(57)【要約】  本出願は、式（Ｉ）で表される新規置換エナミノカルボニル化合物、該化合物を製造する方法、及び、害虫（特に、節足動物、さらに特定的には、昆虫類）を防除するためのそれら化合物の使用に関する。2009531347.tif 000087
2009531347.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009531347.tif 000083
［式中、
Ａは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（これは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）又はＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（これは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）で場合により置換されていてもよいピリミジニルラジカル、ピラゾリルラジカル、チオフェニルラジカル、オキサゾリルラジカル、イソオキサゾリルラジカル、１，２，４−オキサジアゾリルラジカル、イソチアゾリルラジカル、１，２，４−トリアゾリルラジカル又は１，２，５−チアジアゾリルラジカルを表し；
又は、
Ａは、ラジカル
【化２】
2009531347.tif 000084
（ここで、
Ｘは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し；
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジド又はシアノを表す。）
を表し；
Ｂは、酸素、硫黄又はメチレンを表し；
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシを表し；
Ｒ２は、水素又はハロゲンを表し；及び、
Ｒ３は、水素又はアルキルを表す。］
で表される化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化３】
2009531347.tif 000085
［式中、
Ａは、２位がハロゲン又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されているピリミジン−５−イルラジカルを表し；
又は、
Ａは、ラジカル
【化４】
2009531347.tif 000086
（ここで、
Ｘは、ハロゲン又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｙは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アジド又はシアノを表す。）
を表し；
Ｂは、酸素、硫黄又はメチレンを表し；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、シクロプロピル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表し；
Ｒ２は、水素又はハロゲンを表し；及び、
Ｒ３は、水素又はメチルを表す。］
で表される化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物と並びに慣習的な増量剤及び／又は界面活性剤とを含んでいることを特徴とする、組成物。
【請求項４】
請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項３に記載の組成物を害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、害虫を防除する方法。
【請求項５】
害虫を防除するための、請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項３に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規置換エナミノカルボニル化合物、それらを調製する方法、及び、害虫（animal pest）を防除するためのそれらの使用、特に、節足動物（特に昆虫）を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
置換エナミノカルボニル化合物は、殺虫活性を有する化合物として既に知られている（cf. EP 0539588 A1、DE 102004047922 A1）。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）
【０００４】
【化５】
2009531347.tif 000003
［式中、
Ａは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（これは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）又はＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（これは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）で場合により置換されていてもよいピリミジニルラジカル、ピラゾリルラジカル、チオフェニルラジカル、オキサゾリルラジカル、イソオキサゾリルラジカル、１，２，４−オキサジアゾリルラジカル、イソチアゾリルラジカル、１，２，４−トリアゾリルラジカル又は１，２，５−チアジアゾリルラジカルを表し；
又は、
Ａは、ラジカル
【０００５】
【化６】
2009531347.tif 000004
（ここで、
Ｘは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し；
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジド又はシアノを表す。）
を表し；
Ｂは、酸素、硫黄又はメチレンを表し；
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシを表し；
Ｒ２は、水素又はハロゲンを表し；及び、
Ｒ３は、水素又はアルキルを表す。］
で表される新規化合物を提供する。
【０００６】
さらに、式（Ｉ）で表される上記新規化合物が、
（ａ）  式（ＩＩ）
【０００７】
【化７】
2009531347.tif 000005
［式中、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、適切な場合には適切な希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸性の補助剤の存在下（調製方法１）で、式（ＩＩＩ）
【０００８】
【化８】
2009531347.tif 000006
［式中、Ａ及びＲ１は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させれば得られる；又は、
（ｂ）  式（Ｉａ）
【０００９】
【化９】
2009531347.tif 000007
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、適切な場合には適切な希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下（調製方法２）で、式（ＩＶ）
【００１０】
【化１０】
2009531347.tif 000008
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり；
Ｅは、適切な脱離基、例えば、ハロゲン（特に、臭素、塩素、ヨウ素）又はＯ−スルホニルアルキル及びＯ−スルホニルアリール（特に、Ｏ−メシル、Ｏ−トシル）を表す。］
で表される化合物と反応させれば得られる；又は、
（ｃ）  式（ＩＩ）
【００１１】
【化１１】
2009531347.tif 000009
［式中、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、第１反応段階において、適切な場合には適切な希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸性の補助剤の存在下で、式（Ｖ）
【００１２】
【化１２】
2009531347.tif 000010
［式中、Ｒ１は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させ、得られた式（ＶＩ）
【００１３】
【化１３】
2009531347.tif 000011
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、次に、第２反応段階において、適切な場合には適切な希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下（調製方法３）で、式（ＶＩＩ）
【００１４】
【化１４】
2009531347.tif 000012
［式中、Ｅ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させれば得られる；
ということが見いだされた。
【００１５】
最後に、式（Ｉ）で表される新規化合物は、顕著な生物学的特性を有していて、特に、農業において、森林において、貯蔵生産物の保護において及び材料物質（materials）の保護において、さらに、衛生学の分野において遭遇する害虫（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適しているということが見いだされた。
【００１６】
とりわけ置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及び／又は光学活性異性体として存在し得る、又は、種々の組成を有する対応する異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
【００１７】
本発明による化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。
【００１８】
上記及び下記で記載されている式において挙げられているラジカルの好ましい置換基又範囲について、以下に例示する。
【００１９】
Ａは、好ましくは、２位においてハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいピリミジン−５−イルを表し、１位においてＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよく且つ３位においてハロゲンで場合により置換されていてもよい１Ｈ−ピラゾール−４−イルを表し、２位においてハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい１Ｈ−ピラゾール−５−イルを表し、３位においてハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいイソオキサゾール−５−イルを表し、３位においてハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい１，２，４−オキサジアゾール−５−イルを表し、１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルを表し、又は、１，２，５−チアジアゾール−３−イルを表し；
さらにまた、
Ａは、好ましくは、以下のラジカルのうちの１つも表す：５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−ヨード−６−ブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５，６−ジヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イル。
【００２０】
Ｂは、好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
【００２１】
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ３アルコキシを表す。
【００２２】
Ｒ２は、好ましくは、水素  又はハロゲンを表す。
【００２３】
Ｒ３は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【００２４】
Ａは、特に好ましくは、２−メチルピリミジン−５−イルを表し、２−クロロピリミジン−５−イルを表し、１位においてメチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよく且つ３位において塩素で場合により置換されていてもよい１Ｈ−ピラゾール−４−イルを表し、１Ｈ−ピラゾール−５−イルを表し、２−メチルピラゾール−５−イルを表し、２−ブロモチアゾリルを表し、３位においてメチル、エチル、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよいイソオキサゾール−５−イルを表し、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルを表し、１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルを表し、又は、１，２，５−チアジアゾール−３−イルを表し；
さらにまた、
Ａは、特に好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル又は５−メチル−６−ブロモピリド−３−イルも表す。
【００２５】
Ｂは、特に好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
【００２６】
Ｒ１は、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又はメトキシを表す。
【００２７】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００２８】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００２９】
Ａは、極めて特に好ましくは、２−メチルピリミジン−５−イル、２−クロロピリミジン−５−イル、３−メチルイソオキサゾール−５−イル、３−ブロモイソオキサゾール−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル又は５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
【００３０】
Ｂは、極めて特に好ましくは、酸素を表す。
【００３１】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピル又はメトキシを表す。
【００３２】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００３３】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００３４】
式（Ｉ）で表される化合物の特定の群において、Ａは、２−メチルピリミジン−５−イル
【００３５】
【化１５】
2009531347.tif 000013
を表す。
【００３６】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ａは、２−クロロピリミジン−５−イル
【００３７】
【化１６】
2009531347.tif 000014
を表す。
【００３８】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ａは、３−メチルイソオキサゾール−５−イル
【００３９】
【化１７】
2009531347.tif 000015
を表す。
【００４０】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ａは、３−ブロモイソオキサゾール−５−イル
【００４１】
【化１８】
2009531347.tif 000016
を表す。
【００４２】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ａは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル
【００４３】
【化１９】
2009531347.tif 000017
を表す。
【００４４】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ａは、５，６−ジクロロピリド−３−イル
【００４５】
【化２０】
2009531347.tif 000018
を表す。
【００４６】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ａは、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル
【００４７】
【化２１】
2009531347.tif 000019
を表す。
【００４８】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ａは、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル
【００４９】
【化２２】
2009531347.tif 000020
を表す。
【００５０】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ａは、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル
【００５１】
【化２３】
2009531347.tif 000021
を表す。
【００５２】
式（Ｉ）で表される好ましい化合物のさらなる群において、
Ａは、２位においてハロゲン若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されているピリミジン−５−イルラジカルを表し；
又は、
Ａは、ラジカル
【００５３】
【化２４】
2009531347.tif 000022
［ここで、
Ｘは、ハロゲン又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｙは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アジド又はシアノを表す。］
を表し；
Ｂは、酸素、硫黄又はメチレンを表し；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、シクロプロピル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表し；
Ｒ２は、水素又はハロゲンを表し；及び、
Ｒ３は、水素又はメチルを表す。
【００５４】
