を取り付けた後、０．５ＭのＨＣｌ溶液（４．５Ｌ；２．２５モル）を２時間かけてゆっくり加えた。温度が０から１５℃に劇的に上昇した。この反応消滅が完了した後の反応物を室温で３０分間撹拌した。ｐＨを６未満に維持する目的で追加的に２  ＮのＨＣｌ（５００ｍＬ；１．００モル）をゆっくり加えた。相分離を助長する目的でＭＴＢＥ（１Ｌ）を加えた。その反応物を室温で１から２時間撹拌すると固体材料が溶解して水相の中に入り込んだ（最も高い可能性として、非常に高い塩基性のＭｇ（ＯＨ）２）。ｐＨを検査し、必要ならば、追加的酸を用いてｐＨを調整すべきである。相分離を起こさせた後、その水層を追加的に１ＬのＭＴＢＥ（２ｘ５００ｍＬ）で洗浄した。その有機相を一緒にし、ＮａＨＣＯ３溶液（２ｘ３００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせることで表題の化合物１０ｄ（２２０．８３ｇ、９７．４８％の収率）を透明な黄色の油として得た。
【０４１４】
段階Ｄ．    ３，３−ジメチル−３Ｈ−ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロロ−１−オール
１２リットルの４口丸底フラスコに熱電対、冷却器、滴下漏斗および塔頂機械的撹拌機を取り付けて、これに乾燥アルゴン下で無水ＴＨＦ（３Ｌ）を仕込んで、それをドライアイス／アセトン浴で−７０から−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｎ、８６０ｍＬ、２．１５モル）を滴下漏斗経由でゆっくり加えた。発熱を観察し、温度が−７８から−７０℃にまで上昇した。滴下漏斗に化合物１０ｄ（２２０ｇ、９７９．９７ミリモル）を無水ＴＨＦ（１Ｌ）に入れることで生じさせた溶液を加えた。その２−（２−ブロモフェニル）プロパン−２−オール溶液を前記ｎ−ＢｕＬｉ溶液にゆっくり添加した。その添加に９０分かけることで反応温度を−７０℃未満に維持した。その添加が完了した後の反応混合物を−７０から−７５℃で３０分間撹拌した。ホウ酸トリエチル（２３０ｍＬ、１．３５モル）を３分割して−７０℃で迅速に添加した。発熱を観察して、バッチ温度が−７０から−６４℃にまで上昇した。その反応物を−７０℃で撹拌した後、室温になるまで一晩かけてゆっくり温めた。その反応物を０−５℃に冷却した後、２ＭのＨＣｌ（１Ｌ、２．００モル）を滴下漏斗経由でバッチ温度を０−５℃に維持しながら滴下することで反応をゆっくり消滅させた。その反応混合物を１時間撹拌した。その水相のｐＨは９−１０であった。次に、ｐＨを２ＭのＨＣｌ（２００ｍＬ）で酸性（４−５）に調整した。２相に分離し、その水層にＭＴＢＥ（２ｘ５００ｍＬ）を用いた抽出を受けさせた。その有機相を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その溶液を濾過した後、濃縮することで黄色の油を得た。その黄色の油をＭＴＢＥ（１．５Ｌ）で希釈した後、１ＭのＮａＯＨ（３ｘ５００ｍＬ）で洗浄した。生成物が入っている塩基性水相を一緒にした後、２ＭのＨＣｌ（８００ｍＬ）で酸性にした（この酸を添加すると透明な溶液が濁った溶液に変わった）。その濁った溶液（ｐＨ＝４−５）（注１）を１５分間撹拌した後、それにＭＴＢＥ（２ｘ５００ｍＬ）を用いた抽出を受けさせた。その有機相を一緒にした後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。その溶液を濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで表題の化合物１０ｅを透明な黄色の油として得た（１２１．７８グラム、７７％の収率）。
【０４１５】
段階Ｅ．    （Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール
５Ｌの４口フラスコに熱電対制御装置、冷却器、塔頂機械的撹拌機、Ｆｉｒｅｓｔｏｎｅバルブ(R)および窒素入り口／出口を取り付けて、それにジメトキシエタン（２Ｌ）、ＤＩ水（１Ｌ）および炭酸ナトリウム（２３０．９ｇ、２．１８モル）を仕込んだ。その溶液に脱気とＮ２を用いたパージ洗浄を３回受けさせた。その脱気を受けさせた溶液に化合物１０ｅ（７１．７ｇ、０．３５モル）および化合物１０ｃ（１００．０ｇ、０．２７モル）を加えた。その溶液に脱気とＮ２を用いたパージ洗浄を３回受けさせた。その溶液にＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４４．４８ｇ、５４．４ミリモル）を加えた後、その溶液に脱気とＮ２を用いたパージ洗浄を３回受けさせた。その結果として得た２相懸濁液を還流に１８時間加熱した後、室温に冷却した。その反応混合物を１２Ｌの分液漏斗に移した後、層分離を実施した。その有機層を食塩水（１Ｌ）で洗浄した。その２つの水層を一緒にした後、ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）を用いた抽出を実施した。その有機層を一緒にして乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで油を得た。個別に実施した２つのカップリング反応物を１００ｇずつ一緒にした後、調製用ＩＳＣＯクロマトグラフィー装置（１０ｘ１．５ＫｇのＳｉＯ２、５カラム体積のＥｔＯＡｃ、２５０ｍＬ／分の流量）を用いたクロマトグラフィー操作を１０回連続して実施するクロマトグラフィーで精製した。画分を一緒にして２個の２２Ｌの４口丸底フラスコに移した後、各溶液にＳｉｌｉｃｙｃｌｅ  Ｓｉ−チオール官能化シリカゲル（２ｇ）を加えた。その溶液を４０℃に温めた後、１時間熟成させた。その溶液を中型のガラス製漏斗に通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（４Ｌ）で洗浄した後、一緒にした。その濾液に蒸発を受けさせることで半固体を得て、それを２Ｌの丸底フラスコに移して、それにＥｔＯＡｃ（０．４Ｌ）を加えた。その結果として得た白色沈澱物含有スラリーを-５℃に冷却して１時間撹拌した。そのスラリーを濾過した後、冷ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で２回洗浄した。その固体を真空オーブンに入れて４０℃で４０時間乾燥させることで８４．０ｇ（３６．５％の収率、面積が９８．８％の純度）の表題の化合物１８を白色の固体として得た。  下記として計算した分析値：Ｃ２５Ｈ２１Ｎ２ＯＦ３．０．０４％  Ｈ２Ｏ．０．１５モルのＭｅＯＨ：Ｃ、７０．４８；Ｈ、５．１４：Ｎ、６．４２；Ｆ、１３．０６  測定値：Ｃ、７０．５４；Ｈ、４．８３：Ｎ、６．１８；Ｆ、１３．３３
【０４１６】
（実施例１０．２）
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オールのモノナトリウム塩（化合物１８）
５Ｌの４口フラスコに熱電対制御装置、塔頂機械的撹拌機および窒素入り口／出口を取
り付けて、それに（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール化合物１８（１２５．０ｇ、０．５１０モル）およびＭｅＯＨ（１．２５Ｌ）を仕込んだ。ナトリウムメトキサイドをメタノールに入れることで生じさせた溶液（０．５Ｍ、５９２ｍＬ、０．３モル）を加えた。その反応物を６５℃に３０分間加熱すると固体が全部溶解した。その溶液を冷却した後、蒸発乾固させた。発泡体をフラスコからかき取ることでそれを集めた。その固体を真空オーブンに入れて４０℃に２４時間置くことで表題の化合物１８のモノナトリウム塩を黄色がかった固体として１３９ｇ得た（約１００％の単離収率）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８０−７．８４（ｍ、３Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、７．４０−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．８４−６．８７（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｓ、６Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＡＰＣＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ：４２３．２（Ｍ＋Ｈ）、測定値：４２３．３．融点（補正無し）２５８−２５９℃．
【０４１７】
（実施例１０．３）
（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オールの塩酸塩（化合物１８）
２５０ｍＬの分液漏斗に（Ｅ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール化合物１８（１．０ｇ、２．４ミリモル）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を仕込んだ。その白色スラリーにＨＣｌ水溶液（１Ｍ、２０ｍＬ）を加えて分液漏斗を振とうした。固体状生成物が迅速に溶解した後、白色の沈澱物が生じ始めた。その有機層を磁気撹拌子を入れておいた１００ｍＬの丸底フラスコに移して２時間撹拌した。その濃密なスラリーを濾過し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ５ｍＬ）で濯いだ後、真空オーブンに入れて４０℃に３６時間置くことで表題の化合物１８の塩酸塩を０．９５ｇ（８７．５％）得た。
【０４１８】
（実施例１１）
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール（化合物４８）
段階Ａ．    Ｎ−（４−ブロモ−２−ニトロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
無水トリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）を氷冷しつつ撹拌しながらこれに４−ブロモ−３−トリフルオロメチルアニリン（４．８ｇ、０．０２モル）を分割して加えた。その結果として得た溶液にＫＮＯ３（２．２２ｇ、０．０２２モル、１．１当量）を分割して加えた。その反応混合物を０℃で１時間撹拌した後、室温になるまで一晩かけて温めた。その反応混合物を氷水（１５０ｍＬ）で希釈した後、固体を真空濾過で集めた。その固体を水（５０ｍＬ）で洗浄した後、真空下で乾燥させることで表題の化合物１１ａを明黄色の固体として得た（６．４ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１９（ｓ、１Ｈ）８．６４（ｓ、１Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３８１．４（Ｍ＋１）．
【０４１９】
段階Ｂ．    ４−ブロモ−２−ニトロ−５−トリフルオロメチル−フェニルアミン
化合物１１ａ（５．７ｇ、０．０１５モル）をメタノール（２５ｍＬ）と飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）の混合物に溶解させた。次に、その反応混合物を室温で１０時間撹拌した。その反応混合物を水（２５ｍＬ）で希釈した後、生成物を真空濾過で集めることで表題の化合物１１ｂを黄色の固体として得た（２．９９ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４４（ｓ、１Ｈ）７．２１（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｂｓ、２Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：２８５．０（Ｍ＋１）．
【０４２０】
段階Ｃ．    ４−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン
化合物１１ｂ（２．８５ｇ、０．０１モル）を３０ｍＬのエタノールに溶解させた。亜
鉛粉末（５．９ｇ、０．０９モル）を分割して加えた後、塩化アンモニウム（１．０７ｇ、０．０２モル、２当量）を加えた。その反応混合物を室温で一晩（１６時間）撹拌した。その反応混合物をセライトの詰め物の上に置いて濾過した後、溶媒を真空下で蒸発させた。その残留物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で取り上げ、３５ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた後、真空下で蒸発させた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ、９６：４−９４：６））で精製することで表題の化合物１１ｃを明黄色の固体（１．５３ｇ）として得て、それをさらなる精製無しに次の段階で用いた。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：６．９９（ｓ、１Ｈ）６．９２（ｓ、１Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：２５４．７（Ｍ＋１）．
【０４２１】
段階Ｄ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−ｔ−ブチルアクリル酸（１．０２ｇ、０．００５５、１．１当量）を３０ｍＬのＰＯＣｌ３に溶解させた。それに化合物１１ｃ（１．２７ｇ、０．００５モル）を加えた後、その反応混合物を還流に６時間加熱した（その反応混合物は極めて暗色であった）。その反応混合物を室温に冷却した後、真空下で濃縮した。その残留物を５０ｍＬの酢酸エチルで取り上げ、５０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：  ＥｔＯＡｃ、１：３−２：３）で精製することで表題の化合物１１ｄを明褐色の固体として得た（０．８４ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１８．５Ｈｚ）７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、７．３２（ｍ、４Ｈ）７．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）１．２８（ｓ、９Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４２３．７（Ｍ＋１）．
【０４２２】
段階Ｅ．    （Ｅ）−２−｛２−［２−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−ビニル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール
