(57)【要約】  式（Ｉ）2009513514.tif 000183（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは明細書で定義した通りである）の新規ピリジニルアニリド類、これらの複数の製造方法及びこれらの望ましくない微生物を防除するための使用、並びに新規中間体とその製造方法。
2009513514.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009513514.tif 000103
｛式中、
Ｒは水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又はいずれの場合にも基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４-アルキルを表すか、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表し（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）；
又は、
Ｒ２とＲ３は、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になっていずれの場合にも場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、エチル、トリフルオロメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ４−アルキレン、Ｃ３−Ｃ４−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ３−オキシアルキレン又はＣ１−Ｃ２−ジオキシアルキレンを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；又は−ＣＯＲ１０を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表すか；
Ｒ６及びＲ７はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換から多置換されていてもよい）、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表すか、
Ｒ８及びＲ９はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換から多置換されていてもよい）、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、
Ｒ１１は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは式（Ａ１）
【化２】
2009513514.tif 000104
（式中、
Ｒ１２は水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ１３は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、及び
Ｒ１４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又はフェニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ２）
【化３】
2009513514.tif 000105
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ１７はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキル、又はそれぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ３）
【化４】
2009513514.tif 000106
（式中、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２０は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ４）
【化５】
2009513514.tif 000107
（式中、
Ｒ２１は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ５）
【化６】
2009513514.tif 000108
（式中、
Ｒ２２はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、及び
Ｒ２３は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ６）
【化７】
2009513514.tif 000109
（式中、
Ｒ２４はＣ１−Ｃ４−アルキルは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２５はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は硫黄又は酸素原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し；
ｐは０、１又は２を表し、ｐが２を表す場合には、Ｒ２５は同一又は異なる基を表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ７）
【化８】
2009513514.tif 000110
（式中、
Ｒ２６はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ８）
【化９】
2009513514.tif 000111
（式中、
Ｒ２７はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ９）
【化１０】
2009513514.tif 000112
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３０は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１０）
【化１１】
2009513514.tif 000113
（式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１１）
【化１２】
2009513514.tif 000114
（式中、
Ｒ３４は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し及び
Ｒ３５はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１２）
【化１３】
2009513514.tif 000115
（式中、
Ｒ３６は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し及び
Ｒ３７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１３）
【化１４】
2009513514.tif 000116
（式中、
Ｒ３８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１４）
【化１５】
2009513514.tif 000117
（式中、
Ｒ３９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し及び
Ｒ４０はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１５）
【化１６】
2009513514.tif 000118
（式中、
Ｒ４１はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１６）
【化１７】
2009513514.tif 000119
（式中、
Ｒ４２は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１７）
【化１８】
2009513514.tif 000120
（式中、
Ｒ４３はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はそれぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）の基を表す｝
のピリジニルアニリド
〔但し、Ｒが水素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し；及び
Ｒ４が水素を表し、
及び
Ａが式（Ａ１）
【化１９】
2009513514.tif 000121
（式中、
Ｒ１２はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ１３は水素を表し、及び
Ｒ１４はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化２０】
2009513514.tif 000122
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ１７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化２１】
2009513514.tif 000123
（式中、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化２２】
2009513514.tif 000124
（式中、Ｒ２２はハロゲンを表し、及びＲ２３は水素を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化２３】
2009513514.tif 000125
（式中、
Ｒ２４はメチルを表し、
Ｑ３は硫黄又はＣＨ２を表し；
ｐは０を表す)
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化２４】
2009513514.tif 000126
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ３０はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化２５】
2009513514.tif 000127
（式中、
Ｒ３４は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ３５はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１６）
【化２６】
2009513514.tif 000128
（式中、Ｒ４２はハロゲンを表す）
の基を表す
場合の式（Ｉ）の化合物を除く〕。
【請求項２】
Ｒが水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれの炭化水素鎖に１から４個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノカルボニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、それぞれ１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
を表すか、
又は、
Ｒ２とＲ３が、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になっていずれの場合にも場合によって弗素、塩素、オキソ、メチル、エチル、トリフルオロメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ（ＣＨ２）２−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−を表し；
Ｒ４が、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル；又は−ＣＯＲ１０を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表すか；
Ｒ６及びＲ７がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換からテトラ置換されていてもよい）、
Ｒ８及びＲ９が、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表すか、
Ｒ８及びＲ９がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよい）、
Ｒ１０が水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表し、
Ｒ１１が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａが式（Ａ１）
【化２７】
2009513514.tif 000129
（式中、
Ｒ１２は水素、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ１３は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表し、及び
Ｒ１４は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化２８】
2009513514.tif 000130
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ１７は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルそれぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ３）
【化２９】
2009513514.tif 000131
（式中、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２０は水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化３０】
2009513514.tif 000132
（式中、
Ｒ２１は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルチオを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化３１】
2009513514.tif 000133
（式中、
Ｒ２２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表し、及び
Ｒ２３は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化３２】
2009513514.tif 000134
（式中、
Ｒ２４はメチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２５はメチル又はエチルを表し、
Ｑ３は硫黄原子、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは０又は１を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化３３】
2009513514.tif 000135
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３０は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１０）
【化３４】
2009513514.tif 000136
（式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３３は水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化３５】
2009513514.tif 000137
（式中、
Ｒ３４は水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３５は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１２）
【化３６】
2009513514.tif 000138
（式中、
Ｒ３６は水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３７は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
Ａが式（Ａ１７）
【化３７】
2009513514.tif 000139
（式中、
Ｒ４３は、好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリド
〔但し、Ｒが水素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４が水素を表し、
Ａが式（Ａ１）
【化３８】
2009513514.tif 000140
（式中、
Ｒ１２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表し、及び
Ｒ１３は水素を表し、及び
Ｒ１４はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化３９】
2009513514.tif 000141
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ１７は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化４０】
2009513514.tif 000142
（式中、
Ｒ２１は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化４１】
2009513514.tif 000143
（式中、
Ｒ２２が弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、及び
Ｒ２３が水素を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化４２】
2009513514.tif 000144
（式中、
Ｒ２４はメチルを表し、及び
Ｑ３は硫黄又はＣＨ２を表し；
ｐは０を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化４３】
2009513514.tif 000145
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３０はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化４４】
2009513514.tif 000146
（式中、
Ｒ３４は水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３５は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表す
場合の式（Ｉ）の化合物を除く〕。
【請求項３】
Ｒが水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉｓｏ−プロポキシを表す）
を表すか、
又は
Ｒ２とＲ３が、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になって−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−を表し；
Ｒ４が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２Ｃｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ；又は−ＣＯＲ１０を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立してそれぞれ水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表すか、
Ｒ６及びＲ７がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群の中から選択される飽和複素環を表し（前記複素環は場合により弗素、塩素、臭素又はメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよく、ピペラジンはさらに第二の窒素原子においてＲ１１で置換されていてもよい）、
Ｒ８及びＲ９が、互いに独立してそれぞれ水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表すか、
Ｒ８及びＲ９がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群の中から選択される飽和複素環を表し（前記複素環は場合によって弗素、塩素、臭素又はメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよく、ピペラジンはさらに第二の窒素原子においてＲ１１で置換されていてもよい）、
Ｒ１０が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表し、
Ｒ１１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ａが式（Ａ１）
【化４５】
2009513514.tif 000147
（式中、
Ｒ１２は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを表し、
Ｒ１３は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルを表し、及び
Ｒ１４は水素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化４６】
2009513514.tif 000148
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、及び
Ｒ１７は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化４７】
2009513514.tif 000149
（式中、
Ｒ２１は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化４８】
2009513514.tif 000150
（式中、
Ｒ２２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表し、及び
Ｒ２３は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化４９】
2009513514.tif 000151
（式中、
Ｒ２４はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、及び
Ｒ２５はメチルを表し、
Ｑ３は硫黄原子又はＣＨ２を表し、
ｐは０を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化５０】
2009513514.tif 000152
