(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）:2009519967.tif 000143（式中、変数Ａ、Ｌ１、ＭおよびＲ１１は本明細書中に定義する通りである）で示される化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、もしくは溶媒和物形態を提供する。本発明の式（Ｉ）の化合物は、凝固カスケードおよび／または接触活性化システムのセリンプロテアーゼ酵素（例えば、トロンビン、第Ｘａ因子、第ＸＩａ因子、第ＩＸａ因子、第ＶＩＩａ因子、および／または血漿カリクレイン）の選択的インヒビターである。特に、本発明は、選択的第ＸＩａ因子インヒビターである化合物に関する。本発明はまた、本発明の化合物を含有する医薬組成物、並びに該化合物を使用する血栓塞栓性疾患および／または炎症性疾患を処置するための方法に関する。
2009519967.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009519967.tif 000123
［式中、
Ａは、０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換されたＣ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換される）であり、但し、Ａが１個以上の窒素原子を含有するヘテロ環である場合には、Ａは該Ａ環上の該窒素原子のいずれかによってＬ１と結合せず；
Ｌ１は、−ＣＨ(Ｒ５)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＲ７Ｒ８)ＣＨ２−、−Ｃ(Ｒ５)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＲ５Ｒ６ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＲ１０−、または−ＮＨＮＨ−であり、但し、Ｌ１が−ＣＨ２Ｏ−である場合には、Ａは無置換フェニル以外であり；
Ｍは、
【化２】
2009519967.tif 000124
であり；
Ｒ１は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、ＣＮ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(＝ＮＲ８)ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、または０〜１個のＲ１ａで置換されたＣ１〜６アルキルであって；
Ｒ１ａは、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；そして、
Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、０〜１個のＲ２ａで置換されたＣ１〜６アルキル、場合により０〜２個のＲ２ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−３〜７員炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ２ｂで置換される）であるか、あるいは、
Ｒ１基およびＲ２基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒に合わさって、炭素原子および０〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換された５−〜７−員の炭素環またはヘテロ環を形成し得て；
Ｒ２ａは、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒ２ｂは各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣＮ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−(ＣＨ２)ｒＳ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、Ｃ１〜４アルキル、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒ３は各々独立して、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ａは各々独立して、＝Ｏ、＝ＮＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＳＲ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲ３ｂ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ１〜４アルキル、−ＳＯ２ＮＨＲ３ｂ、−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ３ｃ、−ＳＯ２ＮＨＣＯ２Ｒ３ｃ、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８ＣＯ２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＳ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲ３ｃ、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)Ｒ３ｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＳＯ２Ｒ３ｃ、−ＣＯＮＨＯＲ３ｂ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、Ｒ３ｅによって置換されたＣ１〜６アルキル、Ｒ３ｅによって置換されたＣ２〜６アルケニル、Ｒ３ｅによって置換されたＣ１〜６アルキニル、０〜１個のＲ３ｄによって置換されたＣ３〜６シクロアルキル、０〜３個のＲ３ｄによって置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ６〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であるか；あるいは、
２個のＲ３ａ基が隣接原子上で置換されている場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって合わさって、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ｄで置換される）を形成し得て；
Ｒ３ｂは各々独立して、Ｈ、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ３ｄで置換された(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ｃは各々独立して、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ３ｄで置換された(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ｄは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜２個のＲｅで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲｄで置換される）であり；
Ｒ３ｅは各々独立して、Ｈ、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、Ｆ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲｄで置換される）であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、または０〜２個のＲ４ａで置換されたＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ４ａは各々独立して、Ｈ、Ｆ、＝Ｏ、Ｃ１〜６アルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、または−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃであり；
Ｒ５は各々独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、＝Ｏ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＣＯ２Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣＯＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、またはＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ７は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｎ−Ｃ３〜１０炭素環、−(ＣＨ２)ｎ−(５−〜１０−員ヘテロアリール)、−Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−ＣＯＮＲ８Ｒｃ、−ＯＣＯＮＨＲｃ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−(Ｃ１〜４アルキル)ＯＣ(Ｏ)−(Ｃ１〜４アルキル)、または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−(Ｃ１〜４アルキル)ＯＣ(Ｏ)−(Ｃ６〜１０アリール) であって、該アルキル、炭素環、ヘテロアリール、およびアリールは０〜２個のＲｆで置換され、該ヘテロアリールは炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有し；
Ｒ８は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｎ−フェニル、または−(ＣＨ２)ｎ−炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環であって、該アルキル、フェニルおよびヘテロ環は場合により０〜２個のＲｆで置換されるか；あるいは、
Ｒ７およびＲ８が同一の窒素原子と結合する場合に組み合わさって、炭素原子および０〜３個の更なるＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲｆで置換される）を形成し；
Ｒ８ａは、Ｈであって；
Ｒ９は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−(ＣＨ２)ｎ−フェニルであって、該アルキルおよびフェニルは場合により０〜２個のＲｆで置換されるか；あるいは、
Ｒ８およびＲ９が同一の窒素原子と結合する場合に組み合わさって、炭素原子および０〜２個の更なるＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲｄで置換される）を形成し；
Ｒ１０は各々独立して、Ｈまたは０〜３個のＲ１０ａで置換されたＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ１０ａは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、または−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜３個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜２アルキル、０〜３個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜３個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ１１ｂで置換される）であり；
Ｒ１１ａは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８ＣＨＯ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒ１１ｂは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、＝ＮＲ８、ＯＲａ、−ＣＨ２ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ７Ｃ(Ｏ)Ｒｂ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であるか；あるいは、
２個のＲ１１ｂ基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換された５−〜７−員ヘテロ環を形成し；
Ｒ１１ｃは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８ＣＨＯ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員であり；
Ｒａは各々独立して、Ｈ、ＣＦ３、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル、−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ６〜１０アリール、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該シクロアルキル基、アリール基、またはヘテロ環基は場合により０〜２個のＲｆで置換される）であり；
Ｒｂは各々独立して、ＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、０〜２個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒｃは各々独立して、ＣＦ３、０〜２個のＲｆで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｆで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５−〜１０−員ヘテロアリール、(Ｃ６〜１０アリール)−Ｃ１〜４アルキル、または(５−〜１０−員ヘテロアリール)−Ｃ１〜４アルキル（該アリールは０〜３個のＲｆで置換され、そして該ヘテロアリールは炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子をを含有しそして０〜３個のＲｆで置換される）であり；
Ｒｄは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、＝ＮＲ８、ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲ８ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲ８ＳＯ２−フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜２個のＲｅで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルケニル、または０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルキニルであり；
Ｒｅは各々独立して、＝Ｏ、ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲ８ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲ８ＳＯ２−フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒｆは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、−(ＣＨ２)ｒＯＲｇ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲｇＲｇ、−Ｃ(Ｏ)Ｒｇ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲｇ、−ＮＲｇＣ(Ｏ)Ｒｇ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｇＲｇ、−ＳＯ２ＮＲｇＲｇ、−ＮＲｇＳＯ２ＮＲｇＲｇ、−ＮＲｇＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲｇＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲｇＳＯ２-フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、−(ＣＨ２)ｎ−フェニル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｎ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒｇは各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−(ＣＨ２)ｎ−フェニルであり；
各ｎは、０、１、２、３、または４から選ばれ；
各ｐは、０、１、２、３、または４から選ばれ；そして、
各ｒは、０、１、２、３、または４から選ばれ；
但し、Ｍがイミダゾール環であり、Ｌ１は−Ｃ(Ｒ５Ｒ６)ＮＨ−または−ＣＨ２Ｏ−であり、そしてＲ３が無置換フェニルである場合には、Ｒ１１は−ＣＨ２−(３−インドリル)以外であり；
Ｍがイミダゾール環であり、Ｌ１は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ａがハロゲン置換フェニルであり、そしてＲ１１が−ＣＨ２−(ピリジル)である場合には、Ｒ３ａは場合により置換されたモルホリル以外である］
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ３は各々独立して、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたフェニル、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたナフチル、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＨ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＮＨ２、−ＮＲ８(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、または−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜２アルキル、０〜２個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ１１ｂで置換される）である、
請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＨ３、Ｅｔ、ＮＨ２、−Ｃ(＝ＮＨ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、または−ＳＯ２ＮＨ２であって；
Ｒ２は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、０〜１個のＲ２ａで置換されたＣ１〜６アルキル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５〜７員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ２ｂで置換される）であるか；あるいは、
Ｒ１基およびＲ２基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒なって、炭素原子および０〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換される５−〜７−員炭素環またはヘテロ環を形成し得て；
Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたフェニル、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたナフチル、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は、チオフェン、フラン、チアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリドン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、インドール、２−オキシインドール、イソインドリン、インダゾール、７−アザインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、ジヒドロフタラジン、ジヒドロイソキノリン、ジヒドロキノリン、ジヒドロキノリノン、ジヒドロインドール、ジヒドロベンズイミダゾール、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロキナゾリン、ジヒドロキノキサリン、ベンゾチアジン、ベンゾオキサジン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロアザベンゾシクロヘプテン、またはテトラヒドロキノリンから選ばれる）であり；
Ｒ３ａは各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＭｅ、−ＯＣ(Ｏ)(ｔ−Ｂｕ)、−ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＦ３、ＣＯＭｅ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＭｅ２、−ＮＨＣＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣＯ２Ｅｔ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２Ｂｎ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−テトラヒドロフラン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−３−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−(ピペリジン−４−イル)、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＭｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｎ(Ｍｅ)２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、４−[(１−カルバモイル−シクロプロパンカルボニル)−アミノ]−、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＭｅ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮ(Ｍｅ)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＯ(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨ(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、Ｎ−モルホリノ、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜６−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜１個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＮＨ２、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＭｅ、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｍｅ)２、または−ＣＨ２ＣＯ２Ｈであり；そして、
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜２アルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル,０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インダニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インデニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−フェニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−ナフチル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ１１ｂで置換される）である、
請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項４】
Ａは、０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換され、そしてＣ３〜７シクロアルキル、フェニル、ナフチル、１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、ピロリジニル、ピリジル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、フラニル、チエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、３,４−メチレンジオキシ−フェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはピラゾリルから選ばれ；
Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨ２)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯＭｅ)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯＥｔ)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ))ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ(ＣＨ２ＣＯ２Ｈ)ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、または−ＯＣＨ２−であり；
Ｍは、
【化３】
2009519967.tif 000125
であり；
Ｒ１は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ(＝ＮＨ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＲａ、ＯＲａ、または０〜１個のＲ１ａで置換されたＣ１〜６アルキルであって；
Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｍｅ、Ｅｔ、ＯＲａ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＨ２ＯＭｅ、-ＳＲａ、−ＣＨ２ＳＭｅ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＮＨＳＯ２Ｒｃ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲｃ、または０〜２個のＲ２ｂで置換されそしてピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、もしくはテトラゾリルから選ばれる５〜７員ヘテロ環であるか；あるいは、
Ｒ１基およびＲ２基が隣接原子上の置換基である場合に、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および０〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜６−員ヘテロ環を形成し得て；
Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａで置換されたフェニル、０〜２個のＲ３ａで置換されたナフチル、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または炭素原子および１〜２個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ａで置換される）であり；
Ｒ３ａは各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＭｅ、−ＯＣ(Ｏ)(ｔ−Ｂｕ)、−ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＦ３、ＣＯＭｅ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ,−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＭｅ２、−ＮＨＣＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣＯ２Ｅｔ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２Ｂｎ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−テトラヒドロフラン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−３−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−(ピペリジン−４−イル)、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＭｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｎ(Ｍｅ)２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、４−[(１−カルバモイル−シクロプロパンカルボニル)−アミノ]−、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＭｅ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮ(Ｍｅ)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＯ(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨ(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、Ｎ−モルホリノ、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜６−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜１個のＲ３ｄで置換される）であるか；あるいは、
２個のＲ３ａ基が隣接原子上に位置する場合には、それらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ｄで置換される）を形成し得て；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＭｅ、ＮＨ２、ＣＦ３、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔであり；
Ｒ８ａは、Ｈであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜２アルキル、−ＣＨ２ＯＢｎ、−ＣＨ２ＳＢｎ、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−フェニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インダニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インデニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−ナフチル、または０〜２個のＲ１１ｂで置換されそしてチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、もしくは２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェニルから選ばれる−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロアリールであり；
Ｒ１１ｂは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＭｅ、Ｏ(ｉ−Ｐｒ)、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＮ、ＯＰｈ、ＯＢｎ、ＮＯ２、ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、または０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環であるか；あるいは、
２個のＲ１１ｂ基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換された５−〜７−員ヘテロ環を形成し得る、
式（Ｉ）で示される請求項１記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項５】
Ａは、０〜２個のＲ２で置換され、そして
【化４】
2009519967.tif 000126
から選ばれ；
Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｈ、ＯＢｎ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、Ｓ(ｎ−Ｐｒ)、ＳＢｎ、−ＣＨ２ＳＭｅ、−ＳＯ２Ｍｅ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ,−ＣＯＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＯＰｈ、−ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｂｎ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨＰｈ、−ＮＨＣＯＮＨＭｅ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＥｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＰｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ(４−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＢｎ、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｎ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｎ−ペンチル)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｐｈ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(４−ＮＨＣＯＭｅ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(４−Ｃｌ−Ｂｎ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(２−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(３−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(４−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル)、１−ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−カルボキシ−Ｎ−ピペリジニル、ピラゾール−１−イル、４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−１−イル、１,２,４−トリアゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−２−イル、４−カルボキシ−１,２,３−トリアゾール−１−イル、４−(エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル、５−Ｍｅ−テトラゾール−１−イル、５−ＣＦ３−テトラゾール−１−イル、または−ＯＣＨ２(２−テトラヒドロフラニル)であり；
Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａで置換されたフェニル、０〜２個のＲ３ａで置換されたナフチル、０〜２個のＲ３ａで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または０〜２個のＲ３ａで置換されそしてチオフェン、フラン、チアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリジノン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、インドール、２−オキシインドール、イソインドリン−１−オン、インダゾール、１Ｈ−インダゾール−３−オン、７−アザインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、３Ｈ−キナゾリン−４−オン、フタラジン、２Ｈ−フタラジン−１−オン、２Ｈ−３,４−ジヒドロフタラジン−１−オン、１Ｈ−キノリン−４−オン、１Ｈ−キノリン−２−オン、２Ｈ−３,４−ジヒドロイソキノリン−１−オン、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、１,３−ジヒドロインドール−２−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン、１,３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、１,４−ジヒドロ−３,１−ベンゾオキサジン−２−オン、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン、１,３−ジヒドロ−キナゾリン−２,４−ジオン、１,４−ジヒドロ−キノキサリン−２,３−ジオン、４Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−３−オン、２Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−３(４Ｈ)−オン、４Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン−３−オン、１,３,４,５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン、１,３,４,５−テトラヒドロ−１,３−ベンゾジアゼピン−２−オン、８,９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン、ベンズイミダゾール−２−オン、１,３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン、３Ｈ−キナゾリン−４−オン、もしくは１,２,３,４−テトラヒドロキノリンから選ばれる５−〜１２−員ヘテロ環であり；そして、
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔである、
式（Ｉ）で示される請求項１もしくは４記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項６】
Ａは、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、３−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、３−アミノメチルフェニル、４−アミノメチルフェニル、２−カルボキシ−５−クロロフェニル、２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(メトキシカルボニル)−アミノ)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(エトキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(イソプロポキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(フェニルカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(ベンゾキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−((Ｎ−(３−プロパン酸)カルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(３−メチルウレイド)−５−クロロフェニル、
２−(３−エチルウレイドメチル)−５−クロロフェニル、
２−[３−(２−エトキシカルボニル−エチル)−ウレイドメチル]−５−クロロフェニル、
２−(３−フェニルウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、
２−(３−(４−クロロフェニル)ウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、
２−(３−ベンジルウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(メチルスルホニル)−アミノ)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(メチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(エチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(ｎ−プロピルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(イソプロピルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(ｎ−ペンチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(フェニルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−((Ｎ−(４−メチルカルボニルアミノフェニル)スルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(４−クロロベンジルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(フェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(２−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(３−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(４−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
３−カルバモイル−フェニル、２,４−ジフルオロフェニル、２,５−ジフルオロフェニル、２,５−ジクロロフェニル、３,５−ジクロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、２−メチル−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシ−５−クロロフェニル、２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニル、２−メチルチオ−５−クロロフェニル、２−エチルチオ−５−クロロフェニル、２−プロピルチオ−５−クロロフェニルル、２−ベンジルチオ−５−クロロフェニル、２−メチルチオメチル−５−クロロフェニル、２−(２−オキソ−１−ピロリジニル)−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメチル−２−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、５−ブロモ−２−フルオロフェニル、２−アミノ−５−クロロフェニル、２−アミノメチル−５−クロロフェニル、２−メチルスルホニル−５−クロロフェニル、２−メチルスルホンアミド−５−クロロフェニル、２−フェニルカルバモイル−５−クロロフェニル、２−(３−カルボキシ−Ｎ−ピペリジニル)−５−クロロフェニル、２,６−ジフルオロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−６−クロロ−３−メチルフェニル、２,６−ジフルオロ−３−クロロフェニル、２,３−ジクロロ−６−アミノフェニル、２,３−ジクロロ−６−ニトロフェニル、２−フェノキシフェニル、２−フェノキシ−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−ピロリジニル)−５−クロロフェニル、２−(ピラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−２−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,４−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−メチルフェニル、
２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、
２−[(４−エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、
２−(テトラゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−５−イル)−５−クロロフェニル、２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−メチルフェニル、
２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−(５−トリフルオロメチル−テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−(２−テトラヒドロフラニル−メトキシ)−５−クロロフェニル、
３,４−メチレンジオキシ−フェニル、シクロペンチル、２−オキソ−１−ピロリジニル、２−フラニル、２−チエニル、３−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、２,５−ジクロロ−３−チエニル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−クロロ−５−イソオキサゾリル、４−ピリジル、３−フルオロ−２−ピリジル、２(１Ｈ)−オキソ−５−クロロピリジン−１−イル、１−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾイミダゾリル、６−クロロベンズイミダゾール−４−イル、２−メチル−６−クロロベンゾチアゾール−４−イル、または２,６−ジクロロベンゾチアゾール−４−イルであり；
Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、または−ＯＣＨ２−であり；
Ｒ３は各々独立して、フェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノフェニル、４−フェノキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、４−(ｔ−ブトキシメチル)−フェニル、４−メチルスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−カルボキシメチルフェニル、４−カルボキシメチルフェニル、４−メトキシカルボニルメチルフェニル、３−エトキシカルボニルメチルフェニル、４−エトキシカルボニルメチルフェニル、４−エトキシカルボニルエチルフェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、３−アミノカルボニルメチルフェニル、４−アミノカルボニルメチルフェニル、４−メチルアミノカルボニルフェニル、４−ジメチルアミノカルボニルメチルフェニル、４−アミジノフェニル、３−メチルカルボニルアミノフェニル、４−メチルカルボニルアミノフェニル、４−メトキシカルボニルアミノフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、３−メチルスルホニルアミノフェニル、４−メチルスルホニルアミノ、２,４−ジフルオロフェニル、３−フルオロ−４−シアノフェニル、４−アミノ−３−カルボキシフェニル、４−アミノ−３−メトキシカルボニルフェニル、２,４−ジクロロフェニル、３−シアノ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−カルバモイルフェニル、３−カルボキシ−４−シアノフェニル、３−フェニル−４−カルバモイルフェニル、４−(２−オキソ−１−ピペリジノ)−フェニル、チアゾール−２−イル、チエン−２−イル、４−メトキシカルボニル−チアゾール−２−イル、４−カルバモイル−チアゾール−２−イル、１−ベンジル-ピラゾール−４−イル、５−フェニル−オキサゾール−２−イル、５−カルバモイル−チエン−２−イル、５−カルボキシ−チエン−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、６−アミノ−ピリジン−３−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、１−メチル−ベンズイミダゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、３−アミノ−ベンゾイソキサゾール−６−イル、３−アミノ−ベンゾイソキサゾール−５−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、３−アミノ−インダゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−インダゾール−５−イル、３−アミノ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−１−メチル−インダゾール−６−イル、３−アミノ−４−フルオロ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−５−フルオロ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−７−フルオロ−インダゾール−６−イル、４−イミノ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン−７−イル、３−(５−テトラゾリル)−フェニル、２,３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン−６−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−５−イル、２Ｈ−イソキノリン−１−オン−６−イル、２,４−ジアミノキナゾリン−７−イル、４−ＮＨ２−キナゾリン−７−イル、
【化５】
2009519967.tif 000127
【化６】
2009519967.tif 000128
【化７】
2009519967.tif 000129
であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔであり；そして、
Ｒ１１は、メチル、シクロへキシルメチル、カルボキシメチル、ベンジルアミノカルボニルエチル、
Ｎ−フェネチルアミノカルボニルエチル、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、
Ｎ−[(ピリジン−２−イル)メチル]アミノカルボニルエチル、
Ｎ−[(５−メチルピラジン−２−イル)メチル]アミノエチル、
Ｎ−(チアゾール−２−イルメチル)アミノカルボニルエチル、
Ｎ−(シクロプロピルメチル)アミノカルボニルメチル、
ベンジル、フェネチル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロモベンジル、４−ブロモベンジル、３−カルボキシベンジル、３−カルバモイルベンジル、
３−(Ｎ−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(Ｎ−エチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−テトラゾリル−ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−アミノベンジル、３−アミノベンジル、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−ジフルオロメトキシベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、２−フェノキシベンジル、３−フェノキシベンジル、２−ベンジルオキシベンジル、３−ベンジルオキシベンジル、４−ベンジルオキシベンジル、４−フェニルカルボニルベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、３−メチルカルボニルアミノベンジル、２−フェニルカルボニルアミノベンジル、２−ベンジルカルボニルアミノベンジル、３−ベンジルカルボニルアミノベンジル、
３−(ベンゾイル−メチルアミノ)−ベンジル、
３−(２−フェニルエチル)カルボニルアミノベンジル、
２−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、
３−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、
３−[Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル]−ベンジル、
３−[ベンゼンスルホニル−メチルアミノ]−ベンジル、
３−イソブチルアミノカルボニル−ベンジル、
３−ｔ−ブチルカルボニルアミノベンジル、
３−イソペンチルアミノカルボニル−ベンジル、
３−(２−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(３−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(４−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(４−フルオロフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(１−ナフチル)カルバモイル−ベンジル、
３−ベンジルカルバモイル−ベンジル、
３−(４−クロロフェニル)メチルカルバモイルベンジル、
３−(４−メトキシフェニル)メチルカルバモイルベンジル、
３−(２−フェニルエチル)カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(４−メトキシフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(２−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(３−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(４−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[メチル−(ピリジン−２−イルエチル)]カルバモイル−ベンジル、
３−(３−フェニルプロピル)カルバモイル−ベンジル、
３−(エチル−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(イソプロピルメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(イソブチルメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(メチルフェニル−カルバモイル)−ベンジル、
３−[(メチル−(３−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、
３−[メチル−(４−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、
３−(ベンジル−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−[(３−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−[(４−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−[メチル−フェネチル−カルバモイル)]−ベンジル、
３−(エチル−フェニル−カルバモイル)−ベンジル、
３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(４−フェニル−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[(２−メトキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−(４−メトキシ−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(モルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(モルホリン−４−イルスルホニル)−ベンジル、
３−[(Ｎ−(２−メトキシエチル)，Ｎ−メチルアミノ)スルホニル]−ベンジル、
３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニル)−ベンジル、
３−(アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３−メトキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[(４−テトラヒドロピラニル)メチルカルボニル]−ベンジル、
３−[(２−ヒドロキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−(３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピペリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、
３−(４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピロリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、
２−フェニル−ベンジル、３−フェニル−ベンジル、４−フェニル−ベンジル、３−フェネチル−ベンジル、ベンジルオキシメチル、ベンジルチオメチル、１−ナフチルメチル、
２−ナフチルメチル、チアゾール−４−イルメチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、
１−ベンジル−イミダゾール−４−イルメチル、
ベンゾチアゾール−２−イルメチル、
３−[(２,６−ジメチルモルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、
(ベンジルオキシカルボニル)メチル、
(１−メチルピラゾール−３−イル)メチル、
(１−メチルピラゾール−４−イル)メチル、
(１−メチルピラゾール−５−イル)メチル、
(３−メチルピラゾール−５−イル)メチル、
(１−エチルピラゾール−４−イル)メチル、
(１−ｎ−プロピルピラゾール−４−イル)メチル、
(１−イソプロピルピラゾール−４−イル)メチル、
１−エチルピラゾール−３−イルメチル、
３−ピラゾリルメチル、
(４−クロロ−３−メチル−５−ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１,５−ジメチル−３−ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１,３−ジメチル−５-ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１−メチル−３−ピラゾリル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
(１,５−ジメチルピラゾール−３−イル)メチル、
(１,３−ジメチルピラゾール−５−イル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−５−メチルピラゾール−３−イル]メチル、
(３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル]メチル、
[(１−メチル−５−メトキシカルボニル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(１−メチル−５−カルボキシ)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(１−メチル−５−カルバモイル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(５−メトキシカルボニル)−ピロール−２−イル]メチル、
チアゾール−２−イルメチル、
チアゾール−４−メチル、
(２−メトキシピリジン−３−イル)メチル、
(６−メトキシピリジン−３−イル)メチル、
(４−(メトキシカルボニル)−オキサゾール−２−イル)メチル、
モルホリン−４−イルカルボニルメチル、
(２,６−ジメチル−モルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
Ｎ−((５−メチルピラジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
２−ヒドロキシ−インダン−５−イルメチル、
４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
４−メチルカルボニルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
ピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
２−メトキシピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
アジリジン−１−イルカルボニルメチル、
[３−(４−メトキシフェノキシ)−アゼチジン−１−イル]カルボニルメチル、
２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチル、
２−メトキシエチルアミノカルボニルメチル、
２−エトキシエチルアミノカルボニルメチル、
ビス(２−メトキシエチル)アミノカルボニルメチル、
４−ジメチルアミノピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
(３−フェニル−ピロリジン−１−イル)カルボニルメチル、
(３,３−ジメチル−ピペリジン−１−イル)カルボニルメチル、
[２−(４−ピリジル)−ピロリジン−１−イル]カルボニルメチル、
４−クロロフェニルアミノカルボニルメチル、
３−クロロフェニルカルボニルメチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチル、
シクロプロピルアミノカルボニルメチル、
シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル、
シクロペンチルアミノカルボニルメチル、
(トランス−２−フェニルシクロプロピル)アミノカルボニルメチル、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−４−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−２−イル)エチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
(１,１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
(チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、
１Ｈ−インドール−３−イルメチル、
２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェン−５−イルメチル、
４,４,４−トリフルオロブチル、シクロプロピルメチル、(４−ヒドロキシ)シクロへキシルメチル、４−オキソ−シクロへキシルメチル、２−(ｔ−ブトキシカルボニルアミノ)エチル、２−アミノエチル、
(１,３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル)カルボニルメチル、
(４−アセチル−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−イル)カルボニルメチル、
(４−(２−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチル)−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−イル)カルボニルメチル、
(６−オキソ−７,１０−ジアザ−トリシクロ[７.２.１.０２,７]ドデカ−２,４−ジエン−１０−イルカルボニル)メチル、
(１,４−ジアザ−ビシクロ[３.２.２]ノナン−４−カルボニル)メチル、
(５−ｔ−ブトキシカルボニル−２,５−ジアザ−ビシクロ[２.２.１]ヘプタン−２−カルボニル)メチル、
(１−メチル−ヘキサヒドロ−ピロロ[１,２−ａ]ピラジン−２−イルカルボニル)メチル、
【化８】
2009519967.tif 000130
である、
式（Ｉ）で示される請求項１もしくは４記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項７】
Ａは、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、３−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、２,５−ジクロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、５−ブロモ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、２−メチル−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、２−メチルチオ−５−クロロフェニル、２−エチルチオ−５−クロロフェニル、２−プロピルチオ−５−クロロフェニル、２−ベンジルチオ−５−クロロフェニル、２−アミノ−５−クロロフェニル、２−アミノメチル−５−クロロフェニル、２,６−ジフルオロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−６−クロロ−３−メチルフェニル、２,６−ジフルオロ−３−クロロフェニル、２,３−ジクロロ−６−ニトロフェニル、５−クロロ−２−チエニル、３,４−メチレンジオキシ−フェニル、２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニル、６−クロロベンズイミダゾール−４−イル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,４−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−２−イル)−５−クロロフェニル、２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−メチルフェニル、２−[(４−エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−メチルフェニル、または２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニルであり；
Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＨ２ＮＨ−であり；
Ｍは、
【化９】
2009519967.tif 000131
であり；
Ｒ３は各々独立して、
【化１０】
2009519967.tif 000132
【化１１】
2009519967.tif 000133
【化１２】
2009519967.tif 000134
であり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｍｅ、またはＣｌであり；そして、
Ｒ１１は、メチル、カルボキシメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、(ベンジルオキシカルボニル)メチル、３−カルボキシ−ベンジル、３−カルバモイル−ベンジル、３−(Ｎ−メチルカルバモイル)−ベンジル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル)−ベンジル、(１−メチルピラゾール−３−イル)メチル、(１−メチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−エチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−ｎ−プロピルピラゾール−４−イル)メチル、(１−イソプロピルピラゾール−４−イル)メチル、１−エチルピラゾール−３−イルメチル、３−ピラゾリルメチル、
１−(４−メトキシベンジル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
(１,５−ジメチルピラゾール−３−イル)メチル、
(１,３−ジメチルピラゾール−５−イル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−５−メチルピラゾール−３−イル]メチル、
(３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル]メチル、
(３−メチルピラゾール−５−イル)メチル、
(１−メチルピラゾール−５−イル)メチル、
(２−メトキシピリジン−３−イル)メチル、
(６−メトキシピリジン−３−イル)メチル、
(４−(メトキシカルボニル)−オキサゾール−２−イル)メチル、
モルホリン−４−イルカルボニルメチル、
Ｎ−((５−メチルピラジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−４−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−２−イル)エチル)−アミノカルボニルメチル、
４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
４−メチルカルボニルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
ピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
２−メトキシピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
アジリジン−１−イルカルボニルメチル、
２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチル、
２−メトキシエチルアミノカルボニルメチル、
ビス(２−メトキシエチル)アミノカルボニルメチル、
４−ジメチルアミノピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
４−クロロフェニルアミノカルボニルメチル、
３−クロロフェニルカルボニルメチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチル、
シクロプロピルアミノカルボニルメチル、
シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル、
シクロペンチルアミノカルボニルメチル、
(トランス−２−フェニルシクロプロピル)アミノカルボニルメチル、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノカルボニルメチル、
１−(１,１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、
１Ｈ−インドール−３−イルメチル、
２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェン−５−イルメチル、
(４−ヒドロキシ)シクロへキシルメチル、４−オキソ−シクロへキシルメチル、シクロへキシルメチル、フェネチル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−(Ｎ−エチルカルバモイル)−ベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、３−メトキシベンジル、３−ジフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシ−ベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、３−メチルカルボニルアミノベンジル、３−ベンジルカルボニルアミノベンジル、
３−(ベンゾイル−メチルアミノ)−ベンジル、
３−(２−フェニルエチル)カルボニルアミノベンジル、
２−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、
３−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、
３−[Ｎ−メチル、Ｎ−フェニルアミノスルホニル]−ベンジル、
３−(ベンゼンスルホニル−メチルアミノ)−ベンジル、
３−(２−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(３−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(４−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(４−フルオロフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(１−ナフチル)カルバモイル−ベンジル、
３−ベンジルカルバモイル−ベンジル、
３−(４−クロロフェニル)メチルカルバモイルベンジル、
３−(４−メトキシフェニル)メチルカルバモイルベンジル、
３−(２−フェニルエチル)カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(４−メトキシフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(２−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(３−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(４−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[メチル−(ピリジン−２−イルエチル)]カルバモイル-ベンジル、
３−(３−フェニルプロピル)カルバモイル−ベンジル、
３−(エチル−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(イソプロピルメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(イソブチルメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(メチルフェニル−カルバモイル)−ベンジル、
３−[(メチル−(３−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、
３−[メチル−(４−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、
３−(ベンジル−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−[(３−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−[(４−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−[メチル−フェネチル−カルバモイル)]−ベンジル、
３−(エチル−フェニル−カルバモイル)−ベンジル、
３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[(２−メトキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−(４−メトキシ−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(モルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(モルホリン−４−イルスルホニル)−ベンジル、
