(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2009525290.tif 000111［式中、置換基は明細書中に記載されてるとおりである］のＮ−シクロアルキル−ベンジル−アミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌活性剤としてのそれらの使用、及び、それらの化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
2009525290.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009525290.tif 000083
［式中、
・  Ａは、炭素で結合している不飽和の５員ヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒで置換され得る。）を表し；
・  Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、１０以下の原子若しくは基（該原子若しくは基は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、並びに、ハロゲン原子；シアノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストのうちで選択され得る。）で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・  Ｚ２及びＺ３は、同一であるか若しくは異なっていることが可能であり、水素原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；シアノ；ニトロ；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル；アミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し；又は、
・  Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することができ；
・  Ｘは、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；スルファニル；アミノ；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以��のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキる。）シリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキる。）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；５以下の基Ｑで置換されていてもよいベンジルオキシ；５以下の基Ｑで置換されていてもよいベンジルスルファニル；５以下の基Ｑで置換されていてもよいベンジルアミノ；６以下の基Ｑで置換されていてもよいナフチル；５以下の基Ｑで置換されていてもよいフェノキシ；５以下の基Ｑで置換されていてもよいフェニルアミノ；５以下の基Ｑで置換されていてもよいフェニルスルファニル；５以下の基Ｑで置換されていてもよいフェニルメチレン；４以下の基Ｑで置換されていてもよいピリジニル；及び、４以下の基Ｑで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し；
・  ２つの置換基Ｘは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換されていてもよい５員又は６員の飽和炭素環又は飽和ヘテロ環を形成することができ；
・  ｎは、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒは、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキる。）シリル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；フェノキシ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；ナフチル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルを表し；
・  Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、及び、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。］
の化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体（但し、２−フランカルボキサミド，Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチる。）−Ｎ−シクロペンチル−５−メチル、及び、２−フランカルボキサミド，Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチる。）−Ｎ−シクロペンチル−２，５−ジメチルを除く。）。
【請求項２】
Ａが以下のもの
・  式（Ａ１）
【化２】
2009525290.tif 000084
［式中、
Ｒ１からＲ３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ２）
【化３】
2009525290.tif 000085
［式中、
Ｒ４からＲ６は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ３）
【化４】
2009525290.tif 000086
［式中、
Ｒ７は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ８は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ４）
【化５】
2009525290.tif 000087
［式中、
Ｒ９からＲ１１は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ５）
【化６】
2009525290.tif 000088
［式中、
Ｒ１２及びＲ１３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル  、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ１４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ６）
【化７】
2009525290.tif 000089
［式中、
Ｒ１５は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ７）
【化８】
2009525290.tif 000090
［式中、
Ｒ１９は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０からＲ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ８）
【化９】
2009525290.tif 000091
［式中、
Ｒ２３は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ９）
【化１０】
2009525290.tif 000092
［式中、
Ｒ２５は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１０）
【化１１】
2009525290.tif 000093
［式中、
Ｒ２７は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子；ハロゲン原子；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１１）
【化１２】
2009525290.tif 000094
［式中、
Ｒ２９は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子；臭素原子；フッ素原子；ヨウ素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１２）
【化１３】
2009525290.tif 000095
［式中、
Ｒ３１は、水素原子；ハロゲン原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３２は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１３）
【化１４】
2009525290.tif 000096
2009525290.tif 000097
［式中、
Ｒ３４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ３５は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキる。）アミノを表し；
Ｒ３６は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１４）
【化１５】
2009525290.tif 000098
［式中、
Ｒ３７及びＲ３９は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３８は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１５）
【化１６】
2009525290.tif 000099
［式中、
Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１６）
【化１７】
2009525290.tif 000100
［式中、
Ｒ４２及びＲ４３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、アミノを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１７）
