(57)【要約】  一般式の化合物（置換基は請求項１に記載されたとおりである）またはその薬学的に活性な酸付加塩の、統合失調症の処置のための医薬の製造における使用。
2009500290.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化１】
2009500290.tif 000100
〔式中、
Ｒ1は、アリール（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であるか、あるいはヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン若しくはアルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4、Ｒ5は、互いに独立して、
水素、
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ又は
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよい）、
−Ｃ1,2−アルキル、
−Ｃ（Ｏ）Ｈ、
−（ＣＨ2）oシクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｒ″、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキル、
−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）−アルキル、
−（ＣＨ2）oＳ−アルキル、
−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−アルキル、
−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″であり、
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり、
Ｒ″は、水素又はアルキルであるか；あるいは
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、
−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−(ＣＨ2）1,2,3−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）2−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2と環を形成するか、又は
−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ2）2,3−と環を形成するか、あるいは
−ＮＲ4Ｒ5は、下記：
【化２】
2009500290.tif 000101
であり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される化合物、又は
その薬学的に活性な酸付加塩の、統合失調症の処置のための医薬の製造における使用。
【請求項２】
一般式Ｉ：
【化３】
2009500290.tif 000102
〔式中、
Ｒ1は、アリール（非置換であるか、又は低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−低級アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−低級アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であるか、あるいは
ヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン若しくは低級アルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4、Ｒ5は、互いに独立して、
水素、
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ又は
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−低級アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよい）、
−Ｃ1,2−アルキル、
−Ｃ（Ｏ）Ｈ、
−（ＣＨ2）oシクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、又は
−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−低級アルキルであり、
Ｒ′は、水素、低級アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキルであり、
Ｒ″は、水素又は低級アルキルであるか；あるいは
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、
−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成し；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される化合物、又は
その薬学的に活性な酸付加塩の、統合失調症の処置のための医薬の製造における使用。
【請求項３】
化合物がデュアルＮＫ１／ＮＫ３レセプターアンタゴニストである、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項４】
統合失調症の陽性及び陰性症状の処置のための、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項５】
式Ｉの化合物が全ての立体異性形態、それぞれ個別の鏡像異性体、及びこれらの混合物を含む、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項６】
Ｒ1、Ｒ4及びＲ5が請求項１で記載された定義を有し、Ｒ2及びＲ3が両方ともＣＦ3である、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項７】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成する、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項８】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−と環を形成し、この環が、ヒドロキシ、−ＣＨ2ＯＨ又は−Ｃ（Ｏ）Ｈで一置換又は二置換されている、請求項７記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項９】
化合物が、下記：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ホルミル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド及び
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド
である、請求項８記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１０】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−と環を形成し、この環が、ＮＨ2、ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＣＨ3Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3及び−ＣＨ2ＯＨで一置換又は二置換されている、請求項７記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１１】
化合物が、下記：
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔３−（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔３−（エチル−メタンスルホニル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メタンスルホニルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（エチル−メタンスルホニル−アミノ）−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項１０記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１２】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、この環が、＝Ｏ及び−ＣＨ2ＯＨで二置換されている、請求項７記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１３】
化合物が、下記：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項１２記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１４】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、この環が、ハロゲン及び−ＣＨ2ＯＨで二置換又は三置換されている、請求項７記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１５】
化合物が、下記：
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項１４記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１６】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−と環を形成し、この環が、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＣＨ2ＳＣＨ3又はＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ3で置換されている、請求項７記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１７】
化合物が、下記：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メチルスルファニルメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メタンスルフィニルメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メタンスルホニルメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メチルスルファニルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（ＲＳ）−３−（（ＲＳ）−メタンスルフィニルメチル）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項１６記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１８】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−と環を形成し、この環が、Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＳＣＨ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ3又はＳ（Ｏ）2Ｎ(ＣＨ3）2で置換されている、請求項７記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１９】
化合物が、下記：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３−メタンスルホニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メタンスルホニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−ジメチルスルファモイル−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メチルスルファニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メタンスルフィニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メタンスルホニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項１８に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２０】
−ＮＲ4Ｒ5が下記：
【化４】
2009500290.tif 000103
であり、そしてＲ′が請求項１で記載されているとおりである、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２１】
化合物が、下記：
（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ｒａｃ）−（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルフィニル−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−４−チア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジオキソ−１−オキサ−４λ6−チア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−５−チア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（５，５−ジオキソ−１−オキサ−５λ6−チア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１，１，４，４−テトラオキソ−１λ6，４λ6−ジチア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１，１，５，５−テトラオキソ−１λ6，５λ6−ジチア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔（１Ｓ，５Ｒ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−８−オキサ−３−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（８，８−ジオキソ−８λ6−チア−３−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−メタンスルホニル−２，５−ジアザ−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ−２−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（１Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（８−メタンスルホニル−３，８−ジアザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項２０記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２２】
Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ若しくは−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよく、請求項１と同義である）、−Ｃ1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−（ＣＨ2）oシクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）であるか、又は−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）oＳ−アルキル、−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−アルキル若しくは−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″である、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２３】
Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、−ＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ又は−（ＣＨ2）1-3ＯＨである、請求項２２記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２４】
化合物が、下記：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項２３記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２５】
Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）2ＳＣＨ3、（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3又は（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＨ3である、請求項２２記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２６】
化合物が、下記：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メチルスルファニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチルスルファモイル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項２５記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２７】
Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）2ＮＨ2、（ＣＨ2）2ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3及び（ＣＨ2）2ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3である、請求項２２記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２８】
化合物が、下記：
Ｎ−〔６−（２−アミノ−エチルアミノ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルアミノ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
Ｎ−〔６−（２−アセチルアミノ−エチルアミノ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項２７記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２９】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″が、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成する、請求項５記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３０】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−と環を形成し、この環が非置換であるか又は−ＣＨ2ＯＨで置換されている、請求項２９記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３１】
化合物が、下記：
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項３０記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３２】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−（ＣＨ2）1,2,3−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″が、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成する、請求項５記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３３】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2−Ｓ（Ｏ）2−（ＣＨ2）2−と環を形成し、この環が、非置換であるか、又は−ＣＨ2ＯＨ若しくはメチルで置換されている、請求項３２記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３４】
化合物が、下記：
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−チアゾリジン−３−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１ＲＳ，４ＲＳ）−又は（１ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１−オキソ−１λ4−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（実施例３４９のジアステレオマーラセミ化合物）、
（１ＲＳ，４ＳＲ）−又は（１ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１−オキソ−１λ4−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（実施例３４８のジアステレオマーラセミ化合物）、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（＋）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（−）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキソ−１λ4−〔１，４〕チアゼパン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，４〕チアゼパン−４−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，３〕チアゼパン−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチル−１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，２，４〕チアジアジナン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項３３記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３５】
Ｒ1、Ｒ4及びＲ5が、請求項１に記載されている定義を有し、そしてＲ2及びＲ3が、ジ−ＣＦ3以外である、請求項１記載の式１の化合物の使用。
【請求項３６】
化合物が下記：
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ピペラジン−１−イル−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル）−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項３５記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３７】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″が、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成する、請求項５記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３８】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−と環を形成し、そしてＮ原子におけるＲ′は、水素、低級アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）−シクロプロピル、Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、Ｓ（Ｏ）2−ＣＨ2Ｃｌ又はＳ（Ｏ）2−Ｎ（ＣＨ3）2である、請求項３７記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３９】
化合物は、下記：
Ｎ−〔６−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（４−アセチル−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−オキソ−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−イミダゾリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（３−アセチル−イミダゾリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−クロロメタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ジメチルスルファモイル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，５ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，６Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，６−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ホルミル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−シクロプロパンカルボニル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−エチル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシフェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ピペラジン−１−イル−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル）−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項３８記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項４０】
請求項１記載の式Ｉに包含される特定の化合物ＩＡ：
【化５】
2009500290.tif 000104
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ又は−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−低級アルキルであり、ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよく、水素又はＣ1,2−アルキルであり；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕であって、
ここで化合物が、下記：
Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−プロピル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔ブチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（１−ヒドロキシメチル−３−メチル−ブチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−ブチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−プロピル−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシプロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔ヘキシル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−ペンチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、特定の化合物。
【請求項４１】
請求項１に記載されている式Ｉに包含される化合物ＩＢ：
【化６】
2009500290.tif 000105
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、−（ＣＨ2）2ＳＣＨ3、−（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＮＨ2、−（ＣＨ2）2ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3又は−（ＣＨ2）2ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕。
【請求項４２】
化合物が、下記：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メチルスルファニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（２−アミノ−エチルアミノ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルアミノ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチルスルファモイル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、請求項４１記載の式Ｉの化合物。
【請求項４３】
請求項１に記載されている式Ｉに包含される特定の化合物ＩＣ：
【化７】
2009500290.tif 000106
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4は、水素であり；そして
Ｒ5は、−（ＣＨ2）o−シクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）であり；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、１、２又は３である〕であって、
これらの化合物が、下記：
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である、特定の化合物。
【請求項４４】
請求項１に記載されている式Ｉに包含される特定の化合物ＩＤ：
【化８】
2009500290.tif 000107
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；そして
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又は−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕であって、
これらの化合物が、下記：
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，５Ｒ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−アミノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メチルスルファニル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メタンスルホニル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−〔５−｛〔２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル〕−メチル−アミノ｝−２−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−４−イル〕−ベンズアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−シアノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド及び
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミドである、特定の化合物。
【請求項４５】
請求項１に記載されている式Ｉに包含される特定の化合物ＩＤ：
【化９】
2009500290.tif 000108
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；そして
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又は−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＣＨ2ＯＨ、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、＝Ｏ、ハロゲン若しくは−（ＣＨ2）o−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕であって、
これらの化合物が、下記：
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔３−（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔３−（エチル−メタンスルホニル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔２−（アセチルアミノ−メチル）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（Ｓ）−ジメチル−カルバミン酸１−〔５−｛〔２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル〕−メチル−アミノ｝−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−２−イル〕−ピロリジン−２−イルメチルエステル、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔４−アミノ−４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メタンスルホニルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔４−アセチルアミノ−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｒ）−５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドよりなる群から選択される、特定の化合物。
【請求項４６】
請求項１に記載されている式Ｉに包含される特定の化合物ＩＥ：
【化１０】
2009500290.tif 000109
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕であって、
これらの化合物が、下記：
Ｎ−〔６−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（４−アセチル−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−オキソ−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−イミダゾリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（３−アセチル−イミダゾリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−クロロメタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ジメチルスルファモイル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，５ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，６Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，６−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ホルミル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−シクロプロパンカルボニル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−エチル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ピペラジン−１−イル−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル）−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドである、特定の化合物。
【請求項４７】
請求項１に記載されている式Ｉに包含される特定の化合物ＩＦ：
【化１１】
2009500290.tif 000110
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であるか、あるいはヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン若しくはアルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕であって、
これらの化合物が、下記：
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドである、特定の化合物。
【請求項４８】
請求項１に記載されている式Ｉに包含される特定の化合物ＩＧ：
【化１２】
2009500290.tif 000111
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；そして
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕であって、
これらの化合物が、下記：
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−チアゾリジン−３−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１ＲＳ，４ＲＳ）−又は（１ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１−オキソ−１λ4−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（実施例３４９のジアステレオマーラセミ化合物）、
（１ＲＳ，４ＳＲ）−又は（１ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１−オキソ−１λ4−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（実施例３４８のジアステレオマーラセミ化合物）、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（＋）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（−）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキソ−１λ4−〔１，４〕チアゼパン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，４〕チアゼパン−４−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，３〕チアジナン−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドである、特定の化合物。
【請求項４９】
Ｒ1が、上述の非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−（これは、非置換であるか、又は−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨで一置換されている）と環を形成し、この化合物が、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−[４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル]−Ｎ−メチル−イソブチルアミドよりなる群から選択される、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項５０】
請求項１に記載されている式Ｉの化合物ＩＨ：
【化１３】
2009500290.tif 000112
〔式中、
Ｒ1は、ヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン若しくはアルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
そして他の置換基は、請求項１の式Ｉに記載されているとおりである〕。
【請求項５１】
化合物が、下記：
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２，６−ジメトキシ−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔２−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔２−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６′−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６′−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛６′−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドである、請求項５０記載の化合物。
【請求項５２】
請求項１記載の式Ｉの化合物ＩＪ：
【化１４】
2009500290.tif 000113
〔式中、
Ｒ1は、アリール（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であるか、あるいはヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン若しくはアルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
−ＮＲ4Ｒ5は、下記：
【化１５】
2009500290.tif 000114
であり；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕。
【請求項５３】
化合物が、下記：
（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ｒａｃ）−（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルフィニル−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−４−チア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジオキソ−１−オキサ−４λ6−チア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−５−チア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（５，５−ジオキソ−１−オキサ−５λ6−チア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１，１，４，４−テトラオキソ−１λ6，４λ6−ジチア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１，１，５，５−テトラオキソ−１λ6，５λ6−ジチア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔（１Ｓ，５Ｒ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−８−オキサ−３−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（８，８−ジオキソ−８λ6−チア−３−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−メタンスルホニル−２，５−ジアザ−ビシクロ〔２．２，１〕ヘプタ−２−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（１Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（８−メタンスルホニル−３，８−ジアザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドである、請求項５２記載の化合物。
