(57)【要約】  細菌症に対する植物の耐性を誘導する方法であって、式Iの化合物：【化１】2009529568.tif 000025［式中、Xは、ハロゲン、アルキルまたはトリフルオロメチルであり；mは、0または1であり；Qは、C(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3 、N(-OCH3)-COOCH3、または基Q1：【化２】2009529568.tif 000026（式中、#はフェニル環への結合を示す）であり；  Aは、-O-B、-CH2O-B、-OCH2-B、-CH2S-B、-CH=CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N=C(R1)-B、-CH2S-N=C(R1)-B、-CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり、ここで    Bは、フェニル、ナフチル、1〜3個のN原子および/または1個のOもしくはS原子または1もしくは2個のOおよび/またはS原子を含む、5もしくは6員のヘタリールまたは5もしくは6員のヘテロシクリルであって、該環系は非置換であるかまたは明細書に定義されるように置換されており；    R1は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアルキルチオであり；    R2は、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールカルボニルまたは5もしくは6員のヘタリールスルホニルであり、該環系は非置換であるかまたは1〜3個の基Ra、C1-C10-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C3-C10-アルキニルカルボニル、C1-C10-アルキルスルホニル、またはC(=NORA)-RBにより置換されており、これらの基の炭化水素基は非置換であるかまたは明細書に定義されるように置換されており；    R3は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルであり、これらの基の炭化水素基は非置換であるかまたは明細書に定義されるように置換されている］と明細書に定義される第２の活性化合物との組み合わせの有効量で植物、土壌または種子を処理し、これが植物または種子に取り込まれることを含む、上記方法。【選択図】  なし
2009529568.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物の細菌症に対する耐性を誘導する方法であって、相乗効果を有する量の、
１）式Iのストロビルリン化合物：
【化１】
2009529568.tif 000023
[式中、
Xは、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはトリフルオロメチルであり；
mは、0または1であり；
Qは、C(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、N(-OCH3)-COOCH3、または基Q1：
【化２】
2009529568.tif 000024
（式中、#はフェニル環への結合を示す）であり；
Aは、-O-B、-CH2O-B、-OCH2-B、-CH=CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N=C(R1)-B、-CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり、ここで
Bは、フェニル、ナフチル、1〜3個のN原子および/または1個のOもしくはS原子または1もしくは2個のOおよび/またはS原子を含む、5員もしくは6員のヘタリールまたは5員もしくは6員のヘテロシクリルであって、該環系は非置換であるかまたは1〜3個の基Raにより置換されており：
Raは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールオキシ、C(=NORa)-RbまたはOC(Ra)2-C(Rb)=NORbであって、該環状基は非置換であるかまたは1〜3個の基Rbにより置換されており：
Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキル-アミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールオキシまたはC(=NORA)-RBであり；
RA、RBは、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R1は、水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシであり；
R2は、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールカルボニルまたは5もしくは6員のヘタリールスルホニルであり、該環系は非置換であるかまたは1〜3個の基Raにより置換されており、または、
C1-C10-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C3-C10-アルキニルカルボニル、C1-C10-アルキルスルホニル、またはC(=NORa)-Rbであり、これらの基の炭化水素基は非置換であるかまたは1〜3個の基Rcにより置換されており：
Rcは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシであるか、または、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールオキシもしくはヘタリールチオであって、該環基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていても、または該環基に1〜3個の基Raが結合していてもよく；ならびに
R3は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルであって、これらの基の炭化水素基は非置換であるかまたは1〜3個の基Rcにより置換されている］
と
２）以下のＡ）〜Ｄ）群から選択される化合物：
Ａ）抗生物質：シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンおよびストレプトマイシン、