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、及び
Ｒ３０は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化５１】
2009513514.tif 000153
（式中、
Ｒ３４は水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、及び
Ｒ３５は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１７）
【化５２】
2009513514.tif 000154
（式中、
Ｒ４３は好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを表す）
の基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリド
〔但し、Ｒが水素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル；又はトリフルオロメチルもしくはトリフルオロエチルを表し；及び
Ｒ４が水素を表し、
Ａが式（Ａ１）
【化５３】
2009513514.tif 000155
（式中、
Ｒ１２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチルを表し、及び
Ｒ１３は水素を表し、及び
Ｒ１４はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化５４】
2009513514.tif 000156
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ１７は弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化５５】
2009513514.tif 000157
（式中、
Ｒ２１は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化５６】
2009513514.tif 000158
（式中、
Ｒ２２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、及び
Ｒ２３は水素を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化５７】
2009513514.tif 000159
（式中、
Ｒ２４はメチルを表し、及び
Ｑ３は硫黄又はＣＨ２を表し、
ｐは０を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化５８】
2009513514.tif 000160
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３０はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化５９】
2009513514.tif 000161
（式中、
Ｒ３４は水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３５は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す）
の基を表す場合の式（Ｉ）の化合物を除く〕。
【請求項４】
Ｒ４が水素を表す、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリド。
【請求項５】
Ｒが水素を表す、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリド。
【請求項６】
式（Ｉ−１２）
【化６０】
2009513514.tif 000162
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項７】
式（I−１３）
【化６１】
2009513514.tif 000163
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項８】
式（I−１４）
【化６２】
2009513514.tif 000164
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項９】
式（I−１５）
【化６３】
2009513514.tif 000165
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項１０】
式（I−１６）
【化６４】
2009513514.tif 000166
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、又はそれぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項１１】
ａ）  式（ＩＩ）
【化６５】
2009513514.tif 000167
（式中、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、及び
Ａは請求項１で定義した通りである）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化６６】
2009513514.tif 000168
（式中、  Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１で定義した通りである）
のアミンと、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｂ）式（ＩＶ）
【化６７】
2009513514.tif 000169
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１で定義した通りであり、及び
Ｘ２は臭素又はヨウ素である）
のハロゲノ−カルボキサミドを、式（Ｖ）
【化６８】
2009513514.tif 000170
（式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りであり、及び
Ａ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｃ）式（ＶＩ）
【化６９】
2009513514.tif 000171
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１で定義した通りであり、及び
Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
のカルボキサミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【化７０】
2009513514.tif 000172
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りである）
のピリジニル誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｄ）  式（ＩＶ）
【化７１】
2009513514.tif 000173
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１で定義した通りであり、及び
Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
のハロゲノ−カルボキサミドを、式（ＶＩＩ）
【化７２】
2009513514.tif 000174
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りである）
のピリジニル誘導体と、パラジウム又は白金触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン［ビス（ピナコラト）ジボロン］の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｅ）  式（Ｉ−１）
【化７３】
2009513514.tif 000175
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１で定義した通りである）
のピリジニルアニリドを、式（ＶＩＩＩ）
【化７４】
2009513514.tif 000176
（式中、
Ｘ３は塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ４ａはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３ハロゲノアルキル； −ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は請求項１で定義した通りである）
のハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリドの製造方法。
【請求項１２】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のピリジニルアニリドを含有することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項１３】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリドの使用。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリドを望ましくない微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項１６】
式（ＩＩＩ）
【化７５】
2009513514.tif 000177
（式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１で定義した通りである）
のアミン
〔但し、Ｒが水素を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し；及びＲ４が水素を表す場合の式（ＩＩＩ）の化合物を除く〕。
【請求項１７】
式
【化７６】
2009513514.tif 000178
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、又はそれぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【請求項１８】
式
【化７７】
2009513514.tif 000179
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【請求項１９】
式
【化７８】
2009513514.tif 000180
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【請求項２０】
式
【化７９】
2009513514.tif 000181
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【請求項２１】
式
【化８０】
2009513514.tif 000182
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ピリジニルアニリド類、これらの幾つかの製造方法及びこれらの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピリジニルアニリド類が殺菌性を有することは、既に知られている（例えば、国際公開第ＷＯ０１／５３２５９号公報及び特開平８−９２２２３号公報参照）。従って、例えばピリジニルアニリドであるＮ−［２−（２−クロロ−３−ピリジニル）フェニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド及び１，４−ジメチル−Ｎ−｛２−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（国際公開第ＷＯ０１／５３２５９号公報）又は１−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ニコチンアミド（特開平８−９２２２３号公報）は、真菌類の防除に使用できる。しかし、このような化合物の活性は、特に低薬量で施用される場合には、必ずしも満足できるとは限らない。別のピリジニルアニリド、例えばＮ−［２−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−４−メチルフェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド、Ｎ−｛４−メチル−２−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］フェニル｝シクロプロパンカルボキサミド及びＮ−｛４−メチル−２−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］フェニル｝ベンズアミドが、除草剤及び植物生長調節剤として知られている（国際公開第ＷＯ９５／０９８４６号公報参照）。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）
式（Ｉ）
【０００４】
【化８１】
2009513514.tif 000003
｛式中、
Ｒは水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個のそれぞれ炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又はいずれの場合にも基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４-アルキルを表すか、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表し（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）；
又は、
Ｒ２とＲ３は、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になっていずれの場合にも場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、エチル、トリフルオロメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ４−アルキレン、Ｃ３−Ｃ４−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ３−オキシアルキレン又はＣ１−Ｃ２−ジオキシアルキレンを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；又は−ＣＯＲ１０を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表すか；
Ｒ６及びＲ７はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によってはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換から多置換されていてもよい）、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表すか、
Ｒ８及びＲ９はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によってはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換から多置換されていてもよい）、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、
Ｒ１１は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは式（Ａ１）
【０００５】
【化８２】
2009513514.tif 000004
（式中、
Ｒ１２は水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ１３は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、及び
Ｒ１４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又はフェニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ２）
【０００６】
【化８３】
2009513514.tif 000005
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ１７はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキル、又はそれぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ３）
【０００７】
【化８４】
2009513514.tif 000006
（式中、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２０は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ４）
【０００８】
【化８５】
2009513514.tif 000007
（式中、
Ｒ２１は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ５）
【０００９】
【化８６】
2009513514.tif 000008
（式中、
Ｒ２２はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、及び
Ｒ２３は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ６）
【００１０】
【化８７】
2009513514.tif 000009
（式中、
Ｒ２４はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２５はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は硫黄又は酸素原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し；
ｐは０、１又は２を表し、ｐが２を表す場合には、Ｒ２５は同一又は異なる基を表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ７）
【００１１】
【化８８】
2009513514.tif 000010
（式中、
Ｒ２６はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ８）
【００１２】
【化８９】
2009513514.tif 000011
（式中、
Ｒ２７はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ９）
【００１３】
【化９０】
2009513514.tif 000012
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３０は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１０）
【００１４】
【化９１】
2009513514.tif 000013
（式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１１）
【００１５】
【化９２】
2009513514.tif 000014
（式中、
Ｒ３４は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３５はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１２）
【００１６】
【化９３】
2009513514.tif 000015
（式中、
Ｒ３６は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１３）
【００１７】
【化９４】
2009513514.tif 000016
（式中、
Ｒ３８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１４）
【００１８】
【化９５】
2009513514.tif 000017
（式中、
Ｒ３９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ４０はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１５）
【００１９】
【化９６】
2009513514.tif 000018
（式中、
Ｒ４１はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１６）
【００２０】
【化９７】
2009513514.tif 000019
（式中、
Ｒ４２は水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１７）
【００２１】
【化９８】
2009513514.tif 000020
（式中、
Ｒ４３はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はそれぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）の基を表す｝
の新規ピリジニルアニリド
〔但し、Ｒが水素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し；及び
Ｒ４が水素を表し、
及び
Ａが式（Ａ１）
【００２２】
【化９９】
2009513514.tif 000021
（式中、
Ｒ１２はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、及び
Ｒ１３は水素を表し、及び
Ｒ１４はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【００２３】
【化１００】
2009513514.tif 000022
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ１７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【００２４】
【化１０１】
2009513514.tif 000023
（式中、
Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【００２５】
【化１０２】
2009513514.tif 000024
（式中、Ｒ２２はハロゲンを表し、及びＲ２３は水素を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【００２６】
【化１０３】
2009513514.tif 000025
（式中、
Ｒ２４はメチルを表し、
Ｑ３は硫黄又はＣＨ２を表し；
ｐは０を表す)
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【００２７】
【化１０４】
