(57)【要約】本発明は、式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩのイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン化合物、またはそのような化合物を含む医薬組成物を使用してＡｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、オーロラキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよび／またはチロシンキナーゼを阻害、調節または調整するための方法、ならびにそのような化合物または医薬組成物を使用してＡｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、オーロラキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよび／またはチロシンキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置、予防、阻害または改善する方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
患者における１つ以上のキナーゼの活性を阻害するための薬剤を製造するための、構造式Ｉ：
【化１】
2009515882.tif 000487
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化２】
2009515882.tif 000488
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化３】
2009515882.tif 000489
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化４】
2009515882.tif 000490
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化５】
2009515882.tif 000491
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用であって、ここで前記キナーゼは、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、およびオーロラキナーゼからなる群から選択される、使用。
【請求項２】
患者における１つ以上のキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための薬剤を製造するための、構造式Ｉ：
【化６】
2009515882.tif 000492
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化７】
2009515882.tif 000493
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化８】
2009515882.tif 000494
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化９】
2009515882.tif 000495
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化１０】
2009515882.tif 000496
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用であって、ここで前記キナーゼは、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、およびオーロラキナーゼからなる群から選択される、使用。
【請求項３】
チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置するための薬剤を製造するための、（ｉ）構造式Ｉ：
【化１１】
2009515882.tif 000497
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化１２】
2009515882.tif 000498
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化１３】
2009515882.tif 000499
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化１４】
2009515882.tif 000500
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化１５】
2009515882.tif 000501
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される少なくとも１つの第１化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと（ｉｉ）少なくとも１つの第２化合物とを含む組み合わせの使用であって、ここで、前記第２化合物は、第１化合物とは異なる抗癌剤である、使用。
【請求項４】
患者におけるチェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための、（ｉ）少なくとも１つの薬学的に許容される担体と（ｉｉ）構造式Ｉ：
【化１６】
2009515882.tif 000502
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化１７】
2009515882.tif 000503
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化１８】
2009515882.tif 000504
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化１９】
2009515882.tif 000505
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化２０】
2009515882.tif 000506
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む医薬組成物の使用。
【請求項５】
式Ｉの化合物が、
【化２１】
2009515882.tif 000507
【化２２】
2009515882.tif 000508
【化２３】
2009515882.tif 000509
またはそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルからなる群から選択される、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項６】
式Ｉの化合物が、
【化２４】
2009515882.tif 000510
【化２５】
2009515882.tif 000511
【化２６】
2009515882.tif 000512
【化２７】
2009515882.tif 000513
【化２８】
2009515882.tif 000514
【化２９】
2009515882.tif 000515
【化３０】
2009515882.tif 000516
【化３１】
2009515882.tif 000517
またはそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルからなる群から選択される、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項７】
式Ｉの化合物が、
【化３２】
2009515882.tif 000518
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項８】
式Ｉの化合物が、
【化３３】
2009515882.tif 000519
である、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項９】
式Ｉの化合物が、
【化３４】
2009515882.tif 000520
である、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項１０】
式Ｉの化合物が、
【化３５】
2009515882.tif 000521
である、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項１１】
前記少なくとも１つの抗癌剤が、ウラシルマスタード、クロルメチン、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、ピポブロマン、トリエチレンメラミン、トリエチレンチオフォスフォラミン、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、ダカルバジン、フロクスウリジン、シタラビン、６−メルカプトプリン、６−チオグアニン、リン酸フルダラビン、オキサリプラチン、ロイコボリン、オキサリプラチン（Ｓａｎｏｆｉ−Ｓｙｎｔｈｅｌａｂｏ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、フランスからのＥＬＯＸＡＴＩＮ（商標））、ペントスタチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、ミトラマイシン、デオキシコホルマイシン、マイトマイシン−Ｃ、Ｌ−アスパラギナーゼ、テニポシド１７α−エチニルエストラジオール、ジエチルスチルベストロール、テストステロン、プレドニゾン、フルオキシメステロン、プロピオン酸ドロモスタノロン、テストラクトン、酢酸メゲストロール、メチルプレドニゾロン、メチルテストステロン、プレドニゾロン、トリアムシノロン、クロロトリアニセン、ヒドロキシプロゲステロン、アミノグルテチミド、エストラムスチン、酢酸メドロキシプロゲステロン、ロイプロリド、フルタミド、トレミフェン、ゴセレリン、シスプラチン、カルボプラチン、ヒドロキシウレア、アムサクリン、プロカルバジン、ミトタン、ミトキサントロン、レバミゾール、ナベルビン、アナストロゾール、レトラゾール、カペシタビン、レロキサフィン、ドロロキサフィン、ヘキサメチルメラミン、アバスチン、ハーセプチン、ベキサール、ベルケイド、ゼバリン、トリセノックス、ゼローダ、ビノレルビン、ポルフィマー、エルビタックス、リポソーマル、チオテパ、アルトレタミン、メルファラン、トラスツズマブ、レトロゾール、フルベストラント、エキセメスタン、フルベストラント、イホスファミド、リツキシマブ、Ｃ２２５およびキャンパスからなる群から選択される、請求項３に記載の使用。
【請求項１２】
前記チェックポイントキナーゼが、Ｃｈｋ１である、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項１３】
前記チェックポイントキナーゼが、Ｃｈｋ２である、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項１４】
前記疾患が、増殖性疾患、自己免疫疾患、ウイルス性疾患、真菌性疾患、神経障害／神経変性障害、関節炎、炎症、抗増殖性疾患、神経疾患、脱毛症または心臓血管疾患である、請求項２、３または４のいずれかに記載の使用。
【請求項１５】
前記疾患が癌である、請求項３４に記載の使用。
【請求項１６】
前記癌が、膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、肝臓癌、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、頭頸部癌、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、頸癌、甲状腺癌、前立腺癌および皮膚癌、扁平上皮癌；白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛様細胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨髄腫、バーケットリンパ腫；急性および慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病；線維肉腫、横紋筋肉腫；星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫および神経鞘腫；黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌およびカポジ肉腫からなる群から選択される、請求項３５に記載の使用。
【請求項１７】
放射線療法の使用をさらに含む、請求項１から４のいずれかに記載の使用。
【請求項１８】
患者における１つ以上のキナーゼの活性を阻害するための薬剤を製造するための、構造式ＩＩ：
【化３６】
2009515882.tif 000522
（式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化３７】
2009515882.tif 000523
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、フェニルを除くアリール、フリルを除くヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化３８】
2009515882.tif 000524
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である）。
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用であって、ここで前記キナーゼは、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、およびオーロラキナーゼからなる群から選択される、使用。
【請求項１９】
患者における１つ以上のキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための薬剤を製造するための、構造式ＩＩ：
【化３９】
2009515882.tif 000525
（式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化４０】
2009515882.tif 000526
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、フェニルを除くアリール、フリルを除くヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化４１】
2009515882.tif 000527
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である）。
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用であって、ここで前記キナーゼは、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、およびオーロラキナーゼからなる群から選択される、使用。
【請求項２０】
チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置するための薬剤を製造するための、（ｉ）構造式ＩＩ：
【化４２】
2009515882.tif 000528
（式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化４３】
2009515882.tif 000529
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、フェニルを除くアリール、フリルを除くヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化４４】
2009515882.tif 000530
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である）
によって表される少なくとも１つの第１化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと（ｉｉ）少なくとも１つの第２化合物とを含む組み合わせの使用であって、前記第２化合物は、請求項１に記載の化合物とは異なる抗癌剤である、使用。
【請求項２１】
患者におけるチェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する疾患を処置するまたは前記疾患の進行を遅らせるための、（ｉ）少なくとも１つの薬学的に許容される担体と（ｉｉ）構造式ＩＩ：
【化４５】
2009515882.tif 000531
（式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化４６】
2009515882.tif 000532
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、フェニルを除くアリール、フリルを除くヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化４７】
2009515882.tif 000533
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である）
によって表される、請求項１に記載の少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む医薬組成物の使用。
【請求項２２】
式ＩＩの化合物が、
【化４８】
2009515882.tif 000534
またはそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルからなる群から選択される、請求項１８から２１のいずれかに記載の使用。
【請求項２３】
前記少なくとも１つの抗癌剤が、ウラシルマスタード、クロルメチン、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、ピポブロマン、トリエチレンメラミン、トリエチレンチオフォスフォラミン、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、ダカルバジン、フロクスウリジン、シタラビン、６−メルカプトプリン、６−チオグアニン、リン酸フルダラビン、オキサリプラチン、ロイコボリン、オキサリプラチン（Ｓａｎｏｆｉ−Ｓｙｎｔｈｅｌａｂｏ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、フランスからのＥＬＯＸＡＴＩＮ（商標））、ペントスタチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、ミトラマイシン、デオキシコホルマイシン、マイトマイシン−Ｃ、Ｌ−アスパラギナーゼ、テニポシド１７α−エチニルエストラジオール、ジエチルスチルベストロール、テストステロン、プレドニゾン、フルオキシメステロン、プロピオン酸ドロモスタノロン、テストラクトン、酢酸メゲストロール、メチルプレドニゾロン、メチルテストステロン、プレドニゾロン、トリアムシノロン、クロロトリアニセン、ヒドロキシプロゲステロン、アミノグルテチミド、エストラムスチン、酢酸メドロキシプロゲステロン、ロイプロリド、フルタミド、トレミフェン、ゴセレリン、シスプラチン、カルボプラチン、ヒドロキシウレア、アムサクリン、プロカルバジン、ミトタン、ミトキサントロン、レバミゾール、ナベルビン、アナストロゾール、レトラゾール、カペシタビン、レロキサフィン、ドロロキサフィン、ヘキサメチルメラミン、アバスチン、ハーセプチン、ベキサール、ベルケイド、ゼバリン、トリセノックス、ゼローダ、ビノレルビン、ポルフィマー、エルビタックス、リポソーマル、チオテパ、アルトレタミン、メルファラン、トラスツズマブ、レトロゾール、フルベストラント、エキセメスタン、フルベストラント、イホスファミド、リツキシマブ、Ｃ２２５およびキャンパスからなる群から選択される、請求項２０に記載の使用。
【請求項２４】
前記チェックポイントキナーゼが、Ｃｈｋ１である、請求項１８から２１のいずれかに記載の使用。
【請求項２５】
前記チェックポイントキナーゼが、Ｃｈｋ２である、請求項１８から２１のいずれかに記載の使用。
【請求項２６】
前記疾患が、増殖性疾患、自己免疫疾患、ウイルス性疾患、真菌性疾患、神経障害／神経変性障害、関節炎、炎症、抗増殖性疾患、神経疾患、脱毛症または心臓血管疾患である、請求項１９、２０または２１のいずれかに記載の使用。
【請求項２７】
前記疾患が癌である、請求項２６に記載の使用。
【請求項２８】
前記癌が、膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、肝臓癌、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、頭頸部癌、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、頸癌、甲状腺癌、前立腺癌および皮膚癌、扁平上皮癌；白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛様細胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨髄腫、バーケットリンパ腫；急性および慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病；線維肉腫、横紋筋肉腫；星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫および神経鞘腫；黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌およびカポジ肉腫からなる群から選択される、請求項２７に記載の使用。
【請求項２９】
放射線療法の使用をさらに含む、請求項１８から２１のいずれかに記載の使用。
【請求項３０】
患者における１つ以上のキナーゼの活性を阻害するための薬剤を製造するための、構造式ＩＩＩ：
【化４９】
2009515882.tif 000535
（式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクリル、（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６で置換されたヘテロアリール、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｒ５およびＲ６が前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成した−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５および−ＯＲ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロ、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｒ５およびＲ６が前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成した−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
Ｒ３について上に示した前記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてもよく、それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシ、ヘテロアリールおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３について上に示した前記アリールは、非置換であるか、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはヘテロアリールアルキルで任意に置換されているか、または任意に縮合され、ここで、前記ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルおよびヘテロアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ３について上に示した前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分と任意に置換されているか、または任意に縮合されていてもよく、それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アミノアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
さらに、式Ｉのいかなる−ＮＲ５Ｒ６においても、前記Ｒ５およびＲ６は、任意に前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって環式環を形成してよい）
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用であって、ここで前記キナーゼは、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、およびオーロラキナーゼからなる群から選択される、使用。
【請求項３１】
処置を必要としている患者における１つ以上のキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための薬剤を製造するための、構造式ＩＩＩ：
【化５０】
2009515882.tif 000536
（式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクリル、（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６で置換されたヘテロアリール、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｒ５およびＲ６が前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成した−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５および−ＯＲ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロ、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｒ５およびＲ６が前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成した−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
Ｒ３について上に示した前記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシ、ヘテロアリールおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３について上に示した前記アリールは、非置換であるか、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはヘテロアリールアルキルで任意に置換されているか、任意に縮合され、ここで、前記ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルおよびヘテロアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ３について上に示した前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されているか、または任意に縮合されていてもよく、それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アミノアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
さらに、式Ｉのいかなる−ＮＲ５Ｒ６においても、前記Ｒ５およびＲ６は、任意に前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって環式環を形成してよい）
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用であって、ここで前記キナーゼは、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、およびオーロラキナーゼからなる群から選択される、使用。
【請求項３２】
チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置するための薬剤を製造するための、（ｉ）構造式ＩＩＩ：
【化５１】
2009515882.tif 000537
（式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクリル、（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６で置換されたヘテロアリール、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｒ５およびＲ６が前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成した−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５および−ＯＲ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロ、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｒ５およびＲ６が前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成した−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
Ｒ３について上に示した前記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてもよく、それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシ、ヘテロアリールおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３について上に示した前記アリールは、非置換であるか、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはヘテロアリールアルキルで任意に置換されているか、任意に縮合され、ここで、前記ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルおよびヘテロアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ３について上に示した前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されているか、任意に縮合されていてもよく、それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アミノアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
さらに、式Ｉのいかなる−ＮＲ５Ｒ６においても、前記Ｒ５およびＲ６は、任意に前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって環式環を形成してよい）
によって表される、少なくとも１つの第１化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと（ｉｉ）少なくとも１つの第２化合物とを含む組み合わせの使用であって、前記第２化合物は、請求項１に記載の化合物とは異なる抗癌剤である、使用。
【請求項３３】
患者におけるチェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための、（ｉ）少なくとも１つの薬学的に許容される担体と（ｉｉ）構造式ＩＩＩ：
【化５２】
2009515882.tif 000538
（式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクリル、（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６で置換されたヘテロアリール、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｒ５およびＲ６が前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成した−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５および−ＯＲ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロ、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｒ５およびＲ６が前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成した−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
Ｒ３について上に示した前記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシ、ヘテロアリールおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３について上に示した前記アリールは、非置換であるか、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはヘテロアリールアルキルで任意に置換されているか、任意に縮合され、ここで、前記ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルおよびヘテロアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ３について上に示した前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されているか、任意に縮合されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アミノアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
さらに、式Ｉのいかなる−ＮＲ５Ｒ６においても、前記Ｒ５およびＲ６は、任意に前記−ＮＲ５Ｒ６のＮと結合して環式環を形成してよい）
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む医薬組成物の使用。
【請求項３４】
Ｒ２が、非置換ヘテロアリール、またはアルキルで置換されたヘテロアリールである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項３５】
Ｒ２が、アルキルで置換されたヘテロアリールである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項３６】
Ｒ２が、ピラゾリルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項３７】
Ｒ２が、アルキルで置換されたピラゾリルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項３８】
Ｒ２が、１−メチル−ピラゾール−４−イルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項３９】
Ｒが、Ｈである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４０】
Ｒが、ＣＮである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４１】
Ｒが、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６である、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４２】
Ｒが、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４３】
Ｒが、ヘテロシクレニルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４４】
Ｒが、テトラヒドロピリジニルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４５】
Ｒが、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４６】
請求項３０から３３のいずれかに記載の使用であって、Ｒが、同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ１および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される、使用。
【請求項４７】
Ｒが、１つ以上の−ＮＲ５Ｒ６で置換されたアルキルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４８】
Ｒが、−ＮＨ２で置換されたアルキルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項４９】
Ｒが、−ＮＨ（メチル）で置換されたアルキルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５０】
Ｒ３が、非置換アルキルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５１】
請求項３０から３３のいずれかに記載の使用であって、Ｒ３が、同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、ハロ、−ＯＲ１、アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される、使用。
【請求項５２】
Ｒ３が、非置換ヘテロアリールである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５３】
Ｒ３が、アルキルで置換されたヘテロアリールである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５４】
Ｒ３が、メチルで置換されたヘテロアリールである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５５】
Ｒ３が、非置換イソチアゾリルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５６】
Ｒ３が、アルキルで置換されたイソチアゾリルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５７】
Ｒ３が、メチルで置換されたイソチアゾリルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５８】
Ｒ３が、５−メチル−イソチアゾール−３−イルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項５９】
Ｒ３が、５−メチル−イソチアゾール−３−イルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項６０】
Ｒ３が、ヘテロアリールで置換されたアリールである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項６１】
Ｒ３が、イミダゾリルで置換されたアリールである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項６２】
Ｒ３が、イミダゾリルで置換されたフェニルである、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項６３】
式ＩＩＩの前記化合物が、
【化５３】
2009515882.tif 000539
【化５４】
2009515882.tif 000540
【化５５】
2009515882.tif 000541
【化５６】
2009515882.tif 000542
【化５７】
2009515882.tif 000543
【化５８】
2009515882.tif 000544
【化５９】
2009515882.tif 000545
【化６０】
2009515882.tif 000546
【化６１】
2009515882.tif 000547
【化６２】
2009515882.tif 000548
【化６３】
2009515882.tif 000549
またはそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグからなる群から選択される、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項６４】
前記１つ以上の抗癌剤が、ウラシルマスタード、クロルメチン、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、ピポブロマン、トリエチレンメラミン、トリエチレンチオフォスフォラミン、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、ダカルバジン、フロクスウリジン、シタラビン、６−メルカプトプリン、６−チオグアニン、リン酸フルダラビン、オキサリプラチン、ロイコボリン、オキサリプラチン（Ｓａｎｏｆｉ−Ｓｙｎｔｈｅｌａｂｏ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、フランスからのＥＬＯＸＡＴＩＮ（商標））、ペントスタチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、ミトラマイシン、デオキシコホルマイシン、マイトマイシン−Ｃ、Ｌ−アスパラギナーゼ、テニポシド１７α−エチニルエストラジオール、ジエチルスチルベストロール、テストステロン、プレドニゾン、フルオキシメステロン、プロピオン酸ドロモスタノロン、テストラクトン、酢酸メゲストロール、メチルプレドニゾロン、メチルテストステロン、プレドニゾロン、トリアムシノロン、クロロトリアニセン、ヒドロキシプロゲステロン、アミノグルテチミド、エストラムスチン、酢酸メドロキシプロゲステロン、ロイプロリド、フルタミド、トレミフェン、ゴセレリン、シスプラチン、カルボプラチン、ヒドロキシウレア、アムサクリン、プロカルバジン、ミトタン、ミトキサントロン、レバミゾール、ナベルビン、アナストロゾール、レトラゾール、カペシタビン、レロキサフィン、ドロロキサフィン、ヘキサメチルメラミン、アバスチン、ハーセプチン、ベキサール、ベルケイド、ゼバリン、トリセノックス、ゼローダ、ビノレルビン、ポルフィマー、エルビタックス、リポソーマル、チオテパ、アルトレタミン、メルファラン、トラスツズマブ、レトロゾール、フルベストラント、エキセメスタン、フルベストラント、イホスファミド、リツキシマブ、Ｃ２２５およびキャンパスからなる群から選択される、請求項３２に記載の使用。  
【請求項６５】
前記チェックポイントキナーゼが、Ｃｈｋ１である、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項６６】
前記チェックポイントキナーゼが、Ｃｈｋ２である、請求項３０から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項６７】
前記疾患が、増殖性疾患、自己免疫疾患、ウイルス性疾患、真菌性疾患、神経障害／神経変性障害、関節炎、炎症、抗増殖性疾患、神経疾患、脱毛症または心臓血管疾患である、請求項３１、３２または３３のいずれかに記載の使用。
【請求項６８】
前記疾患が癌である、請求項６７に記載の使用。
【請求項６９】
前記癌が、膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、肝臓癌、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、頭頸部癌、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、頸癌、甲状腺癌、前立腺癌および皮膚癌、扁平上皮癌；白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛様細胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨髄腫、バーケットリンパ腫；急性および慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病；線維肉腫、横紋筋肉腫；星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫および神経鞘腫；黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌およびカポジ肉腫からなる群から選択される、請求項６８に記載の使用。
【請求項７０】
放射線療法の使用をさらに含む、請求項３１から３３のいずれかに記載の使用。
【請求項７１】
１つ以上のチェックポイントキナーゼの活性を阻害するための薬剤を製造するための、構造式Ｉ：
【化６４】
2009515882.tif 000550
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化６５】
2009515882.tif 000551
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化６６】
2009515882.tif 000552
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化６７】
2009515882.tif 000553
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化６８】
2009515882.tif 000554
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用。
【請求項７２】
１つ以上のチェックポイントキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための、構造式Ｉ：
【化６９】
2009515882.tif 000555
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化７０】
2009515882.tif 000556
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化７１】
2009515882.tif 000557
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化７２】
2009515882.tif 000558
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化７３】
2009515882.tif 000559
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用。
【請求項７３】
チェックポイントキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置するための薬剤を製造するための、（ｉ）構造式Ｉ：
【化７４】
2009515882.tif 000560
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化７５】
2009515882.tif 000561
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化７６】
2009515882.tif 000562
【化７７】
2009515882.tif 000563
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化７８】
2009515882.tif 000564
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化７９】
2009515882.tif 000565
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される少なくとも１つの第１化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと（ｉｉ）少なくとも１つの第２化合物とを含む組み合わせの使用であって、前記第２化合物は、請求項１に記載の化合物とは異なる抗癌剤である、使用。
【請求項７４】
チェックポイントキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための、（ｉ）少なくとも１つの薬学的に許容される担体と（ｉｉ）構造式Ｉ：
【化８０】
2009515882.tif 000566
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化８１】
2009515882.tif 000567
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化８２】
2009515882.tif 000568
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化８３】
2009515882.tif 000569
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化８４】
2009515882.tif 000570
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む医薬組成物の使用。
【請求項７５】
１つ以上のチェックポイントキナーゼの活性を阻害するための薬剤を製造するための、構造式ＩＩ：
【化８５】
2009515882.tif 000571
（式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化８６】
2009515882.tif 000572
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、フェニルを除くアリール、フリルを除くヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化８７】
2009515882.tif 000573
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用。
【請求項７６】
１つ以上のチェックポイントキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための薬剤を製造するための、構造式ＩＩ：
【化８８】
2009515882.tif 000574
（式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化８９】
2009515882.tif 000575
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、フェニルを除くアリール、フリルを除くヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化９０】
2009515882.tif 000576
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用。
【請求項７７】
チェックポイントキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置するための薬剤を製造するための、（ｉ）構造式ＩＩ：
【化９１】
2009515882.tif 000577
（式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化９２】
2009515882.tif 000578
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、フェニルを除くアリール、フリルを除くヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化９３】
2009515882.tif 000579
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である）
によって表される少なくとも１つの第１化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと（ｉｉ）少なくとも１つの第２化合物とを含む組み合わせの使用であって、前記第２化合物は、請求項１に記載の化合物とは異なる抗癌剤である、使用。
【請求項７８】
チェックポイントキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための、（ｉ）少なくとも１つの薬学的に許容される担体と（ｉｉ）構造式ＩＩ：
【化９４】
2009515882.tif 000580
（式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化９５】
2009515882.tif 000581
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、フェニルを除くアリール、フリルを除くヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化９６】
2009515882.tif 000582
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む医薬組成物の使用。
【請求項７９】
１つ以上のチェックポイントキナーゼの活性を阻害するための薬剤を製造するための、構造式ＩＩＩ：
【化９７】
2009515882.tif 000583
（式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ５および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６および−ＯＲ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈまたはヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
前記アルキルは、非置換であってもよいし、または、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
前記アリールは、非置換であってもアルキルで置換されていてもよいヘテロアリールで置換され；
Ｒ３について上に示した前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、−ＯＲ５、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルである）
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用。
【請求項８０】
１つ以上のチェックポイントキナーゼに関連する疾患を処置するまたは前記疾患の進行を遅らせるための薬剤を製造するための、構造式ＩＩＩ：
【化９８】
2009515882.tif 000584
（式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ５および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６および−ＯＲ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈまたはヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
前記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
前記アリールは、非置換であってもアルキルで置換されていてもよいヘテロアリールで置換され；
Ｒ３について上に示した前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、−ＯＲ５、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルである）
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用。
【請求項８１】
チェックポイントキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置するための薬剤を製造するための、（ｉ）構造式ＩＩＩ：
【化９９】
2009515882.tif 000585
（式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ５および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６および−ＯＲ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈまたはヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
前記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
前記アリールは、非置換であってもアルキルで置換されていてもよいヘテロアリールで置換され；
Ｒ３について上に示した前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、−ＯＲ５、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルである）
によって表される、少なくとも１つの第１化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと（ｉｉ）少なくとも１つの第２化合物とを含む組み合わせの使用であって、前記第２化合物は、請求項１に記載の化合物とは異なる抗癌剤である、使用。
【請求項８２】
チェックポイントキナーゼに関連する疾患を処置するまたは前記疾患の進行を遅らせるための、（ｉ）少なくとも１つの薬学的に許容される担体と（ｉｉ）構造式ＩＩＩ：
