(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2009545558.tif 000023［式中、Ａ及びＢは５員ヘテロシクリル基を表し、Ｔは酸素、硫黄又はアミノ誘導体を表し、Ｚ１はシクロアルキル基を表し、Ｚ２及びＺ３はさまざまな置換基を表す。］で表されるＮ−シクロアルキル−チオカルボキサミド誘導体又はＮ−シクロアルキル−Ｎ−置換カルボキシイミドアミド誘導体、これらを調製する方法、殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、及び、これら化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除する方法、特に、植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
2009545558.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１１】
2009545558.tif 000019
［式中、
・  Ａは、炭素で結合した不飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒで置換され得る。）を表し；
・  Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲａ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表し；
・  Ｒａ及びＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ナフチル（ここで、該ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルメチレン（ここで、該フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
・  Ｂは、炭素で結合した不飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｘで置換され得る。）を表し；
・  Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の原子若しくは基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該原子若しくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルからなるリストの中で選択され得る。）を表し；
・  Ｚ２及びＺ３（ここで、Ｚ２及びＺ３は、独立して、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し、又は、
・  Ｚ２とＺ３はこれらが結合している炭素原子といっしょに置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することが可能であり；
・  Ｒ（ここで、Ｒは、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルを表し；
・  Ｘ（ここで、Ｘは、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−��１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルオキシ（ここで、該ベンジルオキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルスルファニル（ここで、該ベンジルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルアミノ（ここで、該ベンジルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルアミノ（ここで、該フェニルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルスルファニル（ここで、該フェニルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジル（ここで、該ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、４以下の基Ｑで置換され得る。）及びピリジニルオキシ（ここで、該ピリジニルオキシは、４以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
・  Ｑ（ここで、Ｑは、同一である又は異なっていることが可能である。）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。］
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
【請求項２】
下記化合物のうちの１つではないという条件の下における、請求項１に記載の化合物：
・  Ｎ−［［１−［（２−クロロフェニル）メチル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−フランカルボキサミド；
・  Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［［１−［（２−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル］−２−チオフェンカルボキサミド；
・  Ｎ−［［１−［（２−クロロフェニル）メチル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル］−Ｎ−シクロプロピル−２−フランカルボキサミド；
・  Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［［１−［（２−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル］−２−フランカルボキサミド；
・  Ｎ−［［１−［（２−クロロフェニル）メチル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−チオフェンカルボキサミド；
・  Ｎ−［［１−［（２−クロロフェニル）メチル］−１Ｈ−ピロール−２−イル］メチル］−Ｎ−シクロプロピル−２−チオフェンカルボキサミド；
・  ４−アセチル−Ｎ−［［５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］メチル］−Ｎ−シクロプロピル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド。
【請求項３】
Ａが下記：
【化１２】
2009545558.tif 000020
［ここで、
・  −＊は、カルボニル基への結合を表し；
・  Ｗ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１を表し；
・  Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒ２及びＲ３（ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す。］
からなるリストの中で選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが下記：
【化１３】
2009545558.tif 000021
［ここで、
・  −＊は、カルボニル基への結合を表し；
・  Ｗ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１を表し；
・  Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒ２及びＲ３（ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
・  Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す。］
からなるリストの中で選択される、請求項１から３に記載の化合物。
【請求項５】
・  ＡがＡ２を表し；
・  Ｗ１がＮＲ１を表し；
・  Ｒ１がＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒ２及びＲ３（ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一である又は異なっていることが可能である。）が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
請求項２から４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｂが下記：
【化１４】
2009545558.tif 000022
［ここで、
・  −＊は、メチレン基への結合を表し；
・  Ｗ２は、Ｏ、Ｓ又はＮＸ１を表し；
・  Ｘ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｘ２（ここで、Ｘ２は、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジル（ここで、該ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  ｎは、１、２又は３である。］
からなるリストの中で選択される、請求項１から５に記載の化合物。
【請求項７】
ＴがＯ又はＳを表す、請求項１から６に記載の化合物。
【請求項８】
ＴがＯを表す、請求項１から７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｚ１がシクロプロピルを表す、請求項１から８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｚ２及びＺ３が独立して水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表す、請求項１から９に記載の化合物。
【請求項１１】
活性成分としての有効量の請求項１から９に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物。
【請求項１２】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１から９に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を、植物がそこで生育している若しくは生育することが可能な土壌に施用すること、又は、植物の葉及び／若しくは果実に施用すること、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−シクロアルキル−チオカルボキサミド又はＮ−シクロアルキル−Ｎ−置換カルボキシイミドアミド誘導体、これらを調製する方法、殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、及び、これら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第2001/55124号には、下記式
【０００３】
【化１】
2009545558.tif 000003
［式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すことができ、Ｒ２はさまざまな置換基を表すことができる。］
で表される特定のイソチアゾールカルボン酸誘導体が包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、上記化合物は開示されておらず、また、その生物学的活性についても開示されていない。
【０００４】
国際公開第96/38419号において、下記式
【０００５】
【化２】
2009545558.tif 000004
［式中、Ｘはハロゲンを表し、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表すことができ、Ｒ１はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すことができ、Ｒ２はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すことができ、Ｒ３はさまざまな置換基（例えば、ヘテロ環）を表すことができる。］
