(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｘ、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、本明細書中で挙げられている意味を有する］で表される新規カルボキサミド類に関する。本発明は、さらに、前記物質を調製するための複数の方法、望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用、新規中間体生成物及びその中間体生成物の調製にも関する。
2009519914.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009519914.tif 000041
［式中、
Ｘは、ＯＲ１、ＳＲ２、ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｒ５、ＳＯＲ６又はＳＯ２Ｒ６を表し；
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、フェニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはヘタリール−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル、フェニルカルボニル若しくはヘタリールカルボニルを表し；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＨ２Ｓ−ＣＮ若しくは（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、フェニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはヘタリール−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル、フェニルカルボニル若しくはヘタリールカルボニルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、フェノキシ、フェニルアミノ、ベンジルオキシ又はベンジルアミノを表し；
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し；
Ｍは、フェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環若しくはピラジン環（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ７で１置換されている。）を表し、又は、Ｒ８で置換されているチアゾール環を表し；
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ８は、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｑは、直接結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５又はＺ６を表し；
Ｚ１は、フェニル（ここで、該フェニルは、同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜５置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ２は、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜３置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ３は、シクロアルキル又はビシクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一である又は異なっているハロゲン、アルキル及び／又は−（ＣＲ１０Ｒ１１）ｍＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ４は、置換されていないＣ２−Ｃ２０−アルキルを表し、又は、１置換若しくは多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル（ここで、該アルキルは、同一である又は異なっているハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル置換基で、１置換又は多置換されており、その際、前記シクロアルキル部分は、同一である又は異なっているハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ５は、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、同一である又は異なっているハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよく、その際、前記シクロアルキル部分は、同一である又は異なっているハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ６は、場合により１置換又は多置換されていてもよい飽和又は不飽和の３〜７員の環（ここで、該環は、環員としてケイ素原子を含んでいる。）を表し（この場合、Ｑは、直接結合又はＣ１−Ｃ４−アルキレンを表す。）；
Ｒ１０は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１１は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
ｍは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはフェニルアルキルを表し；
又は、
Ｍ−Ｑ−Ｚは一緒に、１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル又は１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イル（ここで、これらは、それぞれ、メチルで、場合により１〜３置換されていてもよい）を表し；
Ａは、下記ラジカルＡ１からラジカルＡ１９
【化２】
2009519914.tif 000042
のうちの１つを表し；
Ｒ１５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、アミノカルボニル若しくはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、フェニルを表し；
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２０は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２３は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２５は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２８は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し；
ｐは、０、１又は２を表し（ここで、ｐが２を表す場合、Ｒ２２は、同一のラジカルを表す又は異なったラジカルを表す。）；
Ｒ２９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３６は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３７は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３８は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４０は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４１は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ４３は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ４４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４５は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４６は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ４７は、水素、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し；
Ｒ４８は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４９は、水素、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ５０は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ５１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。］
で表されるカルボキサミド類。
【請求項２】
式（Ｉ−ａ）、式（Ｉ−ｂ）、式（Ｉ−ｅ）、式（Ｉ−ｆ）及び式（Ｉ−ｄ）
【化３】
2009519914.tif 000043
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりであり；
ｎは、１又は２を表す。］
で表される、請求項１に記載のカルボキサミド類。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるカルボキサミド類を調製する方法であって、
（ａ）  ＸがＯＲ１を表す場合、式（ＩＩ−ａ）
【化４】
2009519914.tif 000044
［式中、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＩＩＩ−ａ）
【化５】
2009519914.tif 000045
［式中、
Ｒ１は、請求項１で定義されているとおりであり；
ＬＧ１は、脱離基を表す。］
で表されるアルキル化剤と反応させること、又は、式（ＩＩＩ−ｄ）
【化６】
2009519914.tif 000046
［式中、
Ｒ１は、請求項１で定義されているとおりであり；
Ｅは、ＢＦ４、ＳｂＦ６又はＳｂＣｌ６を表す。］
で表されるメーヤワイン塩と反応させて、式（Ｉ−ａ）
【化７】
2009519914.tif 000047
［式中、Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを生成させること；
（ｂ）  Ｘが、ＳＲ２、ＳＯＲ６又はＳＯ２Ｒ６を表す場合、第１段階において、式（ＩＩ−ａ）
【化８】
2009519914.tif 000048
［式中、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを、適切な場合には希釈剤の存在下で、硫化剤と反応させることにより、式（ＩＩ−ｂ）
【化９】
2009519914.tif 000049
［式中、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを生成させ、
このカルボキサミドを、第２段階において、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＩＩＩ−ｂ）又は式（ＩＩＩ−ｃ）
【化１０】
2009519914.tif 000050
［式中、
Ｒ２及びＲ６は、請求項１で定義されているとおりであり；
ＬＧ２は、脱離基を表し；
ＬＧ６は、脱離基を表す。］
で表されるアルキル化剤と反応させて、式（Ｉ−ｂ）又は式（Ｉ−ｃ）
【化１１】
2009519914.tif 000051
［式中、Ｒ２、Ｒ６、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを生成させ、
次いで、第３段階において、式（Ｉ−ｃ）で表されるカルボキサミドを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、酸化剤と反応させることにより、式（Ｉ−ｄ）
【化１２】
2009519914.tif 000052
［式中、
Ｒ６、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりであり；
ｎは、１又は２を表す。］
で表されるカルボキサミドを生成させること；
（ｃ）  Ｘが、ＮＨＲ３又はＮＲ４Ｒ５を表す場合、式（ＩＩ−ｂ）
【化１３】
2009519914.tif 000053
［式中、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＩＶ−ａ）又は式（ＩＶ−ｂ）
【化１４】
2009519914.tif 000054
［式中、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり；
ＬＧ３は、脱離基を表す。］
で表されるアミド化剤と反応させて、式（Ｉ−ｅ）又は式（Ｉ−ｆ）
【化１５】
2009519914.tif 000055
2009519914.tif 000056
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを生成させること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項４】
望ましくない微生物を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類のカルボキサミドを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるカルボキサミドの使用。
【請求項６】
望ましくない微生物を防除する方法であって、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるカルボキサミドを施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるカルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項８】
式（ＩＩ−ｃ）
【化１６】
2009519914.tif 000057
［式中、
Ａ１は、請求項１で定義されているＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７及びＡ１９を表し；
Ｍ、Ｑ及びＺは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミド類（但し、式中、
Ｍが、Ｍ−１を表し；
Ｒ７が、水素を表し；
Ｑが、直接結合を表し；
Ｚが、４位がハロゲンで置換されているフェニルを表し；
Ａ１が、Ａ１を表し；
Ｒ１５が、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；
Ｒ１６が、水素を表し；
Ｒ１７が、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す
化合物は除く。）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規カルボキサミド類、それらを調製するための複数の方法、並びに、作物の保護及び材料物質の保護における有害な微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くのカルボキサミド類が殺菌特性を有していることは既に知られている（ｃｆ．  例えば、ＷＯ  ０３／０７０７０５、ＥＰ−Ａ  ０５４５０９９、及び、ＪＰ−Ａ  ９−１３２５６７）。これらの刊行物に記載されている化合物の活性は良好である。しかしながら、低施用量においては、それらの活性は、場合により不充分である。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）
【化１７】
2009519914.tif 000003
［式中、
Ｘは、ＯＲ１、ＳＲ２、ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｒ５、ＳＯＲ６又はＳＯ２Ｒ６を表し；
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、フェニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはヘタリール−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル、フェニルカルボニル若しくはヘタリールカルボニルを表し；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＨ２Ｓ−ＣＮ若しくは（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、フェニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはヘタリール−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル、フェニルカルボニル若しくはヘタリールカルボニルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、フェノキシ、フェニルアミノ、ベンジルオキシ又はベンジルアミノを表し；
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し；
Ｍは、フェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環若しくはピラジン環（ここで、これらは、それぞれ、Ｒ７で１置換されている。）を表し、又は、Ｒ８で置換されているチアゾール環を表し；
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ８は、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｑは、直接結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５又はＺ６を表し；
