(57)【要約】  本発明は、病原菌類を防除するための式(I)(式中、可変基は請求項および明細書で記載した意味を有する)で表されるピリミジン化合物の使用、式(I)で表される新規ピリミジン化合物、および前記化合物を含有する殺菌剤および薬剤に関する。【化１】2009545567.tif 000080【選択図】  なし
2009545567.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有害菌類を防除するための、式I：
【化１】
2009545567.tif 000078
(式中、
R1は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、さらには、環員として1または2個のCO基を含有していてもよく、ここで、R1は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L3を有していてもよいか；あるいは、
式NR5R6、OR7またはSR8の基であり；
R2は、フェニルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、フェニル基または複素環式芳香族基は置換基L1を有し、場合により、1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基L2を有していてもよく；
R3は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキルまたはシアノであり；
R4は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、N3、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C8-アルケニルチオ、C3-C8-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノスルホニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含んでいてもよい3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリル、または式：-ON(=CRaRb)、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NRa-CN、-N=ORa；-NRcC(=W)-NRaRb、-NRaC(=W)Rc、-NNRaRbC(=W)-X1-Rc、-OC(=W)Rc、-O(C=W)NRaRb、-C(=W)Rc、-C(=W)NRaRb、-C(=W)NRaORb、-CRaRb-ORc、-CRaRb-SRc、-CRaRb-NRcRd、-CRaRb-C(=W)Rc、-C(=W)-NRa-X2-Rb、-C(=NX2Ra)-ORbもしくは-C(=NX2Ra)-SRb
(式中、
Wは、O、S、NRdまたはNNRdReであり；
X1は、OまたはNRfであり；
X2は、単結合、-CO-、-CONH-、-COO-、-O-、-NRf-、-CH2-O-CO-または-CH=CH-(C=O)-であり、この場合、二価の基の左側部分は窒素原子に結合されており；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfは、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、または、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含んでいてもよい5員〜10員のヘテロシクリルであり、
ここで、Ra、Rb、Rcが酸素原子に直接結合されている場合、それらはヒドロキシル、C1-C6-アルコキシまたはC3-C6-シクロアルコキシではなく；
あるいは、RaおよびRbは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基Rc-X11-C(Rg)=N
(式中、
Rgは、独立して、Raと同様に定義されるか、またはハロゲンもしくはシアノであり；
X11は、独立して、X1と同様に定義される)
を形成しており；
あるいは、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rgのうちの2個の基は、一緒になって、C2-C4-アルキレン基(これは、酸素原子によって中断されていてもよく、かつ／またはC-C二重結合を含有していてもよい)を形成しており、
ここで、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfおよび／またはRgにおける脂肪族基、脂環式基、芳香族基および／または複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の置換基Rxを有していてもよく、
ここで、Rxは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C4-アルキル、アリール-C1-C4-アルコキシ、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリル、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリルオキシ、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリルカルボニル(ここで、最後に記載した3つの基におけるヘテロシクリル基は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい)、-C(=NORα)-ORβまたは-OC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであり、
この場合、Rxにおける環式基は、非置換であるか、1、2または3個の基Ryを有していてもよく、
ここで、Ryは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリル、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリルオキシ(ここで、最後に記載した2つの基におけるヘテロシクリル基は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい)、または-C(=NORα)-ORβであり；
ここで、Rα、Rβは、互いに独立して、水素またはC1-C6-アルキルである）の基であり；
R5は、H、C1-C10-アルキル、C2-C10-ヒドロキシアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-(C1-C8-アルキル)アミノ、フェニル、ナフチル、または炭素原子を介して結合されている飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員もしくは6員の複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、さらには環員として1もしくは2個のCO基を含有していてもよく；
ここで、R5における脂肪族基、脂環式基、芳香族基および／または複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基Ra1を有していてもよく；
R6は、独立して、R5と同様に定義される(ただし、R5およびR6は、ともにHではない)か、または、基#-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)p-Y-Z
(式中、
#は、窒素原子への結合点であり；
R61、R62、R63、R64、R65およびR66は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環(これは、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している)であり；
ここで、R63とR61またはR66とは、それらの基が結合している原子と一緒になって、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和または部分不飽和の環(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ／または1個もしくは複数の置換基Ra1を有していてもよい)を形成していてもよく；
R61とR62、R63とR64、R65とR66は、いずれの場合にも一緒に酸素であって、それによってカルボニル基を形成していてもよく、またC2-C5-アルキレン、C2-C5-アルケニレンまたはC2-C5-アルキニレン鎖(これは、O、NおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のヘテロ原子によって中断されていてもよい)を形成し、それによってスピロ基を形成しており；
R5およびR61は、それらが結合している原子と一緒になって、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和または部分不飽和の複素環(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、NおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよい)を形成していてもよい)
であり；
ここで、R61〜R66における脂肪族基、脂環式基、複素環基、芳香族基および／または複素環式芳香族基は、いずれの場合にも、互いに独立して、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基Ra1を有していてもよく；
各Ra1は、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、C(O)RΠ、C(S)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(O)NH2、C(O)NHRΠ、C(O)NRΠ2、OC(O)ORΠ、OC(O)NH2、OC(O)NHRΠ、OC(O)NRΠ2、C1-C6-アルキレン、オキシ-C1-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ(ここで、最後に記載した3つの二価の基は、同一原子もしくは隣接原子に結合されていてもよい)、フェニル、ナフチル、または5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環(これは、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している)であり；
各RΠは、独立して、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルケニルであり；
ここで、これらの部分に関する上記の基Ra1およびRΠにおける脂肪族基、脂環式基、芳香族基または複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rb1を有していてもよく；
各Rb1は、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(ここで、最後に記載した2つの基におけるヘテロシクリルは、3員〜10員であり、かつ環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有し、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい)；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシまたはヘタリールチオであり、この場合、前記アリール基は6〜10環員を含有しており、また前記ヘタリール基は5または6環員とO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、脂環式系、複素環系、芳香族系および／または複素環式芳香族系は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1、2、3、4もしくは5個のC1-C4-アルキルおよび／またはC1-C4-ハロアルキル基で置換されていてもよく；
pは、0、1、2、3、4または5であり；
qは、0または1であり；
Yは、酸素または硫黄であり；
Zは、水素、カルボキシル、ホルミル、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)NRARB、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NRARB、C(S)NRARB、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-アルキルスルホニル、C(O)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、C(S)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、C(NRΠ)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、フェニル、ナフチル、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環(これは、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、かつ直接的に結合されているか、カルボニル、チオカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルもしくはC1-C4-アルキルチオカルボニル基を介して結合されている)であり；ここで、基Zにおける炭素鎖は、1個または複数の基Rb1で置換されていてもよく；
RAおよびRBは、互いに独立して、水素、C2-アルケニル、C2-アルキニル、またはRΠの項目で記載した基の1つであり；あるいは、
RAおよびRBは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、またはRAおよびRΠは、それらが結合している炭素原子およびヘテロ原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族環を形成していてもよく、前記環は、炭素原子に加えて、環員としてO、NおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、かつ／または1個もしくは複数の置換基Ra1を有していてもよく；
あるいは、
Zはまた、R64またはR66と一緒に、5員または6員の飽和または部分不飽和の環を形成していてもよく、前記環は、炭素原子およびYに加えて、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、かつ／または1個もしくは複数の置換基Ra1を有していてもよく；
ここで、基Zは、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rb1を有していてもよく；
あるいは、R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の芳香族または非芳香族の5員、6員、7員または8員の複素環を形成しており、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子、および／または1もしくは2個のCO基をさらに含有していてもよく、また前記複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、カルボキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルケニルオキシ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-(C1-C8-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-ハロアルキルカルボニル、C2-C8-アルケニルカルボニル、C2-C8-ハロアルケニルカルボニル、C2-C8-アルキニルカルボニル、C3-C8-ハロアルキニルカルボニル、C3-C8-シクロアルキルカルボニル、C3-C8-シクロアルケニルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C2-C8-アルケニルカルボニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルカルボニルオキシ、C2-C8-アルキニルカルボニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C2-C8-アルケニルオキシカルボニル、C2-C8-ハロアルケニルオキシカルボニル、C2-C8-アルキニルオキシカルボニル、C3-C8-ハロアルキニルオキシカルボニル、C3-C8-シクロアルコキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C8-ハロアルコキシカルボニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシカルボニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシおよびジ-(C1-C8-アルキル)アミノカルボニルオキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよく；
R7およびR8は、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、かつ環員として1もしくは2個のCO基をさらに含有していてもよく、ここで、R7および／またはR8における脂肪族基、脂環式基、芳香族基および／または複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L4を有していてもよく；
L1は、式-Y1-Y2-T：
(式中、
Y1は、CRhRi、C(O)O、C(O)NRh、O、NRhまたはS(O)rであり；
Y2は、C1-C8-アルキレン、C2-C8-アルケニレンまたはC2-C8-アルキニレンであり、ここで、Y2は、NRh、OおよびS(O)rからなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子で中断されていてもよく；
rは、0、1または2であり；
Tは、ハロゲン、ORh、NRhRi、C(O)ORh、C(O)NRhRi、C(NORh)Ri、またはT1-C(=T2)-T3：
(式中、
T1は、OまたはNRhであり；
T2は、O、SまたはNRhであり；
T3は、Rh、ORh、SRhまたはNRhRiである)
であり；
各RhおよびRiは、独立して、H、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、または5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、フェニルおよび複素環式芳香族基は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく、
あるいは、RhおよびRiは、基NRhRiにおいてそれらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環を形成しており、前記環は、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)
の基であり；
各L2は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト(SH)、シアノ、シアナト(OCN)、ニトロ、カルボキシル(COOH)、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-ヒドロキシアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C2-C10-アルキニルオキシ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルコキシ、C3-C10-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-ハロアルコキシカルボニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、C1-C10-アルキルカルボニルオキシ、C1-C10-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C10-アルキニルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル、C1-C10-アルコキシイミノアルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノアルキル、C2-C10-アルキニルオキシイミノアルキル、ホルミル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、NRjRk、NRj-(C=O)-Rk、S(=O)nA1、C(=S)A2、基-C(=N-ORl)(NRmRn)または基-C(=N-NRoRp)(NRqRr)であり、
前記式中、
Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rrは、互いに独立して、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-シクロアルケニルであるか；あるいは、
RmおよびRn、RoおよびRp、ならびに／または、RqおよびRrは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、4員、5員もしくは6員の飽和もしくは部分不飽和の環(この環は、L5から互いに独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基を有していてもよい)を形成しており；
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノまたはジ-(C1-C8-アルキル)アミノであり；
A2は、C2-C8-アルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、またはA1の項目で記載した基のうちの1つであり；
nは、0、1または2であり；
各L3は、独立して、L2と同様に定義されるか、あるいは、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、かつ環員として1もしくは2個のCO基をさらに含有していてもよく、ここで、これらの部分に関するL3における脂肪族基、脂環式基、芳香族基および複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の置換基L4を有していてもよく；
各L4は、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C4-C8-アルカジエニル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、ビシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシまたはアリール-C1-C6-アルキルであり、この場合、前記ヘテロシクリル基は、飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族であってもよく、5〜10環員と、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を有しており、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を有していてもよく、ここで、前記環系は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキルもしくはC1-C6-ハロアルキル基で置換されていてもよく；
各L5は、いずれの場合にも、独立して、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニル、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノおよびジ-(C1-C8-アルキル)アミノからなる群から選択される)
で表されるピリミジン化合物および／またはそれらの農業上許容可能な塩の使用。
【請求項２】
R4が、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、場合により1または2個のカルボニル基を有していてもよい、3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環の基R4aであり、この場合、前記複素環は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rx(ここで、Rxは請求項１で定義した通りである)を有していてもよい、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
複素環が非置換であるか、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有する、請求項２に記載の使用。
【請求項４】
R4が、窒素原子を含み、場合により環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1もしくは2個のヘテロ原子をさらに含有していてもよい、5員または6員の芳香族複素環の基R4aaである、請求項２または３に記載の使用。
【請求項５】
基R4が、窒素原子を含有し、場合により、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい、5員または6員の飽和または部分不飽和の複素環の基R4abである、請求項２または３に記載の使用。
【請求項６】
R4がCN、または式：-ON(=CRaRb)、-NRcN=CRaRb、-N=ORa；-NRcC(=W)-NRaRb、-NRaC(=W)Rc、-NNRaRbC(=W)-X1-Rc、-OC(=W)Rc、-O(C=W)NRaRb、-C(=W)Rc、-C(=W)NRaRb、-C(=W)NRaORb、-CRaRb-C(=W)Rc、-C(=W)-NRa-X2-Rb、-C(=NX2Ra)-ORbもしくは-C(=NX2Ra)-SRbの基R4bであり、ここで、Ra、Rb、Rc、W、X1およびX2は、請求項１で定義した通りである、請求項１に記載の使用。
【請求項７】
R4がCN、または式：-NRaC(=O)Rc、-C(=O)-Rc、-C(=O)-ORc、-C(=NRd)Rc、-C(=NRd)-NRa-X2-Rb、-C(=N-NRdRe)-NRa-X2-Rb、-C(=O)-NRa-X2-Rbもしくは-C(=S)-NRa-X2-Rbの基R4ba
(式中、
X2は、単結合、-CO-、-CONH-、-COO-、-O-または-NRfであり、ここで、二価の基の左側部分は窒素原子に結合されており；
Raは、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルカルボニルであり；
Rb、Rc、Rd、およびReは、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、この場合、フェニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよく、
ここで、Ra、Rb、RcまたはRdが酸素原子に直接結合されている場合、これらの基はヒドロキシルまたはC1-C4-アルコキシではない)
である、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
R4がCN、または式：-C(=O)-Rc、-C(=O)-ORc、-C(=NRd)Rc、-C(=NRd)-NRaRb、-C(=O)-NRaRbもしくは-C(=S)-NRaRbの基R4ba
(式中、
Raは、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルカルボニルであり；
Rb、Rc、RdおよびReは、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、この場合、フェニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよく、
ここで、Ra、Rb、RcまたはRdが酸素原子に直接結合されている場合、これらの基はヒドロキシルまたはC1-C4-アルコキシではない)
である、請求項７に記載の使用。
【請求項９】
R4が式：-NRaRb、-NRcNRaRb、-NRa-CN、-CRaRb-ORc、-CRaRb-SRcまたは-CRaRb-NRcRd(ここで、Ra、Rb、RcおよびRdは請求項１で定義した通りである)の基R4cである、請求項１に記載の使用。
【請求項１０】
R1がC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、さらには、環員として1または2個のCO基を含有していてもよく、ここで、R1は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L3(ここで、L3は請求項１で定義した通りである)を有していてもよい、請求項１〜９のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１１】
R1がNR5R6である、請求項１〜９のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１２】
L5がC1-C8-アルキルまたはC1-C8-ハロアルキルであり、
L6がH、C1-C8-アルキルまたはC1-C8-ハロアルキルであるか、あるいは、
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の5員、6員または7員の複素環を形成しており、この場合、前記複素環は、環員としてO、NおよびNR'''(式中、R'''は、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキルまたはC2-C8-ヒドロキシアルキルである)からなる群から選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、また前記複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C1-C8-アルコキシおよびC1-C8-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
R5がH、C1-C8-アルキルまたはC1-C8-ハロアルキルであり、
R6が基#-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)p-Y-Z(式中、R61、R62、R63、R64、R65、R66、Y、Z、pおよびqは請求項１で定義した通りである)である、請求項１１に記載の使用。
【請求項１４】
R5もR6もHではない、請求項１１〜１３のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１５】
R3がハロゲン、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシまたはCNである、請求項１〜１４のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１６】
R2がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリルまたはテトラゾリル(これらは、置換基L1を有し、場合により、1または2個の置換基L2(ここで、L1およびL2は請求項１で定義した通りである)を有している)である、請求項１〜１５のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１７】
R2がフェニル(これは、置換基L1を有し、場合により、1または2個の置換基L2(ここで、L1およびL2は請求項１で定義した通りである)を有している)である、請求項１６に記載の使用。
【請求項１８】
L1が、式：
【化２】
2009545567.tif 000079
(式中、
AαはC1-C4-アルキレンであり；
Yα1、Yα2は、互いに独立して、O、SまたはNRhαであり；
Tαは、ORhα、SRhαまたはNRhαRiαであり；
RhαおよびRiαは、互いに独立して、HまたはC1-C4-アルキルであり；
aは、1、2、3または4である)
で表される基L11である、請求項１〜１７のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１９】
L1が、式：
Yβ-Aβ-Tβ
(式中、
Yβは、CH2、O、SまたはNRhβであり；
Aβは、C1-C8-アルキレンであり；
Tβは、ハロゲン、ORhβ、NRhβRiβ、NRhβC(=O)-T3βまたはOC(=O)-T3βであり；
T3βは、Rhβ、ORhβまたはNRhβRiβであり；
RhβおよびRiβは、互いに独立して、H、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、または5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、フェニルおよび複素環式芳香族基は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく、
あるいは、RhおよびRiは、それらが基NRhRiにおいて結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子、および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)を形成する)
で表される基L12である、請求項１〜１７のいずれか1項に記載の使用。
【請求項２０】
YβがOであり；
AβがC1-C4-アルキレンであり；
Tβがハロゲン、ORhβ、NRhβRiβまたはNRhβC(=O)-T3βであり；
T3βがRhβ、ORhβまたはNRhβRiβであり；
RhβおよびRiβが、互いに独立して、H、C1-C6-アルキルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有しており、または、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく；
あるいは、RhおよびRiは、それらが基NRhRiにおいて結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子、および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)を形成する、請求項１９に記載の使用。
【請求項２１】
L1が、式：
-Y1γ-Aγ-Tγ
(式中、
Y1γは、-CONRhγまたは-COOであり；
Aγは、C2-C6-アルキレンであり；
Tγは、ORhγ、NRhγRiγまたはOC(=O)-T3γであり；
T3γは、Rhγ、ORhγまたはNRhγRiγであり；
RhγおよびRiγは、互いに独立して、HまたはC1-C4-アルキルである)
で表される基L13である、請求項１〜１７のいずれか1項に記載の使用。
【請求項２２】
R1がNR5R6(式中、R5はHであり、R6はC3-C6-ハロアルキルである）であるか、またはC3-C10-シクロアルキルであり、そして同時に
R2が式-Y1-Y2-T(式中、Y1はO、NRhまたはSであり、Y2はC1-C4-アルキレンであり、TはORhまたはNRhRiである)の置換基L1を有し、場合により、ハロゲンからなる群から選択される1もしくは2個の置換基L2を有していてもよいフェニルであり、
R3がハロゲンであり、
R4がNRaRb、NRa-CN、フェニル、ナフチルまたは5員〜10員のヘタリールである
化合物を除く、請求項１の定義による式Iで表されるピリミジン化合物。
【請求項２３】
R1が請求項１または１０〜１４のいずれか1項で定義した通りであり、R3が請求項１または１５のいずれか1項で定義した通りであり、R4が請求項１〜９のいずれか1項で定義した通りであり、R2が5員または6員の複素環式芳香族基であり、この場合、複素環式芳香族基は環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、また置換基L1を有し、場合により1、2、3または4個の同一または異なる置換基L2を有していてもよい(ここで、L1は請求項１または１８〜２１のいずれか1項で定義した通りであり、L2は請求項１で定義した通りである)、請求項１の定義による式Iで表されるピリミジン化合物。
【請求項２４】
R1が請求項１または１０〜１４のいずれか1項で定義した通りであり、R3が請求項１または１５のいずれか1項で定義した通りであり、R4が請求項１〜９のいずれか1項で定義した通りであり、R2がフェニルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、複素環式芳香族基は環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、フェニルまたは複素環式芳香族基は置換基L1を有し、場合により1、2、3または4個の同一または異なる置換基L2を有していてもよい(ここで、L2は請求項１で定義した通りであり、L1は請求項１８または２１のいずれか1項で定義した通りである)、請求項１の定義による式Iで表されるピリミジン化合物。
【請求項２５】
R1が請求項１または１０〜１４のいずれか1項で定義した通りであり、R2が請求項１または１６〜２１のいずれか1項で定義した通りであり、R3が請求項１または１５のいずれか1項で定義した通りであり、R4が式：-ON(=CRaRb)、-NRcN=CRaRb、-N=ORa；-NRcC(=W)-NRaRb、-NRaC(=W)Rc、-NNRaRbC(=W)-X1-Rc、-OC(=W1)Rc、-O(C=W1)NRaRb、-C(=W)Rc、-C(=W)NRaRb、-C(=W)NRaORb、-CRaRb-C(=W)Rc、-C(=W)-NRa-X2-Rb、-C(=NX2Ra)-ORbまたは-C(=NX2Ra)-SRb(式中、Ra、Rb、Rc、W、W1、X1およびX2は請求項１で定義した通りである)の基である、請求項１の定義による式Iで表されるピリミジン化合物。
【請求項２６】
R1が請求項１または１０〜１４のいずれか1項で定義した通りであり、R2が請求項１または１６〜２１のいずれか1項で定義した通りであり、R3が請求項１または１５のいずれか1項で定義した通りであり、R4が、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、場合により1または2個のカルボニル基を有していてもよい、3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和または部分不飽和のヘテロシクリルであり、この場合、ヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または、1、2もしくは3個の置換基Rx(Rxは請求項１で定義した通りである)を有している、請求項１の定義による式Iで表されるピリミジン化合物。
