(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の新規アルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸及びテトロン酸（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記意味を有する。）、その製造のための幾つかの方法及び中間生成物、殺有害生物剤及び／又は除草剤及び／又は殺微生物剤としてのその使用、並びにアルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸とテトロン酸及び培養変種耐性を向上させる少なくとも１つの化合物を含有する選択的除草剤に関する。2009513588.tif 000245
2009513588.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物。
【化１】
2009513588.tif 000207
（式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル又はヘタリールを表し、
Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Ａは、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１つの環原子がヘテロ原子によって場合によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシを表し、
Ｄは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、互いに独立に、水素若しくはアルキルを表し、又は
Ａ及びＱ１は、これらが結合している原子とともに、両者で、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、及びＡ、Ｑ部分中において置換されておらず、又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
ｍは、数字０、１又は２を表し、
ｎは、数字０又は１を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【化２】
2009513588.tif 000208
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）の一つを表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によってハロ若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、これらが結合しているＮとともに、場合によって酸素若しくは硫黄を含有する場合によって置換された環を形成する。）
【請求項２】
Ｗが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、Ｖ１及びＶ２置換された、フェニル又はピリジルを表し、
Ｖ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｖ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２が、両者で、ハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ２−アルキルによって、場合によって置換され得、並びに１又は２個の酸素原子によって、場合によって分断され得るＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｚが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａが、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、直接隣接していない１若しくは２個の環要素が、場合によって、酸素及び／又は硫黄によって置換されている、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、５から６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は５から６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｂが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｄが、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４が、互いに独立に、水素若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は
Ａ及びＱ１が、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも１つのヘテロ原子によって分断され、及び、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルによって、場合によって置換され得る５から６員の飽和環を表し、
ｍが、数０、１又は２を表し、
ｎが、数０又は１を表し、
Ｇが、水素（ａ）を表し、又は基
【化３】
2009513588.tif 000209
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）の一つを表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は、直接隣接していない１若しくは２個のメチレン基が、酸素及び／又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる１若しくは２個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５員又は６員のヘタリールを表し、
場合によってハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる１若しくは２個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５員若しくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換された、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各自例において、場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、場合によってハロゲン置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル又は、各事例において、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、各事例において、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、場合によって、１つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ６−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘが、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが、４位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚが、水素を表し、
Ｗが、水素、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルも表し、
Ｘが、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノも表し、
Ｙが、４位において、基
【化４】
2009513588.tif 000210
も表し、
Ｚが、水素も表し、
Ｖ１が、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロも表し、
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルも表し、
Ｖ１及びＶ２が、両者で、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−も表し、
Ｗが、同様に、水素、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘが、同様に、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが、同様に、５位において、基
【化５】
2009513588.tif 000211
を表し、
Ｚが、同様に、４位において、水素を表し、
Ｖ１が、同様に、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｖ２が、同様に、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２が、両者で、同様に、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗが、さらに、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが、さらに、４位において、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｚが、さらに、水素を表し、
Ｗが、さらに、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｘが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙが、さらに、４位において、水素、
【化６】
2009513588.tif 000212
、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｚが、さらに、３位又は５位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａが、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシによって、場合によって一置換ないし二置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表し、
Ｄは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、互いに独立に、水素若しくはメチルを表し、又は
Ａ及びＱ１は、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも１つの酸素原子によって分断され、及び、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル又はトリフルオロメチルによって、場合によって置換され得る飽和５員環ないし６員環を表し、
ｍは、数字０又は１を表し、
ｎは、数字１を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【化７】
2009513588.tif 000213
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）の一つを表し
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、若しくはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル若しくはＣ１−Ｃ５−アルコキシによって、場合によって一から二置換され、並びに直接隣接していない１若しくは２個のメチレン基が、場合によって、酸素及び／又は硫黄によって置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルによって、場合によって一から三置換されたフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシによって、場合によって一から二置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
各々が、フッ素、塩素、臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって、場合によって一から二置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、又は
各々が、フッ素、塩素、臭素、アミノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、
Ｒ２は、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって、場合によって一から二置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、又は
各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシによって、場合によって一から三置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一から二置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルによって、場合によって一から二置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、フェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシによって、場合によって一から三置換されている。）を表し、又は、１つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を両者で表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘが、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙが、４位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚが、水素を表し、
Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルも表し、
Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
Ｙが、４位において、基
【化８】
2009513588.tif 000214
も表し、
Ｚが、水素も表し、
Ｖ１が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルも表し、
Ｗが、同様に、水素、クロロ又はメチルを表し、
Ｘが、同様に、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙが、同様に、５位において、基
【化９】
2009513588.tif 000215
を表し、
Ｚが、同様に、４位において、水素を表し、
Ｖ１が、同様に、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｖ２が、同様に、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｗが、さらに、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
Ｘが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙが、さらに、４位において、メチル又はエチルを表し、
Ｚが、さらに、水素を表し、
Ｗが、さらに、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｙが、さらに、４位において、水素、
【化１０】
2009513588.tif 000216
、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｚが、さらに、３位又は５位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ａが、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素によって、場合によって、一から三置換されている。）を表し、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
Ｂが、水素を表し、
Ｄが、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４が、水素を表し、又は
Ａ及びＱ１が、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも１つの酸素原子によって分断され、及びメチル若しくはエチルによって、場合によって置換され得る飽和五員から六員環を表し、
ｍが、数字０又は１を表し、
ｎが、数字１を表し、
Ｇが、水素（ａ）を表し、又は基
【化１１】
2009513588.tif 000217
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）の一つを表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって、場合によって一置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、
各々が場合によって塩素、臭素又はメチルによって一置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、
シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
又はフェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されている。）を表し、
Ｒ３が、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、又はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一置換されている。）を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、又は、両者で１つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されているＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗが、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ｘが、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Ｙが、４位において、塩素、臭素、ヨウ素又はメトキシを表し、
Ｚが、水素を表し、
Ｗが、同様に、水素又はメチルを表し、
Ｘが、同様に、塩素又はメチルを表し、
Ｙが、同様に、５位において、
【化１２】
2009513588.tif 000218
を表し、
Ｚが、同様に、４位において、水素を表し、
Ｗが、さらに、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Ｘが、さらに、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Ｙが、さらに、４位において、メチルを表し、
Ｚが、さらに、水素を表し、
Ｗが、さらに、水素又はメチルを表し、
Ｘが、さらに、臭素、メチル又はメトキシを表し、
Ｙが、さらに、４位において、
【化１３】
2009513588.tif 000219
、水素、塩素又はメチルを表し、
Ｚが、さらに、３位又は５位において、メチルを表し、
Ａが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｂが、水素を表し、
Ｄが、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４が、水素を表し、
ｍが、数字０又は１を表し、
ｎが、数字１を表し、
Ｇが、水素（ａ）を表し、又は基
【化１４】
2009513588.tif 000220
（Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル又はベンジルを表す。）
の１つを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の化合物を得るために
【化１５】
2009513588.tif 000221
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上に定義されているとおりである。）、
式（ＩＩ）の化合物
【化１６】
2009513588.tif 000222
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上に定義されているとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。）
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されること、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）の化合物を得るために、
【化１７】
2009513588.tif 000223
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上に定義されているとおりである。）、
式（ＩＩＩ）の化合物
【化１８】
2009513588.tif 000224
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上に定義されているとおりである。）
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されること、
（Ｃ）Ｒ１、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、
α）式（ＩＶ）の化合物
【化１９】
2009513588.tif 000225
（Ｒ１は、上記定義のとおりであり、及び
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と反応させること、又は
β）式（Ｖ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１                （Ｖ）
（Ｒ１は、上記定義のとおりである。）
と反応させること、
（Ｄ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりであり、並びにＬが酸素を表す上記式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                （ＶＩ）
（Ｒ２及びＭは、上記定義のとおりである。）
と反応させること、
（Ｅ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりであり、並びにＬが硫黄を表す上記式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【化２０】
2009513588.tif 000226
（Ｍ及びＲ２は、上記定義のとおりである。）
と反応させること、
（Ｆ）Ｒ３、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−２−ｄ）の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ                （ＶＩＩＩ）
（Ｒ３は、上記定義のとおりである。）
と反応させること、
（Ｇ）Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）のリン化合物
【化２１】
2009513588.tif 000227
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と反応させること、
（Ｈ）Ｅ、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−２−ｆ）の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、それぞれ、式（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属化合物又はアミン
【化２２】
2009513588.tif 000228
（Ｍｅは、一価又は二価の金属を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。）
と反応させること、
（Ｉ）Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、
α）適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）のイソシアナート若しくはイソチオシアナート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ                  （ＸＩＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
と反応させること、又は
β）適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモオイル
【化２３】
2009513588.tif 000229
（Ｌ、Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
と反応させるること、
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）化合物を調製する方法。
【請求項７】
（ａ’）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記定義のとおりである請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの置換された環状ケトエノール、並びに
（ｂ’）化合物の以下の群から得られる少なくとも１つの穀物植物適合性改善化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル−５−クロロキノリン−８−オキシアセタート（クロキントセット−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照。）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（キュミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（ｄａｉｍｒｏｎ）、ディムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシラート（ジメピペラート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシラート（フェンクロラゾール−エチル、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照。）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル−４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシラート（イソオキサジフェン−エチル−ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照。）、１−（エトキシカルボニル）−エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾアート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシラート（メフェンピル−ジエチル−ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタリン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシアセタート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、１−アリルオキシプロプ−２−イル、５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、２−オキソプロプ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロナート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル酢酸、３，３’−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイル−スルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、
一般式（ＩＩａ）
【化２４】
2009513588.tif 000230
又は一般式（ＩＩｂ）
【化２５】
2009513588.tif 000231
又は一般式（ＩＩｃ）
【化２６】
2009513588.tif 000232
（ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環式基の１つを表し、
【化２７】
2009513588.tif 000233
ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ２は、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１６は、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル又は場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、Ｒ１７およびＲ１８は、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらの各々は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合されたベンゼン環によって、又は結合しているＣ原子とともに５員若しくは６員の炭素環を形成する２つの置換基によって、場合によって置換される。）も表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の一般式によって定義される化合物の１つ、
及び／又は一般式（ＩＩｄ）
【化２８】
2009513588.tif 000234
一般式（ＩＩｅ）
【化２９】
2009513588.tif 000235
（ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、若しくは、場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又は、Ｒ２５と一緒に、各事例において、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の一般式によって定義される化合物、
を成分として含む、活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とする、有害生物駆除剤及び／又は除草剤及び／又は殺真菌剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、動物有害生物及び／又は望ましくない植物及び／又は真菌を駆除する方法。
【請求項１０】
動物有害生物及び／又は望ましくない植物及び／又は真菌を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物駆除剤及び／又は除草剤及び／又は殺真菌剤を調製する方法。