2009513514.tif 000026
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ３０はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【００２８】
【化１０５】
2009513514.tif 000027
（式中、
Ｒ３４は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ３５はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１６）
【００２９】
【化１０６】
2009513514.tif 000028
（式中、Ｒ４２はハロゲンを表す）
の基を表す
場合の式（Ｉ）の化合物を除く〕
に関する。
【００３０】
除外された化合物は、特開平８−９２２２３号公報から知られている。
【００３１】
それぞれの場合において、特開平８−９２２２３号公報から知られている下記の単一の化合物は、明らかに本発明の保護の範囲から除外される:
２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
４−ヨード−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
３−ヨード−１−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−３−フラミド；
３−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ニコチンアミド；
３−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルフェニル）ニコチンアミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルフェニル）ニコチンアミド；
２−メチル−Ｎ−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）−ｌ，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【００３２】
本発明の化合物は、種々の異性体、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ異性体、トレオ及びエリトロ光学異性体の形で、場合によっては互変異性体の形で存在し得る。本発明は、純粋な異性体並びにＥ及びＺ異性体、トレオ及びエリトロ異性体、光学異性体、これらの異性体の任意の混合物異性体及び可能な互変異性体の使用全てに関する。
【００３３】
また、式（Ｉ）のピリジニルアニリドは、
ａ）  式（ＩＩ）
【００３４】
【化１０７】
2009513514.tif 000029
（式中、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、及び
Ａは前記で定義した通りである）
のカルボン酸誘導体を、
式（ＩＩＩ）
【００３５】
【化１０８】
2009513514.tif 000030
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記で定義した通りである）
のアミンと、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｂ）式（ＩＶ）
【００３６】
【化１０９】
2009513514.tif 000031
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りであり、及び
Ｘ２は臭素又はヨウ素である）
のハロゲノ−カルボキサミドを、式（Ｖ）
【００３７】
【化１１０】
2009513514.tif 000032
（式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りであり、及び
Ａ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｃ）式（ＶＩ）
【００３８】
【化１１１】
2009513514.tif 000033
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りであり、及び
Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
のカルボキサミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【００３９】
【化１１２】
2009513514.tif 000034
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである）
のピリジニル誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｄ）  式（ＩＶ）
【００４０】
【化１１３】
2009513514.tif 000035
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りであり、及び
Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
のハロゲノ−カルボキサミドを、式（ＶＩＩ）
【００４１】
【化１１４】
2009513514.tif 000036
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである）
のピリジニル誘導体と、パラジウム又は白金触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン［ビス（ピナコラト）ジボロン］の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｅ）  式（Ｉ−１）
【００４２】
【化１１５】
2009513514.tif 000037
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは前記で定義した通りである）
のピリジニルアニリドを、式（ＶＩＩＩ）
【００４３】
【化１１６】
2009513514.tif 000038
（式中、
Ｘ３は塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ４ａはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；  ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３ハロゲノアルキル； −ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記で定義した通りである）
のハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
と得られることが見出された。
【００４４】
最後に、前記の式（Ｉ）の新規ピリジニルアニリド類が極めて良好な殺菌性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見出された。
【００４５】
意外にも、本発明の前記の式（Ｉ）のピリジニルアニリド類は、同じ作用傾向をもつ従来技術の構成上最も良く類似している活性化合物よりも相当に良い殺菌活性を有する。
【００４６】
前記の式（Ｉ）は、本発明のピリジニルアニリドの一般的な定義を提供する。前述の式及び／又は以下に述べる式の基の好ましい定義を以下に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物及び全ての中間体に適用される。
【００４７】
Ｒは、好ましくは水素を表す。
【００４８】
また、Ｒは、好ましくは弗素を表し、弗素は、特に好ましくはアニリド部分の４位、５位又は６位に配置、極めて好ましくは４位又は６位に配置される〔前記の式（Ｉ）参照〕。
【００４９】
さらにまた、Ｒは、好ましくは塩素を表し、塩素は特に好ましくはアニリド部分の５位に配置される〔前記の式（Ｉ）参照〕。
【００５０】
さらにまた、Ｒは、好ましくはメチルを表し、メチルは特に好ましくはアニリド部分の３位に配置される〔前記の式（Ｉ）参照〕。
【００５１】
さらにまた、Ｒは、好ましくはトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチルは特に好ましくはアニリド部分の４位又は５位に配置される〔前記の式（Ｉ）参照〕。
【００５２】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立してそれぞれ、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、好ましくはいずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、好ましくはいずれの場合にも、それぞれ１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、好ましくはいずれの場合にも、それぞれの炭化水素鎖に１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノカルボニルオキシを表すか；
又は、好ましくはいずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は、好ましくは基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は、好ましくは水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、好ましくはヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、それぞれ１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
を表す。
【００５３】
Ｒ２とＲ３は、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になって、好ましくはいずれの場合にも場合によって弗素、塩素、オキソ、メチル、エチル、トリフルオロメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ（ＣＨ２）２−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−を表す。
【００５４】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、シアノ；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、
又は特に好ましくは基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は特に好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｑ２は特に好ましくはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉｓｏ−プロポキシを表す）
を表す。
【００５５】
Ｒ２とＲ３は、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になって特に好ましくは−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−を表す。
【００５６】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立してそれぞれ極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシを表すか、
又は極めて特に好ましくは基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は極めて特に好ましくは水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｑ２は極めて特に好ましくはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又は
ｉｓｏ−プロポキシを表す）
を表す。
【００５７】
Ｒ２とＲ３は、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、一緒になって極めて特に好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−を表す。
【００５８】
Ｒ４は、好ましくは水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
【００５９】
Ｒ４は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２Ｃｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ３Ｒ９を表す。
【００６０】
Ｒ４は、極めて特に好ましくは水素；メチル、メトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２又は−ＣＯＲ５を表す。
【００６１】
Ｒ５は、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル；又は−ＣＯＲ１０を表す。
【００６２】
Ｒ５は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ；又は−ＣＯＲ１０を表す。
【００６３】
Ｒ５は、極めて特に好ましくは水素、−ＣＯＣＨ３、−ＣＨＯ、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３；又は−ＣＯＲ１０を表す。
【００６４】
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表す。
【００６５】
Ｒ６及びＲ７はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは飽和５から８員複素環を表す（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換から多置換されていてもよい）。
【００６６】
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００６７】
Ｒ６及びＲ７はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群の中から選択される飽和複素環を表す（前記複素環は、場合により弗素、塩素、臭素又はメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよく、ピペラジンはさらに第二の窒素原子においてＲ１１で置換されていてもよい）。
【００６８】
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表す。
【００６９】
Ｒ８及びＲ９はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは飽和５から８員複素環を表す（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によってはハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよい）。
【００７０】
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００７１】
Ｒ８及びＲ９はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群の中から選択される飽和複素環を表す（前記複素環は、場合により弗素、塩素、臭素又はメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよく、ピペラジンはさらに第二の窒素原子においてＲ１１で置換されていてもよい）。
【００７２】
Ｒ１０は、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表す。
【００７３】
Ｒ１０は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、
ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表す。
【００７４】
Ｒ１１は、好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００７５】
Ｒ１１は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表す。
【００７６】
Ａは、好ましくは基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２又はＡ１７の一つを表す。
【００７７】
Ａは、特に好ましくは基Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１１、Ａ１７の一つを表す。
【００７８】
Ａは、極めて特に好ましくは基Ａ１を表す。
【００７９】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは基Ａ２を表す。
【００８０】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは基Ａ４を表す。
【００８１】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは基Ａ５を表す。
【００８２】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは基Ａ６を表す。
【００８３】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは基Ａ９を表す。
【００８４】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは基Ａ１１を表す。
【００８５】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは基Ａ１７を表す。
【００８６】
Ｒ１２は、好ましくは水素、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを表す。
【００８７】
Ｒ１２は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを表し、及び
Ｒ１２は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ｉｓｏ−プロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００８８】
Ｒ１２は、特別に好ましくはメチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００８９】
Ｒ１３は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表す。
【００９０】
Ｒ１３は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルを表す。
【００９１】
Ｒ１３は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素又はメチルを表す。
【００９２】
Ｒ１４は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００９３】
Ｒ１４は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを表す。
【００９４】
Ｒ１４は、極めて特に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表す。
【００９５】
Ｒ１４は、特別に好ましくはメチルを表す。
【００９６】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【００９７】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００９８】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００９９】
Ｒ１５及びＲ１６は、特別に好ましくはそれぞれ水素を表す。
【０１００】
Ｒ１７は、好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、又はそれぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す。
【０１０１】
Ｒ１７は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１０２】
Ｒ１７は、極めて特に好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１０３】
Ｒ１７は、特別に好ましくはメチルを表す。
【０１０４】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１０５】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１０６】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立してそれぞれ極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１０７】
Ｒ１８及びＲ１９は、特別に好ましくはそれぞれ水素を表す。
【０１０８】
Ｒ２０は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１０９】
Ｒ２０は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１１０】
Ｒ２０は、極めて特に好ましくはメチルを表す。
【０１１１】
Ｒ２１は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルチオを表す。
【０１１２】
Ｒ２１は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを表す。
【０１１３】
Ｒ２１は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１４】
Ｒ２１は、特別に好ましくはヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１１５】
Ｒ２２は、好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す。
【０１１６】
Ｒ２２は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１１７】
Ｒ２２は、極めて特に好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１８】