化合物１１ｄ（０．０００２６モル、０．１０ｇ）を５ｍＬのジオキサンに溶解させた。２−ヒドロキシフェニルホウ素酸（０．０００５２モル、０．０７２ｇ、２．０当量）に続いてＮａ２ＣＯ３水溶液（０．０００５５モル、２Ｍの溶液を０．２８ｍＬ）およびジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ、６モル％）を加えた。その反応混合物をマイクロ波合成装置に入れて１１０℃に２０分間加熱した。その反応混合物を冷却した後、溶媒を真空下で濃縮した。その残留物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で取り上げた後、逐次的に１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液そして１０ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ、９８：２−９５：５）で精製することで表題の化合物４８を白色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２９−７．５６（ｍ、８Ｈ）７．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）６．８９−７．０５（ｍ、３Ｈ））１．３４（ｓ、９Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４３７．１（Ｍ＋１）．
【０４２３】
実施例１１に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４２４】
【表９２】
2009535414.tif 000180
【０４２５】
【表９３】
2009535414.tif 000181
【０４２６】
（実施例１２）
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド（化合物５６）
段階Ａ．    （Ｅ）−５−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフル
オロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１１の段階Ｄの手順を用いて、４−トリフルオロメチルアクリル酸（１．１９ｇ、０．００５５、１．１当量）を３０ｍＬのＰＯＣｌ３に溶解させた。その溶液に化合物１１ｃ（１．２７ｇ、０．００５モル）を加えた後、その反応混合物を還流に６時間加熱した（その反応混合物は極めて暗色であった）。その反応混合物を室温に冷却した後、真空下で濃縮した。その残留物を５０ｍＬの酢酸エチルで取り上げ、５０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、３：１−３：２）で精製することで表題の化合物１２ａを明黄色の固体として得た（１．０２ｇ）．  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１４．１Ｈｚ）６．６７−７．７６（ｍ、５Ｈ）７．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３６８．３（Ｍ＋１）．
【０４２７】
段階Ｂ．    （Ｅ）−Ｎ−（２−｛６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−アセトアミド
化合物１２ａ（０．０００２５モル、０．１０ｇ）を５ｍＬのジオキサンに溶解させた。２−アセトアミドフェニルホウ素酸（０．０００５モル、０．０８９ｇ、２．０当量）に続いてＮａ２ＣＯ３水溶液（０．０００５５モル、２Ｍの溶液を０．２８ｍＬ）およびジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ、６モル％）を加えた。その反応混合物をマイクロ波合成装置に入れて１１０℃に２０分間加熱した。その反応混合物を冷却した後、その反応混合物に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で取り上げた後、逐次的に１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液そして１０ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル  ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ、９８：２-９５：５）で精製することで表題の化合物５６を白色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：８．６８（ｓ、１Ｈ）８．０３（ｓ、１Ｈ）７．８０−７．９６（ｍ、６Ｈ）７．３５−７．５０（ｍ、３Ｈ）７．２０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４．１Ｈｚ）１．８（ｓ、３Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４９０．０（Ｍ＋１）．
【０４２８】
実施例１２に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４２９】
【表９４】
2009535414.tif 000182
【０４３０】
（実施例１３）
（Ｅ）−２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール（化合物５９）
段階Ａ．    Ｎ−（４−ブロモ−５−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
無水トリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）を氷で冷却しつつ撹拌しながらこれに４−ブロモ−３−フルオロメチルアニリン（３．８ｇ、０．０２モル）を分割して加えた。その溶液にＫＮＯ３（２．２２ｇ、０．０２２モル、１．１当量）を分割して加えた。その反応混合物を０℃で１時間撹拌した後、室温になるまで一晩かけて温めた。その反応混合物を氷水（１５０ｍＬ）で希釈した後、固体を真空濾過で集めた。その固体を水（５０ｍＬ）で洗浄した後、真空下で乾燥させることで表題の化合物１３ａを明黄色の固体として得た（５．４２ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ）８．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．３Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４０２．０（Ｍ＋Ｎａ）．
【０４３１】
段階Ｂ．    ４−ブロモ−５−フルオロ−２−ニトロ−フェニルアミン
化合物１３ａ（５．０ｇ、０．０１５モル）をメタノール（２５ｍＬ）と飽和Ｋ２ＣＯ３  水溶液（１５ｍＬ）の混合物に溶解させた後、その混合物を室温で１０時間撹拌した。その反応混合物を水（２５ｍＬ）で希釈した後、生成物を真空濾過で集めることで表題の化合物１３ｂを黄色固体として得た（２．５ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．６Ｈｚ）６．１９（ｂｓ、２Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：２３６．９（Ｍ＋１）．
【０４３２】
段階Ｃ．    ４−ブロモ−５−フルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミン
化合物１３ｂ（１．８８ｇ、０．００８モル）を２０ｍＬのエタノールに溶解させた。亜鉛粉末（４．７１ｇ、０．０７２モル）を分割して加えた後、塩化アンモニウム（０．８６ｇ、０．０１６モル）を加えた。その反応混合物を室温で一晩（１６時間）撹拌した。その反応混合物をセライトの詰め物の上に置いて濾過した後、溶媒を真空下で蒸発させた。その残留物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で取り上げた後、２５ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ、９６：４−９４：６））で精製することで表題の化合物１３ｃを暗黄色の固体（１．０２ｇ）として得て、それを次の反応で直ちに用いた。ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：２３５．７（Ｍ＋１）．
【０４３３】
段階Ｄ．    （Ｅ）−５−ブロモ−６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−トリフルオロメチル桂皮酸（１．２ｇ、０．００５５、１．１当量）を３０ｍＬのＰＯＣｌ３に溶解させた。その溶液に化合物１３ｃ（１．０２ｇ、０．００５モル）を加えた後、その反応混合物を還流に６時間加熱した。その反応混合物を室温に冷却した後、真空下で蒸発させた。その残留物を５０ｍＬの酢酸エチルで取り上げた後、５０ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた後、真空下で濃縮した。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、３：１−３：２）で精製することで表題の化合物１３ｄを明褐色の固体として得た（０．８０ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．６３−８．０９（ｍ、４Ｈ）７．４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２０．７Ｈｚ）６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２０．７Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３８６．０（Ｍ＋１）．
【０４３４】
段階Ｅ．    （Ｅ）−２−｛６−フルオロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェノール
化合物１３ｄ（０．０００２５モル、０．０９６ｇ）を５ｍＬのジオキサンに溶解させた。２−ヒドロキシフェニルホウ素酸（０．０００５モル、０．０６９ｇ）に続いてＮａ２ＣＯ３水溶液（０．０００５５モル、２Ｍの溶液を０．２８ｍＬ）およびジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ、６モル％）を加えた。その反応混合物をマイクロ波合成装置に入れて１１０℃に２０分間加熱した。その反応混合物を冷却した後、溶媒を真空下で蒸発させた。その残留物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で取り上げた後、逐次的に１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液そして１０ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ、９８：２−９５：５）で精製することで表題の化合物５９を黄褐色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）７．７９（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）７．２２−７．５３（ｍ、４Ｈ）６．８８−６．９６（ｍ、４Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３９９．１（Ｍ＋１）．
【０４３５】
実施例１３に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４３６】
【表９５】
2009535414.tif 000183
【０４３７】
【表９６】
2009535414.tif 000184
【０４３８】
（実施例１４）
（Ｅ）−（２−｛６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール（化合物６６）段階Ａ．    Ｎ−（４−ブロモ−５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
無水トリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）を氷で冷却しつつ撹拌しながらこれに４−ブロモ−
３−クロロメチルアニリン（４．１ｇ、０．０２モル）を分割して加えた。その結果として得た溶液にＫＮＯ３（２．２２ｇ、０．０２２モル、１．１当量）を分割して加えた。その反応混合物を０℃で１時間撹拌した後、室温になるまで一晩かけて温めた。その反応混合物を氷水（１５０ｍＬ）で希釈した後、固体を真空濾過で集めた。その固体を水（５０ｍＬ）で洗浄した後、真空下で乾燥させることで表題の化合物１４ａを淡黄色の固体として得た（５．５５ｇ）。
【０４３９】
段階Ｂ．    ４−ブロモ−５−クロロ−２−ニトロ−フェニルアミン
化合物１４ａ（５．２ｇ、０．０１５モル）をメタノール（２５ｍＬ）と飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）の混合物に溶解させた。その反応混合物を室温で１０時間撹拌した。その反応混合物を水（２５ｍＬ）で希釈した後、生成物を真空濾過で集めることで表題の化合物１４ｂを黄色の固体として得た（２．７１ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３９（ｓ、１Ｈ）６．９８（ｓ、１Ｈ）６．０８（ｂｓ、２Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：２５０．９（Ｂｒ、Ｃｌパターン）．
【０４４０】
段階Ｃ．    ４−ブロモ−５−クロロ−ベンゼン−１，２−ジアミン
化合物１４ｂ（２．０ｇ、０．００８モル）を２０ｍＬのエタノールに溶解させた。亜鉛粉末（４．７ｇ、０．０７２モル）を分割して加えた後、塩化アンモニウム（０．８８ｇ、０．０１６モル、２当量）を加えた。その反応混合物を室温で一晩（１６時間）撹拌した。その反応混合物をセライトの詰め物の上に置いて濾過した後、溶媒を真空下で蒸発させた。その残留物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で取り上げた後、２５ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせた。その残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ、９６：４−９４：６））で精製することで表題の化合物１４ｃを暗黄色がかった褐色の固体（１．０８ｇ）として得て、それを次の反応で直ちに用いた。ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：２２０．９（Ｂｒ、Ｃｌパターン）．
