(57)【要約】  本発明は、アンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩を添加することにより又はアンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩及び浸透促進剤を添加することにより、アントラニル酸ジアミド類を含んでいる作物保護組成物の効果を増大させることに関し、また、その対応する組成物、それらを調製する方法及び作物保護におけるそれらの使用にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
・  アントラニルアミド類から選択される殺虫活性又は殺ダニ活性を有する少なくとも１種類の活性化合物；
・  式（ＩＩ）
【化１】
2009519259.tif 000038
［式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
ｍは、１、２、３又は４を表し；
Ｒ２４は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
の少なくとも１種類の塩；
を含んでいる組成物。
【請求項２】
前記活性化合物が、式（Ｉ）
【化２】
2009519259.tif 000039
［式中、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し；
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲ１０を表し；
Ｒ１は、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ及びＲ１１からなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し；
Ｒ３は、水素若しくはＲ１１を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｒ１１、フェニル、フェノキシ又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、各フェニル、フェノキシ及び５員若しくは６員のヘテロ芳香族環は、場合により置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）からなる群から選択され得る。）を表し；又は、
Ｒ２とＲ３は、互いに結合して環Ｍを形成することもでき；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ若しくはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいフェニル、ベンジル若しくはフェノキシ（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル及びＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ５及びＲ８は、それぞれ、互いに独立して、水素、シアノ若しくはハロゲンを表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｒ１２、Ｇ、Ｊ、−ＯＪ、−ＯＧ、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｊ、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｇ若しくは−Ｓ（Ｏ）Ｐ−フェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷからなる群から選択され得、又は、Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択され得る（ここで、各置換基は、Ｇ、Ｊ、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、フェニル及びフェノキシ（ここで、各フェニル環又はフェノキシ環は、場合により置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）からなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい。）。）を表し；
Ｇは、いずれの場合も独立して、５員若しくは６員の非芳香族の炭素環式環若しくはヘテロ環式環（ここで、該環は、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯ及びＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択される１又は２の環員を場合により含んでいてもよく、また、該環は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から互いに独立して選択される１〜４の置換基で場合により置換されていてもよい。）を表し、又は、独立して、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（シアノ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、各シクロアルキル、（アルキル）シクロアルキル及び（シクロアルキル）アルキルは、１個以上のハロゲン原子で場合にいり置換されていてもよい。）を表し；
Ｊは、いずれの場合も独立して、場合により置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ６は、独立して、−Ｃ（＝Ｅ１）Ｒ１９、−ＬＣ（＝Ｅ１）Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｅ１）ＬＲ１９、−ＬＣ（＝Ｅ１）ＬＲ１９、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ１９）２、−ＳＯ２ＬＲ１８又は−ＬＳＯ２ＬＲ１９（ここで、各Ｅ１は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１５、Ｎ−ＯＲ１５、Ｎ−Ｎ（Ｒ１５）２、Ｎ−Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮ又はＮ−ＮＯ２を表す。）を表し；
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル又はハロゲンを表し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｒ１１は、いずれの場合も独立して、いずれの場合も場合により１〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオ又はフェニルスルフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択され得る：Ｗ、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒ１６）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、−Ｌ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１４、−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＬＲ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＬＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＬＲ１４及び−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ１３Ｓ（Ｏ）２ＬＲ１４。）を表し；
Ｌは、いずれの場合も独立して、Ｏ、ＮＲ１８又はＳを表し；
Ｒ１２は、いずれの場合も独立して、−Ｂ（ＯＲ１７）２、アミノ、ＳＨ、チオシアナト、Ｃ３−Ｃ８−トリアルキルシリルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルジスルフィド、−ＳＦ５、−Ｃ（＝Ｅ１）Ｒ１９、−ＬＣ（＝Ｅ１）Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｅ１）ＬＲ１９、−ＬＣ（＝Ｅ１）ＬＲ１９、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ１９）２、−ＳＯ２ＬＲ１９又は−ＬＳＯ２ＬＲ１９を表し；
