(57)【要約】  全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１  【化１】2009519937.tif 000056［式中、  Ａは、ＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；  各Ｒ3は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、または−ＣＲ9＝ＮＯＲ10；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；  Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ13）ＲＨ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15およびＲ16から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員飽和または不飽和複素環であるか；あるいは  Ｑは、−ＣＯ＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり；そして  Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｗおよびｎは本開示において定義された通りである］の化合物、そのＮ−オキシド、およびその塩が開示される。また、式１の化合物を含有する組成物、ならびに無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の防除方法も開示される。
2009519937.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１：
【化１】
2009519937.tif 000055
の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩。
式中、
Ａは、ＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；
Ｒ1は、Ｒ6から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によってそれぞれが場合により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ3は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、または−ＣＲ9＝ＮＯＲ10；またはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環もしくはピリジニル環であり；
Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15およびＲ16から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換された５員もしくは６員飽和または不飽和複素環であるか；または
Ｑは、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり；
各Ｒ4、Ｒ11およびＲ13は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15は、独立して、Ｈ；またはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；またはＱ1であり；
各Ｑ1は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、フェニルおよびピリジニルから独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環であり；
各Ｒ8は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ9は、独立して、Ｈ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ10は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ16は、独立して、Ｒ17から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；そして
ｎは、１、２、３、４または５である。
【請求項２】
Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2または−ＣＲ9＝ＮＯＲ10；またはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環もしくはピリジニル環であり；
Ｑが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15およびＲ16よりなる群から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたピリジニル環、ピリミジニル環、トリアジニル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環、イミダゾリル環、オキサゾリル環、イソオキサゾリル環、チアゾリル環またはイソチアゾリル環であるか；または
Ｑが、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり；
各Ｒ4、Ｒ11およびＲ13が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、Ｈ；またはＲ7から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；そして
各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、ハロゲンによって独立して置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3または−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ2；またはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって場合により置換されたフェニル環であり；
Ｑが、各環が窒素を介して式１の残余に結合し、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−ＣＮおよびＮＨ2よりなる群から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環であるか；または
Ｑが、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり；
Ｒ4が、Ｈであり；
Ｒ5が、Ｒ7から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって場合により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ7が、独立して、ハロゲンまたはＱ1であり；そして
Ｑ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−ＣＮ、フェニルおよびピリジニルよりなる群から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環、ピリジニル環またはチアゾリル環である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、ＣＦ3であり；そして
Ｒ5が、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＨ2−２−ピリジニルである請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジンカルボキサミド；および
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物であって、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
【請求項７】
生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む無脊椎有害生物防除用組成物であって、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
【請求項８】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、オクトパミン受容体リガンド、リアノジン受容体リガンド、エクジソン作用薬、ナトリウムチャネル調節剤、キチン合成阻害剤、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、コリンエステラーゼ阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、ＧＡＢＡ制御クロライドチャネル遮断剤、幼若ホルモン様作用物質、脂質生合成阻害剤、ならびに核多角体病ウイルス、バチルス  チューリンゲンシスの１種、バチルス  チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、および天然由来および遺伝子改変ウイルス殺虫剤を含む生物剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、キノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホール、ディルドリン、ディノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス  チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス  チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウイルス、バチルス  チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌類よりなる群から選択される請求項８
に記載の組成物。
【請求項１０】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス  チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス  チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウイルスおよびバチルス  チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンよりなる群から選択される請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
土壌灌注ドレンチ液体製剤の形態の請求項７に記載の組成物。
【請求項１２】
（ａ）生物学的有効量の請求項１に記載の化合物または請求項７に記載の組成物、および
（ｂ）噴射剤
を含む無脊椎有害生物防除用噴霧組成物。
【請求項１３】
（ａ）生物学的有効量の請求項１に記載の化合物または請求項７に記載の組成物、
（ｂ）一つもしくはそれ以上の食物材料、
（ｃ）場合により、誘引剤、および
（ｄ）場合により、保湿剤
を含む無脊椎有害生物防除用餌料組成物。
【請求項１４】
（ａ）請求項１３に記載の餌料組成物、および
（ｂ）上記餌料組成物を収容するために適合されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へ無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能にする大きさの少なくとも１個の開口を有し、かつ無脊椎有害生物の可能性があるまたは既知の活動位置に、またはその付近に配置されるようにさらに適合されたハウジングと、
を含む無脊椎有害生物防除用トラップ装置。
【請求項１５】
無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１６】
無脊椎有害生物またはその環境を、請求項７に記載の組成物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１７】
環境が土壌であり、組成物を土壌灌注製剤として土壌に適用する請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
ゴキブリ、アリまたはシロアリを、請求項１４に記載のトラップ装置中の餌料組成物と接触させることを含むゴキブリ、アリまたはシロアリの防除方法。
【請求項１９】
カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、クロスズメバチ、クマバチ、ダニ、クモ、アリまたはブヨを、噴霧容器から施与される請求項１２に記載の噴霧組成物と接触させることを含むカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、クロスズメバチ、クマバチ、ダニ、クモ、アリまたはブヨの防除方法。
【請求項２０】
種子を生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法。
【請求項２１】
フィルム形成剤または接着剤を含む組成物として製剤化された請求項１に記載の化合物で種子をコートする請求項２０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に挙げられる使用を含む農業的および非農業的使用に適切な特定のイソキサゾリン、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における節足動物のような無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、芝生、木材製品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
ＰＣＴ特許国際公開第０５／０８５２１６号パンフレットは、殺虫剤として式ｉのイソキサゾリン誘導体を開示する。
【化１】
2009519937.tif 000003
［式中、中でも、各Ａ1、Ａ2およびＡ3は、独立して、ＣまたはＮであり；Ｇは、ベンゼン環であり；Ｗは、ＯまたはＳであり；そして各Ｘは、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである］
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、それらのＮ−オキシドおよびそれらの塩、それらを含有する組成物ならびに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【化２】
2009519937.tif 000004
［式中、
Ａは、ＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；
Ｒ1は、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれが場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；各Ｒ3は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、または−ＣＲ9＝ＮＯＲ10；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15およびＲ16から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員飽和または不飽和複素環であるか；あるいは
Ｑは、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり；
各Ｒ4、Ｒ11およびＲ13は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15は、独立して、Ｈ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＱ1であり；
各Ｑ1は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、フェニルおよびピリジニルから独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員飽和または不飽和複素環であり；
各Ｒ8は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ9は、独立して、Ｈ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ10は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ16は、独立して、Ｒ17から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；そして
ｎは、１、２、３、４または５である］
【０００５】
また本発明は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とをを含む組成物も提供する。一実施形態において、本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物も提供する。
【０００６】
さらに本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくはその塩、または上記組成物と、噴射剤とを含む無脊椎有害生物防除用の噴霧組成物を提供する。また本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくはその塩、または上記実施形態で記載された組成物と、１種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により保湿剤とを含む無脊椎有害生物防除用の餌料組成物も提供する。
【０００７】
さらに本発明は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るために構成されたハウジングとを含む無脊椎有害生物防除用のトラップ装置を提供する。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へ無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
【０００８】
また本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩（例えば、上記組成物として）に無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法も提供する。また本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含み、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物に無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含むかかる方法にも関する。
【０００９】
また本発明は、種子を生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と接触させることを含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法も提供する。さらに本発明は、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％の量で、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩を含む処理された種子に関する。
【００１０】
また本発明は、殺寄生生物薬的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、少なくとも１種のキャリアを含む、無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物も提供する。さらに本発明は、経口投与用の形態の上記組成物を提供する。また本発明は、動物に殺寄生生物薬的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩を投与することを含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護する方法も提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本明細書に使用される場合、用語「含む」、「含んでいる」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１２】
また本発明の要素または構成成分を先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の実例の数（すなわち、発生数）に関して非限定的であるように意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１または少なくとも１を含むように読解されるべきであり、そして数が明らかに単数を意味しない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。
【００１３】
本開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ等の柄眼目を含む。「蠕虫類」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、条虫（条虫綱）および鉤頭虫などの線形動物門、扁形動物門および鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａｎｓ）の虫類を含む。