Ｂ）殺バクテリア剤：ブロノポール、クレゾール、ジクロロフェン、ジピリチオン、ドジシン(dodicin)、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラガフェン、硫酸8-ヒドロキシキノリン、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、テクロフタラム、チオマーサル；
Ｃ）ファモキサドンおよびシモキサニル、ならびに
Ｄ）ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅のような銅、銀、および亜鉛塩
との組み合わせの有効量で植物、土壌または種子を処理することを含んでなり、上記活性化合物１）および２）が植物または種子により取り込まれる、上記方法。
【請求項２】
成分１）が、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、ジモキシストロビン、ZJ 0712、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、オリサストロビン、メトミノストロビン、アゾキシストロビン、およびフルオキサストロビンから選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
成分１）がピラクロストロビンである、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
成分２）が、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシンから選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項５】
成分２）が、ファモキサドン、およびシモキサニルから選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項６】
成分２）が銅殺菌剤から選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項７】
銅殺菌剤が、ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、オキシ塩化銅、および塩基性硫酸銅から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
成分１）と２）を100:1〜1:100の比で使用する、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
成分１）および２）の施用を植物の成長期間の最初の6週間の間に行う、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
【請求項１０】
成分１）および２）の施用を植物の出芽後の最初の4週間以内に行う、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
【請求項１１】
成分１）および２）の施用を予想される細菌の攻撃の前に1〜10回行う、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項１２】
成分１）および２）をジャガイモ植物、またはトマト植物に施用する、請求項１〜１０のいずれかに記載の方法。
【請求項１３】
成分１）および２）を種子に施用する、請求項１〜１０のいずれかに記載の方法。
【請求項１４】
植物中における細菌耐性を誘導するための請求項１〜７のいずれかに定義される組み合わせの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、細菌症に対する植物の耐性を誘導する方法に関し、相乗効果を有する量の式Iの化合物：
１）式Iのストロビルリン化合物：
【化１】
2009529568.tif 000003
【０００２】
［式中、
Xは、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはトリフルオロメチルであり；
mは、0または1であり；
Qは、C(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3 、N(-OCH3)-COOCH3、または基Q1：
【化２】
2009529568.tif 000004
【０００３】
（式中、#はフェニル環への結合を示す）であり；
Aは、-O-B、-CH2O-B、-OCH2-B、-CH=CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N=C(R1)-B、-CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり、ここで
Bは、フェニル、ナフチル、1〜3個のN原子および/または1個のOもしくはS原子または１もしくは２個のOおよび/またはS原子を含む、5もしくは6員のヘタリールまたは5もしくは6員のヘテロシクリルであって、該環系は非置換であるかまたは1〜3個の基Raにより置換されており：
Raは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-カルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールオキシ、C(=NORa)-RbまたはOC(Ra)2-C(Rb)=NORbであって、該環状基は非置換であるかまたは1〜3個の基Rbにより置換されており：
Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールオキシまたはC(=NORA)-RBであり；
RA、RBは、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R1は、水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、またはC1-C4-アルコキシであり；
R2は、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールカルボニルまたは5もしくは6員のヘタリールスルホニルであり、該環系は非置換であるかまたは1〜3個の基Raにより置換されており、または、
C1-C10-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C3-C10-アルキニルカルボニル、C1-C10-アルキルスルホニル、またはC(=NORA)-RBであり、これらの基の炭化水素基は非置換であるかまたは1〜3個の基Rcにより置換されており：
Rcは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシであるか、または、
