(57)【要約】  （ａ）そのすべての幾何および立体異性体、Ｎ−オキシド、および塩を含む、式１のピリミジン【化１】2009533448.tif 000093（式中  Ｒ1はシクロプロピル、４−Ｂｒ−フェニルまたは４−Ｃｌ−フェニルであり；  ＸはＣｌまたはＢｒであり；  Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ2〜Ｃ14アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ14ヒドロキシアルキルまたはベンジルである）から選択される少なくとも１種の除草剤化合物と；（ｂ）（ｂ１）ＡＣＣａｓｅ阻害剤、（ｂ２）ＡＨＡＳ阻害剤、（ｂ３）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ４）光化学系Ｉ電子ダイバータ（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｉｖｅｒｔｅｒ）、（ｂ５）ＰＰＯ阻害剤、（ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、（ｂ７）ＧＳ阻害剤、（ｂ８）ＶＬＣＦＡ阻害剤、（ｂ９）オーキシン擬態物、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、ジフェンゾコート、ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、ブロモブチド、フルレノール、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ダイムロン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン−アンモニウム、イソキサフルトール、アシュラム、クロマゾン、メソトリオン、メタム、オキサジクロメホン、オレイン酸、ペラルゴン酸およびピリブチカルブからなる群から選択される他の除草剤、（ｂ１２）ベノキサコール、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）−スルホニル］−ベンゼン、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物およびオキサベトリニルからなる群から選択される除草剤薬害軽減剤、およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の追加の除草剤化合物または除草剤薬害軽減剤化合物とを含む除草性混合物が開示されている。植生またはその環境を、除草的に有効な量の本発明の混合物（例えば、本願明細書に記載の組成物として）と接触させる工程を含む望ましくない植生の生長を抑制するための方法もまた開示されている。
2009533448.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）すべての幾何および立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む、式１：
【化１】
2009533448.tif 000092
（式中、
Ｒ1はシクロプロピル、４−Ｂｒ−フェニルまたは４−Ｃｌ−フェニルであり；
ＸはＣｌまたはＢｒであり；そして
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ2〜Ｃ14アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ14ヒドロキシアルキルまたはベンジルである）
のピリミジンから選択される少なくとも１種の除草性化合物；ならびに
（ｂ）
（ｂ１）ＡＣＣａｓｅ（アセチル−コエンザイムＡカルボキシラーゼ）阻害剤
（ｂ２）ＡＨＡＳ（アセトヒドロキシ酸シンターゼ）阻害剤；
（ｂ３）光化学系ＩＩ阻害剤；
（ｂ４）光化学系Ｉ電子ダイバータ；
（ｂ５）ＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ）阻害剤；
（ｂ６）ＥＰＳＰ（５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸）シンターゼ阻害剤；（ｂ７）ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）阻害剤；
（ｂ８）ＶＬＣＦＡ（超長鎖脂肪酸）エロンガーゼ阻害剤；
（ｂ９）オーキシン擬態物；
（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤；
（ｂ１１）フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、ジフェンゾコート、ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、ブロモブチド、フルレノール、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ダイムロン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン−アンモニウム、イソキサフルトール、メタム、オキサジクロメホン、オレイン酸、ペラルゴン酸およびピリブチカルブからなる群から選択される他の除草剤；
（ｂ１２）ベノキサコール、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物およびオキサベトリニルからなる群から選択される除草剤薬害軽減剤；および
（ｂ１）〜（ｂ１２）の化合物の塩
からなる群から選択される少なくとも１種の追加の除草剤化合物または除草剤薬害軽減剤化合物
を含む混合物。
【請求項２】
Ｒ2がＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルである、請求項１に記載の混合物。
【請求項３】
Ｒ2が、Ｃ5〜Ｃ8アルキル、Ｃ5〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ8アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ5〜Ｃ8ヒドロキシアルキルである、請求項１に記載の混合物。
【請求項４】
式１のピリミジン化合物およびその塩が：
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
エチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
メチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
エチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボキシレート、
エチル６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボキシレート、
フェニルメチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸モノナトリウム塩、
フェニルメチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸モノナトリウム塩、
エチル６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボキシレート、
メチル６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸、
１−メチルエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
ブチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
３−ヒドロキシプロピル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
プロピル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
１−メチルヘプチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
オクチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
２−ブトキシエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
２−エチルヘキシル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、および
２−ブトキシ−１−メチルエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート
からなる群から選択される、請求項１に記載の混合物。
【請求項５】
式１のピリミジン化合物が：
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、および
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート
からなる群から選択される、請求項４に記載の混合物。
【請求項６】
追加の除草剤化合物または除草剤薬害軽減剤化合物（ｂ）が、フェノキサプロップ、クロジナホップ、ジウロン、アトラジン、パラコート、グリホサート、グルホシネート、Ｓ−メトラクロール、メトラクロール、ホサミン−アンモニウム、ホラムスルフロン、リムスルフロン、オキシフルオルフェン、プロフルアゾール、アシフルオルフェン、フルミオキサジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、アザフェニジン、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、ニコスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、イソキサジフェン−エチルおよびナフタル酸無水物からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項７】
少なくとも２種の追加の除草剤化合物または除草剤薬害軽減剤化合物（ｂ）が、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）、（ｂ９）、（ｂ１０）、（ｂ１１）および（ｂ１２）からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項８】
除草的に有効な量の請求項１〜７のいずれか一項に記載の混合物と、界面活性剤、湿潤剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む除草性組成物。
【請求項９】
グリセロールを含む、請求項８に記載の除草性組成物。
【請求項１０】
植生またはその環境を、除草的に有効な量の請求項１〜７のいずれか一項に記載の混合物と接触させることを含む、望ましくない植生の生長を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２００６年４月１０日出願の米国仮特許出願第６０／７９０，６５９号明細書および２００７年１０月１７日出願の米国仮特許出願第６０／８５２，１３９号明細書の優先権の利益を主張する。これらの基礎出願は、本願明細書において、本願明細書における開示に一致しない程度にまで参照によりそれらの全体が援用される。
【０００２】
本発明は、特定のピリミジン誘導体、それらのＮ−オキシドおよび塩の除草性混合物、ならびに、このような混合物を含む組成物、および望ましくない植生を防除するための方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
望ましくない植生の防除は、高い収穫効率を達成するためにきわめて重要である。特に、とりわけイネ、ダイズ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマト、サトウキビおよびプランテーション作物などの有用な作物における雑草の生長の選択的な抑制の達成がきわめて望ましい。有用な作物における野放しの雑草の生長は、生産性に顕著な低減をもたらす可能性があり、これにより、消費者への代価の増加をもたらす可能性がある。非農作領域における望ましくない植生の防除もまた重要である。
【０００４】
除草剤の組み合わせが、相加的効果により、植物防除の範囲を広げるまたはいずれかの所与の種の防除レベルを増強させるために典型的に用いられる。特定の珍しい組み合わせが、意外にも、相加的または相乗的効果を超える効果をもたらす。このような有益な組み合わせがここに発見された。さらに、意外なことに、特定の組み合わせは、まれに、有用な作物に対して低い相加的効果または薬害軽減化効果をもたらす。このような有益な組み合わせがまたここに発見された。
【０００５】
国際公開第２００５／０６３７２１号パンフレットは、式ｉの除草的に活性な４−ピリミジンカルボン酸を開示する。
【化１】
2009533448.tif 000003
式中、Ｒ1は、任意により１〜５個のＲ5で置換されたシクロプロピル、または任意により１〜３個のＲ7で置換されたフェニルであり；Ｒ2は、（（Ｏ）jＣ（Ｒ15）（Ｒ16））kＲであり；Ｒは、ＣＯ2ＨまたはＣＯ2Ｈの除草的に有効な誘導体であり；Ｒ3は、ハロゲン、シアノ、ニトロであり；Ｒ4は、−Ｎ（Ｒ24）Ｒ25または−ＮＯ2であり；ｊは０または１であり；およびｋは０または１であるが；ただし、ｋが０であるとき、ｊは０であり；およびＲ5、Ｒ7、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ24およびＲ25は、開示に定義されているとおりである。しかしながら、この文献は、本発明の混合物またはそれらの意外な相乗的実用性については特定的に開示していない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、（ａ）そのすべての幾何および立体異性体、Ｎ−オキシド、および塩を含む、式１のピリミジン
【化２】
2009533448.tif 000004
（式中、
Ｒ1はシクロプロピル、４−Ｂｒ−フェニルまたは４−Ｃｌ−フェニルであり；
ＸはＣｌまたはＢｒであり；および
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ2〜Ｃ14アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ14ヒドロキシアルキルまたはベンジルである）
から選択される少なくとも１種の除草剤化合物と；
【０００７】
（ｂ）
（ｂ１）ＡＣＣａｓｅ（アセチル−コエンザイムＡカルボキシラーゼ）阻害剤；
（ｂ２）ＡＨＡＳ（アセトヒドロキシ酸シンターゼ）阻害剤；
（ｂ３）光化学系ＩＩ阻害剤；
（ｂ４）光化学系Ｉ電子ダイバータ（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｉｖｅｒｔｅｒ）；
（ｂ５）ＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ）阻害剤；
（ｂ６）ＥＰＳＰ（５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸）シンターゼ阻害剤；（ｂ７）ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）阻害剤；
（ｂ８）ＶＬＣＦＡ（超長鎖脂肪酸）エロンガーゼ阻害剤；
（ｂ９）オーキシン擬態物；
（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤；
（ｂ１１）フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、ジフェンゾコート、ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、ブロモブチド、フルレノール、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ダイムロン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン−アンモニウム、イソキサフルトール、アシュラム、クロマゾン、メソトリオン、メタム、オキサジクロメホン、オレイン酸、ペラルゴン酸およびピリブチカルブからなる群から選択される他の除草剤；
（ｂ１２）ベノキサコール、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）−スルホニル］−ベンゼン、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物およびオキサベトリニルからなる群から選択される除草剤薬害軽減剤；および
（ｂ１）〜（ｂ１２）の化合物の塩
からなる群から選択される少なくとも１種の追加の除草剤化合物または除草剤薬害軽減剤化合物と
を含む除草性混合物に関する。
【０００８】
本発明はまた、除草的に有効な量の本発明の混合物と、界面活性剤、湿潤剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つとを含む除草性組成物に関する。
【０００９】
本発明は、植生またはその環境を、除草的に有効な量の本発明の混合物（例えば、本願明細書に記載の組成物として）と接触させる工程を含む望ましくない植生の生長を抑制する方法にさらに関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本願明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する（ｈａｓ）」、「を有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語、またはこれらの任意の他の変形は、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、組成物、プロセス、方法、物品、または一連の要素を含む装置はこれらの要素のみに必ずしも制限されないが、明記されていない、またはこのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の要素を包含し得る。さらに、そうではないと明記されていない限りにおいて、「または」とは包含的なまたはを指し、排他的なまたはを指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満足される：Ａが真（または存在する）であると共にＢが偽（または存在しない）である、Ａが偽（または存在しない）であると共にＢが真（または存在する）である、およびＡおよびＢの両方が真（または存在する）である。
【００１１】
また、本発明の要素または構成要素に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成要素の事例（すなわち発生）の数に関して、非制限的であることを意図する。従って「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むとして判断されるべきであり、および要素または構成要素の単数の語形はまた、その数が明らかに単数形を意味している場合を除いて複数形を含む。
【００１２】
数値範囲は範囲を定義する整数値の各々およびすべてを包括する。
【００１３】
引用において、「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルコキシアルキル」は、アルキル上でのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」とは、アルコキシ上でのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキル上でのアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ3ＯＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ3ＯＣＨ2およびＣＨ3ＯＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「ヒドロキシアルキル」とは、アルキル上でのヒドロキシ置換を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ2ＣＨ2およびＨＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。
【００１４】
本発明の混合物における化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体と相対的に濃縮されたときに、または他の立体異性体から分離されたときに、より活性であり得、および／または有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体を、どのように分離し、濃縮し、および／または選択的に調製するかが公知である。
【００１５】
当業者は、環境において、および生理的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と均衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的な実用性を共有することを認識する。それ故、式１の化合物の広く多様な塩は、望ましくない植生の防除に有用（すなわち農学的に好適）である。式１を含む本発明の混合物における化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩もまた、ピリジン、トリエチルアミンまたはアンモニア、またはアミド；ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩などの有機または無機塩基で形成されたものを含む。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩で妥協する。
【００１６】
複素環および第三級アミンのＮ−オキシドを調製するための合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロペル安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランなどのペルオキシ酸での複素環および第三級アミンの酸化を含む。Ｎ−オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献において広範に記載されおよび検討されてきており、例えば：「包括的有機合成（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、第７巻、ｐ．７４８〜７５０、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＴ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）；「包括的複素環式化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第３巻、ｐ．１８〜２０、Ａ．Ｊ．ボルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マッキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＭ．チスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノフニク（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）；「複素環式化学における進歩（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第４３巻、ｐ．１４９〜１６１、Ａ．Ｒ．カトリスキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミックプレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＭ．Ｒ．グリメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．キーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）；「複素環式化学における進歩（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第９巻、ｐ．２８５〜２９１、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミックプレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＭ．チスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノフニク（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）；および「複素環式化学における進歩（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第２２巻、ｐ．３９０〜３９２、Ａ．Ｒ．カトリスキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミックプレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ベルスティーク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）を参照のこと。
【００１７】
「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」とは、植物における脂質および脂肪酸合成の初期段階の触媒に関与するアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の基本的な構成成分であり、これら無しでは新たな細胞の生成は不可能である。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害およびその後の脂質産生の欠如が、特に生長点などの活発な生長領域において細胞膜の完全性の損失をもたらす。最終的には、苗条および根茎の生長が止まり、苗条生長点および根茎芽が枝枯れし始める。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、これらに限定されないが、フェノキサプロップおよびクロジナホップが挙げられる。
【００１８】
「ＡＨＡＳ阻害剤」は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知であるアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害する化学化合物であり、それ故、ＤＮＡ合成および細胞増殖に必須である、バリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することにより植物を死滅させる。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、これらに限定されないが、クロルスルフロン、メトスルフロン−メチルおよびイマザピルが挙げられる。
【００１９】
「光化学系ＩＩ阻害剤」は、ＱB−結合ニッシェでＤ−１タンパク質に結合する化学化合物であり、それ故、葉緑体チラコイド膜におけるＱAからＱBへの電子輸送をブロックする。光化学系ＩＩを介した通過をブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、細胞膜を破壊すると共に葉緑体膨張、膜漏出、および最終的に細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。ＱB−結合ニッシェは、３つの異なる結合部位を有する：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルを結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素を結合し、および結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリルおよびピリデートなどのフェニル−ピリダジンを結合する。
【００２０】
「光化学系Ｉ電子ダイバータ（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｉｖｅｒｔｅｒ）」は、電子が、光化学系Ｉから、および数々のサイクルの後に、ヒドロキシルラジカルを生成することを許容する化学化合物である。これらのラジカルはきわめて反応性であり、メンブラン脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これは、急速な葉のしおれおよび乾燥をもたらす、細胞および細胞器官の「漏出」をもたらして、最後には植物を死に至らせるよう細胞膜の完全性を破壊する。二番目のタイプの光合成阻害剤の例としては、これらに限定されないが、パラコートおよびダイコートが挙げられる。
【００２１】
「ＰＰＯ阻害剤」は、酵素プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害し、直ぐに、細胞膜を破壊して、細胞液を漏出させる高反応性化合物を植物中に形成させる化学化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、これらに限定されないが、カルフェントラゾン、アシフルオルフェンおよびラクトフェンが挙げられる。
【００２２】
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」は、チロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素、５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ抑制除草剤は植物葉を介して容易に吸収され、師部中を生長点まで転移される。グリホサートは、このグループに属する比較的非選択的な出芽後除草剤である。グリホサートは、アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩（セスキナトリウム塩）およびトリメシウム塩（あるいは、指定されたスルホサート）などのエステルおよび塩を含む。
【００２３】
「ＧＳ阻害剤」は、植物がアンモニアをグルタミンに転換するために用いるグルタミンシンテターゼ酵素の作用を阻害する化学化合物である。従って、アンモニアが蓄積して、グルタミンレベルが低下する。植物損傷が、アンモニア毒性および他の代謝プロセスに必要なアミノ酸の欠乏の複合効果によりほぼ確実に生じる。ＧＳ阻害剤としては、これらに限定されないが、グルホシネートおよびそのエステルおよび塩ならびに他のホスフィノトリシン誘導体が挙げられる。
【００２４】
エロンガーゼは、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）の生合成に関与する、葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物において、超長鎖脂肪酸は、葉の表面における乾燥を防止すると共に花粉粒に対する安定性を提供する疎水性ポリマーの主要構成物である。「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」は、エロンガーゼを疎外する、広く多様な化学構造を有する除草剤である。このような除草剤としては、これらに限定されないが、カフェンストロール、インダノファン、クロロアセトアミドおよびオキシアセトアミドが挙げられる。
【００２５】
オーキシンは、多くの植物組織における生長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン擬態物」は、植物生長ホルモンオーキシンを擬態する化学化合物であり、それ故、非抑制的かつ混乱した生長をもたらし、罹病性種において植物を死滅させる。オーキシン擬態物の例としては、これらに限定されないが、ピクロラム、クロピラリド、トリクロピルおよび２，４−Ｄが挙げられる。
【００２６】
「オーキシン輸送阻害剤」は、オーキシン−担体タンパク質と結合することなどにより植物におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、これらに限定されないが、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても公知である）およびジフルフェンゾピルが挙げられる。
【００２７】
「除草剤薬害軽減剤」は、特定の作物に対する、除草剤の植物毒性を排除しまたは低減するために除草剤配合物に添加される物質である。これらの化合物は、除草剤による受傷から作物を保護するが、典型的には除草剤が雑草を死滅させることは防止しない。除草剤薬害軽減剤の例としては、これらに限定されないが、イソキサジフェン−エチルおよびナフタル酸無水物が挙げられる。
【００２８】
「湿潤剤」は、葉における本発明の混合物の残留時間を延長させる引湿性物質である。湿潤剤の例としては、これらに限定されないが、グリセロール、プロピレングリセロールおよびグリセリルトリアセテートが挙げられる。
【００２９】
以下の実施形態において、「式１」に対して言及される場合、「式１」という用語は、そのすべての幾何および立体異性体、Ｎ−オキシド、および塩を含むことを意味する。
【００３０】
本発明の実施形態は以下を含む：
実施形態Ａ１．式１の除草剤化合物（式中、Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ヒドロキシアルキルまたはベンジルである）を含む混合物。
【００３１】
実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の除草剤化合物（式中、Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキルまたはベンジルである）を含む混合物。
【００３２】
実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の除草剤化合物（式中、Ｒ2はＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルである）を含む混合物。
【００３３】
実施形態Ａ４．実施形態Ａ１の除草剤化合物（式中、Ｒ2はＣ5〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ5〜Ｃ10ヒドロキシアルキルである）を含む混合物。
