(57)【要約】  本発明は、式(I)：【化１】2009530239.tif 000044 (式中、R1、R2、R3は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、C(OH)(CF3)2、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C(Ra)=O、C(Ra)=NORb、C(=O)ORxまたはC(=O)NRxRyであり；Raは、水素またはC1-C4アルキルであり；Rbは、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキルまたはC2-C4-ハロアルケニルであり；Rx、Ryは、各々独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-チオアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-S(=O)C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-S(=O)2C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルであり；R4、R5、R6、R7は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、またはC(=O)ORcであり；Rcは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり；mおよびnは、各々独立して、1、2、3、4、または5であり；pは、0、1、2、3、4、または5である)で表されるキノリン誘導体、ならびにそのN-オキシド、エナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩、化合物(I)を製造するための方法および中間体、昆虫類、ダニ類または線虫類を駆除するための化合物(I)の使用、ならびに化合物(I)を用いて寄生生物による寄生または感染に対して動物を処理、防除、予防または保護する方法に関する。【選択図】  なし
2009530239.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2009530239.tif 000039
[式中、
R1、R2、R3は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、C(OH)(CF3)2、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C(Ra)=O、C(Ra)=NORb、C(=O)ORx、またはC(=O)NRxRyであり；
Raは、水素またはC1-C4-アルキルであり；
Rbは、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、またはC2-C4-ハロアルケニルであり；
Rx、Ryは、各々独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-チオアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-S(=O)C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-S(=O)2C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルであり；
R4、R5、R6、R7は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、またはC(=O)ORcであり；
Rcは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニルであり；
mおよびnは、各々独立して、1、2、3、4、または5であり；
pは、0、1、2、3、4、または5である]
のキノリン誘導体、ならびにそのN-オキシド、エナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩。
【請求項２】
R1、R2、R3が各々独立してハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、またはC(Ra)=NORbであり；
mおよびnが各々独立して1、2、3、4、または5であり；
pが0、1、2、3、4、または5である、
請求項1に記載の式Iのキノリン誘導体。
【請求項３】
R4、R5、R6、R7が各々独立して水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、またはC1-C6-ハロアルキルチオである、請求項1に記載の式Iのキノリン誘導体。
【請求項４】
請求項1〜3で定義した式Iのキノリン誘導体の製造方法であって、スルホニルクロリド(IV)を塩基の存在下でキノリン(V)と反応させて中間体(II)を得、
【化２】
2009530239.tif 000040
引き続き、中間体(II)を塩基および触媒の存在下でSuzukiカップリングによりボロン酸(III)と反応させて式Iのキノリン誘導体を得ることを特徴とし、
【化３】
2009530239.tif 000041
ここで、上記化合物中の可変基は、式(I)のキノリン誘導体に関して上で定義した意味を有し、RiおよびRjは、各々独立して、水素またはC1-C4-アルキルであるか、RiおよびRjは、一緒になってエチレンまたはプロピレン架橋を形成し、その炭素原子は、全部または一部がメチル基で置換されていてもよく、LおよびL1は好適な脱離基である、上記方法。
【請求項５】
式II.1：
【化４】
2009530239.tif 000042
[式中、L2は塩素、臭素またはヨウ素であり、他の可変基は式Iの化合物に関して請求項1〜3のいずれか1項で定義した通りである]
の中間体(但し、R4およびR7が水素であり、R5およびR6が同一であって、かつ水素、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群から選択される化合物は除く)。
【請求項６】
昆虫類、ダニ類または線虫類を駆除するための請求項1〜3で定義した式Iの化合物の使用。
【請求項７】
昆虫、ダニもしくは線虫またはそれらの食糧、生息地、繁殖地またはそれらの場所を殺虫剤として有効な量の請求項1〜3で定義した式Iの組成物または化合物と接触させることにより昆虫類、ダニ類または線虫類を防除する方法。
【請求項８】
植物または植物が生育している土壌もしくは水に、殺虫剤として有効な量の請求項1〜3で定義した式Iの組成物または化合物を施用することにより、昆虫類、ダニ類または線虫類による攻撃または寄生から生育中の植物を保護する方法。
【請求項９】
請求項1〜3に記載の化合物またはそれらを含む組成物を5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項7または8に記載の方法。
【請求項１０】
殺虫剤として有効な量の請求項1〜3で定義した式Iの化合物または前記化合物を含む組成物を種子と接触させることを含む、種子の保護方法。
【請求項１１】
請求項1〜3で定義した式Iの化合物またはそれを含む組成物を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項10に記載の方法。
【請求項１２】
種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で、請求項1〜3で定義した式Iの化合物を含む種子。
【請求項１３】
寄生生物駆除に有効な量の請求項1〜3で定義した式Iの組成物もしくは化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩を経口的、局所的または非経口的に動物に投与または施用することを含む、寄生生物による寄生または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法。
【請求項１４】
寄生生物駆除に有効な量の請求項1〜3で定義した式Iの組成物もしくは化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩を含む、寄生生物による寄生または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護するための組成物の製造方法。
【請求項１５】
殺虫剤として有効な量、または寄生生物駆除に有効な量の請求項1〜3で定義した式Iの化合物と、農学上または獣医学上許容可能な担体とを含む組成物。
【請求項１６】
請求項1〜3で定義した式Iの化合物と、有機(チオ)ホスフェート、カルバメート、ピレスロイド、幼若ホルモン様物質、ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物、GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物、クロリドチャネル活性化因子、METI I、IIおよびIII化合物、酸化的リン酸化の脱共役剤、酸化的リン酸化の阻害剤、脱皮撹乱物質、相乗剤、ナトリウムチャンネル遮断薬化合物、燻蒸剤、選択的摂食阻害薬、ダニ成長阻害剤、キチン合成阻害剤、脂質生合成阻害剤、オクタパミン作動性アゴニスト、リアノジン受容体モジュレーター、リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、吐酒石；N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)、クロラントラニリプロール、式Γ2の化合物；
【化５】
2009530239.tif 000043
CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル、およびCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3から選択される殺虫剤とを含む、相乗効果のある殺虫剤混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式I：
【化１】
2009530239.tif 000003
【０００２】
[式中、
R1、R2、R3は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、C(OH)(CF3)2、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C(Ra)=O、C(Ra)=NORb、C(=O)ORx、またはC(=O)NRxRyであり；
Raは、水素またはC1-C4-アルキルであり；
Rbは、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、またはC2-C4-ハロアルケニルであり；
Rx、Ryは、各々独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-チオアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-S(=O)C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-S(=O)2C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルであり；
R4、R5、R6、R7は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、またはC(=O)ORcであり；
Rcは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニルであり；
mおよびnは、各々独立して、1、2、3、4、または5であり；
pは、0、1、2、3、4、または5である]
で表されるキノリン誘導体、ならびにそのN-オキシド、エナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩に関する。
【０００３】
また本発明は、化合物Iを製造する方法、化合物Iを含む殺虫剤組成物、ならびに、昆虫、ダニもしくは線虫またはそれらの食糧、生息地または繁殖地を殺虫剤として有効な量の式Iの化合物または組成物と接触させることにより昆虫類、ダニ類もしくは線虫類を防除する方法に関する。
【０００４】
さらにまた、本発明は、植物または植物が生育している土壌もしくは水に、殺虫剤として有効な量の式Iの組成物または化合物を施用することにより、昆虫類、ダニ類もしくは線虫類による攻撃または寄生(infestation)から生育中の植物を保護する方法に関する。
【０００５】
また本発明は、寄生生物駆除に有効な量の式Iの組成物または化合物を経口的、局所的または非経口的に動物に投与または施用することを含む、寄生生物による寄生または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法を提供する。
【背景技術】
【０００６】
現在、利用可能な市販の殺虫剤およびダニ駆除剤があるにもかかわらず、生育中の作物および収穫後の作物が今なお害虫によって被害を受けている。したがって、引き続き、新規でより効力のある殺虫剤を開発する必要がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明の目的は、新規の殺虫組成物、新規化合物と、昆虫類、ダニ類または線虫類を防除するための新規な方法、ならびに、昆虫類、ダニ類および線虫類による攻撃または寄生から生育中の植物を保護するための新規方法を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、これらの目的が式Iで表される組成物および化合物によって達成されることを見出した。さらに本発明者らは、式Iで表される化合物の製造方法を見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
殺菌剤キノリンメチレンアミノスルホンアミドは、WO 05/33081に記載されている。しかし、スルホンアミド基にビフェニル部分を有するキノリンメチレンアミノスルホンアミドの具体的な開示はない。同時係属出願のUS 60/662411には、とりわけ、スルホンアミド基にビフェニル部分(ここで、ビフェニル部分は(上記で番号付けした)4位で置換されていてもよい)を有する特定の殺虫剤キノリンメチレンアミノスルホンアミドが記載されている。しかし、ビフェニル基が1個を超える置換基を有する化合物については具体的開示はない。
【００１０】
一般に、式(I)で表されるキノリン誘導体は、Suzukiカップリングにより中間体(II)をボロン酸(III)と反応させることによって得ることができる：
【化２】
2009530239.tif 000004
【００１１】
(ここで、前記化合物中の可変基は、式(I)で表されるキノリン誘導体に関して上で定義した意味を有し、Lは脱離基である)。
【００１２】
この反応は、例えば、下記の文献に記載のように、通常、20℃〜180℃、好ましくは40℃〜120℃の温度において、不活性有機溶媒中で、塩基および触媒（特にパラジウム触媒）の存在下で行う：Synth. Commun. 第11巻, p. 513 (1981)； Acc. Chem. Res. 第15巻, pp. 178〜184 (1982)； Chem. Rev. 第95巻, pp. 2457〜2483 (1995)； Organic Letters 第6巻 (16), p. 2808 (2004)；「Metal catalyzed cross coupling reactions」, 第2版, Wiley, VCH 2005 (De Meijere, Diederich編)；「Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis」 (Negishi編), Wiley, Interscience, New York, 2002；「Handbook of functionalized organometallics」, (P. Knochel編), Wiley, VCH, 2005。
【００１３】
化合物(II)中の好適な脱離基Lは、ハロゲン(好ましくは塩素、臭素またはヨウ素)、アルキルカルボニレート、ベンゾエート、アルキルスルホネート、ハロアルキルスルホネートまたはアリールスルホネートであり、最も好ましくは塩素である。
【００１４】
