(57)【要約】  本発明は、所望により1以上の他の除草剤Bおよび／または1以上のセイフナーCと組合されうる式（I）（式中、R1〜R7は明細書中に定義されているとおりである）の3-フェニルウラシルの、グリホサート耐性雑草または作物の防除のための使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草に有効な量の式I
【化１】
2009503004.tif 000025
［式中、可変基R1〜R7は以下のとおりに定義される：
R1はメチルまたはNH2である；
R2はC1-C2-ハロアルキルである；
R3は水素またはハロゲンである；
R4はハロゲンまたはシアノである；
R5は水素またはC1-C6-アルキルである；
R6、R7は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである］の1以上の3-フェニルウラシルまたはその農業上許容される塩をグリホサート（glyphosate）耐性除草もしくは作物またはそれらの生育地に作用させることを含んでなる、グリホサート耐性雑草または作物の防除方法。
【請求項２】
式Iにおける可変基R1〜R7が以下のとおりである：
R1がメチルまたはNH2である；
R2がトリフルオロメチルである；
R3が水素、フッ素または塩素である；
R4がハロゲンまたはシアノである；
R5水素である；
R6、R7が、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである、請求項1記載の方法。
【請求項３】
式IにおけるR6およびR7が、同一または異なるC1-C6-アルキル基である、請求項1または2記載の方法。
【請求項４】
該作物がグリホサート耐性ダイズ、カノーラ、ワタ、コムギおよびトウモロコシから選ばれる、前記請求項のいずれか1項記載の方法。
【請求項５】
式Iの3-フェニルウラシルが、1以上の他の除草剤Bまたはその農業上許容される塩と組合せて使用される、前記請求項のいずれか1項記載の方法。
【請求項６】
他の除草剤が、以下のクラスb1）〜b15）：
b1）脂質生合成インヒビター、
b2）アセトラクターゼシンターゼインヒビター（ALSインヒビター）、
b3）光合成インヒビター、
b4）プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼインヒビター、
b5）漂白剤除草剤、
b6）エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼインヒビター（EPSPインヒビター）、
b7）グルタミンシンテターゼインヒビター、
b8）7,8-ジヒドロプテロイン酸シンターゼインヒビター（DHPインヒビター）、
b9）有糸分裂インヒビター、
b11）長鎖脂肪酸の合成のインヒビター（VLCFAインヒビター）、
b12）セルロース生合成インヒビター、
b13）脱共役除草剤、
b14）オーキシン輸送インヒビター；
b15）ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップ（flamprop)-M、ブロモブチド（bromobutide）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、シンメチリン（cinmethylin）、メチルジムロン（methyldymuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フォサミン（fosamine）、メタム（metam）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、ダゾメット（dazomet）、トリアジフラム（triaziflam）および臭化メチルよりなる群から選ばれる他の除草剤
の除草剤またはそれらの農業上許容される塩もしくは誘導体（ただし、該除草剤がカルボキシル基を有する場合）から選ばれる、請求項5記載の方法。
【請求項７】
式Iの3-フェニルウラシルが、グリホサートまたはその農業上許容される塩と組合せて使用される、請求項5記載の方法。
【請求項８】
式Iの3-フェニルウラシルが、グリホサートまたはその農業上許容される塩および1以上の他の除草剤Bまたはその農業上許容される塩と組合せて使用される、請求項7記載の方法。
【請求項９】
他の除草剤Bが、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザキン（imazaquin）、クロリムロン（chlorimuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ（quizalofop)-P、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ（fluazifop)-P、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop)-P、アロキシジム（alloxydim）、セトキシジム（sethoxydim)、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）ならびにそれらの農業上許容される塩および誘導体よりなる群から選ばれる、請求項5、6または8のいずれか1項記載の方法。
【請求項１０】
他の除草剤Bがイマゼタピル（imazethapyr）もしくはイマザモックス（imazamox）またはそれらの農業上許容される塩である、請求項9記載の方法。
【請求項１１】
式Iの3-フェニルウラシルが、1以上のセイフナー（safener）Cまたはその農業上許容される塩と組合せて使用される、前記請求項のいずれか1項記載の方法。
【請求項１２】
所望により他の除草剤Bと組合されうる及び／又は所望によりセイフナーCと組合されうる該3-フェニルウラシルがグリホサート耐性雑草または作物に出芽後に適用される、前記請求項のいずれか1項記載の方法。
【請求項１３】
該3-フェニルウラシルが、所望の作物の植付、播種または出芽の前に、グリホサート耐性雑草または作物に出芽後に適用される、請求項12記載の方法。
【請求項１４】
所望により請求項5〜10のいずれか1項記載の1以上の他の除草剤Bと組合されうる及び／又は所望により請求項11記載の1以上のセイフナーCと組合されうる請求項1〜3のいずれか1項記載の3-フェニルウラシルの、グリホサート耐性雑草または作物の防除のための使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はグリホサート（glyphosate）耐性雑草または作物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
グリホサート耐性雑草は、効率的な雑草防除において重大な問題となっている。なぜなら、そのような耐性雑草は益々広まりつつあり、グリホサートの適用による雑草防除はもはや有効でないからである。さらに、ある状況においては、Roundup Ready（登録商標）カノーラ、トウモロコシまたはワタのようなグリホサート耐性作物は、それらが不定発芽し（「自生作物」）、後続の輪作作物（それ自体がグリホサート耐性であるもの）のなかで成長し、雑草防除がグリホサートの適用により達成される場合に、重大な問題となりうる。したがって、グリホサート耐性雑草または作物の防除のための有効かつ効率的な方法が必要とされている。
【０００３】
フェニルウラシルは有用な除草剤であることが公知である。乾燥剤および／または枯葉剤としての除草剤フェニルウラシルの使用がWO 01/83459に開示されている。さらに、式I
【化１】
2009503004.tif 000002
［式中、可変基R1〜R7は以下のとおりに定義される：
R1はメチルまたはNH2である；
R2はC1-C2-ハロアルキルである；
R3は水素またはハロゲンである；
R4はハロゲンまたはシアノである；
R5は水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルまたはベンジル（これは置換されていないか又はハロゲンもしくはアルキルにより置換されている）；
R6、R7は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、8個の前記置換基のそれぞれは置換されていないか又は1〜6個のハロゲン原子により並びに／若しくはOH、NH2、CN、CONH2、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C3-C7-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選ばれる1、2または3個の基により置換されていてもよい；あるいは
R6、R7は該窒素原子と一緒になって、1〜6個のメチル基により置換されていてもよい、窒素、酸素および硫黄よりなる群から選ばれる1または2個の更なるヘテロ原子を環構成原子として含有していてもよい3、4、5、6または7員飽和または不飽和窒素複素環を形成している］のフェニルウラシルまたはその農業上許容される塩とグリホサートなどの他の除草剤および／または或るセイフナー（safener；安全剤）とを含む組合せが、相乗的に増強された活性を示すことが、WO 03/24221から公知である。WO 04/080183は、該フェニルウラシルと、増強された除草活性および有用な植物に対する改善された適合性を有する或る他の除草剤との組合せを開示している。
【発明の開示】
【０００４】
驚くべきことに、所望により少なくとも1つの他の除草剤と組合されうる及び／又は所望により少なくとも1つのセイフナーと組合されうる、フェニルウラシルまたはその農業上許容される塩が、グリホサート耐性雑草または作物の防除に特に有効であることを、本発明において見出した。
【０００５】
したがって、本発明は、除草に有効な量の式I（成分A）
【化２】
2009503004.tif 000003
［式中、可変基R1〜R7は以下のとおりに定義される：
R1はメチルまたはNH2である；
R2はC1-C2-ハロアルキルである；
R3は水素またはハロゲンである；
R4はハロゲンまたはシアノである；
R5は水素またはC1-C6-アルキルである；
R6、R7は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである］の3-フェニルウラシルまたはその農業上許容される塩をグリホサート耐性除草もしくは作物またはそれらの生育地に作用させることを含んでなる、グリホサート耐性雑草または作物の防除方法に関する。
【０００６】
生育地は、該植物が生育する場所を意味する。
【０００７】
式I中の置換基R2、R5、R6、R7の定義において示されている有機部分は、ハロゲンなる語と同様に、個々の基メンバーの個々の列挙物の総称である。すべての炭化水素鎖、すなわち、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルケニル、アルケニルおよびアルキニル基は直鎖状または分枝状であることが可能であり、接頭語Cn-Cmは、各場合において、各基における炭素原子の可能な数を示す。ハロゲン化置換基は、好ましくは、1、2、3、4または5個の同一または異なるハロゲン原子を含有する。ハロゲンなる語は、各場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
【０００８】
そのような意義の具体例は以下のとおりである：
・C1-C4-アルキル：CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2およびC(CH3)3；
・C1-C6-アルキル：前記のC1-C4-アルキル、そしてまた、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチルまたはn-ヘキシル；
・C1-C2-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されているメチルまたはエチル基、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5；
