(57)【要約】  本発明は、（１）アルファ−、ベータ−、ガンマ−シクロデキストリン、およびそれらの誘導体、特に、１級および／または２級の水酸基によって修飾された誘導体、から選択される２つ以上の異なるシクロデキストリンと、（２）１つ以上の油性物質、特に、動物、植物および合成物由来の油から選択される１つ以上の油性物質と、を含む、またはのみを含む、会合錯体の混合物に関する。また、本発明は、そのような混合物を含む、またはのみを含む、組成物と、医薬の調製におけるそのような混合物の使用と、そのような会合錯体を調製するための方法とに関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルファ−、ベータ−、ガンマ−シクロデキストリン、およびそれらの誘導体、特に、１級水酸基、２級水酸基またはその両方によって修飾された誘導体、から選択される２つ以上の異なるシクロデキストリンと、
１つ以上の油性物質、特に、動物油、植物油および合成油から選択される１つ以上の油性物質と、を含む、またはのみを含む、会合錯体混合物。
【請求項２】
錯体の全重量に基づき、重量で１０％以上、詳細には重量で２０％以上、有利には重量で３０％以上、特に重量で４０％以上、より詳細には重量で５０％以上、詳細には重量で６０％以上、または更には重量で７０％以上の含有量の油性物質を含む請求項１に記載の会合錯体混合物。
【請求項３】
油性物質は、１つ以上の脂肪酸、詳細には、飽和もしくは不飽和の脂肪酸、対応するエステルもしくはトリグリセリド、特に、一価もしくは多価の不飽和脂肪酸を含む請求項１または２に記載の会合錯体混合物。
【請求項４】
油性物質は、油性物質の全重量に基づき、重量で３０％以上、詳細には重量で５０％以上、より詳細には重量で７０％以上、特に重量で９０％以上、または更には重量で９５％以上の含有量の不飽和脂肪酸を含む請求項１乃至３のいずれか一項に記載の会合錯体混合物。
【請求項５】
油性物質は、油性物質の全重量に基づき、重量で５０％以上、詳細には重量で７５％以上、より詳細には重量で９０％以上、または更には重量で９９％以上の含有量の１つ以上のオメガ脂肪酸、より詳細には、オメガ−３、オメガ−６およびオメガ−９脂肪酸のうちの１つ以上を含む請求項１乃至４のいずれか一項に記載の会合錯体混合物。
【請求項６】
２つ以上のシクロデキストリンは各々、シクロデキストリンの全重量に基づき、重量で１％以上の含有量で、より詳細には重量で１０％以上の含有量で、もしくは更には重量で２０％以上の含有量で、または更には重量で３０％以上の含有量で存在する請求項１乃至５のいずれか一項に記載の会合錯体混合物。
【請求項７】
２つのシクロデキストリン、より詳細には、
アルファ−シクロデキストリン／ベータ−シクロデキストリンの混合物、詳細には、１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４の比にある、アルファ−シクロデキストリン／ベータ−シクロデキストリンの混合物、
アルファ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリンの混合物、詳細には、１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４の比にある、アルファ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリンの混合物、または
ベータ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリンの混合物、詳細には、１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４の比にある、ベータ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリンの混合物を含む請求項１乃至６のいずれか一項に記載の会合錯体混合物。
【請求項８】
３つのシクロデキストリン、より詳細には、アルファ−シクロデキストリン／ベータ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリンの混合物、特に、アルファ−シクロデキストリン／ベータ−シクロデキストリンの比は１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４であること、アルファ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリンの比は１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４であること、およびベータ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリンの比は１０／１〜１／１０、もしくは
更には４／１〜１／４であること、のうちの１つ以上である３つのシクロデキストリンを含む請求項１乃至６のいずれか一項に記載の会合錯体混合物。
【請求項９】
アルファ−、ベータ−、ガンマ−シクロデキストリンおよびそれらの誘導体から選択される２つ以上のシクロデキストリンと、１つ以上の油性物質との混合物を含む、またはのみを含む組成物。
【請求項１０】
油性物質／シクロデキストリンの重量比は、０．５以上、より詳細には１以上、または更には２以上である請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】
組成物の全重量に基づき、重量で４０％以上、より詳細には重量で５０％以上、特には重量で６０％以上、または更には重量で７０％以上の含有量の油性物質を含む請求項７または８に記載の組成物。
【請求項１２】
