(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2009519913.tif 000042［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＡは、本明細書中で挙げられている意味を有する］で表される新規ビフェニルカルボキサミド類に関する。本発明は、さらに、前記物質を調製するための複数の方法、望ましくない微生物を防除するためのこれらの使用、新規中間体生成物及びこれらの中間体生成物の調製にも関する。
2009519913.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009519913.tif 000035
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し；又は、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４若しくは−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し；
Ｒ１−Ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル又はシアノを表し；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、それぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；
Ｒ３とＲ４は、さらにまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有していて、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；
Ｒ５とＲ６は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有していて、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ｒ７は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ８は、水素又はフッ素を表し；
Ｒ９は、−ＳＯｍＲ１１、−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４、−ＮＲ１２Ｒ１３又は−ＣＨ２−ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ１０は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は、１〜１３個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
ｍは、１又は２を表し；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表し；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表し；
Ｒ１２とＲ１３は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有していて、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又は−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；
Ｒ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し（ここで、３つのラジカルＲ１５は、それぞれ、同一であっても又は異なっていてもよい。）；
Ｒ１６は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１６とＲ１７は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有していて、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ａは、下記ラジカルＡ１からラジカルＡ１９
【化２】
2009519913.tif 000036
のうちの１つを表し；
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、アミノカルボニル若しくはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し；
Ｒ２０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、フェニルを表し；
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２３は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２７は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２８は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ３０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し；
ｐは、０、１又は２を表し（ここで、ｐが２を表す場合、Ｒ２２は、同一のラジカルを表す又は異なったラジカルを表す。）；
Ｒ３２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３６は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３７及びＲ３８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３９は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４１は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４３は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４４は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ４６は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ４７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４８は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４９は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ５０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ５１は、水素、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し；
Ｒ５２は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ５３は、水素、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ５４は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。］
で表されるビフェニルカルボキサミド類。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるビフェニルカルボキサミド類を調製する方法であって、
（ａ）  式（ＩＩ）
【化３】
2009519913.tif 000037
［式中、
Ａは、請求項１で定義されているとおりであり；
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す。］
で表されるハロゲン化カルボニルを、適切な場合にはカップリング剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【化４】
2009519913.tif 000038
［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるアミンと反応させること；
又は、
（ｂ）  式（Ｉ−ａ）
【化５】
2009519913.tif 000039
［式中、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０及びＡは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるビフェニルカルボキサミドを、塩基の存在下、及び、希釈剤の存在下で、式（ＩＶ）
【化６】
2009519913.tif 000040
［式中、
Ｒ１−Ｂは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し；又は、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４若しくは−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し；
Ｒ１−Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。］
で表されるハロゲン化物と反応させること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項３】
望ましくない微生物を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類のビフェニルカルボキサミドを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項４】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるビフェニルカルボキサミドの使用。
【請求項５】
望ましくない微生物を防除する方法であって、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるビフェニルカルボキサミドを施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項６】
望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるビフェニルカルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるビフェニルカルボキサミドの使用。
【請求項８】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるビフェニルカルボキサミドの使用。
【請求項９】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるビフェニルカルボキサミドの使用。
【請求項１０】
式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−２）及び式（ＩＩＩ−３）
【化７】
2009519913.tif 000041
で表されるアミン類。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ビフェニルカルボキサミド類、それらを調製するための複数の方法、並びに、作物の保護及び材料物質の保護における有害な微生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のビフェニルカルボキサミド類が殺菌特性を有していることは既に知られている（ｃｆ．  例えば、ＷＯ  ０３／０７０７０５、及び、ＥＰ−Ａ  ０５４５０９９）。これらの刊行物に記載されている化合物の活性は良好である。しかしながら、それらの活性は、場合により不充分である。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）
【化８】
2009519913.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し；又は、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し；又は、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４若しくは−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し；