【請求項１２】
有害生物駆除剤及び／又は除草剤及び／又は殺真菌剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１３】
穀物植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物ＩＩｅ−５又はＩＩｅ−１１から選択される、請求項７に記載の組成物。
【請求項１４】
穀物植物適合性改良化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項７に記載の組成物。
【請求項１５】
穀物植物適合性改良化合物が、化合物ＩＩｅ−５である、請求項７に記載の組成物。
【請求項１６】
請求項７に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項１７】
望ましくない植物を駆除するための、請求項７に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び請求項７に記載の穀物植物適合性改善化合物を、近接した時間で連続して別個に、又は混合物として、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項１９】
式（ＩＩ）の化合物。
【化３０】
2009513588.tif 000236
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
【請求項２０】
式（ＩＩＩ）の化合物。
【化３１】
2009513588.tif 000237
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
【請求項２１】
式（ＸＩＶ）の化合物。
【化３２】
2009513588.tif 000238
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
【請求項２２】
式（ＸＶＩ）の化合物。
【化３３】
2009513588.tif 000239
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
【請求項２３】
式（ＸＶＩＩ）の化合物。
【化３４】
2009513588.tif 000240
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、上記定義のとおりである。）
【請求項２４】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物。
【化３５】
2009513588.tif 000241
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、上記定義のとおりである。）
【請求項２５】
式（ＸＩＸ）の化合物。
【化３６】
2009513588.tif 000242
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
【請求項２６】
式（ＸＸ）の化合物。
【化３７】
2009513588.tif 000243
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
【請求項２７】
式（Ｈ）の化合物。
【化３８】
2009513588.tif 000244
（Ａ、Ｂ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２及びＶは、上記定義のとおりである。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規アルコキシアルキル置換されたスピロ環状ケトエノール、これらの複数の調製方法並びに殺有害生物剤及び／又は殺微生物剤及び／又は除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、第一にアルコキシアルキル置換されたスピロ環状ケトエノール及び第二に穀物植物適合性改善化合物を含む選択的除草組成物も提供する。
【０００２】
除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する１−Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体が公知である。ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９５／０１３５８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７又はＷＯ０１／１７９７２。
【０００３】
アルコキシ置換されたスピロ環状１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体も公知である。ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／００７４４８、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５６９、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９、ＷＯ０６／０５６２８１、ＷＯ０６／０５６２８２。
【０００４】
ある種のΔ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体は、除草、殺虫又は殺ダニ特性を有することが公知である。ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−６４７６３７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、植物、特に穀物植物との、公知の化合物の除草及び／又は殺ダニ及び／又は殺虫活性及び／又は活性スペクトル及び／又は適合性は、必ずしも十分ではない。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、ここに、式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【０００７】
【化３９】
2009513588.tif 000003
式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル又はヘタリールを表し、
Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Ａは、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１つの環原子がヘテロ原子によって場合によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシを表し、
Ｄは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ａ及びＱ１は、これらが結合している原子とともに、両者で、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、及びＡ、Ｑ部分中において置換されておらず、又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、互いに独立に、水素若しくはアルキルを表し、
ｍは、数字０、１又は２を表し、
ｎは、数字０又は１を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【０００８】
【化４０】
2009513588.tif 000004
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）の一つを表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によってハロ若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、これらが結合しているＮとともに、場合によって酸素若しくは硫黄を含有する場合によって置換された環を形成する。
【０００９】
置換基の性質にも応じて、式（Ｉ）の化合物は、適宜、慣用の様式で分離され得る幾何若しくは光学異性体又は様々な組成の異性体混合物として与えることが可能である。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物、これらの調製及び使用、並びにこれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡略化するために、以下では、式（Ｉ）の化合物のみが言及されているが、意味されるものは、純粋な化合物及び、適宜、異性体化合物の様々な割合を有する混合物である。
【００１０】
ＮＨであるＤ（１）及びＯであるＤ（２）を含んで以下の主構造（Ｉ−１）から（Ｉ−２）がもたらされる。
【００１１】
【化４１】
2009513588.tif 000005
【００１２】
基Ｇの異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、ＤがＮＨ（１）を表す場合、以下の主構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）がもたらされる。
【００１３】
【化４２】
2009513588.tif 000006
2009513588.tif 000007
2009513588.tif 000008
（Ａ、Ｂ、Ｇ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
【００１４】
基Ｇの異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、ＤがＯ（２）を表す場合、以下の主構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）がもたらされる。
【００１５】
【化４３】
2009513588.tif 000009
2009513588.tif 000010
2009513588.tif 000011
（Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、ｍ、ｎ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００１６】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記載されている方法によって取得されることが見出された。
【００１７】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の化合物は、
【００１８】
【化４４】
2009513588.tif 000012
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上に定義されているとおりである。）、
式（ＩＩ）の化合物
【００１９】
【化４５】
2009513588.tif 000013
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上に定義されているとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合された場合に得られる。
【００２０】
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）の化合物は、
【００２１】
【化４６】
2009513588.tif 000014
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上に定義されているとおりである。）、
式（ＩＩＩ）の化合物
【００２２】
【化４７】
2009513588.tif 000015
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上に定義されているとおりである。）
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合される場合に得られることが見出された。
【００２３】
さらに、以下が見い出された。
【００２４】
（Ｃ）Ｒ１、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、
α）式（ＩＶ）の化合物
【００２５】
【化４８】
2009513588.tif 000016
（Ｒ１は、上記定義のとおりであり、及び
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。）
と反応さたとき、又は
β）式（Ｖ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１                （Ｖ）
（Ｒ１は、上記定義のとおりである。）
と反応させたときに得られること。
【００２６】
（Ｄ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりであり、並びにＬが酸素を表す上記式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                （ＶＩ）
（Ｒ２及びＭは、上記定義のとおりである。）
と反応させたときに得られること。
【００２７】
（Ｅ）Ｒ２、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりであり、並びにＬが硫黄を表す上記式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【００２８】
【化４９】
2009513588.tif 000017
（Ｍ及びＲ２は、上記定義のとおりである。）
と反応させたときに得られること。
【００２９】
（Ｆ）Ｒ３、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−２−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ                （ＶＩＩＩ）
（Ｒ３は、上記定義のとおりである。）
と反応させたときに得られること。
【００３０】
（Ｇ）Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−２−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）のリン化合物
【００３１】
【化５０】
2009513588.tif 000018
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。）
と反応させたときに得られること。
【００３２】
（Ｈ）Ｅ、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−２−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、それぞれ、式（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属化合物又はアミン
【００３３】
【化５１】
2009513588.tif 000019
（Ｍｅは、一価又は二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属）を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。）
と反応させたときに得られること。
（Ｉ）Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に定義されているとおりである上記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、
α）適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）のイソシアナート若しくはイソチオシアナート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ                  （ＸＩＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
と反応させること、又は
β）適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモオイル
【００３４】
【化５２】
2009513588.tif 000020
（Ｌ、Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
と反応させたときに得られること。
【００３５】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、有害生物駆除剤として、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤及び／又は殺真菌剤及び／又は除草剤として極めて有効であり、さらに、多くの場合、植物、特に、穀物植物によって極めて良好によって耐容されることが見出された。
【００３６】
驚くべきことに、ある種の置換された環状ケトエノールは、以下に記載されている穀類植物適合性改善化合物（安全化剤／解毒剤）とともに使用すると、穀類植物への損傷を効率的に予防し、有用な植物（例えば、穀物の他、トウモロコシ、大豆及び米など）の作物中の望ましくない植物の選択的駆除に対する広スペクトル組み合わせ調製物として、特に有利に使用することが可能であることもここに見出された。
【００３７】
本発明は、
（ａ’）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記定義のとおりである請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの置換された環状ケトエノール、並びに
（ｂ’）化合物の以下の群から得られる少なくとも１つの穀物植物適合性改良化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル−５−クロロキノリン−８−オキシアセタート（クロキントセット−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照。）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（キュミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（ｄａｉｍｒｏｎ）、ディムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシラート（ジメピペラート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシラート（フェンクロラゾール−エチル、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照。）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル−４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシラート（イソオキサジフェン−エチル−ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照。）、１−（エトキシカルボニル）−エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾアート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシラート（メフェンピル−ジエチル−ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタリン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシアセタート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、１−アリルオキシプロプ−２−イル、５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、２−オキソプロプ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロナート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル酢酸、３，３’−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイル−スルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、
一般式（ＩＩａ）
【００３８】
【化５３】
2009513588.tif 000021
又は一般式（ＩＩｂ）
【００３９】
【化５４】
2009513588.tif 000022
又は一般式（ＩＩｃ）
【００４０】
【化５５】
2009513588.tif 000023
（ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環式基の１つを表し、
【００４１】
【化５６】
2009513588.tif 000024
ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ２は、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１６は、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、クロロ及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル又は場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、Ｒ１７およびＲ１８は、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらの各々は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合されたベンゼン環によって、又は結合しているＣ原子とともに５員若しくは６員の炭素環を形成する２つの置換基によって、場合によって置換される。）も表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の一般式によって定義される化合物の１つ、
及び／又は一般式（ＩＩｄ）
【００４２】
【化５７】
2009513588.tif 000025
一般式（ＩＩｅ）
【００４３】
【化５８】
2009513588.tif 000026
（ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、若しくは、場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又は、Ｒ２５と一緒に、各事例において、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の一般式によって定義される化合物、
を成分として含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む選択的除草組成物も提供する。
【００４４】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を与える。上記及び下記式中に列記されている好ましい置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
【００４５】
Ｗは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、Ｖ１及びＶ２置換された、フェニル又はピリジルを表し、
Ｖ１は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｖ２は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２は、好ましくは、両者で、ハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ２−アルキルによって、場合によって置換され得、並びに１又は２個の酸素原子によって、場合によって分断され得るＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｚは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａは、好ましくは、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、直接隣接していない１若しくは２個の環要素が、場合によって、酸素及び／又は硫黄によって置換されている、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル、５から６個の環原子を有するヘタリール（例えばビリジル、ピリミジルまたはチアゾリル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくは５から６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し（例えば、フラニル、ピリジイル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニル）、
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｄは、好ましくは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、好ましくは、互いに独立に、水素若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は
Ａ及びＱ１は、好ましくは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも１つのヘテロ原子によって分断され、及び、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルによって、場合によって置換され得る５から６員の飽和環を表し、
ｍは、好ましくは、数０、１又は２を表し、
ｎは、好ましくは、数０又は１を表し、
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【００４６】
【化５９】
2009513588.tif 000027
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）の一つを表し、
Ｒ１は、好ましくは、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は、直接隣接していない１若しくは２個のメチレン基が、酸素及び／又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
好ましくは、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる１若しくは２個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５員又は６員のヘタリールを表し、
好ましくは、場合によってハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる１若しくは２個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５員若しくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、好ましくは、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
好ましくは、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換された、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
好ましくは、各自例において、場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、好ましくは、場合によってハロゲン置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル又は、各事例において、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
好ましくは、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
好ましくは、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、各事例において、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、場合によって、１つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ６−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００４７】
好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００４８】
Ｗは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは、特に好ましくは、４位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚは、特に好ましくは、水素を表し、
Ｗは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルも表し、
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノも表し、
Ｙは、特に好ましくは、４位において、基
【００４９】
【化６０】
2009513588.tif 000028
も表し、
Ｚは、特に好ましくは、水素も表し、
Ｖ１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロも表し、
Ｖ２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルも表し、
Ｖ１及びＶ２は、特に好ましくは、両者で、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−も表し、
Ｗは、同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘは、同様に、特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは、同様に、特に好ましくは、５位において、基
【００５０】
【化６１】
2009513588.tif 000029
を表し、
Ｚは、同様に、特に好ましくは、４位において、水素を表し、
Ｖ１は、同様に、特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｖ２は、同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｖ１及びＶ２は、両者で、同様に、特に好ましくは、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗは、さらに、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘは、さらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは、さらに、特に好ましくは、４位において、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｚは、さらに、特に好ましくは、水素を表し、
