(57)【要約】  本発明は、トリコテセン産生真菌により生成されるマイコトキシンによる植物および植物産物の汚染を軽減または防止するための、アシルシクロヘキサンジオン誘導体および第四級アンモニウム化合物から選択される成長調整剤の使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリコテセン産生真菌により生成される毒素による植物または植物産物の汚染を軽減または防止するための、
(a)  式(I)のアシルシクロヘキサンジオンまたはその塩：
【化１】
2009501763.tif 000009
［式中、
R1は、HまたはC1-C10-アルキルであり、
R2は、C1-C10-アルキルまたはC3-C10-シクロアルキルである］
および
(b)  式(II)の第四級アンモニウム化合物：
【化２】
2009501763.tif 000010
［式中、
R3およびR4は、それぞれ独立して、C1-C10-アルキル（少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよい）またはC3-C10-シクロアルキルであるか、または
R3およびR4は、一緒になって、架橋単位-(CH2)n-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、または-(CH2)-CH=CH-(CH2)-NH-を形成し、ここでnは4または5であり、
X-は、ハロゲン化物イオン、スルフェートイオン、C1-C10-アルキルスルホネートイオン、ボレートイオン、カーボネートイオン、およびこれらの混合物からなる群より選択される対陰イオンである］
からなる群より選択される化合物の使用。
【請求項２】
X-がハロゲン化物イオン、スルフェートイオン、およびカーボネートイオンからなる群より選択される対イオンである、請求項1に記載の使用。
【請求項３】
トリコテセン産生真菌がフザリウム属、トリコデルマ属、またはスタキボトリス属の真菌である、請求項1または2に記載の使用。
【請求項４】
毒素がトリコテセンまたはゼアラレノンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
【請求項５】
トリコテセンがデオキシニバレノール、ニバレノール、3-および15-アセトキシニバレノール、T-2トキシン、HT-2トキシン、ネオソラニオール、モノアセトキシシルペノール、ジアセトキシシルペノール、15-アセトキシシルペンジオール、フザレノン、T-2テトラオール、およびベルルカロールからなる群より選択される、請求項4に記載の使用。
【請求項６】
植物が穀草、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウ、ニラネギ、アスパラガス、飼料用のイネ科植物、および飼料用のクローバーからなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
【請求項７】
植物がコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、カラスムギ、イネ、およびトウモロコシからなる群より選択される、請求項6に記載の使用。
【請求項８】
R1がHである式(I)の化合物のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩を使用する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
【請求項９】
R2がエチルである、請求項8に記載の使用。
【請求項１０】
カルシウム塩を用いる、請求項8または9に記載の使用。
【請求項１１】
式(I)の化合物において、R1がエチルで、R2がシクロプロピルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１２】
式(II)の化合物において、R3がメチルで、R4が2-クロロエチルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１３】
式(II)の化合物において、R3とR4が一緒になって架橋単位-(CH2)5-を形成する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１４】
式(II)の化合物において、X-が塩化物イオンである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１５】
トリコテセン産生真菌により生成されるマイコトキシンによる植物または植物産物の汚染を軽減または防止する方法であって、植物、その植物部分、または植物産物を請求項1〜14のいずれか1項で定義した式IおよびIIの化合物から選択される少なくとも1種の化合物で処理することを含んでなる、上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリコテセン産生真菌により生成されるマイコトキシンによる植物または植物産物の汚染を軽減または防止するための、アシルシクロヘキサンジオン誘導体および第四級アンモニウム化合物から選択される成長調整剤の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシなどの穀草種、さらにジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウ、ニラネギ、アスパラガス、飼料用のイネ科植物、飼料用のクローバーなどの他の多くの植物種から収穫された物質は、トリコテセン産生糸状菌に由来するトリコテセン毒素や他のマイコトキシンにより汚染されている可能性がある。ライコムギ、カラスムギ、パンコムギ（common wheat）、特にデュラムコムギ（durum wheat）が最もひどい影響を受ける。これらの毒素の供給源は特定の真菌であり、例えば、これらの植物に感染するトリコデルマ属（Trichoderma）、スタキボトリス属（Stachybotrys）、特にフザリウム属（Fusarium）の菌である。全世界で、そのようなフザリウム病（fusarioses）は穀草類の最も重大な病気であり、米国とカナダの古典的コムギ生育地帯に加えて、オーストラリアとヨーロッパにも影響を及ぼしている。フザリウム属の菌類は主に土壌に生息しており、他の微生物と一緒になって、植物を弱らせる。それは生きている植物にも死んでいる植物にも同様に寄生しうる。穀草類の病気としての頻繁な発生はいくつかの要因により促進される：
−  土壌の上/中にあるフザリウム感染有機物（接種物として）、汚染は特にトウモロコシの切り株と残留わらによって促進される（例えば、A. Meier, B. Birzele, E. Oerke, U. Steiner, J. Kraemer and H. Dehne,「Significance of different inoculum source for the Fusarium infection of wheat ears（コムギ穂のフザリウム感染の様々な接種物源の重要性）」 Mycotoxin Research 1, 2001, 71-75を参照)
−  春と初夏の十分に湿った暖かい天候、真菌に胞子嚢を形成させる
−  胞子を拡散させる降水と日照の交互の期間