【請求項５４】
請求項４０〜５３に定義されている式Ｉの化合物を調製するための方法であって、方法が、
ａ）式II：
【化１６】
2009500290.tif 000115
で示される化合物を、式III：
ＮＨＲ4Ｒ5  III
で示される化合物と反応させて、下記式Ｉ：
【化１７】
2009500290.tif 000116
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項１で示された意味を有する）で示される化合物とするか、又は
ｂ）式IV：
【化１８】
2009500290.tif 000117
で示される化合物を、下記式：
【化１９】
2009500290.tif 000118
で示される化合物と反応させて、下記式Ｉ：
【化２０】
2009500290.tif 000119
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は請求項１で示された意味を有する）で示される化合物とし、
所望であれば、置換基Ｒ１〜Ｒ5のうちの１つ以上を上記で示された定義の範囲内で修飾し、
所望であれば、得られる化合物を薬学的に許容されうる酸付加塩に変換することを含む、方法。
【請求項５５】
請求項４０〜５３のいずれか１項記載の化合物及び薬学的に許容されうる賦形剤を含有する医薬。
【請求項５６】
統合失調症の陽性及び陰性症状の処置のための、請求項５５記載の医薬。
【請求項５７】
本明細書記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、下記式：
【０００２】
【化２１】
2009500290.tif 000003
【０００３】
〔式中、
Ｒ1は、アリール（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であるか、あるいはヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン若しくはアルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4、Ｒ5は、互いに独立して、
水素、
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ又は
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよい）、
−Ｃ1,2−アルキル、
−Ｃ（Ｏ）Ｈ、
−（ＣＨ2）oシクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｒ″、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキル、
−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）−アルキル、
−（ＣＨ2）oＳ−アルキル、
−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−アルキル、
−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″であり、
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり、
Ｒ″は、水素又はアルキルであるか；あるいは
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、
−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−(ＣＨ2）1,2,3−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は
−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）2−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2と環を形成するか、又は
−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ2）2,3−と環を形成するか、あるいは
−ＮＲ4Ｒ5は、下記：
【０００４】
【化２２】
2009500290.tif 000004
【０００５】
であり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される化合物、又は
その薬学的に活性な酸付加塩の、統合失調症の処置のための医薬の製造のための使用に関する。
【０００６】
式Ｉの化合物は、幾つかの不斉炭素原子を含有してもよい。したがって、本発明は、それぞれ個別の鏡像異性体及びこれらの混合物を含む、式Ｉの化合物の全ての立体異性形態を含む。
【０００７】
式Ｉの化合物及びその塩は、有用な処置特性により特徴付けられる。驚くべきことに、式Ｉの化合物が、統合失調症の処置に有用なＮＫ１とＮＫ３の両方のレセプターに同時に高い親和性を示す（デュアルＮＫ１／ＮＫ３レセプターアンタゴニスト）ことが見出された。
【０００８】
統合失調症は、重篤かつ慢性の精神的欠陥により特徴付けられる主要な神経精神障害の１つである。この破滅的な疾患は、世界の人口の約１％で発症する。症状は、成人早期から始まり、その後に対人的及び社会的な機能障害の期間が続く。統合失調症は、幻聴及び幻視、パラノイア、妄想（陽性症状）、情動鈍麻、抑うつ、無快感、言語能力の貧困さ、記憶及び注意力欠陥、並びに引きこもり（social withdrawal）（陰性症状）として現れる。
【０００９】
数十年の間、科学者及び臨床医たちは、統合失調症の薬理学的処置に理想的な薬剤の発見のために鋭意努力してきた。しかし、多様な症状による疾患の複雑さがこれらの努力の妨げになってきた。統合失調症の診断のための特有の病巣特性がなく、単一の症状が全ての患者に一貫して現れることがない。したがって、単一の障害としてか、又は多様な異なる障害として統合失調症を診断することが検討されてきたが、未だに解決されてはいない。統合失調症のための新たな薬剤の開発における主な困難は、この疾患の原因と性質についての知識が不足していることである。幾つかの神経化学的仮説が、薬理学的研究に基づき、対応する処置の開発を合理化するために提案されてきた：それらはドーパミン、セロトニン及びグルタミン酸仮説である。しかし統合失調症の複雑さを考慮すると、適切なマルチレセプター（multireceptor）親和性プロフィールが、陽性及び陰性の兆候及び症状に対する効能のために必要とされる可能性がある。更に、統合失調症に対する理想的な薬剤は、好ましくは、統合失調症の患者の低い遵守のために１日１回の用量を可能にする低用量を有する。
【００１０】
近年、選択的ＮＫ１及びＮＫ２レセプターアンタゴニストによる臨床研究が文献に載り、嘔吐、抑うつ、不安、疼痛及び偏頭痛（ＮＫ１）、並びに喘息（ＮＫ２及びＮＫ１）の処置における結果を示した。最も刺激的なデータは、化学療法由来の嘔吐、嘔気及び抑うつのＮＫ１レセプターアンタゴニストによる処置、並びに喘息のＮＫ２レセプターアンタゴニストによる処置でもたらされた。一方、ＮＫ３レセプターアンタゴニストの臨床データは、２０００年まで文献に載らなかった。Sanofi-SynthelaboのOsanetant（ＳＲ１４２，８０１）は、統合失調症の潜在的な処置におけるＮＫ３タキキニンレセプターについて記載された、最初に同定された強力かつ選択的な非ペプチドアンタゴニストであり、これは文献（Current Opinion in Investigational Drugs, 2001, 2(7), 950-956 及び Psychiatric Disorders Study 4, Schizophrenia, June 2003, Decision Recources, Inc., Waltham, Massachusetts）で報告された。提案された薬剤ＳＲ１４２，８０１は、第ＩＩ相試験において、行動の変化、妄想、幻覚、極端な感情、励起運動活性及び滅裂性言語のような統合失調症の陽性症状に活性であるが、抑うつ、無快感、社会的隔離又は記憶及び注意力欠陥である陰性症状の処置に不活性であることが示された。
【００１１】
ニューロキニン−３レセプターアンタゴニストは、疼痛又は炎症、並びに統合失調症に有用であると記載されている（Exp. Opinion. Ther. Patents (2000), 10(6), 939-960 及び Current Opinion in Investigational Drugs, 2001, 2(7), 950-956 956 並びに Psychiatric Disorders Study 4, Schizophrenia, June 2003, Decision Recources, Inc., Waltham, Massachusetts）。
【００１２】
加えて、ＥＰ１１９２９５２は、抑うつ及び不安の処置のため、ＮＫ３レセプターアンタゴニストとＣＮＳ透過性ＮＫ１レセプターアンタゴニストとの組み合わせを含有する薬剤組成物を記載している。
【００１３】
現在、ＮＫ１レセプター拮抗作用の抗うつの気分向上特性と、ＮＫ３レセプター拮抗作用の抗神経病症状との組み合わせが、統合失調症の陽性と陰性の両方の症状を処置するために適切であることが見出されている。この利点は、統合失調症に対して理想的な薬剤を投与することにより達成される可能性がある。
【００１４】
式Ｉの化合物は、ＥＰ１０３５１１５、ＷＯ０２／０８２３２又はＷＯ０２／１６３２４で記載されている、部分的に既知の化合物である。
【００１５】
これらは、ＮＫ１レセプターにおいて、このレセプターに関連する疾患、例えば、偏頭痛、慢性関節リュウマチ、喘息、及び炎症性腸疾患を含む炎症状態、そしてまた催吐反射の媒介、及びパーキンソン病、不安、疼痛、頭痛、特に偏頭痛、アルツハイマー病、多発性硬化症のような中枢神経系（ＣＮＳ）障害の調節、モルヒネ禁断症状の軽減、心血管性変化、浮腫、例えば火傷が引き起こす浮腫、リウマチ様関節炎のような慢性炎症性疾患、喘息／気管支機能亢進及びアレルギー性鼻炎を含むその他の呼吸器疾患、潰瘍性大腸炎及びクローン病を含む腸の炎症性疾患、目の損傷、並びに目の炎症性疾患の処置に活性であると記載されている。ニューロキニン−１レセプターアンタゴニストは、更に、乗物酔いの処置、誘導される嘔吐の処置又は精神免疫学的又は精神身体的障害の処置に有用である（Neurosci. Res., 1996, 7, 187-214, Can. J.Phys., 1997, 75, 612-621, Science, 1998,281, 1640-1645, Auton. Pharmacol., 13, 23-93, 1993, WO 95/16679, WO95/18124 及び WO 95/23798, The New England Journal of Medicine, Vol. 340, No. 3 190-195, 1999, US 5,972, 938を参照）。
【００１６】
本発明の目的は、統合失調症の陽性及び陰性症状の処置のための式Ｉ化合物及びその薬学的に許容されうる塩の使用、式Ｉの新規化合物、その薬学的に活性な酸付加塩、それぞれ個別の鏡像異性体及びそれらの混合物を含む式Ｉの化合物の全ての立体異性形態、上記の新規化合物の調製、それらを含有する医薬及びその製造、並びに病気、特に前記で言及した種類の病気及び障害の抑制若しくは予防における、又は対応する医薬の製造における上記化合物の使用である。
【００１７】
本発明の１つの実施態様は、一般式：
【００１８】
【化２３】
2009500290.tif 000005
【００１９】
〔式中、
Ｒ1は、アリール（非置換であるか、又は低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−低級アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−低級アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であるか、あるいは
ヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン若しくは低級アルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4、Ｒ5は、互いに独立して、
水素、
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ又は
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−低級アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよい）、
−Ｃ1,2−アルキル、
−Ｃ（Ｏ）Ｈ、
−（ＣＨ2）oシクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、
−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、又は
−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−低級アルキルであり、
Ｒ′は、水素、低級アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキルであり、
Ｒ″は、水素又はアルキルであるか；あるいは
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、
−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するか、又は
−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成し；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される化合物、又は
上述の薬学的に活性なその酸付加塩の使用である。
【００２０】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5が、式Ｉ−１で記載された定義を有し、そしてＲ2及びＲ3が、両方ともＣＦ3である式Ｉ−１の化合物の使用である。
【００２１】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成する式Ｉ−１の化合物の使用である。
【００２２】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、ここで環が、−ＣＨ2ＯＨで一置換されているか、又はヒドロキシ及び−ＣＨ2ＯＨで二置換されている式Ｉ−１の化合物の使用であって、これらの化合物は、下記である：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００２３】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、ここで環が、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3及び−ＣＨ2ＯＨで二置換されている式Ｉ−１の化合物の使用であって、この化合物は、下記である：
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００２４】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、ここで環が、＝Ｏ及び−ＣＨ2ＯＨで二置換されている式Ｉ−１の化合物の使用であって、これらの化合物は、下記である：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００２５】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、ここで環が、ハロゲン及び−ＣＨ2ＯＨで二置換又は三置換されている式Ｉ−１の化合物の使用であって、これらの化合物は、下記である：
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００２６】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ若しくは−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−低級アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよい）であるか、又は−Ｃ1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−（ＣＨ2）oシクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）、−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ2）oＯＨであり、Ｒ′が、水素、低級アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル又はＳ（Ｏ）2−低級アルキルであり、そしてＲ″が、水素又は低級アルキルである、式Ｉ−１の化合物の使用である。
【００２７】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、−ＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ又は−（ＣＨ2）1-3ＯＨである式Ｉ−１の化合物の使用であって、これらの化合物は、下記である：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００２８】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）と環を形成する式Ｉ−１の化合物の使用である。
【００２９】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−と環を形成し、ここで環が、−ＣＨ2ＯＨで置換されている式Ｉ−１の化合物の使用であって、これらの化合物は、下記：
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−[４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル]−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−[６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル]−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
である。
【００３０】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）と環を形成する式Ｉ−１の化合物の使用である。
【００３１】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ）2−Ｓ（Ｏ）2−（ＣＨ2）2−と環を形成し、ここで環が、−ＣＨ2ＯＨで一置換されている式Ｉ−１の化合物の使用であって、これらの化合物は、下記である：
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００３２】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5が請求項１で記載されている定義を有し、そしてＲ2及びＲ3がジ−ＣＦ3以外である式Ｉ−１の化合物の使用である。
【００３３】
本発明の別の実施態様は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、ここで環が、−ＣＨ2ＯＨで一置換されているか、又はＯＨ及び−ＣＨ2ＯＨで二置換されている式Ｉ−１の化合物の使用であって、これらの化合物は、下記である：
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００３４】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が、非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ若しくは−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−低級アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよい）、又はＣ1,2−アルキルである式Ｉ−１の化合物であって、下記よりなる群から選択される化合物である：
Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−プロピル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔ブチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（１−ヒドロキシメチル−３−メチル−ブチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−ブチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−プロピル−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔ヘキシル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−ペンチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００３５】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が非置換又は置換されているフェニルであり、Ｒ4が水素であり、そしてＲ5が−（ＣＨ2）o−シクロアルキル（非置換であるか又はヒドロキシで置換されている）である式Ｉ−１の化合物であって、下記よりなる群から選択される化合物である：
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００３６】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が非置換又は置換されているフェニルであり、Ｒ4が水素であり、そしてＲ5が−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−低級アルキル又は−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−低級アルキルである式Ｉ−１の化合物であって、下記よりなる群から選択される化合物である：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
Ｎ−〔６−（２−アセチルアミノ−エチルアミノ）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００３７】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、この環が、１又は２つの基−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨで置換されている式Ｉ−１の化合物であって、下記よりなる群から選択される化合物である：
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ピロリジン−ｌ−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，５Ｒ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−アミノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メチルスルファニル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メタンスルホニル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−〔５−｛〔２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル〕−メチル−アミノ｝−２−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−４−イル〕−ベンズアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−シアノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００３８】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、この環が、−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−ＣＨ2ＯＨ、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル、−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−低級アルキル、＝Ｏ、ハロゲン又は−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１〜３つの置換基で置換されている式Ｉ−１の化合物であって、これらの化合物は、下記よりなる群から選択される：
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−ｌ−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔３−（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔３−（エチル−メタンスルホニル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−ｌ−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔２−（アセチルアミノ−メチル）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（Ｓ）−ジメチル−カルバミン酸１−〔５−｛〔２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル〕−メチル−アミノ｝−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−２−イル〕−ピロリジン−２−イルメチルエステル。
【００３９】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3又は5−と環を形成し、この環が、−（ＣＨ2）oＯＨ又は−ＮＲ′Ｒ″で一置換又は二置換されている式Ｉ−１の化合物であって、これらの化合物は、下記よりなる群から選択される：
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔４−アミノ−４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メタンスルホニルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔４−アセチルアミノ−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｒ）−５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００４０】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）シクロアルキル、−ＮＲ′Ｒ″若しくは＝Ｏで一置換又は二置換されている）と環を形成する式Ｉ−１の化合物であって、これらの化合物は、下記よりなる群から選択される：
Ｎ−〔６−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（４−アセチル−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−オキソ−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００４１】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨで一置換又は二置換されている）と環を形成する式Ｉ−１の化合物であって、これらの化合物は、下記よりなる群から選択される：
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００４２】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨで一置換又は二置換されている）と環を形成する式Ｉ−１の化合物であって、これらの化合物は、下記よりなる群から選択される：
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００４３】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が上述の非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−（これは、非置換であるか、又は−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨで一置換されている）と環を形成する式Ｉ−１の化合物であって、この化合物は、下記よりなる群から選択される：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００４４】
本発明の別の実施態様は、Ｒ1が請求項１に記載されている非置換又は置換されているヘテロアリールである式Ｉ−１の化合物であって、これらの化合物は、下記よりなる群から選択される：
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２，６−ジメトキシ−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔２−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔２−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６′−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６′−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛６′−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００４５】
好ましくは、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5が上述の定義を有し、そしてＲ2及びＲ3が両方ともＣＦ3である式Ｉの化合物の使用である。
【００４６】
更に好ましくは、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成する式Ｉの化合物の使用である。
【００４７】
また好ましくは、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−と環を形成し、この環が、ヒドロキシ、−ＣＨ2ＯＨ又は−Ｃ（Ｏ）Ｈで一置換又は二置換されている式Ｉの化合物の使用であって、例えば下記の化合物である：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ホルミル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド及び
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド。
【００４８】
好ましくは、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−と環を形成し、この環が、ＮＨ2、ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＣＨ3Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3及び−ＣＨ2ＯＨで一置換又は二置換されている式Ｉの更なる化合物であって、例えば下記の化合物である：
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔３−（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔３−（エチル−メタンスルホニル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メタンスルホニルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（エチル−メタンスルホニル−アミノ）−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００４９】
更に好ましい化合物の群は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、この環が、＝Ｏ及び−ＣＨ2ＯＨで二置換されているものであって、例えば更に下記の化合物である：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００５０】
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）4−と環を形成し、この環が、ハロゲン及び−ＣＨ2ＯＨで二置換又は三置換されている式Ｉの化合物も好ましい。下記の化合物は、この群に関連する：
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００５１】
更に好ましい化合物の群は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−と環を形成し、この環が、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＣＨ2ＳＣＨ3又はＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ3で置換されているものであって、例えば下記の化合物である：
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メチルスルファニルメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メタンスルフィニルメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メタンスルホニルメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メチルスルファニルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（ＲＳ）−３−（（ＲＳ）−メタンスルフィニルメチル）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００５２】
式Ｉの別の好ましい化合物は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−と環を形成し、この環が、Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＳＣＨ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ3又はＳ（Ｏ）2Ｎ（ＣＨ3）2で置換されているものであって、例えば下記の化合物である：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３−メタンスルホニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−メタンスルホニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−ジメチルスルファモイル−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メチルスルファニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メタンスルフィニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メタンスルホニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００５３】
−ＮＲ4Ｒ5が、下記：
【００５４】
【化２４】
2009500290.tif 000006
【００５５】
であり、Ｒ′が、請求項１で記載されたとおりである化合物は更に好ましく、その化合物は、下記である：
（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ｒａｃ）−（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルフィニル−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−４−チア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジオキソ−１−オキサ−４λ6−チア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−５−チア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（５，５−ジオキソ−１−オキサ−５λ6−チア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１，１，４，４−テトラオキソ−１λ6，４λ6−ジチア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１，１，５，５−テトラオキソ−１λ6，５λ6−ジチア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔（１Ｓ，５Ｒ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−８−オキサ−３−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（８，８−ジオキソ−８λ6−チア−３−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−メタンスルホニル−２，５−ジアザ−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ−２−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（１Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（８−メタンスルホニル−３，８−ジアザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００５６】
式Ｉの別の好ましい化合物の群は、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ若しくは−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよく、請求項１と同義である）、−Ｃ1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−（ＣＨ2）oシクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）であるか、又は−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）1,2,3ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）oＳ−アルキル、−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−アルキル若しくは−（ＣＨ2）oＳ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″であるものである。
この群の特に好ましい化合物は、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、-ＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ又は−（ＣＨ2）1-3ＯＨである化合物であって、例えば下記である：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００５７】
Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）2ＳＣＨ3、（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3又は（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＨ3である式Ｉの化合物も好ましく、これらの化合物は、下記である：
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メチルスルファニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチルスルファモイル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００５８】
他の好ましい化合物は、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）2ＮＨ2、（ＣＨ2）2ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3又は（ＣＨ2）2ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3である化合物であって、例えば下記である：
Ｎ−〔６−（２−アミノ−エチルアミノ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルアミノ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
Ｎ−〔６−（２−アセチルアミノ−エチルアミノ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００５９】
好ましいものは、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成する、式Ｉの更なる化合物である。
【００６０】
この群に関連するものは、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−と環を形成し、この環が、非置換であるか、又は−ＣＨ2ＯＨで置換されている化合物であって、例えば下記である：
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００６１】
別の好ましい群は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−（ＣＨ2）1,2,3−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成する、式Ｉの化合物である。
【００６２】
この群の特に好ましい化合物は、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2−Ｓ（Ｏ）2−（ＣＨ2）2−と環を形成し、この環が、非置換であるか、又は−ＣＨ2ＯＨ若しくはメチルで置換されているものであって、例えば下記の化合物である：
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−チアゾリジン−３−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１ＲＳ，４ＲＳ）−又は（１ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１−オキソ−１λ4−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（実施例３４９のジアステレオマーラセミ化合物）、
（１ＲＳ，４ＳＲ）−又は（１ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１−オキソ−１λ4−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（実施例３４８のジアステレオマーラセミ化合物）、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（＋）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（−）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキソ−１λ4−〔１，４〕チアゼパン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，４〕チアゼパン−４−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，３〕チアジナン−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチル−１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，２，４〕チアジアジナン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００６３】