C1-C4-アルコキシ：OCH3、OC2H5、n-プロポキシ、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2またはOC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2；
・C1-C6-アルコキシ：前記のC1-C4-アルコキシ基、そしてまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
・C3-C6-アルケニル：プロパ1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
・C3-C6-アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくはプロパ-2-イン-1-イル；
・C3-C7-シクロアルキル：3〜7個の環構成原子を有する単環式不飽和炭化水素環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル；
・C3-C7-シクロアルケニル：3〜7個の環構成原子を有する単環式不飽和炭化水素環、例えば、シクロプロパ-1-エニル、シクロプロパ-2-エニル、シクロブタ-1-エニル、シクロブタ-2-エニル、シクロブタ-1,3-ジエニル、シクロペンタ-1-エニル、シクロペンタ-2-エニル、シクロペンタ-3-エニル、シクロペンタ-2,4-ジエニル、シクロヘキサ-1-エニル、シクロヘキサ-2-エニル、シクロヘキサ-3-エニル; シクロヘキサ-1,3-ジエニル、シクロヘキサ-1,5-ジエニル、シクロヘキサ-2,4-ジエニルまたはシクロヘキサ-2,5-ジエニル。
【０００９】
1以上の3-フェニルウラシルが使用されうる。
【００１０】
グリホサート耐性作物の防除は、前の輪作作物とは異なる後続の輪作作物のなかでグリホサート耐性作物が不定的（adventitiously）および非意図的に成長する場合に要求される。
【００１１】
式Iの3-フェニルウラシルのなかで、可変基R1〜R7が、互いに独立して、以下に示す意義を有するものが好ましい：
R1はメチルまたはNH2である；
R2はトリフルオロメチルである；
R3は水素、フッ素または塩素、特にフッ素である；
R4はハロゲンまたはシアノ、特に塩素またはシアノである；
R5は水素である；
R6、R7は、互いに独立して、水素またはC1-C6-アルキルである。
【００１２】
R6およびR7は、特に、同一または異なるC1-C6-アルキル基である。
【００１３】
本発明の特に好ましい実施形態は、式I中の可変基R1〜R7が以下の意義を有する少なくとも1つの3-フェニルウラシルI（以下、フェニルウラシルIaとも称される）の使用を含む：
R1はメチルである；
R2はトリフルオロメチルである；
R3はフッ素である；
R4は塩素である；
R5は水素である；
R6、R7は、互いに独立して、C1-C6-アルキルである。
【００１４】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態は、式I中の可変基R1〜R7が以下の意義を有する少なくとも1つの3-フェニルウラシルI（以下、フェニルウラシルIbとも称される）の使用を含む：
R1はNH2である；
R2はトリフルオロメチルである；
R3はフッ素である；
R4は塩素である；
R5は水素である；
R6、R7は、互いに独立して、C1-C6-アルキルである。
【００１５】
特に好ましい除草剤IaまたはIbの具体例は、R1〜R7が、表1の1つの行に示す意義を有する、以下に挙げる式I'の3-フェニルウラシル（化合物I.1〜I.74）である。  
【化３】
2009503004.tif 000004
【００１６】
【表１】
2009503004.tif 000005
【００１７】
2009503004.tif 000006
【００１８】
化合物I.1、I.3、I.5、I.7、I.9、I.11およびI.13が特に好ましい。
【００１９】
好ましくは、式Iの3-フェニルウラシルは、少なくとも1つ（1以上）の他の除草剤（成分B）またはそれらの農業上許容される塩もしくは誘導体（ただし、該除草剤がカルボキシル基を有する場合）と組合せて使用される。除草剤Bは、以下のクラスb1）〜b15）から選ばれる：
b1）脂質生合成インヒビター、
b2）アセトラクターゼシンターゼインヒビター（ALSインヒビター）、
b3）光合成インヒビター、
b4）プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼインヒビター、
b5）漂白剤除草剤、
b6）エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼインヒビター（EPSPインヒビター）、
b7）グルタミンシンテターゼインヒビター、
b8）7,8-ジヒドロプテロイン酸シンターゼインヒビター（DHPインヒビター）、
b9）有糸分裂インヒビター、
b10）長鎖脂肪酸の合成のインヒビター（VLCFAインヒビター）、
b11）セルロース生合成インヒビター、
b12）脱共役除草剤、
b13）オーキシン除草剤、
b14）オーキシン輸送インヒビター；
b15）ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップ（flamprop)-M、ブロモブチド（bromobutide）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、シンメチリン（cinmethylin）、メチルジムロン（methyldymuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フォサミン（fosamine）、メタム（metam）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、ダゾメット（dazomet）、トリアジフラム（triaziflam）および臭化メチルよりなる群から選ばれる他の除草剤。
【００２０】
群b1）〜b15）の好ましい除草剤は、以下に示す化合物である。
【００２１】
b1）脂質生合成インヒビターの群のもの：クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップ（cyhalofop）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop)-p、フェチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ（fluazifop)-P、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ（haloxyfop)-P、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ（quizalofop)-P、トリホップ（trifop）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブチラート（butylate）、シクロアート（cycloate）、ジアルラート（diallate）、ジメピペラート（dimepiperate）、EPTC、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオラート（ethiolate）、イソプロリナート（isopolinate）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、モリナート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブラート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、スルファルラート（sulfallate）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トリアルラート（triallate）、ベルノラート（vernolate）、ベンフレサート（benfuresate）、エトフメサート（ethofumesate）、ベンスリド（bensulide）およびピノキサデン（pinoxaden）；
b2）ALSインヒビターの群のもの：アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロリムロン（chlorimuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロン（halosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼサピル（imazethapyr）、クロランスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペノクススラム（penoxsulam）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバック（pyriminobac）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、フルカルバゾン（flucarbazone）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリチオバック（pyrithiobac）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド（WO 02/36595から公知）；
b3）光合成インヒビターの群のもの：アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アメトリン（ametryne）、アジプロトリン（aziprotryne）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、クロラジン（chlorazine）、シプラジン（cyprazine）、デスメトリン（desmetryne）、ジメタメトリン（dimethametryne）、ジプロペトリン（dipropetryn）、エグリナジン（eglinazine）、イパジン（ipazine）、メソプラジン（mesoprazine）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryne）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、シマジン（simazine）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryne）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブチリン（terbutryne）、トリエタジン（trietazine）、アメトリジオン（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、ブロマシル（bromacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、テルバシル（terbacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジミダゾン（dimidazon）、デスメジファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメジファム（phenmedipham）、フェンメジファム-エチル（phenmedipham-ethyl）、ベンゾチアズロン（benzthiazuron）、ブチウロン（buthiuron）、エチジムロン（ethidimuron）、イソウロン（isouron）、メタベンゾチアズロン（methabenzthiazuron）、モノイソウロン（monoisouron）、テブチウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）、メチウロン（methiuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、パラフルロン（parafluron）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、シズロン（siduron）、テトラフルロン（tetrafluron）、チジアズロン（thidiazuron）、シペルクアット（cyperquat）、ジエタムクアット（diethamquat）、ジフェンゾクアット（difenzoquat）、ジクアット（diquat）、モルファムクアット（morfamquat）、パラクアット（paraquat）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、クロロキシニル（chloroxynil）、ヨードボニル（iodobonil）、イオキシニル（ioxynil）、アミカルバゾン（amicarbazone）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、フルメジン（flumezin）、メタゾール（methazole）、ベンタゾン（bentazone）、プロパニル（propanil）、ペンタノクロル（pentanochlor）、ピリダート（pyridate）およびピリダホル（pyridafol）；