Ｚ１は、フェニル（ここで、該フェニルは、同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜５置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ２は、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜３置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ３は、シクロアルキル又はビシクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一である又は異なっているハロゲン、アルキル及び／又は−（ＣＲ１０Ｒ１１）ｍＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ４は、置換されていないＣ２−Ｃ２０−アルキルを表し、又は、１置換若しくは多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル（ここで、該アルキルは、同一である又は異なっているハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル置換基で、１置換又は多置換されており、その際、前記シクロアルキル部分は、同一である又は異なっているハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ５は、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、同一である又は異なっているハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよく、その際、前記シクロアルキル部分は、同一である又は異なっているハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
Ｚ６は、場合により１置換又は多置換されていてもよい飽和又は不飽和の３〜７員の環（ここで、該環は、環員としてケイ素原子を含んでいる。）を表し（この場合、Ｑは、直接結合又はＣ１−Ｃ４−アルキレンを表す。）；
Ｒ１０は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１１は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
ｍは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはフェニルアルキルを表し；
又は、
Ｍ−Ｑ−Ｚは一緒に、１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル又は１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イル（ここで、これらは、それぞれ、メチルで、場合により１〜３置換されていてもよい）を表し；
Ａは、下記ラジカルＡ１からラジカルＡ１９
【０００４】
【化１８】
2009519914.tif 000004
のうちの１つを表し；
Ｒ１５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、アミノカルボニル若しくはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、フェニルを表し；
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２０は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２３は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２５は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；
Ｒ２６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２８は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し；
ｐは、０、１又は２を表し（ここで、ｐが２を表す場合、Ｒ２２は、同一のラジカルを表す又は異なったラジカルを表す。）；
Ｒ２９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３６は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３７は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３８は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４０は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４１は、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ４３は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ４４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４５は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４６は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している）を表し；
Ｒ４７は、水素、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し；
Ｒ４８は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ４９は、水素、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ５０は、水素、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ５１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。］
で表される新規カルボキサミド類を提供する。
【０００５】
さらに、式（Ｉ）で表されるカルボキサミド類が下記調製方法のうちの１つによって得られるということが分かった。
（ａ）  ＸがＯＲ１を表す場合、式（ＩＩ−ａ）
【０００６】
【化１９】
2009519914.tif 000005
［式中、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＩＩＩ−ａ）
【０００７】
【化２０】
2009519914.tif 000006
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり；
ＬＧ１は、脱離基を表す。］
で表されるアルキル化剤と反応させる、又は、式（ＩＩＩ−ｄ）
【０００８】
【化２１】
2009519914.tif 000007
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり；
Ｅは、ＢＦ４、ＳｂＦ６又はＳｂＣｌ６を表す。］
で表されるメーヤワイン塩と反応させて、式（Ｉ−ａ）
【０００９】
【化２２】
2009519914.tif 000008
［式中、Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを生成させる；
（ｂ）  Ｘが、ＳＲ２、ＳＯＲ６又はＳＯ２Ｒ６を表す場合、第１段階において、式（ＩＩ−ａ）
【００１０】
【化２３】
2009519914.tif 000009
［式中、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを、適切な場合には希釈剤の存在下で、硫化剤と反応させることにより、式（ＩＩ−ｂ）
【００１１】
【化２４】
2009519914.tif 000010
［式中、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを生成させ、
そのカルボキサミドを、第２段階において、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＩＩＩ−ｂ）又は式（ＩＩＩ−ｃ）
【００１２】
【化２５】
2009519914.tif 000011
［式中、
Ｒ２及びＲ６は、上記で定義されているとおりであり；
ＬＧ２は、脱離基を表し；
ＬＧ６は、脱離基を表す。］
で表されるアルキル化剤と反応させて、式（Ｉ−ｂ）又は式（Ｉ−ｃ）
【００１３】
【化２６】
2009519914.tif 000012
［式中、Ｒ２、Ｒ６、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを生成させ、
次いで、第３段階において、式（Ｉ−ｃ）で表されるカルボキサミドを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、酸化剤と反応させることにより、式（Ｉ−ｄ）
【００１４】
【化２７】
2009519914.tif 000013
［式中、
Ｒ６、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりであり；
ｎは、１又は２を表す。］
で表されるカルボキサミドを生成させる；
（ｃ）  Ｘが、ＮＨＲ３又はＮＲ４Ｒ５を表す場合、式（ＩＩ−ｂ）
【００１５】
【化２８】
2009519914.tif 000014
［式中、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＩＶ−ａ）又は式（ＩＶ−ｂ）
【００１６】
【化２９】
2009519914.tif 000015
［式中、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり；
ＬＧ３は、脱離基を表す。］
で表されるアミド化剤と反応させて、式（Ｉ−ｅ）又は式（Ｉ−ｆ）
【００１７】
【化３０】
2009519914.tif 000016
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミドを生成させる。
【００１８】
最後に、式（Ｉ）で表される新規カルボキサミド類が、極めて優れた殺微生物特性を有していて、作物の保護及び材料物質の保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用可能であるということが分かった。
【００１９】
適切な場合には、本発明の化合物は、可能な種々の異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として存在することが可能であり、及び、光学異性体の混合物としても存在することが可能であり、さらにまた、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することが可能である。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方であり、さらにまた、トレオとエリトロの両方、及び、光学異性体であり、また、これらの異性体の混合物、及び、可能な互変異性体形態である。
【００２０】
本発明によるビフェニルチアゾールカルボキサミド類の一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。上記及び下記で言及されている式の好ましいラジカルの定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、また、同様に、全ての中間体にも適用される。
【００２１】
Ｘは、好ましくは、ＯＲ１を表す。
【００２２】
Ｘは、さらにまた、好ましくは、ＳＲ２を表す。
【００２３】
Ｘは、さらにまた、好ましくは、ＮＨＲ３又はＮＲ４Ｒ５を表す。
【００２４】
Ｘは、さらにまた、好ましくは、ＳＯＲ６又はＳＯ２Ｒ６を表す。
【００２５】
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、ベンジル、フェニル−１−エチル、フェニル−２−エチル、ピリジニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはチエニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、フェニルカルボニル、ピリジニルカルボニル若しくはチエニルカルボニルを表す。
【００２６】
Ｒ１は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、−ＣＨ２ＣＦ３、ペンタフルオロエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジメトキシメチル、ジメトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル若しくはエトキシカルボニルエチルを表し；又は、いずれの場合も、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはトリフルオロメチル−で場合により置換されていてもよい、ベンジル、フェニル−１−エチル、フェニル−２−エチル、ピリジニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはチエニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはトリフルオロメチル−で場合により置換されていてもよい、メチルカルボニル、エチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、フェニルカルボニル、ピリジニルカルボニル若しくはチエニルカルボニルを表す。
【００２７】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、アリル、プロパルギル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＨ２ＣＦ３、ペンタフルオロエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジメトキシメチル、ジメトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル若しくはエトキシカルボニルエチルを表し；又は、いずれの場合も、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはトリフルオロメチル−で場合により置換されていてもよい、ベンジル、フェニル−１−エチル、フェニル−２−エチル、ピリジニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはチエニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）（ここで、以下のものが重要である：６−クロロ−３−ピリジニルメチル、２，６−ジクロロ−４−ピリジニルメチル、４，５−ジブロモ−２−チエニル）を表し；又は、いずれの場合も、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはトリフルオロメチル−で場合により置換されていてもよい、メチルカルボニル、エチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、フェニルカルボニル、ピリジニルカルボニル若しくはチエニルカルボニル（ここで、以下のものが重要である：６−クロロ−３−ピリジニルカルボニル、２，６−ジクロロ−４−ピリジニルカルボニル、４，５−ジブロモ−２−チエニルカルボニル）を表す。
【００２８】
Ｒ２は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ドデシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＨ２Ｓ−ＣＮ若しくは（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、ベンジル、フェニル−１−エチル、フェニル−２−エチル、ピリジニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはチエニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよい、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、フェニルカルボニル、ピリジニルカルボニル若しくはチエニルカルボニルを表す。
【００２９】
Ｒ２は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ドデシル、アリル、プロパルギル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、−ＣＨ２ＣＦ３、ペンタフルオロエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジメトキシメチル、ジメトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、シアノメチル、シアノエチル、−ＣＨ２Ｓ−ＣＮ、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル若しくはエトキシカルボニルエチルを表し；又は、いずれの場合も、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはトリフルオロメチル−で場合により置換されていてもよい、ベンジル、フェニル−１−エチル、フェニル−２−エチル、ピリジニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはチエニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）を表し；又は、いずれの場合も、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−で場合により置換されていてもよい、メチルカルボニル、エチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、フェニルカルボニル、ピリジニルカルボニル若しくはチエニルカルボニルを表す。
【００３０】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、アリル、プロパルギル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＨ２ＣＦ３、ペンタフルオロエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジメトキシメチル、ジメトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、シアノメチル、シアノエチル、−ＣＨ２Ｓ−ＣＮ、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル若しくはエトキシカルボニルエチルを表し；又は、いずれの場合も、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはトリフルオロメチル−で場合により置換されていてもよい、ベンジル、フェニル−１−エチル、フェニル−２−エチル、ピリジニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）若しくはチエニル−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）（ここで、以下のものが重要である：６−クロロ−３−ピリジニルメチル、２，６−ジクロロ−４−ピリジニルメチル、４，５−ジブロモ−２−チエニル）を表し；又は、いずれの場合も、メトキシ−、エトキシ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはトリフルオロメチル−で場合により置換されていてもよい、メチルカルボニル、エチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、フェニルカルボニル、ピリジニルカルボニル若しくはチエニルカルボニル（ここで、以下のものが重要である：６−クロロ−３−ピリジニルカルボニル、２，６−ジクロロ−４−ピリジニルカルボニル、４，５−ジブロモ−２−チエニルカルボニル）を表す。