C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5もしくは6員のヘタリール、5もしくは6員のヘタリールオキシもしくはヘタリールチオであって、該環基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていても、または該環基に1〜3個の基Raが結合していてもよく；ならびに
R3は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルであって、これらの基の炭化水素基は非置換であるかまたは1〜3個の基Rcにより置換されている］
と
２）以下のＡ）〜Ｄ）群から選択される化合物：
Ａ）抗生物質：シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンおよびストレプトマイシン、
Ｂ）殺バクテリア剤：ブロノポール、クレゾール、ジクロロフェン、ジピリチオン、ドジシン(dodicin)、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラガフェン、硫酸8-ヒドロキシキノリン、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、テクロフタラム、チオマーサル；
Ｃ）ファモキサドンおよびシモキサニル、ならびに
Ｄ）ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅のような銅、銀、および亜鉛塩
の有効量で、植物、土壌または種子を処理し、上記成分１）および２）が植物または種子により取り込まれることを含む上記方法に関する。さらに、本発明は、一般に、細菌症に対して植物に免疫を付与するための、式Iの化合物とＡ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物との組み合わせの使用に関する。
【背景技術】
【０００４】
細菌は、多くの農作物における病気（細菌症）の病原体として、温和な気候地域および温暖多湿な気候地域に主に見られる。これらの病気は、多大な経済的損害を引き起こす場合がある。一般に知られている例としては、種々のエルビニア属の種(Erwinia species)により引き起こされる果物農園全体の死滅（ナシおよびリンゴの「火傷病(fireblight)」)、ジャガイモおよび他の多くの植物における細菌性の軟腐病、アグロバクテリア(Agrobacteria)により誘発される種々の植物腫瘍、ならびにキサントモナス属の種(Xanthomonas species)により引き起こされる、種々の野菜、稲、小麦および柑橘果物の壊死が挙げられる。特に野菜、トップフルーツ(top fruit)類およびタバコにおける、シュードモナス属の種(Pseudomonas species)により引き起こされる細菌症が特に恐れられている。
【０００５】
予想されるように、従来の殺菌剤は、菌類特有の代謝過程を妨げるため、細菌症に対しては活性がない。したがって、今日まで可能であったそれらを防除する唯一の方法は、抗生物質の使用であったが、この手法はほとんど実施されていない。つまり、原則として、これらの抗生物質が、ヒト医学および獣医学において病原菌に対して使用されるものと同じ作用機序に依存するために、農業における抗生物質の広範な使用については議論がなされている。したがって、それらは耐性の形成に有利に働く。さらに、抗生物質は、その分子構造（そのほとんどが複雑である)のために高価であり、生物工学的手法によってのみ製造することができる。したがって、農業において抗生物質を使用する必要性を減少させることが本発明の目的である。
【０００６】
植物における細菌性の病気を防ぐ代替的な方法はWO 03/075663に教示されている。ストロビルリン系殺菌剤は、植物の細菌に対する内在性の免疫システムに対して刺激作用を有する。しかしながら、この作用は必ずしも十分に満足できるものではない。
【０００７】
ファモキサドン-シモキサニルの組み合わせ製品であるDuPontのタノス(Tanos、商標)が、真菌性の病気の防除だけではなく、ある種の細菌性の農作物病害の病気抑制にも使用できることが知られている。
【０００８】
さらに、ある種の金属カチオンの塩が殺菌作用を有することが知られている。農作物保護において、銅塩の使用は長年定着している。このような塩のアニオンは殺菌作用に重要ではなく、実用的な理由から、水酸化物、酸化物、あるいは炭酸またはスルホン酸のような鉱酸または有機酸のアニオンが使用される。
【特許文献１】WO 03/075663
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
広範に使用することができ、植物に損害を与えず、活性化合物を低減された総量で施用することにより植物の植物細菌症(phytobacterioses)に対する耐性を増加させる、非常に効果的な方法を提供することが本発明の目的である。
【００１０】
上に成分２）として述べた活性化合物が細菌に対して活性を有し、このような病気を防除するのに使用できることは、一般に知られているが、成分２）の化合物が細菌に対する植物の内在性の免疫システムに対するストロビルリンの刺激作用を増加させることができるという教示はない。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
発明者らは、冒頭で定義した方法によりこの目的が達成されることを見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
上記式Iのストロビルリンは、殺菌剤として、および、場合によっては、殺虫剤としても知られている（EP-A 178 826； EP-A 253 213； WO 93/15046； WO 95/18789； WO 95/21153； WO 95/21154； WO 95/24396； WO 96/01256； WO 97/15552）。
【００１３】
上記Ａ）〜Ｄ）群の活性化合物、それらの調製ならびに有害菌類、および細菌それぞれに対するそれらの作用は当技術分野で一般に知られている（http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html; The Pecticide Manual, 10th Ed., BCPC, 1995を参照のこと）；一般名を有する化合物は市販されている。
【００１４】
植物病害を防除するのに必要な濃度において式Iの活性成分が植物と良好な適合性を有するため、気生植物部位の処理が可能となり、さらに繁殖物質および種子、ならびに土壌の処理も可能となる。