３−[(Ｎ−(２−メトキシエチル)、Ｎ−メチルアミノ)スルホニル]−ベンジル、
３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニル)−ベンジル、
３−(アゼチジン−１−イルカルボニル)-ベンジル、
３−(３−メトキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[(４−テトラヒドロピラニル)メチルカルボニル]−ベンジル、
３−[(２−ヒドロキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−(３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピペリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、
３−(４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピロリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、
１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、チアゾール−４−イルメチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、１−ベンジル−イミダゾール−４−イルメチル、ベンゾチアゾール−２−イルメチル、
３−[(２,６−ジメチルモルホリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
(ベンジルオキシカルボニル)メチル、
(４−クロロ−３−メチル−５−ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１,５−ジメチル−３−ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１,３−ジメチル−５−ピラゾリル)メチル、
[(１−メチル−５−メトキシカルボニル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(１−メチル−５−カルボキシ)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(１−メチル−５−カルバモイル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(５−メトキシカルボニル)−ピロール−２−イル]メチル、
チアゾール−２−イルメチル、チアゾール−４−メチル、
２−ヒドロキシ−インダン−５−イルメチル、
２−エトキシエチルアミノカルボニルメチル、
４,４,４−トリフルオロブチル、
Ｎ−((６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
(チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
(２,６−ジメチル−モルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
(４−クロロ−１−メチル−３−ピラゾリル)メチル,
【化１３】
2009519967.tif 000135
である、
式（Ｉ）で示される請求項１記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項８】
化合物が実施例の化合物から選ばれる請求項１記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項９】
式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、または（Ｘ）：
【化１４】
2009519967.tif 000136
（式中、Ａ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ１１は各々請求項１に定義するのと同じである）
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物の製造方法であって、
式（ＩＶ）：
【化１５】
2009519967.tif 000137
（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々請求項１に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、式（Ｖ）、（ＶＩ）または（ＶＩＩ）：
【化１６】
2009519967.tif 000138
（式中、Ａは請求項１に定義するのと同じである）
のカルボン酸と接触させるか、あるいは、
式（ＩＶ）の化合物を、式（Ｖ）、（ＶＩ）または（ＶＩＩ）のカルボン酸の、対応するカルボニルクロリドを含むカルボニルハライドまたは対応する混合カルボン酸無水物と不活性溶媒中、適宜、活性化剤もしくはカップリング剤および／または塩基の存在下で接触させて、
それぞれ一般式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）または（Ｘ）の化合物を得ることを含む、該製造方法。
【請求項１０】
式（ＸＩＩ）：
【化１７】
2009519967.tif 000139
（式中、Ａ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々請求項１に定義するのと同じである）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物の製造方法であって、
式（ＩＶ）：
【化１８】
2009519967.tif 000140
（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々請求項１に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、不活性溶媒中で、ｐ−ニトロクロロホルメートまたはカルボニルジイミダゾールと接触させて活性化アシルアミン種を得て、このものを更にインシチュまたは単離後に不活性溶媒中で、適宜、塩基の存在下で式ＡＣＨ２ＮＨ２（ここで、Ａは請求項１に定義するのと同じである）のアミンと接触させるか；あるいは、
式（ＩＶ）の化合物を式 ＡＣＨ２Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ここで、Ａは請求項１に定義するのと同じである）のイソシアート試薬と接触させて、
一般式ＸＩＩの化合物を得ることを含む、該製造方法。
【請求項１１】
式（ＸＩ）：
【化１９】
2009519967.tif 000141
（式中、Ａ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々請求項１に定義するのと同じである）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物の製造方法であって、
式（ＩＶ）：
【化２０】
2009519967.tif 000142
（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々請求項１に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、式ＡＣＨ２ＯＣ(Ｏ)Ｃｌ（ここで、Ａは請求項１に定義するのと同じである）のクロロホルメート試薬と接触させることを含む、該製造方法。
【請求項１２】
医薬的に許容し得る担体、および請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物を含有する医薬組成物。
【請求項１３】
療法において使用するための請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項１４】
血栓塞栓性疾患の処置のための医薬の製造における、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物の使用。
【請求項１５】
血栓塞栓性疾患は、動脈心臓血管血栓塞栓性疾患、静脈心臓血管血栓塞栓性疾患、および心臓の心室、または末梢循環における血栓塞栓性疾患からなる群から選ばれる、請求項１４記載の使用。
【請求項１６】
血栓塞栓性疾患は、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、初回心筋梗塞、再発性心筋梗塞、虚血性突然死、一過性脳虚血発作、卒中、アテローム硬化症、末梢閉塞性動脈疾患、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓性静脈炎、動脈塞栓症、冠状動脈血栓症、脳動脈血栓症、脳塞栓症、腎臓塞栓症、肺塞栓症、または血液が血栓症を促進する人工表面に曝露された医用インプラント、デバイスもしくは方法が原因の血栓症から選ばれる、請求項１４記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【関連出願】
【０００１】
本出願は、米国仮出願番号６０／７５０,１３０号（２００５年１２月１４日出願）；６０／８２１,１６３号（２００６年８月２日出願）；および、６０／８６５,２１１号（２００６年１１月１０日出願）（これらは各々、引用によって本明細書中に取り込む）の優先権の利益を主張する。
【技術分野】
【０００２】
本発明は一般的に、凝固カスケードおよび／または接触活性化システムのセリンプロテアーゼ酵素（例えば、トロンビン、第ＸＩａ因子、第Ｘａ因子、第ＩＸａ因子、および／または第ＶＩＩａ因子、および／または血漿カリクレイン）の選択的インヒビターとして有用である、新規なアリールプロピオンアミド、アリールアクリルアミド、アリールプロピンアミド、またはアリールメチルウレアの化合物およびそれらのアナログに関する。特に、本発明は、選択的な第ＸＩａ因子インヒビターまたは第ＸＩａ因子および血漿カリクレインの二重インヒビターである化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を含有する医薬組成物、および該化合物の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
第ＸＩａ因子は、血液凝固の調節に関与する血漿セリンプロテアーゼである。血液凝固は生物の止血の調節にとって必須であるが、それはまた多数の病理的な状態に関与する。血栓症においては、血塊または血栓が形成し、そしてこれらは局所的に循環を妨害し、それにより虚血および臓器損傷を引き起こし得る。別に、塞栓症として知られるプロセスにおいては、血塊は除去され、その後に遠位の血管中で捕捉され得て、そこで、再び虚血および臓器損傷を引き起こす。病理的な血栓形成から生じる疾患は、血栓性疾患または血栓塞栓性疾患としてまとめて呼称され、そしてこれは、急性冠症候群、不安定狭心症、心筋梗塞、心臓の腔中での血栓症、虚血性卒中、深部静脈血栓症、末梢閉塞性動脈疾患、一過性脳虚血発作、および肺塞栓症を含む。加えて、血栓症は、血液と接触する人工表面（例えば、カテーテルおよび人工心臓弁を含む）上で生じる。従って、血液凝固を阻害する薬物または抗凝固薬は、「血栓塞栓性疾患の予防および治療のための中心的な薬物」である（Hirsh, J.ら著, Blood 2005, 105, 453-463）。血栓塞栓性疾患は、産業世界において死亡率および身体障害の最大の原因である。
【０００４】
血液凝固は、組織因子（ＴＦ）と第ＶＩＩ因子（ＦＶＩＩ）との結合によってインビボで開始されて、第ＶＩＩａ因子（ＦＶＩＩａ）を生成する。その結果生成するＴＦ：ＦＶＩＩａ複合体は、第ＩＸ因子（ＦＩＸ）および第Ｘ因子（ＦＸ）を活性化し、これにより、第Ｘａ因子（ＦＸａ）の産生を生じる。生成するＦＸａは、この経路が組織因子経路インヒビター（ＴＦＰＩ）によって閉鎖される前に、プロトロンビンの少量のトロンビンへの変換を触媒する。次いで、凝固のプロセスは更に、触媒量のトロンビンによる第Ｖ因子、第ＶＩＩＩ因子、および第ＸＩ因子のフィードバック活性化によって伝播する（Walsh, P. N.著, Thromb. Haemostasis. 1999, 82, 234-242）。その結果発生するトロンビンのバーストは、フィブリノゲンをフィブリンへ転換し、これは重合して血塊の構造的なフレームワークを形成し、そして血小板（これは、凝固の重要な細胞成分である）を活性化する（Hoffman, M著, Blood Reviews 2003, 17, S1-S5）。第ＸＩａ因子は、この増幅ループを伝播するのに重要な役割を果たしており、従って抗血栓性療法のための魅力ある標的である。
【０００５】
凝固の開始の別様式は、血液が人工表面に曝露されるときに（例えば、血液透析の間、「オン−ポンプ」心臓血管外科手術、血管移植片、細菌性敗血症）、細胞表面、細胞受容体、および細胞外マトリック上で作用する。このプロセスはまた、接触活性化とも呼ばれる。第ＸＩＩ因子の表面吸着により、該第ＸＩＩ因子分子における立体構造の変化を生じ、これは、タンパク質分解性活性第ＸＩＩ因子分子（第ＸＩＩａ因子および第ＸＩＩｆ因子）への活性化を促進する。第ＸＩＩａ因子（または、第ＸＩＩｆ因子）は、多数の標的タンパク質（例えば、血漿プレカリクレインおよび第ＸＩ因子を含む）を有する。活性血漿カリクレインは更に第ＸＩＩ因子を活性化し、これにより、接触活性化の増幅を生じる。別に、該セリンプロテアーゼプロリルカルボキシペプチダーゼは細胞およびマトリックスの表面上で形成される多タンパク質中で高分子量キニノーゲンと複合体化した血漿カリクレインを活性化することができる（Shariat-Madarら著, Blood 2006, 108, 192-199）。接触活性化は、血栓症および炎症の調節にいくらか関与する表面媒介性プロセスであり、そしてこれは、線維素溶解性−、補体−、キニノーゲン／キニン−、並びに他の体液性および細胞−の経路によって少なくともいくらか媒介される（総説としては、Coleman, R.著, Contact Activation Pathway, 103-122頁 in Hemostasis and Thrombosis, Lippincott Williams & Wilkins 2001; Schmaier A. H.著, Contact Activation, 105-128頁 in Thrombosis and Hemorrhage, 1998）。血栓塞栓性疾患についての接触活性化システムの生物学的な関連性は、第ＸＩＩ因子欠損マウスの表現型によって支持されている。より具体的には、第ＸＩＩ因子欠損マウスは、いくつかの血栓症モデル並びに卒中モデルにおいて血栓性血管閉塞から保護され、そして該第ＸＩＩ因子欠損マウスの表現型は第ＸＩ因子欠損マウスの表現型と同一である（Renneら著, J. Exp. Medicine 2005, 202, 271-281; Kleinschmitzら著, J. Exp.l Medicine, 2006, 203, 513-518）。第ＸＩ因子が第ＸＩＩａ因子からの下流であるとの事実は、第ＸＩＩ因子および第ＸＩ因子欠損マウスの表現型が同一であることと合わせると、該接触活性化システムがインビボでの第ＸＩ因子の活性化において大きな役割を果し得ることを示唆する。
【０００６】
第ＸＩ因子はトリプシン様セリンプロテアーゼのチモーゲンであり、そしてこれはかなり低濃度で血漿中に存在する。内部Ｒ３６９−Ｉ３７０結合でのタンパク質分解性活性化により、重鎖（３６９アミノ酸）および軽鎖（２３８アミノ酸）を与える。後者は典型的なトリプシン様触媒の三主徴（Ｈ４１３、Ｄ４６４、およびＳ５５７）を含む。第ＸＩ因子のトロンビンによる活性化は、負電荷の表面上、最もおそらくは活性化血小板の表面上で起こると考えられている。血小板は、活性化第ＸＩ因子に対して高い結合力（０．８ｎＭ）の特有の部位（１３０〜５００／血小板）を含む。活性化後に、第ＸＩａ因子は表面に結合したままで、その通常の高分子基質である第ＩＸ因子を認識する（Galiani, D.著, Trends Cardiovasc. Med. 2000, 10, 198-204）。
【０００７】
上記のフィードバック活性化機構に加えて、トロンビンはトロンビン活性化繊維素溶解性インヒビター（ＴＡＦＩ）、フィブリン上のＣ−末端リシンおよびアルギニン残基を切断する血漿カルボキシペプチダーゼを活性化し、これにより、組織タイププラスミノーゲン活性化因子（ｔＰＡ）依存性のプラスミノーゲン活性化を増大するフィブリンの能力を低下する。ＦＸＩａに対する抗体の存在下では、血塊溶解は、血漿ＴＡＦＩ濃度とは無関係により速く生じ得る（Bouma, B. N.ら著, Thromb. Res. 2001, 101, 329-354）。従って、第ＸＩａ因子のインヒビターは、抗凝固であって且つ線維素溶解促進性であると予想される。
【０００８】
第ＸＩ因子を標的とすることについての抗血栓塞栓性効果における更なる証拠は、第ＸＩ因子が欠損したマウスから導かれる。完全なｆＸＩ欠損は、マウスを三価鉄（ＦｅＣｌ３）−誘発性頚動脈血栓症から保護することが実証されている（Rosenら著, Thromb Haemost 2002, 87, 774-77; Wangら著, J Thromb Haemost 2005, 3, 695-702）。また、第ＸＩ因子欠損は、完全プロテインＣ欠損症の出生時致死性表現型を救出する（Chanら著, Amer. J. Pathology 2001, 158, 469-479）。その上、ヒヒ交差反応性のヒト第ＸＩ因子抗体を遮断する機能は、ヒヒの動脈−静脈シャント血栓症から保護する（Gruberら著, Blood 2003, 102, 953-955）。第ＸＩａ因子の小分子インヒビターについての抗血栓性効果における証拠はまた、公開された米国特許出願US20040180855A1に開示されている。そのことと合わせると、これらの研究は、標的化第ＸＩ因子が血栓性疾患および血栓塞栓性疾患についての性向を低下することを示唆する。
【０００９】
遺伝的な証拠は、第ＸＩ因子が正常なホメオスタシスを要しないことを示しており、このことは、競合的な抗血栓性機構と比較して第ＸＩ因子の機構の優れた安全性プロファイルを暗示している。血友病Ａ（第ＶＩＩＩ因子欠損症）または血友病Ｂ（第ＩＸ因子欠損症）と対比して、第ＸＩ因子欠損症（血友病Ｃ）を引き起こす第ＸＩ因子遺伝子の突然変異は、術後または外傷後を主に特徴とする弱から中程度の出血素因のみを生じるが、まれに同時出血を生じる。術後の出血は、内因性繊維素溶解性活性の高濃度を有する組織（例えば、口腔および泌尿生殖器システム）中で主として生じる。該症例の大部分は、いずれの前出血病歴を伴わないＡＰＴＴ（内因性システム）の術前延長によって偶然に同定されている。
【００１０】
抗凝固療法としての第ＸＩａ因子の阻害における安全性の増大は更に、第ＸＩ因子ノックアウトマウス（これは、検出可能な第ＸＩ因子タンパク質を有しない）が正常な発生を受けそして正常な寿命を有するという事実によって支持される。同時出血についての証拠は全く記載されていない。該ＡＰＴＴ（内因性システム）は、遺伝子用量依存性の様式で延長される。興味深いことに、該凝固システムの重度の刺激（尾切除）の後でさえも、出血時間は野生型およびヘテロ接合体同腹仔の仲間と比較して有意に延長されない（Gailani, D.著, Frontiers in Bioscience 2001, 6, 201-207; Gailani, D.ら著, Blood Coagulation and Fibrinolysis 1997, 8, 134-144）。そのことと合わせると、これらの観察は、高レベルの第ＸＩａ因子の阻害が十分に許容されることを示唆する。このことは、他の凝固因子を伴う遺伝子ターゲティング実験と対照を成す。
【００１１】
第ＸＩ因子のインビボ活性化は、Ｃ１インヒビターまたはアルファ１アンチトリプシンのいずれかとの複合体形成によって測定することができる。急性心筋梗塞（ＡＭＩ）を有する５０患者の研究において、該患者の約２５％が複合体ＥＬＩＳＡの正常範囲の上限を超える値を有した。この研究は、ＡＭＩを有する患者の亜集団において少なくとも、第ＸＩ因子活性化はトロンビン生成に寄与することの証拠として見ることができる（Minnema, M. C.ら著, Arterioscler, Thromb. Vasc. Biol., 2000, 20, 2489-2493）。第２の研究は、アルファ１アンチトリプシンとの複合体における冠動脈硬化症の程度と第ＸＩａ因子との間の正の相関を確立している（Murakami, Tら著, Arterioscler, Thromb Vasc Biol 1995, 15, 1107-1113）。別の研究において、患者における９０パーセンタイルを越える第ＸＩ因子レベルは、静脈血栓症に対する危険率の２．２倍の増大と関連している（Meijers, J. C.ら著, N. Eng. J. Med. 2000, 342, 696-701）。
【００１２】
血漿カリクレインはトリプシン様セリンプロテアーゼのチモーゲンであり、そしてこれは血漿中に３５〜５０μｇ／ｍＬで存在する。該遺伝子構造は、第ＸＩ因子の構造と同じである。結局、血漿カリクレインのアミノ酸配列は第ＸＩ因子との５８％相同性を有する。内部Ｉ３８９〜Ｒ３９０での第ＸＩＩａ因子によるタンパク質分解性活性化により、重鎖（３７１アミノ酸）および軽鎖（２４８アミノ酸）を与える。血漿カリクレインの活性部位は該軽鎖に含まれる。血漿カリクレインの軽鎖は、プロテアーゼインヒビター（例えば、アルファ２マクログロブリンおよびＣ１−インヒビターを含む）と反応する。興味深いことに、ヘパリンは、高分子量キニノーゲン（ＨＭＷＫ）の存在下で、抗トロンビンＩＩＩによる血漿カリクレインの阻害を有意に加速する。血液中では、血漿カリクレインの大部分がＨＭＷＫとの複合体中で循環する。血漿カリクレインはＨＭＷＫを切断して、ブラジキニンを放出する。ブラジキニンの放出により、血管透過性および血管拡張作用の増大を生じる（総説としては、Coleman, R.著, Contact Activation Pathway, 103-122頁 in Hemostasis and Thrombosis, Lippincott Williams & Wilkins 2001; Schmaier A. H.著, Contact Activation, 105-128頁 in Thrombosis and Hemorrhage, 1998）。
【００１３】
第ＸＩａ因子を阻害すると報告されているタンパク質またはペプチドは、ＷＯ ０１／２７０７９中に開示されている。しかしながら、医薬を製造する際に小有機分子を使用するのには利点があり、例えば小化合物は一般的に、大きいタンパク質またはペプチドと比較して薬物の送達を助けるための製剤を製造した際に良好な経口バイオアベイラビリティーおよび適合性を有する。第ＸＩａ因子の小分子インヒビターは、米国特許出願公報、例えばUS20040235847A1、US20040220206A1、US20050228000A1、US20060009455A1、およびUS20050282805A1中に開示されている。
【００１４】
加えて、公知のセリンプロテアーゼインヒビターと比較して薬物学的な特性が改善された新規な化合物を発見することもまた所望される。例えば、第ＸＩａ因子阻害活性および他のセリンプロテアーゼに対する第ＸＩａ因子の選択性が改善された新規な化合物を発見することが好ましい。また、血漿カリクレイン阻害活性および他のセリンプロテアーゼに対する血漿カリクレインの選択性が改善された新規な化合物を発見することが好ましい。以下のカテゴリー（これは、例として示すが、これらに限定することを意図しない）の１個以上において有利で且つ改善された特性を有する化合物を発見することもまた所望されそして好ましい。該カテゴリーは、（ａ）経口バイオアベイラビリティーを含めた薬物動態学的な性質；（ｂ）医薬的な性質；（ｃ）投与量の要件；（ｄ）血液濃度の最高最低間特性を低下する因子；（ｅ）受容体での活性薬物の濃度を増大する因子；（ｆ）臨床的な薬物−薬物相互作用の傾向を低下する因子；（ｇ）有害な副作用の可能性を低下する因子；および、（ｈ）製造コストまたは製造の実現可能性を改善する因子。
【発明の開示】
【００１５】
（発明の概要）
本発明は、セリンプロテアーゼ酵素、特に第ＸＩａ因子および／または血漿カリクレインの選択的インヒビターとして有用である、新規なアリールプロピオンアミド、アリールアクリルアミド、アリールプロピンアミド、もしくはアリールメチルウレア化合物およびそれらのアナログ、またはそれらの立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを提供する。
【００１６】
本発明はまた、本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを製造するための方法および中間体をも提供する。
【００１７】
本発明はまた、医薬的に許容し得る担体および少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを含有する医薬組成物をも提供する。
【００１８】
本発明はまた、処置が必要な宿主に、治療学的に有効な量の少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを投与することを含む、凝固カスケードおよび／または接触活性化システムの変調のための方法をも提供する。
【００１９】
本発明はまた、処置が必要な宿主に、治療学的に有効な量の少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを投与することを含む、血栓塞栓性疾患を処置するための方法をも提供する。
【００２０】
本発明はまた、処置が必要な宿主に、治療学的に有効な量の少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを投与することを含む、炎症性疾患を処置するための方法をも提供する。
【００２１】
本発明はまた、療法において使用するための本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグをも提供する。
【００２２】
本発明はまた、血栓性疾患または血栓塞栓性疾患の処置のための医薬の製造における、本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグの使用をも提供する。
【００２３】
本発明はまた、炎症性疾患の処置のための医薬の製造における、本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグの使用をも提供する。
【００２４】
本発明のこれらおよび他の特徴は、開示が続くにつれて、拡張された形式で記載されるであろう。
【００２５】
（詳細な記載）
第１態様において、本発明は、とりわけ、式（Ｉ）：
【化１】
2009519967.tif 000003
［式中、
Ａは、０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換されたＣ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換される）であり、但し、Ａが１個以上の窒素原子を含有するヘテロ環である場合には、Ａは該Ａ環上の該窒素原子のいずれかによってＬ１と結合せず；
Ｌ１は、−ＣＨ(Ｒ５)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＲ７Ｒ８)ＣＨ２−、−Ｃ(Ｒ５)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＲ５Ｒ６ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＲ１０−、または−ＮＨＮＨ−であり、但し、Ｌ１が−ＣＨ２Ｏ−である場合には、Ａは無置換フェニル以外であり；
Ｍは、
【化２】
2009519967.tif 000004
であり；
Ｒ１は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、ＣＮ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(＝ＮＲ８)ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、または０〜１個のＲ１ａで置換されたＣ１〜６アルキルであって；
Ｒ１ａは、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；そして、
Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、０〜１個のＲ２ａで置換されたＣ１〜６アルキル、場合により０〜２個のＲ２ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−３〜７員炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ２ｂで置換される）であるか、あるいは、
Ｒ１基およびＲ２基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒に合わさって、炭素原子および０〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換された５−〜７−員の炭素環またはヘテロ環を形成し得て；
Ｒ２ａは、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒ２ｂは各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣＮ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−(ＣＨ２)ｒＳ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、Ｃ１〜４アルキル、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒ３は各々独立して、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ａは各々独立して、＝Ｏ、＝ＮＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＳＲ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲ３ｂ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ１〜４アルキル、−ＳＯ２ＮＨＲ３ｂ、−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ３ｃ、−ＳＯ２ＮＨＣＯ２Ｒ３ｃ、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８ＣＯ２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＳ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲ３ｃ、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)Ｒ３ｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＳＯ２Ｒ３ｃ、−ＣＯＮＨＯＲ３ｂ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、Ｒ３ｅによって置換されたＣ１〜６アルキル、Ｒ３ｅによって置換されたＣ２〜６アルケニル、Ｒ３ｅによって置換されたＣ１〜６アルキニル、０〜１個のＲ３ｄによって置換されたＣ３〜６シクロアルキル、０〜３個のＲ３ｄによって置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ６〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であるか；あるいは、
２個のＲ３ａ基が隣接原子上で置換されている場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって合わさって、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ｄで置換される）を形成し得て；
Ｒ３ｂは各々独立して、Ｈ、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ３ｄで置換された(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ｃは各々独立して、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ３ｄで置換された(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ｄは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜２個のＲｅで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲｄで置換される）であり；
Ｒ３ｅは各々独立して、Ｈ、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、Ｆ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲｄで置換される）であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、または０〜２個のＲ４ａで置換されたＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ４ａは各々独立して、Ｈ、Ｆ、＝Ｏ、Ｃ１〜６アルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、または−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃであり；
Ｒ５は各々独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、＝Ｏ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＣＯ２Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣＯＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、またはＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ７は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｎ−Ｃ３〜１０炭素環、−(ＣＨ２)ｎ−(５−〜１０−員ヘテロアリール)、−Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−ＣＯＮＲ８Ｒｃ、−ＯＣＯＮＨＲｃ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−(Ｃ１〜４アルキル)ＯＣ(Ｏ)−(Ｃ１〜４アルキル)、または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−(Ｃ１〜４アルキル)ＯＣ(Ｏ)−(Ｃ６〜１０アリール) であって、該アルキル、炭素環、ヘテロアリール、およびアリールは０〜２個のＲｆで置換され、該ヘテロアリールは炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有し；
Ｒ８は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｎ−フェニル、または−(ＣＨ２)ｎ−炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環であって、該アルキル、フェニルおよびヘテロ環は場合により０〜２個のＲｆで置換されるか；あるいは、
Ｒ７およびＲ８が同一の窒素原子と結合する場合に組み合わさって、炭素原子および０〜３個の更なるＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲｆで置換される）を形成し；
Ｒ８ａは、ＨまたはＣ１〜４アルキルであって；
Ｒ９は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−(ＣＨ２)ｎ−フェニルであって、該アルキルおよびフェニルは場合により０〜２個のＲｆで置換されるか；あるいは、
Ｒ８およびＲ９が同一の窒素原子と結合する場合に組み合わさって、炭素原子および０〜２個の更なるＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲｄで置換される）を形成し；
Ｒ１０は各々独立して、Ｈまたは０〜３個のＲ１０ａで置換されたＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ１０ａは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、または−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜３個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜３個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜３個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ１１ｂで置換される）であり；
Ｒ１１ａは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８ＣＨＯ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒ１１ｂは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、＝ＮＲ８、ＯＲａ、−ＣＨ２ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ７Ｃ(Ｏ)Ｒｂ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であるか；あるいは、
２個のＲ１１ｂ基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換された５−〜７−員ヘテロ環を形成し；
Ｒ１１ｃは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８ＣＨＯ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員であり；
Ｒａは各々独立して、Ｈ、ＣＦ３、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル、−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ６〜１０アリール、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該シクロアルキル基、アリール基、またはヘテロ環基は場合により０〜２個のＲｆで置換される）であり；
Ｒｂは各々独立して、ＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、０〜２個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒｃは各々独立して、ＣＦ３、０〜２個のＲｆで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｆで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５−〜１０−員ヘテロアリール、(Ｃ６〜１０アリール)−Ｃ１〜４アルキル、または(５−〜１０−員ヘテロアリール)−Ｃ１〜４アルキル（該アリールは０〜３個のＲｆで置換され、そして該ヘテロアリールは炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子をを含有しそして０〜３個のＲｆで置換される）であり；
Ｒｄは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、＝ＮＲ８、ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲ８ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲ８ＳＯ２−フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜２個のＲｅで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルケニル、または０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルキニルであり；
Ｒｅは各々独立して、＝Ｏ、ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲ８ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲ８ＳＯ２−フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒｆは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、−(ＣＨ２)ｒＯＲｇ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲｇＲｇ、−Ｃ(Ｏ)Ｒｇ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲｇ、−ＮＲｇＣ(Ｏ)Ｒｇ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｇＲｇ、−ＳＯ２ＮＲｇＲｇ、−ＮＲｇＳＯ２ＮＲｇＲｇ、−ＮＲｇＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲｇＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲｇＳＯ２-フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、−(ＣＨ２)ｎ−フェニル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｎ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒｇは各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−(ＣＨ２)ｎ−フェニルであり；
各ｎは、０、１、２、３、または４から選ばれ；
各ｐは、０、１、２、３、または４から選ばれ；そして、
各ｒは、０、１、２、３、または４から選ばれ；
但し、Ｍがイミダゾール環であり、Ｌ１は−Ｃ(Ｒ５Ｒ６)ＮＨ−または−ＣＨ２Ｏ−であり、そしてＲ３が無置換フェニルである場合には、Ｒ１１は−ＣＨ２−(３−インドリル)以外であり；
Ｍがイミダゾール環であり、Ｌ１は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ａがハロゲン置換フェニルであり、そしてＲ１１が−ＣＨ２−(ピリジル)である場合には、Ｒ３ａは場合により置換されたモルホリル以外である］
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩もしくは溶媒和物、を提供する。
【００２６】
第２態様において、本発明は、
Ｒ３は各々独立して、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたフェニル、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたナフチル、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＨ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＮＨ２、−ＮＲ８(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、または−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ１１ｂで置換される）である、
式（Ｉ）で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグ（これらは第１態様の範囲内にある）を含む。
【００２７】
第３態様において、本発明は、
Ｒ１は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＨ３、Ｅｔ、ＮＨ２、−Ｃ(＝ＮＨ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、または−ＳＯ２ＮＨ２であって；
Ｒ２は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、０〜１個のＲ２ａで置換されたＣ１〜６アルキル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５〜７員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ２ｂで置換される）であるか；あるいは、
Ｒ１基およびＲ２基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒なって、炭素原子および０〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換される５−〜７−員炭素環またはヘテロ環を形成し得て；
Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたフェニル、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたナフチル、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は、チオフェン、フラン、チアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリドン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、インドール、２−オキシインドール、イソインドリン、インダゾール、７−アザインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、ジヒドロフタラジン、ジヒドロイソキノリン、ジヒドロキノリン、ジヒドロキノリノン、ジヒドロインドール、ジヒドロベンズイミダゾール、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロキナゾリン、ジヒドロキノキサリン、ベンゾチアジン、ベンゾオキサジン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロアザベンゾシクロヘプテン、またはテトラヒドロキノリンから選ばれる）であり；
Ｒ３ａは各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＭｅ、−ＯＣ(Ｏ)(ｔ−Ｂｕ)、−ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＦ３、ＣＯＭｅ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＭｅ２、−ＮＨＣＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣＯ２Ｅｔ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２Ｂｎ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−テトラヒドロフラン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−３−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−(ピペリジン−４−イル)、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＭｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｎ(Ｍｅ)２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、４−[(１−カルバモイル−シクロプロパンカルボニル)−アミノ]−、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＭｅ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮ(Ｍｅ)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＯ(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨ(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、Ｎ−モルホリノ、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜６−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜１個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＮＨ２、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＭｅ、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｍｅ)２、または−ＣＨ２ＣＯ２Ｈであり；そして、
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル,０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インダニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インデニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−フェニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−ナフチル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ１１ｂで置換される）である、
式（Ｉ）で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグ（これらは第１態様の範囲内にある）を含む。
【００２８】
第４態様において、本発明は、
Ａは、０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換され、そしてＣ３〜７シクロアルキル、フェニル、ナフチル、１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、ピロリジニル、ピリジル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、フラニル、チエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、３,４−メチレンジオキシ−フェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはピラゾリルから選ばれ；
Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨ２)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯＭｅ)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯＥｔ)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ))ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ(ＣＨ２ＣＯ２Ｈ)ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、または−ＯＣＨ２−であり；
Ｍは、
【化３】
2009519967.tif 000005
であり；
Ｒ１は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ(＝ＮＨ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＲａ、ＯＲａ、または０〜１個のＲ１ａで置換されたＣ１〜６アルキルであって；
Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｍｅ、Ｅｔ、ＯＲａ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＨ２ＯＭｅ、-ＳＲａ、−ＣＨ２ＳＭｅ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＮＨＳＯ２Ｒｃ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲｃ、または０〜２個のＲ２ｂで置換されそしてピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、もしくはテトラゾリルから選ばれる５〜７員ヘテロ環であるか；あるいは、
Ｒ１基およびＲ２基が隣接原子上の置換基である場合に、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および０〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜６−員ヘテロ環を形成し得て；
Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａで置換されたフェニル、０〜２個のＲ３ａで置換されたナフチル、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または炭素原子および１〜２個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ａで置換される）であり；
Ｒ３ａは各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＭｅ、−ＯＣ(Ｏ)(ｔ−Ｂｕ)、−ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＦ３、ＣＯＭｅ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ,−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＭｅ２、−ＮＨＣＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣＯ２Ｅｔ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２Ｂｎ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−テトラヒドロフラン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−３−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−(ピペリジン−４−イル)、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＭｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｎ(Ｍｅ)２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、４−[(１−カルバモイル−シクロプロパンカルボニル)−アミノ]−、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＭｅ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮ(Ｍｅ)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＯ(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨ(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、Ｎ−モルホリノ、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜６−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜１個のＲ３ｄで置換される）であるか；あるいは、
２個のＲ３ａ基が隣接原子上に位置する場合には、それらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ｄで置換される）を形成し得て；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＭｅ、ＮＨ２、ＣＦ３、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔであり；
Ｒ８ａは、Ｈ，Ｍｅ、またはＥｔであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキル、−ＣＨ２ＯＢｎ、−ＣＨ２ＳＢｎ、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−フェニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インダニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インデニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−ナフチル、または０〜２個のＲ１１ｂで置換されそしてチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、もしくは２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェニルから選ばれる−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロアリールであり；
Ｒ１１ｂは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＭｅ、Ｏ(ｉ−Ｐｒ)、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＮ、ＯＰｈ、ＯＢｎ、ＮＯ２、ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、または０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環であるか；あるいは、
２個のＲ１１ｂ基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換された５−〜７−員ヘテロ環を形成し得る、
式（Ｉ）で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを含む。
【００２９】
第５態様において、本発明は、
Ａは、０〜２個のＲ２で置換され、そして
【化４】
2009519967.tif 000006
から選ばれ；
Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｈ、ＯＢｎ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、Ｓ(ｎ−Ｐｒ)、ＳＢｎ、−ＣＨ２ＳＭｅ、−ＳＯ２Ｍｅ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ,−ＣＯＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＯＰｈ、−ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｂｎ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨＰｈ、−ＮＨＣＯＮＨＭｅ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＥｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＰｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ(４−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＢｎ、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｎ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｎ−ペンチル)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｐｈ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(４−ＮＨＣＯＭｅ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(４−Ｃｌ−Ｂｎ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(２−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(３−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(４−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル)、１−ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−カルボキシ−Ｎ−ピペリジニル、ピラゾール−１−イル、４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−１−イル、１,２,４−トリアゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−２−イル、４−カルボキシ−１,２,３−トリアゾール−１−イル、４−(エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル、５−Ｍｅ−テトラゾール−１−イル、５−ＣＦ３−テトラゾール−１−イル、または−ＯＣＨ２(２−テトラヒドロフラニル)であり；
Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａで置換されたフェニル、０〜２個のＲ３ａで置換されたナフチル、０〜２個のＲ３ａで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または０〜２個のＲ３ａで置換されそしてチオフェン、フラン、チアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリジノン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、インドール、２−オキシインドール、イソインドリン−１−オン、インダゾール、１Ｈ−インダゾール−３−オン、７−アザインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、３Ｈ−キナゾリン−４−オン、フタラジン、２Ｈ−フタラジン−１−オン、２Ｈ−３,４−ジヒドロフタラジン−１−オン、１Ｈ−キノリン−４−オン、１Ｈ−キノリン−２−オン、２Ｈ−３,４−ジヒドロイソキノリン−１−オン、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、１,３−ジヒドロインドール−２−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン、１,３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、１,４−ジヒドロ−３,１−ベンゾオキサジン−２−オン、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン、１,３−ジヒドロ−キナゾリン−２,４−ジオン、１,４−ジヒドロ−キノキサリン−２,３−ジオン、４Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−３−オン、２Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−３(４Ｈ)−オン、４Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン−３−オン、１,３,４,５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン、１,３,４,５−テトラヒドロ−１,３−ベンゾジアゼピン−２−オン、８,９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン、ベンズイミダゾール−２−オン、１,３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン、３Ｈ−キナゾリン−４−オン、もしくは１,２,３,４−テトラヒドロキノリンから選ばれる５−〜１２−員ヘテロ環であり；そして、
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔである、
式（Ｉ）で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを含む。
【００３０】
第６態様において、本発明は、
Ａは、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、３−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、３−アミノメチルフェニル、４−アミノメチルフェニル、２−カルボキシ−５−クロロフェニル、２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(メトキシカルボニル)−アミノ)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(エトキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(イソプロポキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(フェニルカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(ベンゾキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−((Ｎ−(３−プロパン酸)カルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(３−メチルウレイド)−５−クロロフェニル、
２−(３−エチルウレイドメチル)−５−クロロフェニル、
２−[３−(２−エトキシカルボニル−エチル)−ウレイドメチル]−５−クロロフェニル、
２−(３−フェニルウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、
２−(３−(４−クロロフェニル)ウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、
２−(３−ベンジルウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(メチルスルホニル)−アミノ)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(メチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(エチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(ｎ−プロピルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(イソプロピルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(ｎ−ペンチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(フェニルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−((Ｎ−(４−メチルカルボニルアミノフェニル)スルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(４−クロロベンジルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(フェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(２−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(３−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(４−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
２−(Ｎ−(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、
３−カルバモイル−フェニル、２,４−ジフルオロフェニル、２,５−ジフルオロフェニル、２,５−ジクロロフェニル、３,５−ジクロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、２−メチル−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシ−５−クロロフェニル、２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニル、２−メチルチオ−５−クロロフェニル、２−エチルチオ−５−クロロフェニル、２−プロピルチオ−５−クロロフェニルル、２−ベンジルチオ−５−クロロフェニル、２−メチルチオメチル−５−クロロフェニル、２−(２−オキソ−１−ピロリジニル)−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメチル−２−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、５−ブロモ−２−フルオロフェニル、２−アミノ−５−クロロフェニル、２−アミノメチル−５−クロロフェニル、２−メチルスルホニル−５−クロロフェニル、２−メチルスルホンアミド−５−クロロフェニル、２−フェニルカルバモイル−５−クロロフェニル、２−(３−カルボキシ−Ｎ−ピペリジニル)−５−クロロフェニル、２,６−ジフルオロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−６−クロロ−３−メチルフェニル、２,６−ジフルオロ−３−クロロフェニル、２,３−ジクロロ−６−アミノフェニル、２,３−ジクロロ−６−ニトロフェニル、２−フェノキシフェニル、２−フェノキシ−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−ピロリジニル)−５−クロロフェニル、２−(ピラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−２−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,４−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−メチルフェニル、
２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、
２−[(４−エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、
２−(テトラゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−５−イル)−５−クロロフェニル、２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−メチルフェニル、
２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−(５−トリフルオロメチル−テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−(２−テトラヒドロフラニル−メトキシ)−５−クロロフェニル、
３,４−メチレンジオキシ−フェニル、シクロペンチル、２−オキソ−１−ピロリジニル、２−フラニル、２−チエニル、３−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、２,５−ジクロロ−３−チエニル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−クロロ−５−イソオキサゾリル、４−ピリジル、３−フルオロ−２−ピリジル、２(１Ｈ)−オキソ−５−クロロピリジン−１−イル、１−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾイミダゾリル、６−クロロベンズイミダゾール−４−イル、２−メチル−６−クロロベンゾチアゾール−４−イル、または２,６−ジクロロベンゾチアゾール−４−イルであり；
Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、または−ＯＣＨ２−であり；
Ｒ３は各々独立して、フェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノフェニル、４−フェノキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、４−(ｔ−ブトキシメチル)−フェニル、４−メチルスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−カルボキシメチルフェニル、４−カルボキシメチルフェニル、４−メトキシカルボニルメチルフェニル、３−エトキシカルボニルメチルフェニル、４−エトキシカルボニルメチルフェニル、４−エトキシカルボニルエチルフェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、３−アミノカルボニルメチルフェニル、４−アミノカルボニルメチルフェニル、４−メチルアミノカルボニルフェニル、４−ジメチルアミノカルボニルメチルフェニル、４−アミジノフェニル、３−メチルカルボニルアミノフェニル、４−メチルカルボニルアミノフェニル、４−メトキシカルボニルアミノフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、３−メチルスルホニルアミノフェニル、４−メチルスルホニルアミノ、２,４−ジフルオロフェニル、３−フルオロ−４−シアノフェニル、４−アミノ−３−カルボキシフェニル, ４−アミノ−３−メトキシカルボニルフェニル、２,４−ジクロロフェニル、３−シアノ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−カルバモイルフェニル、３−カルボキシ−４−シアノフェニル、３−フェニル−４−カルバモイルフェニル、４−(２−オキソ−１−ピペリジノ)−フェニル、チアゾール−２−イル、チエン−２−イル、４−メトキシカルボニル−チアゾール−２−イル、４−カルバモイル−チアゾール−２−イル、１−ベンジル-ピラゾール−４−イル、５−フェニル−オキサゾール−２−イル、５−カルバモイル−チエン−２−イル、５−カルボキシ−チエン−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、６−アミノ−ピリジン−３−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、１−メチル−ベンズイミダゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、３−アミノ−ベンゾイソキサゾール−６−イル、３−アミノ−ベンゾイソキサゾール−５−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、３−アミノ−インダゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−インダゾール−５−イル、３−アミノ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−１−メチル−インダゾール−６−イル、３−アミノ−４−フルオロ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−５−フルオロ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−７−フルオロ−インダゾール−６−イル、４−イミノ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−���ン−７−イル、３−(５−テトラゾリル)−フェニル、２,３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン−６−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−５−イル、２Ｈ−イソキノリン−１−オン−６−イル、２,４−ジアミノキナゾリン−７−イル、４−ＮＨ２−キナゾリン−７−イル、
【化５】
2009519967.tif 000007
【化６】
2009519967.tif 000008
【化７】
2009519967.tif 000009
であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔであり；そして、
Ｒ１１は、メチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ネオペンチル、シクロへキシルメチル、カルボキシメチル、ベンジルアミノカルボニルエチル、
Ｎ−フェネチルアミノカルボニルエチル、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、
Ｎ−[(ピリジン−２−イル)メチル]アミノカルボニルエチル、
Ｎ−[(５−メチルピラジン−２−イル)メチル]アミノエチル、
Ｎ−(チアゾール−２−イルメチル)アミノカルボニルエチル、
Ｎ−(シクロプロピルメチル)アミノカルボニルメチル、
ベンジル、フェネチル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロモベンジル、４−ブロモベンジル、３−カルボキシベンジル、３−カルバモイルベンジル、
３−(Ｎ−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(Ｎ−エチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−テトラゾリル−ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−アミノベンジル、３−アミノベンジル、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−ジフルオロメトキシベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、２−フェノキシベンジル、３−フェノキシベンジル、２−ベンジルオキシベンジル、３−ベンジルオキシベンジル、４−ベンジルオキシベンジル、４−フェニルカルボニルベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、３−メチルカルボニルアミノベンジル、２−フェニルカルボニルアミノベンジル、２−ベンジルカルボニルアミノベンジル、３−ベンジルカルボニルアミノベンジル、
３−(ベンゾイル−メチルアミノ)−ベンジル、
３−(２−フェニルエチル)カルボニルアミノベンジル、
２−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、
３−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、
３−[Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル]−ベンジル、
３−[ベンゼンスルホニル−メチルアミノ]−ベンジル、
３−イソブチルアミノカルボニル−ベンジル、
３−ｔ−ブチルカルボニルアミノベンジル、
３−イソペンチルアミノカルボニル−ベンジル、
３−(２−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(３−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(４−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(４−フルオロフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(１−ナフチル)カルバモイル−ベンジル、
３−ベンジルカルバモイル−ベンジル、
３−(４−クロロフェニル)メチルカルバモイルベンジル、
３−(４−メトキシフェニル)メチルカルバモイルベンジル、
３−(２−フェニルエチル)カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(４−メトキシフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(２−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(３−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(４−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[メチル−(ピリジン−２−イルエチル)]カルバモイル−ベンジル、
３−(３−フェニルプロピル)カルバモイル−ベンジル、
３−(エチル−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(イソプロピルメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(イソブチルメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(メチルフェニル−カルバモイル)−ベンジル、
３−[(メチル−(３−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、
３−[メチル−(４−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、
３−(ベンジル−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−[(３−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−[(４−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−[メチル−フェネチル−カルバモイル)]−ベンジル、
３−(エチル−フェニル−カルバモイル)−ベンジル、
３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(４−フェニル−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[(２−メトキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−(４−メトキシ−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(モルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(モルホリン−４−イルスルホニル)−ベンジル、
３−[(Ｎ−(２−メトキシエチル)，Ｎ−メチルアミノ)スルホニル]−ベンジル、
３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニル)−ベンジル、
３−(アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３−メトキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[(４−テトラヒドロピラニル)メチルカルボニル]−ベンジル、
３−[(２−ヒドロキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−(３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピペリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、
３−(４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピロリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、
２−フェニル−ベンジル、３−フェニル−ベンジル、４−フェニル−ベンジル、３−フェネチル−ベンジル、ベンジルオキシメチル、ベンジルチオメチル、１−ナフチルメチル、
２−ナフチルメチル、チアゾール−４−イルメチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、
１−ベンジル−イミダゾール−４−イルメチル、
ベンゾチアゾール−２−イルメチル、
３−[(２,６−ジメチルモルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、
(ベンジルオキシカルボニル)メチル、
(１−メチルピラゾール−３−イル)メチル、
(１−メチルピラゾール−４−イル)メチル、
(１−メチルピラゾール−５−イル)メチル、
(３−メチルピラゾール−５−イル)メチル、
(１−エチルピラゾール−４−イル)メチル、
(１−ｎ−プロピルピラゾール−４−イル)メチル、
(１−イソプロピルピラゾール−４−イル)メチル、
１−エチルピラゾール−３−イルメチル、
３−ピラゾリルメチル、
(４−クロロ−３−メチル−５−ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１,５−ジメチル−３−ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１,３−ジメチル−５-ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１−メチル−３−ピラゾリル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
(１,５−ジメチルピラゾール−３−イル)メチル、
(１,３−ジメチルピラゾール−５−イル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−５−メチルピラゾール−３−イル]メチル、
(３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル]メチル、
[(１−メチル−５−メトキシカルボニル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(１−メチル−５−カルボキシ)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(１−メチル−５−カルバモイル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(５−メトキシカルボニル)−ピロール−２−イル]メチル、
チアゾール−２−イルメチル、
チアゾール−４−メチル、
(２−メトキシピリジン−３−イル)メチル、
(６−メトキシピリジン−３−イル)メチル、
(４−(メトキシカルボニル)−オキサゾール−２−イル)メチル、
モルホリン−４−イルカルボニルメチル、
(２,６−ジメチル−モルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
Ｎ−((５−メチルピラジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
２−ヒドロキシ−インダン−５−イルメチル、
４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
４−メチルカルボニルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
ピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
２−メトキシピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
アジリジン−１−イルカルボニルメチル、
[３−(４−メトキシフェノキシ)−アゼチジン−１−イル]カルボニルメチル、
２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチル、
２−メトキシエチルアミノカルボニルメチル、
２−エトキシエチルアミノカルボニルメチル、
ビス(２−メトキシエチル)アミノカルボニルメチル、
４−ジメチルアミノピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
(３−フェニル−ピロリジン−１−イル)カルボニルメチル、
(３,３−ジメチル−ピペリジン−１−イル)カルボニルメチル、
[２−(４−ピリジル)−ピロリジン−１−イル]カルボニルメチル、
４−クロロフェニルアミノカルボニルメチル、
３−クロロフェニルカルボニルメチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチル、
シクロプロピルアミノカルボニルメチル、
シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル、
シクロペンチルアミノカルボニルメチル、
(トランス−２−フェニルシクロプロピル)アミノカルボニルメチル、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−４−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−２−イル)エチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
(１,１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
(チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、
１Ｈ−インドール−３−イルメチル、
２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェン−５−イルメチル、
４,４,４−トリフルオロブチル、シクロプロピルメチル、(４−ヒドロキシ)シクロへキシルメチル、４−オキソ−シクロへキシルメチル、２−(ｔ−ブトキシカルボニルアミノ)エチル、２−アミノエチル、
(１,３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル)カルボニルメチル、
(４−アセチル−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−イル)カルボニルメチル、
(４−(２−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチル)−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−イル)カルボニルメチル、
(６−オキソ−７,１０−ジアザ−トリシクロ[７.２.１.０２,７]ドデカ−２,４−ジエン−１０−イルカルボニル)メチル、
(１,４−ジアザ−ビシクロ[３.２.２]ノナン−４−カルボニル)メチル、
(５−ｔ−ブトキシカルボニル−２,５−ジアザ−ビシクロ[２.２.１]ヘプタン−２−カルボニル)メチル、
(１−メチル−ヘキサヒドロ−ピロロ[１,２−ａ]ピラジン−２−イルカルボニル)メチル、
【化８】
2009519967.tif 000010
である、
式（Ｉ）で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグ（これらは第１態様の範囲内にある）を含む。
【００３１】
第７態様において、本発明は、
Ａは、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、３−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、２,５−ジクロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、５−ブロモ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、２−メチル−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、２−メチルチオ−５−クロロフェニル、２−エチルチオ−５−クロロフェニル、２−プロピルチオ−５−クロロフェニル、２−ベンジルチオ−５−クロロフェニル、２−アミノ−５−クロロフェニル、２−アミノメチル−５−クロロフェニル、２,６−ジフルオロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−６−クロロ−３−メチルフェニル、２,６−ジフルオロ−３−クロロフェニル、２,３−ジクロロ−６−ニトロフェニル、５−クロロ−２−チエニル、３,４−メチレンジオキシ−フェニル、２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニル、６−クロロベンズイミダゾール−４−イル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,４−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−２−イル)−５−クロロフェニル、２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−メチルフェニル、２−[(４−エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−メチルフェニル、または２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニルであり；
Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＨ２ＮＨ−であり；
Ｍは、
【化９】
2009519967.tif 000011
であり；
Ｒ３は各々独立して、
【化１０】
2009519967.tif 000012
【化１１】
2009519967.tif 000013
【化１２】
2009519967.tif 000014
であり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｍｅ、またはＣｌであり；そして、
Ｒ１１は、メチル、ｎ−ブチル、カルボキシメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、(ベンジルオキシカルボニル)メチル、３−カルボキシ−ベンジル、３−カルバモイル−ベンジル、３−(Ｎ−メチルカルバモイル)−ベンジル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル)−ベンジル、(１−メチルピラゾール−３−イル)メチル、(１−メチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−エチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−ｎ−プロピルピラゾール−４−イル)メチル、(１−イソプロピルピラゾール−４−イル)メチル、１−エチルピラゾール−３−イルメチル、３−ピラゾリルメチル、
１−(４−メトキシベンジル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
(１,５−ジメチルピラゾール−３−イル)メチル、
(１,３−ジメチルピラゾール−５−イル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−５−メチルピラゾール−３−イル]メチル、
(３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル)メチル、
[１−(４−メトキシベンジル)−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル]メチル、
(３−メチルピラゾール−５−イル)メチル、
(１−メチルピラゾール−５−イル)メチル、
(２−メトキシピリジン−３−イル)メチル、
(６−メトキシピリジン−３−イル)メチル、
(４−(メトキシカルボニル)−オキサゾール−２−イル)メチル、
モルホリン−４−イルカルボニルメチル、
Ｎ−((５−メチルピラジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−４−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
Ｎ−((ピリジン−２−イル)エチル)−アミノカルボニルメチル、
４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
４−メチルカルボニルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
ピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
２−メトキシピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
アジリジン−１−イルカルボニルメチル、
２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチル、
２−メトキシエチルアミノカルボニルメチル、
ビス(２−メトキシエチル)アミノカルボニルメチル、
４−ジメチルアミノピロリジン−１−イルカルボニルメチル、
４−クロロフェニルアミノカルボニルメチル、
３−クロロフェニルカルボニルメチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチル、
シクロプロピルアミノカルボニルメチル、
シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル、
シクロペンチルアミノカルボニルメチル、
(トランス−２−フェニルシクロプロピル)アミノカルボニルメチル、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノカルボニルメチル、
１−(１,１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、
１Ｈ−インドール−３−イルメチル、
２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェン−５−イルメチル、
(４−ヒドロキシ)シクロへキシルメチル、４−オキソ−シクロへキシルメチル、シクロへキシルメチル、フェネチル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−(Ｎ−エチルカルバモイル)−ベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、３−メトキシベンジル、３−ジフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシ−ベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、３−メチルカルボニルアミノベンジル、３−ベンジルカルボニルアミノベンジル、
３−(ベンゾイル−メチルアミノ)−ベンジル、
３−(２−フェニルエチル)カルボニルアミノベンジル、
２−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、
３−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、
３−[Ｎ−メチル、Ｎ−フェニルアミノスルホニル]−ベンジル、
３−(ベンゼンスルホニル−メチルアミノ)−ベンジル、
３−(２−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(３−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(４−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(４−フルオロフェニル)カルバモイル−ベンジル、
３−(１−ナフチル)カルバモイル−ベンジル、
３−ベンジルカルバモイル−ベンジル、
３−(４−クロロフェニル)メチルカルバモイルベンジル、
３−(４−メトキシフェニル)メチルカルバモイルベンジル、
３−(２−フェニルエチル)カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(４−メトキシフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(２−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(３−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[２−(４−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、
３−[メチル−(ピリジン−２−イルエチル)]カルバモイル-ベンジル、
３−(３−フェニルプロピル)カルバモイル−ベンジル、
３−(エチル−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(イソプロピルメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(イソブチルメチルカルバモイル)−ベンジル、
３−(メチルフェニル−カルバモイル)−ベンジル、
３−[(メチル−(３−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、
３−[メチル−(４−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、
３−(ベンジル−メチルカルバモイル)−ベンジル、
３−[(３−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−[(４−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−[メチル−フェネチル−カルバモイル)]−ベンジル、
３−(エチル−フェニル−カルバモイル)−ベンジル、
３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[(２−メトキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−(４−メトキシ−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(モルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(モルホリン−４−イルスルホニル)−ベンジル、
３−[(Ｎ−(２−メトキシエチル)、Ｎ−メチルアミノ)スルホニル]−ベンジル、
３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニル)−ベンジル、
３−(アゼチジン−１−イルカルボニル)-ベンジル、
３−(３−メトキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[(４−テトラヒドロピラニル)メチルカルボニル]−ベンジル、
３−[(２−ヒドロキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、
３−(３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピペリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、
３−(４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
３−[３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピロリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、
１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、チアゾール−４−イルメチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、１−ベンジル−イミダゾール−４−イルメチル、ベンゾチアゾール−２−イルメチル、
３−[(２,６−ジメチルモルホリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、
(ベンジルオキシカルボニル)メチル、
(４−クロロ−３−メチル−５−ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１,５−ジメチル−３−ピラゾリル)メチル、
(４−クロロ−１,３−ジメチル−５−ピラゾリル)メチル、
[(１−メチル−５−メトキシカルボニル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(１−メチル−５−カルボキシ)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(１−メチル−５−カルバモイル)−ピラゾール−３−イル]メチル、
[(５−メトキシカルボニル)−ピロール−２−イル]メチル、
チアゾール−２−イルメチル、チアゾール−４−メチル、
２−ヒドロキシ−インダン−５−イルメチル、
２−エトキシエチルアミノカルボニルメチル、
４,４,４−トリフルオロブチル、
Ｎ−((６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、
(チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
(２,６−ジメチル−モルホリン−４−イル)カルボニルメチル、
ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
(４−クロロ−１−メチル−３−ピラゾリル)メチル,
【化１３】
2009519967.tif 000015
である、
式（Ｉ）で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグ（これらは第１態様の範囲内にある）を含む。
【００３２】
第８態様において、本発明は、実施例から選ばれる化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを提供する。
【００３３】
第９態様において、本発明は、式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、または（Ｘ）：
【化１４】
2009519967.tif 000016
（式中、Ａ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグの製造方法であって、
式（ＩＶ）：
【化１５】
2009519967.tif 000017
（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、式（Ｖ）、（ＶＩ）または（ＶＩＩ）：
【化１６】
2009519967.tif 000018
（式中、Ａは第１態様に定義するのと同じである）
のカルボン酸と接触させるか、あるいは、
式（ＩＶ）の化合物を、式（Ｖ）、（ＶＩ）または（ＶＩＩ）のカルボン酸の、対応するカルボニルクロリドを含むカルボニルハライドまたは対応する混合カルボン酸無水物と不活性溶媒中、適宜、活性化剤もしくはカップリング剤および／または塩基の存在下で接触させて、
それぞれ一般式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）または（Ｘ）の化合物を得ることを含む該製造方法、を提供する。
【００３４】
別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸａ）、または（Ｘａ）：
【化１７】
2009519967.tif 000019
（式中、Ａ、Ｍ、およびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグの製造方法であって、
式（ＩＶａ）：
【化１８】
2009519967.tif 000020
（式中、ＭおよびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、式（Ｖ）、（ＶＩ）または（ＶＩＩ）：
【化１９】
2009519967.tif 000021
（式中、ＡおよびＲ５は第１態様に定義するのと同じである）
のカルボン酸と接触させるか、あるいは、
式（ＩＶａ）の化合物を、式（Ｖ）、（ＶＩ）または（ＶＩＩ）のカルボン酸の、対応するカルボニルクロリドを含むカルボニルハライドまたは対応する混合カルボン酸無水物と不活性溶媒中、適宜活性化剤もしくはカップリング剤および／または塩基の存在下で接触させて、
それぞれ一般式（ＶａＩＩＩ）、（ＩＸａ）または（Ｘａ）の化合物を得ることを含む該製造方法、を提供する。
【００３５】
第１０態様において、本発明は、式（ＸＩＩ）：
【化２０】
2009519967.tif 000022
（式中、Ａ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの製造方法であって、
式（ＩＶ）：
【化２１】
2009519967.tif 000023
（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、不活性溶媒中で、ｐ−ニトロクロロホルメートまたはカルボニルジイミダゾールと接触させて活性化アシルアミン種を得て、このものを更にインシチュまたは単離後に不活性溶媒中で、適宜、塩基の存在下で式ＡＣＨ２ＮＨ２（ここで、Ａは第１態様に定義するのと同じである）のアミンと接触させるか；あるいは、
式（ＩＶ）の化合物を式ＡＣＨ２Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ここで、Ａは第１態様に定義するのと同じである）のイソシアート試薬と接触させて、
一般式ＸＩＩの化合物を得ることを含む該製造方法、を提供する。
【００３６】
別の態様において、本発明は、式（ＸＩＩａ）：
【化２２】
2009519967.tif 000024
（式中、Ａ、ＭおよびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの製造方法であって、
式（ＩＶａ）：
【化２３】
2009519967.tif 000025
（式中、ＭおよびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、不活性溶媒中で、ｐ−ニトロクロロホルメートまたはカルボニルジイミダゾールと接触させて活性化アシルアミン種を得て、このものを更にインシチュまたは単離後に不活性溶媒中で、適宜、塩基の存在下で式ＡＣＨ２ＮＨ２（ここで、Ａは第１態様に定義するのと同じである）のアミンと接触させるか；あるいは、
式（ＩＶａ）の化合物を式ＡＣＨ２Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ここで、Ａは第１態様に定義するのと同じである）のイソシアート試薬と接触させて
一般式ＸＩＩの化合物を得ることを含む該製造方法、を提供する。
【００３７】
第１１態様において、本発明は、式（ＸＩ）：
【化２４】
2009519967.tif 000026
（式中、Ａ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの製造方法であって、
式（ＩＶ）：
【化２５】
2009519967.tif 000027
（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、式ＡＣＨ２ＯＣ(Ｏ)Ｃｌ（ここで、Ａは第１態様に定義するのと同じである）のクロロホルメート試薬と接触させることを含む該製造方法、を提供する。
【００３８】
別の態様において、本発明は、式（ＸＩａ）：
【化２６】
2009519967.tif 000028
（式中、Ａ、ＭおよびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの製造方法であって、
式（ＩＶａ）：
【化２７】
2009519967.tif 000029
（式中、ＭおよびＲ１１は各々第１態様に定義するのと同じである）
の化合物、またはそのＨＣｌ塩もしくはＴＦＡ塩を、式ＡＣＨ２ＯＣ(Ｏ)Ｃｌ（ここで、Ａは第１態様に定義するのと同じである）のクロロホルメート試薬と接触させることを含む該製造方法、を提供する。
【００３９】
別の実施態様において、本発明は、式（Ｉ）：
［式中、
Ａは、０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換されそしてフェニルまたはピリジルから選ばれ；
Ｍは、
【化２８】
2009519967.tif 000030
であり：
Ｒ１は各々独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＭｅ、またはＭｅであって；
Ｒ２は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＯＭｅ、または０〜２個のＲ２ｂで置換されそしてピラゾリル、トリアゾリル、もしくはテトラゾリルから選ばれる５〜７員ヘテロ環であるか；あるいは、
Ｒ１基およびＲ２基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および０〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜６−員ヘテロ環を形成し得て；
Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａで置換されたフェニル、または炭素原子および１〜２個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ａで置換される）であり；
Ｒ３ａは各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＭｅ、−ＯＣ(Ｏ)(ｔ−Ｂｕ)、−ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＦ３、ＣＯＭｅ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＭｅ２、−ＮＨＣＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣＯ２Ｅｔ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ)、−ＮＨＣＯ２Ｂｎ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−テトラヒドロフラン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)ＯＭｅ、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−３−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−ピリジン−２−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２−(ピペリジン−４−イル)、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−ピリジン−４−イル、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−モルホリノ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＭｅ、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｎ(Ｍｅ)２、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、４−[(１−カルバモイル−シクロプロパンカルボニル)−アミノ]−、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＭｅ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮ(Ｍｅ)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＯ(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２(Ｎ−モルホリノ)、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨ(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、Ｎ−モルホリノ、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜６−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜１個のＲ３ｄで置換される）であるか；あるいは、
２個のＲ３ａ基が隣接原子上に位置する場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ｄで置換される）を形成し得て；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔであり；
Ｒ１１は、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−フェニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インダニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−ナフチル、または０〜２個のＲ１１ｂで置換されそしてチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、もしくは２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェニルから選ばれる−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロアリールであり；そして、
Ｒ１１ｂは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＮ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＲａ、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜４アルキル、または−ＣＨ２−フェニル（該フェニルは０〜３個のＲｄで置換される）である］
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを含む。
【００４０】
別の実施態様において、本発明は、式（Ｉ）
［式中、
Ａは、０〜２個のＲ２で置換されそして式：
【化２９】
2009519967.tif 000031
から選ばれ；
Ｒ２は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ピラゾール−１−イル、４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−１−イル、１,２,４−トリアゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−２−イル、４−カルボキシ−１,２,３−トリアゾール−１−イル、４−(エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル、またはテトラゾール−５−イルであり；
Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａで置換されたフェニル、または０〜２個のＲ３ａで置換されそしてピリジン、ピリジノン、インドール、インドリン−２−オン、インダゾール、７−アザインドール、キナゾリン、キノリン、１Ｈ−キノリン−２−オン、もしくは３,４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンから選ばれる５−〜１２−員ヘテロ環であり；そして、
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔである］
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを含む。
【００４１】
別の実施態様において、本発明は、式（Ｉ）
［式中、
Ａは、
２−(ピラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−(４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、
２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−(１,２,３−トリアゾール−２−イル)−５−クロロフェニル、
２−(１,２,４−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−メチルフェニル、
２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、
２−[(４−エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、
２−(テトラゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、
２−(テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、
２−(テトラゾール−５−イル)−５−クロロフェニル、
２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−クロロフェニル、または
２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−メチルフェニル
であり；
Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＨ２ＮＨ−であり；
Ｍは、
【化３０】
2009519967.tif 000032
であり；
Ｒ３は各々独立して、
【化３１】
2009519967.tif 000033
であり；
Ｒ４は、ＨまたはＣｌであり；そして、
Ｒ１１は、メチル、ｎ−ブチル、カルボキシメチル、ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、３−カルボキシ−ベンジル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル)−ベンジル、(ベンジルオキシカルボニル)メチル、(１−メチルピラゾール−３−イル)メチル、(１−メチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−メチルピラゾール−５−イル)メチル、(３−メチルピラゾール−５−イル)メチル、(１−エチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−ｎ−プロピルピラゾール−４−イル)メチル、(１−イソプロピルピラゾール−４−イル)メチル、１−エチルピラゾール−３−イルメチル、３−ピラゾリルメチル、(４−クロロ−３−メチル−５−ピラゾリル)メチル、(４−クロロ−１,５−ジメチル−３−ピラゾリル)メチル、(４−クロロ−１,３−ジメチル−５−ピラゾリル)メチル、[１−(４−メトキシベンジル)−ピラゾール−３−イル]メチル、(１,５−ジメチルピラゾール−３−イル)メチル、(１,３−ジメチルピラゾール−５−イル)メチル、[１−(４−メトキシベンジル)−５−メチルピラゾール−３−イル]メチル、(３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル)メチル、[１−(４−メトキシベンジル)−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル]メチル、[(１−メチル−５−メトキシカルボニル)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(１−メチル−５−カルボキシ)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(１−メチル−５−カルバモイル)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(５−メトキシカルボニル)−ピロール−２−イル]メチル、チアゾール−２−イルメチル、チアゾール−４−メチル、(２−メトキシピリジン−３−イル)メチル、(６−メトキシピリジン−３−イル)メチル、(４−(メトキシカルボニル)−オキサゾール−２−イル)メチル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、Ｎ−((５−メチルピラジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、２−ヒドロキシ−インダン−５−イルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルカルボニルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、ピロリジン−１−イルカルボニルメチル、２−メトキシピロリジン−１−イルカルボニルメチル、アジリジン−１−イルカルボニルメチル、２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチル、２−メトキシエチルアミノカルボニルメチル、２−エトキシエチルアミノカルボニルメチル、ビス(２−メトキシエチル)アミノカルボニルメチル、４−ジメチルアミノピロリジン−１−イルカルボニルメチル、４−クロロフェニルアミノカルボニルメチル、３−クロロフェニルカルボニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、(トランス−２−フェニルシクロプロピル)アミノカルボニルメチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−４−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−２−イル)エチル)−アミノカルボニルメチル、１−(１,１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、１Ｈ−インドール−３−イルメチル、２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェン−５−イルメチル、シクロプロピルメチル、(４−ヒドロキシ)シクロへキシルメチル、または４−オキソ−シクロへキシルメチルである］
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを含む。
【００４２】
別の実施態様において、Ａは、０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換されそしてＣ３〜７シクロアルキル、フェニル、ナフチル、１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、ピロリジニル、ピリジル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、フラニル、チエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、３,４−メチレンジオキシ−フェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはピラゾリルから選ばれる。
【００４３】
別の実施態様において、Ａは、０〜２個のＲ２で置換されそして式：
【化３２】
2009519967.tif 000034
から選ばれる。
【００４４】
別の実施態様において、Ａは、０〜２個のＲ２で置換されそして式：
【化３３】
2009519967.tif 000035
から選ばれる。
【００４５】
別の実施態様において、Ａは、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、３−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、３−アミノメチルフェニル、４−アミノメチルフェニル、２−カルボキシ−５−クロロフェニル、２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(メトキシカルボニル)−アミノ)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(エトキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(イソプロポキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(フェニルカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(ベンゾキシカルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−((Ｎ−(３−プロパン酸)カルボニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(３−メチルウレイド)−５−クロロフェニル、２−(３−エチルウレイドメチル)−５−クロロフェニル、２−[３−(２−エトキシカルボニル−エチル)−ウレイドメチル]−５−クロロフェニル、２−(３−フェニルウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、２−(３−(４−クロロフェニル)ウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、２−(３−ベンジルウレイド)メチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(メチルスルホニル)−アミノ)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(メチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(エチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(ｎ−プロピルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(イソプロピルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(ｎ−ペンチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(フェニルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−((Ｎ−(４−メチルカルボニルアミノフェニル)スルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(４−クロロベンジルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(フェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(２−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(３−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(４−クロロフェネチルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イルスルホニル)−アミノメチル)−５−クロロフェニル、３−カルバモイル−フェニル、２,４−ジフルオロフェニル、２,５−ジフルオロフェニル、２,５−ジクロロフェニル、３,５−ジクロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、２−メチル−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、２−エトキシ−５−クロロフェニル、２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニル、２−メチルチオ−５−クロロフェニル、２−エチルチオ−５−クロロフェニル、２−プロピルチオ−５−クロロフェニル、２−ベンジルチオ−５−クロロフェニル、２−メチルチオメチル−５−クロロフェニル、２−(２−オキソ−１−ピロリジニル)−５−クロロフェニル、３−トリフルオロメチル−２−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチル−５−クロロフェニル、５−ブロモ−２−フルオロフェニル、２−アミノ−５−クロロフェニル、２−アミノメチル−５−クロロフェニル、２−メチルスルホニル−５−クロロフェニル、２−メチルスルホンアミド−５−クロロフェニル、２−フェニルカルバモイル−５−クロロフェニル、２−(３−カルボキシ−Ｎ−ピペリジニル)−５−クロロフェニル、２,６−ジフルオロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−６−クロロ−３−メチルフェニル、２,６−ジフルオロ−３−クロロフェニル、２,３−ジクロロ−６−アミノフェニル、２,３−ジクロロ−６−ニトロフェニル、２−フェノキシフェニル、２−フェノキシ−５−クロロフェニル、２−(Ｎ−ピロリジニル)−５−クロロフェニル、２−(ピラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−２−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,４−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−メチルフェニル、２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、２−[(４−エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−５−イル)−５−クロロフェニル、２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−メチルフェニル、２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(５−トリフルオロメチル−テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(２−テトラヒドロフラニル−メトキシ)−５−クロロフェニル、３,４−メチレンジオキシ−フェニル、シクロペンチル、２−オキソ−１−ピロリジニル、２−フラニル、２−チエニル、３−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、２,５−ジクロロ−３−チエニル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−クロロ−５−イソオキサゾリル、４−ピリジル、３−フルオロ−２−ピリジル、２(１Ｈ)−オキソ−５−クロロピリジン−１−イル、１−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾイミダゾリル、６−クロロベンズイミダゾール−４−イル、２−メチル−６−クロロベンゾチアゾール−４−イル、または２,６−ジクロロベンゾチアゾール−４−イルである。
【００４６】
別の実施態様において、Ａは、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、３−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、２,５−ジクロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、５−ブロモ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、２−メチル−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、２−メチルチオ−５−クロロフェニル、２−エチルチオ−５−クロロフェニル、２−プロピルチオ−５−クロロフェニル、２−ベンジルチオ−５−クロロフェニル、２−アミノ−５−クロロフェニル、２−アミノメチル−５−クロロフェニル、２,６−ジフルオロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−６−クロロ−３−メチルフェニル、２,６−ジフルオロ−３−クロロフェニル、２,３−ジクロロ−６−ニトロフェニル、５−クロロ−２−チエニル、３,４−メチレンジオキシフェニル、２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニル、６−クロロベンズイミダゾール−４−イル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,４−トリアゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(１,２,３−トリアゾール−２−イル)−５−クロロフェニル、２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、２−[(４−カルボキシ)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−メチルフェニル、２−[(４−エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル]−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−メチルフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−クロロフェニル、２−(テトラゾール−１−イル)−３−フルオロ−５−メチルフェニル、または２−(５−メチルテトラゾール−１−イル)−５−クロロフェニルである。
【００４７】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨ２)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯＭｅ)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯＥｔ)ＣＨ２−、−ＣＨ(ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ))ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ(ＣＨ２ＣＯ２Ｈ)ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、または−ＯＣＨ２−である。
【００４８】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、または−ＮＨＮＨ−である。
【００４９】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、または−ＯＣＨ２−である。
【００５０】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＮＨＮＨ−、または−ＳＣＨ２−である。
【００５１】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＨ２ＮＨ−である。
【００５２】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＮＨ−である。
【００５３】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ２ＣＨ２−である。
【００５４】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ２ＮＨ−である。
【００５５】
別の実施態様において、Ｌ１は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨ−である。
【００５６】
別の実施態様において、Ｌ１は、−Ｃ≡Ｃ−である。
【００５７】
別の実施態様において、Ｍは、
【化３４】
2009519967.tif 000036
である。
【００５８】
別の実施態様において、Ｍは、
【化３５】
2009519967.tif 000037
である。
【００５９】
別の実施態様において、Ｍは、
【化３６】
2009519967.tif 000038
である。
【００６０】
別の実施態様において、Ｍは、
【化３７】
2009519967.tif 000039
である。
【００６１】
別の実施態様において、Ｍは、
【化３８】
2009519967.tif 000040
である。
【００６２】
別の実施態様において、Ｍは、
【化３９】
2009519967.tif 000041
である。
【００６３】
別の実施態様において、Ｍは、
【化４０】
2009519967.tif 000042
である。
【００６４】
別の実施態様において、Ｒ２は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、０〜１個のＲ２ａで置換されたＣ１〜６アルキル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５〜７員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ２ｂで置換される）である。
【００６５】
別の実施態様において、Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｍｅ、Ｅｔ、ＯＲａ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ７Ｒ８、−ＣＨ２ＯＭｅ、−ＳＲａ、−ＣＨ２ＳＭｅ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＮＨＳＯ２Ｒｃ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲｃ、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲｃ、または０〜２個のＲ２ｂで置換されそしてピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、もしくはテトラゾリルから選ばれる５〜７員ヘテロ環である。
【００６６】
別の実施態様において、Ｒ２は、０〜２個のＲ２ｂで置換されそしてピラゾリル、トリアゾリル、またはテトラゾリルから選ばれる。
【００６７】
別の実施態様において、Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｈ、ＯＢｎ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、Ｓ(ｎ−Ｐｒ)、ＳＢｎ、−ＣＨ２ＳＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＯＰｈ、−ＮＨＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｂｎ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨＰｈ、−ＮＨＣＯＮＨＭｅ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＥｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＰｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ(４−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＢｎ、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｎ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｉ−Ｐｒ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(ｎ−ペンチル)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｐｈ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(４−ＮＨＣＯＭｅ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(４−Ｃｌ−Ｂｎ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(２−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(３−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２(４−Ｃｌ−Ｐｈ)、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２(３,４−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル)、１−ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−カルボキシ−Ｎ−ピペリジニル、ピラゾール−１−イル、４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−１−イル、１,２,４−トリアゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−２−イル、４−カルボキシ−１,２,３−トリアゾール−１−イル、４−(エトキシカルボニル)−１,２,３−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル、５−Ｍｅ−テトラゾール−１−イル、５−ＣＦ３−テトラゾール−１−イル、または−ＯＣＨ２(２−テトラヒドロフラニル)である。
【００６８】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたフェニル、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたナフチル、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換される）である。
【００６９】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたフェニル、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換されたナフチル、０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または０〜２個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は、チオフェン、フラン、チアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリドン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、インドール、２−オキシインドール、イソインドリン、インダゾール、７−アザインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、ジヒドロフタラジン、ジヒドロイソキノリン、ジヒドロキノリン、ジヒドロキノリノン、ジヒドロインドール、ジヒドロベンズイミダゾール、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロキナゾリン、ジヒドロキノキサリン、ベンゾチアジン、ベンゾオキサジン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロアザベンゾシクロヘプテン、またはテトラヒドロキノリンから選ばれる）である。
【００７０】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、０〜２個のＲ３ａで置換されたフェニル、０〜２個のＲ３ａで置換されたナフチル、０〜２個のＲ３ａで置換された１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、または０〜２個のＲ３ａで置換されそしてチオフェン、フラン、チアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリジノン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、インドール、２−オキシインドール、イソインドリン−１−オン、インダゾール、１Ｈ−インダゾール−３−オン、７−アザインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、３Ｈ−キナゾリン−４−オン、フタラジン、２Ｈ−フタラジン−１−オン、２Ｈ−３,４−ジヒドロフタラジン−１−オン、１Ｈ−キノリン−４−オン、１Ｈ−キノリン−２−オン、２Ｈ−３,４−ジヒドロイソキノリン−１−オン、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、１,３−ジヒドロインドール−２−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン、１,３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、１,４−ジヒドロ−３,１−ベンゾオキサジン−２−オン、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン、１,３−ジヒドロ−キナゾリン−２,４−ジオン、１,４−ジヒドロ−キノキサリン−２,３−ジオン、４Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−３−オン、２Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−３(４Ｈ)−オン、４Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン−３−オン、１,３,４,５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン、１,３,４,５−テトラヒドロ−１,３−ベンゾジアゼピン−２−オン、８,９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン、ベンズイミダゾール−２−オン、１,３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン、３Ｈ−キナゾリン−４−オン、または１,２,３,４−テトラヒドロキノリンから選ばれる５−〜１２−員ヘテロ環である。
【００７１】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、フェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノフェニル、４−フェノキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、４−(ｔ−ブトキシメチル)−フェニル、４−メチルスルホニルフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−カルボキシメチルフェニル、４−カルボキシメチルフェニル、４−メトキシカルボニルメチルフェニル、３−エトキシカルボニルメチルフェニル、４−エトキシカルボニルメチルフェニル、４−エトキシカルボニルエチルフェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、３−アミノカルボニルメチルフェニル、４−アミノカルボニルメチルフェニル、４−メチルアミノカルボニルフェニル、４−ジメチルアミノカルボニルメチルフェニル、４−アミジノフェニル、３−メチルカルボニルアミノフェニル、４−メチルカルボニルアミノフェニル、４−メトキシカルボニルアミノフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、３−メチルスルホニルアミノフェニル、４−メチルスルホニルアミノ、２,４−ジフルオロフェニル、３−フルオロ−４−シアノフェニル、４−アミノ−３−カルボキシフェニル、４−アミノ−３−メトキシカルボニルフェニル、２,４−ジクロロフェニル、３−シアノ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−カルバモイルフェニル、３−カルボキシ−４−シアノフェニル、３−フェニル−４−カルバモイルフェニル、４−(２−オキソ−１−ピペリジノ)−フェニル、チアゾール−２−イル、チエン−２−イル、４−メトキシカルボニル−チアゾール−２−イル、４−カルバモイル−チアゾール−２−イル、１−ベンジル−ピラゾール−４−イル、５−フェニル−オキサゾール−２−イル、５−カルバモイル−チエン−２−イル、５−カルボキシ−チエン−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、６−アミノ−ピリジン−３−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、１−メチル−ベンズイミダゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、３−アミノ−ベンゾイソキサゾール−６−イル、３−アミノ−ベンゾイソキサゾール−５−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、３−アミノ−インダゾール−５−イル、３−ヒドロキシ−インダゾール−５−イル、３−アミノ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−１−メチル−インダゾール−６-イル、３−アミノ−４−フルオロ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−５−フルオロ−インダゾール−６−イル、３−アミノ−７−フルオロ−インダゾール−６−イル、４−イミノ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン−７−イル、３−(５−テトラゾリル)−フェニル、２,３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン−６−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−５−イル、２Ｈ−イソキノリン−１−オン−６−イル、２,４−ジアミノキナゾリン−７−イル、４−ＮＨ２−キナゾリン−７−イル、
