(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）［式中、置換基は明細書中に記載されてるとおりである］で表されるアリールオキシ置換フェニルアミジン誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤又は殺虫活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物の形態における殺菌活性剤又は殺虫活性剤としてのそれらの使用、及び、それらの化合物（Ｉ）又は組成物を使用して、植物病原性菌類又は有害な昆虫、特に植物の植物病原性菌類又は有害な昆虫を防除する方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009507814.tif 000039
［式中、
・  Ｒ１は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキニル、ＳＨ又は置換されているか若しくは置換されていないＳ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
・  Ｒ２は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
・  Ｒ３は、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；又は、
・  Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、又は、Ｒ２とＲ３は、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない５員〜７員のヘテロ環を形成することもでき；
・  Ｒ４は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はシアノを表し；
・  Ｒ５は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はシアノを表し；
・  Ｒ６は、
【化２】
2009507814.tif 000040
からなるリストの中で選択されるヘテロ環を表し；
・  Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＲ１４を表し；
・  Ｒ８は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、ＣＯＲ１４を表し；
・  Ｒ７とＲ８は、炭素環（ここで、該炭素環は、飽和、不飽和又は芳香族であることができ、また、置換されていないか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシアルキルで置換されている）を形成することもでき；
・  Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、ＣＯＲ１４を表し；
・  Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、置換されているか若しくは置換されていないピリジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、Ｃ１−Ｃ８−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ８−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＲ１４を表し；
・  ｍは、０、１又は２を表し；
・  Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ１４は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていない分枝鎖若しくは直鎖のＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表し；
・  Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルを表し；
・  Ｒ１２とＲ１３は、５員又は６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ、Ｓからなるリストの中で選択される１個以上のヘテロ原子をさらに含み得る）を形成することもでき；
・  Ｒ１５とＲ１６は、５員又は６員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、Ｏ、Ｓ、Ｎなどのさらなるヘテロ原子を含んでいる）を形成することもできる］
で表されるフェニル−アミジン誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
【請求項２】
・  Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル若しくはＳＨを表すか；又は、
・  Ｒ２が、メチルを表すか；又は、
・  Ｒ３が、Ｃ２−Ｃ１２−アルキル、Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、
・  Ｒ２とＲ３が、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない５員〜７員のヘテロ環を形成し得るか；又は、
・  Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子を若しくはトリフルオロメチルを表すか；又は、
・  Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子を若しくはトリフルオロメチルを表すか；又は、
・  Ｒ７が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、シアノ、フェニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ４−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＲ１４を表すか；又は、
・  Ｒ８が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、フェニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、ＣＯＲ１４を表すか；又は、
・  Ｒ７とＲ８が、炭素環（ここで、該炭素環は、飽和、不飽和又は芳香族であることができ、また、置換されていないか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシアルキルで置換されている）を形成し得るか；又は、
・  Ｒ９が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、フェニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、ＣＯＲ１４を表すか；又は、
・  Ｒ１０が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、フェニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ピリジル、ピリジル（ここで、該ピリジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ４−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＲ１４を表すか；又は、
・  Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、
・  Ｒ１２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、
・  Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、
・  Ｒ１２とＲ１３が、５員又は６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ、Ｓからなるリストの中で選択される１個以上のヘテロ原子をさらに含み得る）を形成し得るか；又は、
・  Ｒ１４が、Ｈ、分枝鎖若しくは直鎖のＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表すか；又は、
・  Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか；又は、
・  Ｒ１６が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルで置換されている）を表すか；又は、
・  Ｒ１５とＲ１６が、５員又は６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｓ、Ｎなどのさらなるヘテロ原子を含んでいる）を形成し得る；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
・  Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表すか；又は、
・  Ｒ３が、置換されていないＣ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはシクロプロピルを表すか；又は、
・  Ｒ２とＲ３が、一緒になって、６員ヘテロ環を形成し得るか；又は、
・  Ｒ４が、置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、フッ素原子若しくは塩素原子を表すか；又は、
・  Ｒ５が、置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、フッ素原子若しくは塩素原子を表す；
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
・  Ｒ１が、メチルを表すか；又は、
・  Ｒ３が、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、プロペニル若しくはアリルを表すか；又は、
・  Ｒ２とＲ３が、一緒になって、ピピリジニル若しくはピロリジニルを形成し得るか；又は、
・  Ｒ４が、メチル及びエチルを表すか；又は、
・  Ｒ５が、メチル若しくはエチルを表す；
請求項１〜３に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｒ２とＲ３が、一緒になって、２−アルキル化−ピロリジニルを形成している、請求項１〜４に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
