(57)【要約】  一般式（Ｉ）の化合物2009542599.tif 000043  （式中、  ｎは、１、２、３又は４であり；Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシであり；  Ａは、酸素原子、ＮＲ３基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又はＳｉＲ４Ｒ５基であり；  Ｒ１及びＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであるように互いに独立に選択され、  Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；  Ｒ４及びＲ５は、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルであるように互いに独立に選択され；  Ｈｅｔは、同じであり又は異なり得る、１、２又は３個のヘテロ原子を有する５−、６−又は７−員の非縮合複素環を表し、Ｈｅｔは炭素原子により連結され、Ｈｅｔは場合によって１以上の置換基により置換される。）。この化合物を調製するための方法。一般式（Ｉ）の化合物を含む防かび剤組成物。一般式（Ｉ）の化合物又はそれを含む組成物を散布することにより植物を処置するための方法。
2009542599.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物
【化３４】
2009542599.tif 000039
（式中、
ｎは、１、２、３又は４であり；
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
Ａは、酸素原子、ＮＲ３基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又はＳｉＲ４Ｒ５基であり；
Ｒ１及びＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−スルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基であるように互いに独立に選択され；ただし、Ｒ１及びＲ２は、両者ともがヒドロキシル基とはならず；
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
Ｒ４及びＲ５は、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−スルホニル、ベンジル、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ又はフェニル基であるように互いに独立に選択され；
Ｈｅｔは、同じであり得る又は異なり得る、１、２又は３個のヘテロ原子を有する５−、６−又は７−員の非縮合複素環を表し、Ｈｅｔは炭素原子により連結され、Ｈｅｔは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル及び１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドから互いに独立に選択される１以上の置換基により場合によっては置換されている。）
ならびにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体。
【請求項２】
ｎが１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルであるように互いに独立に選択されることを特徴とする、請求項１から請求項３の何れかに記載の化合物。
【請求項５】
Ａが、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子であるように選択されることを特徴とする、請求項１から請求項４の何れかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４及びＲ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルであるように互いに独立に選択されることを特徴とする、請求項１から請求項５の何れかに記載の化合物。
【請求項７】
ｐ，ｐが１又は２であることを特徴とする、請求項１から請求項６の何れかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｙが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ）であるように選択されることを特徴とする、請求項１から請求項７の何れかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｈｅｔが、２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソオキサゾール、４−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、３−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール、５−チアジアゾール、２−ピリジン、３−ピリジン、４−ピリジン、２−オキサチン、４，５ジヒドロ−３−ピラン、４，５ジヒドロ−２−チオピラン、４，５ジヒドロ−３−チオピラン又は２−ピラジンであるように選択されることを特徴とする、請求項１から請求項８の何れかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｈｅｔが、オルト位で置換されていることを特徴とする、請求項１から請求項９の何れかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノにより置換されていることを特徴とする、請求項１から請求項９の何れかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｈｅｔが５員環式複素環であることを特徴とする、請求項１から請求項１１の何れかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｈｅｔが５員環式複素環であることを特徴とする、請求項１から請求項１２の何れかに記載の化合物。
【請求項１４】
触媒の存在下で、及びＬ１がヒドロキシル基である場合、縮合剤の存在下で、一般式（ＩＩ）のピリジン−２−イルメチル誘導体又はその塩の１つ
【化３５】
2009542599.tif 000040
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＡは請求項１で定義されるとおりである。）を、
一般式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体
【化３６】
2009542599.tif 000041
（式中、Ｙ及びｐは請求項１で定義されるとおりであり；Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲａ、−ＯＣＯＲa（ＲaはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【化３７】
2009542599.tif 000042
の基である。）であるように選択される脱離基である。）と反応させることを含む、請求項１において定義されるとおりの一般式（Ｉ）の化合物の調製のための方法。
【請求項１５】
請求項１から請求項１３の何れかに記載の化合物の有効量及び農業的に許容可能な補助剤を含む、防かび組成物。
【請求項１６】
請求項１４に記載の組成物の有効であり及び植物非毒性である量が、植物の種子又は植物の葉及び／又は植物の果実又は植物を生育させるもしくはこれらを生育させることが所望される土壌に散布されることを特徴とする、作物の植物病原性真菌を予防的又は治療的に駆除するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ピリジン−２−イルメチル誘導体、これらの調製方法、防かび剤としての特に防かび組成物の形態でのこれらの使用及びこれらの化合物又はこれらの組成物を用いる植物の植物病原性真菌の駆除のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５は、本発明の化合物を包含する一般式の防かび化合物の広範なファミリーを記載する。しかし、前記化合物はこの特許出願において記載されておらず、防かび剤としてのこれらの活性は試験されなかった。
【０００３】
国際特許出願ＷＯ０３／６４５６は、防かび化合物の広範なファミリーを開示する。本発明によるピリジン−２−イルメチル誘導体はこの特許出願において開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５
【特許文献２】国際特許出願ＷＯ０３／６４５６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
活性が当業者に既知の化合物よりも高い農薬化合物を使用することは、農薬の分野で常に関心が高く、このことによって、同等の有効性を保持しながら化合物の使用を減少させることができる。
【０００６】
さらに、より高い有効性を有する新しい農薬化合物の提供によって、処置すべき真菌における耐性株の出現のリスクが大幅に低下する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
発明者らは、このような一般的に既知の化合物のファミリーよりも防かび活性が向上した化合物の新しいファミリーを今回発見した。
【０００８】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）のピリジン−２−イルメチル誘導体
【０００９】
【化１】
2009542599.tif 000003
（式中、
ｎは、１、２、３又は４であり；
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
Ａは、酸素原子、ＮＲ３基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又はＳｉＲ４Ｒ５基であり；
