(57)【要約】【課題】優れたチロシンキナーゼ阻害作用を有し、安全性が高く、かつ医薬品として十分満足できる化合物を提供すること。【解決手段】式：2009517333.tif 000398［式中、Ｒ１ａは水素原子、Ｒ２ａは、−ＮＲ６ａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ａは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、Ｒ３ａは水素原子またはＣ１−６アルキル基、Ｒ４ａはハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基、Ｒ５ａはハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基、Ｘａは水素原子またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物またはその塩。
2009517333.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2009517333.tif 000385
［式中、
Ｒ１ａは水素原子、
Ｒ２ａは、
−ＮＲ６ａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ａは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ａは水素原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｒ４ａはハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｒ５ａはハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｘａは水素原子またはハロゲン原子を表す。］
で表される化合物またはその塩
（ただし、Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−(メチルスルホニル)アセトアミドを除く）。
【請求項２】
Ｘａが水素原子である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１ａが水素原子、
Ｒ２ａが、
−ＮＲ６ａａ−ＣＯ−ＣＲ７ａＲ８ａ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル（式中、Ｒ６ａａは水素原子またはメチル基、Ｒ７ａおよびＲ８ａは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはメチル基を表す）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ａが水素原子、
Ｒ４ａが塩素原子またはメチル基、
Ｒ５ａがフッ素原子、塩素原子またはメチル基である、
請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ７ａおよびＲ８ａがメチル基である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
下記から選択される化合物またはその塩もしくはその水和物。
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（エチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−Ｎ，２−ジメチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、および
Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド。
【請求項６】
式：
【化２】
2009517333.tif 000386
［式中、
Ｗｂは、Ｃ（Ｒ１ｂ）またはＮ、
環Ａｂは、置換されていてもよいピリジン環、
Ｘ１ｂは、
−ＮＲ３ｂ−Ｙ１ｂ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−ＣＨＲ３ｂ−
（式中、Ｒ３ｂは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｂは、環Ａｂで表されるピリジン環上の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。Ｙ１ｂは、結合手、またはそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−４アルキレンもしくは−Ｏ−（Ｃ１−４アルキレン）−を表す）
を表す。
Ｒ１ｂは、水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｂは、水素原子、または炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｂとＲ２ｂ、またはＲ２ｂとＲ３ｂはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項７】
式：
【化３】
2009517333.tif 000387
［式中、環Ａｂ’は、さらに置換されていてもよいピリジン環、環Ｂｂは、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基を表し、その他の各記号は請求項６と同意義を表す。］
で表される化合物である、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１ｂが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｂが、
（ｉ）−ＮＲ６ｂａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ１−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ６ｂａは水素原子またはメチル基、ｎ１は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ１−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（ii）−ＮＲ６ｂｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、Ｒ６ｂｂは水素原子またはメチル基、ｎ２は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、および
（iv）ヒドロキシ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｂが水素原子、
環Ａｂ’が、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいピリジン環、
環Ｂｂが、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基である、
請求項７記載の化合物。
【請求項９】
環Ａｂ’が、ハロゲンで置換されていてもよいピリジン環、
環Ｂｂが、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で３位が置換されていてもよいフェニル基である、
請求項７記載の化合物。
【請求項１０】
下記から選択される化合物またはその塩。
２−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノール、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（３−クロロ−５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアミド。
【請求項１１】
式：
【化４】
2009517333.tif 000388
［式中、
Ｒ１ｃは、水素原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｃは、炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｃとＲ２ｃ、またはＲ２ｃとＲ３ｃはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｃは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｃは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
環Ａｃは、置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃは、
（ｉ）置換されていてもよいアミノ基、
（ii）置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）置換されていてもよいウレイド基、
（iv）置換されていてもよいスルファモイル基、
（ｖ）置換されていてもよい複素環基、
（vi）置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基
（vii）置換されていてもよいアミノメチル基、
（viii）置換されていてもよいカルバモイルメチル基、
（ix）置換されていてもよいアルキルスルホニル基、または
（ｘ）シアノ基、
環Ｂｃは、それぞれ、Ｒ５ｃに加えてさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基を表す。］
で表される化合物またはその塩
（ただし、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンズアミド  塩酸塩、
４−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ベンズアミド、
３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンゾニトリル、
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンゾニトリル、
３−［２−クロロ−４−（６，７−ジヒドロ−９Ｈ−ピリミド［４’，５’：４，５］ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−４−イルアミノ）フェノキシ］ベンゾニトリル  塩酸塩、および
（２Ｅ）−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４−｛［３−クロロ−４−（３−シアノフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）プロパ−２−エン−１−イル］−４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド
を除く）。
【請求項１２】
Ｒ１ｃが水素原子である、請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
下記から選択される化合物またはその塩。
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノール、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンズアミド、
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）ベンズアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミド、
Ｎ−（３−｛２−クロロ−４−［（６−シアノ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）−２−フルオロベンズアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（２，２−ジメチルプロポキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
２−（メチルスルホニル）−Ｎ−｛２−［４−（｛３−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝アセトアミド、
２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノール、および
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−シアノフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド。
【請求項１４】
式：
【化５】
2009517333.tif 000389
［式中、
Ｒ１ｄは、水素原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｄは、炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｄとＲ２ｄ、またはＲ２ｄとＲ３ｄはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｄは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｄは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
環Ａｄは、置換されていてもよいベンゼン環、
Ｚｄは、置換されていてもよいＣ１−３アルキレン、
環Ｂｄは、置換されていてもよい複素環基を表す。］
で表される化合物またはその塩
（ただし、
エチル  ５−［（４−｛［３−クロロ−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）メチル］−２−フロエート、
５−［（４−｛［３−クロロ−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）メチル］−２−フランカルボン酸、
２−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エタノール、および
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド
を除く）。
【請求項１５】
式：
【化６】
2009517333.tif 000390
［式中、Ｒ４ｄは、アシル基または置換されていてもよいウレイド基、環Ｂｄ’は、Ｒ４ｄに加えてさらに置換されていてもよいピペリジル基、その他の各記号は請求項１４と同意義を表す。］
で表される化合物である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
下記から選択される化合物またはその塩。
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］メチル｝ピペリジン−１−カルボキシレート、および
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
【請求項１７】
式：
【化７】
2009517333.tif 000391
［式中、
Ｒ１ｅは、水素原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｅは、炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｅとＲ２ｅ、またはＲ２ｅとＲ３ｅはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｅは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｅは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
環Ａｅは、置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｅは、
（ｉ）置換されていてもよい複素環基で置換された直鎖状アルキル基、
（ii）置換されていてもよいイミノで置換された直鎖状アルキル基、
（iii）置換されていてもよいアリールで置換され、さらにハロゲン化またはヒドロキシル化されていてもよい直鎖状アルキル基、
（iv）置換されていてもよい分枝状アルキル基、
（ｖ）置換されていてもよいアルケニル基、
（vi）置換されていてもよいアリールで置換されたヒドロキシ基、
（vii）Ｃ１−６アルキルで置換されたヒドロキシ基、
（viii）ハロゲン化されたＣ２−６アルキルで置換されたヒドロキシ基、
（ix）ハロゲン化されたＣ２−６アルキル基、
（ｘ）置換されていてもよいシクロアルキル基、または
（xi）置換されていてもよいアリールで置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
環Ｂｅは、Ｒ５ｅに加えてさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基を表す。］
で表される化合物またはその塩
（ただし、
２−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛４−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エトキシ）エタノール  二塩酸塩、
２−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛４−［４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ブチル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エトキシ）エタノール、および
１−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝エタノン
を除く）。
【請求項１８】
下記から選択される化合物またはその塩。
２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノール、
（１Ｚ）−１−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オン  Ｏ−エチルオキシム、
１−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オール、
１−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］−３，３−ジメチルブタン−１−オン、
Ｎ−（２−｛４−［（３−メチル−４−｛３−［（１Ｅ）−３−メチルブタ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミドおよび
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１−シアノシクロプロピル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド。
【請求項１９】
式：
【化８】
2009517333.tif 000392
［式中、
Ｗｇは、Ｃ（Ｒ１ｇ）またはＮ、
環Ａｇは、置換されていてもよいベンゼン環、
環Ｂｇは、置換されていてもよい含窒素複素環、
Ｘ１ｇは、
−ＮＲ３ｇ−Ｙ１ｇ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−ＣＨＲ３ｇ−
（式中、Ｒ３ｇは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｇは、環Ａｇで表されるベンゼン環上の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。Ｙ１ｇは、結合手、またはそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−４アルキレンもしくは−Ｏ−（Ｃ１−４アルキレン）−を表す）
を表す。
Ｒ１ｇは、水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｇは、水素原子、または炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｇとＲ２ｇ、またはＲ２ｇとＲ３ｇはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項２０】
式：
【化９】
2009517333.tif 000393
［式中、Ｒ４ｇは、置換されていてもよい炭化水素基、環Ｂｇ’は、Ｒ４ｇに加えてさらに置換されていてもよい５または６員の含窒素複素環を表し、その他の各記号は請求項１９と同意義を表す。］
で表される化合物である、請求項１９記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１ｇが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｇが、水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｇが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｒ４ｇが、（ｉ）置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基、（ii）置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基、（iii）Ｃ１−８アルキル基、または（iv）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
請求項２０記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１ｇが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｇが、
（ｉ）水素原子、
（ii）Ｃ１−６アルキル基、または
（iii）
（ａ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｂ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｄ）ヒドロキシ、および
（ｅ）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ５ｇは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｇが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
【化１０】
2009517333.tif 000394
が、式
【化１１】
2009517333.tif 000395
Ｒ４ｇが、（ｉ）ハロゲン、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロＣ１−６アルコキシからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基、（ii）置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基、または（iii）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
請求項２０記載の化合物。
【請求項２３】
下記から選択される化合物またはその塩。
Ｎ−［２−（４−｛［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］ベンズアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］ベンズアミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］ピリジン−２−カルボキサミド。
【請求項２４】
式：
【化１２】
2009517333.tif 000396
［式中、
Ｒ１ｈは、ハロゲン原子またはハロゲン化されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｈは、水素原子、または炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｈとＲ２ｈ、またはＲ２ｈとＲ３ｈはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｈは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｈは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｚｈは、結合手、または置換されていてもよいＣ１−３アルキレン、
環Ａｈは、置換されていてもよいベンゼン環、
環Ｂｈは、（ｉ）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、（ii）置換されていてもよい複素環基、または（iii）置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基を表す。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項２５】
式：
【化１３】
2009517333.tif 000397
［式中、
Ｒ５ｈは、
（ｉ）置換されていてもよいアミノ基、
（ii）置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）置換されていてもよいウレイド基、
（iv）置換されていてもよいスルファモイル基、
（ｖ）置換されていてもよい複素環基、
（vi）置換されていてもよい炭化水素基、
（vii）ハロゲン原子、または
（viii）置換されていてもよいカルボキシル基、
環Ｂｈ’は、それぞれ、Ｒ５ｈに加えてさらに置換されていてもよい、（ｉ）Ｃ６−１４アリール基、（ii）複素環基、または（iii）Ｃ５−８シクロアルキル基を表し、その他の各記号は請求項２４と同意義を表す。］
で表される化合物である、請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
下記から選択される化合物またはその塩。
Ｎ−（３−｛２−クロロ−４−［（６−クロロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミド、
６−クロロ−Ｎ−｛３−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル｝−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−［３−（２−クロロ−４−｛［６−クロロ−５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［６−クロロ−５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミド。
【請求項２７】
請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項２８】
請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【請求項２９】
チロシンキナーゼ阻害剤である、請求項２８記載の医薬。
【請求項３０】
癌の予防・治療剤である、請求項２８記載の医薬。
【請求項３１】
癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、請求項３０記載の医薬。
【請求項３２】
哺乳動物に対して、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【請求項３３】
癌の予防・治療剤を製造するための、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、増殖因子受容体チロシンキナーゼ阻害活性を有し、癌の予防・治療に有用な縮合ピリミジン化合物、その製造法および用途に関する。
【０００２】
（発明の背景）
細胞増殖因子および増殖因子受容体の遺伝子はプロトオンコジーンと呼ばれ、ヒト腫瘍の病態に重要な役割を果たしている。上皮細胞増殖因子受容体ファミリー（ｅｒｂＢ）はＥＧＦＲ、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３、ＨＥＲ４を含み、Ｉ型の受容体型チロシンリン酸化酵素である。これらｅｒｂＢファミリーは多様な細胞群で発現しており、細胞の増殖、分化、細胞死抑制（アポトーシス抑制）の制御に深く関与している。例えばＥＧＦＲ、ＨＥＲ２の高発現、受容体の恒常的活性化は実験的に細胞を形質転換させることが知られている。
【０００３】
また、両受容体各々の高発現、同時発現は様々な癌患者において予後不良因子であることも明らかとなっている。
【０００４】
これら受容体にはＥＧＦ、ＴＧＦα等の多くのペプチド性リガンドが結合し、リガンド結合は受容体のホモもしくはヘテロ２量体化を促す。これは受容体の自己リン酸化もしくは相互リン酸化からリン酸化酵素活性の上昇を誘導し、特定リン酸化チロシン残基への結合タンパクを介して下流情報伝達系（ＭＡＰＫ、Ａｋｔ）の活性化を起こす。これが、上記の、細胞増殖、分化、細胞死抑制等の受容体活性の本体であり、癌における受容体高発現、また局所的なリガンド濃度の上昇による癌悪性化の正体と考えられている。
【０００５】
数多くの癌において、ＥＧＦＲ、ＨＥＲ２の高発現が知られている。例えば乳癌（２０−３０％）、卵巣癌（２０−４０％）、非小細胞肺癌（３０−６０％）、大腸癌（４０−８０％）、前立腺癌（１０−６０％）、膀胱癌（３０−６０％）、腎癌（２０−４０％）等である。また受容体発現と予後には相関があり、乳癌、非小細胞肺癌等では受容体発現が予後不良因子である。
【０００６】
近年、ヒト化抗ＨＥＲ２抗体（Ｔｒａｓｔｕｚｕｍａｂ）のＨＥＲ２高発現乳癌に対する臨床使用、抗ＥＧＦＲ抗体の臨床試験、また幾つかの低分子受容体酵素阻害薬の臨床試験は、これらＨＥＲ２、ＥＧＦＲに対する薬物の癌治療薬としての可能性を示した。これら薬物は臨床、非臨床試験において腫瘍増殖阻害作用を示すが、この時、受容体酵素活性の阻害と下流情報伝達系の抑制を誘導する事が知られている。従って、ＥＧＦＲまたはＨＥＲ２キナーゼを阻害、またはＥＧＦＲまたはＨＥＲ２キナーゼの活性化を阻害する化合物は癌治療薬として有効である。
【０００７】
ＨＥＲ２／ＥＧＦＲキナーゼをはじめとする受容体型チロシンキナーゼを阻害する化合物としては、縮合複素環化合物（例えば、特許文献１〜３参照）、キナゾリン誘導体（例えば、特許文献４〜７参照）、チエノピリミジン誘導体（例えば、特許文献８参照）、芳香族アゾール誘導体（例えば、特許文献９〜１１参照）等が知られているが、現在までにＨＥＲ２キナーゼ阻害物質が癌の治療薬として上市された例はない。
【０００８】
また、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体については、細胞増殖阻害活性を有する化合物として、次の化合物が知られている（非特許文献１、２参照）。
【０００９】
【化１】
2009517333.tif 000003
【００１０】
受容体型チロシンキナーゼ阻害活性を有する化合物として、次のピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体が知られている（特許文献１２、１３参照）。
【００１１】
【化２】
2009517333.tif 000004
【００１２】
また、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン誘導体については、ＣＤＫ阻害作用、細胞増殖阻害作用および／またはアポトーシス誘導作用を有する化合物として、３，５，７−三置換ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン誘導体が（特許文献１４参照）、ＣＤＫ１／サイクリンＢ阻害活性を有する化合物として、３−イソプロピルピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン誘導体が知られている（非特許文献３参照）。更に、３−メチルピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン誘導体の合成が報告されている（非特許文献４参照）。
【００１３】
【特許文献１】国際公開第１９９７／１３７７１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第１９９８／０２４３７号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２０００／４４７２８号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００２／０２５５２号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００１／９８２７７号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００３／０４９７４０号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００３／０５０１０８号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００３／０５３４４６号パンフレット
【特許文献９】国際公開第１９９８／０３６４８号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２００１／７７１０７号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第２００３／０３１４４２号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第１９９６／４０１４２号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第１９９８／２３６１３号パンフレット
【特許文献１４】欧州特許出願公開第１３４８７０７号
【非特許文献１】Khim.-Farm. Zh., 1982, 16, 1338-1343
【非特許文献２】Collect. Czech. Chem. Commun., 2003, 68, 779-791
【非特許文献３】Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2003, 13, 2989-2992
【非特許文献４】The Journal of Organic Chemistry, 1956, 21, 833-836
【発明の開示】
【００１４】
本発明は、優れたチロシンキナーゼ阻害作用を有し、毒性が低く、安全性が高く、かつ医薬品として十分満足できる化合物を提供することを目的とする。
【００１５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、下記の式（Ｉａ）〜（Ｉｈ）で表される化合物およびその塩が、優れたチロシンキナーゼ阻害作用を有することを見出し、さらなる研究により本発明を完成させるに至った。
【００１６】
すなわち、本発明は、以下に関する：
【００１７】
［１ａ］  式：
【００１８】
【化３】
2009517333.tif 000005
【００１９】
［式中、
Ｒ１ａは水素原子、
Ｒ２ａは、
−ＮＲ６ａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ａは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ａは水素原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｒ４ａはハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｒ５ａはハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｘａは水素原子またはハロゲン原子を表す。］
で表される化合物またはその塩
（ただし、Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−(メチルスルホニル)アセトアミドを除く）。
【００２０】
［２ａ］  Ｘａが水素原子である、上記［１ａ］記載の化合物。
【００２１】
［３ａ］  Ｒ１ａが水素原子、
Ｒ２ａが、
−ＮＲ６ａａ−ＣＯ−ＣＲ７ａＲ８ａ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル（式中、Ｒ６ａａは水素原子またはメチル基、Ｒ７ａおよびＲ８ａは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはメチル基を表す）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ａが水素原子、
Ｒ４ａが塩素原子またはメチル基、
Ｒ５ａがフッ素原子、塩素原子またはメチル基である、
上記［２ａ］記載の化合物。
【００２２】
［４ａ］  Ｒ７ａおよびＲ８ａがメチル基である、上記［３ａ］記載の化合物。
【００２３】
［５ａ］  下記から選択される化合物またはその塩もしくはその水和物。
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（エチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−Ｎ，２−ジメチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、および
Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド。
【００２４】
［６ａ］  上記［１ａ］記載の化合物のプロドラッグ。
【００２５】
［７ａ］  式：
【００２６】
【化４】
2009517333.tif 000006
【００２７】
［式中、Ｌａは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【００２８】
【化５】
2009517333.tif 000007
【００２９】
［式中、Ｇａは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、上記［１ａ］記載の化合物またはその塩の製造法。
【００３０】
［８ａ］  上記［１ａ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【００３１】
［９ａ］  チロシンキナーゼ阻害剤である、上記［８ａ］記載の医薬。
【００３２】
［１０ａ］  癌の予防・治療剤である、上記［８ａ］記載の医薬。
【００３３】
［１１ａ］  癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、上記［１０ａ］記載の医薬。
【００３４】
［１２ａ］  哺乳動物に対して、上記［１ａ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【００３５】
［１３ａ］  癌の予防・治療剤を製造するための、上記［１ａ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【００３６】
［１ｂ］  式：
【００３７】
【化６】
2009517333.tif 000008
【００３８】
［式中、
Ｗｂは、Ｃ（Ｒ１ｂ）またはＮ、
環Ａｂは、置換されていてもよいピリジン環、
Ｘ１ｂは、
−ＮＲ３ｂ−Ｙ１ｂ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−ＣＨＲ３ｂ−
（式中、Ｒ３ｂは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｂは、環Ａｂで表されるピリジン環上の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。Ｙ１ｂは、結合手、またはそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−４アルキレンもしくは−Ｏ−（Ｃ１−４アルキレン）−を表す）
を表す。
Ｒ１ｂは、水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｂは、水素原子、または炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｂとＲ２ｂ、またはＲ２ｂとＲ３ｂはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。］
で表される化合物またはその塩。
【００３９】
［２ｂ］  式：
【００４０】
【化７】
2009517333.tif 000009
【００４１】
［式中、環Ａｂ’は、さらに置換されていてもよいピリジン環、環Ｂｂは、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｂ］記載の化合物。
【００４２】
［３ｂ］  Ｒ１ｂが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｂが、
（ｉ）−ＮＲ６ｂａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ１−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ６ｂａは水素原子またはメチル基、ｎ１は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ１−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（ii）−ＮＲ６ｂｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、Ｒ６ｂｂは水素原子またはメチル基、ｎ２は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、および
（iv）ヒドロキシ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｂが水素原子、
環Ａｂ’が、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいピリジン環、
環Ｂｂが、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基である、
上記［２ｂ］記載の化合物。
【００４３】
［４ｂ］  環Ａｂ’が、ハロゲンで置換されていてもよいピリジン環、
環Ｂｂが、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で３位が置換されていてもよいフェニル基である、
上記［２ｂ］記載の化合物。
【００４４】
［５ｂ］  下記から選択される化合物またはその塩。
２−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノール、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（３−クロロ−５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアミド。
【００４５】
［６ｂ］  上記［１ｂ］記載の化合物のプロドラッグ。
【００４６】
［７ｂ］  式：
【００４７】
【化８】
2009517333.tif 000010
【００４８】
［式中、Ｌｂは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【００４９】
【化９】
2009517333.tif 000011
【００５０】
［式中、Ｇｂは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、上記［１ｂ］記載の化合物またはその塩の製造法。
【００５１】
［８ｂ］  上記［１ｂ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【００５２】
［９ｂ］  チロシンキナーゼ阻害剤である、上記［８ｂ］記載の医薬。
【００５３】
［１０ｂ］  癌の予防・治療剤である、上記［８ｂ］記載の医薬。
【００５４】
［１１ｂ］  癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、上記［１０ｂ］記載の医薬。
【００５５】
［１２ｂ］  哺乳動物に対して、上記［１ｂ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【００５６】
［１３ｂ］  癌の予防・治療剤を製造するための、上記［１ｂ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【００５７】
［１４ｂ］  式：
【００５８】
【化１０】
2009517333.tif 000012
【００５９】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｂ］記載の化合物。
【００６０】
［１ｃ］  式：
【００６１】
【化１１】
2009517333.tif 000013
【００６２】
［式中、
Ｒ１ｃは、水素原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｃは、炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｃとＲ２ｃ、またはＲ２ｃとＲ３ｃはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｃは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｃは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
環Ａｃは、置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃは、
（ｉ）置換されていてもよいアミノ基、
（ii）置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）置換されていてもよいウレイド基、
（iv）置換されていてもよいスルファモイル基、
（ｖ）置換されていてもよい複素環基、
（vi）置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基
（vii）置換されていてもよいアミノメチル基、
（viii）置換されていてもよいカルバモイルメチル基、
（ix）置換されていてもよいアルキルスルホニル基、または
（ｘ）シアノ基、
環Ｂｃは、それぞれ、Ｒ５ｃに加えてさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基を表す。］
で表される化合物またはその塩
（ただし、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンズアミド  塩酸塩、
４−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ベンズアミド、
３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンゾニトリル、
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンゾニトリル、
３−［２−クロロ−４−（６，７−ジヒドロ−９Ｈ−ピリミド［４’，５’：４，５］ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−４−イルアミノ）フェノキシ］ベンゾニトリル  塩酸塩、および
（２Ｅ）−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４−｛［３−クロロ−４−（３−シアノフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）プロパ−２−エン−１−イル］−４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド
を除く）。
【００６３】
［２ｃ］  Ｒ１ｃが水素原子である、上記［１ｃ］記載の化合物。
【００６４】
［３ｃ］  下記から選択される化合物またはその塩。
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノール、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンズアミド、
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）ベンズアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミド、
Ｎ−（３−｛２−クロロ−４−［（６−シアノ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）−２−フルオロベンズアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（２，２−ジメチルプロポキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
２−（メチルスルホニル）−Ｎ−｛２−［４−（｛３−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝アセトアミド、
２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノール、および
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−シアノフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド。
【００６５】
［４ｃ］  上記［１ｃ］記載の化合物のプロドラッグ。
【００６６】
［５ｃ］  式：
【００６７】
【化１２】
2009517333.tif 000014
【００６８】
［式中、Ｌｃは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【００６９】
【化１３】
2009517333.tif 000015
【００７０】
［式中、Ｇｃは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、上記［１ｃ］記載の化合物またはその塩の製造法。
【００７１】
［６ｃ］  上記［１ｃ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【００７２】
［７ｃ］  チロシンキナーゼ阻害剤である、上記［６ｃ］記載の医薬。
【００７３】
［８ｃ］  癌の予防・治療剤である、上記［６ｃ］記載の医薬。
【００７４】
［９ｃ］  癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、上記［８ｃ］記載の医薬。
【００７５】
［１０ｃ］  哺乳動物に対して、上記［１ｃ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【００７６】
［１１ｃ］  癌の予防・治療剤を製造するための、上記［１ｃ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【００７７】
［１２ｃ］  式：
【００７８】
【化１４】
2009517333.tif 000016
【００７９】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｃ］記載の化合物。
【００８０】
［１３ｃ］  式：
【００８１】
【化１５】
2009517333.tif 000017
【００８２】
［式中、環Ｂｃ’は、それぞれ、Ｒ５ｃに加えてさらに置換されていてもよい、フェニル基またはシクロヘキシル基を、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｃ］記載の化合物。
【００８３】
［１４ｃ］  Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、
上記［１ｃ］記載の化合物。
【００８４】
［１５ｃ］  Ｒ１ｃが、水素原子またはシアノ基、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）アミノ基、
（ii）モノＣ１−６アルキル−アミノ基、
（iii）ジＣ１−６アルキル−アミノ基、
（iv）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｖ）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vi）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vii）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（viii）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ix）Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｘ）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、
（xi）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基、
（xii）カルバモイル基、
（xiii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiv）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xv）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xvi）Ｃ６−１４アリール−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xvii）Ｃ２−６アルキニル−カルバモイル基、
（xviii）ピペリジル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xix）モルホリニル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xx）Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルキニルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（xxi）酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基、
（xxii）ウレイド基、
（xxiii）Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、
（xxiv）Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、
（xxv）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基、
（xxvi）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基、
（xxvii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（xxviii）Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキル−カルバモイルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（xxix）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイルメチル基、
（xxx）Ｃ１−６アルキル−カルボニルで置換されていてもよいアミノメチル基、
（xxxi）Ｃ３−７シクロアルキルまたはハロゲンを有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（xxxii）シアノ基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基である、
上記［１ｃ］記載の化合物。
【００８５】
［１６ｃ］  Ｒ５ｃが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル、
（ii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル、
（iii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル、
（iv）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル、
（ｖ）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル、
（vii）Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル、
（viii）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、および
（ix）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいアミノ基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００８６】
［１７ｃ］  Ｒ５ｃが、
（ｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、
（ii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル、
（iii）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、
（iv）Ｃ６−１４アリール−Ｃ１−６アルキル、
（ｖ）Ｃ２−６アルキニル、
（vi）ピペリジル−Ｃ１−６アルキル、
（vii）モルホリニル−Ｃ１−６アルキル、および
（viii）Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルキニルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００８７】
［１８ｃ］  Ｒ５ｃが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル、
（ii）Ｃ３−７シクロアルキル、および
（iii）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいウレイド基で、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００８８】
［１９ｃ］  Ｒ５ｃが、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００８９】
［２０ｃ］  Ｒ５ｃが、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００９０】
［２１ｃ］  Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）、
（ii）−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基である、
上記［１６ｃ］〜［２０ｃ］のいずれか１つに記載の化合物。
【００９１】
［２２ｃ］  Ｒ２ｃが、
−ＮＲ６ｃａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ１−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（式中、ｎ１は１から４の整数、Ｒ６ｃａは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ１−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ３ｃが水素原子、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）(a)Ｃ１−６アルキルスルホニルを有していてもよいＣ１−６アルカノイルでモノ置換されていてもよいか、または(b)Ｃ１−６アルキルでモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルで置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（iv）Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキル−カルバモイルで置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（ｖ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルで置換されていもよいアミノメチル基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（vii）シアノ基、
環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００９２】
［２３ｃ］  Ｒ２ｃが、
−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基である、
上記［２２ｃ］記載の化合物。
【００９３】
［２４ｃ］  Ｒ２ｃが、
−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ３ｃが水素原子、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）(a)ヒドロキシを有していてもよいＣ１−６アルカノイルでモノ置換されていてもよいか、または(b)Ｃ１−６アルキルでモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルで置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（iv）Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキル−カルバモイルで置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（ｖ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルで置換されていもよいアミノメチル基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（vii）シアノ基、
環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００９４】
［２５ｃ］  Ｒ２ｃが、
−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＲ９ｃＲ１０ｃ−ＯＨ（式中、Ｒ９ｃおよびＲ１０ｃは、同一または異なって、それぞれＣ１−４アルキル基を表す）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基である、
上記［２４ｃ］記載の化合物。
【００９５】
［２６ｃ］  Ｒ２ｃが、
−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ３ｃが水素原子、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）アミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキル−アミノ基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（iv）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｖ）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vii）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（viii）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、
（ix）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基、
（ｘ）カルバモイル基、
（xi）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiii）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiv）Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（xv）ウレイド基、
（xvi）Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、
（xvii）Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、
（xviii）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基、
（xix）酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基、
（xx）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（xxi）ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（xxii）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、または
（xxiii）シアノ基、
環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００９６】
［２７ｃ］  Ｒ２ｃがヒドロキシで置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ３ｃが水素原子、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）(a)ヒドロキシを有していてもよいＣ１−６アルカノイルでモノ置換されていてもよいか、または(b)Ｃ１−６アルキルでモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルキニルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（iv）Ｃ６−１４アリール−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（ｖ）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（vi）モルホリニル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（vii）Ｃ２−６アルキニル−カルバモイル基、
（viii）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイルメチル基、
（ix）Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキル−カルバモイルで置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（ｘ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルで置換されていもよいアミノメチル基、または
（xi）Ｃ３−７シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００９７】
［２８ｃ］  Ｒ１ｃが、シアノ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、または
（ii）
（ａ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）アミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキル−アミノ基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（iv）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｖ）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vii）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（viii）Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ix）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、
（ｘ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基、
（xi）カルバモイル基、
（xii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiv）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xv）Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（xvi）酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基、
（xvii）ウレイド基、
（xviii）Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、
（xix）Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、
（xx）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基、
（xxi）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基、または
（xxii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基である、
上記［１ｃ］または［１２ｃ］記載の化合物。
【００９８】
［２９ｃ］  環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、フェニル基またはシクロヘキシル基で、Ｒ５ｃがフェニル基のメタ位あるいはシクロヘキシル基のβ位に置換している、上記［１４ｃ］〜［２０ｃ］および［２８ｃ］のいずれかに記載の化合物。
【００９９】
［３０ｃ］  環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいフェニル基で、Ｒ５ｃがフェニル基のメタ位に置換している、上記［２２ｃ］〜［２７ｃ］のいずれかに記載の化合物。
【０１００】
［１ｄ］  式：
【０１０１】
【化１６】
2009517333.tif 000018
【０１０２】
［式中、
Ｒ１ｄは、水素原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｄは、炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｄとＲ２ｄ、またはＲ２ｄとＲ３ｄはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｄは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｄは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
環Ａｄは、置換されていてもよいベンゼン環、
Ｚｄは、置換されていてもよいＣ１−３アルキレン、
環Ｂｄは、置換されていてもよい複素環基を表す。］
で表される化合物またはその塩
（ただし、
エチル  ５−［（４−｛［３−クロロ−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）メチル］−２−フロエート、
５−［（４−｛［３−クロロ−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）メチル］−２−フランカルボン酸、
２−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エタノール、および
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド
を除く）。
【０１０３】
［２ｄ］  式：
【０１０４】
【化１７】
2009517333.tif 000019
【０１０５】
［式中、Ｒ４ｄは、アシル基または置換されていてもよいウレイド基、環Ｂｄ’は、Ｒ４ｄに加えてさらに置換されていてもよいピペリジル基、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｄ］記載の化合物。
【０１０６】
［３ｄ］  下記から選択される化合物またはその塩。
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］メチル｝ピペリジン−１−カルボキシレート、および
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
【０１０７】
［４ｄ］  上記［１ｄ］記載の化合物のプロドラッグ。
【０１０８】
［５ｄ］  式：
【０１０９】
【化１８】
2009517333.tif 000020
【０１１０】
［式中、Ｌｄは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０１１１】
【化１９】
2009517333.tif 000021
【０１１２】
［式中、Ｇｄは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、上記［１ｄ］記載の化合物またはその塩の製造法。
【０１１３】
［６ｄ］  上記［１ｄ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【０１１４】
［７ｄ］  チロシンキナーゼ阻害剤である、上記［６ｄ］記載の医薬。
【０１１５】
［８ｄ］  癌の予防・治療剤である、上記［６ｄ］記載の医薬。
【０１１６】
［９ｄ］  癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、上記［８ｄ］記載の医薬。
【０１１７】
［１０ｄ］  哺乳動物に対して、上記［１ｄ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【０１１８】
［１１ｄ］  癌の予防・治療剤を製造するための、上記［１ｄ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【０１１９】
［１２ｄ］  式：
【０１２０】
【化２０】
2009517333.tif 000022
【０１２１】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｄ］記載の化合物。
【０１２２】
［１３ｄ］  Ｒ１ｄが、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｄが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、または
（ii）
（ａ）−ＮＲ６ｄ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｄ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｄは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｄが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｄが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｚｄがメチレン、
環Ｂｄ’がピペリジル基、
Ｒ４ｄが、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ５−８シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルキル−ウレイド基またはＣ５−８シクロアルキル−ウレイド基である、
上記［２ｄ］記載の化合物。
【０１２３】
［１４ｄ］  Ｒ３ｄが水素原子、
環Ａｄが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
上記［２ｄ］記載の化合物。
【０１２４】
［１ｅ］  式：
【０１２５】
【化２１】
2009517333.tif 000023
【０１２６】
［式中、
Ｒ１ｅは、水素原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｅは、炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｅとＲ２ｅ、またはＲ２ｅとＲ３ｅはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｅは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｅは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
環Ａｅは、置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｅは、
（ｉ）置換されていてもよい複素環基で置換された直鎖状アルキル基、
（ii）置換されていてもよいイミノで置換された直鎖状アルキル基、
（iii）置換されていてもよいアリールで置換され、さらにハロゲン化またはヒドロキシル化されていてもよい直鎖状アルキル基、
（iv）置換されていてもよい分枝状アルキル基、
（ｖ）置換されていてもよいアルケニル基、
（vi）置換されていてもよいアリールで置換されたヒドロキシ基、
（vii）Ｃ１−６アルキルで置換されたヒドロキシ基、
（viii）ハロゲン化されたＣ２−６アルキルで置換されたヒドロキシ基、
（ix）ハロゲン化されたＣ２−６アルキル基、
（ｘ）置換されていてもよいシクロアルキル基、または
（xi）置換されていてもよいアリールで置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
環Ｂｅは、Ｒ５ｅに加えてさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基を表す。］
で表される化合物またはその塩
（ただし、
２−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛４−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エトキシ）エタノール  二塩酸塩、