【００３１】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、フェノキシ、フェニルアミノ、ベンジルオキシ又はベンジルアミノを表す。
【００３２】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、アリル、プロパルギル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジメトキシメチル、ジメトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、シアノメチル、フェノキシ、フェニルアミノ、ベンジルオキシ又はベンジルアミノを表す。
【００３３】
Ｒ６は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００３４】
Ｒ６は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、−ＣＨ２ＣＦ３又はペンタフルオロエチルを表す。
【００３５】
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＨ２ＣＦ３又はペンタフルオロエチルを表す。
【００３６】
Ｍは、好ましくは、下記環
【００３７】
【化３１】
2009519914.tif 000017
［ここで、「＊」が付いている結合はアミドに結合しており、「＃」が付いている結合はラジカルＲに結合している。］
のうちの１つを表す。
【００３８】
Ｍは、特に好ましくは、Ｍ−１、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−４、Ｍ−５、Ｍ−６、Ｍ−９、Ｍ−１０及びＭ−１１からなる群から選択される環を表す。
【００３９】
Ｍは、極めて特に好ましくは、Ｍ−１、Ｍ−２、Ｍ−５、Ｍ−６、Ｍ−９、Ｍ−１０及びＭ−１１からなる群から選択される環を表す。
【００４０】
Ｍは、とりわけ好ましくは、Ｍ−１を表す。
【００４１】
Ｍは、さらにまた、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−２を表す。
【００４２】
Ｍは、さらにまた、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−５を表す。
【００４３】
Ｍは、さらにまた、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−６を表す。
【００４４】
Ｍは、さらにまた、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−９を表す。
【００４５】
Ｍは、さらにまた、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−１０を表す。
【００４６】
Ｍは、さらにまた、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−１１を表す。
【００４７】
Ｒ７は、好ましくは、水素を表す。
【００４８】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１を表す場合、好ましくは、フッ素を表す（ここで、フッ素は、特に好ましくは、当該アニリドラジカルの４位、５位又は６位に位置しており、極めて特に好ましくは、４位又は６位に位置しており、とりわけ、４位に位置している。）。
【００４９】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１を表す場合、好ましくは、塩素を表す（ここで、塩素は、特に好ましくは、当該アニリドラジカルの５位に位置している。）。
【００５０】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１を表す場合、好ましくは、メチルを表す（ここで、メチルは、特に好ましくは、当該アニリドラジカルの３位に位置している。）。
【００５１】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表す（ここで、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、当該アニリドラジカルの４位又は５位に位置している。）。
【００５２】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−２、Ｍ−３又はＭ−４を表す場合、好ましくは、塩素を表す（ここで、塩素は、特に好ましくは、５位（Ｍ−２、Ｍ−３）又は３位（Ｍ−４）に位置している。）。
【００５３】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−２、Ｍ−３又はＭ−４を表す場合、好ましくは、メチルを表す（ここで、メチルは、特に好ましくは、５位（Ｍ−２、Ｍ−３）又は３位（Ｍ−４）に位置している。）。
【００５４】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−５、Ｍ−６、Ｍ−７又はＭ−８を表す場合、好ましくは、フッ素を表す（ここで、フッ素は、特に好ましくは、６位（Ｍ−５、Ｍ−６）又は３位（Ｍ−７、Ｍ−８に位置している。）。
【００５５】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−５、Ｍ−６、Ｍ−７又はＭ−８を表す場合、好ましくは、塩素を表す（ここで、塩素は、特に好ましくは、６位（Ｍ−５、Ｍ−６）又は３位（Ｍ−７、Ｍ−８に位置している。）。
【００５６】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−５、Ｍ−６、Ｍ−７又はＭ−８を表す場合、好ましくは、メチルを表す（ここで、メチルは、特に好ましくは、４位（Ｍ−５）又は３位（Ｍ−６、Ｍ−７、Ｍ−８に位置している。）。
【００５７】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−９を表す場合、好ましくは、メチルを表す（ここで、メチルは、特に好ましくは、３位に位置している。）。
【００５８】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−９を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表す（ここで、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、３位に位置している。）。
【００５９】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１２を表す場合、好ましくは、メチルを表す（ここで、メチルは、特に好ましくは、４位に位置している。）。
【００６０】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１２を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表す（ここで、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、４位に位置している。）。
【００６１】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１３を表す場合、好ましくは、メチルを表す（ここで、メチルは、特に好ましくは、３位に位置している。）。
【００６２】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１３を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表す（ここで、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、３位に位置している。）。
【００６３】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１４を表す場合、好ましくは、メチルを表す（ここで、メチルは、特に好ましくは、３位に位置している。）。
【００６４】
Ｒ７は、さらにまた、ＭがＭ−１４を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表す（ここで、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、３位に位置している。）。
【００６５】
Ｒ８は、好ましくは、水素を表す。
【００６６】
Ｒ８は、さらにまた、好ましくは、メチルを表す。
【００６７】
Ｒ８は、さらにまた、好ましくは、トリフルオロメチルを表す。
【００６８】
Ｑは、好ましくは、直接結合を表す。
【００６９】
Ｑは、さらにまた、好ましくは、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（ＣＨ３）−又は−Ｃ（ＣＨ３）２−を表し、特に好ましくは、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−を表す。
【００７０】
Ｑは、さらにまた、好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、特に好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。
【００７１】
Ｑは、さらにまた、好ましくは、Ｏを表す。
【００７２】
Ｑは、さらにまた、好ましくは、Ｓを表す。
【００７３】
Ｑは、さらにまた、好ましくは、ＳＯを表す。
【００７４】
Ｑは、さらにまた、好ましくは、ＳＯ２を表す。
【００７５】
Ｑは、さらにまた、好ましくは、ＮＲ９を表し、特に好ましくは、ＮＨを表す。
【００７６】
Ｒ９は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００７７】
Ｒ９は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル又はシクロプロピルを表す。
【００７８】
Ｒ９は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す。
【００７９】
Ｚは、好ましくは、Ｚ１を表す。
【００８０】
Ｚ１は、好ましくは、同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜５置換されていてもよフェニルを表す（ここで、該置換基は、いずれの場合も、リストＷ１から選択される。）。
【００８１】
Ｚ１は、特に好ましくは、１置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００８２】
Ｚ１は、さらにまた、特に好ましくは、同一である又は異なっている置換基で２置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００８３】
Ｚ１は、さらにまた、特に好ましくは、同一である又は異なっている置換基で３置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００８４】
Ｚ１は、極めて特に好ましくは、４位において１置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００８５】
Ｚ１は、極めて特に好ましくは、３，４位において同一である又は異なっている置換基で２置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００８６】
Ｚ１は、極めて特に好ましくは、２，３位において同一である又は異なっている置換基で２置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００８７】
Ｚ１は、極めて特に好ましくは、２，４位において同一である又は異なっている置換基で２置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００８８】
Ｚ１は、極めて特に好ましくは、３，５位において同一である又は異なっている置換基で２置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００８９】
Ｚ１は、極めて特に好ましくは、２，４，６位において同一である又は異なっている置換基で３置換されているフェニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ１から選択される。）。
【００９０】
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル若しくはチオカルバモイルを表し；又は、
いずれの場合も１〜８個の炭素原子を有していて、いずれの場合も直鎖若しくは分枝鎖であるアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルを表し；又は、
いずれの場合も２〜６個の炭素原子を有していて、いずれの場合も直鎖若しくは分枝鎖であるアルケニル若しくはアルケニルオキシを表し；又は、
いずれの場合も１〜６個の炭素原子及び同一であるか若しくは異なっている１〜１３個のハロゲン原子を有していて、いずれの場合も直鎖若しくは分枝鎖であるハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル若しくはハロアルキルスルホニルを表し；又は、
いずれの場合も２〜６個の炭素原子及び同一であるか若しくは異なっている１〜１１個のハロゲン原子を有していて、いずれの場合も直鎖若しくは分枝鎖であるハロアルケニル若しくはハロアルケニルオキシを表し；又は、
いずれの場合も直鎖若しくは分枝鎖であり、それぞれの炭化水素鎖内に１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル若しくはジアルキルアミノカルボニルオキシ、又は、それぞれの炭化水素鎖内に２〜６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル若しくはアルキニルカルボニルを表し；又は
いずれの場合も３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル若しくはシクロアルキルオキシを表し；又は
いずれの場合も二重に結合している、３個若しくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２個若しくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は、１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（ここで、これらラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）を表し；又は、
基−（ＣＲ１０Ｒ１１）ｍＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４若しくは−Ｃ（Ｑ２）＝Ｎ−Ｑ３［ここで、
Ｑ２は、水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子と１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／若しくは臭素原子を有するハロアルキル、又は、１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；及び、
Ｑ３は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、１〜４個の炭素原子を有していて、いずれの場合もシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−若しくはフェニル−で場合により置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシを表し、又は、いずれの場合も２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表す。］を表し；
Ｗ１は、さらにまた、以下のものも表す。フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル若しくはヘテロシクリル、又は、いずれの場合もそれぞれのアルキル部分内に１〜３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ若しくはヘテロシクリルアルキル（ここで、これらラジカルは、それぞれ、環部分において、ハロゲン、及び／又は、直鎖若しくは分枝鎖の１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシで、場合により１〜３置換されていてもよい。）。
【００９１】
Ｗ１は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ若しくはトリフルオロエトキシを表し、又は、いずれの場合も二重に結合しているジフルオロメチレンジオキシ若しくはテトラフルオロエチレンジオキシを表し、又は、
基−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３若しくは−Ｃ（Ｑ２）＝Ｎ−Ｑ３［ここで、
Ｑ２は、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｑ３は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す。］
を表す。
【００９２】
Ｚは、好ましくは、Ｚ２を表す。
【００９３】
Ｚ２は、好ましくは、２−ピリジニル、３−ピリジニル又は４−ピリジニルを表す（ここで、これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜３置換されていてもよく、その際、該置換基は、いずれの場合も、リストＷ２から選択される。）。