【０４４１】
段階Ｄ．    （Ｅ）−５−ブロモ−６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−トリフルオロメチル桂皮酸（１．２ｇ、０．００５５、１．１当量）を３０ｍＬのＰＯＣｌ３に溶解させた。その溶液に化合物１４ｃ（１．０８ｇ、０．００５モル）を加えた後、その反応混合物を還流に６時間加熱した（その反応混合物は極めて暗色であった）。その反応混合物を室温に冷却した後、真空下で蒸発させた。その残留物を５０ｍＬの酢酸エチルで取り上げた後、５０ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に蒸発を真空下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、３：１−３：２）で精製することで表題の化合物１４ｄを明褐色の固体として得た（０．８０ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．５７−８．２１（ｍ、４  Ｈ）７．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１９Ｈｚ）６．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１８．５Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４０１．０．
【０４４２】
段階Ｅ．    （Ｅ）−（２−｛６−クロロ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタノール
化合物１４ｄ（０．０００２５モル、０．１００ｇ）を５ｍＬのジオキサンに溶解させた。２−ヒドロキシメチルフェニルホウ素酸（０．０００５モル、０．０６７ｇ、２．０当量）に続いてＮａ２ＣＯ３水溶液（０．０００５５モル、２Ｍの溶液を０．２８ｍＬ）およびジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ、６モル％）を加えた。その反応混合物をマイクロ波下で１１０℃に２０分間加熱した。その反応混合物を冷却した後、溶媒を真空下で蒸発させた。その残留物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で取り上げた後、逐次的に１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液そして１０ｍＬの食塩水で洗浄した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、溶媒を真空下で蒸発させた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ、９８：２−９５：５）で精製することで表題の化合物６６を粘着性のある黄色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．８２−７．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．７２−７．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）７．５６−７．６６（ｍ、３Ｈ）７．２６−７．４３（ｍ、５Ｈ）５．０５（ｓ、１Ｈ）４．５８（ｓ、２Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３９５．３（−ＣＨ２ＯＨ）．
【０４４３】
実施例１４に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４４４】
【表９７】
2009535414.tif 000185
【０４４５】
（実施例１５）
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（化合物７０）
（Ｅ）−Ｎ−ｔ−ブチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（化合物３０９）
段階Ａ．    （Ｅ）−Ｎ−ｔ−ブチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
２−（ｔ−ブチルアミノ）スルホニルフェニルホウ素酸（１２．４ｇ、０．０４８モル）、化合物１０ｃ（１３．６ｇ、０．０３７モル）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２ＣＨ２Ｃｌ２（３．００ｇ、３．７０ミリモル）、ＴＢＡＢ（１１．９ｇ、０．０３７ミリモル）およびＮａ２ＣＯ３（３１．４、０．２９６モル）を７５０ｍＬの混合溶媒（ＤＭＥ：水が４：１）に入れることで生じさせた混合物を９０℃に１２時間加熱した。その反応混合物に濃縮を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：１）で精製することで表題の化合物３０９を黄色の油として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６および７．６Ｈｚ）７．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．７３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．７０−７．６２（ｍ、４Ｈ）７．５４（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．６および８．６Ｈｚ）７．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．６Ｈｚ）７．３７−７．３１（ｍ、２Ｈ）１．００（ｓ、９Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４９０．３（Ｍ＋１）．
【０４４６】
段階Ｂ．    （Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
化合物３０９を６０ｍＬのＴＦＡに入れることで生じさせた溶液を７０℃に２時間加熱した。その反応物に濃縮を受けさせ、その残留物をＥｔＯＡｃに溶解させた後、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その残留物に濃縮を受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：２）で精製することで表題の化合物７０を明褐色の固体として得た。融点１６８−１７０℃．  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および８．０Ｈｚ）７．９５−７．９１（ｍ、３Ｈ）７．８２−７．７６（ｍ、４Ｈ）７．７０−７．５６（ｍ、３Ｈ）７．４４（ｓ、１Ｈ）７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４４４．３（Ｍ＋１）．
【０４４７】
実施例１５に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４４８】
【表９８】
2009535414.tif 000186
【０４４９】
（実施例１６）
（Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（化合物６９）
段階Ａ．    （５−ブロモ−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−フェニル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
４−ブロモ−フェニレンジアミン（２５ｇ、０．１３４モル）を分割して２５℃のジ−ｔ−ブチルジカーボネート（１７５ｇ、０．８０２モル）に加えた後、その反応混合物を１０時間撹拌した。その混合物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサンからヘキサ
ン：ＥｔＯＡｃが１：１）で精製することで表題の化合物１６ａを明褐色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）７．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０および８．８Ｈｚ）６．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）６．５３（ｂｒｓ、１Ｈ）．
【０４５０】
段階Ｂ．    （３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２’−ｔ−ブチルスルファモイル−ビフェニル−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
２−（ｔ−ブチルアミノ）スルホニルフェニルホウ素酸（４．７ｇ、０．０１８ミリモル）、化合物１６ａ（４．７ｇ、０．０１２ミリモル）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２−ＣＨ２Ｃｌ２（０．９９ｇ、０．００１２ミリモル）、ＴＢＡＢ（３．９０ｇ、０．０１２ミリモル）および２０ｍＬの１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（水溶液）を１００ｍＬのＤＭＥに入れることで生じさせた混合物を１００℃に１２時間加熱した。その反応混合物に濃縮を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、２：１）で精製することで表題の化合物１６ｂを黄色の油として得た。
【０４５１】
段階Ｃ．    ３’，４’−ジアミノ−ビフェニル−２−スルホン酸ｔ−ブチルアミド
化合物１６ｂをジオキサン中４ＭのＨＣｌ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を３時間撹拌した。その反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）で洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させそして濾過した。その濾液に濃縮を受けさせることで表題の化合物１６ｃを褐色の油として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．６Ｈｚ）７．５６（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および８．２Ｈｚ）７．４４（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および８．４Ｈｚ）７．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．６Ｈｚ）６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０および８．０Ｈｚ）０．９７（ｓ、９Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：３１９．９（Ｍ＋１）．
【０４５２】
段階Ｄ．    （Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
化合物１６ｃ（０．１２０ｇ、０．３７６ミリモル）、トランス４−（トリフルオロメトキシ）−桂皮酸（０．１０５ｇ、０．４５１ミリモル）および０．４ｍＬの４Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）を４ｍＬのエチレングリコールに入れることで生じさせた混合物を１８０℃に１時間加熱した。その反応混合物をＨＰＬＣ（ＹＭＣ  ＯＤＳ−Ａ、Ｈ２Ｏ：ＭｅＣＮ、９０：１０から４０：６０に１０分かけて至らせる）で直接精製することで表題の化合物６９をオフホワイトの固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および８．０Ｈｚ）７．７５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．６８−７．５３（ｍ、５Ｈ）７．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．６Ｈｚ）７．３７−７．３３（ｍ、３Ｈ）７．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４６０．３（Ｍ＋１）．
【０４５３】
実施例１６に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４５４】
【表９９】
2009535414.tif 000187
【０４５５】
【表１００】
2009535414.tif 000188
【０４５６】
【表１０１】
2009535414.tif 000189
【０４５７】
【表１０２】
2009535414.tif 000190
【０４５８】
【表１０３】
2009535414.tif 000191
【０４５９】
【表１０４】
2009535414.tif 000192
【０４６０】
【表１０５】
2009535414.tif 000193
【０４６１】
（机上の実施例１７）
実施例１５または１６に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な机上の化合物の調製を実施することができるであろう：
【０４６２】
【表１０６】
2009535414.tif 000194
【０４６３】
（実施例１８）
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（化合物３１０）段階Ａ．    Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド−２−ホウ素酸
Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（２．００ｇ、０．０１１７ミリモル）を２０ｍＬのＴＨＦに入れることで生じさせた０℃の溶液にｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、１４．６ｍＬ、０．０２３４ミリモル）を滴下した。３０分後にホウ酸トリイソプロピル（３．１ｍＬ、０．０１６４ミリモル）を加えて、その混合物を０℃で２時間撹拌した。２０ｍＬの１Ｍ  ＨＣｌ（水溶液）を添加して反応を消滅させた。その混合物にＥｔＯＡｃを用いた抽出を受けさせ、その有機画分を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで表題の化合物１８ａを黄色の油として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、１Ｈ）７．６２−７．５６（ｍ、２Ｈ）２．５２（ｓ、３Ｈ）．