−  胞子が飛散している期間中の植物（特に穀草）の開花（例えば、A. Obst, V.H. Paul,「Krankheiten and Schaedlinge des Getreides（穀草類の病気と害虫）」, Verlag Th. Mann, Gelsenkirchen-Buer, 1993)。
【０００３】
フザリウム属菌類の穀草への感染は特徴的な穂先への感染をもたらし、こうした感染では個々の穂が白くなり、時には赤らんだ胞子の被膜が観察される。たいていの場合、穂は感染箇所より上が乾ききって、そこにしなびた穀粒が形成されるにすぎない。感染箇所より下では標準サイズの穀粒が成熟する可能性は十分にあるものの、それらは一般に真菌の毒素で汚染されている。したがって、フザリウム属の菌類は、収穫量を減少させるにとどまらず、とりわけ、収穫した穀物をマイコトキシンにより汚染する可能性がある。穀粒の汚染は、穂が出ている間と収穫物の貯蔵中の両方で起こりうる。
【０００４】
汚染された植物および植物の部分（例えば、穀物またはそれから製造された製品）を摂取した後、そこに含まれるマイコトキシンの量がごく微量であっても、マイコトキシンはヒトや動物に重症の急性もしくは慢性疾患を引き起こすことがある。トリコテセン産生真菌に由来するトリコテセン毒素と他のマイコトキシンが健康に及ぼす急性の有害作用は多種多様な症状を呈し、例えば、免疫系の障害、IgA腎症（Berger病）、吐き気、腎臓の損傷、家畜における食物拒絶と嘔吐、および家禽繁殖における産卵の低下を現す。さらに、ヒトや動物においては、これらのマイコトキシンはエストロゲン様活性および/または突然変異誘発活性を有する。醸造業の場合には、そのような毒素による汚染とビールの泡立ちの間に関連があると推測されている (P. Gjersten,「Gushing in Beer: Its nature, cause and prevention」, Brewers Digest 42, 1967, 80-84)。 
上述したマイコトキシンの摂取による健康への悪影響を避けるために、許容されるマイコトキシンの最大量が国家的および超国家的に規定されている。こうして、EUの食品委員会は、成人のTDI（耐容１日摂取量）として体重1kgあたり0.001mgのDON（デオキシニバレノール；トリコテセン毒素）を推奨している。マイコトキシンの最大量に関するドイツの規則によれば、直接消費用および穀物加工用の穀粒は、用いる穀物1kgあたり最大0.5mgのDONを含んでいてもよい。パン製造業者の商品および食品では、DON含有量が0.35mg/kgを超えてはならず、一方乳幼児用の食品では、その上限が0.1mg/kgである。
【０００５】
植物とその部分およびそれから得られる食品および飼料に含まれる上記マイコトキシンの含有量を減らすために、現在採用されている方策は実質的に次のものがある：
−  フザリウム感染に罹りにくい栽培品種の栽培；
−  適切な輪作、特に前年の作物としてトウモロコシの回避；
−  殺菌剤、例えばメトコナゾールおよびテブコナゾールの使用；
−  フザリウム属真菌の発生を予防する貯蔵条件。
【０００６】
しかし、これらの方策はまだ満足のゆくものではない。特に、純粋に予防的な方策（抵抗性の栽培品種の栽培）は、とりわけ一般的な気象条件が菌類の感染に都合がよい場合には、あまり有効ではない。殺菌剤の使用も常に十分であるとはいえず、特に、感染圧が高い場合にはそうである。
【０００７】
一般に、成長調整剤はいかなる殺菌作用も持ち合わせていない。しかし、N含有複素環をもつ特定の化合物、すなわち、トリアゾール型（例えば、パクロブトラゾールおよびユニコナゾール）、ピリミジン型（例えば、アンシミドールおよびフルルプリミドール）、および4-ピリジン型（例えば、イナベンフィド）の成長調整剤はある種の殺菌活性を示して、例外である (W. Rademacher,「Growth retardants: Effects on gibberellin biosynthesis and other metabolic pathways（成長抑制剤：ジベレリン生合成および他の代謝経路への影響）」, Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 51, 2000, 501-531)。
【０００８】
「Interference of selected fungicides, plant growth retardants as well as piperonyl butoxide and 1-aminobenzotriazole in trichothecene production of Fusarium graminearum (strain 4528) in vitro（ムギ類赤カビ病菌Fusarium graminearum (4528株)のトリコテセン産生における所定の殺菌剤、植物成長抑制剤、ならびにピペロニルブトキシドおよび1-アミノベンゾトリアゾールのin vitro妨害）」, Zeitschrift fur Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz (Journal of Plant Diseases & Protection) 106(2), 1999, 198-212, A. Matthies, F. Walker and H. Buchenauerには、成長調整剤（アンシミドール、フルルプリミドールおよびBAS 111）が赤カビ病菌Fusarium graminearumのin vitro培養物において3-アセチルデオキシニバレノール（3-ADON；トリコテセン毒素）の生成と、さらに菌糸の成長をも、ほんの弱く阻害したことが記載されている。
【０００９】
一般的には、そのような化合物が穀粒の毒素含量に及ぼす効果はこれまで、はっきりしないか、むしろ無効であると考えられていた。E. Oldenburgは、「Crop cultivation measures to reduce mycotoxin contamination in cereals（穀物のマイコトキシン汚染を減らすための作物栽培法）」, Journal of Applied Botany and Food Quality 78, 174-177 (2004)において、成長調整剤と葉用殺菌剤の併用は、ある場合には、コムギのDON含量の増加をもたらす、と記載しており、この著者は成長調整剤の慎重な使用を勧告している。同様の評価がM.T. Fauzi and T.C. Paulit 「The effect of plant growth regulators and nitrogen on Fusarium head blight of the spring wheat cultivar Max（ハルコムギ品種Maxのフザリウム菌による赤カビ病に対する植物成長調整剤および窒素の影響）」, Plant Disease 78, 1994, 289-292でもなされている。この研究では、クロルメコートクロリドが赤カビ病菌（Fusarium graminearum）感染に対するコムギ穂の感受性に直接的な影響を及ぼさないことを報じている。しかし、植物を矮小化することによって、感染が発生しやすくなる。というのは、穂が接種物により接近するからである（植物の残りの部分は土壌中）。しかしながら、穀粒に含まれるトリコテセン含量は測定されなかった。
【００１０】
