(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2009507894.tif 000023［式中、置換基は明細書中に記載されてるとおりである］の２，５−ジ置換−４−ピリミジニル−置換−フェニル−アミジン誘導体、特に、２，５−ジアルキル−４−ピリミジニル−置換−フェニル−アミジン誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤又は殺虫活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物の形態における殺菌活性剤又は殺虫活性剤としてのそれらの使用、及び、それらの化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類又は有害な昆虫、特に植物の植物病原性菌類又は有害な昆虫を防除する方法に関する。
2009507894.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のフェニル−アミジン誘導体、
【化１】
2009507894.tif 000021
［式中、
・  Ｒ１は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキニル、ＳＨ又は置換されているか若しくは置換されていないＳ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
・  Ｒ２は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
・  Ｒ３は、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；又は、
・  Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、若しくは、Ｒ２とＲ３は、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない５員から７員のヘテロ環を形成することができ；
・  Ｒ４は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はシアノを表し；
・  Ｒ５は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はシアノを表し；
・  Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、ＯＲ７、ＳＲ７、トリアルキル−シリル、ＣＯＯＲ７、Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８を表し；
・  Ｒ７、Ｒ８は、独立して、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、アリールを表すか、又は、Ｒ７とＲ８は、置換されているか若しくは置換されていない飽和若しくは不飽和の５員から７員のヘテロ環（Ｏ、Ｎ及びＳからなるリストの中で選択される１個以上の原子を含んでいる）を形成することができ；
・  ｍは、１、２又は３を表す］
並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体。
【請求項２】
・  Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル若しくはＳＨを表し；又は、
・  Ｒ２が、メチルを表し；又は、
・  Ｒ３が、Ｃ２−Ｃ１２−アルキル、Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、
・  Ｒ２とＲ３が、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない５員から７員のヘテロ環を形成し得；又は、
・  Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル若しくはハロゲン原子を表し；又は、
・  Ｒ５が、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣＮを表し；又は、
・  Ｒ６が、同一であっても若しくは異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、ＯＲ７、ＳＲ７、トリアルキル−シリル、ＣＯＯＲ７、Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
・  Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；又は、
・  Ｒ３が、置換されていないＣ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはシクロプロピルを表し；又は、
・  Ｒ２とＲ３が、一緒になって、６員ヘテロ環を形成し得；又は、
・  Ｒ４が、置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル若しくは塩素原子を表し；又は、
・  Ｒ６が、分枝鎖のＣ１−Ｃ１２−アルキルを表す、
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
・  Ｒ１が、メチルを表し；又は、
・  Ｒ３が、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、プロペニル若しくはアリルを表し；又は、
・  Ｒ２とＲ３が、一緒になって、ピピリジニル若しくはピロリジニルを形成し得；又は、
・  Ｒ４が、メチルを表す；
請求項１から３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ２とＲ３が、一緒になって、ビス−アルキル化−ピロリジニルを形成している、請求項１から４に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ２とＲ３が、一緒になって、ビス−メチル−ピロリジニルを形成している、請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、以下の段階
【化２】
2009507894.tif 000022
を含んでいる、前記方法。
【請求項８】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ実質的に植物に対して毒性を示さない量の請求項１から６に記載の化合物を、植物がそこで成長しているか若しくは成長するのが可能な土壌、植物の葉若しくは果実、又は、植物の種子に施用するを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
有害な昆虫を防除する方法であって、請求項１から６に記載の式（Ｉ）の化合物を、種子、植物体若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，５−ジ−置換−４−ピリミジニル−置換−フェニル−アミジン誘導体、特に、２，５−ジアルキル−４−ピリミジニル−置換−フェニル−アミジン誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤又は殺虫活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物の形態における殺菌活性剤又は殺虫活性剤としてのそれらの使用、及び、それらの化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類又は有害な昆虫、特に植物の植物病原性菌類又は有害な昆虫を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ−００／４６１８４には、特定のフェニル−アミジン誘導体が開示されている。しかしながら、この文献には、当該フェニル環が本発明による置換基を有し、それによって、予期されなかった著しく増強された殺菌活性又は殺虫活性を示すことが可能となった化合物を選択することに関しては、明確な開示も示唆も成されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