Ｑは、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ１３は、いずれの場合も独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ１４は、いずれの場合も独立して、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０−アルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る。）を表し、又は、場合により置換されていてもよいフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ１５は、いずれの場合も独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル及び場合により置換されていてもよいフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）からなる群から選択され得る。）を表し、又は、Ｎ（Ｒ１５）２が環を表してそれが環Ｍを形成し；
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ１２−ハロアルキルを表し、又は、Ｎ（Ｒ１６）２が環を表し、これは環Ｍを形成し；
Ｒ１７は、いずれの場合も独立して、水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｂ（ＯＲ１７）２が環を表し（ここで、該環内の、２個の酸素原子は、メチル及びＣ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から互いに独立して選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよい２個又は３個の炭素原子からなる鎖を介して結合している。）；
Ｒ１８は、いずれの場合も独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、又は、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１８）が環を表し、これは環Ｍを形成し；
Ｒ１９は、いずれの場合も独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、ＣＯ２Ｈ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル及び場合により置換されていてもよいフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びフェニル又はピリジル（ここで、これらは、それぞれ、Ｗで場合により１〜３置換されていてもよい。）からなる群から選択され得る。）からなる群から選択され得る。）を表し；  Ｍは、いずれの場合も、場合により１〜４置換されていてもよい環（ここで、該環は、置換基の対「Ｒ１３とＲ１８」、「（Ｒ１５）２」又は「（Ｒ１６）２」に結合している窒素原子の他に、２〜６個の炭素原子を含んでいて、さらに、場合により、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてよく、また、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｗは、いずれの場合も独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ＣＯ２Ｈ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し；
ｎは、いずれの場合も独立して、０又は１を表し；
ｐは、いずれの場合も独立して、０、１又は２を表す。］
で表される化合物又は式（Ｉ）で表される化合物の塩若しくはＮ−オキシドであることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記活性化合物の含有量が０．５から５０重量％であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
Ｄが窒素を表すことを特徴とする、請求項１から３の１項以上に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ２４が、重炭酸アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン、クエン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表すことを特徴とする、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ２４が、炭酸アニオン、五ホウ酸アニオン、亜硫酸アニオン、安息香酸アニオン、シュウ酸水素アニオン、クエン酸水素アニオン、メチル硫酸アニオン又はテトラフルオロホウ酸アニオンを表すことを特徴とする、請求項４に記載の組成物。
【請求項７】
少なくとも１種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項１から６の１項以上に記載の組成物。
【請求項８】
前記浸透剤が、式（ＩＩＩ）
【化３】
2009519259.tif 000040
［式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直酸又は分枝鎖のアルキルを表し；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、t-ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルを表し、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物を表し；
及び、
ｖは、２〜３０の数字を表す。］
で表される脂肪アルコールアルコキシレート、又は、鉱油若しくは植物油、又は、鉱油若しくは植物油のエステルであることを特徴とする、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記浸透剤が、植物油のエステルであることを特徴とする、請求項７に記載の組成物。
【請求項１０】
前記浸透剤が、ナタネ油メチルエステルであることを特徴とする、請求項７に記載の組成物。
【請求項１１】
浸透剤の含有量が、１から９５重量％であることを特徴とする、請求項７から１０の１項以上に記載の組成物。
【請求項１２】
請求項１から１１の１項以上に記載の組成物を、そのままで又は希釈して、その組成物中に含まれている有効量の殺虫活性化合物が当該昆虫又はその生息環境に作用する量で、当該昆虫又はその生息環境に施用することを特徴とする、有害な昆虫を防除する方法。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（ＩＩ）で表される塩を用いて即時使用可能な組成物（散布液）を調製することを特徴とする、アントラニル酸ジアミドから選択される活性化合物を含んでいる作物保護組成物の活性を増大させる方法。
【請求項１４】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項１２又は１３に記載の方法。
【請求項１５】
式（ＩＩ）で表される前記塩を、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌの最終濃度で存在させることを特徴とする、請求項１３又は１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記浸透剤を、０．１から１０ｇ／Ｌの最終濃度で存在させることを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