【００１５】
本発明の方法において、活性成分は、葉の表面または根のいずれかを通して植物により取り込まれ、植物全体の樹液中に分配される。
【００１６】
したがって、本発明の方法を行った後の保護作用は、直接噴霧した植物部位に見出されるだけではなく、植物全体の細菌性の病気に対する耐性が増大する。
【００１７】
本方法の好ましい実施形態において、気生植物部位は、製剤または活性成分１）と２）とのタンク混合物で処理される。
【００１８】
本発明の方法においては、単独または組み合わせのいずれの場合においても、置換基について以下の意味を有する活性成分が特に好ましい。引用した刊行物の開示は本明細書に組み込まれる。
【００１９】
本発明の方法においては、成分１として、
VがOCH3およびNHCH3であり、
YがCHおよびNであり、
TおよびZが互いに独立してCHおよびNである、
式II〜VIIIの活性成分が特に好ましい。
【００２０】
QがN(-OCH3)-COOCH3である式Iの好ましい活性成分は、刊行物WO 93/15046およびWO 96/01256に記載されている化合物である。
【００２１】
QがC(=CH-OCH3)-COOCH3である式Iの好ましい活性成分は、刊行物EP-A 178 826およびEP-A 278 595に記載されている化合物である。
【００２２】
QがC(=N-OCH3)-COOCH3である式Iの好ましい活性成分は、刊行物EP-A 253 213およびEP-A 254 426に記載されている化合物である。
【００２３】
QがC(=N-OCH3)-CONHCH3である式Iの好ましい活性成分は、刊行物EP-A 398 692、EP-A 477 631およびEP-A 628 540に記載されている化合物である。
【００２４】
QがC(=CH-CH3)-COOCH3である式Iの好ましい活性成分は、刊行物EP-A 280 185およびEP-A 350 691に記載されている化合物である。
【００２５】
Qが-CH2O-N=C(R1)-Bである式Iの好ましい活性成分は、刊行物EP-A 460 575およびEP-A 463 488に記載されている化合物である。
【００２６】
Aが -O-Bである式Iの好ましい活性成分は、刊行物EP-A 382 375およびEP-A 398 692に記載されている化合物である。
【００２７】
Aが -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3である式Iの好ましい活性成分は、刊行物WO 95/18789、WO 95/21153、WO 95/21154、WO 97/05103およびWO 97/06133に記載されている化合物である。
【００２８】
QがN(-OCH3)-COOCH3であり、
AがCH2-O-であり、
Bが3-ピラゾリルまたは1,2,4-トリアゾリルであり、このBに
・ハロゲン、メチルおよびトリフルオロメチルならびに
・1〜3個の基Rbにより置換されているフェニルおよびピリジル、特に2-ピリジル
の群から選択される1または2個の置換基が結合している、
式Iの活性成分が特に好ましい。
【００２９】
これらの活性成分は、式II：
【化３】
2009529568.tif 000005
【００３０】
［式中、Tは炭素原子または窒素原子であり、Ra’は、ハロゲン、メチルおよびトリフルオロメチルであり、yは0、1または2であり、Rbは式Iに定義される通りであり、xは0、1、2、3または4である］
により表される。
【００３１】
さらに好ましい活性成分は、式II’：
【化４】
2009529568.tif 000006
【００３２】
［式中、Rb は式Iに定義される通りである］
である。
【００３３】
それらの使用に関しては、以下の表にまとめた化合物が特に好ましい。
【００３４】
表I
【化５】
2009529568.tif 000007
【表１】
2009529568.tif 000008
【００３５】
表II
【化６】
2009529568.tif 000009
【表２】
2009529568.tif 000010
【００３６】
表III
【化７】
2009529568.tif 000011
【表３】
2009529568.tif 000012
【００３７】
表IV
【化８】
2009529568.tif 000013
【表４】
2009529568.tif 000014
【００３８】
表V
【化９】
2009529568.tif 000015
【表５】
2009529568.tif 000016
【００３９】
表VI
【化１０】
2009529568.tif 000017
【表６】
2009529568.tif 000018
【００４０】
表VII
【化１１】
2009529568.tif 000019
【表７】
2009529568.tif 000020
【００４１】
成分１：化合物 I-5 (ピラクロストロビン)、II-1 (クレソキシム-メチル)、II-3 (ジモキシストロビン)、II-11 (ZJ 0712)、III-3 (ピコキシストロビン)、IV-6 (トリフロキシストロビン)、IV-9 (エネストロブリン)、V-16 (オリサストロビン)、VI-1 (メトミノストロビン)、VII-1 (アゾキシストロビン)、およびVII-11 (フルオキサストロビン)の１つと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが特に好ましい。
【００４２】
本発明の一実施形態において、ピラクロストロビンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００４３】
本発明の別の実施形態において、クレソキシム-メチルと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００４４】
本発明の別の実施形態において、ジモキシストロビンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００４５】
本発明の別の実施形態において、ZJ 0712と、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００４６】
本発明の別の実施形態において、ピコキシストロビンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００４７】
本発明の別の実施形態において、トリフロキシストロビンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００４８】