Ｒ１及びＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−スルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基であるように互いに独立に選択され；ただし、Ｒ１及びＲ２は、両者ともがヒドロキシル基とはならず；
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
Ｒ４及びＲ５は、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−スルホニル、ベンジル、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ又はフェニル基であるように互いに独立に選択され；
Ｈｅｔは、同じであり得る又は異なり得る、１、２又は３個のヘテロ原子を有する５−、６−又は７−員の非縮合複素環を表し、Ｈｅｔは炭素原子により連結され、Ｈｅｔは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル及び１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドから互いに独立に選択される１以上の置換基により場合によっては置換されている。）
ならびにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する。
【００１０】
本発明の関連において、
ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味し、
カルボキシは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；
カルボニルは−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；
カルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；
アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基ならびにこれらの用語を含有する部分は、直鎖状又は分枝鎖状であり得；
ヘテロ原子は硫黄、窒素又は酸素を意味する。
【００１１】
本発明の関連において、２置換アミノ基及び２置換カルバモイル基の場合、２個の置換基は、これらが位置する窒素原子とともに３から７原子を含有する飽和複素環を形成し得ることも理解されたい。本発明の化合物の何れも、化合物中の不斉中心の数に依存して、１以上の光学又はキラル異性体で存在し得る。このように、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びこれらのラセミもしくはスカルミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）混合物（「スカルミック」という用語は、様々な割合での鏡像異性体の混合物を示す。）及び全ての割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関する。ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体は、当業者にとってそれ自体公知の方法に従い分離することができる。
【００１２】
本発明の化合物の何れも、化合物中の二重結合の数に依存して、１以上の幾何異性体の形態でも存在し得る。このように、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての割合の全ての可能な混合物に関する。幾何異性体は、当業者にとってそれ自体公知の一般的方法に従い分離することができる。
【００１３】
一般式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す。）の何れも、前記ヒドロキシ、スルファニル又はアミノ基のプロトンの変化の結果であるその互変異性体の形態で見出され得る。このような化合物のこのような互変異性形態も本発明の一部である。より一般的に言うと、Ｘがヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す一般式（Ｉ）の化合物の全ての互変異性形態ならびに調製方法の中間体として場合によっては使用することができ、これらの方法の説明において定義されるであろう化合物の互変異性形態もまた本発明の一部である。
【００１４】
本発明によると、（Ｘ）ｎ（Ｘ及びｎは上記で定義されるとおりである。）により、一般式（Ｉ）の化合物の２−ピリジル部分が何れかの位置で置換され得る。好ましくは、本発明は、ｎに関して、ｎが１又は２であり、Ｘに関して、Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルであるように、単独にて又は組み合わせて様々な特徴が選択され得る、一般式（Ｉ）のピリジン−２−イルメチル誘導体に関する。
【００１５】
本発明によると、式（Ｉ）の化合物のメチレン部分の炭素原子は、Ｒ１及びＲ２により置換され；Ｒ１及びＲ２は上記で定義されるとおりである。好ましくは、本発明はまた、Ｒ１及びＲ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルであるように互いに独立に選択される、一般式（Ｉ）のピリジン−２−イルメチル誘導体にも関する。
【００１６】
本発明によると、式（Ｉ）の化合物の「Ａ」原子は、酸素原子、ＮＲ３基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又はＳｉＲ４Ｒ５基であるように選択され；Ｒ４及びＲ５は上記で定義のとおりである。好ましくは、本発明はまた、Ａが、酸素原子、窒素原子、硫黄原子であるように選択され；
Ｒ４及びＲ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルであるように互いに独立に単独にて又は組み合わせて様々な特徴が選択され得る、一般式（Ｉ）のピリジン−２−イルメチル誘導体にも関する。
【００１７】
本発明によると、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子は、Ｒ５により置換され、Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルはシクロプロピルである。
【００１８】
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｈｅｔ」は、同じであり得る又は異なり得る、１、２又は３個のヘテロ原子を有する、５−、６−又は７−員の非縮合複素環であり、Ｈｅｔは、炭素原子により連結され、場合によっては置換されている。好ましくは、本発明はまた、Ｈｅｔが、２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソオキサゾール、４−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、３−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール、５−チアジアゾール、２−ピリジン、３−ピリジン、４−ピリジン、２−オキサチン、４，５ジヒドロ−３−ピラン、４，５ジヒドロ−２−チオピラン、４，５ジヒドロ−３−チオピラン又は２−ピラジンであるように選択され；Ｈｅｔがオルト位で置換され；Ｈｅｔが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノにより置換されているように、単独にて又は組み合わせて様々な特徴が選択され得る、一般式（Ｉ）のピリジン−２−イルメチル誘導体にも関する。
【００１９】
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｈｅｔ」は５員環式複素環であり得る。Ｈｅｔが５員環式複素環である本発明の化合物の具体例には以下のものが含まれる。
【００２０】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１）
【００２１】
【化２】
2009542599.tif 000004
の複素環を表す（式中、Ｒ６及びＲ７は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ８はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００２２】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２）
【００２３】
【化３】
2009542599.tif 000005
の複素環を表す（式中、Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ１０及びＲ１１は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；ただし、Ｒ９及びＲ１１は両方ともが水素原子であることはない。）。
【００２４】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−３）
【００２５】
【化４】
2009542599.tif 000006
の複素環を表す（式中、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００２６】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−４）
【００２７】
【化５】
2009542599.tif 000007
の複素環を表す（式中、Ｒ１４及びＲ１５は同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているフェニル、又は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているピリジルであり得；
Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る。）。
【００２８】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−５）
【００２９】
【化６】
2009542599.tif 000008
