(57)【要約】
2009526806.tif 000040  本発明は、式Ｉ（式中の可変部は明細書に記載してある意味を有する）のベンゾイル置換アラニンに関し、さらにはその農薬として使用に適した塩、それを調製するための方法および中間体、さらには望まれていない植物体を防除するためのそのような化合物またはそのような化合物を含む組成物の使用にも関する。【選択図】なし
2009526806.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2009526806.tif 000034
［式中の各可変部は以下に定義されているとおりである：
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；
Ｒ６、Ｒ７は、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ９は、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］
であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シアノイミノ、（アミノ）シアノイミノ、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノシアノイミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル
［ここで、記載したアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］；
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル
［ここで、このフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３
であり；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはフェニル
［ここで、このフェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］
である］
のベンゾイル置換アラニンまたはその農薬として有用な塩。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項３】
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである、請求項１または２に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項４】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１２が、水素である、請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項５】
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］、
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルオキシ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、｛ジ［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］カルボニルオキシ｝Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］
である、請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項６】
請求項１に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニンの調製方法であって、式Ｖ
【化２】
2009526806.tif 000035
［式中、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
のアラニン誘導体を式ＩＶ
【化３】
2009526806.tif 000036
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ２はヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである］
の安息香酸（誘導体）と反応させて、式ＩＩＩ
【化４】
2009526806.tif 000037
［式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ９〜Ｒ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
の対応するベンゾイル誘導体を得、
さらに得られた式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を次いで式ＩＩ
【化５】
2009526806.tif 000038
［式中、Ｒ７およびＲ８は請求項１で定義したとおりである］
のアミンと反応させる、
上記方法。
【請求項７】
式ＩＩＩ
【化６】
2009526806.tif 000039
［式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ９〜Ｒ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
のベンゾイル誘導体。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量と、作物保護用薬剤を製剤化するのに慣用の補助剤とを含んでなる、組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の組成物の調製方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量と、作物保護用薬剤を製剤化するのに慣用の補助剤とを混合する、上記方法。
【請求項１０】
望まれていない植物体の防除方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量を、植物体、その生育地に、および／または種子に作用させる、上記方法。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたはその農薬として有用な塩の除草剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式Ｉ
【化１】
2009526806.tif 000003
【０００２】
［式中の各可変部は以下に定義されているとおりである：
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；
Ｒ６、Ｒ７は、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ９は、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］
であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル，Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シアノイミノ、（アミノ）シアノイミノ、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノシアノイミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル
［ここで、記載したアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］；
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル
［ここで、このフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３
であり；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはフェニル
［ここで、このフェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］である］
のベンゾイル置換アラニンまたはその農薬として使用に適した塩に関する。
【０００３】
さらに、本発明は、式Ｉの化合物を調製するための方法および中間体、式Ｉの化合物を含んでなる組成物、および有害植物体を防除するための式Ｉの化合物の誘導体またはそれを含んでなる組成物の使用にも関する。
【背景技術】
【０００４】
除草活性を有する２，ω−ジアミノカルボニルが、特に、（特許文献１）に記載されている。
【０００５】
文献（例えば、特許文献２および特許文献３）では、β-位に置換されていてもよいアミノ基を有していてもよいヘテロアロイル置換フェニルアラニンおよびベンゾイル置換フェニルアラニンも知られている。
【０００６】
しかしながら、先行技術化合物の除草特性および／またはそれらの作物植物との適合性は、まったく満足のいくものでもない。
【特許文献１】国際公開第０３／０４５８７８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０５／０６１４６４号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０５／０６１４４３号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明は、新規な、特に除草剤として活性のある、改良された特性を有する化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、この目的が、式Ｉのベンゾイル置換アラニンおよびその除草活性によって達成されることを見出した。
【０００９】
さらに、本発明者は、化合物Ｉを含む除草剤組成物が非常に優れた除草活性を有していることも見出した。さらには、本発明者は、そのような組成物の調製方法および化合物Ｉを用いた、望まれていない植物体の防除方法も見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は２個以上のキラル中心を含み、その場合は、それらは、エナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、およびそれらの混合物のいずれをも提供する。
【００１１】
式Ｉの化合物はその農薬として使用に適した塩の形態でも存在し得、その塩の種類は一般には重要でない。適している塩は、一般には、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、化合物Ｉの除草活性に対して悪影響を有していないカチオンまたはそのような酸の酸付加塩である。
【００１２】
適しているカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウムおよびマグネシウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄）のイオン、さらにはアンモニウム［ここでは、所望なら、１〜４個の水素原子は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルまたはベンジルで置き換えられていてもよい］、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ−（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウムイオン、ならびにスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）スルホキソニウムイオンである。
【００１３】
有用な酸付加塩のアニオンは、基本的には、塩化塩、臭化塩、フッ化塩、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、さらにはＣ１〜Ｃ４−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩のアニオンである。
【００１４】
置換基Ｒ１〜Ｒ１３に対して記載した有機部分構造、つまりフェニル環、ヘテロシクリル環、アリール環、ヘテロアリール環またはヘテロシクリル環上の基として記載した有機部分構造は、その特定の基の構成員を個々に枚挙することに対する集合語である。すべての炭化水素鎖、すなわちすべてのアルキル部分構造、アルキルシリル部分構造、アルケニル部分構造、アルキニル部分構造、シアノアルキル部分構造、ハロアルキル部分構造、ハロアルケニル部分構造、ハロアルキニル部分構造、アルコキシ部分構造、ハロアルコキシ部分構造、アルコキシアルキル部分構造、アルコキシアルコキシアルキル部分構造、アルキルカルボニル部分構造、アルケニルカルボニル部分構造、アルキニルカルボニル部分構造、アルコキシカルボニル部分構造、アルケニルオキシカルボニル部分構造、アルキニルオキシカルボニル部分構造、アルキルアミノ部分構造、アルキルスルホニルアミノ部分構造、ハロアルキルスルホニルアミノ部分構造、アルキルアルコキシカルボニルアミノ部分構造、アルキルアミノカルボニル部分構造、アルケニルアミノカルボニル部分構造、アルキニルアミノカルボニル部分構造、アルキルスルホニルアミノカルボニル部分構造、ジアルキルアミノカルボニル部分構造、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル部分構造、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノ−カルボニル部分構造、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノカルボニル部分構造、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル部分構造、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル部分構造、ジアルキルアミノチオカルボニル部分構造、アルキルカルボニルアルキル部分構造、アルコキシイミノアルキル部分構造、Ｎ−（アルキルアミノ）イミノアルキル部分構造、Ｎ−（ジアルキルアミノ）イミノアルキル部分構造、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル部分構造、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル部分構造、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−カルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル部分構造、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル部分構造、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シアノイミノ部分構造、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノ部分構造、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノ部分構造、フェニルアルキル部分構造、フェニルカルボニルアルキル部分構造、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル部分構造、フェニルアルキルカルボニル部分構造、アリールアルキル部分構造、ヘテロシクリルカルボニルアルキル部分構造、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル部分構造、ヘテロシクリルアルキルカルボニル部分構造、アルキルチオ部分構造およびアルキルカルボニルオキシ部分構造は、直鎖状または分枝状であり得る。
【００１５】
特に断らない限り、ハロゲン化された置換基は、好ましくは、１〜５個の同じまたは異なるハロゲン原子を有している。ハロゲンという用語は、それぞれのケースで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【００１６】
他の意味の例には：
・Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、さらにはトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルイミノオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルオキシ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびアリール（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）のアルキル部分構造：
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル；
【００１７】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、さらにはＣ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ジ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シアノイミノ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＮ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニルのアルキル部分構造：
上記したＣ１〜Ｃ４−アルキル、ならびに、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−３−メチルプロピル；
【００１８】
・Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル：
例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニルまたは１，１−ジメチルエチルカルボニル；
【００１９】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、さらにはＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルおよびヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのアルキルカルボニル基：
上記したＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、およびさらに、例えば、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル；
【００２０】
・Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、さらにはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分構造：
３〜６個の環員を有する一環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
【００２１】
・Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル：
例えば１−シクロプロペニル、２−シクロプロペニル、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、１，３−シクロペンタジエニル、１，４−シクロペンタジエニル、２，４−シクロペンタジエニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、２，５−シクロヘキサジエニル；
【００２２】
・Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、さらにはＣ３〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルおよびＮ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニルのアルケニル部分構造：