【００１４】
本開示の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、無脊椎有害生物の発育の阻害（死滅、摂食低下および／または交尾減少を含む）を意味し、そして関連の表現については同様に定義する。
【００１５】
用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、コーン、大豆および他のマメ科植物、米、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉菜作物（例えば、レタス、キャベツおよび他のアブラナ属作物）結果野菜作物(例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）、小果樹（ベリー、サクランボ）および他の特産作物（例えば、カノラ、ヒマワリ、オリーブ）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、都市および工業環境における住宅用および商業用建造体、芝生（例えば、芝農園、牧草地、ゴルフコース、住宅用芝生、レクレーション用スポーツ場等）、木材製品、貯蔵製品、農業−林業および植物管理、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽のような家庭用動物、野生動物のような飼いならされていない動物）用途を指す。
【００１６】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。
【００１７】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2−ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語「アルキルシクロアルキル」はシクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、そして例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、直鎖または分枝鎖アルキル基に結合されたシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび他のシクロアルキル部分が挙げられる。
【００１８】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、あるいは「ハロゲンによって置換されたアルキル」のような記述で使用される場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンによって置換されたアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2およびＣＦ3ＣＣｌ2が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ−、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−およびＣＦ3ＣＨ2Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ−、ＣＦ3Ｓ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ−およびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）2−が挙げられる。
【００１９】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合された直鎖または分枝鎖アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。
【００２０】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃi〜Ｃj」で表し、ここで、ｉおよびｊは１〜７の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを示し；Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2を示し；Ｃ3アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2を示し；そしてＣ4アルコキシアルキルは合計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基によって置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例えば、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。
【００２１】
置換基の数が１以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（１以上である場合）、定義された置換基、例えば、ｎが１、２、３、４または５である（Ｒ2）nの群から独立して選択される。基が水素であり得る置換基、例えばＲ2を含有し、この置換基は水素として見なされる場合、これが未置換である前記基に相当することは認識される。
【００２２】
「芳香族」は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。
【００２３】
用語「複素環」または「複素環」は、環骨格鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素以外、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を示す。典型的に、複素環は４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。特記されない限り、複素環は、飽和、部分的不飽和または完全不飽和環であり得る。完全不飽和複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「複素芳香族環」、「芳香族複素環」とも呼ばれる。特記されない限り、複素環および環系は、炭素または窒素上での水素の置換によって、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して結合可能である。
【００２４】
複素環と関連する「場合により置換されていてもよい」という用語は、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１個の水素以外の置換基を有する基を指す。本明細書で使用される場合、特記されない限り、以下の定義が適用される。「場合により置換されていてもよい」という用語は、「置換される、または未置換の」という句と、あるいは「（未）置換される」という用語と交換可能に使用される。特記されない限り、場合により置換されていてもよい基は、基の各置換可能な位置で置換基を有してよく、そして各置換は他から独立している。
【００２５】
Ｑが５員もしくは６員窒素含有複素環である場合、他に記載されない限り、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して、Ｑは式１の残基に結合されていてよい。同様に、Ｑ1が５員もしくは６員窒素含有複素環である場合、他に記載されない限り、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して、Ｑは結合されていてよい。
【００２６】
上記の通り、Ｑ1は、（特に）発明の開示に定義されるような置換基の群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり得る。１〜５個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルの例は、提示１にＵ−１として図示される環であり、式中、Ｒvは、Ｑ1に関して発明の開示で定義されるような置換基の群から選択され、そしてｒは０〜５の整数である。
【００２７】
上記の通り、ＱまたはＱ1は、（特に）飽和であっても不飽和であってもよく、発明の開示に定義されるような置換基の群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員複素環であり得る。１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員不飽和芳香族複素環の例としては、提示１に図示される環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、式中、Ｒvは、ＱまたはＱ1に関して発明の開示で定義されるいずれかの置換基であり、そしてｒは０〜４の整数であり、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は１個のみの利用可能な位置を有するため、これらのＵ基に関して、ｒは、整数０または１に限定され、そしてｒが０であるということは、Ｕ基が未置換であり、そして水素が（Ｒv）rによって示される位置に存在することを意味する。
【００２８】
【化３】
2009519937.tif 000005
【００２９】
【化４】
2009519937.tif 000006
【００３０】
構造Ｕ−１〜Ｕ−６１中にＲv基が示されるが、それらは任意の置換基であるため、それらが存在する必要はないことに留意する。ＲvがＨであって原子に結合している場合、これは前記原子が未置換である場合と同様であることに留意する。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲvで置換される。（Ｒv）rとＵ基との間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に、（Ｒv）rは結合可能であることに留意する。Ｕ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子の置換によって、Ｕ基が式１の残基に結合可能であることに留意する。いくつかのＵ基は、４個未満のＲv基によってのみ置換可能であることに留意する（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ４８およびＵ−５２〜Ｕ６１）。
【００３１】
ＱまたはＱ1が、ＱまたはＱ1に関して発明の開示で定義される置換基の群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員飽和または不飽和非芳香族複素環である場合、複素環の１個または２個の炭素環員が、場合によりカルボニル部分の酸化型であり得ることに留意する。
【００３２】
５員もしくは６員飽和または非芳香族不飽和複素環の例としては、提示２に図示される環Ｇ−１〜Ｇ−３５が含まれる。Ｇ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子の置換によって、Ｇ基が式１の残基に結合可能であることに留意する。Ｒvに相当する任意の置換基は、水素原子の置換によって、いずれかの利用可能な炭素または窒素に結合可能である。これらのＧ環に関して、ｒは、典型的に０〜５の整数であり、各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって限定される。
【００３３】
ＱまたはＱ1が、Ｇ−２８〜Ｇ−３５から選択される環を含む場合、Ｇ2は、Ｏ、ＳまたはＮから選択されることに留意する。Ｇ2がＮである場合、窒素原子は、Ｈ、あるいはＱまたはＱ1に関して発明の開示で定義される置換基のいずれかによる置換によってその原子価を満たすことができることに留意する。
【００３４】
【化５】
2009519937.tif 000007
【００３５】
芳香族および非芳香族複素環の製造を可能にする多種多様な合成方法が、当該分野で既知であり；広範囲の総説に関しては、８巻セットのコンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＣ．Ｗ．リース（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編集長，ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ），オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ），１９８４、ならびに１２巻セットのコンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）ＩＩ，Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、Ｃ．Ｗ．リース（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）およびＥ．Ｆ．Ｖ．スクリベン（Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ）編集長，ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ），オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ），１９９６を参照のこと。
【００３６】
本発明の化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。
【００３７】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００３８】
環境中および生理的条件下で化合物の塩がそれらの相当する非塩型と平衡であるため、塩は、非塩型の生物学的実用性を共有することを当業者は認識する。したがって、式１の化合物の多種多様な塩は、望ましくない植生の防除のために有用である（すなわち、農業的に適切である）。本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。Ｒ4がアルキルカルボニルであり、Ｒ5がＨである場合のように、化合物が酸部分を含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含む。
【００３９】
発明の開示に記載される本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
【００４０】
実施形態１．Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルである式１の化合物。
【００４１】
実施形態２．Ｒ1が、ハロゲンによって独立して置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態１の化合物。
【００４２】
実施形態３．Ｒ1がＣＦ3である実施形態２の化合物。
【００４３】
実施形態４．各Ｒ6が独立してハロゲンである式１の化合物。
【００４４】
実施形態５．各Ｒ2が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮである式１の化合物。
【００４５】
実施形態６．各Ｒ2が、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3または−ＣＮである実施形態５の化合物。
【００４６】
実施形態７．各Ｒ3が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2または−ＣＲ9＝ＮＯＲ10；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環である式１の化合物。
【００４７】
実施形態８．各Ｒ9が、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである式１の化合物。
【００４８】
実施形態９．各Ｒ10が、独立して、Ｈである式１の化合物。
【００４９】
実施形態１０．各Ｒ3が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニル環である実施形態７の化合物。
【００５０】
実施形態１１．各Ｒ3が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニル環である実施形態１０の化合物。
【００５１】
実施形態１２．各Ｒ8が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2である式１の化合物。
【００５２】
実施形態１３．各Ｒ8が、独立して、ハロゲンである実施形態１２の化合物。
【００５３】
実施形態１４．Ｑが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15およびＲ16よりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいピリジニル環、ピリミジニル環、トリアジニル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環、イミダゾリル環、オキサゾリル環、イソキサゾリル環、チアゾリル環またはイソチアゾリル環である式１の化合物。
【００５４】
実施形態１５．Ｑが、各環が窒素を介して式１の残基に結合され、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15およびＲ16よりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環である実施形態１４の化合物。
【００５５】
実施形態１６．Ｑが、各環が窒素を介して式１の残基に結合され、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−ＣＮおよび−ＮＨ2よりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環である実施形態１５の化合物。
【００５６】
実施形態１７．Ｑが、各環が窒素を介して式１の残基に結合されるピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環である実施形態１６の化合物。
【００５７】
実施形態１８．Ｑが、窒素を介して式１の残基に結合されるトリアゾリル環である実施形態１７の化合物。
【００５８】
実施形態１９．Ｑが、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5である式１の化合物。
【００５９】
実施形態２０．各Ｒ4、Ｒ11およびＲ13が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルである式１の化合物。
【００６０】
実施形態２１．各Ｒ4、Ｒ11およびＲ13が、独立して、Ｈである実施形態２０の化合物。
【００６１】
実施形態２２．各Ｒ5、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、Ｈ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルである式１の化合物。
【００６２】
実施形態２３．各Ｒ5、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、Ｈ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態２２の化合物。
【００６３】
実施形態２４．各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1である式１の化合物。
【００６４】
実施形態２５．各Ｑ1が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−ＣＮ、フェニルおよびピリジニルから独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、ピリジニル環またはチアゾリル環である式１の化合物。
【００６５】
実施形態２６．Ｑ1が、フェニル環、ピリジニル環またはチアゾリル環である実施形態２５の化合物。
【００６６】
実施形態２７．Ｒ5が、Ｒ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである式１の化合物。
【００６７】
実施形態２８．Ｒ5が、１個のＱ1によって場合により置換されていてもよく、そして１個もしくはそれ以上のフッ素によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態２７の化合物。
【００６８】
実施形態２９．各Ｒ7が、独立して、ハロゲンまたはＱ1である式１の化合物。
【００６９】
実施形態３０．各Ｒ7が、独立して、ＦまたはＱ1である実施形態２９の化合物。
【００７０】
実施形態３１．各Ｒ7がＦである実施形態３０の化合物。
【００７１】
実施形態３２．Ｒ5がＣＨ2ＣＦ3である実施形態２７の化合物。
【００７２】
実施形態３３．Ｒ5がＣＨ2−２−ピリジニルである実施形態２７の化合物。
【００７３】
実施形態３４．ＷがＯである式１の化合物。
【００７４】
実施形態３５．ｎが１または２である式１の化合物。
【００７５】
実施形態３６．ＡがＣＲ3である式１の化合物。
【００７６】
実施形態３７．ＡがＮである式１の化合物。
【００７７】
上記実施形態１〜３７、ならびに本明細書で記載されるいずれの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いかなる方法でも組み合わせることが可能であり、そして実施形態中の変数の記述は、式１の化合物のみではなく、出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜３７、ならびに本明細書で記載されるいずれの他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびそれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。
