(57)【要約】  次式（Ｉ）のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物が開示される。2009530089.tif 000030前記式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立して、同一かまたは異なることができ、そして水素、炭素原子数１〜２０の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖、炭素原子数２〜２０の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ、または次式（ＩＩ）2009530089.tif 000031を表し、但し、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも一つが、前記式（ＩＩ）の基であり、そして基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの他の少なくとも一つが、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び式（ＩＩ）の基から選択される。
2009530089.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）で表されるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【化１】
2009530089.tif 000018
［前記式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立して、同一かまたは異なることができ、そして
水素、
炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖、
炭素原子数２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基、
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ、または
次式（ＩＩ）
【化２】
2009530089.tif 000019
の基を表し、
前記式中、
（Ｏ−Ａ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、
ａは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
ｂは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
Ｒ5は、
水素、及び／または
（Ｏ−Ａ）aＨ（この際、（Ｏ−Ａ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、そしてａは１〜３０の数を表す）、及び／または
−（ＣＲ6Ｒ7）a−フェニル（この際、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニルを表し、そしてａは１〜１０の数を表す）、及び／または
−（ＣＲ6Ｒ7）a−ナフチル（この際、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてａは１〜１０の数を表す）、及び／または
次式（ＩＩＩ）
【化３】
2009530089.tif 000020
の基、及び／または
Ｒ8Ｒ9Ｎ−（ＣＨ2）b−（この際、Ｒ8及びＲ9は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニルを表し、そしてｂは１〜２２の数を表す）、及び／または
ＨＯ−（ＣＨ2）ｂ−（この際、ｂは１〜２２の数を表す）、及び／または
−ＳＯ3-Ｘ+、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ´+または−ＣＨ2ＣＯＯ-Ｘ+（この際、Ｘ+及びＸ´+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
次式（ＩＶ）
【化４】
2009530089.tif 000021
の基（この際、Ｘ+及びＸ´+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
−Ｃ（Ｒ11）2−ＣＯＯ-Ｘ+、−ＣＯ−Ｒ12−ＣＯＯ-Ｘ+または−Ｃ（Ｒ11）2Ｃ（Ｒ11）2Ｃ（Ｒ11）2−Ｎ（Ｒ13）2（この際、Ｒ11は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｒ12は、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキレンまたは（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニレンを表し、Ｒ13は、同一かまたは異なることができ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
−Ｃ（Ｒ14）2Ｃ（Ｒ14）2Ｃ（Ｒ14）2−Ｎ（（ＧＯ）zＨ）2（この際、Ｒ14は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｇは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−または−Ｃ4Ｈ8−を表し、そしてｚは１〜２２の数を表す）、及び／または
次式（Ｖ）
【化５】
2009530089.tif 000022
の基を表し、
ｃは、１〜２５の数、好ましくは１〜２０の数を表し、
（Ｏ−Ｄ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基、及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、
ｄは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
ｅは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、Ｒ5の意味を有することができ、
但し、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも一つは、上記式（ＩＩ）の基であり、そして基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの他の少なくとも一つは、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び前記式（ＩＩ）の基から選択される］