で表される多くの化合物からなる広範囲な開示の中に、特定の２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体が包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、カルボキサミド残基又はチオカルボキサミド残基の窒素原子がシクロアルキルで置換され得る化合物を選択することについては具体的な開示も示唆もなされていない。
【０００６】
国際公開第2006/098128号において、下記式
【０００７】
【化３】
2009545558.tif 000005
［式中、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表すことができ、ＹはＮ−シクロアルキルを表すことができ、Ｒ７はさまざまな置換基（例えば、ヘテロ環）を表すことができる。］
で表される多くの化合物からなる広範囲な開示の中に、特定の２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体が包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、カルボキサミド残基又はチオカルボキサミド残基の窒素原子がシクロアルキルで置換され得る化合物を選択することについては具体的な開示も示唆もなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第2001/55124号明細書
【特許文献２】国際公開第96/38419号明細書
【特許文献３】国際公開第2006/098128号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物活性化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【００１１】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【００１２】
【化４】
2009545558.tif 000006
［式中、
・  Ａは、炭素で結合した不飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒで置換され得る。）を表し；
・  Ｂは、炭素で結合した不飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｘで置換され得る。）を表し；
・  Ｔは、Ｏ、Ｓ、ＮＲａ、ＮＯＲａ、ＮＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表し；
・  Ｒａ及びＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ナフチル（ここで、該ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルメチレン（ここで、該フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
・  Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の原子若しくは基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該原子若しくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルからなるリストの中で選択され得る。）を表し；
・  Ｚ２及びＺ３（ここで、Ｚ２及びＺ３は、独立して、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し、又は、
・  Ｚ２とＺ３はこれらが結合している炭素原子といっしょに置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することが可能であり；
・  Ｒ（ここで、Ｒは、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルを表し；
・  Ｘ（ここで、Ｘは、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−��１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルオキシ（ここで、該ベンジルオキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルスルファニル（ここで、該ベンジルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルアミノ（ここで、該ベンジルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルアミノ（ここで、該フェニルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルスルファニル（ここで、該フェニルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジル（ここで、該ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、４以下の基Ｑで置換され得る。）及びピリジニルオキシ（ここで、該ピリジニルオキシは、４以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
・  Ｑ（ここで、Ｑは、同一である又は異なっていることが可能である。）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。］
で表されるＮ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（stereogenic unit）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
【００１４】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・  ハロゲン化基（特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基）は、同一である又は異なっている最大で９個までのハロゲン原子を含むことができる；
・  アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・  用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、該フェニル又はナフチルは、ハロゲン、［Ｃ１−Ｃ６］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ６］−ハロアルキル、［Ｃ２−Ｃ６］−アルケニル、［Ｃ２−Ｃ６］−ハロアルケニル、［Ｃ２−Ｃ６］−アルキニル、［Ｃ２−Ｃ６］−ハロアルキニル、［Ｃ１−Ｃ６］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ６］−ハロアルコキシ及び［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキルからなるリストの中で選択される１〜５の基で場合により置換されていてもよい；
・  同一である又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基はこれらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である。）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニルなどを形成することができる。
【００１５】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ａが下記
【００１６】
【化５】
2009545558.tif 000007
［ここで、
・  −＊は、カルボニル基への結合を表し；
・  Ｗ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１を表し；
・  Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒ２及びＲ３（ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・  Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す。］
からなるリストの中で選択される化合物である。
【００１７】
本発明の式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ａが下記：
【００１８】
【化６】
2009545558.tif 000008
［ここで、
・  −＊は、カルボニル基への結合を表し；
・  Ｗ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１を表し；
・  Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒ２及びＲ３（ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
・  Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す。］
からなるリストの中で選択される化合物である。
【００１９】
本発明の式（Ｉ）で表されるさらに一層好ましい化合物は、
・  ＡがＡ２を表し；
・  Ｗ１がＮＲ１を表し；
・  Ｒ１がＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒ２及びＲ３（ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一である又は異なっていることが可能である。）が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
化合物である。
【００２０】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｂが下記
【００２１】
【化７】
2009545558.tif 000009
［ここで、
・  −＊は、メチレン基への結合を表し；
・  Ｗ２は、Ｏ、Ｓ又はＮＸ１を表し；
・  Ｘ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｘ２（ここで、Ｘ２は、同一である又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一である又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジル（ここで、該ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  ｎは、１、２又は３である。］
からなるリストの中で選択される化合物である。
【００２２】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、ＴがＯ又はＳを表す化合物である。
【００２３】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ１がシクロプロピルを表す化合物である。
【００２４】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ２及びＺ３が独立して水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表す化合物である。
【００２５】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
