(57)【要約】  本発明は、殺菌剤混合物に関し、ここで、該殺菌剤混合物は、活性成分として、以下のものを相乗作用を示す量で含んでいる：（１）式（Ｉ）［式中、Ｘは酸素又は硫黄を表し、Ｒ１はシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、Ｒ２はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキルを表し、Ｒ３は水素又はハロゲンを表す］で表される少なくとも１種類の３−モノ置換ピラゾールカルボン酸ビフェニルアミド；及び、（２）活性成分の群（Ａ）〜群（Ｆ）から選択される少なくとも１種類の活性成分（ＩＩ）（（Ａ）アゾール類；（Ｂ）ストロビルリン類；（Ｃ）カルボン酸アミド類；（Ｄ）ヘテロ環式化合物；（Ｅ）カルバメート類；（Ｆ）別の殺菌剤）。本発明は、さらにまた、少なくとも１種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性成分（ＩＩ）からなる混合物を用いて病原性菌類を防除する方法、そのような混合物を調製するための化合物（Ｉ）と活性成分（ＩＩ）の使用、並びに、そのような混合物を含んでいる作用剤及び種子にも関する。2009501159.tif 000065【選択図】  なし
2009501159.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原性の有害な菌類を防除するための殺菌剤混合物であって、
（１）式（Ｉ）：
【化１】
2009501159.tif 000059
［式中、置換基は以下で定義されているとおりである：
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素又はハロゲンである］
で表される少なくとも１種類の３−モノ置換Ｎ−ビフェニル−ピラゾールカルボキサミド；
及び、
（２）群（Ａ）〜群（Ｆ）から選択される少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）：
（Ａ）ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾール及びヒメキサゾールからなる群から選択されるアゾール類；
（Ｂ）アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル及び２−（オルト−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチルからなる群から選択されるストロビルリン類；
（Ｃ）カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド、３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロピオン酸メチル、式（ＩＩＩ）：
【化２】
2009501159.tif 000060
［式中、Ｒ４は、メチル又はエチルである］
で表される化合物、Ｎ−（４’−ブロモビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−４−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド及びＮ−（２−シアノフェニル）−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド類；
（Ｄ）フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式（ＩＶ）：
【化３】
2009501159.tif 000061
で表される化合物（２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、カプタホール、キャプタン、ダゾメット、フォルペット、フェノキサニル、キノキシフェン及び式（Ｖ）：
【化４】
2009501159.tif 000062
で表されるＮ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−スルホニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−スルホンアミドからなる群から選択されるヘテロ環式化合物；
（Ｅ）マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、ファーバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブト−２−イル）カルバミン酸４−フルオロフェニル、式（ＶＩ）：
【化５】
2009501159.tif 000063
で表される３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロパン酸メチル及び式（ＶＩＩ）：
【化６】
2009501159.tif 000064
［式中、Ｚは、Ｎ又はＣＨである］
で表されるカルバメートオキシムエーテルからなる群から選択されるカルバメート類；
（Ｆ）以下のものからなる群から選択される他の殺菌剤：
グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン、
抗生物質：カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンＡ、
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、
硫黄含有ヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン、
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、
有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホスメチル、
有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、
無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他：シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノン及びスピロキサミン；
を相乗効果を示す量で含む、前記殺菌剤混合物。
【請求項２】
成分（１）として、式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、シアノ、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルであり、Ｒ２は、フッ素、塩素、メチル又はハロメチルである］で表される３−モノ置換Ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含んでいる、請求項１に記載の殺菌剤混合物。
【請求項３】
成分（１）として、式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、シアノ、フッ素、塩素又はメトキシであり、Ｒ２は、フッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルである］で表される３−モノ置換Ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含んでいる、請求項１に記載の殺菌剤混合物。
【請求項４】
成分（１）として、式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、フッ素又は塩素であり、Ｒ２は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルである］で表される３−モノ置換Ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含んでいる、請求項１に記載の殺菌剤混合物。
【請求項５】
成分（１）として、
Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−シアノビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−シアノビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−フルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−フルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−シアノビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’−ニトロビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
及び、
Ｎ−（３’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
を含んでいる、請求項１に記載の殺菌剤混合物。
【請求項６】
成分（１）と成分（２）を１００：１〜１：１００の重量比で含んでいる、請求項１〜５のいずれかに記載の殺菌剤混合物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載の殺菌剤混合物を含み、さらに、固体又は液体の少なくとも１種類の担体も含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項８】
植物病原性の有害な菌類を防除する方法であって、該有害な菌類若しくはそれらの生息環境、又は、菌類感染から保護すべき植物、土壌、種子、領域、材料物質若しくは空間を、請求項１〜５のいずれかに記載の殺菌剤混合物で処理する、前記方法。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれかに記載の成分（１）及び成分（２）を、同時に（即ち、一緒に又は別々に）施用するか、又は、連続して施用する、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれかに記載の成分（１）及び成分（２）を、５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの量で施用する、請求項８又は９に記載の方法。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれかに記載の成分（１）及び成分（２）を、種子１００ｋｇ当たり、１ｇ〜１０００ｇの量で施用する、請求項８又は９に記載の方法。
【請求項１２】
種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜１０００ｇの量の請求項１〜５のいずれかに記載の混合物を含んでいる種子。
【請求項１３】
有害な菌類を防除するのに適した組成物を調製するための、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌剤混合物に関し、ここで、該殺菌剤混合物は、活性成分として、
（１）式（Ｉ）：
【化１】
2009501159.tif 000003
【０００２】
［式中、置換基は以下で定義されているとおりである：
Ｘは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素又はハロゲンである］
で表される少なくとも１種類の３−モノ置換Ｎ−ビフェニル−ピラゾールカルボキサミド；
及び、
（２）群（Ａ）〜群（Ｆ）から選択される少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）：
（Ａ）ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、エニルコナゾール（enilconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロクロラズ（prochloraz）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イマザリル（imazalil）、トリフルミゾール（triflumizole）、シアゾファミド（cyazofamid）、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エトリジアゾール（etridiazole）及びヒメキサゾール（hymexazole）からなる群から選択されるアゾール類；
（Ｂ）アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（methominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、エネストロブリン（enestroburin）、（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル及び２−（オルト−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチルからなる群から選択されるストロビルリン類；
（Ｃ）カルボキシン（carboxin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ボスカリド（boscalid）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メフェノキサム（mefenoxam）、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、チフルザミド（thifluzamide）、チアジニル（tiadinil）、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、フルメトベル（flumetover）、フルオピコリド（fluopicolide）（ピコベンザミド（picobenzamid））、ゾキサミド（zoxamide）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、マンジプロパミド（mandipropamid）、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド、３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロピオン酸メチル、式（ＩＩＩ）：
【化２】
2009501159.tif 000004
【０００３】
［式中、Ｒ４は、メチル又はエチルである］
で表される化合物、Ｎ−（４’−ブロモビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−４−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド及びＮ−（２−シアノフェニル）−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド類；
