(57)【要約】本発明は、脂肪酸生合成阻害剤（たとえば、フェニル置換環状ケトエノール類）を含む植物保護剤に関する。本発明の目的は、アンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩を添加する、またはアンモニウム塩またはホスホニウム塩と浸透促進剤とを添加することによって、植物保護剤の効果を増大させることである。本発明はまた、対応する生成物、これら生成物を製造する方法および植物保護剤におけるこれら生成物の使用にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
フェニル置換環状ケトエノール類の少なくとも１つの殺虫および／または殺ダニ活性成分および、
下記式（ＩＩ）の少なくとも１つの塩
【化１】
2009519278.tif 000134
（式中、
Ｄは窒素またはリンであり、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は互いに独立に、水素であり、またはいずれの場合にも場合により置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルであり、または場合により単置換もしくは複置換された不飽和Ｃ１−Ｃ８−アルキレンであり、この置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
ｎは１、２、３または４であり、
Ｒ３０は有機または無機アニオンである。）
を含む組成物。
【請求項２】
前記活性成分が、下記式（Ｉ）のフェニル置換環状ケトエノールである
【化２】
2009519278.tif 000135
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシもしくはシアノであり、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシ−アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシもしくはシアノであり、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたは、いずれの場合にも場合により置換されたフェニルもしくはヘタリールであり、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシもしくはハロアルコキシであり、
ＣＫＥは下記の基のうちの１つである
【化３】
2009519278.tif 000136
（式中、
Ａは水素であり、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルであり、場合により少なくとも１つの環原子がヘテロ原子に置換されている場合により置換された飽和もしくは不飽和のシクロアルキルであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールであり、
Ｂは水素、アルキル、もしくはアルコキシアルキルであり、または
ＡおよびＢは、これらが結合している炭素原子と共に、場合によりヘテロ原子を少なくとも１つ含む飽和もしくは不飽和の非置換のもしくは置換された環であり、
Ｄは水素であり、または場合により１つ以上の環員がヘテロ原子に置換されている一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアルキルからの場合により置換された基であり、またはアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールであり、または
ＡおよびＤは、これらが結合している原子と共に、場合により少なくとも１つの（ＣＫＥ＝８の場合）ヘテロ原子を含み、Ａ、Ｄ部分において飽和もしくは不飽和である飽和もしくは不飽和の環であり、または
ＡおよびＱ１は共に、場合によりヒドロキシルで、またはいずれの場合にも場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されたアルケンジイルまたはアルカンジイルであり、または
ＤおよびＱ１は、これらが結合している原子と共に、場合により少なくとも１つのヘテロ原子を含み、Ｄ、Ｑ１部分において飽和もしくは不飽和である飽和もしくは不飽和の環であり、
Ｑ１は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されたシクロアルキル（場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている。）、または場合により置換されたフェニルであり、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に水素もしくはアルキルであり、
Ｑ３は水素、場合により置換されたアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されたシクロアルキル（場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている。）、または場合により置換されたフェニルであり、または
Ｑ１およびＱ２は、これらが結合している炭素原子と共に、場合によりヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の環であり、または
Ｑ３およびＱ４は、これらが結合している炭素原子と共に、場合によりヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の、非置換のもしくは置換された環であり、
Ｇは水素（ａ）、または下記の基のうちの１つである
【化４】
2009519278.tif 000137
（式中、
Ｅは１つの金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｍは酸素または硫黄であり、
Ｒ１は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは少なくとも１つのヘテロ原子により中断されることができる場合によりハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで置換されたシクロアルキルであり、またはいずれの場合にも場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルであり、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであり、またはいずれの場合にも場合により置換されたシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルであり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであり、またはいずれの場合にも場合により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に水素、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたベンジルであり、またはＲ６およびＲ７が結合しているＮ原子と共に、場合により酸素または硫黄で中断されている環である。）。）。］
ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記式（Ｉ）中の置換基が以下に定義する通りである、すなわち、
Ｗが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノである、
Ｘがハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノである、
Ｙが水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロアルコキシ、またはＶ１−およびＶ２−で置換されたフェニルもしくはピリジルである、
Ｖ１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロである、
Ｖ２が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである、
Ｖ１およびＶ２が合わせて、場合によりハロゲンおよび／またはＣ１−Ｃ２−アルキルにより置換されることができ、場合により１つまたは２つの酸素原子で中断されることができるＣ３−Ｃ４−アルカンジイルである、
Ｚが水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシである、
ＣＫＥが下記の基のうちの１つである
【化５】
2009519278.tif 000138
［Ａは水素、またはいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、直接隣接していない１つもしくは２つの環員が場合により酸素および／もしくは窒素に置換されている、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、またはいずれの場合も場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、ナフチル、５から６つの環原子を有するヘタリール（たとえば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｂは水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄に置換され、場合によりＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルで単置換もしくは二重置換された飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換され場合により直接隣接していない１つもしくは２つの酸素および／もしくは硫黄原子を含むアルキレンジイル基で、またはアルキレンジオキシル基で、または結合している炭素原子と共にさらなる５から８員環を形成するアルキレンジチオイル基で置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と共に、いずれの場合にも、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシもしくはハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイルもしくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイルであり、１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルであり、
Ｄは水素、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルであり、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、またはいずれの場合も場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、５から６つの環原子を有するヘタリール（たとえば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピローリル、チエニルまたはトリアゾリル）、フェニルＣ１−Ｃ６−アルキルまたは５から６つの環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（たとえば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピローリル、チエニルまたはトリアゾリル）であり、または
ＡおよびＤは合わせて、場合により１つのメチレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫黄に置換されているいずれの場合にも場合により置換されたＣ３−Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３−Ｃ６−アルケンジイルであり、
適切な置換基は、いずれの場合も
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであり、または場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルで置換された、もしくは場合により２つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と共に、５つもしくは６つの環原子を有するさらなる飽和もしくは不飽和の環を形成する（式（Ｉ−１）の場合、ＡおよびＤは、これらが結合している原子と共に、後で以下に定める基ＡＤ−１からＡＤ−１０である。）、酸素もしくは硫黄を含むことができ、または場合により以下の基のうち１つが存在する、さらなるＣ３−Ｃ６−アルカンジイル部分、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイルもしくはブタジエニル部分であり、
【化６】
2009519278.tif 000139
または
ＡおよびＱ１は合わせてＣ４−Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ３−Ｃ６−アルカンジイルであり、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、いずれの場合にも場合により同一のまたは異なるハロゲン置換基で１回から３回置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ１０−アルキルで置換されており、およびいずれの場合にも場合より同一のまたは異なるハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換基で１回から３回置換されたフェニルまたはベンジルオキシから選択される同一のまたは異なる置換基でいずれの場合にも場合により１回または２回置換されであり、これらは、さらに場合により下記の基のうちの１つを含み、またはＣ１−Ｃ２−アルカンジイル基でもしくは酸素原子で架橋されており、
【化７】
2009519278.tif 000140
ＤおよびＱ１は合わせて、いずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択される同一のまたは異なる置換基で１回または２回置換されたＣ３−Ｃ６−アルカンジイルであり、
Ｑ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、または場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルであり、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に水素または１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｑ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、または場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルであり、
Ｑ１およびＱ２は、これらが結合している炭素原子と共に、場合により１つの環員が酸素または硫黄に置換されている場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されたＣ３−Ｃ７−環であり、
Ｑ３およびＱ４は、これらが結合している炭素原子と共に、場合により１つの環員が酸素または硫黄に置換されている場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されたＣ３−Ｃ７−環であり、
Ｇは水素（ａ）または下記の基のうちの１つであり、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）であり、
【化８】
2009519278.tif 000141
Ｅは１つの金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｍは酸素または硫黄であり、
Ｒ１は、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり、または場合により直接隣接していない１つ以上（好ましくは多くて２つ）の環員が酸素および／もしくは硫黄に置換されている場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されたフェニルであり、
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
場合によりハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換された５員もしくは６員ヘタリール（たとえば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、もしくはチエニル）であり、
場合によりハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、または
場合によりハロゲン、アミノもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換された５員もしくは６員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（たとえば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）であり、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルであり、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換したＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、または