b4）プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼインヒビターの群のもの：アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、エオキシフェン（ethoxyfen）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、ホメサフェン（fomesafen）、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lactofen）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、フルアゾラート（fluazolate）、ピラフルフェン（pyraflufen）、シニドン-エチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルチアセット（fluthiacet）、チジアジミン（thidiazimin）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルジル（oxadiargyl）、アザフェニジン（azafenidin）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンゾフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ピラクロニル（pyraclonil）、プロフルアゾル（profluazol）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、エトニプロミド（etnipromid）およびベンカルバゾン（bencarbazone）；
b5）漂白剤除草剤の群のもの：メトフルラゾン（metflurazon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、フルフェニカン（flufenican）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）、ベフルブタミド（beflubutamid）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾリナート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、アミトロール（amitrole）、クロマゾン（clomazone）、アクロニフェン（aclonifen）、4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン（EP 723960から公知）、トプラメゾン（topramezone）、4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン（WO 00/15615から公知）、4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロ-メチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン（WO 01/94339から公知）、4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-エン-2-オン（EP 338992から公知）、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル]-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン（DE 19846792から公知）およびピラスルホトール（pyrasulfotole）；
b6）EPSPシンターゼインヒビターの群のもの：グリホサート（glyphosate）；
b7）グルタミンシンターゼインヒビターの群のもの：グルホシナート（glufosinate）およびビラナホス（bilanaphos）；
b8）DHPシンターゼインヒビターの群のもの：アスラム（asulam）；
b9）有糸分裂インヒビターの群のもの：ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、メタプロパリン（methalpropalin）、ニトラリン（nitralin）、オリザリン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）、アミプロホス-メチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）、クロルタール（chlorthal）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropha）およびプロファム（propham）；
b10）VLCFAインヒビターの群のもの：アセトクロル（acetochlor）、アラクロル（alachlor）、ブタクロル（butachlor）、ブテナクロル（butenachlor）、デラクロル（delachlor）、ジエタチル（diethatyl）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド（dimethenamid)-P、メタザクロル（metazachlor）、メトラクロル（metolachlor）、S-メトラクロル（metolachlor）、プレチラクロル（pretilachlor）、プロパクロル（propachlor）、プロピソクロル（propisochlor）、プリナクロル（prynachlor）、テルブクロル（terbuchlor）、テニルクロル（thenylchlor）、キシラクロル（xylachlor）、アリドクロル（allidochlor）、CDEA、エプロナズ（epronaz）、ジフェナミド（diphenamid）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ペトキサミド（pethoxamid）、フルフェナセット（flufenacet）、メフェナセット（mefenacet）、フェントラザミド（fentrazamide）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）、カフェンストロール（cafenstrole）、インダノファン（indanofan）およびトリジファン（tridiphane）；
b11）セルロース生合成インヒビターの群のもの：ジクロベニル（dichlobenil）、クロルチアミド（chlorthiamid）、イソオキサベン（isoxaben）およびフルポキサム（flupoxam）；
b12）脱共役除草剤の群のもの：ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロプ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、DNOC、エチノフェン（etinofen）およびメジノテルブ（medinoterb）；
b13）オーキシン除草剤の群のもの：クロメプロップ（clomeprop）、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPAチオエチル、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ（dichlorprop)-P、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ（mecoprop)-P、2,4-DB、MCPB、クロラムベン（chloramben）、ジカムバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカムバ（tricamba）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クロピラリド（clopyralid）、フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、ベナゾリン（benazolin）およびアミノピラリド（aminopyralid）；
b14）オーキシン輸送インヒビターの群のもの：ナプタラム（naptalam）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）；
ｂ15）ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップ（flamprop)-M、ブロモブチド（bromobutide）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、シンメチリン（cinmethylin）、メチルジムロン（methyldymuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フォサミン（fosamine）、メタム（metam）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、ダゾメット（dazomet）、トリアジフラム（triaziflam）および臭化メチル；
該除草剤の農業上許容される塩および農業上許容される誘導体（ただし、それらがカルボキシル基を有する場合）。
【００２２】
好ましい実施形態においては、3-フェニルウラシルＩはグリホサートまたはその農業上許容される塩と組合せて使用される。
【００２３】
もう1つの好ましい実施形態においては、3-フェニルウラシルＩは、グリホサート、ならびに少なくとも1つ（1以上）の他の除草剤B、好ましくは、b1）〜b5)およびb7）〜b15）の群から選ばれるもの、またはそれらの農業上許容される塩もしくは誘導体と組合せて使用される。
【００２４】