本発明の別の実施形態において、エネストロブリンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００４９】
本発明の別の実施形態において、オリサストロビンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００５０】
本発明の別の実施形態において、メトミノストロビンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００５１】
本発明の別の実施形態において、アゾキシストロビンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００５２】
本発明の別の実施形態において、フルオキサストロビンと、Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、およびＤ）群から選択される化合物の１つとの組み合わせが使用される。
【００５３】
本発明の別の実施形態において、式Iの化合物と、抗生物質、特にシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシンとの組み合わせが使用される。
【００５４】
本発明の別の実施形態において、式Iの化合物と、ファモキサドンまたはシモキサニルとの組み合わせが使用される。
【００５５】
本発明のさらなる実施形態において、式Iの化合物と銅殺菌剤との組み合わせが使用される。
【００５６】
活性成分１）と２）との組み合わせは細菌症に対する植物の耐性を増大させる。それらは、野菜、トップフルーツ類およびタバコのような種々の農作物、ならびにこれらの植物のすべての種子における細菌を防除するために特に重要である。
【００５７】
特に、それらは以下の植物病害を防除するのに適している：
タバコ、ジャガイモ、トマトおよび豆類におけるシュードモナス属の種(Pseudomonas species)、特に、果物、野菜およびジャガイモにおけるエルビニア属の種(Erwinia species)。
【００５８】
活性成分１）および２）は、細菌性の感染から保護すべき植物、種子または土壌を有効量の活性成分で処理することにより施用される。施用は、細菌が植物または種子に感染する前に行われる。
【００５９】
活性成分は、植物の出芽直後、特に出芽後の最初の4週間以内、菌類に対する最初の保護的施用が通常行われるかなり前に施用されることが好ましい。施用が反復して行われ、好ましくはいずれの反復も10〜20日毎に行われる場合に、最良の有効性が観察される。
【００６０】
本方法の好ましい実施形態において、植物は、感染が起こる前、好ましくは予想される細菌の攻撃の数週間から1週間前に処理される。このような時間枠の間に、1〜10回の施用が行われる。反復施用後、細菌症に対する植物の顕著に低減された感受性が観察される。
【００６１】
本発明の方法は、ジャガイモ、トマト、ウリ科植物、好ましくはキュウリ、メロン、スイカ、ニンニク、タマネギ、およびレタスのような果物および野菜に施用される場合、葉面施用として行われることが好ましい。シーズン中、2回を超える施用、最高10回までの施用が行われることが好ましい。
【００６２】
本発明の方法は、リンゴ、核果、および柑橘類のような果物に施用される場合、葉面施用として行われることが好ましい。シーズン中、2回を超える施用、最高5回までの施用が行われることが好ましい。
【００６３】
本発明の方法は、大豆、トウモロコシ、綿、タバコ、インゲンマメ、小麦、大麦、エンドウマメおよびその他のような農作物に施用することもできる。これらの作物に関して、この方法は、種子または植物を処理することにより施用されることが好ましい。植物は、1〜3回の施用で処理されることが好ましい。
【００６４】
成分１）および成分２）は、同時にすなわち一緒にまたは個別に、あるいは逐次施用することができ、個別に施用する場合の順番は、一般に、防除手段の結果に影響を及ぼさない。
【００６５】
本発明の混合物の一実施形態において、さらなる１つの活性化合物３）または２つの活性化合物３）および４）を成分１）および２）に加える。成分３）および４）として有用な活性化合物は、冒頭で成分２）として述べたもの、または以下の群から選択される化合物が好ましい：
・アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ
・アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル、
・アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、
・ジカルボキシイミド、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
・ジチオカルバメート、例えばフェルバム、ナーバム、マンネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラム、ジネブ、
・複素環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、フェンアミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾ−ル、チフルザミド、チオファネートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン、5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロ-フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
・ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル
・フェニルピロール、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
・硫黄、
・他の殺菌剤、例えばアシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エディフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルスズ、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、マンディプロパミド、メトラフェノン、ペンシクロン、亜リン酸およびその塩、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホスメチル、キントゼン、ゾキサミド、