活性成分に対する抵抗性系統の発達を回避するか又は抑制するために、新規殺有害生物性化合物を使用することに関して、農業分野においては常に高い関心が持たれている。既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減することを目的として、そのような既知化合物よりも活性の高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記で挙げた効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００５】
従って、本発明は、式（Ｉ）：
【０００６】
【化３】
2009507894.tif 000003
［式中、
・  Ｒ１は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキニル、ＳＨ又は置換されているか若しくは置換されていないＳ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
・  Ｒ２は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
・  Ｒ３は、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；又は、
・  Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、若しくは、Ｒ２とＲ３は、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない５員から７員のヘテロ環を形成することができ；
・  Ｒ４は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はシアノを表し；
・  Ｒ５は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はシアノを表し；
・  Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、ＯＲ７、ＳＲ７、トリアルキル−シリル、ＣＯＯＲ７、Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８を表し；
・  Ｒ７、Ｒ８は、独立して、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル若しくはアリールを表すか、又は、Ｒ７とＲ８は、置換されているか若しくは置換されていない飽和若しくは不飽和の５員から７員のヘテロ環（Ｏ、Ｎ及びＳからなるリストの中で選択される１個以上の原子を含んでいる）を形成することができ；
・  ｍは、１、２又は３を表す］
の２，４，５−トリス−置換−フェニル−アミジン誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体を提供する。
【０００７】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、そのようなジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【０００８】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、そのような幾何異性体を分離させることができる。
【０００９】
本発明の化合物に関し、ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素のうちのいずれか１つを意味し、ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る。
【００１０】
本発明の式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、例えば、メチル）又はＳＨを表す、化合物である。
【００１１】
本発明の式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、Ｒ２が、メチルを表す、化合物である。
【００１２】
本発明の式（Ｉ）の好ましいさらに別の化合物は、Ｒ３が、Ｃ２−Ｃ１２−アルキル（好ましくは、置換されていないＣ２−Ｃ４−アルキル、例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル）、Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル（好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、例えば、プロペニル又はアリル）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）を表す、化合物である。
【００１３】
本発明の式（Ｉ）の好ましいさらに別の化合物は、Ｒ２とＲ３が一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない５員から７員のヘテロ環（好ましくは、６員ヘテロ環、さらに好ましくは、ピピリジニル又はピロリジニル、さらに好ましくは、ビス−アルキル化ピロリジニル、例えば、ビス−メチル−ピロリジニル）を形成し得る、化合物である。
【００１４】
本発明の式（Ｉ）の好ましいさらに別の化合物は、Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル（好ましくは、置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、例えば、メチル）又はハロゲン原子（例えば、塩素原子）を表す、化合物である。
【００１５】
本発明の式（Ｉ）の好ましいさらに別の化合物は、Ｒ５が、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣＮを表す、化合物である。
【００１６】
本発明の式（Ｉ）の好ましいさらに別の化合物は、Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル（特に、分枝鎖をＣ１−Ｃ１２−アルキル）、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、ＯＲ７、ＳＲ７、トリアルキル−シリル、ＣＯＯＲ７、Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８（ここで、Ｒ７及びＲ８は、本明細書中で記載されているとおりである）を表す、化合物である。
【００１７】
本発明の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様のそのような組合せは、かくして、本発明化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
・  Ｒ１の好ましい態様とＲ２からＲ６の好ましい態様；
・  Ｒ２の好ましい態様とＲ１からＲ６の好ましい態様；
・  Ｒ３の好ましい態様とＲ１からＲ６の好ましい態様；
・  Ｒ４の好ましい態様とＲ１からＲ６の好ましい態様；
・  Ｒ５の好ましい態様とＲ１からＲ６の好ましい態様。
【００１８】
本発明化合物の置換基の好ましい態様の上記組合せにおいて、該好ましい態様は、本発明化合物の最も好ましいサブクラスを構成するために、Ｒ１からＲ６及びｍのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択することも可能である。
【００１９】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセス（Ｐ１）が提供され、そのプロセス（Ｐ１）は、下記反応スキームによって例証される。