さらに、アシルシクロヘキサンジオン化合物であるプロヘキサジオン-Caとトリネキサパック-エチルは、特定の植物種において病原菌による攻撃からの耐性を引き出すことが知られている。こうして、米国特許第6,022,831号は、ナシ状果における火傷病（Erwinia amylovora）感染に対するアシルシクロヘキサンジオンの使用を記載している。WO 00/78144は、特定の植物病原菌による感染に対する作物の耐性を高めるためのアシルシクロヘキサンジオンの使用を記載している。効果に関しては、リンゴの黒星病(Venturia inaequalis)およびブドウの灰色カビ病（Botrytis cinerea）に対する作用のみが述べられている。しかし、そうした効果は全ての植物種において、また全ての病原菌において誘発されるわけではない。例えば、カビによるコムギの感染を、プロヘキサジオン-Caにより前処理することで減らすことはできない。さらなる詳細については、H. Halbwirth, T.C. Fischer, S. Roemmelt, F. Spinelli, K. Schlangen, S. Peterek, E. Sabatini, C. Messina, J.B. Speakman, C. Andreotti, W. Rademacher, C. Bazzi, G. Costa, D. Treutter, G. Forkmann and K. Stich「Induction of antimicrobial 3-deoxyflavonoids in pome fruit trees controls fire blight（ナシ状果の木における抗菌性3-デオキシフラボノイドの誘導は火傷病を防御する）」, Zeitschrift fur Naturforschung 58 c, 2004, 765-770を参照されたい。
【００１１】
トリコテセン産生真菌に由来するトリコテセン毒素および他の毒素による植物または植物産物（特に、ヒトおよび動物による摂取を目的としたもの）の汚染を、より効果的に軽減または防止することが求められている。特に、こうした汚染の軽減または防止は、感染圧が高いために、殺菌剤による感染の十分なコントロールができない場合でさえも、実現されるべきである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
したがって、本発明の目的は、トリコテセン産生真菌により生成される毒素による植物または植物産物の汚染を軽減または防止する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
驚いたことに、ある種の成長調整剤はそのような毒素による植物または植物産物の汚染を軽減または防止することが見出された。
【００１４】
こうして、上記目的は、トリコテセン産生真菌により生成される毒素による植物または植物産物の汚染を軽減または防止するために、
(a)  式(I)のアシルシクロヘキサンジオンまたはその塩：
【化１】
2009501763.tif 000002
【００１５】
［式中、
R1は、HまたはC1-C10-アルキルであり、
R2は、C1-C10-アルキルまたはC3-C10-シクロアルキルである］
および
(b)  式(II)の第四級アンモニウム化合物：
【化２】
2009501763.tif 000003
【００１６】
［式中、
R3およびR4は、それぞれ独立して、C1-C10-アルキル（少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよい）またはC3-C10-シクロアルキルであるか、または
R3およびR4は、一緒になって、架橋単位-(CH2)n-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、または-(CH2)-CH=CH-(CH2)-NH-を形成し、ここでnは4または5であり、
X-は、ハロゲン化物イオン、スルフェートイオン、C1-C10-アルキルスルホネートイオン、ボレートイオン、カーボネートイオン、およびこれらの混合物からなる群より選択される対陰イオンである］
からなる群より選択される化合物を使用することによって達成される。
【００１７】
上記の成長調整剤はこれらの毒素の生合成を阻害すると考えられるが、さらに、またはこれとは別に、それらが病原菌による攻撃に対して植物の耐性を引き出す、または高めるとも考えられる。
【００１８】
化合物IおよびIIならびにそれらの使用の好適な実施形態に関する以下の説明は、個々の化合物とそれらの組合せの両方に当てはまるものである。
【００１９】
本発明において、C1-C10-アルキルは、直鎖または分枝鎖のアルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル、またはデシルである。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、またはtert-ブチルである。アルキル基は直鎖であることが好ましい。
【００２０】
C3-C10-シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、またはデカリンである。C3-C6-シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。
【００２１】
ハロゲンは、好ましくは、フッ素、塩素または臭素であり、特に塩素が好ましい。したがって、ハロゲン化物イオンは、好ましくは、フッ化物イオン、塩化物イオンまたは臭化物イオンであり、特に好ましいのは塩化物イオンである。
【００２２】
スルフェートイオンは、裸のスルフェート陰イオンSO42-と、C1-C10-アルキルスルフェートイオンRO-S(O)2-O-（ここでRはC1-C10-アルキルであり、例えばメチルスルフェートイオン、エチルスルフェートイオンなど）の両方である。好ましいのは裸のスルフェート陰イオンSO42-である。
【００２３】
C1-C10-アルキルスルホネートイオンは、式R-S(O)2-O-の陰イオン（ここでRはC1-C10-アルキル）、例えば、メチルスルホネートイオン、エチルスルホネートイオンなどである。
【００２４】
ボレート陰イオンは好ましくは式IIIのものであり、
1/m ・ [MxByOz(A)v]m- ・ w(H2O)     (III)
ここで、
Mは、農業上許容される金属の陽イオン、プロトンまたはアンモニウムであり、
Aは、少なくとも1個のホウ素原子または陽イオンMと結合されるキレート-または錯体-形成基であり、
xは、0〜10の数であり、
yは、1〜48の数であり、
zは、0〜48の数であり、
vは、0〜24の数であり、
mは、1〜6の数であり、
wは、0〜24の数である。
【００２５】
Mは、好ましくは、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、マンガンおよび銅からなる群より選択される金属の陽イオンであるか、プロトンであるか、またはアンモニウムである。
【００２６】
Aは、好ましくは、ヒドロキシカルボン酸、カルボン酸、アルコール、グリコール、アミノアルコール、糖などから選択される。
【００２７】
好適なヒドロキシカルボン酸は、例えば、グリコール酸、乳酸、マンデル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、他の果実酸、さらにはヒドロキシ脂肪酸（例えば、リシノール酸）である。
