(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物、その製造方法、ＣＮＳ障害の治療用医薬の製造のためのその使用及びそれを含む医薬組成物に関する：ここで、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、明細書及び請求の範囲で定義するとおりであるである。
2009531370.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009531370.tif 000040
［式中、
Ｘ又はＹのいずれか一方が、Ｎであり、かつもう一方が、ＣＨであるか、あるいはＸ及びＹの両方が、Ｎであり；
Ａは、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれは、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂは、Ｈ、シアノであるか、あるいは
場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基は、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ［ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルであるか、あるいはＲｈ及びＲｉは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋは、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｊ及びＲｋは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成し得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３は、一緒にジオキソ橋を形成し得；
Ｒ４は、Ｈ又はハロである］で示される化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項２】
Ｂが、Ｈ又はシアノである、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ［ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルであるか、あるいはＲｈ及びＲｉは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］よりなる群から選択される、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
下記一般式：
【化２】
2009531370.tif 000041
［式中、
Ｘ又はＹのいずれか一方が、Ｎであり、かつもう一方が、ＣＨであるか、あるいはＸ及びＹの両方が、Ｎであり；
Ａは、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであり；
Ｂは、Ｈ、あるいは場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基は、Ｃ１−６−アルキル、−ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋは、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール、及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｊ及びＲｋは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基を形成し得、ここでその置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される］を有する、請求項１記載の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項５】
下記一般式（Ia）：
【化３】
2009531370.tif 000042
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１〜３のいずれか１項において定義するとおりである］を有する、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項５記載の式（Ia）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項７】
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであり；
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２である）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）である］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシル又はＣ１−６−アルキルよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項５記載の式（Ia）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項８】
下記式（Ia1）：
【化４】
2009531370.tif 000043
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項５〜７のいずれか１項において定義するとおりである］を有する、請求項５記載の式（Ia）の化合物。
【請求項９】
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項８記載の式（Ia1）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項１０】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立にＨである）、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキルである）、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項８記載の式（Ia1）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項１１】
Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、請求項８又は１０のいずれか１項記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項１２】
２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；及び
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル
よりなる群から選択される、請求項１１記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項１３】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキルよりなる群から選択される、請求項８又は１０のいずれか１項記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項１４】
２−［３−（２，６−ジメチル−ピリジン−４−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；及び
｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−メタノール
よりなる群から選択される、請求項１３記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項１５】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立にＨである）よりなる群から選択される、請求項８又は１０のいずれか１項記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項１６】
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−４−イルアミン；
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−（３−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−ピリジン−２−イルアミン；
５−（３−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イルアミン；及び
５−｛３−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
よりなる群から選択される、請求項１５記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項１７】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル又は−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ又は場合によりヒドロキシルによって置換されているＣ１−６−アルキルである）よりなる群から選択される、請求項８又は１０のいずれか１項記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項１８】
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
２−（３′−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
３′−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸  （２−ヒドロキシ−エチル）−アミド；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸  ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミド；
３′−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
３′−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
５−｛３−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；及び
５−｛３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
よりなる群から選択される、請求項１７記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項１９】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキルである、請求項８又は１０のいずれか１項記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項２０】
｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−メタンスルホンアミドである、請求項１９記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項２１】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキルである）である、請求項８又は１０のいずれか１項記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項２２】
Ｎ−｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−スルファミド；及びＮ−｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−スルファミド
よりなる群から選択される、請求項２１記載の式（Ia1）の化合物。
【請求項２３】
下記式（Ia2）：
【化５】
2009531370.tif 000044
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項５〜７のいずれか１項において定義するとおりである］を有する、請求項５〜７のいずれか１項記載の式（Ia）の化合物。
【請求項２４】
５員又は６員ヘテロアリールが、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、ピリジニル、［１，２，４］トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニル及びチオフェニルよりなる群から選択されることができる、請求項２３記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項２５】
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項２３又は２４記載の式（Ia2）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項２６】
Ｂが、Ｈである、請求項２３〜２５のいずれか１項記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項２７】
４−（４−クロロ−フェニル）−２−イミダゾール−１−イル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
２−イミダゾール−１−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
２−ピロール−１−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−ピロール−１−イル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
２−ピリジン−３−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−ジフルオロメチル−２−ピリジン−４−イル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；及び
２−ピリジン−４−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
よりなる群から選択される、請求項２６記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項２８】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２である）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）である］、及び−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ又はＣ１−６−アルキルよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項２３又は２４記載の式（Ia2）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項２９】
Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、請求項２８記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３０】
２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−４−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−３−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン；
４−メチル−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル；
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，４′］ビピリジニル；
２−（３−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
２−（３−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
よりなる群から選択される、請求項２９記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３１】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、請求項２８記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３２】
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
Ｎ−（５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イル）−アセトアミド；
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４’］ビピリミジニル−２′−イル］−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
４−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−フェニルアミン；
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−（１−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン；
４−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
４−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛２−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛２−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
５−｛２−メチル−１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；及び
５−｛１−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
よりなる群から選択される、請求項３１記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３３】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキルである、請求項２８記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３４】
４−（４−クロロ−フェニル）−２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−６−メチル−ピリミジン；
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−６−メチル−ピリミジン；
２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；及び
２−［２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−ピリジン−４−イル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
よりなる群から選択される、請求項３３記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３５】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２である）、又は−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）である］である、請求項２８記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３６】
３−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
４−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
４−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
３−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
４−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
２−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
４−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛６−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛６−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−プロピオニル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸プロピオニル−アミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛１−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−フェネチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛６−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛６−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛６−［４−（４−シアノ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛６−［４−（４−シアノ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−（４−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；及び
５−｛４−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
よりなる群から選択される、請求項３５記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３７】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ又はＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］である、請求項２８記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３８】
４−（３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホニル）−モルホリン；
２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリジン−４−イル｝−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
２−｛２−［３−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリジン−４−イル｝−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；及び
（ＲＳ）−１−（３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
よりなる群から選択される、請求項３７記載の式（Ia2）の化合物。
【請求項３９】
下記一般式（Ib）：
【化６】
2009531370.tif 000045
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１〜３において定義するとおりである］を有する、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４０】
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、Ｈ、シアノであるか、あるいは
場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ［ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルであるか、あるいはＲｈ及びＲｉは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋが、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｊ及びＲｋが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成し得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項３９記載の式（Ib）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項４１】
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルコキシであるか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項４０記載の式（Ib）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項４２】
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルコキシであるか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項３９〜４１のいずれか１項記載の式（Ib）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項４３】
下記式（Ib1）：
【化７】
2009531370.tif 000046
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項３９〜４２において定義するとおりである］を有する、請求項３９〜４２のいずれか１項記載の式（Ib）の化合物。
【請求項４４】
Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、請求項４３記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項４５】
２−メチル−６−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン；
２−シクロプロピル−６−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン；及び
２−メチル−６−（３−ピリジン−４−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
よりなる群から選択される、請求項４４記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項４６】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、シアノである、請求項４３記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項４７】
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンゾニトリルである、請求項４６記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項４８】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロである、請求項４３記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項４９】
４，６−ジフルオロ−３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミドである、請求項４８記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５０】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、Ｃ１−６−アルキルである、請求項４３記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５１】
２−メチル−６−［３−（４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジンである、請求項５０記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５２】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、請求項４３記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５３】
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−［３−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリジン−２−イルアミン；及び
４−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チアゾール−２−イルアミン
である、請求項５２記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５４】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキルである、請求項４３記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５５】
２−（３′−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジンである、請求項５４記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５６】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、又は５員若しくは６員ヘテロシクロアルキルである］である、請求項４３記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５７】
３′−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸メトキシ−アミド；
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
３′−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３′−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
４，６−ジフルオロ−３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；及び
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−Ｎ′−（４−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チアゾール−２−イル）−スルファミド
よりなる群から選択される、請求項５６記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５８】
下記式（Ib11）：
【化８】
2009531370.tif 000047
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項４３において定義するとおりである］を有する、請求項４３記載の式（Ib1）の化合物。
【請求項５９】
下記式（Ib2）：
【化９】
2009531370.tif 000048
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項３９〜４２において定義するとおりである］を有する、請求項３９記載の式（Ib）の化合物。
【請求項６０】
５員又は６員ヘテロアリール基が、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、ピリジニル、［１，２，４］トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニル及びチオフェニルよりなる群から選択されることができる、請求項５９記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項６１】
Ｂが、Ｈ又はシアノ、好ましくはＨであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項５９又は６０のいずれか１項記載の式（Ib2）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項６２】
２−イミダゾール−１−イル−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン；
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−イミダゾール−１−イル−６−メチル−ピリジン；及び
２−メチル−６−チアゾール−２−イル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
よりなる群から選択される、請求項６１記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項６３】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、ＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシ又はハロによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、及び−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ又はヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、請求項５９又は６０のいずれか１項記載の式（Ib2）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項６４】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ニトロである、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項６５】
６−メチル−２′−（３−ニトロ−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル及び４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−２−（３−ニトロ−フェニル）−ピリミジンよりなる群から選択される、請求項６４記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項６６】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項６７】
５−｛１−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル−５′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン；
６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′；６′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ピリミジン−２−イルアミン；
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン；
６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［２，５′］ビピリミジニル−２′−イルアミン；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−フェニルアミン；
３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニルアミン；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニルアミン；
Ｎ−（３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−アセトアミド；
Ｎ−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−アセトアミド；
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′；６′，４″］ターピリジン−２″−イルアミン；
４−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；及び
３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−フェニルアミン
よりなる群から選択される、請求項６６記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項６８】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が−Ｓ−Ｃ１−６−アルキルである、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項６９】
６−メチル−６′−（３−メチルスルファニル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニルである、請求項６８記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７０】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−６−アルキルである、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７１】
２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン；及び
６′−（３−メタンスルホニル−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
よりなる群から選択される、請求項７０記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７２】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシル若しくはハロによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ、Ｃ１−６−アルコキシによって置換されている）、又は−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、及び５員若しくは６員ヘテロシクロアルキルである］である、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７３】
４−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル−５′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル−５′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−メチル−２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
４−メチル−２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
５−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
４−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
５−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
５−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−Ｎ−プロピオニル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチル］−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エチル｝−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−フルオロ−ベンジル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６′−メチル−４′−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−ヒドロキシメチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−アセチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ブチリル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−イソブチリル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド
よりなる群から選択される、請求項７２記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７４】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキルである、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７５】
Ｎ−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
よりなる群から選択される、請求項７４記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７６】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−ＳＯ２−ＯＨである、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７７】
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホン酸である、請求項７６記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７８】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルである）である、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項７９】
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−Ｎ′−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−スルファミド；
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−Ｎ′−（３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−スルファミド；
Ｎ−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−スルファミド；
Ｎ−（３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−スルファミド；及び
Ｎ，Ｎ−（ジメチル）−Ｎ′−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−スルファミド
よりなる群から選択される、請求項７８記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項８０】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ及びヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］である、請求項６３記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項８１】
６−メチル−２′−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル；
６−メチル−２′−［３−（チオモルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル；
６−メチル−２′−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル；
モルホリン−４−スルホン酸｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−アミド；
６′−［３−（１，１−ジオキソ−１□６−チオモルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル；
６−メチル−６′−［３−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル；
６−メチル−６′−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル；
６−メチル−６′−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル；
６′−［３−（アゼチジン−１−スルホニル）−フェニル］−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル；
１−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホニル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホニル｝−アゼチジン−３−オール；
６′−［３−（４−メトキシ−ピペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル；
２−（１−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホニル｝−ピペリジン−４−イルオキシ）−エタノール；
６−メチル−６′−｛３−［４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ピペリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル；及び
６−メチル−６′−｛３−［４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ピペリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
よりなる群から選択される、請求項８０記載の式（Ib2）の化合物。
【請求項８２】
下記一般式（Ic）：
【化１０】
2009531370.tif 000049
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１〜３において定義するとおりである］を有する、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８３】
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋが、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｌ及びＲｍが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成して得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得る、請求項８２記載の式（Ic）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項８４】
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ［ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルであるか、あるいはＲｈ及びＲｉは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１が、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得る、請求項８２記載の式（Ic）の化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。
【請求項８５】
下記一般式（Ic1）：
【化１１】
2009531370.tif 000050
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項８２〜８４において定義するとおりである］を有する、請求項８２記載の式（Ic）の化合物。
【請求項８６】
Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、請求項８５記載の式（Ic1）の化合物。
【請求項８７】
２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジンである、請求項８６記載の式（Ic1）の化合物。
【請求項８８】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、請求項８５記載の式（Ic1）の化合物。
【請求項８９】
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン及び５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミドよりなる群から選択される、請求項８９記載の式（Ic1）の化合物。
【請求項９０】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、又は−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、又は５員若しくは６員ヘテロシクロアルキルである］である、請求項８５記載の式（Ic1）の化合物。
【請求項９１】
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；及び
３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
よりなる群から選択される、請求項９０記載の式（Ic1）の化合物。
【請求項９２】
下記一般式（Ic11）：
【化１２】
2009531370.tif 000051
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項８５〜９１において定義するとおりである］を有する、請求項８６記載の式（Ic1）の化合物。
【請求項９３】
下記一般式（Ic2）：
【化１３】
2009531370.tif 000052
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項８１〜８３において定義するとおりである］を有する、請求項８１記載の式（Ic）の化合物。
【請求項９４】
５員又は６員ヘテロアリールが、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、ピリジニル、［１，２，４］トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニル及びチオフェニルよりなる群から選択される、請求項９３記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項９５】
Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、請求項９４記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項９６】
２−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−ピリジンである、請求項９５記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項９７】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、Ｃ１−６−アルキルである、請求項９４記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項９８】
４−メチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸tert−ブチルアミド；及び
４−メチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド
よりなる群から選択される、請求項９７記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項９９】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、請求項９４記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項１００】
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；及び
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
よりなる群から選択される、請求項９９記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項１０１】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキルである、請求項９４記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項１０２】
２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；及び
２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
よりなる群から選択される、請求項１０１記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項１０３】
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］である、請求項９４記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項１０４】
３−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−メチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
４−メチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［４′−メチル−６′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４′−メチル−６′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド；及び
５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド
よりなる群から選択される、請求項１０３記載の式（Ic2）の化合物。
【請求項１０５】
Ａが、オキサジアゾール基である、式（XIII）の化合物の製造方法であって、式（VIII）：
【化１４】
2009531370.tif 000053
で示される化合物を、式（XI）：
【化１５】
2009531370.tif 000054
で示される化合物と反応させて、式（XIII）：
【化１６】
2009531370.tif 000055
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）についての請求項１〜１０４において定義するとおりである］で示される化合物を得る工程を含む方法。
【請求項１０６】
Ａが、オキサジアゾール基である、式（XIV）の化合物の製造方法であって、式（IV）：
【化１７】
2009531370.tif 000056
で示される化合物を、式（XII）：
【化１８】
2009531370.tif 000057
で示される化合物と反応させることにより、式（XIV）：
【化１９】
2009531370.tif 000058
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）についての請求項１〜１０４において定義するとおりである］で示される化合物を得る工程を含む方法。
【請求項１０７】
Ａが、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）についての請求項１〜１０４において定義するとおりであるが、オキサジアゾール基とは異なる、式（XV）の化合物の製造方法であって、式（Ｘ）：
【化２０】
2009531370.tif 000059
で示される化合物を、式：Ｂ−Ｂ（ＯＨ）２のボロン酸誘導体と反応させて、式（XV）：
【化２１】
2009531370.tif 000060
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）についての請求項１〜１０４において定義するとおりである］で示される化合物を得る工程を含む方法。
【請求項１０８】
請求項１０５〜１０７のいずれか１項により製造される化合物。
【請求項１０９】
ｍＧｌｕＲ２活性化が役割を果たしているか又は関係している疾患又は症状の予防又は治療のための、請求項１〜１０４のいずれか１項記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１１０】
精神病、統合失調症、アルツハイマー病、認知障害、記憶障害、結腸癌、睡眠障害、概日リズムの障害及び神経膠腫のような、急性及び／又は慢性神経障害の予防又は治療のための、請求項１０９記載の医薬組成物。
【請求項１１１】
ｍＧｌｕＲ２活性化が役割を果たしているか又は関係している疾患又は症状の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜１０４のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項１１２】
精神病、統合失調症、アルツハイマー病、認知障害、記憶障害、結腸癌、睡眠障害、概日リズムの障害及び神経膠腫を含む、急性及び／又は慢性神経障害の治療及び／又は予防のための、請求項１１１記載の使用。
【請求項１１３】
本明細書に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物、その製造方法、ＣＮＳ障害の治療用医薬の製造のためのその使用及びそれを含む医薬組成物に関する。
【０００２】
詳細には、本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００３】
【化２２】
2009531370.tif 000003
【０００４】
［式中、
Ｘ又はＹのいずれか一方が、Ｎであり、かつもう一方が、ＣＨであるか、あるいはＸ及びＹの両方が、Ｎであり；
Ａは、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれは、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂは、Ｈ、シアノであるか、あるいは
場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基は、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、ＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ［ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルであるか、あるいはＲｈ及びＲｉは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋは、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｊ及びＲｋは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成し得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３は、一緒にジオキソ橋を形成し得；
Ｒ４は、Ｈ又はハロである］で示される化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩に関する。
【０００５】
驚くべきことに、一般式Ｉの化合物は、代謝型グルタミン酸受容体アンタゴニストであることが見い出された。式Ｉの化合物は、有益な治療特性によって特色付けられる。
【０００６】
中枢神経系（ＣＮＳ）において、刺激の伝達は、ニューロンにより放出される神経伝達物質と神経受容体との相互作用により起こる。
【０００７】
ＣＮＳにおいて最も一般的に存在する神経伝達物質であるＬ−グルタミン酸は、多数の生理的過程において重要な役割を果たしている。グルタミン酸依存性刺激受容体は、２つの主要な群に類別される。第１の主要な群は、リガンド制御イオンチャネルを形成する。代謝型グルタミン酸受容体（ｍＧｌｕＲ）は、第２の主要な群を形成し、そして更にＧタンパク質共役受容体のファミリーに属する。
【０００８】
現在のところ、これらｍＧｌｕＲの８種の異なるメンバーが知られており、これらの幾つかにはサブタイプさえある。構造パラメーター、二次代謝産物の合成に及ぼす異なる影響及び低分子量化合物に対する異なる親和性に基づいて、これら８種の受容体は、３つの亜群に細分することができる：ｍＧｌｕＲ１及びｍＧｌｕＲ５は、第Ｉ群に属し、ｍＧｌｕＲ２及びｍＧｌｕＲ３は、第II群に属し、そしてｍＧｌｕＲ４、ｍＧｌｕＲ６、ｍＧｌｕＲ７及びｍＧｌｕＲ８は、第III群に属する。
【０００９】
第II群に属する代謝型グルタミン酸受容体のリガンドは、精神病、統合失調症、アルツハイマー病、認知障害及び記憶障害のような、急性及び／又は慢性神経障害の治療又は予防のために使用することができる。
【００１０】
これに関連する他の治療可能な適応症は、バイパス手術又は移植に起因する脳機能の制限、脳への血液供給不足、脊髄損傷、頭部損傷、妊娠に起因する低酸素症、心停止及び低血糖症である。更なる治療可能な適応症は、慢性及び急性疼痛、ハンチントン舞踏病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ＡＩＤＳに起因する認知症、眼損傷、網膜症、特発性パーキンソン病又は薬物に起因するパーキンソン病、ならびに例えば、筋痙攣、痙攣、片頭痛、尿失禁、ニコチン中毒、アヘン中毒、不安、嘔吐、ジスキネジア、鬱病、結腸癌、睡眠障害、概日リズムの障害及び神経膠腫（ｍＧｌｕＲ２アンタゴニストは、ヒト神経膠腫細胞において細胞増殖を低下させることが見い出されたため（J. Neurochem. March 2003, 84(6): 1288-95））のような、グルタミン酸欠乏機能に至る症状である。
【００１１】
本発明の目的は、式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に許容しうる塩（それ自体および薬学的活性物質として）、その製造、本発明の化合物に基づく医薬及びその製造、ならびに、前述の種類の病気の制御又は予防における、及び、それぞれ、対応する医薬の製造のための、本発明の化合物の使用である。
【００１２】
式（Ｉ）の化合物はまた、そのプロドラッグの形態で使用することができる。例には、エステル、Ｎ−オキシド、リン酸エステル、グリコアミドエステル、グリセリド抱合体などがある。プロドラッグは、本化合物の価値に、吸収、分布における薬物動態及び脳への輸送における利点を付け加え得る。
【００１３】
特に断りない限り、本説明において使用される以下の用語は、下記に与えられる定義を有する。「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ならびに後述の本発明の例示化合物について説明される基のような、１〜６個の炭素原子（Ｃ１−６−アルキル）を持つ、好ましくは１〜４個の炭素原子を持つ、直鎖又は分枝の飽和炭化水素残基を意味する。
【００１４】
「Ｃ１−６−ハロアルキル」という用語は、１個以上のハロゲン原子、特にＣｌ、Ｆ又はＩ、好ましくは３個のＣｌ又は２個若しくは３個のＦにより置換されている、上記で定義するようなＣ１−６−アルキル基、即ち、ＣＣｌ３、ＣＨＦ２及びＣＦ3、ならびに後述の本発明の例示化合物について具体的に説明される基を意味する。
【００１５】
「Ｃ１−６−アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、前記定義の意味でのＣ１−６−アルキル残基を意味する。「Ｃ１−６−アルコキシ」残基の例は、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ならびに後述の本発明の例示化合物について説明される基を含む。
【００１６】
「Ｃ１−６−ハロアルコキシ」という用語は、１個以上のハロゲン原子、特にＣｌ、Ｆ又はＩ、好ましくは３個のＣｌ又は２個若しくは３個のＦにより置換されている、上記で定義するようなＣ１−６−アルコキシ基、即ち、ＯＣＨＦ２及びＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ならびに後述の本発明の例示化合物について具体的に説明される基を意味する。
【００１７】
「アリール」という用語は、一価の環状芳香族炭化水素ラジカル、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル又はインダニルを意味する。
【００１８】
「ヘテロアリール又は５員若しくは６員ヘテロアリール又は５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール」という用語は、５〜６個又は５〜１２個の環原子を有しており、かつ窒素、酸素又は硫黄から選択される１個以上、特に１個、２個、３個、４個又は５個のヘテロ原子を含む、芳香族のことをいう。このようなヘテロアリール基の例は、チオフェニル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル又はピリダジニル、そして特に、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、チアゾール−２−イル及びチオフェン−２−イル、ならびに後述の本発明の例示化合物について説明される基を含む。
