(57)【要約】【課題】難燃剤としてのピリミジン誘導体を提供すること。【解決手段】  本発明は、有機ポリマー、ピリミジン誘導体及び更なる難燃剤を含む組成物に関する。本発明はまた、所望により更なる難燃剤と組み合せて、ピリミジン誘導体を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分
ａ）有機ポリマー、但し該有機ポリマーが塩化ビニルポリマー又は塩化ビニルコポリマーと異なる、
ｂ）下記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物、及び
ｃ）更なる難燃剤
を含む組成物
【化１】
2009536975.tif 000019
【化２】
2009536975.tif 000020
【化３】
2009536975.tif 000021
（式中、
ｎは、１又は２を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、無機酸のアニオンを表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ、グリシジル基、ＣＯＯ−Ｒ8、ＯＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−ＮＲ8Ｒ10を表すか又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリールオキシ基及び炭素原子数７ないし１４のアラルコキシ基からなる群から選ばれた未置換の又は置換された基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
ＮＲ3Ｒ5及びＲ4は、更に一緒になって、式（ＸＩＩＩａ）ないし式（ＸＩＩＩｅ）で表
される環付加した（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５員環系の一部であり得、
【化４】
2009536975.tif 000022
ｎが１を表す場合、
Ｒ4は、ハロゲン原子、ＮＯ、ＣＮ、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-、フラノニル基を表し、
又はＲ1に定義された通りであり、
ｎが２を表す場合、
Ｒ4は、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
Ｒ6は、Ｒ1に定義された通りであり、
Ｒ7は、Ｒ2に定義された通りであり、
Ｒ8及びＲ10は、互いに独立してＨを表し、又はＲ9に定義された通りであり、
Ｒ9は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないいし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基及び炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、  ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14、ＣＯ−Ｒ15及びＯ−Ｒ15からなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアラルキレン基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基及び炭素原子数３ないし６のアルキニル基からなる群から選ばれる１つ以上の基によってアリール基において置換され、
Ｒ11’はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯ−Ｒ15を表し、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、又はＯ−Ｒ15を表し又はＲ11’に定義された通りであり、
Ｒ13及びＲ14は、互いに独立して、Ｈを表し又はＲ15に定義された通りであり，
Ｒ15は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表す）。
【請求項２】
有機ポリマーの質量に基づき、前記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物が０．１％ないし２５．０％の量で存在し、及び更なる難燃剤が０．５％ないし４５．０％の量で存在する、請求項１記載の組成物。
【請求項３】
前記成分ｂ）が、６−アミノウラシル、５−アミノウラシル、６−アミノ−１，３−ジメチルウラシル又は６−アミノウラシルのリン酸塩である、請求項１記載の組成物。
【請求項４】
前記更なる難燃剤が、リン含有難燃剤、窒素含有難燃剤、ハロゲン化難燃剤及び無機難燃剤からなる群から選ばれる、請求項１記載の組成物。
【請求項５】
前記更なる難燃剤が、メラミン又は尿素をベースとした難燃剤、立体障害性アルコキシアミン化合物、ジクミル化合物、ジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド、有機リン酸エステル、有機ホスフィン酸の塩、有機ジホスフィン酸の塩及びホスフィン酸もしくはジホスフィン酸の塩からなる群から選ばれる、請求項１記載の組成物。
【請求項６】
付加的に少なくとも１種の更なる添加剤を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項７】
付加的に酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオ相乗剤化合物、過酸化物捕捉化合物、ポリアミド安定剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流動性向上剤、蛍光増白剤、静電防止剤、発泡剤、ベンゾフラノン及びインドリノンからなる群から選択される少なくとも１種の更なる添加剤を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項８】
成分ｂ）と成分ｃ）の質量比が１：１０ないし１０：１である、請求項１記載の組成物。
【請求項９】
前記有機ポリマーが、それぞれ所望により強化剤を含有する、ポリアミド、ポリエステル又はポリカーボネートである、請求項１記載の組成物。
【請求項１０】
下記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法
【化５】
2009536975.tif 000023
【化６】
2009536975.tif 000024
【化７】
2009536975.tif 000025
（式中、
ｎは、１又は２を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、無機酸のアニオンを表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ、グリシジル基、ＣＯＯ−Ｒ8、ＯＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−ＮＲ8Ｒ10を表すか又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリールオキシ基及び炭素原子数７ないし１４のアラルコキシ基からなる群から選ばれた未置換の又は置換された基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
ＮＲ3Ｒ5及びＲ4は、更に一緒になって、式（ＸＩＩＩａ）ないし式（ＸＩＩＩｅ）で表
される環付加した（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５員環系の一部であり得、
【化８】
2009536975.tif 000026
ｎが１を表す場合、
Ｒ4は、ハロゲン原子、ＮＯ、ＣＮ、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-、フラノニル基を表し、
又はＲ1に定義された通りであり、
ｎが２を表す場合、
Ｒ4は、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
Ｒ6は、Ｒ1に定義された通りであり、
Ｒ7は、Ｒ2に定義された通りであり、
Ｒ8及びＲ10は、互いに独立してＨを表し、又はＲ9に定義された通りであり、
Ｒ9は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないいし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基及び炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、  ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14、ＣＯ−Ｒ15及びＯ−Ｒ15からなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアラルキレン基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基及び炭素原子数３ないし６のアルキニル基からなる群から選ばれる１つ以上の基によってアリール基において置換され、
Ｒ11’はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯ−Ｒ15を表し、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、又はＯ−Ｒ15を表し又はＲ11’に定義された通りであり、
Ｒ13及びＲ14は、互いに独立して、Ｈを表し又はＲ15に定義された通りであり，
Ｒ15は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表す）。
【請求項１１】
前記式中、
ｎは、１又は２を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、ＨＳＯ4-、１／２ＳＯ42-、ＨＳＯ3-、１／２ＳＯ32-、Ｈ2ＰＯ4-、１／２ＨＰＯ42-、１／３ＰＯ43-、Ｈ3Ｐ2Ｏ7-、１／２Ｈ2Ｐ2Ｏ72-、１／３ＨＰ2Ｏ73-、１／４Ｐ2Ｏ74-、Ｈ4Ｐ3Ｏ10-、１／２Ｈ3Ｐ3Ｏ102-、１／３Ｈ3Ｐ3Ｏ103-、１／４Ｈ3Ｐ3Ｏ104-、１／５Ｈ3Ｐ3Ｏ105-、Ｈ5Ｐ4Ｏ13-、１／２Ｈ4Ｐ4Ｏ132-、１／３Ｈ3Ｐ4Ｏ133-、１／４Ｈ2Ｐ4Ｏ134-、１／５ＨＰ4Ｏ135-、１／６Ｐ4Ｏ136-、Ｈ2ＰＯ2-、Ｈ2ＰＯ3-、１／２ＨＰ
Ｏ32-、Ｈ2ＢＯ3-、ＨＢＯ2-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＣｌＯ4-、（炭素原子数１ないし６
のアルキル）2ＰＯ2-、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ＨＰＯ3-又は１／２（炭素
原子数１ないし６のアルキル）ＰＯ32-を表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ、グリシジル基、ＣＯＯ−Ｒ8、ＯＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−ＮＲ8Ｒ10を表すか又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリールオキシ基及び炭素原子数７ないし１４のアラルコキシ基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
ＮＲ3Ｒ5及びＲ4は、更に一緒になって、式（ＸＩＩＩａ）ないし式（ＸＩＩＩｅ）で表
される環付加した（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５員環系の一部であり得、
【化９】