（Ｄ）フルアジナム（fluazinam）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ブピリメート（bupirimate）、シプロジニル（cyprodinil）、フェナリモール（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、ヌアリモール（nuarimol）、ピリメタニル（pyrimethanil）、トリホリン（triforine）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fluジオキソnil）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、オクチリノン（octhilinone）、プロベナゾール（probenazole）、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、アニラジン（anilazine）、ジクロメジン（diclomezine）、ピロキロン（pyroquilon）、プロキナジド（proquinazid）、トリシクラゾール（tricyclazole）、式（ＩＶ）：
【化３】
2009501159.tif 000005
【０００４】
で表される化合物（２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、カプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、ダゾメット（dazomet）、フォルペット（folpet）、フェノキサニル（fenoxanil）、キノキシフェン（quinoxyfen）及び式（Ｖ）：
【化４】
2009501159.tif 000006
【０００５】
で表されるＮ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−スルホニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−スルホンアミドからなる群から選択されるヘテロ環式化合物；
（Ｅ）マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メタム（metam）、メチラム（metiram）、ファーバム（ferbam）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、フルベンチアバリカルブ（flubenthiavalicarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブト−２−イル）カルバミン酸４−フルオロフェニル、式（ＶＩ）：
【化５】
2009501159.tif 000007
【０００６】
で表される３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロパン酸メチル及び式（ＶＩＩ）：
【化６】
2009501159.tif 000008
【０００７】
［式中、Ｚは、Ｎ又はＣＨである］
で表されるカルバメートオキシムエーテルからなる群から選択されるカルバメート類；
（Ｆ）以下のものからなる群から選択される他の殺菌剤：
グアニジン類：ドジン（dodine）、イミノクタジン（iminoctadine）、グアザチン（guazatine）、
抗生物質：カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）、バリダマイシンＡ（validamycin A）、
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル（binapacryl）、ジノカップ（dinocap）、ジノブトン（dinobuton）、
硫黄含有ヘテロシクリル化合物：ジチアノン（dithianon）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、
有機金属化合物：フェンチン塩（fentin salts）、例えば、フェンチンアセテート（fentin acetate）、
有機リン化合物：エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ホセチル（fosetyl）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminum）、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス（pyrazophos）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、
有機塩素化合物：クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、フルスルファミド（flusulfamide）、ヘキサクロロベンゼン、フタリド（phthalide）、ペンシクロン（pencycuron）、キントゼン（quintozene）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、
無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他：シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、フララキシル（furalaxyl）、メトラフェノン（metrafenone）及びスピロキサミン（spiroxamine）；
を相乗効果を示す量で含んでいる。
【０００８】
さらに、本発明は、少なくとも１種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）の混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、そのような混合物を調製するための化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の使用、並びに、そのような混合物を含んでいる組成物及び種子にも関する。
【背景技術】
【０００９】
式（Ｉ）で表される置換ビフェニルアニリド類は、（特許文献１）により知られている。この（特許文献１）には、それらの調製方法も開示されており、また、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤からなる群の可能な混合相手のリストも開示されている。
【００１０】
フェニル環においてモノ置換されている置換ビフェニルアミド類も、（特許文献２）により知られている。
【００１１】
（特許文献３）には、フェニル環がトリフルオロメチルで置換されているモノ置換ビフェニルアミド類及びジ置換ビフェニルアミド類が開示されている。
【００１２】
（特許文献４）には、とりわけ、ピラゾールカルボキサミド類とさまざまな別の殺菌活性化合物の混合物が開示されている。そのピラゾールカルボキサミド類は、特にそのビフェニルラジカルにおける置換パターンによって、本発明にかかる化合物（Ｉ）とは異なっている。
【００１３】
しかしながら、記述されているビフェニルアミド類及び既知混合物は、特に低施用量においては、完全に満足できるわけではない。
【００１４】
活性化合物（ＩＩ）（これらは、上記では、成分（２）と称されている）、それらの調製、及び、それらの有害な菌類に対する作用については、一般に知られている（例えば、非特許文献１参照）。それらは、市販されている。
【００１５】
ベナラキシル：メチルＮ−（フェニルアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（特許文献５）；
メタラキシル：メチルＮ−（メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（特許文献６）；
オフラセ；（ＲＳ）−α−（２−クロロ−Ｎ−２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン［ＣＡＳ  ＲＮ５８８１０−４８−３］；
オキサジキシル；Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド（特許文献７）；
アルジモルフ；「４−アルキル−２，５（又は２，６）−ジメチルモルホリン」（これは、６５〜７５％の２，６−ジメチルモルホリン及び２５〜３５％の２，５−ジメチルモルホリンを含んでおり、また、８５％を超える４−ドデシル−２，５（又は２，６）−ジメチルモルホリンを含んでおり、ここで、「アルキル」には、オクチル、デシル、テトラデシル及びヘキサデシルも包含され、シス／トランスの比率は、１：１である）［ＣＡＳ  ＲＮ９１３１５−１５−０］；
ドジン：１−ドデシルグアニジニウムアセテート（非特許文献２）；
ドデモルフ：４−シクロドデシル−２，６−ジメチルモルホリン（特許文献８）；
フェンプロピモルフ：（ＲＳ）−シス−４−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン（特許文献９）；
フェンプロピジン：（ＲＳ）−１−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン（特許文献９）；
グアザチン：さまざまなグアニジン類及びポリアミン類を含んでいる工業グレードのイミノジ（オクタメチレン）ジアミンのアミド化により得られる反応生成物の混合物［ＣＡＳ  ＲＮ１０８１７３−９０−６］；
イミノクタジン：１，１’−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジン（非特許文献３）；
スピロキサミン：（８−ｔ−ブチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−２−イル）ジエチルアミン（特許文献１０）；
トリデモルフ：２，６−ジメチル−４−トリデシルモルホリン（特許文献１１）；
ピリメタニル：４，６−ジメチルピリミジン−２−イルフェニルアミン（ＤＤ−Ａ１５１４０４）；
メパニピリム：（４−メチル−６−プロプ−１−イニルピリミジン−２−イル）フェニルアミン（特許文献１２）；
シプロジニル：（４−シクロプロピル−６−メチルピリミジン−２−イル）フェニルアミン（特許文献１３）；
シクロヘキシミド：４−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−３，５−ジメチル−２−オキソシクロヘキシル］−２−ヒドロキシエチル｝ピペリジン−２，６−ジオン［ＣＡＳ  ＲＮ６６−８１−９］；
グリセオフルビン（griseofulvin）：７−クロロ−２’，４，６−トリメトキシ−６’−メチルスピロ［ベンゾフラン−２（３Ｈ），１’−シクロヘキス−２’−エン］−３，４’−ジオン［ＣＡＳ  ＲＮ１２６−０７−８］；
カスガマイシン：３−Ｏ−［２−アミノ−４−［（カルボキシイミノメチル）アミノ］−２，３，４，６−テトラデオキシ−α−Ｄ−アラビノ−ヘキソピラノシル］−Ｄ−キロ−イノシトール［ＣＡＳ  ＲＮ６９８０−１８−３］；
ナタマイシン：（８Ｅ，１４Ｅ，１６Ｅ，１８Ｅ，２０Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，１２Ｒ，２２Ｒ，２４Ｓ，２５Ｒ，２６Ｓ）−２２−（３−アミノ−３，６−ジデオキシ−β−Ｄ−マンノピラノシルオキシ）−１，３，２６−トリヒドロキシ−１２−メチル−１０−オキソ−６，１１，２８−トリオキサトリシクロ［２２．３．１．０５，７］オクタコサ−８，１４，１６，１８，２０−ペンタエン−２５−カルボン酸［ＣＡＳ  ＲＮ７６８１−９３−８］；
ポリオキシン：５−（２−アミノ−５−Ｏ−カルバモイル−２−デオキシ−Ｌ−キシロンアミド）−１−（５−カルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソピリミジン−１−イル）−１，５−ジデオキシ−β−Ｄ−アロフラヌロン酸［ＣＡＳ  ＲＮ２２９７６−８６−９］；
ストレプトマイシン：１，１’−｛１−Ｌ−（１，３，５／２，４，６）−４−［５−デオキシ−２−Ｏ−（２−デオキシ−２−メチルアミノ−α−Ｌ−グルコピラノシル）−３−Ｃ−ホルミル−α−Ｌ−リキソフラノシルオキシ］−２，５，６−トリヒドロキシシクロヘキス−１，３−イレン｝ジグアニジン（非特許文献４）；
ビテルタノール：β−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルオキシ）−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール（特許文献１４）；
ブロムコナゾール：１−［［４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−２−フラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（非特許文献５）；
シプロコナゾール：２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イルブタン−２−オール（特許文献１５）；
ジフェノコナゾール：１−｛２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（特許文献１６）；
ジニコナゾール：（βＥ）−β−［（２，４−ジクロロフェニル）メチレン］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール（非特許文献６）；
エニルコナゾール（イマザリル）：１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（２−プロペニルオキシ）エチル］−１Ｈ−イミダゾール（非特許文献７）；
エポキシコナゾール：（２ＲＳ，３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２，３−エポキシ−２−（４−フルオロフェニル）プロピル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（特許文献１７）；
フェンブコナゾール：α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル（非特許文献８）；
フルキンコナゾール：３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−２−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−３Ｈ−キナゾリン−４−オン（非特許文献９）；
フルシラゾール：１−｛［ビス（４−フルオロフェニル）メチルシラニル］メチル｝−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（非特許文献１０）；
フルトリアホール：α−（２−フルオロフェニル）−α−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール（特許文献１８）；
ヘキサコナゾール：２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イルヘキサン−２−オール（ＣＡＳ  ＲＮ７９９８３−７１−４）；
イプコナゾール：２−［（４−クロロフェニル）メチル］−５−（１−メチルエチル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（特許文献１９）；
メトコナゾール：５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（特許文献２０）；
ミクロブタニル：２−（４−クロロフェニル）−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルメチルペンタンニトリル（ＣＡＳ  ＲＮ８８６７１−８９−０）；
ペンコナゾール：１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（非特許文献１１）；