【００３４】
実施形態Ａ５．実施形態Ａ４の除草剤化合物（式中、Ｒ2はＣ5〜Ｃ8アルキル、Ｃ5〜Ｃ8アルコキシアルキルまたはＣ5〜Ｃ8アルコキシアルコキシアルキルである）を含む混合物。
【００３５】
実施形態Ａ６．式１の除草剤化合物（式中、Ｒ1はシクロプロピルである）を含む混合物。
【００３６】
実施形態Ａ７．式１の除草剤化合物（式中、ＸはＣｌである）を含む混合物。
【００３７】
実施形態Ａ８．式１の除草剤化合物（式中、ＸはＢｒである）を含む混合物。
【００３８】
実施形態Ｂ１．式１の除草剤化合物と、クロジナホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ピノキサデン、キザロホップまたはトラルコキシジムなどの（ｂ１）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００３９】
実施形態Ｂ２．式１の除草剤化合物と、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、ホラムスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザピル、イマザキンまたはイマゼタピルなどの（ｂ２）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４０】
実施形態Ｂ３．式１の除草剤化合物と、アメトリン、アミノカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモキシニル、クロロトルロン、ジウロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、メトリブジン、ピリデート、シマジンまたはテルブトリンなどの（ｂ３）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４１】
実施形態Ｂ４．式１の除草剤化合物と、パラコートなどの（ｂ４）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４２】
実施形態Ｂ５．式１の除草剤化合物と、カルフェントラゾン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、プロフルアゾール、アシフルオルフェン、フルミオキサジン、アザフェニジンまたはスルフェントラゾンなどの（ｂ５）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４３】
実施形態Ｂ６．式１の除草剤化合物と、グリホサートまたはスルホサートなどの（ｂ６）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４４】
実施形態Ｂ７．式１の除草剤化合物と、グルホシネートまたはグルホシネート−アンモニウムなどの（ｂ７）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４５】
実施形態Ｂ８．式１の除草剤化合物と、アセトクロール、アラクロール、フルフェナセット、メトラクロールまたはＳ−メトラクロールなどの（ｂ８）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４６】
実施形態Ｂ９．式１の除草剤化合物と、２，４−Ｄ、アミノピラリド、クロピラリド、ジカンバ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、ピクロラムまたはトリクロピルなどの（ｂ９）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４７】
実施形態Ｂ１０．式１の除草剤化合物と、ジフルフェンゾピルまたはナプタラムなどの（ｂ１０）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４８】
実施形態Ｂ１１．式１の除草剤化合物と、ホサミン−アンモニウムまたはイソキサフルトールなどの（ｂ１１）から選択される追加の除草剤化合物とを含む混合物。
【００４９】
実施形態Ｂ１２．式１の除草剤化合物と、イソキサジフェン−エチルまたはナフタル酸無水物などの（ｂ１２）から選択される追加の除草剤薬害軽減剤化合物を含む混合物。
【００５０】
実施形態Ｂ１３．式１の除草剤化合物と、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）、（ｂ９）、（ｂ１０）、（ｂ１１）および（ｂ１２）からなる群から選択される少なくとも２種の追加の除草性化合物または除草剤薬害軽減剤化合物（ｂ）とを含む混合物。
【００５１】
実施形態Ｂ１４．式１の除草剤化合物、アトラジンおよびクロリムロン−エチルを含む混合物。
【００５２】
実施形態Ｂ１５．式１の除草剤化合物、アトラジンおよびメトスルフロン−メチルを含む混合物。
【００５３】
実施形態Ｂ１６．式１の除草剤化合物、アトラジンおよびニコスルフロンを含む混合物。
【００５４】
実施形態Ｂ１７．式１の除草剤化合物、アトラジンおよびリムスルフロンを含む混合物。
【００５５】
実施形態Ｂ１８．式１の除草剤化合物、アトラジンおよびチフェンスルフロン−メチルを含む混合物。
【００５６】
実施形態Ｂ１９．式１の除草剤化合物、アトラジンおよびトリベヌロン−メチルを含む混合物。
【００５７】
実施形態Ｂ２０．式１の除草剤化合物、ブロマシルおよびジウロンを含む混合物。
【００５８】
実施形態Ｂ２１．式１の除草剤化合物、ブロモキシニルおよび２，４−Ｄを含む混合物。
【００５９】
実施形態Ｂ２２．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピルおよびグリホサートを含む混合物。
【００６０】
実施形態Ｂ２３．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピル、グリホサートおよびクロリムロン−エチルを含む混合物。
【００６１】
実施形態Ｂ２４．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピル、グリホサートおよびメトスルフロン−メチルを含む混合物。
【００６２】
実施形態Ｂ２５．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピル、グリホサートおよびニコスルフロンを含む混合物。
【００６３】
実施形態Ｂ２６．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピル、グリホサートおよびリムスルフロンを含む混合物。
【００６４】
実施形態Ｂ２７．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピル、グリホサートおよびチフェンスルフロン−メチルを含む混合物。
【００６５】
実施形態Ｂ２８．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピル、グリホサートおよびトリベヌロン−メチルを含む混合物。
【００６６】
実施形態Ｂ２９．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピルおよびニコスルフロンを含む混合物。
【００６７】
実施形態Ｂ３０．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピルおよびリムスルフロンを含む混合物。
【００６８】
実施形態Ｂ３１．式１の除草剤化合物、フルメツラムおよびクロピラリドを含む混合物。
【００６９】
実施形態Ｂ３２．式１の除草剤化合物、フルピルスルフロン−メチルおよびクロジナホップを含む混合物。
【００７０】
実施形態Ｂ３３．式１の除草剤化合物、フルピルスルフロン−メチルおよびジフルヘニカンを含む混合物。
【００７１】
実施形態Ｂ３４．式１の除草剤化合物、グリホサートおよびアトラジンを含む混合物。
【００７２】
実施形態Ｂ３５．式１の除草剤化合物、グリホサート、アトラジンおよびクロリムロン−エチルを含む混合物。
【００７３】
実施形態Ｂ３６．式１の除草剤化合物、グリホサート、アトラジンおよびメトスルフロン−メチルを含む混合物。
【００７４】
実施形態Ｂ３７．式１の除草剤化合物、グリホサート、アトラジンおよびニコスルフロンを含む混合物。
【００７５】
実施形態Ｂ３８．式１の除草剤化合物、グリホサート、アトラジンおよびリムスルフロンを含む混合物。
【００７６】
実施形態Ｂ３９．式１の除草剤化合物、グリホサート、アトラジンおよびチフェンスルフロン−メチルを含む混合物。
【００７７】
実施形態Ｂ４０．式１の除草剤化合物、グリホサート、アトラジンおよびトリベヌロン−メチルを含む混合物。
【００７８】
実施形態Ｂ４１．式１の除草剤化合物、グリホサートおよびクロリムロン−エチルを含む混合物。
【００７９】
実施形態Ｂ４２．式１の除草剤化合物、グリホサートおよびメトスルフロン−メチルを含む混合物。
【００８０】
実施形態Ｂ４３．式１の除草剤化合物、グリホサートおよびニコスルフロンを含む混合物。
【００８１】
実施形態Ｂ４４．式１の除草剤化合物、グリホサートおよびリムスルフロンを含む混合物。
【００８２】
実施形態Ｂ４５．式１の除草剤化合物、グリホサートおよびチフェンスルフロン−メチルを含む混合物。
【００８３】
実施形態Ｂ４６．式１の除草剤化合物、グリホサートおよびトリベヌロン−メチルを含む混合物。
【００８４】
実施形態Ｂ４７．式１の除草剤化合物、ヘキサジノンおよびジウロンを含む混合物。
【００８５】
実施形態Ｂ４８．式１の除草剤化合物、ヘキサジノン、ジウロンおよびアメトリンを含む混合物。
【００８６】
実施形態Ｂ４９．式１の除草剤化合物、イオドスルフロン−メチルおよびクロジナホップを含む混合物。
【００８７】
実施形態Ｂ５０．式１の除草剤化合物、メソスルフロン−メチル、イオドスルフロン−メチルおよびジフルヘニカンを含む混合物。
【００８８】
実施形態Ｂ５１．式１の除草剤化合物、メトスルフロン−メチル、クロルスルフロンおよびクロジナホップを含む混合物。
【００８９】
実施形態Ｂ５２．式１の除草剤化合物、メトスルフロン−メチル、クロルスルフロンおよびフェノキサプロップを含む混合物。
【００９０】
実施形態Ｂ５３．式１の除草剤化合物、メトスルフロン−メチルおよびクロジナホップを含む混合物。
【００９１】
実施形態Ｂ５４．式１の除草剤化合物、メトスルフロン−メチルおよびフェノキサプロップを含む混合物。
【００９２】
実施形態Ｂ５５．式１の除草剤化合物、メトスルフロン−メチル、スルホメツロン−メチルおよびヘキサジノンを含む混合物。
【００９３】
実施形態Ｂ５６．式１の除草剤化合物、リムスルフロンおよびジカンバを含む混合物。
【００９４】
実施形態Ｂ５７．式１の除草剤化合物、チフェンスルフロン−メチルおよびクロジナホップを含む混合物。
【００９５】
実施形態Ｂ５８．式１の除草剤化合物、チフェンスルフロン−メチルおよびフェノキサプロップを含む混合物。
【００９６】
実施形態Ｂ５９．式１の除草剤化合物、チフェンスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチルおよびクロジナホップを含む混合物。
【００９７】
実施形態Ｂ６０．式１の除草剤化合物、チフェンスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチルおよびフェノキサプロップを含む混合物。
【００９８】
実施形態Ｂ６１．式１の除草剤化合物、トリベヌロン−メチルおよびブロモキシニルを含む混合物。
【００９９】
実施形態Ｂ６２．式１の除草剤化合物、トリベヌロン−メチルおよびクロジナホップを含む混合物。
【０１００】
実施形態Ｂ６３．式１の除草剤化合物、トリベヌロン−メチルおよびフェノキサプロップを含む混合物。
【０１０１】
実施形態Ｂ６４．式１の除草剤化合物、トリベヌロン−メチルおよびＭＣＰＰを含む混合物。
【０１０２】
実施形態Ｂ６５．式１の除草剤化合物、トリベヌロン−メチル、メトスルフロン−メチルおよびクロジナホップを含む混合物。
【０１０３】
実施形態Ｂ６６．式１の除草剤化合物、トリベヌロン−メチル、メトスルフロン−メチルおよびフェノキサプロップを含む混合物。
【０１０４】
実施形態Ｂ６７．式１の除草剤化合物、トリベヌロン−メチル、チフェンスルフロン−メチルおよびクロジナホップを含む混合物。
【０１０５】
実施形態Ｂ６８．式１の除草剤化合物、トリベヌロン−メチル、チフェンスルフロン−メチルおよびフェノキサプロップを含む混合物。
【０１０６】
実施形態Ｂ６９．式１の除草剤化合物、トリトスルフロンおよびジカンバを含む混合物。
【０１０７】
実施形態Ｂ７０．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピルおよびクロリムロン−エチルを含む混合物。
【０１０８】
実施形態Ｂ７１．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピルおよびメトスルフロン−メチルを含む混合物。
【０１０９】
実施形態Ｂ７２．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピルおよびチフェンスルフロン−メチルを含む混合物。
【０１１０】
実施形態Ｂ７３．式１の除草剤化合物、ジフルフェンゾピルおよびトリベヌロン−メチルを含む混合物。
【０１１１】
実施形態Ｂ７４．式１の除草剤化合物、リムスルフロンおよびＳ−メトラクロールを含む混合物。
【０１１２】
実施形態Ｂ７５．式１の除草剤化合物およびイソキサジフェン−エチルを含む混合物。
【０１１３】
実施形態Ｂ７６．式１の除草剤化合物およびナフタル酸無水物を含む混合物。
【０１１４】
実施形態Ｂ７７．式１の除草剤化合物ならびにイソキサジフェン−エチルおよびホラムスルフロンの混合物を含む混合物。
【０１１５】
実施形態Ｂ７８．式１の除草剤化合物およびグリセロールを含む混合物。
【０１１６】
特定の実施形態は、式１の除草剤化合物およびその塩が以下からなる群から選択される混合物を含む：
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（化合物１）、
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２）、
エチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物３）、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（化合物４）、
メチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物５）、
エチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物６）、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸（化合物７）、
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物８）、
エチル６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物９）、
フェニルメチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物１０）、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸モノナトリウム塩（化合物１１）、
フェニルメチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物１２）、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸モノナトリウム塩（化合物１３）、
エチル６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物１４）、
メチル６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物１５）、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸（化合物１６）、
１−メチルエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物１７）、
ブチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物１８）、
３−ヒドロキシプロピル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物１９）、
プロピル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２０）、
１−メチルヘプチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２１）、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２２）、
オクチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２３）、
２−ブトキシエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２４）、
２−エチルヘキシル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２５）、および
２−ブトキシ−１−メチルエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２６）。
【０１１７】
直ぐ上に列挙した式１の化合物の少なくとも１つおよび実施形態Ｂ１〜Ｂ７８の化合物（ｂ）の少なくとも１つを含む除草性混合物に特に注目すべきである。
【０１１８】
さらなる特定の実施形態は、式１の除草剤化合物が：
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（化合物１）、および
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート（化合物２）
からなる群から選択される混合物を含む。
【０１１９】
直ぐ上に列挙した式１の化合物の少なくとも１つおよび実施形態Ｂ１〜Ｂ７８の化合物（ｂ）の少なくとも１つを含む除草性混合物に特に注目すべきである。
【０１２０】
本発明はまた、植生箇所に除草的に有効な量の本発明の混合物（例えば、本願明細書に記載の組成物として）を適用する工程を含む望ましくない植生を防除する方法に関する。本使用方法に関する実施形態として、上述の実施形態の混合を含むものに注目すべきである。
【０１２１】
本発明はまた、作物植物または種子を、式１の化合物と、（ｂ１）〜（ｂ１２）からなる群から選択される化合物の少なくとも１つとの混合物と殺草性軽減有効量で接触させる工程を含み、作物植物が薬害軽減化される、作物植物の環境において望ましくない植生の生長を選択的に抑制する方法に関する。
【０１２２】
本発明はさらに、作物植物または作物植物が生長する種子を、（ｂ１）〜（ｂ１２）からなる群から選択される化合物の少なくとも１つと殺草性軽減有効量で接触させ、および望ましくない植生または作物植物の環境を、式１の化合物と除草的に有効な量（除草剤薬害軽減剤の不在下で作物植物において殺草性を誘発するに十分な量）で接触させる工程を含み、作物植物が薬害軽減化される、作物植物の環境において望ましくない植生の生長を選択的に抑制する方法に関する。
【０１２３】
より具体的には、上述の薬害軽減化方法は、式１の化合物が：
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
エチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
メチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
エチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボキシレート、
エチル６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボキシレート、
フェニルメチル６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸モノナトリウム塩、
フェニルメチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸モノナトリウム塩、
エチル６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボキシレート、
メチル６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボキシレート、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸、
１−メチルエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
ブチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
３−ヒドロキシプロピル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
プロピル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
１−メチルヘプチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
オクチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
２−ブトキシエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
２−エチルヘキシル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、および
２−ブトキシ−１−メチルエチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート、
または
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、および
メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボキシレート
を含み、
ならびに少なくとも１つの化合物（ｂ）が（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ８）、（ｂ９）、（ｂ１０）および（ｂ１２）からなる群から選択される方法を包含する。
【０１２４】
本発明はまたさらに、作物植物または作物植物が生長する種子を殺草性軽減有効量の除草剤薬害軽減剤（ｂ１２）と接触させ、その後に、望ましくない植生または作物植物の環境を除草的に有効な量（除草剤薬害軽減剤の不在下で作物植物において殺草性を誘発するに十分な量）の式１の化合物と接触させる工程を含み、作物植物が薬害軽減化される、作物植物の環境において望ましくない植生の生長を選択的に抑制する方法に関する。
【０１２５】
本発明の混合物は、雑草の選択的な防除または作物の薬剤軽減化に特に有用である。これらの混合物は、コーン（トウモロコシ）、コムギ、オオムギ、牧草地、放牧地、イネ、モロコシ、サトウキビおよびプランテーション作物における雑草の選択的な防除、および総合的植生管理にも特に有用である。本発明の混合物はまた、作物、特に草作物の薬剤軽減化に有用である。このような草作物としては、コーン（トウモロコシ）、コムギ、オオムギ、牧草地、放牧地、イネ、モロコシおよびサトウキビが挙げられる。コーン（トウモロコシ）、コムギ、オオムギ、イネ、モロコシおよびサトウキビなどの作物の薬剤軽減化に特に注目すべきである。コーン（トウモロコシ）、コムギ、オオムギ、イネおよびモロコシなどの作物の薬剤軽減化にさらに特に注目すべきである。
【０１２６】
式１の化合物は、１つまたは複数の方法および本願明細書においてその全体が参照により援用される国際公開第２００５／０６３７２１号パンフレットに記載のその変形により調製されることが可能である。例えば、表Ａに示される化合物１、２、５、６、７および９は、それぞれ、国際公開第２００５／０６３７２１号パンフレットの実施例２（ｐ．２９）、実施例３（ｐ．３１）、実施例１（ｐ．２７）、実施例１（ｐ．２７）、実施例４（ｐ．３２）、および実施例５（ｐ．３３）に記載の方法により調製されることが可能である。
【０１２７】
当該技術分野において公知である方法と併せて、国際公開第２００５／０６３７２１号パンフレットのｐ．２２〜３３に記載の手順により、本混合物における式１の化合物（Ｎ−オキシドおよび塩を含む）を例示する表ＡおよびＢにおける以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語は、以下の表において用いられている：ｔは第３級を意味し、ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチルを意味し、「-」は形式的な負電荷を意味し、および「+」は形式的な正電荷を意味する。表ＡおよびＢの化合物番号は、発明を実施するための最良の形態における特定の実施形態に列挙した化合物を指す。
【０１２８】
【表１】
2009533448.tif 000005
【０１２９】
【表２】
2009533448.tif 000006
【０１３０】
【表３】
2009533448.tif 000007
【０１３１】
配合物／実用性
本発明の混合物は、一般に、湿潤剤、液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少なくとも１つを含む農学的に好適な担体と共に、配合物または組成物として用いられるであろう。配合または組成要素は、活性処方成分の物理特性、適用方法および土壌タイプ、水分および温度などの環境要因に合致するよう選択される。有用な配合物としては、任意によりゲルに濃縮することが可能である、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等などの液体が挙げられる。有用な配合物としてはさらに、水−分散性（「水和性」）または水溶性であることが可能である、微粒子、粉末、顆粒、ペレット、錠剤、フィルム（種子コーティングを含む）等などの固形分が挙げられる。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化される、さらには懸濁液に形成される、または固体配合物であることが可能であり；あるいは、活性処方成分の全配合物がカプセル化（または「オーバーコート化」）されることが可能である。カプセル化は、活性処方成分の放出を制御することまたは遅延化させることが可能である。散布可能な配合物は、好適な媒体中に希釈され、約１〜数１００リットル／ヘクタールの散布量で用いられることが可能である。高強度組成物が、さらなる配合物用の中間体として主に用いられる。
【０１３２】
配合物は、典型的には、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を、合計で１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有するであろう。
【０１３３】
【表４】
2009533448.tif 000008
【０１３４】
典型的な固体希釈剤が、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、「殺虫剤微粒子希釈剤および担体ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）」、第２版、ドーランドブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、ニュージャージー州コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤が、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、「溶剤ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）」、第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０年に記載されている。マカッチャン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ）の「洗剤および乳化剤年報（Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）」、アルレッド社（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、ニュージャージー州リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）ならびに、シシリー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４年が、界面活性剤および推奨される使用を列挙する。すべての配合物は、発泡性、固化、腐食、微生物の増殖等を低減させるための微量の添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を含有することが可能である。
【０１３５】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシ化アルコール、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、グリセロールエステル、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、およびアルキルポリグリコシドが挙げられ、ここで、重合度（Ｄ．Ｐ．）として称されるグルコースユニットの数は、１〜３の範囲であることが可能であり、アルキルユニットは、Ｃ6〜Ｃ14の範囲であることが可能である（「純粋化学および応用化学（Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、７２、ｐ．１２５５〜１２６４を参照のこと）。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、スターチ、糖質、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素塩、および硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、二塩基性エステル、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーヴ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、綿−種子油、ダイズ油、セイヨウアブラナ−種子油およびココナッツ油、脂肪酸エステル；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン；ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテートおよびオクチルアセテートなどの酢酸塩；およびメタノール、シクロヘキサノール、デカノール、ベンジルおよびテトラヒドロフルフリルアルコールなどのアルコールが挙げられる。
【０１３６】
本発明の配合物は湿潤剤を含み得る。湿潤剤は、植物の葉での混合物の残留時間を増加させる。湿潤剤の例としては、これらに限定されないが、グリセロール、プロピレングリコールおよびグリセリルトリアセテートが挙げられる。
【０１３７】
本発明の有用な配合物はまた、消泡剤、塗膜形成剤および染料などの配合助剤として当業者に周知である材料を含有し得る。消泡剤としては、ロドルシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６のようなポリオルガノシロキサンを含む水分散性液体を挙げることができる。塗膜形成剤としては、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスを挙げることができる。染料としては、プロルゼッド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）着色剤レッドのような水分散性液体着色剤組成物を挙げることができる。当業者は、これは配合助剤の非排他的な列挙であることを認識するであろう。配合助剤の好適な例としては、本願明細書において列挙したもの、およびマカッチャン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ）の２００１年、第２巻：「機能性材料（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）」、ＭＣパブリッシングカンパニー発行（ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ）および国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０１３８】
乳化可能な濃縮物を含む溶液は、要素を単に混合することにより調製することが可能である。微粒子および粉末は、ブレンドおよび、通常は、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で粉砕することにより調製することが可能である。懸濁液は、通常は、湿式ミルにより調製される；例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。顆粒およびペレットは、活性材料を予め形成された粒状の担体に吹付けることにより、または凝集技術により調製することが可能である。ブラウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「凝集」、「化学工学（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）」、１２月４日、１９６７年、ｐ．１４７〜４８、「ペリーズ化学工学ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、第４版、マグローヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３年、ｐ．８〜５７およびそれ以降、ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水−分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示のとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書における教示のとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許出願公開第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書における教示のとおり調製することが可能である。