【０４６４】
段階Ｂ．    （３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２’−メチルスルファモイル−ビフェニル−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
新しく調製した化合物１８ａ（９．３ｇ、０．０４３４モル）、化合物１６ａ（１１．２ｇ、０．２８９モル）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２ＣＨ２Ｃｌ２（４．７ｇ、６．４２ミリモル）、ＴＢＡＢ（９．３ｇ、０．０２８９モル）を１２０ｍＬの１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（水溶液）と６００ｍＬのＤＭＥに入れることで生じさせた混合物を８５℃に１０時間加熱した。その反応混合物を冷却した後、濃縮した。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、２：１）で精製することで表題の化合物１８ｂを黄色の油として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１２（ｄ、１Ｈ）７．８６（ｄ、１Ｈ）７．６２−７．４６（ｍ、３Ｈ）７．２２（ｄ、１Ｈ）７．１４（ｄ、１Ｈ）２．６２（ｄ、３Ｈ）１．５５（ｓ、９Ｈ）１．４４（ｓ、９Ｈ）．
【０４６５】
段階Ｃ．    ３’，４’−ジアミノ−ビフェニル−２−スルホン酸メチルアミド
化合物１８ｂ（２１．４ｇ、０．０９９５モル）をジオキサン中４ＭのＨＣｌ（２１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を４時間撹拌した。その反応混合物を濃縮し、１Ｍ
ＮａＯＨ（水溶液）で塩基性にした後、ＥｔＯＡｃを用いた抽出を実施した。その有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで表題の化合物１８ｃを褐色の油として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６および８．０Ｈｚ）７．５９（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．６および８．４Ｈｚ）７．４８（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および８．４Ｈｚ）７．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および８．０Ｈｚ）６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０および７．６Ｈｚ）２．９３（ｓ、３Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：２７７．９（Ｍ＋１）．
【０４６６】
段階Ｄ．    （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
化合物１８ｃ（０．１００ｇ、０．３６１ミリモル）および４−トリフルオロメチル桂皮酸（０．３２４ミリモル）を２ｍＬのＰＯＣｌ３に入れることで生じさせた混合物を１００℃に１４時間加熱した。その反応混合物に蒸発を受けさせることで残留物を得た後、それをＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ：ＭｅＣＮ、９０：１０から３０：７０に１５分かけて至らせる）で精製することで表題の化合物３１０を白色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および８．４Ｈｚ）７．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．７３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）７．６９−７．６３（ｍ、３Ｈ）７．５８（ｄｔ、２Ｈ、Ｊ＝１．６および７．２Ｈｚ）７．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．２Ｈｚ）７．３４（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）２．３７（ｓ、３Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４９９．２（Ｍ＋ＭｅＣＮ＋１）．
【０４６７】
実施例１８に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および
条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４６８】
【表１０７】
2009535414.tif 000195
【０４６９】
【表１０８】
2009535414.tif 000196
【０４７０】
【表１０９】
2009535414.tif 000197
【０４７１】
【表１１０】
2009535414.tif 000198
【０４７２】
【表１１１】
2009535414.tif 000199
【０４７３】
【表１１２】
2009535414.tif 000200
【０４７４】
【表１１３】
2009535414.tif 000201
【０４７５】
（実施例１９）
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−エトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド（化合物４１４）
段階Ａ．    （３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２’−メタンスルホニルアミノ−ビフェニル−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
化合物１６ａ（２．０ｇ、５．１ミリモル）、２−メチルスルホニルフェニルホウ素酸（１．１ｇ、５．１ミリモル）およびＫ２ＣＯ３（２．１ｇ、１５．３ミリモル）を１，４−ジオキサン：水（４：１、１２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にアルゴン雰囲気下でＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２ＣＨ２Ｃｌ２（０．４２ｇ、０．５１ミリモル）を加えた。その混合物を９５℃に１２時間加熱した。その反応混合物を室温に冷却した後、減圧下で濃縮した。その残留物をクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、３：７）で精製することで表題の化合物１９ａを黄色の固体として得た（１．７ｇ、７０％の収率）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．１５（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、１．５１（ｓ、９Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＥＳＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２３Ｈ３１Ｎ３Ｏ６Ｓ：４７８．１９（Ｍ＋Ｈ）、測定値：４７８．０．
【０４７６】
段階Ｂ．    Ｎ−（３’，４’−ジアミノ−ビフェニル−２−イル）−メタンスルホンアミド
４ＭのＨＣｌを１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物に化合物１９ａ（１．０ｇ、２．１ミリモル）を入れることで生じさせた溶液を７０℃に２時間加熱した。その反応物を濃縮した後、その残留物をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、その溶液にＫ２ＣＯ３（０．５ｇ）を加えた後、その混合物を室温で２０分間撹拌した。濾過そして溶媒の除去を実施した後、その残留物を乾燥させることで表題の化合物１９ｂを褐色の固体として得た（０．５８ｇ、定量的収率）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．４７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．０９（ｍ、３Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＥＳＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ１３Ｈ１５Ｎ３Ｏ２Ｓ：２７８．０９（Ｍ＋Ｈ）、測定値：２７８．１．
【０４７７】
段階Ｃ．    （Ｅ）−Ｎ−（２−｛２−［２−（４−エトキシ−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
化合物１９ｂ（５０ｍｇ、０．１８ミリモル）および市販の３−（４−エトキシ−フェニル）−アクリル酸（３４．６ｍｇ、０．１８ミリモル）をＰＯＣｌ３（１．５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を１００℃に１２時間加熱した。その反応物を冷却し、余分なＰＯＣｌ３を減圧下で除去した後、その残留物をＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、Ｃ−１８カラム、ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ（ＣＨ３ＣＮの勾配：５％−８０％））で精製することで表題の化合物４１４をオフホワイトの固体として得た（２５ｍｇ、３２％の収率）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．６２−７．５９（−ｍ、４Ｈ）、７．５４−７．５２（−ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）、４．０９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＥＳＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２４Ｈ２３Ｎ３Ｏ３Ｓ：４３４．１（Ｍ＋Ｈ）、測定値：４３４．１．
【０４７８】
実施例１９に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４７９】
【表１１４】
2009535414.tif 000202
【０４８０】
【表１１５】
2009535414.tif 000203
【０４８１】
【表１１６】
2009535414.tif 000204
【０４８２】
（机上の実施例２０）
実施例１９に記述した手順を用いるか或は実施例１に示した手順を用いかつ相当するブロモベンゾイミダゾールおよびホウ素酸またはホウ素酸エステルおよび当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な机上の化合物の調製を実施することができるであろう：
【０４８３】
【表１１７】
2009535414.tif 000205
【０４８４】
（机上の実施例２１）
実施例１または実施例１９に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な机上の化合物の調製を実施することができるであろう：
【０４８５】
【表１１８】
2009535414.tif 000206
【０４８６】
【表１１９】
2009535414.tif 000207
【０４８７】
【表１２０】
2009535414.tif 000208
【０４８８】
（実施例２２）
２−｛２−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（化合物４０１）
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド化合物３６４（０．０２０ｇ、０．０４５ミリモル）および炭に１０％担持されているパラジウム（０．００５ｇ、０．００４５ミリモル）を２ｍＬのＭｅＯＨに入れることで生じさせた混合物に水添をＨ２ガス（１気圧）で１時間受けさせた。その触媒を濾過で除去し、その濾液に濃縮乾固を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ＭｅＯＨ：ＣＨ２Ｃｌ２＝１０：１）で精製することで表題の化合物を白色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．６Ｈｚ）７．７４−７．５３（ｍ、４Ｈ）７．６０−７．５６（ｍ、２Ｈ）７．５１−７．４０（ｍ、４Ｈ）３．４１（ｍ、４Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４４６．５（Ｍ＋１）．
【０４８９】
実施例２２に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いかつ相当するビニル誘導体を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４９０】
【表１２１】
2009535414.tif 000209
【０４９１】
【表１２２】
2009535414.tif 000210
【０４９２】
【表１２３】
2009535414.tif 000211
【０４９３】
【表１２４】
2009535414.tif 000212
【０４９４】
【表１２５】
2009535414.tif 000213
【０４９５】
（実施例２３）
Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（化合物４００）
実施例１８の手順を用いることで表題の化合物の調製を化合物１８ｃおよび４−トリフルオロメチルフェニルプロピオン酸を用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および８．０Ｈｚ）７．６６−７．５３（ｍ、６Ｈ）７．４２−７．３８（ｍ、３Ｈ）７．２９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６および８．４Ｈｚ）３．２７（ｍ、４Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４６０．４（Ｍ＋１）．
【０４９６】
（実施例２４）
Ｎ−メチル−２−｛２−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（化合物３５０）