【請求項２】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも二つが、式（ＩＩ）の基であることを特徴とする、請求項１のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項３】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの二つが、式（ＩＩ）の基であることを特徴とする、請求項１または２のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項４】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの第三の基が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖であるか、または炭素原子数２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基を表すことを特徴とする、請求項３のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項５】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの第三の基が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖を表すことを特徴とする、請求項４のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項６】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の三つの全ての基が、−ＣＨ2−Ｈ2−ＯＨ及び式（ＩＩ）の基から選択されることを特徴とする、請求項１または２のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項７】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の三つの全ての基が、式（ＩＩ）の基であることを特徴とする、請求項６のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項８】
（Ｏ−Ａ）及び（Ｏ−Ｄ）が、それぞれ単一のアルキレンオキシ基を表し、（ａ＋ｂ）が０〜２０の数を、そして（ｄ＋ｅ）が０〜２０の数を表すことを特徴とする、請求項１〜７の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項９】
（Ｏ−Ａ）(a+b)及び（Ｏ−Ｄ）(d+e)が、ランダムにまたはブロック状に配列することができる式−（Ｏ−Ａ1）a−（Ｏ−Ａ2）b−または−（Ｏ−Ｄ1）d−（Ｏ−Ｄ2）e−の混合アルキレンオキシ基を表し、この際、ａ及びｂが、それぞれ１〜３０の数を意味し、そしてｄ及びｅが、それぞれ１〜２０の数を意味し、（Ｏ−Ａ1）及び（Ｏ−Ｄ1）が、エチレンオキシ単位を表し、そして（Ｏ−Ａ2）及び（Ｏ−Ｄ2）が、プロピレンオキシ単位、ブチレンオキシ単位、フェニルオキシラン単位、またはこれらの混合物を表すことを特徴とする、請求項１〜７の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項１０】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩａ）
【化６】
2009530089.tif 000023
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素である］
の基を表すことを特徴とする、請求項１、２及び６〜８の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項１１】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩａ）
【化７】
2009530089.tif 000024
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、次式（ＩＩＩ）
【化８】
2009530089.tif 000025
の基を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１、２及び６〜８の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項１２】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｂ）
【化９】
2009530089.tif 000026
［式中、
（Ｏ−Ａ）(a+b)は、単一のアルキレンオキシ基を表し、そして（ａ＋ｂ）は、１〜５０の数であるか、あるいはランダムにまたはブロック状に配列することができる式−（Ｏ−Ａ1）a−（Ｏ−Ａ2）b−の混合アルキレンオキシ基を表し、この際（ａ＋ｂ）は１〜５０の数であり、（Ｏ−Ａ1）はエチレンオキシ単位を、そして（Ｏ−Ａ2）は、プロピレンオキシ単位、ブチレンオキシ単位、フェニルオキシラン単位またはこれらの混合物を表し、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１、２、６及び７の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項１３】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｃ）
【化１０】
2009530089.tif 000027
［式中、
（Ｏ−Ａ）は、アルキレンオキシ基、好ましくはプロピレンオキシ基を表し、
ａは、１〜５０の数を表し、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１、２、６、７及び１２の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項１４】
Ｒ1が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８のアルキル基を表し、そして
Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｄ）
【化１１】
2009530089.tif 000028
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１〜５及び８の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項１５】
Ｒ1が、炭素原子数１〜１０のアルキル基、好ましくはｎ−ブチル基を表し、そして
Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｄ）
【化１２】
2009530089.tif 000029
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１〜５、８及び１４の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項１６】
請求項１〜１５の一つまたはそれ以上に記載のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物の一種またはそれ以上を含む分散物。
【請求項１７】
請求項１〜１５の一つまたはそれ以上に記載のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物の一種またはそれ以上の界面活性物質としての使用。
【請求項１８】
分散物中での、請求項１７のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物の一種またはそれ以上の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の対象は、エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物及び分散物中でのそれの使用である。
【背景技術】
【０００２】
分散物は、二種またはそれ以上の相からなり、一つの物質（分散化もしくは分散相）が他の物質（分散媒）中に非常に微細な形で分布、すなわち分散している物質系である。分散媒ばかりでなく、分散相の物質も固体、液状またはガス状であることができる。分布の程度に応じて、分子分散系、コロイド分散系、微分散系及び粗分散系に区別される。分散物の例は、懸濁物、エマルション、フォーム、エアロゾル及び煙である。多くの商業製品が、分散物の形で使用されている。
【０００３】
安定した分散物、特に懸濁物またはエマルションを得るためには、しばしば界面活性物質（分散剤または乳化剤）を加えなければならない。界面活性剤は、第一に相の分布を可能にまたは容易にし、そして個々の成分のゲル形成、相分離、結晶化または沈降を防ぐ。