Ｗは、さらに、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｘは、さらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｙは、さらに、特に好ましくは、４位において、水素、
【００５１】
【化６２】
2009513588.tif 000030
、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｚは、さらに、特に好ましくは、３位又は５位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａは、特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシによって、場合によって一置換ないし二置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表し、
Ｄは、特に好ましくは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、特に好ましくは、互いに独立に、水素若しくはメチルを表し、又は
Ａ及びＱ１は、特に好ましくは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも１つの酸素原子によって分断され、及び、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル又はトリフルオロメチルによって、場合によって置換され得る飽和５員環ないし６員環を表し、
ｍは、特に好ましくは、数字０又は１を表し、
ｎは、特に好ましくは、数字１を表し、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【００５２】
【化６３】
2009513588.tif 000031
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）の一つを表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、若しくはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル若しくはＣ１−Ｃ５−アルコキシによって、場合によって一から二置換され、並びに直接隣接していない１若しくは２個のメチレン基が、場合によって、酸素及び／又は硫黄によって置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルによって、場合によって一から三置換されたフェニルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシによって、場合によって一から二置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって、場合によって一から二置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、又は
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素、アミノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって、場合によって一から二置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、又は
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシによって、場合によって一から三置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一から二置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、特に好ましくは、互いに独立に、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルによって、場合によって一から二置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、、特に好ましくは、互いに独立に水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、フェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシによって、場合によって一から三置換されている。）を表し、又は、１つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を両者で表す。
【００５３】
特に好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素、特に、フッ素及び塩素を表す。
【００５４】
Ｗは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙは、特に極めて好ましくは、４位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｚは、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｗは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルも表し、
Ｘは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
Ｙは、４位において、極めて特に好ましくは、基
【００５５】
【化６４】
2009513588.tif 000032
も表し、
Ｚは、極めて特に好ましくは、水素も表し、
Ｖ１は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
Ｖ２は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルも表し、
Ｗは、同様に、極めて特に好ましくは、水素、クロロ又はメチルを表し、
Ｘは、同様に、極めて特に好ましくは、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙは、同様に、５位において、極めて特に好ましくは、基
【００５６】
【化６５】
2009513588.tif 000033
を表し、
Ｚは、同様に、４位において、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｖ１は、同様に、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｖ２は、同様に、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｗは、さらに、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
Ｘは、さらに、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙは、さらに、４位において、極めて特に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
Ｚは、さらに、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｗは、さらに、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘは、さらに、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｙは、さらに、極めて特に好ましくは、４位において、水素、
【００５７】
【化６６】
2009513588.tif 000034
、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｚは、さらに、３位又は５位において、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ａは、極めて特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素によって、場合によって、一から三置換されている。）を表し、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
Ｂは、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｄは、極めて特に好ましくは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、極めて特に好ましくは、水素を表し、又は
Ａ及びＱ１は、これらが結合している原子と一緒に、極めて特に好ましくは、少なくとも１つの酸素原子によって分断され、及びメチル若しくはエチルによって、場合によって置換され得る飽和五員から六員環を表し、
ｍは、極めて特に好ましくは、数字０又は１を表し、
ｎは、極めて特に好ましくは、数字１を表し、
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【００５８】
【化６７】
2009513588.tif 000035
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表す。）の一つを表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって、場合によって一置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、
極めて特に好ましくは、各々が場合によって塩素、臭素又はメチルによって一置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、
極めて特に好ましくは、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、または
極めて特に好ましくは、フェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されている。）を表し、
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。）を表し、または
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、極めて特に好ましくは、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一置換されている。）を表し、
Ｒ６及びＲ７は、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、又は、両者で１つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されているＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００５９】
Ｗは、著しく好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ｘは、著しく好ましくは、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Ｙは、著しく好ましくは、４位において、塩素、臭素、ヨウ素又はメトキシを表し、
Ｚは、著しく好ましくは、水素を表し、
Ｗは、同様に、著しく好ましくは、水素又はメチルを表し、
Ｘは、同様に、著しく好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Ｙは、同様に、著しく好ましくは、５位において、
【００６０】
【化６８】
2009513588.tif 000036
を表し、
Ｚは、同様に、著しく好ましくは、４位において、水素を表し、
Ｗは、さらに、著しく好ましくは、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Ｘは、さらに、著しく好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Ｙは、さらに、著しく好ましくは、４位において、メチルを表し、
Ｚは、さらに、著しく好ましくは、水素を表し、
Ｗは、さらに、著しく好ましくは、水素又はメチルを表し、
Ｘは、さらに、著しく好ましくは、臭素、メチル又はメトキシを表し、
Ｙは、さらに、著しく好ましくは、４位において、
【００６１】
【化６９】
2009513588.tif 000037
、水素、塩素又はメチルを表し、
Ｚは、さらに、著しく好ましくは、３位又は５位において、メチルを表し、
Ａは、著しく好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｂは、著しく好ましくは、水素を表し、
Ｄは、著しく好ましくは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、著しく好ましくは、水素を表し、
ｍは、著しく好ましくは、数字０又は１を表し、
ｎは、著しく好ましくは、数字１を表し、
Ｇは、著しく好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【００６２】
【化７０】
2009513588.tif 000038
（Ｒ１は、著しく好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２は、著しく好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル又はベンジルを表す。）
の一つを表す。
【００６３】
上記の一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、所望に応じて、互いと組み合わせることが可能であり、すなわち、各範囲及び好ましい範囲間の組み合わせを含む。これらは、最終産物並びに対応する出発材料及び中間体の両方に適用される。
【００６４】
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６５】
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６６】
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６７】
本発明において著しく好ましいのは、著しく好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６８】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、各事例において、可能である限り、直鎖又は分岐であることができ、ヘテロ原子との組み合わせ（例えば、アルコキシ中など）が含まれる。
【００６９】
別段の記載がなければ、場合によって置換された基は、１置換又は多置換され得、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であることができる。
【００７０】
【化７１】
2009513588.tif 000039
が４’位に位置するものが強調される。
【００７１】
同様に、
【００７２】
【化７２】
2009513588.tif 000040
が３’位に位置するものも強調される。
【００７３】
調製例に挙げられている化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）の以下の化合物が特に挙げられる。
【００７４】
【表１】
2009513588.tif 000041
2009513588.tif 000042
2009513588.tif 000043
2009513588.tif 000044
2009513588.tif 000045
【００７５】
表２：Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１に記載されているとおりであり、
【００７６】
【化７３】
2009513588.tif 000046
が３’位である。
【００７７】
表３：ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１に記載されているとおりであり、
Ａ＝Ｃ２Ｈ５である。
【００７８】
表４：Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表３に記載されているとおりであり、
【００７９】
【化７４】
2009513588.tif 000047
が３’位である。
【００８０】
表５：ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１に記載されているとおりであり、
Ａ＝ｎ−Ｃ３Ｈ７である。
【００８１】
表６：Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表５に記載されているとおりであり、
【００８２】
【化７５】
2009513588.tif 000048
が３’位である。
【００８３】
表７：Ａ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１に記載されているとおりであり、
ｍ＝１である。
【００８４】
表８：Ａ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１に記載されているとおりであり、
【００８５】
【化７６】
2009513588.tif 000049
が３’位であり、
並びにｍ＝１である。
【００８６】
表９：Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１に記載されているとおりであり、
ｍ＝１であり及びＡ＝Ｃ２Ｈ５である。
【００８７】
表１０：Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１に記載されているとおりであり、
【００８８】
【化７７】
2009513588.tif 000050
が３’位であり、
並びにｍ＝１であり及びＡ＝Ｃ２Ｈ５である。
【００８９】
調製例に挙げられている化合物に加えて、式（Ｉ−２−ａ）の以下の化合物が特に挙げられる。
【００９０】
【表２】
2009513588.tif 000051
2009513588.tif 000052
2009513588.tif 000053
2009513588.tif 000054
2009513588.tif 000055
【００９１】
表１２：Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１１に記載されているとおりであり、
【００９２】
【化７８】
2009513588.tif 000056
が３’位である。
【００９３】
表１３：ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１１に記載されているとおりであり、
Ａ＝Ｃ２Ｈ５である。
【００９４】
表１４：Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１３に記載されているとおりであり、
【００９５】
【化７９】
2009513588.tif 000057
が３’位である。
【００９６】
表１５：ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１１に記載されているとおりであり、
Ａ＝ｎ−Ｃ３Ｈ７である。
【００９７】
表１６：Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１５に記載されているとおりであり、
【００９８】
【化８０】
2009513588.tif 000058
が３’位である。
【００９９】
表１７：Ａ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１１に記載されているとおりであり、
ｍ＝１である。
【０１００】
表１８：Ａ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１１に記載されているとおりであり、
【０１０１】
【化８１】
2009513588.tif 000059
が３’位であり、
並びにｍ＝１である。
【０１０２】
表１９：Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１１に記載されているとおりであり、
ｍ＝１であり及びＡ＝Ｃ２Ｈ５である。
【０１０３】
表２０：Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１１に記載されているとおりであり、
【０１０４】
【化８２】
2009513588.tif 000060
が３’位であり、
並びにｍ＝１であり及びＡ＝Ｃ２Ｈ５である。
【０１０５】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）の穀類植物適合性改善化合物（「除草剤安全化剤」）と関連して上に列記されている基の好ましい定義が、以下に定義されている。
【０１０６】
ｍは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【０１０７】
Ａ１は、好ましくは、以下に示されている二価の複素環式基の１つを表す。
【０１０８】
【化８３】
2009513588.tif 000061
【０１０９】
ｎは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【０１１０】
Ａ２は、好ましくは、各事例において、場合によって、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルによって置換された、メチレン又はエチレンを表す。
【０１１１】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルエチルアミノを表す。
【０１１２】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０１１３】
Ｒ１６は、好ましくは、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【０１１４】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素及び／又は塩素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、場合によって、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル置換されたフェニルを表す。
【０１１５】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、場合によって、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル置換されたフェニルを表し、又は、Ｒ１７とともに、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合されたベンゼン環によって、若しくは、結合しているＣ原子とともに５員若しくは６員の炭素環を形成する２つの置換基によって、場合によって置換されている基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−の１つを表す。
【０１１６】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【０１１７】
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表す。
【０１１８】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−若しくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【０１１９】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１２０】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１２１】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１２２】
ｔは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【０１２３】
ｖは、好ましくは、数字０、１、２又は３を表す。
【０１２４】
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【０１２５】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【０１２６】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
【０１２７】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
【０１２８】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又は、場合によって、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシメトキシされたフェニルを表し、又は、Ｒ２５と一緒に、各事例において、場合によって、メチル若しくはエチル置換された、ブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【０１２９】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１３０】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１３１】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩａ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０１３２】
【化８４】
2009513588.tif 000062
【０１３３】
【表３】
2009513588.tif 000063
2009513588.tif 000064
2009513588.tif 000065
【０１３４】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩｂ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０１３５】
【化８５】
2009513588.tif 000066
【０１３６】
【表４】
2009513588.tif 000067
2009513588.tif 000068
【０１３７】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩｄ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０１３８】
【化８６】
2009513588.tif 000069
【０１３９】
【表５】
2009513588.tif 000070
2009513588.tif 000071
【０１４０】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩｄ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０１４１】
【化８７】
2009513588.tif 000072
【０１４２】
【表６】
2009513588.tif 000073
2009513588.tif 000074
【０１４３】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩｅ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０１４４】
【化８８】
2009513588.tif 000075
【０１４５】
【表７】
2009513588.tif 000076
2009513588.tif 000077
【０１４６】
穀類植物適合性改善化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいのは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン、ジメピペラート並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルが特に強調され、イソオキサジフェン−エチルも強調される。
【０１４７】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩａ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７参照）。
【０１４８】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｂ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＥＰ−Ａ−１９１７３６参照）。
【０１４９】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｃ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７参照）。
【０１５０】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｄ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０参照）。
【０１５１】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｅ）の化合物は公知であり、及びそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ６２５１８２７参照）。
【０１５２】
各事例において、１つの式（Ｉ）の活性化合物と上記安全化剤の１つを含む本発明の選択的除草組み合わせの例は、下表に列記されている。
【０１５３】
【表８】
2009513588.tif 000078
2009513588.tif 000079
2009513588.tif 000080
【０１５４】
【表９】
2009513588.tif 000081
2009513588.tif 000082
2009513588.tif 000083
【０１５５】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の置換された環状ケトエノールと上記群（ｂ’）から得られる安全化剤（解毒剤）の上記活性化合物の組み合わせは、有用な植物によって極めて良好に耐容されると同時に、特に高い除草活性を有しており、選択的な雑草の駆除のために、様々な穀類、特に穀物（特に、麦）で使用することができるが、大豆、芋、トウモロコシ及び米に使用することが可能であることがここに見出された。
【０１５６】
こにおいて、穀類植物に対する除草剤の有害な効果を拮抗することができる多数の公知の安全化剤又は解毒剤から、雑草に対する除草活性に対して重大な有害な効果を有さずに、穀類植物に対する置換された環状ケトエノールの有害な効果を実質的に完全に除去するのに適しているのは、特に上記群（ｂ’）の化合物であることは驚くべきことと考えられる。
【０１５７】
特に、例えば、小麦、大麦及びライ麦などの穀物植物の他、穀類植物として、トウモロコシ及び米の節約に関して、群（ｂ’）から得られる特に好ましい及び最も好ましい組み合わせ対の特に有利な効果を強調することが可能である。
【０１５８】
例えば、プロセス（Ａ）に従い、エチルＮ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニルアセチル］−１−アミノ−３−メトキシメチルシクロヘキサンカルボキシラートを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１５９】
【化８９】
2009513588.tif 000084
【０１６０】
例えば、プロセス（Ｂ）に従い、エチルＯ−［（２−クロロ−６−メチル）フェニルアセチル］−１−ヒドロキシ−３−メトキシメチルシクロヘキサンカルボキシラートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１６１】