実施例１８の手順を用いることで表題の化合物の調製を化合物１８ｃおよび３−トリフルオロメチルフェニルプロピオン酸を用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．６Ｈｚ）７．６４（ｔｄ、１Ｈ、１．２および８．２Ｈｚ）７．５８−７．５３（ｍ、４Ｈ）７．５０−７．４４（ｍ、３Ｈ）７．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．２Ｈｚ）７．２５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６および８．０Ｈｚ）３．２６−３．２２（ｍ、４Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４６０．４（Ｍ＋１）．
【０４９７】
（実施例２５）
２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール（化合物４６４）
実施例１０の手順を用いることで表題の化合物４６４（０．０１３ｇ）の調製を５−ブロモ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール化合物２５ａ（０．０４８ｇ、０．１３ミリモル）および化合物１０ｅ（０．０３２ｇ、０．２０ミリモル）を用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ  ｄ６）δ（ｐｐｍ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝１．２６，８．０８Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝８．３４Ｈｚ、１Ｈ）７．３１（ｄ、Ｊ＝８．０８Ｈｚ、２Ｈ）７．２０−７．２６（ｍ、２Ｈ）７．１０（ｄｄｄ、Ｊ＝１．５１、７．３３、７．５８Ｈｚ、１Ｈ）６．９３−７．２０（ｍ、２Ｈ）３．１４（ｍ、４Ｈ）１．２１（ｓ、６Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４２５．１（Ｍ＋１）．
【０４９８】
実施例２５に記述した手順および化合物２５ａおよび当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いかつ相当するビニル誘導体を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０４９９】
【表１２６】
2009535414.tif 000214
【０５００】
（机上の実施例２６）
実施例２２、２３、２４または２５の手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な机上の化合物の調製を実施することができるであろう。
【０５０１】
【表１２７】
2009535414.tif 000215
【０５０２】
【表１２８】
2009535414.tif 000216
【０５０３】
【表１２９】
2009535414.tif 000217
【０５０４】
（実施例２７）
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（化合物１９０）
段階Ａ．    ２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
ヨウ化トリメチルスルホニウム（０．５３ｇ、２．３９ミリモル）を８ｍＬのＤＭＳＯに入れることで生じさせた２５℃の溶液に水素化ナトリウム（０．０６ｇ、２．３９ミリモル）を加えた。撹拌を１時間行った後、４−トリフルオロメチル桂皮酸メチル（０．５０ｇ、２．１７ミリモル）を４ｍＬのＤＭＳＯに入れることで生じさせた溶液を加えた。その反応混合物を６時間撹拌した時点で飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を用いて反応を消滅させた。その結果として得た混合物にＣＨ２Ｃｌ２を用いた抽出を受けさせ、その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、２：１）で精製することで表題の化合物２７ａを固体として得た。
【０５０５】
段階Ｂ．    ２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸
化合物２７ａを１０ｍＬのＭｅＯＨと４ｍＬの１Ｎ  ＬｉＯＨ（水溶液）に入れることで生じさせた溶液を７０℃に４時間加熱した。次に、その混合物を４Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）で酸性にした後、ＥｔＯＡｃを用いた抽出を実施した。その有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで表題の化合物２７ｂを得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．５６（ｄ、２Ｈ）７．２５（ｄ、２Ｈ）２．３９（ｍ、１Ｈ）１．８０（ｍ、１Ｈ）１．４７（ｍ、１Ｈ）１．１８（ｍ、１Ｈ）．
【０５０６】
段階Ｃ．    ２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
化合物１６ｃ（０．１４０ｇ、０．４３８ミリモル）および塩酸Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド化合物２７ｃ（０．０６０ｇ、０．３１３ミリモル）を４ｍＬのアセトニトリルに入れることで生じさせた室温の溶液に化合物２７ｂ（０．０７２ｇ、０．３１３ミリモル）を２ｍＬのアセトニトリルに入れることで生じさせた溶液をゆっくり加えた。撹拌を２時間行った後の混合物を短いカラム（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、２：１）に通した。集めた溶離液に濃縮を受けさせた後、その残留物をＡｃＯＨに溶解させた。その反応物を８０℃に３時間加熱した。その反応物に濃縮を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、２：１）で精製した。その材料をＴＦＡに溶解させた後、その混合物を６０℃に２時間加熱した。その反応物に濃縮を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：１）で精製することで表題の化合物１９０を固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２および７．６Ｈｚ）７．７４−７．６３（ｍ、６Ｈ）７．６０−７．４７（ｍ、５Ｈ）７．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６および７．２Ｈｚ）２．９７−２．９２（ｍ、１Ｈ）２．７６−２．７１（ｍ、１Ｈ）２．１２−２．００（ｍ、２Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４５８．３（Ｍ＋１）．
【０５０７】
（実施例２８）
２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール（化合物４７１）
段階Ａ．    Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド
４−トリフルオロメチル桂皮酸（３．６ｇ、１６．７ミリモル）を無水塩化メチレン（４０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に塩化オクザリル（１．７ｍＬ、１９．５ミリモル）をゆっくり加えた。その溶液に無水ジメチルホルムアミド（１０μＬ）を加えた後、その反応物をアルゴン雰囲気下室温で撹拌した。１８時間後の反応物に濃縮を受けさせた。残留する化合物１０ｂ（１６．７ミリモル）を塩化メチレン（４０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン（１．６ｇ、１６．７ミリモル）およびトリエチルアミン（５．８ｍＬ、４１．７ミリモル）を塩化メチレン（４０ｍＬ）に入れることで生じさせた０℃の溶液に滴下した。その反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、室温に温めた。６時間後の反応物を炭酸ナトリウム（水中１０％）、水そして食塩水で逐次的に洗浄した。その有機画分を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせた。化合物の精製をクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、１：１）を用いて実施することで表題の化合物２８ａを得た（２．２ｇ、２段階で５０％）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ  ｄ６）δ（ｐｐｍ）７．９６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）７．７８（ｄ、Ｊ＝８．０８Ｈｚ、２Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）７．２４（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）３．７７（ｓ、３Ｈ）３．２３（ｓ、３Ｈ）．
【０５０８】
段階Ｂ．    ２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸メトキシ−メチル−アミド
水素化ナトリウム（油中６０％の懸濁液、０．３６９ｇ、９．２ミリモル）とヨウ化トリメチルスルホキソニウム（２ｇ、９．１ミリモル）の混合物にアルゴン雰囲気下で無水ジメチルスルホキサイド（８ｍＬ）を滴下した。その溶液に化合物２８ａ（１．２ｇ、４．６ミリモル）をＤＭＳＯ（８ｍＬ）に入れて滴下した。その反応混合物を室温で１８時間撹拌した。その反応物をエチルエーテル：水（１：１、５０ｍＬ）の中に注ぎ込んだ。その有機層を分離した後、逐次的に水そして食塩水で洗浄した。その有機画分を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで表題の化合物２８ｂを得た（１．９ｇ、９０％）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）７．５５（ｄ、Ｊ＝８．０８Ｈｚ、２Ｈ）７．２５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）３．７２（ｓ、３Ｈ）３．２６（ｓ、３Ｈ）２．５４−２．５９（ｍ、１Ｈ）２．４３−２．５２（ｍ、１Ｈ）１．６８−１．７４（ｍ、１Ｈ）１．３３−１．３８（ｍ、１Ｈ）．
【０５０９】
段階Ｃ．    ２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸
化合物２８ｂ（３．６ｇ、１３．２ミリモル）をテトラヒドロフラン（４５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にカリウム−ｔ−ブトキサイド溶液（テトラヒドロフラン中１Ｍ、５０ｍＬ、５０ミリモル）を加えた。その反応物に水（１．５ｍＬ、８３．３ミリモル）を加えた後、その反応物をアルゴン雰囲気下室温で撹拌した。１８時間後の反応物に氷をそれが均一になるまで加えた。その溶液にエチルエーテルを加えることで層分離を起こさせた。その水層を冷却した後、１Ｍ  ＨＣｌでｐＨが４になるまで酸性にした。その水層に酢酸エチルを用いた抽出を受けさせた。その酢酸エチル層を逐次的に水そして食塩水で洗浄した。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで表題の化合物２８ｃを得た（２．２ｇ、７３％）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ  ｄ６）δ（ｐｐｍ）１２．４（ｓ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝８．０８Ｈｚ、２Ｈ）７．４０（ｄ、Ｊ＝８．０８Ｈｚ、２Ｈ）２．４６−２．５４（ｍ、１Ｈ）１．８８−１．９６（ｍ、１Ｈ）１．４６−１．５２（ｍ、１Ｈ）１．３８−１．４４（ｍ、１Ｈ）．
【０５１０】
段階Ｄ．    ５−ブロモ−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の手順を用いることで表題の化合物２８ｄの調製を化合物２８ｃおよび４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンを用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ  ｄ６）δ（ｐｐｍ）７．９６（ｓ、１Ｈ）７．６８−７．７５（ｍ、３Ｈ）７．６０−７．６４（ｄｄ、Ｊ＝１．５、８．６Ｈｚ、１Ｈ）７．４６−７．５６（ｍ、４Ｈ）７．１０−７．１４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）２．９６−３．０２（ｍ、１Ｈ）２．７０−２．７８（ｍ、１Ｈ）２．１０−２．１６（ｍ、１Ｈ）２．００−２．０８（ｍ、１Ｈ）．
【０５１１】
段階Ｅ．    ２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール
実施例１０の手順を用いることで表題の化合物４７１の調製を化合物２８ｄおよび化合物１０ｅを用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）１２．４（ｓ、０．５Ｈ）１２．３２（ｓ、０．５Ｈ）７．８８（ｍ、１Ｈ）７．６５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０８４Ｈｚ）７．４６（ｍ、２Ｈ）７．３５（ｍ、２Ｈ）７．２０（ｍ、１Ｈ）６．９５（ｍ、２Ｈ）４．８５（ｓ、１Ｈ）２．７０（ｍ、１Ｈ）２．４６（ｍ、１Ｈ）１．９０（ｍ、１Ｈ）１．７０（ｍ、１Ｈ）１．２０（ｄ、６Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４３７．２（Ｍ＋１）．
【０５１２】
実施例２８に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いかつ相当するビニル誘導体を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０５１３】
【表１３０】
2009535414.tif 000218
【０５１４】
【表１３１】
2009535414.tif 000219
【０５１５】
（机上の実施例２９）
実施例２７または２８の手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な机上の化合物の調製を実施することができるであろう。
【０５１６】
【表１３２】
2009535414.tif 000220
【０５１７】
【表１３３】
2009535414.tif 000221
【０５１８】
【表１３４】
