(57)【要約】  本発明は、1)：式(I)(式中、Xは酸素または硫黄を表し；R1およびR2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲン化アルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し；R3はハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロゲン化アルキルを表し；R4は水素またはハロゲンを表す)で表される少なくとも1種の3,5-二置換ピラゾールカルボン酸ビフェニルアミドと、2)以下の群A)〜F)：アゾール類を含む群A)、ストロビルリン類を含む群B)、カルボン酸アミド類を含む群C)、複素環式化合物を含む群D)、カーバメート類を含む群E)、他の殺菌剤を含む群F)から選択される少なくとも1種の活性物質IIとを相乗的に有効な量で含有する殺菌剤混合物に関する。さらに、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の活性物質IIの混合物による有害菌類の防除方法、かかる混合物を生産するための前記化合物Iと活性物質IIの使用、ならびに前記混合物を含有する薬剤および種子も記載する。2009500311.tif 000078
2009500311.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
1) 少なくとも1種の式I：
【化１】
2009500311.tif 000072
(式中、置換基は下に定義した通りである：
Xは、酸素または硫黄であり；
R1およびR2は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、水素またはハロゲンである)
で表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドと、
2) 以下の群A)〜F)：
A) ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群から選択されるアゾール類；
B) アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよびメチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートからなる群から選択されるストロビルリン類；
C) カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオネート、式III：
【化２】
2009500311.tif 000073
(式中、R5はメチルまたはエチルである)
で表される化合物、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド類；
D) フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル、トリフォリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式IV：
【化３】
2009500311.tif 000074
で表される化合物(2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン)、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、カプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン、および式V：
【化４】
2009500311.tif 000075
で表されるN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群から選択される複素環式化合物；
E) マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、ファーバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)-エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート、式VI：
【化５】
2009500311.tif 000076
で表されるメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、および式VII：
【化６】
2009500311.tif 000077
(式中、ZはNまたはCHである)で表されるカーバメートオキシムエーテル類からなる群から選択されるカーバメート類；
F) グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン、
抗生物質：カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、
硫黄含有ヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン、
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、
有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、
有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファナート-メチル、トリルフルアニド、
無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他：シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミン
からなる群から選択される他の殺菌剤
とを相乗的に有効な量で含む、植物病原性有害菌類を防除するための殺菌剤混合物。
【請求項２】
成分1)として、R1およびR2が互いに独立してシアノ、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシであり、R3がフッ素、塩素、メチルまたはC1-ハロアルキルであり、R4が水素またはハロゲンである、式Iで表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項３】
成分1)として、R1およびR2が互いに独立してシアノ、フッ素、塩素またはメトキシであり、R3がフッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R4が水素、フッ素または塩素である、式Iで表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項４】
成分1)として、R1およびR2が互いに独立してフッ素または塩素であり、R3がメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R4が水素である、式Iで表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項５】
成分1)として、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-フルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-フルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-シアノ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドまたはN-(3',5'-ジメチルビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドを含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項６】
成分1)および成分2)を100：1〜1：100の重量比で含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物。
【請求項７】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物と、さらに少なくとも1種の固体担体または液体担体とを含む殺菌剤組成物。
【請求項８】
有害菌類、それらの生育地または菌類による攻撃から保護すべき植物、土壌、種子、区域、材料もしくは空間を請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物で処理することを特徴とする、植物病原性有害菌類を防除するための方法。
【請求項９】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の成分1)および成分2)を、同時に、すなわち一緒にまたは個別に、あるいは順次的に施用する、請求項8に記載の方法。
【請求項１０】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の成分1)および成分2)を5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項8または9に記載の方法。
【請求項１１】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の成分1)および成分2)を種子100kg当たり1g〜1000gの量で施用する、請求項8または9に記載の方法。
【請求項１２】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物を種子100kg当たり1g〜1000gの量で含む種子。
【請求項１３】
有害菌類の防除に適した組成物を調製するための請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物IおよびIIの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性成分として、
1) 少なくとも1種の式I：
【化１】
2009500311.tif 000003
【０００２】
(式中、置換基は下に定義した通りである：
Xは、酸素または硫黄であり；
R1およびR2は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、水素またはハロゲンである)
で表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドと、
2) 以下の群A)〜F)：
A) ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群から選択されるアゾール類；
B) アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよびメチル2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートからなる群から選択されるストロビルリン類；
C) カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオネート、式III：
【化２】
2009500311.tif 000004
【０００３】
(式中、R5はメチルまたはエチルである)
で表される化合物、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド類；
D) フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル、トリフォリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式IV：
【化３】
2009500311.tif 000005
【０００４】
で表される化合物(2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン)、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、カプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン、および式V：
【化４】
2009500311.tif 000006
【０００５】
で表されるN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群から選択される複素環式化合物；
E) マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、ファーバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)-エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート、式VI：