Ａは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イル又は２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルを表し；
さらにまた、
Ａは、好ましくは、以下のラジカルのうちの１つも表す：５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イル。
【００５５】
Ｂは、好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
【００５６】
Ｒ１は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ビニル、アリル、シクロプロピル又はメトキシを表す。
【００５７】
Ｒ２は、好ましくは、水素又はハロゲン（ここで、ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す）を表す。
【００５８】
Ｒ３は、好ましくは、水素を表す。
【００５９】
Ａは、特に好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル又は５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００６０】
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
【００６１】
Ｒ１は、特に好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピル又はメトキシを表す。
【００６２】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
【００６３】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表す。
【００６４】
Ａは、極めて特に好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル又は５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
【００６５】
Ｂは、極めて特に好ましくは、酸素を表す。
【００６６】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、メチル又はシクロプロピルを表す。
【００６７】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００６８】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００６９】
式（Ｉ）で表される化合物の特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは２−クロロピリミジン−５−イル
【００７０】
【化２５】
2009531347.tif 000023
を表す。
【００７１】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル
【００７２】
【化２６】
2009531347.tif 000024
を表す。
【００７３】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル
【００７４】
【化２７】
2009531347.tif 000025
を表す。
【００７５】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル
【００７６】
【化２８】
2009531347.tif 000026
を表す。
【００７７】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５，６−ジクロロピリド−３−イル
【００７８】
【化２９】
2009531347.tif 000027
を表す。
【００７９】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル
【００８０】
【化３０】
2009531347.tif 000028
を表す。
【００８１】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル
【００８２】
【化３１】
2009531347.tif 000029
を表す。
【００８３】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル
【００８４】
【化３２】
2009531347.tif 000030
を表す。
【００８５】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは２−クロロピリミジン−５−イル
【００８６】
【化３３】
2009531347.tif 000031
を表す。
【００８７】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル
【００８８】
【化３４】
2009531347.tif 000032
を表す。
【００８９】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル
【００９０】
【化３５】
2009531347.tif 000033
を表す。
【００９１】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル
【００９２】
【化３６】
2009531347.tif 000034
を表す。
【００９３】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５，６−ジクロロピリド−３−イル
【００９４】
【化３７】
2009531347.tif 000035
を表す。
【００９５】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル
【００９６】
【化３８】
2009531347.tif 000036
を表す。
【００９７】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル
【００９８】
【化３９】
2009531347.tif 000037
を表す。
【００９９】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル
【０１００】
【化４０】
2009531347.tif 000038
を表す。
【０１０１】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、Ａは２−クロロピリミジン−５−イル
【０１０２】
【化４１】
2009531347.tif 000039
を表す。
【０１０３】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、Ａは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル
【０１０４】
【化４２】
2009531347.tif 000040
を表す。
【０１０５】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、Ａは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル
【０１０６】
【化４３】
2009531347.tif 000041
を表す。
【０１０７】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、Ａは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル
【０１０８】
【化４４】
2009531347.tif 000042
を表す。
【０１０９】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、Ａは５，６−ジクロロピリド−３−イル
【０１１０】
【化４５】
2009531347.tif 000043
を表す。
【０１１１】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、Ａは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル
【０１１２】
【化４６】
2009531347.tif 000044
を表す。
【０１１３】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、Ａは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル
【０１１４】
【化４７】
2009531347.tif 000045
を表す。
【０１１５】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、Ａは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル
【０１１６】
【化４８】
2009531347.tif 000046
を表す。
【０１１７】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１はメチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。
【０１１８】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１はエチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。
【０１１９】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１はシクロプロピルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。
【０１２０】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１はメチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表す。
【０１２１】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１はエチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表す。
【０１２２】
式（Ｉ）で表される化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１はシクロプロピルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表す。
【０１２３】
上記で与えられているラジカルの一般的な定義又は好ましい定義は、最終生成物とおよびそれに対応する前駆物質及び中間体との、両方に適用される。ラジカルについてのこれらの定義は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、そのような組合せには、それぞれの好ましい範囲の間の組合せも包含される。
【０１２４】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【０１２５】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【０１２６】
本発明によれば、上記で極めて特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、極めて特に好ましい。
【０１２７】
式（Ｉ）で表される新規化合物を調製するための本発明による調製方法１において、式（ＩＩ）で表される化合物が、例えばテトロン酸であり、および、式（ＩＩＩ）で表される化合物が１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）−Ｎ−メトキシメタンアミンである場合、調製方法１は、下記反応スキームＩによって表すことができる。
【０１２８】
【化４９】
2009531347.tif 000047
【０１２９】
本発明による調製方法１を実施するための出発物質として必要とされる化合物の一般的な定義は、式（ＩＩ）により与えられる。
【０１３０】
この式（ＩＩ）において、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、好ましい置換基として既に挙げられているラジカルを表す。
【０１３１】
式（ＩＩ）で表される化合物の一部は、商業的に得ることが可能である、又は、文献から既知となっている方法で得ることが可能である（cf.、例えば、Ｂが酸素を表す式（ＩＩ）の化合物：テトロン酸（Said, A. Speciality Chemicals Magazine(1984), 4(4), 7-8；Rao, Y. S. Chem. Rev.(1976), 76, 625-694；Tejedor, D.；Garcia-Tellado, F. Org. Preparations and Procedures International(2004), 36, 35-59；Reviews）；Ｂが硫黄を表す式（ＩＩ）の化合物：チオテトロン酸（Thomas, E. J. Special Publication - Royal Society of Chemistry(1988), 65(Top. Med. Chem.), 284-307, Review）；Ｂがメチレンを表す式（ＩＩ）の化合物：シクロペンタン−１，３−ジオン（Schick, Hans；Eichhorn, Inge. Synthesis(1989),(7), 477-492, Review）。
【０１３２】
本発明による調製方法１を実施するための出発物質として必要とされるさらなる化合物の一般的な定義は、式（ＩＩＩ）により与えられる。
【０１３３】
式（ＩＩＩ）において、Ａ及びＲ１は、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して既に挙げられている意味を有する。
【０１３４】
式（ＩＩＩ）で表される化合物の一部は、商業的に得ることが可能である、又は、文献から既知となっている方法で得ることが可能である（cf.、例えば、S. Patai "The Chemistry of Amino Group", Interscience Publishers, New York, 1968；Ｒ１が水素を表す式（ＩＩＩ）の化合物：第１級アミン、Ｒ１がアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを表す式（ＩＩＩ）の化合物：第２級アミン、Ｒ１がアルコキシを表す式（ＩＩＩ）の化合物：Ｎ，Ｏ−ジ置換ヒドロキシルアミン）。
【０１３５】
例えば、式（ＩＩＩ）で表される化合物としてＲ１がアルコキシラジカル（Ｏ−Ｒ４）を表すＮ，Ｏ−ジ置換ヒドロキシルアミン（ＩＩＩａ）を用いる場合、これらの化合物は、反応スキームＩＩに従って、式（ＶＩＩＩ）で表される適切なＮ保護化合物から調製することができる。
【０１３６】
【化５０】
2009531347.tif 000048
【０１３７】
式（ＶＩＩＩ）で表されるＮ保護化合物を調製するために、例えば、式（Ｖａ）で表されるアミノオキシ化合物のヒドロキシルアミン窒素を、第１反応段階において、文献から既知となっている方法に準じて保護基を用いて保護する。
【０１３８】
アミノ保護基とそれらの導入及び除去については、自体公知であり、また、例えば、「J. F. McOmie, "Protective Groups in Organic Chemistry", Plenum Press, London, New York, 1973」及び「T. W. Greene, "Protective Groups in Organic Synthesis", Wiley, New York, 1984」に記載されている。
【０１３９】
適切な保護基は、好ましくは１〜６個の炭素原子（特に、１〜４個の炭素原子）を有している場合により置換されていてもよいアルキル基、例えば、ｔ−ブチル、メチルチオメチル、トリメチルシリル、フェニルアルキル含有アルキル基、例えば、ベンジル又はジフェニルメチル、ヘテロ環基、例えば、テトラヒドロピラニルなどである。
【０１４０】
式（ＶＩ）で表されるＮ保護化合物を、次に、式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応させて、式（ＶＩＩＩ）で表される対応するＮ保護化合物を得る（調製実施例も参照されたい）。
【０１４１】
式（ＶＩＩ）で表される化合物の一部は市販されており、また、一部は既知であって、既知方法で得ることができる。
【０１４２】
式（ＶＩＩ）で表される化合物を調製するための通常の経路について、反応スキームＩＩＩにおいて例示する。
【０１４３】
【化５１】
2009531347.tif 000049
【０１４４】
型（Ａ−ＣＨ３）で表されるメチル置換化合物は、例えば、酸化によって対応するカルボン酸（Ａ−ＣＯＯＨ、例えば、５−フルオロ−６−ブロモニコチン酸：F. L. Setliff, G. O. Rankin, J. Chem. Eng. Data(1972), 17, 515-516；５−クロロ−６−ブロモニコチン酸及び５，６−ジブロモニコチン酸：F. L. Setliff et al., J. Chem. Eng. Data(1981), 26, 332-333；５−ヨード−６−ブロモニコチン酸：F. L. Setliff et al., J. Chem. Eng. Data(1978), 23, 96-97；５−フルオロ−６−ヨードニコチン酸及び５−ブロモ−６−ヨードニコチン酸：F. L. Setliff et al., J. Chem. Eng. Data(1973), 18, 449-450；５−クロロ−６−ヨードニコチン酸：F. L. Setliff, J. E. Lane J. Chem. Eng. Data(1976), 21, 246-247）又はカルボン酸エステル（例えば、５−メチル−６−フルオロニコチン酸メチル：WO 9833772 A1, 1998；５−メチル−６−ブロモニコチン酸メチル：WO 9730032 A1, 1997）に変換することができる。
【０１４５】