プロピコナゾール：１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（特許文献２１）；
プロクロラズ：Ｎ−（プロピル−［２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル］）イミダゾール−１−カルボキサミド（特許文献２２）；
プロチオコナゾール：２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾール−３−チオン（特許文献２３）；
シメコナゾール：α−（４−フルオロフェニル）−α−［（トリメチルシリル）メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール［ＣＡＳ  ＲＮ１４９５０８−９０−７］；
テブコナゾール：１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−［１，２，４］トリアゾール−１−イルメチルペンタン−３−オール（特許文献２４）；
テトラコナゾール：１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロピル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（特許文献２５）；
トリアジメホン：１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン（特許文献２６）；
トリアジメノール：β−（４−クロロフェノキシ）−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール（特許文献２７）；
トリフルミゾール：（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−（２−プロポキシ−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イルエチリデン）−アミン（特許文献２８）；
トリチコナゾール：（５Ｅ）−５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，２−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール  （特許文献２９）；
イプロジオン：Ｎ−イソプロピル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（特許文献３０）；
ミクロゾリン：（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシメチル−５−メチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン［ＣＡＳ  ＲＮ５４８６４−６１−８］；
プロシミドン：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド（特許文献３１）；
ビンクロゾリン：３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン（特許文献３２）；
ファーバム：鉄（３＋）ジメチルジチオカルバメート（特許文献３３）；
ナーバム：二ナトリウムエチレンビス（ジチオカルバメート）（特許文献３４）；
マネブ：マンガンエチレンビス（ジチオカルバメート）（特許文献３５）；
マンコゼブ：マンガンエチレンビス（ジチオカルバメート）高分子錯体亜鉛塩（特許文献３６）；
メタム：メチルジチオカルバミン酸（特許文献３７）；
メチラム：アンモニア化亜鉛エチレンビス（ジチオカルバメート）（特許文献３８）；
プロピネブ：亜鉛プロピレンビス（ジチオカルバメート）ポリマー（特許文献３９）；
ポリカーバメート：ビス（ジメチルカルバモジチオエート−κＳ，κＳ’）［μ−［［１，２−エタンジイルビス［カルバモジチオエート−κＳ，κＳ’］］（２−）］］ジ［亜鉛］［ＣＡＳ  ＲＮ６４４４０−８８−６］；
チラム：ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルフィド（特許文献４０）；
ジラム：ジメチルジチオカルバメート［ＣＡＳ  ＲＮ１３７−３０−４］；
ジネブ：亜鉛エチレンビス（ジチオカルバメート）（特許文献４１）；
アニラジン：４，６−ジクロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（特許文献４２）；
ベノミル：Ｎ−ブチル−２−アセチルアミノベンゾイミダゾール−１−カルボキサミド（特許文献４３）；
ボスカリド：２−クロロ−Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）ニコチンアミド（特許文献４４）；
カルベンダジム：（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチル（特許文献４５）；
カルボキシン：５，６−ジヒドロ−２−メチル−Ｎ−フェニル−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド（特許文献４６）；
オキシカルボキシン：５，６−ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサチイン−３−カルボキシアニリド４，４−ジオキシド（特許文献４７）；
シアゾファミド：４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド（ＣＡＳ  ＲＮ１２０１１６−８８−３］；
ダゾメット：３，５−ジメチル−１，３，５−チアジアジナン−２−チオン（非特許文献１２）；
ジフルフェンゾピル：２−｛１−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）セミカルバゾノ］エチル｝ニコチン酸［ＣＡＳ  ＲＮ１０９２９３−９７−２］；
ジチアノン：５，１０−ジオキソ−５，１０−ジヒドロナフト［２，３−ｂ］［１，４］ジチイン−２，３−ジカルボニトリル（特許文献４８）；
ファモキサドン：（ＲＳ）−３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン［ＣＡＳ  ＲＮ１３１８０７−５７−３］；
フェンアミドン：（Ｓ）−１−アニリノ−４−メチル−２−メチルチオ−４−フェニルイミダゾリン−５−オン［ＣＡＳ  ＲＮ１６１３２６−３４−７］；
フェナリモール：α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール（特許文献４９）；
フベリダゾール：２−（２−フラニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（特許文献５０）；
フルトラニル：α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（特許文献５１）；
フラメトピル：５−クロロ−Ｎ−（１，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−４−イソベンゾフラニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［ＣＡＳ  ＲＮ１２３５７２−８８−３］；
イソプロチオラン：１，３−ジチオラン−２−イリデンマロン酸ジイソプロピル（非特許文献１３）；
メプロニル：３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（特許文献５２）；
ヌアリモール：α−（２−クロロフェニル）−α−（４−フルオロフェニル）−５−ピリミジンメタノール（特許文献５３）；
フルオピコリド（ピコベンザミド）：２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルメチル）ベンズアミド（特許文献５４）；
プロベナゾール：３−アリルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール１，１−ジオキシド（非特許文献１４）；
プロキナジド：６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピルキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（特許文献５５）；
ピリフェノックス：２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン（ＥＺ）−Ｏ−メチルオキシム（特許文献５６）；
ピロキロン：１，２，５，６−テトラヒドロピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（特許文献５７）；
キノキシフェン：５，７−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン（特許文献５８）；
シルチオファム：Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−（トリメチルシリル）チオフェン−３−カルボキサミド［ＣＡＳ  ＲＮ１７５２１７−２０−６］；
チアベンダゾール：２−（１，３−チアゾール−４−イル）ベンゾイミダゾール（特許文献５９）；
チフルザミド：２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド［ＣＡＳ  ＲＮ１３００００−４０−７］；
チオファネート−メチル：１，２−フェニレンビス（イミノカルボノチオイル）ビス（ジメチルカルバメート）（特許文献６０）；
チアジニル：３’−クロロ−４，４’−ジメチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアニリド［ＣＡＳ  ＲＮ２２３５８０−５１−６］；
トリシクラゾール：５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３］ベンゾチアゾール［ＣＡＳ  ＲＮ４１８１４−７８−２］；
トリホリン：Ｎ，Ｎ’−｛ピペラジン−１，４−ジイルビス［（トリクロロメチル）メチレン］｝ジホルムアミド（特許文献６１）；
５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（特許文献６２）；
ボルドー液：ＣｕＳＯ４×３Ｃｕ（ＯＨ）２×３ＣａＳＯ４の混合物［ＣＡＳ  ＲＮ８０１１−６３−０］；
酢酸銅：Ｃｕ（ＯＣＯＣＨ３）２［ＣＡＳ  ＲＮ８０１１−６３−０］；
オキシ塩化銅：Ｃｕ２Ｃｌ（ＯＨ）３［ＣＡＳ  ＲＮ１３３２−４０−７］；
塩基性硫酸銅：ＣｕＳＯ４［ＣＡＳ  ＲＮ１３４４−７３−６］；
ビナパクリル：（ＲＳ）−２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３−メチルクロトネート［ＣＡＳ  ＲＮ４８５−３１−４］；
ジノカップ：２，６−ジニトロ−４−オクチルフェニルクロトネートと２，４−ジニトロ−６−オクチルフェニルクロトネートの混合物（ここで、「オクチル」は、１−メチルヘプチルと１−エチルヘキシルと１−プロピルペンチルの混合物である）（特許文献６３）；
ジノブトン：（ＲＳ）−２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボネート［ＣＡＳ  ＲＮ９７３−２１−７］；
ニトロタル−イソプロピル：５−ニトロイソフタル酸ジイソプロピル（非特許文献１５）；
フェンピクロニル：４−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（非特許文献１６）；
フルジオキソニル：４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソｌ−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（非特許文献１７）；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル：メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート［ＣＡＳ  ＲＮ１３５１５８−５４−２］；
フルベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）：｛（Ｓ）−１−［（１Ｒ）−１−（６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル）−エチルカルバモイル］−２−メチルプロピル｝カルバミン酸イソプロピル（特許文献６４）；
カルプロパミド：２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド［ＣＡＳ  ＲＮ１０４０３０−５４−８］；
クロロタロニル：２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル（特許文献６５）；
シフルフェナミド：（Ｚ）−Ｎ−［α−（シクロプロピルメトキシイミノ）−２，３−ジフルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−フェニルアセトアミド（特許文献６６）；
シモキサニル：１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（特許文献６７）；
ジクロメジン：６−（３，５−ジクロロフェニル−ｐ−トリル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（特許文献６８）
ジクロシメット：（ＲＳ）−２−シアノ−Ｎ−［Ｉ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−３，３−ジメチルブチルアミド［ＣＡＳ  ＲＮ１３９９２０−３２−４］；
ジエトフェンカルブ：イソプロピル３，４−ジエトキシカルバニレート（特許文献６９）；
エジフェンホス：Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（特許文献７０）；
エタボキサム：Ｎ−（シアノ−２−チエニルメチル）−４−エチル−２−（エチルアミノ）−５−チアゾールカルボキサミド（特許文献７１）；
フェンヘキサミド：Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルシクロヘキサンカルボキサミド（非特許文献１８）；
フェンチンアセテート：トリフェニルスズ（特許文献７２）；
フェノキサニル：Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロパンアミド（特許文献７３）；
フェリムゾン：（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン−４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒドラゾン［ＣＡＳ  ＲＮ８９２６９−６４−７］；
フルアジナム：３−クロロ−Ｎ−［３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンアミン（非特許文献１９）；
ホセチル、ホセチル−アルミニウム：エチルホスホネート（特許文献７４）；
イプロバリカルブ：［（１Ｓ）−２−メチル−１−（１−ｐ−トリルエチルカルバモイル）プロピル］カルバミン酸イソプロピル（特許文献７５）；
ヘキサクロロベンゼン（非特許文献２０）；
マンジプロパミド：（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イニルオキシ）フェネチル］−２−（プロプ−２−イニルオキシ）アセトアミド（特許文献７６）；