【請求項２７】
R2が請求項１または１６〜２１のいずれか1項で定義した通りであり、R3が請求項１または１５のいずれか1項で定義した通りであり、R4が請求項１〜９のいずれか1項で定義した通りであり、R1がC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、さらには、環員として1または2個のCO基を含有していてもよく、ここで、R1は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L3を有していてもよい(ここで、L3は請求項１で定義した通りである)、請求項１の定義による式Iで表されるピリミジン化合物。
【請求項２８】
R2が請求項１または１６〜２１のいずれか1項で定義した通りであり、R3が請求項１または１５のいずれか1項で定義した通りであり、R4が請求項１〜９のいずれか1項で定義した通りであり、R1が式NR5R6の基であり、ここで、R5およびR6は請求項１、１２または１３のいずれか1項で定義した通りである(ただし、R5もR6もHではない)、請求項１の定義による式Iで表されるピリミジン化合物。
【請求項２９】
R2が請求項１または１６〜２１のいずれか1項で定義した通りであり、R3が請求項１または１５のいずれか1項で定義した通りであり、R4が請求項１〜９のいずれか1項で定義した通りであり、R1が式OR7またはSR8の基である(ここで、R7およびR8は請求項１で定義した通りである)、請求項１の定義による式Iで表されるピリミジン化合物。
【請求項３０】
請求項２２〜２９のいずれか1項の定義による少なくとも1種の式Iで表される化合物および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含み、必要に応じて少なくとも1種の液体担体または固体担体を含む、殺菌剤組成物。
【請求項３１】
請求項２２〜２９のいずれか1項の定義による少なくとも1種の式Iで表される化合物および／または少なくとも1種のその製薬上許容可能な塩を含み、必要に応じて少なくとも1種の製薬上許容可能な担体を含む、医薬組成物。
【請求項３２】
癌治療用の薬剤を調製するための請求項２２〜２９のいずれか1項の定義によるピリミジン化合物およびその製薬上許容可能な塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害菌類を防除するための5-(ヘタ)アリールピリミジン類の使用、新規5-(ヘタ)アリールピリミジン類、および活性成分として少なくとも1種のかかる化合物を含む殺菌剤組成物または医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、6位に炭素を介して結合されているアミノ基、(チオ)エーテル基または脂肪族基、炭素環基もしくは複素環基を有する、殺菌剤として有効な5-フェニル-および5-ヘタリールピリミジン類は公知であり、例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７および特許文献８に開示されている。
【０００３】
特許文献９には、フェニル環上にヒドロキシアルコキシ、アミノアルコキシ、ヒドロキシアルキルチオ、アミノアルキルチオ、ヒドロキシアルキルアミノまたはアミノアルキルアミノ基を有しており、第二級アミノ基またはシクロアルキル基により6位に置換があり、かつアミノ基、シアナミド基、アリールまたはヘタリール置換基を2位に有している5-フェニルピリミジン類が記載されている。これらの化合物は、癌の治療に適していることが開示されている。しかし、作物保護における施用については言及されていない。
【０００４】
また、先行技術から殺菌剤として公知となっているピリミジン化合物は、それらの殺菌活性の点からみると不十分である場合があり、あるいは、作物適合性が低いといった、望ましくない特性を持っている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】WO 01/96314
【特許文献２】WO 03/043993
【特許文献３】WO 03/070721
【特許文献４】WO 2004/087678
【特許文献５】WO 2004/103978
【特許文献６】WO 2005/012261
【特許文献７】WO 2005/019187
【特許文献８】WO 2005/070899
【特許文献９】WO 2005/030216
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、本発明の目的は、より優れた殺菌活性を有し、かつ／または作物適合性が良好である化合物を提供することである。
【０００７】
さらに、本発明の目的は、先行技術のピリミジンと比べ薬理作用が改善された新規ピリミジン化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
驚いたことに、これらの目的は、下記で定義した一般式Iで表されるピリミジン化合物、および化合物Iの農業上許容可能な塩によって達成される。
【０００９】
したがって、本発明は、有害菌類を防除するための式I：
【化１】
2009545567.tif 000003
【００１０】
(式中、
R1は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、さらには、環員として1または2個のCO基を含有していてもよく、ここで、R1は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L3を有していてもよいか；あるいは、
式NR5R6、OR7またはSR8の基であり；
R2は、フェニルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、フェニル基または複素環式芳香族基は置換基L1を有し、場合により、1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基L2を有していてもよく；
R3は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキルまたはシアノであり；
R4は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、N3、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C8-アルケニルチオ、C3-C8-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノスルホニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含んでいてもよい3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリル、または式：-ON(=CRaRb)、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NRa-CN、-N=ORa；-NRcC(=W)-NRaRb、-NRaC(=W)Rc、-NNRaRbC(=W)-X1-Rc、-OC(=W)Rc、-O(C=W)NRaRb、-C(=W)Rc、-C(=W)NRaRb、-C(=W)NRaORb、-CRaRb-ORc、-CRaRb-SRc、-CRaRb-NRcRd、-CRaRb-C(=W)Rc、-C(=W)-NRa-X2-Rb、-C(=NX2Ra)-ORbもしくは-C(=NX2Ra)-SRb
(式中、
Wは、O、S、NRdまたはNNRdReであり；
X1は、OまたはNRfであり；
X2は、単結合、-CO-、-CONH-、-COO-、-O-、-NRf-、-CH2-O-CO-または-CH=CH-(C=O)-であり、この場合、二価の基の左側部分は窒素原子に結合されており；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfは、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、または、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含んでいてもよい5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員のヘテロシクリルであり、
ここで、Ra、Rb、Rcが酸素原子に直接結合されている場合、それらはヒドロキシル、C1-C6-アルコキシまたはC3-C6-シクロアルコキシではなく；
あるいは、RaおよびRbは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基Rc-X11-C(Rg)=N
(式中、
Rgは、独立して、Raと同様に定義されるか、またはハロゲンもしくはシアノと定義され；
X11は、独立して、X1と同様に定義される)を形成しており；
あるいは、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rgのうちの2個の基は、一緒になって、C2-C4-アルキレン基(これは、酸素原子によって中断されていてもよく、かつ／またはC-C二重結合を含有していてもよい)を形成しており、
ここで、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfおよび／またはRgにおける脂肪族基、脂環式基、芳香族基および／または複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の置換基Rxを有していてもよく、
ここで、Rxは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C4-アルキル、アリール-C1-C4-アルコキシ、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリル、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリルオキシ、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリルカルボニル(ここで、最後に記載した3つの基におけるヘテロシクリル基は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい)、-C(=NORα)-ORβまたは-OC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであり、
この場合、Rxにおける環式基は、非置換であるか、1、2または3個の基Ryを有していてもよく、
ここで、Ryは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリル、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロシクリルオキシ(ここで、最後に記載した2つの基におけるヘテロシクリル基は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい)、または-C(=NORα)-ORβであり；
ここで、Rα、Rβは、互いに独立して、水素またはC1-C6-アルキルである）の基であり；
R5は、H、C1-C10-アルキル、C2-C10-ヒドロキシアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-(C1-C8-アルキル)アミノ、フェニル、ナフチル、または炭素原子を介して結合されている飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員もしくは6員複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、さらには1もしくは2個のCO基を含有していてもよく；
ここで、R5における脂肪族基、脂環式基、芳香族基および／または複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基Ra1を有していてもよく；
R6は、独立して、R5と同様に定義される(ただし、R5およびR6は、ともにHではない)か、または、基#-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)p-Y-Z
(式中、
#は、窒素原子への結合点であり；
R61、R62、R63、R64、R65およびR66は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環(これは、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している)であり；
ここで、R63とR61またはR66は、それらの基が結合している原子と一緒になって、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和または部分不飽和の環(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ／または1個もしくは複数の置換基Ra1を有していてもよい)を形成していてもよく；
R61とR62、R63とR64、R65とR66は、いずれの場合にも一緒に酸素であって、それによってカルボニル基を形成していてもよく、またC2-C5-アルキレン、C2-C5-アルケニレンまたはC2-C5-アルキニレン鎖(これは、O、NおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のヘテロ原子によって中断されていてもよい)を形成し、それによってスピロ基を形成しており；
R5およびR61は、それらが結合している原子と一緒になって、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和または部分不飽和の複素環(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、NおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよい)を形成していてもよい)
であり；
ここで、R61〜R66における脂肪族基、脂環式基、複素環基、芳香族基および／または複素環式芳香族基は、いずれの場合にも、互いに独立して、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基Ra1を有していてもよく；
各Ra1は、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、C(O)RΠ、C(S)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(O)NH2、C(O)NHRΠ、C(O)NRΠ2、OC(O)ORΠ、OC(O)NH2、OC(O)NHRΠ、OC(O)NRΠ2、C1-C6-アルキレン、オキシ-C1-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ(ここで、最後に記載した3つの二価の基は、同一原子もしくは隣接原子に結合されていてもよい)、フェニル、ナフチル、または5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環(これは、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している)であり；
各RΠは、独立して、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルケニルであり；
ここで、これらの部分に関する上記の基Ra1およびRΠにおける脂肪族基、脂環式基、芳香族基または複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rb1を有していてもよく；
各Rb1は、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(ここで、最後に記載した2つの基におけるヘテロシクリルは、3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員であり、かつ環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有し、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい)、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシまたはヘタリールチオであり、この場合、前記アリール基は6〜10環員を含有しており、また前記ヘタリール基は5または6環員とO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、脂環式系、複素環系、芳香族系および／または複素環式芳香族系は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／あるいは1、2、3、4もしくは5個のC1-C4-アルキルおよび／またはC1-C4-ハロアルキル基で置換されていてもよく；
pは、0、1、2、3、4または5であり；
qは、0または1であり；
Yは、酸素または硫黄であり；
Zは、水素、カルボキシル、ホルミル、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)NRARB、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NRARB、C(S)NRARB、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-アルキルスルホニル、C(O)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、C(S)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、C(NRΠ)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、フェニル、ナフチル、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環(これは、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、かつ直接的に結合されているか、カルボニル、チオカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルもしくはC1-C4-アルキルチオカルボニル基を介して結合されている)であり、ここで、基Zにおける炭素鎖は、1個または複数の基Rb1で置換されていてもよく；
RAおよびRBは、互いに独立して、水素、C2-アルケニル、C2-アルキニル、またはRΠの項目で記載した基の1つであり；あるいは、
RAおよびRBは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、またはRAおよびRΠは、それらが結合している炭素原子およびヘテロ原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族環を形成していてもよく、前記環は、炭素原子に加えて、環員としてO、NおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、かつ／または1個もしくは複数の置換基Ra1を有していてもよく；
あるいは、
Zはまた、R64またはR66と一緒に、5員または6員の飽和または部分不飽和の環を形成していてもよく、前記環は、炭素原子およびYに加えて、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、かつ／または1個もしくは複数の置換基Ra1を有していてもよく；
ここで、基Zは、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rb1を有していてもよく；
あるいは、R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の芳香族または非芳香族の5員、6員、7員または8員複素環を形成しており、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子、および／または1もしくは2個のCO基をさらに含有していてもよく、また前記複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、カルボキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルケニルオキシ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-(C1-C8-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-ハロアルキルカルボニル、C2-C8-アルケニルカルボニル、C2-C8-ハロアルケニルカルボニル、C2-C8-アルキニルカルボニル、C3-C8-ハロアルキニルカルボニル、C3-C8-シクロアルキルカルボニル、C3-C8-シクロアルケニルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C2-C8-アルケニルカルボニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルカルボニルオキシ、C2-C8-アルキニルカルボニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C2-C8-アルケニルオキシカルボニル、C2-C8-ハロアルケニルオキシカルボニル、C2-C8-アルキニルオキシカルボニル、C3-C8-ハロアルキニルオキシカルボニル、C3-C8-シクロアルコキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C8-ハロアルコキシカルボニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシカルボニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシおよびジ-(C1-C8-アルキル)アミノカルボニルオキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよく；
R7およびR8は、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、かつ環員として1もしくは2個のCO基をさらに含有していてもよく、ここで、R7および／またはR8における脂肪族基、脂環式基、芳香族基および／または複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L4を有していてもよく；
L1は、式-Y1-Y2-T：
(式中、
Y1は、CRhRi、C(O)O、C(O)NRh、O、NRhまたはS(O)rであり；
Y2は、C1-C8-アルキレン、C2-C8-アルケニレンまたはC2-C8-アルキニレンであり、ここで、Y2は、NRh、OおよびS(O)rからなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子で中断されていてもよく；
rは、0、1または2であり；
Tは、ハロゲン、ORh、NRhRi、C(O)ORh、C(O)NRhRi、C(NORh)Ri、またはT1-C(=T2)-T3：
(式中、
T1は、OまたはNRhであり；
T2は、O、SまたはNRhであり；
T3は、Rh、ORh、SRhまたはNRhRiである)
であり；
各RhおよびRiは、独立して、H、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、または5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、フェニルおよび複素環式芳香族基は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく、
あるいは、RhおよびRiは、基NRhRiにおいてそれらが結合している窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環を形成しており、前記環は、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)
の基であり；
各L2は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト(SH)、シアノ、シアナト(OCN)、ニトロ、カルボキシル(COOH)、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-ヒドロキシアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C2-C10-アルキニルオキシ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルコキシ、C3-C10-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-ハロアルコキシカルボニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、C1-C10-アルキルカルボニルオキシ、C1-C10-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C10-アルキニルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル、C1-C10-アルコキシイミノアルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノアルキル、C2-C10-アルキニルオキシイミノアルキル、ホルミル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、NRjRk、NRj-(C=O)-Rk、S(=O)nA1、C(=S)A2、基-C(=N-ORl)(NRmRn)または基-C(=N-NRoRp)(NRqRr)であり、
前記式中、
Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rrは、互いに独立して、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-シクロアルケニルであるか；あるいは、
RmおよびRn、RoおよびRp、ならびに／または、RqおよびRrは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、4員、5員もしくは6員の飽和もしくは部分不飽和の環(この環は、L5から互いに独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基を有していてもよい)を形成しており；
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノまたはジ-(C1-C8-アルキル)アミノであり；
A2は、C2-C8-アルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、またはA1の項目で記載した基のうちの1つであり；
nは、0、1または2であり；
各L3は、独立して、L2と同様に定義されるか、あるいは、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員複素環であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、かつ環員として1もしくは2個のCO基をさらに含有していてもよく、ここで、これらの部分に関するL3における脂肪族基、脂環式基、芳香族基および複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の置換基L4を有していてもよく；
各L4は、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C4-C8-アルカジエニル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、ビシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシまたはアリール-C1-C6-アルキルであり、この場合、前記ヘテロシクリル基は、飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族であってもよく、5、6、7、8、9または10環員と、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を有しており、場合により、1もしくは2個のカルボニル基を有していてもよく、ここで、前記環系は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキルもしくはC1-C6-ハロアルキル基で置換されていてもよく； 
各L5は、いずれの場合にも、独立して、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニル、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノおよびジ-(C1-C8-アルキル)アミノからなる群から選択される)
で表されるピリミジン化合物および／またはそれらの農業上許容可能な塩の使用に関する。
【００１１】
上記の化合物Iのうちの一部は新規である。したがって、本発明はまた、下記でより詳細に記載した式Iで表される新規ピリミジン化合物、ならびに、これらの化合物および／またはそれらの農業上もしくは製薬上許容可能な塩と好適な担体とを含む殺菌剤組成物または医薬組成物を提供する。好適な農業上または製薬上許容可能な担体は下に記載している。さらに、本発明は、癌治療用薬剤を製造するための新規ピリミジン化合物の使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明は、可変基が上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有している、式Iで表される新規ピリミジン化合物
(ただし、
R1がNR5R6(式中、R5はHであり、R6はC3-C6-ハロアルキルである）、またはC3-C10-シクロアルキルであり、そして同時に、
R2が式-Y1-Y2-T(式中、Y1はO、NRhまたはSであり、Y2はC1-C4-アルキレンであり、TはORhまたはNRhRiである)の置換基L1を有し、場合により、ハロゲンからなる群から選択される1もしくは2個の置換基L2を有していてもよいフェニルであり、
R3がハロゲンであり、
R4がNRaRb、NRa-CN、フェニル、ナフチルまたは5員〜10員のヘタリールである
化合物を除く)
を提供する。
【００１３】
本発明は、さらに、R1、R3およびR4が上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有しており、R2が5員または6員の複素環式芳香族基(この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、置換基L1を有し、場合により1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L2を有していてもよく、ここで、L1およびL2は、上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有する)である、式Iで表されるピリミジン化合物を提供する。
【００１４】
本発明は、さらに、R1、R2、R3およびR4が上記の一般的な意味を有するか、あるいは下記の好ましい意味を有するが、この場合、L1は基L11またはL13である、式Iで表されるピリミジン化合物を提供する。基L11およびL13は下記で定義した通りである。
【００１５】
さらに、本発明は、R1、R2およびR3が上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有しており、R4が式-ON(=CRaRb)、-NRcN=CRaRb、-N=ORa；-NRcC(=W)-NRaRb、-NRaC(=W)Rc、-NNRaRbC(=W)-X1-Rc、-OC(=W)Rc、-O(C=W)NRaRb、-C(=W)Rc、-C(=W)NRaRb、-C(=W)NRaORb、-CRaRb-C(=W)Rc、-C(=W)-NRa-X2-Rb、-C(=NX2Ra)-ORbまたは-C(=NX2Ra)-SRb(式中、Ra、Rb、Rc、W、X1およびX2は、上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有する)の基である、式Iで表されるピリミジン化合物を提供する。
【００１６】
本発明は、さらに、R1、R2およびR3が上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有しており、R4が、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を有し、場合により1または2個のカルボニル基を有していてもよい、3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員の飽和もしくは部分不飽和のヘテロシクリル(この場合、前記ヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の置換基Rxを有していてもよく、Rxは上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有する)である、式Iで表されるピリミジン化合物を提供する。
【００１７】
本発明は、さらに、R2、R3およびR4が上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有しており、R1がC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、フェニル、ナフチル、または飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員複素環(この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有しており、また環員として1もしくは2個のCO基をさらに含有していてもよい)であり、ここで、R1は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L3を有していてもよく、ここで、L3は、上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有している、式Iで表されるピリミジン化合物を提供する。
【００１８】
さらに、本発明は、R2、R3およびR4が上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有しており、R1が式NR5R6(式中、R5およびR6は、上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有するが、ただし、R5またはR6はいずれもHではない)の基である、式Iで表されるピリミジン化合物を提供する。
【００１９】
本発明は、さらに、R2、R3およびR4が上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有しており、R1が式OR7またはSR8(式中、R7およびR8は、上記の一般的な意味を有するか、下記の好ましい意味を有する)の基である、式Iで表されるピリミジン化合物を提供する。
【００２０】
式Iで表される化合物は、置換パターンによって、1個または複数のキラル中心を有していてもよく、その場合には、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、およびそれらの混合物のいずれをも提供し、また化合物Iの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはその混合物の本発明による使用を提供する。式Iで表される好適な化合物は、あらゆる立体異性体(シス／トランス異性体)およびそれらの混合物をも含む。
【００２１】
好適な農業上有用な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、化合物Iの殺菌作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。したがって、好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウムイオン(これは、必要に応じて、1〜4個のC1-C4-アルキル置換基および／または1個のフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよい)、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムのイオン、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムのイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムイオンである。
【００２２】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、Ｉを対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
【００２３】
好適な製薬上許容可能な塩は、とりわけ化合物Iの生理学的に許容される塩であり、特に生理学上許容可能な酸との酸付加塩である。好適な有機酸および無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、C1-C4-アルキルスルホン酸、例えばメタンスルホン酸、芳香族スルホン酸、例えばベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸および安息香酸である。さらなる好適な酸については、例えば、Fortschritte der Arzneimittelforschung, Volume 10, pages 224 ff., Birkhauser Verlag, Basle and Stuttgart, 1966(この全内容は、参照により本明細書に特別に組み入れるものとする)に記載されている。
【００２４】
上記式で記載した可変基の定義においては、当該置換基に対する一般に代表的な集合名を用いている。用語Cn-Cmは、いずれの場合にも、当該置換基または置換基部分で可能性のある炭素原子数を示す：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素；
【００２５】
アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノチオカルボニルオキシ、ジアルキルアミノチオカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルなどにおけるアルキルおよびアルキル部分：1〜2、1〜4、1〜6、1〜8または1〜10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基。C1-C2-アルキルは、メチルまたはエチルである。またさらにC1-C4-アルキルは、例えば、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)または1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。さらにまたC1-C6-アルキルは、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピルである。さらにまたC1-C8-アルキルは、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、およびそれらの位置異性体である。さらにまたC1-C10-アルキルは、例えば、ノニル、デシル、およびそれらの位置異性体である。
【００２６】
分岐鎖C3-C8-アルキル：3〜8個の炭素原子を有するアルキル基であって、その少なくとも1個の原子が第二級炭素原子または第三級炭素原子である。具体例は、イソプロピル、tert-ブチル、2-ブチル、イソブチル、2-ペンチル、2-ヘキシル、3-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1-メチル-1-エチルプロピルなどである。
【００２７】
ハロアルキル：(上記のような)1〜2、1〜4、1〜6、1〜8または1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であって、この場合、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてもよいもの；特に、C1-C3-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
【００２８】
C1-C10-ヒドロキシアルキル：(上記のような)1〜2、1〜4、2〜4、1〜6、2〜6、1〜8、2〜8、1〜10または2〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基であって、この場合、少なくとも1個の水素原子がヒドロキシル基で置換されているもの、例えば、2-ヒドロキシエチルまたは3-ヒドロキシプロピルなど；
【００２９】
アルケニルオキシ、アルケニルカルボニルなどにおけるアルケニルおよびアルケニル部分：2〜4、2〜6、2〜8、3〜8、2〜10または3〜10個の炭素原子と、いずれかの位置に二重結合を有している、一価不飽和の直鎖もしく分岐鎖の炭化水素基であって、例えば、C2-C6-アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど；
【００３０】
アルカジエニル：4〜6、4〜8または4〜10個の炭素原子といずれかの位置に2個の二重結合を有する二重(doubly)不飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、好ましくは一つにまとめられるものではないが、例えば、1,3-ブタジエニル、1-メチル-1,3-ブタジエニル、2-メチル-1,3-ブタジエニル、ペンタ-1,3-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-3-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-6-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-3-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-6-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-7-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-7-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-5-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-2-イル、オクタ-1,4-ジエン-1-イル、オクタ-1,4-ジエン-2-イル、オクタ-1,4-ジエン-3-イル、オクタ-1,4-ジエン-6-イル、オクタ-1,4-ジエン-7-イル、オクタ-1,5-ジエン-1-イル、オクタ-1,5-ジエン-3-イル、オクタ-1,5-ジエン-4-イル、オクタ-1,5-ジエン-7-イル、オクタ-1,6-ジエン-1-イル、オクタ-1,6-ジエン-3-イル、オクタ-1,6-ジエン-4-イル、オクタ-1,6-ジエン-5-イル、オクタ-1,6-ジエン-2-イル、デカ-1,4-ジエニル、デカ-1,5-ジエニル、デカ-1,6-ジエニル、デカ-1,7-ジエニル、デカ-1,8-ジエニル、デカ-2,5-ジエニル、デカ-2,6-ジエニル、デカ-2,7-ジエニル、デカ-2,8-ジエニルなど；
【００３１】
ハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどにおけるハロアルケニルおよびハロアルケニル部分：(上記のような)2〜4、2〜6、2〜8または2〜10個の炭素原子といずれかの位置に二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、この場合、これらの基における水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されていてもよいもの；例えばクロロビニル、クロロアリルなど；
【００３２】
アルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどにおけるアルキニルおよびアルキニル部分：2〜4、2〜6、2〜8、3〜8、2〜10または3〜10個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の三重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、例えばC2-C6-アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど；
【００３３】
ハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどにおけるハロアルキニルおよびハロアルキニル部分：(上記のような)3〜4、3〜6、3〜8または3〜10個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の三重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であって、この場合、これらの基における水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されていてもよいもの；
【００３４】
シクロアルコキシ、シクロアルキルカルボニルなどにおけるシクロアルキルおよびシクロアルキル部分；3〜6、3〜8または3〜10個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基であって、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルなど；
【００３５】
ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどにおけるハロシクロアルキルおよびハロシクロアルキル部分：(上記のような)3〜6、3〜8または3〜10個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基であって、この場合、水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されていてもよいもの；
【００３６】
シクロアルキル-C1-C4-アルキル：(上記で定義したような)C1-C4-アルキルであって、この場合、1個の水素原子がシクロアルキル基で置換されているもの、例えば、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなど；
【００３７】
シクロアルケニル：3〜10、3〜8、3〜6、好ましくは5〜6個の炭素環員を有する単環式一不飽和炭化水素基であって、例えば、シクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル、シクロヘキセン-4-イルなど；
【００３８】
ハロシクロアルケニル：(上記のような)3〜10、3〜8、3〜6、好ましくは5〜6個の炭素環員を有する単環式一不飽和炭化水素基であって、この場合、水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されていてもよいもの；
【００３９】
ビシクロアルキル：5〜10個の炭素原子を有する二環式炭化水素基であって、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-7-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-1-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-イル、ビシクロ[3.3.0]オクチル、ビシクロ[4.4.0]デシルなど；
【００４０】
アルコキシ：酸素を介して結合されているアルキル基。C1-C2-アルコキシはメトキシまたはエトキシである。さらにC1-C4-アルコキシは、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。さらにC1-C6-アルコキシは、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、または1-エチル-2-メチルプロポキシである。さらにC1-C8-アルコキシは、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシロキシおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルコキシは、例えばノニルオキシ、デシルオキシおよびそれらの位置異性体である；
【００４１】
ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましくはフッ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のようなアルコキシ基。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。さらにC1-C4-ハロアルコキシは、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。さらにC1-C6-ハロアルコキシは、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキサオキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ、またはドデカフルオロヘキソキシである；
【００４２】
アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合されている上記のようなアルケニル、例えばC3-C6-アルケニルオキシであって、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシ、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシなど；
【００４３】
ハロアルケニルオキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましくはフッ素で部分的にまたは完全に置換されている、上記のようなアルケニルオキシ基；
【００４４】
アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合されている上記のようなアルキニルであり、例えばC3-C6-アルキニルオキシであって、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシなど；
【００４５】
ハロアルキニルオキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましくはフッ素で部分的にまたは完全に置換されている、上記のようなアルキニルオキシ基；
【００４６】
シクロアルコキシ：酸素原子を介して結合されている上記のようなシクロアルキルであり、例えばC3-C10-シクロアルコキシまたはC3-C8-シクロアルコキシであって、シクロプロポキシ、シクロペントキシ、シクロヘキソキシ、シクロヘプタオキシ、シクロオクタオキシなど；
【００４７】
シクロアルケニルオキシ：酸素原子を介して結合されている上記のようなシクロアルケニルであり、例えばC3-C10-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルオキシ、好ましくはC5-C6-シクロアルケニルオキシであって、シクロペンタ-1-エノキシ、シクロペンタ-2-エノキシ、シクロヘキサ-1-エノキシおよびシクロヘキサ-2-エノキシなど；
【００４８】
アルコキシアルキル：1〜8、1〜6または1〜4、特に1〜3個の炭素原子を有する上記で定義したようなアルキルであって、この場合、1個の水素原子が1〜8、1〜6または1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基で置換されているもので、例えば、メトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピルなど；
【００４９】
シアノアルキル：1〜8、1〜6または1〜4、特に1〜3個の炭素原子を有する上記で定義したようなアルキルであって、この場合、1個の水素原子がシアノ基で置換されているもの；
【００５０】
アルキルカルボニル：Rが上記で定義したアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-アルキルである式R-CO-の基であって、例えば、アセチル、プロピオニルなど；
【００５１】
アルキルチオカルボニル：Rが上記で定義したアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-アルキルである式R-CS-の基であって、例えば、チオアセチル、チオプロピオニルなど；
【００５２】
ハロアルキルカルボニル：Rが上記で定義したハロアルキル基、例えば、C1-C10-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである式R-CO-の基であって、例えばトリフルオロアセチル、トリフルオロプロピオニルなど；
【００５３】
ハロアルキルチオカルボニル：Rが上記で定義したハロアルキル基、例えば、C1-C10-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである式R-CS-の基であって、例えば、トリフルオロチオアセチル、トリフルオロチオプロピオニルなど；
【００５４】
アルケニルカルボニル：Rが上記で定義したアルケニル基、例えば、C2-C10-アルケニル、C2-C8-アルケニル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C4-アルケニルである式R-CO-の基；
【００５５】
アルケニルチオカルボニル：Rが上記で定義したアルケニル基、例えば、C2-C10-アルケニル、C2-C8-アルケニル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C4-アルケニルである式R-CS-の基；
【００５６】
ハロアルケニルカルボニル：Rが上記で定義したハロアルケニル基、例えば、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C4-ハロアルケニルである式R-CO-の基；
【００５７】
ハロアルケニルチオカルボニル：Rが上記で定義したハロアルケニル基、例えば、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C4-ハロアルケニルである式R-CS-の基；
【００５８】
アルキニルカルボニル：Rが上記で定義したアルキニル基、例えば、C2-C10-アルキニル、C2-C8-アルキニル、C2-C6-アルキニルまたはC2-C4-アルキニルである式R-CO-の基；
【００５９】
アルキニルチオカルボニル：Rが上記で定義したアルキニル基、例えば、C2-C10-アルキニル、C2-C8-アルキニル、C2-C6-アルキニルまたはC2-C4-アルキニルである式R-CS-の基；
【００６０】
ハロアルキニルカルボニル：Rが上記で定義したハロアルキニル基、例えば、C2-C10-ハロアルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C2-C6-ハロアルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルである式R-CO-の基；
【００６１】
ハロアルキニルチオカルボニル：Rが上記で定義したハロアルキニル基、例えば、C2-C10-ハロアルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C2-C6-ハロアルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルである式R-CS-の基；
【００６２】
シクロアルキルカルボニル：Rが上記で定義したシクロアルキル基、例えば、C3-C10-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC5-C6-シクロアルキルである式R-CO-の基；
【００６３】
シクロアルキルチオカルボニル：Rが上記で定義したシクロアルキル基、例えば、C3-C10-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC5-C6-シクロアルキルである式R-CS-の基；
【００６４】
シクロアルケニルカルボニル：Rが上記で定義したシクロアルケニル基、例えばC3-C10-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニルまたはC5-C6-シクロアルケニルである式R-CO-の基；
【００６５】
シクロアルケニルチオカルボニル：Rが上記で定義したシクロアルケニル基、例えばC3-C10-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニルまたはC5-C6-シクロアルケニルである式R-CS-の基；
【００６６】
アルキルカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-アルキルである式R-CO-O-の基であって、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシなど；
【００６７】
アルキルチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルキル基、例えば、C1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-アルキルである式R-CS-O-の基であって、例えば、チオアセチルオキシ、チオプロピオニルオキシなど；
【００６８】
ハロアルキルカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルキル基、例えば、C1-C10-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである式R-CO-O-の基であって、例えば、トリフルオロアセチルオキシ、トリフルオロプロピオニルオキシなど；
【００６９】
ハロアルキルチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルキル基、例えば、C1-C10-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである式R-CS-O-の基であって、例えば、トリフルオロチオアセチルオキシ、トリフルオロチオプロピオニルオキシなど；
【００７０】
アルケニルカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルケニル基、例えばC2-C10-アルケニル、C2-C8-アルケニル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C4-アルケニルである式R-CO-O-の基；
【００７１】
アルケニルチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルケニル基、例えば、C2-C10-アルケニル、C2-C8-アルケニル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C4-アルケニルである式R-CS-O-の基；
【００７２】
ハロアルケニルカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルケニル基、例えば、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C4-ハロアルケニルである式R-CO-O-の基；
【００７３】
ハロアルケニルチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルケニル基、例えば、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C4-ハロアルケニルである式R-CS-O-の基；
【００７４】
アルキニルカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルキニル基、例えば、C2-C10-アルキニル、C2-C8-アルキニル、C2-C6-アルキニルまたはC2-C4-アルキニルである式R-CO-O-の基；
【００７５】
アルキニルチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルキニル基、例えば、C2-C10-アルキニル、C2-C8-アルキニル、C2-C6-アルキニルまたはC2-C4-アルキニルである式R-CS-O-の基；
【００７６】
ハロアルキニルカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルキニル基、例えば、C2-C10-ハロアルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C2-C6-ハロアルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルである式R-CO-O-の基；
【００７７】
ハロアルキニルチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルキニル基、例えば、C2-C10-ハロアルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C2-C6-ハロアルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルである式R-CS-O-の基；
【００７８】
シクロアルキルカルボニルオキシ：Rが上記で定義したシクロアルキル基、例えば、C3-C10-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC5-C6-シクロアルキルである式R-CO-O-の基；
【００７９】
シクロアルキルチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したシクロアルキル基、例えば、C3-C10-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC5-C6-シクロアルキルである式R-CS-O-の基；
【００８０】
シクロアルケニルカルボニルオキシ：Rが上記で定義したシクロアルケニル基、例えば、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニルまたはC5-C6-シクロアルケニルである式R-CO-O-の基；
【００８１】
シクロアルケニルチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したシクロアルケニル基、例えば、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニルまたはC5-C6-シクロアルケニルである式R-CS-O-の基；
【００８２】
アルコキシカルボニル：Rが上記で定義したアルコキシ基、例えばC1-C10-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシまたはC1-C2-アルコキシである式R-CO-の基であって、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど；
【００８３】
アルコキシチオカルボニル：Rが上記で定義したアルコキシ基、例えば、C1-C10-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシまたはC1-C2-アルコキシである式R-CS-の基であって、例えば、メトキシチオカルボニル、エトキシチオカルボニルなど；
【００８４】
ハロアルコキシカルボニル：Rが上記で定義したハロアルコキシ基、例えば、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C2-ハロアルコキシである式R-CO-の基であって、例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニルなど；
【００８５】
ハロアルコキシチオカルボニル：Rが上記で定義したハロアルコキシ基、例えば、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C2-ハロアルコキシである式R-CS-の基であって、例えば、トリフルオロメトキシチオカルボニル、トリフルオロエトキシチオカルボニルなど；
【００８６】
アルケニルオキシカルボニル：Rが上記で定義したアルケニルオキシ基、例えば、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシまたはC2-C4-アルケニルオキシである式R-CO-の基；
【００８７】
アルケニルオキシチオカルボニル：Rが上記で定義したアルケニルオキシ基、例えば、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシまたはC2-C4-アルケニルオキシである式R-CS-の基；
【００８８】
ハロアルケニルオキシカルボニル：Rが上記で定義したハロアルケニルオキシ基、例えば、C2-C10-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシまたはC2-C4-ハロアルケニルオキシである式R-CO-の基；
【００８９】
ハロアルケニルオキシチオカルボニル：Rが上記で定義したハロアルケニルオキシ基、例えば、C2-C10-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシまたはC2-C4-ハロアルケニルオキシである式R-CS-の基；
【００９０】
アルキニルオキシカルボニル：Rが上記で定義したアルキニルオキシ基、例えば、C2-C10-アルキニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシまたはC2-C4-アルキニルオキシである式R-CO-の基；
【００９１】
アルキニルオキシチオカルボニル：Rが上記で定義したアルキニルオキシ基、例えば、C2-C10-アルキニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシまたはC2-C4-アルキニルオキシである式R-CS-の基；
【００９２】
ハロアルキニルオキシカルボニル：Rが上記で定義したハロアルキニルオキシ基、例えば、C2-C10-ハロアルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルオキシである式R-CO-の基；
【００９３】
ハロアルキニルオキシチオカルボニル：Rが上記で定義したハロアルキニルオキシ基、例えば、C2-C10-ハロアルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルオキシである式R-CS-の基；
【００９４】
シクロアルキルオキシカルボニル：Rが上記で定義したシクロアルキルオキシ基、例えば、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシまたはC5-C6-シクロアルキルオキシである式R-CO-の基；
【００９５】
シクロアルキルオキシチオカルボニル：Rが上記で定義したシクロアルキルオキシ基、例えば、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシまたはC5-C6-シクロアルキルオキシである式R-CS-の基；
【００９６】
シクロアルケニルオキシカルボニル：Rが上記で定義したシクロアルケニルオキシ基、例えば、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシまたはC5-C6-シクロアルケニルオキシである式R-CO-の基；
【００９７】
シクロアルケニルオキシチオカルボニル：Rが上記で定義したシクロアルケニルオキシ基、例えば、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシまたはC5-C6-シクロアルケニルオキシである式R-CS-の基；
【００９８】
アルコキシカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルコキシ基、例えば、C1-C10-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシまたはC1-C2-アルコキシである式R-CO-O-の基であって、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど；
【００９９】
アルコキシチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルコキシ基、例えば、C1-C10-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシまたはC1-C2-アルコキシである式R-CS-O-の基であって、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど；
【０１００】
ハロアルコキシカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルコキシ基、例えば、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C2-ハロアルコキシである式R-CO-O-の基であって、例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニルなど；
【０１０１】
ハロアルコキシチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルコキシ基、例えば、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C2-ハロアルコキシであるR-CS-O-の基であって、例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニルなど；
【０１０２】
アルケニルオキシカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルケニルオキシ基、例えば、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシまたはC2-C4-アルケニルオキシである式R-CO-O-の基；
【０１０３】
アルケニルオキシチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルケニルオキシ基、例えば、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシまたはC2-C4-アルケニルオキシである式R-CS-O-の基；
【０１０４】
ハロアルケニルオキシカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルケニルオキシ基、例えば、C2-C10-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシまたはC2-C4-ハロアルケニルオキシである式R-CO-O-の基；
【０１０５】
ハロアルケニルオキシチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルケニルオキシ基、例えば、C2-C10-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシまたはC2-C4-ハロアルケニルオキシである式R-CS-O-の基；
【０１０６】
アルキニルオキシカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルキニルオキシ基、例えば、C2-C10-アルキニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシまたはC2-C4-アルキニルオキシである式R-CO-O-の基；
【０１０７】
アルキニルオキシチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルキニルオキシ基、例えば、C2-C10-アルキニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシまたはC2-C4-アルキニルオキシである式R-CS-O-の基；
【０１０８】
ハロアルキニルオキシカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルキニルオキシ基、例えば、C2-C10-ハロアルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルオキシである式R-CO-O-の基；
【０１０９】
ハロアルキニルオキシチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したハロアルキニルオキシ基、例えば、C2-C10-ハロアルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルオキシである式R-CS-O-の基；
【０１１０】
シクロアルキルオキシカルボニルオキシ：Rが上記で定義したシクロアルキルオキシ基、例えば、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシまたはC5-C6-シクロアルキルオキシである式R-CO-O-の基；
【０１１１】
シクロアルキルオキシチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したシクロアルキルオキシ基、例えば、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシまたはC5-C6-シクロアルキルオキシである式R-CS-O-の基；
【０１１２】
シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ：Rが上記で定義したシクロアルケニルオキシ基、例えば、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシまたはC5-C6-シクロアルケニルオキシである式R-CO-O-の基；
【０１１３】
シクロアルケニルオキシチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したシクロアルケニルオキシ基、例えば、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシまたはC5-C6-シクロアルケニルオキシである式R-CS-O-の基；
【０１１４】
アルキルアミノ：Rが上記で定義したアルキル基である式RHN-の基；
【０１１５】
ジアルキルアミノ：各Rが独立して上記で定義したアルキル基である式RRN-の基；
【０１１６】
アルキルアミノカルボニル：Rが上記で定義したアルキル基である式RHN-CO-の基；
【０１１７】
ジアルキルアミノカルボニル：各Rが独立して上記で定義したアルキル基である式RRN-CO-の基；
【０１１８】
アルキルアミノチオカルボニル：Rが上記で定義したアルキル基である式RHN-CS-の基；
【０１１９】
ジアルキルアミノチオカルボニル：各Rが独立して上記で定義したアルキル基である式RRN-CS-の基；
【０１２０】
アルキルアミノカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルキル基である式RHN-CO-O-の基；
【０１２１】
ジアルキルアミノカルボニルオキシ：各Rが独立して上記で定義したアルキル基である式RRN-CO-O-の基；
【０１２２】
アルキルアミノチオカルボニルオキシ：Rが上記で定義したアルキル基である式RHN-CS-O-の基；
【０１２３】
ジアルキルアミノチオカルボニルオキシ：各Rが独立して上記で定義したアルキル基である式RRN-CS-O-の基；
【０１２４】
アルキルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義したアルキル；
【０１２５】
ハロアルキルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義したハロアルキル；
【０１２６】
アルキルスルフィニル(アルキルスルホキシルと呼ばれる場合もある)：SO基を介して結合されている上記で定義したアルキル；
【０１２７】
アルキルスルホニル：S(O)2基を介して結合されている上記で定義したアルキル；
【０１２８】
アリール：6〜14個の炭素原子を有する炭素環式の芳香族基であって、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニルまたはフェナントレニルなど。C6-C10-アリールは、フェニルまたはナフチルである。
【０１２９】