例えば１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
【００２３】
・Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、さらにはＣ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルのアルケニル部分構造：
上記したＣ３〜Ｃ６−アルケニル、およびさらにエテニル；
【００２４】
・Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、さらにはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニルのアルキニル部分構造：
例えば１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
【００２５】
・Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、さらにはＣ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ２−アルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルのアルキニル部分構造：
上記したＣ３〜Ｃ６−アルキニル、およびさらにエチニル；
【００２６】
・Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル：
例えばシアノメチル、１−シアノエタ−１−イル、２−シアノエタ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シアノプロパ−２−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−イル、３−シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ−２−イル、２−シアノブタ−２−イル、１−シアノブタ−３−イル、２−シアノブタ−３−イル、１−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、２−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、３−シアノ−２−メチルプロパ−３−イルおよび２−シアノメチルプロパ−２−イル；
【００２７】
・Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、さらにはフェニル−−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキルのＣ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル部分構造：
例えばヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエタ−１−イル、２−ヒドロキシエタ−１−イル、１−ヒドロキシプロパ−１−イル、２−ヒドロキシプロパ−１−イル、３−ヒドロキシプロパ−１−イル、１−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−ヒドロキシプロパ−２−イル、１−ヒドロキシブタ−１−イル、２−ヒドロキシブタ−１−イル、３−ヒドロキシブタ−１−イル、４−ヒドロキシブタ−１−イル、１−ヒドロキシブタ−２−イル、２−ヒドロキシブタ−２−イル、１−ヒドロキシブタ−３−イル、２−ヒドロキシブタ−３−イル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロパ−３−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ−３−イル、３−ヒドロキシ−２−メチルプロパ−３−イルおよび２−ヒドロキシメチルプロパ−２−イル、１，２−ジヒドロキシエチル、１，２−ジヒドロキシプロパ−３−イル、２，３−ジヒドロキシプロパ−３−イル、１，２−ジヒドロキシプロパ−２−イル、１，２−ジヒドロキシブタ−４−イル、２，３−ジヒドロキシブタ−４−イル、３，４−ジヒドロキシブタ−４−イル、１，２−ジヒドロキシブタ−２−イル、１，２−ジヒドロキシブタ−３−イル、２，３−ジヒドロキシブタ−３−イル、１，２−ジヒドロキシ−２−メチルプロパ−３−イル、２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロパ−３−イル；
【００２８】
・Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル：
上記したＣ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、およびさらに、例えば、１−ヒドロキシペンタ−５−イル、２−ヒドロキシペンタ−５−イル、３−ヒドロキシペンタ−５−イル、４−ヒドロキシペンタ−５−イル、５−ヒドロキシペンタ−５−イル、１−ヒドロキシペンタ−４−イル、２−ヒドロキシペンタ−４−イル、３−ヒドロキシペンタ−４−イル、４−ヒドロキシペンタ−４−イル、１−ヒドロキシペンタ−３−イル、２−ヒドロキシペンタ−３−イル、３−ヒドロキシペンタ−３−イル、１−ヒドロキシ−２−メチルブタ−３−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルブタ−３−イル、３−ヒドロキシ−２−メチルブタ−３−イル、１−ヒドロキシ−２−メチルブタ−４−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルブタ−４−イル、３−ヒドロキシ−２−メチルブタ−４−イル、４−ヒドロキシ−２−メチルブタ−４−イル、１−ヒドロキシ−３−メチルブタ−４−イル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタ−４−イル、３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−４−イル、４−ヒドロキシ−３−メチルブタ−４−イル、１−ヒドロキシヘキサ−６−イル、２−ヒドロキシヘキサ−６−イル、３−ヒドロキシヘキサ−６−イル、４−ヒドロキシヘキサ−６−イル、５−ヒドロキシヘキサ−６−イル、６−ヒドロキシヘキサ−６−イル、１−ヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、３−ヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、４−ヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、５−ヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、１−ヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、２−ヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、３−ヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、４−ヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、５−ヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、１−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、２−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、５−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、１−ヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、２−ヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、３−ヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、４−ヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、５−ヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、１−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタ−４−イル、２−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタ−４−イル、３−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタ−４−イル、４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタ−４−イル、１，２−ジヒドロキシ−ペンタ−５−イル、２，３−ジヒドロキシ−ペンタ−５−イル、３，４−ジヒドロキシ−ペンタ−５−イル、４，５−ジヒドロキシ−ペンタ−５−イル、１，２−ジヒドロキシペンタ−４−イル、２，３−ジヒドロキシペンタ−４−イル、３，４−ジヒドロキシペンタ−４−イル、４，５−ジヒドロキシペンタ−４−イル、１，２−ジヒドロキシペンタ−３−イル、２，３−ジヒドロキシペンタ−３−イル、１，２−ジヒドロキシ−２−メチルブタ−３−イル、２，３−ジヒドロキシ−２−メチルブタ−３−イル、３，４−ジヒドロキシ−２−メチルブタ−３−イル、２−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチルブタ−３−イル、１，２−ジヒドロキシ−２−メチルブタ−４−イル、２，３−ジヒドロキシ−２−メチルブタ−４−イル、３，４−ジヒドロキシ−２−メチルブタ−４−イル、１，２−ジヒドロキシ−３−メチルブタ−４−イル、２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブタ−４−イル、３，４−ジヒドロキシ−３−メチルブタ−４−イル、３−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチルブタ−４−イル、１，２−ジヒドロキシヘキサ−６−イル、２，３−ジヒドロキシ−ヘキサ−６−イル、３，４−ジヒドロキシヘキサ−６−イル、４，５−ジヒドロキシヘキサ−６−イル、５，６−ジヒドロキシヘキサ−６−イル、１，２−ジヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、２，３−ジヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、３，４−ジヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、４，５−ジヒドロキシ−２−メチルペンタ−５−イル、２−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチルペンタ−５−イル、１，２−ジヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、２，３−ジヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、３，４−ジヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、４，５−ジヒドロキシ−３−メチルペンタ−５−イル、３−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチルペンタ−５−イル、１，２−ジヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、２，３−ジヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、３，４−ジヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、４，５−ジヒドロキシ−４−メチルペンタ−５−イル、４−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチルペンタ−５−イル、１，２−ジヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、２，３−ジヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、３，４−ジヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、４，５−ジヒドロキシ−５−メチルペンタ−５−イル、５−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルペンタ−５−イル、１，２−ジヒドロキシ−２，３−ジメチルブタ−４−イル、２，３−ジヒドロキシ−２，３−ジメチルブタ−４−イル、３，４−ジヒドロキシ−２，３−ジメチルブタ−４−イル、２−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルブタ−４−イル、３−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２−メチルブタ−４−イル；
【００２９】
・Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、さらにはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルのハロアルキル部分構造：
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換された、上記したＣ１〜Ｃ４−アルキル基、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルおよび１−トリフルオロメチル−１，２，２，２，２−テトラフルオロエチル；
【００３０】
・Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、さらにはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキルのハロアルキル部分構造：
上記したＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、およびさらに、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシルおよびトリデカフルオロヘキシル；
【００３１】
・Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル：
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換された、上記したＣ３〜Ｃ６−アルケニル基、例えば２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−クロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリクロロ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロブタ−２−エン−１−イル、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリブロモ−２−エン−１−イルまたは２，３−ジブロモブタ−２−エン−１−イル；
【００３２】
・Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、さらにはＣ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニルのＣ２〜Ｃ６−ハロアルケニル部分構造：
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換された、上記したＣ２〜Ｃ６−アルケニル基、例えば２−クロロビニル、２−クロロアリル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモビニル、２−ブロモアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、２，３，３−トリブロモアリルまたは２，３−ジブロモブタ−２−エニル；
【００３３】
・Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルケニル：
例えば２−シアノビニル、２−シアノアリル、３−シアノアリル、２，３−ジシアノアリル、３，３−ジシアノアリル、２，３，３−トリシアノアリル、２，３−ジシアノブタ−２−エニル；
【００３４】
・Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、さらにはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニルのヒドロキシル部分構造：
例えば２−ヒドロキシビニル、２−ヒドロキシアリル、３−ヒドロキシアリル、２，３−ジヒドロキシアリル、３，３−ジヒドロキシアリル、２，３，３−トリヒドロキシアリル、２，３−ジヒドロキシブタ−２−エニル；
【００３５】
・Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル：
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換された、上記したＣ３〜Ｃ６−アルキニル基、例えば１，１−ジフルオロプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−イン−１−イル、６−フルオロヘキサ−４−イン−１−イルまたは６−ヨードヘキサ−５−イン−１−イル；
【００３６】
・Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、さらにはＣ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニルのＣ２〜Ｃ６−ハロアルキニル部分構造：
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換された、上記したＣ２〜Ｃ６−アルキニル基、例えば１，１−ジフルオロプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−イン−１−イル、６−フルオロヘキサ−４−イン−１−イルまたは６−ヨードヘキサ−５−イン−１−イル；
【００３７】
・Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルキニル：
例えば１，１−ジシアノプロパ−２−イン−１−イル、３−シアノプロパ−２−イン−１−イル、４−シアノ−ブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジシアノブタ−２−イン−１−イル、４−シアノブタ−３−イン−１−イル、５−シアノペンタ−３−イン−１−イル、５−シアノペンタ−４−イン−１−イル、６−シアノヘキサ−４−イン−１−イルまたは６−シアノヘキサ−５−イン−１−イル；
【００３８】
・Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、さらにはフェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニルのヒドロキシル部分構造：
例えば１，１−ジヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル、３−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル、４−ヒドロキシブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジヒドロキシブタ−２−イン−１−イル、４−ヒドロキシブタ−３−イン−１−イル、５−ヒドロキシペンタ−３−イン−１−イル、５−ヒドロキシペンタ−４−イン−１−イル、６−ヒドロキシヘキサ−４−イン−１−イルまたは６−ヒドロキシヘキサ−５−イン−１−イル；