Ｒ２とＲ３が、一緒になって、２−メチル−ピロリジニルを形成している、請求項５に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
請求項１〜６に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階
【化３】
2009507814.tif 000041
を含んでいる、前記方法。
【請求項８】
請求項１〜６に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階
【化４】
2009507814.tif 000042
を含んでいる、前記方法。
【請求項９】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ実質的に植物に対して毒性を示さない量の請求項１〜６に記載の化合物を、植物がそこで成長しているか若しくは成長するのが可能な土壌、植物の葉若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１０】
有害な昆虫を防除する方法であって、請求項１〜６に記載の式（Ｉ）で表される化合物を、種子、植物体若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成長している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アリールオキシ置換フェニルアミジン誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤又は殺虫活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物の形態における殺菌活性剤又は殺虫活性剤としてのそれらの使用、及び、それらの化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類又は有害な昆虫、特に植物の植物病原性菌類又は有害な昆虫を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ−００／４６１８４には、特定のフェニル−アミジン誘導体が開示されている。しかしながら、この文献には、当該フェニル環が本発明による置換基を有し、それによって、予期されなかった著しく増強された殺菌活性を示すことが可能となった化合物を選択することに関しては、明確な開示も示唆も成されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
活性成分に対する抵抗性系統の発達を回避するか又は抑制するために、新規殺有害生物性化合物を使用することに関して、農業分野においては常に高い関心が持たれている。既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減することを目的として、そのような既知化合物よりも活性の高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【０００４】
同様に、有害な昆虫又は有害な別の生物を防除するために新規な殺虫剤、殺線虫剤又は殺ダニ剤を使用することに関しても、常に高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記で挙げた効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００６】
従って、本発明は、式（Ｉ）：
【０００７】
【化５】
2009507814.tif 000002
［式中、
・  Ｒ１は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキニル、ＳＨ又は置換されているか若しくは置換されていないＳ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
・  Ｒ２は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
・  Ｒ３は、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ１２−アルキニル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキルを表し；又は、
・  Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、又は、Ｒ２とＲ３は、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない５員〜７員のヘテロ環を形成することもでき；
・  Ｒ４は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はシアノを表し；
・  Ｒ５は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＯ−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はシアノを表し；
・  Ｒ６は、
【０００８】
【化６】
2009507814.tif 000003
からなるリストの中で選択されるヘテロ環を表し；
・  Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＲ１４を表し；
・  Ｒ８は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、ＣＯＲ１４を表し；
・  Ｒ７とＲ８は、炭素環（ここで、該炭素環は、飽和、不飽和又は芳香族であることができ、また、置換されていないか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシアルキルで置換されている）を形成することもでき；
・  Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、ＣＯＲ１４を表し；
・  Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、置換されているか若しくは置換されていないピリジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又はＣ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＲ１４を表し；
・  ｍは、０、１又は２を表し；
・  Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ１４は、Ｈ、置換されているか若しくは置換されていない分枝鎖若しくは直鎖のＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表し；
・  Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルを表し；
・  Ｒ１２とＲ１３は、５員又は６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ、Ｓからなるリストの中で選択される１個以上のヘテロ原子をさらに含み得る）を形成することもでき；
・  Ｒ１５とＲ１６は、５員又は６員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、Ｏ、Ｓ、Ｎなどのさらなるヘテロ原子を含んでいる）を形成することもできる］
で表されるアミジン誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
【０００９】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態、幾何異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【００１０】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の化合物に関し、ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素のうちのいずれか１つを意味し、ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る。
【００１２】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、例えば、メチル）又はＳＨを表す、化合物である。
【００１３】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｒ２が、メチルを表す、化合物である。
【００１４】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ３が、Ｃ２−Ｃ１２−アルキル（好ましくは、置換されていないＣ２−Ｃ４−アルキル、例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル）、Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル（好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、例えば、プロペニル又はアリル）又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）を表す、化合物である。
【００１５】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ２とＲ３が、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない５員〜７員のヘテロ環（好ましくは、６員ヘテロ環、さらに好ましくは、ピペリジニル又はピロリジニル、さらに好ましくは、２−アルキル化ピロリジニル、例えば、２−メチル−ピロリジニル）を形成し得る、化合物である。
【００１６】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル（好ましくは、置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、例えば、メチル及びエチル）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子及び塩素原子）又はトリフルオロメチルを表す、化合物である。
【００１７】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル（好ましくは、置換されていないＣ１−Ｃ１２−アルキル、例えば、メチル及びエチル）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子及び塩素原子）又はトリフルオロメチルを表す、、化合物である。