【００２８】
好適なカルボン酸はモノカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリン酸および他の脂肪酸、ならびにジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸などである。
【００２９】
好適なアルコールは、例えば、C1-C8-アルコールであり、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、sec-ブタノール、イソブタノール、tert-ブタノール、ペンチルアルコール（ペンタノール、アミルアルコールなど）、ヘキシルアルコール（ヘキサノールなど）、ヘプチルアルコール（ヘプタノールなど）、およびオクチルアルコール（オクタノール、2-エチルヘキサノールなど）が含まれる。
【００３０】
好適なグリコールは、例えば、C2-C10-ジオールであり、グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどが含まれる。
【００３１】
好適なアミノアルコールは、例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどである。
【００３２】
好適な糖は、例えば、ペントースおよびヘキソース（フルクトース、グルコース、マンノースなど）、さらには二糖（ショ糖など）である。
【００３３】
xは、好ましくは0であり、特にMが上記の好適な意味の1つでない場合にそうである。
【００３４】
yは、好ましくは2〜20の数であり、特に好ましくは2〜10、さらに好ましくは3〜10、さらに一層好ましくは3〜7、とりわけ3〜5である。yは特に5である。
【００３５】
zは、好ましくは6〜10の数であり、特に好ましくは6〜8、とりわけ8である。
【００３６】
vは、好ましくは0である。
【００３７】
wは、好ましくは2〜10の数であり、特に好ましくは2〜8、とりわけ2または3である。
【００３８】
mは、好ましくは1または2、特に1である。
【００３９】
式(III)のボレートにおいて、xがゼロであるか、またはMがナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、マンガンおよび銅からなる群より選択される金属の陽イオンであるか、プロトンであるか、またはアンモニウムであり、かつ/またはyが2〜20の数、好ましくは2〜10、特に好ましくは3〜10、さらに好ましくは3〜7、とりわけ3〜5であり、かつ/またはzが6〜10の数、特に6〜8であり、かつ/またはvがゼロであり、かつ/またはmが1もしくは2であり、かつ/またはwが0〜24であるものが好ましい。
【００４０】
特に好ましいものは、yが3〜7の数、特に3〜5であり、zが6〜10の数、特に6〜8であり、vがゼロであり、そしてwが2〜10の数、特に2〜8である、式(III)のボレートである。
【００４１】
最も好ましいものは、yが5、zが8、vが0、mが1、wが2または3である式(III)のボレート（ペンタボレート）である。
【００４２】
ボレートにおいては、必要ならば、電荷が陽イオンMにより相殺される。
【００４３】
ボレートは水を含んでいてもよく、例えば、水は遊離のもしくは配位した形の結晶水として、またはホウ素にヒドロキシル基が結合した形の結合水として存在しうる。
【００４４】
好適なボレートおよびその製造方法はそれ自体公知であり、例えば、WO 02/083732およびそこに引用された文献に記載されており、これらの全内容を参照として本明細書に組み入れる。さらに好適なボレートは、例えばWO 99/09832に記載されており、その全内容を参照として本明細書に組み入れる。
【００４５】
トリコテセン産生真菌により生成される毒素は、トリコテセン類のほかに、同じ菌類に由来する、トリコテセン類とは異なる毒素を含む。
【００４６】
トリコテセン産生真菌は、好ましくは、トリコデルマ属、スタキボトリス属、特にフザリウム属のものである。
【００４７】
フザリウム属の場合でマイコトキシン産生と関連して重要な菌種は、例えば、最も重要な種であるF. culmorumおよびF. graminearum (Mauler-Machnik A. & Suty A, 2000: Aktueller Stand der internationalen Forschung zur Bekaempfung von Aehrenfusariosen in Weizen [コムギ穂のフザリウム病の防除に関する国際的研究の現状] 第22回マイコトキシンワークショップ, Bonn, June 5-7, 2000)、さらにまた、F. acuminatum、F. avenaceum、F. crockwellense、F. equiseti、F. moniliforme、F. oxysporum、F. poae、F. proliferans、F. scirpi、F. sporotrichioides、F. subglutinansおよびF. tricinctumである。
【００４８】
トリコデルマ属の場合、これに関連して重要な菌種は、とりわけ、代表的なTrichoderma virideである。スタキボトリス属のカビは特にStachybotrys chartarumである。
【００４９】
マイコトキシンは特にトリコテセン類またはゼアラレノンである。
【００５０】
ゼアラレノンは、フザリウム属のさまざまな種によって産生される、エストロゲン作用のあるマイコトキシンである。ゼアラレノン産生真菌の好適な支持植物はトウモロコシとカラスムギである。しかし、他の穀草種もひどく感染することがある。ゼアラレノンは真菌発育の非常に遅い時期に産生されるので、高度感染した穀草において特に見られる。ゼアラレノンには急性毒性はないが、発癌作用があると考えられている。草食性動物では、ゼアラレノンが生殖機能障害、早産および死産を引き起こす。
【００５１】
トリコテセンという名称は、特にフザリウム属真菌によって（しかし、植物や植物産物、特に穀草や穀物に発生する他のカビによっても）生成される約100種のマイコトキシンのグループをさす。トリコテセン類は広範な生物学的作用を有する。一般に、トリコテセン類は哺乳動物細胞におけるタンパク質生合成を、ときには1ngほどの低濃度でさえも、阻害する。トリコテセン中毒は嘔吐、下痢、拒食、胃腸管の炎症、神経細胞、心筋、リンパ系、精巣、胸腺に対する損傷、および組織壊死の発生を引き起こす。動物やヒトの中毒は、例えば、「トウモロコシカビ中毒症」（moldy corn toxicosis）（米国）、「豆皮中毒症」（日本）、または「食中毒性無白血球症」(CIS)という名で知られている。トリコテセン類は、それらの化学構造に従って、グループAからDに分類される。
【００５２】
特に、以下のトリコテセン毒素が特に重要である：T-2トキシン、HT-2トキシン、ネオソラニオール、モノアセトキシシルペノール、ジアセトキシシルペノール(DAS)、15-アセトキシシルペンジオール、フザレノン、T-2テトラオール、およびベルルカロール。
【００５３】