好ましくはまた、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5が、上述の定義を有し、そしてＲ2及びＲ3が、ジ−ＣＦ3以外である化合物であって、例えば下記である：
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−ピペラジン−ｌ−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ピペラジン−１−イル−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル）−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００６４】
式Ｉの好ましい化合物の群は、更に、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン、ＣＦ3、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＣＨＯ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、上述のとおりであるか、若しくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成するものである。
【００６５】
この群の好ましいものは、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−と環を形成し、そして原子におけるＲ′が、水素、低級アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）−シクロプロピル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−ＣＨ2Ｃｌ又はＳ（Ｏ）2−Ｎ（ＣＨ3）2である化合物であって、例えば下記である：
Ｎ−〔６−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（４−アセチル−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−オキソ−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−イミダゾリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（３−アセチル−イミダゾリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−クロロメタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ジメチルスルファモイル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，５ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，６Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，６−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ホルミル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−シクロプロパンカルボニル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−エチル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ピペラジン−１−イル−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル）−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００６６】
下記に式ＩＡ〜ＩＪの化合物が記載され、これらは新規であり文献には全く記載されていない。
式Ｉに包含される、式ＩＡ：
【００６７】
【化２５】
2009500290.tif 000007
【００６８】
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−ＯＨ若しくは
−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）1−（ＣＲ′Ｒ″）0,1−アルキル（ここでそれぞれの炭素原子におけるＲ′及びＲ″は、同一又は互いに異なっていてもよい）、水素又はＣ1,2−アルキルであり；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される特定の化合物、又は
薬学的に活性なその酸付加塩であって、下記の化合物である：
Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−プロピル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔ブチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（１−ヒドロキシメチル−３−メチル−ブチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−ブチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−プロピル−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５，ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔ヘキシル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−ペンチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、  
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００６９】
式ＩＢ：
【００７０】
【化２６】
2009500290.tif 000008
【００７１】
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、−（ＣＨ2）2ＳＣＨ3、−（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＮＨ2、−（ＣＨ2）2ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3又は−（ＣＨ2）2ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3であり；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される化合物、又は
薬学的に活性なその酸付加塩であって、例えば下記である： 
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メチルスルファニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（２−アミノ−エチルアミノ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルアミノ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチルスルファモイル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００７２】
式Ｉに包含される、式ＩＣ：
【００７３】
【化２７】
2009500290.tif 000009
【００７４】
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4は、水素であり；そして
Ｒ5は、−（ＣＨ2）o−シクロアルキル（非置換であるか、又はヒドロキシで置換されている）であり；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される特定の化合物、又は
薬学的に活性なその酸付加塩。
【００７５】
下記の化合物は、この群に関連する：
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００７６】
式Ｉに包含される、式ＩＤ：
【００７７】
【化２８】
2009500290.tif 000010
【００７８】
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5−（これは、非置換であるか、又は−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される特定の化合物、又は
薬学的に活性なその酸付加塩であって、 
化合物は、下記よりなる群から選択される：
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，５Ｒ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−アミノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メチルスルファニル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メタンスルホニル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−〔５−｛〔２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル〕−メチル−アミノ｝−２−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−４−イル〕−ベンズアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−シアノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−ｌ−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド及び
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−イソブチルアミド。
【００７９】
環が、−ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−ＣＨ2ＯＨ、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、＝Ｏ、ハロゲン又は−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１〜３つの置換基で置換されている、式Ｉに包含される式ＩＤの特定の化合物は、下記である：
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔３−（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔３−（エチル−メタンスルホニル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔２−（アセチルアミノ−メチル）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（Ｓ）−ジメチル−カルバミン酸１−〔５−｛〔２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル〕−メチル−アミノ｝−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−２−イル〕−ピロリジン−２−イルメチルエステル、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔４−アミノ−４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メタンスルホニルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔４−アセチルアミノ−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｒ）−５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−４′−ｏ−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００８０】
式Ｉに包含される、式ＩＥ：
【００８１】
【化２９】
2009500290.tif 000011
【００８２】
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−ＮＲ′−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される特定の化合物、又は
薬学的に活性なその酸付加塩であって、これらの化合物は、下記である： 
Ｎ−〔６−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（４−アセチル−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−オキソ−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−イミダゾリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−〔６−（３−アセチル−イミダゾリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−クロロメタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ジメチルスルファモイル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２ＲＳ，５ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，６Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，６−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（３Ｓ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ホルミル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−シクロプロパンカルボニル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−エチル−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ピペラジン−１−イル−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル）−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００８３】
式Ｉに包含される、式ＩＦ：
【００８４】
【化３０】
2009500290.tif 000012
【００８５】
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であるか、あるいはヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン若しくはアルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；そして
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｏ−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される特定の化合物、又は
薬学的に活性なその酸−付加塩であって、これらの化合物は、下記である：
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｒ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００８６】
式Ｉに包含される、式ＩＧ：
【００８７】
【化３１】
2009500290.tif 000013
【００８８】
〔式中、
Ｒ1は、フェニル（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、若しくは−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；そして
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）1,2,3−Ｓ（Ｏ）0,1,2−（ＣＨ2）2−（これは、非置換であるか、又は低級アルキル、ハロゲン、−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨ、＝Ｏ、−ＮＲ′Ｒ″よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されているか（ここでＲ′及びＲ″は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−（ＣＨ2）3-5と環を形成してもよい）、又は−（ＣＨ2）oＮＲ′−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−（ＣＨ2）o−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−（ＣＨ2）oＯＣ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−（ＣＨ2）o−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−（ＣＨ2）o−ピロリジニル若しくは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″で置換されている）と環を形成し；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは０、１、２、３又は４である〕で示される特定の化合物、又は
薬学的に活性なその酸付加塩であって、これらの化合物は、下記である：
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−チアゾリジン−３−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１ＲＳ，４ＲＳ）−又は（１ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１−オキソ−１λ4−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（実施例３４９のジアステレオマーラセミ化合物）、
（１ＲＳ，４ＳＲ）−又は（１ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１−オキソ−１λ4−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（実施例３４８のジアステレオマーラセミ化合物）、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チアゾリジン−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（＋）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（−）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−ｏ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキソ−１λ4−〔１，４〕チアゼパン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，４〕チアゼパン−４−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（１，１−ジオキソ−１λ6−〔１，３〕チアジナン−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００８９】
本発明は、また、Ｒ1が、上述の非置換又は置換されているフェニルであり、そしてＲ4及びＲ5が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−（これは、非置換であるか、又は−（ＣＲ′Ｒ″）oＯＨで一置換されている）と環を形成する化合物に関し、この化合物は、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−[４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル]−Ｎ−メチル−イソブチルアミドよりなる群から選択される。
【００９０】
式Ｉに包含される、式ＩＨ：
【００９１】
【化３２】
2009500290.tif 000014
【００９２】
〔式中、
Ｒ1は、ヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン若しくはアルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
他の置換基は、上記の式Ｉで記載されているとおりである〕で示される化合物。
【００９３】
式ＩＨの化合物の例は、下記である：
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２，６−ジメトキシ−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔２−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔２−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−ｌ）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６′−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
Ｎ−｛６′−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド又は
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛６′−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【００９４】
式Ｉに包含される、式ＩＪ：
【００９５】
【化３３】
2009500290.tif 000015
【００９６】
Ｒ1は、アリール（非置換であるか、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）1,2−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′Ｃ（Ｏ）−アルキル、−ＮＲ′Ｓ（Ｏ）2−アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている）であるか、あるいはヘテロアリール（ピリジン−２−若しくは３−イル、イミダゾリル又はオキサゾリルよりなる群から選択され、非置換であるか、又はアルキル、ハロゲン若しくはアルコキシで置換されている）であり；
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ3又はＣＦ3であり；
−ＮＲ4Ｒ5は、下記：
【００９７】
【化３４】
2009500290.tif 000016
【００９８】
であり；
Ｒ′は、水素、アルキル、−（ＣＨ2）oＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−ハロゲン−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル、−Ｓ−アルキル又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ−ジ−アルキルであり；
Ｒ″は、水素又はアルキルであり；
ｏは、０、１、２又は３である〕で示される化合物、又は
薬学的に活性なその酸付加塩。
【００９９】
そのような化合物の例は、下記である：
（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ＩＲ，３Ｓ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（ｒａｃ）−（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルフィニル−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニル−８−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−４−チア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４，４−ジオキソ−１−オキサ−４λ6−チア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−５−チア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（５，５−ジオキソ−１−オキサ−５λ6−チア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１，１，４，４−テトラオキソ−１λ6，４λ6−ジチア−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１，１，５，５−テトラオキソ−１λ6，５λ6−ジチア−９−アザ−スピロ〔５．５〕ウンデカ−９−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（１−オキサ−８−アザ−スピロ〔４．５〕デカ−８−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔（１Ｓ，５Ｒ）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−８−オキサ−３−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（８，８−ジオキソ−８λ6−チア−３−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
（１Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−メタンスルホニル−２，５−ジアザ−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ−２−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び
（１Ｒ，５Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（８−メタンスルホニル−３，８−ジアザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタ−３−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド。
【０１００】
本発明の記載で使用される一般的用語の下記の定義は、該当の用語が単独で現れるか、又は組み合わされて現れるかにかかわらず、適用される。
【０１０１】
本明細書で使用されるように、用語「低級アルキル」は、１〜４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどである。用語「アルキル」は、１〜７個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を意味する。
【０１０２】
用語「低級アルコキシ」は、アルキル残基が上記で定義されたとおりであり、酸素原子を介して結合している基を意味する。
【０１０３】
用語「ハロゲン」は、塩素、ヨウ素、フッ素及び臭素を意味する。
【０１０４】
用語「シクロアルキル」は、３〜６個の炭素原子を含む飽和炭素環基を意味する。
【０１０５】
用語「アリール」は、少なくとも１つの環が芳香族の性質である１つ以上の縮合環からなる、一価環状芳香族炭化水素基を意味する。
【０１０６】
アリールラジカルの例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、インダニル、アントラキノリル等が挙げられるが、これらには限定されない。好ましいアリール基はフェニルである。
【０１０７】
「ヘテロアリール」は、（窒素、酸素又は硫黄から選択される）１、２又は３個のヘテロ原子を環内に含む環を１個以上有する、一価芳香族炭素環式基を意味する。ヘテロアリールラジカルの例には、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラジニル、チオフェニル、フラニル、ピラニル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチオピラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、ナフチリジニルなどが挙げられるが、これらには限定されない。好ましいヘテロアリール基は、イソオキサゾリル及びピリジニルである。
【０１０８】
用語「薬学的に許容されうる酸付加塩」は、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、クエン酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、酢酸、コハク酸、酒石酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのような無機及び有機酸との塩を包含する。
【０１０９】
本発明の式Ｉの化合物及び薬学的に許容されうるそれらの塩は、スキーム１〜１４及び特定の実施例１〜４２１で記載される当該技術で既知の方法により、並びに例えば下記で記載される方法により調製され、その方法は、
ａ）式II：
【０１１０】
【化３５】
2009500290.tif 000017
【０１１１】
で示される化合物を、式III：
ＮＨＲ4Ｒ5          III  
で示される化合物と反応させて、下記式Ｉ：
【０１１２】
【化３６】
2009500290.tif 000018
【０１１３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上記で示された意味を有する）の化合物とするか、又は
ｂ）式IV：
【０１１４】
【化３７】
2009500290.tif 000019
【０１１５】
で示される化合物を、下記式：
【０１１６】
【化３８】
2009500290.tif 000020
【０１１７】
で示される化合物と反応させて、式Ｉ：
【０１１８】
【化３９】
2009500290.tif 000021
【０１１９】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上記で示された意味を有する）の化合物とし、
所望であれば、置換基Ｒ１〜Ｒ5のうちの１つ以上を上記で示された定義の範囲内で修飾し、
所望であれば、得られる化合物を薬学的に許容されうる酸付加塩に変換することを含む。
【０１２０】
一般に式Ｉの化合物は、下記にように調製してよい：
ａ）ジメチルスルホキシド中の式ＩＩの化合物、例えばＮ−[６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル]−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び式ＩＩＩのアミン、例えばＬ−プロリノールの溶液に、Ｎａ2ＣＯ3又はＫ2ＣＯ3を添加し、溶液を１２０〜１５０℃で約２２時間撹拌する。周囲温度に冷却後、溶液を従来の方法で処理するか、又は
ｂ）式ＩＶの化合物、２−クロロフェニルボロン酸、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリフェニルホスフィン、炭酸ナトリウム及びジメトキシエタンの混合物を約８０℃で９０分間加熱する。次に反応混合物を室温に冷却し、処理し、精製する。
【０１２１】
塩形成は、それ自体既知であり、当業者に慣用の方法に従って、室温で実施される。無機酸との塩ばかりでなく、有機酸との塩も考慮される。塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などがそのような塩の例である。
【０１２２】
下記のスキーム１〜１４は、式Ｉの化合物の調製方法をより詳細に記載する。出発物質は、ＥＰ１０３５１１５、ＷＯ０２／０８２３２若しくはＷＯ０２／１６３２４で記載されている既知の化合物であるか、又は当該技術で既知の方法により調製されてよい。更に、中間体１、２、３Ａ〜３Ｌ、４Ａ〜４Ｌ及び５Ａ〜５Ｉの調製は、実験部分でより詳細に記載されている。
【０１２３】
スキームにおいて、下記の略語が使用される。
ＤＭＦ              Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＴＦＡ              トリフルオロ酢酸
ＤＭＥ              エチレングリコールジメチルエーテル
ＫＨＭＤＳ          カリウムヘキサメチルジシラジド
ＤＭＳＯ            ジ−メチルスルホキシド
ＴＢＤＭＳ          tert−ブチルジメチルシリル保護基
ＴＨＦ              テトラヒドロフラン
Ｏｘｏｎｅ          ペルオキシ一硫酸カリウム
ＤＥＡＤ            ジエチルアゾジカルボキシレート
ＤＩＡＤ            ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
ＤＭＡＰ            ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン）ピリジン
ＲＴ                室温
ＤＢＵ              １，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン
ＭＷ                マイクロ波
ＭＣＰＢＡ          ３−クロロ過安息香酸
【０１２４】
【化４０】
2009500290.tif 000022
【０１２５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上述の意味を有する）。
【０１２６】
【化４１】
2009500290.tif 000023
【０１２７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は上述の意味を有する）。
【０１２８】
【化４２】
2009500290.tif 000024
【０１２９】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上述の意味を有する）。
【０１３０】
【化４３】
2009500290.tif 000025
【０１３１】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5は上述の意味を有する）。
【０１３２】
【化４４】
2009500290.tif 000026
【０１３３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上述の意味を有する）。
【０１３４】
【化４５】
2009500290.tif 000027
【０１３５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上述の意味を有する）。
【０１３６】
方法７
本発明の式Ｉの化合物及びその薬学的に許容されうる塩は、
下記式Ｉ：
【０１３７】
【化４６】
2009500290.tif 000028
【０１３８】
（式中、Ｒ4又はＲ5は、−ＯＨ置換基を含む）で示される化合物を反応させて、
−ＯＨ基が結合している炭素中心での絶対配置が逆転している式Ｉの化合物とすることによって調製できる。これは、Ｒ4又はＲ5が−ＯＨ置換基を含む式Ｉの化合物を、トリフェニルホスフィン、ジエチル又はジイソプロピルアゾジカルボキシレート及び安息香酸とＴＨＦ中で反応させ、続くナトリウムメチレート又は水酸化ナトリウムによるメタノール中での処理により実施される。
【０１３９】
【化４７】
2009500290.tif 000029
【０１４０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上述の意味を有する）。
【０１４１】
【化４８】
2009500290.tif 000030
【０１４２】
（式中、ｎ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上述の意味を有する）。
【０１４３】
【化４９】
2009500290.tif 000031
【０１４４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上述の意味を有する）。
【０１４５】
【化５０】
2009500290.tif 000032
2009500290.tif 000033
【０１４６】
方法１５
本発明の式Ｉの化合物及びその薬学的に許容されうる塩は、
下記式Ｉ：
【０１４７】
【化５１】
2009500290.tif 000034
【０１４８】
（式中、Ｒ4又はＲ5は、−ＯＨ置換基を含む）で示される化合物を反応させて、
下記の手順を使用して−ＯＨ基が結合している炭素中心での絶対配置を逆転することにより、−ＯＨ基が−Ｓ−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−アルキル又はＳ（Ｏ）2−アルキル基に変換された、式Ｉの化合物とすることによって調製できる：
最初に−ＯＨ基は、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンによるジクロロメタン中での反応により、−ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3基に変換される。ナトリウムメタンチオレートのようなチオアルカンの塩によるメタノール又はＤＭＦ中での処理によって、−ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3基は、−Ｓ−アルキル基に更に変換される。−Ｓ−アルキル基は、メタノール中のオキソンによるか、又はジクロロメタン中のＭＣＰＢＡによる処理によって酸化されて、−Ｓ（Ｏ）−アルキル基になることができる。−Ｓ（Ｏ）−アルキル基を含む式Ｉの化合物は、単離されるか、又はメタノール中のオキソンによるか、若しくはジクロロメタン中のＭＣＰＢＡによる処理によって単離されることなく更に酸化されて、−Ｓ（Ｏ）2−アルキル基を含む化合物となることができる（実施例３３１及び３８８）。
【０１４９】
方法１６
本発明の式Ｉの化合物及びその薬学的に許容されうる塩は、
下記式Ｉ：
【０１５０】
【化５２】
2009500290.tif 000035
【０１５１】
（式中、Ｒ4又はＲ5は、−ＯＨ置換基を含む）で示される化合物を反応させて、
下記の手順を使用して−ＯＨ基が結合している炭素中心での絶対配置を逆転することにより、−ＯＨ基が−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″基に変換された、式Ｉの化合物とすることによって調製できる：
−ＯＨ基は、トリフェニルホスフィン、ジエチルアゾジカルボキシレート及びチオ酢酸によるＴＨＦ中での反応により、−ＳＣ（Ｏ）ＣＨ3基に変換される。−ＳＣ（Ｏ）ＣＨ3基は、酢酸中の過酸化水素の水溶液による反応で酸化され、−ＳＯ3Ｈ基となる。−ＳＯ3Ｈ基を含む化合物は、塩化オキサリル及び触媒量のＤＭＦによりジクロロメタン及びアミン中で連続して処理され、Ｒ4又はＲ5が−Ｓ（Ｏ）2−ＮＲ′Ｒ″基を含む式Ｉの化合物を形成する。
【０１５２】
前述したように、式Ｉの化合物及びそれらの薬学的に使用されうる付加塩は、有用な薬理学的特性を有する。本発明の化合物は、ニューロキニン１及び３レセプターのデュアルアンタゴニストであることが見出された。
【０１５３】
化合物を下記に示した試験に従って調査した。
【０１５４】
ＮＫ1
ＮＫ1レセプターに対する試験化合物の親和性は、ヒトＮＫ1レセプターで感染され（Semlikiウイルス発現系を使用）、[3Ｈ]サブスタンスＰ（最終濃度０．６nM）により放射標識されたＣＨＯ細胞で評価した。結合アッセイを、ＢＳＡ（０．０４％）、ロイペプチン（１６．８μg/ml）、ＭｎＣｌ2（３mM）及びホスホラミドン（２μM)を含有するＨＥＰＥＳ緩衝液（５０mM、ｐＨ７．４）で実施した。結合アッセイは、膜懸濁液（９６ウエルプレート中約１．５μg／ウエル）２５０μl、置換剤緩衝液０．１２５μl及び[3Ｈ]サブスタンスＰ  １２５μlから構成された。置換曲線を、化合物の少なくとも７つの濃度により決定した。アッセイ管を室温で６０分間インキュベートし、その後、ＰＥＩ（０．３％）で６０分間プリソークし、かつＨＥＰＥＳ緩衝液（５０mM、ｐＨ７．４）３×１mlで洗浄したＧＦ／Ｃフィルタを通して、管の内容物を真空下で急激に濾過した。フィルタ上に保持された放射能を、シンチレーションカウントにより測定した。全てのアッセイは、少なくとも２つの個別の実験を二重に実施した。
【０１５５】
ＮＫ3
組換え型ヒトＮＫ3（ｈＮＫ3）レセプターの親和性は、９６ウエルプレートアッセイにおいて、１０の濃度の競争化合物又は緩衝液を存在させ、ｈＮＫ3レセプターを放射標識するように[3Ｈ]ＳＲ１４２８０１（最終濃度０．３nM）を使用して決定した。非特異的結合は、１０μMのＳＢ２２２２００を使用して決定した。アッセイ緩衝液は、トリス−ＨＣｌ（５０mM、ｐＨ７．４）、ＢＡＳ（０．１％）、ＭｎＣｌ2（４mM）及びホスホラミドン（１μM)から構成された。ｈＮＫ3レセプターの膜調製物（９６ウエルプレート中約２．５μg／ウエル）を使用して、室温で９０分間のインキュベートを開始した。ＰＥＩ（０．３％）で９０分間プリソークし、かつ０．１％ＢＳＡを含有する氷冷トリス緩衝液（５０mM、ｐＨ７．４）３×０．５mlで洗浄したＧＦ／Ｃフィルタを通して、真空下で急激に濾過して、アッセイを停止させた。フィルタ上に保持された放射能を、シンチレーションカウントにより測定した。全てのアッセイは、少なくとも２つの個別の実験を二重に実施した。
【０１５６】
本発明の化合物の活性は、下記の表に記載されている。
【０１５７】
【表１】
2009500290.tif 000036
2009500290.tif 000037
2009500290.tif 000038
2009500290.tif 000039
2009500290.tif 000040
2009500290.tif 000041
2009500290.tif 000042
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2009500290.tif 000044
2009500290.tif 000045
2009500290.tif 000046
2009500290.tif 000047
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2009500290.tif 000050
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2009500290.tif 000055
2009500290.tif 000056
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2009500290.tif 000059
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2009500290.tif 000061
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2009500290.tif 000068
2009500290.tif 000069
2009500290.tif 000070
2009500290.tif 000071
【０１５８】
式Ｉの化合物、並びに薬学的に使用されうるそれらの酸付加塩は、医薬として、例えば、医薬製剤の形態で使用することができる。医薬製剤は、例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠、硬及び軟ゼラチンカプセル剤、液剤、乳剤又は懸濁剤の剤形で、経口投与することができる。しかし投与はまた、例えば坐剤の剤形で直腸内に、又は例えば注射液の剤形で非経口的に行うこともできる。
【０１５９】
式Ｉの化合物及び薬学的に使用されうるその酸付加塩は、錠剤、コーティング剤、糖衣剤及び硬ゼラチンカプセル剤の製造のために、薬学的に不活性な無機又は有機賦形剤と共に加工することができる。乳糖、トウモロコシデンプン又はその誘導体、タルク、ステアリン酸又はその塩などを、そのような賦形剤として、例えば錠剤、糖衣錠及び硬ゼラチンカプセル剤のために用いることができる。
【０１６０】
軟ゼラチンカプセル剤に適切な賦形剤は、例えば、植物油、ロウ、脂肪、半固体及び液体ポリオールなどである。
【０１６１】
液剤及びシロップ剤の製造に適切な賦形剤は、例えば、水、ポリオール、ショ糖、転化糖、ブドウ糖などである。
【０１６２】