【化５】
2009500311.tif 000007
【０００６】
で表されるメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、および式VII：
【化６】
2009500311.tif 000008
【０００７】
(式中、ZはNまたはCHである)で表されるカーバメートオキシムエーテル類からなる群から選択されるカーバメート類；
F) グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン、
抗生物質：カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、
硫黄含有ヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン、
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、
有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、
有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファナート-メチル、トリルフルアニド、
無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他：シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミン
からなる群から選択される他の殺菌剤
とを相乗的に有効な量で含む、殺菌剤混合物に関する。
【０００８】
さらに本発明は、少なくとも1種の化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIの混合物を用いて有害菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物IおよびIIの使用、さらにこれらの混合物を含む組成物および種子に関する。
【背景技術】
【０００９】
式Iの置換ビフェニルアミドはEP-A 589 301により公知である。このEP-A 589 301はまた、その調製方法と、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤からなる群から選択される混合パートナーとなりうるもののリストとを開示する。
【００１０】
置換ビフェニルアミド類もWO 01/42223により公知である。しかし、これらの化合物は、ビフェニル基が一置換されているだけである。
【００１１】
特開平09-132567(JP-A 09/132567)には、フェニル環がトリフルオロメチルで置換されている二置換ビフェニルアニリド類が記載されている。
【００１２】
WO 2005/34628には、特に、ピラゾールカルボキサミド類と他の種々の殺菌活性化合物との混合物が記載されている。この刊行物に記載されているピラゾールカルボキサミド類と本化合物Iとは、特にビフェニル基の置換パターンの点で異なっている。
【００１３】
2,4-二置換N-ビフェニルアミド類は、WO 2005/123689およびWO 2005/123690により公知であり、3,5-二置換ビフェニルアミド類は先行のドイツ出願第102005007160.0により公知である。
【００１４】
しかし、記述されているビフェニルアミド類とその公知の混合物は、特に施用率が低く、十分に満足のいくものではない。
【００１５】
成分2)として上述した活性化合物II、その調製、および有害菌類に対するその作用については一般に公知であり(例えば、http：//www.hclrss.demon.co.uk/index.htmlを参照されたい)、これらは市販されている。
【００１６】
ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート(DE 29 03 612)；
メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート(GB 15 00 581)；
オフラース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；
オキサジキシル；N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド(GB 20 58 059)；
アルジモルフ、「4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン」、65〜75％の2,6-ジメチルモルホリンと25〜35％の2,5-ジメチルモルホリンとを含有、85％以上は4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンであり、またこの場合、「アルキル」はオクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルであってもよく、シス/トランス比は1：1である[CAS RN 91315-15-0]；
ドジン、1-ドデシルグアニジニウムアセテート(Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957))；
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE-A 1198125)；
フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE-A 27 52 096)；
フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE-A 27 52 096)；
グアザチン、工業用グレートのイミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化により得られた反応生成物の混合物、種々のグアニジン類およびポリアミン類を含有[CAS RN 108173-90-6]；
イミノクタジン、1,1'-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン(Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968))；
スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281 842)；
トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE-A 11 64 152)；
ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151 404)；
メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224 339)；
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310 550)；
シクロヘキシミド、4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}-ピペリジン-2,6-ジオン[CAS RN 66-81-9]；
グリセオフルビン、7-クロロ-2',4,6-トリメトキシ-6'-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1'-シクロヘキサ-2'-エン]-3,4'-ジオン[CAS RN 126-07-8]；
カスガマイシン、3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-キロ-イノシトール[CAS RN 6980-18-3]；
ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸[CAS RN 7681-93-8]；
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフランウロン酸[CAS RN 22976-86-9]；
ストレプトマイシン、1,1'-{1-L-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシルオキシ]-2,5,6-トリヒドロキシシクロヘキサ-1,3-イルエン}ジグアニジン(J. Am. Chem. Soc. Vol. 69, p.1234 (1947))；
ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 23 24 020)；
ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459)；
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4 664 696)；
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2 098 607)；
ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575)；
エニルコナゾール(イマザリル)、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545)；
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196 038)；
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33)；
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992))；
フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., vol. 1, p. 413 (1984))；
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP-A 15 756)；
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4)；
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP-A 267 778),
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857 383)；
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0)；
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. 2000, p.712)；
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835 579)；
プロクロラズ、N-(プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 991 071)；
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048)；
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7],
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40 345)；
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 234 242)；
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン(BE 793 867)；
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE-A 23 24 010)；
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)-アミン(JP-A 79/119 462)；
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 26 41 277)；
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド(GB 13 12 536)；
ミクロゾリン、(RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 54864-61-8]；