いずれの場合にも場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されたフェニルもしくはベンジルであり、
Ｒ３は、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルもしくはベンジルであり、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されたフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に水素、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されたフェニルであり、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されたベンジルであり、または合わせて、場合により１つの炭素原子が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基であり、
Ｒ１３は水素、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシであり、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されたフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ１４ａは水素もしくはＣ１−Ｃ８−アルキルであり、または
Ｒ１３およびＲ１４ａは合わせてＣ４−Ｃ６−アルカンジイルであり、
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａは同じであるもしくは異なっているＣ１−Ｃ６−アルキルであり、または
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａは合わせてＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基（このＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基は、、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで、または場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されたフェニルで場合により置換されている。）であり、
Ｒ１７ａおよびＲ１８ａは互いに独立に水素であり、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルであり、または場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されたフェニルであり、または
Ｒ１７ａおよびＲ１８ａは、これらが結合している炭素原子と共に、カルボニル基であり、または場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ５−Ｃ７−シクロアルキルであり、
Ｒ１９ａおよびＲ２０ａは互いに独立にＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノもしくはジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノである。］
ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記式（Ｉ）中の置換基が以下に定義する通りである、すなわち、
Ｗが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシである、
Ｘが、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノである、
Ｙが、４位において、水素、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシである、
Ｚが水素である、
Ｗがまた、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルである、
Ｘがまた、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノである、
Ｙがまた、４位において下記の基である、
【化９】
2009519278.tif 000142
Ｚがまた、水素である、
Ｖ１がまた、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロである、
Ｖ２がまた、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである、
Ｖ１およびＶ２がまた、合わせて−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−および−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−であり、
Ｗは同様に、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルである、
Ｘは同様に、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノである、
Ｙは同様に、５位において、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、または下記の基である、
【化１０】
2009519278.tif 000143
Ｚが同様に、４位において、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは塩素である、
Ｖ１が同様に、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロである、
Ｖ２が同様に、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである、
Ｖ１およびＶ２が同様に、合わせて−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−および−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−である、
Ｗはさらに、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである、
Ｘがさらに、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノである、
Ｙがさらに、４位において、Ｃ１−Ｃ４−アルキルである、
Ｚがさらに、水素である、
Ｗが加えて、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシである、
Ｘが加えて、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノである、
Ｙが加えて、４位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシである、
Ｚが加えて、３位または５位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシである、
ＣＫＥが下記の基のうち１つを表す
【化１１】
2009519278.tif 000144
［Ａは水素であり、いずれの場合にも場合によりフッ素もしくは塩素で１から３置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで単置換または二重置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または（式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の化合物の場合は除くが）いずれの場合にも場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで単置換もしくは二重置換されたフェニルもしくはベンジルであり、
Ｂは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、Ｑ３が水素またはメチルであることを条件に、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄に置換され、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシで単置換もしくは二重置換された飽和または不飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、Ｑ３が水素またはメチルであることを条件に、アルキレンジチオール基で、またはアルキレンジオキシル基で、または場合によりメチルもしくはエチルで置換され、場合により直接隣接していない１つもしくは２つの酸素もしくは硫黄原子を含み、結合している炭素原子と共にさらなる５もしくは６員環を形成するアルキレンジイル基で置換されたＣ５−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、Ｑ３が水素またはメチルであることを条件に、いずれの場合も場合により置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルキルであり、２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と共に、いずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたＣ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルであり、
Ｄは水素であり、いずれの場合にも場合により１から３フルオロ置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルであり、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで単置換もしくは二重置換され、場合により１つのメチレン基が酸素に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合は除くが）いずれの場合にも場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで単置換もしくは二重置換されたピリジルもしくはフェニルであり、または
ＡおよびＤは合わせて、１つのメチレン基がカルボニル基（式（Ｉ−１）の化合物の場合は除く）、酸素または硫黄に置換されることができる場合により単置換または二重置換されたＣ３−Ｃ５−アルカンジイルであり、適切な置換基はＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、または
ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合）、これらが結合している炭素原子と共に、下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０のうちの１つであり、
【化１２】
2009519278.tif 000145
ＡおよびＱ１は合わせて、いずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシから選択される同一のまたは異なる置換基で単置換または二重置換されたＣ３−Ｃ４−アルカンジイルであり、または
ＤおよびＱ１は合わせてＣ３−Ｃ４−アルカンジイルであり、または
Ｑ１は水素であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、または場合により１つのメチレン基が酸素に置換されている場合によりメチルもしくはメトキシで置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｑ２は水素、メチルまたはエチルであり、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に水素またはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、
Ｑ３は水素であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、または場合によりメチルもしくはメトキシで単置換もしくは二重置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
Ｑ１およびＱ２は水素であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、または場合により１つのメチレン基が酸素で置換されている場合によりメチルもしくはメトキシで置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｑ３およびＱ４は、これらが結合している炭素と共に、Ａが水素またはメチルであることを条件に、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄で置換されている場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換された飽和Ｃ５−Ｃ６環であり、
Ｇは水素（ａ）、または下記の基のうちの１つであり、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）であり、
【化１３】
2009519278.tif 000146
Ｅは１つの金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｍは酸素または硫黄であり、
Ｒ１は、いずれの場合にも場合によりフッ素もしくは塩素で１から３置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、または場合により直接隣接していない１つもしくは２つの環員が酸素に置換されている場合によりフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで単置換もしくは二重置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで単置換もしくは二重置換されたフェニルであり、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりフッ素で１から３置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルであり、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
いずれの場合にも場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換もしくは二重置換されたベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ３は、場合によりフッ素で１回から３回置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり、または場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１回置換されたフェニルであり、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオであり、またはいずれの場合にも場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、もしくはトリフルオロメチルで１回置換されたフェニルチオ、フェノキシもしくはフェニルであり、
Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、場合によりフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで１回置換されたフェニルであり、または場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで１回置換されたベンジルであり、
Ｒ７はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ６およびＲ７は合わせて、場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄に置換されている場合によりメチルまたはエチルで置換されたＣ４−Ｃ５−アルキレン基である。］
ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記活性成分が下記リストから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【化１４】
2009519278.tif 000147
2009519278.tif 000148
2009519278.tif 000149
2009519278.tif 000150
2009519278.tif 000151
2009519278.tif 000152
2009519278.tif 000153
2009519278.tif 000154
2009519278.tif 000155
【請求項６】
前記活性成分の含有量が０．５重量％から５０重量％であることを特徴とする、請求項１から５の一項以上に記載の組成物。
【請求項７】
アンモニウム塩またはホスホニウム塩の量が０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌであることを特徴とする、請求項１から６の一項以上に記載の組成物。
【請求項８】
Ｄが窒素であることを特徴とする、請求項１から７の一項に記載の組成物。
【請求項９】