2009536975.tif 000027
ｎが１を表す場合、
Ｒ4は、ハロゲン原子、ＮＯ、ＣＮ、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-、フラノニル基を表し、
又はＲ1に定義された通りであり、
ｎが２を表す場合、
Ｒ4は、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
Ｒ6は、Ｒ1に定義された通りであり、
Ｒ7は、Ｒ2に定義された通りであり、
Ｒ8及びＲ10は、互いに独立してＨを表し、又はＲ9に定義された通りであり、
Ｒ9は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基及び炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14、ＣＯ−Ｒ15及びＯ−Ｒ15からなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアリール基、アラルキレン基、アラルキル基、アラルケニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基及び炭素原子数３ないし１８のアルケニル基からなる群から選ばれる１つ以上の基によってアリール基において置換され、
Ｒ11’はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基
、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯ−Ｒ15を表し、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立してＯ−Ｒ15を表し、又はＲ11’に定義された通りであり、Ｒ13及びＲ14は、互いに独立してＨを表し、又はＲ15に定義された通りであり，
Ｒ15は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基を表す、請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
前記式中、
ｎは、１又は２を表し、
Ｘは、Ｏ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、ＨＳＯ4-、１／２ＳＯ42-、ＨＳＯ3-、１／２ＳＯ32-、Ｈ2ＰＯ4-、１／２ＨＰＯ42-、１／３ＰＯ43-、Ｈ2ＰＯ2-、Ｈ2ＰＯ3-、１／２ＨＰＯ32-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、（炭素原子数１ないし６のアルキル）2ＰＯ2-、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ＨＰ
Ｏ3-又は１／２（炭素原子数１ないし６のアルキル）ＰＯ32-を表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ、グリシジル基、ＣＯＯ−Ｒ8、ＯＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9を表すか又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、炭素原子数６のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリールオキシ基及び炭素原子数７ないし１４のアラルコキシ基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
ＮＲ3Ｒ5及びＲ4は、更に一緒になって、式（ＸＩＩＩａ）ないし式（ＸＩＩＩｅ）で表
される環付加した（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５員環系の一部であり得、
【化１０】
2009536975.tif 000028
ｎが１を表す場合、
Ｒ4は、ハロゲン原子、ＮＯ、ＣＮ、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-、フラノニル基を表し、
又はＲ1に定義された通りであり、
ｎが２を表す場合、
Ｒ4は、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
Ｒ6及びＲ7は、Ｈを表し、
Ｒ8はＨを表し、又はＲ9に定義された通りであり、
Ｒ9は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、
炭素原子数６のアリール基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14、ＣＯ−Ｒ15及びＯ−Ｒ15からなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアリール基、アラルキレン基、アラルキル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基及び炭素原子数３ないし６のアルケニル基からなる群から選ばれる１つ以上の基によってアリール基において置換され、Ｒ11’はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯ−Ｒ15を表し、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立してＯ−Ｒ15を表し、又はＲ11’に定義された通りであり、Ｒ13及びＲ14は、互いに独立してＨを表し、又はＲ15に定義された通りであり，
Ｒ15は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６のアリール基又は炭素原子数７ないし１４のアラルキル基を表す、請求項１０記載の方法。
【請求項１３】
下記式（Ｉ）ないし（Ｘ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
ｎは１を表し、
Ｘは、Ｏ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、Ｈ2ＰＯ4-、ＨＳＯ4-、１／２ＳＯ42-、Ｃｌ-又はＢｒ-を表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立してＨ、又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基及び炭素原子数３ないし６のアルケニル基からなる群から選ばれる未置換の基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
Ｒ4は、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-を表し、又はＲ1に定義された通りであり、
Ｒ6及びＲ7は、Ｈを表す、請求項１０記載の方法。
【請求項１４】
式（Ｉ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
ｎは１を表し、
ＸはＯを表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、及びＲ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りである、請求項１０記載の方法。
【請求項１５】
式（Ｉ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
ｎは１を表し、
ＸはＯを表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、及びＲ3、Ｒ4及びＲ5はＨを表す、請求項１０記載の方法。
【請求項１６】
少なくとも１種の更なる難燃剤と組み合わせて、前記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための、請求項１０記載の方法。
【請求項１７】
リン含有難燃剤、窒素含有難燃剤、ハロゲン化難燃剤及び無機難燃剤からなる群から選択される少なくとも１種の更なる難燃剤と組み合わせて、前記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための、請求項１０記載の方法。
【請求項１８】
メラミン又は尿素をベースとした難燃剤、立体障害性アルコキシアミン化合物、ジクミル化合物、ジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド、有機リン酸エステル、有機ホスフィン酸の塩、有機ジホスフィン酸の塩及びホスフィン酸もしくはジホスフィン酸の塩からなる群から選択される少なくとも１種の更なる難燃剤と組み合わせて、前記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための、請求項１０記載の方法。
【請求項１９】
少なくとも１種の更なる添加剤と組み合わせて、前記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための、請求項１０記載の方法。
【請求項２０】
酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオ相乗剤化合物、過酸化物捕捉化合物、ポリアミド安定剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流動性向上剤、蛍光増白剤、静電防止剤、発泡剤、ベンゾフラノン及びインドリノンからなる群から選択される少なくとも１種の更なる添加剤と組み合わせて、前記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための、請求項１０記載の方法。
【請求項２１】
難燃剤として請求項１に定義される式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ポリマー、ピリミジン誘導体及び更なる難燃剤を含む組成物に関する。本発明はまた、所望により更なる難燃剤と組合せて、ピリミジン誘導体を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１は、ポリエステルにおける安定剤としての６−アミノウラシル、６−アミノ−１−メチルウラシル又は６−アミノ−１，３−ジメチルウラシルのようなピリミジン誘導体を開示する。核酸塩基誘導体は、特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献５においてポリマーにおける難燃剤として記載される。
特許文献６は、塩素含有ポリマーのための安定化剤混合物を記載する。
特許文献７は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−アミノウラシルで安定化された硬質ＰＶＣを開示する。
特許文献８は、アミノウラシルで安定化された塩素化熱可塑性樹脂を記載する。
特許文献９はまた、アミノウラシルで安定化された塩素含有熱可塑性樹脂を開示する。
特許文献１０は、ハロゲン化ポリマーのための安定剤としての５−置換６−アミノウラシルに関する。
特許文献１１は、グアニジンバルビツレート又はグアニジンチオバルビツレートを含有する難燃性プラスチックを記載する。
【特許文献１】国際公開第０３／０８２９６７号パンフレット
【特許文献２】欧州特許出願公開第１，３０４，３５２号明細書
【特許文献３】国際公開第００／１２，６０８号パンフレット
【特許文献４】欧州特許出願公開第０，６６１，３４２号明細書
【特許文献５】欧州特許出願公開第１，６３０，２０３号明細書
【特許文献６】米国特許出願公開第５，９２５，６９６号明細書
【特許文献７】米国特許出願公開第５，８５９，１００号明細書
【特許文献８】米国特許出願公開第４，６５６，２０９号明細書
【特許文献９】欧州特許出願公開第６５，９３４号明細書