該カルボン酸（Ａ−ＣＯＯＨ）は、次に、文献から既知となっている方法によって対応するヒドロキシメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−ＯＨ）に変換することが可能であり、このヒドロキシメチル化合物を、次に、文献から既知となっている方法によって反応させることにより、活性化ヒドロキシメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−Ｅ、Ｅ＝Ｏ−トシル、Ｏ−メシル）又はハロメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−Ｅ、Ｅ＝Ｈａｌ）が得られる。後者は、文献から既知となっている適切なハロゲン化剤を用いて対応するメチル基含有化合物（Ａ−ＣＨ３）から得ることも可能である。この手順についての例として、以下のハロメチル置換化合物の合成を挙げることができる：３−クロロメチル−５−ブロモ−６−クロロピリジン、３−ブロモ−５−ヨード−６−クロロピリジン（S. Kagabu et al., J. Pestic. Sci.(2005), 30, 409-413）。
【０１４６】
Ａが５，６−ジ置換ピリド−３−イルラジカルを表す式（ＶＩＩ）の化合物も、文献から既知となっている方法によって得ることができる。文献から既知となっている適切な出発物質は、例えば、６−ハロ−置換５−ニトロ−β−ピコリン（Ａ−１）であり、これは、一例として反応スキームＩＶに示されているように、文献による既知手順によって部分的に変更することができる。
【０１４７】
【化５２】
2009531347.tif 000050
【０１４８】
６−ハロ置換５−ニトロ−β−ピコリン（Ａ−１）のニトロ基を還元することによって、例えば、６−ハロ置換５−アミノ−β−ピコリン（Ａ−２、例えば、５−アミノ−６−クロロ−β−ピコリン及び５−アミノ−６−ブロモ−β−ピコリン：Setliff, F. L. Org. Preparations and Preparations Int.(1971), 3, 217-222；Kagabu, S. et al. J. Pestic. Sci.(2005), 30, 409-413）が得れらる。その後、ジアゾ化及びザントマイヤー反応（C. F. H. Allen, J. R. Thirtle, Org. Synth., Coll. Vol. III, 1955, p. 136）に付すことにより、５位にハロゲン置換基を導入することができる（Ａ−３、例えば、５−フルオロ−６−クロロ−β−ピコリン及び５−フルオロ−６−ブロモ−β−ピコリン：Setliff, F. L. Org. Preparations and Preparations Int.(1971), 3, 217-222；５−ヨード−６−クロロ−β−ピコリン：Kagabu, S. et al. J. Pestic. Sci.(2005), 30, 409-413；５，６−ジクロロピコリン：Setliff, F. L.；Lane, J. E. J. Chem. Engineering Data(1976), 21, 246-247）。５，６−ジ置換β−ピコリン（Ａ−３）のメチル基を酸化することによって、対応する５，６−ジ置換ニコチン酸（Ａ−４、例えば、５−フルオロ−６−クロロニコチン酸及び５−フルオロ−６−ブロモニコチン酸：Setliff F. L., Rankin G. O. J. Chem. Engineering Data(1972), 17, 515-516；５−ブロモ−６−フルオロニコチン酸、５−ブロモ−６−クロロニコチン酸及び５−ブロモ−６−ブロモニコチン酸：F. L. Setliff J. Chem. Engineering Data(1970), 15, 590-591；５−クロロ−６−ブロモニコチン酸 及び５−ヨード−６−ブロモニコチン酸：Setliff, F. L., Greene, J. S. J. Chem. Engineering Data(1978), 23, 96-97；５−クロロ−６−トリフルオロメチルニコチン酸も知られている：F. Cottet et al., Synthesis(2004), 10, 1619-1624）が得られ、この５，６−ジ置換ニコチン酸は、還元剤の存在下で、対応するヒドロキシメチル化ピリジン（Ａ−５）（例えば、５−ブロモ−６−クロロ−３−ヒドロキシメチルピリジン：Kagabu, S. et al., J. Pestic. Sci.(2005), 30, 409-413）に変換することができる。
【０１４９】
６−クロロ−５−ニトロニコチン酸（Ａ−４、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝ＮＯ２；Boyer, J. H.；Schoen, W., J. Am. Chem. Soc.(1956), 78, 423-425）を還元することによって、６−クロロ−３−ヒドロキシメチル−５−ニトロ−ピリジン（Ａ−５、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝ＮＯ２；Kagabu, S. et al., J. Med. Chem.(2000), 43, 5003-5009）を形成させることが可能であり、これは、次に、還元することにより６−クロロ−３−ヒドロキシメチル−５−アミノピリジン（Ａ−５、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝ＮＨ２；Kagabu, S. et al., J. Med. Chem.(2000), 43, 5003-5009）となり、ジアゾ化及びヒドロキシルアミンとの反応を介して、６−クロロ−３−ヒドロキシメチル−５−アジドピリジン（Ａ−５、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｎ３；Kagabu, S. et al., J. Med. Chem.(2000), 43, 5003-5009）に変換される。その後、塩化チオニルを用いたハロゲン化に付すことによって、６−クロロ−３−クロロメチル−５−アジドピリジン（ＶＩＩ、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｎ３、Ｅ＝Ｃｌ；Kagabu, S. et al., J. Med. Chem.(2000), 43, 5003-5009）が得られる。
【０１５０】
あるいは、（Ａ−３）の３位にあるメチル基をハロゲン化することによって、Ｅがハロゲンを表す式（ＶＩＩ）の化合物（例えば：３−ブロモメチル−６−クロロ−５−フルオロピリジン、３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ヨードピリジン：Kagabu, S. et al. J. Pestic. Sci.(2005), 30, 409413）が得られる。６−ハロ置換５−ニトロ−β−ピコリン（Ａ−３；Ｙ＝ＮＯ２）を使用する場合、３位のメチル基を最初にハロゲン化することができる（例えば、３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ニトロピリジン：Kagabu, S. et al., J. Pestic. Sci.(2005), 30, 409-413）。適切な場合には、該ニトロ基は、反応順序のもっと後の段階で還元することも可能である。
【０１５１】
ＥがＮ−モルホリノを表す式（ＶＩＩ）の化合物の５位における置換基（例えば、Ｙ＝Ｎ３）の導入についても、文献から既知となっている。このラジカルは、その後、ハロゲンで容易に置き換えることができる（Ｅ＝Ｈａｌ）（cf. S. Kagabu et al., J. Med. Chem. 2000, 43, 5003-5009；反応条件：クロロギ酸エチル、テトラヒドロフラン、６０℃）。
【０１５２】
一般に、ピリジン窒素の近くにあるハロゲン原子は、別のハロゲン原子又はハロゲン化基（例えば、トリフルオロメチル）で置き換えることが可能である（トランスハロゲン化、例えば：塩素を臭素又はヨウ素で置き換える；臭素をヨウ素又はフッ素で置き換える；ヨウ素をフッ素又はトリフルオロメチルで置き換える。）。かくして、さらなる代替的な合成経路では、ピリド−５−イルラジカル（例えば、Ａ−４（ここで、Ｘ、Ｙ＝Ｃｌ）におけるもの；５，６−ジクロロニコチン酸：Setliff, F. L.；Lane, J. E. J. Chem. Engineering Data(1976), 21, 246-247）の６位におけるハロゲン原子（例えば、Ｘ＝Ｃｌ）を別のハロゲン原子、例えば、ヨウ素又はフッ素と交換する（例えば：Ａ−４（ここで、Ｘ＝Ｉ）；５−ブロモ−６−ヨードニコチン酸、及び、Ａ−４（ここで、Ｘ＝Ｆ）；５−ブロモ−６−フルオロニコチン酸：Setliff, F. L.；Price, D. W. J. Chem. Engineering Data(1973), 18, 449-450）。しかしながら、このトランスハロゲン化は、反応スキームＸにおいて示されているように、また、下記実施例によって例示されているように、適切な場合には、もっと後で、式（Ｉ）で表される適切な化合物において実施することも可能である。
【０１５３】
式（Ｖａ）で表されるアミノオキシ化合物の一部は市販されており、また、これらは、既知方法で得ることができる。式（Ｖａ）で表されるアミノオキシ化合物を調製するための一般的な経路は、例えば、窒素の保護基（ＰＧ）（例えば、Ｒ’とＲ’’共に：フタロイル基、イソプロピリデン基、α−ヒドロキシベンジリデン基）を有するヒドロキシルアミン誘導体と化合物Ｒ４−Ｅ（Ｏ−アルキル化）を希釈剤の存在下で反応させ、その後、当該保護基を除去することである。化合物Ｒ４−Ｅにおいて、Ｒ４は上記で定義されているとおりであり、Ｅは離核性（nucleofugic）脱離基、例えば、脂肪族又は芳香族で置換されているスルホニルオキシ、例えば、メタンスルホニルオキシ（ＭｅｓＯ＝メシルオキシ）、スルホン酸の塩、パラ−トルエンスルホニルオキシ（ＴｏｓＯ＝トシルオキシ）、及び、さらにまた、例えば、ハロゲン、特に、臭素、塩素又はヨウ素などである（cf. Ｏ−アルキル化）。式（Ｖａ）で表されるアミノオキシ化合物の調製については、下記反応スキームＶに示してある。
【０１５４】
【化５３】
2009531347.tif 000051
【０１５５】
あるいは、ヒドロキシ化合物（Ｒ４−ＯＨ）を使用する場合、例えば、分子間脱水反応（dehydratization reaction）を実施することができる。この目的のために特に適しているのは、ミツノブ反応（O. Mitsunobu et al., Synthesis 1981, 1-28）の変形であり、該ヒドロキシ化合物を、Ｎ保護ヒドロキシルアミン誘導体（例えば、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド又はアセトヒドロキサム酸エチル）並びに、例えば、トリフェニルホスフィン及びＮ，Ｎ’−アゾジカルボン酸ジエチルなどと反応させる。
【０１５６】
式（Ｖａ）で表される化合物の放出は、文献から既知となっている条件下で、便宜上、以下の方法で実施することができる：ヒドラジン分解は、好ましくは、希釈剤（例えば、アルコール）中において沸点で実施する。加水分解は、好ましくは、水溶液中又は水−アルコール溶液中又はアルコール溶液中で数時間加熱して実施する。Ｒ’とＲ’’が一緒になってイソプロピリデン基を表す場合、酸加水分解を用いることができる。また、Ｒ’とＲ’’が一緒になってα−ヒドロキシベンジリデン基を表す又はＲ’’がカルボエトキシ基を表す場合、アルカリ加水分解及び酸加水分解のいずれを用いることもできる。
【０１５７】
式（ＩＩＩ）で表される化合物を調製するためには、例えば、ＡとＥが上記で挙げられている意味を有する式（ＶＩＩ）の化合物を、有利には、Ｒ１が上記で挙げられている意味を有する式（Ｖ）の化合物と、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には調製方法２において上げられている塩基性反応補助剤の存在下で、反応させる（cf. Ｎ−アルキル化、スキームＶＩ）。
【０１５８】
【化５４】
2009531347.tif 000052
【０１５９】
特定の場合には、別法として、式（ＩＩＩ）で表される化合物を対応するアルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）と一般式（Ｖ）で表される化合物から還元的アミノ化によって調製することも可能である（cf. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. XI/1, Georg Thieme Verlag Stuttgart, p. 602）。
【０１６０】
一般に、本発明による調製方法１を希釈剤の存在下で実施するのが有利である。希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能なままでいるような量で用いる。本発明による調製方法１を実施するのに適した希釈剤は、当該反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
【０１６１】
挙げることができる例は、以下のとおりである：ハロゲン化炭化水素類、特に、塩素化炭化水素類、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール；エーテル類、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル；アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、及び、テトラメチレンジアミン；ニトロ化炭化水素類、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル、並びに、さらに、以下のもののような化合物、例えば、テトラヒドロチオフェンジオキシド、及び、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド；スルホン類、例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン、及び、ペンタメチレンスルホン；脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、及び、工業用炭化水素類（industrial hydrocarbons）、例えば、ホワイトスピリッツ（例えば４０℃〜２５０℃の範囲内に沸点を有する成分を含んでいるホワイトスピリッツ）、シメン、７０℃〜１９０℃の沸点範囲（boiling point interval）を有する石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン；エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、及び、さらに、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレン；アミド類、例えば、ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン；ケトン類、例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン。
【０１６２】
本発明による調製方法１に関し、上記で挙げた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
【０１６３】
しかしながら、本発明の該調製方法を実施するのに好ましい希釈剤は、芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン又はキシレン（特に、ベンゼン及びトルエン）、及び、エーテル類、例えば、メチルｔ−ブチルエーテル、アニソール、テトラヒドロフラン、ジオキサン（特に、テトラヒドロフラン及びジオキサン）である。
【０１６４】
調製方法１に従う式（Ｉ）の化合物の反応は、式（ＩＩＩ）で表される化合物の存在下、適切な場合には酸性補助剤の存在下及び適切な場合には上記希釈剤のうちの１種類の中で、式（ＩＩ）で表される化合物を反応させることによって実施する。
【０１６５】
反応時間は、一般に、１０分間〜４８時間である。
【０１６６】
該反応は、−１０℃〜＋２００℃の温度、好ましくは、＋１０℃〜１８０℃の温度、特に好ましくは、２０℃〜１４０℃の温度で実施する。該反応は、好ましくは、水の分離又は除去を可能とする反応条件下で、例えば、水分離器を用いて、又は、適切なモレキュラーシーブ（これは、水の除去も可能とする。）を添加して実施する。
【０１６７】
原理上は、該反応は大気圧下で実施可能である。該反応は、好ましくは、大気圧下又は最大で１５バールまでの圧力下で、適切な場合には、保護ガス（窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で実施する。
【０１６８】
本発明による調製方法１を実施する場合、式（ＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜４．０ｍｏｌ、好ましくは、０．７〜３．０ｍｏｌ、特に好ましくは、１．０〜２．０ｍｏｌの一般式（ＩＩＩ）で表されるアミノ化合物を使用する。
【０１６９】
さらにまた、本発明による調製方法１を実施する場合、一般に、触媒量の酸性補助剤を添加することができる。
【０１７０】
適切な酸性補助剤は、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸又は酢酸である。
【０１７１】
該反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理後に得られた生成物は、慣習的な方法で、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって精製することができる（cf. 調製実施例）。
【０１７２】
式（Ｉ）で表される新規化合物を調製するための本発明による調製方法２において、式（Ｉａ）で表される化合物が、例えば、４−［［（６−ブロモ−５−クロロピリジン−３−イル）メチル］アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンであり、および、式（ＩＶ）で表される化合物がヨウ化メチルである場合、調製方法２は、下記反応スキームＶＩＩによって表すことができる。
【０１７３】
【化５５】
2009531347.tif 000053
【０１７４】
本発明による調製方法２を実施するための出発物質として必要とされる化合物の一般的な定義は、式（Ｉａ）により与えられる。
【０１７５】
この式（Ｉａ）において、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、好ましい置換基として既に挙げられているラジカルを表す。
【０１７６】
式（Ｉａ）で表される化合物は、上記で記載した調製方法１によって、例えば、式（ＩＩ）で表される化合物をＲ１が水素を表す式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによって、得ることができる。
【０１７７】
本発明による調製方法２を実施するための出発物質として必要とされるさらなる化合物の一般的な定義は、式（ＩＶ）により与えられる。
【０１７８】