Ｒ３０が炭酸水素イオン、四ホウ酸イオン、フッ化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、塩化物イオン、リン酸一水素イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン、酒石酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、ペンタン酸イオン、クエン酸イオンまたはシュウ酸イオンであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
Ｒ３０が炭酸イオン、五ホウ酸イオン、亜硫酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸水素イオン、クエン酸水素イオン、硫酸メチルイオンまたはテトラフルオロホウ酸イオンであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】
Ｒ３０が乳酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオンまたはギ酸イオンであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１２】
Ｒ３０がチオシアン酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸一水素イオンまたは硫酸イオンであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１３】
少なくとも１つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項１から１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
前記浸透剤が、下記式（ＩＩＩ）の脂肪酸アルコールアルコキシレート
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＩＩＩ）
［式中、
Ｒは炭素数が４から２０の直鎖または分岐アルキルであり、
Ｒ’は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基またはエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基もしくはエチレンオキシド基とブチレンオキシド基との混合物であり、
ｖは２から３０の数字である。］である、または鉱油もしくは植物油または鉱油もしくは植物油のエステルである
ことを特徴とする、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
前記浸透剤が植物油のエステルであることを特徴とする、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１６】
前記浸透剤が菜種油のメチルエステルであることを特徴とする、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１７】
前記浸透剤の量が１重量％から９５重量％であることを特徴とする、請求項１３から１６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
請求項１から１７の一項以上に記載の組成物を、含まれる活性成分の有効量が虫および／もしくはハダニまたはこれらの生息場所に作用する量で、前記虫および／もしくはハダニまたはこれらの生息場所にそのまままたは希釈して適用することを特徴とする、寄生虫および／またはハダニを駆除する方法。
【請求項１９】
請求項２に記載の前記式（Ｉ）のフェニル置換環状ケトエノール類の活性成分を含む作物保護材料の活性を高める方法であって、すぐに散布できる材料（噴霧液）を、請求項１に記載の前記式（ＩＩ）の塩を用いて調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項２０】
前記噴霧液を、浸透剤を用いて調製することを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
前記式（ＩＩ）の前記塩が、最終濃度０．５から８０ｍｍｏｌで存在することを特徴とする、請求項１９または２０に記載の方法。
【請求項２２】
前記浸透剤が、最終濃度０．１から１０ｇ／ｌで存在することを特徴とする、請求項２０に記載の方法。
【請求項２３】
前記浸透剤が最終濃度０．１から１０ｇ／ｌで存在し、式（ＩＩ）の塩が最終濃度０．５から８０ｍｍｏｌで存在することを特徴とする、請求項２０に記載の方法。
【請求項２４】
フェニル置換環状ケトエノール類の活性成分を含む作物保護材料の活性を高めるための、請求項１に記載の前記（ＩＩ）の塩の使用であって、すぐに散布できる作物保護材料（噴霧液）を調製する際に前記塩を使用することを特徴とする使用。
【請求項２５】
前記すぐに散布できる作物保護材料である前記式（ＩＩ）の前記塩が、濃度０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌで存在することを特徴とする、請求項２４に記載の使用。
【請求項２６】
浸透剤をさらに含むすぐに散布できる作物保護材料（噴霧液）を調製する際に前記塩を使用することを特徴とする、請求項２４または２５に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アンモニウム塩またはホスホニウム塩および必要に応じて浸透剤を添加することにより、脂肪酸生合成阻害剤、特にフェニル置換環状ケトエノールを含む作物保護材の活性を高めること、対応する材料、これら材料を調製する方法、ならびに作物保護、特に殺虫剤および／または殺ダニ剤におけるこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオンについては、医薬特性がすでに記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５  １１２０（１９６７））。加えて、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンが、Ｒ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）よって合成されている。これらの化合物について生物活性は記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９およびＧＢ−Ａ−２２６６８８８は、類似の構造の化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン）を開示しているが、これらの化合物について除草活性、殺虫活性または殺ダニ活性は知られていない。除草活性、殺虫活性または殺ダニ活性で知られている化合物には、非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１およびＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）が、また置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３およびＥＰ−Ａ−４４２０７７）も含まれる。
【０００４】
加えて、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）が、また１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９５／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９およびＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／００７４４８、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５６９、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９、ＷＯ０６／０５６２８１、ＷＯ０６／０５６２８２、ＷＯ０６／０８９６３３）も知られている。
【０００５】
ある種の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することが知られている（ＤＥ−Ａ−４０１４４２０を参照）。出発化合物として使用するテトロン酸誘導体（３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンなどの）の合成についても同様に、ＤＥ−Ａ−４０１４４２０に記載されている。類似の構造の化合物が、殺虫および／または殺ダニ活性の報告はないが、Ｃａｍｐｂｅｌｌらによる刊行物、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９８５，（８）１５６７−７６から公知である。さらに、除草、殺虫および殺ダニ特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体が、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−０６４７６３７、ＷＯ９５／２６３４５、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９およびＷＯ０６／０８９６３３によって知られている。同様に、３−アリール−Δ３−ジヒドロチオフェン−オン誘導体も知られている（ＷＯ９５／２６３４５、９６／２５３９５、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９）。
【０００６】
フェニル環が非置換であるある種のフェニルピロン誘導体がすでに開示されているが（Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．ＫａｐｐｅおよびＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８（１９７６）、ならびにＫ．−Ｈ．ＢｏｌｔｚｅおよびＫ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１，２８４９を参照）、これらの化合物について殺虫剤として考えられる有用性は報告されていない。フェニル環が置換され、除草、殺ダニおよび殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体が、ＥＰ−Ａ−５８８１３７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／１６４３６、ＷＯ９７／１９９４１、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９に記載されている。
【０００７】
フェニル環が非置換であるある種の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体がすでに開示されているが（Ｅ．ＺｉｅｇｌｅｒおよびＥ．Ｓｔｅｉｎｅｒ，Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，１４７（１９６４）、ならびにＲ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．ＫａｐｐｅおよびＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０，２２３（１９７３）を参照）、これらの化合物について殺虫剤として考えられる用途は報告されていない。フェニル環が置換され、除草、殺ダニおよび殺虫活性を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体が、ＷＯ９４／１４７８５、ＷＯ９６／０２５３９、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９９／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７およびＷＯ０６／０２９７９９に記載されている。
【０００８】
ある種の置換２−アリールシクロペンタンジオンが除草、殺虫および殺ダニ特性を有することが知られている（たとえば、ＵＳ−４２８３３４８、４３３８１２２、４４３６６６６、４５２６７２３、４５５１５４７、４６３２６９８、ＷＯ９６／０１７９８、ＷＯ９６／０３３６６、ＷＯ９７／１４６６７を、またＷＯ９８／３９２８１、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７およびＷＯ０６／０２９７９９も参照）。さらに、同様に置換された化合物、Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄらによる刊行物、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９９２），７５１９−２６から３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペント−２−エン−１−オンが、Ｅｄｗａｒｄｓらによる刊行物、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｓ，（１９６７），４０５−９から天然物質インボルチン（Ｉｎｖｏｌｕｔｉｎ）、（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）シクロペント−２−エン−オンが知られている。殺虫活性や殺ダニ活性については記載されていない。さらには、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンが、刊行物Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，６６，（１９７３），５８４から、また公開公報ＤＥ−Ａ２３６１０８４から知られており、除草活性および殺ダニ活性について報告されている。
【０００９】
ある種の置換２−アリールシクロヘキサンジオンが除草、殺虫または殺ダニ特性を有することが知られている（ＵＳ−４１７５１３５、４２０９４３２、４２５６６５７、４２５６６５８、４２５６６５９、４２５７８５８、４２８３３４８、４３０３６６９、４３５１６６６、４４０９１５３、４４３６６６６、４５２６７２３、４６１３６１７、４６５９３７２、ＤＥ−Ａ２８１３３４１、ならびにＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４，４９０６（１９７９）、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７およびＷＯ０６／０２９７９９）。
【００１０】
ある種の置換４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオンが殺ダニ、殺虫または除草特性を有することが知られている（たとえば、ＷＯ９２／１６５１０、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９６／１１５７４、ＷＯ９６／２１６５２、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７３５１、ＷＯ０１／１７３５２、ＷＯ０１／１７３５３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／１７９７３、ＷＯ０３／０２８４６６、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／００５４２８、ＷＯ０５／０１６８７３、ＷＯ０５／０９２８９７およびＷＯ０６／０２９７９９を参照）。
【００１１】
ある種のテトラヒドロピリドンが除草特性を有することが知られている（ＪＰ０８３２５３０）。さらに、殺ダニ、殺虫および除草特性を有する特定の４−ヒドロキシテトラヒドロピリドンが知られている（ＪＰ１１１５２２７３）。さらには、４−ヒドロキシテトラヒドロピリドンは、ＷＯ０１／７９２０４において殺虫剤および除草剤として知られるようになった。
【００１２】
ある種の５，６−ジヒドロピロン誘導体がプロテアーゼ阻害剤として抗ウイルス特性を有することが知られている（ＷＯ９５／１４０１２）。さらに、４−フェニル−６−（２−フェネチル）−５，６−ジヒドロピロンが、カバラクトン（ｋａｖａｌａｃｔｏｎｅ）誘導体の合成（Ｋａｐｐｅら，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８−５６４（１９７６））から知られている。さらに、５，６−ジヒドロピロン誘導体が中間体として知られている（Ｗｈｉｔｅ，Ｊ．Ｄ．，Ｂｒｅｎｎｅｒ，Ｊ．Ｂ．，Ｄｅｉｎｓｄａｌｅ，Ｍ．Ｊ．，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．９３，２８１−２８２（１９７１））。作物保護に用途がある３−フェニル−５，６−ジヒドロピロン誘導体が、ＷＯ０１／９８２８８に記載されている。
【００１３】
本発明の材料中に存在する活性成分のすべてがすでに知られており、先行技術に記載されている方法によって調製することができる（上記引用文献を参照）。これら活性成分の活性は優れているが、特に低い散布量および濃度では必ずしも十分に満足なものではない。さらに、これらの化合物の植物耐性は必ずしも十分ではない。したがって、これらの化合物を含む作物保護材料の活性を高める必要性がある。
【００１４】
アンモニウム塩の添加により様々な活性成分の活性を高めることができる効果が文献にすでに記載されている。しかしながら、これらの塩は、洗浄効果がある塩（たとえば、ＷＯ９５／０１７８７）ならびに／または比較的長いアルキルおよび／もしくはアリール置換基を有する塩であり、これらの塩は透過効果を有する、または活性成分の溶解性を増大させる（たとえば、ＥＰ−Ａ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ２６００４９４、ＵＳ４８４４７３４、ＵＳ５４６２９１２、ＵＳ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ０５／００９６３８６）。さらに、先行技術には、特定の材料の特定の活性成分および／または特定の材料の用途についてのみ活性が記載されている。さらに多くの場合において、これらの塩は、酸自体が虫に対して麻痺効果があるスルホン酸塩である（ＵＳ２８４２４７６）。たとえば、硫酸アンモニウムによる活性の向上が、たとえば、除草剤グリサートおよびホスフィノトリシンについて記載されている（ＵＳ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２００３６１０６）。この先行技術は、殺虫剤の対応する活性を開示も示唆もしていない。