メトラフェノン：３’−ブロモ−２，３，４，６’−テトラメトキシ−２’，６−ジメチルベンゾフェノン（特許文献７７）；
ペンシクロン：１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニル尿素（特許文献７８）；
ペンチオピラド：（ＲＳ）−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（特許文献７９）；
プロパモカルブ：３−（ジメチルアミノ）プロピルカルバミン酸イソプロピル（特許文献８０）；
フタリド（特許文献８１）；
トルクロホス−メチル（toloclofos-methyl）：Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（特許文献８２）；
キントゼン：ペンタクロロニトロベンゼン（特許文献８３）；
ゾキサミド：（ＲＳ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−ｐ−トルアミド［ＣＡＳ  ＲＮ１５６０５２−６８−５］；
カプタホール：Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキス−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド（非特許文献２１）；
キャプタン：Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキス−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド（特許文献８４）；
ジクロフルアニド：Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（特許文献８５）；
フォルペット：Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（特許文献８４）；
トリルフルアニド：Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’’，Ｎ’’−ジメチル−Ｎ−ｐ−トリルスルファミド（特許文献８５）；
ジメトモルフ：３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−モルホリン−４−イル−プロペノン（特許文献８６）；
フルメトベル：２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−エチル−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル−ｐ−トルアミド（非特許文献２２）；
フルモルフ：３−（４−フルオロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−モルホリン−４−イルプロペノン（特許文献８７）；
Ｎ−（４’−ブロモビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−４−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（特許文献８８）；
Ｎ−（２−シアノフェニル）−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミド（特許文献８９）；
Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド；
Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド（特許文献９０）；
３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン（特許文献９１）；
２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン（特許文献９２）；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−スルホニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−スルホンアミド（特許文献９３）；
（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル；
（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル（特許文献９４）；
３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロピオン酸メチル（特許文献９５）；
アゾキシストロビン：２−｛２−［６−（２−シアノ−１−ビニルペンタ−１，３−ジエニルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル（特許文献９６）；
ジモキシストロビン：（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［α−（２，５−キシリルオキシ）−ｏ−トリル］アセトアミド（特許文献９７）；
フルオキサストロビン：（Ｅ）−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）メタノンＯ−メチルオキシム（特許文献９８）；
クレソキシム−メチル：（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル（特許文献９９）；
メトミノストロビン：（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド（特許文献１００）；
オリサストロビン：（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−２−｛２−［（３Ｅ，５Ｅ，６Ｅ）−５−（メトキシイミノ）−４，６−ジメチル−２，８−ジオキサ−３，７−ジアザノナ−３，６−ジエン−１−イル］フェニル｝−Ｎ−メチルアセトアミド（特許文献１０１）；
ピコキシストロビン：３−メトキシ−２−［２−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］アクリル酸メチル（特許文献１０２）；
ピラクロストロビン：Ｎ−｛２−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシメチル］フェニル｝（Ｎ−メトキシ）カルバミン酸メチル（特許文献１０３）；
トリフロキシストロビン：（Ｅ）−メトキシイミノ−｛（Ｅ）−α−［１−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）エチリデンアミノオキシ］−ｏ−トリル｝酢酸メチル（特許文献１０４）；
２−［オルト−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル］−３−メトキシアクリル酸メチル（特許文献１０５）；
５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（特許文献１０６）；
３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（特許文献１０７）；
式（ＩＩＩ）で表される化合物（特許文献１０８）；
Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド及びＮ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド（特許文献１０９）；
式（ＩＶ）で表される２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン（特許文献１１０）；
式（Ｖ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−スルホニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−スルホンアミド（特許文献１１１）；
式（ＶＩ）で表される３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）−プロパン酸メチル（特許文献１１２）。
【特許文献１】欧州特許出願公開第５８９３０１号明細書
【特許文献２】国際公開第０１／４２２２３号パンフレット
【特許文献３】特開平０９−１３２５６７号公報
【特許文献４】国際公開第０５／３４６２８号パンフレット
【特許文献５】独国特許出願公開第２９０３６１２号明細書
【特許文献６】英国特許出願公開第１５００５８１号明細書
【特許文献７】英国特許出願公開第２０５８０５９号明細書
【特許文献８】独国特許出願公開第１１９８１２５号明細書
【特許文献９】独国特許出願公開第２７５２０９６号明細書
【特許文献１０】欧州特許出願公開第２８１８４２号明細書
【特許文献１１】独国特許出願公開第１１６４１５２号明細書
【特許文献１２】欧州特許出願公開第２２４３３９号明細書
【特許文献１３】欧州特許出願公開第３１０５５０号明細書
【特許文献１４】独国特許出願公開２３２４０２０号明細書
【特許文献１５】米国特許第４６６４６９６号明細書
【特許文献１６】英国特許出願公開第２０９８６０７号明細書
【特許文献１７】欧州特許出願公開第１９６０３８号明細書
【特許文献１８】欧州特許出願公開第１５７５６号明細書
【特許文献１９】欧州特許出願公開第２６７７７８号明細書
【特許文献２０】英国特許出願公開第８５７３８３号明細書
【特許文献２１】ベルギー特許第８３５５７９号明細書
【特許文献２２】米国特許第３９９１０７１号明細書
【特許文献２３】国際公開第９６／１６０４８号パンフレット
【特許文献２４】欧州特許出願公開第４０３４５号明細書
【特許文献２５】欧州特許出願公開第２３４２４２号明細書
【特許文献２６】ベルギー特許第７９３８６７号明細書
【特許文献２７】独国特許出願公開第２３２４０１０号明細書
【特許文献２８】特開昭５４−１１９４６２号公報
【特許文献２９】仏国特許出願公開第２６４１２７７号明細書
【特許文献３０】英国特許出願公開第１３１２５３６号明細書
【特許文献３１】米国特許第３９０３０９０号明細書
【特許文献３２】独国特許出願公開２２０７５７６号明細書
【特許文献３３】米国特許第１９７２９６１号明細書
【特許文献３４】米国特許第２３１７７６５号明細書
【特許文献３５】米国特許第２５０４４０４号明細書
【特許文献３６】英国特許出願公開第９９６２６４号明細書
【特許文献３７】米国特許第２７９１６０５号明細書
【特許文献３８】米国特許第３２４８４００号明細書
【特許文献３９】ベルギー特許第６１１９６０号明細書
【特許文献４０】独国特許出願公開第６４２５３２号明細書
【特許文献４１】米国特許第２４５７６７４号明細書
【特許文献４２】米国特許第２７２０４８０号明細書
【特許文献４３】米国特許第３６３１１７６号明細書
【特許文献４４】欧州特許出願公開第５４５０９９号明細書
【特許文献４５】米国特許第３６５７４４３号明細書
【特許文献４６】米国特許第３２４９４９９号明細書
【特許文献４７】米国特許第３３９９２１４号明細書
【特許文献４８】英国特許出願公開第８５７３８３号明細書
【特許文献４９】英国特許出願公開第１２１８６２３号明細書
【特許文献５０】独国特許出願公開第１２０９７９９号明細書
【特許文献５１】特公昭５６−０４５９０７号公報
【特許文献５２】米国特許第３９３７８４０号明細書
【特許文献５３】英国特許出願公開第１２１８６２３号明細書
【特許文献５４】国際公開第９９／４２４４７号パンフレット
【特許文献５５】国際公開第９７／４８６８４号パンフレット
【特許文献５６】欧州特許出願公開第４９８５４号明細書
【特許文献５７】英国特許出願公開第１３９４３３７３号明細書
【特許文献５８】米国特許第５２４０９４０号明細書
【特許文献５９】米国特許第３０１７４１５号明細書
【特許文献６０】独国特許出願公開第１９３０５４０号明細書
【特許文献６１】独国特許出願公開第１９０１４２１号明細書
【特許文献６２】国際公開第９８／４６６０７号パンフレット
【特許文献６３】米国特許第２５２６６６０号明細書
【特許文献６４】特開平０９−３２３９８４号公報
【特許文献６５】米国特許第３２９０３５３号明細書
【特許文献６６】国際公開第９６／１９４４２号パンフレット
【特許文献６７】米国特許第３９５７８４７号明細書
【特許文献６８】米国特許第４０５２３９５号明細書
【特許文献６９】欧州特許出願公開第７８６６３号明細書
【特許文献７０】独国特許出願公開第１４９３７３６号明細書
【特許文献７１】欧州特許出願公開第６３９５７４号明細書
【特許文献７２】米国特許第３４９９０８６号明細書
【特許文献７３】欧州特許出願公開第２６２３９３号明細書
【特許文献７４】仏国特許出願公開第２２５４２７６号明細書
【特許文献７５】欧州特許出願公開第４７２９９６号明細書
【特許文献７６】国際公開第０３／０４２１６６号パンフレット
【特許文献７７】米国特許第５９４５５６７号明細書
【特許文献７８】独国特許出願公開第２７３２２５７号明細書
【特許文献７９】特開平１０−１３０２６８号公報
【特許文献８０】独国特許出願公開第１５６７１６９号明細書
【特許文献８１】独国特許出願公開第１６４３３４７号明細書
【特許文献８２】英国特許出願公開第１４６７５６１号明細書
【特許文献８３】独国特許出願公開第６８２０４８号明細書
【特許文献８４】米国特許第２５５３７７０号明細書
【特許文献８５】独国特許出願公開第１１９３４９８号明細書
【特許文献８６】欧州特許出願公開第１２０３２１号明細書
【特許文献８７】欧州特許出願公開第８６０４３８号明細書
【特許文献８８】国際公開第０３／６６６１０号パンフレット
【特許文献８９】国際公開第９９／２４４１３号パンフレット
【特許文献９０】国際公開第０４／４９８０４号パンフレット
【特許文献９１】欧州特許出願公開第１０３５１２２号明細書
【特許文献９２】国際公開第０３／１４１０３号パンフレット
【特許文献９３】欧州特許出願公開第１０３１５７１号明細書
【特許文献９４】欧州特許出願公開第１２０１６４８号明細書
【特許文献９５】欧州特許出願公開第１０２８１２５号明細書
【特許文献９６】欧州特許出願公開第３８２３７５号明細書
【特許文献９７】欧州特許出願公開第４７７６３１号明細書
【特許文献９８】国際公開第９７／２７１８９号パンフレット
【特許文献９９】欧州特許出願公開第２５３２１３号明細書
【特許文献１００】欧州特許出願公開第３９８６９２号明細書
【特許文献１０１】国際公開第９７／１５５５２号パンフレット
【特許文献１０２】欧州特許出願公開第２７８５９５号明細書
【特許文献１０３】国際公開第９６／０１２５６号パンフレット
【特許文献１０４】欧州特許出願公開第４６０５７５号明細書
【特許文献１０５】欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書
【特許文献１０６】国際公開第９８／４６６０８号パンフレット
【特許文献１０７】国際公開第９９／２４４１３号パンフレット
【特許文献１０８】国際公開第０４／０４９８０４号パンフレット
【特許文献１０９】国際公開第０３／６６６０９号パンフレット
【特許文献１１０】国際公開第０３／１４１０３号パンフレット
【特許文献１１１】国際公開第０３／０５３１４５号パンフレット
【特許文献１１２】欧州特許出願公開第１０２８１２５号明細書
【非特許文献１】URL: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html
【非特許文献２】Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957)