式（ＩＶ）において、Ｅ及びＲ１は、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して既に挙げられている意味を有する。
【０１７９】
式（ＩＶ）で表される化合物の一部は、市販されているか、又は、これらは、文献から既知となっている方法で得ることが可能である（cf.、例えば、Ｅがハロゲン（例えば、塩素、臭素及びヨウ素）を表す式（ＩＶ）の化合物：Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. V/3, Georg Thieme Verlag Stuttgart, p. 503 and Vol. V/4 pp. 13, 517；Ｅがメシラートを表す式（ＩＶ）の化合物：Crossland, R. K., Servis, K. L. J. Org. Chem.(1970), 35, 3195；Ｅがトシラートを表す式（ＩＶ）の化合物：Roos, A. T. et al., Org. Synth., Coll. Vol. I,(1941), 145；Marvel, C. S., Sekera, V. C. Org. Synth., Coll. Vol. III,(1955), 366）。
【０１８０】
一般に、適切な場合には、本発明による調製方法２を、希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には、塩基性反応補助剤の存在下で実施するのが有利である。希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能なままでいるような量で用いる。本発明による調製方法２を実施するのに適した希釈剤は、当該反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
【０１８１】
本発明による調製方法２を実施するのに好ましい希釈剤は、以下のものである：エーテル類、例えば、メチルｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル；アミド類、例えば、ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン；ケトン類、例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン又はメチルブチルケトン。
【０１８２】
本発明による調製方法２に関し、上記で挙げた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
【０１８３】
しかしながら、本発明の調製方法２を実施するのに好ましい希釈剤は、エーテル類、例えば、メチルｔ−ブチルエーテル又は環状エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン又はトルエン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルブチルケトンなどである。
【０１８４】
本発明による調製方法２を実施するために塩基性反応補助剤として使用するのに適しているものは、全ての適切な酸結合剤、例えば、アミン類、特に、第３級アミン類、さらに、アルカリ金属化合物及びアルカリ土類金属化合物である。
【０１８５】
挙げることができる例は、以下のとおりである：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩、さらにまた、別の塩基性化合物、例えば、アミジン塩基又はグアニジン塩基、例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デク−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン、第３級アミン類、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン（chinoline）、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン（isoqhinoline）、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン又はトリエチルジアミン。
【０１８６】
リチウム又はナトリウムの水素化物を使用するのが好ましい。
【０１８７】
反応時間は、一般に、１０分間〜４８時間である。
【０１８８】
該反応は、−１０℃〜＋２００℃の温度、好ましくは、＋１０℃〜１８０℃の温度、特に好ましくは、６０℃〜１４０℃の温度で実施する。原理上は、該反応は大気圧下で実施可能である。該反応は、好ましくは、大気圧下又は最大で１５バールまでの圧力下で、適切な場合には、保護ガス（窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で実施する。
【０１８９】
本発明による調製方法２を実施する場合、式（ＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜４．０ｍｏｌ、好ましくは、０．７〜３．０ｍｏｌ、特に好ましくは、１．０〜２．０ｍｏｌの式（ＩＶ）で表されるアルキル化剤を使用する。
【０１９０】
該反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理後に得られた生成物は、慣習的な方法で、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって精製することができる（cf. 調製実施例）。
【０１９１】
式（Ｉ）で表される新規化合物を調製するための本発明による調製方法３において、第１反応段階で、使用される式（ＩＩ）で表される化合物が、例えば、テトロン酸であり、および、式（Ｖ）で表される化合物がシクロプロピルアミンであり、第２反応段階で、結果として生じた式（ＶＩ）で表される化合物が４−（シクロプロピルアミノ）フラン−２（５Ｈ）−オン（これは、式（ＶＩＩ）で表される化合物、例えば、５−（ブロモメチル）−２−クロロ−３−ヨードピリジンでＮ−アルキル化される）である場合、該調製方法３は、下記反応スキームＶＩＩＩによって表すことができる。
【０１９２】
【化５６】
2009531347.tif 000054
【０１９３】
本発明による調製方法３を実施するための出発物質として必要とされる化合物（これについては、上記調製方法１に関連して既にさらに詳細に記載されている。）の一般的な定義は、式（ＩＩ）により与えられる。
【０１９４】
本発明による調製方法３を実施するための出発物質として必要とされるさらなる化合物の一般的な定義は、式（Ｖ）により与えられる。
【０１９５】
式（Ｖ）において、Ｒ１は、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して既に挙げられている意味を有する。
【０１９６】
多くの場合、式（Ｖ）で表されるアミノ化合物の一部は、市販されている、又は、それらは、自体公知の方法で、ロイカート・ヴァラッハ反応によって得ることが可能である（Ｒ１がアルキルを表す一般式（Ｖ）の化合物、第１級アミン：cf.、例えば、Houbel-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. XI/l, 4. Ed. 1957, G. Thieme Verlag, Stuttgart, p. 648；M. L. Moore in "The Leuckart Reaction" in：Organic Reactions, Vol. 5, 2. Ed. 1952, New York, John Wiley & Sons, Inc. London；Ｒ１がアルコキシを表す一般式（Ｖ）の化合物、アルコキシアミン：cf. 上記に示されている反応スキームＶ）。
【０１９７】
一般に、本発明による調製方法３の第１反応段階を、希釈剤の存在下で実施するのが有利である。希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能なままでいるような量で用いる。本発明による調製方法３を実施するのに適した希釈剤は、当該反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
【０１９８】
しかしながら、本発明による当該調製方法を実施するのに好ましい希釈剤は、芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン又はキシレン（特に、ベンゼン及びトルエン）、及び、エーテル類、例えば、メチルｔ−ブチルエーテル、アニソール、テトラヒドロフラン、ジオキサン（特に、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルブチルケトンなどである。
【０１９９】
第２反応段階において、式（ＶＩＩ）で表される化合物を用いて式（ＶＩ）で表される化合物をＮ−アルキル化する。
【０２００】
式（ＶＩ）で表される化合物は、自体公知の方法で得ることが可能であるか、又は、既知調製方法と同様にして得ることが可能である（例えば、Ｒ１＝水素：DE-A 3311003 A1；Ｒ１＝メチル：J. V. Greenhill et al., Tetrahedron Lett. 31, 2683-2684(1974)；さらに、cf. 調製実施例）。
【０２０１】
一般に、本発明による調製方法３の第２段階を、希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には、塩基性反応補助剤の存在下で実施するのが有利である。
【０２０２】
希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能なままでいるような量で用いる。本発明による調製方法３を実施するのに適した希釈剤は、当該反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
【０２０３】
エーテル類、例えば、メチルｔ−ブチルエーテル、アニソール、テトラヒドロフラン又はジオキサン（特に、テトラヒドロフラン又はジオキサン）などを使用するのが好ましい。
【０２０４】
本発明による調製方法３を実施するための第２反応段階について適している塩基性反応補助剤は、例えば、アルカリ金属の水素化物（特に、水素化ナトリウム）である。調製方法３に従う式（ＶＩ）で表される化合物の反応は、式（ＶＩ）で表される化合物を式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応させることによって実施する。
【０２０５】
反応時間は、一般に、１０分間〜４８時間である。
【０２０６】
該反応は、−１０℃〜＋２００℃の温度、好ましくは、＋１０℃〜１８０℃の温度、特に好ましくは、２０℃〜１４０℃の温度で実施する。第１反応段階において、該反応は、好ましくは、水の分離又は除去を可能とする反応条件下で、例えば、水分離器を用いて、又は、適切なモレキュラーシーブ（これは、水の除去も可能とする。）を添加して実施する。
【０２０７】
該反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理後に得られた生成物は、慣習的な方法で、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって精製することができる（cf. 調製実施例）。
【０２０８】
Ｒ３がアルキルを表す式（Ｉ）の化合物を調製するために、別法として、反応スキーム（ＩＸ）に従って、塩基性反応補助剤の存在下で、Ｒ３が水素を表す式（Ｉ）の化合物を式（ＩＶ）で表される化合物と反応させることも可能である。
【０２０９】
【化５７】
2009531347.tif 000055
【０２１０】
Ｃ−アルキル化を実施するための出発物質として必要とされる化合物（これについては、上記調製方法１において既にさらに詳細に記載されている）の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。
【０２１１】
式（Ｉ）おいて、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、一般式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して既に挙げられている上記意味を有する。置換基Ｒ７は、水素を表す。
【０２１２】
式（Ｉ）で表される化合物は、上記で記載した調製方法１〜調製方法３によって得ることができる。
【０２１３】
一般に、Ｃ−アルキル化を、希釈剤の存在下で実施するのが有利である。希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能なままでいるような量で用いる。Ｃ−アルキル化を実施するのに適した希釈剤は、当該反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
【０２１４】
Ｃ−アルキル化を実施するのに好ましい希釈剤は、エーテル類、例えば、メチルｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテルなどである。
【０２１５】
本発明による調製方法に関し、上記で挙げた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
【０２１６】
しかしながら、本発明の該調製方法を実施するのに好ましい希釈剤は、エーテル類、例えば、メチルｔ−ブチルエーテル又は環状エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン及びジオキサン）である。
【０２１７】
式（Ｉ）で表される化合物のＣ−アルキル化は、塩基性反応補助剤の存在下で式（ＩＶ）で表される化合物と反応させることによって実施する。
【０２１８】
適切な塩基性反応補助剤は、例えば、ｔ−ブチルリチウムである。
【０２１９】
反応時間は、一般に、１０分間〜４８時間である。
【０２２０】
該反応は、−１００℃〜＋２０℃の温度、好ましくは、−９０℃〜１０℃の温度、特に好ましくは、−８０℃〜０℃の温度で実施する。
【０２２１】
該反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理後に得られた生成物は、慣習的な方法で、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって精製することができる（cf. 調製実施例）。
【０２２２】
Ｒ２がハロゲンを表す式（Ｉ）の化合物を調製するために、別法として、反応スキーム（Ｘ）に従って、塩基性補助剤の存在下で、Ｒ２が水素を表す式（Ｉ）の化合物をハロゲン化剤と反応させることも可能である。
【０２２３】
【化５８】
2009531347.tif 000056
【０２２４】
ハロゲン化を実施するための出発物質として必要とされる化合物（これについては、上記において既にさらに詳細に記載されている。）の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。
【０２２５】
この式（Ｉ）において、Ａ、Ｂ、Ｒ１及びＲ３は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して既に挙げられている上記意味を有する。置換基Ｒ２は、水素を表す。
【０２２６】
式（Ｉ）で表される化合物は、上記で記載した調製方法１〜調製方法３によって得ることができる。
【０２２７】
一般に、ハロゲン化を、希釈剤の存在下で実施するのが有利である。希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能なままでいるような量で用いる。ハロゲン化を実施するのに適した希釈剤は、当該反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
【０２２８】
ハロゲン化を実施するのに好ましい希釈剤は、例えば、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル又はｍ−クロロベンゾニトリルなどである。
【０２２９】
本発明による調製方法に関し、上記で挙げた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
【０２３０】
しかしながら、本発明の該調製方法を実施するのに好ましい希釈剤は、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリルなどである。
【０２３１】
本発明による調製方法を実施するのに適したハロゲン化剤は、全ての適切なハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ハロ化合物）である。
【０２３２】
挙げることができる例は、以下のものである：Ｎ−ハロアミン類、例えば、１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン−ビス−（テトラフルオロボレート）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））、Ｎ，Ｎ−ジハロアミン類、Ｎ−ハロカルボキサミド類、Ｎ−ハロカルバミン酸エステル類（carbamidic acid esters）、Ｎ−ハロ尿素、Ｎ−ハロスルホニルアミド類、Ｎ−ハロ−ジスルホニルアミド類、Ｎ−ハロスルホニルイミド類、例えば、Ｎ−フルオロ−ビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］イミド、及び、Ｎ−ハロカルボン酸ジアミド類、例えば、Ｎ−クロロフタルイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド、Ｎ−ヨードフタルイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ブロモサッカリン、又は、Ｎ−ヨードスクシンイミド。
【０２３３】
ハロゲン化を実施するのに好ましいハロゲン化剤は、Ｎ−ハロカルボン酸ジアミド類又は１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン−ビス−（テトラフルオロボレート）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））である。
【０２３４】
適切な塩基性反応補助剤は、特に、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン）である。
【０２３５】
反応時間は、一般に、１０分間〜４８時間である。
【０２３６】
該反応は、−１０℃〜＋１００℃の温度、好ましくは、０℃〜６０℃の温度、特に好ましくは、１０℃〜室温の温度で実施する。
【０２３７】
該反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理後に得られた生成物は、慣習的な方法で、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって精製することができる（cf. 調製実施例）。