【００１５】
同様に、製剤化助剤としての硫酸アンモニウムの使用が、ある種の活性成分および用途について記載されている（ＷＯ９２／１６１０８）が、そこでは硫酸アンモニウムが製剤を安定させる目的で使用され、活性を高めるためではない。
【発明の開示】
【００１６】
全く驚いたことに、使用溶液にアンモニウム塩またはホスホニウム塩の添加することにより、またはフェニル置換環状ケトエノールを含む製剤へのこれらの塩を組み入れることにより、フェニル置換環状ケトエノール類の殺虫剤および／または殺ダニ剤の活性を大幅に高めることができることがここで見出された。したがって、活性成分として殺虫活性および／または殺ダニ活性を有するフェニル置換環状ケトエノールを含む作物保護材料の活性を高めるためのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は同様に、活性成分として殺虫活性および／または殺ダニ活性を有するフェニル置換環状ケトエノールおよび活性を高めるアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含む、具体的には、製剤化した活性成分だけでなくすぐに散布できる材料（噴霧液）も含む材料を提供する。本発明は、最終的に、寄生虫および／またはハダニを駆除するため、これらの材料の使用をさらに提供する。
【００１７】
製剤化したまたはすぐに散布できる活性成分調製物へのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の添加によりこの活性を高めることができるフェニル置換環状ケトエノール類の本発明の活性成分は、下記式（Ｉ）によって定義される。
【００１８】
【化１５】
2009519278.tif 000002
式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシもしくはシアノであり、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシ−アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシもしくはシアノであり、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたは、いずれの場合にも場合により置換されたフェニルもしくはヘタリールであり、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシもしくはハロアルコキシであり、
ＣＫＥは下記の基のうちの１つである。
【００１９】
【化１６】
2009519278.tif 000003
2009519278.tif 000004
式中、
Ａは水素であり、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルであり、場合により少なくとも１つの環原子がヘテロ原子に置換されている場合により置換された飽和もしくは不飽和のシクロアルキルであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールであり、
Ｂは水素、アルキル、もしくはアルコキシアルキルであり、または
ＡおよびＢは、これらが結合している炭素原子と共に、場合によりヘテロ原子を少なくとも１つ含む飽和もしくは不飽和の非置換のもしくは置換された環であり、
Ｄは水素であり、または場合により１つ以上の環員がヘテロ原子に置換されている一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアルキルからの場合により置換された基であり、またはアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールであり、または
ＡおよびＤは、これらが結合している原子と共に、場合により少なくとも１つの（ＣＫＥ＝８の場合はさらに１つ）ヘテロ原子を含み、Ａ、Ｄ部分において飽和もしくは不飽和である飽和もしくは不飽和の環であり、または
ＡおよびＱ１は共に、場合によりヒドロキシルで、またはいずれの場合にも場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されたアルケンジイルまたはアルカンジイルであり、または
ＤおよびＱ１は、これらが結合している原子と共に、場合により少なくとも１つのヘテロ原子を含み、Ｄ、Ｑ１部分において飽和もしくは不飽和である飽和もしくは不飽和の環であり、
Ｑ１は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されたシクロアルキル（場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている。）、または場合により置換されたフェニルであり、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に水素もしくはアルキルであり、
Ｑ３は水素、場合により置換されたアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されたシクロアルキル（場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている。）、または場合により置換されたフェニルであり、または
Ｑ１およびＱ２は、これらが結合している炭素原子と共に、場合によりヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の環であり、または
Ｑ３およびＱ４は、これらが結合している炭素原子と共に、場合によりヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の、非置換のもしくは置換された環であり、
Ｇは水素（ａ）または下記の基のうちの１つである。
【００２０】
【化１７】
2009519278.tif 000005
式中、
Ｅは１つの金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｍは酸素または硫黄であり、
Ｒ１は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは少なくとも１つのヘテロ原子により中断されることができる場合によりハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで置換されたシクロアルキルであり、またはいずれの場合にも場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルであり、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであり、またはいずれの場合にも場合により置換されたシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルであり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであり、またはいずれの場合にも場合により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に水素、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたベンジルであり、またはＲ６およびＲ７が結合しているＮ原子と共に、場合により酸素または硫黄で中断されている環である。
【００２１】
置換基の性質を含む要因に応じて、式（Ｉ）の化合物は、異なる組成物において、場合により従来のやり方で分離することができる幾何異性体および／もしくは光学異性体または異性体混合物の形で存在することができる。純異性体だけでなく異性体混合物も本発明の材料で使用することができ、本発明のアンモニウム塩またはホスホニウム塩によりこれらの活性を高めることができる。以下の言及は常に、式（Ｉ）の化合物を簡単に説明するためのものであるが、意味するところは純粋化合物だけでなく、適切な場合には、様々な割合の異性体化合物を含有する混合物も意味する。
【００２２】
基ＣＫＥの定義（１）から（１０）を含むことにより、下記主要構造（Ｉ−１）から（Ｉ−１０）がもたらされる。
【００２３】
【化１８】
2009519278.tif 000006
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上で定義した通りである。
【００２４】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、ＣＫＥが基（１）である場合、下記主要構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）がもたらされる。
【００２５】
【化１９】
2009519278.tif 000007
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００２６】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、ＣＫＥが基（２）である場合、下記主要構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）がもたらされる。
【００２７】
【化２０】
2009519278.tif 000008
2009519278.tif 000009
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００２８】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、ＣＫＥが基（３）である場合には、下記主要構造（Ｉ−３−ａ）から（Ｉ−３−ｇ）がもたらされる。
【００２９】
【化２１】
2009519278.tif 000010
2009519278.tif 000011
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００３０】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−４）の化合物は、下記式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の２つの異性体で存在することができる。
【００３１】
【化２２】
2009519278.tif 000012
ここで、式（Ｉ−４）中の破線は、上記式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）を表すためのものである。
【００３２】
式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の化合物は、混合物として存在することも、これらの純異性体の形で存在することもできる。式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の化合物の混合物は、適切な場合、たとえば、クロマトグラフ法によってなど、物理的方法によって従来のやり方で分離することができる。
【００３３】
より明確にするために、いずれの場合にも、可能性がある異性体の１つだけを以下に示す。このことは、これらの化合物が、異性体混合物の形でまたはそれぞれの他の異性体で適切な場合存在する可能性を排除するものではない。
【００３４】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、ＣＫＥが基（４）である場合、下記主要構造（Ｉ−４−ａ）から（Ｉ−４−ｇ）がもたらされる。
【００３５】
【化２３】
2009519278.tif 000013
2009519278.tif 000014
式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００３６】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、ＣＫＥが基（５）である場合、下記主要構造（Ｉ−５−ａ）から（Ｉ−５−ｇ）がもたらされる。
【００３７】
【化２４】
2009519278.tif 000015
2009519278.tif 000016
式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００３８】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−６）の化合物は、下記式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の２つの異性体で存在することができる。
【００３９】
【化２５】
2009519278.tif 000017
ここで、式（Ｉ）中の破線は、上記式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）を表すためのものである。
【００４０】
式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の化合物は、混合物として存在することも、これらの純異性体の形で存在することもできる。式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の化合物の混合物は、適切な場合、たとえば、クロマトグラフ法によってなど、物理的方法によって分離することができる。
【００４１】
より明確にするために、いずれの場合にも、可能性がある異性体の１つだけを以下に示す。このことは、これらの化合物が、異性体混合物の形でまたはそれぞれの他の異性体で適切な場合存在する可能性を排除するものではない。
【００４２】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、下記主要構造（Ｉ−６−ａ）から（Ｉ−６−ｇ）がもたらされる。
【００４３】
【化２６】
2009519278.tif 000018
2009519278.tif 000019
式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００４４】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−７）の化合物は、下記式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の２つの異性体で存在することができる（式（Ｉ−７）中の破線は、下記式を表すためのものである。）。
【００４５】
【化２７】
2009519278.tif 000020
【００４６】
式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は、混合物として存在することも、これらの純異性体の形で存在することもできる。式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、たとえば、クロマトグラフ法によってなど、物理的方法によって適切な場合分離することができる。
【００４７】
より明確にするために、いずれの場合にも、可能性がある異性体の１つだけを以下に示す。このことは、これらの関連化合物が、異性体混合物としてまたはそれぞれの他の異性体で適切な場合存在する可能性を排除するものではない。
【００４８】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、下記主要構造（Ｉ−７−ａ）から（Ｉ−７−ｇ）がもたらされる。
【００４９】
【化２８】
2009519278.tif 000021
2009519278.tif 000022
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００５０】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−８）の化合物は、下記２つの異性体の式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）で存在することができる（式（Ｉ−８）中の破線は、上記式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）を表すためのものである。）。
【００５１】
【化２９】
2009519278.tif 000023
【００５２】
式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は、混合物として存在することも、これらの純異性体の形で存在することもできる。式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は、たとえば、クロマトグラフ法によってなど、物理的方法によって従来のやり方で適切な場合分離することができる。
【００５３】
より明確にするために、いずれの場合にも、可能性がある異性体の１つだけを以下に示す。このことは、これらの化合物が、異性体混合物の形でまたはそれぞれの他の異性体で適切な場合存在する可能性を排除するものではない。
【００５４】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、Ｈｅｔが基（８）である場合、下記主要構造（Ｉ−８−ａ）から（Ｉ−８−ｇ）がもたらされる。
【００５５】
【化３０】
2009519278.tif 000024
2009519278.tif 000025
式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００５６】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−９）の化合物は、下記式（Ｉ−９−Ａ）および（Ｉ−９−Ｂ）の２つの異性体で存在することができる（式（Ｉ−９）中の破線は、下記式を表すためのものである。）。