【００１９】
「ヘテロアリールオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義するような５員若しくは６員ヘテロアリール又は５〜１２個の環原子を有するヘテロアリールを含む、ヘテロアリール基を意味する。
【００２０】
「ハロゲン」という用語は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）及びヨウ素（Ｉ）を包含する。
【００２１】
「Ｃ３−６−シクロアルキル又はＣ５−８−シクロアルキル」という用語は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、ならびに後述の本発明の例示化合物について説明される基のような、３〜６個又は５〜８個の炭素原子を含むシクロアルキル基を意味する。
【００２２】
「５員若しくは６員又は５〜１２員ヘテロシクロアルキル」という用語は、環員として少なくとも２個の炭素原子、及びＮ、Ｏ又はＳから選択される１個、２個又は３個の追加のヘテロ原子の環員を含み、残りの環員が炭素原子である、５若しくは６個、又は５〜１２個の環員を有する複素環を意味する。５〜１２員ヘテロシクロアルキル環の例は、特に限定されないが、１Ｈ−テトラゾール；２Ｈ−テトラゾール；１，２，３−及び１，２，４−トリアゾール；イミダゾール；ピロール；１，２，３−、１，３，４−又は１，２，５−チアジアジン；１，４−オキサジン；１，２−又は１，４−チアジン；４−モルホリニル；１−ピロリジニル；１−ピペラジニルを含み、好ましくは４−モルホリニル；１−ピロリジニル又は１−ピペラジニル、ならびに後述の本発明の例示化合物について説明される基を含む。このような５員又は６員複素環の置換基は、特に限定されないが、ハロ、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、又はＣＦ３を含み、そして好ましくはＣ１−６−アルキル又はＣＦ３、ならびに後述の本発明の例示化合物について説明される基を含む。
【００２３】
「ジオキソ橋」という用語は、下記式：
【００２４】
【化２３】
2009531370.tif 000004
【００２５】
を有する基を意味する。
【００２６】
「場合により置換されている」という用語は、それが言及している化学基が、これに関連して記載される１個以上の置換基により、例えば、該化学基の結合価及び利用可能な位置に応じて、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個又は１０個の置換基により置換され得ることを意味する。
【００２７】
「薬学的に許容しうる付加塩」という用語は、無機又は有機の酸又は塩基から誘導される任意の塩のことをいう。
【００２８】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ａがアリールである場合に、これは好ましくは、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されているフェニルである。
【００２９】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ａが場合によりフェニルによって置換されているフェニルである場合に、このフェニルは、好ましくはメタ位又はパラ位でＢによって置換されている。
【００３０】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ａが５員又は６員ヘテロアリールである場合に、これは好ましくは、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、ピリジニル、［１，２，４］トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニル及びチオフェニルよりなる群から選択され、そしてそのそれぞれは、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている。
【００３１】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ａが５員又は６員ヘテロアリールである場合に、この５員又は６員ヘテロアリールは、好ましくは３位又は４位で置換されている。
【００３２】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｂが場合により置換されているアリールである場合に、これは好ましくはフェニルである。
【００３３】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｂが場合により置換されているアリールである場合に、この置換は、好ましくはメタ位又はパラ位に存在する。
【００３４】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｂが場合により置換されているアリールである場合に、その置換基は、好ましくは、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリール（例えば、フェニル）は、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキル（例えば、）である］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシ（例えば、ピリミジニルオキシ）よりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択される。
【００３５】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｂが場合により置換されている５員又は６員ヘテロアリールである場合に、これは好ましくは、ピリジニル、ピリミジニル、チオフェニル、チアゾリル及びイミダゾリルよりなる群から選択される。
【００３６】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｂが場合により置換されている５員又は６員ヘテロアリールである場合に、その置換基は、好ましくは、Ｃ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、及び場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキルである）、及びＮＲｈＳＯ２−ＮＲｉＲｊ（ここで、Ｒｈは、Ｈであり、そしてＲｉ及びＲｊは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択される。
【００３７】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり、そして更に好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ＣＦ３又はＣＨＦ２である。
【００３８】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｒ２は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり、そして更に好ましくは、Ｃｌ、Ｆ又はＣＦ３である。
【００３９】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり、そして更に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、メチル、及びトリフルオロエトキシである。
【００４０】
後述の本発明の化合物の全ての実施態様において、そして相互に独立に、かつ他の基と独立に、Ｒ４は、Ｈである。
【００４１】
本発明の化合物の特定の実施態様において、式（Ｉ）の化合物は、下記式：
【００４２】
【化２４】
2009531370.tif 000005
【００４３】
［式中、
Ｘ又はＹのいずれか一方が、Ｎであり、かつもう一方が、ＣＨであるか、あるいはＸ及びＹの両方が、Ｎであり；
Ａは、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれは、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂは、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１は、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋは、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｌ及びＲｍは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成し得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３は、一緒にジオキソ橋を形成し得る］で示される当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００４４】
本発明の化合物の特定の実施態様において、式（Ｉ）の化合物は、下記式：
【００４５】
【化２５】
2009531370.tif 000006
【００４６】
［式中、
Ｘ又はＹのいずれか一方が、Ｎであり、かつもう一方が、ＣＨであるか、あるいはＸ及びＹの両方が、Ｎであり；
Ａは、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれは、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂは、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基は、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ［ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルであるか、あるいはＲｈ及びＲｉは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１は、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋは、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｌ及びＲｍは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成し得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３は、一緒にジオキソ橋を形成し得る］で示される当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００４７】
本発明の化合物の特定の実施態様において、式（Ｉ）の化合物は、下記式：
【００４８】
【化２６】
2009531370.tif 000007
【００４９】
［式中、
Ｘ又はＹのいずれか一方が、Ｎであり、かつもう一方が、ＣＨであるか、あるいはＸ及びＹの両方が、Ｎであり；
Ａは、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであり；
Ｂは、Ｈ、あるいは場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基は、Ｃ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｅＲｆであって、ここで、Ｒｅ及びＲｆは、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール、及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｇＲｈ（ここで、Ｒｈ及びＲｈは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｂ及びＲｃは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、その置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される）を形成し得る］で示される当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００５０】
また本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ia）：
【００５１】
【化２７】
2009531370.tif 000008
【００５２】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【００５３】
本発明のある実施態様において、式（Ia）の化合物は、
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００５４】
本発明のある実施態様において、式（Ia）の化合物は、
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであり；
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２である）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）である］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシル又はＣ１−６−アルキルよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００５５】
本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ia1）：
【００５６】
【化２８】
2009531370.tif 000009
【００５７】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）及び（Ia）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【００５８】
本発明のある実施態様において、式（Ia1）の化合物は、
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００５９】
本発明のある実施態様において、式（Ia1）の化合物は、
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立にＨである）、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキルである）、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００６０】
本発明のある実施態様において、式（Ia1）の化合物は、Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、当該化合物、例えば、下記化合物である：
２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；及び
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル。
【００６１】
本発明のある実施態様において、式（Ia1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキルよりなる群から選択される、当該化合物である：
２−［３−（２，６−ジメチル−ピリジン−４−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；及び
｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−メタノール。
【００６２】
本発明のある実施態様において、式（Ia1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立にＨである）よりなる群から選択される、当該化合物、例えば、下記化合物である：
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−４−イルアミン；
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−（３−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−ピリジン−２−イルアミン；
５−（３−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イルアミン；及び
５−｛３−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン。
【００６３】
本発明のある実施態様において、式（Ia1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル又は−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ又は場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキルである）よりなる群から選択される、当該化合物、例えば、下記化合物である：
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
２−（３′−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
３′−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−エチル）−アミド；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸  ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミド；
３′−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
３′−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
５−｛３−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；及び
５−｛３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド。
【００６４】
本発明のある実施態様において、式（Ia1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：Ｎ−｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−メタンスルホンアミド。
【００６５】
本発明のある実施態様において、式（Ia1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキルである）である、当該化合物、例えば、下記化合物である：Ｎ−｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−スルファミド及びＮ−｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−スルファミド。
【００６６】
本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ia2）：
【００６７】
【化２９】
2009531370.tif 000010
【００６８】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【００６９】
５員又は６員ヘテロアリールは、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、ピリジニル、［１，２，４］トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニル及びチオフェニルよりなる群から、そして好ましくは、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、ピリジニル及び［１，２，４］トリアゾリルよりなる群から選択することができる。
【００７０】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００７１】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、Ｈである、当該化合物、例えば、下記化合物である：
４−（４−クロロ−フェニル）−２−イミダゾール−１−イル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
２−イミダゾール−１−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
２−ピロール−１−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−ピロール−１−イル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
２−ピリジン−３−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−ジフルオロメチル−２−ピリジン−４−イル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；及び
２−ピリジン−４−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン。
【００７２】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２である）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）である］、及び−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ又はＣ１−６−アルキルよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００７３】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、当該化合物、例えば、下記化合物である：
２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−４−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−３−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン；
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン；
４−メチル−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル；
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，４′］ビピリジニル；
２−（３−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
２−（３−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン。
【００７４】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
Ｎ−（５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イル）−アセトアミド；
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリミジニル−２′−イル］−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
４−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−フェニルアミン；
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−（１−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン；
４−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
４−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン；
５−｛２−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛２−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
５−｛２−メチル−１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；及び
５−｛１−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン。
【００７５】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：
４−（４−クロロ−フェニル）−２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−６−メチル−ピリミジン；
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−６−メチル−ピリミジン；
２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；及び
２−［２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−ピリジン−４−イル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン。
【００７６】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２である）、又は−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）である］である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
３−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
４−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
４−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
３−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
４−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
２−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
４−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛６−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛６−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−プロピオニル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸  プロピオニル−アミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛１−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛１−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−フェネチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛６−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛６−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛６−［４−（４−シアノ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛６−［４−（４−シアノ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−（４−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛４−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３−｛４−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；及び
５−｛４−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド。
【００７７】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ又はＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
４−（３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホニル）−モルホリン；
２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリジン−４−イル｝−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；
２−｛２−［３−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリジン−４−イル｝−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン；及び
（ＲＳ）−１−（３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール。
【００７８】
また本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ib）：
【００７９】
【化３０】
2009531370.tif 000011
【００８０】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【００８１】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、Ｈ、シアノであるか、あるいは
場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ［ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルであるか、あるいはＲｈ及びＲｉは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋが、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｌ及びＲｍが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成し得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００８２】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり、そして更に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、メチル、及びトリフルオロエトキシであるか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００８３】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルである）よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり、そして更に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、メチル、及びトリフルオロエトキシであるか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【００８４】
本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ib1）：
【００８５】
【化３１】
2009531370.tif 000012
【００８６】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）及び（Ib）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【００８７】
本発明のある実施態様において、式（Ib1）の化合物は、Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、当該化合物、例えば、下記化合物である：
２−メチル−６−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン；
２−シクロプロピル−６−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン；及び
２−メチル−６−（３−ピリジン−４−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン。
【００８８】
本発明のある実施態様において、式（Ib1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、シアノである、当該化合物、例えば、下記化合物である：３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンゾニトリル。
【００８９】
本発明のある実施態様において、式（Ib1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロである、当該化合物、例えば、下記化合物である：４，６−ジフルオロ−３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド。
【００９０】
本発明のある実施態様において、式（Ib1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：２−メチル−６−［３−（４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン。
【００９１】
本発明のある実施態様において、式（Ib1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛３−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−［３−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリジン−２−イルアミン；及び
４−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チアゾール−２−イルアミン。
【００９２】
本発明のある実施態様において、式（Ib1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：２−（３′−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン。
【００９３】
本発明のある実施態様において、式（Ib1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、又は５員若しくは６員ヘテロシクロアルキルである］である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
３′−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸メトキシ−アミド；
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
３′−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３′−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
４，６−ジフルオロ−３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；及び
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−Ｎ′−（４−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チアゾール−２−イル）−スルファミド。
【００９４】
本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ib11）：
【００９５】
【化３２】
2009531370.tif 000013
【００９６】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）、（Ib）及び（Ib1）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【００９７】
本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ib2）：
【００９８】
【化３３】
2009531370.tif 000014
【００９９】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【０１００】
５員又は６員ヘテロアリールは、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、ピリジニル、［１，２，４］トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニル及びチオフェニルよりなる群から、そして好ましくは、チアゾリル、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チオフェニル及び［１，２，４］トリアゾリルよりなる群から選択されることができる。
【０１０１】
本発明のある実施態様において、式（Ib2）の化合物は、
Ｂが、Ｈ又はシアノ、好ましくはＨであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【０１０２】
本発明のある実施態様において、式（Ib2）の化合物は、Ｂが、Ｈである、当該化合物、例えば、下記化合物である：
２−イミダゾール−１−イル−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン；
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−イミダゾール−１−イル−６−メチル−ピリジン；及び
２−メチル−６−チアゾール−２−イル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン。
【０１０３】
本発明のある実施態様において、式（Ia3）の化合物は、
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、ＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルである）、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシ又はハロによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、及び−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ又はヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−６−アルキル又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン又はＣ１−６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、Ｈ又はハロである、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【０１０４】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ニトロである、当該化合物、例えば、下記化合物である：６−メチル−２′−（３−ニトロ−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル及び４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−２−（３−ニトロ−フェニル）−ピリミジン。
【０１０５】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
５−｛１−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル−５′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン；
６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′；６′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ピリミジン−２−イルアミン；
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン；
６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［２，５′］ビピリミジニル−２′−イルアミン；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−フェニルアミン；
３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニルアミン；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニルアミン；
Ｎ−（３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−アセトアミド；
Ｎ−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−アセトアミド；
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′；６′，４″］ターピリジン−２″−イルアミン；
４−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；及び
３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−フェニルアミン。
【０１０６】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が−Ｓ−Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：６−メチル−６′−（３−メチルスルファニル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル。
【０１０７】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン及び６′−（３−メタンスルホニル−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル。
【０１０８】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシ又はハロによって置換されているＣ１−６−アルキル、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、及び５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
４−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル−５′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル−５′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−メチル−２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
４−メチル−２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
５−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
４−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
５−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
５−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−Ｎ−プロピオニル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチル］−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エチル｝−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−フルオロ−ベンジル）−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［６′−メチル−４′−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−ヒドロキシメチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−アセチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド；
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ブチリル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−イソブチリル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド。
【０１０９】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：
Ｎ−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド。
【０１１０】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＳＯ２−ＯＨである、当該化合物、例えば、下記化合物である：３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホン酸。
【０１１１】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ（ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又は−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルである）である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−Ｎ′−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−スルファミド；
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−Ｎ′−（３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−スルファミド；
Ｎ−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−スルファミド；
Ｎ−（３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−スルファミド；及び
Ｎ，Ｎ−（ジメチル）−Ｎ′−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−スルファミド。
【０１１２】
本発明のある実施態様において、式（Ia2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ及びヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
６−メチル−２′−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル
６−メチル−２′−［３−（チオモルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル
６−メチル−２′−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル
モルホリン−４−スルホン酸｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−フェニル｝−アミド
６′−［３−（１，１−ジオキソ−１□６−チオモルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
６−メチル−６′−［３−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
６−メチル−６′−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
６−メチル−６′−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
６′−［３−（アゼチジン−１−スルホニル）−フェニル］−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
１−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホニル｝−ピペリジン−４−オール
１−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホニル｝−アゼチジン−３−オール
６′−［３−（４−メトキシ−ピペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
２−（１−｛３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホニル｝−ピペリジン−４−イルオキシ）−エタノール
６−メチル−６′−｛３−［４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ピペリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル；及び
６−メチル−６′−｛３−［４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ピペリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル。
【０１１３】
また本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ic）：
【０１１４】
【化３４】
2009531370.tif 000015
【０１１５】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【０１１６】
ある実施態様において、本発明の式（Ic）の化合物は、
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、Ｈ又はシアノであり；
Ｒ１が、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋが、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｌ及びＲｍが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成し得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得る、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【０１１７】
ある実施態様において、本発明の式（Ic）の化合物は、
Ａが、アリール又は５員若しくは６員ヘテロアリールであって、そのそれぞれが、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されており；
Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ハロ、ニトロ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）、−Ｓ−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＯＨ、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキル、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］、−（ＳＯ２）−ＮＲｆＲｇ［ここで、Ｒｆ及びＲｇは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子又はＳＯ２基を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合により、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルコキシ、及び５員又は６員ヘテロアリールオキシよりなる群から選択される置換基によって置換されている）を形成する］、ＮＨＳＯ２−Ｃ１−６−アルキル、及びＮＨＳＯ２−ＮＲｈＲｉ［ここで、Ｒｈ及びＲｉは、独立に、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＯ）Ｏ−Ｃ１−６−アルキルであるか、あるいはＲｈ及びＲｉは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環（ここで、該４員、５員又は６員ヘテロシクロアルキル環は、場合によりＣ１−６−アルキルによって置換されている）を形成する］よりなる群から選択され；
Ｒ１が、ハロゲン、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、Ｃ１−６−アルキル又はＣ３−６−シクロアルキルであり；
Ｒ３が、ハロゲン、Ｈ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロアルコキシであるか、あるいは
ＮＲｊＲｋであって、ここで、Ｒｊ及びＲｋが、Ｈ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及びＣ１−６−アルキル［場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、５〜１２個の環原子を有するヘテロアリール及び−ＮＲｌＲｍ（ここで、Ｒｌ及びＲｍは、Ｈ及びＣ１−６−アルキルよりなる群から独立に選択される）よりなる群から選択される１個以上の置換基によって置換されている］よりなる群から独立に選択されるか、あるいは
Ｒｌ及びＲｍが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む、５〜１２個の環原子を含む、場合により置換されている複素環基（ここで、該ヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル及びＣ１−６−ハロアルキルよりなる群から選択される、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基によって置換されている）を形成し得るか；あるいは
Ｒ２及びＲ３が、一緒にジオキソ橋を形成し得る、当該化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩である。
【０１１８】
本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ic1）：
【０１１９】
【化３５】
2009531370.tif 000016
【０１２０】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）及び（Ic）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【０１２１】
ある実施態様において、本発明の式（Ic1）の化合物は、Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、当該化合物、例えば、下記化合物である：２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン。
【０１２２】
ある実施態様において、本発明の式（Ic1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、当該化合物、例えば、下記化合物である：５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン及び５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド。
【０１２３】
ある実施態様において、本発明の式（Ic1）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；及び
３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド。
【０１２４】
本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ic11）：
【０１２５】
【化３６】
2009531370.tif 000017
【０１２６】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）、（Ic）及び（Ic1）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【０１２７】
本発明の式（Ｉ）の化合物により包含されるものは、式（Ic2）：
【０１２８】
【化３７】
2009531370.tif 000018
【０１２９】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）及び（Ic）について上記で定義するとおりである］で示される化合物である。
【０１３０】
５員又は６員ヘテロアリールは、イミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル］、ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、ピリジニル、［１，２，４］トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニル及びチオフェニル及び好ましくはイミダゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル及び［１，２，４］トリアゾリルよりなる群から選択されることができる。
【０１３１】
ある実施態様において、本発明の式（Ic2）の化合物は、Ｂが、非置換アリール又は非置換５員若しくは６員ヘテロアリールである、当該化合物、例えば、下記化合物である：２−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン。
【０１３２】
ある実施態様において、本発明の式（Ic2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：
４−メチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸tert−ブチルアミド；及び
４−メチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド。
【０１３３】
ある実施態様において、本発明の式（Ic2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、ＮＲａＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、独立に、Ｈ又は−（ＣＯ）−Ｃ１−６−アルキルである）である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン；
５−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン；及び
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン。
【０１３４】
ある実施態様において、本発明の式（Ic2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−Ｃ１−６−アルキルである、当該化合物、例えば、下記化合物である：２−｛１−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド及び２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン。
【０１３５】
ある実施態様において、本発明の式（Ic2）の化合物は、Ｂが、場合により置換されているアリール又は場合により置換されている５員若しくは６員ヘテロアリールであって、ここでその置換基が、−（ＳＯ２）−ＮＲｃＲｄ［ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立に、Ｈ、場合によりヒドロキシによって置換されているＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、場合によりＣ１−６−アルコキシによって置換されている−（ＣＯ）Ｃ１−６−アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨＲｅ（ここで、Ｒｅは、Ｈ又はＣＨ２ＯＨであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である）、−（ＣＨ２）ｍ−アリール（ここで、ｍは、１又は２であり、そしてアリールは、場合によりハロ又はＣ１−６−アルコキシによって置換されている）、−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ３−６−シクロアルキル（ここで、ｐは、０又は１である）、５員又は６員ヘテロシクロアルキルである］である、当該化合物、例えば、下記化合物である：
３−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
４−メチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
４−メチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−tert−ブチル−３−［４′−メチル−６′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４′−メチル−６′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド；
５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド；及び
５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−チオフェン−２−スルホン酸アミド。
【０１３６】
上述のように、本発明はまた、ｍＧｌｕＲ２活性化が、役割を果たしているか又は関係している、疾患又は症状の予防又は治療のための、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）の化合物を含む医薬組成物に関する。特に、本発明の医薬組成物は、精神病、統合失調症、アルツハイマー病、認知障害、記憶障害、結腸癌、睡眠障害、概日リズムの障害及び神経膠腫のような、急性及び／又は慢性神経障害の予防又は治療に有用である。
【０１３７】
本発明はまた、ｍＧｌｕＲ２活性化が、役割を果たしているか又は関係している、疾患又は症状の治療又は予防用の、特に、精神病、統合失調症、アルツハイマー病、認知障害、記憶障害、結腸癌、睡眠障害、概日リズムの障害及び神経膠腫のような、急性及び／又は慢性神経障害の治療及び／又は予防用の、医薬の製造のための、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）の化合物の使用に関する。
【０１３８】
本発明は更に、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）の化合物の製造方法、及びそのような方法により製造される式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）の化合物に関する。
【０１３９】
ある実施態様において、Ａが、オキサジアゾール基である、本発明の式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）の化合物（以降、式（XIII）の化合物と称する）の製造方法は、式（VIII）：
【０１４０】
【化３８】
2009531370.tif 000019
【０１４１】
で示される化合物を、式（XI）：
【０１４２】
【化３９】
2009531370.tif 000020
【０１４３】
で示される化合物と反応させて、式（XIII）：
【０１４４】
【化４０】
2009531370.tif 000021
【０１４５】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）について上記で定義するとおりである］で示される化合物を得る工程を含む。
【０１４６】
別の実施態様において、Ａが、オキサジアゾール基である、本発明の式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）の化合物（以降、式（XIV）の化合物と称する）の製造方法は、式（IV）：
【０１４７】
【化４１】
2009531370.tif 000022
【０１４８】
で示される化合物を、式（XII）：
【０１４９】
【化４２】
2009531370.tif 000023
【０１５０】
で示される化合物と反応させて、式（XIV）：
【０１５１】
【化４３】
2009531370.tif 000024
【０１５２】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）について上記で定義するとおりである］で示される化合物を得る工程を含む。
【０１５３】
更に別の実施態様において、Ａが、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）について上記で定義するとおりであるが、オキサジアゾール基とは異なる、本発明の式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）の化合物（以降、式（XV）の化合物と称する）の製造方法は、式（Ｘ）：
【０１５４】
【化４４】
2009531370.tif 000025
【０１５５】
で示される化合物を、式：Ｂ−Ｂ（ＯＨ）２のボロン酸誘導体と反応させて、式（XV）：
【０１５６】
【化４５】
2009531370.tif 000026
【０１５７】
［式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）について上記で定義するとおりである］で示される化合物を得る工程を含む。