アリールオキシ：酸素を介して結合されている、6〜14個の炭素原子を有する炭素環式の芳香族基であって、例えば、フェノキシ、ナフチルオキシ(naphthyloxy)、アントラセニルオキシまたはフェナントレニルオキシ。C6-C10-アリールオキシは、フェノキシまたはナフトキシである。
【０１３０】
アリールチオ：硫黄を介して結合されている、6〜14個の炭素原子を有する炭素環式の芳香族基であって、フェニルチオ、ナフチルチオ、アントラセニルチオまたはフェナントレニルチオ(phenanthrenylthio)など。C6-C10-アリールチオは、フェニルチオまたはナフチルチオである。
【０１３１】
アリールアルキル：(上記のような)アルキル、例えばC1-C8-アルキル、C1-C6-アルキルまたはC1-C4-アルキルであって、この場合、1個の水素原子がアリール基で置換されているもの、例えばベンジル、フェネチルなど。
【０１３２】
アリールアルコキシ：(上記のような)アルコキシ、例えばC1-C8-アルコキシ、C1-C6-アルコキシまたはC1-C4-アルコキシであって、この場合、1個の水素原子がアリール基で置換されているもの、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシなど。
【０１３３】
環員として酸素、窒素および硫黄からなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、場合により、1または2個のカルボニル基を含有していてもよい、3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環：
【０１３４】
・  環員として酸素、窒素(NまたはNRとして)および硫黄からなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、場合により、1または2個のカルボニル基を含有していてもよい、3員、4員、5員または6員の飽和または部分不飽和の複素環(これ以降、ヘテロシクリルと呼ぶこともある)：例えば、炭素環原子に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素原子および／もしくは硫黄原子を含み、場合により、1または2個のカルボニル基を含有していてもよい、単環式の飽和または部分不飽和の複素環、例えば、2-オキシラニル、2-チイラニル(thiiranyl)、1-もしくは2-アジリジニル、1-、2-もしくは3-アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラン-2-オニル、4-テトラヒドロフラン-2-オニル、5-テトラヒドロフラン-2-オニル、2-テトラヒドロフラン-3-オニル、4-テトラヒドロフラン-3-オニル、5-テトラヒドロフラン-3-オニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエン-2-オニル、4-テトラヒドロチエン-2-オニル、5-テトラヒドロチエン-2-オニル、2-テトラヒドロチエン-3-オニル、4-テトラヒドロチエン-3-オニル、5-テトラヒドロチエン-3-オニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-ピロリジン-2-オニル、3-ピロリジン-2-オニル、4-ピロリジン-2-オニル、5-ピロリジン-2-オニル、1-ピロリジン-3-オニル、2-ピロリジン-3-オニル、4-ピロリジン-3-オニル、5-ピロリジン-3-オニル、1-ピロリジン-2,5-ジオニル、3-ピロリジン-2,5-ジオニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-
チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、および1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、ならびに対応する-イリデン基；
【０１３５】
・  環員として、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する、7員の飽和または部分不飽和の複素環：例えば、炭素環原子に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／もしくは硫黄原子を含む、7個の環員を有する単環式または二環式の複素環であって、例えば、テトラ-およびヘキサヒドロアゼピニルで、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロオキセピニルで、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル、ならびに対応する-イリデン基；
【０１３６】
・  酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5員または6員の芳香族複素環(＝複素環式芳香族基)：例えば、炭素を介して結合されており、環員として1〜3個の窒素原子または1もしくは2個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含有する5員ヘテロアリールであって、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；窒素を介して結合されており、環員として1〜3個の窒素原子を含有している5員ヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,2,4-トリアゾール-1-イル；環員として1、2または3個の窒素原子を含有している6員ヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イル；
【０１３７】
アルキレン：1〜8個の炭素原子を有する、二価の分岐鎖または好ましくは非分岐鎖、例えば、CH2、CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2、およびCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2；
【０１３８】
オキシアルキレン：CH2基が2〜4個の二価の非分岐鎖で、その一価が酸素原子を介して骨格に結合されているものであって、例えば、OCH2CH2、OCH2CH2CH2およびOCH2CH2CH2CH2；
【０１３９】
オキシアルキレンオキシ：CH2基が1〜3個の二価の非分岐鎖で、その二価がともに酸素原子を介して骨格鎖に結合しているものであって、例えば、OCH2O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2CH2O；
【０１４０】
アルケニレン：いずれかの位置に1個のC-C二重結合を有している、鎖原子が2〜6個の二価の脂肪族非分岐鎖であって、例えば、CH=CH、CH2CH=CH、CH2CH=CHCH2、CH=CHCH2CH2、CH=CHCH2CH2CH2、CH2CH=CHCH2CH2、CH=CHCH2CH2CH2CH2、CH2CH=CHCH2CH2CH2およびCH2CH2CH=CHCH2CH2；
【０１４１】
アルキニレン：いずれかの位置に1個のC-C三重結合を有している、鎖原子が2〜6個の二価の脂肪族非分岐鎖であって、例えば、CH≡CH、CH2C≡C、CH2C≡CCH2、C≡CCH2CH2、C≡CCH2CH2CH2、CH2C≡CCH2CH2、C≡HCH2CH2CH2CH2、CH2C≡CCH2CH2CH2およびCH2CH2C≡CCH2CH2。
【０１４２】
本発明による化合物および本発明により用いられる化合物の好適で好ましい態様に関しては、とりわけ、それらの置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R61、R62、R63、R64、R65、R66、L1、L2、L3、L4、L5、Ra1、Rb1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs、Rt、Rv、Rw、Rx、Ry、Rz、T、T1、T2、T3、W、W1、X1、X2、Y、Y1、Y2、Z、A、A'、A''、A1およびA2と、添え字のa、m、n、qおよびp、ならびにそれらの使用に関しては、それ単独で、また特に相互に組み合わせて、以下の記載が有効である。
【０１４３】
殺菌剤の活性を鑑みると、一般式Iで表される化合物においては、R1は、好ましくは、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または、好ましくはCを介して結合されている飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族の5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員複素環からなる群から選択される基R1'であり、この場合、前記複素環は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、また環員として1または2個のCO基をさらに含有していてもよく、ここで、R1'は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基L3(これは、上記で定義した通りである)を有していてもよい。特に好ましくは、R1'は、C1-C10-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニルであり、ここで、最後に記載した2個の基はC1-C4-アルキリデン基を有していてもよいか、あるいは、炭素を介して結合されている5員または6員の飽和または芳香族の複素環である。R1'は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよいか、または、1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基L3(これは、上記で定義した通りである)を有していてもよい。
【０１４４】
R1'が1、2、3または4個の(好ましくは、1、2または3個の)同一のまたは異なる基L3を有する場合、L3は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ、C2-C6-アルケニルオキシイミノ、C2-C6-アルキニルオキシイミノ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニルからなる群から選択され、この場合、これらの部分に関する脂肪族基または脂環式基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよいか、あるいは、1、2または3個の基L4を有していてもよい。
【０１４５】
L3が少なくとも1個の基L4を有する場合、L4は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択される。
【０１４６】
特に好ましくは、R1'は、C1-C8-アルキル、とりわけ分岐鎖のC3-C8-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、とりわけ分岐鎖のC3-C8-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル(これはC1-C4-アルキル基を有していてもよい)、またはC5-C6-シクロアルケニル(これはC1-C4-アルキル基を有していてもよい)である。さらに好ましくは、R1'は、分岐鎖のC3-C8-アルキルで、例えばイソプロピル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、2-および3-ペンチル、2-および3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、2-および3-ヘキシル、2-、3-および4-メチルペンチルなどである。分岐点は、好ましくは、基R1'がピリミジン環に結合されている場合に介されている炭素原子ではない。かかるアルキル基の例は、イソブチル、2-および3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、2-、3-および4-メチルペンチルなどである。
【０１４７】
あるいは、一般式Iで表される化合物において、R1は好ましくは基NR5R6である。
【０１４８】
この場合、R5は、好ましくは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C8-アルキル(これは、COOH、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C8-アルキル)アミノカルボニルおよびC1-C4-アルキルカルボニルオキシからなる群から選択される置換基を有する)、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、場合により、ハロゲン、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)である。
【０１４９】
特に好ましくは、R5は、直鎖もしくは分岐鎖のC1-C8-アルキル、または直鎖もしくは分岐鎖のC1-C8-ハロアルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC3-C8-アルキルであり、より好ましくは直鎖もしくは分岐鎖のC2-C8-ハロアルキルである。よりさらに好ましくは、R5は、分岐鎖のC3-C6-アルキル、直鎖のC2-C6-ハロアルキル、または分岐鎖のC3-C6-ハロアルキルである。
【０１５０】
ここで、分岐鎖のC3-C6-アルキルは、例えば、イソプロピル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、1-メチルプロピル、2-および3-ペンチル、2-および3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2-および3-ヘキシル、2-、3-および4-メチルペンチル、1,2,2-トリメチルプロピルなどである。特に好ましくは、分岐鎖のC3-C6-アルキル基は、アルキル基の(基R5が結合されている窒素原子から出発している)最長炭素鎖の1位に(すなわち、窒素原子に対してα位に)分岐点を有しており、場合により、アルキル基のさらなる炭素原子に、特にアルキル基の最長炭素鎖の2位にさらなる分岐点を有していてもよい。これらの例は、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、1-メチルプロピル、2-ペンチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2-ヘキシル、2-メチルペンチル、1,2,2-トリメチルプロピルなどである。
【０１５１】
直鎖または分岐鎖のC2-C8-ハロアルキル基は、好ましくは、フッ素化C2-C8-アルキル基である。フッ素化C2-C8-アルキル基は、好ましくは1、2、3、4、5または6個のフッ素原子、特に好ましくは、1、2または3個の、とりわけ2または3個のフッ素原子を有している。好ましくは、フッ素原子は、基R5を有する窒素原子に直接結合されているハロアルキル基の炭素原子には結合されていない。特に好ましくは、フッ素原子は、ハロアルキル基の(基R5が結合されている窒素原子から出発している)最長炭素鎖の2位および／または3位に結合されている。好ましくは、分岐鎖C3-C8-ハロアルキル基は、ハロアルキル基の(基R5が結合されている窒素原子から出発している)最長炭素鎖の1位に(すなわち、窒素原子に対してα位に)分岐点を有しており、場合により、ハロアルキル基のさらなる炭素原子に、例えばハロアルキル基の最長炭素鎖の2位および／または3位にさらなる分岐点を有していてもよい。
【０１５２】
直鎖または分岐鎖のC2-C8-ハロアルキル基は、とりわけフッ素化C2-C3-アルキル基であって、例えば、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロ-1-メチルエチル、2,2-ジフルオロ-1-メチルエチル、1-メチル-2,2,2-トリフルオロエチル、ビス(フルオロメチル)メチル、ビス(ジフルオロメチル)メチル、ビス(トリフルオロメチル)メチルなどである。
【０１５３】
R6は、好ましくはHであるか、あるいは、R5に関して記載した本発明の意味または好ましい意味のうちの1つを有する。特に好ましくは、R6は、HまたはC1-C4-アルキルであり、さらに好ましくはH、メチルまたはエチル、特にHまたはメチルである。本発明の特別な実施形態では、R6はHである。
【０１５４】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R6は、#-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)p-Y-Z(式中、#は窒素原子への結合点であり、R61、R62、R63、R64、R65、R66、Y、Z、pおよびqは、上記の一般的な意味または下記の好ましい意味を有する)である。
【０１５５】
ここで、R61は、好ましくは直鎖または分岐鎖のC1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニルまたはC3-C6-シクロアルキル、特に好ましくはC1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、sec-ペンチル、シクロプロピルまたはシクロペンチル、好ましくはイソプロピル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ペンチル、シクロプロピルまたはシクロペンチル、特にtert-ブチルである。代替の好ましい実施形態では、R61は水素またはメチルではない。代替の好ましい実施形態では、基R61は、α-炭素原子で分岐点を有している。代替の好ましい実施形態では、基R61は、ヘテロ原子を介して結合される基、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニルもしくはアルケニル、アルキニル基またはC2-C5-アルキレンで置換されており、この場合、両原子価は同一炭素原子に結合されている。代替の好ましい実施形態では、基R61は、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C8-シクロアルケニルで置換されている。代替の好ましい実施形態では、基R61は、C(O)RA、C(O)ORA、C(S)ORA、C(O)NRARB、C(S)NRARB、C(NRA)RB、C(O)SRΠまたはC(S)SRΠで置換されている。
【０１５６】
ここで、RΠは、好ましくはC1-C8-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであって、この場合、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい。代替の好ましい実施形態では、基R61は、O、NおよびSからなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環で置換されている。
【０１５７】
本発明の好ましい実施形態では、R62は、水素、直鎖または分岐鎖のC1-C8-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキル、特に水素、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキル、好ましくは水素、イソプロピルまたはtert-ブチルである。R62がアルキル基である場合、R62はR61と同じ意味を有しているのが好ましい。代替の好ましい実施形態では、R61およびR62は、一緒になってC3-C6-アルキレン、特にC3-C4-アルキレン基を形成しているが、この場合、炭素鎖は、ヘテロ原子を介して結合される基、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシカルボニルなどで置換されていてもよい。代替の好ましい実施形態では、R61およびR62は、一緒になってC3-C6-アルキレン、特にC3-C4-アルキレン基を形成しているが、この場合、炭素鎖はO、NおよびSからなる群からの1または2個のヘテロ原子によって中断されており、またヘテロ原子を介して結合される基、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシカルボニルなどで置換されていてもよい。
【０１５８】
代替の好ましい実施形態では、R62、R63、R64、R65およびR66は、各々水素またはC1-C4-アルキル、好ましくは水素、メチルまたはエチル、特に水素である。基R62、R63、R64、R65およびR66の置換は、好ましくは基R61の置換に対応する。
【０１５９】
代替の好ましい実施形態では、R61およびR63は、一緒になって、C3-C6-アルキレン、C3-C6-オキシアルキレンまたはC2-C5-オキシアルキレンオキシ、特にC3-C4-アルキレン基を形成している。
【０１６０】
代替の好ましい実施形態では、R63およびR64、ならびに／または、R65およびR66は、いずれの場合にも、一緒になってC3-C6-アルキレン、C3-C6-オキシアルキレンまたはC2-C5-オキシアルキレンオキシ、特にC3-C4-アルキレン基を形成している。
【０１６１】
好ましい実施形態では、添え字qの値は0または1である。
【０１６２】
好ましい実施形態では、添え字pの値は0または1であり、特に0である。
【０１６３】
代替の好ましい実施形態では、R63およびR64は、添え字pの値が0である場合、好ましくは水素である。
【０１６４】
代替の好ましい実施形態では、添え字pが0でない場合、R65は水素ではなく、R66は水素である。
【０１６５】
代替の好ましい実施形態では、添え字の値が0または1であり、添え字qの値は1である。
【０１６６】
代替の好ましい実施形態では、R65およびR66は、好ましくは水素である。代替の好ましい実施形態では、R65は水素ではなく、かつR66は水素である。
【０１６７】
好ましい実施形態では、Yは酸素である。
【０１６８】
式Iで表される化合物の一実施形態では、Zは一価の基である。
【０１６９】
好ましい実施形態では、Zは、C1-C4-アルキルカルボニル、特にアセチル、n-プロパン-1-オン、2-メチルプロパン-1-オンまたはブタン-1-オン、水素、カルボキシル、ホルミル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)NRARB、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NRARB、C(S)NRARB、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-アルキルスルホニル、C(O)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、C(S)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、C(NRΠ)-C1-C4-アルキレン-NRAC(NRΠ)NRARB、フェニル、ナフチル、O、NおよびSからなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、かつ直接的に、またはカルボニル、チオカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルもしくはC1-C4-アルキルチオカルボニル基を介して結合されている5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環からなる群から選択される。上記の基Zは、1個または複数の基Rb1で置換することができる。
【０１７０】
さらなる実施形態では、基Zは、1、2、3または4個の基Rb1、例えばハロゲン、または塩基性基もしくは酸性基、例えばNRARB、グアニジル、アミジル、ヒドロキシル、カルボキシルもしくはスルホン酸などで置換されている。Zは、とりわけ、H、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニルおよびC3-C6-シクロアルキルカルボニルからなる群から選択される。
【０１７１】
好ましくは、基RAおよびRBは、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキル、特に水素およびメチルである。
【０１７２】
RΠは、このましくはC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキル、特にメチルである。
【０１７３】
本発明の特定の実施形態では、基#-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)p-Y-Zにおいて、R61はHまたはC1-C4-アルキルであり、R62はHであり、R63はHまたはC1-C4-アルキルであり、R64はHであり、qは0または1、特に1であり、pは0であり、YはOであり、ZはH、C1-C4-アルキル、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニルまたはC3-C6-シクロアルキルカルボニルである。
【０１７４】
R6が基#-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)p-Y-Zである場合、R5は、好ましくはH、C1-C8-アルキルまたはC1-C8-ハロアルキル、特に好ましくはH、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキル、特にHまたはC1-C4-アルキルである。
【０１７５】
本発明のさらなる好ましい実施形態では、基NR5R6は、いずれの場合にも、窒素を介して結合されている、エチルグリシノール、ロイシノール、tert-ロイシノール、バリノール、ノルバリノール、メチオニノール、フェニルアラニノール、リシノール、アルギニノール、ヒスチジノール、アスパラギノール、グルタミノール、セリノール、イソロイシノール、システイノール、ヒドロキシメチルピペリジン、cis-2-ヒドロキシメチル-4-メチルピペリジン、トランス-2-ヒドロキシ-メチル-4-メチルピペリジン、シクロヘキシルグリシノール、シクロペンチルグリシノール、ブチルグリシノール、ペンチルグリシノール、シス-2-アミノシクロヘキサノール、トランス-2-アミノシクロヘキサノール、シス-2-アミノシクロペンタノール、トランス-2-アミノシクロペンタノール、シス-1-アミノ-2-ヒドロキシインダンまたはトランス-1-アミノ-2-ヒドロキシインダンである。
【０１７６】
本発明の特別の実施形態では、R5およびR6はいずれもHではなく、すなわち、基R1は第三級アミンである。
【０１７７】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の5員、6員、7員または8員複素環、好ましくは5員、6員または7員複素環、とりわけ6員または7員複素環を形成しているが、この場合、前記複素環は、環員としてO、NおよびNR'''(式中、R'''は、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキルまたはC2-C8-ヒドロキシアルキル、特にHまたはC1-C6-アルキルである)からなる群から選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、また前記複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C1-C8-アルコキシおよびC1-C8-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい。前記複素環は、好ましくは飽和のものである。特に好ましくは、R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和の5員、6員または7員複素環、特に6員または7員複素環を形成しているが、この場合、前記複素環は、環員としてOおよびNR'''(式中、R'''は、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキルまたはC2-C8-ヒドロキシアルキル、特にHまたはC1-C6-アルキルである)からなる群から選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、また前記複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ヒドロキシアルキル、C1-C8-アルコキシおよびC1-C8-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよい。好ましくは、前記複素環は、基R5およびR6を有する窒素原子以外に、環員としてのさらなるヘテロ原子は有してはいない。複素環が置換基を有する場合、置換基は、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群、特にC1-C4-アルキルからなる群から選択される。とりわけ、前記複素環は非置換であるか、またはC1-C4-アルキル置換基(例えばメチル置換基)を有する。
【０１７８】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R1は基OR7である。本発明のさらなる代替の好ましい実施形態では、R1は基SR8である。
【０１７９】
ここで、R7およびR8は、好ましくはHではない。好ましくは、これらの基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルである。特に好ましくは、これらの基は、いずれの場合にもα-位で分岐されている、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC1-C6-ハロアルキルである。あるいは、これらの基は、特に好ましくはC1-C4-ハロアルキルである。これらの基は特に、エチル、プロピル、イソプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-メチル-2,2,2-トリフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルである。
【０１８０】
本発明の特に好ましい実施形態では、R1は、基R1'または基NR5R6(式中、R1'、R5およびR6は、好ましくは、上記の好ましい意味を有する)である。R1は、特に基NR5R6であって、この場合、R5およびR6は、好ましくは上記の好ましい意味を有する。
【０１８１】
本発明の好ましい実施形態では、基R2は、フェニル、ピリジニル、例えば2-、3-もしくは4-ピリジニル、ピリミジニル、例えば2-、4-もしくは5-ピリミジニル、ピラジニル、例えば2-ピラジニル、ピリダジニル、例えば3-もしくは4-ピリダジニル、トリアジニル、フリル、例えば2-もしくは3-フリル、チエニル、例えば2-もしくは3-チエニル、ピロリル、例えば2-もしくは3-ピロリル、ピラゾリル、例えば1-、3-、4-もしくは5-ピラゾリル、イミダゾリル、例えば1-、2-、4-もしくは5-イミダゾリル、オキサゾリル、例えば2-、4-もしくは5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、例えば3-、4-もしくは5-イソオキサゾリル、チアゾリル、例えば2-、4-もしくは5-チアゾリル、イソチアゾリル、例えば3-、4-もしくは5-イソチアゾリル、トリアゾリル、例えば1-、4-、5-[1,2,3]-1H-トリアゾリル、2-、4-もしくは5-[1,2,3]-2H-トリアゾリル、1-、3-もしくは5-[1,2,4]-1H-トリアゾリル、または3-、4-もしくは5-[1,2,4]-4H-トリアゾリル、オキサジアゾリル、例えば4-、もしくは5-[1,2,3]-オキサジアゾリル、3-もしくは5-[1,2,4]-オキサジアゾリル、または2-もしくは5-[1,3,4]-オキサジアゾリル、チアジアゾリル、例えば4-もしくは5-[1,2,3]-チアジアゾリル、3-もしくは5-[1,2,4]-チアジアゾリル、または2-もしくは5-[1,3,4]-チアジアゾリル、あるいはテトラゾリル、例えば1-、2-もしくくは5-[1,2,3,4]テトラゾリル(これは、置換基L1と、0、1、2、3または4個の(好ましくは0、1または2個の)置換基L2を有し、ここでL1およびL2は上記で定義した通りであるか、好ましくは下記の通りである)である。
【０１８２】
特に好ましくは、基R2は、フェニル、ピリジニル、例えば2-、3-もしくは4-ピリジニル、ピリミジニル、特に4-もしくは5-ピリミジニル、ピラジニル、例えば2-ピラジニル、ピリダジニル、例えば3-もしくは4-ピリダジニル、フリル、例えば2-もしくは3-フリル、チエニル、例えば2-もしくは3-チエニル、ピラゾリル、特に1-もしくは5-ピラゾリル、イミダゾリル、特に1-、2-もしくは5-イミダゾリル、オキサゾリル、例えば2-、4-もしくは5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、例えば3-、4-もしくは5-イソオキサゾリル、チアゾリル、例えば2-、4-もしくは5-チアゾリル、イソチアゾリル、例えば3-、4-もしくは5-イソチアゾリル、あるいはトリアゾリル、特に1-[1,2,3]-1H-トリアゾリル(これは、置換基L1と、0、1、2、3または4個の(好ましくは0、1または2個の、特に1または2個の)置換基L2を有し、ここでL1およびL2は上記で定義した通りであるか、好ましくは下記の通りである)である。
【０１８３】
本発明のもう1つの好ましい実施形態では、R2は、基L1と、0、1、2、3または4個の(好ましくは1または2個の、特に2個の)基L2で置換されているフェニルである。
【０１８４】
好適な基L2は、特に以下の基である：ハロゲン、例えばフッ素または塩素など；シアノ；ニトロ；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；C1-C4-アルキル、例えばメチル；C1-C4-ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル；C1-C4-アルコキシ、例えばメトキシ。
【０１８５】
基R2の好ましい実施形態は、具体的には、基L1に加えて、以下の置換基を有していてもよいフェニル基に関する(番号付けした位置に関しては、以下の例示を参照されたい)：
【化２】
2009545567.tif 000004
【０１８６】
2位：フッ素、塩素、メチル；3位：水素、フッ素、メトキシ；4位：水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ハロアルキル、特に好ましくはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、シアノ；5位：水素、フッ素、塩素、メチル；特に好ましくは、水素、フッ素；6位：水素、フッ素、塩素、メチル；特に好ましくは、水素、フッ素。
【０１８７】
基L1は、ピリミジン環への1位の結合点に対して、3、4または5位、特に好ましくは3または4位、特に4位に位置しているのが好ましい。
【０１８８】
本発明の好ましい実施形態では、R2は基Aまたは基Bのうちの1つである。
【化３】
2009545567.tif 000005
【０１８９】
ここで、L2は、以下の置換基の組み合わせのうちの1つであるのが好ましい：2-Cl；2-F；2-CH3；2,6-F2；2,6-Cl2；2-F,6-CH3；2,4,6-F3；2,6-F2-4-OCH3；2-Cl-4-OCH3；2-CH3-4-F；2-CF3；2-OCH3,6-F；2,4-F2；2-F-4-Cl；2-F-6-Cl；2-Cl,4-F；2-Cl,5-F；2,3-F2；2,5-F2；2,3,4-F3；2-CH3；2,4-(CH3)2；2-CH3-4-Cl；2-CH3,5-F；2-F,4-CH3；2,6-(CH3)2；2,4,6-(CH3)3；2,6-F2,4-CH3。特に好ましくは、L2は、以下の置換基の組み合わせのうちの1つである：2-F；2-Cl；2-CH3；2,6-F2；2-F,6-Cl；2-F,6-CH3、特に2,6-F2。
【０１９０】
特に好ましいのは基Aである。
【０１９１】
基Aまたは基Bを有する式Iで表される化合物は、式I.Aおよび式I.Bに相当する。
【化４】
2009545567.tif 000006
【０１９２】
本発明のさらなる実施形態では、R2は、1個の基L1と、場合により1、2または3個の基L2とで置換されていてもよい5員のヘテロアリールである。この場合、5員のヘテロアリール環は、好ましくは、チエニル(例えば2-または3-チエニル)、ピラゾリル(例えば1-、3-、4-または5-ピラゾリル)、およびチアゾリル(例えば2-、4-または5-チアゾリル)からなる群から選択される。
【０１９３】
本発明のさらなる実施形態では、R2は、1〜3個の窒素原子を含有していて、基L1と、場合により1、2または3個の基L2とで置換されていてもよい6員のヘテロアリールである。この場合、6員のヘテロアリール環は、好ましくは、ピリジニル(例えば2-、3-または4-ピリジニル)、ピリミジニル(例えば2-、4-または5-ピリミジニル)、ピラジニル(例えば2-ピラジニル)、およびピリダジニル(例えば3-または4ーピリダジニル)からなる群から選択される。
【０１９４】
本発明の好ましい実施形態では、R2は、ピリミジン環に2位、3位または4位で結合されており、かつ、1、2または3個の同一のまたは異なる置換基L2(これは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される)を有していてもよいピリジルである。かかる化合物の好ましい実施形態は、式I.Cおよび式I.Dのものである。
【化５】
2009545567.tif 000007
【０１９５】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R2は、ピリミジン環に2位または4位で結合されており、かつ1または2個の同一のまたは異なる置換基L2(これは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される)を有していてもよいピリミジルである。かかる化合物の好ましい実施形態は、式I.Eおよび式I.Fのものである。
【化６】
2009545567.tif 000008
【０１９６】
本発明の代替の好ましい実施形態の中では、R2は、ピリミジン環に2位または3位で結合されており、かつ1または2個の同一のまたは異なる置換基L2(これは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される)を有していてもよいチエニルである。かかる化合物の好ましい実施形態、式I.Gおよび式I.Hのものである。
【化７】
2009545567.tif 000009
【０１９７】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R2は、ピリミジン環に2位、4位または5位で結合されており、かつ置換基L2(これは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される)を有していてもよいチアゾリルである。かかる化合物の好ましい実施形態は、式I.Iおよび式I.Jのものである。