上記マイコトキシンの産生を軽減または防止すべき植物は、好ましくは、穀草、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウ、ニラネギ、アスパラガス、飼料用のイネ科植物、および飼料用のクローバーからなる群より選択される。穀草は、例えば、コムギ、イネ、トウモロコシ、オオムギ、カラスムギ、ライコムギ、およびライムギである。
【００５４】
植物産物は、特にこれらの植物からの収穫物であり、例えば穀粒、トウモロコシの場合にはその穂軸、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウ豆、ニラネギ、アスパラガス、飼料用のイネ科植物、および飼料用のクローバー、例えば干し草である。
【００５５】
特に好ましくは、植物はコムギ（デュラムコムギ、パンコムギなど）、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、カラスムギ、イネ、およびトウモロコシからなる群より選択される。
【００５６】
植物産物は、特に好ましくは、これらの植物からの収穫物、例えば穀粒である。
【００５７】
成長調整剤(I)および/または(II)は、特に上記マイコトキシンによるコムギの汚染を軽減または防止するために使用される。
【００５８】
好ましい実施形態において、化合物(I)および/または(II)は、デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール(NIV)およびゼアラレノン(ZEA)からなる群より選択される毒素による植物と植物産物の汚染を軽減または防止するために使用される。
【００５９】
式(I)および(II)の化合物は公知であり、一般には農業分野で成長調整剤（成長抑制剤）として使用されている (例えば、EP-A-123001、EP-A-126713、W. Rademacher,「Growth Retardants: Effects on Gibberellin Biosynthesis and Other Metabolic Pathways（成長抑制剤：ジベレリン生合成および他の代謝経路への影響）」 Annu. Rev. Plant. Mol. Biol. 2000, 51, 501-531を参照されたい)。
【００６０】
式(I)の化合物は、トリオン型（トリケト型）I.aまたは互変異性体ケト-エノール型I.bもしくはI.cのいずれかで存在することができる：
【化３】
2009501763.tif 000004
【００６１】
式Iの化合物において、R1は好ましくはHまたはC1-C4-アルキルである。
【００６２】
R2は好ましくはC1-C4-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、特にエチルまたはシクロプロピルである。
【００６３】
アシルシクロヘキサンジオン化合物（R1はHでない）の塩はモノ陰イオンの塩であり、一方R1がHである場合には、これらの化合物のモノ陰イオンとジ陰イオンの両方の塩であってよい。モノ陰イオンはカルボン酸陰イオンI.dまたはエノラート陰イオンI.eもしくはI.fのいずれかとして存在しうる：
【化４】
2009501763.tif 000005
【００６４】
対応して、ジ陰イオンでは、カルボン酸陰イオンとエノラート陰イオンの両方が存在する。
【００６５】
式Iの化合物の塩に用いられる好適な陽イオンは、アルカリ金属のイオン（好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウムのイオン）、アルカリ土類金属のイオン（好ましくはカルシウム、マグネシウムのイオン）、遷移金属のイオン（好ましくはマンガン、銅、亜鉛、鉄のイオン）、さらにアンモニウム(NH4+)および置換アンモニウム（1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換される）、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル) アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。好適な陽イオンはさらに、クロルメコート[(2-クロロ-エチル)トリメチルアンモニウム]、メピコート(N,N-ジメチルピペリジニウム)およびN,N-ジメチル-ホルホリニウムである。特に好ましい陽イオンは、アルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン、およびアンモニウム陽イオン(NH4+)である。カルシウム塩が特に好ましい。
【００６６】
本発明において、「式Iの化合物」、「式Iのアシルシクロヘキサンジオン」または「式Iの成長調整剤」という用語は、中性の化合物Iとそれらの塩の双方をさす。
【００６７】
本発明に従って特に好適に用いられる化合物Iは、プロヘキサジオン(R1 = H、R2 = エチル)、プロヘキサジオン-カルシウム(プロヘキサジオンのカルシウム塩)、トリネキサパック(R1 = H、R2 = シクロプロピル)およびトリネキサパック-エチル(R1 = エチル、R2 = シクロプロピル)である。
【００６８】
式(II)の化合物において、基R3またはR4の一方はC1-C10-アルキルで、他方の基はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）で置換されたC1-C10-アルキルであることが好ましい。特に好ましくは、R3がメチルで、R4が2-クロロエチルである。
【００６９】
別の好適な実施形態では、R3とR4が一緒になって架橋単位-(CH2)5-を形成する。
【００７０】
本発明の好ましい実施形態において、化合物IIの陰イオンX-は、ハロゲン化物イオン、スルフェートイオン、およびカーボネートイオンからなる群より選択される。
【００７１】
本発明の別の好ましい実施形態では、化合物IIの陰イオンX-が、ハロゲン化物イオン、特に塩化物イオン、ボレート、特にペンタボレート、およびこれらの混合物からなる群より選択される。
【００７２】
X-はハロゲン化物イオン、特に塩化物イオンであることが特に好ましい。
【００７３】
式(II)の第四級アンモニウム化合物は、特にクロルメコートの塩（2-クロロエチルトリメチルアンモニウムの塩）、特にクロルメコートクロリド（2-クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリド）、またはメピコートの塩（1,1-ジメチルピペリジニウムの塩）、特にメピコートクロリド（1,1-ジメチルピペリジニウムクロリド）である。
【００７４】
さらに、上記の成長調整剤(I)および(II)の混合物を使用することも可能である。
【００７５】
好ましい実施形態では、上記のマイコトキシンによる汚染を軽減または防止するために、アシルシクロヘキサンジオン(I)を用いる。これらの中で、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、トリネキサパック、およびトリネキサパック-エチルが特に好ましいものである。とりわけ、プロヘキサジオン-カルシウムが用いられる。
【００７６】
