(57)【要約】  置換基が特許請求の範囲の請求項1中で定義される式（I）の化合物と、式（I）の化合物の農薬として許容される塩およびすべての立体異性体および互変異性形態とは、農薬の有効成分として使用することができ、またそれ自体よく知られている方法で調製することができる。
2009507779.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物、
【化１】
2009507779.tif 000315
｛式中、
G1、G2、G3、およびG4は、G1とG4が結合している2個の炭素原子と共に芳香環系を形成し、ここで
G1は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5aであり、
G2は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5bであり、
G3は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5cであり、
G4は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5dであり、ただし、
a）少なくとも1個の置換基Gが窒素、硫黄、または酸素を表し、
b）多くて1個の置換基Gが同時に直接的な結合を形成することができ、
c）2個以内の置換基Gが酸素または硫黄であることができ、かつ
d）酸素および／または硫黄としての2個の置換基Gが少なくとも1個の炭素原子によって隔てられており、
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、およびR5dはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、またはフェノキシを表すか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、ベンジル、またはフェノキシを表し、
R2およびR3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルを表すか、もしくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、およびC1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノから選択される1または複数個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルを表し、
Dは、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルか、もしくはC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであるか、
あるいはDは、基、
【化２】
2009507779.tif 000316
であるか、
あるいはDはZ1が硫黄である場合は、さらにフェニルであり、
R4、R10、R17、およびR19は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、およびR18は互いに独立に、C1〜C6アルキルか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、またはC3〜C6シクロアルキルアミノにより一置換、二置換、または三置換されたC1〜C6アルキルであるか、もしくはフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであるか、もしくはC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであり、
R7、R9、R13、およびR14は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル、またはC3〜C6ハロアルケニルであり、
R20は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC2〜C6シクロアルキルであるか、もしくはハロゲンと、シアノと、ニトロと、ヒドロキシと、C1〜C4アルキルと、C1〜C4アルコキシと、C1〜C4ハロアルコキシと、C1〜C4アルキルチオと、C1〜C4アルキルスルフィニルと、C1〜C4アルキルスルホニルと、C1〜C4アルキルスルホキシイミノと、C2〜C6アルコキシカルボニルと、C2〜C6アルキルカルボニルと、C2〜C6トリアルキルシリルと、ベンジルと、フェノキシと、芳香族でも、部分的に飽和されても、または完全に飽和されてもよい3〜10員の単環または縮合二環系とからなる群から選択される1個、2個、または3個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC2〜C6シクロアルキルであり、上記ベンジル、フェノキシ、および3〜10員の単環または縮合二環系も同様に、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル、およびC2〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換することができ、
あるいはR20は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
Z1およびZ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、酸素または硫黄を表す｝、
及び、これらの化合物の農薬として許容される塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体／N−オキシド。
【請求項２】
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、およびR5dがそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、またはフェノキシか、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC3〜C6トリアルキルシリルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、ベンジル、またはフェノキシを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
有効成分としての式Iの請求項1に記載の少なくとも1種類の化合物または適切な場合はその互変異性体であって、それぞれの場合に遊離形態または農薬として利用可能な塩の形態の化合物または互変異性体と、少なくとも1種類の補助剤とを含む農薬組成物。
【請求項４】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための請求項3に記載の組成物。
【請求項５】
害虫またはそれらの環境に請求項3に記載の組成物を施用することを含む、害虫の防除方法。
【請求項６】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための請求項5に記載の方法。
【請求項７】
植物繁殖原料、またはその繁殖原料を植え付ける用地を処理することを含む、害虫による攻撃から前記繁殖原料を保護するための請求項5に記載の方法。
【請求項８】
請求項6に記載の方法に従って処理された植物繁殖原料。