【００３９】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）、さらにはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル部分構造：
例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
【００４０】
・Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、さらにはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル部分構造：
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換された、上記したＣ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル基、すなわち例えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチル−スルフィニル、５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、６−クロロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨードヘキシルスルフィニルおよびトリデカフルオロヘキシルスルフィニル；
【００４１】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２−）、さらにはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル部分構造：
例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
【００４２】
・Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、さらにはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノのＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル部分構造：
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換された、上記したＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル基、すなわち例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチル−スルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニルおよびトリデカフルオロヘキシルスルホニル；
【００４３】
・Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、さらにはヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノのアルコキシ部分構造：
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシおよび１，１−ジメチルエトキシ；
【００４４】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、さらにはヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルのアルコキシ部分構造：
上記したＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、およびさらに、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシオキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ；
【００４５】
・Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ：
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換された、上記したＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモメトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
【００４６】
・Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、さらにはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ部分構造：
上記したＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、およびさらに、例えば、５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキシオキシ、６−クロロヘキシオキシ、６−ブロモヘキシオキシ、６−ヨードヘキシオキシおよびトリデカフルオロヘキシオキシ；
【００４７】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、さらにはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル部分構造：
上記したＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジメチルエトキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−（プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（プロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）ブチルおよび４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル；
【００４８】
・Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、さらにはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分構造：
例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニルまたは１，１−ジメチルエトキシカルボニル；
【００４９】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、さらにはＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのアルコキシカルボニル部分構造：
上記したＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、およびさらに、例えば、ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキシオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニル；
【００５０】
・Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、さらにはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキルのＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ部分構造：
例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ；
【００５１】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、さらにはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ部分構造：
上記したＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、およびさらに、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチル−チオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
【００５２】
・Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、さらにはＮ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキルアミノ基：
例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノまたは１−エチル−２−メチルプロピルアミノ；
【００５３】
・ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ：
例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノおよびＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ；
【００５４】
・ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、さらにはＮ−（ジ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルオキシ］−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、および［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノのジアルキルアミノ基：
上記したジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、およびさらに、例えば、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノおよびＮ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ；
【００５５】
・（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、さらには（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニルアミノの（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル部分構造：
例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メチルプロピルアミノカルボニルまたは１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル；
【００５６】
・ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、さらにはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルアミノのジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル部分構造：
例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニルまたはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル；
【００５７】
・（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、さらには（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよび［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル部分構造：
上記した（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、およびさらに、例えば、ペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニル；
【００５８】
・ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、さらにはジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよび［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル部分構造：
上記したジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、およびさらに、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノカルボニル；
【００５９】
・ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル：
例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ−チオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノチオカルボニル；
【００６０】
・３〜６員へテロシクリル：
１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子および１個の酸素もしくは硫黄原子、または１〜３個の酸素原子、または１〜３個の硫黄原子を炭素原子に加えて含み得、且つ炭素原子または窒素原子を介して結合され得る、上記した３〜６個の環員を有する一環式飽和または部分不飽和炭化水素、例えば、
例えば２−オキシラニル、２−オキサタニル、３−オキサタニル、２−アジリジニル、３−チエタニル、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル、
【００６１】
例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、１，２，３，４−テトラアゾリジン−５−イル；
【００６２】
例えば１−ピロリジニル、２−イソチアゾリジニル、２−イソチアゾリジニル、１−ピラゾリジニル、３−オキサゾリジニル、３−チアゾリジニル、１−イミダゾリジニル、１，２，４−トリアゾリジン−１−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−４−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラアゾリジン−１−イル、
【００６３】
例えば２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロピロロ−２−イル、４，５−ジヒドロピロロ−３−イル、２，５−ジヒドロピロロ−２−イル、２，５−ジヒドロピロロ−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−３−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−４−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−５−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−２−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−３−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−４−イル、
【００６４】
例えば４，５−ジヒドロピロロ−１−イル、２，５−ジヒドロピロロ−１−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−１−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−１−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−１−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−２−イル；
【００６５】
例えば２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−２−イル、１、３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，４−ジチアン−３−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１−４，ジチアン−２−イル２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル、２−テトラヒドロ−チオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、１，３，５−トリオキサン−２−イル；
【００６６】
例えば１−ピペリジニル、１−ヘキサヒドロピリダジニル、１−ヘキサヒドロピリミジニル、１−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−１−イル、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−１−イル、１−モルホリニル；
【００６７】
例えば２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル；
【００６８】
・アリール、さらにはアリール−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）のアリール部分構造：
例えば、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルのような、６〜１４個の環員を有する一〜三環式芳香族炭素環；
【００６９】
・ヘテロアリール、さらにはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル中のヘテロアリール基：
１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子および酸素もしくは硫黄原子、または酸素もしくは硫黄原子を炭素原子に加えて含む、５〜１０個の環員を有する一または二環式芳香族へテロアリール、例えば
フリル（例えば２−フリル、３−フリル）、チエニル（例えば２−チエニル、３−チエニル）、ピロリル（例えばピロロ−２−イル、ピロロ−３−イル）、ピラゾリル（例えばピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル）、イソオキサゾリル（例えばイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル）、イソチアゾリル（例えばイソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル）、イミダゾリル（例えばイミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル）、オキサゾリル（例えばオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル）、チアゾリル（例えばチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル）、オキサジアゾリル（例えば１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４，−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例えば１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾリル−２−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル）、テトラゾール−５−イル、ピリジル（例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル）、ピラジニル（例えばピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル）、ピリミジニル（例えばピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル）、ピラジン−２−イル、トリアジニル（例えば１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル）、テトラジニル（例えば１，２，４，５−テトラジン−３−イル）のような単環化合物；およびさらに