【００２０】
【化４】
2009507894.tif 000004
【００２１】
式（Ｖ）のアミノフェニルエーテル誘導体は、プロセス段階（ａ）に従って、式（ＩＩ）
【００２２】
【化５】
2009507894.tif 000005
［式中、
・  Ｒ４及びＲ５は、本明細書中で定義されているとおりである］
のアニリン誘導体を、式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化６】
2009507894.tif 000006
［式中、
・  Ｒ６及びｍは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｙは、ハロゲン、トリフラート、ＳＯＭｅ、メシラート又はトシラートを表す］
のピリミジン誘導体と反応させ、その後、プロセス段階（ａ）に関して得られた式（ＩＶ）
【００２４】
【化７】
2009507894.tif 000007
［式中、
・  Ｒ４からＲ６及びｍは、本明細書中で定義されているとおりである］
のニトロフェニルエーテル誘導体を還元することを含むプロセス段階（ｂ）に従って、調製することができる。
【００２５】
本発明によるプロセス段階（ａ）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  塩基の存在；
・  希釈剤の存在；
・  触媒の存在。
【００２６】
本発明によるプロセス段階（ｂ）を実施するのに好ましい反応条件は、濃塩酸中で塩化第一スズと反応させることを含んでいる。
【００２７】
式（Ｖ）のピリミジン誘導体は、プロセス段階（ｃ）に従って、式（ＶＩ）
【００２８】
【化８】
2009507894.tif 000008
［式中、
・  Ｒ４及びＲ５は、本明細書中で定義されているとおりである］
のアニリン誘導体を、式（ＩＩＩ）
【００２９】
【化９】
2009507894.tif 000009
［式中、
・  Ｒ６及びｍは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｙは、ハロゲン、トリフラート、ＳＯＭｅ、メシラート又はトシラートを表す］
のピリジン誘導体と反応させることによって調製することもできる。
【００３０】
本発明によるプロセス段階（ｃ）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  塩基の存在；
・  希釈剤の存在；
・  触媒の存在。
【００３１】
式（Ｖ）のピリミジン誘導体は、既知方法によって調製することもできる。
【００３２】
式（Ｉ）のアミジン誘導体は、プロセス段階（ｄ）に従って、出発物質として式（Ｖ）
【００３３】
【化１０】
2009507894.tif 000010
［式中、
・  Ｒ４からＲ６及びｍは、本明細書中で定義されているとおりである］
のアニリン誘導体を使用して得ることができる。
【００３４】
式（Ｉ）のアミジン誘導体は、本発明によるさらなるプロセス（ｄ）によって調製することができる。本発明によるプロセス（ｄ）は、さまざまな代替的な方法を考慮することができる。そのような代替的な方法は、本発明により、プロセス（ｄ１）、プロセス（ｄ２）及びプロセス（ｄ３）として規定されている。
【００３５】
本発明によるプロセス（ｄ）は、式（Ｖ）のアニリン誘導体を種々の試薬と反応させることを含んでおり、その種々の試薬によって、プロセス（ｄ１）、プロセス（ｄ２）及びプロセス（ｄ３）がそれぞれ規定される。
【００３６】
プロセス（ｄ１）は、さらに、式（ＶＩＩ）
【００３７】
【化１１】
2009507894.tif 000011
［式中、
・  Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｂ１及びＢ２は、それぞれ、アルキルを表すか、又は、一緒になってシクロアルキルを表す］
のアミノ−アセタール誘導体を使用して、実施する。
【００３８】
本発明によるプロセス（ｄ１）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  酸又は塩基の存在；
・  希釈剤の存在。
【００３９】
プロセス（ｄ２）は、さらに、式（ＶＩＩＩ）
【００４０】
【化１２】
2009507894.tif 000012
［式中、
・  Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で定義されているとおりである］
のアミン誘導体を用いて、式（ＩＸ）
【００４１】
【化１３】
2009507894.tif 000013
［式中、
・  Ｒ１は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、それぞれ、アルキルを表す］
のオルトエステル誘導体の存在下で、実施する。
【００４２】
本発明によるプロセス（ｄ２）を実施するための出発物質として有用なアニリン誘導体の一般的な定義は、式（Ｖ）によって与えられる。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｍは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して本明細書中で定義されている置換基又は値を表す。
【００４３】
プロセス（ｄ３）は、さらに、式（Ｘ）
【００４４】
【化１４】
2009507894.tif 000014
［式中、
・  Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で定義されているとおりである］
のアミド誘導体を用いて、実施する。
【００４５】
本発明によるプロセス（ｄ３）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  ハロゲン化剤（例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３、ＳＯＣｌ２）の存在；
・  希釈剤の存在。
【００４６】
本発明によるプロセス（ｄ）、プロセス（ｄ１）、プロセス（ｄ２）又はプロセス（ｄ３）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  酸又は塩基の存在；
・  希釈剤の存在。
【００４７】
本発明によるプロセス（ａ）、プロセス（ｂ）及びプロセス（ｃ）を実施するのに適した希釈剤は、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；上記のものと水の混合物、又は、純粋な水。
【００４８】
本発明によるプロセス（ｄ１）、プロセス（ｄ２）及びプロセス（ｄ３）を実施するのに適した希釈剤は、いずれの場合も、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；上記のものと水の混合物、又は、純粋な水。
【００４９】
本発明によるプロセス（ａ）、プロセス（ｂ）及びプロセス（ｃ）を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム；さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５０】
本発明によるプロセス（ｂ）、プロセス（ｃ）及びプロセス（ｄ）を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合も、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔ−ブタノラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム；さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５１】