【請求項９】
a）式XVII、
【化３】
2009507779.tif 000317
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルであり、X2は脱離基である）の化合物を、PdoまたはCu（I）触媒の存在下で、不活性溶媒中で、式XVIII、
【化４】
2009507779.tif 000318
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XI、
【化５】
2009507779.tif 000319
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で反応させて式XII、
【化６】
2009507779.tif 000320
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いで式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
b）式XVII、
【化７】
2009507779.tif 000321
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルであり、またX2は脱離基である）の化合物を、PdoまたはCu（I）触媒の存在下で、不活性溶媒中で、式XIX、
【化８】
2009507779.tif 000322
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XVI、
【化９】
2009507779.tif 000323
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XVIの前記化合物を酸化剤と反応させて式XI、
【化１０】
2009507779.tif 000324
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で反応させて式XII、
【化１１】
2009507779.tif 000325
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、
次いで式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
c）式X、
【化１２】
2009507779.tif 000326
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物を、塩基および不活性溶媒の存在下で式XV、
【化１３】
2009507779.tif 000327
（式中、X1は脱離基であり、またDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XVI、
【化１４】
2009507779.tif 000328
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XVIの前記化合物を酸化剤と反応させて式XI、
【化１５】
2009507779.tif 000329
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で鹸化して式XII、
【化１６】
2009507779.tif 000330
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
d）式XXV、
【化１７】
2009507779.tif 000331
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R104はC(O)C1〜C4アルキルであり、またR105はB(OH)2、ZnCl、またはSN(nBu)3である）の化合物をPdo触媒の存在下で式XXVI、
【化１８】
2009507779.tif 000332
（式中、X5は脱離基であり、またDは請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物と反応させて式XXI、
【化１９】
2009507779.tif 000333
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いで式XXIの前記化合物を酸化剤の存在下で反応させて式XII、
【化２０】
2009507779.tif 000334
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、
式XIIの前記化合物を、式R20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化する
ことを含む、請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法。
【請求項１０】
式XIVe、
【化２１】
2009507779.tif 000335
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで定義したものと同じであり、R21はニトロ、NH2、水素、またはハロゲンであり、R22は水素またはC1〜C4アルキルである）の化合物。
【請求項１１】
式XIVa、
【化２２】
2009507779.tif 000336
（式中、R1a、R5a、R5b、およびR5cは請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物。
【請求項１２】
式XVIII、
【化２３】
2009507779.tif 000337
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物。
【請求項１３】
式XIX、
【化２４】
2009507779.tif 000338
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、二環式ビスアミド誘導体、それらの調製方法、それら化合物を含む組成物、および昆虫又は代表的なダニ目の防除へのそれらの使用法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫効果を有するビスアミド誘導体は知られており、例えば米国特許第2003/0229050号および国際公開第2005/085234号に記載されている。
【発明の開示】
【０００３】
殺虫作用を有する新規な二環式ビスアミド誘導体を発見した。よって本発明は、式Iの化合物、
【化１】
2009507779.tif 000003
｛式中、
G1、G2、G3、およびG4は、G1とG4が結合している2個の炭素原子と共に芳香環系を形成し、ここで
G1は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5aであり、
G2は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5bであり、
G3は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5cであり、
G4は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5dであり、ただし、
a）少なくとも1個の置換基Gが窒素、硫黄、または酸素を表し、
b）多くて1個の置換基Gが同時に直接的な結合を形成することができ、
c）2個以内の置換基Gが酸素または硫黄であることができ、かつ