２−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛４−［４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ブチル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エトキシ）エタノール、および
１−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝エタノン
を除く）。
【０１２７】
［２ｅ］  Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよい複素環基で置換された直鎖状アルキル基」が、
（ｉ）置換されていてもよい複素環基で置換されたメチル基、または
（ii）置換された複素環基で置換された直鎖状アルキル基である、
上記［１ｅ］記載の化合物。
【０１２８】
［３ｅ］  下記から選択される化合物またはその塩。
２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノール、
（１Ｚ）−１−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オン  Ｏ−エチルオキシム、
１−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オール、
１−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］−３，３−ジメチルブタン−１−オン、
Ｎ−（２−｛４−［（３−メチル−４−｛３−［（１Ｅ）−３−メチルブタ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、および
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１−シアノシクロプロピル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド。
【０１２９】
［４ｅ］  上記［１ｅ］記載の化合物のプロドラッグ。
【０１３０】
［５ｅ］  式：
【０１３１】
【化２２】
2009517333.tif 000024
【０１３２】
［式中、Ｌｅは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０１３３】
【化２３】
2009517333.tif 000025
【０１３４】
［式中、Ｇｅは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、上記［１ｅ］記載の化合物またはその塩の製造法。
【０１３５】
［６ｅ］  上記［１ｅ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【０１３６】
［７ｅ］  チロシンキナーゼ阻害剤である、上記［６ｅ］記載の医薬。
【０１３７】
［８ｅ］  癌の予防・治療剤である、上記［６ｅ］記載の医薬。
【０１３８】
［９ｅ］  癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、上記［８ｅ］記載の医薬。
【０１３９】
［１０ｅ］  哺乳動物に対して、上記［１ｅ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【０１４０】
［１１ｅ］  癌の予防・治療剤を製造するための、上記［１ｅ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【０１４１】
［１２ｅ］  式：
【０１４２】
【化２４】
2009517333.tif 000026
【０１４３】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｅ］記載の化合物。
【０１４４】
［１３ｅ］  Ｒ１ｅが、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｅが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、または
（ii）
（ａ）−ＮＲ６ｅ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｅ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｅは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｅが水素原子、
環Ａｅが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｅが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−直鎖状Ｃ１−６アルキル基、
（ii）ヒドロキシイミノまたはＣ１−６アルコキシイミノで置換された直鎖状Ｃ１−６アルキル基、
（iii）Ｃ６−１４アリールで置換され、さらにハロゲン化またはヒドロキシル化されていてもよい直鎖状Ｃ１−６アルキル基、
（iv）ハロゲン化されていてもよい分枝状Ｃ３−６アルキル基、
（ｖ）Ｃ２−６アルケニル基、
（vi）Ｃ６−１４アリールで置換されたヒドロキシ基、
（vii）Ｃ１−６アルキルで置換されたヒドロキシ基、
（viii）ハロゲン化されたＣ２−６アルキルで置換されたヒドロキシ基、
（ix）ハロゲン化されたＣ２−６アルキル基、
（ｘ）シアノまたはカルバモイルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、または
（xi）フェニルで置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
環Ｂｅが、Ｒ５ｅに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
上記［１ｅ］記載の化合物。
【０１４５】
［１４ｅ］  Ｒ５ｅで表される「Ｃ１−６アルキルを有していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−直鎖状Ｃ１−６アルキル基」が、
（ｉ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−メチル基、または
（ii）Ｃ１−６アルキルを有する、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−直鎖状Ｃ１−６アルキル基である、
上記［１３ｅ］記載の化合物。
【０１４６】
［１ｆ］  式：
【０１４７】
【化２５】
2009517333.tif 000027
【０１４８】
［式中、
Ｒ１ｆは、水素原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｆは、炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｆとＲ２ｆ、またはＲ２ｆとＲ３ｆはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｆは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｆは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
環Ａｆは、置換されていてもよいベンゼン環、
環Ｂｆは、Ｒ４ｆに加えてさらに置換されていてもよいピペリジル基、
Ｒ４ｆは、（ｉ）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または（ii）置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基を表す。］
で表される化合物またはその塩。
【０１４９】
［２ｆ］  Ｒ１ｆが、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｆが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、または
（ii）
（ａ）−ＮＲ６ｆ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｆ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｆは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｆが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｆが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
環Ｂｆが、ピペリジル基、
Ｒ４ｆが、（ｉ）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または（ii）置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基である、
上記［１ｆ］記載の化合物。
【０１５０】
［３ｆ］  Ｒ３ｆが水素原子、
環Ａｆが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
上記［１ｆ］記載の化合物。
【０１５１】
［４ｆ］  上記［１ｆ］記載の化合物のプロドラッグ。
【０１５２】
［５ｆ］  式：
【０１５３】
【化２６】
2009517333.tif 000028
【０１５４】
［式中、Ｌｆは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０１５５】
【化２７】
2009517333.tif 000029
【０１５６】
［式中、Ｇｆは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、上記［１ｆ］記載の化合物またはその塩の製造法。
【０１５７】
［６ｆ］  上記［１ｆ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【０１５８】
［７ｆ］  チロシンキナーゼ阻害剤である、上記［６ｆ］記載の医薬。
【０１５９】
［８ｆ］  癌の予防・治療剤である、上記［６ｆ］記載の医薬。
【０１６０】
［９ｆ］  癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、上記［８ｆ］記載の医薬。
【０１６１】
［１０ｆ］  哺乳動物に対して、上記［１ｆ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【０１６２】
［１１ｆ］  癌の予防・治療剤を製造するための、上記［１ｆ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【０１６３】
［１２ｆ］  式：
【０１６４】
【化２８】
2009517333.tif 000030
【０１６５】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｆ］記載の化合物。
【０１６６】
［１ｇ］  式：
【０１６７】
【化２９】
2009517333.tif 000031
【０１６８】
［式中、
Ｗｇは、Ｃ（Ｒ１ｇ）またはＮ、
環Ａｇは、置換されていてもよいベンゼン環、
環Ｂｇは、置換されていてもよい含窒素複素環、
Ｘ１ｇは、
−ＮＲ３ｇ−Ｙ１ｇ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−ＣＨＲ３ｇ−
（式中、Ｒ３ｇは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｇは、環Ａｇで表されるベンゼン環上の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。Ｙ１ｇは、結合手、またはそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−４アルキレンもしくは−Ｏ−（Ｃ１−４アルキレン）−を表す）
を表す。
Ｒ１ｇは、水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基、
Ｒ２ｇは、水素原子、または炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｇとＲ２ｇ、またはＲ２ｇとＲ３ｇはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。］
で表される化合物またはその塩。
【０１６９】
［２ｇ］  式：
【０１７０】
【化３０】
2009517333.tif 000032
【０１７１】
［式中、Ｒ４ｇは、置換されていてもよい炭化水素基、環Ｂｇ’は、Ｒ４ｇに加えてさらに置換されていてもよい５または６員の含窒素複素環を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｇ］記載の化合物。
【０１７２】
［３ｇ］  Ｒ１ｇが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｇが、水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｇが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｒ４ｇが、（ｉ）置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基、（ii）置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基、（iii）Ｃ１−８アルキル基、または（iv）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
上記［２ｇ］記載の化合物。
【０１７３】
［４ｇ］  Ｒ１ｇが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｇが、
（ｉ）水素原子、
（ii）Ｃ１−６アルキル基、または
（iii）
（ａ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｂ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｄ）ヒドロキシ、および
（ｅ）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ５ｇは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｇが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
【０１７４】
【化３１】
2009517333.tif 000033
【０１７５】
が、式
【０１７６】
【化３２】
2009517333.tif 000034
【０１７７】
Ｒ４ｇが、（ｉ）ハロゲン、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロＣ１−６アルコキシからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基、（ii）置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基、または（iii）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
上記［２ｇ］記載の化合物。
【０１７８】
［５ｇ］  下記から選択される化合物またはその塩。
Ｎ−［２−（４−｛［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］ベンズアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］ベンズアミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］ピリジン−２−カルボキサミド。
【０１７９】
［６ｇ］  上記［１ｇ］記載の化合物のプロドラッグ。
【０１８０】
［７ｇ］  式：
【０１８１】
【化３３】
2009517333.tif 000035
【０１８２】
［式中、Ｌｇは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０１８３】
【化３４】
2009517333.tif 000036
【０１８４】
［式中、Ｇｇは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、上記［１ｇ］記載の化合物またはその塩の製造法。
【０１８５】
［８ｇ］  上記［１ｇ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【０１８６】
［９ｇ］  チロシンキナーゼ阻害剤である、上記［８ｇ］記載の医薬。
【０１８７】
［１０ｇ］  癌の予防・治療剤である、上記［８ｇ］記載の医薬。
【０１８８】
［１１ｇ］  癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、上記［１０ｇ］記載の医薬。
【０１８９】
［１２ｇ］  哺乳動物に対して、上記［１ｇ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【０１９０】
［１３ｇ］  癌の予防・治療剤を製造するための、上記［１ｇ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【０１９１】
［１ｈ］  式：
【０１９２】
【化３５】
2009517333.tif 000037
【０１９３】
［式中、
Ｒ１ｈは、ハロゲン原子またはハロゲン化されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｈは、水素原子、または炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基を表すか、
あるいは、Ｒ１ｈとＲ２ｈ、またはＲ２ｈとＲ３ｈはそれぞれ結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｒ３ｈは、水素原子、または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、あるいはＲ３ｈは、隣接するベンゼン環の炭素原子と結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。
Ｚｈは、結合手、または置換されていてもよいＣ１−３アルキレン、
環Ａｈは、置換されていてもよいベンゼン環、
環Ｂｈは、（ｉ）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、（ii）置換されていてもよい複素環基、または（iii）置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基を表す。］
で表される化合物またはその塩。
【０１９４】
［２ｈ］  式：
【０１９５】
【化３６】
2009517333.tif 000038
【０１９６】
［式中、
Ｒ５ｈは、
（ｉ）置換されていてもよいアミノ基、
（ii）置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）置換されていてもよいウレイド基、
（iv）置換されていてもよいスルファモイル基、
（ｖ）置換されていてもよい複素環基、
（vi）置換されていてもよい炭化水素基、
（vii）ハロゲン原子、または
（viii）置換されていてもよいカルボキシル基、
環Ｂｈ’は、それぞれ、Ｒ５ｈに加えてさらに置換されていてもよい、（ｉ）Ｃ６−１４アリール基、（ii）複素環基、または（iii）Ｃ５−８シクロアルキル基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｈ］記載の化合物。
【０１９７】
［３ｈ］  下記から選択される化合物またはその塩。
Ｎ−（３−｛２−クロロ−４−［（６−クロロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミド、
６−クロロ−Ｎ−｛３−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル｝−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−［３−（２−クロロ−４−｛［６−クロロ−５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［６−クロロ−５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミド。
【０１９８】
［４ｈ］  上記［１ｈ］記載の化合物のプロドラッグ。
【０１９９】
［５ｈ］  式：
【０２００】
【化３７】
2009517333.tif 000039
【０２０１】
［式中、Ｌｈは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０２０２】
【化３８】
2009517333.tif 000040
【０２０３】
［式中、Ｇｈは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、上記［１ｈ］記載の化合物またはその塩の製造法。
【０２０４】
［６ｈ］  上記［１ｈ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグからなる医薬。
【０２０５】
［７ｈ］  チロシンキナーゼ阻害剤である、上記［６ｈ］記載の医薬。
【０２０６】
［８ｈ］  癌の予防・治療剤である、上記［６ｈ］記載の医薬。
【０２０７】
［９ｈ］  癌が、乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌または腎臓癌である、上記［８ｈ］記載の医薬。
【０２０８】
［１０ｈ］  哺乳動物に対して、上記［１ｈ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における癌の予防・治療方法。
【０２０９】
［１１ｈ］  癌の予防・治療剤を製造するための、上記［１ｈ］記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【０２１０】
［１２ｈ］  式：
【０２１１】
【化３９】
2009517333.tif 000041
【０２１２】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物である、上記［１ｈ］記載の化合物。
【０２１３】
［１３ｈ］  Ｒ１ｈが、ハロゲン原子またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｈが、
（ｉ）水素原子、
（ii）Ｃ１−６アルキル基、または
（iii）
（ａ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｂ）−ＮＲ６ｈ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−ＮＲ６ｈ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｈは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｈが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｚｈが、結合手またはメチレン、
環Ａｈが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｈが、
（ｉ）アミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキル−アミノ基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（iv）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｖ）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vii）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（viii）Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ix）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、
（ｘ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基、
（xi）カルバモイル基、
（xii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiv）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xv）Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（xvi）酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基、
（xvii）ウレイド基、
（xviii）Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、
（xix）Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、
（xx）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基、
（xxi）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基、
（xxii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（xxiii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（xxiv）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（xxv）ハロゲン原子、または
（xxvi）カルボキシル基、
環Ｂｈ’が、それぞれ、Ｒ５ｈに加えてさらに置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基またはピペリジル基である、
上記［２ｈ］記載の化合物。
【０２１４】
以下に、本明細書中で用いられる各用語について説明する。
【０２１５】
本明細書中、特に記載の無い限り、「ハロゲン原子」（および置換基中の「ハロゲン」）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【０２１６】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アルキル基」としては、炭素数１ないし１０（例えば、１〜１０、１〜８、１〜６、２〜６、１〜４）の直鎖もしくは分枝状のアルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。
【０２１７】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−１０アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。
【０２１８】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−８アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル等が挙げられる。
【０２１９】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−６アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル等が挙げられる。
【０２２０】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−６アルキル基」としては、例えば、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル等が挙げられる。
【０２２１】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−４アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
【０２２２】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アルケニル基」としては、炭素数２ないし１０（例えば、２〜１０、２〜８、２〜６、２〜４）のアルケニル基、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル等が挙げられる。
【０２２３】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−１０アルケニル基」としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル等が挙げられる。
【０２２４】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−８アルケニル基」としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル等が挙げられる。
【０２２５】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−６アルケニル基」としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル等が挙げられる。
【０２２６】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−４アルケニル基」としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル等が挙げられる。
【０２２７】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アルキニル基」としては、炭素数２ないし１０（例えば、２〜１０、２〜８、２〜６、２〜４）のアルキニル基、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−ヘプチニル、１−オクチニル等が挙げられる。
【０２２８】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−１０アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−ヘプチニル、１−オクチニル等が挙げられる。
【０２２９】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−８アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−ヘプチニル、１−オクチニル等が挙げられる。
【０２３０】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−６アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等が挙げられる。
【０２３１】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−４アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル等が挙げられる。
【０２３２】
本明細書中、特に記載の無い限り、「シクロアルキル基」としては、炭素数３ないし１０（例えば、３〜１０、３〜８、３〜７、３〜６、５〜８）のシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、アダマンチル等が挙げられる。
【０２３３】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ３−１０シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、アダマンチル等が挙げられる。
【０２３４】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ３−８シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル等が挙げられる。
【０２３５】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ３−７シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。
【０２３６】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ５−８シクロアルキル基」としては、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
【０２３７】
本明細書中、特に記載の無い限り、「シクロアルケニル基」としては、炭素数３ないし１０のシクロアルケニル基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル等が挙げられる。
【０２３８】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ３−１０シクロアルケニル基」としては、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル等が挙げられる。
【０２３９】
本明細書中、特に記載の無い限り、「シクロアルカジエニル基」としては、炭素数４ないし１０のシクロアルカジエニル基、例えば、２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル等が挙げられる。
【０２４０】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基」としては、例えば、２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル等が挙げられる。
【０２４１】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アリール基」なる語は、単環式アリール基および縮合多環式アリール基を包含する。「アリール基」としては、炭素数６ないし１８（例えば、６〜１８、６〜１４、６〜１０）のアリール基、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、ビフェニリル等が挙げられる。
【０２４２】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ６−１８アリール基」としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、ビフェニリル等が挙げられる。
【０２４３】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ６−１４アリール基」としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、ビフェニリル等が挙げられる。
【０２４４】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ６−１０アリール基」としては、例えば、フェニル、ナフチル等が挙げられる。
【０２４５】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アラルキル基」としては、炭素数７ないし１６であるアラルキル基、例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ビフェニリルメチル等が挙げられる。
【０２４６】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ７−１６アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ビフェニリルメチル等が挙げられる。
【０２４７】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アルカノイル基」としては、炭素数１ないし７（例えば、１〜７、１〜６）であるアルカノイル基、例えば、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル）等が挙げられる。
【０２４８】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−６アルカノイル基」としては、例えば、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル）等が挙げられる。
【０２４９】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アルコキシ基」としては、炭素数１ないし６（例えば、１〜６、２〜６、１〜４）であるアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【０２５０】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【０２５１】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ２−６アルコキシ基」としては、例えば、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【０２５２】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−４アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
【０２５３】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アルキレン」としては、炭素数１ないし４（例えば、１〜４、１〜３）のアルキレン、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−等が挙げられる。
【０２５４】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−４アルキレン」としては、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−等が挙げられる。
【０２５５】
本明細書中、特に記載の無い限り、「Ｃ１−３アルキレン」としては、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−等が挙げられる。
【０２５６】
本明細書中、特に記載の無い限り、「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基、シクロアルキル−アルキル基等が挙げられ、中でも、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ８−１３アリールアルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル基等が好ましい。
【０２５７】
上記のＣ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基およびＣ４−１０シクロアルカジエニル基は、それぞれベンゼン環と縮合していてもよく、このような縮合環基としては、例えば、インダニル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル等が挙げられる。また、ノルボルナニル、アダマンチル等の橋かけ式炭化水素基等も上記炭化水素基として挙げられる。
【０２５８】
Ｃ８−１３アリールアルケニル基としては、例えば、スチリル等が挙げられる。
【０２５９】
Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル等が挙げられる。
【０２６０】
上記「炭化水素基」として例示した、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基およびＣ２−１０アルキニル基は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。
【０２６１】
このような置換基としては、例えば、
（1）ハロゲン；
ヒドロキシ；
カルボキシル；
スルホ；
シアノ；
アジド；
ニトロ；
ニトロソ；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル；
ハロゲン化されていてもよいＣ２−４アルケニル；
ハロゲン化されていてもよいＣ２−４アルキニル；
Ｃ３−７シクロアルキル；
Ｃ６−１４アリール；
Ｃ７−１６アラルキル；
ホルミル；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル；
カルバモイル；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルでモノあるいはジ置換されたカルバモイル；
モノ又はジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルでモノあるいはジ置換されていてもよいチオカルバモイル；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルでモノあるいはジ置換されていてもよいウレイド；
モノ又はジ−Ｃ６−１４アリール−ウレイド；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルでモノあるいはジ置換されていてもよいスルファモイル；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ；
ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ；
Ｃ３−１０シクロアルキルオキシ；
Ｃ７−１６アラルキルオキシ；
Ｃ６−１４アリールオキシ；
Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ；
Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルコキシ；
Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ；
メルカプト；
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ；
Ｃ７−１６アラルキルチオ；
Ｃ６−１４アリールチオ；
Ｃ１−６アルキルスルフィニル；
オキソ；
Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）；
Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいヒドロキシイミノ；
等（置換基群Ｓ）からなる群より選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）；
（2）置換基群Ｓから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル、ナフチル）；
（3）置換基群Ｓから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい複素環基；
（4）ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシ等からなる群より選ばれる置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル；
ハロゲン化されていてもよいＣ２−４アルケニル；
ハロゲン化されていてもよいＣ２−４アルキニル；
Ｃ３−７シクロアルキル；
Ｃ６−１４アリール；
Ｃ７−１６アラルキル；
環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４〜７員（好ましくは５または６員）の複素環基（例、モルホリニル等の非芳香族複素環基）；
ホルミル；
ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシ等からなる群より選ばれる置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル；
Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル；
Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル）；
Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル）；
Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル；
Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル）；
Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルアミノカルボニル、１−ナフチルアミノカルボニル、２−ナフチルアミノカルボニル）；
Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル（例、ベンジルアミノカルボニル）；
Ｃ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）；
Ｃ６−１４アリールスルホニル（例、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル、１−ナフタレンスルホニル、２−ナフタレンスルホニル）；
Ｃ７−１６アラルキルスルホニル（例、ベンジルスルホニル）；
等（置換基群Ｔ）からなる群より選ばれる１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基；
（5）アミジノ基；
（6）ホルミル化またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基；
（7）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基；
（8）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）；
（9）置換基群Ｔから選ばれる１または２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基；
（10）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいチオカルバモイル基；
（11）置換基群Ｔから選ばれる１または２個の置換基で置換されていてもよいウレイド基；
（12）置換基群Ｔから選ばれる１または２個の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基；
（13）カルボキシル基；
（14）ヒドロキシ基；
（15）ハロゲン、カルボキシル、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基；
（16）ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ基（例、エテニルオキシ）；
（17）Ｃ３−１０シクロアルキルオキシ基（例、シクロヘキシルオキシ）；
（18）Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）；
（19）Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ）；
（20）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ）；
（21）メルカプト基；
（22）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ）；
（23）Ｃ７−１６アラルキルチオ基（例、ベンジルチオ）；
（24）Ｃ６−１４アリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフチルチオ）；
（25）スルホ基；
（26）シアノ基；
（27）アジド基；
（28）ニトロ基；
（29）ニトロソ基；
（30）ハロゲン原子；
（31）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）；
（32）オキソ基；
（33）Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルコキシ基（例、シクロプロピルメトキシ）；
（34）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）；
（35）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいヒドロキシイミノ基；
等（置換基群Ｕ）が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０２６２】
また、上記「炭化水素基」として例示した、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ８−１３アリールアルケニル基およびＣ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル基は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。
【０２６３】
このような置換基としては、例えば、
（1）置換基群Ｕから選ばれる置換基；
（2）置換基群Ｕから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基；
（3）置換基群Ｕから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ２−１０アルケニル基（例、エテニル、１−プロペニル）；
（4）置換基群Ｕから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル基（例、ベンジル）；
等（置換基群Ｖ）が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０２６４】
本明細書中、特に記載の無い限り、「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、芳香族複素環基および非芳香族複素環基が挙げられる。
【０２６５】
ここで、芳香族複素環基としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４〜７員（好ましくは５または６員）の単環式芳香族複素環基および縮合芳香族複素環基が挙げられる。該縮合芳香族複素環基としては、例えば、これら４〜７員の単環式芳香族複素環基に対応する環と、１ないし２個の窒素原子を含む５または６員環、１個の硫黄原子を含む５員環、ベンゼン環等からなる群より選ばれる１ないし２個縮合した環から誘導される基等が挙げられる。
【０２６６】
芳香族複素環基の好適な例としては、
フリル（例、２−フリル、３−フリル）、チエニル（例、２−チエニル、３−チエニル）、ピリジル（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリミジニル（例、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル）、ピリダジニル（例、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル）、ピラジニル（例、２−ピラジニル）、ピロリル（例、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、イミダゾリル（例、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル）、ピラゾリル（例、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、イソチアゾリル（例、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル）、オキサゾリル（例、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、イソオキサゾリル（例、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル）、オキサジアゾリル（例、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、トリアゾリル（例、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル）、テトラゾリル（例、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル）、トリアジニル（例、１，２，４−トリアジン−１−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル）等の単環式芳香族複素環基；
キノリル（例、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、６−キノリル）、イソキノリル（例、３−イソキノリル）、キナゾリル（例、２−キナゾリル、４−キナゾリル）、キノキサリル（例、２−キノキサリル、６−キノキサリル）、ベンゾフリル（例、２−ベンゾフリル、３−ベンゾフリル）、ベンゾチエニル（例、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル）、ベンズオキサゾリル（例、２−ベンズオキサゾリル）、ベンズイソオキサゾリル（例、７−ベンズイソオキサゾリル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、ベンズイミダゾリル（例、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−５−イル）、ベンゾトリアゾリル（例、１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）、インドリル（例、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−５−イル）、インダゾリル（例、１Ｈ−インダゾール−３−イル）、ピロロピラジニル（例、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）、イミダゾピリジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル、２Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）、イミダゾピラジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）、ピラゾロピリジニル（例、１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−イル）、ピラゾロチエニル（例、２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］チオフェン−２−イル）、ピラゾロトリアジニル（例、ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアジン−３−イル）等の縮合芳香族複素環基；
等が挙げられる。
【０２６７】
非芳香族複素環基としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４〜７員（好ましくは５または６員）の単環式非芳香族複素環基および縮合非芳香族複素環基が挙げられる。該縮合非芳香族複素環基としては、例えば、これら４〜７員の単環式非芳香族複素環基に対応する環と、１ないし２個の窒素原子を含む５または６員環、１個の硫黄原子を含む５員環、ベンゼン環等からなる群より選ばれる１ないし２個縮合した環から誘導される基等が挙げられる。
【０２６８】
非芳香族複素環基の好適な例としては、
オキセタニル（例、２−オキセタニル、３−オキセタニル）、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル）、ピペリジニル（例、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル）、モルホリニル（例、モルホリノ）、チオモルホリニル（例、チオモルホリノ）、ピペラジニル（例、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、３−ピペラジニル）、ヘキサメチレンイミニル（例、ヘキサメチレンイミン−１−イル）、オキサゾリジニル（例、オキサゾリジン−２−イル）、チアゾリジニル（例、チアゾリジン−２−イル）、イミダゾリジニル（例、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−３−イル）、オキサゾリニル（例、オキサゾリン−２−イル）、チアゾリニル（例、チアゾリン−２−イル）、イミダゾリニル（例、イミダゾリン−２−イル、イミダゾリン−３−イル）、ジオキソリル（例、１，３−ジオキソール−４−イル）、ジオキソラニル（例、１，３−ジオキソラン−４−イル）、ジヒドロオキサジアゾリル（例、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、２−チオキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル、ピラニル（例、４−ピラニル）、テトラヒドロピラニル（例、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル）、チオピラニル（例、４−チオピラニル）、テトラヒドロチオピラニル（例、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル）、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１−オキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、テトラヒドロフリル（例、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル）、ピラゾリジニル（例、ピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イル）、ピラゾリニル（例、ピラゾリン−１−イル）、テトラヒドロピリミジニル（例、テトラヒドロピリミジン−１−イル）、ジヒドロトリアゾリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）、テトラヒドロトリアゾリル（例、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）等の単環式非芳香族複素環基；
ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）、ジヒドロイソインドリル（例、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）、ジヒドロベンゾフラニル（例、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）、ジヒドロベンゾジオキシニル（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル）、ジヒドロベンゾジオキセピニル（例、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピニル）、テトラヒドロベンゾフラニル（例、４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）、クロメニル（例、４Ｈ−クロメン−２−イル、２Ｈ−クロメン−３−イル）、ジヒドロキノリニル（例、１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）、テトラヒドロキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）、ジヒドロイソキノリニル（例、１，２−ジヒドロイソキノリン−４−イル）、テトラヒドロイソキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）、ジヒドロフタラジニル（例、１，４−ジヒドロフタラジン−４−イル）等の縮合非芳香族複素環基；
等が挙げられる。
【０２６９】
「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、置換基群Ｖからなる群より選ばれる置換基が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０２７０】
本明細書中、特に記載の無い限り、「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、炭素数１〜１０（好ましくは、炭素数１〜８）の直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。かかる「脂肪族炭化水素基」としては、例えば、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基およびＣ３−１０シクロアルキル基が挙げられる（各々の基の定義は上記の通りである）。
【０２７１】
該「脂肪族炭化水素基」は、置換基群Ｖからなる群より選ばれる置換基、中でも、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、カルボキシ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルスルホニルアミノから選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。置換基が２個である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０２７２】
本明細書中、特に記載の無い限り、「アシル基」としては、例えば、−ＣＯＲＹ１、−ＣＯ−ＯＲＹ１、−ＳＯ２ＲＹ１、−ＳＯＲＹ１、−ＰＯ（ＯＲＹ１）（ＯＲＹ２） ［ＲＹ１およびＲＹ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す］等が挙げられる。
【０２７３】
本明細書中、特に記載の無い限り、「置換されていてもよいアミノ基」の「アミノ基」、「置換されていてもよいカルバモイル基」の「カルバモイル基」、「置換されていてもよいウレイド基」の「ウレイド基」、および「置換されていてもよいスルファモイル基」の「スルファモイル基」は、置換可能な位置に１または２個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基等が挙げられ、中でも、置換基群Ｔからなる群より選ばれる１または２個の置換基が好ましい。置換基が２個である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０２７４】
上記のアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、またはスルファモイル基を構成する窒素原子が２個の置換基で置換されている場合、これらの置換基は、隣接する窒素原子とともに、含窒素複素環を形成していてもよい。該「含窒素複素環」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる１ないし２個のヘテロ原子を含有していてもよい３ないし８員の含窒素複素環が挙げられる。該含窒素複素環の好適な例としては、酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミン（例えば、１−ピロリジン、ピペリジン、１−ピペラジン、モルホリン）が挙げられる。
【０２７５】
本明細書中、特に記載の無い限り、「置換されていてもよいイミノ基」の「イミノ基」は、置換可能な位置に１または２個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基等が挙げられ、中でも、置換基Ｔ群の置換基が好ましい。置換基が２個である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０２７６】
本明細書中、特に記載の無い限り、「炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、式−Ｘｘ−Ｒｘで表される基、アミノ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
【０２７７】
上記式において、Ｘｘは、結合手、−ＮＲＹ−（ＲＹは、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す）、または−Ｏ−を表す。
【０２７８】
上記式において、Ｒｘは、シアノ基、または、それぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、カルバモイル基、Ｃ１−８アルキル−カルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１８アリール基、Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ６−１８アリール−カルボニル基、Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基、複素環基、複素環−Ｃ１−４アルキル基、複素環カルボニル基もしくは複素環−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基を表す。
【０２７９】
上記式において、Ｒｘで表される、「Ｃ１−８アルキル基」、「Ｃ２−８アルケニル基」、「Ｃ２−８アルキニル基」、「カルバモイル基」、「Ｃ１−８アルキル−カルボニル基」、「Ｃ３−８シクロアルキル基」、「Ｃ６−１８アリール基」、「Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル基」、「Ｃ６−１８アリール−カルボニル基」、「Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基」、「複素環基」、「複素環−Ｃ１−４アルキル基」、「複素環カルボニル基」および「複素環−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基」は、例えば、
（a）ハロゲン原子、
（b）オキソ基、
（c）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル基、
（d）−（ＣＨ２）ｍ−Ｑｘ基、
（e）−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ１ｘ−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル基、
（f）−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ１ｘ−Ｃ３−８シクロアルキル基、
（g）−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ２ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｑｘ基、
（h）−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ２ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｚ１ｘ−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル基、
（i）−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ２ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｚ１ｘ−Ｃ３−８シクロアルキル基、
（j）−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ１ｘ−置換されていてもよい複素環基（好ましくは、窒素原子、酸素原子、および酸化されていてもよい硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を有する、５ないし８員の複素環基）、
（k）−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ２ｘ−Ｃ１−４アルコキシ基、および
（l）−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ２ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｚ１ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｚ１ｘ−Ｃ１−４アルキル基
からなる群（置換基群Ｘ）から選択される、１個以上（好ましくは１ないし５個、より好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい。
【０２８０】
ＲＹとしては、水素原子またはメチルが好ましく、中でも、水素原子が好ましい。
【０２８１】
上記式において、
ｍは０から４の整数を表し、
ｎは１から４の整数を表し、
Ｑｘは、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ニトロ、−ＮＲ１ｘＲ２ｘ、−ＣＯＮＲ１ｘＲ２ｘまたは−ＳＯ２ＮＲ１ｘＲ２ｘを表し、
Ｚ１ｘは、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ３ｘ−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３ｘ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｎ（ＣＯＲ３ｘ）−、−Ｎ（ＣＯ２Ｒ４ｘ）−、−Ｎ（ＳＯ２Ｒ４ｘ）−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ３ｘ−、−ＮＲ３ｘ−ＣＯ−、−ＮＲ３ｘ−ＣＯ２−、−ＮＲ３ｘ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ３ｘ−ＳＯ２−または−ＮＲ３ｘ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−を表し、
Ｚ２ｘは、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ３ｘ−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３ｘ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ３ｘ−、−Ｎ（ＣＯＲ３ｘ）−、−Ｎ（ＣＯ２Ｒ４ｘ）−、−Ｎ（ＳＯ２Ｒ４ｘ）−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ３ｘ−、−ＮＲ３ｘ−ＣＯ−、−ＮＲ３ｘ−ＣＯ２−、−ＮＲ３ｘ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ３ｘ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−、−ＮＲ３ｘ−ＳＯ２−または−ＳＯ２−ＮＲ３ｘ−を表す。
【０２８２】
また、上記式中の−（ＣＨ２）ｍ−および−（ＣＨ２）ｎ−は、例えば、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルおよびヒドロキシから選択される１個以上（好ましくは１ないし５個、より好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよく、ｍあるいはｎが２以上のとき、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｎ−の一部の−ＣＨ２ＣＨ２−が、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−と置き換わっていてもよい。
【０２８３】
上記の式中、Ｒ１ｘおよびＲ２ｘは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキルを表すか、あるいはＲ１ｘとＲ２ｘが結合して、窒素原子とともに環を形成してもよい。また、上記式中、Ｒ３ｘは、水素原子またはＣ１−４アルキルを表し、Ｒ４ｘはＣ１−４アルキルを表す。
【０２８４】
Ｒ１ｘとＲ２ｘが結合して窒素原子とともに環を形成する場合、該含窒素複素環としては、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン等の３ないし８員（好ましくは５または６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の脂肪族複素環が挙げられる。
【０２８５】
本明細書中、特に記載の無い限り、「炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、それぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、カルバモイル基、Ｃ１−８アルキル−カルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１８アリール基、Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ６−１８アリール−カルボニル基、Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基、Ｃ６−１８アリールチオ基、Ｃ６−１８アリールスルホニル基、複素環基、複素環−Ｃ１−４アルキル基、複素環カルボニル基、複素環−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基、複素環チオ基、複素環−Ｃ１−４アルキルチオ基等が挙げられる。
【０２８６】
当該「Ｃ１−８アルキル基」、「Ｃ２−８アルケニル基」、「Ｃ２−８アルキニル基」、「カルバモイル基」、「Ｃ１−８アルキル−カルボニル基」、「Ｃ１−８アルキルチオ基」、「Ｃ１−８アルキルスルホニル基」、「Ｃ３−８シクロアルキル基」、「Ｃ６−１８アリール基」、「Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル基」、「Ｃ６−１８アリール−カルボニル基」、「Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基」、「Ｃ６−１８アリールチオ基」、「Ｃ６−１８アリールスルホニル基」、「複素環基」、「複素環−Ｃ１−４アルキル基」、「複素環カルボニル基」、「複素環−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基」、「複素環チオ基」および「複素環−Ｃ１−４アルキルチオ基」は、例えば、上記置換基群Ｘから選択される１個以上（好ましくは１ないし５個、より好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい。
【０２８７】
［化合物（Ｉａ）］
【０２８８】
本発明は、式（Ｉａ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉａ）」と称する場合がある。）を提供する。
【０２８９】
【化４０】
2009517333.tif 000042
【０２９０】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０２９１】
Ｒ２ａとしては、式「−ＮＲ６ａａ−ＣＯ−ＣＲ７ａＲ８ａ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル」で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基（特に、エチル基）が好ましい。
【０２９２】
式中、Ｒ６ａａは水素原子またはメチル基、Ｒ７ａおよびＲ８ａは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはメチル基を表す。Ｒ７ａおよびＲ８ａとしては、メチル基が好ましい。
【０２９３】
Ｒ３ａとしては、水素原子が好ましい。
【０２９４】
Ｒ４ａで表される「ハロゲン原子」としては、塩素原子が好ましい。また、Ｒ４ａで表される「Ｃ１−６アルキル基」としては、メチル基が好ましい。Ｒ４ａとしては、塩素原子またはメチル基が好ましい。
【０２９５】
Ｒ５ａで表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子および塩素原子が好ましい。また、Ｒ５ａで表される「Ｃ１−６アルキル基」としては、メチル基が好ましい。Ｒ５ａとしては、フッ素原子、塩素原子またはメチル基が好ましい。
【０２９６】
Ｘａで表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子が好ましい。Ｘａとしては、水素原子またはフッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０２９７】
化合物（Ｉａ）の好適な態様としては、
Ｒ１ａが水素原子、
Ｒ２ａが、
−ＮＲ６ａａ−ＣＯ−ＣＲ７ａＲ８ａ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル（式中、Ｒ６ａａは水素原子またはメチル基、Ｒ７ａおよびＲ８ａは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはメチル基を表す）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基（特に、エチル基）、
Ｒ３ａが水素原子、
Ｒ４ａが塩素原子またはメチル基、
Ｒ５ａがフッ素原子、塩素原子またはメチル基、
Ｘａが水素原子またはフッ素原子（好ましくは、水素原子）である、
化合物（Ｉａ）が挙げられる。
【０２９８】
化合物（Ｉａ）のさらに好適な態様としては、
Ｒ１ａが水素原子、
Ｒ２ａが、
−ＮＲ６ａａ−ＣＯ−ＣＲ７ａＲ８ａ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル（式中、Ｒ６ａａは水素原子またはメチル基、Ｒ７ａおよびＲ８ａはメチル基を表す）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基（特に、エチル基）、
Ｒ３ａが水素原子、
Ｒ４ａが塩素原子またはメチル基、
Ｒ５ａがフッ素原子、塩素原子またはメチル基
Ｘａが水素原子またはフッ素原子（好ましくは、水素原子）である、
化合物（Ｉａ）が挙げられる。
【０２９９】