【０１５８】
本発明の化合物の製造に有用な中間体としての２−クロロ−、２−ヨード−及び２−メタンスルホニル−ピリミジンの合成：
一般手順Ｉ
【０１５９】
【化４６】
2009531370.tif 000027
【０１６０】
尿素経路：
工程１：  有機溶媒（例えば、tert−ブチル−メチル−エーテル）中の式（Ｉ）の化合物（市販されているか、又は後述のように調製される）の撹拌溶液に、室温で、メタノール中のナトリウムメタノラートの溶液、次に有機溶媒（例えば、tert−ブチル−メチル−エーテル）中の式（II）の化合物の溶液を加える。この反応混合物を室温で約１９時間撹拌し、冷却し、酸性にして抽出（例えば、ジエチルエーテルで）する。合わせた有機層を洗浄して乾燥（例えば、ＭｇＳＯ４）させ、そして蒸発させて、式（III）の粗化合物を得、これを、更に精製することなく使用することができる。
【０１６１】
工程２：  有機溶媒（例えば、ＭｅＯＨ）中の式IIIの化合物（１当量）及び尿素（２当量）の撹拌溶液に、濃ＨＣｌ（例えば、ＭｅＯＨ／ＨＣｌ  １０：１）を加える。この反応混合物を還流条件下で約４０時間加熱し、水を加えて、この混合物を０℃で１時間撹拌する。沈殿物を濾過により回収し、水で洗浄して、再結晶（例えば、ジエチルエーテル／ヘキサン）して、式IVaの化合物を得る。
【０１６２】
工程３：  塩化ホスホリル中の式IVaの化合物の撹拌溶液に、ＤＭＦ（５〜１０滴）を加えて、この反応混合物を１１５℃で約１６時間撹拌し、蒸発させ、氷水を加える。水層を２回抽出（例えば、ジエチルエーテルで）し、合わせた有機層を洗浄（水、次にブライン）し、乾燥（例えば、ＭｇＳＯ４）させ、蒸発させて、式Vaの化合物を得る。
【０１６３】
工程４：  有機溶媒（例えば、２−ブタノン）中の式Vaの化合物（１当量）の撹拌溶液に、ヨウ化ナトリウム（３．５当量）及びヨウ化水素酸（水中５７％、１当量）を加える。この反応混合物を還流条件下で１６〜７２時間加熱し、冷却して、氷／飽和重炭酸ナトリウム溶液に注ぐ。水層を２回抽出（例えば、ジエチルエーテルで）し、合わせた有機層を洗浄（水、続いてブライン）し、乾燥（例えば、ＭｇＳＯ４）させ、蒸発させる。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（例えば、トルエン）により更に精製することによって、式VIaの化合物を得る。
【０１６４】
チオウレア経路：
工程１：  一般式IIIの化合物を製造するための尿素経路の工程１と同じ。
【０１６５】
工程２：（プロトコールａ、Ｓ−メチルチオウレアを用いる）：  有機溶媒（例えば、ＥｔＯＨ）中の式IIIの化合物（１当量）及びＳ−メチルチオウレア硫酸塩（１当量）の撹拌溶液を、還流条件下で約４８時間加熱し、水を加えて、この混合物を０℃で１時間撹拌する。沈殿物を濾過により回収し、水で洗浄して再結晶（例えば、ジエチルエーテル／ヘキサン）させて、式XXVIIaの化合物を得る。
【０１６６】
工程２：（プロトコールｂ、チオウレアを用いる）：  １）  有機溶媒（例えば、ＥｔＯＨ）中の式IIIの化合物（１当量）及びチオウレア（１当量）及び触媒量（０．１〜０．５当量）の鉱酸（例えば、硫酸）の撹拌溶液を、還流条件下で約４８時間加熱し、水を加えて、この混合物を０℃で１時間撹拌する。沈殿物を濾過により回収し、水で洗浄して再結晶（例えば、ジエチルエーテル／ヘキサン）させて、式XXVIaの化合物を得る。
【０１６７】
２）  有機溶媒（例えば、ＤＭＦ）中の式XXVIaの化合物（１当量）及び塩基（１．２〜１．３当量）（例えば、ＮａＨＣＯ３又はＮａ２ＣＯ３）の撹拌混合物に、メチル化試薬（１当量）（例えば、ヨードメタン又は硫酸ジメチル）を加え、この混合物を周囲温度で２〜２４時間撹拌する。ＥｔＯＡｃで希釈して、有機層を水及びブラインで洗浄し、最後にＮａ２ＳＯ４で乾燥させる。溶媒の除去により粗残渣が残り、これを再結晶（例えば、ジエチルエーテル／ヘプタン）するか又はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）によって精製して、式XXVIIaの化合物を得る。
【０１６８】
工程３：  有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中の式XXVIIaの化合物（１当量）の撹拌溶液に、酸化試薬（２当量）（例えば、ｍＣＰＢＡ）を加え、この混合物を周囲温度で約１６時間撹拌する。飽和ＮａＨＣＯ３溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で有機層を乾燥させる。真空で溶媒を除去することにより、粗生成物が残り、これを再結晶（例えば、ジエチルエーテル／ヘプタン）させて、式XXVIIIaの純粋な化合物を得る。
【０１６９】
本発明の化合物の製造に有用な中間体としての２−クロロ−、２−ブロモ−、２−ヨード−及び２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−４−アリール−及び−６−アリール−ピリジンの合成：
一般手順Ｉａ
【０１７０】
【化４７】
2009531370.tif 000028
【０１７１】
一般手順Ｉｂ
【０１７２】
【化４８】
2009531370.tif 000029
【０１７３】
一般手順Ｉｃ      
【０１７４】
【化４９】
2009531370.tif 000030
【０１７５】
一般手順Ｉｄ
【０１７６】
【化５０】
2009531370.tif 000031
【０１７７】
方法ａ（Ｒ１＝アルキル、ＣＦ３）：
工程１  プロトコールａ（Ｒ１はＣＦ３）：  プロトン性溶媒（例えば、エタノール）中の式IIIの１，３−ジケト化合物（ここでＲ１はＣＦ３；一般手順Ｉ工程１下に記載されたように調製）及びシアノアセトアミドの混合物に、室温で、触媒量（約０．１当量）のピペリジンを加え、この混合物を還流温度で１６〜２４時間撹拌する。この反応混合物を真空で濃縮し、次に氷水で処理して、ｐＨ１に達するまで１Ｍ塩酸水溶液で酸性にし、沈殿物を濾別し、水で洗浄して６０〜７０℃で空気中で乾燥させて、式XVIの粗化合物を得、これを、更に精製することなく使用することができる（Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25(1), 116-117による）。
【０１７８】
工程１  プロトコールｂ（Ｒ１はアルキル）：  プロトン性溶媒（例えば、エタノール）中の式IIIの１，３−ジケト化合物（ここでＲ１はアルキル；一般式Ｉの対応するアセトフェノンとＲ１−カルボン酸誘導体から、例えば、一般手順Ｉ工程１に記載されるような条件下で調製、Synthesis 1991, (3), 195；Monatsh. Chem. 1996, 127(8-9), 895-907；Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32(8), 1151-1152；J. Org. Chem. 1993, 58(11), 3185-3187；J. Fluorine Chem. 1986, 32(2), 229-231；Org. Synth. Coll. Vol. III, 387；J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 626及び4109；J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2785；Chem. Ber. 1970, 103, 1088）及びマロノニトリル（１．３３当量）の混合物に、周囲温度で、触媒量のジエチルアミン（０．２当量）を加え、この混合物を２０〜２５℃で約３時間撹拌する。次にこの混合物を還流条件下で約１６〜４８時間加熱する。室温に冷却後、この混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で希釈し、３０分間撹拌し、沈殿物を濾別し、エタノールで洗浄して６０℃で一晩空気中で乾燥させて、粗生成物を得、これを、エタノール／ジエチルエーテル／酸性酸での粉砕により精製することによって純粋な生成物を得る（J. Indian Chem. Soc. 1930, 7, 815による）。
【０１７９】
工程２：
プロトコールａ（Ｒ２もＲ３もＣＦ３でない場合）：  ５０〜８５％硫酸水溶液中の式XVIの化合物の混合物を、撹拌しながら１６〜２４時間１５０〜１８０℃に加熱する。室温に冷却後、この反応混合物を氷水に注ぎ、沈殿物を濾別し、水で十分に洗浄して、６０〜７０℃で空気中で乾燥させて、式IVbの粗化合物を得、これを更に精製することなく使用することができる。
【０１８０】
プロトコールｂ（Ｒ２又はＲ３がＣＦ３である場合）：  ４８％臭化水素酸水溶液及び酢酸又はプロピオン酸（３：２）中の式XIVの化合物の混合物を、撹拌しながら４〜１２日間１４０℃に加熱する。室温に冷却後、この反応混合物を氷水に注ぎ、沈殿物を濾別し、水で十分に洗浄し、最少量のＴＨＦに溶解し、酢酸エチルで希釈して、有機相を２回飽和ＮａＨＣＯ３溶液で、次にブラインで洗浄して、最後にＭｇＳＯ４で乾燥させる。濾過及び真空での溶媒の除去により、式IVbの粗化合物を得、これを更に精製することなく使用することができる。
【０１８１】
方法ｂ（Ｒ１＝アルキル、シクロアルキル）：
工程１：  プロトン性溶媒（例えば、エタノール）中の、式XVIIの１−アリール−プロパ−２−エン−１−オン化合物（ここで、Ｒ１はアルキル；例えば、対応する塩化亜鉛アリール及びＲ１−置換アクリル酸塩化物から、例えば、Tetr. Lett. 1983, 24, 5181に記載されるような条件下で調製、又は例えば、対応するアリールカルボン酸エステル及びＲ１−カルボキシアルデヒドから下記の順序：１）  J. Org. Chem. 1998, 63(24), 8894-8897に記載されるように、メチルホスホン酸ジメチル及びｎ−ＢｕＬｉとの反応による、２−オキソ−２−アリール−エチル−ホスホン酸ジメチルエステルへのアリールカルボン酸エステルの変換、２）  J. Chem. Soc. Perkin T 2 1989, 503に記載されるように、Ｒ１−カルボキシアルデヒドと炭酸セシウムとのホスホン酸エステルのホルナー・エモンス・ワズワース（Horner-Emmons-Wadsworth）反応により調製）及び市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウム臭化物［CAS-No. 17282-40-5］（１．１当量）及び酢酸アンモニウム（５当量）の撹拌混合物を、還流条件下で約１６〜４８時間加熱した。室温に冷却後、この混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液（ｐＨ１に達するまで）及び水で希釈し、３０分間撹拌し、沈殿物を濾別し、水で洗浄して、６０℃で一晩空気中で乾燥させて、粗生成物を得、これを、ジエチルエーテル／ヘプタンでの粉砕により精製して、一般式IVbの純粋な生成物を得た。
【０１８２】
方法ｃ（Ｒ１＝アルキル、シクロアルキル）：
工程１：  プロトン性溶媒（例えば、エタノール）中の、一般式Ｉのアセトフェノン、一般式XIXのＲ１−カルボキシアルデヒド、シアノ酢酸エチル（全て１．０当量）及び酢酸アンモニウム（８当量）の撹拌混合物を、還流条件及び周囲雰囲気下で約１６〜４８時間加熱した。室温に冷却後、この混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液（ｐＨ１に達するまで）及び水で希釈し、３０分間撹拌し、沈殿物を濾別し、水で洗浄して、６０℃で一晩空気中で乾燥させて、粗生成物を得、これを、ジエチルエーテル／ヘプタンでの粉砕により精製して、一般式XVIの純粋な生成物を得た（Farmaco 1999, 54(4), 195-201による）。
【０１８３】
工程３：  一般手順Ｉａ方法ａ、プロトコールａ又はｂと全く同様に実施して、一般式XVIのシアノピリジノンから、一般式IVbのピリドンを生成した。
【０１８４】
方法ｄ（Ｒ１＝アルキル、シクロアルキル及びＣＦ３）：
工程１：  プロトン性溶媒（例えば、ＥｔＯＨ）中の一般式XXのベンズアルデヒド及びシアノアセトアミド（１．０２当量）の撹拌混合物に、３０℃でピペリジン（０．２当量）を加え、３０℃で約３〜５時間撹拌を続けた（ほぼ完全にクネベナーゲル縮合生成物に変換）。次に一般式XXIの３−（Ｒ１）−３−オキソ−３−プロピオン酸エステル（１．０５当量）を加え、この反応液を約１〜２時間還流温度で撹拌した。ＥｔＯＨを真空で除去し、残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、１Ｎ  ＨＣｌを含むブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。真空で溶媒を除去し、高真空で６０℃で乾燥させ、一般式XXIIの化合物が明黄色の泡状物として残り、これを、更に精製することなく使用した。
【０１８５】
工程２：  トルエン中の上で調製した一般式XXIIの化合物に、２３℃で、塩化チオニル（６当量）を加え、懸濁液を得、この混合物を８０℃で約１〜２時間撹拌し、次に１１５℃で約４〜５時間撹拌した。１００℃に冷却し、この撹拌熱溶液にヘプタン（トルエンの容量の１〜６倍）をゆっくり加え、撹拌しながら一晩２３℃までゆっくり冷まし、撹拌しながら５℃に冷却し、沈殿物を濾別し、ヘプタンで洗浄して、６０℃で空気中で乾燥させて、一般式XXIIIの粗生成物を褐色の固体として得、これを、更に精製することなく使用した。
【０１８６】
工程３：  一般手順Ｉａ方法ａ、プロトコールａ又はｂと全く同様に実施して、一般式XXIIIのアルキルシアノピリジノンカルボン酸エステルから、一般式IVcのピリドンを生成した。
【０１８７】
本発明の化合物の製造に有用な中間体としての塩化物、臭化物、ヨウ化物及びトリフラートの調製：
【０１８８】
【化５１】
2009531370.tif 000032
【０１８９】
全ての一般方法Ia、Ib、Ic及びIdについて、下記の塩化物、臭化物、ヨウ化物及びトリフラートの調製が適用される：
【０１９０】
塩化物／臭化物の調製：  塩化ホスホリル又は臭化ホスホリル（ＰＯＢｒ３の場合には撹拌を促進するためにいくらかの追加のトルエンを加えることができる）中の式IVの化合物の撹拌混合物に、ＤＭＦ（０．３〜０．４当量）を加え、この反応混合物を１０５℃で約１６時間撹拌し、蒸発させ、氷水を加える。沈殿固体を濾別し、有機溶媒（例えば、tert−ブチルメチルエーテル又は酢酸エチル）に溶解し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で、次にブラインで洗浄し、最後にＭｇＳＯ４で乾燥させる。濾過及び真空での溶媒の除去によって、粗材料を得、これを更に精製することなく使用するか、又はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、式Ｖ又はXXIV（ここで、Ｚは、Ｃｌ又はＢｒのいずれかである）の純粋な化合物を得る。
【０１９１】
ヨウ化物の調製：  一般手順Ｉ工程４と全く同様に実施して、式Ｖ（ここで、ＺはＣｌである）の化合物（１当量）から、式VI（ここで、ＺはＩである）の化合物を生成する。あるいは、式VI（ここで、ＺはＩである）のヨウ化物は、式Ｖ（ここで、ＺはＢｒである）の化合物から、J. Am. Chem. Soc. 2002, 124(50), 14844の手順による、１，４−ジオキサン中の、ヨウ化ナトリウム（２．０当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０５当量）及びＮ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン（０．１当量）での１１０℃で約１〜２時間の処理によって調製することができる。
【０１９２】
トリフラートの調製：  ピリジン又はエチルジイソプロピルアミン／塩化メチレン中の一般式IVの化合物の撹拌混合物に、−１５〜０℃の間の温度で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．０〜２．０当量）を加え、０℃で０．５〜１６時間撹拌を続けた。氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、氷冷１Ｍ硫酸、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。真空で溶媒を除去すると、粗生成物が褐色の固体として残り、これを、ヘプタン／ＥｔＯＡｃでのシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、一般式XXVの純粋なトリフラートを得ることができる。
【０１９３】
トリフラートの調製：  ピリジン中の一般式IVの化合物の撹拌混合物に、−１５℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．０当量）を加え、０℃で０．５〜１６時間撹拌を続けた。氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。真空で溶媒を除去すると、粗生成物が褐色の固体として残り、これを、ヘプタン／ＥｔＯＡｃでのシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、一般式XXVの純粋なトリフラートを得ることができる。
【０１９４】
Ａがオキサジアゾール基である、本発明の式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）及び（Ic）の化合物の合成：一般手順Ｖ：
下記のスキームにおいて、式（XIII）及び（XIV）の化合物は、Ａが、オキサジアゾールであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４並びにＢが、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）について上記で定義するとおりである、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）及び（Ic）の化合物である。
【０１９５】
【化５２】
2009531370.tif 000033
【０１９６】
有機溶媒（例えば、ＤＭＦ）中の式XI又はIVのカルボン酸（１当量）の撹拌溶液に、室温で、１，１′−カルボニル−ジイミダゾール（１．５当量）を加え、この反応混合物を室温で約２時間撹拌させておいた。対応する式VIII又はXIIのＮ−ヒドロキシ−アミジン（１．５当量）を加え、この反応混合物を８０℃で約１５時間撹拌して、蒸発乾固する。酢酸を加え、この撹拌反応混合物を還流条件下で約４時間加熱し、冷却して蒸発させる。シリカゲルのクロマトグラフィー及び結晶化により精製して、式XIII又はXIVの最終生成物を得た。
【０１９７】
Ａがオキサジアゾール基以外である、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）及び（Ic）の化合物の合成：一般手順ＶＩ
下記のスキームにおいて、式（XIV）の化合物は、Ａが、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）について上記で定義するとおりであるが、オキサジアゾール基以外のものであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＢが、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）について上記で定義するとおりである、式（Ｉ）、（Ia）、（Ib）又は（Ic）の化合物である。
【０１９８】
【化５３】
2009531370.tif 000034
【０１９９】
有機溶媒（例えば、ＤＭＥ又はジオキサン）中の、式Ｘの化合物（１当量）、式XVIのボロン酸誘導体（１．０〜１．５当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２〜０．１当量）の撹拌混合物に、室温で、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２〜３当量）を加え、この反応混合物を還流条件下で約１８時間加熱し、冷却し、氷水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機層をブラインで２回洗浄し、乾燥（例えば、ＭｇＳＯ４）させて蒸発させる。この粗生成物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（例えば、ＭｅＣｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ  ２０：１：０．１）及び結晶化（例えば、ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により更に精製して、式XVの化合物を得る。
【０２００】
式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に許容しうる塩は、代謝型グルタミン酸受容体アンタゴニストであり、そして精神病、統合失調症、アルツハイマー病、認知障害及び記憶障害のような、急性及び／又は慢性神経障害の治療又は予防のために使用することができる。他の治療可能な適応症は、バイパス手術又は移植に起因する脳機能の制限、脳への血液供給不足、脊髄損傷、頭部損傷、妊娠に起因する低酸素症、心停止及び低血糖症である。更なる治療可能な適応症は、急性及び慢性疼痛、ハンチントン舞踏病、ＡＬＳ、ＡＩＤＳに起因する認知症、眼損傷、網膜症、特発性パーキンソン病又は薬物に起因するパーキンソン病、ならびに、例えば、筋痙攣、痙攣、片頭痛、尿失禁、ニコチン中毒、精神病、アヘン中毒、不安、嘔吐、ジスキネジア、鬱病、結腸癌、睡眠障害、概日リズムの障害及び神経膠腫のような、グルタミン酸欠乏機能に至る症状である。
【０２０１】
式（Ｉ）の化合物及び薬学的に許容しうるその塩は、医薬として、例えば、薬剤の形態で使用することができる。薬剤は、例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠、硬及び軟ゼラチンカプセル剤、液剤、乳剤又は懸濁剤の剤形で、経口投与することができる。しかし、投与はまた、直腸内に（例えば、坐剤の形態で）、又は非経口的に（例えば、注射液の形態で）行うこともできる。
【０２０２】
式（Ｉ）の化合物及び薬学的に許容しうるその塩は、薬剤の製造のために、薬学的に不活性な無機又は有機担体と共に加工することができる。乳糖、トウモロコシデンプン又はその誘導体、タルク、ステアリン酸又はその塩などは、例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠及び硬ゼラチンカプセル剤用の担体として使用することができる。軟ゼラチンカプセル剤に適した担体は、例えば、植物油、ロウ、脂肪、半固体及び液体ポリオールなどである；しかし軟ゼラチンカプセル剤の場合には、活性物質の性質に応じて、通常は担体を必要としない。液剤及びシロップ剤の製造に適した担体は、例えば、水、ポリオール、スクロース、転化糖、グルコースなどである。アルコール、ポリオール、グリセロール、植物油などのような補助剤は、式（Ｉ）の化合物の水溶性塩の水性注射液に使用することができるが、概して必要ではない。坐剤に適した担体は、例えば、天然又は硬化油、ロウ、脂肪、半液体又は液体ポリオールなどである。
【０２０３】
更に、薬剤は、保存料、可溶化剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、甘味料、着色料、香味料、浸透圧変動用塩、緩衝剤、マスキング剤又は酸化防止剤を含むことができる。これらはまた、更に他の治療上有益な物質を含むことができる。
【０２０４】
前述のように、式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容しうるその塩及び治療上不活性な賦形剤を含む医薬もまた、本発明の１つの目的であり、１種以上の式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容しうるその塩、及び所望される場合１種以上の他の治療上有益な物質を、１種以上の治療上不活性な担体と一緒に、ガレン剤形にすることを含む、医薬の製造方法も同様である。
【０２０５】
投与量は、広い限界内で変化させることができ、もちろん各々の特定の場合における個々の要求に適合させられる。一般に、経口又は非経口投与に有効な投与量は、０．０１〜２０mg/kg/日の間であり、全ての前述の適応症には０．１〜１０mg/kg/日の投与量が好ましい。よって、体重７０kgである成人の一日投与量は、０．７〜１４００mg/日の間、好ましくは７〜７００mg/日の間である。
【０２０６】
本発明はまた、特に、上述の種類の急性及び／又は慢性神経障害の制御又は予防用の、医薬の製造のための、式（Ｉ）の化合物の及び薬学的に許容しうるその塩の使用に関する。
【０２０７】
本発明の化合物は、グループII  ｍＧｌｕ受容体アンタゴニストである。化合物は、後述のアッセイで測定されるとき、０．２５０μM以下、典型的には０．１００μM以下、そして理想的には０．０１０μM以下の活性を示す。下記表には、幾つかの好ましい化合物の幾つかの特異的Ｋｉ値が記載される。
【０２０８】
【表１】
2009531370.tif 000035
【０２０９】
ｍＧｌｕ２トランスフェクトＣＨＯ細胞膜上の［３Ｈ］−ＬＹ３５４７４０の結合
トランスフェクション及び細胞培養
ｐＢｌｕｅｓｃｒｉｐｔII中のラットｍＧｌｕ２受容体タンパク質をコードするｃＤＮＡを、Invitrogen Ltd）（Paiskey, UK）製の真核生物発現ベクターｐｃＤＮＡ  Ｉ−ａｍｐ中にサブクローン化した。このベクター構築物（ｐｃＤ１ｍＧＲ２）を、Chen & Okayama（1988）により記載される改変リン酸カルシウム法により、ＣＨＯ細胞に、ネオマイシン耐性の遺伝子をコードするｐｓｖＮｅｏプラスミドと同時トランスフェクトした。この細胞を、減少させたＬ−グルタミン（最終濃度１mM）、３６mg/L  Ｌ−プロリン及び１０％透析ウシ胎仔血清（Gibco-Invitrogen製）を含む、ダルベッコ改変イーグル培地で維持した；培地に、５００μＭ  α−メチル−４−カルボキシフェニルグリシン（ＭＣＰＧ）を補充した。選択は、Ｇ−４１８（最終濃度３００μg/ml）の存在下で行った。５μg全ＲＮＡの逆転写と、続くＰＣＲ［６０mMトリスＨＣｌ（ｐＨ１０）、１５mM（ＮＨ４）２ＳＯ４、２mM  ＭｇＣｌ２、２５単位/ml  Ｔａｑポリメラーゼ中、ｍＧｌｕ２受容体特異的プライマー5'-atcactgcttgggtttctggcactg-3'及び5'-agcatcactgtgggtggcataggagc-3'を使用し、６０℃１分間のアニーリング、７２℃３０秒間の伸長、及び９５℃１分間の変性を３０サイクル］によりクローンを同定した。
【０２１０】
膜調製
上記のように培養した細胞を収集し、冷ＰＢＳで３回洗浄して−８０℃で凍結した。このペレットを、１０mM  ＥＤＴＡを含む冷２０mM  ＨＥＰＥＳ−ＮａＯＨ緩衝液（ｐＨ７．４）に再懸濁し、ポリトロン（Kinematica, AG, Littau, Switzerland）で１０，０００rpmで１０秒間ホモジナイズした。４℃で３０分間遠心分離後、ペレットを、０．１mM  ＥＤＴＡを含む冷２０mM  ＨＥＰＥＳ−ＮａＯＨ緩衝液（ｐＨ７．４）で１回洗浄した。４℃で３０分間の２回目の遠心分離後、ペレットを、０．１mM  ＥＤＴＡを含む冷２０mM  ＨＥＰＥＳ−ＮａＯＨ緩衝液（ｐＨ７．４）に再懸濁した。タンパク質含量を、ウシ血清アルブミンを標準として用いて、Pierce-Perbio（Rockford, IL, USA）からのＭｉｃｒｏ  ＢＣＡ法を利用して測定した。
【０２１１】
［３Ｈ］−ＬＹ３５４７４０結合
解凍後、膜を、２mM  ＭｇＣｌ２を含む冷５０mMトリス−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ７．４）（結合緩衝液）に再懸濁した。アッセイにおける膜の最終濃度は、２５μgタンパク質/mlであった。阻害実験を、種々の濃度の試験しようとする化合物の存在下で、室温で１時間、１０nM［３Ｈ］−ＬＹ３５４７４０と共にインキュベートした膜を用いて行った。インキュベーション後、膜をＷｈａｔｍａｎｎ  ＧＦ／Ｂガラス繊維フィルター上に又はＧＦ／Ｂ  Ｕｎｉｆｉｌｔｅｒプレート上に濾過して、冷結合緩衝液で５回洗浄した。非特異結合を、１０μM（２Ｓ，２′Ｒ，３′Ｒ）−２−（２′，３′−ジカルボキシシクロプロピル）グリシン（Tocris, Ellisville, MO, USA製、ＤＣＧ  ＩＶ）の存在下で測定した。１０mlのＵｌｔｉｍａ−ｇｏｌｄシンチレーション液（Perkin-Elmer, Boston, MA, USA製）を含むプラスチックバイアルへフィルターを移した後に、Ｔｒｉ−Ｃａｒｂ  ２５００ＴＲカウンター（Packard, Zurich, Switzweland）中での液体シンチレーションにより放射活性を測定した。９６−Ｕｎｉｆｉｌｔｅｒプレートについては、放射活性を、Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ  ４０シンチレーション液（Perkin Elmer, Boston, MA）の添加後にＴｏｐＣｏｕｎｔ  ＮＸＴ（Packard）を使用して測定した。
【０２１２】
データ解析：
阻害曲線を、ＩＣ５０値を与える４パラメーターのロジスティック方程式、及びHill係数を用いて適合させた。
【０２１３】
実施例Ａ．１
２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の４−クロロ−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。明黄色の固体（６０％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２７４．１［（Ｍ）＋］；融点２００℃。
【０２１４】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（６．９６ｇ、２５．３mmol）及び塩化ホスホリル（８０mL）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（７．３５ｇ、９９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２９２．０［（Ｍ）＋］；融点１０８℃。
【０２１５】
実施例Ａ．２
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
１）  ６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の４−トリフルオロメチル−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３０９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３６℃。
【０２１６】
２）  一般手順Ｉに従って、６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（８．７２ｇ、２８．３mmol）及び塩化ホスホリル（８０mL）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（９．１３ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３２６．０［（Ｍ）＋］；融点７１．５℃。
【０２１７】
実施例Ａ．３
４−（４−クロロ−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順Ｉに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（１．０ｇ、３．４１mmol）から、標記化合物を調製した。明緑色の固体（１．２７ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８５．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点７３℃。
【０２１８】
実施例Ａ．４
２−ヨード−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順Ｉに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（１．３１ｇ、４．０１mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（１．６２ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点９６℃。
【０２１９】
実施例Ａ．５
２−クロロ−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
１）  ４−（４−クロロ−フェニル）−６−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のジフルオロ酢酸エチル、市販の４−トリフルオロメチル−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（４９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２９０．２［（Ｍ）＋］；融点２１０℃。
【０２２０】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−６−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（５．０９ｇ、１７．５mmol）及び塩化ホスホリル（５５mL）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（５．１１ｇ、９４％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３０８．１［（Ｍ）＋］；融点６３℃。
【０２２１】
実施例Ａ．６
２−クロロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（５６％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３２６．１［（Ｍ）＋］；融点１５０℃。
【０２２２】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（４．０８ｇ、１２．５mmol）及び塩化ホスホリル（４０mL）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（４．２６ｇ、９９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３４４．０［（Ｍ）＋］；融点４１℃。
【０２２３】
実施例Ａ．７
２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の３，４−ジクロロ−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（３８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３０８．０［（Ｍ）＋］；融点１８０℃。
【０２２４】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（５．７２ｇ、１８．５mmol）及び塩化ホスホリル（６０mL）から、標記化合物を調製した。白色の固体（６．０４ｇ、９９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３２６．０［（Ｍ）＋］；融点８２℃。
【０２２５】
実施例Ａ．８
２−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の４−クロロ−３−メチル−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（４２％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２８８．１［（Ｍ）＋］；融点２０１℃。
【０２２６】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（９．０７ｇ、３１．４mmol）及び塩化ホスホリル（１００mL）から、標記化合物を調製した。白色の固体（８．６８ｇ、９９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３０６．１［（Ｍ）＋］；融点９０℃。
【０２２７】
実施例Ａ．９
４−ジフルオロメチル−２−ヨード−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順Ｉに従って、２−クロロ−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．５）（０．５ｇ、１．６２mmol）から、標記化合物を調製した。緑色の固体（０．４３ｇ、６６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９９．０［（Ｍ−Ｈ）−］；融点８５℃。
【０２２８】
実施例Ａ．１０
２−クロロ−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−アセトフェノン［CAS-No. 851263-21-3］及び尿素から、本化合物を調製した。オフホワイトの固体（５４％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３５２．１［（Ｍ）＋］；融点２１７℃。
【０２２９】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（３．７４ｇ、１０．６mmol）及び塩化ホスホリル（３５mL）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＩ）３７０．０［（Ｍ）＋］；融点８９℃。
【０２３０】
実施例Ａ．１１
２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
１）  ４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉの工程２に従って、１−（４−クロロ−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン及び尿素から、本化合物を調製した。明赤色の固体（８５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２２１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３６〜２３９℃。
【０２３１】
２）  一般手順Ｉの工程３に従って、４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（１１．０ｇ、５０．０mmol）及び塩化ホスホリル（２０mL）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（６．８ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２３９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１１６〜１１７℃。
【０２３２】
実施例Ａ．１２
２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
１）  ６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉの工程２に従って、１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン及び尿素から、本化合物を調製した。明黄色の固体（１４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２５５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５０〜２５２℃。
【０２３３】
２）  一般手順Ｉの工程３に従って、６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（５．１ｇ、２０．０mmol）及び塩化ホスホリル（１０mL）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（４．１ｇ、７５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２７３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点８２〜８３℃。
【０２３４】
実施例Ａ．１３
２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン
１）  ２，４−ジクロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン：ジメトキシエタン（０．５Ｌ）／Ｈ２Ｏ（０．１Ｌ）中の２，４，６−トリクロロピリミジン（１０．１ｇ、５５mmol）、４−クロロフェニルボロン酸（８．６ｇ、５５mmol）、炭酸ナトリウム（１８．１ｇ、１７１mmol）、酢酸パラジウム（０．６１ｇ、２．７mmol）及びトリフェニルホスフィン（１．４４ｇ、５．５mmol）の混合物を、８０℃に１８時間加熱した。冷却した混合物を氷水に注いで、生成物をジエチルエーテルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて、蒸発させた。粗生成物を、ジエチルエーテル／ジクロロメタン（９：１）で粉砕することにより精製して、２，４−ジクロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジンをオフホワイトの固体（５．０ｇ、３５％）として得た。融点１３０〜１３２℃。
【０２３５】
２）  ＴＨＦ（１０mL）中の２，４−ジクロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン（２．６ｇ、１０．０mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６mmol）の溶液に、０．２５M シクロプロピル亜鉛塩化物／ＴＨＦ溶液（１２０mL、３０mmol；０．５M シクロプロピルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ ６０mLと０．５M 塩化亜鉛／ＴＨＦ ６０mLの混合物を、０℃で１時間、続いて２０℃で１時間撹拌することにより新たに調製した）を２０℃で加えて、混合物をアルゴン雰囲気下で３時間還流した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０mL）を０℃でゆっくり添加した後、混合物をＡｃＯＥｔと１０％塩化ナトリウム溶液に分配した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させて、真空下で蒸発させた。残留物を、溶離剤としてＡｃＯＥｔ／シクロヘキサン（１：１９ v/v）を使用するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン（１．１２ｇ、４２％）を明黄色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２６５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点７０〜７２℃。
【０２３６】
実施例Ａ．１４
２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン
１）  ジメトキシエタン（２００mL）／飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液（３４mL）中の２，４−ジクロロピリミジン（３．１ｇ、２０mmol）、４−クロロフェニルボロン酸（３．０ｇ、２０mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６mmol）の混合物を、８０℃に２０時間加熱した。冷却した混合物を氷水に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて、蒸発させた。粗生成物を溶離剤として酢酸エチル／シクロヘキサン（１：２、v/v）を使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物（１．８２ｇ、４０％）を白色の固体として得た。NMR (DMSO-d6)δ 7.67 (d, 2 H, J = 7 Hz), 8.19 (d, 2 H, J = 5 Hz), 8.23 (d, 2 H, J = 7 Hz), 8.86 (d, 2 H, J = 5 Hz) ppm；融点２９０〜２９２℃。
【０２３７】
実施例Ａ．１５
２−メタンスルホニル−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
１）  ２−メチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン：一般手順Ｉ工程１及び工程２（チオウレア経路、プロトコールａ）に従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の３−トリフルオロメチル−アセトフェノン及び市販のＳ−メチルチオウレア硫酸塩から、本化合物を調製した。白色の固体（９８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３３９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２３８】
２）  一般手順Ｉ工程３（チオウレア経路）に従って、２−メチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（１．８８ｇ、６mmol）から、ｍ−ＣＰＢＡ（３．３６５ｇ、１１mmol）を用いて、標記化合物を調製した。白色の固体（１．８ｇ、８７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７０．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２３９】
実施例Ａ．１６
２−クロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン
１）  ６−（４−クロロ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル：一般手順Ｉ工程１及びＩａ工程１に従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の４−クロロ−アセトフェノン及び市販のシアノアセトアミドから、本化合物を調製した。黄色の固体（８２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２９９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３０１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点２８７℃。
【０２４０】
２）  ６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉａ、工程２プロトコールａに従って、６−（４−クロロ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（２６．６８ｇ、８９mmol）及び８５％Ｈ２ＳＯ４水溶液から、本化合物を調製した。白色の固体（２２．２８ｇ、９１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２７２．１［（Ｍ−Ｈ）−］及び２７４．０［（Ｍ＋２−Ｈ）−］；融点２２０〜２２１℃。℃
【０２４１】
３）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１０．０ｇ、３７mmol）及び塩化ホスホリル（１６．７５mL、１８３mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（１０．１４ｇ、９５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２９２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］、２９４［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び２９６［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０２４２】
実施例Ａ．１７
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
１）  ２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル：一般手順Ｉ工程１及びＩａ工程１に従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の４−トリフルオロメチル−アセトフェノン及び市販のシアノアセトアミドから、本化合物を調製した。明黄色の固体（６９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３３１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１９７℃。
【０２４３】
２）  ４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉａ、工程２プロトコールｂに従って、プロピオン酸中の２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（４２ｇ、１２６mmol）及び４８％ＨＢｒ水溶液から、本化合物を調製した。白色の固体（５２．９８ｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３０８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０３〜２０４℃。
【０２４４】
３）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（５１．５ｇ、１６８mmol）及び塩化ホスホリル（５０mL）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（５３．４ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３８４．１［（Ｍ＋ＯＡｃ）−］、３８６．０［（Ｍ＋２＋ＯＡｃ）−］；融点３９〜４０℃。
【０２４５】
実施例Ａ．１８
２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄの臭化物の調製に従って、６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（実施例Ａ．１６工程２）（７．３８ｇ、２７mmol）及び臭化ホスホリル（２５ｇ、８７mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（８．９２ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３３４．８［（Ｍ）＋］、３３６．７［（Ｍ＋２）＋］、３３８．８［（Ｍ＋４）＋］及び３３９．８［（Ｍ＋６）＋］；融点５１〜５３℃。
【０２４６】
実施例Ａ．１９
２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄの臭化物の調製に従って、４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（実施例Ａ．１７工程２）（１５ｇ、４９mmol）及び臭化ホスホリル（４２ｇ、１４６mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（１８ｇ、定量）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３６８．９［（Ｍ）＋］及び３７０．８［（Ｍ＋２）＋］；融点３５〜３７℃。
【０２４７】
実施例Ａ．２０
６−（４−クロロ−フェニル）−２−ヨード−４−トリフルオロメチル−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２−クロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ａ．１６）（４．９７ｇ、１７mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（５．３９ｇ、７９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３８６［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０２４８】
実施例Ａ．２１
２−ヨード−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．１７）（３７．１２ｇ、１１４mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（３３．３７ｇ、７０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２４９】
実施例Ａ．２２
２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリジン
１）  ６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル：一般手順Ｉａ工程１プロトコールｂに従って、市販の酢酸エチル、市販の４−クロロ−アセトフェノン及び市販のマロノニトリルから、本化合物を調製した。黄色の固体（５６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２４５．５［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び２４７［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０２５０】
２）  ６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉａ、工程２プロトコールａに従って、６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（７．２６ｇ、３０mmol）及び８５％Ｈ２ＳＯ４水溶液から、本化合物を１８０℃で調製した。白色の固体（４．６６ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２２０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び２２２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点２２０〜２２１℃。
【０２５１】
３）  一般手順Ｉａ〜ｄの臭化物の調製に従って、トルエン（９．５mL）中の６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１．１ｇ、５mmol）及び臭化ホスホリル（４．６３ｇ、１６mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（１．０ｇ、定量、純度７４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］、２８４．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び２８６．０［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０２５２】
実施例Ａ．２３
２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
出発物質：（Ｅ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−２−エン−１−オン［CAS-No. 201164-24-1］
ＴＨＦ（７０mL）中の市販の４−ヨードベンゾトリフルオリド（１１．７６mL、８０mmol）の溶液に、内部温度を−２０℃未満に保持しながら５分以内でイソプロピルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２M、４１．２mL、８８mmol）を−４０℃で加えて、撹拌を−２０〜０℃で４０分間続けた。ＺｎＣｌ２（ＴＨＦ中１M、８８mL、８８mmol）を加えて、冷却浴を取り外し、水浴に代えて、混合物を２３℃にし、２３℃で４５分間撹拌して、明黄色の懸濁液を得た。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９２４mg、１mol％）及びtrans−クロトニルクロリド（９０％、９．３８mL、８８mmol）を、２３℃（発熱反応（！）、内部温度を約３５℃で水浴冷却により保持しながら）で滴下し、撹拌を２３℃で１時間続けた。氷冷０．５N ＨＣｌに注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及びブラインで洗浄して、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、赤色の油状物が残り、それをヘプタン〜ヘプタン：ＴＢＭＥ（９：１）を用いるクロマトグラフィーで精製して、（Ｅ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−２−エン−１−オンを黄色の液体（１８．３７ｇ、定量、純度９３％）として得た。
【０２５３】
１）  ４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、エタノール（８０mL）中の上記の（Ｅ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−２−エン−１−オン（１８．３５ｇ、約８０mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（２１．５７ｇ、８８mmol）及び酢酸アンモニウム（３０．７１ｇ、３９８mmol）から、本化合物を調製した。明赤色の固体（１１．４３ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２５２．１［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０２５４】
２）  ２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン：一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１３．６４ｇ、５４mmol）及び塩化ホスホリル（１４．８mL、１６２mmol）から、本化合物を調製した。褐色の固体（１３．７７ｇ、９４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２７２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び２７４．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０２５５】
実施例Ａ．２４
２−クロロ−４−シクロプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
出発物質：（Ｅ）−３−シクロプロピル−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロペノン
工程ａ）  ［２−オキソ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−ホスホン酸ジメチルエステル［CAS-No. 51638-15-4］：ＴＨＦ（５００mL）中の市販のジメチルメチルホスホナート（２６．８mL、２４７mmol）の溶液に、内部温度を−６５℃未満に保持しながらｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６M）（１５３．１mL、２４５mmol）を加えた。撹拌を１５分間続け、次にＴＨＦ（７０mL）中の市販の４−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（２５．０ｇ、１２２mmol）の溶液を、温度を−７０℃未満に保持しながら加えた。混合物を−７８℃で更に３０分間撹拌し、次に０℃に温めた。混合物を、１N ＨＣｌを加えることによりクエンチし、固体ＮａＣｌで飽和し、ＴＢＭＥで抽出して、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、明黄色の油状物が残り、ジメチルメチルホスホナートをクーゲルロール蒸留により１２０℃で（０．９４mbar）除去して、［２−オキソ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−ホスホン酸ジメチルエステルを明黄色の液体（３５．１ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２９５．３［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０２５６】
工程ｂ）  （Ｅ）−３−シクロプロピル−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロペノン：ジオキサン（８０mL）及び水（１mL）中の先に調製した［２−オキソ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−ホスホン酸ジメチルエステル（１１．８５ｇ、４０mmol）、シクロプロパンカルボキシアルデヒド（２．９９mL、４０mmol）及び炭酸セシウム（１３．６８ｇ、４２mmol）の混合物を、７０℃で３０分間撹拌した。２３℃に冷却し、１N ＨＣｌをｐＨ１になるまで加え、ＴＢＭＥで抽出し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液及びブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、黄色の油状物が残り、それをヘプタン／ＥｔＯＡｃ ２：１を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｅ）−３−シクロプロピル−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロペノンを黄色の固体（７．３８ｇ、７７％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２４０．０［（Ｍ）＋］；融点４７〜５２℃
【０２５７】
１）  ４−シクロプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、エタノール（２０mL）中の上記の（Ｅ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−２−エン−１−オン（２．６４２ｇ、１１mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（３．２４９ｇ、１３mmol）及び酢酸アンモニウム（４．２４ｇ、５５mmol）から、本化合物を調製した。明褐色の固体（０．９１ｇ、３０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２５８】
２）  ２−クロロ−４−シクロプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン：一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、４−シクロプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（０．９ｇ、３．２mmol）及び塩化ホスホリル（１．０mL、１１mmol）から、本化合物を調製した。オフホワイトの固体（５３０ｇ、５５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２９８．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３００［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点８９〜９３℃。
【０２５９】
実施例Ａ．２５
２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン
１）  ４−（４−クロロ−フェニル）−５−シアノ−２−ヒドロキシ−６−オキソ−２−トリフルオロメチル−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル：一般手順Ｉｄ工程１に従って、ＥｔＯＨ（２５０mL）中の市販の４−クロロベンズアルデヒド（２８．３ｇ、２０１mmol）、市販のシアノアセトアミド（１７．３ｇ、２０６mmol）、市販の４，４，４−トリフルオロ酢酸エチル（３１．０mL、２１０mmol）及びピペリジン（４mL、０．２当量）から、本化合物を調製した。黄色の泡状物（８０．５７ｇ、定量）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３８９．１［（Ｍ−Ｈ）−］及び３９１［（Ｍ＋２−Ｈ）−］。
【０２６０】
２）  ４−（４−クロロ−フェニル）−５−シアノ−６−オキソ−２−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボン酸エチルエステル：一般手順Ｉｄ工程２に従って、４−（４−クロロ−フェニル）−５−シアノ−２−ヒドロキシ−６−オキソ−２−トリフルオロメチル−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル（８０．５ｇ、２００mmol）及び塩化チオニル（９０mL、１２４１mmol）から、本化合物を調製した。褐色の固体（４６．１４ｇ、６３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３６９．１［（Ｍ−Ｈ）−］及び３７１．０［（Ｍ＋２−Ｈ）−］。
【０２６１】
３）  ４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｄ工程３に従って、酢酸（２５０mL）中の４−（４−クロロ−フェニル）−５−シアノ−６−オキソ−２−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボン酸エチルエステル（４５．０ｇ、１２１mmol）及び４８％臭化水素酸（４００mL）から、本化合物を１４０℃で１１日間調製した。明褐色の固体（２９．４３ｇ、８９％、純度８５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２７２．２［（Ｍ−Ｈ）−］及び２７４．１［（Ｍ＋２−Ｈ）−］。
【０２６２】
４）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（２９．５ｇ、１０８mmol）及び塩化ホスホリル（４９．２mL、５３９mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（１９．７ｇ、６２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２９２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］、２９４［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び２９６［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０２６３】
実施例Ａ．２６
２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