【化１００】
2009515882.tif 000586
（式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されたアルキルであり、それぞれの部分は、−ＯＲ５および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６および−ＯＲ５からなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈまたはヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
前記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
前記アリールは、非置換であってもアルキルで置換されていてもよいヘテロアリールで置換されて；
Ｒ３について上に示した前記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で置換されていてよく、それぞれの部分は、ハロ、−ＯＲ５、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルである）
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む医薬組成物の使用。
【請求項８３】
前記疾患が、増殖性疾患、自己免疫疾患、ウイルス性疾患、真菌性疾患、神経障害／神経変性障害、関節炎、炎症、抗増殖性疾患、神経疾患、脱毛症または心臓血管疾患である、請求項７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１または８２のいずれかに記載の使用。
【請求項８４】
前記疾患が、増殖性疾患である、請求項８３に記載の使用。
【請求項８５】
前記増殖性疾患が、膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、肝臓癌、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、頭頸部癌、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、頸癌、甲状腺癌、前立腺癌および皮膚癌、扁平上皮癌；白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛様細胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨髄腫、バーケットリンパ腫；急性および慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病；線維肉腫、横紋筋肉腫；星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫および神経鞘腫；黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌およびカポジ肉腫からなる群から選択される、請求項８４に記載の使用。
【請求項８６】
放射線療法をさらに含む、請求項７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１または８２のいずれかに記載の使用。
【請求項８７】
前記１つ以上の抗癌剤が、ウラシルマスタード、クロルメチン、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、ピポブロマン、トリエチレンメラミン、トリエチレンチオフォスフォラミン、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、ダカルバジン、フロクスウリジン、シタラビン、６−メルカプトプリン、６−チオグアニン、リン酸フルダラビン、オキサリプラチン、ロイコボリン、オキサリプラチン（Ｓａｎｏｆｉ−Ｓｙｎｔｈｅｌａｂｏ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、フランスからのＥＬＯＸＡＴＩＮ（商標））、ペントスタチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、ミトラマイシン、デオキシコホルマイシン、マイトマイシン−Ｃ、Ｌ−アスパラギナーゼ、テニポシド１７α−エチニルエストラジオール、ジエチルスチルベストロール、テストステロン、プレドニゾン、フルオキシメステロン、プロピオン酸ドロモスタノロン、テストラクトン、酢酸メゲストロール、メチルプレドニゾロン、メチルテストステロン、プレドニゾロン、トリアムシノロン、クロロトリアニセン、ヒドロキシプロゲステロン、アミノグルテチミド、エストラムスチン、酢酸メドロキシプロゲステロン、ロイプロリド、フルタミド、トレミフェン、ゴセレリン、シスプラチン、カルボプラチン、ヒドロキシウレア、アムサクリン、プロカルバジン、ミトタン、ミトキサントロン、レバミゾール、ナベルビン、アナストロゾール、レトラゾール、カペシタビン、レロキサフィン、ドロロキサフィン、ヘキサメチルメラミン、アバスチン、ハーセプチン、ベキサール、ベルケイド、ゼバリン、トリセノックス、ゼローダ、ビノレルビン、ポルフィマー、エルビタックス、リポソーマル、チオテパ、アルトレタミン、メルファラン、トラスツズマブ、レトロゾール、フルベストラント、エキセメスタン、フルベストラント、イホスファミド、リツキシマブ、Ｃ２２５およびキャンパスからなる群から選択される、請求項７３、７７または８１に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン化合物または該化合物を含有する医薬組成物を使用して、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、オーロラキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよび／またはチロシンキナーゼを阻害、調節または調整するための方法、ならびに該化合物または組成物を使用して、癌、炎症、関節炎、ウイルス性疾患、アルツハイマー病などの神経変性疾患、心臓血管疾患および真菌性疾患などの疾患を処置する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（発明の背景）
プロテインキナーゼは、タンパク質、特にタンパク質中の特定のチロシン、セリンまたはスレオニン残基の水酸基のリン酸化を触媒する酵素のファミリーである。プロテインキナーゼは、代謝、細胞増殖、細胞分化および細胞生存をはじめとする多種多様な細胞過程の調節の枢軸である。無制御な増殖は癌細胞の特徴であり、これは、２つの方法、すなわち刺激遺伝子を過活性化する方法、または阻害遺伝子を不活性化する方法のうちのいずれか一方による細胞分裂周期の脱制御により、顕在化され得る。プロテインキナーゼ阻害剤、調節剤または調整剤は、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイント（Ｃｈｋ）キナーゼ（例えば、ＣＨＫ−１、ＣＨＫ−２など）、オーロラキナーゼ（オーロラＡ、オーロラＢ、オーロラＣなど）、Ｐｉｍ−１キナーゼ、ＪＮＫ、チロシンキナーゼなどのようなキナーゼの機能を改変する。
【０００３】
チェックポイントキナーゼは、不適切な時点で、例えばＤＮＡ損傷に反応して、細胞周期の進行を妨げ、細胞が停止している間に細胞の代謝のバランスを維持し、チェックポイントの要求が満たされていない場合にアポトーシス（プログラムされた細胞死）を誘発し得る場合がある。チェックポイントの制御は、Ｇ１期（ＤＮＡ合成の前）および有糸分裂の開始前のＧ２において発生し得る。
【０００４】
一連のチェックポイントは、ゲノムの完全性を監視し、ＤＮＡ損傷を感知すると、これらの「ＤＮＡ損傷チェックポイント」が、Ｇ１およびＧ２期における細胞周期の進行を遮断し、Ｓ期の進行を遅らせる。この作用により、ゲノムの複製およびこのゲノム材料の新たな娘細胞へのその後の分離が発生する前に、ＤＮＡ修復過程はそれらのタスクを完了することができる。ＣＨＫ１の不活性化が、ＤＮＡの損傷を感知する複合体からのシグナルを伝達して、有糸分裂の開始を促進するサイクリンＢ／Ｃｄｃ２キナーゼの活性化を阻害すること、および抗癌剤または内因性ＤＮＡ損傷のいずれかによって加えられるＤＮＡ損傷によって引き起こされるＧ２の停止を阻止すること、ならびに結果として生じるチェックポイント欠損細胞の優先的殺傷を生じさせることが示されている。例えば、非特許文献１；非特許文献２；非特許文献３；非特許文献４；非特許文献５；および非特許文献６参照。
【０００５】
癌細胞におけるチェックポイントの制御の選択的操作は、癌の化学療法レジメンおよび放射線療法レジメンにおいて広く利用することができ、加えて、癌細胞の破壊のための選択的基礎として活用されるヒト癌の一般的な特徴「ゲノムの不安定性」をもたらすことができる。多数の因子が、ＣＨＫ１をＤＮＡ損傷チェックポイントの制御における極めて重要な標的として位置付ける。これの阻害剤および機能的に関連するキナーゼ、例えばＣＤＳ１／ＣＨＫ２（Ｓ期進行の調節においてＣＨＫ１と協働することが最近発見された（非特許文献７；非特許文献８参照））キナーゼの阻害剤の解明によって、癌の治療のための価値ある新たな治療的存在物が提供され得る。
【０００６】
キナーゼの別のグループは、チロシンキナーゼである。チロシンキナーゼは、受容体型のもの（細胞外ドメイン、膜貫通ドメインおよび細胞内ドメインを有する）、または非受容体型のもの（完全に細胞内のものである）であり得る。受容体型チロシンキナーゼは、多様な生物活性を有する多数の膜貫通型受容体から成る。事実、受容体型チロシンキナーゼについて約２０の異なるサブファミリーが同定されている。ＨＥＲサブファミリーと称する１つのチロシンキナーゼサブファミリーは、ＥＧＦＲ（ＨＥＲ１）、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３およびＨＥＲ４から成る。これまでに同定されたこの受容体サブファミリーのリガンドとしては、上皮成長因子、ＴＧＦ−α、アンフィレグリン、ＨＢ−ＥＧＦ、ベータセルリンおよびヘレグリンが挙げられる。これらの受容体型チロシンキナーゼの別のサブファミリーは、インシュリンサブファミリーであり、これは、ＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−ＩＲ、ＩＲおよびＩＲ−Ｒを含む。ＰＤＧＦサブファミリーは、ＰＤＧＦ−αおよびβ受容体、ＣＳＦＩＲ、ｃ−ｋｉｔおよびＦＬＫ−ＩＩを含む。ＦＬＫファミリーは、キナーゼインサートドメイン受容体（ＫＤＲ）、胎児肝臓キナーゼ−１（ＦＬＫ−１）、胎児肝臓キナーゼ−４（ＦＬＫ−４）およびｆｍｓ様チロシンキナーゼ−１（ｆｌｔ−１）から成る。受容体型チロシンキナーゼの詳細な論考については、非特許文献９を参照のこと。
【０００７】
非受容体タンパク質チロシンキナーゼの少なくとも１つ、すなわちＬＣＫは、細胞表面タンパク質（Ｃｄ４）と架橋抗Ｃｄ４抗体との相互作用からのシグナルのＴ細胞内伝達を媒介すると考えられている。非受容体チロシンキナーゼのより詳細な論考は、Ｂｏｌｅｎ，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，８，２０２５−２０３１（１９９３）に提供されている。非受容体型のチロシンキナーゼも、Ｓｒｃ、Ｆｒｋ、Ｂｔｋ、Ｃｓｋ、Ａｂｌ、Ｚａｐ７０、Ｆｅｓ／Ｆｐｓ、Ｆａｋ、Ｊａｋ、ＡｃｋおよびＬＩＭＫをはじめとする非常に多数のサブファミリーから成る。これらのサブファミリーのそれぞれは、様々な受容体にさらに細分化されている。例えば、Ｓｒｃサブファミリーは、特に大きなサブファミリーの１つであり、Ｓｒｃ、Ｙｅｓ、Ｆｙｎ、Ｌｙｎ、Ｌｃｋ、Ｂｌｋ、Ｈｃｋ、ＦｇｒおよびＹｒｋを含む。酵素のＳｒｃサブファミリーは、癌遺伝子と関連づけられている。非受容体型のチロシンキナーゼのより詳細な論考については、非特許文献１０を参照のこと。
【０００８】
細胞周期制御におけるその役割に加えて、プロテインキナーゼは、既存の血管から新しい毛細血管を形成するメカニズムである血管新生においても非常に重要な役割を果たす。必要な場合、血管系は、組織および器官の適正な機能を維持するために新しい毛細血管網を生じさせる潜在能力を有する。しかし、成体では血管新生が相当制限され、創傷治癒および月経中の子宮内膜の新血管新生の過程でしか発生しない。一方、望ましくない血管新生は、幾つかの疾患、例えば、網膜症、乾癬、関節リウマチ、加齢性黄斑変性および癌（固形腫瘍）の特徴である。血管新生過程に関与することがわかっているプロテインキナーゼとしては、成長因子受容体チロシンキナーゼファミリーの３つの構成要素、すなわちＶＥＧＦ−Ｒ２（ＫＤＲ（キナーゼインサートドメイン受容体）およびＦＬＫ１としても知られている血管内皮成長因子受容体２）；ＦＧＦ−Ｒ（線維芽細胞成長因子受容体）；およびＴＥＫ（Ｔｉｅ−２としても知られている）が挙げられる。
【０００９】
内皮細胞上でのみ発現されるＶＥＧＦ−Ｒ２は、強力な血管新生成長因子ＶＥＧＦに結合し、その後のシグナル伝達をその細胞内キナーゼ活性の活性化によって媒介する。従って、ＶＥＧＦ−Ｒ２のキナーゼ活性の直接阻害は、シグナル伝達を媒介しないＶＥＧＦ−Ｒ２の突然変異体で示されたように、外因性ＶＥＧＦの存在下でさえ血管新生を減少させる結果となろう（非特許文献１１参照）。非特許文献１２。さらに、ＶＥＧＦ−Ｒ２は、成体ではＶＥＧＦの血管新生活性を媒介する機能以外の機能を有しないようである。従って、ＶＥＧＦ−Ｒ２のキナーゼ活性の選択的阻害因子は、毒性を殆ど示さないと思われる。
【００１０】
同様に、ＦＧＦＲは、血管新生成長因子ａＦＧＦおよびｂＦＧＦに結合し、その後の細胞内シグナル伝達を媒介する。最近、ｂＦＧＦなどの成長因子は、一定の大きさに達した固形腫瘍において血管新生を誘発する上で極めて重要な役割を果たし得ることが提唱された。非特許文献１３。しかし、ＶＥＧＦ−Ｒ２とは異なり、ＦＧＦ−Ｒは、体全体にわたって多数の異なる細胞タイプで発現され、また、成体における他の正常な生理過程において重要な役割を果たす場合もあり、または果たさない場合もある。それにもかかわらず、ＦＧＦ−Ｒのキナーゼ活性の低分子阻害因子の全身投与は、マウスにおいて明白な毒性を伴わずにｂＦＧＦ誘発血管新生を遮断すると報告されている。非特許文献１４。
【００１１】
ＴＥＫ（Ｔｉｅ−２としても知られている）は、血管新生において一定の役割を果たすことがわかっている、内皮細胞上でしか発現されない別の受容体チロシンキナーゼである。因子アンジオポエチン−１の結合は、ＴＥＫのキナーゼドメインの自己リン酸化を生じさせ、また、シグナル伝達過程（これは、内皮細胞と周皮支持細胞との相互作用を媒介し、その結果、新たに形成された血管の成熟を助長するようである）を生じさせる。一方、因子アンジオポエチン−２は、ＴＥＫに対するアンジオポエチン−１の作用に拮抗し、血管新生を中断させるようである。非特許文献１５。
【００１２】
ＪＮＫは、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ（ＭＡＰＫ）スーパーファミリーに属する。ＪＮＫは、炎症反応、ストレス反応、細胞増殖、アポトーシスおよび腫瘍形成において非常に重要な役割を果たす。ＪＮＫキナーゼ活性は、前炎症性サイトカイン（ＴＮＦ−αおよびインターロイキン−１）、リンパ球共刺激受容体（ＣＤ２８およびＣＤ４０）、ＤＮＡ損傷薬物、放射線およびＦａｓシグナル伝達をはじめとする様々な刺激によって活性化され得る。ＪＮＫノックアウトマウスからの結果は、ＪＮＫが、アポトーシスの誘発およびＴヘルパー細胞の分化に関与することを示している。
【００１３】
Ｐｉｍ−１は、小さなセリン／スレオニンキナーゼである。高いＰｉｍ−１発現レベルが、リンパ性および骨髄性悪性腫瘍において検出されており、最近、Ｐｉｍ−１は、前立腺癌における予後マーカーとして同定された。Ｋ．Ｐｅｌｔｏｌａ，“Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ：Ｐｉｍ−１  Ｋｉｎａｓｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  Ｐａｒｔｎｅｒｓ”，Ａｎｎａｌｅｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔａｔｉｓ  Ｔｕｒｋｕｅｎｓｉｓ，Ｓａｒｊａ−Ｓｅｒ．Ｄ  Ｏｓａ−Ｔｏｍ．６１６，（２００５年８月３０日）、ｈｔｔｐ：／／ｋｉｒｊａｓｔｏ．ｕｔｕ．ｆｉ／ｊｕｌｋａｉｓｕｐａｌｖｅｌｕｔ／ａｎｎａａｌｉｔ／２００４／Ｄ６１６．ｈｔｍｌ。Ｐｉｍ−１は、細胞生存因子として作用し、悪性細胞におけるアポトーシスを防止することができる。非特許文献１６。Ａ．Ｂｕｌｌｏｃｋら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，“Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃｉｔｙ  ｏｆ  ＰＩＭ−１  Ｋｉｎａｓｅ”（Ｗｅｂ公開日：２００５年１０月２７日）も参照。
【００１４】
イミダゾピラジンは既知である。例えば、特許文献１（この開示は、参照によって本明細書に組み込まれている）および特許文献２には、様々なイミダゾピラジンが開示されている。次のものも挙げられる：ＷＯ２００５／０４７２９０；米国第２００５／０９５６１６号；ＷＯ２００５／０３９３９３；ＷＯ２００５／０１９２２０；ＷＯ２００４／０７２０８１；ＷＯ２００５／０１４５９９；ＷＯ２００５／００９３５４；ＷＯ２００５／００５４２９；ＷＯ２００５／０８５２５２；米国第２００５／００９８３２号；米国第２００４／２２０１８９号；ＷＯ２００４／０７４２８９；ＷＯ２００４／０２６８７７；ＷＯ２００４／０２６３１０；ＷＯ２００４／０２２５６２；ＷＯ２００３／０８９４３４；ＷＯ２００３／０８４９５９；ＷＯ２００３／０５１３４６；米国第２００３／０２２８９８号；ＷＯ２００２／０６０４９２；ＷＯ２００２／０６０３８６；ＷＯ２００２／０２８８６０；ＪＰ（１９８６）６１−０５７５８７；２００６／０１０６０２３；Ｊ．Ｂｕｒｋｅら、Ｊ．Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．２７８（３），１４５０−１４５６（２００３）；およびＦ．Ｂｏｎｄａｖａｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４５（２２），４８７５−４８８７（２００２）。
【００１５】
プロテインキナーゼを阻害して異常な細胞増殖に関連する病状を治療または予防するための方法が、必要とされている。さらに、そうした方法には、標的キナーゼに対する高い親和性と、他のプロテインキナーゼに対する高い選択性の両方を有するキナーゼの使用が望ましい。容易に合成することができ、細胞増殖の強力な阻害剤である有用な低分子化合物は、例えば、１つ以上のプロテインキナーゼ［例えば、Ａｋｔ（例えば、Ａｋｔ−１、Ａｋｔ−２、Ａｋｔ−３）、ＣＨＫ１、ＣＨＫ２、ＶＥＧＦ（ＶＥＧＦ−Ｒ２）、オーロラ−１（例えば、オーロラ−１、オーロラ−２、オーロラ−３など）、Ｐｉｍ−１、および受容体チロシンキナーゼと非受容体チロシンキナーゼの両方］の阻害剤であるものである。
【特許文献１】米国特許第６，９１９，３４１号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第２００５／０００９８３２号明細書
【非特許文献１】Ｐｅｎｇら、Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７７，１５０１−１５０５（１９９７）
【非特許文献２】Ｓａｎｃｈｅｚら、Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７７，１４９７−１５０１（１９９７）
【非特許文献３】Ｎｕｒｓｅ，Ｃｅｌｌ，９１，８６５−８６７（１９９７）
【非特許文献４】Ｗｅｉｎｅｒｔ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７７，１４５０−１４５１（１９９７）
【非特許文献５】Ｗａｌｗｏｒｔｈら、Ｎａｔｕｒｅ，３６３，３６８−３７１（１９９３）
【非特許文献６】Ａｌ−Ｋｈｏｄａｉｒｙら、Ｍｏｌｅｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｅｌｌ．，５，１４７−１６０（１９９４）
【非特許文献７】Ｚｅｎｇら、Ｎａｔｕｒｅ，３９５，５０７−５１０（１９９８）
【非特許文献８】Ｍａｔｓｕｏｋａ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２８２，１８９３−１８９７（１９９８）
【非特許文献９】Ｐｌｏｗｍａｎら、ＤＮ＆Ｐ  ７（６）：３３４−３３９，１９９４
【非特許文献１０】Ｂｏｌｅｎ，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，８：２０２５−２０３１（１９９３）
【非特許文献１１】Ｓｔｒａｗｎら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５６，３５４０−３５４５（１９９６
【非特許文献１２】Ｍｉｌｌａｕｅｒら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５６，１６１５−１６２０（１９９６）
【非特許文献１３】Ｙｏｓｈｉｊｉら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５７，３９２４−３９２８（１９９７）
【非特許文献１４】Ｍｏｈａｍｍａｄら、ＥＭＢＯ  Ｊｏｕｒｎａｌ，１７，５９９６−５９０４（１９９８）
【非特許文献１５】Ｍａｉｓｏｎｐｉｅｒｒｅら、Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７７，５５−６０（１９９７）
【非特許文献１６】Ｋ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ  Ｓｈａｙら、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ３：１７０−１８１（２００５）
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００１６】
（発明の要旨）
本発明は、その多くの実施形態において、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン化合物または上記化合物を含む医薬組成物を使用してＡｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、オーロラキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよび／またはチロシンキナーゼを阻害、調節または調整するための方法、ならびに上記化合物または医薬組成物を使用して上記プロテインキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置、予防、阻害または改善する方法を提供する。
【００１７】
１つの態様において、本発明は、患者における１つ以上のキナーゼ（ここでキナーゼは、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ（例えば、ＣＨｋ−１、ＣＨｋ−２など）、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼ（例えば、オーロラ−１、オーロラ−２、オーロラ−３など）からなる群から選択される）の活性を阻害する方法を提供し、この方法は、構造式Ｉ：
【００１８】
【化１０１】
2009515882.tif 000002
によって表される少なくとも１つの化合物またはその化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの治療有効量を、それを必要としている患者に投与することを含み、式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【００１９】
【化１０２】
2009515882.tif 000003
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている上記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル（上記基は、同一または異なっていてよく、それぞれのＲ９は、独立して選択される）、
【００２０】
【化１０３】
2009515882.tif 000004
からなる群から選択され、ここで、上記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【００２１】
【化１０４】
2009515882.tif 000005
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【００２２】
【化１０５】
2009515882.tif 000006
からなる群から選択され、ここで、上記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、上記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてよく；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、上記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてよく；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である。
【００２３】
別の態様において、患者における１つ以上のキナーゼ（ここでキナーゼは、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択される）の活性を阻害する方法を提供し、この方法は、構造式ＩＩ：
【００２４】
【化１０６】
2009515882.tif 000007
によって表される少なくとも１つの化合物またはその化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの治療有効量を、それを必要としている患者に投与することを含み、式中、
Ｒは、アルキル、ＣＦ３、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【００２５】
【化１０７】
2009515882.tif 000008
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている上記アルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、アリール（フェニルを除く）、ヘテロアリール（フリルを除く）、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【００２６】
【化１０８】
2009515882.tif 000009
からなる群から選択され、ここで、上記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてもよいが、但し、
Ｒ３が、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリールであるとき、Ｒ２は、加えて、アルキルであってもよく；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、上記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてよく；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、上記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてよく；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４である。
【００２７】
別の態様において、本発明は、患者における１つ以上のキナーゼ（ここでキナーゼは、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択される）の活性を阻害する方法を提供し、この方法は、構造式ＩＩＩ：
【００２８】
【化１０９】
2009515882.tif 000010
によって表される、少なくとも１つの化合物またはその化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの治療有効量を、それを必要としている患者に投与することを含み、式中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクリル、（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６で置換されたヘテロアリール、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、上記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５およびＲ６は、上記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成する）、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５および−ＯＲ５からなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロ、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールであり、ここで、上記アリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一または異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５およびＲ６は、上記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって、ヘテロシクリル環を形成する）、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
Ｒ３について上に示した上記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシ、ヘテロアリールおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；
Ｒ３について上に示した上記アリールは、非置換であるか、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはヘテロアリールアルキルで任意に置換されているか、またはこれらと任意に縮合し、ここで、上記ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルおよびヘテロアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；
Ｒ３について上に示した上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で任意に置換されるか、またはこれらと任意に縮合し；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アミノアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
さらに、式Ｉのいかなる−ＮＲ５Ｒ６においても、上記Ｒ５およびＲ６は、任意に上記−ＮＲ５Ｒ６のＮと結合して環式環を形成してよい。
【００２９】
別の態様において、本発明は、処置を必要としている患者における１つ以上のキナーゼ（ここでキナーゼは、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択される）に関連する疾患を処置するか、または上記疾患の進行を遅らせる方法を提供し、この方法は、上記式Ｉ、式ＩＩもしくは式ＩＩＩの少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの治療有効量を投与することを含む。
【００３０】
別の態様において、本発明は、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置する方法を提供し、この方法は、
上記式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの第１化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグのある量、および
少なくとも１つの第２化合物（ここで、上記第２化合物は、抗癌剤である）のある量
をそのような処置を必要としている患者に投与することを含み、ここで、上記第１化合物および上記第２化合物の上記量は、治療効果をもたらす。
【００３１】
別の態様において、本発明は、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する疾患を処置するか、または上記疾患の進行を遅らせる方法を提供し、この方法は、少なくとも１つの薬学的に許容される担体と、上記式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む医薬組成物の治療有効量を、そのような処置を必要としている患者に投与することを含む。
【００３２】
別の態様において、本発明は、１つ以上のキナーゼ（ここでキナーゼは、Ａｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択される）に関連する疾患を処置するか、または上記疾患の進行を遅らせる方法を、その方法を必要とする患者において提供し、この方法は、少なくとも１つの薬学的に許容される担体と、上記式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む医薬組成物の治療有効量を、そのような処置を必要としている患者へ投与することを含む。
【００３３】
本発明の方法は、増殖性疾患（例えば癌、炎症および関節炎）、神経変性疾患（例えばアルツハイマー病）、心臓血管疾患、ウイルス性疾患および真菌性疾患の処置および予防において有用であり得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３４】
（詳細な説明）
本発明は、上に論じ、さらに詳細に以下に論じるように、式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩのイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン化合物、またはそのような化合物を含む医薬組成物を使用してＡｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、オーロラキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよび／またはチロシンキナーゼを阻害、調節または調整するための方法、ならびにそのような化合物または医薬組成物を使用してＡｋｔキナーゼ、チェックポイントキナーゼ、オーロラキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよび／またはチロシンキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置、予防、阻害または改善する方法に関する。
【００３５】
上記方法は、癌などの増殖性疾患、自己免疫疾患、ウイルス性疾患、真菌性疾患、神経障害／神経変性障害、関節炎、炎症、抗増殖性疾患（例えば、眼網膜症）、神経疾患、脱毛症および心臓血管疾患の処置において有用であり得る。これらの疾患および障害の多くが、先に引用した、参照によって本明細書に組み込まれている米国特許第６，４１３，９７４号に列挙されている。
【００３６】
より具体的には、上記式Ｉ、式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物は、次のものを含む（しかし、それらに限定されない）様々な癌の処置において有用であり得る：
膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、肝臓癌、肺癌（小細胞肺癌、非小細胞肺癌を含む）、頭頸部癌、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、頸癌、甲状腺癌、前立腺癌および皮膚癌（扁平上皮癌を含む）をはじめとする、癌腫；
白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛様細胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨髄腫およびバーケットリンパ腫をはじめとする、リンパ系の造血器腫瘍；
急性および慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群および前骨髄球性白血病をはじめとする、骨髄細胞系の造血器腫瘍；
線維肉腫および横紋筋肉腫をはじめとする、間葉起源の腫瘍；
星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫および神経鞘腫をはじめとする、中枢神経系および末梢神経系の腫瘍；
黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症（ｘｅｎｏｄｅｒｏｍａ  ｐｉｇｍｅｎｔｏｓｕｍ）、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌およびカポジ肉腫をはじめとする、他の腫瘍。
【００３７】
本発明の方法は、異常な細胞増殖を特徴とするあらゆる疾患過程、例えば良性前立腺肥大、家族性腺腫性ポリポーシス、神経線維腫症、アテローム性動脈硬化症、肺線維症、関節炎、乾癬、糸球体腎炎、血管形成または血管手術後の動脈再狭窄、肥厚性瘢痕形成、炎症性大腸炎、移植拒絶反応、内毒素性ショックおよび真菌感染症の処置においても有用であり得る。
【００３８】
本発明の方法は、アルツハイマー病の処置においても有用であり得る。
【００３９】
本発明の方法は、アポトーシスを誘発する場合もあり、阻害する場合もある。アポトーシス応答は、様々なヒト疾患において異常である。上記式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物は、アポトーシスの調整因子として、癌（本明細書において上に述べた種類のものを含むが、それらに限定されない）の処置、ウイルス感染症（ヘルペスウイルス、ポックスウイルス、エプスタイン・バーウイルス、シンドビスウイルスおよびアデノウイルスを含むが、これらに限定されない）の処置、ＨＩＶに感染した個体におけるＡＩＤＳ発症の予防、自己免疫疾患（全身性エリテマトーデス、自己免疫媒介性糸球体腎炎、関節リウマチ、乾癬、炎症性大腸炎および自己免疫性糖尿病を含むが、これらに限定されない）の処置、神経変性疾患（アルツハイマー病、ＡＩＤＳに関連する認知症、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、網膜色素変性症、骨髄性筋萎縮症および小脳変性症を含むが、これらに限定されない）の処置、骨髄異形成症候群の処置、再生不良性貧血の処置、心筋梗塞、脳卒中および再かん流傷害に関連する虚血性傷害の処置、不整脈の処置、アテローム性動脈硬化症の処置、毒物誘発性またはアルコール関連肝疾患の処置、血液病（慢性貧血および再生不良性貧血を含むが、これらに限定されない）の処置、筋骨格系の変性疾患（骨粗しょう症および関節炎を含むが、これらに限定されない）の処置、アスピリン感受性鼻副鼻腔炎の処置、嚢胞性線維症の処置、多発性硬化症の処置、腎臓疾患の処置および癌の疼痛の処置において有用であり得る。
【００４０】
本発明の方法は、癌の化学的予防においても有用であり得る。化学的予防は、初期の突然変異事象を遮断することにより、または既に傷害に罹患している前悪性細胞の進行を遮断するか、腫瘍再発を阻害することによって、浸潤癌の成長を阻害することと定義されている。
【００４１】
本発明の方法は、腫瘍の血管新生および転移を阻害する上でも有用であり得る。
【００４２】
好ましい用量は、上記式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物の約０．００１から５００ｍｇ／ｋｇ体重／日である。特に好ましい用量は、式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはそれらの化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルの約０．０１から２５ｍｇ／ｋｇ体重／日である。
【００４３】
本発明の方法における化合物は、１つ以上の抗癌治療（例えば、放射線療法）、および／または上記式Ｉ、式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物とは異なる１つ以上の抗癌剤と併用する（一緒に投与または連続投与する）こともできる。本発明の方法における化合物は、抗癌剤と同じ投与単位または個別の投与単位で存在してよい。
【００４４】
Ｉ．以下の実施形態が、式Ｉにあてはまる：
本発明の方法のある実施形態において、Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｒ７からなる群から選択され、ここで、上記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、および−ＯＲ６からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてもよい。
【００４５】
別の実施形態において、Ｒ１は、Ｈまたは低級アルキルである。
【００４６】
別の実施形態において、Ｒ２は、ハロゲン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｒ７からなる群から選択され、ここで、上記アルキル、アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、および−ＯＲ６からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてもよい。
【００４７】
別の実施形態において、Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、
【００４８】
【化１１０】
2009515882.tif 000011
からなる群から選択され、ここで、上記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、ＣＦ３、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてもよい。
【００４９】
別の実施形態において、Ｒ５は、Ｈまたは低級アルキルである。
【００５０】
別の実施形態において、ｍは、０から２である。
【００５１】
別の実施形態において、ｎは、１から３である。
【００５２】
さらなる実施形態において、Ｒは、Ｈ、フェニルおよびヘテロアリールからなる群から選択される。
【００５３】
さらなる実施形態において、Ｒ１は、Ｈ、Ｂｒまたはメチルである。
【００５４】
さらなる実施形態において、Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アリール、アルケニル、ヘテロアリールまたはＣＦ３である。
【００５５】
さらなる実施形態において、Ｒ３は、フェニル、（ピリド−２−イル）メチル、（ピリド−３−イル）メチル、（ピリド−４−イル）メチル、２−［（ピリド−３−イル）］エチル、２−［（ピリド−４−イル）］エチル、２−イルプロパノール、３−イルプロピル−１０ピロリジン−２−オン、または−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３であり、ここで、上記ピリジルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、低級アルキル、メトキシおよびＣＮからなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてもよい。
【００５６】
さらなる実施形態において、Ｒ５は、Ｈである。
【００５７】
さらなる実施形態において、ｍは、０である。
【００５８】
さらなる実施形態において、ｎは、１または２である。
【００５９】
式Ｉの化合物の非限定的な例としては、表１Ａ、表１Ｂおよび表１Ｃ中の化合物、
【００６０】
【化１１１】
2009515882.tif 000012
【００６１】
【化１１２】
2009515882.tif 000013
【００６２】
【化１１３】
2009515882.tif 000014
またはこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、
【００６３】
【化１１４】
2009515882.tif 000015
またはこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグが挙げられる。
【００６４】
上の表１Ａおよび表１Ｂに示した化合物および本発明の方法において有用ないくつかの化合物の調製は、２００５年７月１９日発行の米国特許第６，９１９，３４１号に開示されている。その開示は、参照によって本明細書に組み込まれている。
【００６５】
【化１１５】
2009515882.tif 000016
【００６６】
【化１１６】
2009515882.tif 000017
【００６７】
【化１１７】
2009515882.tif 000018
【００６８】
【化１１８】
2009515882.tif 000019
【００６９】
【化１１９】
2009515882.tif 000020
【００７０】
【化１２０】
2009515882.tif 000021
【００７１】
【化１２１】
2009515882.tif 000022
【００７２】
【化１２２】
2009515882.tif 000023
【００７３】
【化１２３】
2009515882.tif 000024
【００７４】
【化１２４】
2009515882.tif 000025
【００７５】
【化１２５】
2009515882.tif 000026
【００７６】
【化１２６】
2009515882.tif 000027
【００７７】
【化１２７】
2009515882.tif 000028
【００７８】
【化１２８】
2009515882.tif 000029
表１Ｃの化合物の調製は、２００５年１１月１０日に出願され、２００６年５月１８日にＵＳ２００６／０１０６０２３として公開された、共有に係る同時係属中の特許出願である出願番号１１／２７２，３９２、および本明細書と同一日付に出願された、共有に係る同時係属特許出願である出願番号−−−−−−−−−−（代理人整理番号ＯＣ０６４１２ＵＳ０１）に記載されている。この調製は、後程、本明細書においても説明する。
【００７９】
ＩＩ．以下の実施形態が、式ＩＩにあてはまる：
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩ中、Ｒは、アルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、
【００８０】
【化１２９】
2009515882.tif 000030
からなる群から選択され、ここで、Ｒについて上に示した上記アルキル、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてもよい。
【００８１】
別の好ましい実施形態において、Ｒ１は、Ｈまたはハロゲンである。
【００８２】
別の好ましい実施形態において、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シクロアルキル、ＣＮ、アルキニルおよび−ＣＦ３からなる群から選択される。
【００８３】
別の好ましい実施形態において、Ｒ３は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【００８４】
【化１３０】
2009515882.tif 000031
からなる群から選択され、ここで、上記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ２）Ｒ７からなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてもよい。
【００８５】
別の好ましい実施形態において、Ｒ５は、Ｈまたは低級アルキルである。
【００８６】
別の好ましい実施形態において、ｍは、０から２である。
【００８７】
別の好ましい実施形態において、ｎは、１から３である。
【００８８】
さらなる好ましい実施形態において、Ｒは、メチル、エチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシルメチル、ベンジルおよびフェネチルからなる群から選択される。
【００８９】
さらなる好ましい実施形態において、Ｒ１は、Ｈ、Ｂｒまたはメチルである。
【００９０】
さらなる好ましい実施形態において、Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シクロヘキシルまたはＣＦ３である。
【００９１】
さらなる好ましい実施形態において、Ｒ３は、（ピリド−２−イル）メチル、（ピリド−３−イル）メチル、（ピリド−４−イル）メチル、チエン−２−イルまたはチエン−３−イルであり、ここで、上記ピリジルまたはチエニルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、低級アルキル、メトキシおよびＣＮからなる群から独立して選択される）で任意に置換されていてもよい。
【００９２】
さらなる好ましい実施形態において、Ｒ５は、Ｈである。
【００９３】
さらなる好ましい実施形態において、ｍは、０である。
【００９４】
さらなる好ましい実施形態において、ｎは、１または２である。
【００９５】
式ＩＩに属する化合物の非限定的な例を下の表１Ｄに示す。表１Ｄ中の化合物の調製は、２００４年４月１５日に公開された、共有に係る係属出願であるＵＳ２００４／００７２８３５、およびＵＳ２００６／０１０６０２３として公開された出願番号１１／２７２３９２において説明されており、これらの開示は、参照によって本明細書に組み込まれている。
【００９６】
【化１３１】
2009515882.tif 000032
ＩＩＩ．以下の実施形態が、式ＩＩＩにあてはまる：
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中、
Ｒは、Ｈ、ＣＮ、−ＮＲ５Ｒ６、シクロアルケニル、ヘテロシクレニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、上記アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６および−ＯＲ５からなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロまたはヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
上記アルキルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；
上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており（このヘテロアリールは、非置換であってもよいし、またはアルキルで置換されていてもよい）；
Ｒ３について上に示した上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、−ＯＲ５、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルである。
【００９７】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同時にすべてＨではない。
【００９８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同時にすべてＨではない。
【００９９】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ２は、非置換ヘテロアリール、またはアルキルで置換されたヘテロアリールである。
【０１００】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ２は、アルキルで置換されたヘテロアリールである。
【０１０１】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ２は、ピラゾリルである。
【０１０２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ２は、アルキルで置換されたピラゾリルである。
【０１０３】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルである。
【０１０４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、Ｈである。
【０１０５】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、ＣＮである。
【０１０６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６である。
【０１０７】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。
【０１０８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、ヘテロシクレニルである。
【０１０９】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、テトラヒドロピリジニルである。
【０１１０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルである。
【０１１１】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ１および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルである。
【０１１２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、１つ以上の−ＮＲ５Ｒ６で置換されたアルキルである。
【０１１３】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、−ＮＨ２で置換されたアルキルである。
【０１１４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、−ＮＨ（メチル）で置換されたアルキルである。
【０１１５】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲは、非置換アルキルである。
【０１１６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲおよびＲ１は、両方が同時にＨではない。
【０１１７】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、Ｈである。
【０１１８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、非置換アルキルである。
【０１１９】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、−ＯＲ１、アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルである。
【０１２０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、非置換ヘテロアリールである。
【０１２１】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、アルキルで置換されたヘテロアリールである。
【０１２２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、メチルで置換されたヘテロアリールである。
【０１２３】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、非置換イソチアゾリルである。
【０１２４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、アルキルで置換されたイソチアゾリルである。
【０１２５】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、メチルで置換されたイソチアゾリルである。
【０１２６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、５−メチル−イソチアゾール−３−イルである。
【０１２７】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、ヘテロアリールで置換されたアリールである。
【０１２８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、イミダゾリルで置換されたアリールである。
【０１２９】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩ中のＲ３は、イミダゾリルで置換されたフェニルである。
【０１３０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１３１】
【化１３２】
2009515882.tif 000033
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、ヘテロアリールであり、Ｒ＝Ｒ１＝Ｈであり、Ｒ３は、非置換アルキルであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６および−ＯＲ５からなる群から独立して選択される）で置換されていてよく、ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１３２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１３３】
【化１３３】
2009515882.tif 000034