化合物（Ｉａ）として、特に好ましくは、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（エチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−Ｎ，２−ジメチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、および
Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド、
並びにこれらの塩および水和物が挙げられる。
【０３００】
［化合物（Ｉｂ）］
【０３０１】
本発明はまた、式（Ｉｂ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｂ）」と称する場合がある。）を提供する。
【０３０２】
【化４１】
2009517333.tif 000043
【０３０３】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０３０４】
上記式（Ｉｂ）において、環Ａｂで表される「置換されていてもよいピリジン環」の「ピリジン環」は、例えば、式−Ｙ２ｂ−Ｂｂ’で表される基で置換されていてもよい。ここで、Ｙ２ｂは、結合手、−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ１−３アルキレン）−、−ＮＲＺｂ−（式中、ＲＺｂは水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す）、または−Ｓ−を表し、Ｂｂ’は、それぞれ置換されていてもよい、Ｃ６−１８アリール基（好ましくは、Ｃ６−１４アリール基、さらに好ましくは、フェニル基）、複素環基（好ましくは、５または６員の複素環基、さらに好ましくは、ピリジル基またはピペリジル基）、Ｃ３−８シクロアルキル基（好ましくは、シクロヘキシル基）、カルバモイル基、ウレイド基、Ｃ６−１８アリール−カルボニル基またはＣ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基を表す。
【０３０５】
Ｙ２ｂとしては、結合手、−Ｏ−または−ＯＣＨ２−が好ましく、−Ｏ−または−ＯＣＨ２−がより好ましく、−Ｏ−が特に好ましい。
【０３０６】
Ｂｂ’で表される「それぞれ置換されていてもよい、Ｃ６−１８アリール基、複素環基、Ｃ３−８シクロアルキル基、カルバモイル基、ウレイド基、Ｃ６−１８アリール−カルボニル基またはＣ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基」の「Ｃ６−１８アリール基」、「複素環基」、「Ｃ３−８シクロアルキル基」、「カルバモイル基」、「ウレイド基」、「Ｃ６−１８アリール−カルボニル基」および「Ｃ６−１８アリール−Ｃ１−４アルキル−カルボニル基」は、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンが好ましい。
【０３０７】
Ｂｂ’としては、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基が好ましく、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく（中でも、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキル−カルバモイルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基が好ましい）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で３位が置換されていてもよいフェニル基が特に好ましい（中でも、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキル−カルバモイルからなる群より選ばれる置換基で３位が置換されていてもよいフェニル基が好ましい）。
【０３０８】
環Ａｂで表される「置換されていてもよいピリジン環」の「ピリジン環」は、式−Ｙ２ｂ−Ｂｂ’で表される基に加えて、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置にさらに有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンおよびメチルが好ましい。
【０３０９】
環Ａｂとしては、式−Ｙ２ｂ−Ｂｂ’で表される基に加えて、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいピリジン環が好ましく、ハロゲンでさらに置換されていてもよいピリジン環がより好ましい。
【０３１０】
Ｒ３ｂで表される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０３１１】
Ｙ１ｂで表される「それぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−４アルキレンもしくは−Ｏ−（Ｃ１−４アルキレン）−」の「Ｃ１−４アルキレン」および「−Ｏ−（Ｃ１−４アルキレン）−」は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、カルボキシ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルスルホニルアミノからなる群より選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
【０３１２】
Ｘ１ｂとしては、−ＮＲ３ｂ−が好ましく、該式において、Ｒ３ｂとしては、水素原子またはＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０３１３】
Ｗｂとしては、Ｃ（Ｒ１ｂ）が好ましい。
【０３１４】
Ｒ１ｂで表される「炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、シアノ基および置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０３１５】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンが好ましい。
【０３１６】
Ｒ１ｂとしては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０３１７】
Ｒ２ｂで表される「炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０３１８】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、好ましくは、
（ｉ）−ＮＲ６ｂａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ１−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ６ｂａは水素原子またはメチル基、ｎ１は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ１−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（ii）−ＮＲ６ｂｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、Ｒ６ｂｂは水素原子またはメチル基、ｎ２は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、および
（iv）ヒドロキシ
からなる群より選ばれる置換基が用いられる。
【０３１９】
Ｒ３ｂが、環Ａｂで表されるピリジン環上の炭素原子と結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５または６員）含窒素複素環が挙げられる。
【０３２０】
具体的には、例えば、
【０３２１】
【化４２】
2009517333.tif 000044
【０３２２】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
の部分が、
【０３２３】
【化４３】
2009517333.tif 000045
【０３２４】
である。
【０３２５】
当該「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０３２６】
Ｒ１ｂとＲ２ｂは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０３２７】
Ｒ１ｂとＲ２ｂが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０３２８】
【化４４】
2009517333.tif 000046
【０３２９】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０３３０】
Ｒ２ｂとＲ３ｂは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０３３１】
Ｒ２ｂとＲ３ｂが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０３３２】
【化４５】
2009517333.tif 000047
【０３３３】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０３３４】
Ｒ１ｂとＲ２ｂ、またはＲ２ｂとＲ３ｂがそれぞれ結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０３３５】
ＷｂがＣ（Ｒ１ｂ）であるとき、化合物（Ｉｂ）は、次式（ＩｂＡ）で表される：
【０３３６】
【化４６】
2009517333.tif 000048
【０３３７】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０３３８】
ＷがＮであるとき、化合物（Ｉｂ）は、次式（ＩｂＢ）または（ＩｂＣ）で表される：
【０３３９】
【化４７】
2009517333.tif 000049
【０３４０】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０３４１】
上記式において、部分構造式
【０３４２】
【化４８】
2009517333.tif 000050
【０３４３】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０３４４】
具体例としては、次式（Ｉｂ’）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｂ’）」と称する場合がある。）が挙げられる：
【０３４５】
【化４９】
2009517333.tif 000051
【０３４６】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０３４７】
［化合物（Ｉｂａ）］
【０３４８】
化合物（Ｉｂ）の好適な態様としては、以下の式（Ｉｂａ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｂａ）」と称する場合がある。）が挙げられる：
【０３４９】
【化５０】
2009517333.tif 000052
【０３５０】
［式中、環Ａｂ’は、さらに置換されていてもよいピリジン環、環Ｂｂは、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
【０３５１】
上記式（Ｉｂａ）において、環Ａｂ’で表される「さらに置換されていてもよいピリジン環」の「ピリジン環」は、式−Ｏ−Ｂｂで表される基に加えて、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置にさらに有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンおよびメチルが好ましい。
【０３５２】
環Ａｂ’としては、式−Ｏ−Ｂｂで表される基に加えて、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいピリジン環が好ましく、ハロゲンでさらに置換されていてもよいピリジン環がより好ましい。
【０３５３】
環Ｂｂで表される「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」は、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置にさらに有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンが好ましい。
【０３５４】
環Ｂｂとしては、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基が好ましく（中でも、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキル−カルバモイルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基が好ましい）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で３位が置換されていてもよいフェニル基がより好ましい（中でも、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキル−カルバモイルからなる群より選ばれる置換基で３位が置換されていてもよいフェニル基が好ましい）。
【０３５５】
化合物（Ｉｂ）のより好適な態様としては、上記式（Ｉｂａ）において、
Ｒ１ｂが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｂが、
（ｉ）−ＮＲ６ｂａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ１−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ６ｂａは水素原子またはメチル基、ｎ１は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ１−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（ii）−ＮＲ６ｂｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、Ｒ６ｂｂは水素原子またはメチル基、ｎ２は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、および
（iv）ヒドロキシ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｂが水素原子、
環Ａｂ’が、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいピリジン環、
環Ｂｂが、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基である、
化合物（Ｉｂａ）が挙げられる。
【０３５６】
化合物（Ｉｂ）の別のより好適な態様としては、上記式（Ｉｂａ）において、
環Ａｂ’が、ハロゲンで置換されていてもよいピリジン環、
環Ｂｂが、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基で３位が置換されていてもよいフェニル基である、
化合物（Ｉｂａ）が挙げられる。
【０３５７】
化合物（Ｉｂ）として、特に好ましくは、
２−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノール、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（３−クロロ−５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアミド、
並びにこれらの塩が挙げられる。
【０３５８】
［化合物（Ｉｃ）］
【０３５９】
本発明はまた、式（Ｉｃ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｃ）」と称する場合がある。）を提供する。
【０３６０】
【化５１】
2009517333.tif 000053
【０３６１】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０３６２】
上記式（Ｉｃ）において、Ｒ１ｃで表される「炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、シアノ基および置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０３６３】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンが好ましい。
【０３６４】
Ｒ１ｃとしては、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子またはシアノ基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
【０３６５】
Ｒ２ｃで表される「炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０３６６】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、好ましくは、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基が用いられ、より好ましくは、
（ｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）、
（ii）−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
からなる群より選ばれる置換基が用いられる。
【０３６７】
Ｒ３ｃで表される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０３６８】
Ｒ３ｃとしては、水素原子またはＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０３６９】
Ｒ３ｃが、隣接するベンゼン環上の炭素原子と結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５または６員）含窒素複素環が挙げられる。
【０３７０】
具体的には、例えば、
【０３７１】
【化５２】
2009517333.tif 000054
【０３７２】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
の部分が、
【０３７３】
【化５３】
2009517333.tif 000055
【０３７４】
である。
【０３７５】
当該「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０３７６】
Ｒ１ｃとＲ２ｃは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０３７７】
Ｒ１ｃとＲ２ｃが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０３７８】
【化５４】
2009517333.tif 000056
【０３７９】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０３８０】
Ｒ２ｃとＲ３ｃは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０３８１】
Ｒ２ｃとＲ３ｃが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０３８２】
【化５５】
2009517333.tif 000057
【０３８３】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０３８４】
Ｒ１ｃとＲ２ｃ、またはＲ２ｃとＲ３ｃがそれぞれ結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０３８５】
環Ａｃで表される「置換されていてもよいベンゼン環」の「ベンゼン環」は、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンおよびメチルが好ましい。
【０３８６】
環Ａｃとしては、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環が好ましい。
【０３８７】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよいアミノ基」としては、アミノ基、モノまたはジＣ１−６アルキル−アミノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基が好ましい。
【０３８８】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、カルバモイル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ６−１４アリール−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ２−６アルキニル−カルバモイル基、ピペリジル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、モルホリニル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルキニルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、および酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基が好ましい。
【０３８９】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよいウレイド基」としては、ウレイド基、Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、並びに炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基が好ましい。
【０３９０】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよいスルファモイル基」としては、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基が好ましい。
【０３９１】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよい複素環基」としては、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基が好ましい。
【０３９２】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基」としては、Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキル−カルバモイルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基が好ましい。
【０３９３】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよいアミノメチル基」としては、Ｃ１−６アルキル−カルボニルで置換されていてもよいアミノメチル基が好ましい。
【０３９４】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよいカルバモイルメチル基」としては、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイルメチル基が好ましい。
【０３９５】
Ｒ５ｃで表される「置換されていてもよいアルキルスルホニル基」としては、Ｃ３−７シクロアルキルまたはハロゲンを有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基が好ましい。
【０３９６】
環Ｂｃで表される「さらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
【０３９７】
環Ｂｃで表される「さらに置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基」の「Ｃ５−８シクロアルキル基」としては、シクロヘキシル基が好ましい。
【０３９８】
環Ｂｃで表される「さらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」および「さらに置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基」の「Ｃ５−８シクロアルキル基」は、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置にさらに有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンが好ましい。
【０３９９】
上記式において、部分構造式
【０４００】
【化５６】
2009517333.tif 000058
【０４０１】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０４０２】
具体例としては、次式（Ｉｃ’）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｃ’）」と称する場合がある。）、さらには次式（Ｉｃ’’）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｃ’’）」と称する場合がある。）が挙げられる：
［化合物（Ｉｃ’）］
【０４０３】
【化５７】
2009517333.tif 000059
【０４０４】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
［化合物（Ｉｃ’’）］
【０４０５】
【化５８】
2009517333.tif 000060
【０４０６】
［式中、環Ｂｃ’は、それぞれ、Ｒ５ｃに加えてさらに置換されていてもよい、フェニル基またはシクロヘキシル基を、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
【０４０７】
化合物（Ｉｃ）の好適な態様としては、
【０４０８】
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４０９】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ１ｃが、水素原子またはシアノ基、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）アミノ基、
（ii）モノＣ１−６アルキル−アミノ基、
（iii）ジＣ１−６アルキル−アミノ基、
（iv）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｖ）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vi）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vii）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（viii）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ix）Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｘ）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、
（xi）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基、
（xii）カルバモイル基、
（xiii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiv）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xv）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xvi）Ｃ６−１４アリール−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xvii）Ｃ２−６アルキニル−カルバモイル基、
（xviii）ピペリジル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xix）モルホリニル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xx）Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルキニルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（xxi）酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基、
（xxii）ウレイド基、
（xxiii）Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、
（xxiv）Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、
（xxv）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基、
（xxvi）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基、
（xxvii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（xxviii）Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキル−カルバモイルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（xxix）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイルメチル基、
（xxx）Ｃ１−６アルキル−カルボニルで置換されていてもよいアミノメチル基、
（xxxi）Ｃ３−７シクロアルキルまたはハロゲンを有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（xxxii）シアノ基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４１０】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル、
（ii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル、
（iii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル、
（iv）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル、
（ｖ）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル、
（vii）Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル、
（viii）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、および
（ix）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいアミノ基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４１１】
上記態様において、より好ましくは、Ｒ２ｃは、
（ｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）、
（ii）−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基である。
【０４１２】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、
（ii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル、
（iii）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、
（iv）Ｃ６−１４アリール−Ｃ１−６アルキル、
（ｖ）Ｃ２−６アルキニル、
（vi）ピペリジル−Ｃ１−６アルキル、
（vii）モルホリニル−Ｃ１−６アルキル、および
（viii）Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルキニルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４１３】
上記態様において、より好ましくは、Ｒ２ｃは、
（ｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）、
（ii）−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基である。
【０４１４】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル、
（ii）Ｃ３−７シクロアルキル、および
（iii）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基
からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいウレイド基で、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
化合物（Ｉｃ）挙げられる。
【０４１５】
上記態様において、より好ましくは、Ｒ２ｃは、
（ｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）、
（ii）−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基である。
【０４１６】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ５ｃが、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４１７】
上記態様において、より好ましくは、Ｒ２ｃは、
（ｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）、
（ii）−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基である。
【０４１８】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ５ｃが、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ii）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４１９】
上記態様において、より好ましくは、Ｒ２ｃは、
（ｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル
（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）、
（ii）−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ
（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iii）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ
（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、
（iv）ヒドロキシ、
（ｖ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル、
（vi）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（vii）−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、
（viii）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、および
（ix）アミノ
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基である。
【０４２０】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ２ｃが、
−ＮＲ６ｃａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ１−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（式中、ｎ１は１から４の整数、Ｒ６ｃａは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ１−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ３ｃが水素原子、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）(a)Ｃ１−６アルキルスルホニルを有していてもよいＣ１−６アルカノイルでモノ置換されていてもよいか、または(b)Ｃ１−６アルキルでモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルで置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（iv）Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキル−カルバモイルで置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（ｖ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルで置換されていもよいアミノメチル基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（vii）シアノ基、
環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４２１】
上記態様において、より好ましくは、Ｒ２ｃは、
−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ７ｃＲ８ｃ−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル（式中、Ｒ７ｃおよびＲ８ｃは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基である。
【０４２２】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ２ｃが、
−ＮＲ６ｃｂ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２−ＯＨ（式中、ｎ２は１から４の整数、Ｒ６ｃｂは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ２−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ３ｃが水素原子、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）(a)ヒドロキシを有していてもよいＣ１−６アルカノイルでモノ置換されていてもよいか、または(b)Ｃ１−６アルキルでモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルで置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（iv）Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキル−カルバモイルで置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（ｖ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルで置換されていもよいアミノメチル基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、または
（vii）シアノ基、
環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４２３】
上記態様において、より好ましくは、Ｒ２ｃが、
−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＲ９ｃＲ１０ｃ−ＯＨ（式中、Ｒ９ｃおよびＲ１０ｃは、同一または異なって、それぞれＣ１−４アルキル基を表す）
で表される基で置換されたＣ１−６アルキル基である。
【０４２４】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ２ｃが、
−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＨ（式中、ｎ３は１から４の整数を表し、−（ＣＨ２）ｎ３−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ３ｃが水素原子、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）アミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキル−アミノ基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（iv）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｖ）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vii）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（viii）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、
（ix）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基、
（ｘ）カルバモイル基、
（xi）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiii）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiv）Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（xv）ウレイド基、
（xvi）Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、
（xvii）Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、
（xviii）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基、
（xix）酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基、
（xx）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（xxi）ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（xxii）Ｃ１−６アルキルスルホニル基、または
（xxiii）シアノ基、
環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４２５】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ２ｃがヒドロキシで置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ１ｃが水素原子、
Ｒ３ｃが水素原子、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）(a)ヒドロキシを有していてもよいＣ１−６アルカノイルでモノ置換されていてもよいか、または(b)Ｃ１−６アルキルでモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルキニルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（iv）Ｃ６−１４アリール−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（ｖ）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（vi）モルホリニル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（vii）Ｃ２−６アルキニル−カルバモイル基、
（viii）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイルメチル基、
（ix）Ｃ３−７シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキル−カルバモイルで置換されていてもよいＣ２−６アルコキシ基、
（ｘ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルで置換されていもよいアミノメチル基、または
（xi）Ｃ３−７シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４２６】
また、化合物（Ｉｃ）の別の好適な態様としては、
Ｒ１ｃが、シアノ基またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｃが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、または
（ii）
（ａ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｃ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｃは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｃが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｃが、
（ｉ）アミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキル−アミノ基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（iv）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｖ）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vii）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（viii）Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ix）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、
（ｘ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基、
（xi）カルバモイル基、
（xii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiv）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xv）Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（xvi）酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基、
（xvii）ウレイド基、
（xviii）Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、
（xix）Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、
（xx）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基、
（xxi）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基、または
（xxii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基またはＣ５−８シクロアルキル基である、
化合物（Ｉｃ）が挙げられる。
【０４２７】
上記した化合物（Ｉｃ）の好ましい態様の中でも、化合物（Ｉｃ’’）に相当する化合物が特に好ましい。すなわち、
（ｉ）環Ｂｃが、それぞれ、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよい、フェニル基またはシクロヘキシル基で、Ｒ５ｃがフェニル基のメタ位あるいはシクロヘキシル基のβ位に置換している化合物、および
（ii）環Ｂｃが、Ｒ５ｃに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいフェニル基で、Ｒ５ｃがフェニル基のメタ位に置換している化合物
が特に好ましい。
【０４２８】
化合物（Ｉｃ）として、特に好ましくは、
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノール、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンズアミド、
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）ベンズアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミド、
Ｎ−（３−｛２−クロロ−４−［（６−シアノ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）−２−フルオロベンズアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（２，２−ジメチルプロポキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
２−（メチルスルホニル）−Ｎ−｛２−［４−（｛３−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝アセトアミド、
２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノール、および
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−シアノフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
並びにこれらの塩が挙げられる。
【０４２９】
［化合物(Ｉｄ)］
【０４３０】
本発明はまた、式（Ｉｄ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｄ）」と称する場合がある。）を提供する。
【０４３１】
【化５９】
2009517333.tif 000061
【０４３２】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０４３３】
上記式（Ｉｄ）において、Ｒ１ｄで表される「炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、シアノ基または置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０４３４】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンが好ましい。
【０４３５】
Ｒ１ｄとしては、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０４３６】
Ｒ２ｄで表される「炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０４３７】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、好ましくは、
（ａ）−ＮＲ６ｄ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｄ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｄは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基が用いられる。
【０４３８】
Ｒ３ｄで表される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０４３９】
Ｒ３ｄとしては、水素原子またはＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０４４０】
Ｒ３ｄが、隣接するベンゼン環上の炭素原子と結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５または６員）含窒素複素環が挙げられる。
【０４４１】
具体的には、例えば、
【０４４２】
【化６０】
2009517333.tif 000062
【０４４３】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
の部分が、
【０４４４】
【化６１】
2009517333.tif 000063
【０４４５】
である。
【０４４６】
当該「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０４４７】
Ｒ１ｄとＲ２ｄは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０４４８】
Ｒ１ｄとＲ２ｄが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０４４９】
【化６２】
2009517333.tif 000064
【０４５０】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０４５１】
Ｒ２ｄとＲ３ｄは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０４５２】
Ｒ２ｄとＲ３ｄが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０４５３】
【化６３】
2009517333.tif 000065
【０４５４】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０４５５】
Ｒ１ｄとＲ２ｄ、またはＲ２ｄとＲ３ｄがそれぞれ結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０４５６】
環Ａｄで表される「置換されていてもよいベンゼン環」の「ベンゼン環」は、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンおよびメチルが好ましい。
【０４５７】
環Ａｄとしては、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環が好ましく、ハロゲンで置換されていてもよいベンゼン環がより好ましい。
【０４５８】
環Ｂｄで表される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、５または６員の単環式複素環基が好ましく、ピペリジル基がより好ましい。
【０４５９】
環Ｂｄで表される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」は、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、アシルおよび上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、アシルおよび置換されていてもよいウレイドが好ましく、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ５−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−ウレイドおよびＣ５−８シクロアルキル−ウレイドがより好ましい。
【０４６０】
環Ｂｄとしては、アシル基または置換されていてもよいウレイド基で置換されていもよい複素環基(好ましくは、５または６員の単環式複素環基、より好ましくは、ピペリジル基)が好ましく、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ５−８シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルキル−ウレイド基またはＣ５−８シクロアルキル−ウレイド基で置換されていもよい複素環基（好ましくは、５または６員の単環式複素環基、より好ましくは、ピペリジル基）がより好ましい。
【０４６１】
Ｚｄで表される「置換されていてもよいＣ１−３アルキレン」の「Ｃ１−３アルキレン」としては、メチレンが好ましい。
【０４６２】
Ｚｄで表される「置換されていてもよいＣ１−３アルキレン」の「Ｃ１−３アルキレン」は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、カルボキシ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルスルホニルアミノからなる群より選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
【０４６３】
上記式において、部分構造式
【０４６４】
【化６４】
2009517333.tif 000066
【０４６５】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０４６６】
具体例としては、次式（Ｉｄ’）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｄ’）」と称する場合がある。）が挙げられる：
［化合物（Ｉｄ’）］
【０４６７】
【化６５】
2009517333.tif 000067
【０４６８】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０４６９】
化合物（Ｉｄ）の好適な態様としては、次式（Ｉｄａ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｄａ）」と称する場合がある。）が挙げられる：
【０４７０】
［化合物（Ｉｄａ）］
【０４７１】
【化６６】
2009517333.tif 000068
【０４７２】
［式中、Ｒ４ｄは、アシル基または置換されていてもよいウレイド基、環Ｂｄ’は、Ｒ４ｄに加えてさらに置換されていてもよいピペリジル基、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
【０４７３】
上記式（Ｉｄａ）において、Ｒ４ｄで表される「アシル基」としては、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基およびＣ５−８シクロアルキル−カルボニル基が好ましい。
【０４７４】
上記式（Ｉｄａ）において、Ｒ４ｄで表される「置換されていてもよいウレイド基」としては、Ｃ１−６アルキル−ウレイド基およびＣ５−８シクロアルキル−ウレイド基が好ましい。
【０４７５】
環Ｂｄ’で表される「さらに置換されていてもよいピペリジル基」の「ピペリジル基」は、Ｒ４ｄに加えて、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置にさらに有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０４７６】
化合物（Ｉｄ）のより好適な態様としては、上記式（Ｉｄａ）において、
Ｒ１ｄが、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｄが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、または
（ii）
（ａ）−ＮＲ６ｄ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｄ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｄは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｄが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｄが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｚｄがメチレン、
環Ｂｄ’がピペリジル基、
Ｒ４ｄが、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ５−８シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルキル−ウレイド基またはＣ５−８シクロアルキル−ウレイド基である、
化合物（Ｉｄａ）が挙げられる。
【０４７７】
化合物（Ｉｄ）の別のより好適な態様としては、上記式（Ｉｄａ）において、Ｒ３ｄが水素原子、
環Ａｄが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
化合物（Ｉｄａ）が挙げられる。
【０４７８】
化合物（Ｉｄ）として、特に好ましくは、
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］メチル｝ピペリジン−１−カルボキシレート、および
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート
並びにこれらの塩が挙げられる。
【０４７９】
［化合物(Ｉｅ)］
【０４８０】
本発明はまた、式（Ｉｅ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｅ）」と称する場合がある。）を提供する。
【０４８１】
【化６７】
2009517333.tif 000069
【０４８２】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０４８３】
上記式（Ｉｅ）において、Ｒ１ｅで表される「炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、シアノ基または置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンが好ましい。
【０４８４】
Ｒ１ｅとしては、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子またはシアノ基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
【０４８５】
Ｒ２ｅで表される「炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０４８６】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、好ましくは、
（ａ）−ＮＲ６ｅ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｅ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｅは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基が用いられる。
【０４８７】
Ｒ３ｅで表される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０４８８】
Ｒ３ｅとしては、水素原子またはＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０４８９】
Ｒ３ｅが、隣接するベンゼン環上の炭素原子と結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５または６員）含窒素複素環が挙げられる。
【０４９０】
具体的には、例えば、
【０４９１】
【化６８】
2009517333.tif 000070
【０４９２】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
の部分が、
【０４９３】
【化６９】
2009517333.tif 000071
【０４９４】
である。
【０４９５】
当該「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０４９６】
Ｒ１ｅとＲ２ｅは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０４９７】
Ｒ１ｅとＲ２ｅが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、]
【０４９８】
【化７０】
2009517333.tif 000072
【０４９９】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０５００】
Ｒ２ｅとＲ３ｅは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０５０１】
Ｒ２ｅとＲ３ｅが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０５０２】
【化７１】
2009517333.tif 000073
【０５０３】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０５０４】
Ｒ１ｅとＲ２ｅ、またはＲ２ｅとＲ３ｅがそれぞれ結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５０５】
環Ａｅで表される「置換されていてもよいベンゼン環」の「ベンゼン環」は、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンおよびメチルが好ましい。
【０５０６】
環Ａｅとしては、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環が好ましい。
【０５０７】
Ｒ５ｅにおける直鎖状アルキル基としては、炭素数１〜１０（好ましくは１〜８、より好ましくは１〜６）の直鎖状アルキル基が挙げられ、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルが挙げられる。
【０５０８】
Ｒ５ｅにおける分枝状アルキル基としては、炭素数３〜１０（好ましくは３〜８、より好ましくは３〜６）の分枝状アルキル基が挙げられ、具体的には、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル等が挙げられる。
【０５０９】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよいアリールで置換され、さらにハロゲン化またはヒドロキシル化されていてもよい直鎖状アルキル基」、「置換されていてもよいアリールで置換されたヒドロキシ基」および「置換されていてもよいアリールで置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基」における「アリール」の置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５１０】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよい分枝状アルキル基」、「置換されていてもよいアルケニル基」および「置換されていてもよいシクロアルキル基」における置換基としては、上記置換基群Ｕと同様の置換基が挙げられる。
【０５１１】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよい複素環基で置換された直鎖状アルキル基」としては、Ｃ１−６アルキルを有していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−直鎖状Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５１２】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよいイミノで置換された直鎖状アルキル基」としては、ヒドロキシイミノまたはＣ１−６アルコキシイミノで置換された直鎖状Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５１３】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよいアリールで置換され、さらにハロゲン化またはヒドロキシル化されていてもよい直鎖状アルキル基」としては、Ｃ６−１４アリールで置換され、さらにハロゲン化またはヒドロキシル化されていてもよい直鎖状Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５１４】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよい分枝状アルキル基」としては、ハロゲン化されていてもよい分枝状Ｃ３−６アルキル基が好ましい。
【０５１５】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよいアルケニル基」としては、Ｃ２−６アルケニル基が好ましい。
【０５１６】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよいアリールで置換されたヒドロキシ基」としては、Ｃ６−１４アリールで置換されたヒドロキシ基が好ましい。
【０５１７】
Ｒ５ｅで表される「ハロゲン化されたＣ２−６アルキルで置換されたヒドロキシ基」の「ハロゲン化されたＣ２−６アルキル」およびＲ５ｅで表される「ハロゲン化されたＣ２−６アルキル基」としては、ハロゲン化されたエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等が挙げられ、中でも、ハロゲン化されたエチルが好ましい。
【０５１８】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよいシクロアルキル基」としては、シアノまたはカルバモイルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基が好ましい。
【０５１９】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよいアリールで置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基」としては、フェニルで置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基が好ましい。
【０５２０】
Ｒ５ｅで表される「置換されていてもよい複素環基で置換された直鎖状アルキル基」としては、
（ｉ）置換されていてもよい複素環基で置換されたメチル基、または
（ii）置換された複素環基で置換された直鎖状アルキル基
が好ましい。
【０５２１】
環Ｂｅで表される「さらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」は、Ｒ５ｃに加えて、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置にさらに有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンが好ましい。
【０５２２】
環Ｂｅとしては、Ｒ５ｅに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル基）が好ましい。
【０５２３】
上記式において、部分構造式
【０５２４】
【化７２】
2009517333.tif 000074
【０５２５】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０５２６】
具体例としては、次式（Ｉｅ’）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｅ’）」と称する場合がある。）が挙げられる：
［化合物（Ｉｅ’）］
【０５２７】
【化７３】
2009517333.tif 000075
【０５２８】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０５２９】
化合物（Ｉｅ）の好適な態様としては、
【０５３０】
Ｒ１ｅが、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｅが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、または
（ii）
（ａ）−ＮＲ６ｅ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｅ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｅは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｅが水素原子、
環Ａｅが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｅが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−直鎖状Ｃ１−６アルキル基、
（ii）ヒドロキシイミノまたはＣ１−６アルコキシイミノで置換された直鎖状Ｃ１−６アルキル基、
（iii）Ｃ６−１４アリールで置換され、さらにハロゲン化またはヒドロキシル化されていてもよい直鎖状Ｃ１−６アルキル基、
（iv）ハロゲン化されていてもよい分枝状Ｃ３−６アルキル基、
（ｖ）Ｃ２−６アルケニル基、
（vi）Ｃ６−１４アリールで置換されたヒドロキシ基、
（vii）Ｃ１−６アルキルで置換されたヒドロキシ基、
（viii）ハロゲン化されたＣ２−６アルキルで置換されたヒドロキシ基、
（ix）ハロゲン化されたＣ２−６アルキル基、
（ｘ）シアノまたはカルバモイルで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、または
（xi）フェニルで置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
環Ｂｅが、Ｒ５ｅに加えて、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲンからなる群より選ばれる置換基でさらに置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
化合物（Ｉｅ）が挙げられる。
【０５３１】
上記した化合物（Ｉｅ）の好ましい態様の中でも、Ｒ５ｅで表される「Ｃ１−６アルキルを有していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−直鎖状Ｃ１−６アルキル基」が、
（ｉ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−メチル基、または
（ii）Ｃ１−６アルキルを有する、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−直鎖状Ｃ１−６アルキル基である、
化合物が好ましい。
【０５３２】
化合物（Ｉｅ）として、特に好ましくは、
２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノール、
（１Ｚ）−１−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オン  Ｏ−エチルオキシム、
１−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オール、
１−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］−３，３−ジメチルブタン−１−オン、
Ｎ−（２−｛４−［（３−メチル−４−｛３−［（１Ｅ）−３−メチルブタ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、および
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１−シアノシクロプロピル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド
並びにこれらの塩が挙げられる。
【０５３３】
［化合物(Ｉｆ)］
【０５３４】
本発明はまた、式（Ｉｆ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｆ）」と称する場合がある。）を提供する。
【０５３５】
【化７４】
2009517333.tif 000076
【０５３６】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０５３７】
上記式（Ｉｆ）において、Ｒ１ｆで表される「炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、シアノ基または置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５３８】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンが好ましい。
【０５３９】
Ｒ１ｆとしては、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子またはシアノ基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
【０５４０】
Ｒ２ｆで表される「炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５４１】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、好ましくは、