【特許文献１０】米国特許出願公開第６，１５６，８３０号明細書
【特許文献１１】米国特許出願公開第５，３７３，０３８号明細書
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
下記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物は、難燃剤として、特に有機ポリマーに有利に使用し得る。それらは改善された熱安定性を有し及び腐食挙動をほとんど示さない。それらは、難燃化射出成形品、例えば電気又は電子用途のための製造に特に有用である。本発明の難燃剤は特に加水分解に耐性を示し得るので、水との接触がそれらの難燃性能を低減しない。本発明の難燃剤を含む組成物のドリップ（ｄｒｉｐ）は、該組成物が燃えている間、著しく減少され得る。式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される本発明の化合物は、ハロゲン化難燃剤、アンチモン化合物及び／又は充填剤と置き換えられ得るか又は少なくともそれらの量は式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される本発明の化合物によって減少し得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００４】
興味深いのは、成分
ａ）有機ポリマー、但し該有機ポリマーが塩化ビニルポリマー又は塩化ビニルコポリマーと異なる、
ｂ）下記式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物、及び
ｃ）更なる難燃剤
を含む組成物である、
【化１】
2009536975.tif 000002
【化２】
2009536975.tif 000003
【化３】
2009536975.tif 000004
（式中、
ｎは、１又は２を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、無機酸のアニオンを表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ、グリシジル基、ＣＯＯ−Ｒ8、ＯＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−ＮＲ8Ｒ10を表すか又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリールオキシ基及び炭素原子数７ないし１４のアラルコキシ基からなる群から選ばれた未置換の又は置換された基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
ＮＲ3Ｒ5及びＲ4は、更に一緒になって、式（ＸＩＩＩａ）ないし式（ＸＩＩＩｅ）で表
される環付加した（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５員環系の一部であり得、
【化４】
2009536975.tif 000005
ｎが１を表す場合、
Ｒ4は、ハロゲン原子、ＮＯ、ＣＮ、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-、フラノニル基を表し、
又はＲ1に定義された通りであり、
ｎが２を表す場合、
Ｒ4は、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
Ｒ6は、Ｒ1に定義された通りであり、
Ｒ7は、Ｒ2に定義された通りであり、
Ｒ8及びＲ10は、互いに独立してＨを表し、又はＲ9に定義された通りであり、
Ｒ9は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないいし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基及び炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、  ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14、ＣＯ−Ｒ15及びＯ−Ｒ15からなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアラルキレン基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基及び炭素原子数３ないし６のアルキニル基からなる群から選ばれる１つ以上の基によってアリール基で置換され、
Ｒ11’はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯ−Ｒ15を表し、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、又はＯ−Ｒ15を表し又はＲ11’に定義された通りであり、
Ｒ13及びＲ14は、互いに独立して、Ｈを表し又はＲ15に定義された通りであり，
Ｒ15は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表す）。
【０００５】
好ましいのは、有機ポリマーの質量に基づき、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物が０．１％ないし２５．０％、好ましくは０．１％ないし２０％の量で存在し、及び更なる難燃剤が０．５％ないし４５．０％の量で存在する組成物である。
【０００６】
成分ｂ）と成分ｃ）の質量比は、好ましくは１：１０ないし１０：１である。
【０００７】
好ましくは、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物は、式（Ｉ）ないし（Ｘ）で表される化合物、特に式（Ｉ）で表される化合物である。
【０００８】
式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物の例、量、選好及び処理は、以下の概略の通りであり得る。
以下に与えられる定義及び例は、本書の全てのそのような用語に適用する。
【０００９】
例えば、Ｚ-はＨＳＯ4-、ＨＳＯ3-、Ｈ2ＰＯ4-、Ｈ2ＢＯ3-、ＨＢＯ2-、Ｃｌ-、Ｂｒ-
、ＣｌＯ4-、炭素原子数１ないし６のジアルキルホスフィネート、メチルホスホネート、フェニルホスホネート、ポリホスフェート、ピロホスフェート又は本書の他の部分で定義されるような無機酸のアニオンである。
【００１０】
用語アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基及びｎ−オクタデシル基を含む。
【００１１】
例えば、シクロアルキル基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。シクロアルキル基は、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物において好ましくない。
【００１２】
アルケニル基の例は、アリル基、並びにブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基及びドデセニル基の枝分かれした及び枝分かれしていない異性体である。用語アルケニル基はまた、共役又は非共役であり得る１つより多くの二重結合を有する残基を含み、例えば１つの二重結合を含み得る。
【００１３】
例えば、シクロアルケニル基は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロペンテニル基、ジメチルシクロペンテニル基又はメチルシクロヘキセニル基である。シクロアルケニル基は、共役又は非共役であり得る１つより多くの二重結合を含み得、例えば１つの二重結合を含み得る。シクロアルケニル基は好ましくない。
【００１４】
アルキニル基の例は、１−プロピニル基、２−プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基及びドデシニル基である。用語アルキニル基は、１つ以上の三重結合を有する不飽和結合が共役又は非共役であり得るところの所望により１つ以上の二重結合を有する残基を含み、例えば１つの三重結合を含む。アルキニル基は好ましくない。
【００１５】
アリール基は、例えばフェニル基又はナフチル基、好ましくはフェニル基である。
【００１６】
アラルキル基は、例えば、ベンジル基、１−もしくは２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基又は１，１−ジメチルベンジル基、好ましくはベンジル基である。
【００１７】
アラルケニル基の例は２−フェニルエテニル基であり、アラルキニル基の例は２−フェニルエチニル基である。
【００１８】
用語アルコキシ基は、例えば、メトキシ基及びエトキシ基、並びにプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基及びオクタデシルオキシ基の枝分かれした及び枝分かれしていない異性体を含む。
【００１９】
例えば、シクロアルコキシ基は上記で定義されたシクロアルキル基がＯに結合することを意味する。
【００２０】
例えば、アルケニルオキシ基は上記で定義されたアルケニル基がＯに結合することを意味する。アルケニルオキシ基は好ましくない。
【００２１】
例えば、アルキニルオキシ基は上記で定義されたアルキニル基がＯに結合することを意味する。アルキニルオキシ基は好ましくない。
【００２２】
例えば、アリールオキシ基は上記で定義されたアリール基がＯに結合することを意味する。
【００２３】
例えば、アラルコキシ基は上記で定義されたアラルキル基がＯに結合することを意味する。
【００２４】
ハロゲン原子の例は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ、特にＣｌ及びＢｒ、とりわけＣｌである。
【００２５】
アルキレン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、第二ブチレン基、イソブチレン基、第三ブチレン基、２−エチルブチレン基、ｎ−ペンチレン基、イソペンチレン基、１−メチルペンチレン基、１，３−ジメチルブチレン基、ｎ−ヘキシレン基、１−メチルヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、２−メチルヘプチレン基、１，１，３，３−テトラメチルブチレン基、１−メチルヘプチレン基、３−メチルヘプチレン基、ｎ−オクチレン基、２−エチルヘキシレン基、１，１，３−トリメチルヘキシレン基、１，１，３，３−テトラメチルペンチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、１−メチルウンデシレン基及びドデシレン基である。
【００２６】
シクロアルキレン基の例は、シクロペンチレン基、１−メチルシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、１−メチルシクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、２−メチルシクロヘプチレン基、１−メチルシクロヘプチレン基、３−メチルシクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、２−エチルシクロヘキシレン基、１，１，３−トリメチルシクロヘキシレン基、１，１，３，３−テトラメチルシクロペンチレン基、シクロノニレン基、シクロデシレン基、シクロウンデシレン基、１−メチルシクロウンデシレン基及びシクロドデシレン基である。
【００２７】