注射液に適切な賦形剤は、例えば、水、アルコール、ポリオール、グリセリン、植物油などである。
【０１６３】
坐剤に適切な賦形剤は、例えば、天然又は硬化油、ロウ、脂肪、半液体又は液体ポリオールなどである
【０１６４】
更に、医薬製剤は、防腐剤、可溶化剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、甘味料、着色料、香味料、浸透圧を変えるための塩類、緩衝液、マスキング剤又は抗酸化剤を含有することができる。それらは、その他の処置上有用な物質も更に含有することができる。
【０１６５】
投与量は、広い限度内で変更することができ、当然、それぞれの特定の症例ごとに個々の要件に適合されるであろう。一般的に、経口投与の場合、一般式Ｉの化合物の、１人当たり約１０〜１０００mgの１日投与量が適切であるが、必要であれば上記の上限を超えることもできる。
【０１６６】
下記の実施例は、本発明を限定することなく説明する。全ての温度は摂氏で示される。
【０１６７】
中間体１
（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【０１６８】
【化５３】
2009500290.tif 000072
【０１６９】
ＤＭＦ１０ml中の（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル１．００ｇ（２．８２mmol）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％）０．１２ｇ（３．１mmol）を−１０℃で加えた。（（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製はＵＳ２００２/００２２６２４Ａ１に記載されている。）反応混合物を室温に温めた。１時間後、混合物を再び−１０℃に冷却し、ヨードメタン０．４４ml（７．１mmol）を５分間で加えた。反応混合物を室温に温めた。室温で２．５時間後、反応をＮａＨＣＯ3飽和水溶液１０mlを加えてクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）により精製して、標記化合物１．０６ｇ（１００％）を無色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：３６８（Ｍ+、１）。
【０１７０】
中間体２
（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−メチル−アミン
【０１７１】
【化５４】
2009500290.tif 000073
【０１７２】
ジクロロメタン２０ml中の（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル８．６５ｇ（１９．６mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸２０．０ml（２６１mmol）を０℃で加えた。室温で２時間撹拌後、反応混合物を真空下で濃縮した。残渣を飽和炭酸ナトリウム溶液５０mlで処理し、酢酸エチル７５mlで３回抽出した。合わせた有機層をブライン５０mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、標記化合物６．１ｇ（８７％）を明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２６８（Ｍ+、１）。
【０１７３】
中間体３Ａ
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０１７４】
【化５５】
2009500290.tif 000074
【０１７５】
（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−メチル−アミン６．０５ｇ（１９．３mmol）、２−クロロフェニルボロン酸２３．６ｇ（２３．６mmol）、酢酸パラジウム（II）４４１mg（１．９６mmol）、トリフェニルホスフィン１．０３ｇ（３．９３mmol）、２Ｎ炭酸ナトリウム溶液４７．１ml及び１，２−ジメトキシエタン５０mlの混合物を、８０℃で９０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル１００mlで希釈した。水層を分離し、酢酸エチル１００mlで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物４．１ｇ（８３％）を明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２５３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０１７６】
中間体３Ｂ
〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０１７７】
【化５６】
2009500290.tif 000075
【０１７８】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに２−ブロモフェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８６％で褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２９７（Ｍ＋Ｈ+、８５）。
【０１７９】
中間体３Ｃ
６−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０１８０】
【化５７】
2009500290.tif 000076
【０１８１】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６９％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２７１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０１８２】
中間体３Ｄ
〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０１８３】
【化５８】
2009500290.tif 000077
【０１８４】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに４−フルオロ−２−メチル−フェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８０％で橙色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２５１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０１８５】
中間体３Ｅ
〔６−クロロ−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０１８６】
【化５９】
2009500290.tif 000078
【０１８７】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに３−フルオロ−２−メチル−フェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２５１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０１８８】
中間体３Ｆ
〔６−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０１８９】
【化６０】
2009500290.tif 000079
【０１９０】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに５−フルオロ−２−メチル−フェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２５１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０１９１】
中間体３Ｇ
（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−メチル−アミン
【０１９２】
【化６１】
2009500290.tif 000080
【０１９３】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりにo−トリルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９２％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２３３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０１９４】
中間体３Ｈ
〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０１９５】
【化６２】
2009500290.tif 000081
【０１９６】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに２，４−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７０％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２８７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０１９７】
中間体３Ｉ
〔６−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０１９８】
【化６３】
2009500290.tif 000082
【０１９９】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに３，４−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６８％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２８７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２００】
中間体３Ｊ
〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
【０２０１】
【化６４】
2009500290.tif 000083
【０２０２】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物を同等の収率でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２３７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２０３】
中間体３Ｋ
〔６−クロロ−４−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン
ａ）３−クロロ−２−メチル−フェニルボロン酸
【０２０４】
【化６５】
2009500290.tif 000084
【０２０５】
乾燥ＴＨＦ９０ml中の２−ブロモ−６−クロロトルエン１０．０ｇ（４８．７mmol）及びホウ酸トリイソプロピル１１．３ml（４８．７mmol）の溶液に、ヘキサン中の１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウム溶液３０ml（４９mmol）をアルゴン下で、−７８℃にて滴下して加えた。４５分後、反応混合物を室温に温めた。反応を水５mlを加えてクエンチし、溶媒を真空下で蒸発させた。１Ｍ塩酸水溶液を加えて、続いてジクロロメタンで４回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。ヘプタンから結晶化させて、標記化合物５．０８ｇ（６１％）を白色の固体として得た。
【０２０６】
ｂ）〔６−クロロ−４−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル−メチル−アミン
【０２０７】
【化６６】
2009500290.tif 000085
【０２０８】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに３−クロロ−２−メチル−フェニルボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン（中間体３Ａ）の調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率でオフホワイトの固体として得た。
【０２０９】
中間体３Ｌ
｛４−〔２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−フェニル〕−６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−メチル−アミン
ａ）〔２−（２−クロロ−５−メチルアミノ−ピリジン−４−イル）−フェニル〕−メタノール
【０２１０】
【化６７】
2009500290.tif 000086
【０２１１】
２−クロロフェニルボロン酸の代わりに２−（ヒドロキシメチル）ベンゼンボロン酸を使用して、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物を同等の収率で黄色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２４９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２１２】
ｂ）｛４−〔２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−フェニル〕−６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−メチル−アミン
【０２１３】
【化６８】
2009500290.tif 000087
【０２１４】
（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに〔２−（２−クロロ−５−メチルアミノ−ピリジン−４−イル）−フェニル〕−メタノールを使用して、（Ｓ）−４−ベンジル−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリン（実施例１７４ａ））の調製のための上記の手順に従って、粗標記化合物を抽出した後、定量的収率で黄色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：３６３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２１５】
中間体４Ａ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２１６】
【化６９】
2009500290.tif 000088
【０２１７】
テトラヒドロフラン２００ml中の〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン２０ｇ（７９mmol）の溶液に、テトラヒドロフラン中の０．９１Ｍカリウムビス（トリメチルシリル）アミド溶液１１３ml（９４．８mmol）を０℃で滴下して加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。０℃に冷却後、塩化２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル２７．７ｇ（８６．９mmol）を滴下して加えた。反応混合物を室温に温め、室温で１時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ炭酸水素ナトリウム溶液２２０mlで処理し、２００mlずつ３回酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ジエチルエーテル１５０mlで粉末にして、標記化合物３４．６ｇ（８２％）を白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５３５（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２１８】
中間体４Ｂ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２１９】
【化７０】
2009500290.tif 000089
【０２２０】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６８％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７９（Ｍ＋Ｈ+、９８）。
【０２２１】
中間体４Ｃ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２２２】
【化７１】
2009500290.tif 000090
【０２２３】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔６−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５２％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５５３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２２４】
中間体４Ｄ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２２５】
【化７２】
2009500290.tif 000091
【０２２６】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８７％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５３３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２２７】
中間体４Ｅ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２２８】
【化７３】
2009500290.tif 000092
【０２２９】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔６−クロロ−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７８％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５３３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２３０】
中間体４Ｆ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２３１】
【化７４】
2009500290.tif 000093
【０２３２】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔６−クロロ−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５３３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２３３】
中間体４Ｇ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２３４】
【化７５】
2009500290.tif 000094
【０２３５】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７８％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５１４（Ｍ+、５）。
【０２３６】
中間体４Ｈ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２３７】
【化７６】
2009500290.tif 000095
【０２３８】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５７％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２３９】
中間体４Ｉ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２４０】
【化７７】
2009500290.tif 000096
【０２４１】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔６−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４５％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２４２】
中間体４Ｊ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２４３】
【化７８】
2009500290.tif 000097
【０２４４】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔６−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９２％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５１９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２４５】
中間体４Ｋ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２４６】
【化７９】
2009500290.tif 000098
【０２４７】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに〔６−クロロ−４−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド（中間体４Ａ）の調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４９％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２４８】
中間体４Ｌ
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−〔２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−フェニル〕−６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
【０２４９】
【化８０】
2009500290.tif 000099
【０２５０】
〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミンの代わりに｛４−〔２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−フェニル〕−６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７６％で明黄色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４５（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２５１】
中間体５Ａ
塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル
ａ）２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル
ＴＨＦ１５ml中の（３，５−ジクロロ−フェニル）−酢酸メチルエステル１８．２ｇ（８２．８mmol）の溶液を、ＴＨＦ中のリチウムジイソプロピルアミドの溶液（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の２Ｍリチウムジイソプロピルアミド溶液４９．７ml（９９．４mmol）をＴＨＦ１２５mlに−２０℃で加えることによって得た）に加えた。４５分間の撹拌後、ＴＨＦ１２ml中のヨウ化メチル６．３ml（９９．４mmol）を３０分間かけて同じ温度で加えた。この溶液に、別のＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中のリチウムジイソプロピルアミド溶液（２Ｍ）４９．７ml（９９．４mmol）を−２０℃で加え、続いてＴＨＦ１２ml中のヨウ化メチル６．３ml（９９．４mmol）を加えた。周囲温度で２時間の撹拌後、溶液を２Ｎ塩酸溶液５００mlに注ぎ、ＣＨ2Ｃｌ2３００mlで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ＣＨ2Ｃｌ2/ヘキサン１：２）により精製して、２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル１７．０ｇ（８３％）を明黄色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２４６（Ｍ+、３８）、１８７（１００）。
【０２５２】
ｂ）２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸
エタノール４０ml中の２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル９．０ｇ（３６mmol）の溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液４０mlを加えた。室温で４時間撹拌後、水１５０mlを加え、溶液をＥｔ2Ｏ２００mlで２回洗浄した。水相を２５％塩酸溶液で酸性化し、ＣＨ2Ｃｌ2１５０mlで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、蒸発させて、２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸８．３ｇ（９７％）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２３２（Ｍ+、２８）、１８７（１００）。
【０２５３】
ｃ）塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル
ＣＨ2Ｃｌ2８０ml及びＤＭＦ４滴中の２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸８．３ｇ（３５．６mmol）の溶液に、塩化オキサリル６．１ml（７１．２mmol）を０℃で加え、得られた混合物を１２時間撹拌した。溶媒の蒸発後、塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル８．３ｇ（９３％）を明黄色の油状物として得て、それを更に精製しないで使用した。
【０２５４】
中間体５Ｂ
塩化２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル
塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルについて記載した方法と同様にして、工程ａ）で（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−酢酸メチルエステルを使用して、標記化合物を黄色の油状物として得た。
【０２５５】
中間体５Ｃ
塩化２−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオニル
塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルについて記載した方法と同様にして、工程ａ）で（３−トリフルオロメチル−フェニル）−酢酸メチルエステルを使用して、標記化合物を黄色の油状物として得た。
【０２５６】
中間体５Ｄ
塩化２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル
塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルについて記載した方法と同様にして、工程ａ）で（３，５−ジフルオロ−フェニル）−酢酸メチルエステルを使用して、標記化合物を黄色の油状物として得た。
【０２５７】
中間体５Ｅ
塩化２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル
塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルについて記載した方法と同様にして、工程ａ）で（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−酢酸メチルエステルを使用して、標記化合物を黄色の油状物として得た。
【０２５８】
中間体５Ｆ
塩化２−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル
塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルについて記載した方法と同様にして、工程ａ）で（３，５−ジメチル−フェニル）−酢酸メチルエステルを使用して、標記化合物を黄色の油状物として得た。
【０２５９】
中間体５Ｇ
塩化２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル
ＷＯ０２７９１３４Ａ１に記載の手順に従って、標記化合物を得た。
【０２６０】
中間体５Ｈ
塩化２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル
塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルについて記載した方法と同様にして、工程ａ）で（３，５−ジメトキシ−フェニル）−酢酸エチルエステルを使用して、標記化合物を明赤色の油状物として得た。
【０２６１】
中間体５Ｉ
塩化２−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピオニル
塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルについて記載した方法と同様にして、工程ａ）で（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−酢酸エチルエステルを使用して、標記化合物を明黄色の油状物として得た。
【０２６２】
実施例１
Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
トルエン２０ml中の〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン１．２０ｇ（４．７４mmol）及び塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル１．４３ｇ（５．６８mmol）の溶液に、４−ジメチルアミノ−ピリジン１．２７ｇ（１０．４２mmol）を加え、得られた溶液を１２０℃で４８時間撹拌した。周囲温度に冷却後、溶液を０．５Ｎ  ＮａＨＣＯ3溶液１００mlに注いで、ＣＨ2Ｃｌ2５０mlで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ヘキサン/酢酸エチル４：１）により精製して、標記化合物１．９０ｇ（８５％）を白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４６９．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２６３】
ｂ）Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．１４ｇ（０．２９mmol）及びエタノールアミン４mlの溶液を１３０℃で９時間撹拌した。周囲温度に冷却後、溶液を０．５Ｎ  ＮａＨＣＯ3溶液２０mlに注いで、ＣＨ2Ｃｌ2３０mlで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ＣＨ2Ｃｌ2/酢酸エチル１：３）により精製して、標記化合物０．０８ｇ（５４％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４９２．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２６４】
実施例２
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジメチルスルホキシド２ml中のＮ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．１５ｇ（０．３２mmol）及びＬ−プロリノール０．２５ｇ（２．４７mmol）の溶液にＮａ2ＣＯ3 ０．２ｇ（１．５５mmol）を加え、溶液を１３０℃で２２時間撹拌した。周囲温度に冷却後、溶液を０．５Ｎ  ＮａＨＣＯ3溶液２０mlに注いで、ＣＨ2Ｃｌ2３０mlで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ＣＨ2Ｃｌ2/酢酸エチル１：２）により精製して、標記化合物０．１５ｇ（８７％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５３２．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２６５】
実施例３
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジメチルスルホキシド２ml中のＮ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．１５ｇ（０．３２mmol）及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン０．２５ｇ（２．１３mmol）の溶液にＮａ2ＣＯ3０．２ｇ（１．５５mmol）を加え、溶液を１３０℃で９時間撹拌した。周囲温度に冷却後、溶液を０．５Ｎ  ＮａＨＣＯ3溶液２０mlに注いで、ＣＨ2Ｃｌ2３０mlで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ＣＨ2Ｃｌ2/酢酸エチル１：２）により精製して、標記化合物０．０５ｇ（３１％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４８．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２６６】
実施例４
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４８５．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２６７】
ｂ）（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５５０．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２６８】
実施例５
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６６．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２６９】
実施例６
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４３５．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７０】
ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５１６．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７１】
実施例７
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４６３．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７２】
ｂ）（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５２８．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７３】
実施例８
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４４．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７４】
実施例９
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４２７．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７５】
ｂ）（Ｓ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチルイソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４９２．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７６】
実施例１０
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５０８．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７７】
実施例１１
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−メチル−アミン及び塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４４９．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７８】
ｂ）（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５１２．４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２７９】
実施例１２
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５２８．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８０】
実施例１３
（Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−メチル−アミン及び塩化２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４６５．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８１】
ｂ）（Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５３０．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８２】
実施例１４
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を橙色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４６．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８３】
実施例１５
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−メチル−アミン及び塩化２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４１５．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８４】
ｂ）（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４８０．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８５】
実施例１６
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を橙色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４９６．４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８６】
実施例１７
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−メチル−アミン及び塩化２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４４３．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８７】
ｂ）（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５０８．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８８】
実施例１８
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５２４．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２８９】
実施例１９
（Ｓ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−メチル−アミン及び塩化２−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４０７．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９０】
ｂ）（Ｓ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４７２．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９１】
実施例２０
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４８８．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９２】
実施例２１
２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４６４．１（Ｍ+、５）。
【０２９３】
ｂ）２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ｂ）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びエタノールアミンから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４９０．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９４】
実施例２２
（Ｓ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５３０．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９５】
実施例２３
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４６．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９６】
実施例２４
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４８３．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９７】
ｂ）（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４８．４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９８】
実施例２５
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６４．４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０２９９】
実施例２６
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオニルから、標記化合物を白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４６５．４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３００】
ｂ）（Ｓ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５３０．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３０１】
実施例２７
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４６．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３０２】
実施例２８
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ） Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４３３．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３０３】
ｂ）（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４９８．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３０４】