【００１８】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ７が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、シアノ、フェニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３又はＣＯＲ１４を表す、化合物である。
【００１９】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ８が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、フェニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６又はＣＯＲ１４を表す、化合物である。
【００２０】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ７とＲ８が、炭素環（ここで、該炭素環は、飽和、不飽和又は芳香族であることができ、また、置換されていないか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシアルキルで置換されている）を形成する、化合物である。
【００２１】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ９が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、フェニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６又はＣＯＲ１４を表す、化合物である。
【００２２】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１０が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、フェニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ベンジル、ベンジル（ここで、該ベンジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、ピリジル、ピリジル（ここで、該ピリジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されている）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＣＯＲ１４、−ＣＲ１５＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３又はＣＯＲ１４を表す、化合物である。
【００２３】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す、化合物である。
【００２４】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す、化合物である。
【００２５】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す、化合物である。
【００２６】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１４が、Ｈ、分枝鎖若しくは直鎖のＣ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す、化合物である。
【００２７】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す、化合物である。
【００２８】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１６が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ベンジル又はベンジル（ここで、該ベンジルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルで置換されている）を表す、化合物である。
【００２９】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１２とＲ１３が、５員又は６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ、Ｓからなるリストの中で選択される１個以上のヘテロ原子をさらに含み得る）を形成する、化合物である。
【００３０】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｒ１５とＲ１６が、５員又は６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｓ、Ｎなどのさらなるヘテロ原子を含んでいる）を形成し得る、化合物である。
【００３１】
本発明の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様のそのような組合せは、かくして、本発明化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
・  Ｒ１の好ましい態様とＲ２〜Ｒ６の好ましい態様、又は、適切な場合には、Ｒ１の好ましい態様とＲ２〜Ｒ１６の好ましい態様；
・  Ｒ２の好ましい態様とＲ１〜Ｒ６の好ましい態様、又は、適切な場合には、Ｒ２の好ましい態様とＲ１〜Ｒ１６の好ましい態様；
・  Ｒ３の好ましい態様とＲ１〜Ｒ６の好ましい態様、又は、適切な場合には、Ｒ３の好ましい態様とＲ１〜Ｒ１６の好ましい態様；
・  Ｒ４の好ましい態様とＲ１〜Ｒ６の好ましい態様、又は、適切な場合には、Ｒ４の好ましい態様とＲ１〜Ｒ１６の好ましい態様；
・  Ｒ５の好ましい態様とＲ１〜Ｒ６の好ましい態様、又は、適切な場合には、Ｒ５の好ましい態様とＲ１〜Ｒ１６の好ましい態様。
【００３２】
本発明化合物の置換基の好ましい態様の上記組合せにおいて、該好ましい態様は、本発明化合物の最も好ましいサブクラスを構成するために、ｍ、ｎ及びＲ１〜Ｒ１１のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択することも可能である。
【００３３】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。概して、本発明による式（Ｉ）の化合物の調製は、スキーム１及びスキーム１ａによって例示されているように実施することができる。
【００３４】
【化７】
2009507814.tif 000004
【００３５】
【化８】
2009507814.tif 000005
【００３６】
スキーム１及びスキーム１ａにおいて、式（ＩＶ）
【００３７】
【化９】
2009507814.tif 000006
は、
【００３８】
【化１０】
2009507814.tif 000007
［式中、
・  Ｙは、Ｃ−Ｒ８（式（ＩＶａ）を参照されたい）、Ｃ−Ｒ１０（式（ＩＶｃ）を参照されたい）又はＮ（式（ＩＶｂ）を参照されたい）を表し；
・  Ｚは、Ｃ−Ｒ７（式（ＩＶａ）を参照されたい）、Ｃ−Ｒ９（式（ＩＶｂ）を参照されたい）又はＮ（式（ＩＶｃ）を参照されたい）を表し；
・  Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、本明細書で定義されているとおりであり；
・  Ｘは、ハロゲン、トリフラート、ＳＯＭｅ、メシラート又はトシラートを表す］
を表す。
【００３９】
かくして、本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体を調製するためのプロセス（ａ）が提供され、ここで、該プロセスは、式（ＩＩＩ）で表されるアミノフェノール誘導体又は式（ＩＸ）で表されるアミジン誘導体
【００４０】
【化１１】
2009507814.tif 000008
［式中、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本明細書中で定義されているとおりである］
を、それぞれ、式（ＩＶ）又は式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）及び式（ＩＶｃ）で表されるチアゾール誘導体又はチアジアゾール誘導体（１，３，４−チアジアゾール又は１，３，５−チアジアゾール）と反応させることによる：
【００４１】
【化１２】
2009507814.tif 000009
は、
【００４２】
【化１３】
2009507814.tif 000010
［式中、
・  Ｚ、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｘは、ハロゲン、トリフラート、ＳＯＭｅ、メシラート又はトシラートを表す］
を表す。
【００４３】
本発明によるプロセス（ａ）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  塩基の存在；
・  不活性有機希釈剤の存在；
・  触媒の存在。
【００４４】
本発明によるプロセス（ａ）は、出発物質として４−アミノ−２，５−ジメチルフェノール及び２，４，５−トリクロロ−１，３−チアゾール及び塩基を用いて実施する。プロセス（ａ）は、スキーム２に従って実施することができる。
【００４５】
【化１４】
2009507814.tif 000011
【００４６】
本発明によるプロセス（ａ）を実施するための出発物質として有用なチアゾール誘導体及びチアジアゾール誘導体についての一般的な定義は、それぞれ、式（ＩＶ）又は式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）及び（ＩＶｃ）によって与えられる。
【００４７】
本発明によるプロセス（ａ）を実施するための出発物質として有用なアミノフェノール誘導体又はアミジン誘導体の一般的な定義は、式（ＩＩＩ）及び式（ＩＸ）によって与えられる。該式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ、Ｙ及びＺは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して本明細書で定義されている置換基を表す。
【００４８】
式（Ｉ）及び式（ＩＸ）で表されるアミジン誘導体は、本発明によるさらなるプロセスによって調製することができる。本発明によるプロセス（ｂ）のさまざまな代替的な方法を考慮することができる。そのような代替的な方法は、本発明により、プロセス（ｂ１）、プロセス（ｂ２）及びプロセス（ｂ３）として規定されている。
【００４９】
本発明によるプロセス（ｂ）は、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）
【００５０】
【化１５】
2009507814.tif 000012
［式中、
・  Ｒ４、Ｒ６、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりである］