【化８】
2009545567.tif 000010
【０１９８】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R2は、ピリミジン環に4位または5位で結合されており、かつ、1または2個の同一のまたは異なる置換基L2(これは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される)を有していてもよいイミダゾリルである。かかる化合物の好ましい実施形態は、式I.Kおよび式I.Lのものである。
【化９】
2009545567.tif 000011
【０１９９】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R2は、ピリミジン環に1位、3位、4位または5位で結合されており、かつ1または2個の同一のまたは異なる置換基L2(これは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される)を有していてもよいピラゾリルである。かかる化合物の好ましい実施形態は、式I.M、式I.Nおよび式I.Oのものである。
【化１０】
2009545567.tif 000012
【０２００】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R2は、ピリミジン環に2位、3位または4位で結合されており、かつ置換基L2(これは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される)を有していてもよいオキサゾリルである。かかる化合物の好ましい実施形態は、式I.Pおよび式I.Qのものである。
【化１１】
2009545567.tif 000013
【０２０１】
化合物I(特に式I.A〜式I.Qで表されるもの)の好ましい実施形態では、少なくとも1個の基L2は、ピリミジン骨格に、基R2の結合点に対しオルト位で位置しており、それは特に塩素、フッ素またはメチルである。
【０２０２】
さらなる好ましい実施形態では、複素環式芳香族基R2のヘテロ原子は、結合点に対しオルト位で位置している。
【０２０３】
構造上可能である場合、添え字mは、好ましくは1〜4であり、この場合、基L2は同一であっても異なっていてもよい。複素環式芳香族基R2が、基L1に加えて、さらなる置換基L2を有する場合、それらは、好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニルおよびハロアルキルからなる群から選択される。さらなる実施形態では、任意の置換基L2は、フッ素、塩素、メチルおよびメトキシからなる群から選択される。さらなる実施形態では、任意の置換基L2は塩素、メチルおよびメトキシからなる群から選択される。さらなる実施形態は、基L1に加えて、塩素で置換されている複素環式芳香族基R2に関する。
【０２０４】
基R2は、特に、フェニルまたはピリジニル、とりわけ2-ピリジニルであって、この場合、これらは、置換基L1と、0、1、2、3または4個の、好ましくは0、1または2個の、特に1または2個の置換基L2を有するが、ここで、L1およびL2は、上記で定義した通りであるか、下記の通りである。
【０２０５】
R2がフェニルまたは2-ピリジニルである場合、これらの環は、好ましくは、3位、または特に4位に置換基L1(ピリミジン環への1位の結合に対しての位置；すなわち、L1は、特に好ましくは、この結合点に対しメタ位、または特にパラ位で結合されている)を有する。このフェニルまたは2-ピリジニル環は、場合により、1個または2個のさらなる置換基L2を有していてもよい。これらは、(ピリミジン環への1位の結合に対して)フェニル環の2位および／または6位に、すなわち、ピリミジン環への結合点に対しオルト位に結合されているのが好ましく、また2-ピリジン環の場合、(ピリミジン環への1位の結合に対して)6位に結合されているのが好ましい。
【０２０６】
R2は特にフェニルである。好ましくは、基L1は、フェニル環のピリミジン環への結合の1位に対し、フェニル環の4位で結合されている。好ましくは、フェニル環は、1または2個、好ましくは2個の置換基L2(これは、好ましくは2-位または2,6-位で結合されている)をさらに有する。好ましい置換基L2は、上記の通りであり；特に好ましくは、L2はFである。
【０２０７】
本発明の好ましい実施形態では、基R2の置換基L1は、式：
【化１２】
2009545567.tif 000014
【０２０８】
(式中、
AαはC1-C4-アルキレンであり；
Yα1、Yα2は、互いに独立して、O、SまたはNRhαであり；
Tαは、ORhα、SRhαまたはNRhαRiαであり；
RhαおよびRiαは、互いに独立して、HまたはC1-C4-アルキルであり；
aは、1、2、3または4である)
で表される基L11である。
【０２０９】
AαおけるC1-C4-アルキレンは、好ましくは、メチレン、1,2-エチレン、1,2-もしくは1,3-プロピレン、または1,4-n-ブチレンである。
【０２１０】
Aαは、好ましくは、メチレン、1,2-エチレン、1,2-プロピレンまたは1,3-プロピレンであり、特に、メチレンまたは1,2-エチレンである。
【０２１１】
Yα1およびYα2は、互いに独立して、OまたはNRhαであるのが好ましい。Yα1がOである場合、Yα2もまた好ましくはOである。さらに、この場合、Tαは好ましくはORhαである。Yα1がNRhαRiαで、同時にYα2がOである場合、Tαはこの場合ORhαであるのが好ましい。
【０２１２】
Tαは、好ましくはORhαまたはNRhαRiαである。
【０２１３】
RhαおよびRiαは、互いに独立して、好ましくはH、メチルまたはエチルである。
【０２１４】
aは、好ましくは1、2または3である。
【０２１５】
本発明の別の好ましい実施形態では、基R2の置換基L1は、式：
Yβ-Aβ-Tβ
(式中、
Yβは、CH2、O、SまたはNRhβRiβであり；
Aβは、C1-C8-アルキレンであり；
Tβは、ハロゲン、ORhβ、NRhβRiβ、NRhβC(=O)-T3βまたはOC(=O)-T3βであり；
T3βは、Rhβ、ORhβまたはNRhβRiβであり；
各RhβおよびRiβは、独立して、H、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、または5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、フェニルおよび複素環式芳香族基は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく、
あるいは、RhおよびRiは、それらが基NRhRi中で結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子、および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)を形成する)
で表される基L12である。
【０２１６】
Yβは、好ましくはCH2またはO、とりわけOである。
【０２１７】
Aβは、好ましくはC1-C6-アルキレン、特に好ましくはC1-C4-アルキレン、特に1,2-エチレンまたは1,3-プロピレン、とりわけ1,3-プロピレンである。
【０２１８】
Tβは、好ましくは、ハロゲン、ORhβ、NRhβRiβまたはNRhβC(=O)-T3βである。
【０２１９】
RhβおよびRiβは、互いに独立して、好ましくは、H、C1-C6-アルキル、フェニル、または5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、ここで、フェニルおよび複素環式芳香族基は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく；あるいは、RhおよびRiは、それらが基NRhRi中で結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子、および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)を形成する。
【０２２０】
特に好ましくは、RhβおよびRiβは、互いに独立して、H、C1-C6-アルキルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基であり、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有しており、また前記複素環式芳香族基は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく；あるいは、RhおよびRiは、それらが基NRhRi中で結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のさらなるヘテロ原子、および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)を形成する。
【０２２１】
さらに好ましくは、RhβおよびRiβは、互いに独立して、H、C1-C6-アルキル、または5もしくは6員の複素環式芳香族基であって、この場合、前記複素環式芳香族基は、環員として1、2もしくは3個の窒素原子を含有しており、また前記複素環式芳香族基は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよいか；あるいは、RhβおよびRiβは、それらが基NRhRi中で結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の飽和または芳香族複素環(これは、環員としてさらに1もしくは2個の窒素原子および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)を形成する。
【０２２２】
基ORhβにおいては、Rhβは、好ましくは、H、C1-C4-アルキルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基であって、この場合、複素環式芳香族基は、環員として1、2または3個の窒素原子を含有しており、ここで、複素環式芳香族基は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよい。特に、Rhβは、メチル、エチル、ピリジルまたはピリミジニルであり、ここで、ピリジルおよびピリミジルは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよい。
【０２２３】
基NRhβRiβにおいては、RhβおよびRiβは、好ましくはHまたはC1-C4-アルキルであり、好ましくは両方の基がHではないか、あるいは、これらの基は、それらが基NRhRi中で結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の飽和または芳香族複素環(これは、環員として1もしくは2個のさらなる窒素原子および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、かつ／あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)を形成する。
【０２２４】
基NRhβC(=O)-T3βにおいては、Rhβは、好ましくはHまたはC1-C4-アルキル、特にメチルである。T3βは、好ましくはORhβであり、この場合、Rhβは、好ましくはHまたはC1-C6-アルキルである。
【０２２５】
本発明の別の好ましい実施形態では、基R2の置換基L1は、式：
-Y1γ-Aγ-Tγ
(式中、
Y1γは、-CONRhγまたは-COOであり；
Aγは、C2-C6-アルキレンであり；
Tγは、ORhγ、NRhγRiγまたはOC(=O)-T3γであり；
T3γは、Rhγ、ORhγまたはNRhγRiγであり；
各RhγおよびRiγは、独立して、HまたはC1-C4-アルキルである)
で表される基L13である。
【０２２６】
特に好ましくは、基R2の置換基L1は、基L11またはL12であり、特にL12である。
【０２２７】
L2は、好ましくは、ハロゲン、C1-C8-アルキル(例えばC1-C4-アルキル)、C1-C8-ハロアルキル(例えばC1-C4-ハロアルキル)、C1-C8-アルコキシ(例えばC1-C4-アルコキシ)、またはC1-C8-ハロアルコキシ(例えばC1-C4-ハロアルコキシ)である。特に好ましくは、L2はハロゲンまたはC1-C4-アルキル、とりわけハロゲン、例えば塩素もしくはフッ素、またはメチルである。より一層特別には、L2はフッ素である。
【０２２８】
R3は、好ましくは、ハロゲン、C1-C10-アルキル(とりわけC1-C8-アルキル)、C1-C10-ハロアルキル(とりわけC1-C8-ハロアルキル)、C1-C10-アルコキシ(とりわけC1-C8-アルコキシ)、C1-C10-ハロアルコキシ(とりわけC1-C8-ハロアルコキシ)、またはCNであり、特に好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはCNであり、さらに好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、とりわけC1-C2-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキル、とりわけC1-C2-ハロアルキルである。R3は、特に、ハロゲン(とりわけ塩素)、またはC1-C4-アルキル(とりわけC1-C2-アルキル)、特にメチルであり、特別にはハロゲン(とりわけ塩素)である。
【０２２９】
本発明の好ましい実施形態では、R4は、この部分に関して、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、場合により1または2個のカルボニル基を有していてもよい、3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員または10員の(好ましくは5または6員の)飽和、部分不飽和または芳香族の複素環である基R4aであり、ここで、前記複素環は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rx(式中、Rxは上記で定義した通りである)を有していてもよい。
【０２３０】
5員または6員の複素環は、好ましくは、ピロリル(例えば1-、2-および3-ピロリル)；ピロリニル(例えば1-、2-および3-ピロリニル)；ピロリノニル(pyrrolinonyl)、ピロリジニル(例えば1-、2-および3-ピロリジニル)；ピロリドニル(例えば、1-、3-、4-および5-ピロリジン-2-オニル、ならびにまた1-、2-、4-および5-ピロリジン-3-オニル)；ピロリジンジオニル、(例えば1-ピロリジン-2,5-ジオニル)；ピラゾリル、例えば1-、3-、4-および5-ピラゾリル；ピラゾリニル、例えば1-、3-、4-および5-ピラゾリニル；ピラゾリジニル、例えば1-、2-、3-および4-ピラゾリジニル；ピラゾリジノニル；イミダゾリル、例えば1-、2-、4-および5-イミダゾリル；イミダゾリニル、例えば1-、2-、4-および5-イミダゾリニル；イミダゾリジニル、例えば1-、2-および4-イミダゾリジニル；イミダゾリジノニル、例えば1-および4-イミダゾリジン-2-オニル、ならびにまた1-、2-、3-および5-イミダゾリジン-4-オニル；トリアゾリル、例えば1-および2-[1,3,5]-(1H)-トリアゾリル、1-[1,2,3]-(1H)-トリアゾリル、2-[1,2,3]-(2H)-トリアゾリル、ならびにまた1-、3-および5-[1,2,4]-(1H)-トリアゾリル；テトラゾリル、例えば1-および5-[1,2,3,4]-(1H)-テトラゾリル；チエニル、例えば2-および3-チエニル；ジヒドロチエニル、例えば2,3-ジヒドロチエン-2-、3-、4-および5-イル；テトラヒドロチエニル、例えばテトラヒドロチエン-2-または-3-イル；テトラヒドロチエノニル、例えばテトラヒドロチエン-2-オン-3-、4-または5-イル；ジチオラニル、例えば1,3-ジチオラン-2-および4-イル；フラニル、例えば2-および3-フラニル；ジヒドロフラニル、例えば2,3-ジヒドロフラン-2-、3-、4-および5-イル；テトラヒドロフラニル、例えばテトラヒドロフラン-2-または-3-イル；テトラヒドロフラノニル、例えばテトラヒドロフラン-2-オン-3-、4-または5-イル；テトラヒドロフランジオニル、例えばテトラヒドロフラン-2,5-ジオン-3-イル；ジオキソラニル、例えば1,3-ジオキソラン-2-および4-イル；チアゾリル、例えば2-、4-および5-チアゾリル；チアゾリニル、例えば2-、4-および5-チアゾリニル；チアゾリジニル、例えば2-、4-および5-チアゾリジニル；イソチアゾリル、例えば3-、4-および5-イソチアゾリル；イソチアゾリニル、例えば3-、4-および5-イソチアゾリニル；イソチアゾリジニル、例えば3-、4-および5-イソチアゾリジニル；オキサゾリル、例えば2-、4-および5-オキサゾリル；オキサゾリニル、例えば2-、4-および5-オキサゾリニル；オキサゾリジニル、例えば2-および3-、4-および5-オキサゾリジニル；オキサゾリジノニル、例えば3-、4-および-5-オキサゾリジン-2-オニル；イソオキサゾリル、例えば3-、4-および5-イソオキサゾリル；イソオキサゾリニル、例えば3-、4-および5-イソオキサゾリニル；イソオキサゾリジニル、例えば3-、4-および5-イソオキサゾリジニル；イソオキサゾリジノニル、例えば2-、4-および-5-イソオキサゾリジン-3-オニル；チアジアゾリル、例えば3-および5-[1,2,4]-チアジアゾリル、ならびにまた2-および5-[1,3,4]-チアジアゾリル；オキサジアゾリル、例えば3-および5-[1,2,4]-オキサジアゾリル、ならびにまた2-および5-[1,3,4]-オキサジアゾリル；ピリジル、例えば2-、3-および4-ピリジル；ジヒドロピリジル、例えば1,4-ジヒドロピリド-1-、2-、3-および4-イル；ジヒドロピリジノニル、例えば1-、3-、4-、5-および6-(1,2-ジヒドロ)-ピリジン-2-オニル；テトラヒドロピリジル、例えば1,2,3,6-テトラヒドロピリド-1-、2-、3-、4-、5-および6-イル、ならびにまた1,2,3,4-テトロヒドロピリド-1-、2-、3-、4-、5-および6-イル；テトラヒドロピリジノニル、例えば1-、3-、4-、5-および6-(1,2,3,4-テトラヒドロ)ピリジン-2-オニル；ピペリジル、例えば1-、2-、3-および4-ピペリジル；ピリミジニル、例えば2-、4-および5-ピリミジニル；ピリダジニル、例えば2-および3-ピリダジニル；ピラジニル；ピペラジニル、トリアジニル；モルホリニル、例えば1-、2-および3-モルホリニル；チオモルホリニル、例えば1-、2-および3-チオモルホリニル；ピラニル、例えば2-、3-および4-ピラニル；ピラノニル、例えばピラン-4-オン-2-または-3-イル；ジヒドロピラニル、例えば2,3-ジヒドロピラン-2-、3-、4-、5-および6-イル；ジヒドロピラノニル、例えば2,3-ジヒドロピラン-4-オン-2-、3-、5-または6-イル、および2,3-ジヒドロピラン-6-オン-2-、3-、4-または5-イル；テトラヒドロピラニル、例えば2-、3-および4-テトラヒドロピラニル；テトラヒドロピラノニル、例えばテトラヒドロピラン-2-オン-3-、4-、5-または6-イル、およびテトラヒドロピラン-4-オン-2-または-3-イル；ならびにジオキサニル、例えば1,4-ジオキサン-2-または-3-イル、あるいは1,3-ジオキサン-2-または-4-イルからなる群から選択される。
【０２３１】
好ましくは、複素環は、非置換であるか、または、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から(特に、ニトロおよびC1-C4-アルキルからなる群から、とりわけニトロ、メチルまたはエチルから)選択される1もしくは2個の置換基Rxを有する。
【０２３２】
好ましい実施形態では、基R4aは、窒素原子を含有し、場合により環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、また部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rx(ここで、Rxは本発明の意味または上記の好ましい意味を有する)を有する、5員または6員の芳香族複素環である(基R4aa)。
【０２３３】
好ましくは、R4aaはピロリル、例えば1-、2-および3-ピロリル；ピラゾリル、例えば1-、3-、4-および5-ピラゾリル；イミダゾリル、例えば1-、2-、4-および5-イミダゾリル；トリアゾリル、例えば1-および2-[1,3,5]-(1H)-トリアゾリル、1-[1,2,3]-(1H)-トリアゾリル、2-[1,2,3]-(2H)-トリアゾリル、およびまた1-、3-および5-[1,2,4]-(1H)-トリアゾリル；テトラゾリル、例えば1-および5-[1,2,3,4]-(1H)-テトラゾリル；チアゾリル、例えば2-、4-および5-チアゾリル；イソチアゾリル、例えば3-、4-および5-イソチアゾリル；オキサゾリル、例えば2-、4-および5-オキサゾリル；イソオキサゾリル、例えば3-、4-および5-イソオキサゾリル；チアジアゾリル、例えば3-および5-[1,2,4]-チアジアゾリル、ならびにまた2-および5-[1,3,4]-チアジアゾリル；オキサジアゾリル、例えば3-および5-[1,2,4]-オキサジアゾリル、ならびにまた2-および5-[1,3,4]-オキサジアゾリル；ピリジル、例えば2-、3-および4-ピリジル；ピリミジニル、例えば2-、4-および5-ピリミジニル；ピリダジニル、例えば2-および3-ピリダジニル；ピラジニル；またはトリアジニルであり、ここで、芳香族複素環は部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rx(ここで、Rxは、上記または下記の本発明の意味または好ましい意味を有する)を有していてもよい。特に好ましくは、R4aaは、ピラゾリル(とりわけ1-および3-ピラゾリル)；トリアゾリル、とりわけ1-および2-[1,2,4]-(1H)-トリアゾリル、4-[1,2,4]-(4H)-トリアゾリル、1-[1,2,3]-(1H)-トリアゾリルおよび2-[1,2,3]-(2H)-トリアゾリル；チアゾリル(とりわけ2-チアゾリル)；ピリジル(とりわけ2-ピリジル)；ピリダジニル(とりわけ3-ピリダジニル)；またはピラジニルであり、特に、ピラゾリル、とりわけ1-および3-ピラゾリル；トリアゾリル、とりわけ1-[1,2,4]-(1H)-トリアゾリル、4-[1,2,4]-(4H)-トリアゾリル、1-[1,2,3]-(1H)-トリアゾリルおよび2-[1,2,3]-(2H)-トリアゾリル；ピリダジニル(とりわけ3-ピリダジニル)；またはピラジニルであり、ここで、芳香族複素環は部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rx(ここで、Rxは、上記または下記の本発明の意味または好ましい意味を有する)を有していてもよい。特に好ましくは、R4aaは、好ましくは、窒素を介して結合されており、かつ環員として1、2または3個の、好ましくは2または3個の窒素原子を含有する5員の芳香族複素環であって、とりわけ1-ピラゾリル、1-[1,2,4]-(1H)-トリアゾリル、4-[1,2,4]-(4H)-トリアゾリル、1-[1,2,3]-(1H)-トリアゾリルおよび2-[1,2,3]-(2H)-トリアゾリルである。
【０２３４】
R4aaは、好ましくは、非置換であるか、または1もしくは2個の同一のもしくは異なる置換基Rx(これは、上記で定義した通りであるか、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から、特にニトロおよびC1-C4-アルキル、とりわけメチルからなる群から選択される)を有する。
【０２３５】
代替の好ましい実施形態では、基R4aは、5員または6員の飽和または部分不飽和の複素環(これは、窒素原子を含有し、場合により、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子および／または1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよく、また、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rx(ここで、Rxは、上記の本発明の意味または好ましい意味を有する)を有していてもよい)である(基R4ab)。
【０２３６】
R4abは、好ましくは、ピロリジニル、例えば1-、2-および3-ピロリジニル；ピロリドニル、例えば1-、3-、4-および5-ピロリジン-2-オニル、ならびにまた1-、2-、4-および5-ピロリジン-3-オニル；ピロリジンジオニル、例えば1-ピロリジン-2,5-ジオニル；ピラゾリジニル、例えば1-、2-、3-および4-ピラゾリジニル；ピラゾリジノニル；イミダゾリジニル、例えば1-、2-および4-イミダゾリジニル；イミダゾリジノニル、例えば1-および4-イミダゾリジン-2-オニル、ならびにまた1-、2-、3-および5-イミダゾリジン-4-オニル；チアゾリジニル、例えば2-、4-および5-チアゾリジニル；イソチアゾイジンリル(isothiazoidinlyl)、例えば3-、4-および5-イソチアゾリジニル； オキサゾリジニル、例えば2-、3-、4-および5-オキサゾリジニル；オキサゾリジノニル、例えば3-、4-および5-オキサゾリジン-2-オニル；イソオキサゾリジニル、例えば3-、4-および5-イソオキサゾリジニル；イソオキサゾリジノニル、例えば2-、4-および5-イソオキサゾリジン-3-オニル；ピペリジル、例えば1-、2-、3-および4-ピペリジル；モルホリニル、例えば1-、2-および3-モルホリニル；ならびにチオモルホリニル、例えば1-、2-および3-チオモルホリニルからなる群から選択される飽和複素環基である。あるいは、R4abは部分不飽和の複素環基である。部分不飽和の(非芳香族)複素環の例は、ピロリニル、例えば1-、2-および3-ピロリニル；ピロリノニル(pyrrolinonyl)、ピラゾリニル、例えば1-、3-、4-および5-ピラゾリニル；イミダゾリニル、1-、2-、4-および5-イミダゾリニル；チアゾリニル、例えば2-、4-および5-チアゾリニル；イソチアゾリニル、例えば3-、4-および5-イソチアゾリニル；オキサゾリニル、例えば2-、4-および5-オキサゾリニル；イソオキサゾリニル、例えば3-、4-および5-イソオキサゾリニル；ジヒドロピリジル、例えば1,4-ジヒドロピリド-1-、2-、3-および4-イル；ジヒドロピリジノニル、例えば1-、3-、4-、5-および6-(1,2-ジヒドロ)ピリジン-2-オニル；テトラヒドロピリジル、例えば1,2,3,6-テトラヒドロピリド-1-、2-、3-、4-、5-および6-イル、ならびにまた1,2,3,4-テトラヒドロピリド-1-、2-、3-、4-、5-および6-イル；ならびにテトラヒドロピリジノニル、例えば1-、3-、4-、5-および6-(1,2,3,4-テトラヒドロ)ピリジン-2-オニルである。
【０２３７】
R4abにおける複素環基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rx(ここでRxは、上記および下記の本発明の意味または好ましい意味を有する)を有していてもよい。
【０２３８】
特に好ましくは、R4abは、ピロリドニル、例えば1-、3-、4-および5-ピロリジン-2-オニル、ならびにまた1-、2-、4-および5-ピロリジン-3-オニル；イミダゾリジノニル、例えば1-および4-イミダゾリジン-2-オニル、さらにまた1-、2-、3-および5-イミダゾリジン-4-オニル；オキサゾリジノニル、例えば3-、4-および5-オキサゾリジン-2-オニル；イソオキサゾリジノニル、例えば2-、4-および5-イソオキサゾリジン-3-オニル；またはジヒドロピリジノニル、例えば1-、3-、4-、5-および6-(1,2-ジヒドロ)ピリジン-2-オニルであり、ここで複素環は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1、2もしくは3個の基Rx(ここでRxは、上記および下記の本発明の意味または好ましい意味を有する)を有していてもよい。
【０２３９】
R4abは、好ましくは、非置換であるか、1もしくは2個の同一のもしくは異なる置換基Rx(これは、上記で定義した通りであるか、好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から、特にC1-C4-アルキル(とりわけ、メチル)からなる群から選択される)を有する。
【０２４０】
特に、R4abはピロリジノニル、とりわけピロリジン-2-オン-1-イルであり、これは非置換であるか、1もしくは2個の同一のもしくは異なる置換基Rx(これは、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から、特にC1-C4-アルキル(とりわけ、メチル)からなる群から選択される)を有する。
【０２４１】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R4は、CN、または式-ON(=CRaRb)、-NRcN=CRaRb、-N=ORa；-NRcC(=W)-NRaRb、-NRaC(=W)Rc、-NNRaRbC(=W)-X1-Rc、-OC(=W)Rc、-O(C=W)NRaRb、-C(=W)Rc、-C(=W)NRaRb、-C(=W)NRaORb、-CRaRb-C(=W)Rc、-C(=W)-NRa-X2-Rb、-C(=NX2Ra)-ORb、もしくは-C(=NX2Ra)-SRb(ここで、Ra、Rb、Rc、W、X1およびX2は、上記で定義した通りである)の基R4bである。
【０２４２】
基R4bでは、Ra、Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは、好ましくは、H、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシおよびフェニルからなる群から選択されるが、この場合、フェニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群され選択される1または2個の置換基を有していてもよく、ここで、Ra、Rb、RcまたはRdが酸素原子に直接結合されている場合、これらの基はヒドロキシルまたはC1-C4-アルコキシではない。
【０２４３】
基R4bにおいて、Ra、RbおよびRcは、特に好ましくは、H、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシおよびフェニルからなる群から選択されるが、この場合、フェニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群され選択される1または2個の置換基を有していてもよく、ここで、Ra、RbまたはRcが酸素原子に直接結合されている場合、これらの基はヒドロキシルまたはC1-C4-アルコキシではなく、かつRd、ReおよびRfはHおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択される。
【０２４４】
基R4bにおいて、X2は好ましくは結合であるか、-CO-であり、特に結合である。
【０２４５】
本発明のこの実施形態では、R4は、特に好ましくは、CN、または式-NRaC(=O)Rc、-C(=O)-Rc、-C(=O)-ORc、-C(=NRd)Rc、-C(=NRd)-NRa-X2-Rb、-C(=N-NRdRe)-NRa-X2-Rb、-C(=O)-NRa-X2-Rbもしくは-C(=S)-NRa-X2-Rbで表わされる基R4ba
(式中、
X2は、単結合、-CO-、-CONH-、-COO-、-O-または-NRfであり、ここで、二価の基の左側部分は窒素原子に結合されており；
Raは、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルカルボニルであり；
Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはフェニルであり、この場合、フェニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよく、
ここで、Ra、Rb、RcまたはRdが酸素原子に直接結合されている場合、これらの基はヒドロキシルまたはC1-C4-アルコキシではない)
である。
【０２４６】
基R4baにおいては、RbおよびRcは、特に好ましくは、H、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびフェニルからなる群から選択されるが、この場合、フェニルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよく、またRaは、H、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択され、ここで、Ra、RbまたはRcが酸素原子に直接結合されている場合、これらの基はヒドロキシルまたはC1-C4-アルコキシではなく、かつRd、ReおよびRfは、HおよびC1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される。
【０２４７】
基R4baにおいては、X2は好ましくは結合であるか、-CO-であり、特に結合である。
【０２４８】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R4は、式-NRaRb、-NRcNRaRb、-NRa-CN、-CRaRb-ORc、-CRaRb-SRcまたは-CRaRb-NRcRd(ここで、Ra、Rb、RcおよびRdは上記で定義した通りである)で表わされる基R4cである。Ra、Rb、RcおよびRdは、好ましくは、独立してH、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、特に、HまたはC1-C4-アルキルである。
【０２４９】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R4は、式：
【化１３】
2009545567.tif 000015
【０２５０】
(式中、
xは、0または1であり；
X1およびX11は、独立して酸素またはN-Rfであり；
Qは、C(H)-Rt、C-Rt、N-N(H)-RfまたはN-Rfであり；
----は、単結合または二重結合であり；
Ra、Rb、Rc、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルまたはC4-C6-シクロアルケニルであるか、あるいは、
RaおよびRbは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、基Rc-X11-C(Rg)=Nを形成しており；
Rg、RsおよびRtは、Rcと同様に定義され、またさらにはハロゲンまたはシアノであってもよく；あるいは、
Rsは、それが結合している炭素原子と一緒になって、CO基を形成しており；
ここで、基Ra、Rb、Rc、Rf、Rg、Rsおよび／またはRtにおける脂肪族基、脂環式基もしくは芳香族基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1、2、3もしくは4個の置換基Rvを有していてもよく、
ここで、Rvは、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシまたはC3-C6-シクロアルケニルオキシであるか、あるいは、基Ra、Rb、RcまたはRdのうちの2個の基は、それらが結合している原子と一緒になって、N、OおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環を形成している)
で表わされる基R4dである。
【０２５１】
本発明の代替の好ましい実施形態では、R4は、式：
【化１４】
2009545567.tif 000016
【０２５２】
(式中、
X2は、単結合、-CO-、-CONH-、-COO-、-O-または-NRf-であり、ここで、二価の基の左側部分は窒素原子に結合されており；
Rfは、水素、メチルまたはC1-C4-アルキルカルボニルであり；
Rbは、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギルまたはメトキシメチルであり；
Rb#およびRd#は、独立して水素、C1-C6-アルキルまたはC2-C6-アルキニルであり；
Wは、SまたはNRd#であり；
ここで、基Rb、Rb#、Rdおよび／またはRfにおける脂肪族基は、1または2個の置換基Rwを有していてもよく；
ここで、Rwは、ハロゲン、ORz、NHRz、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アシルアミノ、[1,3]ジオキソラン-C1-C4-アルキルまたは[1,3]ジオキサン-C1-C4-アルキル(式中、Rzは水素、メチル、アリルまたはプロパルギルである)である)
で表わされる基R4eである。
【０２５３】
本発明の特定の実施形態は、式I.1：
【化１５】
2009545567.tif 000017
【０２５４】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4aは、上記の意味を有し、好ましくは、基R4aaまたはR4abであり；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２５５】
本発明のさらに特定の実施形態では、式I.2：
【化１６】
2009545567.tif 000018
【０２５６】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4b'は、CN、または上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する基R4bであり、好ましくは、CNまたは基R4baであり；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２５７】
本発明のさらに特定の実施形態では、式I.3：
【化１７】
2009545567.tif 000019
【０２５８】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4cは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有し；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２５９】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.4：
【化１８】
2009545567.tif 000020
【０２６０】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4dは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有し；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２６１】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.5：