上記した単環化合物のベンゾ縮合誘導体のような二環化合物、例えばキノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル
がある。
【００７０】
好ましい実施形態では、式Ｉのベンゾイル置換アラニンの可変部は、以下の意味を有する。これらは、それら自体で、また互いの組み合わせでも、式Ｉの化合物の好ましい実施形態である。
【００７１】
好ましいのは、
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル；
好ましくはハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル；
特に好ましくはハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル；
きわめて好ましくはフッ素、塩素またはＣＦ３
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンである。
【００７２】
また、
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、
水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル；
好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル；
特に好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル；
非常に好ましくは水素、フッ素、塩素またはＣＦ３；
きわめて好ましくは水素、フッ素または塩素；
最も好ましくは水素またはフッ素
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００７３】
また、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル；
好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル；
特に好ましくは水素またはハロゲン；
きわめて好ましくは水素
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００７４】
また、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル；
好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル；
特に好ましくは水素またはハロゲン；
きわめて好ましくは水素
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００７５】
また、
Ｒ６が、水素である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００７６】
また、
Ｒ７が、水素またはヒドロキシル；
好ましくは水素
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００７７】
また、
Ｒ６が、水素であり；
Ｒ７が、水素またはヒドロキシル；
好ましくは水素
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００７８】
また、
Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル；
好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル；
特に好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル；
最も好ましくはＣＨ３
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００７９】
また、
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキル；
好ましくは水素またはＣＨ３；
特に好ましくは水素
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００８０】
また、Ｒ１０が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−カルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００８１】
また、
Ｒ１０が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルオキシ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
【００８２】
特に好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ）カルボニルオキシ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
【００８３】
非常に好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ］−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキルまたはフェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
【００８４】
最も好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００８５】
また、
Ｒ１１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シアノイミノ、（アミノ）シアノイミノ、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノシアノイミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル
［ここで、上記したアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル
［ここで、このフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００８６】
また、
Ｒ１１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
［ここで、上記したアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル
［ここで、このフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３；
【００８７】
特に好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル
［ここで、記載したアルキルまたはアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニル−アミノカルボニルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル
［ここで、このフェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３；
【００８８】
非常に好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル
［ここで、このフェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００８９】
また、
Ｒ１１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
［ここで、記載したアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００９０】
また、
Ｒ１１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、特に好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、記載したアルキルおよびアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニルまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルアミノカルボニルまたはＮ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル
［ここで、このフェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３；
【００９１】
特に好ましくは水素、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３またはＳＯ２（Ｃ６Ｈ５）
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００９２】
また、
Ｒ１２が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ；
好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキル；
特に好ましくは水素またはメチル；
最も好ましくは水素
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００９３】
また、
Ｒ１３が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはフェニル
［ここで、このフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい］；
特に好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはフェニル；
非常に好ましくはメチル、トリフルオロメチルまたはフェニル
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００９４】
また、
Ｒ１３が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはフェニル
［ここで、このフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい］；
好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはフェニル；
特に好ましくはメチル、トリフルオロメチルまたはフェニル
である式Ｉのベンゾイル置換アラニンも好ましい。
【００９５】
特に好ましいのは、
Ｒ１が、フッ素、塩素またはＣＦ３であり；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が水素であり；
Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に好ましくはＣＨ３であり；
Ｒ９が、水素であり；
Ｒ１０が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ１１が、水素、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−Ｎ−（フェニル）−アミノカルボニル、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３またはＳＯ２（Ｃ６Ｈ５）であり；
Ｒ１２が、水素である
式Ｉのベンゾイル置換アラニンである。
【００９６】
並外れて好ましいのは、次の式Ｉ．ａ（Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１２がＨであり；Ｒ８がＣＨ３である式Ｉに対応している）の化合物、特に表１の式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物である［表中、可変部Ｒ１〜Ｒ１２の各定義は、互いの組み合わせのみならず、それぞれのケースにおいてはそれ自体でも、本発明による化合物にとっては非常に重要である］。
【化２】
2009526806.tif 000004
【表１】
2009526806.tif 000005
【００９７】
2009526806.tif 000006
【００９８】
2009526806.tif 000007
【００９９】
2009526806.tif 000008
【０１００】
2009526806.tif 000009
【０１０１】
2009526806.tif 000010
【０１０２】
また、次の式Ｉ．ｂの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ２がフッ素であるという点において異なる式Ｉ．ｂ．１〜式Ｉ．ｂ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化３】
2009526806.tif 000011
【０１０３】
また、次の式Ｉ．ｃの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ３がフッ素であるという点において異なる式Ｉ．ｃ．１〜式Ｉ．ｃ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化４】
2009526806.tif 000012
【０１０４】
また、次の式Ｉ．ｄの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ４がフッ素であるという点において異なる式Ｉ．ｄ．１〜式Ｉ．ｄ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化５】
2009526806.tif 000013
【０１０５】
また、次の式Ｉ．ｅの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ２が塩素であるという点において異なる式Ｉ．ｅ．１〜式Ｉ．ｅ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化６】
2009526806.tif 000014
【０１０６】
また、次の式Ｉ．ｆの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ３が塩素であるという点において異なる式Ｉ．ｆ．１〜式Ｉ．ｆ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化７】
2009526806.tif 000015
【０１０７】
また、次の式Ｉ．ｇの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ３およびＲ４がフッ素であるという点において異なる式Ｉ．ｇ．１〜式Ｉ．ｇ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化８】
2009526806.tif 000016
【０１０８】
また、次の式Ｉ．ｈの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ１が塩素でありＲ２がＣＦ３であるという点において異なる式Ｉ．ｈ．１〜式Ｉ．ｈ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化９】
2009526806.tif 000017
【０１０９】
また、次の式Ｉ．ｊの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ１およびＲ２が塩素であるという点において異なる式Ｉ．ｊ．１〜式Ｉ．ｊ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化１０】
2009526806.tif 000018
【０１１０】
また、次の式Ｉ．ｋの化合物、特に対応する式Ｉ．ａ．１〜式Ｉ．ａ．２１０の化合物とはＲ１およびＲ３が塩素であるという点において異なる式Ｉ．ｋ．１〜式Ｉ．ｋ．２１０の化合物もきわめて好ましい：
【化１１】
2009526806.tif 000019
【０１１１】
式Ｉのベンゾイル置換アラニンはさまざまなルートによって得ることができ、例えば以下の方法によって得ることができる。
【０１１２】
方法Ａ
最初に式Ｖのアラニン誘導体を式ＩＶの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて対応する式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を得、これを次いで式ＩＩのアミンと反応させて、所望の式Ｉのベンゾイル置換アラニンを得る：
【化１２】
2009526806.tif 000020
【０１１３】
Ｌ１は、求核置換可能脱離基、例えばヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである。
【０１１４】
Ｌ２は、求核置換可能脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
【０１１５】
式Ｖのアラニン誘導体を、Ｌ２がヒドロキシルである式ＩＶの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を得る反応は、０℃〜反応混合物沸点の温度、好ましくは０℃〜１１０℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中、活性化剤および塩基の存在下で通常行われる［K. C. Nicolaou et al., J. of the Am. Chem. Soc. (2005), 127(31), 11176-11183；Shu-Sin Chng et al., Tetrahedron Lett. (2004), 45(52), 9501-9504；Werner W. K. R. Mederski et al., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14 (23), 5817-5822；Romano Silvestri et al., J. of Med. Chem. (2004), 47(15), 3892-3896；P. Rzepecki et al., J. of Org. Chem. (2004), 69(16), 5168-5178；Justin Bower et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(15), 2455-2458；Jill Arrowsmith et al., J. of Med. Chem. (2002), 45(25), 5458-5470；Ashraf Briket al., Chemistry and Biology (2002), 9(8), 891-896；Andrew D.Abell et al., Tetrahedron Lett. (2002), 43(20), 3673-3675；John F. Okonya et al., J. of Org. Chem. (2002), 67(4), 1102-1108；George R. Pettit et al., J. of Org. Chem. (1985), 50(15), 2654-2659を参照］。
【０１１６】