で表されるアニリン誘導体を種々の試薬と反応させることを含んでおり、その種々の試薬によって、プロセス（ｂ１）、プロセス（ｂ２）及びプロセス（ｂ３）がそれぞれ規定される。
【００５１】
プロセス（ｂ１）は、式（ＶＩ）
【００５２】
【化１６】
2009507814.tif 000013
［式中、
・  Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で定義されているとおりである］
で表されるアミド誘導体をさらに使用して、実施する。
【００５３】
本発明によるプロセス（ｂ１）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  ハロゲン化剤（例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３、ＳＯＣｌ２）の存在；
・  希釈剤の存在。
【００５４】
本発明によるプロセス（ｂ１）は、出発物質として４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリン及びピペリジン−２−オン及びリン酸トリクロリドを用いて実施する。プロセス（ｂ１）は、スキーム３に従って実施することができる。
【００５５】
【化１７】
2009507814.tif 000014
【００５６】
本発明によるプロセス（ｂ１）を実施するための出発物質として有用なビフェニルアミン誘導体の一般的な定義は、式（ＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ及びＺは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して本明細書中で定義されている置換基を表す。
【００５７】
プロセス（ｂ２）は、式（Ｖ）
【００５８】
【化１８】
2009507814.tif 000015
［式中、
・  Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｂ１及びＢ２は、それぞれ、アルキルを表すか、又は、一緒になってシクロアルキルを表す］
で表されるアミノ−アセタール誘導体をさらに使用して、実施する。
【００５９】
本発明によるプロセス（ｂ２）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  酸又は塩基の存在；
・  希釈剤の存在。
【００６０】
本発明によるプロセス（ｂ２）は、出発物質として４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリン及びＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチルエタンアミンを用いて実施する。プロセス（ｂ２）は、スキーム４に従って実施することができる。
【００６１】
【化１９】
2009507814.tif 000016
【００６２】
プロセス（ｂ３）は、式（ＶＩＩ）
【００６３】
【化２０】
2009507814.tif 000017
［式中、
・  Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で定義されているとおりである］
で表されるアミン誘導体をさらに用いて、式（ＶＩＩＩ）
【００６４】
【化２１】
2009507814.tif 000018
［式中、
・  Ｒ１は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、それぞれ、アルキルを表す］
で表されるオルトエステル誘導体の存在下で、実施する。
【００６５】
本発明によるプロセス（ｂ３）を実施するための出発物質として有用なアミン誘導体の一般的な定義は、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ及びＺは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して本明細書中で定義されている置換基を表す。
【００６６】
本発明によるプロセス（ｂ３）は、出発物質としての４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリン及びトリメチル−オルト−エステル及びＮ−メチル−エタンアミンと、酸を用いて実施する。
【００６７】
プロセス（ｄ３）は、スキーム５に従って実施することができる。
【００６８】
【化２２】
2009507814.tif 000019
【００６９】
本発明によるプロセス（ｂ３）を実施するための出発物質として有用なアミン誘導体の一般的な定義は、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ及びＺは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して本明細書中で定義されている置換基を表す。
【００７０】
本発明によるプロセス（ｂ）、プロセス（ｂ１）、プロセス（ｂ２）又はプロセス（ｂ３）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  酸又は塩基の存在；
・  希釈剤の存在。
【００７１】
式（Ｉ）で表されるアミジン誘導体は、本発明によるさらなる調製方法（ｃ）により、式（Ｉ）
【００７２】
【化２３】
2009507814.tif 000020
［式中、
Ｙ及びＺは、Ｃ−ＣＯＲ１４を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本明細書中で定義されているとおりである］
で表されるアミジン誘導体を、それぞれ、ヒドロキシルアミン又はその塩
【００７３】
【化２４】
2009507814.tif 000021
［式中、Ｒ１６は、本明細書中で定義されているとおりである］
と反応させることによって、調製することもできる。
【００７４】
本発明によるプロセス（ｃ）は、さらに、以下の特徴のうちの１つ以上を含むことが可能である：
・  酸又は塩基の存在；
・  不活性有機希釈剤の存在；
・  触媒の存在。
【００７５】
本発明によるプロセス（ｃ）は、出発物質としてＮ’−｛４−［（５−アセチル−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド及び３−（アミノオキシ）プロプ−１−エン塩酸塩を用いて実施する。
【００７６】
プロセス（ｃ）は、スキーム６に従って、実施することができる。
【００７７】
【化２５】
2009507814.tif 000022
【００７８】
本発明によるプロセス（ａ）を実施するのに適した希釈剤は、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；上記のものと水の混合物、又は、純粋な水。
【００７９】
本発明によるプロセス（ｂ１）、プロセス（ｂ２）、プロセス（ｂ３）及びプロセス（ｃ）を実施するのに適した希釈剤は、いずれの場合も、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；上記のものと水の混合物、又は、純粋な水。
【００８０】
本発明によるプロセス（ａ）を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム；さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００８１】
本発明によるプロセス（ｂ３）を実施するのに適した酸は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機酸及び有機酸である。好ましくは、以下のものを使用する：パラ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、水溶液又は有機溶液）又は硫酸。
【００８２】
本発明によるプロセス（ｂ１）を実施するのに適した縮合剤は、そのようなアミド化反応に関して慣習的な全ての縮合剤である。好ましくは、以下のものを使用する：酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート。
【００８３】
本発明によるプロセス（ａ）、プロセス（ｂ）及びプロセス（ｃ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該プロセスは、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１２０℃の温度、特に好ましくは、１０℃〜９０℃の温度で実施する。
【００８４】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、ここで記述した調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００８５】
さらに別の態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物にも関する。
【００８６】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【００８７】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００８８】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００８９】