Ｒ２３は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。
【０１１９】
Ｒ２３は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１２０】
Ｒ２３は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１２１】
Ｒ２３は、特別に好ましくは水素を表す。
【０１２２】
Ｒ２４は、好ましくはメチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１２３】
Ｒ２４は、特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１２４】
Ｒ２５は、好ましくはメチル又はエチルを表す。
【０１２５】
Ｒ２５は、特に好ましくはメチルを表す。
【０１２６】
Ｑ３は、好ましくは硫黄原子、ＳＯ２又はＣＨ２を表す。
【０１２７】
Ｑ３は、特に好ましくは硫黄原子又はＣＨ２を表す。
【０１２８】
Ｑ３は、極めて特に好ましくは硫黄原子を表す。
【０１２９】
ｐは、好ましくは０又は１を表す。
【０１３０】
ｐは、特に好ましくは０を表す。
【０１３１】
Ｒ２６は、好ましくはメチル、エチル、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２-ハロゲノアルキルを表す。
【０１３２】
Ｒ２６は、特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３３】
Ｒ２６は、極めて特に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３４】
Ｒ２７は、好ましくはメチル、エチル、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２-ハロゲノアルキルを表す。
【０１３５】
Ｒ２７は、特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３６】
Ｒ２７は、極めて特に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３７】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２-ハロゲノアルキルを表す。
【０１３８】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３９】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４０】
Ｒ２８及びＲ２９は、特別に好ましくはそれぞれ水素を表す。
【０１４１】
Ｒ３０は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１４２】
Ｒ３０は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４３】
Ｒ３０は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４４】
Ｒ３０は、特別に好ましくはメチルを表す。
【０１４５】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１４６】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４７】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立してそれぞれ極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４８】
Ｒ３１及びＲ３２は、特別に好ましくは水素を表す。
【０１４９】
Ｒ３３は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１５０】
Ｒ３３は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５１】
Ｒ３３は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５２】
Ｒ３３は、特別に好ましくはメチルを表す。
【０１５３】
Ｒ３４は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１５４】
Ｒ３４は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５５】
Ｒ３４は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５６】
Ｒ３４は、特別に好ましくはアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１５７】
Ｒ３５は、好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１５８】
Ｒ３５は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５９】
Ｒ３５は、極めて特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６０】
Ｒ３５は、特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１６１】
Ｒ３６は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１６２】
Ｒ３６は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６３】
Ｒ３６は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６４】
Ｒ３６は、特別に好ましくはアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１６５】
Ｒ３７は、好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１６６】
Ｒ３７は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６７】
Ｒ３７は、極めて特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６８】
Ｒ３７は、特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１６９】
Ｒ３８は、好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１７０】
Ｒ３８は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７１】
Ｒ３８は、極めて特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７２】
Ｒ３９は、好ましくは水素、メチル又はエチルを表す。
【０１７３】
Ｒ３９は、特に好ましくはメチルを表す。
【０１７４】
Ｒ４０は、好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表す。
【０１７５】
Ｒ４０は、特に好ましくは弗素、塩素又はメチルを表す。
【０１７６】
Ｒ４１は、好ましくはメチル、エチル、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１７７】
Ｒ４１は、特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７８】
Ｒ４１は、極めて特に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７９】
Ｒ４１は、特別に好ましくはメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１８０】
Ｒ４２は、好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。
【０１８１】
Ｒ４２は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１８２】
Ｒ４３は、好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す。
【０１８３】
Ｒ４３は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを表す。
【０１８４】
Ｒ４３は、極めて特に好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８５】
また、重要視されるのは、式（Ｉ−１）
【０１８６】
【化１１７】
2009513514.tif 000039
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である〔但し、
Ｒが水素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲンを表すか；１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表すか；
Ａが式（Ａ１）
【０１８７】
【化１１８】
2009513514.tif 000040
（式中、
Ｒ１２はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｒ１３は水素を表し、及び
Ｒ１４はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【０１８８】
【化１１９】
2009513514.tif 000041
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ１７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【０１８９】
【化１２０】
2009513514.tif 000042
（式中、
Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【０１９０】
【化１２１】
2009513514.tif 000043
（式中、
Ｒ２２がハロゲンを表し、及び
Ｒ２３が水素を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【０１９１】
【化１２２】
2009513514.tif 000044
（式中、
Ｒ２４はメチルを表し、
Ｑ３は硫黄又はＣＨ２を表し；
ｐは０を表す)
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【０１９２】
【化１２３】
2009513514.tif 000045
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ３０はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【０１９３】
【化１２４】
2009513514.tif 000046
（式中、
Ｒ３４は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ３５はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１６）
【０１９４】
【化１２５】
2009513514.tif 000047
（式中、Ｒ４２はハロゲンを表す）
の基を表す
場合の式（Ｉ）の化合物を除く〕。
【０１９５】
また、重要視されるのは、式（Ｉ−２）
【０１９６】
【化１２６】
2009513514.tif 000048
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である。
【０１９７】
Ｒ４ａは、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、前記で定義した通りである）を表す。
【０１９８】
Ｒ４ａは、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ３Ｒ９（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、前記で定義した通りである）を表す。
【０１９９】
Ｒ４ａは、極めて特に好ましくはメチル、メトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２又は−ＣＯＲ５（式中、Ｒ５は前記で定義した通りである）を表す。
【０２００】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−３）
【０２０１】
【化１２７】
2009513514.tif 000049
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である〔但し、２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルフェニル）ニコチンアミドは、除外される〕。
【０２０２】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−４）
【０２０３】
【化１２８】
2009513514.tif 000050
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である〔但し、２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルフェニル）ニコチンアミドを除く〕。
【０２０４】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−５）
【０２０５】
【化１２９】
2009513514.tif 000051
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である〔但し、２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；４−ヨード−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；１−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；３−ヨード−１−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−３−フラミド；３−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ベンズアミド；２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ニコチンアミド；３−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ピラジン−２−カルボキサミド；２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド；２−メチル−Ｎ−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；１−メチル−Ｎ−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを除く〕。
【０２０６】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−６）
【０２０７】
【化１３０】
2009513514.tif 000052
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である〔但し、２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルフェニル）ニコチンアミドを除く〕。
【０２０８】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−７）
【０２０９】
【化１３１】
2009513514.tif 000053
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である〔但し、２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルフェニル）ニコチンアミドを除く〕。
【０２１０】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−８）
【０２１１】
【化１３２】
2009513514.tif 000054
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である〔但し、２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；４−ヨード−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；１−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；３−ヨード−１−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−３−フラミド；３−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ベンズアミド；２−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ニコチンアミド；３−クロロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）ピラジン−２−カルボキサミド；２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド；２−メチル−Ｎ−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；１−メチル−Ｎ−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを除く〕。
【０２１２】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−９）
【０２１３】
【化１３３】
2009513514.tif 000055
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である。
【０２１４】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−１０）
【０２１５】
【化１３４】
2009513514.tif 000056
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である。
【０２１６】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−１１）
【０２１７】
【化１３５】
2009513514.tif 000057
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ及びＡは前記で定義した通りである）
の化合物である。
【０２１８】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−１２）
【０２１９】
【化１３６】
2009513514.tif 000058
（式中、Ｒ、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りであり、及びＲ１ａは以下で定義する通りである）
の化合物である。
【０２２０】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−１３）
【０２２１】
【化１３７】
2009513514.tif 000059
（式中、Ｒ、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りであり、及びＲ１ａは以下で定義する通りである）
の化合物である。
【０２２２】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−１４）
【０２２３】
【化１３８】
2009513514.tif 000060
（式中、Ｒ、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りであり、及びＲ１ａ及びＲ２ａは以下で定義する通りである）
の化合物である。
【０２２４】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−１５）
【０２２５】
【化１３９】
2009513514.tif 000061
（式中、Ｒ、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りであり、及びＲ１ａ及びＲ２ａは以下で定義する通りである）
の化合物である。
【０２２６】
さらにまた、重要視されるのは、式（Ｉ−１６）
【０２２７】
【化１４０】
2009513514.tif 000062
（式中、Ｒ、Ｒ４及びＡは前記で定義した通りであり、及びＲ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは以下で定義する通りである）
の化合物である。
【０２２８】
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にもそれぞれ３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又はいずれの場合にも基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４-アルキルを表すか、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノからトリ置換されていてもよい）。
【０２２９】
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、好ましくはいずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、好ましくはいずれの場合にも、それぞれ１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、好ましくはいずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から４個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルオキシを表すか；
又は、好ましくはいずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は好ましくは基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は好ましくは水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、好ましくはヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、それぞれ１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