【０００４】
技術的に得ることができ、様々な物質系に使用でき、しかし毒性の面での懸念がなくそして生態学的に許容可能な新規の分散剤または乳化剤を提供するという課題があった。
【０００５】
驚くべきことに、上記の課題は、特殊なエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物によって解決されることが見出された。これは、特に優れた界面活性の性質を示し、水性分散物、懸濁物濃厚物及びサスポエマルション中で、並びにエマルション及びエマルション濃厚物中で良好に使用でき、各成分、例えば助剤、分散剤、電解質などの相互の高い相溶性を実現し、そして各成分の高い懸濁性（懸垂力）並びに相の安定化を実現する。
【０００６】
本発明の対象は、次式（Ｉ）で表されるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物である。
【０００７】
【化１】
2009530089.tif 000003
【０００８】
式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立して、同一かまたは異なることができ、そして
水素、
炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状または分枝状の飽和アルキル鎖、
炭素原子数２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状または分枝状の不飽和アルケニル基、
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ、または
次式（ＩＩ）で表される基を表し、
【０００９】
【化２】
2009530089.tif 000004
【００１０】
前記式中、
（Ｏ−Ａ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、
ａは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
ｂは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
Ｒ5は、水素を表し、及び／または
（Ｏ−Ａ）aＨを表し、この際、（Ｏ−Ａ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、ａは、１〜３０の数を表し、及び／または
−（ＣＲ6Ｒ7）a−フェニルを表し、この際、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてａは１〜１０の数を表し、及び／または
−（ＣＲ6Ｒ7）a−ナフチルを表し、この際、Ｒ6及びＲ７は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてａは１〜１０の数を表し、及び／または
次式（ＩＩＩ）の基を表し、及び／または
【００１１】
【化３】
2009530089.tif 000005
【００１２】
Ｒ8Ｒ9Ｎ−（ＣＨ2）b−を表し、この際、Ｒ8及びＲ9は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｂは１〜２２の数を表し、及び／または
ＨＯ−（ＣＨ2）b−を表し、この際、ｂは１〜２２の数を表し、及び／または
−ＳＯ3-Ｘ+、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+または−ＣＨ2ＣＯＯ-Ｘ+を表し、この際、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表し、及び／または
次式（ＩＶ）
【００１３】
【化４】
2009530089.tif 000006
【００１４】
［式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す］
の基を表し、及び／または
−Ｃ（Ｒ11）2−ＣＯＯ-Ｘ+、−ＣＯ−Ｒ12−ＣＯＯ-Ｘ+または−Ｃ（Ｒ11）2Ｃ（Ｒ11）2Ｃ（Ｒ11）2−Ｎ（Ｒ13）2を表し、この際、Ｒ11は、同一かまたは異なることができ、そして−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｒ12は、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキレンまたは（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニレンを表し、Ｒ13は、同一かまたは異なることができ、そして（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニルを表し、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表し、及び／または
−Ｃ（Ｒ14）2Ｃ（Ｒ14）2Ｃ（Ｒ14）2−Ｎ（（ＧＯ）zＨ）2を表し、この際、Ｒ14は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｇは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−または−Ｃ4Ｈ8−を表し、そしてｚは１〜２２の数を表し、及び／または
次式（Ｖ）の基を表し、
【００１５】
【化５】
2009530089.tif 000007
【００１６】
ｃは、１〜２５の数、好ましくは１〜２０の数を表し、
（Ｏ−Ｄ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、
ｄは、０〜５０の数、好ましくは０〜２０の数、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
ｅは、０〜５０の数、好ましくは０〜２０の数、特に好ましくは０〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、Ｒ5の意味を有することができ、
ただし、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも一つは、上記式（ＩＩ）の基であり、そして基Ｒ１、Ｒ2及びＲ3のうちの他の少なくとも一つは、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び上記式（ＩＩ）の基から選択される。
【００１７】
本発明の枠内において、前記アルケニル基は、モノ不飽和またはポリ不飽和であることができる。
【００１８】
本発明の好ましい態様の一つでは、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも二つは上記式（ＩＩ）の基である。