好適なボロン酸は、可変基RiおよびRjが水素またはC1-C4-アルキルの意味を有するものであるか、RiおよびRjが一緒になってエチレンまたはプロピレン架橋を形成し、その炭素原子は全部または一部がメチル基で置換されていてもよいものである。
【００１５】
好適な触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)；ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド；ビス(アセトニトリル)パラジウム(II)クロリド；[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]-パラジウム(II)クロリド錯体；ビス[ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)エタン]パラジウム(0)；ビス(ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)ブタン]-パラジウム(II)クロリド；パラジウム(II)アセテート；パラジウム(II)クロリド；およびパラジウム(II)アセテート／トリ-o-トリルホスフィン錯体；あるいはホスフィンとPd塩またはホスフィンとPd錯体の混合物、例えばジベンジリデンアセトン-パラジウムおよびトリ-tert-ブチルホスフィン(またはそのテトラフルオロボレート)、トリスシクロヘキシルホスフィン；あるいはポリマー結合Pd-トリフェニルホスフィン触媒系である。
【００１６】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、エーテル(例えば、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールならびにテトラヒドロフランおよびジメトキシエタン)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、さらにアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはエーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジメトキシエタンである。上記溶媒の混合物、または水との混合物もまた使用することができる。
【００１７】
好適な塩基は、通常、無機化合物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、また重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属の重炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン）、ならびに二環式アミンである。特に好ましいのは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミンおよび重炭酸ナトリウムなどの塩基である。
【００１８】
塩基は、1モルの化合物(II)に対して1：1〜1：10、好ましくは1：1.5〜5のモル比で用いられ、ボロン酸は、1モルの化合物(II)に対して1：1〜1：5のモル比、好ましくは1：1〜1：2.5のモル比で用いられる。場合によっては精製を容易にするため、ボロン酸は、1モルの化合物(II)に対して0.7：1〜0.99：1の準化学量論的な(substoechiometric)量で用いるのが有利である。
【００１９】
この反応の終了後、式(I)の化合物を慣用の方法を用いることによって、例えば、反応混合物を水へ添加し、有機溶媒で抽出し、抽出物を濃縮するなどすることによって単離することができる。単離された化合物(I)は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶などの技術により精製することができる。
【００２０】
また、副産物または未反応出発物質を除去するため、反応混合物にスカベンジャーを添加してそれらに結合させ、単純濾過を行うこともできる。詳細については、「Synthesis and purification catalog」, Argonaut, 2003およびそこでの引用文献を参照されたい。
【００２１】
ボロン酸またはエステル(III)は市販されているか、「Science of Synthesis」, 第6巻, Thieme, 2005； WO 02/042275； Synlett 2003, (8) p.1204； J. Org. Chem., 2003, 68, p. 3729, Synthesis, 2000, p.442, J. Org. Chem., 1995, 60, p. 750；または「Handbook of functionalized organometallics」, (P. Knochel編), Wiley, VCH, 2005にしたがって製造することができる。
【００２２】
中間体(II)は、スルホニルクロリド(IV)をキノリン(V)と反応させることによって得ることができる。ここで、これらの化合物中の可変基は式(I)のキノリン誘導体に関して上で定義した通りの意味を有し、LおよびL1は塩基の存在下で脱離基である。
【化３】
2009530239.tif 000005
【００２３】
この反応は、通常、-30℃〜120℃、好ましくは-10℃〜100℃の温度において、不活性有機溶媒中、塩基の存在下にて行う(例えば、Lieb. Ann. Chem. P. 641, 1990を参照)。
【００２４】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、さらに、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、好ましくはテトラヒドロフラン、メチル-tert-ブチルエーテル、メチレンクロリド、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンまたはジメチルホルムアミドである。上記の溶媒の混合物を使用することもできる。
【００２５】
好適な塩基は、通常、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、またアルカリ金属の重炭酸塩(例えば重炭酸ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、さらに二環式アミンである。特に好ましいのは、ピリジン、トリエチルアミンおよび炭酸カリウムである。塩基は通常、等モル量で、過剰量で、あるいは、適切な場合には溶媒として使用することもできる。過剰の塩基は、典型的には、1モルの化合物(V)に対して0.5〜5モル当量である。
【００２６】
出発材料は、通常、互いに等モル量で反応させる。
【００２７】
スルホニルクロリド(IV)が市販されていない場合、当技術分野で公知の方法により得ることができる。
【００２８】
キノリン(V)は文献により公知であるか、市販されている(例えば、4-メチレンアミノキノリン：CAS-Nr 5632-13-3；6-クロロ-4-メチレンアミノキノリン：CAS-Nr 859814-05-5；6-メトキシ-4-メチレンアミノキノリン：CAS-Nr 708261-71-6；8-ヒドロキシ-4-メチレンアミノキノリン：CAS-Nr 33976-91-9；6-メトキシ-8-クロロ-4-メチレンアミノキノリン：CAS-Nr 857207-07-9)か、またはキノリン前駆体(VI)(式中、Xは下記のスキームで定義した通りである)から還元により製造することができる。
【化４】
2009530239.tif 000006
【００２９】
この還元方法は、文献(例えば、Houben-Weyl, Band 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968；Band 11/2, 1957；Band E5, 1985；J. Heterocycl. Chem., 1997, 34 (6), pp. 1661〜1667；J. Chem. Soc. 1954, p. 1165；Heterocycles, 41(4), pp. 675〜688, 1995；J. Org. Chem., 1982, 47, p. 3153；Heterocycles, 1996, 43 (9), pp.1893〜1900；J. Prakt. Chem-Chem. Ztg. 336(8), pp. 695〜697, 1994)で確認することができるか、あるいは当業者に公知である。
【００３０】
オキシム(VIa)は、Houben-Weyl, Band 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968；Band 11/2, 1957；Band E5, 1985；J. Prakt. Chem-Chem. Ztg. 336(8), pp. 695〜697, 1994；Tetrahedron Lett. 42(39), pp.6815〜6818, 2001；またはHeterocycles, 29(9), pp.1741〜1760, 1989に記載されているように、それぞれのアルデヒド(X＝CHO；化合物(VId))またはメチル誘導体(X＝CH3；化合物(VIe))のいずれかから製造することができる。
【００３１】
アルデヒド(VId)は市販されている(例えば、6-クロロキノリン-4-アルデヒド、7-メトキシキノリン-4-アルデヒド、キノリン-4-アルデヒド)か、あるいは、J. Org. Chem. 51(4), pp. 536〜537, 1986の概説にしたがって4-メチルキノリンから合成するか、またはEur. J. Org. Chem., 2003, (8), pp. 1576〜1588； Tetrahedron Lett. 1999, 40 (19), pp. 3719〜3722； Tetrahedron, 1999, 55 (41), pp. 12149〜12156に記載のように、ハロゲン誘導体(X＝ハロゲン、化合物(VIf))から合成することができる。
【００３２】
メチル誘導体(VIe)は市販されている(例えば、6-クロロ 4-メチルキノリン；6,8-ジメトキシ-キノリン)か、あるいは、「Science of Synthesis」, 第15巻, Thieme, Stuttgart, 2005にしたがって合成することができる。
【００３３】
ニトリル(VIb)は、例えば、Tetrahedron Lett. 42(38), pp. 6707〜6710, 2001；Chem. Eur. J., 2003, 9 (8), pp. 1828〜1836；Chem. Commun. (Cambridge), 2004, (12), pp. 1388〜1389；J. Organomet. Chem. 2004, 689 (24), pp. 4576〜4583；またはJ. Chem. Soc. Perk. T., 1 (16), pp. 2323〜2326, 1999に記載されているように、追加触媒を用いたシアン化物原料との反応によって、または追加触媒を使用しないシアン化物原料との反応によって、それぞれのハロゲン誘導体(VIf)(X＝ハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素)から製造することができる。あるいは、アミドまたはオキシムは、「Synthesis」, Stuttgart, (10), pp. 943〜944, 1992；もしくはその中の引用文献；またはHeterocycl. Chem. 1997, 34 (6), pp. 1661〜1667の概説にしたがって、脱水して対応するニトリル(VIb)にすることができる。
【００３４】
4-ハロゲンキノリン(VIf)は市販されているか、「Science of Synthesis」, 第15巻, Thieme, Stuttgart, 2005にしたがって合成することができるか、例えば、下記の文献もしくはその中の引用文献にしたがって合成することができる：4-クロロ-6,7-ジメトキシキノリン：Journal Med. Chem. 48(5), p. 1359, 2005；4-クロロ-5,7-ジクロロキノリン：Indian, 187817, 29 Jun 2002；4-クロロ-7-クロロキノリン：Tetrahedron, 60 (13), p. 3017, 2004；4-クロロ-7-トリフルオロメチルキノリン；Tetrahedron lett., 31(8), p. 1093, 1990；4-クロロ-7,8-ジメトキシキノリン：Tetrahedron, 41 (15), p.3033, 1985；4-クロロ-8-メトキシキノリン：Chem. Berichte 118(4), p.1556, 1985；4-クロロ-(6または7または8)-ヨードキノリン、4-ブロモ-(6または7または8)-ヨードキノリン、4-ヨード-(6または7または8)-ヨードキノリン：J. Med. Chem., 21(3), p. 268, 1978。
【００３５】
適切な前駆体を得るさらなる方法または置換パターンのさらなる変更方法は、「Synthesis」, Stuttgart (1), pp. 31〜32, 1993；Tetrahedron, 1993, 49 (24), pp. 5315〜5326；「Methods in Science of Synthesis」, Band 15, およびその中の引用文献；Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7 (23), pp. 2935〜2940；J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, p. 1264；またはOrg. Synth.1955, III, p. 272で確認することができる。
【００３６】
同じ場合には、化合物(VI)を化合物(V)へ還元し、化合物(V)を単離せずにワンポットでアミン(V)を化合物(IV)と反応させるため、後処理または精製が容易であるという点で有効である。
【００３７】
式IIの一部の中間体は新規であり、殺虫活性を示す。これらもまた、本発明の対象である。
【００３８】
とりわけ、式II.1：
【化５】
2009530239.tif 000007
【００３９】
[式中、L2は塩素、臭素またはヨウ素であり、他の可変基は式Iに関して上で定義した通りである]
で表される中間体(但し、R4およびR7が水素であり、R5およびR6が同一であって、かつ水素、メチル、フッ素、塩素、メトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される化合物は除く)は、本発明の対象である。
【００４０】
上記の経路によって個別の化合物Iを得ることができない場合、他の化合物Iの誘導体化により、あるいは記載の合成経路を慣例的に変更することにより製造することができる。
【００４１】
式Iの化合物の製造により、異性体混合物(立体異性体、エナンチオマー)としてこれらを得ることができる。所望により、これらをこの目的で慣用の方法(例えば、結晶化またはクロマトグラフィー)により、また光学的に活性のある吸着質上で分割し、純粋な異性体を得ることができる。
【００４２】
本発明の化合物Iは、その生物活性が異なっていてもよい異なる結晶変態であってもよい。これらもまた本発明の対象である。
【００４３】
化合物Iの農学上許容可能な塩は、慣用の方法で、例えば、対象となるアニオンの酸と反応させることによって形成させることができる。
【００４４】
本明細書および特許請求の範囲においては、多数の用語を記載しているがそれらは下記の意味を有するものと定義することとする。
【００４５】
本明細書中で用いられる「塩」としては、化合物Iのマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、およびコハク酸との付加物が挙げられる。さらに、「塩」には、例えばアミン、金属、アルカリ土類金属などの塩基または第四級アンモニウム塩基(双性イオンを含む)と形成され得るものも挙げられる。塩形成体としての好適な金属およびアルカリ土類金属の水酸化物としては、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの塩が挙げられる。付加塩形成体としては、塩化物、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、水素化物、および水酸化物が挙げられる。望ましい塩としては、化合物Iのマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、およびメタンスルホン酸との付加物が挙げられる。