本発明によるプロセス（ｄ３）を実施するのに適した酸は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機酸及び有機酸である。好ましくは、以下のものを使用する：パラ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、水溶液又は有機溶液）又は硫酸。
【００５２】
本発明によるプロセス（ｄ１）を実施するのに適した縮合剤は、そのようなアミド化反応に関して慣習的な全ての縮合剤である。好ましくは、以下のものを使用する：酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート。
【００５３】
本発明によるプロセス（ａ）、プロセス（ｂ）及びプロセス（ｃ）は、触媒の存在下で実施することができる。塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム塩又は錯体が好ましい。
【００５４】
反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子（例えば、トリエチルホスファン、トリ−ｔ−ブチルホスファン、トリシクロヘキシルホスファン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスファン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスファン、トリス−（ｏ−トリル）ホスファン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスファン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスファン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスファン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスファン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔ−ブチルフェニル）−ホスフィトなど）を別々に添加することにより該反応混合物中でパラジウム錯体を直接生成させることも可能である。
【００５５】
本発明によるプロセス（ｄ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該プロセスは、０℃から１５０℃の温度、好ましくは、０℃から１２０℃の温度、特に好ましくは、１０℃から９０℃の温度で実施する。
【００５６】
本発明によるプロセス（ａ）及びプロセス（ｂ）を実施する場合、その反応温度は、いずれの場合も、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該プロセスは、０℃から１８０℃の温度、好ましくは、１０℃から１５０℃の温度、特に好ましくは、２０℃から１２０℃の温度で実施する。
【００５７】
一般に、本発明によるプロセス（ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）のピリミジン誘導体の１モル当たり、０．８から１５モル（好ましくは、０．８から８モル）の式（ＩＩＩ）のフェノール誘導体及び１から３モルの酸結合剤を使用する。
【００５８】
しかしながら、当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００５９】
後処理は、慣習的な方法で行う。
【００６０】
当該反応混合物に水を添加することが可能であり、有機層を分離させることが可能であり、また、乾燥後、減圧下に濃縮させることが可能である。残った残渣は、適切な場合には、まだ存在している可能性のある全ての不純物を慣習的な方法（例えば、クロマトグラフィー又は再結晶など）を用いて除去することができる。
【００６１】
本発明によるプロセスは、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合も、加圧下又は減圧下（一般に、０．１バールから１０バール）で実施することも可能である。
【００６２】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、ここで記述した調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００６３】
さらに別の態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）の活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物にも関する。
【００６４】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【００６５】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００６６】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書で定義されている式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物が提供される。
【００６７】
本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００６８】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物、エチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル、ポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる本発明化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
【００６９】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００７０】
一般に、本発明の組成物には、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００７１】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー（aerosol dispenser）、ベイト剤（bait）（即時使用可能（ready for use））、ベイト濃厚剤（bait concentrate）、ブロックベイト剤（block bait）、カプセル懸濁液剤（capsule suspension）、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤（dustable powder）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水中油型エマルション剤（emulsion oil in water）、油中水型エマルション剤（emulsion water in oil）、カプセル化粒剤（encapsulated granule）、細粒剤（fine granule）、種子処理用フロアブル剤（flowable concentrate for seed treatment）、ガス剤（gas）（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、穀粒ベイト剤（grain bait）、粒状ベイト剤（granular bait）、粒剤（granule）、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤（macrogranule）、微粒剤（microgranule）、油分散性粉剤（oil dispersible powder）、油混和性フロアブル剤（oil miscible flowable concentrate）、油混和性液剤（oil miscible liquid）、ペースト剤（paste）、植物用棒状剤（plant