・スルフェン酸誘導体、例えばカプタホル、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、トリルフルアニド、
・シンナミドおよび類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトバーまたはフルモルフ。
【００６６】
成分１）および２）と成分３）との組み合わせが好ましい。成分１）と２）との組み合わせが特に好ましい。
【００６７】
成分１）と成分２）は、通常、100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で施用される。
【００６８】
成分３）および、適切ならば４）は、所望により、成分１）に対して20:1〜1:20の比で加えられる。
【００６９】
好ましい成分３）は、ジチオカルバメート類からの殺菌剤である。
【００７０】
化合物のタイプおよび期待する効果に応じて、本発明の混合物の施用量は、5 g/ha〜1000 g/ha、好ましくは50〜900 g/ha、特に50〜750 g/haである。
【００７１】
対応して、成分１）の施用量は、一般に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜900 g/ha、特に20〜750 g/haである。
【００７２】
対応して、成分２）の施用量は、一般に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜500 g/ha、特に40〜350 g/haである。
【００７３】
種子の処理において、混合物の施用量は、一般に1〜1000 g/100 kgの種子、好ましくは1〜200 g/100 kg、特に5〜100 g/100 kgである。
【００７４】
本発明の混合物、または成分１）および２）は、慣用の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、散剤、ペーストおよび顆粒に変形することができる。使用形態は特定の目的によるが、いずれの場合も、本発明の化合物が確実に微細かつ均一に分散するようにすべきである。
【００７５】
最良の結果は、活性化合物の植物への浸透および植物全体における樹液中への分散を支持する製剤を使用する場合に得られる。このような特に好適な製剤は、例えばEC、DC、SEである。
【００７６】
化合物１）および２）は、そのまま、その製剤の形態、またはそれから調製された使用形態、例えば直接噴霧可能な溶液、散剤、懸濁液または分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、散布可能な製品、散布用材料、または顆粒の形態で、噴霧、霧化、散布、拡散または注入により使用することができる。使用形態は専ら意図する目的に依存し、いずれの場合も、それらは本発明による活性化合物が確実に可能な限り微細に分布するよう意図されている。
【００７７】
水性の使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散液)に水を加えることで調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油分散液を調製するために、そのままの、または油もしくは溶媒に溶解させた物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切ならば、溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することも可能であり、このような濃縮物は水による希釈に適している。
【００７８】
すぐ利用可能な調合における活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般にその範囲は、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1重量％である。
【００７９】
活性化合物は微量法(ULV)においても効果的に使用することができ、95重量％を超える活性化合物を含む製剤、または添加剤を含まない活性化合物をも施用することが可能である。
【００８０】
製剤は、例えば活性化合物を、農薬製剤に適した補助剤、例えば溶媒および/または担体、所望により乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤で希釈することにより、公知の方法（例えばUS 3,060,084、EP-A 707 445 （液体濃縮物について)、Browning, ”Agglomeration”, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 et seq.、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989およびMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照）で調製される。塩基性アミノ酸、リシン、ポリリシン、またはポリリシン誘導体を含む銅塩の製剤の使用は、本発明の主題ではない。
【００８１】
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶剤（例えばソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油溜分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステルである。原則として、溶媒混合物も使用することができる。
【００８２】
好適な乳化剤は、非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）である。
【００８３】
分散剤の例は、リグニン-サルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【００８４】
使用する好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩であり、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合体、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合体、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【００８５】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペーストまたは油分散液の調製に好適な物質は、灯油またはディーゼル油のような中〜高沸点の鉱油溜分、さらには、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたは水である。