【化４１】
2009519967.tif 000043
【化４２】
2009519967.tif 000044
【化４３】
2009519967.tif 000045
である。
【００７２】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、
【化４４】
2009519967.tif 000046
【化４５】
2009519967.tif 000047
【化４６】
2009519967.tif 000048
である。
【００７３】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、
【化４７】
2009519967.tif 000049
である。
【００７４】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、
【化４８】
2009519967.tif 000050
である。
【００７５】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、
【化４９】
2009519967.tif 000051
である。
【００７６】
別の実施態様において、Ｒ３は各々独立して、
【化５０】
2009519967.tif 000052
である。
【００７７】
別の実施態様において、Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＮＨ２、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＭｅ、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｍｅ)２、または−ＣＨ２ＣＯ２Ｈである。
【００７８】
別の実施態様において、Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＭｅ、ＮＨ２、ＣＦ３、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔである。
【００７９】
別の実施態様において、Ｒ４は、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、またはＣＯ２Ｅｔである。
【００８０】
別の実施態様において、Ｒ４は、Ｈ、ＭｅまたはＣｌである。
【００８１】
別の実施態様において、Ｒ４は、ＨまたはＣｌである。
【００８２】
別の実施態様において、Ｒ４は、Ｃｌである。
【００８３】
別の実施態様において、Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−フェニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インダニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インデニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−ナフチル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ１１ｂで置換される）である。
【００８４】
別の実施態様において、Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキル、−ＣＨ２ＯＢｎ、−ＣＨ２ＳＢｎ、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−フェニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インダニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インデニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−ナフチル、または０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロアリール（これは、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、もしくは２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェニルから選ばれる）である。
【００８５】
別の実施態様において、Ｒ１１は、メチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ネオペンチル、シクロへキシルメチル、カルボキシメチル、ベンジルアミノカルボニルエチル、Ｎ−フェネチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、
Ｎ−[(ピリジン−２−イル)メチル]アミノカルボニルエチル、Ｎ−[(５−メチルピラジン２−イル)メチル]アミノエチル、Ｎ−(チアゾール−２−イルメチル)アミノカルボニルエチル、Ｎ−(シクロプロピルメチル)アミノカルボニルメチル、ベンジル、フェネチル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロモベンジル、４−ブロモベンジル、３−カルボキシベンジル、３−カルバモイルベンジル、３−(Ｎ−メチルカルバモイル)−ベンジル、３−(Ｎ−エチルカルバモイル)−ベンジル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル)−ベンジル、３−テトラゾリル−ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、２−アミノベンジル、３−アミノベンジル、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−ジフルオロメトキシベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、２−フェノキシベンジル、３−フェノキシベンジル、２−ベンジルオキシベンジル、３−ベンジルオキシベンジル、４−ベンジルオキシベンジル、４−フェニルカルボニルベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、３−メチルカルボニルアミノベンジル、２−フェニルカルボニルアミノベンジル、２−ベンジルカルボニルアミノベンジル、３−ベンジルカルボニルアミノベンジル、３−(ベンゾイル−メチルアミノ)−ベンジル、３−(２−フェニルエチル)カルボニルアミノベンジル、２−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、３−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、３−[Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル]−ベンジル、３−[ベンゼンスルホニル−メチルアミノ]−ベンジル、３−イソブチルアミノカルボニル−ベンジル、３−ｔ−ブチルカルボニルアミノベンジル、３−イソペンチルアミノカルボニル−ベンジル、３−(２−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、３−(３−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、３−(４−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、３−(４−フルオロフェニル)カルバモイル−ベンジル、３−(１−ナフチル)カルバモイル−ベンジル、３−ベンジルカルバモイル−ベンジル、３−(４−クロロフェニル)メチルカルバモイルベンジル、３−(４−メトキシフェニル)メチルカルバモイルベンジル、３−(２−フェニルエチル)カルバモイル−ベンジル、３−[２−(４−メトキシフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、３−[２−(２−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、３−[２−(３−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、３−[２−(４−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、３−[メチル−(ピリジン−２−イルエチル)]カルバモイル−ベンジル、３−(３−フェニルプロピル)カルバモイル−ベンジル、３−(エチル−メチルカルバモイル)−ベンジル、３−(イソプロピルメチルカルバモイル)−ベンジル、３−(イソブチルメチルカルバモイル)−ベンジル、３−(メチルフェニルカルバモイル)−ベンジル、３−[(メチル−(３−メチルフェニル)−カルバモ���ル]−ベンジル、３−[メチル−(４−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、３−(ベンジルメチルカルバモイル)−ベンジル、３−[(３−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、３−[(４−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、３−[メチル−フェネチル−カルバモイル)]−ベンジル、３−(エチル−フェニル−カルバモイル)−ベンジル、３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(４−フェニル−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−[(２−メトキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、３−(４−メトキシ−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(モルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、３−(モルホリン−４−イルスルホニル)−ベンジル、３−[(Ｎ−(２−メトキシエチル)、Ｎ−メチルアミノ)スルホニル]−ベンジル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニル)−ベンジル、３−(アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(３−メトキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−[(４−テトラヒドロピラニル)メチルカルボニル]−ベンジル、３−[(２−ヒドロキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、３−(３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−[４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピペリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、３−(４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−[３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピロリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、２−フェニル−ベンジル、３−フェニル−ベンジル、４−フェニル−ベンジル、３−フェネチル−ベンジル、ベンジルオキシメチル、ベンジルチオメチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、チアゾール−４−イルメチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、１−ベンジル−イミダゾール−４−イルメチル、ベンゾチアゾール−２−イルメチル、３−[(２,６−ジメチルモルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、(ベンジルオキシカルボニル)メチル、(１−メチルピラゾール−３−イル)メチル、(１−メチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−メチルピラゾール−５−イル)メチル、(３−メチルピラゾール−５−イル)メチル、(１−エチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−ｎ−プロピルピラゾール−４−イル)メチル、(１−イソプロピルピラゾール−４−イル)メチル、１−エチルピラゾール−３−イルメチル、３−ピラゾリルメチル、(４−クロロ−３−メチル−５−ピラゾリル)メチル、(４−クロロ−１,５−ジメチル−３−ピラゾリル)メチル、(４−クロロ−１,３−ジメチル−５−ピラゾリル)メチル、(４−クロロ−１−メチル−３−ピラゾリル)メチル,[１−(４−メトキシベンジル)−ピラゾール−３−イル]メチル、(１,５−ジメチルピラゾール−３−イル)メチル、(１,３−ジメチルピラゾール−５−イル)メチル、[１−(４−メトキシベンジル)−５−メチルピラゾール−３−イル]メチル、(３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル)メチル、[１−(４−メトキシベンジル)−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル]メチル、[(１−メチル−５−メトキシカルボニル)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(１−メチル−５−カルボキシ)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(１−メチル−５−カルバモイル)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(５−メトキシカルボニル)−ピロール−２−イル]メチル、チアゾール−２−イルメチル、チアゾール−４−メチル、(２−メトキシピリジン−３−イル)メチル、(６−メトキシピリジン−３−イル)メチル、(４−(メトキシカルボニル)−オキサゾール−２−イル)メチル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、(２,６−ジメチル−モルホリン−４−イル)カルボニルメチル、Ｎ−((５−メチルピラジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、２−ヒドロキシ−インダン−５−イルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルカルボニルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、ピロリジン−１−イルカルボニルメチル、２−メトキシピロリジン−１−イルカルボニルメチル、アジリジン−１−イルカルボニルメチル、[３−(４−メトキシフェノキシ)−アゼチジン−１−イル]カルボニルメチル、２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチル、２−メトキシエチルアミノカルボニルメチル、２−エトキシエチルアミノカルボニルメチル、ビス(２−メトキシエチル)アミノカルボニルメチル、４−ジメチルアミノピロリジン−１−イルカルボニルメチル、(３−フェニル−ピロリジン−１−イル)カルボニルメチル、(３,３−ジメチル−ピペリジン−１−イル)カルボニルメチル、[２−(４−ピリジル)−ピロリジン−１−イル]カルボニルメチル、４−クロロフェニルアミノカルボニルメチル、３−クロロフェニルカルボニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、(トランス−２−フェニルシクロプロピル)アミノカルボニルメチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−４−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−２−イル)エチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、(１,１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、(チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、１Ｈ−インドール−３−イルメチル、２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェン−５−イルメチル、４,４,４−トリフルオロブチル、シクロプロピルメチル、(４−ヒドロキシ)シクロへキシルメチル、４−オキソ−シクロへキシルメチル、２−(ｔ−ブトキシカルボニルアミノ)エチル、２−アミノエチル、(１,３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル)カルボニルメチル、(４−アセチル−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−イル)カルボニルメチル、(４−(２−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチル)−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−イル)カルボニルメチル、(６−オキソ−７,１０−ジアザ−トリシクロ[７.２.１.０２,７]ドデカ−２,４−ジエン−１０−イルカルボニル)メチル、(１,４−ジアザ−ビシクロ[３.２.２]ノナン−４−カルボニル)メチル、(５−ｔ−ブトキシカルボニル−２,５−ジアザ−ビシクロ[２.２.１]ヘプタン−２−カルボニル)メチル、(１−メチル−ヘキサヒドロ−ピロロ[１,２−ａ]ピラジン−２−イルカルボニル)メチル、
【化５１】
2009519967.tif 000053
である。
【００８６】
別の実施態様において、Ｒ１１は、メチル、ｎ−ブチル、カルボキシメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、４−フルオロ-ベンジル、(ベンジルオキシカルボニル)メチル、３−カルボキシ−ベンジル、３−カルバモイル−ベンジル、３−(Ｎ−メチルカルバモイル)−ベンジル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル)−ベンジル、(１−メチルピラゾール−３−イル)メチル、(１−メチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−エチルピラゾール−４−イル)メチル、(１−ｎ−プロピルピラゾール−４−イル)メチル、(１−イソプロピルピラゾール−４−イル)メチル、１−エチルピラゾール−３−イルメチル、３−ピラゾリルメチル、１−(４−メトキシベンジル)−ピラゾール−３−イル]メチル、(１,５−ジメチルピラゾール−３−イル)メチル、(１,３−ジメチルピラゾール−５−イル)メチル、[１−(４−メトキシベンジル)−５−メチルピラゾール−３−イル]メチル、(３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル)メチル、[１−(４−メトキシベンジル)−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル]メチル、(３−メチルピラゾール−５−イル)メチル、(１−メチルピラゾール−５−イル)メチル、(２−メトキシピリジン−３−イル)メチル、(６−メトキシピリジン−３−イル)メチル、(４−(メトキシカルボニル)−オキサゾール−２−イル)メチル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、Ｎ−((５−メチルピラジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−２−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−４−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、Ｎ−((ピリジン−２−イル)エチル)−アミノカルボニルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルカルボニルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、ピロリジン−１−イルカルボニルメチル、２−メトキシピロリジン−１−イルカルボニルメチル、アジリジン−１−イルカルボニルメチル、２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチル、２−メトキシエチルアミノカルボニルメチル、ビス(２−メトキシエチル)アミノカルボニルメチル、４−ジメチルアミノピロリジン−１−イルカルボニルメチル、４−クロロフェニルアミノカルボニルメチル、３−クロロフェニルカルボニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロプロピルメチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、(トランス−２−フェニルシクロプロピル)アミノカルボニルメチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノカルボニルメチル、１−(１,１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、１Ｈ−インドール−３−イルメチル、２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェン−５−イルメチル、(４−ヒドロキシ)シクロへキシルメチル、４−オキソ−シクロへキシルメチル、シクロへキシルメチル、フェネチル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−(Ｎ−エチルカルバモイル)−ベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベ��ジル、３−メトキシベンジル、３−ジフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシ−ベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、３−メチルカルボニルアミノベンジル、３−ベンジルカルボニルアミノベンジル、３−(ベンゾイル−メチルアミノ)−ベンジル、３−(２−フェニルエチル)カルボニルアミノベンジル、２−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、３−フェニルスルホニルアミノ−ベンジル、３−[Ｎ−メチル，Ｎ−フェニルアミノスルホニル]−ベンジル、３−(ベンゼンスルホニル−メチルアミノ)−ベンジル、３−(２−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、３−(３−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、３−(４−メチルフェニル)カルバモイル−ベンジル、３−(４−フルオロフェニル)カルバモイル−ベンジル、３−(１−ナフチル)カルバモイル−ベンジル、３−ベンジルカルバモイル−ベンジル、３−(４−クロロフェニル)メチルカルバモイルベンジル、３−(４−メトキシフェニル)メチルカルバモイルベンジル、３−(２−フェニルエチル)カルバモイル−ベンジル、３−[２−(４−メトキシフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、３−[２−(２−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、３−[２−(３−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、３−[２−(４−クロロフェニル)エチル]カルバモイル−ベンジル、３−[メチル−(ピリジン−２−イルエチル)]カルバモイル−ベンジル、３−(３−フェニルプロピル)カルバモイル−ベンジル、３−(エチル−メチルカルバモイル)−ベンジル、３−(イソプロピルメチルカルバモイル)−ベンジル、３−(イソブチルメチルカルバモイル)−ベンジル、３−(メチルフェニル−カルバモイル)−ベンジル、３−[(メチル−(３−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、３−[メチル−(４−メチルフェニル)−カルバモイル]−ベンジル、３−(ベンジル−メチルカルバモイル)−ベンジル、３−[(３−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、３−[(４−クロロベンジル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、３−[メチル−フェネチル−カルバモイル)]−ベンジル、３−(エチル−フェニル−カルバモイル)−ベンジル、３−(ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−[(２−メトキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、３−(４−メトキシ−ピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(モルホリン−４−イルカルボニル)−ベンジル、３−(モルホリン−４−イルスルホニル)−ベンジル、３−[(Ｎ−(２−メトキシエチル)，Ｎ−メチルアミノ)スルホニル]−ベンジル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニル)−ベンジル、３−(アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(３−メトキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−[(４−テトラヒドロピラニル)メチルカルボニル]−ベンジル、３−[(２−ヒドロキシエチル)−メチルカルバモイル]−ベンジル、３−(３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−[４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピペリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、３−(４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル)−ベンジル、３−[３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピロリジン−１−イルカルボニル]−ベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、チアゾール−４−イルメチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、１−ベンジル−イミダゾール−４−イルメチル、ベンゾチアゾール−２−イルメチル、３−[(２,６−ジメチルモルホリン−１−イルカルボニル)−ベンジル、(ベンジルオキシカルボニル)メチル、(４−クロロ−３−メチル−５−ピラゾリル)メチル、(４−クロロ−１,５−ジメチル−３−ピラゾリル)メチル、(４−クロロ−１,３−ジメチル−５−ピラゾリル)メチル、[(１−メチル−５−メトキシカルボニル)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(１−メチル−５−カルボキシ)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(１−メチル−５−カルバモイル)−ピラゾール−３−イル]メチル、[(５−メトキシカルボニル)−ピロール−２−イル]メチル、チアゾール−２−イルメチル、チアゾール−４−メチル、２−ヒドロキシ−インダン−５−イルメチル、２−エトキシエチルアミノカルボニルメチル、４,４,４−トリフルオロブチル、Ｎ−((６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−イル)メチル)−アミノカルボニルメチル、(チオモルホリン−４−イル)カルボニルメチル、(２,６−ジメチル−モルホリン−４−イル)カルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、(４−クロロ−１−メチル−３−ピラゾリル)メチル、
【化５２】
2009519967.tif 000054
である。
【００８７】
別の実施態様において、Ｒ１１は−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９である。
【００８８】
別の実施態様において、Ｒ１１は０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキルである。
【００８９】
別の実施態様において、Ｒ１１は０〜２個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキルである。
【００９０】
別の実施態様において、Ｒ１１は、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−フェニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インダニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−インデニル、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−ナフチル、または０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロアリール（これは、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、もしくは２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェニルから選ばれる）である。
【００９１】
別の実施態様において、Ｒ１１は、０〜２個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロアリール（これは、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、または２,２−ジオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２λ６−ベンゾ[ｃ]チオフェニルから選ばれる）である。
【００９２】
別の実施態様において、本発明はとりわけ、式（ＩＩ）：
【化５３】
2009519967.tif 000055
［式中、
Ａは、０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換されたＣ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜１個のＲ１および０〜３個のＲ２で置換される）であり、但し、Ａが１個以上の窒素原子を含有するヘテロ環である場合には、Ａは該Ａ環上の窒素原子のいずれによってもＬと結合せず；
Ｌは、−(ＣＲ５Ｒ６)２Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０−、−(ＣＲ５Ｒ６)２ＮＲ１０Ｃ(Ｏ)−、−ＣＲ５＝ＣＲ６Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０−、−Ｃ≡ＣＣＯＮＲ１０−、−ＳＣ(Ｒ５Ｒ６)Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０−、−ＯＣ(Ｒ５Ｒ６)Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０−、−ＮＲ１０ＣＲ５Ｒ６Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０−、−ＳＯ２Ｃ(Ｒ５Ｒ６)Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０−、−Ｃ(Ｒ５Ｒ６)ＯＣ(Ｏ)ＮＲ１０−、−Ｃ(Ｒ５Ｒ６)ＮＨＣ(Ｏ)ＮＲ１０−、−ＮＲ１０Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０ＣＲ５Ｒ６−、−ＮＨＮＨＣ(Ｏ)ＮＲ１０−、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０(ＣＲ５Ｒ６)２−、または−ＮＲ１０Ｃ(Ｏ)(ＣＲ５Ｒ６)２−であり、但し、Ｌが−Ｃ(Ｒ５Ｒ６)ＯＣ(Ｏ)ＮＲ１０−である場合には、Ａは無置換フェニル以外であり；
Ｍは、式：
【化５４】
2009519967.tif 000056
から選ばれる５−〜６−員ヘテロ環であり；
Ｒ１は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、ＣＮ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(＝ＮＲ８)ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、または０〜１個のＲ１ａで置換されたＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ１ａは、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であって；
Ｒ２は各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、０〜１個のＲ２ａで置換されたＣ１〜６アルキル、場合により０〜２個のＲ２ｂで置換された−(ＣＨ２)ｒ−３〜７員炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５〜７員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ２ｂで置換される）であるか；あるいは、
Ｒ１基およびＲ２基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および０〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換された５−〜７−員炭素環またはヘテロ環を形成し得て；
Ｒ２ａは、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒ２ｂは各々独立して、＝Ｏ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣＮ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−(ＣＨ２)ｒＳ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８ＳＯ２Ｒｃ、Ｃ１〜４アルキル、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒ３は各々独立して、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は、０〜３個のＲ３ａおよび０〜１個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ａは各々独立して、＝Ｏ、＝ＮＲ８、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＳＲ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲ３ｂ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ１〜４アルキル、−ＳＯ２ＮＨＲ３ｂ、−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ３ｃ、−ＳＯ２ＮＨＣＯ２Ｒ３ｃ、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８ＣＯ２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＳ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲ３ｃ、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)Ｒ３ｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒ３ｃ、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)Ｒ３ｂ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＯＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＳＯ２Ｒ３ｃ、−ＣＯＮＨＯＲ３ｂ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、Ｒ３ｅによって置換されたＣ１〜６アルキル、Ｒ３ｅによって置換されたＣ２〜６アルケニル、Ｒ３ｅによって置換されたＣ１〜６アルキニル、０〜１個のＲ３ｄによって置換されたＣ３〜６シクロアルキル、０〜３個のＲ３ｄによって置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ６〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であるか；あるいは、
２個のＲ３ａ基が隣接原子上で置換されている場合には、それらがそれらが結合する原子と一緒になって０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ｂは各々独立して、Ｈ、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ３ｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ｃは各々独立して、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲ３ｄで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ３ｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ３ｄで置換される）であり；
Ｒ３ｄは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜２個のＲｅで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲｄで置換される）であり；
Ｒ３ｅは各々独立して、Ｈ、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、Ｆ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲｄで置換される）であり；
Ｒ４は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＳＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＯＲａ、−(ＣＨ２)ｒＣ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｂ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒ、または０〜２個のＲ４ａで置換されたＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ４ａは各々独立して、Ｈ、Ｆ、＝Ｏ、Ｃ１〜６アルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)Ｒｃ、または−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃであり；
Ｒ５は各々独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、−(ＣＨ２)ｒＯＲａ、＝Ｏ、−(ＣＨ２)ｒＮＲ７Ｒ８、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−(ＣＨ２)ｒＣＯ２Ｒａ、−(ＣＨ２)ｒＣＯＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、またはＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ７は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｎ−Ｃ３〜１０炭素環、−(ＣＨ２)ｎ−(５−〜１０−員ヘテロアリール)、−Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｃ、−ＣＯＮＲ８Ｒｃ、−ＯＣＯＮＨＲｃ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−(Ｃ１〜４アルキル)ＯＣ(Ｏ)−(Ｃ１〜４アルキル)、または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−(Ｃ１〜４アルキル)ＯＣ(Ｏ)−(Ｃ６〜１０アリール)であり（該アルキル、炭素環、ヘテロアリール、およびアリールは、０〜２個のＲｆで置換され；該ヘテロアリールは炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含む）であって；
Ｒ８は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｎ−フェニル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｎ−５−〜１０−員ヘテロ環であるか（該アルキル、フェニルおよびヘテロ環は、場合により０〜２個のＲｆで置換される）；あるいは、
Ｒ７およびＲ８が同一の窒素原子と結合して合わさって、炭素原子および０〜３個の更なるＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲｆで置換される）であり；
Ｒ８ａは、ＨまたはＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ９は各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−(ＣＨ２)ｎ−フェニルであり（該アルキルおよびフェニルは場合により、０〜２個のＲｆで置換される）；あるいは、
Ｒ８およびＲ９が同一の窒素原子と結合する場合には合わさって、炭素原子および０〜２個の更なるＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する５−〜１２−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜２個のＲｄで置換される）を形成し；
Ｒ１０は各々独立して、Ｈ、または０〜３個のＲ１０ａで置換されたＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ１０ａは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、または−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、０〜３個のＲ１１ｃで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜３個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルケニル、０〜３個のＲ１１ａで置換されたＣ２〜６アルキニル、０〜３個のＲ１１ｂで置換された−(ＣＲ１４Ｒ１５)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＲ１４Ｒ１５)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環（該ヘテロ環は０〜３個のＲ１１ｂで置換される）であり；
Ｒ１１ａは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒ１１ｂは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、＝ＮＲ８、ＯＲａ、−ＣＨ２ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＲａ、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ７Ｃ(Ｏ)Ｒｂ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)２Ｒｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であるか；あるいは、
２個のＲ１１ｂ基が隣接原子上の置換基である場合には、それらはそれらが結合する原子と一緒になって、炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜２個のＲｇで置換された５−〜７−員ヘテロ環を形成し得て；
Ｒ１１ｃは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)ＯＲｃ、−ＮＲ８ＣＨＯ、−Ｓ(Ｏ)ｐＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、−Ｓ(Ｏ)ｐＲｃ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルオキシ−、０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒ１４およびＲ１５は各々独立して、Ｈ、ＦまたはＣ１〜４アルキルであり；
Ｒａは各々独立して、Ｈ、ＣＦ３、Ｃ１〜６アルキル、−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜７シクロアルキル、−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ６〜１０アリール、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であり（ここで、該シクロアルキル、アリール、またはヘテロ環基は場合により０〜２個のＲｆで置換される）；
Ｒｂは各々独立して、ＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、０〜２個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−Ｃ３〜１０炭素環、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有しそして０〜３個のＲｄで置換された−(ＣＨ２)ｒ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒｃは各々独立して、ＣＦ３、０〜２個のＲｆで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｆで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５−〜１０−員ヘテロアリール、(Ｃ６〜１０アリール)−Ｃ１〜４アルキル、または(５−〜１０−員ヘテロアリール)−Ｃ１〜４アルキル（該アリールは０〜３個のＲｆで置換され、そして該へテロアリールは炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含みそして０〜３個のＲｆで置換される）であり；
Ｒｄは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、＝ＮＲ８、ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＯＣ(Ｏ)Ｒａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲ８ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲ８ＳＯ２−フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、０〜２個のＲｅで置換されたＣ１〜６アルキル、０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルケニル、または０〜２個のＲｅで置換されたＣ２〜６アルキニルであり；
Ｒｅは各々独立して、＝Ｏ、ＯＲａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｃ(Ｏ)Ｒａ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲａ、−ＮＲ８Ｃ(Ｏ)Ｒｃ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８ＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲ８ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲ８ＳＯ２−フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、または−(ＣＦ２)ｒＣＦ３であり；
Ｒｆは各々独立して、Ｈ、＝Ｏ、−(ＣＨ２)ｒＯＲｇ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、−ＮＲｇＲｇ、−Ｃ(Ｏ)Ｒｇ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲｇ、−ＮＲｇＣ(Ｏ)Ｒｇ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｇＲｇ、−ＳＯ２ＮＲｇＲｇ、−ＮＲｇＳＯ２ＮＲｇＲｇ、−ＮＲｇＳＯ２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲｇＳＯ２ＣＦ３、−ＮＲｇＳＯ２−フェニル、−Ｓ(Ｏ)２ＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ(Ｏ)ｐ−フェニル、−(ＣＦ２)ｒＣＦ３、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、−(ＣＨ２)ｎ−フェニル、または炭素原子および１〜４個のＮ、ＯもしくはＳ(Ｏ)ｐから選ばれるヘテロ原子を含有する−(ＣＨ２)ｎ−５−〜１０−員ヘテロ環であり；
Ｒｇは各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−(ＣＨ２)ｎ−フェニルであり；
各ｎは、０、１、２、３、または４から選ばれ；
各ｐは、０、１、または２から選ばれ；そして、
各ｒは、０、１、２、３、または４から選ばれ；
但し、
Ｍが５−員ヘテロ環であり、Ｌが−ＣＨＲ６ＣＲ５Ｒ６ＣＯＮＨ−であり、Ｒ６がＨまたはＣ１〜６アルキルである場合には、Ｒ５はＮＲ７Ｒ８以外であり；
Ｍがイミダゾール環であり、Ｌが−Ｃ(Ｒ５Ｒ６)ＮＨＣＯＮＨ−または−ＣＨ２ＯＣ(Ｏ)ＮＨ−であり、そしてＲ３が無置換フェニルである場合には、Ｒ１１は−ＣＨ２−(３−インドリル)以外であり；あるいは、
Ｍがイミダゾール環であり、Ｌが−ＣＲ５＝Ｒ６Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０−であり、Ａがハロゲン置換フェニルであり、そしてＲ３が、場合により置換されたモルホリルで置換されたフェニルまたはピリジルである場合には、Ｒ１１は−ＣＨ２−(ピリジル)以外である］
で示される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを提供する。
【００９３】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲ１０−、−ＣＨ(ＮＲ７Ｒ８)ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣ(Ｏ)ＮＨ−、−Ｃ(Ｒ５)＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ≡ＣＣＯＮＨ−、−ＯＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＣＲ５Ｒ６ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ−、−ＣＨ２ＯＣ(Ｏ)ＮＨ−、−ＳＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＳＯ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ−、または−ＮＨＮＨＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【００９４】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＣＨ(ＮＲ７Ｒ８)ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣ(Ｏ)ＮＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ≡ＣＣＯＮＨ−、−ＯＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＳＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＳＯ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−Ｃ(Ｒ５Ｒ６)ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−、または−ＮＨＮＨＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【００９５】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ(ＮＨ２)ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ(ＮＨＣＯＭｅ)ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ(ＮＨＣＯＥｔ)ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ(ＮＨＣＯ２(ｔ−Ｂｕ))ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ≡ＣＣＯＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ(ＣＨ２ＣＯ２Ｈ)ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−、または−ＯＣＨ２ＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【００９６】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ≡ＣＣＯＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＮＨＣＯＮＨ−、または−ＳＣＨ２ＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【００９７】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ≡ＣＣＯＮＨ−、または−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【００９８】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−または−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【００９９】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【０１００】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【０１０１】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−または−Ｃ(Ｍｅ)＝ＣＨＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【０１０２】
別の実施態様において、本発明は、Ｌが−Ｃ≡ＣＣＯＮＨ−である化合物を提供する。
【０１０３】
別の実施態様において、本発明は、医薬的に許容し得る担体、および少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを含有する医薬組成物を提供する。
【０１０４】
別の実施態様において、本発明は、医薬的に許容し得る担体、および治療学的に有効な量の少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを含有する医薬組成物を提供する。
【０１０５】
別の実施態様において、本発明は、本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを製造するための新規な方法を提供する。
【０１０６】
別の実施態様において、本発明は、本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを製造するための新規な中間体を提供する。
【０１０７】
別の実施態様において、本発明は、カリウムチャネルオープナー、カリウムチャネル遮断薬、カルシウムチャネル遮断薬、ナトリウム水素交換輸送体インヒビター、抗不整脈薬、抗アテローム硬化薬、抗凝固薬、抗血栓薬、プロ血栓溶解薬、フィブリノゲン拮抗薬、利尿薬、降圧薬、ＡＴＰアーゼインヒビター、ミネラルコルチコイド受容体拮抗薬、ホスホジエステラーゼインヒビター、抗糖尿病薬、抗炎症薬、抗酸化薬、血管新生モジュレーター、抗骨粗鬆症薬、ホルモン補充療法、ホルモン受容体モジュレーター、経口避妊薬 、抗肥満症薬、抗うつ薬、抗不安症薬、統合失調症治療薬、抗増殖薬、抗腫瘍薬、抗潰瘍および胃食道逆流症の薬、成長ホルモン薬および／または成長ホルモン分泌促進薬、甲状腺模倣薬、抗感染薬、抗ウイルス薬、抗菌薬、抗真菌薬、コレステロール／脂質の低下薬および脂質プロファイル治療薬、虚血プレコンディショニングおよび／または心筋収縮不全を模倣する薬物、あるいはそれらの組み合わせから選ばれる追加治療薬を更に含有する、医薬組成物を提供する。
【０１０８】
別の実施態様において、本発明は、抗不整脈薬、降圧薬、抗凝固薬、抗血小板薬、トロンビン阻害薬、血栓溶解薬、線維素溶解薬、カルシウムチャネル遮断薬、カリウムチャネル遮断薬、コレステロール／脂質の低下薬、またはそれらの組み合わせから選ばれる追加治療薬を更に含有する医薬組成物を提供する。
【０１０９】
別の実施態様において、本発明は、ワルファリン、未分画ヘパリン、低分子量ヘパリン、合成五糖、ヒルジン、アルガトロバン、アスピリン、イブプロフェン、ナプロキセン、スリンダク、インドメタシン、メフェナメート(mefenamate)、ジピリダモール、ドロキシカム、ジクロフェナク、スルフィンピラゾン、ピロキシカム、チクロピジン、クロピドグレル、チロフィバン、エプチフィバチド、アブシキシマブ、メラガトラン、キシメラガトラン、ジスルファトヒルジン(disulfatohirudin)、組織プラスミノーゲン活性化因子、改変型組織プラスミノーゲン活性化因子、アニストレプラーゼ、ウロキナーゼおよびストレプトキナーゼ、またはそれらの組み合わせから選ばれる追加治療薬を更に含有する医薬組成物を提供する。
【０１１０】
好ましい態様において、本発明は、該追加治療薬が、ＡＣＥインヒビター、ＡＴ−１受容体拮抗薬、ベータ−アドレナリン作動性受容体拮抗薬、ＥＴＡ受容体拮抗薬、二重ＥＴＡ／ＡＴ−１受容体拮抗薬、またはバソペプチダーゼ(vasopepsidase)インヒビターから選ばれる降圧薬；ＩＫｕｒインヒビターから選ばれる抗不整脈薬；トロンビンインヒビター、抗トロンビン−ＩＩＩ活性化因子、ヘパリン補因子ＩＩ活性化因子、他の第ＸＩａ因子インヒビター、他のカリクレインインヒビター、プラスミノーゲン活性化因子インヒビター（ＰＡＩ−１）拮抗薬、トロンビン活性化線溶阻害因子（ＴＡＦＩ）インヒビター、第ＶＩＩａ因子インヒビター、第ＩＸａ因子インヒビター、または第Ｘａ因子インヒビターから選ばれる抗凝固薬；ＧＰＩＩｂ／ＩＩＩａ遮断薬、プロテアーゼ活性化受容体（ＰＡＲ−１）拮抗薬、ホスホジエステラーゼ−ＩＩＩインヒビター、Ｐ２Ｙ１受容体拮抗薬、Ｐ２Ｙ１２拮抗薬、トロンボキサン受容体拮抗薬、シクロオキシゲナーゼ−１インヒビター、またはアスピリンから選ばれる抗血小板薬、あるいはそれらの組み合わせである、医薬組成物を提供する。
【０１１１】
好ましい態様において、本発明は、追加治療薬が抗血小板薬またはその組み合わせである医薬組成物を提供する。
【０１１２】
好ましい実施態様において、本発明は、追加治療薬が抗血小板薬、クロピドグレルである、医薬組成物を提供する。
【０１１３】
別の実施態様において、本発明は、処置が必要な患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１つの本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを投与することを含む、凝固カスケードおよび／または接触活性化システムの変調のための方法を提供する。
【０１１４】
別の実施態様において、本発明は、処置が必要な患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１つの本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを投与することを含む、血栓性疾患または血栓塞栓性疾患を処置するための新規な方法を提供する。
【０１１５】
別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性疾患が動脈性心臓血管血栓塞栓性疾患、静脈性心臓血管血栓塞栓性疾患、動脈性脳血管血栓塞栓性疾患、および静脈性脳血管血栓塞栓性疾患からなる群から選ばれる、新規な方法を提供する。
【０１１６】
別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性疾患が、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、初回心筋梗塞、再発性心筋梗塞、虚血性突然死、一過性脳虚血発作、卒中、アテローム硬化症、末梢閉塞性動脈疾患、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓性静脈炎、動脈塞栓症、冠状動脈血栓症、脳動脈血栓症、脳塞栓症、腎臓塞栓症、肺塞栓症、または血液が血栓症を促進する人工表面に曝露される医用インプラント、デバイスもしくは方法が原因の血栓症から選ばれる、新規な方法を提供する。
【０１１７】
別の実施態様において、本発明は、処置が必要な患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１つの本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを投与することを含む、炎症性疾患を処置するための方法を提供する。
【０１１８】
別の実施態様において、本発明は、炎症性疾患が敗血症、急性呼吸窮迫症候群、および全身性炎症反応症候群からなる群から選ばれる、方法を提供する。
【０１１９】
別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性疾患の処置が必要な患者に、本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを血栓性疾患または血栓塞栓性疾患を処置するのに有効な量で投与することを含む、新規な方法を提供する。
【０１２０】
別の実施態様において、炎症性疾患の処置が必要な患者に、本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグを炎症性疾患を処置するのに有効な量で投与することを含む、方法を提供する。
【０１２１】
別の実施態様において、本発明は、（ａ）第１容器；（ｂ）第１容器中に存在する医薬組成物（ここで、該組成物は第１治療薬（本発明の化合物を含む）を含む）、（ｃ）該医薬組成物が血栓塞栓性疾患および／または炎症性疾患の処置において使用することができることを記載する添付文書、を含有する、新規な製造物品を提供する。
【０１２２】
別の好ましい態様において、本発明は更に、（ｄ）第２容器（ここで、成分（ａ）および（ｂ）は該第２容器中に存在し、そして成分（ｃ）は該第２容器の内側または外側に存在する）を含有する、新規な製造物品を提供する。
【０１２３】
別の実施態様において、本発明は、（ａ）第１容器；（ｂ）該第１容器中に存在する医薬組成物（ここで、該組成物は、第１治療薬（本発明の化合物を含む）を含む）；および、（ｃ）該医薬組成物が血栓塞栓性疾患および／または炎症性疾患を処置するための第２治療薬と組み合わせて使用することができることを記載する添付文書、を含有する、新規な製造物品を提供する。
【０１２４】
別の好ましい態様において、本発明は更に、（ｄ）第２容器（ここで、成分（ａ）および（ｂ）は該第２容器中に存在し、そして成分（ｃ）は該第２容器の内側または外側に存在する）を含有する、新規な製造物品を提供する。
【０１２５】
別の実施態様において、本発明は、本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグ形態を血栓塞栓性疾患および／または炎症性疾患を処置するのに有効な量で投与することを含む、新規な方法を提供する。
【０１２６】
別の実施態様において、本発明は、療法に使用するための本発明の化合物を提供する。
【０１２７】
別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性疾患および／または炎症性疾患を処置するための療法において使用するための本発明の化合物を提供する。
【０１２８】
別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性疾患および／または炎症性疾患の処置のための医薬の製造における、本発明の化合物の使用をも提供する。
【０１２９】
本発明は、本発明の精神またはそれに帰する本質から逸脱することなく、他の具体的な形態で具体化することができる。本発明は、本明細書中に記載する本発明の好ましい態様の全ての組み合わせを包含する。本発明のいずれかおよび全ての実施態様はいずれかの他の実施態様と組み合わせて更なるより好ましい実施態様を記載することができると理解される。該好ましい実施態様の個々の要素はそれ自身独立した好ましい実施態様であるとも理解されるべきである。その上、実施態様のいずれかの要素はいずれかの実施態様由来のいずれかのおよび全ての他の要素と組み合わせて更なる実施態様を記載することを意図する。
【０１３０】
（定義）
本発明の化合物は１個以上の不斉中心を有することができる。特に断らない限り、本発明の化合物の全てのキラル形態（エナンチオマーおよびジアステレオマー）およびラセミ形態を本発明に包含する。オレフィン、Ｃ＝Ｎ二重結合などの多数の幾何異性体もまた本発明の化合物中に存在することができ、そして全てのそのような安定な異性体が本発明において企図される。本発明の化合物のシスおよびトランスの幾何異性体が記載され、そしてこれらを異性体の混合物としてまたは分離された異性体形態として単離することができる。本発明は、光学活性形態またはラセミ形態で単離することができる。光学活性形態を製造する方法（例えば、ラセミ形態の分割によるかまたは光学活性出発物質からの合成による）は当該分野においてよく知られる。特に具体的な立体化学または異性体形態が具体的に示されない限り、構造の全てのキラル形態（エナンチオマーおよびジアステレオマー）およびラセミ形態、並びに全ての幾何異性体形態を意図する。具体的でない記載が化合物（または、不斉炭素）の配置（シス、トランス、またはＲもしくはＳ）について行なわれる場合には、該異性体のいずれか１つまたは１個以上の異性体の混合物を意図する。製造方法は、出発物質としてラセミ体、エナンチオマー、またはジアステレオマーを使用することができる。本発明の化合物を製造するのに使用する全ての方法および該方法において製造される中間体は、本発明の一部であると考える。エナンチオマーまたはジアステレオマーの生成物を製造する場合には、それらは通常の方法（例えば、クロマトグラフィー法または分別結晶法）によって分離することができる。本発明の化合物およびその塩は、多数の互変異性形態（ここでは、水素原子が分子の他の部分に転置され、そして該分子の原子間の化学結合は結果的に再構成される）で存在することができる。全ての互変異性形態はそれらが存在することができる限り、本発明内に包含されると理解されるべきである。本発明の化合物は遊離または水和物の形態であり得る。
【０１３１】
好ましくは、本発明の化合物の分子量は、モル当たり約５００、５５０、６００、６５０、７００、７５０、または８００グラム未満である。好ましくは、該分子量はモル当たり約８００グラム未満である。より好ましくは、該分子量は、モル当たり約７５０グラム未満である。更により好ましくは、該分子量は、モル当たり約７００グラム未満である。
【０１３２】
本明細書中で使用する用語「アルキル」または「アルキレン」とは、特定の数の炭素原子を有する分枝および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むと意図する。例えば、「Ｃ１〜１０アルキル」（または、アルキレン）は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、およびＣ１０アルキル基を含むと意図する。加えて、例えば「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」は、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する。アルキル基は、無置換であるか、またはその水素原子の１個以上が別の化学基によって置き換れられるように置換され得る。アルキル基の例としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（例えば、ｎ−プロピルおよびイソプロピル）、ブチル（例えば、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル）、ペンチル（例えば、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル）等を含むが、これらに限定されない。
【０１３３】
「アルケニル」または「アルケニレン」とは、直鎖または分枝のいずれかの配置であってそして該鎖に沿ったいずれかの安定な位置において生じ得る１個以上の二重炭素−炭素結合を有する炭化水素鎖を含むと意図する。例えば、「Ｃ２〜６アルケニル」（または、アルケニレン）とは、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６アルケニル基を含むと意図する。アルケニルの例としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−３−ペンテニルなどを含むが、これらに限定されない。
【０１３４】
「アルキニル」または「アルキニレン」とは、直鎖または分枝のいずれかの配置であってそして該鎖に沿ったいずれかの安定な位置において生じ得る１個以上の三重炭素−炭素結合を有する炭化水素鎖を含むと意図する。例えば、「Ｃ２〜６アルキニル」（または、アルキニレン）とは、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６アルキニル基（例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなど）を含むと意図する。
【０１３５】
用語「アルコキシ」または「アルキルオキシ」とは、−Ｏ−アルキル基を意味する。「Ｃ１〜６アルコキシ」（または、アルキルオキシ）とは、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６アルコキシ基を含むと意図する。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ（例えば、ｎ−プロポキシおよびイソプロポキシ）およびｔ−ブトキシなどを含むが、これらに限定されない。同様に、「アルキルチオ」または「チオアルコキシ」とは、硫黄橋で結合した表示する数の炭素原子を有する、上で定義するアルキル基（例えば、メチル−Ｓ−、エチル−Ｓ−など）を意味する。
【０１３６】
「ハロ」または「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを含む。「ハロアルキル」とは、１個以上のハロゲンで置換された、特定の数の炭素原子を有する分枝および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図する。ハロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、およびヘプタクロロプロピルを含むが、これらに限定されない。ハロアルキルの例はまた、１個以上のフッ素原子で置換された、特定の数の炭素原子を有する分枝および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むと意図する。
【０１３７】
「ハロアルコキシ」または「ハロアルキルオキシ」とは、酸素橋によって結合した表示する数の炭素原子を有する上で定義するハロアルキル基を意味する。例えば、「Ｃ１〜６ハロアルコキシ」とは、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６ハロアルコキシ基を含むと意図する。ハロアルコキシの例は、トリフルオロメトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシなどを含むが、これらに限定されない。同様に、「ハロアルキルチオ」または「チオハロアルコキシ」とは、硫黄橋によって結合した表示する数の炭素原子を有する上で定義するハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル−Ｓ−、ペンタフルオロエチル−Ｓ−など）を意味する。
【０１３８】
用語「シクロアルキル」とは、単環式、二環式または多環式を含む、環状アルキル基を意味する。Ｃ３〜７シクロアルキルは、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、およびＣ７シクロアルキル基を含むと意図する。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル等を含むが、これらに限定されない。
【０１３９】
本明細書中に使用する「炭素環」または「炭素環基」とは、いずれかの安定な３、４、５、６、もしくは７−員の単環式もしくは二環式、または７、８、９、１０、１１、１２、もしくは１３員の二環式もしくは三環式の環（これらのいずれかは、飽和、部分的に不飽和、不飽和または芳香族であり得る）を意味すると意図する。該炭素環の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、アダマンチル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、[３.３.０]ビシクロオクタン、[４.３.０]ビシクロノナン、[４.４.０]ビシクロデカン、[２.２.２]ビシクロオクタン、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチル、アントラセニル、およびテトラヒドロナフチル（テトラリン）を含むが、これらに限定されない。上記の通り、架橋環はまた炭素環（例えば、[２.２.２]ビシクロオクタン）の定義に包含される。特に断らない限り、好ましい炭素環は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、およびインダニルである。用語「炭素環」を使用する場合には、それは「アリール」を含むと意図する。架橋環は、１個以上の炭素原子が２個の非隣接炭素原子と連結する場合に生成する。好ましい架橋は１または２個の炭素原子である。架橋は常に単環を三環に変換することに留意する。環が架橋されている場合には、該環について記載する置換基はまた該架橋上に存在することができる。
【０１４０】
「アリール」基は、単環式または多環式の芳香族炭化水素（例えば、フェニル、ナフチル、フェナントラニルなどを含む）を意味する。アリール分子はよく知られており、そして例えばHawley's Condensed Chemical Dictionary (13版), R. J. Lewis編, J. Wiley & Sons, Inc., New York (1997)中に記載されている。特に断らなければ、「アリール」、「Ｃ６〜１０アリール」、または「芳香族基」は、無置換、あるいはＨ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ(ＣＨ３)Ｈ、Ｎ(ＣＨ３)２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ(＝Ｏ)ＣＨ３、Ｓ(＝Ｏ)２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、またはＣＯ２ＣＨ３から選ばれる０〜３個の基で置換され得る。
【０１４１】