本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００９０】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物、エチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル、ポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる本発明化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００９１】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００９２】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００９３】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー（aerosol dispenser）、ベイト剤（bait）（即時使用可能（ready for use））、ベイト濃厚剤（bait concentrate）、ブロックベイト剤（block bait）、カプセル懸濁液剤（capsule suspension）、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤（dustable powder）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水中油型エマルション剤（emulsion oil in water）、油中水型エマルション剤（emulsion water in oil）、カプセル化粒剤（encapsulated granule）、細粒剤（fine granule）、種子処理用フロアブル剤（flowable concentrate for seed treatment）、ガス剤（gas）（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、穀粒ベイト剤（grain bait）、粒状ベイト剤（granular bait）、粒剤（granule）、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤（macrogranule）、微粒剤（microgranule）、油分散性粉剤（oil dispersible powder）、油混和性フロアブル剤（oil miscible flowable concentrate）、油混和性液剤（oil miscible liquid）、ペースト剤（paste）、植物用棒状剤（plant rodlet）、プレートベイト剤（plate bait）、乾燥種子処理用粉末剤（powder for dry seed treatment）、スクラップベイト剤（scrap bait）、農薬粉衣種子（seed coated with a pesticide）、スモークキャンドル剤（smoke candle）、スモークカートリッジ剤（smoke cartridge）、発煙剤（smoke generator）、スモークペレット剤（smoke pellet）、スモーク棒状剤（smoke rodlet）、燻煙錠剤（smoke tablet）、スモーク缶剤（smoke tin）、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤（soluble powder）、種子処理用溶液剤（solution for seed treatment）、懸濁製剤（suspension concentrate）（＝フロアブル剤（flowable concentrate））、トラッキングパウダー剤（tracking powder）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、蒸気放出剤（vapour releasing product）、顆粒水和剤（water dispersible granules）、水分散性錠剤（water dispersible tablets）、スラリー処理用水和剤（water dispersible powder for slurry treatment）、水溶性顆粒剤（water soluble granules）、水溶性錠剤（water soluble tablets）、種子処理用水溶性粉末剤（water soluble powder for seed treatment）及び水和剤（wettable powder）などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【００９４】
これらの組成物には、噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて処理対象の植物又は種子に対して施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００９５】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。
【００９６】
別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のリストの中で選択される化合物：アミブロムドール（amibromdole）、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イ��）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
【００９７】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００９８】
式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物体若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【００９９】
同様に、式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺虫剤組成物を使用して、有害な昆虫（特に、植物又は作物の有害な昆虫）を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、有害な昆虫（特に、植物又は作物の有害な昆虫）を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺虫剤組成物を、種子、植物体若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【０１００】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有用であり得る。この処置方法は、根を処置するのにも有用であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有用であり得る。
【０１０１】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【０１０２】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・  さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ルムラリア（Ramularia）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・  根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・  穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・  黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・  枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Eutypa dyeback）、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの；
オランダ病（Dutch elm disease）、例えば、セラトシスティス・ウルミ（Ceratocystis ulmi）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。
【０１０３】
本発明の殺虫方法により任意の発育段階で防除可能な有害生物又は有害昆虫の中で、以下のものを挙げることができる：
・  シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）；
・  クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
・  ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）；
・  キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スクチゲラ属種（Scutigera spp.）；
・  コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミギドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレモトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）；
・  トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
・  ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
・  ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
・  ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コルジオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポドスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリロミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タンニア属種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ウォールファールチア属種（Wohlfahrtia spp.）；
・  マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）；
・  ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストロキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）；
・  原生動物、例えば、エイメリア（Eimeria）；
・  ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリア属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・イクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウドアシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サフルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）；