【非特許文献３】Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968)
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【非特許文献７】Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545
【非特許文献８】Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33
【非特許文献９】Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992)
【非特許文献１０】Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984)
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【非特許文献１６】Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65
【非特許文献１７】The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. 1995, p. 482
【非特許文献１８】Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327
【非特許文献１９】The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474
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【非特許文献２１】Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962)
【非特許文献２２】AGROW no. 243, 22 (1995)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明の目的は、活性化合物（Ｉ）及び活性化合物（ＩＩ）の施用量の低減及び活性スペクトルの拡大を期待して、活性化合物の低減された総施用量で有害な菌類に対して向上した活性を示す、とりわけ特定の適応病害に関する有害な菌類に対して向上した活性を示す混合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者らは、それに応じて、活性化合物（Ｉ）と活性化合物（ＩＩ）の冒頭で定義されている混合物を見いだした。さらに、本発明者らは、少なくとも化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）を同時に（即ち、一緒に又は別々に）施用することにより、又は、１種類若しくは複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）を連続して施用することにより、個々の化合物を単独で用いた場合に可能な防除と比較して、有害な菌類を良好に防除し得るということも見いだした（相乗作用を示す混合物）。
【００１８】
化合物（Ｉ）は、多くの異なった殺菌活性化合物に対する共力剤として使用することができる。１種類若しくは複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）を同時に（即ち、一緒に又は別々に）施用することにより、殺菌活性は相加的な効果を超えて増強される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
化合物（Ｉ）は、生物活性が異なり得るさまざまな結晶形態で存在することができる。
【００２０】
式（Ｉ）において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素又は塩素である。
【００２１】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチルであり、好ましくは、メチル又はエチルである。
【００２２】
Ｃ１〜Ｃ６−アルキルは、上記Ｃ１〜Ｃ４−アルキルラジカルであるか、又は、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルである（ここで、好ましいのは、上記で記載したＣ１〜Ｃ４−アルキルラジカルである）。
【００２３】
Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルは、完全に又は部分的にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ４−アルキルラジカル（ここで、当該ハロゲン原子は、特に、フッ素、塩素及び／又は臭素である）、即ち、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル又はノナフルオロブチルなどであり、特に、ハロメチルである。ＣＨ２−Ｃｌ、ＣＨ（Ｃｌ）２、ＣＨ２−Ｆ、ＣＨ（Ｆ）２、ＣＦ３、ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２Ｃｌ又はＣＦ（Ｃｌ）２が、特に好ましい。
【００２４】
Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルは、完全に又は部分的にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ６−アルキルラジカル（ここで、当該ハロゲン原子は、特に、フッ素、塩素及び／又は臭素である）、即ち、例えば、上記Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルラジカルであるか、又は、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル、６，６，６−トリクロロヘキシル若しくはドデカフルオロヘキシルである（Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルラジカルが好ましい）。
【００２５】
式（Ｉ）［式中、Ｘ＝酸素］で表される３−モノ置換Ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミド類は、例えば欧州特許出願公開第５８９３０１号明細書により既知であるか、又は、それらは、欧州特許出願公開第５８９３０１号明細書中に記載されている方法で調製することができる。
【００２６】
化合物（Ｉ）［ここで、Ｘは硫黄である］は、例えば、対応する化合物（Ｉ）［ここで、Ｘは酸素である］を硫化することによって調製することができる（例えば、D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48, 49 (1976)及び国際公開第０１／４２２２３号パンフレットを参照）。
【００２７】
３−モノ置換Ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミド類（Ｉ）のなかで、第１に、Ｘが酸素であるものが好ましい。
【００２８】
第２に、Ｘが硫黄である化合物（Ｉ）が好ましい。
【００２９】
本発明の混合物に関して、式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、フッ素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルであり、Ｒ２は、フッ素、塩素、メチル又はハロメチルであり、Ｒ３は、水素又はハロゲンである］で表される化合物が好ましい。
【００３０】
式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、フッ素、塩素、シアノ又はメトキシであり、Ｒ２は、フッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、Ｒ３は、水素、フッ素又は塩素である］で表される化合物が特に好ましい。
【００３１】
式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、フッ素又は塩素であり、Ｒ２は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、Ｒ３は、水素である］で表される化合物が極めて特に好ましい。
【００３２】
本発明による化合物（Ｉ）のうちで、好ましいのは、下記表１に挙げてある化合物である。
【表１】
2009501159.tif 000009
【００３３】
式（Ｉ）で表される極めて特に好ましい化合物は、Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−シアノビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−シアノビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−フルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−フルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−シアノビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−ニトロビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びＮ−（３’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドである。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物と（Ａ）アゾール類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物が好ましい。
【００３５】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と（Ｂ）ストロビルリン類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００３６】
式（Ｉ）の化合物と（Ｃ）カルボキサミド類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物が好ましい。
【００３７】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と（Ｄ）ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００３８】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と（Ｅ）カルバメート類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００３９】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と（Ｆ）他の殺菌剤の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００４０】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムからなる群から選択される（Ａ）アゾール類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物が好ましい。
【００４１】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル及びカルベンダジムからなる群から選択される（Ａ）アゾール類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物が特に好ましい。
【００４２】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ及びカルベンダジムからなる群から選択される（Ａ）アゾール類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物が極めて特に好ましい。
【００４３】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される（Ｂ）ストロビルリン類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００４４】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、クレソキシム−メチル、オリサストロビン及びピラクロストロビンからなる群から選択される（Ｂ）ストロビルリン類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【００４５】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物とピラクロストロビンの混合物も極めて特に好ましい。
【００４６】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミド及びマンジプロパミドからなる群から選択される（Ｃ）カルボキサミド類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００４７】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、ゾキサミド及びカルプロパミドからなる群から選択される（Ｃ）カルボキサミド類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【００４８】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、プロキナジド、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、カプタホール、フォルペット、フェノキサニル及びキノキシフェンからなる群から選択される（Ｄ）ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物、特に、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、カプタホール、フォルペット、フェノキサニル及びキノキシフェンからなる群から選択される（Ｄ）ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００４９】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、ピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及びキノキシフェンからなる群から選択される（Ｄ）ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【００５０】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ及びプロパモカルブからなる群から選択される（Ｅ）カルバメート類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００５１】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、マンコゼブ及びメチラムからなる群から選択される（Ｅ）カルバメート類の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【００５２】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、ジチアノン、フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート−メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン並びにスピロキサミンからなる群から選択される（Ｆ）別の殺菌剤の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【００５３】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物と、亜リン酸及びその塩、クロロタロニル並びにメトラフェノンからなる群から選択される（Ｆ）他の殺菌剤の群から選択される少なくとも１種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【００５４】