【０１３９】
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、有害生物防除剤化学およびバイオサイエンス、食品−環境チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ？Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、第９回有害生物防除剤化学国際会議（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）の予稿集、英国王立化学会（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９年、ｐ．１２０〜１３３におけるＴ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、「配合者のツールボックス−現代農業についての製品形態（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行から第７欄、第１９行まで、および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行から第７欄、第６２行まで、および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行から第５欄、第１７行まで、および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、「科学としての雑草防除（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）」、ジョンウィリーアンドサンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１年、ｐ．８１〜９６；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、「雑草防除ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、第８版、ブラックウェルサイエンティフィックパブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９年；および「配合技術における発達（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）」、ＰＪＢパブリケーションズ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ）、２０００年もまた参照のこと。
【０１４０】
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量当たりであり、およびすべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は表ＡおよびＢ中の化合物を指す。特定の化合物が以下の配合物実施例中で例示されているが、当業者は、本発明のすべての化合物は実質的に類似の配合物に受け入れられるであろうことを認識する。
【実施例】
【０１４１】
【表５】
2009533448.tif 000009
【０１４２】
【表６】
2009533448.tif 000010
【０１４３】
【表７】
2009533448.tif 000011
【０１４４】
【表８】
2009533448.tif 000012
【０１４５】
【表９】
2009533448.tif 000013
【０１４６】
【表１０】
2009533448.tif 000014
【０１４７】
テスト結果は、本発明の混合物は高度に活性の出芽前および／または出芽後除草剤および／または植物生長抑制剤であることを示す。これらの多くは、燃料保管タンクの周囲、工業保管エリア、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌漑および他の水路、看板の周囲および高速道路および鉄道構造などのすべての植生の完全な防除が所望される領域における幅広い範囲での出芽前−および／または出芽後雑草防除に実用性を有する。本発明の混合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝のために、または作物および雑草における生理学的阻害位置での選択的な活性により、また作物および雑草の混合の環境での、またはこれにおける選択的な配置により、作物／雑草混合物における草および広葉雑草の選択的な防除に有用である。当業者は、混合物におけるこれらの選択的な要因の好ましい組み合わせは、通例的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することにより容易に判定されることが可能であることを認識するであろう。本発明の混合物は、特にこれらに限定されないが、アルファルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、モロコシ、ダイズ、イネ、カラスムギ、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果の成る木、バナナ、オオバコ、パイナップル、ホップ、茶などの多年生プランテーション作物、およびユーカリ属および針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林、および芝生種（例えば、ナガハグサ、イヌシバ、ケンタッキーフェスクおよびギョウギシバ）を含む重要な農耕作物に対する許容誤差を示し得る。本発明の混合物は、遺伝子的に形質転換されたまたは除草剤に対する耐性が組み込まれるよう育種された作物において用いられ、無脊椎有害生物に有毒なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒など）を発現し、および／または他の有用な特色を発現することが可能である。当業者は、すべての混合物が同等にすべての雑草に対して有効ではないことを認識するであろう。あるいは、本件の混合物は植物の生長を変性させるのに有用である。
【０１４８】
本発明の混合物は出芽前および／または出芽後除草活性を有するため、植生を死滅させまたは害を与えることにより望ましくない植生を防除する、またはその生長を低減させるために、本混合物を、除草的に有効な量の本発明の混合物、または前記混合物と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つとを含む組成物を、望ましくない植生の葉または他の部分に、または望ましくない植生が生長している土壌または水、または望ましくない植生の種子または他の栄養繁殖体の周囲の土壌または水などの望ましくない植生の環境に接触させる工程を含む多様な方法により有用に適用されることが可能である。
【０１４９】
アセチル−コエンザイムＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤（ｂ１）としては、クロジナホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムなどの化合物が挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐおよびなどの分割形態、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態を含む。
【０１５０】
アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤（ｂ２）としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、メソスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、イマザピック、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−メチル、フルカルバゾン−ナトリウムおよびプロポキシカルバゾン−ナトリウムなどの化合物が挙げられる。
【０１５１】
光化学系ＩＩ阻害剤（ｂ３）としては、アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミカルバゾン、ブロマシル、レナシル、ターバシル、クロリダゾン、デスメディファム、フェンメディファム、クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、プロパニル、ペンタノクロル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、アイオキシニル、ベンタゾン、ピリデートおよびピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）などの化合物が挙げられる。
【０１５２】
光化学系Ｉ電子ダイバータ（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｉｖｅｒｔｅｒ）（ｂ４）としては、ダイコートおよびパラコートなどの化合物が挙げられる。
【０１５３】
プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤（ｂ５）としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、ビフェノックス、クロメトキシフェン、フルオログリコフェン−エチル、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン−エチル、シニドン−エチル、フルミオキサジン、フルミクロラック−ペンチル、フルチアセット−メチル、チジアジミン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾールおよびフルフェンピル−エチルなどの化合物が挙げられる。
【０１５４】
５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤（ｂ６）としては、グリホサートおよびスルホサートなどの化合物が挙げられる。
【０１５５】
グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤（ｂ７）としては、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウムおよびビラナホスなどの化合物が挙げられる。
【０１５６】
超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤（ｂ８）としては、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、メタザクロール、メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロル、プロピソクロール、テニルクロール、ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、フェントラザミド、アニロホス、カフェンストロールおよびピペロホス、Ｓ−メトラクロールなどの分割形態を含む化合物が挙げられる。
【０１５７】
オーキシン擬態物（ｂ９）としては、クロメプロップ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、クロラムベン、ジカンバ、ＴＢＡ、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、キンクロラック、キンメラックおよびベナゾリン−エチルなどの化合物が挙げられる。
【０１５８】
オーキシン輸送阻害剤（ｂ１０）としては、ナプタラムおよびジフルフェンゾピルなどの化合物が挙げられる。
【０１５９】
フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、ジフェンゾコート、ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、ブロモブチド、フルレノール、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ダイムロン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン−アンモニウム、イソキサフルトール、アシュラム、クロマゾン、メソトリオン、メタム、オキサジクロメホン、オレイン酸、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む（ｂ１１）からなる群から選択される他の除草剤。
【０１６０】
ベノキサコール、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）−スルホニル］−ベンゼン、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物およびオキサベトリニルを含む（ｂ１２）からなる群から選択される除草剤薬害軽減剤。
【０１６１】
本発明の混合物の除草的に有効な量は、多数の要因によって決定される。これらの要因としては：選択された配合物、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生長状態等が挙げられ、普通、本発明の混合物の除草的に有効量は、約０．００１〜５０ｋｇ／ｈａであり、ここで、好ましい範囲は約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａ、およびより好ましい範囲は約０．００４〜７ｋｇ／ｈａである。当業者は、雑草防除の所望のレベルに必要な除草的に有効量を容易に判定することが可能である。
【０１６２】
これらの種々の混合相手対本発明の式１の化合物の重量比は、典型的には、２０，０００：１〜１：５００の間、好ましくは６００：１〜１：５００の間、より好ましくは１２５：１〜１：２００の間、およびもっとも好ましくは７５：１〜１：１２５の間である。
【０１６３】
具体的に好ましい混合物（化合物番号は、表ＡおよびＢにおける化合物を指す）は、群：化合物４および２，４−Ｄ；化合物５および２，４−Ｄ；化合物６および２，４−Ｄ；化合物１０および２，４−Ｄ；化合物１１および２，４−Ｄ；化合物１２および２，４−Ｄ；化合物１３および２，４−Ｄ；化合物１７および２，４−Ｄ；化合物１８および２，４−Ｄ；化合物１９および２，４−Ｄ；化合物２０および２，４−Ｄ；化合物２１および２，４−Ｄ；化合物２２および２，４−Ｄ；化合物２３および２，４−Ｄ；化合物２４および２，４−Ｄ；化合物２５および２，４−Ｄ；化合物２６および２，４−Ｄ；化合物４および２，４−Ｄ；化合物５および２，４−Ｄ；化合物６および２，４−Ｄ；化合物１０および２，４−Ｄ；化合物１１および２，４−Ｄ；化合物１２および２，４−Ｄ；化合物１３および２，４−Ｄ；化合物１７および２，４−Ｄ；化合物１８および２，４−Ｄ；化合物１９および２，４−Ｄ；化合物２０および２，４−Ｄ；化合物２１および２，４−Ｄ；化合物２２および２，４−Ｄ；化合物２３および２，４−Ｄ；化合物２４および２，４−Ｄ；化合物２５および２，４−Ｄ；化合物２６および２，４−Ｄ；化合物４およびアラクロール；化合物５およびアラクロール；化合物６およびアラクロール；化合物１０およびアラクロール；化合物１１およびアラクロール；化合物１２およびアラクロール；化合物１３およびアラクロール；化合物１７およびアラクロール；化合物１８およびアラクロール；化合物１９およびアラクロール；化合物２０およびアラクロール；化合物２１およびアラクロール；化合物２２およびアラクロール；化合物２３およびアラクロール；化合物２４およびアラクロール；化合物２５およびアラクロール；化合物２６およびアラクロール；化合物４およびアメトリン；化合物５およびアメトリン；化合物６およびアメトリン；化合物１０およびアメトリン；化合物１１およびアメトリン；化合物１２およびアメトリン；化合物１３およびアメトリン；化合物１７およびアメトリン；化合物１８およびアメトリン；化合物１９およびアメトリン；化合物２０およびアメトリン；化合物２１およびアメトリン；化合物２２およびアメトリン；化合物２３およびアメトリン；化合物２４およびアメトリン；化合物２５およびアメトリン；化合物２６およびアメトリン；化合物４およびアミノカルバゾン；化合物５およびアミノカルバゾン；化合物６およびアミノカルバゾン；化合物１０およびアミノカルバゾン；化合物１１およびアミノカルバゾン；化合物１２およびアミノカルバゾン；化合物１３およびアミノカルバゾン；化合物１７およびアミノカルバゾン；化合物１８およびアミノカルバゾン；化合物１９およびアミノカルバゾン；化合物２０およびアミノカルバゾン；化合物２１およびアミノカルバゾン；化合物２２およびアミノカルバゾン；化合物２３およびアミノカルバゾン；化合物２４およびアミノカルバゾン；化合物２５およびアミノカルバゾン；化合物２６およびアミノカルバゾン；化合物４およびアミノピラリド；化合物５およびアミノピラリド；化合物６およびアミノピラリド；化合物１０およびアミノピラリド；化合物１１およびアミノピラリド；化合物１２およびアミノピラリド；化合物１３およびアミノピラリド；化合物１７およびアミノピラリド；化合物１８およびアミノピラリド；化合物１９およびアミノピラリド；化合物２０およびアミノピラリド；化合物２１およびアミノピラリド；化合物２２およびアミノピラリド；化合物２３およびアミノピラリド；化合物２４およびアミノピラリド；化合物２５およびアミノピラリド；化合物２６およびアミノピラリド；化合物４およびアトラジン；化合物５およびアトラジン；化合物６およびアトラジン；化合物１０およびアトラジン；化合物１１およびアトラジン；化合物１２およびアトラジン；化合物１３およびアトラジン；化合物１７およびアトラジン；化合物１８およびアトラジン；化合物１９およびアトラジン；化合物２０およびアトラジン；化合物２１およびアトラジン；化合物２２およびアトラジン；化合物２３およびアトラジン；化合物２４およびアトラジン；化合物２５およびアトラジン；化合物２６およびアトラジン；化合物４およびベンタゾン；化合物５およびベンタゾン；化合物６およびベンタゾン；化合物１０およびベンタゾン；化合物１１およびベンタゾン；化合物１２およびベンタゾン；化合物１３およびベンタゾン；化合物１７およびベンタゾン；化合物１８およびベンタゾン；化合物１９およびベンタゾン；化合物２０およびベンタゾン；化合物２１およびベンタゾン；化合物２２およびベンタゾン；化合物２３およびベンタゾン；化合物２４およびベンタゾン；化合物２５およびベンタゾン；化合物２６およびベンタゾン；化合物４およびブロマシル；化合物５およびブロマシル；化合物６およびブロマシル；化合物１０およびブロマシル；化合物１１およびブロマシル；化合物１２およびブロマシル；化合物１３およびブロマシル；化合物１７およびブロマシル；化合物１８およびブロマシル；化合物１９およびブロマシル；化合物２０およびブロマシル；化合物２１およびブロマシル；化合物２２およびブロマシル；化合物２３およびブロマシル；化合物２４およびブロマシル；化合物２５およびブロマシル；化合物２６およびブロマシル；化合物４およびブロモキシニル；化合物５およびブロモキシニル；化合物６およびブロモキシニル；化合物１０およびブロモキシニル；化合物１１およびブロモキシニル；化合物１２およびブロモキシニル；化合物１３およびブロモキシニル；化合物１７およびブロモキシニル；化合物１８およびブロモキシニル；化合物１９およびブロモキシニル；化合物２０およびブロモキシニル；化合物２１およびブロモキシニル；化合物２２およびブロモキシニル；化合物２３およびブロモキシニル；化合物２４およびブロモキシニル；化合物２５およびブロモキシニル；化合物２６およびブロモキシニル；化合物４およびカルフェントラゾン；化合物５およびカルフェントラゾン；化合物６およびカルフェントラゾン；化合物１０およびカルフェントラゾン；化合物１１およびカルフェントラゾン；化合物１２およびカルフェントラゾン；化合物１３およびカルフェントラゾン；化合物１７およびカルフェントラゾン；化合物１８およびカルフェントラゾン；化合物１９およびカルフェントラゾン；化合物２０およびカルフェントラゾン；化合物２１およびカルフェントラゾン；化合物２２およびカルフェントラゾン；化合物２３およびカルフェントラゾン；化合物２４およびカルフェントラゾン；化合物２５およびカルフェントラゾン；化合物２６およびカルフェントラゾン；化合物４およびクロジナホップ；化合物５およびクロジナホップ；化合物６およびクロジナホップ；化合物１０およびクロジナホップ；化合物１１およびクロジナホップ；化合物１２およびクロジナホップ；化合物１３およびクロジナホップ；化合物１７およびクロジナホップ；化合物１８およびクロジナホップ；化合物１９およびクロジナホップ；化合物２０およびクロジナホップ；化合物２１およびクロジナホップ；化合物２２およびクロジナホップ；化合物２３およびクロジナホップ；化合物２４およびクロジナホップ；化合物２５およびクロジナホップ；化合物２６およびクロジナホップ；化合物４およびクロピラリド；化合物５およびクロピラリド；化合物６およびクロピラリド；化合物１０およびクロピラリド；化合物１１およびクロピラリド；化合物１２およびクロピラリド；化合物１３およびクロピラリド；化合物１７およびクロピラリド；化合物１８およびクロピラリド；化合物１９およびクロピラリド；化合物２０およびクロピラリド；化合物２１およびクロピラリド；化合物２２およびクロピラリド；化合物２３およびクロピラリド；化合物２４およびクロピラリド；化合物２５およびクロピラリド；化合物２６およびクロピラリド；化合物４およびジカンバ；化合物５およびジカンバ；化合物６およびジカンバ；化合物１０およびジカンバ；化合物１１およびジカンバ；化合物１２およびジカンバ；化合物１３およびジカンバ；化合物１７およびジカンバ；化合物１８およびジカンバ；化合物１９およびジカンバ；化合物２０およびジカンバ；化合物２１およびジカンバ；化合物２２およびジカンバ；化合物２３およびジカンバ；化合物２４およびジカンバ；化合物２５およびジカンバ；化合物２６およびジカンバ；化合物４およびジフルフェンゾピル；化合物５およびジフルフェンゾピル；化合物６およびジフルフェンゾピル；化合物１０およびジフルフェンゾピル；化合物１１およびジフルフェンゾピル；化合物１２およびジフルフェンゾピル；化合物１３およびジフルフェンゾピル；化合物１７およびジフルフェンゾピル；化合物１８およびジフルフェンゾピル；化合物１９およびジフルフェンゾピル；化合物２０およびジフルフェンゾピル；化合物２１およびジフルフェンゾピル；化合物２２およびジフルフェンゾピル；化合物２３およびジフルフェンゾピル；化合物２４およびジフルフェンゾピル；化合物２５およびジフルフェンゾピル；化合物２６およびジフルフェンゾピル；化合物４およびジウロン；化合物５およびジウロン；化合物６およびジウロン；化合物１０およびジウロン；化合物１１およびジウロン；化合物１２およびジウロン；化合物１３およびジウロン；化合物１７およびジウロン；化合物１８およびジウロン；化合物１９およびジウロン；化合物２０およびジウロン；化合物２１およびジウロン；化合物２２およびジウロン；化合物２３およびジウロン；化合物２４およびジウロン；化合物２５およびジウロン；化合物２６およびジウロン；化合物４およびフェノキサプロップ；化合物５およびフェノキサプロップ；化合物６およびフェノキサプロップ；化合物１０およびフェノキサプロップ；化合物１１およびフェノキサプロップ；化合物１２およびフェノキサプロップ；化合物１３およびフェノキサプロップ；化合物１７およびフェノキサプロップ；化合物１８およびフェノキサプロップ；化合物１９およびフェノキサプロップ；化合物２０およびフェノキサプロップ；化合物２１およびフェノキサプロップ；化合物２２およびフェノキサプロップ；化合物２３およびフェノキサプロップ；化合物２４およびフェノキサプロップ；化合物２５およびフェノキサプロップ；化合物２６およびフェノキサプロップ；化合物４およびフルフェナセット；化合物５およびフルフェナセット；化合物６およびフルフェナセット；化合物１０およびフルフェナセット；化合物１１およびフルフェナセット；化合物１２およびフルフェナセット；化合物１３およびフルフェナセット；化合物１７およびフルフェナセット；化合物１８およびフルフェナセット；化合物１９およびフルフェナセット；化合物２０およびフルフェナセット；化合物２１およびフルフェナセット；化合物２２およびフルフェナセット；化合物２３およびフルフェナセット；化合物２４およびフルフェナセット；化合物２５およびフルフェナセット；化合物２６およびフルフェナセット；化合物４およびフルロキシピル；化合物５およびフルロキシピル；化合物６およびフルロキシピル；化合物１０およびフルロキシピル；化合物１１およびフルロキシピル；化合物１２およびフルロキシピル；化合物１３およびフルロキシピル；化合物１７およびフルロキシピル；化合物１８およびフルロキシピル；化合物１９およびフルロキシピル；化合物２０およびフルロキシピル；化合物２１およびフルロキシピル；化合物２２およびフルロキシピル；化合物２３およびフルロキシピル；化合物２４およびフルロキシピル；化合物２５およびフルロキシピル；化合物２６およびフルロキシピル；化合物４およびホサミン−アンモニウム；化合物５およびホサミン−アンモニウム；化合物６およびホサミン−アンモニウム；化合物１０およびホサミン−アンモニウム；化合物１１およびホサミン−アンモニウム；化合物１２およびホサミン−アンモニウム；化合物１３およびホサミン−アンモニウム；化合物１７およびホサミン−アンモニウム；化合物１８およびホサミン−アンモ
ニウム；化合物１９およびホサミン−アンモニウム；化合物２０およびホサミン−アンモニウム；化合物２１およびホサミン−アンモニウム；化合物２２およびホサミン−アンモニウム；化合物２３およびホサミン−アンモニウム；化合物２４およびホサミン−アンモニウム；化合物２５およびホサミン−アンモニウム；化合物２６およびホサミン−アンモニウム；化合物４およびグルホシネート−アンモニウム；化合物５およびグルホシネート−アンモニウム；化合物６およびグルホシネート−アンモニウム；化合物１０およびグルホシネート−アンモニウム；化合物１１およびグルホシネート−アンモニウム；化合物１２およびグルホシネート−アンモニウム；化合物１３およびグルホシネート−アンモニウム；化合物１７およびグルホシネート−アンモニウム；化合物１８およびグルホシネート−アンモニウム；化合物１９およびグルホシネート−アンモニウム；化合物２０およびグルホシネート−アンモニウム；化合物２１およびグルホシネート−アンモニウム；化合物２２およびグルホシネート−アンモニウム；化合物２３およびグルホシネート−アンモニウム；化合物２４およびグルホシネート−アンモニウム；化合物２５およびグルホシネート−アンモニウム；化合物２６およびグルホシネート−アンモニウム；化合物４およびグルホシネート；化合物５およびグルホシネート；化合物６およびグルホシネート；化合物１０およびグルホシネート；化合物１１およびグルホシネート；化合物１２およびグルホシネート；化合物１３およびグルホシネート；化合物１７およびグルホシネート；化合物１８およびグルホシネート；化合物１９およびグルホシネート；化合物２０およびグルホシネート；化合物２１およびグルホシネート；化合物２２およびグルホシネート；化合物２３およびグルホシネート；化合物２４およびグルホシネート；化合物２５およびグルホシネート；化合物２６およびグルホシネート；化合物４およびグリホサート；化合物５およびグリホサート；化合物６およびグリホサート；化合物１０およびグリホサート；化合物１１およびグリホサート；化合物１２およびグリホサート；化合物１３およびグリホサート；化合物１７およびグリホサート；化合物１８およびグリホサート；化合物１９およびグリホサート；化合物２０およびグリホサート；化合物２１およびグリホサート；化合物２２およびグリホサート；化合物２３およびグリホサート；化合物２４およびグリホサート；化合物２５およびグリホサート；化合物２６およびグリホサート；化合物４およびヘキサジノン；化合物５およびヘキサジノン；化合物６およびヘキサジノン；化合物１０およびヘキサジノン；化合物１１およびヘキサジノン；化合物１２およびヘキサジノン；化合物１３およびヘキサジノン；化合物１７およびヘキサジノン；化合物１８およびヘキサジノン；化合物１９およびヘキサジノン；化合物２０およびヘキサジノン；化合物２１およびヘキサジノン；化合物２２およびヘキサジノン；化合物２３およびヘキサジノン；化合物２４およびヘキサジノン；化合物２５およびヘキサジノン；化合物２６およびヘキサジノン；化合物４およびイソプロツロン；化合物５およびイソプロツロン；化合物６およびイソプロツロン；化合物１０およびイソプロツロン；化合物１１およびイソプロツロン；化合物１２およびイソプロツロン；化合物１３およびイソプロツロン；化合物１７およびイソプロツロン；化合物１８およびイソプロツロン；化合物１９およびイソプロツロン；化合物２０およびイソプロツロン；化合物２１およびイソプロツロン；化合物２２およびイソプロツロン；化合物２３およびイソプロツロン；化合物２４およびイソプロツロン；化合物２５およびイソプロツロン；化合物２６およびイソプロツロン；化合物４およびＭＣＰＡ；化合物５およびＭＣＰＡ；化合物６およびＭＣＰＡ；化合物１０およびＭＣＰＡ；化合物１１およびＭＣＰＡ；化合物１２およびＭＣＰＡ；化合物１３およびＭＣＰＡ；化合物１７およびＭＣＰＡ；化合物１８およびＭＣＰＡ；化合物１９およびＭＣＰＡ；化合物２０およびＭＣＰＡ；化合物２１およびＭＣＰＡ；化合物２２およびＭＣＰＡ；化合物２３およびＭＣＰＡ；化合物２４およびＭＣＰＡ；化合物２５およびＭＣＰＡ；化合物２６およびＭＣＰＡ；化合物４およびＭＣＰＰ；化合物５およびＭＣＰＰ；化合物６およびＭＣＰＰ；化合物１０およびＭＣＰＰ；化合物１１およびＭＣＰＰ；化合物１２およびＭＣＰＰ；化合物１３およびＭＣＰＰ；化合物１７およびＭＣＰＰ；化合物１８およびＭＣＰＰ；化合物１９およびＭＣＰＰ；化合物２０およびＭＣＰＰ；化合物２１およびＭＣＰＰ；化合物２２およびＭＣＰＰ；化合物２３およびＭＣＰＰ；化合物２４およびＭＣＰＰ；化合物２５およびＭＣＰＰ；化合物２６およびＭＣＰＰ；化合物４およびメトリブジン；化合物５およびメトリブジン；化合物６およびメトリブジン；化合物１０およびメトリブジン；化合物１１およびメトリブジン；化合物１２およびメトリブジン；化合物１３およびメトリブジン；化合物１７およびメトリブジン；化合物１８およびメトリブジン；化合物１９およびメトリブジン；化合物２０およびメトリブジン；化合物２１およびメトリブジン；化合物２２およびメトリブジン；化合物２３およびメトリブジン；化合物２４およびメトリブジン；化合物２５およびメトリブジン；化合物２６およびメトリブジン；化合物４およびオキサジアゾン；化合物５およびオキサジアゾン；化合物６およびオキサジアゾン；化合物１０およびオキサジアゾン；化合物１１およびオキサジアゾン；化合物１２およびオキサジアゾン；化合物１３およびオキサジアゾン；化合物１７およびオキサジアゾン；化合物１８およびオキサジアゾン；化合物１９およびオキサジアゾン；化合物２０およびオキサジアゾン；化合物２１およびオキサジアゾン；化合物２２およびオキサジアゾン；化合物２３およびオキサジアゾン；化合物２４およびオキサジアゾン；化合物２５およびオキサジアゾン；化合物２６およびオキサジアゾン；化合物４およびオキシフルオルフェン；化合物５およびオキシフルオルフェン；化合物６およびオキシフルオルフェン；化合物１０およびオキシフルオルフェン；化合物１１およびオキシフルオルフェン；化合物１２およびオキシフルオルフェン；化合物１３およびオキシフルオルフェン；化合物１７およびオキシフルオルフェン；化合物１８およびオキシフルオルフェン；化合物１９およびオキシフルオルフェン；化合物２０およびオキシフルオルフェン；化合物２１およびオキシフルオルフェン；化合物２２およびオキシフルオルフェン；化合物２３およびオキシフルオルフェン；化合物２４およびオキシフルオルフェン；化合物２５およびオキシフルオルフェン；化合物２６およびオキシフルオルフェン；化合物４およびパラコート；化合物５およびパラコート；化合物６およびパラコート；化合物１０およびパラコート；化合物１１およびパラコート；化合物１２およびパラコート；化合物１３およびパラコート；化合物１７およびパラコート；化合物１８およびパラコート；化合物１９およびパラコート；化合物２０およびパラコート；化合物２１およびパラコート；化合物２２およびパラコート；化合物２３およびパラコート；化合物２４およびパラコート；化合物２５およびパラコート；化合物２６およびパラコート；化合物４およびピクロラム；化合物５およびピクロラム；化合物６およびピクロラム；化合物１０およびピクロラム；化合物１１およびピクロラム；化合物１２およびピクロラム；化合物１３およびピクロラム；化合物１７およびピクロラム；化合物１８およびピクロラム；化合物１９およびピクロラム；化合物２０およびピクロラム；化合物２１およびピクロラム；化合物２２およびピクロラム；化合物２３およびピクロラム；化合物２４およびピクロラム；化合物２５およびピクロラム；化合物２６およびピクロラム；化合物４およびピノキサデン；化合物５およびピノキサデン；化合物６およびピノキサデン；化合物１０およびピノキサデン；化合物１１およびピノキサデン；化合物１２およびピノキサデン；化合物１３およびピノキサデン；化合物１７およびピノキサデン；化合物１８およびピノキサデン；化合物１９およびピノキサデン；化合物２０およびピノキサデン；化合物２１およびピノキサデン；化合物２２およびピノキサデン；化合物２３およびピノキサデン；化合物２４およびピノキサデン；化合物２５およびピノキサデン；化合物２６およびピノキサデン；化合物４およびキザロホップ；化合物５およびキザロホップ；化合物６およびキザロホップ；化合物１０およびキザロホップ；化合物１１およびキザロホップ；化合物１２およびキザロホップ；化合物１３およびキザロホップ；化合物１７およびキザロホップ；化合物１８およびキザロホップ；化合物１９およびキザロホップ；化合物２０およびキザロホップ；化合物２１およびキザロホップ；化合物２２およびキザロホップ；化合物２３およびキザロホップ；化合物２４およびキザロホップ；化合物２５およびキザロホップ；化合物２６およびキザロホップ；化合物４およびＳ−メトラクロール；化合物５およびＳ−メトラクロール；化合物６およびＳ−メトラクロール；化合物１０およびＳ−メトラクロール；化合物１１およびＳ−メトラクロール；化合物１２およびＳ−メトラクロール；化合物１３およびＳ−メトラクロール；化合物１７およびＳ−メトラクロール；化合物１８およびＳ−メトラクロール；化合物１９およびＳ−メトラクロール；化合物２０およびＳ−メトラクロール；化合物２１およびＳ−メトラクロール；化合物２２およびＳ−メトラクロール；化合物２３およびＳ−メトラクロール；化合物２４およびＳ−メトラクロール；化合物２５およびＳ−メトラクロール；化合物２６およびＳ−メトラクロール；化合物４およびスルフェントラゾン；化合物５およびスルフェントラゾン；化合物６およびスルフェントラゾン；化合物１０およびスルフェントラゾン；化合物１１およびスルフェントラゾン；化合物１２およびスルフェントラゾン；化合物１３およびスルフェントラゾン；化合物１７およびスルフェントラゾン；化合物１８およびスルフェントラゾン；化合物１９およびスルフェントラゾン；化合物２０およびスルフェントラゾン；化合物２１およびスルフェントラゾン；化合物２２およびスルフェントラゾン；化合物２３およびスルフェントラゾン；化合物２４およびスルフェントラゾン；化合物２５およびスルフェントラゾン；化合物２６およびスルフェントラゾン；化合物４およびフルミオキサジン；化合物５およびフルミオキサジン；化合物６およびフルミオキサジン；化合物１０およびフルミオキサジン；化合物１１およびフルミオキサジン；化合物１２およびフルミオキサジン；化合物１３およびフルミオキサジン；化合物１７およびフルミオキサジン；化合物１８およびフルミオキサジン；化合物１９およびフルミオキサジン；化合物２０およびフルミオキサジン；化合物２１およびフルミオキサジン；化合物２２およびフルミオキサジン；化合物２３およびフルミオキサジン；化合物２４およびフルミオキサジン；化合物２５およびフルミオキサジン；化合物２６およびフルミオキサジン；化合物４およびイソキサフルトール；化合物５およびイソキサフルトール；化合物６およびイソキサフルトール；化合物１０およびイソキサフルトール；化合物１１およびイソキサフルトール；化合物１２およびイソキサフルトール；化合物１３およびイソキサフルトール；化合物１７およびイソキサフルトール；化合物１８およびイソキサフルトール；化合物１９およびイソキサフルトール；化合物２０およびイソキサフルトール；化合物２１およびイソキサフルトール；化合物２２およびイソキサフルトール；化合物２３およびイソキサフルトール；化合物２４およびイソキサフルトール；化合物２５およびイソキサフルトール；化合物２６およびイソキサフルトール；化合物４およびスルホサート；化合物５およびスルホサート；化合物６およびスルホサート；化合物１０およびスルホサート；化合物１１およびスルホサート；化合物１２およびス