【００９４】
Ｚ２は、特に好ましくは、いずれの場合も１置換されている、２−ピリジニル、３−ピリジニル又は４−ピリジニルを表す（ここで、該置換基は、いずれの場合も、リストＷ２から選択される。）。
【００９５】
Ｚ２は、さらにまた、特に好ましくは、２−ピリジニル、３−ピリジニル又は４−ピリジニルを表す（ここで、これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で２置換されており、その際、該置換基は、いずれの場合も、リストＷ２から選択される。）。
【００９６】
Ｚ２は、さらにまた、特に好ましくは、２−ピリジニル、３−ピリジニル又は４−ピリジニルを表す（ここで、これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で３置換されており、その際、該置換基は、いずれの場合も、リストＷ２から選択される。）。
【００９７】
Ｚ２は、極めて特に好ましくは、５位において１置換されている２−ピリジニル又は６位において１置換されている３−ピリジニルを表す（ここで、該置換基は、いずれの場合も、リストＷ２から選択される。）。
【００９８】
Ｚ２は、極めて特に好ましくは、３，５位において同一である又は異なっている置換基で２置換されている２−ピリジニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ２から選択される。）。
【００９９】
Ｚ２は、極めて特に好ましくは、４，６位において同一である又は異なっている置換基で２置換されている３−ピリジニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ２から選択される。）。
【０１００】
Ｚ２は、極めて特に好ましくは、３，５位において同一である又は異なっている置換基で２置換されている４−ピリジニルを表す（ここで、該置換基は、リストＷ２から選択される。）。
【０１０１】
Ｗ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のハロゲン原子を有している。）を表し；又は、−ＳＯ２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ５４、−Ｓｉ（Ｒ５５）３、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン−Ｓｉ（Ｒ５５）３、Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−ＮＲ５２Ｒ５３若しくは−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３［ここで、
Ｒ５２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ５４を表し；
Ｒ５３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ５４を表し；
Ｒ５２とＲ５３は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ５６からなる群から選択される１個又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含み得る。）も形成し；
Ｒ５４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又は−ＮＲ５７Ｒ５８を表し；
Ｒ５５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し（ここで、３つのラジカルＲ５５は、いずれの場合も、同一であっても又は異なっていてもよい。）；
Ｒ５６は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ５７は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ５８は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ５７とＲ５８は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよく、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ５６からなる群から選択される１個又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含み得る。）も表す。］を表す。
【０１０２】
Ｗ２は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル，ｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル，ｔ−ブチルスルホニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ５４、−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｒ５５）３、−ＮＲ５２Ｒ５３又は−ＣＨ２−ＮＲ５２Ｒ５３を表す。
【０１０３】
Ｒ５２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ５４を表す。
【０１０４】
Ｒ５２は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１０５】
Ｒ５３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又は−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ５４を表す。
【０１０６】
Ｒ５３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１０７】
Ｒ５２とＲ５３は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）も形成する（ここで、該ピペラジンは、第２の窒素原子において、Ｒ５６で置換され得る。）。
【０１０８】
Ｒ５４は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ又は−ＮＲ５７Ｒ５８を表す。
【０１０９】
Ｒ５４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は−ＮＲ５７Ｒ５８を表す。
【０１１０】
Ｒ５５は、好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルを表す（ここで、３つのラジカルＲ５５は、いずれの場合も、同一であっても又は異なっていてもよい。）。
【０１１１】
Ｒ５５は、特に好ましくは、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す（ここで、３つのラジカルＲ５５は、いずれの場合も、同一であっても又は異なっていてもよい。）。
【０１１２】
Ｒ５５は、極めて特に好ましくは、メチルを表す。
【０１１３】
Ｒ５６は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【０１１４】
Ｒ５６は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表す。
【０１１５】
Ｒ５７は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
【０１１６】
Ｒ５７は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１１７】
Ｒ５８は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
【０１１８】
Ｒ５８は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１１９】
Ｒ５７とＲ５８は、さらにまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）も形成する（ここで、該ピペラジンは、第２の窒素原子において、Ｒ７で置換され得る。）。
【０１２０】
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ３を表す。
【０１２１】
Ｚ３は、好ましくは、いずれの場合も３〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル又はビシクロアルキル（ここで、これらラジカルは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３及び／又は−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）を表す。
【０１２２】
Ｚ３は、特に好ましくは、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル又はビシクロ［２．２．２］オクチル（ここで、これらは、それぞれ、塩素、メチル、−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３及び／又は−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）を表す。
【０１２３】
Ｚ３は、極めて特に好ましくは、塩素−及びメチル−で置換されているシクロプロピルを表す。
【０１２４】
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ４を表す。
【０１２５】
Ｚ４は、好ましくは、置換されていないＣ２−Ｃ２０−アルキルを表し、又は、１置換若しくは多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、１置換又は多置換されており、その際、前記シクロアルキル部分は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）を表す。
【０１２６】
Ｚ４は、特に好ましくは、置換されていないＣ２−Ｃ２０−アルキルを表す。
【０１２７】
Ｚ４は、さらにまた、特に好ましくは、置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノで置換されている、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ若しくはハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）で置換されている、又は、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルで置換されている。）を表し；極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されているＣ１−Ｃ２０アルキルを表す。
【０１２８】
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ５を表す。
【０１２９】
Ｚ５は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１置換又は多置換されていてもよく、その際、前記シクロアルキル部分は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一である又は異なっている置換基で、場合により１〜４置換されていてもよい。）を表す。
【０１３０】
Ｚ５は、特に好ましくは、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノで場合により置換されていてもよい、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ若しくはハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ（ここで、これらは、いずれの場合も、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）で場合により置換されていてもよい、又は、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルで場合により置換されていてもよい。）を表す。
【０１３１】
Ｚ５は、極めて特に好ましくは、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表す。
【０１３２】
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ６を表す。
【０１３３】
Ｚ６ 好ましくは、下記環
【０１３４】
【化３２】
2009519914.tif 000018
［ここで、Ｒ５９は、水素又はメチルを表す。］
のうちの１つを表す。
【０１３５】
Ｒ１０は、好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１３６】
Ｒ１０は、特に好ましくは、水素を表す。
【０１３７】
Ｒ１１は、好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１３８】
Ｒ１１は、特に好ましくは、水素を表す。
【０１３９】
ｍは、好ましくは、０、１又は２を表す。
【０１４０】
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【０１４１】
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルを表す。
【０１４２】
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す。
【０１４３】
Ｒ１２及びＲ１３は、とりわけ好ましくは、それぞれ、メチルを表す。
【０１４４】
Ｒ１４は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表す。
【０１４５】
Ｒ１４は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、シクロプロピル、フェニル又はベンジルを表す。
【０１４６】
Ｒ１４は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシメチル、メチルチオメチル又はフェニルを表す。
【０１４７】
Ｒ１４は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ又はｔ−ブトキシを表す。
【０１４８】
Ｒ１４は、最も好ましくは、メチルを表す。
【０１４９】
Ｍ−Ｑ−Ｚは、さらにまた、好ましくは、一緒に、１，１，３−トリメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イル又は１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルを表す。
【０１５０】
Ｍ−Ｑ−Ｚは、さらにまた、特に好ましくは、一緒に、１，１，３−トリメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イルを表す。
【０１５１】
Ａは、好ましくは、ラジカルＡ１、ラジカルＡ２、ラジカルＡ３、ラジカルＡ４、ラジカルＡ５、ラジカルＡ６、ラジカルＡ９、ラジカルＡ１０、ラジカルＡ１１、ラジカルＡ１２又はラジカルＡ１７のうちの１つを表す。
【０１５２】
Ａは、特に好ましくは、ラジカルＡ１、ラジカルＡ２、ラジカルＡ４、ラジカルＡ５、ラジカルＡ６、ラジカルＡ９、ラジカルＡ１１、ラジカルＡ１６、ラジカルＡ１７のうちの１つを表す。
【０１５３】
Ａは、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ１を表す。
【０１５４】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ２を表す。
【０１５５】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ４を表す。
【０１５６】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ５を表す。
【０１５７】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ６を表す。
【０１５８】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ９を表す。
【０１５９】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ１１を表す。
【０１６０】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ１６を表す。
【０１６１】
Ａは、さらにまた、極めて特に好ましくは、ラジカルＡ１７を表す。
【０１６２】
Ｒ１５は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ若しくはシクロプロピルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し、又は、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル若しくはアミノカルボニルエチルを表す。
【０１６３】
Ｒ１５は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを表す。
【０１６４】
Ｒ１５は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６５】
Ｒ１５は、とりわけ好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は１−フルオロエチルを表す。
【０１６６】
Ｒ１６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表す。
【０１６７】
Ｒ１６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルを表す。
【０１６８】
Ｒ１６は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素又はメチルを表す。
【０１６９】
Ｒ１７は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【０１７０】
Ｒ１７は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを表す。
【０１７１】
Ｒ１７は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表す。
【０１７２】