（ａ）−ＮＲ６ｆ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｆ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｆは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基が用いられる。
【０５４２】
Ｒ３ｆで表される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５４３】
Ｒ３ｆとしては、水素原子またはＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０５４４】
Ｒ３ｆが、隣接するベンゼン環上の炭素原子と結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５または６員）含窒素複素環が挙げられる。
【０５４５】
具体的には、例えば、
【０５４６】
【化７５】
2009517333.tif 000077
【０５４７】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
の部分が、
【０５４８】
【化７６】
2009517333.tif 000078
【０５４９】
である。
【０５５０】
当該「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５５１】
Ｒ１ｆとＲ２ｆは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０５５２】
Ｒ１ｆとＲ２ｆが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０５５３】
【化７７】
2009517333.tif 000079
【０５５４】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０５５５】
Ｒ２ｆとＲ３ｆは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０５５６】
Ｒ２ｆとＲ３ｆが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０５５７】
【化７８】
2009517333.tif 000080
【０５５８】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０５５９】
Ｒ１ｆとＲ２ｆ、またはＲ２ｆとＲ３ｆがそれぞれ結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５６０】
環Ａｆで表される「置換されていてもよいベンゼン環」の「ベンゼン環」は、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンおよびメチルが好ましい。
【０５６１】
環Ａｆとしては、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環が好ましい。
【０５６２】
環Ｂｆで表される「さらに置換されていてもよいピペリジル基」の「ピペリジル基」は、Ｒ４ｆに加えて、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置にさらに有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５６３】
Ｒ４ｆで表される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」の「Ｃ１−６アルキル基」は、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｕと同様の置換基が挙げられる。
【０５６４】
Ｒ４ｆで表される「置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基」の「Ｃ５−８シクロアルキル基」は、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５６５】
上記式において、部分構造式
【０５６６】
【化７９】
2009517333.tif 000081
【０５６７】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０５６８】
具体例としては、次式（Ｉｆ’）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｆ’）」と称する場合がある。）が挙げられる：
【０５６９】
［化合物（Ｉｆ’）］
【０５７０】
【化８０】
2009517333.tif 000082
【０５７１】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０５７２】
化合物（Ｉｆ）の好適な態様としては、
【０５７３】
Ｒ１ｆが、水素原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｆが、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、または
（ii）
（ａ）−ＮＲ６ｆ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）−ＮＲ６ｆ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｆは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｆが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
環Ａｆが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
環Ｂｆが、ピペリジル基、
Ｒ４ｆが、（ｉ）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または（ii）置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基である、
化合物（Ｉｆ）が挙げられる。
【０５７４】
化合物（Ｉｆ）の別の好適な態様としては、
Ｒ３ｆが水素原子で、
環Ａｆが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環である、
化合物（Ｉｆ）が挙げられる。
【０５７５】
［化合物(Ｉｇ)］
【０５７６】
本発明はまた、式（Ｉｇ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｇ）」と称する場合がある。）を提供する。
【０５７７】
【化８１】
2009517333.tif 000083
【０５７８】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０５７９】
式（Ｉｇ）において、環Ａｇで表される「置換されていてもよいベンゼン環」の「ベンゼン環」は、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５８０】
環Ｂｇで表される「置換されていてもよい含窒素複素環」の「含窒素複素環」としては、例えば、３ないし８員（好ましくは５または６員）の芳香族複素環または飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の脂肪族複素環等が挙げられ、中でも、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン等の３ないし８員（好ましくは５または６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の脂肪族複素環基等が好ましく用いられる。
【０５８１】
該「含窒素複素環」は、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５８２】
Ｒ３ｇで表される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５８３】
Ｙ１ｇで表される「それぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−４アルキレンもしくは−Ｏ−（Ｃ１−４アルキレン）−」の「Ｃ１−４アルキレン」および「−Ｏ−（Ｃ１−４アルキレン）−」は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、カルボキシ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルスルホニルアミノから選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
【０５８４】
Ｘ１ｇとしては、−ＮＲ３ｇ−が好ましく、該式におけるＲ３ｇとしては、水素原子またはＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０５８５】
Ｗｇとしては、Ｃ（Ｒ１ｇ）が好ましい。
【０５８６】
Ｒ１ｇで表される「炭素原子、窒素原子もしくは酸素原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、シアノ基または置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５８７】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンが好ましい。
【０５８８】
Ｒ１ｇとしては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０５８９】
Ｒ２ｇで表される「炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０５９０】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、好ましくは、
（ａ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｂ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｄ）ヒドロキシ、および
（ｅ）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ５ｇは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基が用いられる。
【０５９１】
Ｒ３ｇが、環Ａｇで表されるベンゼン環上の炭素原子と結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５または６員）含窒素複素環が挙げられる。
【０５９２】
具体的には、例えば、
【０５９３】
【化８２】
2009517333.tif 000084
【０５９４】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
の部分が、
【０５９５】
【化８３】
2009517333.tif 000085
【０５９６】
である。
【０５９７】
当該「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０５９８】
Ｒ１ｇとＲ２ｇは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０５９９】
Ｒ１ｇとＲ２ｇが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０６００】
【化８４】
2009517333.tif 000086
【０６０１】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０６０２】
Ｒ２ｇとＲ３ｇは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０６０３】
Ｒ２ｇとＲ３ｇが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０６０４】
【化８５】
2009517333.tif 000087
【０６０５】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０６０６】
Ｒ１ｇとＲ２ｇ、またはＲ２ｇとＲ３ｇがそれぞれ結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０６０７】
ＷｇがＣ（Ｒ１ｇ）であるとき、化合物（Ｉｇ）は、次式（ＩｇＡ）で表される：
【０６０８】
【化８６】
2009517333.tif 000088
【０６０９】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０６１０】
ＷがＮであるとき、化合物（Ｉｇ）は、次式（ＩｇＢ）または（ＩｇＣ）で表される：
【０６１１】
【化８７】
2009517333.tif 000089
【０６１２】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０６１３】
［化合物（Ｉｇａ）]
【０６１４】
化合物（Ｉｇ）の好適な態様としては、次式（Ｉｇａ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｇａ）」と称する場合がある。）が挙げられる：
【０６１５】
【化８８】
2009517333.tif 000090
【０６１６】
［式中、Ｒ４ｇは、置換されていてもよい炭化水素基、環Ｂｇ’は、Ｒ４ｇに加えてさらに置換されていてもよい５または６員の含窒素複素環を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
【０６１７】
上記式（Ｉｇａ）において、環Ｂｇ’で表される「さらに置換されていてもよい５または６員含窒素複素環」の「５または６員含窒素複素環」としては、環Ｂｇで表される「置換されていてもよい含窒素複素環」の「含窒素複素環」のうち、５または６員のものが挙げられる。
【０６１８】
Ｒ４ｇとしては、（ｉ）置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基、（ii）置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基、（iii）Ｃ１−８アルキル基、または（iv）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基が好ましく、（ｉ）ハロゲン、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロＣ１−６アルコキシからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基、（ii）置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基、または（iii）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基がより好ましい。
【０６１９】
Ｒ４ｇで表される「置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基」の「Ｃ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基」、「置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基」の「複素環−Ｃ１−８アルキル基」および「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」は、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０６２０】
上記式において、部分構造式
【０６２１】
【化８９】
2009517333.tif 000091
【０６２２】
は、好ましくは
【０６２３】
【化９０】
2009517333.tif 000092
【０６２４】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
である。
【０６２５】
化合物（Ｉｇ）のより好適な態様としては、上記式（Ｉｇａ）において、
Ｒ１ｇが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｇが、水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｇが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｒ４ｇが、（ｉ）置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基、（ii）置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基、（iii）Ｃ１−８アルキル基、または（iv）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
化合物（Ｉｇａ）が挙げられる。
【０６２６】
化合物（Ｉｇ）の別のより好適な態様としては、上記式（Ｉｇａ）において、
Ｒ１ｇが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｇが、
（ｉ）水素原子、
（ii）Ｃ１−６アルキル基、または
（iii）
（ａ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｂ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｄ）ヒドロキシ、および
（ｅ）アミノ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ５ｇは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｇが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
【０６２７】
【化９１】
2009517333.tif 000093
【０６２８】
が、式
【０６２９】
【化９２】
2009517333.tif 000094
【０６３０】
Ｒ４ｇが、（ｉ）ハロゲン、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルおよびハロＣ１−６アルコキシからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ１−８アルキル基、（ii）置換されていてもよい複素環−Ｃ１−８アルキル基、または（iii）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基である、
化合物（Ｉｇａ）が挙げられる。
【０６３１】
化合物（Ｉｇ）として、特に好ましくは、
Ｎ−［２−（４−｛［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−［２−（４−｛［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−インドール−５−イル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］ベンズアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］ベンズアミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−［（５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］ピリジン−２−カルボキサミド、
並びにこれらの塩が挙げられる。
【０６３２】
［化合物(Ｉｈ)］
【０６３３】
本発明はまた、式（Ｉｈ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｈ）」と称する場合がある。）を提供する。
【０６３４】
【化９３】
2009517333.tif 000095
【０６３５】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０６３６】
上記式（Ｉｈ）において、Ｒ２ｈで表される「炭素原子もしくは硫黄原子を介して結合し、置換されていてもよい基」としては、置換されていてもよいＣ１−８アルキル基が好ましく、該Ｃ１−８アルキル基としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０６３７】
該アルキル基の置換基としては、上記置換基群Ｘと同様の置換基が挙げられ、好ましくは、
（ａ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｂ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−ＮＲ５ｇ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、および
（ｄ）ヒドロキシ、
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｈは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基が用いられる。
【０６３８】
Ｒ３ｈで表される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【０６３９】
Ｒ３ｈとしては、水素原子またはＣ１−６アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０６４０】
Ｒ３ｈが、隣接するベンゼン環上の炭素原子と結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５または６員）含窒素複素環が挙げられる。
【０６４１】
具体的には、例えば、
【０６４２】
【化９４】
2009517333.tif 000096
【０６４３】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
の部分が、
【０６４４】
【化９５】
2009517333.tif 000097
【０６４５】
である。
【０６４６】
当該「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０６４７】
Ｒ１ｈとＲ２ｈは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０６４８】
Ｒ１ｈとＲ２ｈが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０６４９】
【化９６】
2009517333.tif 000098
【０６５０】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０６５１】
Ｒ２ｈとＲ３ｈは、互いに結合して、置換されていてもよい環構造を構築してもよい。当該「環構造」としては、飽和または不飽和（好ましくは飽和）の４ないし８員（好ましくは５ないし７員）複素環が挙げられる。
【０６５２】
Ｒ２ｈとＲ３ｈが互いに結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」としては、例えば、
【０６５３】
【化９７】
2009517333.tif 000099
【０６５４】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
等が挙げられる。
【０６５５】
Ｒ１ｈとＲ２ｈ、またはＲ２ｈとＲ３ｈがそれぞれ結合して構築する「置換されていてもよい環構造」の「環構造」は、１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０６５６】
環Ａｈで表される「置換されていてもよいベンゼン環」の「ベンゼン環」は、１ないし３個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられ、中でも、ハロゲンおよびメチルが好ましい。
【０６５７】
環Ａｈとしては、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環が好ましい。
【０６５８】
Ｚｈで表される「置換されていてもよいＣ１−３アルキレン」の「Ｃ１−３アルキレン」としては、メチレンが好ましい。
【０６５９】
Ｚｈで表される「置換されていてもよいＣ１−３アルキレン」の「Ｃ１−３アルキレン」は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、カルボキシ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルスルホニルアミノからなる群より選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
【０６６０】
環Ｂｈで表される「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
【０６６１】
環Ｂｈで表される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、ピリジル基およびピペリジル基が好ましい。
【０６６２】
環Ｂｈで表される「置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基」の「Ｃ５−８シクロアルキル基」としては、シクロヘキシル基が好ましい。
【０６６３】
環Ｂｈで表される「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」、「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」および「置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基」の「Ｃ５−８シクロアルキル基」は、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置に有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０６６４】
上記式において、部分構造式
【０６６５】
【化９８】
2009517333.tif 000100
【０６６６】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０６６７】
具体例としては、次式（Ｉｈ’）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｈ’）」と称する場合がある。）が挙げられる：
［化合物（Ｉｈ’）］
【０６６８】
【化９９】
2009517333.tif 000101
【０６６９】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０６７０】
化合物（Ｉｈ）の好適な態様としては、次式（Ｉｈａ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、「化合物（Ｉｈａ）」と称する場合がある。）が挙げられる：
【０６７１】
【化１００】
2009517333.tif 000102
【０６７２】
［式中、
Ｒ５ｈは、
（ｉ）置換されていてもよいアミノ基、
（ii）置換されていてもよいカルバモイル基、
（iii）置換されていてもよいウレイド基、
（iv）置換されていてもよいスルファモイル基、
（ｖ）置換されていてもよい複素環基、
（vi）置換されていてもよい炭化水素基、
（vii）ハロゲン原子、または
（viii）置換されていてもよいカルボキシル基、
環Ｂｈ’は、それぞれ、Ｒ５ｈに加えてさらに置換されていてもよい、（ｉ）Ｃ６−１４アリール基、（ii）複素環基、または（iii）Ｃ５−８シクロアルキル基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］     
【０６７３】
上記式（Ｉｈａ）において、Ｒ５ｈで表される「置換されていてもよいアミノ基」としては、アミノ基、Ｃ１−６アルキル−アミノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基が好ましい。
【０６７４】
Ｒ５ｈで表される「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、カルバモイル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、および酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基が好ましい。
【０６７５】
Ｒ５ｈで表される「置換されていてもよいウレイド基」としては、ウレイド基、Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、並びに炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基が好ましい。
【０６７６】
Ｒ５ｈで表される「置換されていてもよいスルファモイル基」としては、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基が好ましい。
【０６７７】
Ｒ５ｈで表される「置換されていてもよい複素環基」としては、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基が好ましい。
【０６７８】
Ｒ５ｈで表される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基が好ましい。
【０６７９】
Ｒ５ｈで表される「置換されていてもよいカルボキシル基」としては、カルボキシル基が好ましい。
【０６８０】
上記式（Ｉｈａ）において、環Ｂｈ’で表される「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
【０６８１】
環Ｂｈ’で表される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、ピリジル基およびピペリジル基が好ましい。
【０６８２】
環Ｂｈ’で表される「置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基」の「Ｃ５−８シクロアルキル基」としては、シクロヘキシル基が好ましい。
【０６８３】
環Ｂｈ’で表される「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」の「Ｃ６−１４アリール基」、「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」および「置換されていてもよいＣ５−８シクロアルキル基」の「Ｃ５−８シクロアルキル基」は、Ｒ５ｈに加えて、１ないし５個の、同一または異なった置換基を、置換しうる任意の位置にさらに有していてもよい。当該置換基としては、上記置換基群Ｖと同様の置換基が挙げられる。
【０６８４】
環Ｂｈ’としては、それぞれ、Ｒ５ｈに加えてさらに置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基またはピペリジル基が好ましい。
【０６８５】
化合物（Ｉｈ）のより好適な態様としては、上記式（Ｉｈａ）において、
【０６８６】
Ｒ１ｈが、ハロゲン原子またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
Ｒ２ｈが、
（ｉ）水素原子、
（ii）Ｃ１−６アルキル基、または
（iii）
（ａ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｂ）−ＮＲ６ｈ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、
（ｃ）−ＮＲ６ｈ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、および
（ｄ）ヒドロキシ
（式中、ｎは１から４の整数、Ｒ６ｈは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−はＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）
からなる群より選ばれる置換基で置換されたＣ１−６アルキル基、
Ｒ３ｈが、水素原子またはＣ１−６アルキル基、
Ｚｈが、結合手またはメチレン、
環Ａｈが、ハロゲンおよびメチルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゼン環、
Ｒ５ｈが、
（ｉ）アミノ基、
（ii）Ｃ１−６アルキル−アミノ基、
（iii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（iv）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ｖ）ヒドロキシおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vi）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（vii）Ｃ３−７シクロアルキルおよびハロゲンを有するＣ１−６アルカノイル−アミノ基、
（viii）Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルカノイル−アミノ基、
（ix）Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、
（ｘ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−アミノ基、
（xi）カルバモイル基、
（xii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiii）ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xiv）Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（xv）Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル基、
（xvi）酸素原子を含んでいてもよい５または６員の環状アミノ−カルボニル基、
（xvii）ウレイド基、
（xviii）Ｃ１−６アルキル−ウレイド基、
（xix）Ｃ３−７シクロアルキル−ウレイド基、
（xx）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環−ウレイド基、
（xxi）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいスルファモイル基、
（xxii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルからなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし８員の複素環基、
（xxiii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（xxiv）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（xxv）ハロゲン原子、または
（xxvi）カルボキシル基、
環Ｂｈ’が、それぞれ、Ｒ５ｈに加えてさらに置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基またはピペリジル基である、
化合物（Ｉｈａ）が挙げられる。
【０６８７】
化合物（Ｉｈ）として、特に好ましくは、
Ｎ−（３−｛２−クロロ−４−［（６−クロロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミド、
６−クロロ−Ｎ−｛３−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル｝−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−［３−（２−クロロ−４−｛［６−クロロ−５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、および
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［６−クロロ−５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミド、
並びにこれらの塩が挙げられる。
【０６８８】
上記の各式で表される化合物の塩としては、例えば、金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。
【０６８９】
金属塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩等が挙げられる。
【０６９０】
有機塩基との塩の好適な例としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン］、ｔ−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。
【０６９１】
無機酸との塩の好適な例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。
【０６９２】
有機酸との塩の好適な例としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。
【０６９３】
塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられる。
【０６９４】
酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。
【０６９５】
このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩（例、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等）等の無機塩、アンモニウム塩等、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等無機酸との塩、または酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
【０６９６】
［製造法］
【０６９７】
以下に、本発明の化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）の製造法について述べる。
［製造法Ａ］
【０６９８】
本発明の化合物（Ｉａ）は、例えば、以下の反応式で表される方法またはこれに準じた方法等により得られ得る。
【０６９９】
【化１０１】
2009517333.tif 000103
【０７００】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０７０１】
なお、下記の反応式中の各化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉａ）における塩と同様のもの等が用いられる。
【０７０２】
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか、または粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【０７０３】
以下にその反応式の略図を示すが、略図中の化合物の各記号は前記と同意義を表す。
【０７０４】
本発明の化合物（Ｉａ）は、例えば、式：
【０７０５】
【化１０２】
2009517333.tif 000104
【０７０６】
［式中、Ｌａは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０７０７】
【化１０３】
2009517333.tif 000105
【０７０８】
［式中、Ｇａは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
【０７０９】
Ｇａは主に水素原子が用いられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、あるいはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属でもよい。
【０７１０】
化合物（ＩＩａ）に対して化合物（ＩＩＩａ）またはその塩は、１〜５当量、好ましくは１〜２当量使用し、反応は溶媒中で行うのが好ましい。また、塩基あるいはアンモニウム塩を約１〜１０当量、好ましくは１〜２当量使用してもよい。
【０７１１】
前記式中、Ｌａで表される脱離基としては、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）ｋＲＺ［式中、ｋは０、１または２の整数を、ＲＺは、メチル、エチル、プロピル等の低級（例、Ｃ１−４）アルキル基、フェニル、トリル等のＣ６−１０アリール基等を表す。］で表される基、または式−ＯＲＺ［式中、ＲＺは前記と同意義を表す。］で表される基が用いられる。
【０７１２】
前記反応における溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
【０７１３】
前記反応における塩基としては、無機塩基または有機塩基等が用いられるが、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。
【０７１４】
前記反応におけるアンモニウム塩としては、ピリジン塩酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、キノリン塩酸塩、イソキノリン塩酸塩、ピリミジン塩酸塩、ピラジン塩酸塩、トリアジン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン塩酸塩等が用いられる。
【０７１５】
前記反応は、冷却下、室温下または加熱下（約４０〜２００℃、好ましくは約４０〜１６０℃）に行うことができ、反応時間は通常約１〜３０時間、好ましくは約１〜２０時間、さらに好ましくは約１〜１０時間である。
【０７１６】
得られた本発明化合物（Ｉａ）に、自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換を行い、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシ基への変換、カルボキシ基のアミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。
【０７１７】
本反応における生成物である化合物（Ｉａ）は単一の化合物として、または混合物として製造されてもよい。
【０７１８】
このようにして得られる本発明化合物（Ｉａ）は、反応混合物から自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、濃縮、中和、濾過、結晶化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等によって目的物を高純度で反応溶液から単離・精製できる。
【０７１９】
本製造法の原料化合物（ＩＩＩａ）は、市販のものを使用するか、または自体公知の手段を適用して製造することができる。
【０７２０】
本製造法の原料化合物（ＩＩａ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。ここで、化合物（ＩＩａａ）、（ＩＩａｂ）、（ＩＩａｃ）および（ＩＩａｄ）は、化合物（ＩＩａ）に包含される。
【０７２１】
【化１０４】
2009517333.tif 000106
【０７２２】
［式中、Ｌ１ａおよびＬ２ａはハロゲン原子を、ＲＺは前記と同意義を、ｔは１または２の整数を表す。］
【０７２３】
即ちＡａ法として、化合物（ＩＩａａ）は化合物（ＩＶａ）にハロゲン化剤を反応させて製造することができる。Ｂａ法として化合物（ＩＶａ）をイオウ化剤と反応させて化合物（Ｖａ）とし、次いで塩基存在下、ＲＺＬ２ａで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩａｂ）を得、さらに酸化反応に付して化合物（ＩＩａｃ）を製造することができる。また、Ｃａ法として化合物（ＩＩａａ）を塩基存在下、ＲＺＯＨで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩａｄ）を製造することができる。
【０７２４】
Ａａ法におけるハロゲン化剤としては、例えば、約１〜１００当量のオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等が用いられる。このときジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ピリジン等の塩基存在下に反応を行ってもよい。無溶媒でもよいが、反応溶媒として、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル等を用いてもよい。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７２５】
Ｂａ法の化合物（ＩＶａ）から化合物（Ｖａ）を製造する工程におけるイオウ化剤としては、例えば、約１〜５当量のローソン試薬、五硫化二リン等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７２６】
Ｂａ法の化合物（Ｖａ）から化合物（ＩＩａｂ）を製造する工程におけるＲＺＬ２ａとしては、例えば、約１〜５当量のヨウ化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７２７】
Ｂａ法の化合物（ＩＩａｂ）から化合物（ＩＩａｃ）を製造する工程における酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。化合物（ＩＩａｃ）においてｔ＝１であるものを製造するときは酸化剤を化合物（ＩＩａｂ）に対して約１〜１．５当量使用し、ｔ＝２であるものを製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７２８】
Ｃａ法の化合物（ＩＩａａ）から化合物（ＩＩａｄ）を製造する工程におけるＲＺＯＨとしては、例えば、約１〜１０当量のメタノール、エタノール、フェノール等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は、通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７２９】
なお、化合物（ＩＶａ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。
【０７３０】
【化１０５】
2009517333.tif 000107
【０７３１】
［式中、Ｒ１０ａはＣ１−４アルキル基を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０７３２】
即ち化合物（ＶＩａ）を約１〜４当量のホルムアミジンまたはその塩と反応させて化合物（ＩＶａ）を製造することができる。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７３３】
また、化合物（ＩＩａ）は、例えば、次式に示す方法によっても製造することができる。
【０７３４】
【化１０６】
2009517333.tif 000108
【０７３５】
［式中、Ｌ３ａはハロゲン原子を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０７３６】
本法の化合物（ＶＩＩａ）から化合物（ＶＩＩＩａ）を製造する工程は、一般に薗頭反応として知られる反応またはそれに類似した反応を用いることができ、通常、塩基、約０．０１〜１当量のパラジウム触媒、およびよう化銅存在下、化合物（ＶＩＩａ）を約１〜３当量の式：
【０７３７】
【化１０７】
2009517333.tif 000109
【０７３８】
で表される化合物と反応させて化合物（ＶＩＩＩａ）を製造することができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。パラジウム触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、パラジウムカーボン、パラジウム（II）ジアセテート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（II）等が用いられる。この反応はトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の３級ホスフィン化合物を配位子として共存下に行っても良い。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０７３９】
本法の化合物（ＶＩＩＩａ）から化合物（ＩＩａ）を製造する工程は、通常、約１〜３当量の塩基あるいは約０．０１〜１当量のヨウ化銅の存在下、環化反応させて化合物（ＩＩａ）を製造することができる。塩基としては、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、セシウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、低温下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０７４０】
なお、原料化合物（ＩＩａ）の置換基の種類によっては、上記製造法によって製造された化合物を原料として、その置換基変換によって置換基が異なる原料化合物（ＩＩａ）を製造することができる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解・アミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して原料化合物（ＩＩａ）を製造することもできる。
【０７４１】
［製造法Ｂ］
【０７４２】
本発明の化合物（Ｉｂ）は、例えば、以下の反応式で表される方法またはこれに準じた方法等により得られ得る。
【０７４３】
【化１０８】
2009517333.tif 000110
【０７４４】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０７４５】
なお、下記の反応式中の各化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉｂ）における塩と同様のもの等が用いられる。
【０７４６】
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか、または粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【０７４７】
以下にその反応式の略図を示すが、略図中の化合物の各記号は前記と同意義を示す。
【０７４８】
本発明の化合物（Ｉｂ）は、例えば、式：
【０７４９】
【化１０９】
2009517333.tif 000111
【０７５０】
［式中、Ｌｂは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０７５１】
【化１１０】
2009517333.tif 000112
【０７５２】
［式中、Ｇｂは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
【０７５３】
Ｘ１ｂが−ＮＲ３ｂ−Ｙ１ｂ−、−Ｏ−または−Ｓ−のときは、Ｇｂは主に水素原子が用いられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、あるいはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属でもよい。
【０７５４】
Ｘ１ｂが−ＣＨＲ３ｂ−のときは、Ｇｂはリチウム、ハロゲン化マグネシウム、銅、亜鉛等の金属がよい。
【０７５５】
化合物（ＩＩｂ）に対して化合物（ＩＩＩｂ）またはその塩は、１〜５当量、好ましくは１〜２当量使用し、反応は溶媒中で行うのが好ましい。また、塩基あるいはアンモニウム塩を約１〜１０当量、好ましくは１〜２当量使用してもよい。
【０７５６】
前記式中、Ｌｂで表される脱離基としては、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）ｋＲＺ［式中、ｋは０、１または２の整数を表し、ＲＺは、メチル、エチル、プロピル等の低級（例、Ｃ１−４）アルキル基、フェニル、トリル等のＣ６−１０アリール基等を表す。］で表される基、または式−ＯＲＺ［式中、ＲＺは前記と同意義を表す。］で表される基が用いられる。
【０７５７】
前記反応における溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
【０７５８】
前記反応における塩基としては、無機塩基または有機塩基等が用いられるが、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。
【０７５９】
前記反応におけるアンモニウム塩としては、ピリジン塩酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、キノリン塩酸塩、イソキノリン塩酸塩、ピリミジン塩酸塩、ピラジン塩酸塩、トリアジン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン塩酸塩等が用いられる。
【０７６０】
前記反応は、冷却下、室温下または加熱下（約４０〜２００℃、好ましくは約４０〜１６０℃）に行うことができ、反応時間は通常約１〜３０時間、好ましくは約１〜２０時間、さらに好ましくは約１〜１０時間である。
【０７６１】
化合物（Ｉｂ）においてＸ１ｂが−ＳＯ−または−ＳＯ２−である化合物は、Ｘ１ｂが−Ｓ−である化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。このときの酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。Ｘ１ｂが−ＳＯ−である化合物を製造するときは、酸化剤を原料化合物に対して約１〜１．５当量使用し、Ｘ１ｂが−ＳＯ２−である化合物を製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７６２】
得られた本発明化合物（Ｉｂ）に、自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換を行い、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシ基への変換、カルボキシ基のアミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。
【０７６３】
本反応における生成物である化合物（Ｉｂ）は単一の化合物として、または混合物として製造されてもよい。
【０７６４】
このようにして得られる本発明化合物（Ｉｂ）は、反応混合物から自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、濃縮、中和、濾過、結晶化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等によって目的物を高純度で反応溶液から単離・精製できる。
【０７６５】
本製造法の原料化合物（ＩＩＩｂ）は、市販のものを使用するか、または自体公知の手段を適用して製造することができる。
【０７６６】
本製造法の原料化合物（ＩＩｂ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。ここで、化合物（ＩＩｂａ）、（ＩＩｂｂ）、（ＩＩｂｃ）、（ＩＩｂｄ）および（ＩＩｂｅ）は、化合物（ＩＩｂ）に包含される。
【０７６７】
【化１１１】
2009517333.tif 000113
【０７６８】
［式中、Ｌ１ｂおよびＬ２ｂはハロゲン原子を、ＲＺは前記と同意義を、ｔは１または２の整数を表す。］
【０７６９】
即ちＡｂ法として、化合物（ＩＩｂａ）は化合物（ＩＶｂ）にハロゲン化剤を反応させて製造することができる。Ｂｂ法として化合物（ＩＶｂ）をイオウ化剤と反応させて化合物（Ｖｂ）とし、次いで塩基存在下、ＲＺＬ２ｂで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｂｂ）を得、さらに酸化反応に付して化合物（ＩＩｂｃ）を製造することができる。また、Ｃｂ法として化合物（ＩＩｂａ）を塩基存在下、ＲＺＯＨで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｂｄ）を製造することができる。
【０７７０】
Ａｂ法におけるハロゲン化剤としては、例えば、約１〜１００当量のオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等が用いられる。このときジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ピリジン等の塩基存在下に反応を行ってもよい。無溶媒でもよいが、反応溶媒として、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル等を用いてもよい。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７７１】
Ｂｂ法の化合物（ＩＶｂ）から化合物（Ｖｂ）を製造する工程におけるイオウ化剤としては、例えば、約１〜５当量のローソン試薬、五硫化二リン等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７７２】
Ｂｂ法の化合物（Ｖｂ）から化合物（ＩＩｂｂ）を製造する工程におけるＲＺＬ２ｂとしては、例えば、約１〜５当量のヨウ化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ-ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７７３】
Ｂｂ法の化合物（ＩＩｂｂ）から化合物（ＩＩｂｃ）を製造する工程における酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。化合物（ＩＩｂｃ）においてｔ＝１であるものを製造するときは酸化剤を化合物（ＩＩｂｂ）に対して約１〜１．５当量使用し、ｔ＝２であるものを製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７７４】
Ｃｂ法の化合物（ＩＩｂａ）から化合物（ＩＩｂｄ）を製造する工程におけるＲＺＯＨとしては、例えば、約１〜１０当量のメタノール、エタノール、フェノール等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は、通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７７５】
なお、化合物（ＩＶｂ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。
【０７７６】
【化１１２】
2009517333.tif 000114
【０７７７】
［式中、Ｒ１０ｂはＣ１−４アルキル基を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０７７８】
即ち化合物（ＶＩｂ）を約１〜４当量のホルムアミジンまたはその塩と反応させて化合物（ＩＶｂ）を製造することができる。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０７７９】
また、ＷｂがＣ（Ｒ１ｂ）の時、化合物（ＩＩｂｅ）は、例えば、次式に示す方法によっても製造することができる。
【０７８０】
【化１１３】
2009517333.tif 000115
【０７８１】
［式中、Ｌ３ｂはハロゲン原子を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０７８２】
本法の化合物（ＶＩＩｂ）から化合物（ＶＩＩＩｂ）を製造する工程は、一般に薗頭反応として知られる反応またはそれに類似した反応を用いることができ、通常、塩基、約０．０１〜１当量のパラジウム触媒、およびよう化銅存在下、化合物（ＶＩＩｂ）を約１〜３当量の式：
【０７８３】
【化１１４】
2009517333.tif 000116
【０７８４】
で表される化合物と反応させて化合物（ＶＩＩＩｂ）を製造することができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。パラジウム触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、パラジウムカーボン、パラジウム（II）ジアセテート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（II）等が用いられる。この反応はトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の３級ホスフィン化合物を配位子として共存下に行っても良い。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０７８５】
本法の化合物（ＶＩＩＩｂ）から化合物（ＩＩｂｅ）を製造する工程は、通常、約１〜３当量の塩基あるいは約０．０１〜１当量のヨウ化銅の存在下、環化反応させて化合物（ＩＩｂｅ）を製造することができる。塩基としては、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、セシウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、低温下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０７８６】
なお、原料化合物（ＩＩｂ）の置換基の種類によっては、上記製造法によって製造された化合物を原料として、その置換基変換によって置換基が異なる原料化合物（ＩＩｂ）を製造することができる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解・アミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して原料化合物（ＩＩｂ）を製造することもできる。
【０７８７】
［製造法Ｃ］
【０７８８】
本発明の化合物（Ｉｃ）は、例えば、以下の反応式で表される方法またはこれに準じた方法等により得られ得る。
【０７８９】
【化１１５】
2009517333.tif 000117
【０７９０】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０７９１】
なお、下記の反応式中の各化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉｃ）における塩と同様のもの等が用いられる。
【０７９２】
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか、または粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【０７９３】
以下にその反応式の略図を示すが、略図中の化合物の各記号は前記と同意義を表す。
【０７９４】
本発明の化合物（Ｉｃ）は、例えば、式：
【０７９５】
【化１１６】
2009517333.tif 000118
【０７９６】
［式中、Ｌｃは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０７９７】
【化１１７】
2009517333.tif 000119
【０７９８】
［式中、Ｇｃは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
【０７９９】
Ｇｃは主に水素原子が用いられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、あるいはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属でもよい。
【０８００】
化合物（ＩＩｃ）に対して化合物（ＩＩＩｃ）またはその塩は、１〜５当量、好ましくは１〜２当量使用し、反応は溶媒中で行うのが好ましい。また、塩基あるいはアンモニウム塩を約１〜１０当量、好ましくは１〜２当量使用してもよい。
【０８０１】
前記式中、Ｌｃで表される脱離基としては、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）ｋＲＺ［式中、ｋは０、１または２の整数を表し、ＲＺは、メチル、エチル、プロピル等の低級（例、Ｃ１−４）アルキル基、フェニル、トリル等のＣ６−１０アリール基等を表す。］で表される基、または式−ＯＲＺ［式中、ＲＺは前記と同意義を表す。］で表される基が用いられる。
【０８０２】
前記反応における溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
【０８０３】
前記反応における塩基としては、無機塩基または有機塩基等が用いられるが、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。
【０８０４】
前記反応におけるアンモニウム塩としては、ピリジン塩酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、キノリン塩酸塩、イソキノリン塩酸塩、ピリミジン塩酸塩、ピラジン塩酸塩、トリアジン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン塩酸塩等が用いられる。
【０８０５】
前記反応は、冷却下、室温下または加熱下（約４０〜２００℃、好ましくは約４０〜１６０℃）に行うことができ、反応時間は通常約１〜３０時間、好ましくは約１〜２０時間、さらに好ましくは約１〜１０時間である。
【０８０６】
得られた本発明化合物（Ｉｃ）に、自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換を行い、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシ基への変換、カルボキシ基のアミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。
【０８０７】
本反応における生成物である化合物（Ｉｃ）は単一の化合物として、または混合物として製造されてもよい。
【０８０８】
このようにして得られる本発明化合物（Ｉｃ）は、反応混合物から自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、濃縮、中和、濾過、結晶化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等によって目的物を高純度で反応溶液から単離・精製できる。
【０８０９】
本製造法の原料化合物（ＩＩＩｃ）は、市販のものを使用するか、または自体公知の手段を適用して製造することができる。
【０８１０】
本製造法の原料化合物（ＩＩｃ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。ここで、化合物（ＩＩｃａ）、（ＩＩｃｂ）、（ＩＩｃｃ）および（ＩＩｃｄ）は、化合物（ＩＩｃ）に包含される。
【０８１１】
【化１１８】
2009517333.tif 000120
【０８１２】
［式中、Ｌ１ｃおよびＬ２ｃはハロゲン原子を、ＲＺは前記と同意義を、ｔは１または２の整数を表す。］
【０８１３】
即ちＡｃ法として、化合物（ＩＩｃａ）は化合物（ＩＶｃ）にハロゲン化剤を反応させて製造することができる。Ｂｃ法として化合物（ＩＶｃ）をイオウ化剤と反応させて化合物（Ｖｃ）とし、次いで塩基存在下、ＲＺＬ２ｃで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｃｂ）を得、さらに酸化反応に付して化合物（ＩＩｃｃ）を製造することができる。また、Ｃｃ法として化合物（ＩＩｃａ）を塩基存在下、ＲＺＯＨで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｃｄ）を製造することができる。
【０８１４】
Ａｃ法におけるハロゲン化剤としては、例えば、約１〜１００当量のオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等が用いられる。このときジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ピリジン等の塩基存在下に反応を行ってもよい。無溶媒でもよいが、反応溶媒として、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル等を用いてもよい。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８１５】
Ｂｃ法の化合物（ＩＶｃ）から化合物（Ｖｃ）を製造する工程におけるイオウ化剤としては、例えば、約１〜５当量のローソン試薬、五硫化二リン等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８１６】
Ｂｃ法の化合物（Ｖｃ）から化合物（ＩＩｃｂ）を製造する工程におけるＲＺＬ２ｃとしては、例えば、約１〜５当量のヨウ化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８１７】
Ｂｃ法の化合物（ＩＩｃｂ）から化合物（ＩＩｃｃ）を製造する工程における酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。化合物（ＩＩｃｃ）においてｔ＝１であるものを製造するときは酸化剤を化合物（ＩＩｃｂ）に対して約１〜１．５当量使用し、ｔ＝２であるものを製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８１８】
Ｃｃ法の化合物（ＩＩｃａ）から化合物（ＩＩｃｄ）を製造する工程におけるＲＺＯＨとしては、例えば、約１〜１０当量のメタノール、エタノール、フェノール等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は、通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８１９】
なお、化合物（ＩＶｃ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。
【０８２０】
【化１１９】
2009517333.tif 000121
【０８２１】
［式中、Ｒ１０ｃはＣ１−４アルキル基を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０８２２】
即ち化合物（ＶＩｃ）を約１〜４当量のホルムアミジンまたはその塩と反応させて化合物（ＩＶｃ）を製造することができる。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８２３】
また、化合物（ＩＩｃ）は、例えば、次式に示す方法によっても製造することができる。
【０８２４】
【化１２０】
2009517333.tif 000122
【０８２５】
［式中、Ｌ３ｃはハロゲン原子を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０８２６】
本法の化合物（ＶＩＩｃ）から化合物（ＶＩＩＩｃ）を製造する工程は、一般に薗頭反応として知られる反応またはそれに類似した反応を用いることができ、通常、塩基、約０．０１〜１当量のパラジウム触媒、およびよう化銅存在下、化合物（ＶＩＩｃ）を約１〜３当量の式：
【０８２７】
【化１２１】
2009517333.tif 000123
【０８２８】
で表される化合物と反応させて化合物（ＶＩＩＩｃ）を製造することができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。パラジウム触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、パラジウムカーボン、パラジウム（II）ジアセテート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（II）等が用いられる。この反応はトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の３級ホスフィン化合物を配位子として共存下に行っても良い。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０８２９】
本法の化合物（ＶＩＩＩｃ）から化合物（ＩＩｃ）を製造する工程は、通常、約１〜３当量の塩基あるいは約０．０１〜１当量のヨウ化銅の存在下、環化反応させて化合物（ＩＩｃ）を製造することができる。塩基としては、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、セシウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、低温下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０８３０】
なお、原料化合物（ＩＩｃ）の置換基の種類によっては、上記製造法によって製造された化合物を原料として、その置換基変換によって置換基が異なる原料化合物（ＩＩｃ）を製造することができる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解・アミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して原料化合物（ＩＩｃ）を製造することもできる。
【０８３１】
また、本製造法の原料化合物（ＩＩｃ）は、例えば、次式に示す（ＩＩｃ´）を用いる方法によっても製造することができる。
【０８３２】
【化１２２】
2009517333.tif 000124
【０８３３】
［式中、前記と同意義を表す。］
【０８３４】
本法では、通常、塩基を用いて、プロトンを引き抜き、陰イオンを発生させた後に、Ｒ１ｃを有する陽イオンと反応させて、化合物（ＩＩｃ）を製造することができる。塩基としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウム−ｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド等が用いられる。陽イオンを発生させる試薬としては、例えば、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルブロミド、ｐ−トルエンスルホニルシアニド、Ｓ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウム  トリフルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を用いることができる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、好ましくは−２０℃以下で行い、反応時間は通常約１５分〜５０時間、好ましくは約３０分〜４時間である。
【０８３５】
［製造法Ｄ］
【０８３６】
本発明の化合物（Ｉｄ）は、例えば、以下の反応式で表される方法またはこれに準じた方法等により得られ得る。
【０８３７】
【化１２３】
2009517333.tif 000125
【０８３８】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０８３９】
なお、下記の反応式中の各化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉｄ）における塩と同様のもの等が用いられる。
【０８４０】
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか、または粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【０８４１】
以下にその反応式の略図を示すが、略図中の化合物の各記号は前記と同意義を表す。
【０８４２】
本発明の化合物（Ｉｄ）は、例えば、式：
【０８４３】
【化１２４】
2009517333.tif 000126
【０８４４】
［式中、Ｌｄは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０８４５】
【化１２５】
2009517333.tif 000127
【０８４６】
［式中、Ｇｄは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
【０８４７】
Ｇｄは主に水素原子が用いられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、あるいはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属でもよい。
【０８４８】
化合物（ＩＩｄ）に対して化合物（ＩＩＩｄ）またはその塩は、１〜５当量、好ましくは１〜２当量使用し、反応は溶媒中で行うのが好ましい。また、塩基あるいはアンモニウム塩を約１〜１０当量、好ましくは１〜２当量使用してもよい。
【０８４９】
前記式中、Ｌｄで表される脱離基としては、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）ｋＲＺ［式中、ｋは０、１または２の整数を表し、ＲＺは、メチル、エチル、プロピル等の低級（例、Ｃ１−４）アルキル基、フェニル、トリル等のＣ６−１０アリール基等を表す。］で表される基、または式−ＯＲＺ［式中、ＲＺは前記と同意義を表す。］で表される基が用いられる。
【０８５０】
前記反応における溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
【０８５１】
前記反応における塩基としては、無機塩基または有機塩基等が用いられるが、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。
【０８５２】
前記反応におけるアンモニウム塩としては、ピリジン塩酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、キノリン塩酸塩、イソキノリン塩酸塩、ピリミジン塩酸塩、ピラジン塩酸塩、トリアジン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン塩酸塩等が用いられる。
【０８５３】
前記反応は、冷却下、室温下または加熱下（約４０〜２００℃、好ましくは約４０〜１６０℃）に行うことができ、反応時間は通常約１〜３０時間、好ましくは約１〜２０時間、さらに好ましくは約１〜１０時間である。
【０８５４】
得られた本発明化合物（Ｉｄ）に、自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換を行い、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシ基への変換、カルボキシ基のアミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。
【０８５５】
本反応における生成物である化合物（Ｉｄ）は単一の化合物として、または混合物として製造されてもよい。
【０８５６】
このようにして得られる本発明化合物（Ｉｄ）は、反応混合物から自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、濃縮、中和、濾過、結晶化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等によって目的物を高純度で反応溶液から単離・精製できる。