２つ以上のシクロデキストリンは各々、シクロデキストリンの全重量に基づき、重量で１％以上の含有量で、より詳細には重量で１０％以上の含有量で、もしくは更には重量で２０％以上の含有量で、または更には重量で３０％以上の含有量で存在する請求項８乃至１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
組成物の全重量に基づき、より詳細には重量で１〜９９．９％の間、より詳細には重量で１５〜９９％の間、または更には重量で２５〜９５％の間の含有量で、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の会合錯体を含む請求項８乃至１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
粉末、タブレット、カプセル、クリーム、乳液、より詳細には、水性もしくは油性の乳液、もしくは更にはリポソーム、ナノ粒子、マイクロ粒子からなる複合的な乳液、または懸濁液の形態である請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
組成物、より詳細には、食餌、栄養補助食品、化粧品、医薬または獣医薬組成物、さらには１つ以上の油性物質を含む組成物における、油性物質用、より詳細には不飽和脂肪酸用の、味／臭いのマスキング剤としての、２つ以上のシクロデキストリンの混合物の使用。
【請求項１６】
薬品、特に心疾患の治療または予防用の薬品の調製における、２つ以上のシクロデキストリンと１つの油性物質、より詳細には１つ以上の不飽和脂肪酸との混合物の使用。
【請求項１７】
会合錯体を調製する方法であって、
アルファ−、ベータ−、ガンマ−シクロデキストリン、およびそれらの誘導体から選択される２つ以上の異なるシクロデキストリンを溶解する、より詳細には、脱気した水に溶解する工程と、
この溶液に１つ以上の油性物質を添加する工程と、
この混合物を撹拌する、より詳細には不活性雰囲気、暗所条件またはその両方において、特に１０〜４０℃の間の温度で撹拌する工程と、
生成した錯体を採取する工程と、を含む方法。
【請求項１８】
錯体は、乳液の形態で直接的に採取されるか、粉末の形態で、より詳細には、乳液の凍結乾燥または噴霧乾燥によって採取される請求項１６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化粧品、医薬、食餌、医療食品、栄養および獣医組成物の分野に関する。
より詳細には、本発明は１つ以上の油性物質（特に、脂肪酸）と、シクロデキストリンからなる混合物との会合錯体、それらを含む組成物、およびそのような錯体を調製する方法に関する。また、本発明は、２つ以上のシクロデキストリンと１つ以上の油性物質とを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
油性物質、より詳細には不飽和脂肪酸は、生体中で非常に重要な役割を果たす場合がある。例えば、それらは次に対して影響を有し得る：
−細胞活動および体液性免疫
−ホルモン調節、
−心血管保護、
−妊娠および乳汁分泌の品質。
【０００３】
加えて、それらは多くの細胞膜の構造的な構成要素である。
生体（特に、ヒト）において、不飽和脂肪酸が不足しており、幾らかの不飽和脂肪酸が与えられることが有用な場合がある。しかしながら、そのような脂肪酸が特定の味および／または臭いを有する場合がある。
【０００４】
したがって、いくつかの文献では、それらの欠点を小さくしようとするための技術が開示されている。
特許文献１では、不飽和脂肪酸およびある種のシクロデキストリンからなる化合物を含有する組成物が提案されている。この組成物の役割は、脂肪酸を安定化し、多価不飽和脂肪酸に関連した臭いおよび苦味を減少させることである。
【０００５】
特許文献２には、様々な構造を有する多価不飽和脂肪酸であるＥＰＡおよびＤＨＡの混合物を含有する油性物質を錯形成させるための、ガンマ−シクロデキストリンを含む生成物が記載されている。
【０００６】
特許文献３および４には、ある種類のシクロデキストリンを用いて、多価不飽和脂肪酸およびその誘導体の豊富な、動物または植物由来の油をカプセル化する方法が提供されている。しかしながら、様々な多価不飽和脂肪酸の混合物からなる油の保護は不充分な場合がある。
【０００７】
従来文献では、不飽和脂肪酸とガンマ−シクロデキストリンとの会合について説明されている。
特許文献５には、酸とアルファ−シクロデキストリンとの錯体のみ記載されている。
【０００８】
しかしながら、上記の会合錯体は不充分な安定性しか有しない、すなわち、脂肪酸などある種の油性物質の臭いおよび／または味を不充分にしか覆い隠さない場合がある。
【特許文献１】仏国特許出願公開第２５４７８２９号明細書
【特許文献２】欧州特許出願公開第０４７０４５２号明細書
【特許文献３】米国特許第５１８９１４９号明細書
【特許文献４】米国特許第６８７８６９６号明細書
【特許文献５】仏国特許出願公開第２８５００４０号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
この他、上記の方法は次に関する問題を有する場合がある：
−不飽和脂肪酸、より詳細には多価不飽和脂肪酸の重合、
−二重結合のシス−トランス異性化、
−不飽和脂肪酸の過酸化。
【００１０】
この他、組成物に不飽和脂肪酸を組み入れることは、その非混和性または水への低混和性のために困難な場合がある。
したがって、上述の問題の全部または一部を克服することを可能とする会合錯体や、その取得方法の必要が存在する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
第１の態様では、本発明は、
−アルファ−、ベータ−、ガンマ−シクロデキストリン、およびそれらの誘導体、より詳細には、１級の水酸基、２級の水酸基またはその両方によって修飾された誘導体、から選択される２つ以上の異なるシクロデキストリンと、