d）酸素および／または硫黄としての2個の置換基Gが少なくとも1個の炭素原子によって隔てられており、
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、およびR5dはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、またはフェノキシを表すか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、ベンジル、またはフェノキシを表し、
R2およびR3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルを表すか、もしくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、およびC1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノから選択される1または複数個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルを表し、
Dは、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルか、もしくはC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであるか、
あるいはDは、基、
【化２】
2009507779.tif 000004
であるか、
あるいはDはZ1が硫黄である場合は、さらにフェニルであり、
R4、R10、R17、およびR19は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、およびR18は互いに独立に、C1〜C6アルキルか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、またはC3〜C6シクロアルキルアミノにより一置換、二置換、または三置換されたC1〜C6アルキルであるか、もしくはフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであるか、もしくはC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであり、
R7、R9、R13、およびR14は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル、またはC3〜C6ハロアルケニルであり、
R20は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC2〜C6シクロアルキルであるか、もしくはハロゲンと、シアノと、ニトロと、ヒドロキシと、C1〜C4アルキルと、C1〜C4アルコキシと、C1〜C4ハロアルコキシと、C1〜C4アルキルチオと、C1〜C4アルキルスルフィニルと、C1〜C4アルキルスルホニルと、C1〜C4アルキルスルホキシイミノと、C2〜C6アルコキシカルボニルと、C2〜C6アルキルカルボニルと、C2〜C6トリアルキルシリルと、ベンジルと、フェノキシと、芳香族でも、部分的に飽和されても、または完全に飽和されてもよい3〜10員の単環または縮合二環系とからなる群から選択される1個、2個、または3個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC2〜C6シクロアルキルであり、上記ベンジル、フェノキシ、および3〜10員の単環または縮合二環系も同様に、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル、およびC2〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換することができ、
あるいはR20は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
Z1およびZ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、酸素または硫黄を表す｝、
及び、これらの化合物の農薬として許容される塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体／N−オキシドに関する。
【０００４】
少なくとも1個の塩基性中心を有する化合物Iは、例えば酸付加塩を、鉱酸などの強無機酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、ニトロース（nitrose）酸、リン酸、またはハロゲン化水素酸と共に、あるいは非置換または例えばハロゲンで置換されたC1〜C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸など、もしくは飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、またはフタル酸など、もしくはヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、またはクエン酸など、もしくは安息香酸などの強有機カルボン酸と共に、あるいは非置換または例えばハロゲンで置換されたC1〜C4アルカンまたはアリールスルホン酸、例えばメタンスルホン酸またはp−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸と共に形成することができる。少なくとも1個の酸性基を有する化合物Iは、例えば塩基と塩を、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩、例えばナトリウム、カリウム、またはマグネシウム塩などの無機塩を、あるいはアンモニアまたは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−、またはトリ低級アルキルアミン、例えばエチル、ジエチル、トリエチル、またはジメチルプロピルアミン、もしくはモノ−、ジ−、またはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−、またはトリエタノールアミンと塩を形成することができる。必要に応じて対応する内部塩をさらに形成することができる。本発明の範囲内では農薬的に有利な塩が好ましいが、本発明は農薬用途にとって利点を有する塩、例えばミツバチや魚類に対して毒性のある塩、および例えばその遊離化合物Iまたはその農薬として利用できる塩の、例えば単離または精製のために使用される塩もまた含まれる。遊離形態およびそれらの塩の形態の化合物Iの間の密接な関係のため、本発明の目的にとって遊離化合物Iまたはそれらの上記および下記の塩類には、それぞれ必要に応じてその対応する塩またはその遊離化合物Iが含まれると考えるべきである。同じことは化合物Iおよびそれらの塩の互変異性体にも同様に当てはまる。一般にはいずれの場合も遊離形態が好ましい。
【０００５】
これら置換基の定義中で現れるアルキル基は、直鎖でも分岐していてもよく、また例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、およびヘキシル、およびこれらの分岐異性体である。アルコキシ、アルケニル、およびアルキニル遊離基は、上記アルキル遊離基から誘導される。このアルケニルおよびアルキニル基は単価不飽和であることも、また多価不飽和であることもできる。