rodlet）、プレートベイト剤（plate bait）、乾燥種子処理用粉末剤（powder for dry seed treatment）、スクラップベイト剤（scrap bait）、農薬粉衣種子（seed coated with a pesticide）、スモークキャンドル剤（smoke candle）、スモークカートリッジ剤（smoke cartridge）、発煙剤（smoke generator）、スモークペレット剤（smoke pellet）、スモーク棒状剤（smoke rodlet）、燻煙錠剤（smoke tablet）、スモーク缶剤（smoke tin）、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤（soluble powder）、種子処理用溶液剤（solution for seed treatment）、懸濁製剤（suspension concentrate）（＝フロアブル剤（flowable concentrate））、トラッキングパウダー剤（tracking powder）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、蒸気放出剤（vapour releasing product）、顆粒水和剤（water dispersible granules）、水分散性錠剤（water dispersible tablets）、スラリー処理用水和剤（water dispersible powder for slurry treatment）、水溶性顆粒剤（water soluble granules）、水溶性錠剤（water soluble tablets）、種子処理用水溶性粉末剤（water soluble powder for seed treatment）及び水和剤（wettable powder）などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【００７２】
これらの組成物には、噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて処理対象の植物又は種子に対して施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００７３】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。
【００７４】
別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のリストの中で選択される化合物：アミブロムドール（amibromdole）、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イ��）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
【００７５】
式（Ｉ）の化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００７６】
式（Ｉ）の化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物体若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【００７７】
同様に、式（Ｉ）の化合物及び本発明の殺虫剤組成物を使用して、有害な昆虫（特に、植物又は作物の有害な昆虫）を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、有害な昆虫（特に、植物又は作物の有害な昆虫）を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物又は本発明の殺虫剤組成物を、種子、植物体若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【００７８】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有用であり得る。この処置方法は、根を処置するのにも有用であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有用であり得る。
【００７９】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００８０】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・  さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ルムラリア（Ramularia）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・  根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・  穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・  黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・  枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Eutypa dyeback）、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの；
オランダ病（Dutch elm disease）、例えば、セラトシスティス・ウルミ（Ceratocystis ulmi）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。
【００８１】
本発明の殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物は、材木の表面若しくは内部で発生するであろう菌類病又は材木の表面若しくは内部を攻撃するであろう有害昆虫に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００８２】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。
【００８３】
ここで示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００８４】
本発明の殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「関心のタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【００８５】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【００８６】
本発明のさまざまな態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表は、本発明の化合物の例について非限定的に例証している。
【００８７】
下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析における陽イオン大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。
【００８８】
下記実施例において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃；  移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【００８９】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【００９０】
ラムダマックス値は、１９０ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した.