【０８５７】
本製造法の原料化合物（ＩＩＩｄ）は、市販のものを使用するか、または自体公知の手段を適用して製造することができる。
【０８５８】
本製造法の原料化合物（ＩＩｄ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。ここで、化合物（ＩＩｄａ）、（ＩＩｄｂ）、（ＩＩｄｃ）および（ＩＩｄｄ）は、化合物（ＩＩｄ）に包含される。
【０８５９】
【化１２６】
2009517333.tif 000128
【０８６０】
［式中、Ｌ１ｄおよびＬ２ｄはハロゲン原子を、ＲＺは前記と同意義を、ｔは１または２の整数を表す。］
【０８６１】
即ちＡｄ法として、化合物（ＩＩｄａ）は化合物（ＩＶｄ）にハロゲン化剤を反応させて製造することができる。Ｂｄ法として化合物（ＩＶｄ）をイオウ化剤と反応させて化合物（Ｖｄ）とし、次いで塩基存在下、ＲＺＬ２ｄで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｄｂ）を得、さらに酸化反応に付して化合物（ＩＩｄｃ）を製造することができる。また、Ｃｄ法として化合物（ＩＩｄａ）を塩基存在下、ＲＺＯＨで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｄｄ）を製造することができる。
【０８６２】
Ａｄ法におけるハロゲン化剤としては、例えば、約１〜１００当量のオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等が用いられる。このときジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ピリジン等の塩基存在下に反応を行ってもよい。無溶媒でもよいが、反応溶媒として、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル等を用いてもよい。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８６３】
Ｂｄ法の化合物（ＩＶｄ）から化合物（Ｖｄ）を製造する工程におけるイオウ化剤としては、例えば、約１〜５当量のローソン試薬、五硫化二リン等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８６４】
Ｂｄ法の化合物（Ｖｄ）から化合物（ＩＩｄｂ）を製造する工程におけるＲＺＬ２ｄとしては、例えば、約１〜５当量のヨウ化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８６５】
Ｂｄ法の化合物（ＩＩｄｂ）から化合物（ＩＩｄｃ）を製造する工程における酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。化合物（ＩＩｄｃ）においてｔ＝１であるものを製造するときは酸化剤を化合物（ＩＩｄｂ）に対して約１〜１．５当量使用し、ｔ＝２であるものを製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８６６】
Ｃｄ法の化合物（ＩＩｄａ）から化合物（ＩＩｄｄ）を製造する工程におけるＲＺＯＨとしては、例えば、約１〜１０当量のメタノール、エタノール、フェノール等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は、通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８６７】
なお、化合物（ＩＶｄ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。
【０８６８】
【化１２７】
2009517333.tif 000129
【０８６９】
［式中、Ｒ１０ｄはＣ１−４アルキル基を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０８７０】
即ち化合物（ＶＩｄ）を約１〜４当量のホルムアミジンまたはその塩と反応させて化合物（ＩＶｄ）を製造することができる。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０８７１】
また、化合物（ＩＩｄ）は、例えば、次式に示す方法によっても製造することができる。
【０８７２】
【化１２８】
2009517333.tif 000130
【０８７３】
［式中、Ｌ３ｄはハロゲン原子を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０８７４】
本法の化合物（ＶＩＩｄ）から化合物（ＶＩＩＩｄ）を製造する工程は、一般に薗頭反応として知られる反応またはそれに類似した反応を用いることができ、通常、塩基、約０．０１〜１当量のパラジウム触媒、およびよう化銅存在下、化合物（ＶＩＩｄ）を約１〜３当量の式：
【０８７５】
【化１２９】
2009517333.tif 000131
【０８７６】
で表される化合物と反応させて化合物（ＶＩＩＩｄ）を製造することができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。パラジウム触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、パラジウムカーボン、パラジウム（II）ジアセテート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（II）等が用いられる。この反応はトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の３級ホスフィン化合物を配位子として共存下に行っても良い。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０８７７】
本法の化合物（ＶＩＩＩｄ）から化合物（ＩＩｄ）を製造する工程は、通常、約１〜３当量の塩基あるいは約０．０１〜１当量のヨウ化銅の存在下、環化反応させて化合物（ＩＩｄ）を製造することができる。塩基としては、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、セシウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、低温下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０８７８】
なお、原料化合物（ＩＩｄ）の置換基の種類によっては、上記製造法によって製造された化合物を原料として、その置換基変換によって置換基が異なる原料化合物（ＩＩｄ）を製造することができる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解・アミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して原料化合物（ＩＩｄ）を製造することもできる。
【０８７９】
［製造法Ｅ］
【０８８０】
本発明の化合物（Ｉｅ）は、例えば、以下の反応式で表される方法またはこれに準じた方法等により得られ得る。
【０８８１】
【化１３０】
2009517333.tif 000132
【０８８２】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０８８３】
なお、下記の反応式中の各化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉｅ）における塩と同様のもの等が用いられる。
【０８８４】
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか、または粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【０８８５】
以下にその反応式の略図を示すが、略図中の化合物の各記号は前記と同意義を表す。
【０８８６】
本発明の化合物（Ｉｅ）は、例えば、式：
【０８８７】
【化１３１】
2009517333.tif 000133
【０８８８】
［式中、Ｌｅは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０８８９】
【化１３２】
2009517333.tif 000134
【０８９０】
［式中、Ｇｅは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
【０８９１】
Ｇｅは主に水素原子が用いられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、あるいはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属でもよい。
【０８９２】
化合物（ＩＩｅ）に対して化合物（ＩＩＩｅ）またはその塩は、１〜５当量、好ましくは１〜２当量使用し、反応は溶媒中で行うのが好ましい。また、塩基あるいはアンモニウム塩を約１〜１０当量、好ましくは１〜２当量使用してもよい。
【０８９３】
前記式中、Ｌｅで表される脱離基としては、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）ｋＲＺ［式中、ｋは０、１または２の整数を表し、ＲＺは、メチル、エチル、プロピル等の低級（例、Ｃ１−４）アルキル基、フェニル、トリル等のＣ６−１０アリール基等を表す。］で表される基、または式−ＯＲＺ［式中、ＲＺは前記と同意義を表す。］で表される基が用いられる。
【０８９４】
前記反応における溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
【０８９５】
前記反応における塩基としては、無機塩基または有機塩基等が用いられるが、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。
【０８９６】
前記反応におけるアンモニウム塩としては、ピリジン塩酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、キノリン塩酸塩、イソキノリン塩酸塩、ピリミジン塩酸塩、ピラジン塩酸塩、トリアジン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン塩酸塩等が用いられる。
【０８９７】
前記反応は、冷却下、室温下または加熱下（約４０〜２００℃、好ましくは約４０〜１６０℃）に行うことができ、反応時間は通常約１〜３０時間、好ましくは約１〜２０時間、さらに好ましくは約１〜１０時間である。
【０８９８】
得られた本発明化合物（Ｉｅ）に、自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換を行い、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシ基への変換、カルボキシ基のアミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。
【０８９９】
本反応における生成物である化合物（Ｉｅ）は単一の化合物として、または混合物として製造されてもよい。
【０９００】
このようにして得られる本発明化合物（Ｉｅ）は、反応混合物から自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、濃縮、中和、濾過、結晶化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等によって目的物を高純度で反応溶液から単離・精製できる。
【０９０１】
本製造法の原料化合物（ＩＩＩｅ）は、市販のものを使用するか、または自体公知の手段を適用して製造することができる。
【０９０２】
本製造法の原料化合物（ＩＩｅ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。ここで、化合物（ＩＩｅａ）、（ＩＩｅｂ）、（ＩＩｅｃ）および（ＩＩｅｄ）は、化合物（ＩＩｅ）に包含される。
【０９０３】
【化１３３】
2009517333.tif 000135
【０９０４】
［式中、Ｌ１ｅおよびＬ２ｅはハロゲン原子を、ＲＺは前記と同意義を、ｔは１または２の整数を表す。］
【０９０５】
即ちＡｅ法として、化合物（ＩＩｅａ）は化合物（ＩＶｅ）にハロゲン化剤を反応させて製造することができる。Ｂｅ法として化合物（ＩＶｅ）をイオウ化剤と反応させて化合物（Ｖｅ）とし、次いで塩基存在下、ＲＺＬ２ｅで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｅｂ）を得、さらに酸化反応に付して化合物（ＩＩｅｃ）を製造することができる。また、Ｃｅ法として化合物（ＩＩｅａ）を塩基存在下、ＲＺＯＨで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｅｄ）を製造することができる。
【０９０６】
Ａｅ法におけるハロゲン化剤としては、例えば、約１〜１００当量のオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等が用いられる。このときジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ピリジン等の塩基存在下に反応を行ってもよい。無溶媒でもよいが、反応溶媒として、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル等を用いてもよい。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９０７】
Ｂｅ法の化合物（ＩＶｅ）から化合物（Ｖｅ）を製造する工程におけるイオウ化剤としては、例えば、約１〜５当量のローソン試薬、五硫化二リン等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９０８】
Ｂｅ法の化合物（Ｖｅ）から化合物（ＩＩｅｂ）を製造する工程におけるＲＺＬ２ｅとしては、例えば、約１〜５当量のヨウ化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９０９】
Ｂｅ法の化合物（ＩＩｅｂ）から化合物（ＩＩｅｃ）を製造する工程における酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。化合物（ＩＩｅｃ）においてｔ＝１であるものを製造するときは酸化剤を化合物（ＩＩｅｂ）に対して約１〜１．５当量使用し、ｔ＝２であるものを製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９１０】
Ｃｅ法の化合物（ＩＩｅａ）から化合物（ＩＩｅｄ）を製造する工程におけるＲＺＯＨとしては、例えば、約１〜１０当量のメタノール、エタノール、フェノール等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は、通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９１１】
なお、化合物（ＩＶｅ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。
【０９１２】
【化１３４】
2009517333.tif 000136
【０９１３】
［式中、Ｒ１０ｅはＣ１−４アルキル基を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０９１４】
即ち化合物（ＶＩｅ）を約１〜４当量のホルムアミジンまたはその塩と反応させて化合物（ＩＶｅ）を製造することができる。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９１５】
また、化合物（ＩＩｅ）は、例えば、次式に示す方法によっても製造することができる。
【０９１６】
【化１３５】
2009517333.tif 000137
【０９１７】
［式中、Ｌ３ｅはハロゲン原子を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０９１８】
本法の化合物（ＶＩＩｅ）から化合物（ＶＩＩＩｅ）を製造する工程は、一般に薗頭反応として知られる反応またはそれに類似した反応を用いることができ、通常、塩基、約０．０１〜１当量のパラジウム触媒、およびよう化銅存在下、化合物（ＶＩＩｅ）を約１〜３当量の式：
【０９１９】
【化１３６】
2009517333.tif 000138
【０９２０】
で表される化合物と反応させて化合物（ＶＩＩＩｅ）を製造することができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。パラジウム触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、パラジウムカーボン、パラジウム（II）ジアセテート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（II）等が用いられる。この反応はトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の３級ホスフィン化合物を配位子として共存下に行っても良い。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０９２１】
本法の化合物（ＶＩＩＩｅ）から化合物（ＩＩｅ）を製造する工程は、通常、約１〜３当量の塩基あるいは約０．０１〜１当量のヨウ化銅の存在下、環化反応させて化合物（ＩＩｅ）を製造することができる。塩基としては、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、セシウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、低温下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０９２２】
なお、原料化合物（ＩＩｅ）の置換基の種類によっては、上記製造法によって製造された化合物を原料として、その置換基変換によって置換基が異なる原料化合物（ＩＩｅ）を製造することができる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解・アミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して原料化合物（ＩＩｅ）を製造することもできる。
【０９２３】
［製造法Ｆ］
【０９２４】
本発明の化合物（Ｉｆ）は、例えば、以下の反応式で表される方法またはこれに準じた方法等により得られ得る。
【０９２５】
【化１３７】
2009517333.tif 000139
【０９２６】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０９２７】
なお、下記の反応式中の各化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉｆ）における塩と同様のもの等が用いられる。
【０９２８】
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか、または粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【０９２９】
以下にその反応式の略図を示すが、略図中の化合物の各記号は前記と同意義を表す。
【０９３０】
本発明の化合物（Ｉｆ）は、例えば、式：
【０９３１】
【化１３８】
2009517333.tif 000140
【０９３２】
［式中、Ｌｆは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０９３３】
【化１３９】
2009517333.tif 000141
【０９３４】
［式中、Ｇｆは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
【０９３５】
Ｇｆは主に水素原子が用いられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、あるいはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属でもよい。
【０９３６】
化合物（ＩＩｆ）に対して化合物（ＩＩＩｆ）またはその塩は、１〜５当量、好ましくは１〜２当量使用し、反応は溶媒中で行うのが好ましい。また、塩基あるいはアンモニウム塩を約１〜１０当量、好ましくは１〜２当量使用してもよい。
【０９３７】
前記式中、Ｌｆで表される脱離基としては、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）ｋＲＺ［式中、ｋは０、１または２の整数を表し、ＲＺは、メチル、エチル、プロピル等の低級（例、Ｃ１−４）アルキル基、フェニル、トリル等のＣ６−１０アリール基等を表す。］で表される基、または式−ＯＲＺ［式中、ＲＺは前記と同意義を表す。］で表される基が用いられる。
【０９３８】
前記反応における溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
【０９３９】
前記反応における塩基としては、無機塩基または有機塩基等が用いられるが、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。
【０９４０】
前記反応におけるアンモニウム塩としては、ピリジン塩酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、キノリン塩酸塩、イソキノリン塩酸塩、ピリミジン塩酸塩、ピラジン塩酸塩、トリアジン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン塩酸塩等が用いられる。
【０９４１】
前記反応は、冷却下、室温下または加熱下（約４０〜２００℃、好ましくは約４０〜１６０℃）に行うことができ、反応時間は通常約１〜３０時間、好ましくは約１〜２０時間、さらに好ましくは約１〜１０時間である。
【０９４２】
得られた本発明化合物（Ｉｆ）に、自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換を行い、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシ基への変換、カルボキシ基のアミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。
【０９４３】
本反応における生成物である化合物（Ｉｆ）は単一の化合物として、または混合物として製造されてもよい。
【０９４４】
このようにして得られる本発明化合物（Ｉｆ）は、反応混合物から自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、濃縮、中和、濾過、結晶化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等によって目的物を高純度で反応溶液から単離・精製できる。
【０９４５】
本製造法の原料化合物（ＩＩＩｆ）は、市販のものを使用するか、または自体公知の手段を適用して製造することができる。
【０９４６】
本製造法の原料化合物（ＩＩｆ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。ここで、化合物（ＩＩｆａ）、（ＩＩｆｂ）、（ＩＩｆｃ）および（ＩＩｆｄ）は、化合物（ＩＩｆ）に包含される。
【０９４７】
【化１４０】
2009517333.tif 000142
【０９４８】
［式中、Ｌ１ｆおよびＬ２ｆはハロゲン原子を、ＲＺは前記と同意義を、ｔは１または２の整数を表す。］
【０９４９】
即ちＡｆ法として、化合物（ＩＩｆａ）は化合物（ＩＶｆ）にハロゲン化剤を反応させて製造することができる。Ｂｆ法として化合物（ＩＶｆ）をイオウ化剤と反応させて化合物（Ｖｆ）とし、次いで塩基存在下、ＲＺＬ２ｆで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｆｂ）を得、さらに酸化反応に付して化合物（ＩＩｆｃ）を製造することができる。また、Ｃｆ法として化合物（ＩＩｆａ）を塩基存在下、ＲＺＯＨで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｆｄ）を製造することができる。
【０９５０】
Ａｆ法におけるハロゲン化剤としては、例えば、約１〜１００当量のオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等が用いられる。このときジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ピリジン等の塩基存在下に反応を行ってもよい。無溶媒でもよいが、反応溶媒として、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル等を用いてもよい。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９５１】
Ｂｆ法の化合物（ＩＶｆ）から化合物（Ｖｆ）を製造する工程におけるイオウ化剤としては、例えば、約１〜５当量のローソン試薬、五硫化二リン等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９５２】
Ｂｆ法の化合物（Ｖｆ）から化合物（ＩＩｆｂ）を製造する工程におけるＲＺＬ２ｆとしては、例えば、約１〜５当量のヨウ化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９５３】
Ｂｆ法の化合物（ＩＩｆｂ）から化合物（ＩＩｆｃ）を製造する工程における酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。化合物（ＩＩｆｃ）においてｔ＝１であるものを製造するときは酸化剤を化合物（ＩＩｆｂ）に対して約１〜１．５当量使用し、ｔ＝２であるものを製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９５４】
Ｃｆ法の化合物（ＩＩｆａ）から化合物（ＩＩｆｄ）を製造する工程におけるＲＺＯＨとしては、例えば、約１〜１０当量のメタノール、エタノール、フェノール等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は、通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９５５】
なお、化合物（ＩＶｆ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。
【０９５６】
【化１４１】
2009517333.tif 000143
【０９５７】
［式中、Ｒ１０ｆはＣ１−４アルキル基を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０９５８】
即ち化合物（ＶＩｆ）を約１〜４当量のホルムアミジンまたはその塩の存在下、反応させて化合物（ＩＶｆ）を製造することができる。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９５９】
また、化合物（ＩＩｆ）は、例えば、次式に示す方法によっても製造することができる。
【０９６０】
【化１４２】
2009517333.tif 000144
【０９６１】
［式中、Ｌ３ｆはハロゲン原子を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【０９６２】
本法の化合物（ＶＩＩｆ）から化合物（ＶＩＩＩｆ）を製造する工程は、一般に薗頭反応として知られる反応またはそれに類似した反応を用いることができ、通常、塩基、約０．０１〜１当量のパラジウム触媒、およびよう化銅存在下、化合物（ＶＩＩｆ）を約１〜３当量の式：
【０９６３】
【化１４３】
2009517333.tif 000145
【０９６４】
で表される化合物と反応させて化合物（ＶＩＩＩｆ）を製造することができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。パラジウム触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、パラジウムカーボン、パラジウム（II）ジアセテート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（II）等が用いられる。この反応はトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の３級ホスフィン化合物を配位子として共存下に行っても良い。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０９６５】
本法の化合物（ＶＩＩＩｆ）から化合物（ＩＩｆ）を製造する工程は、通常、約１〜３当量の塩基あるいは約０．０１〜１当量のヨウ化銅の存在下、環化反応させて化合物（ＩＩｆ）を製造することができる。塩基としては、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、セシウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、低温下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【０９６６】
なお、原料化合物（ＩＩｆ）の置換基の種類によっては、上記製造法によって製造された化合物を原料として、その置換基変換によって置換基が異なる原料化合物（ＩＩｆ）を製造することができる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解・アミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して原料化合物（ＩＩｆ）を製造することもできる。
【０９６７】
［製造法Ｇ］
【０９６８】
本発明の化合物（Ｉｇ）は、例えば、以下の反応式で表される方法またはこれに準じた方法等により得られ得る。
【０９６９】
【化１４４】
2009517333.tif 000146
【０９７０】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【０９７１】
下記の反応式中の各化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉｇ）における塩と同様のもの等が用いられる。
【０９７２】
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか、または粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【０９７３】
以下にその反応式の略図を示すが、略図中の化合物の各記号は前記と同意義を表す。
【０９７４】
本発明の化合物（Ｉｇ）は、例えば、式：
【０９７５】
【化１４５】
2009517333.tif 000147
【０９７６】
［式中、Ｌｇは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【０９７７】
【化１４６】
2009517333.tif 000148
【０９７８】
［式中、Ｇｇは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
【０９７９】
Ｘ１ｇが−ＮＲ３ｇ−Ｙ１ｇ−、−Ｏ−または−Ｓ−のときは、Ｇｇは主に水素原子が用いられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、あるいはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属でもよい。
【０９８０】
Ｘ１ｇが−ＣＨＲ３ｇ−のときは、Ｇｇはリチウム、ハロゲン化マグネシウム、銅、亜鉛等の金属がよい。
【０９８１】
化合物（ＩＩｇ）に対して化合物（ＩＩＩｇ）またはその塩は、１〜５当量、好ましくは１〜２当量使用し、反応は溶媒中で行うのが好ましい。また、塩基あるいはアンモニウム塩を約１〜１０当量、好ましくは１〜２当量使用してもよい。
【０９８２】
前記式中、Ｌｇで表される脱離基としては、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）ｋＲＺ［式中、ｋは０、１または２の整数を表し、ＲＺは、メチル、エチル、プロピル等の低級（例、Ｃ１−４）アルキル基、フェニル、トリル等のＣ６−１０アリール基等を表す。］で表される基、または式−ＯＲＺ［式中、ＲＺは前記と同意義を表す。］で表される基が用いられる。
【０９８３】
前記反応における溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
【０９８４】
前記反応における塩基としては、無機塩基または有機塩基等が用いられるが、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。
【０９８５】
前記反応におけるアンモニウム塩としては、ピリジン塩酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、キノリン塩酸塩、イソキノリン塩酸塩、ピリミジン塩酸塩、ピラジン塩酸塩、トリアジン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン塩酸塩等が用いられる。
【０９８６】
前記反応は、冷却下、室温下または加熱下（約４０〜２００℃、好ましくは約４０〜１６０℃）に行うことができ、反応時間は通常約１〜３０時間、好ましくは約１〜２０時間、さらに好ましくは約１〜１０時間である。
【０９８７】
化合物（Ｉｇ）においてＸ１ｇが−ＳＯ−または−ＳＯ２−である化合物は、Ｘ１ｇが−Ｓ−である化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。このときの酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。Ｘ１ｇが−ＳＯ−である化合物を製造するときは、酸化剤を原料化合物に対して約１〜１．５当量使用し、Ｘ１ｇが−ＳＯ２−である化合物を製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９８８】
得られた本発明化合物（Ｉｇ）に、自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換を行い、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシ基への変換、カルボキシ基のアミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。
【０９８９】
本反応における生成物である化合物（Ｉｇ）は単一の化合物として、または混合物として製造されてもよい。
【０９９０】
このようにして得られる本発明化合物（Ｉｇ）は、反応混合物から自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、濃縮、中和、濾過、結晶化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等によって目的物を高純度で反応溶液から単離・精製できる。
【０９９１】
本製造法の原料化合物（ＩＩＩｇ）は、市販のものを使用するか、または自体公知の手段を適用して製造することができる。
【０９９２】
本製造法の原料化合物（ＩＩｇ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。ここで、化合物（ＩＩｇａ）、（ＩＩｇｂ）、（ＩＩｇｃ）、（ＩＩｇｄ）および（ＩＩｇｅ）は、化合物（ＩＩｇ）に包含される。
【０９９３】
【化１４７】
2009517333.tif 000149
【０９９４】
［式中、Ｌ１ｇおよびＬ２ｇはハロゲン原子を、ＲＺは前記と同意義を、ｔは１または２の整数を表す。］
【０９９５】
即ちＡｇ法として、化合物（ＩＩｇａ）は化合物（ＩＶｇ）にハロゲン化剤を反応させて製造することができる。Ｂｇ法として化合物（ＩＶｇ）をイオウ化剤と反応させて化合物（Ｖｇ）とし、次いで塩基存在下、ＲＺＬ２ｇで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｇｂ）を得、さらに酸化反応に付して化合物（ＩＩｇｃ）を製造することができる。また、Ｃｇ法として化合物（ＩＩｇａ）を塩基存在下、ＲＺＯＨで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｇｄ）を製造することができる。
【０９９６】
Ａｇ法におけるハロゲン化剤としては、例えば、約１〜１００当量のオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等が用いられる。このときジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ピリジン等の塩基存在下に反応を行ってもよい。無溶媒でもよいが、反応溶媒として、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル等を用いてもよい。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９９７】
Ｂｇ法の化合物（ＩＶｇ）から化合物（Ｖｇ）を製造する工程におけるイオウ化剤としては、例えば、約１〜５当量のローソン試薬、五硫化二リン等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９９８】
Ｂｇ法の化合物（Ｖｇ）から化合物（ＩＩｇｂ）を製造する工程におけるＲＺＬ２ｇとしては、例えば、約１〜５当量のヨウ化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【０９９９】
Ｂｇ法の化合物（ＩＩｇｂ）から化合物（ＩＩｇｃ）を製造する工程における酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。化合物（ＩＩｇｃ）においてｔ＝１であるものを製造するときは酸化剤を化合物（ＩＩｇｂ）に対して約１〜１．５当量使用し、ｔ＝２であるものを製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１０００】
Ｃｇ法の化合物（ＩＩｇａ）から化合物（ＩＩｇｄ）を製造する工程におけるＲＺＯＨとしては、例えば、約１〜１０当量のメタノール、エタノール、フェノール等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は、通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１００１】
なお、化合物（ＩＶｇ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。
【１００２】
【化１４８】
2009517333.tif 000150
【１００３】
［式中、Ｒ１０ｇはＣ１−４アルキル基を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【１００４】
即ち化合物（ＶＩｇ）を約１〜４当量のホルムアミジンまたはその塩と反応させて化合物（ＩＶｇ）を製造することができる。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１００５】
また、ＷｇがＣ（Ｒ１ｇ）の時、化合物（ＩＩｇｅ）は、例えば、次式に示す方法によっても製造することができる。
【１００６】
【化１４９】
2009517333.tif 000151
【１００７】
［式中、Ｌ３ｇはハロゲン原子を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【１００８】
本法の化合物（ＶＩＩｇ）から化合物（ＶＩＩＩｇ）を製造する工程は、一般に薗頭反応として知られる反応またはそれに類似した反応を用いることができ、通常、塩基、約０．０１〜１当量のパラジウム触媒、およびよう化銅存在下、化合物（ＶＩＩｇ）を約１〜３当量の式：
【１００９】
【化１５０】
2009517333.tif 000152
【１０１０】
で表される化合物と反応させて化合物（ＶＩＩＩｇ）を製造することができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。パラジウム触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、パラジウムカーボン、パラジウム（II）ジアセテート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（II）等が用いられる。この反応はトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の３級ホスフィン化合物を配位子として共存下に行っても良い。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【１０１１】
本法の化合物（ＶＩＩＩｇ）から化合物（ＩＩｇｅ）を製造する工程は、通常、約１〜３当量の塩基あるいは約０．０１〜１当量のヨウ化銅の存在下、環化反応させて化合物（ＩＩｇｅ）を製造することができる。塩基としては、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、セシウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、低温下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【１０１２】
なお、原料化合物（ＩＩｇ）の置換基の種類によっては、上記製造法によって製造された化合物を原料として、その置換基変換によって置換基が異なる原料化合物（ＩＩｇ）を製造することができる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解・アミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して原料化合物（ＩＩｇ）を製造することもできる。
【１０１３】
［製造法Ｈ］
【１０１４】
本発明の化合物（Ｉｈ）は、例えば、以下の反応式で表される方法またはこれに準じた方法等により得られ得る。
【１０１５】
【化１５１】
2009517333.tif 000153
【１０１６】
［式中、各記号は前記と同意義を表す。］
【１０１７】
なお、下記の反応式中の各化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉｈ）における塩と同様のもの等が用いられる。
【１０１８】
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか、または粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【１０１９】
以下にその反応式の略図を示すが、略図中の化合物の各記号は前記と同意義を表す。
【１０２０】
本発明の化合物（Ｉｈ）は、例えば、式：
【１０２１】
【化１５２】
2009517333.tif 000154
【１０２２】
［式中、Ｌｈは脱離基を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩と、式：
【１０２３】
【化１５３】
2009517333.tif 000155
【１０２４】
［式中、Ｇｈは水素原子または金属原子を表し、その他の各記号は前記と同意義を表す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
【１０２５】
Ｇｈは主に水素原子が用いられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、あるいはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属でもよい。
【１０２６】
化合物（ＩＩｈ）に対して化合物（ＩＩＩｈ）またはその塩は、１〜５当量、好ましくは１〜２当量使用し、反応は溶媒中で行うのが好ましい。また、塩基あるいはアンモニウム塩を約１〜１０当量、好ましくは１〜２当量使用してもよい。
【１０２７】
前記式中、Ｌｈで表される脱離基としては、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）ｋＲＺ［式中、ｋは０、１または２の整数を表し、ＲＺは、メチル、エチル、プロピル等の低級（例、Ｃ１−４）アルキル基、フェニル、トリル等のＣ６−１０アリール基等を表す。］で表される基、または式−ＯＲＺ［式中、ＲＺは前記と同意義を表す。］で表される基が用いられる。
【１０２８】
前記反応における溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
【１０２９】
前記反応における塩基としては、無機塩基または有機塩基等が用いられるが、具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。
【１０３０】
前記反応におけるアンモニウム塩としては、ピリジン塩酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、キノリン塩酸塩、イソキノリン塩酸塩、ピリミジン塩酸塩、ピラジン塩酸塩、トリアジン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン塩酸塩等が用いられる。
【１０３１】
前記反応は、冷却下、室温下または加熱下（約４０〜２００℃、好ましくは約４０〜１６０℃）に行うことができ、反応時間は通常約１〜３０時間、好ましくは約１〜２０時間、さらに好ましくは約１〜１０時間である。
【１０３２】
得られた本発明化合物（Ｉｈ）に、自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換を行い、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシ基への変換、カルボキシ基のアミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して、本発明の範囲に含まれる化合物を製造することもできる。
【１０３３】
本反応における生成物である化合物（Ｉｈ）は単一の化合物として、または混合物として製造されてもよい。
【１０３４】
このようにして得られる本発明化合物（Ｉｈ）は、反応混合物から自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、濃縮、中和、濾過、結晶化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等によって目的物を高純度で反応溶液から単離・精製できる。
【１０３５】
本製造法の原料化合物（ＩＩＩｈ）は、市販のものを使用するか、または自体公知の手段を適用して製造することができる。
【１０３６】
本製造法の原料化合物（ＩＩｈ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。ここで、化合物（ＩＩｈａ）、（ＩＩｈｂ）、（ＩＩｈｃ）および（ＩＩｈｄ）は、化合物（ＩＩｈ）に包含される。
【１０３７】
【化１５４】
2009517333.tif 000156
【１０３８】
［式中、Ｌ１ｈおよびＬ２ｈはハロゲン原子を、ＲＺは前記と同意義を、ｔは１または２の整数を表す。］
【１０３９】
即ちＡｈ法として、化合物（ＩＩｈａ）は化合物（ＩＶｈ）にハロゲン化剤を反応させて製造することができる。Ｂｈ法として化合物（ＩＶｈ）をイオウ化剤と反応させて化合物（Ｖｈ）とし、次いで塩基存在下、ＲＺＬ２ｈで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｈｂ）を得、さらに酸化反応に付して化合物（ＩＩｈｃ）を製造することができる。また、Ｃｈ法として化合物（ＩＩｈａ）を塩基存在下、ＲＺＯＨで表される化合物と反応させて化合物（ＩＩｈｄ）を製造することができる。
【１０４０】
Ａｈ法におけるハロゲン化剤としては、例えば、約１〜１００当量のオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等が用いられる。このときジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ピリジン等の塩基存在下に反応を行ってもよい。無溶媒でもよいが、反応溶媒として、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル等を用いてもよい。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１０４１】
Ｂｈ法の化合物（ＩＶｈ）から化合物（Ｖｈ）を製造する工程におけるイオウ化剤としては、例えば、約１〜５当量のローソン試薬、五硫化二リン等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１０４２】
Ｂｈ法の化合物（Ｖｈ）から化合物（ＩＩｈｂ）を製造する工程におけるＲＺＬ２ｈとしては、例えば、約１〜５当量のヨウ化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１０４３】
Ｂｈ法の化合物（ＩＩｈｂ）から化合物（ＩＩｈｃ）を製造する工程における酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ハロゲン原子等が用いられる。化合物（ＩＩｈｃ）においてｔ＝１であるものを製造するときは酸化剤を化合物（ＩＩｈｂ）に対して約１〜１．５当量使用し、ｔ＝２であるものを製造するときは約２〜３当量使用する。反応溶媒としては、酸化剤と反応しなければ特に制限はなく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１０４４】
Ｃｈ法の化合物（ＩＩｈａ）から化合物（ＩＩｈｄ）を製造する工程におけるＲＺＯＨとしては、例えば、約１〜１０当量のメタノール、エタノール、フェノール等が、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は、通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１０４５】
なお、化合物（ＩＶｈ）は、例えば、次式に示す方法により製造することができる。
【１０４６】
【化１５５】
2009517333.tif 000157
【１０４７】
［式中、Ｒ１０ｈはＣ１−４アルキル基を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【１０４８】
即ち化合物（ＶＩｈ）を約１〜４当量のホルムアミジンまたはその塩の存在下、反応させて化合物（ＩＶｈ）を製造することができる。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜２０時間、好ましくは約１〜１０時間である。
【１０４９】
また、化合物（ＩＩｈ）は、例えば、次式に示す方法によっても製造することができる。
【１０５０】
【化１５６】
2009517333.tif 000158
【１０５１】
［式中、Ｌ３ｈはハロゲン原子を表し、その他は前記と同意義を表す。］
【１０５２】
本法の化合物（ＶＩＩｈ）から化合物（ＶＩＩＩｈ）を製造する工程は、一般に薗頭反応として知られる反応またはそれに類似した反応を用いることができ、通常、塩基、約０．０１〜１当量のパラジウム触媒、およびよう化銅存在下、化合物（ＶＩＩｈ）を約１〜３当量の式：
【１０５３】
【化１５７】
2009517333.tif 000159
【１０５４】
で表される化合物と反応させて化合物（ＶＩＩＩｈ）を製造することができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。パラジウム触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、パラジウムカーボン、パラジウム（II）ジアセテート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（II）等が用いられる。この反応はトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の３級ホスフィン化合物を配位子として共存下に行っても良い。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【１０５５】
本法の化合物（ＶＩＩＩｈ）から化合物（ＩＩｈ）を製造する工程は、通常、約１〜３当量の塩基あるいは約０．０１〜１当量のヨウ化銅の存在下、環化反応させて化合物（ＩＩｈ）を製造することができる。塩基としては、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、セシウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等が用いられる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、低温下、室温下または加熱下に行い、反応時間は通常約１〜５０時間、好ましくは約１〜２０時間である。
【１０５６】
なお、原料化合物（ＩＩｈ）の置換基の種類によっては、上記製造法によって製造された化合物を原料として、その置換基変換によって置換基が異なる原料化合物（ＩＩｈ）を製造することができる。置換基変換は公知の一般的方法が用いられるが、例えば、エステルの加水分解・アミド化によるカルバモイル基への変換、カルボキシ基の還元によるヒドロキシメチル基への変換、カルボニル基の還元やアルキル化によるアルコール体への変換、カルボニル基の還元的アミノ化、カルボニル基のオキシム化、アミノ基のアシル化、アミノ基のアルキル化、アミンによる活性ハロゲンの置換・アミノ化、ヒドロキシ基のアルキル化、ヒドロキシ基の置換・アミノ化等が挙げられる。この置換基の導入や官能基変換を行うに際し、目的以外の反応が起こる反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて自体公知の手段によりその反応性置換基に事前に保護基を導入し、目的の反応を行った後にその保護基をやはり自体公知の手段により除去して原料化合物（ＩＩｈ）を製造することもできる。
【１０５７】
また、本製造法の原料化合物（ＩＩｈ）は、例えば、次式に示す（ＩＩｈ´）を用いる方法によっても製造することができる。
【１０５８】
【化１５８】
2009517333.tif 000160
【１０５９】
［式中、前記と同意義を示す。］
【１０６０】
本法では、通常、塩基を用いて、プロトンを引き抜き、陰イオンを発生させた後に、Ｒ１ｈを有する陽イオンと反応させて、化合物（ＩＩｈ）を製造することができる。塩基としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウム−ｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド等が用いられる。陽イオンを発生させる試薬としては、例えば、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルブロミド、ｐ−トルエンスルホニルシアニド、Ｓ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウム  トリフルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を用いることができる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類またはこれらの混合溶媒等が用いられる。該反応は、冷却下、好ましくは−２０℃以下で行い、反応時間は通常約１５分〜５０時間、好ましくは約３０分〜４時間である。
【１０６１】
かくして得られた化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）は、自体公知の分離手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィー等により単離、精製することができる。
【１０６２】
化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）が遊離体で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準じる方法によって目的とする塩に変換することができ、逆に塩で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法により、遊離体または、目的とする他の塩に変換することができる。
【１０６３】
化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を有する場合には、いずれか一方の異性体も混合物も、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に包含される。例えば、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に光学異性体が存在する場合には、ラセミ体から分割された光学異性体も化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に包含される。これらの異性体は、自体公知の合成手法、分離手法（濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶等）によりそれぞれを単品として得ることができる。
【１０６４】
化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に包含される。結晶は、自体公知の結晶化法を適用して、結晶化することによって製造することができる。
【１０６５】
化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）は、溶媒和物（例えば、水和物等）であっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも化合物化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に包含される。
【１０６６】
同位元素（例、３Ｈ，１４Ｃ，３５Ｓ，１２５Ｉ等）等で標識された化合物も、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に包含される。
【１０６７】
化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）またはその塩（以下、その塩も含めて、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）という）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に変換する化合物、即ち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に変化する化合物をいう。化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のアミノ基がアシル化、アルキル化またはりん酸化された化合物（例、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化またはｔｅｒｔ−ブチル化された化合物）；化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のヒドロキシ基がアシル化、アルキル化、りん酸化またはほう酸化された化合物（例、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のヒドロキシ基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化またはジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物）；化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のカルボキシル基がエステル化またはアミド化された化合物（例、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化またはメチルアミド化された化合物）等が用いられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）から製造することができる。
【１０６８】
また、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような生理的条件で化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）に変化するものであってもよい。
【１０６９】
本発明の化合物（Ｉａ）〜（Ｉｈ）もしくはその塩またはそのプロドラッグ（以下、本発明の化合物と略記する場合がある）は、チロシンキナーゼ阻害作用を有し、哺乳動物におけるチロシンキナーゼ依存性疾患の予防または治療に用いることができる。チロシンキナーゼ依存性疾患には、異常なチロシンキナーゼ酵素活性による細胞増殖亢進性の疾患が含まれる。
【１０７０】
特に、本発明の化合物は、ＨＥＲ２キナーゼおよび／またはＥＧＦＲキナーゼを阻害するため、ＨＥＲ２および／またはＥＧＦＲキナーゼを発現している癌の増殖を抑制する治療剤として有用である。本発明の化合物はまた、ホルモン依存性癌およびホルモン依存性癌のホルモン非依存性癌への移行を防ぐ予防剤としても有用である。
【１０７１】
本発明の化合物はさらに、毒性（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性等）が低く、さらに、水溶性が高く、安定性、体内動態（吸収性、分布、代謝、排泄等）、薬効発現の面でも優れているので、医薬として有用である。
【１０７２】
従って、本発明の化合物は、種々の癌（中でも、乳癌（例えば、浸潤性乳管癌、非浸潤性乳管癌、炎症性乳癌等）、前立腺癌（例えば、ホルモン依存性前立腺癌、ホルモン非依存性前立腺癌等）、膵癌（例えば、膵管癌等）、胃癌（例えば、乳頭腺癌、粘液性腺癌、腺扁平上皮癌等）、肺癌（例えば、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、悪性中皮腫等）、大腸癌（例えば、家族性大腸癌、遺伝性非ポリポーシス大腸癌、消化管間質腫瘍等）、結腸癌（例えば、消化管間質腫瘍等）、直腸癌（例えば、消化管間質腫瘍等）、食道癌、十二指腸癌、舌癌、咽頭癌（例えば、上咽頭癌、中咽頭癌、下咽頭癌等）、唾液腺癌、脳腫瘍（例えば、松果体星細胞腫瘍、毛様細胞性星細胞腫、びまん性星細胞腫、退形成性星細胞腫等）、神経鞘腫、非小細胞肺癌、肺小細胞癌、肝臓癌（例えば、原発性肝癌、肝外胆管癌等）、腎臓癌（例えば、腎細胞癌、腎盂と尿管の移行上皮がん等）、胆管癌、子宮体癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、卵巣癌（例えば、上皮性卵巣癌、性腺外胚細胞腫瘍、卵巣性胚細胞腫瘍、卵巣低悪性度腫瘍等）、膀胱癌、尿道がん、皮膚癌（例えば、眼内（眼）黒色腫、メルケル細胞がん等）、血管腫、悪性リンパ腫、悪性黒色腫、甲状腺癌（例えば、甲状腺髄様癌等）、副甲状腺がん、鼻腔がん、副鼻腔がん、骨腫瘍（例えば、骨肉腫、ユーイング腫瘍、子宮肉腫、軟部組織肉腫等）、血管線維腫、網膜肉腫、陰茎癌、小児固形癌、カポジ肉腫、ＡＩＤＳに起因するカポジ肉腫、上顎洞腫瘍、線維性組織球腫、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、白血病（例えば、急性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病等）等）、アテローム性動脈硬化症、血管新生（例、固形癌および肉腫の成長にともなう血管新生、腫瘍の転移にともなう血管新生、糖尿病性網膜症にともなう血管新生等）、ウイルス性疾患（ＨＩＶ感染等）等の異常な細胞増殖による疾患に対する安全な予防または治療剤として用いることができる。
【１０７３】
チロシンキナーゼ依存性疾患にはさらに、異常なチロシンキナーゼ酵素活性に関連する心臓血管疾患が含まれる。従って本発明の化合物は、再狭窄のような心臓血管疾患に対する予防または治療剤として用いることもできる。
【１０７４】
本発明の化合物は、癌、特に乳癌、卵巣癌、大腸癌、胃癌、食道癌、前立腺癌、肺癌、膵癌、腎臓癌等の予防・治療のための抗癌剤として有用である。
【１０７５】
本発明の化合物は、毒性が低く、そのまま医薬として、または自体公知の薬学的に許容しうる担体等と混合して哺乳動物（例、ヒト、ウマ、ウシ、犬、猫、ラット、マウス、ウサギ、ブタ、サル等）に対して医薬組成物として用いることができる。
【１０７６】
医薬組成物の中に本発明の化合物とともに他の活性成分、例えば下記のホルモン療法剤、抗癌剤（例えば、化学療法剤、免疫療法剤、または細胞増殖因子ならびにその受容体の作用を阻害する薬剤等）等を含有させてもよい。
【１０７７】
本発明の化合物を医薬として、ヒト等の哺乳動物に投与するにあたって、投与方法は、通常、例えば、錠剤、カプセル剤（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、散剤、顆粒剤等として経口的にか、あるいは注射剤、坐剤、ペレット等として非経口的に投与できる。「非経口」には、静脈内、筋肉内、皮下、臓器内、鼻腔内、皮内、点眼、脳内、直腸内、膣内、腹腔内、腫瘍内部、腫瘍の近位等への投与、あるいは病巣への直接投与を含む。
【１０７８】
本発明の化合物の投与量は、投与ルート、症状等によって異なるが、例えば、乳癌、前立腺癌を持つ患者（体重４０〜８０ｋｇ）に抗癌剤として経口投与する場合、例えば１日０．５〜１００ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは１日１〜５０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは１日１〜２５ｍｇ／ｋｇ体重である。この量を１日１回または２〜３回に分けて投与することができる。
【１０７９】
本発明化合物は、単独で、または常法（例えば、日本薬局方記載の方法等）に従って、薬理学的に許容される担体を混合した医薬組成物、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤、乳剤、懸濁剤、注射剤、坐剤、徐放剤、貼布剤等として、経口的または非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。
【１０８０】
（１）本発明の化合物の有効量を投与することと、（２）（ｉ）他の抗癌剤の有効量を投与すること、（ｉｉ）ホルモン療法剤の有効量を投与すること、および（ｉｉｉ）非薬剤療法から成る群からなる群より選ばれる１〜３種とを組み合わせることにより、より効果的に癌を予防・治療することができる。非薬剤療法としては、例えば、手術、放射線療法、遺伝子療法、温熱療法、凍結療法、レーザー灼熱療法等が用いられ、これらを２種以上組み合わせることもできる。
【１０８１】
例えば、本発明化合物は、ホルモン療法剤、抗癌剤（例えば、化学療法剤、免疫療法剤、または細胞増殖因子ならびにその受容体の作用を阻害する薬剤）等（以下、併用薬物と略記する）と併用して使用することができる。
【１０８２】
本発明の化合物は単剤として使用しても優れた抗癌作用を示すが、さらに前記併用薬物の一つまたは幾つかと併用（多剤併用）することによって、その効果をより一層増強させることができる。
【１０８３】
該「ホルモン療法剤」としては、例えば、ホスフェストロール、ジエチルスチルベストロール、クロロトリアニセン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、酢酸クロルマジノン、酢酸シプロテロン、ダナゾール、ジエノゲスト、アソプリスニル、アリルエストレノール、ゲストリノン、ノメゲストロール、タデナン、メパルトリシン、ラロキシフェン、オルメロキシフェン、レボルメロキシフェン、抗エストロゲン（例、クエン酸タモキシフェン、クエン酸トレミフェン等）、ＥＲダウンレギュレーター(例、フルベストラント等)、ヒト閉経ゴナドトロピン、卵胞刺激ホルモン、ピル製剤、メピチオスタン、テストロラクトン、アミノグルテチイミド、ＬＨ−ＲＨアゴニスト（例、酢酸ゴセレリン、ブセレリン、リュープロレリン等）、ドロロキシフェン、エピチオスタノール、スルホン酸エチニルエストラジオール、アロマターゼ阻害薬（例、塩酸ファドロゾール、アナストロゾール、レトロゾール、エキセメスタン、ボロゾール、フォルメスタン等）、抗アンドロゲン（例、フルタミド、ビカルタミド、ニルタミド等）、５α−レダクターゼ阻害薬（例、フィナステリド、デュタステリド、エプリステリド等）、副腎皮質ホルモン系薬剤（例、デキサメタゾン、プレドニゾロン、ベタメタゾン、トリアムシノロン等）、アンドロゲン合成阻害薬（例、アビラテロン等）、レチノイドおよびレチノイドの代謝を遅らせる薬剤（例、リアロゾール等）等が用いられ、中でも、ＬＨ−ＲＨアゴニスト（例、酢酸ゴセレリン、ブセレリン、リュープロレリン等）が好ましい。
【１０８４】
該「化学療法剤」としては、例えば、アルキル化剤、代謝拮抗剤、抗癌性抗生物質、植物由来抗癌剤等が用いられる。
【１０８５】
「アルキル化剤」としては、例えば、ナイトロジェンマスタード、塩酸ナイトロジェンマスタード−Ｎ−オキシド、クロラムブチル、シクロフォスファミド、イホスファミド、チオテパ、カルボコン、トシル酸インプロスルファン、ブスルファン、塩酸ニムスチン、ミトブロニトール、メルファラン、ダカルバジン、ラニムスチン、リン酸エストラムスチンナトリウム、トリエチレンメラミン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、ピポブロマン、エトグルシド、カルボプラチン、シスプラチン、ミボプラチン、ネダプラチン、オキサリプラチン、アルトレタミン、アンバムスチン、塩酸ジブロスピジウム、フォテムスチン、プレドニムスチン、プミテパ、リボムスチン、テモゾロミド、トレオスルファン、トロフォスファミド、ジノスタチンスチマラマー、アドゼレシン、システムスチン、ビゼレシン等が用いられる。
【１０８６】
「代謝拮抗剤」としては、例えば、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、チオイノシン、メトトレキサート、エノシタビン、シタラビン、シタラビンオクフォスファート、塩酸アンシタビン、５−ＦＵ系薬剤（例、フルオロウラシル、テガフール、ＵＦＴ、ドキシフルリジン、カルモフール、ガロシタビン、エミテフール等）、アミノプテリン、ロイコボリンカルシウム、タブロイド、ブトシン、フォリネイトカルシウム、レボフォリネイトカルシウム、クラドリビン、エミテフール、フルダラビン、ゲムシタビン、ヒドロキシカルバミド、ペントスタチン、ピリトレキシム、イドキシウリジン、ミトグアゾン、チアゾフリン、アンバムスチン等が用いられる。
【１０８７】
「抗癌性抗生物質」としては、例えば、アクチノマイシンＤ、アクチノマイシンＣ、マイトマイシンＣ、クロモマイシンＡ３、塩酸ブレオマイシン、硫酸ブレオマイシン、硫酸ペプロマイシン、塩酸ダウノルビシン、塩酸ドキソルビシン、塩酸アクラルビシン、塩酸ピラルビシン、塩酸エピルビシン、ネオカルチノスタチン、ミスラマイシン、ザルコマイシン、カルチノフィリン、ミトタン、塩酸ゾルビシン、塩酸ミトキサントロン、塩酸イダルビシン等が用いられる。
【１０８８】
「植物由来抗癌剤」としては、例えば、エトポシド、リン酸エトポシド、硫酸ビンブラスチン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビンデシン、テニポシド、パクリタキセル（タキソール（商標））、ドセタクセル、ビノレルビン等が用いられる。
【１０８９】
該「免疫療法剤（ＢＲＭ）」としては、例えば、ピシバニール、クレスチン、シゾフィラン、レンチナン、ウベニメクス、インターフェロン、インターロイキン、マクロファージコロニー刺激因子、顆粒球コロニー刺激因子、エリスロポイエチン、リンホトキシン、ＢＣＧワクチン、コリネバクテリウムパルブム、レバミゾール、ポリサッカライドＫ、プロコダゾール等が用いられる。
【１０９０】
該「細胞増殖因子ならびにその受容体の作用を阻害する薬剤」における「細胞増殖因子」としては、細胞の増殖を促進する物質であればどのようなものでもよく、通常、分子量が２０，０００以下のペプチドで、受容体との結合により低濃度で作用が発揮される因子が用いられ、具体的には、（１）ＥＧＦ（epidermal growth factor）またはそれと実質的に同一の活性を有する物質〔例、ＥＧＦ、ハレグリン等〕、（２）インシュリンまたはそれと実質的に同一の活性を有する物質〔例、インシュリン、ＩＧＦ（insulin-like growth factor）−１、ＩＧＦ−２等〕、（３）ＦＧＦ（fibroblast growth factor）またはそれと実質的に同一の活性を有する物質〔例、酸性ＦＧＦ、塩基性ＦＧＦ、ＫＧＦ（keratinocyte growth factor）、  ＦＧＦ−１０等〕、（４）その他の細胞増殖因子〔例、ＣＳＦ（colony stimulating factor）、ＥＰＯ（erythropoietin）、ＩＬ−２（interleukin-2）、ＮＧＦ（nerve growth factor）、ＰＤＧＦ（platelet-derived growth factor）、ＴＧＦβ（transforming growth factor β）、ＨＧＦ（hepatocyte growth factor)、ＶＥＧＦ（vascular endothelial growth factor)等〕等が挙げられる。
【１０９１】
該「細胞増殖因子の受容体」としては、前記の細胞増殖因子と結合能を有する受容体であればいかなるものであってもよく、具体的には、ＥＧＦ受容体、ハレグリン受容体（ＨＥＲ２）、インシュリン受容体、ＩＧＦ受容体、ＦＧＦ受容体−１またはＦＧＦ受容体−２等が挙げられる。
【１０９２】
該「細胞増殖因子の作用を阻害する薬剤」としては、ＨＥＲ２抗体（トラスツズマブ（ハーセプチン（商標）））、メシル酸イマチニブ、ＺＤ１８３９またはＥＧＦＲ抗体（セツキシマブ（エルビタックス(Erbitux)（商標））等）、ＶＥＧＦに対する抗体（例、ベバシツマブ（アバスチン（Avastin）（商標）））、ＶＥＧＦＲ抗体、ＶＥＧＦＲ阻害剤、ＥＧＦＲ阻害剤（ゲフィチニブ（イレッサ（商標））、エルロチニブ（タルセバ（Tarceva）（商標））等）が挙げられる。
【１０９３】
前記の薬剤の他に、Ｌ−アスパラギナーゼ、アセグラトン、塩酸プロカルバジン、プロトポルフィリン・コバルト錯塩、水銀ヘマトポルフィリン・ナトリウム、トポイソメラーゼＩ阻害薬（例、イリノテカン、トポテカン等）、トポイソメラーゼＩＩ阻害薬（例えば、ソブゾキサン等）、分化誘導剤（例、レチノイド、ビタミンＤ類等）、血管新生阻害薬（例、サリドマイド、SU11248等）、α−ブロッカー（例、塩酸タムスロシン、ナフトピジル、ウラピジル、アルフゾシン、テラゾシン、プラゾシン、シロドシン等）、セリン・スレオニンキナーゼ阻害薬、エンドセリン受容体拮抗薬（例、アトラセンタン等）、プロテアゾーム阻害薬（例、ボルテゾミブ等）、Hsp90阻害薬(例、17-AAG等)、スピロノラクトン、ミノキシジル、11α―ヒドロキシプロゲステロン、骨吸収阻害・転移抑制薬(例、ゾレドロン酸、アレンドロン酸、パミドロン酸、エチドロン酸、イバンドロン酸、クロドロン酸)等も用いることができる。
前記した中でも、併用薬物としては、ＬＨ−ＲＨアゴニスト（例、酢酸ゴセレリン、ブセレリン、リュープロレリン等）、ＨＥＲ２抗体（トラスツズマブ（ハーセプチン（商標）））、ＥＧＦＲ抗体（セツキシマブ（エルビタックス(Erbitux)（商標）等）、ＥＧＦＲ阻害剤（エルロチニブ（タルセバ（Tarceva）（商標）、ゲフィチニブ（イレッサ（商標））等）、ＶＥＧＦＲ阻害剤または化学療法剤（パクリタキセル（タキソール（商標名）等）が好ましい。
【１０９４】
特に、トラスツズマブ（ハーセプチン（商標））、セツキシマブ（エルビタックス(Erbitux)（商標））、エルロチニブ（タルセバ（Tarceva）（商標））、ゲフィチニブ（イレッサ（商標））、パクリタキセル（タキソール（商標））等が好ましい。
【１０９５】
本発明の化合物と併用薬物との併用に際しては、本発明の化合物と併用薬物の投与時期は限定されず、本発明の化合物と併用薬物とを、投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。併用薬物の投与量は、臨床上用いられている投与量に準ずればよく、投与対象、投与ルート、疾患、組み合わせ等により適宜選択することができる。
【１０９６】
本発明の化合物と併用薬物の投与形態は、特に限定されず、投与時に、本発明の化合物と併用薬物とが組み合わされていればよい。このような投与形態としては、例えば、（１）本発明の化合物と併用薬物とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、（２）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での同時投与、（３）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、（４）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投与、（５）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例えば、本発明の化合物→併用薬物の順序での投与、あるいは逆の順序での投与）等が用いられる。                                   
【実施例】
【１０９７】
以下に実施例、製剤例および試験例を挙げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【１０９８】
実施例Ａ−１
【１０９９】
【化１５９】
2009517333.tif 000161
【１１００】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１０１】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（４８７ｍｇ）、２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（２４９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）溶液に氷冷下、トリエチルアミン（０．６９ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３１６ｍｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９０：１０）で分離精製し、さらに酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶し、表題化合物（４１９ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.70 (6H, s), 2.93 (3H, s), 3.60-3.80 (2H, m), 4.40-4.60 (2H, m), 6.46 (1H, d, J = 2.8 Hz), 6.85-7.00 (2H, m), 7.00-7.15 (2H, m),7.15-7.30 (2H, m), 7.30-7.40 (1H, m), 7.85-7.95 (1H, m), 8.00-8.05 (1H, m), 8.36 (1H, br s), 8.54 (1H, s).