【０００６】
ハロゲンは、一般にはフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。これはまた同様にハロアルキルまたはハロフェニルなど、他の意味と組み合わせたハロゲンにも当てはまる。
【０００７】
ハロアルキル基は、好ましくは炭素原子1〜6個の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2, 2, 2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロメチル、ペンタフルオロエチル、1, 1−ジフルオロ−2, 2, 2−トリクロロエチル、2, 2, 3, 3−テトラフルオロエチル、および2, 2, 2−トリクロロエチル、好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、およびジクロロフルオロメチルである。
【０００８】
好適なハロアルケニル基は、ハロゲンによって一または多置換されたアルケニル基であり、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、特にフッ素および塩素であり、例えば2, 2−ジフルオロ−1−メチルビニル、3−フルオロプロペニル、3−クロロプロペニル、3−ブロモプロペニル、2, 3, 3−トリフルオロプロペニル、2, 3, 3−トリクロロプロペニル、および4, 4, 4−トリフルオロブト−2−エン−1−イルである。ハロゲンにより一置換、二置換、または三置換されるC3〜C20アルケニル基のなかでは炭素原子3〜5個の鎖長を有するものが好まれる。
【０００９】
好適なハロアルキニル基は、例えばハロゲン、すなわち臭素、ヨウ素、特にフッ素および塩素により一または多置換されたアルキニル基であり、例えば3−フルオロプロピニル、3−クロロプロピニル、3−ブロモプロピニル、3, 3, 3−トリフルオロプロピニル、および4, 4, 4−トリフルオロブト−2−イン−1−イルである。ハロゲンにより一または多置換されるアルキニル基のなかでは炭素原子3〜5個の鎖長を有するものが好まれる。
【００１０】
アルコキシ基は、好ましくは炭素原子1〜6個の好ましい鎖長を有する。アルコキシは、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、およびtert−ブトキシ、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ遊離基、好ましくはメトキシおよびエトキシである。
【００１１】
アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、またはtert−ブトキシカルボニルであり、好ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。ハロアルコキシ基は、好ましくは炭素原子1〜6個の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2, 2, 2−トリフルオロエトキシ、1, 1, 2, 2−テトラフルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2, 2−ジフルオロエトキシ、および2, 2, 2−トリクロロエトキシ、好ましくはジフルオロメトキシ、2−クロロエトキシ、およびトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基は、好ましくは炭素原子1〜6個の鎖長を有する。アルキルチオは、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ、またはtert−ブチルチオ、好ましくはメチルチオおよびエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルである。
【００１２】
アルキルスルホニルは、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、またはtert−ブチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニルおよびエチルスルホニルである。
【００１３】
アルキルアミノは、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、または異性体ブチルアミン類である。ジアルキルアミノは、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ、およびジイソプロピルアミノである。炭素原子1〜4個の鎖長を有するアルキルアミノ基が好まれる。
【００１４】
アルコキシアルキル基は、好ましくは炭素原子1〜6個の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル、またはイソプロポキシエチルである。
【００１５】
アルキルチオアルキル基は、好ましくは炭素原子1〜8個の鎖長を有する。アルキルチオアルキルは、例えばメチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、n−プロピルチオメチル、n−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチル、またはブチルチオブチルである。
【００１６】
シクロアルキル基は、好ましくは3〜6個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルである。フェニルはまた、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキルなどの置換基の一部として置換されることができる。この場合、それら置換基はオルト、メタ、および／またはパラ位に存在することができる。好ましい置換基の位置は、その環の結合点に対してオルトおよびパラ位である。
【００１７】
本発明によれば3〜10員単環または縮合二環系は、芳香族でも、部分的に飽和されても、また完全に飽和されてもよく、環員の数に応じて、例えば
【化３】
2009507779.tif 000005
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルからなる群から選択され、これらの部分としての上記シクロアルキル基は、好ましくは非置換またはC1〜C6アルキルまたはハロゲンで置換することができ、あるいはナフチルまたは下記へテロ環基、すなわちピロリル、ピリジル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル、イミダゾリル、チアジアゾリル、キナゾリニル、フリル、オキサジアゾリル、インドリジニル、ピラニル、イソベンゾフラニル、チエニル、ナフチリジニル、（1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル）−、（1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル）−、（1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル）−、（1H−ピラゾール−3−イル）−、（1, 