実施例２９
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５１３．２（Ｍ+）、４８２（１００）。
【０３０５】
実施例３０
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物をロウ状の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４６１．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３０６】
ｂ）（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５２６．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３０７】
実施例３１
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４２．２（Ｍ+）。
【０３０８】
実施例３２
（Ｓ）−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例１ａ）に記載の方法と同様にして、〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−メチル−アミン及び塩化２−（３，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニルから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４２５．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３０９】
ｂ）（Ｓ）−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４９０．４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１０】
実施例３３
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５０６．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１１】
実施例３４
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ＣＨ2Ｃｌ2２０ml中のＮ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１．１０ｇ（２．３７mmol）の溶液に、ＢＢｒ3（ＣＨ2Ｃｌ2中の１Ｍ）４．７４ml（４．７４mmol）を０℃で加えた。反応混合物を周囲温度にして、６時間撹拌した。水５０mlを加えた後、混合物をＣＨ2Ｃｌ2６０mlで３回抽出した。合わせた有機溶媒を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ＣＨ2Ｃｌ2/酢酸エチル４：１）により精製して、標記化合物０．７０ｇ（６５％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４４９．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１２】
ｂ）Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml中のＮ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．７００ｇ（１．５６mmol）の溶液に、Ｋ2ＣＯ3０．２１５ｇ（１．５６mmol）及びエチルクロロジフルオロ酢酸０．２ml（１．５６mmol）を加え、得られた懸濁液を６５℃で１５時間加熱した。周囲温度に冷却後、反応混合物を水７５mlに注ぎ、ＣＨ2Ｃｌ2８０mlで３回抽出した。合わせた有機溶媒を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ＣＨ2Ｃｌ2/酢酸エチル４：１）により精製して、標記化合物０．３８ｇ（４９％）を白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４９９．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１３】
ｃ）（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６４．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１４】
実施例３５
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８０．５（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１５】
実施例３６
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３４ａ）、ｂ）に記載の方法と同様にして、２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４７９．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１６】
ｂ）（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５４４．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１７】
実施例３７
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６０．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１８】
実施例３８
（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３４ａ）、ｂ）に記載の方法と同様にして、Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４９７．１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３１９】
ｂ）（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６−（２Ｓ−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例２）に記載の方法と同様にして、２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及びＬ−プロリノールから、標記化合物を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６２．２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３２０】
実施例３９
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
実施例３）に記載の方法と同様にして、２−（３−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド及び（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンから、標記化合物を明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７８．３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３２１】
実施例４０
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド３０mg（０．０５６mmol）、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン２００mg（１．２７mmol）及びジメチルスルホキシド０．２mlの混合物を１３０℃で２４時間加熱した。室温に冷却後、自動分取ＨＰＬＣ（YMC CombiPrep C18 カラム５０×２０mm、溶媒勾配０．１％ＴＦＡ（ａｑ）中５〜９５％ＣＨ3ＣＮで６分間かけて、λ＝２３０nm、流速４０ml/min）により、標記化合物２２mg（５９％）を、白色の固体として分離した。
（２Ｓ，４Ｓ）−４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジンを、Terry Rosen, Daniel T. W. Chu, Isabella M. Lico, Isabella M. Lico, Prabhavathi B. Fernandes, Kennan Marsh, Linus Shen, Valerie G. Cepa, Andre G. Pernet, J. Med. Chem. 1988,31, 1598 による記載の方法により得ることができる。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３２２】
実施例４１
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、Ｄ−プロリノールから、標記化合物を収率８％で明灰色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３２３】
実施例４２
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、Ｌ−プロリノールから、標記化合物を収率４９％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３２４】
実施例４３
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（Ｓ）−３−アセトアミドピロリジンから、標記化合物を収率４２％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３２５】
実施例４４
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（Ｒ）−３−アセトアミドピロリジンから、標記化合物を収率５６％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３２６】
実施例４５
（ＲＳ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（ＲＳ）−３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ）ピロリジンから、標記化合物を収率５４％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３２７】
実施例４６
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（Ｓ）−３−ピロリジノールから、標記化合物を収率７％で明灰色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８６（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３２８】
実施例４７
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（Ｒ）−３−ピロリジノールから、標記化合物を収率３０％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８６（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３２９】
実施例４８
（３Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（３Ｒ，４Ｓ）−ピロリジン−３，４−ジオールから、標記化合物を収率４７％で白色の固体として得た。
（３Ｒ，４Ｓ）−ピロリジン−３，４−ジオールを、Albert Defoin, Joaquim Pires, Jaques Streith, Helv. Chim. Acta 1991,74, 1653 による記載の方法により得ることができる。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３０】
実施例４９
（３Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（３Ｒ，４Ｒ）−ピロリジン−３，４−ジオールから、標記化合物を収率６１％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３１】
実施例５０
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（ＲＳ）−３−ピペリジノールから、標記化合物を収率５５％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３２】
実施例５１
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物を収率４７％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３３】
実施例５２
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、４−（ヒドロキシメチル）−ピペリジンから、標記化合物を収率４３％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３４】
実施例５３
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（ＲＳ）−２−ピペリジン−２−イル−エタノールから、標記化合物を収率５％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３５】
実施例５４
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、Ｎ−メチルエタノールアミンから、標記化合物を収率５４％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３６】
実施例５５
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、２−エチルアミノ−エタノールから、標記化合物を収率５０％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３７】
実施例５６
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−プロピル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、Ｎ−プロピルエタノールアミンから、標記化合物を収率３４％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３８】
実施例５７
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔ブチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、Ｎ−ブチルエタノールアミンから、標記化合物を収率３７％で無色のロウ状固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３３９】
実施例５８
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（ＲＳ）−２，３−ジヒドロキシ−Ｎ−メチルプロピルアミンから、標記化合物を収率４８％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４０】
実施例５９
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（１−ヒドロキシメチル−３−メチル−ブチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、Ｌ−ロイシノールから、標記化合物を収率４２％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４１】
実施例６０
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、トランス−４−アミノシクロヘキサノールから、標記化合物を収率４２％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４２】
実施例６１
Ｎ−〔６−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、１−アセチルピペラジンから、標記化合物を収率５２％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４３】
実施例６２
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、１−シクロプロピルカルボニルピペラジンから、標記化合物を収率３２％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４４】
実施例６３
Ｎ−〔６−（４−アセチル−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、１−アセチルホモピペラジンから、標記化合物を収率５０％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４５】
実施例６４
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（Ｓ）−（＋）−１−（２−ピロリジニルメチル）ピロリジンから、標記化合物を収率５４％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４６】
実施例６５
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（Ｓ）−（−）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジンから、標記化合物を収率５６％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４７】
実施例６６
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−〔６−（４−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、（ＲＳ）−３−メチルスルホニルピロリジンから、標記化合物を収率５７％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４８】
実施例６７
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド２８．６ｇ（５６mmol）、ジメチルスルホキシド５０ml及びエタノールアミン５０ml（８３０mmol）との混合物を１４０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却して、酢酸エチル２００mlで希釈し、１Ｎ炭酸ナトリウム溶液２００ml及び水１００mlで洗浄した。水層を、酢酸エチル ２００mlずつ２回で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテル１５０mlとヘプタン１５０mlとの混合物から結晶化させて、標記化合物２９．１ｇ（９３％）を白色の結晶として得た。融点１１７〜１１８℃。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３４９】
実施例６８
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２８％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５５８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５０】
実施例６９
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５１】
実施例７０
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９１％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５２】
実施例７１
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びエタノールアミンの代わりに（Ｓ）−１−アミノ−２−プロパノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７８％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５３】
実施例７２
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（Ｓ）−１−アミノ−２−プロパノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６５％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５４】
実施例７３
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（Ｒ）−１−アミノ−２−プロパノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８４％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５５】
実施例７４
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（ＲＳ）−１−アミノ−２−プロパノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７９％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５６】
実施例７５
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−オキソ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジクロロメタン１７ml中の塩化オキサリル４５７mg（３．６０mmol）の溶液に、ジクロロメタン５ml中のジメチルスルホキシド５６２mg（７．２０mmol）の溶液を−７５℃で５分間滴下して加えた。５分間撹拌した後、ジクロロメタン５ml中の（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１．７２ｇ（３．００mmol）の溶液を−６５℃で滴下して加えた。撹拌を−７０℃で１時間続け、続いてエチルジイソプロピルアミン２．６ml（１５mmol）を加えた。室温で３時間撹拌した後、反応混合物を、ジクロロメタン２０mlで希釈し、水２０ml、１Ｎ塩酸溶液２０ml及び飽和炭酸ナトリウム溶液２０mlで洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物１．４５ｇ（８５％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５７】
ｂ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
テトラヒドロフラン１ml中の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−オキソ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１００mg（０．１７５mmol）の溶液に、ジエチルエーテル中の３Ｎ臭化メチルマグネシウム溶液を室温で加えた。反応混合物を室温で１時間、６５℃で３時間撹拌した。室温に冷却後、１Ｎ塩酸水溶液を反応混合物に数滴加え、続いてジクロロメタンで抽出し、飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物５１mg（５０％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５８】
実施例７６
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−ブチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに１−アミノ−２−ブタノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５５％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３５９】
実施例７７
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（Ｓ）−１−アミノ−２−プロパノール、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５９％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６０】
実施例７８
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（ＲＳ）−３−アミノ−１，２−プロパンジオールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１００％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６１】
実施例７９
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにＬ−アラニノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１４％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６２】
実施例８０
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（Ｒ）−２−アミノ−１−プロパノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２４％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６３】
実施例８１
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに２−アミノ−１，３−プロパンジオールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３４％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６４】
実施例８２
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにジエタノールアミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４１％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６５】
実施例８３
Ｎ−｛６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−o−トリル−ピリジン−３−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにジエタノールアミン、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５５％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６６】
実施例８４
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにジエタノールアミン、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５２％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６７】
実施例８５
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−プロパノール
、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１５％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６８】
実施例８６
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びエタノールアミンの代わりにジエタノールアミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３６９】
実施例８７
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びエタノールアミンの代わりにジエタノールアミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６５％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７０】
実施例８８
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにジエタノールアミン、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６８％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７１】
実施例８９
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルエチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチルスルファニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに２−（メチルチオ）エチルアミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３０％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７２】
ｂ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルエチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
メタノール１ml中の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチルスルファニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド５０mg（０．０８７mmol）とモノ過硫酸カリウム三重塩１３０mg（０．２１２mmol）との混合物を室温で３日間撹拌した。反応を３８％亜硫酸水素ナトリウム溶液１mlでクエンチした。混合物を飽和炭酸ナトリウム溶液３mlで処理し、酢酸エチル ５mlずつ３回で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物２９mg（５５％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７３】
実施例９０
Ｎ−〔６−（２−アセチルアミノ−エチルアミノ）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにＮ−アセチルエチレンジアミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６５％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７４】
実施例９１
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びエタノールアミンの代わりにトランス−４−アミノシクロヘキサノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４２％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７５】
実施例９２
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにトランス−４−アミノシクロヘキサノール、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２３％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７６】
実施例９３
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにＤ−プロリノール、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５８％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７７】
実施例９４
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びエタノールアミンの代わりにＤ−プロリノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９６％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７８】
実施例９５
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びエタノールアミンの代わりにＤ−プロリノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９７％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３７９】
実施例９６
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（２Ｒ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７６％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８０】
実施例９７
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６２％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８１】
実施例９８
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにアゼチジン−３−オールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２３％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８２】
実施例９９
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（Ｓ）−３−アセトアミド−ピロリジン、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５８％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２５（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８３】
実施例１００
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（Ｒ）−３−アセトアミドピロリジン、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７５％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２５（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８４】
実施例１０１
（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
テトラヒドロフラン５ml中の（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１４６mg（０．２３４mmol）の溶液に、テトラヒドロフラン中の０．９１Ｎカリウムビス（トリメチルシリル）アミド溶液０．３１ml（０．２８mmol）を室温で滴下して加えた。室温で３０分間撹拌後、ヨードメタン４３mg（３０mmol）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、続いて酢酸エチル１０mlで希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液１０mlで洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物１３０mg（８７％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８５】
実施例１０２
（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ヨードメタンの代わりにヨードエタンを使用して、（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４１％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８６】
実施例１０３
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジメチルスルホキシド１０ml中の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド９７５mg（１．８３mmol）、炭酸カリウム１．２６ｇ（９．１５mmol）及び（Ｓ）−３−（トリフルオロアセトアミド）ピロリジン塩酸塩８００mg（３．６６mmol）との混合物を１３０℃で５２時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物をtert−ブチルメチルエーテル３０mlで希釈し、水２０ml及び飽和炭酸ナトリウム水溶液１０mlで洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をエタノール中の２Ｎアンモニア溶液２５mlに溶解した。溶液を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物６４０mg（６０％）を明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８７】
実施例１０４
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジクロロメタン６ml中の（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド６００mg（１．０３mmol）の溶液に、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン６mg（０．０５mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２６６mg（２．０６mmol）及びメタンスルホニルクロリド１５３mg（１．３４mmol）を加えた。室温で１８時間撹拌後、反応混合物をジクロロメタン２０mlで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液２０mlで洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物５５３mg（８１％）をオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５９（〔Ｍ−Ｈ+〕-、１００）。
【０３８８】
実施例１０５
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔３−（メタンスルホニルメチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６７５（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３８９】
実施例１０６
（Ｓ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−〔６−〔３−（エチル−メタンスルホニルアミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジメチルホルムアミド１ml中の（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１５０mg（０．２２７mmol）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散）１４mg（０．３５mmol）を加えた。室温で３０分間撹拌後、ヨードエタン２２mg（０．２７mmol）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、続いてtert−ブチルメチルエーテル１０mlで希釈し、水２０ml及び飽和炭酸ナトリウム水溶液１０mlで洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物８６mg（５５％）をオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６８９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９０】
実施例１０７
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６２％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９１】
実施例１０８
（Ｓ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−エチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（Ｒ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びヨードメタンの代わりにヨードエタンを使用して、（Ｒ）−Ｎ−〔６−〔３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル〕−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５９％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９２】
実施例１０９
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６２％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９３】
実施例１１０
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりに（ＲＳ）−３−ピロリジノール、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７３％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９４】
実施例１１１
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−オキソ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７３％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９５】
実施例１１２
Ｎ−〔４−アミノ−４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−オキソ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７２％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９６】
ｂ）Ｎ−〔４−アミノ−４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
メタノール７ml中の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド７５２mg（１．２６mmol）の溶液に、酢酸アンモニウム９７０mg（１２．６mmol）を室温で加えた。混合物をこの温度で５分間撹拌して、０℃に冷却し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム１１９mg（１．８９mmol）で処理した。反応混合物をゆっくりと５時間で室温に温め、続いて酢酸エチル２０mlで希釈し、ブライン１０mlで洗浄し、酢酸エチル２０mlで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物４８０mg（６４％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９７】
実施例１１３