適している活性化剤は縮合剤であり、例えば、ポリスチレン担持ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル（例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸ｓ−ブチルまたはクロロギ酸アリル）、塩化ピバロイル、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、塩化ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリル（ＢＯＰＣｌ）または塩化スルホニル（例えば塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルまたは塩化ベンゼンスルホニル）がある。
【０１１７】
適している溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンならびにＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルケトン）、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）およびＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、あるいは他には水である。特に好ましいのは、塩化メチレン、ＴＨＦおよび水である。
【０１１８】
記載した溶媒同士の混合物も用いることができる。
【０１１９】
適している塩基は、一般には、無機化合物であり、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）、およびアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、さらには有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、およびＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン）、および二環式アミンである。特に好ましいのは、水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンである。
【０１２０】
塩基は、一般には、等モル量で用いる。しかしながら、塩基は、過剰で、または適切であれば溶媒として用いることもできる。
【０１２１】
出発物質は、一般には、互いに等モル量で反応させる。Ｖを基準にして過剰のＩＶを用いるのが有利であり得る。
【０１２２】
反応混合物は通常の方法で仕上げられる。例えば水と混合し、その相を分離し、適切であれば粗製の生成物をクロマトグラフィー精製することによって仕上げられる。一部の中間体は粘稠な油状物として得られるが、これは、減圧下および中程度の昇温で精製または揮発性成分が除去され得る。中間体および最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は、再結晶または温浸によっても行われ得る。
【０１２３】
式Ｖのアラニン誘導体を、Ｌ２がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである式ＩＶの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を得る反応は、０℃〜反応混合物沸点の温度、好ましくは０℃〜１１０℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で通常行われる［K. C. Nicolaou et al., J. of the Am. Chem. Soc. (2005), 127(31), 11176-11183；Shu-Sin Chng et al., Tetrahedron Lett. (2004), 45(52), 9501-9504；Werner W. K. R. Mederski et al., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14 (23), 5817-5822；Romano Silvestri et al., J. of Med. Chem. (2004), 47(15), 3892-3896；P. Rzepecki et al., J. of Org. Chem. (2004), 69(16), 5168-5178；Justin Bower et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(15), 2455-2458；Jill Arrowsmith et al., J. of Med. Chem. (2002), 45(25), 5458-5470；Ashraf Briket al., Chemistry and Biology (2002), 9(8), 891-896；Andrew D.Abell et al., Tetrahedron Lett. (2002), 43(20), 3673-3675；John F. Okonya et al., J. of Org. Chem. (2002), 67(4), 1102-1108；George R. Pettit et al., J. of Org. Chem. (1985), 50(15), 2654-2659を参照］。
【０１２４】
適している溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンならびにＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルケトン）、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）およびＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、あるいは他には水である。特に好ましいのは、塩化メチレン、ＴＨＦおよび水である。
【０１２５】
記載した溶媒同士の混合物も用いることができる。
【０１２６】
適している塩基は、一般には、無機化合物であり、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）、およびアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、さらには有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、およびＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン）、および二環式アミンである。特に好ましいのは、水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンである。
【０１２７】
塩基は、一般には、等モル量で用いられる。しかしながら、塩基は、過剰で、または適切であれば溶媒として用いることもできる。
【０１２８】
出発物質は、一般には、互いに等モル量で反応させる。Ｖを基準にして過剰のＩＶを用いるのが有利であり得る。
【０１２９】
生成物の仕上げおよび単離は、それ自体公知の方法で行うことができる。
【０１３０】
当然、最初に式Ｖのアラニン誘導体を式ＩＩのアミンと同じような方法で反応させて対応するアミドを得、これを次いで式ＩＶの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて所望の式Ｉのベンゾイル置換アラニンを得ることも可能である。
【０１３１】
式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を調製するのに必要とされる式Ｖのアラニン誘導体（例えば式中Ｌ１＝ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ）は、エナンチオマーとしておよびジアステレオマーとして純粋な形態でも、文献で知られているが、これらは、以下の引用文献に従って調製することができる：
【０１３２】
１．グリシン誘導体のエノレートとイミン誘導体との縮合
［Franklin A. Davis et al., Org. Lett. (2004), 6(14), 2397-2399；Alma Viso et al., J. of Org. Chem. (2004), 69(5), 1542-1547；Luca Bernardi et al., J. of Org. Chem. (2003), 68(7), 2583-2591；Ivanka K. Kavrakova et al, J. of Chem. Res., Synopses (1993), (5), 186-187を参照］
【０１３３】
２．アジドの還元
［Mark E. Bunnage et al., Organ. and Biomol. Chem. (2003), 1(21), 3708-3715；Anthony J.Burke et al., Synlett (1996), (7), 621-622を参照］
【０１３４】
３．アジリジンの求核開化
［Michael A. Letavic et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(19), 3243-3246；Tushar K.Chakraborty et al., Chem. Lett. (2003), 32(1), 82-83；K.-D. Lee et al., Tetrahedron (2001), 57(39), 8267-8276；Luciano Antolini et al., J. of Org. Chem. (1997), 62(25), 8784-8789；Johan Legters et al., Rec. des Trav. Chim. Pays-Bas (1992), 111(2), 59-68を参照］
【０１３５】
４．グリシンイミンへのニトロエノレートの付加および続いての還元
［Nagatoshi Nishiwaki et al., Angew. Chem., Int. Ed. (2001), 40(16), 2992-2995；Kristian Rahbek Knudsen et al., J. of the Am. Chem. Soc. (2001), 123(24), 5843-5844を参照］
【０１３６】
５．ジアミノアクリレートの水素化
［Andrea J.Robinson et al., J. of Org. Chem. (2001), 66(12), 4148-4152；Ryoichi Kuwano et al., Tetrahedron Asym. (1998), 9(16), 2773-2775；Hiroyuki Setoi et al., Chem. and Pharm. Bull. (1989), 37(4), 1126-1127；Piedad Fernandez-Resa et al., J. of the Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1989), (1), 67-71を参照］
【０１３７】
６．アクリレートの酸化的ジアミン化
［Guigen Li et al., Tetrahedron Lett. (2000), 41(45), 8699-8703を参照］
【０１３８】
７．イミダゾリンの開化
［Tamio Hayashi et al., Tetrahedron Lett. (1996), 37(28), 4969-4972；Peter J.Dunn et al., J. of Org. Chem. (1990), 55(17), 5017-5025を参照］
【０１３９】
８．アミノアクリレートへのＮ−求核試薬の付加
［B. Narasimhulu Naidu et al., J. of Org. Chem. (2003), 68(26), 10098-10102；Daeock Choi et al., Tetrahedron Lett. (1995), 36(41), 7371-7374；Montserrat Perez et al., Tetrahedron (1995), 51(30), 8355-8362；Rolf Meyer et al., Justus Liebigs Ann. Chem. (1977), (7), 1183-1193を参照］
【０１４０】
式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を調製するのに必要とされる式ＩＶの安息香酸／安息香酸誘導体は商業的に入手可能であり、または文献に記載されている方法と同様にして対応するハライドからグリニャール反応により調製することができる［例えばChang-Ling Liu et al., J. of Fluorine Chem. (2004), 125(9), 1287-1290；Manfred Schlosser et al., Europ. J. of Org. Chem. (2002), (17), 2913-2920；Hoh-Gyu Hahn et al., Agricult. Chem. and Biotech. (English Edition) (2002), 45(1), 37-42；Jonatan O Smith et a., J. of Fluorine Chem. (1997), Vol. 1996-1997, 81(2), 123-128；Etsuji Okada et al., Heterocycles (1992), 34(4), 791-798；Aliyu B.Abubakar et al., J. of Fluorine Chem. (1991), 55(2), 189-198；J. Leroy, J of Fluorine Chem. (1991), 53(1), 61-70；Len F. Lee et al., J. of Heterocyclic Chem. (1990), 27(2), 243-245；Len F. Lee et al., J. of Heterocyclic Chem. (1985), 22(6), 1621-1630；Jacques Leroy et al., Synthesis (1982), (4), 313-315］
【０１４１】
Ｌ１がヒドロキシルまたはその塩である式ＩＩＩベンゾイル誘導体を、式ＩＩのアミンと反応させて所望の式Ｉのベンゾイル置換セリンアミドを得る反応は、０℃〜反応混合物沸点の温度、好ましくは０℃〜１００℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中、活性化剤の存在下、また適切であれば塩基の存在下で通常行われる［Perich, J. W., Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988)；Somlai, C. et al., Synthesis (3), 285-287 (1992)；Gupta, A. et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990)；Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)を参照］。
【０１４２】
適している活性化剤は縮合剤であり、例えば、ポリスチレン担持ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル（例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸ｓ−ブチルまたはクロロギ酸アリル）、塩化ピバロイル、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、塩化ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリル（ＢＯＰＣｌ）または塩化スルホニル（例えば塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルまたは塩化ベンゼンスルホニル）である。
【０１４３】
適している溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンならびにＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルケトン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）およびＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、あるいは他には水である。特に好ましいのは、塩化メチレン、ＴＨＦ、メタノール、エタノールおよび水である。
【０１４４】
記載した溶媒同士の混合物も用いることができる。
【０１４５】
適している塩基は、一般には、無機化合物であり、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）、およびアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、さらには有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、およびＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン）、および二環式アミンである。特に好ましいのは、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリンおよびピリジンである。
【０１４６】
塩基は、一般には、触媒量で用いる。しかしながら、塩基は、等モル量で、過剰で、または適切であれば溶媒として用いることもできる。
【０１４７】
出発物質は、一般には、互いに等モル量で反応させる。ＩＩＩを基準にして過剰のＩＩを用いるのが有利であり得る。
【０１４８】
生成物の仕上げおよび単離は、それ自体公知の方法で行うことができる。
【０１４９】
Ｌ１がＣ１〜Ｃ６−アルコキシである式ＩＩＩベンゾイル誘導体を、式ＩＩのアミンと反応させて所望の式Ｉのベンゾイル置換セリンアミドを得る反応は、不活性有機溶媒中、適切であれば塩基の存在下で、０℃〜反応混合物沸点の温度、好ましくは０℃〜１００℃、特に好ましくは室温で通常行われる［Kawahata, N. H. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002)；Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985)；Lee, Y. et al., J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)を参照］。
【０１５０】
適している溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンならびにＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルケトン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）およびＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、あるいは他には水である。特に好ましいのは、塩化メチレン、ＴＨＦ、メタノール、エタノールおよび水である。
【０１５１】
記載した溶媒同士の混合物も用いることができる。
【０１５２】
反応は、適切であれば、塩基の存在下で行うことができる。適している塩基は、一般には、無機化合物であり、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）、およびアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、さらには有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、およびＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン）、および二環式アミンである。特に好ましいのは、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリンおよびピリジンである。
【０１５３】
塩基は、一般には、触媒量で用いる。しかしながら、塩基は、等モル量で、過剰で、または適切であれば溶媒として用いることもできる。
【０１５４】
出発物質は、一般には、互いに等モル量で反応させる。ＩＩＩを基準にして過剰のＩＩを用いるのが有利であり得る。
