(57)【要約】  本出願は、タマバエ（ｃｅｃｉｄｏｍｙｉｉｄａｅ）科由来の昆虫を防除するための３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ネオペンチルカルボニルオキシ−５，５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
タマバエ（Ｃｅｃｉｄｏｍｙｉｉｄａｅ）科由来の昆虫を防除するための、式（Ｉ）
【化１】
2009533334.tif 000004
の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、タマバエ科由来の昆虫を防除するための３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ネオペンチルカルボニルオキシ−５，５−テトラメチレン−デルタ３−ジヒドロフラン−２−オンの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許第０，５２８，１５６（Ａ）号由来の化合物３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ネオペンチルカルボニルオキシ−５，５−テトラメチレン−デルタ３−ジヒドロフラン−２−オンは、公知である。
【０００３】
さらに、スピロジクロフェンが、特定の条件下でキジラミ（ｐｓｙｌｌｉｄ）に対する殺卵活性を有することが知られている。しかしながら、施用のタイミングは、非常に制限されている（Ｄｅ  Ｍａｅｙｅｒ  ｅｔ  ａｌ．；ＢＣＰＣ−Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（２００２），Ｖｏｌ．１，  ６５−７２）。
【０００４】
さらに、欧州特許第０，５２８，１５６（Ａ）号から、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ネオペンチル−カルボニルオキシ−５，５−テトラメチレン−デルタ３−ジヒドロフラン−２−オンが、殺虫活性を有することが公知である。さらに、コナジラミ（ｗｈｉｔｅｆｌｙ）（ＷＯ００／４２８５０）及びキジラミ（ＷＯ０６／００２８２４）に対する活性が開示されている。
【０００５】
驚くべきことに、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ネオペンチルカルボニルオキシ−５，５−テトラメチレン−デルタ３−ジヒドロフラン−２−オンは、タマバエ科由来の昆虫を防除するのにも特に適していることがここに発見された。
【発明の開示】
【０００６】
従って、本発明は、タマバエ科由来の昆虫を防除するための３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ネオペンチルカルボニルオキシ−５，５−テトラメチレン−デルタ３−ジヒドロフラン−２−オンの使用に関する。
【０００７】
化合物３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ネオペンチルカルボニルオキシ−５，５−テトラメチレン−デルタ３−ジヒドロフラン−２−オンは、以下の式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
2009533334.tif 000002
を有する。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、コンタリニア（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）属、ディプロシス（Ｄｉｐｌｏｓｉｓ）属、オルセオリア（Ｏｒｓｅｏｌｉａ）属、ダシネウラ（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ）属、セシドミア（Ｃｅｃｉｄｏｍｙａ）属由来の昆虫を防除するのに使用可能である。例としては、以下の種を挙げることができる。コンタリニア・リコペルシシ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、コンタリニア・マキュリペンニス（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、コンタリニア・ヒュムリ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｈｕｍｕｌｉ）、コンタリニア・ジョンソニ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｊｏｈｎｓｏｎｉ）、コンタリニア・トリチシ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、コンタリニア・ピシ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｐｉｓｉ）、コンタリニア・ソルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コンタリニア・メディカギニス（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、コンタリニア・マリ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、コンタリニア・オカダイ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｏｋａｄａｉ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、シトディプロシス・モセラーナ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ディプロシス・モリ（Ｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｒｉ）、テコディプロシス・ジャポネンシス（Ｔｈｅｃｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、プロディプロシス・バクシニイ（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｖａｃｃｉｎｉｉ）、プロディプロシス・ロンギフィラ（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｆｉｌａ）、アスフォンディリア・セサム（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｅｓａｍ）、オルセオリア属、ダシネウラ・アフィニス（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ａｆｆｉｎｉｓ）、ダシネウラ・マリ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｍａｌｉ）。
【００１０】
原則として、式（Ｉ）の化合物は、多数の農作物、好ましくは柑橘類（例えば、ライム／レモン、グレープフルーツ、オレンジ）、ナシ状果（例えば、リンゴ、西洋ナシ）、野菜（例えば、トマト、ナス、マメ、コショウ）、ジャガイモ、アルファルファ、ワタ、香辛料、柔らかい果物（例えば、ブルーベリー）において使用可能である。