本明細書中で使用する用語「ヘテロ環」または「ヘテロ環状基」とは、飽和、部分的に不飽和、または完全に不飽和であって、そして炭素原子、並びに１、２、３、または４個のＮ、Ｏ、およびＳから独立して選ばれるヘテロ原子から構成される５、６もしくは７−員の単環式もしくは二環式、または７、８、９、１０、１１、１２、１３、もしくは１４−員の二環式（上で定義するヘテロ環のいずれかがベンゼン環と縮合するいずれかの二環基を含む）を意味することを意図する。該窒素および硫黄のヘテロ原子は場合により酸化され得る（すなわち、Ｎ→ＯおよびＳ(Ｏ)ｐ）。該窒素原子は置換または無置換であり得る（すなわち、定義するならば、ＮまたはＮＲ（ここで、ＲはＨまたは別の置換基である）である）。該へテロ環は、いずれかのヘテロ原子または炭素原子でそのペンダント基と結合して安定な構造を与え得る。本明細書中に記載する該ヘテロ環は、生成する化合物が安定であるならば、炭素原子上または窒素原子上で置換され得る。該へテロ環中の窒素は場合により第４級化され得る。該ヘテロ環中のＳ原子およびＯ原子の総数が１を超える場合には、これらヘテロ原子は互いに隣接しないことが好ましい。該ヘテロ環中のＳ原子およびＯ原子の総数は１以下であることが好ましい。用語「ヘテロ環」を使用する場合には、それはヘテロアリールを含むと意図する。
【０１４２】
ヘテロ環の例は、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ,６Ｈ−１,５,２−ジチアジニル、ジヒドロフロ[２,３−ｂ]テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソチアゾロピリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾロピリジニル、メチレンジオキシフェニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキシインドリル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、２−ピロリドニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラゾリル、６Ｈ−１,２,５−チアジアジニル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１,２,５−トリアゾリル、１,３,４−トリアゾリル、およびキサンテニルを含むが、これらに限定されない。例えば、上記へテロ環を含有する融合環およびスピロ化合物をも含む。
【０１４３】
好ましい５−〜１０−員ヘテロ環は、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、オキシインドリル、ベンゾキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イサチノイル、イソキノリニル、オクタヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソオキサゾロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、イソチアゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、オキサゾロピリジニル、イミダゾロピリジニル、およびピラゾロピリジニルを含むが、これらに限定されない。
【０１４４】
好ましい５−〜６−員ヘテロ環は、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニル、およびトリアゾリルを含むが、これらに限定されない。例えば、上記へテロ環を含有する融合環およびスピロ化合物をも含む。
【０１４５】
本明細書中で使用する用語「芳香族へテロ環状基」または「ヘテロアリール」とは、少なくとも１つのヘテロ環要素（例えば、硫黄、酸素、または窒素）を含む、安定な単環式および多環式の炭化水素を意味することを意図する。ヘテロアリール基は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、フリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、インドリル、ピロイル、オキサゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、インダゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、イソチアゾリル、プリニル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリニル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサンなどを含むが、これらに限定されない。ヘテロアリール基は、置換または無置換であり得る。該窒素原子は、置換または無置換であり得る（すなわち、定義するならば、ＮまたはＮＲ（ここで、ＲはＨまたは別の置換基である）である）。該窒素および硫黄のヘテロ原子は場合により、酸化され得る（すなわち、Ｎ→Ｏ、およびＳ(Ｏ)ｐ）。該芳香族へテロ環中のＳおよびＯ原子の総数は１個以下であることに留意すべきである。架橋環はまた、ヘテロ環の定義中に含まれる。架橋環は、１個以上の原子（すなわち、Ｃ、Ｏ、Ｎ、またはＳ）が２個の非隣接炭素原子または窒素原子と結合する場合に生じる。好ましい架橋は、１個の炭素原子、２個の炭素原子、１個の窒素原子、２個の窒素原子、および炭素−窒素基を含むが、これらに限定されない。架橋は常に単環を三環に変換することに留意する。環が架橋されている場合には、該環について記載する置換基はまた該架橋上に存在することができる。
【０１４６】
用語「対イオン」を小さい負電荷の種（例えば、塩化物、臭化物、水酸化物、酢酸塩、硫酸塩など）を意味するのに使用する。
【０１４７】
本明細書中に記載する用語「置換」とは、正常な原子価が保持されそして該置換により安定な化合物を生じるという条件で、１個以上の水素原子が非水素基で置き代えられることを意味する。置換基がケト（すなわち、＝Ｏ）である場合には、該原子上の２個の水素は置き換えられている。ケト置換基は芳香族分子上に存在しない。環式（例えば、炭素環式またはヘテロ環式）がカルボニル基または二重結合で置換されるという場合には、該カルボニル基または二重結合は該環の一部（すなわち、該環内）であることを意図する。本明細書中に使用する環二重結合とは、２個の隣接環内原子の間で形成する二重結合（例えば、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｎ、またはＮ＝Ｎ）である。
【０１４８】
本発明の化合物上に窒素原子（例えば、アミン）が存在する場合には、これらは、酸化剤（例えば、ｍＣＰＢＡおよび／または過酸化水素）を用いて処理することによってＮ−オキシドに変換して、本発明の他の化合物を得ることができる。従って、示したりおよび主張する窒素原子は、該示す窒素およびそのＮ−オキシド（Ｎ→Ｏ）誘導体の両方を包含すると考える。本発明の化合物上に第４級炭素原子が存在する場合には、これらは、それらがＳｉ−ＮまたはＳｉ−Ｏ結合を形成しないという条件で、ケイ素原子によって置換され得る。
【０１４９】
いずれかの変数が化合物についてのいずれかの構成または式中で１回以上存在する場合には、各々のその定義はあらゆる他の出現でのその定義とは独立する。従って、例えば、基が０〜３個のＲ３ａで置換されていると示す場合には、該基は場合により３個までのＲ３ａ基で置換され得て、そして各Ｒ３ａはＲ３ａの定義から独立して選ばれる。また、置換基および／または変数の組み合わせは、該組み合わせにより安定な化合物を与える場合にのみ許容することができる。
【０１５０】
置換基に対する結合が環中の２個の原子と連結する結合と交差すると示す場合には、該置換基は該環上のいずれかの原子と結合し得る。置換基が、該置換基がそれによって所定の式の化合物の残りと結合する当該原子を示さずに例示されている場合には、該置換基は該置換基中のいずれかの原子によって結合し得る。置換基および／または変数の組み合わせは、該組み合わせにより安定な化合物を与える場合のみ許容することができる。
【０１５１】
本明細書中で使用する用語「医薬的に許容し得る」とは、健全な医学的な判断の範囲内にあって、過剰な毒性、刺激作用、アレルギー性反応、または他の問題もしくは合併症なしでヒトおよび動物の組織と接触させて使用するのに適当であり、合理的な利益／危険の比率と釣り合った。化合物、物質、組成物、および／または剤形を意味するのに本明細書中で使用する。
【０１５２】
本明細書中で使用する「医薬的に許容し得る塩」とは、該親化合物がそれらの酸または塩基の塩を形成することによって修飾される、開示する化合物の誘導体を意味する。医薬的に許容し得る塩の例は、塩基性基（例えば、アミン）の無機酸または有機酸の塩；および、酸性基（例えば、カルボン酸）のアルカリ塩または有機塩を含むが、これらに限定されない。該医薬的に許容し得る塩は、例えば非毒性の無機酸または有機酸から形成する親化合物の通常の非毒性塩または第４級アンモニウム塩を含む。例えば、該通常の非毒性塩は、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、および硝酸）から誘導される塩；および、有機酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、およびイセチオン酸）から製造される塩などを含む。
【０１５３】
本発明の医薬的に許容し得る塩は、通常の化学方法によって塩基性または酸性部分を含む親化合物から製造することができる。通常、該塩は、これらの化合物の遊離酸または塩基の形態を化学両論的な量の適当な塩基または酸と、水もしくは有機溶媒、または該２つの混合物（通常は、非水性媒質、例えばエーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルが好ましい）中で反応させることによって製造することができる。適当な塩のリストは、Remington's Pharmaceutical Sciences, 18版, Mack Publishing Company, Easton, PA, 1990（この開示は引用によって本明細書中に取り込む）中で知られる。
【０１５４】
加えて、式Ｉの化合物はプロドラッグ形態を有し得る。インビボで変換されて生理活性薬物（すなわち、式Ｉの化合物）を与えるであろういずれかの化合物は、プロドラッグ（これは、本発明の範囲内および精神内にある）である。様々な形態のプロドラッグが当該分野においてよく知られる。該プロドラッグ誘導体の例は、下記の文献を参照：
ａ）Design of Prodrugs, H. Bundgaard編, (Elsevier, 1985)、およびMethods in Enzymology, 42巻, 309-396頁, K. Widderら編(Academic Press, 1985)；
ｂ）A Textbook of Drug Design and Development, Krosgaard-LarsenおよびH. Bundgaard編, 5章, 「Design and Application of Prodrugs,」 H. Bundgaard編, 113-191頁 (1991)；
ｃ）H. Bundgaard著, Advanced Drug Delivery Reviews, 8巻, 1-38頁 (1992)；
ｄ）H. Bundgaardら著, Journal of Pharmaceutical Sciences, 77巻, 285頁 (1988)；および、
ｅ）N. Kakeyaら著, Chem Phar Bull., 32巻, 692頁 (1984)。
【０１５５】
カルボキシ基を含有する化合物は、体内で加水分解されることによって式Ｉの化合物自体を与えるプロドラッグとして機能する生理学的に加水分解可能なエステルを形成し得る。該プロドラッグは、多くの場合に加水分解が消化酵素の影響下で主に生じるという理由で、経口投与することが好ましい。非経口投与は、エステル自体が活性である場合または加水分解が血液中で生じる場合に、使用することができる。式Ｉの化合物の生理学的に加水分解可能なエステルの例は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルベンジル、４−メトキシベンジル、インダニル、フタリル、メトキシメチル、Ｃ１〜６アルカノイルオキシ−Ｃ１〜６アルキル（例えば、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチル、またはプロピオニルオキシメチル）、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ−Ｃ１〜６アルキル（例えば、メトキシカルボニルオキシメチルまたはエトキシカルボニルオキシメチル、グリシルオキシメチルフェニルグリシルオキシメチル、(５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソレン−４−イル)−メチル、並びに例えばペニシリンおよびセファロスポリン分野において使用される他のよく知られる生理学的に加水分解可能なエステルを含む。該エステルは、当該分野において知られる通常の技術によって製造することができる。
【０１５６】
プロドラッグの製造は当該分野においてよく知られており、そしてこれは例えばMedicinal Chemistry: Principles and Practice, F. D. King編, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1994（これは、引用によって完全に本明細書中に取り込む）に記載されている。
【０１５７】
本発明の同位体的に標識化された化合物（すなわち、記載する原子の１個以上が該原子の同位体によって置き換えられる（例えば、Ｃは１３Ｃまたは１４Ｃによって置き換えられ；そして、水素の同位体はトリチウムおよびジュウテリウムを含む））もまた本明細書中に提供する。該化合物は、様々な用途（例えば、潜在的な医薬品の標的タンパク質または受容体と結合する能力を測定する際の標準物質および試薬として、あるいは、インビボまたはインビトロで生物学的な受容体と結合した本発明の化合物を造影するために）を有する。
【０１５８】
本発明の化合物は、それらの製造後に、好ましくは単離されそして精製されて、９８％以上（９９％以上が好ましい）の重量比の量の本発明の化合物を含有する組成物（「実質的に純粋である」）を得て、このものを次いで本明細書中に記載する通り使用しまたは製剤化する。該「実質的に純粋である」化合物はまた、本発明の一部として本明細書中に企図する。
【０１５９】
「安定な化合物」および「安定な構造」とは、反応混合物からの有用な大きさの純度までの単離および有効な治療薬への製剤化、に生き残るのに十分に頑強である化合物を意味すると意図する。本発明の化合物はＮ−ハロ基、Ｓ(Ｏ)２Ｈ基、またはＳ(Ｏ)Ｈ基を含まないことが好ましい。
【０１６０】
用語「溶媒和物」とは、１個以上の溶媒分子（これは、有機または無機のいずれでもある）との、本発明の化合物の物理学的な結合を意味する。この物理学的な結合は水素結合を含む。ある場合には、該溶媒和物は、例えば１個以上の溶媒分子が結晶性固体の結晶格子中に取り込まれる場合に、単離することができる。「溶媒和物」とは、溶液相のおよび単離性の両方の溶媒和物を包含する。典型的な溶媒和物とは、水和物、エタノール付加物、メタノール付加物、イソプロパノール付加物などを含む。溶媒和の方法は通常当該分野において知られる。
【０１６１】
本明細書中に使用する用語「患者」は全ての哺乳動物種を包含する。
【０１６２】
本明細書中に使用する「処置する」または「処置」とは、哺乳動物（特に、ヒト）における疾患の処置を包含し、そして、（ａ）疾患状態が哺乳動物において生じるのを予防すること（特に、該哺乳動物が該疾患状態の素因があるが、しかし未だそれを有するものと診断されていない場合）；（ｂ）該疾患状態を抑制すること（すなわち、その発症を抑止すること）；および／または、（ｃ）該疾患状態を軽減すること（すなわち、該疾患状態の後退を引き起こすこと）を含む。
【０１６３】
「治療学的に有効な量」とは、第ＸＩａ因子および／または血漿カリクレインを抑制するためにまたは本明細書中に例示する疾患を処置するために、単独でまたは組み合わせて投与する場合に有効である、本発明の化合物の量を含むと意図する。組み合わせに対して使用する場合に、該用語は、組み合わせて、連続的にまたは同時に投与する場合のいずれでも、治療効果を与える活性成分の組み合わせた量を意味する。化合物の組み合わせは、相乗的な組み合わせであることが好ましい。相乗作用（例えば、ChouおよびTalalay著, Adv. Enzyme Regul. 1984, 22: 27-55によって記載されている）は、組み合わせて投与する場合に化合物の効果（この場合には、血栓症の予防）が単剤として単独で投与する場合の該化合物の相加性効果よりも大きい場合に存在する。通常、相乗効果は該化合物の最適以下の濃度で非常に明白に示される。相乗作用は、低細胞毒性の観点で、個々の成分と比較して組み合わせの、抗血栓性および／または抗炎症性の効果、あるいはいくつかの他の有利な効果を増大し得る。
【０１６４】
用語「医薬組成物」とは、本発明の化合物を、少なくとも１つの更なる医薬的に許容し得る担体と組み合わせて含有する組成物を意味する。「医薬的に許容し得る担体」とは、投与様式および剤形の性質に応じて生物学的に活性な薬物の動物（特に、哺乳動物）への送達についての分野において通常許容されている媒体（すなわち、アジュバント、賦形剤、またはビヒクル（例えば、希釈剤、保存剤、充填剤、流動調整剤、崩壊剤、湿潤剤、乳化剤、懸濁化剤、甘味剤、香味剤、芳香剤、抗菌剤、抗真菌剤、滑沢剤、および分散剤）を含む）を意味する。医薬的に許容し得る担体は、十分に当該分野の通常の知識の範囲内である多数の因子に従って製剤化する。これらは、製剤化される活性薬の種類および性質；該薬物含有組成物を投与される被験者；該組成物の投与の意図する経路；並びに、標的とする治療学的な指標を含むが、これらに限定されない。医薬的に許容し得る担体は、水性および非水性の両方の液体媒質、並びに様々な固体および半固体の剤形を含む。該担体は、活性薬物に加えて多数の異なる成分および添加物を含むことができ、該追加成分は様々な理由で（例えば、該活性薬物、結合剤などの安定化のため）該製剤に含まれ、このものは当該分野における当業者にとってよく知られる。適当な医薬的に許容し得る担体およびそれらの選択に伴う因子についての記載は、様々な容易に入手可能な情報源（例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, 18版, 1990（これは、引用によって完全に本明細書中に取り込む））中で知られる。
【０１６５】
本明細書中で使用する略語は、以下の通り、１回は「１×」と、２回は「２×」と、３回は「３×」と、摂氏度は「℃」と、当量は「ｅｑ」と、グラムは「ｇ」と、ミリグラムは「ｍｇ」と、リットルは「Ｌ」と、ミリリットルは「ｍＬ」と、マイクロリットルは「μＬ」と、規定は「Ｎ」と、モル濃度は「Ｍ」と、ミリモルは「ｍｍｏｌ」と、分は「ｍｉｎ」と、時間は「ｈ」と、室温は「ｒｔ」と、保持時間は「ＲＴ」と、圧力は「ａｔｍ」と、量ポンド毎平方インチは「ｐｓｉ」と、濃度は「ｃｏｎｃ．」と、飽和は「ｓａｔ」または「ｓａｔ'ｄ」と、分子量は「ＭＷ」と、融点は「ｍｐ」と、質量分析は「ＭＳ」または「Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃ」と、エレクトロスプレーイオン化質量分析は「ＥＳＩ」と、高分解能は「ＨＲ」と、高分解能質量分析は「ＨＲＭＳ」と、液体クロマトグラフィー質量分析は「ＬＣ−ＭＳ」と、高速液体クロマトグラフィーは「ＨＰＬＣ」と、逆相ＨＰＬＣは「ＲＰ ＨＰＬＣ」と、薄層クロマトグラフィーは「ＴＬＣ」と、核磁気共鳴分光法は「ＮＭＲ」と、プロトンは「１Ｈ」は、デルタは「δ」と、一重線は「ｓ」と、二重線は「ｄ」、三重線は「ｔ」と、四重線は「ｑ」と、多重線は「ｍ］と、幅広いは「ｂｒ」と、ヘルツは「Ｈｚ」と、および薄層クロマトグラフィーは「ｔｌｃ」と、定義する。「α」、「β」、「Ｒ」、「Ｓ」、「Ｅ」、および「Ｚ」は、当該分野における当業者にとってよく知られる立体化学の表示である。また、
Ｍｅは、メチルであり；
Ｅｔは、エチルであり；
Ｐｒは、プロピルであり；
ｉ−Ｐｒは、イソプロピルであり；
Ｂｕは、ブチルであり；
ｉ−Ｂｕは、イソブチルであり；
ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチルであり；
Ｐｈは、フェニルであり；
Ｂｎは、ベンジルであり；
ＡｃＯＨは、酢酸であり；
ＭｅＯＨは、メタノールであり；
ＥｔＯＨは、エタノールであり；
ＥｔＯＡｃは、酢酸エチルであり；
Ｅｔ２Ｏは、ジエチルエーテルであり；
ｉ−ＰｒＯＨまたはＩＰＡは、イソプロパノールであり；
ＨＯＡｃは、酢酸であり；
ＢＥＭＰは、２−ｔ−ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１,３−ジメチルペルヒドロ−１,３,２−ジアザホスホリンであり；
ＢＯＰ試薬は、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェートであり；
ＢＢｒ３は、三臭化ホウ素であり；
ＢＩＮＡＰは、ｒａｃ−２,２'−ビス(ジフェニルホスフィノ)−１,１'−ビナフチルであり；
ＢＯＣは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルであり；
２ ＭｅＳ−ＡＤＰは、２ メチルチオアデノシンジホスフェートであり；
ｃＤＮＡは、相補ＤＮＡであり；
ＣＨ２Ｃｌ２は、ジクロロメタンであり；
ＣＨ３ＣＮは、アセトニトリルであり；
Ｃｓ２ＣＯ３は、炭酸セシウムであり；
ＡＣＮは、アセトニトリルであり；
ＣＤＩは、１,１'−カルボニルジイミダゾールであり；
ＤＡＢＣＯは、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタンであり；
ＤＢＡＤは、アゾジカルボン酸 ジ−ｔｅｒｔ−ブチルであり；
ＤＢＵは、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ−７−エンであり；
ＤＣＥは、１,２−ジクロロエタンであり；
ＤＣＭは、ジクロロメタンであり；
ＤＣＣは、ジシクロへキシルカルボジイミドであり；
ＤＥＡＤは、アゾジカルボン酸ジエチルであり；
ＤＩＢＡＬ−Ｈは、水素化ジイソブチルアルミニウムであり；
ＤＩＣまたはＤＩＰＣＤＩは、ジイソプロピルカルボジイミドであり；
ＤＩＥＡまたはＤＩＰＥＡは、Ｎ,Ｎ,−ジイソプロピルエチルアミンであり；
ＤＭＥＭは、ダルベッコ変法イーグル培地であり；
ＤＭＥは、１,２−ジメトキシエタンであり；
ＤＭＦは、ジメチルホルムアミドであり；
ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシドであり；
ＤＰＰＡは、ジフェニルホスホリルアジドであり；
ＥＤＣ（または、ＥＤＣ.ＨＣｌ）またはＥＤＣＩ（または、ＥＤＣＩ.ＨＣｌ）またはＥＤＡＣは、３−エチル−３'−(ジメチルアミノ)プロピル−カルボジイミド塩酸（または、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸)であり；
ＥＤＴＡは、エチレンジアミン四酢酸であり；
ＦＢＳは、胎児ウシ血清であり；
ＨＡＴＵは、Ｏ−(７−アザベンゾトリアゾール−１−イル)−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートであり；
ＨＣｌは、塩酸であり；
ＨＥＰＥＳは、４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラキシン−１−エタンスルホン酸であり；
Ｈｅｘは、ヘキサンであり；
ＨＯＢｔまたはＨＯＢＴは、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールモノ水和物であり；
ヒューニッヒ塩基は、Ｎ,Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンであり；
ＬＡＨは、水素化リチウムアルミニウムであり；
ＬＤＡは、リチウムジイソプロピルアミドであり；
ＬｉＨＭＤＳは、リチウムビス(トリメチルシリル)アミドであり；
ｍＣＰＢＡまたはｍ−ＣＰＢＡは、メタ−クロロ過安息香酸であり；
ＮＢＳは、Ｎ−ブロモスクシンイミドであり；
ＮＣＳは、Ｎ−クロロスクシンイミドであり；
Ｄ−ＰＢＳは、ダルベッコリン酸緩衝生理食塩水であり；
Ｐｄ／Ｃは、パラジウム−炭素であり；
ＰＣｙ３は、トリシクロヘキシルホスフィンであり；
ＰＰＡは、ポリリン酸であり；
ＰＰＴＳは、ピリジニウム ｐ−トルエンスルホネートであり；
ＰＳは、ポリスチレンであり；
ＰＸＰｄ２は、ビス[ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホナスクロリド−ｋＰ]ジ−ｍ−クロロジクロロジパラジウムであり；
ＰｙＢＯＰは、(ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ)トリピロリジノホスホニウム ヘキサフルオロホスフェートであり；
ＳＣＸは、強カチオン交換体であり；
ＳＥＭ−Ｃｌは、２−(トリメチルシリル)エトキシメチルクロリドであり；
ＴＥＡは、トリエチルアミンであり；
ＴＦＡは、トリフルオロ酢酸であり；
ＴＨＦは、テトラヒドロフランであり；
ＴＭＳＢｒは、トリメチルシリルブロミドであり；
ＴＲＩＳは、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンであり；
ＫＯＡｃは、酢酸カリウムであり；
Ｋ３ＰＯ４は、リン酸カリウムであり；
ＭｇＳＯ４は、硫酸マグネシウムであり；
ＮａＣｌは、塩化ナトリウムであり；
ＮａＨは、水素化ナトリウムであり；
ＮａＨＣＯ３は、炭酸水素ナトリウムであり；
ＮａＯＨは、水酸化ナトリウムであり；
Ｎａ２ＳＯ３は、亜硫酸ナトリウムであり；
Ｎａ２ＳＯ４は、硫酸ナトリウムであり；
ＮＨ３は、アンモニアであり；
ＮＨ４Ｃｌは、塩化アンモニウムであり；
ＮＨ４ＯＨは、水酸化アンモニウムであり；
ＯＴｓは、トシレート、パラ−トルエンスルホネートであり；
ＰＢｒ３は、三臭化リンであり；
Ｐｄ２(ｄｂａ)３は、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)であり；
Ｐｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２は、[１,１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロンセン]ジクロロパラジウム(ＩＩ)・ジクロロメタン錯体であり；
Ｐｄ(Ｐｈ３Ｐ)４は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)であり；
(Ｐｈ３Ｐ)２ＰｄＣｌ２は、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドであり；
(Ｓ,Ｓ)−ＥｔＤｕＰｈｏｓＲｈ(Ｉ)は、(＋)−１,２−ビス((２Ｓ,５Ｓ)−２,５−ジエチルホスホラノ)ベンゼン(シクロオクタジエン)ロジウム(Ｉ)トリフルオロメタンスルホネートである；
【０１６６】
（合成）
本発明の化合物は、有機合成の分野における当業者にとって知られた多数の方法で製造することができる。本発明の化合物は、以下に記載する方法を、合成有機化学の分野において知られる合成方法と一緒に、または当該分野における当業者によって認識されているそれらの改変法によって、合成することができる。好ましい方法としては例えば、以下に記載する方法を含むが、これらに限定されない。該反応は、使用されおよび変換方法が有効となるのに適当な試薬および物質にとって適当な溶媒中で行なう。該分子上に存在する官能性は提案する変換方法と一致するべきであることは、有機合成の分野における当業者によって理解されるであろう。このことは、本発明の所望する化合物を得る目的で、合成工程の順序を改変したりまたはある特定の製法スキームを別のものから選択するという判断を必要とすることがある。また、以下に記載する合成方法の記載において、全ての提案する反応条件（溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験の期間、およびワークアップ方法を含む）は該反応について標準的な条件（これは、当該分野における当業者によって容易に認識される）であるように選択されると理解されるべきである。該分子の様々な位置に存在する官能性は提案する試薬および反応と適合し得なければいけないことは、有機合成の分野における当業者によって理解される。反応条件と適合し得る置換基に対するそれらの制限は当該分野における当業者にとって容易に明らかであり、よってときには代替方法が使用されなければいけない。
【０１６７】
本分野におけるいずれかの合成経路の計画における別の主要な考察は、本発明に記載する化合物中に存在する反応性官能基の保護のために使用される保護基の賢明な選択であるとも認められる。当業者にとっての多数の改変を記載する権威ある説明は、GreeneおよびWuts著の文献（Protective Groups In Organic Synthesis, Wiley-Interscience, 3版, 1999）である。
【０１６８】
本明細書中に引用する全ての文献は、引用によって本明細書中に完全に取り込む。
【０１６９】
Ｌが−ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ−である本発明の化合物は、スキーム１に概説するとおり製造することができる。適当に官能化されたアミン中間体１ａと適当に置換されたベンジルイソシアネート１ｂとを、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたは塩化メチレン）中、塩基（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または炭酸カリウム）の存在下で縮合することにより、式１ｃのウレアを得る。別法として、本発明の式Ｉｃのウレアは、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド）中でアミン中間体１ａをカルボニルジイミダゾールと縮合し、続いて適当に置換されたベンジルアミン１ｄを用いてインシチュで処理することによって製造することができる。式１ｃの本発明のウレア関連化合物はまた、アミン中間体１ａをｐ−ニトロフェニルクロロホルメートと、適当な塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で縮合し、続いて結果得られるｐ−ニトロフェニルカルバメートを適当に置換されたアミン１ｄを用いて処理することによって、製造することができる。
【化５５】
2009519967.tif 000057
【０１７０】
上記のスキーム１において使用される式１ｂのイソシアネートは、商業的に入手可能であるか、あるいは対応するアミン１ｄからホスゲンを用いる処理によってまたは当該分野において知られる様々な他の方法によって容易に製造することができる（例えば、H. Eckert & B. Forster著, Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 894; H. Knolker & T. Braxmeier著, Synlett, 1997, 925; S. Porwanskiら著, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5027を参照）。式Ｉｄのアミンはまた、商業的に入手可能であるか、あるいは様々な容易に入手可能な出発物質（例えば、ニトリル、アルデヒド、アルコール、ハライド、酸およびエステル）からある方法（例えば、スキーム２に概説する方法を含むが、これらに限定されない）によって当該分野における当業者によって製造することができる。
【化５６】
2009519967.tif 000058
【０１７１】
式３ｃ（式中、Ｌが−ＮＨＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ−である）の本発明の化合物は、適当に官能化されたアミン中間体１ａを上記のｐ−ニトロクロロホルメートを用いて処理し、続いて得られたｐ−ニトロフェニルカルバメート３ａを適当に式３ｂの適当に置換されたヒドラジンを用いて処理することによって、スキーム３に概説するのと同様に製造することができる。
【化５７】
2009519967.tif 000059
【０１７２】
スキーム３における本発明の化合物を製造するのに使用する式３ｂのヒドラジン試薬は、商業的に入手可能であるか、あるいは他の方法により有機合成の分野における当業者によって製造することができる。例えば、Ａがアリール基またはヘテロアリール基である場合には、必須のヒドラジン試薬は、スキーム４に例示するとおり、出発アリールまたはヘテロアリールのアミン４ａのジアゾ化、続いて結果得られるジアゾニウム塩を塩化スズを用いて対応するアリールヒドラジン４ｂに還元することによって、容易に入手することができる。
【化５８】
2009519967.tif 000060
【０１７３】
Ｌが−(ＣＨ２)２ＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−、−Ｃ≡ＣＣＯＮＨ−、−ＯＣＨ２ＣＯＮＨ−、または−ＳＣＨ２ＣＯＮＨ−である本発明の化合物は、スキーム１に示すアミン中間体１ａを適当に置換されたカルボン酸クロリド、混合カルボン酸無水物、またはカルボン酸と当該分野における当業者にとって知られる標準的なアミド結合生成条件を用いて縮合することによって得ることができる。式Ｉａのアミンと適当に置換されたカルボン酸とのカップリング反応に使用することができる試薬の組み合わせは、ＢＯＰ−試薬およびトリエチルアミン、ＥＤＣＩ、ＨＯＢｔ、およびＮ−メチルモルホリン、またはＨＡＴＵおよびヒューニッヒ塩基（ＤＩＰＥＡ）を含むが、これらに限定されない。この変換方法にとって適当な溶媒は、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドを含むが、これらに限定にされない。式１ａのアミンと適当に置換されたカルボン酸クロリドまたは混合酸無水物とのカップリング反応は、溶媒（例えば、塩化メチレンまたはテトラヒドロフラン）中、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、または炭酸カリウム）の存在下で実施することできる。適当に置換されたカルボン酸（Ａ−(ＣＨ２)２ＣＯ２Ｈ）５ａは商業的に入手可能であるか、あるいはそれらは当該分野における当業者にとって知られる方法を用いてスキーム５に示す通り、対応するブロミド、アルコール、アルデヒド、またはエステルから製造することができる。
【化５９】
2009519967.tif 000061
【０１７４】
本発明のアミド化合物の製造に有用な式６ａ、６ｂ、６ｃおよび６ｄの別のカルボン酸中間体は、スキーム６および６ａに概説する通り製造することができる。
【化６０】
2009519967.tif 000062
【化６１】
2009519967.tif 000063
【０１７５】
上記のスキームに概説する本発明の化合物（式中、Ｍは式ＩＩａの置換イミダゾールである）の製造に有用な式１ａのアミンの合成は、米国特許出願第2005/282805号（2005年12月22日公開）（これは、引用によって本明細書中に完全に取り込む）中に記載されている。式Ｉａの別のアミン（式中、Ｍは、式ＩＩｂまたはＩＩｃの置換ピリジンまたはピリドンである）は、ＰＣＴ特許出願WO2005/123680（2005年12月29日公開）（これは、引用によって本明細書中に完全に取り込む）中に記載されている。ＩＩｂの他のピリジン幾何異性体はピリミジンアナログと合わせて、米国仮出願番号第60/750416号（2005年12月14日出願）（これは、引用によって本明細書中に完全に取り込む）に従って、製造することができる。
【化６２】
2009519967.tif 000064
【０１７６】
本発明の化合物のいくつかの代表的な例の製造を、スキーム７〜１０Ａに示す。以下のスキーム７、および８〜１０Ａにおける、Ｂｏｃ−ＰｈｅまたはＢｏｃ−Ａｓｐ(ＯＢｎ)−ＯＨの代わりの他のＮ−保護アミノ酸の置換は、本発明の別の化合物を提供する。
【化６３】
2009519967.tif 000065
【化６４】
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【化６５】
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【化６６】
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【化６７】
2009519967.tif 000069
【０１７７】
別法として、本発明のイミダゾール化合物は、Ｒ３基をパラジウム媒介性カップリング反応によって、スキーム１１に示す通り製造される中間体４−ブロモ−５−クロロイミダゾール中間体に導入することによって製造することができる。別のボロン酸またはボロン酸エステルのカップリング反応パートナー（これは、商業的に入手可能であるか、または当該分野における当業者によって知られる方法によって容易に製造される）は、このパラジウム媒介性ステップにおいて使用されて、本発明の別の化合物を与えることができる。
【化６８】
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【０１７８】
本発明のイミダゾール化合物の製造に有用なキラルアミノ酸は、商業的に入手可能であるか、あるいは当該分野において知られる多数の方法のいずれかによって製造することができる。例えば、スキーム１２に示す通り、式１２ｃのジデヒドロアミノ酸誘導体は、Ｂｕｒｋ（J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8518）の改変方法を用いて、キラル触媒（例えば、(Ｓ,Ｓ)−ＥｔＤｕＰｈｏｓＲｈ(Ｉ)）の存在下での水素添加によって還元して、式１２ｄの保護(Ｓ)−アミノ酸を得ることができる。式１２ｃのジデヒドロアミノ酸誘導体は、Carlstromら著（Synthesis, 1989, 414）の改変方法を用いる、いくつかの方法（例えば、式１２ａのアリールのヨード、ブロミド、またはトシレートとＢｏｃジデヒドロアラニンベンジルエステルとの間のヘックカップリング反応）によって製造することができる。別法として、式１２ｃの保護ジデヒドロアミノ酸は、文献の方法（Wangら著, Tetrahedron, 2002, 58, 3101）を用いる、式１２ｂのアルデヒドとＢｏｃ−メチル−２−(ジメチルホスホノ)グリシネートとのホーナー−エモンス(Horner-Emmons)タイプの縮合によって製造することができる。式１２ｄの保護アミノ酸はまた、O’Donnellら著（Tetrahedron, 1999, 55, 6347）によって記載される方法と同様な方法を用いて、キラルシンコニジニウム触媒の存在下、適当な溶媒（例えば、塩化メチレン）中で２−(ジフェニルメチレンアミノ)酢酸メチルを適当に置換された臭化ベンジルを用いてアルキル化し、続いて当該分野における当業者によって知られる方法に従って、弱酸性ワークアップおよびアミノ官能性のＢｏｃでの再保護によって製造することもできる。スキーム１２における、１２ａについてのヘテロアリールのブロミドもしくはヨード、１２ｂについてのヘテロアリールもしくはアルキルのアルデヒド、および１２ｃについてのヘテロアリールアルキルもしくはアルキルのブロミドの置換により、本発明のイミダゾール化合物の製造に有用な別のキラルアミノ酸を得る。例えば、場合により置換されたピラゾールカルバルデヒドはベンズアルデヒド１２ｂの代わりに使用して、Ｒ１１が場合により置換されたピラゾリルメチル基である本発明の化合物を得ることができる。
【化６９】
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【０１７９】
本発明の化合物の製造のための出発物質として有用な多くの種類の置換ピリジンおよびピリドン化合物の製造方法が、当該分野においてよく知られ、そして広く論評されている（ピリジンおよびピリドン出発物質の製造に有用な方法の例としては以下を参照：Krohnke, F.著, Synthesis, 1976, 1.； Pyridine and Its Derivatives. In The Chemsitry of Heterocyclic Compounds, Abramovitch, R. A.編; John Wiley and Sons: New York, 1974; 14巻; 補遺1-4.; Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 2巻, Boulton, A. J.およびMcKillop, A編, Pergamon Press, New York, 1984, 165-524頁; Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 5巻, McKillop, A,編, Pergamon Press, New York, 1996, 1-300頁）。
【０１８０】
本発明の代表的なピリジン化合物は、スキーム１３に示す通り製造することができる。塩基（例えば、無水炭酸カリウム）の存在下、溶媒（例えば、メタノールまたはＴＨＦ）中で、触媒（例えば、ＰＸＰｄ２）を用いて、適当に官能化されたピリジン（例えば、１３ａ）と適当に置換されたアリールまたはヘテロアリールのボロン酸またはエステル１３ｂとの間のスズキカップリング反応により、ビアリール化合物を得る。Schlosser（Schlosser, M.およびCottet, F.著, Eur. J. Org. Chem., 2002, 24, 4181-4184）によって記載されている方法の改変法を用いて、該２−クロロピリジン誘導体は、マイクロ波での高温でプロピオニトリル中、トリメチルシリルブロミドを用いて処理して、２−ブロモピリジン誘導体１３ｃを得る。ｎ−ブチルリリウムを用いる金属−ハロゲン交換、および中間体アニオンを適当なホルミル供給源（例えば、１−ホルミルピペリジンまたはＤＭＦ）を用いてクエンチすることにより、アルデヒド１３ｄを得る。Hart（Hart, D. J.ら著, J. Org. Chem., 1983, 48(3), 289-294）によって記載されている方法の改変法を用いて、１３ｄおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミドからのＮ−トリメチルシリルアルドイミン(aldimine)のインシチュでの生成、続くグリニャール試薬またはアルキルリチウム試薬の添加により、水によるワークアップ後に１級アミン１３ｅを得る。スキーム１に従って１３ｅと１ｂまたは１ｄとの間のカップリング反応により、１３ｆを得る。別法として、スキーム３に従って、１３ｅと３ｂとの間のカップリング反応により、１３ｇを得る。別法として、適当なカップリング試薬（例えば、ＥＤＣＩ、ＨＯＢｔ）および塩基を用いる１３ｅと５ａ、６ｂ、６ｃ、または６ｄとの間のアミドカップリング反応により、１３ｈ、１３ｉ、および１３ｎを得る（別のカップリング試薬については、Han, S-Y; Kim, Y-A.著, Tetrahedron, 2004, 60, 2447を参照）。ピリジンＮ−オキシド誘導体１３ｊ〜ｍおよび１３ｏは、クロロホルム中、１３ｆ〜ｉおよび１３ｎを適当な酸化剤（例えば、ｍ−クロロ過安息香酸）を用いる酸化によって製造することができる。有機合成の分野における当業者にとって知られる方法を用いる、Ａ、Ｒ３およびＲ４上の官能基の更なる操作は、本発明の別の化合物を与える。
【化７０】
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【０１８１】
別法として、該Ｒ３分子は、スキーム１４において示す合成において後述するスズキカップリング戦略によって導入することができる。化合物１４は、Ｎｅｇｉ（Negi, Sら著, Synthesis, 1996, 991）によって記載されている改変方法に従って、３工程で製造することができる。適当に置換されたエステルまたはウェインレブ(Weinreb)アミドに対するグリニャール試薬またはリチウム試薬の付加により、ケトン１４ｂを得る。１４ｂとヒドロキシルアミン塩酸塩との縮合によりオキシムを得て、これを亜鉛末およびＴＦＡを用いて１級アミン１４ｃに還元することができる。１４ｃのＢｏｃ保護により、１４ｄを得る。塩基（例えば、無水炭酸セシウム、フッ化カリウム、またはリン酸カリウム）の存在下、溶媒（例えば、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、またはジメチルホルムアミド）中、触媒（例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)、およびトリｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、またはＰｄ(ｄｐｐｆ)２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２複合体）を用いる、４−クロロピリジン１４ｄと適当に置換されたアリールまたはヘテロアリールのボロン酸またはエステル１３ｂとの間のスズキカップリング反応により、ビアリール化合物を得る。ＴＦＡを用いるＢoｃの脱保護により、１３ｅを得る。スキーム１に従って、１３ｅと１ｂまたは１ｄとのカップリング反応により、１３ｆを得る。別法として、スキーム３に従って、１３ｅと３ｂとの間のカップリング反応により、１３ｇを得る。別法として、適当なカップリング試薬（例えば、ＥＤＣＩ、ＨＯＢｔ）および塩基を用いる、１３ｅと５ａ、６ｂ、６ｃ、または６ｄとの間のアミドカップリング反応により、１３ｈ、１３ｉおよび１３ｎを得る（別のカップリング試薬については、Han, S-Y; Kim, Y-A.著, Tetrahedron, 2004, 60, 2447を参照）。ピリジンＮ−オキシド誘導体１３ｊ〜ｍおよび１３ｏは、１３ｆ〜ｉおよび１３ｎをクロロホルム中、適当な酸化剤（例えば、ｍ−クロロ過安息香酸）を用いて酸化することによって製造することができる。有機合成の分野における当業者によって知られる方法を用いる、Ａ、Ｒ３およびＲ４上の官能基の更なる操作により、本発明の別の化合物を得る。
【化７１】
2009519967.tif 000073
【０１８２】
適当に置換されたボロン酸が商業的に入手不可能である場合には、この方法に対する改変法を適合することができる。すなわち、アリールハライドを、Ishiyama, T.ら著（J. Org. Chem. 1995, 60(23), 7508-7510）の方法を用いて、ジボロン種（例えば、ビス(ピナコレート)ジボロン）とのパラジウム媒介性カップリング反応を行なって、対応する４,４,５,５−テトラメチル−[１,３,２]ジオキサボロラン中間体を得る。別法として、この同一の中間体を、該中間体ハライドをMurataら著（J. Org. Chem. 1997, 62(19), 6458-6459）によって記載されている通り、対応するジアルコキシヒドロボランと反応させることによって製造することができる。該ボロンピナコレート中間体は、アリール／へテロアリールのハライドまたはトリフレートとのカップリング反応においてボロン酸の代わりに使用することができ、あるいは該ボロンピナコレート中間体はボロン酸に変換することができる。別法として、対応するボロン酸は、該アリール／へテロアリールのハライドの金属−ハロゲン交換、およびトリアルコキシボレート試薬を用いるクエンチ、および水によるワークアップによってボロン酸を得る、ことによって製造することができる（Miyaura, N.; Suzuki, A.著, Chem. Review, 1995, 95, 2457）。
【０１８３】
中間体合成の範囲は、上記の前駆体アリールのハライドまたはトリフレートがまたStille, Negishi, Hiyama, およびKumada−タイプのクロスカップリング方法論についての前駆体であるという理由で、更にスズキ方法論の使用以外にまで拡張することができると認められる（Tsuji, J.著, Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2000; Tsuji, J. 著, Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 1996.）。
【０１８４】
本発明の代表的なピリドン化合物は、スキーム１５に記載する通り製造することができる。化合物１５ｄは、Resmini（Resmini, M.ら著, Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 1847）によって記載されている改変方法に従って、２工程で製造することができる。適当に置換されたアミノエステル１５ａは、リチウムジメチルメチルホスホネートを用いる処理によって、対応するβ−ケトホスホネート１５ｂに変換することができる。塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下、溶媒（例えば、エタノールまたはテトラヒドロフラン）中、１５ｂおよび適当に置換されたアルデヒド１５ｃのホーナー−ワッズワース−エモンス(Horner-Wadsworth-Emmons)反応により、α,β−不飽和ケトン１５を得る。酢酸アンモニウムの存在下、溶媒（例えば、エタノールまたは氷酢酸）中、１５ｄと１−(エトキシカルボニルメチル)−ピリジニウムクロリドまたは１−(カルバモイルメチル)−ピリジニウムクロリドとの縮合により、ピリドン１５ｅを得る。ＴＦＡを用いるＢｏｃの脱保護により、１５ｆを得る。スキーム１に従う、１５ｆと１ｂまたは１ｄとの間のカップリング反応により、１５ｇを得る。別法として、スキーム３に従う、１５ｆと３ｂとの間のカップリング反応により、１５ｈを得る。別法として、適当なカップリング試薬（例えば、ＥＤＣＩまたはＨＯＢｔ）および塩基を用いる１５ｆと５ａ、６ｂ、６ｃ、または６ｄとの間のアミドカップリング反応により、１５i、１５ｊ、または１５ｋを得る（別のカップリング試薬の例は、Han, S-Y; Kim, Y-A著, Tetrahedron, 2004, 60, 2447を参照）。有機合成の分野における当業者によってよく知られる方法を用いる、ＡおよびＲ３上での官能基の更なる操作により、本発明の別の化合物を得る。
【化７２】
2009519967.tif 000074
【０１８５】
次いで、当該分野において知られる方法を用いて上記スキーム１５によって得られる化合物の別の脱保護工程、および更なる官能基の操作により、本発明の別の化合物を得ることを認識すべきである。
【０１８６】
本明細書中に記載する本発明の化合物は、不斉中心を有することができる。例えば、以下に示す式（Ｉ）中のキラル炭素原子はＳまたはＲのいずれかの立体配置で存在する。
【化７３】
2009519967.tif 000075
【０１８７】
例えばこれらに限定されないが、式（Ｉ）の化合物において、以下の２個の立体異性体の配置が可能である。
【化７４】
2009519967.tif 000076
【化７５】
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それらは、まとめて並びに個別に、本発明の一部であると考える。好ましい立体異性体の実施態様において、本発明は、式（Ｉ）についての異性体−１の立体異性体配置、またはそれらの互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグ形態を提供する。
【０１８８】
本発明の他の特徴は、典型的な実施態様の以下の記載（これは、本発明の例示のために示すが、それらに限定されないことを意図する）のうちに明らかであろう。
【０１８９】
以下の実験方法において特に断らない限り、溶液の比率は容量関係で表現する。ＮＭＲ化学シフト値（δ）は、百万分率（ｐｐｍ）で報告する。
【０１９０】
生成物は、方法Ａ：フェノメネックス ルナ(Phenomenex Luna)Ｃ１８カラム（４．６×５０ｍｍまたは４．６×７５ｍｍ）（１００％Ａ〜１００％Ｂ（Ａ：１０％メタノール、８９．９％水、０．１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９．９％メタノール、０．１％ＴＦＡ；ＵＶ ２２０ｎｍ）の２、４または８分間の勾配を使用する４ｍＬ／分で溶出する）または方法Ｂ：フェノメネックス ルナ(Phenomenex Luna)Ｃ１８カラム（４．６×５０ｍｍ）（１００％Ａ〜１００％Ｂ（Ａ：１０％アセトニトリル、８９．９％水、０．１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９．９％アセトニトリル、０．１％ＴＦＡ；ＵＶ ２２０ｎｍ）の４分間の勾配を使用する４ｍＬ／分で溶出する）を使用して、ディスカバリー(Discovery)VPソフトウェアを操作する島津製分析用ＨＰＬＣシステムを用いて実施する逆相分析用ＨＰＬＣによって分析した。中間体および最終生成物の精製は、順相または逆相のクロマトグラフィーのいずれかによって実施した。順相クロマトグラフィーは、ヘキサンおよび酢酸エチルまたは塩化メチレンおよびメタノールの勾配を用いて、プレパックＳｉＯ２カートリッジを用いる、ＩＳＣＯコンビフラッシュ(CombiFlash)（登録商標）上で実施した。逆相分取ＨＰＬＣは、方法Ａ：ＹＭＣサンファイア(Sunfire)５μｍ Ｃ１８ ３０×１００ｍｍカラム（１００％Ａ〜１００％Ｂ（Ａ：１０％メタノール、８９．９％水、０．１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９．９％メタノール、０．１％ＴＦＡ；ＵＶ ２２０ｎｍ）の１０分間の勾配を使用して４０ｍＬ／分で溶出する）、方法Ｂ：フェノメネックス アキシア ルナ(Phenomenex AXIA Luna)５μｍ Ｃ１８ ３０×７５ｍｍカラム（１００％Ａ〜１００％Ｂ（Ａ：１０％アセトニトリル、８９．９％水、０．１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９．９％アセトニトリル、０．１％ＴＦＡ；ＵＶ ２２０ｎｍ）の１０分間の勾配を使用して４０ｍＬ／分で溶出する）、方法Ｃ：フェノメネックス ルナ(Phenomenex Luna)５μｍ Ｃ１８ ３０×１００ｍｍカラム（１００％Ａ〜１００％Ｂ（Ａ：１０％アセトニトリル、８９．９％水、０．１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９．９％アセトニトリル、０．１％ＴＦＡ；ＵＶ ２２０ｎｍ）の１０分間の勾配を使用して４０ｍＬ／分で溶出する）、または方法Ｄ：フェノメネックス ルナ(Phenomenex Luna)５μｍ Ｃ１８ ３０×１００ｍｍカラム（１００％Ａ〜１００％Ｂ（Ａ：１０％メタノール、８９．９％水、０．１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９．９％メタノール、０．１％ＴＦＡ；ＵＶ ２２０ｎｍ）の１０分間の勾配を使用して４０ｍＬ／分で溶出する）を使用して、ディスカバリー(Discovery)VPソフトウェアを操作する島津製分取用ＨＰＬＣシステムを用いて実施した。別法として、逆相分取ＨＰＬＣは、方法Ｅ：ダイナマックス(Dynamax)１０μｍ Ｃ１８ ４１．４×２５０ｍｍカラム（１０％Ｂ〜１００％Ｂ（Ａ：９８％メタノール、２％アセトニトリル、０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：９８％アセトニトリル、２％水、０．０５％ＴＦＡ；ＵＶ ２５４ｎｍ）の３０分間の勾配を使用して３０ｍＬ／分で溶出する）を使用して、スター(Star)６．２クロマトグラフィーワークステーション(Workstation)ソフトウェアを操作するバリアン プロスター(Varian ProStar)分取用ＨＰＬＣシステムを用いて実施した。ＬＣＭＳクロマトグラムは、上記の分析用について使用するのと同じカラムおよび条件を使用して、マスリナックス(MassLynx)バージョン３．５ソフトウェアを操作するウォターズ(Waters)ZQ質量分析計と組み合わせた、ディスカバリー(Discovery)VPソフトウェアを操作する島津製ＨＰＬＣシステムを用いて得た。
【実施例】
【０１９１】
（実施例１）
N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-フェニルプロパンアミド
1A：4-シアノ-3-フルオロ安息香酸：4-ブロモ-3-フルオロ安息香酸（7.5g, 0.034mol）、Zn(CN)2（4.0g, 0.034mol）およびPd(PPh3)4（3.95g, 0.0034mol）をDMF 60mL（脱気）と混合した。その混合物をN2下、90℃で3時間加熱した。室温に冷却し、不溶性無機塩（廃棄）を除去するために濾過した。濾液を水で希釈し、EtOAcで抽出した。そのEtOAc混合物を水、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮することにより、所望の生成物4.5gを90％の純度で得た。この物質をこれ以上精製することなく次のステップに使用した。1H-NMR (500MHz, d4-MeOH) δ 7.82 (m, 1H), 7.90 (m, 3H), 7.56 (d, J＝10.0Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.96 (d, J＝8.4Hz, 1H)。
【０１９２】
1B：4-(2-ブロモアセチル)-2-フルオロベンゾニトリル：1A（純度90％の物質4.0g, 0.02mol）をCH2Cl2（50mL）に溶解した。これに塩化オキサリル（2.3mL, 0.026mol）を15分かけて滴下した。その混合物を室温で1時間撹拌した後、N2下で1時間、加熱還流した。溶媒を除去し、残渣をCH3CN（50mL）に再溶解した。この溶液を-15℃に冷却し、そこに(トリメチルシリル)ジアゾメタン（2.0Mヘキサン溶液11.5mL）を20分かけて滴下した。得られた混合物をN2下、-15℃で1時間撹拌した。その混合物にHBrのHOAc溶液（33重量％4.25mL）を20分かけて滴下し、反応混合物を-15℃で20分間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をEtOAcに溶解し、水、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮することにより、所望の生成物3.2gを得た。MS：240.1, 242.1, (M+H)+。1H-NMR (400MHz, d4-MeOH) δ 2.42 (s, 2H), 7.76-7.85 (m, 3H)。
【０１９３】
1C：tert-ブチル=(S)-1-(4-(4-シアノ-3-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチルカルバメート：1B（3.2g, 0.013mol）、L-Boc-フェニルアラニン（3.5g, 0.013mol）、およびCs2CO3（2.6g, 0.008mol）をDMF（20mL）と混合した。その混合物をN2下、15℃で1時間撹拌した。それをEtOAc 100mLで希釈し、水、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ120g×2, 10-55％EtOAc/ヘキサン）で精製することにより、所望のエステル3.5gを得た。LC/MS：425.3。次に、この物質を酢酸アンモニウム（12g）と混合し、キシレン（100mL）に懸濁した。その混合物を、ディーン・スタークトラップを装着したフラスコ中、N2下、150℃で、2.5時間加熱した。キシレンを除去した。残渣をEtOAcに溶解し、水およびブラインで洗浄した。それをMgSO4で乾燥し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ120g×2, 15-70％EtOAc/ヘキサン）で精製することにより、所望のイミダゾール2.2gを得た。MS：407 (M+H)+。1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.39 (s, 9H), 3.30 (m, 2H), 4.86 (d, J＝6.59Hz, 1H), 5.32 (d, J＝7.47Hz, 1H), 7.14-7.24 (m, 6H), 7.53-7.61 (m, 3H)。
【０１９４】
1D：tert-ブチル=(S)-1-(5-クロロ-4-(4-シアノ-3-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチルカルバメート：1C（2.2g, 5.4mmol）およびN-クロロスクシンイミド（0.80g, 6.7mmol）をCH3CN（100mL）と混合した。その混合物をＮ2下で７時間、加熱還流した。溶媒を除去し、残渣をEtOAcに溶解した。それを水、NaHCO3水溶液、およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮することにより、泡状物2.4gを得た。MS：441.3, (M+H)+。1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.27 (s, 9H), 3.23 (m, 2H), 4.89 (m, 1H), 5.46 (d, J＝7.03Hz, 1H), 7.07 (d, J＝6.15Hz, 2H), 7.25-7.26 (m, 5H), 7.54 (m, 1H)。
【０１９５】
1E：4-(2-((S)-1-アミノ-2-フェニルエチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-2-フルオロベンゾニトリル：1D（0.20g, 0.45mmol）をCH2Cl2（6mL）およびTFA（1.5mL）と共に、N2下で0.5時間撹拌した。溶媒を除去した。残渣を減圧下で乾燥することにより、ビスTFA塩0.26gを得た。MS：340.94, (M+H)+。1H-NMR (400MHz, d4-MeOH) δ 3.33 (m, 2H), 4.56 (dd, J＝8.57, 6.37Hz, 1H), 7.12 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.25-7.30 (m, 3H), 7.67 (m, 2H), 7.81 (m, 1H)。
【０１９６】
1F．実施例1：1E（0.09g, 0.26mmol）および(E)-3-(3-クロロフェニル)アクリル酸（0.04g, 0.26mmol）のTHF（2mL）溶液に、BOP試薬（0.12g, 0.26mmol）およびトリエチルアミン（0.3mL）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。その混合物をNaOH（1N, 50mL）でクエンチし、有機分を酢酸エチル（50mL×2）で抽出し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートして油状物とし、それをそのまま次のステップに使用した。油状物をn-ブタノール（2mL）に溶解し、マイクロ波フラスコに移した。この混合物にヒドラジン（0.1mL）を加え、フラスコに蓋をした。その混合物を、マイクロ波加熱器中、150℃で15分間照射し、冷却し、分取用逆相HPLC（アセトニトリル：水：0.05％TFA）で直接精製した。純粋な画分を集めて凍結乾燥することにより、無色の粉末（0.02g）を得た。LCMS m/z 485.32 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.91 (d, J＝8.0Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.27 (m, 5H), 7.17 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 5.75(t. 1H), 3.60 (t, 2H), 3.20 (m, 2H), 2.29 (t, 2H)。
【０１９７】
（実施例２）
(E)-N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-クロロフェニル)アクリルアミド
2A．(E)-N-((S)-1-(5-クロロ-4-(4-シアノ-3-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-クロロフェニル)アクリルアミド：1E（0.07g, 0.2mmol）および(E)-3-(3-クロロフェニル)アクリル酸（0.036g, 0.2mmol）のTHF（10mL）溶液にBOP試薬（0.91g, 0.2mmol）およびトリエチルアミン（0.3mL）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。その混合物をNaOH（1N, 50mL）でクエンチし、有機分を酢酸エチル（50mL×2）で抽出し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートして油状物（0.13g）を得た。LCMS m/z 505.22 (M+H)+, 527.20 (M+Na)。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：7.80 (bd, 1H), 7.45 (m, 3H), 7.29-7.15 (m, 14H), 6.35 (d, J＝5.6Hz, 1H), 5.45 (m, 1H), 3.30 (m, 2H)。
【０１９８】
2B．実施例2：2A（0.07g）をn-ブタノール（2mL）に溶解し、マイクロ波フラスコに移した。この混合物にヒドラジン（0.1mL）を加え、フラスコに蓋をした。その混合物を、マイクロ波加熱器中、150℃で15分間照射し、冷却し、分取用逆相HPLC（アセトニトリル：水：0.05％TFA）で精製した。純粋な画分を収集し、凍結乾燥することにより、無色の粉末（0.02g）を得た。LCMS m/z 517.35 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.80 (m, 1H), 7.75-7.00 (m, 12H), 6.50 (dm, 1H), 5.30 (m, 1H), 3.20 (m, 2H)。
【０１９９】
（実施例３）
N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-メトキシフェニル)プロパンアミド
3A．N-((S)-1-(5-クロロ-4-(4-シアノ-3-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-メトキシフェニル)プロパンアミド：1E（0.2g, 0.59mmol）および3-(3-メトキシフェニル)プロパン酸（0.10g, 0.58mmol）のTHF（5mL）溶液に、BOP試薬（0.26g, 0.58mmol）およびトリエチルアミン（0.5mL）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、水（100mL）でクエンチし、酢酸エチル（50mL×2）で抽出し、ブライン（50mL）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートすることにより、淡黄色油状物（0.135g）を得た。LCMS m/z 503.25 (M+H)+。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：7.42 (m, 3H), 7.21-6.95 (m, 7H), 6.63-6.54 (m, 3H), 5.28 (m, 1H), 3.61(s, 3H), 3.20-3.01 (m, 2H), 2.72 (t, 2H), 2.41 (t, 2H)。
【０２００】
3B．実施例3：3Aで得た粗生成物（0.05g）をn-ブタノール（2mL）中、ヒドラジン（0.1mL）で処理し、前述のようにマイクロ波加熱器中で照射し、逆相HPLC（アセトニトリル：水：0.05％TFA）で精製し、凍結乾燥することにより、所望の生成物を無色の固体として得た（0.05g）。HPLC純度＞95％。LCMS m/z 515.37 (M+H)+。1HNMR (DMSO-d6, 400MHz) δ：7.86 (d, J＝7.8Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.42 (ss, J＝1.5および7.9Hz, 1H), 7.17-6.99 (m, 6H), 6.60 (m, 3H), 5.10 (t, 1H), 3.60 (s, 3H), 3.15-3.02 (m, 2H), 2.25 (t, 2H), 2.40 (t, 2H)。
【０２０１】
（実施例４）
N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-m-トリルプロパンアミド
実施例4を、実施例3について上述した方法と同様の方法で製造した。LCMS m/z 499.37 (M+H)+。1HNMR (DMSO-d6, 400MHz)δ：8.48(d, J＝8.5Hz, 1H), 7.88(d, J＝6.4Hz, 1H), 7.62(s, 1H), 7.39(d, J＝7.9Hz, 1H), 7.25-6.92(m, 8H), 5.21(m, 1H), 3.20(m, 1H), 3.05(m, 1H), 2.70(t, 2H), 2.40(t, 2H), 2.23(s, 3H)。
【０２０２】
（実施例５）
N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-クロロフェニル)プロパンアミド
実施例5を、実施例3について先に説明した方法と同様の方法で製造した。無色の固体。HPLC純度＞95％。LCMS m/z 519.33 (M+H)+；543.34 (M+Na)+。1HNMR (DMSO-d6, 400MHz) δ：7.87(dd, J＝1.5および9.5Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.42 (dd, J＝2.5および9.5Hz, 1H), 7.17-6.95 (m, 9H), 5.07 (t, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.73 (t, 2H), 2.40 (t, 2H)。
【０２０３】
表1の実施例6〜12を、無水THF（2mL）中の1E（約40mg）および等モル量の適当な酸、BOP試薬およびトリエチルアミン（0.4mL）から、パラレルライブラリー形式で製造した。反応を室温で終夜撹拌した。先の実施例で述べたように、後処理に続いてヒドラジン処理および精製を行うことにより、所期の化合物を得た。
【０２０４】
（実施例６）
N-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-プロピオンアミド
【０２０５】
（実施例７）
N-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-メトキシ-フェニル)-プロピオンアミド
【０２０６】
（実施例８）
N-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-クロロ-フェニル)-プロピオンアミド
【０２０７】
（実施例９）
N-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-ブロモ-フェニル)-プロピオンアミド
【０２０８】
（実施例１０）
N-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-フルオロ-フェニル)-プロピオンアミド
【０２０９】
（実施例１１）
N-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2,5-ジクロロ-フェニル)-プロピオンアミド
【０２１０】
（実施例１２）
N-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-ブロモ-フェニル)-プロピオンアミド
【０２１１】
（実施例１３）
N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-2-(3-クロロフェニルチオ)アセトアミド
市販の2-(3-クロロフェニルチオ)酢酸と1Eをカップリング（BOP試薬/TEA, THF）した後、実施例2について説明したようにマイクロ波加熱器中、ヒドラジンで処理することにより、実施例13を製造した。逆相クロマトグラフィーによる精製および凍結乾燥後に、所望の生成物を無色の固体として得た。LCMS m/z 537.34 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.84 (d, J＝7.9Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.38 (dd, J＝1.4および8Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.11-7.04 (m, 8H), 5.08 (t, 1H), 3.68 (s, 2H), 3.18-3.02 (m, 2H)。
【０２１２】
（実施例１４）
N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-2-(3-クロロフェニルスルホニル)アセトアミド
実施例13をジクロロメタン中、mCPBA（2.5等量）で処理することにより、実施例14を得た。逆相HPLC精製後に、純粋な画分を凍結乾燥することにより、所望の生成物を無色の固体として得た。LCMS m/z 569.28 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.98 (d, J＝8.2Hz, 1H), 7.79 (t, 1H),7.72 (s, 2H), 7.69-7.62 (m, 2H), 7.24-7.14 (m, 7H), 5.09 (t, 1H), 4.22(s, 2H), 3.25-3.09 (m, 2H)。
【０２１３】
（実施例１５）
N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-2-(3-クロロフェノキシ)アセトアミド
2-(3-クロロフェノキシ)酢酸および1Eから、実施例2で述べた手法に従って実施例15を製造することにより、実施例15を無色の固体として得た。LCMS m/z 521.38 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：8.00 (dd, J＝0.7および9.3Hz, 1H), 7.74 (bs, 1H), 7.55 (dd, J＝1.3および8.6Hz, 1H), 7.31-7.17 (m, 6H), 7.40-7.00 (m, 2H), 6.91-6.86 (dm, J＝0.3および8.5Hz, 1H), 5.40 (t, J＝8.3hz, 1H), 4.60-4.50 (q, (AB), 2H), 3.28-3.20 (m, 2H)。
【０２１４】
（実施例１６）
1-(3-クロロベンジル)-3-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)尿素
1Eの遊離塩基（0.075g, 0.22mmol）のTHF（3mL）溶液に、p-ニトロフェニルクロロホルメート（0.044g, 0.22mmol）および3-クロロフェニルベンジルアミン（0.031g, 0.22mmol）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、水（50mL）でクエンチし、酢酸エチル（25mL×2）で抽出し、乾燥し（MgSO4）し、エバポレートすることにより、黄色油状物を得た。LCMS m/z 508.31 (M+H)+。その油状物をメタノール（2mL）に再溶解し、この溶液にヒドラジン（0.5mL）を加えた。反応混合物をマイクロ波フラスコに移し、マイクロ波加熱器中、150℃で0.15時間照射した。粗生成物を逆相HPLC（アセトニトリル：水：0.05％TFA）で精製することにより、凍結乾燥後に実施例16を無色の固体として得た。LCMS m/z 520.03 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.86-7.84 (d, J＝9.2Hz, 1H), 7.63 (bs, 1H), 7.40-7.38 (dd, J＝0.7および10.1Hz, 1H), 7.27-7.10 (m, 9H), 5.07 (t, 1H), 4.31-4.24 (q (AB), 2H), 3.20-2.14 (m, 2H)。
【０２１５】
下記表1の実施例17〜31を、実施例16について説明した手法と同様の手法を使って、パラレルに製造した。
【０２１６】
（実施例１７）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2,5-ジクロロ-ベンジル)-尿素
【０２１７】
（実施例１８）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3,5-ジクロロ-ベンジル)-尿素
【０２１８】
（実施例１９）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-メチル-ベンジル)-尿素
【０２１９】
（実施例２０）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-ピリジン-4-イルメチル-尿素
【０２２０】
（実施例２１）
(S)-N-(1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-2-(3-クロロフェニル)ヒドラジンカルボキサミド
【０２２１】
（実施例２２）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-メチル-ベンジル)-尿素
【０２２２】
（実施例２３）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-フルオロ-ベンジル)-尿素
【０２２３】
（実施例２４）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-クロロ-2-フルオロ-ベンジル)-尿素
【０２２４】
（実施例２５）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-クロロ-2,6-ジフルオロ-ベンジル)-尿素
【０２２５】
（実施例２６）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-クロロ-4-メチル-ベンジル)-尿素
【０２２６】
（実施例２７）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(6-クロロ-2-フルオロ-3-メチル-ベンジル)-尿素
【０２２７】
（実施例２８）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2,6-ジフルオロ-3-メチル-ベンジル)-尿素
【０２２８】
（実施例２９）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-クロロ-6-フルオロ-3-メチル-ベンジル)-尿素