【００８６】
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールおよび殺バクテリア剤のような不凍剤も製剤に加えることができる。
【００８７】
好適な消泡剤は、例えばケイ素またはステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
【００８８】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
【００８９】
種子を処理する製剤は、追加的に、結合剤および任意の着色剤を含んでいてもよい。
【００９０】
処理後の種子への活性物質の付着力を高めるために、結合剤を加えることができる。好適な結合剤は、ブロック共重合体EO/PO界面活性剤ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（レパゾール(Lupasol、登録商標)、ポリミン(Polymin、登録商標)）、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロースおよびこれらのポリマーから誘導される共重合体である。
【００９１】
散剤、散布用材料および散布可能な製品は、固体担体と共に混合または同時粉砕することにより調製することができる。
【００９２】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。
【００９３】
固体担体の例としては、鉱物土類、例えばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、ボール（bole）、レス(loess)、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物由来の製品、例えば穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロースパウダーならびに他の固体担体が挙げられる。
【００９４】
通常、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は、90％〜100重量％、好ましくは95％〜100重量％の純度（NMRスペクトルによる）で使用される。
【００９５】
種子を処理する目的で、それぞれの製剤を2〜10倍に希釈すると、すぐ利用可能な調合において、活性化合物の濃度が0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％になる。
【００９６】
以下は製剤の例である：  
１．葉面施用に用いる水で希釈するための製品。種子を処理する目的で、このような製品は、希釈してまたは希釈せずに種子に施用することができる。
【００９７】
Ａ）水溶性濃縮物（SL,LS）
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。あるいは、湿潤剤または他の補助剤を加える。活性化合物は水で希釈することにより溶解する。これにより、10％(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００９８】
Ｂ）分散性濃縮物（DC）
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて、70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することで分散液が得られる。これにより、20％(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００９９】
Ｃ）乳化性濃縮物（EC）
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えて、7重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することでエマルジョンが得られる。これにより、15％(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
【０１００】
Ｄ）エマルジョン（EW,EO,ES）
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えて、35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を乳化機（例えばウルトラタラックス(Ultraturrax)）を用いて30重量部の水に加え、均質エマルジョンを生成させる。水で希釈することでエマルジョンが得られる。これにより、25％(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
【０１０１】
Ｅ）懸濁液（SC,OD,FS）
攪拌ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加え、微細活性化合物懸濁液が得られるまで粉砕する。水で希釈することにより、安定な活性化合物の懸濁液が得られる。これにより、20％(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
【０１０２】
Ｆ）水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG,SG）
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、専用の機械（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒にする。水で希釈することで、安定な活性化合物の分散液または溶液が得られる。これにより、50％(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
【０１０３】
Ｇ）水分散性散剤および水溶性散剤（WP,SP,SS,WS）
ロータ-ステータミル中で、75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈することで、安定な活性化合物の分散液または溶液が得られる。これにより、75％(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
【０１０４】
２．葉面施用に希釈せずに施用する製品。種子を処理する目的で、このような製品を希釈して種子に施用してもよい。
【０１０５】
Ｉ）散布用散剤（DP,DS）