−１つ以上の油性物質、より詳細には、動物、植物および合成物由来の油から選択される１つ以上の油性物質と、を含む、またはのみを含む、会合錯体の混合物を目的とする。
【００１２】
本発明による錯体の混合物には、錯体の全重量に基づき、重量で４０％以上、より詳細には重量で５０％以上、特には重量で６０％以上、または更には重量で７０％以上の含有量の油性物質が含まれてよい。
【００１３】
油性物質は、より詳細には、１つ以上の脂肪酸、特に、飽和もしくは不飽和の脂肪酸、対応するエステルもしくはトリグリセリド、より詳細には、一価もしくは多価の不飽和脂肪酸を含むか、またはのみを含んでよい。
【００１４】
本発明における「脂肪酸」は、６〜５０個の炭素原子、より詳細には１０〜３０個の炭素原子、特に１２〜２２個の炭素原子を含むカルボン酸を意味する。
この分類の化合物の名称は、その天然の由来、すなわち、脂肪（長鎖カルボン酸エステル）、より詳細には、動物または植物由来の油脂を想起するものであり、グリセリントリエステルであってもよい。
【００１５】
本発明における「不飽和脂肪酸」は、一価または多価の不飽和脂肪酸を意味する。
特に、脂肪酸は、植物、動物もしくは合成油またはその混合物由来、より詳細には、魚油、あまに油および／またはカメリナ油由来であってもよく、特に、脂肪酸は次を含む群から選択される油に由来してもよい：
−あまに油（約５６％の含有量でアルファ−リノレン酸を含み得る）、
−クルミ、菜種および大豆油（８％〜１４％の含有量でアルファ−リノレン酸を含み得る）、
−ブラックカラントシード油（約１２〜２４％のリノール酸、１５〜１９％のガンマ−リノレン酸に加え、３０〜４０％のアルファ−リノレン酸、３〜４％のステアリドン酸（オメガ−３）を含み得る）、
−カメリナ油（１２〜２４％のリノール酸に加え、３０〜４０％のアルファ−リノレン酸、１０〜２４％のオレイン酸、５００〜８００ｍｇ／ｋｇのトコフェロールおよびトコリエノールを含み得る）、
−トウモロコシ、ヒマワリおよびブドウシード油（特に、リノール酸が非常に豊富であり得る）、
−魚油（高い比率のエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）およびドコサヘキサエン酸（ＤＨ
Ａ）を含有し得る）。
【００１６】
油性物質には、油性物質の全重量に基づき、重量で３０％以上、詳細には重量で５０％以上、特には重量で７０％以上、より詳細には重量で９０％以上、または更には重量で９５％以上の含有量の不飽和脂肪酸が含まれてよい。
【００１７】
不飽和脂肪酸のうち、次を含む群において選択される脂肪酸、すなわち、
−１０−ウンデセン酸（１１／１）、
−９−ヘキサデセン酸（１６／１、オメガ−７）、
−９−オクタデセン酸（１８／１、オメガ−９）、
−１１−オクタデセン酸（１８／１、オメガ−７）、
−９，１２−オクタデカジエン酸（１８／２、オメガ−６）、
−９，１２，１５−オクタデカトリエン酸（１８／３、オメガ−３）、
−ガドレイン酸（２０／１）、
−５，８，１１，１４−エイコサテトラエン酸（２０／４、オメガ−６）、
−５，８，１１，１４，１７−エイコサペンタエン酸（２０／５、オメガ−３）、
−１３−ドコセン酸（２２／１、オメガ−９）、
−４，７，１０，１３，１６，１９−ドコサヘキサエン酸（２２／６、オメガ−３）、
−１５−テトラコセン酸（２４／１、オメガ−９）、
−それらの混合物、
が挙げられ得る。
【００１８】
より詳細には、油性物質には、油性物質の全重量に基づき、重量で５０％以上、より詳細には重量で７５％以上、より詳細には重量で９０％以上、または更には重量で９９％以上の含有量の１つ以上のオメガ脂肪酸、より詳細には、オメガ−３、オメガ−６および／またはオメガ−９脂肪酸が含まれてよい。
【００１９】
天然のシクロデキストリン（アルファ、ベータおよびガンマ）は、通常、細菌酵素であるシクログリコシル転移酵素（ＣＧＴａｓｅ）によるトウモロコシデンプンの生物学的変換によって得られる。
【００２０】
それらは、アルファ、ベータおよびガンマについて、それぞれ、６，７，または８−アルファ−Ｄ−グルコピラノース単位を有する環状オリゴ糖であり、これらの単位を繋ぐ結合は、アルファ（１，４）グルコシド型である。
【００２１】
【表１】
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【００２２】
シクロデキストリン誘導体は、１級または２級の水酸基を、例えば、アルキル基、特に、１〜１２個の炭素原子を含むアルキル基、（例えば、メチル基ＣＨ３、プロピル基（Ｃ３Ｈ９）基）で置換することによって得られてよい。そのような置換によって、キャビティの親油性を増大させ、シクロデキストリンの水溶解度を増大させることができる場合がある。
【００２３】
シクロデキストリンの構造は、疎水性のキャビティを有する円錐台として示すことができる。シクロデキストリン分子は擬似両親媒性分子であり、その外側は一般に親水性である。
【００２４】
そのような擬似両親媒性の構造によって、会合錯体の形成が可能である。会合錯体は、ゲスト分子から独立しているため、この分子の見かけの水溶解度を改良する物理化学的特性を有することができる。この溶解度の改良によって、例えば、特に、分子の溶出速度の改良によって、分子の生物学的利用能の改良が可能である。
【００２５】
本発明による錯体の混合物は、２つ以上の異なるシクロデキストリンを含み、それらのシクロデキストリンは各々、シクロデキストリンの全重量に基づき、重量で１％以上の含有量で、より詳細には重量で１０％以上の含有量で、もしくは更には重量で２０％以上の含有量で、または更には重量で３０％以上の含有量で存在する。
【００２６】