さらに、所望により少なくとも1つの除草剤Bと組合されうる式Iの3-フェニルウラシルは、少なくとも1つ（1以上）のセイフナー（成分C）またはその農業上許容される塩もしくは農業上許容される誘導体（ただし、それがカルボキシル基を有する場合）と組合せて使用されうる。該セイフナーは、好ましくは、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセット（cloquintocet）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（di-cyclonon）、ジエトラート（dietholate）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イキサジフェン（isoxadifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェナート（mephenate）、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン（R-29148）、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン（AD-67, MON 4660）およびオキサベトリニル（oxabetrinil）ならびにそれらの農業上許容される塩およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはそれらの農業上許容される誘導体よりなる群から選ばれる。
【００２５】
もう1つの好ましい実施形態においては、3-フェニルウラシルＩは、グリホサートまたはその農業上許容される塩、少なくとも1つの他の除草剤B、好ましくは、b1）〜b5)およびb6）〜b15）の群から選ばれるもの、またはそれらの農業上許容される塩もしくは誘導体、および少なくとも1つ（1以上）のセイフナーCまたはその農業上許容される塩もしくは誘導体と組合せて使用される。
【００２６】
群b1）〜b15）の除草剤Bおよび活性化合物Cは、公知の除草剤およびセイフナーである。引用されている文献および例えばThe Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; and K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン [CAS No. 52836-31-4] はR-29148なる名称で公知である。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン [CAS No. 71526-07-03] もAD-67およびMON 4660なる名称で公知である。
【００２７】
それらの作用様式による活性化合物の分類は現在の理解に基づくものである。活性化合物が2以上の作用様式で作用する場合、この物質は1つの作用様式のみに帰属されている。
【００２８】
フェニルウラシルI、除草剤Bおよび／またはセイフナーCが幾何異性体、例えばE/Z異性体を形成しうる場合、純粋な異性体の両方およびそれらの混合物を本発明の組成物において使用することが可能である。フェニルウラシルI、除草剤Bおよび／またはセイフナーCが1以上のキラル中心を有し、その結果、エナンチオマーまたはジアステレオマーとして存在する場合、純粋なエナンチオマーの両方およびジアステレオマーならびにそれらの混合物を本発明の組成物において使用することが可能である。
【００２９】
フェニルウラシルI、除草剤Bおよび／またはセイフナーCが、イオン化しうる官能基を有する場合、それらはそれらの農業上許容される塩の形態としても使用されうる。一般に、それらのカチオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩であって、それらのそれぞれカチオンおよびアニオンが活性化合物の作用に悪影響を及ぼさないものが適している。
【００３０】
好ましいカチオンは、アルカリ金属のイオン、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属のイオン、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および遷移金属のイオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオンであり、さらには、アンモニウム、および1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換された置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【００３１】
式Iの活性化合物、およびクロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップ（cyhalofop）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop)-P、フェチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ（fluazifop)-P、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ（haloxyfop)-P、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ（quizalofop)-P、トリホップ（trifop）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロリムロン（chlorimuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメットスルフロン（ethametsulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロン（halosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazon）、フルカルバゾン（flucarbazon）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、クロランスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペノクススラム（penoxsulam）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリチオバック（pyrithiobac）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、ピリミスルファム（pyrimisulfam）、[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジン-2-イル-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、ピリミノバック（pyriminobac）、ベンタゾン（bentazon）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、エトキシフェン（ethoxyfen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lactofen）、ピラフルフェン（pyraflufen）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルチアセット（fluthiacet）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、フルフェンピル（flufenpyr）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、トプラメゾン（topramezone）、4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ-[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、2-[2-クロロ-4-4(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル]-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、グリホサート（glyphosate）、グルホシナート（glufosinate）、ビラナホス（bilanaphos）、クロメプロップ（clomeprop）、2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ（dichlorprop)-P、MCPA、MCPB、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ（mecoprop)-P、2,4,5-T、クロラムベン（chloramben）、ジカムバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカムバ（tricamba）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クロピラリド（clopyralid）、フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、アミノピラリド（aminopyralid）、ナプタラム（naptalam）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、クロキントセット（cloquintocet）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、イキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）から選ばれる少なくとも1つの除草剤Bを、前記の農業上有用なカチオンとの塩の形態で使用することが可能である。
【００３２】
有用な酸付加塩のアニオンは主として、クロリド、ブロミド、フルオリド、ヨージド、硫酸水素イオン、メチルスルファート、スルファート、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、ニトラート、ジカルボナート、カルボナート、ヘキサフルオロシリカート、ヘキサフルオロホスファート、ベンゾアート、およびC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはホルマート、アセタート、プロピオナートおよびブチラートである。
【００３３】
本発明においては、除草剤シペルクァット（cyperquat）、ジエタムクァット（diethamquat）、ジフェンゾクァット（difenzoquat）、ジクァット（diquat）、モルファムクァット（morfamquat）およびパラクァット（paraquat）は通常、前記の農業上有用なアニオンとの塩の形態で使用される。
【００３４】