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−メタンスルホニルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりにＮ−〔４−アミノ−４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１６％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６７７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９８】
実施例１１４
Ｎ−〔４−アセチルアミノ−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びエタノールアミンの代わりに４−ヒドロキシピペリジンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９３％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０３９９】
ｂ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−オキソ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９６％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４００】
ｃ）Ｎ−〔４−アミノ−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビペリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、Ｎ−〔４−アミノ−４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４５％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０１】
ｄ）Ｎ−〔４−アセチルアミノ−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジクロロメタン３ml中のＮ−〔４−アミノ−４′−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド８０mg（０．１３mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２６mg（０．２０mmol）の溶液に、塩化アセチル１２mg（０．１５mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物をジクロロメタン１０mlで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液１０mlで洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物８２mg（９５％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３９（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０２】
実施例１１５
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．１０ｇ（０．２０mmol）と２−（メチルアミノ）エタノール０．４５ｇ（６．０mmol）との混合物を１４０℃で６時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を水とtert−ブチルメチルエーテルに分配し、tert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物８７mg（７８％）を明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５５８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０３】
実施例１１６
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに２−（エチルアミノ）エタノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２３％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０４】
実施例１１７
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−４−o−トリル−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８７％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５５４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０５】
実施例１１８
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛６−〔エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−o−トリル−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに２−（エチルアミノ）エタノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９１％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０６】
実施例１１９
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−プロピル−アミノ〕−４−o−トリル−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに２−（プロピルアミノ）エタノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７２％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０７】
実施例１２０
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに（Ｓ）−１−アミノ−２−プロパノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５５％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５５４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０８】
実施例１２１
Ｎ−｛６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−４−o−トリル−ピリジン−３−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりにビス−（２−ヒドロキシプロピル）アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５１％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４０９】
実施例１２２
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに（Ｓ）−３−アミノ−１，２−プロパンジオールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７６％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１０】
実施例１２３
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに（Ｒ）−３−アミノ−１，２−プロパンジオールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７４％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１１】
実施例１２４
Ｎ−〔６−ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりにビス−（２−ヒドロキシプロピル）アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７１％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１２】
実施例１２５
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに（Ｓ）−３−アミノ−１，２−プロパンジオールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７３％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１３】
実施例１２６
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに（Ｒ）−３−アミノ−１，２−プロパンジオールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６５％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１４】
実施例１２７
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エタノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３４％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１５】
実施例１２８
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び２−（メチルアミノ）エタノールの代わりに２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エタノールを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１６】
実施例１２９
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド８００mg（１．３８mmol）、ジメチルスルホキシド４ml及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジン１．１５ｇ（６．９mmol）との混合物を１３０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル１００mlで希釈し、１Ｎ炭酸ナトリウム溶液２００ml及び水１００mlで洗浄した。合わせた水層を酢酸エチル１００mlで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物４３４mg（４８％）を黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６６０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１７】
実施例１３０
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｒ、３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２７％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６６０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４１８】
実施例１３１
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（Ｓ）−１−アミノ−２−プロパノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５２％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１８（Ｍ＋Ｈ+、８９）。
【０４１９】
実施例１３２
トランス−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりにトランス−４−アミノシクロヘキサノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３９％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５８（Ｍ＋Ｈ+、８３）。
【０４２０】
実施例１３３
（Ｓ）−Ｎ−〔６−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（Ｓ）−アセトアミドピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６７％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６７１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２１】
実施例１３４
Ｎ−〔６−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−４−（２−ブロモ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりにジエタノールアミンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２３％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２２】
実施例１３５
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６１％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２３】
実施例１３６
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５０％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２４】
実施例１３７
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−３−オールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４５％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２５】
実施例１３８
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２６％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２６】
実施例１３９
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｒ，４Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６７％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２７】
実施例１４０
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｓ，４Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５０％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２８】
実施例１４１
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（ＲＳ）−２−ピペリジンメタノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４５％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４２９】
実施例１４２
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに５mol−％４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン及び２−アミノ−１，３−プロパンジオールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２３％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３０】
実施例１４３
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに２−アミノ−１，３−プロパンジオールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５５％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３１】
実施例１４４
（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに５mol−％４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン及びＬ−トレオニノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３２％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３２】
実施例１４５
（１Ｒ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに５mol−％４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン及びＬ−アロ−トレオニノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２３％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３３】
実施例１４６
（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに５mol−％４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン及びＤ−アロ−トレオニノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１８％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３４】
実施例１４７
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−プロピルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに５mol−％４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン及びＤ−トレオニノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３５】
実施例１４８
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔ヘキシル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに２−（ヘキシルアミノ）エタノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３９％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３６】
実施例１４９
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−ペンチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに２−（Ｎ−アミルアミノ）エタノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３８％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３７】
実施例１５０
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（２−クロロ−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−エチル）−（３−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに３−（ヒドロキシエチルアミノ）−１−プロパノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２６％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３８】
実施例１５１
（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに５mol−％４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン及び（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−アミノシクロヘキサノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４６％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４３９】
実施例１５２
（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ−〔６−（２−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミノ）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに５mol−％４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン及び（１Ｒ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５８％で褐色の固体として得た。
【０４４０】
ｂ）（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジクロロメタン２ml中の（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ−〔６−（２−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミノ）−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．１５ｇ（０．２２mmol）の溶液に、ジクロロメタン中の１Ｍ三塩化ホウ素溶液０．８７ml（０．８７mmol）を室温で加えた。２時間後、反応を１Ｍ塩酸水溶液２mlを加えてクエンチした。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で中和して、続いてtert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーに付して、標記化合物６０mg（４６％）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４４１】
実施例１５３
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（１Ｒ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミンの代わりに（１Ｓ，２Ｓ）−２−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミンを使用して、（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物を２工程にわたって収率８％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４４２】
実施例１５４
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び工程ａ）の（１Ｒ，２Ｒ）−２−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミンの代わりに（１Ｓ，２Ｓ）−２−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミンを使用して、（１Ｒ，２Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物を２工程にわたって収率１５％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４４３】
実施例１５５
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジメチルスルホキシド１１０ml中の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１１．０ｇ（２０．６mmol）、炭酸カリウム１４．３ｇ（１０３mmol）及び（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジン１２．２ｇ（７５．７mmol）との混合物を１３０℃で６８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル８００mlで希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液８００ml、水５００ml及びブライン７５０mlで洗浄した。合わせた水層を酢酸エチル ８００mlずつ２回で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物８．４８ｇ（６７％）を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４４４】
実施例１５６
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、
及び
【０４４５】
実施例１５７
（Ｓ）−２−（３，５−ビストリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
テトラヒドロフラン６．５ml中の（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド４００mg（０．６５mmol）の溶液に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．６７ml（３．２６mmol）及び安息香酸３９８mg（３．２６mmol）を０℃で加えた。反応混合物を−７８℃に冷却し、続いてトリフェニルホスフィン８５５mg（３．２６mmol）を加えた。反応混合物を一晩かけてゆっくりと室温に温めた。飽和炭酸ナトリウム溶液７５mlを加え、続いてtert−ブチルメチルエーテル ７５mlずつ２回で抽出した。有機層をブライン７５mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーに付して精製した。残渣をメタノール２０ml中に溶解し、メタノール中の５．５Ｍナトリウムメチラート溶液０．１mlで処理した。室温で３時間撹拌後、反応混合物を真空下で濃縮した。残渣をジクロロメタン７５ml中に溶解し、水６０mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１１７mg（２９％）を白色の泡状物として、及び（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１５５mg（４０％）を白色の泡状物として得た。
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド：
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド：
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４４６】
実施例１５８
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６６％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４４７】
実施例１５９
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ピロリジン−１−イル〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンの代わりに（Ｓ）−２−ピロリジン−２−イル−プロパン−２−オールを使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３６％で無定形で明褐色の物質として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４４８】
実施例１６０
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンの代わりに（Ｒ）−ピペリジン−２−イルメタノールを使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１４％で明褐色のガムとして得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４４９】
実施例１６１
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンの代わりに（Ｓ）−ピペリジン−２−イル−メタノール、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１５％で明褐色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５０】
実施例１６２
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンの代わりにアゼチジン−３−オールを使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６５％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５７０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５１】
実施例１６３
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンの代わりにアゼチジン−３−オール、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６２％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５５２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５２】
実施例１６４
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−オキソ−〔１，４〕ジアゼパン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンの代わりに２，３，６，７−テトラヒドロ−（１Ｈ）−１，４−ジアゼピン−５−（４Ｈ）−オンを使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３６％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５３】
実施例１６５
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジメチルスルホキシド０．５ml中の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．２０ｇ（０．３８mmol）、Ｌ−プロリノール０．２３ｇ（２．３mmol）及び炭酸カルシウム０．１５ｇ（１．１mmol）との混合物を、密閉管中マイクロ波照射下で１８０℃にて３０分間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を水で希釈し、tert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物０．１８ｇ（７８％）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５４】
実施例１６６
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル〕−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４７％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５５】
実施例１６７
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４０％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５６】
実施例１６８
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びＬ−プロリノールの代わりにＤ−プロリノールを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４５％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５７】
実施例１６９
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
Ｌ−プロリノールの代わりに（Ｓ）−（＋）−１−（２−ピロリジニルメチル）ピロリジンを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５７％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５８】
実施例１７０
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−メタンスルホニルピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
Ｌ−プロリノールの代わりに３−（メチルスルホニル）ピロリジンを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４５９】
実施例１７１
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びＬ−プロリノールの代わりに（ＲＳ）−ピロリジン−３−イル−メタノールを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８４％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６０】
実施例１７２
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシメチル−４′−o−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニルイル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びＬ−プロリノールの代わりに４−（ヒドロキシメチル）ピペリジンを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５４％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６１】
実施例１７３
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及びＬ−プロリノールの代わりに（Ｒ）−１−アミノ−２−プロパノールを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３０％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５５４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６２】
実施例１７４
（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml中の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノール１．００ｇ（４．８２mmol）、tert−ブチル−クロロ−ジメチル−シラン０．８０ｇ（５．３mmol）及びイミダゾール０．７２ｇ（０．１１mmol）の溶液を室温で９０分間撹拌した。水及び１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を連続的に加え、続いてtert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、粗標記化合物１．５４ｇ（９９．３％）を無色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：３２２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６３】
ｂ）（Ｓ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリン
エタノール２４ml中の（Ｓ）−４−ベンジル−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリン１．５４ｇ（４．７９mmol）の溶液を３サイクルの排気及びアルゴンによるフラッシュで脱酸素した。パラジウム担持炭（１０％）０．５ｇを加えた後、反応容器を排気し、水素ガスを充填した。反応混合物を、水素雰囲気下で室温にて一晩撹拌した。デカライト（decalite）で濾過し、溶媒を真空下で蒸発させて、粗標記化合物１．０８ｇ（９７．４％）を無色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２３２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６４】
ｃ）（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．３０ｇ（０．５６mmol）、（Ｓ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリン０．１７ｇ（０．７３mmol）、臭化セチルトリメチルアンモニウム０．０１ｇ（０．０３mmol）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０２９ｇ（０．０５６mmol）、５０％ＮａＯＨ０．０７ml及びトルエン３mlとの混合物を２回の凍結−解凍サイクルにより脱ガスした。反応混合物を、アルゴン下で９０℃にて３時間加熱した。室温に冷却後、混合物を水で希釈し、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をメタノール１０mlと濃塩酸水溶液０．５mlとの混合物中に溶解した。室温で９０分間撹拌後、反応混合物を０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、tert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーに付して、標記化合物０．１０ｇ（３０％）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６５】
実施例１７５
（Ｒ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６１％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６６】
実施例１７６
（ＲＳ）−（２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（ＲＳ）−（４−ベンジル−モルホリン−２−イル）−メタノール、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６７】
実施例１７７
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（ＲＳ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チオモルホリン
（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（ＲＳ）−チオモルホリン−３−イル−メタノールを使用して、（Ｓ）−４−ベンジル−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリンの調製のための上記の手順に従って、粗標記化合物を収率９２％で橙色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２４８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６８】
ｂ）（ＲＳ）−２−（３，５−ビストリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（Ｓ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリンの代わりに（ＲＳ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チオモルホリンを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順の工程ｃ）に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５５％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４６９】
ｃ）（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メチル−スルファニル−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−メタンスルホニルエチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８０％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６６２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７０】
実施例１７８
（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｂ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−１，１−ジオキソ−１λ6−チオモルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７１】
実施例１７９
（３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシ−４′−o−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３Ｒ，５Ｒ）−１−ベンジル−ピペリジン−３，５−ジオール、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７２】
実施例１８０
（３Ｒ，５Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３Ｒ，５Ｒ）−１−ベンジル−ピペリジン−３，５−ジオール、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７３】
実施例１８１
（３Ｓ，５Ｒ）−５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（３Ｒ，５Ｒ）−１−ベンジル−５−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピペリジン−３−オール
（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３Ｒ，５Ｒ）−１−ベンジル−ピペリジン−３，５−ジオールを使用して、（Ｓ）−４−ベンジル−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３８％で明褐色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：３２２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７４】
ｂ）（３Ｓ，５Ｒ）−１−ベンジル−５−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピペリジン−３−オール