１）  ５−シアノ−２−ヒドロキシ−６−オキソ−２−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル：一般手順Ｉｄ工程１に従って、ＥｔＯＨ（１００mL）中の市販の４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（２８．９mL、２００mmol）、市販のシアノアセトアミド（１７．５ｇ、２０８mmol）、市販の４，４，４−トリフルオロ酢酸エチル（３０．５mL、２０７mmol）及びピペリジン（４mL、０．２当量）から、本化合物を調製した。黄色の泡状物（９０．４４ｇ、９８％、純度９２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４２３．１［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０２６４】
２）  ５−シアノ−６−オキソ−２−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボン酸エチルエステル：一般手順Ｉｄ工程２に従って、５−シアノ−２−ヒドロキシ−６−オキソ−２−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル（９４．１２ｇ、約２１０mmol）及び塩化チオニル（９５mL、１３０５mmol）から、本化合物を調製した。褐色の固体（７０．９８ｇ、８１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４０３．１［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０２６５】
３）  ６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｄ工程３に従って、酢酸（２５０mL）中の５−シアノ−６−オキソ−２−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボン酸エチルエステル（７０．９ｇ、１７５mmol）及び４８％臭化水素酸（４００mL）から、本化合物を１４０℃で１２日間調製した。褐色の固体（２３．７ｇ、４４％、純度８４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３０６．２［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０２６６】
４）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（２３．７ｇ、７７mmol）及び塩化ホスホリル（３５．２mL、３８６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（１６．５ｇ、６６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３２６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３２８［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０２６７】
実施例Ａ．２７
２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン
１）  ４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン［CAS-No. 24452-07-1］：一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（３００mL）中の市販の４−（４−クロロ−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン［CAS-No. 3160-40-5］（４４．１５ｇ、２４４mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（６６．１７ｇ、２６９mmol）及び酢酸アンモニウム（１００ｇ、１２９７mmol）から、本化合物を調製した。黄色の固体（５２．６１ｇ、９８％、純度９６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２２０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び２２２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点２１２℃。
【０２６８】
２）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１５ｇ、６８mmol）及び塩化ホスホリル（３１．１mL、３４１mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（１２．３ｇ、７５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２３８．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］、２４０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び２４２［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０２６９】
実施例Ａ．２８
２−ブロモ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン［CAS-No. 23148-57-4］
一般手順Ｉａ〜ｄの臭化物の調製に従って、４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（実施例Ａ．２７工程１）（４．００ｇ、１８．２mmol）及び臭化ホスホリル（１５．６６ｇ、５４．６mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（２．９５ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８２［（Ｍ＋Ｈ）＋］、２８４［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び２８６［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］；融点９２℃。
【０２７０】
実施例Ａ．２９
４−（４−クロロ−フェニル）−２−ヨード−６−メチル−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．２７）（１０．０ｇ、４２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（９．４ｇ、６８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３２９．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３３１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０２７１】
実施例Ａ．３０
２−クロロ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン［CAS-No. 697739-23-4］
１）  ６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（２７５mL）中の市販の４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン［CAS-No. 80992-93-4］（４７．６４ｇ、２２２mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（６０．２１ｇ、２４５mmol）及び酢酸アンモニウム（８５．７ｇ、１１１２mmol）から、本化合物を調製した。オフホワイトの固体（４８．７９ｇ、８７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２５４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２７２】
２）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（２０ｇ、７９mmol）及び塩化ホスホリル（３６．０mL、３９５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（１７．３５ｇ、８１％）として得た。NMR(DMSO-d6)δ 7.71 (s, 1 H), 7.73 (s, 1 H), 7.88 (d, 2 H, J = 8.1 Hz), 8.05 (d, 2 H, J = 8.1 Hz) ppm。
【０２７３】
実施例Ａ．３１
２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２−クロロ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３０）（２．７２ｇ、１０mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（３．４２ｇ、９４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点８７〜９１℃。
【０２７４】
あるいは、一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、ジオキサン（３０４mL）中の２−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．４８）（１０１．０ｇ、３２０mmol）、ヨウ化ナトリウム（９１．０４ｇ、６０８mmol）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．８９ｇ、５mol％）及びＮ，Ｎ′ジメチルエチレンジアミン（３．３１mL、１１mol％）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（１１２．５ｇ、１００％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点９１〜９３℃。
【０２７５】
実施例Ａ．３２
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル
一般手順Ｉａ〜ｄのトリフラートの調製に従って、６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（実施例Ａ．３０工程１）（２０．０ｇ、７９mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（２８．１３ｇ、９２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２７６】
実施例Ａ．３３
２−クロロ−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
出発物質：（Ｅ）−１−シクロプロピル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロペノン［CAS-No. 72881-74-4］
ＭｅＯＨ（３０mL）中の市販の４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（２０．６mL、１５０mmol）及び市販のシクロプロピルメチルケトン（１４．１mL、１５０mmol）の溶液に、ＮａＯＭｅ溶液（ＭｅＯＨ中５．４M、５．５５mL、３０mmol）（僅かに発熱反応）を加えて、混合物を２３℃で１６時間撹拌した。氷に注ぎ、１N ＨＣｌ（１５０mL）で酸性化し、固体ＮａＣｌで飽和し、ＴＢＭＥで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去して、明黄色の半固体（３５．４７ｇ、当量）を得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＥＩ）２４０．２［（Ｍ）＋］。
【０２７７】
１）  ６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（３５０mL）中の上記の（Ｅ）−１−シクロプロピル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロペノン［CAS-No. 72881-74-4］（３５．０９ｇ、１４６mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（４３．１４ｇ、１７５mmol）及び酢酸アンモニウム（５６．３ｇ、７３０mmol）から、本化合物を調製した。明赤色の固体（３０．１７ｇ、７４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８０．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２７８】
２）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（５．０ｇ、１８mmol）及び塩化ホスホリル（８．２mL、９０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（４．７３ｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２９８．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３００［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０２７９】
実施例Ａ．３４
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル
一般手順Ｉａ〜ｄのトリフラートの調製に従って、６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（実施例Ａ．３３工程１）（１０．０ｇ、３６mmol）から、標記化合物を調製した。橙色の油状物（１３．８５ｇ、９４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２８０】
実施例Ａ．３５
４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順Ｉに従って、２−クロロ−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１０）（０．７４ｇ、２．０mmol）から、標記化合物を調製した。緑色の固体（０．９２ｇ、１００％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６１．０［（Ｍ−Ｈ）−］；融点８１．５℃。
【０２８１】
実施例Ａ．３６
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順Ｉに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．７）（０．５ｇ、１．５３mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．２４ｇ、３８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４１７．９［（Ｍ）＋］；融点８５℃。
【０２８２】
実施例Ａ．３７
４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順Ｉに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．８）（４．９ｇ、mmol）から、標記化合物を調製した。明灰色の固体（０．９９ｇ、５１％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３９７．９［（Ｍ）＋］；融点８８．５℃。
【０２８３】
実施例Ａ．３８
２−クロロ−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、３−メチル−４−トリフルオロメチル−アセトフェノン［CAS-No. 851262-60-7］（７．２６ｇ、２４．３mmol）及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（５．４２ｇ、６９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３２２．１［（Ｍ）＋］；融点１８２℃。
【０２８４】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（４．３１ｇ、１３．４mmol）及びオキシ塩化リン（phosphoroxychloride）（４０mL）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（４．４７ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３４０．１［（Ｍ）＋］；融点５３℃。
【０２８５】
実施例Ａ．３９
２−クロロ−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ６−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−アセトフェノン［CAS-No. 851264-00-1］及び尿素から、本化合物を調製した。オフホワイトの固体（３．８９ｇ、５８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４０５．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２２８℃。
【０２８６】
２）  一般手順Ｉに従って、６−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（３．７４ｇ、９．２１mmol）及びオキシ塩化リン（３０mL）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（３．７５ｇ、９６％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４２４．０［（Ｍ）＋］；融点４４℃。
【０２８７】
実施例Ａ．４０
２−クロロ−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
１）  ４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販の酢酸エチル、３−メチル−４−トリフルオロメチル−アセトフェノン［CAS-No. 851262-60-7］（５ｇ、２４．７mmol）及び尿素から、本化合物を調製した。明黄色の固体（１．８４ｇ、２８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２６８．２［（Ｍ）＋］；融点２０２℃（分解）。
【０２８８】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（１．７３ｇ、６．４５mmol）及びオキシ塩化リン（２０mL）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（１．４ｇ、７６％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２８６．１［（Ｍ）＋］；融点１０１℃。
【０２８９】
実施例Ａ．４１
２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
１）  ４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販の酢酸エチル、市販の３，４−ジクロロ−アセトフェノン（５ｇ、２６．４mmol）及び尿素から、本化合物を調製した。明黄色の固体（２．６４ｇ、４０％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２５４．１［（Ｍ）＋］；融点２７７℃（分解）。
【０２９０】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（２．５１ｇ、９．８４mmol）及びオキシ塩化リン（３５mL）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（１．５５ｇ、５８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２７２．１［（Ｍ）＋］；融点１２３℃（分解）。
【０２９１】
実施例Ａ．４２
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
１）  ６−トリフルオロメチル−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の３−トリフルオロメチル−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（７．９５ｇ、５３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３０９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６７℃。
【０２９２】
２）  一般手順Ｉに従って、６−トリフルオロメチル−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（７．８５ｇ、２５．５mmol）及びオキシ塩化リン（８５mL）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（５．３３ｇ、６４％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３２６．１［（Ｍ）＋］；融点６５℃。
【０２９３】
実施例Ａ．４３
２−クロロ−４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
１）  ６−イソプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のイソプロピル酢酸エチル、市販の３−トリフルオロメチル−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（５．２８ｇ、４２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８３．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３４℃（分解）。
【０２９４】
２）  一般手順Ｉに従って、６−イソプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（５．１３ｇ、１８．２mmol）及びオキシ塩化リン（６１mL）から、標記化合物を調製した。明黄色の油状物（３．５４ｇ、６５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３０１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０２９５】
実施例Ａ．４４
２−クロロ−４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の３−クロロ−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。オフホワイトの固体（４．９４ｇ、５６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２７５．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９５℃。
【０２９６】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（２．４４ｇ、８．８８mmol）及びオキシ塩化リン（２５mL）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．６２ｇ、６２％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２９２．０［（Ｍ）＋］；融点８９．５℃。
【０２９７】
実施例Ａ．４５
２−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の４−フルオロ−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（１５．５ｇ、８２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２５９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１３℃。
【０２９８】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（１５．５ｇ、０．０６mol）及びオキシ塩化リン（１５５mL）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（１６．５ｇ、９９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２７６．１［（Ｍ）＋］；融点６７℃。
【０２９９】
実施例Ａ．４６
２−クロロ−４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の３，４−ジフルオロ−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（１４．７ｇ、８４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２７７．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７１℃。
【０３００】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（１４．７ｇ、０．０５３mol）及びオキシ塩化リン（１４８mL）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（１５．６ｇ、９９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２９４．０［（Ｍ）＋］；融点５３℃。
【０３０１】
実施例Ａ．４７
２−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
１）  ４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販の酢酸エチル、市販の４−クロロ−３−メチル−アセトフェノン（２５ｇ、０．１５mol）及び尿素から、本化合物を調製した。オフホワイトの固体（９．７８ｇ、２８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２３３．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２５５℃（分解）。
【０３０２】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（９．７８ｇ、４１．７mmol）及びオキシ塩化リン（９８mL）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（７．３８ｇ、７０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２５３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３１℃。
【０３０３】
実施例Ａ．４８
２−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄの臭化物の調製に従って、６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（実施例Ａ．３０工程１）（１１８．１ｇ、４６６．４mmol）及び臭化ホスホリル（２６７．４ｇ、９３３mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（１０９．６７ｇ、７４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３１６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３１８．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点７４〜７６℃。
【０３０４】
実施例Ａ．４９
２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．２６）（１０．０ｇ、３０．７mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（６．６ｇ、４１％出発物質と５９％生成物の混合物）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３０５】
実施例Ａ．５０
４−（４−クロロ−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ａ．２５）（１０．０ｇ、３４．２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（５．９ｇ、５５％生成物、４５％出発物質）及び母液（９ｇ、３５％生成物）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３８６［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０３０６】
実施例Ａ．５１
２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン
１）  （Ｅ）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン［CAS-No. 55420-70-7］：市販の３，４−ジクロロベンズアルデヒド（２２．５ｇ、１１９mmol）とジメチル−２−オキソプロピルホスホナート（２５ｇ、１４３mmol）の氷冷混合物に、水（３０．０mL）中のＫ２ＣＯ３（３２．９ｇ、２３８mmol）の溶液を少量ずつ加え、撹拌を５℃で１５分間続けた。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液に注ぎ、ＴＢＭＥで２回抽出し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させ、粗（Ｅ）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン（２６．７ｇ、１０４％）を明黄色の固体として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＩＳＰ）２１５．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］、２１７．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び２１９［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０３０７】
２）  ４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（１５０mL）中の上記の（Ｅ）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン（２６．７ｇ、１２４mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（３３．６ｇ、１３７mmol）及び酢酸アンモニウム（４７．８ｇ、６２１mmol）から、本化合物を調製した。明褐色の固体（２５．４ｇ、８１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２５４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］、２５６．２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び２５８．０［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０３０８】
３）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、上記の４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（２５．４ｇ、１００mmol）及び塩化ホスホリル（４５．６mL、５００mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（２３．７ｇ、８７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２７２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］、２７４．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］、２７６．０［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］及び２７８．０［（Ｍ＋６＋Ｈ）＋］。
【０３０９】
実施例Ａ．５２
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヨード−６−メチル−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．５１）（２０．０ｇ、７３．４mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１７．２ｇ、生成物８０％、出発物質２０％）及び第２の収穫物（６．０ｇ、生成物６０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］、３６６［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び３６８［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０３１０】
実施例Ａ．５３
２−クロロ−６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
１）  （Ｅ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ペンタ−１−エン−３−オン［CAS-No. 863970-08-5］：ＥｔＯＨ（２０mL）及びＨ２Ｏ（０．８mL）中の４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（２．７４mL、２０mmol）と２−ブタノン（８．９７mL、１００mmol）の混合物に、Ｂａ（ＯＨ）２・Ｈ２Ｏ（１００mg、２．６mol％）を加えて、混合物を１時間還流した。氷水に注ぎ、１N ＨＣｌでｐＨ１に酸性化し、ＴＢＭＥで抽出し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液及びブラインで洗浄して、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、粗（Ｅ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ペンタ−１−エン−３−オンが黄色の半固体（４．６５ｇ、１０２％）として残り、それを更に精製しないで使用した。
【０３１１】
２）  ６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（２５mL）中の上記の（Ｅ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ペンタ−１−エン−３−オン（４．６５ｇ、２０．４mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（５．５２ｇ、２２．４mmol）及び酢酸アンモニウム（７．８５ｇ、１０２mmol）から、本化合物を調製した。白色の固体（１．１５ｇ、２１％、及び更なる明褐色の残留物３．６ｇ、６６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２６８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３１２】
３）  一般手順Ｉａ〜ｄの塩化物の調製に従って、上記の６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（４．６ｇ、１７．２mmol）及び塩化ホスホリル（７．８５mL、８６．１mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（２．２ｇ、４４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び２８８．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０３１３】
実施例Ａ．５４
２−エチル−６−ヨード−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２−クロロ−６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．５３）（２．２ｇ、７．７mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（２．１ｇ、生成物６２％、出発物質３８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３１４】
実施例Ａ．５５
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル
一般手順Ｉａ〜ｄのトリフラートの調製に従って、４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（実施例Ａ．２３工程１）（６．３３ｇ、２５mmol）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（５．０mL、３０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（１．６１ｇ、１７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３１５】
実施例Ａ．５６
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−６−メチル−ピリジン−２−イルエステル
１）  ４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン：本化合物を、一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（１５０mL）中の市販の３，４−（メチレンジオキシ）ベンジリデンアセトン（２５ｇ、１３１．４mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（３５．５８ｇ、１４４．６mmol）及び酢酸アンモニウム（５０．７ｇ、６５７mmol）から調製した。褐色の固体（１．２ｇ、４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２３０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３１６】
２）  一般手順Ｉａ〜ｄのトリフラートの調製に従って、上記の４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１．２ｇ、５．２３mmol）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．０４mL、６．２８mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（１．１３ｇ、６０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３１７】
実施例Ａ．５７
２−ブロモ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄの臭化物の調製に従って、４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（実施例Ａ．２３工程１）（２５．３２ｇ、１００mmol）及び臭化ホスホリル（８６．０ｇ、３００mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（２９．２７ｇ、９３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３１６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３１８．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０３１８】
実施例Ａ．５８
２−ヨード−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、ジオキサン（１５０mL）中の２−ブロモ−４−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．５７）（２９．０ｇ、９２mmol）、ヨウ化ナトリウム（２７．５ｇ、１８３mmol）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．８７４ｇ、５mol％）及びＮ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン（１．３mL、１０mol％）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（３２．７２ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３１９】
実施例Ａ．５９
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イルエステル
【０３２０】
１）  ５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニルアミン［CAS-no. 473537-32-5］：市販の５−クロロ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニルアミン（３０．０ｇ、１２５mmol）を、ＤＭＳＯ（２５０mL）及びＭｅＯＨ（１２５mL）に溶解し、次に水酸化カリウム（８５％、１８．１ｇ、２７４mmol）を加えて、得られた深紅の溶液を２３℃で７日間撹拌した。混合物を１N ＨＣｌ（３５０mL）及び水（１５００mL）に注ぎ、この懸濁液を１時間撹拌し、次に沈殿物を濾別し、冷水で洗浄し、結晶を６０℃で一晩自然乾燥させて、５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニルアミン（２８．９８ｇ、９８％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２３５．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点５６℃。
【０３２１】
２）  １−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン：先に調製した５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニルアミン（２８．９ｇ、１２２mmol）を、ＭｅＣＮ（２００mL）中の亜硝酸tert−ブチル（２４．４mL、２０６mmol）とＣｕＢｒ２（４１．０ｇ、１８４mmol）の迅速に撹拌した混合物に少量ずつ６５°で加えた。添加が完了した後、撹拌を６５℃で１時間続けた。反応混合物を室温に冷まし、１N ＨＣｌ（３００mL）に注ぎ、ＴＢＭＥで２回抽出し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させ、褐色の油状物を得て、それを結晶化して、１−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（３６．３４ｇ、９９％）を明褐色の固体として得て、それを更に精製しないで使用した。
【０３２２】
３）  ５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル：ＮＭＰ（６０mL）中の先に調製した１−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（１７．１ｇ、５７mmol）とＣｕＣＮ（５．３６ｇ、６０mmol）の混合物を、１５０℃に加熱し、アルゴン雰囲気下で３０分間撹拌した。混合物を室温に冷まし、１N ＨＣｌに注ぎ、ＴＢＭＥで抽出し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させ、粗５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル（１４．７６ｇ、１０５％）を褐色の固体として得て、それを次の工程で直接使用した。ＭＳ（ＩＳＰ）２６４．１［（Ｍ＋ＮＨ４＋）＋］。
【０３２３】
４）  ２−アミノ−５−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル：鉄粉（１４．７ｇ、２６３mol）を、ＭｅＯＨ（７５mL）及び３７％ＨＣｌ（１００mL）中の先に調製した微粉砕５−メトキシ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル（１４．５３ｇ、５９mmol）の撹拌した懸濁液に少量ずつ加えた。内部温度を、水浴冷却により４０℃と６０℃の間に保持した。得られた褐色の溶液を、５０℃で１時間撹拌した。混合物を氷冷水（２００mL）に注いだ。沈殿した固体を濾別し、水で洗浄し、沸騰しているＥｔＯＨ（１４０mL）に溶解し、木炭（３スクープ）を加え、混合物を３０分間還流した。熱い溶液を濾過し、ＥｔＯＨを蒸発させて、２−アミノ−５−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル（７．３５ｇ、５８％）を褐色の固体として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＩＳＰ）２１７．２［（Ｍ＋Ｈ＋）＋］。
【０３２４】
５）  ３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル［CAS-no. 447-93-8］：先に調製した２−アミノ−５−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル（７．０８ｇ、３３mmol）を、ＤＭＦ（７５mL）に溶解し、９５℃まで加熱し、次にシリンジを使用して亜硝酸イソペンチル（６．７５mL、４９mmol）をゆっくり滴下すると、反応温度が１０６℃に上昇した（発熱反応）。反応混合物を９５℃で更に１５分間撹拌し、次に室温に冷まし、水及びＴＢＭＥで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過して、溶媒を蒸発させた。１．６mbar及び１２０℃で真空蒸留により精製すると、明黄色の液体が残り、これは未だイソアミルアルコール及びＤＭＦを含有していたため、ｎ−ヘプタン及び酢酸エチルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル（４．０ｇ、６１％）を無色の液体として得た。ＭＳ（ＥＩ）２０１．１［Ｍ＋］。
【０３２５】
６）  ３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド：トルエン（６０mL）中の先に調製した３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル（３．９５ｇ、２０mmol）の−１０℃の溶液に、温度を−５℃未満に保持しながら、ＤＩＢＡＨ（トルエン中２０％、約１．２M、１７．７mL；２２mmol）を滴下した。撹拌を−５℃〜０℃で１時間続けた。２M ＨＣｌに注ぎ、ＥｔＯＡｃで希釈し、３分間激しく振とうし、ブラインを加え、再び振とうし、相を分離し、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾別し、完全に蒸発させて、３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（３．７６ｇ、９１％）を明黄色の液体として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＥＩ）２０４．２［Ｍ＋］。
【０３２６】
５）  （Ｅ）−４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン：先に調製した３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（３．７６ｇ、１８mmol）と市販のジメチル−２−オキソプロピルホスホナート（３．２mL、２２mmol）の混合物を０℃で冷却し、次に水（２０mL）中のＫ２ＣＯ３（５．０９ｇ、３７mmol）の混合物を加えて、混合物を０℃で２時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾別し、完全に蒸発させて、（Ｅ）−４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン（４．０６ｇ、９０％）を明黄色の固体として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＥＩ）２４４．２［Ｍ＋］。
【０３２７】
６）  ４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（２０mL）中の先に調製した（Ｅ）−４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン（４．０３ｇ、１６．５mmol）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（４．４７ｇ、１８．１mmol）及び酢酸アンモニウム（６．３６ｇ、８２．５mmol）の混合物を、調製した。黄色の固体（３．６ｇ、７７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３２８】
７）  一般手順Ｉａ〜ｄのトリフラートの調製に従って、上記の４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（２．６６ｇ、９．０mmol）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．９mL、１０．８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体として得た（３．２５ｇ、８３％）。ＭＳ（ＩＳＮ）４７４．１［（Ｍ＋ＯＡｃ−）−］。
【０３２９】
実施例Ａ．６０
２−クロロ−４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（９．９５ｇ、９０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３２７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３２．５℃。
【０３３０】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（９．８４ｇ、０．０３mol）及びオキシ塩化リン（５０ml）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（９．９９ｇ、９６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３４１．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点４７℃。
【０３３１】
実施例Ａ．６１
２−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
１）  ４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン：一般手順Ｉに従って、市販のトリフルオロ酢酸エチル、市販の２，４−ジクロロ−アセトフェノン及び尿素から、本化合物を調製した。白色の固体（１０．３ｇ、９０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３０９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６４℃。
【０３３２】
２）  一般手順Ｉに従って、４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（１０．２ｇ、０．０３３mol）及びオキシ塩化リン（５０ml）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（１０．６ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３２７．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点６９．５℃。
【０３３３】
実施例Ａ．６２
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イルエステル
一般手順Ｉａ〜ｄのトリフラートの調製に従って、ＤＣＭ（２４ml）中の６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（実施例Ａ．１２、工程１）（３．０ｇ、１２mmol）、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．４ml、１４mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（４．１ml、２４mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（４．４２ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点７４．５℃。
【０３３４】
実施例Ａ．６３
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−メチル−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル
１）  （Ｅ）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン：市販の４−トリフルオロメトキシ−ベンズアルデヒド［CAS-no. 659-28-9］（２０ｇ、９５mmol、純度９５％）及び市販のジメチル−２−オキソプロピルホスホナート（１６．５mL、１１４mmol）の混合物を、０℃で冷却し、次に水（１００mL）中のＫ２ＣＯ３（２６．１７ｇ、１８９mmol）の混合物を加えて、混合物を０℃で２時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾別し、完全に蒸発させて、（Ｅ）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン（１９．３５ｇ、６９％、純度７７％）を明黄色の液体として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＩＳＰ）２３１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３３５】
２）  ６−メチル−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（８０mL）中の上記の（Ｅ）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン（１９．０ｇ、６４mmol、純度７７％）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（１７．３ｇ、７０mmol）及び酢酸アンモニウム（２４．６ｇ、３１９mmol）の混合物を調製した。明黄色の固体（１３．５６ｇ、７９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２７０．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３３６】
３）  一般手順Ｉａ〜ｄのトリフラートの調製に従って、上記の６−メチル−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（３．２３ｇ、１２mmol）、ジイソプロピルエチルアミン（４．１ml、２４mmol）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．４mL、１４mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の油状物（４．４７ｇ、９３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３３７】
実施例Ａ．６４
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−メチル−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル
１）  ３−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド：トルエン（１３０ml）中の３−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル［CAS-no. 871571-28-7］（９．２ｇ、４９．７mmol）の−１０℃の溶液に、内部温度を−５℃未満に保持しながら、水素化ジイソブチルアルミニウム（トルエン中２０％、約１．２M、４４．８ml、５４．２mmol）を滴下して、撹拌を−５℃〜０℃で１時間続けた。２M ＨＣｌに注ぎ、酢酸エチルで希釈し、３分間激しく振とうし、ブラインを加え、再び振とうし、相を分離し、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾別し、完全に蒸発させた。粗生成物を、酢酸エチルを用いる小型のシリカゲルのカラムを通して濾過して、３−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（９．１ｇ、９７％）を明黄色の液体として得た。
【０３３８】
２）  （Ｅ）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン：上記の３−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（９．１ｇ、４８．３mmol）と市販のジメチル−２−オキソプロピルホスホナート（８．４６mL、５８．０mmol）の混合物を、０℃で冷却し、次に水（１６mL）中のＫ２ＣＯ３（１３．３７ｇ、９６．７mmol）の混合物を加えて、混合物を０℃で２時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾別し、完全に蒸発させて、（Ｅ）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン（１２．７ｇ、１１５％、純度約８０％）を明黄色の液体として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＩＳＰ）２２９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３３９】
３）  ６−メチル−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン：一般手順Ｉｂ工程１に従って、ＥｔＯＨ（６０mL）中の上記の（Ｅ）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブタ−３−エン−２−オン（１２．７ｇ、５５．７mmol、純度約８０％）、市販の１−エトキシカルボニルメチル−ピリジニウムブロミド［CAS-No. 17282-40-5］（１５．０７ｇ、６１．２mmol）及び酢酸アンモニウム（２１．４５ｇ、２７８mmol）の混合物を調製した。オフホワイトの固体（１０．３５ｇ、７０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２６８．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３４０】
４）  一般手順Ｉａ〜ｄのトリフラートの調製に従って、上記の６−メチル−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（３．５ｇ、１３．１mmol）、ピリジン（５０ml）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．５９mL、１５．７mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の油状物（５．１ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４００．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３４１】
実施例Ａ．６５
２−ブロモ−６−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシメチル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
１）  ２−ブロモ−６−ブロモメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン：ＣＣｌ４（２００ml）中の２−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．４８）（３４ｇ、６４．５mmol、純度  ６０％）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１１．５ｇ、６４．５mmol）及びジベンゾイルペルオキシド（１．０４ｇ、５mol％）の混合物を、５００Ｗアグロランプ (agrolamp)を用いて８時間照射および還流した。室温に冷まし、スクシンイミドを濾別し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、完全に蒸発させて、褐色の油状物（４３ｇ、ＮＭＲは、出発物質、生成物及び二重臭素化出発物質の混合物を示した）を得て、それを次の工程で直接使用した（ＨＰＬＣ 純度約２４％）。
【０３４２】
２）  ６−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル 酢酸メチルエステル：酢酸（１００ml）中の上記の粗２−ブロモ−６−ブロモメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（４３ｇ、純度２４％、２６．１mmol）と酢酸ナトリウム（４．２９ｇ、５２．３mmol）の混合物を３時間還流した。室温に冷まし、水及びＡｃＯＥｔで抽出し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾別し、完全に蒸発させて、粗生成物を得て、それをｎ−ヘプタン／ＡｃＯＥｔを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、酢酸６−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルメチルエステル（６．０５ｇ、４９％、純度８０％）を明褐色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３４３】
３）  ［６−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−メタノール：メタノール（１０ml）中の上記の酢酸６−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルメチルエステル（５．０ｇ、１３．４mmol、純度８０％）の溶液に、触媒量のナトリウムメトキシド溶液（０．４ml、２．１６mmol）（ｐＨ約９）を２３℃で加えて、混合物を２３℃で３０分間撹拌した。酢酸に注ぎ、ＡｃＯＥｔで２回抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾別し、完全に蒸発させ、粗生成物を得て、それをｎ−ヘプタン／ＡｃＯＥｔを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、［６−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−メタノール（４．２ｇ、９５％、純度８１％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３３４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３４４】
４）  ＤＣＭ（２０ml）中の上記の［６−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−メタノール（４．２ｇ、９５％、純度８１％）及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．４ml、１５．４mmol）の２３℃の溶液に、触媒量のｐ−ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（１０mg）を加えて、混合物を２３℃で１８時間撹拌した。次に再び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．７ml、７．６８mmol）を加えて、撹拌を２３℃で更に２時間続けた。全反応混合物を、ｎ−ヘプタン／ＡｃＯＥｔを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーに直接付して、標記化合物（４．５９ｇ、１００％、純度９３％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１８．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３４５】
ニトリルの合成
一般手順II
【０３４６】
【化５４】
2009531370.tif 000036
【０３４７】
プロトコールａ：有機溶媒（例えばＤＭＦ）中の化合物Ｖ、VI、XXIV又はXXV（１当量）、シアン化カリウム（２当量）及びビス−トリフェニルホスフィン−塩化パラジウム（０．０２当量）の撹拌した混合物を、還流条件下で約１時間加熱し、冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（例えばＭｇＳＯ４）、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（例えば酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（例えばジエチルエーテル／ヘキサン）により更に精製して、式VIIの化合物を得た。
【０３４８】
プロトコールｂ：有機溶媒（例えばＤＭＦ、ＤＭＡ又はＮＭＰ）中の式VI又はXXIV（１当量）の化合物とシアン化銅（Ｉ）（１．０３〜１．１当量）の撹拌した混合物を、アルゴン雰囲気下、１３０〜１５０℃の温度で２〜１６時間加熱し、冷却し、水で希釈し、濾過し、固体を酢酸エチルに溶解し、酢酸エチル及び水／アンモニア（１：１）で抽出し、有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過して、溶媒を蒸発させた。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（例えばヘプタン：酢酸エチル）で精製して、式VIIの化合物を得た。
【０３４９】
.