5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル）−、（4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル）−、（1H−ピラゾール−1−イル）−、（3−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−、（3, 5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル）−、（3−イソオキサゾリル）−、（5−メチル−3−イソオキサゾリル）−、（3−メチル−3−イソオキサゾリル）−、（3−メチル−5−イソオキサゾリル）−、（5−イソオキサゾリル）−、（1H−ピロール−2−イル）−、（1−メチル−1H−ピロール−2−イル）−、（1H−ピロール−1−イル）−、（1−メチル−1H−ピロール−3−イル）−、（2−フラニル）−、（5−メチル−2−フラニル）−、（3−フラニル）−、（5−メチル−2−チエニル）−、（2−チエニル）−、（3−チエニル）−、（1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル）−、（1H−イミダゾール−2−イル）−、（1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル）−、（1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル）−、（4−メチル−2−オキサゾリル）−、（5−メチル−2−オキサゾリル）−、（2−オキサゾリル）−、（2−メチル−5−オキサゾリル）−、（2−メチル−4−オキサゾリル）−、（4−メチル−2−チアゾリル）−、（5−メチル−2−チアゾリル）−、（2−チアゾリル）−、（2−メチル−5−チアゾリル）−、（2−メチル−4−チアゾリル）−、（3−メチル−4−イソチアゾリル）−、（3−メチル−5−イソチアゾリル）−、（5−メチル−3−イソチアゾリル）−、（1−メチル−1H−1, 2, 3−トリアゾール−4−イル）−、（2−メチル−2H−1, 2, 3−トリアゾール−4−イル）−、（4−メチル−2H−1, 2, 3−トリアゾール−2−イル）−、（1−メチル−1H−1, 2, 4−トリアゾール−3−イル）−、（1, 5−ジメチル−1H−1, 2, 4−トリアゾール−3−イル）−、（3−メチル−1H−1, 2, 4−トリアゾール−1−イル）−、（5−メチル−1H−1, 2, 4−トリアゾール−1−イル）−、（4, 5−ジメチル−4H−1, 2, 4−トリアゾール−3−イル）−、（4−メチル−4H−1, 2, 4−トリアゾール−3−イル）−、（4H−1, 2, 4−トリアゾール−4−イル）−、（5−メチル−1, 2, 3−オキサジアゾール−4−イル）−、（1, 2, 3−オキサジアゾール−4−イル）−、（3−メチル−1, 2, 4−オキサジアゾール−5−イル）−、（5−メチル−1, 2, 4−オキサジアゾール−3−イル）−、（4−メチル−3−フラザニル）−、（3−フラザニル）−、（5−メチル−1, 2, 4−オキサジアゾール−2−イル）−、（5−メチル−1, 2, 3−チアジアゾール−4−イル）−、（1, 2, 3−チアジアゾール−4−イル）−、（3−メチル−1, 2, 4−チアジアゾール−5−イル）−、（5−メチル−1, 2, 4−チアジアゾール−3−イル）−、（4−メチル−1, 2, 5−チアジアゾール−3−イル）−、5−メチル−1, 3, 4−チアジアゾール−2−イル）−、（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）−、（1H−テトラゾール−5−イル）−、（5−メチル−1H−テトラゾール−1−イル）−、（2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル）−、（2−エチル−2H−テトラゾール−5−イル）−、（5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル）−、（2H−テトラゾール−2−イル）−、（2−ピリジル）−、（6−メチル−2−ピリジル）−、（4−ピリジル）−、（3−ピリジル）−、（6−メチル−3−ピリダジニル）−、（5−メチル−3−ピリダジニル）−、（3−ピリダジニル）−、（4, 6−ジメチル−2−ピリミジニル）−、（4−メチル−2−ピリミジニル）−、（2−ピリミジニル）−、（2−メチル−4−ピリミジニル）−、（2−クロロ−4−ピリミジニル）−、（2, 6−ジメチル−4−ピリミジニル）−、（4−ピリミジニル）−、（2−メチル−5−ピリミジニル）−、（6−メチル−2−ピラジニル）−、（2−ピラジニル）−、（4, 6−ジメチル−1, 3, 5−トリアジン−2−イル）−、（4, 6−ジクロロ−1, 3, 5−トリアジン−2−イル）−、（1, 3, 5−トリアジン−2−イル）−、（4−メチル−1, 3, 5−トリアジン−2−イル）−、（3−メチル−1, 2, 4−トリアジン−5−イル）−、（3−メチル−1, 2, 4−トリアジン−6−イル）−、
【化４】
2009507779.tif 000006
（式中、各R26はメチルであり、各R27および各R28は独立に水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、またはトリフルオロメチルであり、X4は酸素または硫黄であり、rは1、2、3、または4である）である。
【００１８】
これらの定義中で、例えば
【化５】
2009507779.tif 000007
のように自由原子価が何も示されない場合、その結合部位は「CH」と表記された炭素原子に位置するか、または例えば
【化６】
2009507779.tif 000008
などの場合には、左下端に示された結合用部位に位置する。
【００１９】
G1、G2、G3、G4が、G1およびG4の結合している2個の炭素原子と共に芳香環系を形成する式Iの化合物のサブグループ（下記に述べる式T1からT103までの化合物で記述される）が好まれる。
【００２０】
式T1からT120まででは、式T1からT103までの化合物が好ましい。式T1からT120までの化合物では、式T1、T3、T5、T7、T8、T14、T19、T20、T21、T22、T23、T35、T36、T37、T39、T40、T41、T51、T52、T53、T54、T81、T82、T94、T105、T111、T112、T113、T114、T115、T117、T118、T119、およびT120の化合物が特に好ましい。
【００２１】
式T1からT103までの化合物では、式T1、T7、T8、T19、T20、T21、T22、T35、およびT37の化合物が特に好ましい。
【００２２】
好ましくはZ1および／またはZ2は酸素である。
【００２３】
さらにR2および／またはR3が水素である式Iの化合物も好ましい。
【００２４】
R20は、好ましくはメチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2−C3H5、C(CH2CH2)−C3H5、C(CH3)2CH2SCH3、C(CH3)2CH2S(O)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3である。
【００２５】
式IにおいてDが基D1であり、かつR5が具体的にはそのピリジン環の3位においてハロゲン、好ましくはクロロで置換することができる2−ピリジルであり、またR4がハロゲン（好ましくはクロロまたはブロモ）、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ（最も好ましくは2, 2, 2−トリフルオロエトキシ）、好ましくはC1〜C6ハロアルキル、最も好ましくはトリフルオロメチルである化合物もまた、特に重要視されるべきである。