【０２３８】
Ａが５，６−ジ置換ピリド−３−イルラジカルを表す式（Ｉ）の化合物を調製するために、別法として、反応スキーム（ＸＩ）に従って、適切な場合には特定に試薬の存在下で、ピリド−３−イルラジカルの６位にハロゲン（特に、塩素、臭素又はヨウ素）を有している式（Ｉ）で表される化合物を適切な金属ハロゲン化物と反応させることも可能である。
【０２３９】
【化５９】
2009531347.tif 000057
【０２４０】
トランスハロゲン化のための出発物質として必要とされる化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。
【０２４１】
式（Ｉ）において、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して既に挙げられている上記意味を有する。
【０２４２】
式（Ｉ）で表される化合物は、上記で記載した調製方法１〜調製方法３によって得ることができる。
【０２４３】
一般に、トランスハロゲン化を、希釈剤の存在下で実施するのが有利である。希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能なままでいるような量で用いる。トランスハロゲン化を実施するのに適した希釈剤は、当該反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
【０２４４】
トランスハロゲン化を実施するのに好ましい希釈剤は、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド又はジイソアミルスルホキシドなどである。
【０２４５】
本発明による調製方法に関し、上記で挙げた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
【０２４６】
しかしながら、本発明の該調製方法を実施するのに好ましい希釈剤は、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル、及び、ジメチルスルホキシドである。
【０２４７】
式（Ｉ）で表される化合物のトランスハロゲン化は、それら式（Ｉ）の化合物を適切な金属ハロゲン化物及びハロゲン含有トリアルキルシランと反応させることによって実施する。
【０２４８】
本発明による調製方法を実施するのに適した金属ハロゲン化物は、アルカリ金属塩である。例として、リチウム、ナトリウム又はカリウムのフッ化物、塩化物、臭化物又はヨウ化物（特に、ナトリウム又はカリウムのフッ化物、塩化物、臭化物又はヨウ化物）などを挙げることができる。
【０２４９】
本発明による調製方法を実施するのに適したハロゲン含有トリアルキルシランは、好ましくは、トリメチルシランである。例として、以下のものを挙げることができる：クロロトリメチルシラン（ＴＭＳ−Ｃｌ）とヨウ化ナトリウム（ヨウ素を導入するため）、ブロモトリメチルシラン（ＴＭＳ−Ｂｒ、臭素を導入するため）、又は、トリフルオロメチルトリメチルシラン（ＴＭＳ−ＣＦ３、トリフルオロメチルを導入するため；Cottet, M. et al., Eur. J. Org. Chem.(2003), 1559）。
【０２５０】
ヨウ素をフッ素に代えるトランスハロゲン化は、Ｋｒｙｐｔｏｆｉｘ（４，７，１３，１６，２１，２４．ヘキサオキサ−１，１０−ジアザビシクロ［８．８．８］ヘキサコサン）の存在下で、フッ化カリウムを用いて、文献から既知となっている方法によって実施することができる。
【０２５１】
反応時間は、一般に、１０分間〜４８時間である。
【０２５２】
該反応は、−１０℃〜＋１６０℃の温度、好ましくは、０℃〜＋１４０℃の温度、特に好ましくは、１０℃〜＋１２０℃の温度で実施する。
【０２５３】
該反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理後に得られた生成物は、慣習的な方法で、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって精製することができる（cf. 調製実施例）。
【０２５４】
適切な場合には、式（Ｉ）で表される化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物は、両方とも、本発明によって提供され、また、本発明に従って使用することができる。
【０２５５】
本発明の活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質（material）の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。これらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫（pest）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）；
クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリギニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）；
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スクチゲラ属種（Scutigera spp.）；
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロホラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミギドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）；
トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
ジプローダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コルジオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポボスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タンニア属種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ウォールファールチア属種（Wohlfahrtia spp.）；
マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）；
ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストルキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。
【０２５６】
さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。
【０２５７】
ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・イクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウドアシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）；
ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コックス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドラリス属種（Doralis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、ジスミコックス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコックス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベムシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェ��コックス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマルス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコックス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカホイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエホリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）；
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）；
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、オドントテルメス属種（Odontotermes spp.）；
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエーニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテンナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲンマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）；
バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
コムカデ目（Symphyla）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Baliothrips biformis）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス属種（Kakothrips spp.）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、テアニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）；
シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）。
【０２５８】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Anguina spp.）、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノアイムス属種（Belonoaimus spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘリオコチレンクス属種（Heliocotylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクス属種（Rotylenchus spp.）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンコリンクス属種（Tylenchorhynchus spp.）、チレンクルス属種（Tylenchulus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）。
【０２５９】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得る、又は、殺微生物剤（microbiocide）として、例えば、殺菌剤（fungicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得る、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０２６０】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusts）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０２６１】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０２６２】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０２６３】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０２６４】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０２６５】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０２６６】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０２６７】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian Blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２６８】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０２６９】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０２７０】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０２７１】
本発明の活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０２７２】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０２７３】
殺菌剤：
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
呼吸鎖複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホスカリウム（potassium-ampropylfos）、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、
トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド（capropamid）、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phthalid）、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
作用機序未知
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル−［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンズ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ���ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０２７４】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【０２７５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス−異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（pyrethrum））；
ＤＤＴ；
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ；
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、イミダクロチズ（imidaclothiz）、ＡＫＤ−１０２２、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド、スピネトラム（ＸＤＥ−１７５）；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、バニリプロール（vaniliprole）；
塩化物チャンネル活性化薬
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン（chlofluazuron）、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
ピロール系
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂質合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen）；
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作動薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
リアノジン受容体作動薬
安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
アントラニルアミド系
例えば、リナキシピル（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【０２７６】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０２７７】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０２７８】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（inhibitor）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０２７９】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０２８０】
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
【０２８１】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０２８２】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０２８３】