実施例Ｂ．１
４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIプロトコールａに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（１．８ｇ、６．１４mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（１．１６ｇ、６７％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２８３．１［（Ｍ）＋］；融点１２３．５℃。
【０３５０】
実施例Ｂ．２
４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIプロトコールａに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（３．０ｇ、９．１８mmol）から、標記化合物を調製した。明橙色の固体（１．９６ｇ、６７％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３１７．１［（Ｍ）＋］；融点７０℃。
【０３５１】
実施例Ｂ．３
４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIプロトコールａに従って、２−クロロ−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．５）（１．０ｇ、３．２４mmol）から、標記化合物を調製した。明赤色の液体（０．５８ｇ、６０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２９８．１［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０３５２】
実施例Ｂ．４
４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIプロトコールａに従って、２−クロロ−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１０）（１．０ｇ、２．７０mmol）から、標記化合物を調製した。橙色の固体（０．７ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３６１．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１１０．５℃。
【０３５３】
実施例Ｂ．５
６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニトリル
一般手順IIプロトコールｂに従って、２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ａ．１８）（６．０ｇ、１８mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（３．６７ｇ、７４％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）２８１．９［（Ｍ）＋］及び２８４．０［（Ｍ＋２）＋］；融点７１〜７４℃。
【０３５４】
実施例Ｂ．６
４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボニトリル
一般手順IIプロトコールｂに従って、２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．１９）（３．７ｇ、１０mmol）から、標記化合物を調製した。緑色の固体（２．４６ｇ、７８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３１６．１［（Ｍ）＋］；融点９７〜１００℃。
【０３５５】
実施例Ｂ．７
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．７）（２．０ｇ、６．１１mmol）から、標記化合物を調製した。橙色の固体（１．６９ｇ、８７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３１９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５３．５℃。
【０３５６】
実施例Ｂ．８
４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．８）（１．５ｇ、４．８８mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．９２ｇ、６３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２９６．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１５９．５℃。
【０３５７】
実施例Ｂ．９
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．１１）（１．０ｇ、４．１８mmol）から、標記化合物を調製した。橙色の固体（０．６８ｇ、７１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２２８．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１４５℃。
【０３５８】
実施例Ｂ．１０
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIに従って、２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロ−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１２）（１．０ｇ、３．６７mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（０．６６ｇ、６８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２６２．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１０２℃。
【０３５９】
実施例Ｂ．１１
４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル
一般手順IIに従って、２−クロロ−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３８）（０．２ｇ、０．５９mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１７ｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３３１．１［（Ｍ）＋］；融点８２．５℃。
【０３６０】
実施例Ｂ．１２
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボニトリル
一般手順IIプロトコールｂに従って、２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（２．３２ｇ、６．４mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．２８ｇ、７６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２６３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３６１】
実施例Ｂ．１３
Ｎ−tert−ブチル−３−（６−シアノ−ピリジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド
一般手順IIプロトコールｂに従って、３−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−tert−ブチル−ベンゼンスルホンアミド（実施例Ｆ．６工程１）（３．１２ｇ、８mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の油状物（１．０５ｇ、３９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３１６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３６２】
Ｎ−ヒドロキシ−アミジン類の合成
【０３６３】
【化５５】
2009531370.tif 000037
【０３６４】
実施例Ｃ．１
４−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボキサミジン
水（１０mL）及びエタノール（１０mL）中の４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．１）（０．５ｇ、１．７６mmol）、塩酸ヒドロキシルアミン（０．４５ｇ、６．４８mol）及び炭酸ナトリウム（０．３７ｇ、３．５３mol）の撹拌した混合物を、還流条件下で２時間加熱した。エタノールを一部除去して、混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、水で洗浄し、乾燥させて、標記化合物（０．５３ｇ、９４％）を明褐色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３１６．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４３℃。
【０３６５】
実施例Ｃ．２
Ｎ−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボキサミジン
水（１５mL）及びエタノール（１５mL）中の４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．２）（１．０ｇ、３．１５mmol）、塩酸ヒドロキシルアミン（０．８１ｇ、１１．７mol）及び炭酸ナトリウム（０．６７ｇ、６．３２mol）の撹拌した混合物を、還流条件下で２時間加熱した。エタノールを一部除去して、混合物を室温で０．５時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、水で洗浄し、乾燥させて、標記化合物（１．０８ｇ、９８％）を明褐色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２４℃。
【０３６６】
実施例Ｃ．３
６−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ニコチンアミジン
水（９５mL）及びエタノール（２１mL）中の市販の２−アミノ−５−シアノ−ピリジン［CAS-No. 4214-73-7］（５．０ｇ、４２mmol）、塩酸ヒドロキシルアミン（１７．５ｇ、０．２５mol）及び炭酸ナトリウム（３１．１ｇ、０．２９mol）の撹拌した混合物を、還流条件下で６時間加熱した。反応混合物を水（１５０mL）に注いで、酢酸エチル（４×１００mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ  ４：１：０．５）及び結晶化（酢酸エチル／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により精製して、６−アミノ−ニコチンアミド（１．３９ｇ）及び標記化合物（１．４２ｇ、２２％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＥＩ）１５２．１［（Ｍ）＋］；融点３００℃。
【０３６７】
実施例Ｃ．４
２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボキサミジン
エタノール（５７mL）中の市販の２−アミノ−５−シアノ−ピリミジン［CAS-No. 1753-48-6］（１．３９ｇ、１１．６mmol）、塩酸ヒドロキシルアミン（１．６１ｇ、２３．２mol）及び炭酸カリウム（４．８ｇ、３４．７mol）の撹拌した混合物を、還流条件下で３時間加熱した。反応混合物を蒸発させ、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ  ９：１）により精製して、標記化合物（１．２８ｇ、７２％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＥＩ）１５３．１［（Ｍ）＋］；融点２１８℃。
【０３６８】
実施例Ｃ．５
２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−４−カルボキサミジン
水（８mL）及びエタノール（１６mL）中の市販の２−アミノ−４−シアノ−ピリジン［CAS-No. 42182-27-4］（１．０ｇ、８．３９mmol）、塩酸ヒドロキシルアミン（１．１７ｇ、１６．８mmol）及び炭酸ナトリウム（０．８９ｇ、８．３９mol）の撹拌した混合物を、還流条件下で３時間加熱した。反応混合物を蒸発させ、水（１０mL）を加えて、混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収して、標記化合物（０．８７ｇ、６８％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＥＩ）１５２．０［（Ｍ）＋］；融点１８８℃。
【０３６９】
実施例Ｃ．６
６−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボキサミジン
ＥｔＯＨ（６０ml）及び水（６０ml）中の６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．５）（３．６ｇ、１３mmol）、ヒドロキシルアミン−塩酸塩（３．２７５ｇ、４７mmol）及び炭酸ナトリウム（２．７ｇ、４７mmol）の混合物を、アルゴン雰囲気下、１００℃で４時間撹拌した。ＥｔＯＨを蒸発させ、混合物を水で希釈し、０℃で１時間撹拌した。粗生成物を濾過し、ＨＶで乾燥させて、純粋な標記化合物を明黄色の固体（３．５４ｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３１６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３１８［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点１８０〜１８６℃。
【０３７０】
実施例Ｃ．７
６−（３−tert−ブチルスルファモイル−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−２−カルボキサミジン
ＥｔＯＨ（２０ml）及び水（２０ml）中のＮ−tert−ブチル−３−（６−シアノ−ピリジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド（実施例Ｂ．１３）（１．０３ｇ、３．２７mmol）、塩酸ヒドロキシルアミン（７９４mg、１１．４mmol）及び炭酸ナトリウム（６９２mg、６．５３mmol）の混合物を、アルゴン雰囲気下、１００℃で２時間撹拌した。ＥｔＯＨを蒸発させ、混合物を水で希釈して、０℃で１時間撹拌した。粗生成物を濾過し、ＨＶで乾燥させて、純粋な標記化合物を白色の固体（８５０mg、７５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３４９．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３７１】
カルボン酸の合成
一般手順III
【０３７２】
【化５６】
2009531370.tif 000038
【０３７３】
３７％塩酸と有機溶媒（例えばジオキサン）の１：１混合物中あるいは５０％硫酸水溶液中の化合物VII（１当量）の撹拌した溶液を、還流条件下で約２〜１８時間加熱し、冷却し、水に注いで、ジエチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥（例えばＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、結晶化（例えばジエチルエーテル／ヘキサン）により更に精製して、式IXの化合物を得た。
【０３７４】
実施例Ｄ．１
４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．１）（０．３５ｇ、１．２３mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．３１ｇ、８３％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３０２．０［（Ｍ）＋］；融点１３３℃。
【０３７５】
実施例Ｄ．２
４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．２）（０．８３ｇ、２．６２mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．７０ｇ、８０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３３５．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１５４．５℃。
【０３７６】
実施例Ｄ．３
４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．３）（０．２０ｇ、０．６７mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１４ｇ、６６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３１７．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１６３．５℃。
【０３７７】
実施例Ｄ．４
４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．４）（０．６６ｇ、１．８３mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．５５ｇ、７９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３７９．３［（Ｍ）＋］；融点１２０℃。
【０３７８】
実施例Ｄ．５
６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．５）（０．５３ｇ、１．８８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．４８４ｇ、８７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３００．１［（Ｍ−Ｈ）−］及び３０２．０［（Ｍ＋２−Ｈ）−］；融点＞２５０℃。
【０３７９】
実施例Ｄ．６
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．７）（１．６１ｇ、５．０６mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（１．２５ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３３５．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１２６℃。
【０３８０】
実施例Ｄ．７
４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、６−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．８）（０．８９ｇ、２．９９mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．８５ｇ、９０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３１５．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１２７℃。
【０３８１】
実施例Ｄ．８
４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．１０）（０．５６ｇ、２．１３mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の油状物（０．２９ｇ、４８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２８１．１［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０３８２】
実施例Ｄ．９
４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．１１）（０．１６４ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１３ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３５１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３０℃。
【０３８３】
実施例Ｄ．１０
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．９）（０．５８ｇ、２．５３mmol）から、標記化合物を調製した。橙色の固体（０．１５ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２４７．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１０５．５℃。
【０３８４】
実施例Ｄ．１１
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．１２）（０．６０ｇ、２．２９mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．２９１ｇ、４５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２８０．３［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０３８５】
実施例Ｄ．１２
４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸
一般手順Ｉに従って、４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボニトリル（実施例Ｂ．６）（０．６０ｇ、２．０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．２７２ｇ、４３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３３４．３［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０３８６】
ブロモ−及びクロロ誘導体の合成（カップリングパートナー）
【０３８７】
【化５７】
2009531370.tif 000039
【０３８８】
一般手順IVa（Ｃ,Ｎ結合）
有機溶媒（例えばＤＭＦ又はＮＭＰ）中の式Ｖ、VI、XXIV、XXV又はXXVIIIの化合物（１当量）、ピロール、ピラゾール又はイミダゾール誘導体（１．５当量）及び炭酸カリウム又は水素化ナトリウム（１当量）の撹拌した混合物を、分析（例えばｔｌｃ又はＨＰＬＣ）が式VIの化合物の完全な変換を示すまで、１３０〜１５０℃で加熱し、冷却し、水に注いで、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで２回洗浄し、乾燥（例えばＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（例えば酢酸エチル／ヘキサン）により更に精製して、式Ｘの化合物を得た。
【０３８９】
一般手順IVb（Ｃ,Ｃ結合Ａ−スズキカップリング）
有機溶媒（例えば１，２−ジメトキシ−エタン）中の式Ｖ、VI、XXIV又はXXVの化合物（１当量）、ボロン酸誘導体（１．１当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０３当量）の撹拌した混合物に、１M 炭酸ナトリウム溶液（２．５当量）を室温で加え、反応混合物を８０〜９０℃で約２３時間加熱し、冷却し、氷水に注いで、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで２回洗浄し、乾燥させて（例えばＭｇＳＯ４）、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（例えばジクロロメタン／ヘキサン）により更に精製して、式Ｘの化合物を得た。
【０３９０】
一般手順IVc（Ｃ,Ｃ結合Ｂ−ネギシカップリング）
プロトコールａ：有機溶媒（例えばＴＨＦ）中のカップリングパートナー（ヨウ化物または臭化物）（１当量）の撹拌した溶液に、イソ−プロピルマグネシウムクロリド又はイソ−プロピルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中１〜２M、１．０５〜１．１当量）を−６５℃で加えて、混合物を−４５〜０℃で約４５分間撹拌して、塩化亜鉛又は臭化亜鉛（ＴＨＦ中１M、１．１〜１．３当量）を加えた。反応混合物を室温で約４５分間撹拌し、式Ｖ、VI、XXIV又はXXV（１当量）の化合物及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０１〜０．０３当量）を加え、反応混合物を５０℃で１〜１６時間撹拌し、冷却し、氷−飽和ＮａＨＣＯ３溶液に注いで、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥（例えばＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（トルエン）により更に精製して、式Ｘの化合物を得た。
【０３９１】
プロトコールｂ：有機溶媒（例えばＴＨＦ）中の式VI又はXXIVの化合物（１当量）の撹拌した溶液に、イソ−プロピルマグネシウムクロリド又はイソ−プロピルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中１〜２M、１．０５〜１．１当量）を−６５〜−４０℃で加え、混合物を−４５〜−１０℃で約４５分間撹拌して、塩化亜鉛又は臭化亜鉛（ＴＨＦ中の１M、１．１〜１．３当量）を加えた。反応混合物を室温で約４５分間撹拌し、カップリングパートナー（臭化物、ヨウ化物、又はトリフラート）（１〜３当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０１〜０．０３当量）を加え、反応混合物を５０℃で１〜１６時間撹拌し、冷却し、氷−飽和ＮａＨＣＯ３溶液に注いで、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥（例えばＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（トルエン）により更に精製して、式Ｘの化合物を得た。
【０３９２】
実施例Ｅ．１
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．９８ｇ、３．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．６６ｇ、４．５０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．７８ｇ、５９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４３８．０［（Ｍ）＋］；融点１８４．５℃。
【０３９３】
実施例Ｅ．２
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（１．１７ｇ、４．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．８８ｇ、６．０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（１．２３ｇ、７６％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４０４．０［（Ｍ）＋］；融点２４７℃。
【０３９４】
実施例Ｅ．３
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．６５ｇ、２．０mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４４ｇ、２．２０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．６６ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４４６．０［（Ｍ）＋］；融点１３４℃。
【０３９５】
実施例Ｅ．４
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（０．５９ｇ、２．０mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４４ｇ、２．２０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．７１ｇ、８６％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４１３．９［（Ｍ）＋］；融点１４６℃。
【０３９６】
実施例Ｅ．５
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVcプロトコールａに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３）（１．２１ｇ、３．１５mmol）及び市販の２−クロロ−４−ヨード−ピリジン［CAS No. 153034-86-7］（７６５mg、３．２mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．５３ｇ、４５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６９．８［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５１℃。
【０３９７】
実施例Ｅ．６
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVcプロトコールａに従って、２−ヨード−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．４）（１．４７ｇ、３．５２mmol）及び市販の２−クロロ−４−ヨード−ピリジン［CAS No. 153034-86-7］（８６０mg ３．６mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．７０ｇ、４９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４４．５℃。
【０３９８】
実施例Ｅ．７
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．５）（１．０ｇ、３．２４mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．７１ｇ、４．８６mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．９８ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２０．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４７℃。
【０３９９】
実施例Ｅ．８
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．５）（０．５ｇ、１．６２mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４２ｇ、２．２０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．５４ｇ、７８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４３０．０［（Ｍ）＋］；融点９８．５℃。
【０４００】
実施例Ｅ．９
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１０）（０．５ｇ、１．３５mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．３０ｇ、２．０２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．４７ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４７．５℃。
【０４０１】
実施例Ｅ．１０
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVcプロトコールａに従って、２−ヨード−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．９）（０．４３ｇ、１．０７mmol）及び市販の２−クロロ−４−ヨード−ピリジン［CAS No. 153034-86-7］（２６３mg、１．１mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．２０ｇ、４８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４３．５℃。
【０４０２】
実施例Ｅ．１１
２−（４−ブロモ−ピラゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．９８ｇ、３．０mmol）及び市販の４−ブロモ−ピラゾール（０．６６ｇ、４．５０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．８３ｇ、５９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３７．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７５．５℃。
【０４０３】
実施例Ｅ．１２
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．１１）（１．９１ｇ、８．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（１．７６ｇ、１２．０mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（２．７６ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３４９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７６〜１７８℃。
【０４０４】
実施例Ｅ．１３
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１２）（２．７３ｇ、１０．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（２．２１ｇ、１５．０mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（３．２０ｇ、８４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６６〜１６８℃。
【０４０５】
実施例Ｅ．１４
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン（実施例Ａ．１３）（０．８０ｇ、３．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．６６ｇ、４．５０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．７１ｇ、６３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４０６】
実施例Ｅ．１５
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１４）（０．９０ｇ、４．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．８８ｇ、６．０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．０９ｇ、８１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３３５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６６〜１６８℃。
【０４０７】
実施例Ｅ．１６
２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−メタンスルホニル−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１５）（１．１ｇ、３mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（０．７０ｇ、４mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．９６ｇ、６６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８５．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４０８】
実施例Ｅ．１７
２−シクロプロピル−６−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３３）（１．０ｇ、３mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（０．７８２ｇ、４mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（１．４４ｇ、９３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５６．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４０９】
実施例Ｅ．１８
２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３０）（１．０ｇ、３．７mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（０．８５７ｇ、４．４mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．９８ｇ、６２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４１０】
実施例Ｅ．１９
２−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ａ．１６）（１０．１４ｇ、３５mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（８．０８１ｇ、４２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（２．８０ｇ、１８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５０．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４５２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４１１】
実施例Ｅ．２０
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVbに従って、２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．１９）（３．０ｇ、８mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．９５４ｇ、１０mmol）から、標記化合物を調製した。橙色の油状物（３．２８ｇ、９１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４４８．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４１２】
実施例Ｅ．２１
２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVbに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．３２）（１．０ｇ、２．６mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．５７３ｇ、２．８５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（１．００ｇ、９８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３９４．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４１３】
実施例Ｅ．２２
２−（３−ブロモ−フェニル）−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVbに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．３４）（１．０ｇ、２．４３mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．５７３ｇ、２．８５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．９１ｇ、８９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１８．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４２０．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４１４】
実施例Ｅ．２３
２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．１９）（２．２２ｇ、６mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（１．２８ｇ、６．６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（２．７０ｇ、８６％、純度９２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４１５】
実施例Ｅ．２４
５′−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル
一般手順IVbに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．３２）（２．０ｇ、５．２mmol）及び市販の３−ブロモ−ピリジン−ボロン酸［CAS-No. 452972-09-07］（あるいは、Tetrahedron 2002, 58(17), 3323又はSynthesis 2003,(7), 1035に従って、市販の３，５−ジブロモピリジンから調製）（１．１５２ｇ、５．７mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．７０ｇ、８３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３９５．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４１６】
実施例Ｅ．２５
５′−ブロモ−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル
一般手順IVbに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．３４）（２．０ｇ、４．８６mmol）及び市販の３−ブロモ−ピリジン−ボロン酸［CAS-No. 452972-09-07］（あるいは、Tetrahedron 2002, 58(17), 3323又はSynthesis 2003,(7), 1035に従って、市販の３，５−ジブロモピリジンから調製）（１．０７９ｇ、５．３４mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．５５ｇ、７６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４２１．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４１７】
実施例Ｅ．２６
６′−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
一般手順IVcプロトコールｂに従って、２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（１．０９ｇ、３．０mmol）、ｉ−ＰｒＭｇＢｒ／ＺｎＢｒ２及び市販の２，６−ジブロモピリジン（２．１３ｇ、９mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．８２６ｇ、７０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３９４．８［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４１８】
実施例Ｅ．２７
２′−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル
一般手順IVcプロトコールａに従って、２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．１９）（１．１１ｇ、３．０mmol）、市販の２−クロロ−４−ヨード−ピリジン［CAS No. 153034-86-7］（７４０mg、３．１mmol）及びｉ−ＰｒＭｇＣｌ／ＺｎＣｌ２から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．６０１ｇ、５０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０３．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４０５．２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４１９】
実施例Ｅ．２８
２′−クロロ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル
一般手順IVcプロトコールａに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．３２）（３．０ｇ、７．８mmol）、市販の２−クロロ−４−ヨード−ピリジン［CAS No. 153034-86-7］（１．９２ｇ、８．０mmol）及びｉ−ＰｒＭｇＣｌ／ＺｎＣｌ２から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．５０ｇ、５５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３４９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３５１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４２０】
実施例Ｅ．２９
２′−クロロ−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル
一般手順IVcプロトコールａに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．３４）（２．７ｇ、７．０mmol）、市販の２−クロロ−４−ヨード−ピリジン［CAS No. 153034-86-7］（１．６２ｇ、６．８mmol）及びｉ−ＰｒＭｇＣｌ／ＺｎＣｌ２から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．７５ｇ、３０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７５．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３７７．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４２１】
実施例Ｅ．３０
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．２７）（２．３ｇ、１０mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（２．２４８ｇ、１２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（２．１ｇ、５５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４２２】
実施例Ｅ．３１
５′−ブロモ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−［２，３′］ビピリジニル
一般手順IVbに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−ヨード−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．２９）（２．１５ｇ、６．５mmol）及び市販の３−ブロモ−ピリジン−ボロン酸［CAS-No. 452972-09-07］（あるいはTetrahedron 2002, 58(17), 3323又はSynthesis 2003,(7), 1035に従って、市販の３，５−ジブロモピリジンから調製）（１．４４８ｇ、７．１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．３５ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５８．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］、３６０．９［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び３６３．０［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０４２３】
実施例Ｅ．３２
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン
一般手順IVbに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−ヨード−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．２９）（１．５ｇ、５mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．００５ｇ、５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１５ｇ、８．４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］、３６０．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び３６２．２［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０４２４】
実施例Ｅ．３３
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVcに従って、４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３５）（０．９９ｇ、２．１４mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．３５ｇ、３６％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４４７．１［（Ｍ）＋］；融点１４５．５℃。
【０４２５】
実施例Ｅ．３４２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１０）（０．２５ｇ、０．６７mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．１７ｇ、０．８５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．３２ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４９２．０［（Ｍ）＋］；融点１０８℃。
【０４２６】
実施例Ｅ．３５
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．６）（０．５０ｇ、１．４５mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．３２ｇ、２．１８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．３４ｇ、５１％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４５５．１［（Ｍ）＋］；融点１６４．５℃。
【０４２７】
実施例Ｅ．３６
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．６）（０．５０ｇ、１．４５mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．３８ｇ、１．８９mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．３１ｇ、４６％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４６４．０、４６６．０［（Ｍ）＋］；融点１１１℃。
【０４２８】
実施例Ｅ．３７
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．７）（０．５０ｇ、１．５３mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４０ｇ、１．９９mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の油状物（０．７１ｇ、８３％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４４７．７［（Ｍ）＋］。
【０４２９】
実施例Ｅ．３８
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVcに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３６）（１．１１ｇ、２．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．４７ｇ、４４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８４．５℃。
【０４３０】
実施例Ｅ．３９
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．７）（０．５０ｇ、１．５３mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．３４ｇ、２．３１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．３８ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２５．５℃。
【０４３１】
実施例Ｅ．４０
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−ジクロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．８）（０．５０ｇ、１．６３mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．３６ｇ、２．４５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．５２ｇ、７６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２９．５℃。
【０４３２】
実施例Ｅ．４１
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（４−ジクロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．８）（０．５０ｇ、１．６３mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４２５ｇ、２．１２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．３４ｇ、４９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４２６．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点９５．５℃。
【０４３３】
実施例Ｅ．４２
２′−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリミジニル
一般手順IVcに従って、２−ヨード−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．４）（１．０ｇ、２．３９mmol）及び２，４−ジクロロ−ピリミジン（０．３５６ｇ、２．３９mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．４９ｇ、５０％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４０４．１［（Ｍ）＋］；融点１５２℃。
【０４３４】
実施例Ｅ．４３
４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVcに従って、４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３７）（０．９４ｇ、２．３６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．４９ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４３℃。
【０４３５】
実施例Ｅ．４４
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．１１）（１．０ｇ、４．１８mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．０９ｇ、５．４３mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．５ｇ、３３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１２３℃。
【０４３６】
実施例Ｅ．４５
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．１１）（０．２４ｇ、１．０mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．２１ｇ、１．３mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．２３ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３１６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７５℃。
【０４３７】
実施例Ｅ．４６
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１２）（０．２７ｇ、１．０mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．２１ｇ、１．３mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１７５ｇ、５０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５０．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４７℃。
【０４３８】
実施例Ｅ．４７
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１２）（０．５ｇ、１．８３mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４８ｇ、２．３９mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１１ｇ、１５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９５．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１０２．５℃。
【０４３９】
実施例Ｅ．４８
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３８）（０．６８ｇ、２．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．４４ｇ、３．０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．７９ｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５２．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９１℃。
【０４４０】
実施例Ｅ．４９
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３８）（０．６８ｇ、２．０mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４４ｇ、２．２０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．２３ｇ、２５％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４６２．１［（Ｍ）＋］；融点１０２．５℃。
【０４４１】
実施例Ｅ．５０
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３８）（０．６８ｇ、２．０mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．３５ｇ、２．２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．３３ｇ、３９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１０５．５℃。
【０４４２】
実施例Ｅ．５１
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４０）（０．４０ｇ、１．４mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．３１ｇ、２．１mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．５４ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５７．５℃。
【０４４３】
実施例Ｅ．５２
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４０）（０．４０１ｇ、１．４mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．２８６ｇ、１．８２mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．１１ｇ、２２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点９２℃。
【０４４４】
実施例Ｅ．５３
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４０）（０．４０１ｇ、１．４mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．３６６ｇ、１．８２mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の油状物（０．１３ｇ、２３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４４５】
実施例Ｅ．５４
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３９）（０．８５ｇ、２．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．４４ｇ、３．０mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．８３ｇ、７８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３５．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５９℃。
【０４４６】
実施例Ｅ．５５
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３９）（０．８５ｇ、２．０mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４４ｇ、２．１９mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．９７ｇ、８０％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）５４４．１［（Ｍ）＋］；融点１２２℃。
【０４４７】
実施例Ｅ．５６
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３９）（０．８５ｇ、２．０mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．３５ｇ、２．２２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．７１ｇ、７０％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）５０１．１［（Ｍ）＋］；融点１３８℃。
【０４４８】
実施例Ｅ．５７
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．４２）（０．６５ｇ、２．０mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．４４ｇ、３．０mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．６４ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５８．５℃。
【０４４９】
実施例Ｅ．５８
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．４２）（０．６５ｇ、２．０mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．４４ｇ、２．２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．４３ｇ、４８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４４８．０［（Ｍ）＋］；融点１０２．５℃。
【０４５０】
実施例Ｅ．５９
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．４２）（０．６５ｇ、２．０mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．３５ｇ、２．２２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．５９ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４７℃。
【０４５１】
実施例Ｅ．６０
２−（４−ブロモ−２−メチル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．６５ｇ、２．０mmol）及び市販の４−ブロモ−２−メチル−イミダゾール（０．４８ｇ、３．０mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．７３ｇ、８１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７４℃。
【０４５２】
実施例Ｅ．６１
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４１）（０．４ｇ、１．４６mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．３２ｇ、２．１８mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．３３ｇ、５９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８５．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１９．５℃。
【０４５３】
実施例Ｅ．６２
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４１）（０．４ｇ、０．５mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．３８ｇ、１．８９mmol）から、標記化合物を調製した。橙色の固体（０．２３ｇ、４０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９４．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３２．５℃。
【０４５４】
実施例Ｅ．６３
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４１）（０．４ｇ、１．４６mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．３ｇ、１．９mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．１５ｇ、２９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５５℃。
【０４５５】
実施例Ｅ．６４
２−（４−ブロモ−２−メチル−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１２）（０．４ｇ、１．４７mmol）及び市販の４−ブロモ−２−メチル−イミダゾール（０．３５ｇ、２．１７mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．４１ｇ、７０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８０℃。
【０４５６】
実施例Ｅ．６５
２−（３−クロロ−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１２）（０．４ｇ、１．４７mmol）及び市販の３−クロロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（０．２２ｇ、２．１７mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．３６ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３４０．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３７．５℃。
【０４５７】
実施例Ｅ．６６
２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．４３）（０．４ｇ、１．３３mmol）及び市販の４−ブロモ−イミダゾール（０．２９ｇ、２．０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．５ｇ、９１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８５℃。
【０４５８】
実施例Ｅ．６７
２−（４−ヨード−５−メチル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．３３ｇ、１．０mmol）及び市販の４−ヨード−５−メチル−イミダゾール（０．２５ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．４３ｇ、８５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９８．８［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０２℃。
【０４５９】
実施例Ｅ．６８
２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（１．３１ｇ、４．０mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（０．８５ｇ、４．４mmol）から、標記化合物を調製した。ピンク色の固体（１．８８ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９４℃。
【０４６０】
実施例Ｅ．６９
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．１１）（１．６７ｇ、７．０mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（２．０４ｇ、１０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（１．９７ｇ、７１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８４℃。
【０４６１】
実施例Ｅ．７０
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（１．７６ｇ、６．０mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（１．２８ｇ、６．６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイト（２．５９ｇ、９６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５８℃。
【０４６２】
実施例Ｅ．７１
２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．１２）（２．３４ｇ、８．５８mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（２．５０ｇ、１２．９mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（２．６７ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６７℃。
【０４６３】
実施例Ｅ．７２
４−（３−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．４４）（３．１２ｇ、１０．６mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（２．２７ｇ、１１．７mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（４．０ｇ、８３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０２℃。
【０４６４】
実施例Ｅ．７３
２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．３８）（２．０４ｇ、６．０mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（１．２８ｇ、６．６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（２．８３ｇ、９５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９９．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９０℃。
【０４６５】
実施例Ｅ．７４
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．７）（１．９７ｇ、６．０mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（１．２８ｇ、６．６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（２．６７ｇ、９２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２３℃。
【０４６６】
実施例Ｅ．７５
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４１）（３．８３ｇ、１４．０mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（４．０７ｇ、２１．０mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体（１．４１ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２４．５℃。
【０４６７】
実施例Ｅ．７６
４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４７）（３．５ｇ、１３．８mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（２．９５ｇ、１５．２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（２．６７ｇ、９２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２３℃。
【０４６８】
実施例Ｅ．７７
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ａ．４７）（３．８４ｇ、１５．２mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（３．２ｇ、１５．９mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（２．８７ｇ、５１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１０８℃。
【０４６９】
実施例Ｅ．７８
４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．４６）（１．５０ｇ、５．１mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（１．４８ｇ、７．６３mmol）から、標記化合物を調製した。明赤色の固体（２．２３ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５２．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０６℃。
【０４７０】
実施例Ｅ．７９
４−（４−フルオロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．４５）（１．５ｇ、５．４mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（１．５８ｇ、８．１５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（２．２３ｇ、９５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３５．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３５℃。
【０４７１】
実施例Ｅ．８０
２−（４−ブロモ−チアゾール−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVcプロトコールｂに従って、２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（４．０ｇ、９．３６mmol）及び市販の２，４−ジブロモ−チアゾール（２．５３ｇ、１０．４１mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（１．２２ｇ、３１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４０１．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４７２】
実施例Ｅ．８１
２−（３−ブロモ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．２６）（６５％）及び２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．４９）（３５％）（５．５ｇ、４．６２mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．０２ｇ、５．１mmol）の混合物から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．４３ｇ、６９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４４８［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］
【０４７３】
実施例Ｅ．８２
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン
一般手順IVbに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−ヨード−６−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ａ．５０）（９ｇ、純度約３５％、約８．２mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．８０ｇ、９mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．７ｇ、５０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］、４１４．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び４１６．１［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０４７４】
実施例Ｅ．８３
２−クロロ−４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン
一般手順IVcプロトコールｂに従って、２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（１０．８９ｇ、３０mmol）及び市販の２，４−ジクロロピリミジン（４．４７ｇ、３０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（７．２ｇ、６８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３５２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４７５】
実施例Ｅ．８４
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．５１）（３．５ｇ、１２．８mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（２．９９ｇ、１５．４mmol）から、標記化合物を調製した。明灰色の固体（０．９０ｇ、１６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３０．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］、４３２．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び４３４．０［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］。
【０４７６】
実施例Ｅ．８５
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン
一般手順IVbに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヨード−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．５２）（５．５ｇ、純度約６０％、約９mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．８２ｇ、９．１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．３ｇ、３６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９１．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］、３９４．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］、３９６．０［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］及び３９８．０［（Ｍ＋６＋Ｈ）＋］。
【０４７７】
実施例Ｅ．８６
２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVbに従って、２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（１．００ｇ、２．７５mmol）及び市販の５−ブロモチオフェン−２−ボロン酸（０．５７０ｇ、２．７５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．４８０ｇ、４３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４００．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４７８】
実施例Ｅ．８７
２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン
一般手順IVbに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヨード−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．５２）（１．０ｇ、純度約８０％、約２．７５mmol）及び市販の５−ブロモチオフェン−２−ボロン酸（０．５６８ｇ、２．７５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．４８０ｇ、４６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９７．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］、４００．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］、４０２．１［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］及び４０４．２［（Ｍ＋６＋Ｈ）＋］。
【０４７９】
実施例Ｅ．８８
２−（４−ブロモ−チオフェン−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVcプロトコールｂに従って、２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（４．０ｇ、９．３６mmol）及び市販の２，４−ジブロモチオフェン（２．５１８ｇ、１０．４１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（２．１２ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４００．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４８０】
実施例Ｅ．８９
２−（３−ブロモ−フェニル）−６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVbに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヨード−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．５４）（２．１ｇ、純度約６２％、約３．４５mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．６９３ｇ、３．４５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の油状物（１．０ｇ、７１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０６．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４０８．２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４８１】
実施例Ｅ．９０
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順Ibaに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．５５）（１．６ｇ、４．１５mmol）及び市販の３−ブロモベンゼンボロン酸（０．７５１ｇ、３．７４mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の油状物（１．３９ｇ、８５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３９４．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４８２】
実施例Ｅ．９１
４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−ピリジン
一般手順IVbに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−６−メチル−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．５６）（１．１ｇ、３．０４mmol）及び市販の３−ブロモベンゼンボロン酸（０．６１１ｇ、３．０４mmol）から、標記化合物を調製した。無色のガム（０．４４ｇ、３９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３７０．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４８３】
実施例Ｅ．９２
２−（３−クロロ−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．１７）（１．６２８ｇ、５．０mmol）及び市販の３−クロロ−１Ｈ−（１，２，４）トリアゾール（０．７７６ｇ、７mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．６５１ｇ、８４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３９５［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４８４】
実施例Ｅ．９３
２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．２６）（２．０ｇ、６．１４mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（１．３１ｇ、６．７５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．９０ｇ、８２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４８５】
実施例Ｅ．９４
２′−クロロ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル
一般手順IVbに従って、２−ヨード−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．５８）（５．４５ｇ、１５mmol）及び市販の２−クロロピリジンボロン酸（２．４８ｇ、１５．７５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（３．８２ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３４９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３５１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４８６】
実施例Ｅ．９５
２−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリジン（実施例Ａ．２２）（０．９４ｇ、３．０mmol）及び市販の４−ヨード−イミダゾール（０．７１ｇ、３．３mmol）から、標記化合物を調製した。黄色のガム（０．２１３ｇ、１８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４８７】
実施例Ｅ．９６
６′−ブロモ−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル
Tetrahedron Letters 1996, 37(15), 2537及び一般手順IVcプロトコールｂに従って、２−ヨード−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．５８）（５．８１ｇ、１６mmol）、ｎ−ＢｕＬｉ／ＺｎＢｒ２及び市販の２，６−ジブロモピリジン（５．３１ｇ、２２．４mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（２．３４ｇ、３７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３９５．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４８８】
実施例Ｅ．９７
２−クロロ−４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン
一般手順IVcプロトコールｂに従って、２−ヨード−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．５８）（２．５５ｇ、７．０mmol）、ｉ−ＰｒＭｇＣｌ／ＺｎＣｌ２及び市販の２，４−ジクロロピリミジン（１．０８ｇ、７．２１mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．８９６ｇ、３７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５０．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３５２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４８９】
実施例Ｅ．９８
２′−ヨード−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル
一般手順Ｉａ〜ｄのヨウ化物の調製に従って、２′−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２７）（０．４０３ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．４３６ｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０４９０】
実施例Ｅ．９９
２′−クロロ−４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−［２，４′］ビピリジニル