Ｒ１７は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１７３】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１７４】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７５】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７６】
Ｒ１８及びＲ１９は、とりわけ好ましくは、それぞれ、水素を表す。
【０１７７】
Ｒ２０は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル若しくはエチルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１７８】
Ｒ２０は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１７９】
Ｒ２０は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１８０】
Ｒ２０は、とりわけ好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１８１】
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１８２】
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８３】
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８４】
Ｒ２１及びＲ２２は、とりわけ好ましくは、それぞれ、水素を表す。
【０１８５】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１８６】
Ｒ２３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１８７】
Ｒ２３は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１８８】
Ｒ２４は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１８９】
Ｒ２４は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを表す。
【０１９０】
Ｒ２４は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９１】
Ｒ２４は、とりわけ好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９２】
Ｒ２５は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ若しくはトリフルオロメチルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０１９３】
Ｒ２５は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１９４】
Ｒ２５は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９５】
Ｒ２６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ若しくはエチルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。
【０１９６】
Ｒ２６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１９７】
Ｒ２６は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１９８】
Ｒ２６は、とりわけ好ましくは、水素を表す。
【０１９９】
Ｒ２７は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２００】
Ｒ２７は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２０１】
Ｒ２８は、好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０２０２】
Ｒ２８は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０２０３】
Ｑ１は、好ましくは、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表す。
【０２０４】
Ｑ１は、特に好ましくは、ｒＳ（硫黄）又はＣＨ２を表す。
【０２０５】
Ｑ１は、極めて特に好ましくは、Ｓ（硫黄）を表す。
【０２０６】
Ｐは、好ましくは、０又は１を表す。
【０２０７】
Ｐは、特に好ましくは、０を表す。
【０２０８】
Ｒ２９は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０２０９】
Ｒ２９は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１０】
Ｒ２９は、極めて特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１１】
Ｒ３０は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０２１２】
Ｒ３０は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１３】
Ｒ３０は、極めて特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１４】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２１５】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１６】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１７】
Ｒ３１及びＲ３２は、とりわけ好ましくは、それぞれ、水素を表す。
【０２１８】
Ｒ３３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２１９】
Ｒ３３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２０】
Ｒ３３は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２１】
Ｒ３３は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０２２２】
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２２３】
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２４】
Ｒ３４及びＲ３５は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２５】
Ｒ３４及びＲ３５は、とりわけ好ましくは、それぞれ、水素を表す。
【０２２６】
Ｒ３６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２２７】
Ｒ３６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２８】
Ｒ３６は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２９】
Ｒ３６は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０２３０】
Ｒ３７は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０２３１】
Ｒ３７は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２３２】
Ｒ３７は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２３３】
Ｒ３７は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２３４】
Ｒ３８は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０２３５】
Ｒ３８は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２３６】
Ｒ３８は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２３７】
Ｒ３８は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０２３８】
Ｒ３９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２３９】
Ｒ３９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２４０】
Ｒ３９は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２４１】
Ｒ３９は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２４２】
Ｒ４０は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２４３】
Ｒ４０は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２４４】
Ｒ４０は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２４５】
Ｒ４０は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０２４６】
Ｒ４１は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０２４７】
Ｒ４１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２４８】
Ｒ４１は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２４９】
Ｒ４２は、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
【０２５０】
Ｒ４２は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０２５１】
Ｒ４３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表す。
【０２５２】
Ｒ４３は、特に好ましくは、フッ素、塩素又はメチルを表す。
【０２５３】
Ｒ４４は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２５４】
Ｒ４４は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２５５】
Ｒ４４は、極めて特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。  Ｒ４４は、とりわけ好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２５６】
Ｒ４５は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０２５７】
Ｒ４５は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２５８】
Ｒ４６は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ若しくはトリフルオロメチルチオを表し、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（ここで、これらは、いずれの場合も１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２５９】
Ｒ４６は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２６０】
Ｒ４６は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２６１】
Ｒ４７は、好ましくは、水素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表す。
【０２６２】
Ｒ４７は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを表す。
【０２６３】
Ｒ４７は、極めて特に好ましくは、メチル又はメトキシメチルを表す。
【０２６４】
Ｒ４８は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０２６５】
Ｒ４８は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２６６】
Ｒ４８は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０２６７】
Ｒ４９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している。）を表す。
【０２６８】
Ｒ４９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２６９】
Ｒ４９は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２７０】
Ｒ５０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（ここで、これは、１〜５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０２７１】
Ｒ５０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２７２】
Ｒ５０は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【０２７３】
Ｒ５１は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
【０２７４】
Ｒ５１は、特に好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０２７５】
式中の全てのラジカルがそれぞれ上記で好ましいものとして挙げられている意味を有している式（Ｉ）の化合物が、好ましい。
【０２７６】
式中の全てのラジカルがそれぞれ上記で特に好ましいものとして挙げられている意味を有している式（Ｉ）の化合物が、特に好ましい。
【０２７７】
新規カルボキサミド類の以下の群が好ましく、それらは、いずれの場合も、上記で記載した式（Ｉ）で表される化合物の亜群として理解される。
【０２７８】
群１：  式（Ｉ−ａ）
【０２７９】
【化３３】
2009519914.tif 000019
［式中、Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミド類。
【０２８０】
群２：  式（Ｉ−ｂ）
【０２８１】
【化３４】
2009519914.tif 000020
［式中、Ｒ２、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミド類。
【０２８２】
群３：  式（Ｉ−ｅ）
【０２８３】
【化３５】
2009519914.tif 000021
［式中、Ｒ３、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミド類。
【０２８４】
群４：  式（Ｉ−ｆ）
【０２８５】
【化３６】
2009519914.tif 000022
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミド類。
【０２８６】
群５：  式（Ｉ−ｄ）
【０２８７】
【化３７】
2009519914.tif 000023
［式中、ｎ、Ｒ６、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、上記で定義されているとおりである（ｎは、好ましくは、２を表す。）。］
で表されるカルボキサミド類。
【０２８８】
ＭがＭ−１を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２８９】
ＭがＭ−２を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２９０】
ＭがＭ−５を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２９１】
ＭがＭ−６を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２９２】
ＭがＭ−９を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２９３】
ＭがＭ−１０を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２９４】
ＭがＭ−１１を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２９５】
Ｑが直接結合を表し且つＺがＺ１を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２９６】
Ｑが直接結合を表し且つＺがＺ４を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１〜群５のカルボキサミド類が好ましい。
【０２９７】
Ｚ４は、とりわけ好ましくは、下記基
【０２９８】
【化３８】
2009519914.tif 000024
［ここで、
Ｇ１は、水素又はメチルを表し；
Ｇ２は、水素又はメチルを表し；
Ｇ３は、メチル又はエチルを表す。］
を表す。
【０２９９】
Ｚ４は、さらにまた、好ましくは、基Ｇ１〜基Ｇ８
【０３００】
【化３９】
2009519914.tif 000025
のうちの１つを表し、特に好ましくは、Ｇ３、Ｇ５又はＧ７を表す。
【０３０１】