これに代えて、錯体の混合物は２つのシクロデキストリン、より詳細には、アルファ−シクロデキストリン／ベータ−シクロデキストリン混合物、より詳細には１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４を含む比のアルファ−シクロデキストリン／ベータシクロデキストリン混合物、アルファ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリン混合物、より詳細には１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４を含む比のアルファ−シクロデキストリン／ベータシクロデキストリン混合物、またはベータ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリン混合物、より詳細には１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４を含む比のアルファ−シクロデキストリン／ベータシクロデキストリン混合物を含む。
【００２７】
別の代替の実施形態では、錯体の混合物は３つのシクロデキストリンを含み、より詳細には、アルファ−シクロデキストリン／ベータ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデ
キストリン混合物であり、より詳細には、アルファ−シクロデキストリン／ベータ−シクロデキストリンの比は１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４である、および／またはベータ−シクロデキストリン／ガンマ−シクロデキストリンの比は１０／１〜１／１０、もしくは更には４／１〜１／４である。
【００２８】
別の態様では、本発明の別の目的は、アルファ−、ベータ−、ガンマ−シクロデキストリンおよびそれらの誘導体から選択される２つ以上のシクロデキストリンと、１つ以上の油性物質との混合物を含む、またはのみを含む組成物を目的とする。
【００２９】
この組成物の油性物質／シクロデキストリンの重量比は、０．５以上、より詳細には１以上、または更には２以上であってよい。
より詳細には、組成物には、組成物の全重量に基づき、重量で１０％以上、特には重量で２０％以上、有利には重量で３０％以上、詳細には重量で４０％以上、より詳細には重量で５０％以上、最も詳細には重量で６０％以上、または更には重量で７０％以上の含有量の油性物質が含まれる。
【００３０】
組成物は２つ以上の異なるシクロデキストリンを含んでもよく、それらのシクロデキストリンは各々、シクロデキストリンの全重量に基づき、重量で１％以上の含有量で、詳細には重量で１０％以上の含有量で、もしくは更には重量で２０％以上の含有量で、または更には重量で３０％以上の含有量で存在する。
【００３１】
特定の実施形態では、組成物は、組成物の全重量に基づき、特に重量で１〜９９．９％の間、より詳細には重量で１５〜９９％の間、または更には重量で２５〜９５％の間の含有量で、本発明による会合錯体を含む。
【００３２】
本発明による組成物は、液体、特に水性液体、半固体または固体の形態であってもよい。より詳細には、粉末、タブレット、カプセル、クリーム、乳液、より詳細には、水性もしくは油性の乳液、もしくは更にはリポソーム、ナノ粒子、マイクロ粒子からなる複合的な乳液、または懸濁液の形態であってよい。
【００３３】
本発明による組成物は、本発明による会合錯体の混合物を含む、医薬、医療食品、獣医薬、栄養補助食品、食餌または化粧用組成物であってもよい。
本発明によるシクロデキストリン混合物における油性物質、より詳細には脂肪酸、特に多価不飽和脂肪酸もしくはトリグリセリド、塩および／またはそのエステルの会合によって、その酸化性または不安定性に関する問題を除去するか大きく減少させるとともに、その味および／または臭いを減少させるか除去しつつ、２０℃、大気圧下において、この油性物質、特にそれらの多価不飽和脂肪酸および／またはトリグリセリド、塩およびそのエステルを含有している、水性、固体または半固体の配合物を得ることが可能となる。
【００３４】
したがって、本発明の別の目的は、組成物、より詳細には、食餌、栄養補助食品、化粧品、医薬または獣医薬組成物、さらには１つ以上の油性物質を含む組成物における、油性物質、より詳細には不飽和脂肪酸用の安定剤、味および／もしくは臭いのマスキング剤またはその両方としての、２つ以上のシクロデキストリンの混合物の使用である。
【００３５】
また、本発明は、薬品、特に心疾患の治療または予防用の薬品の調製における、２つ以上のシクロデキストリンと１つの油性物質、特に１つ以上の不飽和脂肪酸との混合物の使用に関する。
【００３６】
本発明の目的は、会合錯体を調製する方法であり、少なくとも次の工程を含む：
−アルファ−、ベータ−、ガンマ−シクロデキストリン、およびそれらの誘導体から選
択される２つ以上の異なるシクロデキストリンを溶解する、より詳細には、脱気した水に溶解する工程、
−この溶液に１つ以上の油性物質を添加する工程、
−この混合物を撹拌する、特に不活性雰囲気および／または暗所条件において、より詳細には１０〜４０℃の間の温度で撹拌する工程、
−合成した錯体を採取する工程。
【００３７】
錯体は、乳液の形態で直接的に採取されてもよく、粉末の形態で、より詳細には、乳液の凍結乾燥または噴霧乾燥によって採取されてもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３８】
以下の実施例は例示を目的としており、それらに限定されるものではない。
実施例
実施例１：６０％のカメリナ油と、５０％のアルファ−シクロデキストリンおよび５０％のβ−シクロデキストリンからなる４０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
