(57)【要約】  本発明は、特定のフタルアミド類を含んでいる作物保護剤に関する。本発明の目的は、アンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩を添加することにより又はアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩及び浸透増強剤を添加することにより、これら作物保護剤の効果を増大させることである。本発明は、さらにまた、対応する製品、これらを調製する方法及び作物保護におけるこれらの使用にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
・  式（Ｉ）
【化１】
2009519256.tif 000027
［式中、
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
＊は、Ｒ配置又はＳ配置にある炭素原子を示している。］
で表される少なくとも１種類の殺虫活性成分；
及び、
・  式（ＩＩ）
【化２】
2009519256.tif 000028
［式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。）を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
Ｒ５は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
で表される少なくとも１種類の塩；
を含んでいる組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される１種類以上の活性成分の総含有量が０．５から５０重量％であることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｄが窒素を表すことを特徴とする、請求項１及び２のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ５が、重炭酸アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン、クエン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表すことを特徴とする、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ５が、炭酸アニオン、五ホウ酸アニオン、亜硫酸アニオン、安息香酸アニオン、シュウ酸水素アニオン、クエン酸水素アニオン、メチル硫酸アニオン又はテトラフルオロホウ酸アニオンを表すことを特徴とする、請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ３０が、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、クエン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表すことを特徴とする、請求項３に記載の組成物。
【請求項７】
Ｒ３０が、硫酸アニオンを表すことを特徴とする、請求項３に記載の組成物。
【請求項８】
少なくとも１種類の浸透促進剤を含んでいることを特徴とする、請求項１から７のいずれかに記載の組成物。
【請求項９】
前記浸透促進剤が、式（ＩＩＩ）
【化３】
2009519256.tif 000029
［式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直酸又は分枝鎖のアルキルを表し；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルを表すか、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物を表し；
及び、
ｖは、２から３０の数字を表す。］
で表される脂肪アルコールアルコキシレート、又は、鉱油若しくは植物油、又は、鉱油若しくは植物油のエステルであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
前記浸透促進剤が、植物油のエステルであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】
前記浸透促進剤が、ナタネ油メチルエステルであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１２】
浸透促進剤の含有量が、１から９５重量％であることを特徴とする、請求項１から１１のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３】
請求項１から１２の１項以上に記載の組成物を、希釈せずに又は希釈して、存在している殺虫活性成分の有効量が昆虫又はその生息環境に作用するような量で、昆虫又はその生息環境に施用することを特徴とする、有害な昆虫を防除する方法。
【請求項１４】
式（ＩＩ）で表される塩を用いて即時使用可能な作用剤（散布液）を調製することを特徴とする、請求項１に記載の（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選択される活性成分を含んでいる作物保護剤の作用を増強する方法。
【請求項１５】
浸透促進剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
式（ＩＩ）で表される前記塩を、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌの最終濃度で存在させることを特徴とする、請求項１４又は１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記浸透促進剤を、０．１から１０ｇ／Ｌの最終濃度で存在させることを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
前記浸透促進剤を、０．１から１０ｇ／Ｌの最終濃度で存在させ、及び、式（ＩＩ）で表される前記塩を、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌの最終濃度で存在させることを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選択される活性成分を含んでいる作物保護剤の作用を増強するための請求項１に記載の式（ＩＩ）で表される塩の使用であって、当該塩を即時使用可能な作物保護剤（散布液）の調製において使用することを特徴とする、前記使用。
【請求項２０】
式（ＩＩ）で表される前記塩を、前記即時使用可能な作物保護剤中に０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で存在させることを特徴とする、請求項１９に記載の使用。
【請求項２１】
前記塩を、さらに浸透促進剤も含んでいる即時使用可能な作物保護剤（散布液）の調製において使用することを特徴とする、請求項１９又は２０に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加することにより、また、場合により浸透促進剤も添加することにより、フタル酸ジアミド類を含んでいる作物保護剤の作用を増強することに関し、また、対応する作物保護剤、それらを調製する方法及び作物保護におけるそれらの使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
式（Ｉ）
【０００３】
【化４】
2009519256.tif 000002
［式中、
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