【００７８】
実施形態１〜３７の組み合わせを以下に示す。
【００７９】
実施形態Ａ．Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2または−ＣＲ9＝ＮＯＲ10；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
Ｑが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15およびＲ16よりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいピリジニル環、ピリミジニル環、トリアジニル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環、イミダゾリル環、オキサゾリル環、イソキサゾリル環、チアゾリル環またはイソチアゾリル環であるか；あるいは
Ｑが、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり；
各Ｒ4、Ｒ11およびＲ13が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、Ｈ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；そして
各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1である式１の化合物。
【００８０】
実施形態Ｂ．Ｒ1が、ハロゲンによって独立して置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3または−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｑが、各環が窒素を介して式１の残基に結合され、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−ＣＮおよびＮＨ2よりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環であるか；あるいは
Ｑが、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり；
Ｒ4が、Ｈであり；
Ｒ5が、Ｒ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ7が、独立して、ハロゲンまたはＱ1であり；そして
Ｑ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−ＣＮ、フェニルおよびピリジニルよりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、ピリジニル環またはチアゾリル環である実施形態Ａの化合物。
【００８１】
実施形態Ｃ．Ｒ1が、ＣＦ3であり；そして
Ｒ5が、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＨ2−２−ピリジニルである実施形態Ｂの化合物。
【００８２】
具体的な実施形態としては、
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジンカルボキサミド；および
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド
よりなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
【００８３】
さらに具体的な実施形態としては、上記群から選択される式１の化合物のいずれかの組み合わせが挙げられる。
【００８４】
本発明の実施形態としては、さらに以下が挙げられる。
【００８５】
実施形態ＡＡ．式１ｐ
【化６】
2009519937.tif 000008
［式中、
Ａは、ＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；
Ｒ1は、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれが場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ3は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
Ｒ4は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
Ｒ5は、Ｈ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＱ1であり；
各Ｑ1は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、フェニルおよびピリジニルから独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員飽和または不飽和複素環であり；
各Ｒ8は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；そして
ｎは、１、２、３、４または５である］の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩。
【００８６】
実施形態ＢＢ．Ｒ1が、Ｒ6から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよび−ＣＮよりなる群から独立して選択され；
各Ｒ3が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮおよび−ＮＯ2；あるいは  Ｒ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環よりなる群から独立して選択され；
Ｒ4が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
Ｒ5が、Ｈ；あるいはＲ7から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；そして
各Ｒ7が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮおよび−ＮＯ2；またはＱ1よりなる群から独立して選択される実施形態ＡＡの化合物。
【００８７】
実施形態ＣＣ．Ｒ1が、ハロゲンによって置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、Ｈ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンおよび−ＣＮよりなる群から独立して選択され；
各Ｒ3が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−ＣＮおよび−ＮＯ2；あるいはＲ8から独立して選択される１個〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルよりなる群から独立して選択され；
Ｒ4が、Ｈであり；
Ｒ5が、Ｒ7から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり；そして
Ｑ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−ＣＮ、フェニルおよびピリジニルから独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジニルまたはチアゾリルである実施形態ＢＢの化合物。
【００８８】
実施形態ＤＤ．Ｒ1が、ＣＦ3であり；そして
Ｒ5が、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＨ2−２−ピリジニルである実施形態ＣＣの化合物。
【００８９】
具体的な実施形態としては、
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジンカルボキサミド；および
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド
よりなる群から選択される式１ｐの化合物が挙げられる。
【００９０】
また前記実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含み、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物も本発明の実施形態として注目に値する。
【００９１】
さらに、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含み、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む無脊椎有害生物を防除するための組成物も本発明の実施形態として注目に値する。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む（例えば、本明細書に記載の組成物として）。
【００９２】
本発明の実施形態は、土壌ドレンチ液体製剤の形態で、前記実施形態のいずれかの化合物を含む組成物も含む。本発明の実施形態は、土壌を、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物を含む土壌ドレンチとして液体組成物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む。
【００９３】
本発明の実施形態は、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と噴射剤とを含む無脊椎有害生物を防除するためのスプレー組成物も含む。本発明の実施形態は、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と、一種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により湿潤剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための餌料組成物をさらに含む。本発明の実施形態は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るために構成されたハウジングとを含む無脊椎有害生物の防除装置も含む。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
【００９４】
本発明の実施形態は、種子を生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法を含む。さらに本発明の実施形態は、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％の量で前記実施形態のいずれかの化合物を含む処理された種子を含む。
【００９５】
また本発明の実施形態は、殺寄生生物薬的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と、少なくとも１種のキャリアとを含む、無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物も含む。本発明の実施形態は、経口投与用の形態の前記実施形態のいずれかの化合物を含む組成物も含む。さらに本発明の実施形態は、動物に殺寄生生物薬的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物を投与することを含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護する方法を含む。
【００９６】
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１１に記載の方法および変法により、式１の化合物を製造することができる。以下の式１〜１８の化合物中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｑ、ｎおよびＷの定義は、上記発明の開示に定義された通りである。式１ａは式１のサブセットであり、式２ａは式２のサブセットであり、式３ａは式３のサブセットであり、式５ａは式５のサブセットであり、そして式１５ａは式１５のサブセットである。
【００９７】
スキーム１で概説されるように、式３のオキシムから誘導されるニトリルオキシドによる式２のスチレンの付加環化によって、式１の化合物を製造することができる。この反応は、典型的に、その位置で発生する塩化ヒドロキサミルの媒介を介して進行する。典型的な手順では、スチレンの存在下で、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミドまたはクロラミンＴのような塩素化剤をオキシムと組み合わせる。条件次第で、ピリジンまたはトリエチルアミンのようなアミン塩基を必要としてもよい。テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサンおよびトルエンを含む多種多様な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。オレフィンによるニトリルオキシドの付加環化の一般的な手順については、化学文献に十分に考証されている。適切な参考としては、リー（Ｌｅｅ），シンテシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），１９８２，６，５０８−５０９およびカネマサ（Ｋａｎｅｍａｓａ）ら，テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ），２０００，５６，１０５７−１０６４、ならびにその引用文献を参照のこと。スキーム１の方法は、実施例２、工程Ｅおよび実施例３、工程Ｄに例示される。
【００９８】
【化７】
2009519937.tif 000009
【００９９】
スキーム２に示される既知の方法に従って、相当するアルデヒドをヒドロキシルアミンと接触させることから、式３のオキシムを製造することができる。
【０１００】
【化８】
2009519937.tif 000010
【０１０１】
あるいは、スキーム３に示すように、式５のアセタールと、過剰量のヒドロキシルアミンヒドロクロリドとから式３のオキシムを直接製造することができる。エタノール、メタノールまたは水を含む多種多様な極性溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。スキーム３の方法は、実施例２、工程Ｄおよび実施例３、工程Ｃに例示される。
【０１０２】
【化９】
2009519937.tif 000011
【０１０３】
式５の化合物は、次の文献方法に従って製造することができる。シャファー  Ｆ．Ｃ．（Ｓｃｈａｅｆｅｒ  Ｆ．Ｃ．），ペーターズ  Ｇ．Ａ．（Ｐｅｔｅｒｓ  Ｇ．Ａ．），ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），１９６１，２６，４１２を参照のこと。例えば、スキーム４に示すように、各Ｒ3が同一であっても異なってもよい式５ａ（すなわち、ＡがＣＲ3である式５）の化合物を製造することができる。
【０１０４】
【化１０】
2009519937.tif 000012
【０１０５】
スキーム４の方法では、式６および７の化合物の反応によって式５ａの化合物が製造され；典型的に、トリエチルアミンまたはナトリウムエトキシドのような塩基が必要である。テトラヒドロフラン、トルエンまたはエタノールを含む多種多様な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。スキーム４の方法は、実施例３、工程Ｂに例示される。
【０１０６】
既知の手順を修正することによって、式７の化合物を製造することができる。メノッジ，Ｇ．（Ｍｅｎｏｚｚｉ，Ｇ．），ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．），１９８７，２４，１６６９を参照のこと。具体的な例に関しては、既知の方法によって、Ｑがトリアゾリル環である式７の化合物を製造することができる。アブデル−メジド，Ｍ．（Ａｂｄｅｌ−Ｍｅｇｉｄ，Ｍ．），ら；ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．），２００２，３９，１０５−１０８および独国特許出願ＤＥ３１４４６７０号を参照のこと。式７の化合物製造の例は、実施例３、工程Ａに例示される。
【０１０７】
スキーム５に示すように、式１の化合物を合成するためのスチレンの特に有用な群は、式２ａ（すなわち、Ｒ1がＣＦ3である式２）によって表される。これらの中間体は、市販品として入手可能な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（式８）と、式９のアリールボロン酸とのパラジウム触媒カップリングによって製造可能である。スキーム５の方法の典型的な手順は、実施例１、工程Ｃに記載される。
【０１０８】
【化１１】
2009519937.tif 000013
【０１０９】
スキーム６に示すように、式１０の化合物から、ＷがＯである式１ａ（すなわち、Ｑが−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5である式１）の化合物を製造することができる。この方法は、最初に水酸化ナトリウムまたはリチウムのような塩基による式１０のエステルの加水分解、そして塩化オキサリルまたは塩化チオニルによる反応のような既知の方法によって、式１１の得られた酸を式１２の酸塩化物へと変換することを含む。次いで、式１３のアミンによる式１２の酸塩化物の処理によって、ＷがＯである式１ａの化合物を製造する。トリエチルアミンまたはピリジンのような塩基が必要とされてもよい。テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサンおよびトルエンを含む多種多様な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。次いで、Ｐ2Ｓ5（例えば、Ｅ．キリングスバーグ（Ｅ．Ｋｌｉｎｇｓｂｅｒｇ）ら，ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９５１，７２，４９８８；Ｅ．Ｃ．テイラー  Ｊｒ．（Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ  Ｊｒ．）ら，ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９５３，７５，１９０４；Ｒ．クロスレイ（Ｒ．Ｃｒｏｓｓｌｅｙ）ら，ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  パーキン  トランスアクション１（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１）１９７６，９７７を参照のこと）、またはローソン試薬（２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド；例えば、Ｓ．プラブハカル（Ｓ．Ｐｒａｂｈａｋａｒ）ら，シンテシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），１９８４，８２９）のようなチオ転移剤によって、ＷがＯである式１ａの相当するアミド化合物を処理することによって、ＷがＳである式１ａの化合物を製造することができる。スキーム６の方法は、実施例１、工程ＥおよびＦに例示される。
【０１１０】
【化１２】
2009519937.tif 000014
【０１１１】
スキーム７で概説されるように、すでにスキーム１に関して記載された方法と同様の方法を使用して、式１４のオキシムによる式２のスチレンの付加環化によって、式１０の化合物を製造することができる。スキーム７の方法は、実施例１、工程Ｄに例示される。
【０１１２】
【化１３】
2009519937.tif 000015
【０１１３】
スキーム８に示すように、過剰量のヒドロキシルアミンヒドロクロリドによる式１５のアセタールの縮合によって、式１４のオキシムが提供される。スキーム８の方法の条件は、スキーム３の方法に関して記載される条件と同様である。スキーム８の方法は、実施例１、工程Ｂに例示される。
【０１１４】
【化１４】
2009519937.tif 000016
【０１１５】
式１５の化合物は、スキーム４において式５の化合物の製造に関して記載された条件と同様の条件を使用して製造可能である。スキーム９に示すように、式６および１６の化合物の反応によって、各Ｒ3が同一であっても異なってもよい式１５ａ（すなわち、ＡがＣＲ3である式１５）の化合物を製造する。スキーム９の方法は、実施例１、工程Ａに例示される。
【０１１６】
【化１５】
2009519937.tif 000017
【０１１７】
あるいは、また、スキーム１の方法のサブセットであるスキーム１０に示される方法によってＷがＯである式１ａの化合物を製造することもできる。スキーム１０の方法は、実施例２、工程Ｅに例示される。
【０１１８】
【化１６】
2009519937.tif 000018
【０１１９】
スキーム３の方法が続くスキーム６の方法と類似しているスキーム１１に示すように、式１５の化合物から、式３ａ（すなわち、Ｑが−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり、ＷがＯである式３）の化合物を製造することができる。水酸化ナトリウムのような塩基による式１５のエステルの加水分解、それに続いて、式１７の得られた酸を式１８の相当する酸塩化物へと変換することによって、式１８の酸塩化物を製造することができる。式１３のアミンによる酸塩化物１８の処理によって、式５ｂ（すなわち、Ｑが−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ4Ｒ5であり、ＷがＯである５）の化合物が提供される。次いで、スキーム３の方法によって、式５ｂの化合物から式３ａの化合物を製造することができる。スキーム１１の方法は、実施例２、工程Ａ、Ｂ、ＣおよびＤに例示される。