上記のマイコトキシンによる汚染を軽減または防止するための式(I)および/または(II)の化合物の使用は、一般的に、植物もしくはその部分または植物産物をこれらの化合物で処理することにより実施される。植物または植物産物の上記処理は、植物もしくはその一部または植物産物を、式(I)および(II)の化合物から選択される化合物少なくとも1種と接触させることにより行われる。そのためには、化合物(I)および/または(II)の少なくとも1種を、植物もしくはその一部に、または植物産物に施用する。複数の式(I)および/または(II)の化合物を用いる場合は、それらを混合物としてまたは別々に施用することができる。別々の施用の場合、個々の活性物質を同時に用いてもよいし、連続処理の一部として、交互に連続して用いてもよい。連続施用の場合には、数時間から数週間以内に施用することが好ましい。
【００７７】
植物もしくはその一部、または植物産物の処理は、予防的または治療的（すなわち、有害真菌に感染した後）のいずれであってもよい。しかしながら、予防的に、すなわち有害真菌の相応する種に感染する前に、処理することが好ましい。
【００７８】
それぞれの場合の施用タイミング、施用回数、および施用率は現状に適合しなければならず、また、個々のケースごとに当業者が決定しなければならない。それぞれの場合に用いる活性化合物に加えて、特に、植物全体を野外条件下で処理するのか、あるいは貯蔵収穫物を毒素による汚染から保護するのかを区別する必要がある。
【００７９】
活性化合物は、そのままで、その製剤の形態で、または該製剤から調製された使用形態で、散布、噴霧、散粉、広域散布、または散水により施用することができる。使用形態は、もっぱらその意図した目的によって決まり、特にそれらを施用すべき植物の種および品種、さらに植物部分もしくは植物産物により変わりうる。いずれの場合も、本発明に従って用いられる活性化合物および助剤が可能な限り微細に確実に分散されるべきである。
【００８０】
上記の式IおよびIIの化合物は、一般的に、作物の保護および供給産物の保護の分野で慣例的な製剤として用いられる。
【００８１】
慣用の製剤は、例えば、溶液剤、乳剤、懸濁液剤、分散液剤、ペースト剤、散剤、広域散布剤、粉剤、および粒剤である。
【００８２】
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散助剤を用いて、活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。この目的に適した溶媒/助剤は基本的には以下である：
・  水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン）、アセテート類（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、混合溶媒も使用可能である）、
・  担体、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、シリケート）、
・  界面活性剤、例えば、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、およびジブチルナフタレンスルホン酸、さらに脂肪酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、メチルセルロースまたはシロキサン（適当なシロキンは、例えば、ポリエーテル/ポリメチルシロキサンコポリマーであり、これは「展着剤」または「浸透剤」とも呼ばれる）。
【００８３】
直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに特に適している不活性な配合助剤は、本質的に以下のものである：中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン類、例えばシクロヘキサノンおよびイソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたは水。
【００８４】
粉剤、広域散布剤および散剤は、活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【００８５】
粒剤（例えば、コーティング粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。
【００８６】
固体担体の例は、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
【００８７】
一般に、製剤は、化合物(I)および/または(II)を、製剤の全重量に基づいて0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。
【００８８】
水で希釈する製品（製剤）は、例えば、水溶性濃縮製剤（SL）、分散性濃縮製剤（DC）、乳化性濃縮製剤（EC）、エマルション製剤（EW、EO）、懸濁製剤（SC、OD）、顆粒水和剤および顆粒水溶剤（WG、SG）、さらに粉末水和剤および粉末水溶剤（WP、SP）である。直接施用する製品（製剤）は、例えば、散剤（DP）、粒剤（GR、FG、GG、MG）、およびULV液剤（UL）である。
【００８９】
水性の使用形態のものは、貯蔵安定性の製剤、例えば濃縮製剤、エマルション製剤、懸濁製剤、ペースト製剤、湿潤性粉剤（散布用粉剤、オイル分散液剤）または水分散性粒剤から、水を添加することにより調製し、例えば散布により、施用することができる。
【００９０】
エマルション製剤、ペースト製剤、またはオイル分散液剤を調製するには、式(I)および/または(II)の化合物をそのままで、または油もしくは水に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散助剤、または乳化剤を用いて水中でホモジナイズすることができる。あるいはまた、活性物質と、湿潤剤、粘着付与剤、分散助剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油から濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。もともと、この使用形態は貯蔵安定性の製剤において用いられる助剤を含むであろう。
【００９１】
水で希釈された製剤中の活性化合物の濃度は比較的広い範囲で変化しうる。一般には、その濃度は0.0001〜10重量％、好ましくは0.01〜1重量％である。
【００９２】
様々な種類の油、湿潤剤、助剤、殺菌剤、殺虫剤、静菌剤、他の成長調整剤、または肥料を活性化合物に添加することができ、適宜、施用の直前に加えてもよい（タンクミックス）。これらの物質は本発明に従って用いられる組成物に1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で添加される。
【００９３】
適当な助剤は特に以下のものである：有機的に改変されたポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240（登録商標）; アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標）; EO/POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標）; アルコールエトキシレート、例えばLutensol XP 80（登録商標）; ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA（登録商標）。
【００９４】