を表す。
【０２３０】
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、互いに独立してそれぞれ、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、
又は特に好ましくは、基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、及び
Ｑ２は特に好ましくは、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉｓｏ−プロポキシを表す）
を表す。
【０２３１】
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、互いに独立してそれぞれ、極めて特に好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシを表すか、
又は極めて特に好ましくは、基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチル、を表し、及び
Ｑ２は極めて特に好ましくは、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉｓｏ−プロポキシを表す）
を表す。
【０２３２】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、いずれの場合にもこれが可能である限りは直鎖又は分岐であることができ、例えばアルコキシのように異種原子との組合せを含むことができる。
【０２３３】
場合により置換されていてもよい基は、モノ置換又は多置換されていてもよく、多置換の場合には、置換基は同一であるか又は異なることができる。
【０２３４】
ハロゲン置換された基、例えばハロゲノアルキルは、モノ置換又は多ハロゲン化される。多ハロゲン化の場合、複数個のハロゲン原子は同一であるか又は異なることができる。本明細書において、ハロゲンとは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【０２３５】
しかし、前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間で相互に組み合わせることができる。これらの基の定義は、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体に適用される。また、個々の定義は適用し得ない。
【０２３６】
本発明の方法及び中間体の説明：
方法（ａ）
出発原料として２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドと、２−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］フェニルアミンを使用すると、本発明の方法（ａ）の経路は、下記の式のスキームで説明できる。
【０２３７】
【化１４１】
2009513514.tif 000063
【０２３８】
前記の式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発原料として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ａは、本発明の式（Ｉ）
の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。Ｘ１は、好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシル、特に好ましくは塩素又はヒドロキシルを表す。
【０２３９】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、公知であるか又は公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９３／１１１１７号公報、欧州特許出願公開第０５４５０９９号公報、同第０５８９３０１号及び同第０５８９３１３号公報参照）。
【０２４０】
前記の式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための反応成分として必要なアミンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。
【０２４１】
Ｒが水素を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し；及びＲ４が水素を表す場合の式（ＩＩＩ）の化合物を除く式（ＩＩＩ）の化合物は、新規である（特開平８−９２２２３号公報参照）。式（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４）、（Ｉ−１５）及び（Ｉ−１６）の化合物の製造に用いられる式（ＩＩＩ）のアミンもまた新規である。これらの幾つかは、公知の方法で製造することができる（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９８９，２９，１０１３−１０１６；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３９，８９２−９０３；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９５，７１３−１６；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９４，２４，２６７−２７２；ドイツ特許出願公開第２７２７４１６号公報；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９４，１４２−１４４；欧州特許出願公開第０８２４０９９号公報；国際公開第ＷＯ９３／１１１１７号公報、欧州特許出願公開第０５４５０９９号、同第０５８９３０１号、同第０５８９３１３号公報及び国際公開第ＷＯ０２／３８５４２号公報）。
【０２４２】
また、式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、
ｆ）  一般式（ＩＸ）
【０２４３】
【化１４２】
2009513514.tif 000064
（式中、Ｒ及びＲ４は前記で定義した通りであり、及びＨａｌはハロゲンを表す）
の２−ハロ−アミンを、式（Ｖ）
【０２４４】
【化１４３】
2009513514.tif 000065
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１及びＡ２は前記で定義した通りである）
のボロン酸誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で、及び適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で、及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、
又は
ｇ）  式（Ｘ）
【０２４５】
【化１４４】
2009513514.tif 000066
（式中、Ｒ及びＲ４は前記で定義した通りであり、及びＡ５及びＡ６はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【０２４６】
【化１４５】
2009513514.tif 000067
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである）
のピリジニル誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で、及び適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で、及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、
又は
ｈ）  一般式（ＩＸ）
【０２４７】
【化１４６】
2009513514.tif 000068
（式中、Ｒ及びＲ４は前記で定義した通りであり、及びＨａｌはハロゲンを表す）
の２−ハロ−アミンを、式（ＶＩＩ）
【０２４８】
【化１４７】
2009513514.tif 000069
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである）
のピリジニル誘導体と、パラジウム又は白金触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【０２４９】
前記の式（ＩＸ）は、本発明の方法（ｆ）及び（ｈ）を実施するための反応成分として必要な２−ハロ−アミンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ及びＲ４は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。Ｈａｌは、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素、特に好ましくは臭素又はヨウ素を表す。
【０２５０】
式（ＩＸ）の２−ハロ−アミンは、公知であり及び／又は公知の方法で対応するニトロ化合物から還元によって製造することができる。Ｒ４が水素を表さない場合には、式（ＩＸ）の化合物は、得られるアニリン誘導体から公知の誘導方法によって得ることができる。
【０２５１】
また、本発明の方法（ｆ）を実施するための出発原料として必要な式（Ｖ）のボロン酸誘導体は、本発明の方法（ｂ）に関連して以下で詳細に説明する。
【０２５２】
前記の式（Ｘ）は、本発明の方法（ｇ）を実施するための反応成分として必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ及びＲ４は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。Ａ５及びＡ６は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表すことが好ましい。
【０２５３】
式（Ｘ）のボロン酸誘導体は、公知であり及び／又は公知の方法で得ることができる。
【０２５４】
また、本発明の方法（ｇ）及び（ｈ）を実施するための出発原料として必要な式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は、本発明の方法（ｃ）に関連して以下で詳細に説明する。
【０２５５】
方法（ｂ）
出発原料としてＮ−（２−ブロモフェニル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを使用し、触媒を使用すると、本発明の方法（ｂ）の経路は、下記の式のスキームで説明できる。
【０２５６】
【化１４８】
2009513514.tif 000070
【０２５７】
前記の式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料として必要なハロゲノ−カルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｒ４及びＡは、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。
【０２５８】
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体は、公知であるか又は公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９１／０１３１１号公報、欧州特許出願公開第０３７１９５０号公報参照）。これらは、例えば、
ｉ）  式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【０２５９】
【化１４９】
2009513514.tif 000071
（式中、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、Ａは前記で定義した通りである）
を、一般式（ＩＸ）
【０２６０】
【化１５０】
2009513514.tif 000072
（式中、Ｒ及びＲ４は前記で定義した通りであり、及びＨａｌはハロゲンを表す）
の２−ハロ−アミンと、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【０２６１】
本発明の方法（ｉ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して上記で詳細に説明されている。
【０２６２】
また、本発明の方法（ｉ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＸ）の２−ハロ−アミンは、本発明の方法（ｆ）に関連して上記で詳細に説明されている。
【０２６３】
前記の式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料としてさらに必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。Ａ１及びＡ２は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表すことが好ましい。
【０２６４】
式（Ｖ）のボロン酸誘導体は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９１／９００８４号公報及び米国特許第５，６３３，２１８号公報参照）。これらは、例えば、
ｋ）  式（ＶＩＩ）
【０２６５】
【化１５１】
2009513514.tif 000073
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである）
のピリジニル誘導体を、式（ＸＩ）
Ｂ（ＯＡｌｋ）３    （ＸＩ）
（式中、ＡｌｋはＣ１−Ｃ４−アルキルを表す）のホウ酸エステル類と、又は４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランと、マグネシウム又はアルキルリチウムの存在下で、適切ならば希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下で反応させることによって得られる。
【０２６６】
前記の式（ＸＩ）は、本発明の方法（ｈ）を実施するための反応成分として必要なホウ酸エステルの一般的な定義を提供する。この式において、Ａｌｋは、好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、特に好ましくはメチル又はエチルを表す。
【０２６７】
式（ＸＩ）のホウ酸エステルは合成用の公知の化学薬品である。
【０２６８】
本発明の方法（ｈ）を実施するための出発原料としてさらに必要な式（ＶＩＩ）のピリジニル誘導体は、本発明の方法（ｃ）に関連して以下で詳細に説明する。
【０２６９】
方法（ｃ）
出発原料として２−｛［（３−メチル−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝フェニルボロン酸と２−ブロモ−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用し、触媒を使用すると、本発明の方法（ｃ）の経路は、下記の式のスキームで説明できる。
【０２７０】
【化１５２】
2009513514.tif 000074
【０２７１】
前記の式（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための反応成分として必要なカルボキサミドボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｒ４及びＡは、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。Ａ３及びＡ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表すことが好ましい。
【０２７２】
式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる。
【０２７３】
前記の式（ＶＩＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発原料として必要なピリジニル誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。
【０２７４】
式（ＶＩＩ）のピリジニル誘導体は、公知であるか又は公知の方法で製造することができる（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０００，３０，６６５−６６９，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９９，２９，１６９７−１７０１参照及び以下の実施例も参照）。
【０２７５】
方法（ｄ）
出発原料としてＮ−（２−ブロモフェニル）−２−クロロニコチンアミドと２−ブロモ−５−クロロピリジンを使用し、触媒及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用すると、本発明の方法（ｄ）の経路は、下記の式のスキームで説明できる。
【０２７６】
【化１５３】
2009513514.tif 000075
【０２７７】
本発明の方法（ｄ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＶ）のハロゲノ−カルボキサミド及び式（ＶＩＩ）のピリジニル誘導体は、本発明の方法の（ｂ）及び（ｃ）に関連して前記で既に説明してある。
【０２７８】
本発明の方法（ｄ）を実施するためにさらに必要な４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランは、公知の化学物質である。
【０２７９】
方法（ｅ）
出発原料としてＮ−［２−（５−クロロ−２−ピリジニル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと塩化アセチルを使用すると、本発明の方法（ｅ）の経路は、下記の式のスキームで説明できる。
【０２８０】
【化１５４】
2009513514.tif 000076
【０２８１】
前記の式（Ｉ−１）は、本発明の方法（ｅ）を実施するための出発原料として必要なピリジニルアニリドの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。
【０２８２】
式（Ｉ−１）の化合物は、本発明の化合物であり、方法（ａ）から（ｄ）のいずれかに従って得ることができる。
【０２８３】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法（ｅ）を実施するための出発原料として必要なハロゲン化物の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ４ａは、本発明の式（Ｉ−２）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましい。Ｘ３は塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０２８４】
式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物は、広く知られている。
【０２８５】
反応条件
本発明の方法（ａ）及び（ｉ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての慣用の不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉｓｏ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；これらと水又は純水との混合物を使用することが好ましい。
【０２８６】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）及び（ｈ）を実施するのに適した希釈剤は、いずれの場合にも全ての慣用の不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン；ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉｓｏ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；又はスルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；これらと水又は純水との混合物を使用することが好ましい。
【０２８７】
本発明の方法（ｅ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての慣用の不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドを使用することが好ましい。
【０２８８】
本発明の方法（ａ）及び（ｉ）を実施するのに適した酸結合剤は、このような反応に慣用の全ての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩アルコラート、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、又は炭酸アンモニウム；及び三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。
【０２８９】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）及び（ｈ）を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合にもこのような反応に慣用の全ての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、弗化物、リン酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、弗化カリウム、弗化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム；及び三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。
【０２９０】
本発明の方法（ｅ）を実施するのに適した酸結合剤は、このような反応に慣用の全ての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム；及び三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。
【０２９１】
本発明の方法（ａ）及び（ｉ）を実施するのに適した縮合剤は、このようなアミド化反応に慣用の全ての縮合剤である。前記の酸ハロゲン化物、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；前記の酸無水物、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又はメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は他の慣用の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン又はブロモ−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを使用することが好ましい。