の複素環を表す（式中、Ｒ１７及びＲ１８は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ１９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；ただし、Ｒ１８及びＲ１９は両方ともが水素原子であることはない。）。
【００３０】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−６）
【００３１】
【化７】
2009542599.tif 000009
の複素環を表す（式中、Ｒ２０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ２１及びＲ２３は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ２２は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル（このフェニルスルホニルはハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されている。）又はベンゾイル（このベンゾイルはハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されている。）であり得；ただし、Ｒ２０及びＲ２３は両方ともが水素原子であることはない。）。
【００３２】
Ｈｅｔは一般式（Ｈｅｔ−７）
【００３３】
【化８】
2009542599.tif 000010
の複素環を表す（式中、Ｒ２４は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル（このフェニルスルホニルはハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されている。）又はベンゾイル（このベンゾイルはハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されている。）であり得；
Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり得；ただし、Ｒ２４及びＲ２７は両方とも水素原子であることはない。）。
【００３４】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−８）
【００３５】
【化９】
2009542599.tif 000011
の複素環を表す（式中、Ｒ２８は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得；
Ｒ２９は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００３６】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−９）
【００３７】
【化１０】
2009542599.tif 000012
の複素環を表す（式中、Ｒ３０は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得；
Ｒ３１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているフェニルであり得る。）。
【００３８】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１０）
【００３９】
【化１１】
2009542599.tif 000013
の複素環を表す（式中、Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているフェニルであり得；
Ｒ３３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００４０】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１１）
【００４１】
【化１２】
2009542599.tif 000014
の複素環を表す（式中、Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００４２】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１２）
【００４３】
【化１３】
2009542599.tif 000015
の複素環を表す（式中、Ｒ３６は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基、又は、アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得；
Ｒ３７は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得；
Ｒ３８は、水素原子、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る。）。
【００４４】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１３）
【００４５】
【化１４】
2009542599.tif 000016
の複素環を表す（式中、Ｒ３９は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得；
Ｒ４０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得；
Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキルもしくはニトロ基により場合によっては置換されているフェニルであり得；ただし、Ｒ３９及びＲ４０は両方とも水素原子であることはない。）。
【００４６】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１４）
【００４７】
【化１５】
2009542599.tif 000017
の複素環を表す（式中、Ｒ４２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得；
Ｒ４３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ４４は、水素原子、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得；ただし、Ｒ４３及びＲ４４が両方ともが水素原子であることはない。）。
【００４８】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１５）
【００４９】
【化１６】
2009542599.tif 000018
の複素環を表す（式中、Ｒ４５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ４６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００５０】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１６）
【００５１】
【化１７】
2009542599.tif 000019
の複素環を表す（式中、Ｒ４７及びＲ４８は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているフェニル、又は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されている複素環であり得；ただし、Ｒ４７及びＲ４８は両方ともが水素原子であることはない。）。
【００５２】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１７）
【００５３】
【化１８】
2009542599.tif 000020
の複素環を表す（式中、Ｒ４９は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ５０は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００５４】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１８）
【００５５】
【化１９】
2009542599.tif 000021
の複素環を表す（式中、Ｒ５１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００５６】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１９）
【００５７】
【化２０】
2009542599.tif 000022
の複素環を表す（式中、Ｒ５２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ５３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているフェニルであり得る。）。
【００５８】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２０）
【００５９】
【化２１】
2009542599.tif 000023
の複素環を表す（式中、Ｒ５４は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００６０】
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｈｅｔ」は、６員環式複素環であり得る。Ｈｅｔが６員環式複素環である本発明の化合物の具体例には、以下のものが含まれる。
【００６１】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２１）
【００６２】
【化２２】
2009542599.tif 000024
の複素環を表す（式中、Ｒ５５は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得；
Ｒ５６、Ｒ５７及びＲ５８は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得る。）。
【００６３】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２２）
【００６４】