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、ヘテロアリールであり、Ｒ＝Ｒ１＝Ｈであり、Ｒ３は、非置換アルキルであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５およびＲ６は、上記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって環状アミンを形成する）、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく、ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１３４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１３５】
【化１３４】
2009515882.tif 000035
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５およびＲ６は、上記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって環状アミンを形成する）、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；Ｒは、非置換アルキルであるか、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１３６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１３７】
【化１３５】
2009515882.tif 000036
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５およびＲ６は、上記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって環状アミンを形成する）、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；Ｒは、非置換アルキルであるか、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１３８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１３９】
【化１３６】
2009515882.tif 000037
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、ピラゾリルであり、Ｒ＝Ｒ１＝Ｈであり、Ｒ３は、非置換アルキルであり、ここで、上記ピラゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５およびＲ６は、上記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって環状アミンを形成する）、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく、ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１４０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１４１】
【化１３７】
2009515882.tif 000038
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ＝Ｒ１＝Ｈであり、Ｒ３は、非置換アルキルである）。
【０１４２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１４３】
【化１３８】
2009515882.tif 000039
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、ピラゾリルであり、ここで、上記ピラゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５およびＲ６は、上記−ＮＲ５Ｒ６のＮと一緒になって環状アミンを形成する）、−ＣＮ、アリールアルキル、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１４４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１４５】
【化１３９】
2009515882.tif 000040
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１４６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１４７】
【化１４０】
2009515882.tif 000041
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１４８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１４９】
【化１４１】
2009515882.tif 000042
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、イソチアゾリルであり、ここで、上記イソチアゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１５０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１５１】
【化１４２】
2009515882.tif 000043
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、イソチアゾリルであり、ここで、上記イソチアゾリルは、１つ以上のアルキルで置換されており；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１５２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１５３】
【化１４３】
2009515882.tif 000044
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、５−メチル−イソチアゾール−３−イルであり；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１５４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１５５】
【化１４４】
2009515882.tif 000045
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、ピラゾリルであり、ここで、上記ピラゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６および−ＯＲ５からなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；Ｒは、ヘテロシクレニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１５６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１５７】
【化１４５】
2009515882.tif 000046
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、ヘテロシクレニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてもよい）。
【０１５８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１５９】
【化１４６】
2009515882.tif 000047
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、テトラヒドロピリジニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてもよい）。
【０１６０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１６１】
【化１４７】
2009515882.tif 000048
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、ヘテロアリールであり、ここで、上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてもよい）。
【０１６２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１６３】
【化１４８】
2009515882.tif 000049
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、イソチアゾリルであり、ここで、上記イソチアゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてもよい）。
【０１６４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１６５】
【化１４９】
2009515882.tif 000050
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、５−メチル−イソチアゾール−３−イルである）。
【０１６６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１６７】
【化１５０】
2009515882.tif 000051
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、イソチアゾリルであり、ここで、上記イソチアゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、ハロ、アミノ、アルコキシカルボニル、−ＯＲ５、アルキル、−ＣＨＯ、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−ＳＲ５、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクレニルおよびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される）で置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１６８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１６９】
【化１５１】
2009515882.tif 000052
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、非置換ヘテロアリールであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１７０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１７１】
【化１５２】
2009515882.tif 000053
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、アルキルで置換されたヘテロアリールであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１７２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１７３】
【化１５３】
2009515882.tif 000054
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、アルキルで置換されたヘテロアリールであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１７４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１７５】
【化１５４】
2009515882.tif 000055
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１７６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１７７】
【化１５５】
2009515882.tif 000056
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、非置換アルキル、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、−ＯＲ５、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される）で置換されたアルキルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、イミダゾリルで置換されており、ここで上記イミダゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１７８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１７９】
【化１５６】
2009515882.tif 000057
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、非置換ヘテロアリールであり；Ｒは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１８０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１８１】
【化１５７】
2009515882.tif 000058
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、アルキルで置換されたヘテロアリールであり；Ｒは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１８２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１８３】
【化１５８】
2009515882.tif 000059
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、アルキルで置換されたヘテロアリールであり；Ｒは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１８４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１８５】
【化１５９】
2009515882.tif 000060
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１８６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１８７】
【化１６０】
2009515882.tif 000061
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、イミダゾリルで置換されており、ここで上記イミダゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてよく；ここで、Ｒ５およびＲ６は、上に定義したとおりである）。
【０１８８】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１８９】
【化１６１】
2009515882.tif 000062
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、非置換ヘテロアリールであり；Ｒは、ヘテロシクレニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてもよい）。
【０１９０】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１９１】
【化１６２】
2009515882.tif 000063
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、アルキルで置換されたヘテロアリールであり；Ｒは、ヘテロシクレニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてもよい）。
【０１９２】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１９３】
【化１６３】
2009515882.tif 000064
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、ヘテロシクレニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、ヘテロアリールで置換されており、ここで上記ヘテロアリールは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてもよい）。
【０１９４】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１９５】
【化１６４】
2009515882.tif 000065
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、ヘテロシクレニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、イミダゾリルで置換されており、ここで上記イミダゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてもよい）。
【０１９６】
本発明の方法のある実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、
【０１９７】
【化１６５】
2009515882.tif 000066
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくはエステルである（式中、Ｒ２は、１−メチル−ピラゾール−４−イルであり；Ｒは、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｒ３は、アリールであり、ここで、上記アリールは、イミダゾリルで置換されており、ここで上記イミダゾリルは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分（それぞれの部分は、アルキル、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５Ｒ６）および−Ｓ（Ｏ２）Ｒ５からなる群から独立して選択される）で任意に独立して置換されていてもよい）。
【０１９８】
本発明の方法において有用な式ＩＩＩの化合物の非限定的な例としては、表１Ｅ中のものが挙げられる。表１Ｅ中の化合物の調製は、本明細書と同一日付に出願された、共有に係る同時係属中の特許出願である出願番号−−−−−−−−−−（代理人整理番号ＯＣ０６４１２）において説明されている。
【０１９９】
【化１６６】
2009515882.tif 000067
【０２００】
【化１６７】
2009515882.tif 000068
【０２０１】
【化１６８】
2009515882.tif 000069
【０２０２】
【化１６９】
2009515882.tif 000070
【０２０３】
【化１７０】
2009515882.tif 000071
【０２０４】
【化１７１】
2009515882.tif 000072
【０２０５】
【化１７２】
2009515882.tif 000073
【０２０６】
【化１７３】
2009515882.tif 000074
【０２０７】
【化１７４】
2009515882.tif 000075
【０２０８】
【化１７５】
2009515882.tif 000076
【０２０９】
【化１７６】
2009515882.tif 000077
【０２１０】
【化１７７】
2009515882.tif 000078
【０２１１】
【化１７８】
2009515882.tif 000079
【０２１２】
【化１７９】
2009515882.tif 000080
【０２１３】
【化１８０】
2009515882.tif 000081
上で使用した場合および本開示の全体を通して、以下の用語は、別途の指示がない限り、以下の意味を有するものと理解されたい：
「患者」は、ヒトと動物の両方を包含する。
【０２１４】
「哺乳動物」は、ヒトおよび他の哺乳類の動物を意味する。
【０２１５】
「アルキル」とは、直鎖状または分枝状であってよい脂肪族炭化水素基を意味し、鎖内の炭素数は約１〜約２０である。好ましいアルキル基は、鎖内の炭素数が約１〜約１２である。より好ましいアルキル基は、鎖内の炭素数が約１〜約６である。分枝状とは、メチル、エチルまたはプロピルなどの１つ以上の低級アルキル基が、直鎖状のアルキル鎖に結合していることを意味する。「低級アルキル」とは、直鎖状または分枝状であってよい鎖内の炭素数が約１〜約６である基を意味する。「アルキル」は、非置換であるか、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、各置換基は、ハロ、アルキル、アリール、シクロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、−ＮＨ（アルキル）、−ＮＨ（シクロアルキル）、−Ｎ（アルキル）２、カルボキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立して選択される。好適なアルキル基の非限定的な例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびｔ−ブチルが挙げられる。
【０２１６】
「アルケニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含む脂肪族炭化水素基を意味し、直鎖状または分枝状であってよく、鎖内の炭素数は約２〜約１５である。好ましいアルケニル基は、鎖内の炭素数が約２〜約１２である；より好ましくは、鎖内の炭素数が約２〜約６である。分枝状とは、メチル、エチルまたはプロピルなどの１つ以上の低級アルキル基が、直鎖状のアルケニル鎖に結合していることを意味する。「低級アルケニル」とは、直鎖状または分枝状であってよい鎖内の炭素数が約２〜約６である基を意味する。「アルケニル」は、非置換であっても、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、各置換基は、ハロ、アルキル、アリール、シクロアルキル、シアノ、アルコキシおよび−Ｓ（アルキル）からなる群から独立して選択される。好適なアルケニル基の非限定的な例としては、エテニル、プロペニル、ｎ−ブテニル、３−メチルブト−２−エニル、ｎ−ペンテニル、オクテニルおよびデセニルが挙げられる。
【０２１７】
「アルキレン」とは、上に定義したアルキル基から水素原子を除去することによって得られる二官能性の基を意味する。アルキレンの非限定的な例としては、メチレン、エチレンおよびプロピレンが挙げられる。
【０２１８】
「アルキニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含む脂肪族炭化水素基を意味し、直鎖状または分枝状であってよく、鎖内の炭素数が約２〜約１５である。好ましいアルキニル基は、鎖内の炭素数が約２〜約１２である；より好ましくは、鎖内の炭素数が約２〜約４である。分枝状とは、メチル、エチルまたはプロピルなどの１つ以上の低級アルキル基が、直鎖状のアルキニル鎖に結合していることを意味する。「低級アルキニル」とは、直鎖状または分枝状であってよい鎖内の炭素数が約２〜約６の基を意味する。好適なアルキニル基の非限定的な例としては、エチニル、プロピニル、２−ブチニルおよび３−メチルブチニルが挙げられる。「アルキニル」は、非置換であるか、同一もしくは異なっていてよい１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、各置換基は、アルキル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２１９】
「アリール」とは、炭素数が約６〜約１４、好ましくは約６〜約１０である芳香族の単環系または多環系を意味する。アリール基は、同一もしくは異なっていてよい、本明細書に定義する１つ以上の「環系置換基」で任意に置換されていてよい。好適なアリール基の非限定的な例としては、フェニルおよびナフチルが挙げられる。
【０２２０】
「ヘテロアリール」とは、約５〜約１４個の環原子、好ましくは約５個〜約１０個の環原子を含む芳香族の単環系または多環系を意味し、１個以上の環原子が、炭素以外の元素、例えば単独の窒素、酸素もしくは硫黄、またはそれらの組み合わせである。好ましいヘテロアリールは、約５個〜約６個の環原子を含む。「ヘテロアリール」は、同一もしくは異なっていてよい、本明細書に定義する１つ以上の「環系置換基」で任意に置換されていてよい。ヘテロアリールの語幹名の前の接頭辞アザ、オキサまたはチアは、少なくとも窒素、酸素または硫黄原子のそれぞれが、環原子として存在していることを意味する。ヘテロアリールの窒素原子は、対応するＮ−酸化物へと、任意に酸化されてもよい。好適なヘテロアリールの非限定的な例としては、ピリジル、ピラジニル、フラニル、チエニル、ピリミジニル、ピリドン（Ｎ−置換ピリドンを含む）、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、フラザニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、キノキサリニル、フタラジニル、オキシインドリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、ベンゾフラニル、インドリル、アザインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、イミダゾリル、チエノピリジル、キナゾリニル、チエノピリミジル、ピロロピリジル、イミダゾピリジル、イソキノリニル、ベンゾアザインドリル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル等が挙げられる。「ヘテロアリール」という用語は、部分的に飽和されたヘテロアリール部分、例えばテトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル等にも言及する。
【０２２１】
「アラルキル」または「アリールアルキル」とは、アリール−アルキル−基を意味する（ここで、アリールおよびアルキルは、先に記載したとおりである）。好ましいアラルキルは、低級アルキル基を含む。好適なアラルキル基の非限定的な例としては、ベンジル、２−フェネチルおよびナフタレニルメチルが挙げられる。親部分への結合は、アルキルを通した結合である。
【０２２２】
「アルキルアリール」とは、アルキル−アリール−基を意味する（ここで、アルキルおよびアリールは、先に記載したとおりである）。好ましいアルキルアリールは、低級アルキル基を含む。好適なアルキルアリール基の非限定的な例は、トリルである。親部分への結合は、アリールを通した結合である。
【０２２３】
「シクロアルキル」とは、炭素数が約３〜約１０、好ましくは約５〜約１０の、非芳香族の単環系または多環系を意味する。好ましいシクロアルキル環は、約５個〜約７個の環原子を含む。シクロアルキルは、同一もしくは異なっていてよい、上に定義する１つ以上の「環系置換基」で任意に置換されていてよい。好適な単環式シクロアルキルの非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。好適な多環式シクロアルキルの非限定的な例としては、１−デカリニル、ノルボルニル、アダマンチル等が挙げられる。
【０２２４】
「シクロアルキルアルキル」とは、アルキル部分（上に定義する）を通じて親となる核部分に結合している、上に定義したシクロアルキル部分を意味する。好適なシクロアルキルアルキルの非限定的な例としては、シクロヘキシルメチル、アダマンチルメチル等が挙げられる。
【０２２５】
「シクロアルケニル」とは、炭素数が約３〜約１０、好ましくは約５〜約１０であり、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含む非芳香族の単環系または多環系を意味する。好ましいシクロアルケニル環は、約５個〜約７個の環原子を含む。シクロアルケニルは、同一もしくは異なっていてよい、上に定義した１つ以上の「環系置換基」で任意に置換されていてよい。好適な単環式シクロアルケニルの非限定的な例としては、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプタ−１，３−ジエニル等が挙げられる。好適な多環式シクロアルケニルの非限定的な例としては、ノルボルニレニルが挙げられる。
【０２２６】
「シクロアルケニルアルキル」とは、アルキル部分（上に定義する）を通じて親となる核部分に結合している、上に定義したシクロアルケニル部分を意味する。好適なシクロアルケニルアルキルの非限定的な例としては、シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニルメチル等が挙げられる。
【０２２７】
「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。フッ素、塩素および臭素が好ましい。
【０２２８】
「環系置換基」とは、芳香族または非芳香族の環系に結合した置換基を意味し、例えば、この置換基は、この環系上の利用可能な水素を置換する。環系置換基は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルキルアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルヘテロアリール、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、アシル、アロイル、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、アルキルスルフォニル、アリールスルフォニル、ヘテロアリールスルフォニル、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アラルキルチオ、ヘテロアラルキルチオ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ（アルキル）、Ｙ１Ｙ２Ｎ−、Ｙ１Ｙ２Ｎ−アルキル−、Ｙ１Ｙ２ＮＣ（Ｏ）−、Ｙ１Ｙ２ＮＳＯ２−および−ＳＯ２ＮＹ１Ｙ２（ここで、Ｙ１およびＹ２は同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキルおよびアラルキルからなる群から独立して選択される）からなる群から独立して選択される。「環系置換基」はまた、環系上の２つの隣接する炭素原子（各炭素上に１つのＨ）上の使用できる２つの水素を同時に置き換える、単独の部分をも意味し得る。そのような部分の例としては、例えば、下記のような部分を形成するメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、−Ｃ（ＣＨ３）２−等が挙げられる：
【０２２９】
【化１８１】
2009515882.tif 000082
「ヘテロアリールアルキル」とは、アルキル部分（上に定義する）を通じて親となる核部分に結合している、上に定義したヘテロアリール部分を意味する。好適なヘテロアリールの非限定的な例としては、２−ピリジニルメチル、キノリニルメチル等が挙げられる。
【０２３０】
「ヘテロシクリル」とは、約３〜約１０個の環原子、好ましくは約５〜約１０個の環原子を含む非芳香族の飽和した単環系または多環系を意味し、ここで、環系の１個以上の原子が、単独または組み合わせで、炭素以外の元素、例えば単独の窒素、酸素もしくは硫黄、またはそれらの組み合わせである。環系には、隣接する酸素および／または硫黄原子は存在しない。好ましいヘテロシクリルは、約５個〜約６個の環原子を含む。ヘテロシクリルの語幹名の前の接頭辞アザ、オキサまたはチアは、少なくとも窒素、酸素または硫黄原子のそれぞれが、環原子として存在していることを意味する。ヘテロシクリル環のあらゆる−ＮＨは、例えば−Ｎ（Ｂｏｃ）、−Ｎ（ＣＢｚ）、−Ｎ（Ｔｏｓ）基等として保護されて存在してよく、そのような保護も、本発明の一部であると考えられる。ヘテロシクリルは、同一もしくは異なっていてよい、本明細書に定義する１つ以上の「環系置換基」で任意に置換されていてよい。ヘテロシクリルの窒素または硫黄原子は、対応するＮ−酸化物、Ｓ−酸化物またはＳ，Ｓ−二酸化物に、任意に酸化されていてもよい。好適な単環式ヘテロシクリル環の非限定的な例としては、ピペリジル、ピロリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル、１，４−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ラクタム、ラクトン等が挙げられる。「ヘテロシクリル」はまた、環系上の同一の炭素原子上の利用可能な２つの水素を同時に置換する、単独の部分（例えば、カルボニル）をも意味し得る。そのような部分の例としては、ピロリジン：
【０２３１】
【化１８２】
2009515882.tif 000083
が挙げられる。
【０２３２】
「ヘテロシクリルアルキル」とは、アルキル部分（上に定義する）を通じて親となる核部分に結合している、上に定義したヘテロシクリル部分を意味する。好適なヘテロシクリルアルキルの非限定的な例としては、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル等が挙げられる。
【０２３３】
「ヘテロシクレニル」とは、約３個〜約１０個の環原子、好ましくは約５個〜約１０個の環原子を含む非芳香族の単環系または多環系を意味し、環系の１個以上の原子が、炭素以外の元素、例えば単独の窒素、酸素もしくは硫黄原子、またはそれらの組み合わせであり、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含む。環系には、隣接する酸素および／または硫黄原子は存在しない。好ましいヘテロシクレニル環は、約５個〜約６個の環原子を含む。ヘテロシクレニルの語幹名の前の接頭辞アザ、オキサまたはチアは、少なくとも窒素、酸素または硫黄原子のそれぞれが、環原子として存在していることを意味する。ヘテロシクレニルは、１つ以上の環系置換基（ここで、「環系置換基」は上に定義した通りである）へと任意に置換されてもよい。ヘテロシクレニルの窒素または硫黄原子は、対応するＮ−酸化物、Ｓ−酸化物またはＳ，Ｓ−二酸化物へと、任意に酸化されてもよい。好適なヘテロシクレニル基の非限定的な例としては、１，２，３，４−テトラヒドロピリジニル、１，２−ジヒドロピリジル、１，４−ジヒドロピリジル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、２−イミダゾリニル、２−ピラゾリニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ジヒドロフラニル、フルオロジヒドロフラニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテニル、ジヒドロチオフェニル、ジヒドロチオピラニル等が挙げられる。「ヘテロシクレニル」はまた、環系上の同一の炭素原子上の利用可能な２つの水素を同時に置換する、単独の部分（例えば、カルボニル）をも意味し得る。そのような部分の例としては、ピロリジノン：
【０２３４】
【化１８３】
2009515882.tif 000084
が挙げられる。
【０２３５】
「ヘテロシクレニルアルキル」とは、アルキル部分（上に定義する）を通じて親となる核部分に結合している、上に定義したヘテロシクレニル部分を意味する。
【０２３６】
本発明のヘテロ原子含有環系には、Ｎ、ＯまたはＳに隣接する炭素原子上にヒドロキシル基が存在しないこと、ならびに別のヘテロ原子に隣接する炭素上にＮ基およびＳ基が存在しないことに留意しなければならない。従って、例えば、環：
【０２３７】
【化１８４】
2009515882.tif 000085
において、２および５と記した炭素に直接付加されている−ＯＨは存在しない。
【０２３８】
互変異性型、例えば部分：
【０２３９】
【化１８５】
2009515882.tif 000086
は、本発明の特定の実施形態では等価と考えられることにも留意されたい。
【０２４０】
「アルキニルアルキル」とは、アルキニル−アルキル−基を意味する（ここで、アルキニルおよびアルキルは、先に記載したとおりである）。好ましいアルキニルアルキルは、低級アルキニルおよび低級アルキル基を含む。親部分への結合は、アルキルを通した結合である。好適なアルキニルアルキル基の非限定的な例としては、プロパルギルメチルが挙げられる。
【０２４１】
「ヘテロアラルキル」とは、ヘテロアリール−アルキル−基を意味する（ここで、ヘテロアリールおよびアルキルは、先に記載したとおりである）。好ましいヘテロアラルキルは、低級アルキル基を含む。好適なアラルキル基の非限定的な例としては、ピリジルメチルおよびキノリン−３−イルメチルが挙げられる。親部分への結合は、アルキルを通した結合である。
【０２４２】
「ヒドロキシアルキル」とは、ＨＯ−アルキル−基を意味する（ここで、アルキルは、先に記載したとおりである）。好ましいヒドロキシアルキルは、低級アルキルを含む。好適なヒドロキシアルキル基の非限定的な例としては、ヒドロキシメチルおよび２−ヒドロキシエチルが挙げられる。
【０２４３】
「アシル」とは、Ｈ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−またはシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を意味する（ここで、様々な基は、先に記載したとおりである）。親分子への結合は、カルボニルを通した結合である。好ましいアシルは、低級アルキルを含む。好適なアシル基の非限定的な例としては、ホルミル、アセチルおよびプロパノイルが挙げられる。
【０２４４】
「アロイル」とは、アリール−Ｃ（Ｏ）−基を意味する（ここで、アリール基は、先に記載したとおりである）。親部分への結合は、カルボニルを通した結合である。好適な基の非限定的な例としては、ベンゾイルおよび１−ナフトイルが挙げられる。
【０２４５】
「アルコキシ」とは、アルキル−Ｏ−基を意味する（ここで、アルキル基は、先に記載したとおりである）。好適なアルコキシ基の非限定的な例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシおよびｎ−ブトキシが挙げられる。親部分への結合は、エーテル酸素を通した結合である。
【０２４６】
「アリールオキシ」とは、アリール−Ｏ−基を意味する（ここで、アリール基は、先に記載したとおりである）。好適なアリールオキシ基の非限定的な例としては、フェノキシおよびナフトキシが挙げられる。親部分への結合はエーテル酸素を通した結合である。
【０２４７】
「アラルキルオキシ」とは、アラルキル−Ｏ−基を意味する（ここで、アラルキル基は、先に記載したとおりである）。好適なアラルコキシ基の非限定的な例としては、ベンジルオキシおよび１−または２−ナフタレンメトキシが挙げられる。親部分への結合は、エーテル酸素を通した結合である。
【０２４８】
「アルキルチオ」とは、アルキル−Ｓ−基を意味する（ここで、アルキル基は、先に記載したとおりである）。好適なアルキルチオ基の非限定的な例としては、メチルチオおよびエチルチオが挙げられる。親部分への結合は、硫黄を通した結合である。
【０２４９】
「アリールチオ」とは、アリール−Ｓ−基を意味する（ここで、アリール基は、先に記載したとおりである）。好適なアリールチオ基の非限定的な例としては、フェニルチオおよびナフチルチオが挙げられる。親部分への結合は、硫黄を通した結合である。
【０２５０】
「アラルキルチオ」とは、アラルキル−Ｓ−基を意味する（ここで、アラルキル基は、先に記載したとおりである）。好適なアラルキルチオ基の非限定的な例は、ベンジルチオである。親部分への結合は、硫黄を通した結合である。
【０２５１】
「アルコキシカルボニル」とは、アルキル−Ｏ−ＣＯ−基を意味する。好適なアルコキシカルボニル基の非限定的な例としては、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルが挙げられる。親部分への結合は、カルボニルを通した結合である。
【０２５２】
「アリールオキシカルボニル」とは、アリール−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。好適なアリールオキシカルボニル基の非限定的な例としては、フェノキシカルボニルおよびナフトキシカルボニルが挙げられる。親部分への結合は、カルボニルを通した結合である。
【０２５３】
「アラルコキシカルボニル」とは、アラルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。好適なアラルコキシカルボニル基の非限定的な例としては、ベンジルオキシカルボニルが挙げられる。親部分への結合は、カルボニルを通した結合である。
【０２５４】
「アルキルスルフォニル」とは、アルキル−Ｓ（Ｏ２）−基を意味する。好ましい基は、アルキル基が低級アルキルであるものである。親部分への結合は、スルフォニルを通した結合である。
【０２５５】
「アリールスルフォニル」とは、アリール−Ｓ（Ｏ２）−基を意味する。親部分への結合は、スルフォニルを通した結合である。
【０２５６】
用語「置換された」は、指定された原子上の一つ以上の水素が、指定された基からの選択したもので置換されることを意味するが、ただし、それは存在する状況下での指定された原子の通常の価数は超過せず、そしてその置換が安定な化合物をもたらすことを意味する。置換基および／または変数の組み合わせは、そのような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合に限り許容される。「安定な化合物」または「安定な構造」は、反応混合物からの有用な程度の純度までの単離、および効果的な治療物質への処方に耐えるのに十分に頑丈である化合物を意味する。
【０２５７】
「任意に置換されている」という用語は、特定の基、ラジカルまたは部分との任意の置換を意味する。
【０２５８】
化合物についての「精製された」「精製された形態で」および「単離され精製された形態で」という用語は、合成過程から、または天然源またはそれらの組み合わせから単離された後の上記化合物の物理的状態をいう。従って、化合物についての用語「精製された」「精製された形態で」または「単離され精製された形態で」は、本明細書中に記述されるか、もしくは当業者に周知である標準的な分析技術により性質決定されるのに十分な純度の、本明細書中で記述される精製プロセス、もしくは当業者に周知である精製プロセス（例えば、クトマトグラフィー、再結晶など）から得られた後のその化合物の物理的状態のことをいう。
【０２５９】
本明細書における本文、図式、実施例および表中の満たされていない原子価を有するあらゆる炭素およびヘテロ原子が、それらの原子価を満たすのに十分な数の水素原子（単数または複数）を有すると想定されていることにも留意されたい。
【０２６０】
化合物中の官能基が「保護されている」と記載されている場合、これは、その化合物が反応に供されたときに、その基が、その保護された部位での望ましくない副反応を防止するために改変された形態にあることを意味する。適切な保護基は、当業者により、そして例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ｅｔ  ａｌ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９１），Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋのような標準的な教科書に対する参考として認識される。
【０２６１】
いずれかの変数（例えば、アリール、複素環、Ｒ２等）が、いずれかの構成要素または式Ｉにおいて１回以上出現するとき、それぞれの出現時のその定義は、他のすべての出現時のその定義とは無関係である。
【０２６２】
本明細書で用いる場合、「組成物」という用語は、特定の量の特定の成分を含む生成物、および特定の量の特定の成分の組み合わせから、直接的または間接的に生じる任意の生成物を包含することが意図される。
【０２６３】
本発明の化合物のプロドラッグおよび溶媒和物も、本明細書において検討される。プロドラッグの論考は、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａ，Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（１９８７）１４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  ＳｅｒｉｅｓおよびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，（１９８７）Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓに記載されている。「プロドラッグ」という用語は、インビボで変換されて式Ｉ、式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物またはその化合物の薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を生じる化合物（例えば、薬剤前駆体）を意味する。変換は、さまざまなメカニズムによって（例えば、代謝または化学的過程によって）、例えば、血液中での加水分解によって発生し得る。プロドラッグの使用についての論考は、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａ，“Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ”，Ｖｏｌ．１４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  ＳｅｒｉｅｓおよびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７に記載されている。
【０２６４】
例えば、式Ｉ、式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物または上記化合物の薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物が、カルボン酸官能基を含む場合、プロドラッグは、酸基の水素原子の、例えば、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルカノイルオキシメチル、炭素数４〜９の１−（アルカノイルオキシ）エチル、炭素数５〜１０の１−メチル−１−（アルカノイルオキシ）−エチル、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルオキシメチル、炭素数４〜７の１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、炭素数５〜８の１−メチル−１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、炭素数３〜９のＮ−（アルコキシカルボニル）アミノメチル、炭素数４〜１０の１−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ）エチル、３−フタリジル、４−クロトノラクトニル、γ−ブチロラクトン−４−イル、ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキル（例えば、β−ジメチルアミノエチル）、カルバモイル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルおよびピペリジノ−、ピロリジノ−またはモルホリノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキル等の基との置換によって形成されるエステルを含み得る。
【０２６５】
同様に、式Ｉ、式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物がアルコール官能基を含む場合、プロドラッグは、アルコール基の水素原子の、例えば（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシメチル、１−（（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、１−メチル−１−（（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノメチル、サクシノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、α−アミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルカニル、アリールアシルおよびα−アミノアシル、またはα−アミノアシル−α−アミノアシル（ここで、それぞれのα−アミノアシル基は、天然のＬ−アミノ酸、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２またはグリコシル（炭水化物のヘミアセタール形の水酸基の除去によって生じる基）等の基との置換によって形成され得る。
【０２６６】
式Ｉ、式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物が、アミン官能基を組み込む場合、プロドラッグは、アミン基の水素原子の、例えば、Ｒ−カルボニル、ＲＯ−カルボニル、ＮＲＲ’−カルボニル（ここで、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ベンジルであり、またはＲ−カルボニルは天然のα−アミノアシルである）または天然α−アミノアシル、−Ｃ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）ＯＹ１（ここで、Ｙ１はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたはベンジルである）、−Ｃ（ＯＹ２）Ｙ３（ここで、Ｙ２は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｙ３は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはモノ−Ｎ−またはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノアルキルである）、−Ｃ（Ｙ４）Ｙ５（ここで、Ｙ４はＨまたはメチルであり、Ｙ５はモノ−Ｎ−もしくはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノモルホリノ、ピペリジン−１−イルまたはピロリジン−１−イルである）である等との基との置換によって形成され得る。
【０２６７】
本発明の１つ以上の化合物は、非溶媒和形態で存在してもよいし、薬学的に許容される溶媒、例えば水、エタノール等との溶媒和形態で存在してもよく、本発明は、溶媒和形態と非溶媒和形態の両方を包含することが意図される。「溶媒和物」とは、本発明の化合物と１つ以上の溶媒分子との物理的会合を意味する。この物理的会合は、様々な程度のイオン結合および共有結合（水素結合を含む）を伴う。ある例では、例えば、１つ以上の溶媒分子が結晶質固体の結晶格子内に組み込まれているとき、溶媒和物は単離可能である。「溶媒和物」とは、溶液相の溶媒和物と単離可能な溶媒和物の両方を包含する。好適な溶媒和物の非限定的な例としては、エタノレート、メタノレート等が挙げられる。「水和物」とは、溶媒分子がＨ２Ｏである溶媒和物である。
【０２６８】
本発明の１つ以上の化合物を、任意に溶媒和物に変換させることができる。溶媒和物の調製は、一般に既知である。従って、例えば、Ｍ．Ｃａｉｒａら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉ．９３（３），６０１−６１１（２００４）には、酢酸エチル中での、および水からの抗真菌性フルコナゾールの溶媒和物の調製が記載されている。溶媒和物、半溶媒和物、水和物等の同様の調製が、Ｅ．Ｃ．ｖａｎ  Ｔｏｎｄｅｒら、ＡＡＰＳ  ＰｈａｒｍＳｃｉＴｅｃｈ．，５（１），ａｒｔｉｃｌｅ  １２（２００４）；およびＡ．Ｌ．Ｂｉｎｇｈａｍら、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，６０３−６０４（２００１）に記載されている。非限定的な代表的過程は、本発明の化合物を所望の量の所望の溶媒（有機溶媒または水もしくはそれらの混合物）に周囲温度よりも高い温度で溶解すること、および結晶を形成するのに十分な速度でその溶液を冷却し、その後、標準的な方法により単離することを伴う。例えばＩ．Ｒ．分光法などの分析技術は、溶媒和物（または水和物）として結晶中の溶媒（または水）の存在を示す。
【０２６９】
「有効量」または「治療有効量」とは、上記の疾患を阻害する上で、また結果として所望の治療、改善、阻害または予防効果を生じさせる上で有効な、本発明の化合物または組成物の量を記述することを意図している。
【０２７０】
式Ｉの化合物は、また本発明の範囲に含まれる塩を形成することができる。本明細書において式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物に言及する場合、別途の指示がない限り、その塩についての言及も含まれるものと理解される。本明細書において用いられる「塩」という用語は、無機および／または有機塩基を用いて形成される塩基性塩に加えて、無機および／または有機酸を用いて形成される酸性塩を意味する。さらに、式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物が、塩基性部分（例えば、限定されないがピリジンまたはイミダゾール）と酸性部分（例えば、限定されないがカルボン酸）の両方を含む場合、両性イオン（「内部塩」）が形成されることがあり、本明細書において使用される用語「塩」に含まれる。薬学的に許容される（すなわち、非毒性の、生理学的に許容される）塩が好ましいが、他の塩も有用である。式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物の塩は、例えば、式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物をある量（例えば、等量）の酸または塩基と、塩がその中で沈殿するような媒体中または水性媒体中で反応させ、次いで凍結乾燥することによって形成され得る。
【０２７１】
例示的な酸付加塩としては、酢酸塩、アルコルビン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、リン酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエンスルホン酸塩（トシレートとしても公知である）等が挙げられる。さらに、塩基性の医薬化合物からの、薬学的に有用な塩の形成に好適であると一般に考えられる酸が、例えば、以下に論考されている：Ｐ．Ｓｔａｈｌら、Ｃａｍｉｌｌｅ  Ｇ．（編）Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ．（２００２）Ｚｕｒｉｃｈ：Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ；Ｓ．Ｂｅｒｇｅら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（１９７７）６６（１）１−１９；Ｐ．Ｇｏｕｌｄ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊ．ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ（１９８６）３３  ２０１−２１７；Ａｎｄｅｒｓｏｎら、Ｔｈｅ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９６），Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；およびＴｈｅ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｂｏｏｋ（Ｆｏｏｄ  ＆  Ｄｒｕｇ  Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．のウェブサイト上）。これらの開示は、参照によって本明細書に組み込まれている。
【０２７２】
例示的な塩基性塩としては、アンモニウム塩、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、リチウム塩およびカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩およびマグネシウム塩）、有機塩基（例えば、有機アミン）との塩（例えばジシクロヘキシルアミン、ｔ−ブチルアミン）、ならびにアミノ酸（例えばアルギニン、リシン等）との塩が挙げられる。塩基性窒素含有基は、低級アルキルハライド（例えば、塩化メチル、塩化エチル、塩化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭化ブチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、およびヨウ化ブチル）、ジアルキル硫酸塩（例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、および硫酸ジブチル）、長鎖ハライド（例えば、塩化デシル、塩化ラウリル、塩化ステアリル、臭化デシル、臭化ラウリル、臭化ステアリル、ヨウ化デシル、ヨウ化ラウリル、ヨウ化ステアリル）、アラルキルハライド（例えば、臭化ベンジルおよび臭化フェネチル）などの物質で、四級化することができる。
【０２７３】
そのようなすべての酸塩および塩基塩は、本発明の範囲内に含まれる薬学的に許容される塩であることが意図され、すべての酸および塩基塩は、本発明において、対応する化合物の遊離形と等価であると考えられる。
【０２７４】
本化合物の薬学的に許容されるエステルは、以下の基を含む：（１）ヒドロキシ基のエステル化により得られるカルボン酸エステル、ここでそのエステル群のカルボン酸部分の非カルボニル部分は、直鎖または分枝鎖のアルキル（例えば、アセチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、またはｎ−ブチル）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル）、アラルキル（例えば、ベンジル）、アリールオキシアルキル（例えば、フェノキシメチル）、アリール（例えば、（例えば、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、もしくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、またはアミノで、必要に応じて置換された）フェニル）から選択される；（２）スルホン酸エステル、例えば、アルキル−またはアラルキルスルフォニル（例えば、メタンスルフォニル）；（３）アミノ酸エステル（例えば、Ｌ−バリルまたはＬ−イソロイシル）；（４）リン酸エステル；および（５）一、二または三リン酸エステル。上記リン酸エステルは、例えばＣ１−２０アルコールもしくはその反応性誘導体によって、または２，３−ジ（Ｃ６−２４）アシルグリセロールによって、さらにエステル化されていてもよい。
【０２７５】
式Ｉの化合物ならびにそれらの塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグは、互変異性体の形態で（例えば、アミドまたはイミノエーテルとして）存在してもよい。そのようなすべての互変異性体の形態は、本明細書において本発明の一部と考えられる。
【０２７６】
式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物は、不斉中心、すなわちキラル中心を含んでよく、従って、さまざまな立体異性体で存在する。式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物のすべての立体異性体およびそれらの混合物（ラセミ混合物を含む）は、本発明の一部をなすことが意図される。さらに、本発明は、すべての幾何異性体および位置異性体を包含する。例えば、式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物が、二重結合または縮合環を組み込む場合、混合物に加えてシス形およびトランス形の両方ともが、本発明の範囲内に包含される。
【０２７７】
ジアステレオマー混合物は、当業者に周知の方法、例えばクロマトグラフィーおよび／または分別結晶によって、その物理化学的な相違に基づいて個々のジアステレオマーに分離することができる。エナンチオマーは、適切な光学活性化合物（例えば、キラルアルコールやＭｏｓｈｅｒの酸塩化物のようなキラル助剤）と反応させることによって、エナンチオマー混合物をジアステレオマー混合物に変換し、そのジアステレオマーを分離し、個々のジアステレオマーを対応する純粋なエナンチオマーに変換する（例えば、加水分解する）ことによって、分離され得る。また、式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物のいくつかは、アトロプ異性体（例えば、置換されたビアリール）であってよく、本発明の一部であると考えられる。エナンチオマーは、キラルＨＰＬＣカラムの使用によっても分離され得る。
【０２７８】
式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物は、さまざまな互変異性体の形態で存在することが可能であり、そのような形態のすべてが本発明の範囲に包含される。また、例えば、化合物のすべてのケト−エノール型およびイミン−エナミン型が、本発明に含まれる。
【０２７９】
本発明の化合物（その化合物の塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ、ならびにそのプロドラッグの塩、溶媒和物、およびエステルを含む）のすべての立体異性体（例えば、幾何異性体、光学異性体など）（例えば、種々の置換基上の不斉炭素により存在し得る立体異性体）は、鏡像異性体の形態（不斉炭素の非存在下でさえ存在し得る）、回転異性体の形態、アトロプ異性体、およびジアステレオマーの形態を含めて、本発明の範囲内であることが意図され、位置異性体（例えば、４−ピリジルおよび３−ピリジル）も同様である（例えば、式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物が、二重結合または縮合環を組み込む場合、シス形とトランス形両方ともが、混合物と同様に、本発明の範囲内に包含される。また、例えば、化合物のすべてのケト−エノール型およびイミン−エナミン型が、本発明に含まれる。）本発明の化合物の個々の立体異性体は、例えば、実質的に他の異性体を含まなくてもよく、もしくは例えばラセミ化合物として、または他のすべての、または他の選択された立体異性体と混合されていてもよい。本発明のキラル中心は、ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓに定義された通り、ＳまたはＲ配置を有し得る。「塩」「溶媒和物」「エステル」「プロドラッグ」等の用語の使用は、本発明の化合物のエナンチオマー、立体異性体、回転異性体、互変異性体、位置異性体、ラセミ化合物またはプロドラッグの塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグに同様に適用されることが意図される。
【０２８０】
本発明は、１つ以上の原子が、自然界に通常みられる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子で置換されていることを別にすれば、本明細書に引用するものと同一である、本発明の同位体標識化合物も包含する。本発明の化合物に組み込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素の同位体、例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆおよび３６Ｃｌが挙げられる。
【０２８１】
ある種の同位体標識した式Ｉ、式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物（例えば、３Ｈおよび１４Ｃで標識されたもの）は、化合物および／または基質組織分配アッセイにおいて有用である。トリチウム化（すなわち、３Ｈ）および炭素−１４（すなわち、１４Ｃ）同位体は、調製や検出が容易であるため、特に好ましい。さらに、より重い同位体、例えばジュウテリウム（すなわち、２Ｈ）との置換は、代謝的安定性がより大きいことに起因するある種の治療的利点（例えば、インビボ半減期の増大または必要用量の減少）をもたらし得、従って、いくつかの状況において好まれ得る。同位体標識した式Ｉまたは式ＩＩまたは式ＩＩＩの化合物は、一般に、以下の図式および／または実施例に開示する手順に類似した手順に従って、同位体標識していない試薬を適切な同位体標識した試薬に置き換えることによって調製することができる。
【０２８２】
式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物の多形体の形態、ならびに式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物の塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグの多形体の形態は、本発明に含まれることが意図される。
【０２８３】
本発明による化合物は、薬理学的特性を有し得る；特に、式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物は、プロテインキナーゼの阻害剤、調節因子または調整因子となり得る。阻害、調節または調整され得るプロテインキナーゼの非限定的な例としては、Ｃｈｋキナーゼ（例えばＣｈｋ１およびＣｈｋ２）、Ａｋｔキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、チロシンキナーゼ（例えばＨＥＲサブファミリー（例えば、ＥＧＦＲ（ＨＥＲ１）、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３およびＨＥＲ４を含む）、インシュリンサブファミリー（例えば、ＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−ＩＲ、ＩＲおよびＩＲ−Ｒを含む）、ＰＤＧＦサブファミリー（例えば、ＰＤＧＦ−αおよびβ受容体、ＣＳＦＩＲ、ｃ−ｋｉｔおよびＦＬＫ−ＩＩを含む）、ＦＬＫファミリー（例えば、キナーゼインサートドメイン受容体（ＫＤＲ）、胎児肝臓キナーゼ−１（ＦＬＫ−１）、胎児肝臓キナーゼ−４（ＦＬＫ−４）およびｆｍｓ様チロシンキナーゼ−１（ｆｌｔ−１）を含む））、非受容体プロテインチロシンキナーゼ（例えばＬＣＫ、Ｓｒｃ、Ｆｒｋ、Ｂｔｋ、Ｃｓｋ、Ａｂｌ、Ｚａｐ７０、Ｆｅｓ／Ｆｐｓ、Ｆａｋ、Ｊａｋ、ＡｃｋおよびＬＩＭＫ）、成長因子受容体チロシンキナーゼ（例えばＶＥＧＦ−Ｒ２、ＦＧＦ−Ｒ、ＴＥＫ）等が挙げられる。
【０２８４】
式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物は、プロテインキナーゼの阻害剤、例えばＣｈｋ１、Ｃｈｋ２などのチェックポイントキナーゼの阻害剤となり得る。好ましい化合物は、ＩＣ５０値が約５μｍ未満、好ましくは約０．００１〜約１．０μｍ、より好ましくは約０．００１〜約０．１μｍであり得る。本発明の化合物は、Ｃｈｋ１阻害活性（ＩＣ５０）を示した。アッセイ方法については、以下の実施例に記載する。
【０２８５】
本発明の上記の方法のいずれにおいても、式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物は、式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物とは化学的に異なる（すなわち、異なる原子、原子配置などを含有する）１つ以上の抗癌剤と共に投与することができる。
【０２８６】
好適な抗癌剤の非限定的な例としては、細胞増殖抑制剤、細胞毒性剤（例えば、限定されないがＤＮＡ相互作用剤（例えばシスプラチンまたはドキソルビシン））；タキサン（例えばタキソテール、タキソール）；トポイソメラーゼＩＩ阻害剤（例えばエトポシド）；トポイソメラーゼＩ阻害剤（例えばイリノテカン（別名ＣＰＴ−１１）、カンプトスターまたはトポテカン）；チューブリン相互作用剤（例えばパクリタキセル、ドセタキセルまたはエポチロン）；ホルモン剤（例えばタモキシフェン）；チミジル酸合成酵素阻害剤（例えば５−フルオロウラシル）；代謝拮抗剤（例えばメトトレキサート）；アルキル化剤（例えばテモゾロマイド（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｋｅｎｉｌｗｏｒｔｈ、Ｎｅｗ  ＪｅｒｓｅｙからのＴＥＭＯＤＡＲ（商標））、シクロホスファミド）；ファルネシルプロテイントランスフェラーゼ阻害因子（例えば、ＳＡＲＡＳＡＲ（商標）（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｋｅｎｉｌｗｏｒｔｈ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙからの４−［２−［４−［（１１Ｒ）−３，１０−ジブロモ−８−クロロ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］シクロヘプタ［１，２−ｂ］ピリジン−１１−イル−］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］−１−ピペリジンカルボキサミドまたはＳＣＨ６６３３６）、ティピファーニブ（ｔｉｐｉｆａｒｎｉｂ）（Ｊａｎｓｓｅｎ  ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓからのＺａｒｎｅｓｔｒａ（登録商標）またはＲ１１５７７７）、Ｌ７７８，１２３（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｗｈｉｔｅｈｏｕｓｅ  Ｓｔａｔｉｏｎ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙからのファルネシルプロテイントランスフェラーゼ阻害剤）、ＢＭＳ２１４６６２（Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙからのファルネシルプロテイントランスフェラーゼ阻害剤））；シグナル伝達阻害剤（例えばイレッサ（Ａｓｔｒａ  Ｚｅｎｅｃａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｅｎｇｌａｎｄより）、タルセバ（ＥＧＦＲキナーゼ阻害剤）、ＥＧＦＲに対する抗体（例えばＣ２２５）、Ｇｌｅｅｖｅｃ（商標）（Ｎｏｖａｒｔｉｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｅａｓｔ  Ｈａｎｏｖｅｒ、Ｎｅｗ  ＪｅｒｓｅｙからのＣ−ａｂｌキナーゼ阻害剤））；インターフェロン（例えば、イントロン（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎより）、Ｐｅｇ−イントロン（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎより））；ホルモン治療化合物；アロマターゼ化合物；ａｒａ−Ｃ、アドリアマイシン、サイトキサン、クロファラビン（Ｇｅｎｚｙｍｅ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓからのＣｌｏｌａｒ（登録商標））、クラドリビン（Ｊａｎｓｓｅｎ−Ｃｉｌａｇ  Ｌｔｄ．からのＬｅｕｓｔａｔ（登録商標））、アフィジコリン、リツキサン（Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｂｉｏｇｅｎ  Ｉｄｅｃより）、スニチニブ（ＰｆｉｚｅｒからのＳｕｔｅｎｔ（登録商標））、ダサチニブ（またはＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  ＳｑｕｉｂｂからのＢＭＳ−３５４８２５）、テザシタビン��Ａｖｅｎｉｔｉｓ  Ｐｈａｒｍａより）、Ｓｍｌ１、フルダラビン（Ｔｒｉｇａｎ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓより）、ペントスタチン（ＢＣ  Ｃａｎｃｅｒ  Ａｇｅｎｃｙより）、トリアピン（Ｖｉｏｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓより）、ジドックス（Ｂｉｏｓｅｅｋｅｒ  Ｇｒｏｕｐより）、トリミドックス（ＡＬＳ  Ｔｈｅｒａｐｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎより）、アミドックス、３−ＡＰ（３−アミノピリジン−２−カルボキシアルデヒドチオセミカルバゾン）、ＭＤＬ−１０１，７３１（（Ｅ）−２’−デオキシ−２’−（フルオロメチレン）シチジン）およびゲムシタビンが挙げられる。
【０２８７】
その他の抗癌剤（抗新生物剤としても知られる）としては、ウラシルマスタード、クロルメチン、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、ピポブロマン、トリエチレンメラミン、トリエチレンチオフォスフォラミン、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、ダカルバジン、フロクスウリジン、シタラビン、６−メルカプトプリン、６−チオグアニン、リン酸フルダラビン、オキサリプラチン、ロイコボリン（ｌｅｕｃｏｖｉｒｉｎ）、オキサリプラチン（Ｓａｎｏｆｉ−Ｓｙｎｔｈｅｌａｂｏ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、フランスからのＥＬＯＸＡＴＩＮ（商標））、ペントスタチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、ミトラマイシン、デオキシコホルマイシン（Ｄｅｏｘｙｃｏｆｏｒｍｙｃｉｎ）、マイトマイシン−Ｃ、Ｌ−アスパラギナーゼ、テニポシド１７α−エチニルエストラジオール、ジエチルスチルベストロール、テストステロン、プレドニゾン、フルオキシメステロン、プロピオン酸ドロモスタノロン（ｄｒｏｍｏｓｔａｎｏｌｏｎｅ）、テストラクトン、酢酸メゲストロール、メチルプレドニゾロン、メチルテストステロン、プレドニゾロン、トリアムシノロン、クロロトリアニセン、ヒドロキシプロゲステロン、アミノグルテチミド、エストラムスチン、酢酸メドロキシプロゲステロン、ロイプロリド、フルタミド、トレミフェン、ゴセレリン、シスプラチン、カルボプラチン、ヒドロキシウレア、アムサクリン、プロカルバジン、ミトタン、ミトキサントロン、レバミゾール、ナベルビン（Ｎａｖｅｌｂｅｎｅ）、アナストロゾール（Ａｎａｓｔｒａｚｏｌｅ）、レトラゾール（Ｌｅｔｒａｚｏｌｅ）、カペシタビン、レロキサフィン（Ｒｅｌｏｘａｆｉｎｅ）、ドロロキサフィン、ヘキサメチルメラミン、アバスチン、ハーセプチン、ベキサール（Ｂｅｘｘａｒ）、ベルケイド（Ｖｅｌｃａｄｅ）、ゼバリン（Ｚｅｖａｌｉｎｅ）、トリセノックス（Ｔｒｉｓｅｎｏｘ）、ゼローダ、ビノレルビン、ポルフィマー（Ｐｒｏｆｉｍｅｒ）、エルビタックス、リポソーマル（Ｌｉｐｏｓｏｍａｌ）、チオテパ、アルトレタミン、メルファラン、トラスツズマブ、レトロゾール（Ｌｅｒｏｚｏｌｅ）、フルベストラント、エキセメスタン、フルベストラント、イホスファミド（Ｉｆｏｓｆｏｍｉｄｅ）、リツキシマブ、Ｃ２２５およびキャンパス（Ｃａｍｐａｔｈ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８８】
固定用量として製剤化された場合、このような併用製品は、本明細書に記載の用量範囲内における本発明の化合物、およびその用量範囲内におけるその他の医薬的に活性な薬剤または治療を使用する。例えば、ＣＤＣ２阻害剤のオロムシン（ｏｌｏｍｕｃｉｎｅ）は、アポトーシスの誘発において、既知の細胞毒性剤と相乗的に作用することがわかっている（Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉ．，（１９９５）１０８，２８９７）。式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物は、併用製剤が不適切な場合には、既知の抗癌剤または細胞毒性剤と連続的に投与することもできる。本発明は、投与の順序について限定されない；式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物は、既知の抗癌剤または細胞毒性剤の投与の前または後のどちらでも投与することができる。例えば、サイクリン依存性キナーゼ阻害剤であるフラボピリドールの細胞毒性は、抗癌剤との投与の順序に影響を受ける。Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，（１９９７）５７，３３７５。そのような技法は、担当医に加えて、当業者の裁量内である。
【０２８９】
従って、ある態様において、本発明の方法は、ある量の少なくとも１つの式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物と、ある量の上に列挙した１つ以上の抗癌療法および抗癌剤とを含む組み合わせを含み、ここで、上記化合物／治療の量が、所望の治療効果をもたらす。
【０２９０】
本発明の別の態様は、１つ以上のチェックポイントキナーゼを阻害する方法を必要としている患者において、１つ以上のチェックポイントキナーゼを阻害する方法であって、上記患者に、治療有効量の少なくとも１つの式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与することを含む。
【０２９１】
本発明の別の態様は、１つ以上のチェックポイントキナーゼに関連する疾患を治療するかまたは上記疾患の進行を遅らせる方法を必要としている患者において、１つ以上のチェックポイントキナーゼに関連する疾患を処置するかまたは上記疾患の進行を遅らせる方法であって、治療有効量の少なくとも１つの式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与することを含む。
【０２９２】
本発明のさらに別の態様は、チェックポイントキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置する方法であって、そのような処置を必要としている哺乳動物に、ある量の第１化合物（式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物）またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、およびある量の少なくとも１つの第２化合物（該第２化合物は、抗癌剤である）を投与することを含み、ここで、上記第１化合物と第２化合物の量が、治療効果をもたらす。
【０２９３】
本発明の別の態様は、１つ以上のチェックポイントキナーゼに関連する疾患を処置するかまたは上記疾患の進行を遅らせる方法を必要としている患者において、１つ以上のチェックポイントキナーゼに関連する疾患を治療するかまたは上記疾患の進行を遅らせる方法であって、少なくとも１つの薬学的に許容される担体と、少なくとも１つの式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグとを組み合わせて含む、治療有効量の医薬組成物を投与することを含む。
【０２９４】
上記の方法において、阻害されるチェックポイントキナーゼは、Ｃｈｋ１および／またはＣｈｋ２である。
【０２９５】
上に論じたチロシンキナーゼ治療方法において、チロシンキナーゼは、ＶＥＧＦＲ、ＥＧＦＲ、ＨＥＲ２、ＳＲＣ、ＪＡＫおよび／またはＴＥＫであり得る。
【０２９６】
本発明の化合物の薬理学的特性は、多数の薬理学的アッセイによって確認することができる。本明細書において以下に説明する例示の薬理学的アッセイは、本発明の化合物およびそれらの塩、溶媒和物、エステルまたはプロドラッグを用いて行った。
【０２９７】
本発明は、少なくとも１つの式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物またはその化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと、少なくとも１つの薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物を使用する方法にも関する。
【０２９８】
本発明が記載している化合物から医薬組成物を調製するための、不活性で薬学的に許容される担体は、固体または液体のいずれであってもよい。固体形製剤としては、粉末、錠剤、分散性顆粒、カプセル、カシェ剤および坐剤が挙げられる。粉末および錠剤は、約５〜約９５パーセントの有効成分からなり得る。好適な固体担体は、当該技術分野において既知であり、例えば、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖またはラクトースである。錠剤、粉末、カシェ剤およびカプセルは、経口投与に好適な固体剤形として使用することができる。薬学的に許容される担体の例および様々な組成物の製造方法は、Ａ．Ｇｅｎｎａｒｏ（編），Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１８ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，（１９９０），Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａに記載されている。
【０２９９】
液体形製剤としては、溶液、懸濁液およびエマルジョンが挙げられる。例として、経口用溶液、懸濁液およびエマルジョンのための甘味剤および不透明化剤の非経口注射または添加のための、水もしくは水−プロピレングリコール溶液を挙げることができる。液体形製剤として、経鼻投与用の溶液も挙げられる。
【０３００】
吸入に好適なエアロゾル製剤としては、溶液、および粉末状の固体（これは、薬学的に許容される担体、例えば窒素などの不活性圧縮ガスと組み合わされていてもよい）を挙げることができる。
【０３０１】
使用の直前に経口または非経口投与用の液体形製剤に変換することを意図した固体形製剤も挙げられる。このような液体形としては、溶液、懸濁液およびエマルジョンが挙げられる。
【０３０２】
本発明の化合物は、経皮送達することもできる。経皮用組成物は、クリーム、ローション、エアロゾルおよび／またはエマルジョンの形をとることができ、この目的のために、当該技術分野で慣習的なマトリクスまたはレザバー型の経皮パッチに含まれ得る。
【０３０３】
本発明の化合物は、皮下送達することもできる。
【０３０４】
好ましくは、本化合物は、経口投与または静脈内投与される。
【０３０５】
好ましくは、本医薬製剤は、単位剤形をとっている。そのような形の製剤は、適量（例えば所望の目的を達成するために有効な量）の有効成分を含有する、適切な大きさの単位用量に細分される。
【０３０６】
単位用量の製剤中の活性化合物の量は、具体的な用途に応じて、約１ｍｇ〜約１００ｍｇ、好ましくは約１ｍｇ〜約５０ｍｇ、より好ましくは約１ｍｇ〜約２５ｍｇの間で変化させるか、調整することができる。
【０３０７】
適用される実際の用量は、患者における必要性および治療する症状の重症度に依存して変化させることができる。具体的な状況のための適切な用量の決定は、当業者の裁量内である。便宜上、１日の合計用量を分割し、必要に応じてその日のうちに少しずつ投与してもよい。
【０３０８】
本発明の化合物および／またはそれらの薬学的に許容される塩の投与の量および頻度は、患者の年齢、症状および大きさに、ならびに治療する症状の重症度を考慮して、担当医の判断に従って調節される。経口投与のための典型的な推奨される１日の用量は、２〜４分割された量で、約１ｍｇ／日から約５００ｍｇ／日、好ましくは１ｍｇ／日〜２００ｍｇ／日の範囲であり得る。
【０３０９】
本発明の方法は、治療有効量の少なくとも１つの式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物またはその化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、賦形剤または希釈剤とを含むキットを使用することができる。
【０３１０】
本発明の方法は、少なくとも１つのある量の式Ｉもしくは式ＩＩもしくは式ＩＩＩの化合物またはその化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグと、少なくとも１つのある量の上に列挙した抗癌療法および／または抗癌剤とを含むキットを使用することができる（ここで、２つ以上の成分の量が、所望の治療効果をもたらす）。
【０３１１】
（合成）
式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物は、当業者には既知の様々な方法によって調製することができる。先に述べたように、表１Ａおよび表１Ｂに示した化合物は、共有に係る米国第６，９１９，３４１号に記載の方法によって調製することができる。表１Ｃに示した化合物は、２００６年５月１８日に公開された共有に係る特許出願米国第２００６／０１０６０２３号に記載の方法によって調製することができる。表１Ｄに示した化合物は、２００４年４月１５日に公開された共有に係る特許出願米国第２００４／００７２８３５号に記載の方法によって調製することができる。それらのすべての参考文献の開示は、全体として参照によって本明細書に組み込まれており、適宜、本発明の一部と考えられるものとする。
【０３１２】
表１Ｅに示した化合物は、以下に説明するとおりに調製することができ、本明細書と同一日付に出願された同時係属特許出願である出願番号−−−−−−−−−−（代理人整理番号ＯＣ０６４１２ＵＳ０１）にも開示されている。以下の調製および実施例は、本開示の範囲を制限するものと解釈してはならない。代替的な機構経路および類似の構造が、当業者には明らかであろう。
【０３１３】
ＮＭＲデータが提示されている場合、１Ｈスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ  ＶＸＲ−２００（２００ＭＨｚ、１Ｈ）、Ｖａｒｉａｎ  Ｇｅｍｉｎｉ−３００（３００ＭＨｚ）またはＸＬ−４００（４００ＭＨｚ）のいずれかを用いて得たものであり、カッコ内に示すプロトンの数、多重度および結合定数（ヘルツ単位）と共に、Ｍｅ４Ｓｉからの低磁場のｐｐｍとして報告する。ＬＣ／ＭＳデータが提示されている場合、分析は、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ  ＡＰＩ−１００質量分析装置およびＳｈｉｍａｄｚｕ  ＳＣＬ−１０Ａ  ＬＣカラム：（Ａｌｔｅｃｈ  ｐｌａｔｉｎｕｍ  Ｃ１８、３マイクロメートル、３３ｍｍ×７ｍｍ  ＩＤ；勾配フロー：０分−１０％ＣＨ３ＣＮ、５分−９５％ＣＨ３ＣＮ、７分−９５％ＣＨ３ＣＮ、７．５分−１０％ＣＨ３ＣＮ、９分−停止）を使用して行った。保持時間および観察された親イオンを記載する。
【０３１４】
以下の溶媒および試薬を、カッコ内にそれらの省略形を記載して示すことがある：
薄層クロマトグラフィー：ＴＬＣ
ジクロロメタン：ＣＨ２Ｃｌ２
酢酸エチル：ＡｃＯＥｔまたはＥｔＯＡｃ
メタノール：ＭｅＯＨ
トリフルオロ酢酸塩：ＴＦＡ
トリエチルアミン：Ｅｔ３ＮまたはＴＥＡ
ブトキシカルボニル：ｎ−ＢｏｃまたはＢｏｃ
核磁気共鳴分光法：ＮＭＲ
液体クロマトグラフィー質量分析法：ＬＣＭＳ
高分解能質量分析法：ＨＲＭＳ
ミリリットル：ｍＬ
ミリモル：ｍｍｏｌ
マイクロリットル：μＬ
グラム：ｇ
ミリグラム：ｍｇ
室温またはｒｔ（周囲温度）：約２５℃
ジメトキシエタン：ＤＭＥ
化合物の合成を以下に説明する。また、共有に係る米国第６，９１９，３４１号の開示が参照によって本明細書に組み込まれていることに留意されたい。
【０３１５】
（合成）
実施例１００
【０３１６】
【化１８６】
2009515882.tif 000087
２，３−ジクロロピラジン（５０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および濃水酸化アンモニウム水溶液（２００ｍＬ）の混合物を密閉圧力容器内で４日間、８５℃で攪拌した。混合物を２５℃に冷却し、水（２００ｍＬ）を添加し、混合物を濾過した。固体を水（４００ｍＬ）で、その後、ジクロロメタン（４００ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させた。化合物１００を白色の固体として単離した（３２．５ｇ（７３％））。
【０３１７】
【化１８７】
2009515882.tif 000088
実施例１０１
【０３１８】
【化１８８】
2009515882.tif 000089
α−ブロモジエチルアセタール（５１．６ｍＬ、３３２．７ｍｍｏｌ、２．５当量）を、７．７ｍＬのＨＢｒ（濃）と８０ｍＬのＨ２Ｏの溶液に添加した。反応物を還流させながら１時間加熱した。反応物を冷却し、Ｅｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で２回抽出した。それらのＥｔ２Ｏ抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、その後、濃縮した。この物質は、長時間、ロータリーエバポレータ上に放置せず、高真空下にも置かなかった。その油状残留物をＤＭＥ（２００ｍＬ）と混合し、２−アミノ−３−クロロピラジン（２、１７．２４０ｇ、１３３．１ｍｍｏｌ）を添加した。濃ＨＢｒ（１〜１．５ｍＬ）を添加し、反応物を還流させながら加熱した。反応物は、不均一な反応混合物であり、１０〜１５分後、均一になった。約３０分後、沈殿が形成し始めた。還流させながら１時間後、その黒色の反応物を室温に冷却し、濾過し、Ｅｔ２Ｏ（４×、７５ｍＬ）で洗浄して、化合物１０１を得た。
【０３１９】
【化１８９】
2009515882.tif 000090
ＬＣ／ＭＳは、２つの生成物の混合物を示す（ＬＣでは生成物１つ、ＭＳでは２つ）。ＭＳでは、Ｘ＝Ｃｌ（主）ＭＨ＋＝１５４（ｍ／ｚ）についての質量と、Ｘ＝Ｂｒ（副）ＭＨ＋  １９８（ｍ／ｚ）についての質量がある。この混合物により、生成物を約９０％の収率でＨＢｒ塩として得た。
【０３２０】
実施例１０２
【０３２１】
【化１９０】
2009515882.tif 000091
７−ハロ化合物１０１（４．９２ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）を室温でＡｃＯＨ（１００ｍＬ）中のＢｒ２（１．５４ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）と混合した。５〜１０分後、反応物は、均一になった。１．５時間後、沈殿が形成し始めた。反応物を室温で３日間攪拌した。反応物を真空下で濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２中１０％のイソＰｒＯＨ（３００ｍＬ）に採り、飽和ＮａＨＣＯ３（２×、１００ｍＬ）、１Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、４．４６０ｇの生成物、化合物１０２（収率９１％）を得た。
【０３２２】
【化１９１】
2009515882.tif 000092
実施例１０３：
【０３２３】
【化１９２】
2009515882.tif 000093
ＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）中の化合物１０２の溶液（１３．０ｇ、５５．９ｍｍｏｌ）に、室温で、ナトリウムメタンエチオレート（４．７０ｇ、６７．８０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ溶液（１００ｍＬ）として添加した。反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。混合物を２５℃に冷却し、ブライン溶液（３００ｍＬ）に添加し、１０％ＩＰＡ／ジクロロメタン（３００ｍＬ、３×）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、酢酸エチル／ヘキサン（１：１））による精製によって、化合物１０３を黄色の固体として得た（１０ｇ（７０％））。
【０３２４】
【化１９３】
2009515882.tif 000094
実施例１０４
【０３２５】
【化１９４】
2009515882.tif 000095
１，２−ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）および水（３７ｍＬ）中の化合物１０３（５．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（７．４４ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．４６ｇ、１０ｍｏｌ％）、炭酸ナトリウム（９．５０ｇ、８９．５ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃、アルゴン下で、１６時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、酢酸エチルから５％メタノール／酢酸エチル）によって精製して、化合物１０４をベージュ色の固体として得た（３．８０ｇ（８６％））。
【０３２６】
【化１９５】
2009515882.tif 000096
実施例１０５
【０３２７】
【化１９６】
2009515882.tif 000097
室温でジクロロメタン（１００ｍＬ）中の化合物１０４（３．０ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（５．７５ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）を一度に添加した。混合物を室温で１時間攪拌し、この時点で、薄層クロマトグラフィ（１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１００ｍＬ）に注いだ。層を分離し、水層をジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、暗黄色の油を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、１０％メタノール／酢酸エチル）による精製によって、化合物１０５を黄色の固体として得た（２．１０ｇ（６２％））。
【０３２８】
【化１９７】
2009515882.tif 000098
式Ｃ１１Ｈ１１Ｎ５Ｏ２Ｓについての質量計算値２７７．０６、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２７８．１（ｍ／ｚ）。
【０３２９】
実施例１０６
【０３３０】
【化１９８】
2009515882.tif 000099
ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中の各芳香族アミン（２当量）の溶液をＮａＨ（油中６０％分散物、２当量）で１５分間、室温で処理した。その後、化合物１０５（１当量）を室温でこの溶液に添加し、この溶液を室温で１時間攪拌した。この時点で、薄層クロマトグラフィ（１０％メタノール／酢酸エチル）は、反応が完了したことを示す。反応混合物を飽和塩化アンモニウム（０．５ｍＬ）およびアセトニトリル（０．５ｍＬ）で希釈した。分取ＬＣによる精製および塩酸塩への変換によって、化合物１０６を得た。
【０３３１】
実施例１０６−１〜１０６−８３
本質的には調製実施例１０６に記載のものと同じ手順によって、化合物１０５から、表８の第２列に記載の化合物を調製することができる。
【０３３２】
【化１９９】
2009515882.tif 000100
【０３３３】
【化２００】
2009515882.tif 000101
【０３３４】
【化２０１】
2009515882.tif 000102
【０３３５】
【化２０２】
2009515882.tif 000103
【０３３６】
【化２０３】
2009515882.tif 000104
【０３３７】
【化２０４】
2009515882.tif 000105
【０３３８】
【化２０５】
2009515882.tif 000106
【０３３９】
【化２０６】
2009515882.tif 000107
【０３４０】
【化２０７】
2009515882.tif 000108
【０３４１】
【化２０８】
2009515882.tif 000109
【０３４２】
【化２０９】
2009515882.tif 000110
【０３４３】
【化２１０】
2009515882.tif 000111
【０３４４】
【化２１１】
2009515882.tif 000112
【０３４５】
【化２１２】
2009515882.tif 000113
【０３４６】
【化２１３】
2009515882.tif 000114
【０３４７】
【化２１４】
2009515882.tif 000115
【０３４８】
【化２１５】
2009515882.tif 000116
【０３４９】
【化２１６】
2009515882.tif 000117
実施例１０７
表９の第２列に示す化合物は、次のように調製した。
【０３５０】
【化２１７】
2009515882.tif 000118
ＮＭＰ（０．５ｍＬ）中の化合物１０５（１当量）の溶液に、室温で、ＤＩＥＡ（１０当量）および各脂肪族アミン（２当量）を添加した。反応物を一晩、５０℃に加熱した。反応のＬＣ−ＭＳ分析は、その反応が完了したことを示す。その粗製反応混合物を濃縮した。分取ＬＣによる精製および塩酸塩への変換によって、化合物１０７−１から１０７−１３を白色の固体として得た。
【０３５１】
【化２１８】
2009515882.tif 000119
【０３５２】
【化２１９】
2009515882.tif 000120
【０３５３】
【化２２０】
2009515882.tif 000121
【０３５４】
【化２２１】
2009515882.tif 000122
実施例１０８：
【０３５５】
【化２２２】
2009515882.tif 000123
化合物１０２（２．００ｇ、８．６ｍｍｏｌ）、濃ＮＨ４ＯＨ水溶液（６０ｍＬ）および２−プロパノール（６ｍＬ）の混合物を密閉圧力容器内で８５℃で３日間攪拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、水（１２０ｍＬ）で希釈し、２５℃で１０分間攪拌した。得られた不均一溶液を濾過し、固体を水（３×）で洗浄し、一晩、空気乾燥させた。これにより、化合物１０８をベージュ色の固体として得た  １．５０ｇ（８２％）。
【０３５６】
【化２２３】
2009515882.tif 000124
実施例１０９：
【０３５７】
【化２２４】
2009515882.tif 000125
１，２−ジメトキシエタン（６０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）中の化合物１０８（１．５０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２．９４ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．５８ｇ、１０ｍｏｌ％）、炭酸ナトリウム（３．５７ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃、アルゴン下で１６時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、５％メタノール／酢酸エチル→１５％メタノール／酢酸エチル）によって精製して、化合物１０９を灰色の固体として得た  １．５０ｇ（９９％）。
【０３５８】
【化２２５】
2009515882.tif 000126
式Ｃ１０Ｈ１０Ｎ６についての質量計算値２１４．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣ／ＭＳ）２１５．２（ｍ／ｚ）。
【０３５９】
実施例１１０
【０３６０】
【化２２６】
2009515882.tif 000127
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の化合物１０９（１当量）の溶液を１５分間、室温で、ＮａＨ（油中６０％の分散物、１．２当量）で処理した。その後、各イソシアネート（１当量）を室温でこの溶液に添加し、得られた溶液を一晩攪拌した。ＬＣ−ＭＳ分析が、反応が完了したことを示したとき、反応混合物を濃縮した。分取ＬＣによる精製および塩酸塩への変換によって、化合物１１０−１から１１０−４を得た。
【０３６１】
【化２２７】
2009515882.tif 000128
【０３６２】
【化２２８】
2009515882.tif 000129
実施例１１１
【０３６３】
【化２２９】
2009515882.tif 000130
ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中のニコチン酸（２５．０ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）の溶液に、化合物１０９（６５．２ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１５９ｍＬ、０．９１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１０分間攪拌し、０℃に冷却し（氷浴）、その後、ＨＡＴＵ（１１５．６ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）および触媒のＤＭＡＰを添加した。反応混合物を室温に温め、その後、７０℃に加熱し、一晩攪拌した。ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を濃縮した。分取ＬＣによる精製および塩酸塩への変換によって化合物１１１を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．７８分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１６Ｈ１３Ｎ７Ｏについての質量計算値  ３１９．１２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣ／ＭＳ）３２０．２（ｍ／ｚ）。
【０３６４】
実施例１１２
【０３６５】
【化２３０】
2009515882.tif 000131
塩酸５−アミノ−３−メチルイソチアゾール（５．００ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）を水（３５ｍＬ）に添加した。不溶物を濾過し、２Ｎ  ＮａＯＨの添加で濾液のｐＨを１０に調整した。混合物を５分間攪拌し、エチルエーテルで抽出した。有機層を分離し、水層をＮａＣｌで飽和させ、エチルエーテル（１００ｍＬ、２×）で抽出した。合わせたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後、濃縮して、化合物１１２を暗橙色の油として得た（３．１２ｇ（８２％））。
【０３６６】
【化２３１】
2009515882.tif 000132
５−アミノ−３−メチルイソチアゾール（１．００ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下、ＣＣｌ４（３０ｍＬ）中でスラリーにした。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．５６ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）をそのアミンスラリーに室温で１０分かけて少しずつ添加した。反応物を６５℃で１．５時間攪拌した。薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン  １：１）は、反応が完了したことを示す。反応混合物を室温に冷却し、エチルエーテル（４０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を３０分間、５℃に冷却し、濾過していかなる固形物も除去した。濾液を濃縮して暗赤色の固体を生じさせ、それを酢酸エチルに溶解し、水（１００ｍＬ、２×）で洗浄した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物１１２を暗赤色の固体として得た（１．４９ｇ、８８％）。これをさらに精製せずに使用した。
【０３６７】
【化２３２】
2009515882.tif 000133
実施例１１３
【０３６８】
【化２３３】
2009515882.tif 000134
ｔ−ブタノール（２０ｍＬ）中のチオフェン２−カルボン酸（１．００ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（２．１５ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）の溶液を５時間、還流させながら加熱した。この時点で、薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示す。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、ジエチルエーテル（３×）で抽出した。合わせたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後、濃縮して、ベージュ色の固体を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ヘキサン）による精製によって、化合物１１３を白色の固体として得た（１．０７ｇ（６９％））。
【０３６９】
【化２３４】
2009515882.tif 000135
実施例１１４
【０３７０】
【化２３５】
2009515882.tif 000136
化合物１１３（０．２０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）の溶液を、１，４−ジオキサン中４ＭのＨＣｌ溶液（３ｍＬ）中、５０℃で２時間攪拌し、この時点で薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。残留物をアセトニトリルで希釈し、超音波処理し、濃縮して、化合物１１４を灰色の固体として得た（０．１３ｇ（９６％））。
【０３７１】
【化２３６】
2009515882.tif 000137
実施例１１５
【０３７２】
【化２３７】
2009515882.tif 000138
ｔ−ブタノール（２０ｍＬ）中の４−メチルチオフェン−２−カルボン酸（１．００ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１．９４ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９８ｍＬ、７．０３ｍｍｏｌ）の溶液を５時間、還流させながら加熱した。この時点で、薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示す。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、ジエチルエーテル（３×）で抽出した。合わせたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後、濃縮して、ベージュ色の固体を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ヘキサン）による精製によって、化合物１１５を白色の固体として得た（０．９６ｇ（６４％））。
【０３７３】
【化２３８】
2009515882.tif 000139
実施例１１６
【０３７４】
【化２３９】
2009515882.tif 000140
化合物１１５（０．２１ｇ、１．００ｍｍｏｌ）の溶液を、１，４−ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ溶液（３ｍＬ）中、５０℃で２時間攪拌し、この時点で薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。残留物をアセトニトリルで希釈し、超音波処理し、濃縮して、化合物１１６を灰色の固体として得た（０．１４ｇ（９１％））。
【０３７５】
【化２４０】
2009515882.tif 000141
実施例１１７
【０３７６】
【化２４１】
2009515882.tif 000142
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ／５ｍＬ）中のイソチアゾール−５−カルボン酸メチルエステル（０．５０ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、１Ｎ  ＮａＯＨ（５．２４ｍＬ、５．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、この時点で、薄層クロマトグラフィは、反応が完了したことを示した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ２に酸性化して、沈殿を形成させ、これを濾過し、乾燥させて、化合物２をベージュ色の固体として得た（０．３５ｇ（７６％））。
【０３７７】
【化２４２】
2009515882.tif 000143
実施例１１８
【０３７８】
【化２４３】
2009515882.tif 000144
ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）中の化合物１１７（０．３５ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（０．５７ｍＬ、２．６７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３７ｍＬ、２．６７ｍｍｏｌ）の溶液を５時間、還流させながら加熱した。この時点で、薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示す。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、ジエチルエーテル（３×）で抽出した。合わせたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、ベージュ色の固体を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、４０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製によって、化合物１２１を白色の固体として得た（０．２４５ｇ（４６％））。
【０３７９】
【化２４４】
2009515882.tif 000145
実施例１１９
【０３８０】
【化２４５】
2009515882.tif 000146
化合物１１８（０．２５ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の溶液を、１，４−ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ溶液（３ｍＬ）中、５０℃で２時間攪拌し、この時点で、薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。残留物をアセトニトリルで希釈し、超音波処理し、濃縮して、化合物１１９を灰色の固体として得た  ０．１５ｇ（９３％）。
【０３８１】
【化２４６】
2009515882.tif 000147
実施例１２０
【０３８２】
【化２４７】
2009515882.tif 000148
室温でＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−ニトロフェノール（０．３５ｇ、２．４８ｍｍｏｌ、１．００当量）、トリフェニルホスフィン（０．６８ｇ、２．６１ｍｍｏｌ、１．０５当量）およびＢｏｃ−Ｌ−プロリノール（０．５３ｇ、２．６１ｍｍｏｌ、１．０５当量）の溶液に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．５１ｍＬ、２．６１ｍｍｏｌ、１．０５当量）を滴下した。得られた溶液を一晩、室温で攪拌させた。濃縮およびクロマトグラフィ（ヘキサン中、３０％酢酸エチル）による精製によって、表題化合物を粘稠油として得た（０．３９ｇ、４８％）。
【０３８３】
実施例１２１
【０３８４】
【化２４８】
2009515882.tif 000149
エタノール中の（Ｓ）−２−（３−ニトロ−フェノキシメチル）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（０．３９ｇ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２０ｇ）の懸濁液を水素雰囲気（バルーン圧で１気圧）下で３．５時間攪拌した。反応混合物を、溶媒として酢酸エチルを使用してセライト層に通して濾過した。濃縮により、表題化合物を透明な油として得た（０．３１６ｇ、９０％）。
【０３８５】
【化２４９】
2009515882.tif 000150
実施例１２２
【０３８６】
【化２５０】
2009515882.tif 000151
室温でＤＭＳＯ（４ｍＬ）中のＮａＨ（０．１７ｇ、４．４ｍｍｏｌ、１．１当量）の懸濁液に、（３Ｓ）−１−Ｂｏｃ−３−ピロリジノール（０．７５ｇ、４．０ｍｍｏｌ、１．００当量）を一度に添加した。２０分間攪拌した後、３−フルオロニトロベンゼン（０．５１ｇ、３．６ｍｍｏｌ、０．９０当量）を１滴ずつ添加し、得られた懸濁液をさらに１．５時間、室温で攪拌した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液の添加で反応停止させ、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィ（ヘキサン中、３０％酢酸エチル）による粗製残留物の精製によって、３−（３−ニトロ−フェノキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを明黄色の油として得た（０．６７６ｇ、６０％）。
【０３８７】
実施例１２３
【０３８８】
【化２５１】
2009515882.tif 000152
エタノール中の３−（３−ニトロ−フェノキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（０．６７６ｇ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２００ｇ）の懸濁液を水素雰囲気（バルーン圧で１気圧）下で１６時間攪拌した。反応混合物を、溶媒として酢酸エチルを使用してセライト層に通して濾過した。濃縮により、表題化合物を透明な油として得た（０．５２９ｇ、８７％）。
【０３８９】
【化２５２】
2009515882.tif 000153
実施例１２４
【０３９０】
【化２５３】
2009515882.tif 000154
室温でＤＭＳＯ（４ｍＬ）中のＮａＨ（０．１６５ｇ、４．１４ｍｍｏｌ、１．１当量）の懸濁液に、１−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシピペリジン（０．７９４ｇ、３．９４ｍｍｏｌ、１．００当量）を一度に添加した。２０分間攪拌した後、３−フルオロニトロベンゼン（０．６２ｇ、４．３４ｍｍｏｌ、１．１０当量）を１滴ずつ添加し、得られた懸濁液をさらに１６時間、室温で攪拌した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液の添加で反応停止させ、酢酸エチル（５０ｍＬ、３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。クロマトグラフィ（ヘキサン中、３０％酢酸エチル）による粗製残留物の精製によって、４−（３−ニトロ−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを暗橙色の油として得た（０．３９０ｇ、３１％）。
【０３９１】
実施例１２５
【０３９２】
【化２５４】
2009515882.tif 000155
エタノール中の４−（３−ニトロ−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（０．３９０ｇ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（０．１００ｇ）の懸濁液を水素雰囲気（バルーン圧で１気圧）下で１６時間攪拌した。反応混合物を、溶媒として酢酸エチルを使用してセライト層に通して濾過した。濃縮により、４−（３−アミノ−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを透明な油として得た（０．３５３ｇ、９０％）。
【０３９３】
【化２５５】
2009515882.tif 000156
実施例１２６
【０３９４】
【化２５６】