【００４６】
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味するものとする。
【００４７】
本明細書中で用いられる「アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する分枝状もしくは非分枝状の飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルなどである。
【００４８】
本明細書中で用いられる「ハロアルキル」という用語は、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上述のハロゲン原子で置換されていてもよいものを意味し、例えばC1-C2-ハロアルキル、例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルなどである。
【００４９】
同様に、「アルコキシ」および「アルキルチオ」は、それぞれ、アルキル基中の任意の結合で酸素結合または硫黄結合を介して結合されている(上述のような)1〜6個の炭素原子を有している直鎖状または分岐状のアルキル基を意味する。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオおよびn-ブチルチオが挙げられる。
【００５０】
同様に、「アルキルスルフィニル」および「アルキルスルホニル」は、それぞれ、アルキル基中の任意の結合で-S(=O)-結合または-S(=O)2-結合を介して結合されている(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基を意味する。例としては、メチルスルフィニルおよびメチルスルホニルが挙げられる。
【００５１】
本明細書で用いられている「アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子と任意の位置に二重結合とを有する分枝状または非分枝状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
【００５２】
本明細書で用いられている「アルキニル」という用語は、2〜6個の炭素原子を含み、かつ少なくとも1つの三重結合を含有する分岐状または非分岐状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどである。
【００５３】
同様に、「アルケニルオキシ」および「アルキニルオキシ」は、アルケニル基中の任意の結合で、または三重結合の炭素原子には隣接していないアルキニル基中の任意の炭素原子で、酸素結合を介して結合されている(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を意味し、例えばアリルオキシまたはプロパルギルオキシである。
【００５４】
本明細書で用いられている「シクロアルキル」という用語は、単環式の3〜7員の飽和炭素原子環を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチルである。
【００５５】
式Iで表される化合物の意図する使用を鑑みると、特に好ましいのは、いずれの場合にも、それら単独で、または組合せで、置換基が下記の意味をもつものである。
【００５６】
R1、R2、R3が各々独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、またはC(Ra)=NORb、さらに好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
mおよびnが各々独立して1、2、3、4、または5であり；
pが0、1、2、3、4、または5である、
請求項1に記載の式Iで表されるキノリン誘導体。
【００５７】
R1、R2、R3が各々独立してフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C3-アルケニルオキシ、C2-C3-アルキニルオキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニルであり；m、nおよびpの和が2または3である、請求項1に記載の式Iで表されるキノリン誘導体。
【００５８】
R4、R5、R6、R7が各々独立して水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオ、好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオである、請求項1に記載の式Iで表されるキノリン誘導体。
【００５９】
m、nおよびpの和が2または3である、式Iで表される化合物。
【００６０】
ビフェニル部分の「2」と示した位置がフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されている、式Iで表される化合物。
【００６１】
ビフェニル部分の「2」と示した位置がフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されており、m、nおよびpの和が2または3である、式Iで表される化合物。
【００６２】
ビフェニル部分の「3」と示した位置がフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されている、式Iで表される化合物。
【００６３】
ビフェニル部分の「3」と示した位置がフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されており、m、nおよびpの和が2または3である、式Iで表される化合物。
【００６４】
ビフェニル部分が下記のスキームにあるような置換パターンを有し、R1およびR2が式Iで表される化合物に関して上で定義した通りである、式I.1：
【化６】
2009530239.tif 000008
【００６５】
で表される化合物。
【００６６】
ビフェニル部分が上記の置換パターンを有し、R1がフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシの基から選択され、R2が式Iで表される化合物に関して上で定義した通りである、式I.1で表される化合物。
【００６７】
R3から選択されるさらなる1個の置換基を有する、前述の2つのパラグラフで定義した式I.1で表される化合物。
【００６８】
ビフェニル部分が次の置換パターンを有する式I.2：
【化７】
2009530239.tif 000009
【００６９】
で表される化合物。
【００７０】
R3から選択されるさらなる1個の置換基を有する、式I.2で表される化合物。
【００７１】
ビフェニル部分が次の置換パターンを有する、式I.3：
【化８】
2009530239.tif 000010
【００７２】
で表される化合物。
【００７３】
R3から選択されるさらなる1個の置換基を有する、式I.3で表される化合物。
【００７４】
キノリン部分が表Aから選択される、式Iで表される化合物。
【表１】
2009530239.tif 000011
2009530239.tif 000012
【００７５】
これらの使用を鑑みると、特に好ましいのは、下記の表にまとめた化合物Iである。さらに、表中の置換基に関して記載した基は、単独で、それらが記載されている組み合わせとは無関係に、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【００７６】
表1
QがQ-1を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【化９】
2009530239.tif 000013
【００７７】
表2
QがQ-2を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００７８】
表3
QがQ-3を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００７９】
表4
QがQ-4を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８０】
表5
QがQ-5を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８１】
表6
QがQ-6を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８２】
表7
QがQ-8を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８３】
表8
QがQ-10を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８４】
表9                                                     
QがQ-12を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８５】
表10
QがQ-14を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８６】
表11
QがQ-16を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８７】
表12
QがQ-18を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８８】
表13
QがQ-20を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００８９】
表14
QがQ-22を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９０】
表15
QがQ-24を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９１】
表16
QがQ-27を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９２】
表17
QがQ-33を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９３】
表18
QがQ-39を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９４】
表19
QがQ-45を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９５】
表20
QがQ-51を示し、pが0であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にも表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９６】
表21
QがQ-1を示し、(R3)pが4-Fであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９７】
表22
QがQ-1を示し、(R3)pが4-Clであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９８】
表23
QがQ-1を示し、(R3)pが4-Brであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【００９９】
表24
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１００】
表25
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CH2CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０１】
表26
QがQ-1を示し、(R3)pが4-C(CH3)3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０２】
表27
QがQ-1を示し、(R3)pが4-OCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０３】
表28
QがQ-1を示し、(R3)pが4-OCH2CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０４】
表29
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０５】
表30
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CH(CF3)2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０６】
表31
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CF(CF3)2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０７】
表32
QがQ-1を示し、(R3)pが4-C(OH)(CF3)2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０８】
表33
QがQ-1を示し、(R3)pが4-OCF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１０９】
表34
QがQ-1を示し、(R3)pが4-OCHF2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１０】
表35
QがQ-1を示し、(R3)pが4-SCF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１１】
表36
QがQ-1を示し、(R3)pが4-SO2CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１２】
表37
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CNであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１３】
表38
QがQ-1を示し、(R3)pが4-SCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１４】
表39
QがQ-1を示し、(R3)pが4-SO2CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１５】
表40
QがQ-1を示し、(R3)pが4-OCF2CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１６】
表41
QがQ-1を示し、(R3)pが4-OCH2CHCH2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１７】
表42
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CH2CCHであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１８】
表43
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CH2CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１１９】
表44
QがQ-1を示し、(R3)pが4-CH2CH2OCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２０】
表45
QがQ-1を示し、(R3)pが4-OC(CH3)3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２１】
表46
QがQ-1を示し、(R3)pが4-OCH2-シクロ-C3H5であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２２】
表47
QがQ-1を示し、(R3)pが5-Fであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２３】
表48
QがQ-1を示し、(R3)pが5-Clであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２４】
表49
QがQ-1を示し、(R3)pが5-Brであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２５】