【化９０】
2009513588.tif 000085
【０１６２】
例えば、プロセス（Ｃα）に従い、８−メトキシメチル−３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１６３】
【化９１】
2009513588.tif 000086
【０１６４】
例えば、プロセス（Ｃ）（変法β）に従い、８−メトキシメチル−３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１６５】
【化９２】
2009513588.tif 000087
【０１６６】
例えば、プロセス（Ｄ）に従い、７−メトキシメチル−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発化合物として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１６７】
【化９３】
2009513588.tif 000088
【０１６８】
例えば、プロセス（Ｅ）に従い、７−メトキシメチル−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のように表すことが可能である。
【０１６９】
【化９４】
2009513588.tif 000089
【０１７０】
例えば、プロセス（Ｆ）に従い、８−メトキシメチル−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７１】
【化９５】
2009513588.tif 000090
【０１７２】
例えば、プロセス（Ｇ）に従い、７−メトキシメチル−３−［（２，４ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７３】
【化９６】
2009513588.tif 000091
【０１７４】
例えば、プロセス（Ｈ）に従い、７−メトキシメチル−３−［（２，３，４，６−テトラメチルフェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７５】
【化９７】
2009513588.tif 000092
【０１７６】
例えば、プロセス（Ｉ）（変法α）に従い、７−メトキシメチル−３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びイソシアン酸エチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７７】
【化９８】
2009513588.tif 000093
【０１７８】
例えば、プロセス（Ｉ）（変法β）に従い、７−プロポキシメチル−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７９】
【化９９】
2009513588.tif 000094
【０１８０】
本発明のプロセス（Ａ）において出発材料として必要とされる式（ＩＩ）の化合物は、新規である。
【０１８１】
【化１００】
2009513588.tif 000095
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
【０１８２】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＩＶ）のアミノ酸誘導体
【０１８３】
【化１０１】
2009513588.tif 000096
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
を、式（ＸＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０１８４】
【化１０２】
2009513588.tif 000097
【０１８５】
（Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上に定義されているとおりであり、並びに
Ｕは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど）リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル）などの試薬によって導入される脱離基を表す（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３）；  Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６，  ３４１−５，  １９６８）。）
でアシル化したときに、又は式（ＸＶＩ）のアシルアミノ酸
【０１８６】
【化１０３】
2009513588.tif 000098
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
がエステル化されたときに得られる（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））。
【０１８７】
式（ＸＶＩ）の化合物は、新規である。
【０１８８】
【化１０４】
2009513588.tif 000099
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
【０１８９】
式（ＸＶＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩ）の１−アミノシクロヘキサン−カルボン酸
【０１９０】
【化１０５】
2009513588.tif 000100
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、上記定義のとおりである。）
が、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎに従って（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎ−ｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）、式（ＸＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０１９１】
【化１０６】
2009513588.tif 000101
（Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
でアシル化されたときに得られる。
【０１９２】
式（ＸＶ）の化合物の幾つかは公知であり、及び／又は冒頭で引用した公開された明細書の公知の方法によって調製することが可能である。
【０１９３】
式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は新規であり、及び／又は、公知の方法によって調製することが可能である（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）  ［１４］  ５，  ｐｐ．１１−２２，  ２３−２７（１９７０），  Ｌ．  Ｍｕｎｄａｙ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；  Ｊ．Ｔ．  Ｅｗａｒｄ，  Ｃ．  Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，  Ｃａｎ．Ｊ．  Ｃｈｅｍ．５３，  ３３３９  （１９７５）参照）。
【０１９４】
新規１−アミノシクロヘキサンカルボン酸（ＸＶＩＩ）は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成によって取得することが可能であり、この場合、これらは、各事例において、異なる異性体形態で得られる。単純化のために、以下では、３−置換基又は４−置換基及びアミノ基がエカトリアル／アキシアルまたはアキシアル／エカトリアル位置にある異性体はβと表記されている。単純化のために、以下では、アミノ基及び３−置換基がエカトリアル／エカトリアルまたはアキシアル／アキシアル位置にある異性体はβと表記されている。
【０１９５】
【化１０７】
2009513588.tif 000102
（Ｌ．  Ｍｕｎｄａｙ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ．  ４３７２  （１９６１）。
【０１９６】
さらに、上記プロセス（Ａ）で使用される、式（ＩＩ）の出発材料は、
【０１９７】
【化１０８】
2009513588.tif 000103
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
式（ＸＶＩＩＩ）の１−アミノシクロヘキサンカルボニトリルを、
【０１９８】
【化１０９】
2009513588.tif 000104
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、上記定義のとおりである。）
式（ＸＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０１９９】
【化１１０】
2009513588.tif 000105
（Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
と反応させて、式（ＸＩＸ）の化合物
【０２００】
【化１１１】
2009513588.tif 000106
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
を得て、続いてこれらを酸性アルコーリシスに供することによって調製することができる。
【０２０１】
同様に、式（ＸＩＸ）の化合物は新規である。同様に、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は新規であり、例えば、ＥＰ−Ａ−５９５１３０に記載されているように調製することが可能である。
【０２０２】
本発明のプロセス（Ｂ）において出発材料として必要とされる式（ＩＩＩ）の化合物は、新規である。
【０２０３】
【化１１２】
2009513588.tif 000107
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
【０２０４】
式（ＩＩＩ）の化合物は、同様の様式で、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
【０２０５】
式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸ）の１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステル
【０２０６】
【化１１３】
2009513588.tif 000108
（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
を、式（ＸＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０２０７】
【化１１４】
2009513588.tif 000109
（Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
でアシル化される（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ５２，２３７−４１６（１９５３））。
【０２０８】
式（ＸＸ）の１−ヒドロキシ−３−アルコキシシクロヘキシルカルボン酸エステルは新規である。式（ＸＸ）の１−ヒドロキシ−３−アルコキシシクロヘキシルカルボン酸エステルは、例えば、Ｐｉｎｎｅｒに従って、酸の存在下で、置換された１−ヒドロキシ−３−アルコキシシクロヘキサンカルボニトリルをアルコールと反応させることによって得られる。シアノヒドリンは、例えば、置換された３−アルコキシシクロヘキサン−１−オンをシアン化水素酸と反応させることによって得られる。
【０２０９】
本発明のプロセス（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）及び（Ｉ）を実施するための出発材料としてさらに必要とされる、式（ＩＶ）の酸ハロゲン化物、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、それぞれ、式（ＩＸ）のリン化合物及び式（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに式（ＸＩＩ）のイソシアナート並びに式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルは、有機又は無機化学の一般に公知の化合物である。
【０２１０】
さらに、式（ＸＶ）の化合物は冒頭で引用した特許出願から公知であり、及び／又は本明細書に挙げられている方法によって調製することが可能である。
【０２１１】
プロセス（Ａ）は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＩＩ）の化合物が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０２１２】
本発明のプロセス（Ａ）において使用するための適切な希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
【０２１３】
本発明のプロセス（Ａ）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０２１４】
本発明のプロセス（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般的に、本プロセスは、−７５℃と２００℃の間の温度、好ましくは−５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０２１５】
プロセス（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０２１６】
本発明のプロセス（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ２倍に等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０２１７】
プロセス（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＩＩＩ）の化合物が、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下での分子内縮合されることを特徴とする。
【０２１８】
本発明のプロセス（Ｂ）において使用するための適切な希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが可能である。
【０２１９】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０２２０】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般的に、本プロセスは、−７５℃と２００℃の間の温度、好ましくは−５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０２２１】
本発明のプロセス（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０２２２】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０２２３】
プロセス（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式（ＩＶ）のカルボニルハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
【０２２４】
本発明のプロセス（Ｃα）において使用するための適切な希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。酸ハロゲン化物が加水分解に対して十分に安定であれば、水の存在下で反応を実施することも可能である。
【０２２５】
本発明のプロセス（Ｃα）の反応に対する適切な酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
【０２２６】
本発明のプロセス（Ｃα）における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、本プロセスは、−２０℃と＋１５０℃の間の温度、好ましくは０℃と１００℃の間の温度で実施される。
【０２２７】
本発明のプロセス（Ｃα）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の出発材料および式（ＩＶ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、ハロゲン化カルボニルの比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２２８】
プロセス（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０２２９】
本発明のプロセス（Ｃβ）において使用するための適切な希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい希釈剤である。また、過剰のカルボン酸無水物は、同時に希釈剤としても作用し得る。
【０２３０】
適宜プロセス（Ｃβ）に対して添加される適切な結合剤は、適宜、好ましくは、酸ハロゲン化物が使用される場合にも好ましい酸結合剤である。
【０２３１】
本発明のプロセス（Ｃβ）における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般に、本プロセスは、−２０℃と＋１５０℃の間の温度、好ましくは０℃と１００℃の間の温度で実施される。
【０２３２】
本発明のプロセス（Ｃβ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の出発材料および式（Ｖ）のカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、カルボン酸無水物の比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２３３】
一般的に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されるカルボン酸は、蒸留によって、又は有機溶媒若しくは水で洗浄することによって除去される。
【０２３４】
プロセス（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２３５】
本発明のプロセス（Ｄ）に対して適切な結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
【０２３６】
本発明のプロセス（Ｄ）において使用するための適切な希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸エオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、さらに、アセトニトリルなどのニトリル、並びにジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。
【０２３７】
本発明のプロセス（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、反応温度は、−２０℃と＋１００℃の間の温度、好ましくは０℃と５０℃の間である。
【０２３８】
本発明のプロセス（Ｄ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０２３９】
本発明のプロセス（Ｄ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の出発材料および式（ＶＩ）の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大２モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。一般に、沈殿した塩は除去され、残存する反応混合物は、減圧下で希釈剤を除去することによって濃縮される。
【０２４０】
本発明のプロセス（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩＩ）の化合物と、希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２４１】
調製プロセス（Ｅ）では、０から１２０℃まで、好ましくは２０から６０℃までで、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の出発材料の１モル当り、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル約１モルを使用する。
【０２４２】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒であり、ハロゲン化されたアルカンでもある。
【０２４３】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２４４】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が、例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの強い脱プロトン化剤の添加によって調製される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
【０２４５】
プロセス（Ｅ）において使用するための適切な塩基は、全ての慣用のプロトン受容体である。アルキル金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属カルボナート若しくはバイカルボナート又は窒素塩基を使用することが好ましい。水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が、例として挙げ得る。
【０２４６】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２４７】
本発明のプロセス（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２４８】
調製プロセス（Ｆ）では、−２０から１５０℃まで、好ましくは０から７０℃までで、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の出発材料の１モル当り、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル約１モルを反応させる。
【０２４９】
プロセス（Ｆ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０２５０】
適切な希釈剤は、エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒又は塩化メチレンなどのハロゲン化された炭化水素である。
【０２５１】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２５２】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの）の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
【０２５３】
酸結合剤を使用するのであれば、これらは、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２５４】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施し得、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２５５】
本発明のプロセス（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＩＸ）のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２５６】
調製プロセス（Ｇ）では、式（Ｉ−１−ｅ）ないし（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得るために、−４０℃と１５０℃の間、好ましくは−１０と１１０℃の間の温度で、化合物（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の１モル当り、式（ＩＸ）のリン化合物の１ないし２モル、好ましくは１ないし１．３モルを反応させる。
【０２５７】
プロセス（Ｇ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０２５８】
適切な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化された炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０２５９】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２６０】
添加される適切な酸結合剤は、適宜、水酸化物、カルボナート又はアミンなどの慣用の無機又は有機塩基である。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを挙げることができる。
【０２６１】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の有機化学の方法によって実施される。最終産物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィーによる精製によって、又は「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち、減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
【０２６２】
プロセス（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０２６３】
本発明のプロセス（Ｈ）において使用するための適切な希釈剤は、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル、あるいは、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール及び水である。本発明のプロセス（Ｈ）は、一般的に、大気圧下で実施される。反応温度は、一般的に、−２０℃と１００℃の間の温度、好ましくは０℃と５０℃の間である。
【０２６４】
本発明のプロセス（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）の化合物と（Ｉα）、又は適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）の化合物と（β）反応させることを特徴とする。
【０２６５】
調製プロセス（Ｉα）では、０から１００℃まで、好ましくは２０から５０℃までで、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の出発材料の１モル当り、式（ＸＩＩ）のイソシアナート約１モルを反応させる。
【０２６６】
プロセス（Ｉα）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０２６７】
適切な希釈剤は、芳香族炭化水素、ハロゲン化された炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン又はスルホキシドなどの全ての不活性有機溶媒である。
【０２６８】
適宜、反応を加速するために、触媒を添加し得る。触媒として使用するのに適切なのは、極めて有利には、例えば、二ラウリン酸二ブチルスズなどの有機スズ化合物である。
【０２６９】
反応は、好ましくは、大気圧で実施される。
【０２７０】
調製プロセス（Ｉβ）では、０から１５０℃まで、好ましくは２０から７０℃までで、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）の出発材料の１モル当り、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル約１モルを反応させる。
【０２７１】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒又はハロゲン化された炭化水素である。
【０２７２】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２７３】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
【０２７４】
酸結合剤を使用するのであれば、これらは、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２７５】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２７６】
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に許容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上させるため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性種及び耐性種に対して、並びに発育段階の全部又は一部に対して活性である。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
【０２７７】
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２７８】
クモ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０２７９】
双殻類（Ｂｉｖａｌｖａ）の綱からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０２８０】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０２８１】
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツ��（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２８２】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２８３】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２８４】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２８５】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０２８６】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の綱からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０２８７】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンキロストマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギアマレー（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミキュラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングラス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストマム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブラス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓ���ｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウチェレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２８８】