【００５７】
【化３１】
2009519278.tif 000026
【００５８】
式（Ｉ−９−Ａ）および（Ｉ−９−Ｂ）の化合物は、混合物として存在することも、これらの純異性体の形で存在することもできる。式（Ｉ−９−Ａ）および（Ｉ−９−Ｂ）の化合物の混合物は、たとえば、クロマトグラフ法によってなど、物理的方法によって従来のやり方で適切な場合分離することができる。
【００５９】
より明確にするために、いずれの場合にも、可能性がある異性体の１つだけを以下に示す。このことは、これらの化合物が、異性体混合物の形でまたはそれぞれの他の異性体で適切な場合存在する可能性を排除するものではない。
【００６０】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、ＣＫＥが基（９）である場合、下記主要構造（Ｉ−９−ａ）から（Ｉ−９−ｇ）がもたらされる。
【００６１】
【化３２】
2009519278.tif 000027
2009519278.tif 000028
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００６２】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−１０）の化合物は、下記式（Ｉ−１０−Ａ）および（Ｉ−１０−Ｂ）の２つの異性体で存在することができる（式（Ｉ−１０）中の破線は、上記式（Ｉ−１０−Ａ）および（Ｉ−１０−Ｂ）を表すためのものである。）。
【００６３】
【化３３】
2009519278.tif 000029
【００６４】
式（Ｉ−１０−Ａ）および（Ｉ−１０−Ｂ）の化合物は、混合物として存在することも、これらの純異性体の形で存在することもできる。式（Ｉ−１０−Ａ）および（Ｉ−１０−Ｂ）の化合物の混合物は、たとえば、クロマトグラフ法によってなど、物理的方法によって従来のやり方で適切な場合分離することができる。
【００６５】
より明確にするために、いずれの場合にも、可能性がある異性体の１つだけを以下に示す。このことは、これらの化合物が、異性体混合物の形でまたはそれぞれの他の異性体で適切な場合存在する可能性を排除するわけではない。
【００６６】
基Ｇの様々な定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含むことにより、ＣＫＥが基（１０）である場合、下記主要構造（Ｉ−１０−ａ）から（Ｉ−１０−ｇ）がもたらされる。
【００６７】
【化３４】
2009519278.tif 000030
2009519278.tif 000031
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義した通りである。
【００６８】
本発明の化合物の定義は、式（Ｉ）によって与えられる。上記式および下記式に記載されている基の好ましい置換基および／または範囲は、下記で明らかになる。
【００６９】
Ｗは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Ｘは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロアルコキシ、またはＶ１およびＶ２で置換されたフェニルもしくはピリジルであり、
Ｖ１は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり、
Ｖ２は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｖ１およびＶ２は好ましくは合わせて、場合によりハロゲンおよび／またはＣ１−Ｃ２−アルキルで置換することができ、場合により１つまたは２つの酸素原子により中断されることができるＣ３−Ｃ４−アルカンジイルであり、
Ｚは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシであり、
ＣＫＥは好ましくは下記の基のうちの１つであり、
【００７０】
【化３５】
2009519278.tif 000032
2009519278.tif 000033
Ａは好ましくは水素、またはいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、直接隣接していない１つもしくは２つの環員が場合により酸素および／もしくは窒素に置換されている、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、またはいずれの場合も場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、ナフチル、５から６つの環原子を有するヘタリール（たとえば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｂは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄に置換され、場合によりＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルで単置換もしくは二重置換された飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換され場合により直接隣接していない１つもしくは２つの酸素および／もしくは硫黄原子を含むアルキレンジイル基で、またはアルキレンジオキシル基で、または結合している炭素原子と共にさらなる５から８員環を形成するアルキレンジチオイル基で置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と共に、いずれの場合にも、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシもしくはハロゲンで置換されたＣ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイルもしくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイルであり、１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ８−シクロアルキルであり、
Ｄは好ましくは水素、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルであり、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、またはいずれの場合も場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、５から６つの環原子を有するヘタリール（たとえば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピローリル、チエニルまたはトリアゾリル）、フェニルＣ１−Ｃ６−アルキルまたは５から６つの環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（たとえば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピローリル、チエニルまたはトリアゾリル）であり、または
ＡおよびＤは好ましくは合わせて、場合により１つのメチレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫黄に置換されているいずれの場合にも場合により置換されたＣ３−Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３−Ｃ６−アルケンジイルであり、
適切な置換基は、いずれの場合にも
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであり、または場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルで置換された、もしくは場合により２つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と共に、５つもしくは６つの環原子を有するさらなる飽和もしくは不飽和の環を形成する（式（Ｉ−１）の化合物の場合、ＡおよびＤは、これらが結合している原子と共に、後で以下に定める基ＡＤ−１からＡＤ−１０である。）、酸素もしくは硫黄を含むことができ、または場合により以下の基のうち１つが存在する、さらなるＣ３−Ｃ６−アルカンジイル部分、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイルもしくはブタジエニル部分であり、
【００７１】
【化３６】
2009519278.tif 000034
または
ＡおよびＱ１は合わせて好ましくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ３−Ｃ６−アルカンジイルであり、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、いずれの場合にも場合により同一または異なるハロゲン置換基で１回から３回置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ１０−アルキルで置換されており、いずれの場合も場合により同一のまたは異なるハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換基で１回から３回置換されたフェニルまたはベンジルオキシから選択される同一のまたは異なる置換基でいずれの場合にも場合により１回または２回置換され、これらは、さらに場合により下記の基のうちの１つを含み、またはＣ１−Ｃ２−アルカンジイル基でもしくは酸素原子で架橋されており、
【００７２】
【化３７】
2009519278.tif 000035
ＤおよびＱ１は好ましくは合わせて、いずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択される同一のまたは異なる置換基で１回または２回置換されたＣ３−Ｃ６−アルカンジイルであり、
Ｑ１は好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、または場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルであり、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に好ましくは水素または１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｑ３は好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、または場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルであり、
Ｑ１およびＱ２は、これらが結合している炭素原子と共に、好ましくは、場合により１つの環員が酸素または硫黄に置換されている場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されたＣ３−Ｃ７−環であり、
Ｑ３およびＱ４は、これらが結合している炭素原子と共に、好ましくは、場合により１つの環員が酸素または硫黄に置換されている場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されたＣ３−Ｃ７−環であり、
Ｇは好ましくは水素（ａ）、または下記の基のうちの１つであり、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）であり、
【００７３】
【化３８】
2009519278.tif 000036
Ｅは１つの金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｍは酸素または硫黄であり、
Ｒ１は好ましくは、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり、または場合により直接隣接していない１つ以上（好ましくは多くて２つ）の環員が酸素および／もしくは硫黄に置換されている場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されたフェニルであり、
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
場合によりハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換された５員もしくは６員ヘタリール（たとえば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、もしくはチエニル）であり、
場合によりハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、または
場合によりハロゲン、アミノもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換された５員もしくは６員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（たとえば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）であり、
Ｒ２は好ましくは、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルであり、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換したＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、または
いずれの場合にも場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されたフェニルもしくはベンジルであり、
Ｒ３は好ましくは、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルもしくはベンジルであり、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、好ましくは、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されたフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、
Ｒ６およびＲ７は、好ましくは互いに独立に水素、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されたフェニルであり、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されたベンジルであり、または合わせて、場合により１つの炭素原子が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基であり、
Ｒ１３は好ましくは水素、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシであり、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、またはいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されたフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ１４ａは好ましくは水素もしくはＣ１−Ｃ８−アルキルであり、または
Ｒ１３およびＲ１４ａは好ましくは合わせてＣ４−Ｃ６−アルカンジイルであり、
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａは同じであるもしくは異なっている好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、または
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａは好ましくは合わせてＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基（このＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで、または場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されたフェニルで場合により置換されている。）であり、
Ｒ１７ａおよびＲ１８ａは好ましくは互いに独立に水素、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルであり、または場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されたフェニルであり、または
Ｒ１７ａおよびＲ１８ａは、これらが結合している炭素原子と共に、好ましくはカルボニル基であり、または場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄に置換されている場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ５−Ｃ７−シクロアルキルであり、
Ｒ１９ａおよびＲ２０ａは好ましくは互いに独立にＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノもしくはジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノである。
【００７４】
「好ましくは」で修飾されている基の定義において、ハロゲンまたはハロは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり、特に、フッ素、塩素および臭素である。
【００７５】