2009535414.tif 000222
【０５１９】
【表１３５】
2009535414.tif 000223
【０５２０】
（実施例３０）
２−［２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール（化合物４８９）
段階Ａ．    （Ｅ）−５−ブロモ−２−（２−クロロ−２−フェニル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミンの二塩酸塩（１．３ｇ、５ミリモル）とフェニルプロピオル酸（０．７３ｇ、５ミリモル）を４ｍＬのエチレングリコールに入れることで生じさせた混合物を還流に５時間加熱した。その混合物を室温に冷却した後、水の中に注ぎ込んだ。その混合物を２Ｎの水酸化ナトリウムで中和した後、濾過した。その固体を水に入れて懸濁させた後、酢酸エチルを用いた抽出を実施した。その有機層を一緒にし、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過した。その濾液に濃縮を受けさせることで赤色の油を得た。その残留物に調製用ＴＬＣプレートを用いた精製を２回（シリカゲル、２０ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン３：７、そしてシリカゲル、２０ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、ＥｔＯＡｃ：ジクロロメタン３：９７）受けさせることで表題の化合物３０ａのシスとトランス異性体の混合物を得た（０．３４５ｇ）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１２．５９（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．７８（ｍ、３Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ、１Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＡＰＣＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ１５Ｈ１０ＢｒＣｌＮ２：３３３．０（Ｍ＋Ｈ）、測定値：３３３．１．
【０５２１】
段階Ｂ．    ２−［２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−フェニル］−プロパン−２−オール
化合物３０ａ（２５ｍｇ、０．０７５ミリモル）、化合物１０ｅ（１８ｍｇ、０．１１３ミリモル）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２ＣＨ２Ｃｌ２（１２ｍｇ、０．０１５ミリモル）を３ｍＬのＤＭＥと炭酸ナトリウム溶液（１．０Ｍ、０．６ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物をＢｉｏｔａｇｅ  ＩｎｉｔｉａｔｏｒTMマイクロ波合成装置に入れて１５０℃に１時間加熱した。その混合物をシリカゲルの詰め物に通して濾過した。この反応を全体で３回繰り返した。その残留物を一緒にした後、調製用ＴＬＣプレートを用いた精製を２回（シリカゲル、２０ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン３：７、そして次にシリカゲル、２０ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン：メタノール２：８：１）実施することで表題の化合物４８９を得た（８．４ｍｇ）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．７８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．４６−７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．３１（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．５、８．０Ｈｚ）、７．２１−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＡＰＣＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２４Ｈ２０Ｎ２Ｏ：３５３．２（Ｍ＋Ｈ）、測定値：３５３．３．
【０５２２】
（実施例３１）
２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド（化合物４９０）
段階Ａ．    Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド
化合物３０ａ（２５ｍｇ、０．０７５ミリモル）、２−（ｔ−ブチルアミノ）スルホニルフェニルホウ素酸（２９ｍｇ、０．１１３ミリモル）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（１２ｍｇ、０．０１５ミリモル）を３ｍＬのＤＭＥと炭酸ナトリウム溶液（１．０Ｍ、０．６ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物をＢｉｏｔａｇｅ  ＩｎｉｔｉａｔｏｒTMマイクロ波合成装置に入れて１５０℃に１時間加熱した。その混合物をシリカゲルの詰め物に通して濾過した。その残留物を調製用ＴＬＣ（シリカゲル、２０ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン３：７）で精製することで表題の化合物３１ａを得た（１２．８ｍｇ）。質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＡＰＣＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ３Ｏ２Ｓ：４３０．２（Ｍ＋Ｈ）、測定値：４３０．３．
【０５２３】
段階Ｂ．    ２−（２−フェニルエチニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ベンゼンスルホンアミド
化合物３１ａ（１４．９ｍｇ、０．０３４ミリモル）をトリフルオロ酢酸と１，２−ジクロロエタン（２ｍＬ、１：１）に入れることで生じさせた混合物を９０℃に３時間加熱した。その反応物を室温に冷却した後、減圧下で濃縮した。その残留物をジクロロメタンに溶解させた後、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。その水層に酢酸エチルを用いた抽出を２回受けさせた。その有機層を一緒にし、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、その濾液に除去を減圧下で受けさせた。その残留物を調製用ＴＬＣプレート（シリカゲル、２０ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン：メタノール５：５：１）で精製することで表題の化合物４９０を得た（１２．１ｍｇ）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：８．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０、１．２Ｈｚ）、７．６７−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．５２（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．６、６．４、１．４Ｈｚ）、７．４８−７．３３（ｍ、５Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＥＳＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２１Ｈ１５Ｎ３Ｏ２Ｓ：３７４．１（Ｍ＋Ｈ）、測定値：３７４．２．
【０５２４】
実施例３０および３１に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いかつ相当するビニル誘導体を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０５２５】
【表１３６】
2009535414.tif 000224
【０５２６】
【表１３７】
2009535414.tif 000225
【０５２７】
（机上の実施例３２）
実施例３０または３１の手順、相当するブロモベンゾイミダゾールおよびアリールアセチレン酸前駆体（商業的に入手することができない時には反応スキームＫＫに記述したようにして調製）および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な机上の化合物を調製することができるであろう。別法として、下記の化合物の調製を相当するビニル化合物に水添を受けさせることで実施することも可能である：
【０５２８】
【表１３８】
2009535414.tif 000226
【０５２９】
【表１３９】
2009535414.tif 000227
【０５３０】
【表１４０】
2009535414.tif 000228
【０５３１】
（実施例３３）
（Ｅ）−２−｛２−［２−（２−キノリン−６−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール（化合物４４９）
段階Ａ．    ５−ブロモ−２−クロロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（２００ｍｇ、１．０７ミリモル）および２−クロロアセチミド酸（ａｃｅｔｉｍｉｄｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステルの塩酸塩（１６８ｍｇ、１．０７ミリモル；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８６、２９、２２８０に記述されている手順に従って調製）を無水エタノール（２００  標準強度（ｐｒｏｏｆ）、５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４時間撹拌した。その反応混合物に濃縮を減圧下で受けさせた後、酢酸エチルおよび水を用いた抽出を受けさせた。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、その濾液に濃縮を真空下で受けさせることで表題の化合物３３ａをオフホワイトの固体として得た（２４０ｍｇ、９２％の収率）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、Ｊ＝１．３Ｈｚ）、４．８４（ｓ、２Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＥＳＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ２Ｓ：２４７．５０（Ｍ＋Ｈ）、測定値：２４７．０．
【０５３２】
段階Ｂ．    塩化（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−トリフェニル−ホスホニウム
化合物３３ａ（２４０ｍｇ、０．９８ミリモル）およびトリフェニルホスフィン（３８５ｍｇ、１．４７ミリモル）を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を１４０℃に１時間加熱した。その反応混合物に濃縮を減圧下で受けさせることで表題の化合物３３ｂを得て、それをさらなる精製無しに次の段階で用いた。
【０５３３】
段階Ｃ．    （Ｅ）−６−［２−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビニル］−キノリン
化合物３３ｂ（１００ｍｇ、０．２０４ミリモル）、６−キノリンカルボキサルデヒド（３２ｍｇ、０．２９ミリモル）およびＤＢＵ（３９．６ｕＬ、０．２６５ミリモル）をエタノール：テトラヒドロフラン（１：１、２ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で１２時間撹拌した。その反応混合物に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物を逆相調製用ＨＰＬＣ（１０−１００％のアセトニトリル／水に１０分かけて至らせる勾配）で精製することで表題の化合物３３ｃをオフホワイトの固体として得た（５０ｍｇ、７２％の収率）。下記として計算した値：Ｃ１８Ｈ１２ＢｒＮ３：３５０．２１（Ｍ＋Ｈ）、測定値：３５０．２．
【０５３４】
段階Ｄ．    （Ｅ）−２−｛２−［２−（２−キノリン−６−イル−ビニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］−フェニル｝−プロパン−２−オール
化合物３３ｃ（５０．０ｍｇ、０．１４３ミリモル）、化合物１０ｅ（４６ｍｇ、０．２９ミリモル）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２３．４ｍｇ、０．０２９ミリモル）および１Ｍの重炭酸ナトリウム溶液（１．１５ｍＬ、１．１５ミリモル）を１，２−ジメトキシエタン（１ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を還流に１２時間加熱した。その反応混合物に濃縮を減圧下で受けさせた。その残留物をクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ）で精製することで表題の化合物４４９をオフホワイトの固体として得た（１１．８ｍｇ、２０％の収率）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、８．３５（ｍ、２Ｈ）、８．１２−８．２１（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｓ、６Ｈ）．下記として計算した値：Ｃ２７Ｈ２３Ｎ３Ｏ：４０６．５（Ｍ＋Ｈ）、測定値：４０６．３．
【０５３５】
実施例３３に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０５３６】
【表１４１】
2009535414.tif 000229
【０５３７】
【表１４２】
2009535414.tif 000230
【０５３８】
（実施例３４）
２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンジルアミン（化合物４８６）
段階Ａ．    （Ｅ）−２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンゾニトリル
化合物１０ｃ（５２ｍｇ、０．１４ミリモル）、２−シアノフェニルホウ素酸（３８ｍｇ、０．２６ミリモル）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２ＣＨ２Ｃｌ２（３６ｍｇ、０．０４４ミリモル）、臭化テトラブチルアンモニウム（５５ｍｇ、０．１７ミリモル）および炭酸
ナトリウム（１ｍＬ、１．０Ｍ）をＤＭＥ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を９０℃に１８時間加熱した。その混合物を室温に冷却し、セライトの詰め物に通して濾過した後、減圧下で濃縮した。その残留物を調製用ＴＬＣプレート（シリカゲル、２０ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン１：１そしてヘキサン：ジクロロメタン：メタノール６：１４：１）で精製することで表題の化合物３４ａを得た（２０ｍｇ、３７％）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ＋ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７２−７．４７（ｍ、１０Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．５５Ｈｚ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＡＰＣＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２３Ｈ１４Ｆ３Ｎ３：．３９０．１（Ｍ＋Ｈ）、測定値：３９０．３．
【０５３９】
段階Ｂ．    ２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−ベンジルアミン
化合物３４ａ（２０ｍｇ、０．０５１ミリモル）とＲａｎｅｙ(R)−Ｎｉｃｋｅｌと水酸化アンモニウム（０．１ｍＬ）をエタノールに入れることで生じさせた混合物に水添を５０ｐｓｉ下で１８時間受けさせた。その混合物をセライトの詰め物に通して濾過した後、エタノールで洗浄した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その残留物を調製用ＴＬＣプレート（シリカゲル、２０ｘ２０ｃｍ、２０００ミクロン、メタノール中のＮＨ３：ＥｔＯＡｃ  １：９）で精製することで表題の化合物４８６を得た（６．３ｍｇ、３１％）。  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．５７−７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．４６−７．３４（ｍ、６Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、４Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＡＰＣＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２３Ｈ２０Ｆ３Ｎ３：３９６．２（Ｍ＋Ｈ）、測定値：３９６．２．
【０５４０】
（実施例３５）
（Ｚ）−２−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール（化合物４６９）
化合物１８（０．０３０ｇ、０．０７ミリモル）をＤＭＳＯ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた室温の溶液を６０Ｗの電球下で５日間撹拌した。次に、その反応物を２０００ミクロンの調製用ＴＬＣプレート（２０ｘ２０ｃｍ）にかけた後、酢酸エチル：ヘキサン（４：６）で現像した。所望帯にＭｅＯＨを用いた抽出を受けさせ、それを濾過した後、濃縮することで表題の化合物４６９を得た（０．００１ｇ）。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ  ｄ６）δ（ｐｐｍ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝１．０１、８．３４Ｈｚ、１Ｈ）７．５３（ｓ、４Ｈ）７．３７−７．４１（ｍ、１Ｈ）７．２１−７．２８（ｍ、２Ｈ）７．１１（ｄｔ、Ｊ＝１．２６、７．３３Ｈｚ、１Ｈ）７．０５（ｄｄ、Ｊ＝１．５２、８．３４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４−７．１０（ｍ、４Ｈ）６．６７（ｄ、１２．６Ｈｚ、１Ｈ）１．２３（ｓ、６Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４２３．２（Ｍ＋１）．
【０５４１】
（実施例３６）
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛３−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド（化合物４４３）
（Ｅ）−Ｎ−（２−｛１−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド（化合物４７７）
段階Ａ．    （Ｅ）−５−ブロモ−１−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールおよび（Ｅ）−６−ブロモ−１−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
水素化ナトリウム（油中６０％の懸濁液、０．１３１ｇ、３．２ミリモル）を無水テト
ラヒドロフラン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に化合物１０ｃ（１ｇ、２．７ミリモル）を加えた。その溶液をアルゴン雰囲気下室温で撹拌した。５分後にヨウ化メチル（０．２０５ｍＬ、３．２ミリモル）を加えた後、その溶液を室温で３時間撹拌した。その反応混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）と氷水（２０ｍＬ）の間で分離させた。その有機画分を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過しそして濃縮することで表題の化合物３６ａと３６ｂが１：１の混合物を得た（０．３８ｇ）。
【０５４２】
段階Ｂ．    （Ｅ）−Ｎ−（２−｛３−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドおよび（Ｅ）−Ｎ−（２−｛１−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
実施例１の段階Ｂの手順を用いることで表題の化合物の調製を（Ｅ）−５−ブロモ−１−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールと（Ｅ）−６−ブロモ−１−メチル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの混合物および２−メチルスルホニルアミノフェニルホウ素酸を用いて実施した。
化合物４４３：  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）７．８２−７．８０（ｍ、３Ｈ）７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）７．５２−７．６２（ｍ、３Ｈ）７．３４−７．４２（ｍ、４Ｈ）４．００（ｓ、３Ｈ）２．７６（ｓ、３Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４７２．１（Ｍ＋１）．
化合物４７７：  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）７．８８−７．９５（ｍ、３Ｈ）７．７２−７．７７（ｍ、３Ｈ）７．５６−７．６７（ｍ、４Ｈ）７．４０−７．４４（ｍ、３Ｈ）４．１０（ｓ、３Ｈ）２．７３（ｓ、３Ｈ）．  ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４７２．１（Ｍ＋１）．
【０５４３】
（実施例３７）
（Ｅ）−２−ヒドロキシ−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン（化合物３１１）
段階Ａ．    （Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−５−［２−（１−トリメチルシラニルオキシ−ビニル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール    
化合物１５（０．２０ｇ、０．４９２ミリモル）を１６ｍＬの１，２−ジクロロエタンに入れることで生じさせた０℃の溶液にＴＢＳＯＴｆ（０．１９ｍＬ、１．０８ミリモル）およびＥｔ３Ｎ（０．２７ｍＬ、１．９７ミリモル）を加えた。５分後の混合物を２５℃に温めて８時間撹拌した。その反応物に濃縮を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、４：１）で精製することで表題の化合物３７ａを無色の油として得た。
【０５４４】
段階Ｂ．    （Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−５−［２−（２−トリメチルシラニルオキシ−オキシラニル）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
化合物３７ａ（０．１２４ｇ、０．２３８ミリモル）およびｍＣＰＢＡ（０．０５３ｇ、０．２３８ミリモル）を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に入れることで生じさせた混合物を２時間撹拌した。その反応物に濃縮を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、４：１）で精製することで表題の化合物３７ｂを黄色の油として得た。
【０５４５】
段階Ｃ．    （Ｅ）−２−ヒドロキシ−１−（２−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−エタノン
化合物３７ｂ（０．０２６ｇ、０．０４８ミリモル）およびｐ−トルエンスルホン酸の一水化物（ｐ−ＴｓＯＨＨ２Ｏ、０．０１８ｇ、０．０９６８ミリモル）を４ｍＬ  ＴＨ
Ｆに入れることで生じさせた混合物を４時間撹拌した。その反応物に濃縮を受けさせた後、その残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：２）で精製することで表題の化合物３１１を褐色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）７．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）７．６３−７．４７（ｍ、６Ｈ）７．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）７．２５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６および８．４Ｈｚ）４．０８（ｓ、２Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ、正イオン）ｍ／ｚ：４２３．３（Ｍ＋１）．
【０５４６】
（実施例３８）
２−（２−｛２−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール（化合物５０１）
段階Ａ．    （１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル
トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）とトルエンの錯体（３１．０ｍｇ、０．１２ミリモル）を無水ＣＨＣｌ３（３．０ｍＬ）に入れることで生じさせた懸濁液に２，２−ビス−［（４Ｓ）−（１，１−ジメチルエチル）−１，３−オキサゾリン−２−イル］プロパン（３５ｍｇ、０．１２ミリモル）をクロロホルム（１．２ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を加えた。撹拌を周囲温度で１時間行った後、その結果として得た緑色の溶液をアルゴン雰囲気下でグラスウールに通して濾過して、前以て４−（トリフルオロメチル）−スチレン（０．８８７ｍＬ、６．００ミリモル）をクロロホルム（０．９ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を仕込んでおいたフラスコの中に入れた。その溶液にジアゾ酢酸エチル（１．５６ｍＬ、１５．０ミリモル）をクロロホルム（１２．０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を周囲温度で滴下漏斗に通して６時間かけて加えた。その結果として得た混合物を２４時間撹拌し、濃縮乾固させた後、シリカゲルカラム使用フラッシュクロマトグラフィー（４５ｍｍｘ１４０ｍｍ  シリカゲル）にかけて酢酸エチル／ヘキサン（１、１．５、２％）で溶離させて精製することで表題の化合物３８ａ（８９２ｍｇ、５８％の収率、９８％  ｅｅ）を無色の液体として得かつシス異性体である（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル化合物３８ｂを得た（１２８ｍｇ、１ＮＭＲで分析してフマル酸エチルが３４重量％混入していることを基にして計算した収率５％）。この生成物の鏡像異性体過剰度の測定を以下の段階Ｅに記述するようにして実施した。
化合物３８ａの１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２３（ｄ、２  Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、４．１８（ｑ、２  Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．５５（ｄｄ、１  Ｈ、Ｊ＝２．６、４．３、＆  ６．６Ｈｚ）、１．９４（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．３、５．６、＆  ９．６Ｈｚ）、１．６８−１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．３４（１Ｈ、ｄｄｄ、４．８、６．７、＆  １．１Ｈｚ）、１．２９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