表50
QがQ-1を示し、(R3)pが5-CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２６】
表51
QがQ-1を示し、(R3)pが5-OCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２７】
表52
QがQ-1を示し、(R3)pが5-CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２８】
表53
QがQ-1を示し、(R3)pが5-OCF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１２９】
表54
QがQ-1を示し、(R3)pが5-SCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３０】
表55
QがQ-1を示し、(R3)pが5-OCHF2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３１】
表56
QがQ-5を示し、(R3)pが4-Fであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３２】
表57
QがQ-5を示し、(R3)pが4-Clであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３３】
表58
QがQ-5を示し、(R3)pが4-Brであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３４】
表59
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３５】
表60
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CH2CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３６】
表61
QがQ-5を示し、(R3)pが4-C(CH3)3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３７】
表62
QがQ-5を示し、(R3)pが4-OCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３８】
表63
QがQ-5を示し、(R3)pが4-OCH2CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１３９】
表64
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４０】
表65
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CH(CF3)2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４１】
表66
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CF(CF3)2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４２】
表67
QがQ-5を示し、(R3)pが4-C(OH)(CF3)2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４３】
表68
QがQ-5を示し、(R3)pが4-OCF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４４】
表69
QがQ-5を示し、(R3)pが4-OCHF2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４５】
表70
QがQ-5を示し、(R3)pが4-SCF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４６】
表71
QがQ-5を示し、(R3)pが4-SO2CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４７】
表72
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CNであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４８】
表73
QがQ-5を示し、(R3)pが4-SCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１４９】
表74
QがQ-5を示し、(R3)pが4-SO2CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５０】
表75
QがQ-5を示し、(R3)pが4-OCF2CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５１】
表76
QがQ-5を示し、(R3)pが4-OCH2CHCH2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５２】
表77
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CH2CCHであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５３】
表78
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CH2CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５４】
表79
QがQ-5を示し、(R3)pが4-CH2CH2OCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５５】
表80
QがQ-5を示し、(R3)pが4-OC(CH3)3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５６】
表81
QがQ-5を示し、(R3)pが4-OCH2-シクロ-C3H5であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-469〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５７】
表82
QがQ-5を示し、(R3)pが5-Fであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５８】
表83
QがQ-5を示し、(R3)pが5-Clであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１５９】
表84
QがQ-5を示し、(R3)pが5-Brであり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１６０】
表85
QがQ-5を示し、(R3)pが5-CH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１６１】
表86
QがQ-5を示し、(R3)pが5-OCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１６２】
表87
QがQ-5を示し、(R3)pが5-CF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１６３】
表88
QがQ-5を示し、(R3)pが5-OCF3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１６４】
表89
QがQ-5を示し、(R3)pが5-SCH3であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１６５】
表90
QがQ-5を示し、(R3)pが5-OCHF2であり、(R1)mおよび(R2)nの組み合わせが、いずれの場合にもIA-1〜IA-702およびIA-1379〜IA-1459から選択される表Bの組み合わせ番号に対応する、式IAの化合物。
【０１６６】
表B中のNo.＊は、組み合わせ番号を示す。
【表２】
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【０１６７】
本発明の式IIの中間体においては、可変基は式Iの化合物に関して上で記載した同様の好ましい意味を有する。
【０１６８】
式Iで表される化合物は、下記の害虫を効果的に駆除するのに特に適している：
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコーンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマ ナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロス��ラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
【０１６９】
鞘翅類(鞘翅目)、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(セトニア・オーラタ(Cetonia aurata))、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、コメツキムシ科の種(クテニセラ ssp.(Ctenicera ssp.))、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンククタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ科の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
【０１７０】
ハエ、カ類(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ (カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、デリア・アンティーク(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(デリア・プラツラ(Delia platura))、キャベツハナバエ(デリア・ラジクム(Delia radicum))、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス科の種(Hippelates spp.)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・���メスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(プシラ・ロゼ(Psila rosae))、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ科の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
【０１７１】
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス科の種(Dichromothrips ssp)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
【０１７２】
シロアリ類(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレアス(Heterotermes aureus)、アメリカ東部地下シロアリ(レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes))、アメリカ東南部地下シロアリ(レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus))、地中海沿岸生息シロアリ(レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus))、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus))；
【０１７３】
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
【０１７４】
ナンキンムシ類(true bugs)(半翅目)、例えば、アオクサカメムシ(アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare))、アメリカコバネナガカメムシ(ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus))、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus))、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps))、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris))、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula))、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))、トコジラミ(シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius))、タイワントコジラミ(シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウ・セニリス（Reduvius senilis)、サシガメ科の種(トリアトーマ spp.（Triatoma spp.))、およびアリルス・クリタツス（Arilus critatus)；
【０１７５】
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ類(膜翅目)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロセ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、アッタ・カピグアラ（Atta capiguara)、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata）、アッタ・ロブスタ（Atta robusta)、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、シリアゲアリ科の種(クレマトガステル spp.(Crematogaster spp.))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、ヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus))、ポゴノミルメックス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオヅアリ(フェイドール・メガセファーラ(Pheidole megacephala))、アリモドキバチ(ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis))、マルハナバチ科の種(ボンブス spp.(Bombus spp.))、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、クロスズメバチ(ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata))、モンスズメバチ(ベスパ・クラブロ(Vespa crabro))、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(リネピテマ・フミル(Linepithema humile))；
【０１７６】