ルホサート；化合物１３およびスルホサート；化合物１７およびスルホサート；化合物１８およびスルホサート；化合物１９およびスルホサート；化合物２０およびスルホサート；化合物２１およびスルホサート；化合物２２およびスルホサート；化合物２３およびスルホサート；化合物２４およびスルホサート；化合物２５およびスルホサート；化合物２６およびスルホサート；化合物４およびトラルコキシジム；化合物５およびトラルコキシジム；化合物６およびトラルコキシジム；化合物１０およびトラルコキシジム；化合物１１およびトラルコキシジム；化合物１２およびトラルコキシジム；化合物１３およびトラルコキシジム；化合物１７およびトラルコキシジム；化合物１８およびトラルコキシジム；化合物１９およびトラルコキシジム；化合物２０およびトラルコキシジム；化合物２１およびトラルコキシジム；化合物２２およびトラルコキシジム；化合物２３およびトラルコキシジム；化合物２４およびトラルコキシジム；化合物２５およびトラルコキシジム；化合物２６およびトラルコキシジム；化合物４およびトリクロピル；化合物５およびトリクロピル；化合物６およびトリクロピル；化合物１０およびトリクロピル；化合物１１およびトリクロピル；化合物１２およびトリクロピル；化合物１３およびトリクロピル；化合物１７およびトリクロピル；化合物１８およびトリクロピル；化合物１９およびトリクロピル；化合物２０およびトリクロピル；化合物２１およびトリクロピル；化合物２２およびトリクロピル；化合物２３およびトリクロピル；化合物２４およびトリクロピル；化合物２５およびトリクロピル；化合物２６およびトリクロピル；化合物４およびアミドスルフロン；化合物５およびアミドスルフロン；化合物６およびアミドスルフロン；化合物１０およびアミドスルフロン；化合物１１およびアミドスルフロン；化合物１２およびアミドスルフロン；化合物１３およびアミドスルフロン；化合物１７およびアミドスルフロン；化合物１８およびアミドスルフロン；化合物１９およびアミドスルフロン；化合物２０およびアミドスルフロン；化合物２１およびアミドスルフロン；化合物２２およびアミドスルフロン；化合物２３およびアミドスルフロン；化合物２４およびアミドスルフロン；化合物２５およびアミドスルフロン；化合物２６およびアミドスルフロン；化合物４およびアジムスルフロン；化合物５およびアジムスルフロン；化合物６およびアジムスルフロン；化合物１０およびアジムスルフロン；化合物１１およびアジムスルフロン；化合物１２およびアジムスルフロン；化合物１３およびアジムスルフロン；化合物１７およびアジムスルフロン；化合物１８およびアジムスルフロン；化合物１９およびアジムスルフロン；化合物２０およびアジムスルフロン；化合物２１およびアジムスルフロン；化合物２２およびアジムスルフロン；化合物２３およびアジムスルフロン；化合物２４およびアジムスルフロン；化合物２５およびアジムスルフロン；化合物２６およびアジムスルフロン；化合物４およびベンスルフロン−メチル；化合物５およびベンスルフロン−メチル；化合物６およびベンスルフロン−メチル；化合物１０およびベンスルフロン−メチル；化合物１１およびベンスルフロン−メチル；化合物１２およびベンスルフロン−メチル；化合物１３およびベンスルフロン−メチル；化合物１７およびベンスルフロン−メチル；化合物１８およびベンスルフロン−メチル；化合物１９およびベンスルフロン−メチル；化合物２０およびベンスルフロン−メチル；化合物２１およびベンスルフロン−メチル；化合物２２およびベンスルフロン−メチル；化合物２３およびベンスルフロン−メチル；化合物２４およびベンスルフロン−メチル；化合物２５およびベンスルフロン−メチル；化合物２６およびベンスルフロン−メチル；化合物４およびビスピリバック；化合物５およびビスピリバック；化合物６およびビスピリバック；化合物１０およびビスピリバック；化合物１１およびビスピリバック；化合物１２およびビスピリバック；化合物１３およびビスピリバック；化合物１７およびビスピリバック；化合物１８およびビスピリバック；化合物１９およびビスピリバック；化合物２０およびビスピリバック；化合物２１およびビスピリバック；化合物２２およびビスピリバック；化合物２３およびビスピリバック；化合物２４およびビスピリバック；化合物２５およびビスピリバック；化合物２６およびビスピリバック；化合物４およびビスピリバック−ナトリウム；化合物５およびビスピリバック−ナトリウム；化合物６およびビスピリバック−ナトリウム；化合物１０およびビスピリバック−ナトリウム；化合物１１およびビスピリバック−ナトリウム；化合物１２およびビスピリバック−ナトリウム；化合物１３およびビスピリバック−ナトリウム；化合物１７およびビスピリバック−ナトリウム；化合物１８およびビスピリバック−ナトリウム；化合物１９およびビスピリバック−ナトリウム；化合物２０およびビスピリバック−ナトリウム；化合物２１およびビスピリバック−ナトリウム；化合物２２およびビスピリバック−ナトリウム；化合物２３およびビスピリバック−ナトリウム；化合物２４およびビスピリバック−ナトリウム；化合物２５およびビスピリバック−ナトリウム；化合物２６およびビスピリバック−ナトリウム；化合物４およびクロリムロン−エチル；化合物５およびクロリムロン−エチル；化合物６およびクロリムロン−エチル；化合物１０およびクロリムロン−エチル；化合物１１およびクロリムロン−エチル；化合物１２およびクロリムロン−エチル；化合物１３およびクロリムロン−エチル；化合物１７およびクロリムロン−エチル；化合物１８およびクロリムロン−エチル；化合物１９およびクロリムロン−エチル；化合物２０およびクロリムロン−エチル；化合物２１およびクロリムロン−エチル；化合物２２およびクロリムロン−エチル；化合物２３およびクロリムロン−エチル；化合物２４およびクロリムロン−エチル；化合物２５およびクロリムロン−エチル；化合物２６およびクロリムロン−エチル；化合物４およびクロルスルフロン；化合物５およびクロルスルフロン；化合物６およびクロルスルフロン；化合物１０およびクロルスルフロン；化合物１１およびクロルスルフロン；化合物１２およびクロルスルフロン；化合物１３およびクロルスルフロン；化合物１７およびクロルスルフロン；化合物１８およびクロルスルフロン；化合物１９およびクロルスルフロン；化合物２０およびクロルスルフロン；化合物２１およびクロルスルフロン；化合物２２およびクロルスルフロン；化合物２３およびクロルスルフロン；化合物２４およびクロルスルフロン；化合物２５およびクロルスルフロン；化合物２６およびクロルスルフロン；化合物４およびシノスルフロン；化合物５およびシノスルフロン；化合物６およびシノスルフロン；化合物１０およびシノスルフロン；化合物１１およびシノスルフロン；化合物１２およびシノスルフロン；化合物１３およびシノスルフロン；化合物１７およびシノスルフロン；化合物１８およびシノスルフロン；化合物１９およびシノスルフロン；化合物２０およびシノスルフロン；化合物２１およびシノスルフロン；化合物２２およびシノスルフロン；化合物２３およびシノスルフロン；化合物２４およびシノスルフロン；化合物２５およびシノスルフロン；化合物２６およびシノスルフロン；化合物４およびクロランスラム−メチル；化合物５およびクロランスラム−メチル；化合物６およびクロランスラム−メチル；化合物１０およびクロランスラム−メチル；化合物１１およびクロランスラム−メチル；化合物１２およびクロランスラム−メチル；化合物１３およびクロランスラム−メチル；化合物１７およびクロランスラム−メチル；化合物１８およびクロランスラム−メチル；化合物１９およびクロランスラム−メチル；化合物２０およびクロランスラム−メチル；化合物２１およびクロランスラム−メチル；化合物２２およびクロランスラム−メチル；化合物２３およびクロランスラム−メチル；化合物２４およびクロランスラム−メチル；化合物２５およびクロランスラム−メチル；化合物２６およびクロランスラム−メチル；化合物４およびシクロスルファムロン；化合物５およびシクロスルファムロン；化合物６およびシクロスルファムロン；化合物１０およびシクロスルファムロン；化合物１１およびシクロスルファムロン；化合物１２およびシクロスルファムロン；化合物１３およびシクロスルファムロン；化合物１７およびシクロスルファムロン；化合物１８およびシクロスルファムロン；化合物１９およびシクロスルファムロン；化合物２０およびシクロスルファムロン；化合物２１およびシクロスルファムロン；化合物２２およびシクロスルファムロン；化合物２３およびシクロスルファムロン；化合物２４およびシクロスルファムロン；化合物２５およびシクロスルファムロン；化合物２６およびシクロスルファムロン；化合物４およびジクロスラム；化合物５およびジクロスラム；化合物６およびジクロスラム；化合物１０およびジクロスラム；化合物１１およびジクロスラム；化合物１２およびジクロスラム；化合物１３およびジクロスラム；化合物１７およびジクロスラム；化合物１８およびジクロスラム；化合物１９およびジクロスラム；化合物２０およびジクロスラム；化合物２１およびジクロスラム；化合物２２およびジクロスラム；化合物２３およびジクロスラム；化合物２４およびジクロスラム；化合物２５およびジクロスラム；化合物２６およびジクロスラム；化合物４およびエタメツルフロン−メチル；化合物５およびエタメツルフロン−メチル；化合物６およびエタメツルフロン−メチル；化合物１０およびエタメツルフロン−メチル；化合物１１およびエタメツルフロン−メチル；化合物１２およびエタメツルフロン−メチル；化合物１３およびエタメツルフロン−メチル；化合物１７およびエタメツルフロン−メチル；化合物１８およびエタメツルフロン−メチル；化合物１９およびエタメツルフロン−メチル；化合物２０およびエタメツルフロン−メチル；化合物２１およびエタメツルフロン−メチル；化合物２２およびエタメツルフロン−メチル；化合物２３およびエタメツルフロン−メチル；化合物２４およびエタメツルフロン−メチル；化合物２５およびエタメツルフロン−メチル；化合物２６およびエタメツルフロン−メチル；化合物４およびエトキシスルフロン；化合物５およびエトキシスルフロン；化合物６およびエトキシスルフロン；化合物１０およびエトキシスルフロン；化合物１１およびエトキシスルフロン；化合物１２およびエトキシスルフロン；化合物１３およびエトキシスルフロン；化合物１７およびエトキシスルフロン；化合物１８およびエトキシスルフロン；化合物１９およびエトキシスルフロン；化合物２０およびエトキシスルフロン；化合物２１およびエトキシスルフロン；化合物２２およびエトキシスルフロン；化合物２３およびエトキシスルフロン；化合物２４およびエトキシスルフロン；化合物２５およびエトキシスルフロン；化合物２６およびエトキシスルフロン；化合物４およびフラザスルフロン；化合物５およびフラザスルフロン；化合物６およびフラザスルフロン；化合物１０およびフラザスルフロン；化合物１１およびフラザスルフロン；化合物１２およびフラザスルフロン；化合物１３およびフラザスルフロン；化合物１７およびフラザスルフロン；化合物１８およびフラザスルフロン；化合物１９およびフラザスルフロン；化合物２０およびフラザスルフロン；化合物２１およびフラザスルフロン；化合物２２およびフラザスルフロン；化合物２３およびフラザスルフロン；化合物２４およびフラザスルフロン；化合物２５およびフラザスルフロン；化合物２６およびフラザスルフロン；化合物４およびフロラスラム；化合物５およびフロラスラム；化合物６およびフロラスラム；化合物１０およびフロラスラム；化合物１１およびフロラスラム；化合物１２およびフロラスラム；化合物１３およびフロラスラム；化合物１７およびフロラスラム；化合物１８およびフロラスラム；化合物１
９およびフロラスラム；化合物２０およびフロラスラム；化合物２１およびフロラスラム；化合物２２およびフロラスラム；化合物２３およびフロラスラム；化合物２４およびフロラスラム；化合物２５およびフロラスラム；化合物２６およびフロラスラム；化合物４およびフルカルバゾン；化合物５およびフルカルバゾン；化合物６およびフルカルバゾン；化合物１０およびフルカルバゾン；化合物１１およびフルカルバゾン；化合物１２およびフルカルバゾン；化合物１３およびフルカルバゾン；化合物１７およびフルカルバゾン；化合物１８およびフルカルバゾン；化合物１９およびフルカルバゾン；化合物２０およびフルカルバゾン；化合物２１およびフルカルバゾン；化合物２２およびフルカルバゾン；化合物２３およびフルカルバゾン；化合物２４およびフルカルバゾン；化合物２５およびフルカルバゾン；化合物２６およびフルカルバゾン；化合物４およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物５およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物６およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物１０およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物１１およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物１２およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物１３およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物１７およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物１８およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物１９およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物２０およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物２１およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物２２およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物２３およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物２４およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物２５およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物２６およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物４およびフルセトスルフロン；化合物５およびフルセトスルフロン；化合物６およびフルセトスルフロン；化合物１０およびフルセトスルフロン；化合物１１およびフルセトスルフロン；化合物１２およびフルセトスルフロン；化合物１３およびフルセトスルフロン；化合物１７およびフルセトスルフロン；化合物１８およびフルセトスルフロン；化合物１９およびフルセトスルフロン；化合物２０およびフルセトスルフロン；化合物２１およびフルセトスルフロン；化合物２２およびフルセトスルフロン；化合物２３およびフルセトスルフロン；化合物２４およびフルセトスルフロン；化合物２５およびフルセトスルフロン；化合物２６およびフルセトスルフロン；化合物４およびフルメツラム；化合物５およびフルメツラム；化合物６およびフルメツラム；化合物１０およびフルメツラム；化合物１１およびフルメツラム；化合物１２およびフルメツラム；化合物１３およびフルメツラム；化合物１７およびフルメツラム；化合物１８およびフルメツラム；化合物１９およびフルメツラム；化合物２０およびフルメツラム；化合物２１およびフルメツラム；化合物２２およびフルメツラム；化合物２３およびフルメツラム；化合物２４およびフルメツラム；化合物２５およびフルメツラム；化合物２６およびフルメツラム；化合物４およびフルピルスルフロン−メチル；化合物５およびフルピルスルフロン−メチル；化合物６およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１０およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１１およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１２およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１３およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１７およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１８およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１９およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２０およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２１およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２２およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２３およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２４およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２５およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２６およびフルピルスルフロン−メチル；化合物４およびホラムスルフロン；化合物５およびホラムスルフロン；化合物６およびホラムスルフロン；化合物１０およびホラムスルフロン；化合物１１およびホラムスルフロン；化合物１２およびホラムスルフロン；化合物１３およびホラムスルフロン；化合物１７およびホラムスルフロン；化合物１８およびホラムスルフロン；化合物１９およびホラムスルフロン；化合物２０およびホラムスルフロン；化合物２１およびホラムスルフロン；化合物２２およびホラムスルフロン；化合物２３およびホラムスルフロン；化合物２４およびホラムスルフロン；化合物２５およびホラムスルフロン；化合物２６およびホラムスルフロン；化合物４およびハロスルフロン−メチル；化合物５およびハロスルフロン−メチル；化合物６およびハロスルフロン−メチル；化合物１０およびハロスルフロン−メチル；化合物１１およびハロスルフロン−メチル；化合物１２およびハロスルフロン−メチル；化合物１３およびハロスルフロン−メチル；化合物１７およびハロスルフロン−メチル；化合物１８およびハロスルフロン−メチル；化合物１９およびハロスルフロン−メチル；化合物２０およびハロスルフロン−メチル；化合物２１およびハロスルフロン−メチル；化合物２２およびハロスルフロン−メチル；化合物２３およびハロスルフロン−メチル；化合物２４およびハロスルフロン−メチル；化合物２５およびハロスルフロン−メチル；化合物２６およびハロスルフロン−メチル；化合物４およびイマザメタベンズ−メチル；化合物５およびイマザメタベンズ−メチル；化合物６およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１０およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１１およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１２およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１３およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１７およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１８およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１９およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２０およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２１およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２２およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２３およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２４およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２５およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２６およびイマザメタベンズ−メチル；化合物４およびイマザモックス；化合物５およびイマザモックス；化合物６およびイマザモックス；化合物１０およびイマザモックス；化合物１１およびイマザモックス；化合物１２およびイマザモックス；化合物１３およびイマザモックス；化合物１７およびイマザモックス；化合物１８およびイマザモックス；化合物１９およびイマザモックス；化合物２０およびイマザモックス；化合物２１およびイマザモックス；化合物２２およびイマザモックス；化合物２３およびイマザモックス；化合物２４およびイマザモックス；化合物２５およびイマザモックス；化合物２６およびイマザモックス；化合物４およびイマザピック；化合物５およびイマザピック；化合物６およびイマザピック；化合物１０およびイマザピック；化合物１１およびイマザピック；化合物１２およびイマザピック；化合物１３およびイマザピック；化合物１７およびイマザピック；化合物１８およびイマザピック；化合物１９およびイマザピック；化合物２０およびイマザピック；化合物２１およびイマザピック；化合物２２およびイマザピック；化合物２３およびイマザピック；化合物２４およびイマザピック；化合物２５およびイマザピック；化合物２６およびイマザピック；化合物４およびイマザピル；化合物５およびイマザピル；化合物６およびイマザピル；化合物１０およびイマザピル；化合物１１およびイマザピル；化合物１２およびイマザピル；化合物１３およびイマザピル；化合物１７およびイマザピル；化合物１８およびイマザピル；化合物１９およびイマザピル；化合物２０およびイマザピル；化合物２１およびイマザピル；化合物２２およびイマザピル；化合物２３およびイマザピル；化合物２４およびイマザピル；化合物２５およびイマザピル；化合物２６およびイマザピル；化合物４およびイマザキン；化合物５およびイマザキン；化合物６およびイマザキン；化合物１０およびイマザキン；化合物１１およびイマザキン；化合物１２およびイマザキン；化合物１３およびイマザキン；化合物１７およびイマザキン；化合物１８およびイマザキン；化合物１９およびイマザキン；化合物２０およびイマザキン；化合物２１およびイマザキン；化合物２２およびイマザキン；化合物２３およびイマザキン；化合物２４およびイマザキン；化合物２５およびイマザキン；化合物２６およびイマザキン；化合物４およびイマザキン−アンモニウム；化合物５およびイマザキン−アンモニウム；化合物６およびイマザキン−アンモニウム；化合物１０およびイマザキン−アンモニウム；化合物１１およびイマザキン−アンモニウム；化合物１２およびイマザキン−アンモニウム；化合物１３およびイマザキン−アンモニウム；化合物１７およびイマザキン−アンモニウム；化合物１８およびイマザキン−アンモニウム；化合物１９およびイマザキン−アンモニウム；化合物２０およびイマザキン−アンモニウム；化合物２１およびイマザキン−アンモニウム；化合物２２およびイマザキン−アンモニウム；化合物２３およびイマザキン−アンモニウム；化合物２４およびイマザキン−アンモニウム；化合物２５およびイマザキン−アンモニウム；化合物２６およびイマザキン−アンモニウム；化合物４およびイマゼタピル；化合物５およびイマゼタピル；化合物６およびイマゼタピル；化合物１０およびイマゼタピル；化合物１１およびイマゼタピル；化合物１２およびイマゼタピル；化合物１３およびイマゼタピル；化合物１７およびイマゼタピル；化合物１８およびイマゼタピル；化合物１９およびイマゼタピル；化合物２０およびイマゼタピル；化合物２１およびイマゼタピル；化合物２２およびイマゼタピル；化合物２３およびイマゼタピル；化合物２４およびイマゼタピル；化合物２５およびイマゼタピル；化合物２６およびイマゼタピル；化合物４およびイマゾスルフロン；化合物５およびイマゾスルフロン；化合物６およびイマゾスルフロン；化合物１０およびイマゾスルフロン；化合物１１およびイマゾスルフロン；化合物１２およびイマゾスルフロン；化合物１３およびイマゾスルフロン；化合物１７およびイマゾスルフロン；化合物１８およびイマゾスルフロン；化合物１９およびイマゾスルフロン；化合物２０およびイマゾスルフロン；化合物２１およびイマゾスルフロン；化合物２２およびイマゾスルフロン；化合物２３およびイマゾスルフロン；化合物２４およびイマゾスルフロン；化合物２５およびイマゾスルフロン；化合物２６およびイマゾスルフロン；化合物４およびイオドスルフロン−メチル；化合物５およびイオドスルフロン−メチル；化合物６およびイオドスルフロン−メチル；化合物１０およびイオドスルフロン−メチル；化合物１１およびイオドスルフロン−メチル；化合物１２およびイオドスルフロン−メチル；化合物１３およびイオドスルフロン−メチル；化合物１７およびイオドスルフロン−メチル；化合物１８およびイオドスルフロン−メチル；化合物１９およびイオドスルフロン−メチル；化合物２０およびイオドスルフロン−メチル；化合物２１およびイオドスルフロン−メチル；化合物２２およびイオドスルフロン−メチル；化合物２３およびイオドスルフロン−メチル；化合物２４およびイオドスルフロン−メチル；化合物２５およびイオドスルフロン−メチル；化合物２６およびイオドスルフロン−メチル；化合物４およびメソスルフロン−メチル；化合物５およびメソスルフロン−メチル；化合物６およびメソスルフロン−メチル；化合物１０およびメソスルフロン−メチル；化合物１１およびメソスルフロン−メチル；化合物１２およびメソスルフロン−メチル；化合物１３およびメソスルフロン−メチル；化合物１７およびメソスルフロン−メチル；化合物１８およびメソスルフロン−メチル；化合物１９およびメソスルフロン−メチル；化合物２０およびメソスルフロン−メチル；化合物２１および
メソスルフロン−メチル；化合物２２およびメソスルフロン−メチル；化合物２３およびメソスルフロン−メチル；化合物２４およびメソスルフロン−メチル；化合物２５およびメソスルフロン−メチル；化合物２６およびメソスルフロン−メチル；化合物４およびメトスラム；化合物５およびメトスラム；化合物６およびメトスラム；化合物１０およびメトスラム；化合物１１およびメトスラム；化合物１２およびメトスラム；化合物１３およびメトスラム；化合物１７およびメトスラム；化合物１８およびメトスラム；化合物１９およびメトスラム；化合物２０およびメトスラム；化合物２１およびメトスラム；化合物２２およびメトスラム；化合物２３およびメトスラム；化合物２４およびメトスラム；化合物２５およびメトスラム；化合物２６およびメトスラム；化合物４およびメトスルフロン−メチル；化合物５およびメトスルフロン−メチル；化合物６およびメトスルフロン−メチル；化合物１０およびメトスルフロン−メチル；化合物１１およびメトスルフロン−メチル；化合物１２およびメトスルフロン−メチル；化合物１３およびメトスルフロン−メチル；化合物１７およびメトスルフロン−メチル；化合物１８およびメトスルフロン−メチル；化合物１９およびメトスルフロン−メチル；化合物２０およびメトスルフロン−メチル；化合物２１およびメトスルフロン−メチル；化合物２２およびメトスルフロン−メチル；化合物２３およびメトスルフロン−メチル；化合物２４およびメトスルフロン−メチル；化合物２５およびメトスルフロン−メチル；化合物２６およびメトスルフロン−メチル；化合物４およびニコスルフロン；化合物５およびニコスルフロン；化合物６およびニコスルフロン；化合物１０およびニコスルフロン；化合物１１およびニコスルフロン；化合物１２およびニコスルフロン；化合物１３およびニコスルフロン；化合物１７およびニコスルフロン；化合物１８およびニコスルフロン；化合物１９およびニコスルフロン；化合物２０およびニコスルフロン；化合物２１およびニコスルフロン；化合物２２およびニコスルフロン；化合物２３およびニコスルフロン；化合物２４およびニコスルフロン；化合物２５およびニコスルフロン；化合物２６およびニコスルフロン；化合物４およびオキサスルフロン；化合物５およびオキサスルフロン；化合物６およびオキサスルフロン；化合物１０およびオキサスルフロン；化合物１１およびオキサスルフロン；化合物１２およびオキサスルフロン；化合物１３およびオキサスルフロン；化合物１７およびオキサスルフロン；化合物１８およびオキサスルフロン；化合物１９およびオキサスルフロン；化合物２０およびオキサスルフロン；化合物２１およびオキサスルフロン；化合物２２およびオキサスルフロン；化合物２３およびオキサスルフロン；化合物２４およびオキサスルフロン；化合物２５およびオキサスルフロン；化合物２６およびオキサスルフロン；化合物４およびペノキススラム；化合物５およびペノキススラム；化合物６およびペノキススラム；化合物１０およびペノキススラム；化合物１１およびペノキススラム；化合物１２およびペノキススラム；化合物１３およびペノキススラム；化合物１７およびペノキススラム；化合物１８およびペノキススラム；化合物１９およびペノキススラム；化合物２０およびペノキススラム；化合物２１およびペノキススラム；化合物２２およびペノキススラム；化合物２３およびペノキススラム；化合物２４およびペノキススラム；化合物２５およびペノキススラム；化合物２６およびペノキススラム；化合物４およびプリミスルフロン−メチル；化合物５およびプリミスルフロン−メチル；化合物６およびプリミスルフロン−メチル；化合物１０およびプリミスルフロン−メチル；化合物１１およびプリミスルフロン−メチル；化合物１２およびプリミスルフロン−メチル；化合物１３およびプリミスルフロン−メチル；化合物１７およびプリミスルフロン−メチル；化合物１８およびプリミスルフロン−メチル；化合物１９およびプリミスルフロン−メチル；化合物２０およびプリミスルフロン−メチル；化合物２１およびプリミスルフロン−メチル；化合物２２およびプリミスルフロン−メチル；化合物２３およびプリミスルフロン−メチル；化合物２４およびプリミスルフロン−メチル；化合物２５およびプリミスルフロン−メチル；化合物２６およびプリミスルフロン−メチル；化合物４およびプロポキシカルバゾン；化合物５およびプロポキシカルバゾン；化合物６およびプロポキシカルバゾン；化合物１０およびプロポキシカルバゾン；化合物１１およびプロポキシカルバゾン；化合物１２およびプロポキシカルバゾン；化合物１３およびプロポキシカルバゾン；化合物１７およびプロポキシカルバゾン；化合物１８およびプロポキシカルバゾン；化合物１９およびプロポキシカルバゾン；化合物２０およびプロポキシカルバゾン；化合物２１およびプロポキシカルバゾン；化合物２２およびプロポキシカルバゾン；化合物２３およびプロポキシカルバゾン；化合物２４およびプロポキシカルバゾン；化合物２５およびプロポキシカルバゾン；化合物２６およびプロポキシカルバゾン；化合物４およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物５およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物６およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物１０およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物１１およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物１２およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物１３およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物１７およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物１８およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物１９およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物２０およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物２１およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物２２およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物２３およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物２４およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物２５およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物２６およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物４およびプロスルフロン；化合物５およびプロスルフロン；化合物６およびプロスルフロン；化合物１０およびプロスルフロン；化合物１１およびプロスルフロン；化合物１２およびプロスルフロン；化合物１３およびプロスルフロン；化合物１７およびプロスルフロン；化合物１８およびプロスルフロン；化合物１９およびプロスルフロン；化合物２０およびプロスルフロン；化合物２１およびプロスルフロン；化合物２２およびプロスルフロン；化合物２３およびプロスルフロン；化合物２４およびプロスルフロン；化合物２５およびプロスルフロン；化合物２６およびプロスルフロン；化合物４およびピラゾスルフロン−エチル；化合物５およびピラゾスルフロン−エチル；化合物６およびピラゾスルフロン−エチル；化合物１０およびピラゾスルフロン−エチル；化合物１１およびピラゾスルフロン−エチル；化合物１２およびピラゾスルフロン−エチル；化合物１３およびピラゾスルフロン−エチル；化合物１７およびピラゾスルフロン−エチル；化合物１８およびピラゾスルフロン−エチル；化合物１９およびピラゾスルフロン−エチル；化合物２０およびピラゾスルフロン−エチル；化合物２１およびピラゾスルフロン−エチル；化合物２２およびピラゾスルフロン−エチル；化合物２３およびピラゾスルフロン−エチル；化合物２４およびピラゾスルフロン−エチル；化合物２５およびピラゾスルフロン−エチル；化合物２６およびピラゾスルフロン−エチル；化合物４およびピリベンゾキシム；化合物５およびピリベンゾキシム；化合物６およびピリベンゾキシム；化合物１０およびピリベンゾキシム；化合物１１およびピリベンゾキシム；化合物１２およびピリベンゾキシム；化合物１３およびピリベンゾキシム；化合物１７およびピリベンゾキシム；化合物１８およびピリベンゾキシム；化合物１９およびピリベンゾキシム；化合物２０およびピリベンゾキシム；化合物２１およびピリベンゾキシム；化合物２２およびピリベンゾキシム；化合物２３およびピリベンゾキシム；化合物２４およびピリベンゾキシム；化合物２５およびピリベンゾキシム；化合物２６およびピリベンゾキシム；化合物４およびピリフタリド；化合物５およびピリフタリド；化合物６およびピリフタリド；化合物１０およびピリフタリド；化合物１１およびピリフタリド；化合物１２およびピリフタリド；化合物１３およびピリフタリド；化合物１７およびピリフタリド；化合物１８およびピリフタリド；化合物１９およびピリフタリド；化合物２０およびピリフタリド；化合物２１およびピリフタリド；化合物２２およびピリフタリド；化合物２３およびピリフタリド；化合物２４およびピリフタリド；化合物２５およびピリフタリド；化合物２６およびピリフタリド；化合物４およびピリミノバック−メチル；化合物５およびピリミノバック−メチル；化合物６およびピリミノバック−メチル；化合物１０およびピリミノバック−メチル；化合物１１およびピリミノバック−メチル；化合物１２およびピリミノバック−メチル；化合物１３およびピリミノバック−メチル；化合物１７およびピリミノバック−メチル；化合物１８およびピリミノバック−メチル；化合物１９およびピリミノバック−メチル；化合物２０およびピリミノバック−メチル；化合物２１およびピリミノバック−メチル；化合物２２およびピリミノバック−メチル；化合物２３およびピリミノバック−メチル；化合物２４およびピリミノバック−メチル；化合物２５およびピリミノバック−メチル；化合物２６およびピリミノバック−メチル；化合物４およびピリチオバック；化合物５およびピリチオバック；化合物６およびピリチオバック；化合物１０およびピリチオバック；化合物１１およびピリチオバック；化合物１２およびピリチオバック；化合物１３およびピリチオバック；化合物１７およびピリチオバック；化合物１８およびピリチオバック；化合物１９およびピリチオバック；化合物２０およびピリチオバック；化合物２１およびピリチオバック；化合物２２およびピリチオバック；化合物２３およびピリチオバック；化合物２４およびピリチオバック；化合物２５およびピリチオバック；化合物２６およびピリチオバック；化合物４およびピリチオバック−ナトリウム；化合物５およびピリチオバック−ナトリウム；化合物６およびピリチオバック−ナトリウム；化合物１０およびピリチオバック−ナトリウム；化合物１１およびピリチオバック−ナトリウム；化合物１２およびピリチオバック−ナトリウム；化合物１３およびピリチオバック−ナトリウム；化合物１７およびピリチオバック−ナトリウム；化合物１８およびピリチオバック−ナトリウム；化合物１９およびピリチオバック−ナトリウム；化合物２０およびピリチオバック−ナトリウム；化合物２１およびピリチオバック−ナトリウム；化合物２２およびピリチオバック−ナトリウム；化合物２３およびピリチオバック−ナトリウム；化合物２４およびピリチオバック−ナトリウム；化合物２５およびピリチオバック−ナトリウム；化合物２６およびピリチオバック−ナトリウム；化合物４およびリムスルフロン；化合物５およびリムスルフロン；化合物６およびリムスルフロン；化合物１０およびリムスルフロン；化合物１１およびリムスルフロン；化合物１２およびリムスルフロン；化合物１３およびリムスルフロン；化合物１７およびリムスルフロン；化合物１８およびリムスルフロン；化合物１９およびリムスルフロン；化合物２０およびリムスルフロン；化合物２１およびリムスルフロン；化合物２２およびリムスルフロン；化合物２３およびリムスルフロン；化合物２４およびリムスルフロン；化合物２５およびリムスルフロン；化合物２６およびリムスルフロン；化合物４およびスルホメツロン−メチル；化合物５およびスルホメツロン−メチル；化合物６およびスルホメツロン−メチル；化合物１０およびスルホメツロン−メチル；化合物１１およびスルホメツロン−メチル；化合物１２およびスルホメツ
ロン−メチル；化合物１３およびスルホメツロン−メチル；化合物１７およびスルホメツロン−メチル；化合物１８およびスルホメツロン−メチル；化合物１９およびスルホメツロン−メチル；化合物２０およびスルホメツロン−メチル；化合物２１およびスルホメツロン−メチル；化合物２２およびスルホメツロン−メチル；化合物２３およびスルホメツロン−メチル；化合物２４およびスルホメツロン−メチル；化合物２５およびスルホメツロン−メチル；化合物２６およびスルホメツロン−メチル；化合物４およびスルホスルフロン；化合物５およびスルホスルフロン；化合物６およびスルホスルフロン；化合物１０およびスルホスルフロン；化合物１１およびスルホスルフロン；化合物１２およびスルホスルフロン；化合物１３およびスルホスルフロン；化合物１７およびスルホスルフロン；化合物１８およびスルホスルフロン；化合物１９およびスルホスルフロン；化合物２０およびスルホスルフロン；化合物２１およびスルホスルフロン；化合物２２およびスルホスルフロン；化合物２３およびスルホスルフロン；化合物２４およびスルホスルフロン；化合物２５およびスルホスルフロン；化合物２６およびスルホスルフロン；化合物４およびチフェンスルフロン−メチル；化合物５およびチフェンスルフロン−メチル；化合物６およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１０およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１１およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１２およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１３およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１７およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１８およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１９およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２０およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２１およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２２およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２３およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２４およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２５およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２６およびチフェンスルフロン−メチル；化合物４およびトリアスルフロン；化合物５およびトリアスルフロン；化合物６およびトリアスルフロン；化合物１０およびトリアスルフロン；化合物１１およびトリアスルフロン；化合物１２およびトリアスルフロン；化合物１３およびトリアスルフロン；化合物１７およびトリアスルフロン；化合物１８およびトリアスルフロン；化合物１９およびトリアスルフロン；化合物２０およびトリアスルフロン；化合物２１およびトリアスルフロン；化合物２２およびトリアスルフロン；化合物２３およびトリアスルフロン；化合物２４およびトリアスルフロン；化合物２５およびトリアスルフロン；化合物２６およびトリアスルフロン；化合物４およびトリベヌロン−メチル；化合物５およびトリベヌロン−メチル；化合物６およびトリベヌロン−メチル；化合物１０およびトリベヌロン−メチル；化合物１１およびトリベヌロン−メチル；化合物１２およびトリベヌロン−メチル；化合物１３およびトリベヌロン−メチル；化合物１７およびトリベヌロン−メチル；化合物１８およびトリベヌロン−メチル；化合物１９およびトリベヌロン−メチル；化合物２０およびトリベヌロン−メチル；化合物２１およびトリベヌロン−メチル；化合物２２およびトリベヌロン−メチル；化合物２３およびトリベヌロン−メチル；化合物２４およびトリベヌロン−メチル；化合物２５およびトリベヌロン−メチル；化合物２６およびトリベヌロン−メチル；化合物４およびトリフロキシスルフロン；化合物５およびトリフロキシスルフロン；化合物６およびトリフロキシスルフロン；化合物１０およびトリフロキシスルフロン；化合物１１およびトリフロキシスルフロン；化合物１２およびトリフロキシスルフロン；化合物１３およびトリフロキシスルフロン；化合物１７およびトリフロキシスルフロン；化合物１８およびトリフロキシスルフロン；化合物１９およびトリフロキシスルフロン；化合物２０およびトリフロキシスルフロン；化合物２１およびトリフロキシスルフロン；化合物２２およびトリフロキシスルフロン；化合物２３およびトリフロキシスルフロン；化合物２４およびトリフロキシスルフロン；化合物２５およびトリフロキシスルフロン；化合物２６およびトリフロキシスルフロン；化合物４およびトリフルスルフロン−メチル；化合物５およびトリフルスルフロン−メチル；化合物６およびトリフルスルフロン−メチル；化合物１０およびトリフルスルフロン−メチル；化合物１１およびトリフルスルフロン−メチル；化合物１２およびトリフルスルフロン−メチル；化合物１３およびトリフルスルフロン−メチル；化合物１７およびトリフルスルフロン−メチル；化合物１８およびトリフルスルフロン−メチル；化合物１９およびトリフルスルフロン−メチル；化合物２０およびトリフルスルフロン−メチル；化合物２１およびトリフルスルフロン−メチル；化合物２２およびトリフルスルフロン−メチル；化合物２３およびトリフルスルフロン−メチル；化合物２４およびトリフルスルフロン−メチル；化合物２５およびトリフルスルフロン−メチル；化合物２６およびトリフルスルフロン−メチル；化合物４およびトリトスルフロン；化合物５およびトリトスルフロン；化合物６およびトリトスルフロン；化合物１０およびトリトスルフロン；化合物１１およびトリトスルフロン；化合物１２およびトリトスルフロン；化合物１３およびトリトスルフロン；化合物１７およびトリトスルフロン；化合物１８およびトリトスルフロン；化合物１９およびトリトスルフロン；化合物２０およびトリトスルフロン；化合物２１およびトリトスルフロン；化合物２２およびトリトスルフロン；化合物２３およびトリトスルフロン；化合物２４およびトリトスルフロン；化合物２５およびトリトスルフロン；化合物２６およびトリトスルフロン；化合物１およびクロロトルロン；化合物２およびクロロトルロン；化合物３およびクロロトルロン；化合物４およびクロロトルロン；化合物５およびクロロトルロン；化合物６およびクロロトルロン；化合物７およびクロロトルロン；化合物８およびクロロトルロン；化合物９およびクロロトルロン；化合物１０およびクロロトルロン；化合物１１およびクロロトルロン；化合物１２およびクロロトルロン；化合物１３およびクロロトルロン；化合物１４およびクロロトルロン；化合物１５およびクロロトルロン；化合物１６およびクロロトルロン；化合物１７およびクロロトルロン；化合物１８およびクロロトルロン；化合物１９およびクロロトルロン；化合物２０およびクロロトルロン；化合物２１およびクロロトルロン；化合物２２およびクロロトルロン；化合物２３およびクロロトルロン；化合物２４およびクロロトルロン；化合物２５およびクロロトルロン；化合物２６およびクロロトルロン；化合物１およびフルアジホップ；化合物２およびフルアジホップ；化合物３およびフルアジホップ；化合物４およびフルアジホップ；化合物５およびフルアジホップ；化合物６およびフルアジホップ；化合物７およびフルアジホップ；化合物８およびフルアジホップ；化合物９およびフルアジホップ；化合物１０およびフルアジホップ；化合物１１およびフルアジホップ；化合物１２およびフルアジホップ；化合物１３およびフルアジホップ；化合物１４およびフルアジホップ；化合物１５およびフルアジホップ；化合物１６およびフルアジホップ；化合物１７およびフルアジホップ；化合物１８およびフルアジホップ；化合物１９およびフルアジホップ；化合物２０およびフルアジホップ；化合物２１およびフルアジホップ；化合物２２およびフルアジホップ；化合物２３およびフルアジホップ；化合物２４およびフルアジホップ；化合物２５およびフルアジホップ；化合物２６およびフルアジホップ；化合物１およびピリデート；化合物２およびピリデート；化合物３およびピリデート；化合物４およびピリデート；化合物５およびピリデート；化合物６およびピリデート；化合物７およびピリデート；化合物８およびピリデート；化合物９およびピリデート；化合物１０およびピリデート；化合物１１およびピリデート；化合物１２およびピリデート；化合物１３およびピリデート；化合物１４およびピリデート；化合物１５およびピリデート；化合物１６およびピリデート；化合物１７およびピリデート；化合物１８およびピリデート；化合物１９およびピリデート；化合物２０およびピリデート；化合物２１およびピリデート；化合物２２およびピリデート；化合物２３およびピリデート；化合物２４およびピリデート；化合物２５およびピリデート；化合物２６およびピリデート；化合物１およびシマジン；化合物２およびシマジン；化合物３およびシマジン；化合物４およびシマジン；化合物５およびシマジン；化合物６およびシマジン；化合物７およびシマジン；化合物８およびシマジン；化合物９およびシマジン；化合物１０およびシマジン；化合物１１およびシマジン；化合物１２およびシマジン；化合物１３およびシマジン；化合物１４およびシマジン；化合物１５およびシマジン；化合物１６およびシマジン；化合物１７およびシマジン；化合物１８およびシマジン；化合物１９およびシマジン；化合物２０およびシマジン；化合物２１およびシマジン；化合物２２およびシマジン；化合物２３およびシマジン；化合物２４およびシマジン；化合物２５およびシマジン；化合物２６およびシマジン；化合物１およびテルブトリン；化合物２およびテルブトリン；化合物３およびテルブトリン；化合物４およびテルブトリン；化合物５およびテルブトリン；化合物６およびテルブトリン；化合物７およびテルブトリン；化合物８およびテルブトリン；化合物９およびテルブトリン；化合物１０およびテルブトリン；化合物１１およびテルブトリン；化合物１２およびテルブトリン；化合物１３およびテルブトリン；化合物１４およびテルブトリン；化合物１５およびテルブトリン；化合物１６およびテルブトリン；化合物１７およびテルブトリン；化合物１８およびテルブトリン；化合物１９およびテルブトリン；化合物２０およびテルブトリン；化合物２１およびテルブトリン；化合物２２およびテルブトリン；化合物２３およびテルブトリン；化合物２４およびテルブトリン；化合物２５およびテルブトリン；化合物２６およびテルブトリン；化合物１およびイソキサジフェン−エチル；化合物２およびイソキサジフェン−エチル；化合物３およびイソキサジフェン−エチル；化合物４およびイソキサジフェン−エチル；化合物５およびイソキサジフェン−エチル；化合物６およびイソキサジフェン−エチル；化合物７およびイソキサジフェン−エチル；化合物８およびイソキサジフェン−エチル；化合物９およびイソキサジフェン−エチル；化合物１０およびイソキサジフェン−エチル；化合物１１およびイソキサジフェン−エチル；化合物１２およびイソキサジフェン−エチル；化合物１３およびイソキサジフェン−エチル；化合物１４およびイソキサジフェン−エチル；化合物１５およびイソキサジフェン−エチル；化合物１６およびイソキサジフェン−エチル；化合物１７およびイソキサジフェン−エチル；化合物１８およびイソキサジフェン−エチル；化合物１９およびイソキサジフェン−エチル；化合物２０およびイソキサジフェン−エチル；化合物２１およびイソキサジフェン−エチル；化合物２２およびイソキサジフェン−エチル；化合物２３およびイソキサジフェン−エチル；化合物２４およびイソキサジフェン−エチル；化合物２５およびイソキサジフェン−エチル；化合物２６およびイソキサジフェン−エチル；化合物１およびナフタル酸無水物；化合物２およびナフタル酸無水物；化合物３およびナフタル酸無水物；化合物４およびナフタル酸無水物；化合物５およびナフタル酸無水物；化合物６およびナフタル酸無水物；化合物７およびナフタル酸無水物；化合物８およびナフタル酸無水物；化合物９およびナフタル酸無水物；化合物１０およびナフタル酸無水物；化合物１１およびナフタル酸無水物；化合物１２およびナフタル酸無水物；化合物１３およびナフタル酸無水物；化合物１４およびナ
フタル酸無水物；化合物１５およびナフタル酸無水物；化合物１６およびナフタル酸無水物；化合物１７およびナフタル酸無水物；化合物１８およびナフタル酸無水物；化合物１９およびナフタル酸無水物；化合物２０およびナフタル酸無水物；化合物２１およびナフタル酸無水物；化合物２２およびナフタル酸無水物；化合物２３およびナフタル酸無水物；化合物２４およびナフタル酸無水物；化合物２５およびナフタル酸無水物；化合物２６およびナフタル酸無水物；化合物１およびグリセロール；化合物２およびグリセロール；化合物３およびグリセロール；化合物４およびグリセロール；化合物５およびグリセロール；化合物６およびグリセロール；化合物７およびグリセロール；化合物８およびグリセロール；化合物９およびグリセロール；化合物１０およびグリセロール；化合物１１およびグリセロール；化合物１２およびグリセロール；化合物１３およびグリセロール；化合物１４およびグリセロール；化合物１５およびグリセロール；化合物１６およびグリセロール；化合物１７およびグリセロール；化合物１８およびグリセロール；化合物１９およびグリセロール；化合物２０およびグリセロール；化合物２１およびグリセロール；化合物２２およびグリセロール；化合物２３およびイソキサジフェン−エチル；化合物２４およびグリセロール；化合物２５およびグリセロール；化合物２６およびグリセロール；化合物１およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物２およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物３およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物４およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物５およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物６およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物７およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物８およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物９およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１０およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１１およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１２およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１３およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１４およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１５およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１６およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１７およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１８およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物１９およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物２０およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物２１およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物２２およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物２３およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物２４およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物２５およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物；化合物２６およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの混合物から選択される。
【０１６４】
本発明の混合物は、殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、生長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質または他の生物活性化合物の１つまたは複数と混合されて、さらに広い範囲の農業保護を与える多構成成分有害生物防除剤を形成することが可能である。一緒に本発明の混合物を処方することが可能であるこのような農業保護剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、５−クロロ−６−（２，��，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート（ｆｅｒｆｕｒａｚｏａｔｅ）、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル（ｆｕｒａｍｅｔａｐｙｒ）、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メパニピルム、メフェノキサム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メチラム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ  ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン（ｔｅｃｈｒａｚｅｎｅ）、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリモルファミドトリシクラゾール（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ  ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺真菌剤；アルジカルブ、アルドキシカルブ、フェナミホス、イミシアホスおよびオキサミルなどの抗線虫剤；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオネート、クロルベンジレート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラド；およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、および昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌などの殺ダニ剤などの生物剤である。
【０１６５】
本発明の混合物はまた、ベノキサコール、ＢＣＳ（１−ブロモ−４−［（クロロメチル）−スルホニル］−ベンゼン）、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、グリセロール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メトキシフェノン（（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチルフェニル）−メタノン）、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）およびオキサベトリニルなどの除草剤薬害軽減剤と組み合わせで用いて、特定の作物に対する安全性を高めることが可能である。さらに、有効量の除草剤薬害軽減剤は、本発明の混合物と同時に、または種子処理として適用されることが可能である。従って、本発明の態様は、本発明の混合物および解毒的に有効量の除草剤薬害軽減剤を含む除草性混合物に関する。種子処理は、作物植物への解毒を物理的に制限するため、選択的な雑草防除に特に有用である。従って、本発明の特に有用な実施形態は、作物の場所を、除草的に有効な量の本発明の混合物と接触させる工程であって、作物が生長してくる種子が解毒的有効量の除草剤薬害軽減剤で処理される工程を含む、作物における望ましくない植生の生長を選択的に抑制する方法である。除草剤薬害軽減剤の解毒的な有効量は、当業者により単純な実験を通して容易に判定されることが可能である。
【０１６６】
本発明の混合物はまた、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハルピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック−メチルなどの植物生長調整剤、ならびにセレウス菌株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）ＢＰ０１などの植物生長改変生物との組み合わせでも用いられることが可能である。
【０１６７】
本発明の混合物は、典型的には、各活性除草剤処方成分によって個別に提供されるものよりも幅広い範囲の望ましくない植生の防除を提供する。しかも、同様の防除範囲であるが異なる活性部位を有する除草剤の混合物は、特定の状態において、耐性雑草個体群の発生を防止するために特に有利であることが可能である。特に驚くべきことに、本発明の混合物の多くが、個別の構成成分の効果に基づいて予期される防除と比して、雑草への超相加的（すなわち相乗的）効果および／または作物または他の所望の植物への未相加的（すなわち薬害軽減化）効果を提供することが発見された。本発明の混合物における除草活性要素の除草的有効量であって、相乗作用（すなわち相乗的に有効量）または薬害軽減化（すなわち薬害軽減的有効量）を達成する量、所望の範囲の雑草防除および所望の植生に対する薬害軽減を達成する量は、当業者によって単純な実験を通して容易に判定されることが可能である。
【０１６８】
以下のテストは、特定の雑草および／または他の所望の植物を含む作物への本発明の混合物の防除効力を実証する。この混合物によってもたらされるこれらの防除は、しかしながら、これらの種に制限的ではない。
【０１６９】
本発明の生物学的実施例
テスト１〜３２の結果が、それぞれ表１〜３２に示されている。「Ｏｂｓ」と表示された列は実測された効果を含み、値は、反復テストの平均である。「Ｅｘｐ」と表示された列はコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から算出した処理混合物の推定される相加的効果に対する値を含む。「ＤＡＡ」は、実測を行った適用後の日数である。長音記号（−）応答は、「Ｏｂｓ」と表示された列の場合にはテスト結果が無い、または項目「施用量」の列の場合には化合物がないことを意味する。表１〜１３、１５〜２４および２６〜３２において、結果は、処理に対する応答についての、０〜１００のスケールを用いた処理植物対対照植物の視覚的比較に基づいており、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。雑草に対する推定効果を超える実測効果はアスタリスク（＊）で示されている。作物に対する推定効果に満たない実測効果はナンバー記号（＃）で示されている。テスト１４および２５は、予期した応答を生成するためにコルビー（Ｃｏｌｂｙ）式の代替的形態を必要とする３元混合物を含む。表１４および２５における結果は、テスト１４の記載に詳細に説明されている。
【０１７０】
テスト１
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２の混合物の市販の除草剤との効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３４Ｎ４３」）を、仲春季に、３．８ｃｍの深さで４．６％有機物および６ｐＨを有するシルト質壌土中に植えた。画地は、１０．７ｍ長×１．５ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１８ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えた次の日に、１５２ｋＰａの圧力を用いて１４０Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽前適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤アトラジン、光化学系ＩＩ阻害剤、またはＳ−メトラクロール、ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、アメリカサナエタデ（ＰＯＬＰＹ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ  Ｌ．）、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）、キンエノコログサ（ＳＥＴＬＵ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ（Ｌ．）（Ｐ．Ｂｅａｕｖ．））、およびグンバイナズナ（ＴＨＬＡＲ、Ｔｈｌａｓｐｉ  ａｒｖｅｎｓｅ  Ｌ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後２８および５６日間記録したが、キンエノコログサは適用後５６日間のみ評価し、グンバイナズナは適用後２８日間のみ評価した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果が表１にまとめられており、これらは、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式（（コルビーＳ．Ｒ．（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．）、「除草剤組み合わせの相乗的および拮抗的応答の算出（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ）」、「雑草（Ｗｅｅｄｓ）」、１５（１）、ｐ．２０〜２２（１９６７年））は除草性混合物の推定される相加的効果を算出し、および２つの活性要素については、以下の形態である：
Ｐa+b＝Ｐa＋Ｐb−（ＰaＰb／１００）
式中、Ｐa+bは、個別の構成成分の相加的寄与から推定される混合物の比率効果であり、