シクロアルケニレン基の例は、シクロペンテニレン基、１−メチルシクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基、１−メチルシクロヘキセニレン基、シクロヘプテニレン基、２−メチルシクロヘプテニレン基、１−メチルシクロヘプテニレン基、３−メチルシクロヘプテニレン基、シクロオクテニレン基、２−エチルシクロヘキセニレン基、１，１，３−トリメチルシクロヘキセニレン基、１，１，３，３−テトラメチルシクロペンテニレン基、シクロノネニレン基、シクロデセニレン基、シクロウンデセニレン基、１−メチルシクロウンデセニレン基及びシクロドデセニレン基である。
【００２８】
アラルキレン基は、例えば、ベンジレン基、１−もしくは２−フェニルエチレン基、３−フェニルプロピレン基又は１，１−ジメチルベンジレン基、好ましくはベンジレン基である。
【００２９】
アリーレン基は、例えば、フェニレン基である。
【００３０】
アルキルアリーレン基、例えば、メチルフェニレン基又はジメチルフェニレン基である。
【００３１】
好ましくは、更なる難燃剤がリン含有難燃剤、窒素含有難燃剤、ハロゲン化難燃剤及び無機難燃剤からなる群から選ばれる、特にリン含有難燃剤及び窒素含有難燃剤である。
【００３２】
最も好ましくは、更なる難燃剤がメラミンをベースとした難燃剤、立体障害性アルコキシアミン化合物、ジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド（ｄｉｈｙｄｒｏ  ｏｘａ  ｐｈｏｓｐｈｏｐｈｅｎａｎｔｒｅｎｅ  ｏｘｉｄｅｓ）、有機リン酸エステル、有機ホスフィン酸の塩及び有機ジホスフィン酸の塩又はホスフィン酸もしくはジホスフィン酸の塩からなる群から選ばれる。
【００３３】
興味深いのは、更なる難燃剤が例えばメラミンをベースとした難燃剤、例えば立体障害性アルコキシアミン化合物、例えばジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド、例えば有機リン酸エステル、例えば有機ホスフィン酸の塩、例えば有機ジホスフィン酸の塩又はホスフィン酸もしくはジホスフィン酸の塩である。
【００３４】
更なる難燃剤の例、量、選好及び処理は、以下の概略の通りである。
【００３５】
また興味深いのは、付加的に少なくとも１種の更なる添加剤を含む組成物である。
【００３６】
好ましくは、更なる添加剤が酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオ相乗剤化合物、過酸化物捕捉化合物（ｐｅｒｏｘｉｄｅ−ｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、ポリアミド安定剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流動性向上剤、蛍光増白剤、静電防止剤、発泡剤、ベンゾフラノン及びインドリノンからなる群から選択される。
【００３７】
更なる添加剤の例、量、選好及び処理は、以下の概略の通りである。
【００３８】
興味深いのは、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法である。
【００３９】
好ましいのは、上記組成物に関する。
【００４０】
特に興味深いのは、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
ｎは、１又は２を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、ＨＳＯ4-、１／２ＳＯ42-、ＨＳＯ3-、１／２ＳＯ32-、Ｈ2ＰＯ4-、１／２ＨＰＯ42-、１／３ＰＯ43-、Ｈ3Ｐ2Ｏ7-、１／２Ｈ2Ｐ2Ｏ72-、１／３ＨＰ2Ｏ73-、１／４Ｐ2Ｏ74-、Ｈ4Ｐ3Ｏ10-、１／２Ｈ3Ｐ3Ｏ102-、１／３Ｈ3Ｐ3Ｏ103-、１／４Ｈ3Ｐ3Ｏ104-、１／５Ｈ3Ｐ3Ｏ105-、Ｈ5Ｐ4Ｏ13-、１／２Ｈ4Ｐ4Ｏ132-、１／３Ｈ3Ｐ4Ｏ133-、１／４Ｈ2Ｐ4Ｏ134-、１／５ＨＰ4Ｏ135-、１／６Ｐ4Ｏ136-、Ｈ2ＰＯ2-、Ｈ2ＰＯ3-、１／２ＨＰ
Ｏ32-、Ｈ2ＢＯ3-、ＨＢＯ2-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＣｌＯ4-、（炭素原子数１ないし６
のアルキル）2ＰＯ2-、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ＨＰＯ3-又は１／２（炭素
原子数１ないし６のアルキル）ＰＯ32-を表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ、グリシジル基、ＣＯＯ−Ｒ8、ＯＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−ＮＲ8Ｒ10を表すか又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリールオキシ基及び炭素原子数７ないし１４のアラルコキシ基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
ＮＲ3Ｒ5及びＲ4は、更に一緒になって、式（ＸＩＩＩａ）ないし式（ＸＩＩＩｅ）で表
される環付加した（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５員環系の一部であり得、
【化５】
2009536975.tif 000006
ｎが１を表す場合、
Ｒ4は、ハロゲン原子、ＮＯ、ＣＮ、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-、フラノニル基を表し、
又はＲ1に定義された通りであり、
ｎが２を表す場合、
Ｒ4は、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
Ｒ6は、Ｒ1に定義された通りであり、
Ｒ7は、Ｒ2に定義された通りであり、
Ｒ8及びＲ10は、互いに独立してＨを表し、又はＲ9に定義された通りであり、
Ｒ9は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基及び炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14、ＣＯ−Ｒ15及びＯ−Ｒ15からなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアリール基、アラルキレン基、アラルキル基、アラルケニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基及び炭素原子数３ないし１８のアルケニル基からなる群から選ばれる１つ以上の基によってアリール基において置換され、
Ｒ11’はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13ＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯ−Ｒ15を表し、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立してＯ−Ｒ15を表し、又はＲ11’に定義された通りであり、Ｒ13及びＲ14は、互いに独立してＨを表し、又はＲ15に定義された通りであり，
Ｒ15は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基を表すものである。
【００４１】
特に興味深いのは、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
ｎは、１又は２を表し、
Ｘは、Ｏ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、ＨＳＯ4-、１／２ＳＯ42-、ＨＳＯ3-、１／２ＳＯ32-、Ｈ2ＰＯ4-、１／２ＨＰＯ42-、１／３ＰＯ43-、Ｈ2ＰＯ2-、Ｈ2ＰＯ3-、１／２ＨＰＯ32-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、（炭素原子数１ないし６のアルキル）2ＰＯ2-、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ＨＰ
Ｏ3-又は１／２（炭素原子数１ないし６のアルキル）ＰＯ32-を表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ、グリシジル基、ＣＯＯ−Ｒ8、ＯＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9を表すか又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
ケニル基、炭素原子数６のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリールオキシ基及び炭素原子数７ないし１４のアラルコキシ基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
ＮＲ3Ｒ5及びＲ4は、更に一緒になって、式（ＸＩＩＩａ）ないし式（ＸＩＩＩｅ）で表
される環付加した（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５員環系の一部であり得、
【化６】
2009536975.tif 000007
ｎが１を表す場合、
Ｒ4は、ハロゲン原子、ＮＯ、ＣＮ、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-、フラノニル基を表し、
又はＲ1に定義された通りであり、
ｎが２を表す場合、
Ｒ4は、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
Ｒ6及びＲ7は、Ｈを表し、
Ｒ8はＨを表し、又はＲ9に定義された通りであり、
Ｒ9は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、
炭素原子数６のアリール基及び炭素原子数７ないし１４のアラルキル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14、ＣＯ−Ｒ15及びＯ−Ｒ15からなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアリール基、アラルキレン基、アラルキル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基及び炭素原子数３ないし６のアルケニル基からなる群から選ばれる１つ以上の基によってアリール基で置換され、
Ｒ11’はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアラルキル基、ＣＯＯ−Ｒ13、ＯＣＯ−Ｒ15、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯ−Ｒ15を表し、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立してＯ−Ｒ15を表し、又はＲ11’に定義された通りであり、Ｒ13及びＲ14は、互いに独立してＨを表し、又はＲ15に定義された通りであり，
Ｒ15は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６のアリール基又は炭素原子数７ないし１４のアラルキル基を表すものである。
【００４２】
更に興味深いのは、式（Ｉ）ないし（Ｘ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
ｎは１を表し、
Ｘは、Ｏ又はＮＨを表し、
Ｚ-は、Ｈ2ＰＯ4-、ＨＳＯ4-、１／２ＳＯ42-、Ｃｌ-又はＢｒ-を表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立してＨ、又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基及び炭素原子数３ないし６のアルケニル基からなる群から選ばれる未置換の基を表し、