Ｃ１−Ｃ２０−アルキルの定義には、アルキルラジカルについて本明細書中で定義されている最も広い範囲が包含される。特に、この定義には、以下の意味が包含される：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、さらにまた、いずれの場合もすべての異性体のペンチル類、ヘキシル類、ヘプチル類、オクチル類、ノニル類、デシル類、ウンデシル類、ドデシル類、トリデシル類、テトラデシル類、ペンタデシル類、ヘキサデシル類、ヘプタデシル類、オクタデシル類、ノナデシル類及びエイコシル類。好ましい範囲は、Ｃ２−Ｃ１２−アルキル、例えば、エチル、並びに、直鎖又は分枝鎖のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシルなどであり、特に好ましくは、直鎖又は分枝鎖のＣ３−Ｃ１０−アルキル、例えば、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル及び２−プロピルヘプチルなどであり、特に、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル及び１−メチル−２−シクロプロピルエチルなどである。
【０３０２】
ハロゲンで置換されているアルキルは、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル及び３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルなどである。
【０３０３】
置換基−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４は、好ましくは、以下のラジカルを表す：ＳｉＭｅ３、ＳｉＭｅ２Ｅｔ、ＳｉＭｅ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＯＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＯＣＨ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＯＭｅ、ＳｉＭｅ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨ２Ｍｅ。
【０３０４】
Ｃ２−Ｃ２０−アルケニルの定義には、アルケニルラジカルについて本明細書中で定義されている最も広い範囲が包含される。特に、この定義には、以下の意味が包含される：エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、イソブテニル、ｓ−ブテニル、ｔ−ブテニル、さらにまた、いずれの場合もすべての異性体のペンテニル類、ヘキセニル類、ヘプテニル類、オクテニル類、ノネニル類、デセニル類、ウンデセニル類、ドデセニル類、トリデセニル類、テトラデセニル類、ペンタデセニル類、ヘキサデセニル類、ヘプタデセニル類、オクタデセニル類、ノナデセニル類及びエイコセニル類、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニル。
【０３０５】
Ｃ２−Ｃ２０−アルキニルの定義には、アルキニルラジカルについて本明細書中で定義されている最も広い範囲が包含される。特に、この定義には、以下の意味が包含される：エチニル、ｎ−プロピニル、イソプロピニル、ｎ−ブチニル、イソブチニル、ｓ−ブチニル、ｔ−ブチニル、さらにまた、いずれの場合もすべての異性体のペンチニル類、ヘキシニル類、ヘプチニル類、オクチニル類、ノニニル類、デシニル類、ウンデシニル類、ドデシニル類、トリデシニル類、テトラデシニル類、ペンタデシニル類、ヘキサデシニル類、ヘプタデシニル類、オクタデシニル類、ノナデシニル類及びエイコシニル類。
【０３０６】
場合により置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合、該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。従って、ジアルキルアミノの定義には、アルキルによって非対称的に置換されているアミノ基（例えば、メチルエチルアミノなど）も包含される。
【０３０７】
ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化又はポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【０３０８】
本発明による調製方法は、以下の一般的な反応スキームによって例示することができる。
【０３０９】
【化４０】
2009519914.tif 000026
【０３１０】
本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必要とされ、また、本発明による調製方法（ｂ）の第１段階を実施するための出発物質としても必要とされるカルボキサミド類の一般的な定義は、式（ＩＩ−ａ）によって与えられる。この式（ＩＩ−ａ）において、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらのラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。
【０３１１】
式（ＩＩ−ａ）で表されるカルボキサミド類は、既知であり、及び／又は、既知調製方法によって調整することができる（ｃｆ．  例えば、ＥＰ−Ａ  ０５４５０９９、ＷＯ  ０３／０７０７０５、ＷＯ  ０１／４２２２３、ＪＰ−Ａ  ０１−２９０６６２、及び、ＵＳ  ５，０９３，３４７）。
【０３１２】
本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアルキル化剤の一般的な定義は、式（ＩＩＩ−ａ）によって与えられる。この式（ＩＩＩ−ａ）において、Ｒ１は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、このラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。ＬＧ１は、脱離基を表し、好ましくは、ハロゲン、トリフラート（トリフルオロメチルスルホネート）又はトシラート（ｐ−トルエンスルホネート）を表し、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート（トリフルオロメチルスルホネート）又はトシラート（ｐ−トルエンスルホネート）を表す。
【０３１３】
式（ＩＩＩ−ａ）で表されるアルキル化剤は、既知である。
【０３１４】
本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるメーヤワイン塩の一般的な定義は、式（ＩＩＩ−ｄ）によって与えられる。この式（ＩＩＩ−ｄ）において、Ｒ１は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、このラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。
【０３１５】
式（ＩＩＩ−ｄ）で表されるメーヤワイン塩は、既知である。
【０３１６】
本発明による調製方法（ｂ）を実施するときに中間体として生じる又は本発明による調製方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要とされるカルボキサミド類の一般的な定義は、式（ＩＩ−ｂ）によって与えられる。この式（ＩＩ−ｂ）において、Ｍ、Ｑ、Ｚ及びＡは、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらのラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。
【０３１７】
式（ＩＩ−ｂ）で表されるカルボキサミド類のうちの一部は、既知であり、及び／又は、これらは、既知調製方法によって調整することができる（ｃｆ．  例えば、ＷＯ  ０１／４２２２３）。
【０３１８】
式（ＩＩ−ｃ）
【０３１９】
【化４１】
2009519914.tif 000027
［式中、
Ａ１は、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７及びＡ１９を表し；
Ｍ、Ｑ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボキサミド類（但し、式中、
Ｍが、Ｍ−１を表し；
Ｒ７が、水素を表し；
Ｑが、直接結合を表し；
Ｚが、４位がハロゲンで置換されているフェニルを表し；
Ａ１が、Ａ１を表し；
Ｒ１５が、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；
Ｒ１６が、水素を表し；
Ｒ１７が、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す
化合物は除く。）は、新規であり、従って、本発明の対象の一部でもある。
【０３２０】
この式（ＩＩ−ｃ）において、Ｍ、Ｑ及びＺは、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらのラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。Ａ１は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、ラジカルＡついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。この好ましい範囲は、同様に、除外された化合物にも当てはまる。
【０３２１】
本発明による調製方法（ｂ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアルキル化剤の一般的な定義は、式（ＩＩＩ−ｂ）及び式（ＩＩＩ−ｃ）によって与えられる。これらの式（ＩＩＩ−ｂ）及び式（ＩＩＩ−ｃ）において、Ｒ２及びＲ６は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらのラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。ＬＧ２は、脱離基を表し、好ましくは、ハロゲン、トリフラート（トリフルオロメチルスルホネート）又はトシラート（ｐ−トルエンスルホネート）を表し、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート（トリフルオロメチルスルホネート）又はトシラート（ｐ−トルエンスルホネート）を表す。ＬＧ６は、脱離基を表し、好ましくは、ハロゲン、トリフラート（トリフルオロメチルスルホネート）又はトシラート（ｐ−トルエンスルホネート）を表し、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート（トリフルオロメチルスルホネート）又はトシラート（ｐ−トルエンスルホネート）を表す。
【０３２２】
式（ＩＩＩ−ｂ）及び式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるアルキル化剤は、既知である。
【０３２３】
本発明による調製方法（ｃ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアミド化剤の一般的な定義は、式（ＩＶ−ａ）及び式（ＩＶ−ｂ）によって与えられる。これらの式（ＩＶ−ａ）及び式（ＩＶ−ｂ）において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらのラジカルついて、好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に挙げられている意味を有する。ＬＧ３は、脱離基を表し、好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシル又はトリアルキルシリルを表し、特に好ましくは、水素又はトリメチルシリルを表す。
【０３２４】
式（ＩＶ−ａ）及び式（ＩＶ−ｂ）で表されるアミド化剤は、既知である。
【０３２５】
本発明による調製方法（ａ）及び調製方法（ｃ）並びに本発明による調製方法（ｂ）の第２段階を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；上記のものと水の混合物、又は、純粋な水。
【０３２６】
本発明による調製方法（ａ）及び調製方法（ｃ）並びに本発明による調製方法（ｂ）の第２段階は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、無機又は有機の慣習的な全ての塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【０３２７】
本発明による調製方法（ｂ）の第１段階は、硫化剤の存在下で実施する。適切な硫化剤は、そのような反応に関して慣習的な全ての試薬である。好ましくは、硫黄、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５、Ｐ４Ｓ１０）又はローソン試薬を使用する。
【０３２８】
本発明による調製方法（ｂ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；上記のものと水の混合物、又は、純粋な水。
【０３２９】
本発明による調製方法（ｂ）の第３段階を実施するのに適した酸化剤は、硫黄を酸化するために慣習的に使用されている全ての酸化剤である。過酸化水素、有機過酸（例えば、過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｐ−ニトロ過安息香酸）又は大気酸素が、特に適している。
【０３３０】
本発明による調製方法（ｂ）の第３段階を実施するのに適した希釈剤は、不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン若しくは石油エーテル；塩素化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素若しくはクロロベンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン；カルボン酸類、例えば、酢酸若しくはプロピオン酸；又は、双極性溶媒、例えば、アセトニトリル、アセトン、酢酸エチル若しくはジメチルホルムアミド。
【０３３１】
適切な場合には、本発明による調製方法（ｂ）の第３段階は、酸結合剤の存在下で実施し得る。適切な酸結合剤は、慣習的に使用されている有機及び無機の全ての酸結合剤である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩又は炭酸塩、例えば、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム又は炭酸ナトリウム。
【０３３２】
適切な場合には、本発明による調製方法（ｂ）の第３段階は、適切な触媒の存在下で実施し得る。適切な触媒は、そのような硫黄の酸化に関して慣習的に使用されている全ての金属塩触媒である。これに関連して、モリブデン酸アンモニウム及びタングステン酸ナトリウムを例として挙げることができる。
【０３３３】
本発明による調製方法（ａ）及び調製方法（ｃ）並びに本発明による調製方法（ｂ）の第２段階を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、該反応は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で実施する。
【０３３４】
本発明による調製方法（ｂ）の第３段階を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、該反応は、−２０℃〜＋７０℃の温度、好ましくは、０℃〜＋５０℃の温度で実施する。
【０３３５】
式（Ｉ−ａ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ａ）を実施するためには、式（ＩＩ−ａ）で表されるカルボキサミドの１モル当たり、一般に、０．８〜５モル、好ましくは、１〜３モルの式（ＩＩＩ−ａ）のアルキル化剤、又は、０．１〜１．５モル、好ましくは、０．２５〜１モルの式（ＩＩＩ−ｂ）のメーヤワイン塩を使用する。
【０３３６】
式（ＩＩ−ｂ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｂ）の第１段階を実施するためには、式（ＩＩ−ａ）で表されるカルボキサミドの１モル当たり、一般に、０．８〜１．２モル、好ましくは、等モル量の硫化剤を使用する。
【０３３７】
式（Ｉ−ｂ）又は式（Ｉ−ｃ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｂ）の第２段階を実施するためには、式（ＩＩ−ｂ）で表されるカルボキサミドの１モル当たり、一般に、０．８〜５モル、好ましくは、１〜３モルの式（ＩＩＩ−ｂ）又は式（ＩＩＩ−ｃ）のアルキル化剤を使用する。
【０３３８】
式（Ｉ−ｄ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｂ）の第３段階を実施するためには、当該硫黄の酸化をスルホキシド段階で中断する場合は、式（Ｉ−ｃ）で表されるカルボキサミドの１モル当たり、一般に、０．８〜１．２モル、好ましくは、等モル量の酸化剤を使用する。スルホンまで酸化するためには、式（Ｉ−ｃ）で表されるカルボキサミドの１モル当たり、一般に、１．８〜３．０モル、好ましくは、２倍モル量の酸化剤を使用する。
【０３３９】
式（Ｉ−ｅ）又は式（Ｉ−ｆ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｃ）を実施するためには、式（ＩＩ−ｂ）で表されるカルボキサミドの１モル当たり、一般に、０．８〜５モル、好ましくは、１〜３モルの式（ＩＶ−ａ）又は式（ＩＶ−ｂ）のアミド化剤を使用する。
【０３４０】
本発明による調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下（一般に、０．１バール〜１０バール）で実施することも可能である。
【０３４１】
本発明の化合物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示し、作物の保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために用いることができる。
【０３４２】
作物保護において、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用することができる。
【０３４３】
作物保護において、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）と闘うために使用することができる。
【０３４４】
上記で挙げた総称名に属する、菌類病及び細菌病の何種類かの病原体の非限定的に挙げることができる例は、以下のとおりである：
・  例えば以下のようなうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）病原体に起因する、病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のようなさび病（ｒｕｓｔ）病原体に起因する、病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｎｅ）の群に属する病原体に起因する病害：
ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔｓ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害（ｒｏｏｔ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）又はタペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものなどの黒穂病菌類（ｓｍｕｔｓ）に起因する、病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔｓ）並びに実生の病害：
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、癌腫病（ｃａｎｋｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、葉、花及び果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）及びファエオアクレモニウム・アレオフィリウム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｉｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、花及び種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０３４５】
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除することができる：
・  例えば以下のものなどに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルタナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものなどに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０３４６】
本発明の活性化合物は、さらに、植物における強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も有している。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるのに適している。
【０３４７】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）化合物は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０３４８】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の化合物を用いることができる。それらの保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜７日間である。
【０３４９】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は充分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０３５０】
これに関連して、本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、並びに、ブドウ栽培及び果実生産及び野菜生産における病害を防除するために、例えば、ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）又はアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０３５１】
本発明の活性化合物は、さらにまた、収穫量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性が低く、植物も充分な耐性を示す。
【０３５２】
適切な場合には、本発明の活性化合物は、特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を及ぼすために使用することもできるし、また、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、それらは、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質として使用することもできる。
【０３５３】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本発明に関連して、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の権利により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体（ｆｒｕｉｔｉｎｇ  ｂｏｄｙ）、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物（ｈａｒｖｅｓｔｅｄ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
【０３５４】
上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法で、例えば、浸漬、噴霧、気化、煙霧、ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）若しくは塗布（ｐａｉｎｔｉｎｇ  ｏｎ）により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１層以上のコーティングを施すことにより行う。
【０３５５】
材料物質の保護においては、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明の物質を用いることができる。
【０３５６】
本発明に関連して、工業材料とは、工業技術において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変形又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の目的に関連して挙げることができる工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、木材である。
【０３５７】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）及び藻類に対して活性を示す。
【０３５８】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０３５９】
本発明の活性化合物は、それらのそれぞれの物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及びポリマー物質中の微細カプセル剤、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。
【０３６０】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。固体担体としては、例えば、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕されたシリカ、アルミナ及びシリケートなどが適している。粒剤用の固体担体としては、例えば、粉砕及び分別された天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び苦灰岩、さらに、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などが適している。乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解産物などが適している。分散剤としては、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどが適している。
【０３６１】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３６２】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びＰｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０３６３】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３６４】
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又は、その製剤において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを改善したり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０３６５】
混合物における共成分の例は、以下の化合物である：
殺菌剤：
（１）  核酸合成阻害薬：  例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（２）  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬：  例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（３）  呼吸阻害薬（呼吸鎖の阻害薬）：
（３．１）  呼吸鎖の複合体Ｉに作用する阻害薬：  例えば、ジフルメトリム；
（３．２）  呼吸鎖の複合体ＩＩに作用する阻害薬：  例えば、ボスカリド／ニコビフェン、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
（３．３）  呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する阻害薬：  例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（４）  脱共役剤：  例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）；
（５）  ＡＴＰ産生阻害薬：  例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（６）  アミノ酸及びタンパク質の生合成阻害薬：  例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（７）  シグナル伝達阻害薬：  例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（８）  脂質及び膜の合成阻害薬：  例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（９）  エルゴステロール生合成の阻害薬：  例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（１０）  細胞壁合成阻害薬：  例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（１１）  メラニン生合成阻害薬：  例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１２）  抵抗性誘導物質：  例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（１３）  多部位に作用する化合物：  例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（１４）  以下のリストから選択される化合物：  Ｎ−メチル−（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）アセトアミド、Ｎ−メチル−（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）アセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛２−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］エチル｝−２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）アセトアミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及びその塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、（２−クロロ−５−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝ベンジル）カルバミン酸メチル、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）��リル］アミノ｝プロパン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール及び塩、リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド。
【０３６６】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【０３６７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
１．１  カーバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）；
１．２  有機リン酸エステル系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルホス、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）；
２．  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１  ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）））；
２．２  オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）；
３．  アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）；
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
４．  アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン系（例えば、スピノサド）；
５．  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１  シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）；
５．２  フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）；
６．  塩化物チャンネル活性化剤
６．１  メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）；
７．  幼若ホルモンミメティクス
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ））；
８．  エクジソン作動薬／ディスラプター
８．１  ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）；
９．  キチン生合成阻害薬
９．１  ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン）；
９．２  ブプロフェジン；
９．３  シロマジン；
１０．  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
１０．１  ジアフェンチウロン；
１０．２  有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）；
１１．  Ｈ−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化のアンカップラー；
１１．１  ピロール系（例えば、クロルフェナピル）；
１１．２  ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）；
１２．  Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
１２．１  ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）；
１２．２  ヒドラメチルノン；
１２．３  ジコホル；
１３．  Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
１３．１  ロテノン；
１４．  Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム；
１５．  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．  脂肪合成阻害薬
１６．１  テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）；
１６．２  テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（以下の名称でも知られている：炭酸，３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）、及び、炭酸，シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］；
１７．  カルボキサミド系
（例えば、フロニカミド）；
１８．  オクトパミン作用薬
（例えば、アミトラズ）；
１９．  マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
（例えば、プロパルギット）；
２０．  リアノジン受容体作用薬
２０．１  安息香酸ジカルボキサミド系
［例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド］
２０．２  アントラニルアミド系（例えば、ＤＰＸ  Ｅ２Ｙ４５＝３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
２１．  ネライストキシン類似体
（例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオスルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ  ｓｏｄｉｕｍ））；