【０１２０】
【化１７】
2009519937.tif 000019
【０１２１】
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０１２２】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０１２３】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テト
ラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は広域一重項を意味する。
【実施例】
【０１２４】
実施例１
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジンカルボキサミドの製造
工程Ａ：２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸エチルの製造
エタノール（１０ｍＬ）中、２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−オキソブタノン酸エチル（製造に関して、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．）１９８７，２４，１６６９を参照のこと）（１．８５ｇ、０．０１モル）の溶液を、２，２−ジエトキシエタンイミダミドモノヒドロクロリド（別名ジエトキシアセトアミジンヒドロクロリド）（製造に関して、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ  Ｃｈｅｍ．）１９６１，２６，４１２を参照のこと）（１．４５ｇ、０．０１モル）と、ナトリウムエトキシド（エタノール中２１％、３．１５ｍＬ）との混合物に添加した。反応混合物を１８時間還流下で加熱した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、そして残渣を水中で懸濁させ、続いて、ジクロロメタン（２×５０ｍＬ）によって抽出した。有機抽出物を乾燥させ、（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮し、黄色油状物として表題の化合物を得た（２．３ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ９．２（ｓ，１Ｈ），５．６（ｓ，１Ｈ），４．４（ｑ，２Ｈ），３．８（ｑ，２Ｈ），３．６（ｑ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｑ，２Ｈ），１．２５（ｍ，６Ｈ）
【０１２５】
工程Ｂ：２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸エチルの製造
２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸エチル（すなわち、工程Ａからの生成物）（２ｇ、０．００７４６モル）と、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（１ｇ、０．０１４モル）と、エタノール（１０ｍＬ）と、水（１ｍＬ）との溶液を２時間還流下で加熱し、次いで反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を水（１０ｍＬ）に溶解し、ＮａＨＣＯ3水溶液で中和し、そしてジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。ジクロロメタン溶液を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮させ、茶色固体として表題の化合物を得た（１．２ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ９．２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｑ，２Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｔ，３Ｈ）
【０１２６】
工程Ｃ：１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼンの製造
２００ｍＬフィッシャー−ポーター（Ｆｉｓｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ）シールド管中のテトラヒドロフラン（３３ｍＬ）と、エチレングリコールジメチルエーテル（３３ｍＬ）と、４Ｎ水酸化カリウム水溶液（３３ｍＬ）との混合物に、３，５−ジクロロフェニルボロン酸（８．７２ｇ、４５．７ミリモル）および２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１０．０ｇ、５７．２ミリモル）を添加し、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２６４ｍｇ、０．２２９ミリモル）を添加した。混合物を３時間７５℃まで加熱した。次いで、反応混合物をジエチルエーテルと水との間で分割した。水層をジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、透明油状物として表題の化合物を得た（４．４２１ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４１（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，１Ｈ），５．８２（ｄ，１Ｈ）
【０１２７】
工程Ｄ：２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸エチルの製造
クロロックス（Ｃｌｏｒｏｘ）（登録商標）ブランド次亜塩素酸ナトリウム水溶液（６．１５％、１．４ｍＬ）および１ＮＮａＯＨ水溶液（０．１ｍＬ）の溶液を、５℃で、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびジエチルエーテル（５ｍＬ）中の２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸エチル（すなわち、工程Ｂからの生成物）（０．２１ｇ、１ミリモル）および１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、工程Ｃからの生成物）（０．２４１ｇ、１ミリモル）の混合物に滴下して添加した。次いで、反応混合物を１時間室温で撹拌した。得られた混合物を水（２０ｍＬ）中に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、油状物を得た。この油状物をヘキサン中１０％酢酸エチルによって溶出されるシリカゲルカラム上クロマトグラフィーによって精製し、淡黄色油状物として表題の化合物を得た（３０ｍｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ９．１８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｑ，２Ｈ），４．２（ｄ，１Ｈ），３．８（ｄ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ）
【０１２８】
工程Ｅ：２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−５−ピリミジンカルボニルクロリドの製造
テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中、２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸エチル（すなわち、工程Ｄから生成物）（０．１５ｇ、０．３３ミリモル）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）の混合物を１８時間室温で撹拌した。得られた混合物を１Ｎ塩酸（３ｍＬ）で酸性化し、そしてジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸を提供した（０．１ｇ）。この粗製酸をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、塩化オキサリル（０．０３８ｇ、０．３ミリモル）を添加し、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを滴下した。混合物を０．５時間室温で撹拌し、次いで減圧下で濃縮し、油状物として表題の化合物を得た。これは次の工程で直接使用された。
【０１２９】
工程Ｆ：２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−ピリミジンカルボキサミドの製造
ジクロロメタン（２ｍＬ）中２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−５−ピリミジンカルボニルクロリド（すなわち、工程Ｅからの生成物）の溶液を、５℃で、ジクロロメタン（３ｍＬ）中２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．０３８ｇ、０．３８８ミリモル）およびトリエチルアミン（０．０３２ｇ、０．０３２ミリモル）の溶液に添加した。次いで、混合物を１８時間室温で撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を提供した。これをヘキサン中２０％酢酸エチルによって溶出されるシリカゲル上クロマトグラフィーによって精製し、油状物として本発明の化合物である表題の化合物を得た（７０ｍｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．７６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），６．３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），４．２（ｍ，２Ｈ），３．８（ｄ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０１３０】
実施例２
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミドの製造
工程Ａ：２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸の製造
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸エチル（すなわち、実施例１、工程Ａからの生成物）（２．６８ｇ、０．０１モル）の溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を添加した。反応混合物を１８時間室温で撹拌し、次いで、ジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で抽出し、そして水層をｐＨ５まで１Ｎ塩酸で酸性化し、そしてジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出した。ジクロロメタン抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、白色固体として表題の化合物を得た（２ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ９．３３（ｓ，１Ｈ），５．６（ｓ，１Ｈ），３．８（ｑ，２Ｈ），３．７７（ｑ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）
【０１３１】
工程Ｂ：２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−５−ピリミジンカルボニルクロリドの製造
ジクロロメタン（２ｍＬ）中２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ａからの生成物）（１．２ｇ、５．０２ミリモル）の溶液に、塩化オキサリル（０．６５ｇ、５．２ミリモル）を添加し、続いてＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドを滴下した。混合物を０．５時間室温で撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、油状物として表題の化合物を得た。これは次の工程で直接使用された。
【０１３２】
工程Ｃ：２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミドの製造
ジクロロメタン（２ｍＬ）中２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−５−ピリミジンカルボニルクロリド（すなわち、工程Ｂからの生成物）の溶液を、５℃で、ジクロロメタン（３ｍＬ）中２−ピリジンメタンアミン（２−（アミノメチル）−ピリジンとしても知られる）（０．６ｇ、５．５５ミリモル）およびトリエチルアミン（０．５２ｇ、５．１４ミリモル）の溶液に添加した。次いで、反応混合物を１８時間室温で撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣を得た。これを酢酸エチルによって溶出されるシリカゲルカラム上クロマトグラフィーによって精製し、淡黄色油状物として表題の化合物を得た（１．５ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．８４（ｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），７．６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ），４．６（ｄ，２Ｈ），３．８（ｑ，２Ｈ），３．７（ｑ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｍ，６Ｈ）
【０１３３】
工程Ｄ：２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミドの製造
エタノール（１０ｍＬ）中、２−（ジエトキシメチル）−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド（すなわち、工程Ｃからの生成物）（０．３０ｇ、１ミリモル）と、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．１５ｇ、２．０ミリモル）との混合物を１時間還流下で加熱した。追加のヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．１５ｇ、２．００ミリモル）を添加し、そして１０分間加熱を続け、次いで酢酸ナトリウム（３０ｍｇ、触媒量）を添加し、そして反応混合物をさらに３０分間加熱した。混合物を室温にさせ、そして水（１０ｍＬ）で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和し、そしてジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、白色固体として表題の化合物を得た（０．２１ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１０．２（ｓ，１Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），４．６（ｄ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）
【０１３４】
工程Ｅ：２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミドの製造
ジクロロメタン（５ｍＬ）中、２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−５−ピリミジンカルボキサミド（すなわち工程Ｄからの生成物）（０．１３５ｇ、０．５０ミリモル）と、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、実施例１、工程Ｃからの生成物）（０．１３５ｇ、０．５５ミリモル）との溶液に、５℃で、クロロックス（Ｃｌｏｒｏｘ）（登録商標）ブランド次亜塩素酸ナトリウム水溶液（６．１５％、２．７５ｍＬ）、次いでトリエチルアミン（３滴）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、固体残渣を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、固体として本発明の化合物である表題の生成物を得た（２１ｍｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．９（ｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），４．８（ｄ，２Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｄ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１３５】
実施例３
２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジンの製造
工程Ａ：４−（ジメチルアミノ）−１，１，１−トリフルオロ−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オンの製造
イソプロパノール（２０ｍＬ）中３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン（４．００ｇ、０．０２モル）および１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．７ｇ、０．０２モル）の混合物を４時間還流下で加熱し、次いで減圧下で濃縮し、固体を得た。水（５ｍＬ）および濃塩酸（３．６３ｍＬ）に溶解された固体の溶液に、５℃で１５分かけて水（５ｍＬ）中亜硝酸ナトリウム（１．６ｇ、０．０２４モル）の溶液を滴下して添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで水（２５ｍＬ）を添加し、そしてさらに１５分間撹拌を続けた。水性混合物を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出し、そして組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして減圧下で濃縮して、固体を得た。固体（３．００ｇ、０．０１６モル）およびＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２．５ｍＬ、０．０１８モル）の混合物を２時間還流下で加熱し、次いで減圧下で濃縮し、黄色油状物として表題の化合物を得た（３．２ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８０（３Ｈ）
【０１３６】
工程Ｂ：２−（ジエトキシメチル）−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジンの製造
エタノール（１０ｍＬ）中、４−（ジメチルアミノ）−１，１，１−トリフルオロ−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オン（すなわち、工程Ａからの生成物）（２．３４ｇ、０．０１モル）の溶液に、２，２−ジエトキシエタンイミダミドモノヒドロクロリド（製造に関して、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ  Ｃｈｅｍ．）１９６１，２６，４１２を参照のこと）（１．８５ｇ、０．０１モル）と、ナトリウムエトキシド（エタノール中２１％、２．２ｍＬ）との混合物に添加した。混合物を５時間還流まで加熱し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣を水中で懸濁させ、そしてジクロロメタン（２×２５ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮し、残渣を得た。これをジクロロメタン−酢酸エチル（８：２）で溶出してシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製し、黄色油状物として表題の化合物を得た（０．５９１ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ９．２０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，６Ｈ）
【０１３７】
工程Ｃ：５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジンカルボキサルデヒドオキシムの製造
２−（ジエトキシメチル）−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（すなわち、工程Ｂからの生成物）（０．５９ｇ、１．８６ミリモル）と、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．６２４ｇ、９．３２ミリモル）と、エタノール（１０ｍＬ）と、３Ｎ塩酸（２滴）との混合物を７時間還流下で加熱し、次いで、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を水（２０ｍＬ）に溶解し、そしてジクロロメタン（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせられた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして減圧下で濃縮して、固体として表題化合物を得た（０．２５ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１０．２（ｓ，１Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
【０１３８】
工程Ｄ：エチル２−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソキサゾリル］−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジンの製造
５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジンカルボキサルデヒドオキシム（すなわち、工程Ｃの生成物）（０．２５ｇ、０．０９７ミリモル）と、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチルエテニル］ベンゼン（すなわち、実施例１、工程Ｃの生成物）（０．１６３ｇ、０．６６ミリモル）と、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．０９ｇ、０．６７ミリモル）と、炭酸カリウム（０．３０３ｇ、３．０３ミリモル）と、酢酸エチル（１０ｍＬ）との混合物を還流下で加熱した。１５時間後、反応混合物を室温に冷却させ、濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮し、固体を得た。固体を酢酸エチル−ヘキサン（３：７）で溶出させたシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製し、白色固体として本発明の化合物である表題の化合物を得た（０．１１ｍｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ９．２４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｄ，１Ｈ）
【０１３９】
当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜３の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級を意味し、ｓは第二級を意味し、ｉはイソを意味し、ｎはノルマルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｓ−Ｂｕは第二級ブチルを意味し、ｉ−Ｂｕはイソブチルを意味し、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＣＦ3はトリフルオロメチルを意味し、２，４−ジ−Ｆ−Ｐｈは２，４−ジ−フルオロ−フェニルを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、そして−ＮＯ2はニトロを意味する。
【０１４０】
【表１】
2009519937.tif 000020
【０１４１】
【表２】
2009519937.tif 000021
【０１４２】
【表３】
2009519937.tif 000022
【０１４３】
【表４】
2009519937.tif 000023
【０１４４】
【表５】
2009519937.tif 000024
【０１４５】
【表６】
2009519937.tif 000025
【０１４６】
【表７】
2009519937.tif 000026
【０１４７】
【表８】
2009519937.tif 000027
【０１４８】
【表９】
2009519937.tif 000028
【０１４９】
【表１０】
2009519937.tif 000029
【０１５０】
【表１１】
2009519937.tif 000030
【０１５１】
【表１２】
2009519937.tif 000031
【０１５２】
【表１３】
2009519937.tif 000032
【０１５３】
【表１４】
2009519937.tif 000033
【０１５４】
【表１５】
2009519937.tif 000034
【０１５５】
【表１６】
2009519937.tif 000035
【０１５６】
【表１７】
2009519937.tif 000036
【０１５７】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の無脊椎有害生物防除活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
【０１５８】
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
【０１５９】
固体組成物の一般的種類は、、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０１６０】
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を作物および他の望ましい植物の種上に適用することができる。
【０１６１】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０１６２】
【表１８】
2009519937.tif 000037
【０１６３】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。
【０１６４】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）、動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ6〜Ｃ22）のグリセロールエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。
【０１６５】
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種もしくはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は、一般的に、液体の表面張力を変更し、ほとんどの場合、減少させる。界面活性剤分子の親水基および親油基の性質次第であるが、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
【０１６６】
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
【０１６７】
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
【０１６８】
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
【０１６９】
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ザ  マニュファクチャリング  コンフェクショナー  パブリッシング  カンパニー、マックカチオンズ  デビジョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．）によって発行されたマクカッチェオンズ  エマルシフィアズ  アンド  デタージェンツ，アニュアル  アメリカン  アンド  インターナショナル  エディションズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ）；シスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ），ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．），ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９６４；ならびにＡ．Ｓ．デビッドソン（Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ）およびＢ．ミルウィドスキー（Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ），シンテティック  デタージェンツ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ），第７版，ジョン  ウィリー  アンド  サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ），ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
【０１７０】
本発明の組成物は、製剤助剤として当業者に既知の製剤補助材料および添加剤を含有してもよい（そのうちいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するものと考えられる）。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、色（染料／顔料分散剤）、ウォッシュオフ（塗膜形成要素またはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。塗膜形成要素としては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ザ  マニュファクチャリング  コンフェクショナー  パブリッシング  カンパニー、マックカチオンズ  デビジョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．）によって発行されたマックカチオンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）第２巻：ファンクショナル  マテリアルズ，アニュアル  インターナショナル  アンド  ノース  アメリカン  エディションズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ）；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
【０１７１】
溶媒に活性成分を溶解することによって、または液体もしくは気体希釈剤に粉砕することによって、式１の化合物およびいずれの他の活性成分も典型的に本組成物中に組み入れられる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、（例えば、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルによって）粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０１７２】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド  ケミストリー  アンド  バイオサイエンス、ザ  フード−エンバイロンメント  チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ  フォーミュレーターズ  ツールボックス−プロダクト  フォームス  フォー  モダン  アグリカルチャー（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス  オブ  ザ  ナインス  インターナショナル  コングレス  オン  ペスティサイド  ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ  ロイヤル  ソサエティー  オブ  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９；ならびにデベロップメンツ  イン  フォーミュレーション  テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ  パブリケーションズ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００も参照のこと。
【０１７３】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。特記されない限り、パーセントは重量による。
【０１７４】
【表１９】
2009519937.tif 000038
【０１７５】
【表２０】
2009519937.tif 000039
【０１７６】
【表２１】
2009519937.tif 000040
【０１７７】
【表２２】
2009519937.tif 000041
【０１７８】
【表２３】
2009519937.tif 000042
【０１７９】
【表２４】
2009519937.tif 000043
【０１８０】
【表２５】
2009519937.tif 000044
【０１８１】
【表２６】
2009519937.tif 000045
【０１８２】
本発明の化合物は、広範囲の無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物としては、例えば、植物の葉、根、土壌、収穫された作物または他の食品、建築物構造または動物外皮のような様々な環境に住む無脊椎動物が含まれる。これらの有害生物には、例えば、葉（葉、茎、花および果物を含む）、種、木、織物繊維または動物血液もしくは組織の上で摂食する無脊椎動物が含まれ、それによって、例えば、成長または保存農作物、森、温室作物、装飾物、苗床作物、保存食品または繊維製品、あるいは家もしくは他の構造物またはそれらの内部のものへの損傷または損傷が引き起こされるか、あるいは動物の健康または公衆衛生に有害である。全ての化合物があらゆる有害生物の全ての段階に対して同じように有効であるとは限らないことを当業者であれば認識するであろう。
【０１８３】
したがって、これらの本化合物および組成物は、農作物を植物食性無脊椎有害生物から保護するために農業的に、そして他の園芸作物および植物を植物食性無脊椎有害生物から保護するために非農業的に有用である。これらの有効性としては、都合のよい形質を提供するために遺伝子工学によって導入された（すなわち、トランスジェニック）か、または突然変異生成によって変性された遺伝形質を含有する作物および他の植物（すなわち、農業的および非農業的なものの両方）の保護が挙げられる。かかる形質の例としては、除草剤への耐性、植物食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性菌類、バクテリアおよびウイルス）への耐性、植物生長の改善、高温および低温、低土壌水分または高土壌水分ならびに高塩分のような不都合な生長条件の耐性増加、開花または結実の増加、より高い収穫量、より急速な成熟、収穫された産物のより高品質および／または栄養価、ならびに収穫された産物の貯蔵またはプロセス特性の改善が挙げられる。トランスジェニック植物は、多様な形質を発現するように変性可能である。遺伝子工学または突然変異生成によって提供された形質を含有する植物の例としては、イールド  ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（登録商標）、ノックアウト（ＫＮＯＣＫＯＵＴ）（登録商標）、スターリンク（ＳＴＡＲＬＩＮＫ）（登録商標）、ボルガード（ＢＯＬＬＧＡＲＤ）（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびニューリーフ（ＮＥＷＬＥＡＦ）（登録商標）のような殺虫性バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現する様々なコーン、綿、大豆およびジャガイモ、ならびにラウンドアップ  レディ（ＲＯＵＮＤＵＰ  ＲＥＡＤＹ）（登録商標）、ライブラリー  リンク（ＬＩＢＥＲＴＹ  ＬＩＮＫ）（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびクリアフィールド（ＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ）（登録商標）のような除草剤耐性の様々なコーン、綿、大豆および菜種、ならびにグリフォセート除草剤に対する耐性を提供するＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を表現する作物、またはアセチルアセテートシンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対して耐性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子工学によって導入されたか、または突然変異生成によって変性された形質と相乗的に相互作用し得、したがって、表現型発現または形質の有効性を向上するか、あるいは本化合物および組成物の無脊椎有害生物防除有効性を増加させる。特に、本化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有毒なタンパク質または他の天然産物の表現型発現と相乗的に相互作用し、相加作用よりも高いこれらの有害生物の制御を提供し得る。
【０１８４】
非農業的な使用とは、作物植物の分野以外の分野での無脊椎有害生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農業的な使用には、保存された穀物、豆類および他の食品で、ならびに衣類およびカーペットのような織物での無脊椎有害生物の防除が含まれる。本化合物および組成物の非農業的な使用には、観賞用植物、森で、庭で、道路沿いおよび鉄道公道用地に沿って、ならびに芝生、ゴルフコースおよび牧草地のような芝地の上での無脊椎有害生物防除も含まれる。本化合物および組成物の非農業的な使用としては、人間および／またはコンパニオンによって居住されてもよい家および他の建築物、農場、牧場、動物園または他の動物での無脊椎有害生物防除も挙げられる。本化合物および組成物の非農業的な使用には、建築物で使用される木材または他の構造材料に損害を与え得るシロアリのような有害生物の防除も含まれる。
【０１８５】
本化合物および組成物の非農業的な使用には、寄生的であるか、または伝染病を媒介する無脊椎有害生物を防除することによって人間および動物の健康を保護することも含まれる。動物の寄生生物を防除することは、宿主動物の体表面（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内部）に寄生的である外部寄生生物、ならびに宿主動物の体内部（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生的である内部寄生生物を防除することを含む。外部寄生有害生物または病気を媒介する有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが含まれる。内部寄生生物としては、心糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。化合物および本発明の組成物は、動物の上で寄生生物によって外寄生または感染症の浸透移行性および／または非浸透移行性防除のために適切である。本発明の化合物および組成物は、外部寄生または病害媒介有害生物を除去するために特に適切である。本発明の化合物および組成物は、農作業動物、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鶏、七面鳥、カモ、ガチョウおよびミツバチ；ペット動物および家畜、例えば犬、猫、ペットの鳥および水槽の魚；ならびに、いわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに寄生する寄生体を除去するために適切である。これらの寄生体を除去することによって、死滅および性能低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜等に関して）は減少するため、本発明の化合物を含む組成物を適用することは、より経済的かつ簡単な畜産を可能にする。
【０１８６】