前記浸透剤を、０．１から１０ｇ／Ｌの最終濃度で存在させ、及び、式（ＩＩ）で表される前記塩を、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌの最終濃度で存在させることを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
【請求項１８】
アントラニル酸ジアミド類から選択される活性化合物を含んでいる作物保護組成物の活性を増大させるための請求項１に記載の式（ＩＩ）で表される塩の使用であって、当該塩を即時使用可能な作物保護組成物（散布液）の調製において使用することを特徴とする、前記使用。
【請求項１９】
式（ＩＩ）で表される前記塩を、前記即時使用可能な作物保護組成物中に０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で存在させることを特徴とする、請求項１８に記載の使用。
【請求項２０】
前記塩を、さらに浸透剤も含んでいる即時使用可能な作物保護組成物（散布液）の調製において使用することを特徴とする、請求項１８又は１９に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩を添加することにより又はアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩及び浸透剤を添加することにより、アントラニル酸ジアミド類（アントラニルアミド類）を含んでいる作物保護組成物の活性を増大させることに関し、また、その対応する組成物、それらを調製する方法及び作物保護におけるそれらの使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ニコチン性アセチルコリン受容体の本発明による全ての阻害剤は、害虫（animal pest）、特に、昆虫を防除するための薬剤として既に知られており、従来技術において記述されている調製方法によって調製することができる。これら化合物の活性は良好である。しかしながら、その活性は、特に低施用量及び低濃度においては、必ずしも、完全に満足できるものとは限らない。さらにまた、これら化合物の植物との適合性も、必ずしも満足のいくものではない。従って、該化合物を含んでいる作物保護組成物の活性を増大させることが求められている。
【０００３】
式（Ｉ）で表されるアントラニル酸ジアミド類も、同様に、以下の刊行物により知られているか又はそれらに含まれている、既知化合物である：
ＮＬ−Ａ  ９２０２０７８、ＷＯ  ０１／７０６７１、ＷＯ  ０２／０９４７９１、ＪＰ−Ａ  ２００３−２１２８３４、ＷＯ  ０３／０１５５１９、ＷＯ  ０３／０１６２８４、ＷＯ  ０３／０１５５１８、ＷＯ  ０３／０１５５１９、ＷＯ  ０３／０２４２２２、ＷＯ  ０３／０１６２８２、ＷＯ  ０３／０１６２８３、ＷＯ  ０３／０６２２２６、ＷＯ  ０３／０２７０９９、ＷＯ  ０４／０２７０４２、ＷＯ  ０４／０３３４６８。
【０００４】
アントラニル酸ジアミド類と別の活性化合物の混合物は、ＷＯ  ０５／１０７４６８により知られている。この刊行物においては、石油との混合物についても記述された。
【０００５】
上記アントラニル酸ジアミド類は、式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
2009519259.tif 000002
［式中、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し；
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲ１０を表し；
Ｒ１は、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ及びＲ１１からなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し；
Ｒ３は、水素若しくはＲ１１を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｒ１１、フェニル、フェノキシ又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、各フェニル、フェノキシ及び５員若しくは６員のヘテロ芳香族環は、場合により置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）からなる群から選択され得る。）を表し；又は、
Ｒ２とＲ３は、互いに結合して環Ｍを形成することもでき；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ若しくはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいフェニル、ベンジル若しくはフェノキシ（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル及びＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ５及びＲ８は、それぞれ、互いに独立して、水素、シアノ若しくはハロゲンを表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｒ１２、Ｇ、Ｊ、−ＯＪ、−ＯＧ、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｊ、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｇ若しくは−Ｓ（Ｏ）Ｐ−フェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷからなる群から選択され得、又は、Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択され得る（ここで、各置換基は、Ｇ、Ｊ、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、フェニル及びフェノキシ（ここで、各フェニル環又はフェノキシ環は、場合により置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）からなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい。）。）を表し；
Ｇは、いずれの場合も独立して、５員若しくは６員の非芳香族の炭素環式環若しくはヘテロ環式環（ここで、該環は、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯ及びＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択される１又は２の環員を場合により含んでいてもよく、また、該環は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から互いに独立して選択される１〜４の置換基で場合により置換されていてもよい。）を表し、又は、独立して、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（シアノ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、各シクロアルキル、（アルキル）シクロアルキル及び（シクロアルキル）アルキルは、１個以上のハロゲン原子で場合にいり置換されていてもよい。）を表し；
Ｊは、いずれの場合も独立して、場合により置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ６は、独立して、−Ｃ（＝Ｅ１）Ｒ１９、−ＬＣ（＝Ｅ１）Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｅ１）ＬＲ１９、−ＬＣ（＝Ｅ１）ＬＲ１９、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ１９）２、−ＳＯ２ＬＲ１８又は−ＬＳＯ２ＬＲ１９（ここで、各Ｅ１は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１５、Ｎ−ＯＲ１５、Ｎ−Ｎ（Ｒ１５）２、Ｎ−Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮ又はＮ−ＮＯ２を表す。）を表し；