【化１８】
2009525290.tif 000101
［式中、
Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４６は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１８）
【化１９】
2009525290.tif 000102
［式中、
Ｒ４７は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４８は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１９）
【化２０】
2009525290.tif 000103
2009525290.tif 000104
［式中、
Ｒ４９及びＲ５０は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ２０）
【化２１】
2009525290.tif 000105
［式中、
Ｒ５１は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ２１）
【化２２】
2009525290.tif 000106
［式中、
Ｒ５２及びＲ５３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオを表し；
Ｒ５４は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ２２）
【化２３】
2009525290.tif 000107
［式中、
Ｒ５５及びＲ５６は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５７は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環
からなるリストのうちで選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、Ａ２；Ａ６；Ａ１０及びＡ１３からなるリストのうちで選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＡがＡ１３であり、及びＲ３４が、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；Ｒ３５が、水素、又は、フッ素原子を表し；Ｒ３６が、メチルを表す、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ１が、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す、請求項１から４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚ１が、シクロプロピルを表す、請求項１から５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｚ１が、１０以下の基又は原子（該基又は原子は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、並びにハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシからなるリストのうちで選択されるイオンであり得る。）で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す、請求項１から６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、請求項１から７に記載の化合物。
【請求項９】
２つの連続した置換基Ｘがフェニル環と一緒に、置換されているか又は置換されていない１，３−ベンゾジオキソリル；１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリニル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル；１，４−ベンゾジオキサニル；インダニル；２，３−ジヒドロベンゾフラニル；インドリニルを形成している、請求項１から７に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒが、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキる。）シリル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；アミノ；ヒドロキシル；ニトロ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシを表す、請求項１から９に記載の化合物。
【請求項１１】
活性成分としての有効量の請求項１から１０に記載の式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物。
【請求項１２】
請求項１から１０に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、以下のスキーム：
【化２４】
2009525290.tif 000108
［ここで、
Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ及びｎは、請求項１から９で定義されているとおりであり；
Ｙ１は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す。］
に従う、前記方法。
【請求項１３】
請求項１から１０に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、以下のスキーム：
【化２５】
2009525290.tif 000109
［ここで、
Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ及びｎは、請求項１から９で定義されているとおりであり；
Ｙ１は、ハロゲン又はヒドロキシルを表し；
Ｙ２は、ハロゲンを表すか、又は、トシラート基のような脱離基を表す。］
に従う、前記方法。
【請求項１４】
請求項１から１０に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、以下のスキーム：
【化２６】
2009525290.tif 000110
［ここで、
Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、Ｑ及びｎは、請求項１から９で定義されているとおりであり；
Ｙ３は、ハロゲン原子を表し；
Ｙ４は、硫黄、酸素又はＣ１−Ｃ５−アルキルアミノを表す。］
に従う、前記方法。
【請求項１５】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ実質的に植物に対して毒性を示さない量の請求項１から１０に記載の化合物又は請求項１１に記載の組成物を、植物がそこで成長しているか若しくは成長するのが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−シクロアルキル−ベンジル−アミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌活性剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
米国特許ＵＳ−４３１４８３９には、フェニル基を含むことができて、窒素原子がシクロヘキシル基で置換され得る１，２，３−メチル−チアジアゾール−５−カルボン酸アミド誘導体が包括的に開示されている。これらの化合物は、それらの化学構造又はそれらの特性において、本発明の化合物とは大きく異なっている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために新規農薬化合物を使用することに関して、農業分野においては常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、活性化合物の使用量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００５】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化２７】
2009525290.tif 000003
【０００７】
［式中、
・  Ａは、炭素で結合している不飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒで置換され得る。）を表し；
・  Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、１０以下の原子若しくは基（ここで、該原子若しくは基は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子；シアノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストのうちで選択され得る。）で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・  Ｚ２及びＺ３は、同一であるか若しくは異なっていることが可能であり、水素原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；シアノ；ニトロ；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル；アミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し；又は、
・  Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することができ；