＊は、Ｒ配置又はＳ配置にある（好ましくは、Ｓ配置にある）炭素原子を示している。］
で表される化合物が殺虫作用を示すということは既に知られている。このことは、当該化合物のラセミ形態（ｒａｃｅｍｉｃ  ｆｏｒｍ）に関しては真実であり（ＥＰ−Ａ  １００６１０７）、また、（Ｓ）配置のエナンチオマーに関してはさらに一層真実である（ＷＯ  ０６／２２２２５）。特に、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）を挙げることができる。
【０００４】
（Ｉａ）：（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド
【０００５】
【化５】
2009519256.tif 000003
【０００６】
（Ｉｂ）：（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド
【０００７】
【化６】
2009519256.tif 000004
【０００８】
（Ｉｃ）：（Ｓ）−３−ブロモ−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド
【０００９】
【化７】
2009519256.tif 000005
【００１０】
これら化合物の活性は良好であるが、それにもかかわらず場合によっては不充分である。
【００１１】
本発明による全ての化合物は、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）、特に、昆虫を防除するための作用剤として既に知られており、従来技術において記述されている調製方法によって調製することができる。これら化合物の活性は良好である。しかしながら、特に少量で使用する場合及び低濃度においては、必ずしも、完全に満足できるものとは限らない。従って、該化合物を含んでいる作物保護剤の作用を増強することが求められている。
【００１２】
該活性成分は、本発明の組成物中において、広い濃度範囲で使用することができる。製剤中の該活性成分の濃度は、通常、０．１から５０重量％である。
【００１３】
アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加することによってさまざまな活性成分の作用が増強されることの可能性ついては、文献中に既に記載されている。しかしながら、それらは、洗浄剤（ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ）として作用する塩（例えば、ＷＯ  ９５／０１７８１７）であり、又は、比較的長いアルキル及び／若しくはアリール置換基を有していて、浸透効果を有するか若しくは活性成分の溶解性を増大させる塩（例えば、ＥＰ−Ａ  ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ  ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ  ２６００４９４、ＵＳ  ４８４４７３４、ＵＳ  ５４６２９１２、ＵＳ  ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ  ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ  ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ  ０５／００９６３８６）である。さらにまた、従来技術で記載されているのは、特定の活性成分及び／又は対応する作用剤の特定の施用に対する作用のみである。さらに別の場合においては、その酸自体が昆虫に対する麻痺作用を示すスルホン酸の塩が含まれている（ＵＳ  ２８４２４７６）。硫酸アンモニウムによって作用が増強されることは、除草剤のグリホセート及びホスフィノトリシンに関して記載されている（ＵＳ  ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ  ００３６１０６）。この従来技術では、殺虫剤の場合における対応する作用については開示も示唆もなされていない。
【００１４】
さらにまた、硫酸アンモニウムを製剤助剤として使用することも、特定の活性成分及び施用に関して既に記載されている（ＷＯ  ９２／１６１０８）。しかしながら、そこでは、硫酸アンモニウムは、作用を増強するためにではなく、製剤を安定化する目的で使用されている。
【発明の開示】
【００１５】
全く驚くべきことに、使用する溶液（タンクミックス施用）にアンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩を添加することによって、又は、そのような塩を当該殺虫剤を含んでいる製剤に組み入れることによって、本発明による殺虫性フタル酸ジアミド類の作用を実質的に増強することができるということが分かった。従って、本発明は、殺虫性フタル酸ジアミドを活性成分として含んでいる作物保護剤の作用を増強するためのアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の使用に関する。本発明は、さらにまた、そのような殺虫剤及びその作用を増強するアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる作用剤、特に、製剤された活性成分及び即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）作用剤（散布液）の両方に関する。最後に、本発明は、有害な昆虫を防除するためのそのような作用剤の使用にも関する。
【００１６】
フタル酸ジアミド類を含んでいる作物保護剤の作用を本発明により増強するるアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、式（ＩＩ）
【００１７】
【化８】
2009519256.tif 000006
によって定義され、ここで、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｄは、好ましくは、窒素を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。）を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、又は、いずれの場合も、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。）を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、さらにまた、極めて特に好ましくは、同時にメチルを表すか、又は、同時にエチルを表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
ｎは、好ましくは、１又は２を表し；
Ｒ５は、無機アニオン又は有機アニオンを表し；
Ｒ５は、好ましくは、重炭酸アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン、クエン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し；
Ｒ５は、さらにまた、好ましくは、炭酸アニオン、五ホウ酸アニオン、亜硫酸アニオン、安息香酸アニオン、シュウ酸水素アニオン、クエン酸水素アニオン、メチル硫酸アニオン又はテトラフルオロホウ酸アニオンを表し；
Ｒ５は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、クエン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し；