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル又はハロゲンを表し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｒ１１は、いずれの場合も独立して、いずれの場合も場合により１〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオ又はフェニルスルフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択され得る：Ｗ、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒ１６）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、−Ｌ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１４、−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＬＲ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＬＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＬＲ１４及び−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ１３Ｓ（Ｏ）２ＬＲ１４。）を表し；
Ｌは、いずれの場合も独立して、Ｏ、ＮＲ１８又はＳを表し；
Ｒ１２は、いずれの場合も独立して、−Ｂ（ＯＲ１７）２、アミノ、ＳＨ、チオシアナト、Ｃ３−Ｃ８−トリアルキルシリルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルジスルフィド、−ＳＦ５、−Ｃ（＝Ｅ１）Ｒ１９、−ＬＣ（＝Ｅ１）Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｅ１）ＬＲ１９、−ＬＣ（＝Ｅ１）ＬＲ１９、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ１９）２、−ＳＯ２ＬＲ１９又は−ＬＳＯ２ＬＲ１９を表し；
Ｑは、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ１３は、いずれの場合も独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ１４は、いずれの場合も独立して、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０−アルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｒ６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る。）を表し、又は、場合により置換されていてもよいフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ１５は、いずれの場合も独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル及び場合により置換されていてもよいフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ及び１以上のラジカルＲ１２からなる群から選択され得る。）からなる群から選択され得る。）を表し、又は、Ｎ（Ｒ１５）２が環を表してそれが環Ｍを形成し；
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ１２−ハロアルキルを表し、又は、Ｎ（Ｒ１６）２が環を表し、これは環Ｍを形成し；
Ｒ１７は、いずれの場合も独立して、水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｂ（ＯＲ１７）２が環を表し（ここで、該環内の、２個の酸素原子は、メチル及びＣ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から互いに独立して選択される１又は２の置換基で場合により置換されていてもよい２個又は３個の炭素原子からなる鎖を介して結合している。）；
Ｒ１８は、いずれの場合も独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、又は、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１８）が環を表し、これは環Ｍを形成し；
Ｒ１９は、いずれの場合も互いに独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により一置換若しくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、ＣＯ２Ｈ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル及び場合により置換されていてもよいフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立して、１〜３のラジカルＷ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びフェニル又はピリジル（ここで、これらは、それぞれ、Ｗで場合により１〜３置換されていてもよい。）からなる群から選択され得る。）からなる群から選択され得る。）を表し；  Ｍは、いずれの場合も、場合により１〜４置換されていてもよい環（ここで、該環は、置換基の対「Ｒ１３とＲ１８」、「（Ｒ１５）２」又は「（Ｒ１６）２」に結合している窒素原子の他に、２〜６個の炭素原子を含んでいて、さらに、場合により、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてよく、また、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｗは、いずれの場合も独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ＣＯ２Ｈ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し；
ｎは、いずれの場合も独立して、０又は１を表し；
ｐは、いずれの場合も独立して、０、１又は２を表す。］
によって要約することができる。
【０００７】
（ａ）Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はハロゲンを表し、（ｂ）Ｒ８が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニルを表す場合、（ｃ）Ｒ６、Ｒ１１及びＲ１２からなる群から選択される少なくとも１の置換基が存在しており、（ｄ）Ｒ１２が存在していない場合は、少なくとも１のＲ６又はＲ１１は、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及びＣ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニルとは異なっている。
【０００８】
一般式（Ｉ）で表される化合物には、Ｎ−オキシド及び塩も包含される。
【０００９】
式（Ｉ）で表される化合物は、とりわけその置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成からなる異性体混合物として存在することができ、これは、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方を提供し、また、これらの調製並びにこれを含んでいる組成物及び使用も提供する。しかしながら、以下では、分かり易くするために、式（Ｉ）で表される化合物についてのみ言及しているが、これは、純粋な化合物と（適切な場合には）異性体化合物のさまざまな比率の混合物の両方を意味している。
【００１０】
好ましいのは、式（Ｉ−１）
【００１１】
【化５】
2009519259.tif 000003
［式中、
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ３は、１のＲ６で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又は ハロゲンを表し；