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシミド(US 3 903 090)；
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-A 22 07 576)；
ファーバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(3＋)(US 1 972 961)；
ナーバム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)二ナトリウム(US 2 317 765)；
マネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン(US 2 504 404)；
マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガンポリマー錯体亜鉛塩(GB 996 264)；
メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2 791 605)；
メチラム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛アンモニア化物(US 3 248 400)；
プロピネブ、プロピレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛ポリマー(BE 611 960)；
ポリカーバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオアト-κS,κS')[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモ-ジチオアト-κS,κS']](2-)]]二[亜鉛])[CAS RN 64440-88-6]；
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE-A 642 532)；
ジラム、ジメチルジチオカーバメート[CAS RN 137-30-4]；
ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛(US 2 457 674)；
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2 720 480)；
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 631 176)；
ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545 099)；
カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カーバメート(US 3 657 443)；
カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3 249 499)；
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサニリド4,4-ジオキシド(US 3 399 214)；
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3]；
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン(Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897))；
ジフルフェンゾピル、2-{1-[4-(3,5-ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸[CAS RN 109293-97-2]；
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857 383)；
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 131807-57-3]；
フェンアミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン[CAS RN 161326-34-7]；
フェナリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623)；
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンゾイミダゾール(DE-A 12 09 799)；
フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514)；
フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3]；
イソプロチオラン、ジイソプロピル1,3-ジチオラン-2-イリデンマロナート(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975))；
メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3 937 840)；
ヌアリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623)；
フルオピコリド(ピコベンズアミド)、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447)；
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド(Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973))；
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684)；
ピリフェノックス、2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン(EZ)-O-メチルオキシム(EP 49 854)；
ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(GB 139 43 373)；
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5 240 940)；
シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チオフェン-3-カルボキサミド[CAS RN 175217-20-6]；
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンゾイミダゾール(US 3 017 415)；
チフルザミド、2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキサニリド[CAS RN 130000-40-7]；
チオファナート-メチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカーバメート)(DE A 19 30 540)；
チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキサニリド[CAS RN 223580-51-6]；
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN 41814-78-2]；
トリフォリン、N,N'-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE-A 19 01 421)；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46607)；
ボルドー液、CuSO4 × 3Cu(OH)2 × 3CaSO4の混合物[CAS RN 8011-63-0]；
酢酸銅、Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0]；
オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]；
塩基性硫酸銅、CuSO4 [CAS RN 1344-73-6]；
ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトナート[CAS RN 485-31-4]；
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトナートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトナートの混合物であって、この場合「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である(US 2 526 660)；
ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボナート[CAS RN 973-21-7]；
ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート(Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973))；
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65)；
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 第10版 1995, p. 482)；
アシベンゾラル-S-メチル、メチル1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート[CAS RN 135158-54-2]；
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カーバメート(JP-A 09/323 984)；
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパン-カルボキサミド[CAS RN 104030-54-8]；
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3 290 353)；
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)-ベンジル]-2-フェニルアセトアミド(WO 96/19442)；
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3 957 847)；
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン(US 4 052 395)；
ジクロシメット、(RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチルアミド [CAS RN 139920-32-4]；
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニラート(EP-A 78 663)；
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート(DE-A 14 93 736)；
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639 574)；
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327)；
酢酸フェンチン、トリフェニルスズ(US 3 499 086)；
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(EP-A 262 393)；
フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7]；
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 第10版 (1995), p. 474)；
ホセチル、ホセチル-アルミニウム、エチルホスホナート(FR 22 54 276)；
イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カーバメート(EP-A 472 996)；
ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945))；
マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド(WO 03/042166)；
メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン(US 5 945 567)；
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE-A 27 32 257)；
ペンチオピラド、(RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10/130268)；
プロパモカルブ、プロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカーバメート(DE-A 15 67 169)；
フタリド(DE-A 16 43 347)；
トルクロホス-メチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート(GB 14 67 561)；
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE-A 682 048)；
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；
カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド(Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962))；
カプタン、N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド(US 2 553 770)；
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE-A 11 93 498)；
ホルペット、N-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(US 2 553 770)；
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE-A 11 93 498)；
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン(EP-A 120 321)；
フルメトバール、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW no. 243, 22 (1995)]；
フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860 438)、
N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、
N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、
N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、
N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 03/66610)、
N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413)；
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタン-スルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 04/49804)；
3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン(EP-A 10 35 122)；
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103)；
N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(EP-A 10 31 571)；
メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、
メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート(EP-A 12 01 648)；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオネート(EP-A 10 28 125)；
アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP-A 382 375),
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド(EP-A 477 631)；
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム(WO 97/27189)；
クレソキシム-メチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート(EP-A 253 213)；
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP-A 398 692)；
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド(WO 97/15552)；
ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオルメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート(EP-A 278 595)；
ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カーバメート(WO 96/01256)；
トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデン-アミノオキシ]-o-トリル}アセテート(EP-A 460 575)；
メチル2-[オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリレート(EP-A 226 917)；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46608)；
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413)、
式IIIの化合物(WO 04/049804)；
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタン-スルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 03/66609)；
式IVの2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103)；
式VのN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)；
式VIのメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオネート(EP-A 1028125)。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１７】
本発明の目的は、施用量を減らし、活性化合物IおよびIIの活性スペクトルを拡大する目的で、施用活性化合物の総量を減らして、特に特定して表示した有害菌類に対する活性が改善された混合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
その結果、本発明者らは、活性化合物IおよびIIの冒頭に定義した混合物を見出した。さらに、本発明者らは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の化合物IIとを施用すること、あるいは、1種または複数の化合物Iと少なくとも1種の化合物IIとを順次的に施用することによって、各々の化合物単独で起こり得る場合に比べて有害菌類をより一層防除することができることを見出した(相乗的混合物)。
【００１９】
化合物Iは、相乗剤として、多数の様々な殺菌活性のある化合物に対して用いることができる。同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、少なくとも1種の活性化合物IIとともに化合物Iを施用すると、その殺菌活性は、超加法的に高まる。
【００２０】
化合物Iは様々な結晶変態で存在していてもよく、それらはその生物活性が異なっていてもよい。
【００２１】
式Iでは、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素または塩素である。
【００２２】
C1-C4-アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチル、好ましくはメチルまたはエチルである。
【００２３】
C1-C6-アルキルは、上述のようなC1-C4-アルキル基であるか、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル；好ましくは上述のようなC1-C4-アルキル基である。
【００２４】
C1-C4-ハロアルキルは、部分的または完全にハロゲン化されているC1-C4-アルキル基であり、この場合、1個または複数のハロゲン原子は、特にフッ素、塩素および／または臭素であって、すなわち例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはノナフルオロブチル、特にハロメチルであり、特に好ましいのはCH2-Cl、CH(Cl)2、CH2-F、CH(F)2、CF3、CHFCl、CF2ClまたはCF(Cl)2、とりわけジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルである。
【００２５】
C1-C6-ハロアルキルは、部分的または完全にハロゲン化されているC1-C6-アルキル基であり、この場合、1個または複数のハロゲン原子は、特にフッ素、塩素および／または臭素であって、例えば上述のようなC1-C4-ハロアルキル基であるか、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、5,5,5-トリクロロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシル、6,6,6-トリクロロヘキシルまたはドデカフルオロヘキシルであり；好ましくはC1-C4-ハロアルキル基である。
【００２６】
Xが酸素である式Iの3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミド類は、例えば、WO 2005/123689、WO 2005/123690および先行のドイツ出願第102005007160.0号により公知であり、すなわち、これらはそこに記載されている方法によって調製することができる。
【００２７】
Xが硫黄である化合物Iは、例えば、Xが酸素である対応の化合物Iを硫化することによって調製することができる(例えば、D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48, 49 (1976)、ならびにまたWO 01/42223を参照されたい)。
【００２８】
3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドIのうち好ましいのは、第一に、Xが酸素であるものである。
【００２９】
第二に、Xが硫黄である化合物Iが好ましい。
【００３０】
本発明による混合物に関し、好ましいのは、R1およびR2が互いに独立してシアノ、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルであり、R3がフッ素、塩素、メチルまたはC1-ハロアルキルであり、R4が水素またはハロゲンである、式Iで表される化合物である。
【００３１】
特に好ましいのは、R1およびR2が互いに独立してシアノ、フッ素、塩素またはメトキシであり、R3がフッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R4が水素、フッ素または塩素である、式Iで表される化合物である。