【化２３】
2009542599.tif 000025
の複素環を表す（式中、Ｒ５９は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているフェニルオキシ、又は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているフェニルチオであり得；
Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、又は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているＮ−モルホリン、又は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより場合によっては置換されているチエニルであり得；ただしＲ５９及びＲ６２は両方ともが水素原子であることはない。）。
【００６５】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２３）
【００６６】
【化２４】
2009542599.tif 000026
の複素環を表す（式中、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５及びＲ６６は、同じであり得又は異なり得、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得；ただしＲ６３及びＲ６６は両方ともが水素原子であることはない。）。
【００６７】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２４）
【００６８】
【化２５】
2009542599.tif 000027
の複素環を表す（式中、Ｒ６７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ６８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から３個のハロゲン原子により場合によっては置換されているベンジル、１から３個のハロゲン原子により場合によっては置換されているベンジルオキシカルボニル、又は、複素環式であり得る。）。
【００６９】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２５）
【００７０】
【化２６】
2009542599.tif 000028
の複素環を表す（式中、Ｒ６９は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得；
Ｒ７０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又は、ベンジルであり得る。）。
【００７１】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２６）
【００７２】
【化２７】
2009542599.tif 000029
の複素環を表す（式中、Ｘ１は、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＣＨ２−であり得；
Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
Ｒ７２及びＲ７３は、同じであり得又は異なり得、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る。）。
【００７３】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２７）
【００７４】
【化２８】
2009542599.tif 000030
の複素環を表す（式中、Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）；
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２８）
【００７５】
【化２９】
2009542599.tif 000031
の複素環を表す（式中、Ｒ７５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００７６】
Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２９）
【００７７】
【化３０】
2009542599.tif 000032
の複素環を表す（式中、Ｒ７６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。）。
【００７８】
本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物の調製のための方法にも関する。このように、本発明のさらなる態様に従い、触媒存在下で、及び、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は縮合剤の存在下で、一般式（ＩＩ）のピリジン−２−イルメチル誘導体又はその塩の１つ
【００７９】
【化３１】
2009542599.tif 000033
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＡは上記で定義のとおりである。）を、一般式（ＩＩＩ）
【００８０】
【化３２】
2009542599.tif 000034
（式中、Ｙ及びｐは上記で定義のとおりであり、
Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲa、−ＯＣＯＲa（Ｒaは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式：
【００８１】
【化３３】
2009542599.tif 000035
の基である。）であるように選択される離脱基である。）のカルボン酸誘導体と反応させることを含む、上記で定義されるとおりの一般式（Ｉ）の化合物の調製のための方法が提供される。
【００８２】
本発明による方法は、触媒存在下で行なわれる。適切な触媒は４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択され得る。
【００８３】
Ｌ１がヒドロキシ基である場合、本発明による方法は、縮合剤の存在下で行なわれる。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化酸化リン又は塩化チオニルなど；無水物形成剤、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなど；カルボジイミド、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はその他の通常の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物又はブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように、選択され得る。
【００８４】
本発明による化合物は上述の調製の一般的方法に従い調製され得る。そうではあるが、当業者の一般的知識及び利用可能な刊行物に基づき、当業者は、合成することが所望される各化合物の詳細に従い、この方法を適応させることができることを理解されたい。
【００８５】
この一般的知識及び利用可能な刊行物に基づき、当業者はまた、本発明による式（ＩＩ）の中間体化合物を調製することもできる。
【００８６】
本発明はまた、一般式（Ｉ）の活性物質の有効量を含む防かび組成物にも関する。このように、本発明によると、活性成分として上記で定義のとおりの一般式（Ｉ）の化合物の有効量と及び農業において許容可能な補助剤、担体又は充填剤とを含む防かび組成物が提供される。
【００８７】
本明細書において、「補助剤」という用語は、特に植物の部分への散布を容易にするために活性物質が組み合わせられる、天然又は合成の有機又は無機物質を示す。従って、この補助剤は一般には不活性であり、農学的に許容可能なものであるべきである。この補助剤は固体又は液体であり得る。適切な補助剤の例には、クレー、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油及びこれらの誘導体が含まれる。このような補助剤の混合物も用い得る。
【００８８】
この組成物はさらなる成分も含み得る。特に、この組成物は界面活性剤をさらに含み得る。この界面活性剤は、イオン性又は非イオン性型の、乳化剤、分散剤又は湿潤剤又はこのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩又はナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコール又は脂肪酸又は脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル及び、硫酸塩、スルホン酸塩及びリン酸塩官能基を含有する上記化合物の誘導体を挙げ得る。活性物質及び／又は不活性補助剤が水に不溶性である場合、及び散布用のベクター剤が水である場合、少なくとも１種類の界面活性剤が存在することが通常は必須である。好ましくは、界面活性剤含量は、組成物の５重量％から４０重量％含まれ得る。
【００８９】
場合によっては、さらなる成分、例えば、保護コロイド、接着剤、濃厚剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤も含まれ得る。より一般的には、活性物質は、通常の処方技術に適合するあらゆる固体又は液体添加物と組み合わせることができる。
【００９０】
一般に、本発明による組成物は、活性物質０．０５から９９％（重量）、好ましくは、１０から７０重量％を含み得る。
【００９１】
本発明による組成物は様々な形態、例えば、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液、冷噴霧濃厚剤、散布用粉剤、乳化可能濃厚剤、水中油乳剤、油中水乳剤、封入顆粒、細粒、種子処理用流動性濃厚剤、ガス（加圧下）、ガス発生製品、顆粒、温噴霧濃厚剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉末、油混和性流動性濃厚剤、油混和性液剤、ペースト、植物用棒状剤、乾燥種子処理用の粉末、農薬被覆種子、可溶性濃厚剤、可溶性粉剤、種子処理用溶液、懸濁剤（流動性剤）、極小量（ｕｌｖ）液、極小量（ｕｌｖ）懸濁液、顆粒又は錠剤水和剤、スラリー処理用の粉末水和剤、水溶性顆粒又は錠剤、種子処理用の水溶性粉末及び水和性粉剤で用いることができる。