Ｗは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシであり、
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Ｙは、特に好ましくは、４位において、水素、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｚは、特に好ましくは、水素であり、
Ｗはまた、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｘはまた、特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Ｙはまた、特に好ましくは、４位において下記の基であり、
【００７６】
【化３９】
2009519278.tif 000037
【００７７】
Ｚはまた、特に好ましくは、水素であり、
Ｖ１はまた、特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり、
Ｖ２はまた、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルであり、
Ｖ１およびＶ２はまた、合わせて特に好ましくは、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−および−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−であり、
Ｗは同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは同様に、特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Ｙは同様に、特に好ましくは、５位において、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、または下記の基であり、
【００７８】
【化４０】
2009519278.tif 000038
【００７９】
Ｚは同様に、特に好ましくは、４位において、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは塩素であり、
Ｖ１は同様に、特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり、
Ｖ２は同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルであり、
Ｖ１およびＶ２は同様に、合わせて特に好ましくは、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−および−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−であり、
Ｗはさらに、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり、
Ｘはさらに、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Ｙはさらに、特に好ましくは、４位において、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｚはさらに、特に好ましくは、水素であり、
Ｗは加えて、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｘは加えて、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Ｙは加えて、特に好ましくは、４位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシであり、
Ｚは加えて、特に好ましくは、３位または５位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシであり、
ＣＫＥは特に好ましくは、下記の基のうち１つを表し、
【００８０】
【化４１】
2009519278.tif 000039
2009519278.tif 000040
Ａは特に好ましくは、水素であり、いずれの場合にも場合によりフッ素もしくは塩素で１から３置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで単置換または二重置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または（式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の化合物の場合は除くが）いずれの場合にも場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで単置換もしくは二重置換されたフェニルもしくはベンジルであり、
Ｂは特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｑ３が特に好ましくは水素またはメチルであることを条件に、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄に置換され、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシで単置換もしくは二重置換された飽和または不飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｑ３が特に好ましくは、水素またはメチルであることを条件に、アルキレンジチオール基で、またはアルキレンジオキシル基で、または場合によりメチルもしくはエチルで置換され、場合により直接隣接していない１つもしくは２つの酸素もしくは硫黄原子を含み、結合している炭素原子と共にさらなる５もしくは６員環を形成するアルキレンジイル基で置換されたＣ５−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｑ３が特に好ましくは水素またはメチルであることを条件に、いずれの場合も場合により置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルであり、２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と共に、いずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたＣ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルであり、
Ｄは特に好ましくは、水素であり、いずれの場合にも場合により１から３フルオロ置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルであり、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで単置換もしくは二重置換され、場合により１つのメチレン基が酸素に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合は除くが）いずれの場合にも場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで単置換もしくは二重置換されたピリジルもしくはフェニルであり、または
ＡおよびＤは合わせて、特に好ましくは、１つのメチレン基がカルボニル基（式（Ｉ−１）の化合物の場合は除く）、酸素または硫黄に置換されることができる場合により単置換または二重置換されたＣ３−Ｃ５−アルカンジイルであり、適切な置換基はＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、または
ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合）、これらが結合している原子と共に、下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０のうちの１つであり、
【００８１】
【化４２】
2009519278.tif 000041
2009519278.tif 000042
または
ＡおよびＱ１は合わせて、特に好ましくは、いずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシから選択される同一のまたは異なる置換基で単置換または二重置換されたＣ３−Ｃ４−アルカンジイルであり、または
ＤおよびＱ１は合わせて特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルであり、または
Ｑ１は特に好ましくは、水素であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、または場合により１つのメチレン基が酸素に置換されている場合によりメチルもしくはメトキシで置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｑ２は特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルであり、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に特に好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、
Ｑ３は特に好ましくは、水素であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、または場合によりメチルもしくはメトキシで単置換もしくは二重置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
Ｑ１およびＱ２は特に好ましくは、水素であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、または場合により１つのメチレン基が酸素で置換されている場合によりメチルもしくはメトキシで置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｑ３およびＱ４は、これらが結合している炭素と共に、特に好ましくは、Ａが特に好ましくは水素またはメチルであることを条件に、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄で置換されている場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換された飽和Ｃ５−Ｃ６環であり、
Ｇは特に好ましくは、水素（ａ）または下記の基のうちの１つであり、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）であり、
【００８２】
【化４３】
2009519278.tif 000043
Ｅは１つの金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｍは酸素または硫黄であり、
Ｒ１は、特に好ましくは、いずれの場合にも場合によりフッ素もしくは塩素で場合により１から３置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、または場合により直接隣接していない１つもしくは２つの環員が酸素に置換されている場合によりフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで単置換もしくは二重置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで単置換もしくは二重置換されたフェニルであり、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりフッ素で１から３置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルであり、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
いずれの場合にも場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換もしくは二重置換されたベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ３は、特に好ましくは、場合によりフッ素で１回から３回置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり、または場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１回置換されたフェニルであり、
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオであり、またはいずれの場合にも場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、もしくはトリフルオロメチルで１回置換されたフェニルチオ、フェノキシもしくはフェニルであり、
Ｒ５は特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオであり、
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、場合によりフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで１回置換されたフェニルであり、または場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで１回置換されたベンジルであり、
Ｒ７は特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ６およびＲ７は合わせて、特に好ましくは、場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄に置換されている場合によりメチルまたはエチルで置換されたＣ４−Ｃ５−アルキレン基である。
【００８３】
「特に好ましくは」で修飾されている基の定義において、ハロゲンまたはハロは、フッ素、塩素および臭素であり、特に、フッ素および塩素である。
【００８４】
Ｗは、さらに特に好ましくは、水素、メチル、塩素、臭素、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルであり、
Ｘは、さらに特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシ−エトキシ、エトキシ−エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Ｙは、さらに特に好ましくは、４位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｚは、さらに特に好ましくは水素であり、
Ｗはまた、さらに特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、
Ｘはまた、さらに特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Ｙはまた、さらに特に好ましくは、４位において下記の基であり、
【００８５】
【化４４】
2009519278.tif 000044
Ｚはまた、さらに特に好ましくは水素であり、
Ｖ１はまた、さらに特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Ｖ２はまた、さらに特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルであり、
Ｗは同様に、さらに特に好ましくは、水素、塩素またはメチルであり、
Ｘは同様に、さらに特に好ましくは、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Ｙは同様に、さらに特に好ましくは、５位において下記の基であり、
【００８６】
【化４５】
2009519278.tif 000045
Ｚは同様に、さらに特に好ましくは、４位において、水素またはメチルであり、
Ｖ１は同様に、さらに特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Ｖ２は同様に、さらに特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルであり、
Ｗはさらに、さらに特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素または臭素であり、
Ｘはさらに、さらに特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシ−エトキシ、エトキシ−エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Ｙはさらに、さらに特に好ましくは、４位において、メチルまたはエチルであり、
Ｚはさらに、さらに特に好ましくは水素であり、
Ｗは加えて、さらに特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、
Ｘは加えて、さらに特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｙは加えて、さらに特に好ましくは、４位において、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、
Ｚは加えて、さらに特に好ましくは、３位または５位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり、
ＣＫＥは、さらに特に好ましくは、下記の基のうちの１つを表し、
【００８７】
【化４６】
2009519278.tif 000046
2009519278.tif 000047