５０％のアルファ−シクロデキストリンおよび５０％のベータ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物１ｇを容器へ導入し、脱気した水３０ｍｌを添加した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００３９】
１．５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。４０％のシクロデキストリン二元混合物および６０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００４０】
凍結乾燥が完了すると、主として、６０％の油分を含有している粉末が収率７６％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００４１】
実施例２：６０％のカメリナ油と、３０％のα−シクロデキストリンおよび１０％のβ−シクロデキストリンからなる４０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．７５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのβ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物１ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００４２】
次いで、１．５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。４０％のシクロデキストリン二元混合物および６０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００４３】
凍結乾燥が完了すると、主として、６０％の油分を含有している粉末が収率７５％で採取された。
凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００４４】
実施例３：７０％のカメリナ油と、１５％のα−シクロデキストリンおよび１５％のβ−シクロデキストリンからなる３０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．３７５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．３７５ｇのβ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．７５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解さ
せた。
【００４５】
次いで、１．７５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。３０％のシクロデキストリン二元混合物および７０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００４６】
凍結乾燥が完了すると、主として、７０％の油分を含有している粉末が収率７７％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００４７】
実施例４：７０％のカメリナ油と、２０％のα−シクロデキストリンおよび１０％のβ−シクロデキストリンからなる３０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのβ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．７５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ加えた。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００４８】
１．７５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。３０％のシクロデキストリン二元混合物および７０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００４９】
凍結乾燥が完了すると、主として、７０％の油分を含有している粉末が収率７７％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００５０】
実施例５：８０％のカメリナ油と、１０％のα−シクロデキストリンおよび１０％のβ−シクロデキストリンからなる２０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．２５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのβ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００５１】
２ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。２０％のシクロデキストリン二元混合物および８０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００５２】
凍結乾燥が完了すると、主として、８０％の油分を含有している粉末が収率７８％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００５３】
実施例６：８０％のカメリナ油と、１５％のα−シクロデキストリンおよび５％のβ−シクロデキストリンからなる２０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．３７５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．１２５ｇのβ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００５４】