農業的および非農業的無脊椎有害生物の例としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ピンク  ステム  ボア（ｐｉｎｋ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、コーン  ストーク  ボア（ｃｏｒｎ  ｓｔａｌｋ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ  リフェブブレ（Ｌｅｆｅｂｖｒｅ））、サウザン  アーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ  クラマー（Ｃｒａｍｅｒ））、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、コットン  リーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ  ボイスデュバル（Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ））、イエローストライプド  アーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ  グーニー（Ｇｕｅｎｅｅ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、ベルベットビーン  キャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、グリーン  フルートワーム（ｇｒｅｅｎ  ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、キャベッジ  アーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ソイビーン  ルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ソッドウェブワーム（メイガ科、ツトガ亜科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ））、例えば、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、シュガーケーン  ステム  ボア（ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ  ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ  スネレン（Ｓｎｅｌｌｅｎ））、トマト  スモール  ボア（ｔｏｍａｔｏ  ｓｍａｌｌ  ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ  グーニー（Ｇｕｅｎｅｅ））、グリーン  リーフローラー（ｇｒｅｅｎ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープ  リーフフォルダ��（ｇｒａｐｅ  ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ  ｆｕｎｅｒａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、メロン  ワーム（ｍｅｌｏｎ  ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｎｉｔｉｄａｌｉｓ  ストール（Ｓｔｏｌｌ））、キャベッジ  センター  グラブ（ｃａｂｂａｇｅ  ｃｅｎｔｅｒ  ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ  ｈｙｄｒａｌｉｓ  グーニー（Ｇｕｅｎｅｅ））、イエロー  ステム  ボア（ｙｅｌｌｏｗ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、アーリー  シュート  ボア（ｅａｒｌｙ  ｓｈｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ  スネレン（Ｓｎｅｌｌｅｎ））、ホワイト  ステム  ボア（ｗｈｉｔｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、トップ  シュート  ボア（ｔｏｐ  ｓｈｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｎｉｖｅｌｌａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ダーク−ヘデッド  ライス  ボア（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ  ｒｉｃｅ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ  メイリック（Ｍｅｙｒｉｃｋ））、キャベッジ  クラスター  キャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ  Ｃｌｕｓｔｅｒ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ  イングリッシュ（Ｅｎｇｌｉｓｈ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  ブスク（Ｂｕｓｃｋ））、シトラス  フォルス  カドリング  モス（ｃｉｔｒｕｓ  ｆａｌｓｅ  ｃｏｄｌｉｎｇ  ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ  メイリック（Ｍｅｙｒｉｃｋ））、シトラス  ボア（ｃｉｔｒｕｓ  ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎａ  リマ（Ｌｉｍａ））、レッドバンデッド  リーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、オブリキバンデッド  リーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ  ハリス（Ｈａｒｒｉｓ））、ライトブラウン  アップル  モス（ｌｉｇｈｔ  ｂｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ヨーロピアン  グレープ  ベリー  モス（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｇｒａｐｅ  ｂｅｒｒｙ  ｍｏｔｈ）（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、アップル  バド  モス（ａｐｐｌｅ  ｂｕｄ  ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｐｙｒｕｓａｎａ  ケルフォット（Ｋｅａｒｆｏｔｔ））、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ  ワルシンハム（Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ））、バード  フルート−ツリー  トルトリクス（ｂ���ｒｒｅｄ  ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ  ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、アップル  ブラウン  トルトリクス（ａｐｐｌｅ  ｂｒｏｗｎ  ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ  デニス  ＆  シファムラー（Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチ  フルート  ボア（ｐｅａｃｈ  ｆｒｕｉｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ  ワルシンハム（Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ））、ピーチ  ツイグ  ボア（ｐｅａｃｈ  ｔｗｉｇ  ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ  ゼラー（Ｚｅｌｌｅｒ））、ポテト  チューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ  ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ  ゼラー（Ｚｅｌｌｅｒ））、スポテッド  テニフォーム  リーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ  ｔｅｎｉｆｏｒｍ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、アジアチック  アップル  リーフマイナー（Ａｓｉａｔｉｃ  ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ  マツムラ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａ））、ライス  リーフフォルダー（ｒｉｃｅ  ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ  ｅｕｆａｌａ  エドワーズ（Ｅｄｗａｒｄｓ））、アップル  リーフマイナー（ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ  ゼラー（Ｚｅｌｌｅｒ））など）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ  サービス（Ｓｅｒｖｉｃｅ））、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ  ファブリ．（Ｆａｂｒ．））、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ  ｃｉｎｅｒｅａ  オリバー（Ｏｌｉｖｉｅｒ））およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ  ｐａｌｌｅｎｓ  ステフェンズ（Ｓｔｅｐｈｅｎｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目の卵、ニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、���メゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ  ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ  ダイツ（Ｄｉｅｔｚ））、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｐａｒｖｕｌｕｓ  ギレンハル（Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ））、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ  フォーレウス（Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、オリエタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  ウォーターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）、Ｅｘｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  （ウォーターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ））バラウド（Ｂａｒａｕｄ））、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ  アロー（Ａｒｒｏｗ））、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ  オリバー（Ｏｌｉｖｉｅｒ）またはＣ．ｌｕｒｉｄａ  ブランド（Ｂｌａｎｄ））、ダング  ビートル（ｄｕｎｇ  ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイト  グラブ（ｗｈｉｔｅ  ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅ
ｔｕｌｕｓ  ハルデマン（Ｈａｌｄｅｍａｎ））、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ  アロー（Ａｒｒｏｗ））、メイ／ジューンビートルズ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、トコジラミ科のベッド  バグ（ｂｅｄ  ｂｕｇｓ）（例えば、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ）（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｈｉｒｔｕｓ  モンタンドン（Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ））およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ  バーバー（Ｂａｒｂｅｒ））ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼若虫、成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダ��（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの卵、幼虫、ニンフおよび成虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｖｉｃｉｎｕｓ  スカダー（Ｓｃｕｄｄｅｒ））およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｂｏｒｅｌｌｉｉ  ギグリオ−トス（Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））など）をはじめとする直翅目の卵、成虫および幼若虫；ハモグリムシ（例えば、サーペンタイン  ベジタブル  リーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ  ｖｅｇｅｔａｂｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ  ブランチャード（Ｂｌａｎｃｈａｒｄ））のようなＬｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）有害生物、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ
ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の卵、成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の卵、成虫および幼若虫；フロリダ  カーペンター  アント（Ｆｌｏｒｉｄａ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ  バックレー（Ｂｕｃｋｌｅｙ））、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ  ａｌｂｉｐｅｓ  スミス（ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ））、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎａｍａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  フォースター（Ｆｏｅｒｓｔｅｒ））およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  セイ（Ｓａｙ））を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、ハバチ（ｓａｗｆｌｉｅｓ）（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）を含む他の膜翅目；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｕｓ  ランバー（Ｒａｍｂｕｒ））、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｔｅｎｕｉｓ  ハゲン（Ｈａｇｅｎ））科のシロアリ、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））、パウ��ーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｎｙｄｅｒｉ  ライト（Ｌｉｇｈｔ））、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ  ハゲン（Ｈａｇｅｎ））、樹木シロアリ、例えば、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫有害生物；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物。包含されるさらに他の節足動物有害生物として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。
【０１８７】
本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、フォール  アーミーワーム（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の有害生物に対して特に高い活性を示す。
【０１８８】
また本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）���クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して有用な活性を有する。
【０１８９】
また本発明の化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ）、ベッドバグ（ｂｅｄ  ｂｕｇ）（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎなど；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。
【０１９０】
現代のいくつかの分類系では、半翅目の範囲内の亜目として同翅亜目を位置づけることに注目されたい。
【０１９１】
注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、フォール  アーミーワーム（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除のための本発明の化合物の使用である。
【０１９２】
本発明の化合物の一種もしくはそれ以上を、他の生物学的に活性な化合物または薬剤の一種もしくはそれ以上と混合することもできる。生物学的に活性な化合物または薬剤としては殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、除草剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌類が挙げられ、より広範囲の農業的および非農業的効用を与える多成分有害生物防除剤が形成される。従って、本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、有効量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含み、そして少なくとも一種の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含み得る組成物にも関する。他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、少なくとも一種の界面活性剤、固体または液体希釈剤を含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物に関して、他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と一緒に配合し、プレミックスを形成することができるか、あるいは他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と別々に配合し、そして二種の配合物を適用前に一緒に組み合わせる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは連続的に適用することができる。
【０１９３】
本発明の組成物において有用な他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、オクトパミン受容体配位子、リアノジン受容体配位子、エクジソン作用薬、ナトリウムチャネル調節剤、キチン合成阻害剤、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、コリンエステラーゼ阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、ＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）制御クロライドチャネル遮断剤、幼若ホルモン擬態、脂質生合成阻害剤、ならびに核多角体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルス  チューリンゲンシスの１種、バチルス  チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、ならびに天然由来および遺伝子改変ウイルス性殺虫剤を含む生物剤を含む異なる作用モードまたは異なる化学的分類を有する無脊椎有害生物防除剤から選択することができる。注目すべきは、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、殺虫性尿素および幼若ホルモン擬態、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）  デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される追加の生物学的に活性な化合物または薬剤である。
【０１９４】
注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、オクトパミン受容体配位子、リアノジン受容体配位子、エクジソン作用薬、ナトリウムチャネル調節剤、キチン合成阻害剤、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、コリンエステラーゼ阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、ＧＡＢＡ制御クロライドチャネル遮断剤、幼若ホルモン擬態、生物剤および脂質生合成阻害剤よりなる群の殺虫剤から選択される本発明の組成物である。