式（Ｉ）で表される１種類の化合物と上記で挙げた活性化合物（ＩＩ）のうちの２種類からなる３成分混合物も好ましい。
【００５５】
以下の表２〜表８に、活性化合物の好ましい組合せについて記載する。
【表２】
2009501159.tif 000010
【００５６】
2009501159.tif 000011
【００５７】
2009501159.tif 000012
【表３】
2009501159.tif 000013
【００５８】
2009501159.tif 000014
【表４】
2009501159.tif 000015
【表５】
2009501159.tif 000016
【００５９】
2009501159.tif 000017
【００６０】
2009501159.tif 000018
【００６１】
2009501159.tif 000019
【表６】
2009501159.tif 000020
【表７】
2009501159.tif 000021
【００６２】
2009501159.tif 000022
【表８】
2009501159.tif 000023
【００６３】
2009501159.tif 000024
【００６４】
2009501159.tif 000025
【００６５】
2009501159.tif 000026
【００６６】
2009501159.tif 000027
【００６７】
2009501159.tif 000028
【００６８】
2009501159.tif 000029
【００６９】
2009501159.tif 000030
【００７０】
2009501159.tif 000031
【００７１】
2009501159.tif 000032
【００７２】
2009501159.tif 000033
【００７３】
2009501159.tif 000034
【００７４】
2009501159.tif 000035
【００７５】
2009501159.tif 000036
【００７６】
2009501159.tif 000037
【００７７】
2009501159.tif 000038
【００７８】
2009501159.tif 000039
【００７９】
2009501159.tif 000040
【００８０】
2009501159.tif 000041
【００８１】
2009501159.tif 000042
【００８２】
2009501159.tif 000043
【００８３】
2009501159.tif 000044
【００８４】
2009501159.tif 000045
【００８５】
2009501159.tif 000046
【００８６】
2009501159.tif 000047
【００８７】
2009501159.tif 000048
【００８８】
2009501159.tif 000049
【００８９】
2009501159.tif 000050
【００９０】
１種類若しくは複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）の混合物、又は、同時に（即ち、一緒に又は別々に）施用された少なくとも１種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）は、広範囲の植物病原性菌類に対して、特に、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）及び卵菌類（Peronosporomycetes（異名Oomycetes））の類に属する植物病原性菌類に対して優れた活性を示す。それらの中には全身的な効果を有するものがある。また、それらの中には、茎葉殺菌剤として、種子粉衣用の殺菌剤として及び土壌殺菌剤として作物保護において使用可能なものがある。それらは、種子の処理にも使用することができる。
【００９１】
それらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、芝生、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、各種果樹植物、各種観賞用植物及び各種野菜（例えば、キュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモ及びウリ科植物など）などの種々の栽培植物並びにそれら栽培植物の種子における多くの菌類を防除する上で特に重要である。
【００９２】
それらは、以下の植物病害を防除するのに特に適している：
・野菜、ナタネ、テンサイ及び果実及びイネにおけるアルテルナリア属各種（Alternaria species）、例えば、ジャガイモ及びトマトにおけるアルテルナリア・ソラニ（A.solani）又はアルテルナリア・アルテルナタ（A.alternata）；
・テンサイ及び野菜におけるアファノミセス属各種（Aphanomyces species）；
・禾穀類及び野菜におけるアスコキタ属各種（Ascochyta species）；
・トウモロコシ、禾穀類、イネ及び芝生におけるビポラリス属各種（Bipolaris species）及びドレクスレラ属各種（Drechslera species）、例えば、トウモロコシにおけるドレクスレラ・マイジス（D.maydis）；
・禾穀類におけるブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）（うどんこ病）；
・イチゴ、野菜、花及びブドウの蔓におけるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）；
・レタスにおけるブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；
・トウモロコシ、ダイズ、イネ及びテンサイにおけるセルコスポラ属各種（Cercospora species）；
・トウモロコシ、禾穀類及びイネにおけるコクリオボルス属各種（Cochliobolus species）、例えば、禾穀類におけるコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）、イネにおけるコクリオボルス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus））；
・ダイズ及びワタにおけるコレトトリクム属各種（Colletotrichum species）；
・トウモロコシ、禾穀類、イネ及び芝生におけるドレクスレラ属各種（Drechslera species）、ピレノホラ属各種（Pyrenophora species）、例えば、オオムギにおけるドレクスレラ・テレス（D.teres）、又は、コムギにおけるドレクスレラ・トリチシ−レペンチス（D.tritici-repentis）；
・ブドウの蔓におけるエスカ（Esca）、これは、ファエオアクレモニウム・クラミドスポリウム（Phaeoacremonium chlamydosporium）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ph.Aleophilum）及びフォルミチポラ・プンクタタ（Formitipora punctata）（異名フェリヌス・プンクタツス（Phellinus punctatus））に起因する；
・トウモロコシにおけるエクセロヒルム属各種（Exserohilum species）；
・キュウリにおけるエリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）及びスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；
・種々植物におけるフザリウム属各種（Fusarium species）及びベルチシリウム属各種（Verticillium species）、例えば、禾穀類におけるフザリウム・グラミネアルム（F.graminearum）又はフザリウム・クルモルム（F.culmorum）、又は、多くの植物（例えば、トマト）におけるフザリウム・オキシスポルム（F.oxysporum）；
・禾穀類におけるガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；
・禾穀類及びイネにおけるジベレラ属各種（Gibberella species）（例えば、イネにおけるジベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi））；
・イネにおけるグラインスタイニング複合菌（Grainstaining complex）；
・トウモロコシ及びイネにおけるヘルミントスポリウム属各種（Helminthosporium species）；
・禾穀類におけるミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；
・禾穀類、バナナ及びラッカセイにおけるミコスファエレラ属各種（Mycosphaerella species）、例えば、コムギにおけるミコスファエレラ・グラミニコラ（M.graminicola）、又は、バナナにおけるミコスファエレラ・フィジエンシス（M.fijiensis）；
・キャベツ及び球根植物におけるペロノスポラ属各種（Peronospora species）、例えば、キャベツにおけるペロノスポラ・ブラシカエ（P.brassicae）、又は、タマネギにおけるペロノスポラ・デストルクトル（P.destructor）；
・ダイズにおけるファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）及びファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）；
・ダイズ及びヒマワリにおけるホモプシス属各種（Phomopsis species）；
・ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；
・種々植物におけるフィトフトラ属各種（Phytophthora species）、例えば、ピーマンにおけるフィトフトラ・カプシシ（P.capsici）；
・ブドウの蔓におけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；
・リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）；
・禾穀類におけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）；
・種々植物におけるシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）、例えば、キュウリにおけるシュードペロノスポラ・クベンシス（P.cubensis）、又は、ホップにおけるシュードペロノスポラ・フミリ（P.humili）；
・種々植物におけるプッシニア属各種（Puccinia species）、例えば、禾穀類におけるプッシニア・トリチシナ（P.triticina）、プッシニア・ストリホルミンス（P.striformins）、プッシニア・ホルデイ（P.hordei）若しくはプッシニア・グラミニス（P.graminis）、又は、アスパラガスにおけるプッシニア・アスパラギ（P.asparagi）；
・イネにおけるピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）、コルチシウム・ササキイ（Corticium sasakii）、サロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）、サロクラジウム・アテヌアツム（S.attenuatum）、エンチロマ・オリザエ（Entyloma oryzae）；
・芝生及び禾穀類におけるピリクラリア・グリセア（Pyricularia grisea）；
・芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜及び別の植物におけるピシウム属各種（Pythium spp.）、例えば、種々植物におけるピシウム・ウルチウムム（P.ultiumum）、芝生におけるピシウム・アファニデルマツム（P.aphanidermatum）；
・ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、テンサイ、野菜及び種々植物におけるリゾクトニア属各種（Rhizoctonia species）、例えば、ビート及び種々植物におけるリゾクトニア・ソラニ（R.solani）；
・オオムギ、ライムギ及びライコムギにおけるリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）；
・ナタネ及びヒマワリにおけるスクレロチニア属各種（Sclerotinia species）；
・コムギにおけるセプトリア・トリチシ（Septoria tritici)及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)；
・ブドウの蔓におけるエリシフェ・ネカトル(Erysiphe necator）（異名ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator））；
・トウモロコシ及び芝生におけるセトスファエリア属各種（Setospaeria species）；
・トウモロコシにおけるスファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）；
・ダイズ及びワタにおける、チエバリオプシス属各種（Thievaliopsis species）；
・禾穀類におけるチレチア属各種（Tilletia species）；
・禾穀類、トウモロコシ及びサトウキビにおけるウスチラゴ属各種（Ustilago species）、例えば、トウモロコシにおけるウスチラゴ・マイビス（U.maydis）；
・リンゴ及び西洋ナシにおけるベンツリア属各種（Venturia species）（そうか病）、例えば、リンゴにおけるベンツリア・イナエクアリス（V.inaequalis）。
【００９３】