次いで、２ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。２０％のシクロデキストリン二元混合物および８０％のカメ
リナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００５５】
凍結乾燥が完了すると、主として、８０％の油分を含有している粉末が収率７６％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００５６】
実施例７：６０％のカメリナ油と、２０％のα−シクロデキストリンおよび２０％のγ−シクロデキストリンからなる４０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物１ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。次いで、これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００５７】
次いで、１．５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。４０％のシクロデキストリン二元混合物および６０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００５８】
凍結乾燥が完了すると、主として、６０％の油分を含有している粉末が収率７４％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００５９】
実施例８：６０％のカメリナ油と、３０％のα−シクロデキストリンおよび１０％のγ−シクロデキストリンからなる４０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．７５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物１ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００６０】
次いで、１．５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。４０％のシクロデキストリン二元混合物および６０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００６１】
凍結乾燥が完了すると、主として、６０％の油分を含有している粉末が収率７５％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００６２】
実施例９：７０％のカメリナ油と、１５％のα−シクロデキストリンおよび１５％のγ−シクロデキストリンからなる３０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．３７５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．３７５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．７５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。次いで、これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００６３】
次いで、１．７５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。３０％のシクロデキストリン二元混合物および７０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００６４】
凍結乾燥が完了すると、主として、７０％の油分を含有している粉末が収率７４％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００６５】
実施例１０：７０％のカメリナ油と、２０％のα−シクロデキストリンおよび１０％のγ−シクロデキストリンからなる３０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．７５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００６６】
次いで、１．７５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。３０％のシクロデキストリン二元混合物および７０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００６７】
凍結乾燥が完了すると、主として、７０％の油分を含有している粉末が収率７５％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００６８】
実施例１１：８０％のカメリナ油と、１０％のα−シクロデキストリンおよび１０％のγ−シクロデキストリンからなる２０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．２５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００６９】
次いで、２ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。２０％のシクロデキストリン二元混合物および８０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００７０】