【化１９】
2009545567.tif 000021
【０２６２】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4eは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有し；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２６３】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.6：
【化２０】
2009545567.tif 000022
【０２６４】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4aは、上記の意味を有し、好ましくは、基R4aaまたはR4abである)
で表わされる化合物に関する。
【０２６５】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.7：
【化２１】
2009545567.tif 000023
【０２６６】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4b'は、CN、または上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する基R4bであり、好ましくは、CNまたは基R4baである)
で表わされる化合物に関する。
【０２６７】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.8：
【化２２】
2009545567.tif 000024
【０２６８】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4cは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２６９】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.9：
【化２３】
2009545567.tif 000025
【０２７０】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4dは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２７１】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.10：
【化２４】
2009545567.tif 000026
【０２７２】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2a、L2bは、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、ここで、好ましくは、これらの基の少なくとも1つの基はHではなく；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4eは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２７３】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.11：
【化２５】
2009545567.tif 000027
【０２７４】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4aは、上記の意味を有し、好ましくは、基R4aaまたはR4abであり；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２７５】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.12：
【化２６】
2009545567.tif 000028
【０２７６】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4b'は、CN、または上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する基R4bであり、好ましくは、CNまたは基R4baであり；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２７７】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.13：
【化２７】
2009545567.tif 000029
【０２７８】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4cは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有し；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２７９】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.14：
【化２８】
2009545567.tif 000030
【０２８０】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4dは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有し；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２８１】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.15：
【化２９】
2009545567.tif 000031
【０２８２】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4eは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有し；
R5およびR6は、上記の意味を有し、好ましくは、好ましいものとして記載された意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２８３】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.16：
【化３０】
2009545567.tif 000032
【０２８４】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4aは、上記の意味を有し、好ましくは、基R4aaまたはR4abである)
で表わされる化合物に関する。
【０２８５】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.17：
【化３１】
2009545567.tif 000033
【０２８６】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4b'は、CN、または上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する基R4bであり、好ましくは、CNまたは基R4baである)
で表わされる化合物に関する。
【０２８７】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.18：
【化３２】
2009545567.tif 000034
【０２８８】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4cは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２８９】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.19：
【化３３】
2009545567.tif 000035
【０２９０】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4dは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２９１】
本発明のさらに特定の実施形態は、式I.20：
【化３４】
2009545567.tif 000036
【０２９２】
(式中、
L1は上記で定義した通りであり、好ましくは基L11、L12またはL13であり、特に基L11またはL12であり；
L2aは、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、好ましくはH、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、特にハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
R1'は、上記の意味、好ましくは、好ましいものとして記載されている意味を有し；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはシアノであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはシアノ、特にハロゲンであり；
R4eは、上記の一般的な意味、好ましくは、上記の好ましい意味を有する)
で表わされる化合物に関する。
【０２９３】
化合物I.1〜I.10において、置換基L1は、1位にあるフェニル環のピリミジン環への結合点に対して、3位、特に4位で結合されているのが好ましい。すなわち、L1は、ピリミジン環への結合点に関して、メタ位、特にパラ位にあるのが好ましい。
【０２９４】
化合物I.11〜I.20においては、基L1は、2位にあるピリジル環のピリミジン環への結合点に対して、4位、5位または6位、特に5位で結合されているのが好ましい。
【０２９５】
一般式Iで表わされる好ましい化合物の例は、式I.a、I.b、I.cおよびI.d：
【化３５】
2009545567.tif 000037
【０２９６】
(式中、可変基R1'、R3、R4、R5、R6およびL1は、上記の一般的な意味または好ましい意味を有し、L21およびL22はHであるか、またはL2に関して記載した一般的な意味もしくは好ましい意味のうちの1つを有する)
で表されるものである。
【０２９７】
一般式Iで表わされる特に好ましい化合物の例は、下記の表1〜41160にまとめた化合物Iである。さらに、表中の個々の可変基に関して記載されている意味は、それ自体、それらが記載されている組み合わせとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態でもある。
【０２９８】
表1
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4がピラゾール-1-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０２９９】
表2
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が3-メチルピラゾール-1-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３００】
表3
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が[1,2,3]-(1H)-トリアゾール-1-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０１】
表4
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が[1,2,3]-(2H)-トリアゾール-2-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０２】
表5
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が[1,2,4]-(1H)-トリアゾール-1-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０３】
表6
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が[1,2,4]-(4H)-トリアゾール-4-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０４】
表7
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が3-ニトロ-[1,2,4]-(1H)-トリアゾール-1-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０５】
表8
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4がチアゾール-2-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０６】
表9
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4がピリジン-2-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０７】
表10
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が4-メチルピリジン-2-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０８】
表11
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が6-メチルピリジン-2-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３０９】
表12
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4がピリジン-3-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１０】
表13
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4がピラジン-2-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１１】
表14
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4がピロリジン-2-オン-1-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１２】
表15
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が5-メチルピロリジン-2-オン-1-イルであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１３】
表16
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=O)-(p-トリル)であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１４】
表17
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=O)OCH3であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１５】
表18
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=O)OCH(CH3)2であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１６】
表19
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=O)NH2であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１７】
表20
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=O)NHCH3であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１８】
表21
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=O)NH-C(=O)CH3であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３１９】
表22
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=S)NH2であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２０】
表23
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=NOH)OHであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２１】
表24
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=NOH)CH3であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２２】
表25
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=NOH)NH2であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２３】
表26
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=NOCH3)CH3であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２４】
表27
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=NOCH3)NH2であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２５】
表28
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=NH)NH-C(=O)CH3であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２６】
表29
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-C(=N-N(CH3)2)NH2であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２７】
表30
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-N(CH3)(C(=O)CH3)であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２８】
表31
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-N(H)(C(=O)OCH3)であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３２９】
表32
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-N(CH3)(C(=O)OCH3)であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３３０】
表33
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-N(OCH3)(C(=O)OCH3)であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３３１】
表34
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-N(H)(CN)であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３３２】
表35
R3が塩素であり、L21がHであり、L22がHであり、L1が-(OCH2)2-OHであり、R4が-N(CH3)(CN)であり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.aで表わされる化合物。
【０３３３】
表36〜70
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-(OCH2)2-OCH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３３４】
表71〜105
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-(OCH2)2-OC2H5である、式I.aで表わされる化合物。
【０３３５】
表106〜140
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-(OCH2)3-OHである、式I.aで表わされる化合物。
【０３３６】
表141〜175
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-(OCH2)3-OCH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３３７】
表176〜210
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-(OCH2)3-OC2H5である、式I.aで表わされる化合物。
【０３３８】
表211〜245
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2-OHである、式I.aで表わされる化合物。
【０３３９】
表246〜280
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2-OCH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４０】
表281〜315
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2-OC2H5である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４１】
表316〜350
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-(O-CH2CH2)2-OHである、式I.aで表わされる化合物。
【０３４２】
表351〜385
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-(O-CH2CH2)2-OCH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４３】
表386〜420
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-(O-CH2CH2)2-OC2H5である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４４】
表421〜455
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2-NHCH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４５】
表456〜490
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2-N(CH3)2である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４６】
表491〜525
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2-NHC2H5である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４７】
表526〜560
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2-N(C2H5)2である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４８】
表561〜595
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-NHCH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３４９】
表596〜630
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-N(CH3)2である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５０】
表631〜665
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-NHC2H5である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５１】
表666〜700
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-N(C2H5)2である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５２】
表701〜735
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2CH2-NHCH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５３】
表736〜770
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2CH2-N(CH3)2である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５４】
表771〜805
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2CH2-NHC2H5である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５５】
表806〜840
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2CH2-N(C2H5)2である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５６】
表841〜875
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-OHである、式I.aで表わされる化合物。
【０３５７】
表876〜910
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-OCH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５８】
表911〜945
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-OCH2CH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３５９】
表946〜980
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-O-(ピリジン-2-イル)である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６０】
表981〜1015
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-O-(ピリミジン-4-イル)である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６１】
表1016〜1050
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-O-(4-クロロ-ピリミジン-6-イル)である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６２】
表1051〜1085
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-(ピラゾール-1-イル)である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６３】
表1086〜1120
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2CH2-([1,2,3]-(1H)-トリアゾール-1-イル)である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６４】
表1121〜1155
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-([1,2,4]-(1H)-トリアゾール-1-イル)である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６５】
表1156〜1190
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-([1,2,3]-(2H)-トリアゾール-2-イル)である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６６】
表1191〜1225
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-(ピロリジン-2-オン-1-イル)である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６７】
表1226〜1260
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-(OCH2)2-OHの代わりに-O-CH2CH2CH2-Clである、式I.aで表わされる化合物。
【０３６８】
表1261〜1295
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-O-CH2CH2CH2-NH-C(=O)-O-CH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３６９】
表1296〜1330
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-O-CH2CH2CH2-NH-C(=O)-O-CH2CH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３７０】
表1331〜1365
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-O-CH2CH2CH2-NH-C(=O)-O-C(CH3)3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３７１】
表1366〜1400
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-O-CH2CH2CH2-NCH3-C(=O)-O-CH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３７２】
表1401〜1435
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-O-CH2CH2CH2-NCH3-C(=O)-O-CH2CH3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３７３】
表1436〜1470
R3、R4、L21およびL22の組み合わせが表1〜35のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L1が-O-CH2CH2CH2-NCH3-C(=O)-O-C(CH3)3である、式I.aで表わされる化合物。
【０３７４】
表1471〜2940
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21がフッ素であり、L22がHである、式I.aで表わされる化合物。
【０３７５】
表2941〜4410
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21が塩素であり、L22がHである、式I.aで表わされる化合物。
【０３７６】
表4411〜5880
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21がメチルであり、L22がHである、式I.aで表わされる化合物。
【０３７７】
表5881〜7350
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21がフッ素であり、L22がフッ素である、式I.aで表わされる化合物。
【０３７８】
表7351〜8820
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21が塩素であり、L22がフッ素である、式I.aで表わされる化合物。
【０３７９】
表8821〜10290
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21がメチルであり、L22がフッ素である、式I.aで表わされる化合物。
【０３８０】
表10291〜11760
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21が塩素であり、L22が塩素である、式I.aで表わされる化合物。
【０３８１】
表11761〜13230
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21がメチルであり、L22が塩素である、式I.aで表わされる化合物。
【０３８２】
表13231〜14700
R3、R4およびL1の組み合わせが表1〜1470のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、L21がメチルであり、L22がメチルである、式I.aで表わされる化合物。
【０３８３】
表14701〜29400
R3、R4；L1、L21およびL22の組み合わせが表1〜14700のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR1'がいずれの場合にも表Bの1つの行に対応する、式I.bで表わされる化合物。
【０３８４】
表29401〜35280
R3、R4；L1およびL21の組み合わせが表1〜5880のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR5およびR6の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I.cで表わされる化合物。
【０３８５】
表35281〜41160
R3、R4；L1およびL21の組み合わせが表1〜5880のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するR1'がいずれの場合にも表Bの1つの行に対応する、式I.dで表わされる化合物。
【表１】
2009545567.tif 000038
【０３８６】
2009545567.tif 000039
【０３８７】
2009545567.tif 000040
【０３８８】
2009545567.tif 000041
【０３８９】
2009545567.tif 000042
【０３９０】
2009545567.tif 000043
【０３９１】
2009545567.tif 000044
【表２】
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【０３９２】
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【０３９３】
2009545567.tif 000047
【０３９４】
2009545567.tif 000048
【０３９５】
2009545567.tif 000049
【０３９６】
2009545567.tif 000050
【０３９７】
2009545567.tif 000051
【０３９８】
2009545567.tif 000052
【０３９９】
2009545567.tif 000053
【０４００】
2009545567.tif 000054
【０４０１】
一般式Iで表される化合物は、置換ピリミジン類の調製に関する先行技術の方法(これ自体は公知である)と同様にして、各種経路によって調製することができる。
【０４０２】
式Iで表される化合物は、例えば、スキーム1に示した合成による求核置換によって、式IIの適切に置換されているピリミジン化合物から得ることができる。
【０４０３】
スキーム1：
【化３６】
2009545567.tif 000055
【０４０４】
スキーム1では、R1、R3、R4、L1およびL2は上記の意味を有し、mは0、1、2、3または4であり、LG1はハロゲンなどの求核的に交換可能な基、例えばフッ素であり、
【化３７】
2009545567.tif 000056
【０４０５】
はフェニルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基(ここで、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している)である。
【０４０６】
IIとIIIの反応は、例えば、WO 20005/030775に記載の方法に従って行なわれ、有利には強塩基の存在下で行なわれる。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、アルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸カルシウムもしくは炭酸マグネシウム、またはアルカリ金属の水素化物、例えば水素化リチウムもしくは水素化ナトリウムである。この反応は、溶媒の存在下で行なうことができる。好適な溶媒は非プロトン性溶媒、例えばN,N-二置換アミド類、具体的にはN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドもしくはN-メチルピロリドン、スルホキシド類、具体的にはジメチルスルホキシド、またはエーテル類、具体的にはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンもしくはアニソールである。通常、この反応は、0℃〜溶媒の沸点の温度範囲で行なわれる。