【０２２９】
（実施例３０）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-メトキシ-ベンジル)-尿素
【０２３０】
（実施例３１）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2,3-ジクロロ-6-ニトロ-ベンジル)-尿素
【０２３１】
（実施例３２）
(E)-N-((S)-1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(チオフェン-3-イル)アクリルアミド
1E（0.045g, 0.13mmol）のTHF（10mL）溶液に、BOP試薬（0.058g, 0.13mmol）、(E)-3-(チオフェン-3-イル)アクリル酸（0.02g, 0.13mmol）およびトリエチルアミン（0.2mL）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。その混合物をNaOH（1N, 50mL）でクエンチし、有機分を酢酸エチル（25mL×2）で抽出し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートすることにより、油状の粗カップリング生成物（0.07g）を得た。その生成物をn-ブタノール（2mL）に溶解し、マイクロ波フラスコに移した。この混合物にヒドラジン（0.1mL）を加え、フラスコに蓋をした。その混合物をマイクロ波加熱器中、150℃で0.15分間、照射し、冷却し、分取用逆相HPLCで直接精製した。純粋な画分を集め、凍結乾燥することにより、無色の粉末（0.02g）を得た。LCMS m/z 489.03 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.73 (d, J＝9Hz, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.57 (bs, 1H), 7.68-7.45 (bd, J＝15Hz, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.30-7.15 (m, 7H), 6.50-6.46 (d, J＝15Hz, 1H), 5.30 (t, 1H), 3.20 (m, 2H)。
【０２３２】
（実施例３３）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-アミノメチル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例33を、市販のtert-ブチル=3-(アミノメチル)-ベンジルカルバメートから、実施例16に概説した手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.92 (d, J＝8.5Hz, 1H), 7.69 (bs, 1H), 7.50 (bs, J＝8.6Hz, 1H), 7.39 (t, 1H), 7.31-7.12 (m, 8H), 5.10(t, 1H), 4.31 (d, 2H), 4.07 (s, 2H), 3.18 (m, 2H)。LCMS m/z 515.3 (M+H)+。
【０２３３】
（実施例３４）
1-(6-アミノ-2,3-ジクロロ-ベンジル)-3-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例34を、市販の(2,3-ジクロロ-6-ニトロフェニル)メタンアミン塩酸塩から、実施例16について説明した手法に従って製造した。ニトロ基を塩化スズで還元してから、実施例16について先に述べたようにアミノインダゾールに変換し、精製した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.96 (d, J＝8.8z, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.51 (d, J＝8.7Hz, 1H), 7.31 (d, J＝8.8Hz, 1H), 7.21-7.09 (m, 5H), 6.87 (d, J＝8.8Hz, 1H), 5.06 (t, 1H), 4.36 (s, 2H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 569.2 (M+H)+。
【０２３４】
（実施例３５）
(S)-1-(1-(4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例35を、市販の(5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル)メタンアミンから、実施例16について先に述べた手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.91 (d, J＝8.7Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.65 (d, J＝8.3Hz, 1H), 7.50-7.40 (m, 3H), 7.31-7.10 (m, 5H), 5.11 (t, 1H), 4.53 (q, 2H), 3.21 (m, 2H)。LCMS m/z 588.1 (M+H)+。
【０２３５】
（実施例３６）
3-(3-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-ウレイドメチル)-ベンズアミド，トリフルオロ酢酸塩
実施例36を、市販の3-(アミノメチル)ベンズアミドから、実施例16について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CDCl3/CD3OD，400MHz) δ：7.71 (d, J＝8.2Hz, 3H), 7.51 (s, 1H), 7.33 (s, 5H), 7.26-7.15 (m, 3H), 7.14 (d, J＝7.8Hz, 1H), 5.12 (t, J＝7.7Hz, 1H), 4.40 (q(AB), 2H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 529.2 (M+H)+。
【０２３６】
（実施例３７）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-アミノメチル-5-クロロ-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例16について説明した手法に従い、続いて塩化メチレン中、TFAでBoc保護基を除去することにより、tert-ブチル=2-(アミノメチル)-4-クロロベンジル-カルバメート-3-(アミノメチル)ベンズアミド（Morissette, M.M.ら Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4161-4164）から、実施例37を製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.93 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.46 (dd, J＝1.3 , 8.6Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.33 (s, 2H), 7.24-7.10 (m, 5H), 5.07 (t, J＝7.6Hz, 1H),  4.33-4.13 (m, 4H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 549.12 (M+H)+。
【０２３７】
（実施例３８）
1-(2-アミノ-5-クロロ-ベンジル)-3-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例38を、2-(アミノメチル)-4-クロロアニリンから、実施例16について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.84 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.40 (d, J＝8.4Hz, 1H), 7.21-7.05 (m, 7H), 6.93 (d, J＝8.2Hz, 1H), 4.98 (t, 1H), 4.10 (q, 2H), 3.15 (m, 2H)。LCMS m/z 535.08 (M+H)+。
【０２３８】
（実施例３９）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-ピラゾール-1-イル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例39を、(5-クロロ-2-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル)-メタンアミン（Young, M.B.ら J. Med. Chem. 2004, 47, 2995の手法と同様の手法に従って製造）から、実施例16について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.89 (m, 2H), 7.75 (d, J＝1.7Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.48 (d, J＝2.2z, 1H), 7.44-7.16 (m, 8H), 6.53 (m, 1H), 5.09 (t, 1H), 4.17 (q, 2H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 586.09 (M+H)+。
【０２３９】
（実施例４０）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-エトキシ-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
40A．(5-クロロ-2-メトキシフェニル)メタンアミン：40Aを、2-エトキシ-5-クロロベンゾニトリルのLAH/THF還元によって製造した。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：7.24(m, 1H), 7.19 (d, J＝2.6および8.6Hz, 1H), 6.79 (d, J＝8.7Hz, 1H), 4.04 (t, 2H), 3.82 (s, 2H), 2.02 (bs, 2H), 1.45 (t, 3H)。LCMS m/z 186.2 (M+H)+。
【０２４０】
40B．実施例40を、40Aから、実施例16について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.98 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.53 (d, J＝8.7Hz, 1H), 7.33-7.15 (m, 7H), 6.90 (d, J＝7.4Hz, 1H), 5.12 (t, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.11 (m, 2H), 3.20 (d, 2H), 1.48 (t, 3H)。LCMS m/z 564.73 (M+H)+。
【０２４１】
（実施例４１）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-ベンジルオキシ-5-クロロ-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
41A．(2-(ベンジルオキシ)-5-クロロフェニル)メタンアミン：41Aを、ベンジルアルコールによる2-フルオロ-5-クロロベンゾニトリルの芳香族求核置換と、それに続く無水THFにおけるLAHによるニトリルの還元とによって製造した。反応を水（50mL）でクエンチし、酢酸エチル（50mL×2）で抽出し、乾燥し（MgSO4）、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル 1：1）で精製することにより、生成物を無色の固体として得た。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：7.47 (d, J＝2.5Hz, 1H), 7.38-7.19 (m, 6H), 6.88 (d, J＝8.0Hz, 1H), 5.14 (s, 2H)。LCMS m/z 244.04 (M+H)+。
【０２４２】
41B．実施例41を、41Aから、実施例16について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.83 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.57(s, 1H), 7.38-7.32(m, 3H), 7.26-7.04(m, 10H), 6.87(d, J＝8.4Hz, 1H), 5.06 (s,H), 4,99 (t, 1H), 4.21 (s, 2H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 626.74 (M+H)+。
【０２４３】
（実施例４２）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-メチルスルファニル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
42A．(5-クロロ-2-(メチルチオ)フェニル)メタンアミン：42Aを、ナトリウムチオメトキシドによる2-フルオロ-5-クロロベンゾニトリルの芳香族求核置換と、それに続く無水THFにおけるLAHによるニトリルの還元とによって製造した。反応を水（50mL）でクエンチし、酢酸エチル（50mL×2）で抽出し、乾燥し（MgSO4）、濃縮することにより、黄色油状物を得た。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：7.45 (s, 1H), 7.35-7.12 (m, 2H), 4.86 (s, 1H), 3.83 (s, 1H), 2.50 (s, 3H)。LCMS m/z 188.47 (M+H)+。
【０２４４】
42B．実施例42を、42Aから、実施例16について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.79 (d,＝8.6Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.34 (dd, J＝8.6および1.2Hz, 1H), 7.17-7.05 (m, 8H), 5.00 (t, 1H), 4.24 (q, 2H), 3.11 (m, 2H), 2.35 (s, 3H)。LCMS m/z 566.62 (M+H)+。
【０２４５】
（実施例４３）
{4-[2-((S)-1-{3-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ-メチル)-5-クロロ-ベンジル]-ウレイド}-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
43A．{4-[2-((S)-1-アミノ-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，ビス-トリフルオロ酢酸塩：43Aを、84Cの代りにBoc-Pheから出発して、89A、89B、89C、89F、89G、および89Hと類似する手法で製造した。
【０２４６】
43B．実施例43を、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、tert-ブチル=2-(アミノメチル)-4-クロロベンジルカルバメートおよび43Aから、実施例16について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：7.32-7.20 (m, 8H), 7.18-7.10 (m, 4H), 7.00 (bs, 1H), 6.20 (bs, 1H), 5.41m (1H), 4.35 (m, 2H), 4.19 (bd, J＝7.4Hz, 4H), 3.67 (m, 2H), 3.43 (s, 3H), 3.31-3.12 (m, 2H)。LCMS m/z 711.12 (M+H)+。
【０２４７】
（実施例４４）
[4-(2-{(S)-1-[3-(2-アミノメチル-5-クロロ-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，ビストリフルオロ酢酸塩
TFAを使って実施例43からBoc保護基を除去した後、逆相HPLC（アセトニトリル/水/0.05 TFA）精製と凍結乾燥を行うことにより、実施例44を無色の固体として得た。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.44-7.40 (s, 4H), 7.31 (s, 1H), 7.24 (d, J＝1.1Hz, 2H), 7.17-7.05 (m, 4H), 7.02 (d, J＝8.4Hz, 2H), 4.93 (t, 1H), 4.20 (m, 4H), 4.10 (m, 2H), 3.58 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.10 (m, 2H)。LCMS m/z 611.11 (M+H)+。
【０２４８】
（実施例４５）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例45を、実施例16について説明した手法に従って、(5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル)メタンアミン（Young, M.B.ら J. Med. Chem. 2004, 47, 2995）および43Aから製造した。逆相HPLC精製と凍結乾燥により、実施例45を無色の固体として得た。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：9.36 (s, 1H), 7.47-7.34 (m,7H), 7.18-7.03 (m, 5H), 4.95 (t, 1H), 4.20 (m, 2H), 4.09 (q, 2H), 3.57 (m, 2H), 3.10 (m, 2H)。LCMS m/z 650.17 (M+H)+。
【０２４９】
（実施例４６）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-メチルスルファニル-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例46を、(5-クロロ-2-(メチルチオ)フェニル)メタンアミンから、実施例45について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.59 (s, 4H), 7.55-7.17 (m, 8H), 5.11 (t, 1H), 4.32 (m, 2H), 3.71 (m, 2H), 3.22 (m, 2H), 2.50 (s, 3H)。LCMS m/z 628.07 (M+H)+。
【０２５０】
（実施例４７）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例47を、(5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル)メタンアミンから、実施例16について説明した手法に従って製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：9.36 (s, 1H), 8.04 (d, J＝8.4Hz, 1H), 7.85 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.49-7.33 (m, 3H), 7.20-7.03 (m, 5H), 6.80 (d, J＝8Hz, 1H), 4.95 (t, 1H), 4.05 (q, 2H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 588.12 (M+H)+。
【０２５１】
（実施例４８）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-エチルスルファニル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例48を、実施例16について説明した手法に従って、(5-クロロ-2-(エチルチオ)フェニル)メタンアミンから製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.77 (d, J＝8.9Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.33 (d, J＝11.4Hz, 1H), 7.25 (d, J＝8.3Hz, 1H), 7.18-7.05 (m, 7H), 6.10 (s, 1H), 4.98 (t, 1H), 4.26 (q, 2H), 3.09 (m, 2H), 2.83 (q, 2H), 1.17 (t, 3H)。LCMS m/z 580.3 (M+H)+。
【０２５２】
（実施例４９）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-プロピルスルファニル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例49を、実施例16について説明した手法に従って、(5-クロロ-2-(プロピルチオ)フェニル)メタンアミンから製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.83 (d, J＝8.4Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.39 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.22 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.19-7.06 (m, 7H), 6.01 (s, 1H), 4.98 (t, 1H), 4.26 (s, 2H), 3.11 (m, 2H), 2.80 (t, 2H), 1.54 (m, 2H), 0.91 (t, 3H)。LCMS m/z 594.3 (M+H)+。
【０２５３】
（実施例５０）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-フルオロ-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例50を、実施例16について説明した手法に従って、3-フルオロベンジルアミンから製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.84 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.40 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.20-7.06 (m, 6H), 6.93-6.82 (m,3H), 4.99 (t, 1H), 4.20 (q, 2H), 3.09 (m, 2H)。LCMS m/z 504.2 (M+H)+。
【０２５４】
（実施例５１）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2,5-ジフルオロ-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
容易に入手できる3,5-フルオロベンジルアミンと1Eおよびp-ニトロフェニル-クロロホルメートとを使用し、実施例16について説明した手法に従って、実施例51を製造した。メタノール中、150℃において、ヒドラジンで処理した後、TFAで処理し、逆相HPLC（アセトニトリル/水および0.05％TFA）で精製し、純粋な画分を凍結乾燥することにより、実施例51を無色の固体として得た。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.84 (d, J＝8.9z, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.39 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.17-7.05 (m, 5H), 7.00-6.85 (m, 3H), 6.00 (s, 1H), 4.98 (t, 1H), 4.22 (q, 2H), 3.09 (m, 2H)。LCMS m/z 522.3 (M+H)+。
【０２５５】
（実施例５２）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
52A．{4-[2-((S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-フェニル-エチル)-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル：DMF（350mL）中の82D（4.66g, 0.017mol）およびL-Boc-Phe-OH（3.78g, 0.14mol）の混合物に、0℃で、Cs2CO3（10.2g, 0.31mol）を少しずつ加えた。添加後、その混合物をN2下、室温で3時間撹拌した。次に、その混合物をCelite（登録商標）のパッドを通して濾過した。濾液を濃縮し、減圧乾燥することにより、粗ケトエステルを得た。その粗ケトエステルをトルエン（250mL）に溶解し、この溶液にNH4OAc（1.65g, 0.21mol）を加えた。得られた混合物をN2下で終夜、撹拌還流した。その混合物を室温に冷却し、水、ブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。シリカゲルでのクロマトグラフィー精製（5％→50％EtOAc/ヘキサン, 勾配）により、52Aを明褐色固体として得た。LCMS m/z 437.0 (M+H)+。
【０２５６】
52B．{4-[2-((S)-1-アミノ-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル，ビス-トリフルオロ酢酸塩：52A（436mg, 1.0mmol）のCHCl3（60mL）溶液にNCS（134mg, 1.0mmol）を加えた。その混合物をN2下、60℃で3時間撹拌した。次に、その混合物を室温まで冷却し、水、1N HCl、ブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。分取TLC（40％EtOAc/ヘキサン）で精製することにより、所望の生成物を明褐色固体として得た。LCMS m/z 471.4 (M+H)+。この中間体をDCM中、TFAで脱保護することにより、52Bを得た。LCMS m/z 371.2 (M+H)+。
【０２５７】
52C．実施例52を、実施例16の尿素形成について説明した手法に従い、(5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル)メタンアミン（Young, M.B.ら. J. of Med. Chem. 2004, 47, 2995の手法と同様の手法に従って製造）と、52Bおよびp-ニトロフェニル-クロロホルメートとのカップリングによって製造した。逆相HPLC精製および凍結乾燥により、実施例52を無色の固体として得た。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：9.39 (s, 1H), 7.49-7.37 (m, 4H), 7.18-7.03 (m, 7H), 4.92 (t, 1H), 4.05 (q(AB), 2H), 3.65 (s, 3H), 3.19 (d, 2H)。LCMS m/z 606.15 (M+H)+。
【０２５８】
（実施例５３）
1-[6-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-1H-インダゾール-3-イル]-3-(5-クロロ-2-ペンタゾール-1-イル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例53を、実施例16について説明した尿素形成の手法に従い、過剰量の(5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル)メタンアミンおよび(S)-6-(2-(1-アミノ-2-フェニルエチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-1H-インダゾール-3-アミンを使って製造した。逆相HPLC精製および凍結乾燥により、ビス尿素生成物を無色の固体として得た。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：9.51 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.71 (t, 2H), 7.51-7.30 (m, 6H), 7.21-7.05 (m, 5H), 4.99 (t, 1H), 4.31 (s, 2H), 4.07 (q(AB), 2H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 823.19 (M+H)+。
【０２５９】
（実施例５４）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例54を、実施例16について説明した手法に従って、(5-クロロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル)メタンアミンから製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：8.66 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.87 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.22-7.04 (m, 7H), 4.97 (t, 1H), 4.08 (q, 1H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 587.2 (M+H)+。
【０２６０】
（実施例５５）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-メタンスルホニル-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例55を、ジクロロメタン中、mCPBAを用いる実施例46の酸化によって製造した。逆相HPLC精製および凍結乾燥により、実施例55を無色の固体として得た。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.94 (d, J＝8.2Hz, 1H), 7.53-7.48 (m, 6H), 7.29-7.11 (m, 5H), 5.06 (t, 1H), 4.62 (q(AB), 2H), 4.28 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.20 (d, 2H), 3.16 (s, 3H)。LCMS m/z 660.14 (M+H)+。
【０２６１】
（実施例５６）
[4-(2-{(S)-1-[3-(2-ベンジルスルファニル-5-クロロ-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例56を、実施例16について説明した手法に従って、(2-(ベンジルチオ)-5-クロロフェニル)メタンアミンおよび52Bから製造した。逆相HPLC精製および凍結乾燥により、実施例56を無色の固体として得た。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.52 (m, 5H), 7.30-7.15 (m, 12H), 5.08 (t, 1H), 4.24 (q(AB), 2H), 4.06 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.20 (m, 2H)。LCMS m/z 660.16 (M+H)+。
【０２６２】
（実施例５７）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-メタンスルホニルアミノ-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例57を、N-(2-(アミノメチル)-4-クロロフェニル)メタンスルホンアミド塩酸塩および43Aから、実施例16について説明した手法に従って製造した。逆相HPLC精製および凍結乾燥により、実施例57を無色の固体として得た。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：7.44 (bs, 4H), 7.30 (d, J＝8.5Hz, 1H), 7.23-7.03 (m, 7H), 5.00 (t, 1H), 4.23-4.17 (m, 4H), 3.57-3.54 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.10 (d, J＝7.7Hz, 2H), 2.82 (s, 3H)。LCMS m/z 675.2 (M+H)+。
【０２６３】
（実施例５８）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-ベンジルスルファニル-5-クロロ-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例58を、実施例16について説明した手法に従って、(2-(ベンジルチオ)-5-クロロフェニル)メタンアミンから製造した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.81 (d, J＝9.3Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.36 (dd, J＝2.3および10.3Hz, 1H), 7.21-7.04 (m, 13H), 5.01 (t, 1H), 4.29 (q(AB), 2H), 3.97 (s, 2H), 3.10 (m, 2H)。LCMS m/z 642.4 (M+H)+。
【０２６４】
（実施例５９）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-チオフェン-3-イルメチル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
59A．(5-クロロ-チオフェン-3-イル)-メタノール：ボラン-テトラヒドロフラン錯体（2.306mL, 2.306mmol）を5-クロロチオフェン-3-カルボン酸（250mg, 1.538mmol）のTHF（4mL）溶液に注入した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をHCl（0.5N, 10mL）でクエンチし、室温で1時間撹拌した。それをさらに水（20mL）でクエンチした。有機分をEtOAc（20mL×2）で抽出し、NaOH（1N, 20mL）およびブライン（15mL×2）で洗浄し、乾燥し（Na2SO4）、濾過し、エバポレートして粗生成物とし、それをシリカゲルクロマトグラフィー（EtOAc-Hex：0-50％EtOAc 15分勾配）で精製することにより、59A（188mg）を油状物として得た。LCMS m/z 130.8 (M-H2O+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：4.49 (s, 2H), 6.94 (d, J＝1.76Hz, 1H), 7.09 (s, 1H)。
【０２６５】
59B．4-ブロモメチル-2-クロロ-チオフェン：PBr3（0.140mL, 1.487mmol）を透明な59A（170mg, 1.144mmol）のDCM（5mL）溶液に注入した。得られた混合物を室温で15分間撹拌した。その混合物を水（15mL）でクエンチし、室温で1時間撹拌した。有機分をDCM（10mL×2）で抽出し、乾燥し（Na2SO4）、濾過し、濃縮して無色の油状物（224mg）とし、それを次のステップにそのまま使用した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：4.48 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 7.27 (s, 1H)。
【０２６６】
59C．4-アジドメチル-2-クロロ-チオフェン：59B（220mg, 1.040mmol）をDMF（4mL）に溶解した。アジ化ナトリウム（0.366mL, 10.40mmol）をこの溶液に加えた。反応混合物を室温で16時間撹拌した。その混合物を水（30mL）でクエンチし、有機分をEtOAc（25mL）で抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥し（Na2SO4）、濾過して無色の油状物（168mg）とし、それを次のステップにそのまま使用した。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：4.28 (s, 2H), 6.98 (d, J＝4.83Hz, 1H), 7.24 (s, 1H)。
【０２６７】
59D．5-クロロ-(チオフェン-3-イル)-メチルアミン：10％パラジウム炭を59C（80mg, 0.415mmol）のMeOH（5mL）溶液に加えた。得られた混合物を水素風船下で40分間撹拌した。Celite（登録商標）を通した濾過によって触媒を除去した。濾液を濃縮して無色の油状物を得た。その油状物をHCl（0.5N, 7mL）に溶解し、EtOAc（10mL）で洗浄した。水層をNaOH（1N）で塩基性にし、EtOAc（10mL×3）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Na2SO4）、濾過し、濃縮して無色の油状物（32mg）とし、それを次のステップにそのまま使用した。LCMS m/z 148.0 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：3.70 (s, 2H), 6.97 (s, 1H), 7.05 (s, 1H)。
【０２６８】
59E．実施例59を、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、59Dと52Bのカップリングによって製造した。逆相HPLC（アセトニトリル/水および0.05％TFA）による精製と、純粋な画分の凍結乾燥により、実施例59を無色の固体として得た。LCMS m/z 544.2 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：3.12-3.22 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 4.15 (q, J＝13.18Hz, 2H), 5.08 (t, J＝7.69Hz, 1H), 6.81 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 7.15 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.24 (m, 3H), 7.52 (s, 4H)。
【０２６９】
（実施例６０）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-2-フェニル-1-(3-チオフェン-3-イルメチル-ウレイド)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例60を、実施例16で尿素形成について説明した手法に従って、チオフェン-3-イルメタンアミンおよび52Bから製造した。逆相HPLC（アセトニトリル/水および0.05％TFA）による精製と、純粋な画分の凍結乾燥により、実施例60を無色の固体として得た。LCMS m/z 510.2 (M+H)+。1HNMR (CDCl3/CD3OD，400MHz) δ：3.09 (d, J＝7.91Hz, 2H), 3.72 (s, 3H), 4.15-4.25 (m, 2H), 5.02 (t, J＝7.91Hz, 1H), 6.85 (d, J＝5.27Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 7.04 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.12-7.20 (m, 4H), 7.33-7.44 (m, 4H)。
【０２７０】
（実施例６１）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-1-(3-1H-イミダゾール-4-イル-プロピオニルアミノ)-2-フェニル-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例61を、3Aについて説明した手法に従って、市販の3-(1H-イミダゾール-4-イル)プロパン酸および52Bから製造した。逆相HPLC（アセトニトリル/水および0.05％TFA）による精製と、純粋な画分の凍結乾燥により、実施例61を無色の固体として得た。LCMS m/z 493.2 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：2.54-2.65 (m, 2H), 2.94 (d, J＝5.27Hz, 2H), 3.08-3.12 (m, 1H), 3.20-3.28 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 5.17-5.21 (m, 1H), 7.14-7.27 (m, 6H), 7.49-7.56 (m, 4H), 8.74 (s, 1H)。
【０２７１】
（実施例６２）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[(E)-3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-アクリロイルアミノ]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
62A．(E)-3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-アクリル酸メチルエステル：NaH（0.262g, 6.56mmol）の冷（0℃）THF（27.3mL）懸濁液に、メチル=2-(ジメトキシホスホリル)-アセテート（1.150mL, 7.10mmol）を滴下した。得られた濃厚な白色懸濁液を、混合しやすいようにさらなるTHF（15mL）で希釈してから、室温まで温め、室温で45分間撹拌した。次に、Howardが記述した手法（J. Med. Chem., 2006, 49, 1346）の変法に従って製造した5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンズアルデヒド（1.14g, 5.46mmol）のわずかに濁った青いTHF（8mL）溶液を加えた。その黄/緑色懸濁液を激しく撹拌した。30分後に反応を冷飽和塩化アンモニウムに注ぎ込み、EtOAcで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することにより、重量1.76gの緑/青色固体を得た。その固体をEtOAcに溶解し、シリカゲルのプラグを通して濾過し、EtOAcで溶出させた。その緑色濾液を濃縮することにより、重量1.36gの帯緑色固体を得た。EtOAcからの再結晶により、重量0.476gのオフホワイトの固体を得た。再結晶で得た濾液を濃縮し、メタノールを加え、超音波処理し、濾過によって固形生成物を集めることにより、追加生成物を得た。合計0.829g（57％）の62Aを得た。LCMS m/z 265.1 (M+H)+；287.2 (M+Na)+。1HNMR (CDCl3, 500MHz) δ：8.80 (s, 1H), 7.78 (d, J＝2.2Hz, 1H), 7.58 (dd, J＝8.8, 2.2Hz, 1H), 7.42 (d, J＝8.2Hz, 1H), 7.25 (d, J＝16.0Hz, 1H), 6.45 (d, J＝16.0Hz, 1H), 3.78 (s, 3H）。
【０２７２】
62B．(E)-3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-アクリル酸：62A（0.140g, 0.529mmol）の白色MeOH（3.0mL）懸濁液に、1.0M水酸化ナトリウム（1.587ml, 1.587mmol）を加えた。得られた懸濁液を室温で2.5時間、激しく撹拌した。その黄色懸濁液を1.0N HCl（1.60mL）で中和し、濃縮することにより、ベージュ色の固体を得た。その固体を1.0N HClとEtOAcとに分配し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することにより、0.137g（100％）の62Bを白色固体として得た。LCMS m/z 251.1 (M+H)+。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：12.72 (s, 1H), 9.87 (s, 1H), 8.24 (d, J＝2.2Hz, 1H), 7.77 (dd, J＝8.8, 2.2Hz, 1H), 7.73 (d, J＝8.2Hz, 1H), 6.98 (d, J＝16.0Hz, 1H), 6.70 (d, J＝16.0Hz, 1H)。
【０２７３】
別法として、62Bは以下のように製造することもできる。オルトギ酸トリメチル（13.08mL, 118mmol）中の4-クロロ-2-ヨードアニリン（10.0g, 39.5mmol）およびアジ化ナトリウム（7.95g, 122mmol）の冷懸濁液（0〜5℃）に、酢酸（150mL）を加えた。得られた透明でわずかに褐色の溶液を、0〜5℃で30分間、激しく撹拌してから、室温まで温めた。時間の経過と共にベージュ色の沈殿物が形成され、次にそれが再び溶解して、透明な褐色溶液を与えた。22時間後に、水（400mL）を加え、その懸濁液を激しく1時間撹拌した。固体を濾過によって集め、水ですすぎ、風乾し、減圧下で乾燥することにより、11.16g（92％）の1-(4-クロロ-2-ヨード-フェニル)-1H-テトラゾールをベージュ色の固体として得た。LCMS m/z 307.0. (M+H)+。この中間体（0.250g, 0.816mmol）および酢酸パラジウム（0.018g, 0.082mmol）を含有する火炎乾燥した封管容器を、アルゴンで数分間パージした。次に、脱気アセトニトリル（3.26mL）を加えてから、アクリル酸エチル（0.133mL, 1.224mmol）およびトリエチルアミン（0.171mL, 1.224mmol）を加えた。容器を密封し、その橙褐色溶液を85℃に温めたところ、褐色懸濁液が得られた。21時間後に、反応を停止し、室温まで冷却した。0.45ミクロンガラスマイクロファイバー（GMF）を通して反応を濾過し、アセトニトリルですすぎ、濾液を濃縮することにより、褐色残渣を得た。フラッシュクロマトグラフィーにより、0.098g（43％）の(E)-3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-アクリル酸エチルエステルを淡黄色固体として得た。LCMS m/z 279.1 (M+H)+および281 (M+2+H)+。上述のように鹸化することによって62Bを得た。
【０２７４】
62C．実施例62：62B（0.030g, 0.120mmol）、52Bの遊離塩基（0.044g, 0.120mmol）、EDC（0.029g, 0.150mmol）、およびHOBt（0.023g, 0.150mmol）を含有するバイアルに、DMF（0.399mL）およびヒューニッヒ塩基（0.042mL, 0.239mmol）を加えた。得られた黄色透明溶液を室温で6時間撹拌した。反応を水で希釈して懸濁液とし、次にEtOAcで抽出（2回）した。合わせた有機層を1.0N HCl、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。分取用逆相HPLC（MeOH:水：0.1％TFA）による精製と、凍結乾燥により、実施例62（0.053g, 62％）を綿毛状オフホワイトの固体として得た。LCMS m/z 603.1 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：9.50 (s, 1H), 7.96 (d, J＝2.2Hz, 1H), 7.65 (dd, J＝8.6, 2.7Hz, 1H), 7.55 (d, J＝8.8Hz, 1H), 7.51-7.47 (m, 4H), 7.27-7.16 (m, 5H), 7.08 (d, J＝15.4Hz, 1H), 6.71 (d, J＝15.4Hz, 1H), 5.24 (t, J＝7.9Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.30-3.20 (m, 2H)。
【０２７５】
（実施例６３）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオニルアミノ]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
63A．3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオン酸：62B（0.030g, 0.120mmol）のMeOH（5.0mL）懸濁液に酸化白金（0.005g, 0.022mmol）を加えた。風船から水素を1〜2分間バブリングした後、反応を水素雰囲気下で激しく撹拌した。反応中に、酸化白金（0.010g, 0.044mmol）を追加した。27時間後に、反応を濾過し、濾液を濃縮して褐色残渣を得た。その残渣をMeOHに溶解し、再び濾過し、濾液を濃縮することにより、0.025g（83％）の63Aを無色透明残渣として得た。LCMS m/z 253.1 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：9.51 (s, 1H), 7.63 (d, J＝2.2Hz, 1H), 7.48 (dd, J＝8.8, 2.2Hz, 1H), 7.43 (d, J＝8.8Hz, 1H), 2.72 (t, J＝7.5Hz, 2H), 2.55 (t, J＝7.5Hz, 2H)。
【０２７６】
63Aの代替合成法は以下のとおりである。62A（0.617g, 2.331mmol）のわずかに緑色をした透明なEtOAc（46.6mL）溶液に、酸化白金(IV)（0.106g, 0.466mmol）を加えた。一連の減圧フラッシュ後に、容器を水素で60psiまで加圧し、その懸濁液を激しく撹拌した。24時間後に、反応を停止し、圧力を解放した。Celite（登録商標）/シリカゲルのプラグを通して反応を濾過し、EtOAcで溶出させることにより、淡緑色溶液を得た。濃縮することにより重量0.705gの緑がかった黒色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィーにより、0.572g（92％）の3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオン酸メチルエステルを無色透明の粘稠な油状物として得た。LCMS m/z 267.1 (M+H)+。62Bの手法に従って鹸化することによって63Aを得た。
【０２７７】
63B．62Cについて説明した手法に従って63Aを52Bの遊離塩基とカップリングすることにより、実施例63を製造した。LCMS m/z 605.2 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：9.43 (s, 1H), 7.54-7.48 (m, 5H), 7.43 (dd, J＝8.4, 2.2Hz, 1H), 7.38 (d, J＝8.3Hz, 1H), 7.22-7.15 (m, 3H), 7.11 (d, J＝8.4Hz, 2H), 5.11 (t, J＝7.9Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.18 (dd, J＝13.6, 7.9Hz, 1H), 3.10 (dd, J＝13.6, 7.9Hz, 1H), 2.68-2.64 (m, 2H), 2.47-2.43 (m, 2H)。
【０２７８】
（実施例６４）
[4-(6-{1-[3-(5-メチル-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-ピリジン-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル
64A．{1-[4-(4-ニトロ-フェニル)-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-ピリジン-2-イル]-2-フェニル-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル：((S)-3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-オキソ-4-フェニル-ブチル)-ホスホン酸ジメチルエステル（1.114g, 3mmol, Resmini, M.ら, Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 1847）、4-ニトロベンズアルデヒド（0.453g, 3mmol）および炭酸カリウム（0.415g, 3mmol）のエタノール（60mL）懸濁液を、室温で5時間撹拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することにより、1.276gの[(E)-(S)-1-ベンジル-4-(4-ニトロ-フェニル)-2-オキソ-ブタ-3-エンイル]-カルバミン酸tert-ブチルエステルを黄色固体として得た。この黄色固体をエタノール（30mL）に懸濁し、次に1-エトキシカルボニルメチル-ピリジニウムクロリド（0.605g, 3mmol）および酢酸アンモニウム（4.63g, 60mmol）を加えた。反応混合物を室温で10分間撹拌した後、80℃で5時間加熱することにより、白色懸濁液を得た。反応を室温まで冷却し、固体を濾過によって集め、メタノールで洗浄し、減圧下で乾燥（50℃）することにより、0.85g（62％）の64Aを白色固体として得た。LCMS m/z 436.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, DMSO-D6) δ：1.26 (s, 9H), 2.76-2.82 (m, 1H), 3.01-3.06 (m, 1H), 4.68-4.74 (m, 1H), 6.54-6.60 (m, 2H), 7.18-7.29 (m, 5H), 7.40 (d, J＝9.2Hz, 1H), 7.91 (d, J＝8.8Hz, 2H), 8.34 (d, J＝8.8Hz, 2H), 11.96 (s, 1H)。
【０２７９】
64B．{4-[6-(1-アミノ-2-フェニル-エチル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-ピリジン-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル：64A（0.956g, 2.2mmol）のMeOH（44mL）懸濁液に亜鉛末（1.436g, 22mmol）および塩化アンモニウム（0.235g, 4.4mmol）を加えた。反応混合物を60℃で2時間撹拌し、濾過し、濾液を濃縮することにより、アニリン化合物を得た。LC/MS m/z 406.3 (M+H)+。そのアニリン化合物をジクロロメタン（10mL）に懸濁してから、ピリジン（0.35mL, 4.4mmol）およびクロロギ酸メチル（0.25mL, 3.3mmol）を加えた。反応混合物を室温で撹拌した。30分後に、反応をジクロロメタンで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することにより、残渣を得た。その残渣の冷MeOH（10mL）溶液（0℃）に、1N NaOH（2mL）を加えた。30分後に、反応混合物を1N HCl（2.4mL）でクエンチして懸濁液を得た。濾過によって固体を集め、水で洗浄し、減圧乾燥（50℃）した。濾液をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。全部で0.7gの固体を得た。LC/MS m/z 464.4 (M+H)+。この固体を室温において50％TFA/DCM（10mL）で1時間処理し、濃縮した。逆相HPLCで精製することによって固体を得た。その固体を25％i-PrOH/CHCl3に溶解し、飽和NaHCO3およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することにより、0.45g（56％）の64Bを得た。64BのエナンチオマーはキラルHPLC（Chiralcel OD）で分離することができる。LC/MS m/z 364.3 (M+H)+。1HNMR (500MHz, CD3OD) δ：3.22-3.31 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.52-4.55 (m, 1H), 6.78-6.79 (m, 2H), 7.17 (d, J＝7.2Hz, 2H), 7.25-7.32 (m, 3H), 7.50-7.56 (m, 4H)。エナンチオマーA：[α]D25 +30.1 (c＝1.19, MeOH)。エナンチオマーB：[α]D25 -34.1 (c＝1.07, MeOH)。
【０２８０】
64C．実施例16で述べた尿素形成の手法に従って64B（エナンチオマーA）と168Dとをカップリングすることにより、実施例64を製造した。LCMS m/z 579.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, DMSO-d6) δ：2.20 (s, 3H), 2.85 (dd, J＝9.9Hz, 13.7Hz, 1H), 3.06 (dd, J＝4.9Hz, 13.7Hz, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.84-3.98 (m, 2H), 4.75-4.81 (m, 1H), 6.43-6.44 (m, 2H), 6.64-6.60 (m, 2H), 7.15-7.29 (m, 8H), 7.34 (d, J＝7.7Hz, 1H), 7.56 (s, 4H), 9.72 (s, 1H), 9.87 (s, 1H)。
【０２８１】
（実施例６５）
(S)-1-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-3-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
65A．(S)-2-(4-ニトロフェニル)-2-オキソエチル=2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパノエート：N-Boc-(S)-フェニルアラニン（12.16g, 47.5mmol）のDMF（100mL）溶液に、室温で、炭酸カリウム（6.60g, 47.5mmol）および2-ブロモ-1-(4-ニトロフェニル)エタノン（11.6g, 47.5mmol）を加えた。その混合物を窒素下、室温で、5時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、1N HClおよびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を除去することにより、明黄色固体を得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.40 (s, 9H), 3.12 (dd, J＝14.06, 7.47Hz, 1H), 3.32 (dd, J＝14.06, 5.71Hz, 1H), 4.73 (q, J＝7.03Hz, 1H), 5.01 (d, J＝8.35Hz, 1H), 5.32 (d, J＝16.26Hz, 1H), 5.48 (d, J＝16.70Hz, 1H), 7.23-7.33 (m, 5H), 8.07 (d, J＝8.79Hz, 2H), 8.33 (d, J＝8.79Hz, 2H)。LCMS：m/z 329.07 (M+H-Boc)+。
【０２８２】
65B．(S)-tert-ブチル=1-(4-(4-ニトロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチルカルバメート：65A（21.6g, 47.5mmol）のm-キシレン（250mL）溶液に、酢酸アンモニウム（18.3g, 238mmol）を加えた。反応を140℃で1時間撹拌した。反応を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルにとり、それを1N HCl、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル, 酢酸エチル/ヘキサン類 0-50％勾配）で精製することによって純粋な生成物を得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.41 (s, 9H), 3.12-3.48 (m, 2H), 4.91 (db, J＝6.59Hz, 1H), 5.37 (d, J＝7.47Hz, 1H), 7.04-7.37 (m, 5H), 7.90 (d, J＝8.79Hz, 2H), 8.22 (d, J＝8.79Hz, 2H), 10.18 (sb, ブロード, 1H)。LCMS：m/z 409.08 (M+H)+。
【０２８３】
65C．(S)-tert-ブチル=1-(5-クロロ-4-(4-ニトロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチルカルバメート：65B（11.24g, 27.5mmol）のクロロホルム（400mL）溶液に、室温で、NCS（3.68g, 27.5mmol）を加えた。反応を室温で24時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル, 酢酸エチル/ヘキサン類 0-30％勾配）で精製することにより、65Cを明黄色固体として得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.36 (s, 9H), 3.06-3.42 (m, 2H), 4.94 (d, J＝7.03Hz, 1H), 5.48 (d, J＝5.27Hz, 1H), 7.11 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.18-7.34 (m, 3H), 7.50 (d, J＝6.59Hz, 2H), 8.17 (d, J＝8.79Hz, 2H), 11.25 (s, 1H)。LCMS m/z 443.00 (M+H)+。
【０２８４】
65D．(S)-tert-ブチル=1-(4-(4-アミノフェニル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチルカルバメート：脱気した65C（7.86g, 17.8mmol）のEtOH/MeOH/EtOAc（150mL/100mL/50mL）溶液に、ラネーNiのスラリー（Aldrich 2400 水スラリー, 3mL）を加えた。水素は水素風船によって供給し、反応を室温で撹拌した。約8時間後に、反応は完了したことが、LCMSによって示された。反応を脱気し、窒素でパージした。触媒を濾過し、溶媒を除去することにより、65Dを褐色固体として得た。LCMS m/z 413.04 (M+H)+。
【０２８５】
65E．(S)-メチル=3-(4-(2-(1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-フェニルエチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)フェニルアミノ)-3-オキソプロパノエート：65D（8.15g, 19.74mmol）のCH2Cl2（200mL）溶液に、TEA（4.13ml, 29.6mmol）およびメチル=3-クロロ-3-オキソプロパノエート（2.96g, 21.71mmol）を0℃で加えた。反応混合物を窒素下、0℃で4時間撹拌した。反応混合物をCH2Cl2で希釈し、1M HCl（50mL×2）、飽和NaHCO3（50mL×1）および飽和NaCl（50mL×1）で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することにより、明橙色固体（10.1g, 100％）を得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.35 (s, 9H), 3.33 (s, ブロード, 2H), 3.52 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.98 (ブロード, 1H), 7.08-7.30 (m, 5H), 7.45-7.63 (m, 4H), 9.40 (s, 1H)。LCMS m/z 513.06 (M+H)+。
【０２８６】
65F．(S)-3-(4-(2-(1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-フェニルエチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)フェニルアミノ)-3-オキソプロパン酸：65E（10.1g, 19.69mmol）のMeOH（120mL）および水（30mL）溶液に、炭酸ナトリウム（3.13g, 29.5mmol）を室温で加えた。その赤色反応混合物を窒素下、室温で2日間撹拌した。反応混合物を1M HCl（60mL）で中和し、水（約1000mL）に加えたところ白色沈殿物が形成され、それを濾過によって集めることにより、65F（8.11g, 83％）を得た。LCMS m/z 499.02 (M+H)+。
【０２８７】
65G．(S)-6-(2-(1-アミノ-2-フェニルエチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-4-ヒドロキシキノリン-2(1H)-オン：65F（2.60g, 5.21mmol）の微粉末にPPA（24.27mL, 5.21mmol）を加え、その粘着性懸濁液を130℃で5時間撹拌したところ、透明な反応混合物が得られた。その混合物を室温まで冷却し、氷水200mL上に注意深く注いだところ沈殿物が形成され、それを濾過によって集めることにより、65G（2.20g）を得た。LCMS m/z 381.08 (M+H)+。
【０２８８】
65H．(S)-6-(5-クロロ-2-(1-イソシアナト-2-フェニルエチル)-1H-イミダゾール-4-イル)-4-ヒドロキシキノリン-2(1H)-オン：65G（1.98g, 5.21mmol）のDMF（100mL）溶液に、炭酸ナトリウム（2.76g, 26.1mmol）および4-ニトロフェニル=クロロホルメート（1.26g, 6.25mmol）を、0℃で加えた。反応混合物を窒素下、0℃で1.5時間撹拌した。4-ニトロフェニル=クロロホルメート（1.26g, 6.25mmol）を追加した。撹拌を室温で48時間続けた。反応を濾過し、濾液を酢酸エチルで希釈し、それを1M HCl（50mL×2）および飽和NaCl（50mL×1）で洗浄した。溶媒を有機相から除去した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル, MeOH/CH2Cl2 0％→20％→20％勾配で溶出）で精製した。溶媒を除去して白色固体を得た。LCMS m/z 407.18 (M+H)+。
【０２８９】
65I．実施例65：(3-クロロ-2-フルオロフェニル)メタンアミン（70mg, 0.439mmol）のDMF（1ml）溶液に、ピリジン（0.1mL, 1.236mmol）および65H（40mg, 0.098mmol）を、室温で加えた。反応混合物を窒素下、室温で5時間撹拌した。粗生成物をHPLC（CH3CN/H2O＋0.1％TFA）で精製した。望ましい画分から溶媒を除去し、生成物を凍結乾燥することにより、実施例65（43.8mg, 65.5％）を白色固体として得た。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.20 (dd, J＝7.69, 2.42Hz, 2H), 4.34 (dd, 2H), 5.10 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 7.07 (t, J＝7.69Hz, 1H), 7.13-7.18 (m, 3H), 7.21-7.29 (m, 3H), 7.31-7.35 (m, 1H), 7.41 (d, J＝8.35Hz, 1H), 7.84 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 8.21 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 566.14 (M+H)+。
【０２９０】
（実施例６６）
(S)-1-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例66を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.22 (d, J＝7.91Hz, 2H), 4.38 (dd, 2H), 5.12 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.96 (s, 1H), 7.13-7.31 (m, 6H), 7.41 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.48 (t, J＝7.03Hz, 1H), 7.54 (t, J＝7.25Hz, 1H), 7.82 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.21 (d, J＝1.32Hz, 1H)。LCMS m/z 600.26 (M+H)+。
【０２９１】
（実施例６７）
1-(5-ブロモ-2-フルオロ-ベンジル)-3-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例67を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.21 (d, J＝7.91Hz, 2H), 4.30 (dd, 2H), 5.09 (t, 1H), 5.95 (s, 1H), 7.00 (dd, J＝9.67, 8.79Hz, 1H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.28 (m, 2H), 7.36-7.43 (m, 3H), 7.83 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H) 8.21 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 612.09 (M+H)+。
【０２９２】
（実施例６８）
(S)-1-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-メチルフェネチル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例68を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.27 (s, 3H), 2.68 (t, J＝7.03Hz, 2H), 3.17 (d, J＝7.47Hz, 2H), 3.25-3.36 (溶媒ピークとオーバーラップ, t, 2H), 5.07 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 6.89-7.02 (m, 3H), 7.08-7.31 (m, 6H), 7.41 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.84 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 8.22 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 542.32 (M+H)+。
【０２９３】
（実施例６９）
(S)-1-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-メトキシベンジル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例69を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.21 (d, J＝7.91Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 4.25 (dd, 2H), 5.11 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 6.75-6.80 (m, 3H), 7.15-7.24 (m, 4H), 7.25-7.28 (m, J＝7.03Hz, 2H), 7.41 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.84 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 8.22 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 544.24 (M+H)+。
【０２９４】
（実施例７０）
(S)-1-(6-クロロ-2-フルオロ-3-メチルベンジル)-3-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例70を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.21 (s, 3H), 3.17 (d, J＝7.47Hz, 2H), 4.40-4.50 (m, 2H), 5.06 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.94 (s, 1H) 7.11-7.15 (m, 4H), 7.18-7.27 (m, 3H), 7.40 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.81 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 8.20 (d, J＝2.20Hz, 1H)。LCMS m/z 580.20 (M+H)+。
【０２９５】
（実施例７１）
(S)-1-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(2-クロロ-6-フルオロ-3-メチルベンジル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例71を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.33 (s, 3H), 3.17 (d, J＝7.91Hz, 2H), 4.43-4.52 (m, 2H), 5.06 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 6.97 (t, J＝8.79Hz, 1H), 7.13 (d, J＝7.03Hz, 2H), 7.17-7.27 (m, 4H), 7.40 (d, J＝8.35Hz, 1H), 7.81 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 8.20 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 580.21 (M+H)+。
【０２９６】
（実施例７２）
2-(2-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチルカルバモイル}-エチル)-4-クロロ-N-フェニル-ベンズアミド，トリフルオロ酢酸塩
72A．3-(5-クロロ-2-フェニルカルバモイル-フェニル)-プロピオン酸：エチル=3-(5-クロロ-2-(フェニルカルバモイル)フェニル)プロパノエート（0.287g, 0.865mmol）および水酸化リチウム（21mg, 0.865mmol）を、水（0.5mL）を含むTHF（10mL）中で、2日間撹拌した。反応を水でクエンチし、EtOAcで洗浄した。水層を1N HClで酸性化し、EtOAcで抽出（2回）し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートすることにより、72A（0.21g, 定量的）を得た。LCMS m/z 304.3 (M+H)+。
【０２９７】
72B．実施例72を、72Aおよび1Eから、実施例16について概説した手法に従って製造した。LCMS m/z 638.6 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：7.85 (d, J＝8.0Hz, 1H), 7.57 (m, 3H), 7.43 (dd, J＝1.4および10.1Hz, 1H), 7.34 (d, J＝8.1Hz, 1H), 7.31-7.02 (m, 10H), 5.09 (t, 1H), 3.2 (m, 2H), 3.00 (t, 2H), 2.55 (t, 2H)。
【０２９８】
（実施例７３）