凍結乾燥が完了すると、主として、８０％の油分を含有している粉末が収率７５％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００７１】
実施例１２：８０％のカメリナ油と、１５％のα−シクロデキストリンおよび５％のγ−シクロデキストリンからなる２０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．３７５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．１２５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００７２】
次いで、２ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。２０％のシクロデキストリン二元混合物および８０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００７３】
凍結乾燥が完了すると、主として、８０％の油分を含有している粉末が収率７５％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００７４】
実施例１３：６０％のカメリナ油と、１５％のα−シクロデキストリン、１０％のβ−
シクロデキストリンおよび１５％のγ−シクロデキストリンからなる４０％のシクロデキストリン三元混合物との会合錯体
０．３７５ｇのα−シクロデキストリン、０．２５ｇのβ−シクロデキストリンおよび０．３７５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物１ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００７５】
次いで、１．５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。４０％のシクロデキストリン二元混合物および６０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００７６】
凍結乾燥が完了すると、主として、６０％の油分を含有している粉末が収率７５％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００７７】
実施例１４：７０％のカメリナ油と、１０％のα−シクロデキストリン、１０％のβ−シクロデキストリンおよび１０％のγ−シクロデキストリンからなる３０％のシクロデキストリン三元混合物との会合錯体
０．２５ｇのα−シクロデキストリン、０．２５ｇのβ−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．７５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００７８】
次いで、１．７５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。３０％のシクロデキストリン二元混合物および７０％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００７９】
凍結乾燥が完了すると、主として、７０％の油分を含有している粉末が収率７５％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００８０】
実施例１５：７９％のカメリナ油と、７％のα−シクロデキストリン、７％のβ−シクロデキストリンおよび７％のγ−シクロデキストリンからなる２１％のシクロデキストリン三元混合物との会合錯体
０．１７５ｇのα−シクロデキストリン、０．１７５ｇのβ−シクロデキストリンおよび０．１７５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．５２５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００８１】
次いで、１．９７５ｇのカメリナ油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。２１％のシクロデキストリン二元混合物および７９％のカメリナ油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００８２】
凍結乾燥が完了すると、主として、７９％の油分を含有している粉末が収率７５％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００８３】
実施例１６：６０％のアルガン油と、３０％のα−シクロデキストリンおよび１０％のγ−シクロデキストリンからなる４０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．７５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物１ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００８４】
次いで、１．５ｇのアルガン油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。４０％のシクロデキストリン二元混合物および６０％のアルガン油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００８５】
凍結乾燥が完了すると、主として、６０％の油分を含有している粉末が収率７７％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００８６】