・  ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシフォン・フラゲホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コクス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドラリス属種（Doralis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、ジスミコクス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベムシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコクス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス属種（Planococcus spp.）、プロトプルブナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコクス属種（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマルス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカフォイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）；
・  ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）；
・  ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
・  シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、オドントテルメス属種（Odontotermes spp.）；
・  チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギアセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエフニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ニビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）；
・  バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
・  ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
・  コムカデ目（Symphyla）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）；
・  アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス属種（Kakothrips spp.）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シロトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）；
・  シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）；
・  植物寄生性線虫の、例えば、アングイナ属種（Anguina spp.）、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノアイムス属種（Belonoaimus spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘリオコチレンクス属種（Heliocotylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクス属種（Rotylenchus spp.）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンコリンクス属種（Tylenchorhynchus spp.）、チレンクルス属種（Tylenchulus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）；
・  甲虫類（beetles）の、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリポトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
・  膜翅類（Hymenopterons）の、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
・  シロアリ類（termites）の、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
・  シミ類（Bristletails）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）；
・  ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）；
・  クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）；
・  ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）；
・  ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
・  ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）；
・  キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）；
・  シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）；
・  ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
・  サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）；
・  ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
・  シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）；
・  チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）；
・  コレプテラ目（Coleptera）の、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）；
・  ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
・  チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）；
・  ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
・  ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）；
・  シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、フィロエラ・バスタトリクス（Phylloera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）；
・  カメムシ亜目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０１０４】
本発明の殺菌剤組成物又は殺虫剤組成物は、材木の表面若しくは内部で発生するであろう菌類病又は材木の表面若しくは内部を攻撃するであろう有害昆虫に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１０５】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
【０１０６】
ここで示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１０７】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【０１０８】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【０１０９】
本発明のさまざまな態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表は、本発明の化合物の例について非限定的に例証している。
【０１１０】
下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。
【０１１１】
下記実施例において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃；  移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０１１２】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている直鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【０１１３】
ラムダマックス値は、１９０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０１１４】
【化２６】
2009507814.tif 000023
【０１１５】
【表１】
2009507814.tif 000024
2009507814.tif 000025
【０１１６】
【化２７】
2009507814.tif 000026
【０１１７】
【表２】
2009507814.tif 000027
【０１１８】
【化２８】
2009507814.tif 000028
【０１１９】
【表３】
2009507814.tif 000029
2009507814.tif 000030
【０１２０】
以下の実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について、非限定的に例証する。
【０１２１】
調製実施例１：  プロセス（ａ）−  化合物（ＩＶ）から化合物（ＩＩ）まで：  ４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリン  −  中間体（ＩＩ−１）
【０１２２】
【化２９】
2009507814.tif 000031
【０１２３】