Ｒ６は、−Ｃ（＝Ｅ２）Ｒ１９、−ＬＣ（＝Ｅ２）Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｅ２）ＬＲ１９又は−ＬＣ（＝Ｅ２）ＬＲ１９（ここで、Ｅ２は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１５、Ｎ−ＯＲ１５又はＮ−Ｎ（Ｒ１５）２を表し、各Ｌは、独立して、Ｏ又はＮＲ１８を表す。）を表し；
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｐＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ１５は、いずれの場合も独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ１８は、いずれの場合も、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１９は、いずれの場合も独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し
ｐは、独立して、０、１又は２を表す。］
で表される化合物である。
【００１２】
好ましいとして言及されるラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００１３】
特に好ましいのは、
Ｒ２が、水素又はメチルを表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル）を表し；
Ｒ４が、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
Ｒ５が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｒ７が、塩素又は臭素を表し；
Ｒ９が、トリフルオロメチル、塩素、臭素、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表す
式（Ｉ−１）で表される化合物である。
【００１４】
極めて特に好ましいのは、下記式で表される化合物である。
【００１５】
【表１】
2009519259.tif 000004
2009519259.tif 000005
2009519259.tif 000006
【００１６】
とりわけ好ましいのは、以下の化合物である。
【００１７】
【化６】
2009519259.tif 000007
2009519259.tif 000008
2009519259.tif 000009
【００１８】
フタル酸ジアミド類は、広範な殺虫作用を示す。しかしながら、個々の場合において、その活性は不充分である。
【００１９】
アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加することによってさまざまな活性化合物の活性を増大させることが可能であるという趣旨については、文献中に既に記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果（detergent effect）を有する塩（例えば、ＷＯ  ９５／０１７８１７）であり、並びに／又は、比較的長いアルキル及び／若しくはアリール置換基を有していて、浸透効果を有する若しくは活性化合物の溶解性を増大させる塩（例えば、ＥＰ−Ａ  ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ  ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ  ２６００４９４、ＵＳ  ４８４４７３４、ＵＳ  ５４６２９１２、ＵＳ  ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ  ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ  ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ  ０５／００９６３８６）である。さらにまた、従来技術で記載されているのは、特定の活性化合物及び／又は当該組成物の特定の施用に対する活性のみである。さらに別の場合においては、それらはスルホン酸の塩であり、それらの部分として酸は、昆虫に対する麻痺作用を示す（ＵＳ  ２８４２４７６）。硫酸アンモニウムによって活性が増大することは、除草剤のグリホセート及びホスフィノトリシンに関して記載されている（ＵＳ  ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ  ００３６１０６）。しかしながら、この従来技術においては、殺虫剤についての対応する活性については開示も示唆もなされていない。
【００２０】
さらにまた、硫酸アンモニウムを製剤助剤として使用することも、特定の活性化合物及び施用に関して既に記載されている（ＷＯ  ９２／１６１０８）。しかしながら、そこでは、硫酸アンモニウムは、活性を増大させるためにではなく、製剤を安定化する目的で使用されている。
【発明の開示】
【００２１】
全く驚くべきことに、使用時の溶液（as-used solution）（タンクミックス施用）にアンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩を添加することによって、又は、そのような塩を当該殺虫剤を含んでいる製剤に組み入れることによって、アントラニル酸ジアミド類の殺虫剤の活性を有意に増大させることができるということが分かった。従って、本発明は、ニコチン性アセチルコリン受容体の殺虫活性阻害薬を活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増大させるためのアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の使用を提供する。本発明は、さらにまた、そのような殺虫剤及び活性を増強させるアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供する。ここで、そのような組成物には、とりわけ、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な（ready-to-use）組成物（散布液）も包含される。最後に、本発明は、有害な昆虫を防除するための該組成物の使用も提供する。
【００２２】
アントラニル酸ジアミド類を含んでいる作物保護組成物の活性を本発明により増大させるアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、式（ＩＩ）
【００２３】
【化７】
2009519259.tif 000010
によって定義され、ここで、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｄは、好ましくは、窒素を表し；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、好ましくは、互いに独立して、水素を表し、又は、いずれの場合も、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、特に好ましくは、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、さらにまた、極めて特に好ましくは、両方ともメチルを表し、又は、両方ともエチルを表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
ｎは、好ましくは、１又は２を表し；
Ｒ２４は、無機アニオン又は有機アニオンを表し；
Ｒ２４は、好ましくは、重炭酸アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン、クエン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し；
Ｒ２４は、さらにまた、好ましくは、炭酸アニオン、五ホウ酸アニオン、亜硫酸アニオン、安息香酸アニオン、シュウ酸水素アニオン、クエン酸水素アニオン、メチル硫酸アニオン又はテトラフルオロホウ酸アニオンを表し；