【００３２】
とりわけ特に好ましいのは、R1およびR2が互いに独立してフッ素または塩素であり、R3がメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R4が水素である、式Iで表される化合物である。
【００３３】
特に好ましいのは、下記の表に記載した化合物Iaである。
【化７】
2009500311.tif 000009
【表１】
2009500311.tif 000010
【００３４】
表1：
化合物1.1〜1.20
R1がフッ素であり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００３５】
表2：
化合物2.1〜2.20
R1が塩素であり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００３６】
表3：
化合物3.1〜3.20
R1が臭素であり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００３７】
表4：
化合物4.1〜4.20
R1がヨウ素であり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００３８】
表5：
化合物5.1〜5.20
R1がメチルであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００３９】
表6：
化合物6.1〜6.20
R1がメトキシであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００４０】
表7：
化合物7.1〜7.20
R1がトリフルオロメチルであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００４１】
表8：
化合物8.1〜8.20
R1がトリフルオロメトキシであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００４２】
表9：
化合物9.1〜9.20
R1がシアノであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００４３】
表10：
化合物10.1〜10.20
R1がニトロであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
【００４４】
式Iで表されるとりわけ特に好ましい化合物は、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-フルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-フルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-シアノ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(3',5'-ジメチルビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドである。
【００４５】
好ましいのは、式Iで表される化合物と、A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００４６】
また好ましいのは、式Iで表される化合物と、B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００４７】
また好ましいのは、式Iで表される化合物と、C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００４８】
さらにまた好ましいのは、式Iで表される化合物と、D)複素環化合物の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００４９】
さらにまた好ましいのは、式Iで表される化合物と、E)カーバメート類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物の混合物である。
【００５０】
さらにまた好ましいのは、式Iで表される化合物と、F)その他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種の活性化合物とを含む混合物である。
【００５１】
さらにまた好ましいのは、式Iで表される化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジムおよびエタボキサムからなる群から選択される、A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００５２】
特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミルおよびカルベンダジムからなる群から選択される、A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００５３】
とりわけ特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズおよびカルベンダジムからなる群から選択される、A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００５４】
また好ましいのは、式Iで表される化合物と、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される、B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００５５】
特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、クレソキシム-メチル、オリサストロビンおよびピラクロストロビンの群から選択される、B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００５６】
とりわけ特に好ましいのは、式Iで表される化合物とピラクロストロビンとの混合物である。
【００５７】
また好ましいのは、式Iで表される化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミドおよびマンジプロパミドからなる群から選択される、C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００５８】
また特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、ジメトモルフ、ゾキサミドおよびカルプロパミドからなる群から選択される、C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００５９】
また好ましいのは、式Iで表される化合物と、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリフォリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニルおよびキノキシフェン、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリフォリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニルおよびキノキシフェンからなる群から選択される、D)複素環化合物の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００６０】
また特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、ピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンおよびキノキシフェン、特にピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリンおよびキノキシフェンからなる群から選択される、D)複素環化合物の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００６１】
また好ましいのは、式Iで表される化合物と、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブおよびプロパモカルブからなる群から選択される、E)カーバメート類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００６２】
また特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、マンコゼブおよびメチラムからなる群から選択される、E)カーバメート類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００６３】
また好ましいのは、式Iで表される化合物と、ジチアノン、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファナート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群から選択される、F)他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００６４】
また特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、亜リン酸およびその塩、クロロタロニルおよびメトラフェノンからなる群から選択される、F)他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。
【００６５】
また好ましいのは、式Iで表される1種の化合物と、2種の上述の活性化合物IIとの3成分混合物である。
【００６６】
活性化合物の好ましい組合せは、以下の表11〜17に記載している。
【００６７】
表11
化合物Iと群A)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ：
【表２】
2009500311.tif 000011
【００６８】
2009500311.tif 000012
【００６９】
2009500311.tif 000013
【００７０】
2009500311.tif 000014
【００７１】
表12
化合物Iと群B)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ：
【表３】
2009500311.tif 000015
【００７２】
2009500311.tif 000016
【００７３】
表13
化合物Iと群C)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ：
【表４】
2009500311.tif 000017
【００７４】
表14
化合物Iと群D)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ：
【表５】
2009500311.tif 000018
【００７５】
2009500311.tif 000019
【００７６】
2009500311.tif 000020
【００７７】
2009500311.tif 000021
【００７８】
2009500311.tif 000022
【００７９】
表15
化合物Iと群E)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ：
【表６】
2009500311.tif 000023
【００８０】
2009500311.tif 000024
【００８１】
表16
化合物Iと群F)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ：
【表７】
2009500311.tif 000025
【００８２】
2009500311.tif 000026
【００８３】
表17
化合物Iと2種の活性化合物IIとの活性化合物組合せ：
【表８】
2009500311.tif 000027
【００８４】
2009500311.tif 000028
【００８５】
2009500311.tif 000029
【００８６】
2009500311.tif 000030
【００８７】
2009500311.tif 000031
【００８８】
2009500311.tif 000032
【００８９】
2009500311.tif 000033
【００９０】
2009500311.tif 000034
【００９１】
2009500311.tif 000035