−  Ａの好ましい態様と、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＢのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｔの好ましい態様と、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＢのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｚ１の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ２、Ｚ３及びＢのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｚ２の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ３及びＢのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｚ３の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２及びＢのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｂの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３のうちの１つ以上の好ましい態様。
【００２６】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＢのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００２７】
本発明による化合物のその他の置換基（特に、置換基Ｒ、Ｘ、Ｑ、Ｗ１及びＷ２、Ｒ１〜Ｒ４、Ｘ１及びＸ２の群、並びに、整数ｎ）の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
【００２８】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）［式中、ＴはＯを表す。］で表される化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物を調製するための方法Ｐ１が提供される。
【００２９】
【化８】
2009545558.tif 000010
ここで、
・  Ａ、Ｂ、Ｚ１〜Ｚ３は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｙ１は、ハロゲン原子又はヒドロキシル基を表す。
【００３０】
本発明による調製方法Ｐ１において、段階１は、適切な場合には溶媒の存在下で、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、実施することができる。
【００３１】
式（ＩＩ）で表されるＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知である、又は、既知調製方法によって調製することができる（J. Het. Chem., 1983, p1031-6; J. Am. Chem. Soc, 2004, p5192-5201; Synt. Comm. 2003, p3419-25）。
【００３２】
式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体は、既知である、又は、既知調製方法によって調製することができる（WO-93/11117; EP-A 0545099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p737-759, Bioorg. Med. Chem., 2002, p2105-2108）。
【００３３】
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００３４】
付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能である、又は、過剰量の当該アミン成分を用いて、そのアミン成分が同時に酸結合剤としても作用するようにすることも可能である。
【００３５】
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した溶媒は、いずれの場合にも、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００３６】
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、本発明による調製方法は、０℃〜１６０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
【００３７】
本発明による調製方法Ｐ１は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００３８】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるアミンの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）で表される酸誘導体及び１〜３モルの酸結合剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００３９】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００４０】
本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）［式中、ＴはＳを表す。］で表される化合物を調製するための別の方法Ｐ２が提供される。
【００４１】
【化９】
2009545558.tif 000011
ここで、
・  Ａ、Ｂ、Ｚ１〜Ｚ３は、本明細書中で定義されているとおりである。
【００４２】
調製方法Ｐ２は、硫化剤（thionating agent）の存在下で実施することができる。式（Ｉ）［式中、ＴはＯを表す。］で表されるアミド誘導体は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。
【００４３】
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適した硫化剤は、触媒量、化学量論的（stoechiometric）量又はそれより多い量の塩基（例えば、無機塩基又は有機塩基）の存在下又は非存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（sulfhydric acid）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス−（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（phosphorous pentasulfide）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持硫化試薬（例えば、「J. Chem. Soc. Perkin 1 , (2001), 358」に記載されているポリマー担持硫化試薬）であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノピリジン又はＮ−メチルピペリジン。
【００４４】
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；含硫黄溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。
【００４５】
本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、上記調製方法は、０℃〜１６０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
【００４６】
本発明による調製方法Ｐ２は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００４７】
本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、式（Ｉ）で表されるアミド誘導体の１モル当たり、１モル又は過剰量の硫化剤硫黄等価物及び１〜３モルの塩基を使用することができる。
【００４８】
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
【００４９】
一般に、当該反応混合物を減圧化に濃縮する。残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００５０】
本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）［式中、ＴはＮ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲａ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表す。］で表される化合物を調製するための方法Ｐ３が提供される。
【００５１】
【化１０】
2009545558.tif 000012
ここで、
・  Ａ、Ｚ１〜Ｚ３及びＢは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｙ２は、塩素原子を表す。
【００５２】
調製方法Ｐ３は、酸結合剤の存在下で実施することができるか、又は、溶媒の存在下で実施することができる。
【００５３】
式（ＩＩ）で表されるＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知である、又は、既知調製方法によって調製することができる（J. Het. Chem., 1983, p1031-6; J. Am. Chem. Soc, 2004, p5192-5201; Synt. Comm. 2003, p3419-25）。
【００５４】
式（ＩＶ）で表されるＮ−置換カルボキシイミドイルクロリド誘導体は、既知である、又は、既知調製方法によって、例えば、「Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie" (1985), E5/1, 628-633」及び「Patai, "The chemistry of amidines and imidates" (1975), 296-301」に記載されているように調製することができる。
【００５５】
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基又は有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート又はカリウムｔ−ブチラート；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、又は、ポリマー担持酸捕捉剤（例えば、「http://www.iris-biotech.de/downloads/scavengers.pdf」において詳細に記述されているもの）。
【００５６】
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００５７】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、上記調製方法は、０℃〜１６０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
【００５８】
本発明による調製方法Ｐ３は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００５９】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、その塩（例えば、塩酸塩（chlorhydrate）又は慣習的な別の塩など）として用いることができる。
【００６０】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＶ）で表されるＮ−置換カルボキシイミドイルクロリド誘導体の１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体及び１〜３モルの酸結合剤を使用することができる。
【００６１】
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
【００６２】
一般に、当該反応混合物を減圧化に濃縮する。残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００６３】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００６４】