【０１９５】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、殺虫性尿素および幼若ホルモン擬態、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）  デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される本発明の組成物も注目すべきである。
【０１９６】
本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェン���ルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルフルアゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フルベリダゾール、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、キアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨージカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マパニピリン、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリフェノキシ、ピロルニトリル、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルフアミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェン���タチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに昆虫病原性バクテリア、例えば、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびバチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、ならびにバチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）；昆虫病原性菌、例えば、グリーンムスカリン菌；ならびに昆虫病原性ウイルス、例えば、バクロウイルス、核多角体ウイルス（ＮＰＶ）、例えばＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶ；ならびに顆粒病ウイルス（ＧＶ）、例えば、ＣｐＧＶを含む生物剤である。
【０１９７】
無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０１９８】
これらの農業用保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的参照は、ザ  ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ），第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編，ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２００３およびザ  バイオペストサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ），第２版，Ｌ．Ｇ．コッピング（Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ）編，ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２００１である。
【０１９９】
注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、チノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトファン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジコホール、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトソネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、メラチオン、メタフルミゾン、メタジヒドメタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクトロホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロバルジト、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロル、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロル、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス  チューリンゲンシス  アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス  チューリンゲンシス  クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多角体ウイルス、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、バクロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌よりなる群から選択される本発明の組成物である。
【０２００】
特に注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセトアミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタプ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリフルムロン、バチルス  チューリンゲンシス  アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス  チューリンゲンシス  クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多角体ウイルスおよびバチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシンよりなる群から選択される本発明の組成物である。
【０２０１】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、γ−カロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、Ｓ１８１２（バレント（Ｖａｌｅｎｔ））、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、フェナミホス、アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）  デルタエンドトキシン、バクロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌よりなる群から選択される本発明の組成物も注目すべきである。
【０２０２】
さらに注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびベータ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチオカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）  デルタエンドトキシンおよび昆虫病原性菌よりなる群から選択される本発明の組成物である。
【０２０３】
これらの様々な混合パートナーの１種もしくはそれ以上が使用される実施形態に関して、これらの様々な混合パートナー（合計）と式１の化合物との重量比は、典型的に、約１：３０００と約３０００：１との間である。注目すべきは、約１：３００と約３００：１との間の重量比（例えば、約１：３０と約３０：１との間の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要な活性成分の生物学的有効量を、単純な実験を通して容易に決定することができる。これらの追加成分を含むことによって、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて防除される無脊椎有害生物の範囲が拡大され得ることは明らかである。
【０２０４】
特定の例において、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加より高い効果（すなわち、相乗効果）をもたらし得る。有効な有害生物防除を確実にしながら、環境に放出される活性成分の量を減少することが常に望ましい。農業的に満足できるレベルの無脊椎有害生物防除が得られる適用率において無脊椎有害生物防除活性成分の相乗効果が生じる場合、かかる組み合わせは、作物生産コストの低下および環境負荷の減少に関して都合がよい。
【０２０５】
注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するかかる組み合わせである。特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除活性成分の生物学的有効量をさらに含み得る。無脊椎有害生物化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的有効量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
【０２０６】
表Ａに、本発明の混合物、組成物および方法の実例である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との具体的な組み合わせを記載する。表Ａの第１欄は具体的な無脊椎有害生物防除剤（例えば、第１列の「アバメクチン」）を記載する。表Ａの第２欄は、無脊椎有害生物防除剤の作用モードまたは化学的分類（既知の場合）を記載する。表Ａの第３欄は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩に対して無脊椎有害生物防除剤を適用可能である率の重量比範囲の実施形態を記載する（例えば、式１の化合物に対して、重量で「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）。従って、例えば、表Ａの第１列は具体的に、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせが５０：１〜１：５０の間の重量範囲で適用可能であることを開示する。表Ａの残りの列は同様に解釈される。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法の実例である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との具体的な組み合わせを記載し、そして適用率に関する重量比範囲の追加的な実施形態を含む。
【０２０７】
【表２７】
2009519937.tif 000046
【０２０８】
【表２８】
2009519937.tif 000047
【０２０９】
【表２９】
2009519937.tif 000048
【０２１０】
本発明の化合物と混合するための無脊椎有害生物防除剤（例えば、殺虫剤および殺カビ剤）の一実施形態としては、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンのようなナトリウムチャネル調節剤；クロルピリホス、メトミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートのようなコリンエステラーゼ阻害剤；アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムのようなネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネル遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンのようなキチン合成阻害剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンのような幼若ホルモン擬態；アミトラズのようなオクトパミン受容体配位子；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドのようなエクジソン作用薬；リアノジンのようなリアノジン受容体配位子；クロルアントラニリプロール（米国特許第６,７４７,０４７号明細書、ＰＣＴ国際公開第２００３／０１５５１８号パンフレットおよび国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照のこと）およびフルベンジアミド（米国特許第６,６０３,０４４号明細書を参照のこと）のようなアントラニルジアミン；カルタプのようなネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンのようなミトコンドリア電子伝達阻害剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンのような脂質生合成阻害剤；ジエルドリンのようなシクロジエン殺虫剤；シフルメトフェン；フェノチオカルブ；フロニカミド；メタフルミゾン；ピラフルプロール；ピリダリル；ピリプロール；ピメトロジン；スピロテトラマトおよびチオスルタプ−ナトリウムが挙げられる。本発明の化合物と混合するための生物剤の一実施形態としては、ＨｚＮＰＶおよびＡｆＮＰＶのような核多角体ウイルス；Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶおよびＭＰＶＩＩのようなバチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、ならびに天然由来および遺伝子改変ウイルス性殺虫剤、例えばバクロウイルス科、ならびに食虫性菌が挙げられる。注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が上記表Ａに記載される無脊椎有害生物防除剤から選択される本発明の組成物である。少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチオカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス  チューリンゲンシス  アイザワイ、バチルス  チューリンゲンシス  クルスターキ、バチルス  チューリンゲンシス  デルタエンドトキシンおよび食虫性菌よりなる群から選択される本発明の組成物も注目すべきである。
【０２１１】
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物と、追加的な無脊椎有害生物防除剤との重量比は、典型的に１０００：１と１：１０００との間であり、一実施形態は５００：１と１：５００との間であり、もう１つの実施形態は２５０：１と１：２００との間であり、そしてもう１つの実施形態は１００：１と１：５０との間である。
【０２１２】
以下の表Ｂに、式１の化合物（化合物番号については索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を参照のこと）および追加的な無脊椎有害生物防除剤を含む具体的な組成物の実施形態を記載する。
【０２１３】
【表３０】
2009519937.tif 000049
【０２１４】
【表３１】
2009519937.tif 000050
【０２１５】
【表３２】
2009519937.tif 000051
【０２１６】
表Ｂに記載された具体的な混合物は、典型的に、式１の化合物と他の無脊椎有害生物剤とを表Ａに具体化された比率で組み合わせる。
【０２１７】
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接的に本発明の１種もしくはそれ以上の化合物を、典型的に組成物の形態で、生物学的有効量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。
【０２１８】
したがって、本発明は、無脊椎有害生物またはその環境と、生物学的有効量の一種もしくはそれ以上の本発明の化合物と、あるいは少なくとも一種のかかる化合物を含む組成物と、または少なくとも一種のかかる化合物および生物学的有効量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物とを接触させる工程を含む、農業的および／または非農業的適用における無脊椎有害生物の防除方法を含む。本発明の化合物および生物学的有効量の少なくとも一種の追加の活性化合物または薬剤を含む適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。
【０２１９】
農作物を無脊椎有害生物から保護するために本発明の化合物または組成物との接触を達成するため、典型的に、化合物または組成物を、植え付け前に作物の種に、作物植物の葉（葉、茎、花、果物）に、あるいは植物の植え付け前もしくは後に土壌または他の成長媒体に適用する。
【０２２０】
接触方法の一実施形態は噴霧による。あるいは本発明の化合物を含む顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含む組成物との接触による植物の取り込みを介しても有効に運搬され得る。注目すべきは土壌ドレンチ液体製剤の形態の本発明の組成物である。無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の本発明の化合物と、または生物学的有効量の本発明の化合物を含む組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の防除方法も注目すべきである。さらに注目すべきは、環境が土壌であり、組成物が土壌ドレンチ製剤として土壌に適用される本方法である。さらに注目すべきは、外寄生位置への局所適用によっても有効である本発明の化合物である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたはタブレットである。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させてもよい。
【０２２１】
本発明の化合物は、種子を無脊椎有害生物から保護するためのシード処理でも有用である。本開示および請求の範囲の文脈中、種子を処理するとは、典型的に、本発明の組成物として配合された本発明の化合物の生物学的有効量と種子を接触させることを意味する。このシード処理によって、種子は無脊椎土壌有害生物から保護され、そして一般的に、発芽した種子から発生する実生の土壌と接触する根および他の植物部分も保護され得る。またシード処理は、発生した植物内で本発明の化合物または第２の活性成分の転位置によっても葉の保護を提供し得る。シード処理は、特殊形質を出現するように遺伝的に転換された植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用することができる。代表例としては、バチルス  チューリンゲンシス  トキシンのような無脊椎有害生物に対して有毒タンパク質を表すもの、またはグリフォセートに耐性をもたらすグリフォセートアセチルトランスフェラーゼのような除草剤耐性を表すものが挙げられる。
【０２２２】
シード処理の１つの方法は、本発明の化合物（すなわち、配合された組成物として）によって、播種の前に種子を噴霧または散布することによる。シード処理のために配合された組成物は、一般的に塗膜形成要素または接着剤を含む。したがって、典型的に本発明のシードコーティング組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の生物学的有効量と、塗膜形成要素または接着剤とを含む。種子は、種子の回転床に直接、流動可能な懸濁液濃縮物に噴霧し、次いで種子を乾燥させることによってコーティングすることができる。あるいは、湿潤粉末、溶液、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、乳化可能な濃縮物および水中エマルジョンのような他の配合物の種類を種子上に噴霧することができる。このプロセスは、特に種子上でフィルムコーティングを適用するために有用である。様々なコーティング機およびプロセスは、当業者に利用可能である。適切なプロセスとしては、Ｐ．コスターズ（Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ）ら、シード  トリートメント：プログレス  アンド  プロスペクツ（Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ）、１９９４  ＢＣＰＣ  Ｍｏｎｇｒａｐｈ  Ｎｏ．５７およびその引用文献に記載されるものが挙げられる。
【０２２３】
処理された種子は、典型的に、種子１００ｋｇあたり約０．１ｇ〜１ｋｇ（すなわち、処理前の種子の重量で約０．０００１〜１％）の量で本発明の化合物を含む。シード処理のために配合された流動可能な懸濁液は、典型的に、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の濃厚剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤および０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【０２２４】