【００１９】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの二つは、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び式（ＩＩ）の基から選択される。それ故、これらの化合物においては、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの一つは、式（ＩＩ）の基であり、そして基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの他の一つは、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び式（ＩＩ）の基から選択される。これらの化合物のうち、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの二つが式（ＩＩ）の基であるものが好ましい。基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの第三の基は、水素、または炭素原子数が１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖、または炭素原子数が２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基、好ましくは炭素原子数が１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖または炭素原子数が２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基、特に好ましくは炭素原子数が１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖を表す。
【００２０】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、三つの基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の全てが、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び式（ＩＩ）の基から選択される。それ故、これらの化合物においては、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも一つが、式（ＩＩ）の基であり、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの他の両方が−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び式（ＩＩ）の基から選択される。本発明の特に好ましい態様の一つでは、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの一つが式（ＩＩ）の基であり、そして基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの他の両方が式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨの基である。本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの二つが式（ＩＩ）の基であり、そして基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの第三の基が、式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨの基である。本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、三つの基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の全てが式（ＩＩ）の基である。
【００２１】
本発明の更に別の好ましい対象の一つは、（Ｏ−Ａ）及び（Ｏ−Ｄ）が、それぞれ単一のアルキレンオキシ基を表し、（ａ＋ｂ）が０〜２０の数を、そして（ｄ＋ｅ）が０〜２０の数を表すことを特徴とする、前記式（Ｉ）のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物である。
【００２２】
本発明の更に別の好ましい対象の一つは、（Ｏ−Ａ）(a+b)及び（Ｏ−Ｄ）(d+e)が、ランダムにまたはブロック状に配列することができる、式−（Ｏ−Ａ1）a−（Ｏ−Ａ2）b−または−（Ｏ−Ｄ1）d−（Ｏ−Ｄ2）e−の混合アルキレンオキシ基を表し、この際、ａ及びｂは、それぞれ１〜３０の数を意味し、そしてｄ及びｅは、それぞれ１〜２０の数を意味し、（Ｏ−Ａ1）及び（Ｏ−Ｄ1）は、エチレンオキシ単位を、そして（Ｏ〜Ａ2）及び（Ｏ−Ｄ2）はプロピレンオキシ単位、ブチレンオキシ単位、フェニルオキシラン単位、またはこれらの混合物を表す。
【００２３】
本発明の更に別の好ましい対象の一つは、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩａ）
【００２４】
【化６】
2009530089.tif 000008
【００２５】
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素である］
で表される基を表すことを特徴とする、前記式（Ｉ）のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物である。
【００２６】
本発明の更に別の好ましい対象の一つは、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩａ）
【００２７】
【化７】
2009530089.tif 000009
【００２８】
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、次式（ＩＩＩ）
【００２９】
【化８】
2009530089.tif 000010
【００３０】
で表される基である］
の基を表すことを特徴とする、上記式（Ｉ）のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物である。
【００３１】
本発明の更に別の好ましい対象の一つは、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｂ）
【００３２】
【化９】
2009530089.tif 000011
【００３３】
［式中、
（Ｏ−Ａ）(a+b)は、単一のアルキレンオキシ基を表し、そして（ａ＋ｂ）は１〜５０の数であるか、あるいはランダムにまたはブロック状に配列することができる式−（Ｏ−Ａ1）a−（Ｏ−Ａ2）b−の混合アルキレンオキシ基を表し、この際、（ａ＋ｂ）は１〜５０の数であり、（Ｏ−Ａ1）はエチレンオキシ単位を、そして（Ｏ−Ａ2）はプロピレンオキシ単位、ブチレンオキシ単位、フェニルオキシラン単位またはこれらの混合物を表し、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、上記式（Ｉ）のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物である。
【００３４】
本発明の更に別の好ましい対象の一つは、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｃ）
【００３５】
【化１０】
2009530089.tif 000012
【００３６】
［式中、
（Ｏ−Ａ）は、アルキレンオキシ基、好ましくはプロピレンオキシ基を表し、
ａは、１〜５０の数を表し、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、上記式（Ｉ）のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物である。
【００３７】
本発明の更に別の好ましい対象の一つは、
Ｒ1が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８のアルキル基を表し、そして
Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｄ）
【００３８】
【化１１】
2009530089.tif 000013
【００３９】
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、上記式（Ｉ）のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物である。