一般手順IVbに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．５９）（２．０ｇ、５．０mmol）及び市販の２−クロロピリジンボロン酸（０．７５８ｇ、５．０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（１．５０ｇ、８２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３８１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４９１】
実施例Ｅ．１００
２−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
Tetrahedron Letters 1996, 37(15), 2537及び一般手順IVcプロトコールｂに従って、２−ヨード−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．４）（０．９００ｇ、２．１５mmol）、ｎ−ＢｕＬｉ／ＺｎＢｒ２及び市販の２，６−ジブロモピリジン（０．５１０ｇ、２．１５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の油状物（０．６５８ｇ、６０％、純度８８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４７．８［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４５０．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０４９２】
実施例Ｅ．１０１
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．４６）（１．５０ｇ、５．１mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．２３ｇ、６．１２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．２３ｇ、５８％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４１６．０［（Ｍ）＋］；融点１０３℃。
【０４９３】
実施例Ｅ．１０２
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．４５）（１．５０ｇ、５．４２mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．３１ｇ、６．５２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．１７ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３９５．９、３９７．９［（Ｍ）＋］；融点１１１℃。
【０４９４】
実施例Ｅ．１０３
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−６−（４−フルオロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．４５）（１．５ｇ、５．４２mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（１．０２ｇ、６．４８mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．４９ｇ、２６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３８．５℃。
【０４９５】
実施例Ｅ．１０４
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−６−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．４６）（１．５ｇ、５．０９mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．９６ｇ、６．１mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．５１ｇ、２７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５１．５℃。
【０４９６】
実施例Ｅ．１０５
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．６０）（１．５０ｇ、４．３５mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（０．９６ｇ、４．７８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．２３ｇ、６１％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４６６．０［（Ｍ）＋］；融点１０９℃。
【０４９７】
実施例Ｅ．１０６
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（２，４−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．６１）（１．５０ｇ、４．５８mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．０１ｇ、５．０３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（１．２６ｇ、６１％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４４７．９［（Ｍ）＋］；融点１２４．５℃。
【０４９８】
実施例Ｅ．１０７
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．６１）（１．５０ｇ、４．３５mmol）及び市販の２−クロロ−ピリジン−４−ボロン酸（０．７５ｇ、４．８mmol）から、標記化合物を調製した。明赤色の固体（０．６４ｇ、３５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４６℃。
【０４９９】
実施例Ｅ．１０８
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVcに従って、２−クロロ−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１０）（０．９９ｇ、２．１４mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．３５ｇ、３６％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４４７．１［（Ｍ）＋］；融点１４５．５℃。
【０５００】
実施例Ｅ．１０９
２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．６）（１．７９ｇ、５．１９mmol）及び市販の３−ブロモ−ベンゼン−ボロン酸（１．１５ｇ、５．７３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．９４ｇ、３９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４６４．０、４６６．０［（Ｍ）＋］；融点１１１℃。
【０５０１】
実施例Ｆ．１
Ｎ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド
ＴＨＦ（５００mL）中の市販の５−ブロモ−Ｎ−tert−ブチル−チオフェン−２−スルホンアミド（１６．９ｇ、５６．７mmol）及び市販のホウ酸トリイソプロピル（３９．４ｇ、０．２１mol）の撹拌した溶液に、ブチルリチウム（ヘキサン中の１．６M、１３１mL、０．２１mol）を、温度が−６５℃を超えないようにして、−７８℃にて滴下した。混合物を−７８℃で３時間撹拌し、その後、水（５００mL）を−２０℃で滴下した。層を分離し、水相をジエチルエーテル（４×２００mL）で抽出し、その後、２N ＨＣｌ（１２０mL）を加えた。酸性の水層を、酢酸エチル（３×２００mL）で抽出し、合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、蒸発させ、明褐色のガム（１２．３ｇ、８３％）を得て、それをトルエン（４００mL）に溶解した。ピナコール（１６．６ｇ、０．１４mol）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．２７ｇ、１．４１mmol）を加え、反応混合物を還流条件下で３時間加熱し、蒸発させて、明褐色の油状物を得た。ヘキサン（５０mL）を加えて、混合物を室温で３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、ヘキサンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（９．３ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３４５．２［（Ｍ）＋］；融点１２７℃。
【０５０２】
実施例Ｆ．２
３−スルファモイル−ベンゼンボロン酸
工程１）  ＴＨＦ（１５０mL）中の市販の３−ブロモベンゼンボロン酸メチルジエタノールアミンエステル（５ｇ、１７．６mmol）の撹拌した溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６M、１１．０mL、１７．６mmol）を、−７８°Ｃで３分間かけて滴下し、混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、次に、気体の二酸化硫黄（約７．５ｇ、１１７mmol）を加えると直ちに沈殿が生じ、内部温度が４０℃上昇した。混合物を室温に温め、１時間撹拌した。沈殿したスルフィン酸リチウムを窒素下で濾過により単離し、ＴＨＦで洗浄し、ＨＶで乾燥させて、白色の固体（５．１ｇ、純度９５％、収率１００％）として得た（Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2305-2312による）。
【０５０３】
工程２）  Ｎ−クロロスクシンイミド（１．０１５ｇ、７．６mmol）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１４mL）中の先に調製した３−（６−メチル−［１，３，６，２］ジオキサアザボロカン−２−イル）−ベンゼンスルフィン酸リチウム（２ｇ、７．２７mmol）の懸濁液に加えて、混合物を室温２時間で撹拌した。２５％水酸化アンモニウムの溶液（１．０９mL、１４．５mmol）を加え、混合物を再び室温で２時間撹拌し、次に完全に蒸発させて、標記化合物をオフホワイトの固体（１．３８ｇ、９４％）として得た（Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2305-2312による）。ＭＳ（ＩＳＰ）２００．４［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０５０４】
実施例Ｆ．３
３−スルファモイル−ピリジン−５−ボロン酸
工程１）  トルエン（５０mL）中の３−ブロモピリジン−５−ボロン酸［CAS-no. 452972-09-7］（１０ｇ、５０mmol）及びＮ−メチルジエタノールアミン（５．９ｇ、５０mmol）の混合物を、２３℃で２４時間撹拌し、次に完全に蒸発させ、ヘプタンで粉砕して、２−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−６−メチル−［１，３，６，２］ジオキサアザボロカン（１４．１ｇ、１００％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８５．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５０５】
工程２）  ＴＨＦ（１５０mL）中の先に調製した２−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−６−メチル−［１，３，６，２］ジオキサアザボロカン（５ｇ、１７．６mmol）の撹拌した溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６M、１１．０mL、１７．６mmol）を−７８℃で３分間かけて滴下し、混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、次に、気体の二酸化硫黄（約７．５ｇ、１１７mmol）を加えると直ちに沈殿が生じ、内部温度が４０℃上昇した。混合物を室温に温め、１時間撹拌した。沈殿したスルフィン酸リチウムを窒素下で濾過により単離し、ＴＨＦで洗浄し、ＨＶで乾燥させて、白色の固体（５．５ｇ、純度８８％、収率１００％）として得た（Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2305-2312による）。
【０５０６】
工程３）  Ｎ−クロロスクシンイミド（０．９３７ｇ、７．０１mmol）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１４mL）中の先に調製した５−（６−メチル−［１，３，６，２］ジオキサアザボロカン−２−イル）−ピリジン−３−スルフィン酸リチウム（２ｇ、７．２４mmol）の懸濁液に加えて、混合物を室温で２時間撹拌した。２５％水酸化アンモニウム（１．００mL、１３．４mmol）の溶液を加え、混合物を再び室温で２時間撹拌し、次に完全に蒸発させて、標記化合物をオフホワイトの固体（１．２８ｇ、８８％）として得た（Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2305-2312による）。ＭＳ（ＩＳＰ）２０１．４［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０５０７】
実施例Ｆ．４
３−（２，２−ジメチル−プロピルオキシスルホニル）−ベンゼンボロン酸
工程１）  ３−ブロモ−ベンゼンスルホン酸 ２，２−ジメチル−プロピルエステル：市販の３−ブロモベンゼンスルホニルクロリド（１０ｇ、３９mmol）及び２，２−ジメチル−１−プロパノール（５．１８ｇ、５９mmol）を、１０℃に冷却し、次にピリジン（６．３mL、７８mmol）を加えて、混合物を２３℃で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル及びクエン酸（５％）で抽出し、酢酸エチル層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させて、３−ブロモ−ベンゼンスルホン酸 ２，２−ジメチル−プロピルエステル（１１．４８ｇ、９６％）をオフホワイトの固体として得て、それを更に精製しないで使用した。
【０５０８】
工程２）  ＴＨＦ（４５mL）中の先に調製した３−ブロモ−ベンゼンスルホン酸 ２，２−ジメチル−プロピルエステル（９．８３ｇ、３２mmol）及びホウ酸トリイソプロピル（１３．４mL、５８mmol）の−７８℃の溶液に、内部温度を−６５℃未満に保持しながら、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６M、２０mL、３２mmol）を加えた。撹拌を−７８℃で１時間続け、次に更にｎ−ＢｕＬｉ（４．０mL、６．４mmol）を加えて、撹拌を−７８℃で３０分間続けた。反応混合物を１M Ｈ２ＳＯ４溶液（４０mL）でクエンチし、約２０℃に素早く温め（水浴）、１０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃで希釈し、層を分離し、ブラインで有機層を洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去して、標記化合物を白色の固体（９．００ｇ、１０３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２７１．４［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０５０９】
実施例Ｆ．５
２−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン−４−ボロン酸
工程１）  ４−ブロモ−２−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン：トルエン（４０mL）中の市販の２−アミノ−４−ブロモピリジン（３．２５４ｇ、１９mmol）及びアセトニルアセトン（２．５mL、２１mmol）に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３６mg、１mol％）を加え、１時間還流し、次にディーンスタークトラップを設置、更に１時間還流した。溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチル及び飽和ＮａＨＣＯ３溶液で３回抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させて、褐色の液体を得て、それをｎ−ヘプタン及び酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、４−ブロモ−２−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン（２．３０ｇ、５０％）を黄色の液体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２５１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び２５３．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０５１０】
工程２）  ＴＨＦ（４０mL）中の先に調製した４−ブロモ−２−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン（１．９５ｇ、７．７７mmol）及びホウ酸トリイソプロピル（２．６８mL、１１．６mmol）の−７８℃の溶液に、内部温度を−６５℃未満に保持しながら、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６M、４．８５mL、７．７７mmol）を加えた。撹拌を−７８℃で１時間続け、次に更にホウ酸トリイソプロピル（２．６８mL、１１．６mmol）及びｎ−ＢｕＬｉ（４．８５mL、７．７７mmol）を加えて、撹拌を−７８℃で１時間続けた。反応混合物を１M ＮａＨ２ＰＯ４溶液でクエンチし、約２０℃に素早く温め（水浴）、１０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃで希釈し、層を分離し、有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、標記化合物を黄色の泡状物（２．１ｇ、１００％、純度８０％）として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＩＳＮ）２１５．３［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０５１１】
実施例Ｆ．６
Ｎ−tert−ブチル−３−（６−トリブチルスタンナニル−ピリジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド
工程１）  ３−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−tert−ブチル−ベンゼンスルホンアミド：ＤＭＥ（８０ml）中の市販の３−（tert−ブチルスルファモイル）−ベンゼンボロン酸（５．１４２ｇ、２０mmol）、市販の２，６−ジブロモピリジン（１４．２ｇ、６０mmol）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．１５６ｇ、５mol％）の混合物及び炭酸ナトリウム水溶液（１M、４０ml、４０mmol）を、アルゴン雰囲気下、９０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を、水及び酢酸エチルで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過して、溶媒を蒸発させた。粗生成物を、ｎ−ヘプタン／酢酸エチルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、３−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−tert−ブチル−ベンゼンスルホンアミド（６．６０ｇ、８９％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３７１．０［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０５１２】
工程２）  トルエン（１３５ml）中の上記の３−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−tert−ブチル−ベンゼンスルホンアミド（４．６ｇ、１２mmol）、ヘキサブチルジスタナン（９．９ml、１９mmol）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１４４mg、１mol％）の混合物を、８０℃で１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗生成物を、ｎ−ヘプタン／酢酸エチルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより直接精製して、標記化合物（１．６６ｇ、２３％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５８０．７［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５１３】
実施例Ｆ．７
６−（３−tert−ブチルスルファモイル−フェニル）−ピリジン−２−カルボキサアミジニウムアセタート
酢酸（１０ml）中の６−（３−tert−ブチルスルファモイル−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−２−カルボキサミジン（実施例Ｃ．７）（８３０mg、２．３８mmol）の２３℃の混合物に、無水酢酸（０．３４ml、３．５７mmol）を加え、混合物を２３℃で１０分間撹拌し、次に１０％ Ｐｄ担持炭（８４mg、０．７９mmol）を加えて、混合物を２３℃で２４時間水素化した（水素１bar）。触媒を濾別し、酢酸で洗浄し、溶媒を蒸発させて、標記化合物（１．３８ｇ、１４８％、過剰量の酢酸を含有している）を明黄色の油状物として得て、それを更に精製しないで使用した（Synth. Commun. 1996, 26(23), 4351を参照）。ＭＳ（ＩＳＰ）３３３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５１４】
実施例Ｇ．１
２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
ＴＨＦ（５mL）中の２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６８）（０．４８ｇ、１．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、１．２２mL、１．２２mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（０．４３ｇ、１．３３mmol）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（３０mL）に注いで、酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュシクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．２７ｇ、４２％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）６４９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５１５】
実施例Ｇ．２
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
ＴＨＦ（５mL）中の４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７０）（０．４５ｇ、１．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、１．２２mL、１．２２mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（０．４３ｇ、１．３３mmol）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（３０mL）に注いで、酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．２９ｇ、４７％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）６１５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５１６】
実施例Ｇ．３
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
ＴＨＦ（７mL）中の４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６９）（０．４０ｇ、１．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、１．２２mL、１．２２mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（０．４３ｇ、１．３３mmol）を加え、反応混合物を室温で５時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（３０mL）に注いで、酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．４７ｇ、８４％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５１７】
実施例Ｇ．４
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
ＴＨＦ（７mL）中の４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７５）（０．４３ｇ、１．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、１．２２mL、１．２２mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（０．４３ｇ、１．３３mmol）を加え、反応混合物を室温で５時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（３０mL）に注いで、酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．５５ｇ、９２％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５９３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
【０５１８】
実施例Ｇ．５
４−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
ＴＨＦ（７mL）中の２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．７１）（０．４３ｇ、１．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、１．２２mL、１．２２mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（０．４３ｇ、１．３３mmol）を加え、反応混合物を室温で５時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（３０mL）に注いで、酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．５５ｇ、９３％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５９５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５１９】
実施例Ｇ．６
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
ＴＨＦ（２１mL）中の４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７４）（１．４６ｇ、３．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、３．６mL、３．６mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（１．２７ｇ、３．９mmol）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（７０mL）に注いで、酢酸エチル（２×１００mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（７０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、ａｌｏｘのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．４７ｇ、２４％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）６４９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５２０】
実施例Ｇ．７
４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
ＴＨＦ（２１mL）中の２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７３）（１．４９ｇ、３．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、３．６mL、３．６mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（１．２７ｇ、３．９mmol）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（７０mL）に注いで、酢酸エチル（２×１００mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（７０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、ａｌｏｘのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．３３ｇ、１７％）を明褐色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）６６３．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５２１】
実施例Ｇ．８
４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
ＴＨＦ（２０mL）中の４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７６）（１．０３ｇ、２．５１mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、３．０５mL、３．０５mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（１．１４ｇ、３．５mmol）を加え、反応混合物を室温で１５時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（３０mL）に注いで、酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、ａｌｏｘのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（１．１９ｇ、８３％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５７５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５２２】
実施例Ｇ．９
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンゼンボロン酸
ＴＨＦ（６０mL）中の２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２１）（４．００ｇ、１０．２mmol）及びホウ酸トリイソプロピル（２．２３ｇ、１１．８mmol）の−７８℃の溶液に、内部温度を−６５℃未満に保持しながら、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６M、６．５０mL、１０．４mmol）を加えた。撹拌を−７８℃で４５分間続け、再びホウ酸トリイソプロピル（１．１１ｇ、５．９mmol）及びｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６M、３．２５mL、５．２mmol）を加えて、撹拌を−７８℃で３０分間続けた。ＮａＨ２ＰＯ４・２Ｈ２Ｏの１M水溶液を加え、固体ＮａＣｌで飽和して、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空下で除去して、標記化合物を黄色の固体（４．３９ｇ、９６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５８．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４０℃（分解）。
【０５２３】
実施例Ｇ．１０
３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンゼンボロン酸
ＴＢＭＥ（８０mL）中の２−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．９０）（１．２３ｇ、３．１３mmol）の−７８℃の溶液に、内部温度を−６０℃未満に保持しながら、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６M、３．２mL、５．０mmol）を加え（約３分）、撹拌を−７８℃で２５分間続け、次にホウ酸トリイソプロピル（１．５mL、６．２７mmol）を素早く加えると内部温度が−６０℃に上昇し、撹拌を−７８℃で２０分間続けた。混合物を１M ＮａＨ２ＰＯ４・２Ｈ２Ｏ溶液を加えることによりクエンチし、冷却浴を取り外し、混合物を０℃に温め、０℃で１０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃ及びブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出して、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、明褐色の泡状物（１．２０ｇ、７０．５％、純度：６５．８％）として標記化合物が残り、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＩＳＰ）３５８．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５２４】
実施例Ｇ．１１
２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
ＴＨＦ（５０mL）中の２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２３）（４．８３ｇ、１０mmol）の溶液に、ｉ−ＰｒＭｇＣｌ・ＬｉＣｌ（ＴＨＦ中１M、１１mL、１１mmol）を０℃で素早く加え、混合物を０℃で１５分間撹拌した。次にＢｕ３ＳｎＣｌ（３．２５mL、１２mmol）を加え、冷却浴を取り外し、混合物を２３℃で１４時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、褐色の油状物が残り、それをヘプタン／ＥｔＯＡｃ ４：１を用いるクイックシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色の油状物（４．４２ｇ、６２％、純度約９０％）を得た。ＭＳ（ＩＳＰ）６４７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５２５】
実施例Ｇ．１２
２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
ＴＨＦ（１５mL）中の２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．９３）（１．２ｇ、２．４８mmol）の溶液に、ｉ−ＰｒＭｇＣｌ・ＬｉＣｌ（ＴＨＦ中１M、３．０mL、３．０mmol）を０℃で素早く加え、混合物を０℃で１５分間撹拌した。次にＢｕ３ＳｎＣｌ（０．９４mL、３．４８mmol）を加え、冷却浴を取り外し、混合物を２３℃で４８時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、褐色の油状物が残り、それをヘプタン／塩化メチレンを用いるａｌｏｘ（中性）カラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色の油状物（１．７ｇ、１０６％、純度約９０％）を得た。ＭＳ（ＩＳＰ）６４８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５２６】
実施例Ｇ．１３
４−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
ＴＨＦ（１４ml）中の４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７８）（０．９ｇ、２．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、２．４４ml、２．４４mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（０．８７ｇ、２．６７mmol）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（３０ml）に注いで、酢酸エチル（２×５０ml）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ml）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．４２ｇ、３４％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）６１６．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５２７】
実施例Ｇ．１４
４−（４−フルオロ−フェニル）−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
ＴＨＦ（１４ml）中の４−（４−フルオロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７９）（０．８７ｇ、２．０mmol）の撹拌した溶液に、イソプロピル−マグネシウムクロリド塩化リチウム（ＴＨＦ中１M、２．４４ml、２．４４mmol）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、塩化トリブチルスズ（０．８７ｇ、２．６７mmol）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液（３０ml）に注いで、酢酸エチル（２×５０ml）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ml）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物（０．６９ｇ、５８％）を明黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５９８．７［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０５２８】
実施例Ｈ．１
２−クロロ−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド
飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３５mL）及び酢酸エチル（１７mL）中の市販のtert−ブチルアミン（５．０３ｇ、６８．８mmol）の撹拌した溶液に、２−クロロ−チアゾール−５−スルホニルクロリド［CAS-No. 88917-11-7］（５．０ｇ、２２．９mmol）の溶液を０℃（氷水浴）で加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、酢酸エチル（５０mL）を加え、続いて抽出した。水層を再び酢酸エチル（５０mL）で抽出した。合わせた有機層を２N ＨＣｌ溶液（４０mL）及びブライン（４０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、蒸発させて、標記化合物（４．９ｇ、８４％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２５３．１［（Ｍ−Ｈ）−］、融点７５℃。
【０５２９】
実施例Ｈ．２
５−ブロモ−ピリジン−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド
ＴＨＦ（５０mL）中の市販の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（４７８mg、５mmol）及びＥｔ３Ｎ（０．７５mL、５mmol）の０℃の溶液に、５−ブロモ−ピリジン−３−スルホニルクロリド［CAS-No. 65001-21-0］（J. Org. Chem. 1989, 54(2), 389による）（１．２８ｇ、５mmol）を少量ずつ加え、混合物を２３℃で１時間撹拌した。反応物を５％クエン酸で中和することにより仕上げ、ＥｔＯＡｃで抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、明褐色の固体として得て、それをヘプタン／ジエチルエーテルを用いる粉砕により精製して、標記化合物を白色の固体（１．２５ｇ、８２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３０９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］、３１１．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点１１２℃。
【０５３０】
実施例Ｈ．３
３−ブロモ−Ｎ−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
ＴＨＦ（１００mL）中の市販のメトキシアミン塩酸塩（１．９６ｇ、２３．４mmol）及び２M Ｎａ２ＣＯ３溶液（２０mL、４０mmol）の０℃の溶液に、市販の３−ブロモベンゼンスルホニルクロリド（２．５ｇ、９．８mmol）を滴下して、混合物を２３℃で１８時間撹拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、明褐色の固体として得て、それをジオキサン（１０mL）中の１M ＮａＯＨ（１０mL）で３０分間還流して、ジスルホニル化生成物を開裂した。室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、明褐色の固体が残り、それをヘプタン／ジエチルエーテルを用いる粉砕により精製して、標記化合物を明黄色の固体（１．３０ｇ、５０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２６４．０［（Ｍ−Ｈ）−］及び２６６．０［（Ｍ＋２−Ｈ）−］。
【０５３１】
実施例Ｈ．４
３−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（２０mL）中の市販の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（８．９１ｇ、１００mmol）の５℃の溶液に、市販の３−ブロモベンゼンスルホニルクロリド（２．８８mL、２０mmol）を加え、混合物を２３℃で１時間激しく撹拌した。１N ＨＣｌに注ぎ、ＥｔＯＡｃで希釈し、相を分離し、有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、標記化合物を白色の固体（５．４７ｇ、８９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３０６．１［（Ｍ−Ｈ）−］及び３０８．２［（Ｍ＋２−Ｈ）−］；融点１３８℃。
【０５３２】
実施例Ｈ．５
２−クロロ−４−メチル−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド
飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０mL）及び酢酸エチル（５０mL）中の市販のtert−ブチルアミン（３．７６mL、３５．５mmol）の撹拌した溶液に、市販の２−クロロ−４−メチル−チアゾール−５−スルホニルクロリド［CAS-No. 292138-59-1］（５．０ｇ、２１．５mmol）の溶液を０℃（氷水浴）で加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（５０mL）を加え、続いて抽出した。水層を再び酢酸エチル（５０mL）で抽出した。合わせた有機層を２N ＨＣｌ溶液（４０mL）及びブライン（４０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、蒸発させて、標記化合物（４．５７ｇ、７９％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）２６７．３［（Ｍ−Ｈ）−］。
【０５３３】
実施例Ｉ．１
３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホニルクロリド塩酸塩
１）  一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６）（１．０ｇ、２．５mmol）及び３−（２，２−ジメチル−プロピルオキシスルホニル）−ベンゼンボロン酸（実施例Ｆ．４）（１．０９ｇ、４．０mmol）から、３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 ２，２−ジメチル−プロピルエステルを調製した。オフホワイトの固体（１．２８ｇ、８６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５９５．７［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６８．５℃。
【０５３４】
２）  ３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 ２，２−ジメチル−プロピルエステル（１．２７ｇ、２．１３mmol）、３７％ ＨＣｌ（１２．５ml）及びジオキサン（１２．５ml）の撹拌した混合物を、還流条件下で１９時間加熱して、蒸発乾固した。ジエチルエーテル（５０ml）を粗生成物に加えて、混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて、３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸塩酸塩を白色の固体（１．０８ｇ、９０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２４．０［（Ｍ−Ｈ）−］；融点４０７℃（分解）。
【０５３５】
３）  ３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸塩酸塩（０．１４ｇ、０．２５mmol）、塩化チオニル（２ml）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）の撹拌した混合物を、還流条件下で２時間加熱し、蒸発乾固して、標記化合物を明黄色の固体（０．１４５、１００％）として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＥＩ）５４３．１［（Ｍ）＋］；融点１７１℃。
【０５３６】
実施例Ｉ．２
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホニルクロリド
ＤＭＦ（２０mL）中の３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホン酸（実施例３４５）（２．０ｇ、４．２５mmol）の２３℃の懸濁液に、塩化チオニル（１．５４mL、２１．２５mmol）を加え、混合物を２３℃で２時間撹拌し、次に再びＳＯＣｌ２（１．５４mL、２１．２５mmol）を加え、混合物を２３℃で１時間撹拌した。ＥｔＯＡｃで希釈し、氷冷の半飽和ＮａＨＣＯ３溶液に注ぎ、相を分離し、有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、標記化合物をオフホワイトの固体（２．０ｇ、９８％）として得て、それを更に精製しないで使用した。ＭＳ（ＩＳＰ）４８９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４９１．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０５３７】
実施例Ｉ．３
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホニルクロリド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（１．３５ｇ、３．０２mmol）及び３−（２，２−ジメチル−プロピルオキシスルホニル）−ベンゼンボロン酸（実施例Ｆ．４）（１．３１ｇ、４．８１mmol）から、３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 ２，２−ジメチル−プロピルエステルを調製した。白色の固体（１．４３ｇ、８０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５９４．６［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５７℃。
【０５３８】
２）  ３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 ２，２−ジメチル−プロピルエステル（１．４２ｇ、２．３９mmol）、２M ナトリウムプロパノラート（sodium propanolate）溶液（３ml、６mmol）、２−（ジエチルアミノ）−エタンチオール（０．３７ｇ、２．７５mmol）及びジオキサン（１５ml）の撹拌した混合物を、還流条件下で２４時間加熱して、蒸発させた。水（４０ml）を加えて、混合物を酢酸エチル（２×５０ml）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ml）で洗浄した。水層を合わせ、２N ＨＣｌで酸性化して、酢酸エチル（２×５０ml）で抽出した。後者の２つの有機層を合わせ、ブライン（５０ml）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、蒸発させて、粗３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸を褐色の固体（０．９１ｇ、５１％）として得た。塩化チオニル（２０ml）及びＤＭＦ（４滴）を加え、撹拌した混合物を還流条件下で４時間加熱し、蒸発させ、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、標記化合物を明褐色の固体（０．４３ｇ、３３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５４２．２［（Ｍ）＋］；融点１７６℃。
【０５３９】
本発明による式Ｉの化合物の実施例
【０５４０】
実施例１
４−（４−クロロ−フェニル）−２−イミダゾール−１−イル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）及び市販のイミダゾール（０．０３４ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０６３ｇ、３９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３２４．１［（Ｍ）＋］；融点１７５℃。
【０５４１】
実施例２
３−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボキサミジン（実施例Ｃ．１）（０．１６ｇ、０．５mmol）及び市販の３−スルファモイル−安息香酸（０．１ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１ｇ、４３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２７３℃。
【０５４２】
実施例３
２−イミダゾール−１−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．１６ｇ、０．５mmol）及び市販のイミダゾール（０．０３４ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０７ｇ、３９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３５８．０［（Ｍ）＋］；融点１６２℃。
【０５４３】
実施例４
２−ピロール−１−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．１６ｇ、０．５mmol）及び市販のピロール（０．０６７ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０４ｇ、２２％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３５７．０［（Ｍ）＋］；融点１２０．５℃。
【０５４４】
実施例５
２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．１６ｇ、０．５mmol）及び市販の３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリジン［CAS-No. 51746-85-1］（０．０７３ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．１１ｇ、４９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３６．１［（Ｍ）＋］；融点２００．５℃。
【０５４５】
実施例６
４−（４−クロロ−フェニル）−２−ピロール−１−イル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）及び市販のピロール（０．０６７ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．１２ｇ、７４％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）３２３．１［（Ｍ）＋］；融点１２８．５℃。
【０５４６】
実施例７
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）及び市販の３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリジン［CAS-No. 51746-85-1］（０．０７３ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０９ｇ、４５％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４０１．１［（Ｍ）＋］；融点２２８℃。
【０５４７】
実施例８
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−４−カルボキサミジン（実施例Ｃ．５）（０．１１ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０１８ｇ、９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２３．５℃。
【０５４８】
実施例９
５−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、６−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ニコチンアミジン（実施例Ｃ．３）（０．１５ｇ、１．０mmol）及び４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０５ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１１℃。
【０５４９】
実施例１０
３−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボキサミジン（実施例Ｃ．２）（０．１７６ｇ、０．５mmol）及び市販の３−スルファモイル−安息香酸（０．１ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１１ｇ、４２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５１４．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２０５℃。
【０５５０】
実施例１１
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、６−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ニコチンアミジン（実施例Ｃ．３）（０．１５ｇ、１．０mmol）及び４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．２）（０．１７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１３ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１８．５℃。
【０５５１】
実施例１２
４−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−４−カルボキサミジン（実施例Ｃ．５）（０．１１ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．２）（０．１７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１３ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２３．５℃。
【０５５２】
実施例１３
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１）（０．４４ｇ、１．０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２２ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０３１ｇ、７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８６℃。
【０５５３】
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン塩酸塩（１：２）
塩基をＭｅＯＨ−ＨＣｌ及びジエチルエーテルで処理することにより、塩を調製した。明黄色の固体として得た。融点３０５℃。
【０５５４】
実施例１４
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．２）（０．４０ｇ、１．０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２２ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０９５ｇ、２３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５４℃。
【０５５５】
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン塩酸塩（１：２）
塩基をＭｅＯＨ−ＨＣｌ及びジエチルエーテルで処理することにより、塩を調製した。白色の固体として得た。融点３１４℃。
【０５５６】
実施例１５
４−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 4476-10-2］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．２）（０．１７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０２６ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５１４．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点３０２℃。
【０５５７】
実施例１６
３−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．２）（０．１７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０９９ｇ、３８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５１４．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２０４℃。
【０５５８】
実施例１７
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 4476-10-2］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０３８ｇ、１６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４８０．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２８９．５℃。
【０５５９】
実施例１８
３−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１）（０．１７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１８ｇ、７５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４８０．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２３１℃。
【０５６０】
実施例１９
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−ピラゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１１）（０．４４ｇ、１．０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２２ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０２７ｇ、６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０６℃。
【０５６１】
実施例２０
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボキサミジン（実施例Ｃ．４）（０．１１５ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．２）（０．１７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１４ｇ、６２％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４５３．１［（Ｍ）＋］；融点２１６℃。
【０５６２】
実施例２１
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボキサミジン（実施例Ｃ．２）（０．１７６ｇ、０．５mmol）及び市販の６−アミノ−ニコチン酸（０．０７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０５５ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０５℃。
【０５６３】
実施例２２
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボキサミジン（実施例Ｃ．１）（０．１６ｇ、０．５mmol）及び市販の６−アミノ−ニコチン酸（０．０７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０５９ｇ、２８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１８．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９１℃。
【０５６４】
実施例２３
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボキサミジン（実施例Ｃ．２）（０．１７６ｇ、０．５mmol）及び市販の２−スルファモイル−チオフェン−５−カルボン酸［CAS-No. 7353-87-9］（０．１０４ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１２ｇ、４６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２０．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２５８．５℃。
【０５６５】
実施例２４
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボキサミジン（実施例Ｃ．１）（０．１６ｇ、０．５mmol）及び市販の２−スルファモイル−チオフェン−５−カルボン酸［CAS-No. 7353-87-9］（１０４mg、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０８５ｇ、３５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４８６．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２３６．５℃。
【０５６６】
実施例２５
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）及び４−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリジン［CAS-No. 51746-87-3]（０．０７３ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明赤色の固体（０．１５ｇ、７６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０２．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６９℃。
【０５６７】
実施例２６
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（０．２２ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１２４ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０５℃。
【０５６８】
実施例２７
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４）（０．２１ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１４ｇ、６６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２７．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７１℃。
【０５６９】
実施例２８
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−４−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順Ｖに従って、市販のＮ−ヒドロキシ−４−ピリジンカルボキサミジン［CAS-No. 1594-57-6］（０．１０３ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０８８ｇ、４４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８７．５℃。
【０５７０】
実施例２９
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−３−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順Ｖに従って、市販のＮ−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボキサミジン［CAS-No. 1594-58-7］（０．１０３ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１）（０．１５ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０９２ｇ、４６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０４．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６８．５℃。
【０５７１】
実施例３０
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５）（０．１８５ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１８ｇ、８５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２７℃。
【０５７２】
実施例３１
４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６）（０．２０２ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１８ｇ、８０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２６℃。
【０５７３】
実施例３２
５−｛１−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．７）（０．２１ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６４mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０３１ｇ、７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３３．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５３．５℃。
【０５７４】
５−｛１−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン  塩酸塩（１：２）
塩基をＭｅＯＨ−ＨＣｌ及びジエチルエーテルで処理することにより、塩を調製した。オフホワイトの固体として得た。融点２９８．５℃。
【０５７５】
実施例３３
２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（０．２２ｇ、０．５mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．０８ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１５４ｇ、６９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４６．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９４℃。
【０５７６】
実施例３４
４−（４−クロロ−フェニル）−２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４）（０．２１ｇ、０．５mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．０８ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１２ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１２．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６２℃。
【０５７７】
実施例３５
４−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 4476-10-2］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び６−ジフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．３）（０．１６ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０９６ｇ、３９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点３０７℃。
【０５７８】
実施例３６
５−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、６−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ニコチンアミジン（実施例Ｃ．３）（０．１５ｇ、１．０mmol）及び６−ジフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．３）（０．１６ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０６６ｇ、３０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１９℃。
【０５７９】
実施例３７
２−ピリジン−３−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．３３ｇ、１．０mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．１８４ｇ、１．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０３ｇ、８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３４℃。
【０５８０】
実施例３８
４−ジフルオロメチル−２−ピリジン−４−イル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（４−ジフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．５）（０．３１ｇ、１．０mmol）及び市販の４−ピリジンボロン酸（０．１８４ｇ、１．５mmol）から、標記化合物を調製した。明赤色の固体（０．０８６ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３５２．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３２．５℃。
【０５８１】
実施例３９
２−ピリジン−４−イル−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVbに従って、２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．３３ｇ、１．０mmol）及び市販の４−ピリジンボロン酸（０．１８４ｇ、１．５mmol）から、標記化合物を調製した。明赤色の固体（０．０３４ｇ、９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７０．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５３．５℃。
【０５８２】
実施例４０３−｛５−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び６−ジフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．３）（０．１６ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１２ｇ、４９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１７．５℃。
【０５８３】
実施例４１
５−｛３−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．８）（０．２２ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０３５ｇ、１６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４３．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９１℃。
【０５８４】
実施例４２
２−［３−（２，６−ジメチル−ピリジン−４−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVcに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（０．４５ｇ、１．０mmol）及び２，６−ジメチル−４−ヨード−ピリジン［CAS-No. 22282-67-3］（０．２３ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０５７ｇ、１２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５９℃。
【０５８５】
実施例４３
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．１２）（０．１４ｇ、０．４mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０８８ｇ、０．４mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０４５ｇ、３１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０６〜２０８℃。
【０５８６】
実施例４４
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．１２）（０．１４ｇ、０．４mmol）及び市販の３−ピリジル−ボロン酸（０．０４９ｇ、０．４mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０２７ｇ、１９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）３４６．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１７９〜１８１℃。
【０５８７】
実施例４５
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．１２）（０．２８ｇ、０．８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１８ｇ、０．８mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０４ｇ、１３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６４〜２６６℃。
【０５８８】
実施例４６
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１３）（０．３１ｇ、０．８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１８ｇ、０．８mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０８ｇ、２６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３０〜２３２℃。
【０５８９】
実施例４７
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１３）（０．３１ｇ、０．８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１８ｇ、０．８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０９３ｇ、２９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６７〜２６９℃。
【０５９０】
実施例４８
４−メチル−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１３）（０．３１ｇ、０．８mmol）及び市販の３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１６ｇ、０．８mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０１２ｇ、４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８２．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０８〜２１０℃。
【０５９１】
実施例４９
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン（実施例Ｅ．１４）（０．３０ｇ、０．８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１８ｇ、０．８mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０８ｇ、２６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３８９．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２０〜２２２℃。
【０５９２】
実施例５０
４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン（実施例Ｅ．１４）（０．１５ｇ、０．４mmol）及び市販の３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０８ｇ、０．４mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０１５ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８０〜１８２℃。
【０５９３】
実施例５１
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−シクロプロピル−ピリミジン（実施例Ｅ．１４）（０．３０ｇ、０．８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１８ｇ、０．８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０９３ｇ、３７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９０．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３８〜２４０℃。
【０５９４】
実施例５２
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１５）（０．２７ｇ、０．８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１８ｇ、０．８mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０８３ｇ、３０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３４９．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８８〜１９０℃。
【０５９５】
実施例５３
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１６）（０．９０ｇ、１．８６mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．４９１ｇ、２．２３mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．２９０ｇ、３４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６２℃。
【０５９６】
実施例５４
５−｛１−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−シクロプロピル−６−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．１７）（１．０ｇ、２．２mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．６２８ｇ、２．８５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１８０ｇ、４６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３３〜２３５℃。
【０５９７】
実施例５５
２−イミダゾール−１−イル−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
標記化合物を、実施例Ｅ．１８の調製で副生成物として得た。白色の固体（０．０８ｇ、２１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３０４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５８〜１６０℃。
【０５９８】
実施例５６
５−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ｅ．１９）（１．３５ｇ、３．０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．７９２ｇ、３．６mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．７５０ｇ、６０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１６．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４１８［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点１９６℃（分解）。
【０５９９】
５−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン塩酸塩（１：２）
塩基をＭｅＯＨ−ＨＣｌ及びジエチルエーテルで処理することにより、塩を調製した。白色の固体として得た。融点＞２５５℃。
【０６００】
実施例５７
２−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン
一般手順VIに従って、２−（４−クロロ−フェニル）−６−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ｅ．１９）（０．４５ｇ、１．０mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．３２ｇ、２．６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０１１ｇ、３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４０３［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０６０１】
実施例５８
５−｛１−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．１８）（０．３３ｇ、０．７７mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２０３ｇ、０．９２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１００ｇ、３３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２４〜２２６℃。
【０６０２】
実施例５９
２−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２０）（０．５２５ｇ、１．０mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．１６ｇ、１．３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０８３ｇ、１９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４５．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６４〜１６６℃。
【０６０３】
実施例６０
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２０）（０．５２５ｇ、１．０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２８６ｇ、１．３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１０ｇ、２２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７０〜１７２℃。
【０６０４】
実施例６１
２−メチル−６−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２１）（０．３９２ｇ、１．００mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．１２２ｇ、０．９９mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０８０ｇ、２７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点８９〜１０６℃。
【０６０５】
実施例６２
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２１）（０．３００ｇ、０．７７mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２１９ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の泡状物（０．１５ｇ、４８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０６．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点６８〜９０℃。
【０６０６】
実施例６３
２−シクロプロピル−６−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２２）（０．３９２ｇ、０．７２mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．１１５ｇ、０．９３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１２０ｇ、４０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１００〜１０４℃。
【０６０７】
実施例６４
５−｛３−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２２）（０．３０ｇ、０．５５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２１９ｇ、０．９４mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．２５０ｇ、８０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３２．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１３０〜１３５℃。
【０６０８】
実施例６５
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２３）（０．５２５ｇ、１．０９mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２８６ｇ、１．３mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１４８ｇ、３３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４５〜２４７℃。
【０６０９】
実施例６６
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２３）（０．５２５ｇ、１．０９mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．２８７ｇ、１．３mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１００ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５１．１［（Ｍ）＋］；融点＞２５０℃。
【０６１０】
実施例６７
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン
一般手順VIに従って、５′−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２４）（０．１５ｇ、０．３８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０９２ｇ、０．４２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０８５ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０７．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６１〜１７７℃。
【０６１１】
実施例６８
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル−５′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、５′−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２４）（０．１５ｇ、０．３８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．０９３ｇ、０．４２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０３５ｇ、２２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４８〜２５２℃。
【０６１２】
実施例６９
６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン
一般手順VIに従って、５′−ブロモ−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，３′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２５）（０．１５ｇ、０．３６mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０８７ｇ、０．４０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０８０ｇ、５１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３３．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０７〜２０９℃。