Ｒ１−Ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル又はシアノを表し；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、それぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；
Ｒ３とＲ４は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有していて、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；
Ｒ５とＲ６は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有していて、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ｒ７は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ８は、水素又はフッ素を表し；
Ｒ９は、−ＳＯｍＲ１１、−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４、−ＮＲ１２Ｒ１３又は−ＣＨ２−ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ１０は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は、１〜１３個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
ｍは、１又は２を表し；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表し；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表し；
Ｒ１２とＲ１３は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有していて、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又は−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；
Ｒ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し（ここで、３つのラジカルＲ１５は、それぞれ、同一であっても又は異なっていてもよい。）；
Ｒ１６は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１６とＲ１７は、さらにまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有していて、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ａは、下記ラジカルＡ１からラジカルＡ１９
【０００４】
【化９】
2009519913.tif 000004
のうちの１つを表し；
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、アミノカルボニル若しくはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し；
Ｒ２０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、フェニルを表し；
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２３は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２７は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２８は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ３０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し；
ｐは、０、１又は２を表し（ここで、ｐが２を表す場合、Ｒ２２は、同一のラジカルを表し又は異なったラジカルを表す。）；
Ｒ３２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３６は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３７及びＲ３８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３９は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４１は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４３は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４４は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ４６は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ４７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４８は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４９は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ５０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ５１は、水素、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し；
Ｒ５２は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ５３は、水素、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ５４は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。］
で表されるビフェニルカルボキサミド類を提供する。
【０００５】
さらに、式（Ｉ）で表されるビフェニルカルボキサミド類は、
（ａ）  式（ＩＩ）
【０００６】
【化１０】
2009519913.tif 000005
［式中、
Ａは、上記で定義されているとおりであり；
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す。］
で表されるハロゲン化カルボニルを、適切な場合にはカップリング剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化１１】
2009519913.tif 000006
［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミンと反応させれば；
又は、
（ｂ）  式（Ｉ−ａ）
【０００８】
【化１２】
2009519913.tif 000007
［式中、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるビフェニルカルボキサミドを、塩基の存在下、及び、希釈剤の存在下で、式（ＩＶ）
【０００９】
【化１３】
2009519913.tif 000008
［式中、
Ｒ１−Ｂは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し；又は、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４若しくは−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し；
Ｒ１−Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。］
で表されるハロゲン化物と反応させれば、得られるということが分かった。
【００１０】
最後に、式（Ｉ）で表される新規ビフェニルカルボキサミド類は、極めて優れた殺微生物特性を有していて、作物の保護及び材料物質の保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用可能であるということが分かった。
【００１１】
適切な場合には、本発明の化合物は、可能な種々の異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として存在することが可能であり、及び、光学異性体の混合物としても存在することが可能であり、さらにまた、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することが可能である。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方であり、さらにまた、トレオとエリトロの両方、及び、光学異性体であり、また、これらの異性体の混合物、及び、可能な互変異性体形態である。
【００１２】
本発明によるビフェニルカルボキサミド類の一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。上記及び下記で言及されている式の好ましいラジカルの定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、また、同様に、全ての中間体にも適用される。
【００１３】
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニルを表し；又は、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し；又は、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４若しくは−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表す。
【００１４】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル，ｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル，ｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、イソプロピルチオカルボニル、ｔ−ブチルチオカルボニル、メトキシメチルカルボニル、エトキシメチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表す。
【００１５】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、メトキシメチル、メトキシメチルカルボニル、エトキシメチルカルボニル、ホルミル、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３又は−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００１６】
Ｒ１−Ａは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル又はシアノを表す。
Ｒ１−Ａは、特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【００１７】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【００１８】
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【００１９】
Ｒ３とＲ４は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５個又は６個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含み得る。）も形成する。