【０２９２】
本発明の方法（ａ）及び（ｉ）は、場合によっては触媒の存在下で実施される。４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドが好ましい。
【０２９３】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）及び（ｈ）は、触媒の存在下で実施される。パラジウム塩又は錯体、例えば塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドが好ましい。
【０２９４】
また、反応混合物に、パラジウム塩及び錯体リガンド、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトを別々に加えることによって、反応混合物中で直接にパラジウム錯体を生成させることもできる。
【０２９５】
本発明の方法（ａ）及び（ｉ）を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、これらの方法は０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１２０℃、特に好ましくは１０℃から８０℃の間の温度で実施される。
【０２９６】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）及び（ｈ）を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、これらの方法は０℃から１８０℃、好ましくは１０℃から１５０℃、特に好ましくは２０℃から１２０℃の間の温度で実施される。
【０２９７】
本発明の方法（ｅ）を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、該方法は０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１１０℃の間の温度で実施される。
【０２９８】
本発明の方法（ａ）を実施する場合には、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１モル当たり、式（ＩＩＩ）のアミンを一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用し、酸結合剤を１から３モル使用する。しかし、前記の反応成分を別の比率で用いることもできる。処理は、慣用の方法で実施される。一般に、反応混合物に水を加え、有機相を分離し、乾燥した後に、減圧下で濃縮する。残っている残渣は、適切ならば、まだ存在しているかもしれない不純物を、慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去し得る。
【０２９９】
本発明の方法（ｂ）を実施する場合には、式（ＩＶ）のハロゲノ-カルボキサミド１モル当たり、式（Ｖ）のボロン酸誘導体を一般的に１から１５モル、好ましくは２から８モルを使用し、酸結合剤を１から５モル使用する。しかし、前記の反応成分を別の比率で用いることもできる。処理は、慣用の方法で実施される。一般に、反応混合物に水を加え、沈殿物を分離し、乾燥する。残っている残渣は、適切ならば、まだ存在しているかもしれない不純物を、慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去し得る。
【０３００】
本発明の方法（ｃ）を実施する場合には、式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体１モル当たり、式（ＶＩＩ）のピリジニル誘導体を一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用し、酸結合剤を１から１０モル使用し、触媒を０．５から５モル％使用する。しかし、前記の反応成分を別の比率で用いることもできる。後処理は、慣用の方法で実施される。一般に、反応混合物に水を加え、沈殿物を分離し、乾燥する。残っている残渣は、適切ならば、まだ存在しているかもしれない不純物を、慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去し得る。
【０３０１】
本発明の方法（ｄ）を実施する場合には、式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体１モル当たり、式（ＶＩＩ）のピリジニル誘導体を一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用し、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用し、酸結合剤を１から５モル使用し、触媒を１から５モル使用する。しかし、前記反応成分を別の比率で用いることもできる。後処理は、慣用の方法で実施される。一般に、反応混合物に水を加え、沈殿物を分離し、乾燥する。残っている残渣は、適切ならば、まだ存在しているかもしれない不純物を、慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去し得る。
【０３０２】
本発明の方法（ｅ）を実施する場合には、式（Ｉ−１）のピリジニルアニリド１モル当たり、式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物を一般的に０．２から５モル、好ましくは０．５から２モルを使用する。しかし、前記反応成分を別の比率で用いることもできる。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０３０３】
本発明の方法は全て、一般的にそれぞれ大気圧下で実施される。しかし、高圧下又は減圧下で、一般的には０．１バールから１０バールの間で操作することもできる。
【０３０４】
本発明の物質は、強い殺菌活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において、真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【０３０５】
殺菌剤すなわち殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【０３０６】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【０３０７】
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０３０８】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を結集するのに使用できる。
【０３０９】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質とは、処理植物がこの後に望ましくない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０３１０】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、一般に活性化合物による植物の処理後１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０３１１】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【０３１２】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性であり、植物に十分に許容される。
【０３１３】
本発明の活性化合物はまた、ある一定の濃度及び施用量で、除草剤として植物の生長に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０３１４】
本発明の活性化合物は、全ての植物及び植物部分を処理するのに使用できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物変種権法によって保護できる又は保護できない植物変種であることができる。植物の部分とは、植物の全ての地上部分及び地下部分並びに器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げ得る例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎である。また、植物部分としては、収穫植物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば苗木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
【０３１５】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０３１６】
材料の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
【０３１７】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るこの他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれるかもしれない製造プラントの部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０３１８】
挙げ得る産業資材を分解又は変質させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【０３１９】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０３２０】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的性質及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加熱煙霧製剤に変えることができる。
【０３２１】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤を用いて混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０３２２】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３２３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０３２４】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０３２５】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で使用できるし、又は公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がこの個々の成分の活性よりも高い。
【０３２６】
適切な混合成分の例は、下記の化合物である：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェ��チイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体)、シロマジン、ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン���ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン��メチル、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、化合物 ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０３２７】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０３２８】
また、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーされた真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【０３２９】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし、この製剤の形態で使用できるし又はこれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物これ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【０３３０】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、この施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０３３１】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物品種及び植物変種、並びにこれらの植物品種及び植物変種の部分が処理される。別の好ましい実施態様においては、遺伝子工学法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られているトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記ですでに説明してある。
【０３３２】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物変種である。植物変種とは、慣用の育種法により、突然変異誘発により又は組換えＤＮＡ技術により得られている新規な性質（「ｔｒａｉｔ」）を有する植物と理解される。これら植物変種は栽培変種、変種、生物型又は遺伝子型を取り得る。
【０３３３】
植物種又は植物変種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０３３４】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、遺伝子工学法によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、遺伝子組換え法においてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫の促進、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能及びある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。特に重視される特性は、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ２Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ〕（以下、「Ｂｔ植物」という）によって産生される毒素による昆虫、クモ形動物、線虫及びナメクジ並びにカタツムリに対する植物の高められた防衛能である。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の特性を付与する遺伝子はいずれの場合にもまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノ��リシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。また、挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する及び今後開発され及び／又は市販されるであろう植物品種にも適用される。
【０３３５】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合よく処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要であり得る。
【実施例】
【０３３６】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例において例証する。
【０３３７】
製造実施例
実施例１
【０３３８】
【化１５５】
2009513514.tif 000077
【０３３９】
Ｎ−（２−ヨードフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１０．０ｇ（２５．６ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン８．０ｇ（３１．５ミリモル）、酢酸カリウム７．４ｇ（７５．４ミリモル）及び１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）フェンロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド０．１８ｇ（０．２５ミリモル）をジメチルスルホキシド１２０ｍｌに溶解した溶液を、不活性ガス雰囲気下で、９０℃で２時間加熱した。室温で２−ブロモ−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン６．５ｇ（２５．０ミリモル）、２Ｍ炭酸ナトリウム溶液７０．０ｍｌ及び１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）フェンロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド０．１８ｇ（０．２５ミリモル）を加えた。反応混合物を９０℃で１６時間加熱した。後処理については、得られた混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）により、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド〔ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５８；表３の化合物Ｎｏ．Ｉ−８−１〕を１．５ｇ（３．４ミリモル、１３％）得た。
【０３４０】
実施例２
【０３４１】
【化１５６】
2009513514.tif 000078
【０３４２】
６−（２−アミノ−フェニル）−ピリジン−３−カルボアルデヒド（Ｅ）−Ｏ−メチル−オキシム（ＩＩＩ−２）０．２ｇ（０．８ミリモル）、２−クロロニコチン酸クロリド０．１５５ｍｇ（０．８８ミリモル）、炭酸カリウム１２２ｍｇ（０．８８ミリモル）の混合物を、アセトニトリル２０ｍｌ中で、室温で１５時間攪拌した。後処理については、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。得られた固形物を、石油エーテルと共に磨砕し、濾過して、２−クロロ−Ｎ−｛２−［５−（（Ｅ）メトキシイミノ−メチル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ニコチンアミド〔ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．９５；表３の化合物Ｎｏ．Ｉ−８−１５〕を白色粉末として１５０ｍｇ（０．４１ミリモル、４１％）得た。
【０３４３】
次の以下の表に挙げた式（Ｉ）のピリジニルアニリドを、実施例１及び２と同様にして及び前記の製造方法の一般的な記載に従って製造した。
【０３４４】
【表１】
2009513514.tif 000079
2009513514.tif 000080
【０３４５】
【表２】
2009513514.tif 000081
2009513514.tif 000082
【０３４６】
【表３】
2009513514.tif 000083
2009513514.tif 000084
2009513514.tif 000085
2009513514.tif 000086
2009513514.tif 000087
2009513514.tif 000088
【０３４７】
式（ＩＩＩ）の出発原料の製造
実施例（ＩＩＩ−１）
【０３４８】
【化１５７】
2009513514.tif 000089
【０３４９】
２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン０．６７ｇ（３ミリモル）、２−ブロモ−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．８０ｇ（３ミリモル）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェンロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド０．０５ｇ（０．６８ミリモル）をジメチルスルホキシド１５ｍｌに溶解した溶液及び２Ｍ炭酸ナトリウム溶液を９ｍｌ、不活性ガス雰囲気下で１６時間加熱した。後処理については、得られた反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより精製して、２−［３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］アニリン〔ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．７９〕を０．７９ｇ（２．９ミリモル、９５％）得た。
【０３５０】
実施例（ＩＩＩ−２）
【０３５１】
【化１５８】
2009513514.tif 000090
【０３５２】
２−ヨードアニリン２．８５２ｇ（１３ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン４．２９８ｇ（１７ミリモル）、酢酸カリウム３．８３４ｇ（３９ミリモル）及びビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド２４ｍｇ（０．０６５ミリモル）の混合物を、ジメチルホルムアミド２００ｍｌ中で、アルゴン雰囲気下で８０℃で攪拌した。４時間後に、６−ブロモ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（Ｅ）−Ｏ−メチル−オキシム（ＶＩＩ−１）７ｇ（３３ミリモル）、炭酸ナトリウム８．２８ｇ（７８ミリモル）、水１００ｍｌ及び別量のビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド２４ｍｇ（０．０６５ミリモル）を加え、混合物を８０℃で１２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製により、６−（２−アミノ−フェニル）−ピリジン−３−カルボアルデヒド（Ｅ）−Ｏ−メチル−オキシム〔ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．５９〕を０．９ｇ（４．２ミリモル、３２％）得た。
【０３５３】
式（ＩＶ）の出発原料の製造
実施例（ＩＶ−１）
【０３５４】
【化１５９】
2009513514.tif 000091
【０３５５】