３０ｍＬのジメチルホルムアミド中の４．１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２，５−ジメチルフェノールの溶液に、１．３ｇ（３３ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（油中６０％）を何回かに分けて添加した。ガスの発生が止んだ後、５．６ｇ（３０ｍｍｏｌ）の２，４，５−トリクロロ−１，３−チアゾールを添加し、その反応混合物を１００℃で１時間撹拌した。周囲温度で、順次、０．５ｍＬのメタノール、１０ｍＬの水及び１００ｍＬの酢酸エチルを添加した。有機層を分離させ、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合して硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下で濃縮し、クロマトグラフィー（石油エーテル／アセトン  ４／１）に付して、４．８ｇ（１６．６ｍｍｏｌ，５５％）の４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリンを得た：ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝３．４。
【０１２４】
調製実施例２：  プロセス（ｂ２）−  化合物（ＩＩ）から化合物（Ｉ）まで：  Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド  −  化合物（１．１）
【０１２５】
【化３０】
2009507814.tif 000032
【０１２６】
２．５ｍＬのトルエン中の２．０ｇ（６．９ｍｍｏｌ）の４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリンの混合物に、９．７ｍｍｏｌのＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチルエタンアミンの溶液（メタノール中６０％）を添加した。その反応混合物を１０５℃で１６時間撹拌した。その反応混合物を減圧化に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（勾配：シクロヘキイサン→酢酸エチル）に付して、２．４ｇ（６．７ｍｍｏｌ）９７％のＮ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドを得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０４。
【０１２７】
調製実施例３：  プロセス（ｂ３）−  化合物（ＩＩ）から化合物（Ｉ）まで：  Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド  −  化合物（１．１）
【０１２８】
【化３１】
2009507814.tif 000033
【０１２９】
２．０ｇ（６．９ｍｍｏｌ）の４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリンと１１．３ｍＬ（０．１３ｍｏｌ）のトリメトキシメタンの混合物に、０．１２ｇ（０．７ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸を添加した。その反応混合物を１６時間環流し、減圧下に濃縮した。得られた粗製生成物を１２ｍＬのトルエンに溶解させ、０．８２ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）のＮ−メチルエタンアミンを添加した。その反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した。その反応混合物を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（勾配：石油エーテル→メチル−ｔ−ブチルエーテル）に付して、２．３ｇ（６．３ｍｍｏｌ）９１％のＮ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドを得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０４。
【０１３０】
調製実施例４：  プロセス（ｂ１）−  化合物（ＩＩ）から化合物（Ｉ）まで：  ４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−［ピペリジン−２−リデン］アニリン  −  化合物（１．２５）
【０１３１】
【化３２】
2009507814.tif 000034
【０１３２】
０．３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のピペリジン−２−オンの混合物に、５ｍＬのトルエン中の０．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のリン酸トリクロリドの溶液を添加し、その発熱性の反応物を周囲温度で２時間撹拌した。次いで、５ｍＬのトルエン中の０．４３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリンの溶液を添加し、その反応混合物を５時間還流した。周囲温度で、５ｍＬの１０％水酸化ナトリウム水溶液を添加した。層を分離させ、水層を１０ｍＬのトルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（勾配：シクロヘキサン→酢酸エチル）に付して、０．５５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）９９％の４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−［ピペリジン−２−リデン］アニリンを得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．９７。
【０１３３】
調製実施例５：  プロセス（ｃ）−  化合物（Ｉ）から化合物（Ｉ）まで：  Ｎ’−（４−｛［５−（Ｎ−アリルエタンイミドイル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド  −  化合物（１．２１）
【０１３４】
【化３３】
2009507814.tif 000035
【０１３５】
１０ｍＬのメタノールと３ｍＬの水からなる溶媒混合物中の０．３ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のＮ’−｛４−［（５−アセチル−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドと０．０９５ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の３−（アミノオキシ）プロプ−１−エン塩酸塩の溶液を周囲温度で５日間撹拌した。次いで、その混合物を水で希釈し、ジクロロメタンを添加した。層を分離させ、水相をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を蒸発させて、０．１４ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）３３％のＮ’−（４−｛［５−（Ｎ−アリルエタンイミドイル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドを２種類の立体異性体の混合物として得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１５、及び、２．３３。
【０１３６】
調製実施例５：  プロセス（ｂ３）−  化合物（ＩＩＩ）から化合物（ＩＸ）まで：  Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド  −  中間体（ＩＸ−ａ）
【０１３７】
【化３４】
2009507814.tif 000036
【０１３８】
１０．０ｇ（７３ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２，５−ジメチルフェノールと７３ｍＬ（０．８４ｍｏｌ）のトリメトキシメタンの混合物に、０．７３ｇ（４．２ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、その混合物を２時間加熱環流した。次いで、減圧下に揮発性物質を除去し、残渣を７３ｍＬのトルエンに溶解させ、１２．９ｇ（２１７ｍｍｏｌ）のＮ−メチルエタンアミンを添加した。その反応混合物を２０時間５０℃に加熱し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（勾配：シクロヘキイサン→酢酸エチル）に付して、９．１７ｇ（４４ｍｍｏｌ）５５％のＮ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミドを得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．４１。
【０１３９】
調製実施例６：  プロセス（ａ）−  化合物（ＩＶ）及び化合物（ＩＸ）から化合物（Ｉ）まで：  Ｎ’−｛４−［（５−クロロ−４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド  −  化合物（１．４２）
【０１４０】
【化３５】
2009507814.tif 000037
【０１４１】
６０ｍＬのＤＭＦ中の３．５７ｇ（１７ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミドの溶液に、２．５１ｇ（１８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加し、その混合物を周囲温度で３０分間撹拌した。次いで、３．００ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−４−カルバルデヒドを添加し、得られた混合物を周囲温度で７日間撹拌した。次いで、その反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタン及びＮａＣｌを添加し、層を分離させた。水層をジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。カラムクロマトグラフィー（勾配：ジクロロメタン→メタノール）に付して、４．４０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）６７％のＮ’−｛４−［（５−クロロ−４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドを得た；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．５１。
【０１４２】
調製実施例７：  −プロセス（ｃ）：  Ｎ’−［４−（｛４−［（ｔ−ブトキシイミノ）メチル］−５−クロロ−１，３−チアゾール−２−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド  −  化合物（１．４４）
【０１４３】
【化３６】
2009507814.tif 000038