さらに、アイメリア属などの原虫を駆除することが可能である。
【０２８９】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ  ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２９０】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ���ｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ���、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０２９１】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０２９２】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２９３】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９４】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア��種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０２９５】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２９６】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２９７】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０２９８】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２９９】
植物寄生性線虫には、例えばアングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ。）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンチュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンカラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０３００】
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は適用割合で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０３０１】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、及び植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種、根、塊茎及び地下茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０３０２】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、単層又は多層コーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０３０３】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然材料、活性化合物が含浸された合成材料、肥料及びポリマー性物質中への微小封入などの慣用の製剤に転換することができる。
【０３０４】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
【０３０５】
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び／又は組成物から得られた調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、ある種の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０３０６】
適切な増量剤は、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール及びポリオール（適宜、置換され、エーテル化され、及び／又はエステル化され得る。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪及び油を含む。）及び（ポリ）エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）及びラクトン、スルホン及びスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
【０３０７】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びそれらのエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
【０３０８】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、ならびに無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、例えばアルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのこれらの付加物を使用することも可能である。
【０３０９】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形成ポリマーの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。
【０３１０】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０３１１】
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
【０３１２】
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善するその他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
【０３１３】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．０１と９８重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
【０３１４】
本発明の活性化合物は、その市販の製剤中に、及びこれらの製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０３１５】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０３１６】
殺真菌剤：
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシルーＭ、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメトリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）
有糸分裂及び細胞分裂阻害の阻害剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤
ジフルモエトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤
ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（Ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｂｉｏｐｙｒａｄ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
脱共役剤
ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
ＡＴＰ産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）  
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、ピラザホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）
トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル
ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリルサルファート（ｉｍａｚａｌｉｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ・アセタート（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）  
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
耐性誘導剤
アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）
複数部位
カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；酸化銅；オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）などの銅塩、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン遊離塩基（ｄｏｄｉｎｅ  ｆｒｅｅ  ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチンアセタート（ｇｕａｚａｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
未知の機序
アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクアート・メチルサルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ  ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、８−ヒドロキシキノリンサルファート（８−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｎｏｌｉｎｓｕｌｆａｔｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタサルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）及び塩、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）及びその塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニ���）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］フェニル−α−（メトキシメチレン）ベンゾアセタート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジミン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ゼンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾ１−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アセト��ミド。
【０３１７】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０３１８】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバマート  例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
有機リン酸塩、  例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミ��ン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）  例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
オキサジアジン  例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）
セミカルバゾン、  例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト  
クロロニコチニル、  例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサン（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、  例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、  例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロロ（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒｏ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロロ（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）、  例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャンネル活性因子
メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）、  例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−安息香酸（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
幼若ホルモン類似体、  例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、  例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、  例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）
ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）化合物  例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
Ｈプロトン勾配の崩壊によって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、  例えばクロロフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、  例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ、メプチルジノキャップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）
部位Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ、  例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）
ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
部位ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；  
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂肪合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−２−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ））
マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤；
プロパルギット
ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
リアノジン受容体のアゴにスト、
ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）
アンスラニラミド（ａｎｔｈｒａｎｉｌａｍｉｄｅ）、
例えば、リナキシピル（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）
生物製剤、ホルモン及びフェロモン  
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）。
【０３１９】
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、  例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、  例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
ダニ増殖阻害剤、  例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。
【０３２０】
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
【０３２１】
これらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用の形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在させることができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０３２２】
さらに、これらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物として存在することが可能である。
【０３２３】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．０００００００１％から９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の間とすることが可能である。
【０３２４】
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
【０３２５】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は交配若しくはプロトプラスト融合など、慣用の生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０３２６】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０３２７】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用割合の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０３２８】
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾において、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような特性の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０３２９】
列記されている前記植物は、一般式Ｉの化合物及び／又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。活性な化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０３３０】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部及び内部寄生虫）に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０３３１】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３２】
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目、及びその亜目であるマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３３３】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、及びその亜目のネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３４】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３５】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３６】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３３７】
ダニ（Ａｃａｒｉ）目（コナダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目）の亜綱並びに後気門及び中気門目からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０３３８】
ケダニ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門亜目）及びコナダニ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門亜目）の目からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３９】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に寄生する節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０３４０】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与によって、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）及び経鼻投与によるインプラント等の非経口投与によって、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄及び散布の形での皮膚投与によって、  また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得る公知の方法で、本発明の活性化合物は獣医学部門及び動物飼育で使用される。
【０３４１】
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動組成物）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈して使用することが可能であり、又は薬浴として使用できる。
【０３４２】
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
【０３４３】
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０３４４】
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）等のカブトムシ（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、
シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）等の膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎ）。
【０３４５】
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）。
【０３４６】
シミ（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３４７】
本明細書において産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０３４８】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
【０３４９】
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
【０３５０】
本発明に係る化合物は、同様に、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
【０３５１】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
【０３５２】
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物は、これらの有害生物を駆除するために、家庭用殺虫剤製品中で、単独で、又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて、使用することが可能である。活性化合物は、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
【０３５３】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０３５４】
ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０３５５】
クモ（Ａｒａｎａｅａｅ）目からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０３５６】
ザトウムシ（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０３５７】
ワラジムシ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３５８】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３５９】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６０】
シミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０３６１】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０３６２】
直翅（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３６３】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３６４】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６５】
チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６６】
コウチュウ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０３６７】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０３６８】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０３６９】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３７０】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０３７１】
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０３７２】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３７３】
家庭用殺虫剤の分野での使用は、活性化合物は、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤の他の公知のクラスに由来する活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０３７４】
これらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤として使用される。
【０３７５】
本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎死滅剤として、及び、特に、雑草死滅剤として使用することも可能である。雑草とは、最も広義において、それらが望まれない場所で増殖する全ての植物を意味するものとして理解される。本発明の物質が非選択的除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に、適用割合に依存する。
【０３７６】
本発明の活性化合物は、例えば、以下の植物で使用することが可能である。
【０３７７】
以下の属の双子葉植物の雑草：アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アプハネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレックス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）、キャプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カッシア（Ｃａｓｓｉａ）、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、チェノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンボルビュラス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダツラ（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エリシマム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ハイビスカス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コチア（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンサ（Ｍｅｎｔｈａ）、マーキュリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミョソティス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビティス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴナム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラニュンキュラス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ（Ｓｉｄａ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラナム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンカス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラキサカム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、スラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３７８】