ｏ−ヨードアニリン１３．１ｇ（０．０６モル）とトリエチルアミン１２．１ｇ（０．１２モル）をテトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解した溶液に、ｏ−トリフルオロメチル安息香酸クロリド１５．０ｇ（０．０７モル）をテトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解した溶液を０℃で加えた。反応混合物を０℃で３０分間、室温で１６時間攪拌した。真空中で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により、Ｎ−（２−ヨードフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．９８］を２３ｇ（０．０６ミリモル、９６％）得た。
【０３５６】
式（ＶＩＩ）の出発原料の製造
実施例（ＶＩＩ−１）
【０３５７】
【化１６０】
2009513514.tif 000092
【０３５８】
２−ブロモピリジン−５−カルボキシアルデヒド１０ｇ（５４ミリモル）とＯ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩５．８４ｇ（７０ミリモル）とを、メタノール１００ｍｌと水５０ｍｌに溶解した。混合物を室温で２０時間攪拌した。次いで、メタノールを減圧下で蒸発させ、固形残留物に水を加え、次いで濾過して、６−ブロモ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（Ｅ）−Ｏ−メチル−オキシム［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１６］を７ｇ（３２ミリモル）得た。
【０３５９】
製造実施例に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。温度：４３℃。
【０３６０】
酸性範囲で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線濃度勾配。
【０３６１】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（２種類の連続するアルカノンの間の線形補間法を使用する保持時間によりｌｏｇＰ値を測定）。
【０３６２】
λ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフシグナルの最大値で測定した。
【０３６３】
使用実施例
実施例Ａ
うどんこ病（リンゴ）試験／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０３６４】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の前記製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記の稚苗に、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種した。前記の稚苗を約２３℃及び 約７０％の相対大気湿度の温室に入れた。
【０３６５】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３６６】
活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０３６７】
【表４】
2009513514.tif 000093
2009513514.tif 000094
2009513514.tif 000095
【０３６８】
実施例Ｂ
黒星病（リンゴ）試験／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０３６９】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の前記製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記の稚苗にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対大気湿度約１００％の培養室に１日入れて置いた。
【０３７０】
次いで、この植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度の温室に入れた。
【０３７１】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３７２】
活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０３７３】
【表５】
2009513514.tif 000096
2009513514.tif 000097
2009513514.tif 000098
【０３７４】
実施例Ｃ
輪紋病(トマト）試験／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０３７５】
保護活性について試験するために、トマトの稚苗に活性化合物の前記製剤を下記の施用量で噴霧し、処理後１日目に前記稚苗にトマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｍａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度１００％及び２０℃で２４時間保持した。次いで、この苗を相対大気湿度９６％及び温度２０℃で保持した。
【０３７６】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０３７７】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０３７８】
【表６】
2009513514.tif 000099
【０３７９】
実施例Ｄ
網斑病(オオムギ）試験／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０３８０】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の前記製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記稚苗にオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の分生子懸濁液を噴霧した。この苗を２０℃及び相対大気湿度１００％の培養室で４８時間保持した。
【０３８１】
次いで、前記の苗を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度の温室に入れた。
【０３８２】
評価は、菌接種後８日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０３８３】
活性化合物、施用量及び試験結果を以下の表に示す。
【０３８４】
【表７】
2009513514.tif 000100
2009513514.tif 000101
【０３８５】
実施例Ｅ
赤さび病試験（コムギ）／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
【０３８６】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の前記製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記の苗にコムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）の分生子懸濁液を噴霧した。この苗に活性化合物の前記製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。この苗を２０℃及び相対大気湿度１００℃の培養室に４８時間入れておいた。
【０３８７】
次いで、この苗を温度約２０℃及び相対大気湿度８０％の温室に入れ、さび病膿疱の発生を促進させた。
【０３８８】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０３８９】
活性化合物、施用量、溶媒の量、乳化剤の量及び試験結果を、以下の表に示す。
【０３９０】
【表８】
2009513514.tif 000102
【手続補正書】
【提出日】平成19年7月4日(2007.7.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009513514.tif 000184
｛式中、
Ｒは水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又はいずれの場合にも基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４-アルキルを表すか、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表し（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）；
又は、
Ｒ２とＲ３は、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になっていずれの場合にも場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、エチル、トリフルオロメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ４−アルキレン、Ｃ３−Ｃ４−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ３−オキシアルキレン又はＣ１−Ｃ２−ジオキシアルキレンを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；又は−ＣＯＲ１０を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表すか；
Ｒ６及びＲ７はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換から多置換されていてもよい）、
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表すか、
Ｒ８及びＲ９はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換から多置換されていてもよい）、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、
Ｒ１１は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは式（Ａ１）
【化２】
2009513514.tif 000185
（式中、
Ｒ１２は水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ１３は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、及び
Ｒ１４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又はフェニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ２）
【化３】
2009513514.tif 000186
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ１７はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキル、又はそれぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ３）
【化４】
2009513514.tif 000187
（式中、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２０は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ４）
【化５】
2009513514.tif 000188
（式中、
Ｒ２１は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ５）
【化６】
2009513514.tif 000189
（式中、
Ｒ２２はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、及び
Ｒ２３は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ６）
【化７】
2009513514.tif 000190
（式中、
Ｒ２４はＣ１−Ｃ４−アルキルは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２５はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は硫黄又は酸素原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し；
ｐは０、１又は２を表し、ｐが２を表す場合には、Ｒ２５は同一又は異なる基を表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ７）
【化８】
2009513514.tif 000191
（式中、
Ｒ２６はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ８）
【化９】
2009513514.tif 000192
（式中、
Ｒ２７はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ９）
【化１０】
2009513514.tif 000193
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３０は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１０）
【化１１】
2009513514.tif 000194
（式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１１）
【化１２】
2009513514.tif 000195
（式中、
Ｒ３４は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し及び
Ｒ３５はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１２）
【化１３】
2009513514.tif 000196
（式中、
Ｒ３６は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し及び
Ｒ３７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１３）
【化１４】
2009513514.tif 000197
（式中、
Ｒ３８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１４）
【化１５】
2009513514.tif 000198
（式中、
Ｒ３９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し及び
Ｒ４０はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１５）
【化１６】
2009513514.tif 000199
（式中、
Ｒ４１はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１６）
【化１７】
2009513514.tif 000200
（式中、
Ｒ４２は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａは式（Ａ１７）
【化１８】
2009513514.tif 000201
（式中、
Ｒ４３はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はそれぞれ１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）の基を表す｝
のピリジニルアニリド
〔但し、Ｒが水素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し；及び
Ｒ４が水素を表し、
及び
Ａが式（Ａ１）
【化１９】
2009513514.tif 000202
（式中、
Ｒ１２はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ１３は水素を表し、及び
Ｒ１４はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化２０】
2009513514.tif 000203
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ１７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化２１】
2009513514.tif 000204
（式中、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化２２】
2009513514.tif 000205
（式中、Ｒ２２はハロゲンを表し、及びＲ２３は水素を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化２３】
2009513514.tif 000206
（式中、
Ｒ２４はメチルを表し、
Ｑ３は硫黄又はＣＨ２を表し；
ｐは０を表す)
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化２４】
2009513514.tif 000207
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ３０はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化２５】
2009513514.tif 000208
（式中、
Ｒ３４は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び
Ｒ３５はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１６）
【化２６】
2009513514.tif 000209
（式中、Ｒ４２はハロゲンを表す）
の基を表す
場合の式（Ｉ）の化合物を除く〕。
【請求項２】
Ｒが水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれの炭化水素鎖に１から４個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノカルボニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、それぞれ１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す）
を表すか、
又は、
Ｒ２とＲ３が、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になっていずれの場合にも場合によって弗素、塩素、オキソ、メチル、エチル、トリフルオロメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ（ＣＨ２）２−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−を表し；
Ｒ４が、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル；又は−ＣＯＲ１０を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表すか；
Ｒ６及びＲ７がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノ置換からテトラ置換されていてもよい）、
Ｒ８及びＲ９が、互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表すか、
Ｒ８及びＲ９がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、飽和５から８員複素環を表し（前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群の中から選択される１個又は２個の追加の隣り合わない異種原子を有していてもよく、前記複素環は場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよい）、
Ｒ１０が水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表し、
Ｒ１１が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａが式（Ａ１）
【化２７】
2009513514.tif 000210
（式中、
Ｒ１２は水素、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ１３は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表し、及び
Ｒ１４は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化２８】
2009513514.tif 000211
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ１７は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ３）
【化２９】
2009513514.tif 000212
（式中、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２０は水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化３０】
2009513514.tif 000213
（式中、
Ｒ２１は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルチオを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化３１】
2009513514.tif 000214
（式中、
Ｒ２２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表し、及び
Ｒ２３は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化３２】
2009513514.tif 000215
（式中、
Ｒ２４はメチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ２５はメチル又はエチルを表し、
Ｑ３は硫黄原子、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは０又は１を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化３３】