コオロギ、バッタ、イナゴ類(直翅類)、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、サバクトビバッタ(スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria))、モロッコイナゴ(ドシオスタウルス・マロッカヌス(Dociostaurus maroccanus))、クラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))、オエダロイス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、オーストラリア群れバッタ(コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera))、およびブラウンイナゴ(ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina))；
【０１７７】
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、タネガタマダニ(イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus))、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis))、タリイロコイタマダニ(リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus))、コイタマダニ(リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus))、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、シクラメンホコリダニ(フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus))、およびチャノホコリダニ(ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus))、カンザワハダニ(テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))、オウトウハダニ(テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus))、ニセナミハダニ(テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius))、およびナミハダニ(テトラニクス・ウルチカ(Tetranychus urticae))、リンゴハダニ(パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi))、ミカンハダニ(パノニクス・シトリ(Panonychus citri))、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；真正クモ目、例えば、クロゴケグモ(ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans))、およびドクイトグモ(ロキソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa))；
【０１７８】
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))；
【０１７９】
シミ、マダラシミ(総尾目)、例えば、セイヨウシミ(レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina))およびマダラシミ(テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica))；
【０１８０】
ムカデ(唇脚綱)、例えば、イエムカデ(スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata))；
【０１８１】
ヤスデ(倍脚綱)、例えば、ナルセウス科の種(Narceus spp.)；
【０１８２】
ハサミムシ(革翅目)、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(forficula auricularia))；
【０１８３】
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
【０１８４】
線虫、植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))、および他のメロイドギネ(Meloidogyne)の種；シストセンチュウ類(cyst-forming nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))、および他のグロボデラ(Globodera)の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)の種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)の種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)の種；スクテロネマ(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
【０１８５】
製剤は、公知の方法（例えば、概説についての米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 8〜57ページを参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい）で調製され、例えば、本活性化合物を農薬製剤に適した補助剤、例えば溶媒および／または担体と、所望の場合は乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤と一緒に、種子処理剤に関しては、さらに場合により着色剤および結合剤と一緒にのばして調製される。
【０１８６】
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン類（例えば鉱油画分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類(NMP、NOP)、アセテート類(グリコールジアセテート)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類である。基本的には、溶媒混合物も用いることができる。
【０１８７】
好適な担体の例は、粉砕天然鉱物（例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高度分散シリカ、シリケート）である。
【０１８８】
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）である。
【０１８９】
分散剤の例としては、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
【０１９０】
用いられる好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【０１９１】
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、または油性分散液剤の製造に適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたは水である。
【０１９２】
さらに、不凍剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、および殺菌剤などを本製剤に加えることもできる。
【０１９３】
好適な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
【０１９４】
粉剤、散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１９５】
粒剤（例えば、被覆粒剤(coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０１９６】
一般に、本製剤は、本活性化合物(群)を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。この場合、本活性化合物(群)は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１９７】
式Iで表される化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製される施用の形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散液剤、エマルション剤、油性分散液剤、ペースト剤、粉散性製品、散布用製品、または粒剤の形態で、散布、噴霧、散粉、広域散布または散水により使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物(群)が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１９８】
水性の施用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和性粉剤（散布用粉剤、油性分散剤）に水を加えることによって調製することができる。乳剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水に均質化させることができる。しかしまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１９９】
そのまま使用可能な製品における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10重量％、好ましくは、0.01〜1重量％である。
【０２００】
さらに、本活性化合物(群)は超微量（ULV(ultra-low volume)）法においても良好に使用することもでき、95重量％超の本活性化合物を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない本活性化合物そのものを施用することができる。
【０２０１】
以下は製剤の例である。
【０２０２】
1.  葉面散布用の水で稀釈する製品。目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０２０３】
A)  液剤(Water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物(群)を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物(群)は水で稀釈すると溶解する。これにより、活性化合物(群)を10％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２０４】
B)  分散製剤(Dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物(群)を、10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて75重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。これにより、本活性化合物(群)を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２０５】
C)  乳剤（Emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物(群）を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて75重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、本活性化合物(群)を15％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２０６】
D)  エマルション製剤（Emulsions）（EW、EO、ES）
40重量部の本活性化合物(群)を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物(群)を25％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２０７】
E)  懸濁製剤(Suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物(群)に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細な活性化合物(群)懸濁液が得られる。水で希釈すると本活性化合物(群)の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物(群)を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２０８】
F)  顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物(群)に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると本活性化合物(群)の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物(群)を50％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２０９】
G)  粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル内で、75重量部の本活性化合物(群)に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると本活性化合物(群)の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物(群)を75％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２１０】
2.  葉面散布用の希釈せずに施用する製品。目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０２１１】
H)  散粉剤(Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物(群)を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物(群)を5％(w/w)含む散粉製品が得られる。
【０２１２】
I)  粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物(群)を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物(群)を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０２１３】
J)  ULV溶液剤（UL、LS）
10重量部の本活性化合物(群)を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する、活性化合物(群)を10％(w/w)含む製品が得られる。
【０２１４】
本活性成分には、必要に応じて使用直前に、各種タイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤、または殺菌剤などを添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤は、通常、本発明による製剤に1：10〜10：1の重量比で加えることができる。
【０２１５】
式Iで表される化合物は、接触および摂食の双方により有効である。
【０２１６】
さらに、式Iで表される化合物は、土壌害虫に対して種子、植物珠芽ならびに実生の苗および芽（好ましくは種子)を保護するのに好適であり、また、育種(遺伝子工学手法を含む)によって除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を持つ植物種子の処理にも好適である。
【０２１７】
慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用の粉末水和剤(WS)または粒剤、粉末水溶剤(SS)およびエマルション製剤(ES)が挙げられる。種子への施用は、播種前に、直接種子に対して行うことができる。