2009515882.tif 000157
パートＡ：
１／１  ＴＨＦ／エタノール（５ｍＬ）中の３−アミノ−４−メチル−ペント−２−エンニトリル（Ｈａｃｋｌｅｒ，Ｒ．Ｅ．ら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．１９８９，１５７５−１５７８）（０．７００ｇ、６．３５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を０℃に冷却し、硫化水素ガスで約５分間処理した。管を封止し、９０℃で加熱した（１６時間）。反応容器を氷浴で冷却し、注意深くガス抜きし、反応混合物を濃縮した。その粗製残留物をさらに精製せずにパートＢに使用した。
【０３９５】
パートＢ：
ジエチルエーテル（７ｍＬ）中のパートＡからの粗製残留物および炭酸カリウム（１．３４ｇ、９．７１ｍｍｏｌ、２．０当量）の懸濁液を還流させながら加熱した。反応混合物に、エーテル（７ｍＬ）中のヨウ素（１．２ｇ、４．８５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を滴下した。混合物をさらに２時間、還流させながら加熱した。水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで洗浄し、合わせた有機相を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。クロマトグラフィ（ヘキサン中、３０％酢酸エチル）による残留物の精製によって、４４９ｍｇ（３−アミノ−４−メチル−ペント−２−エンニトリルに基づく収率５０％）の３−イソプロピル−イソチアゾール−５−イルアミンを蝋状橙色固体として得た。
【０３９６】
【化２５７】
2009515882.tif 000158
実施例１２７
【０３９７】
【化２５８−１】
2009515882.tif 000159
実施例１２７の化合物は、上記の実施例１２６において示したものと同じ手順によって調製した、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）１４１．１（ｍ／ｚ）。
【０３９８】
実施例１２８
【０３９９】
【化２５８−２】
2009515882.tif 000160
４−（１−アミノ−２−シアノ−ビニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルは、ＷＯ２００４／０１４９１０Ａ１（ｐ．３２）に記載されている手順に従って、４−シアノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１０．０ｍｍｏｌ）から調製した。その粗製残留物をさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０４００】
実施例１２９
【０４０１】
【化２５９】
2009515882.tif 000161
１：１  ＴＨＦ／エタノール（１０ｍＬ）中の４−（１−アミノ−２−シアノ−ビニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（化合物１２８）の溶液を０℃に冷却し、硫化水素ガスで約５分間処理した。管を封止し、４時間、８５℃で加熱した。反応容器を氷浴で冷却し、注意深くガス抜きし、反応混合物を濃縮した。その粗製残留物をさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０４０２】
実施例１３０
【０４０３】
【化２６０】
2009515882.tif 000162
室温でジエチルエーテル（１５ｍＬ）中の実施例１２９からの粗生成物および炭酸カリウム（２．１ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）に、エーテル（６ｍＬ）中のヨウ素（１．０２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。混合物をさらに２時間、室温で攪拌した。水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで洗浄し、合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。クロマトグラフィ（ヘキサン中、４０％酢酸エチル）による残留物の精製によって、２５０ｍｇの４−（５−アミノ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４−シアノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルに基づく収率９％）を得た。
【０４０４】
【化２６１】
2009515882.tif 000163
実施例１３１
【０４０５】
【化２６２】
2009515882.tif 000164
トルエン（５０ｍＬ）中の４−（アミノカルボニル）テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸ベンジル（２．７９ｇ、１０．６ｍｍｏｌ、１．００当量）の懸濁液に、塩化クロロカルボニルスルフォニル（０．９７ｍＬ、１１．７ｍｍｏｌ、１．１当量）を滴下した。得られた懸濁液を１時間還流させ、放置して冷却し、その後、濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮により、３−（２−オキソ−［１，３，４］オキサチアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを透明で淡黄色の油として得た、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３２１．１（ｍ／ｚ）。
【０４０６】
実施例１３２
【０４０７】
【化２６３】
2009515882.tif 000165
キシレン（１５ｍＬ）中の実施例１３１からの粗製残留物およびプロピオル酸エチル（２ｍＬ）の溶液を封管内で１５０℃で４時間加熱した。濃縮およびクロマトグラフ精製（２５％酢酸エチルおよびヘキサン）によって、３−（５−エトキシカルボニル−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルおよび３−（４−エトキシカルボニル−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを１：１混合物として得た（１．２４ｇ）、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３７５．１（ｍ／ｚ）。
【０４０８】
実施例１３３
【０４０９】
【化２６４】
2009515882.tif 000166
ＴＨＦ（２０ｍＬ）および１Ｎ  ＬｉＯＨ（６．７ｍＬ）中の実施例１３２からの残留物の溶液を５０℃で４時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルに注ぎ、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ３に酸性化した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮により、３−（５−カルボキシ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルおよび３−（４−カルボキシ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを１：１混合物として得た（１．０２ｇ）、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３４７．１（ｍ／ｚ）。
【０４１０】
実施例１３４および１３４−１
【０４１１】
【化２６５】
2009515882.tif 000167
室温でｔ−ＢｕＯＨ（２５ｍＬ）中の実施例１３３からの粗製残留物（１．０２ｇ、２．９４ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５６ｍＬ、３．２３ｍｍｏｌ、１．１当量）の溶液に、ジフェニルホスホリルアジド（０．７ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ、１．１当量）を滴下した。得られた溶液を１時間還流させ、濃縮した。位置異性体をクロマトグラフィ（ヘキサン中、１５％酢酸エチル）で分離して、３−（５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（１３４；Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン中、１５％酢酸エチル）、ＬＣＭＳ：（ＭＨ）＋＝４１８．１ｍ／ｚ）および３−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（１３４−１；Ｒｆ＝０．３１（ヘキサン中、１５％酢酸エチル）、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４１８．１（ｍ／ｚ））を得た。
【０４１２】
実施例１３５
【０４１３】
【化２６６】
2009515882.tif 000168
１３４−１からの粗製残留物を室温で４時間、ジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌで処理し、その後、濃縮した。残留物をアセトニトリルおよび水の溶液から凍結乾燥させた。３−（５−アミノ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを、さらに精製せずに使用した、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３１８．２（ｍ／ｚ）。同じ方法を使用して、３−（４−アミノ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを調製した、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３１８．２（ｍ／ｚ）。
【０４１４】
実施例１３５−１
【０４１５】
【化２６７】
2009515882.tif 000169
１３４−１からの粗製残留物を室温で４時間、ジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌで処理し、その後、濃縮した。残留物をアセトニトリルおよび水の溶液から凍結乾燥させた。３−（５−アミノ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを、さらに精製せずに使用した、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３１８．２（ｍ／ｚ）。同じ方法を使用して、３−（４−アミノ−イソチアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを調製した、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３１８．２（ｍ／ｚ）。
【０４１６】
実施例１３６〜１４１
本質的には実施例１０６に示したものと同じ手順により、第２列に記載の化合物から、第３列に示す化合物を調製した。
【０４１７】
【化２６８】
2009515882.tif 000170
【０４１８】
【化２６９】
2009515882.tif 000171
実施例１４２
【０４１９】
【化２７０】
2009515882.tif 000172
実施例１２１からの化合物（０．２５ｇ）の溶液を、１，４−ジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌ溶液（３ｍＬ）中、室温で２時間攪拌し、この時点で、ＬＣ  ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を真空下で濃縮した。残留物をアセトニトリル、水で希釈し、凍結乾燥させて、化合物１４２を得た；ＨＰＬＣ  ｔＲ＝２．５０分、分子式量  計算値  ３６６．１０、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３６７．２（ｍ／ｚ）。
【０４２０】
本質的には実施例１４２に記載のものと同じ手順により、表１２の第３列に記載の化合物を、第２列に記載の化合物から出発して、調製することができる。
【０４２１】
【化２７１】
2009515882.tif 000173
【０４２２】
【化２７２】
2009515882.tif 000174
実施例１４８
【０４２３】
【化２７３】
2009515882.tif 000175
ジオキサン中の実施例１４１からの化合物（０．０５ｇ）および４Ｎ  ＨＣｌの懸濁液を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を蒸発乾固させ、アセトニトリル−水（１：１）に溶解し、凍結乾燥させて、生成物１４８を得た。ＨＰＬＣ  ｔＲ＝２．４９分、分子式量  計算値  ３８０．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３８１．２（ｍ／ｚ）。
【０４２４】
実施例１４８−１
【０４２５】
【化２７４】
2009515882.tif 000176
本質的に、実施例１４８−１における過程は、実施例１４８において説明した手順から準備することができる。ＨＰＬＣ  ｔＲ＝２．６６分、分子量計算値  ３８０．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３８１．２（ｍ／ｚ）。
【０４２６】
実施例１４９
【０４２７】
【化２７５】
2009515882.tif 000177
調製実施例１０２からの混合ハロ生成物（３：１  Ｃｌ：Ｂｒ）（３．６７ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−フェニレンジアミン・２ＨＣｌ（４．７１ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（１５．７ｍＬ、９０．２ｍｍｏｌ）およびＮＭＰ溶媒（７５ｍＬ）と合わせた。反応物を１６０℃の油浴で１８時間加熱した。反応物を冷却し、真空下で濃縮した。その粗製物質をカラムクロマトグラフィ（２本のカラム、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへと増加する２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用）によって精製した。
【０４２８】
【化２７６】
2009515882.tif 000178
によって判定して、純度９５％で生成物１４９を単離した。生成物は、収率７７％で単離した（３．８３ｇ）。
【０４２９】
実施例１５０−１から１５０−３０
【０４３０】
【化２７７】
2009515882.tif 000179
Ｈ２Ｏ中のＮａ２ＣＯ３の１．５Ｍ溶液（０．５ｍＬ）を、１０ｍｏｌ％Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２および１．５当量の適切なボロン酸を含む４ｍＬバイアルに添加した。実施例１４９からの生成物を、ＤＭＥ中の０．０６Ｍ溶液（２．０ｍＬ）として、最後に添加した。反応物をアルゴンで洗い、蓋をし、一晩、８０℃の砂浴内に置いた。反応物を冷却し、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物１５０を得た。
【０４３１】
【化２７８】
2009515882.tif 000180
【０４３２】
【化２７９】
2009515882.tif 000181
【０４３３】
【化２８０】
2009515882.tif 000182
【０４３４】
【化２８１】
2009515882.tif 000183
【０４３５】
【化２８２】
2009515882.tif 000184
【０４３６】
【化２８３】
2009515882.tif 000185
【０４３７】
【化２８４】
2009515882.tif 000186
【０４３８】
【化２８５】
2009515882.tif 000187
【０４３９】
【化２８６】
2009515882.tif 000188
実施例１５１
【０４４０】
【化２８７】
2009515882.tif 000189
ＤＭＦ（１２ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル−）フェニルアミン（１．７８ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１．３６ｇ、２０ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＡＰの混合物に、室温で、（ＢＯＣ）２Ｏ（１．７ｇ、７．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を一晩攪拌し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、有機物をＨ２Ｏ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝７０／３０）で精製して、生成物１５１（２．５２ｇ）を白色の固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．００分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１５Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏ２についての質量計算値  ３５１．１、実測値  ＭＨ＋  ＬＣ／ＭＳ  ３５２．１（ｍ／ｚ）。
【０４４１】
実施例１５２
【０４４２】
【化２８８】
2009515882.tif 000190
ビス（ピナコラト）ジボロン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（９６０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２４０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および実施例１５１からの生成物（１．１６ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を充填した２５ｍＬ丸底フラスコに、アルゴン下でＤＭＳＯ（６ｍＬ）を添加した。混合物を完全に脱気した。その後、この得られた混合物を一晩、８０℃で加熱し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過した。濃縮後、残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝８０／２０）で精製して、生成物１５２（９９７ｍｇ）を油として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．１１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ３０ＢＮ３Ｏ４についての質量計算値  ３９９．２、実測値  ＭＨ＋  ＬＣＭＳ  ４００．３（ｍ／ｚ）。
【０４４３】
実施例１５３
【０４４４】
【化２８９】
2009515882.tif 000191
アルゴン下、ＴＨＦ（３．０ｍＬ、５％Ｈ２Ｏ）中のボロネート化合物１５２（１２０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８．０ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、Ｋ２ＣＯ３（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および３−ブロモイミダゾピラジン  １４９（５１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を充填したフラスコに添加した。混合物をアルゴンで完全に脱気した。得られた溶液を８０℃まで加熱し、一晩攪拌した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、セライトを通す濾過によって固体を除去し、少しのＥｔＯＡｃで洗浄した。濃縮によって残留物１５３を得、それをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．０５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２９Ｈ３２Ｎ８Ｏ２についての質量計算値  ５２４．３、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）５２５．２．１（ｍ／ｚ）。
【０４４５】
実施例１５４
【０４４６】
【化２９０】
2009515882.tif 000192
実施例１５３からの生成物に、ＨＣｌ（６Ｎ、３ｍＬ）を添加し、混合物を室温で１０分間攪拌した。反応物を濃縮し、残留物をＨＰＬＣで精製して、化合物１５４（４８ｍｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２４Ｈ２４Ｎ８についての質量計算値  ４２４．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４２５．２（ｍ／ｚ）。
【０４４７】
実施例１５５
【０４４８】
【化２９１】
2009515882.tif 000193
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のヒドロキシベンゾトリアゾール（７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および安息香酸（６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＥＤＣ（１０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１０分間攪拌した。その後、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の生成物１５４（２１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を５０℃まで加熱し、一晩、攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、残留物を分取ＬＣによって精製して、生成物１５５を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ３１Ｈ２８Ｎ８Ｏについての質量計算値  ５２８．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）５２９．３（ｍ／ｚ）。
【０４４９】
実施例１５６
【０４５０】
【化２９２】
2009515882.tif 000194
化合物１５６は、実施例１５２において説明したホウ素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１７ＢＮ２Ｏ３についての質量計算値  ２３６．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２３７．３（ｍ／ｚ）。
【０４５１】
実施例１５７
【０４５２】
【化２９３】
2009515882.tif 000195
化合物１５７は、実施例１５３において説明したカップリング条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７Ｏについての質量計算値  ３６１．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３６２．１（ｍ／ｚ）。
【０４５３】
実施例１５８
【０４５４】
【化２９４】
2009515882.tif 000196
実施例１５７からの生成物（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、混合物を０℃に冷却した。ＮａＢＨ４（３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。濃縮後、残留物を分取ＬＣで精製して、生成物１５８を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ２１Ｎ７Ｏについての質量計算値  ３６３．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３６４．３（ｍ／ｚ）。
【０４５５】
実施例１５９
【０４５６】
【化２９５】
2009515882.tif 000197
実施例１５９の生成物は、１５３において説明したカップリング条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１６Ｈ１４Ｎ６についての質量計算値  ２９０．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２９１．３（ｍ／ｚ）。
【０４５７】
実施例１６０
【０４５８】
【化２９６】
2009515882.tif 000198
本質的には実施例１０６に記載のものと同じ手順により、実施例１０５からの生成物と２−クロロ−４−アミノピリジンとを合わせて、生成物１６０を得た。ＨＰＬＣ  ｔＲ＝１．４５分。分子量計算値  ３２５．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３２６．０（ｍ／ｚ）。
【０４５９】
実施例１６１
【０４６０】
【化２９７】
2009515882.tif 000199
実施例１６０からの生成物、１−メチルピペラジン（過剰）の混合物を攪拌し、１００℃で７２時間加熱する。混合物を１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。分取ＨＰＬＣ精製によって生成物を得た、ＨＰＬＣ  ｔＲ＝１．９２分。分子量計算値＝３８９．５、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３９０．３０（ｍ／ｚ）。
【０４６１】
本質的には実施例１６１に記載のものと同じ手順により、調製実施例１６０からの中間体と第１列に記載のアミンとを合わせて、第２列に記載の化合物を調製した。得られた化合物を分取ＨＰＬＣによって精製した。それらの精製物をジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌで処理して、ＢＯＣ保護基を除去した。真空下で揮発物を除去した。その生成物をアセトニトリル−水に溶解し、凍結乾燥させて、生成物（単数または複数）を得た。
【０４６２】
【化２９８】
2009515882.tif 000200
【０４６３】
【化２９９】
2009515882.tif 000201
実施例１６５
【０４６４】
【化３００】
2009515882.tif 000202
本質的には実施例１０６に記載のものと同じ手順により、実施例１０５からの生成物と２−クロロ−４−アミノピリジンとを合わせて、生成物１６５を得た。
ＨＰＬＣ  ｔＲ＝１．４８分。分子量計算値  ３２５．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）、３２６．０（ｍ／ｚ）。
【０４６５】
実施例１６６
【０４６６】
【化３０１】
2009515882.tif 000203
実施例１６５からの生成物、１−メチルピペラジン（過剰）の混合物を攪拌し、１００℃で７２時間加熱する。混合物を１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。分取ＨＰＬＣ精製によって生成物を得た。ＨＰＬＣ  ｔＲ＝１．８０分。分子量計算値  ３８９．５．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３９０．２３（ｍ／ｚ）。
【０４６７】
本質的には実施例１６１に記載のものと同じ手順により、調製実施例１６０からの中間体と第１列に記載のアミンとを合わせて、第２列に記載の化合物を調製した。得られた化合物を分取ＨＰＬＣによって精製した。得られた精製物を４Ｎ  ＨＣｌジオキサンで処理して、ＢＯＣ保護基を除去し、真空下で揮発物を除去した。その生成物をアセトニトリル−水に溶解し、凍結乾燥させて生成物（単数または複数）を得た。
【０４６８】
【化３０２】
2009515882.tif 000204
【０４６９】
【化３０３】
2009515882.tif 000205
実施例１７０
【０４７０】
【化３０４】
2009515882.tif 000206
ジオキサン（１０ｍＬ）中の２−アミノ−３−クロロピラジン（０．２０ｇ、１．１５ｍｍｏｌ、１．００当量）および臭化３−メトキシフェナシル（０．７１ｇ、３．１ｍｍｏｌ、２．０当量）の溶液を９０℃で３時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、濾過した。濾液を１０％ＩＰＡ／ＤＣＭと１Ｎ  ＮａＯＨとに分配した。その水性抽出物を１０％ＩＰＡ／ＤＣＭ（２×）で洗浄し、合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮により、８−クロロ−２−（３−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（７６ｍｇ、１９％）を得た。ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２６０．１（ｍ／ｚ）。
【０４７１】
実施例１７１
【０４７２】
【化３０５】
2009515882.tif 000207
酢酸（１０ｍＬ）中の実施例１７０からの生成物に、酢酸中の臭素の溶液（０．２５ｍｍｏｌ、１ｍＬ）を添加した。反応混合物を濃縮することによって、粗製３−ブロモ−８−クロロ−２−（３−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジンを得た。ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３３８．０（ｍ／ｚ）。
【０４７３】
実施例１７２
【０４７４】
【化３０６】
2009515882.tif 000208
ＮＭＰ（２ｍＬ）中の実施例１７１からの生成物３−ブロモ−８−クロロ−２−（３−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（０．１３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．０当量）、塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−フェニレンジアミン（０．１５ｇ、０．７１ｍｍｏｌ、１．９当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３３ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ、５．０当量）の溶液を１４０℃で２０時間加熱した。濃縮およびクロマトグラフィ（ヘキサン中、２５％酢酸エチル）による精製によって、表題化合物を得た。ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４３８．１（ｍ／ｚ）。
【０４７５】
実施例１７３
【０４７６】
【化３０７】
2009515882.tif 000209
１，２−ジメトキシエタン／水（０．４ｍＬ／０．１ｍＬ）中の３−ブロモ−８−クロロ−２−（３−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（３８．２ｍｇ、０．０８７１ｍｍｏｌ、１．００当量）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ、５ｍｏｌ％）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．０３６ｇ、０．１７ｍｍｏｌ、２．０当量）および炭酸ナトリウム（０．０２８ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、３．０当量）の懸濁液を９０℃で２．５時間加熱した。混合物を放置して冷却し、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィ（ヘキサン中、２５％酢酸エチル）を使用して精製した。表題化合物を無色の固体として得た。ＨＰＬＣ  ｔＲ＝１．６８分）、ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４４０．２（ｍ／ｚ）。
【０４７７】
実施例１７４
【０４７８】
【化３０８】
2009515882.tif 000210
表題化合物、実施例１７４は、上記の実施例１７３において示したものと同じ手順によって調製した。ＨＰＬＣ（ｔＲ＝０．６４分）。分子量計算値  ２２８．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２２９．１（ｍ／ｚ）。
【０４７９】
実施例１７５
【０４８０】
【化３０９】
2009515882.tif 000211
表題化合物、実施例１７５は、上記の実施例１７３において示したものと同じ手順によって調製した。ＨＰＬＣ（ｔＲ＝０．７５分）。分子量計算値  ２８６．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２８７．２（ｍ／ｚ）。
【０４８１】
実施例１７６
【０４８２】
【化３１０】
2009515882.tif 000212
Ｈ２Ｏ（８ｍＬ）中のブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（５．２ｍＬ、３３．３ｍｍｏｌ）およびＨＢｒ（０．８ｍＬ、Ｈ２Ｏ中４８％）の混合物を還流させながら加熱し、１時間攪拌した。室温に冷却後、混合物をエチルエーテル（１００ｍＬ、５×）で抽出した。そのエーテルをＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗製ブロモアセトアルデヒドを得た。その粗製アセトアルデヒドに、２−アミノ−３，５−ジブロモピラジン（４．３０ｇ、１７ｍｍｏｌ）およびＤＭＥ（１２０ｍＬ）を添加し、続いて、ＨＢｒ（１ｍＬ、Ｈ２Ｏ中４８％）を添加した。混合物を一晩、攪拌しつつ、還流させながら加熱した。室温に冷却した後、濾過により固体を回収し、ＤＭＥで洗浄した。真空下で乾燥させた後、生成物１７６（４．５０ｇ）をＨＢｒ塩、黒色固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ６Ｈ３Ｂｒ２Ｎ３についての質量計算値  ２７４．９、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２７６．０（ｍ／ｚ）。
【０４８３】
実施例１７７
【０４８４】
【化３１１−１】
2009515882.tif 000213
ジブロモ化合物１７６（２．１６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解した。ＮａＳＭｅ（８４０ｍｇ、１２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間、室温で攪拌し、濃縮した。残留物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）に採り、ＤＣＭ／イソ−ＰｒＯＨ（９／１）（５０ｍＬ、３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その粗製化合物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝４０／６０から１００％ＥｔＯＡｃ）で精製して、純粋な化合物１７７（１．１２ｇ）を帯黄色の固体として得た。
【０４８５】
【化３１１−２】
2009515882.tif 000214
実施例１７８
【０４８６】
【化３１２】
2009515882.tif 000215
Ａｒ下、９−ＢＢＮの溶液（１０ｍＬ、ＴＨＦ中０．５Ｍ）を、室温でＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮ−ビニルカルバミン酸ベンジル（８７５ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、１滴ずつ添加し、２時間攪拌した。得られた混合物を、ＴＨＦ（１ｍＬの水と一緒に、２０ｍＬ）中の実施例１７７からの生成物（６１０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（８５０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を充填した別のフラスコに、アルゴン下で移した。得られた混合物を６０℃に加熱し、アルゴン下で一晩、攪拌した。反応物を室温に冷却した。ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を反応混合物に添加し、セライトを通して濾過した。濃縮後、残留物をカラム（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／へキサン＝５０／５０）で精製して、生成物１７８（４５７ｍｇ）および１７８Ａ（１５０ｍｇ）を油として得た。
【０４８７】
【化３１３】
2009515882.tif 000216
ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３４２．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３４３．１（ｍ／ｚ）。
１７８Ａ：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５０分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３４２．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３４３．１（ｍ／ｚ）。
【０４８８】
実施例１７９
【０４８９】
【化３１４】
2009515882.tif 000217
ＮＢＳ（１０４ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を、室温で、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物１７８（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を３０分間攪拌し、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（３０ｍＬ、２×）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗生成物１７９をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ１７ＢｒＮ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４２０．０、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４２１．０（ｍ／ｚ）。
【０４９０】
実施例１８０
【０４９１】
【化３１５】
2009515882.tif 000218
ボロネート（１２２ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）をＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と混合し、ジオキサン（５ｍＬ）中のＫ３ＰＯ４（３１８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）および実施例１７９からの生成物（２４６ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を完全に脱気し、アルゴン下で保持した。得られた溶液を８０℃で加熱し、一晩、攪拌した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。セライトを通す濾過によって固体を除去し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ＥｔＯＡｃからＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ＝５／９５）で精製し、生成物１８０（２１２ｍｇ）を油として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４２２．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４２３．３（ｍ／ｚ）。
【０４９２】
実施例１８１
【０４９３】
【化３１６】
2009515882.tif 000219
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の化合物１８０（２１２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２２４ｍｇ、７７％、１．０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３０分間攪拌し、その後、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。有機物をＮａＨＣＯ３（飽和水溶液、１０ｍＬ×２）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗生成物１８１をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．３６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２２Ｎ６Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４５４．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４５５．２（ｍ／ｚ）。
【０４９４】
実施例１８２
【０４９５】
【化３１７】
2009515882.tif 000220
アニリン（１６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、ＮａＨ（油中６０％、４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）で乾燥ＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶解した。混合物を１０分間、室温で攪拌し、乾燥ＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）中のスルホン１８１（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で加熱し、１０分間攪拌した。室温に冷却した後、混合物を分取ＬＣによって精製して、生成物１８２をＴＦＡ塩として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２９Ｈ２７Ｎ９Ｏ２についての質量計算値  ５３３．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）５３４．２（ｍ／ｚ）。
【０４９６】
実施例１８３
【０４９７】
【化３１８】
2009515882.tif 000221
化合物１８２のＴＦＡ塩（２０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）を４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）で処理し、混合物を室温で３０分間攪拌した。濃縮後、残留物を凍結乾燥によって乾燥させ、最終化合物１８３を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．７５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２１Ｎ９についての質量計算値  ３９９．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４００．１（ｍ／ｚ）。
【０４９８】
本質的には実施例１７８〜１８３に記載のものと同じ手順により、化合物１８４および１８５を得た。
【０４９９】
【化３１９】
2009515882.tif 000222
実施例１８６
【０５００】
【化３２０】
2009515882.tif 000223
ＮａＨ（２４ｍｇ、油中６０％、０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物１７８（２００ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）を注意深く添加した。混合物を室温で１０分間攪拌した。ヨードメタン（１００μＬ）を上記の反応混合物に添加した。得られた混合物を一晩、攪拌し、０℃に冷却し、水を注意深く添加して、反応を停止させた。その水溶液をＥｔＯＡｃで抽出し、有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝７０／３０）で精製して、生成物１８６（２０１ｍｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３５６．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３５７．２（ｍ／ｚ）。
【０５０１】
実施例１８７
【０５０２】
【化３２１】
2009515882.tif 000224
化合物１８７は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．０１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ１９ＢｒＮ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４３４．０、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４３５．１（ｍ／ｚ）。
【０５０３】
実施例１８８
【０５０４】
【化３２２】
2009515882.tif 000225
化合物１８８は、実施例１８０において説明したものと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．７３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４３６．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４３７．２（ｍ／ｚ）。
【０５０５】
実施例１８９
【０５０６】
【化３２３】
2009515882.tif 000226
化合物１８９は、実施例１８１において説明した酸化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２４Ｎ６Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４６８．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４６９．１（ｍ／ｚ）。
【０５０７】
実施例１９０
【０５０８】
【化３２４】
2009515882.tif 000227
化合物１９０は、実施例１８２において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．２５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ３０Ｈ２９Ｎ９Ｏ２についての質量計算値  ５４７．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）５４８．２（ｍ／ｚ）。
【０５０９】
実施例１９１
【０５１０】
【化３２５】
2009515882.tif 000228
化合物１９０は、実施例１８３において説明した脱保護条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．７５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２３Ｎ９についての質量計算値  ４１３．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４１４．２（ｍ／ｚ）。
【０５１１】
本質的には調製実施例１８６〜１９１に記載のものと同じ手順によって、１８３および１８５から、第２列に記載の化合物を調製することができる。
【０５１２】
【化３２６】
2009515882.tif 000229
実施例１９５
【０５１３】
【化３２７】
2009515882.tif 000230
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のイソ−Ｐｒ２ＮＨ（４．０３ｍＬ、２８．６ｍｍｏｌ）およびｎ−ＢｕＬｉ（１１．４０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、２８．６ｍｍｏｌ）から、ＬＤＡ（２８．６ｍｍｏｌ）の溶液を調製した。溶液を−７８℃で冷却し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮ−Ｂｏｃ−３−ピペリドン（４．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。１５分後、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＮ−フェニルトリフリミド（８．６０ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）を添加した。その後、反応混合物をゆっくりと室温まで温め、一晩、攪拌した。真空下で溶媒を蒸発させた後、残留物をＤＣＭ（１２０ｍＬ）に溶解した。その後、溶液を中性アルミナで濾過し、蒸発させた。シリカゲルでのその粗製油のフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  ８０／２０）によって、生成物１９５および１９６を得た。
生成物１９５：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１６Ｆ３ＮＯ５Ｓについての質量計算値  ２３１．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２３２．１（ｍ／ｚ）。
生成物１９６：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１６Ｆ３ＮＯ５Ｓについての質量計算値  ２３１．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２３２．１（ｍ／ｚ）。
【０５１４】
実施例１９７
【０５１５】
【化３２８】
2009515882.tif 000231
２５ｍＬ丸底フラスコに、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．５０ｇ、６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびＤＰＰＦ（２７７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を充填した。ジオキサン（２０ｍＬ）中の化合物１９５（１．５５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を上記の混合物に添加した。混合物を完全に脱気し、アルゴン下に置いた。その後、この得られた混合物を８０℃で一晩、加熱し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過した。濃縮後、残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝６０／４０）で精製して、生成物（８３２ｍｇ）を油として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．４１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１６Ｈ２８ＢＮＯ４についての質量計算値  ３０９．２、実測値  ＭＨ＋；−ｔ−Ｂｕ（ＬＣＭＳ）２５４．２（ｍ／ｚ）。
【０５１６】
実施例１９８
【０５１７】
【化３２９】
2009515882.tif 000232
ボロネート１９７（４５６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（８００ｍｇ、６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を充填した２５ｍＬ丸底フラスコに、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の実施例１７７からの生成物（３６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。混合物を完全に脱気し、アルゴン下に置いた。その後、この得られた混合物を８０℃で一晩、加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過した。濃縮後、残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝６０／４０）によって精製して、生成物１９８（２５８ｍｇ）を油として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ２２Ｎ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３４６．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３４７．２（ｍ／ｚ）。
【０５１８】
実施例１９９
【０５１９】
【化３３０】
2009515882.tif 000233
化合物１９９は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．２６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ２１ＢｒＮ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４２４．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４２５．０（ｍ／ｚ）。
【０５２０】
実施例２００
【０５２１】
【化３３１】
2009515882.tif 000234
本質的には、調製実施例２００は、実施例１８０において説明したものと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４２６．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４２７．１（ｍ／ｚ）。
【０５２２】
実施例２０１
【０５２３】
【化３３２】
2009515882.tif 000235
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の化合物２００（１３０ｍｇ、０．３０５ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（６８ｍｇ、７７％、０．３０５ｍｍｏｌ）の混合物を０℃で３０分間攪拌し、その後、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。有機部分をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１０ｍＬ、２×）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮度、粗生成物２０１を、さらに精製せずに次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓについての質量計算値  ４４２．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４４３．２（ｍ／ｚ）。
【０５２４】
実施例２０２
【０５２５】
【化３３３】
2009515882.tif 000236
調製実施例２０２は、調製実施例１８２において説明したのと同様の実験条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２９Ｈ３１Ｎ９Ｏ２についての質量計算値  ５３７．３、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）５３８．３（ｍ／ｚ）。
【０５２６】
実施例２０３
【０５２７】
【化３３４】
2009515882.tif 000237
実施例２０２からの生成物（２０ｍｇ）をジオキサン（４ｍＬ）中の４Ｎ  ＨＣｌで処理し、室温で１０分間攪拌した。濃縮後、残留物を凍結乾燥によって乾燥させ、それにより、化合物２０３を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．７５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２４Ｈ２３Ｎ９についての質量計算値  ４３７．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４３８．３（ｍ／ｚ）。
【０５２８】
本質的には調製実施例２０３に記載のものと同じ手順によって、表１８の第２列に記載の化合物を実施例１９５から２０３より調製することができる。
【０５２９】
【化３３５】
2009515882.tif 000238
実施例２０７
【０５３０】
【化３３６】
2009515882.tif 000239
実施例２０２からの生成物（２０ｍｇ、ＴＦＡ塩）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、ＤＩＥＡ（５００μＬ）を添加した。この混合物に、１０％Ｐｄ／Ｃ（５ｍｇ）を添加し、得られた混合物を一晩、Ｈ２雰囲気下で攪拌しながら水素化した。濾過および濃縮後、残留物を分取ＬＣによって精製して、生成物２０７を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２９Ｈ３３Ｎ９Ｏ２についての質量計算値  ５３９．３、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）ｍ／ｚ  ５４０．３（ｍ／ｚ）。