【０４０７】
基L1におけるTがOHまたは第一級もしくは第二級アミノ基である場合、ヒドロキシル基またはアミノ基を保護するのが有利である。ヒドロキシル基に適した保護基は、例えば、ベンジル基であって、これは適宜、フェニル環の4位にメトキシ基を有していてもよい。ヒドロキシル基に対する保護基の除去は、例えば、触媒による水素化分解によって、または2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1、4-ベンゾキノン(DDQ)の補助剤の使用によって行うことができる。第一級および第二級アミノ基に適した保護基は、例えばtert-ブトキシカルボニル基(Boc)であって、これの除去は、通常、トリフルオロ酢酸またはp-トルエンスルホン酸を用いて行われる。
【０４０８】
式IIで表される5-フェニルピリミジン類は文献から公知であり、例えば、EP 407899、WO 01/68614、WO 02/074753、WO 03/070721、WO 03/043993、WO 2004/103978、WO 2005/12261、WO 2005/019187およびWO 2005/070899、ならびにそこで引用されている文献に記載されている(それらの全内容は、参照により本明細書に組み入れるものとする)。それらの刊行物に記載されていない化合物IIは、そこに記載されている方法と同様にして調製することができる。
【０４０９】
式IIで表される5-ヘタリールピリミジン類も同様に文献から公知であり、例えば、WO 01/68614、WO 2006/029867、WO 2006/005571およびEP 06006255.1、ならびにそこで引用されている文献に記載されている(それらの全内容は、参照により本明細書に組み入れるものとする)。それらの刊行物に記載されていない化合物IIは、そこに記載されている方法と同様にして調製することができる。
【０４１０】
式IIIで表される化合物は、通常市販されているか、文献で公知の方法によって調製することができる。
【０４１１】
あるいは、L1が酸素を介して結合されている基である式Iの化合物は、スキーム2に記載の方法により得ることができる。
【０４１２】
スキーム2：
【化３８】
2009545567.tif 000057
【０４１３】
スキーム2では、R1、R3、R4およびL2は上記で定義した通りであり、mは0、1、2、3または4であり、
【化３９】
2009545567.tif 000058
【０４１４】
はフェニルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基(ここで、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している)である。
【０４１５】
第1のステップでは、化合物のIVをルイス酸(例えば、三塩化アルミニウムまたは塩化鉄(III))と反応させ、それによりフェノール化合物Vを得る。通常、エーテル開裂は有機溶媒中で、例えば芳香族炭化水素(例えばベンゼン、トルエンまたはキシレン)中で行なわれる。基L1は、スキーム1に記載したように、塩基条件下でヒドロキシル基の求核置換により導入される。
【０４１６】
式IVで表される化合物は、上記の刊行物から公知である。
【０４１７】
L1が炭素を介して結合されている基である式Iの化合物は、都合のよい方法で化合物Vから調製することができる。まず、ヒドロキシル化合物Vを無水トリフルオロメタンスルホン酸と反応させ、それによりトリフルオロメタンスルホネートVIを得る。続いてこれをアミノアルキルボロン酸と反応させる。この経路をスキーム3に示す。
【０４１８】
スキーム3：
【化４０】
2009545567.tif 000059
【０４１９】
スキーム3において、R1、R3、R4、Re、Rf、Y2およびL2は上記で定義した通りであり、mは0、1、2、3または4であり、
【化４１】
2009545567.tif 000060
【０４２０】
はフェニルまたは5員もしくは6員の複素環式芳香族基(ここで、前記複素環式芳香族基は、環員としてO、SおよびNからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している)である。
【０４２１】
L1が窒素を介して結合されている基である式Iの化合物は、都合のよい方法で前駆体から調製することができるが、前駆体の
【化４２】
2009545567.tif 000061
【０４２２】
の基は、アミノ基(これは、適宜、還元によって対応するニトロ置換化合物から得ることができる)を有している。
【０４２３】
R6のZが水素ではない式Iの化合物は、式Iのヒドロキシ-またはメルカプトトリアゾロピリミジンから調製することもできる。
【０４２４】
スキーム4：
【化４３】
2009545567.tif 000062
【０４２５】
スキーム4において、R2、R3、R4、R5、R61〜R66、Y、pおよびqは、上記の意味を有する。
【０４２６】
式I(Z＝H)の4-ヒドロキシまたはメルカプトアミノピリミジンは、アルキル化剤またはアシル化剤Z-L(Z≠H)(ここで、Lは求核的に除去可能な基である)と反応させる。通常、ハロゲン化物(特に塩化物または臭化物)、カルボン酸無水物(例えば無水酢酸)、あるいは塩化カルボニル(例えば塩化アセチル)が用いられる。通常、カルボン酸は、カップリング剤(例えばジシクロヘキシルカルボジイミド)と、あるいは強酸(例えばHCl)と組み合わせて用いられる。このエーテル化またはエステル化に適した反応条件は一般に当業者に公知であり、例えば、Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981)(その全内容は、参照により本明細書に組み入れるものとする)に記載されている。
【０４２７】
R1がOR7である式Iの化合物は、スキーム5で示した経路により調製することもできる。
【０４２８】
スキーム5：
【化４４】
2009545567.tif 000063
【０４２９】
スキーム5において、R7は上記の意味を有し、R*およびR'は、互いに独立して、アルキル、好ましくはC1-C6-アルキルである。Halはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である。R2*は、R2またはR2の前駆体である。これ以降、R2の前駆体は、置換基L1を有していないR2の基を意味するものと理解されたい。基R2'の基R2への変換は、式Iで表される化合物を合成するいかなる段階でも行なうことができることは自明である。適宜、L1中のヒドロキシル基またはアミノ基の保護が必要である。好適な保護基については、上記の内容を参照されたい。
【０４３０】
マロン酸エステルVIIは、チオ尿素およびアルキル化剤と、あるいはS-アルキルイソチオ尿素と反応させ、それによりジヒドロキシル化合物VIIIを得ることができる。好適なアルキル化剤は、例えば、C1-C6-アルキルハロゲン化物、好ましくは臭化アルキルおよび塩化アルキル、ジ-C1-C6-アルキルスルフェートまたはC1-C6-アルキルフェニルスルホネートである。通常この反応は、所定の反応条件下、不活性溶媒の存在下で行なわれる。次いで、化合物VIIIは、ハロゲン化剤(HAL)を用いて式IXのジハロ化合物に変換する。用いられるハロゲン化剤は、有利にはリン酸化ハロゲン化物(phosphorus oxyhalide)またはリン(V)ハロゲン化物、例えば五塩化リン、オキシ臭化リンまたはオキシ塩化リンであるか、あるいは五塩化リンとオキシ塩化リンの混合物である。適宜、助触媒として第三級アミンのハロゲン化水素酸塩(hydrohalide)、例えばトリエチルアミン塩化水素塩を加えてもよい。VIIIとハロゲン化剤とのこの反応は、通常、0℃〜150℃、好ましくは80℃〜125℃で行われる(EP-A-770615も参照されたい)。この反応は、原液で、あるいは不活性溶媒中で、例えばハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、または芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン中で、あるいは上記溶媒の混合物中で行うことができる。
【０４３１】
化合物Xは、化合物IXをアルコールR7OHと反応させることにより得ることができる。かかる反応は、基本的に、例えば、JACS, 69, 1947, 1204fから公知である。通常この反応は、塩基の存在下で行なう。好適な塩基は、アルカリ金属の水素化物、例えば水素化ナトリウムまたは水素化カリウム、アルカリ金属のアルコキシドまたはアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムt-ブトキシドまたはカリウムt-ブトキシド、第三級アミン、例えばトリエチルアミンまたはピリジンなどである。あるいは、最初にアルコールR7OHをアルカリ金属、好ましくはナトリウムと反応させ、対応するアルコキシドを形成させることができる。この反応は、過剰アルコールまたはカルボキサミドなどの不活性溶媒中で行なわれる。
【０４３２】
化合物XIは、例えばチオエテールXの酸化によって調製することができる。好適な酸化剤は、例えば過酸化水素、二酸化セレン(WO 02/88127を参照)、または3-クロロ過安息香酸などの有機カルボン酸である。この酸化は、プロトン性または非プロトン性溶媒の存在下、10〜50℃で実施するのが好ましい(B. Kor. Chem. Soc., Vol. 16, pp. 489-492 (1995)；Z. Chem., Vol. 17, p. 63 (1977)を参照されたい)。
【０４３３】
式Iで表される化合物中の基R4が求核的に導入され得る基である場合、式Iで表される化合物は、式XIのスルホンを化合物R4-Hと反応させることにより調製する。一般に、この反応は塩基性条件下で行なわれる。実用的な理由から、化合物R4-Hのアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウムの塩を直接使用することができる。あるいは、塩基を加えることができる。この反応は、典型的には、通常0〜200℃、好ましくは10〜150℃において、求核置換条件下で行なわれる。必要に応じて、反応を相間移動触媒(例えば、18-クラウン-6(18-crown-6))の存在下で実施すると有利な場合がある。通常この反応は、二極性の非プロトン性溶媒、具体的には、N,N-ジアルキル化カルボキサミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、環状エーテル、例えばテトラヒドロフラン、またはカルボニトリル、例えばアセトニトリルなどの存在下で行なわれる(DE-A 39 01 084；Chimia, Vol. 50, pp. 525-530 (1996)；Khim. Geterotsikl. Soedin, Vol. 12, pp. 1696-1697 (1998)を参照されたい)。
【０４３４】
一般に、化合物XIおよびR4-Hは、ほぼ化学量論的量で用いられる。しかし、式R4-Hの求核試薬を過剰量で、例えば、化合物のXIに対して10倍以下の、特に3倍以下の過剰量で用いるのが有利な場合がある。
【０４３５】
一般に、この反応は、等モル量または過剰量の使用可能な塩基の存在下で行なわれる。好適な塩基は、アルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、窒素塩基、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミンおよびピリジン、アルカリ金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシドまたはカリウムtert-ブトキシド、アルカリ金属のアミド、例えばナトリウムアミド、あるいはアルカリ金属の水素化物、例えば水素化リチウムまたは水素化ナトリウムなどである。
【０４３６】
好適な溶媒は、ハロゲン化炭化水素、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、さらにまたジメチルスルホキシド、N,N-ジアルキル化カルボキサミド、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドなどである。特に好ましいのは、エタノール、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランの使用である。また、記載した溶媒の混合物を使用することもできる。
【０４３７】
式VIIの(ヘタ)アリールマロネートは、強塩基の存在下、式XIIの(ヘタ)アリール化合物から1当量または2当量の炭酸エステルまたはクロロホルメート(化合物XIII)との反応により調製することができる(スキーム6を参照)。
【０４３８】
スキーム6：
【化４５】
2009545567.tif 000064
【０４３９】
スキーム6において、Rzは、水素またはC1-C4-アルコキシカルボニル基である。Qは、ハロゲンまたはC1-C4-アルコキシ、特にメトキシまたはエトキシである。R2*は上記の意味を有し、RはC1-C4-アルキルである。Rz＝Hの場合、XIIを完全に変換するには、少なくとも2当量の化合物XIIIを使用しなければならないことは当業者には理解されよう。
【０４４０】
通常スキーム6に示した反応は強塩基の存在下で行なわれる。Rzが水素である場合、用いる塩基は、通常アルカリ金属アミド、例えばナトリウムアミドまたはリチウムジイソプロピルアミド、または有機リチウム化合物、例えばフェニルリチウムまたはブチルリチウムである。この場合、完全な変換を行うためには、化合物XIIに対して少なくとも等モル量の塩基を使用する。Rzがアルコキシカルボニル基である場合、使用する塩基は、好ましくは、アルカリ金属のアルコキシド、例えばナトリウムエトキシドまたはカリウムエトキシド、ナトリウムブトキシドまたはカリウムブトキシド、ナトリウムメトキシドまたはカリウムメトキシドである。Rz＝Hの場合、XIIとXIIIの反応は１ステップまたは個別の２ステップで行なうことができるが、後者の場合には、Rzがアルコキシカルボニル基である化合物VIIが中間体として得られる。さらに、XIIとXIIIの反応は、J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745に開示されている方法と同様にして行なうことができる。
【０４４１】
さらに、式VIIのマロネートは、都合のよい方法で、適切なブロモ(ヘタ)アリール化合物Br-R2*をジアルキルマロネートとCu(I)触媒下で反応させることにより調製することができる(Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981； EP-A-1002788を参照されたい)。
【０４４２】
R1がNR5R6である式Iの化合物は、スキーム7に示した経路により調製することもできる。
【０４４３】
スキーム7：
【化４６】
2009545567.tif 000065
【０４４４】
スキーム7では、Hal、R4、R5、R6、R7およびR2*は上記の意味を有する。
【０４４５】
IXとアミンHNR5R6の反応は、通常不活性溶媒、具体的にはエーテル類、例えばジオキサン、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテル、ハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタン、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、あるいはカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル中で行なわれる(WO 98/46608を参照)。この反応は、必要に応じて、塩基、具体的には第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、あるいは無機塩基類、例えばアルカリ金属の炭酸塩もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、またはアルカリ金属の重炭酸塩もしくはアルカリ土類金属の重炭酸塩の存在下で行なうのが有利な場合がある。また、過剰のアミンを塩基として用いることもできる。まず、化合物XIVを化合物XVへ変換し、次いで化合物Iへ変換することに関しては、化合物Xを化合物XIへ変化し、続いて化合物Iへ変換することについて示したスキーム5と同様にして行う。
【０４４６】
式HNR5R6のアミンは文献から公知であり、公知の方法によって調製可能であるか、または市販されている。
【０４４７】
R1がNR5R6、OR7またはSR8ではない式Iの化合物は、スキーム8で示した方法によって調製することもできる。
【０４４８】
スキーム8：
【化４７】
2009545567.tif 000066
【０４４９】
スキーム8において、R*はアルキル、好ましくはC1-C6-アルキルである。Halはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である。R2*は、R2またはR2の前駆体である。スキーム8で示した反応は、スキーム5で示した反応と同様にして行なうことができる。
【０４５０】
式XVIの化合物は、例えば、J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1967, 767またはEur. J. Org. Chem. 2002, p. 3986に開示されている方法と同様にして、強塩基(例えばアルコキシド、アルカリ金属アミドまたは有機リチウム化合物)の存在下、対応する(ヘタリール)酢酸エステルから、適切な脂肪族アルキルC2-C5-カルボキシレート(例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチルまたは吉草酸エチル)との反応によって、あるいはそれらの反応性誘導体(例えば、酸塩化物または酸無水物)との反応によって、混合エステル縮合に関する標準の方法と同様に調製することができる。
【０４５１】
R1がNR5R6、OR7およびSR8とは異なる意味を有する式Iの化合物は、化合物XVIIの調製と同様にして(スキーム8を参照)、1,3-ジカルボニル化合物XXでチオ尿素を縮合することにより調製することができる。
【０４５２】
スキーム9：
【化４８】
2009545567.tif 000067
【０４５３】
スキーム9において、R1およびR3は、互いに独立してアルキルである。R2*は、R2またはR2の前駆体である。スキーム9で示した反応は、スキーム5で例示した反応と同様にして行なうことができる。
【０４５４】
R3がシアノ、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルコキシまたはC1-C8-ハロアルキルチオである式Iの化合物は、都合の良い方法で、R3がハロゲン(好ましくは塩素)である式Iの化合物を化合物M1-R3'(これ以降、式XXIVの化合物ともいう)と反応させることによって得ることもできる。式XXの化合物は、導入される基R3'に応じて、無機シアン化物、アルコキシド、チオレートまたはハロアルコキシレートである。この反応は、有利には不活性溶媒中で行なわれる。式XXIV中のカチオンM1はそれほど重要ではないが、実用的な理由から好ましいのは、通常、アンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、例えばテトラメチルアンモニウム塩またはテトラエチルアンモニウム塩、あるいはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩である(スキーム10)。
【０４５５】
スキーム10：
【化４９】
2009545567.tif 000068
【０４５６】
この反応温度は、通常0〜120℃、好ましくは10〜40℃である(J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)を参照されたい)。
【０４５７】
好適な溶媒としては、エーテル類、ジオキサン、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、好ましくは、テトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタンまたはジクロロエタン、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０４５８】
R3がC1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルである式Iの化合物は、都合のよい方法で、R3がハロゲンである式Iの化合物を有機金属化合物R3a-Mt(式中、R3aは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルであり、Mtはリチウム、マグネシウムまたは亜鉛である)と反応させることによって調製することができる。この反応は、触媒量の、特に少なくとも等モル量の遷移金属塩および／または遷移金属化合物の存在下で、特にCuの塩(例えば、Cu(I)ハロゲン化物、とりわけヨウ化Cu(I))の存在下で行なうのが好ましい。一般に、この反応は、不活性有機溶媒、例えば上記のエーテル類の1種、特にテトラヒドロフラン、脂肪族または脂環式の炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサンなど、芳香族炭化水素、例えばトルエン、あるいはこれらの溶媒の混合物中で行なわれる。この目的で必要とされる温度は、−100〜＋100℃の範囲、とりわけ−80℃〜＋40℃の範囲である。好適な方法は、例えば、冒頭で引用した先行技術から、またはWO 03/004465から公知である。
【０４５９】
R4がシアノである式Iの化合物は、式Iのさらなる化合物を調製するために有用な中間体である。
【０４６０】
R4が誘導体化カルボン酸基、例えばC(=O)ORa、C(=O)NRaRb、C(=NORc)NRaRb、C(=O)NRa-NRdRb、C(=N-NRcRd)NRaRb、C(=O)Rc、CRaRb-ORc、CRaRb-NRcRdである式Iの化合物は、都合のよい方法で、R4がシアノである式Iの化合物からCN基を誘導体化する標準の方法によって得ることができる(この場合、Ra、Rb、RcおよびRdは上記の意味を有する)。
【０４６１】
R4が-C(=O)NRaRbである式Iの化合物は、酸性または塩基性条件でR4がシアノである式Iの化合物からカルボン酸(この場合、R4＝-COOH)へ加水分解し、アミンHNRaRbでアミド化することによって得ることができる。
【０４６２】
塩基性条件下でヒドロキシルアミンまたは置換ヒドロキシルアミンH2N-ORcによりオキシム化すると、式I(この場合、R4＝-CONRaRb)のアミドから、R4がC(=NORc)NRaRbである式Iの化合物が得られる(US 4,876,252を参照)。この置換ヒドロキシルアミンは、遊離塩基として、好ましくはそれらの酸付加塩の形態で用いることができる。実用的な理由から、ハロゲン化物、例えば塩化物、または硫酸塩が特に好適である。
【０４６３】
R4が-C(=N-NRcRd)NRaRbである式Iの化合物は、都合のよい方法で、対応するシアノ化合物IIからH2N-NRcRdと反応させることにより調製することが可能であり、それによりR4がC(=N-NRaRb)NH2の対応する式Iの化合物が得られる。この方法で得られる化合物は、モノアルキル化またはジアルキル化することが可能であり、それにより、R4が-C(=N-NRcRd)NRaRb(式中、Raおよび／またはRbは水素とは異なる)である式Iの化合物が得られる。好適なアルキル化法については、上記内容を参照されたい。
【０４６４】
R4が-C(=O)Rcである式Iの化合物は、対応するシアノ化合物Iから、グリニャール試薬Rc-Mg-Hal(式中、Halはハロゲン原子で、特に塩素または臭素である)との反応によって得ることができる。この反応は、有利には、J. Heterocycl. Chem. 1994, Vol. 31(4), p. 1041により公知の条件下で行なう。
【０４６５】
R4が-CRaRb-ORcである式Iの化合物は、R4が-C(=O)Rcである対応ケトンから、グリニャール試薬RaRb-Mg-Hal*(式中、Hal*はハロゲン原子、特に塩素または臭素である)と反応させ、必要に応じ、続いてアルキル化を行うことにより得ることができる。
【０４６６】
R4が-CH2-ORcである式Iの化合物は、R4が-C(=O)Rcである対応ケトンから、金属水素化物(例えば水素化アルミニウムリチウム)による還元を行い、必要に応じ、続いてアルキル化を行うことにより得ることができる。
【０４６７】
R4が-C(=O)ORaである式Iの化合物は、酸性または塩基性条件下において、化合物II(R4＝-COOH)をエステル化することによって得ることができる。
【０４６８】
R4が-C(=S)NRaRbである式Iの化合物は、R4がCNである式Iの化合物から、硫化水素との反応を行い、必要に応じ、続いてアミド窒素でモノアルキル化またはジアルキル化を行うことにより得ることができる。
【０４６９】
R4が複素環式置換基である式Iの化合物は、例えばピリミジン環の構築を介して導入することもできる。この目的において、対応する複素環式アミジン(これは当業者に公知であるか、対応する複素環ニトリルから調製することができる)をマロン酸エステルと反応させることでピリミジン環が得られる(WO 2003/070721も参照されたい)。
【０４７０】
これらの反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水と混合し、各相を分離し、必要に応じて、粗生成物をクロマトグラフィーで精製することにより後処理する。中間体および最終生産物の一部は、無色か、わずかに褐色を帯びた粘着性油状物の形態で得られ、これを精製するか、あるいは減圧下で適度の高温において揮発成分を除去する。固体として中間体および最終生産物を得る場合、精製は再結晶または温浸により行なうこともできる。
【０４７１】
上記の経路によって個別の化合物Iを得ることができない場合、他の化合物Iを誘導体化することにより調製することができる。
【０４７２】
合成により異性体の混合物が生じる場合、使用のための後処理の間、または施用の間に(例えば、光、酸または塩基の作用下で)個々の異性体が相互変換される場合があるため、一般的に、分離は必ずしも必要ではない。かかる変換は、使用後にも起こり得る。例えば植物の処理の場合、処理した植物において、または防除すべき有害菌類において起こり得る。
【０４７３】
化合物Iは殺菌剤としての使用に好適である。これらは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)および卵菌綱(Peronosporomycetes（Oomycetesと同義)）の菌類に対して顕著な効果を有する。一部のものは浸透的に作用し、それらは、作物保護において、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
【０４７４】
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、芝生、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果樹、観葉植物などの様々な栽培植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。
【０４７５】
化合物Iは、特に下記の植物病害の防除に好適である。
【０４７６】
本化合物Iは、野菜、ナタネ、テンサイおよび果樹およびイネにつくアルテルナリア属の種(Alternaria species)、例えば、ジャガイモおよびトマトにつくアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナータ(A. alternata)の防除に適している。
【０４７７】
本化合物Iは、テンサイおよび野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces species)の防除に適している。
【０４７８】
本化合物Iは、禾穀類および野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta species)の防除に適している。
【０４７９】
本化合物Iは、トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)、例えばトウモロコシにつくドレクスレラ・マイジス(D. maydis)の防除に適している。
【０４８０】
本化合物Iは、禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)の防除に適している。
【０４８１】
本化合物Iは、イチゴ、野菜、花およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)の防除に適している。
【０４８２】
本化合物Iは、レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)の防除に適している。
【０４８３】
本化合物Iは、トウモロコシ、ダイズ、イネおよびテンサイにつくセルコスポラ属の種(Cercospora species)の防除に適している。
【０４８４】
本化合物Iは、トウモロコシ、禾穀類、イネにつくコクリオボルス属の種(Cochliobolus species)、例えば、禾穀類につくコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにつくコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)の防除に適している。
【０４８５】
本化合物Iは、ダイズおよびワタにつくコレトトリクム属の種(Colletotricum species)の防除に適している。
【０４８６】
本化合物Iは、トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくドレクスレラ属の種(Drechslera species)、ピレノホラ属の種(Pyrenophora species)、例えば、オオムギにつくドレクスレラ・テレス(D. teres)およびコムギにつくドレクスレラ・トリチシレペンチス(D. triticirepentis)の防除に適している。
【０４８７】
本化合物Iは、フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、フェオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph. aleophilum)およびホルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)(同義語、フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus))によって発生する、ブドウの木のエスカ病(Esca)の防除に適している。
【０４８８】
本化合物Iは、トウモロコシにつくエキセロヒルム属の種(Exserohilum speciea)の防除に適している。
【０４８９】
本化合物Iは、キュウリにつくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の防除に適している。
【０４９０】
本化合物Iは、様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)、例えば、禾穀類につくフサリウム・グラミネアラム(F. graminearum)またはフサリウム・クルモルム(F. culmorum)、あるいは多数の植物、例えばトマトにつくフサリウム・オキシスポラム(F. oxysporum)の防除に適している。
【０４９１】
本化合物Iは、禾穀類につくゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)の防除に適している。
【０４９２】
本化合物Iは、禾穀類およびイネにつくジベレラ属の種(Gibberella species)、例えばイネにつくジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)の防除に適している。
【０４９３】
本化合物Iは、イネにつくグラインスタイニング複合菌(Grainstaining complex)の防除に適している。
【０４９４】
本化合物Iは、トウモロコシおよびイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium species)の防除に適している。
【０４９５】
本化合物Iは、禾穀類につくミクロドキウム・ニバーレ(Michrodochium nivale)の防除に適している。
【０４９６】
本化合物Iは、禾穀類、バナナおよび落花生につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)、例えば、コムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコーラ(M. graminicola)またはバナナにつくマイコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)の防除に適している。
【０４９７】
本化合物Iは、キャベツおよび球根植物につくペロノスポラ属の種(Peronospora species)、例えば、キャベツにつくペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)、タマネギにつくペロノスポラ・デストラクタ(P. destructor)の防除に適している。
【０４９８】
本化合物Iは、ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae)の防除に適している。
【０４９９】
本化合物Iは、ダイズおよびヒマワリにつくホモプシス属の種(Phomopsis species)の防除に適している。
【０５００】
本化合物Iは、ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の防除に適している。
【０５０１】
本化合物Iは、様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora species)、例えばピーマンにつくフィトフトラ・カプサイシ(P. capsici)の防除に適している。
【０５０２】
本化合物Iは、ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)の防除に適している。
【０５０３】
本化合物Iは、リンゴの木につくポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)の防除に適している。
【０５０４】
本化合物Iは、禾穀類につくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)の防除に適している。
【０５０５】
本化合物Iは、様々な植物につくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)、例えば、キュウリにつくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)の防除に適している。
【０５０６】
本化合物Iは、様々な植物につくプクキニア属の種(Puccinia species)、例えば、禾穀類につくプクキニア・トリチシナ(P. triticina)、プクキニア・ストリホルミンス(P. striformins)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)またはプクキニア・グラミニス(P. graminis)、あるいはアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)の防除に適している。
【０５０７】
本化合物Iは、イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)の防除に適している。
【０５０８】
本化合物Iは、芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)の防除に適している。
【０５０９】
本化合物Iは、芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜および他の植物につくピシウム属の亜種(Pythium spp.)、例えば、様々な植物につくピシウム・ウルチウムム(P. ultiumum)、芝生につくピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum)の防除に適している。
【０５１０】
本化合物Iは、ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、テンサイ、野菜および様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)、例えばテンサイおよび様々な植物につくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)の防除に適している。
【０５１１】
本化合物Iは、オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)の防除に適している。
【０５１２】
本化合物Iは、ナタネおよびヒマワリにつくスクレロチニア属の種(Sclerotinia species)の防除に適している。
【０５１３】
本化合物Iは、コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)の防除に適している。
【０５１４】
本化合物Iは、ブドウの木につくエリシフェ(Erysiphe)(同義語はウンシヌラ(Uncinula))・ネカトール(necator)の防除に適している。
【０５１５】
本化合物Iは、トウモロコシおよび芝生につくセトスペリア属の種(Setospaeria species)の防除に適している。
【０５１６】
本化合物Iは、トウモロコシにつくスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)の防除に適している。
【０５１７】
本化合物Iは、ダイズおよびワタにつくチエバリオプシス属の種(Thievaliopsis species)の防除に適している。
【０５１８】
本化合物Iは、禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia species)の防除に適している。
【０５１９】
本化合物Iは、禾穀類、トウモロコシおよびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)、例えばトウモロコシにつくウスチラゴ・マイジス(U. maydis)の防除に適している。
【０５２０】