【１１０２】
実施例Ａ−２
【１１０３】
【化１６０】
2009517333.tif 000162
【１１０４】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１０５】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２００ｍｇ）、２−クロロプロパン酸（６７ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）溶液に氷冷下、トリエチルアミン（０．２９ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２６ｍｇ）を加え、室温で１７時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）で溶解させ、メタンスルフィン酸ナトリウム（４２０ｍｇ）とピリジン（０．４０ｍＬ）を加え、７０℃で２日間撹拌した。室温まで冷却後、反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、さらに酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶し、表題化合物（９７ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.71 (3H, d, J = 7.2 Hz), 2.98 (3H, s), 3.65-3.75 (2H, m), 3.81 (1H, q, J = 7.2 Hz), 4.45-4.55 (2H, m), 6.61 (1H, d, J = 3.3 Hz), 6.85-6.90 (1H, m), 6.90-6.95 (1H, m), 7.00-7.10 (2H, m), 7.20-7.30 (1H, m), 7.30-7.40 (1H, m), 7.75-7.85 (1H, m), 7.97 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.28 (1H, s), 8.51 (1H, s).
【１１０６】
実施例Ａ−３
【１１０７】
【化１６１】
2009517333.tif 000163
【１１０８】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（イソプロピルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１０９】
（ｉ）Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（イソプロピルチオ）アセトアミドの製造
【１１１０】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（３００ｍｇ）、クロロ酢酸（８７ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）溶液に氷冷下、トリエチルアミン（０．４３ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１８９ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）／テトラヒドロフラン（４ｍＬ）で溶解させ、ナトリウム  プロパン−２−チオラート（６０５ｍｇ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応系に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、表題化合物（２０１ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.80-2.90 (1H, m), 3.33 (2H, s), 3.60-3.70 (2H, m), 4.45-4.55 (2H, m), 6.62 (1H, d, J = 3.3 Hz), 6.85-6.90 (1H, m), 6.95-7.00 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.30 (2H, m), 7.40-7.50 (1H, m), 7.73 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.05 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.51 (1H, s).
【１１１１】
（ｉｉ）Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（イソプロピルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１１２】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（イソプロピルチオ）アセトアミドのメタノール（６ｍＬ）／水（１．５ｍＬ）溶液にオキソン一過硫酸塩化合物（３３９ｍｇ）を加え、室温で２１時間撹拌した。反応系に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン／メタノール／ジイソプロピルエーテルから再結晶し、表題化合物（１７３ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.9 Hz), 3.40-3.65 (3H, m), 4.03 (2H, s), 4.50-4.70 (2H, m), 6.58 (1H, s), 6.90-6.95 (1H, m), 6.99 (1H, s), 7.15-7.25 (1H, m), 7.30 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.40-7.50 (1H, m), 7.65-7.75 (1H, m), 7.79 (1H, s), 7.92 (1H, s), 8.53 (1H, s), 8.70-8.80 (1H, m), 9.28 (1H, br s).
【１１１３】
実施例Ａ−４
【１１１４】
【化１６２】
2009517333.tif 000164
【１１１５】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（エチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１１６】
（ｉ）Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（エチルチオ）アセトアミドの製造
【１１１７】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２００ｍｇ）、エチルチオ酢酸（９９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１２３ｍｇ）、トリエチルアミン（０．５７ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１７３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）を用いて、実施例Ａ−１と同様の反応を行い、表題化合物（１８６ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.52 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.32 (2H, s), 3.60-3.70 (2H, m), 4.45-4.55 (2H, m), 6.62 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.95-7.00 (1H, m), 7.00-7.10 (2H, m), 7.15-7.25 (1H, m), 7.40-7.50 (1H, m), 7.70-7.80 (1H, m), 8.05-8.10 (1H, m), 8.50 (1H, s), 8.51 (1H, s).
【１１１８】
（ｉｉ）Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（エチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１１９】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（エチルチオ）アセトアミド（１８０ｍｇ）、オキソン一過硫酸塩化合物（３２２ｍｇ）、メタノール（６ｍＬ）／水（１．２ｍＬ）を用いて、実施例Ａ−３（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１４９ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.45-3.55 (2H, m), 4.03 (2H, s), 4.55-4.65 (2H, m), 6.55-6.60 (1H, m), 6.90-6.95 (1H, m), 6.99 (1H, s), 7.15-7.20 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.65-7.75 (1H, m), 7.75-7.80 (1H, m), 7.93 (1H, s), 8.52 (1H, s), 8.72 (1H, br s), 9.22 (1H, br s).
【１１２０】
実施例Ａ−５
【１１２１】
【化１６３】
2009517333.tif 000165
【１１２２】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−Ｎ−メチル−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１２３】
（ｉ）ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］メチルカルバマートの製造
【１１２４】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］メチルカルバマート（２．５６ｇ）、３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）アニリン（２．５１ｇ）、イソプロピルアルコール（２５ｍＬ）の混合液を８０℃で１８時間攪拌した。室温まで冷却し、５時間攪拌後、析出物をろ取、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（３．７２ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (9H, s), 3.01 (3H, s), 3.50-3.60 (2H, m), 4.40-4.50 (2H, m), 6.60 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.85-6.95 (1H, m), 6.95-7.00 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.15-7.25 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.01 (1H, br s), 8.52 (1H, s), 8.83 (1H, s).
【１１２５】
（ｉｉ）Ｎ−［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］−５−［２−（メチルアミノ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩の製造
【１１２６】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］メチルカルバマート（３．７２ｇ）と１０％（Ｗ／Ｗ）塩酸／メタノール（３０ｍＬ）の混合液を６５℃で２４時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、析出物をろ取、ジエチルエーテルで洗浄し、表題化合物（２．７０ｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.50-2.60 (3H, m), 3.30-3.50 (2H, m), 5.00-5.20 (2H, m), 6.75 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.90-7.00 (1H, m), 7.02 (1H, s), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.66 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.93 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 3.0 Hz), 8.73 (1H, s), 9.10-9.30 (2H, m), 10.17 (1H, br s).
【１１２７】
（iii）Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−Ｎ−メチル−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１２８】
Ｎ−［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］−５−［２−（メチルアミノ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２００ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（８３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８７ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）を用いて、実施例Ａ−１と同様の反応を行い、表題化合物（１６４ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.17 (3H, s), 3.33 (3H, s), 3.70-3.85 (2H, m), 4.17 (2H, s), 4.45-4.55 (2H, m), 6.63 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.85-6.95 (2H, m), 7.00-7.10 (2H, m),7.20-7.30 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 9.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.44 (1H, s), 8.52 (1H, s).
【１１２９】
実施例Ａ−６
【１１３０】
【化１６４】
2009517333.tif 000166
【１１３１】
２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）−Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］アセトアミドの製造
【１１３２】
（ｉ）２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］アセトアミドの製造
【１１３３】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２００ｍｇ）、クロロ酢酸（５８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）溶液に氷冷下、トリエチルアミン（０．２９ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２６ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）／テトラヒドロフラン（４ｍＬ）で溶解させ、ナトリウム  ２−メチルプロパン−２−チオラート（５１１ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応系に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、表題化合物（１５９ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.33 (2H, s), 3.60-3.70 (2H, m), 4.40-4.50 (2H, m), 6.61 (1H, d, J = 3.3 Hz), 6.85-6.90 (1H, m), 6.95-7.00 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.15-7.25 (2H, m), 7.45-7.55 (1H, m), 7.73 (1H, dd, J = 3.0 Hz, 9.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.51 (1H, s), 8.56 (1H, s).
【１１３４】
（ｉｉ）２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）−Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］アセトアミドの製造
【１１３５】
２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］アセトアミド（１５９ｍｇ）、オキソン一過硫酸塩化合物（２６９ｍｇ）、メタノール（５ｍＬ）／水（１．５ｍＬ）を用いて、実施例Ａ−３（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（９９ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (95%CDCl3+5%DMSO-d6) δ: 1.43 (9H, s), 3.50-3.70 (2H, m), 4.00 (2H, s), 4.60-4.70 (2H, m), 6.60 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.85-6.95 (2H, m), 7.05-7.15 (2H, m), 7.31 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.60-7.70 (2H, m), 7.92 (1H, s), 8.49 (1H, s), 8.80-8.90 (1H, m), 9.30-9.50 (1H, m).
【１１３６】
実施例Ａ−７
【１１３７】
【化１６５】
2009517333.tif 000167
【１１３８】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−Ｎ，２−ジメチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１３９】
Ｎ−［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］−５−［２−（メチルアミノ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２００ｍｇ）と２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）溶液に氷冷下、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）とシアノホスホン酸ジエチル（０．０９７ｍＬ）を加え、室温で２５時間撹拌した。反応系に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９０：１０）で分離精製し、さらに酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶し、表題化合物（９４ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.85 (6H, s), 2.97 (3H, s), 3.47 (3H, s), 3.70-3.80 (2H, m), 4.40-4.50 (2H, m), 6.63 (1H, d, J = 3.6 Hz), 6.85-6.95 (2H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.30 (2H, m), 7.90-8.00 (1H, m), 8.01 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.52 (1H, s), 8.69 (1H, br s).
【１１４０】
実施例Ａ−８
【１１４１】
【化１６６】
2009517333.tif 000168
【１１４２】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１４３】
（ｉ）５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩の製造
【１１４４】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（５９４ｍｇ）、３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）アニリン（４６７ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）の混合物を８０℃で６時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０→１００：０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物のメタノール（１０ｍＬ）溶液に濃塩酸（３ｍＬ）を加えて、室温で終夜攪拌し、さらに６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物にイソプロピルアルコール、トルエンを加え、減圧下で濃縮した。残留物にメタノールを加え、減圧下で濃縮した。残留物にイソプロピルアルコール、ジイソプロピルエーテルを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（８０５ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.31(3H, s), 3.23-3.37 (2H, m), 5.04 (2H, t, J= 6.2 Hz), 6.72-6.80 (2H, m), 6.83 (1H, m), 6.98 (1H, d, J= 7.5 Hz), 7.18 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.29 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.59 (1H, dd, J= 8.8, 2.5 Hz), 7.87 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.07 (1H, d, J= 3.2 Hz), 8.35 (3H, br s), 8.73 (1H, s), 10.15 (1H, br s).
【１１４５】
（ｉｉ）Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１４６】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（１４０ｍｇ）、２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（７５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→２０：８０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、表題化合物（１５５ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69 (6H, s), 2.33 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.61-3.74 (2H, m), 4.41-4.51 (2H, m), 6.61 (1H, d, J= 3.3 Hz), 6.75-6.84 (2H, m), 6.89 (1H, d, J= 7.7 Hz), 7.02 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.16-7.24 (2H, m), 7.34 (1H, t, J= 5.8 Hz), 7.80 (1H, dd, J= 8.8 Hz, 2.5 Hz), 7.97 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.31 (1H, br s), 8.51 (1H, s).
【１１４７】
実施例Ａ−９
【１１４８】
【化１６７】
2009517333.tif 000169
【１１４９】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１５０】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（１４０ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（６２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１５：８５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、表題化合物（１４７ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (3H, s), 3.13 (3H, s), 3.63-3.76 (2H, m), 3.70 (2H, s), 4.41-4.53 (2H, m), 6.58 (1H, d, J= 3.3 Hz), 6.75-6.84 (2H, m), 6.90 (1H, d, J= 7.4 Hz), 7.01 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.16-7.24 (2H, m), 7.55-7.64 (1H, m), 7.69 (1H, dd, J= 8.7, 2.7 Hz), 7.89 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.14 (1H, br s), 8.48 (1H, s).
【１１５１】
実施例Ａ−１０
【１１５２】
【化１６８】
2009517333.tif 000170
【１１５３】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１５４】
（ｉ）５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩の製造
【１１５５】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（５９４ｍｇ）、３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）アニリン（４７５ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）の混合物を８０℃で６時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０→１００：０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にメタノール（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、濃塩酸（３ｍＬ）を加えて、室温で終夜攪拌し、さらに６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物にイソプロピルアルコール、トルエンを加え、減圧下で濃縮した。残留物にメタノールを加え、減圧下で濃縮した。残留物にイソプロピルアルコール、ジイソプロピルエーテルを加えて析出した固体を濾取して、表題化合物（８０９ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.22-3.39 (2H, m), 5.09 (2H, t, J= 6.3 Hz), 6.73-6.82 (2H, m), 6.83-6.92 (1H, m), 6.96-7.05 (1H, m), 7.31 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.39-7.51 (1H, m), 7.66 (1H, dd, J= 2.4 Hz, 8.9 Hz), 7.93 (1H, d, J =2.4 Hz), 8.10 (1H, d, J= 3.2 Hz), 8.42 (3H, br s), 8.74 (1H, s), 10.30 (1H, br s).
【１１５６】
（ｉｉ）Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１５７】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（１４１ｍｇ）、２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（７５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→２０：８０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、表題化合物（１６１ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.70 (6H, s), 2.93 (3H, s), 3.63-3.74 (2H, m), 4.42-4.53 (2H, m), 6.63 (1H, d, J= 3.3 Hz), 6.64-6.71 (1H, m), 6.74-6.82 (2H, m), 7.09 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.19-7.32 (2H, m), 7.37 (1H, t, J= 5.8 Hz), 7.88 (1H, dd, J= 2.7 Hz, 8.9 Hz), 8.02 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.36 (1H, br s), 8.53 (1H, s).
【１１５８】
実施例Ａ−１１
【１１５９】
【化１６９】
2009517333.tif 000171
【１１６０】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１６１】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［３−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（１４１ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（６２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１５：８５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、表題化合物（１４６ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.14 (3H, s), 3.64-3.76 (2H, m), 3.98 (2H, s), 4.43-4.54 (2H, m), 6.59 (1H, d, J= 3.3 Hz), 6.63-6.70 (1H, m), 6.73-6.82 (2H, m), 7.08 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.18-7.31 (2H, m), 7.57-7.65 (1H, m), 7.75 (1H, dd, J= 2.5 Hz, 8.9 Hz), 7.93 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.19 (1H, br s), 8.49 (1H, s).
【１１６２】
実施例Ａ−１２
【１１６３】
【化１７０】
2009517333.tif 000172
【１１６４】
Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１６５】
（ｉ）ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマートの製造
【１１６６】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（１．０ｇ）、３−メチル−４−［３−クロロフェノキシ］アニリン（１．１８ｇ）のイソプロピルアルコール（１０ｍＬ）溶液を８０℃で１２時間撹拌した。反応系に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝８：２→酢酸エチル）で分離精製し、表題化合物（１．７ｇ）を無色の結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (9H, s), 2.20 (3H, s), 3.48 (2H, m), 4.45 (2H,m), 5.16 (1H, m), 6.57 (1H, d, J= 3 Hz), 6.80-7.00 (4H, m), 7.10-7.30 (2H, m), 7.68 (2H, m), 8.40 (1H, br s), 8.49 (1H, s).
【１１６７】
（ｉｉ）５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩の製造
【１１６８】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（１．６ｇ）、２Ｎ塩酸（２３ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（４６ｍＬ）混合物を６０℃で２０時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、エタノールを加え、さらに濃縮し、析出した結晶を濾取した。結晶をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（１．３５ｇ）を淡黄色の粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.19 (3H, s), 3.30 (2H, m), 5.04 (2H, m), 6.72 (1H, d, J= 3 Hz), 6.80-7.00 (2H, m), 7.08 (1H, d, J= 9 Hz), 7.16 (1H, dd, J= 2 Hz, 8 Hz), 7.30-7.50 (2H, m), 7.54 (1H, m), 8.06 (1H, m), 8.40 (3H, br s), 8.68 (1H, s), 10.00 (1H, br s).
【１１６９】
（iii）Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１７０】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（１６７ｍｇ）、２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（８９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７２．５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．９ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝８５：１５）で分離精製し、表題化合物（１７９ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.42 (6H, s), 2.14 (3H, s), 2.96 (3H, s), 3.47 (2H, q, J= 6 Hz), 4.56 (2H, t, J= 6 Hz), 6.45 (1H, d, J= 3 Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.02 (1H, d, J= 9 Hz), 7.11 (1H, dd, J= 1 Hz, 8 Hz), 7.37 (1H, t, J= 8 Hz), 7.52 (1H, d, J= 3 Hz), 7.58 (2H, m), 8.20 (1H, t, J= 6 Hz), 8.28 (1H, s), 8.49 (1H, br s).
【１１７１】
実施例Ａ−１３
【１１７２】
【化１７１】
2009517333.tif 000173
【１１７３】
Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１７４】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（１６７ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（７４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７２．５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．９ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝８５：１５）で分離精製し、表題化合物（１７７ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.13 (3H, s), 3.09 (3H, s), 3.45 (2H, q, J= 6 Hz), 4.05 (2H, s), 4.55 (2H, t, J= 6 Hz), 6.46 (1H, d, J= 3 Hz), 6.80-6.95 (2H, m), 7.00 (1H, d, J= 9 Hz), 7.11 (1H, m), 7.37 (1H, t, J= 8 Hz), 7.56 (3H, m), 8.28 (1H, s), 8.52 (1H, br s), 8.66 (1H, m).
【１１７５】
実施例Ａ−１４
【１１７６】
【化１７２】
2009517333.tif 000174
【１１７７】
Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１１７８】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（１９２ｍｇ）、２−クロロプロパン酸（０．０５７ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９０ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２９ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝９０：１０）で分離精製し、２−クロロ−Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−クロロフェノキシ）−３−メチルフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］プロパンアミドを含む分画を減圧下で濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）、ピリジン（０．４ｍＬ）に溶解し、メタンスルフィン酸ナトリウム（４２０ｍｇ）を加え、７０℃で２日間攪拌した。室温まで冷却した後、反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝８５：１５）で分離精製し、表題化合物（１１６ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.36 (3H, d, J= 7 Hz), 2.13 (3H, s), 2.95 (3H, s), 3.50 (2H, m), 3.82 (1H, m), 4.53 (2H, m), 6.46 (1H, d, J= 3 Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.01 (1H, d, J= 9 Hz), 7.10 (1H, d, J= 8 Hz), 7.37 (1H, t, J= 8 Hz), 7.57 (3H, m), 8.28 (1H, s), 8.49 (1H, br s), 8.59 (1H, t, J= 6 Hz).
【１１７９】
実施例Ａ−１５
【１１８０】
【化１７３】
2009517333.tif 000175
【１１８１】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド  ｐ−トルエンスルホン酸塩の製造
【１１８２】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド (９．０ｇ) に酢酸エチル（２００ｍＬ）とエタノール（７０ｍＬ）を加え、６５℃で加温溶解させた後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物 (３．０４ｇ) を加えた。室温で２３時間遮光下放置した後、析出した結晶をろ過によって集めた。少量の酢酸エチル、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（１１．５ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.40 (6H, s), 2.28 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.50-3.60 (2H, m), 4.65-4.75 (2H, m), 6.65 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.90-7.00 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.10 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.20-7.25 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.40-7.50 (3H, m), 7.60-7.70 (1H, m), 7.89 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.15-8.25 (1H, m), 8.74 (1H, s), 9.80 (1H, br s).
元素分析 C32H33Cl2N5O7S2として
計算値: C,52.32; H,4.53; N,9.53. 
実測値: C,52.35; H,4.54; N,9.49.
mp 217-218℃.
【１１８３】
実施例Ａ−１６
【１１８４】
【化１７４】
2009517333.tif 000176
【１１８５】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド  ｐ−トルエンスルホン酸塩１水和物の製造
【１１８６】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド (５００ｍｇ) にアセトン（２０ｍＬ）を加え、４０℃で加温溶解させた後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物 (１６８ｍｇ) を加えた。室温で４日間遮光下放置した後、減圧下で濃縮し、残渣に酢酸エチル（１２ｍＬ）とエタノール（４ｍＬ）を加え、６０℃で加温溶解させた。室温で１７時間遮光下放置した後、析出した結晶をろ過によって集めた。ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（５４３ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.40 (6H, s), 2.29 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.50-3.60 (2H, m), 4.65-4.75 (2H, m), 6.65 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.90-7.00 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.10 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.20-7.25 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.40-7.50 (3H, m), 7.67 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 9.0 Hz), 7.88 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.15-8.25 (1H, m), 8.73 (1H, s), 9.76 (1H, br s).
元素分析 C32H33Cl2N5O7S2・1.0H2Oとして
計算値: C,51.06; H,4.69; N,9.30. 
実測値: C,50.49; H,4.52; N,9.23.
mp 216-217℃.
【１１８７】
実施例Ａ−１７
【１１８８】
【化１７５】
2009517333.tif 000177
【１１８９】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド  ベンゼンスルホン酸塩１水和物の製造
【１１９０】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド (４００ｍｇ) に酢酸エチル（１２ｍＬ）とエタノール（４ｍＬ）を加え、６０℃で加温溶解させた後、ベンゼンスルホン酸１水和物 (１３２ｍｇ) を加えた。室温で１７時間遮光下放置した後、減圧下で濃縮し、残渣に酢酸エチル（１０ｍＬ）を加えた。室温で１７時間遮光下放置した後、析出した結晶をろ過によって集めた。ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（４４７ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.41 (6H, s), 2.93 (3H, s), 3.50-3.60 (2H, m), 4.65-4.75 (2H, m), 6.65 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.95-7.00 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.20-7.25 (1H, m), 7.25-7.35 (3H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.55-7.65 (2H, m), 7.67 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.88 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.93 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.20-8.25 (1H, m), 8.73 (1H, s), 9.74 (1H, br s).
元素分析 C31H31Cl2N5O7S2・1.0H2Oとして
計算値: C,50.41; H,4.50; N,9.48. 
実測値: C,50.53; H,4.43; N,9.48.
mp 142-144℃.
【１１９１】
実施例Ａ−１８
【１１９２】
【化１７６】
2009517333.tif 000178
【１１９３】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド  塩酸塩の製造
【１１９４】
Ｎ−［２−（４−｛［３−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド (４００ｍｇ) にアセトン（２０ｍＬ）を加え、４０℃で加温溶解させた後、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液 (０．１９６ｍＬ) を加えた。室温で４日間遮光下放置した後、析出した結晶をろ過によって集めた。ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（４０１ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.40 (6H, s), 2.93 (3H, s), 3.50-3.65 (2H, m), 4.4.70-4.80 (2H, m), 6.65 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.90-7.00 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.20-7.25 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 7.89 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.20-8.30 (1H, m), 8.73 (1H, s), 9.89 (1H, br s).
元素分析 C25H26Cl3N5O4Sとして
計算値: C,50.13; H,4.38; N,11.69. 
実測値: C,49.70; H,4.41; N,11.48.
mp 194-195℃.
【１１９５】
実施例Ａ−１９
【１１９６】
【化１７７】
2009517333.tif 000179
【１１９７】
Ｎ−（２−（４−（（３−クロロ−４−（４−フルオロ−３−メチルフェノキシ）フェニル）アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１１９８】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバメート（１．００ｇ）、３−クロロ−４−（４−フルオロ−３−メチルフェノキシ）アニリン（１．５１ｇ）およびイソプロピルアルコール（１０ｍＬ）の混合液を８０℃で１２時間攪拌した。反応系に氷冷下、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝６０：４０→１００：０）で分離精製し、粗生成物（１．５２ｇ）を得た。得られた粗生成物（１５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２２．２ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（１１．５ｍＬ）を加え、７０℃で２０時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、エタノールを加え、さらに濃縮した。ジイソプロピルエーテルを加え、析出した粉末を濾取した。得られた粉末、メチルスルホニル酢酸（７４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．０ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝９０：１０）で分離精製した。ジイソプロピルエーテルから結晶化して、表題化合物（１１６ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.22 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.46 (2H, q, J = 6.0 Hz), 4.04 (2H, s), 4.55 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.49-7.17 (5H, m), 7.61-7.93 (3H, m), 8.33 (1H, s), 8.65-8.66 (2H, m).
【１１９９】
実施例Ｂ−１
【１２００】
【化１７８】
2009517333.tif 000180
【１２０１】
２−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２０２】
（ｉ）３−クロロ−５−ニトロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジンの製造
【１２０３】
アルゴン雰囲気下、３−（トリフルオロメチル）フェノール（０．４２ｇ）のテトラヒドロフラン（８．０ｍＬ）溶液に、氷冷下水素化ナトリウム（油状、６０％、０．１１ｇ）を加えた。氷冷下で1時間撹拌後、２，３−ジクロロ−５−ニトロピリジン（０．５０ｇ）を加えた。室温で２．５時間撹拌後、反応系に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→３：１）により分離精製し、表題化合物（７４６ｍｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.43 (1H, m), 7.45-7.51 (1H, m), 7.55-7.65 (1H, m), 8.61 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.88 (1H, d, J= 2.7 Hz).
【１２０４】
（ｉｉ）５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−アミンの製造
【１２０５】
３−クロロ−５−ニトロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン（７４６ｍｇ）、還元鉄（０．６５ｇ）、塩化カルシウム（０．１３ｇ）の１５％含水エタノール（２３ｍＬ）混合物を８０℃で８時間撹拌した。濾過によって固体を除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）により分離精製し、表題化合物（２９０ｍｇ）を褐色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.65 (2H, br s), 7.20 (1H, d, J= 2.9 Hz), 7.22-7.26 (1H, m), 7.27-7.32 (1H, m), 7.37-7.40 (1H, m), 7.44-7.50 (1H, m), 7.59 (1H, d, J= 2.9 Hz).
【１２０６】
（iii）２−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２０７】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（１００ｍｇ）、５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−アミン（１００ｍｇ）のイソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）溶液を８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１→酢酸エチル）で分離精製し、２−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エチル  ベンゾエート（１３０ｍｇ）を無色のアモルファスとして得た。２−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エチル  ベンゾエート（１３０ｍｇ）のイソプロピルアルコール−テトラヒドロフラン（３ｍＬ−２ｍＬ）溶液に、室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え、３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝９：１）で分離精製し、表題化合物（７２ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.69-3.80 (4H, m), 4.00-4.04 (2H, m), 4.54-4.59 (2H, m), 6.65 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.23 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.31-7.36 (1H, m), 7.40-7.55 (3H, m), 8.24 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.47 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.51 (1H, s), 8.83 (1H, s).
【１２０８】
実施例Ｂ−２
【１２０９】
【化１７９】
2009517333.tif 000181
【１２１０】
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１２１１】
（ｉ）ｔｅｒｔ−ブチル  ｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝カルバマートの製造
【１２１２】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（１８９ｍｇ）、５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−アミン（１８４ｍｇ）のイソプロピルアルコール（４．０ｍＬ）溶液を８０℃で２０時間撹拌した。反応系に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→酢酸エチル）で分離精製し、表題化合物（２５７ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 3.43-4.54 (2H, m), 4.40-4.51 (2H, m), 5.05-5.15 (1H, m), 6.60 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.19 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.33-7.39 (1H, m), 7.41-7.53 (3H, m), 8.39 (1H, d, J= 2.4 Hz), 8.47 (1H, s), 8.64 (1H, d, J= 2.4 Hz), 8.79 (1H, s).
【１２１３】
（ｉｉ）５−（２−アミノエチル）−Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩の製造
【１２１４】
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝カルバマート（２５７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、室温で２Ｎ塩酸（５．０ｍＬ）を加え、６０℃で２０時間撹拌した。減圧下濃縮後、その残渣にエタノールを加え、再度濃縮した。析出した固体を濾過によって集めた。固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（２２０ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.23-3.37 (2H, m), 4.95-5.08 (2H, m), 6.74 (1H, d, J= 2.7 Hz), 7.56 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.64-7.74 (3H, m), 8.06 (1H, br s), 8.23-8.45 (5H, m), 8.71 (1H, s), 10.15 (1H, br s).
【１２１５】
（iii）Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１２１６】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩（９５ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（４７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７８ｍｇ）及びトリエチルアミン（０．１２ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）混合物を室温で１４時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝８５：１５）で分離精製し、表題化合物（８６ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.10 (3H, s), 3.62-3.78 (2H, m), 3.98 (2H, s), 4.41-4.53 (2H, m), 6.63 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.21 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.29-7.55 (5H, m), 8.41-8.50 (4H, m).
【１２１７】
実施例Ｂ−３
【１２１８】
【化１８０】
2009517333.tif 000182
【１２１９】
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミドの製造
【１２２０】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩（９５ｍｇ）、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸（４６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７８ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１２ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）を用いて実施例Ｂ−２（iii）と同様の反応を行い、表題化合物（７３ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (6H, s), 2.36-2.43 (1H, m), 2.48 (2H, s), 3.55-3.66 (2H, m), 4.41-4.50 (2H, m), 6.60 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.18-7.22 (2H, m), 7.34-7.39 (1H, m), 7.42-7.53 (3H, m), 8.44 (1H, d, J= 2.4 Hz), 8.47 (1H, s), 8.54 (1H, d, J= 2.4 Hz), 8.97 (1H, s).
【１２２１】
実施例Ｂ−４
【１２２２】
【化１８１】
2009517333.tif 000183
【１２２３】
２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノールの製造
【１２２４】
（ｉ）３−クロロ−５−ニトロ−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジンの製造
【１２２５】
アルゴン雰囲気下、３−（トリフルオロメトキシ）フェノール（０．９３ｇ）、２，３−ジクロロ−５−ニトロピリジン（１．０ｇ）、水素化ナトリウム（油状、６０％、０．２３ｇ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を用いて実施例Ｂ−１（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１．５７ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.06-7.22 (3H, m), 7.49 (1H, t, J = 8.3 Hz), 8.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.88 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【１２２６】
（ｉｉ）５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−アミンの製造
【１２２７】
３−クロロ−５−ニトロ−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン（１．５７ｇ）、還元鉄（１．３１ｇ）、塩化カルシウム（０．２６ｇ）及び１５％含水エタノール（５０ｍＬ）を用いて、実施例Ｂ−１（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１．２３ｇ）を橙色の油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.65 (2H, br s), 6.91-7.02 (3H, m), 7.18 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.35 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.59 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【１２２８】
（ｉｉｉ）２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノールの製造
【１２２９】
２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル  ベンゾエート（１００ｍｇ）及び５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−アミン（１０１ｍｇ）のイソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）溶液を、８０℃で２日間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加えた。室温で４時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝９：１）で分離精製し、表題化合物（１１２ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.11-4.19 (2H, m), 4.39-4.45 (2H, m), 4.83-4.99 (1H, m), 6.31 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.02-7.10 (4H, m), 7.36-7.42 (1H, m), 8.17 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.31 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 2.7 Hz), 9.44 (1H, s).
【１２３０】
実施例Ｂ−５
【１２３１】
【化１８２】
2009517333.tif 000184
【１２３２】
Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１２３３】
（ｉ）｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの製造
【１２３４】
［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−アミン（３０８ｍｇ）及びイソプロピルアルコール（３．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｂ−２（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（３７２ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 3.45-3.53 (2H, m), 4.43-4.49 (2H, m), 5.10 (1H, t, J = 5.4 Hz), 6.60 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.02-7.12 (3H, m), 7.18 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.36-7.42 (1H, m), 8.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.47 (1H, s), 8.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.77 (1H, br s).
【１２３５】
（ｉｉ）５−（２−アミノエチル）−Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩の製造
【１２３６】
｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３５０ｍｇ）、２Ｎ塩酸（５．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｂ−２（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（２９４ｍｇ）を、淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.20-3.34 (2H, m), 4.91-5.03 (2H, m), 6.66-6.76 (1H, m), 7.20-7.32 (3H, m), 7.59 (1H, t, J = 8.1 Hz), 8.01 (1H, br s), 8.12-8.37 (5H, m), 8.68 (1H, br s), 9.94-10.06 (1H, m).
【１２３７】
（ｉｉｉ）Ｎ−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１２３８】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩（９０ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（４３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（７２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１２ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）を用いて実施例Ｂ−２（ｉｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（５９ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.10 (3H, s), 3.64-3.75 (2H, m), 3.98 (2H, s), 4.43-4.53 (2H, m), 6.62 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.03-7.13 (3H, m), 7.15-7.23 (2H, m), 7.41 (1H, t, J = 8.4 Hz), 8.42 (1H, s), 8.44-8.47 (2H, m), 8.49 (1H, s).
【１２３９】
実施例Ｂ−６
【１２４０】
【化１８３】
2009517333.tif 000185
【１２４１】
２−｛２−［４−（｛５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２４２】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（１００ｍｇ）、５−クロロ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ピリジン−３−アミン（８０ｍｇ）、イソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｂ−４（ｉｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（７１ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77 (1H, br s), 3.66-3.80 (4H, m), 4.01 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.56 (2H, t, J = 4.5 Hz), 6.64 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.01-7.09 (3H, m), 7.22 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.36-7.42 (1H, m), 8.25 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.47 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.49 (1H, s), 8.83 (1H, s).
【１２４３】
実施例Ｂ−７
【１２４４】
【化１８４】
2009517333.tif 000186
【１２４５】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（３−クロロ−５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアミドの製造
【１２４６】
（ｉ）３−［（３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］安息香酸メチルの製造
【１２４７】
３−ヒドロキシ安息香酸メチル（０．８３ｇ）、２，３−ジクロロ−５−ニトロピリジン（１．０ｇ）、水素化ナトリウム（油状、６０％、０．２４ｇ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）用いて実施例Ｂ−１（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１．６１ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.93 (3H, s), 7.37-7.41 (1H, m), 7.52-7.57 (1H, m), 7.84-7.86 (1H, m), 7.98-8.02 (1H, m), 8.58 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.86 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【１２４８】
（ｉｉ）３−［（３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］安息香酸の製造
【１２４９】
３−［（３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］安息香酸メチル（１．６１ｇ）のイソプロピルアルコール（２０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）混合溶液に、室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６．０ｍＬ）を加えた。室温で２４時間撹拌後、反応系に１Ｎ塩酸（６．０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、析出した結晶をろ過によって集めた。結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（０．６２ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.48 (2H, m), 7.57-7.63 (1H, m), 7.90-7.94 (1H, m), 8.06-8.08 (1H, m), 8.60-8.61 (1H, m), 8.88 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【１２５０】
（ｉｉｉ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアミドの製造
【１２５１】
３−［（３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］安息香酸（０．６２ｇ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）溶液に、室温で塩化チオニル（０．２３ｍＬ）を加えた。室温で２時間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を、０℃でｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．３ｇ）及びトリエチルアミン（０．８９ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）溶液に滴下した。室温で２０時間撹拌後、反応系に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→２：１）で分離精製し、表題化合物（０．６１ｇ）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (9H, s), 5.93 (1H, br s), 7.28-7.32 (1H, m), 7.52 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.57 (1H, t, J = 2.1 Hz), 7.62-7.65 (1H, m), 8.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.87 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【１２５２】
（ｉｖ）３−［（５−アミノ−３−クロロピリジン−２−イル）オキシ］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアミドの製造
【１２５３】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（３−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアミド（５７０ｍｇ）、還元鉄（０．４６ｇ）、塩化カルシウム（９０ｍｇ）及び１５％含水エタノール（１７ｍＬ）を用いて、実施例Ｂ−１（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（３７３ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 3.63 (2H, br s), 5.91 (1H, br s), 7.15-7.19 (2H, m), 7.36-7.47 (3H, m), 7.56 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【１２５４】
（ｖ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［（３−クロロ−５−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアミドの製造
【１２５５】
２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル  ベンゾエート（８０ｍｇ）、３−［（５−アミノ−３−クロロピリジン−２−イル）オキシ］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアミド（８５ｍｇ）、イソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）用いて、実施例Ｂ−４（ｉｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（７８ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 4.11 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.41 (2H, t, J = 4.5 Hz), 5.44-5.56 (1H, m), 5.98 (1H, s), 6.30 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.06 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.20-7.28 (1H, m), 7.37-7.43 (1H, m), 7.46-7.50 (2H, m), 8.09 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.28 (1H, s), 8.31 (1H, d, J = 2.7 Hz), 9.57 (1H, s).