Ｐaは、混合物におけるものと同一の使用比での第１の活性処方成分の実測の比率効果であり、および
Ｐbは、混合物におけるものと同一の使用比での第２の活性処方成分の実測の比率効果である。
【０１７１】
結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表１に列挙されている。
【０１７２】
【表１１】
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【０１７３】
【表１２】
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【０１７４】
表１中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。
【０１７５】
テスト２
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２の混合物の市販の除草剤との効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３１Ｇ９６」）を、仲春季に、３．８ｃｍの深さで２％有機物および６．６のｐＨを有する粘土質ローム質土壌中に植えた。画地は、６．１ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１５ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えた次の日に、２０７ｋＰａの圧力を用いて２２４Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽前適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤アトラジン、光化学系ＩＩ阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、ブタクサ（ＡＭＢＥＬ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、オオブタクサ（ＡＭＢＴＲ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、ショクヨウガヤツリ（ＣＹＰＥＳ、Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ  Ｌ．）、およびアキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１８、２８および５５日間記録した。雑草種のいくつかは、すべての時点で評価することができなかった。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２に列挙されている。
【０１７６】
【表１３】
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【０１７７】
【表１４】
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【０１７８】
表２中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、イチビ、ブタクサ、ショクヨウガヤツリおよびアキノエノコログサにおいて特に明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。
【０１７９】
テスト３
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への化合物２と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３３Ｊ５６」）を、春季前半に、３．８ｃｍの深さで２．４％有機物および６ｐＨを有するシルト質壌土中に植えた。画地は、６．１ｍ長×２．７ｍ幅であり、９１．４ｃｍのうね幅を有していた。この耕地を、無耕法を用いて管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、コーンの植え付けの９日前に、出芽した雑草に、２４１ｋＰａの圧力を用いて１４０Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤グリホサート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、またはパラコート、光化学系Ｉ電子ダイバータ（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｉｖｅｒｔｅｒ）からなる。化合物２およびパラコート処理はまた、単独および組み合わせで、界面活性剤を含んでいた。グリホサートは、単独で、および化合物２と一緒に、処理混合物中に硫酸アンモニウムを含んでいた。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、ヒメオドリコソウ（ＬＡＭＰＵ、Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ  Ｌ．）、マメグンバイナズナ（ＬＥＰＶＩ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ  Ｌ．）、ナガバギシギシ（ＲＵＭＣＲ、Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ  Ｌ．）、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）、およびハコベ（ＳＴＥＭＥ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ（Ｌ．）（Ｖｉｌｌ．））が挙げられる。処理画地および未処理の対照画地における雑草への効果を、適用後３０、４２、４６および６８日間記録した。雑草種のほとんどを、すべての時点で評価することができなかった。生長が雑草防除処理の効力に応じて非常にさまざまであったため、コーンの応答は評価しなかった。雑草を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表３に列挙されている。
【０１８０】
【表１５】
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【０１８１】
【表１６】
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【０１８２】
表３中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、ナガバギシギシおよびハコベにおいて特に明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。
【０１８３】
テスト４
実地試験を実施して、春コムギ（ＴＲＺＡＳ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）および数々の雑草種への化合物２と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。コムギ種子（ｃｖ．「ＡＣイントレピド（ＡＣ  Ｉｎｔｒｅｐｉｄ）」）を、春季後半、３．８ｃｍの深さで２．７％有機物および７のｐＨを有するローム質土壌中に植えた。画地は、６ｍ長×２．５ｍ幅であった。この耕地を、無耕法を用いて管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を４回反復した。処理は、植えてから２５日後に、出芽後に、２７６ｋＰａの圧力を用いて５５Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤クロジナホップおよびフェノキサプロップ、ＡＣＣａｓｅ阻害剤からなる。化合物２およびクロジナホップ処理はまた、単独および組み合わせで、界面活性剤を含んでいた。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、カラスムギ（ＡＶＥＦＡ、Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ、Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）（Ｓｃｈｒａｄ．））、ソバカズラ（ＰＯＬＣＯ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  Ｌ．）、ノハラヒジキ（ＳＡＳＫＲ、Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ  Ｌ．ｓｓｐ．ｒｕｔｈｅｎｉｃａ（Ｉｌｊｉｎ）（スー（Ｓｏｏ）））、およびグンバイナズナ（ＴＨＬＡＲ、Ｔｈｌａｓｐｉ  ａｒｖｅｎｓｅ  Ｌ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１４、３５および５５日間記録した。コムギおよびカラスムギのみを、すべての時点で評価することができた。シロザは、適用後１４日間のみ評価した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、４回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表４に列挙されている。
【０１８４】
【表１７】
2009533448.tif 000021
【０１８５】
【表１８】
2009533448.tif 000022
【０１８６】
表４中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への、化合物２とこれらの２種のＡＣＣａｓｅ阻害剤との混合物処理に対する実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、カラスムギおよびソバカズラにおいて特に明らかであった。
【０１８７】
テスト５
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２の混合物の市販の除草剤との効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３８Ｈ６９」）を、仲春季に、５．１ｃｍの深さで３％有機物および６．５のｐＨを有するシルト状粘土質ローム質土壌中に植えた。画地は、９．１ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えてから６０日後に、出芽後に、１５２ｋＰａの圧力を用いて１８７Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤アトラジン、光化学系ＩＩ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、またはグリホサート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤からなる。グルホシネート処理を除くすべての処理は、単独および組み合わせでの両方で界面活性剤を含んでいた。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、ブタクサ（ＡＭＢＥＬ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、ナズナ（ＣＡＰＢＰ、Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ（Ｌ．）（Ｍｅｄｉｋ．））、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、オニメヒシバ（ＤＩＧＳＡ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（Ｌ．）（Ｓｃｏｐ．））、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）、キンエノコログサ（ＳＥＴＬＵ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ（Ｌ．）（Ｐ．Ｂｅａｕｖ．））、およびグンバイナズナ（ＴＨＬＡＲ、Ｔｈｌａｓｐｉ  ａｒｖｅｎｓｅ  Ｌ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１６および３１日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果が表５にまとめられており、これらは、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表５に列挙されている。
【０１８８】
【表１９】
2009533448.tif 000023
【０１８９】
【表２０】
2009533448.tif 000024
【０１９０】
【表２１】
2009533448.tif 000025
【０１９１】
【表２２】
2009533448.tif 000026
【０１９２】
表５中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、イチビおよびオニメヒシバにおいて特に明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。
【０１９３】
テスト６
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２の混合物の市販の除草剤との効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３５Ｙ６２」）を、仲春季に、３．８ｃｍの深さで４％有機物および５．８のｐＨを有するシルト質壌土中に植えた。画地は、１０．７ｍ長×１．５ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１８ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えてから約６０日後に、１５２ｋＰａの圧力を用いて１４０Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽後適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤アトラジン、光化学系ＩＩ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、またはグリホサート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤からなる。グルホシネート処理を除くすべての処理は、単独および組み合わせの両方で界面活性剤を含んでいた。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、アメリカサナエタデ（ＰＯＬＰＹ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ  Ｌ．）、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）、およびキンエノコログサ（ＳＥＴＬＵ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ（Ｌ．）（Ｐ．Ｂｅａｕｖ．））が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１４および２８日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果が表６にまとめられており、これらは、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表６に列挙されている。
【０１９４】
【表２３】
2009533448.tif 000027
【０１９５】
【表２４】
2009533448.tif 000028
【０１９６】
表６中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、イチビ、アメリカサナエタデ、およびイエロークラブグラス（ｙｅｌｌｏｗ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）において特に明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。
【０１９７】
テスト７
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への化合物２または化合物６と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３６Ｂ１０」）を、春季後半、３．８ｃｍの深さで２％有機物および６．６のｐＨを有する粘土質ローム質土壌中に植えた。画地は、７．６ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１５ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えた次の日に、２０７ｋＰａの圧力を用いて２２４Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽前適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２または化合物６および市販の除草剤Ｓ−メトラクロール、ＶＬＣＦＡ阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、シロバナチョウセンアサガオ（ＤＡＴＳＴ、Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ  Ｌ．）、アニュアルグラス（ａｎｎｕａｌ  ｇｒａｓｓｅｓ）（ＧＧＧＡＮ、Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）、アサガオ（ＩＰＯＳＳ、Ｉｐｏｍｏｅａ  Ｌ．  ｓｐｐ．）、アメリカサナエタデ（ＰＯＬＰＹ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ  Ｌ．）、およびセイヨウノダイコン（ＲＡＰＲＡ、Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ  Ｌ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１４、２８および６２日間記録した。セイヨウノダイコンを、適用後１４および２８日間評価した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表７に列挙されている。
【０１９８】
【表２５】
2009533448.tif 000029
【０１９９】
【表２６】
2009533448.tif 000030
【０２００】
表７中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、アオゲイトウ、アメリカサナエタデ、セイヨウノダイコンおよびアニュアルグラス（ａｎｎｕａｌ  ｇｒａｓｓｅｓ）において特に明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。加えて、コーンへの、混合物についての多数の実測結果は、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定未満であり、これは、これらの混合物の薬害軽減化作用を示す。未相加的な応答は、化合物２および化合物６の両方についてＳ−メトラクロールと共に生じた。
【０２０１】
テスト８
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２の混合物の市販の除草剤との効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３１Ｇ９６」）を、仲春季に、３．８ｃｍの深さで２％有機物および６．６のｐＨを有する粘土質ローム質土壌中に植えた。画地は、６．１ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１５ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を用いて管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植え付けの日に、２０７ｋＰａの圧力を用いて２２４Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽前適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤アトラジン、光化学系ＩＩ阻害剤またはＳ−メトラクロール、ＶＬＣＦＡ阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、ブタクサ（ＡＭＢＥＬ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、シロバナチョウセンアサガオ（ＤＡＴＳＴ、Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ  Ｌ．）、アメリカアサガオ（ＩＰＯＨＥ、Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）（ジャカン（Ｊａｃｑｕｉｎ）））、アメリカサナエタデ（ＰＯＬＰＹ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ  Ｌ．）、およびアキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１９、２９および５６日間記録した。雑草種のいくつかは、すべての時点で評価することができなかった。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表８に列挙されている。
【０２０２】
【表２７】
2009533448.tif 000031
【０２０３】
【表２８】
2009533448.tif 000032
【０２０４】
表８中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くは、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、イチビ、ブタクサ、シロバナチョウセンアサガオ、およびアメリカアサガオにおいて特に明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。加えて、コーンへの、混合物についての多数の実測結果は、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定未満であり、これは、これらの混合物の薬害軽減化作用を示す。未相加的な応答は、化合物２について、アトラジンおよびＳ−メトラクロールの両方と共に生じた。
【０２０５】
テスト９
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２の混合物の市販の除草剤との効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３４Ｍ９１ＲＲ」）を、仲春季に、約３．８ｃｍの深さで６．７のｐＨを有するシルト状粘土質ローム質土壌中に植えた。画地は、９．１ｍ長×３．０ｍであった。この耕地を、無耕法を用いて管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、コーンの植え付けの２４日前に、出芽した雑草に、１５８ｋＰａの圧力を用いて１８７Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤グリホサート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、またはパラコート、光化学系Ｉ電子ダイバータ（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｉｖｅｒｔｅｒ）からなる。化合物２およびパラコート処理はまた、単独および組み合わせで、界面活性剤を含んでいた。グリホサートは、単独で、および化合物２と一緒に、処理混合物中に硫酸アンモニウムを含んでいた。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、オオブタクサ（ＡＭＢＴＲ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ  Ｌ．）、ナズナ（ＣＡＰＢＰ、Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ（Ｌ．）（Ｍｅｄｉｋ．））、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、ヒメムカシヨモギ（ＥＲＩＣＡ、Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、エゾスズシロモドキ（ＥＲＹＲＥ、Ｅｒｙｓｉｍｕｍ  ｒｅｐａｎｄｕｍ  Ｌ．）、トゲチシャ（ＬＡＣＳＥ、Ｌａｃｔｕｃａ  ｓｅｒｒｉｏｌａ  Ｌ．）、ホトケノザ（ＬＡＭＡＭ、Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ  Ｌ．）、ヒメオドリコソウ（ＬＡＭＰＵ、Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ  Ｌ．）、ヒメバイカモ（ＲＡＮＡＢ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ  ａｂｏｒｔｉｖｕｓ  Ｌ．）、ハコベ（ＳＴＥＭＥ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ（Ｌ．）（ビル（Ｖｉｌｌ）））、およびセイヨウタンポポ（ＴＡＲＯＦ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ（Ｗｅｂｅｒ  ｅｘ  Ｗｉｇｇｅｒｓ））が挙げられる。処理画地および未処理の対照画地における雑草への効果を、適用後７、１４、２３、３０および５７日間記録した。雑草種のほとんどを、すべての時点で評価することができなかった。コーン応答は適用後５７日間のみ評価した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表９に列挙されている。
【０２０６】
【表２９】
2009533448.tif 000033
【０２０７】
【表３０】
2009533448.tif 000034
【０２０８】
【表３１】
2009533448.tif 000035
【０２０９】
表９中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、ナズナ、エゾスズシロモドキ、およびホトケノザにおいて特に明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、特に後期の実測時点で推定効果がすでにほぼ１００％であったためであった。
【０２１０】
テスト１０
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２の混合物の市販の除草剤との効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３３Ｐ６５ＲＲ」）を、仲春季に、２．５ｃｍの深さでシルト質壌土中に植えた。画地は、９．１ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えた次の日に、２７６ｋＰａの圧力を用いて１６８Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽前適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤アトラジン、光化学系ＩＩ阻害剤、またはＳ−メトラクロール、ＶＬＣＦＡ阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、タリホノアオゲイトウ（ＡＭＡＴＡ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｔａｍａｒｉｓｃｉｎｕｓ（Ｎｕｔｔ．））、ブタクサ（ＡＭＢＥＬ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、アメリカアサガオ（ＩＰＯＨＥ、Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）（ジャカン（Ｊａｃｑｕｉｎ）））、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）、およびオナモミ（ＸＡＮＳＴ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ  ｓｓｐ．ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ  Ｌ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後２８日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表１０に列挙されている。
【０２１１】
【表３２】
2009533448.tif 000036
【０２１２】
【表３３】
2009533448.tif 000037
【０２１３】
表１０中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への化合物２とＳ−メトラクロールとの混合物についての多数の実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、本混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、ブタクサおよびアメリカアサガオにおいて特に明らかであった。
【０２１４】
テスト１１
実地試験を実施して、硬粒コーン（ＺＥＡＭＩ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  Ｌ．ｓｓｐ．ｉｎｄｕｒａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２または化合物１と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３０４１」）を、仲春季に、５ｃｍの深さで２．６％有機物および５．６のｐＨを有する粘土質土壌中に植えた。画地は、８ｍ長×１．５ｍ幅であり、８０ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１５ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。非反復テストにおいて画地を不作為の完全なブロック設計に整えた。処理は、植えつけた日に、２０７ｋＰａの圧力を用いて２５０Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽前適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２または化合物１および市販の除草剤アトラジン、光化学系ＩＩ阻害剤、またはメトラクロール、ＶＬＣＦＡ阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、コセンダングサ（ＢＩＤＰＩ、Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ  Ｌ．）、シグナルグラス（ＢＲＡＤＣ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ（Ｓｔａｐｆ．））、アレキサンダーグラス（アレキサンダーグラス（ａｌｅｘａｎｄｅｒｇｒａｓｓ））（ＢＲＡＰＬ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ（（Ｌｉｎｋ）  Ｈｉｔｃｈｃ．））、シンクリノイガ（ＣＣＨＥＣ、Ｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｅｃｈｉｎａｔｕｓ  Ｌ．）、マルバツユクサ（ＣＯＭＢＥ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、ブラジリアンクラブグラス（Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（ＤＩＧＨＯ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ（Ｗｉｌｌｄ．））、オヒシバ（ＥＬＥＩＮ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ（Ｌ．）（Ｇａｅｒｔｎ．））、イポモエアグランディフローラ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａ）（ＩＰＯＧＦ、Ｉｐｏｍｏｅａ  ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａ（Ｌａｍ．／Ｒｏｅｍ．＆Ｓｃｈｕｌｔ．）、およびキンゴジカ（ＳＩＤＲＨ、Ｓｉｄａ  ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１６、３０、４４、６２および９１日間記録した。オヒシバは、適用後１６または９１日間評価しなかった。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表１１に列挙されている。
【０２１５】
【表３４】
2009533448.tif 000038
【０２１６】
【表３５】
2009533448.tif 000039
【０２１７】
【表３６】
2009533448.tif 000040
【０２１８】
【表３７】
2009533448.tif 000041
【０２１９】
【表３８】
2009533448.tif 000042
【０２２０】
【表３９】
2009533448.tif 000043
【０２２１】
【表４０】
2009533448.tif 000044
【０２２２】
表１１中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物についての多数の実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、これらの混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、アトラジンおよびメトラクロールの両方、得に化合物２で、さらには、化合物１、特に６２ＤＡＡ評価で明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。加えて、コーンへの、混合物についての多数の実測結果は、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定未満であり、これは、これらの混合物の薬害軽減化作用を示す。未相加的な応答は、化合物２および化合物１について、アトラジンおよびメトラクロールの両方と共に生じた。