【実施例】
【００９１】
以下の実施例により、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製及び効力について、非限定的に例証する。
【００９２】
調製実施例１：  Ｎ’−｛２，５−ジメチル−４−［２−（メチル−フェニル−アミノ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン  −  プロセス（ｄ２）−  化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ）まで
２５２ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）の［４−（４−アミノ−２，５−ジメチル−フェノキシ）−ピリミジン−２−イル］−メチル−フェニル−アミンと４ｍＬのトリメトキシメタンの混合物に、２０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸を添加した。その反応混合物を２時間環流し、減圧下に濃縮した。その混合物を１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、６２ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のメチルエチルアミンを添加した。周囲温度で１８時間撹拌した後、その混合物を蒸発させて、２８０ｍｇ（８９％）（純度８７％）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．６１。
【００９３】
出発物質の調製：
４−（２−クロロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニルアミン  −  プロセス（ｃ）−  化合物（Ｖｌ）から化合物（Ｖ）まで
５０ｍＬのアセトン中の７．４５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロピリミジンの溶液に、３０ｍＬの水中の７．５５ｇ（５５ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２，５−ジメチルフェノールと２．４ｇのＮａＯＨ（２Ｍ）の溶液を滴下して加えた。その反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌した。減圧下に濃縮し、１５０ｍＬの水を添加した後、形成された沈殿物を吸引濾過した。収量１０．６ｇ（７５％）（純度８８％）；ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝１．３７。
【００９４】
［４−（４−アミノ−２，５−ジメチル−フェノキシ）−ピリミジン−２−イル］−メチル−フェニル−アミン  −  化合物（Ｖ）
５０ｍＬの塩酸中の２．５０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−（２−クロロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニルアミンと２．１４ｇのＮ−メチルアニリン（２０ｍｍｏｌ）の溶液を、８０℃で２０時間撹拌した。周囲温度まで冷却した後、５０ｍＬの酢酸エチルを添加し、有機層を分離させた。水層を、炭酸ナトリウムを用いてｐＨ８とした。形成された沈殿物を吸引濾過し、ヘキサンで洗浄した。分離後、有機層を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）に付して、３８０ｍｇ（１１％）（純度８９％）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝１．７２。
【００９５】
調製実施例２：  Ｎ’−｛４−［２−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−２，５−ジメチル−フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン  −  プロセス（ｄ１）−  化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ）まで
２０ｍＬのメタノール中の２９３ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）の４−［２−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−２，５−ジメチル−フェニルアミンの混合物に、１８２ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチル−エタンアミン（純度７７％）を添加した。その反応混合物を４５℃で２０時間撹拌した。その反応混合物を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、２９０ｍｇ（７６％）（純度７８％）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０８。
【００９６】
出発物質の調製：
４−［２−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−２，５−ジメチル−フェニルアミン  −  化合物（Ｖ）
２０ｍＬのＴＨＦ中の１．４３ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３−クロロ−２−メチル−フェノールと０．４ｇの水素化ナトリウム（パラフィン中６０％，１０ｍｍｏｌ）の溶液を、周囲温度で３０分間撹拌した。１．２５ｇ（５ｍｍｏｌ）の４−（２−クロロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニルアミンを添加した後、得られた混合物を６０℃で２０時間撹拌した。周囲温度まで冷却した後、２０ｍＬの水を添加した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル，２：１）に付し、第２のカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）に付して、６４０ｍｇ（３０％）（純度８５％）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝２．８１。
【００９７】
４−（２−クロロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニルアミンは、調製実施例１に準じて調製する。
【００９８】
調製実施例３：  Ｎ’−｛４−［（２−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミド−ホルムアミド  −  プロセス（ｄ１）−  化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ）まで
２０ｍＬのアセトニトリル中の３１０ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）の４−［（２−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−アニリンの混合物に、２０８ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）のＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチルエタンアミン（純度７７％）を添加した。その反応混合物を２０時間環流した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、２２０ｍｇ（５９％）（純度７２％）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝１．４５。
【００９９】
出発物質の調製：
４−（２−クロロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニルアミン  −  プロセス（ｃ）−  化合物（Ｖｌ）から化合物（Ｖ）まで