・  Ｘは、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；スルファニル；アミノ；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以��のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキる。）シリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキる。）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；５以下の基Ｑで置換されていてもよいベンジルオキシ；５以下の基Ｑで置換されていてもよいベンジルスルファニル；５以下の基Ｑで置換されていてもよいベンジルアミノ；６以下の基Ｑで置換されていてもよいナフチル；５以下の基Ｑで置換されていてもよいフェノキシ；５以下の基Ｑで置換されていてもよいフェニルアミノ；５以下の基Ｑで置換されていてもよいフェニルスルファニル；５以下の基Ｑで置換されていてもよいフェニルメチレン；４以下の基Ｑで置換されていてもよいピリジニル；及び、４以下の基Ｑで置換されていてもよいピリジニルオキシを表し；
・  ２つの置換基Ｘは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換されていてもよい５員又は６員の飽和炭素環又は飽和ヘテロ環を形成することができ；
・  ｎは、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒは、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキる。）シリル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；フェノキシ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；ナフチル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルを表し；
・  Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、及び、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。］
のＮ−シクロアルキル−ベンジル−アミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する（但し、２−フランカルボキサミド，Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチる。）−Ｎ−シクロペンチル−５−メチル、及び、２−フランカルボキサミド，Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ−シクロペンチル−２，５−ジメチルを除く。）。
【０００８】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する。）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【０００９】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００１０】
本発明の化合物に関し、ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素のうちのいずれか１つを意味し、ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る。
【００１１】
本発明による好ましい化合物は、式中のＡが以下のものからなるリストのうちで選択される式（Ｉ）の化合物である：
・  式（Ａ１）
【００１２】
【化２８】
2009525290.tif 000004
【００１３】
［式中、
Ｒ１からＲ３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ２）
【００１４】
【化２９】
2009525290.tif 000005
【００１５】
［式中、
Ｒ４からＲ６は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ３）
【００１６】
【化３０】
2009525290.tif 000006
【００１７】
［式中、
Ｒ７は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ８は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ４）
【００１８】
【化３１】
2009525290.tif 000007
【００１９】
［式中、
Ｒ９からＲ１１は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ５）
【００２０】
【化３２】
2009525290.tif 000008
【００２１】
［式中、
Ｒ１２及びＲ１３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル  、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ１４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ６）
【００２２】
【化３３】
2009525290.tif 000009
【００２３】
［式中、
Ｒ１５は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ７）
【００２４】
【化３４】
2009525290.tif 000010
【００２５】
［式中、
Ｒ１９は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０からＲ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ８）
【００２６】
【化３５】
2009525290.tif 000011
【００２７】
［式中、
Ｒ２３は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ９）
【００２８】
【化３６】
2009525290.tif 000012
【００２９】
［式中、
Ｒ２５は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１０）
【００３０】
【化３７】
2009525290.tif 000013
【００３１】
［式中、
Ｒ２７は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子；ハロゲン原子；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１１）
【００３２】
【化３８】
2009525290.tif 000014
【００３３】
［式中、
Ｒ２９は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子；臭素原子；フッ素原子；ヨウ素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１２）
【００３４】
【化３９】
2009525290.tif 000015
【００３５】
［式中、
Ｒ３１は、水素原子；ハロゲン原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３２は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１３）
【００３６】
【化４０】
2009525290.tif 000016
2009525290.tif 000017
【００３７】
［式中、
Ｒ３４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ３５は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキる。）アミノを表し；
Ｒ３６は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１４）
【００３８】
【化４１】
2009525290.tif 000018
【００３９】
［式中、
Ｒ３７及びＲ３９は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３８は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１５）
【００４０】
【化４２】
2009525290.tif 000019
【００４１】
［式中、
Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１６）
【００４２】
【化４３】
2009525290.tif 000020
【００４３】
［式中、
Ｒ４２及びＲ４３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、アミノを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１７）
【００４４】
【化４４】
2009525290.tif 000021
【００４５】
［式中、
Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４６は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１８）
【００４６】
【化４５】
2009525290.tif 000022
【００４７】
［式中、
Ｒ４７は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４８は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ１９）
【００４８】
【化４６】
2009525290.tif 000023
2009525290.tif 000024
【００４９】
［式中、