【０６１３】
実施例７０
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２１）（０．１５０ｇ、０．３９mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．０９３ｇ、０．４２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１０ｇ、６４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１５〜２１７℃。
【０６１４】
実施例７１
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′；６′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン
一般手順VIに従って、６′−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２６）（０．１５０ｇ、０．３８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０９２ｇ、０．４２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０８０ｇ、５１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０８〜２１１℃。
【０６１５】
実施例７２
５−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、６′−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２６）（０．１５０ｇ、０．３８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．０９２ｇ、０．４２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０８０ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１９〜２２２℃。
【０６１６】
実施例７３
４−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド
一般手順VIに従って、６′−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２６）（０．１５０ｇ、０．３８mmol）及び市販の４−（４，４，５，５−テトラメチル(etramethyl)−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド［CAS-No. 214360-51-7］（０．１４２ｇ、０．４２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０７０ｇ、４４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７０．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１５〜２２７℃。
【０６１７】
実施例７４
４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン
一般手順VIに従って、２′−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２７）（０．２８６ｇ、０．７５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２３４ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．３４３ｇ、９７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６１．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９４〜１９６℃。
【０６１８】
実施例７５
６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン
一般手順VIに従って、２′−クロロ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２８）（０．３００ｇ、０．８６mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２４６ｇ、１．２６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１４０ｇ、４０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０７．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７２〜１９０℃。
【０６１９】
実施例７６
５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２′−クロロ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２８）（０．３００ｇ、０．８６mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．２４７ｇ、１．２６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１１０ｇ、３１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点＞２４５℃。
【０６２０】
実施例７７
６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′；２′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン
一般手順VIに従って、２′−クロロ−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２９）（０．３００ｇ、０．８０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２２９ｇ、１．１７mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０６０ｇ、１７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７２〜１７４℃。
【０６２１】
実施例７８
５−［６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル−２′−イル］−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２′−クロロ−６−シクロプロピル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２９）（０．３００ｇ、０．８０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．２３０ｇ、１．１７mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１００ｇ、２８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４２〜２４５℃。
【０６２２】
実施例７９
２−メチル−６−（３−ピリジン−４−イル−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順VIに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．３２）（０．２５０ｇ、０．６５mmol）及び３−ピリジン−４−イル−ベンゼンボロン酸［CAS-No. 337536-25-1］（０．１４３ｇ、０．７１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１０１ｇ、４０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４３〜１４７℃。
【０６２３】
実施例８０
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ｅ．３０）（０．２００ｇ、０．５１mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１２２ｇ、０．６２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０３５ｇ、１９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６２．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３６４［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点２３０〜２３３℃。
【０６２４】
実施例８１
４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−［２，３′；５′，３″］ターピリジン−６″−イルアミン
一般手順VIに従って、５′−ブロモ−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−［２，３′］ビピリジニル（実施例Ｅ．３１）（０．６００ｇ、１．６mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．４０４ｇ、１．８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１８０ｇ、２９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３７５［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点１８８〜１９２℃。
【０６２５】
実施例８２５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ｅ．３２）（０．０７５ｇ、０．２０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．０５１ｇ、０．２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０３５ｇ、４５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３７５［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点１９７〜１９９℃。
【０６２６】
実施例８３
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２０）（０．２２３ｇ、０．５mmol）及び市販の３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド［CAS-No. 486422-08-6］（０．２８３ｇ、１．０mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．１２５ｇ、４３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２３．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７６〜１７９℃。
【０６２７】
実施例８４
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５）（０．１８５ｇ、０．５mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．０８ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０１８ｇ、９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２６℃。
【０６２８】
実施例８５
４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６）（０．２０２ｇ、０．５mmol）及び市販の３−ピリジンボロン酸（０．０８ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０１３ｇ、６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４７．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４７℃。
【０６２９】
実施例８６
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，４′］ビピリジニル
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５）（０．１８５ｇ、０．５mmol）及び市販の４−ピリジンボロン酸（０．０８ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０６ｇ、２９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９３℃。
【０６３０】
実施例８７
５−｛１−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．９）（０．２４ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０３８ｇ、１５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６６．５℃。
【０６３１】
実施例８８
４−［４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−ジフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１０）（０．１９ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０２１ｇ、９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４４．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１０℃。
【０６３２】
実施例８９
４−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 4476-10-2］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．４）（０．１９ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１１４ｇ、４１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５０．５℃。
【０６３３】
実施例９０
５−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、６−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ニコチンアミジン（実施例Ｃ．３）（０．１５ｇ、１．０mmol）及び４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．４）（０．１９ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０７６ｇ、３１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１６℃。
【０６３４】
実施例９１
３−｛５−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．４）（０．１９ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０５ｇ、１８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６０．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２７℃。
【０６３５】
実施例９２
４−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３３）（０．２２４ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１５５ｇ、６１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２２℃。
【０６３６】
実施例９３
５−｛３−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３４）（０．２５ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１５７ｇ、６２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０８℃。
【０６３７】
実施例９４
５−｛１−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例３５）（０．２３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０６５ｇ、２８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点３０９℃。
【０６３８】
実施例９５
Ｎ−（５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イル）−アセトアミド
無水酢酸（６ml）中の５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン（実施例１３）（０．３１４ｇ、０．７mmol）の撹拌した溶液を、１２０℃で１時間加熱した。冷却した反応混合物に、ジエチルエーテル（１０ml）を加え、沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて、標記化合物を明黄色の固体（０．２９ｇ、８４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９３．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点３１４℃。
【０６３９】
実施例９６
５−｛３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３６）（０．２３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１９ｇ、７９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７９．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１２℃。
【０６４０】
実施例９７
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３７）（０．１３ｇ、０．２９mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０８３ｇ、０．３８mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０７ｇ、５２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６１．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７９℃。
【０６４１】
実施例９８
４−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 4476-10-2］（０．１６ｇ、０．７４mmol）及び４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．６）（０．１７ｇ、０．５０mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０４２ｇ、１６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５１６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点３０２．５℃。
【０６４２】
実施例９９
３−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１６ｇ、０．７４mmol）及び４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．６）（０．１７ｇ、０．５０mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０５５ｇ、２１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５１６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５８℃。
【０６４３】
実施例１００
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボキサミジン（実施例Ｃ．４）（０．１１４ｇ、０．７５mmol）及び４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．６）（０．１７ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１１ｇ、４９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２７℃。
【０６４４】
実施例１０１
５−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリミジニル−２′−イル］−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２′−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，４′］ビピリミジニル（実施例Ｅ．４２）（ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１７ｇ、％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３６．５℃。
【０６４５】
実施例１０２
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３９）（０．２２ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０２２ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８２．５℃。
【０６４６】
実施例１０３
４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３８）（０．２０ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．１５ｇ、６３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２４．５℃。
【０６４７】
実施例１０４
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４０）（０．２１ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０９６ｇ、４５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２７６℃。
【０６４８】
実施例１０５
５−｛３−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４１）（０．２１ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１３ｇ、６０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６８．５℃。
【０６４９】
実施例１０６
３−｛５−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１６ｇ、０．７４mmol）及び４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．７）（０．１６ｇ、０．５０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０４６ｇ、１９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９６．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４６℃。
【０６５０】
実施例１０７
５−｛５−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボキサミジン（実施例Ｃ．４）（０．１１４ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．７）（０．１６ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１１ｇ、５２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９９．５℃。
【０６５１】
実施例１０８
４−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４３）（０．１９ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１６ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４２．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０７℃。
【０６５２】
実施例１０９
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４４）（０．１８ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０９０ｇ、４８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６８．５℃。
【０６５３】
実施例１１０
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４４）（０．１８ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０５５ｇ、２９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２８℃。
【０６５４】
実施例１１１
４−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−フェニルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．１）（０．２２ｇ、０．５mmol）及び市販の４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。褐色の固体として得た（０．０３２ｇ、１４％）。ＭＳ（ＩＳＰ）４５０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２７０℃。
【０６５５】
実施例１１２
４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４５）（０．１５８ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０３２ｇ、１７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９９℃。
【０６５６】
実施例１１３
４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．４６）（０．１７５ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０２１ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３２℃。
【０６５７】
実施例１１４
｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−メタノール
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（０．２２ｇ、０．５mmol）及び市販の４−ヒドロキシメチル−フェニル−ボロン酸（０．０９ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１９９ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７１℃。
【０６５８】
実施例１１５
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４７）（０．１７５ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０２１ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２９０℃。
【０６５９】
実施例１１６
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４７）（０．１９７ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０９７ｇ、４８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２４℃。
【０６６０】
実施例１１７
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−４−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（０．２２ｇ、０．５mmol）及び市販の４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（０．１３ｇ、０．５９mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１７４ｇ、７６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６０．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８６℃。
【０６６１】
実施例１１８
４−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 4476-10-2］（０．１２ｇ、０．５５mmol）及び４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．８）（０．１０４ｇ、０．３７mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０２５ｇ、１５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６２．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点３２６℃。
【０６６２】
実施例１１９
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４９）（０．２３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１７４ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０７℃。
【０６６３】
実施例１２０
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４８）（０．２３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０８４ｇ、３６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２９０℃。
【０６６４】
実施例１２１
４−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５０）（０．１５ｇ、０．３６mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１０３ｇ、０．４７mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１４４ｇ、８４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２３℃。
【０６６５】
実施例１２２
５−｛１−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．５１）（０．２０ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０３４ｇ、１７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４７．５℃。
【０６６６】
実施例１２３
５−｛１−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．５１）（０．２０ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０２２ｇ、１１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１２．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４８℃。
【０６６７】
実施例１２４
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４９）（０．２３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１８６ｇ、７８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４４℃。
【０６６８】
実施例１２５
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４８）（０．２３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１６８ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２９７℃。
【０６６９】
実施例１２６
３−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１６ｇ、０．７４mmol）及び４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．８）（０．１４ｇ、０．５０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０９７ｇ、４２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４０．５℃。
【０６７０】
実施例１２７
５−｛５−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボキサミジン（実施例Ｃ．４）（０．１５ｇ、１．０mmol）及び４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．８）（０．１４ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０７５ｇ、３８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９９．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１６．５℃。
【０６７１】
実施例１２８
４−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 4476-10-2］（０．１４ｇ、０．６５mmol）及び４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．９）（０．１７５ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１４７ｇ、５６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２８．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２６１℃。
【０６７２】
実施例１２９
３−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１４ｇ、０．６５mmol）及び４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．９）（０．１７５ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１５ｇ、５７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２８．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２２３．５℃。
【０６７３】
実施例１３０
５−｛５−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボキサミジン（実施例Ｃ．４）（０．１５２ｇ、１．０mmol）及び４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．９）（０．１７５ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１５７ｇ、６７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２３℃。
【０６７４】
実施例１３１
４−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．５２）（０．１１ｇ、０．２７mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０７９ｇ、０．３６mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０２１ｇ、１８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８８℃。
【０６７５】
実施例１３２
５−｛３−［４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．５３）（０．１１ｇ、０．３mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０８７ｇ、０．４mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０２８ｇ、２２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５３℃。
【０６７６】
実施例１３３
５−（３−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５５）（０．２７３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１３ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．２０ｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５５９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２０℃。
【０６７７】
実施例１３４
５−（１−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５４）（０．２６８ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１３ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０５６ｇ、２０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５４９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８５℃。
【０６７８】
実施例１３５
４−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５６）（０．２５ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１３ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．２１ｇ、７７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６０．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２３℃。
【０６７９】
実施例１３６
４−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−４−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 4476-10-2］（０．１６ｇ、０．７５mmol）及び４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１０）（０．１２４ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０３２ｇ、１５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４２６．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２９７℃。
【０６８０】
実施例１３７
５−｛５−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボキサミジン（実施例Ｃ．４）（０．１５２ｇ、１．０mmol）及び４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１０）（０．１２４ｇ、０．５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０２４ｇ、１３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３６５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５８℃。
【０６８１】
実施例１３８
５−（３−｛４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル｝−フェニル）−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５５）（０．２７３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１９ｇ、６８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５０℃。
【０６８２】
実施例１３９
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５７）（０．２２ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１３ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１０６ｇ、４７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２３℃。
【０６８３】
実施例１４０
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．５８）（０．２ｇ、０．４５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１２ｇ、０．５４mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１４ｇ、６８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６１．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６２℃。
【０６８４】
実施例１４１
４−［４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．５９）（０．２０２ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１３ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１９ｇ、８１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６２．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９６℃。
【０６８５】
実施例１４２
５−｛２−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−２−メチル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６０）（０．２３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１３ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１１ｇ、４７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８５℃。
【０６８６】
実施例１４３
５−｛２−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−２−メチル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６０）（０．２３ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１３ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１３５ｇ、５８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６６．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８６．５℃。
【０６８７】
実施例１４４
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６１）（０．１６ｇ、０．４２mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１２ｇ、０．５４mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０４３ｇ、２６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９８．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５５．５℃。
【０６８８】
実施例１４５
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６１）（０．１６ｇ、０．４２mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１２ｇ、０．５４mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０６ｇ、３６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１３℃。
【０６８９】
実施例１４６
４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−［２，３′］ビピリジニル−６′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６３）（０．１５ｇ、０．４３mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１２ｇ、０．５４mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１１ｇ、６３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０８．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０５℃。
【０６９０】
実施例１４７
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６２）（０．２ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１１ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０７．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７０．５℃。
【０６９１】
実施例１４８
２−（３−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．１６ｇ、０．５mmol）及び４−（１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール−３−イル）−ピリジン［CAS-No. 14803-99-7］（０．０７５ｇ、０．５１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０９６ｇ、４４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４８℃。
【０６９２】
実施例１４９
２−（３−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ａ．２）（０．１６ｇ、０．５mmol）及び３−（１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール−３−イル）−ピリジン［CAS-No. 23195-63-3］（０．０７５ｇ、０．５１mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０９５ｇ、４４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９０℃。
【０６９３】
実施例１５０
５−｛２−メチル−１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−２−メチル−イミダゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６４）（０．２ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１１ｇ、５５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２７．５℃。
【０６９４】
実施例１５１
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−クロロ−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６５）（０．１７ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０３２ｇ、１６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９８．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４４℃。
【０６９５】
実施例１５２
５−｛１−［４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６６）（０．２１ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１２５ｇ、５９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２５．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２７４．５℃。
【０６９６】
実施例１５３
５−｛１−［４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−イミダゾール−１−イル）−４−イソプロピル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６６）（０．２１ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１４ｇ、０．６５mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０５２ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２７７℃。
【０６９７】
実施例１５４
５−｛５−メチル−１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−５−メチル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６７）（０．２５ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１３ｇ、０．６mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１２ｇ、５０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５２℃。
【０６９８】
実施例１５５
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（０．４５ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．４８ｇ、８３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５８０．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２００℃。
【０６９９】
実施例１５６
Ｎ−tert−ブチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６）（０．４０４ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．５１ｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５８１．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１１℃。
【０７００】
実施例１５７
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
ジクロロメタン（５mL）中の３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド（実施例１５５）（０．３８ｇ、０．６５mmol）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．３１ｇ、９０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２２．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２６７℃。
【０７０１】
実施例１５８
３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（５mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（実施例１５６）（０．４ｇ、０．６９mmol）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．３１ｇ、９０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２３．７［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２３７℃。
【０７０２】
実施例１５９
４−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６８）（０．４８ｇ、１．０mmol）及び市販の４−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−４−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明褐色の固体（０．０４３ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７０３】
２）  ジクロロメタン（１．５mL）中のＮ−tert−ブチル−４−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．０４３ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（１．５mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０２９ｇ、６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５１４．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２９２℃。
【０７０４】
実施例１６０
３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６８）（０．７３ｇ、１．５mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．４６ｇ、１．８mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明褐色の固体（０．１２８ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７０５】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．１２８ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．０７９ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５１４．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９８℃。
【０７０６】
実施例１６１
５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（０．４５ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミドを調製した。明褐色の固体（０．４４ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７０７】
２）  ジクロロメタン（７mL）中のＮ−tert−ブチル−５−｛３−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド（０．４４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（７mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．２ｇ、３８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２８．０［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２０４℃。
【０７０８】
実施例１６２
５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６）（０．４０４ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４１ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．２４ｇ、４１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５８５．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２３７℃。
【０７０９】
実施例１６３
５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６８）（０．７３ｇ、１．５mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．６２ｇ、１．８mmol）から、５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の固体（０．４３ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７１０】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の５−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４３ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．０６２ｇ、８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５１８．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２８１℃。
【０７１１】
実施例１６４
５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
ジクロロメタン（３mL）中の５−｛４−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（実施例１６２）（０．２ｇ、０．３４mmol）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）により精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．１２ｇ、６７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２９．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２６２℃。
【０７１２】
実施例１６５
３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４７）（０．３９ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．４ｇ、７６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２６．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６３℃。
【０７１３】
実施例１６６
３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４４）（０．１１ｇ、０．３mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．０９ｇ、０．３５mmol）から、３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の固体（０．１６ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７１４】
２）  ジクロロメタン（３mL）中の３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．１６ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０８３、６３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２１℃。
【０７１５】
実施例１６７
３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
ジクロロメタン（５mL）中の３′−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド（実施例１６５）（０．３ｇ、０．５７mmol）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体として（０．２４ｇ、９０％）得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５７０．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２４．５℃。
【０７１６】
実施例１６８
３−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．４６）（０．２９ｇ、０．８３mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．２６ｇ、１．０mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明褐色の固体（０．２３ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７１７】
２）  ジクロロメタン（４mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．２３ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．０８１、２１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７１．５［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１８．５℃。
【０７１８】
実施例１６９
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４）（０．４１４ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４１ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．２２ｇ、４０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５５０．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１９７．５℃。
【０７１９】
実施例１７０
５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５）（０．３７ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４１ｇ、１．２mmol）から、５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の固体（０．２５ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７２０】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．２５ｇ）の冷却ししかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．１３ｇ、２６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４９５．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２９０℃。
【０７２１】
実施例１７１
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７０）（０．６８ｇ、１．５mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．６２ｇ、１．８mmol）から、５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の固体（０．５２ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７２２】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．５２ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（４mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物を明黄色の固体（０．０４５ｇ、６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４８４．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２８４℃。
【０７２３】
実施例１７２
５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．４７）（０．３９ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミドを調製した。明黄色の固体（０．１６ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７２４】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−５−｛３−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド（０．１６ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（４mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０９８ｇ、２１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２５℃。
【０７２５】
実施例１７３
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４４）（０．３６ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−５−｛３−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミドを調製した。明黄色の固体（０．１４ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７２６】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−５−｛３−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド（０．１４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（４mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０８７ｇ、２０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４２．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２７℃。
【０７２７】
実施例１７４
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
ジクロロメタン（４mL）中の５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（実施例１６９）（０．１７５ｇ、０．３２mmol）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（４mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．１２ｇ、７５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４９４．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２２６℃。
【０７２８】
実施例１７５
４−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７０）（０．６８ｇ、１．５mmol）及び市販の４−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．４６ｇ、１．８mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．２６ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７２９】
２）  ジクロロメタン（６mL）中のＮ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．２６ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ １．（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０７３ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４７８．０［（Ｍ−Ｈ）−］；融点３２４℃。
【０７３０】
実施例１７６
３−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６９）（０．４０ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３９ｇ、１．５mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．１０３ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７３１】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．１０３ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．０４６ｇ、１１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２７５℃。
【０７３２】
実施例１７７
３−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７０）（０．６８ｇ、１．５mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．４６ｇ、１．８mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．３４ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７３３】
２）  ジクロロメタン（６mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．３４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．２４ｇ、３４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４７８．０［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２２５℃。
【０７３４】
実施例１７８
３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４）（０．４１ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。白色の泡状物（０．４７ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７３５】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の３′−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４７ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．３１ｇ、６３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４８８．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１６５℃。
【０７３６】
実施例１７９
３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．５）（０．３７ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の固体（０．４１ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７３７】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４１ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．３１ｇ、６３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４８９．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１８２℃。
【０７３８】
実施例１８０
４−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６９）（０．４０ｇ、１．０mmol）及び市販の４−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３９ｇ、１．５mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明褐色の固体（０．６４ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７３９】
２）  ジクロロメタン（７mL）中のＮ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．６４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（７mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０５１ｇ、１２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点３１２℃。
【０７４０】
実施例１８１
２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド
１）  トルエン（５mL）中の２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｇ．１）（０．２６５ｇ、０．４１mmol）、２−クロロ−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド（実施例Ｈ．１）（０．１１５ｇ、０．４５mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０２８ｇ、０．０２４mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱した。混合物を飽和フッ化カリウム溶液（５mL）に注ぎ、水（２０mL）を加えて、水層を酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により精製して、Ｎ−tert−ブチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホンアミド（０．０８１）を明褐色の固体として得た。融点２８１℃。
【０７４１】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−２−｛１−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホンアミド（０．０７５ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により精製して、標記化合物を明褐色の固体（０．０３７ｇ、１８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５１９．０［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２６４℃。
【０７４２】
実施例１８２
２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド
１）  トルエン（５mL）中の４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｇ．２）（０．２８ｇ、０．４６mmol）、２−クロロ−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド（実施例Ｈ．１）（０．１２８ｇ、０．５mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０３２ｇ、０．０２８mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱した。混合物を飽和フッ化カリウム溶液（５mL）に注ぎ、水（２０mL）を加えて、水層を酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により精製して、Ｎ−tert−ブチル−２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホンアミド（０．０９４）を明褐色の固体として得た。融点２６１℃。
【０７４３】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホンアミド（０．０８８ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により精製して、標記化合物を明褐色の固体（０．０３ｇ、１４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４８５．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２６３℃。
【０７４４】
実施例１８３
４−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．７１）（０．４３ｇ、１．０mmol）及び市販の４−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３９ｇ、１．５mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−４−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明褐色の固体（０．２ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７４５】
２）  ジクロロメタン（４mL）中のＮ−tert−ブチル−４−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．２ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０７５ｇ、１６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点３２３℃。
【０７４６】
実施例１８４
３−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．７１）（０．４３ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３９ｇ、１．５mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．１９ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７４７】
２）  ジクロロメタン（４mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．１９ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体（０．１３ｇ、２８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８６℃。
【０７４８】
実施例１８５
３−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（３−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７２）（０．６８ｇ、１．５mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．４６ｇ、１．８mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（３−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．２ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７４９】
２）  ジクロロメタン（５mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（３−クロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．２ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．１ｇ、１４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５８０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０４．５℃。
【０７５０】
実施例１８６
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（３−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７２）（０．４５ｇ、１．０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２６ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．２７ｇ、６５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１７．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４８℃。
【０７５１】
実施例１８７
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（３−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７２）（０．４５ｇ、１．０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．２６ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体として得た（０．２７ｇ、６５％）。ＭＳ（ＩＳＰ）４１８．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８１℃。
【０７５２】
実施例１８８
５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、４−（３−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７２）（０．６８ｇ、１．５mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．６２ｇ、１．８mmol）から、５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明黄色の固体（０．４ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７５３】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の５−｛１−［４−（３−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により精製して、標記化合物を白色の固体（０．０３６ｇ、５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８６．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８０℃。
【０７５４】
実施例１８９
３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４５）（０．３２ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の固体（０．４７ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７５５】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の３−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４７ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．２、４６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２４℃。
【０７５６】
実施例１９０
５−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６９）（０．４０ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−５−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホンアミドを調製した。明褐色の固体（０．１５ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７５７】
２）  ジクロロメタン（４mL）中のＮ−tert−ブチル−５−｛１−［６−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホンアミド（０．１５ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄して、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジエチルエーテル）により更に精製して、標記化合物を明褐色の固体（０．０１ｇ、２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３２．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８１℃。
【０７５８】
実施例１９１
５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．７１）（０．４３ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４５ｇ、１．３mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．０８ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７５９】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−５−｛１−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホンアミド（０．０８ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジエチルエーテル）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．０１４ｇ、３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２７７℃。
【０７６０】
実施例１９２
５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４５）（０．２２ｇ、０．７mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．３１ｇ、０．９mmol）から、５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明黄色の固体（０．１２ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７６１】
２）  ジクロロメタン（４mL）中の５−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．１２ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄して、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジエチルエーテル）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．０３６ｇ、１２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３２．５℃。
【０７６２】
実施例１９３
３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６２）（０．３９ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の固体（０．５４ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７６３】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．５４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄して、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジエチルエーテル）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．１６、３４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０６．５℃。
【０７６４】
実施例１９４
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６３）（０．３５ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の固体（０．５４ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７６５】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 tert−ブチルアミド（０．５４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄して、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジエチルエーテル）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．１７５、３７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０２．５℃。
【０７６６】
実施例１９５
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６２）（０．３９ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４５ｇ、１．３mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−５−｛３−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミドを調製した。明黄色の固体（０．３９ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７６７】