(S)-1-(5-クロロ-2-フルオロベンジル)-3-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例73を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.21 (d, J＝7.47Hz, 2H), 4.30 (dd, 2H), 5.09 (t, J＝7.47Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 7.05 (t, J＝9.01Hz, 1H), 7.16 (d, J＝7.03Hz, 2H), 7.20-7.29 (m, 5H), 7.41 (d, J＝8.35Hz, 1H), 7.84 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.22 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 566.21(M+H)+。
【０２９９】
（実施例７４）
(S)-1-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルメチル)-3-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例74を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.21 (d, J＝7.47Hz, 2H), 4.19 (dd, 2H), 5.11 (t, J＝7.47Hz, 1H), 5.89 (s, 2H), 5.95 (s, 1H), 6.65-6.72 (m, 3H), 7.16 (d, J＝7.03Hz, 2H), 7.20-7.30 (m, 3H), 7.41 (d, J＝8.35Hz, 1H), 7.83 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.22 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 558.27 (M+H)+。
【０３００】
（実施例７５）
(S)-1-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-((5-クロロチオフェン-2-イル)メチル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例75を、実施例65について説明した手法と同様の手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.20 (d, J＝7.91Hz, 2H), 4.33 (dd, 2H), 5.09 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 6.70 (d, J＝3.95Hz, 1H), 6.73-6.76 (m, 1H), 7.16 (d, J＝7.03Hz, 2H), 7.19-7.29 (m, 3H), 7.41 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.85 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.22 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 554.31 (M+H)+。
【０３０１】
（実施例７６）
(S)-1-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-クロロベンジル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
76A．4-ニトロフェニル=3-クロロベンジルカルバメート：(3-クロロフェニル)メタンアミン（600mg, 4.24mmol）のCH2Cl2（10mL）溶液に、ピリジン（0.377mL, 4.66mmol）および4-ニトロフェニル=クロロホルメート（854mg, 4.24mmol）を、0℃で加えた。反応混合物を窒素下、0℃で終夜撹拌した。形成された固体を濾過し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル, 酢酸エチル/ヘキサン 0-20％勾配）で精製した。溶媒を減圧下で除去することにより、76A（1235mg, 95％）を白色固体として得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：4.45 (d, J＝6.15Hz, 2H), 5.53 (s, 1H), 7.13-7.43 (m, 6H), 8.25 (d, J＝8.79Hz, 2H)。LCMS 307.09 m/z (M+H)+。
【０３０２】
76B．N-{4-[2-((S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-2-メチル-マロンアミド酸エチルエステル：65D（2.0g, 4.84mmol）のDMF（20mL）溶液に、3-エトキシ-2-メチル-3-オキソプロパン酸（0.849g, 5.81mmol）、DIEA（1.692mL, 9.69mmol）およびBOP（2.57g, 5.81mmol）を、室温で加えた。得られた褐色透明混合物をN2下、室温で1.5時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、1.0N HCl（20mL×2）、飽和NaHCO3（20mL×1）およびブライン（20mL×1）で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン）で精製した。溶媒を減圧下で除去することにより、76B（1.98g, 76％）を黄褐色固体として得た。LCMS m/z 541.07 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.24-1.34 (m, 12H), 1.54 (dd, J＝7.25, 1.54Hz, 3H), 3.21 (d, J＝7.03Hz, 2H), 3.51 (qd, J＝7.32, 4.39Hz, 1H), 4.23 (qd, J＝7.10, 1.54Hz, 2H), 4.98 (d, J＝4.83Hz, 1H), 5.83 (dd, J＝7.25, 5.49Hz, 1H), 7.11 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.19 (ddd, J＝19.11, 7.03, 6.81Hz, 3H), 7.40 (m, 4H), 7.50 (dd, J＝10.77, 8.57Hz, 2H), 7.76 (d, J＝7.91, 1H), 7.82 (d, J＝8.35, 1H),  8.95 (d, J＝3.52Hz, 1H)。
【０３０３】
76C．N-{4-[2-((S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-2-メチル-マロンアミド酸：76B（1.98g, 3.66mmol）のMeOHおよび水溶液に、炭酸ナトリウム（0.582g, 5.49mmol）を加えた。反応混合物をN2下、室温で終夜撹拌した。HCl（1.0M, 15mmol）を加えて、混合物をpH約4に中和した。沈殿物がいくらか形成され、それをEtOAcで抽出した。有機相をブラインで洗浄した。溶媒を除去して粗酸生成物とし、それを乾燥して、次のステップに使用した。LCMS m/z 512.99 (M+H)+。
【０３０４】
76D．6-[2-((S)-1-アミノ-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-4-ヒドロキシ-3-メチル-1H-キノリン-2-オン：固形の76C（1.878g, 3.66mmol）にPPA（9.71ml, 0.00μmol）を加えた。反応混合物をN2下、120℃で3時間撹拌した後、室温まで冷却した。その混合物を氷水（150mL）上に注ぎ、50％NaOHでpH約5に中和した。溶媒を減圧下で除去し、粘着性残渣を真空乾燥することにより淡色固体を得て、それをこれ以上精製することなく次のステップに使用した。LC-MS m/z 395.03 (M+H)+。
【０３０５】
76E．実施例76：76D（50mg, 0.127mmol）のDMF（3mL）溶液に、ピリジン（0.053mL, 0.652mmol）および76A（40mg, 0.130mmol）を、室温で加えた。反応混合物を窒素下、60℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、逆相HPLC（CH3CN/H2O＋0.1％TFA）で直接精製した。溶媒を除去し、望ましい画分を凍結乾燥することにより、実施例76（29.7mg, 33.7％）を白色固体として得た。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.11 (s, 3H), 3.22 (d, J＝7.47Hz, 2H), 4.26 (dd, 2H), 5.11 (t, J＝7.47Hz, 1H), 7.10-7.31 (m, 9H), 7.37 (d, J＝8.35Hz, 1H), 7.76 (dd, J＝8.79, 1.76Hz, 1H), 8.21 (d, J＝1.76Hz, 1H)。LCMS m/z 562.05 (M+H)+。
【０３０６】
（実施例７７）
(S)-1-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-クロロベンジル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例77を、化合物65Gおよび76Aから、76Eについて説明した手法に従って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.22 (d, J＝7.91Hz, 2H), 4.26 (dd, 2H), 5.11 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 7.05-7.33 (m, 9H), 7.41 (d, J＝8.35Hz, 1H), 7.84 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 8.22 (d, J＝2.20Hz, 1H)。LCMS m/z 548.26 (M+H)+。
【０３０７】
（実施例７８）
(S)-1-(5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル)-3-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例78を、実施例76について説明した手法と同様の手法を使って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.20 (d, J＝7.47Hz, 2H), 4.04-4.20 (dd, 2H), 5.05 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 7.10-7.32 (m, 5H), 7.37-7.52 (m, 3H), 7.56 (d, J＝2.20Hz, 1H), 7.83 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 8.21 (d, J＝1.76Hz, 1H), 9.48 (s, 1H)。LCMS m/z 616.26 (M+H)+。
【０３０８】
（実施例７９）
(S)-N-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(1H-イミダゾール-4-イル)プロパンアミド，トリフルオロ酢酸塩
65G（50mg, 0.131mmol）のDMF（5mL）溶液に、3-(1H-イミダゾール-4-イル)プロパン酸（18.40mg, 0.131mmol）、DIEA（0.115mL, 0.656mmol）およびBOP試薬（69.7mg, 0.158mmol）を加えた。反応混合物をN2下、室温で2時間撹拌した。粗生成物を逆相HPLC（MeOH/H2O＋0.1％TFA）で精製した。望ましい画分から溶媒の大半を除去し、生成物を凍結乾燥することにより、実施例79を白色固体（7.6mg, 7.92％）として得た。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.55-2.66 (m, 2H), 2.95 (m, 2H), 3.08-3.19 (m, 1H), 3.21-3.27 (m, 1H), 5.21 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.17-7.28 (m, 5H), 7.39 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.85 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.22 (d, J＝1.76Hz, 1H), 8.73 (s, 1H)。LCMS m/z 502.99 (M+H)+。
【０３０９】
（実施例８０）
(S,E)-N-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(1H-イミダゾール-4-イル)アクリルアミド，トリフルオロ酢酸塩
実施例80を、65Gから、実施例79について説明した手法と同様の手法を使って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.21-3.28 (m, 2H), 5.33 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.92 (s, 1H), 6.67 (d, J＝15.82Hz, 1H), 7.17-7.21 (m, 3H), 7.23-7.28 (m, 2H), 7.36-7.44 (m, 2H), 7.82-7.86 (m, 2H), 8.22 (d, J＝1.76Hz, 1H), 8.96 (s, 1H)。LCMS m/z 500.96 (M+H)+。
【０３１０】
（実施例８１）
(S)-N-(1-(5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル)-3-(3-クロロフェニル)プロパンアミド，トリフルオロ酢酸塩
実施例81を、65Gから、実施例79について説明した手法と同様の手法を使って製造した。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.51 (t, J＝7.69Hz, 2H), 2.83 (t, J＝7.91Hz, 2H), 3.12-3.24 (m, 2H), 5.18 (t, J＝7.91Hz, 1H), 5.96 (s, 1H), 7.05 (d, J＝7.47Hz, 1H), 7.12-7.21 (m, 6H), 7.25 (t, J＝7.25Hz, 2H), 7.42 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.85 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.22 (d, J＝2.20Hz, 1H)。LCMS m/z 547.34 (M+H)+。
【０３１１】
（実施例８２）
(S)-メチル=4-(5-クロロ-2-(1-(3-(5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル)ウレイド)-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)エチル)-1H-イミダゾール-4-イル)フェニルカルバメート
82A．(E)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-アクリル酸メチルエステル：Boc-メチル-2-(ジメチルホスホノ)グリシネート（1.620g, 5.45mmol）をCH2Cl2（10mL）に溶解し、窒素下、室温で撹拌した。この溶液にDBU（0.753mL, 4.99mmol）を加え、その混合物を10分間撹拌した後、1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルバルデヒド（0.5g, 4.54mmol）のCH2Cl2（10mL）溶液を、15〜20分かけて滴下した。撹拌を室温で終夜続けた。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残渣をCH2Cl2/EtOAcの混合液にとり、5％クエン酸およびブラインで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣を塩化メチレンに溶解し、120gのシリカゲルカートリッジに充填して、それを0→60％EtOAc/ヘキサンの30分勾配で溶出させることにより、オレフィン生成物（0.95g, 74.4％）を濃厚な粘稠油状物として得た。1HNMR (500MHz, CDCl3) δ：8.49 (1H, s), 7.32 (1H, d, J＝2.2Hz), 6.50 (1H, s), 6.28 (1H, d, J＝2.2Hz), 3.94 (3H, s), 3.84 (3H, s), 1.48 (9H, s)。LCMS m/z 226.1v(M+H-tBu)+；182.2 (M+H-Boc)+。
【０３１２】
82B．(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-プロピオン酸メチルエステル：82A（0.95g, 3.38mmol）をMeOH（15mL）に溶解し、250mL水素化フラスコに移した。その溶液に、排気して窒素を吹き込む操作を3回行ってから、(S,S)-EtDuPhosRh(I)（0.1g, 0.138mmol）を加えた。フラスコを水素化マニホールドに接続し、内容物に、排気して窒素を吹き込む操作を3回行ってから、45〜50psiのH2下、室温で3〜3.5時間撹拌した。20mgの触媒を上述のように追加し、反応混合物を55psiのH2下、室温で終夜撹拌した。MeOHをロータリーエバポレーターで除去し、粗生成物を塩化メチレンに溶解し、80gシリカゲルカートリッジに充填して、0→60％EtOAc/ヘキサンの20分勾配で溶出させることにより、82B（0.928g, 97％）を無色の油状物として得た。1HNMR (500MHz, CHCl3) δ：7.24 (1H, d, J＝2.2Hz), 6.00 (1H, d, J＝2.2Hz), 5.43 (1H, d, J＝8.2Hz), 4.52-4.62 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.99-3.21 (2H, m), 1.43 (9H, s)。LCMS m/z 228.2 (M+H-tBu)+；184.2 (M+H-Boc)+。
【０３１３】
82C．(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-プロピオン酸：82B（0.92g, 3.25mmol）をTHF（20mL）に溶解し、1M水酸化リチウム（5.0mL, 5.00mmol）および少量のMeOHを加えた。得られた反応混合物を窒素下、室温で3日間撹拌した。反応を少量の水で希釈して少量の固体を溶解し、THFをロータリーエバポレーターで除去した。水相を5％クエン酸溶液で希釈してpHを＜5に低下させてから、EtOAcで2回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、82C（0.79g, 90％）を白色結晶性固体として得た。1HNMR (500MHz, CDCl3) δ：7.27 (1H, d, J＝2.2Hz), 6.10 (1H, d, J＝2.2Hz), 5.49 (1H, d, J＝6.6Hz), 4.55 (1H, t, J＝6.6Hz), 3.90 (3H, s), 3.23-3.36 (1H, m), 3.10-3.24 (1H, m), 1.46 (9H, s)。LCMS mz 214.1 (M+H-tBu)+；170.2 (M+H-Boc)+。
【０３１４】
82D．メチル=4-(2-ブロモアセチル)フェニルカルバメート：4-アミノアセトフェノンをジオキサンと水の1：1混合液（150mL）に懸濁し、NaOH（4.4g, 0.11mol）を加えた。その混合物を、NaOHが溶解するまで撹拌してから、0℃に冷却し、次にメチルクロロホルメート（8.5mL, 0.11mol）を滴下した。得られた混合物を0℃でさらに10分間撹拌した後、室温で2時間撹拌し、その後、終夜静置した。溶媒をエバポレーションによって除去し、残留固体をEtOAcと水とに分配した。層を分離し、水相をEtOAcで2回、再抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、黄褐色粉末を得た。その粗生成物をEtOAcに懸濁し、未反応のアニリンを除去するために1N HClで3回洗浄し、次にブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、メチル-4-アセチルフェニルカルバメートを橙/黄褐色固体（11.2g, 53％）として得た。この物質の一部（3g, 15.53mmol）をCHCl3（60mL）に懸濁し、臭素（0.960mL, 18.63mmol）を少しずつ加えた。約半分添加したところで、出発物質の大半は、その暗橙色反応混合物に溶解していた。この時点で、混合物は、黄褐色沈殿物の形成を伴って急速に脱色した。残りの臭素を約5分かけて加えた後、その混合物を室温で撹拌した。約30分後に、固体生成物を濾過によって集め、CHCl3で洗浄し、終夜風乾することにより、ブロモケトン化合物（3.25g, 77％）を得て、それをこれ以上精製せずに使用した。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：10.14 (1H, s), 7.95 (2H, d, J＝8.8Hz), 7.59 (2H, d, J＝8.8Hz), 4.83 (2H, s), 3.57-3.83 (3H, m)。
【０３１５】
82E．(4-{2-[(S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル：82C（0.79g, 2.93mmol）をDMF（10mL）に溶解し、KHCO3（0.352g, 3.52mmol）を加えた。その混合物を窒素下、室温で0.5〜1時間撹拌した後、氷浴で冷却しながら、82D（0.958g, 3.52mmol）のDMF（5mL）溶液を滴下した。撹拌を氷浴中で約2時間続けてから、室温まで冷却させ、終夜撹拌放置した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで2回抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。粗エステルをキシレン（8mL）にとり、20mLマイクロ波容器に移した。酢酸アンモニウム（2.261g, 29.3mmol）を加え、チューブに蓋をし、その混合物を、Emrys Personal Microwave中、160℃で30分間、加熱撹拌してから、室温に冷却した。その混合物をEtOAcと水とに分配し、相を分離した。有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣（キシレンを含有する）を塩化メチレン＋少量のMeOHに溶解し、120gシリカゲルカートリッジに充填して、それを塩化メチレン→10％MeOH/塩化メチレンの30分勾配で溶出させることにより、82E（0.685g, 53.0％）を暗黄褐色固体として得た。LCMS m/z 441.3 (M+H)+。
【０３１６】
82F．(4-{2-[(S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-エチル]-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル：82E（0.68g, 1.544mmol）をクロロホルム（10mL）とアセトニトリル（10mL）の混合液に溶解した。その溶液にN-クロロスクシンイミド（0.247g, 1.852mmol）を加えた。フラスコに還流冷却器および窒素注入口を装着し、反応を60℃の油浴で4時間加熱し、室温まで冷却し、EtOAcで希釈してから水（2回）およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣を塩化メチレンに溶解し、80gシリカゲルカートリッジに充填して、それを、塩化メチレンから10％MeOH/塩化メチレンへの20分勾配で溶出させることにより、82F（0.625g, 85％）を橙茶色泡状物として得た。1HNMR (500MHz, CDCl3) δ：11.70 (1H, s), 7.61 (2H, d, J＝8.2Hz), 7.46 (2H, d, J＝8.2Hz), 7.29 (1H, d, J＝2.2Hz), 6.71 (1H, s), 6.16 (1H, s), 5.74 (1H, s), 4.95 (1H, dd, J＝12.1, 6.6Hz), 3.89 (3H, s), 3.80 (3H, s), 3.37 (1H, d, J＝13.7Hz), 3.21 (1H, dd, J＝15.1, 8.0Hz), 1.45 (9H, s)。LC/MS m/z 475.2 (M+H)+。
【０３１７】
82G．(4-{2-[(S)-1-アミノ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-エチル]-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，ビスHCl塩：82F（0.625g, 1.316mmol）をジオキサン（5mL）に溶解し、4N HCl/ジオキサン（5ml, 20.00mmol）を加えた。濃厚なゴム状沈殿物が形成された。均一な溶液を得るのに十分なMeOHを加えた後、窒素下、室温で終夜撹拌した。明黄色懸濁液を得て、それをエーテルで希釈し、15〜20分間撹拌してから、固体を濾過によって集め、エーテルで洗浄し、真空乾燥することにより、82G（0.57g, 97％）を淡黄色固体として得た。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：9.84 (1H, s), 8.73 (3H, d, J＝4.9Hz), 7.66 (2H, d, J＝8.8Hz), 7.52-7.57 (3H, m), 5.91 (1H, d, J＝2.2Hz), 4.40-4.78 (1H, m), 3.74 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.27-3.37 (1H, m), 3.19-3.27 (1H, m)。LCMS m/z 375.2 (M+H)+；358.2 (M+H-NH3)+。
【０３１８】
82H．実施例82：(5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル)メタンアミン（24.5mg, 0.117mmol）をTHF 0.5mLに溶解し、TEA 40μLで処理してから、4-ニトロフェニル=クロロホルメート（26mg, 0.129mmol）のTHF（1mL）溶液で処理した。この混合物を窒素下、室温で約30分間撹拌した。その間に、82G（50mg, 0.112mmol）をTHF 1mLに懸濁し、TEA 40μLをDMF約0.1mLと共に加えた。この混合物を良く混合してから、懸濁液として、上記4-ニトロフェニルカルバメート反応混合物に加えた。バイアルを新たなTHF 0.5mLですすぎ、それも反応に加えた。次に全体を室温で終夜撹拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水（2回）、0.1N NaOHおよびブラインで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣をMeOHに再溶解し、濾過し、逆相HPLCで精製した。主ピークから得た画分をエバポレートして白色固体を得た。その固体をEtOAcと飽和NaHCO3の混合液にとり、相を分離した。有機層をさらなるNaHCO3溶液で再洗浄し、次にブラインで再洗浄した後、Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣を、少量のEtOAc/CH2Cl2/MeOHの混合液に溶解し、2mmシリカゲルローターに充填して、それを乾燥してから、CH2Cl2/EtOAc/EtOH 10：10：1によるロータリー分取tlcで溶出させた。主要UVバンドから得た画分を合わせ、濃縮し、残渣を減圧ポンプで終夜乾燥することにより、実施例82（11mg, 16.14％）を白色固体として得た。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：12.46 (1H, s), 9.83 (1H, s), 9.76 (1H, s), 7.55-7.61 (4H, m), 7.49-7.54 (3H, m), 7.47 (1H, d, J＝2.2Hz), 6.64 (1H, d, J＝8.2Hz), 6.54 (1H, t, J＝5.8Hz), 5.82 (1H, d, J＝2.2Hz), 4.92-5.02 (1H, m), 4.02 (2H, d, J＝6.0Hz), 3.72 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.98-3.07 (1H, m), 2.89-2.97 (1H, m)。LCMS m/z 610.4 (M+H)+。
【０３１９】
（実施例８３）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-[1-(4-メトキシ-ベンジル)-1H-ピラゾール-3-イル]-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル
83A．1-(4-メトキシ-ベンジル)-1H-ピラゾール-3-カルバルデヒド：水素化ナトリウム，油性60％（0.229g, 5.72mmol）を窒素下、0℃で、撹拌しながらDMF（5mL）に懸濁した。1H-ピラゾール-3-カルバルデヒド（0.5g, 5.20mmol）のDMF（5mL）溶液をシリンジから5〜10分かけて加えた。得られた混合物を0〜5℃で10〜15分間撹拌した後、4-メトキシベンジルクロリド（0.815mL, 5.98mmol）を加えた。撹拌を終夜続けて氷浴を融解させ、反応を室温にした。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで3回抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄してから、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣を塩化メチレンに溶解し、120gシリカゲルカートリッジに充填して、それを0→40％EtOAc/ヘキサンの30分勾配で溶出させた。主生成物は1-(4-メトキシベンジル)-1H-ピラゾール-3-カルバルデヒド（0.768g, 68.3％）であり、これを無色の油状物として得た。1HNMR (500MHz, CDCl3) δ：9.99 (1H, s), 7.38 (1H, s), 7.22 (2H, d, J＝8.2Hz), 6.90 (2H, d, J＝8.8Hz), 6.80 (1H, d, J＝2.7Hz), 5.32 (2H, s), 3.81 (3H, s)。小ピークから得た画分をエバポレートすることにより、1-(4-メトキシベンジル)-1H-ピラゾール-5-カルバルデヒドを結晶性固体（0.138g, 12.26％）として得た。1HNMR (500MHz, CDCl3) δ：9.85 (1H, s), 7.59 (1H, d, J＝2.2Hz), 7.26 (2H, d, J＝8.8Hz), 6.91 (1H, d, J＝2.2Hz), 6.83 (2H, d, J＝8.8Hz), 5.67 (2H, s), 3.77 (3H, s)。
【０３２０】
83B．実施例83：83Aから出発し、実施例82について先に述べた手法に従って、実施例83を得た。1HNMR (500MHz, CD3OD) δ：9.50 (1H, s), 7.52-7.62 (3H, m), 7.41-7.52 (5H, m), 7.01 (2H, d, J＝8.8Hz), 6.73 (2H, d, J＝8.8Hz), 6.05 (1H, d, J＝2.2Hz), 5.15 (2H, s), 5.07 (1H, t, J＝7.4Hz), 4.04-4.20 (2H, m), 3.74 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.08-3.21 (2H, m)。LCMS m/z 716.5 (M+H)+。
【０３２１】
（実施例８４）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-[3-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
84A．2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-アクリル酸ベンジルエステル：ジオキサン（500mL）中のrac-セリン（50g, 0.475mol）を水（200mL）中の水酸化ナトリウム（38g, 0.98mol）と混合し、0℃に冷却した。Boc無水物（105g, 0.48mol）を滴下し、反応を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮してジオキサンを除去し、水層を石油エーテルで洗浄した。水層をクエン酸溶液でpH4に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、濃縮することにより、N-boc-dl-セリン（79g, 81％）を得た。DMF（140mL）中のこの中間体（14g, 0.068mol）に炭酸セシウム（13.2g, 0.041mol）を加え、反応混合物を窒素雰囲気下、室温で30分間撹拌した。臭化ベンジル（11.7g, 0.07mol）を0℃で滴下し、反応を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。得られた粗生成物を、クロロホルムを溶離液として用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、ベンジルエステル中間体（17g, 85％）を得た。DCM（150mL）中の前記ベンジルエステル化合物（10g, 0.0339mol）に、窒素雰囲気下、0℃で、塩化メシル（5g, 0.0435mol）を加えた。次にトリエチルアミン（10g, 0.0990mol）を滴下し、反応を室温で1時間撹拌した。反応混合物を1％硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濃縮することにより、84A（10g）を得た。
【０３２２】
84B．3-((E)-2-ベンジルオキシカルボニル-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-ビニル)-安息香酸メチルエステル：DMF（100mL）に溶解した84A（10g, 0.036mol）に、3-ヨード安息香酸メチル（9.5g, 0.036mol）、酢酸パラジウム（0.25g, 1.08mmol）、テトラブチルアンモニウムクロリド（11g, 0.039mol）、およびトリエチルアミン（15mL, 0.108mol）を加えた。その混合物に窒素を1時間吹き込んでから、85℃で終夜加熱した。反応混合物をブラインで希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。10％酢酸エチル/石油エーテルを溶出液とするシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで粗生成物を精製することにより、84B（10g, 67.5％）を得た。
【０３２３】
84C．3-((S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-カルボキシ-エチル)-安息香酸メチルエステル：メタノール（10mL）中の84B（1g, 0.0024mol）をオートクレーブに入れ、窒素を吹き込むことによって反応混合物を脱気した。(-)-1,2-ビス((2S,5S)-2,5-ジエチルホスホラノ)ベンゼン(シクロオクタジエン)ロジウム(I)トリフルオロメタンスルホネート（100mg, 10mol％）を加え、窒素を吹き込むことによって反応混合物を再び脱気した。反応を55psiの水素下に置き、2日間撹拌した。Celite（登録商標）を通して反応混合物を濾過し、濃縮することにより、0.7g（70％）の生成物を得た。メタノール（3mL）および酢酸エチル（3mL）中のこのキラル中間体（0.6g, 0.0014mol）に、窒素ガスで溶液をパージしながら、水酸化パラジウム（0.06g）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下、室温で4時間撹拌した後、Celite（登録商標）を通して濾過し、濃縮することにより、84C（0.4 g ,86％）を得た。1HNMR (DMSO-d6) δ：7.85 (s 1H), 7.79 (d 1H), 7.52 (d 1H), 7.43 (m 1H), 7.18 (d, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.08 (m, 1H), 2.88 (m, 1H), 1.23 (s, 9H)。LCMS m/z 222 (M-H)-。
【０３２４】
84D．3-{(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[2-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エトキシカルボニル]-エチル}-安息香酸メチルエステル：84C（4.0g, 12.37mmol）および炭酸水素カリウム（1.49g, 14.85mmol）をDMF（30mL）に溶解し、窒素下、室温で1時間撹拌した。反応混合物を氷浴中で0℃に冷却し、DMF（20mL）に溶解した82D（4.04g, 14.85mmol）を数分かけて滴下した。反応を0℃で1時間撹拌した後、室温に温めて、1時間撹拌した。反応を水で希釈してからEtOAcで3回抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、ケトエステル化合物を白色固体として得た。LCMS m/z 513.2 (M-H)-；515.1 (M+H)+。
【０３２５】
84E．3-{(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[4-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-エチル}-安息香酸メチルエステル：84D（6.36g, 12.37mmol）および酢酸アンモニウム（19.07g, 247mmol）をo-キシレン（60mL）に懸濁した。ディーン・スタークトラップを使って反応混合物を2時間加熱還流した後、室温まで冷ました。反応をブラインで希釈し、EtOAcで3回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートしたところ、粗生成物が赤/褐色固体として残った。その残渣を塩化メチレンに溶解し、塩化メチレン中のトリエチルアミンで前処理しておいた80gシリカゲルカートリッジに充填して、0→20％メタノール/塩化メチレンの30分勾配で溶出させることにより、生成物（2.76g, 45.2％）を淡紅/褐色固体として得た。LCMS m/z 493.3 (M-H)-；495.4 (M+H)+。
【０３２６】
84F．3-{(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[5-クロロ-4-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-エチル}-安息香酸メチルエステル：84Eをクロロホルム（40mL）とアセトニトリル（30mL）の混合液に溶解して淡紅/赤色溶液を得た。N-クロロスクシンイミド（1.12g, 8.38mmol）を添加すると、その淡紅/赤色溶液は黒/褐色に変った。所望の生成物への変換をLCMSで確認してから、反応混合物を水で希釈し、塩化メチレンで3回抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣を塩化メチレンに溶解し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（0-10％メタノール/塩化メチレン）で精製することにより、塩素化生成物（2.40g, 80％）を得た。LCMS m/z 527.3 (M-H)-；529.4 (M+H)+。
【０３２７】
84G．3-{(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[5-クロロ-4-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-エチル}-安息香酸：84F（1.28g, 2.43mmol）をエタノール（12mL）に溶解し、1M水酸化ナトリウム（6mL, 6.00mmol）と共に終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈し、1N塩酸水溶液でpH2に酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた抽出物を希塩酸水溶液およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、酸（1.16g, 92％）を得た。LCMS m/z 515.4 (M+H)+；513.3 (M-H)-。
【０３２８】
84H．[4-(2-{(S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[3-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル：84G（0.75g, 1.42mmol）、N-メチルモルホリン（0.78mL, 7.09mmol）、およびモルホリン（0.124mL, 1.42mmol）をDMF中で混合し、数分間撹拌した。EDC（0.33g, 1.70mmol）およびHOBt（0.26g, 1.70mmol）を加え、反応混合物を窒素下で終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、アミド生成物を褐色固体として得た。LCMS m/z 584.4 (M+H)+；582.3 (M-H)-。
【０３２９】
84I．[4-(2-{(S)-1-アミノ-2-[3-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，ビス-トリフルオロ酢酸塩：84H（0.828g, 1.418mmol）を塩化メチレン（6mL）に溶解した。トリフルオロ酢酸（6mL, 78mmol）を加え、反応混合物を室温で1時間撹拌した。ロータリーエバポレーターで揮発物を除去し、ジエチルエーテルとヘキサン類の混合液で粗生成物を数回トリチュレートすることにより、84Iを褐色固体（0.69g, 67.9％）として得た。LCMS m/z 482.2 (M-H)-；484.1 (M+H)+。
【０３３０】
84J．実施例84：THF（0.5ｍL）に溶解した5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジルアミン（0.022g, 0.107mmol）およびトリエチルアミン（0.150mL, 1.07mmol）を、THF（1mL）に溶解した4-ニトロフェニル=クロロホルメート（0.022g, 0.107mmol）で処理することにより、濁った淡黄色溶液を得て、それを15分間撹拌した。84Iを飽和NaHCO3水溶液で処理してから、EtOAcで抽出することにより、対応する遊離塩基（0.052g, 0.107mmol）とし、それをTHF（2mL）に溶解して、反応混合物に加えた。反応を室温で終夜撹拌した。ロータリーエバポレーションで揮発物を除去したところ、粗生成物混合物が黄色固体として残った。その残渣を逆相HPLC（H2O/CH3CN/TFA 98：2：0.05）で精製した。溶媒のエバポレーション後に、所望の化合物が黄色固体（0.0275g, 30.7％）として単離された。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：3.00-3.13 (m, 2H), 3.19-3.62 (m, 8H), 3.66 (s, 3H), 4.00 (d, J＝6.05Hz, 2H), 4.93-5.01 (m, 1H), 6.77 (d, J＝8.80Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.17-7.22 (m, 2H), 7.32 (t, J＝7.70Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.49-7.56 (m, 4H), 7.58 (s, 2H), 9.77 (s, 1H), 9.82 (s, 1H)。LCMS m/z 719.4 (M+H)+。
【０３３１】
実施例84について説明した手法を使って、表1の実施例85〜87を同様に製造した。
【０３３２】
（実施例８５）
[4-(2-{(S)-2-(3-カルバモイル-フェニル)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル
【０３３３】
（実施例８６）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-(3-ジメチルカルバモイル-フェニル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル
【０３３４】
（実施例８７）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-(3-メチルカルバモイル-フェニル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル
【０３３５】
（実施例８８）
3-{(S)-2-[5-クロロ-4-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-エチル}-安息香酸，トリフルオロ酢酸塩
88A．3-{(S)-2-アミノ-2-[5-クロロ-4-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-エチル}-安息香酸メチルエステル：トリフルオロ酢酸（3ml, 38.9mmol）を、塩化メチレン（6mL）に溶解した84F（0.7345g, 1.389mmol）に加えたところ、暗褐色溶液を得た。30分間撹拌した後、ロータリーエバポレーションで揮発物を除去すると、黒/褐色固体が残った。その残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。合わせた有機抽出物を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、88A（0.4166g, 70.0％）を暗褐色固体として得た。LCMS m/z 427.2 (M-H)-；429.1 (M+H)+。
【０３３６】
88B．3-{(S)-2-[5-クロロ-4-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-エチル}-安息香酸メチルエステル：5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジルアミン（0.204g, 0.971mmol）を、トリエチルアミン（1.354mL, 9.71mmol）を含むTHF（2mL）に溶解した。THF（3.5mL）に溶解した4-ニトロフェニル=クロロホルメート（0.196g, 0.971mmol）を加え、反応混合物を15分間撹拌したところ、濁った淡黄色懸濁液が得られた。THF（5mL）に溶解した88A（0.4166g, 0.971mmol）を加え、反応混合物を終夜撹拌した。反応を希NaOH水溶液で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を希水酸化ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートすることにより、尿素化合物（0.5383g, 83％）を暗褐色泡状物として得た。LCMS m/z 662.3 (M-H)-；664.2 (M+H)+。
【０３３７】
88C．実施例88を、84Ｇについて説明した手法を使って、88Bからメチルエステルの加水分解によって製造した。LCMS m/z 648.3 (M-H)-；650.1 (M+H)+。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：3.08 (dd, 2H), 3.67 (s, 3H), 4.00 (d, J＝5.50Hz, 2H), 4.91-4.99 (m, 1H), 6.52 (t, J＝6.05Hz, 1H), 6.78 (d, J＝8.80Hz, 1H), 7.32-7.36 (m, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.48-7.60 (m, 7H), 7.72-7.77 (m, 2H), 9.77 (s, 1H), 9.81 (s, 1H)。19F NMR (471MHz, DMSO-d6) δ：-74.59 (s, 3F)。
【０３３８】
（実施例８９）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-2-[3-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
89A．3-{(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[2-(4-ニトロ-フェニル)-2-オキソ-エトキシカルボニル]-エチル}-安息香酸メチルエステル：84C（5.75g, 17.78mmol）のDMF（50mL）溶液に炭酸セシウム（6.95g, 21.34mmol）を加え、その混合物を窒素雰囲気下、室温で、30分間撹拌した。反応混合物を氷浴中で0℃に冷却し、DMF（8mL）中の4-ニトロフェナシルブロミド（5.21g, 21.34mmol）をシリンジから数分かけて加えた。30分後に、反応混合物を室温まで温め、さらに30分間撹拌した。反応を水で希釈し、ジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートしたところ、暗色固体が残った。ジクロロメタン/メタノールからの濾過により、一部の生成物をオフホワイトの固体として得た。残った残渣を塩化メチレンに溶解し、シリカゲルカートリッジに充填して、それを0→10％メタノール/ジクロロメタンの30分勾配で溶出させることにより、さらなる生成物を精製して89A（8.5363g, 99％）を得た。LCMS m/z 485.1 (M-H)-。
【０３３９】
89B．3-{(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[4-(4-ニトロ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-エチル}-安息香酸メチルエステル：89A（8.5363g, 17.55mmol）と酢酸アンモニウム（27g, 350mmol）のo-キシレン（75mL）懸濁液を、145℃で1.5時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物をブラインで希釈し、ジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートすることにより、89B（8.19g, 100％）を得た。LCMS m/z 467.4 (M+H)+；465.4 (M-H)-。
【０３４０】
89C．3-{(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[5-クロロ-4-(4-ニトロ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-エチル}-安息香酸メチルエステル：89B（8.19g, 17.55mmol）およびN-クロロスクシンアミド（2.80g, 20.97mmol）をジクロロメタンとアセトニトリルの1：1混合液100mLに溶解し、反応を60℃で4.5時間加熱した。室温まで冷却した後、反応を水で希釈し、ジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートした。得られた残渣を塩化メチレンに溶解し、120gシリカゲルカートリッジに充填し、0→10％メタノール/ジクロロメタンの30分勾配で溶出させることにより、89C（5.45g, 62％）を得た。LCMS m/z 499.2 (M-H)-；501.1 (M+H)+。
【０３４１】
89D．3-{(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[5-クロロ-4-(4-ニトロ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-エチル}-安息香酸：89C（3.0g, 5.99mmol）および1M水酸化ナトリウム（18mL, 18.00mmol）をエタノール（36mL）中で終夜撹拌した。反応を水で希釈し、1N塩酸水溶液でpH2に酸性化し、ジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートすることにより、89D（2.41g, 83％）を得た。LCMS m/z 485.2 (M-H)-；487.1 (M+H)+。
【０３４２】
89E．{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ニトロ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-[3-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル：89D（2.41g, 4.95mmol）、モルホリン（0.431ml, 4.95mmol）、およびN-メチルモルホリン（2.72ml, 24.75mmol）をDMF（30mL）中で混合した。EDC（1.139g, 5.94mmol）およびHOBt（0.910g, 5.94mmol）を加え、反応混合物をN2雰囲気下で1.5時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートすることにより、89E（2.75g, 100％）を得た。LCMS m/z 554.3 (M-H)-；556.2 (M+H)+。
【０３４３】
89F．{(S)-1-[4-(4-アミノ-フェニル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-[3-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル：89E（2.75g, 4.95mmol）と亜鉛末（3.24g, 49.5mmol）のエタノール（150mL）スラリーに、水（6mL）に溶解した塩化アンモニウム（0.794g, 14.85mmol）を加えた。その混合物を80℃で3時間撹拌してから室温まで冷却した。Celite（登録商標）のプラグを通して反応混合物を濾過し、エバポレートした。得られた残渣を塩化メチレンに溶解し、80gシリカゲルカートリッジに充填し、0→60％酢酸エチル/ヘキサン類の25分勾配で溶出させることにより、89F（0.6645g, 25.5％）を得た。LCMS m/z 524.3 (M-H)-；526.2 (M+H)+。
【０３４４】
89G．[4-(2-{(S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-[3-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル：89F（0.6645g, 1.263mmol）をTHF（20mL）に溶解し、炭酸カリウム（0.436g, 3.16mmol）と共に数分間撹拌した。その混合物を氷浴中で0℃に冷却し、2-メトキシエチルクロロホルメート（0.323ml, 2.78mmol）を滴下した。30分後に、反応を室温まで温まらせた。1時間撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、EtOAcで3回抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、エバポレートした。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、過剰のクロロホルメートを除去するためにPSトリス-アミン樹脂（200mg）上で終夜撹拌した。Celite（登録商標）のプラグを通して濾過し、エバポレートすることにより、生成物の混合物を得て、それをジクロロメタン（10mL）およびピリジン（0.202mL, 2.500mmol）に再溶解した。2-メトキシエチルクロロホルメート（0.232mL, 2.000mmol）を加え、その混合物を1.25時間撹拌した。揮発物をエバポレートし、得られた残渣をメタノール（12mL）に溶解し、1N NaOH（4mL）と共に30分間撹拌した。反応混合物をエバポレートして得た暗赤色油状物を水で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートすることにより、89Gを得た。LCMS m/z 626.3 (M-H)-；628.3 (M+H)+。
【０３４５】
89H．[4-(2-{(S)-1-アミノ-2-[3-(モルホリン-4-カルボニル)-フェニル]-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸2-メトキシ-エチルエステル，ビス-トリフルオロ酢酸塩：89G（0.628g, 1mmol）をジクロロメタン（8mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（0.077mL, 1.000mmol）と共に終夜撹拌した。揮発物をエバポレートした後、得られた褐色残渣をエーテルとヘキサン類の混合液で数回トリチュレートすることにより、89HをビスTFA塩（0.5756g, 76％）として得た。LCMS m/z 526.3 (M-H)-；538.2 (M+H)+。
【０３４６】
89I．実施例89：THF（0.5mL）に溶解した5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジルアミン（0.025g, 0.119mmol）に、トリエチルアミン（0.166mL, 1.193mmol）を加え、次にTHF（1mL）に溶解した4-ニトロフェニル=クロロホルメート（0.024g, 0.119mmol）を加えた。その混合物を30分間撹拌した。その間に、89H（0.098g, 0.130mmol）を飽和NaHCO3水溶液で処理し、EtOAcで抽出することにより、有機塩基を得た。合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートすると、遊離塩基が残り、それをTHF（1.5ｍL）に溶解して、前記反応混合物に加えた。終夜撹拌した後、反応を希水酸化ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を希水酸化ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、エバポレートした。得られた残渣をメタノールに再溶解し、濾過し、逆相HPLC（HCH3CN/H2O/TFA）で精製することにより、実施例89（33.4mg, 31.9％）を得た。LCMS m/z 763.2 (M+H)+。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：2.99-3.67 (m, 8H), 3.00-3.17 (m, 2H), 3.27 (s, 3H), 3.54-3.58 (m, 2H), 4.01 (d, J＝5.50Hz, 2H), 4.18-4.21 (m, 2H), 4.92-5.02 (m, 1H), 6.52 (t, J＝6.32Hz, 1H), 6.77 (d, J＝8.80Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.17-7.22 (m, 2H), 7.29-7.35 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.49-7.56 (m, 4H), 7.58 (s, 2H), 9.82 (s, 1H), 9.87 (s, 1H)。
【０３４７】
表1の実施例90および91を、表示した市販のBoc保護アミノ酸から、84D、84E、84F、および84Iについて説明した手法に従って製造した。
【０３４８】
（実施例９０）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-ブチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
（Boc-NVa-OHから）：1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：0.85 (t, J＝7.42Hz, 3H), 1.13-1.31 (m, 2H), 1.59-1.75 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 4.05 (d, J＝6.05Hz, 2H), 4.72 (q, J＝7.51Hz, 1H), 6.49 (t, J＝6.05Hz, 1H), 6.61 (d, J＝8.80Hz, 1H), 7.49-7.55 (m, 3H), 7.57-7.61 (m, 4H), 9.77 (s, 1H), 9.84 (s, 1H), 12.51 (s, 1H)。LCMS m/z 558.4 (M+H)+。
【０３４９】
（実施例９１）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-ベンジル)-ウレイド]-ペンチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
（Boc-NLe-OHから）：1HNMR (400MHz, DMSO-d6) δ：0.83 (t, J＝7.03Hz, 3H), 1.10-1.32 (m, 4H), 1.58-1.78 (m, J＝30.32Hz, 2H), 3.66 (s, 3H), 4.04 (d, J＝5.71Hz, 2H), 4.64-4.75 (m, 1H), 6.50 (t, J＝5.71Hz, 1H), 6.62 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.45-7.63 (m, 7H), 9.78 (s, 1H), 9.85 (s, 1H)。LCMS m/z 572.3 (M+H)+。
【０３５０】
（実施例９２）
(S)-メチル=4-(5-クロロ-2-(1-(3-(5-クロロ-2-(ピロリジン-1-イル)ベンジル)ウレイド)-2-フェニルエチル)-1H-イミダゾール-4-イル)フェニルカルバメート，トリフルオロ酢酸塩
92A．5-クロロ-2-(ピロリジン-1-イル)ベンゾニトリル：5-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル（0.25g, 1.607mmol）、炭酸カリウム（0.44g, 3.18mmol）、およびピロリジン（0.2mL, 2.418mmol）をDMF（1.5ml）中で混合し、72時間撹拌した。反応をEtOAc/水で分配し、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水（100mL）およびブライン（50mL）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濃縮することにより、92Aを白色固体（0.33g, 94％）として得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.97-2.08 (m, 4H), 3.52-3.66 (m, 4H), 6.50-6.65 (m, 1H), 7.19-7.31 (m, 1H), 7.38 (t, J＝2.65Hz, 1H)。LCMS m/z 207.0 (M+H)+。
【０３５１】
92B．(5-クロロ-2-(ピロリジン-1-イル)フェニル)メタンアミン：2M NH3/MeOH 20mL中の92Aにラネーニッケルスラリーを加え、反応を50psiのH2下で24時間撹拌した。Celite（登録商標）を通して反応を濾過し、濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、乾燥（MgSO4）した。得られた残渣をジエチルエーテル/1N HClに分配し、層を分離した。水層を炭酸水素ナトリウムで塩基性にし、酢酸エチルで抽出し、乾燥（MgSO4）することにより、92Bを黄色油状物（0.23g）として得た。LCMS m/z 211.2(M+H)+。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.92 (q, J＝6.48Hz, 4H), 1.98-2.08 (m, 2H), 3.05-3.25 (m, 4H), 3.72-4.07 (m, 2H), 6.78-6.89 (m, 1H), 7.08 (dd, J＝8.59, 2.53Hz, 1H), 7.21-7.30 (m, 1H)。
【０３５２】
92C．[(S)-1-(1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル：トルエン（1l）中の(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-フェニル-プロピオン酸メチルエステル（100.0g, 0.35mol）に、-78℃で、DIBAL-H（2Mトルエン溶液, 322mL, 0.64mol）を滴下し、反応を-78℃で30分間撹拌した。反応をメタノール（40mL）でクエンチし、その混合物をNH4Cl（水100mL中に350g）と共に10分間撹拌した。Celite（登録商標）を通してその溶液を濾過し、アルミニウム塩を冷酢酸エチルおよび水で洗浄した。濾液の層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、35℃未満の温度で濃縮することにより、((S)-1-ベンジル-2-オキソ-エチル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル（93g）を得た。メタノール（1L）中のこの中間体（93g, 0.37mol）に、グリオキサール三量体二水和物（39.2g, 0.18mol）を加えてから、2M NH3/メタノール（838mL）を加え、反応混合物を室温で48時間撹拌した。反応混合物をエバポレートし、粗製物をカラムクロマトグラフィーと、それに続くヘキサンからの結晶化で精製することにより、92Cを灰色固体（23g, 23％）として得た。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：9.8 (bs, 1H), 7.27 (m, 3H), 7.21 (m, 2H), 6.95 (d, 2H), 5.32, 4.91 (2d, 2H), 3.32 (d, 2H), 1.3 (s, 9H)。LCMS m/z 287 (M+H)+。
【０３５３】
92D．{(S)-1-[5-ブロモ-1-(4-メトキシ-ベンジル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル：92C（115.0g, 0.49mol）のDMF（1400mL）溶液に、0℃で、p-メトキシベンジルクロリド（100.4g, 0.64mol）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、氷冷水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗製物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、{(S)-1-[1-(4-メトキシ-ベンジル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステルを白色固体（120g, 74％）として得た。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ：7.21 (d, 2H), 7.02 (d, 2H), 6.78 (m, 6H), 6.6 (s, 1H), 5.08, 5.04 (2d, 1H), 4.64 (dd, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.2 (m,1H), 1.3 (m, 9H)。LCMS m/z 407 (M+H)+。アセトニトリル中のこの中間体（25g, 60mmol）に、-20℃で、N-ブロモスクシンイミド（8.7g, 49mmol）を少しずつ加え、反応を-20℃で30分間撹拌した。反応を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、92Dを白色固体（11g, 38％）として得た。1HNMR (CDCl3, 400MHz) δ 7.25 (d, 2H), 7.04 (d, 2H), 6.83 (m, 6H), 5.2 (s, 1H), 5.09 (m, 2H),  4.8 (d, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.2 (m, 2H), 1.3 (m, 9H)。LCMS m/z 486 (M+H)+。
【０３５４】
92E．[(S)-1-(5-ブロモ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル：92D（30g）のアニソール（100mL）溶液にTFA（250mL）を加え、反応を100℃で18時間撹拌した。反応混合物を完全にエバポレートし、5％NaOH溶液で塩基性にし、DCMで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。ヘキサンからの再結晶により、(S)-1-(5-ブロモ-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチルアミンを白色固体6（11g, 67％）として得た。1HNMR (CD3OD，400MHz), δ 7.26 (m, 3H), 7.06 (d, 2H), 6.96 (s, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.09 (m, 2H)。LCMS m/z 266 (M+H)+。クロロホルム（250mL）中のこの中間体（10g, 37mmol）に、Boc無水物（8.6g, 39mmol）を-15℃で30分かけて滴下した。反応を15℃に温め、同温度で8時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物をヘキサンからの再結晶で精製することにより、92Eをオフホワイトの固体（12.5g, 91％）として得た。1HNMR (CDCl3, 400MHz), δ：10.2 (bs, 1H), 7.3 (m, 5H), 7.15 (d, 2H), 6.85 (s, 1H), 5.34 (bs, 1H), 4.84 (m, 1H), 3.28 (dd, 2H), 1.38 (s, 9H)。LCMS m/z 366 (M+H)+。
【０３５５】
92F．{4-[2-((S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル：92E（4.5g, 12.2mmol）に、4-(メトキシカルボニルアミノ)-フェニルボロン酸（2.97g, 15.0mmol）、および炭酸カリウム（5g, 36mmol）を加えた。この混合物に、N2で脱気しておいた4：1のDME/水（100mL）を加えた。テトラキス[(トリフェニル)ホスフィン]パラジウム（0.7g, 0.61mmol）を加え、反応を80℃で24時間加熱した。反応を冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル/水で分配し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥（MgSO4）した。濾過および濃縮により、{4-[2-((S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-フェニル-エチル)-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステルを黄色泡状物（8.1g）として得た。LCMS m/z 437.02 (M+H)+。アセトニトリル（60mL）中のこの中間体（5.3g, 12.2mmol）に、N-クロロスクシンイミド（1.8g, 13.4mmol）を加え、反応を55℃に24時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル/飽和炭酸ナトリウム水溶液で分配し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥（MgSO4）した。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル）で精製することにより、92F（1.92g, 2ステップで33.6％）を黄色泡状物として得た。LCMS m/z 471.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.39 (s, 9H), 3.30 (d, J＝7.07Hz, 2 H,) 3.79 (s, 3H), 4.85 (d, J＝7.58Hz, 1H), 5.20 (d, J＝7.58Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 7.14-7.32 (m, 4H), 7.38-7.56 (m, 5H)。
【０３５６】
92G．(S)-メチル=4-(2-(1-アミノ-2-フェニルエチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)フェニルカルバメート：DCM（75mL）中の92F（2g, 4.25mmol）にTFA（32mL）を加え、その混合物を24時間撹拌した。反応を濃縮し、水でクエンチし、エーテル（100mL×2）で抽出した。水層をNaHCO3で塩基性にし、EtOAc（100mL×2）で抽出し、ブライン（100mL）で洗浄し、乾燥（MgSO4）した。有機層を濃縮して黄褐色泡状物（0.35g）を得た。上記エーテル層もNaHCO3水溶液で塩基性にし、EtOAc（50mL×2）で抽出した。合わせた有機層をブライン（50mL）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮することにより、92Gを黄褐色泡状物（1.5gの遊離塩基）として得た。LCMS m/z 371.2 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.20-3.31 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 4.45 (dd, J＝8.59, 6.57Hz, 1H), 7.11-7.18 (m, 2H), 7.23-7.37 (m, 3H), 7.48-7.58 (m, 4H)。
【０３５７】
92H．実施例92：92G（36mg, 0.097mmol）のTHF（2mL）溶液にカルボニルジイミダゾール（17.32mg, 0.107mmol）およびTEA（0.041mL, 0.291mmol）を加え、反応を30分間撹拌した。この混合物に92B（22.50mg, 0.107mmol）を加え、撹拌を24時間続けた。反応混合物をEtOAc/水に分配した。相を分離し、水層をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥（MgSO4）した。逆相HPLC（MeOH, H2O, TFA）で精製した後、望ましい画分を濃縮し、凍結乾燥することにより、92H（18mg, 22％）を白色固体として得た。LCMS m/z 607.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.03 (s, 4H), 2.93-3.04 (m, 1H), 3.04-3.14 (m, 1H), 3.29-3.49 (m, 4H), 3.65 (s, 3H), 4.16-4.32 (dd, J＝15.79, 39.23Hz, 2H), 4.91 (dd, J＝8.46, 6.69Hz, 1H), 7.01-7.14 (m, 5H), 7.41-7.45 (m, 5H), 7.45 (t, J＝2.91Hz, 1H), 7.50-7.53 (m, 1H), 9.25 (s, 1H)。
【０３５８】
表1の実施例93〜98を、実施例92について説明した手法を使って同様に製造した。
【０３５９】
（実施例９３）
(4-{2-[(S)-1-(3-アミノメチル-ベンゾイルアミノ)-2-フェニル-エチル]-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
無色の固体。LCMS m/z 532.92 (M+H)+；1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.15-3.20 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.06 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 5.07 (t, J＝7.45Hz, 1H), 7.13-7.16 (m, 2H), 7.19-7.32 (m, 6H), 7.32-7.41 (m, 1H), 7.48-7.56 (m, 4H)。
【０３６０】
（実施例９４）
(4-{2-[(S)-1-(3-クロロ-2,6-ジフルオロ-ベンゾイルアミノ)-2-フェニル-エチル]-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