本発明の混合物は、種子を処理するのに特に適している。ここで、好ましい又は特に好ましいものとして上記で挙げられている本発明による組合せは、好ましいものとして挙げることができる。害虫（pest）に起因する作物植物の損傷の大部分は、早くも、貯蔵中に種子が攻撃された場合に起こり、種子が土壌中に導入された後で起こり、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の直後に起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、小さな損傷であっても植物全体が死に至る場合があるからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することは、特に、極めて重要である。
【０２８４】
植物の種子を処理することによる害虫（pest）の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、多くの場合、必ずしも満足のいくように解決され得るわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後又は植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを省略するような、種子及び発芽中の植物を保護するための方法を開発することは望ましい。さらに、用いた活性化合物によって植物自体へ損傷を与えることなく、種子及び発芽中の植物を害虫（pest）の攻撃から最大限に保護するように、活性化合物の使用量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物を最適に保護するために、トランスジェニック植物の内在的な殺虫特性も考慮に入れるべきである。
【０２８５】
従って、本発明は、特に、害虫（pest）による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の組成物で種子を処理することによる。本発明は、さらにまた、種子及び発芽中の植物を害虫（pest）から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、害虫（pest）に対して保護されるように本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０２８６】
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行性によって、当該組成物を用いた種子の処理により害虫（pest）からその種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じた植物も保護されるということである。かくして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時処理を省くことができる。
【０２８７】
さらに別の有利点は、個々の殺虫活性化合物と比較して本発明の組成物が相乗的に増大した殺虫活性を示すことであり、この活性は、個別に施用されたときの当該２種類の活性化合物の期待される活性を超える。さらに別の有利点は、個々の殺菌活性化合物と比較して本発明の組成物が相乗的に増大した殺虫活性を示すことであり、この活性は、個別に施用されたときの当該活性化合物の期待される活性を超える。これにより、活性化合物の使用量を最適化することが可能となる。
【０２８８】
さらに、本発明の混合物が、特に、トランスジェニック種子（そのような種子から生じた植物は、害虫（pest）に対抗するタンパク質を発現することができる）においても使用可能であるということは、有利な点として考慮されなければならない。そのような種子を本発明の組成物で処理することで、特定の害虫（pest）は、単に、例えば殺虫活性タンパク質の発現により防除可能であり、それに加えて、本発明の組成物によって損傷に対して付加的に保護され得る。
【０２８９】
本発明の組成物は、農業で、温室内で、森林で又は園芸において用いられる上記ですでに挙げた任意の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、トウモロコシ、ラッカセイ、カノラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料ビート）、イネ、ソルガム及びアワ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ又は野菜類（例えば、トマト、キャベツ植物）の種子の保護に適している。本発明の組成物は、同様に、上記ですでに挙げた果実植物の種子及び野菜の種子を処理するのにも適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ及びカノラ又はナタネの種子を処理することは、特に重要である。
【０２９０】
既に上記で述べたように、本発明の組成物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、一般に、とりわけ殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、バシルス（Bacillus）、リゾビウム（Rhizobium）、シュードモナス（Pseudomonas）、セラチア（Serratia）、トリコデルマ（Trichoderma）、クラビバクテル（Clavibacter）、グロムス（Glomus）又はグリオクラジウム（Gliocladium）などの微生物に由来するものであり得る。本発明は、その遺伝子産物がアワノメイガ（European corn borer）及び／又はコーンルートワーム（corn root worm）に対して活性を示すバシルス属種（Bacillus sp.）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいてるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。特に好ましくは、異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）に由来するものである。
【０２９１】
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離されており、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉などを伴っていない。
【０２９２】
種子を処理する場合、一般に、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けないように又は生じた植物が損傷を受けないように選択することに関して、注意しなくてはならない。このことは、特定の施用量で薬害を生じ得る活性化合物の場合には、特に留意しなくてはならない。
【０２９３】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」及び「植物の部分（parts of plants）」及び「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【０２９４】
特に好ましくは、本発明により、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０２９５】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２９６】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄ��（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０２９７】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０２９８】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の害虫（pest）に対してのみではなく、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、疥癬ダニ類（mange mites）、ハダニ類（leaf mites）、ハエ類（刺咬性（biting）及び舐性（licking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（hair lice）、ハネジラミ類（feather lice）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）。
マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン属種（Trimenopon spp.）、メノポン属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）。
ハエ目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、エウシムリウム属種（Eusimulium spp.）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ属種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、グロシナ属種（Glossina spp.）、カリフォラ属種（Calliphora spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、ウォールファールチア属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス属種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、メロファグス属種（Melophagus spp.）。
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス属種（Pulex spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ属種（Xenopsylla spp.）、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）。
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス属種（Cimex spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）。
ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペラ属種（Supella spp.）。
アカリ亜綱（Acari（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドルス属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、バロア属種（Varroa spp.）。
アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、プソレルガテス属種（Psorergates spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、トロムビクラ属種（Trombicula spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）、アカルス属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）。
【０２９９】
本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０３００】
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（potion）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（dipping）又は薬浴（bathing）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０３０１】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０３０２】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０３０３】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
膜翅類（hymenopterons）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類（bristletails）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０３０４】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０３０５】
即時使用可能な（ready-to-use）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０３０６】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【０３０７】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０３０８】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０３０９】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、本発明の活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）。
ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Dermatophagoides forinae）。
クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）。
ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。
等脚目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
倍脚目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）。
唇脚目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）。
シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラッタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。
サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）。
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。
双翅目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
鱗翅目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）。
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。
膜翅目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）。
シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、フィロエラ・バスタトリクス（Phylloera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）。
異翅目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０３１０】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用する。
【０３１１】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（baits for spreading）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【実施例】
【０３１２】
調製実施例：
調製方法１
変法Ａ
４−［［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
【０３１３】
【化６０】
2009531347.tif 000058
【０３１４】
６４ｍＬの酢酸中の４１．４０ｇ（２２５．３ｍｍｏｌ）のＮ−［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］メタンアミン（ＩＩＩ−１）に２４．８０ｇ（２４８ｍｍｏｌ）のテトロン酸をゆっくりと添加し、得られた混合物を室温で約１６時間撹拌する。その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取って酢酸エチルの中に入れる。その混合物を、１Ｎ水性塩酸で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。その有機相を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルから再結晶させることにより精製して、３０．０ｇ（理論値の５２％）の４−［［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.89(s, 3H), 4.40(s, 2H), 4.63(s, 1H), 4.77(s, 2H), 7.53(d, 1H), 8.14(s, 1H)。
【０３１５】
この手順（調製方法１、変法Ａ）と同様にして、化合物（２４）も調製した。
【０３１６】
変法Ｂ
４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メトキシ）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
【０３１７】
【化６１】
2009531347.tif 000059
【０３１８】