【００２０】
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル又はトリフルオロメトキシメチルを表す。
【００２１】
Ｒ３とＲ４は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）も形成する（ここで、該ピペラジンは、第２の窒素原子において、Ｒ７で置換され得る。）。
【００２２】
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【００２３】
Ｒ５とＲ６は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５個又は６個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含み得る。）も形成する。
【００２４】
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル又はトリフルオロメトキシメチルを表す。
【００２５】
Ｒ５とＲ６は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）も形成する（ここで、該ピペラジンは、第２の窒素原子において、Ｒ７で置換され得る。）。
【００２６】
Ｒ７は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００２７】
Ｒ７は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表す。
【００２８】
Ｒ８は、好ましくは、水素を表す。
【００２９】
Ｒ８は、特に好ましくは、フッ素を表す。
【００３０】
Ｒ９は、好ましくは、−ＳＯｍＲ１１を表す。
【００３１】
Ｒ９は、さらにまた、好ましくは、−ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３を表す。
【００３２】
Ｒ９は、さらにまた、好ましくは、−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表す。
【００３３】
Ｒ９は、さらにまた、好ましくは、−Ｓｉ（Ｒ１５）３を表す。
【００３４】
Ｒ９は、さらにまた、好ましくは、−ＮＲ１２Ｒ１３を表す。
【００３５】
Ｒ９は、さらにまた、好ましくは、−ＣＨ２−ＮＲ１２Ｒ１３を表す。
【００３６】
Ｒ１０は、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００３７】
Ｒ１０は、さらにまた、好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【００３８】
Ｒ１０は、特に好ましくは、フッ素を表す。
【００３９】
Ｒ１０は、さらにまた、特に好ましくは、塩素を表す。
【００４０】
Ｒ１０は、さらにまた、特に好ましくは、メチルを表す。
【００４１】
Ｒ１０は、さらにまた、特に好ましくは、トリフルオロメチルを表す。
【００４２】
Ｒ１１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（ここで、これは、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【００４３】
Ｒ１１は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５又はトリクロロメチルを表す。
【００４４】
Ｒ１１は、極めて特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＣＦ３又は−Ｃ２Ｆ５を表す。
【００４５】
ｍは、好ましくは、１を表す。
【００４６】
ｍは、さらにまた、好ましくは、２を表す。
【００４７】
ｍは、特に好ましくは、２を表す。
【００４８】
Ｒ１２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表す。
【００４９】
Ｒ１２は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表す。
【００５０】
Ｒ１２は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００５１】
Ｒ１３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表す。
【００５２】
Ｒ１３は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ１４を表す。
【００５３】
Ｒ１３は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００５４】
Ｒ１２とＲ１３は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５個又は６個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含み得る。）も形成する。
【００５５】
Ｒ１２とＲ１３は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい）も形成する（ここで、該ピペラジンは、第２の窒素原子において、Ｒ７で置換され得る。）。
【００５６】
Ｘは、好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。
【００５７】
Ｘは、さらにまた、好ましくは、Ｓ（硫黄）を表す。
【００５８】
Ｒ１４は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ又は−ＮＲ１６Ｒ１７を表す。
【００５９】
Ｒ１４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ又は−ＮＲ１６Ｒ１７を表す。
【００６０】
Ｒ１４は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は−ＮＲ１６Ｒ１７を表す。
【００６１】
Ｒ１５は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す（ここで、３つのラジカルＲ１５は、それぞれ同一であっても又は異なっていてもよい。）。
【００６２】
Ｒ１５は、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルを表す（ここで、３つのラジカルＲ１５は、それぞれ同一であっても又は異なっていてもよい。）。
【００６３】
Ｒ１５は、極めて特に好ましくは、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す（ここで、３つのラジカルＲ１５は、それぞれ同一であっても又は異なっていてもよい。）。
【００６４】
Ｒ１５は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【００６５】
Ｒ１６は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表す。
【００６６】
Ｒ１６は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
【００６７】
Ｒ１６は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００６８】
Ｒ１７は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表す。
【００６９】
Ｒ１７は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
【００７０】
Ｒ１７は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００７１】
Ｒ１６とＲ１７は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５個又は６個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ７からなる群から選択される１個又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含み得る。）も形成する。
【００７２】
Ｒ１６とＲ１７は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）も形成する（ここで、該ピペラジンは、第２の窒素原子において、Ｒ７で置換され得る。）。
【００７３】
Ａは、好ましくは、ラジカルＡ１、ラジカルＡ２、ラジカルＡ３、ラジカルＡ４、ラジカルＡ５、ラジカルＡ６、ラジカルＡ９、ラジカルＡ１０、ラジカルＡ１１、ラジカルＡ１２及びラジカルＡ１７のうちの１つを表す。
【００７４】
Ａは、特に好ましくは、ラジカルＡ１、ラジカルＡ２、ラジカルＡ４、ラジカルＡ５、ラジカルＡ６、ラジカルＡ９、ラジカルＡ１１、ラジカルＡ１６及びラジカルＡ１７のうちの１つを表す。
【００７５】
Ａは、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ１を表す。
【００７６】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ２を表す。
【００７７】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ４を表す。
【００７８】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ５を表す。
【００７９】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ６を表す。
【００８０】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ９を表す。
【００８１】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ１１を表す。
【００８２】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ１６を表す。
【００８３】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ１７を表す。
【００８４】
Ｒ１８は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ若しくはシクロプロピルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し、又は、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル若しくはアミノカルボニルエチルを表す。
【００８５】
Ｒ１８は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを表す。
【００８６】
Ｒ１８は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００８７】
Ｒ１８は、とりわけ好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は１−フルオロエチルを表す。
【００８８】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表す。
【００８９】
Ｒ１９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルを表す。
【００９０】
Ｒ１９は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素又はメチルを表す。
【００９１】
Ｒ２０は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００９２】
Ｒ２０は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを表す。
【００９３】
Ｒ２０は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表す。
【００９４】
Ｒ２０は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【００９５】