本発明においては、カルボキシル基を含有する活性化合物は、前記の活性化合物の代わりに、農業上許容される誘導体の形態、例えば、アミド、例えばモノ-またはジ-C1-C6-アルキルアミドまたはアリールアミド、エステル、例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、C1-C10-アルキルエステルまたはアルコキシアルキルエステル、そしてまた、チオエステル、例えばC1-C10-アルキルチオエステルとしても使用されうる。誘導体としても使用されうるCOOH基を有する活性化合物の具体例としては以下のものが挙げられる：クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップ（cyhalofop）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop)-P、フェチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ（fluazifop)-P、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ（haloxyfop)-P、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ（quizalofop)-P、トリホップ（trifop）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロリムロン（chlorimuron）、エタメットスルフロン（ethametsulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ハロスルフロン（halosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、クロランスラム（cloransulam）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリミノバック（pyriminobac）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、エトキシフェン（ethoxyfen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、ラクトフェン（lactofen）、ピラフルフェン（pyraflufen）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルチアセット（fluthiacet）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、フルフェンピル（flufenpyr）、クロメプロップ（clomeprop）、2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ（dichlorprop)-P、MCPA、MCPB、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ（mecoprop)-P、2,4,5-T、クロラムベン（chloramben）、ジカムバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカムバ（tricamba）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クロピラリド（clopyralid）、フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、アミノピラリド（aminopyralid）、ナプタラム（naptalam）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、クロキントセット（cloquintocet）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）。
【００３５】
好ましいモノ-およびジ-C1-C6-アルキルアミドはメチル-およびジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えばアニリジンおよび2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル（1-メチルヘキシル）またはイソオクチル（2-エチルヘキシル）エステルである。好ましいC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルエステルは、直鎖状または分枝状C1-C4-アルコキシエチルエステル、例えばメトキシエチル、エトキシエチルまたはブトキシエチルエステルである。直鎖状または分枝状C1-C10-アルキルチオエステルの一例はエチルチオエステルである。
【００３６】
本発明において、活性化合物Aとしての式Iの少なくとも1つの3-フェニルウラシルが少なくとも1つの除草剤Bと組合せて及び／又は少なくとも1つのセイフナーCと組合せて使用される場合には、二成分および三成分組成物が使用される。
【００３７】
本明細書における「二成分組成物」なる語は、1以上（例えば、2または3）の活性化合物Aと、1以上（例えば、2または3）の除草剤Bまたは1以上（例えば、2または3）のセイフナーCとを含む組成物を包含する。これに対応して、「三成分組成物」なる語は、1以上（例えば、2または3）の活性化合物A、1以上（例えば、2または3）の除草剤Bおよび1以上（例えば、2または3）のセイフナーCを含む組成物を包含する。
【００３８】
成分Aとしての少なくとも1つの式Iの3-フェニルウラシルと少なくとも1つの除草剤Bとを含む二成分組成物においては、それらの活性化合物の重量比A:Bは通常、1:500〜10:1の範囲、好ましくは1:100〜10:1の範囲、特に1:50〜10:1の範囲、特に好ましくは1:25〜5:1の範囲である。
【００３９】
少なくとも1つの式Iの3-フェニルウラシルと少なくとも1つのセイフナーCとを含む二成分組成物においては、それらの活性化合物の重量比A:Cは通常、1:100〜10:1の範囲、好ましくは1:50〜10:1の範囲、特に1:25〜5:1の範囲である。
【００４０】
成分Aとしての3-フェニルウラシルI、少なくとも1つの除草剤Bおよび少なくとも1つのセイフナーCの全てを含む三成分組成物においては、それらの成分の相対重量比A:B:Cは通常、10:1:1〜1:500:10の範囲、好ましくは10:1:1〜1:100:10の範囲、特に10:1:1〜1:50:1の範囲、特に好ましくは5:1:1〜1:25:5の範囲である。これらの三成分組成物においては、除草剤BとセイフナーCとの重量比は、好ましくは、50:1〜1:10の範囲である。
【００４１】
本発明の特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b1）の特にただ１つの除草活性化合物、特に、クロジナホップ（clodinafop）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop)-p、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ピノキサデン（pinoxaden）およびトラルコキシジム（tralkoxydim）よりなる群から選ばれるもの、そして所望により、セイフナーC）、特に、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００４２】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b2）の特にただ１つの除草活性化合物、特に、アミドスルフロン（amidosulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、フルカルバゾン（flucarbazone）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼサピル（imazethapyr）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム（penoxsulam）、ピリフタリド（pyriftalid）、[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミドおよびピリミノバック（pyriminobac）よりなる群から選ばれるもの、そして所望により、セイフナーC）、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合されうる、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００４３】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b3）の特にただ１つの除草活性化合物、特に、アトラトン（atraton）、シアナジン（cyanazine）、テルブチラジン（terbuthylazine）、アミカルバゾン（amicarbazone）、クロロトルロン（chlorotoluron）、ジウロン（diuron）、イソプロツロン（isoproturon）、メタベンゾチアズロン（methabenzthiazuron）、プロパニル（propanil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、イオキシニル（ioxynil）およびパラクァット（paraquat）よりなる群から選ばれるもの、そして所望により、セイフナーC）、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００４４】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b5）の特にただ１つの除草活性化合物、特に、ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン、トプラメゾン（topramezone）、4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロ-メチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-エン-2-オン、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル]-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン、ピラスルホトール（pyrasulfotole）よりなる群から選ばれるもの、そして所望により、セイフナーC）、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（ioxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００４５】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b6）の特にただ１つのの除草活性化合物、特に、グリホサート（glyphosate）、そして所望により、セイフナーC)、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（ioxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００４６】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b7）の特にただ１つの除草活性化合物、特に、グルホシナート（glufosinate）、そして所望により、セイフナーC)、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（ioxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００４７】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b9）の特にただ１つのの除草活性化合物、特に、ペンジメタリン（pendimethalin）、そして所望により、セイフナーC)、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（ioxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００４８】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b10）の特にただ１つの除草活性化合物、特に、アセトクロル（acetochlor）、ブタクロル（butachlor）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid)-P、メトラクロル（metolachlor）、S-メトラクロル（metolachlor）、ペトキサミド（pethoxamid）、プレチラクロル（pretilachlor）、フルフェナセット（flufenacet）、メフェナセット（mefenacet）およびフェントラザミド（fentrazamide）よりなる群から選ばれるもの、そして所望によりセイフナーC)、特に、2,2,5-トリメチル3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