【００４０】
本発明の更に別の好ましい対象の一つは、
Ｒ1が、炭素原子数１〜１０のアルキル基、好ましくはｎ−ブチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｄ）
【００４１】
【化１２】
2009530089.tif 000014
【００４２】
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、上記式（Ｉ）のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物である。
【００４３】
本発明によるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物は、分散物の製造に有利に適している。本発明の更に別の対象は、本発明によるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物の一種またはそれ以上を含む分散物である。
【００４４】
更に、本発明によるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物は、界面活性物質として有利に適している。それ故、本発明によるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物の一種またはそれ以上の界面活性物質としての使用も本発明の更に別の対象である。
【００４５】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、本発明によるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物は、分散物中に界面活性剤物質として使用される。
【実施例】
【００４６】
以下に、本発明によるグリセリンエーテルの製造例を記載するが、本発明はこれらの例に限定されない。
一般製造法
Ａ）  グリセリンを重合してオリゴグリセリンまたはポリグリセリンを生成する方法
オリゴグリセリンまたはポリグリセリンを生成するグリセリンの重合は公知の方法で行われる。
【００４７】
このためには、グリセリンを、酸性触媒、例えばＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、スルホン酸もしくはＨ3ＰＯ4の存在下にまたはアルカリ性触媒、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカリ金属アルコレート、炭酸アルカリ、重炭酸アルカリの存在下に、０．１〜０．４重量％の触媒の濃度範囲において、水分離器を備えた攪拌装置中で窒素を導通しながら、２００〜２８０℃、好ましくは２４０〜２７０℃で加熱する。凝縮水を排出しながら、平均縮合度がグリセリン単位数２〜１００、好ましくは３〜３５のオリゴグリセリンまたはポリグリセリンが３〜１４時間で生成する。ＯＨ価から、それらのオリゴまたはポリグリセリンの平均分子量を計算できる。
【００４８】
オリゴグリセリンまたはポリグリセリンを生成するグリセリンの重合の際の縮合時間に対する縮合度ｎの比率を表１に示す。
【００４９】
【表１】
2009530089.tif 000015
【００５０】
Ｂ）  エタノールアミングリセリンエーテルの製造
本発明によるエタノールアミングリセリンエーテル縮合生成物の製造のために、上記のモノ−、オリゴ−もしくはポリグリセリンまたは対応するオキシアルキル化グリセリンを、窒素含有モノ−もしくはポリオール、場合によっては及び更に別のコモノマーと、所望の混合比で一緒にする。塩基性触媒（例えば、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、ＣａＣＯ3、Ｌｉ2ＣＯ3、好ましくはＮａＯＨ，特に好ましくは５０重量％濃度水性ＮａＯＨ）を０．１〜１．０モル％（好ましくは０．２８モル％）の量で加えた後に、この反応混合物を、激しく攪拌しながら、２２０〜２９０℃、好ましくは２５０〜２７０℃に加熱し、そしてこの温度下に、生ずる水を除去しながら、所望の縮合度に達するまで縮合する。反応の進行の追跡は、ＯＨ価を定期的に測定することによって行う。
【００５１】
本発明の化合物は、優れた分散力及び高い電解質安定性に際立つ。更に、本発明によるグリセリンエーテルは、親水性成分及び疎水性成分の相溶性の向上、特に、該グリセリンエーテルを含む調合物の湿潤性及び吸収性の向上をもたらす。
例１  グリセリン／アルキルジエタノールアミンの共縮合
グリセリン及びアルキルジエタノールアミンを所定のモル比で、５０重量％濃度水性ＮａＯＨ溶液の形のＮａＯＨ ０．１〜１．０モル％（使用したグリセリンの量を基準とした値）と一緒に仕込み、次いで計算した目的のＯＨ価がほぼ達成されるまで（表２参照）、攪拌しながら、２２０℃で及び軽く窒素雰囲気にして縮合する。得られた生成物は、暗褐色で固形である。
【００５２】
【表２】
2009530089.tif 000016
【００５３】
例２  グリセリン／トリエタノールアミンの共縮合
グリセリン及びトリエタノールアミンを所定のモル比で、５０重量％濃度の水性ＮａＯＨ溶液の形のＮａＯＨ ０．１〜１．０モル％（グリセリンの使用量を基準とした値）と一緒に仕込み、そして計算した目的のＯＨ価にほぼ達するまで（表３参照）、攪拌しながら、２７０℃で及び軽く窒素雰囲気にして縮合する。得られる生成物は、暗褐色で粘稠流動性乃至固形である。
【００５４】
【表３】
2009530089.tif 000017
【手続補正書】
【提出日】平成20年2月22日(2008.2.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）で表されるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物の一種または二種以上の、界面活性物質としての使用。
【化１】
2009530089.tif 000032
［前記式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立して、同一かまたは異なることができ、そして
水素、
炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖、
炭素原子数２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基、
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ、または
次式（ＩＩ）
【化２】
2009530089.tif 000033
の基を表し、
前記式中、
（Ｏ−Ａ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、
ａは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
ｂは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
Ｒ5は、
水素、及び／または
（Ｏ−Ａ）aＨ（この際、（Ｏ−Ａ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、そしてａは１〜３０の数を表す）、及び／または
−（ＣＲ6Ｒ7）a−フェニル（この際、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニルを表し、そしてａは１〜１０の数を表す）、及び／または
−（ＣＲ6Ｒ7）a−ナフチル（この際、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてａは１〜１０の数を表す）、及び／または
次式（ＩＩＩ）
【化３】
2009530089.tif 000034