４−［（２−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリン
５０ｍＬのアセトン中の４．８９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロピリミジンの溶液に、３０ｍＬの水中の４．５３ｇ（３３ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２，５−ジメチルフェノールと１．４４ｇのＮａＯＨ（２Ｍ）の溶液を滴下して加えた。その反応混合物を、周囲温度で２０時間撹拌した。減圧下に濃縮し、２５０ｍＬの水を添加した後、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、５．１０ｇ（５２％）（純度８１％）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝１．６２。
【０１００】
調製実施例８９：  Ｎ’−［４−（｛５−クロロ−４−［エチル（メチル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝オキシ）−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド  −  プロセス（ｄ２）−化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ）まで
３２０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−（４−アミノ−２，５−ジメチルフェノキシ）−５−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミンと４ｍＬのトリメトキシメタンの混合物に、２０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸を添加した。その反応混合物を２時間環流し、減圧下に濃縮した。その混合物を１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、８９ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）のメチルエチルアミンを添加した。周囲温度で１８時間撹拌した後、その混合物を蒸発させて、３１０（７８）（純度９５）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８２。
【０１０１】
出発物質の調製：
２−（４−アミノ−２，５−ジメチルフェノキシ）−５−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン  −プロセス（ｂ）−  化合物（ＩＶ）から化合物（Ｖ）まで
５０ｍＬの塩酸と５０ｍＬのメタノール中の８．８６ｇ（２０ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−（２，５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミンの溶液に、１３．５ｇ（６０ｍｍｏｌ）のスズ−（ＩＩ）−ジクロロ２水和物を添加し、得られた混合物を４時間環流した。周囲温度まで冷却した後、形成された沈殿物を吸引濾過し、水に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ８とした。酢酸エチルを添加した。有機層を分離させ、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル，１：１）に付して、４．６ｇ（７２％）（純度９６％）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝１．８８。
【０１０２】
５−クロロ−２−（２，５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン−  プロセス（ａ）−  化合物（ＩＩ）から化合物（ＩＶ）まで
７０ｍＬのＤＭＦ中の１６．８ｇ（４０ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミンと７．３５ｇの４−ニトロ−２，５−ジメチルフェノール（４４ｍｍｏｌ）と８．２９ｇの炭酸カリウム（６０ｍｍｏｌ）の溶液を、１００℃で２０時間撹拌した。その混合物を１５０ｍＬの水に添加した後、得られた懸濁液を５０ｍＬのジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合して水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。その有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）に付して、８．３ｇ（４７％）（純度７６％）を得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝４．０７。
【０１０３】
４−アミノ置換クロロピリミジン類は、既知方法で、例えば、文献（Polish Journal of Chemistry (1980), 54(7-8), 1557-62）に記載されている既知方法で、調製することができる。
【０１０４】
【化１５】
2009507894.tif 000015
【０１０５】
【表１】
2009507894.tif 000016
2009507894.tif 000017
2009507894.tif 000018
【０１０６】
【化１６】
2009507894.tif 000019
【０１０７】
【表２】
2009507894.tif 000020
【０１０８】
効力実施例Ａ：  プッシニア・レコンジタ  ｆ．Ｓｐ．トリチシ（Puccinia recondita f.Sp. tritici）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１０９】
予防活性について試験するために、幼植物に、０．１％強度の寒天水溶液中のプッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）の胞子の懸濁液を用いて接種する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に２４時間維持する。
【０１１０】
次いで、その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約８０％の温室内に置いて、さび病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
【０１１１】
試験の評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１１２】
この試験において、以下の本発明化合物は、活性成分の濃度１０００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１、２、３、１０、１１、１３、１５、１８、１９、２１、２２、２３、２６、３０、３１、３２、３３、３４、３７、３８、３９、４１、４３、４６、４７、４９、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６２、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７３、７４、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８７、８８、８９、９９、１０１。
【０１１３】
効力実施例Ｂ：  エリシフェ・グラミニ（Erysiphe gramini）（オオムギのうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１１４】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
【０１１５】
噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、エリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp. hordei）の胞子を振りかける。