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【００９６】
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００９７】
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００９８】
Ｒ２１及びＲ２２は、とりわけ好ましくは、それぞれ、水素を表す。
【００９９】
Ｒ２３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル若しくはエチルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１００】
Ｒ２３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１０１】
Ｒ２３は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１０２】
Ｒ２３は、とりわけ好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１０３】
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１０４】
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１０５】
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１０６】
Ｒ２４及びＲ２５は、とりわけ好ましくは、それぞれ、水素を表す。
【０１０７】
Ｒ２６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１０８】
Ｒ２６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１０９】
Ｒ２６は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１１０】
Ｒ２７は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１１１】
Ｒ２７は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを表す。
【０１１２】
Ｒ２７は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１３】
Ｒ２７は、とりわけ好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１１４】
Ｒ２８は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ若しくはトリフルオロメチルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１１５】
Ｒ２８は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１１６】
Ｒ２８は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１７】
Ｒ２９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ若しくはエチルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。
【０１１８】
Ｒ２９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１１９】
Ｒ２９は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１２０】
Ｒ２９は、とりわけ好ましくは、水素を表す。
【０１２１】
Ｒ３０は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１２２】
Ｒ３０は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１２３】
Ｒ３１は、好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０１２４】
Ｒ３１は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０１２５】
Ｑ１は、好ましくは、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表す。
【０１２６】
Ｑ１は、特に好ましくは、Ｓ（硫黄）又はＣＨ２を表す。
【０１２７】
Ｑ１は、極めて特に好ましくは、Ｓ（硫黄）を表す。
【０１２８】
ｐは、好ましくは、０又は１を表す。
【０１２９】
ｐは、特に好ましくは、０を表す。
【０１３０】
Ｒ３２は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１３１】
Ｒ３２は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３２】
Ｒ３２は、極めて特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３３】
Ｒ３３は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１３４】
Ｒ３３は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３５】
Ｒ３３は、極めて特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３６】
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１３７】
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３８】
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３９】
Ｒ３４及びＲ３５は、とりわけ好ましくは、それぞれ、水素を表す。
【０１４０】
Ｒ３６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１４１】
Ｒ３６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４２】
Ｒ３６は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４３】
Ｒ３６は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１４４】
Ｒ３７及びＲ３８は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１４５】
Ｒ３７及びＲ３８は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４６】
Ｒ３７及びＲ３８は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４７】
Ｒ３７及びＲ３８は、とりわけ好ましくは、それぞれ、水素を表す。
【０１４８】
Ｒ３９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１４９】
Ｒ３９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５０】
Ｒ３９は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５１】
Ｒ３９は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１５２】
Ｒ４０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１５３】
Ｒ４０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５４】
Ｒ４０は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５５】
Ｒ４０は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１５６】
Ｒ４１は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１５７】
Ｒ４１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５８】
Ｒ４１は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５９】
Ｒ４１は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１６０】
Ｒ４２は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１６１】
Ｒ４２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６２】
Ｒ４２は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６３】
Ｒ４２は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又は
トリフルオロメチルを表す。
【０１６４】
Ｒ４３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１６５】
Ｒ４３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６６】
Ｒ４３は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６７】
Ｒ４３は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１６８】
Ｒ４４は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１６９】
Ｒ４４は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７０】
Ｒ４４は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７１】
Ｒ４５は、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
【０１７２】
Ｒ４５は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０１７３】
Ｒ４６は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表す。
【０１７４】
Ｒ４６は、特に好ましくは、フッ素、塩素又はメチルを表す。
【０１７５】
Ｒ４７は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１７６】
Ｒ４７は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７７】
Ｒ４７は、極めて特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７８】
Ｒ４７は、とりわけ好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１７９】
Ｒ４８は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１８０】
Ｒ４８は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１８１】
Ｒ４９は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ若しくはトリフルオロメチルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１８２】
Ｒ４９は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８３】
Ｒ４９は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８４】
Ｒ５０は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