【００９２】
これらの組成物には、処理すべき植物又は種子に適切な装置、例えば、噴霧又は散布装置によって即時適用可能である組成物だけではなく、作物への散布前に希釈しなければならない濃縮された市販組成物も含まれる。
【００９３】
本発明の化合物は、１以上の殺虫剤、防かび剤、殺菌剤、誘因性ダニ駆除剤又はフェロモン又は生物学的活性を有する他の化合物と混合することもできる。このようにして得られた混合物の活性スペクトルは拡大している。他の防かび剤との混合物が特に有利である。適切な防かび剤混合パートナーの例は以下のリストで選択し得る：
１）核酸合成を阻害することが可能な化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸など；
２）有糸分裂及び細胞分裂を阻害することが可能な化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミドなど；
３）呼吸を阻害し得る化合物、例えば、ＣＩ−呼吸阻害剤として、例えば、ジフルメトリムなど；
ＣＩＩ−呼吸阻害剤として、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロクス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミドなど；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害剤として、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンなど；
４）脱共役剤として作用することが可能な化合物、例えば、ジノキャプ、フルアジナム、メチルジノキャプ；
５）ＡＴＰ産生を阻害することが可能な化合物、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム；
６）ＡＡ及びタンパク生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、アンドプリム、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
７）シグナル伝達を阻害することが可能な化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
８）脂質及び膜合成を阻害することが可能な化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジヘンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、ピラゾホス、トルクロフォス−メチル、ビンクロゾリン；
９）エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビタータノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアフォール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキソポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
１０）細胞壁合成を阻害することが可能な化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシンス、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
１１）メラニン生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメト、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
１２）宿主の防御を誘導し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
１３）多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタフォール、カプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、銅調製品、例えば水酸化銅、硫酸銅など、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン−銅、プロピネブ、イオウ及びイオウ調製品（カルシウムポリスルフィドを含む。）、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
１４）次のリストにおいて選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｒ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｓ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、チノメチオナート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアトメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメート、フェリムゾン、フルメトバー、フルオピコリド、フルオロイミド、フルスルファミド、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−カルシウム、フォセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１-（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチン、ペンタクロロフェノール及び塩、リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブ  フォセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロルニトリン、キントゼン、Ｓ−アリル−５−アミノ−２−イソプロピル−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナル、ザリラミド。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物と殺菌剤化合物との混合物を含む本発明による組成物も特に有利であり得る。適切な殺菌剤混合パートナーの例は以下のリストにおいて選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅調製品。
【００９５】
本発明の防かび組成物は、作物の植物病原性真菌を治療的に又は予防的に防除するために使用することができる。従って、本発明のさらなる態様によると、作物の植物病原性真菌を治療的又は予防的に防除するための方法が提供されるが、この方法は、本明細書中で前に定義されるとおりの防かび組成物を、種子、植物及び／又は植物の果実又は、植物が成長しているもしくは成長することが望まれる土壌に散布することを特徴とする。
【００９６】
作物の植物病原性真菌に対して用いられる組成物は、一般式（Ｉ）の活性物質の有効であり及び植物非毒性である量を含む。
【００９７】
「有効であり及び植物非毒性である量」という表現は、作物中に存在し又は出現しやすい真菌を防除する又は破壊するのに十分であり、該作物に対する植物毒性のいかなる感知し得る症状をも生じることのない、本発明による組成物の量を意味する。このような量は、防除すべき真菌、作物のタイプ、気候条件及び本発明による防かび組成物中に含まれる化合物に依存して広い範囲に変化し得る。
【００９８】
この量は体系的な現場試験によって決定することができ、この決定は当業者の能力の範囲内である。
【００９９】
本発明による処理方法は、繁殖物質、例えば、塊茎又は根茎の処理に有用であるが、種子、苗木又は移植苗木及び植物又は移植植物にも有用である。この処理方法は根の処理にも有用であり得る。本発明による処理方法は、植物の地上部分、例えば、関与している植物の幹、茎又は葉柄、葉、花及び果実の処理にも有用であり得る。
【０１００】
本発明による方法によって保護することができる植物のうち、綿花；亜麻；蔓植物；果実又は野菜作物、例えば、バラ科の種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、種果実、例えばリンゴ及びナシなど、ならびに、石果、例えばアンズ、アーモンド及び桃など）、リベシオイデ科の種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科の種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科の種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科の種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科の種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科の種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科の種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科の種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科の種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科の種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナ樹及びプランタン）、アカネ科の種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科の種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