５０ｍＬのトルエン中の２２４ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）のテトロン酸に１２０μＬ（２．０４ｍｍｏｌ）の酢酸及び４２２ｍｇ（２．０４ｍｍｏｌ）の１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）−Ｎ−メトキシメタンアミン（ＩＩＩ−３）を添加し、得られた混合物を水分離器の上で３時間加熱環流する。その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取って酢酸エチルの中に入れる。その混合物を、１Ｎ水性塩酸で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。その有機相を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルから再結晶させることにより精製して、３６０ｍｇ（理論値の５９％）の４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メトキシ）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 3.65(s, 3H), 4.56(s, 2H), 4.79(s, 2H), 4.92(s, 1H), 7.92(s, 1H), 8.31(s, 1H)。
【０３１９】
調製方法３
４−［［（６−クロロ−５−ヨードピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
【０３２０】
【化６２】
2009531347.tif 000060
【０３２１】
１００ｍＬのテトラヒドロフラン中の２００ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）の４−（シクロプロピルアミノ）フラン−２（５Ｈ）−オン（ＶＩ−１）及び８６ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）の６０％強度水素化ナトリウム（鉱油中分散液）を１時間加熱環流する。室温まで冷却した後、４７８ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）の３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ヨードピリジン（ＶＩＩ−３）を添加し、得られた混合物をさらに６時間加熱環流する。その反応混合物を室温まで冷却し、メタノールを添加した後、その混合物を減圧下に濃縮する。残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物を、１Ｎ水性塩酸で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。その有機相を減圧下に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（３：１）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）で精製して、１４９ｍｇ（理論値の２６％）の４−［［（６−クロロ−５−ヨードピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 0.78(m, 4H), 2.68(m, 1H), 4.37(s, 2H), 4.72(s, 1H), 4.85(s, 2H), 8.12(s, 1H), 8.26(s, 1H)。
【０３２２】
４−［［（６−ブロモ−５−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
【０３２３】
【化６３】
2009531347.tif 000061
【０３２４】
以下のものを用いて、実施例３の反応手順と同様に反応を実施する：
２５０ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ）の４−（メチルアミノ）フラン−２（５Ｈ）−オン（J. V. Greenhill et al., Tetrahedron Lett. 1974, 2, 2683-2684）；
１３３ｍｇ（３．３２ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム（鉱油中分散液）；
１００ｍＬのテトラヒドロフラン；
６３１ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−３−ブロモメチル−５−クロロピリジン（ＶＩＩ−６）。
【０３２５】
移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（１０：１）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）に付して、１８６ｍｇ（理論値の２５％）の４−［［（６−ブロモ−５−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.88(s, 3H), 4.36(s, 2H), 4.63(s, 1H), 4.77(s, 2H), 7.75(s, 1H), 8.18(s, 1H)。
【０３２６】
４−［［（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
【０３２７】
【化６４】
2009531347.tif 000062
【０３２８】
以下のものを用いて、実施例３の反応手順と同様に反応を実施する：
１２４．０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の４−（メチルアミノ）フラン−２（５Ｈ）−オン（J. V. Greenhill et al., Tetrahedron Lett. 1974, 2, 2683-2684）；
６５．８ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム（鉱油中分散液）；
７５ｍＬのテトラヒドロフラン；
３５０．０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の５−ブロモメチル−２−クロロピリミジン（cf. EP 1555259 A1）。
【０３２９】
移動相として酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）に付して、２９ｍｇ（理論値の１０％）の４−［［（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H−NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.89(s, 3H), 4.38(s, 2H), 4.65(s, 1H), 4.77(s, 2H), 8.55(s, 2H)。
【０３３０】
４−［［（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
【０３３１】
【化６５】
2009531347.tif 000063
【０３３２】
以下のものを用いて、実施例３の反応手順と同様に反応を実施する：
１５２．６ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の４−（シクロヘキシルアミノ）フラン−２（５Ｈ）−オン（ＶＩ−１）；
６５．７ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム（鉱油中分散液）；
７５ｍＬのテトラヒドロフラン；
３５０．０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の５−ブロモメチル−２−クロロピリミジン（cf. EP 1555259 A1）。
【０３３３】
移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（５：１）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）に付して、５４ｍｇ（理論値の１６％）の４−［［（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル］（シクロヘキシル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 0.79(s, 4H), 2.69(m, 1H), 4.42(s, 2H), 4.75(s, 1H), 4.86(s, 2H), 8.55(s, 2H)。
【０３３４】
この手順（実施例３、調製方法３）と同様にして、化合物（１０）〜化合物（２６）も調製した。
【０３３５】
Ｃ−アルキル化（Ｒ３＝アルキル）
４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］−５−メチルフラン−２（５Ｈ）−オン
【０３３６】
【化６６】
2009531347.tif 000064
【０３３７】
１５０ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）の４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン（１０）を５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、−７８℃に冷却し、３３９μＬ（０．５８ｍｍｏｌ）の１．７Ｍｔ−ブチルリチウム（ペンタン溶液）を添加する。−７８℃で３０分間撹拌した後、３６μＬ（０．５８ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルを添加し、得られた混合物を−７８℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、室温まで昇温させる。減圧下に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（４：１）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）で精製して、４８ｍｇ（理論値の２７％）の４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］−５−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.47(d, 3H), 2.90(s, 3H), 4.36(d, 1H), 4.44(d, 1H), 4.60(s, 1H), 5.08(q, 1H), 7.78(s, 1H), 8.21(s, 1H)。
【０３３８】
ハロゲン化（Ｒ２＝ハロゲン）
３−クロロ−４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
【０３３９】
【化６７】
2009531347.tif 000065
【０３４０】
１６２ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）の４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン（１０）を２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、室温で、９０μＬ（０．６５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び１５８ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを添加する。１時間撹拌した後、その混合物を減圧下に濃縮する。残渣を、移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（２：１）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）で精製して、１５３ｍｇ（理論値の６７％）の３−クロロ−４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 3.00(s, 3H), 4.76(s, 2H), 4.79(s, 2H), 7.85(s, 1H), 8.28(s, 1H)。
【０３４１】
トランスハロゲン化（６位のハロゲン）
４−［［（５−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
【０３４２】
【化６８】
2009531347.tif 000066
【０３４３】
１５０ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）の４−［［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン（１０）、１．２ｍＬのプロピオニトリル、１４０μＬのクロロトリメチルシラン（１．１０ｍｍｏｌ）及び２４７ｍｇのヨウ化ナトリウム（１．６５ｍｍｏｌ）を２時間加熱環流する。減圧下に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（５：１）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）で精製して、６０ｍｇ（理論値の２９％）の４−［［（５−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.88(s, 3H), 4.33(s, 2H), 4.62(s, 1H), 4.77(s, 2H), 7.67(s, 1H), 8.19(s, 1H)。
【０３４４】
式（Ｉ）で表されるさらなる化合物（１０）〜化合物（２６）について、下記表１に記載する。
【０３４５】
【表１】
2009531347.tif 000067
2009531347.tif 000068
2009531347.tif 000069
【０３４６】
出発物質の調製
式（ＨＮ（Ｒ１）−ＣＨ２−Ａ）（ＩＩＩ）で表される化合物
ＩＩＩ−１
Ｎ−［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］メタンアミン（Ｒ１＝Ｍｅ、Ａ＝６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）
１０３ｍＬ（２０５．５ｍｍｏｌ）の２Ｍメチルアミン（メタノール溶液）に１００ｍＬのアセトニトリル中の３．７０ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）の６−クロロ−３−クロロメチル−５−フルオロピリジン（ＶＩＩ−４）を添加し、得られた混合物を室温で１日間撹拌する。その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取って１Ｎ水性塩酸の中に入れ、酢酸エチルで洗浄する。その水相を２．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、酢酸エチルで繰り返し抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。これにより、２．７６ｇ（理論値の７７％）のＮ−［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］メタンアミンを得る。
LC-MS(m/z, %) = 175(MH+, 100)。
【０３４７】
ＩＩＩ−２
Ｎ−［（６−ブロモ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］メタンアミン（Ｒ１＝Ｍｅ、Ａ＝６−ブロモ−５−フルオロピリジン−３−イル）
化合物（ＩＩＩ−１）についての手順と同様にして、化合物（ＩＩＩ−２）も調製した。
1H-NMR([D6]-DMSO):δ[ppm] = 2.27(s, 3H), 3.68(s, 2H), 7.75(d, 1H), 8.20(s, 1H)。
【０３４８】
ＩＩＩ−３
１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）−Ｎ−メトキシメタンアミン（Ｒ１＝ＯＭｅ、Ａ＝５，６−ジクロロピリド−３−イル）
（ａ）  ［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］メトキシカルバミン酸ｔ−ブチル：  １２５ｍｇ（３．１１ｍｍｏｌ）の６０％強度水素化ナトリウム（鉱油中分散液）と３ｍＬのトルエンに４５８ｍｇ（３．１１ｍｍｏｌ）のメトキシカルバミン酸ｔ−ブチルを滴下して加え、得られた混合物を、水素の発生がそれ以上観察されなくなるまで室温で撹拌する。次いで、１ｍＬのトルエンと１ｍＬのジメチルホルムアミド中の７５０ｍｇ（３．１１ｍｍｏｌ）の５−（ブロモメチル）−２，３−ジクロロピリジンの溶液を滴下して加える。室温で約１６時間撹拌した後、その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。濃縮することにより、１．１４ｇの［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］メトキシカルバミン酸ｔ−ブチルを得る。
（ｂ）  ２ｍＬの水の中の１．１４ｇ（３．１１ｍｍｏｌ）の［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］メトキシカルバミン酸ｔ−ブチルに５ｍＬの濃塩酸を添加し、得られた混合物を室温で３時間撹拌する。その混合物をジクロロメタンで２回洗浄する。その水相を炭酸カリウムを用いてアルカリ性とし、ｔ−ブチルメチルエーテルで繰り返し抽出する。抽出物を合して炭酸カリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。これにより、４９６ｍｇ（理論値の７７％）の１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）−Ｎ−メトキシメタンアミンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 3.39(s, 3H), 3.97(d, 2H), 6.22(m, 1H), 7.91(s, 1H), 8.28(s, 1H)。
【０３４９】
式（ＶＩ）で表される化合物
ＶＩ−１
４−（シクロプロピルアミノ）フラン−２（５Ｈ）−オン
０℃で、５７ｍＬの酢酸中の１０．０ｇのテトロン酸（９９．９ｍｍｏｌ）に１０．５ｍＬのシクロプロピルアミン（１４９．９ｍｍｏｌ）を滴下して加え、得られた混合物を１２０℃で２時間撹拌する。２００ｍＬのトルエンを添加した後、その混合物を水分離器の上で３時間加熱環流する。その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を、２．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液とジクロロメタンの間で分配させる。その水相をジクロロメタンで数回抽出し、有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。その有機相を減圧下に濃縮し、残渣をエタノールから再結晶させることにより精製して、５．２ｇ（理論値の３７％）の４−（シクロプロピルアミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 0.52(m, 2H), 0.70(m, 2H), 2.50(m, 1H), 4.58(s, 2H), 4.75(s, 1H), 5.82(br. s, 1H)。