【１２５６】
実施例Ｃ−１
【１２５７】
【化１８５】
2009517333.tif 000187
【１２５８】
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２５９】
（ｉ）１−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−２−メチル−１Ｈ−イミダゾールの製造
【１２６０】
３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノール（１．１０ｇ）と３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（１．２８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１．３１ｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応系に氷冷下、食塩水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、表題化合物（１．８６ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 7.00-7.25 (6H, m), 7.54 (1H, t, J = 8.2 Hz), 8.12 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 8.41 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【１２６１】
（ｉｉ）３−クロロ−４−［３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ］アニリンの製造
【１２６２】
１−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール（１．８６ｇ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）／メタノール（２ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、５％白金／活性炭素（０．３７ｇ）を加えた。反応液を水素雰囲気下、室温で３．５時間攪拌後、５％白金／活性炭素を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝６０：４０→１００：０）で分離精製し、表題化合物（１．２６ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.34 (3H, s), 3.73 (2H, br s), 6.58 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.74 (1H, t, J = 2.1 Hz), 6.79 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.9-7.05 (5H, m), 7.37 (1H, t, J = 8.1 Hz).
【１２６３】
（ｉｉｉ）２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２６４】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（２０７ｍｇ）、３−クロロ−４−［３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ］アニリン（１８０ｍｇ）、１−メチル−２−ピロリドン（４．０ｍＬ）、ピリジン塩酸塩（１３９ｍｇ）の混合液を１２０℃で１７時間攪拌した。反応系に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、得られた化合物に対し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．６ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加え、室温で３日間攪拌した。反応系に１Ｎ塩酸を加えて中和後、重曹水、食塩水を加えた。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、得られた固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（１５８ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.35 (3H, s), 3.70-3.75 (2H, m), 3.75-3.85 (2H, m), 4.02 (2H, t, J = 4.4 Hz), 4.57 (2H, t, J = 4.4 Hz), 6.64 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.80-6.85 (1H, m), 6.95-7.05 (4H, m), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.22 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.53 (1H, s), 8.82 (1H, s).
【１２６５】
実施例Ｃ−２
【１２６６】
【化１８６】
2009517333.tif 000188
【１２６７】
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２６８】
（ｉ）５−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−１，３−オキサゾールの製造
【１２６９】
３−（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒド（２．１２ｇ）とｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（１．９５ｇ）のメタノール（４０ｍＬ）溶液に氷冷下、炭酸カリウム（１．６６ｇ）を加え、室温で２０分間攪拌後、１時間還流した。減圧下濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝２０：８０→５０：５０）で分離精製し、表題化合物（２．０４ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.12 (2H, s), 6.90-7.00 (1H, m), 7.25-7.50 (9H, m), 7.91 (1H, s).
【１２７０】
（ｉｉ）３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェノールの製造
【１２７１】
５−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−１，３−オキサゾール（２．０１ｇ）のメタノール（１０ｍＬ）／テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に１０％パラジウム／活性炭素（０．４０ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で５時間攪拌した。１０％パラジウム／活性炭素を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した。析出物をジイソプロピルエーテル、ヘキサンで洗浄し、表題化合物（１．２５ｇ）を淡灰色結晶として得た。
1H-NMR (95%CDCl3+5%DMSO-d6) δ: 6.80-6.90 (1H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 7.24 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.31 (1H, s), 7.94 (1H, s), 9.13 (1H, s).
【１２７２】
（iii）５−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−１，３−オキサゾールの製造
【１２７３】
３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェノール（１．２０ｇ）と３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（１．４５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１．５４ｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応系に氷冷下、食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル／ヘキサンから再結晶し、表題化合物（２．００ｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.96 (1H, t, J = 9.0 Hz), 7.00-7.10 (1H, m), 7.35-7.45 (2H, m), 7.45-7.60 (2H, m), 7.93 (1H, s), 8.08 (1H, dd, J = 3.0 Hz, 9.0 Hz), 8.40 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【１２７４】
（ｉｖ）３−クロロ−４−［３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェノキシ］アニリンの製造
【１２７５】
５−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−１，３−オキサゾール（１．９５ｇ）、５％白金／活性炭素（０．３３ｇ）、酢酸エチル（３０ｍＬ）／メタノール（５ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１．８０ｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (95%CDCl3+5%DMSO-d6) δ: 6.8-6.9 (2H, m), 6.95-7.05 (2H, m), 7.15-7.2 (2H, m), 7.3-7.4 (3H, m), 7.91 (1H, s), 8.09 (1H, s).
【１２７６】
（ｖ）２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２７７】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（３４６ｍｇ）、３−クロロ−４−［３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェノキシ］アニリン（３４４ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）の混合液を８０℃で１８時間攪拌した。反応系に氷冷下、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、得られた化合物に対し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．８ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４．０ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応系に１Ｎ塩酸を加えて中和後、重曹水、食塩水を加えた。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、表題化合物（２６ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.70-3.75 (2H, m), 3.75-3.85 (2H, m), 4.03 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.58 (2H, t, J = 4.5 Hz), 6.64 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.90-6.95 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.22 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.30-7.40 (3H, m), 7.61 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 9.0 Hz), 7.89 (2H, d, J = 2.1 Hz), 8.53 (1H, s), 8.78 (1H, s).
【１２７８】
実施例Ｃ−３
【１２７９】
【化１８７】
2009517333.tif 000189
【１２８０】
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２８１】
（ｉ）５−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−１，３−チアゾールの製造
【１２８２】
３−（１，３−チアゾール−５−イル）フェノール（３４３ｍｇ）、３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（４２９ｍｇ）、炭酸カリウム（４０１ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（６２４ｍｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.96 (1H, t, J = 9.3 Hz), 7.00-7.10 (1H, m), 7.30-7.35 (1H, m), 7.50-7.55 (2H, m), 8.07 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.10-8.15 (1H, m), 8.41 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.79 (1H, d, J = 0.6 Hz).
【１２８３】
（ｉｉ）２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２８４】
５−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−１，３−チアゾール（６２４ｍｇ）、５％白金／活性炭素（３１２ｍｇ）、酢酸エチル（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉｉ）と同様の反応を行い、得られた化合物と２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（４５０ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）の混合液を８０℃で２０時間攪拌した。反応系に氷冷下、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、得られた化合物に対し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応系に１Ｎ塩酸を加えて中和後、重曹水、食塩水を加えた。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、さらにジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（６３．５ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.70-3.85 (4H, m), 4.00-4.10 (2H, m), 4.50-4.60 (2H, m), 6.64 (1H, d, J = 3.0  Hz), 6.85-6.95 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.40 (4H, m), 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.06 (1H, s), 8.53 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.78 (1H, s).
【１２８５】
実施例Ｃ−４
【１２８６】
【化１８８】
2009517333.tif 000190
【１２８７】
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２８８】
（ｉ）２−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−オキサゾールの製造
【１２８９】
３−メトキシベンズアミド（４．９１ｇ）とクロロアセトン（３．６１ｇ）のトルエン（３０ｍＬ）懸濁液を１１０℃で２日間攪拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１０：９０→３０：７０）で分離精製し、表題化合物（１．５４ｇ）を黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.95-7.05 (1H, m), 7.35 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40-7.45 (1H, m), 7.50-7.65 (2H, m).
【１２９０】
（ｉｉ）３−（４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノールの製造
【１２９１】
２−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−オキサゾール（１．５４ｇ）の４８％臭化水素酸（１０ｍＬ）を２４時間還流した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１０：９０→４０：６０）で分離精製し、表題化合物（１．１４ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.24 (3H, s), 6.09 (1H, br s), 6.90-7.00 (1H, m), 7.30 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40-7.45 (1H, m), 7.50-7.60 (2H, m).
【１２９２】
（iii）２−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−オキサゾールの製造
【１２９３】
３−（４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノール（１．０９ｇ）、３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（１．２１ｇ）、炭酸カリウム（１．２９ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１．８６ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (3H, s), 6.94 (1H, t, J = 9.2 Hz), 7.10-7.20 (1H, m), 7.40-7.45 (1H, m), 7.53 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.70-7.75 (1H, m), 7.85-7.95 (1H, m), 8.07 (1H, dd, J = 2.6, 9.2 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.6 Hz).
【１２９４】
（ｉｖ）３−クロロ−４−［３−（４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］アニリンの製造
【１２９５】
２−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−オキサゾール（１．８６ｇ）、５％白金／活性炭素（０．３１ｇ）、酢酸エチル（２０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（０．４１ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.23 (3H, s), 3.69 (2H, br s), 6.58 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 9.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.96 (1H, d, J = 6.9 Hz), 6.95-7.00 (1H, m), 7.36 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.35-7.40 (1H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.70-7.75 (1H, m).
【１２９６】
（ｖ）２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１２９７】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（３９２ｍｇ）、３−クロロ−４−［３−（４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］アニリン（４１０ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２（ｖ）と同様の反応を行った。続いて、得られた化合物に対し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．７ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２（ｖ）と同様の反応を行い、表題化合物（３７１ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 3.65-3.85 (4H, m), 4.02 (2H, t, J = 4.4 Hz), 4.57 (2H, t, J = 4.4 Hz), 6.62 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.05-7.15 (2H, m), 7.20 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.30-7.45 (2H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.62 (1H, dd, J = 2.6 Hz, 8.8 Hz), 7.70-7.75 (1H, m), 7.90 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.52 (1H, s), 8.79 (1H, s).
【１２９８】
実施例Ｃ−５
【１２９９】
【化１８９】
2009517333.tif 000191
【１３００】
２−｛２−［４−（｛４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］−３−クロロフェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１３０１】
（ｉ）４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾールの製造
【１３０２】
３−メトキシベンズアミド（１．５１ｇ）、１−ブロモピナコロン（２．１５ｇ）、トルエン（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−４（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（２．０１ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.88 (3H, s), 6.96 (1H, dd, J = 2.6 Hz, 8.4 Hz), 7.30-7.40 (2H, m), 7.55-7.65 (2H, m).
【１３０３】
（ｉｉ）３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノールの製造
【１３０４】
４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール（２．０１ｇ）と４８％臭化水素酸（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−４（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（０．６２ｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 5.20-5.50 (1H, m), 6.90 (1H, dd, J = 1.8 Hz, 8.0 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.36 (1H, s), 7.45-7.55 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 7.2 Hz).
【１３０５】
（iii）４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−１，３−オキサゾールの製造
【１３０６】
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノール（１．４８ｇ）、３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（１．２６ｇ）、炭酸カリウム（１．４１ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（２．１３ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 6.92 (1H, t, J = 9.3 Hz), 7.10-7.20 (1H, m), 7.37 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.75-7.80 (1H, m), 7.94 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 9.3 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【１３０７】
（ｉｖ）４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］−３−クロロアニリンの製造
【１３０８】
４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−１，３−オキサゾール（１．１２ｇ）、５％白金／活性炭素（０．１９ｇ）、酢酸エチル（２０ｍＬ）／メタノール（４ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（９８５ｍｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.68 (2H, br s), 6.58 (1H, dd, J = 2.6, 8.4 Hz), 6.80 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.85-6.95 (2H, m), 7.33 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.55-7.60 (1H, m), 7.70-7.75 (1H, m).
【１３０９】
（ｖ）２−｛２−［４−（｛４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］−３−クロロフェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１３１０】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（４４４ｍｇ）、４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］−３−クロロアニリン（６６０ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２（ｖ）と同様の反応を行った。続いて、得られた化合物に対し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２（ｖ）と同様の反応を行い、表題化合物（３１６ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.70-3.80 (4H, m), 4.02 (2H, t, J = 4.2 Hz), 4.56 (2H, t, J = 4.2 Hz), 6.62 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.34 (1H, s), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 9.0 Hz), 7.60-7.65 (1H, m), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.89 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.51 (1H, s), 8.77 (1H, s).
【１３１１】
実施例Ｃ−６
【１３１２】
【化１９０】
2009517333.tif 000192
【１３１３】
２−｛２−［４−（｛４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェノキシ］−３−クロロフェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１３１４】
（ｉ）３−メトキシベンゼンカルボチオアミドの製造
【１３１５】
３−メトキシベンゾニトリル（９．３２ｇ）、Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオホスファート（１１．８５ｍＬ）と４Ｎ塩酸（７０ｍＬ）の混合液を室温で２０時間攪拌した。析出物をろ取し、酢酸エチル、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（８．５１ｇ）を淡緑色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.27 (2H, br s), 3.89 (3H, s), 7.10-7.20 (1H, m), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40-7.50 (1H, m), 7.50-7.60 (1H, m).
【１３１６】
（ｉｉ）４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾールの製造
【１３１７】
３−メトキシベンゼンカルボチオアミド（４．１８ｇ）と１−ブロモピナコロン（４．４８ｇ）のエタノール（５０ｍＬ）溶液を室温で１時間攪拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝０：１００→１０：９０）で分離精製し、表題化合物（４．９１ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (9H, s), 3.88 (3H, s), 6.88 (1H, s), 6.90-7.00 (1H, m), 7.32 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.50-7.60 (2H, m).
【１３１８】
（iii）３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェノールの製造
【１３１９】
４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール（４．９１ｇ）と４８％臭化水素酸（３０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−４（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（３．５９ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (9H, s), 5.08 (1H, s), 6.80-6.85 (1H, m), 6.89 (1H, s), 7.28 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.45-7.55 (2H, m).
【１３２０】
（ｉｖ）４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−１，３−チアゾールの製造
【１３２１】
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェノール（３．１３ｇ）、３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（２．４８ｇ）、炭酸カリウム（２．７８ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２４ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１．４９ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (9H, s), 6.93 (2H, t, J = 4.6 Hz), 7.05-7.15 (1H, m), 7.49 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.75-7.80 (1H, m), 7.80-7.90 (1H, m), 8.06 (1H, dd, J = 2.6, 8.8 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.6 Hz).
【１３２２】
（ｖ）４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェノキシ］−３−クロロアニリンの製造
【１３２３】
４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−１，３−チアゾール（１．４９ｇ）、５％白金／活性炭素（０．２５ｇ）、酢酸エチル（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１．３７ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (9H, s), 3.68 (2H, br s), 6.58 (1H, dd, J = 2.8, 8.6 Hz), 6.80-6.95 (4H, m), 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.55-7.65 (2H, m).
【１３２４】
（ｖｉ）２−｛２−［４−（｛４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェノキシ］−３−クロロフェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールの製造
【１３２５】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（２７７ｍｇ）と４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェノキシ］−３−クロロアニリン（３５９ｍｇ）、イソプロピルアルコール（５．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２（ｖ）と同様の反応を行った。続いて、得られた化合物に対し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．７ｍＬ）、テトラヒドロフラン（７．５ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２（ｖ）と同様の反応を行い、表題化合物（１６３ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (9H, s), 3.70-3.80 (4H, m), 4.02 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.57 (2H, t, J = 4.5 Hz), 6.63 (1H, d, J = 3.3 Hz), 6.89 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.21 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.34 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 7.65-7.70 (2H, m), 7.89 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.52 (1H, s), 8.75 (1H, s).
【１３２６】
実施例Ｃ−７
【１３２７】
【化１９１】
2009517333.tif 000193
【１３２８】
２−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エトキシ）エタノールの製造
【１３２９】
（ｉ）２−（３−メトキシフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾールの製造
【１３３０】
３−メトキシベンゼンカルボチオアミド（４．１８ｇ）、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン（４．７７ｇ）、エタノール（５０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−６（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（４．２９ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (3H, s), 6.95-7.05 (1H, m), 7.37 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.50-7.60 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 1.0 Hz).
【１３３１】
（ｉｉ）３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノールの製造
【１３３２】
２−（３−メトキシフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール（４．２３ｇ）と４８％臭化水素酸（３０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−４（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（４．６１ｇ）を黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.10-5.50 (1H, m), 6.90-7.00 (1H, m), 7.33 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.50-7.60 (2H, m), 7.73 (1H, s).
【１３３３】
（iii）２−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾールの製造
【１３３４】
３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノール（４．００ｇ）、３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（３．０１ｇ）、炭酸カリウム（３．３８ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（４．８２ｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.96 (1H, t, J = 9.0 Hz), 7.15-7.25 (1H, m), 7.55 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.75-7.80 (2H, m), 7.85 (1H, t, J = 8.1 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 9.0 Hz), 8.41 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【１３３５】
（ｉｖ）３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝アニリンの製造
【１３３６】
２−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール（２．００ｇ）、５％白金／活性炭素（０．３３ｇ）、酢酸エチル（１５ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（１．８７ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.70 (2H, br s), 6.59 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.7 Hz), 6.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.36 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.50-7.55 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.73 (1H, s).
【１３３７】
（ｖ）２−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エトキシ）エタノールの製造
【１３３８】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（２６２ｍｇ）、３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝アニリン（３３８ｍｇ）、イソプロピルアルコール（５．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２（ｖ）と同様の反応を行った。続いて、得られた化合物に対し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．４ｍＬ）、テトラヒドロフラン（７ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２（ｖ）と同様の反応を行い、表題化合物（１７３ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.70-3.85 (4H, m), 4.02 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.57 (2H, t, J = 4.5 Hz), 6.63 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.00-7.10 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.21 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.39 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.6-7.65 (2H, m), 7.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.74 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.52 (1H, s), 8.79 (1H, s).
【１３３９】
実施例Ｃ−８
【１３４０】
【化１９２】
2009517333.tif 000194
【１３４１】
Ｎ−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１３４２】
（ｉ）ｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）カルバマートの製造
【１３４３】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（１．０１ｇ）、３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝アニリン（１．５１ｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）の混合液を８０℃で１２時間攪拌した。反応系に氷冷下、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝６０：４０→１００：０）で分離精製し、得られた固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルとヘキサンで洗浄し、表題化合物（１．８８ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (9H, s), 3.45-3.55 (2H, m), 4.45-4.55 (2H, m), 5.05-5.15 (1H, m), 6.61 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.00-7.10 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.5 Hz), 7.65 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.74 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.03 (1H, s), 8.51 (1H, s), 8.61 (1H, br s).
【１３４４】
（ｉｉ）５−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩の製造
【１３４５】
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）カルバマート（１．７０ｇ）と１０％（Ｗ／Ｗ）塩酸／メタノール（１２ｍＬ）の混合液を６５℃で４時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、析出物をろ取、ジエチルエーテルで洗浄し、表題化合物（１．５３ｇ）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.25-3.35 (2H, m), 5.00-5.10 (2H, m), 6.75 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.5-7.7 (3H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.93 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.07 (1H, d, J = 3.0 Hz), 8.20-8.40 (3H, m), 8.61 (1H, s), 8.72 (1H, s), 10.10 (1H, br s).
【１３４６】
（iii）  Ｎ−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１３４７】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２００ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）溶液に氷冷下、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０５ｍｇ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、さらに酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶し、表題化合物（１７９ｍｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.12 (3H, s), 3.65-3.75 (2H, m), 3.98 (2H, s), 4.45-4.55 (2H, m), 6.60-6.65 (1H, m), 7.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.21 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.25-7.30 (2H, m), 7.42 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.65-7.75 (2H, m), 7.75 (1H, s), 7.95 (1H, s), 8.20 (1H, s), 8.51 (1H, s).
【１３４８】
実施例Ｃ−９
【１３４９】
【化１９３】
2009517333.tif 000195
【１３５０】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンズアミドの製造
【１３５１】
（ｉ）ジフェニルメチル  ３−ヒドロキシベンゾエートの製造
【１３５２】
３−ヒドロキシ安息香酸（２．７６ｇ）のアセトン（４０ｍＬ）溶液に氷冷下、ジフェニルジアゾメタン（３．８８ｇ）を加えて、室温で終夜攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５→３５：６５）に付した。目的画分を減圧濃縮して、表題化合物（５．１６ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.13 (1H, s), 7.03-7.08 (1H, m), 7.10 (1H, s), 7.25-7.46 (11H, m), 7.58-7.62 (1H, m), 7.70-7.76 (1H, m).
【１３５３】
（ｉｉ）ジフェニルメチル  ３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）ベンゾエートの製造
【１３５４】
２−クロロ−１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（２．８１ｇ）、ジフェニルメチル  ３−ヒドロキシベンゾエート（５．１６ｇ）、炭酸カリウム（３．３２ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物にジイソプロピルエーテルを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（６．９３ｇ）を無色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.90 (1H, d, J= 9.3 Hz), 7.12 (1H, s), 7.27-7.46 (11H, m), 7.55 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.82 (1H, m), 8.02-8.11 (2H, m), 8.40 (1H, d, J= 2.7 Hz).
【１３５５】
（iii）ジフェニルメチル  ３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）ベンゾエートの製造
【１３５６】
ジフェニルメチル  ３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）ベンゾエート（４．６０ｇ）に、酢酸エチル（８０ｍＬ）、５％白金−活性炭素（５０ｍｇ）を加えて水素気流下、室温で５時間撹拌した。触媒を濾過し、濾液を濃縮して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝２０：８０→４０：６０）、及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５→３５：６５）に付した。目的画分を減圧濃縮して、表題化合物（３．５８ｇ）を無色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.69 (2H, br s), 6.57 (1H, dd, J= 2.7 Hz, 8.6 Hz), 6.79 (1H, d, J= 2.7 Hz), 6.91 (1H, d, J= 8.6 Hz), 7.04-7.10 (2H, m), 7.26-7.44 (11H, m), 7.62-7.65 (1H, m), 7.78-7.83 (1H, m).
【１３５７】
（ｉｖ）３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩の製造
【１３５８】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（１．０４ｇ）、ジフェニルメチル  ３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）ベンゾエート（１．２９ｇ）、イソプロピルアルコール（２０ｍＬ）の混合物を８０℃で終夜攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０→１００：０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）、アニソール（１０ｍＬ）を加えて、室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物に４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液を加え、減圧下で濃縮した。残留物に酢酸エチル、アセトニトリルを加えて析出した固体を濾取して、表題化合物（１．２４ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.76-3.83 (2H, m), 3.91 (2H, t, J= 4.7 Hz), 4.27-4.33 (2H, m), 4.89 (2H, m), 6.60-6.64 (1H, m), 7.22 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.26-7.75 (10H, m), 7.91 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.01 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.64 (1H, s), 9.91 (1H, m).
【１３５９】
（ｖ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンズアミドの製造
【１３６０】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．０３８ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にメタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化させて、表題化合物（１０６ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.36 (1H, br s), 3.69-3.81 (4H, m), 3.99-4.05 (2H, m), 4.53-4.60 (2H, m), 5.96 (1H, br s), 6.61 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.03 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.05-7.12 (1H, m), 7.21 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.27-7.37 (3H, m), 7.57 (1H, dd, J= 2.5 Hz, 8.8 Hz), 7.91 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.51 (1H, s), 8.79 (1H, br s).
【１３６１】
実施例Ｃ−１０
【１３６２】
【化１９４】
2009517333.tif 000196
【１３６３】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ベンズアミドの製造
【１３６４】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、ネオペンチルアミン（０．０４２ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって、表題化合物（１１６ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (9H, s), 2.30 (1H, br s), 3.25 (2H, d, J= 6.3 Hz), 3.69-3.81 (4H, m), 3.99-4.05 (2H, m), 4.53-4.60 (2H, m), 6.14-6.26 (1H, m), 6.61 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.04 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.06-7.12 (1H, m), 7.21 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.32-7.44 (3H, m), 7.57 (1H, dd, J= 2.5 Hz, 8.8 Hz), 7.90 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.51 (1H, s), 8.79 (1H, br s).
【１３６５】
実施例Ｃ−１１
【１３６６】
【化１９５】
2009517333.tif 000197
【１３６７】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造
【１３６８】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．０２９ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって、表題化合物（１２５ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (1H, br s), 3.70-3.82 (4H, m), 3.99-4.17 (4H, m), 4.54-4.62 (2H, m), 6.61 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.67-6.78 (1H, m), 7.03 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.14-7.20 (1H, m), 7.21 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.33 (1H, m), 7.40 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.46-7.51 (1H, m), 7.55 (1H, dd, J= 8.8, 2.6 Hz), 7.88 (1H, d, J= 2.6 Hz), 8.46 (1H, s), 8.78 (1H, br s).
【１３６９】
実施例Ｃ−１２
【１３７０】
【化１９６】
2009517333.tif 000198
【１３７１】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］ベンズアミドの製造
【１３７２】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、１，１’−カルボニルビス（１Ｈ−イミダゾール）（５８ｍｇ）を加え、室温で０．５時間撹拌した。７Ｎアンモニア／メタノール（０．０８６ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１５：８５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にメタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１５：８５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物をエタノール−酢酸エチルから結晶化させて、表題化合物（９５ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.49 (4H, m), 3.84 (2H, t, J= 4.4 Hz), 4.65 (2H, t, J= 4.4 Hz), 4.72 (1H, t, J= 4.4 Hz), 6.52 (1H, d, J= 2.7 Hz), 7.08-7.15 (1H, m), 7.21 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.36-7.50 (3H, m), 7.58-7.72 (3H, m), 7.98-8.08 (2H, m), 8.35 (1H, s), 8.97 (1H, br s).
【１３７３】
実施例Ｃ−１３
【１３７４】
【化１９７】
2009517333.tif 000199
【１３７５】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−メチルベンズアミドの製造
【１３７６】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、１，１’−カルボニルビス（１Ｈ−イミダゾール）（５８ｍｇ）、２Ｍメチルアミン／テトラヒドロフラン（０．３０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１２と同様の方法によって、表題化合物（１１４ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.76 (3H, d, J= 4.5 Hz), 3.50 (4H, m), 3.84 (2H, t, J= 4.4 Hz), 4.65 (2H, t, J= 4.4 Hz), 4.72 (1H, t, J= 4.5 Hz), 6.52 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.07-7.15 (1H, m), 7.20 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.34 (1H, m), 7.46 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.52-7.60 (1H, m), 7.61-7.73 (2H, m), 8.01 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.35 (1H, s), 8.44-8.53 (1H, m), 8.97 (1H, br s).
【１３７７】
実施例Ｃ−１４
【１３７８】
【化１９８】
2009517333.tif 000200
【１３７９】
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノール塩酸塩の製造
【１３８０】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、１，１’−カルボニルビス（１Ｈ−イミダゾール）（５８ｍｇ）、ピペリジン（０．０５９ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−１２と同様の方法によって得られた２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールを酢酸エチル−エタノールに溶解させ、１Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（０．３ｍＬ）を加えた。溶媒を減圧留去して得られる残留物をエタノール−酢酸エチルから結晶化させて、表題化合物（１２６ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.34-1.68 (6H, m), 3.15-3.75 (8H, m), 3.84 (2H, t, J= 4.5 Hz), 4.81 (2H, m), 6.70 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.86 (1H, m), 7.04-7.10 (1H, m), 7.12 (1H, d, J= 7.7 Hz), 7.31 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.44-7.51 (1H, m), 7.64 (1H, dd, J= 2.5 Hz, 8.8 Hz), 7.97 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.02 (1H, d, J= 3.3 Hz), 8.74 (1H, s), 9.90 (1H, br s).
【１３８１】
実施例Ｃ−１５
【１３８２】
【化１９９】
2009517333.tif 000201
【１３８３】
２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノール塩酸塩の製造
【１３８４】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、モルホリン（０．０３１ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって得られた２−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エトキシ｝エタノールを酢酸エチル−エタノールに溶解させ、１Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（０．３ｍＬ）を加えた。溶媒を減圧留去して得られる残留物をエタノール−酢酸エチルから結晶化させて、表題化合物（１１６ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.20-3.80 (12H, m), 3.85 (2H, t, J= 4.4 Hz), 4.81 (2H, t, J= 4.4 Hz), 6.70 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.94 (1H, m), 7.05-7.12 (1H, m), 7.15-7.21 (1H, m), 7.30 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.45-7.53 (1H, m), 7.64 (1H, dd, J= 2.5 Hz, 8.8 Hz), 7.97 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.02 (1H, d, J= 3.3 Hz), 8.74 (1H, s), 9.90 (1H, br s).
【１３８５】
実施例Ｃ−１６
【１３８６】
【化２００】
2009517333.tif 000202
【１３８７】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミドの製造
【１３８８】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、２−メトキシエチルアミン（０．０３１ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって、表題化合物（１３４ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07-2.31 (1H, m), 3.38 (3H, s), 3.51-3.66 (4H, m), 3.69-3.81 (4H, m), 3.99-4.05 (2H, m), 4.54-4.60 (2H, m), 6.51-6.59 (1H, m), 6.62 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.04 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.08-7.13 (1H, m), 7.21 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.31-7.46 (3H, m), 7.58 (1H, dd, J= 8.8, 2.8 Hz), 7.90 (1H, d, J= 2.8 Hz), 8.51 (1H, s), 8.78 (1H, br s).
【１３８９】
実施例Ｃ−１７
【１３９０】
【化２０１】
2009517333.tif 000203
【１３９１】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミドの製造
【１３９２】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、３，３，３−トリフルオロプロピルアミン塩酸塩（５３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０９２ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって、表題化合物（１５０ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08 (1H, br s), 2.37-2.54 (2H, m), 3.64-3.83 (6H, m), 3.99-4.06 (2H, m), 4.55-4.61 (2H, m), 6.48-6.58 (1H, m), 6.62 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.04 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.11-7.17 (1H, m), 7.22 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.27 (1H, m), 7.34-7.45 (2H, m), 7.57 (1H, dd, J= 2.5 Hz, 9.0 Hz), 7.89 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.50 (1H, s), 8.78 (1H, br s).
【１３９３】
実施例Ｃ−１８
【１３９４】
【化２０２】
2009517333.tif 000204
【１３９５】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−イソプロピルベンズアミドの製造
【１３９６】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、イソプロピルアミン（０．０３１ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって、表題化合物（１２５ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J= 6.6 Hz), 2.13-2.37 (1H, m), 3.69-3.81 (4H, m), 3.99-4.05 (2H, m), 4.18-4.31 (1H, m), 4.53-4.60 (2H, m), 5.92-6.02 (1H, m), 6.62 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.03 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.06-7.12 (1H, m), 7.21 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.30-7.42 (3H, m), 7.56 (1H, dd, J= 2.8 Hz, 8.8 Hz), 7.90 (1H, d, J= 2.8 Hz), 8.50 (1H, s), 8.78 (1H, br s).
【１３９７】
実施例Ｃ−１９
【１３９８】
【化２０３】
2009517333.tif 000205
【１３９９】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドの製造
【１４００】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、シクロプロピルアミン（０．０２５ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって、表題化合物（１１８ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.52-0.73 (4H, m), 2.76-2.87 (1H, m), 3.49 (4H, m), 3.84 (2H, t, J= 4.6 Hz), 4.65 (2H, t, J= 4.6 Hz), 4.72 (1H, t, J= 4.6 Hz), 6.52 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.06-7.12 (1H, m), 7.19 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.35 (1H, m), 7.44 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.52-7.58 (1H, m), 7.64 (1H, dd, J= 8.9, 2.5 Hz), 7.69 (1H, d, J= 3.2 Hz), 8.00 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.34 (1H, s), 8.49 (1H, d, J= 4.1 Hz), 8.97 (1H, br s).
【１４０１】
実施例Ｃ−２０
【１４０２】
【化２０４】
2009517333.tif 000206
【１４０３】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）ベンズアミドの製造
【１４０４】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、ｔｅｒｔ−アミルアミン（０．０４２ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって、表題化合物（１３５ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J= 7.5 Hz), 1.40 (6H, s), 1.83 (2H, q, J= 7.5 Hz), 3.70-3.80 (4H, m), 3.99-4.05 (2H, m), 4.54-4.60 (2H, m), 5.84 (1H, br s), 6.63 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.02-7.12 (2H, m), 7.21 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.28-7.39 (3H, m), 7.58 (1H, dd, J= 8.8, 2.7 Hz), 7.91 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.51 (1H, s), 8.79 (1H, br s).
【１４０５】
実施例Ｃ−２１
【１４０６】
【化２０５】
2009517333.tif 000207
【１４０７】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）ベンズアミドの製造
【１４０８】
３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸塩酸塩（１８３ｍｇ）、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（０．０３４ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−９（ｖ）と同様の方法によって、表題化合物（１０６ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (6H, s), 3.67 (2H, s), 3.69-3.81 (4H, m), 3.98-4.05 (2H, m), 4.54-4.60 (2H, m), 6.23 (1H, br s), 6.62 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.04 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.08-7.15 (1H, m), 7.21 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.28 (1H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.57 (1H, dd, J= 2.5 Hz, 8.8 Hz), 7.90 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.49 (1H, s), 8.80 (1H, br s).
【１４０９】
実施例Ｃ−２２
【１４１０】
【化２０６】
2009517333.tif 000208
【１４１１】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−｛［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝エチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミド塩酸塩の製造
【１４１２】
（ｉ）メチル  ３−｛４−［（５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝ベンゾエートの製造
【１４１３】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（２．０８ｇ）、メチル  ３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）ベンゾエート（１．９４ｇ）、イソプロピルアルコール（２０ｍＬ）の混合物を８０℃で終夜攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０→１００：０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物に酢酸エチル、ジイソプロピルエーテルを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（３．２６ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (9H, s), 3.44-3.54 (2H, m), 3.90 (3H, s), 4.43-4.53 (2H, m), 5.12 (1H, t, J= 5.6 Hz), 6.60 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.05 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.16-7.22 (2H, m), 7.39 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.63 (1H, m), 7.74-7.78 (1H, m), 7.89 (1H, dd, J= 2.7 Hz, 8.9 Hz), 8.03 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.52 (1H, s), 8.61 (1H, br s).
【１４１４】
（ｉｉ）３−｛４−［（５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸の製造
【１４１５】
メチル  ３−｛４−［（５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝ベンゾエート（２．９６ｇ）にメタノール（５０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１１ｍＬ）を加えて６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、水、酢酸（０．６３ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をメタノール−アセトニトリル−ジエチルエーテルから結晶化させて、表題化合物（２．５８ｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (9H, s), 3.22-3.32 (2H, m), 4.51 (2H, t, J= 6.2 Hz), 6.49 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.10-7.20 (1H, m), 7.24-7.34 (3H, m), 7.52 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.61 (1H, m), 7.67 (1H, d, J= 7.7 Hz), 7.75-7.84 (1H, m), 7.97 (1H, m), 8.33 (1H, s), 8.66 (1H, br s).
【１４１６】
（iii）３−（４−｛［５−（２−アミノエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアミド二塩酸塩の製造
【１４１７】
３−｛４−［（５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝安息香酸（５２４ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．１２６ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０→１００：０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にエタノール（２ｍＬ）、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えて、室温で終夜攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（４２７ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.36 (9H, s), 3.23-3.37 (2H, m), 4.96-5.06 (2H, m), 6.74 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.17 (1H, dd, J= 2.6 Hz, 8.1 Hz), 7.25 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.35 (1H, m), 7.47 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.58-7.66 (2H, m), 7.85 (1H, s), 7.90 (1H, m), 8.05 (1H, m), 8.27 (3H, br s), 8.74 (1H, s), 10.04 (1H, br s).
【１４１８】
（ｉｖ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−｛［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝エチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミド塩酸塩の製造
【１４１９】
３−（４−｛［５−（２−アミノエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアミド二塩酸塩（１６６ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（６２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１５：８５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−エタノールに溶解させ、１Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（０．３ｍＬ）を加えた。溶媒を減圧留去して得られる残留物をエタノール−酢酸エチルから結晶化させて、表題化合物（１２１ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.36 (9H, s), 3.06 (3H, s), 3.50-3.61 (2H, m), 4.07 (2H, s), 4.67-4.77 (2H, m), 6.67 (1H, d, J= 3.1 Hz), 7.13-7.20 (1H, m), 7.25 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.37 (1H, m), 7.47 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.60-7.69 (2H, m), 7.85 (1H, s), 7.93 (1H, d, J= 2.5 Hz), 7.96 (1H, d, J= 3.1 Hz), 8.74 (1H, s), 8.78-8.87 (1H, m), 9.99 (1H, br s).
【１４２０】
実施例Ｃ−２３
【１４２１】
【化２０７】
2009517333.tif 000209
【１４２２】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの製造
【１４２３】
（ｉ）メチル  ３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエートの製造
【１４２４】
３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（２．８０ｇ）を濃硫酸（５０ｇ）、水（５０ｍＬ）に溶解させ、−１０℃に冷却した。水（１２０ｍＬ）を加えた後、亜硝酸ナトリウム（０．９４２ｇ）の水溶液（２０ｍＬ）滴下した。水（１０ｍＬ）を加えた後、−１０℃で１０分間、０℃で３０分間撹拌し、さらに加熱還流下１時間撹拌した。放冷後、反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をメタノールに（３０ｍＬ）に溶解させ、濃塩酸（０．９ｍＬ）を加えて、加熱還流下、終夜攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１０：９０→３０：７０）に付した。目的画分を減圧濃縮して、表題化合物（１．８６ｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.95 (3H, s), 5.49 (1H, s), 7.29 (1H, m), 7.70 (1H, m), 7.87 (1H, m).
【１４２５】
（ｉｉ）メチル  ３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエートの製造
【１４２６】
２−クロロ−１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（１．４８ｇ）、メチル  ３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（１．８６ｇ）、炭酸カリウム（１．７５ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５：９５→１５：８５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物に酢酸エチル（３０ｍＬ）、５％白金−活性炭素（９０ｍｇ）を加えて水素気流下、室温で４時間撹拌した。触媒を濾過し、濾液を濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５→３５：６５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にヘキサンを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（２．５０ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.76 (2H, br s), 3.92 (3H, s), 6.61 (1H, dd, J= 8.6, 2.7 Hz), 6.81 (1H, d, J= 2.7 Hz), 6.94 (1H, d, J= 8.6 Hz), 7.31 (1H, m), 7.64 (1H, m), 7.95 (1H, m).
【１４２７】
（iii）メチル  ３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエートの製造
【１４２８】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（３４６ｍｇ）、メチル  ３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（３４６ｍｇ）、イソプロピルアルコール（５ｍＬ）の混合物を８０℃で５時間攪拌した。２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（６９ｍｇ）を追加し、さらに８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０→１００：０）に付した。目的画分を減圧濃縮して、表題化合物（６０９ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.93 (3H, s), 3.95-4.00 (2H, m), 4.06-4.12 (2H, m), 4.47-4.53 (2H, m), 4.56-4.63 (2H, m), 6.64 (1H, d, J= 3.3 Hz), 6.83 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.24 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.29-7.43 (4H, m), 7.45-7.52 (1H, m), 7.69 (1H, m), 7.77-7.83 (2H, m), 7.92 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.00 (1H, m), 8.52 (1H, s), 8.83 (1H, br s).
【１４２９】
（ｉｖ）３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸の製造
【１４３０】
メチル  ３−｛４−［（５−｛２−［２−（ベンゾイルオキシ）エトキシ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（６０９ｍｇ）にメタノール（１２ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水、１Ｎ塩酸（３ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物にエタノール−アセトニトリル−ジエチルエーテルを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（４１６ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.50 (4H, m), 3.85 (2H, t, J= 4.4 Hz), 4.56-4.88 (1H, m), 4.68 (2H, t, J= 4.4 Hz), 6.54 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.38 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.52 (1H, m), 7.59-7.80 (3H, m), 7.90 (1H, m), 8.05 (1H, m), 8.40 (1H, s), 9.11 (1H, br s).
【１４３１】
（ｖ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの製造
【１４３２】
３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（３２２ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．１２６ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→２０：８０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化させて、表題化合物（２４７ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 3.70-4.82 (4H, m), 4.02 (2H, t, J= 4.4 Hz), 4.57 (2H, t, J= 4.4 Hz), 6.00 (1H, br s), 6.61 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.06 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.21 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.29 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.62 (1H, dd, J= 2.8 Hz, 8.8 Hz), 7.93 (1H, d, J= 2.8 Hz), 8.51 (1H, s), 8.87 (1H, br s).