Ａは、さらに特に好ましくは、水素、いずれの場合にも場合によりフッ素で１から３置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルや、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルであり、および式（Ｉ−５）の化合物の場合のみ、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで単置換もしくは二重置換されたフェニルであり、
Ｂは、さらに特に好ましくは、水素、メチルもしくはエチルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、さらに特に好ましくは、Ｑ３がさらに特に好ましくは水素であることを条件に、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄に置換され、場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、エトキシエトキシもしくはシクロプロピルメトキシで１回置換された飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、さらに特に好ましくは、Ｑ３がさらに特に好ましくは水素であることを条件に、直接隣接していない２つの酸素原子を含むアルキレンジオキシル基で場合により置換されたＣ６−シクロアルキルであり、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子は、さらに特に好ましくは、Ｑ３がさらに特に好ましくは水素であることを条件に、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルもしくはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルであり、２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と共にＣ２−Ｃ４−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ４−アルケンジイルもしくはブタジエンジイルであり、
Ｄは、さらに特に好ましくは、水素、いずれの場合にも場合によりフッ素で１から３置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルや、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルであり、および（式（Ｉ−１）の化合物の場合は除くが）場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルで１回置換されたピリジルもしくはフェニルであり、
または、
ＡおよびＤは合わせて、さらに特に好ましくは、場合によりメチルもしくはメトキシで１回置換され、場合により１つの炭素原子が酸素もしくは硫黄で置換されているＣ３−Ｃ５−アルカンジイルであり、または基ＡＤ−１であり、または
ＡおよびＱ１は合わせて、さらに特に好ましくは、場合によりメチルもしくはメトキシで単置換もしくは二重置換されたＣ３−Ｃ４−アルカンジイルであり、または、
ＤおよびＱ１は合わせて、さらに特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルであり、または、
Ｑ１は、さらに特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルであり、
Ｑ２は、さらに特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルであり、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、さらに特に好ましくは、互いに独立に水素またはメチルであり、
Ｑ３は、さらに特に好ましくは、水素、メチル、エチルもしくはプロピルであり、または
Ｑ３およびＱ４は、さらに特に好ましくは、これらが結合している炭素と共に、Ａがさらに特に好ましくは水素であることを条件に、メチルまたはメトキシで１置換された飽和Ｃ５−Ｃ６環であり、
Ｇは、さらに特に好ましくは、水素（ａ）または下記の基のうちの１つであり、
【００８８】
【化４７】
2009519278.tif 000048
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｍは酸素または硫黄であり、
Ｅはアンモニウムイオンであり、
Ｒ１は、さらに特に好ましくは、いずれの場合にも場合によりクロロで１置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルであり、または場合によりフッ素、塩素、メチルもしくはメトキシで１置換されたシクロプロピルもしくはシクロヘキシルであり、
場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで１回置換されたフェニルであり、
Ｒ２は、さらに特に好ましくは、いずれの場合にも場合によりフルオロで１置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ３は、さらに特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルである。
【００８９】
これらの例で定められている化合物とは別に、下記の化合物について具体的に言及することができる。
【００９０】
【化４８】
2009519278.tif 000049
【００９１】
【表１】
2009519278.tif 000050
2009519278.tif 000051
2009519278.tif 000052
2009519278.tif 000053
2009519278.tif 000054
2009519278.tif 000055
【００９２】
本発明の活性成分として特に好ましく適切な化合物は、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺについての表１に定められている基の組合せと、Ａ、ＢおよびＤについての表２ａおよび表２ｂに定められている基の組合せとを有する化合物である。
【００９３】
【化４９】
2009519278.tif 000056
【００９４】
【表２】
2009519278.tif 000057
2009519278.tif 000058
2009519278.tif 000059
2009519278.tif 000060
2009519278.tif 000061
【００９５】
【表３】
2009519278.tif 000062
2009519278.tif 000063
2009519278.tif 000064
【００９６】
本発明の活性成分として適切な化合物は、特に好ましくは、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺについての表１に定められている基の組合せと、ＡおよびＢについての表３に定められている基の組合せとを有する化合物である。
【００９７】
【化５０】
2009519278.tif 000065
【００９８】
【表４】
2009519278.tif 000066
2009519278.tif 000067
2009519278.tif 000068
2009519278.tif 000069
2009519278.tif 000070
【００９９】
本発明の活性成分として適切な化合物は、特に好ましくは、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺについての表１に定められている基の組合せと、ＡおよびＤについての表４に定められている基の組合せとを有する化合物である。
【０１００】
【化５１】
2009519278.tif 000071
【０１０１】
【表５】
2009519278.tif 000072
【０１０２】
下記の化合物を重要視すべきである。
【０１０３】
【化５２】
2009519278.tif 000073
2009519278.tif 000074
2009519278.tif 000075
2009519278.tif 000076
2009519278.tif 000077
2009519278.tif 000078
2009519278.tif 000079
2009519278.tif 000080
2009519278.tif 000081
2009519278.tif 000082
【０１０４】
式（Ｉ）の化合物は、広い殺虫および／または殺ダニ活性を有するが、個々には、活性および／または植物耐性にいくらかの望まれる点が残されている。
【０１０５】
これらの活性成分は、本発明の組成物中で、広い濃度範囲で使用することができる。製剤における活性成分の濃度は、通常０．１重量％から５０重量％である。
【０１０６】
脂肪酸生合成阻害剤を含む作物保護材料の活性を本発明により高めるアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、下記式（ＩＩ）によって定義される。
【０１０７】
【化５３】
2009519278.tif 000083
式中、
Ｄは窒素またはリンであり、
Ｄは好ましくは窒素であり、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に水素、またはいずれの場合にも場合により置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルであり、または場合により一不飽和もしくは多不飽和の置換されたＣ１−Ｃ８−アルキレンであり、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、好ましくは、互いに独立に水素またはいずれの場合にも場合により置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、特に好ましくは、互いに独立に水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、さらに特に好ましくは水素であり、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、加えて、さらに特に好ましくは、同時にメチルまたは同時にエチルであり、
ｎは１、２、３または４であり、
ｎは好ましくは１または２であり、
Ｒ３０は有機または無機アニオンであり、
Ｒ３０は、好ましくは、炭酸水素イオン、四ホウ酸イオン、フッ化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、塩化物イオン、リン酸一水素イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン、酒石酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、ペンタン酸イオン、クエン酸イオンまたはシュウ酸イオンであり、
Ｒ３０は、加えて好ましくは、炭酸イオン、五ホウ酸イオン、亜硫酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸水素イオン、クエン酸水素イオン、硫酸メチルイオンまたはテトラフルオロホウ酸イオンであり、
Ｒ３０は、特に好ましくは、乳酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオンまたはギ酸イオンであり、
Ｒ３０は、さらに、特に好ましくは、リン酸一水素イオンまたはリン酸二水素イオンであり、
Ｒ３０は、さらに特に好ましくは、チオシアン酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸一水素イオンまたは硫酸イオンである。
【０１０８】
式（ＩＩ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、ケトエノール類を含む作物保護材料の活性を高めるために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、より好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で、すぐに散布できる作物保護材料中で使用する。製剤化された製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、製剤を所望の活性成分濃度にまで希釈した後、この濃度が記載したこれらの一般的な、好ましいまたは特に好ましい範囲内にあるように選択される。製剤中の塩の濃度は通常、１重量％から５０重量％である。
【０１０９】
本発明の好ましい一実施形態では、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩だけでなく、加えて浸透剤を作物保護材料に添加することによって、活性を高める。これらの場合にでさえ、活性のさらに優れた高まりが観測されることは、全く驚くべきことであると考えられる。したがって、本発明は同様に、活性成分として殺虫活性を有するフェニル置換環状ケトエノールを含む作物保護材料の活性を高めるために、浸透剤とアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組合せの使用を提供する。本発明は同様に、具体的には製剤化された活性成分だけでなくすぐに散布できる材料（噴霧液）も含む、殺虫活性を有するフェニル置換環状ケトエノール、浸透剤ならびにアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む材料を提供する。本発明は加えて、最終的に、寄生虫を駆除するための、これらの材料の使用を提供する。
【０１１０】
本発明において適切な浸透剤には、通常活性な農薬成分の植物への浸透を高めるために使用するこれらの物質すべてが含まれる。浸透剤は、本発明においては、水性噴霧液から、および／または噴霧被覆剤から植物のクチクラへと浸透し、これによりクチクラ中で活性成分の可動性を増大させる浸透剤の能力によって定義される。この特性を決定するために、文献（Ｂａｕｒら、１９９７、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１、１３１−１５２）に記載されている方法を使用することができる。
【０１１１】
適切な浸透剤の例には、アルカノールアルコキシレートが含まれる。本発明の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
【０１１２】
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＩＩＩ）
（式中、
Ｒは炭素数が４から２０の直鎖または分岐アルキルであり、
Ｒ’は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基もしくはエチレンオキシド基とブチレンオキシド基との混合物であり、
ｖは２から３０の数字である。）
【０１１３】
１つの好ましい浸透剤の群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【０１１４】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ａ）
（式中、
Ｒは上で定義した通りであり、
Ｒ’は上で定義した通りであり、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ｎは２から２０の数字である。）
【０１１５】
さらなる好ましい浸透剤の群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【０１１６】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｂ）
（式中、
Ｒは上で定義した通りであり、
Ｒ’は上で定義した通りであり、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０１１７】
【化５４】
2009519278.tif 000084
であり、
ｐは１から１０の数字であり、
ｑは１から１０の数字である。）
【０１１８】
さらなる好ましい浸透剤の群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【０１１９】
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｃ）
（式中、
Ｒは上で定義した通りであり、
Ｒ’は上で定義した通りであり、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０１２０】
【化５５】
2009519278.tif 000085
であり、
ｒは１から１０の数字であり、
ｓは１から１０の数字である。）
【０１２１】
さらなる好ましい浸透剤の群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【０１２２】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｄ）
（式中、
ＲおよびＲ’は上で定義した通りであり、
ＥＯはＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＢＯは、
【０１２３】
【化５６】
2009519278.tif 000086
であり、
ｐは１から１０の数字であり、
ｑは１から１０の数字である。）
【０１２４】
さらなる好ましい浸透剤の群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【０１２５】
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｅ）
（式中、
ＲおよびＲ’は上で定義した通りであり、
ＢＯは、
【０１２６】
【化５７】
2009519278.tif 000087
であり、
ＥＯはＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ｒは１から１０の数字であり、
ｓは１から１０の数字である。）
【０１２７】