【０２１８】
式Iで表される化合物またはそれらを含有する製剤の種子処理の施用は、植物の播種前および植物の出芽前に種子に散布または散粉することにより行う。
【０２１９】
また本発明は、植物の繁殖産物、特に、式Iで表される化合物またはそれを含有する組成物を含む(すなわち、被覆され、かつ／または含有している)処理済みの種子に関する。「被覆され、かつ／または含有している」という用語は、通常、活性成分の大部分または一部が繁殖産物の中に浸透していてもよいが、施用時に活性成分の大部分が繁殖産物の表面上にあることを意味する。前記の活性成分を(再)植栽する場合、活性成分が吸収され得る。
【０２２０】
種子は、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で本発明の化合物またはそれを含む組成物を含む。
【０２２１】
また本発明の組成物は、他の活性成分、例えば他の殺虫剤(pesticides)、防虫剤(insecticides)、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など、ならびに植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組み合わせて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分を用いた処理の前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
【０２２２】
本発明による化合物と一緒に使用できる下記の殺虫剤の以下のリストは、組合せの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定をも意図するものではない：
A.1.  有機(チオ)ホスフェート：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
A.2.  カルバメート系：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
A.3.  ピレスロイド：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901；
A.4.  幼若ホルモン様物質(mimetic)：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
A.5.  ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD 1022：
A.6.  GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン)；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式Γ1のフェニルピラゾール化合物：
【化１０】
2009530239.tif 000033
【０２２３】
A.7.  クロリドチャネル活性化因子：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
A.8.  METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
A.9.  METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
A.10.  酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
A.11.  酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
A.12.  脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
A.13.  相乗剤(Synergist)：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
A.14.  ナトリウムチャンネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
A.15.  燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
A.16.  選択的摂食阻害薬(Selective feeding blocker)：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
A.17.  ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
A.18.  キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
A.19.  脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
A.20.  オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト：アミトラズ；
A.21.  リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド；
A.22.  各種薬剤：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、吐酒石；
A.23.  N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)；
A.24.  アントラニルアミド：クロラントラニリプロール、式Γ2の化合物；
【化１１】
2009530239.tif 000034
【０２２４】
A.25.  マロノニトリル化合物：CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル、およびCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3；
A.26.  微生物かく乱物質 (Microbial disruptors)：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)。
【０２２５】
群Aの市販化合物は、いくつかある刊行物の中で特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。
【０２２６】
式Γ1のチオアミドおよびその製法は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004により公知である。ベンクロチアズとその製造法は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその製造法は、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンとその製造法は、EP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237〜243、およびUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールとその製造法は、JP 2002193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールとその製造法は、WO 98/45274およびUS 6335357に記載されている。アミドフルメトとその製造法は、US 6221890およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムとその製造法は、WO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。AKD 1022およびその製造法は、US 6300348に記載されている。クロラントラニリプロールは、WO 01/70671、WO 03/015519およびWO 05/118552に記載されている。式Γ2のアントラニルアミド誘導体は、WO 01/70671、WO 04/067528およびWO 05/118552に記載されている。シフルメトフェンおよびその製造法は、WO 04/080180に記載されている。アミノキナゾリノン化合物ピリフルキナゾンは、EP A 109 7932に記載されている。マロノニトリル化合物のCF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル、およびCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3は、WO 05/63694に記載されている。
【０２２７】
昆虫類、ダニ類または線虫類は、標的とする寄生生物／害虫、その食糧、生息地、繁殖地またはその場所を、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物または組成物と接触させることにより防除することができる。
【０２２８】
「場所」とは、害虫または寄生生物が成長しているか、または成長する可能性のある生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、材料または環境を意味する。
【０２２９】
一般に、「殺虫剤として有効な量」とは、成長に対する目に見える効果(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺虫剤として有効な量は、本発明で用いられる各種化合物／組成物によって変わり得る。また本組成物の殺虫剤として有効な量は、例えば、所望の殺虫作用および持続期間、天候、標的種、場所、施用方法等の一般的な条件により変わる。
【０２３０】
本発明の化合物または組成物は、害虫の発生が予想される所に予防的に施用することもできる。
【０２３１】
また式Iで表される化合物は、植物を殺虫剤として有効な量の式Iで表される化合物と接触させることにより、害虫による攻撃または寄生から生育中の植物を保護するために用いることもできる。かかる場合、「接触」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を害虫または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物の場所に施用すること)の両方を含む。
【０２３２】
土壌処理の場合または害虫生息地もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【０２３３】
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
【０２３４】
また、式Iで表される化合物およびそれを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)および魚類をはじめとする動物における寄生および感染を防除および予防するために用いることができる。例えばこれらは、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類、マス、コイおよびウナギなどの淡水魚および塩水魚などの魚類における寄生および感染を防除および予防するのに適している。
【０２３５】
温血動物および魚類への寄生には、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ(biting flies)、イエバエ、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが含まれる。
【０２３６】
式Iで表される化合物およびそれを含む組成物は、外部寄生生物および／または内部寄生生物の全身性防除および／または非全身性防除に適する。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
【０２３７】
投与は、予防的にまた治療的に行なうことができる。本活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的、局所的／経皮的もしくは非経口的に行う。
【０２３８】
温血動物への経口投与の場合、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
【０２３９】
あるいは、式Iの化合物は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式Iの化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kgから100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
【０２４０】
また式Iの化合物は、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤で、または水中油型もしくは油中水型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所施用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに式Iの化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
【０２４１】
好適な製剤は次のとおりである：
・  液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
・  経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
・  本活性化合物を軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理した製剤；
・  固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
【０２４２】
通常、式Iの化合物を、10〜300mg/kg、好ましくは20〜200mg/kgの総量で放出する固体製剤を施用することが好ましい。また本活性化合物は、相乗剤との混合物として、または病原性の内部寄生生物および外部寄生生物に対して作用する他の活性化合物との混合物として使用することもできる。
【０２４３】
通常、式Iの化合物は寄生生物駆除に有効な量で施用されるが、この量は、標的生物の成長に対する目に見える効果(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。寄生生物駆除に有効な量は、本発明で用いられる種々の化合物／組成物ごとに異なる場合がある。本組成物の寄生生物駆除に有効な量はまた、一般的条件(例えば、所望の寄生生物駆除効果および持続期間、標的種、施用方法など)によっても異なる。
【実施例】
【０２４４】
合成実施例
以下の合成実施例に示した手順を用いて、出発化合物を変更することにより他の化合物Iを調製した。得られた化合物を物性データと共に、以下の表に記載した。
【０２４５】
生成物は、連結した高速液体クロマトグラフィー／質量分析法(HPLC/MS)により、CDCl3またはd6-DMSOの1H-NMR(400MHz)により、またはそれらの融点により特性決定した。HPLCカラム：RP-18カラム(Chromolith Speed ROD、Merck KgaA(ドイツ)製)。溶離：アセトニトリル＋0.1％ トリフルオロ酢酸(TFA)／水、40℃で5分間にわたり5：95〜95：5の比率で実施。MS：Quadrupol Electrospray Ionisation、80V (ポジティブモード)。
【０２４６】
実施例１：2',5'-ジクロロ-ビフェニル-4-スルホン酸(キノリン-4-イルメチル)-アミド(I-8)
ステップ１：4-ブロモ-N-キノリン-4-イル-メチル-ベンゼンスルホンアミド
キノリン-4-イル-メチルアミン9.29g(58.7mmol)とトリエチルアミン8.91g (88.05mmol)を含むメチレンクロリド100mlに、4-ブロモフェニル-スルホニルクロリド17.99g(70mmol)を添加し、反応混合物を20〜25℃で16時間撹拌した。水を加え、沈殿物を回収し、水で3回洗浄し、15.9gの表題化合物を得た。1H-NMR (400 MHz (d6-DMSO)：δ[ppm] = 8.8 (m, 1 H)； 8.5 (t, 1 H)； 8.2-8.0 (m, 2 H)； 7.8-7.7 (m, 4 H)； 7.6 (m, 1 H)； 4.6 (d, 2 H)。
【０２４７】
ステップ２：2',5'-ジクロロ-ビフェニル-4-スルホン酸(キノリン-4-イル-メチル)-アミド(I-8)