実施例１７：７０％のアルガン油と、１５％のα−シクロデキストリンおよび１５％のγ−シクロデキストリンからなる３０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．３７５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．３７５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．７５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００８７】
次いで、１．７５ｇのアルガン油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。３０％のシクロデキストリン二元混合物および７０％のアルガン油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００８８】
凍結乾燥が完了すると、主として、７０％の油分を含有している粉末が収率７３％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００８９】
実施例１８：７０％のアルガン油と、２０％のα−シクロデキストリンおよび１０％のγ−シクロデキストリンからなる３０％のシクロデキストリン二元混合物との会合錯体
０．５ｇのα−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．７５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００９０】
次いで、１．７５ｇのアルガン油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。３０％のシクロデキストリン二元混合物および７０％のアルガン油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００９１】
凍結乾燥が完了すると、主として、７０％の油分を含有している粉末が収率７６％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００９２】
実施例１９：６０％のアルガン油と、１５％のα−シクロデキストリン、１０％のβ−シクロデキストリンおよび１５％のγ−シクロデキストリンからなる４０％のシクロデキストリン三元混合物との会合錯体
０．３７５ｇのα−シクロデキストリン、０．２５ｇのβ−シクロデキストリンおよび
０．３７５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物１ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００９３】
次いで、１．５ｇのアルガン油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。４０％のシクロデキストリン二元混合物および６０％のアルガン油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００９４】
凍結乾燥が完了すると、主として、６０％の油分を含有している粉末が収率７０％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００９５】
実施例２０：７０％のアルガン油と、１０％のα−シクロデキストリン、１０％のβ−シクロデキストリンおよび１０％のγ−シクロデキストリンからなる３０％のシクロデキストリン三元混合物との会合錯体
０．２５ｇのα−シクロデキストリン、０．２５ｇのβ−シクロデキストリンおよび０．２５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．７５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００９６】
次いで、１．７５ｇのアルガン油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。３０％のシクロデキストリン二元混合物および７０％のアルガン油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【００９７】
凍結乾燥が完了すると、主として、７０％の油分を含有している粉末が収率７０％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【００９８】
実施例２１：７９％のアルガン油と、７％のα−シクロデキストリン、７％のβ−シクロデキストリンおよび７％のγ−シクロデキストリンからなる２１％のシクロデキストリン三元混合物との会合錯体
０．１７５ｇのα−シクロデキストリン、０．１７５ｇのβ−シクロデキストリンおよび０．１７５ｇのγ−シクロデキストリンからなるシクロデキストリン混合物０．５２５ｇと、脱気した水３０ｍｌとを容器へ導入した。これを回転台上で３００ｒｐｍで撹拌し、シクロデキストリン混合物を完全に溶解させた。
【００９９】
次いで、１．９７５ｇのアルガン油を添加し、室温で２４時間、遮光して回転台上で３００ｒｐｍの一定の撹拌を維持した。２１％のシクロデキストリン二元混合物および７９％のアルガン油からなる、安定な白色懸濁液が生成した。
【０１００】
凍結乾燥が完了すると、主として、７９％の油分を含有している粉末が収率７６％で採取された。
次いで、凍結乾燥した錯体を再び水へ加えることによって、その溶解度を試験したところ、乳白色の溶液を生じた。
【国際調査報告】
2009530357.tif 000003
2009530357.tif 000004
2009530357.tif 000005
2009530357.tif 000006
2009530357.tif 000007
2009530357.tif 000008
2009530357.tif 000009
2009530357.tif 000010