【０１８５】
Ｒ５０は、特に好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０１８６】
Ｒ５１は、好ましくは、水素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表す。
【０１８７】
Ｒ５１は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを表す。
【０１８８】
Ｒ５１は、極めて特に好ましくは、メチル又はメトキシメチルを表す。
【０１８９】
Ｒ５２は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１９０】
Ｒ５２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９１】
Ｒ５２は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１９２】
Ｒ５３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１９３】
Ｒ５３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９４】
Ｒ５３は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９５】
Ｒ５４は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１９６】
Ｒ５４は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９７】
Ｒ５４は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【０１９８】
式中の全てのラジカルが、それぞれ、上記で挙げられている好ましい意味を有している式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【０１９９】
式中の全てのラジカルが、それぞれ、上記で挙げられている特に好ましい意味を有している式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０２００】
さらにまた、式（Ｉ−ｂ）
【０２０１】
【化１４】
2009519913.tif 000009
［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物が、好ましい。
【０２０２】
さらにまた、式（Ｉ−ｃ）
【０２０３】
【化１５】
2009519913.tif 000010
［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物が、好ましい。
【０２０４】
さらにまた、式（Ｉ−ｄ）
【０２０５】
【化１６】
2009519913.tif 000011
［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物が、好ましい。
【０２０６】
さらにまた、式（Ｉ−ｅ）
【０２０７】
【化１７】
2009519913.tif 000012
［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物が、好ましい。
【０２０８】
さらにまた、式（Ｉ−ｆ）
【０２０９】
【化１８】
2009519913.tif 000013
［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物が、好ましい。
【０２１０】
さらにまた、Ｒ１が水素を表している式（Ｉ）及び式（Ｉ−ｂ）〜式（Ｉ−ｆ）の化合物も好ましい。
【０２１１】
さらにまた、Ｒ８が水素を表している式（Ｉ）及び式（Ｉ−ｂ）〜式（Ｉ−ｆ）の化合物も好ましい。
【０２１２】
さらにまた、Ｒ８がフッ素を表している式（Ｉ）及び式（Ｉ−ｂ）〜式（Ｉ−ｆ）の化合物も好ましい。
【０２１３】
しかしながら、ラジカルについて上記で挙げた一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である（即ち、これには、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることも包含される。）。これらは、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
【０２１４】
例えば、出発物質としての１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び２’−アミノ−３，５’−ジフルオロビフェニル−４−カルボン酸メチル並びに塩基を使用する場合、本発明による調製方法（ａ）の経過は、下記反応式によって例示することができる。
【０２１５】
【化１９】
2009519913.tif 000014
【０２１６】
本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるハロゲン化カルボニルの一般的な定義は、式（ＩＩ）によって与えられる。この式（ＩＩ）において、Ａは、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、該ラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。Ｘ１は、好ましくは、フッ素、塩素又はヒドロキシルを表し、特に好ましくは、塩素又はヒドロキシルを表す。
【０２１７】
式（ＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニル類は、既知である、及び／又は、既知調製方法によって調製することができる（ｃｆ．  例えば、ＥＰ−Ａ  ０５４５０９９、ＪＰ−Ａ  ０１−２９０６６２、及び、ＵＳ  ５，０９３，３４７）。
【０２１８】
本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアミン類の一般的な定義は、式（ＩＩＩ）によって与えられる。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらのラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。
【０２１９】
式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−２）及び式（ＩＩＩ−３）
【０２２０】
【化２０】
2009519913.tif 000015
で表されるアミン類は新規である。
【０２２１】
式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−２）及び式（ＩＩＩ−３）で表されるアミン類は、既知調製方法によって調製することができる（ｃｆ．  例えば、ＷＯ  ０１／５３２５９、及び、ＷＯ  ０１／４９６６４；  調整実施例も参照されたい。）。
【０２２２】
例えば、出発物質として３，５’−ジフルオロ−２’−（｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）ビフェニル−４−カルボン酸メチル及び塩化アセチルを使用する場合、本発明による調製方法（ｂ）の経過は、下記式スキームによって例示することができる。
【０２２３】
【化２１】
2009519913.tif 000016
【０２２４】
本発明による調製方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるビフェニルカルボキサミド類の一般的な定義は、式（Ｉ−ａ）によって与えられる。この式（Ｉ−ａ）において、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＡは、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。
【０２２５】
式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、本発明による化合物であり、調製方法（ａ）で調製することができる。
【０２２６】
本発明による調製方法（ｂ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるハロゲン化物の一般的な定義は、式（ＩＶ）によって与えられる。この式（ＩＶ）において、、Ｒ１−Ｂは、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、ラジカルＲ１ついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして上記で既に挙げられている意味を有する（ここで、Ｒ１−Ｂは、水素を表すことはない）。Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０２２７】
式（ＩＶ）で表されるハロゲン化物は、既知である。
【０２２８】
本発明による調製方法（ａ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；上記のものと水の混合物、又は、純粋な水。
【０２２９】
本発明による調製方法（ａ）は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、無機又は有機の慣習的な全ての塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【０２３０】
適切な場合（Ｘ５がヒドロキシルを表す場合）には、本発明による調製方法（ａ）は、適切なカップリング剤の存在下で実施する。適切なカップリング剤は、慣習的な全てのカルボニル活性化剤である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’−エチカルボジイミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミドメチオジド、２−ブロモ−３−エチル−４−メチルチアゾリウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ−ビス［２−オキソ−３−オキサゾリジニル］ホスホロジアミディッククロリド、クロロトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、及び、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール。これらの試薬は、単独で使用可能であるが、組み合わせても使用することが可能である。
【０２３１】
本発明による調製方法（ａ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で実施する。
【０２３２】
式（Ｉ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニルの１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体を使用する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２３３】
本発明による調製方法（ｂ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；又は、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２３４】
本発明による調製方法（ｂ）は、塩基の存在下で実施する。適切な塩基は、無機又は有機の慣習的な全ての塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【０２３５】
本発明による調製方法（ｂ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で実施する。
【０２３６】
式（Ｉ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｂ）を実施するためには、式（Ｉ−ａ）で表されるビフェニルカルボキサミドの１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＩＶ）のハロゲン化物を使用する。
【０２３７】