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
【００６５】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００６６】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００６７】
本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００６８】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００６９】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００７０】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００７１】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ULV) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ULV) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００７２】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
【００７３】
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（iodocarb）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｒ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｓ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シク���プロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−アリル−５−アミノ−２−イソプロピル−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール（valiphenal）、ザリラミド。
【００７４】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００７５】
式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
【００７６】
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
【００７７】
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
【００７８】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；重要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００７９】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・  さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ルムラリア（Ramularia）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・  根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・  穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・  黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、例えば、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・  枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Eutypa dyeback）、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの；
オランダ病（Dutch elm disease）、例えば、セラトシストス・ウルミ（Ceratocystsc ulmi）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）に起因するもの。
【００８０】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００８１】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
【００８２】
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００８３】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【００８４】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【００８５】
化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【００８６】
下記表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
【００８７】
下記表において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって見られた分子イオンピークを意味する。
【００８８】
【表１】
2009545558.tif 000013
2009545558.tif 000014
2009545558.tif 000015
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2009545558.tif 000018
【００８９】
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【００９０】
調製実施例：  Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（１，３−チアゾール−４−イル−メチル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物３７）
４５ｍＬのエタノールと４５ｍＬの飽和水性炭酸水素ナトリウムの中の４．９ｇ（２９．０ｍｍｏｌ）の４−（クロロメチル）−チアゾール塩酸塩の溶液に、２０ｍＬ（０．２９ｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを添加した。その反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧化に濃縮した。カラムコトマトグラフィー（勾配  ｎ−ペンタン／酢酸エチル）に付して、１．５ｇ（収率３２％）のＮ−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）シクロプロピルアミンを得た。周囲温度で、４ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．２０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）のＮ−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）−シクロプロピルアミンと０．６ｍＬのトリエチルアミンの溶液に、２ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．２８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加えた。その反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、水でクエンチした。その水層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で３回抽出した。有機層を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧化に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（勾配  ｎ−ペンタン／酢酸エチル）に付して、０．１３ｍｇ（収率５１％）のＮ−シクロプロピル−Ｎ−（１，３−チアゾール−４−イル−メチル）−１−メチル−３−ジフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た（Ｍ＋１＝３１３）。
【００９１】
一般的な調製例：  Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ社製の装置上における式（Ｉ）で表されるアミドの硫化（thionation）
１３ｍＬ容のＣｈｅｍｓｐｅｅｄ社製バイアルの中に、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を入れる。ジオキサン中のアミド（Ｉ）（０．５４ｍｍｏｌｅ）の０．１８モル溶液３ｍＬを添加し、得られた混合物を環流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで低下させ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、得られた反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗チオアミド誘導体をＬＣＭＳ及びＮＭＲで分析する。充分に純粋ではない化合物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
【００９２】
実施例Ａ：  ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【００９３】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させた、育苗カップ（starter cup）内のオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【００９４】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【００９５】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【００９６】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：３、１７、４５及び５３。
【００９７】
実施例Ｂ：  ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（コムギの斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【００９８】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【００９９】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１００】
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１〜２８日間インキュベートする。
【０１０１】
上記汚染から２１〜２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１０２】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１、１２、１７、２８、３１、３９、４５、４７、５０、５３及び５９。
【国際調査報告】
2009545558.tif 000024
2009545558.tif 000025
2009545558.tif 000026
2009545558.tif 000027
2009545558.tif 000028
2009545558.tif 000029