Ｒ２４は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、クエン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し；
Ｒ２４は、さらにまた、特に好ましくは、リン酸一水素アニオン又はリン酸二水素アニオンを表し；
及び、
Ｒ２４は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
【００２４】
式（ＩＩ）で表されるアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、アントラニルアミドを含んでいる作物保護組成物の活性を増大させるために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類は、即時使用可能な作物保護組成物中で、０．５〜８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは、０．７５〜３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、特に好ましくは、１．５〜２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で使用する。製剤されている製品の場合、当該製剤中のアンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度は、その製剤を所望の活性化合物濃度に希釈した後で、上記で記載した一般的な範囲、好ましい範囲又は極めて好ましい範囲の中に入っているように選択する。本発明において、製剤中の該塩の濃度は、典型的に１〜５０重量％である。
【００２５】
本発明の好ましい実施形態において、作物保護組成物に、アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩のみを添加するのではなく、さらに浸透剤も添加することによって、活性を増大させる。このような場合においてさえさらに大幅な活性の増大が観察されるということは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、同様に、ニコチン性アセチルコリン受容体の殺虫活性阻害薬を活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増大させるための浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の組合せの使用を提供する。本発明は、同様に、ニコチン性アセチルコリン受容体の殺虫活性阻害薬、浸透剤並びにアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供する。ここで、このような組成物は、とりわけ、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な組成物（散布液）も包含する。本発明は、さらにまた、最後に、有害な昆虫を防除するための該組成物の使用も提供する。
【００２６】
本発明に関連して、適切な浸透剤には、植物中への農薬活性化合物の浸透を増強するために一般的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、水性散布液から及び／又は散布による被膜から植物のクチクラ中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強する浸透剤の能力によって定義される。この特性を確認するためには、文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）に記載されている方法を用いることができる。
【００２７】
適切な浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシレート類である。本発明による浸透剤は、式
【００２８】
【化８】
2009519259.tif 000011
［式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直酸又は分枝鎖のアルキルを表し；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、t-ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルを表し、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物を表し；
及び、
ｖは、２〜３０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【００２９】
浸透剤の好ましい群は、式
【００３０】
【化９】
2009519259.tif 000012
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
及び、
ｗは、２〜２０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【００３１】
浸透剤の好ましい別の群は、式
【００３２】
【化１０】
2009519259.tif 000013
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｂは、１〜１０の数字を表し；
及び、
ｑは、１〜１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【００３３】
浸透剤の好ましい別の群は、式
【００３４】
【化１１】
2009519259.tif 000014
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｒは、１〜１０の数字を表し；
及び、
ｓは、１〜１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【００３５】
浸透剤の好ましい別の群は、式
【００３６】
【化１２】
2009519259.tif 000015
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｂは、１〜１０の数字を表し；
及び、
ｑは、１〜１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【００３７】
浸透剤の好ましい別の群は、式
【００３８】
【化１３】
2009519259.tif 000016
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ｒは、１〜１０の数字を表し；
及び、
ｓは、１〜１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【００３９】
浸透剤の好ましい別の群は、式
【００４０】
【化１４】
2009519259.tif 000017
［式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８〜１３の数字を表し；
及び、
ｕは、６〜１７の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【００４１】
上記式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表す。
【００４２】
式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるアルカノールアルコキシレートの挙げることのできる例は、式
【００４３】
【化１５】
2009519259.tif 000018
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
及び、
数字８及び６は、平均値である。］
で表される２−エチルヘキシルアルコキシレートである。
【００４４】
式（ＩＩＩ−ｄ）で表されるアルカノールアルコキシレートの挙げることのできる例は、式
【００４５】
【化１６】
2009519259.tif 000019
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
及び、
数字１０、６及び２は、平均値である。］
である。
【００４６】