科の種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科の種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科の種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばトマト）、ユリ科の種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科の種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばレタス）、セリ科の種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科の種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科の種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科の種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科コチョウ亜科の種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばエンドウマメ）、バラ科の種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばイチゴ）；主要作物、例えば、イネ科の種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えばトウモロコシ、芝又は穀類、例えば、コムギ、コメ、オオムギ及びライムギなど）、キク科の種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばヒマワリ）、アブラナ科の種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えばナタネ）、マメ科の種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えばピーナッツ）、マメ科コチョウ亜科の種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばダイズ）、ナス科の種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばジャガイモ）、アカザ科の種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（（例えば、ビート根）；園芸及び森林作物；ならびにこれらの作物の遺伝子組み換えホモログを挙げることができる。
【０１０１】
本発明による方法によって防除できる植物又は作物の疾患のうち、以下を挙げることができる：
うどん粉病：
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされるブルメリア病；例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）によって引き起こされるポドスフェラ病；例えばスフェロテカ・フリギネ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）によって引き起こされるスフェロテカ病；例えばウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）によって引き起こされるウンシヌラ病など；
サビ病：
例えばギムノスポランギウム・サビネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）によって引き起こされるギムノスポランギウム病；
例えばヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）によって引き起こされるヘミレイア病；
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）によって引き起こされるファコプソラ病；
例えばプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）によって引き起こされる、プクシニア病；
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）によって引き起こされる、ウロミセス病など；
卵菌病：
例えばブレミア・ラクツセ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）によって引き起こされるブレミア病；
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシケ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）によって引き起こされるペロノスポラ病；
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）によって引き起こされるフィトフトラ病；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされるプラスモパラ病；
例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるシュードペロノスポラ病；
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるピチウム病など；
斑点病、褐斑病及び黒葉枯病：
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるアルテルナリア病；
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされるセルコスポラ病；
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）によって引き起こされるクラジオスポラム病；
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）によって引き起こされるコクリオボルス病；
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）によって引き起こされるコレトトリクム病；
例えばシクロコニウム・オレギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）によって引き起こされるシクロコニウム病；
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）によって引き起こされるジアポルテ病；
例えば、エルシノエ・ファウセチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）によって引き起こされるエルシノエ病；
例えばグロエオスポリウム・レチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）によって引き起こされるグロエオスポリウム病；
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）によって引き起こされるグロメレラ病；
例えばギグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）によって引き起こされるギグナルジア病；
例えばレプトスフェリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるレプトスフェリア病；
例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）によって引き起こされるマグナポルテ病；
例えばミコスフェレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；ミコスフェレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；ミコスフェレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるミコスフェレラ病；
例えばフェオスフェリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるフェオスフェリア病；
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）によって引き起こされるピレノホラ病；
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）によって引き起こされるラムラリア病；
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）によって引き起こされるリンコスポリウム病；
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）によって引き起こされるセプトリア病；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされるチフラ病；
例えばベンツリア・イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）によって引き起こされるベンツリア病；
根及び茎の病気：
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によって引き起こされるコルチシウム病；
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム病；
例えばゲウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされるゲウマンノミセス病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア病；
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）によって引き起こされるタペシア病；
例えばチエラビプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）によって引き起こされるチエラビプシス病；