【００１１】
植物全体及び植物の部分が、本発明に従って処理可能である。この状況において、植物は、所望の及び望ましくない野生植物又は（自生の農作物植物を含む）農作物植物等の植物全体及び植物集団を意味するものとして理解される。農作物植物は、伝統的な交配方法及び最適化方法、若しくは生物工学的方法及び組換え方法、又はこれらの組み合わせによって得られることが可能な植物であり得、遺伝子導入植物を含み、及び植物品種育成者権（Ｐｌａｎｔ  Ｂｒｅｅｄｅｒｓ’  Ｒｉｇｈｔｓ）によって保護されることのできる若しくはできない植物変種を含む。植物の部分は、地上の及び地下の全ての部分並びに芽、葉、花及び根等の植物器官を意味するものとして理解され、記載され得る例は、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実及び種子、さらには、根、塊茎及び根茎でもある。植物の部分には、農作物材料並びに栄養繁殖材料及び有性繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、接ぎ木及び種子も含まれる。
【００１２】
本発明に従った活性化合物による植物及び植物の部分の処理は、直接的に又は、従来の処理方法を使用して、例えば、浸漬、噴霧、燻蒸、雲霧、散乱、はけ塗り、注入によって、及び繁殖材料、特に種子の場合、１つ又はそれ以上の被膜でさらにコーティングすることによって、前記植物及び植物の部分の環境、生息地又は貯蔵所を処理することによって、有効となる。
【００１３】
既に上述に記載のとおり、植物全体及び植物の部分は、本発明に従って処理可能である。好ましい実施形態において、野生で発見され又はハイブリッド形成若しくは原形質融合等の伝統的な生物学的交配方法によって得られる植物種及び植物変種、並びにこれらの種及び変種の部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、適宜、伝統的な方法と組み合わせた組換え方法によって得られた遺伝子導入植物及び植物変種（遺伝的に改変された生物体）、並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」又は「植物部分」という語は、上に記載されている。
【００１４】
本発明に従って特に好ましく処理される植物は、各場合において市販されており、又は使用されている変種の植物である。植物変種は、慣用の交配によって、変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって何れも交配された新規の形質を有する植物を意味するものとして理解される。植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型の形態を取り得る。
【００１５】
植物種又は植物変種、それらの位置条件及び生育条件（土壌、天候、植生期間、栄養）に応じて、超加算（「相乗的」）効果も、本発明に従った処理の結果として生じ得る。実際に期待されるべき効果を超越する効果は、例えば、低下した施用率及び／又は幅広になった活性スペクトル及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する増大した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌の塩分に対する増大した耐性、増強した開花能、促進された収穫、より速くなった成熟、農作物のより多量の収量、農作物産物のより高い品質及び／又はより高い栄養価、農作物産物のより良好な貯蔵可能性及び／又は加工可能性である。
【００１６】
本発明に従って処理されるべき好ましい遺伝子導入植物又は植物変種（遺伝子工学によって得られる植物又は植物変種）には、組換え改変によってこれらの植物に対して特に有利な価値のある形質を施用する遺伝材料を受容した全ての植物が含まれる。このような形質の例は、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する増大した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌の塩分に対する増大した耐性、増強した開花能、促進された収穫、より速くなった成熟、農作物のより多量の収量、農作物産物のより高い品質及び／又はより高い栄養価、農作物産物のより良好な貯蔵可能性及び／又は加工可能性である。特に強調されるこのような形質の他の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルス等の動物性及び微生物性の有害生物に対する植物の改良された防御、及び特異的な除草活性化合物に対する植物の増大した耐性である。記載されている遺伝子導入植物の例は、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び（リンゴ、西洋ナシ、柑橘類及びブドウの果実を有する）果実植物等の主要農作物植物であり、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナに関して強調される。特に強調される形質は、昆虫、クモ類、線形動物及びナメクジ及びカタツムリに対する、植物中に形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝材料による（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）植物（以下、「Ｂｔ植物」）中に生じる毒素の結果としての植物の増強した防御である。また、特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及び相応して発現するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増強した防御である。さらに特に強調される形質は、特異的な除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノスリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の増強した耐性である。所望の形質を付与する特異的な複数の遺伝子も、遺伝子導入植物において互いに組み合わさって生じ得る。記載され得る「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）という商品名の下で販売されている、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種である。記載され得る除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノスリシン耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素���性、例えば、トウモロコシ）という商品名の下で販売されている、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種である。また、記載され得る（除草剤耐性に関して従来通り交配された）除草剤抵抗性植物は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）という名称の下で販売されている変種である。当然、言及されているものは、将来、開発又は市販される植物変種、及び、将来、開発されるべきこれらの遺伝的形質又は形質を有する植物変種にも施用される。