Ｒ４９及びＲ５０は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ２０）
【００５０】
【化４７】
2009525290.tif 000025
【００５１】
［式中、
Ｒ５１は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ２１）
【００５２】
【化４８】
2009525290.tif 000026
【００５３】
［式中、
Ｒ５２及びＲ５３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオを表し；
Ｒ５４は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環；
・  式（Ａ２２）
【００５４】
【化４９】
2009525290.tif 000027
【００５５】
［式中、
Ｒ５５及びＲ５６は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５７は、水素原子、又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。］
のヘテロ環。
【００５６】
本発明によるさらに好ましい化合物は、式中、Ａが、本明細書中で定義されているＡ２；Ａ６；Ａ１０及びＡ１３からなるリストのうちで選択される、式（Ｉ）の化合物である。
【００５７】
本発明による別の好ましい化合物は、式中、Ｚ１が、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す、式（Ｉ）の化合物である。さらに好ましくは、Ｚ１は、シクロプロピルを表す。
【００５８】
本発明による別の好ましい化合物は、式中、Ｚ１が、１０以下の基又は原子（ここで、該基又は原子は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシからなるリストのうちで選択され得る。）で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００５９】
本発明による別の好ましい化合物は、式中、Ｘが、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６０】
本発明によるさらに好ましい化合物は、式中、２つの連続した置換基Ｘがフェニル環と一緒に、置換されているか又は置換されていない１，３−ベンゾジオキソリル；１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリニル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル；１，４−ベンゾジオキサニル；インダニル；２，３−ジヒドロベンゾフラニル；インドリニルを形成している、式（Ｉ）の化合物である。
【００６１】
本発明による別の好ましい化合物は、式中、Ｒが、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキる。）シリル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；アミノ；ヒドロキシル；ニトロ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００６２】
本発明の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
−  Ａの好ましい態様と、Ｚ１の好ましい態様；
−  Ａの好ましい態様と、Ｚ２又はＺ３の好ましい態様；
−  Ａの好ましい態様と、Ｘ及びｎの好ましい態様；
−  Ａの好ましい態様と、Ｒ又はＱの好ましい態様；
−  Ａの好ましい態様と、Ｚ１及びＺ２又はＺ３の好ましい態様；
−  Ａの好ましい態様と、Ｚ１及びＸ及びｎ好ましい態様；
−  Ａの好ましい態様と、Ｚ１及びＲ又はＱの好ましい態様；
−  Ｚ１の好ましい態様と、Ｚ２又はＺ３好ましい態様；
−  Ｚ１の好ましい態様と、Ｘ及びｎの好ましい態様；
−  Ｚ１の好ましい態様と、Ｒ又はＱの好ましい態様；
−  Ｚ２又はＺ３の好ましい態様と、Ｘ及びｎの好ましい態様；
−  Ｚ２又はＺ３の好ましい態様と、Ｒ又はＱの好ましい態様。
【００６３】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ａ、Ｚ１、Ｚ３、Ｚ３、Ｘ、ｎ、Ｒ及びＱのそれぞれのさらに好ましい態様の中から選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００６４】
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、本明細書において定義されている式（Ｉ）の化合物を調製するための方法Ｐ１が提供され、その方法は、以下の反応スキームによって例証される：
【００６５】
【化５０】
2009525290.tif 000028
【００６６】
ここで、
・  Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ及びｎは、本明細書で定義されているとおりであり；
・  Ｙ１は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す。
【００６７】
本発明のさらに別の態様により、本明細書において定義されている式（Ｉ）の化合物を調製するための方法Ｐ２が提供され、その方法は、以下の反応スキームによって例証される：
【００６８】
【化５１】
2009525290.tif 000029
【００６９】
ここで、
・  Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ及びｎは、本明細書で定義されているとおりであり；
・  Ｙ１は、ハロゲン又はヒドロキシルを表し；
・  Ｙ２は、ハロゲンを表すか、又は、トシラート基のような脱離基を表す。
【００７０】
本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２において、段階１は、適切な場合には溶媒の存在下で、また、適切な場合には酸結合剤の存在下で、実施することができる。
【００７１】
本発明による調製方法Ｐ２において、段階２は、適切な場合には溶媒の存在下で、また、適切な場合には酸結合剤の存在下で、実施することができる。
【００７２】
式（ＩＩ）のＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる（Ｊ．  Ｈｅｔ．  Ｃｈｅｍ．，  １９８３，  ｐ１０３１−６；  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ，  ２００４，  ｐ５１９２−５２０１；  Ｓｙｎｔ．  Ｃｏｍｍ．  ２００３，  ｐ３４１９−２５）。
【００７３】
式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる（ＷＯ−９３／１１１１７；ＥＰ−Ａ  ０５４５０９９；  Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ＆  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，  １９８７，  ｐ７３７−７５９；  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．，  ２００２，  ｐ２１０５−２１０８）。
【００７４】
式（Ｖ）のベンジル誘導体及び式（ＩＶ）のシクロアルキルアミン誘導体は、既知である。
【００７５】
Ｘがハロゲン原子を表す場合、式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法Ｐ１及びＰ２は、場合により、さらなる段階によって完結させることができる。そのような段階の本発明による方法Ｐ３は、以下の反応スキームによって例証され得る：
【００７６】
【化５２】
2009525290.tif 000030
【００７７】
ここで、
・  Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、Ｑ及びｎは、本明細書で定義されているとおりであり；
・  Ｙ３は、ハロゲン原子を表し；
・  Ｙ４は、硫黄、酸素又はＣ１−Ｃ５−アルキルアミノを表す。
【００７８】
本発明による調製方法Ｐ３は、酸結合剤の存在下で、また、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。
【００７９】
式（ＶＩＩＩ）のフェノール誘導体、チオフェノール誘導体又はアニリン誘導体は、既知である。
【００８０】
本発明による調製方法Ｐ１、Ｐ２及びＰ３を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合も、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、又は、アルカリ金属のアルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００８１】
付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いて、そのアミン成分が同時に酸結合剤としても作用するようにすることも可能である。
【００８２】
本発明による調製方法Ｐ１、Ｐ２及びＰ３を実施するのに適した溶媒は、いずれの場合も、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００８３】
本発明による調製方法Ｐ３は、好ましくは、金属塩又は金属錯体などの触媒の存在下で実施する。この目的に適した金属は、好ましくは、銅又はパラジウムである。この目的に適した塩又は錯体は、塩化銅、ヨウ化銅、酸化銅、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。
【００８４】