さらなる好ましい浸透剤の群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【０１２８】
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｆ）
（式中、
Ｒ’は上で定義した通りであり、
ｔは８から１３の数字であり、
ｕは６から１７の数字である。）
【０１２９】
上記式において、
Ｒは、好ましくはブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルである。
【０１３０】
式（ＩＩＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの例として、下記式の２−エチルヘキシルアルコールキシレートについて言及することができる。
【０１３１】
【化５８】
2009519278.tif 000088
（式中、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０１３２】
【化５９】
2009519278.tif 000089
であり、
数字８および６は平均値を表している。）
【０１３３】
式（ＩＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの例として、下記式について言及することができる。
【０１３４】
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３  （ＩＩＩ−ｄ−１）
（式中、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＢＯは、
【０１３５】
【化６０】
2009519278.tif 000090
であり、
数字１０、６および２は平均値を表している。）
【０１３６】
式（ＩＩＩ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、
ｔが９から１２の数字であり、
ｕは７から１９の数字である
この式の化合物である。
【０１３７】
さらに特に好ましくは、下記式（ＩＩＩ−ｆ−１）のアルカノールアルコキシレートについて言及することができる。
【０１３８】
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｈ  （ＩＩＩ−ｆ−１）
（式中、
ｔは平均値１０．５を表し、
ｕは平均値８．４を表す。）
【０１３９】
これらのアルカノールアルコキシレートの一般的な定義は、上記の式によって与えられる。これらの物質は、異なる鎖長を有する記載した型の物質の混合物である。したがって、これらの指数は、整数から外れることもある平均値を有する。
【０１４０】
記載した式のアルカノールアルコキシレートは知られており、場合によっては市販されている、または周知の方法（ＷＯ９８／３５５５３、ＷＯ００／３５２７８およびＥＰ−Ａ０６８１８６５を参照のこと）によって調製することができる。
【０１４１】
適切な浸透剤には、たとえば、式（Ｉ）の化合物の噴霧被覆剤における利用可能性を促進する物質も含まれる。これらには、たとえば、鉱油または植物油が含まれる。適切な油は、通常農薬組成物で使用することができる変性されているまたは変性されていない、すべての鉱油または植物油である。例として、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、菜種油、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆油、または前記油類のエステル類を言及することができる。菜種油、ヒマワリ油ならびにこれらのメチルエステルまたはエチルエステルが好ましい。
【０１４２】
本発明の材料中の浸透剤濃度は、広い範囲内で変動させることができる。製剤した作物保護材料の場合、浸透剤の濃度は一般的には１重量％から９５重量％、好ましくは１重量％から５５重量％、より好ましくは１５重量％から４０重量％である。すぐに散布できる材料（噴霧液）では、濃度は一般に０．１から１０ｇ／ｌ、好ましくは０．５から５ｇ／ｌである。
【０１４３】
本発明により重要視される活性成分、塩および浸透剤の組合せを、以下の表に記載する。ここでの「試験どおり」とは、クチクラ浸透試験（Ｂａｕｒら、１９９７、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１、１３１から１５２）において浸透剤として作用する任意の化合物が適切であることを意味する。
【０１４４】
【表６】
2009519278.tif 000091
2009519278.tif 000092
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【０１４５】
本発明の作物保護材料は、さらなる成分を含むことができ、この例は、界面活性剤および／もしくは分散助剤または乳化剤である。
【０１４６】
適切な非イオン界面活性剤および／または分散助剤には、通常農薬組成物で使用することができるこの型の物質すべてが含まれる。好ましくは、場合によりリン酸化することができ、また場合により塩基で中和することができるポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、直鎖アルコール類のポリエチレングリコールエステル類、脂肪酸のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの共重合体、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、加えてアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレートを言及することができ、例として、ソルビトールエトキシレート類、またポリオキシアルキレンアミン誘導体に言及することができる。
【０１４７】
適切な陰イオン界面活性剤には、通常農薬組成物で使用することができるこの型の物質すべてが含まれる。好ましくは、アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。
【０１４８】
陰イオン界面活性剤および／または分散助剤のさらなる好ましい群は、植物油への溶解度が低い以下の塩、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、ならびにリグニンスルホン酸の塩である。
【０１４９】
本発明の製剤に含めることができる適切な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、保存剤、酸化防止剤、着色剤および不活性充填材料である。
【０１５０】
好ましい乳化剤は、エトキシ化ノニルフェノール類、アルキルフェノール類のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシ化アリールアルキルフェノール類、またエトキシ化およびプロポキシ化アリールアルキルフェノール類、また硫酸化またはリン酸化アリールアルキルエトキシレート類および／またはアリールアルキルエトキシ−エトキシレート類であり、例として、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステルやソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体に言及することができる。
【０１５１】
以下の実施例は、本発明を説明する役目を担うものであり、決して限定的に解釈すべきではない。
【実施例】
【０１５２】
（実施例Ａ−１）
アンモニウム塩またはホスホニウム塩による植物浸透の高まりならびに浸透剤と組み合わせたアルミニウム塩／ホスホニウム塩による植物浸透の相乗的な高まり
この試験により、リンゴの葉の酵素的に分離したクチクラを介した活性成分の浸透を測定した。
【０１５３】
使用する葉を、ゴールデンデリシャス種のリンゴの木から完全に成熟した状態で切断した。クチクラを以下のように分離した。
【０１５４】
まず、裏面に色素で印を付け打抜き（ｐｕｎｃｈｉｎｇ）によって形成した葉片を、減圧湿潤（ｖａｃｕｕｍ  ｉｎｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）により、ｐＨ３から４に緩衝したペクチナーゼ溶液（強度０．２％から２％）で満たし、
次いで、アジ化ナトリウムを添加し、
このように処理した葉片を、元の葉構造が崩壊し非細胞性のクチクラが剥離するまで放置した。
【０１５５】
その後、気孔や毛のない葉の表側からのクチクラのみを使用した。これらのクチクラを、水で、またｐＨ７の緩衝液で交互に何度も洗浄した。最後に、得られたきれいなクチクラをテフロン（登録商標）のプラークに塗布し、空気を優しく噴出させることで平らにし、乾燥させた。
【０１５６】
次のステップでは、このようにして得られたクチクラ膜を、膜輸送を調査するためにステンレス鋼拡散セル（すなわち、輸送チャンバ）内に設置した。これらの調査では、シリコーングリースで被覆された拡散セルの縁部上に、ピンセットを用いてクチクラを中央に設置し、同様にグリースを塗ったリングで密閉した。この配置は、クチクラの形態学的な外側の面が外側に、言い換えると、外気側に向き、一方元の内側は拡散セルの内部に面しているように選択した。
【０１５７】
強度３０％のエチレングリコール／水溶液で拡散セルを満たした。各クチクラの外側の面に以下に示す組成の噴霧液を１０μｌ散布することによって、浸透を決定した。この噴霧液は、中硬度の現地の水道水を用いて作製した。
【０１５８】
噴霧液を散布した後、水を蒸発させ、次いでチャンバをひっくり返し、恒温槽内に設置した。この恒温槽内では、噴霧被覆されたクチクラ上への緩やかな気流によってクチクラの上の温度および大気湿度が調整可能である（２０℃、６０％ｒｈ）。高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）によって活性成分について検定されるアリコートを、一定の間隔でオートサンプラが取り込んだ。
【０１５９】
この実験の結果は、以下の表から明らかである。表示の数値は、８から１０回の測定の平均値である。硫酸アンモニウムのみでもすでに浸透が大幅に促進され、ＲＭＥと合わせると超加法的（相乗）効果があることが明確に明らかである。
【０１６０】
【表７】
2009519278.tif 000123
【０１６１】
（実施例Ａ−２）
実施例Ａ−２は、実施例Ａ−１と同様に行った。
【０１６２】
【表８】
2009519278.tif 000124
【０１６３】
（実施例Ａ−３）
実施例Ａ−３は、実施例Ａ−１と同様に行った。
【０１６４】
【表９】
2009519278.tif 000125
【０１６５】
（実施例Ｂ）
アンモニウム／ホスホニウム塩によって高まる活性
以下のデータにより、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩はケトエノール含有作物保護組成物の活性をさらに高めることができることが実証される。
【０１６６】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分１重量部を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈することによって、活性成分の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、ホスホニウム塩または浸透剤を添加する必要がある場合には、調製した生成物溶液のそれぞれに適切な量を希釈してからピペットで添加する。葉の表側に所望の濃度の活性成分の調合物を噴霧する（噴霧量６００ｌ／ｈａ）ことによって、モモアカアブラムシが大発生した単葉のパプリカ植物（トウガラシ）を処理する。所望の時間の後、崩壊を％で確認する。１００％は動物がすべて殺されたことを意味し、０％は動物が殺されていないことを意味する。
【０１６７】
【表１０】
2009519278.tif 000126
【０１６８】
（実施例Ｃ）
浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩によって高まる活性
以下のデータにより、活性を高めるために浸透剤を含むすぐに散布できる作物保護組成物を散布した場合でもさらに活性を高めることができることが実証される。
【０１６９】
モモアカアブラムシ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分１重量部を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈することによって、活性成分の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、ホスホニウム塩または浸透剤を添加する必要がある場合には、調製した生成物溶液のそれぞれに適切な量を希釈してからピペットで添加する。葉の表側に所望の濃度の活性成分の調合物を噴霧する（噴霧量６００ｌ／ｈａ）ことによって、モモアカアブラムシが大発生した単葉のパプリカ植物（トウガラシ）を処理する。所望の時間の後、崩壊を％で確認する。１００％は動物がすべて殺されたことを意味し、０％は動物が殺されていないことを意味する。
【０１７０】
【表１１】
2009519278.tif 000127
【０１７１】
（実施例Ｄ）
アンモニウム／ホスホニウム塩によって高まる活性
モモアカアブラムシ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分１重量部を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈することによって、活性成分の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩またはホスホニウム塩の散布のために、これらの塩を濃度１０００ｐｐｍで噴霧液に添加する。
【０１７２】
所望の濃度の活性成分の調合物を噴霧して流出させることによって、モモアカアブラムシが大発生したパプリカ植物（トウガラシ）を処理する。所望の時間の後、崩壊を％で確認する。１００％は動物がすべて殺されたことを意味し、０％は動物が殺されていないことを意味する。
【０１７３】
【表１２】
2009519278.tif 000128
【０１７４】
（実施例Ｅ）
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分１重量部を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することによって、活性成分の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩またはホスホニウム塩の散布のために、これらの塩を濃度１０００ｐｐｍで噴霧液に添加する。
【０１７５】
ワタアブラムシが大発生した綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に、所望の濃度の活性成分の調合物を噴霧して流出させる。
【０１７６】
所望の時間の後、崩壊を％で確認する。１００％はアブラムシがすべて殺されたことを意味し、０％はアブラムシが殺されていないことを意味する。
【０１７７】
【表１３】
2009519278.tif 000129
2009519278.tif 000130
【０１７８】
（実施例Ｆ）
浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩によって高まる活性
モモアカアブラムシ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分１重量部を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈することによって、活性成分の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩またはホスホニウム塩と、浸透剤（菜種油メチルエステル５００ＥＷ）との散布のために、これらをそれぞれ濃度１０００ｐｐｍで噴霧液に添加する。
【０１７９】
所望の濃度の活性成分の調合物を噴霧して流出させることによって、モモアカアブラムシが大発生したパプリカ植物（トウガラシ）を処理する。所望の時間の後、崩壊を％で確認する。１００％は動物がすべて殺されたことを意味し、０％は動物が殺されていないことを意味する。
【０１８０】
【表１４】
2009519278.tif 000131
2009519278.tif 000132
【０１８１】
（実施例Ｇ）
ワタアブラムシ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分１重量部を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することによって、活性成分の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩またはホスホニウム塩と、浸透剤（菜種油メチルエステル５００ＥＷ）との散布のために、これらをそれぞれ濃度１０００ｐｐｍａ．ｉ．で噴霧液に添加する。
【０１８２】
ワタアブラムシが大発生した綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に、所望の濃度の活性成分の調合物を噴霧して流出させる。
【０１８３】
所望の時間の後、崩壊を％で確認する。１００％はアブラムシがすべて殺されたことを意味し、０％はアブラムシが殺されていないことを意味する。
【０１８４】
【表１５】
2009519278.tif 000133
【国際調査報告】
2009519278.tif 000156
2009519278.tif 000157
2009519278.tif 000158
2009519278.tif 000159
2009519278.tif 000160
2009519278.tif 000161
2009519278.tif 000162
2009519278.tif 000163
2009519278.tif 000164
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