Ｒ５は、さらにまた、特に好ましくは、リン酸一水素アニオン又はリン酸二水素アニオンを表し；
及び、
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
【００１８】
式（ＩＩ）で表されるアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、ケトエノール類を含んでいる作物保護剤の作用を増強するために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類は、即時使用可能な作物保護剤中で、０．５〜８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは、０．７５〜３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、特に好ましくは、１．５〜２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で使用する。製剤されている製品の場合、当該製剤中のアンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度は、その製剤を所望の活性成分濃度に希釈した後で、上記で記載した一般的な範囲、好ましい範囲又は特に好ましい範囲の中に入っているように選択する。製剤中の該塩の濃度は、通常、１〜５０重量％である。
【００１９】
本発明の好ましい実施形態では、当該作用を増強するために、作物保護剤に、アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩のみを添加するのではなく、さらに浸透促進剤も添加する。このような場合においてさえさらに大幅な作用の増強が観察されるということは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、同様に、殺虫性フタル酸ジアミドを活性成分として含んでいる作物保護剤の作用を増強するための、浸透促進剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の組合せの使用に関する。本発明は、同様に、殺虫性フタル酸ジアミド、浸透促進剤並びにアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる作用剤、特に、製剤された活性成分及び即時使用可能な作用剤（散布液）の両方に関する。最後に、本発明は、有害な昆虫を防除するためのそのような作用剤の使用にも関する。
【００２０】
本発明に関連して、適切な浸透促進剤は、植物中への農薬活性成分の浸透を向上させるために一般的に使用される全ての物質である。これに関連して、浸透促進剤は、水性散布液から及び／又は散布による被膜から植物のクチクラ中に浸透し、それによって、活性成分のクチクラ内での移動性を増強することができることにおいて定義される。この特性を確認するためには、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載されている方法を用いることができる。
【００２１】
適切な浸透促進剤は、例えば、アルカノールアルコキシレート類である。本発明による浸透促進剤は、式
【００２２】
【化９】
2009519256.tif 000007
［式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直酸又は分枝鎖のアルキルを表し；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルを表し、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物を表し；
及び、
ｖは、２〜３０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【００２３】
浸透促進剤の好ましい群には、式
【００２４】
【化１０】
2009519256.tif 000008
［式中、
Ｒは、上記意味を有し；
Ｒ’は、上記意味を有し；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
及び、
ｎは、２〜２０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類が包含される。
【００２５】
浸透促進剤の好ましい別の群には、式
【００２６】
【化１１】
2009519256.tif 000009
［式中、
Ｒは、上記意味を有し；
Ｒ’は、上記意味を有し；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、
【００２７】
【化１２】
2009519256.tif 000010
を表し；
ｐは、１〜１０の数字を表し；
及び、
ｑは、１〜１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類が包含される。
【００２８】
浸透促進剤の好ましい別の群には、式
【００２９】
【化１３】
2009519256.tif 000011
［式中、
Ｒは、上記意味を有し；
Ｒ’は、上記意味を有し；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、
【００３０】
【化１４】
2009519256.tif 000012
を表し；
ｒは、１〜１０の数字を表し；
及び、
ｓは、１〜１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類が包含される。
【００３１】
浸透促進剤の好ましい別の群には、式
【００３２】
【化１５】
2009519256.tif 000013
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記意味を有し；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、
【００３３】
【化１６】
2009519256.tif 000014
を表し；
ｐは、１〜１０の数字を表し；
及び、
ｑは、１〜１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類が包含される。
【００３４】
浸透促進剤の好ましい別の群には、式
【００３５】
【化１７】
2009519256.tif 000015
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記意味を有し；
ＢＯは、
【００３６】
【化１８】
2009519256.tif 000016
を表し；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ｒは、１〜１０の数字を表し；
及び、
ｓは、１〜１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類が包含される。
【００３７】
浸透促進剤の好ましい別の群には、式
【００３８】
【化１９】
2009519256.tif 000017
［式中、
Ｒ’は、上記意味を有し；
ｔは、８〜１３の数字を表し；
及び、
ｕは、６〜１７の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類が包含される。
【００３９】
上記式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表す。
【００４０】
式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるアルカノールアルコキシレートの例として、式
【００４１】
【化２０】
2009519256.tif 000018