【０２２３】
テスト１２
実地試験を実施して、硬粒コーン（ＺＥＡＭＩ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  Ｌ．ｓｓｐ．ｉｎｄｕｒａｔａ）、普通のサトウキビ（ＳＡＣＯＦ、Ｓａｃｃｈａｒｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ  Ｌ．）および数々の雑草種への化合物２または化合物１と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。早期の−仲春季に、個別の画地における２．６％有機物および５．６のｐＨを有する粘土質土壌中に、コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３０４１」）を５ｃｍの深さに植え、サトウキビの節（変種ＲＢ−７２．４５４）を１０ｃｍの深さで植えた。画地は、２４ｍ長×１．５ｍ幅であり、８０ｃｍ（コーン）または１４０ｃｍ（サトウキビ）のうね幅を有していた。うねにおいて、コーン種子は１５ｃｍ離間させ、およびサトウキビの節は１０ｃｍ離間させた。同時に、雑草種子を、作物のない個別の画地の表面全体に、画地当たり１種の雑草種でばらまいた。雑草画地は、ロータリー耕うんして、雑草種子を多様な深さに混ぜ込んだ。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。非反復テストにおいて、画地を不作為の完全なブロック設計に整えた。処理は、植えつけた日に、２０７ｋＰａの圧力を用いて２５０Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽前適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２または化合物１および市販の除草剤ジウロン、光化学系ＩＩ阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、アオビユ（ＡＭＡＶＩ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｖｉｒｉｄｉｓ  Ｌ．）、コセンダングサ（ＢＩＤＰＩ、Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ  Ｌ．）、ヒロハフタバムグラ（ＢＯＩＬＦ、Ｂｏｒｒｅｒｉａ  ｌａｔｉｆｏｌｉａ（シューマッハ（Ｓｃｈｕｍａｃｈｅｒ）））、エビスグサ（ＣＡＳＯＢ、Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、マルバツユクサ（ＣＯＭＢＥ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、ムラサキヌスビトハギ（ＤＥＤＴＯ、Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ（Ｓｗｅｅｔ）ＤＣ．）、ショウジョウソウ（ＥＰＨＨＬ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ  Ｌ．）、ニオイニガクサ（ＨＰＹＳＵ、Ｈｙｐｔｉｓ  ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ（Ｌ．）（Ｐｏｉｔ．））、イポモエアグランディフローラ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａ）（ＩＰＯＧＦ、Ｉｐｏｍｏｅａ  ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａ（Ｌａｍ．／Ｒｏｅｍ．＆Ｓｃｈｕｌｔ．））、ハナスベリヒユ（ＰＯＲＯＬ、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ  Ｌ．）、キンゴジカ（ＳＩＤＲＨ、Ｓｉｄａ  ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、およびイタリアオナモミイタリアオナモミ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）（ＸＡＮＳＩ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ  ｓｓｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ（（Ｍｏｒ．）Ｄ．Ｌｏｅｖｅ））が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１５、２９、４８および６１日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表１２に列挙されている。
【０２２４】
【表４１】
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【０２２５】
【表４２】
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【０２２６】
【表４３】
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【０２２７】
【表４４】
2009533448.tif 000048
【０２２８】
表１２中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物についての多数の実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、これらの混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、化合物２および化合物１の両方で、特にニオイニガクサおよびイタリアオナモミ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）防除について明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。加えて、コーンへの、混合物についての多数の実測結果は、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定未満であり、これは、これらの混合物の薬害軽減化作用を示す。コーンにおける未相加的な応答は、化合物２および化合物１の両方についてジウロンと共に生じた。サトウキビにおいて、推定効果は、副作物の薬害軽減効果が観察された６１日目の評価を除いてほとんど０であった。
【０２２９】
テスト１３
実地試験を実施して、数々のブラシウィード（ｂｒｕｓｈ  ｗｅｅｄ）への化合物２と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。画地は非耕作地に確立させ、６．１ｍ長×３．０ｍ幅であった。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、ブラシウィード（ｂｒｕｓｈ  ｗｅｅｄ）に、２４１ｋＰａの圧力を用いて４６８Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽後適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤ホサミン−アンモニウム（ｂ１１）からなる。すべての処理はまた、界面活性剤を含んでいた。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、ヌマミズキ（Ｎｙｓｓａ  ｓｙｌｖａｔｉｃａ（Ｍａｒｓｈ））、アメリカハナノキ（Ａｃｅｒ  ｒｕｂｒｕｍ  Ｌ．）およびモミジバフウ（Ｌｉｑｕｉｄａｍｂａｒ  ｓｔｙｒａｃｉｆｌｕａ  Ｌ．）を含む混合広葉樹（ＭＸＤＳＰ）、およびナラ種（ＱＵＥＳＳ、Ｑｕｅｒｃｕｓ  Ｌ．ｓｐｐ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後５６日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表１３に列挙されている。
【０２３０】
【表４５】
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【０２３１】
表１３中の結果から見ることが可能であるとおり、評価したブラシウィード（ｂｒｕｓｈ  ｗｅｅｄ）の２つの群への混合物についての実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、混合物の相乗的作用を示す。
【０２３２】
テスト１４
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への２元および３元化合物２と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３１Ｇ９６ＲＲ」）を、仲春季に、３．８ｃｍの深さで２％有機物および６．６のｐＨを有する粘土質ローム質土壌中に植えた。画地は、６．１ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１５ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えつけた日に、２０７ｋＰａの圧力を用いて２２４Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽前適用した。処理は、単独および２元および３元組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤リムスルフロン、ＡＨＡＳ阻害剤、またはＳ−メトラクロール、ＶＬＣＦＡ阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、ブタクサ（ＡＭＢＥＬ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、オオブタクサ（ＡＭＢＴＲ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ  Ｌ．）、ショクヨウガヤツリ（ＣＹＰＥＳ、Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ  Ｌ．）、シロバナチョウセンアサガオ（ＤＡＴＳＴ、Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ  Ｌ．）、アメリカアサガオ（ＩＰＯＨＥ、Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）（ジャカン（Ｊａｃｑｕｉｎ）））、ハルタデ（ＰＯＬＰＥ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  Ｌ．）、およびアキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１９、２８および５６日間記録した。ショクヨウガヤツリは適用後１９および２８日間のみ評価し、およびアメリカアサガオは、適用後２８日間しか評価することができなかった。植物を、処理に対する応答において、０〜１００のスケールを用いて対照と比して生長阻害について視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。この生長阻害データを、計算「１００−生長阻害」を用いて、「対照植物生長の割合としての植物生長」の形態での結果に変換した。変換した結果は表１４に示されており、これらは０〜１００のスケールであり、ここで、０は完全な防除であり、１００は効果無しである。いずれかの数の構成成分を有する混合物に適用可能であるコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式の一般化形態（（コルビーＳ．Ｒ．（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．）、「除草剤組み合わせの相乗的および拮抗的応答の算出（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ）」、「雑草（Ｗｅｅｄｓ）」、１５（１）、ｐ．２０〜２２（１９６７年））を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。「対照の割合としての生長」データについて、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式は、以下のとおり２種の活性要素を有する除草性混合物の推定される相加的効果を算出する：
Ｇa+b＝ＧaＧb／１００
式中、Ｇa+bは、個別の構成成分の相加的寄与から推定される、混合物で処理された植物の対照の割合としての生長であり、
Ｇaは、混合物におけるものと同一の使用比で第１の活性処方成分で処理された植物の対照の割合としての実測生長であり、および
Ｇbは、混合物におけるものと同一の使用比で第２の活性処方成分で処理された植物の対照の割合としての実測生長である。
【０２３３】
３種の活性要素を有する混合物について、除草性混合物の推定される相加的効果を算出するコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式は以下のとおりである：
Ｇa+b+c＝ＧaＧbＧc／１０，０００
式中、ＧaおよびＧbは上記に定義されているとおりであり、および
Ｇa+b+cは、個別の構成成分の相加的寄与から推定される、混合物で処理された植物の対照の割合としての生長であり、および
Ｇcは、混合物におけるものと同一の使用比で第３の活性処方成分で処理された植物の対照の割合としての実測生長である。
【０２３４】
コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式のこれらの２つの形態が用いられるとき、雑草への実測された効果が推測値未満である場合、混合物は相乗的である。作物への実測された効果が推測値より大きい場合、混合物は薬害軽減化活性を示す。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表１４に列挙されている。
【０２３５】
【表４６】
2009533448.tif 000050
【０２３６】
【表４７】
2009533448.tif 000051
【０２３７】
【表４８】
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【０２３８】
表１４中の結果から見ることが可能であるとおり、特に適用後１９および２８日間での、雑草への混合物についての実測結果のほとんどは、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、これらの混合物の相乗的作用を示す。化合物２での相乗作用は、リムスルフロンおよびＳ−メトラクロールの両方で明らかであった。化合物２と、リムスルフロンおよびＳ−メトラクロールとの３元混合物もまた、推定結果未満または相乗作用をもたらした。アメリカアサガオにおいては、未相加的な応答が明らかでなかった場合、これは、推定効果は、テストした比で既にほぼ０％（完全な防除）であったためである。加えて、コーンへの、混合物についての多数の実測結果は、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、これらの混合物の薬害軽減化作用を示す。コーンにおける超相加的応答は、化合物２とリムスルフロンおよび／またはＳ−メトラクロールとの混合物について生じた。コーンにおける薬害軽減化効果は、主に、適用後１９日間で観察された。超相加的応答は、推定効果はすでに１００％（効果なし）であったため、コーンにおいて、適用後５６日間では観察されなかった。
【０２３９】
テスト１５〜１８
温室テストを実施して、雑草イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））への、化合物２と、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害の一次作用点を有する市販のまたは実験の除草剤との混合物の効果を評価した。イチビの種子を、３種の土壌：３．９％有機物および５．３のｐＨを有するシルトローム；１．３％有機物および６．４のｐＨを有するローム質土壌と砂とのブレンド；および市販の鉢植え用媒体であるレディアース（ＲｅｄｉＥａｒｔｈ）に植えた。種子を、３〜５日間隔で植え、適用についての所望の生長段階に達するまで温室内で生長させた。植物を、１葉、２葉、および４葉生長段階で出芽前適用および出芽後適用し、および各処理を、２回繰り返した。処理を、２６２ｋＰａの圧力を用いて４５７Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、フルミオキサジン、カルフェントラゾン、およびスルフェントラゾン、または実験の除草剤、プロフルアゾール（１−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［（６Ｓ，７ａＲ）−６−フルオロテトラヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２（３Ｈ）−イル］フェニル］メタンスルホンアミド）およびアザフェニジン（２−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾール［４，３，−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン）からなる。処理の後、植物を平衡のとれた補助照明を用いて１６時間の光周期に維持され、昼間温度および夜間温度がそれぞれ約２５℃および１９℃の温室に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後およそ１４日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。出芽後処理についての結果は、２回の反復試験、３種の土壌および３つの生長段階の平均である。出芽前処理についての結果は、２回の反復試験および３種の土壌の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表１５〜１８に列挙されている。
【０２４０】
【表４９】
2009533448.tif 000053
【０２４１】
表１５中の結果から見ることが可能であるとおり、イチビ（ＡＢＵＴＨ）への混合物についての多数の実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、これらの混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、プロフルアゾール（１−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［（６Ｓ，７ａＲ）−６−フルオロテトラヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２（３Ｈ）−イル］フェニル］メタンスルホンアミド）および特にオキシフルオルフェンで明らかであった。超相加的な応答の明らかさが低い場合、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。このテストにおいては出芽後処理のみを適用したことに注意されたい。
【０２４２】
【表５０】
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【０２４３】
表１６中の結果から見ることが可能であるとおり、イチビ（ＡＢＵＴＨ）への混合物についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、これらの混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、アシフルオルフェンおよびフルミオキサジンの両方で明らかであり、相乗的応答は、出芽前適用より出芽後適用でより頻繁であったが、出芽後および出芽前処理で生じた。
【０２４４】
【表５１】
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【０２４５】
表１７中の結果から見ることが可能であるとおり、イチビ（ＡＢＵＴＨ）への混合物についての実測結果のいずれもコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測を超えず、従って、カルフェントラゾンと混合された化合物２についての相乗効果は、このテストの条件下では明らかではなかった。
【０２４６】
【表５２】
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【０２４７】
表１８中の結果から見ることが可能であるとおり、イチビ（ＡＢＵＴＨ）への混合物についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、これらの混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、スルフェントラゾンおよびアザフェニジン（２−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾール［４，３，−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン）の両方で明らかであり、相乗的応答は、出芽前適用より出芽後適用でより頻繁であったが、出芽後および出芽前処理で生じた。
【０２４８】
テスト１９
テストを実施して、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｌ．）および冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）への、化合物２と、オーキシン擬態物である市販の除草剤（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）との混合物の効果を評価した。種子を、２．５％有機物および５．６のｐＨを有するローム質土壌と砂とのブレンド中に植え、生育箱中で適用についての所望の生長段階に達するまで生長させた。植物を、３葉生長段階で出芽後に処理し、各処理は４回反復した。処理を、２１４ｋＰａの圧力を用いて２８０Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせでの、水中に溶解または懸濁された、化合物２および２，４−Ｄからなる。処理の後、植物を、平衡のとれた光源で１２時間の光周期が維持され、昼間温度および夜間温度がそれぞれ約１６℃および１０℃の生育箱に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１７日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、４回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表１９に列挙されている。
【０２４９】
【表５３】
2009533448.tif 000057
【０２５０】
表１９中の結果から見ることが可能であるとおり、冬オオムギおよび冬コムギへの混合物についての実測結果のすべてはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、両方の作物におけるこれらの混合物の薬害軽減化活性を示す。薬害軽減化は、３つのテストした比のすべてで、２，４−Ｄで明らかであった。
【０２５１】
テスト２０
テストを実施して、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｌ．）および冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）への、化合物２とオーキシン擬態物である市販の除草剤（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）および（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）との混合物の効果を評価した。種子を、２．５％有機物および５．６のｐＨを有するローム質土壌と砂とのブレンドまたは市販の鉢植え用媒体であるレディアース（ＲｅｄｉＥａｒｔｈ）中に植え、生育箱中で適用についての所望の生長段階に達するまで生長させた。植物を、２葉生長段階で出芽後に処理し、各処理を合計で４回反復した（ローム／砂ブレンドで３回およびレディアース（ＲｅｄｉＥａｒｔｈ）で１回）。処理を、２１４ｋＰａの圧力を用いて２８０Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせでの、水中に溶解または懸濁された、化合物２および２，４−ＤまたはＭＣＰＡからなる。処理の後、植物を、平衡のとれた光源で１２時間の光周期が維持され、昼間温度および夜間温度がそれぞれ約１６℃および１０℃の生育箱に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後２５日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、４回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２０に列挙されている。
【０２５２】
【表５４】
2009533448.tif 000058
【０２５３】
表２０中の結果から見ることが可能であるとおり、冬オオムギおよび冬コムギへの混合物についての実測結果のほぼすべてはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、両方の作物におけるこれらの混合物の薬害軽減化活性を示す。薬害軽減化は、化合物２のテストした比の３つのすべてで、２，４−ＤおよびＭＣＰＡで明らかであった。
【０２５４】
テスト２１
テストを実施して、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｌ．）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）、および数々の雑草種への、化合物２と、オーキシン擬態物である市販の除草剤（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）との混合物の効果を評価した。種子を、２．５％有機物および５．６のｐＨを有するローム質土壌と砂とのブレンド中に植え、生育箱中で適用についての所望の生長段階に達するまで生長させた。テストにおける雑草としては、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、ヤエムグラ（ＧＡＬＡＰ、Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ  Ｌ．）、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ、Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）（Ｓｃｈｒａｄ．））、カツミレ（ＭＡＴＣＨ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ  Ｌ．）、ヒナゲシ（ＰＡＰＲＨ、Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ  Ｌ．）、ソバカズラ（ＰＯＬＣＯ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  Ｌ．）、ノハラヒジキ（ＳＡＳＫＲ、Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ  ｓｓｐ．ｒｕｔｈｅｎｉｃａ（Ｉｌｊｉｎ）（スー（Ｓｏｏ）））、ケノハラガラシ（ＳＩＮＡＲ、Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、ハコベ（ＳＴＥＭＥ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ（Ｌ．）（ビル（Ｖｉｌｌ）））、およびマキバスミレ（ＶＩＯＡＲ、Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ  Ｍｕｒｒ．）が挙げられる。植物を、２〜４葉生長段階で出芽後に処理し、各処理は１回反復した。処理を、２１４ｋＰａの圧力を用いて２８０Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および２，４−Ｄからなる。処理の後、植物を、平衡のとれた光源で１２時間の光周期が維持され、昼間温度および夜間温度がそれぞれ約１６℃および１０℃の生育箱に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１９日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、単一の反復試験からである。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２１に列挙されている。
【０２５５】
【表５５】
2009533448.tif 000059
【０２５６】
【表５６】
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【０２５７】
【表５７】
2009533448.tif 000061
【０２５８】
【表５８】
2009533448.tif 000062
【０２５９】
表２１中の結果から見ることが可能であるとおり、冬オオムギおよび冬コムギへの混合物についての実測結果のすべてはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、両方の作物におけるこれらの混合物の薬害軽減化活性を示す。薬害軽減化は、テストした比の両方で２，４−Ｄで明らかであった。加えて、雑草への混合物についての多数の実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは、これらの混合物の相乗的作用を示す。相乗作用もまた、２，４−Ｄのテストした比の両方で観察された。
【０２６０】
テスト２２
テストを実施して、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｌ．）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）、および数々の雑草種への、化合物２とオーキシン擬態物である市販の除草剤（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）および（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）との混合物の効果を評価した。種子を、市販の鉢植え用媒体であるレディアース（ＲｅｄｉＥａｒｔｈ）中に植え、生育箱中で適用についての所望の生長段階に達するまで生長させた。テストにおける雑草としては、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、ヤエムグラ（ＧＡＬＡＰ、Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ  Ｌ．）、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ、Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）、（Ｓｃｈｒａｄ．））、ソバカズラ（ＰＯＬＣＯ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  Ｌ．）、ノハラヒジキ（ＳＡＳＫＲ、Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ  ｓｓｐ．ｒｕｔｈｅｎｉｃａ（Ｉｌｊｉｎ）（スー（Ｓｏｏ）））、ケノハラガラシ（ＳＩＮＡＲ、Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、およびハコベ（ＳＴＥＭＥ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ  Ｌ．、（Ｖｉｌｌ．））が挙げられる。植物を、４〜８葉生長段階にあったＫＣＨＳＣ、ＳＡＳＫＲおよびＳＴＥＭＥを除き、２〜４葉生長段階で出芽後で処理した。各処理は１回反復した。処理を、２１４ｋＰａの圧力を用いて２８０Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および２，４−ＤまたはＭＣＰＡからなる。処理の後、植物を、平衡のとれた光源で１２時間の光周期が維持され、昼間温度および夜間温度がそれぞれ約１６℃および１０℃の生育箱に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後２５日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、単一の反復試験からである。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２２に列挙されている。
【０２６１】
【表５９】
2009533448.tif 000063
【０２６２】
【表６０】
2009533448.tif 000064
【０２６３】
【表６１】
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【０２６４】
【表６２】
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【０２６５】
表２２中の結果から見ることが可能であるとおり、冬オオムギおよび冬コムギへの混合物についての実測結果のすべてはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、両方の作物におけるこれらの混合物の薬害軽減化活性を示す。薬害軽減化は、化合物２のテストした比の３つのすべてで２，４−ＤおよびＭＣＰＡの両方でで明らかであった。
【０２６６】
テスト２３