【０５３１】
実施例２０８
【０５３２】
【化３３７】
2009515882.tif 000240
実施例２０７からの生成物をジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌ（４ｍＬ）で処理し、室温で１０分間攪拌した。濃縮後、残留物を凍結乾燥によって乾燥させて、２０８を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．８０分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２４Ｈ２５Ｎ９についての質量計算値  ４３９．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４４０．２（ｍ／ｚ）。
【０５３３】
本質的には調製実施例２０８に記載のものと同じ手順によって、表１９の第２列に記載の化合物を調製することができる。
【０５３４】
【化３３８】
2009515882.tif 000241
【０５３５】
【化３３９】
2009515882.tif 000242
実施例２１０
【０５３６】
【化３４０】
2009515882.tif 000243
実施例１９８からの生成物（１７５ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのＤＭＥおよび４ｍＬの水に溶解した。混合物にｐ−トルエンスルフォニルヒドラジド（１．８６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物へのＮａＯＡｃ（１．６４ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の添加後、混合物を９０℃まで加熱した。４時間、還流させながら加熱した後、追加のｐ−トルエンスルフォニルヒドラジド（１．８６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）およびＮａＯＡｃ（１．６４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を一晩、還流した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄した。有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。得られた残留物を分取ＬＣによって精製して、生成物２１０を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ２４Ｎ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３４８．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３４９．２（ｍ／ｚ）。
【０５３７】
実施例２１１
【０５３８】
【化３４１】
2009515882.tif 000244
実施例２１１からの生成物は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝５．８９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ２３ＢｒＮ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４２６．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４２７．０（ｍ／ｚ）。
【０５３９】
実施例２１２
【０５４０】
【化３４２】
2009515882.tif 000245
化合物２１２は、実施例１８０において説明したカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２８Ｎ６Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４２８．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４２９．２（ｍ／ｚ）。
【０５４１】
実施例２１３
【０５４２】
【化３４３】
2009515882.tif 000246
化合物２１３は、実施例１８１において説明した酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２８Ｎ６Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４６０．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４６１．２（ｍ／ｚ）。
【０５４３】
実施例２１４
【０５４４】
【化３４４】
2009515882.tif 000247
化合物２１４は、実施例１８２において説明した実験条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２４Ｈ３０Ｎ８Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４９４．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４９５．２（ｍ／ｚ）。
【０５４５】
実施例２１５
【０５４６】
【化３４５】
2009515882.tif 000248
化合物２１４（２０ｍｇ）をＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、４ｍＬ）で処理し、室温で１０分間攪拌した。濃縮後、残留物を凍結乾燥によって乾燥させて、化合物２１５を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ２２Ｎ８Ｓについての質量計算値  ３９４．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３９５．２（ｍ／ｚ）。
【０５４７】
実施例２１６
【０５４８】
【化３４６】
2009515882.tif 000249
実施例１７７からの生成物（４８６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（２３５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、およびＺｎ（ＣＮ）２（５００ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を充填した２５ｍＬ丸底フラスコに、溶媒としてＤＭＥ（１０ｍＬ）を添加した。混合物を完全に脱気し、アルゴン下に置いた。その後、この得られた混合物を８０℃で一晩、加熱した。反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過した。濃縮後、残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝６０／４０）で精製して、生成物２１６（３９９ｍｇ）を帯黄色の固体として得た。
【０５４９】
【化３４７】
2009515882.tif 000250
ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ８Ｈ６Ｎ４Ｓについての質量計算値  １９０．０、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）１９１．１（ｍ／ｚ）。
【０５５０】
実施例２１７
【０５５１】
【化３４８】
2009515882.tif 000251
実施例２１７の生成物は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ８Ｈ５ＢｒＮ４Ｓについての質量計算値  ２６７．９、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２６９．０（ｍ／ｚ）。
【０５５２】
実施例２１８
【０５５３】
【化３４９】
2009515882.tif 000252
化合物２１８は、実施例１８０において説明したカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．３６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１２Ｈ１０Ｎ６Ｓについての質量計算値  ２７０．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２７１．０（ｍ／ｚ）。
【０５５４】
実施例２１９、２２０
【０５５５】
【化３５０】
2009515882.tif 000253
アニリン（３２ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶解し、ＮａＨ（油中６０％、８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。混合物を１０分間、室温で攪拌し、その後、乾燥ＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）中のスルフィド２１９（２７ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃まで加熱し、１０分間攪拌した。冷却後、ＬＣＭＳ分析は、２つの生成物の形成を示した。混合物を分取ＬＣで精製して、生成物２１９および２２０をＴＦＡ塩として得た。
２１９：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．７７分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２０Ｈ１５Ｎ９についての質量計算値  ３８１．１、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３８２．１（ｍ／ｚ）。
２２０：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．６３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２０Ｈ１７Ｎ９Ｏについての質量計算値  ３９９．２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４００．１（ｍ／ｚ）。
【０５５６】
実施例２２１
【０５５７】
【化３５１】
2009515882.tif 000254
化合物１０５は、上記調製実施例１０５において説明した合成方法によって合成した。米国第２００６０  ０１０６０２３号（Ａ１）の７１頁にも開示されている。
【０５５８】
３−（５−アミノイソチアゾール−３−イル）ピロリジン−１−カルボン酸−ｔ−ブチルエステルは、実施例１２８〜１３０における合成についての上記手順に類似して調製した。
【０５５９】
ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の３−（５−アミノイソチアゾール−３−イル）ピロリジン−１−カルボン酸−ｔ−ブチルエステル（２当量）の溶液をＮａＨ（油中６０％分散物、２当量）で１５分間、室温で処理した。その後、室温でこの溶液に化合物１０５（１当量、３００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で１時間攪拌し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム（１０ｍＬ）で希釈し、１０％  ｉ−プロピルアルコール／ジクロロメタン（×３）で抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２  １０％メタノール／酢酸エチル）による精製によって、化合物２２１を赤色の固体として得た  ０．４６ｇ（９１％）。
【０５６０】
実施例２２２
【０５６１】
【化３５２】
2009515882.tif 000255
ＴＨＦ（８ｍＬ）中の化合物２２１に、ジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加した。得られた溶液を室温で１６時間攪拌し、この時点でＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。溶媒を蒸発させた。分取ＬＣによる精製および塩酸塩への変換によって、化合物２２２を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．５５分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１７Ｈ１８Ｎ８Ｓについての質量計算値  ３６６．１、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６７．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６２】
実施例２２３
【０５６３】
【化３５３】
2009515882.tif 000256
ＤＣＭ（２ｍＬ）中の化合物２２２（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）に、室温で、ＤＩＥＡ（２．５当量）を添加し、得られた不均一溶液を室温で攪拌し、その後、塩化メタンスルフォニル（１．５当量）を添加した。得られた溶液を室温で１５分間攪拌し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。濃縮後、残留物を分取ＬＣによって精製し、塩酸塩への変換によって化合物２２３を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝３．３４分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１８Ｈ２０Ｎ８Ｏ２Ｓ２についての質量計算値  ４４４．１２、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ４４５．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６４】
実施例２２４
【０５６５】
【化３５４】
2009515882.tif 000257
ＤＣＭ（２ｍＬ）中の化合物２２２（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）に、室温で、イソシアン酸トリメチルシリル（２．１当量）を添加した。得られた溶液を室温で１５分間攪拌し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。濃縮後、残留物を分取ＬＣによって精製し、塩酸塩への変換によって化合物２２３を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ  ２．７２＝分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１８Ｈ１９Ｎ９ＯＳについての質量計算値  ４０９．１、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１０．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６６】
実施例２２５
【０５６７】
【化３５５】
2009515882.tif 000258
ＤＣＭ（２ｍＬ）中の化合物２２２（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）に、室温で、ＤＩＥＡ（２．５当量）を添加し、得られた不均一溶液を室温で１０分間攪拌した。その後、クロロギ酸エチル（１．５当量）を室温で添加した。得られた溶液を室温で１５分間攪拌し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。濃縮後、残留物を分取ＬＣによって精製し、塩酸塩への変換によって化合物２２５を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝３．８８分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ２０Ｈ２２Ｎ８Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４３８．１６、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ４３９．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６８】
表２０の化合物２２６−１から２２６−８を遊離アミンおよび適切な試薬から調製した。
【０５６９】
【化３５６】
2009515882.tif 000259
【０５７０】
【化３５７】
2009515882.tif 000260
【０５７１】
【化３５８】
2009515882.tif 000261
実施例２２７
【０５７２】
【化３５９】
2009515882.tif 000262
化合物２２７は、Ｈａｃｋｌｅｒら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８９），２６（６），１５７５−８により説明された合成方法によって、化合物１から合成した。
【０５７３】
実施例２２８
【０５７４】
【化３６０】
2009515882.tif 000263
２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ溶液（２０．４ｍＬ、５０．９ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、−７８℃で、無水ＴＨＦ（７５ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（７．２ｍＬ、５０．９ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくりと添加した。−７８℃で攪拌した後、溶液を、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解したアセトニトリル（２．５ｍＬ、４８．５ｍｍｏｌ）で処理した。１０分後、−７８℃の上記の溶液にベンゾニトリルを滴下した。得られた懸濁液を室温に温めた。反応混合物を室温で一晩、攪拌し、この時点で、薄層クロマトグラフィ（４０％酢酸エチル／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ、その後、濃縮して、有機溶媒を除去した。得られた乳濁液をジエチルエーテルで２回、抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮することによって表題化合物２２８を得、それを次の工程に直接使用した。
【０５７５】
実施例２２９
【０５７６】
【化３６１】
2009515882.tif 000264
高圧容器内のＴＨＦ／エタノール（１：１、１０ｍＬ）中の化合物２２８（１ｇ、６．９ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し（氷浴）、硫化水素ガスで５分間処理した。管を封止し、２時間、９０℃に加熱した。ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。濃縮によって表題化合物２２９を得、それを次の工程に直接使用した。
【０５７７】
実施例２３０
【０５７８】
【化３６２】
2009515882.tif 000265
ジエチルエーテル（２０ｍＬ）中の化合物２２９（１．１５ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２当量）に、還流させながら、１滴ずつ、ヨウ素のエーテル溶液（１当量）を添加した。得られた溶液を２時間、還流させながら加熱し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。混合物を２５℃に冷却し、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、４０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製によって、化合物２３０を赤／橙色の固体として得た（０．２９ｇ（４８％））。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．３８分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ９Ｈ８Ｎ２Ｓについての質量計算値  １７６．０、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １７７．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５７９】
実施例２３１および２３２
【０５８０】
【化３６３】
2009515882.tif 000266
２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ溶液（２０．４ｍＬ、５０．９ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、−７８℃で、無水ＴＨＦ（７５ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（７．２ｍＬ、５０．９ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくりと添加した。−７８℃で攪拌した後、溶液を、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解したアセトニトリル（２．５ｍＬ、４８．５ｍｍｏｌ）で処理した。１０分後、アルゴン下、−７８℃で、無水ＴＨＦ（７５ｍＬ）中の３−メチルブチロニトリル（５．１ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）の溶液を、上記の溶液に滴下した。得られた懸濁液を室温に温めた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、この時点で、薄層クロマトグラフィ（４０％酢酸エチル／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ、その後、濃縮して、有機溶媒を除去した。得られた乳濁液をジエチルエーテルで２回、抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮することにより、１：３の比率の２つの化合物２３１および２３２の混合物を得た。これらの２つの化合物をカラムクロマトグラフィによって分離し、化合物２３１［ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ７Ｈ１２Ｎ２についての質量計算値  Ｍ＋  １２４．１８、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １２５．２０．１０（Ｍ＋Ｈ）］を次の工程に使用した。
【０５８１】
望ましくない化合物、２３２［ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１０Ｈ１８Ｎ２についての質量計算値  Ｍ＋  １６６．２６、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １６７．４０（Ｍ＋Ｈ）］は、廃棄した。
【０５８２】
実施例２３３
【０５８３】
【化３６４】
2009515882.tif 000267
高圧容器内のＴＨＦ／エタノール（１：１、１０ｍＬ）中の化合物２３１（１ｇ、ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し（氷浴）、硫化水素ガスで５分間処理した。管を封止し、２時間、９０℃に加熱した。ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。濃縮によって表題化合物２３３を得、それを次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ７Ｈ１４Ｎ２Ｓについての質量計算値  Ｍ＋  １５８．２６、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １５９．３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８４】
実施例２３４
【０５８５】
【化３６５】
2009515882.tif 000268
ジエチルエーテル（２０ｍＬ）中の化合物２３３（１．１５ｇ、ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２当量）に、還流させながら、ヨウ素のエーテル溶液（１当量）を滴下した。得られた溶液を２時間、還流させながら加熱し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。混合物を２５℃に冷却し、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、４０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製によって、化合物２３４を粘稠な液体として得た（０．２９ｇ（４８％））。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ７Ｈ１２Ｎ２Ｓについての質量計算値  Ｍ＋  １５６．２５、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １５７．４０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８６】
実施例２３５
【０５８７】
【化３６６】
2009515882.tif 000269
ｔ−ブタノール（２０ｍＬ）中のベンゾ［ｂ］チオフェン−２カルボン酸（１．２５ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１．９４ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９８ｍＬ、７．０３ｍｍｏｌ）の溶液を、５時間、還流させながら加熱した。この時点で、薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示す。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、ジエチルエーテル（３×）で抽出した。合わせたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後、濃縮して、ベージュ色の固体を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２  ＤＣＭ／ヘキサン）による精製によって、化合物２３５を白色の固体として得た（０．９６ｇ（６４％））。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．７分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１３Ｈ１５ＮＯ２Ｓについての質量計算値  Ｍ＋  ２４９．３３、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ２５０．４０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８８】
実施例２３６
【０５８９】
【化３６７】
2009515882.tif 000270
化合物２３５（０．２５０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）の溶液を１，４−ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ溶液（３ｍＬ）中、室温で２時間攪拌し、この時点で、薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。残留物をアセトニトリルで希釈し、超音波処理し、濃縮して、化合物２３６を灰色の固体として得た  ０．２４ｇ（９１％）。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ８Ｈ７ＮＳについての質量計算値  Ｍ＋  １４９．２１、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １５０．４０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９０】
実施例２３７
【０５９１】
【化３６８】
2009515882.tif 000271
本質的には調製実施例２３５に記載のものと同じ手順により、化合物、５−ピリジン−２イル−チオフェン−２カルボン酸から、２３７を調製することができる。
【０５９２】
実施例２３８
【０５９３】
【化３６９】
2009515882.tif 000272
本質的には調製実施例２３６に記載のものと同じ手順により、化合物２３７から２３８を調製することができる。
【０５９４】
実施例２３９
【０５９５】
【化３７０】
2009515882.tif 000273
化合物２−メチルピリジン−３−カルボキシアルデヒド（２．５ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（１．１当量）およびチオグリコール酸メチル（１．１当量）を少しずつ添加して明橙色の溶液を生じさせ、それを４０℃で１６時間加熱した。ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を室温に冷却し、その後、氷冷水（１５０ｍＬ）で反応を停止させ、氷浴内に置いて、沈殿を増進させた。その沈殿を濾過によって単離して、化合物２４２を灰色がかった白色の固体として得た（１．８７ｇ（５５％））。
【０５９６】
実施例２４０
【０５９７】
【化３７１】
2009515882.tif 000274
本質的には調製実施例１３３に記載のものと同じ手順に従うことにより、化合物２３９から化合物２４０を調製することができる。
【０５９８】
実施例２４１
【０５９９】
【化３７２】
2009515882.tif 000275
本質的には調製実施例２３７に記載のものと同じ手順に従うことにより、化合物２４０から化合物２４１を調製することができる。
【０６００】
実施例２４２
【０６０１】
【化３７３】
2009515882.tif 000276
本質的には調製実施例２３８に記載のものと同じ手順に従うことにより、化合物２４１から化合物２４２を調製することができる。
【０６０２】
実施例２４３
【０６０３】
【化３７４】
2009515882.tif 000277
本質的には調製実施例１０６に記載のものと同じ手順により、化合物１０５から、表２１の第２列に記載の化合物を調製することができる。
【０６０４】
【化３７５】
2009515882.tif 000278
【０６０５】
【化３７６】
2009515882.tif 000279
実施例２４４
【０６０６】
【化３７７】
2009515882.tif 000280
５−クロロスルフォニル−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル（１．７６ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）に溶解し、氷浴で冷却した。薄層クロマトグラフィが、反応が完了したことを示すまで（約〜１０分）、反応混合物をアンモニアガスで泡立たせた。反応混合物を濾過し、固体をジクロロメタンですすぎ、濾液を濃縮して、表題化合物２３１を白色の固体として得た（１．５３ｇ（９４％））。
【０６０７】
実施例２４５
【０６０８】
【化３７８】
2009515882.tif 000281
ＴＨＦ／水（８０ｍＬ／２０ｍＬ）中の化合物２３１（１．５０ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、１Ｎ  ＬｉＯＨ（１２．８ｍＬ、１２．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、この時点で、薄層クロマトグラフィは、反応が完了したことを示した。反応混合物を濃縮し、残留物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ４に酸性化し、酢酸エチル（×４）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、化合物２３２を白色の固体として得た  １．２９ｇ（９２％）。
【０６０９】
実施例２４６
【０６１０】
【化３７９】
2009515882.tif 000282
ｔ−ブタノール（２０ｍＬ）中の化合物２３２（０．５９ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（０．５８ｍＬ、２．６９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３７ｍＬ、２．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、５時間、還流させながら加熱し、この時点で、薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、ジエチルエーテル（×３）で抽出した。合わせたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、ベージュ色の固体を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２  ４０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製によって、化合物２３３を白色の固体として得た（０．３６ｇ（４６％））。
【０６１１】
実施例２４７
【０６１２】
【化３８０】
2009515882.tif 000283
化合物２３３（０．２０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の溶液を、１，４−ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ溶液（３ｍＬ）中、室温で２時間攪拌し、この時点で、薄層クロマトグラフィ（ＤＣＭ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応混合物を真空下で濃縮した。残留物をアセトニトリルで希釈し、超音波処理し、濃縮して、化合物２３４を灰色の固体として得た  ０．１５ｇ（９６％）。
【０６１３】
調製実施例２４８−１〜１０：
本質的には調製実施例２４４から２４７に示したものと同じ手順を使用して、表２２の第２列の化合物を、第１列に列挙するアミンを使用することによって調製する。
【０６１４】
【化３８１】
2009515882.tif 000284
【０６１５】
【化３８２】
2009515882.tif 000285
【０６１６】
【化３８３】
2009515882.tif 000286
実施例２４９
【０６１７】
【化３８４】
2009515882.tif 000287
実施例２４４におけるとおりに調製した、５−（シクロプロピルメチル−スルファモイル）４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル。
【０６１８】
実施例２５０
【０６１９】
【化３８５】
2009515882.tif 000288
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の調製２４９の化合物（０．２７５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、０℃でＴＨＦ（５ｍＬ）中のＮａＨ（油中６０％分散物）（０．０４０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加し、１０分間攪拌した。その後、ＴＨＦ（１ｍＬ）中のヨードメタン（０．２８４ｇ、２ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。反応物を２時間、室温で攪拌した。反応完了（ＬＣＭＳ分析）後、ＮＨ４Ｃｌ溶液で反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過し、濃縮して、粗生成物２５０（０．２５０ｇ、８６％）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８２６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１５ＮＯ４Ｓ２についての質量計算値  ２８９．０４、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）２９０．０（ｍ／ｚ）。
【０６２０】
実施例２５１
【０６２１】
【化３８６】
2009515882.tif 000289
本質的には調製実施例２４５に記載のものと同じ手順により、化合物２５０から化合物２５１を調製することができる。
【０６２２】
実施例２５２
【０６２３】
【化３８７】
2009515882.tif 000290
本質的には調製実施例２４６に記載のものと同じ手順により、化合物２５１から化合物２５２を調製することができる。
【０６２４】
実施例２５３
【０６２５】
【化３８８】
2009515882.tif 000291
本質的には調製実施例２４７に記載のものと同じ手順により、化合物２５２から化合物２５３を調製することができる。
【０６２６】
表−２３の第２列に列挙する化合物（２５４−１から２５４−７）は、本質的には、化合物１０６の調製において説明した手順に従って、２４７および２４８−１から１０にわたるアミンから調製した。
【０６２７】
【化３８９】
2009515882.tif 000292
【０６２８】
【化３９０】
2009515882.tif 000293
【０６２９】
【化３９１】
2009515882.tif 000294
実施例２５５
【０６３０】
【化３９２】
2009515882.tif 000295
アセトアセテート（４５．４ｇ、４５８ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸（３９ｇ、４５８ｍｍｏｌ）、ＮＨ４ＯＡｃ（７．３ｇ、９４．７ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１３．０ｍＬ）およびベンゼン（１３０ｍＬ）を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを用いて、還流させながら２４時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を６５℃、０．５Ｔｏｒｒで蒸留して、化合物、４−シアノ−３−メチルブト−３−エン酸メチル（４４．２７ｇ、７０％）をＥ／Ｚ異性体混合物として得た。
【０６３１】
【化３９３】
2009515882.tif 000296
実施例２５６
【０６３２】
【化３９４】
2009515882.tif 000297
Ｅｔ２ＮＨ（３６．２ｍＬ、３５０ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ（２５０ｍＬ）中の化合物４−シアノ−３−メチルブト−３−エン酸メチル（４４．２７ｇ、３１８ｍｍｏｌ）およびＳフレーク（１０．２０ｇ、３１８ｍｍｏｌ）の混合物に滴下した。反応物を室温で３時間攪拌した。混合物を最少容量まで濃縮し、氷浴内に置いた。濃ＨＣｌを混合物にゆっくりと添加して、黄／橙色の固体を得た。真空濾過によって沈殿物を回収し、Ｅｔ２Ｏで洗浄して、化合物（２５６）５−アミノ−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸メチル塩酸塩（４１．２２ｇ、６２％）を得た。
【０６３３】
【化３９５】
2009515882.tif 000298
実施例２５７
【０６３４】
【化３９６】
2009515882.tif 000299
化合物（２５６）５−アミノ−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸メチル塩酸塩（１．２５ｇ、６．７５）を、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の無水ｔ−ＢＯＣ（１．６２ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．２９ｍＬ、７．４２ｍｍｏｌ）および触媒量のジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）と混合した。反応物を６０℃で３時間加熱した。反応物を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解した。この溶液を水で、続いてブラインで洗浄した。その後、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。その粗製物質を、カラムクロマトグラフィにより、５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用して精製した。化合物、５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸エチルエステルを収率３２％で単離した（０．６１２ｇ）。０．３０４ｇの出発物質も回収した。
【０６３５】
【化３９７】
2009515882.tif 000300
実施例２５８
【０６３６】
【化３９８】
2009515882.tif 000301
５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸エチルエステル（０．６００ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中の１Ｍ  ＮａＯＨ（２．３ｍＬ）と混合した。溶液を加熱して、４８時間、還流させた。反応物を０℃に冷却し、その溶液が４から５の間のｐＨを有するまで、１Ｍ  ＨＣｌを添加した。反応物をＥｔＯＡｃ（３×、５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。この物質をさらに精製せずに使用した。
【０６３７】
実施例２５９
【０６３８】
【化３９９】
2009515882.tif 000302
５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（２５８、１ｍｍｏｌ、２５７ｍｇ）をジクロロメタンに溶解し、室温で、ＣＨ２Ｃｌ２中、１．５当量のＥＤＣｌおよび４．０当量のＤＩＥＡを添加した。１０分後、ＮＮ−ジメチルアミン・ＨＣｌ塩（３当量）を添加した。反応物を室温で３時間攪拌した。その後、その粗製反応物質を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）に溶解し、Ｈ２Ｏ（２×、２５ｍＬ）で、続いてブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗生成物を得、それをクロマトグラフィに付して、生成物２５９を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．４分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓについての質量計算値  Ｍ＋  ２８４．３７、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ２８５．４０（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３９】
実施例２６０
【０６４０】
【化４００】
2009515882.tif 000303
上記の工程からの化合物２５９をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。この溶液に、５０％ＴＦＡ−ＤＣＭ（２ｍＬ）を添加し、混合物を３０分間、室温で攪拌した。反応物を濃縮し、真空下で乾燥させて、５−アミノ  ３−メチルチオフェン−２−カルボン酸ジメチルアミドのＴＦＡ塩を得た、ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．６分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ８Ｈ１２Ｎ２ＯＳについての質量計算値  Ｍ＋  １８４．２６、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １８５．４０（Ｍ＋Ｈ）。
【０６４１】
実施例２６１
【０６４２】
【化４０１】
2009515882.tif 000304
本質的には調製実施例２５９に記載のものと同じ手順により、化合物２５８から化合物２６１を調製することができる。
【０６４３】
実施例２６２
【０６４４】
【化４０２】
2009515882.tif 000305
本質的には調製実施例２６０に記載のものと同じ手順により、化合物２６１から化合物２６２を調製することができる。
【０６４５】
実施例２６３
【０６４６】
【化４０３】
2009515882.tif 000306
本質的には調製実施例２５９に記載のものと同じ手順により、化合物２５８から化合物２６１を調製することができる。
【０６４７】
実施例２６４
【０６４８】
【化４０４】
2009515882.tif 000307
本質的には調製実施例２６０に記載のものと同じ手順により、化合物２６３から化合物２６４を調製することができる。
【０６４９】
実施例２６５
【０６５０】
【化４０５】
2009515882.tif 000308
本質的には実施例２５５における手順に従うことにより、化合物２６５を調製することができる。
【０６５１】
実施例２６６
【０６５２】
【化４０６】
2009515882.tif 000309
本質的には実施例２５６における手順に従うことにより、化合物２６６を調製することができる。
【０６５３】
実施例２６７
【０６５４】
【化４０７】
2009515882.tif 000310
本質的には実施例２５５における手順に従うことにより、化合物２６７を調製することができる。
【０６５５】
実施例２６８
【０６５６】
【化４０８】
2009515882.tif 000311
本質的には実施例２５６における手順に従うことにより、化合物２６８を調製することができる。
【０６５７】
表−２４の第２列に列挙する化合物（２６９−１から２６９−７）は、本質的には、化合物１０６の調製において説明した手順に従って、以下のアミンから調製した。
【０６５８】
【化４０９】
2009515882.tif 000312
【０６５９】
【化４１０】
2009515882.tif 000313
実施例２７０
【０６６０】
【化４１１】
2009515882.tif 000314
室温でＮＭＰ（５０ｍＬ）中の炭酸カリウム（５．８５ｇ、１．５当量）および１Ｈ−ピラゾール−４−ボロネート（５．４８ｇ、１．０当量）の懸濁液に、ＳＥＭＣｌ（５．２ｍＬ、１．０５当量）を滴下した（穏やかに発熱）。得られた混合物をさらに４５分間、室温で攪拌させた。反応物を酢酸エチルで希釈し、水（×２）、ブラインでリンスし、乾燥させた（硫酸ナトリウム）。濾過および濃縮によって、表題化合物（２７０）を得、それを次の工程に直接使用した。
【０６６１】
実施例２７１
【０６６２】
【化４１２】
2009515882.tif 000315
化合物１０３（１．８３ｇ、１．００当量）、Ｂｐｉｎ−化合物２７０（２．０８ｇ、１．３当量）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．４ｇ、０．１当量）およびリン酸カリウム一水和物（３．４ｇ、３．０当量）をフラスコに充填した。そのフラスコをアルゴンで浄化した後、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）を添加し、得られた混合物を４０℃で一晩（２３時間）加熱した。反応物を室温に冷却した。ＥｔＯＡｃを反応混合物に添加し、セライトに通して濾過した。濃縮後、残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、表題化合物２７１（４６％）を得た。
【０６６３】
実施例２７２
【０６６４】
【化４１３】
2009515882.tif 000316
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の化合物２７１（１．０２ｇ、１．０当量）の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（１．１ｇ、７７％、２．０５当量）を一度に添加した。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。混合物を濃縮し、その後、ＥｔＯＡｃと水とに分配した。有機層をＮａＨＣＯ３（飽和水溶液、×２）、ブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。濃縮後、粗生成物化合物２７２をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
【０６６５】
実施例２７３
【０６６６】
【化４１４】
2009515882.tif 000317
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の化合物１７７（２．００ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．８４ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で１６時間攪拌した。混合物を２５℃に冷却し、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、４０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製によって、化合物２７３を白色の固体として得た（２．３０ｇ（７６％））。
【０６６７】
【化４１５】
2009515882.tif 000318
ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８７分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ７Ｈ５ＢｒＩＮ３Ｓについての質量計算値  ３７０．０１、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７０．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０６６８】
実施例２７４
【０６６９】
【化４１６】
2009515882.tif 000319
ヨード−化合物２７３（１．８３ｇ、１．００当量）、Ｂｐｉｎ−化合物２７０（２．０８ｇ、１．３当量）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．４ｇ、０．１当量）およびリン酸カリウム一水和物（３．４ｇ、３．０当量）をフラスコに充填した。そのフラスコをアルゴンでパージした後、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）を添加し、得られた混合物を４０℃で一晩（２３時間）加熱した。反応物を室温に冷却した。ＥｔＯＡｃを反応混合物に添加し、セライトに通して濾過した。濃縮後、残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、表題化合物２７４（４６％）を得た。
【０６７０】
実施例２７５
【０６７１】
【化４１７】
2009515882.tif 000320
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の化合物２７４（１．０２ｇ、１．０当量）の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（１．１ｇ、７７％、２．０５当量）を一度に添加した。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。混合物を濃縮し、その後、ＥｔＯＡｃと水とに分配した。有機層をＮａＨＣＯ３（飽和水溶液、×２）、ブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。濃縮後、粗生成物化合物２７５をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
【０６７２】
実施例２７６
【０６７３】
【化４１８】
2009515882.tif 000321
室温でＤＭＳＯ（９ｍＬ）中の塩酸アミノイソチアゾール（０．１３５ｇ、１．４当量）の溶液に、ＮａＨ（油中６０％分散物  ０．１１ｇ、３．０当量）を一度に添加した。約１０分後、化合物２７３（０．３０ｇ、１．００当量）を一度に添加した。室温で１５分後、塩化アンモニウム飽和水溶液で反応を停止させ、その後、酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）、ブラインで洗浄し、乾燥させた（硫酸ナトリウム）。溶媒を蒸発させることにより、表題化合物２７６（０．１８ｇ、５６％）を得た。
【０６７４】
実施例２７７
【０６７５】
【化４１９】
2009515882.tif 000322
ＴＨＦ（１ｍＬ）中の粗製化合物２７６の溶液を６０℃で１０分間、ジオキサン中４ＮのＨＣｌの溶液（１ｍＬ）で処理し、この時点で、ＨＰＬＣ−ＭＳは、反応が完了したことを示した。溶媒を除去し、残留物を分取ＬＣによって精製した。塩酸塩に変換させることにより、化合物２７７を得た。
【０６７６】
【化４２０】
2009515882.tif 000323
ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．９３分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１３Ｈ１０ＢｒＮ７Ｓについての質量計算値  ３７４．９９、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７０．６（Ｍ＋Ｈ）。
【０６７７】
実施例２７８
【０６７８】
【化４２１】
2009515882.tif 000324
本質的には実施例２７４および２７５に与えた実験手順に従うことにより、適切なアミン（４−アミノＮ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド）を使用して、化合物２７８を作ることができる。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝４．０６分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１７Ｈ１６ＢｒＮ７Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４６１．０３、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６２．１０（Ｍ＋Ｈ）。
【０６７９】
実施例２７９
【０６８０】
【化４２２】
2009515882.tif 000325
本質的には調製実施例２７４および２７５に記載のものと同じ手順により、表２５の第２列に記載の化合物（２７９、１〜７）を調製することができる。
【０６８１】
【化４２３】
2009515882.tif 000326
【０６８２】
【化４２４】
2009515882.tif 000327
【０６８３】
【化４２５】
2009515882.tif 000328
実施例２８０
【０６８４】
【化４２６】
2009515882.tif 000329
１，２−ジメトキシエタン（１ｍＬ）中の化合物２７６（３０ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ、１当量）、ナトリウムメタンエチオレート（１．４当量）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．０７当量）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１．１当量）の混合物を８５℃、Ａｒ下で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチルに吸収させ、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、粗製化合物２８０を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．２６分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ２１Ｈ２９Ｎ７ＯＳ２Ｓｉについての質量計算値  ４８７．１６、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ４８８．１。
【０６８５】
実施例２８１
【０６８６】
【化４２７】
2009515882.tif 000330
本質的には調製実施例２７５において使用したのと同じ手順により、生成物２８１を得る。
【０６８７】
【化４２８】
2009515882.tif 000331
ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１４Ｈ１３Ｎ７Ｓについての質量計算値  ３４３．０７、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４４．１。
【０６８８】
実施例２８２：
本質的には調製２７８および２７９に記載のものと同じ手順により、または金属触媒反応により、化合物２７４から、表２６の第２列に記載の化合物２８２（１〜１１）を調製することができる。
【０６８９】
【化４２９】
2009515882.tif 000332
【０６９０】
【化４３０】
2009515882.tif 000333
【０６９１】
【化４３１】
2009515882.tif 000334
表２７の化合物２８３は、本質的には、化合物２７１から出発する調製実施例の場合と同じ手順により調製した。
【０６９２】
【化４３２】
2009515882.tif 000335
実施例２８４
【０６９３】
【化４３３】
2009515882.tif 000336