以下の属の双子葉植物の穀物：アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ベータ（Ｂｅｔａ）、ブラシッカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュキュミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、キュカービタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンサス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウカス（Ｄａｕｃｕｓ）、グリシン（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ゴッシピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ラクチュカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、リナム（Ｌｉｎｕｍ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、フェセオラス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピサム（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ビシア（Ｖｉｃｉａ）。
【０３７９】
以下の属の単子葉植物の雑草：アエジロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ボロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、センクラス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コンメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、サイペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクティロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エチノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオチャリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エレウシン（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスティス（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリスティリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランセラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イスチャエマム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノチョリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパラム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サジタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、シルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３８０】
以下の属の単子葉植物の穀物：アリウム（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オリザ（Ｏｒｙｚａ）、パニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカラム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、セケール（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリティカーレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、トリティカム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ジー（Ｚｅａ）。
【０３８１】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決して、これらの属に限定されるものではなく、同様に他の植物へ拡張される。
【０３８２】
濃度に応じて、本発明の活性化合物は、例えば、産業用地及び鉄道の線路並びに樹木の生えた、及び樹木の生えていない道及び場所上の雑草を非選択的に抑制するのに適している。同様に、本発明の活性化合物は、例えば、多年生作物、例えば、森林、観葉樹植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、柔らかい果実の植林及びホップ畑中の雑草、芝生、草地及び放牧地上の雑草を駆除するために、ならびに一年生作物中の雑草を選択的に駆除するために使用することができる。
【０３８３】
本発明の活性化合物は、土壌及び気生植物部分に対して使用したときに、強力な除草活性と広い活性スペクトルを有する。ある程度まで、それらは、ともに発生前及び発生後に、単子葉植物及び双子葉植物の穀類中の単子葉植物及び双子葉植物の雑草を選択的に抑制するのにも適している。
【０３８４】
ある種の濃度又は適用割合では、本発明の活性化合物は、有害動物及び真菌又は細菌性植物病を駆除するために使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０３８５】
前記活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、散布剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、活性化合物が含浸された天然及び合成材料、並びにポリマー物質中の超微細カプセル化など、慣用の製剤へと変換することが可能である。
【０３８６】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。
【０３８７】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、塩素化された芳香族、及びクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分、鉱物及び植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、並びに水である。
【０３８８】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０３８９】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
【０３９０】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０３９１】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。
【０３９２】
本発明の活性化合物は、そのまま又は製剤中で、公知の除草剤との及び／又は穀物植物耐容性を向上させる物質（「安全化剤」）との混合物として、雑草駆除の目的で使用することも可能であり、即時使用混合物又はタンク混合物が可能である。従って、１つ又はそれ以上の公知の除草剤及び安全化剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０３９３】
前記混合物に適した除草剤は、公知の除草剤である。例えば、
アセトクロル、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリッド、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（メチル）、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルオキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロルイムロン（エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレソジム、クロジナホップ（プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（メチル）、クロランスラム（メチル）、クミルロン、シアナジン、サイブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ダイアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（イソプロピル、イソプロピル−Ｌ、メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコーフェン（エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、ナトリウム）、フルレノール（ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ブトキシプロピル、メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォルアムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム）、グリホサート（イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホップ（エトキシエチル、Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２０１、イマザメタベンズ（メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザエタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（メチル、ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン（メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソザルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（メチル）、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、ポロポキシカルバゾン（ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（エチル）、ピラサルフォトール、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク（メチル）、ピリミサルファン、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（ナトリウム）、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（Ｐ−エチル、Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（メチル）、スルフォサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアジアジミン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（メチル）、トリトスルホロン及び
【０３９４】
【化１１５】
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【０３９５】
抗真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥よけ剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの、他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０３９６】
活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、慣用の様式で、例えば、注入、散布、噴霧、拡散によって付与される。
【０３９７】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、植物が発生する前及び発生した後の両方で適用することができる。これらは、植え付けの前に土壌中に取り込ませることも可能である。
【０３９８】
活性化合物の適用割合は、かなり広い範囲内を変動することができる。本質的には、活性化合物の適用割合は、所望される効果の性質に依存する。一般的には、適用割合は、１ｈａの土壌面積当り１ｇないし１０ｋｇの活性化合物、好ましくは５ｇないし５ｋｇ／ｈａである。
【０３９９】
本発明の活性化合物の組み合わせの、穀類植物との適合性の有利な効果は、ある一定の濃度比において、特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせにおける活性化合物の重量比は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、（ｂ’）において上記した、穀類植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／安全化剤）のうち一つが、式（Ｉ）の活性化合物の重量部当り０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、特に好ましくは０．０５重量部から２０重量部存在する。
【０４００】
本発明の活性化合物の組み合わせは、一般に、完成された製剤の形態で適用される。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中に含有される活性化合物は、個別の製剤として、使用中に混合され得る。すなわち、タンク混合の形態で適用され得る。
【０４０１】
ある種の適用の場合、特に、発生後法による場合、さらに、製剤中のさらなる添加物として、植物によって耐容される鉱物油若しくは植物油（例えば、市販の調製物「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）又は例えば、硫酸アンモニウム若しくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることが有利であり得る。
【０４０２】
新規活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。適用は、例えば、注入、散布、微粉化、噴霧又は散乱によって、慣用の様式で行われる。
【０４０３】
本発明の活性化合物の組み合わせの適用割合は、ある一定の範囲内を変動することができる。適用割合は、とりわけ、天候及び土壌因子に依存する。一般に、適用割合は、０．００１ないし５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５ないし２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０１ないし０．５ｋｇ／ｈａである。
【０４０４】
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物の発生前及び発生後に適用することが可能である。すなわち、発生前法及び発生後法によって適用することが可能である。
【０４０５】
それらの特性に応じて、本発明に従って使用されるべき安全化剤は、穀類植物の種子を前処理するために（種子粉衣）使用することが可能であり、又は播種の前に種子の溝の中に導入することが可能であり、又は植物の発生前若しくは発生後に、除草剤より先に別個に若しくは除草剤と一緒に使用することが可能である。
【０４０６】
例として挙げられる植物は、穀物（小麦、大麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、菜種、サトウダイコンなどの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）であるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。
【０４０７】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、強力な殺微生物活性を有しており、穀物保護において、及び資材の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を駆除するために使用することが可能である。
【０４０８】
穀物保護において、殺真菌剤は、ネコブカビ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（ｏｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）及び不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）を駆除するために使用することが可能である。
【０４０９】
穀物保護において、殺微生物剤は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を駆除するために使用することが可能である。
【０４１０】
上掲の属名に分類される真菌及び細菌疾患を引き起こす幾つかの病原体の例には、以下のものが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【０４１１】
キサントモナス種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；  
エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａｅ）など；
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）及びＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ポドスファエラ種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア種、例えば、ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）など
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プッシニア種、例えば、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロティニア種、例えば、スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ティレチア種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）など；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）など；  
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒａｍ）など；
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。
【０４１２】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、植物における極めて優れた強化作用も有する。従って、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員するのに適している。
【０４１３】
植物強化（耐性誘導）物質は、本明細書において、続いて、望ましくない微生物が播種された場合に、被処理植物がこれらの微生物に対して相当な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することが可能な物質を意味するものと理解される。
【０４１４】
本事例において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解される。従って、本発明の物質は、処理後、一定の期間内にわたって、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することが可能である。保護が与えられる期間は、一般に、植物が活性化合物で処理された後、１から１０日、好ましくは１から７日に及ぶ。
【０４１５】
植物の病気を駆除するために必要とされる濃度において、活性化合物／活性化合物の組み合わせが、植物によって十分に耐容されるという事実は、空中の植物部分の、増殖株及び種子の、並びに土壌の処理を可能とする。
【０４１６】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、穀物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、低下した毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
【０４１７】
適宜、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、植物の増殖に影響を与えるために、及び有害動物を駆除するために、ある種の濃度及び適用割合において、除草剤としても使用することが可能である。適宜、それらは、さらなる活性化合物を合成するための中間体及び前駆体としても使用することが可能である。
【０４１８】
資材の保護において、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するために使用することが可能である。
【０４１９】
本文脈において、産業資材とは、産業で使用するために作製された非生物資材を意味するものとして理解される。例えば、本発明の活性化合物によって、微生物による変化又は破壊から保護されることが予定される産業資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、布地、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物に感染され又は微生物によって破壊され得る他の資材であり得る。生産工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷されることがあり得る冷却水の回路も、保護すべき資材の範囲に属するものとして挙げることができる。本発明の範囲に属するものとして挙げることができる産業用資材は、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱伝導液であり、特に好ましくは木である。
【０４２０】
産業用資材を分解又は変化させることができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）を挙げることができる。
本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木を脱色し、及び木を破壊する真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、並びに粘液生物及び藻に対して作用する。
【０４２１】
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
【０４２２】
アルテルナリア属、アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）など、
アスペルギルス属、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）など、
ケトミウム属、ケトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など、
コニオフォラ属、コニオフォラ・ピュエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）など、
レンチヌス属、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など、
ペニシリウム属、ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）など、
ポリポラス属、ポリポラス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など、
オーレオバシジウム属、オーレオバシジウム・プルーランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など、
スクレオフォーマ属、スクレオフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など、
トリコデルマ属、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）など、
エシェリヒア属、エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）など、
シュードモナス属、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など、
スタフィロコッカス属、スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）などの微生物である。
【０４２３】
活性化合物／活性化合物の組み合わせの具体的な物理的及び／又は化学的特性に応じて、活性化合物／活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー物質及び種子用コーティング組成物中への微小封入、並びにＵＬＶ冷及び温雲霧製剤などの慣用の製剤に転換することができる。
【０４２４】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物／活性化合物の組み合わせを増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下の液化された気体及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族物質、塩素化された芳香族、及びクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、並びに水である。液化される気体増量剤又は担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素、あるいは、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものとして理解すべきである。適切な固体担体は、以下のものである。例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌天然ミネラル粉末、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌合成ミネラル粉末である。粒状物用の適切な固相担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、あるいは無機及び有機食品の合成粒状物、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料の粒状物である。適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０４２５】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
【０４２６】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０４２７】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。
【０４２８】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、例えば、活性スペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が、各成分の活性を上回る。
【０４２９】
適切な混合対は、例えば、上記物質（殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤）である。
【０４３０】
除草剤などの他の公知の化合物との又は肥料及び増殖制御物質との混合物も可能である。
【０４３１】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物／活性化合物の組み合わせは、極めて優れた抗真菌活性も有する。本発明の式（Ｉ）の化合物／活性化合物の組み合わせは、特に、皮膚糸状菌及び真菌、かび及び二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種）に対して、及びエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイト（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びオードウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して、極めて幅広い抗真菌性作用スペクトルを有する。
真菌の列記は、包含され得る真菌スペクトルを制限するものではなく、例示として挙げられているに過ぎない。
【０４３２】
活性化合物／活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、湿潤可能な粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、製剤から調製される使用形態で適用することができる。活性化合物の組み合わせは、例えば、注入、噴霧、微粉化、散布、散粉、発泡、拡散により、慣用の様式で付与される。超低容量法によって活性化合物を付与すること、又は活性化合物の調製物若しくは活性化合物そのものを土壌中に注入することがさらに可能である。植物の種子も、処理することが可能である。
【０４３３】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせを殺真菌剤として使用する場合、付与割合は、付与の種類に応じて、大きな範囲にわたって変動することが可能である。植物部分を処理する場合、活性化合物の付与割合は、一般的に、０．１と１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは、１０と１，０００ｇ／ｈａの間である。種子粉衣の場合には、活性化合物の付与割合は、一般に０．００１から５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは０．０１から１０ｇ／ｋｇ種子である。土壌を処理する場合には、活性化合物の付与割合は、一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０４３４】