本発明の混合物は、材料物質（例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維又は織物など）の保護及び貯蔵生産物の保護における有害な菌類を防除するのにも適している。木材の保護においては、有害な以下の菌類が特に留意される：子嚢菌類（Ascomycetes）、例えば、オフィオストマ属種（Ophiostoma spp.）、セラトシスチス属種（Ceratocystis spp.）、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、スクレロフォマ属種（Sclerophoma spp.）、カエトミウム属種（Chaetomium spp.）、フミコラ属種（Humicola spp.）、ペトリエラ属種（Petriella spp.）及びトリクルス属種（Trichurus spp.）；担子菌類（Basidiomycetes）、例えば、コニオフォラ属種（Coniophora spp.）、コリオルス属種（Coriolus spp.）、グロエオフィルム属種（Gloeophyllum spp.）、レンチヌス属種（Lentinus spp.）、プレウロツス属種（Pleurotus spp.）、ポリア属種（Poria spp.）、セルプラ属種（Serpula spp.）及びチロミセス属種（Tyromyces spp.）；不完全菌類（Deuteromycetes）、例えば、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）、ペニシリウム属種（Penicillium spp.）、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）及びパエシロミセス属種（Paecilomyces spp.）；及び、接合菌類（Zygomycetes）、例えば、ムコル属種（Mucor spp.）。さらに、材料物質の保護においては、以下の酵母類が特に留意される：カンジダ属種（Candida spp.）及びサッカロミセス・セレビサエ（Saccharomyces cerevisae）。
【００９４】
１種類又は複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）は、同時に（即ち、一緒に又は別々に）又は連続して施用することができる。別々に施用する場合、その順番は、一般に、防除結果には何ら影響を与えない。
【００９５】
該混合物を提供する場合、純粋な活性化合物（Ｉ）〜（ＩＩ）を使用するのが好ましく、それに、有害な菌類若しくは別の有害な生物（例えば、昆虫類、クモ形類動物又は線虫類など）に対するさらなる活性化合物又は除草活性若しくは成長調節活性を有する化合物又は肥料を添加することができる。
【００９６】
３種類の活性化合物の該混合物は、例えば、式（Ｉ）の化合物（特に、Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’−フルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド又はＮ−（３’−クロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）と、群（Ａ）のアゾール（特に、エポキシコナゾール、メトコナゾール、トリチコナゾール又はフルキンコナゾール）と、殺虫剤からなり、ここで、特に適する殺虫剤は、フィプロニル、並びに、ネオニコチノイド類、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムである。
【００９７】
通常は、少なくとも１種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）の混合物を使用する。ここで、少なくとも１種類の化合物（Ｉ）と２種類又は必要に応じてそれより多い種類の活性成分の混合物は、特に有利な点を提供し得る。
【００９８】
上記の意味における適切なさらなる活性成分は、特に、冒頭で言及した活性化合物（ＩＩ）であり、特に、上記で言及した好ましい活性化合物（ＩＩ）である。
【００９９】
１種類又は複数種類の化合物（Ｉ）と１種類又は複数種類の活性化合物（ＩＩ）は、通常、１００：１〜１：１００、好ましくは、２０：１〜１：２０、特に、１０：１〜１：１０の重量比で使用する。
【０１００】
さらなる活性成分は、必要に応じて、化合物（Ｉ）に対して２０：１〜１：２０の比率で添加する。
【０１０１】
化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の種類及び所望される効果に応じて、本発明の混合物の施用量は、特に農作物の領域の場合、５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、２０〜１５００ｇ／ｈａ、特に、５０〜１０００ｇ／ｈａである。
【０１０２】
それに対応して、１種類又は複数種類の化合物（Ｉ）に関する施用量は、一般に、１〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜９００ｇ／ｈａ、特に、２０〜７５０ｇ／ｈａである。
【０１０３】
それに対応して、活性化合物（ＩＩ）に関する施用量は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１５００ｇ／ｈａ、特に、４０〜１０００ｇ／ｈａである。
【０１０４】
種子の処理においては、混合物の施用量は、一般に、種子１００ｋｇ当たり１〜１０００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり１〜７５０ｇ、特に、種子１００ｋｇ当たり５〜５００ｇである。
【０１０５】
有害な菌類を防除するための上記方法は、種子に噴霧若しくは散粉するか、又は、植物に噴霧若しくは散粉するか、又は、当該植物の播種前若しくは播種後に土壌に噴霧若しくは散粉するか、又は、当該植物の出芽前若しくは出芽後に土壌に噴霧若しくは散粉することにより、１種類若しくは複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）を一緒に若しくは別々に、又は、１種類若しくは複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）の混合物を施用して実施する。
【０１０６】
本発明の相乗作用性殺菌剤混合物、即ち、１種類若しくは複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）は、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁製剤、粉剤（dust）、粉状剤（powder）、ペースト剤又は粒剤などに変換することができる。使用形態は、特定の用途に依存するが、いずれの場合も、本発明の混合物が可能な限り微細に且つ均一に分配されることが保証されるべきである。
【０１０７】
該製剤は、自体公知の方法で、例えば、必要に応じて乳化剤及び分散剤を用いて、活性化合物を溶媒及び／又は担体で増量することにより調製する。この目的に適する溶媒／補助剤は、本質的に以下のものである：
【０１０８】
・水、芳香族溶媒（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン）、酢酸エステル類（グリコールジアセテート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類。概ね、溶媒混合物も使用することができる。
【０１０９】
・担体、例えば、粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク）、及び、粉砕した合成鉱物（例えば、微粉状シリカ、シリケート）；乳化剤、例えば、非イオン性乳化剤及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、アルキルスルホネート類及びアリールスルホネート類）、並びに、分散剤、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。
【０１１０】
適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグノスルファイト廃液、並びに、メチルセルロースである。
【０１１１】
直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えば、灯油若しくはジーゼル油、さらに、コールタール油、及び、植物若しくは動物起源の油、脂肪族炭化水素類、環状炭化水素類及び芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン若しくはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水などである。
【０１１２】
粉状剤、分散用物質（materials for spreading）及び散粉用製剤（dustable product）は、活性物質を少なくとも１種類の固体担体と混合するか又は同時に粉砕することにより調製することができる。
【０１１３】
粒剤、例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤（impregnated granule）及び均質粒剤（homogeneous granule）などは、活性化合物を少なくとも１種類の固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土壌（mineral earth）、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム又は尿素、及び、植物に由来する生成物、例えば、穀類粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、並びに、別の固体担体などである。
【０１１４】
一般に、上記製剤は、０．０１〜９５重量％、好ましくは、０．１〜９０重量％の、１種類若しくは複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）を含んでいるか、又は、１種類若しくは複数種類の化合物（Ｉ）と少なくとも１種類の活性化合物（ＩＩ）の混合物を含んでいる。該活性化合物は、９０％〜１００％の純度、好ましくは、９５％〜１００％の純度（ＮＭＲ又はＨＰＬＣスペクトルによる）のものを使用する。
【０１１５】
以下は、本発明の製剤の例である。
【０１１６】
１．水で希釈するための製品
【０１１７】
（Ａ）水溶剤（ＳＬ）
１０重量部の本発明混合物を、９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈した際、活性化合物は溶解する。これにより、活性化合物の含有量が１０重量％の製剤が得られる。
【０１１８】
（Ｂ）分散性濃厚物（dispersible concentrate）（ＤＣ）
２０重量部の本発明混合物を、１０重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部シクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。活性化合物の含有量は、２０重量％である。
【０１１９】
（Ｃ）乳剤（ＥＣ）
１５重量部の本発明混合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（いずれも、５重量部）を加えてある７５重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。この製剤の活性化合物の含有量は１５重量％である。
【０１２０】
（Ｄ）エマルション剤（ＥＷ，ＥＯ）
２５重量部の本発明混合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（いずれも、５重量部）を加えてある３５重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化機械（例えば、Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。この製剤の活性化合物の含有量は２５重量％である。
【０１２１】
（Ｅ）懸濁製剤（ＳＣ，ＯＤ）
撹拌下にあるボールミル内で、２０重量部の本発明混合物に１０重量部の分散剤と湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この製剤中の活性化合物の含有量は２０重量％である。
【０１２２】
（Ｆ）顆粒水和剤及び水溶性粒剤（ＷＧ，ＳＧ）
５０重量部の本発明混合物に５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物の含有量は５０重量％である。
【０１２３】
（Ｇ）水和剤及び水溶剤（ＷＰ，ＳＰ）
ローターステータミル内で、７５重量部の本発明混合物に２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物の含有量は７５重量％である。
【０１２４】
２．希釈せずに施用する製品
【０１２５】
（Ｈ）散粉性粉状剤（dustable powder）（ＤＰ）
５重量部の本発明混合物を微粉砕し、９５重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物の含有量が５重量％である粉剤（dustable product）が得られる。
【０１２６】
（Ｊ）粒剤（ＧＲ，ＦＧ，ＧＧ，ＭＧ）
０．５重量部の本発明混合物を微粉砕し、９５．５重量部の担体と組み合わせる。現行方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性化合物の含有量が０．５重量％である希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０１２７】
（Ｋ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の本発明混合物を９０重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物の含有量が１０重量％である希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１２８】
該活性化合物は、散布、噴霧、散粉、ばらまき（spreading）又は流し込み（pouring）により、それ自体で、それらの製剤形態で、又は、該製剤形態から調製した使用形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉剤、バラマキ用物質又は粒剤の形態で使用することができる。使用形態は、もっぱらその使用目的に依存する。それらは、いずれの場合も、該活性化合物が確実に最も微細に分配され得るようなものである。
【０１２９】
水性の使用形態は、乳剤、ペースト剤又は水和剤（散布可能粉末（sprayable powders）、油性分散液）から、水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するために、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、該物質をそのまま水中で均質化することができるか、又は、該物質を油若しくは溶媒に溶解させた状態で、水中で均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤と、適切な場合には、さらに、溶媒又は油とから構成される濃厚物を調製することも可能であり、そのような濃厚物は、水で希釈するのに適している。
【０１３０】
即時使用可能な（ready-to-use）調製物における該活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、０．０００１〜１０％、好ましくは、０．０１〜１％である。
【０１３１】