テストを実施して、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｌ．）、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）、および数々の雑草種への、化合物２とオーキシン擬態物である市販の除草剤（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）および（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）との混合物の効果を評価した。種子を、２．５％有機物および５．６のｐＨを有するローム質土壌と砂とのブレンド中に植え、生育箱中で適用についての所望の生長段階に達するまで生長させた。テストにおける雑草としては、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、ヤエムグラ（ＧＡＬＡＰ、Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ  Ｌ．）、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ、Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）（Ｓｃｈｒａｄ．））、カツミレ（ＭＡＴＣＨ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ  Ｌ．）、ヒナゲシ（ＰＡＰＲＨ、Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ  Ｌ．）、ソバカズラ（ＰＯＬＣＯ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  Ｌ．）、ノハラヒジキ（ＳＡＳＫＲ、Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ  Ｌ．ｓｓｐ．ｒｕｔｈｅｎｉｃａ（Ｉｌｊｉｎ）（スー（Ｓｏｏ）））、ケノハラガラシ（ＳＩＮＡＲ、Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、ハコベ（ＳＴＥＭＥ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ（Ｌ．），（Ｖｉｌｌ．））、およびマキバスミレ（ＶＩＯＡＲ、Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ  Ｍｕｒｒ．）が挙げられる。植物を、２〜４葉生長段階で出芽後で処理し、各処理を３回反復した。処理を、２１４ｋＰａの圧力を用いて２８０Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および２，４−ＤまたはＭＣＰＡからなる。処理の後、植物を、平衡のとれた光源で１２時間の光周期が維持され、昼間温度および夜間温度がそれぞれ約１６℃および１０℃の生育箱に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後２１日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復試験からの平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２３に列挙されている。
【０２６７】
【表６３】
2009533448.tif 000067
【０２６８】
【表６４】
2009533448.tif 000068
【０２６９】
【表６５】
2009533448.tif 000069
【０２７０】
【表６６】
2009533448.tif 000070
【０２７１】
【表６７】
2009533448.tif 000071
【０２７２】
表２３中の結果から見ることが可能であるとおり、冬オオムギおよび冬コムギへの混合物についての実測結果のすべてはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、両方の作物におけるこれらの混合物の薬害軽減化活性を示す。薬害軽減化は、化合物２のテストした比の３つのすべてで、２，４−ＤおよびＭＣＰＡの両方で明らかであった。
【０２７３】
テスト２４
テストを実施して、冬オオムギ（ＨＯＲＶＷ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｌ．）および冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）の各々の２変種ならびに数々の雑草種への、化合物２とオーキシン擬態物である市販の除草剤フルロキシピルとの混合物の効果を評価した。種子を、２．５％有機物および５．６のｐＨを有するローム質土壌と砂とのブレンド中に植え、生育箱中で適用についての所望の生長段階に達するまで生長させた。テストにおける雑草としては、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、ヤエムグラ（ＧＡＬＡＰ、Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ  Ｌ．）、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ、Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）（Ｓｃｈｒａｄ．））、カツミレ（ＭＡＴＣＨ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ  Ｌ．）、ヒナゲシ（ＰＡＰＲＨ、Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ  Ｌ．）、ソバカズラ（ＰＯＬＣＯ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  Ｌ．）、ノハラヒジキ（ＳＡＳＫＲ、Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ  Ｌ．ｓｓｐ．ｒｕｔｈｅｎｉｃａ（Ｉｌｊｉｎ）（スー（Ｓｏｏ）））、ケノハラガラシ（ＳＩＮＡＲ、Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、ハコベ（ＳＴＥＭＥ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ（Ｌ．）（Ｖｉｌｌ．））、およびマキバスミレ（ＶＩＯＡＲ、Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ  Ｍｕｒｒ．）が挙げられる。植物を、２〜４葉生長段階で出芽後で処理した、および各処理を３回反復した。処理を、２１４ｋＰａの圧力を用いて２８０Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２およびフルロキシピルからなる。処理の後、植物を、平衡のとれた光源で１２時間の光周期が維持され、昼間温度および夜間温度がそれぞれ約１６℃および１０℃の生育箱に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１７日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。オオムギおよびコムギについての結果は、多種の３回の反復試験にかかる平均であり、および雑草についての結果は、３回の反復試験の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２４に列挙されている。
【０２７４】
【表６８】
2009533448.tif 000072
【０２７５】
【表６９】
2009533448.tif 000073
【０２７６】
【表７０】
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【０２７７】
【表７１】
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【０２７８】
【表７２】
2009533448.tif 000076
【０２７９】
表２４中の結果から見ることが可能であるとおり、冬オオムギおよび冬コムギへの混合物についての実測結果のほぼすべてはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、両方の作物におけるこれらの混合物の薬害軽減化活性を示す。薬害軽減化は、フルロキシピルのテストした比の両方で、および化合物２のテストした比の２つまたは３つで明らかであった。
【０２８０】
テスト２５
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２と市販の除草剤との２元および３元混合物の効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３１Ｇ９６ＲＲ」）を、仲春季に、３．８ｃｍの深さで２％有機物および６．６のｐＨを有する粘土質ローム質土壌中に植えた。画地は、６．１ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１５ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えてから２７日後に、出芽後に、４７６ｋＰａの圧力を用いて２２４Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて適用した。処理は、単独および２元および３元組み合わせでの、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤ニコスルフロン、ＡＨＡＳ阻害剤、またはジフルフェンゾピル、オーキシン輸送阻害剤からなる。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ  Ｌ．）、ブタクサ（ＡＭＢＥＬ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、オオブタクサ（ＡＭＢＴＲ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、アメリカサナエタデ（ＰＯＬＰＹ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ  Ｌ．）、およびアキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１４、２８および５６日間記録した。オオブタクサおよびアメリカサナエタデは、適用後１４日間でのみ評価することができた。植物を、処理に対する応答において、０〜１００のスケールを用いて対照と比して生長阻害について視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。この生長阻害データを、計算「１００−生長阻害」を用いて、「対照植物生長の割合としての植物生長」の形態での結果に変換した。変換した結果は表２５に示されており、これらは０〜１００のスケールであり、ここで、０は完全な防除であり、１００は効果無しである。いずれかの数の構成成分を有する混合物に適用可能であるコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式の一般化形態がテスト１４に詳細に記載されており、これを用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。
【０２８１】
この形態のコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式が用いられるとき、雑草への実測された効果が推測値未満である場合には、混合物は相乗的である。作物への実測された効果が推測値より大きい場合には、混合物は薬害軽減化活性を示す。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２５に列挙されている。
【０２８２】
【表７３】
2009533448.tif 000077
【０２８３】
【表７４】
2009533448.tif 000078
【０２８４】
【表７５】
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【０２８５】
表２５中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物についての実測結果のほとんどはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、これらの混合物の相乗的作用を示す。化合物２での相乗作用は、ジフルフェンゾピルおよび化合物２とジフルフェンゾピルおよびニコスルフロンとの３元混合物中の両方で明らかであった。５６ＤＡＡでは、未相加的な応答は、それ以前の観察時点と同様に、アオゲイトウ、ブタクサおよびシロザにおいては明らかではなかった。この結果は、推定効果は、テストした比ではほぼ０％（完全な防除）であったためである。これらの混合物の薬害軽減化活性を示すであろう超相加的応答は、２８ＤＡＡでコーンにおいて観察された。５６ＤＡＡでは、テストした比で推定効果がすでに１００％（効果なし）であったため、薬害軽減化は観察されなかった。
【０２８６】
テスト２６
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）および数々の雑草種への、化合物２と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。コーン種子（ハイブリッド「パイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３１Ｇ９６」）を、仲春季に、３．８ｃｍの深さで２％有機物および６．６ｐＨを有するシルト質壌土中に植えた。画地は、６．１ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中で１５ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、植えてから２９日後に、出芽後に、４７６ｋＰａの圧力を用いて２２４Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤チフェンスルフロン−メチル、ＡＨＡＳ阻害剤からなる。すべての処理がまた界面活性剤を含んでいた。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種としては、イチビ（ＡＢＵＴＨ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（Ｍｅｄｉｋ．））、ブタクサ（ＡＭＢＥＬ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ  Ｌ．）、オオブタクサ（ＡＭＢＴＲ、Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ  Ｌ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ  Ｌ．）、シロバナチョウセンアサガオ（ＤＡＴＳＴ、Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ  Ｌ．）、アメリカアサガオ（ＩＰＯＨＥ、Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）（ジャカン（Ｊａｃｑｕｉｎ）））、アメリカサナエタデ（ＰＯＬＰＹ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ  Ｌ．）、およびアキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ  Ｈｅｒｒｍ．）が挙げられる。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１４、２８および５６日間記録した。雑草種のいくつかは、すべての時点で評価することができなかった。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２６に列挙されている。
【０２８７】
【表７６】
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【０２８８】
【表７７】
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【０２８９】
【表７８】
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【０２９０】
表２６中の結果から見ることが可能であるとおり、雑草への混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、イチビ、ブタクサ、アメリカアサガオ、およびアキノエノコログサにおいて特に明らかであった。超相加的な応答の明らかさに劣るテスト種において、これは、典型的には、テストした比では、推定効果が既にほぼ１００％であったためであった。加えて、コーンへの、混合物についての多数の実測結果は、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定未満であり、これは、これらの混合物の薬害軽減化作用を示す。化合物２についての未相加的な応答は、チフェンスルフロン−メチル、特に２８ＤＡＴ観察で明らかであった。
【０２９１】
テスト２７
実地試験を実施して、冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）および雑草種への、化合物２と市販の除草剤との混合物の効果を評価した。コムギ種子（ｃｖ．「カスター（Ｃｕｓｔｅｒ）」）を、秋季後半に、粘土質ローム質土壌中に植えた。画地は、９ｍ長×１．８ｍ幅であった。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地を不作為の完全なブロック設計に整え、各処理を３回反復した。処理は、早春に（植えてから１１２日間）、１４５ｋＰａの圧力を用いて１４０Ｌ／ｈａの散布量を散布する背負い式散布機を用いて出芽後適用した。処理は、単独および組み合わせで、水中に溶解または懸濁された、化合物２および市販の除草剤チフェンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチル、ＡＨＡＳ阻害剤からなる。すべての処理がまた界面活性剤を含んでいた。評価されるに十分な量で実験画地に存在する雑草種はホウキギ（ＫＣＨＳＣ、Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）（Ｓｃｈｒａｄ．））であった。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後１６、２８および４９日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果は、３回の反復の平均である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２７に列挙されている。
【０２９２】
【表７９】
2009533448.tif 000083
【０２９３】
表２７中の結果から見ることが可能であるとおり、ホウキギへの混合物処理についての実測結果の多くはコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推定より大きく、これは混合物の相乗的作用を示す。相乗作用は、チフェンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチル混合物の両方で明らかであった。加えて、冬コムギへの混合物についての多数の実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、これらの混合物の薬害軽減化作用を示す。化合物２についての未相加的な応答は、チフェンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチルの両方、特に２８および４９ＤＡＴ観察時点で明らかであった。
【０２９４】
テスト２８
温室テストを実施して、植物種コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）、モロコシ（ＳＯＲＶＵ、Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｌ．）、乾田直播水稲（ＯＲＹＳＡ、Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ  Ｌ．）、コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）、アメリカアサガオ（ＩＰＯＨＥ、Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）ＪＡＣＱ．）、およびイヌビエ（ＥＣＨＣＧ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（Ｌ．）（Ｐ．ＢＥＡＵＶ．））への、化合物２とイソキサジフェン−エチルとの混合物の効果を評価した。コーン、モロコシ、イネ、コムギ、アメリカアサガオおよびイヌビエ種子を、市販の鉢植え用媒体であるレディアース（ＲｅｄｉＥａｒｔｈ）中に植えた。種子を、適切な間隔でを植え、適用についての所望の生長段階に達するまで温室内で生長させた。コーン植物を、Ｖ２生長段階で出芽後に処理し、およびモロコシ、イネ、コムギ、アメリカアサガオ、およびイヌビエ植物は、３葉段階で出芽後に処理した。加えて、コーンおよびコムギ種子を、３．９％有機物および５．３のｐＨを有するシルト質壌土中に植え、化合物２およびイソキサジフェン−エチルの混合物で出芽前に処理した。各処理を３回反復した。処理を、２６２ｋＰａの圧力を用いて２８０Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、非植物毒性溶媒混合物中に溶解または懸濁された、化合物２およびイソキサジフェン−エチルからなる。処理の後、植物を平衡のとれた補助照明を用いて１６時間の光周期に維持され、昼間温度および夜間温度がそれぞれ約２７℃および２１℃の温室に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後およそ２６日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２８に列挙されている。
【０２９５】
【表８０】
2009533448.tif 000084
【０２９６】
【表８１】
2009533448.tif 000085
【０２９７】
【表８２】
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【０２９８】
【表８３】
2009533448.tif 000087
【０２９９】
表２８中の結果から見ることが可能であるとおり、コムギ（ＴＲＺＡＷ）、出芽前および出芽後；コーン（ＺＥＡＭＤ）、出芽前および出芽後；モロコシ（ＳＯＲＶＵ）；イヌビエ（ＥＣＨＣＧ）；およびイネ（ＯＲＹＳＡ）への混合物についての多数の実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、これらの混合物の薬害軽減化作用を示す。特に、コーンおよびイネは、相当量の薬害軽減化をこれらの混合物で示した。
【０３００】
テスト２９
温室テストを実施して、ナフタル酸無水物で処理したまたは処理していない種子から生長させた植物種コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）およびコムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）への、出芽前適用した化合物１および２の効果を評価した。ナフタル酸無水物を、コーンおよびコムギ種子に基づく１重量％／重量の比で適用した。種子処理を、利用した化学材料の評価のために以下のとおり行った。１００グラムの各作物種子を、１グラムの化学材料を追加した個別の自動閉鎖式プラスチックバッグ中に入れた。種子を含有するこのバッグを密に閉め、穏やかに撹拌し、これにより、種子を徐々に化学材料と接触させて、均一な被覆で達せたれる、種子表面上で最大の分布を達成した。散布適用と種子処理材料との間での処理比比較を、グラム活性処方成分／所与の作物についてのヘクタールでのナフタル酸無水物の算出面積比で行った。これらの比を、所与の作物の農学的生産に用いたヘクタール当たりの典型的な播種比に基づいて算出した。コムギについて、典型的な平均播種比は、２００コムギ種子／平方メートルであり、６．８ｇの重さである。コーンについて、典型的な平均播種比は、７．５コーン種子／平方メートルであり、２．０ｇの重さである。コーンは、３．９％有機物および５．３のｐＨを有するシルト質壌土中に植え、およびコムギは、砂／土壌混合物中に植えた。化合物１および２は、非植物毒性溶剤中に溶解または懸濁させ、４５８Ｌ／ｈａの散布量を２１４ｋＰａの圧力で散布するベルト散布器を用いて適用した。コーン処理は３回反復した。小麦処理は２回反復した。処理の後、ポットを、平衡のとれた補助照明を用いて１６時間の光周期に維持された温室内においた。昼間温度および夜間温度は、それぞれ約２８℃および２１℃であった。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照への効果を、適用後、２６日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、組み合わせから推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表２９に列挙されている。
【０３０１】
【表８４】
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【０３０２】
表２９中の結果から見ることが可能であるとおり、コーン（ＺＥＡＭＤ）およびコムギ（ＴＲＺＡＷ）へのナフタル酸無水物との組み合わせでの化合物１および２についての実測結果は、コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、これらの組み合わせの薬害軽減化活性を示す。
【０３０３】
テスト３０
生育箱テストを実施して、植物種コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  Ｌ．）およびオオムギ（ＨＯＲＶＸ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｌ．）への、化合物１および化合物２とグリセロールとの混合物での効果を評価した。コムギおよびオオムギ種子を、０．９％有機物および６．３のｐＨを有する砂状ローム質土壌中に植えた。種子を、適切な間隔で植え、生育箱中で適用についての所望の生長段階に達するまで生長させた。コムギおよびオオムギ植物を、化合物１については２葉生長段階でおよび化合物２については３葉生長段階で出芽後に処理した。各処理は１回反復した。処理を、２１４ｋＰａの圧力を用いて２８０Ｌ／ｈａの散布量を散布するベルト散布器を用いて適用した。処理は、単独および組み合わせで、脱イオン水中に溶解または懸濁された、化合物１および化合物２およびグリセロールからなる。処理の後、植物を、平衡のとれた光源を用いて１６時間の光周期が維持され、および昼間温度および夜間温度がそれぞれ約１６℃および１０℃の生育箱に戻した。植物には必要に応じて水やりをした。処理植物および未処理の対照の効果を、適用後およそ１７または１８日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式を用いて、混合物から推定される除草効果を判定した。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表３０に列挙されている。
【０３０４】
【表８５】
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【０３０５】
表３０中の結果から見ることが可能であるとおり、コムギ（ＴＲＺＡＷ）またはオオムギ（ＨＯＲＶＸ）へのグリセロールとの組み合わせでの化合物１および２についての実測結果はコルビーの式（Ｃｏｌｂｙ  Ｅｑｕａｔｉｏｎ）からの推測未満であり、これは、これらの組み合わせの薬害軽減化活性を示す。
【０３０６】
テスト３１
実地試験を実施して、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｓｓｐ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ）の数々のハイブリッドへの、化合物２とホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチル（１：１重量混合物）の市販の予め混合した除草剤配合物との効果を評価した。ハイブリッドパイオニアー（Ｐｉｏｎｅｅｒ）「３４Ａ１５」、「３４Ｎ４３」、「３５Ｄ２８」、および「３７３０」のコーン種子を、春季中期に、およそ３．８ｃｍの深さで３．８％有機物および６．５のｐＨを有する砂状ローム質土壌中に植えた。画地は、９．１ｍ長×３．０ｍ幅であり、７６ｃｍのうね幅を有していた。種子は、うね中でおよそ１８ｃｍ離間させた。この耕地を、従来の耕作法を利用して管理した。画地は、ハイブリッドを主ブロックとして、および除草剤処理を各ブロック中に不作為に配置した。処理を、コーンに、Ｖ４生長段階で、１３１Ｌ／ｈａの散布量を２２１ｋＰａの圧力で散布する背負い式散布機を用いて適用した。処理は、１ｋｇ／Ｈａで適用される散布補助剤硫酸アンモニウム、および１体積％／体積で適用されるメチル化種子油を含有する水中に溶解または懸濁された、単独およびホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの予め混合した配合物との組み合わせでの化合物２からなる。処理コーン植物および未処理の対照への効果を、適用後１４日間記録した。植物を、処理に対する応答について、０〜１００のスケールを用いて対照と比して視覚的に評価し、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。
【０３０７】
【表８６】
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【０３０８】
実測コーン応答は、以外にも化合物２とホラムスルフロンおよびイソキサジフェン−エチルの予混合配合物との組み合わせからの推測未満であった。
【０３０９】
テスト３２
温室試験を実施して、擬似湛田稲作における、異なる比での化合物１およびイソキサジフェン−エチルの効果を評価した。プラスチックポット（直径１１ｃｍ）を、１５：５７：２８比の砂、シルトおよびクレイおよび２．９％有機物を含有する未滅菌タマ（Ｔａｍａ）シルト質壌土で半ば充填した。Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ（アメリカコナギ；ＨＥＴＬＩ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ  （タマガヤツリ；ＣＹＰＤＩ）、１群落のＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（イヌビエ；ＥＣＨＣＧ）、および１群落の４種のイネ苗（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ  ｃｖ．「Ｍ２０２」；ＯＲＹＳＡ）の種子を、各比および比の混合で単一の直径１１ｃｍのポット中に植えた。この栽植を得るために、タマガヤツリ（Ｃ．ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）およびアメリカコナギ（Ｈ．ｌｉｍｏｓａ）種子を、各ポット内の特定の位置で、個別に、表面土壌層上にを植えた。水レベルを、植えた直後に土壌表面上への水たまり状態にした。イヌビエ（Ｅ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）およびイネ種子を、シルト質壌土中のキャビティトレー（ｃａｖｉｔｙ  ｔｒａｙ）に植え、およびそれぞれ、１．５および２．０葉段階で移植した。イヌビエ（Ｅ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）およびイネ植物を、プラグをキャビティトレーから移すことにより約２ｃｍの深さに移植した。これらの植物種がすべて処理時に直径１１ｃｍのポット中において２．０〜２．５葉段階に達しているよう、植え付けは逐次的に行った。植え付けを確立させ、昼および夜温度がそれぞれ約２９．５および２６．７℃の温室中に維持し；均衡の取れた補助的な光源を提供して、１６時間の光周期を維持した。ポットに、１０ｐｐｍの市販の鉄−キレート微量元素肥料で改善した市販のスコッツピーターズ（Ｓｃｏｔｔｓ  Ｐｅｔｅｒｓ）（登録商標）プロフェッショナル（Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ）（登録商標）汎用性ジェネラル（Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｐｕｒｐｏｓｅ）２０−２０−２０水溶性肥料（Ｗａｔｅｒ  Ｓｏｌｕｂｌｅ  Ｆｅｒｔｉｌｉｚｅｒ）の２００ｐｐｍ溶液で定期的に施肥した。溶液を、液体肥料噴射器を介して水やりのときに追加した。
【０３１０】
処理時に、テストポットを土壌表面上３ｃｍに浸水させ、その水深でテストの間維持した。化学処理をアセトン中に処方し、田面水に直接的に適用した（すなわち、浸水への出芽後適用）。継ぎ足し容量のアセトンを追加して、すべてのポットが確実に一貫した体積で処理されるようにした。テストポットは温室内に維持した。不作為の完全なブロック設計を利用した。各処理の５回の反復を、単独でおよび混合物で用いた。各種を、処理済のもの対未処理対照を比較することにより処理効果について視覚的に評価し、および２１日後に植物応答について格付けした。植物応答格付けは０〜１００スケールで報告されており、ここで０は無効であり、１００は完全な防除である。結果およびコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式から推定される相加的効果が表３２に列挙されている。
【０３１１】
【表８７】
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【０３１２】
実測イネ応答は、意外なことに、化合物１とイソキサジフェン−エチルとの組み合わせへの推測未満であり、これは、これらの組み合わせの薬害軽減化活性を示す。
【国際調査報告】
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