の基、及び／または
Ｒ8Ｒ9Ｎ−（ＣＨ2）b−（この際、Ｒ8及びＲ9は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニルを表し、そしてｂは１〜２２の数を表す）、及び／または
ＨＯ−（ＣＨ2）b−（この際、ｂは１〜２２の数を表す）、及び／または
−ＳＯ3-Ｘ+、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ´+または−ＣＨ2ＣＯＯ-Ｘ+（この際、Ｘ+及びＸ´+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
次式（ＩＶ）
【化４】
2009530089.tif 000035
の基（この際、Ｘ+及びＸ´+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
−Ｃ（Ｒ11）2−ＣＯＯ-Ｘ+、−ＣＯ−Ｒ12−ＣＯＯ-Ｘ+または−Ｃ（Ｒ11）2Ｃ（Ｒ11）2Ｃ（Ｒ11）2−Ｎ（Ｒ13）2（この際、Ｒ11は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｒ12は、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキレンまたは（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニレンを表し、Ｒ13は、同一かまたは異なることができ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
−Ｃ（Ｒ14）2Ｃ（Ｒ14）2Ｃ（Ｒ14）2−Ｎ（（ＧＯ）zＨ）2（この際、Ｒ14は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｇは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−または−Ｃ4Ｈ8−を表し、そしてｚは１〜２２の数を表す）、及び／または
次式（Ｖ）
【化５】
2009530089.tif 000036
の基を表し、
ｃは、１〜２５の数、好ましくは１〜２０の数を表し、
（Ｏ−Ｄ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基、及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、
ｄは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
ｅは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、Ｒ5の意味を有することができ、
但し、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも一つは、上記式（ＩＩ）の基であり、そして基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの他の少なくとも一つは、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び前記式（ＩＩ）の基から選択される］
【請求項２】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも二つが、式（ＩＩ）の基であることを特徴とする、請求項１の使用。
【請求項３】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの二つが、式（ＩＩ）の基であることを特徴とする、請求項１または２の使用。
【請求項４】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの第三の基が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖であるか、または炭素原子数２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基を表すことを特徴とする、請求項３の使用。
【請求項５】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの第三の基が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖を表すことを特徴とする、請求項４の使用。
【請求項６】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の三つの全ての基が、−ＣＨ2−Ｈ2−ＯＨ及び式（ＩＩ）の基から選択されることを特徴とする、請求項１または２の使用。
【請求項７】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の三つの全ての基が、式（ＩＩ）の基であることを特徴とする、請求項６の使用。
【請求項８】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、（Ｏ−Ａ）及び（Ｏ−Ｄ）が、それぞれ単一のアルキレンオキシ基を表し、（ａ＋ｂ）が０〜２０の数を、そして（ｄ＋ｅ）が０〜２０の数を表すことを特徴とする、請求項１〜７の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項９】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、（Ｏ−Ａ）(a+b)及び（Ｏ−Ｄ）(d+e)が、ランダムにまたはブロック状に配列することができる式−（Ｏ−Ａ1）a−（Ｏ−Ａ2）b−または−（Ｏ−Ｄ1）d−（Ｏ−Ｄ2）e−の混合アルキレンオキシ基を表し、この際、ａ及びｂが、それぞれ１〜３０の数を意味し、そしてｄ及びｅが、それぞれ１〜２０の数を意味し、（Ｏ−Ａ1）及び（Ｏ−Ｄ1）が、エチレンオキシ単位を表し、そして（Ｏ−Ａ2）及び（Ｏ−Ｄ2）が、プロピレンオキシ単位、ブチレンオキシ単位、フェニルオキシラン単位、またはこれらの混合物を表すことを特徴とする、請求項１〜７の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項１０】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩａ）
【化６】
2009530089.tif 000037
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素である］
の基を表すことを特徴とする、請求項１、２及び６〜８の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項１１】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩａ）
【化７】
2009530089.tif 000038
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、次式（ＩＩＩ）
【化８】
2009530089.tif 000039
の基を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１、２及び６〜８の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項１２】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｂ）
【化９】
2009530089.tif 000040
［式中、