式（ＩＩＩ−ｆ）で表される特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、
tが、９〜１２の数字を表し；
uが、７〜９の数字を表す
式（ＩＩＩ−ｆ）の化合物である。
【００４７】
式（ＩＩＩ−ｆ−１）
【００４８】
【化１７】
2009519259.tif 000020
［式中、
tは、平均値１０．５を表し；
uは、平均値８．４表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレートを極めて特に好ましいものとして挙げることができる。
【００４９】
上記式は、当該アルカノールアルコキシレート類についての一般的な定義を示している。これらの物質は、異なった鎖長を有する上記タイプの物質の混合物である。従って、添え字は、平均値であって、整数からはずれることもあり得る。
【００５０】
上記式で表されるアルカノールアルコキシレート類は、既知であり、場合によっては商業的に入手可能である又は既知方法で調製可能である（ｃｆ．  ＷＯ  ９８／３５５５３、ＷＯ  ００／３５２７８、及び、ＥＰ−Ａ  ０６８１８６５）。
【００５１】
適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜中で式（Ｉ）の化合物の溶解性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用可能な、変性されている又は変性されていない全ての鉱油又は植物油である。例として以下のものを挙げることができる：ヒマワリ油、ナタネ油（rapeseed oil）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（colza oil）、トウモロコシ油（maizeseed oil）、綿実油及びダイズ油、又は、前記油のエステル類。ナタネ油（rapeseed oil）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましい。
【００５２】
本発明による組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内でさまざまであることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１〜９５重量％、好ましくは、１〜５５重量％、特に好ましくは、１５〜４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）の場合、該濃度は、一般に、０．１〜１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５〜５ｇ／Ｌである。
【００５３】
活性化合物と塩と浸透剤の発明的に重要な組合せについて、下記表に記載する。ここで、「試験のとおり（as per test）」は、クチクラ浸透性試験（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）において浸透剤として作用する任意の化合物が適しているということを意味する。
【００５４】
【表２】
2009519259.tif 000021
2009519259.tif 000022
2009519259.tif 000023
2009519259.tif 000024
2009519259.tif 000025
2009519259.tif 000026
2009519259.tif 000027
2009519259.tif 000028
2009519259.tif 000029
2009519259.tif 000030
2009519259.tif 000031
2009519259.tif 000032
2009519259.tif 000033
2009519259.tif 000034
2009519259.tif 000035
【００５５】
本発明の作物保護組成物には、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散助剤又は乳化剤なども含ませることができる。
【００５６】
適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散助剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物を好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマーも好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（ここで、これらは、場合によりリン酸化されていてもよく、また、場合により塩基で中和されていてもよく、挙げることができる例は、ソルビトールエトキシレートである。）も好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も好ましいものとして挙げることができる。
【００５７】
適切なアニオン性界面活性剤は、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質である。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【００５８】
アニオン性界面活性剤及び／又は分散助剤の好ましい別の群は、植物油中における溶解度が低い以下の塩類である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、リグノスルホン酸の塩。
【００５９】
本発明による製剤中に含ませることが可能な適切な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び不活性増量性物質（filling material）である。
【００６０】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、ここで、例として挙げることができるものは、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類などである。
【実施例】
【００６１】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩類又はアンモニウム塩類と浸透剤を添加することが必要な場合、その適切な量を、それぞれの完成した調製物溶液を希釈した後、ピペットで添加する。
【００６２】
モモアカアブラムシ（Myzus persicaei）が大量に発生しているトウガラシ（Capsicum annuum）植物を所望濃度の上記活性化合物調製物を散布することにより処理する。
【００６３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【００６４】
本試験において、例えば、本発明の以下の実施形態は、優れた活性を示す（下記表を参照されたい）。
【００６５】
【表３】
2009519259.tif 000036
【００６６】
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験（ＡＰＨＩＧＯ）
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩類又はアンモニウム塩類と浸透剤を添加することが必要な場合、その適切な量を、それぞれの完成した調製物溶液を希釈した後、ピペットで添加する。
【００６７】
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）が大量に発生しているワタ（Gossypium hirsutum）の葉に所望濃度の活性化合物調製物を散布する。
【００６８】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【００６９】
本試験において、例えば、本発明の以下の実施形態は、優れた活性を示す（下記表を参照されたい）。
【００７０】
【表４】
2009519259.tif 000037
【国際調査報告】
2009519259.tif 000041
2009519259.tif 000042
2009519259.tif 000043
2009519259.tif 000044
2009519259.tif 000045
2009519259.tif 000046