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと密に混合する。これにより、5％(w/w)の活性化合物を有する散布用製品が得られる。
【０１０６】
Ｊ）顆粒（GR,FG,GG,MG）
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5重量部の担体と混合する。これにより、0.5％(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。現行の手法は、押出機、噴霧乾燥または流動床である。これにより、葉面使用に希釈せずに施用するための顆粒が得られる。
【０１０７】
Ｋ）ULV溶液（UL）
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解させる。これにより、10％(w/w)の活性化合物を有する、葉面使用に希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１０８】
従来の種子を処理する製剤には、例えば流動性濃縮物FS、溶液LS、乾燥処理用散剤DS、泥水処理用水分散性散剤WS、水溶性散剤SS、エマルジョンESおよびECならびにゲル製剤GFが含まれる。これらの製剤は、希釈して、または希釈せずに種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、または種子に直接行われる。
【０１０９】
好ましい実施形態において、種子の処理にはFS製剤を使用する。通常、FS製剤は、1〜800 g/lの活性成分、1〜200 g/lの界面活性剤、0〜200 g/lの不凍剤、0〜400 g/lの結合剤、0〜200 g/lの着色剤および最高1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含む。
【０１１０】
適切であれば、使用の直前にも、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤、または殺バクテリア剤を、活性化合物に加えることができる（タンク混合）。これらの薬剤は、通常、本発明の組成物に、1:10〜10:1の重量比で混合される。
【０１１１】
細菌に対する耐性の誘導における活性成分１）および２）の効果を記載した注意書きは、包装上のラベルとしてまたは製品データーシート中に存在し得る。この注意書きは、活性成分１）と２）との組み合わせにおいて使用することができる調合の場合においても存在し得る。
【０１１２】
耐性の誘導は、活性成分１）と２）との組み合わせを正式に認可する対象であり得る指標も構成し得る。
【０１１３】
本発明の混合物の作用を以下の実験により証明した：
細菌症に対する耐性の誘導のための使用例
使用する活性化合物を市販の製剤として施用した。ピラクロストロビンをComet(登録商標)、BASF AktiengesellschaftのECとして使用し、ピラクロストロビン＋メチラムをCabrio Top、(登録商標)、BASF AktiengesellschaftのWGとして使用し、オキシ塩化銅をCobox DF(商標)、Quimetal Industrial S.A.(チリ)の87％WGとして使用した。
【実施例】
【０１１４】
使用例１： ジャガイモにおけるエルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）に対する阻止作用
試行は野外条件下で行った。ジャガイモ植物の品種ビンチェ(Bintje)を、塊茎として植え、標準的な条件下、水および養分を適切に供給して育てた。37日後、活性化合物の最初の施用を行い、5〜7日毎に4回繰り返した。病原体対照に対しては、他の化合物を施用しなかった。病原体の感染は自然に起こった。乱塊法計画(randomized block design)における各処理は４組で構成された。発病率を最初の施用の29日後に評価した（エルビニア・カロトボーラ)。使用した用量および得られた結果を下に示す。
【０１１５】
視覚的に決定した感染葉面積の割合を、未処理の対照に対する有効性の割合（％）に変換した：
有効性(E)は、アボット(Abbot)の式を用いて以下のように算出する：
E=(1-α/β)・100
α  処理済み植物が菌類感染した率（％）
β  未処理（対照）植物が菌類感染した率（％）
有効性0は処理済み植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルと一致することを意味し、有効性100は処理済み植物が感染しなかったことを意味する。
【０１１６】
活性化合物の混合物について有効性期待値をコルビー(Colby)の式(Colby, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, 20-22, 1967)を用いて決定し、観察された有効性と比較した。
【０１１７】
コルビーの式：
E=x+y-x・y/100
E  濃度aおよびbの活性化合物A及びBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された有効性期待値
x  濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された有効性
y  濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された有効性
【表８】
2009529568.tif 000021
【０１１８】
試行条件下でのエルビニア・カロトボーラに対する銅の有効性は0に非常に近いと仮定する。
【０１１９】
使用例２： トマトにおけるキサントモナス属の種（Xathomonas ssp）に対する阻止作用
試行は野外条件下で行った。約10 cmの高さのトマト植物の品種Carmenを植え、標準的な条件下、水および養分を適切に供給して育てた。18日後、活性化合物の最初の施用を行い、5〜8日毎に5回繰り返した。病原体対照に対しては他の化合物を施用しなかった。病原体の感染が起こった。乱塊法計画における各処理は４組で構成された。発病率を最初の施用の46日後に評価した（キサントモナス属の種）。使用した用量および得られた結果を下に示す：
【表９】
2009529568.tif 000022
【０１２０】
試行条件下でのキサントモナス属（Xathomonas）に対する銅の有効性を、0に非常に近いと仮定する。
【国際調査報告】
2009529568.tif 000027
2009529568.tif 000028
2009529568.tif 000029
2009529568.tif 000030