無色の固体。LCMS m/z 573.83(M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.13-3.24 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.32-4.48 (m, 2H), 5.05 (t, J＝7.71Hz, 1H), 6.92-7.01 (m, 1H), 7.09-7.15 (m, 2H), 7.19-7.28 (m, 3H), 7.35-7.44 (m, 1H), 7.48-7.58 (m, 4H)。
【０３６１】
（実施例９５）
(4-{2-[(S)-1-(3,6-ジクロロ-2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-2-フェニル-エチル]-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
無色の固体。LCMS m/z 569.85 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.19-2.23 (m, 3H), 3.16 (d, J＝7.58Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.38-4.51 (m, 2H), 5.05 (t, J＝7.45Hz, 1H), 7.06-7.13 (m, 4H), 7.16-7.29 (m, 3H), 7.45-7.54 (m, 4H)。
【０３６２】
（実施例９６）
(4-{2-[(S)-1-(4-アミノメチル-ベンゾイルアミノ)-2-フェニル-エチル]-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
無色の固体。LCMS m/z 532.91 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.18 (dd, J＝7.45, 2.91Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.07 (s, 2H), 4.21-4.37 (m, 2H), 5.09 (t, J＝7.58Hz, 1H), 7.14-7.18 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 5H), 7.34-7.38 (m, 2H), 7.50-7.56 (m, 4H)。
【０３６３】
（実施例９７）
{4-[2-((S)-1-ベンゾイルアミノ-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
LCMS m/z 503.89 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.15-3.25 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.17-4.36 (m, 2H), 5.10 (t, J＝7.58Hz, 1H), 7.13-7.17 (m, 2H), 7.18-7.29 (m, 7H), 7.44-7.51 (m, 1H), 7.53 (s, 4H)。
【０３６４】
（実施例９８）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-1-(5-クロロ-2-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-2-フェニル-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
LCMS m/z 555.75 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.09-3.21 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.21-4.42 (m, 2H), 5.01-5.12 (m, 1H), 6.99-7.05 (m, 1H), 7.11-7.27 (m, 7H), 7.46-7.50 (m, 2H), 7.51-7.57 (m, 2H)。
【０３６５】
（実施例９９）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-1-(5-クロロ-2-ピロリジン-1-イル-ベンゾイルアミノ)-2-フェニル-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例99を、実施例16に概説した手法に従って製造した。LCMS m/z 589.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.02 (s, 4H), 2.96-3.05 (m, 1H), 3.07-3.16 (m, 1H), 3.33-3.46 (m, 4H), 4.16-4.32 (m, 2H), 4.96 (dd, J＝8.46, 6.69Hz, 1H), 6.98-7.19 (m, 5H), 7.33 (dd, J＝8.59, 1.26Hz, 1H), 7.38-7.50 (m, 3H), 7.57 (s, 1H), 7.80 (d, J＝7.83Hz, 1H)。
【０３６６】
（実施例１００）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，ビス-トリフルオロ酢酸塩
実施例100を、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、(1H-イミダゾール-2-イル)メタンアミンビス塩酸塩および52Bから製造した。LCMS m/z 494.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.13-3.24 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.46-4.51 (m, 1H), 4.56-4.61 (m, 1H), 5.06 (t, J＝7.47Hz, 1H), 7.15 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.19-7.28 (m, 3H), 7.41 (s, 2H), 7.50-7.55 (m, 4H)。
【０３６７】
（実施例１０１）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(3-フルオロ-ピリジン-2-イルメチル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，ビス-トリフルオロ酢酸塩
101A．C-(3-フルオロ-ピリジン-2-イル)-メチルアミン，ビス-塩酸塩：Burgeyら（J.Med.Chem., 2003, 46, 461-473）の手法に従って、3-フルオロピコリノニトリル（0.2g, 1.638mmol）および10％パラジウム炭（50mg, 0.470mmol）に、エタノール（20ml）と数滴の濃HClを加えた。反応を35psiの水素下で終夜撹拌した。Celite（登録商標）を通して反応混合物を濾過し、濃縮することにより、101Aを白色固体（0.37g）として得た。LCMS m/z 127.1 (M+H)+。
【０３６８】
101B．実施例101を、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、101Aおよび52Bから製造した。LCMS m/z 523.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.23-3.30 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 4.45-4.63 (m, 2H), 5.13 (t, J＝7.58Hz, 1H), 7.14-7.22 (m, 2H), 7.23-7.34 (m, 3H), 7.40-7.47 (m, 1H), 7.51-7.62 (m, 4H), 7.63-7.70 (m, 1H), 8.36 (d, J＝4.80Hz, 1H)。
【０３６９】
（実施例１０２）
1-[4-クロロ-2-(3-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-ウレイドメチル)-フェニル]-ピペリジン-3-カルボン酸，トリフルオロ酢酸塩
102A．1-(4-クロロ-2-シアノ-フェニル)-ピペリジン-3-カルボン酸エチルエステル：5-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル（0.2g, 1.286mmol）、エチル=ピペリジン-3-カルボキシレート（0.300ml, 1.929mmol）、および炭酸カリウム（0.355g, 2.57mmol）をDMF（1mL）中で混合し、終夜撹拌した。反応混合物をEtOAc/水/ブラインで分配し、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートすることにより、102Aを透明な油状物（0.3g）として得た。LCMS m/z 293.2 (M+H)+。
【０３７０】
102B．1-(2-アミノメチル-4-クロロ-フェニル)-ピペリジン-3-カルボン酸エチルエステル：102A（0.37g, 1.327mmol）、2M NH3/MeOH（20mL）および1ピペットのラネーニッケルスラリーを、50psiの水素下で終夜撹拌した。Celite（登録商標）を通して反応混合物を濾過し、エバポレートし、EtOAcに再溶解し、乾燥（MgSO4）した。濾過およびエバポレーションにより、102Bを透明な油状物（0.278g）として得た。LCMS m/z 297.3 (M+H)+；280.2 (M+H-NH3)+。
【０３７１】
102C．1-[4-クロロ-2-(3-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-メトキシカルボニルアミノ-フェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-ウレイドメチル)-フェニル]-ピペリジン-3-カルボン酸エチルエステル：102Cを、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、102Bおよび52Bから製造した。LCMS m/z 693.4 (M+H)+。
【０３７２】
102D．実施例102：THF（1mL）、メタノール（1mL）、および水（2mL）中の102C（8.3mg, 60.012mmol）に、水酸化リチウム水和物（2.51mg, 0.060mmol）を加え、反応を終夜撹拌した。揮発物をエバポレートした後、実施例102をHPLC（MeOH, H2O, TFA）で精製した。LCMS m/z 665.4 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：1.22 (dd, J＝15.03, 7.71Hz, 1H), 1.70-2.01 (m, 4H), 2.88-3.14 (m, 4H), 3.29-3.40 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 4.07-4.40 (m, 2H), 4.96 (dd, J＝8.84, 6.32Hz, 1H), 6.94-7.17 (m, 5H), 7.34-7.49 (m, 7H)。
【０３７３】
（実施例１０３）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(2,5-ジクロロ-チオフェン-3-イルメチル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
103A．3-ブロモメチル-2,5-ジクロロ-チオフェン：ボラン-THF錯体（6.009mL, 6.01mmol）を2,5-ジクロロチオフェン-3-カルボン酸（296mg, 1.502mmol）のTHF（5mL）溶液に滴下した。得られた溶液をアルゴン下、室温で、終夜撹拌した。反応を希HCl（12mL）でクエンチし、室温で1時間撹拌した。反応を水で希釈し、EtOAc（20mL×2）で抽出し、NaOH溶液およびブラインで洗浄し、乾燥し（Na2SO4）、濾過し、エバポレートすることによって、(2,5-ジクロロ-チオフェン-3-イル)-メタノールを得て、それをフラッシュクロマトグラフィーで精製した。LCMS m/z 183.2 (M+H)+。この中間体（215mg, 1.175mmol）のDCM（7mL）溶液にPBr3（0.144mL, 1.527mmol）をシリンジで加えた。反応混合物をアルゴン下、室温で、15分間撹拌してから、水（18mL）でクエンチし、室温で1時間撹拌した。水層をDCM（10ml×2）で抽出し、合わせた有機層を乾燥し（Na2SO4）、濾過し、濃縮することにより、103A（250mg）を得た。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：4.47 (s, 2H), 7.02 (s, 1H)。
【０３７４】
103B．C-(2,5-ジクロロ-チオフェン-3-イル)-メチルアミン：DMF（4mL）中の103A（250mg, 1.016mmol）にアジ化ナトリウム（661mg, 10.16mmol）を加え、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、EtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することにより、3-アジドメチル-2,5-ジクロロ-チオフェン（135mg）を得た。この中間体（135mg, 0.519mmol）のメタノール（5mL）溶液に、10％パラジウム炭を加えた。反応混合物を水素風船下、室温で、1時間撹拌した。混合物を濾過し、触媒をMeOHで洗浄した。合わせた濾液を濃縮し、得られた残渣を0.25N HCl（2mL）に溶解し、EtOAc（10mL）で洗浄した。水層を1N NaOHで塩基性にし、EtOAc（10mL×5）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することにより、103B（41mg）を得た。LCMS m/z 182.1 (M+H)+。
【０３７５】
103C．実施例103を、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、103Bおよび52Bから製造した。LCMS m/z 578.2 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.21 (d, J＝7.47Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.08-4.15 (m, 2H), 5.11 (t, J＝7.69Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 7.16 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.25-7.31 (m, 3H), 7.50-7.58 (m, 4H)。
【０３７６】
（実施例１０４および１０５）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-フェノキシ-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩および1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(2-フェノキシ-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
104A．5-クロロ-2-フェノキシ-ベンゾニトリル：DMF（2mL）中の5-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル（0.318g, 2.044mmol）、フェノール（0.192g, 2.044mmol）、および炭酸カリウム（1.515g, 10.96mmol）の混合物を、室温で終夜撹拌した。反応を水でクエンチし、EtOAc（50mL×2）で抽出し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートすることにより、104Aを得た。LCMS m/z 230.2 (M+H)+。
【０３７７】
104Bおよび105C．5-クロロ-2-フェノキシ-ベンジルアミンおよび2-フェノキシ-ベンジルアミン：LAH（76mg, 1.99mmol）を104A（457mg, 1.99mmol）のTHF（5mL）溶液に加え、反応を室温で終夜撹拌した。反応をメタノール（5mL）および水酸化ナトリウム溶液（20mL）でクエンチした後、その混合物をEtOAc（50mL×2）で抽出し、乾燥し（MgSO4）、濃縮することにより、104B［LCMS m/z 234.1 (M+H)+］と104C［LCMS m/z 200.2 (M+H)+］の混合物を得た。
【０３７８】
104Dおよび104E．実施例104および105：標題の化合物を、実施例16について説明した手法に従って、上記104B/104Cの混合物と1Eから製造した。化合物を分取HPLCで分離し、精製した。実施例104：LCMS m/z 612.2 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.98 (d, J＝9.2Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.53 (dd, J＝1.4および8.7Hz, 1H), 7.49-7.12 (m, 10H), 6.97 (dd, J＝1.0および8.7z, 2H), 6.80 (d, J＝8.7Hz, 1H), 5.12 (t, 1H), 4.37 (q(AB), 2H), 3.25 (m, 2H)。実施例105：LCMS m/z 578.2 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.98 (d, J＝8.6Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.53(dd, J＝1.4および8.7Hz, 1H), 7.31-7.05(m,H), 6.94(dd, J＝1.0および8.7Hz, 1H), 5.12(t, 1H), 4.39(q(AB), 2H), 3.21(m, 2H)。
【０３７９】
（実施例１０６）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-メチルスルファニルメチル-ベンジル)-尿素，トリフルオロ酢酸塩
実施例106を、実施例16について説明した手法に従って、5-クロロ-2-メチルスルファニルメチル-ベンジルアミンおよび1Eから製造した。LCMS m/z 580.3 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.87 (dd, J＝0.7および8.6Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.43 (dd, J＝1.4および8.7Hz, 1H), 7.24-6.95(m, 8H), 5.01 (t, 1H), 4.78 (q,AB), 2H), 3.61 (s, 2H), 3.21 (m, 2H), 1.89 (s, 3H)。
【０３８０】
（実施例１０７）
1-{(S)-1-[4-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-[5-クロロ-2-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメトキシ)-ベンジル]-尿素，トリフルオロ酢酸塩
107A．5-クロロ-2-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメトキシ)-ベンゾニトリル：DMF（5mL）中の5-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル（0.29g, 1.86mmol）、(テトラヒドロフラン-2-イル)メタノール（0.19g, 1.86mmol）および炭酸カリウム（0.81g, 5.86mmol）の混合物を室温で終夜撹拌した。この混合物にNaH（100mg）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応を水でクエンチし、EtOAcで抽出（2回）し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、エバポレートした。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、107A（0.35g, 75％）を得た。LCMS m/z 238.2 (M+H)+。
【０３８１】
107B．5-クロロ-2-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメトキシ)-ベンジルアミン：少量のラネーニッケルを、MeOH/アンモニア（30mL）溶液中の107A（0.35g, 1.47mmol）に加え、反応を60psiの水素下で終夜撹拌した。Celite（登録商標）を通して反応を濾過し、濃縮することにより、107Bを得た。LCMS m/z 242.2 (M+H)+。
【０３８２】
107C．実施例107を、実施例16について説明した手法に従って、107Bおよび1Eから製造した。LCMS m/z 620.3 (M+H)+。1HNMR (CD3OD，400MHz) δ：7.85 (d, J＝8.3Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.40 (dd, J＝1.4および8.4Hz, 1H), 7.16-7.03 (m, 7H), 6.82 (d, J＝8.4Hz, 1H), 5.00 (t, 1H), 4,18 (s, 3H), 3.95-70 (m, 4H), 3.15 (m, 2H), 2.05-1.69 (m, 4H)。
【０３８３】
（実施例１０８）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
108A．C-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-メチルアミン，トリフルオロ酢酸塩：5-クロロチオフェン-2-カルバルデヒド（1.0g, 6.82mmol）のジクロロエタン（10mL）溶液に、酢酸アンモニウム（1.052g, 13.64mmol）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（1.590g, 7.50mmol）を加えた。反応混合物を窒素下、室温で、2日間撹拌した。反応をMeOHおよび水でクエンチしてから、エバポレートした。生成物を分取HPLCで精製することにより、108A（142mg, 7.96％）を得た。LCMS m/z 148.04 (M+H)+。
【０３８４】
108B．実施例108を、実施例16について説明した手法に従って、108Aおよび52Bから製造した。LCMS m/z 544.2 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.17 (d, J＝7.47Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 4.27-4.34 (m, 2H), 5.06 (t, J＝7.69Hz, 1H), 6.69 (d, J＝3.52Hz, 1H), 6.75 (d, J＝3.95Hz, 1H), 7.14 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.23 (ddd, J＝14.39, 7.14, 7.03Hz, 3H), 7.53 (s, 4H)。
【０３８５】
（実施例１０９）
[2-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチルカルバモイル}-1-(3-クロロ-フェニル)-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
65G（50mg, 0.131mmol）のDMF（1.5mL）溶液に、3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-(3-クロロフェニル)プロパン酸（50mg, 0.167mmol）、PyBOP（100mg, 0.192mmol）およびDIEA（0.1ml, 0.573mmol）を加え、反応混合物を窒素下、室温で、終夜撹拌した。粗生成物をメタノールで希釈し、分取HPLCで精製することにより、109（24mg, 23.54％）を得た。LCMS m/z 662.36 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD，二つのジアステレオマー) δ：1.35 (d, J＝9.67Hz, 9H), 2.47-2.73 (m, 2H), 3.02-3.25 (m, 2H), 4.81-5.04 (m, 1H), 5.15 (t, J＝7.91Hz, 1H), 5.96 (s, 1H), 7.02-7.34 (m, 8H), 7.41 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 7.85 (ddd, J＝8.68, 2.09, 1.98Hz, 1H), 8.15-8.31 (m, 1H)。
【０３８６】
（実施例１１０）
N-{(S)-1-[5-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオンアミド，トリフルオロ酢酸塩
110A．6-[2-((S)-1-アミノ-2-フェニル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-1H-インダゾール-3-イルアミン，ビストリフルオロ酢酸塩：n-ブタノール（35mL）の1D（3.0g, 6.8mol）およびヒドラジン一水和物（3.5mL, 72.2mmol）の混合物を、120℃の油浴中で3時間還流した後、室温まで冷却し、終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、オフホワイトの固体を得た。LCMS m/z 453 (M+H)+。その固体をTFA（5mL）とジクロロメタン（7mL）の混合液に再溶解し、室温で1.5時間撹拌した。反応をエバポレートすることによって得た橙色油状物を、ジエチルエーテルで2回、次にヘキサンで2回トリチュレートした。得られた明黄色-橙色固体を濾過によって集め、ヘキサン類で洗浄し、減圧下で乾燥することにより、脱保護されたアミンをそのビスTFA塩（4g, 2ステップで99％）として得た。LCMS m/z 353 (M+H)+。
【０３８７】
110B．62Cについて説明した手法に従って63Aを110Aの遊離塩基とカップリングすることにより、実施例110を製造した。LCMS m/z 587.2 (M+H)+。1HNMR (400MHz, メタノール-D4) δ：9.44 (s, 1H), 7.95 (d, J＝8.8Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.50-7.48 (m, 2H), 7.43 (dd, J＝8.8, 2.2Hz, 1H), 7.38 (d, J＝7.4Hz, 1H), 7.24-7.11 (m, 5H), 5.12 (t, J＝7.7Hz, 1H), 3.19 (dd, J＝13.2, 7.9Hz, 1H), 3.09 (dd, J＝13.6, 7.9Hz, 1H), 2.67 (t, J＝7.3Hz, 2H), 2.45 (t, J＝7.3Hz, 2H)。
【０３８８】
（実施例１１２）
3-アミノ-N-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオンアミド，ビス-トリフルオロ酢酸塩
実施例109をCH2Cl2中、TFAで処理し、次に分取HPLCで精製することにより、実施例112を製造した。LCMS m/z 562.27 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.83-2.93 (m, 2H), 3.04-3.14 (m, 1H), 3.16-3.24 (m, 1H), 4.60-4.68 (m, 1H), 5.17 (td, J＝7.69, 3.52Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 7.09-7.13 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 4H), 7.28-7.33 (m, 1H), 7.36-7.43 (m, 3H), 7.43-7.47 (m, 1H), 7.84 (dd, J＝8.79, 1.76Hz, 1H), 8.20 (d, J＝2.20Hz, 1H)。
【０３８９】
（実施例１１３）
N-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオンアミド，トリフルオロ酢酸塩
実施例113を、実施例109について説明した手法に従って、63Aおよび65Gから製造した。LCMS m/z 615.33 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.47 (t, J＝7.47Hz, 2H), 2.67 (t, J＝6.81Hz, 2H), 3.13-3.17 (m, 2H), 5.14 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.96 (s, 1H), 7.11-7.14 (m, 2H), 7.18-7.26 (m, 3H), 7.36-7.45 (m, 3H), 7.50 (d, J＝2.20Hz, 1H), 7.85 (dd, J＝8.79, 1.76Hz, 1H), 8.21 (d, J＝2.20Hz, 1H), 9.45 (s, 1H)。
【０３９０】
（実施例１１４）
{4-[5-クロロ-2-((S)-1-{3-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-5-イル)-ベンジル]-ウレイド}-2-フェニル-エチル)-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
114A．5-(4-クロロ-2-メチル-フェニル)-1-トリチル-1H-テトラゾール：DMF（20mL）中の4-クロロ-2-メチル-ベンゾニトリル（4g, 26.4mmol）に、アジ化ナトリウム（5.15g, 79mmol）および塩化アンモニウム（4.23g, 79mmol）を加え、反応を85℃で終夜加熱した。反応を室温まで冷却し、アジ化ナトリウム（3.4g）およびNH4Cl（2.8g）を追加した。反応を110℃で24時間加熱してから、Et2O/1N NaOH/水で分配し、Et2Oで抽出した。水層を酸性化し、5-(4-クロロ-2-メチル-フェニル)-1H-テトラゾールを濾過により、白色沈殿物（3.45g）として集めた。LCMS m/z 195.2 (M+H)+。この中間体（3.45g）にDMF（20mL）、塩化トリチル（5.45g, 19.55mmol）、およびTEA（3.68mL, 26.4mmol）を加え、反応を終夜撹拌した。反応をEtOAc/水/ブラインで分配し、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濃縮することにより、114A（8g）を得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：2.49 (s, 3H), 7.10-7.19 (m, 5H), 7.22-7.29 (m, 3H), 7.27-7.40 (m, 9H), 8.03 (d, J＝8.84Hz, 1H)。
【０３９１】
114B．5-(2-アジドメチル-4-クロロ-フェニル)-1-トリチル-1H-テトラゾール：クロロホルム（20mL）中の114A（4g, 9.15mmol）に、NBS（1.711g, 9.61mmol）およびベンゾイルペルオキシド（30mg, 0.124mmol）を加え、反応を終夜、加熱還流した。NBSおよびペルオキシドを追加し、反応をさらに2時間加熱した。反応を室温まで冷却し、濾過し、フラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、5-(2-ブロモメチル-4-クロロ-フェニル)-1-トリチル-1H-テトラゾール（3.5g, 74.1％）を得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：4.78 (s, 2H), 7.04-7.14 (m, 5H), 7.24-7.35 (m, 11H), 7.40 (d, J＝2.02Hz, 1H), 8.06 (d, J＝8.34Hz, 1H)。DMF（8mL）中のこの中間体（1.57g, 3.04mmol）およびアジ化ナトリウム（0.198g, 3.04mmol）を2日間撹拌した。反応をEtOAc/水/ブラインで分配し、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（MgSO4）、フラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、114Bを得た。LCMS m/z 195.2 (M+H-N3)+；152.1 (M+H-N6)+。
【０３９２】
114C．5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-5-イル)-ベンジルアミン：2M NH3/MeOH（5mL）中の114B（0.153g, 0.649mmol）に、少量のラネーニッケルスラリーを加え、反応を25psi H2下で3時間撹拌した後、50psi H2下で1時間撹拌した。反応を濾過し、濃縮することにより、114Cを得た。LCMS m/z 210.2 (M+H)+；193.2 (M+H-NH3)+。
【０３９３】
114D．実施例114を、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、114Cおよび52Bから製造した。LCMS m/z 606.5 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.08 (d, J＝7.58Hz, 2H), 3.65 (s, 3H), 4.39 (d, J＝3.28Hz, 2H), 4.95 (t, J＝7.58Hz, 1H), 6.99-7.05 (m, 2H), 7.05-7.16 (m, 3H), 7.37 (dd, J＝8.34, 2.02Hz, 1H), 7.43 (s, 4H), 7.46 (d, J＝2.27Hz, 1H), 7.66 (d, J＝8.34Hz, 1H)。
【０３９４】
（実施例１１５）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-2-フェニル-1-(3-チオフェン-3-イル-プロピオニルアミノ)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
3-チオフェン-3-イル-プロピオン酸を、(E)-3-チオフェン-3-イル-アクリル酸から、文献の手法（Boniniら, Eur. J. Org. Chem., 2004, 21, 4442-4451）に従って製造した。この中間体を、62Cについて説明した手法に従って、52Bにカップリングすることにより、実施例115を得た。LCMS m/z 509.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) d 2.48 (t, J＝7.47Hz, 2H), 2.84 (t, J＝7.47Hz, 2H), 3.05-3.11 (m, 1H), 3.17-3.23 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 5.18 (m, 1H), 6.87 (d, J＝5.27Hz, 1H), 6.92 (d, J＝2.64Hz, 1H), 7.13-7.16 (m, 2H), 7.19 (d, J＝7.03Hz, 1H), 7.21-7.26 (m, 3H), 7.51 (q, J＝8.79Hz, 4H)。
【０３９５】
（実施例１１６）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオニルアミノ]-2-シクロプロピル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
116A．{4-[2-((S)-1-アミノ-2-シクロプロピル-エチル)-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル，ビス-トリフルオロ酢酸塩：116Aを、市販の(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-シクロプロピル-プロピオン酸から、84D、84E、84F、および84Iについて説明した手法に従って製造した。1H-NMR (CD3OD，400MHz)：7.63 (d, 2H, J＝8), 7.52 (d, 2H, J＝8), 4.07 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.30 (m, 4H), 1.74 (m, 2H), 0.67 (m, 1H), 0.43 (m, 2H), 0.08 (m, 2H)。
【０３９６】
116B．62Cについて説明した手法に従って63Aを116Aとカップリングすることにより、実施例116を製造した。LCMS m/z 569 (M+H)+。1H-NMR (CD3OD，400MHz)：9.47 (s, 1H), 7.60 (d, 2H, J＝8), 7.55 (m, 1H), 7.54 (d, 2H, J＝8), 7.40 (m, 2H), 4.96 (t, 1H, J＝7), 3.75 (s, 3H), 3.30 (m, 3H), 2.76 (t, 2H, J＝7), 2.50 (t, 2H, J＝7), 1.71 (m, 2H), 0.59 (m, 1H), 0.43 (m, 2H), 0.10 (m, 1H), 0.0 (m, 1H)。
【０３９７】
（実施例１１７）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-メチル-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオニルアミノ]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
117A．1-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-1H-テトラゾール：2-ブロモ-4-メチルアニリン（7.50g, 40.3mmol）のAcOH（20mL）溶液に、オルトギ酸トリメチル（4.71g, 44.3mmol）およびアジ化ナトリウム（3.93g, 60.5mmol）を、0℃で加えた。反応混合物を窒素下で、0℃から室温まで温めながら、終夜撹拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、H2O（2回）、飽和NaHCO3および飽和NaClで洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製した（7.90g, 収率82％）。LCMS m/z 241.11 (M+H)+。
【０３９８】
117B．3-(5-メチル-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオン酸：DMF（22mL）中の117A（956mg, 4.00mmol）、3,3-ジエトキシプロパ-1-エン（1562mg, 12.00mmol）、およびBu4NCl（1110mg, 4.00mmol）の混合物に、Bu3N（1480mg, 8.00mmol）を加えた。この混合物に、N2下で、Pd(OAc)2（26.9mg, 0.12mmol）を加えた。得られた混合物を90℃で1.5時間撹拌してから、室温まで冷却し、2N HCl（10mL）でクエンチした。得られた混合物を20分間撹拌してから、エバポレートした。その混合物をEtOAcで希釈し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、3-(5-メチル-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオン酸エチルエステル（695mg, 66.8％）を得た。LCMS m/z 261.2 (M+H)+。この中間体（690mg, 2.65mmol）のTHF（10mL）溶液に、2N LiOH (10mL）を加えた。得られた混合物を室温で3時間撹拌してから、0℃で2N HClを使ってpH3〜4に酸性化した。その混合物を濃縮し、EtOAc（20mL×5）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、分取HPLCで精製することにより、117B（567mg, 92％）を得た。LCMS m/z 233.2 (M+H)+。
【０３９９】
117C．62Cについて説明した手法に従って117Bを52Bとカップリングすることにより、実施例117を製造した。LCMS m/z 585.3 (M+H)+。
【０４００】
（実施例１１８）
N-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(5-メチル-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオンアミド，トリフルオロ酢酸塩
実施例118を、117Bおよび65Gから、109について説明した手法に従って製造した。LCMS m/z 595.4 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.34 (s, 3H), 2.43 (td, J＝7.47, 3.08Hz, 2H), 2.56-2.66 (m, 2H), 3.08 (dd, J＝13.62, 7.91Hz, 1H), 3.19 (dd, J＝13.62, 7.47Hz, 1H), 5.15 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 7.12 (d, J＝6.59Hz, 2H), 7.16-7.25 (m, 6H), 7.38 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.83 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.19 (d, J＝1.76Hz, 1H), 9.40 (s, 1H)。
【０４０１】
（実施例１１９）
1-(3-クロロ-2,6-ジフルオロ-ベンジル)-3-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-尿素，トリフルオロ酢酸塩
119A．6-[5-クロロ-2-((S)-1-イソシアナト-2-フェニル-エチル)-1H-イミダゾール-4-イル]-4-ヒドロキシ-1H-キノリン-2-オン：65G（3.81g, 10mmol）のDMF溶液に、ピリジン（2.426mL, 30.0mmol）および4-ニトロフェニル=クロロホルメート（2.419g, 12.00mmol）を、0℃で加えた。反応混合物を窒素下、0℃から室温まで、4日間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、119A（0.52g, 12.78％）を得た。LCMS m/z 409.22 (M+H)+。
【０４０２】
119B．実施例119：(3-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)メタンアミン（50mg, 0.282mmol）のDMF（1mL）溶液に、119A（30mg, 0.074mmol）およびピリジン（0.1mL, 1.236mmol）を加えた。反応混合物を窒素下で2時間撹拌した。粗生成物を分取HPLCで精製することにより、実施例119を得た。LCMS m/z 584.27 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.18 (d, J＝7.47Hz, 2H), 4.34-4.45 (m, J＝14.94Hz, 2H), 5.06 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 6.96 (td, J＝9.01, 1.76Hz, 1H), 7.10-7.14 (m, 2H), 7.16-7.27 (m, 3H), 7.36-7.43 (m, J＝8.46, 8.46, 5.93Hz, 2H), 7.80 (dd, J＝8.79, 2.20Hz, 1H), 8.19 (d, J＝1.76Hz, 1H)。19F NMR (376MHz, CD3OD) δ：-117.64 (s, 1F) -117.07 (s, 1F) -77.42 (s, 7F)。
【０４０３】
（実施例１２０および１２１）
3-(3-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-ウレイド)-3-(3-クロロ-フェニル)-プロピオン酸
標題の化合物を、3-アミノ-3-(3-クロロフェニル)プロパン酸および119Aから、119Bについて説明した手法に従って製造した。二つのジアステレオマーを分取HPLCによって分離した。
【０４０４】
実施例120：ジアステレオマーA（RT＝1.85分, カラム：Phenomenex Luna C18, 30×4.6mm, 5μ, 流速：5mL/分, MeOH/水＋0.1％TFA 2分間で0％→100％の勾配）。LCMS m/z 606.32 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.74 (ddd, J＝19.55, 15.82, 6.81Hz, 2H), 3.18 (d, J＝7.47Hz, 2H), 5.03 (t, J＝7.47Hz, 1H), 5.10 (t, J＝6.81Hz, 1H), 5.92 (s, 1H), 7.13 (d, J＝7.03Hz, 2H), 7.17-7.22 (m, 2H), 7.23-7.28 (m, 4H), 7.32 (s, 1H), 7.36 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.78 (dd, J＝8.79, 1.76Hz, 1H), 8.17 (d, J＝1.76Hz, 1H)。
【０４０５】
実施例121：ジアステレオマーB（RT＝1.91分, カラム：Phenomenex Luna C18, 30×4.6mm, 5μ, 流速：5mL/分, MeOH/水＋0.1％TFA 2分間で0％→100％の勾配）。LCMS m/z 606.31 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.74 (d, J＝7.03Hz, 2H), 3.12-3.23 (m, J＝13.84, 13.84, 7.03Hz, 2H), 5.05 (t, J＝7.69Hz, 1H), 5.09 (t, J＝7.03Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 7.11-7.15 (m, 2H), 7.16-7.21 (m, 2H), 7.21-7.29 (m, 4H), 7.30 (s, 1H), 7.40 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.85 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.22 (d, J＝2.20Hz, 1H)。
【０４０６】
（実施例１２２）
{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-カルバミン酸3-クロロ-2,6-ジフルオロ-ベンジルエステル，トリフルオロ酢酸塩
122A．炭酸3-クロロ-2,6-ジフルオロ-ベンジルエステル4-ニトロ-フェニルエステル：(3-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)メタノール（1.50g, 8.40mmol）のCH2Cl2（25mL）溶液に、ピリジン（0.747mL, 9.24mmol）および4-ニトロフェニル=クロロホルメート（1.693g, 8.40mmol）を、0℃で加えた。反応混合物を窒素下、0℃から室温まで、終夜撹拌した。反応混合物をCH2Cl2で希釈し、冷1％NaOH、1M HCl、およびブラインで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、122A（2.82g, 98％）を得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：5.40 (s, 2H), 6.94 (t, J＝8.79Hz, 1H), 7.39 (d, J＝8.79Hz, 2H), 7.41-7.52 (m, 1H), 8.26 (d, J＝9.23Hz, 2H)。19F NMR (376MHz, CDCl3) δ：-114.60 (s, 1F) -113.32 (s, 1F)。
【０４０７】
122B．実施例122：65G（75mg, 0.197mmol）のDMF（3mL）溶液に、ピリジン（0.159mL, 1.969mmol）および122A（67.7mg, 0.197mmol）を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下、50℃で5時間撹拌してから、室温まで冷却した。粗生成物を分取HPLCで精製することにより、実施例122（58.6mg, 42.5％）を得た。LCMS m/z 585.3 (M+H)+。1HNMR (500MHz, CD3OD) δ：3.08-3.28 (m, 2H), 4.97 (t, J＝7.70Hz, 1H), 5.05-5.31 (m, 2H), 5.95 (s, 1H) 7.02 (t, J＝9.07Hz, 1H), 7.07-7.29 (m, 5H), 7.41 (d, J＝8.80Hz, 1H), 7.48-7.57 (m, 1H), 7.85 (d, J＝7.70Hz, 1H), 8.22 (s, 1H)。19F NMR (471MHz, CD3OD) δ：-116.84 (s, 1F) -116.11 (s, 1F) -77.43 (s, 3F)。
【０４０８】
（実施例１２３）
2,2-ジメチル-プロピオン酸6-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(3-クロロ-2-フルオロ-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-4-イルエステル，トリフルオロ酢酸塩
実施例65（20.4mg, 0.030mmol）のCH2Cl2（2mL）溶液に、ピリジン（0.024mL, 0.300mmol）および塩化ピバロイル（5.42mg, 0.045mmol）を、0℃で加えた。反応混合物を窒素下、0℃で1時間撹拌してから、エバポレートした。得られた残渣をMeOH/水（1：1）に溶解し、室温で10分間静置した。粗生成物を分取HPLCで精製することにより、実施例123（17.5mg, 76％）を得た。LCMS m/z 650.3 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：1.46 (s, 9H), 3.15-3.22 (m, 2H), 4.29-4.39 (m, 2H), 5.06 (t, J＝7.47Hz, 1H), 6.54 (s, 1H), 7.06 (t, J＝7.69Hz, 1H), 7.11-7.18 (m, 3H), 7.19-7.27 (m, 3H), 7.30-7.35 (m, 1H), 7.45 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.72 (dd, J＝8.57, 1.98Hz, 1H), 8.01 (d, J＝1.76Hz, 1H)。
【０４０９】
（実施例１２４）
N-{(S)-1-[5-クロロ-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニル-エチル}-3-(3-クロロ-フェニル)-3-プロピオニルアミノ-プロピオンアミド，トリフルオロ酢酸塩
実施例112（11.2mg, 0.014mmol）のCH2Cl2（2mL）溶液に、ピリジン（0.011ml, 0.142mmol）および塩化プロピオニル（3.93mg, 0.043mmol）を0℃で加えた。反応混合物を窒素下、0℃で、30分間撹拌した。水を反応混合物に2滴加え、撹拌を室温で終夜続けた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を分取HPLCで精製することにより、実施例124（7.2mg, 69.4％）を得た。LCMS m/z 618.44 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：0.95-1.11 (m, 3H), 2.08-2.25 (m, 2H), 2.59-2.75 (m, 2H), 3.03-3.25 (m, 2H), 5.10-5.19 (m, 1H), 5.28 (t, J＝7.03Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 7.05-7.34 (m, 9H), 7.40 (dd, J＝8.35, 3.08Hz, 1H), 7.77-7.95 (m, 1H), 8.22 (dd, J＝11.64, 1.98Hz, 1H)。
【０４１０】
（実施例１２５）
{4-[5-クロロ-2-((S)-1-{3-[5-クロロ-2-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-ベンジル]-ウレイド}-2-フェニル-エチル)-1H-イミダゾール-4-イル]-フェニル}-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
125A．1-(2-アミノメチル-4-クロロ-フェニル)-ピロリジン-2-オン：DMF（5mL）中の5-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル（0.3g, 1.929mmol）およびピロリジン-2-オン（0.246g, 2.89mmol）にNaH（0.116g, 2.89mmol）を加え、反応を終夜撹拌した。反応混合物をEtOAc/水/ブラインで分配し、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートすることにより、5-クロロ-2-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-ベンゾニトリル（0.42g）を得た。LCMS m/z 221.2 (M+H)+。この中間体を、102Bについて説明した手法に従って、125Aに変換した。LCMS m/z 207.2 (M+H-NH3)+。1HNMR (400MHz, クロロホルム-D) δ：2.08-2.20 (m, 2H) 2.57 (t, J＝7.71Hz, 2H) 3.56 (t, J＝6.69Hz, 2H) 4.61 (s, 2H) 6.50 (d, J＝8.34Hz, 1H) 6.97 (d, J＝2.27Hz, 1H) 7.11 (dd, J＝8.34, 2.27Hz, 1H)。
【０４１１】
125B．実施例125を、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、125Aおよび52Bから製造した。LCMS m/z 621.5 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：2.01-2.09 (m, 2H) 2.40 (t, J＝8.08Hz, 2H) 3.11 (d, J＝7.58Hz, 2H) 3.60-3.65 (m, 2H) 3.66 (s, 3H) 4.08 (d, J＝8.84Hz, 2H) 4.98 (t, J＝7.58Hz, 1H) 7.06 (d, J＝6.82Hz, 2H) 7.09-7.25 (m, 5H) 7.27 (d, J＝2.27Hz, 1H) 7.45 (s, 4H)。
【０４１２】
（実施例１２６）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(3-クロロ-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
126A．N,N-ビス(tert-ブトキシカルボニル)-2-ブロモ-5-クロロベンジルアミン：CCl4（30mL）中の1-ブロモ-4-クロロ-2-メチルベンゼン（3.3g, 16.06mmol）に、NBS（3.43g, 19.27mmol）およびベンゾイルペルオキシド（10mg, 0.041mmol）を加えた。反応を80℃で終夜加熱してから、濾過し、フラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、1-ブロモ-2-ブロモメチル-4-クロロ-ベンゼン（4.5g）を得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：4.53 (s, 2H) 7.15 (dd, J＝8.59, 2.27Hz, 1H), 7.40-7.47 (m, 1H), 7.49 (d, J＝8.59Hz, 1H)。この中間体を、ジ-tert-ブチル=イミノジカーボネート（3.49g, 16.06mmol）および炭酸セシウム（5.23g, 16.06mmol）と、DMF（16mL）中で混合し、終夜撹拌した。反応をEtOAc/水で分配し、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（MgSO4）、エバポレートした。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、126A（3.4g）を得た。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：1.43-1.51 (m, 18H), 4.82 (s, 2H), 7.08-7.18 (m, 1H), 7.39-7.53 (m, 2H)。
【０４１３】
126B．2-ブロモ-5-クロロ-ベンジルアミン，塩酸塩：126A（3.4g, 8.08mmol）に4N HCl/ジオキサン（10mL, 40.0mmol）を加え、反応を終夜撹拌した。反応をEt2Oで希釈し、濾過し、エバポレートすることにより、126B（1.47g）を得た。LCMS m/z 220.1 (M+H)+。1HNMR (400MHz, DMSO-d6) δ：4.09 (s, 2H), 7.41 (dd, J＝8.52, 2.47Hz, 1H), 7.71 (d, J＝8.79Hz, 1H), 7.77 (d, J＝2.75Hz, 1H), 8.74 (s, 3H)。
【０４１４】
126C．[4-(2-{(S)-1-[3-(2-ブロモ-5-クロロ-ベンジル)-ウレイド]-2-フェニル-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル：126Cを、実施例16について説明した尿素形成の手法に従って、126Bおよび52Bから製造した。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ：3.30 (t, J＝6.82Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 4.35 (dd, J＝8.72, 6.44Hz, 2H), 4.98-5.12 (m, 1H), 6.03-6.13 (m, 1H), 6.21-6.35 (m, 1H), 7.07 (dd, J＝8.21, 2.40Hz, 1H), 7.18 (t, J＝8.59Hz, 3H), 7.23-7.29 (m, 2H), 7.42 (d, J＝8.59Hz, 1H), 7.44-7.51 (m, 2H), 7.56 (d, J＝8.84Hz, 2H), 7.77 (s, 1H)。
【０４１５】
126D．実施例126：126C（50mg, 0.081mmol）に、3,3-ジエトキシプロパ-1-エン（31.6mg, 0.243mmol）、Bu3N（30.0mg, 0.162mmol）、テトラブチルアンモニウムブロミド（26.1mg, 0.081mmol）、DMF（1mL）および酢酸パラジウム(II)（0.546mg, 2.430μmol）を加えた。反応を80℃で終夜加熱した。3,3-ジエトキシプロパ-1-エン、Bu3N、テトラブチルアンモニウムブロミド、および酢酸パラジウム(II)を追加し、加熱を続けた。反応混合物をエバポレートした後、フラッシュクロマトグラフィーおよび分取HPLCで精製することにより、実施例126を得た。LCMS m/z 538.5 (M+H)+。1HNMR (400MHz, CD3OD) δ：3.24 (dd, J＝7.58, 2.78Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 4.21-4.36 (m, 2H), 5.12 (t, J＝7.71Hz, 1H), 7.12-7.21 (m, 3H), 7.20-7.35 (m, 6H), 7.49-7.62 (m, 4H)。
【０４１６】
（実施例１２７）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオニルアミノ]-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
63Aを、62Cについて説明した手法に従って82Gにカップリングすることにより、実施例127を得た。LCMS m/z 609.5 (M+H)+。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：9.72-9.80 (2H, m), 8.40 (1H, d, J＝8.2Hz), 7.57-7.59 (2H, m, J＝3.3Hz), 7.55-7.57 (1H, m), 7.49-7.54 (4H, m), 7.43 (1H, d, J＝2.2Hz), 5.79 (1H, d, J＝2.2Hz), 5.05-5.12 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.07 (1H, dd, J＝14.3, 7.1Hz), 2.87 (1H, dd, J＝14.0, 7.4Hz), 2.56 (2H, t, J＝7.4Hz), 2.34 (2H, t, J＝7.4Hz)。
【０４１７】
（実施例１２８）
[4-(5-クロロ-2-{(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオニルアミノ]-2-[1-(4-メトキシ-ベンジル)-1H-ピラゾール-3-イル]-エチル}-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
128A．[4-(2-{(S)-1-アミノ-2-[1-(4-メトキシ-ベンジル)-1H-ピラゾール-3-イル]-エチル}-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル)-フェニル]-カルバミン酸メチルエステル，二塩酸塩：128Aを、83Aから、82A〜Gについて説明した手法に従って製造した。LCMS m/z 481.3 (M+H)+。
【０４１８】
128B．62Cについて説明した手法に従って63Aを128Aとカップリングすることにより、実施例128を製造した。LCMS m/z 715.6 (M+H)+。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ：9.73-9.79 (2H, m), 8.40 (1H, d, J＝8.2Hz), 7.54-7.61 (3H, m), 7.48-7.54 (5H, m), 7.04 (2H, d, J＝8.8Hz), 6.76 (2H, d, J＝8.8Hz), 5.85 (1H, d, J＝2.2Hz), 5.08-5.15 (3H, m), 3.66 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.08 (1H, dd, J＝14.3, 7.7Hz), 2.88 (1H, dd, J＝14.3, 7.1Hz), 2.55 (2H, t, J＝7.4Hz), 2.33 (2H, t, J＝7.7Hz)。
【０４１９】
（実施例１２９）
(4-{5-クロロ-2-[(S)-1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオニルアミノ]-2-(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル
(4-{2-[(S)-1-アミノ-2-(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)-エチル]-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，ビス-トリフルオロ酢酸塩を、1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-カルバルデヒドから、82A〜Gについて説明した手法に従って製造した。この中間体を、62Cについて説明した手法に従って63Aとカップリングすることにより、実施例129を得た。LCMS m/z 623.6 (M+H)+。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.57 (1H, s), 9.73-9.85 (2H, m), 8.50 (1H, d, J＝8.2Hz), 7.60 (1H, d, J＝2.2Hz), 7.50-7.59 (6H, m), 5.64 (1H, s), 5.04-5.12 (1H, m), 3.67 (3H, s), 3.63 (3H, s), 3.13 (1H, dd, J＝15.1, 7.4Hz), 2.93 (1H, dd, J＝15.1, 7.4Hz), 2.57 (2H, t, J＝7.7Hz), 2.34 (2H, t, J＝7.4Hz), 2.00 (3H, s)。
【０４２０】
（実施例１３０）
(4-{2-[1-[3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-プロピオニルアミノ]-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
130A．(E)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-アクリル酸ベンジルエステル：4-ヨード-1-メチル-1H-ピラゾール（0.750g, 3.61mmol）および2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-アクリル酸ベンジルエステル（1.00g, 3.61mmol）をDMF（10mL）に溶解した。その溶液にテトラ-n-ブチルアンモニウムクロリド（1.102g, 3.97mmol）およびTEA（1.508mL, 10.82mmol）を加えた。排気してN2を吹き込む操作（3回）により、その溶液を脱気した。酢酸パラジウム(II)（0.040g, 0.180mmol）を加え、その混合物を上述のように脱気し、次にN2下、85℃で、終夜撹拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、有機層を水、5％クエン酸、およびブラインで洗浄した後、合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートしたところ暗褐色油状物が残り、それをフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、130Aを黄/橙色油状物（0.37g, 29％）として得た。
【０４２１】
130B．2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-プロピオン酸：130A（0.374g, 1.046mmol）をMeOH（20mL）に溶解した。その溶液に、排気して窒素を吹き込む操作を3回行い、次に(S,S)-EtDuPhosRh(I)（0.038g, 0.052mmol）を加え、反応を55psiのH2圧下で3日間撹拌した。MeOHをロータリーエバポレーターで除去した。生成物と出発物質との混合物が得られた。その物質をシリカゲルクロマトグラフィーによって触媒から分離したところ、無色の粘稠な油状物が得られ、これは、出発物質対生成物の約3：1混合物であることが、NMRによって決定された。この物質をMeOH 20mlに再溶解し、窒素下に90mgの10％Pd/C（湿式、Degussa）を含有するフラスコに加えた。その混合物を撹拌し、排気して窒素を吹き込む操作（3回）を行った後、H2の風船下で終夜撹拌した。Celite（登録商標）のパッドを通した濾過によって触媒を除去し、MeOHで洗浄し、捨てた。濾液をエバポレートした。130B（0.187g, 収率66.4％）を、減圧下で一晩乾燥した後に白色固体として得た。LC/MS m/z 270.3 (M+H)+；214.2 (M+H-tBu)+。
【０４２２】
130C．(4-{2-[1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル：130B（0.185g, 0.687mmol）をDMF（4.5mL）に溶解し、KHCO3（0.083g, 0.824mmol）を加えた。その混合物を室温で20〜30分間撹拌した後、氷浴中で冷却しながら、82D（0.224g, 0.824mmol）のDMF（1.5ｍL）溶液を滴下した。約1時間後に氷浴を取り除き、撹拌を室温で終夜続けた。反応混合物をEtOAcで希釈し、水（2回）、飽和NaHCO3およびブラインで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。そのケトエステルを、キシレン（6mL）とEtOH（1mL）の混合液に再溶解し、20mLマイクロ波バイアルに移した。酢酸アンモニウム（0.530g, 6.87mmol）を加え、バイアルに蓋をした。反応を撹拌しながら、マイクロ波反応器中、160℃で30分間加熱した後、室温に放置した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水およびブラインで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。フラッシュクロマトグラフィーにより、イミダゾール生成物（0.203g, 67.1％）を明橙色固体として得た。LC/MS m/z 441.5 (M+H)+。
【０４２３】
130D．実施例130：130C（60mg, 0.136mmol）をCH2Cl2（1mL）に溶解し、TFA（0.25mL, 3.24mmol）を加えた。得られた溶液を窒素下、室温で、終夜撹拌してから蒸発乾固し、精製せずに使用した。脱保護されたアミンの粗TFA塩をDMF（1.5mL）に再溶解し、63A（34.4mg, 0.136mmol）、HOBT（25.03mg, 0.163mmol）、N-メチルモルホリン（0.075mL, 0.681mmol）およびEDC（31.3mg, 0.163mmol）を加えた。その混合物をアルゴンのブランケット下、室温で、終夜撹拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水、飽和NaHCO3およびブラインで洗浄してから無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣を逆相HPLCで精製することにより、実施例130（32mg, 収率34.1％）をオフホワイトの固体として得た。1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.79 (1H, s), 9.68 (1H, s), 8.54 (1H, d, J＝5.5Hz), 7.77 (1H, s), 7.51-7.58 (2H, m), 7.39-7.51 (15H, m), 7.30 (1H, s), 7.00 (1H, s), 4.84-4.96 (1H, m), 3.62 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.86-3.02 (2H, m), 2.45-2.51 (2H, m), 2.30-2.36 (2H, m)。LC/MS m/z 575.6 (M+H)+。
【０４２４】
（実施例１３１）
(4-{5-クロロ-2-[1-[(E)-3-(5-クロロ-2-テトラゾール-1-イル-フェニル)-アクリロイルアミノ]-2-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル，トリフルオロ酢酸塩
131A．(E)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-アクリル酸メチルエステル：Boc-メチル-2-(ジメチルホスホノ)グリシネート（0.718g, 2.417mmol）をCH2Cl2（5mL）に溶解し、窒素下、室温で撹拌した。この溶液にDBU（0.334mL, 2.215mmol）を加え、その混合物を10分間撹拌した後、1-エチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（0.25g, 2.014mmol）のCH2Cl2（5mL）溶液を、15〜20分かけて滴下した。撹拌を室温で終夜続けた。反応混合物をEtOAcで希釈し、5％クエン酸水溶液およびブラインで洗浄してから、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、131A（0.434g, 収率73.0％）を無色の粘着性ゴムとして得た。
【０４２５】
131B．2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-プロピオン酸メチルエステル：131A（0.434g, 1.470mmol）をMeOH（20mL）に溶解し、200mL水素化フラスコに移した。その溶液に、排気して窒素吹き込む操作を3回行ってから、(S,S)-EtDuPhosRh(I)（0.053g, 0.073mmol）を加え、反応を週末の間、55psiのH2圧で撹拌した。MeOHをロータリーエバポレーターで除去した。残渣を少量の塩化メチレンに溶解し、フラッシュクロマトグラフィーで精製したところ、出発物質と生成物の約1：1混合物（1H-NMRによる）を得た（0.286g, 収率65.5％）。この混合物をMeOH（20mL）に再溶解し、窒素下に90mgの10％Pd/C（湿式, Degussa）を含有するフラスコに加えた。その混合物を撹拌し、排気して窒素を吹き込む操作（3回）を施してから、H2風船下で終夜撹拌した。Celite（登録商標）のパッドを通した濾過によって触媒を除去し、MeOHで洗浄し、捨てた。濾液をエバポレートすることにより、減圧下で終夜乾燥した後に、飽和アミノエステル（0.284g, 収率65.0％）を無色のシロップ状物質として得た。1HNMR (500MHz, CDCl3) δ ppm 7.27 (1H, s), 7.18 (1H, s), 5.01 (1H, d, J＝7.7Hz), 4.50 (1H, d, J＝7.7Hz), 4.12 (2H, q, J＝7.1Hz), 3.73 (3H, s), 2.95-2.99 (2H, m), 1.46 (3H, t, J＝7.4Hz), 1.44 (9H, s)。LC/MS m/z 298.3 (M+H)+；242.2 (M+H-tBu)+。
【０４２６】
131C．2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-3-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-プロピオン酸：131B（0.28g, 0.942mmol）をTHF（5.6mL）に溶解し、1M 水酸化リチウム（1.412mL, 1.412mmol）を少量のMeOHと共に加えた。得られた反応混合物を窒素下、室温で、約2時間撹拌した。反応混合物を5％クエン酸水溶液で希釈し、EtOAcで2回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、エバポレートすることにより、減圧下で乾燥した後に、酸（0.257g, 収率96％）を白色固体として得た。LC/MS m/z 284.3 (M+H)+；228.2 (M+H-tBu)+。
【０４２７】
131D．(4-{2-[1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-エチル]-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル：この中間体を、131Cから、130Cについて説明した手法を使って、65％の収率で製造した。LCMS m/z 455.4 (M+H)+。
【０４２８】
131E．(4-{2-[(S)-1-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-エチル]-5-クロロ-1H-イミダゾール-4-イル}-フェニル)-カルバミン酸メチルエステル：131D（0.205g, 0.451mmol）を、クロロホルム（10mL）とアセトニトリル（10mL）の混合液に溶解し、NCS（0.072g, 0.541mmol）を加えた。得られた反応混合物を65℃の油浴で4時間加熱した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水およびブラインで洗浄してから、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、131E（0.199g, 収率90％）を橙-褐色固体として得た。1HNMR (500MHz, CDCl3) δ ppm 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