化合物３８ｂの１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．３７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．９２−３．８６（ｍ、２Ｈ）、２．６２−２．５６（ｍ、１Ｈ）、２．１４（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．８、８．１および９．３Ｈｚ）、１．７３（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．３および７．６Ｈｚ）、１．３９（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．１、７．８および８．６Ｈｚ）、０．９９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０５４７】
段階Ｂ．    （１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸
化合物３８ａ（７５０ｍｇ、２．９１ミリモル）をエタノール（７．２７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に１ＭのＮａＯＨ水溶液（７．２７ｍＬ）を加えた。その結果として得た混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、約４ｇになるまで濃縮し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性にしてｐＨ３にした後、酢酸エチル（１５ｍＬｘ２）を用いた抽出を実施した。その
抽出液を一緒にし、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮することで表題の化合物３８ｃ（６１１ｍｇ、９１％の収率）を白色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３に加えてＣＤ３ＯＤを１滴）δ（ｐｐｍ）：７．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．１８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、２．５７（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．２、６．６、＆  １０．３Ｈｚ）、１．９０（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．０、５．３、＆  ８．３Ｈｚ）、１．６５（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝４．９および９．３Ｈｚ）、１．３５（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．９、６．４、＆  １１．１Ｈｚ）．
【０５４８】
段階Ｃ：    ２−（２−｛２−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−フェニル）−プロパン−２−オール
実施例１０の段階ＢそしてＥの手順を用いることで表題の化合物５０１の調製を化合物３８ｃを用いて実施した。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１２．４０（ｓ、０．５Ｈ）、１２．３２（ｓ、０．５Ｈ）、７．８７−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．４９−７．１７（ｍ、６Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．８４（ｓ、１Ｈ）、２．７２−２．６７（ｍ、１Ｈ）、２．５０−２．４６（ｍ、１Ｈ）、１．９２−１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．７４−１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）．質量スペクトル（ＬＣＭＳ、ＥＳＩ  ｐｏｓ．）下記として計算した値：Ｃ２６Ｈ２４Ｆ３Ｎ２Ｏ：４３７．２．測定値：４３７．３．
【０５４９】
段階Ｄ：    （１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸メトキシ−メチル−アミド
化合物３８ｃ（５０ｍｇ、０．２１６ミリモル）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンの塩酸塩（３０ｍｇ、０．３０ミリモル）、ＢＯＰ（１３４ｍｇ、０．３０ミリモル）およびＤＭＦ（０．４ｍＬ）の混合物にＤＩＥＡ（０．１５ｍＬ）を加えた。その結果として得た混合物を周囲温度で４８時間撹拌し、濃縮乾固させた後、飽和ＮａＨＣＯ３（２ｍＬ）と酢酸エチル（４ｍＬ）の間で分離させた。その酢酸エチル層を分離した後、その水層に酢酸エチル（５ｍＬｘ２）を用いた抽出を受けさせた。酢酸エチル層を全部一緒にし、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、ｐｒｅｐ−ＴＬＣにかけて１０％酢酸エチル／ＤＣＭで現像させて精製することで化合物３８ｄ（４６ｍｇ、７８％の収率）を白色の固体として得た。  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、２．５６−２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｂｓ、１Ｈ）、２．１７−１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．３４（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．６、６．３、＆  ８．７Ｈｚ）．
【０５５０】
段階Ｅ：    ｅｅの測定：
化合物３８ｄ（０．８ｍｇ）をＣＤＣｌ３（０．６ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に（Ｒ）−（−）−２，２，２−トリフルオロ−１−（９−アントリル）エタノールを分割して添加し、その添加量を１ＨＮＭＲで結果として生じるメトキシ一重線のベースライン解像度が達成されるまで監視した。このようにすると鏡像異性体のメトキシ一重線が３．４７および３．４５ｐｐｍ付近に存在する。これらの一重線の積分値はそれぞれ９９および１であり、従ってｅｅ値は９９％であった。
【０５５１】
実施例３８に記述した手順および当技術分野の技術者に公知の反応体、出発材料および条件を用いることで下記の本発明の代表的な化合物の調製を実施した：
【０５５２】
【表１４３】
2009535414.tif 000231
【０５５３】
【表１４４】
2009535414.tif 000232
【０５５４】
【表１４５】
2009535414.tif 000233
【０５５５】
生物学的実施例
（実施例１）
ヒトＶＲ１（ｈＶＲ１）結合検定
本発明の化合物にこれらが［３Ｈ］  ＲＴＸとｈＶＲ１受容体の結合を抑制する能力に
関する試験を以前に記述された如き［３Ｈ］  ＲＴＸ結合検定（Ｚｈａｎｇ、Ｓｕｉ−Ｐｏ．  ＩｍｐｒｏｖｅｄＬｉｇａｎｄ  ｂｉｎｄｉｎｇ  ａｓｓａｙｓ  ｆｏｒ  ｖａｎｉｌｌｏｉｄ  ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ．  ＰＣＴ  Ｉｎｔ．Ａｐｐｌ．（２００２）、ＷＯ
０２３３４１１  Ａ１  ２００２０４２５    ＡＮ  ２００２：３１５２０９、ａｎｄ
Ｅｌｆｒｉｄａｇ．Ｒ．他、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．、２００２、３００（１）：９−１７．）を用いて受けさせた。ＨＥＫ２９３細胞にｈＶＲ１バニロイド受容体によるトランスフェクションを受けさせ、それをハンクス液で洗浄し、細胞解離用緩衝液（Ｓｉｇｍａ）で解離させた後、１０００ｘｇの遠心分離に５分間かけた。細胞沈澱物を冷２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ緩衝液（ｐＨ＝７．４）［５．８ｍＭのＮａＣｌ、３２０ｍＭのスクロース、２ｍＭのＭｇＣｌ２、０．７５のＣａＣｌ２および５ｍＭのＫＣｌを含有］に入れて均一にした後、１０００ｘｇの遠心分離に１５分間かけた。次に、その結果として得た上澄み液を４０，０００ｘｇの遠心分離に１５分間かけた。沈澱した膜を−８０℃の冷凍庫に入れて貯蔵した。
【０５５６】
膜１ｍＬ当たり約１２０μｇの蛋白質を指定濃度の［３Ｈ］ＲＴＸと一緒に０．５ｍＬのＨＥＰＥＳ緩衝液（ｐＨ７．４）［脂肪酸を含有しないウシ血清アルブミンを０．２５ｍｇ／ｍＬ含有］に入れて３７℃で６０分間インキュベートした。次に、その反応混合物を４℃に冷却し、各サンプルに０．１ｍｇのα１−酸糖蛋白を加えた後、４℃で１５分間インキュベートした。そのサンプルを１８，５００ｘｇの遠心分離に１５分間かけた。沈澱物が入っている遠心分離管の先端部を切断した。結合した放射能をシンチレーション係数で量化した。非特異的結合の測定を２００ｎＭの非標識ＲＴＸの存在下で実施した。
【０５５７】
データを下記の式に従って計算した：
抑制％＝１００％ｘ［（全結合−結合）／（全結合−非特異的結合）］
Ｋｉ値の計算をＰｒｉｓｍプログラムを用いて実施した。
【０５５８】
【表１４６】
2009535414.tif 000234
【０５５９】
（実施例２）
ヒトＶＲ１（ｈＶＲ１）機能的検定
試験化合物が示す機能的活性の測定を細胞内カルシウム濃度の変化をＣａ＋＋感受性蛍光色素およびＦＬＩＰＲＴＭ技術を用いて測定することで実施した。カプサイシンを用いたチャレンジを実施するとＣａ＋＋濃度が上昇することが容易に検出された。
【０５６０】
ｈＶＲ１を発現するＨＥＫ２９３細胞をポリ−Ｄ−リシンで被覆しておいた３８４穴の壁が黒色のプレート（ＢＤ  ３５４６６３）上で増殖させ、１日後にカルシウム３色素を３７℃において５％のＣＯ２下で充填して３５分間置いた後、室温に２５分間置き、そしてその後、作動薬で誘発された細胞内Ｃａ２＋濃度上昇をＦＬＩＰＲＴＭ技術で試験した。細胞に試験化合物（いろいろな濃度）を用いたチャレンジを受けさせ、細胞内Ｃａ２＋を５分間測定した後、カプサイシンをあらゆる穴に最大値の約８０％の反応が現れる０．０３０μＭの最終濃度が達成されるように添加した。各データ点毎に４個の穴の平均値を用いて生じさせた濃度−反応検定値からＩＣ５０値を決定した。
【０５６１】
試験を受けさせた化合物が示したＩＣ５０（ｎＭ）値および抑制パーセント値を表２に示す。特に明記しない限り、抑制パーセント値は１μＭの試験濃度で得た値であり、それ以外の（１）試験濃度は５μＭであった。ＩＣ５０値を得なかった試験化合物に関しては抑制パーセントを示す。用語“ＮＡ”は、データを特定の化合物では得なかったことからデータが“入手不能”であることを意味する。
【０５６２】
【表１４７】
2009535414.tif 000235
【０５６３】
【表１４８】
2009535414.tif 000236
【０５６４】
【表１４９】
2009535414.tif 000237
【０５６５】
【表１５０】
2009535414.tif 000238
【０５６６】
（実施例３）
化学的に誘発させた炎症性痛モデル
本発明の化合物に炎症および炎症性痛の動物モデルを用いた試験を受けさせた。本試験化合物が熱痛覚過敏を回復させる能力を評価する目的で、輻射熱（ＲＨ）による足刺激装
置を用いてベースラインの反応潜伏期間を得た後、オスＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラットの足底にＣＦＡ（１：１のＣＦＡ：食塩水）を１００μＬ（１μｇ／μＬ）注射した。後足を迅速に動かす（後足をなめる場合となめない場合）引っ込め反応のみを記録した。歩行に関連した足の動きも体重移動に関連した足の動きも引っ込め反応であるとは見なさなかった。１０−１５秒間のベースライン引っ込め潜伏期間をもたらす刺激強度を用いかつ２０秒間の最大カットオフを用いた。ＣＦＡから２４時間後の過敏性を評価した。ベースライン（即ち、痛覚過敏）に比べて少なくとも２５％の反応潜伏期間短縮を示したラットのみをさらなる分析に含めた。
【０５６７】
炎症原後（ｐｏｓｔ−ｉｎｆｌａｍｍｏｇｅｎ）潜伏期間評価に続いて、ラットに試験化合物（１０ｍｇ／ｋｇ）または媒体（２０％のヒドロキシプロピルベータシクロデキストラン）を経口投与（２．５ｍＬ／ｋｇ）した。効果がピークに到達する時間を測定する目的で、化合物を投与してから３０、６０、１００、１８０および３００分後に潜伏期間を再び測定した。
【０５６８】
データを３００分間の試験中に得た最大過敏性回復パーセントとして表し、それを各動物毎に下記の式に従って計算した：
回復％＝１００％ｘ（処置時の反応-炎症原後反応）／炎症原前反応-炎症原後反応）。
【０５６９】
【表１５１】
2009535414.tif 000239
【０５７０】
（実施例４）
切開誘発術後外科モデル
本発明の化合物に以前に記述された如き術後外科（ｐｏｓｔｏｐｅｒａｔｉｖｅ  ｓｕｒｇｅｒｙ）動物モデルを用いた試験（Ｂｒｅｎｎａｎ、Ｔ．Ｊ．他、Ｐａｉｎ、１９９６、６４：４９３−５０１）を受けさせた。オスＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラットに２−３％のイソフルランを用いた麻酔をかけた後、後足の足底表面をベタジンとアルコールを交互に用いて３回こすることで殺菌した。番号が１０の外科用メスを用いて基部踵から０．５ｃｍの所から始まってつま先に至る１ｃｍの縦方向切開部を足底の皮膚に生じさせた。鉗子を用いて足底筋を切除した後、縦方向に切開した。次に、その皮膚を５−０絹で２カ所縫合した。次に、その創傷部位を抗生物質軟膏で覆った後、その動物を個々のホームケージに戻した。熱敏感性の変化を手術前および手術してから２４時間後に評価した。媒体（２０％のＨＰβＣＤ）または試験化合物を経口投与した後、３０、６０、１００、１８０および３００分後に熱敏感性を再評価した。
【０５７１】
データを３００分間の試験中に得た最大過敏性回復パーセントとして表し、それを各動物毎に下記の式に従って計算した：
回復％＝１００％（処置時の反応-炎症原後反応）／炎症原前反応-炎症原後反応）。
【０５７２】
【表１５２】
2009535414.tif 000240
【０５７３】
この上に示した明細書で例示の目的で示した実施例を伴わせて本発明の原理を教示してきたが、本発明の実施は本請求項およびこれらの相当物の範囲内に入る如き通常の変形、応用形および／または修飾形の全部を包含することは理解されるであろう。
【０５７４】
この上に示した明細書に開示した出版物は全部引用することによって全体が本明細書に組み入れられる。
【国際調査報告】
2009535414.tif 000247
2009535414.tif 000248
2009535414.tif 000249
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