【００２６】
式IにおいてR1a、R1b、R5a、R5b、R5c、およびR5dがそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキオチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C2〜C4ジアルキルアミノ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルを表す化合物を特に挙げるべきである。
【００２７】
式Iの化合物のなかの顕著なグループは、式Ib、
【化７】
2009507779.tif 000009
で表され、式中、
G1、G2、G3、G4は、上記式Iで与えられたものと同じ意味を有し、
R101は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、特にトリフルオロメチル、塩素、臭素、またはO−CH2−CF3であり、
R102は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、特にメチル、塩素、または臭素であり、また
R103は、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2−C3H5、C(CH2CH2)−C3H5、C(CH3)2CH2SCH3、C(CH3)2CH2S(O)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3である。
【００２８】
式Iの化合物を調製するための本発明による方法は周知の方法、例えば米国特許第2003/0229050号および国際公開第2005/085234号に記載の方法と類似の方法で行われる。
【００２９】
式Iの化合物の一般的な調製法を下記の反応スキーム1に示す。
反応スキーム1：式Iの化合物の調製
【化８】
2009507779.tif 000010
【００３０】
反応スキーム1の式IIの出発化合物および式III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、Xa、Xb、XI、XII、XIII、およびXIVの中間体は、この文献中に認められる多くの事例中にあり、または当業者にとって周知の方法に従って調製することができる。反応スキーム1においてR99はC1〜C4アルキルである。
【００３１】
ハロゲン化試薬は、一般には（ハロ）2（ハロはCl、Br、I）、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、2−クロロベンゾトリアゾールである。反応物は塩基の存在下で反応させることができる。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物類、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物類、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキシド類、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩類、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩類、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のジアルキルアミド類、もしくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルキルシリルアミド類や、アルキルアミン類、アルキレンジアミン類、遊離またはN−アルキル化した飽和または不飽和シクロアルキルアミン類、塩基性ヘテロ環類、水酸化アンモニウム類、炭素環式アミン類である。挙げることができる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、tert−ブトキシカリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N, N−ジメチルアミン、N, N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−（N, N−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、および1, 8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン（DBU）である。適切な塩基の選択は、行われる反応によって決まる。エステルの加水分解、例えば式IX（式中、G1からG4は式Iにおける場合と同様に定義され、またR99はC1〜C4アルキルである）の化合物の式XIIIの化合物への転化は、水酸化リチウム、ナトリウム、またはカリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物を、任意に存在する溶媒としての水、ならびにアルコール（例えばメタノールまたはエタノール）、テトラヒドロフラン、またはジオキサンなどの不活性な水混和性溶媒と一緒に用いて行うのが好ましいことは当業者には明らかである。ジエノフィル（例えば無水マレイン酸、マレイン酸ジアルキル）による中間体IIIの芳香系IVへの変換は周知の手順である（o−キノジメタンの化学、例えばJ. L. Segura等の論文、Chem Rev. 1999, 99, 3199）。このカルボン酸のアミンへの変換は古典的なクルツィウスまたはホフマン転位により行われる（J. March著、Advanced Organic Chemistry, 4th edition, Wiley, 1992, p1090および1091）。
【００３２】
これら反応物は、溶媒または希釈剤を加えることなく、それ自体を互いに反応させることができる。しかしほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤あるいはこれらの混合物を加えるのが有利である。その反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、またはN, N−ジエチルアニリンなどの過剰に使用される塩基は、溶媒または希釈剤としてもまた働くことができる。
【００３３】
反応は、温度約−80℃から約＋140℃まで、好ましくは約−30℃から約＋100℃までの範囲、多くの場合、周囲温度から＋80℃の間の範囲で行うのが有利である。
【００３４】
化合物Iは、出発化合物Iの1または複数個の置換基を、通例のやり方で本発明による他の1または複数個の置換基に置き換えることによって、それ自体知られているやり方で別の化合物Iに転化することができる。
【００３５】
それぞれのケースに適した反応条件および出発材料の選択により、例えばある置換基を1反応段階だけで本発明による別の置換基に置き換えることができ、あるいは複数個の置換基を同一の反応段階で本発明による他の置換基に置き換えることができる。
【００３６】
或いは、式Iの化合物を、スキーム2および3に示す新規な経路により調製することもできる。
【化９】
2009507779.tif 000011
【００３７】