テトラヒドロフラン５０ml中の（３Ｒ，５Ｒ）−１−ベンジル−５−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピペリジン−３−オール１．８ｇ（５，６mmol）の溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル０．９７ml（６．２mmol）及び安息香酸０．７５ｇ（６．２mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃に冷却し、続いてトリフェニルホスフィン１．６ｇ（６．２mmol）を加えた。反応混合物を０℃で６時間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム溶液を加え、続いてtert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸ナトリウム溶液及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーに付して精製した。残渣をジオキサン５０mlと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１８mlとの混合物中に溶解した。７０℃で５時間撹拌後、反応混合物をtert−ブチルメチルエーテルで希釈した。層を分離し、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。合わせた水層をtert−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物０．１ｇ（６％）を明褐色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：３２２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７５】
ｃ）（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ビス−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピペリジン
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３Ｓ，５Ｒ）−１−ベンジル−５−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピペリジン−３−オールを使用して、（Ｓ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリンの調製のための上記の手順に従って、標記化合物を同率の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：３４６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７６】
ｄ）（３Ｓ，５Ｒ）−５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，５−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（Ｓ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリンの代わりに（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ビス（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピペリジン、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７７】
実施例１８２
（３Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジル−ピロリジン−３，４−ジオール、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７８】
実施例１８３
（３Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジル−ピロリジン−３，４−ジオール、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４７９】
実施例１８４
（３Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８０】
実施例１８５
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−４′−o−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３ＲＳ，４ＳＲ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８１】
実施例１８６
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−４′−o−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３ＲＳ，４ＳＲ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８２】
実施例１８７
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３ＲＳ，４ＳＲ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８３】
実施例１８８
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３，４−ジヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（３ＲＳ，４ＳＲ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル、及び工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８４】
実施例１８９
（２ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（２ＲＳ，４ＳＲ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。（１ＲＳ，５ＳＲ）−２−ベンジル−６−オキサ−２−アザ−ビシクロ〔３．２．１〕オクタン−７−オンをテトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウムで室温にて１時間還元することにより、（２ＲＳ，４ＳＲ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールを得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８５】
実施例１９０
（２ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−４′−o−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（２ＲＳ，４ＳＲ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８６】
実施例１９１
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−４′−o−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに１−ベンジル−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールをラセミジアステレオマーの混合物として使用して(Gueller, Rolf; Binggeli, Alfred; Breu, Volker; Bur, Daniel; Fischli, Walter; et al.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 1999,9, 1403-1408.)、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で明黄色の固体として得た。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより、（３ＲＳ，４ＲＳ）−１−ベンジル−４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピペリジンを（３ＲＳ，４ＲＳ）−１−ベンジル−４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピペリジンから分離して、工程ｂ）で使用した。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８７】
実施例１９２
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−４′−o−トリル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６−クロロ−４−o−トリル−ピリジン−３−イル）〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに１−ベンジル−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールをラセミジアステレオマーの混合物として使用して(Gueller, Rolf; Binggeli, Alfred; Breu, Volker; Bur, Daniel; Fischli, Walter; et al.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 1999,9, 1403-1408.)、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより、（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ベンジル−４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピペリジンを（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ベンジル−４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピペリジンから分離して、工程ｂ）で使用した。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８８】
実施例１９３
（３ＲＳ，４ＳＲ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに１−ベンジル−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールをラセミジアステレオマーの混合物として使用して(Gueller, Rolf; Binggeli, Alfred; Breu, Volker; Bur, Daniel; Fischli, Walter; et al.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 1999,9, 1403-1408.)、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより、（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ベンジル−４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピペリジンを（３ＲＳ，４ＲＳ）−１−ベンジル−４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピペリジンから分離して、工程ｂ）で使用した。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４８９】
実施例１９４
（３ＲＳ，４ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに１−ベンジル−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールをラセミジアステレオマーの混合物として使用して(Gueller, Rolf; Binggeli, Alfred; Breu, Volker; Bur, Daniel; Fischli, Walter; et al.; Bioorg.Med.Chem.Lett. 1999,9, 1403-1408.)、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより、（３ＲＳ，４ＲＳ）−１−ベンジル−４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピペリジンを（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ベンジル−４−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピペリジンから分離して、工程ｂ）で使用した。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４９０】
実施例１９５
（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジニル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（２ＲＳ，３ＲＳ）−３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル
３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−ピペリジン塩酸塩２０．０ｇ（１０５mmol）、酸化白金（ＩＶ）４．０ｇ（１８mmol）、木炭４ｇ（Norit SX1）及び酢酸３００mlとの混合物を、オートクレーブ中、水素圧１０bar下、室温で２０時間撹拌した。触媒を濾取し、酢酸で洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、イソプロパノール中に再溶解し、炭酸カリウム２９．０ｇ（２１０mmol）で処理した。３０分間撹拌した後、混合物を濾過し、溶媒を真空下で蒸発させて、粗（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−３−オール１５．７ｇを得た。粗中間体２．０ｇの量をジクロロメタン５０ml中に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５．２ml（３０mmol）及びクロロギ酸ベンジル２．４ml（１６mmol）で０℃にて処理した。４５分後、水及び飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。混合物をジクロロメタンで４回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物０．８２ｇ（３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−ピリジン塩酸塩に基づき２３％）をオフホワイトの油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２６６（Ｍ＋Ｈ+、９２）。
【０４９１】
ｂ）（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４′−（２−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−〔１，２′〕ビピリジンイル−５′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド、及び工程ａ）の（Ｒ）−（４−ベンジル−モルホリン−３−イル）−メタノールの代わりに（２ＲＳ，３ＲＳ）−３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４９２】
実施例１９６
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−｛４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル）−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）〔２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−１−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−エチル−メチル−アミン
エタノール中の８Ｍメチルアミン溶液２６ml（０．２１mmol）に、チタン（IV）イソプロポキシド３１ml（０．１１mmol）を０℃で滴下して加えた。混合物を１５分間かけて室温に温めた。エタノール１０ml中の１，３−ビス−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロパン−２−オン１７ｇ（０．５２mmol）の溶液を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、続いてシアノ水素化ホウ素ナトリウム６．６ｇ（０．１１mmol）を加えた。２４時間撹拌した後、反応をシリカゲルを加えてクエンチした。混合物を真空下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーカラムに移した。フラッシュクロマトグラフィー及びKugelrohr蒸留（１２０℃／２mbar）により、標記化合物５．２ｇ（３０％）を明黄色の粘性油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：３３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４９３】
ｂ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−〔（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル）−エチル−メチル−アミノ〕−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の（Ｓ）−３−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−モルホリンの代わりに〔２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−１−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−エチル〕−メチル−アミンを使用して、（Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４９４】
実施例１９７
（２Ｒ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
及び
【０４９５】
実施例１９８
（２Ｓ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．３０ｇ（０．５６mmol）、（２Ｓ，５Ｓ）−（−）−２，５−ビス（メトキシメチル）ピロリジン０．１１ｇ（０．６８mmol）、臭化セチルトリメチルアンモニウム５mg（０．０１mmol）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０１４ ｇ（０．０２７mmol）、５０％ＮａＯＨ０．０７ml及びトルエン２mlとの混合物を、２回の凍結−解凍サイクルにより脱ガスした。反応混合物をアルゴン下で９０℃にて一晩加熱した。室温に冷却後、混合物を水で希釈し、tert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーに付して、粗カップリング生成物０．０９ｇを得た。この物質をジクロロメタン２ml中に溶解し、ジクロロメタン中の１Ｍ三臭化ホウ素溶液１．１ml（１．１mmol）で０℃にて処理した。１５分後、反応を水を加えてクエンチし、続いてジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーに付して、（２Ｒ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド７mg（２％）を明褐色の固体として、及び（２Ｓ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド６mg（２％）を明褐色の固体として得た。
（２Ｒ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
（２Ｓ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４９６】
実施例１９９
（２Ｒ，５Ｒ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，５Ｓ）−（−）−２，５−ビス（メトキシメチル）ピロリジンの代わりに（２Ｒ，５Ｒ）−（＋）−２，５−ビス（メトキシメチル）ピロリジンを使用して、（２Ｓ，５Ｓ）−Ｎ−〔６−（２，５−ビス−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４９７】
実施例２００
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
ジメチルスルホキシド２６０ml中の（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル２６．５ｇ（７１．８mmol）及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジン２５．４ｇ（１４４mmol）との混合物を１３０℃で３２時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、２Ｎ炭酸ナトリウム溶液２００mlで処理し、酢酸エチル ２００mlずつ３回で抽出した。有機層を２Ｎ炭酸ナトリウム溶液２００ml及びブライン２００mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物１５．５ｇ（４８％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４９８】
ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ジクロロメタン８５ml中の（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル８．９４ｇ（１９．９mmol）の溶液に、ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素５０mlを０℃で加えた。反応混合物を室温で２２時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣をジクロロメタン８５ml中に再溶解し、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン１７ml（９９．４mmol）で処理した。０℃で、塩化２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニルを１９．０ ｇ（５９．７mmol）を滴下して加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌し、真空下で濃縮した。メタノール２５０ml及び３Ｎ水酸化カリウム溶液７０mlを加えた後、混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮してメタノールを除去し、ジクロロメタン ７５０mlずつ４回で抽出した。合わせた有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム５００ml及びブライン５００mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物１１ｇ（８７％）を明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０４９９】
ｃ）（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
１，２−ジメトキシエタン１．５ml中の（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１５０mg（０．２３８mmol）、４−トリルボロン酸３８．７mg（０．２８４mmol）、２Ｎ炭酸ナトリウム溶液０．７５ml、酢酸パラジウム５．３mg（０．０２４mmol）及びトリフェニルホスフィン１２mg（０．０４８mmol）との混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を２Ｎ炭酸ナトリウム溶液１０mlで処理し、酢酸エチル １５mlずつ２回で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物１１２mg（７９％）を黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５００】
実施例２０１
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７２％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５０１】
実施例２０２
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６２％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５０２】
実施例２０３
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに４−クロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４１％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５０３】
実施例２０４
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに４−ジメチルアミノフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７６％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２５（Ｍ＋Ｈ+、７３）。
【０５０４】
実施例２０５
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３−ブロモフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５９％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６６０（Ｍ＋Ｈ+、４５）。
【０５０５】
実施例２０６
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３−クロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６８％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５０６】
実施例２０７
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９７％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５０７】
実施例２０８
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７４％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５０８】
実施例２０９
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３，４−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８５％で固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５０９】
実施例２１０
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３−フルオロ−４−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６０％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１０】
実施例２１１
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに４−フルオロ−３−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６０％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１１】
実施例２１２
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９７％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１２】
実施例２１３
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−〔４−（２−アミノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８２％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１３】
実施例２１４
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２−メトキシフルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８８％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１４】
実施例２１５
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６１％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１５】
実施例２１６
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２−トリルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７９％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１６】
実施例２１７
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メチルスルファニル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに（２−メチルチオ）フェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８６％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１７】
実施例２１８
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メタンスルホニルフェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
メタノール１．５ml中の（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メチル−スルファニル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１５０mg（０．２３９mmol）の溶液に、モノ過硫酸カリウム三重塩２５０mg（０．４０６mmol）を加えた。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム溶液（３８％）０．５mlで処理し、３０分間撹拌した。２Ｎ炭酸ナトリウム溶液５mlを加え、続いてジクロロメタン １０mlずつ２回で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物１３１mg（８３％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６６０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１８】
実施例２１９
（２Ｓ，４Ｒ）−２〔５−｛〔２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル〕−メチル−アミノ｝−２−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−４−イル〕−ベンズアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに（２−アミノカルボニル）フェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３３％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２５（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５１９】
実施例２２０
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７８％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５２０】
実施例２２１
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７６％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５２１】
実施例２２２
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−〔１，３〕ジオキソラン
トルエン２０ml中の２−ブロモ−５−フルオロベンズアルデヒド２．０ｇ（９．９mmol）の溶液に、エタン−１，２−ジオール０．７２２ml（１３．０mmol）及びトルエン−４−スルホン酸一水和物５mg（０．０３mmol）を加えた。反応混合物をロータリーエバポレーターで６０℃にて、２００mbarで４時間加熱した。溶媒を蒸発させて、フラッシュクロマトグラフィーに付した後、標記化合物２．３２ｇ（９５％）を無色の液体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：２４６（Ｍ＋Ｈ+、１３）。
【０５２２】
ｂ）４−フルオロ−２−ホルミルフェニルボロン酸
テトラヒドロフラン１５ml中の２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−〔１，３〕ジオキソラン２．３０ｇ（９．３１mmol）の溶液に、ヘキサン中の１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウム溶液６．１１ml（９．７７mmol）を−７０℃で滴下して加えた。反応混合物を−７４℃で１時間撹拌した。−７０℃でホウ酸トリイソプロピル２．６５ml（１１．２mmol）を滴下後、反応混合物を２時間で１５℃に温めた。水（７ml）を加え、３７％塩酸溶液を加えて混合物をｐＨ１に酸性化した。６０℃で１時間加熱した後、混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテル ５０mlずつ３回で抽出した。合わせた有機層をブライン５０mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物１．２ｇ（７７％）を明黄色の液体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：１６７（Ｍ+、１）。
【０５２３】
ｃ）（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチルイソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに４−フルオロ−２−ホルミルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８０％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５２４】
実施例２２３
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
メタノール１ml中の水素化ホウ素ナトリウム２４mg（０．６３７mmol）の溶液に、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド１００mg（０．１５９mmol）を室温で加えた。１時間撹拌した後、反応混合物を真空下で濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸ナトリウム溶液に分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物７８mg（７８％）を白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５２５】
実施例２２４
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２−ホルミルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６８％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５２６】
実施例２２５
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５２％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５２７】
実施例２２６
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２，５−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６０％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、４９）。
【０５２８】
実施例２２７
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに５−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６７％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５２９】
実施例２２８
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１００％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３０】
実施例２２９
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２，３−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２０％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３１】
実施例２３０
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−ボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８０％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３２】
実施例２３１
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２，６−ジメトキシ−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに２，６−ジメトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６７％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４３（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３３】
実施例２３２
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔２−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−トリルボロン酸の代わりに（２−クロロ−３−ピリジル）ボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４９％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３４】
実施例２３３
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕 ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ml中のトリフルオロ−メタンスルホン酸２−メチル−ピリジン−３−イルエステル０．１２ｇ（０．４８mmol）、ビス（ピナコラート）ジボロン０．１３ｇ（０．５２mmol）、酢酸カリウム０．１４ｇ（１．４mmol）及びジクロロ〔１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン〕パラジウム（II）ジクロロメタン付加物との混合物をアルゴン下で８０℃にて一晩かけて加熱した。室温に冷却後、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．１０ｇ（０．１６mmol）及び脱酸素化した２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１．３mlを加えた。反応混合物を８０℃で６時間加熱した。室温に冷却後、混合物を水で希釈し、tert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物３７mg（３９％）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３５】
実施例２３４
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
テトラヒドロフラン６ml中の３−クロロ−２−ヨード−ピリジン０．５００ｇ（２．０９mmol）の溶液に、テトラヒドロフラン中の２Ｍイソプロピルマグネシウムクロリド溶液１．０４ml（２．０９mmol）をアルゴン雰囲気下で−４０℃にて滴下して加えた。３０分後、テトラヒドロフラン中の無水塩化亜鉛１．８Ｍ溶液２．３ml（４．２mmol）をゆっくりと加えた。添加の完了後、冷却浴を除去し、反応混合物を室温で９０分間撹拌した。この溶液の１．６mlの量を、テトラヒドロフラン１ml中の（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド０．１５ｇ（０．２４mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１４mg（０．０１２mmol）の溶液に加えた。混合物をマイクロ波照射下で１００℃にて３０分間加熱した。室温に冷却後、０．５Ｍ水酸化ナトリウム溶液を加え、混合物をジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーに付して、標記化合物５８mg（４０％）を明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３６】
実施例２３５
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（２Ｓ，４Ｓ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｓ，４Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６０％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３７】
ｂ）（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの代わりに（２Ｓ，４Ｓ）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８７％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３８】
ｃ）（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
４−トリルボロン酸の代わりに２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル） −Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５８％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５３９】
実施例２３６
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２，４−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５６％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４０】
実施例２３７
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７８％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４１】
実施例２３８
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８４％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４２】