、ジクロルミド（dichlormid）、フリラゾール（furilazole）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、フルキソフェニム（fluxofenim）、ベノキサコル（benoxacor）、フェンクロリム（fenclorim）および4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンよりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００４９】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b13）の特にただ１つのの除草活性化合物、特に、2,4-D、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ（dichlorprop)-P、メコプロップ（mecoprop）、MCPA、メコプロップ（mecoprop)-P、ジカムバ（dicamba）、キンクロラック（quinclorac）およびキンメラック（quinmerac）よりなる群から選ばれるもの、そして所望により、セイフナーC)、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００５０】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b14）の特にただ１つのの除草活性化合物、特に、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、そして所望により、セイフナーC)、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００５１】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、群b15）の特にただ１つの除草活性化合物、特に、シンメチリン（cinmethylin）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）およびトリアジフラム（triaziflam）よりなる群から選ばれるもの、そして所望により、セイフナーC)、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００５２】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザキン（imazaquin）、クロリムロン（chlorimuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ（quizalofop)-P、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ（fluazifop)-P、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop)-P、アロキシジム（alloxydim）、セトキシジム（sethoxydim)、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）ならびにそれらの農業上許容される塩および誘導体よりなる群から選ばれる少なくとも1つの除草剤B、と組合された、そして所望により、少なくとも1つのセイフナーと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。より好ましくは、該除草剤は、イマゼタピル（imazethapyr）またはイマザモックス（imazamox）よりなる群から選ばれる。
【００５３】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、特にただ１つのセイフナーC）、特に、フリラゾール（furilazole）、フェンクロラゾール（fenclorazole）、クロキントセット（cloquintocet）、イソキサジフェン（isoxadifen）およびメフェンピル（mefenpyr）よりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００５４】
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態においては、少なくとも1つ、特にただ１つのセイフナーC）、特に、2,2,5-トリメチル3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、ジクロルミド（dichlormid）、フリラゾール（furilazole）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、フルキソフェニム（fluxofenim）、ベノキサコル（benoxacor）、フェンクロリム（fenclorim）および4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンよりなる群から選ばれるものと組合された、式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルを含む本発明の組成物が好ましい。
【００５５】
最も好ましい実施形態においては、式Iの3-フェニルウラシルは、グリホサート（glyphosate）と組合せて、そして所望により、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセット（cloquintocet）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエトラート（dietholate）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イキサジフェン（isoxadifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェナート（mephenate）、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン（R-29148）、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン（AD-67, MON 4660）およびオキサベトリニル（oxabetrinil）ならびにそれらの農業上許容される塩およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはそれらの農業上許容される誘導体よりなる群から選ばれるセイフナーCと組合せて使用される。
【００５６】
もう1つの最も好ましい実施形態においては、式Iの3-フェニルウラシルは、イマゼタピル（imazethapyr）と組合せて、そして所望により、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセット（cloquintocet）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエトラート（dietholate）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イキサジフェン（isoxadifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェナート（mephenate）、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン（R-29148）、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン（AD-67, MON 4660）およびオキサベトリニル（oxabetrinil）ならびにそれらの農業上許容される塩およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはそれらの農業上許容される誘導体よりなる群から選ばれるセイフナーCと組合せて使用される。
【００５７】
もう1つの最も好ましい実施形態においては、式Iの3-フェニルウラシルは、ジメテナミド（dimethenamid）またはジメテナミド（dimethenamid)-Pと組合せて、そして所望により、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセット（cloquintocet）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエトラート（dietholate）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イキサジフェン（isoxadifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェナート（mephenate）、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン（R-29148）、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン（AD-67, MON 4660）およびオキサベトリニル（oxabetrinil）ならびにそれらの農業上許容される塩およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはそれらの農業上許容される誘導体よりなる群から選ばれるセイフナーCと組合せて使用される。
【００５８】
もう1つの最も好ましい実施形態においては、式Iの3-フェニルウラシルは、グリホサート（glyphosate）、そして所望により、イマゼタピル（imazethapyr）、ジメテナミド（dimethenamid）およびジメテナミド（dimethenamid)-Pから選ばれる少なくとも1つの他の除草剤B、そして所望により、少なくとも1つのセイフナーC（それらの農業上許容される塩およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはそれらの農業上許容される誘導体を含む）と組合せて使用される。
【００５９】
好ましくは、セイフナーCは、ベノキサコル（benoxacor）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロリム（fenclorim）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル（oxabetrinil）よりなる群から選ばれる。
【００６０】
例えば、活性化合物A）としてフェニルウラシルI.7を、そしてもう1つの活性化合物として、表2の1つの行に挙げられている物質を含む組成物（組成物1.1〜1.353）が特に好ましい。組成物1.1〜1.353における個々の成分の重量比は、示されている範囲内であり、例えば、フェニルウラシルI.7と除草剤B）との二成分混合物の場合には1:1、1:2または1:5、フェニルウラシルI.7とセイフナーCとの二成分混合物の場合には1:1、1:2または1:5、そしてフェニルウラシルI.7、除草剤BおよびセイフナーCの三成分混合物の場合には1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1または1:5:2である。
【表２】
2009503004.tif 000007
【００６１】
2009503004.tif 000008
【００６２】
2009503004.tif 000009
【００６３】
2009503004.tif 000010
【００６４】
2009503004.tif 000011
【００６５】
2009503004.tif 000012
【００６６】
2009503004.tif 000013
【００６７】
2009503004.tif 000014
【００６８】
2009503004.tif 000015
【００６９】