【０１５５】
生成物の仕上げおよび単離は、それ自体公知の方法で行うことができる。
【０１５６】
式Ｉのベンゾイル置換アラニンを調製するのに必要とされる式ＩＩのアミンは、商業的に入手可能である。
【０１５７】
方法Ｂ
式ＩＩＩ中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素であるベンゾイル誘導体は、式ＶＩＩＩ中のアシル基がベンジルオキシカルボニル（Σ＝ベンジルであるＶＩＩＩａを参照）またはｔ−ブチルオキシカルボニル（Σ＝ｔ−ブチルであるＶＩＩＩａを参照）のような除去可能保護基であるアシル化グリシン誘導体をイミノ化合物ＶＩＩと縮合させて、式中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素である対応するアルドール生成物ＶＩを得ることによっても得ることができる。この後保護基を除去して、式中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素である、このようにして生成させた式Ｖのアラニン誘導体を式ＩＶの安息香酸／安息香酸誘導体でアシル化する。
【０１５８】
同様に、式ＶＩＩＩ中のアシル基が置換されたベンゾイル基（ＶＩＩＩｂを参照）であるアシル化グリシン誘導体を塩基の存在下でイミノ化合物ＶＩＩと反応させて、式中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素であるベンゾイル誘導体ＩＩＩを得ることも可能である。
【化１３】
2009526806.tif 000021
【０１５９】
ＲＸは、Ｒ１１であり、またはＣ１〜Ｃ６−アルキルオキシカルボニル（例えばｔ−ブチルオキシカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル（例えばｔ−ブチルスルフィニル）または場合によりＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換アリールスルフィニル（例えばトルイルスルフィニル）のような除去可能保護基である。
【０１６０】
Ｌ１は、求核置換可能脱離基、例えばヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである。
【０１６１】
Ｌ２は、求核置換可能脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
【０１６２】
グリシン誘導体ＶＩＩＩをイミノ化合物ＶＩＩと反応させて、式中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素である対応するアルドール生成物ＶＩ、または式中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素であるベンゾイル誘導体ＩＩＩを得る反応は、不活性有機溶媒中塩基の存在下で、−１００℃〜反応混合物沸点の温度、好ましくは−８０℃〜２０℃、特に好ましくは−８０℃〜−２０℃で通常行われる［J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)を参照］。
【０１６３】
適している溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンならびにＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン）、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくはジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
【０１６４】
記載した溶媒同士の混合物も用いることができる。
【０１６５】
適している塩基は、一般には、無機化合物であり、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例えばリチウムイソプロピルアミドおよびリチウムヘキサメチルジシラジド）、有機金属化合物特にアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、カリウム−ｔ−ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム）、さらには有機塩基、例えば、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン）、さらには二環式アミンである。特に好ましいのは、水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムジイソプロピルアミドである。
【０１６６】
塩基は、一般には、等モル量で用いる。しかしながら、塩基は、触媒量で、過剰で、または適切であれば溶媒として用いることもできる。
【０１６７】
出発物質は、一般には、互いに等モル量で反応させる。グリシン誘導体ＶＩＩＩを基準にして過剰の塩基および／またはイミノ化合物ＶＩＩを用いるのが有利であり得る。
【０１６８】
生成物の仕上げおよび単離は、それ自体公知の方法で行うことができる。
【０１６９】
式中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素であるベンゾイル誘導体ＩＩＩを調製するのに必要とされる式ＶＩＩＩのグリシン誘導体は、文献［例えばH. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32, 1437 (2002)］で知られているので、引用した文献に従って調製することができるが、商業的にも入手可能である。
【０１７０】
保護基Σを除去して、式Ｖ中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素であるアラニン誘導体を得る反応は、文献［J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)；J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)を参照］で知られている方法により行われる。Σ＝ベンジルのケースでは、水素化分解により、好ましくは水素およびメタノール中Ｐｄ／Ｃを用いて、Σ＝ｔ−ブチルのケースでは、酸を用いて、好ましくはジオキサン中塩酸を用いて行われる。
【０１７１】
式中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素であるアラニン誘導体Ｖを安息香酸／安息香酸誘導体ＩＶと反応させて、式中のＲ１１＝ＲＸおよびＲ１２＝水素であるベンゾイル誘導体ＩＩＩを得る反応は、方法Ａのところで記載した、式Ｖのアラニン誘導体を式ＩＶの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させてベンゾイル誘導体ＩＩＩを得る反応と同様にして通常行われる。
【０１７２】
ＲＸが除去可能保護基である場合、適切であれば必要とされ得るこの保護基ＲＸの除去は、文献［J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)；J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)を参照］で知られている方法により行われる。Σ＝ベンジルのケースでは、水素化分解により、好ましくは水素およびメタノール中Ｐｄ／Ｃを用いて、Σ＝ｔ−ブチルのケースでは、酸を用いて、好ましくはジオキサン中塩酸を用いて行われる。
【０１７３】
このようにして得ることができる、式中のＲ１１およびＲ１２＝水素である式ＩＩＩのベンゾイル誘導体は、この後、方法Ａと同様にして、式ＩＩのアミンと反応させて、式中のＲ１１およびＲ１２＝水素である、所望の式Ｉのベンゾイル置換アラニンを得ることができ、これを次いで式ＩＸの化合物で誘導体化して、式中のＲ１２＝水素である式Ｉのベンゾイル置換アラニンを得ることができる［例えば、Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001)；Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43(22), 4041-4044 (2002)を参照］。
【０１７４】
式ＩＩＩ中のＲ１１およびＲ１２＝水素であるベンゾイル誘導体を最初に式ＩＸの化合物で誘導体化して、式中のＲ１２＝水素であるさらなる式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を得［例えば、Jung-Hui Sun et al., Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599；Christian Lherbet et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000；Masami Otsuka et al., Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514；J. R Piper et al., J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照］、次いで方法Ａと同様にして式ＩＩのアミンと反応させて、所望のＲ１２＝水素である式Ｉのベンゾイル置換アラニンを得ることも可能である。
【化１４】
2009526806.tif 000022
【０１７５】
Ｌ１は、求核置換可能脱離基、例えばヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである。
【０１７６】
Ｌ３は、求核置換可能脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである。
【０１７７】
式ＩＩＩ（式中のＲ１２＝水素であり、適切であれば式中のＲ１１＝水素である）のベンゾイル誘導体を式ＩＩのアミンと反応させて、式Ｉ（式中のＲ７＝水素であり、適切であれば式中のＲ６＝水素である）のヘテロアリール置換アラニンを得る反応は、方法Ａ下で記載した、式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を式ＩＩのアミンと反応させる反応と同様にして通常行われる。
【０１７８】
式ＩＩＩ中のＲ１１およびＲ１２＝水素であるベンゾイル誘導体、または式Ｉ中のＲ１１およびＲ１２＝水素であるベンゾイル置換アラニンを式ＩＸの化合物と反応させて、式中のＲ１２＝水素である式ＩＩＩのベンゾイル誘導体、または式中のＲ１２＝水素である式Ｉのベンゾイル置換アラニンを得る反応は、不活性有機溶媒中塩基の存在下で、０℃〜１００℃の温度、好ましくは１０℃〜５０℃で通常行われる［例えば、Jung-Hui Sun et al., Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599；Christian Lherbet et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000；Masami Otsuka et al., Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514；J. R Piper et al., J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016 1025を参照］。
【０１７９】
適している溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、Ｃ５〜Ｃ８−アルカン同士混合物）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルケトン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくはジクロロメタン、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
【０１８０】
記載した溶媒同士の混合物を用いることもできる。
【０１８１】
適している塩基は、一般には、無機化合物例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）ならびにアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物特にアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム）、さらには有機塩基、例えば、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン）、さらには二環式アミンである。特に好ましいのは水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンである。
【０１８２】
塩基は、一般には、等モル量で用いる。しかしながら、塩基は、触媒量で、過剰で、または適切であれば溶媒として用いることもできる。
【０１８３】
出発物質は、一般には、互いに等モル量で反応させる。ＩＩＩまたはＩを基準にして過剰の塩基および／またはＩＸを用いるのが有利であり得る。
【０１８４】
生成物の仕上げおよび単離は、それ自体公知の方法で行うことができる。
【０１８５】
方法Ｃ
式ＩＩＩ中のＲ１１およびＲ１２＝水素であるベンゾイル誘導体は、式ＸＩＩのグリシン誘導体を式ＸＩのニトロ化合物と反応させて、式Ｘのニトロアニリン誘導体を得、それをその後還元することによっても得ることができる：
【化１５】
2009526806.tif 000023
【０１８６】
Ｌ１は、求核置換可能脱離基、例えばヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである。
【０１８７】
Ｌ４は、求核置換可能脱離基、例えばハロゲン（例えば塩素または臭素）である。
【０１８８】
ニトロ化合物ＸＩとグリシン誘導体ＸＩＩの反応は、不活性有機溶媒中塩基の存在下で、−１００℃〜反応混合物沸点の温度、好ましくは−８０℃〜２０℃で行われる［Vicky A. Burgess et al., Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070を参照］。
【０１８９】
適している溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、Ｃ５〜Ｃ８−アルカン同士混合物）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルケトン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくはジクロロメタン、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
【０１９０】
記載した溶媒同士の混合物を用いることもできる。
【０１９１】
適している塩基は、一般には、無機化合物例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）ならびにアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物特にアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム）、さらには有機塩基、例えば、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン）、さらには二環式アミンである。特に好ましいのは水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンである。
【０１９２】
塩基は、一般には、等モル量で用いる。しかしながら、塩基は、触媒量で、過剰で、または適切であれば溶媒として用いることもできる。
【０１９３】
出発物質は、一般には、互いに等モル量で反応させる。ＸＩＩを基準にして過剰の塩基および／またはＸＩを用いるのが有利であり得る。
【０１９４】
生成物の仕上げおよび単離は、それ自体公知の方法で行うことができる。
【０１９５】
必要とされる式ＸＩのニトロ化合物は、商業的に入手可能である。
【０１９６】
必要とされる式ＸＩＩのグリシン誘導体は、文献（Vicky A. Burgess et al., Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070を参照）で知られている方法と同様にして得ることができる。
【０１９７】
式Ｘのニトロアニリン誘導体の還元は、不活性有機溶媒中還元剤を用いて、−１００℃〜反応混合物沸点の温度、好ましくは−８０℃〜２０℃で通常行われる（Vicky A. Burgess et al., Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070を参照）。
【０１９８】
適している溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、Ｃ５〜Ｃ８−アルカン同士混合物）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルケトン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくはトルエン、塩化メチレンまたはｔ−ブチルメチルエーテルである。
【０１９９】
適している還元剤は、水素との組み合わせでの遷移金属触媒（例えばＰｄ／ＣまたはラニーＮｉ）である。
【０２００】
生成物の仕上げおよび単離は、それ自体公知の方法で行うことができる。
【０２０１】
式ＩＩＩ
【化１６】
2009526806.tif 000024
【０２０２】
［式中、Ｒ１〜Ｒ６ならびにＲ９〜Ｒ１２は上記で定義したとおりであり、Ｌ１は求核置換可能脱離基、例えばヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
のベンゾイル誘導体も本発明により提供される。
【０２０３】
中間体の可変部についての特に好ましい実施形態は、式Ｉの基Ｒ１〜Ｒ６ならびにＲ９〜Ｒ１２の実施形態に対応している。
【０２０４】
特に好ましいのは、
Ｒ１が、フッ素、塩素またはＣＦ３であり；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、水素であり；
Ｒ９が、水素であり；
Ｒ１０が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ１１が、水素、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−Ｎ−（フェニル）−アミノカルボニル、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３またはＳＯ２（Ｃ６Ｈ５）であり；
Ｒ１２が、水素である
式ＩＩＩのヘテロアロイル誘導体である。
【実施例】
【０２０５】
以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。
【０２０６】
調製実施例
【０２０７】
実施例１：Ｎ−（２−アミノ−３，３，３−トリフルオロ−１−メチルカルバモイルプロピル）−４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズアミド（Ｎｏ．３．４）
【０２０８】
１．１）Ｎ−（ブロモメチルカルバモイルメチル）−４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズアミド
【化１７】
2009526806.tif 000025
【０２０９】
照射（白熱ランプ）しながら且つ還流下で、２．６ｇ（０．０１６モル）の臭素を２５０ｍｌのＣＣｌ４中５ｇ（０．０１８モル）の４−フルオロ−Ｎ−メチルカルバモイルメチル−２−トリフルオロメチルベンズアミドの懸濁液に滴下で加えた。この混合物を還流下でさらに３０分間照射し、その後冷却して、その溶媒を減圧下で除去した。これにより標題化合物（６．６ｇの粗生成物）を得、これを次の工程にさらに精製することなく用いた。
【０２１０】
1H-NMR (CDCl3): δ = 2.90 (d, 3H), 6.45 (m, 1H), 6.65 (d, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.60 (m, 2H).