無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等のような装置内に使用される餌料組成物中に本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩と、（ｂ）１つもしくはそれ以上の食物材料と、場合により（ｃ）誘引剤と、場合により（ｄ）保湿剤とを含む顆粒の形態であり得る。注目すべきは、約０．００１〜５％の間の活性成分と、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤と、場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤とを含む顆粒または餌料組成物であり、これは非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効であり得る。いくつかの食物材料は、食料源および誘引剤の両方として機能し得る。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤のような着臭剤および風味剤である。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）よりなる群から選択される少なくとも一種の無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を受け取るために構成されたハウジングとを含み得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
【０２２５】
さらなるアジュバントを使用せずに本発明の化合物を適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて一種もしくはそれ以上の活性成分を含む製剤である。１つの好ましい適用方法は、本発明の化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせも化合物効能を増加させることが多い。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器のような噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は場合によっては、噴射剤、発泡剤等をさらに含み得る。注目すべきは、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と、担体とを含む噴霧組成物である。かかる噴霧組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と、噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、個々または組み合わせで含まれるカ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ  ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ  ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ  ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ  ｆｌｙ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等よりなる群から選択される少なくとも一種の無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。
【０２２６】
非農業的な用途としては、殺寄生生物薬的有効量（すなわち、生物学的有効量）の本発明の化合物を、典型的に獣医学的用途のために配合された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与することによって、動物、特に脊椎動物、より特に恒温性脊椎動物（例えば、哺乳類または鳥類）、最も特に哺乳類を無脊椎寄生性有害生物から保護することが含まれる。したがって、注目すべきは、殺寄生生物薬的有効量の本発明の化合物を動物に投与することを含む動物を保護する方法である。本開示および請求の範囲で言及される場合、「殺寄生生物薬的」および「殺寄生生物薬的に」とは、有害生物からの動物の保護を提供するような無脊椎寄生性有害生物に及ぼす観察できる効果を指す。殺寄生生物薬的効果は、典型的に、標的無脊椎寄生性有害生物の発生または活性を減少することに関する。有害生物に及ぼすかかる効果としては、壊死、死亡、成長の遅れ、移動性の減少または宿主動物上もしくは中での残存能力の低下、摂食の低下および繁殖の抑制が挙げられる。無脊椎寄生生物有害生物に及ぼすこれらの効果は、動物の寄生生物による外寄生または感染の防除（予防、減少または排除を含む）を提供する。殺寄生生物薬的有効量の本発明の化合物を保護される動物に投与することによって防除される無脊椎寄生性有害生物の例には、外部寄生生物（節足動物、ダニ等）および内部寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鉤頭虫等）が含まれる。特に、本発明の化合物は、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘッド  フライ（ｈｅａｄ  ｆｌｙ）（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、フェイス  フライ（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スウェット  フライ（ｓｗｅａｔ  ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ、グリーン  ブロウフライ（ｇｒｅｅｎ  ｂｌｏｗｆｌｙ）（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．、ネイズル  ボットフライ（ｎａｓａｌ  ｂｏｔｆｌｙ）（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ユスリカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎｅ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｓｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓおよびＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓｌｉｓのようなハエ；Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｅｑｕｉ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ、Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ  ｓｐｉｎｉｇｅｒ、Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓおよびＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓのようなシラミ；Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓのようなヒツジシラミバエ；Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｓａｒｃ��ｐｔｅｓ  ｓｃａｂｅｉ、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ、Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙａｎｏｔｉｓ）のようなダニ；Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．およびＨａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．のようなマダニ；ならびにネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）のようなノミを含む外部寄生生物に対して有効である。
【０２２７】
獣医学分野での非農業的な用途は、例えば、タブレット、カプセル、ドリンク、ドレンチング製剤、顆粒、ペースト、ボリ（ｂｏｌｉ）、フィードスルー手順または座薬の形態で経腸投与による；あるいは注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹膜内を含む）、インプラントによる鼻からの投与による；例えば、液浸または浸漬、噴霧、洗浄、粉末によるコーティング、もしくは動物の小さい領域への適用の形態で、ならびに本発明の化合物または組成物を含むネックカラー、イヤータグ、テールバンド、リムバンドまたはホールターのような物品を介しての局所投与によるような非経口投与によるような従来の手段による。
【０２２８】
典型的に、本発明による殺寄生生物薬的組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、意図された投与ルート（例えば、経口、局所または注射のような非経口投与）に関して、そして標準作業方法に従って選択される賦形剤および補助を含む１個もしくはそれ以上の薬理学的または獣医学的に容認できる担体との混合物を含む。加えて、適切な担体は、ｐＨおよび水分含有量と関連して安定性であるような考慮すべき事柄を含む組成物中の１個もしくはそれ以上の活性成分との適合性に基づいて選択される。したがって、注目すべきは、寄生生物に対して有効な量の本発明の化合物と、少なくとも１種の担体とを含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物である。
【０２２９】
静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与に関して、本発明の化合物は、油性または水性媒体中の懸濁液、溶液またはエマルジョンで配合することができ、また懸濁剤、安定剤および／または分散剤のような添加物を含有してもよい。注射用製薬組成物は、活性成分の水溶性型（例えば、活性化合物の塩）の水溶液を、製剤配合の分野で既知であるような他の賦形剤または補助を含有する生理的に適合性である緩衝液で含む。
【０２３０】
溶液（吸収のため最も容易に利用可能な形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、タブレット、ボーラス粉末、顆粒、ルーメン−リテンション（ｒｕｍｅｎ−ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ）およびフィード／水／リック（ｌｉｃｋ）ブロックを含む経口投与のために、本発明の化合物を、糖類（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、澱粉（例えば、トウモロコシ澱粉、小麦澱粉、米澱粉、ジャガイモ澱粉）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、ゼラチン）および合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）のような経口投与組成物のために適切な当該分野で既知のバインダー／充填材と配合することができる。必要に応じて、潤滑剤（例えば、硫酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、アルギン酸）および染料または顔料を添加することができる。ペーストおよびゲルは、組成物が口腔と接触を保持するように、そして容易に放出されないように、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状ケイ酸マグネシウムアルミニウム）も含有することが多い。
【０２３１】
殺寄生生物薬的組成物がフィード濃縮物の形態である場合、担体は、典型的に、高性能フィード、フィードシリアルまたはタンパク質濃縮物から選択される。かかるフィード濃縮物含有組成物は、殺寄生生物薬的活性成分に加えて、動物の健康または成長を促進し、虐殺用動物、または他の様式で畜産学的に有用な動物からの肉の品質を向上させる添加剤を含み得る。これらの添加剤は、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法薬、静菌剤、静真菌剤、コクシジウム阻止剤およびホルモンを含み得る。
【０２３２】
本発明の化合物は、有利な薬物動態学的および薬力学的特性を有し得、経口投与および経口摂取から全身有効性を提供する。したがって、保護される動物による経口摂取後、血流中の本発明の化合物の殺寄生生物薬的有効濃度は、処理された動物をノミ、マダニおよびシラミのような吸血有害生物から保護する。したがって、注目すべきは、経口投与のための形態で無脊椎寄生生物有害生物から動物を保護するための組成物である（すなわち、殺寄生生物薬的有効量の本発明の化合物に加えて、経口投与およびフィード濃縮物担体のために適切なバインダーおよび充填材から選択される１個もしくはそれ以上の担体を含む）。
【０２３３】
局所投与用配合物は、典型的に、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、エマルジョン、発泡体、ペースト、エアゾール、軟膏、膏薬またはゲルの形態である。より典型的に、局所配合物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得る水溶性溶液である。局所投与用に適切な殺寄生生物薬的組成物は、典型的に、本発明の化合物および１個もしくはそれ以上の局所的に適切な担体を含む。線または点として動物の外部への局所的な殺寄生生物薬的組成物の適用（すなわち、「スポット−オン」処理）で、活性成分は、ほとんどまたは全てのその外部表面領域を被覆するように活性の表面上を移動すると予想される。その結果、処理された動物は、特に、マダニ、ノミおよびシラミのような動物の表皮を餌とする無脊椎有害生物から保護される。したがって、局所投与のための配合物は、皮膚上での活性成分の輸送および／または動物表皮への透過を促進するための少なくとも１種の有機溶媒をしばしば含む。かかる配合物で担体として一般的に使用される溶媒は、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族、ミリスチン酸イソプロピルのようなエステル、グリコールエーテルおよびエタノールおよびｎ−プロパノールのようなアルコールを含む。
【０２３４】
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的有効量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的有効量を当業者は容易に決定することができる。
【０２３５】
一般に獣医学的使用に関して、式１の化合物、そのＮ-オキシドまたは塩は、殺寄生生物薬的有効量で無脊椎寄生生物有害生物から保護される動物に投与される。殺寄生生物薬的有効量は、標的無脊椎の寄生生物有害生物の発生または活性を低下させるような観測できる効果を達成するために必要な活性成分の量である。寄生生物に対して有効な投与量は、本発明の様々な化合物および組成物、所望の寄生生物に対する効果および持続性、標的となる無脊椎有害生物種、保護される動物、適用方法等に対して変更可能であり、そして特定の結果を達成するために必要とされる量を単純な実験によって決定することができることを当業者であれば認識するであろう。
【０２３６】
恒温性動物への経口投与に関して、本発明の化合物の毎日の投与量は、典型的に、動物の体重に対して約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的に約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局所（例えば、皮膚）投与に関して、浸漬およびスプレーは、典型的に、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的に約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。
【０２３７】
以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｂを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。Ｍｅはメチルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピルであり、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、そしてＣＦ3はトリフルオロメチルを意味する。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０２３８】
【表３３】
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【０２３９】
【表３４】
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【０２４０】
【表３５】
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【０２４１】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ（すなわち、実験化合物による噴霧前に外寄生させ）、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。
【０２４２】
１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。これらの試験の全ての実験化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、消費された葉を基準として、植物の摂食損傷を視覚的に評価した。
【０２４３】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが非常に良好から優秀までのレベルの植物保護（２０％以下の摂食損傷または８０％以上の死亡率）をもたらした：１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１２および１４。
【０２４４】
試験Ｂ
接触および／または浸透移行性手段によるミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、５〜７日齢ロンディオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ  ｂｅａｎ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。
【０２４５】
試験Ａに記載された通り、試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして三回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで２２〜２７匹の成虫のミカンキイロアザミウマをユニットに加え、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および４５％〜５５％相対湿度で７日間、試験ユニットを保持した。次いで各試験ユニットを昆虫死亡率に関して視覚的に評価した。
【０２４６】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが非常に良好から優秀までのレベルの有害生物防除（少なくとも８０％の死亡率）をもたらした：２、７および１０。
【０２４７】
試験Ｃ
フォール  アーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを外寄生させた。次いで試験Ａに記載された通り、試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０２４８】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが非常に良好から優秀までのレベルの植物保護（２０％以下の摂食損傷または８０％以上の死亡率）をもたらした：５、７および１０。
【０２４９】
試験Ｄ
接触および／または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）の防除を評価するために、５〜６日齢ロンジオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ  ｂｅａｎ）植物（出現した初生葉）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加え、そして初生葉の一枚を切除した。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、５個体のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）によってそれらを外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０２５０】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが非常に良好から優秀までのレベルの植物保護（少なくとも８０％の死亡率）をもたらした：７および１０。
【国際調査報告】
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