【００９２】
2009500311.tif 000036
【００９３】
2009500311.tif 000037
【００９４】
2009500311.tif 000038
【００９５】
2009500311.tif 000039
【００９６】
2009500311.tif 000040
【００９７】
2009500311.tif 000041
【００９８】
2009500311.tif 000042
【００９９】
2009500311.tif 000043
【０１００】
2009500311.tif 000044
【０１０１】
2009500311.tif 000045
【０１０２】
2009500311.tif 000046
【０１０３】
2009500311.tif 000047
【０１０４】
2009500311.tif 000048
【０１０５】
2009500311.tif 000049
【０１０６】
2009500311.tif 000050
【０１０７】
2009500311.tif 000051
【０１０８】
2009500311.tif 000052
【０１０９】
2009500311.tif 000053
【０１１０】
2009500311.tif 000054
【０１１１】
2009500311.tif 000055
【０１１２】
2009500311.tif 000056
【０１１３】
2009500311.tif 000057
【０１１４】
2009500311.tif 000058
【０１１５】
2009500311.tif 000059
【０１１６】
2009500311.tif 000060
【０１１７】
2009500311.tif 000061
【０１１８】
2009500311.tif 000062
【０１１９】
2009500311.tif 000063
【０１２０】
2009500311.tif 000064
【０１２１】
2009500311.tif 000065
【０１２２】
化合物Iと少なくとも1種の活性化合物IIとの混合物、または同時に、すなわち一緒にまたは個別に施用される少なくとも1種の活性化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIは、広い範囲の植物病原性菌類、特に、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、およびペロノスポロミセテス(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義)の綱の菌類に対する顕著な活性を有する。その一部のものは浸透的に作用し、それらは、作物保護において、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。またそれらは種子処理用にも使用できる。
【０１２３】
これらは、バナナ、ワタ、野菜（例えば、キュウリ、マメ、ウリなど）、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒーの木、ジャガイモ、トウモロコシ、果物の木、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウの木、コムギ、観葉植物、サトウキビなどの様々な栽培植物、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。
【０１２４】
これらは、以下の植物病害の防除に特に適している。：
・  野菜、ナタネ、テンサイおよび果物ならびにイネにつくアルテルナリア属の種(Alternaria species)（例えば、ジャガイモおよびトマトにつくアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナータ(A. alternata)など）、
・  テンサイおよび野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces species)、
・  禾穀類および野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta species)、
・  トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)(例えば、トウモロコシにつくドレクスレラ・マイディス(D. maydis)など)、
・  禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・  イチゴ、野菜、花、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・  レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
・  トウモロコシ、ダイズ、イネおよびテンサイにつくセルコスポラ属の種(Cercospora species)、
・  トウモロコシ、禾穀類、イネにつくコクリオボルス属の種(Cochliobolus species)(例えば、禾穀類につくコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにつくコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)など)、
・  ダイズおよびワタにつくコレトトリクム属の種(Colletotricum)、
・  トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくドレクスレラ属の種(Drechslera species)、ピレノホラ属の種(Pyrenophora species)(例えば、オオムギにつくドレクスレラ・テレス(Drechslera teres)またはコムギにつくドレクスレラ・トリティチ-レペンチス(Drechslera tritici-repentis)など)、
・  ファエオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium Aleophilum)およびフォルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)(類語はフェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus))によって発病する、ブドウの木につくエスカ菌(Esca)、
・  トウモロコシにつくエキセロヒルム属の種(Exserohilum species)、
・  キュウリにつくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・  様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)(例えば、禾穀類につくフサリウム・グラミネアラム(F.graminearum)もしくはフサリウム・クルモルム(F.culmorum)または多数の植物、例えばトマトにつくフサリウム・オキシスポルム(F.oxysporum)など)、
・  禾穀類につくゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)、
・  禾穀類およびイネにつくジベレラ属の種(Gibberella species)(例えば、イネにつくジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi))、
・  イネにつくグレインステイニング複合菌(Grainstaining complex)、
・  トウモロコシおよびイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium species)、
・  禾穀類につくミクロドキウム・ニバーレ(Michrodochium nivale)、
・  禾穀類、バナナおよび落花生につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)(例えば、コムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコーラ(M. graminicola)またはバナナにつくマイコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)など)、
・  キャベツおよび球根植物につくペロノスポラ属の種(Peronospora species)(例えば、キャベツにつくペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae)またはタマネギにつくペロノスポラ・デストラクター(Peronospora destructor)など)、
・  ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae)、
・  ダイズおよびヒマワリにつくホモプシス属の種(Phomopsis species)、
・  ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・  様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora species)(例えば、ピーマンにつくフィトフトラ・カプシキ(Phytophthora capsici)など)、
・  ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・  リンゴの木につくポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・  禾穀類につくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・  様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(例えば、キュウリにつくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ（P.humili）など)、
・  様々な植物につくプクキニア属の種(Puccinia species)(例えば、禾穀類につくプクキニア・トリティチナ(P. triticina)、プクキニア・ストリホルミス(P. striformis)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)またはプクキニア・グラミニス(P. graminis)、アスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)など)、
・  イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
・  芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)、
・  芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜および他の植物につくピシウム属の種(Pythium spp.)(例えば、様々な植物につくピシウム・ウルティムム(Pythium ultiumum)、芝生につくピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)など)、
・  ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、テンサイ、野菜および様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)(例えば、テンサイおよび様々な植物につくリゾクトニア・ソラニ(R. solani))、
・  オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、
・  ナタネおよびヒマワリにつくスクレロチニア属の種(Sclerotinia species)、
・  コムギにつくセプトリア・トリティチ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・  ブドウの木につくエリシフェ(類語はウンシヌラ(Uncinula))・ネカトール(Erysiphe necator))、
・  トウモロコシおよび芝生につくセトスペリア属の種(Setospaeria species)、
・  トウモロコシにつくスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
・  ダイズおよびワタにつくチエバリオプシス属の種(Thievaliopsis species)、
