(57)【要約】  式（Ｉ）：2009535365.tif 000016式中、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３からなる群から選択される、で表される化合物。当該化合物は、食料品、飲料、菓子類、医薬製剤、歯磨き剤およびマウスウォッシュなどの組成物における風味剤として、有用である。
2009535365.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2009535365.tif 000013
式中、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３からなる群から選択される、
で表される化合物。
【請求項２】
化合物が、
【化２】
2009535365.tif 000014
（３Ｅ，５Ｅ）−６−［３−ヒドロキシ−４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−フェニル］−ヘキサ−３，５−ジエン−２−オン
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
化合物が、
【化３】
2009535365.tif 000015
（Ｅ）−６−（３−ヒドロキシフェニル）−（４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド）ヘキサ−５−エン−２−オン
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
渋い風味を有する組成物であって、少なくとも１種の請求項１に記載の化合物を含む、前記組成物。
【請求項５】
経口的に取り込まれる組成物に渋い風味を付与する方法であって、少なくとも１種の請求項１に記載の化合物をこれに加えることを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物およびこれらの使用に関する。
【発明の開示】
【０００２】
本発明は、式Ｉ：
【化１】
2009535365.tif 000003
式中、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３からなる群から選択される、
で表される化合物を提供する。
【０００３】
この定義により包含される２種の化合物は、以下のものである：
【化２】
2009535365.tif 000004
（３Ｅ，５Ｅ）−６−［３−ヒドロキシ−４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−フェニル］−ヘキサ−３，５−ジエン−２−オン                          
【化３】
2009535365.tif 000005
（Ｅ）−６−（３−ヒドロキシフェニル）−（４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド）ヘキサ−５−エン−２−オン
【０００４】
当該化合物は、天然に存在し、アカフサスグリ絞り汁中に存在し、これから単離することができる。これらは、渋い、口をコーティングする口当たりの良好な(mouth-coating velvety)、および辛口な（mouth-drying）味を有し、食料品、飲料および経口的に取り込まれるかまたは摂取される他の組成物、例えば歯磨き粉、マウスウォッシュおよび医薬製剤における風味剤(flavorant)において、有用である。（Ｅ）−６−（３−ヒドロキシフェニル）−（４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド）ヘキサ−５−エン−２−オンおよび（３Ｅ，５Ｅ）−６−［３−ヒドロキシ−４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−フェニル］−ヘキサ−３，５−ジエン−２−オンは、カテキンのしきい値濃度よりも約１００倍低い、４．０〜４．３μｍｏｌ／Ｌの範囲内の極めて低いしきい値濃度において、渋い感覚を誘発することが見出された。
【０００５】
したがって、本発明はまた、経口的に取り込まれる組成物に渋い風味を付与する方法であって、少なくとも１種の式Ｉで表される化合物をこれに加えることを含む、前記方法を提供する。
本発明はさらに、渋い風味を有する組成物であって、少なくとも１種の式Ｉで表される化合物を含む、前記組成物を提供する。
【０００６】
本発明の化合物が有用である組成物には、すべての種類の食料品および飲料、焼いた食品、チューインガムおよびハードキャンデーを含む菓子類製品、固体、液体、粉末、スプレー、錠剤およびトローチ剤形態の医薬製品、歯磨き粉、歯磨き用ゲル(toothgel)およびマウスウォッシュを含む歯磨き剤が含まれる。上記の化合物に加えて、このような組成物は、これらの処方において完全に慣用的であり、既知の標準的な成分はすべて、当該分野において認識されている量で用いてもよい。本発明の組成物を生成するための化合物の導入もまた、完全に慣用的であり、当該分野の標準的な方法により達成することができる。
【０００７】
本発明をここで以下の非限定的例を参照してさらに記載する。
例１
（Ｅ）−６−（３−ヒドロキシフェニル）−（４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド）ヘキサ−５−エン−２−オンの採取：
約１００ｇのアカフサスグリピューレを、４００ｍＬのメタノールとの撹拌の下で抽出する。濾過後、残留物を、３００ｍＬのメタノール／水（７０：３０）で２回抽出し、１時間４０℃で撹拌しながら１％ギ酸でｐＨ４．０に調整する。混ぜ合わせた水性メタノール溶液を、真空において有機溶媒から遊離させる。水性溶液を、酢酸エチル（各々３００ｍＬ）で３回抽出する。混ぜ合わせた有機層を、真空において蒸発させる。残留物を、水中に吸収させ、凍結乾燥する（酢酸エチル留分）。
【０００８】
約５００ｍｇの酢酸エチル留分を、メタノール／水（４０：６０）と混合し、Sephadex（登録商標）ＬＨ  ２０のスラリーを充填した水冷ガラスカラムの最上部に配置し、これを１％ギ酸でｐＨ４．５とした水−メタノール混合物（６０／４０）で調節する。４０％〜１００％で開始する段階的な水−メタノール勾配を行う（約３ｍＬ／分の流量を用いる）。留分を、フラクションコレクターにより採集し、流出物を、λ＝２７２ｎｍの波長で作動するＵＶ／ＶＩＳ検出器によりモニタリングする。留分を、有機溶媒から遊離させ、凍結乾燥し、官能分析のために用いる。
【０００９】
ＧＰＣ留分４および５を、渋みおよび酸味について高いスコアで評価する。半―分取(semi-preparative)ＲＰ−ＨＰＬＣによる混ぜ合わせた留分４および５の分離により、風味が最も渋い留分が得られる。さらに分取高速液体クロマトグラフィーを行って、これらの分光学的構造の解明のために、留分２２および２３における味物質の十分な物質を得る。
【００１０】
（Ｅ）−６−（３−ヒドロキシフェニル）−（４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド）ヘキサ−５−エン−２−オンとしての留分２２における味物質の同定：
【数１】
2009535365.tif 000006
【００１１】
【数２】
2009535365.tif 000007
【００１２】
【化４】
2009535365.tif 000008
【００１３】
例２
（３Ｅ，５Ｅ）−６−（３−ヒドロキシ−４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−フェニル）ヘキサ−３，５−ジエン−２−オン、留分２３から単離：
【数３】
2009535365.tif 000009
【００１４】
【数４】
2009535365.tif 000010
【００１５】
【化５】
2009535365.tif 000011
【００１６】
（Ｅ）−６−（３−ヒドロキシフェニル）−（４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド）ヘキサ−５−エン−２−オンおよび（３Ｅ，５Ｅ）−６−［３−ヒドロキシ−４−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−フェニル］−ヘキサ−３，５−ジエン−２−オンの知覚の味評価
単離した物質の味しきい値を評価するために、修正した二点試験を用いる。したがって、物質溶液を、二点試験における官能パネルに、少なくとも２種の希釈物が風味活性を示さなくなるまで、増大する順序で提示する。渋い物質は、舌の上に比較的長く残留し得、または場合によっては水道水を加えることにより強化され得るため、評価した希釈（水道水およびアッセイ）を、２種の異なる領域の舌上に付与して、風味の印象を比較した。パネリストは、試料と水道水との間の差異を見出すことができる希釈を決定しなければならなかった。
【００１７】
【表１】
2009535365.tif 000012
【国際調査報告】
2009535365.tif 000017
2009535365.tif 000018