化合物(I)および/または(II)と、作物保護に常用される別の活性化合物（例えば、殺菌剤）との併用は、これらの活性化合物の混合物（例えば、併合組成物またはタンクミックス）を用いるか、または個々の活性化合物を連続して施用することにより行うことができる。
【００９５】
特に好適なものは、化合物(I)および/または(II)を少なくとも1種の殺菌剤と併用することである。
【００９６】
本発明に従って用いられる化合物(I)および/または(II)と一緒に施用することができる殺菌剤の以下のリストは、可能な組合せを例示するためのもので、それらを制限するものではない：
・アシルアラニン類、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、
・アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ、
・アニリノピリミジン類、例えばピリメタニル、メパニピリム、またはシプロジニル、
・抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン、
・アゾール類、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、
・ジカルボキシイミド類、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
・ジチオカルバメート類、例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラム、ジネブ、
・複素環化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン、
・銅系殺菌剤、例えばボルドー混合液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅
・ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル、
・フェニルピロール類、例えばフェンピクロニル、またはフルジオキソニル
・硫黄、
・他の殺菌剤、例えばアシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルすず、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホスメチル(toloclofos-methyl)、キントゼン、ゾキサミド、
・ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、またはトリフロキシストロビン、
・スルフェン酸誘導体、例えばカプタホル、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、トリルフルアニド
・シンナミド類および類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ。
【００９７】
殺菌剤は、好ましくは、メトコナゾール、テブコナゾール、プロチオコナゾール、エピコナゾール、フェンプロピモルフ、ジモキシストロビンおよびクレソキシムメチルからなる群より選択され、特に好ましくは、メトコナゾール、テブコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群より選択される。
【００９８】
野外施用（すなわち、生きている植物またはその部分への施用）のための好適な実施形態において、式(I)および/または(II)の化合物は水性散布液の形態で用いられる。施用は好ましくは散布による。その場合、散布液は地面より上の植物全体または個々の植物部分（例えば、花、果実、葉または個々のシュート）にのみ施用される。散布液をスプレーしようとする個々の植物部分の選択は、植物種およびその発育段階に依存する。施用は、毒素汚染からの保護を特に必要とするか、または好ましくはトリコテセン産生真菌に感染している、地面より上の植物全体または植物部分に対して行うことが好ましい。
【００９９】
一般に、野外施用の場合、式(I)および/または(II)の化合物は、シーズンあたり5〜3000g/ha、好ましくは50〜1000g/ha、特に好ましくは100〜500g/haの全量で用いる。
【０１００】
具体的には、野外条件下で、シーズンあたり以下の量の活性物質を施用することが好適である：
・アシルシクロヘキサンジオン(I) (例えば、トリネキサパック-エチルまたはプロヘキサジオン-Ca): 好ましくは5〜1000g; さらに好ましくは25〜500g; とりわけ50〜200g; 特にイネの場合は、10〜50g。
【０１０１】
・第四級アンモニウム化合物(II) (例えば、クロルメコートクロリドまたはメピコートクロリド): 好ましくは50〜3000g; さらに好ましくは100〜2000g; とりわけ200〜1500g。
【０１０２】
化合物(I)および(II)の混合物を野外施用に使用する場合、それらの比は好ましくは2：1から1：30、さらに好ましくは1：1から1：20、特に1：2から1：10、例えば約1：6とする。
【０１０３】
1シーズンあたり、化合物(I)および/または(II)を、好ましくは1〜5回、さらに好ましくは1〜3回、特に1または2回施用する。
【０１０４】
貯蔵収穫物（例えば、倉庫内に貯蔵した穀物）のための好適な実施形態では、式(I)および/または(II)の化合物を散剤の形態で用いる。
【０１０５】
一般に、貯蔵収穫物に施用する場合、式(I)および/または(II)の化合物は、収穫物のトンあたり0.1〜700g、好ましくは0.5〜120g、特に好ましくは1〜60gの全量で用いる。
【０１０６】
具体的には、貯蔵収穫物のトンあたり、以下の量の活性物質を均一に施用することが好適である：
・アシルシクロヘキサンジオン(I) (例えば、トリネキサパック-エチルまたはプロヘキサジオン-Ca): 好ましくは0.1〜500g; さらに好ましくは0.5〜100g; とりわけ1〜50g。
【０１０７】
・第四級アンモニウム化合物(II) (例えば、クロルメコートクロリドまたはメピコートクロリド): 好ましくは0.1〜200g; さらに好ましくは0.5〜20g; とりわけ1〜10g。
【０１０８】
化合物(I)および(II)の混合物を貯蔵収穫物に使用する場合、それらの比は好ましくは1：10から10：1、さらに好ましくは1：5から10：1、特に1：1から6：1、例えば約5：1とする。
【０１０９】
本発明はさらに、トリコテセン産生真菌により生成される毒素による植物または植物産物の汚染を軽減または防止するための方法を提供し、この方法は、植物、その部分、または植物産物を、式(I)のアシルシクロヘキサンジオンもしくはその塩および式(II)の第四級アンモニウム化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物と接触させることを含んでなる。
【０１１０】
式(I)および(II)の好ましい化合物、ならびにその使用量および使用方法に関しては、上述したとおりである。
【０１１１】