本発明による調製方法（ａ）及び調製方法（ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下（一般に、０．１バール〜１０バール）で実施することも可能である。
【０２３８】
本発明の化合物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示し、作物の保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために用いることができる。
【０２３９】
作物保護において、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用することができる。
【０２４０】
作物保護において、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用することができる。
【０２４１】
上記で挙げた総称名に属する、菌類病及び細菌病の何種類かの病原体の非限定的に挙げることができる例は、以下のとおりである：
・  例えば以下のようなうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）病原体に起因する、病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のようなさび病（ｒｕｓｔ）病原体に起因する、病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｎｅ）の群に属する病原体に起因する病害：
ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔｓ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害（ｒｏｏｔ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）又はタペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものなどの黒穂病菌類（ｓｍｕｔｓ）に起因する、病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔｓ  ａｎｄ  ｗｉｌｔｓ）並びに実生の病害：
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、癌腫病（ｃａｎｋｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、葉、花及び果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）及びファエオアクレモニウム・アレオフィリウム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｉｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、花及び種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０２４２】
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除することができる：
・  例えば以下のものなどに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルタナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０２４３】
本発明の活性化合物は、さらに、植物における強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も有している。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるのに適している。
【０２４４】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０２４５】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の化合物を用いることができる。それらの保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜７日間である。
【０２４６】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は充分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０２４７】
これに関連して、本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、並びに、ブドウ栽培及び果実生産及び野菜生産における病害を防除するために、例えば、ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）又はアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０２４８】
本発明の活性化合物は、さらにまた、収穫量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性が低く、植物も充分な耐性を示す。
【０２４９】
適切な場合には、本発明の活性化合物は、特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を及ぼすために使用することもできるし、また、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、それらは、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質として使用することもできる。
【０２５０】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本発明に関連して、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の権利により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体（ｆｒｕｉｔｉｎｇ  ｂｏｄｙ）、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物（ｈａｒｖｅｓｔｅｄ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
【０２５１】
上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法で、例えば、浸漬、噴霧、気化、煙霧、ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）若しくは塗布（ｐａｉｎｔｉｎｇ  ｏｎ）により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１層以上のコーティングを施すことにより行う。
【０２５２】
材料物質の保護においては、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明の化合物を用いることができる。
【０２５３】
本発明に関連して、工業材料とは、工業技術において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変形又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の目的に関連して挙げることができる工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、木材である。
【０２５４】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）及び藻類に対して活性を示す。
【０２５５】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０２５６】
本発明の活性化合物は、それらのそれぞれの物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及びポリマー物質中の微細カプセル剤、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。
【０２５７】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。固体担体としては、例えば、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕されたシリカ、アルミナ及びシリケートなどが適している。粒剤用の固体担体としては、例えば、粉砕及び分別された天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び苦灰岩、さらに、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などが適している。乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解産物などが適している。分散剤としては、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどが適している。
【０２５８】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２５９】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びＰｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２６０】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０２６１】
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又は、その製剤において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを拡大したり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０２６２】
混合物における共成分の例は、以下の化合物である：
殺菌剤：
（１）  核酸合成阻害薬：  例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（２）  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬：  例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（３）  呼吸阻害薬（呼吸鎖の阻害薬）：
（３．１）  呼吸鎖の複合体Ｉに作用する阻害薬：  例えば、ジフルメトリム；
（３．２）  呼吸鎖の複合体ＩＩに作用する阻害薬：  例えば、ボスカリド／ニコビフェン、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
（３．３）  呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する阻害薬：  例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（４）  脱共役剤：  例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）；