「活性化合物」という用語は、常に、本明細書に挙げられている活性化合物の組み合わせも含む。
【０４３５】
本発明の活性化合物の調製及び使用を、以下の実施例によって例示する。
【実施例】
【０４３６】
実施例
（実施例Ｉ−１−ａ−１）
【０４３７】
【化１１６】
2009513588.tif 000111
【０４３８】
まず、アルゴン下で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．５ｇ＝２．２当量、９５％純粋（２５．６ｍｍｏｌ）を、ジメチルアセトアミド１０ｍＬ中に添加する。８０ないし１００℃で、ジメチルアセトアミド５ｍＬ中の実施例ＩＩ−１の化合物４．２ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を滴加する。混合物を、１００℃で１時間撹拌する。反応が終了した後（薄層クロマトグラフィーによってモニターする。）、氷水２００ｍＬ中に反応混合物を注ぎ、濃ＨＣｌを用いてｐＨを２に調整し、吸引しながら沈殿をろ別し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ヘキサンから再結晶させる。
【０４３９】
収量：３．８ｇ（理論の９６％）、融点１７７℃。
【０４４０】
以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０４４１】
【化１１７】
2009513588.tif 000112
）は、実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、及び調製に対する一般的な記述に従って、得られる。
【０４４２】
【化１１８】
2009513588.tif 000113
【０４４３】
【表１０】
2009513588.tif 000114
2009513588.tif 000115
2009513588.tif 000116
2009513588.tif 000117
【０４４４】
（実施例Ｉ−１−ｂ−１）
【０４４５】
【化１１９】
2009513588.tif 000118
【０４４６】
実施例Ｉ−１−ａ−１３の化合物０．２１８ｇ、０．５ｍｍｏｌを、酢酸エチル８ｍＬ中に溶解し、トリエチルアミン（０．７５ｍｍｏｌ、０．１ｍＬ）１．５当量を添加する。塩化メトキシアセチル１．１当量を酢酸エチル２ｍＬ中に溶解し、還流しながら、３０分の期間にわたって、５つに分けて滴加する。６時間還流した後、室温で一晩、混合物を撹拌し、飽和ＮａＣｌ溶液を添加し、有機相を乾燥させ、濃縮し、ｎ−ヘプタン／酢酸エチルのグラジエント（９０：１０から０：１００）を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製する。
【０４４７】
収量：１７５ｇ（理論の６５％）、融点１３８℃。
【０４４８】
以下の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０４４９】
【化１２０】
2009513588.tif 000119
）は、実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、調製に対する一般的な記述に従って、得られる。
【０４５０】
【化１２１】
2009513588.tif 000120
【０４５１】
【表１１】
2009513588.tif 000121
2009513588.tif 000122
2009513588.tif 000123
【０４５２】
（実施例Ｉ−１−ｃ−１）
【０４５３】
【化１２２】
2009513588.tif 000124
【０４５４】
アルゴン下で、まず、実施例Ｉ−１−ａ−１（０．００２８５ｍｏｌ）の化合物０．９ｇを、無水塩化メチレン２０ｍＬ及びトリエチルアミン０．３ｇ（０．４２ｍＬ）中に加え、Ｓｔｅｇｌｉｃｈ塩基２０ｍｇを添加する。２０℃で、無水塩化メチレン３ｍＬ中のクロロギ酸エチル（０．００２８５ｍｏｌ）０．２７ｍＬを滴加する。混合物を、２０℃で４時間撹拌する。薄層クロマトグラフィーによって、反応をモニターする。
【０４５５】
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１）によって、反応混合物を精製する。
【０４５６】
収量：０．４５ｇ（理論の３６％）、融点１２８℃。
【０４５７】
以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物は、
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０４５８】
【化１２３】
2009513588.tif 000125
）実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、調製に対する一般的な記述に従って、得られる。
【０４５９】
【化１２４】
2009513588.tif 000126
【０４６０】
【表１２】
2009513588.tif 000127
2009513588.tif 000128
2009513588.tif 000129
2009513588.tif 000130
【０４６１】
（実施例ＩＩ−１）
【０４６２】
【化１２５】
2009513588.tif 000131
【０４６３】
アルゴン下で、まず、実施例ＸＩＶ−１の化合物３．５７ｇを、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬ及びトリエチルアミン３ｇ（３０ｍｍｏｌ）＝４．２ｍＬ中に加え、無水テトラヒドロフラン５ｍＬ中の２，５−ジメチルフェニルアセチルクロリド２．７５ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を、０から１０℃で添加する。
【０４６４】
薄層クロマトグラフィーによって、反応をモニターする。回転式蒸発装置を用いて溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）によって、残留物を精製する。
【０４６５】
収量：４．３ｇ（理論の８１％）、融点１１９℃。
【０４６６】
式（ＩＩ）の化合物
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０４６７】
【化１２６】
2009513588.tif 000132
）は、実施例（ＩＩ−１）と同様にして、及び調製の一般的な記述に従って、得られる。
【０４６８】
【化１２７】
2009513588.tif 000133
【０４６９】
【表１３】
2009513588.tif 000134
2009513588.tif 000135
2009513588.tif 000136
2009513588.tif 000137
2009513588.tif 000138
2009513588.tif 000139
2009513588.tif 000140
【０４７０】
（実施例Ｉ−２−ａ−１）
【０４７１】
【化１２８】
2009513588.tif 000141
【０４７２】
実施例ＩＩＩ−１の未精製生産物を、ＤＭＦ８ｍＬ中に溶解する。室温で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３３６ｍｇ（３ｍｍｏｌ）（ＤＭＦ中の１Ｍ溶液として）を滴加し、混合物を、室温でさらに６時間撹拌する。回転式蒸発装置を用いてＤＭＦを除去し、残留物を水中に溶解する。混合物を酢酸エチルで抽出し、ＨＣｌを用いて、水相を酸性化し、吸引しながら生成物をろ別する。
【０４７３】
収量：６８０ｍｇ（理論の９７％）、融点１４３から１４５℃。
【０４７４】
以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０４７５】
【化１２９】
2009513588.tif 000142
）は、実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして、調製の一般的な記述に従って、得られる。
【０４７６】
【化１３０】
2009513588.tif 000143
【０４７７】
【表１４】
2009513588.tif 000144
2009513588.tif 000145
2009513588.tif 000146
【０４７８】
（実施例Ｉ−２−ｂ−１）
【０４７９】
【化１３１】
2009513588.tif 000147
【０４８０】
まず、ジクロロメタン５ｍＬ中に、実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物１００ｍｇ（０．２９０ｍｍｏｌ）を加え、トリエチルアミン３５ｍｇ（０．３４８ｍｍｏｌ）を添加し、塩化イソブチリル（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液）０．３５ｍＬ（０．３４８ｍｍｏｌ）を滴加する。室温で１２時間、混合物を撹拌した後、回転式蒸発装置を用いて濃縮し、調製用ＨＰＬＣ（ＲＰカラム、アセトニトリル／水／ギ酸）によって未精製生成物を精製する。
【０４８１】
収量：２０ｍｇ（理論の１７％）、
ｌｏｇＰ４．７９
【０４８２】
同様にして得られた場合、実施例（Ｉ−２−ｂ−２）は、５．４３のｌｏｇＰを有する。
【０４８３】
【化１３２】
2009513588.tif 000148
【０４８４】
（実施例Ｉ−２−ｃ−１）
【０４８５】
【化１３３】
2009513588.tif 000149
【０４８６】
まず、ジクロロメタン５ｍＬ中に、実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物１００ｍｇ（０．２９０ｍｍｏｌ）を加え、トリエチルアミン３５ｍｇ（０．３４８ｍｍｏｌ）を添加し、クロロギ酸エチル（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液）０．３５ｍＬ（０．３４８ｍｍｏｌ）を滴加する。室温で１２時間、混合物を撹拌した後、回転式蒸発装置を用いて濃縮し、調製用ＨＰＬＣ（ＲＰカラム、アセトニトリル／水／ギ酸）によって未精製生成物を精製する。
【０４８７】
収量：２０ｍｇ（理論の１７％）
【０４８８】
以下の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物は
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０４８９】
【化１３４】
2009513588.tif 000150
）、実施例（Ｉ−２−ｃ−１）と同様にして、調製に関する一般的な記述に従って、得られる。
【０４９０】
【化１３５】
2009513588.tif 000151
【０４９１】
【表１５】
2009513588.tif 000152
【０４９２】
（実施例ＩＩＩ−１）
【０４９３】
【化１３６】
2009513588.tif 000153
【０４９４】
ヒドロキシエステル４６０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）及びメシチルアセチルクロリド３９２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を、１２０℃で６時間撹拌する。冷却後、油ポンプ真空下で混合物を脱気し、第二の工程に対して使用する。
【０４９５】
収量：定量的
ｌｏｇＰ：５．０１／５．１３  シス／トランス異性体混合物
【０４９６】
式（ＩＩＩ）の化合物
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０４９７】
【化１３７】
2009513588.tif 000154
）は、実施例（ＩＩＩ−１）と同様にして、及び調製に関する一般的な記述に従って、得られる。
【０４９８】
【化１３８】
2009513588.tif 000155
【０４９９】
【表１６】
2009513588.tif 000156
2009513588.tif 000157
2009513588.tif 000158
【０５００】
式（ＩＩＩ）の化合物は、油として得られ、さらなる精製を行わずに、式（Ｉ−２−ａ）の化合物へ転化される。
【０５０１】
（実施例ＸＩＶ−１）
【０５０２】
【化１３９】
2009513588.tif 000159
【０５０３】
アルゴン下で、まず、メタノール６００ｍＬ中の実施例ＸＶＩＩ−１の化合物２２ｇを０から５℃で加え、塩化チオニル８．５ｍＬをゆっくり滴加する。０℃で３０分間、４０℃で１日間、混合物を撹拌する。次いで、混合物を５℃まで冷却し、吸引しながら沈殿物をろ別し、回転式蒸発装置を用いてろ液を濃縮する。メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで残留物を倍散し、吸引しながらろ別する。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン／ｎ−ヘキサンから生成物を沈殿させる。
【０５０４】
収量：２３ｇ（理論の９８％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝３．１８−３．１９（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ２）、３．２３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３）ｐｐｍ。
【０５０５】
実施例（ＸＩＶ）と同様に、式（ＸＩＶ）の以下の化合物
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０５０６】
【化１４０】
2009513588.tif 000160
）が、ＨＣｌ塩として得られる。
【０５０７】
【化１４１】
2009513588.tif 000161
【０５０８】
【表１７】
2009513588.tif 000162
【０５０９】
（実施例ＸＶＩＩ−１）
【０５１０】
【化１４２】
2009513588.tif 000163
【０５１１】
アルゴン下で、３０％強度のＫＯＨ１５０ｍＬ中に、８−メトキシメチル−１，３−ジアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン２１ｇ（Ｈ−１）を懸濁する。窒素雰囲気中、還流下で混合物を撹拌する。
【０５１２】
その容量の約２５％まで混合物を濃縮し、０から１０℃で、濃ＨＣｌを用いて、ｐＨを４から５に調整する。溶媒を留去し、沈殿物を乾燥させる。
【０５１３】
さらなる精製を行わずに、及び構造の例示なしに、実施例ＸＩＶ−１の反応に対して生成物を使用する。
【０５１４】
実施例（ＸＶＩＩ−１）と同様に、式（ＸＶＩＩ）の以下の化合物
（Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０５１５】
【化１４３】
2009513588.tif 000164
）が得られる。
【０５１６】
【化１４４】
2009513588.tif 000165
【０５１７】
【表１８】
2009513588.tif 000166
【０５１８】
ヒダントインＨ及びアルコキシアルキルシクロヘキサノンＧは、例えば、以下の合成経路を介して、取得することが可能である。
【０５１９】
【化１４５】
2009513588.tif 000167
2009513588.tif 000168
【０５２０】
（実施例Ｈ−１）
【０５２１】
【化１４６】
2009513588.tif 000169
【０５２２】
まず、シアン化ナトリウム６．２ｇ及び炭酸アンモニウム４８．７ｇを水２５０ｍＬ中に加え、室温で、４−メトキシメチルシクロヘキサノン（例えば、Ｇ−１）１８ｇを、ゆっくり滴加し、混合物を、５５から６０℃で、約１２から１５時間撹拌する。冷却後、ｎ−ヘキサンを添加し、混合物を５℃まで冷却し、撹拌を継続する。３時間後に、液相を廃棄し、固体を、５℃で、ｎ−ヘキサンとともに再度撹拌する。長時間後、吸引ろ過を通じて、混合物をろ別し、ｎ−ヘキサンで残留物を洗浄し、乾燥させる。
【０５２３】
収量：２２．８ｇ（理論の８５％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）：δ＝１０，４７（ｓ，Ｎ−Ｈ）；８，３２（ｓ，Ｎ−Ｈ）；７，８９（ｓ，Ｎ−Ｈ）；３，２６（ｓ，Ｏ−ＣＨ３）；３，１１（ｄ，−ＣＨ２−Ｏ）；１，４−１，８（ｂｍ，７Ｈ）；１，１−１，２５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０５２４】
実施例（Ｈ−１）と同様に、Ｂ＝Ｈ、ｎ＝１及びＶ＝
【０５２５】
【化１４７】
2009513588.tif 000170
である、式（Ｈ）の以下の化合物が得られる。
【０５２６】
【化１４８】
2009513588.tif 000171
【０５２７】
【表１９】
2009513588.tif 000172
【０５２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．４７（ｓ，Ｎ−Ｈ）；８．３６（ｓ，Ｎ−Ｈ）；７．７２（ｓ，Ｎ−Ｈ）；３．２１（ｓ，Ｏ−ＣＨ３）；３．１４（ｄ，−ＣＨ２−Ｏ）；１．８５（ｂｍ，７Ｈ）；１．６５（ｍ、２Ｈ）；１．５２（ｍ，４Ｈ）；１．３２（ｍ、１Ｈ）；０．９５（ｍ、１Ｈ）ｐｐｍ。
【０５２９】
【表２０】
2009513588.tif 000173
【０５３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．５０（ｓ，Ｎ−Ｈ）；８．３５（ｓ，Ｎ−Ｈ）；７．７２（ｓ，Ｎ−Ｈ）；３．２９（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｍ，２Ｈ）；１．８４（ｍ，１Ｈ）；１，６６（ｍ，２Ｈ）；１．５１（ｂｍ，６Ｈ）；１．３３（ｍ，１Ｈ）；０．９５（ｍ，１Ｈ）；０．８５（ｔ，３Ｈ，）ｐｐｍ。
【０５３１】
【表２１】
2009513588.tif 000174
【０５３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８５（ｍ，１Ｈ）；１．３０（ｔ，１Ｈ）；１．３８−１．４３（ｍ，２Ｈ）；１．４５−１．５６（ｍ，４Ｈ）；１．５９−１．７１（ｍ，３Ｈ）；３．２１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．３３（ｔ，２Ｈ，０−ＣＨ２）；８．１８（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨＣＯ）；９．８−１０．５（ｖｂ，１Ｈ，ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ）ｐｐｍ。
【０５３３】
【表２２】
2009513588.tif 000175
【０５３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１８−１．２９（ｍ，２Ｈ）；１．３１−１．５２（ｍ，５Ｈ）；１．５９−１．６６（ｍ，４Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．３６（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；７．７３，８．１８（２ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＣＯＮＨ）；９．９−１０．６（ｖｂ，１Ｈ，ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ）ｐｐｍ。
【０５３５】
（実施例Ｇ−１）
【０５３６】
【化１４９】
2009513588.tif 000176
【０５３７】
まず、氷酢酸３００ｍＬ中に、実施例Ｆ−１の化合物４３．２６ｇを加え、最大１５℃で、次亜塩素酸ナトリウム３４３．５ｇを滴加する。混合物を、１５℃で１時間撹拌し、次いで、残留する塩素をアルゴンで除去し、氷水５００ｍＬ中に溶液を撹拌し、ＤＣＭ２００ｍＬで、混合物を３回抽出し、１ＭＮａＯＨ溶液１５０ｍＬで、次いで、各事例において、飽和ＮａＨＣＯ３溶液１５０ｍＬ及びＮａＣｌ溶液で３回、有機相を洗浄し、乾燥させ、回転式蒸発装置を用いて濃縮する。
【０５３８】
収量：３５ｇ（理論の８２％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨＺ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝３．３０（ｄ，−ＣＨ２−Ｏ）；３．２６（ｓ，Ｏ−ＣＨ３）；２．３７（ｍ，２Ｈ）；２．２１（ｍ，２Ｈ）；２．００（ｍ，３Ｈ）；１，４１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０５３９】
実施例（Ｇ−１）と同様に、Ｂ＝Ｈ、ｍ＝０、ｎ＝１及びＶ＝
【０５４０】
【化１５０】
2009513588.tif 000177
である式（Ｇ）の以下の化合物が得られる。
【０５４１】
【化１５１】
2009513588.tif 000178
【０５４２】
【表２３】
2009513588.tif 000179
【０５４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．５０（ｓ，Ｎ−Ｈ）；８．３６（ｓ，Ｎ−Ｈ）；７．７２（ｓ，Ｎ−Ｈ）；３．２１（ｓ，Ｕ−ＣＨ３）；３．１４（ｄ，−ＣＨ２−Ｏ）；２，０４−２．２９（ｂｍ，４Ｈ）；１．９７（ｍ，２Ｈ）；１．７８（ｍ，１Ｈ）；１．５９（ｍ，１Ｈ）；１．４１（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０５４４】
【表２４】
2009513588.tif 000180
【０５４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝３．３１（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｍ，２Ｈ）；２．２６（ｍ，２Ｈ）；２．１６（ｍ，１Ｈ）；１．９８（ｍ，２Ｈ）；１．５０（ｂｍ、５Ｈ）；０．８６（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０５４６】
（実施例Ｆ−１）
【０５４７】
【化１５２】
2009513588.tif 000181
【０５４８】
メタノール３００ｍＬ中に、実施例Ｅ−１の化合物６８．５ｇを溶解し、４−トルエン−スルホン酸二水和物３．１ｇを添加し、室温で混合物を撹拌する。一旦、全ての出発材料が消費されたら、水５０ｍＬ中のＮａＨＣＯ３１．５ｇを作業のために添加し、ほぼ乾燥状態になるまで、回転式蒸発装置上で混合物を濃縮する。水１００ｍＬ及び酢酸エチル２００ｍＬ中に残留物を採取し、酢酸エチル１５０ｍＬで、３回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で抽出物を乾燥させ、回転式蒸発装置を用いて再濃縮する。
【０５４９】
収量：４６ｇ
【０５５０】
（実施例Ｅ−１）
【０５５１】
【化１５３】
2009513588.tif 000182
【０５５２】
まず、テトラヒドロフラン４５０ｍＬ中に、水素化ナトリウム１５．６ｇを加え、テトラヒドロフラン１５０ｍＬ中に溶解された実施例Ｄ−１−の化合物６４ｇを室温で滴加する。混合物を、６０℃で１時間加熱し、次いで、冷却させ、ヨウ化メチル８５．２ｇを室温で添加する。混合物を室温で一晩撹拌する。
【０５５３】
作業のために、飽和塩化アンモニウム溶液３００ｍＬを慎重に添加し、相を分離し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル２００ｍＬで、水相を３回抽出し、飽和ＮａＣｌ溶液２００ｍＬで、合わせた有機相を洗浄し、乾燥させる。
【０５５４】
収量：７１．２ｇ粗収量
【０５５５】
さらなる精製及び性質決定を行わずに、実施例Ｆ−１を調製するために、化合物を使用した。
【０５５６】
（実施例Ｄ−１）
【０５５７】
【化１５４】
2009513588.tif 000183
【０５５８】
まず、テトラヒドロフラン６００ｍＬ中に、水素化アルミニウムリチウム１７ｇを加え、０℃まで冷却し、テトラヒドロフラン３００ｍＬ中の実施例Ｃ−１の化合物７２．６ｇの溶液をゆっくり滴加する。０℃で３時間、溶液を撹拌し、まず、酢酸エチル２９ｍＬをゆっくり滴加し、続いて、水１８ｍＬ、１５％強度のＮａＯＨ１８ｍＬ及びさらに比較的大量（５４ｍＬ）の水を滴加する。氷槽を取り除き、反応をさらに１時間撹拌する。吸引フィルターを通じて、沈殿された固体をろ別し、エーテルで洗浄し、有機相を乾燥させ、回転式蒸発装置を用いて濃縮する。
【０５５９】
収量：実施例Ｅ−１を調製するために、さらなる精製を行わずに使用された未精製材料６９．５ｇ。
【０５６０】
（実施例Ｃ−１）
【０５６１】
【化１５５】
2009513588.tif 000184
【０５６２】
ジヒドロピラン２３ｍＬ中に、実施例Ｂ−１の化合物５０ｇを溶解し、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ−１５の５ｇを添加し、混合物を２時間撹拌し、ジクロロメタン３００ｍＬで希釈する。出発材料が全く存在しなくなったら、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔをろ別し、回転式蒸発装置を用いて、乾燥状態になるまで、ろ液を蒸発させる。
【０５６３】
収量：実施例Ｄ−１を調製するために、さらなる精製を行わずに使用された未精製材料７８ｇ（理論の６９．５％）。
【０５６４】
（実施例Ｂ−１）
【０５６５】
【化１５６】
2009513588.tif 000185
【０５６６】
さらなる水素が取り込まれなくなるまで、１２０℃／水素１２０バールで、Ａｌ２Ｏ３上の５％Ｒｕ２０ｇ（Ｅｓｃａｔ４４）を用いて、メタノール１２０００ｍＬ中の４−ヒドロキシ安息香酸メチル２００ｇを水素化する。
【０５６７】
仕上げのために、Ｃｅｌｉｔｅを通して混合物をろ過し、回転式蒸発装置を用いて濃縮する。
【０５６８】
収量：２００．６ｇ（理論の９６．５％）。実施例Ｃ−１を調製するために、さらなる精製を行わずに未精製生成物を使用した。
【０５６９】
メトキシエチルシクロヘキサノンは、例えば、以下の合成経路を介して取得することができる。
【０５７０】
【化１５７】
2009513588.tif 000186
【０５７１】
化合物Ｉ−１は、例えば、「Ｓ．Ｊ．Ｅｔｈｅｒｅｄｇｅ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ  ３１，  １９９０  ｆｆ．１９６６」から公知である。
【０５７２】
【化１５８】
2009513588.tif 000187
【０５７３】
同様に、Ｇ−５は、Ｉ−２から得られる。
【０５７４】
【化１５９】
2009513588.tif 000188
【０５７５】
化合物Ｉ−２は、例えば、「Ｍ．Ａ．Ｃｉｎｆｏｌｉｎｉ，Ｎ．Ｅ．Ｂｙｒｎｅ，Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．１１３，８０１６−８０２４，１９９１」から公知である。
【０５７６】
（実施例Ｇ−４）
【０５７７】
【化１６０】
2009513588.tif 000189
【０５７８】
アルゴン下、テトラヒドロフラン５０ｍＬ及び１０％強度のトリフルオロ酢酸５０ｍＬ中の化合物Ｊ−１の２０ｇを、６０℃で１日間撹拌し、次いで、混合物をジクロロメタンで抽出し、回転式蒸発装置を用いて、抽出物を濃縮する。
【０５７９】
収量：１２．８ｇ（理論の７８％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．３６−１．４８（ｍ，２Ｈ）；１．５０−１．６３（ｍ，３Ｈ）；２．２２−２．３４（ｍ，３Ｈ）；３．２５（ｓ，３Ｈ３ＯＣＨ３）；３．３８（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２）ｐｐｍ。
【０５８０】
実施例Ｇ−４と同様に、実施例Ｇ−５が得られる。
【０５８１】
【化１６１】
2009513588.tif 000190
【０５８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．３４−１．４４（ｍ，２Ｈ）；１．５５（“ｑ”，２Ｈ）；１．８３−１．８９（ｍ，１Ｈ）；２．２１−２．３７（ｍ，４Ｈ）；３．２７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．４２（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２）ｐｐｍ
（実施例Ｊ−１）
【０５８３】
【化１６２】
2009513588.tif 000191
【０５８４】
アルゴン下で、まず、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬ中に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．９ｇを加える。２０℃で、無水テトラヒドロフラン１０ｍＬ中の化合物Ｉ−１の９．３ｇを滴加する。混合物を５分間撹拌し、ヨードメタン７．８ｇを滴加し、還流下で混合物を撹拌する。薄層クロマトグラフィーによって、反応をモニターする。シリカゲル上でのクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル１０：１から２：１）によって、生成物を精製する。
【０５８５】
収量：３。６ｇ（理論の３５％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝０．８６−０．９３（ｍ，１Ｈ）；１．１３（“ｔ”，１Ｈ）；３．２４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．３６（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；３．８６（ｓ，４Ｈ，−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ）ｐｐｍ。
【０５８６】
実施例Ｊ−１と同様に、実施例Ｊ−２が得られる。
【０５８７】
【化１６３】
2009513588.tif 000192
【０５８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．１８−１．２６（ｍ，２Ｈ）；１．３９−１．５０（ｍ，５Ｈ）；１．６５−１．７０（ｍ，４Ｈ）；３．２４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．３７（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；３．８５（ｓ，４Ｈ，−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ）ｐｐｍ。
【０５８９】
式（ＸＸ）のヒドロキシカルボン酸エステルは、例えば、以下の合成系列を介して、ケトンＧ、Ｇ−１から取得することができる。
【０５９０】
【化１６４】
2009513588.tif 000193
【０５９１】
１−ヒドロキシ−４−メトキシメチルシクロヘキサンカルボニトリル
【０５９２】
【化１６５】
2009513588.tif 000194
【０５９３】
２００ｍＬの水中に、シアン化ナトリウム１８．９５ｇを溶解する。次いで、２０から２８℃で、僅かに冷却しながら、３０分の期間にわたって、Ｇ−１の５０ｇを滴加する。２５℃で５分間、混合物を撹拌し、水１５０ｍＬ中に溶解された二亜硫酸ナトリウムを、冷却しながら、２５から３０℃で、３０分にわたって滴加する。室温で一晩、混合物を撹拌する。各回、トルエン１５０ｍＬで、水相を３回抽出する。有機相を合わせ、減圧下で濃縮する。
【０５９４】
収量：５４ｇ（理論の９１％以上）
【０５９５】
エチル１−ヒドロキシ−４−メトキシメチルシクロヘキサンカルボキシラート
【０５９６】
【化１６６】
2009513588.tif 000195
【０５９７】
２００ｍＬのエタノール中に、Ｋ−１の５４ｇを溶解する。−２０℃で（氷／塩化ナトリウム冷却槽）、ＨＣｌ気体を導入する。冷却槽をゆっくり融解する（−５℃で終了する。）。約５時間、ＨＣｌを導入する。冷却せずに、一晩、混合物を撹拌する。４５℃で、エタノールを留去する。氷水２００ｍＬを残留物に添加し、室温で３時間、混合物を撹拌する。