スキーム2においては、式X（式中、R1aはハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり、R99はC1〜C4アルキルであり、またG1〜G4は式Iで定義したものと同じである）の化合物を、まず式XV（式中、Dは式Iで定義したものと同じであり、またX1はハロゲン、メシル酸、またはトシル酸などの脱離基である）の化合物でN−アルキル化する。このような反応は文献中でよく知られている（例えば、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(7), 1864-1868またはIndian Journal of Heterocyclic Chemistry (2005), 15(1),79-80参照）。次いでこうして得られた式XVIの化合物を、0〜100℃、好ましくは0〜20℃の間の温度で相間移動触媒（塩化ベンジルトリエチルアンモニウムなど）の存在下においてジクロロメタンなどの不活性溶媒中で酸化剤（例えば過マンガン酸カリウム）により処理することによって、式XIの化合物へ転化することができる。同様の反応が文献（Finkelstein等の論文、Synthetic Communications (1997), 27(7), 1285-1290）中で報告されている。次いで式XIの化合物を、当業者によく知られている標準的な方法（エステル加水分解および続くアミド結合形成）によって式Iの化合物へ転化する。スキーム2中のR20は、上記式1で定義したものと同じである。式XVI（式中、R1a、R99、およびG1〜G4は先に定義したものと同じである）の中間体はまた、式XVII（式中、R1a、R99、およびG1〜G4は先に定義したものと同じであり、またX2はハロゲンなどの脱離基である）の中間体またはOSO2−C1〜C4ハロアルキルから、ヨウ化銅（I）などの銅触媒と、ピコリンアミドまたはN, N−ジエチルサリチルアミドなどのアミドリガンドと、K3PO4およびK2CO3などの塩基との存在下において、任意にジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中において温度0〜90℃で式XIX（式中、Dは式Iで定義したものと同じである）のアミンで処理することによって調製することもできる。このようなウルマン型カップリングは、文献（Buchwald等の論文、Organic Letters (2003), 5(6), 793-796）中でよく知られている。或いは、XVIIとXIXのカップリングは、例えばJournal of Organic Chemistry, (2003), 68(16), 6215-6221に記載されているパラジウム触媒作用（ブッフバルト・ハートウィッグアミノ化反応）を用いて達成することもできる。次いで、この得られた中間体XVIをスキーム2中で述べるように式Iの化合物へ転化する。同様に、式XVIIの中間体を式XVIII（式中、Dは式Iで定義したものと同じである）の第一級アミドとブッフバルト・ハートウィッグまたはウルマンカップリングさせることにより式XIの化合物が得られ、続いてこれをスキーム2および3に示すように式Iの化合物に転化する。このような式XVIIIの第一級アミドとハロゲン化アリールのウルマン反応は、ブッフバルト・ハートウィッグパラジウム触媒によるアミド生成（BuchwaldおよびYinの論文、Org. Lett., 2(8), 1101-1104, 2000）だけでなく、文献（Chinese Journal of Chemistry, 23(9), 1241-1246; 2005）中にも認められる。
【００３８】
【化１０】
2009507779.tif 000012
【００３９】
反応スキーム3においては、式XX（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、R20、およびDは式Iで定義したものと同じである）のインドールを、Saniccolloの論文、Journal of Organic Chemistry, (1983), 48, 2924-2925による記述のように酸化剤、例えば酸化クロム（VI）の存在下で酸化により直接切断して式Iの化合物にする。或いは、式XXIおよびXXIIのインドールを酸化により切断して式XIIまたはXIの化合物にすることもできる。このような反応は、様々な酸化試薬を使用する化学文献および特許文献中に十分な先例がある（Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1979), 27(2), 551-3、Tetrahedron Letters (2004), 45(43), 8061-8064、Indian Journal of Chemistry, Section B: (1978), 16B(3), 240-1、Tetrahedron Letters (1976), (45), 4079-82、Bulletin de la Societe Chimique de France (1952), 218-19、および日本特許JP2005 336123号参照）。式XIIまたはXIの化合物は、先にスキーム1中で述べた通り式Iの化合物に転化される。
【００４０】
式XX、XXI、およびXXIIのインドールは文献中で知ることも、または文献中で報告されたものと類似の方法により調製することもできる。例えばスキーム4は、式XXVの化合物を式XXVI（式中、X5はハロゲン、好ましくは臭素などの脱離基であり、またDは式Iで定義したものと同じである）の化合物とパラジウム触媒によりSuzuki、Negishi、またはStilleカップリングさせることによる式XXIのインドールの合成を示す。このような反応は文献中によく記録されている（Passarella等の論文、Tetrahedron (1998), 54(46), 14081-14088参照）。
【００４１】
【化１１】
2009507779.tif 000013
【００４２】
反応スキーム2および3による方法は新規なものであり、特に式Iの化合物の合成のために開発され、本発明のさらなる目的を構成する。したがって式Iの化合物は、
【００４３】
a）式XVII、
【化１２】
2009507779.tif 000014
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、R99、およびX2は上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物を、PdoまたはCu（I）触媒およびジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒の存在下で、式XVIII、
【化１３】
2009507779.tif 000015
（式中、Dは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XI、
【化１４】
2009507779.tif 000016
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、R99、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いでこの式XIの化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で反応させて式XII、
【化１５】