・  禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia species)、
・  禾穀類、トウモロコシおよびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)(例えば、トウモロコシにつくウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis)など)、
・  リンゴの木および西洋ナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)(そうか病)(例えば、リンゴの木につくベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis)など)。
【０１２５】
さらに本発明の混合物は、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物）の保護や保存製品の保護における有害菌類の防除にも適している。木材の保護においては、特に次の有害菌類に注意が払われている：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコーラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.)；担子菌類、例えば、コニオホラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グロエオフイルム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロタス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)およびチロマイセス属の種(Tyromyces spp.)；不完全菌類、例えば、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種（Alternaria spp.）、ペシロマイセス属の種(Paecilomyces spp.)；ならびに接合菌類、例えば、ムコール属の種(Mucor spp.)、材料の保護においてはさらに次の酵母菌類：カンジダ属の種(Candida spp.)およびサッカロマイセス・セレビジエ(Saccharomyces cerevisae)。
【０１２６】
本発明の混合物は、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき植物、種子、材料または土壌を、殺菌剤として有効な量の活性化合物で処理することにより施用される。施用は、菌類による材料、植物または種子の感染前と感染後の両方で行うことができる。
【０１２７】
化合物Iと活性化合物IIの少なくとも1種は、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、あるいは順次的に施用することができるが、別々に施用する場合には、その順序は、一般に防除処理の結果にいかなる影響も与えない。
【０１２８】
混合物を調製する場合、純粋な活性化合物I、IIを使用するのが好ましく、有害菌類または他の害虫、例えば昆虫、クモ類もしくは線虫に対するさらなる活性化合物、あるいは除草活性化合物もしくは成長調節活性化合物または肥料を、必要に応じて加えてもよい。
【０１２９】
活性化合物のこのような混合物は、例えば、式Iの化合物、特に、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドまたはN-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、群A)のアゾール、特にエポキシコナゾール、メトコナゾール、トリチコナゾール、またはフルキンコナゾール、および殺虫剤からなり、好適な殺虫剤は、特に、フィプロニルおよびネオニコチノイド類、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムである。
【０１３０】
通常、少なくとも１種の化合物Iと少なくとも１種の化合物IIの混合物が使用される。ここで、少なくとも１種の化合物Iと、2種の、あるいは必要に応じてより多くの種類の活性成分の混合物が特別な利点をもたらすこともあり得る。
【０１３１】
上記意味における好適な「さらなる有効成分」とは、特に冒頭で言及した活性化合物II、とりわけ上記の好ましい活性化合物IIである。
【０１３２】
化合物Iおよび活性化合物IIは、通常、100：1〜1：100、好ましくは20：1〜1：20、特に10：1〜1：10の重量比で施用する。
【０１３３】
所望ならば、さらなる有効成分を化合物Iに対して20：1〜1：20の比で加える。
【０１３４】
化合物IおよびIIの種類と所望する効果に応じて、本発明による混合物の施用率は、特に農作物地帯の場合、5g/ha〜2000g/ha、好ましくは20〜1500g/ha、特に50〜1000g/haである。
【０１３５】
同様に、化合物Iの施用率は、一般に1〜1000g/ha、好ましくは1〜900g/ha、特に20〜750g/haである。
【０１３６】
同様に、活性化合物IIの施用率は、一般に1〜2000g/ha、好ましくは1〜1500g/ha、特に40〜1000g/haである。
【０１３７】
種子の処理において、混合物の施用率は、一般に、種子100kg当たり1〜1000g、好ましくは1〜750g、特に5〜500gである。
【０１３８】
有害菌類を防除する方法は、化合物Iおよび少なくとも１種の活性化合物IIを、あるいは、化合物Iと少なくとも１種の活性化合物IIの混合物を、播種の前もしくは後に、あるいは植物出芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に散布または散粉することによって、別々にまたは一緒に施用することにより行われる。
【０１３９】
本発明による相乗作用性の殺菌剤混合物、または化合物Iおよび少なくとも１種の活性化合物IIは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤または粒剤に変換することができる。施用剤形は、その特定の意図する目的によって決まるものであり、それぞれの場合、本発明による混合物の可能な限り細かくて均一な分散が確実になされていなければならない。
【０１４０】
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合には乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。
【０１４１】
本目的に好適である溶剤/助剤は基本的には以下である：
・  水、芳香族溶剤（例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン）、アセテート（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）、
・  担体としては、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、微粉シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロース。
【０１４２】
界面活性剤としての用途に好適であるのは、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸エステル、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液、およびメチルセルロースである。
【０１４３】
直接散布可能な液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１４４】
粉剤、広域散布用剤および散粉製品は、本活性物質と少なくとも１種の固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１４５】
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)、均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を少なくとも１種の固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、および植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
【０１４６】
一般に、本製剤は、化合物Iおよび少なくとも１種の活性化合物IIまたは化合物Iと少なくとも１種の活性化合物IIの混合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRまたはHPLCスペクトルによる)で用いる。
【０１４７】
以下は本発明の製剤の例である。
【０１４８】
１．水で希釈する製品
Ａ）  液剤(water-solbule concentrates)（SL）
10重量部の本発明の混合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして活性化合物含量が10重量%の製剤が得られる。
【０１４９】
Ｂ）  分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本発明の混合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液剤が得られる。活性化合物含量は20重量%である。
【０１５０】
Ｃ）  乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本発明の混合物を、75重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は15重量%である。
【０１５１】
Ｄ）  エマルション製剤（emulsions）（EW、EO）
25重量部の本発明の混合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて30重量部の水に導入して均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は25重量%である。
【０１５２】
Ｅ）  フロアブル製剤(suspensions)（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明の混合物に10重量部の分散剤および湿潤剤、ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。製剤の活性化合物含量は20重量%である。
【０１５３】
Ｆ）  顆粒水和剤（water-dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液剤または溶液剤が得られる。製剤の活性化合物含量は50重量%である。
【０１５４】
Ｇ）  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本発明の混合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液剤または溶液剤が得られる。製剤の活性化合物含量は75重量%である。
【０１５５】
２．希釈せずに施用する製品
Ｈ）  粉剤(Dustable powders)（DP）
5重量部の本発明の混合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより活性化合物含量が5重量%の散粉製品(dustable product)が得られる。
【０１５６】
Ｊ）  粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明の混合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、活性化合物含量が0.5重量%の、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０１５７】
Ｋ）  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明の混合物を、90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物含量が10重量%の、希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１５８】