２）  ジクロロメタン（６mL）中のＮ−tert−ブチル−５−｛３−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド（０．３９ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（４mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物を明褐色の固体（０．０５４ｇ、１１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３８℃。
【０７６８】
実施例１９６
５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．６３）（０．３５ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４５ｇ、１．３mmol）から、５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明黄色の固体（０．２２ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７６９】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の５−｛４−［４−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．２２ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄して、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジクロロメタン）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．０２４ｇ、５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６７℃。
【０７７０】
実施例１９７
５−｛４−［４−メチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロ−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．４６）（０．３５ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４５ｇ、１．３mmol）から、５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロ−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明黄色の固体（０．２１ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７７１】
２）  ジクロロメタン（３mL）中の５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロ−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．２１ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄して、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジクロロメタン）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．０７３ｇ、１５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６３．５℃。
【０７７２】
実施例１９８
３−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７４）（０．３７ｇ、０．８６mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３３ｇ、１．２９mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．２３ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７７３】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．２３ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄して、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．１８ｇ、４６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１０℃。
【０７７４】
実施例１９９
４−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７４）（０．３７ｇ、０．８６mmol）及び市販の４−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３３ｇ、１．２９mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．２ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７７５】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．２ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．１３ｇ、３３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２８２．５℃。
【０７７６】
実施例２００
２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド
１）  トルエン（１０mL）中の４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン（実施例Ｇ．３）（０．４５ｇ、０．８０mmol）、２−クロロ−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド（実施例Ｈ．１）（０．２２５ｇ、０．８８mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０５６ｇ、０．０４８mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱した。混合物を飽和フッ化カリウム溶液（１０mL）に注ぎ、水（４０mL）を加え、水層を酢酸エチル（２×６０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（６０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により精製して、Ｎ−tert−ブチル−２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホンアミド（０．１ｇ）を明褐色の固体として得た。
【０７７７】
２）  ジクロロメタン（２mL）中のＮ−tert−ブチル−２−｛１−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホンアミド（０．１ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（２mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジクロロメタン）により精製して、標記化合物を明褐色の固体（０．０１６ｇ、５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４３３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５５．５℃。
【０７７８】
実施例２０１
２−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホン酸アミド
１）  トルエン（１０mL）中の４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン（実施例Ｇ．４）（０．５５ｇ、０．９３mmol）、２−クロロ−チアゾール−５−スルホン酸 tert−ブチルアミド（実施例Ｈ．１）（０．２６ｇ、１．０mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０６４ｇ、０．０５５mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱した。混合物を飽和フッ化カリウム溶液（１０mL）に注ぎ、水（４０mL）を加え、水層を酢酸エチル（２×６０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（６０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により精製して、Ｎ−tert−ブチル−２−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホンアミド（０．２３ｇ）を明褐色の固体として得た。
【０７７９】
２）  ジクロロメタン（４mL）中のＮ−tert−ブチル−２−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チアゾール−５−スルホンアミド（０．２３ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（４mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）及び結晶化（ジクロロメタン）により精製して、標記化合物を明褐色の固体（０．０２８ｇ、６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３０℃。
【０７８０】
実施例２０２
３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３７）（０．４０ｇ、０．８９mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．２７５ｇ、１．０７mmol）から、３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。白色の泡状物（０．４５ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７８１】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の３′−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４５ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．３４ｇ、７２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２２．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２４１℃。
【０７８２】
実施例２０３
３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３８）（０．４ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の泡状物（０．４１ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７８３】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の３−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４１ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．２８ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２３．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２４７℃。
【０７８４】
実施例２０４
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３７）（０．４０ｇ、０．８９mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４０ｇ、１．１６mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−５−｛３−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミドを調製した。白色の泡状物（０．４５ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７８５】
２）  ジクロロメタン（６mL）中のＮ−tert−ブチル−５−｛３−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド（０．３９ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（４mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．２４ｇ、５１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２７．９［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２０３℃。
【０７８６】
実施例２０５
５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．３８）（０．４０５ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４５ｇ、１．３mmol）から、５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。明褐色の泡状物（０．４１ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７８７】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の５−｛４−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４１ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（４mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．２ｇ、３８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２８．９［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２６６℃。
【０７８８】
実施例２０６
３′−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４９）（０．４６ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、３′−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミドを調製した。白色の泡状物（０．５２ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７８９】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の３′−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．５２ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．２９ｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３６．２［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２０５℃。
【０７９０】
実施例２０７
５−｛３−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．４９）（０．４６ｇ、１．０mmol）及びＮ−tert−ブチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−チオフェン−２−スルホンアミド（実施例Ｆ．１）（０．４５ｇ、１．３mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−５−｛３−［６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミドを調製した。明褐色の固体（０．４６ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７９１】
２）  ジクロロメタン（６mL）中のＮ−tert−ブチル−５−｛３−［６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド（０．４６ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ）により更に精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．２１ｇ、３８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５４２．１［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２１６℃。
【０７９２】
実施例２０８
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  トルエン（８mL）中の４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｇ．６）（０．４６ｇ、０．７１mmol）、市販の５−ブロモチオフェン−２−Ｎ−tert−ブチルスルホンアミド（０．２３ｇ、０．７８mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０４９ｇ、０．０４２mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱し、ヘキサン（１０mL）を加えて、混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて、５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．３４ｇ）を白色の固体として得た。
【０７９３】
２）  ジクロロメタン（６mL）中の５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．３４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（６mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ  ８０：１０：１）及び結晶化（ＭｅＯＨ／ジエチルエーテル）により精製して、標記化合物を明黄色の固体（０．２３ｇ、６２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２０．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２８２℃（分解）。
【０７９４】
実施例２０９
５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  トルエン（６mL）中の４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｇ．７）（０．３３ｇ、０．５mmol）、市販の５−ブロモチオフェン−２−Ｎ−tert−ブチルスルホンアミド（０．１６ｇ、０．５５mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０３５ｇ、０．０３mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱し、ヘプタン（１０mL）を加えて、混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて、５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．２４ｇ）を明黄色の固体として得た。
【０７９５】
２）  ジクロロメタン（５mL）中の５−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．２４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ  ８０：１０：１）及び結晶化（ＭｅＯＨ／ジエチルエーテル）により精製して、標記化合物を明黄色の固体（０．１４ｇ、５２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５３２．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２６０℃。
【０７９６】
実施例２１０
４−（４−クロロ−フェニル）−２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−６−メチル−ピリミジン
トルエン（８mL）中の４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン（実施例Ｇ．３）（０．４７ｇ、０．８４mmol）、市販の３−ブロモ−フェニルメチルスルホン（０．２２ｇ、０．９２mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０５８ｇ、０．０５mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱した。ヘキサン（１０mL）を室温で加えて、混合物を１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、ヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物（０．３３ｇ、９２％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）４２３．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２３３℃。
【０７９７】
実施例２１１
４−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７４）（０．４８５ｇ、１．０mmol）及び市販の４−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．０８ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０７９８】
２）  ジクロロメタン（２mL）中のＮ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．０８ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（２mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２．５mL）及びＭｅＯＨ（２．５mL）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、沈殿物を濾過により回収して、水で洗浄した。粗生成物を、結晶化（ジクロロメタン／ヘプタン／ＭｅＯＨ）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．０５８ｇ、１１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５１２．３［（Ｍ−Ｈ）−］；融点３３４℃。
【０７９９】
実施例２１２
４−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７３）（０．５０ｇ、１．０mmol）及び市販の４−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．０５７ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０８００】
２）  ジクロロメタン（２mL）中のＮ−tert−ブチル−４−｛１−［６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．０５７ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（２mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２．５mL）及びＭｅＯＨ（２．５mL）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、沈殿物を濾過により回収して、水で洗浄した。粗生成物を、結晶化（ジクロロメタン／ヘプタン／ＭｅＯＨ）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．０３８ｇ、７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２６．５［（Ｍ−Ｈ）−］；融点２８７℃。
【０８０１】
実施例２１３
３−｛１−［４−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７３）（０．５０ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。オフホワイトの固体（０．１１８ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０８０２】
２）  ジクロロメタン（３mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（３−メチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．１２８ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（３mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２．５mL）及びＭｅＯＨ（２．５mL）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、沈殿物を濾過により回収して、水で洗浄した。粗生成物を、結晶化（ジクロロメタン／ヘプタン／ＭｅＯＨ）により更に精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０７７ｇ、１５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＮ）５２６．４［（Ｍ−Ｈ）−］；融点１８０℃。
【０８０３】
実施例２１４
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−６−メチル−ピリミジン
トルエン（８mL）中の４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン（実施例Ｇ．４）（０．４５ｇ、０．７６mmol）、市販の３−ブロモ−フェニルメチルスルホン（０．２０ｇ、０．８３mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０５３ｇ、０．０４６mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱した。ヘプタン（１０mL）を室温で加えて、混合物を１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、ヘプタンで洗浄し、乾燥させて、標記化合物（０．２７ｇ、７８％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１３℃。
【０８０４】
実施例２１５
３−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７４）（０．４８５ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明黄色の固体（０．０８４ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０８０５】
２）  ジクロロメタン（２mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．０８４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（２mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２．５mL）及びＭｅＯＨ（２．５mL）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、沈殿物を濾過により回収して、水で洗浄した。粗生成物を、結晶化（ジクロロメタン／ヘプタン／ＭｅＯＨ）により更に精製して、標記化合物をオフホワイトの固体（０．０５４ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５１４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３９℃。
【０８０６】
実施例２１６
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  トルエン（８mL）中の４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン（実施例Ｇ．４）（０．４５ｇ、０．７６mmol）、市販の５−ブロモチオフェン−２−Ｎ−tert−ブチルスルホンアミド（０．２５ｇ、０．８４mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０５３ｇ、０．０４６mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱し、ヘキサン（１０mL）を加えて、混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて、５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４１ｇ）を明褐色の固体として得た。
【０８０７】
２）  ジクロロメタン（５mL）中の５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．４１ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０mL）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水で洗浄した。粗生成物を、結晶化（ＭｅＯＨ／ジエチルエーテル）により更に精製して、標記化合物を明褐色の固体（０．２８ｇ、７９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６６．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５３．５℃。
【０８０８】
実施例２１７
２−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
トルエン（５mL）中の２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｇ．１）（０．１５５ｇ、０．２４mmol）、市販の３−ブロモ−フェニルメチルスルホン（０．０６２ｇ、０．２６mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０１７ｇ、０．０１５mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱した。ヘプタン（５mL）を室温で加えて、混合物を１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、ヘプタンで洗浄して、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（ジクロロメタン／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物（０．０７８ｇ、６４％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５１２．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３１℃。
【０８０９】
実施例２１８
２−［２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−ピリジン−４−イル］−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順VIに従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．６）（０．４０４ｇ、１．０mmol）及び市販の３−メタンスルホニル−フェニルボロン酸（０．２２ｇ、１．１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．４ｇ、７７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２３８．５℃。
【０８１０】
実施例２１９
２−（３′−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（０．４５ｇ、１．０mmol）及び市販の３−メタンスルホニル−フェニルボロン酸（０．２２ｇ、１．１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．４５ｇ、８６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２３．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８３．５℃。
【０８１１】
実施例２２０
３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イルアミン
１）  一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（実施例Ｅ．３）（１．７９ｇ、４．０mmol）及び市販の３−ニトロ−フェニルボロン酸（０．８ｇ、４．８mmol）から、２−（３′−ニトロ−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジンを調製した。明灰色の固体（１．７４ｇ、８９％）として得た。ＭＳ（ＥＩ）４８９．２［（Ｍ）＋］；融点２１９℃。
【０８１２】
２）  ＭｅＯＨ（４０mL）中の２−（３′−ニトロ−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン（１．６ｇ、３．２７mmol）の撹拌した懸濁液に、Ｐｄ−Ｃ（１０％、０．１６ｇ）及びＴＨＦ（４０mL）を室温で加えた。混合物をＨ２雰囲気下、室温で２時間撹拌し、触媒を濾過により除去して、得られた溶液を蒸発させた。粗生成物を、ジエチルエーテル／ヘキサンから結晶化して更に精製し、標記化合物をオフホワイトの固体（１．２８ｇ、８５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１５６．５℃。
【０８１３】
実施例２２１
Ｎ−｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−スルファミド
ジクロロメタン（１０mL）中の３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イルアミン（実施例２２０）（０．４６ｇ、１．０mmol）の撹拌した溶液に、トリエチルアミン（０．４２mL）及びＮ−Ｂｏｃ−スルファモイルクロリド（０．８M、３．７５mL、３．０mmol）を加えて、反応混合物を室温で４５時間撹拌し、氷−水（２０mL）に注いで、酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により更に精製して、白色の固体（０．３ｇ）を得て、それをＴＦＡ（１０mL）に溶解し、室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０mL）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、沈殿物を濾過により回収して、水で洗浄した。粗生成物を、結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．２１ｇ、３９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３９．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７４℃。
【０８１４】
実施例２２２
Ｎ−｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−スルファミド
トルエン（５mL）中の３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イルアミン（実施例２２０）（０．２３ｇ、０．５mmol）の撹拌した溶液に、トリエチルアミン（０．２１mL）及びジメチルスルファモイルクロリド（０．１４ｇ、１．０mmol）を加えて、反応混合物を７０℃で２２時間撹拌し、氷−水（２０mL）に注いで、酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（ＥｔＯＨ／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物（０．１０４ｇ、３７％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１１３℃。
【０８１５】
実施例２２３
Ｎ−｛３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−メタンスルホンアミド
ジクロロメタン（５mL）中の３′−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−２−イル］−ビフェニル−３−イルアミン（実施例２２０）（０．２３ｇ、０．５mmol）の撹拌しかつ冷却（氷浴）した溶液に、トリエチルアミン（０．２１mL）及びメタンスルホニルクロリド（０．０６ｇ、０．５２mmol）を加えて、反応混合物を室温で１時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０mL）に注いで、酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０mL）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて、蒸発させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（ジクロロメタン／ＭｅＯＨ／ヘキサン）により更に精製して、標記化合物（０．１６ｇ、７２％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３８．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９１℃。
【０８１６】
実施例２２４
３−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
１）  一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７６）（０．４１ｇ、１．０mmol）及び市販の３−（tert.−ブチルスルファモイル）−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．２mmol）から、Ｎ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを調製した。明灰色の固体（０．５３ｇ）として得て、その後、それを脱保護した。
【０８１７】
２）  ジクロロメタン（５ml）中のＮ−tert−ブチル−３−｛１−［６−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（０．５３ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５ml）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０ml）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタンで洗浄して、乾燥させた。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（ＴＨＦ／ヘプタン）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．３ｇ、６８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１９°Ｃ（分解）。
【０８１８】
実施例２２５
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸アミド
１）  トルエン（８ml）中の４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−２−（４−トリブチルスタンナニル−イミダゾール−１−イル）−ピリミジン（実施例Ｇ．８）（０．５９ｇ、１．０３mmol）、市販の５−ブロモチオフェン−２−Ｎ−tert−ブチルスルホンアミド（０．３４ｇ、１．１３mmol）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０．０７１ｇ、０．０６２mmol）の撹拌した混合物を、還流条件下で１５時間加熱し、ヘプタン（１０ml）を加えて、混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて、５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．５４ｇ）を白色の固体として得た。
【０８１９】
２）  ジクロロメタン（５ml）中の５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−チオフェン−２−スルホン酸 tert−ブチルアミド（０．５４ｇ）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（５ml）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０ml）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、沈殿物を濾過により回収して、水で洗浄した。粗生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）及び結晶化（ＴＨＦ／ジエチルエーテル）により更に精製して、標記化合物を白色の固体（０．２４ｇ、５２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４５．９［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６７℃（分解）。
【０８２０】
実施例２２６
５−｛１−［４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−６−メチル−ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリミジン（実施例Ｅ．７６）（０．４１ｇ、１．０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２６ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．１４ｇ、３７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０２℃（分解）。
【０８２１】
実施例２２７
２−メチル−６−［３−（４−メチル−イミダゾール−１−イル）−フェニル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順VIに従って、２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（４００mg、１．０９mmol）及び４−メチル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−イミダゾール［in situで下記の順序で調製した：工程１）ＥｔＯＨ（５０mL）中の市販の３−ブロモフェニルイソチオシアナート（１０．０６ｇ、４７．０mmol）と２−アミノプロピオンアルデヒドジメチルアセタール（５．９６mL、４７．０mmol）の混合物を、１時間還流した。蒸発乾固して、１−（３−ブロモ−フェニル）−３−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−チオウレアをオフホワイトの固体（１５．６９ｇ、１００％）として得た。工程２）Ｈ２Ｏ（８５mL）及び３７％ ＨＣｌ（８．５mL）中の先に調製した１−（３−ブロモ−フェニル）−３−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−チオウレア（１５．６９ｇ、４７mmol）の混合物を、４．５時間還流した。油浴から取り外し、氷及び氷水（総量：２５０mL）を加え、沈殿物を濾別し、氷水で数回洗浄し、真空下、６０℃で乾燥させて、１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオールを明橙色の固体（８．７１ｇ、６９％）として得た。工程３）酢酸（２０mL）及び水（５mL）中の先に調製した１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（６．００ｇ、２２mmol）の懸濁液に、内部温度を６０℃未満に保持しながら、３５％ Ｈ２Ｏ２（１３．４mL、１５６mmol）を１５分以内で滴下した。２３℃で３０分間撹拌し、氷に注ぎ、飽和Ｎａ２ＳＯ３溶液を加えることにより過剰量のＨ２Ｏ２を破壊し、ｐＨ９に達するまで３２％ ＮａＯＨ溶液でｐＨを調整し、ＥｔＯＡｃ（３×１００mL）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去すると、赤色の油状物が残り、それを、ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを褐色の油状物（３．８０ｇ、７２％）として得た。工程４）ＤＭＦ中の先に調製した１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（０．３１３ｇ、１．３１mmol）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．３６４ｇ、１．４３８mmol）、酢酸カリウム（０．３８９ｇ、３．９６mmol）及びＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０２３ｇ、３mol％）の混合物を、１００℃で２時間；次にＰｄ（ＯＡｃ）２（０．００７ｇ、３mol％）及びｄｐｐｆ（０．０１８ｇ、３mol％）を加えて、１００℃で一晩撹拌した。この得られた溶液を直接使用した。］から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．１４０ｇ、３２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１２６〜１３２℃。
【０８２２】
実施例２２８
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２１）（０．２００ｇ、０．５１mmol）及び３−スルファモイル−ベンゼンボロン酸（実施例Ｆ．２）（０．１０２ｇ、０．５１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１２０ｇ、５０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９６℃。
【０８２３】
実施例２２９
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ｅ．３２）（０．１５ｇ、０．４２mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１０１ｇ、０．４６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０４５ｇ、２９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３７２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び３７４［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点７６〜９５℃。
【０８２４】
実施例２３０
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−チアゾール−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８０）（０．３０ｇ、０．７５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．２４８ｇ、１．１３mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０４０ｇ、１１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９１℃。
【０８２５】
実施例２３１
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−チアゾール−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８０）（０．２０ｇ、０．５０mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１３３ｇ、０．６０mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１００ｇ、４８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点＞２５０℃。
【０８２６】
実施例２３２
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８１）（０．２０ｇ、０．４５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１０９ｇ、０．４９mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１１０ｇ、５３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６６℃。
【０８２７】
実施例２３３
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８１）（０．２０ｇ、０．４５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１０９ｇ、０．４９mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．１６０ｇ、７７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６０℃。
【０８２８】
実施例２３４
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ｅ．８２）（０．２０ｇ、０．４８５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１１８ｇ、０．５３２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１１０ｇ、５３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４２９［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点２３９℃。
【０８２９】
実施例２３５
５−｛３−［４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（４−クロロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン（実施例Ｅ．８２）（０．３０ｇ、０．７２７mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１９２ｇ、０．８７３mmol）から、標記化合物を調製した。明灰色の固体（０．２００ｇ、６５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び４２８［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］；融点１７２℃。
【０８３０】
実施例２３６
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、６−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ニコチンアミジン（実施例Ｃ．３）（０．１１３ｇ、０．５３mmol）及び６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１１）（０．１０ｇ、０．３６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０４５ｇ、３１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９８．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６３℃。
【０８３１】
実施例２３７
３−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．１１５ｇ、０．５３mmol）及び６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１１）（０．１０ｇ、０．３６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０８０ｇ、４９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６１．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２７７℃。
【０８３２】
実施例２３８
５−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順Ｖに従って、６−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ニコチンアミジン（実施例Ｃ．３）（０．１２８ｇ、０．６０mmol）及び４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１２）（０．１３５ｇ、０．４０３mmol）から、標記化合物を調製した。明黄色の固体（０．０２２ｇ、１２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２２９℃。
【０８３３】
実施例２３９
５−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−クロロ−４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン（実施例Ｅ．８３）（０．４０ｇ、１．１４mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．３０２ｇ、１．３７mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０５０ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９１℃。
【０８３４】
実施例２４０
４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［２，５′］ビピリミジニル−２′−イルアミン
一般手順VIに従って、２−クロロ−４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン（実施例Ｅ．８３）（０．４０ｇ、１．１４mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．３０３ｇ、１．３７mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０５０ｇ、１０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２６４℃。
【０８３５】
実施例２４１
５−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
標記化合物を、下記の順序で調製した：
工程１）  ２−クロロ−４−［６−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル］−ピリミジン：一般手順IVcプロトコールｂに従って、５−ブロモ−２−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン［CAS-no. 228710-82-5］（２．７６ｇ、１１．０mmol）及び市販の２，４−ジクロロピリミジン（１．４９ｇ、１０．０mmol）から、ｎ−ＢｕＬｉ、ＺｎＣｌ２及びＰｄ（ＰＰｈ３）４を用いて調製した。黄色の固体（１．３９ｇ、４９％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）２８５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］及び２８７．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］。
【０８３６】
工程２）  ４−［６−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン：一般手順IVcプロトコールｂに従って、上記の２−クロロ−４−［６−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル］−ピリミジン（４０４mg、１．２１mmol）及び２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（０．５ｇ、１．１７mmol）から調製した。オフホワイトの固体（０．２５０ｇ、４４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８６．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０８３７】
工程３）  上記の４−［６−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン（０．２５０ｇ、１．２９mmol）を、１−プロパノール（２．５mL）中のＮａＯＨ水溶液（１．５M、０．８６mL、１．２９mmol）の混合物中の塩酸ヒドロキシルアミン（２５９mg、３．８６mmol）と共に、密閉管中で１２０℃にて４時間加熱することにより、標記化合物を調製した。室温に冷まし、多少の水を加え、ＡｃＯＥｔで２回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾別して、完全に蒸発させた。粗物質を、エーテルで粉砕して、標記化合物（０．１４０ｇ、６７％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０８．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５８℃。
【０８３８】
実施例２４２
３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンゾニトリル
一般手順VIに従って、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イルエステル（実施例Ａ．３２）（５．００ｇ、１３mmol）及び市販の３−シアノフェニルボロン酸（１．６７ｇ、１４．３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（３．００ｇ、６８％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３３９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１４０℃。
【０８３９】
実施例２４３
３−｛５−［４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順Ｖに従って、Ｎ−ヒドロキシ−３−スルファモイル−ベンズアミジン［CAS-No. 9000-88-7］（０．２３０ｇ、１．０６mmol）及び４−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸（実施例Ｄ．１２）（０．３０ｇ、１．００mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１００ｇ、２２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５１３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１１℃。
【０８４０】
実施例２４４
３′−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸アミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８１）（０．２００ｇ、０．４４８mmol）及び３−スルファモイル−ベンゼンボロン酸（実施例Ｆ．２）（０．１００ｇ、０．４８８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０４０ｇ、１５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２３．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８７℃。
【０８４１】
実施例２４５
５−｛３−［６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８１）（０．２０ｇ、０．４４８mmol）及び３−スルファモイル−ピリジン−５−ボロン酸（実施例Ｆ．３）（０．１００ｇ、０．４８８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０３５ｇ、１５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２４０℃。
【０８４２】
実施例２４６
５−｛１−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４−ヨード−イミダゾール−１−イル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ｅ．８４）（０．２０ｇ、０．４７mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１１３ｇ、０．５１mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０３５ｇ、１７％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３９６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］、３９８．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び４００［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］；融点２４５℃。
【０８４３】
実施例２４７
４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−イミダゾール−１−イル−６−メチル−ピリジン
一般手順IVaに従って、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ａ．５１）（０．５ｇ、０．８mmol）及び市販のイミダゾール（０．１１２ｇ、１．６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０６０ｇ、２４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３０４．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］、３０６［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び３０８［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］；融点２２７℃。
【０８４４】
実施例２４８
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸アミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．２１）（０．２００ｇ、０．５１mmol）及び３−スルファモイル−ピリジン−５−ボロン酸（実施例Ｆ．３）（０．１０３ｇ、０．５１mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０１５ｇ、６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７０．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点＞２５０℃。
【０８４５】
実施例２４９
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ｅ．８５）（０．２０ｇ、０．５０９mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１２３ｇ、０．５６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体（０．０５０ｇ、２１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４０６．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］、４０８．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び４１０［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］；融点９９℃（分解）。
【０８４６】
実施例２５０
５−｛３−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ｅ．８５）（０．２０ｇ、０．５０９mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１２４ｇ、０．５６mmol）から、標記化合物を調製した。オフホワイトの固体として得た（０．１００ｇ、４８％）。ＭＳ（ＩＳＰ）４０７．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］、４０９．１［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び４１１［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］；融点１８８℃。
【０８４７】
実施例２５１
２−メチル−６−チアゾール−２−イル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン
一般手順IVcプロトコールｂに従って、２−ヨード−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ａ．３１）（４．０ｇ、９．３６mmol）及び市販の２，４−ジブロモチアゾール（２．５３ｇ、１０．４mmol）から、標記化合物を調製した。副生成物を明黄色の固体（０．０６５ｇ、２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）３２１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１０３℃。
【０８４８】
実施例２５２
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８６）（０．２７ｇ、０．６７８mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１６４ｇ、０．７４５mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．１００ｇ、３５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９６℃。
【０８４９】
実施例２５３
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８６）（０．２０ｇ、０．５０２mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１２４ｇ、０．５５２mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０４５ｇ、２１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点＞２５０℃。
【０８５０】
実施例２５４
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ｅ．８７）（０．２５ｇ、０．６２６mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１５２ｇ、０．６８９mmol）から、標記化合物を調製した。明褐色の固体（０．０５５ｇ、２１％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］、４１４．２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び４１６．２［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］；融点１８０℃。
【０８５１】
実施例２５５
５−｛５−［４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン（実施例Ｅ．８７）（０．２５ｇ、０．６２６mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１５２ｇ、０．６８９mmol）から、標記化合物を調製した。黄色の固体（０．０６０ｇ、２３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１３．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］、４１５．２［（Ｍ＋２＋Ｈ）＋］及び４１７［（Ｍ＋４＋Ｈ）＋］；融点２３７℃。
【０８５２】
実施例２５６
５−｛５−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−チオフェン−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８８）（０．２０ｇ、０．５mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１２２ｇ、０．５５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１１５ｇ、５５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１７５℃。
【０８５３】
実施例２５７
５−｛３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド
一般手順VIに従って、３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンゼンボロン酸（実施例Ｇ．９）（０．２０ｇ、０．５６mmol）及び５−ブロモ−ピリジン−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド（実施例Ｈ．２）（０．１７３ｇ、０．５６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０８０ｇ、２６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５４２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１０５℃（分解）。
【０８５４】
実施例２５８
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸メトキシ−アミド
一般手順VIに従って、３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンゼンボロン酸（実施例Ｇ．９）（０．２０ｇ、０．５６mmol）及び３−ブロモ−Ｎ−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド（実施例Ｈ．３）（０．１４９ｇ、０．５６mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１２０ｇ、４３％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８１℃。
【０８５５】
実施例２５９
３′−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド
一般手順VIに従って、３−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンゼンボロン酸（実施例Ｇ．９）（０．４４２ｇ、１．２mmol）及び３−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（実施例Ｈ．４）（０．３８１ｇ、１．２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１５０ｇ、２２％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９９．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８１℃。
【０８５６】
実施例２６０
５−｛３−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリミジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８９）（０．３０ｇ、０．７３９mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（０．１８０ｇ、０．８１３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０５０ｇ、１６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２１．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２０９℃。
【０８５７】
実施例２６１
Ｎ−tert−ブチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド
一般手順VIに従って、６′−ブロモ−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル（実施例Ｅ．２６）（０．６５ｇ、１．６５mmol）及び市販の３−（tert−ブチルスルファモイル）−ベンゼンボロン酸（０．４６８ｇ、１．８２mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１０ｇ、１２％）及び更なるオフホワイトの固体（０．５７ｇ、６６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２６．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１８３℃。
【０８５８】
実施例２６２
Ｎ−tert−ブチル−３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順VIに従って、２−クロロ−４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン（実施例Ｅ．８３）（０．５ｇ、１．４３２mmol）及び市販の３−（tert−ブチルスルファモイル）−ベンゼンボロン酸（０．４０４ｇ、１．５７５mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１０ｇ、１３％）及び更なるオフホワイトの固体（０．４８ｇ、６４％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２７．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２１８℃。
【０８５９】
実施例２６３
Ｎ−tert−ブチル−３−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
一般手順VIに従って、２−（４−ブロモ−チアゾール−２−イル）−６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８０）（０．５ｇ、１．２５３mmol）及び市販の３−（tert−ブチルスルファモイル）−ベンゼンボロン酸（０．３５４ｇ、１．３７８mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１０ｇ、１５％）及び更なるオフホワイトの固体（０．４０ｇ、６０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３２．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１９６℃。
【０８６０】
実施例２６４
５−｛３−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピリジン−２−イルアミン
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８９）（０．３０ｇ、０．７３９mmol）及び市販の２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．１７９ｇ、０．８１３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．０５０ｇ、１６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４２０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点７４℃。
【０８６１】
実施例２６５
３′−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸 tert−ブチルアミド
一般手順VIに従って、２−（３−ブロモ−フェニル）−６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン（実施例Ｅ．８９）（０．３０ｇ、０．７３９mmol）及び市販の３−（tert−ブチルスルファモイル）−ベンゼンボロン酸（０．２０９ｇ、０．８１３mmol）から、標記化合物を調製した。白色の固体（０．１０ｇ、２５％）及び更なるオフホワイトの固体（０．２０ｇ、５０％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３９．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点１６９℃。
【０８６２】
実施例２６６
３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（１０mL）中のＮ−tert−ブチル−３−［６′−メチル−４′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［２，２′］ビピリジニル−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド（実施例２６１）（０．５７０ｇ、１．０８５mmol）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（１０mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタン／ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．２８ｇ、５５％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６８．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点２５０℃。
【０８６３】
実施例２６７
３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（１０mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛４−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（実施例２６２）（０．４８０ｇ、０．９１２mmol）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（１０mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタン／ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．２５ｇ、４６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６９．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点＞２５０℃。
【０８６４】
実施例２６８
３−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（１０mL）中のＮ−tert−ブチル−３−｛２−［６−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド（実施例２６３）（０．４０ｇ、０．７５３mmol）の冷却しかつ撹拌した溶液に、ＴＦＡ（１０mL）を加えて、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５mL）、ジエチルエーテル及びヘプタンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿物を濾過により回収し、水及びヘプタン／ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を白色の固体（０．２０ｇ、５６％）として得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７４．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］；融点＞２５０℃。
【０８６５】
実施例２６９
３′−［６−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−スルホン酸苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯邼䱭볯궸臣鎼胢銈볯隼裢ꢂ菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢鎼裢릂菣鮃菣뢅琠牥銈菣膃菣ꊂ菣覃볯龮雦设볯隼볯覼볯邼볯钼볯螽胣邼볯鞼볯銼浭汯볯꺁蛥뒍臣讁臣릒详鞁臣뚺뛦ꮁ胣뒼볯ꆼ볯醼볯涐覼苣ꂊ臣ꚁ胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣뢒駧뺹鯥鞁胣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢뫦늶볯閼䱭볯膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ迥뎁菣鞃苣뎃苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁胣袲껦ꦉ苣뺿臩ꮁ苣誂鯥躏臣膀냦誏臣颃菣뾂菣込苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣鞴뗦鞁胣뺹蟧閁臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ苣붙觨꺁鯥鎽볯邼볯邼볯銼뷯膀볯銼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯뎼볯ꦼ볯낼볯钼볯醼볯銼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鞼볯㲐牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼胢銈볯隼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢鎼裢릂菣鮃菣뢅苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†룤겈触蚠䥖臣鎾臣ꚁ胣鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣뎃菣궃菣뢅볯龮雦设볯躼볯覼볯邼볯钼볯螽胣醼볯醼浭汯볯誏臣芸단꺁볯銈菣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯躼볯鎼볯螽胣銼볯鎼浭汯볯讁苣膀꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣붙觨꺁鯥鎽볯邼볯醼볯邼뷯膀볯鞼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯뎼볯ꦼ볯낼볯閼볯閼볯醼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鮼黨릂볯銼볯莄胣ં䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯醼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈뷯鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 肸裨讉ꃩ嚆ꮁ뻥ꎁ臣膀볯銈볯隼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢馃菣벂菣鲃菣뎃藩袼껥붖뻤Ꞽ볯馼볯袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯涑潭覼迥뎁룥ꦲ臣閼裢隃菣ꊃ裢膃苣閃苣뎃裢銼裢릂菣鮃菣뢅苣龃菣袼볯躼볯鞼볯螽胣銼볯钼浭汯볯讁苣膀꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣붙觨꺁鯥鎽볯邼볯醼볯邼뷯膀볯銼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯뎼볯ꦼ볯낼볯钼볯閼볯銼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鮼黨릂볯醼볯莄胣ં䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯銼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈뷯鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸整瑲裢隃菣ꮃ苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†룤겈触蚠䥖臣鎾臣ꚁ胣銼裢袼볯銈菣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣袼껥붖뻤ꖼ볯馼볯覼볯邼볯鎼볯銼뷯膀볯躼볯涐潭覼迥뎁볯銈整瑲裢隃菣ꮃ裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼껥붖뻤ꚼ볯醼볯袼볯躼볯颼볯螽胣醼볯醼浭汯볯讁苣膀꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣붙觨꺁鯥鎽볯邼볯钼볯馼뷯膀볯鞼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯뎼볯ꦼ볯낼볯閼볯醼볯鎼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鮼黨릂볯閼볯莄胣ં䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯鎼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈뷯鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 閼裢鮽볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢閃苣讃菣鶽裢膃苣閃苣뎃裢銼裢릂菣鮃菣뢅琠牥銈菣膃菣ꊂ菣覃볯龮雦设볯鞼볯覼볯邼볯鎼볯螽胣邼볯閼볯閼浭汯볯ꮁ胣뒼볯ꆼ볯鎼䱭볯銂諥袁臣膀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂鋨몙매몛臣膀ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뚺뛦袼볯涕覼胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣誏臣颃菣뾂菣銂諥袁臣芀럦袐觧銂껥ꦸ臣醼駦鎖鋦貋臣膀닦뾮觧銂뿦躁臣袂苣麛迥鞁胣뒰迥뎁菣鞃苣뎃볯뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ臣鮁臣膀꣦風賥袐觧銂駧늉臣몛뷤袼볯躼볯馼볯螽胣鎼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯鞼볯躼볯뮼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵붼볯趞苧銼볯醼蓢芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鞼볯㲔牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼胢銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢鎼裢릂菣鮃菣뢅苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†룤겈触蚠䥖臣鎾臣ꚁ胣鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣뎃菣궃菣뢅볯龮雦设볯躼볯邼볯袼볯躼볯邼볯螽胣醼볯醼볯涔潭覼迥뎁룥ꦲ臣鎼裢隃菣ꊃ菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯鞼볯涗膀볯躼볯钼浭汯볯讁苣膀꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣붙觨꺁鯥鎽볯邼볯邼볯銼뷯膀볯邼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯뎼볯ꦼ볯낼볯钼볯馼볯钼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鮼黨릂볯邼볯莄胣ં䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯閼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈뷯鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢릂菣鮃菣뢅苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†룤겈触蚠䥖臣鎾臣ꚁ胣鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣뎃菣궃菣뢅볯龮雦设볯躼볯邼볯袼볯躼볯邼볯螽胣醼볯醼볯涔潭覼迥뎁룥ꦲ臣閼裢隃菣ꊃ裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꊂ菣覃볯醼볯颼杭胣醼볯醼볯涔潭覼臣覂胣馨꣨隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀駧늉臣몛뷤袼볯躼볯邼볯螽胣醼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯鞼볯躼볯뮼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵붼볯趞苧銼볯鞼蓢芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鞼볯㲖牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼裢뮼볯銈볯钼裢馃菣뺂볯醼볯鎼볯뢂苣궂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ裢隼裢ꆃ菣ꮃ裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꊂ菣뎃⼼㹵戼㹲 肸裨讉ꃩ嚆ꮁ뻥ꎁ臣膀볯銈菣뎃苣뮼볯貼볯붼苣ꪂ苣붂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣銈볯銈볯鎼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢隼裢ꆃ菣ꮃ裢钃菣뢂菣袼껥붖뻤ꖼ볯馼볯覼볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯邼볯涗潭覼迥뎁룥ꦲ臣銼裢ꊂ菣躃裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣袼볯躼볯馼볯螽胣邼볯钼볯颼浭汯볯讁苣膀꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣붙觨꺁鯥鎽볯邼볯醼볯邼뷯膀볯钼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯뎼볯ꦼ볯낼볯鎼볯銼볯銼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鮼黨릂볯邼볯莄胣ં䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯鞼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈뷯醼裢뮼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣鶽裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣㲳甯㰾牢ਾ†룤겈触蚠䥖臣鎾臣ꚁ胣銼裢袼볯銈苣궃菣銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣袼껥붖뻤ꖼ볯馼볯覼볯邼볯鎼볯钼뷯膀볯躼볯涘潭覼迥뎁룥ꦲ臣銼裢ꊂ菣躃裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣袼볯躼볯鞼볯螽胣邼볯颼浭汯볯讁苣膀꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣붙觨꺁鯥鎽볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯躼볯뮼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵붼胣ં䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯颼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈뷯醼裢뮼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸整瑲裢隃菣ꮃ苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†룤겈触蚠䥖臣鎾臣ꚁ胣銼裢袼볯銈菣벃菣銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪃ苣뎃볯龮雦设볯躼볯鎼볯袼볯躼볯隼볯螽胣銼볯邼浭汯볯誏臣꺼裢璒牥銈菣膃菣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯龮雦设볯躼볯覼볯邼볯颼볯馼뷯膀볯躼볯涔潭覼臣覂胣馨꣨隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀駧늉臣몛뷤袼볯躼볯閼볯螽胣醼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯鞼볯躼볯뮼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