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであり、
Ｒ4は、ＮＲ3Ｒ5、ＮＨＲ3Ｒ5+Ｚ-を表し、又はＲ1に定義された通りであり、
Ｒ6及びＲ7は、Ｈを表すものである。
【００４３】
極めて特に興味深いのは、式（Ｉ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
ｎは１を表し、
ＸはＯを表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、及びＲ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、Ｒ1に定義された通りであるものである。
【００４４】
極めて特に興味深いのは、式（Ｉ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
ｎは１を表し、
ＸはＯを表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｈ又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、及びＲ3、Ｒ4及びＲ5はＨを表すものである。
【００４５】
特に興味深いのは、下記式に相当する式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物である（例えばそれらの互変異性型を含む）：
【化７】
2009536975.tif 000008
【化８】
2009536975.tif 000009
【００４６】
特に好ましいのは、６−アミノウラシル、５−アミノウラシル、６−アミノ−１，３−ジメチルウラシル又は６−アミノウラシルのリン酸塩である。
【００４７】
例えば、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物は既知の化合物、商業品であり、又は既知の方法によって得られ得る。
【００４８】
好ましくは、少なくとも１種の更なる難燃剤と組合せて式（Ｉ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法である。
【００４９】
例えば、前記更なる難燃剤はリン含有難燃剤、窒素含有難燃剤、ハロゲン化難燃剤及び無機難燃剤、特にリン含有難燃剤及び窒素含有難燃剤からなる群から選ばれる。ハロゲン化難燃剤は、他の更なる難燃剤より興味深くない。
【００５０】
好ましくは、前記更なる難燃剤はメラミン又は尿素をベースとした難燃剤、立体障害性アルコキシアミン化合物、ジクミル化合物、ジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド、有機リン酸エステル、有機ホスフィン酸の塩、有機ジホスフィン酸の塩又はホスフィン酸もしくはジホスフィン酸の塩である。
【００５１】
興味深いのは、更なる難燃剤が例えばメラミンをベースとした難燃剤、例えば立体障害性アルコキシアミン化合物、例えばジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド、例えば有機リン酸エステル、例えば有機ホスフィン酸の塩、例えば有機ジホスフィン酸の塩である。
【００５２】
前記更なる難燃剤は既知の化合物、商業品であり、又は既知の方法によって得られ得る。
【００５３】
リン含有難燃剤は有利に、メラミン又はメラミン縮合物と、リン含有酸、すなわちリン含有一塩基酸（ｍｏｎｏｂａｓｉｃ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  ａｃｉｄ）、例えばリン酸、ホスホン酸又は、好ましくは、いずれの場合にも１酸当量だけ有するホスフィン酸との塩；より特に、アルキルホスホン酸エステル及び、好ましくは、アルキルホスフィン酸エステルを考慮する。カチオン性成分は、例えば、メラミン、メラム（ｍｅｌａｍ）、メレム（ｍｅｌｅｍ）又はメラミンの高縮合生成物、好ましくはメラミン又はメラムである。そのような塩及びそれらの調製物は、例えば欧州特許出願公開第３６３３２１号明細書及び国際公開第０１／５７０５１号パンフレットに記載される。
【００５４】
リン含有難燃剤として特に適するものは、有機ホスフィン酸又はジホスフィン酸の塩、特に式（１００）及び（１０１）
【化９】
2009536975.tif 000010
（式中、
Ｅ1及びＥ2は、同一又は異なり、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表し、
Ｅ3は、炭素原子数１ないし１０のアルキレン基、炭素原子数６ないし１０のアリーレン
基、炭素原子数６ないし１０アルキルアリーレン基又は炭素原子数６ないし１０のアラルキレン基を表し、
Ｍは、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、亜鉛、メラミン又はメラミンの縮合生成物を表し、
ｍ1は、１、２又は３を表し、
ｎ1は、１又は３を表し及び
ｘは、１又は２を表す。）表される塩である。
【００５５】
Ｍは、好ましくはＺｎ、Ａｌ、メラミン、メラム又はメレム、特にＺｎ又はＡｌである。アリール基及びアリーレン基、アルキルアリーレン基及びアリールアルキレン基は、とりわけ、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、メシチル基、プロピルフェニル基又は第三ブチルフェニル基及びフェニレン基、ナフチレン基、メチルフェニレン基、エチルフェニレン基又は第三ブチルフェニレン基、メチルナフチレン基、エチルナフチレン基、第三ブチルナフチレン基、フェニルメチレン基、フェニルプロピレン基及び対応するトリル及びキシリル類似体を含む。
【００５６】
例えば、リン含有難燃剤はジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド、特に下記の式で表されるものである
【化１０】
2009536975.tif 000011
【化１１】
2009536975.tif 000012
【化１２】
2009536975.tif 000013
【００５７】
例えば、リン含有難燃剤は、テトラフェニルレソルシノールジホスフェート、テトラフェニルビスフェノールＡジホスフェート、テトラフェニル４，４’−ジヒドロキシビフェニルジホスフェート、トリフェニルホスフェート、レソルシノールジホスフェートオリゴマー（ＲＤＰ）、ビスフェノールＡジホスフェートオリゴマー（ＢＢＰ）、４，４’−ジヒドロキシビフェニルジホスフェートオリゴマー、レソルシノールジホスフェートオリゴマー（ＲＤＰ）、トリオクチルホスフェート又はトリクレジルホスフェートのような有機リン酸エステルである。
【００５８】
またリン含有難燃剤の例は、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムスルフィド、ジエチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−アミノメチルホスホネート、リン酸のヒドロキシアルキルエステル、アンモニウムポリホスフェート（ＡＰＰ）又はホスファゼン難燃剤及びエチレンジアミンジホスフェート（ＥＤＡＰ）である。
【００５９】
例えば、窒素含有難燃剤はメラミンをベースとした難燃剤、イソシアヌレート難燃剤又は立体障害性アルコキシアミン化合物である。
メラミンをベースとした難燃剤は、例えば、メラミンシアヌレート、メラミンボラート、メラミンホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミンアンモニウムポリホスフェート及びメラミンアンモニウムピロホスフェートからなる群から選ばれる。
【００６０】
例えば、イソシアヌレート難燃剤は、ポリイソシアヌレート、イソシアヌル酸のエステル又はイソシアヌレートである。代表的な例は、トリス−（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌレート、トリス（３−ヒドロキシ−ｎ−プロイル）イソシアヌレート又はトリグリシジルイソシアヌレートのようなヒドロキシアルキルイソシアネレートである。
【００６１】
立体障害性アルコキシアミン化合物は、例えば式（１０２）
【化１３】
2009536975.tif 000014
(102)
（式中、
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、又は一緒になってペンタメチレン基又はヘキサメチレン基を表し、それぞれが好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基を表し、
Ｚ1及びＺ2は、それぞれメチル基を表し、又はＺ1及びＺ2は一緒になって、特に５−又は６−員環、好ましくはピペリジン環を完成するための架橋基を表し、それは結果として、未置換の又は例えばエステル基、エーテル基、アミド基、アミノ基、カルボキシ基又はウレタン基によって置換されたＮ−へテロ環を生じることが可能であり、
Ｅは、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シクロアルコキシ基、アラルコキシ基、アリールオキシ基又はＯ−Ｔ−（ＯＨ）bを表し、及びＴは炭素原子数１ないし１８のアルキ
レン基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルケニレン基、又はフェニル基によってもしくは１個又は２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし４
のアルキレン基を表し、及び
ｂは１、２又は３を表し、ｂはＴにおける炭素原子数より大きくなく、ｂが２又は３を表す場合、各々のヒドロキシ基は異なる炭素原子に結合する。）に相当する
【００６２】
Ｅは、好ましくは炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、又は１個ないし３個のＯＨ基によって置換された炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基である。
【００６３】
式（１０２）で表される立体障害性アルコキシアミンの例は、米国特許出願公開第４９８３７３７号明細書、米国特許出願公開第５０４７４８９号明細書及び米国特許出願公開第５０７７３４０号明細書、及びまた英国特許出願公開第２３７３５０７号明細書（特に７頁、１行目ないし３１頁、１行目；４８頁、１０行目ないし５２頁、下から３行目）及び国際公開第０３／０５０１７５号パンフレット（特に１１頁、最後から２行目ないし３７頁、最終行；５４頁、９行目ないし最後から３行目；６１／６２頁、化合物ＮＯＲ１ないしＮＯＲ１２）に見出し得る。記載されたところは、本願の一部として考えられる。
【００６４】
代表的なハロゲン化難燃剤は、例えば、ポリ臭化ジフェニルオキサイド、デカブロモジフェニルオキサイド、トリス［３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル］ホスフェート、トリス（２，３−ジブロモプロピル）ホスフェート、トリス（２，３−ジクロロプロピル）ホスフェート、クロレンド酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタル酸、ポリ−−クロロエチルトリホスポネート（ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ  ｔｒｉｐｈｏｓｐｏｎａｔｅ）混合物、テトラブロモビスフェノールＡビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）、臭化エポキシ樹脂、エチレン−ビス（テトラブロモフタルイミド）、ビス（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン、塩素化パラフィン類、オクタブロモジフェニルエーテル、ヘキサクロロシクロペンタジエン誘導体、１，２−ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、テトラブロモ−ビスフェノールＡ、エチレンビス−（ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド）、ビス−（ヘキサクロロシクロエンタデノ（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｃｙｃｌｏｅｎｔａｄｅｎｏ））シクロオクタン、ＰＴＦＥ、トリス−（２，３−ジブロモプロピル）−イソシアヌレート、及びエチレン−ビス−テトラブロモフタルイミドである。