（Ｏ−Ａ）(a+b)は、単一のアルキレンオキシ基を表し、そして（ａ＋ｂ）は、１〜５０の数であるか、あるいはランダムにまたはブロック状に配列することができる式−（Ｏ−Ａ1）a−（Ｏ−Ａ2）b−の混合アルキレンオキシ基を表し、この際（ａ＋ｂ）は１〜５０の数であり、（Ｏ−Ａ1）はエチレンオキシ単位を、そして（Ｏ−Ａ2）は、プロピレンオキシ単位、ブチレンオキシ単位、フェニルオキシラン単位またはこれらの混合物を表し、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１、２、６及び７の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項１３】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｃ）
【化１０】
2009530089.tif 000041
［式中、
（Ｏ−Ａ）は、アルキレンオキシ基、好ましくはプロピレンオキシ基を表し、
ａは、１〜５０の数を表し、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１、２、６、７及び１２の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項１４】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、Ｒ1が、炭素原子数が１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８のアルキル基を表し、そして
Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｄ）
【化１１】
2009530089.tif 000042
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１〜５及び８の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項１５】
前記エタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物において、Ｒ1が、炭素原子数１〜１０のアルキル基、好ましくはｎ−ブチル基を表し、そして
Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｄ）
【化１２】
2009530089.tif 000043
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１〜５、８及び１４の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項１６】
分散物中での、請求項１〜１５の一つまたはそれ以上の使用。
【請求項１７】
次式（Ｉ）で表されるエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【化１３】
2009530089.tif 000044
［前記式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立して、同一かまたは異なることができ、そして
水素、
炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖、
炭素原子数２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基、
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ、または
次式（ＩＩ）
【化１４】
2009530089.tif 000045
の基を表し、
前記式中、
（Ｏ−Ａ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、
ａは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
ｂは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
Ｒ5は、
水素、及び／または
（Ｏ−Ａ）aＨ（この際、（Ｏ−Ａ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、そしてａは１〜３０の数を表す）、及び／または
−（ＣＲ6Ｒ7）a−フェニル（この際、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニルを表し、そしてａは１〜１０の数を表す）、及び／または
−（ＣＲ6Ｒ7）a−ナフチル（この際、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてａは１〜１０の数を表す）、及び／または
次式（ＩＩＩ）
【化１５】
2009530089.tif 000046
の基、及び／または
Ｒ8Ｒ9Ｎ−（ＣＨ2）b−（この際、Ｒ8及びＲ9は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニルを表し、そしてｂは１〜２２の数を表す）、及び／または
ＨＯ−（ＣＨ2）ｂ−（この際、ｂは１〜２２の数を表す）、及び／または
−ＳＯ3-Ｘ+、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ´+または−ＣＨ2ＣＯＯ-Ｘ+（この際、Ｘ+及びＸ´+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
次式（ＩＶ）
【化１６】
2009530089.tif 000047
の基（この際、Ｘ+及びＸ´+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
−Ｃ（Ｒ11）2−ＣＯＯ-Ｘ+、−ＣＯ−Ｒ12−ＣＯＯ-Ｘ+または−Ｃ（Ｒ11）2Ｃ（Ｒ11）2Ｃ（Ｒ11）2−Ｎ（Ｒ13）2（この際、Ｒ11は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｒ12は、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキレンまたは（Ｃ2〜Ｃ30）−アルケニレンを表し、Ｒ13は、同一かまたは異なることができ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを表す）、及び／または
−Ｃ（Ｒ14）2Ｃ（Ｒ14）2Ｃ（Ｒ14）2−Ｎ（（ＧＯ）zＨ）2（この際、Ｒ14は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｇは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−または−Ｃ4Ｈ8−を表し、そしてｚは１〜２２の数を表す）、及び／または
次式（Ｖ）
【化１７】
2009530089.tif 000048
の基を表し、
ｃは、１〜２５の数、好ましくは１〜２０の数を表し、
（Ｏ−Ｄ）は、エチレンオキシ基（ＥＯ）、プロピレンオキシ基（ＰＯ）、ブチレンオキシ基、及び／またはフェニルオキシラン基から選択されるアルキレンオキシ基を表し、
ｄは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、
ｅは、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好ましくは０〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、Ｒ5の意味を有することができ、
但し、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも二つは、上記式（ＩＩ）の基であり、そして基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの他の少なくとも一つは、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び前記式（ＩＩ）の基から選択される］