穂及び円錐花序の病気：
例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）によって引き起こされる、アルテルナリア病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギルス病；
例えばクラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）によって引き起こされるクラドスポリウム病；
例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）によって引き起こされるクラビセプス病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム病；
例えばギベレラ・ゼエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）によって引き起こされるギベレラ病；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされるモノグラフェラ病など；
黒穂病（Ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）：
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）によって引き起こされるスファセロテカ病；
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるチレチア病；
例えばウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）によって引き起こされるウロシスチス病；
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）によって引き起こされるウスチラゴ病など；
果実腐敗及びかびの病気：
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギルス病；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる、ボトリチス病；
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされるペニシリウム病；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）によって引き起こされるスクレロチニア病；
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）によって引き起こされるベルチシリウム病；
種子及び土壌腐敗（ｄｅｃａｙ）、カビ、萎凋病（ｗｉｌｔ）、腐敗及び立ち枯れ病（ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
例えばアルテルナリア・ブラシキコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）によって引き起こされるアルテルナリア病；
例えばアファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）によって引き起こされるアファノミセス病；
例えばアスコチタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）によって引き起こされるアスコチタ病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギルス病；
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）によって引き起こされるクラドスポリウム病；
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）分生子形態：ドレックスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビオポラリス（Ｂｉｏｐｏｌａｒｉｓ  異名）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））によって引き起こされるコクリオボルス病；
例えばコレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）によって引き起こされるコレトトリクム病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム病；
例えばギベレラ・ゼエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）によって引き起こされるギベレラ病；
例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）によって引き起こされるマクロフォミナ病；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされるモノグラフェラ病；
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされるペニシリウム病；
例えばフォマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）によって引き起こされるフォマ病；
例えばフォモプシス・ソジェ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）によって引き起こされるフォモプシス病；
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）によって引き起こされるフィトフトラ病；
例えばピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）によって引き起こされるピレノフォラ病；
例えばピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされるピリクラリア病；
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるピチウム病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア病；
例えばリゾプス・オリゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされるリゾプス病；
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）によって引き起こされるスクレロチウム病；
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるセプトリア病；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされるチフラ病；
例えばベルチシリウム・ダリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）によって引き起こされるベルチシリウム病；
潰瘍病、てんぐ巣病及び枝枯れ病：
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）によって引き起こされるネクトリア病；
胴枯れ病：
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）によって引き起こされるモニリニア病；
葉ぶくれ病又は葉巻病：
例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって引き起こされるタフリナ病；
木質植物の衰退病（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
例えばフェモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）によって引き起こされるエスカ病；
花及び種子の病気：
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされるボトリチス病など；
塊茎の病気：
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア病；
ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるヘルミントスポリウム病。
【０１０２】
本発明による防かび組成物は木材上又はその内部で増殖しやすい真菌病に対して使用することもできる。「木材」という用語は、木の種の全てのタイプ及びこの木材の建築用の加工品の全てのタイプ、例えば、無垢材、高密度木材、合板及びベニヤ板を意味する。本発明による木材の処理方のための方法は、主として、１以上の本発明の化合物又は本発明による組成物を接触させることからなり、これには、例えば、直接散布、噴霧、浸漬、注入又はあらゆるその他の適切な手段が含まれる。
【０１０３】
本発明による処理において通常散布される活性物質の用量は、一般に及び有利に、葉の処理における散布に対して１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０から３００ｇ／ｈａである。散布される活性物質の用量は、一般に及び有利に、種子処理の場合、種子１００ｋｇあたり２から２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり３から１５０ｇである。上記で示される用量は本発明の例示として示されることを明確に理解されたい。当業者は、処理すべき作物の性質に従い、散布量をどのように適合させるかを知っている。
【０１０４】
本発明による防かび組成物は、本発明による化合物又は本発明による農芸化学的組成物での遺伝子組み換え生物の処理においても使用し得る。遺伝子組み換え植物は、そのゲノム内に関心のあるタンパク質をコードする異種遺伝子が安定に組み込まれている植物である。「関心のあるタンパク質をコードする異種遺伝子」という表現は、新規の農学的特性を有する形質転換植物をもたらす遺伝子又は形質転換植物の農学的品質を向上させるための遺伝子を必須として意味する。