2009513514.tif 000216
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３０は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１０）
【化３４】
2009513514.tif 000217
（式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立してそれぞれ好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３３は水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化３５】
2009513514.tif 000218
（式中、
Ｒ３４は水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３５は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１２）
【化３６】
2009513514.tif 000219
（式中、
Ｒ３６は水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ３７は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
Ａが式（Ａ１７）
【化３７】
2009513514.tif 000220
（式中、
Ｒ４３は、好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す）
の基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリド
〔但し、Ｒが水素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル；又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４が水素を表し、
Ａが式（Ａ１）
【化３８】
2009513514.tif 000221
（式中、
Ｒ１２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、及び
Ｒ１３は水素を表し、及び
Ｒ１４はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化３９】
2009513514.tif 000222
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ１７は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化４０】
2009513514.tif 000223
（式中、
Ｒ２１は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化４１】
2009513514.tif 000224
（式中、
Ｒ２２が弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、及び
Ｒ２３が水素を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化４２】
2009513514.tif 000225
（式中、
Ｒ２４はメチルを表し、及び
Ｑ３は硫黄又はＣＨ２を表し；
ｐは０を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化４３】
2009513514.tif 000226
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３０はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化４４】
2009513514.tif 000227
（式中、
Ｒ３４は水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３５は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す）
の基を表す
場合の式（Ｉ）の化合物を除く〕。
【請求項３】
Ｒが水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（ここで、Ｑ１は水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉｓｏ−プロポキシを表す）
を表すか、
又は
Ｒ２とＲ３が、ピリジニル部分に互いにオルト位に結合される場合には、さらに一緒になって−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−を表し；
Ｒ４が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２Ｃｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３；−ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ；又は−ＣＯＲ１０を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立してそれぞれ水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表すか、
Ｒ６及びＲ７がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群の中から選択される飽和複素環を表し（前記複素環は場合により弗素、塩素、臭素又はメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよく、ピペラジンはさらに第二の窒素原子においてＲ１１で置換されていてもよい）、
Ｒ８及びＲ９が、互いに独立してそれぞれ水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表すか、
Ｒ８及びＲ９がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群の中から選択される飽和複素環を表し（前記複素環は場合によって弗素、塩素、臭素又はメチルで同じように又は異なるようにモノからテトラ置換されていてもよく、ピペラジンはさらに第二の窒素原子においてＲ１１で置換されていてもよい）、
Ｒ１０が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表し、
Ｒ１１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ａが式（Ａ１）
【化４５】
2009513514.tif 000228
（式中、
Ｒ１２は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを表し、
Ｒ１３は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルを表し、及び
Ｒ１４は水素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化４６】
2009513514.tif 000229
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、及び
Ｒ１７は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化４７】
2009513514.tif 000230
（式中、
Ｒ２１は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化４８】
2009513514.tif 000231
（式中、
Ｒ２２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表し、及び
Ｒ２３は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化４９】
2009513514.tif 000232
（式中、
Ｒ２４はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、及び
Ｒ２５はメチルを表し、
Ｑ３は硫黄原子又はＣＨ２を表し、
ｐは０を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化５０】
2009513514.tif 000233
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、及び
Ｒ３０は水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化５１】
2009513514.tif 000234
（式中、
Ｒ３４は水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表し、及び
Ｒ３５は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１７）
【化５２】
2009513514.tif 000235
（式中、
Ｒ４３は好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを表す）
の基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリド
〔但し、Ｒが水素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに独立してそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル；又はトリフルオロメチルもしくはトリフルオロエチルを表し；及び
Ｒ４が水素を表し、
Ａが式（Ａ１）
【化５３】
2009513514.tif 000236
（式中、
Ｒ１２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチルを表し、及び
Ｒ１３は水素を表し、及び
Ｒ１４はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ２）
【化５４】
2009513514.tif 000237
（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立してそれぞれ水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ１７は弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ４）
【化５５】
2009513514.tif 000238
（式中、
Ｒ２１は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ５）
【化５６】
2009513514.tif 000239
（式中、
Ｒ２２は弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、及び
Ｒ２３は水素を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ６）
【化５７】
2009513514.tif 000240
（式中、
Ｒ２４はメチルを表し、及び
Ｑ３は硫黄又はＣＨ２を表し、
ｐは０を表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ９）
【化５８】
2009513514.tif 000241
（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立してそれぞれ水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３０はメチルを表す）
の基を表すか、
又は
Ａが式（Ａ１１）
【化５９】
2009513514.tif 000242
（式中、
Ｒ３４は水素、メチル又はエチルを表し、及び
Ｒ３５は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す）
の基を表す場合の式（Ｉ）の化合物を除く〕。
【請求項４】
Ｒ４が水素を表す、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリド。
【請求項５】
Ｒが水素を表す、請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリド。
【請求項６】
式（Ｉ−１２）
【化６０】
2009513514.tif 000243
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項７】
式（I−１３）
【化６１】
2009513514.tif 000244
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項８】
式（I−１４）
【化６２】
2009513514.tif 000245
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項９】
式（I−１５）
【化６３】
2009513514.tif 000246
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項１０】
式（I−１６）
【化６４】
2009513514.tif 000247
｛式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、又はそれぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のピリジニルアニリド。
【請求項１１】
ａ）  式（ＩＩ）
【化６５】
2009513514.tif 000248
（式中、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、及び
Ａは請求項１で定義した通りである）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化６６】
2009513514.tif 000249
（式中、  Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１で定義した通りである）
のアミンと、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｂ）式（ＩＶ）
【化６７】
2009513514.tif 000250
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１で定義した通りであり、及び
Ｘ２は臭素又はヨウ素である）
のハロゲノ−カルボキサミドを、式（Ｖ）
【化６８】
2009513514.tif 000251
（式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りであり、及び
Ａ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｃ）式（ＶＩ）
【化６９】
2009513514.tif 000252
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１で定義した通りであり、及び
Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
のカルボキサミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【化７０】
2009513514.tif 000253
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りである）
のピリジニル誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｄ）  式（ＩＶ）
【化７１】
2009513514.tif 000254
（式中、
Ｒ、Ｒ４及びＡは請求項１で定義した通りであり、及び
Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す）
のハロゲノ−カルボキサミドを、式（ＶＩＩ）
【化７２】
2009513514.tif 000255
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りである）
のピリジニル誘導体と、パラジウム又は白金触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン［ビス（ピナコラト）ジボロン］の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｅ）  式（Ｉ−１）
【化７３】
2009513514.tif 000256
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１で定義した通りである）
のピリジニルアニリドを、式（ＶＩＩＩ）
【化７４】
2009513514.tif 000257
（式中、
Ｘ３は塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ４ａはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３ハロゲノアルキル； −ＣＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は請求項１で定義した通りである）
のハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリドの製造方法。
【請求項１２】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のピリジニルアニリドを含有することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項１３】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリドの使用。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリドを望ましくない微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）のピリジニルアニリドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項１６】
式（ＩＩＩ）
【化７５】
2009513514.tif 000258
（式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１で定義した通りである）
のアミン
〔但し、Ｒが水素を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル又は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し；及びＲ４が水素を表す場合の式（ＩＩＩ）の化合物を除く〕。
【請求項１７】
式
【化７６】
2009513514.tif 000259
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、又はそれぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【請求項１８】
式
【化７７】
2009513514.tif 000260
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【請求項１９】
式
【化７８】
2009513514.tif 000261
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【請求項２０】
式
【化７９】
2009513514.tif 000262
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【請求項２１】
式
【化８０】
2009513514.tif 000263
｛式中、
Ｒ及びＲ４は請求項１、２又は３で定義した通りであり、及び
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、互いに独立してそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれのアルキル部分に１から８個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル又はアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表すか；
又は、いずれの場合にも、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表すか；
又は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝の、それぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか；
又は、いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表すか；
又は基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
〔ここで、Ｑ１は水素、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、及び
Ｑ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか；又はＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ［これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はフェニルで置換されていてもよい］を表すか；又はＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシ又はＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシを表す〕
を表すか；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキルを表す（これらはそれぞれ、場合により環部分がハロゲン、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシで同じように又は異なるようにモノ置換からトリ置換されていてもよい）｝
のアミン。
【国際調査報告】
2009513514.tif 000264
2009513514.tif 000265
2009513514.tif 000266
2009513514.tif 000267
2009513514.tif 000268
2009513514.tif 000269