２２．  生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
（例えば、アザジラクチン、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ベアウベリア属種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム属種（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、パエシロマイセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃ．）、チューリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．））；
２３．  作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）；
２３．２  選択的摂食阻害薬（例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド、ピメトロジン）；
２３．３  ダニ成長阻害薬（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）；
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、さらに、化合物「プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル」（ツマサイドＺ）、化合物「３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ  ９６／３７４９４、ＷＯ  ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類又はウイルス類を含んでいる調製物。
【０３６８】
除草剤などの別の既知活性化合物との混合物、又は、肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤若しくは情報化学物質との混合物も可能である。
【０３６９】
さらに、本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、発芽している糸状菌、カビ及び二相性菌類に対して（例えば、カンジダ類（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス類（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン類（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン類（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその防除可能な真菌のスペクトルを限定するものではなく、例示のためにのみ提供されている。
【０３７０】
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み（ｐｏｕｒｉｎｇ）、散布、噴霧、ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｐａｉｎｔｉｎｇ  ｏｎ）などにより施用する。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０３７１】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用のタイプに応じて、実質的な範囲内でさまざまであり得る。植物の部分への処理においては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０３７２】
既に上記で述べたように、本発明に従って、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生で見られる植物種及び植物品種及びそれらの部分、又は、交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種及びそれらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、組み換え法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  ｍｏｄｉｆｉｅｄ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、上記で説明した。
【０３７３】
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。植物品種は、慣習的な栽培により得られたか、突然変異誘発により得られたか、又は、組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい特性（「形質」）を有している植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０３７４】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られることもあり得る。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物のより良好な生育、より発達した根系、植物品種の抵抗性の向上、地上部（ｓｈｏｏｔ）の生育の増大、植物の活力の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、より大きな果実、植物の大きさの増大、葉の色の緑化の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実における糖度の増大、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０３７５】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られた植物品種）には、特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾の結果として受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中の塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）及び有害な微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌ  ｐｅｓｔ）に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に強調すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びブドウを有する植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素の結果としての植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）によって植物体内で形成された毒素の結果としての植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、エリシター、並びに、抵抗性遺伝子及び対応して発現されるタンパク質及び毒素による、植物の菌類、細菌類及びウイルス類に対する向上した防御力である。さらに特に重要な形質は、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬ��ａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、さらに、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売される植物品種にも適用される。
【０３７６】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【０３７７】
本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例によって例証する。
【実施例】
【０３７８】
調製実施例
化合物９の調製
【０３７９】
【化４２】
2009519914.tif 000028
【０３８０】
０℃で、５ｍＬのジメチルホルムアミド中の０．１ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（純度８０％）及び１．２ｇ（８．３ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルを、１０ｍＬのジメチルホルムアミド中の１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルフェニル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−チオカルボキサミドからなる溶液に添加する。その反応混合物を室温までゆっくりと昇温させ、その温度で１時間撹拌する。後処理に関しては、その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、いずれの場合も５０ｍＬの酢酸エチルを用いて３回抽出する。有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  ４：１）に付して、０．７ｇ（１．９ｍｍｏｌ、理論値の６７％）のメチル  Ｎ−（２−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルフェニル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボイミドチオエート［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．７５］を得る。
【０３８１】
本実施例と同様にして、また、本発明の調製方法についての一般的な記述に従って、下記表１に記載されている式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０３８２】
【表１】
2009519914.tif 000029
【０３８３】
式（ＩＩ−ａ）で表される出発物質の調製
化合物（ＩＩ−７）の調製
【０３８４】
【化４３】
2009519914.tif 000030
０．３ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の五硫化リンを、２０ｍＬのトルエン中の０．４８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルフェニル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドからなる溶液に添加し、その反応混合物を７０℃で２時間撹拌する。後処理に関しては、その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、２０ｍＬのトルエンで１回抽出し、いずれの場合も２０ｍＬの酢酸エチルを用いて２回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、０．３２ｇ（０．８９ｍｍｏｌ、理論値の６３％）のＮ−（２−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルフェニル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−チオカルボキサミド［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６６］を得る。
【０３８５】
化合物（ＩＩ−８）の調製
【０３８６】
【化４４】
2009519914.tif 000031
１０ｍＬのジメチルホルムアミド中の０．９ｇ（８．４ｍｍｏｌ）のフェニルヒドラジンを、１０ｍＬのメタノール中の１．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルフェニル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−チオカルボキサミドからなる溶液に添加する。その反応混合物を７０℃で１６時間撹拌する。後処理に関しては、その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、いずれの場合も２０ｍＬのジクロロメタンを用いて３回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、０．４２ｇ（０．９６ｍｍｏｌ、理論値の３５％）のＮ−（２−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルフェニル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ’−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボヒドラゾンアミド［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６６］を得る。
【０３８７】
本実施例と同様にして、また、本発明の調製方法についての一般的な記述に従って、下記表２に記載されている式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【０３８８】
【表２】
2009519914.tif 000032
2009519914.tif 000033
上記表及び調製実施例に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定する。温度：４３℃。
【０３８９】
酸性範囲での測定は、ｐＨ２．３で、移動相として０．１％水性リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。
【０３９０】
中性範囲での測定は、ｐＨ７．５で、移動相として０．０１％モルリン酸緩衝水溶液及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。
【０３９１】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて行う（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【０３９２】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０３９３】
使用実施例
実施例Ａ
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３９４】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０３９５】
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０３９６】
【表３】
2009519914.tif 000034
【０３９７】
実施例Ｂ
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原菌であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０３９８】
【表４】
2009519914.tif 000035
【０３９９】
実施例Ｃ
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）がコロニーを形成している寒天の小片２個を各葉の上に置く。その接種された植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の暗室内に置く。上記接種の２日後、当該葉の表面の感染部分の寸法について評価する。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０４００】
【表５】
2009519914.tif 000036
【０４０１】
実施例Ｄ
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、インゲン豆さび病の病原菌であるウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０４０２】
【表６】
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【０４０３】
実施例Ｅ
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２０℃に２４時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度９６％で２０℃の温度に維持する。評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０４０４】
【表７】
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【０４０５】
実施例Ｆ
ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）試験（オオムギ）／保護
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の分生子の懸濁液を噴霧する。その植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室内に置く。評価は、上記接種の８日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０４０６】
【表８】
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【０４０７】
実施例Ｇ
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（コムギ）／保護
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生子の懸濁液を噴霧する。その植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。次いで、その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約８０％の温室内に置いて、さび病によるいぼ状突起（ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０４０８】
【表９】
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【国際調査報告】
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