【０１１６】
その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約８０％の温室内に置いて、うどんこ病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
【０１１７】
試験の評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１１８】
この試験において、以下の本発明化合物は、活性成分の濃度１０００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１、２、３、５、７、８、１０、１１、１３、１５、１８、１９、２１、２３、３０、３２、３３、３７、３８、４１、４７、４９、５５、５８、５９、６０、６１、８９、９０、１０１。
【０１１９】
効力実施例Ｃ：  アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）（トマトの斑点病）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１２０】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室内に置く。
【０１２１】
試験の評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１２２】
この試験において、下記式の本発明関連化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１、４、１０。
【０１２３】
効力実施例Ｄ：  ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）（リンゴ）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１２４】
保護防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、リンゴうどんこ病の病因（ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha））の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０１２５】
試験の評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１２６】
この試験において、下記構造を有する本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１、４、５、７、１０、１３、３５、６１、８１、８２、８７、８８、９２。
【０１２７】
効力実施例Ｅ：  スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（キュウリ）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１２８】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０１２９】
試験の評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１３０】
この試験において、下記構造を有する本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１、２、４、５、６、７、８、１０、１３、３０、４１、４７、５９、６０、６１、６７、７０、７８、７９、８１、８２、８７、８８、９２。
【０１３１】
効力実施例Ｆ：  ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）（インゲン豆）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１３２】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、インゲン豆さび病の病因（ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus））の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
【０１３３】
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０１３４】
試験の評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１３５】
この試験において、下記構造を有する本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：４１、４７、４９、５９、６０、７０、８１、８２、８７、８８。
【０１３６】
効力実施例Ｇ：  モモアカアブラムシ（Mvzus persicae）（ＭＹＺＵＰＥ）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
染料：      ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０１３７】
全ての齢のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に寄生されているハクサイ（Brassica pekinesis）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
【０１３８】
指定された期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０１３９】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は良好な活性を示した：３６、４１、６５。
【０１４０】
効力実施例Ｈ：  ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）（ＰＨＡＥＣＯ）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
染料：      ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０１４１】
ハクサイ（Brassica pekinesis）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥後、その葉のディスクに、マスタードビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。
【０１４２】
指定された期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０１４３】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は良好な活性を示した：１８。  効力実施例Ｉ：  ナミハダニ（Tetranychus urticae）（ＴＥＴＲＵＲ）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
染料：      ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０１４４】
全ての齢のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重度に寄生されているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）に、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
【０１４５】
指定された期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０１４６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は良好な活性を示した：３７。
【国際調査報告】
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