本活性化合物は、それ自体、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により、その製剤の形態またはその製剤から調製された施用の形態、例えば直接散布可能な溶液剤、粉剤、フロアブル製剤もしくは分散液剤、エマルション製剤、油性分散液剤、ペースト剤、散粉製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図される目的によって決まるが、いずれの場合も、活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１５９】
水性の施用形態のものは、乳剤濃縮物、ペースト剤、または水和剤（散布可能な粉剤(sprayable powders)、油性分散液剤）から、水を加えることにより調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤、または油性分散液剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、これらの濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１６０】
直ぐに使用可能な調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
【０１６１】
本活性化合物は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量％超を含む製剤を、あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
【０１６２】
本活性化合物には、必要であれば使用直前に、多様な種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、他の農薬、抗細菌剤などを添加することもできる（タンク混合）。これらの薬剤は、本発明による混合物とともに、通常、1：100〜100：1の重量比で、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【０１６３】
この意味において、好適なアジュバントは、特に：有機変性ポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標）；エトキシ/プロポキシブロック重合体（EO/PO block polymers）、例えばPluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標）；アルコールエトキシレート、例えばLutensol XP 80（登録商標）;ならびにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA（登録商標）である。
【０１６４】
本化合物IおよびIIまたは混合物、あるいは対応する製剤は、有害菌類、その生育地あるいは有害菌類が存在しないようにすべき植物、種子、土壌、地域、原料または空間を、本混合物の、あるいは別々の施用の場合には本化合物IおよびIIの、殺菌剤として有効な量で処理することにより施用する。施用は、有害菌類による感染前または感染後に実施することができる。
【実施例】
【０１６５】
調製例
1.)  オルト-(3,5-ジクロロフェニル)アニリンの合成
1.4gのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)を、水150mlおよびエチレングリコールジメチルエーテル450mlの混合物に溶解した20.47gの2-ブロモアニリン、24.98gの3,5-ジクロロフェニルボロン酸および25.23gの炭酸ナトリウムの溶液に加えた。混合物を還流下で23時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。メチルtert-ブチルエーテルに残渣を取り、水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。トルエンおよびシクロヘキサン(1：4)の混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製を行ったところ、白色粉末として13.3gの生成物が得られた。
【０１６６】
2．)  1-メチル-3-トリフルオロメチル-N-(オルト-(3,5-ジクロロフェニル)フェニル)-ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
9.88gの1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-カルボニルクロライド、11.07gのオルト-(3,5-ジクロロフェニル)アニリン、および5.52gのピリジンをトルエン350ml中に溶解した。室温で48時間撹拌した後、400mlのメチルtert-ブチルエーテルを加え、この混合物を5％濃度の塩酸で2回、5％濃度の水酸化ナトリウム水溶液で1回、水で2回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジイソプロピルエーテルから再結晶させ、n-ペンタンで洗浄した。こうして無色の粉末として16.94gの生成物が得られた。m.p.＝101〜105℃。
【０１６７】
上述の化合物の他に、下記の表18には、同様の方法で調製したか、調製することができるXが酸素である式Iのさらなる3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドを代表例として記載する。
【０１６８】
表18
【表９】
2009500311.tif 000066
【０１６９】
使用実施例
本発明による混合物の相乗作用を以下の試験により証明した。
【０１７０】
25mgの活性化合物を含むストック溶液として本活性化合物を個別にまたは一緒に調製し、アセトンおよび／またはジメチルスルホキシドおよび乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤)の混合物を溶媒：乳化剤の容量比99：1で用いて10mlとした。次いで、この混合物を水で100mlとした。以下に示した活性化合物濃度を得るため、このストック溶液を記載した溶媒／乳化剤／水混合物で希釈した。
【０１７１】
あるいは、市販製剤として活性化合物のエポキシコナゾールおよびピラクロストロビンを用い、示した活性化合物濃度まで水で希釈した。
【０１７２】
感染した葉面積の目視測定パーセントを未処理の対照の％で効力に変換した。
【０１７３】
効力(E)は、以下のようにAbbotの式：
Ｅ＝(１−α／β)・100
(αは処理した植物の菌類感染％に相当し、
βは未処理（対照）植物の菌類感染％に相当する）
を用いて算出する。
【０１７４】
効力0は、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに対応することを意味し；効力100は、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【０１７５】
活性化合物の混合物の予想効力は、Colbyの式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22 (1967))を用いて決定し、観測した効力と比較する。
【０１７６】
Colbyの式：Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／100
(式中、
Ｅは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよび濃度bで使用した場合の未処理対照の％として表した予想効力であり；
ｘは、活性化合物Aを濃度aで使用した場合の未処理対照の％として表した効力であり、
ｙは、活性化合物Bを濃度bで使用した場合の未処理対照の％として表した効力である)。
【０１７７】
使用実施例1−アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって発病するトマトの夏枯れ病に対する活性
鉢植えのトマトの葉に下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、2％濃度のバイオモルト水溶液中に0.17×106胞子/mLを含むアルテルナリア・ソラニの胞子懸濁液を接種した。次いで、この試験植物を温度22〜22℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。5日後、未処理であるが感染させた対照植物の病気は、感染が目視により％で判定可能である程度まで進行していた。
【表１０】
2009500311.tif 000067
【０１７８】
使用実施例2−ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって発病するピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、1日間保護施用：
2〜3葉が十分育った後の栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマンの苗木に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、2％濃度のバイオモルト水溶液中に1.7×106胞子/mLを含むボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで、この試験植物を温度22〜24℃で高大気湿度にある暗室気候チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類感染の程度は、目視により％で判定可能であった。
【表１１】
2009500311.tif 000068
【０１７９】
使用実施例3−エリシフェ(Erysiphe)(ブルメリア(Blumeria)と同義)・グラミニス(graminis)分化型(forma specialis)・トリティチ(tritici)によって発病するコムギのうどんこ病に対する活性
鉢植えのコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。懸濁液またはエマルションは上記のようにして調製した。散布被覆が乾燥してから24時間後に、コムギのうどん粉病菌（エリシフェ(ブルメリアと同義)・グラミニス分化型・トリティチ）の胞子を植物に振りかけた。その後、この試験植物を温度20〜24℃で相対大気湿度が60〜90％の温室に入れた。7日後、この疫病の進行程度を、葉の総面積に対する感染を％として目視により判定した。
【表１２】
2009500311.tif 000069
【０１８０】
使用実施例4−コムギにおけるプクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita)に対する保護活性(コムギの赤さび病)
栽培品種「Kanzler」の鉢植えコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、コムギ赤さび病の胞子(プクキニア・レコンディタ)の懸濁液を接種した。次いで、この植物を20〜22℃で高大気湿度(90〜95％)のチャンバーに24時間置いた。この期間に、胞子は発芽し、発芽管は葉組織に入り込んだ。翌日、試験植物を温室に戻し、温度20〜22℃、相対大気湿度65〜70％でさらに7日間栽培した。次いで、葉のさび菌の進行程度を目視により判定した。
【表１３】
2009500311.tif 000070
【０１８１】
使用実施例5−ファコスポラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)によって発病するダイズさび病に対する治癒活性
鉢植えの培養品種「Oxford」のダイズ苗の葉に、ダイズさび病の胞子懸濁液(ファコスポラ・パキリジ)を接種した。次いで、これらの鉢植えを23〜27℃で高大気湿度(90〜95％)のチャンバーに24時間置いた。この期間に、胞子は発芽し、発芽管は葉組織に入り込んだ。2日後、感染させた植物に、下記の活性化合物濃度の上記活性化合物溶液を流れ落ちる程度まで散布した。その散布被覆を乾燥させた後、試験植物を、23〜27℃の温度で相対大気湿度が60〜80％の温室内で14日間栽培した。次いで、葉上のさび病の進行程度を判定した。
【表１４】
2009500311.tif 000071
【国際調査報告】
2009500311.tif 000079
2009500311.tif 000080
2009500311.tif 000081
2009500311.tif 000082
2009500311.tif 000083
2009500311.tif 000084
2009500311.tif 000085
2009500311.tif 000086
2009500311.tif 000087
2009500311.tif 000088