【００６５】
上記難燃剤は、通常、無機酸化物相乗剤と組み合わされる。この使用に最も一般的なのは酸化亜鉛又は酸化アンチモン、例えばＳｂ2Ｏ3又はＳｂ2Ｏ5である。ホウ素化合物も適する。
【００６６】
無機難燃剤の例は、マグネシウム水酸化物、亜鉛酸化物、モリブデン三酸化物、Ｓｂ2
Ｏ5、Ｓｂ2Ｏ3、シリカ、アルミナ三水和物、アルミナオキシ水酸化物（ベーマイト（Ｂ
ｏｅｈｍｉｔｅ））、ホウ酸亜鉛、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、硫酸カルシウム及び炭酸マグネシウムのような金属水酸化物、金属酸化物、アルミニウム化合物難燃剤、ホウ素化合物、シリケート、スルフェート及びカーボネートである。
【００６７】
上記更なる難燃剤は、有利に、有機ポリマーの質量の、０．５％ないし４５．０％、例えば１．０％ないし２５．０％、例えば１．０％ないし１５．０％、特に３．０％ないし１５．０％の量で使用される。
【００６８】
例えば、有機ポリマーは合成有機ポリマー、特に熱可塑性又は熱硬化性、とりわけ熱可塑性のものである。
【００６９】
特に好ましい有機ポリマーは、それぞれ所望により強化剤を含有する、ポリアミド、ポリエステル又はポリカーボネートである。
【００７０】
有機ポリマーの例は以下である：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー；並びにポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン （ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（Ｍ
ＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、とりわけポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法により、そして特に以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧及び高温で）；
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含有する触媒を使用した触媒重合。これらの金属は一般に、一つ又はそれ以上の配位子、π−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又はキャリアに、例えば活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、酸化アルミニウム又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま活性化され得、又は更なる活性化剤、例えば金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、前記金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用され得る。該活性化剤は、更なるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と呼ばれる。
【００７１】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００７２】
３．モノオレフィン及びジオレフィンと互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー、例えば、エチレン／ノルボルネン（ＣＯＣ）、１−オレフィンがその場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマー、エチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン−エチレン／プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／ビニルアセテートコポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ−エチレン／ビニルアセテートコポリマー、ＬＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸コポリマー及び交互の又はランダムに構造化しているポリアルキレン−一酸化炭素コポリマー及びそれらの他の
ポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００７３】
４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００７４】
５．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、例えばｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンの全ての異性体、並びにそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックステレオ構造を有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
【００７５】
６ａ．エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイン酸アミド、ビニルアセテート、アクリル誘導体及びそれらの混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーからなる高耐衝撃性の混合物；及びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
【００７６】
６ｂ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化によって調製された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、しばしばポリビニルシクロへキサン（ＰＶＣＨ）として言及される。
【００７７】
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化によって調製された水素化芳香族ポリマー。
【００７８】
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックステレオ構造を有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
【００７９】
７．芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン／スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００８０】
８．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー並びにポリアクリレート及びポリメタクリ
レートのようなそれらの誘導体、又はブチルアクリレートで耐衝撃性改質されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００８１】
９．８）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ビニルハリドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００８２】
１０．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ステアレート、ベンゾエート又はマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン；並びに上記の１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００８３】
１１．ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００８４】
１２．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール、及びコモノマー、例えばエチレンオキシドを含有するそれらのポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００８５】
１３．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにスチレンポリマー又はポリアミドとのそれらの混合物。
【００８６】
１４．ジアミンとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から誘導された芳香族ポリアミド；ポリアミド６／I（ポリヘキサメチレンイソフタルアミド，ＭＸＤ（ｍ−キシリレンジア
ミン）；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び所望により変性剤としてのエラストマーから調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合された又はグラフトされたエラストマーとの；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー。またＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び処理の間に縮合されたポリアミド（“ＲＩＭポリアミド系”）。
【００８７】
使用し得るポリアミド及びコポリアミドの例は、なかでも、(−カプロラクタム、アジピ
ン酸、セバシン酸、ドデカン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、２−メチル−ペンタメチレンジアミン、２，２，４−トリメチルへキサメチレンジアミン、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン又はビス（３−メチル−４−アミノシクロヘキシル）メタンから誘導される；
及びまた、例えば７０ないし９５％のポリアミド６／６及び５ないし３０％のポリアミド６／Ｉからなるポリアミド６６／６Ｉのような半芳香族ポリアミド；及びまた、例えばいくつかのポリアミド６／６が置き換えられた、例えば６０ないし８９％のポリアミド６／６、５ないし３０％のポリアミド６／Ｉ及び１ないし１０％の他の脂肪族ポリアミドからなるトリコポリマー；後者は例えば、ポリアミド６、ポリアミド１１、ポリアミド１２又
はポリアミド６／１２単位からなり得る。従って、これらのトリコポリマーはポリアミド６６／６Ｉ／６、ポリアミド６６／６Ｉ／１１、ポリアミド６６／６Ｉ／１２、ポリアミド６６／６Ｉ／６１０又はポリアミド６６／６Ｉ／６１２と呼ぶことができる。
【００８８】
１５．ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００８９】
１６．ジカルボン酸とジアルコールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００９０】