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、
【００４２】
【化２１】
2009519256.tif 000019
を表し；
及び、
数字８及び６は、平均値を表す。］
で表される２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
【００４３】
式
【００４４】
【化２２】
2009519256.tif 000020
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、
【００４５】
【化２３】
2009519256.tif 000021
を表し；
及び、
数字１０、６及び２は、平均値を表す。］
を、式（ＩＩＩ−ｄ）で表されるアルカノールアルコキシレートの例として挙げることができる。
【００４６】
式（ＩＩＩ−ｆ）で表される特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、
ｔが、９〜１２の数字を表し；
ｕが、７〜９の数字を表す
式（ＩＩＩ−ｆ）の化合物である。
【００４７】
式（ＩＩＩ−ｆ−１）
【００４８】
【化２４】
2009519256.tif 000022
［式中、
ｔは、平均値１０．５を表し；
ｕは、平均値８．４表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレートを、極めて特に好ましいものとして挙げることができる。
【００４９】
当該アルカノールアルコキシレート類は、概して、上記式で定義される。これらの物質は、異なった鎖長を有する上記タイプの物質の混合物である。従って、計算された添え字は、平均値であって、整数とは異なることもあり得る。
【００５０】
上記式で表されるアルカノールアルコキシレート類は、既知であり、それらの一部は商業的に入手可能であるか又は既知方法で調製可能である（ｃｆ．  ＷＯ  ９８／３５５５３、ＷＯ  ００／３５２７８、及び、ＥＰ−Ａ  ０６８１８６５）。
【００５１】
適切な浸透促進剤は、例えば、さらにまた、散布による被膜中で式（Ｉ）の化合物の溶解性を増進する物質である。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬作用剤中で通常使用可能な、場合により変性されていてもよい全ての鉱油又は植物油である。ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ油（ｍａｉｚｅ  ｋｅｒｎｅｌ  ｏｉｌ）、綿実油及びダイズ油、又は、前記油のエステル類を、例として挙げることができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましい。
【００５２】
本発明による作用剤中において、浸透促進剤の濃度は、広い範囲内でさまざまであることができる。製剤された作物保護剤の場合、該濃度は、一般に、１〜９５重量％、好ましくは、１〜５５重量％、特に好ましくは、１５〜４０重量％である。即時使用可能な作用剤（散布液）の場合、該濃度は、一般に、０．１〜１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５〜５ｇ／Ｌである。
【００５３】
本発明によって選択される、活性化合物と塩と浸透促進剤の組合せについて、下記表に記載する。「試験による（Ａｃｃｏｒｄｉｎｇ  ｔｏ  ｔｅｓｔ）」は、クチクラの浸透性についての試験（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）において浸透促進剤として作用する各化合物が適しているということを意味する。
【００５４】
【表１】
2009519256.tif 000023
2009519256.tif 000024
2009519256.tif 000025
【００５５】
本発明の作物保護剤には、さらなる成分、例えば、界面活性剤又は分散剤又は乳化剤なども含ませることができる。
【００５６】
適切な非イオン性界面活性剤又は分散剤は、農薬作用剤中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質である。ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物を好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマーも好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（ここで、これらは、場合によりリン酸化されていてもよく、また、場合により塩基で中和されていてもよく、ソルビトールエトキシレートを例として挙げることができる）も好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も好ましいものとして挙げることができる。
【００５７】
適切なアニオン性界面活性剤は、農薬作用剤中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質である。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【００５８】
アニオン性界面活性剤又は分散剤の好ましい別の群には、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、リグノスルホン酸の塩が包含され、これら塩は、植物油中における溶解度が低い。
【００５９】
本発明による製剤中に存在させることが可能な適切な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、染料及び不活性増量性物質（ｆｉｌｌｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）である。
【００６０】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、並びに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート類又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、ここで、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類などを例として挙げることができる。
【実施例】
【００６１】
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩類又はアンモニウム塩類と浸透促進剤を添加することが必要な場合、その相当する量を、準備ができた調製物溶液のそれぞれを希釈した後、それに、ピペットで添加する。
【００６２】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）植物を、所望濃度の活性成分調製物を用いて散布することにより処理し、当該葉がまだ湿っている間に、ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【００６３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【００６４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた効力を示す（ｃｆ．表）。
【００６５】
【表２】
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【国際調査報告】
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