【１４３３】
実施例Ｃ−２４
【１４３４】
【化２０８】
2009517333.tif 000210
【１４３５】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−｛２−クロロ−４−［（５−｛２−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブタノイル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの製造
【１４３６】
（ｉ）メチル  ３−｛４−［（５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエートの製造
【１４３７】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（１．４８ｇ）、メチル  ３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（１．７３ｇ）、イソプロピルアルコール（２０ｍＬ）の混合物を８０℃で５時間攪拌した。ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（０．３０ｇ）を追加し、さらに８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０→１００：０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にアセトン、ジイソプロピルエーテルを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（２．０６ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (9H, s), 3.45-3.55 (2H, m), 3.93 (3H, s), 4.44-4.54 (2H, m), 5.10-5.18 (1H, m), 6.61 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.11 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.20 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.39 (1H, m), 7.77 (1H, m), 7.96 (1H, dd, J= 8.9, 2.5 Hz), 8.00 (1H, s), 8.07 (1H, d, J= 2.5 Hz), 8.53 (1H, s), 8.67 (1H, br s).
【１４３８】
（ｉｉ）３−｛４−［（５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）安息香酸の製造
【１４３９】
メチル  ３−｛４−［（５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（２．４２ｇ）にメタノール（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（８ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水、１Ｎ塩酸（８ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をメタノール−ジエチルエーテルから結晶化させて、表題化合物（２．０３ｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (9H, s), 3.20-3.36 (2H, m), 4.53 (2H, t, J= 6.4 Hz), 6.51 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.10-7.23 (1H, m), 7.39 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.54 (1H, m), 7.63 (2H, m), 7.80-7.90 (1H, m), 7.90 (1H, m), 8.02 (1H, m), 8.35 (1H, s), 8.73 (1H, br s).
【１４４０】
（iii）３−（４−｛［５−（２−アミノエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド二塩酸塩の製造
【１４４１】
３−｛４−［（５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−クロロフェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（８８８ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．１８９ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３４５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７６ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝７０：３０→１００：０→メタノール：酢酸エチル＝１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にエタノール（１ｍＬ）、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（５ｍＬ）を加えて、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、エタノール、ジエチルエーテルを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（８１５ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37 (9H, s), 3.23-3.38 (2H, m), 5.06 (2H, m), 6.76 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.37-7.44 (1H, m), 7.52 (1H, m), 7.59 (1H, m), 7.66-7.75 (1H, m), 7.94-8.55 (7H, m), 8.76 (1H, s), 9.95-10.04 (1H, m).
【１４４２】
（ｉｖ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−｛２−クロロ−４−［（５−｛２−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブタノイル）アミノ］エチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの製造
【１４４３】
３−（４−｛［５−（２−アミノエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド二塩酸塩（１８６ｍｇ）、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸（５３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、表題化合物（１５２ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (6H, s), 1.48 (9H, s), 2.48 (2H, s), 3.54-3.66 (2H, m), 4.41-4.53 (2H, m), 6.01 (1H, br s), 6.57 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.07 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.18 (1H, d, J= 3.3 Hz), 7.25-7.35 (2H, m), 7.48 (1H, m), 7.62 (1H, m), 7.78 (1H, dd, J= 2.4 Hz, 9.0 Hz), 8.10 (1H, d, J= 2.4 Hz), 8.49 (1H, s), 8.72 (1H, br s).
【１４４４】
実施例Ｃ−２５
【１４４５】
【化２０９】
2009517333.tif 000211
【１４４６】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−｛［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝エチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの製造
【１４４７】
３−（４−｛［５−（２−アミノエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド二塩酸塩（１８６ｍｇ）、メチルスルホニル酢酸（６２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１５：８５）、及び塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、表題化合物（１４６ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48 (9H, s), 3.14 (3H, s), 3.60-3.74 (2H, m), 4.00 (2H, s), 4.40-4.54 (2H, m), 6.06 (1H, br s), 6.58 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.08 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.21 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.35 (1H, m), 7.46 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.78 (1H, dd, J= 2.3 Hz, 8.8 Hz), 7.87-7.96 (1H, m), 7.97 (1H, d, J= 2.3 Hz), 8.29 (1H, br s), 9.46 (1H, s).
【１４４８】
実施例Ｃ−２６
【１４４９】
【化２１０】
2009517333.tif 000212
【１４５０】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミドの製造
【１４５１】
（ｉ）３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）安息香酸の製造
【１４５２】
２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル  ベンゾエート（１．５１ｇ）、メチル  ３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）ベンゾエート（１．３９ｇ）、イソプロピルアルコール（２０ｍＬ）の混合物を８０℃で終夜攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０→１００：０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物にメタノール（３０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１３．５ｍＬ）を加えて室温で３日間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、水、１Ｎ塩酸（１３．５ｍＬ）を加えて、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出層を水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。残留物をアセトニトリル−ジエチルエーテルから結晶化させて、表題化合物（１．８８ｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.88 (2H, m), 4.50-4.60 (2H, m), 6.31 (1H, br s), 6.52 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.23-7.34 (3H, m), 7.51 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.59-7.71 (3H, m), 7.99 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.35 (1H, s), 9.90 (1H, br s).
【１４５３】
（ｉｉ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）ベンズアミドの製造
【１４５４】
３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）安息香酸（８５０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．４２０ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３６８ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→２０：８０）、及び塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→２０：８０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、表題化合物（６３０ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.66 (1H, br s), 4.08-4.16 (2H, m), 4.35-4.42 (2H, m), 5.99 (1H, br s), 6.16 (1H, d, J= 3.3 Hz), 6.98-7.03 (2H, m), 7.04-7.12 (1H, m), 7.30-7.37 (3H, m), 7.41 (1H, dd, J= 2.6 Hz, 8.8 Hz), 7.80 (1H, d, J= 2.6 Hz), 8.23 (1H, s), 9.68 (1H, br s).
【１４５５】
実施例Ｃ−２７
【１４５６】
【化２１１】
2009517333.tif 000213
【１４５７】
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛４−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］シクロヘキシル｝カルバマートの製造
【１４５８】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（３００ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）シクロヘキシル］カルバマート（３８４ｍｇ）、イソプロピルアルコール（７.０ｍＬ）の混合物を８０℃で終夜攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、水、飽和重曹水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→８０：２０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。粗生成物をメタノール（５.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１.０ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル／へキサンから結晶化させて、表題化合物（１６３ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.20-1.52 (4H, m), 1.38 (9H, s), 1.82-2.14 (4H, m), 3.25-3.32 (4H, m), 3.81 (2H, t, J= 4.9 Hz), 4.15-4.29 (1H, m), 4.60-4.72 (3H, m), 6.48 (1H, d, J= 3 Hz), 6.80-6.83 (1H, m), 7.17 (1H, d, J= 9 Hz), 7.46-7.49 (1H, m), 7.63 (1H, d, J= 3 Hz), 7.77 (1H, d, J= 3 Hz), 8.26 (1H, s), 8.68 (1H, br s).
【１４５９】
実施例Ｃ−２８
【１４６０】
【化２１２】
2009517333.tif 000214
【１４６１】
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝カルバマートの製造
【１４６２】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（１６５ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ［３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）フェニル］カルバマート（２００ｍｇ）、イソプロピルアルコール（７.０ｍＬ）、メタノール（５.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１.０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２７と同様の方法によって、表題化合物（９０ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.45 (9H, s), 3.49 (4H, s), 3.83 (2H, t, J= 4.7 Hz), 4.63-4.72 (3H, m), 6.51 (2H, d, J= 3 Hz), 7.12-7.24 (4H, m), 7.63-7.69 (2H, m), 7.99 (1H, s), 8.34 (1H, s), 8.93 (1H, s), 9.43 (1H, s).
【１４６３】
実施例Ｃ−２９
【１４６４】
【化２１３】
2009517333.tif 000215
【１４６５】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバマートの製造
【１４６６】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（２０６ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ［３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバマート（３００ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）、メタノール（２.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１.０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−２７と同様の方法によって、表題化合物（５３ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (9H, s), 3.72-3.82 (5H, m), 4.02 (2H, t, J= 4.9 Hz), 4.58 (2H, t, J= 4.9 hz), 6.36 (1H, d, J= 2.1 Hz), 6.58 (2H, d, J= 4.7 Hz), 6.66 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.07 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.23-7.25 (2H, m), 7.62 (1H, dt, J= 8.9, 2.1 Hz), 7.87 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.79 (1H, s).
【１４６７】
実施例Ｃ−３０
【１４６８】
【化２１４】
2009517333.tif 000216
【１４６９】
Ｎ−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−｛［２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパノイル］アミノ｝エチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドの製造
【１４７０】
（ｉ）５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩の製造
【１４７１】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバマート（２６７ｍｇ）及びｔｅｒｔ−ブチル  ［３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）フェニル］カルバマート（４３０ｍｇ）の１−メチル−２−ピロリドン（１５ｍＬ）溶液を１２０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→３：２→酢酸エチル）で分離精製し、褐色の固体を得た。得られた固体のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、室温で２Ｎ塩酸（１０ｍＬ）を加え、６０℃で２０時間撹拌した。減圧下で濃縮した後、エタノールを加えさらに濃縮した。残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶を濾取した。結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物（３４２ｍｇ）を淡黄色の結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.26-3.34 (2H, m), 5.04-5.13 (2H, m), 6.76-7.05 (4H, m), 7.28-7.69 (3H, m), 7.94 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.45 (3H, br s), 8.76 (1H, s), 10.39 (2H, br s).
【１４７２】
（ｉｉ）Ｎ−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−｛［２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパノイル］アミノ｝エチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドの製造
【１４７３】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩（１１４ｍｇ）、２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（２１０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３８０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１ｍｇ）、トリエチルアミン（１．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。得られた粗生成物をテトラヒドロフラン（５.０ｍＬ）に溶解し、Ｎ−メチルモルホリン（１．０ｍＬ）、２，２−ジメチルプロパノイル  クロリド（０．２５ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。氷冷下飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→酢酸エチル：メタノール＝８０：２０）により分離精製した。ジエチルエーテル／酢酸エチルで結晶化し、表題化合物（８２ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.19 (9H, s), 1.14 (6H, s), 2.96 (3H, s), 3.39-3.50 (2H, m), 4.55-4.59 (2H, m), 6.49 (1H, d, J= 3.2 Hz), 6.66-6.68 (1H, m), 7.17-7.74 (6H, m), 7.97 (1H, s), 8.22 (1H, br s), 8.34 (1H, s), 8.65 (1H, s), 9.26 (1H, s).
【１４７４】
実施例Ｃ−３１
【１４７５】
【化２１５】
2009517333.tif 000217
【１４７６】
Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１４７７】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩（８６０ｍｇ）、２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（７００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．１０ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５０ｍｇ）、トリエチルアミン（３．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。得られた粗生成物をジエチルエーテル／酢酸エチルから結晶化し、表題化合物（８５０ｍｇ）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.41(6H, s), 2.96 (3H, s), 3.39-3.51 (2H, m), 4.54-4.59 (2H, m), 5.32 (2H, m), 6.07-6.11 (2H, m), 6.29 (1H, d, J= 8.8 Hz), 6.53 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.94-6.71 (1H, m), 7.11 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.56-7.60 (2H, m), 7.70 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.10 (1H, br s), 8.34 (1H, s), 8.91 (1H, s).
【１４７８】
実施例Ｃ−３２
【１４７９】
【化２１６】
2009517333.tif 000218
【１４８０】
Ｎ−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−｛［２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパノイル］アミノ｝エチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１４８１】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩（８０ｍｇ）、２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（８７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２１０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７１ｍｇ）、トリエチルアミン（０．９ｍＬ）、テトラヒドロフラン（８.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３１と同様の反応を行い、表題化合物（８９ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.41 (6H, s), 1.64 (6H, s), 2.96 (3H, s), 3.03 (3H, s), 3.41-3.52 (2H, m), 4.55-4.59 (2H, m), 6.49 (1H, d, J= 3.2 Hz), 6.73-6.76 (1H, m), 7.17-7.76 (6H, m), 7.99 (1H, d. J= 3.2 Hz), 8.22 (1H, br s), 8.34 (1H, s), 8.66 (1H, s), 9.52 (1H, s).
【１４８２】
実施例Ｃ−３３
【１４８３】
【化２１７】
2009517333.tif 000219
【１４８４】
Ｎ−｛２−［４−（｛４−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−３−クロロフェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１４８５】
Ｎ−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミド（９１ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ）、無水酢酸（０．３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（７.０ｍＬ）の混合物を室温で１時間攪拌した。氷冷下飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→８０：２０）により分離精製した。ジエチルエーテル／酢酸エチルで結晶化し、表題化合物（８４ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.41(6H, s), 2.00 (3H, s), 2.96 (3H, s), 3.39-3.50 (2H, m), 4.55-4.59 (2H, m), 6.49 (1H, d, J= 3.2 Hz), 6.63-6.68 (1H, m), 7.23-7.30 (4H, m), 7.59 (1H, s), 7.72-7.75 (1H, m), 7.96 (1H, s), 8.20 (1H, br s), 8.34 (1H, s), 8.65 (1H, s), 10.00 (1H, s).
【１４８６】
実施例Ｃ−３４
【１４８７】
【化２１８】
2009517333.tif 000220
【１４８８】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エタノールの製造
【１４８９】
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝カルバマート（１２０ｍｇ）をメタノール（７.０ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（８.０ｍＬ）を加え、５時間攪拌した。８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（８.０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→８０：２０）により分離精製した。ジエチルエーテル／酢酸エチルで結晶化し、表題化合物（５９ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.49 (4H, s), 3.81-3.85 (2H, m), 4.62-4.65 (2H, t, J= 4.8Hz), 4.71 (1H, m), 5.32 (2H, m), 6.06-6.09 (2H, m), 6.27 (1H, d, J= 8.8 Hz), 6.51 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.94-6.70 (1H, m), 7.11 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.56-7.60 (1H, m), 7.70 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.95 (1H, s), 8.34 (1H, s), 8.93 (1H, s).
【１４９０】
実施例Ｃ−３５
【１４９１】
【化２１９】
2009517333.tif 000221
【１４９２】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝尿素の製造
【１４９３】
（ｉ）２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾアート二塩酸塩の製造
【１４９４】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（２０６ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ［３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）フェニル］カルバマート（３００ｍｇ）、イソプロピルアルコール（７.０ｍＬ）の混合物を８０℃で１２時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、水、飽和重曹水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０→０：１００）に付し、目的画分を減圧濃縮した。粗生成物をメタノール（８.０ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（８.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３４と同様の反応を行い、表題化合物（３７０ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.76-3.80 (2H, m), 3.87-3.94 (2H, m), 4.22-4.35 (2H, m), 4.85-4.93 (2H, m), 6.62-6.77 (3H, m), 6.87-7.18 (3H, m), 7.30-7.71 (8H, m), 7.90 (1H, s), 8.01 (1H, s), 8.65 (1H, s).
【１４９５】
（ｉｉ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝尿素の製造
【１４９６】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２００ｍｇ）をトルエン（１０ｍＬ）に懸濁させ、トリエチルアミン（０．９ｍＬ）、２−イソシアナト−２−メチルプロパン（０．４ｍＬ）を加え、１２０℃で６時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１５：８５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物をメタノール（６．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−へキサンから結晶化させて、表題化合物（７４ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 3.49 (4H, s), 3.83 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.64 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 5.93 (1H, s), 6.43-6.52 (2H, m), 6.96-7.21 (4H, m), 7.60-7.69 (2H, m), 7.98 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.34 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.92 (1H, s).
【１４９７】
実施例Ｃ−３６
【１４９８】
【化２２０】
2009517333.tif 000222
【１４９９】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−３，３−ジメチルブタンアミドの製造
【１５００】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２７０ｍｇ）、トリエチルアミン（１．９ｍＬ）、３，３−ジメチルブタノイルクロリド（０．３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物を室温で１時間攪拌した。氷冷下飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→８０：２０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物をメタノール（６．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−へキサンから結晶化させて、表題化合物（１２６ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.00 (9H, s), 2.15 (2H, s), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.66 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 6.52 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.68-6.70 (1H, m), 7.16-7.37 (4H, m), 7.61-7.69 (2H, m), 7.99 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.34 (1H, s), 8.94 (1H, s), 9.85 (1H, s).
【１５０１】
実施例Ｃ−３７
【１５０２】
【化２２１】
2009517333.tif 000223
【１５０３】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミドの製造
【１５０４】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２６０ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン酸（２００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６２１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７０ｍｇ）、トリエチルアミン（２．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。得られた粗生成物をメタノール（６．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−へキサンから結晶化させて、表題化合物（８４ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (6H, s), 3.49 (4H, s), 3.56 (2H, br s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.64 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, s), 4.73 (1H, m), 6.50 (1H, d, J= 3.2 Hz), 6.64 (1H, d, J= 7.7 Hz), 7.15-7.38 (4H, m), 7.62-7.70 (2H, m), 7.99 (1H, d, J= 3.2 Hz), 8.34 (1H, s), 8.94 (1H, s), 9.90 (1H, s).
【１５０５】
実施例Ｃ−３８
【１５０６】
【化２２２】
2009517333.tif 000224
【１５０７】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−１−メチルシクロプロパンカルボキサミドの製造
【１５０８】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２００ｍｇ）、１−メチルシクロプロパンカルボン酸（１７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６００ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７０ｍｇ）、トリエチルアミン（２．３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６.０ｍＬ）、エタノール（６.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３７と同様の反応を行い、表題化合物（６９ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.59-0.62 (2H, m), 1.04-1.08 (2H, m), 1.37 (3H, s), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.66 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 6.52 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.60-6.70 (1H, m), 7.15 (1H, d, J= 6.0 Hz), 7.23-7.41 (3H, m), 7.60-7.64 (1H, m), 7.70 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.98 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.36 (1H, s), 8.98 (1H, s), 9.22 (1H, s).
【１５０９】
実施例Ｃ−３９
【１５１０】
【化２２３】
2009517333.tif 000225
【１５１１】
２−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［（２，２−ジメチルプロピル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エトキシ）エタノールの製造
【１５１２】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２２０ｍｇ）をジクロロメタン（７.０ｍＬ）に懸濁させ、酢酸（０．７ｍＬ）、モレキュラシーブス４Ａ（３００ｍｇ）、ピバルアルデヒド（１２０ｍｇ）を加え、３０分間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４７０ｍｇ）を加え、更に３時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１５：８５）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物をメタノール（６．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−へキサンから結晶化させて、表題化合物（６７ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.93 (9H, s), 2.77 (2H, d, J= 6.0 Hz), 3.49 (4H, s), 3.83 (2H, t, J= 4.7 Hz), 4.63-4.72 (3H, m), 5.63 (1H, t, J= 6.0 Hz), 6.02-6.05 (1H, m), 6.24 (1H, t, J= 3.0 Hz), 6.34-6.36 (1H, m), 6.51 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.00 (1H, t, J= 6.0 Hz), 7.08 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.56-7.60 (1H, m), 7.68 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.95 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.33 (1H, s), 8.91 (1H, s).
【１５１３】
実施例Ｃ−４０
【１５１４】
【化２２４】
2009517333.tif 000226
【１５１５】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタンアミドの製造
【１５１６】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（５０ｍｇ）、４，４，４−トリフルオロ−2-メチルブタン酸（４７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．７ｍＬ）、テトラヒドロフラン（７.０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３.０ｍＬ）、メタノール（２.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３７と同様の反応を行い、表題化合物（２５ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.18 (3H, d, J= 6.0 Hz), 2.26-2.85 (3H, m), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.66 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 6.52 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.68-6.70 (1H, m), 7.14-7.38 (4H, m), 7.62-7.70 (2H, m), 7.99 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.34 (1H, s), 8.95 (1H, s), 10.14 (1H, s).
【１５１７】
実施例Ｃ−４１
【１５１８】
【化２２５】
2009517333.tif 000227
【１５１９】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−シクロヘキシル尿素の製造
【１５２０】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２４０ｍｇ）、トルエン（１５ｍＬ）、トリエチルアミン（２．０ｍＬ）、シクロヘキシルイソシアネート（１３７ｍｇ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６.０ｍＬ）、メタノール（６.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３５（ｉｉ）と同様の反応を行い、表題化合物（５６ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.09-1.82 (10H, m), 3.34-3.51 (1H, m), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.64 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 6.00 (1H, d, J= 9.0 Hz), 6.46-6.52 (2H, m), 6.96-7.21 (4H, m), 7.61-7.69 (2H, m), 7.98 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.34 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.93 (1H, s).
【１５２１】
実施例Ｃ−４２
【１５２２】
【化２２６】
2009517333.tif 000228
【１５２３】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミドの製造
【１５２４】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２０１ｍｇ）、３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸（１７５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４１５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４７ｍｇ）、トリエチルアミン（１．８ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２８ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６.０ｍＬ）、メタノール（６.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３７と同様の反応を行い、表題化合物（４７ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.01 (3H, s), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.65 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 6.52 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.60-6.70 (1H, m), 7.14 (1H, d, J= 6.0 Hz), 7.22-7.45 (3H, m), 7.60-7.65 (1H, m), 7.71 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.98 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.36 (1H, s), 8.98 (1H, s), 9.22 (1H, s).
【１５２５】
実施例Ｃ−４３
【１５２６】
【化２２７】
2009517333.tif 000229
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボキサミドの製造
【１５２７】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２２０ｍｇ）、１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボン酸（３００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４５０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１１０ｍｇ）、トリエチルアミン（２．６ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６.０ｍＬ）、メタノール（６.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３７と同様の反応を行い、表題化合物（２３ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.14-1.31 (2H, m), 1.42-1.45 (2H, m), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.64 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 6.51 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.70-6.73 (1H, m), 7.15-7.41 (4H, m), 7.60-7.69 (2H, m), 7.99 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.34 (1H, s), 8.95 (1H, s), 9.84 (1H, s).
【１５２８】
実施例Ｃ−４４
【１５２９】
【化２２８】
2009517333.tif 000230
【１５３０】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）尿素の製造
【１５３１】
１，１’−カルボニルビス（１Ｈ−イミダゾール）（４０１ｍｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン（２５０ｍｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２２０ｍｇ）、トリエチルアミン（２．０ｍＬ）を加え、７０℃で３０分間撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をメタノール（８.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２.０ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３.０ｍＬ）を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→１０：９０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。溶媒を減圧留去して得られる残留物を酢酸エチル−へキサンから結晶化させて、表題化合物（１２ｍｇ）を白色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.09-1.82 (4H, m), 3.20-3.63 (4H, m), 3.33-3.55 (1H, m), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.64 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 6.00 (1H, d, J= 9.0 Hz), 6.45-6.52 (2H, m), 6.97-7.21 (4H, m), 7.59-7.71 (2H, m), 7.99 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.34 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.94 (1H, s).
【１５３２】
実施例Ｃ−４５
【１５３３】
【化２２９】
2009517333.tif 000231
【１５３４】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝シクロプロパンカルボキサミドの製造
【１５３５】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２００ｍｇ）、シクロプロパンカルボン酸（２００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４７０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４２ｍｇ）、トリエチルアミン（２．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２９ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６.０ｍＬ）、メタノール（６.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３７と同様の反応を行い、表題化合物（９８ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.76-0.78 (2H, m), 1.04 (2H, d, J= 6.0 Hz), 1.71-1.75 (1H, m), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.66 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, m), 6.52 (1H, d, J= 3.0 Hz), 6.62-6.66 (1H, m), 7.17 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.23-7.31 (3H, m), 7.61-7.69 (2H, m), 7.99 (1H, d, J= 3.0 Hz), 8.34 (1H, s), 8.94 (1H, s), 10.25 (1H, s).
【１５３６】
実施例Ｃ−４６
【１５３７】
【化２３０】
2009517333.tif 000232
【１５３８】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミドの製造
【１５３９】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２００ｍｇ）、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸（２００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４７０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１ｍｇ）、トリエチルアミン（１．８ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２８ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６.０ｍＬ）及びメタノール（６.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３７と同様の反応を行い、表題化合物（５３ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.21 (6H, s), 2.38 (2H, s), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.64 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.71 (1H, s), 4.73 (1H, m), 6.51 (1H, d, J= 3.2 Hz), 6.63 (1H, d, J= 7.7 Hz), 7.15-7.37 (4H, m), 7.61-7.69 (2H, m), 7.99 (1H, d, J= 3.2 Hz), 8.34 (1H, s), 8.94 (1H, s), 9.87 (1H, s).
【１５４０】
実施例Ｃ−４７
【１５４１】
【化２３１】
2009517333.tif 000233
【１５４２】
Ｎ−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミドの製造
【１５４３】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン三塩酸塩（１５０ｍｇ）、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸（４２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３５７ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８ｍｇ）及びトリエチルアミン（０．９ｍＬ）のテトラヒドロフラン（４．０ｍＬ）を用いて実施例Ｃ−３１と同様の反応を行った。得られた粗生成物と３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン酸（２００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５０ｍｇ）、トリエチルアミン（２.０ｍＬ）のテトラヒドロフラン（７.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３１と同様の反応を行い、表題化合物（９０ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, s), 1.32 (6H, s), 2.48 (2H, s), 2.80 (2H, br s), 3.59 (2H, s), 3.57-3.65 (2H, m), 4.45-4.51 (2H, m), 6.62 (1H, d, J= 3.0 Hz), 7.05-7.44(8H, m), 7.73 (1H, dd, J= 8.7 Hz, 2.7 Hz), 8.03 (1H, d, J= 2.7 Hz), 8.30 (1H, s), 8.50 (1H, s).
【１５４４】
実施例Ｃ−４８
【１５４５】
【化２３２】
2009517333.tif 000234
【１５４６】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝プロパンアミドの製造
【１５４７】
２−［２−（４−｛［４−（３−アミノフェノキシ）−３−クロロフェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート二塩酸塩（２００ｍｇ）、プロピオン酸（０．５ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５６０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６７ｍｇ）、トリエチルアミン（２．１ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２.０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（６.０ｍＬ）及びメタノール（６.０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−３７と同様の反応を行い、表題化合物（７０ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.04 (3H, t, J= 7.5 Hz), 2.28 (2H, dd, J= 7.5 Hz), 3.49 (4H, s), 3.84 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.64 (2H, t, J= 6.0 Hz), 4.73 (1H, m), 6.51 (1H, d, J= 3.2 Hz), 6.63 (1H, d, J= 7.7 Hz), 7.15-7.32 (4H, m), 7.61-7.69 (2H, m), 7.99 (1H, d, J= 3.2 Hz), 8.34 (1H, s), 8.94 (1H, s), 9.92 (1H, s).
【１５４８】
実施例Ｃ−４９
【１５４９】
【化２３３】
2009517333.tif 000235
【１５５０】
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝ピペリジン−１−カルボキシレートの製造
【１５５１】
（ｉ）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボキシレートの製造
【１５５２】
２−クロロ−１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（７．２７ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１１．５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４２ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（８．２８ｇ）を加えて、室温で１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０→６０／４０）に付し、表題化合物（１７．６ｇ）を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (9H, s), 1.50-1.70 (2H, m), 1.84 (2H, d, J= 13 Hz), 2.60-2.90 (3H,m), 4.23 (2H, m), 6.87 (1H, d, J= 9 Hz), 6.92 (2H, m), 7.12 (1H, d, J= 8 Hz), 7.37 (1H, m), 8.04 (1H, dd, J= 3 Hz, 9 Hz), 8.38 (1H, d, J= 3 Hz).
【１５５３】
（ｉｉ）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボキシレートの製造
【１５５４】
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［３−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボキシレート（１．９ｇ）をエタノール（４３ｍＬ）／水（４．８１ｍＬ）に懸濁し、塩化カルシウム（２７０ｍｇ）を加えて９０℃で１０分間加熱攪拌して溶解した。還元鉄（１．６３ｇ）を加えて、９０℃で１６時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮乾固した。残留固体を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（８０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０→６０／４０）により精製し、表題化合物（１．７１ｇ）を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48 (9H, s), 1.50-1.70 (2H, m), 1.80 (2H, d, J= 13 Hz), 2.58 (1H,m), 2.77 (2H, t, J= 13 Hz), 3.69 (2H, br s), 4.22 (2H, m), 6.57 (1H, dd, J= 3 Hz, 9 Hz), 6.60-6.90 (5H, m), 7.20 (1H, t, J= 8 Hz).
【１５５５】
（iii）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛３−［２−クロロ−４−（｛５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）フェノキシ］フェニル｝ピペリジン−１−カルボキシレートの製造
【１５５６】
２−［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エトキシ］エチル  ベンゾエート（１５０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボキシレート（２６０ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１．５ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、重曹水（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０→０／１００）で精製し、目的分画を減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（１．８９ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．４３３ｍＬ）を加えて、室温で２時間攪拌した。１Ｎ塩酸（０．４３３ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮後、残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝１００／０→８５／１５）に付し、表題化合物（８８ｍｇ）を粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (9H, s), 1.50-1.80 (2H, m), 1.81 (2H, m), 2.61 (1H,m), 2.77 (2H, m), 3.72 (2H, m), 3.79 (2H, m), 4.01 (2H, t, J= 5 Hz), 4.21 (2H, m), 4.55 (2H, t, J= 5 Hz), 6.59 (1H, d, J= 3 Hz), 6.79 (2H, m), 6.90 (1H, d, J= 7.5 Hz), 7.00 (1H, d, J= 9 Hz), 7.18-7.30 (2H, m), 7.55 (1H, dd, J= 3 Hz, 9 Hz), 7.86 (1H, d, J= 3 Hz), 8.49 (1H, s), 8.78 (1H, br s).
【１５５７】
実施例Ｃ−５０
【１５５８】
【化２３４】
2009517333.tif 000236
【１５５９】
Ｎ-（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）−２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
【１５６０】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２００ｍｇ）、２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロパン酸（８３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０５ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−８（iii）と同様の反応を行い、表題化合物（１７１ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.70 (6H, s), 2.93 (3H, s), 3.6-3.75 (2H, m), 4.40-4.55 (2H, m), 6.63 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.00-7.10 (1H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.21 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.25-7.45 (2H, m), 7.60-7.70 (2H, m), 7.75 (1H, s), 7.80-7.95 (1H, m), 8.04 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.36 (1H, s), 8.53 (1H, s).
【１５６１】
実施例Ｃ−５１
【１５６２】
【化２３５】
2009517333.tif 000237
【１５６３】
Ｎ−（２−｛４−［（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミドの製造
【１５６４】
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−クロロ−４−｛３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］フェノキシ｝フェニル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン二塩酸塩（２００ｍｇ）、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸（５９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０５ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−８（iii）と同様の反応を行い、表題化合物（９５．３ｍｇ）を白色粉末として得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (6H, s), 2.48 (2H, s), 3.60-3.70 (2H, m), 4.40-4.50 (2H, m), 6.60 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.85-6.95 (1H, m), 7.00-7.10 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.40 (1H, t, J = 9.0 Hz), 7.60-7.80 (4H, m), 8.07 (1H, s), 8.52 (1H, s), 8.63 (1H, s).
【１５６５】
実施例Ｃ−５２
【１５６６】
【化２３６】
2009517333.tif 000238
【１５６７】
Ｎ−（３−｛２−クロロ−４−［（６−シアノ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミドの製造
【１５６８】
ジイソプロピルアミン（５４５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、０℃でｎ−ブチルリチウム（２．９ｍＬ）を加えた。３０分間攪拌後、−７８℃に冷却し、４−クロロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン（６０３ｍｇ）を加えた。１時間攪拌後、ｐ−トルエンスルホニルシアニド（１３００ｍｇ）を加え、１時間かけて−４０℃まで昇温した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０→３０：７０）で分離精製した。減圧下で濃縮し、析出した結晶をイソプロピルアルコール（７．０ｍＬ）に溶解し、Ｎ−［３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（２３２ｍｇ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、水、飽和重曹水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０→０：１００）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−へキサンから結晶化させて、表題化合物（１０３ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.77(4H, d, J= 6.1 Hz), 1.73-1.81 (1H, m), 4.31 (3H, s), 6.66-6.70 (1H, m), 7.21-7.40 (4H, m), 7.53 (1H, s), 7.62 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.90 (1H, s), 8.64 (1H, s), 9.87 (1H, br s), 10.25 (1H, s).
【１５６９】
実施例Ｃ−５３
【１５７０】
【化２３７】
2009517333.tif 000239
【１５７１】
Ｎ−｛２−［４−（｛３，５−ジクロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１５７２】
（ｉ）３，５−ジクロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］アニリンの製造
【１５７３】
３−（ジメチルアミノ）フェノール（４７０ｍｇ）と１，３−ジクロロ−２−ヨード−５−ニトロベンゼン（１．００ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（８５０ｍｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応系に氷冷下、食塩水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で分離精製し、得られた粗生成物を１５％含水エタノール（２３ｍＬ）に溶解し、還元鉄（７５０ｍｇ）および塩化カルシウム（１２０ｍｇ）を加え、８０℃で８時間撹拌した。濾過によって固体を除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）により分離精製し、表題化合物（４０２ｍｇ）を褐色油状物として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.85 (6H, s), 5.58 (2H, s), 5.88 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 8.0 Hz), 6.19 (1H, t, J = 2.2 Hz), 6.37 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 8.0 Hz), 6.69 (2H, s), 7.04 (1H, t, J = 8.3 Hz).
【１５７４】
（ｉｉ）Ｎ−｛２−［４−（｛３，５−ジクロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１５７５】
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバメート（１５０ｍｇ）、３，５−ジクロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］アニリン（１５０ｍｇ）およびイソプロピルアルコール（８．０ｍＬ）の混合液を８０℃で１２時間攪拌した。反応系に氷冷下、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝６０：４０→１００：０）で分離精製し、得られた粗生成物（１５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（５．０ｍＬ）を加え、７０℃で２０時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、エタノールおよびジイソプロピルエーテルを加え、析出した粉末を濾取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．０ｍＬ）に溶解した。メチルスルホニル酢酸（７０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝９０：１０）で分離精製した。ジイソプロピルエーテルから結晶化して、表題化合物（７４ｍｇ）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.89 (6H, s), 3.11 (3H, s), 3.44-3.49 (2H, m), 4.06 (2H, s), 4.55-4.59 (2H, m), 5.89-7.11 (5H, m), 7.66-8.69 (5H, m), 8.77 (1H, s).
【１５７６】
実施例Ｃ−５４
【１５７７】
【化２３８】
2009517333.tif 000240
【１５７８】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−｛２−クロロ−４−［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝ベンズアミドの製造
【１５７９】
（ｉ）メチル  ３−｛２−クロロ−４−［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝ベンゾエートの製造
【１５８０】
４−クロロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン（１．０１ｇ）、メチル  ３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）ベンゾエート（１．３９ｇ）およびイソプロピルアルコール（１０ｍＬ）の混合物を８０℃で終夜攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝６０：４０→１００：０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物に酢酸エチル−ジエチルエーテルを加えて、析出した固体を濾取して、表題化合物（１．７７ｇ）を黄色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (3H, s), 4.15 (3H, s), 6.56 (1H, d, J = 3.3 Hz), 6.83 (1H, br s), 7.06 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.16-7.22 (2H, m), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 2.5 Hz, 8.8 Hz), 7.56-7.60 (1H, m), 7.74-7.79 (1H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.51 (1H, s).
【１５８１】
（ｉｉ）３−｛２−クロロ−４−［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝安息香酸の製造
【１５８２】
メチル  ３−｛２−クロロ−４−［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝ベンゾエート（１．６８ｇ）にメタノール（２０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（８．２ｍＬ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、１Ｎ塩酸（８．２ｍＬ）、酢酸エチル、ジイソプロピルエーテルを加えた。析出した固体を濾取し、水、ジイソプロピルエーテルで洗浄して、表題化合物（１．６２ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.16 (3H, s), 6.45 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.24-7.32 (3H, m), 7.51 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.60 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.64-7.73 (2H, m), 7.96 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.32 (1H, s), 8.62 (1H, br s).
【１５８３】
（ｉｉｉ）Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−｛２−クロロ−４−［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝ベンズアミドの製造
【１５８４】
３−｛２−クロロ−４−［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］フェノキシ｝安息香酸（１９７ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．１０５ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（９２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、メタノール：酢酸エチル＝０：１００→２０：８０）に付し、目的画分を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、表題化合物（２１５ｍｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 4.15 (3H, s), 5.96 (1H, br s), 6.56 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.85 (1H, br s), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.05-7.10 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.31-7.44 (4H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.50 (1H, s).
【１５８５】
実施例Ｃ−５５
【１５８６】
【化２３９】
2009517333.tif 000241
【１５８７】
Ｎ-｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジエチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１５８８】
（ｉ）３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンの製造
【１５８９】
３−（ジエチルアミノ）フェノール（９２０ｍｇ）、３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（１．０１ｇ）、炭酸カリウム（１．３８ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）、５％白金／活性炭素（３００ｍｇ）、酢酸エチル（１０ｍＬ）およびメタノール（５．０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−６（ｉｖ）、（ｖ）と同様の方法を行い、表題化合物（９５４ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.06-1.12 (6H, m), 3.25-3.34 (4H, m), 5.26 (2H, s), 5.94-6.57 (4H, m), 6.68 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.12 (1H, t, J = 8.3 Hz).
【１５９０】
（ｉｉ）Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジエチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミドの製造
【１５９１】
３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（１５０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバメート（１５０ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（５．０ｍＬ）、メチルスルホニル酢酸（１９０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２９０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０ｍｇ）、トリエチルアミン（４．０ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−５３（ｉｉ）と同様の方法を行い、表題化合物（１１７ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.05-1.10 (6H, m), 3.10 (3H, s), 3.27-3.34 (4H, m), 3.44-3.49 (2H, m), 4.05 (2H, s), 4.53-4.57 (2H, m), 6.00-6.49 (4H, m), 7.07-7.91 (5H, m), 8.32 (1H, s), 8.62-8.68 (2H, m).
【１５９２】
実施例Ｃ−５６
【１５９３】
【化２４０】
2009517333.tif 000242
【１５９４】
Ｎ−｛２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジエチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミドの製造
【１５９５】
３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（１５０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル］カルバメート（１５０ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液（５．０ｍＬ）、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸（７５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１９１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５．０ｍｇ）、トリエチルアミン（０．３ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−５３（ｉｉ）と同様の方法を行い、表題化合物（９４ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.05-1.17 (12H, m), 2.20 (2H, s), 3.24-3.34 (4H, m), 3.37-3.44 (2H, m), 4.48-4.53 (2H, m), 4.65 (1H, s), 6.01-6.48 (4H, m), 7.06-7.97 (5H, m), 8.22-8.26 (1H, m), 8.31 (1H, s), 8.80 (1H, s).
【１５９６】
実施例Ｃ−５７
【１５９７】
【化２４１】
2009517333.tif 000243
【１５９８】
Ｎ−［３−（２−クロロ−４−｛［５−（２−ヒドロキシエチル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝フェノキシ）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドの製造
【１５９９】
Ｎ−［３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（７０ｍｇ）および２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル  ベンゾエート（６３ｍｇ）の混合物をイソプロピルアルコール（３ｍＬ）に溶解し、ピリジン塩酸塩（５ｍｇ）を加え、８０℃にて１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、室温にて９時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：９０→０：１００→酢酸エチル：メタノール＝９０：１０）で分離精製後、ジイソプロピルエーテル／酢酸エチルから結晶化し、表題化合物（４９ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.16 (9H, s), 3.86-3.89 (2H, m), 4.52-4.55 (2H, m), 6.50-6.66 (2H, m), 7.18-7.97 (7H, m), 8.33 (1H, s), 9.22 (1H, s), 9.83 (1H, br s).
【１６００】
実施例Ｃ−５８
【１６０１】
【化２４２】
2009517333.tif 000244
【１６０２】
２−［４−（｛３−クロロ−４−［３−（ジエチルアミノ）フェノキシ］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エタノールの製造
【１６０３】
３−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（１１２ｍｇ）、２−（４−クロロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル  ベンゾエート（１００ｍｇ）、イソプロピルアルコール（５．０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５．０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）を用いて、実施例Ｃ−５７と同様の方法を行い、表題化合物（５２ｍｇ）を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.05-1.09 (6H, m), 3.26-3.33 (4H, m), 3.85-3.88 (2H, m), 4.51-4.54 (2H, m), 5.99-6.41 (3H, m), 6.49 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