１７．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【００９１】
１８．前述されたポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００９２】
１９． ジオールとともに、飽和及び不飽和ジカルボン酸から、又はそれらの無水物から
生成される重縮合生成物の共重合性モノマー、好ましくはスチレン又はメチルメタクリレートにおける不飽和ポリエステル樹脂、例えば溶液。不飽和ポリエステル樹脂は、開始剤（例えば、過酸化物）及び促進剤を用いてフリーラジカル重合によって硬化し得る。ポリエステル鎖における二重結合は、共重合性溶媒モノマーにおける二重結合と反応し得る。ポリエステルを調製するために最も重要なジカルボン酸は無水マレイン酸、フマル酸及びテレフタル酸である。最も頻繁に使用されるジオールは、１，２−プロパンジオールである。とりわけエチレングリコール、ジエチレングリコール及びネオペンチルグリコールもまた使用される。最も適する架橋モノマーはスチレンである。スチレンは樹脂と完全に混合し、そして容易に共重合する。不飽和ポリエステル樹脂中に含有するスチレンは通常２５ないし４０％である。スチレンの代わりに使用し得るモノマーはメチルメタクリレートである。
【００９３】
２０．エポキシ樹脂、例えばエポキシ樹脂成分と架橋（硬化剤）成分との重付加反応によって調製される。使用されるエポキシ樹脂成分は、ビスフェノールＡジグリシジルエステル、ビスフェノールＦジグリシジルエステル又はフェノールホルムアルデヒド樹脂もしくはクレゾールホルムアルデヒド樹脂のポリグリシジルエステルのような芳香族ポリグリシジルエステル、又はフタル酸、イソフタル酸もしくはテレフタル酸の、又は他のトリメリット酸のポリグリシジルエステル、芳香族アミンの又は複素環式窒素をベースとしたＮ−グリシジル化合物、又は他の脂肪族多価アルコールのジ−もしくはポリグリシジル化合物である。使用し得る硬化剤は、トリエチレンテトラミン、アミノエチルピペラジン又はイソホロンジアミンのようなポリアミン、ポリアミドアミン、多塩基酸又はそれらの無水物、例えば無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物又はメチルテトラヒドロフタル酸無水物、又はフェノールである。架橋は、また適する触媒を用いた重合によっても起こり得る。
【００９４】
２１．ポリウレタン、末端ヒドロキシル基を含有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエン、すなわちポリオールと、脂肪族又は芳香族ポリイソシアヌレートとを反応
させることによって得られ得る。
【００９５】
興味深いのは、ハロゲン含有ポリマーではない有機ポリマーである。ハロゲン含有ポリマーはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉのような１つ以上のハロゲン基を含有するあらゆるポリマーである。
【００９６】
興味深いのは、上記項目１、２及び３に記載されるようなポリオレフィン及びそのコポリマー、項目２４に記載されるようなポリウレタン、項目１５に記載されるようなポリアミド又はコポリアミド、又は項目１７に記載されるようなポリエステルである有機ポリマーである。好ましいのは、ポリアミド、コポリアミド又はポリエステル、特にポリアミド又はポリエステル、例えばポリアミド、例えばポリエステルである。
【００９７】
好ましくは、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物は、有機ポリマーの質量に基づき、０．１ないし２５．０％の量で、とりわけ０．４％ないし１５．０％、特に０．４％ないし１０．０％、とりわけ１．０％ないし１５．０％の量で使用される。
【００９８】
また興味深いのは、少なくとも１種の更なる添加剤と組み合わせて式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物を塗布又は混和することによって有機ポリマーを難燃加工するための方法である。
【００９９】
更なる添加剤の例は、以下のものである。
１．酸化防止剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、線状ノニルフェノール又は側鎖において枝分かれしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ―１’―イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【０１００】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１０１】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１０２】
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェ
ロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【０１０３】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１０４】
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１０５】
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１０６】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【０１０７】
１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１０８】
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１０９】
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１１０】
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウリン酸ラニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチルエステル。
【０１１１】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１１２】
１．１４．β−（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステル。
【０１１３】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１１４】
１．１６．３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１１５】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）社製ナウガードＸＬ−１；登録商標：Ｎａｕｇａｒｄ）。
【０１１６】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１１７】
１．１９．アミン酸化防止剤 、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三−ブチル／第三−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三−ブチル／第三−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン，２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。
【０１１８】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二−ブチル−５’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−
メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；２−［３’−第三−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−、Ｒ
が３’−第三−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェニル基を表す；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’− （１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，
α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１１９】
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ又は２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１２０】
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−第三−ブチルフェニルエステル、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−４，６−ジ−第三−ブチルフェニルエステル。
【０１２１】
２．４．アクリレート、
例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−メトキシカルボニル桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−メトキシカルボニル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−メトキシカルボニル−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【０１２２】
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような付加的な配位子を所望により伴う１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、メチル又はエチルエステルのような、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、所望により付加的な配位子を伴う１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１２３】
２．６．立体障害アミン、
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三−オクチルアミノ−２，６
−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエート、１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０１２４】
２．７．オキサミド及びジアミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三−ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三−ブチル−２’−エチルオキサニリド及びそれと２−エトキシ−２
’−エチル−５，４’−ジ−第三−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１２５】