2009503004.tif 000016
【００７０】
2009503004.tif 000017
【００７１】
2009503004.tif 000018
【００７２】
2009503004.tif 000019
【００７３】
表2に挙げた活性化合物が、イオン化しうる官能基を有する場合には、それらは、前記のそれらの農業上許容される塩の形態としても存在しうる。表2に挙げた活性化合物がカルボキシル基を有する場合には、それらは、前記の農業上許容される誘導体の形態としても存在しうる。
【００７４】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.1により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物2.1〜2.353が好ましい。
【００７５】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.2により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物3.1〜3.353が好ましい。
【００７６】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.3により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物4.1〜4.353が好ましい。
【００７７】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.4により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物5.1〜5.353が好ましい。
【００７８】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.5により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物6.1〜6.353が好ましい。
【００７９】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.6により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物7.1〜7.353が好ましい。
【００８０】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.8により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物8.1〜8.353が好ましい。
【００８１】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.9により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物9.1〜9.353が好ましい。
【００８２】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.10により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物10.1〜10.353が好ましい。
【００８３】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.11により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物11.1〜11.353が好ましい。
【００８４】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.12により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物12.1〜12.353が好ましい。
【００８５】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.13により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物13.1〜13.353が好ましい。
【００８６】
フェニルウラシルI.7がフェニルウラシルI.14〜I.74により置換されている点のみにおいて対応組成物1.1〜1.353と異なっている組成物14.1〜74.353が好ましい。
【００８７】
組成物2.1〜74.353における個々の成分の重量比は、前記の範囲内であり、例えば、フェニルウラシルI.1と除草剤B）との二成分混合物の場合には1:1、1:2または1:5、フェニルウラシルI.1とセイフナーCとの二成分混合物の場合には1:1、1:2または1:5、そしてフェニルウラシルI.1、除草剤BおよびセイフナーCの三成分混合物の場合には1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1または1:5:2である。
【００８８】
適用(application)においては、作物保護製品の形態でそのまま使用できる製剤が使用されうる。成分A、所望により成分Bおよび／または所望により成分Cは、懸濁、乳化または溶解形態で存在することが可能であり、一緒に又は別々に製剤化されうる。適用形態は専ら、意図される用途に左右される。
【００８９】
該製剤は、例えば、直接噴霧化能な水溶液、散剤、懸濁剤、また、高濃縮水性、油性または他の懸濁剤または分散製剤、乳剤（エマルション）、油懸濁剤、糊状剤、粉剤、散布用物質または顆粒剤の形態で、噴霧、霧吹き、散粉、全面散布または灌水により適用されうる。使用形態は、意図される用途に左右されるが、いずれの場合にも、それらは、活性化合物の、可能な限り微細な散布を保証するものであるべきである。
【００９０】
そのまま使用できる製剤が存在する形態に応じて、それらは、1以上の液体または固体担体、適当な場合には界面活性剤、および適当な場合には他の補助物質（作物保護製品の製剤化に通常使用されるもの）を含む。そのような製剤の製法は当業者によく知られている。
【００９１】
そのまま使用できる製剤は、作物保護製品の製剤化に通常使用される補助物質を含みうる。該補助物質は液体担体をも含みうる。
【００９２】
担体機能を有する適当な不活性添加剤は本質的には、中ないし高沸点の無機油画分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにはコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、高極性溶媒、例えばアミン、例えばN-メチルピロリドン、および水である。
【００９３】
水性使用形態は、水を加えることにより、乳剤濃縮物、懸濁剤、糊状剤、水和剤または水分散性顆粒剤から製造されうる。乳剤、糊状剤または油分散製剤を製造するためには、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を使用して活性化合物自体または油もしくは溶媒に溶解された活性化合物を水中で均一化することが可能である。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、場合によっては溶媒または油よりなる濃縮物を製造することが可能であり、これらの濃縮物は水での希釈に適している。
【００９４】
適当な界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-およびジブチルナフタレンスルホン酸、ならびに脂肪酸、アルキルおよびアルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファートおよび脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノール、および脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチル-、オクチル-またはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノスルフィット廃液またはメチルセルロースの塩が挙げられる。
【００９５】
散剤、散布用物質および粉剤は、活性物質を固体担体と混合または同時粉砕することにより製造されうる。
【００９６】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤および均一顆粒剤は、活性成分を固体担体に結合させることにより製造されうる。固体担体としては、無機土、例えばシリカ、シリカゲル、シリカート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠塊粘度、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物由来の産物、例えば穀物粗びき粉、樹皮粗びき粉、樹木粗びき粉および堅果皮粗びき粉、セルロース粉末または他の固体担体が挙げられる。
【００９７】
そのまま使用できる製剤中の活性化合物の濃度は多種多様である。一般に、該製剤は、0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の活性成分（有効成分）を含む。活性成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）の純度で使用される。
【００９８】
該製剤は、例えば以下のとおりに製剤化されうる。  
I．関心のある活性化合物20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、1molのオレイン酸N-モノエタノールアミドへの8〜10molのエチレンオキシドの付加体10重量部、カルシウムドデシルベンゼンスルホナート5重量部、および1molのヒマシ油への40molのエチレンオキシドの付加体5重量部から構成される組成物に溶解する。該溶液を水100 000重量部中に注ぎ、その中にそれを細かく分布させて、0.02重量％の該活性成分を含む水性分散液を得る。
【００９９】
II．関心のある活性化合物20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、1molのイソオクチルフェノールへの7molのエチレンオキシドの付加体20重量部、および1molのヒマシ油への40molのエチレンオキシドの付加体10重量部から構成される組成物に溶解する。該溶液を水100 000重量部中に注ぎ、その中にそれを細かく分布させて、0.02重量％の該活性成分を含む水性分散液を得る。
【０１００】
III．関心のある活性化合物20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点210〜280℃の無機油画分65重量部、および1molのヒマシ油への40molのエチレンオキシドの付加体10重量部から構成される組成物に溶解する。該溶液を水100 000重量部中に注ぎ、その中にそれを細かく分布させて、0.02重量％の該活性成分を含む水性分散液を得る。
【０１０１】
IV．関心のある活性化合物20重量部を、ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホナート3重量部、スルフィット廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、および粉末シリカゲル60重量部と十分に混合し、該組成物をハンマミル内で粉砕する。水20 000重量部中に該組成物を細かく分布させて、0.1重量％の該活性成分を含む噴霧組成物を得る。
【０１０２】
V．関心のある活性化合物3重量部を微細カオリン97重量部と混合する。これは、3重量％の該活性成分を含む粉剤を与える。
【０１０３】
VI．関心のある活性化合物20重量部をカルシウムドデシルベンゼンスルホナート2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール-尿素-ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン無機油68重量部とよく混合する。これは安定な油性分散液を与える。