【０１４４】
１０ｍＬのメタノールと３ｍＬの水からなる溶媒混合部中の０．２３ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のＮ’−｛４−［（５−クロロ−４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドと６３ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の２−（アミノオキシ）−２−メチルプロパン塩酸塩の溶液を、周囲温度で５日間撹拌した。溶媒を蒸発させ、得られた粗製混合物をカラムクロマトグラフィー（勾配：シクロヘキサン→酢酸エチル）に付して、１３０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）６１％のＮ’−［４−（｛４−［（ｔ−ブトキシイミノ）メチル］−５−クロロ−１，３−チアゾール−２−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドを得た：ＬｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．６５。
【０１４５】
効力実施例Ａ：  プッシニア・レコンジタ  ｆ．Ｓｐ．トリチシ（Puccinia recondita f.Sp. tritici）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１４６】
予防活性について試験するために、幼植物に、０．１％強度の寒天水溶液中のプッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）の胞子の懸濁液を用いて接種する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に２４時間維持する。
【０１４７】
その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約８０％の温室内に置いて、さび病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
【０１４８】
試験の評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１４９】
この試験において、以下の本発明化合物は、活性成分の濃度１０００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１５、１．１７、１．１８、１．２０、１．２３、１．２８、１．２９、１．６３、１．７１、１．７２、１．７３、１．７４、１．７５、２．２、２．３、２．４、２．７、３．１、３．２。
【０１５０】
効力実施例Ｂ：  エリシフェ・グラミニ（Erysiphe gramini）（オオムギのうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１５１】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
【０１５２】
噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、エリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp. hordei）の胞子を振りかける。
【０１５３】
その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約８０％の温室内に置いて、うどんこ病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
【０１５４】
試験の評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１５５】
この試験において、以下の本発明化合物は、活性成分の濃度１０００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１７、１．１８、１．２０、１．２３、１．２８、１．２９、２．２、２．３、２．４、３．１、３．２。
【０１５６】
効力実施例Ｃ：  アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）（トマトの斑点病）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１５７】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室内に置く。
【０１５８】
試験の評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１５９】
この試験において、下記式で表される本発明関連化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．７、１．７、１．８、１．９、１．１２、１．１３、１．１４、１．１６、１．１７、１．１９、１．２０、１．２１、１．２４、１．２７、１．６３、１．６４、１．６５、１．６６、１．７０、１．７１、１．７４、２．３、２．７、３．２、３．２０、３．２１、３．２４、３．３１、３．３４、３．３５、３．３９。
【０１６０】
効力実施例Ｄ：  ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）（リンゴ）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１６１】
保護防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、リンゴうどんこ病の病因（ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha））の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０１６２】
試験の評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１６３】
この試験において、下記構造を有する本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１５、１．１７、１．１８、１．７１、１．７２、１．７４、１．７５、２．３、２．７。
【０１６４】
効力実施例Ｅ：  スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（キュウリ）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１６５】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０１６６】
試験の評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１６７】
この試験において、下記構造を有する本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１５、１．１８、１．２１、１．６３、２．３。
【０１６８】
効力実施例Ｆ：  ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）（インゲン豆）に対するインビボ保護試験
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１６９】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧によるコーティングが乾燥した後、該植物に、インゲン豆さび病の病因（ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus））の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
【０１７０】
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０１７１】
試験の評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１７２】
この試験において、下記構造を有する本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１．２、１．７１、１．７２、１．７４、１．７５、２．７。
【０１７３】
効力実施例Ｇ：  モモアカアブラムシ（Mvzus persicae）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧施用）
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
湿潤剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０１７４】
全ての齢のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に寄生されているハクサイ（Brassica pekinensis）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
【０１７５】
指定された期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０１７６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は良好な活性を示した：１．２５。
【０１７７】
効力実施例Ｈ：  Heliothis virescens  −  オオタバコガ（Heliothis virescens）に対する試験（ＨＥＬＩＶＩ噴霧施用）
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
湿潤剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１７８】
ダイズ（Glycine max.）の葉の切片に、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥後、その葉の切片に、オオタバコガ（cotton bollworm）（Heliothis virescens）の卵を寄生させる。
【０１７９】
指定された期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての卵が死んだことを意味し、０％は、死んだ卵が無かったことを意味する。
【０１８０】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は良好な活性を示した：１．１１、１．２３、１．２５、１．２６。
【国際調査報告】
2009507814.tif 000043
2009507814.tif 000044