本化合物Iは、リンゴの木および西洋ナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)(瘡痂病)、例えば、リンゴの木につくベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis)の防除に適している。
【０５２１】
また本発明にによる化合物は、育種(遺伝子工学手法を含む)によって、昆虫もしくは菌類による攻撃に対して耐性を持つ作物においても使用することができる。
【０５２２】
さらに、化合物Iは、材料(例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物)の保護や貯蔵製品の保護における有害菌類の防除にも適している。木材の保護においては、以下の有害菌類に注意が払われている：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属の亜種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属の亜種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の亜種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属の亜種(Chaetomium spp.)、フミコーラ属の亜種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の亜種(Petriella spp.)、トリクルス属の亜種(Trichurus spp.)；担子菌類、例えば、コニオホラ属の亜種(Coniophora spp.)、コリオルス属の亜種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属の亜種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の亜種(Lentinus spp.)、プレウロタス属の亜種(Pleurotus spp.)、ポリア属の亜種(Poria spp.)、セルプラ属の亜種(Serpula spp.)およびチロマイセス属の亜種(Tyromyces spp.)；不完全菌類、例えば、アスペルギルス属の亜種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の亜種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の亜種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の亜種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の亜種(Alternaria spp.)、ペシロマイセス属の亜種(Paecilomyces spp.)；ならびに接合菌類、例えば、ムコール属の亜種(Mucor spp.)。さらに材料の保護においては以下の酵母菌類に注意が払われている：カンジダ属の亜種(Candida spp.)およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
【０５２３】
本発明による化合物および／またはそれらの農業上許容可能な塩は、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき植物、種子もしくは材料、または土壌を、殺菌に有効な量の本活性化合物で処理することにより施用する。施用は、材料、植物または種子が菌に感染する前および後のいずれにおいても行うことができる。
【０５２４】
したがって、さらに本発明は、植物病原性菌類を防除する方法であって、菌類または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の本発明による化合物Iおよび／またはそれらの農業上許容可能な塩で処理する方法を提供する。
【０５２５】
さらに本発明は、少なくとも1種の本発明による化合物および／またはそれらの農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の固体または液体担体とを含む、植物病原性菌類を防除するために組成物を提供する。
【０５２６】
本殺菌剤組成物は、一般に活性化合物を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含んでいる。
【０５２７】
作物保護で用いる場合は、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
【０５２８】
種子処理の場合、種子100キログラム当たり1g〜1000g、好ましくは種子100キログラム当たり5〜100gの活性化合物の量が一般に必要とされる。
【０５２９】
材料または貯蔵製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用範囲および所望する効果の種類によって決まる。材料の保護で慣例的に施用される量は、例えば、処理される材料１立方メートル当たり、活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０５３０】
式Iで表される化合物は、それらの生物学的活性が異なっていてもよい様々な結晶変態で存在し得る。これらの化合物は、同じく本発明の主題である。
【０５３１】
化合物Iは、慣用の製剤、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の細かく均一な分散が確実になされなければならない。
【０５３２】
製剤は公知の方法、例えば、適宜、乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および／または担体でのばすことにより調製する。この目的に好適な溶媒／助剤は基本的には以下のものである：
・  水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレン)、パラフィン類(例えば、鉱油画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(NMP、NOP)、アセテート類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類、および脂肪酸エステル類(基本的には、溶媒混合物も使用可能である)、
・  担体としては、粉砕天然鉱物(例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク)および粉砕合成鉱物(例えば、高分散シリカ、シリケート)；乳化剤としては、非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)、ならびに分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０５３３】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらには、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【０５３４】
直接散布可能な液剤、エマルション製剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するのに適した物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。粉剤、広域散布用剤および散粉製品(dustable product)は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって調製することができる。
【０５３５】
粒剤(例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule))は、本活性物質を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)(例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど)、粉砕された合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)、植物由来の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など)、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０５３６】
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０５３７】
以下は製剤の例である。
【０５３８】
１．水で希釈する製品
Ａ  液剤(water-solbule concentrates)(SL、LS)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして、活性化合物含量が10重量％の製剤が得られる。
【０５３９】
Ｂ  分散製剤(dispersible concentrates)(DC)
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量は20重量％である。
【０５４０】
Ｃ  乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)
15重量部の本活性化合物を、75重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は15重量％である。
【０５４１】
Ｄ  エマルション製剤(emulsions)(EW、EO、ES)
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に加えて、均質なエマルジョンとする。水で希釈することにより乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は25重量％である。
【０５４２】
Ｅ  懸濁製剤(suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤および湿潤剤、ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより活性化合物の安定した懸濁液が得られる。製剤の活性化合物含量は20重量％である。
【０５４３】
Ｆ  顆粒水和剤(water dispersible granule)および顆粒水溶剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤として調製する。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。製剤の活性化合物含量は50重量％である。
【０５４４】
Ｇ  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS)
75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して、ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で粉砕する。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。製剤の活性化合物含量は75重量％である。
【０５４５】
Ｈ  ゲル製剤(GF)
ボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、および70重量部の水または有機溶媒を粉砕することにより微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、本活性化合物20重量％を含む安定した懸濁液が得られる。
【０５４６】
２．希釈せずに施用する製品
Ｉ  粉剤(dusts)(DP、DS)
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより活性化合物含量が5重量％の散粉製品(dustable product)が得られる。
【０５４７】
Ｊ  粒剤(granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、活性化合物含量が0.5重量％の、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０５４８】
Ｋ  ULV溶液剤(UL)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物含量が10重量％の、希釈せずに施用する製品が得られる。
【０５４９】
通常、種子処理の場合、液剤(LS)、懸濁製剤(FS)、粉剤(DS)、粉末水和剤および粉末水溶剤(WS、SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)、およびゲル製剤(GF)が用いられる。これらの製剤は、未希釈で種子に施用することができるが、好ましくは、希釈形態で施用することができる。その施用は、播種前に行うことができる。
【０５５０】
本活性化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により、そのままで、その製剤の形態で、または当該製剤から調製される施用の形態で、例えば、直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散製品(dustable product)、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。使用形態は、もっぱらその意図する目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明による活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０５５１】
水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤または水和剤(散布用粉剤(sprayable powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油性分散剤を調製するには、本物質を、そのままで、あるいは油または溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また適宜、溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０５５２】
直ぐに使用可能な調製品における本活性化合物濃度は、比較的広範囲で変えることができる。一般に、その濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０５５３】
本活性化合物は、超微量散布(ULV (ultra-low volume))法においても良好に使用することができるが、その方法では、活性化合物を95重量％を超える量で含む製剤、あるいは添加物無しの本活性化合物そのものを施用することができる。
【０５５４】
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺細菌剤などを添加することもできる(タンク混合)。これらの組成物は、本発明による組成物に、1：100〜100：1(好ましくは1：10〜10：1)の重量比で混合することができる。
【０５５５】
以下は、本内容においてアジュバントとして特に好適なものである：有機修飾ポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標)；EO-POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標)；アルコールエトキシレート、例えばLutensol XP 80(登録商標)；ならびにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA(登録商標)である。
【０５５６】
本発明による化合物は、殺菌剤としての使用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤あるいは肥料と共に存在させることもできる。本発明による化合物またはそれらを含んでいる組成物を1種または複数の他の活性化合物(特に殺菌剤)と混合すると、多くの場合、その活性スペクトルが拡大するか、耐性発現が回避される。ほとんどの場合、相乗効果が得られる。
【０５５７】
本発明は、さらには、少なくとも1種の本発明による化合物および／またはその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の追加の殺菌活性化合物、殺虫活性化合物、除草活性化合物および／または成長調節活性化合物との組み合わせを提供する。
【０５５８】
本発明による化合物と共に使用可能な殺菌剤に関する下記リストは可能性のある組み合わせを例示することを目的としたものであって、それらに限定されるものではない：
【０５５９】
ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチル-ピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート；
【０５６０】
カルボキサミド系
・  カルボキサニリド類：ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド；
・  カルボン酸モルホリド類：ジメトモルフ、フルモルフ；
・  ベンズアミド類：フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド；
・  他のカルボキサミド類：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド；
【０５６１】
アゾール系
・  トリアゾール類：ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール；
・  イミダゾール類：シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
・  ベンゾイミダゾール類：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
・  その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；
【０５６２】
窒素系ヘテロシクリル化合物
・  ピリジン類：フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン；
・  ピリミジン類：ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル；
・  ピペラジン類：トリフォリン；
・  ピロール類：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
・  モルホリン類：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
・  ジカルボキシミド類：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・  その他：アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、フォルペト、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N,N,-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド；
【０５６３】
カーバメート系およびジチオカーバメート系
・  ジチオカーバメート類：ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
・  カーバメート類：ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート；
【０５６４】
他の殺菌剤
・  グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
・  抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA；
・  有機金属化合物：フェンチン塩；
・  硫黄含有ヘテロシクリル化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
・  有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、亜リン酸およびその塩；
・  有機塩素化合物：チオファネート-メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン；
・  ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン；
・  無機活性化合物：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
・  その他：スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
【０５６５】
したがって、本発明は、さらには、表Cにリストアップした組成物に関する。表Cに記載されている１行は、いずれの場合にも、式Iで表される化合物(成分1)(これは、好ましいものとして本明細書に記載されている化合物の1つが好ましい)と、当該の行に記載されている追加の各活性化合物(成分2)とを含む殺菌剤組成物に対応する。本発明の一実施形態によれば、表Cの各行の成分1は、いずれの場合にも、表1〜22848で具体的に列挙した式Iで表される化合物の1つである。
【表３】
2009545567.tif 000069
【０５６６】
2009545567.tif 000070
【０５６７】
2009545567.tif 000071
【０５６８】
2009545567.tif 000072
【０５６９】
成分2として上で記載した活性化合物II、それらの調製および有害菌類に対するそれらの作用は一般に公知である(http：//www.hclrss.demon.co.uk／index.htmlを参照されたい)。これらの化合物は市販されている。IUPACに従い命名された化合物、それらの調製およびそれらの殺菌作用も同様に公知であり、例えば、EP-A 226 917；EP-A 10 28 125；EP-A 10 35 122；EP-A 12 01 648；WO 98／46608；WO 99／24413；WO 03／14103；WO 03／053145；WO 03／066609およびWO 04／049804(これらの全内容は、参照により本明細書に含めるものとする)に記載されている。
【０５７０】
さらに本発明は、本発明による少なくとも1種のピリミジン化合物および／またはその製薬上許容可能な塩を含み、必要に応じて、少なくとも1種の製薬上許容可能な担体を含む医薬組成物に関する。また本発明は、本発明による式Iで表される(新規)ピリミジン類、特に、好ましいものとして上記明細書に記載した式Iで表される(新規)ピリミジン類、および／またはそれらの製薬上許容可能な塩の医薬品としての使用、特に、癌の治療用薬剤を調製するためのそれらの使用に関する。
【０５７１】
本発明による式Iで表されるピリミジン類、特に、好ましいものとして上記明細書に記載した本発明による式Iで表されるピリミジン類、および／またはそれらの製薬上許容可能な塩は、HeLa、MCF-7およびCOLO 205などの腫瘍細胞系を使用した標準試験で証明可能なように、腫瘍細胞の成長および／または増殖を効果的に阻害する。特に、本発明による式Iで表されるピリミジン類は、HeLa細胞における細胞周期阻害に関し、一般に、IC50値が1O-6mol/L未満(すなわち、＜1μM)、好ましくはIC50値が1O-7mol/L未満(すなわち、＜100μM)である。
【０５７２】
本発明による式Iで表されるピリミジン類、特に、好ましいものとして上記明細書に記載した式Iで表されるピリミジン類、および／またはそれらの製薬上許容可能な塩は、腫瘍細胞の成長および／または増殖、ならびにそれらの関連疾患を処置、抑制または制御するのに適している。したがって、これらは温血脊椎動物、例えば哺乳動物および鳥類、特にヒトにおいてであるが、他の哺乳動物、特に有用な動物および家畜、例えばイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物(ウシ、ヒツジ、ヤギ、野牛など)、ウマおよび鳥類、例えばニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ホロホロチョウなどの癌治療に適する。
【０５７３】
本発明による式Iで表されるピリミジン類、特に、好ましいものとして上記明細書に記載した式Iで表されるピリミジン類、および／またはそれらの製薬上許容可能な塩は、次の器官：胸、肺、腸、前立腺、皮膚(メラノーマ)、腎臓、膀胱、口腔、喉頭、食道、胃、卵巣、膵臓、肝臓および脳の癌または癌性疾患の治療において有用である。
【０５７４】
本発明による医薬組成物は、本発明によるピリミジン化合物Iおよび／またはその製薬上許容可能な塩の他に、場合により少なくとも好適な担体を含んでいてもよい。好適な担体は、例えば、慣用的に医薬用製剤に用いられている溶媒、担体、賦形剤、結合剤などであって、これらは以下のそれぞれの投与タイプに関する具体的方法に記載されている。
【０５７５】
本発明による化合物Iは、慣用の方法で、例えば経口投与、静脈内投与、筋肉内投与または皮下投与を行うことができる。経口投与の場合、本活性化合物は、例えば、不活性希釈剤または可食担体と混合することができる。またこれは、硬ゼラチンカプセルまたは軟ゼラチンカプセルへ封入することができる。またこれは、錠剤に圧縮可能であるか、食品／飼料と直接混合可能である。本活性化合物は賦形剤と混合し、難消化性の錠剤、バッカル錠剤、香錠、丸剤、カプセル剤、懸濁液、屯服剤(potions)、シロップ剤などの剤形で投与することができる。かかる製剤は、少なくとも0.1％の活性化合物を含有していなければならない。製剤の組成はもちろん変更可能である。通常、当該製剤の全重量(用量単位)に対し、活性化合物を2〜60重量％含む。本発明による化合物Iの好ましい製剤は、経口の用量単位に対し10〜1000mgの活性化合物を含む。
【０５７６】
錠剤、香錠、丸剤、カプセル剤などは、さらに下記成分を含んでいてもよい：結合剤、例えばトラガンス(traganth)、アラビアゴム、コーンスターチまたはゼラチン、添加剤、例えばリン酸二カルシウム、崩壊剤、例えばコーンスターチ、ジャガイモデンプン、アルギン酸など、滑沢剤(glidant)、例えばステアリン酸マグネシウム、甘味剤、例えばショ糖、ラクトースまたはサッカリン、および／または着香剤、例えばペパーミント、バニラなど。カプセル剤はさらに液体担体を含んでいてもよい。用量単位の特性を変化させる他の物質を用いることもできる。例えば、錠剤、丸剤およびカプセル剤は、シェラック、糖またはそれらの混合物でコーティングすることができる。シロップ剤または屯服剤は、本活性化合物に加えて、糖(または他の甘味剤)、防腐剤としてのメチルパラベンまたはプロピルパラベン、着色剤および／または着香剤を含んでいてもよい。本活性化合物の製剤の成分は、言うまでもなく、使用量において製剤学的に純粋かつ無毒でなければならない。さらに本活性化合物は、活性化合物の放出を制御する製剤として、例えば徐放性製剤として製剤化することができる。
【０５７７】
本活性化合物は、非経口的投与または腹腔内投与を行うこともできる。本活性化合物またはそれらの塩の溶液または懸濁液は、ヒドロキシプロピルセルロースなどの適当な湿潤剤を用いて、水で調製することができる。分散剤は、グリセロール、液体ポリエチレングリコールおよびオイル中のそれらの混合物を用いて調製することができる。一般に、これらの製剤は、微生物の増殖防止のため、防腐剤をさらに含む。
【０５７８】
注射剤を目的とした製剤は、無菌の水溶液および分散液と、さらに無菌の溶液および分散液を調製するための無菌散剤を含む。この製剤は、注射剤として十分な液体でなければならない。またこれは、調製条件および保管条件下で安定していなければならず、かつ微生物汚染から保護されていなければならない。担体は溶媒または分散媒、例えば水、エタノール、ポリオール(例えばグリセロール、プロピレングリコールまたは液体ポリエチレングリコール)、それらの混合物および／または植物油であってもよい。
【実施例】
【０５７９】
1.) 化合物Iの合成
合成は、WO 2003/043993に記載されている方法と同様にして実施した。
【０５８０】
1.1) 化合物I.A.1(＝式I.Aで表される化合物)の合成：
【化５０】
2009545567.tif 000073
【０５８１】
(式中、TβはNHCH3であり、R4は-C(=N-OCH3)-NH2であり、R5およびR6は、一緒になって-(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2-である)。
【０５８２】
a) 4-クロロ-2-シアノ-5-(2,6-ジフルオロ-4-ヒドロキシフェニル)-6-(4-メチルピペリジン-1-イル)-ピリミジン
5℃で、塩化トリメチルアンモニウム(1.3g、13.5mmol)を、トルエン(18ml)に溶解した塩化アルミニウム(3.6g、27.1mmol)の溶液に少量ずつ加えた。この二相混合物を室温まで温め、次いで、さらに1時間撹拌した。4-クロロ-2-シアノ-5-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-6-(4-メチルピペリジン-1-イル)-ピリミジン(1.9g、4.5mmol)を少量ずつ加え、混合物を100℃で2.5時間加熱した。次いで、この反応混合物を砕いた氷上の飽和重炭酸ナトリウム水溶液に加え、各相を分離し、水相を毎回50mlの酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相を毎回20mlの飽和塩化ナトリウム溶液で2回洗浄した。減圧下で溶媒を除去した後、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル；アセトニトリル：水 60：40)によって精製したところ、無色の油状物形態の表題化合物が得られた(700mg；理論の42％)。
【０５８３】
b) 4-クロロ-2-シアノ-5-(2,6-ジフルオロ-4-(3-(N-(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ)プロポキシ)-フェニル)-6-(4-メチルピペリジン-1-イル)-ピリミジン
ステップa)で得られた生成物(250mg、0.69mmol)を2mlのTHFに含む溶液に、トリフェニルホスフィン(270mg、1.03mmol)、N-(3-ヒドロキシプロピル)-N-(tert-ブチルオキシ-カルボニル)アミン(182mg、0.96mmol)および1mlのTHFに溶解したジイソプロピルアゾジカルボキシレート(208mg、1.03mmol)の溶液を連続的に加えた。この混合物を2時間撹拌した後、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル；アセトニトリル：水 60：40〜90：10)によって精製したところ、浅黄色の油状物形態の表題化合物が得られた(220mg；理論の57％)。
【０５８４】
c) 4-クロロ-2-(N-メトキシアミジン)-5-(2,6-ジフルオロ-4-(3-(N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-アミノ)プロポキシ)フェニル)-6-(4-メチルピペリジン-1-イル)-ピリミジン
ステップb)で得られた生成物(120mg、0.22mmol)を2.5mlのメタノールに含む溶液に、ナトリウムメトキシド(4.03g、0.02mmol)を加え、混合物を一晩撹拌した。次いで、O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(22mg、0.27mmol)を加え、混合物を一晩撹拌した。減圧下で溶媒を除去し、10mlのメチルtert-ブチルエーテルをその残渣に加えた。この溶液を毎回5mlの水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、浅黄色の油状物形態で表題生成物が得られた(100mg、理論の73％)。
【０５８５】
d) 化合物I.A.1
ステップc)で得られた化合物(50mg、0.09mmol)およびAmberlyst 15(H+)(200mg)を2mlの塩化メチレンに含む混合物を室温で16時間振盪した。樹脂を濾過し、毎回10mlの塩化メチレンで2回洗浄した。アンモニアをメタノールに溶解した10M溶液の10mlを添加した後、その混合物をさらに2時間撹拌した。再び樹脂を濾過し、毎回10mlのメタノールで2回洗浄した。減圧下で濾液を濃縮したところ(浴温＜30℃)、浅黄色の油状物形態で表題化合物が得られた(30mg、理論の72％)。
【０５８６】
同様にして、表1にリストアップした下記の式I.Aの化合物を調製した。
【化５１】
2009545567.tif 000074
【表４】
2009545567.tif 000075
【０５８７】
2009545567.tif 000076
【０５８８】
2.) 殺菌活性
マイクロタイターテスト
本活性化合物は、個別に、濃度10 000ppmのジメチルスルホキシド中のストック溶液として製剤化した。
【０５８９】
使用実施例１−マイクロタイターテストにおける灰色カビ病病原体ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性：
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)へピペットで移し、菌類用の麦芽ベースの水性栄養培地を用いて所定の活性化合物濃度まで希釈した。次いで、ボトリチス・シネレアの水性胞子懸濁液を加えた。このプレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、吸光光度計を使用し、MTPを405nmで測定した。測定パラメーターは、活性化合物を含まない対照相違群の増殖(＝100％)ならびに菌類と活性化合物を両方とも含まないブランク値と比較し、それぞれの活性化合物における病原体の相対的増殖率(％)を決定した。
【０５９０】
この試験において、いずれの場合も125ppmの実施例2、7、8、9、15、16、17、18、19、20、23、24、27、29、30、31、34および35の本化合物で処理した試料では、病原体の相対的増殖率が最大で16％であることを示した。
【０５９１】
使用実施例２−マイクロタイターテストにおけるイネいもち病病原体のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性：
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)へピペットで移し、菌類用の麦芽ベースの水性栄養培地を用いて所定の活性化合物濃度まで希釈した。次いで、ピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を加えた。このプレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、吸光光度計を使用し、MTPを405nmで測定した。測定パラメーターは、活性化合物を含まない対照相違群の増殖(＝100％)ならびに菌類と活性化合物を両方とも含まないブランク値と比較し、それぞれの活性化合物における病原体の相対的増殖率(％)を決定した。
【０５９２】
この試験において、いずれの場合も125ppmの実施例7、8、9、10、11、12、15、16、17、18、19、20、22、24、27、29、30、31、32、35、36、37および38の本化合物で処理した試料では、病原体の相対的増殖率が最大で14％であることを示した。
【０５９３】
3.) 薬理活性−HeLa細胞における細胞周期阻害
基本手順
180cm2のフラスコに入れたウシ胎仔血清(FCS, Life Technologies Cat. No. 10270-106)を含有するDMEM(Life Technologies Cat. No. 21969-035)中でHeLaB細胞を37℃、湿度92％、および7％CO2の条件で培養した。
【０５９４】
24ウェルプレートに、細胞をウェルあたり5×104個入れた。20時間後、試験する本化合物を最終濃度が最終容量500μL中1×10-6、3.3×10-7、1.1×10-7、3.7×10-8、1.2×10-8および1×10-9Mとなるように加える。6ウェルは、対照群としてDMSOのみ入れた。処理した細胞を上記のようにさらに20時間培養した。次いで、死滅細胞について、細胞を顕微鏡下で観察した。その後、24ウェルプレートを5分間遠心分離機(Eppendorf 遠心分離機 5804R)にかけた(20℃で1200rpm、加速位置7およびブレーキ位置5)。
【０５９５】
上清を除去し、細胞をウェルあたり0.5mLのRNaseバッファー(10mMのクエン酸ナトリウム、0.1％のNonidet NP40、50μg/mLのRNase、10μg/mLのヨウ化プロピジウム)で溶解した。次いで、これらのプレートを少なくとも30分間、暗所において室温でインキュベートした後、それらの試料をFACSチューブへ移した。試料を以下の設定でFACS装置(Beckton Dickinson)中で測定した。
【０５９６】
FACSキャリバーの装置設定：
実行様式：高(high)
パラメーター      電圧    Amp gai       モード
FSC                E01      2.5          lin
SSC                350      1            lin
Fl 1
Fl 2               430      2            lin
Fl 3
Fl 2-A             ---      1            lin
Fl 2-W             ---      3            lin
DDMパラメーター       Fl 2
【０５９７】
G0／G1期の細胞のG2／M期の細胞に対する比を計算し、対照群(DMSO)の値と比較した。下記の表2に、細胞周期比に対する濃度曲線から計算したIC50値としてその結果を記載する。これらの値は、50％の細胞がそれらの細胞周期で阻害されている濃度を示している。
【０５９８】
さらに別の細胞系(MCF-7およびCOLO 205)を用いて同様の試験を行なった。この場合、前記細胞は、それぞれの細胞の種類に対してAmerican Tissue Culture Collectionにより推奨されている増殖培地で培養した。
【表５】
2009545567.tif 000077
【国際調査報告】
2009545567.tif 000081
2009545567.tif 000082
2009545567.tif 000083
2009545567.tif 000084
2009545567.tif 000085
2009545567.tif 000086
2009545567.tif 000087
2009545567.tif 000088