【請求項１８】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの二つが、式（ＩＩ）の基であることを特徴とする、請求項１７のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項１９】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの第三の基が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖であるか、または炭素原子数２〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の不飽和アルケニル基を表すことを特徴とする、請求項１８のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２０】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの第三の基が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８の線状もしくは分枝状の飽和アルキル鎖を表すことを特徴とする、請求項１９のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２１】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の三つの全ての基が、−ＣＨ2−Ｈ2−ＯＨ及び式（ＩＩ）の基から選択されることを特徴とする、請求項１７のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２２】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の三つの全ての基が、式（ＩＩ）の基であることを特徴とする、請求項２１のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２３】
（Ｏ−Ａ）及び（Ｏ−Ｄ）が、それぞれ単一のアルキレンオキシ基を表し、（ａ＋ｂ）が０〜２０の数を、そして（ｄ＋ｅ）が０〜２０の数を表すことを特徴とする、請求項１７〜２２の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２４】
（Ｏ−Ａ）(a+b)及び（Ｏ−Ｄ）(d+e)が、ランダムにまたはブロック状に配列することができる式−（Ｏ−Ａ1）a−（Ｏ−Ａ2）b−または−（Ｏ−Ｄ1）d−（Ｏ−Ｄ2）e−の混合アルキレンオキシ基を表し、この際、ａ及びｂが、それぞれ１〜３０の数を意味し、そしてｄ及びｅが、それぞれ１〜２０の数を意味し、（Ｏ−Ａ1）及び（Ｏ−Ｄ1）が、エチレンオキシ単位を表し、そして（Ｏ−Ａ2）及び（Ｏ−Ｄ2）が、プロピレンオキシ単位、ブチレンオキシ単位、フェニルオキシラン単位、またはこれらの混合物を表すことを特徴とする、請求項１７〜２２の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２５】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩａ）
【化１８】
2009530089.tif 000049
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素である］
の基を表すことを特徴とする、請求項１７及び２１〜２３の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２６】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩａ）
【化１９】
2009530089.tif 000050
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、次式（ＩＩＩ）
【化２０】
2009530089.tif 000051
の基を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１７及び２１〜２３の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２７】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｂ）
【化２１】
2009530089.tif 000052
［式中、
（Ｏ−Ａ）(a+b)は、単一のアルキレンオキシ基を表し、そして（ａ＋ｂ）は、１〜５０の数であるか、あるいはランダムにまたはブロック状に配列することができる式−（Ｏ−Ａ1）a−（Ｏ−Ａ2）b−の混合アルキレンオキシ基を表し、この際（ａ＋ｂ）は１〜５０の数であり、（Ｏ−Ａ1）はエチレンオキシ単位を、そして（Ｏ−Ａ2）は、プロピレンオキシ単位、ブチレンオキシ単位、フェニルオキシラン単位またはこれらの混合物を表し、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１７、２１及び２２の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２８】
基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｃ）
【化２２】
2009530089.tif 000053
［式中、
（Ｏ−Ａ）は、アルキレンオキシ基、好ましくはプロピレンオキシ基を表し、
ａは、１〜５０の数を表し、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１７、２１、２２及び２７の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項２９】
Ｒ1が、炭素原子数１〜２０、好ましくは３〜２０、特に好ましくは４〜１８のアルキル基を表し、そして
Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｄ）
【化２３】
2009530089.tif 000054
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は、水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１７〜２０及び２３の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項３０】
Ｒ1が、炭素原子数１〜１０のアルキル基、好ましくはｎ−ブチル基を表し、そして
Ｒ2及びＲ3が同一であり、そして次式（ＩＩｄ）
【化２４】
2009530089.tif 000055
［式中、
Ｒ5は、水素であり、
ｃは、１〜２５、好ましくは１〜２０、特に好ましくは２〜１５、殊に好ましくは４〜１２、非常に好ましくは６〜１０の数を表し、そして
Ｒ4は水素を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１７〜２０、２３及び２９の一つまたはそれ以上のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物。
【請求項３１】
請求項１７〜３０の一つまたはそれ以上に記載のエタノールアミン−グリセリンエーテル縮合生成物の一種またはそれ以上を含む分散物。
【国際調査報告】
2009530089.tif 000056
2009530089.tif 000057
2009530089.tif 000058
2009530089.tif 000059