【０１０５】
本発明による組成物は、ヒト及び動物の真菌性疾患、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌病及びカンジダ症又はアスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））によって引き起こされる疾患の治療的又は予防的処置に有用な組成物の調製にも使用され得る。
【０１０６】
ここで、次の化合物の表及び実施例を参照して本発明の態様を説明する。次の表は本発明による防かび化合物の例を非限定的に示す。次の実施例において、Ｍ＋１（又はＭ−１）は、それぞれ、質量分析において観察した場合の分子イオンピーク＋又は−１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析において陽性大気圧化学イオン化法（ｐｏｓｉｔｉｖｅ  ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  ｐｒｅｓｓｕｒｅ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｉｏｎｉｓａｔｉｏｎ）によって測定した場合の分子イオンピークを意味する。
【実施例】
【０１０７】
【表１】
2009542599.tif 000036
2009542599.tif 000037
2009542599.tif 000038
【０１０８】
一般式（Ｉ）の化合物の調製のためのプロセスの例
【０１０９】
（実施例１）
Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物Ｃ−１）の調製
２−［（アミノオキシ）メチル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１５０ｍｇ（０．０００６６モル）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸８１ｍｇ（０．０００４６モル）及び４−（４，６−ジメトキシ［１.３.５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物２０１ｍｇ（０．０００７３モル）をメタノール２ｍＬ中で室温にて３時間撹拌する。
【０１１０】
溶媒の濃縮後、反応混合物に酢酸エチル（５ｍＬ）を添加し、この反応混合物を塩化水素の１Ｍ水溶液（５ｍＬ）及び次いで重炭酸ナトリウムの飽和水溶液（５ｍＬ）で洗浄する。
【０１１１】
分離後、有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮乾固し、シリカ上で精製して、Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド９０ｍｇ（３９％）を得る。質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３５１。
【０１１２】
一般式（Ｉ）の化合物の生物活性の例
【０１１３】
（実施例Ａ）
アルテルナリア・ブラシケ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（アブラナ科植物の斑点病）におけるインビボ試験
アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合液中で均質化することにより、試験する活性成分を、調製し、次いで水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
【０１１４】
ダイコン（Ｐｅｒｎｏｔ品種）を、ポット育苗箱中の５０／５０泥炭土−ポゾラン担体に播種し、１８−２０℃で生育させ、上述のように調製した活性成分を噴霧することによって子葉期に処理する。
【０１１５】
活性物質不含のアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合液で、対照として使用する植物を処理する。
【０１１６】
２４時間後、アルテルナリア・ブラシケ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）胞子の水性懸濁液（４０，０００個の胞子／ｍＬ）を植物に噴霧することによって、この植物を汚染させる。胞子は１２から１３日間培養したものから回収する。
【０１１７】
汚染ダイコンを約１８℃で湿気のある環境にて６−７日間温置する。
【０１１８】
汚染から６−７日後に対照植物と比較して評価を行う。
【０１１９】
これらの条件下で、次の化合物により、３３０ｐｐｍの用量で、良好（少なくとも７０％）又は完全な防御が観察される：Ａ−２及びＣ−１。
【０１２０】
（実施例Ｂ）
ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）におけるインビボ試験
アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合液中で均質化することにより、試験する活性成分を、調製し、次いで水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【０１２１】
ニシインドコキュウリ（Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ品種）を、ポット育苗箱中の５０／５０泥炭土−ポゾラン担体に播種し、１８−２０℃で生育させ、上述のように調製した活性成分を噴霧することにより、子葉Ｚ１１期に処理する。
【０１２２】
活性物質不含のアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合液で、対照として使用する植物を処理する。
【０１２３】
２４時間後、葉の上表面にボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の水性懸濁液（１５０，０００個の胞子／ｍＬ）の液滴を付着させることにより、植物を汚染させる。胞子は、１５日間培養したものから回収され、次のものからなる栄養溶液中で懸濁される：
−ゼラチン２０ｇ／Ｌ
−甘藷糖５０ｇ／Ｌ
−ＮＨ４ＮＯ３  ２ｇ／Ｌ
−ＫＨ２ＰＯ４  １ｇ／Ｌ。
【０１２４】
汚染したキュウリを１５−１１℃（昼／夜）及び８０％相対湿度の人工気象室に５／７日間置く。
【０１２５】
汚染から５−７日後に対照植物と比較して評価を行う。
【０１２６】
これらの条件下で、次の化合物により、３３０ｐｐｍの用量で、良好（少なくとも７０％）又は完全な防御が観察される：Ｂ−１及びＣ−１。
【０１２７】
（実施例Ｃ）
ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）におけるインビボ試験
アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合液中で均質化することにより、試験する活性成分を、調製し、次いで水で希釈して、所望の活性物質濃度を得る。
【０１２８】
オオムギ（Ｅｘｐｒｅｓｓ品種）を、ポット育苗箱中の５０／５０泥炭土-ポゾラン担体上に播種し、１２℃で生育させ、上述のように調製した活性成分を噴霧することにより、一葉期（高さ１０ｃｍ）に処理する。活性物質不含のアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合液で、対照として使用する植物を処理する。
【０１２９】
２４時間後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水性懸濁液（１２，０００個の胞子／ｍＬ）を植物に噴霧することによって、この植物を汚染させる。胞子は１２日間培養したものから回収される。汚染オオムギを約２０℃、１００％相対湿度で２４時間、次いで８０％相対湿度で１２日間温置する。
【０１３０】
汚染から１２日後に対照植物と比較して評価を行う。
【０１３１】
これらの条件下で、次の化合物により、３３０ｐｐｍの用量で、良好（少なくとも７０％）又は完全な防御が観察される：Ｃ−１。
【０１３２】
（実施例Ｄ）
アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）上での細胞試験
不可視光線下で２０℃でＰＤＡ培養液において１４日間、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）を生育させる。脱塩水１Ｌ中でＰＤＡ（Ｍｅｒｃｋ）３９グラムを混合することにより、ＰＤＡ培養液を調製する。
【０１３３】
１２１℃で１５分間オートクレーブにかけることによりこの培養液を滅菌する。増殖１４日後、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）の胞子を滅菌水中で回収し、胞子濃度を１０６個の胞子／ｍＬに調整する。
【０１３４】
ＤＭＳＯ中で化合物を溶解し、２ｐｐｍの濃度になるように、滅菌液状のグルコース／マイコペプトン（ｍｙｃｏｐｅｐｔｏｎｅ）液（Ｄ−グルコース  １４．６ｇ／Ｌ、微生物用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）７．１ｇ／Ｌ及び酵母抽出液（Ｍｅｒｃｋ）１．４ｇ／Ｌ）に添加する。１０５個の胞子／ｍＬの濃度になるようにこの液に胞子懸濁液を接種する。
【０１３５】
２０℃で５日後に、６２０ｎｍでＯＤを測定することによって、対照と比較して、化合物の有効性を評価する。
【０１３６】
これらの条件下で、次の化合物により、２ｐｐｍの用量で、良好（少なくとも５０％）又は完全な防御が観察される：Ａ−１。
【０１３７】
同様の条件下で、２，６−ジクロロ−Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝ベンズアミド及びＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−２，６−ジフルオロベンズアミドは全く活性を示さなかった。
【０１３８】
同様の条件下で、３−ヒドロキシ−４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ピリジン−２−カルボキサミドは全く活性を示さなかった。
【国際調査報告】
2009542599.tif 000044
2009542599.tif 000045
2009542599.tif 000046