実施例２３９
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに４−フルオロ−２−ホルミルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７１％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４３】
実施例２４０
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４７％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４４】
実施例２４１
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２−トリルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９０％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４５】
実施例２４２
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４７％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４６】
実施例２４３
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７９％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４７】
実施例２４４
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２−メトキシフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８４％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４８】
実施例２４５
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−シアノ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリルを使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１０％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６０７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５４９】
実施例２４６
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２−ブロモフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６８％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６６０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５０】
実施例２４７
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８０％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５１】
実施例２４８
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに４−フルオロ−３−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９２％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５２】
実施例２４９
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに３−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８７％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５３】
実施例２５０
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに５−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５４】
実施例２５１
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに３−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８７％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５５】
実施例２５２
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに３，４−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６４％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５６】
実施例２５３
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに２，３−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７７％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５７】
実施例２５４
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔２−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに（２−クロロ−３−ピリジル）ボロン酸を使用して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５８】
実施例２５５
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５５９】
実施例２５６
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｓ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２４％で明黄色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６０】
実施例２５７
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｒ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２８％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６１】
ｂ）（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの代わりに（２Ｒ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８２％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６２】
ｃ）（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
４−トリルボロン酸の代わりに２−トリルボロン酸、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７８％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６３】
実施例２５８
（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８５％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６４】
実施例２５９
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（２Ｒ，４Ｓ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｒ，４Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１４％で明褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６５】
ｂ）（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの代わりに（２Ｒ，４Ｓ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７１％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６６】
ｃ）（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
４−トリルボロン酸の代わりに４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７８％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６７】
実施例２６０
（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸の代わりに２−トリルボロン酸を使用して、（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率９４％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６８】
実施例２６１
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（２Ｒ，３Ｓ）−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりに（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシピロリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２９％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５６９】
ｂ）（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの代わりに（２Ｒ，３Ｓ）−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５３％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７０】
ｃ）（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
４−トリルボロン酸の代わりに２−トリルボロン酸、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８５％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７１】
実施例２６２
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５８％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７２】
実施例２６３
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２−メトキシフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８９％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７３】
実施例２６４
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７０％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７４】
実施例２６５
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７９％で褐色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８２（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７５】
実施例２６６
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７７％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７６】
実施例２６７
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに４−トリルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５３％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７７】
実施例２６８
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに３，４−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４５％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７８】
実施例２６９
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−クロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに３−クロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７９％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５７９】
実施例２７０
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２，５−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５０％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８０】
実施例２７１
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２，３−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５４％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６５０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８１】
実施例２７２
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２−クロロ−４−フルオロベンゼンボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７７％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８２】
実施例２７３
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに４−フルオロ−２−ホルミルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６０％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６２８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８３】
実施例２７４
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８４】
実施例２７５
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに３−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７８％でオフホワイトの泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８５】
実施例２７６
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに５−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率８３％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８６】
実施例２７７
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５２％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１８（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８７】
実施例２７８
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４６％で明褐色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９７（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８８】
実施例２７９
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（Ｓ）−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシピロリジンの代わりにＬ−プロリノールを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１５％で明黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：４３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５８９】
ｂ）（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（２Ｓ，４Ｒ）−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの代わりに（Ｓ）−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率７４％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９０】
ｃ）（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
４−トリルボロン酸の代わりに２−トリルボロン酸、及び（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ｐ−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４３％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８０（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９１】
実施例２８０
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２−メトキシフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２８％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５９６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９２】
実施例２８１
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−ブロモ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２−ブロモフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２３％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９３】
実施例２８２
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６８％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９４】
実施例２８３
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２，４−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率２９％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９５】
実施例２８４
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，５−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２，５−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３２％で黄色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９６】
実施例２８５
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに２，３−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率１８％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９７】
実施例２８６
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに３，４−ジクロロフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率３４％で橙色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６３４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９８】
実施例２８７
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに４−クロロフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率５０％で黄色の油状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６００（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０５９９】
実施例２８８
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりに４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４５％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：６４４（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０６００】
実施例２８９
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−フェニル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
工程ｃ）の２−トリルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−o−トリル−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４８％で白色の泡状物として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５６６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０６０１】
実施例２９０
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（６′−クロロ−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−メチル−アミン
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−メチル−アミンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６０％で明黄色の固体として得た。
【０６０２】
ｂ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６′−クロロ−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
テトラヒドロフラン１２０ml中の（６′−クロロ−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−メチル−アミン２．７７ｇ（１１．９mmol）の溶液に、ヘキサン中の１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウム溶液７．８ml（１２mmol）を−７８℃で滴下して加えた。３０分後、塩化２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−メチル−プロピオニル４．２ｇ（１３mmol）を加えた。反応混合物を−７８℃で５分間撹拌し、１時間で室温に温めた。２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、続いてtert−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに付して、標記化合物４．８ｇ（７８％）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５１６（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０６０３】
ｃ）（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６′−クロロ−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率６５％で白色の固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８１（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０６０４】
実施例２９１
Ｎ−｛６′−〔ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ〕−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル｝−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
エタノールアミンの代わりにジエタノールアミン、及び２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６′−クロロ−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミドを使用して、２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔４−（２−クロロ−フェニル）−６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、収率４３％でオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ  ｍ/ｅ（％）：５８５（Ｍ＋Ｈ+、１００）。
【０６０５】
実施例２９２
（Ｓ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６′−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
ａ）（６′−クロロ−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−メチル−アミン
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔６−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−４−ヨード−ピリジン−３−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの代わりに（６−クロロ−４−ヨード−ピリジン−３−イル）−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル、及び３−クロロ−２−ヨード−ピリジンの代わりに３−ブロモ−４−メチルピリジンを使用して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−〔３−クロロ−６′−（４−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−〔２，４′〕ビピリジニル−３′−イル〕−Ｎ−メチル−イソブチルアミドの調製のための上記の手順に従って、標記化合物をフラッシュクロマトグラフィーに付した後、同等の収率で明黄色の固体として得た。
【０６０６】
ｂ）２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ−（６′−クロロ−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−Ｎ−メチル−イソブチルアミド
（６′−クロロ−２−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−メチル−アミンの代わりに（６′−クロロ−４−メチル−〔３，４′〕ビピリジニル−３′−イル）−メチル−アミンを使用して、２−（３，５−ビス−トリフル苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯隼胢銈苣궃菣銈볯銈菣膃菣銈胣鎼볯钼胢門菣钃菣뢂菣ꮃ裢鎼胢銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈苣붂菣膃菣ꊂ菣覃臣뾪ꏨ꺁臣膂臣誸꣨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ믤鞁臣貾胣躏軧隼볯薼臣躘믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯뎼†뷯⾍뷯袼볯覼볯閼볯閼볯궼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰胣醼볯邼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖莽볯袼볯覼裢銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢钀볯늀裢袼볯銈菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢钀볯貼볯늀胣鎃菣ꪃ苣讃菣銈볯늀裢ꒂ菣門裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣㲉牢ਾ†볯銈볯鎼볯閼裢鎃苣銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈胣隼裢꾂菣궃裢钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ胣銈볯銈菣膃菣銈苣붂菣膃菣ꊂ菣覃臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢袼볯늀裢꾂菣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢钀볯貼볯늀胣鎃菣ꪃ苣讃菣銈볯늀裢ꒂ菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣銂뷤ꢔ臣ꚁ胣袼볯覼裢銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢钀볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂菣膃菣銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣門裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣꺁ꫨ붣臣龁苣꺁룤風臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀꣦風賥袐觧銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣龁뻥膀迥螎볯馼볯ꞁ飦蒻觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲궼볯₳趽薽볯薼볯骼볯颼볯袼볯讼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵膀볯邼볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯鎼戼㹲꺼裢鮽볯늀裢钀菣릂裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈苣膃菣覼裢ꊂ菣躃胣銈볯銈菣膃菣銈胣鎼볯钼胢門菣钃菣뢂菣ꮃ裢鎼胢銈苣ꮃ뷯銈볯銈볯鎼볯閼裢鎃苣銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈苣붂菣膃菣ꊂ菣覃戼㹲 ꢂ苣躃菣ꮃ苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ苣ꢂ苣躃菣ꮃ苣龃菣膀迥뎁볯銈볯鎼볯閼裢鎃苣銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈胣隼裢꾂菣궃裢钼裢袼볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣門裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈볯鎼볯閼裢鎃苣銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯隼胢銈苣궃菣銈볯銈菣膃菣銈胣鎼볯钼胢門菣钃菣뢂菣ꮃ裢鎼胢銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈苣붂菣膃菣ꊂ菣覃苣뾽铧鞁臣膀볯銈볯鎼볯閼裢鎃苣銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈胣钼裢袼볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂裢ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ胣銈볯銈菣膃菣銈苣붂菣膃菣ꊂ菣覃臣뾪ꏨ꺁臣膂臣誸꣨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ믤鞁臣貾胣躏軧鎼볯薼臣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲궼볯₳趽薽볯薼볯骼볯颼볯袼볯讼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵膀볯邼볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯钼戼㹲銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢鮽볯늀裢钀볯銼裢銃菣궃苣랂裢ꢂ菣ꮃ볯銈菣膃菣銈苣龃菣門裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢钀볯貼볯늀胣鎃菣ꪃ苣讃菣銈볯늀裢ꒂ菣鶽裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣㲉牢ਾ†苣뾂菣벃菣ꊂ菣뎃臣ꎻ苣誂臣銼裢袼菣膃菣ꊂ菣躃볯ꢂ苣躃菣ꮃ胣誏臣銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢钀볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ胣銈볯銈菣膃菣銈苣붂菣膃菣ꊂ菣覃臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢袼볯늀裢꾂菣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢钀볯貼볯늀胣鎃菣ꪃ苣讃菣銈볯늀裢ꒂ菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣銂뷤ꢔ臣ꚁ胣銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢钀볯銈볯銼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢隼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈苣膃菣ꊂ菣躃볯銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣門裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣꺁ꫨ붣臣龁苣꺁룤風臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀꣦風賥袐觧銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣龁뻥膀迥螎볯隼볯ꞁ飦蒻觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲궼볯₳趽薽볯薼볯骼볯閼볯袼볯讼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵膀볯邼볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯閼戼㹲袼볯覼裢銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢钀볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈銈菣ꪃ菣銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣門裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣㲉牢ਾ뷯覼볯銼볯貼볯늼볯銈藩뢅볯銈볯閼裢鮽胣銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鞃菣钃苣讃菣門裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣躃뷯銈볯銈銈菣ꪃ菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯钼汭룤꺁볯銼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼볯閼裢鎃苣銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈胣隼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢钼裢澒裢袃菣ꮃ裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ胣銈볯銈菣膃菣銈苣붂菣膃菣ꊂ菣覃볯躼볯螽볯銼볯钼浭汯볯誏臣钃菣뢂菣邼볯钼汭볯閼浭汯볯꺁뫦늶臣膀蓧뒰藩뢅볯躼볯銼汭볯銼볯钼浭汯볯銂껥ꦸ臣뒻룤鞁臣ꂊ臣龁胣꒮룦ꞁ볯邼駦鎖鋦貋뻥膀迥鲿럦袐觧銂胣邼볯醼볯ꦡ藩뒰뫦늶臣貸蟩鞁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣鎼鯥붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩諦몇觧銂볯궼苧뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ믤鞁臣膀꣦風賥袐觧醼볯醼뷯袼볯醼볯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲궼볯₳趽薽볯薼볯骼볯鎼볯袼볯讼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵膀볯邼볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ뷯覼볯뎼볯銈藩뢅볯銈볯閼裢鮽胣銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鞃菣钃苣讃菣門裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣躃뷯銈볯銈銈菣ꪃ菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯涒궸臣ꦡ賥ꪂ苣떂菣ꮃ볯躼볯颼汭볯邼볯馼浭汯볯꺁뫦늶臣膀苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣궂苣覃볯躼볯鎼汭볯醼볯馼浭汯볯銂裢鞼볯莄臣膀臣鞁臣鎼裥貾苣꾂菣궃菣뾂菣銼汭룤꺁볯銼볯貼볯늼볯銈藩뢅볯銈볯閼裢鮽胣銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鞃菣钃苣讃菣門裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣躃뷯銈볯銈銈菣ꪃ菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯躼볯邼螽볯邼볯鞼볯涘潭覼臣뚺뛦銂믦许臣ꚁ諥袁臣芀裢鞼볯莄臣鎼볯蚈鋦貋뻥膀볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣邼볯鞼汭볯钼浭汯볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯芙雩꒮룦ꮁ룦膂胣璁牥銈菣膃菣ꆃ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣貸蟩鞁胣ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁臣芀냦꒱苣璒牥銈菣膃菣ꆃ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣銼鯥붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩諦몇觧銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ믤鞁臣膀꣦風賥袐觧邼볯钼볯螽볯馼볯薼볯銂駧늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯뎼†뷯⾍뷯袼볯覼볯隼볯隼볯궼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰胣醼볯邼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖莽볯袼볯覼裢銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢鮽볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈銈菣ꪃ菣銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣隃菣ꮃ苣龃菣㲉牢ਾ†菣뾂菣벃菣銼汭룤꺁볯뎼볯銈藩뢅볯銈볯閼裢鮽胣銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鞃菣钃苣讃菣門裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣躃뷯銈볯銈銈菣ꪃ菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ裢ꢂ苣蚃菣隼볯涐袼볯躼볯馼볯涔潭覼迥뎁꟨銪蟩꺁菣袃菣Ꚃ菣ꆃ菣ꦃ菣袃臣뚺뛦銂껥ꦸ臣鎼볯蚈雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂냦誏臣隃菣ꒂ菣ꞁ룥袇臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯鎼杭볯銼볯薼볯銂飦邤觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲궼볯₳趽薽볯薼볯骼볯馼볯袼볯讼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵膀볯邼볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯隼戼㹲袼볯覼裢銼裢袼볯貼볯銈菣릂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢꺼裢钀볯銈볯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