302mg(0.8mmol)の4-ブロモ-N-キノリン-4-イル-メチル-ベンゼンスルホンアミド(ステップ1)、305mg(1.6mmol)の2,5-ジクロロフェニルボロン酸および0.8g(mmol)のポリマー結合テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム(0)を溶解した10mlのテトラヒドロフランを2日間加熱還流し、300mgのN,N-ジエチルアミノメチルポリスチレン(Nova Biochem、1.8nmol/g)を加え、混合物をさらに4時間撹拌した。濾過し、テトラヒドロフランで洗浄し、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン／酢酸エチル＝7：3の溶離剤使用)にかけ、固体として最終生産物I-8を228mg得た。mp. 124°C。
【０２４８】
実施例２：2',4'-ビス-トリフルオロメチル-ビフェニル-4-スルホン酸(8-クロロ-キノリン-4-イル-メチル)-アミド (I-22)の製造
ステップ１：8-クロロ-キノリン-4-カルボニトリルの製造
Pd(OAc)2(0.28g、1.26mmol)、Na2CO3(2.94g、27.77mmol)、K4[Fe(CN)6]*3H2O(4.69g、11.11mmol)および4,8-ジクロロ-キノリン(5.00g、25.25mmol)をN,N-ジメチルアセトアミド(60ml)中に懸濁し、120℃で3日間加熱した。Pd(OAc)2(0.28g、1.26mmol)およびK4[Fe(CN)6]*3H2O(2.35g、5.56mmol)を加え、反応混合物をさらに8時間撹拌した。20℃まで冷却した後、混合物を酢酸エチルで希釈し、濾過し、溶媒を蒸発させた。カラムクロマトグラフィーによる精製(SiO2、石油エーテル／酢酸エチル 95：5→90：10→80：20)を行ったところ、8-クロロ-キノリン-4-カルボニトリル(3.50g)が得られた。[M+H]+： 169,00；保持時間：2.098分。
【０２４９】
ステップ２：4-ブロモ-N-(8-クロロ-キノリン-4-イルメチル)ベンゼン-スルホンアミドの製造
8-クロロ-キノリン-4-カルボニトリル(1.50g、7.95mmol)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶解させ、加熱還流した。BH3*ジメチルスルフィド複合体(0.88ml、8.75mmol)を滴下添加し、反応混合物を1.5時間撹拌した。約20℃まで冷却後、溶媒を蒸発させ、残渣をテトラヒドロフラン(10ml)中に入れた。HCl水溶液(20％、5.22g、28.63mmol)を加え、混合物を1.5時間加熱還流した。再び溶媒を除去し、残渣をEt2O(10ml)中に入れた。NEt3(3.9ml、27.83mmol)を加え、混合物を10分間撹拌した。次いで、Et2O(10ml)に溶解した4-ブロモベンゼンスルホニルクロリド(2.85g、11.13mmol)の溶液を0℃で滴下添加し、反応混合物を12時間撹拌した。混合物をデカントし、残渣を酢酸エチルおよび水に入れた。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させた。カラムクロマトグラフィーによる精製(SiO2、シクロヘキサン／酢酸エチル 100：0→0：100)を行ったところ、4-ブロモ-N-(8-クロロ-キノリン-4-イルメチル)ベンゼンスルホンアミドが得られた。mp：185℃。
【０２５０】
ステップ３：2',4'-ビス-トリフルオロメチル-ビフェニル-4-スルホン酸(8-クロロ-キノリン-4-イル-メチル)-アミド(I-22)の製造
実施例1のステップ2で上述した製造方法と同様にして、0.25gの4-ブロモ-N-(8-クロロ-キノリン-4-イルメチル)ベンゼン-スルホンアミドと0.175gのビストリフルオロメチルボロン酸を反応させたところ、0.15gの表題化合物(I-22)が得られた。mp. 184〜185℃。
【０２５１】
実施例３：式VIaおよび式Vaの中間体の製造
ステップ１：5.00gの4,6,8-トリメチルキノリン(VIe-1)(X=CH3、R5、R7=CH3、R4、R5=H)を0℃で100mlのテトラヒドロフランに溶解の6.55g(0.06mol)のカリウム-tert-ブチレート(butylat)の溶液に加え、その温度で1.5時間撹拌した。次いで、9.00g(0.08mol)の亜硝酸tert-ブチル(tert.-butylnitrit)を滴下添加し、混合物を16時間撹拌した。水およびメチル-tertブチルエーテルを加え、有機層を分離し、メチル-tertブチルエーテルで水層を再抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、溶媒を蒸発させたところ、4.4gの粗生成物VIa-1が得られた。1H-NMR (d6-DMSO)：δ[ppm] = 11.8 (s, 1 H), 8.8 (m, 1 H), 8.2 (s, 1 H), 7.8 (m, 1 H), 7.7 (m, 1 H), 7.4 (m, 1 H)。
【０２５２】
ステップ２：上記ステップから得られた粗生成物(VIa-1)1.0g(0.005mol)をメタノール200ml中、4gのラネーニッケルの存在下で1.1 barにて水素化し、濾過し、蒸発させたところ、900mgの表題化合物V-1が得られた。HPLC-MS： MS m/e [M+H+] = 187.1、保持時間：1.16分。
【０２５３】
実施例４：8-フルオロ-4-メチレンアミノキノリンの製造：
ステップ１：4-シアノ-8-フルオロ-キノリン(VIb-2)：
1.0g (0.0055mol)の4-クロロ-8-フルオロキノリン、0.68gのNa2CO3、0.58gのK4[Fe(CN)6]、0.14gのPd-ジベンジリデンアセトン複合体、および0.183gのビスジフェニルホスピノ-フェロセンを10mlのN-メチルピロリドン中で24時間140℃に加熱し、冷却し、20mlのメチレンクロリドで希釈した。濾過し、クロマトグラフィー(酢酸エチル／シクロヘキサン＝7/3を使用)を行ったところ、0.998gの4-シアノ-8-フルオロ-キノリンVIb-2が得られた。HPLC-MS： m/e [M+H+] = 173.0。
【０２５４】
ステップ２：8-フルオロ 4-メチレンアミノキノリン(V-2)：
100mlのメタノールに溶解した上記ステップで得た化合物(VIb-2)0.5g(.0029mol)を、0.06gの活性炭上パラジウム(10％ Pd)と1.5mlの飽和アンモニア水溶液の存在下で20時間水素化し、85mgのアミンV-2を得た。
【０２５５】
実施例５：4-ブロモ-N-(6,8-ジメチル-キノリン-4-イルメチル)-ベンゼンスルホンアミド(II-2)の製造：
0.9g(0.005mol)のジメチル-キノリンアミンV-1、1.23(0.005mol)の4-ブロモ-スルホニルクロリドおよび0.583g(0.0058mol)のNEt3から、無色の沈殿物として0.8gの表題化合物を得た。1H-NMR ：δ[ppm]= 9.6 (d, 1 H), 8.5 (m, 1 H), 7.8-7.6 (m, 5 H), 7.4-7.3 (m, 2 H), 4.5 (d, 2 H) 2.7 (s, 3 H), 2.4 (s, 3 H)。
【０２５６】
実施例６：4-ブロモ-N-(7-フルオロ-キノリン-4-イルメチル)-ベンゼンスルホンアミド(II-3)の製造：
1.23g(0.007mol)の7-フルオロ-キノリンアミン、1.78gの4-ブロモ-スルホニルクロリド、および0.85g(0.008mol)のNEt3から出発し、表題化合物を得た。1H-NMR ：δ[ppm]= 8.8 (d, 1 H), 8.6 (m, 1 H), 8.2 (m, 1 H), 7.7-7.6 (m, 5 H), 7.6 (m, 1 H), 7.4 (m, 1 H), 4.5 (d, 2 H)。
【０２５７】
続いて同様の経路で、次のものを得た：4-ブロモ-N-(7-クロロ-キノリン-4-イルメチル)-ベンゼンスルホンアミド(II-4)、HPLC-MS 412.9 2.65分、および4-ブロモ-N-(8-フルオロ-キノリン-4-イルメチル)-ベンゼンスルホンアミド(II-5)、HPLC-MS： MS m/e [M+H+] = 396.9、保持時間=2.67分。
【０２５８】
実施例７：2',4'-ビス-トリフルオロメチル-ビフェニル-4-スルホン酸(1-オキシ-キノリン-4-イルメチル)-アミド(I-10のN-オキシド(R1、R2=2,4-(CF3)2、R4〜R7はHである))の製造：
アセトニトリル50mlに溶解した0.50g(0.001mol)の化合物I-10を0.276g(0.0012mol)のメタ-クロロ過安息香酸で処理し、20〜25℃で一晩撹拌した。沈殿物を濾過し、メチル-tert-ブチルエーテルで洗浄し、揮発物を真空で除去した。粗生成物を50mlのメチレンクロリドに溶解させ、飽和NaHCO3溶液、ブラインで2回洗浄し、MgSO4で乾燥させたところ、157mgの表題化合物が得られた。HPLC-MS： MS m/e [M+H+] = 527.1、保持時間=3.39分。
【０２５９】
II. 動物害虫に対する活性の評価
1. ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))に対する活性
活性化合物を1：3のDMSO：水中で調製した。10〜15個の卵を、水に溶解した2％寒天と300ppmのホルマリンとを充填したマイクロタイタープレートに入れた。これらの卵に20μLの試験溶液を噴霧し、有孔ホイルでプレートを密閉し、24〜26℃、湿度75〜85％にて、日／夜周期で3〜5日間保持した。致死率は、寒天表面に残っている未孵化の卵もしくは幼虫、および／または孵化した幼虫が掘り進めた通路の量と深さに基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０２６０】
この試験では、化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-19、I-20、I-27、I-28、I-29、I-30、I-33、I-37、I-38、I-39、I-40、I-41、I-42、I-43、I-46、およびII-5が2500ppmで少なくとも75％の致死率を示した。
【０２６１】
2. チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))に対する活性
活性化合物を1：3のDMSO：水中で調製した。50〜80個の卵を、水に溶解した0.5％寒天と14％食餌で満たしたマイクロタイタープレートに入れた。卵に5μlの試験溶液を噴霧し、プレートを有孔ホイルで密閉し、27〜29℃、湿度75〜85％で蛍光灯下で6日間保持した。致死率は孵化した幼虫の敏捷性に基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０２６２】
この試験では、化合物I-1、I-8、I-10、I-13、I-39、およびI-42が2500ppmで少なくとも75％の致死率を示した。
【０２６３】
3. タバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))に対する活性
活性化合物を1：3のDMSO：水中で調製した。15〜25個の卵を、食餌で満たしたマイクロタイタープレートに入れた。卵に10μlの試験溶液を噴霧し、プレートを有孔ホイルで密閉し、27〜29℃、湿度75〜85％で蛍光灯下で6日間保持した。致死率は、孵化した幼虫の敏捷性と相対摂食に基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０２６４】
この試験では、化合物I-1、I-4、I-6、I-8、I-10、I-13、I-14、I-15、I-17、I-19、I-20、I-35、I-36、およびI-50が2500ppmで少なくとも75％の致死率を示した。
【０２６５】
4. ソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))に対する活性
活性化合物を1：3のDMSO：水中で調製した。マメのリーフディスクを、0.8％寒天と2.5ppmのOPUS(商標)で満たしたマイクロタイタープレートに入れた。リーフディスクに2.5μlの試験溶液を噴霧し、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートに入れ、その後プレートを密閉し、22〜24℃、35〜45％で蛍光灯下で6日間保持した。致死率は、活発に繁殖したアブラムシに基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０２６６】
この試験では、未処理対照の致死率が0％であるのに対し、化合物I-1、I-8、I-10、I-14、I-15、I-32、I-46、およびI-50が2500ppmで少なくとも75％の致死率を示した。
【０２６７】
5. ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(aphis gossypii))、混合のライフステージ
活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（登録商標）界面活性剤中で調製した。
【０２６８】
子葉段階のワタ植物に、アブラムシの大きなコロニーにより濃密に寄生されている葉を各子葉上に置くことによって処理前に寄生させた。アブラムシを一晩移動させ、宿主の葉を取り除いた。次いで、寄生された子葉を試験溶液に3秒間浸して攪拌し、ドラフト中で乾燥させた。試験植物を、24時間光周期の蛍光照明下で25℃、相対湿度20〜40％にて保持した。未処理比較植物上のアブラムシの致死率に対する処理植物上のアブラムシの致死率を5日後に測定した。
【０２６９】
この試験では、未処理対照と比較して、化合物I-1、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-19、I-20、I-21、I-25、I-27、I-28、I-30、I-31、I-32、I-34、I-35、I-36、I-38、I-39、I-45、I-49、およびI-50が300ppmで少なくとも80％の致死率を示した。
【０２７０】
6. アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania))、第2齢〜第3齢幼虫
活性化合物を35％アセトンと水の混合液に溶解した10.000ppm溶液として調製し、必要に応じて水で希釈した。
【０２７１】
第一本葉まで伸びたシーバライマメ(Sieva lima bean)の葉を試験溶液に3秒間浸して攪拌し、ドラフト中で乾燥させた。その後、処理植物を複数の25cm有孔プラスチックジップバッグに入れ、10匹の第2齢幼虫を加え、これらのバッグを密閉した。4日後、致死率、植物給餌、および幼虫成育のあらゆる阻害について観察した。
【０２７２】
この試験では、未処理対照と比較して、化合物I-1、I-2、I-4、I-6、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13およびI-14、I 15、I-16、I-17、I-18、I-20、I-21、I-22、I-25、I-28、I-31、I-35、I-36、I-38、I-39、I-40、I-42およびI-52が300ppmで少なくとも80％の致死率を示した。
【０２７３】
7. タバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))
双葉のワタ植物をバイオアッセイに利用した。切除した植物の葉を、活性化合物のアセトン／水(1：1)希釈液に浸漬した。これらの葉を乾燥させた後、ペトリ皿の底に敷いた水で湿らせた濾紙上に個別に置いた。各皿に5〜7匹の幼虫を寄生させ、蓋で覆った。各処理希釈を4回繰り返した。試験皿は約27℃、湿度60％で保持した。処理を施した5日後に、各皿の生存幼虫と病的幼虫の数を算定し、致死率を算出した。
【０２７４】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物I-35、I-36およびI-50が300ppmで少なくとも80％の致死率を示した。
【０２７５】
8. コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))