【０５９８】
各回、塩化メチレン１５０ｍＬで、反応混合物を３回抽出する。合わせた塩化メチレン相を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液２００ｍＬで洗浄し、濃縮する。
【０５９９】
高真空下での蒸留によって、精製する。
【０６００】
収量：２５．４７ｇ（理論の３７％）
【０６０１】
対応する様式で、以下のさらなる化合物を調製した。
【０６０２】
【化１６７】
2009513588.tif 000196
【０６０３】
ｌｏｇＰ値の測定
表中に掲載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１付属書類Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）上でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した。温度：４３℃
【０６０４】
酸性域（ｐＨ２．３）での測定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線形グラジエント
【０６０５】
ｌｏｇＰ値が公知である非分岐アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて、較正を行った（２つの連続するアルカノン間の線形内挿を用いた、保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）。
【０６０６】
２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグラフィーシグナルの極大において、λｍａｘ値を求めた。
【０６０７】
使用例
（実施例１）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６０８】
所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧することによって、中国キャベツの（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の花盤を処理し、乾燥後、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を群がらせる。
【０６０９】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０６１０】
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、活性成分５００ｇ／ｈａの適用割合で、７日後に、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−１、１−ｌ−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３３、Ｉ−１−ａ−３４、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３７、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ａ−４２、Ｉ−１−ａ４８、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５２、Ｉ−１−ａ−５３、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ａ−５６、Ｉ−１−ａ−５７、Ｉ−１−ａ−５８、Ｉ−１−ａ−５９、Ｉ−１−ａ−６０、Ｉ−１−ｂ−７、Ｉ−１−ｂ−１２、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｂ−１４、Ｉ−１−ｂ−１５、Ｉ−１−ｂ−１６、Ｉ−１−ｂ−１９、Ｉ−１−ｂ−２１、Ｉ−１−ｂ−２３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−９、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１７、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−１−ｃ−１９、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−１−ｃ−２１、Ｉ−１−ｃ−２２、Ｉ−１−ｃ−２３、Ｉ−１−ｃ−２７、Ｉ−１−ｃ−２８、Ｉ−１−ｃ−３２、Ｉ−１−ｃ−３３、１−ｌ−ｃ−３５、Ｉ−１−ｃ−３６、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−１７、１−２−ａ−１８、Ｉ−２−ａ−２６、１−２−ａ−２８、１−２−ｂ−１、Ｉ−２−ｃ−１、Ｉ−２−Ｃ−２。
【０６１１】
（実施例２）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６１２】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全ての段階に感染させた中国キャベツの（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
【０６１３】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６１４】
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、活性成分５００ｇ／ｈａの適用割合で、５日後に、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、１−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３３、Ｉ−１−ａ−３４、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３７、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ａ−４２、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−４８、Ｉ−１−ａ−５０、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５２、Ｉ−１−ａ−５３、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ａ−５６、１−ｌ−ａ−５７、Ｉ−１−ａ−５８、Ｉ−１−ａ−５９、１−ｌ−ａ−６０、１−ｌ−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−５、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−７、Ｉ−１−ｂ−１１、Ｉ−１−ｂ−１２、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｂ−１４、Ｉ−１−ｂ−１５、Ｉ−１−ｂ−１６、Ｉ−１−ｂ−１７、Ｉ−１−ｂ−１９、Ｉ−１−ｂ−２１、Ｉ−１−ｂ−２２、Ｉ−１−ｂ−２３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−９、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１７、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−１−ｃ−１９、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−１−ｃ−２１、Ｉ−１−ｃ−２２、Ｉ−１−ｃ−２３、Ｉ−１−ｃ−２４、Ｉ−１−ｃ−２７、Ｉ−１−ｃ−２８、Ｉ−１−ｃ−３１、Ｉ−１−ｃ−３２、Ｉ−１−ｃ−３３、Ｉ−１−ｃ−３５、Ｉ−１−ｃ−３６、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−９、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ａ−１１、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−１３、Ｉ−２−ａ−１４、Ｉ−２−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−１７、Ｉ−２−ａ−１８、Ｉ−２−ａ−２０、Ｉ−２−ａ−２１、Ｉ−２−ａ−２２、Ｉ−２−ａ−２４、Ｉ−２−ａ−２６、Ｉ−２−ａ−２８、１−２−ａ−２９、１−２−ａ−３１、１−２−ａ−３３、１−２−ａ−３４、１−２−ａ−３５、１−２−ｂ−１、Ｉ−２−ｃ−１、Ｉ−２−Ｃ−２、１−２−Ｃ−３。
【０６１５】
（実施例３）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６１６】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の花盤に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫に感染させる。
【０６１７】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０６１８】
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、活性成分５００ｇ／ｈａの適用割合で、７日後に、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−２、１−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−３３、Ｉ−１−ａ−３４、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３７、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−４２、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５２、Ｉ−１−ａ−５３、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ａ−５６、Ｉ−１−ａ−５８、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｂ−１４、Ｉ−１−ｂ−１５、Ｉ−１−ｂ−１６、Ｉ−１−ｂ−２１、Ｉ−１−ｂ−２３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−１７、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−１−ｃ−１９、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−１−ｃ−２２、Ｉ−１−ｃ−２３、Ｉ−１−ｃ−３１、Ｉ−１−ｃ−３２、Ｉ−１−ｃ−３３、Ｉ−１−ｃ−３６、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−１７、Ｉ−２−ａ−２７、１−２−ａ−２８、１−２−ｂ−１、Ｉ−２−ｃ−１、Ｉ−２−Ｃ−２。
【０６１９】
（実施例４）
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６２０】
温室ラットハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の全ての段階に感染させた豆（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉の花盤に、所望の濃度で活性化合物の調製物を噴霧させる。
【０６２１】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６２２】
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、活性成分１００ｇ／ｈａの適用割合で、５日後に、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ａ−４２、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５２、Ｉ−１−ａ−５３、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ａ−５６、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１１、Ｉ−１−ｂ−１６、Ｉ−１−ｂ−２１、Ｉ−１−ｂ−２３、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−１−ｃ−２１、Ｉ−１−ｃ−２３、Ｉ−１−ｃ−２４、Ｉ−１−ｃ−２７、Ｉ−１−ｃ−３３、Ｉ−１−ｃ−３６、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−７、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ａ−１１、Ｉ−２−ａ−１２、１−２−ａ−１７、Ｉ−２−ｂ−１、Ｉ−２−Ｃ−２。
【０６２３】
（実施例５）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験；全身処置（ＭＹＺＵＰＥ  ＳＹＳ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６２４】
活性化合物の調製物を、水と混合する。表記濃度は、水の単位容量当りの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）を表す。処理された水を、豆植物（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ）を含有する容器中に充填し、次いで、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を群がらせる。
【０６２５】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６２６】
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、２０ｐｐｍの濃度で、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ｃ−６。
【０６２７】
（実施例６）
アフィス・ゴシッピ試験（ＡＰＨＩＧＯ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６２８】
所望の濃度の活性化合物調製物中に浸すことによって、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した綿植物の葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理する。
【０６２９】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６３０】
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの濃度で、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−１−ｃ−７。
【０６３１】
（実施例７）
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ耐性／全身処置（ＴＥＴＲＵＲ  ＳＹＳ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６３２】
温室ラットハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の全ての段階に激しく感染している豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望の濃度の活性化合物の調製物を散水する。
【０６３３】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６３４】
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、２０ｐｐｍの濃度で、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２。
【０６３５】
（実施例８）
プルテラ試験（ＰＬＵＴＭＡ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６３６】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、コナガ（プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））の幼虫を群がらせる。
【０６３７】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０６３８】
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの濃度で、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−５。
【０６３９】
（実施例９）
スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）試験；耐性株（ＳＰＯＤＥＸ  Ｒ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６４０】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ（スポドプテラ・エクシグア、耐性株）の幼虫を群がらせる。
【０６４１】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０６４２】
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの濃度で、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−５。
【０６４３】
（実施例１０）
スポドプテラ・エクシグア試験（ＳＰＯＤＥＸ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６４４】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ（スポドプテラ・エクシグア）の毛虫を群がらせる。
【０６４５】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０６４６】
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの濃度で、８０％以上の効力を示す。Ｉ−１−ａ−５。
【０６４７】
（実施例１１）
除草前出現作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末（ＷＰ）の形態で、又はエマルジョン濃縮物（ＥＣ）として調合された試験化合物を、次いで、８００Ｌ／ｈａの水散布割合（変換された）を有し、湿潤剤０．２％を添加した水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に散布する。
【０６４８】
処理後、ポットを温室内に置き、試験植物に対する良好な増殖条件下に保つ。非処理対照との比較により、３週の試験期間後に、試験植物に対する損傷の視覚的評価を行う（パーセント（％）での除草効果：１００％効果＝植物が死滅、０％効果＝対照植物と同様）。
【０６４９】
除草後出現作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から２ないし３週後、試験植物を１葉段階で処理する。湿潤可能粉末（ＷＰ）として、又はエマルジョン濃縮物（ＥＣ）として調合された試験化合物を、次いで、８００Ｌ／ｈａの水散布割合（変換された）で、湿潤剤０．２％を添加して、水性懸濁液として、植物の緑の部分上に散布する。約３週間、最適な増殖条件下、試験植物を温室内に保った後、非処理対照と比べて、調製物の活性を視覚的に評価する（パーセント（％）での除草効果：１００％効果＝植物が死滅、０％効果＝対照植物と同様）。
【０６５０】
活性成分３２０ｇ／ｈａで、発生前法によって適用された場合、以下の化合物が、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｏｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して、８０％以上の活性を示す。Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、ＩＩ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｂ−５、Ｉ−１−ｃ−３，Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８。
【０６５１】
活性成分３２０ｇ／ｈａで、発生後法によって適用された場合、以下の化合物が、アベナ・サティバ（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｏｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）及びエチノクロア・クラスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）に対して、８０％以上の活性を示す。Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−４７、Ｉ−１−ａ−４８、Ｉ−１−ａ−４９、Ｉ−１−ａ−５０、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５３、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ａ−５６、Ｉ−１−ａ−５７、Ｉ−１−ａ−６０、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１０、Ｉ−１−ｂ−１２、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｂ−１４、Ｉ−１−ｂ−１７、Ｉ−１−ｂ−１８、Ｉ−１−ｂ−１９、Ｉ−１−ｂ−２０、Ｉ−１−ｂ−２１、Ｉ−１−ｂ−２２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−９、Ｉ−１−ｃ−１１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１７、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−１−ｃ−２４、Ｉ−１−ｃ−２５、Ｉ−１−ｃ−２６、Ｉ−１−ｃ−２７、Ｉ−１−ｃ−２８、Ｉ−１−ｃ−２９、Ｉ−１−ｃ−３０、Ｉ−１−ｃ−３１。
【０６５２】
活性成分８０ｇ／ｈａで、発生後法によって適用された場合、以下の化合物が、エチノクロア・クラス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｏｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して、８０％以上の活性を示す。Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１ａ−４２、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−４７、Ｉ−１−ａ−４８、Ｉ−１−ａ−４９、Ｉ−１−ａ−５０、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ａ−６０、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−７、Ｉ−１−ｂ−８、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１０、Ｉ−１−ｂ−１７、Ｉ−１−ｂ−１８、Ｉ−１−ｂ−１９、Ｉ−１−ｂ−２０、Ｉ−１−ｂ−２１、Ｉ−１−ｃ−１１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−１−ｃ−２４、Ｉ−１−ｃ−２５、Ｉ−１−ｃ−２６、Ｉ−１−ｃ−２７、Ｉ−１−ｃ−３０。
【０６５３】
プロファイリング試験
１．出現前除草作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。ポットに僅かに水を与え、次いで、（変換された）３００Ｌ／ｈａの散水割合で、湿潤可能粉末（ＷＰ；ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）又は液体（ＥＣ）として調合された試験化合物の様々な用量で土壌表面を処理する。良好な増殖条件下において、植物を植えたポットを温室内で栽培し、発育期間中は、温室外の屋外でも栽培する。播種及びポットの処理から３ないし４週間後、非処置対照と比べて、調製物の活性を視覚的に評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が死滅、０％活性＝対照植物と同様）。
【０６５４】
安全化剤の使用
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査する場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
【０６５５】
−穀類植物の種子を、播種前に、安全化剤物質で粉衣する（安全化剤の量は、種子の重量に基づいて、パーセントで表記されている。）
−試験物質の適用前に、ヘクタール当り一定の適用割合で、穀類植物のポットに安全化剤を噴霧する（通常、試験物質の適用の１日前）
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える（安全化剤の量は、除草剤を基礎として、ｇ／ｈａ又は比として表されている。）
【０６５６】
安全化剤処理なし又は安全化剤処理ありで、穀類植物に対する試験物質の効果を比較することによって、安全化剤物質の効果を評価することが可能である。
【０６５７】
２．発生後除草作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培し、植物成長期間中には、温室外の屋外でも栽培する。播種から２ないし３週後、１葉から３葉段階において試験植物を処理する。湿潤可能粉末（ＷＰ）又は液体（ＥＣ）として調合された試験化合物を、３００Ｌ／ｈａの水散布割合（変換された）で様々な投与量で、湿潤剤（０．２ないし０．３％）を添加して、植物及び土壌の表面上に散布する。試験植物の処理から３ないし４週間後、非処置対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が死滅、０％活性＝対照植物と同様）。
【０６５８】
安全化剤の使用
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査する場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
【０６５９】
−穀類植物の種子を、播種前に、安全化剤物質で粉衣する（安全化剤の量は、種子の重量に基づいて、パーセントで表記されている。）
−試験物質の適用前に、ヘクタール当りの一定の適用割合で、適切な植物に安全化剤を噴霧する（通常、試験物質の付与の１日前）
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える（安全化剤の量は、除草剤を基礎として、ｇ／ｈａ又は比として表されている。）
【０６６０】
安全化剤処理なし又は安全化剤処理ありで、穀類植物に対する試験物質の効果を比較することによって、安全化剤物質の効果を評価することが可能である。
【０６６１】
温室内での穀類を用いた容器試験
除草剤付与の１日前にメフェンピル
発生後
【０６６２】
【表２５】
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【０６６３】
【表２６】
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【０６６４】
【表２７】
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【０６６５】
【表２８】
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【０６６６】
【表２９】
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【０６６７】
【表３０】
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【０６６８】
温室内でのトウモロコシを用いた容器試験
除草剤適用の１日前に、実施例ＩＩ−ｅ−５
発生前
【０６６９】
【表３１】
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【０６７０】
【表３２】
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【０６７１】
【表３３】
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【０６７２】
【表３４】
2009513588.tif 000206
【０６７３】
（実施例１２）
ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：アセトンの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量及び乳化剤の表記量と混合し、水で濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６７４】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、栽培種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．ＵＳＡの商標）の大豆の新芽（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、ニセアメリカタバコガ、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を群がらせる。
【０６７５】
所望の時間後、昆虫の死滅を測定する。
【０６７６】
（実施例１３）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼虫
溶媒：アセトンの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量と混合し、乳化剤の表記量を添加し、水で濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６７７】
活性化合物の調製物を、土壌の上に注ぐ。ここでは、調製物中の活性化合物の濃度は、本質的に重要でない。土壌の単位容量当りの、活性化合物の重量による量（ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で表される。）のみが重要である。土壌を、０．２５Ｌのポットに詰め、これらを２０℃で静置する。
【０６７８】
調製直後、栽培種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の予め発芽させたトウモロコシ５粒を、各ポット中に配置する。２日後、適切な試験昆虫を、処理された土壌中に配置する。さらに７日後、出現したトウモロコシ植物を計数することによって、活性化合物の効力を測定する（１植物＝２０％の活性）。
【国際調査報告】
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