【０３５０】
上記手順と同様にして、下記表２に記載してある式（ＶＩ−２）〜式（ＶＩ−３）で表される化合物も調製した。
【０３５１】
【表２】
2009531347.tif 000070
【０３５２】
式（Ｅ−ＣＨ２−Ａ）（ＶＩＩ）で表される化合物
ＶＩＩ−１
（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メタノール（Ｅ＝ＯＨ、Ａ＝５，６−ジクロロピリド−３−イル）（R. Graf et al. J. Prakt. Chem. 1932, 134 177-87）
０℃で、２５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の１１０ｇ（５７３ｍｍｏｌ）の５，６−ジクロロニコチン酸に８５９ｍＬ（８５９ｍｍｏｌ）の１Ｍボラン−テトラヒドロフラン錯体（テトラヒドロフラン溶液）を滴下して加える。その混合物を室温まで昇温させ、その温度で３時間撹拌する。０℃まで冷却した後、その反応混合物を飽和炭酸カリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、ロータリーエバポレーターを用いてテトラヒドロフランの大部分を除去する。その残渣を酢酸エチルで繰り返し抽出する。有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。減圧下に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチル  シクロヘキサン（１：２）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）で精製して、６２ｇ（理論値の６１％）の（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メタノールを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 3.31(t, 1H), 4.60(d, 2H), 7.85(s, 1H), 8.26(s, 1H)。
【０３５３】
化合物（ＶＩＩ−１）についての手順と同様にして、下記表３の化合物（ＶＩＩ−５）も調製した。
【０３５４】
ＶＩＩ−２
３−ブロモメチル−５，６−ジクロロピリジン（Ｅ＝Ｂｒ、Ａ＝５，６−ジクロロピリド−３−イル）（cf. WO 2000046196 A1）
０℃で、１００ｍＬのジクロロメタン中の１０．６０ｇ（５９．５５ｍｍｏｌ）の（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メタノール（ＶＩＩ−１）の溶液に１６．４０ｇ（６２．５２ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィン及び１１．６６ｇ（６５．５０ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを添加する。２時間経過した後、その反応混合物を充分に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（１：５）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）で精製する。これにより、１２．４ｇ（理論値の８６％）の３−ブロモメチル−５，６−ジクロロピリジンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 4.53(s, 2H), 7.97(s, 1H), 8.35(s, 1H)。
【０３５５】
化合物（ＶＩＩ−２）についての手順と同様にして、下記表３の化合物（ＶＩＩ−６）〜化合物（ＶＩＩ−８）も調製した。
【０３５６】
ＶＩＩ−３
３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ヨードピリジン（Ｅ＝Ｂｒ、Ａ＝６−クロロ−５−ヨードピリド−３−イル）
５００ｍＬのクロロベンゼン中の４．６０ｇ（１８．１５ｍｍｏｌ）の６−クロロ−５−ヨード−３−メチルピリジン（Setliff et al., J. Chem. Engineering Data (1976), 21(2), 246-7）と３．３９ｇ（１９．０６ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドと０．３０ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）の２，２’−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）を、約１６時間環流下に沸騰させる。その反応混合物を、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（１：１０）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）に付して、３．８６ｇ（理論値の３８％）の３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ヨードピリジンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 4.48(s, 2H), 8.30(s, 1H), 8.40(s, 1H)。
【０３５７】
化合物（ＶＩＩ−３）についての手順と同様にして、表３の化合物（ＶＩＩ−９）を調製した。
【０３５８】
ＶＩＩ−４
６−クロロ−３−クロロメチル−５−フルオロピリジン（Ｅ＝Ｃｌ、Ａ＝６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）
１００ｍＬのクロロベンゼン中の１．００ｇ（６．８７ｍｍｏｌ）の６−クロロ−５−フルオロ−３−メチルピリジン（F. L. Setliff, Organic Preparations and Procedures International 1971, 3, 217-222）と１．０１ｇ（７．５６ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドと０．１１ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）の２，２’−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）を、２日間環流下に沸騰させる。約１６時間及び約３２時間経過した後、いずれの場合にも、１．０１ｇ（７．５６ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミド及び０．１１ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）の２，２’−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）をさらに添加する。その反応混合物を、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、移動相として酢酸エチル：シクロヘキサン（１：２０）混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４〜０．０６３ｍｍ）に付して、０．６５ｇ（理論値の５３％）の６−クロロ−３−クロロメチル−５−フルオロピリジンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 4.68(s, 2H), 7.69(d, 1H), 8.27(s, 1H)。
【０３５９】
式（ＶＩＩ）で表されるさらなる化合物（ＶＩＩ−５）〜化合物（ＶＩＩ−１０）について、下記表３に記載する。
【０３６０】
【表３】
2009531347.tif 000071
【０３６１】
比較による生物学的実施例
実施例Ｎｏ．１
ネコブセンチュウ（Meloidogyne）試験（ＭＥＬＧＩＮ噴霧処理）
溶媒：      ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３６２】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【０３６３】
所望の期間が経過した後、殺線虫効果をこぶの形成（％）により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０３６４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術よりも優れた活性を示す（表を参照されたい）。
【０３６５】
【表４】
2009531347.tif 000072
【０３６６】
実施例Ｎｏ．２
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験（ＡＰＨＩＧＯ）
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３６７】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することにより、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）に重度に侵襲されているワタ（Gossypium hirsutum）の葉を処理する。
【０３６８】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０３６９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す（表を参照されたい）。
【０３７０】
【表５】
2009531347.tif 000073
【０３７１】
実施例Ｎｏ．３
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験，水耕処理（ＭＹＺＵＰＥｓｙｓ．）
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３７２】
活性化合物の該調製物を水と混合させる。示されている濃度は、水の単位容積当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）である。処理された水を、エンドウ（Pisum sativum）植物を含んでいる容器に入れ、次いで、そのエンドウ植物にモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を寄生させる。
【０３７３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０３７４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す（表を参照されたい）。
【０３７５】
【表６】
2009531347.tif 000074
【０３７６】
実施例Ｎｏ．４
ミズス（Myzus）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３７７】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）が寄生しているハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０３７８】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０３７９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す（表を参照されたい）。
【０３８０】
【表７】
2009531347.tif 000075
【０３８１】
実施例Ｎｏ．５
ミズス（Myzus）試験；経口；（ＭＹＺＵＰＥ  Ｏ）
溶媒：      ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３８２】
容器に全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を生息させ、所望の濃度を有する活性化合物調製物を吸わせることにより処理する。
【０３８３】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０３８４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す（表を参照されたい）。
【０３８５】
【表８】
2009531347.tif 000076
【０３８６】
実施例Ｎｏ．６
ファエドン（Phaedon）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３８７】
ハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。
【０３８８】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０３８９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す（表を参照されたい）。
【０３９０】
【表９】
2009531347.tif 000077
【０３９１】
実施例Ｎｏ．７
ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）試験、土壌中の幼虫（ＤＩＡＢＢＡ）
溶媒：        ４重量部のアセトン
乳化剤：      １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３９２】
活性化合物調製物を土壌と混合させる。示されている濃度は、土壌の単位容積当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）である。処理された土壌をポットに入れ、各ポット内に５粒のトウモロコシを配置する。播種から３日間経過した後、ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）（banded cucumber beetle）の幼虫を上記処理土壌内に配置する。
【０３９３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。効力は、出芽したトウモロコシ植物の数から計算する。
【０３９４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す（表を参照されたい）。
【０３９５】
【表１０】
2009531347.tif 000078
【０３９６】
実施例Ｎｏ．８
ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３９７】
所望の濃度を有する活性化合物調製物で処理した馬肉を含んでいる容器に、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）の幼虫を入れる。
【０３９８】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０３９９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す（表を参照されたい）。
【０４００】
【表１１】
2009531347.tif 000079
【０４０１】
実施例Ｎｏ．９
ネコノミ（Ctenocephalides felis）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合する。得られた濃厚物の一部をクエン酸処理した牛の血液で希釈し、所望の濃度とする。
【０４０２】
餌を与えていない２０匹のノミ成虫（ネコノミ（Ctenocephalides felis））を、上端部及び下端部がガーゼで塞がれているチャンバー内に配置する。下端部がパラフィルムで閉じられている金属製シリンダーを該チャンバーの上に配置する。該シリンダーには、血液／活性化合物調製物が含ませてあり、この血液／活性化合物調製物は、パラフィルム膜を通してノミが吸収することができる。血液を３７℃まで昇温させるが、ノミのチャンバーは室温とする。
【０４０３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのノミが死んだことを意味し、０％は、死んだノミが無かったことを意味する。
【０４０４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術よりも優れた活性を示す（表を参照されたい）。
【０４０５】
【表１２】
2009531347.tif 000080
【０４０６】
実施例Ｎｏ．１０
オウシマダニ（Boophilus microplus）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
【０４０７】
活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Boophilus microplus））に注入し、その動物を皿に移し、恒温室（temperature-controlled room）内で維持する。
【０４０８】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【０４０９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術よりも優れた活性を示す（表を参照されたい）。
【０４１０】
【表１３】
2009531347.tif 000081
【０４１１】
生物学的実施例
ミズス（Myzus）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４１２】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）が寄生しているハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４１３】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０４１４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す（表を参照されたい）。
【０４１５】
【表１４】
2009531347.tif 000082
【国際調査報告】
2009531347.tif 000088
2009531347.tif 000089
2009531347.tif 000090
2009531347.tif 000091
2009531347.tif 000092
2009531347.tif 000093