式(I)および/または(II)の成長調整剤を使用することによって、トリコテセンを産生する有害真菌に由来するトリコテセン毒素と他のマイコトキシンの生成が相当に減少する。この減少は、毒素産生有害真菌の死滅をもたらすような、用いる成長調整剤の殺菌作用によるのではなく、これらの有害真菌におけるトリコテセンと他のマイコトキシンの生合成の阻害に基づくものである。こうした方法では、有害真菌が用いた殺菌剤に対して反応しないか、または十分に反応しない場合でさえも、植物および植物産物のマイコトキシンによる汚染を抑制することが可能である。
【０１１２】
以下の実施例は本発明を例示するためのもので、制限するものではない。
【実施例】
【０１１３】
1.  野外条件下でプロヘキサジオン-Caにより処理した後の、デオキシニバレノール(DON)によるコムギ粒の汚染の軽減
2004年に場所Tachenhausen（Baden-Wurttemberg）において品種「Ritmo」の冬コムギを通常の条件下で栽培した。5月または6月に（正確な日付については表１を参照）、穀草に2種類の殺菌剤混合物を、該殺菌剤のみでまたはプロヘキサジオン-Ca（市販品REGALISの形で使用）と組み合わせて、約300L/haで散布することにより処理した。感染に有利な条件のため、コムギ穂へのフザリウム属真菌の比較的強い自然感染が見られた。2004年7月12日に、コムギ穂へのフザリウム属真菌感染を確認した。2004年8月3日にコムギ粒を収穫した。穀粒のDON含量を、抽出および分析後に、HPLC/MSにより測定した。比較検討のため、未処理コムギについて観測されたフザリウム感染率、DON値および収穫率を100％と定義した。処理済みコムギについて観測された数値を相対値として（すなわち、この100％に対するパーセントとして）表１に示す。
【表１】
2009501763.tif 000006
【０１１４】
実施例2と3、または実施例4と5を比較すると、プロヘキサジオン-Caの使用により、収穫したコムギ粒のDON含量が減少することがわかる。このことは、それぞれの場合に殺菌剤を用いることに加えて、プロヘキサジオン-Caを使用すると、匹敵するフザリウム感染の場合、それぞれの殺菌剤のみによる処理と比較して、DONによる穀粒の汚染が軽減されることを意味している。
【０１１５】
2.  野外条件下でプロヘキサジオン-Caにより処理した後の、デオキシニバレノール(DON)およびニバレノール(NIV)によるコムギ粒の汚染の軽減
2004年に場所Gronau（Rheinland-Pfalz）において品種「Ritmo」の冬コムギを通常の条件下で栽培した。2004年6月7日に（開花の初めに）、穀草をプロヘキサジオン-Ca（REGALISとして施用）で処理した。感染に有利な条件のため、コムギ穂へのフザリウム属真菌の比較的強い自然感染が見られた。2004年6月28日に、コムギ穂へのフザリウム属真菌感染を確認した。2004年8月9日にコムギ粒を収穫した。穀粒のDON含量およびNIV含量を、抽出後に、HPLC/MSにより測定した。比較検討を実施例1と同様に行った。
【表２】
2009501763.tif 000007
【０１１６】
上記結果は、活性化合物プロヘキサジオン-CaがDONおよびNIVの含量を相当に低減させることを示している。この効果はコムギ穂のフザリウム属真菌感染とは実質的に無関係である。
【０１１７】
3.  野外条件下でプロヘキサジオン-Caにより処理した後の、デオキシニバレノール(DON)およびゼアラレノン(ZEA)によるコムギ粒の汚染の軽減
2004年に場所Ulhowek（ポーランド）において品種「Slade」の冬コムギを通常の条件下で栽培した。2004年6月10日または2004年6月19日に（開花の初めに）、穀草をプロヘキサジオン-Ca（REGALISとして施用）または殺菌剤メトコナゾール（市販品「Caramba」として施用）のいずれかで処理した。一定の栽培条件下で、コムギ穂へのフザリウム属真菌の比較的軽い自然感染が見られた。2004年6月22日に、コムギ穂へのフザリウム属真菌感染を確認した。2004年8月16日にコムギ粒を収穫した。穀粒のDON含量およびZEA含量を、抽出後に、HPLC/MSにより測定した。比較検討を実施例1と同様に行った。
【表３】
2009501763.tif 000008
【０１１８】
上記実験は、活性化合物プロヘキサジオン-CaがDONおよびZEAの含量を相当に低減させることを示している。この試験では、殺菌剤メトコナゾールの効果がほぼ達成されているが、この殺菌剤は真菌感染に対して非常に高い効果を示す。
【手続補正書】
【提出日】平成20年1月23日(2008.1.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリコテセン産生真菌により生成される毒素による植物または植物産物の汚染を軽減または防止するための、
(a)  式(I)のアシルシクロヘキサンジオンまたはその塩：
【化１】
2009501763.tif 000011
［式中、
R1は、HまたはC1-C10-アルキルであり、
R2は、C1-C10-アルキルまたはC3-C10-シクロアルキルである］
からなる群より選択される化合物の使用。
【請求項２】
トリコテセン産生真菌がフザリウム属、トリコデルマ属、またはスタキボトリス属の真菌である、請求項1に記載の使用。
【請求項３】
毒素がトリコテセンまたはゼアラレノンである、請求項1または2に記載の使用。
【請求項４】
トリコテセンがデオキシニバレノール、ニバレノール、3-および15-アセトキシニバレノール、T-2トキシン、HT-2トキシン、ネオソラニオール、モノアセトキシシルペノール、ジアセトキシシルペノール、15-アセトキシシルペンジオール、フザレノン、T-2テトラオール、およびベルルカロールからなる群より選択される、請求項3に記載の使用。
【請求項５】
植物が穀草、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウ、ニラネギ、アスパラガス、飼料用のイネ科植物、および飼料用のクローバーからなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
【請求項６】
植物がコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、カラスムギ、イネ、およびトウモロコシからなる群より選択される、請求項5に記載の使用。
【請求項７】
R1がHである式(I)の化合物のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩を使用する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
【請求項８】
R2がエチルである、請求項7に記載の使用。
【請求項９】
カルシウム塩を用いる、請求項7または8に記載の使用。
【請求項１０】
式(I)の化合物において、R1がエチルで、R2がシクロプロピルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１１】
トリコテセン産生真菌により生成されるマイコトキシンによる植物または植物産物の汚染を軽減または防止する方法であって、植物、その植物部分、または植物産物を請求項1〜10のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iの化合物で処理することを含んでなる、上記方法。
【国際調査報告】
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