当該反応にパラジウム塩と錯体配位子（例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリる。）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニる。）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔ−ブチルフェニる。）ホスフィトなど）を別々に添加することにより該反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
【００８５】
本発明による調製方法Ｐ１、Ｐ２及びＰ３を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲でさまざまであることができる。一般に、本発明による調製方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。
【００８６】
本発明による調製方法Ｐ１、Ｐ２及びＰ３は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合も、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００８７】
本発明による調製方法Ｐ１又はＰ２の段階１を実施する場合、式（ＩＩ）又は式（ＩＶ）のアミンの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）の酸誘導体、及び、１から３モルの酸結合剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００８８】
後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残留物から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在し得る不純物を除去することができる。
【００８９】
本発明による調製方法Ｐ２の段階２を実施する場合、式（ＶＩ）のアミドの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（Ｖ）のベンジル誘導体、及び、１から３モルの酸結合剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００９０】
後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残留物から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在し得る不純物を除去することができる。
【００９１】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（Ｉ’）のアミド誘導体の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（ＶＩＩＩ）のフェノール誘導体又はチオフェノール誘導体又はアニリン誘導体、及び、１から１０モルの酸結合剤、及び、０．５から５モル％の触媒を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００９２】
後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残留物から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在し得る不純物を除去することができる。
【００９３】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００９４】
さらに別の態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）の活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
【００９５】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【００９６】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００９７】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書で定義されている式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００９８】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノーる。）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００９９】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノーる。）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
【０１００】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１０１】
一般に、本発明の組成物には、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【０１０２】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ｕｌｖ）  ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ｕｌｖ）  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【０１０３】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【０１０４】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
【０１０５】
適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロプ
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；アミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のリストの中で選択される化合物：アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌｅ）、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニる。）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニる。）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イる。）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニる。）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニる。）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イる。）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イる。）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニる。）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニる。）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニる。）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イる。）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニる。）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニる。）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニる。）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イる。）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イる。）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシる。）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチる。）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチる。）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチる。）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イる。）−３−（ジフルオロメチる。）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニる。）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピる。）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチる。）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチる。）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリる。）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−｛５−（トリフルオロメチる。）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリる。）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド。