ＤＭＦ（１２ｍＬ）中の化合物、［３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（１．７８ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１．３６ｇ、２０ｍｍｏｌ）および触媒量ＤＭＡＰの混合物に、Ｂｏｃ２Ｏ（１．７ｇ、７．８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。混合物を一晩、室温で攪拌し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、有機部分をＨ２Ｏ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、残留物をカラム（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝７０／３０）で精製して、生成物２８４（２．５２ｇ）を白色の固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．００分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１５Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏ２についての質量計算値  ３５１．１、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５２．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６９４】
実施例２８５
【０６９５】
【化４３４】
2009515882.tif 000337
ビス（ピナコラト）ジボロン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（９６０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２４０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および化合物２８４（１．１６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を充填した２５ｍＬ丸底フラスコに、アルゴン下でＤＭＳＯ（６ｍＬ）を添加した。そのフラスコを真空とアルゴンに交互につなぐことにより、混合物を完全に脱気した。その後、この得られた混合物を８０℃で一晩加熱し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）によって希釈し、セライトに通して濾過した。濃縮後、残留物をカラム（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝８０／２０）で精製して、生成物２８５（９９７ｍｇ）を油として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．１１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ３０ＢＮ３Ｏ４についての質量計算値  ３９９．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４００．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６９６】
実施例２８６
【０６９７】
【化４３５】
2009515882.tif 000338
アルゴン下、ＴＨＦ（３．０ｍＬ、５％Ｈ２Ｏ）中の化合物２８５（１２０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および化合物１４９（５１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を充填したフラスコに添加した。そのフラスコを真空とアルゴンに交互に接続することにより、混合物を完全に脱気した。得られた溶液を８０℃まで加熱し、一晩攪拌した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、セライトを通す濾過によって固体を除去し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濃縮して溶媒を除去し、得られた残留物２８６を、さらに精製せずに次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．０５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２９Ｈ３２Ｎ８Ｏ２についての質量計算値  ５２４．３、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５２５．２．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６９８】
実施例２８７
【０６９９】
【化４３６】
2009515882.tif 000339
化合物２８６にＨＣｌ（６Ｎ、３ｍＬ）を添加し、混合物を室温で１０分間攪拌した。その後、濃縮し、残留物をＨＰＬＣで精製し、最終化合物２８７（４８ｍｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２４Ｈ２４Ｎ８についての質量計算値  ４２４．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４２５．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７００】
実施例２８８
【０７０１】
【化４３７】
2009515882.tif 000340
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の安息香酸（６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）にＨＯＢｔ（７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１０分間攪拌した。その後、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の化合物２８７（２１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を５０℃まで加熱させ、一晩攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、残留物をＨＰＬＣで精製し、生成物２８８を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ３１Ｈ２８Ｎ８Ｏについての質量計算値  ５２８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５２９．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０２】
実施例２８９
【０７０３】
【化４３８】
2009515882.tif 000341
化合物２８９は、実施例２８５において説明したホウ素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１７ＢＮ２Ｏ３についての質量計算値  ２３６．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２３７．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０４】
実施例２９０
【０７０５】
【化４３９】
2009515882.tif 000342
化合物２９０は、実施例２８６において説明したカップリング条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７Ｏについての質量計算値  ３６１．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３６２．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０６】
実施例２９１
【０７０７】
【化４４０】
2009515882.tif 000343
化合物２９０（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、混合物を０℃に冷却した。ＮａＢＨ４（３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。濃縮後、残留物をＨＰＬＣで精製し、生成物２９１を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ２１Ｎ７Ｏについての質量計算値  ３６３．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３６４．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０８】
実施例２９２：
本質的には調製実施例２９０に記載のものと同じ手順によって、化合物１４９および適切なピラゾールボロネートから、表２８の第２列に記載の化合物を調製することができる。
【０７０９】
【化４４１】
2009515882.tif 000344
実施例２９３：
【０７１０】
【化４４２】
2009515882.tif 000345
化合物２９３は、実施例２８６において説明したカップリング条件を使用し、３−ブロモ−７−アミノイミダゾピラジンおよびピラゾール−４−ボロン酸ｎ−ベンジルから出発して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１６Ｈ１４Ｎ６についての質量計算値  ２９０．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２９１．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７１１】
実施例２９４
【０７１２】
【化４４３】
2009515882.tif 000346
化合物２９４は、実施例１９８において説明したカップリング条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．７９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１２Ｈ１０Ｎ４Ｓについての質量計算値  ２４２．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２４３．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７１３】
実施例２９５
【０７１４】
【化４４４】
2009515882.tif 000347
化合物２９５は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１２Ｈ９ＢｒＮ４Ｓについての質量計算値  ３２０．０、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３２１．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７１５】
実施例２９６
【０７１６】
【化４４５】
2009515882.tif 000348
化合物２９６は、実施例１８０において説明したのと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．０４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１６Ｈ１４Ｎ６Ｓについての質量計算値  ３２２．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３２３．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７１７】
実施例２９７
【０７１８】
【化４４６】
2009515882.tif 000349
化合物２９７は、実施例１８１において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．７１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１６Ｈ１４Ｎ６Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３５４．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３５５．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７１９】
実施例２９８
【０７２０】
【化４４７】
2009515882.tif 000350
化合物２９８は、実施例１８２において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．６３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ１６Ｎ８Ｓについての質量計算値  ３８８．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２１】
実施例２９９
【０７２２】
【化４４８】
2009515882.tif 000351
化合物２９９は、実施例１７７から１８３において説明した手順を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ２０Ｎ８Ｓについての質量計算値  ３６８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３６９．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２３】
実施例３００
【０７２４】
【化４４９】
2009515882.tif 000352
化合物３００は、実施例１８６から１９１において説明した調製手順を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２２Ｎ８Ｓについての質量計算値  ３８２．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３８３．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２５】
実施例３０１
【０７２６】
【化４５０】
2009515882.tif 000353
化合物３０１は、実施例１７８において使用したのと同じ手順で合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．８２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１０Ｈ１３Ｎ３ＯＳについての質量計算値  ２２３．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２２４．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２７】
実施例３０２
【０７２８】
【化４５１】
2009515882.tif 000354
化合物３０２（２２３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解し、ＤＩＥＡ（２００μＬ）を添加し、続いてＤＭＡＰ（触媒量）および塩化ピバロイル（１５０μＬ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機物をＮａＨＣＯ３（水溶液）、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗生成物をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１５Ｈ２１Ｎ３Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３０７．１、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ３０８．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２９】
実施例３０３
【０７３０】
【化４５２】
2009515882.tif 000355
化合物３０３は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．２８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１５Ｈ２０ＢｒＮ３Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３８５．０、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３８６．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３１】
実施例３０４
【０７３２】
【化４５３】
2009515882.tif 000356
化合物３０４は、実施例１８０において説明したのと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３８７．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３８８．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３３】
実施例３０５
【０７３４】
【化４５４】
2009515882.tif 000357
化合物３０５は、実施例１８１において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４１９．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４２０．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３５】
実施例３０６
【０７３６】
【化４５５】
2009515882.tif 000358
化合物３０６は、実施例１８２において説明したアミノ化条件および実施例１８３におけるようなブチルオキシカルボニル基の脱保護を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．５５分（ＵＶ２５４ｎｍ、１０分  ＬＣ−ＭＳ）；式Ｃ１７Ｈ１９Ｎ７ＯＳについての質量計算値  ３６９．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３７０．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３７】
実施例３０７
本質的には調製実施例３０６に記載のものと同じ手順により、化合物３０５から出発して、表２９の第２列に記載の化合物を調製することができる。
【０７３８】
【化４５６】
2009515882.tif 000359
実施例３０８
【０７３９】
【化４５７】
2009515882.tif 000360
化合物３０８は、調製実施例１８６において説明したのと同じ条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．０３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１５Ｎ３ＯＳについての質量計算値  ２３７．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４０】
実施例３０９
【０７４１】
【化４５８】
2009515882.tif 000361
化合物３０９は、実施例１８７において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．３３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１４ＢｒＮ３ＯＳについての質量計算値  ３１５．０、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３１６．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４２】
実施例３１０
【０７４３】
【化４５９】
2009515882.tif 000362
化合物３１０は、実施例１８８において説明したのと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１５Ｈ１９Ｎ５ＯＳについての質量計算値  ３１７．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３１８．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４４】
実施例３１１
【０７４５】
【化４６０】
2009515882.tif 000363
化合物３１１は、実施例１８９において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．０６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１５Ｈ１９Ｎ５Ｏ３Ｓについての質量計算値  ３４９．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３５０．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４６】
実施例３１２
【０７４７】
【化４６１】
2009515882.tif 000364
化合物３１２は、実施例１９０において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．２６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２１Ｎ７ＯＳについての質量計算値  ３８３．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３８４．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４８】
実施例３１３
【０７４９】
【化４６２】
2009515882.tif 000365
化合物３１３（５９６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．６ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、４．０ｍｍｏｌ）を１滴ずつ添加し、得られた混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。ホウ酸トリイソプロピル（７５２ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３０分間、−７８℃で攪拌し、その後、ゆっくりと室温に温めた。１Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物２をさらに精製せずに次の工程に使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１０Ｈ１６ＢＮＯ４Ｓについての質量計算値  ２５７．１、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ２０２．１（Ｍ＋Ｈ−ｔ−Ｂｕ）。
【０７５０】
実施例３１４
【０７５１】
【化４６３】
2009515882.tif 000366
化合物３１４は、実施例１７８において説明したのと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．８９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓ２についての質量計算値  ３７６．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３７７．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５２】
実施例３１５
【０７５３】
【化４６４】
2009515882.tif 000367
化合物３１５は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．２０分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１７Ｈ１９ＢｒＮ４Ｏ２Ｓ２についての質量計算値  ４５４．０、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５４】
実施例３１６
【０７５５】
【化４６５】
2009515882.tif 000368
化合物３１６は、実施例１８０において説明したのと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓ２についての質量計算値  ４５６．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４２７．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５６】
実施例３１７
【０７５７】
【化４６６】
2009515882.tif 000369
化合物３１７は、実施例２０１において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２１Ｈ２４Ｎ６Ｏ３Ｓ２についての質量計算値  ４７２．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４７３．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５８】
実施例３１８
【０７５９】
【化４６７】
2009515882.tif 000370
化合物３１８は、実施例２０２において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２９Ｈ２９Ｎ９Ｏ２Ｓについての質量計算値  ５６７．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５６８．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７６０】
実施例３１９
【０７６１】
【化４６８】
2009515882.tif 000371
化合物３１９は、実施例２０３において説明した脱保護条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．８７分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２４Ｈ２１Ｎ９Ｓについての質量計算値  ４６７．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４６８．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７６２】
実施例３２０
本質的には調製実施例３１８および３１９に記載のものと同じ手順により、化合物３１７から出発して、表３０の第２列に記載の化合物を調製することができる。
【０７６３】
【化４６９】
2009515882.tif 000372
【０７６４】
【化４７０】
2009515882.tif 000373
実施例３２１
【０７６５】
【化４７１−１】
2009515882.tif 000374
化合物３２１は、実施例３０２において説明したのと同じ条件を使用して合成した。
【０７６６】
【化４７１−２】
2009515882.tif 000375
実施例３２２
【０７６７】
【化４７２】
2009515882.tif 000376
化合物３２２は、実施例１７８において使用したのと同じ手順で合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２６Ｎ４Ｏ４Ｓについての質量計算値  ３９４．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３９５．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７６８】
実施例３２３
【０７６９】
【化４７３】
2009515882.tif 000377
化合物３２３は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９７分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２５ＢｒＮ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４７２．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４７３．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７０】
実施例３２４
【０７７１】
【化４７４】
2009515882.tif 000378
化合物３２４は、実施例１８０において説明したのと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．７０分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ３０Ｎ６Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４７４．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４７５．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７２】
実施例３２５
【０７７３】
【化４７５】
2009515882.tif 000379
化合物３２５は、実施例１８１において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ３０Ｎ６Ｏ６Ｓについての質量計算値  ５０６．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５０７．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７４】
実施例３２６
【０７７５】
【化４７６】
2009515882.tif 000380
化合物３２６は、実施例１８２において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２５Ｈ３２Ｎ８Ｏ４Ｓについての質量計算値  ５４０．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５４１．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７６】
実施例３２７
【０７７７】
【化４７７】
2009515882.tif 000381
化合物３２６（１５０ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）との混合物に溶解した。ＬｉＯＨ（１Ｎ、４ｍＬ）を添加し、得られた混合物を５０℃で２時間攪拌した。室温に冷却した後、混合物を濃縮し、その後、ＥｔＯＡｃに吸収させた。有機部分を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗生成物３２７（１２２ｍｇ）をさらに精製せずに次の工程に使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．２９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２３Ｈ３０Ｎ８Ｏ３Ｓについての質量計算値  ４９８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４９９．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７８】
実施例３２８
【０７７９】
【化４７８】
2009515882.tif 000382
化合物３２８は、実施例１８３において説明した脱保護条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．８０分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２２Ｎ８ＯＳについての質量計算値  ３９８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３９９．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７８０】
実施例３２９
【０７８１】
【化４７９】
2009515882.tif 000383
化合物３２８（２５ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、ＮａＨ（８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩、攪拌し、ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）で反応を停止させ、ＥｔＯＡｃで抽出した。濃縮後、粗生成物をＨＰＬＣによって精製し、化合物３２９を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．０５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ２０Ｎ８Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４２４．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７８２】
実施例３３０
【０７８３】
【化４８０】
2009515882.tif 000384
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の臭化メチルトリフェニルホスホニウム（８．９３ｇ、２５ｍｍｏｌ）の懸濁液をアルゴン下に置き、ｔ−ＢｕＯＫ（２５ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）で処理した。混合物は、急速に明黄色になり、それを室温で１時間攪拌した。その後、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１−Ｂｏｃ−３−ピペリドン（１．９７ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液を混合物に添加し、３時間攪拌した。混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その粗製物質をカラム（シリカゲル、ヘキサン中の５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物３３０を油として得た（１．５１ｇ）。
【０７８４】
実施例３３１
【０７８５】
【化４８１】
2009515882.tif 000385
化合物３３１は、実施例１７８において使用したのと同じ手順で合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９０分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２６Ｎ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３６２．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０７８６】
実施例３３２
【０７８７】
【化４８２】
2009515882.tif 000386
化合物３３２は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．３１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２５ＢｒＮ４Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４４０．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４４１．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７８８】
実施例３３３
【０７８９】
【化４８３】
2009515882.tif 000387
化合物３３３は、実施例１８０において説明したのと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ３０Ｎ６Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４４２．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４４３．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７９０】
実施例３３４
【０７９１】
【化４８４】
2009515882.tif 000388
化合物３３４は、実施例１８１において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ３０Ｎ６Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４７４．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４７５．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７９２】
実施例３３５
【０７９３】
【化４８５】
2009515882.tif 000389
化合物３３５は、実施例１８２において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２５Ｈ３２Ｎ８Ｏ２Ｓについての質量計算値  ５０８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７９４】
実施例３３６
【０７９５】
【化４８６】
2009515882.tif 000390
化合物３３６は、実施例１８３において説明した脱保護条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２０Ｈ２４Ｎ８Ｓについての質量計算値  ４０８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４０９．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７９６】
実施例３３７
本質的には調製実施例３３５および３３６に記載のものと同じ手順により、３３４および適切なアミンから出発して、表３１の第２列に記載の化合物を調製することができる。
【０７９７】
【化４８７】
2009515882.tif 000391
【０７９８】
【化４８８】
2009515882.tif 000392
実施例３３８
【０７９９】
【化４８９】
2009515882.tif 000393
アルゴン下、ボロネート化合物（８１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３２ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＰＯ４（２１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を充填したフラスコに、ジオキサン（５ｍＬ）中の化合物２７３（１４５ｍｇ、０．０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。そのフラスコを真空とアルゴンに交互につなぐことにより、混合物を完全に脱気した。得られた溶液を４０℃まで加熱し、一晩、攪拌した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、セライトを通す濾過によって固体を除去し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濃縮して溶媒を除去し、得られた残留物をカラム（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ）で精製し、生成物３３８（９８ｍｇ）を固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５０分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１０ＢｒＮ５Ｓについての質量計算値  ３２３．０、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８００】
実施例３３９
【０８０１】
【化４９０】
2009515882.tif 000394
化合物３３９は、実施例１８１において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．２３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１１Ｈ１０ＢｒＮ５Ｏ２Ｓについての質量計算値  ３５５．０、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３５６（Ｍ＋Ｈ）。
【０８０２】
実施例３４０
【０８０３】
【化４９１】
2009515882.tif 000395
化合物３４０は、実施例１８２において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．４４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１４Ｈ１２ＢｒＮ７Ｓについての質量計算値  ３８９．０、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３９０．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８０４】
実施例３４１
【０８０５】
【化４９２】
2009515882.tif 000396
アルゴン下、化合物３４０（〜２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（１５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を充填したバイアルに、ＤＭＥ（２ｍＬ）中のチオール（１５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。そのフラスコを真空とアルゴンに交互につなぐことにより、混合物を完全に脱気した。得られた溶液を８０℃まで加熱し、一晩、攪拌した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮して溶媒を除去し、得られた残留物をＨＰＬＣで精製し、生成物３４１（９８ｍｇ）を固体として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２６Ｈ２６Ｎ８Ｏ２Ｓ２についての質量計算値  ５４６．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５４７．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８０６】
実施例３４２
【０８０７】
【化４９３】
2009515882.tif 000397
化合物３４２は、実施例１８３において説明した脱保護条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．９５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２０Ｎ８Ｓ２についての質量計算値  ４１２．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８０８】
実施例３４３
【０８０９】
【化４９４】
2009515882.tif 000398
化合物１８０（１００ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、ＮａＨ（２４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間、室温で攪拌した後、臭化シクロプロピルメチル（１００ｍｇ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩、攪拌した。ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を添加し、有機物を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗生成物をカラム（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝５０：５０〜１００：０）で精製し、生成物３４３（８８ｍｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２Ｓについての質量計算値  ４７６．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８１０】
実施例３４４
【０８１１】
【化４９５】
2009515882.tif 000399
化合物３４４は、実施例１８１において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６９分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ４Ｓについての質量計算値  ５０８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８１２】
実施例３４５
【０８１３】
【化４９６】
2009515882.tif 000400
化合物３４５は、実施例１８２において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．０５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ３１Ｈ３６Ｎ８Ｏ４Ｓ２についての質量計算値  ６４８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ６４９．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８１４】
実施例３４６
【０８１５】
【化４９７】
2009515882.tif 000401
化合物３４６は、実施例１８３において説明した脱保護条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．３１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２３Ｈ３０Ｎ８Ｏ２Ｓ２についての質量計算値  ５１４．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５１５．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８１６】
実施例３４７
【０８１７】
【化４９８】
2009515882.tif 000402
化合物３４７は、実施例４、パートＧにおいて説明したアミノ化条件を使用して、化合物２１３から調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．００分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２７Ｈ３６Ｎ８Ｏ４Ｓ２についての質量計算値  ６００．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ６０１．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８１８】
実施例３４８
【０８１９】
【化４９９】
2009515882.tif 000403
化合物３４８は、実施例２１５において説明した脱保護条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．２６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２８Ｎ８Ｏ２Ｓ２についての質量計算値  ５００．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５０１．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２０】
実施例３４９
【０８２１】
【化５００】
2009515882.tif 000404
化合物２１６（３４２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＴＭＳＣｌ（２．０ｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解した。混合物を７０℃に加熱し、２日間、攪拌した。濃縮後、残留物をカラム（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝３０：７０）で精製し、生成物３４９（２８０ｍｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．２７分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１０Ｈ１１Ｎ３Ｏ２Ｓについての質量計算値  ２３７．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２２】
実施例３５０
【０８２３】
【化５０１】
2009515882.tif 000405
化合物３４９（２８０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ／１０ｍＬ）の混合物に溶解し、ＬｉＯＨ（１Ｎ、５．０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩、攪拌し、真空下で溶媒を除去した。残留物を水（５ｍＬ）に吸収させ、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ５に調整した。固体を濾過により回収し、水で洗浄し、空気で乾燥させ、生成物３５０（２３５ｍｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．７６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ８Ｈ７Ｎ３Ｏ２Ｓについての質量計算値  ２０９．０、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２１０．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２４】
実施例３５１
【０８２５】
【化５０２】
2009515882.tif 000406
酸３５０（４２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、ＨＡＴＵ（７６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＤＩＥＡ（３００μＬ）およびアミン（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩、攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機物を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、その粗製物をカラム（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝３０／７０）で精製して、生成物３５１（６２ｍｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．６８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２５Ｎ５Ｏ３Ｓについての質量計算値  ３９１．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３９２．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２６】
実施例３５２
【０８２７】
【化５０３】
2009515882.tif 000407
化合物３５２は、実施例１７９において説明した臭素化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ２４ＢｒＮ５Ｏ３Ｓについての質量計算値  ４６９．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４７０．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８２８】
実施例３５３
【０８２９】
【化５０４】
2009515882.tif 000408
化合物３５３は、実施例１８０において説明したのと同じカップリング条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．７５分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２９Ｎ７Ｏ３Ｓについての質量計算値  ４７１．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４７２．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３０】
実施例３５４
【０８３１】
【化５０５】
2009515882.tif 000409
化合物３５４は、実施例１８１において説明したのと同じ酸化条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２９Ｎ７Ｏ５Ｓについての質量計算値  ５０３．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５０４．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３２】
実施例３５５
【０８３３】
【化５０６】
2009515882.tif 000410
化合物３５５は、実施例１８２において説明したアミノ化条件を使用して調製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２５Ｈ３１Ｎ９Ｏ３Ｓについての質量計算値  ５３７．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５３８．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３４】
実施例３５６
【０８３５】
【化５０７】
2009515882.tif 000411
化合物３５６は、実施例１８３において説明した脱保護条件を使用して合成した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝０．８４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２０Ｈ２３Ｎ９ＯＳについての質量計算値  ４３７．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４３８．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３６】
実施例３５７および３５８
【０８３７】
【化５０８】
2009515882.tif 000412
化合物２１４をＣＨＣｌ３（５ｍＬ）に溶解し、ＮＣＳ（１０ｍｇ）を添加し、混合物を５０℃に加熱し、２時間攪拌した。濃縮後、残留物をＨＰＬＣで精製し、生成物３５７および３５８を得た。化合物３５７：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．２２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２４Ｈ２９ＣｌＮ８Ｏ２Ｓについての質量計算値  ５２８．２、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５２９．２（Ｍ＋Ｈ）。化合物３５８：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．３８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２４Ｈ２８Ｃｌ２Ｎ８Ｏ２Ｓについての質量計算値  ５６２．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ５６３．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３８】
実施例３５９
【０８３９】
【化５０９】
2009515882.tif 000413
２１５において説明した脱保護条件を使用して化合物３５９を合成し、分取ＨＰＬＣによって精製した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１７分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ８Ｓについての質量計算値  ４２８．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４２９．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４０】
実施例３６０
【０８４１】
【化５１０】
2009515882.tif 000414
２１５において説明した脱保護条件を使用して化合物３６０を合成し、分取ＨＰＬＣによって精製した。化合物３６０：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．１６分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１９Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ８Ｓについての質量計算値  ４６２．１、実測値  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ４６３．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４２】