（５）  ＡＴＰ産生阻害薬：  例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（６）  アミノ酸及びタンパク質の生合成阻害薬：  例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（７）  シグナル伝達阻害薬：  例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（８）  脂質及び膜の合成阻害薬：  例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（９）  エルゴステロール生合成阻害薬：  例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（１０）  細胞壁合成阻害薬：  例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（１１）  メラニン生合成阻害薬：  例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１２）  抵抗性誘導物質：  例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（１３）  多部位に作用する化合物：  例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（１４）  以下のリストから選択される化合物：  Ｎ−メチル−（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）アセトアミド、Ｎ−メチル−（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）アセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛２−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］エチル｝−２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）アセトアミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及びその塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、（２−クロロ−５−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝ベンジル）カルバミン酸メチル、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）��リル］アミノ｝プロパン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール及び塩、リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド。
【０２６３】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【０２６４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
１．１  カーバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）；
１．２  有機リン酸エステル系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルホス、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）；
２．  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１  ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）））；
２．２  オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）；
３．  アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）；
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
４．  アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン系（例えば、スピノサド）；
５．  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１  シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）；
５．２  フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）；
６．  塩化物チャンネル活性化剤
６．１  メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）；
７．  幼若ホルモンミメティクス
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ））；
８．  エクジソン作動薬／ディスラプター
８．１  ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）；
９．  キチン生合成阻害薬
９．１  ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン）；
９．２  ブプロフェジン；
９．３  シロマジン；
１０．  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
１０．１  ジアフェンチウロン；
１０．２  有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）；
１１．  Ｈ−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化のアンカップラー；
１１．１  ピロール系（例えば、クロルフェナピル）；
１１．２  ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）；
１２．  Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
１２．１  ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）；
１２．２  ヒドラメチルノン；
１２．３  ジコホル；
１３．  Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
１３．１  ロテノン；
１４．  Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム；
１５．  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．  脂肪合成阻害薬
１６．１  テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）；
１６．２  テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（以下の名称でも知られている：炭酸，３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）、及び、炭酸，シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］；
１７．  カルボキサミド系
（例えば、フロニカミド）；
１８．  オクトパミン作用薬
（例えば、アミトラズ）；
１９．  マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
（例えば、プロパルギット）；
２０．  リアノジン受容体作用薬
２０．１  安息香酸ジカルボキサミド系［例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド］
２０．２  アントラニルアミド系（例えば、ＤＰＸ  Ｅ２Ｙ４５＝３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
２１．  ネライストキシン類似体
（例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオスルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ  ｓｏｄｉｕｍ））；
２２．  生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
（例えば、アザジラクチン、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ベアウベリア属種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム属種（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、パエシロマイセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃ．）、チューリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．））；
２３．  作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）；
２３．２  選択的摂食阻害薬（例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド、ピメトロジン）；
２３．３  ダニ成長阻害薬（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）；
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、さらに、化合物「プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル」（ツマサイドＺ）、化合物「３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ  ９６／３７４９４、ＷＯ  ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類又はウイルス類を含んでいる調製物。
【０２６５】
除草剤などの別の既知活性化合物との混合物、又は、肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤若しくは情報化学物質との混合物も可能である。
【０２６６】
さらに、本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、発芽している糸状菌、カビ及び二相性菌類に対して（例えば、カンジダ類（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス類（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン類（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン類（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその防除可能な真菌のスペクトルを限定するものではなく、例示のためにのみ提供されている。
【０２６７】
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み（ｐｏｕｒｉｎｇ）、散布、噴霧、ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｐａｉｎｔｉｎｇ  ｏｎ）などにより施用する。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０２６８】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用のタイプに応じて、実質的な範囲内でさまざまであり得る。植物の部分への処理においては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０２６９】
既に上記で述べたように、本発明に従って、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生で見られる植物種及び植物品種及びそれらの部分、又は、交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種及びそれらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、組み換え法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  ｍｏｄｉｆｉｅｄ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、上記で説明した。