【０１０６】
式（Ｉ）の化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
【０１０８】
かくして、本発明のさらに別の態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【０１０９】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処置するのにも有効であり得る。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有用であり得る。
【０１１０】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピップフルーツ（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ  ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【０１１１】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・  さび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ，  ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）又はレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）に起因するもの；
ルムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・  根及び茎の病害（ｒｏｏｔ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・  穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・  黒穂病（ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）、
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，  ｂｒｏｏｍ  ａｎｄ  ｄｉｅｂａｃｋ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・  枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因するもの；
オランダ病（Ｄｕｔｃｈ  ｅｌｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、セラトシスティス・ウルミ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｓｃ  ｕｌｍｉ）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの。
【０１１２】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１１３】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。
【０１１４】
ここで示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１１５】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、対象のタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「対象のタンパク質をコードする異種の遺伝子（ｈｅｔｅｒｏｌｏｇｏｕｓ  ｇｅｎｅ  ｅｎｃｏｄｉｎｇ  ａ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｏｆ  ｉｎｔｅｒｅｓｔ）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【０１１６】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【０１１７】
本発明のさまざまな態様について、化合物の例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して説明する。
【実施例】
【０１１８】
以下の表は、本発明の化合物の例について非限定的に例証している。化合物の例についての当該表には、特定の式（Ｉ−Ａ１）から式（Ｉ−Ａ２２）の本発明化合物が示されている。
【０１１９】
下記化合物の例において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。
【０１２０】
下記実施例において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃；  移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０１２１】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【０１２２】
ラムダマックス値は、１９０ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０１２３】
【化５３】
2009525290.tif 000031
【０１２４】
【表１】
2009525290.tif 000032
【０１２５】
【化５４】
2009525290.tif 000033
【０１２６】
【表２】
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【０１２７】
【化５５】
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【０１２８】
【表３】
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【０１２９】
【化５６】
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【０１３０】
【表４】
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【０１３１】
【化５７】
2009525290.tif 000040
【０１３２】
【表５】
2009525290.tif 000041
【０１３３】
【化５８】
2009525290.tif 000042
【０１３４】
【表６】
2009525290.tif 000043
2009525290.tif 000044
【０１３５】
【化５９】
2009525290.tif 000045
【０１３６】
【表７】
2009525290.tif 000046
【０１３７】
【化６０】
2009525290.tif 000047
【０１３８】
【表８】
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【０１３９】
【化６１】
2009525290.tif 000049
【０１４０】
【表９】
2009525290.tif 000050
【０１４１】
【化６２】
2009525290.tif 000051
【０１４２】
【表１０】
2009525290.tif 000052
2009525290.tif 000053
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【０１４３】
【化６３】
2009525290.tif 000055
【０１４４】
【表１１】
2009525290.tif 000056
【０１４５】
【化６４】
2009525290.tif 000057
【０１４６】
【表１２】
2009525290.tif 000058
2009525290.tif 000059
2009525290.tif 000060
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【０１４７】
【化６５】
2009525290.tif 000065
【０１４８】
【表１３】
2009525290.tif 000066
【０１４９】
【化６６】
2009525290.tif 000067
【０１５０】
【表１４】
2009525290.tif 000068
【０１５１】
【化６７】
2009525290.tif 000069
【０１５２】
【表１５】
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【０１５３】
【化６８】
2009525290.tif 000071
【０１５４】
【表１６】
2009525290.tif 000072
【０１５５】
【化６９】
2009525290.tif 000073
【０１５６】
【表１７】
2009525290.tif 000074
【０１５７】
【化７０】
2009525290.tif 000075
【０１５８】
【表１８】
2009525290.tif 000076
【０１５９】
【化７１】
2009525290.tif 000077
【０１６０】
【表１９】
2009525290.tif 000078
【０１６１】
【化７２】
2009525290.tif 000079
【０１６２】
【表２０】
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【０１６３】
【化７３】
2009525290.tif 000081
【０１６４】
【表２１】
2009525290.tif 000082
【０１６５】
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製及び効力について非限定的な方法で例証する。
【０１６６】
調製実施例：  Ｎ−（４−トリフルオロメチル−ベンジる。）−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物２３７）