該活性化合物は、微量散布法（ultra-low-volume (ULV) process）に用いて良好な結果を得ることも可能である。微量散布法では、９５重量％を超える量の活性化合物を含有する製剤を施用することが可能であり、又は、該活性化合物を添加剤無しで施用することも可能である。
【０１３２】
該活性化合物には、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、別の農薬又は殺細菌剤を添加することが可能であり、必要に応じて、使用直前に添加することもできる（タンクミックス）。これらの作用物質は、通常、本発明の混合物と、１：１００〜１００：１、好ましくは、１：１０〜１０：１の重量比で混合する。
【０１３３】
この意味における適切なアジュバントは、特に、以下のものである：有機的に修飾されたポリシロキサン、例えば、Ｂｒｅａｋ  Ｔｈｒｕ  Ｓ２４０（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えば、Ａｔｐｌｕｓ２４５（登録商標）、Ａｔｐｌｕｓ  ＭＢＡ１３０３（登録商標）、Ｐｌｕｒａｆａｃ  ＬＦ３００（登録商標）、及び、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＯＮ３０；ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、例えば、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ＲＰＥ２０３５、及び、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｂ；アルコールエトキシレート、例えば、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＸＰ８０；並びに、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば、Ｌｅｏｐｈｅｎ（登録商標）ＲＡ。
【０１３４】
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）、又は、該混合物、又は、対応する製剤は、該有害な菌類若しくはそれらの生息環境、又は、それら菌類が存在しない状態に維持すべき植物、種子、土壌、領域、材料物質若しくは空間を、殺菌剤として有効な量の該混合物で処理することにより施用するか、又は、別々に施用する場合は、殺菌剤として有効な量の化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）で処理することにより施用する。
【実施例】
【０１３５】
調製実施例
【０１３６】
（１）オルト−（３−クロロフェニル）アニリンの合成
３８ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテルと１３ｍＬの水の混合物に、１．８２ｇの３−シアノブロモベンゼンと２．６６ｇの２−アミノフェニルボロン酸と２．１２ｇの炭酸ナトリウムと０．０８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。還流しながら６時間撹拌した後、０．０４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加し、還流しながらの撹拌をさらに１４時間継続した。次いで、その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取ってメチルｔ−ブチルエーテルの中に入れた。その混合物を水で３回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。その粗生成物を、シクロヘキサンとメチルｔ−ブチルエーテルの混合物（１：１）を使用するクロマトグラフィー精製に付して、１．９ｇの当該生成物を得た。
【０１３７】
（２）１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（オルト−（３−シアノフェニル）フェニル）ピラゾール−４−カルボキサミドの合成
０．２４３ｇのオルト−（３−シアノフェニル）アニリンと０．１５ｍＬのピリジンを８．５ｍＬのトルエンに溶解させた。０．２６６ｇの１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボニルクロリドを滴下して加えた後、その反応混合物を１６時間撹拌した。次いで、３０ｍＬのテトラヒドロフラン及び２０ｍＬのメチルｔ−ブチルエーテルを添加した。その混合物を、２％濃度の塩酸で１回洗浄し、２％濃度の水酸化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。このようにして得られた粗生成物をトルエンから再結晶させ、ペンタンで洗浄した。これにより、０．２８ｇの当該生成物が無色の粉末として得られた。Ｍ．ｐ．７６−７８℃。
【０１３８】
上記化合物に加えて、下記表９には、式（Ｉ）で表されるさらなる３−モノ置換Ｎ−ビフェニル−ピラゾールカルボキサミド類が、代表的なものとして記載してある。これら化合物は、同じような方法で調製したか、又は、同じような方法で調製することができる。
【表９】
2009501159.tif 000051
【０１３９】
使用実施例
【０１４０】
本発明混合物の相乗作用について、以下の試験により実証した。
【０１４１】
活性化合物を、別々に又は一緒に、２５ｍｇの活性化合物を含んでいる原液として調製した。２５ｍｇの活性化合物を、溶媒／乳化剤の容積比が９９：１である、アセトン及び／又はジメチルスルホキシドと乳化剤Ｕｎｉｐｅｒｏｌ（登録商標）ＥＬ（エトキシル化アルキルフェノールを主成分とし、乳化作用と分散作用を有する湿潤剤）の混合物を用いて１０ｍＬとした。次いで、その混合物を、水を用いて１００ｍＬとした。この原液を、上記溶媒／乳化剤／水の混合物で希釈して、以下に示してある活性化合物濃度とした。
【０１４２】
あるいは、活性化合物エポキシコナゾール、トリチコナゾール及びピラクロストロビンを市販されている製剤として使用し、水で希釈して、示されている活性化合物濃度とした。
【０１４３】
感染した葉の面積の視覚的に求めた割合（％）パーセントを、未処理対照に対する割合（％）で表される効力に変換した。
【０１４４】
効力（Ｅ）は、アボットの式を用いて以下のように計算する：
Ｅ＝（１−α／β）×１００
αは、処理された植物の菌類による感染（％）に相当し；及び、
βは、処理されていない（対照）植物の菌類による感染（％）に相当する。
【０１４５】
効力「０」は、処理された植物の感染レベルが未処理対照植物の感染レベルに類似していることを意味し、効力「１００」は、処理された植物が感染しなかったことを意味する。
【０１４６】
活性化合物の混合物の期待される効力は、コルビーの式［R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 20-22 (1967)］を用いて決定し、観察された効力と比較した。  
コルビーの式：Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ×ｙ／１００
Ｅ：濃度が「ａ」と「ｂ」の活性化合物Ａと活性化合物Ｂの混合物を用いたときに期待される、未処理対照の「％」で表した効力；
ｘ：活性化合物Ａを濃度「ａ」で用いたときの、未処理対照の「％」で表した効力；
ｙ：活性化合物Ｂを濃度「ｂ」で用いたときの、未処理対照の「％」で表した効力。
【０１４７】
使用実施例１：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するピーマンの葉の灰色かび病に対する活性（１日間保護的施用）
ピーマン（品種「Neusiedler Ideal Elite」）の実生の２〜３枚の葉が充分に展開した後、その実生に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。翌日、その処理された植物に、２％強度のバイオモルト溶液中に１．７×１０６胞子／ｍＬを含んでいるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、その被験植物を、２２〜２４℃で高大気湿度の暗い人工気象室（climatized chamber）内に置いた。５日後、葉面上の当該菌による感染の程度（％）を視覚的に測定することができた。
【表１０】
2009501159.tif 000052
【０１４８】
使用実施例２：エリシフェ［異名ブルメリア］・グラミニス分化型トリチシ（Erysiphe［異名Blumeria］graminis forma specialis. tritici）に起因するコムギのうどんこ病に対する活性
ポット植のコムギ実生の葉に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。上記で記載したように、懸濁液又はエマルションを調製した。噴霧による被膜が乾燥してから２４時間後、該植物に、コムギのうどんこ病（エリシフェ［異名ブルメリア］・グラミニス分化型トリチシ（Erysiphe［異名Blumeria］graminis forma specialis. tritici））の胞子を振りかけた。次いで、その被験植物を、温度２０〜２４℃で相対大気湿度６０〜９０％の温室内に置いた。７日間経過した後、うどんこ病の発生の程度を、葉全体の面積に対する感染（％）として視覚的に測定した。
【表１１】
2009501159.tif 000053
【０１４９】
使用実施例３：プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するコムギの赤さび病に対する治療活性
ポット植のコムギ（品種「Ｋａｎｚｌｅｒ」）の実生の葉に、赤さび病（プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita））の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、そのポットを、２０〜２２℃で高大気湿度（９０〜９５％）のチャンバー内に２４時間置いた。その２４時間の間に、胞子が発芽し、発芽管が葉の組織内に侵入した。翌日、その感染植物に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する上記活性化合物の溶液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。その噴霧による被膜が乾燥した後、その被験植物を、温度２０〜２２℃で相対大気湿度６５〜７０％の温室内で７日間成育させた。次いで、葉面上におけるさび病菌の発生の程度を測定した。
【表１２】
2009501159.tif 000054
【０１５０】
使用実施例４：コムギにおけるプッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）（コムギの赤さびビ病）に対する保護活性
ポット植のコムギ（品種「Ｋａｎｚｌｅｒ」）の実生の葉に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。翌日、その処理された植物に、コムギの赤さび病（プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita））の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、その植物を、２０〜２２℃で高大気湿度（９０〜９５％）のチャンバー内に２４時間置いた。その２４時間の間に、胞子が発芽し、発芽管が葉の組織内に侵入した。翌日、その被験植物を温室内に戻し、温度２０〜２２℃で相対大気湿度６５〜７０％で７日間成育させた。次いで、葉面上におけるさび病菌の発生の程度を視覚的に測定した。
【表１３】
2009501159.tif 000055
【０１５１】
使用実施例５：ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するオオムギの網斑病に対する活性（１日間保護的施用）
ポット植えのオオムギ実生の葉に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。噴霧による被膜が乾燥してから２４時間後、その被験植物に、網斑病の病原菌であるピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）［異名ドレクスレラ・テレス（Drechslera teres）］の胞子の水性懸濁液を用いて接種した。次いで、その被験植物を、温度２０〜２４℃で大気相対湿度９５〜１００％の温室内に置いた。６日間経過した後、当該病害の発生の程度を、葉全体の面積に対する感染（％）として視覚的に測定した。
【表１４】
2009501159.tif 000056
【０１５２】
使用実施例６：マイクロタイター試験における葉枯病病原体セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）に対する活性
この試験のために、活性化合物は、ジメチルスルホキシド中の１００００ｐｐｍの濃度を有する原液として別々に製剤した。
【０１５３】
その原液を当該比率に従って混合させ、ピペットで量ってマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に移し、モルトベースの菌類用水性栄養培地を用いて希釈して、記載されている活性化合物濃度とした。次いで、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）の水性胞子懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した温度１８℃のチャンバー内に置いた。接種後第７日に、吸光光度計を用いて、４０５ｎｍで当該ＭＴＰを測定した。
【０１５４】
測定されたパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖（１００％）及び菌類と活性化合物を含んでいないブランク値と比較して、個々の活性化合物における当該病原体の相対的増殖（％）を求めた。
【表１５】
2009501159.tif 000057
【０１５５】
使用実施例７：マイクロタイター試験におけるイネいもち病病原体ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）に対する活性
この試験のために、活性化合物は、ジメチルスルホキシド中の１００００ｐｐｍの濃度を有する原液として別々に製剤した。
【０１５６】
その原液を当該比率に従って混合させ、ピペットで量ってマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に移し、モルトベースの菌類用水性栄養培地を用いて希釈して、記載されている活性化合物濃度とした。次いで、ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）の水性胞子懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した温度１８℃のチャンバー内に置いた。接種後第７日に、吸光光度計を用いて、４０５ｎｍで当該ＭＴＰを測定した。
【０１５７】
測定されたパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖（＝１００％）及び菌類と活性化合物を含んでいないブランク値と比較して、個々の活性化合物における当該病原体の相対的増殖（％）を求めた。
【表１６】
2009501159.tif 000058
【国際調査報告】
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