【０１０４】
VII．関心のある活性化合物1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシ化イソオクチルフェノール20重量部およびエトキシ化ヒマシ油10重量部から構成される組成物に溶解する。これは安定なエマルション（乳剤）濃縮物を与える。
【０１０５】
VIII．関心のある活性化合物1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol EM31（エトキシ化ヒマシ油に基づくノニオン乳化剤）20重量部から構成される組成物に溶解する。これは安定なエマルション（乳剤）濃縮物を与える。
【０１０６】
成分A、BおよびCは一緒に又は別々に製剤化されうる。
【０１０７】
成分A、BおよびCは一緒に又は別々に、同時に又は連続的に、植物の出芽の前、途中または後に適用されうる。
【０１０８】
ある作物植物が該活性化合物をそれほど十分には許容しない場合には、該感受性作物植物の葉が可能な限り冒されない一方で該活性化合物が、下方で成長する望ましくない植物の葉または非被覆土壌表面（定方向レイバイ後（post-directed, lay-by））に達するよう、噴霧器を使用して除草組成物を噴霧する適用方法を用いることが可能である。
【０１０９】
製剤化補助物質を伴わない純粋な活性成分（すなわち、所望によりBと組合される及び／又は所望によりCと組合されるA）の必要適用量は、望ましくない植生の密度、植物の発生段階、該組成物を使用する場所の気候条件、および適用方法に左右される。一般に、適用量は活性物質0.001〜3kg/ha、好ましくは0.005〜2kg/ha、特に0.01〜1kg/ha、0.1g/ha〜1kg/ha、1g/ha〜500g/ha、または5g/ha〜500g/haである。
【０１１０】
該製剤は、主として噴霧により、特に葉面散布により、植物に適用される。適用は、例えば水を担体として使用し約50〜1000L/ha（例えば300〜400L/ha）の噴霧液量を用いる通常の噴霧技術により行われうる。微小顆粒の形態の適用と同様に、低容量および超低容量法による該製剤の適用が可能である。
【０１１１】
本発明の好ましい実施形態においては、式Iのフェニルウラシルまたは活性成分の組成物は、グリホサート耐性雑草または作物の防除をもたらす量で、特に、グリホサート耐性雑草または作物の出芽の後に、好ましくは、所望の作物の植付、播種または出芽の前に適用される。
【０１１２】
本発明のもう1つの好ましい実施形態においては、所望の作物の播種、植付または出芽の前に式Iのフェニルウラシルまたは活性成分の組成物を適用し（出芽前または植付前適用）、ついで該作物が出芽した後、該作物において選択的である1以上の除草剤で1以上の処理を行うことにより、グリホサート耐性雑草または作物の防除がもたらされる。
【０１１３】
さらに、他の作物保護製品（例えば、殺虫剤、または植物病原性真菌もしくは細菌を防除するための物質）との混合物として一緒に本発明の組成物を適用することが有用でありうる。同様に関心が持たれるのは、栄養および微量元素欠乏症を治療するために使用される無機塩溶液との混和性である。植物無毒性油および油濃縮物も加えられうる。
【０１１４】
好ましい実施形態においては、本発明は、ダイズ、トウモロコシおよび小粒穀物（例えば、コムギ、オオムギ、エンバク）作物におけるグリホサート耐性雑草または作物の防除を提供する。
【０１１５】
本発明の1つの好ましい実施形態においては、自然発生物の一部である及びグリホサートの通常用いられる適用量に対して許容性または耐性であるそのような雑草の防除がもたらされる。そのような雑草の具体例としては、エリゲロン（Erigeron）、コニザ（Conyza）、ロリウム（Lolium）、アマランツス（Amaranthus）、エレウシン（Eleusine）、コメリナ（Commelina）、アムブロシア（Ambrosia）、アブチロン（Abutilon）、チェノポジウム（Chenopodium）またはジジプテラ（Didiptera）属の種が挙げられる。
【０１１６】
本発明のもう1つの好ましい態様においては、グリホサート耐性「自生」作物、好ましくはダイズ、ワタ、カノーラ、アマ、ヒラマメ、イネ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、コムギまたはトウモロコシ作物が防除される。グリホサート耐性作物には、ゲノムの複数回の変化によりグリホサート以外の耐性特性（「重層形質（stacked trait）」）を示す作物、例えば、グリホサート、およびオキシニル（oxynil）、グルホシナート（glufosinate）、イミダゾリノン、スルホニル尿素、ジマンバ（dicamba）、シクロヘキサンジオン、PPO、HPPD、真菌または昆虫に耐性である作物が含まれる。本発明の最も好ましい実施形態においては、防除される「自生」作物はダイズ作物である。本発明のもう1つの最も好ましい実施形態においては、防除される「自生」作物はトウモロコシ作物である。本発明のもう1つの最も好ましい実施形態においては、防除される「自生」作物はワタ作物である。本発明のもう1つの最も好ましい実施形態においては、防除される「自生」作物はカノーラ作物である。
【０１１７】
耐性は遺伝的操作により「自生」作物に付与されうる。例えば、該技術により、そのような作物は、（i）1以上の選択的作用毒素、特に殺真菌毒素または殺虫毒素、例えば毒素産生細菌（特に、バシラス属のもの）から公知のもの、例えば内毒素、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)、Cry9c、VIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3Aまたはそれらのハイブリッド（すなわち、そのような毒素の、異なるドメインの組合せ）、修飾体（天然に存在する配列に対するアミノ酸の1以上の置換によるもの、例えばCryIIIA055）および／または末端切断型、ならびに／または（ii）除草剤の標的である、改変された量の酵素、ならびに／または（iii）除草剤の標的である酵素の修飾形態、ならびに／または（iv）単独で又は一緒になって、該植物にとって毒性でない化学物質へと除草剤を変換しうる1以上の酵素、ならびに／または（v）抗病原性物質、例えばいわゆる「病原性関連タンパク質」を合成する能力を獲得しうる。そのような作物は以下の表に記載の具体例により例示され（それらに限定されるものではない）、それらは商業的に入手可能であるか、または当業者に公知であるか、または引用されている刊行物に記載されており、また、表3に示す形質の1以上の重層（stacking）から生じるいずれかの他の例により例示される。
【表３】
2009503004.tif 000020
【０１１８】
2009503004.tif 000021
【実施例】
【０１１９】
以下の実施例において、個々の化合物の活性が単に相加作用である場合に予想される値Eは、S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p. 22 ffの方法を用いて算出した。
【０１２０】
E = X + Y - (XY/100)
ここで、
X = 活性化合物Aを適用量aで使用した場合の効果(％)；
Y =活性化合物Bを適用量bで使用した場合の効果(％)；
E = 適用量a + bにおけるA + Bの予想効果（％）。
【０１２１】
実験的に決定された値が、Colbyの式により算出した値Eより高い場合には、相乗効果が存在する。
【０１２２】
以下の実施例は本発明を例示するものであり、本発明を限定するものではない。
【０１２３】
実施例
グリホサート耐性雑草または作物の成長に対する本発明のフェニルウラシルIまたはその混合物の使用の効果を圃場および温室試験により実証した（実施例1〜3）。
【０１２４】
本発明のフェニルウラシルIおよび／または他の活性成分を、例えば乳化可能な濃縮物（EC）、可溶性濃縮物（SL）、サスポ（suspo)-エマルション（SE）、懸濁濃縮物（SC）または水分散性顆粒剤（WG）として、別々に又は混合物中で、適当な方法で製剤化した。該製剤を、噴霧直前に、分散媒としての水に懸濁または乳化させた。ついで該水性混合物を微細散布ノズルにより試験区または植物ポット上に均等に噴霧した。
【０１２５】
温室試験では、植物をポット内で3〜6cmの高さまで成長せ、ついで処理（出芽後）した。29日間の試験期間中、該植物を栽培した。
【０１２６】
圃場試験に関しては、試験区は均一なサイズ（典型的にはそれぞれ14〜37平方メートル）のものであり、処理試験区および非処理試験区の分配は無作為ブロック計画に従い組織化した。通常の農業慣例に従い、該地域および該作物に典型的な季節に、グリホサート耐性作物を整列させて植え（ワタ、実施例2；ダイズ、実施例3）、あるいはそれらを自生作物として不定的に発芽させた（トウモロコシ、実施例3）。
【０１２７】
植付前および植付前燃焼（burn-down）処理のために、作物を植付ける前、典型的には植付の7〜28日前に、試験区を処理した。出芽前処理のために、試験区を、出芽前の植付時（プラスまたはマイナス2日）に処理した。出芽後または方向付け後（post-directed）処理のために、雑草または作物の出芽の後に試験区を処理した。
【０１２８】
本発明のフェニルウラシルIおよび／またはその他の活性成分により生じた損傷の評価を、非処理対照試験区と比較した場合の0〜100％の尺度を用いて行った。この場合、0は無損傷を意味し、100はそれぞれの雑草または作物種の植物の完全な破壊を意味する。
【０１２９】
[実施例１]
フェニルウラシルI.7のみ及びフェニルウラシルI.7とグリホサートとの混合物によるグリホサート感受性およびグリホサート耐性スギナモの出芽後防除；温室試験
結果を以下の表4に示す。
【表４】
2009503004.tif 000022
【０１３０】
この実施例においては、グリホサート（イソプロピルアンモニウム塩）を353g/L SLとして、およびフェニルウラシルI.7を120g/L ECとして製剤化した。適用前、製剤化された活性成分を、15g/Lの硫酸アンモニウムおよび2.5g/Lのノニオン界面活性剤をも含有する水性187L/ha噴霧溶液とタンク混合した。
【０１３１】
[実施例２]
方向付け後（post-directed）処理におけるフェニルウラシルI.7のみ及びフェニルウラシルI.7とグリホサートとの混合物によるグリホサート耐性ワタの防除；圃場試験
結果を以下の表5に示す。
【表５】
2009503004.tif 000023
【０１３２】
この実施例においては、グリホサート（イソプロピルアンモニウム塩）を480g/L SLとして、およびフェニルウラシルI.7を120g/L ECとして製剤化した。適用前、製剤化された活性成分を、2.5g/Lのノニオン界面活性剤をも含有する水性140L/ha噴霧溶液とタンク混合した。該グリホサート耐性ワタは処理の77日前に植付した。
【０１３３】
[実施例３]
グリホサーと耐性ダイズにおけるフェニルウラシルI.7とイマゼタピル（Imazethapyr）との混合物の出芽前適用による自生グリホサート耐性トウモロコシの防除；所望の作物（すなわち、グリホサート耐性ダイズ）に関して出芽前；圃場試験
結果を以下の表6に示す。
【表６】
2009503004.tif 000024
【０１３４】
この実施例においては、フェニルウラシルI.7を120g/L ECとして、およびイマゼタピル（imazethapyr）（アンモニウム塩）を240g/L SLとして製剤化した。適用前、製剤化された活性成分を、20g/Lの硫酸アンモニウムおよび10g/LのAgridexをも含有する水性187L/ha噴霧溶液とタンク混合した。該ダイズ作物は7 DATに植付した。
【国際調査報告】
2009503004.tif 000026
2009503004.tif 000027
2009503004.tif 000028