【００１７】
式（Ｉ）の活性化合物は、溶液、乳剤、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳剤濃縮液、活性化合物の含浸した天然及び合成材料、並びに重合体材料中の超微細被包等の従来の製剤中へと加工可能である。
【００１８】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、必要に応じて、界面活性物質すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は気泡形成剤を使用しながら、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合することによって生成される。
【００１９】
増量剤として水を使用する場合、例えば、有機溶媒も共溶媒として使用可能である。適切な液体溶媒は主として、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン等の芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド等の塩化芳香族化合物又は塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン等の脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコール等のアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強極性溶媒、並びに水である。
【００２０】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及び、カオリン、粘土、滑石、胡粉、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の破砕天然ミネラル、並びに高度に分散したシリカ、アルミナ及びシリカート等の破砕合成ミネラルであり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕及び分画された天然岩、並びに無機及び有機穀粉の合成顆粒、並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ柄等の有機材料の顆粒であり、適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル等の非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルフェート、アリールスルホナート及びタンパク質加水分解産物であり、適切な分散剤は、例えば、リグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【００２１】
上記製剤において、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。他の添加物は、鉱油及び植物油であり得る。
【００２２】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー等の着色料、及び有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の着色料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩等の微量栄養物質を使用することは可能である。
【００２３】
一般に、製剤は、活性化合物の０．１％と９５％の間、好ましくは０．５％と９０％との間と、さらに好ましくは増量剤及び／又は界面活性物質とを含む。
【００２４】
市販の製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広範な範囲内で変動可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の０．００００００１重量％から９５重量％までの範囲、好ましくは０．０００１重量％と１重量％との間の範囲であり得る。
【００２５】
使用形態に適した慣例の方法で施用される。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物の調製：
ジクロロメタン８０ｍＬ中に、（欧州特許第０，５２８，１５６（Ａ）号に開示されている）３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−デルタ３−ジヒドロフラン−２−オン５．４５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を導入し、トリエチルアミン３．０４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、０ないし１０℃で、ジクロロメタン２０ｍＬ中の３，３−ジメチルブチリルクロリド３．５０ｇ（２６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して添加する。
【００２７】
２時間後、トリエチルアミンをさらに０．５０ｇ（５ｍｍｏｌ）及び酸塩化物０．４０ｇ（３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温でさらに１６時間撹拌する。
【００２８】
精密検査のため、混合物を１０％強度のクエン酸で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。
【００２９】
石油エーテルによる倍散によって、粗生成物をさらに精製し、吸引下で濾過し、乾燥させる。
【００３０】
収量：融点９８℃の白色固体４．５０ｇ（理論値の６１％）。
【００３１】
実施例
（実施例Ａ）
有害生物：プロディプロシス・ロンギフィラ（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｌｏｎｇｕｉｆｉｌａ）
植物：カプシクム属
推奨される施用率のＰｒｏｖａｄｏ  Ｃｏｍｂｉ（ＳＣ  １１２．５）、Ｃｏｎｆｉｄｏｒ（ＳＣ  ３５０）及びＳｅｖｉｎ（８０  ＷＳＰ）と比較して、１ｈａあたり５０Ｌの水で、活性成分１４４ｇ／ｈａの施用率で、式（Ｉ）の化合物（２４０  ＳＣ）を検査した。
【００３２】
手動で操作されるナップサック噴霧器によって、噴霧を実施した。
【００３３】
約５０ｍ２の大きさの土地上で、３回反復して実験を実施する。各場合において、２回の施用を１週間置きに実施する。
【００３４】
果実上の幼生の壊滅をスコア化することによって、処理４日後、７日後及び９日後に検査を評価する。
【００３５】
【表１】
2009533334.tif 000003
【国際調査報告】
2009533334.tif 000005
2009533334.tif 000006
2009533334.tif 000007
2009533334.tif 000008
2009533334.tif 000009
2009533334.tif 000010