ジャガイモ植物をバイオアッセイに利用した。切除した植物の葉を、活性化合物のアセトン／水(1：1)希釈液に浸漬した。これらの葉を乾燥させた後、ペトリ皿の底に敷いた水で湿らせた濾紙上に個別に置いた。各皿に5〜7匹の幼虫を寄生させ、蓋で覆った。各処理希釈を4回繰り返した。試験皿は約27℃、湿度60％で保持した。処理施用の5日後に、各皿の生存幼虫と病的幼虫の数を算定し、致死率を算出した。
【０２７６】
この試験では、未処理対照と比較して、化合物I-14、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-24、I-25、I-34、I-41、I-42、I-44、I-45およびI-52が300ppmで少なくとも75％の致死率を示した。
【０２７７】
9. モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカ(Myzus persicae))
活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で調製した。
【０２７８】
第2葉対段階のコショウ植物(品種「California Wonder」)に、研究室で飼育された約40匹のアブラムシを、寄生された葉の切片を試験植物の上に置くことによって寄生させた。この葉切片は24時間後に取り除いた。無傷の植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬し、乾燥させた。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)下で約25℃、相対湿度20〜40％で保持した。比較用植物上のアブラムシの致死率に対する処理植物上のアブラムシの致死率を5日後に測定した。
【０２７９】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物I-1、I-4、I-6、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-14、I-15、I-19、I-20、I-21、I-26およびI-31が300ppmで少なくとも75％の致死率を示した。
【０２８０】
10. シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(bemisia argentifolii))
活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で調製した。
【０２８１】
選択したワタ植物を子葉段階まで成育させた（1つの鉢につき1植物）。この子葉を試験溶液に浸漬して葉を完全に覆い、通気のよい場所に置いて乾燥させた。処理した苗木が植えられている鉢をプラスチック製のカップの中に置き、10〜12匹のコナジラミの成虫(約3〜5日齢)を入れた。これらの虫は、吸引装置と、バリヤーピペットチップに接続された0.6cmの非毒性Tygon管を使用して採集した。その後、採集された虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土壌に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて食餌用の葉に到達させた。カップは、再利用可能な遮蔽蓋(Tetko Inc製、150ミクロンのメッシュポリエステルスクリーンPeCap)で覆った。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の保持室内で3日間保持した。致死率は、植物を処理してから3日後に評価した。
【０２８２】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物I-1、I-5、I-7、I-8、I-10、I-11、I-12、I-19、I-20、I-1、I-10およびI-45が300ppmで少なくとも70％の致死率を示した。
【０２８３】
11. ナミハダニ(テトラニクス・ウルチカ(Tetranychus urticae、OP耐性系統))
活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で調製した。
【０２８４】
7〜12cmに伸びた第一本葉のあるシーバライマメ植物に、大きなコロニーで占められた寄生葉からの小片（約100匹のダニを含む）を各葉の上に置くことによってダニを寄生させた。ダニが試験植物の上に移動し卵を産めるように、処理の約２時間前にこれを実施した。ダニの移動に用いた葉の小片は取り除いた。新たに寄生された植物を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)下で約25℃、相対湿度20〜40％で保持した。5日後、1枚の葉を採取し、致死率を計算した。
【０２８５】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物I-46が300ppmで少なくとも70％の致死率を示した。
【０２８６】
12. マメアブラムシ(アフィス・クラッシボラ(aphis craccivora))に対する活性
活性化合物を50：50のアセトン：水中で調製した。様々な成長段階の100〜150匹のアブラムシがコロニーを形成した鉢植えのササゲ植物に、この害虫個体群の記録をとった後噴霧した。24時間後、72時間後、および120時間後に個体群の減少を記録した。
【０２８７】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物I-1、I-4、I-5、I-6、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-18、I-19、I-20、I-21、I-24、I-24、I-37、I-39、I-42およびI-43が300ppmで少なくとも80％の致死率を示した。
【０２８８】
13. コナガ(プルテラ・キシロステラ(plutella xylostella))に対する活性
活性化合物を、50：50のアセトン：水と0.1％(vol/vol)のAlkamuls EL 620界面活性剤中で調製した。キャベツの葉の6cmリーフディスクを試験溶液に3秒間浸漬し、湿った濾紙で内側を覆ったペトリ皿の中で風乾させた。このリーフディスクに10匹の第3齢幼虫を感染させ、25〜27℃、湿度50〜60％で3日間保持した。致死率を処理の72時間後に評価した。
【０２８９】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物I-1、I-2、I-4、I-6、I-8、I-10、I-11、I-15、I-19、I-26、I-35、I-36およびI-50が300ppmで少なくとも75％の致死率を示した。
【０２９０】
14. ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(aedes aegypti))に対する水処理による活性
ポリスチレンプラスチック製の6ウェルプレート中の蒸留水9mlに試験化合物(アセトン中、1vol％)を加えた。処理率は1ppmおよび10ppmを適用した。10匹のネッタイシマカ(aedes aegypti)の第4齢幼虫を1mlの蒸留水を入れた各ウェルに加えた。この試験皿を約22℃に保持し、処理後5日まで致死率について毎日観察した。各処理は6-ウェルで繰り返した。
【０２９１】
このアッセイでは、化合物I-10が10ppmで5日後に52％の致死率を示した。化合物I-1は、1ppmで3日後に100％の致死率を示した。
【０２９２】
15. 東部地下シロアリ(レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes))に対するシロアリ用濾紙製餌による活性
毒性処理液(0.1および0.3w/w％試験化合物)を、アセトン溶液に浸した4.25cm(直径)の濾紙に適用した。処理レベル(％試験化合物)は、濾紙1枚当たりの平均重量106.5mgに基づいて計算した。処理溶液は、213mlのアセトン中の濾紙1枚当たりに必要とされる毒物量(mg)を与えるように調整した。未処理の対照には、アセトンのみを適用した。処理した濾紙は、通気してアセトンを蒸発させ、0.25mlの水で湿らせ、対応の試験領域に入れた。
【０２９３】
シロアリのバイオアッセイは、スプーン１杯の細砂を各皿の底に薄層となるように広げた100×15mmのペトリ皿の中で実施した。さらにスプーン0.25杯の砂を各皿の側面に対して積み重ねた。積み重ねた砂に2.7mlの水を適用してこの砂を湿らせた。バイオアッセイの間、必要に応じて皿に水を加え、高含水量を維持した。バイオアッセイは、試験皿1枚当たり、処理した濾紙1枚（砂上）と30匹の働きシロアリを用いて実施した。各処理レベルは、3枚の試験皿で繰り返した。試験皿を約30℃、湿度85％で14日間保持し、致死率について毎日観察した。
【０２９４】
このアッセイでは、化合物I-10が0.3％w/wで14日後に86％の致死率を示した。また、化合物I-1が0.1％w/wで7日後に99％の致死率を示した。
【０２９５】
16. ガラス接触によるシリアゲアリ(acrobat ant)(クレマトガステル種(Crematogaster sp.))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))に対する活性
ガラスバイアル(20mlのシンチレーションバイアル)を活性成分のアセトン溶液0.44mlで処理した。各バイアルを、蓋をせずに約10分間回転させ、活性成分がバイアルを完全に被覆し、アセトンが十分に乾くようにした。処理率に対して5個のバイアルを用い、各バイアルに6匹の昆虫またはダニを入れた。バイアルを22℃に保ち、処理効果について様々な時間間隔で観察した。
【０２９６】
ネッタイシマカのガラスバイアルアッセイでは、化合物I-10が10ppmで24時間後に100％の致死率を示し、化合物I-1が10ppmで48時間後に37％の致死率を示した。
【０２９７】
イエバエカのガラスバイアルアッセイでは、化合物I-10が10ppmで24時間後に80％の致死率を示し、化合物I-1が10ppmで48時間後に30％の致死率を示した。
【０２９８】
アクロバットアリのガラスバイアルアッセイでは、化合物I-10が100ppmで2日後に86％の致死率を示し、化合物I-1が100ppmで4日後に7％の致死率を示した。
【０２９９】
17. 土壌混和によるシリアゲアリ(クレマトガステル種(Crematogaster sp.))および地下シロアリ(レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes))に対する活性
土壌は、1、10および100ppmバッチとなるように100gの砂質壌土にストック溶液(活性剤をアセトンに溶解したもの)を加えることにより調製した。土壌の瓶(jar)は、完全混合するためにジャーローラー上で回転させ、その後、一晩通風することによりアセトンを蒸発させた。
【０３００】
アリのバイオアッセイは100×20mmのペトリ皿で行い、1％寒天(7ml)の層、次いで、12.75gの乾燥処理土壌を用いて調製した。水分源および食糧源として、10％糖液で湿らせた綿玉(#2)をマイクロ重量ボートの各皿に加えた。次いで、15匹のシリアゲアリ(働きアリ)(クレマトガステル種)を各皿に侵入させた。処理率に対して3回繰り返した。致死率は、7日目まで毎日観察し、それぞれの観察時に衰弱したアリと死んだアリを除いた。
【０３０１】
地下シロアリのバイオアッセイは50×15mmのペトリ皿で行い、1％寒天(2ml)の層、次いで、2gの乾燥処理土壌を用いて調製した。蒸留水1滴で湿らせた1cm2片の濾紙1枚をセルロース食糧源として各皿に加えた。次いで、15匹の東部地下シロアリ(働きアリ) (レチクリテルメス・フラビペス)を各皿に侵入させた。処理率に対して5回繰り返した。致死率は、7日目まで毎日観察し、それぞれの観察時に衰弱したアリと死んだアリを除いた。
【０３０２】
シリアゲアリの土壌混和アッセイでは、化合物I-10が100ppmで3日後に100％の致死率を示し、化合物I-1は100ppmで7日後に36％の致死率を示した。シロアリの土壌混和アッセイでは、化合物I-10が100ppmで9日後に84％の致死率を示し、化合物I-1は100ppmで9日後に95％の致死率を示した。
【０３０３】
18. ランのアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用したジクロモトリプス・コルベッティの成虫は、実験室条件下で継続的に維持されているコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン：水の1：1混合液と0.01％Kinetic界面活性剤に溶解させて500ppm(化合物重量：希釈剤容量)の濃度まで希釈した。
【０３０４】
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬法を使用して評価した。プラスチックペトリ皿を試験領域として使用した。個別の無傷の蘭の花の花弁全てを処理溶液に約3秒間浸漬し、2時間乾燥させた。処理した花は、10〜15匹のアザミウマ成虫と共に個別のペトリ皿に入れた。その後ペトリ皿を蓋で覆った。アッセイの間、試験領域は全て、連続光の下で約28℃の温度に保たれた。4日後、各花の上および各ペトリ皿の内壁沿いで生存しているアザミウマの数を計数した。アザミウマの致死率レベルは、処理前のアザミウマの数から推定した。
【０３０５】
19. ノミハムシ(フィロトレッタ・ストリオラータ(Phylotretta striolata))に対する活性
バイオアッセイに使用したノミハムシ(フィロトレッタ・ストリオラータ)の成虫は、実験室条件下で継続的に維持されているコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン：水の1：1混合液と0.1％のEL 620界面活性剤に溶解させて300ppm(化合物重量：希釈剤容量)の濃度まで希釈した。
【０３０６】
各化合物の活性は、唇片部浸漬法(lip-dip technique)を用いて評価した。湿らせた濾紙を敷いたガラスペトリ皿(60×15mm)を試験領域として用いた。全てのリーフディスクを約3秒間処理溶液に浸漬し、2時間乾燥させた。各ペトリ皿に処理したリーフディスクをそれぞれ入れ、10匹のノミハムシ成虫に感染させた。次いで、ペトリ皿に蓋をした。アッセイ期間中、全ての試験領域を連続光下で約28℃の温度で保持した。3日後に致死率を確認する。
【０３０７】
300ppmで以下の化合物が75％以上の致死率を示した：I-32、I-34、I-37、I-42およびI-50。
【０３０８】
20. イネツマグロヨコバイ(ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens))およびトビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))に対する活性
バイオアッセイに使用したツマグロヨコバイおよびトビイロウンカの成虫は、実験室条件下で継続的に維持されているコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン：水の1：1混合液と0.1％のEL 620界面活性剤に溶解させて300ppm(化合物重量：希釈剤容量)の濃度まで希釈した。
【０３０９】
それぞれの虫の活性は、葉面散布技術を用いて評価した。鉢植えのイネ植物(2〜3週齢、品種TN-1)は、施用前にきれいにし、乾燥させた。すべての植物をドラフト内で１植物当たり5mlの噴霧容量で25psiのDeVilbissアトマイザーを用いて処理した。散布分布が確実に均一となるように、植物をドラフト内の回転平面台(rotating flat form)に置いた。次いで、処理植物を保持室内に置き、2時間乾燥させた。マイラーケージ(Mylar cage)(直径4インチ×高さ19インチ)を用いて植物をそれぞれケージに入れ、10匹のトビムシ成虫を入れた。アッセイ期間中、全ての試験植物を連続光下で約28℃の温度で保持した。72時間後に致死率を確認した。
【０３１０】
300ppmで、以下の化合物は75％の致死率を示し、あるいはツマグロヨコバイに対してはより高い致死率を示した：I-32。
【表３】
2009530239.tif 000035
2009530239.tif 000036
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【国際調査報告】
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2009530239.tif 000047
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