２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−[４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル]−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−[２−ヒドロキシ
−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル]−４，６−ビス（
２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１２６】
３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビスサリチロイルチオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１２７】
４．ホスフィット及びホスホニット、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビスイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−第三−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット
、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチル−トリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１２８】
５．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミン由来のＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１２９】
６．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから調製されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１３０】
７．チオ相乗化合物、
例えば、チオジプロピオン酸ジラウリルエステル又はチオジプロピオン酸ジステアリルエステル。
【０１３１】
８．過酸化物捕捉化合物、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１３２】
９．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。
【０１３３】
１０．塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリウムパルミテート、アンチモニーピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
【０１３４】
１１．核剤、
例えば、無機物質、例えばタルク、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；ポリマー化合物、例えばイオンコポリメリセート（ｃｏｐｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｅ）（アイオノマー）。特に好ましくは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【０１３５】
１２．充填材及び強化剤、
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス球、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉、及び他の天然産品の細粉又は繊維、合成繊維。
【０１３６】
１３．その他の添加剤
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤 、触媒、流動性向上剤、蛍光
増白剤、帯電防止剤、発泡剤。
【０１３７】
１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書；米国特許第４，３３８，２４４号明細書；米国特許第５，１７５，３１２号明細書；米国特許第５，２１６，０５２号明細書；米国特許第５，２５２，６４３号明細書；独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書；独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書又は欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１３８】
更なる添加剤は、例えば、有機ポリマーの質量に基づき、０．０１％ないし１０％、特に０．２％ないし５％の濃度で加えられる。充填材及び強化剤に対して他の濃度は以下に記載のように適用し得る。
【０１３９】
例えば、更なる添加剤は酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオ相乗剤化合物、過酸化物捕捉化合物、ポリアミド安定剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流動性向上剤、蛍光増白剤、静電防止剤、発泡剤、ベンゾフラノン及びインドリノンからなる群から選択される。
【０１４０】
例えば、更なる添加剤は、充填材及び強化剤、特にガラスをベースとした及び鉱物をベースとした充填材からなる群から選択される。前記充填材又は強化剤は、有機ポリマーの質量に基づき、５％ないし６０％、特に１０％ないし４０％の量で使用し得る。
【０１４１】
有機ポリマーへの混和は、技術的に慣例である方法によって、例えば、式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物及び、必要に応じて、更なる難燃剤及び／又は更なる添加剤を混合することによって又は塗布することによって達成し得る。前記混和は、その後の溶媒の蒸発を伴い又は伴わずに、成形作業をする前に又は間に、又はポリマーに溶解した又は分散した化合物を塗布することによって行われ得る。エラストマーの場合、それらはまたラテックスとして安定化し得る。上述した化合物をポリマーに混和するための更なる可能性は、対応するモノマーの重合の前、間又は直後に、又は架橋前にそれらを加えることである。これに関連して、上述の化合物はそのまま或いはカプセル化形態（例えば、ワックス、オイル又はポリマー）で加えられ得る。
【０１４２】
ここで記載される化合物は、また有機ポリマーの質量に基づき２．５％ないし２５％の濃度で、前記化合物を含有するマスターバッチの形態で加えられ得る。
【０１４３】
ここで記載される化合物は、下記の方法によって賢明に混和し得る：
−エマルジョン又は分散液として（例えば、ラテックス又は乳液ポリマーに）、
−付加的な成分又はポリマー混合物の混合の間に乾燥混合物として、
−加工装置（例えば、押出機、密閉式ミキサー等）中への直接導入によって、
−溶液又は溶融物として。
【０１４４】
そのような組成物は、様々な形態で用いられ及び／又は、例えば、積層品、印刷回路板、フィルム、繊維、テープ、成形組成物、形材のような、又は塗料材料、接着剤、又はパテのためのバインダのような様々な製品に加工され得る。そのような加工は、押出成形、射出成形、紡糸又は圧縮であり得る。
【０１４５】
興味深いのは、特に有機ポリマーにおける難燃剤として上記で定義されるような式（Ｉ）ないし（ＸＩＩ）で表される化合物の使用である。
【０１４６】
上記で概説された全ての選好は、またこの使用に適用される。
【０１４７】
パーセンテージは、特に指定のない限り質量％である。
【実施例】
【０１４８】
下記の実施例は本発明を説明するが、いかなる方法によっても本発明の範囲を制限すると解釈するものではない。
【０１４９】
実施例
使用した成分
ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）：クラスティン（登録商標：Ｃｒａｓｔｉｎ）Ｓ６００Ｆ１０、ドイツ国、デュポン  ドゥ  ヌムールゲーエムベーハー社製
ポリアミド（ＰＡ６）：デュレタン（登録商標：Ｄｕｒｅｔｈａｎ）Ｂ４０Ｅ、ドイツ国、ランクセス社製
ガラス繊維：チョップ  バンテージ（登録商標：Ｃｈｏｐ  Ｖａｎｔａｇｅ）３７８６（カット長＝４．５ｍｍ、繊維直径＝１０μｍ）、ＰＰＧインダストリーズ社製
リン系酸相乗剤（ジエチルホスフィン酸のＡｌ塩）：エクソリット（登録商標：Ｅｘｏｌｉｔ）ＯＰ１２３０又はエクソリット（登録商標：Ｅｘｏｌｉｔ）ＯＰ９３０、ドイツ国、クラリアントゲーエムベーハー製
メラピュール（登録商標：Ｍｅｌａｐｕｒ）ＭＣ２５
【化１４】
2009536975.tif 000015
次亜リン酸Ａｌ（Ａｌ−ｈｙｐｏｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）（次亜リン酸Ａｌ（Ａｌ−ｐｈｏｓｐｈｉｎａｔｅ））、インド国、アナンドラッグ＆ケミカルズ社製
【０１５０】
難燃性を評価するための試験法
” 装置及び電気器具における部品に対するプラスチック材料の易燃性（Ｆｌａｍｍａｂ
ｉｌｉｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｓｔｉｃ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｆｏｒ  Ｐａｒｔｓ  ｉｎ  Ｄｅｖｉｃｅｓ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉａｎｃｅｓ）”についてのＵＬ９４試験、１９９６年１０月２９日、第５版。ＵＬ９４Ｖ試験に準拠する等級を下記の表に纏めた（時間を１つの試料に対して示した）：
【表１】
2009536975.tif 000016
【０１５１】
標準手順
表１及び表２に記載される難燃剤添加剤を乾燥混合し、そして真空中、少なくとも１２時間９０℃で乾燥した。得られた混合物を、共回転コペリオン（登録商標：Ｃｏｐｅｒｉｏｎ）ＺＳＫ２５ＷＬＥ、二つの側面供給装置（ｌａｔｅｒａｌ  ｆｅｅｄｅｒ）及び排気ユニットを備える二軸スクリュー押出機で溶融混合した。
処理プログラムＰＢＴ：帯域１−１１＝６０，２２５，２６５，２６０(２６０，２５５
℃、減圧＜５０ｍｂａｒ、回転速度＝１５０ｒｐｍ、処理量＝８ｋｇ／ｈ。
処理プログラムＰＡ６：帯域１−１１＝６０，２３０，２４０，２４５，２５０(２５０
℃、減圧＜２００ｍｂａｒ、回転速度＝２００ｒｐｍ、処理量＝８ｋｇ／ｈ。
難燃剤成分を、側面供給ユニットを通してポリマー溶融物に配合し、ガラス繊維を２番目の側面供給ユニットによって添加した。均質なポリマーストランドを取り出し、水浴で冷却し、次にペレット化した。
ペレットを適当に乾燥した後（真空、９０℃で１２時間）、配合物を、試験片（ＵＬ試験片、厚み１．６ｍｍ）を与えるために射出成形機（アーブルグ（登録商標：Ａｒｂｕｒｇ）３７０Ｓオールラウンダー）において２４０ないし２７５℃の溶融温度で処理した。
２５℃及び相対密度５０％で２４時間で調整した後、前記試験片をＵＬ９４−Ｖ（アンダーライター実験室）試験の基準により試験し、そして分類した。
特に指定のない限り、全ての試験のそれぞれの系を、比較のために同一の条件下（例えば
、温度プロフィル、スクリュー形状、難燃剤添加剤の添加、射出成形パラメータ等）で行った。全ての量は質量％であり、そして難燃剤及び強化添加剤を含むプラスチック成形組成物に基づく。
【表２】
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【表３】
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上述の結果から本発明に従う配合物は、優れた難燃性及び自己消火性を有するポリマーを提供することが分かった。
【国際調査報告】
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