【０２１１】
１．２）４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−１−メチルカルバモイル−２−ニトロプロピル）ベンズアミド
【化１８】
2009526806.tif 000026
【０２１２】
−７８℃で、７．２ｇ（０．０１７モル）のｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１５％）を５０ｍｌのＴＨＦ中２．２ｇ（０．０１７モル）の１，１，１−トリフルオロ−２−ニトロエタンおよび０．５ｇ（０．００４モル）のＤＭＰＵの溶液に滴下で加え、この混合物を０℃で３０分間撹拌した。−７８℃で、５ｍｌのＴＨＦ中２ｇ（０．０５６モル）のＮ−（ブロモメチルカルバモイルメチル）−４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズアミドの溶液を次に滴下で加え、さらにこの混合物を−７８℃でさらに４時間撹拌した。希ＨＣｌを用いて、ｐＨを１に調整して、この混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、シリカゲル（シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）でのクロマトグラフィーにより精製した。この生成物を再度ジエチルエーテルと一緒に撹拌し、濾別し、乾燥させた。これにより０．４５ｇ（理論値の２０％）の標題化合物（ジアステレオマー比１：１）をｍ．ｐ．が２２４℃の無色の固形物として得た。
【０２１３】
1H-NMR (CDCl3, ジアステレオマー比 1:1): δ = 2.75 (d), 2.80 (d) [3H], 5.55 (dd), 5.65 (dd) [1H], 5.85 (m), 5.95 (m) [1H], 7.35 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.85 (m), 8.10 (m) [1H], 9.05 (d), 9.20 (d) [1H].
【０２１４】
１．３）Ｎ−（２−アミノ−３，３，３−トリフルオロ−１−メチルカルバモイルプロピル）−４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド（Ｎｏ．３．４）
【化１９】
2009526806.tif 000027
【０２１５】
１．０ｇのラニー・ニッケル（湿潤）を７０ｍｌのメタノール中１．０ｇ（２．４７ミリモル）の４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−１−メチルカルバモイル−２−ニトロプロピル）ベンズアミドの溶液に加えて、この混合物を若干超大気圧の水素圧下で１６時間室温で撹拌した。この混合物をこの後窒素でフラッシュし、Ｎａ２ＳＯ４で濾過して、その溶媒を減圧下で除去した。これにより０．８４ｇ（理論値の９１％）の標題化合物（ジアステレオマー混合物）を無色の固形物として得た。
【０２１６】
1H-NMR (d4-MeOH, ジアステレオマー混合物): δ = 2.80 (d, 3H), 3.70 (m), 3.90 (m) [1H], 4.80 (d), 5.00 (d) [1H], 7.45 (m, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.70 (m, 1H).
【０２１７】
実施例２：Ｎ−（２−アセチルアミノ−３，３，３−トリフルオロ−１−メチルカルバモイルプロピル）−４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド（Ｎｏ．３．６）
【化２０】
2009526806.tif 000028
【０２１８】
４９ｍｇ（０．４８ミリモル）のトリエチルアミンおよび３０ｍｇ（０．３８ミリモル）の塩化アセチルを５ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中１２０ｍｇ（０．３２ミリモル）のＮ−（２−アミノ−３，３，３−トリフルオロ−１−メチルカルバモイルプロピル）−４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズアミドの溶液に加えて、この混合物を１６時間室温で撹拌した。この反応混合物を希塩酸および飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。５０ｍｇ（理論値の３７％）の標題化合物を無色の固形物として単離した。
【０２１９】
LC-MS (ESI): 440 [M + Na]+, 418 [M + H]+.
【０２２０】
上記化合物以外に、以下の表２および表３には、上述した方法と同様にして調製したまたは調製可能な式ＩＩＩのさらなるベンゾイル誘導体ならびに式Ｉのベンゾイル置換アラニンが掲載されている。
【表２】
2009526806.tif 000029
【表３】
2009526806.tif 000030
【０２２１】
2009526806.tif 000031
【０２２２】
2009526806.tif 000032
【０２２３】
生物学的活性
式Ｉのベンゾイル置換アラニンおよびその農薬として有用な塩は、異性体混合物形態および純粋異性体形態のいずれにおいても、除草剤として適している。式Ｉの化合物を含む除草剤組成物は、特に高施用量で、非常に効率よく非作物区域の植物を防除する。本組成物は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタの木などの作物中の広葉雑草およびイネ科雑草に対して、その作物植物体にはなんら有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は、主に低施用量で認められる。
【０２２４】
当該の施用方法にも依るが、式Ｉの化合物またはそれを含む除草剤組成物は、さらに多くの作物植物に用いて、望ましくない植物体を消滅させることができる。適している作物の例には以下のものがある：
アリウム・セパ（Allium cepa、タマネギ）、アナナス・コモスス（Ananas comosus、パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea、ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Asparagus officinalis、アスパラガス）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima、テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Beta vulgaris spec. rapa、サトウダイコン）、ブラシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus、セイヨウアブラナ）、ブラシカ・ナプス変種ナポブラシカ（Brassica napus var. napobrassica、セイヨウキャベツ）、ブラシカ・ラパ変種シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris、インドアブラナ）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis、チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius、ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis、ペカン）、シトルス・リモン（Citrus limon、レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis、オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica、アラビアコーヒーノキ)［コフェア・カネフォラ（Coffea canephora、ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica、リベリアコーヒーノキ）］、ククミス・サチバス（Cucumis sativus、キュウリ）、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon、ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Daucus carota、ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Elaeis guineensis、アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca、エゾヘビイチゴ）、グリシン・マクス（Glycine max、ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum、リクチワタ)［ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum、キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum、アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium、ウミシマワタ）］、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus、ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis、パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare、オオムギ）、フムラス・ルプルス（Humulus lupulus、ホップ）、イポモエア・バタタス（Ipomoea batatas、サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia、シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris、ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum、アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum、トマト）、マルス・スペック（Malus spec.、リンゴ属の品種）、マニホット・エスクレンタ（Manihot esculenta、キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa、アルファルファ）、ムサ・スペック（Musa spec.、バナナ属の品種）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum、タバコ)［ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica、マルバタバコ）］、オレア・エウロペア（Olea europaea、オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa、イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus、ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris、インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Picea abies、ドイツトウヒ）、ピナス・スペック（Pinus spec.、マツ属の品種）、ピスム・サチバム（Pisum sativum、エンドウ）、プルナス・アビウム（Prunus avium、セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペルシカ（Prunus persica、モモ）、ピルス・コムニス（Pyrus communis、セイヨウナシ）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre、フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ricinus communis、ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum、サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale、ライムギ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum、ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor、モロコシ)［ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare、ホウキモロコシ）］、テイブロマ・カカオ（Theobroma cacao、カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Trifolium pratense、アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Triticum aestivum、コムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum、マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba、ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera、ブドウ）、およびゼア・マイス（Zea mays、トウモロコシ）。
【０２２５】
加えて、式Ｉの化合物は、遺伝子工学による方法も含めた品種改良により除草剤の作用に耐性がある作物にも用いられ得る。
【０２２６】
加えて、式Ｉの化合物は、遺伝子工学による方法も含めた品種改良により、菌類または昆虫による攻撃に耐性がある作物にも用いられ得る。
【０２２７】
式Ｉの化合物、またはそれを含む除草剤組成物は、例えばスプレー準備が完了した水溶液、粉末、懸濁液、さらには高度に濃縮された水性、油性または他の懸濁液つまり分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、粉末、広域散布用物質、または顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布または散液することにより、用いることもできる。使用剤形は意図する用途によって左右されるが、いずれのケースにおいても、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散が確実になされていなければならない。