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の０．２５ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）のＮ−（４−トリフルオロメチル−ベンジる。）シクロプロピルアミン塩酸塩、０．１７ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び０．２ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの溶液を、室温で３時間撹拌する。
【０１６７】
減圧下に溶媒を除去する。残留物を水と酢酸エチルの間で分配させる。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を蒸発させる。得られた粘性の油状物を、溶離液としてヘプタン／酢酸エチル（１：１）を使用するフラッシュクロマトグラフィーで精製して、０．３１ｇの所望のＮ−（４−トリフルオロメチル−ベンジる。）−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを白色の固体として得た（ＬｏｇＰ＝２．８）。
【０１６８】
効力実施例Ａ：  アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（アブラナ科植物の斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１６９】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８から２０℃で生育させたスターターカップ（ｓｔａｒｔｅｒ  ｃｕｐ）内のハツカダイコン植物（品種  Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１７０】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１７１】
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２から１３日間培養したものから採取する。
【０１７２】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６から７日間インキュベートする。
【０１７３】
上記汚染から６から７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１７４】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：２７、５８、５９、９９、１００、１３７、１６０、１７３、１８７、２３８、２４３、２４５、２４６、２５１、２５５、２５６、２５８、２６３、２６４、２６６、２７４、２７５、３０１、３０３、３０８、３１０、３２２、３２４、３２８、３２９、３５１，３５２、３５３、３５４、３７３、３８０、３８６、３８７、３８９、３９０、３９５、３９７、４００、４２０、４２１、４２２、４２３、４３１、４３２、４３３、４３８、４３９、４５２、４７８、４７９、４８０、４８１、４８４、４８６、及び、５３４。
【０１７５】
効力実施例Ｂ：  ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１７６】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１７７】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１７８】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１７９】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１６、２４、２５、２７、４０、４１、５１、６５、７７、８７、８８、９４、９７、１００、１１０、１１３、１１４、１１６、１１７、１２８、１４４、１６８、１７１、１７２、１７３、１７８、１８１、１８７、１９０、１９６、２０８、２０９、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４５、２４６、２４８、２５６、２５８、２６０、２６２、２６３、２６４、２６６、２７４、２７５、２７６、２８６、２９８、３０１、３０２、３０３、３０７、３０８、３１０、３１２、３１３、３１９、３２４、３２９、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３７９、３８０、３８７、３８８、３９０、３９５、３９７、４００、４０４、４１４、４１５、４２０、４２１、４２２、４２３、４２４、４３１、４３２、４３３、４４３、４６３、４７３、４７８、４７９、４８０、４８１、及び、４８４。
【０１８０】
効力実施例Ｃ：  スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１８１】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物（品種  Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、２葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１８２】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
【０１８３】
上記汚染から２１日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。  これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：２４、２７、３５、８３、８７、９７、９８、９９、１００、１０３、１０５、１１３、１１４、１１７、１２４、１２８、１３０、１３７、１４４、１５８、１６０、１６８、１６９、１７２、１７３、１７８、２０９、２１１、２１２、２１３、２２８、２３５、２３８、２４０、２４３、２４５、２４６、２４７、２４８、２５１、２５２、２５４、２５５、２５６、２５８、２６０、２６４、２６５、２６６、２６８、２７５、２７６、２８０、２８５、２８７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０５、３０７、３０９、３１０、３１２、３１３、３１９、３２２、３２３、３２４、３２８、３２９、３３８、３４６、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３７２、３７４、３７５、３７６、３７９、３８０、３８２、３８３、３８５、３８６、３８７、３８８、３８９、３９０、３９１、３９５、３９７、４０４、４１４、４１５、４２０、４２１、４２３、４２４、４３４、４３５、４３６、４３７、４３８、４３９、４４０、４４３、４４５、４４６、４４９、４５２、４６０、４６３、４６８、４７８、４７９、４８０、４８１、４８４、４８６、及び、４９０。
【０１８４】
実施例Ｄ：  ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（コムギの斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１８５】
スターターカップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１８６】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１８７】
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１から２８日間インキュベートする。
【０１８８】
上記汚染から２１から２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１８９】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：５、１３、１４、１６、２０、２４、２７、３５、３９、４１、４９、５４、５６、５８、６５、７７、８１、８４、８７、８８、９７、９９、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１７、１１８、１２１、１２８、１３３、１３７、１４１、１４４、１５０、１５４、１５８、１６０、１７１、１７３、１７６、１７８、１８０、１８３、１８７、１９４、１９６、２０５、２０９、２１１、２１２、２１３、２２８、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２５０、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６３、２７１、２７４、２７５、２７６、２８０、２８２、２８３、２８５、２８６、２８７、２８９、２９５、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０３、３０４、３０５、３０６、３０８、３１０、３１２、３１３、３１９、３２２、３２３、３２４、３２８、３２９、３３２、３３３、３３５、３３７、３３８、３４６、３４７、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３７２、３７４、３７５、３７６、３７９、３８３、３８６、３８７、３８８、３８９、３９０、３９１、３９５、３９７、４００、４０４、４１０、４１５、４２０、４２１、４２２、４２３、４２４、４２６、４２７、４３３、４３４、４３６、４３７、４３８、４３９、４４３、４４５、４４６、４６０、４６３、４６４、４６５、４６６、４６８、４７３、４７８、４７９、４８０、４８１、４８４、４８６、４８８、４８９、４９０、４９２、５０８、５１１、５１３、５２０、５２９、５３２、及び、５３５。
【国際調査報告】
2009525290.tif 000112
2009525290.tif 000113
2009525290.tif 000114
2009525290.tif 000115