実施例３６１
【０８４３】
【化５１１】
2009515882.tif 000415
室温でジオキサン（４ｍＬ）中の５−クロロスルフォニル−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル（０．２５４ｇ、１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を、水（４ｍＬ）中の亜硫酸ナトリウム（０．２５２ｇ、２ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．１６８ｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。反応混合物を３０分間、９０℃に加熱し、その後、室温に冷却した。真空下で溶媒を除去した。残留物をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、ヨードメタン（０．２４８ｇ、２ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル溶媒を使用してシリカカラムで精製して、化合物３６１を得た（５０％）。
【０８４４】
実施例３６２
【０８４５】
【化５１２】
2009515882.tif 000416
本質的には調製実施例１１７に記載のものと同じ手順により、化合物３６２を調製することができる。
【０８４６】
実施例３６３
【０８４７】
【化５１３】
2009515882.tif 000417
本質的には調製実施例１１８に記載のものと同じ手順により、化合物３６３を調製することができる。
【０８４８】
実施例３６４
【０８４９】
【化５１４】
2009515882.tif 000418
本質的には調製実施例１１９に記載のものと同じ手順により、化合物３６４を調製することができる。
【０８５０】
実施例３６５
本質的には調製実施例３６１から３６４に示したものと同じ手順を使用することにより、臭化イソプロピルを使用して、第２列に記載の化合物を調製する。
【０８５１】
【化５１５】
2009515882.tif 000419
実施例３６６
【０８５２】
【化５１６】
2009515882.tif 000420
本質的には調製実施例１１８に記載のものと同じ手順により、２−メチルチアゾール−５−カルボン酸から、化合物３６６を調製することができる。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．５分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ９Ｈ１４Ｎ２Ｏ２Ｓについての質量計算値  Ｍ＋  ２１４．２０、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ２１５．３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８５３】
実施例３６７
【０８５４】
【化５１７】
2009515882.tif 000421
本質的には調製実施例１１９に記載のものと同じ手順により、化合物３６７を３６６から調製することができる。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．２５分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ４Ｈ６Ｎ２Ｓについての質量計算値  Ｍ＋  １１４．２０、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １１５．３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８５５】
実施例３６８
【０８５６】
【化５１８】
2009515882.tif 000422
本質的には調製実施例１８２に記載のものと同じ手順により、化合物２０１および表３３、第１列に列挙するアミンから、表３３の第２列に記載の化合物を調製する。
【０８５７】
【化５１９】
2009515882.tif 000423
【０８５８】
【化５２０】
2009515882.tif 000424
【０８５９】
【化５２１】
2009515882.tif 000425
【０８６０】
【化５２２】
2009515882.tif 000426
【０８６１】
【化５２３】
2009515882.tif 000427
実施例３６９
【０８６２】
【化５２４】
2009515882.tif 000428
本質的には調製実施例２０３に記載のものと同じ手順により、表４、第１列の化合物から、表３４の第２列に記載の化合物を調製する。
【０８６３】
【化５２５】
2009515882.tif 000429
【０８６４】
【化５２６】
2009515882.tif 000430
【０８６５】
【化５２７】
2009515882.tif 000431
【０８６６】
【化５２８】
2009515882.tif 000432
【０８６７】
【化５２９】
2009515882.tif 000433
【０８６８】
【化５３０】
2009515882.tif 000434
実施例３７０
【０８６９】
【化５３１】
2009515882.tif 000435
本質的には調製実施例１８２に記載のものと同じ手順により、化合物２０１および表−３５、第１列に列挙するアミンから、表３５の第２列に記載の化合物を調製する。
【０８７０】
【化５３２】
2009515882.tif 000436
【０８７１】
【化５３３】
2009515882.tif 000437
実施例３７１
【０８７２】
【化５３４】
2009515882.tif 000438
本質的には調製実施例２０３に記載のものと同じ手順により、表３６の第２列に記載の化合物を、第１列の化合物から調製する。
【０８７３】
【化５３５】
2009515882.tif 000439
【０８７４】
【化５３６】
2009515882.tif 000440
実施例３７２
【０８７５】
【化５３７】
2009515882.tif 000441
本質的には調製１１８に記載のものと同じ手順により、チエノ［２，３−ｂ］ピラジン−６−カルボン酸から、化合物３７２を調製することができる。化合物３７２：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．５分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１１Ｈ１３Ｎ３Ｏ２Ｓについての質量計算値  Ｍ＋  ２５１．２０１８、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ２５２．３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８７６】
実施例３７３
【０８７７】
【化５３８】
2009515882.tif 000442
本質的には調製１１８に記載のものと同じ手順により、化合物３７２を３７１から調製することができる：ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ６Ｈ５Ｎ３Ｓについての質量計算値  Ｍ＋  １５１．２０１８、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  １５２．３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８７８】
実施例３７４
【０８７９】
【化５３９】
2009515882.tif 000443
本質的には調製実施例１８２に記載のものと同じ手順により、化合物１８１および表３７、第１列に列挙するアミンから、表３７の第２列に記載の化合物を調製する。
【０８８０】
【化５４０】
2009515882.tif 000444
【０８８１】
【化５４１】
2009515882.tif 000445
実施例３７５
【０８８２】
【化５４２】
2009515882.tif 000446
本質的には調製実施例１８３に記載のものと同じ手順により、表３８、第１列の化合物から、表３８の第２列に記載の化合物を調製する。
【０８８３】
【化５４３】
2009515882.tif 000447
【０８８４】
【化５４４】
2009515882.tif 000448
実施例３７６
【０８８５】
【化５４５】
2009515882.tif 000449
ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中のイソオキサゾール（２当量）の溶液を室温で１５分間、ＮａＨ（油中６０％分散物、２当量）で処理した。その後、化合物１８１（１当量）を室温でこの溶液に添加し、得られた溶液を室温で１時間攪拌し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム（０．５ｍＬ）およびアセトニトリル（０．５ｍＬ）で希釈した。分取ＬＣによる精製および塩酸塩への変換によって、化合物３７６を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝３．３３分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ２１Ｈ２２Ｎ１０Ｏ３についての質量計算値  ４６２．１８７、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６３．２４（Ｍ＋Ｈ）。
【０８８６】
実施例３７７
【０８８７】
【化５４６】
2009515882.tif 000450
ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中のイソオキサゾール（２当量）の溶液を室温で１５分間、ＮａＨ（油中６０％分散物、２当量）で処理した。その後、化合物１８１（１当量）を室温でこの溶液に添加し、得られた溶液を室温で１時間攪拌し、この時点で、ＬＣ−ＭＳ分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム（０．５ｍＬ）およびアセトニトリル（０．５ｍＬ）で希釈した。分取ＬＣによる精製および塩酸塩への変換によって、化合物３７７を得た。
【０８８８】
【化５４７】
2009515882.tif 000451
ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝３．７６分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ２７Ｈ３４Ｎ１０ＯＳ２についての質量計算値  ５７８．２、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ５７９．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８８９】
実施例３７８
【０８９０】
【化５４８】
2009515882.tif 000452
本質的には実施例３７６および３７７において従った実験手順に従うことにより、化合物３７８を調製することできる。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．１５分（ＵＶ２５４ｎｍ）。式Ｃ１７Ｈ１９Ｎ９ＯＳについての質量計算値  ３９７．１４、実測値  ＬＣ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９８．２０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８９１】
実施例３７９
【０８９２】
【化５４９】
2009515882.tif 000453
本質的には調製実施例１８２に記載のものと同じ手順により、化合物１８１および表−３９、第１列に列挙するアミンから、表−３９の第２列に記載の化合物を調製する。
【０８９３】
【化５５０】
2009515882.tif 000454
【０８９４】
【化５５１】
2009515882.tif 000455
実施例３８０
【０８９５】
【化５５２】
2009515882.tif 000456
本質的には調製実施例１８３に記載のものと同じ手順により、表４０、第１列の化合物から、表４０の第２列に記載の化合物を調製する。
【０８９６】
【化５５３】
2009515882.tif 000457
【０８９７】
【化５５４】
2009515882.tif 000458
実施例３８１
【０８９８】
【化５５５】
2009515882.tif 000459
室温でＤＣＭ（１０ｍＬ）中の化合物１７６（０．２７８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＢＳ（０．１７６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１時間攪拌し、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（３０ｍＬ、２×）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗生成物３８１をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．５４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ６Ｈ２Ｂｒ３Ｎ３についての質量計算値  ３５２．７８、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３５３．８（ｍ／ｚ）。
【０８９９】
実施例３８２
【０９００】
【化５５６】
2009515882.tif 000460
本質的には調製実施例１８２に記載のものと同じ手順により、化合物３８１から化合物３８２を調製する。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．７３分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ６Ｈ２Ｂｒ３Ｎ３についての質量計算値  ３８６．８８、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３８８．０（ｍ／ｚ）。
【０９０１】
実施例３８３
【０９０２】
【化５５７】
2009515882.tif 000461
１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキソボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．２０８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（０．８４８ｇ、４ｍｍｏｌ）と混合し、そしてジオキサン（５ｍＬ）中の実施例３８２からの生成物（０．１９５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を完全に脱気し、アルゴン下で保持した。得られた溶液を８０℃で加熱し、一晩、攪拌した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。セライトを通す濾過によって固体を除去し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を減圧下で除去した。分取ＬＣによる精製および塩酸塩への変換によって、化合物３８３を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝３．０８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ１８Ｈ１７Ｎ９Ｓについての質量計算値  ３９１．１３、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）３９２．２２（ｍ／ｚ）。
【０９０３】
実施例３８４
【０９０４】
【化５５８】
2009515882.tif 000462
１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）中の化合物１９９（０．４３３ｇ、１．０２１ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−｛１，３，２｝ジオキソボロラン−２−イル）フラン−２カルボキシアルデヒド（０．３３９ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ・ＣＨ２Ｃｌ２（０．０８１ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（０．８６５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をＡｒで洗い、２時間、還流させた。溶媒を蒸発させ、残留物を、溶離剤として２：１  ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィによって精製して、生成物３８４（０．１８１ｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．０４分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２４Ｎ４Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４４０．１２、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４４１．１（ｍ／ｚ）。
【０９０５】
実施例３８５
【０９０６】
【化５５９】
2009515882.tif 000463
ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中の調製実施例３８４からの生成物（０．１８１ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）にＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ（０．０４３ｇ、０．６１６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２ｍＬ）を添加し、密閉フラスコの中で２５℃で４時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を、溶離剤として２：１  ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィに付して、純粋な生成物３８５（０．１２０ｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．９６８分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２５Ｎ５Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４５５．１６、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４５６．１（ｍ／ｚ）。
【０９０７】
実施例３８６
【０９０８】
【化５６０】
2009515882.tif 000464
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の化合物３８５（０．１２０ｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１ｍＬ）に、０℃、アルゴン下で、トリフルオロ酢酸無水物（０．０３６ｍＬ、０．２５８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間攪拌し、その後、それをＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２（３×４０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を蒸発させ、残留物を、溶離剤として５０：１  ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィによって精製して、純粋な生成物３８６（０．０８３ｇ）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝２．１８１分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓについての質量計算値  ４３７．１５、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４３８．１（ｍ／ｚ）。
【０９０９】
実施例３８７
【０９１０】
【化５６１】
2009515882.tif 000465
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の調製実施例３８６からの化合物（０．０８３ｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（３１ｍｇ、７７％）の混合物を０℃で３０分間攪拌し、その後、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。有機物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１０ｍＬ、２×）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濃縮後、粗生成物をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。ＨＰＬＣ−ＭＳ  ｔＲ＝１．７２分（ＵＶ２５４ｎｍ）；式Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ４Ｓについての質量計算値  ４５３．１５、実測値  ＭＨ＋（ＬＣＭＳ）４５１．１（ｍ／ｚ）。
【０９１１】
実施例３８８
【０９１２】
【化５６２】
2009515882.tif 000466
本質的には調製実施例１８２に記載のものと同じ手順により、調製実施例３８７からの化合物および表４２、第１列に列挙するアミンから、表４２、第２列に記載の化合物３８８を調製する。
【０９１３】
【化５６３】
2009515882.tif 000467
【０９１４】
【化５６４】
2009515882.tif 000468
実施例３８９
【０９１５】
【化５６５】
2009515882.tif 000469
本質的には調製実施例１８３に記載のものと同じ手順により、表４３、第１列の化合物から、表４３の第２列に記載の化合物３８９系列を調製する。
【０９１６】
【化５６６】
2009515882.tif 000470
【０９１７】
【化５６７】
2009515882.tif 000471
アッセイ：
（オーロラ酵素アッセイ）
組換えオーロラＡまたはオーロラＢを酵素源として、ＰＫＡに基づくペプチドを基質として利用するインビトロアッセイを開発した。
【０９１８】
オーロラＡアッセイ：
オーロラＡキナーゼアッセイを、低タンパク質吸着性３８４ウェルプレート（Ｃｏｒｎｉｎｇ  Ｉｎｃ．）で行った。すべての試薬を氷上で解凍した。化合物を、１００％ＤＭＳＯで所望の濃度に希釈した。それぞれの反応液は、８ｎＭ酵素（オーロラＡ、Ｕｐｓｔａｔｅ  ｃａｔ＃１４−５１１）、１００ｎＭ  Ｔａｍｒａ−ＰＫＡｔｉｄｅ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ、５ＴＡＭＲＡ−ＧＲＴＧＲＲＮＳＩＣＯＯＨ）、２５μＭ  ＡＴＰ（Ｒｏｃｈｅ）、１ｍＭ  ＤＴＴ（Ｐｉｅｒｃｅ）およびキナーゼバッファ（１０ｍＭ  Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．０１％  Ｔｗｅｅｎ  ２０）から成った。それぞれの反応について、ＴＡＭＲＡ−ＰＫＡｔｉｄｅ、ＡＴＰ、ＤＴＴおよびキナーゼバッファを含有する１４μＬを、１μＬの希釈化合物と合わせた。５μＬの希釈酵素の添加により、キナーゼ反応を開始させた。その反応を室温で２時間、進行させた。６０μＬのＩＭＡＰビーズ（１：４００  ビーズ／プログレッシブ（９４．７％バッファＡ：５．３％バッファＢ）１×バッファ、２４ｍＭ  ＮａＣｌ）の添加により、反応を停止させた。さらに２時間後、Ａｎａｌｙｓｔ  ＡＤ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｄｅｖｉｃｅｓ）を使用して蛍光偏光を測定した。
【０９１９】
オーロラＢアッセイ：
オーロラＢキナーゼアッセイを、低タンパク質吸着性３８４ウェルプレート（Ｃｏｒｎｉｎｇ  Ｉｎｃ．）で行った。すべての試薬を氷上で解凍した。化合物を、１００％ＤＭＳＯで所望の濃度に希釈した。それぞれの反応は、２６ｎＭ酵素（オーロラＢ、Ｉｎｖｔｒｏｇｅｎ  ｃａｔ＃ｐｖ３９７０）、１００ｎＭ  Ｔａｍｒａ−ＰＫＡｔｉｄｅ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ、５ＴＡＭＲＡ−ＧＲＴＧＲＲＮＳＩＣＯＯＨ）、５０μＭ  ＡＴＰ（Ｒｏｃｈｅ）、１ｍＭ  ＤＴＴ（Ｐｉｅｒｃｅ）およびキナーゼバッファ（１０ｍＭ  Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．０１％  Ｔｗｅｅｎ  ２０）から成った。それぞれの反応について、ＴＡＭＲＡ−ＰＫＡｔｉｄｅ、ＡＴＰ、ＤＴＴおよびキナーゼバッファを含有する１４μＬを、１μＬの希釈化合物と合わせた。５μＬの希釈酵素の添加により、キナーゼ反応を開始させた。その反応を室温で２時間、進行させた。６０μＬのＩＭＡＰビーズ（１：４００  ビーズ／プログレッシブ（９４．７％バッファＡ：５．３％バッファＢ）１×バッファ、２４ｍＭ  ＮａＣｌ）の添加により、反応を停止させた。さらに２時間後、Ａｎａｌｙｓｔ  ＡＤ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｄｅｖｉｃｅｓ）を使用して蛍光偏光を測定した。
【０９２０】
ＩＣ５０測定：
阻害化合物の８点の連続希釈から生成した、２通りの阻害データによって、用量反応曲線をそれぞれプロットした。化合物の濃度を、蛍光偏光度によって計算したキナーゼ活性に対してプロットした。次いで、ＩＣ５０値を得るために、用量反応曲線を標準的なＳ字曲線に当てはめ、ＩＣ５０値を非線形回帰分析によって導き出した。
【０９２１】
ＣＨＫ１  ＳＰＡアッセイ
バキュロウイルス発現系において発現された組換えＨｉｓ−ＣＨＫ１を酵素源として、ＣＤＣ２５Ｃに基づくビオチン化ペプチドを基質（ビオチン−ＲＳＧＬＹＲＳＰＳＭＰＥＮＬＮＲＰＲ）として利用するインビトロアッセイを開発した。
【０９２２】
材料および試薬：
１）ＣＤＣ２５Ｃ  Ｓｅｒ  ２１６  Ｃ末端ビオチン化ペプチド基質（２５ｍｇ）、−２０℃で保管、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓによる受託合成：ビオチン−ＲＳＧＬＹＲＳＰＳＭＰＥＮＬＮＲＰＲ  ２５９５．４  ＭＷ
２）Ｈｉｓ−ＣＨＫ１  社内ロットＰ９７６、２３５μｇ／ｍＬ、−８０℃で保管
３）Ｄ−ＰＢＳ（ＣａＣｌおよびＭｇＣｌ非含有）：ＧＩＢＣＯ，Ｃａｔ．＃１４１９０−１４４
４）ＳＰＡビース：Ａｍｅｒｓｈａｍ、Ｃａｔ．＃ＳＰＱ００３２：５００ｍｇ／バイアル
１０ｍＬのＤ−ＰＢＳを５００ｍｇのＳＰＡビーズに添加して、５０ｍｇ／ｍＬの作業濃度にする。４℃で保管する。水和後、２週間以内に使用。
５）ＧＦ／Ｂフィルタ付きの９６ウェル白色マイクロプレート：Ｐａｃｋａｒｄ、Ｃａｔ．＃６００５１７７
６）Ｔｏｐ  ｓｅａｌ−Ａ９６ウェル接着フィルム：Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ、Ｃａｔ．＃６００５１８５
７）９６ウェル非吸着性白色ポリスチレンプレート：Ｃｏｒｎｉｎｇ、Ｃａｔ．＃６００５１７７
８）ＭｇＣｌ２：Ｓｉｇｍａ、Ｃａｔ．＃Ｍ−８２６６
９）ＤＴＴ：Ｐｒｏｍｅｇａ、Ｃａｔ．＃Ｖ３１５５
１０）ＡＴＰ、４℃で保管：Ｓｉｇｍａ、Ｃａｔ．＃Ａ−５３９４
１１）γ３３Ｐ−ＡＴＰ、１０００〜３０００Ｃｉ／ｍｍｏｌ：Ａｍｅｒｓｈａｍ、Ｃａｔ．＃ＡＨ９９６８
１２）ＮａＣｌ：Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｃａｔ．＃ＢＰ３５８−２１２
１３）Ｈ３ＰＯ４８５％  Ｆｉｓｈｅｒ、Ｃａｔ．＃Ａ２４２−５００
１４）Ｔｒｉｓ−ＨＣＬ  ｐＨ８．０：Ｂｉｏ−Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ、Ｃａｔ．＃１６−０１５Ｖ
１５）スタウロスポリン、１００μｇ：ＣＡＬＢＩＯＣＨＥＭ、Ｃａｔ．＃５６９３９７
１６）Ｈｙｐｕｒｅ  Ｃｅｌｌ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｇｒａｄｅ  Ｗａｔｅｒ、５００ｍＬ：ＨｙＣｌｏｎｅ、Ｃａｔ．＃ＳＨ３０５２９．０２
反応混合物：
１）キナーゼバッファ：５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ  ｐＨ８．０；１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２；１ｍＭ  ＤＴＴ
２）Ｈｉｓ−ＣＨＫ１、社内ロットＰ９７６、ＷＭ  約３０ＫＤａ、−８０℃で保管。
【０９２３】
約５，０００ＣＰＭの陽性対照を生じさせるために、６ｎＭが必要となる。１プレート（１００ｒｘｎ）につき：８μＬの２３５μｇ／ｍＬ（７．８３μＭ）原液を、２ｍＬのキナーゼバッファで希釈する。これが３１ｎＭの混合物になる。２０μＬ／ウェルを添加する。これが６ｎＭの最終反応濃度になる。
３）ＣＤＣ２５Ｃビオチン化ペプチド
ＣＤＣ２５Ｃを１ｍｇ／ｍＬ（３８５μＭ）原液に希釈し、−２０℃で保管する。１プレート（１００ｒｘｎ）につき：１０μＬの１ｍｇ／ｍＬ  ペプチド原液を、２ｍＬのキナーゼバッファで希釈する。これにより、１．９２５μＭのミックスを得る。２０μＬ／ｒｘｎを添加する。これが３８５ｎＭの最終反応濃度になる。
４）ＡＴＰミックス
１プレート（１００ｒｘｎ）につき：１０μＬの１ｍＭ  ＡＴＰ（冷）原液および２μＬの新しいＰ３３−ＡＴＰ（２０μＣｉ）を、５ｍＬのキナーゼバッファで希釈する。これにより、２μＭのＡＴＰ（冷）溶液を得る。５０μＬ／ウェルを添加して、反応を開始させる。最終容積は、１００μＬ／ｒｘｎであり、そのため、最終反応濃度は、１μＭ  ＡＴＰ（冷）および０．２μＣｉ／ｒｘｎになる。
５）停止溶液：
１プレートにつき、１０ｍＬの洗浄バッファ２（２Ｍ  ＮａＣｌ  １％Ｈ３ＰＯ４）に、１ｍＬのＳＰＡビーズスラリー（５０ｍｇ）を添加する；１００μＬ／ウェルを添加する。
６）洗浄バッファ１：２Ｍ  ＮａＣｌ
７）洗浄バッファ２：２Ｍ  ＮａＣｌ、１％Ｈ３ＰＯ４。
【０９２４】
アッセイ手順：
【０９２５】
【化５６８】
2009515882.tif 000472
＊アッセイ当たりの総反応容積。＊＊（停止溶液添加後の）反応終了時の最終反応容積。
１）化合物を水／１０％ＤＭＳＯで所望の濃度に希釈する−これにより、ｒｘｎ中１％の最終ＤＭＳＯ中濃度が得られる。１０μＬ／ｒｘｎを適切なウェルに分配する。１０μＬの１０％ＤＭＳＯを陽性対照ウェル（ＣＨＫ１＋ＣＤＣ２５Ｃ＋ＡＴＰ）および陰性対照ウェル（ＣＨＫ１＋ＡＴＰのみ）に添加する。
２）氷上で酵素を解凍する−酵素をキナーゼバッファ（「反応混合物」参照）で適切な濃度に希釈し、２０μＬをそれぞれのウェルに分配する。
３）氷上でビオチン化基質を解凍し、キナーゼバッファ（「反応混合物」参照）で希釈する。２０μＬ／ウェルを、陰性対照ウェル以外に添加する。その代わりに、これらのウェルには２０μＬのキナーゼバッファを添加する。
４）ＡＴＰ（冷）およびＰ３３−ＡＴＰをキナーゼバッファ（「反応混合物」参照）で希釈する。５０μＬ／ウェルを添加して、反応を開始させる。
５）室温で２時間、反応を進行させる。
６）１００μＬのＳＰＡビーズ／停止溶液（「反応混合物」参照）を添加することによって反応を停止させ、１５分間、インキュベートさせておき、その後、回収する。
７）ブランクＰａｃｋａｒｄ  ＧＦ／Ｂフィルタプレートを真空フィルタ装置（Ｐａｃｋａｒｄプレート・ハーベスター）内に配置し、２００ｍＬの水を吸引して、系を湿潤させる。
８）ブランクを取り出し、Ｐａｃｋａｒｄ  ＧＦ／Ｂフィルタプレートに入れる。
９）フィルタプレートを通して反応物を吸引する。
１０）洗浄：それぞれの洗浄ごとに２００ｍＬ；２Ｍ  ＮａＣｌで１回；２Ｍ  ＮａＣｌ／１％Ｈ３ＰＯ４で１回。
１１）フィルタプレートを１５分間放置して乾燥させる。
１２）フィルタプレートの上にＴｏｐＳｅａｌ−Ａ接着剤を載せる。
１３）Ｔｏｐ  Ｃｏｕｎｔでフィルタプレートを作動させる。
【０９２６】
設定：データモード：ＣＰＭ
放射性核種：Ｍａｎｕａｌ  ＳＰＡ：Ｐ３３
シンチレータ：液体／プラスチック
エネルギー領域：低
ＩＣ５０測定：阻害化合物の８点の連続希釈物から生成した２通りの阻害データによって、用量反応曲線をそれぞれプロットした。化合物の濃度を、処理済みの試料のＣＰＭを未処理の試料のＣＰＭで除算することによって計算した％キナーゼ活性に対してプロットした。次いで、ＩＣ５０値を得るために、用量反応曲線を標準的なＳ字曲線に当てはめ、ＩＣ５０値を非線形回帰分析によって導き出した。上記の方法に従って測定した本発明の化合物のＩＣ５０値を以下の表４３に示す。
【０９２７】
アッセイ値によって先に明示したように、本発明の表Ａの化合物は、良好なＣｈｋ１阻害特性を示す。
【０９２８】
ＣＤＫ２アッセイ：
バキュロウイルスの構築：サイクリンＥをＰＣＲによりｐＶＬ１３９３（Ｐｈａｒｍｉｎｇｅｎ、カリフォルニア州、ラ・ホーヤ）にクローニングし、ニッケル樹脂での精製を可能にするためにアミノ末端に５つのヒスチジン残基を付加した。発現されたタンパク質は、約４５ｋＤａであった。ＣＤＫ２をＰＣＲによりｐＶＬ１３９３にクローニングし、カルボキシ末端に赤血球凝集素エピトープタグ（ＹＤＶＰＤＹＡＳ）を付加した。発現されたタンパク質は、大きさが約３４ｋＤａであった。
【０９２９】
酵素の産生：サイクリンＥおよびＣＤＫ２を発現する組換えバキュロウイルスで、ＳＦ９細胞を、等しい感染多重度（ＭＯＩ＝５）で４８時間、共感染させた。１０分間、１０００ＲＰＭでの遠心分離により細胞を回収し、その後、ペレットを、氷上で３０分間、ペレット容量の溶解バッファ（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ  ｐＨ８．０、１５０ｍＭ  ＮａＣｌ、１％  ＮＰ４０、１ｍＭ  ＤＴＴおよびプロテアーゼ阻害剤（Ｒｏｃｈｅ  Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ  ＧｍｂＨ、ドイツ、マンハイム）を含有）に５回溶解した。溶解産物を１５０００ＲＰＭで１０分間、回転沈降させ、上清を保持した。（１リットルのＳＦ９細胞につき）５ｍＬのニッケルビーズを、溶解バッファ（Ｑｉａｇｅｎ  ＧｍｂＨ、ドイツ）で３回洗浄した。そのバキュロウイルス上清にイミダゾールを２０ｍＭの最終濃度まで添加し、その後、４５分間、４℃でニッケルビーズと共にインキュベートした。２５０ｍＭのイミダゾールを含有する溶解バッファで、タンパク質を溶離した。溶離液を２リットルのキナーゼバッファ（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ  ｐＨ８．０、１ｍＭ  ＤＴＴ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００μＭ  オルトバナジウム酸ナトリウムおよび２０％グリセロールを含有）中で一晩、透析した。酵素をアリコートで、−７０℃で保管した。
【０９３０】
インビトロキナーゼアッセイ：サイクリンＥ／ＣＤＫ２キナーゼアッセイを、低タンパク質吸着性９６ウェルプレート（Ｃｏｒｎｉｎｇ  Ｉｎｃ．、ニューヨーク州、コーニング）で行った。酵素を、キナーゼバッファ（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ  ｐＨ８．０、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１ｍＭ  ＤＴＴ、および０．１ｍＭ  オルトバナジウム酸ナトリウムを含有）で、５０μｇ／ｍＬの最終濃度に希釈した。これらの反応において使用した基質は、Ｈｉｓｔｏｎｅ  Ｈ１（Ａｍｅｒｓｈａｍ（英国）製）から誘導したビオチン化ペプチドであった。その基質を氷上で解凍し、キナーゼバッファで２μＭに希釈した。化合物を１０％ＤＭＳＯで所望の濃度に希釈した。それぞれのキナーゼ反応について、２０μＬの５０□ｇ／ｍＬの酵素溶液（１μｇの酵素）と２０μＬの２μＭの基質溶液とを混合し、その後、試験のためにそれぞれのウェル内で１０μＬの希釈化合物と合わせた。５０μＬの２μＭのＡＴＰおよび０．１μＣｉの３３Ｐ−ＡＴＰ（Ａｍｅｒｓｈａｍ（英国）製）の添加により、キナーゼ反応を開始させた。その反応を１時間、室温で進行させた。１５分間の２００μＬの停止バッファ（０．１％  Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ−１００、１ｍＭ  ＡＴＰ、５ｍＭ  ＥＤＴＡを含有）および５ｍｇ／ｍＬのストレプタビジン被覆ＳＰＡビーズ（Ａｍｅｒｓｈａｍ（英国）製）の添加により、反応を停止させた。その後、Ｆｉｌｔｅｒｍａｔｅユニバーサル・ハーベスター（Ｐａｃｋａｒｄ／Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）を使用して、そのＳＰＡビーズを９６ウェルＧＦ／Ｂフィルタプレート（Ｐａｃｋａｒｄ／Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）に捕捉した。２Ｍ  ＮａＣｌで２回、その後、２Ｍ  ＮａＣｌと１％リン酸で２回ビーズを洗浄することにより、非特異的シグナルを除去した。その後、ＴｏｐＣｏｕｎｔ  ９６ウェル液体シンチレーションカウンタ（Ｐａｃｋａｒｄ／Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓからのもの）を使用して、放射性シグナルを測定した。
【０９３１】
ＩＣ５０測定：阻害化合物の８点の連続希釈物から生成した２通りの阻害データによって、用量反応曲線をそれぞれプロットした。化合物の濃度を、処理済みの試料のＣＰＭを未処理の試料のＣＰＭで除算することによって計算した％キナーゼ活性に対してプロットした。次いで、ＩＣ５０値を得るために、用量反応曲線を標準的なＳ字曲線に当てはめ、ＩＣ５０値を非線形回帰分析によって導き出した。以下の活性の表は、本発明の化合物の例示的な一覧の活性データを示すものである。
【０９３２】
（活性の表）
【０９３３】
【化５６９】
2009515882.tif 000473
【０９３４】
【化５７０】
2009515882.tif 000474
【０９３５】
【化５７１】
2009515882.tif 000475
【０９３６】
【化５７２】
2009515882.tif 000476
【０９３７】
【化５７３】
2009515882.tif 000477
【０９３８】
【化５７４】
2009515882.tif 000478
【０９３９】
【化５７５】
2009515882.tif 000479
【０９４０】
【化５７６】
2009515882.tif 000480
【０９４１】
【化５７７】
2009515882.tif 000481
【０９４２】
【化５７８】
2009515882.tif 000482
【０９４３】
【化５７９】
2009515882.tif 000483
【０９４４】
【化５８０】
2009515882.tif 000484
【０９４５】
【化５８１】
2009515882.tif 000485
【０９４６】
【化５８２】
2009515882.tif 000486
本発明を、上記の具体的な実施形態と併せて記載してきたが、その多くの代替、修正その他の変更が、当業者には明らかであろう。そのような代替、修正および変更はすべて、本発明の趣旨および範囲内に含まれることが意図される。
【手続補正書】
【提出日】平成20年11月10日(2008.11.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
患者における１つ以上のキナーゼの活性を阻害するための薬剤を製造するための、構造式Ｉ：
【化１】
2009515882.tif 000587
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化２】
2009515882.tif 000588
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化３】
2009515882.tif 000589
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化４】
2009515882.tif 000590
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化５】
2009515882.tif 000591
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用であって、ここで前記キナーゼは、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、およびオーロラキナーゼからなる群から選択される、使用。
【請求項２】
患者における１つ以上のキナーゼに関連する疾患を処置するか、または前記疾患の進行を遅らせるための薬剤を製造するための、構造式Ｉ：
【化６】
2009515882.tif 000592
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化７】
2009515882.tif 000593
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化８】
2009515882.tif 000594
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化９】
2009515882.tif 000595
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化１０】
2009515882.tif 000596
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５は、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、ヘテロアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ８は、Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７および−（ＣＨ２）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
ｍは、０から４であり；
ｎは、１〜４であり；
ｐは、０〜３である）
によって表される少なくとも１つの化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグの使用であって、ここで前記キナーゼは、チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼ、およびオーロラキナーゼからなる群から選択される、使用。
【請求項３】
チェックポイントキナーゼ、Ｐｉｍ−１キナーゼおよびオーロラキナーゼからなる群から選択されるキナーゼに関連する１つ以上の疾患を処置するための薬剤を製造するための、（ｉ）構造式Ｉ：
【化１１】
2009515882.tif 000597
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
【化１２】
2009515882.tif 000598
からなる群から選択され、ここで、直上にＲについての構造が示されている前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル部分のそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨＲ５）ｎＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはアルキルであり；
Ｒ２は、Ｒ９、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、各Ｒ９が独立して選択され、同一であっても異なっていてもよい１〜６個のＲ９基で置換されたアルキル、
【化１３】
2009515882.tif 000599
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に独立して置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ５）Ｓ（Ｏ２）Ｒ７、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７および−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ３は、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨＲ５）ｎ−アリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ５）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＣＨ（アリール）２、
【化１４】
2009515882.tif 000600
、−（ＣＨＲ５）ｎ−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ２）ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、シクロアルキル、−ＣＨ（アリール）２、−ＣＨ（ヘテロアリール）２、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８、および
【化１５】
2009515882.tif 000601
からなる群から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であってもよいし、または同一もしくは異なっていてよい１つ以上の部分で任意に置換されていてもよく、それぞれの部分は、ハロゲン、アルキル、アリール、シクロアルキル、ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ２）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ볯㲖猯灵膀裢뎼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵覼볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵膀裢꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯ꎼ볯꾼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰臣袂臣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵覼볯袼볯覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵讁苣ꪁ苣꒾臣覂诧讫臣ꚁ臩麊臣貂볯㲛牢ਾ†볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵꾁胣ꢼ臣龁臣ꊂ菣궂菣ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ†볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵꾁胣ꢼ胣ꊂ菣궂菣膀苣ꪃ菣ꮃ胣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ胣ꊂ菣벃菣ꊂ菣궂菣誁苣뎁菣蚃菣ꊂ菣벃菣ꊂ菣궂菣讁苣ꪁ苣꒾臣覂臩麊臣貂胣鎁臣ꞁ胣趉꣨ꊂ菣궂菣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣ꊂ菣궂菣膀苣ꪃ菣ꮃ胣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ臣袂臣ꊂ菣벃菣ꊂ菣궂菣꺁臣貂臣貂臣膀鷩꺽迦ꞁ臣ꎁ臣节苣蒁臣膀臣龁臣貐룤节臣辁臣낕臣ꎁ臣蒁臣袂臣醼臣ꖻ룤꺁菩蚈臣뮻蓦ꮁ뷧鮏臣貂臣蒁臣节苣辁胣鶁苣麁苣꺁菩蚈臣膀菣궃苣뎃胣ꊂ菣궂菣膀苣ꪃ菣ꮃ胣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀볯ꎼ볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀볯꺼胣銈볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰胣銈볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀裢ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵膀裢ꎼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰胣銈볯袼볯覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀裢뎼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀裢뎼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀裢꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯뎼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵覼볯袼볯覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵誁苣뎁裢꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯ꎼ볯꾼볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰臣覂臣讂뻧讁苣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣鮼戼㹲 늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰臣膀苣ꮃ苣ꮃ胣ꊂ菣벃菣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣膀苣ꪃ菣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ臣袂臣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣膀臣鎁臣膀觥風苣ꮃ苣ꮃ胣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ胣ꊂ菣벃菣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣誁苣뎁苣ꪃ菣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ臣鶁苣麁苣꾁胣麝뷧鮏臣芁臣ꚁ苣袂臣鞁胣뺁臣꾁郥肸苣鞁臣꾁闧ꪁ臣ꚁ臣ꚁ苣蒁볯ꒁ믤誸臣ꢃ裥ꞁ믤辄臣꺽迦閁苣ꚁ臣ꚁ苣袂臣膀臣貂臣貂臣ꢃ裥꾁胣较菣늂菣膀苣ꮃ苣ꮃ胣ꊂ菣벃菣膀苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣꾼볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣ꎼ볯膀裢꾼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵膀裢꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵膀裢ꎼ볯꾼볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵膀裢뎼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵覼볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵膀裢꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯ꎼ볯꾼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰臣袂臣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵覼볯袼볯覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵讁苣ꪁ苣꒾臣覂诧讫臣ꚁ臩麊臣貂볯㲛牢ਾ†볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲘猯灵꾁胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀裢뎼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵膀裢ꎼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵誁苣뎁裢袼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯銈苣ꪃ菣ꮃ臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣鮼戼㹲 늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馼⼼畳㹰臣膀菣궃苣뎃胣ꎼ볯膀볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀裢ꎼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀裢꾼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀裢ꎼ볯꾼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰胣銈볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵膀裢뎼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵覼볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵膀裢꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯ꎼ볯꾼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰臣袂臣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵覼볯袼볯覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵讁苣ꪁ苣꒾臣覂臩麊臣貂볯㲛牢ਾ†뷯꾁胣邼臣覂볯ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ†뷯꾁胣醼胣钼臣芁苣鮼戼㹲 邽臣膀볯鲀볯ꞁ臣讂볯㲉牢ਾ臣袂臣ꚁꇨ閁苣讂냥ꪁ臣ꢁ苣醼臣꺁곧醼賥袐觧뺁臣꾁臣꺁雨ꚭ髧ꮁ꣨릮臣貂苣ꦡ胣뚺ꫥ貒觧膀苣릂菣ꮃ苣鞁臣꾁菣궃菣ꦃ菣낂臣袼뷯覽볯醰臣辁臣节볯ꒁ臣견볯隌郥ꦉ臣銂郥肂뗧뾁郥辂臣꺁뷤ꢔ臣芁臣ꚁ胣鎁臣ꞁ胣趉꣨견볯隌郥ꦉ臣膀곧醼賥袐觧ꢁ臣낕臣讂諦貙觥ꞁ臣讂胣뾽铧芀㰊䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣讫뇦薠볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖ꎂ胨ꮁ臣醁苣膃苣莃苣鶃苣뎃菣궂菣벃苣膀볯覽뷯銈볯궂菣벃苣誁苣뎁苣벃菣ꦃ苣誃菣벂臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂苣誃菣벂臣ꊖ胩馁苣뺖苦銂蟥꺽臣讂臣膀臣龁臣趉꣨뺖苦꺁胩財苣薁苣鮁苣龁苣꺁胣袼뷯覼냥ꪁ臣ꢁ苣醼臣꺁雨ꚭ髧ꮁ꣨릮臣貂苣薋뷤ꢁ볯覽뷯覼꟦ꂀ볥ꦼ볯㲚牢ਾ䐼噉邀賥醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㔱㠸⸲楴≦㈾〰㔹㔱㠸⸲楴쉦゠〰〶㰲愯㰾䐯噉ਾ袼볥궸胣㲁牢ਾ†볯꾁胣ꢼ胣较菣늂菣膀苣ꪃ菣ꮃ胣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ胣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣ꊂ菣벃菣ꊂ菣궂菣膀菣蚃菣랂苣ꪃ菣膀菣蚃菣랂苣ꪃ菣ꊂ菣궂菣膀苣ꮃ苣讃菣膀苣ꮃ苣讃菣膀裢ꎼ볯꾼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰胣㲁牢ਾ䐼噉邀賥醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㔱㠸⸲楴≦㈾〰㔹㔱㠸⸲楴쉦゠〰〶㰳愯㰾䐯噉ਾ讁苣ꪁ苣꒾臣覂臩麊臣貂胣鎁臣ꞁ胣뒛룤ꮁ볯ꮁ臣蒁臣꺁꟦ꂀ臣몤臣貂臣蒁苣趉꣨ꊂ菣벃菣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣膀苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀苣ꪃ菣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ胣ꊂ菣놂菣ꮃ胣颃菣궃苣꾂菣ꮃ臣袂臣颃菣궃苣꾂菣ꮃ菩蚈臣鶁苣麁苣꾁胣麝뷧鮏臣芁臣ꚁ苣袂臣鞁胣뺁臣꾁郥肸苣鞁臣꾁闧ꪁ臣ꚁ臣ꚁ苣蒁볯ꒁ믤誸臣ꢃ裥ꞁ믤辄臣겋ꯧ鞁臣꺽迦閁苣ꚁ臣ꚁ苣辁胣鶁苣麁苣꺁菩蚈臣膀菣궃苣뎃胣ꊂ菣궂菣膀苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣ꎼ볯膀裢꾼볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣銈볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵膀裢꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰胣銈볯袼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯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