【０２２８】
本除草剤組成物は、除草剤として有効な量の少なくとも１種の式Ｉの化合物または農薬として有用な式Ｉの塩と、さらには作物保護用薬剤の製剤化に慣用されている助剤とを含む。
【０２２９】
不活性助剤として適しているものには、基本的には、以下がある：
ケロシンおよびディーゼル油のような中〜高沸点の鉱油留分、さらにはコールタール油や植物または動物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例えばパラフィン）、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンとその誘導体、アルキル化ベンゼンとその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールのようなアルコール、シクロヘキサノンのようなケトン、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）、および水。
【０２３０】
水性の使用剤形は、エマルジョン濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末または水分散性顆粒から、水を加えることで調製できる。湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて、基質を、そのまままたは油または溶媒に溶解させて、水に均質化させることで、エマルジョン、ペーストまたは油分散物は調製することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、さらには所望なら溶媒または油を含んでなる濃縮物を調製することもでき、これは、水で希釈するのに適している。
【０２３１】
適している界面活性剤（補佐剤）には、芳香族スルホン酸（例えばリグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチル−ナフタレンスルホン酸）、さらには脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；アルキル−およびアルキルアリール−スルホネート；アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェート；さらには硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタ−デカノール、さらには脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチル−、オクチル−またはノニル−フェノール；アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーアルコール、イソトリデシルアルコール；脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物；エトキシル化ひまし油；ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル；リグノ亜硫酸塩廃液またはメチルセルロースがある。
【０２３２】
粉、広域散布用物質および粉末は、活性成分を固体担体と一緒に混合または粉砕することによって調製することができる。
【０２３３】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製することができる。固体担体には、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウムのような鉱物質土類；粉砕された合成物質；硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素のような肥料；穀粉、樹皮粉、木粉および堅果粉のような植物起源の産物；セルロース粉末；他の固体担体がある。
【０２３４】
使用準備が完了した調製物中の式Ｉの化合物の濃度は、広い範囲内で変えることができる。一般には、製剤は、少なくとも１種の活性成分をおよそ０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％含んでいる。活性成分は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％（ＮＭＲ分光分析による）の純度にあるものを用いる。
【０２３５】
以下の製剤例は、そのような調製物の調製を説明するものである。
【０２３６】
Ｉ．２０重量部の式Ｉの活性化合物を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量部のオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルへのエチレンオキシド８〜１０モルの付加生成物、５重量部のカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、および５重量部のひまし油１モルへのエチレンオキシド４０モルの付加生成物からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ入れ、それをその中で細かく分散させると、式Ｉの活性成分０．０２重量％を含む水性分散液が得られる。
【０２３７】
ＩＩ．２０重量部の式Ｉの活性化合物を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部のイソブタノール、２０重量部のイソオクチルフェノール１モルへのエチレンオキシド７モルの付加生成物、および１０重量部のひまし油１モルへのエチレンオキシド４０モルの付加生成物からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ入れ、それをその中で細かく分散させると、式Ｉの活性成分０．０２重量％を含む水性分散液が得られる。
【０２３８】
ＩＩＩ．２０重量部の式Ｉの活性化合物を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部の沸点が２１０〜２８０℃の鉱油留分、および１０重量部のひまし油１モルへのエチレンオキシド４０モルの付加生成物からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ入れ、それをその中で細かく分散させると、式Ｉの活性成分０．０２重量％を含む水性分散液が得られる。
【０２３９】
ＩＶ．２０重量部の式Ｉの活性化合物を、３重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、１７重量部の亜硫酸廃液由来リグノスルホン酸のナトリウム塩、および６０重量部の微粉シリカゲルと一緒によく混合して、その混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を２００００重量部の水に細かく分散させると、式Ｉの活性成分０．１重量％を含むスプレー用混合物が得られる。
【０２４０】
Ｖ．３重量部の式Ｉの活性化合物を、９７重量部の細かく砕かれたカオリンと混合する。これにより、式Ｉの活性成分３重量％を含む粉剤が得られる。
【０２４１】
ＶＩ．２０重量部の式Ｉの活性化合物を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および６８重量部のパラフィン系鉱油と十分に混合する。これにより、安定な油性ディスパージョンが得られる。
【０２４２】
ＶＩＩ．１重量部の式Ｉの活性化合物を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および１０重量部のエトキシル化ひまし油からなる混合物に溶解させる。これにより、安定なエマルジョン濃縮物が得られる。
【０２４３】
ＶＩＩＩ．１重量部の式Ｉの活性化合物を、８０重量部のシクロヘキサノン、および２０重量部のＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ  ３１（エトキシル化ひまし油系の非イオン性乳化剤）からなる混合物に溶解させる。これにより、安定なエマルジョン濃縮物が得られる。
【０２４４】
式Ｉの化合物またはその除草剤組成物は、発芽前でも発芽後でも施用することができる。活性成分に対する耐性が一部の作物植物であまりよくない場合は、スプレー装置の助けを借りて、除草剤組成物が、感受性の作物植物体の葉と接触しないようできるだけ離して、且つ同時に活性成分が、下に生育している望ましくない植物体の葉、またはその裸の土壌表面に届くように除草剤組成物をスプレーする施用方法が用いられ得る（後方誘導［post-directed］、傍置き［lay-by］）。
【０２４５】
式Ｉの化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物体および生育段階にもよるが、０．００１〜３．０（好ましくは０．０１〜１．０）ｋｇ／ｈａの活性成分（ａ．ｓ．）である。
【０２４６】
作用スペクトルを広げるために、また相乗効果を得るために、式Ｉのベンゾイル置換アラニンは、多数ある代表的な他の除草または生長調節活性成分の群と混合して、続いて同時的に施用され得る。混合物用に適している成分には、例えば、１，２，４−チアジアゾール系化合物、１，３，４−チアジアゾール系化合物、アミド系化合物、アミノリン酸とその誘導体系化合物、アミノトリアゾール系化合物、アニリド系化合物、（ヘタ）アリールオキシアルカン酸とその誘導体系化合物、安息香酸とその誘導体系化合物、ベンゾチアジアジノン系化合物、２−（ヘタ）アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン系化合物、ヘタリールアリールケトン系化合物、ベンジルイソオキサゾリジノン系化合物、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体系化合物、カルバメート系化合物、キノリンカルボン酸とその誘導体系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、シクロヘキサノンオキシムエーテル誘導体系化合物、ジアジン系化合物、ジクロロプロピオン酸とその誘導体系化合物、ジヒドロベンゾフラン系化合物、ジヒドロフラン−３−オン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、ジニトロフェノール系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、ジピリジル系化合物、ハロカルボン酸とその誘導体系化合物、尿素系化合物、３−フェニルウラシル系化合物、イミダゾール系化合物、イミダゾリノン系化合物、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド系化合物、オキサジアゾール系化合物、オキシラン系化合物、フェノール系化合物、アリールオキシ−およびヘタリールオキシ−フェノキシプロピオン酸エステル系化合物、フェニル酢酸とその誘導体系化合物、２−フェニルプロピオン酸とその誘導体系化合物、ピラゾール系化合物、フェニルピラゾール系化合物、ピリダジン系化合物、ピリジンカルボン酸とその誘導体系化合物、ピリミジルエーテル系化合物、スルホンアミド系化合物、スルホニル尿素系化合物、トリアジン系化合物、トリアジノン系化合物、トリアゾリノン系化合物、トリアゾールカルボキサミド系化合物およびウラシル系化合物がある。
【０２４７】
式Ｉの化合物を単独でまたは他の除草剤との組み合わせで施用するのは効果的であるが、他の作物保護用薬剤との混合物の形態で、例えば害虫または植物病原性の真菌もしくは菌類を防除するための薬剤と一緒に施用するのがさらにもっと効果的であり得る。また、栄養不足や微量元素不足を処置するのに用いられる鉱物塩溶液との混和性も関心をもたせるところである。非植物有害性の油や油濃縮物も加えられ得る。
【０２４８】
使用実施例
式Ｉのベンゾイル置換アラニンの除草活性を、以下の温室実験により実証した。
【０２４９】
使用した栽培容器は、基土としてのおよそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土が入ったプラスチック製のフラワーポットであった。試験植物体の種子は、それぞれの種について、別々に播種した。
【０２５０】
発芽前の処理では、水に懸濁または乳化させてある活性成分を、播種の後、細分散型のノズルを用いて直接施用した。容器を緩やかに灌漑して発芽と生育を促進し、その後植物体が根を下ろすまで透明プラスチック製フードで覆っておいた。この覆いは、活性成分によって発芽が損なわれない限り、試験植物体の均一な発芽を引き起こすものである。
【０２５１】
発芽後の処理では、試験植物体を、その植物体習性に応じて、３〜１５ｃｍの高さに先ず生育させ、そこで初めて、水に懸濁または乳化させてある活性成分で処理した。このためには、試験植物体は、同じ容器に直接播種して栽培するか、または最初は苗木として別々に生育させて、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後処理での施用量は、ａ．ｓ．（活性物質）０．５または１．０ｋｇ／ｈａであった。
【０２５２】
種に応じて、植物体は、１５℃〜２５℃か、２０℃〜３５℃に置いておいた。試験期間は、２〜４週間に亘った。この間、植物体を世話し、個々の処理に対するその応答を評価した。
【０２５３】
評価は、０〜１００の尺度で行った。「１００」は、植物体の発芽がまったくないかまたは少なくとも空中にある部分の完全な破壊を意味し、さらに「０」は、損傷がまったくないかまたは正常な生育の過程にあることを意味する。
【０２５４】
温室実験に用いた植物体は、以下の種に属するものであった：
【表４】
2009526806.tif 000033
【０２５５】
０．５ｋｇ／ｈａの施用量で、化合物３．２７（表３）は、望まれていない植物体Amaranthus retroflexusおよびChenopodium albumに対して非常に優れた発芽後作用を示した。
【０２５６】
さらに、１．０ｋｇ／ｈａの施用量で発芽後法により施用した化合物３．１８、３．２０、３．２１、３．２２、３．２４、３．２５、３．２６、３．３２および３．４４（表３）は、非常に優れた有害植物体Amaranthus retroflexusおよびChenopodium albumの防除効果を達成した。
【国際調査報告】
2009526806.tif 000041
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