【０２７０】
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。植物品種は、慣習的な栽培により得られたか、突然変異誘発により得られたか、又は、組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい特性（「形質」）を有している植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０２７１】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られることもあり得る。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物のより良好な生育、より発達した根系、植物品種の抵抗性の向上、地上部（ｓｈｏｏｔ）の生育の増大、植物の活力の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、より大きな果実、植物の大きさの増大、葉の色の緑化の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実における糖度の増大、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２７２】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られた植物品種）には、特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾の結果として受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中の塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）及び有害な微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌ  ｐｅｓｔ）に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に強調すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びブドウを有する植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素の結果としての植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）によって植物体内で形成された毒素の結果としての植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、エリシター、並びに、抵抗性遺伝子及び対応して発現されるタンパク質及び毒素による、植物の菌類、細菌類及びウイルス類に対する向上した防御力である。さらに特に重要な形質は、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬ��ａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、さらに、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売される植物品種にも適用される。
【０２７３】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【０２７４】
本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例によって例示する。
【実施例】
【０２７５】
調製実施例
実施例１
【０２７６】
【化２２】
2009519913.tif 000017
【０２７７】
０．０８ｍＬ（０．８８ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを、５ｍＬのジクロロメタン及び３０μＬのジメチルホルムアミド中の１５５．３ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸からなる懸濁液に添加する。その反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、５ｍＬのジクロロメタン中の２１０．６ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）の２’−アミノ−３，５’−ジフルオロビフェニル−４−カルボン酸メチルと０．１６ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンからなる溶液を、滴下して加える。その反応混合物を室温で１６時間撹拌し、４ｍＬの水の中に入れる。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。これにより、３０８ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ、理論値の８７％）３，５’−ジフルオロ−２’−（｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）ビフェニル−４−カルボン酸メチル（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）２．６４）が得られる。
【０２７８】
実施例１と同様にして、また、本発明の調製方法についての一般的な記述に従って、下記表１に記載されている式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０２７９】
【表１】
2009519913.tif 000018
2009519913.tif 000019
2009519913.tif 000020
【０２８０】
式（ＩＩＩ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＩＩ−１）
【０２８１】
【化２３】
2009519913.tif 000021
【０２８２】
不活性ガス（アルゴン）雰囲気下、４．５ｍＬの飽和炭酸ナトリウム溶液及び０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を、５ｍＬのトルエンと０．５ｍＬのエタノール中の０．９ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−４−フルオロアニリン及び１．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の［３−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］ボロン酸からなる懸濁液に添加する。その反応混合物を８０℃で１６時間撹拌し、次いで、１０ｍＬの水に注ぎ入れ、２０ｍＬのトルエンで抽出する。有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）に付すことにより、０．５ｇ（１．７６ｍｍｏｌ、理論値の３７％）の２’−アミノ−３，５’−ジフルオロビフェニル−４−カルボン酸メチル［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）２．７３］が得られる。
【０２８３】
実施例（ＩＩＩ−１）と同様にして、また、本発明の調製方法についての一般的な記述に従って、下記表２に記載されている式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【０２８４】
【表２】
2009519913.tif 000022
【０２８５】
上記表及び調製実施例に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定する。温度：４３℃。
【０２８６】
酸性範囲での測定は、ｐＨ２．３で、移動相として０．１％水性リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。
【０２８７】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて行う（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【０２８８】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０２８９】
使用実施例
実施例Ａ
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２９０】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原菌であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０２９１】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２９２】
【表３】
2009519913.tif 000023
2009519913.tif 000024
【０２９３】
実施例Ｂ
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２９４】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）がコロニーを形成している寒天の小片２個を各葉の上に置く。その接種された植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の暗室内に置く。
【０２９５】
上記接種の２日後、当該葉の表面の感染部分の寸法について評価する。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２９６】
【表４】
2009519913.tif 000025
2009519913.tif 000026
【０２９７】
実施例Ｃ
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２９８】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、インゲン豆さび病の病原菌であるウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０２９９】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０３００】
【表５】
2009519913.tif 000027
2009519913.tif 000028
2009519913.tif 000029
2009519913.tif 000030
【０３０１】
実施例Ｄ
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（コムギ）／保護
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３０２】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生子の懸濁液を噴霧する。その植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。
【０３０３】
次いで、その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度８０％の温室内に置いて、さび病によるいぼ状突起（ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
【０３０４】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０３０５】
【表６】
2009519913.tif 000031
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2009519913.tif 000033
2009519913.tif 000034
【国際調査報告】
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2009519913.tif 000044
2009519913.tif 000045
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