2009507779.tif 000017
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いでこの式XIIの化合物を、R20−NH2（ただしR20は特許請求の範囲の請求項1において式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で式Iの化合物に転化するか、あるいは
b）式ＸＶＩＩ、
【化１６】
2009507779.tif 000018
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびX2は上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物を、PdoまたはCu（I）触媒の存在下で不活性溶媒中において、式XIX、
【化１７】
2009507779.tif 000019
（式中、Dは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XVI、
【化１８】
2009507779.tif 000020
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、R99、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いでこの式XVIの化合物を酸化剤と反応させて式XI、
【化１９】
2009507779.tif 000021
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、R99、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いでこの式XIの化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で反応させて式XII、
【化２０】
2009507779.tif 000022
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いでこの式XIIの化合物をR20−NH2およびカップリング剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で式Iの化合物に転化するか、あるいは
c）式X、
【化２１】
2009507779.tif 000023
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびR99は上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物を、塩基および不活性溶媒の存在下で式XV、
【化２２】
2009507779.tif 000024
（式中、X1は脱離基である）の化合物と反応させて式XVI、
【化２３】
2009507779.tif 000025
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、R99、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いでこの式XVIの化合物を酸化剤と反応させて式XI、
【化２４】
2009507779.tif 000026
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、R99、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いでこの式XIの化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で鹸化して式XII、
【化２５】
2009507779.tif 000027
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、この式XIIの化合物をR20−NH2およびカップリング剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で式Iの化合物に転化するか、あるいは
d）式XXV、
【化２６】
2009507779.tif 000028
（式中、G1、G2、G3、G4、R104、R105、およびR1aは上記スキーム4で与えたものと同じ意味を有する）の化合物をPdo触媒の存在下で式XXVI、
【化２７】
2009507779.tif 000029
（式中、X5は脱離基であり、またDは上記スキーム1で定義したものと同じである）の化合物と反応させて式XXI、
【化２８】
2009507779.tif 000030
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いでこの式XXIの化合物を酸化剤の存在下で反応させて式XII、
【化２９】
2009507779.tif 000031
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、この式XIIの化合物を式R20−NH2（ただしR20は上記式Iで定義したものと同じである）の化合物およびカップリング剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で式Iの化合物に転化する、
ことによって調製することができる。
【００４４】
式XXXIII、XXXIV、XXXV、XIVb、XIVc、XIVd、XXXVIII、XXXIX、XXXX、およびXXXXIIの化合物は新規なものであり、式XIVe、
【化３０】
2009507779.tif 000032
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは上記式Iで定義したものと同じであり、R21はニトロ、NH2、水素、またはハロゲンであり、またR22は水素またはC1〜C4アルキルである）によって表される。式XIVeの好ましい化合物は、式XIVa、
【化３１】
2009507779.tif 000033
（式中、R1a、R5a、R5b、およびR5cは式Iで定義したものと同じである）の化合物である。
【００４５】
式XVIII、
【化３２】
2009507779.tif 000034
（式中、Dは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物は新規なものであり、特に式Iの化合物の調製用に開発され、したがって本発明のさらなる目的を意味する。
【００４６】
式XIX、
【化３３】
2009507779.tif 000035
（式中、Dは上記スキーム2で与えたものと同じ意味を有する）の化合物は新規なものであり、特に式Iの化合物の調製用に開発され、したがって本発明のさらなる目的を意味する。
【００４７】
式XIVa、
【化３４】
2009507779.tif 000036
（式中、R1a、R5a、R5b、およびR5cは式Iで定義したものと同じである）の中間体は新規なものであり、特にこれら化合物用に開発された。式XIVaの化合物の合成は反応スキーム5および6中に示す。
【００４８】
【化３５】
2009507779.tif 000037
【００４９】
反応スキーム5では、式XXIX（式中、R5a、R5bは式Iで定義したものと同じであり、またR5c1はC1〜C4ハロアルキルである）を、ディーン・スターク装置中でトリフルオロ酢酸などの酸触媒の存在下でトルエンなどの不活性溶媒中で加熱することによって、式XXXの化合物と縮合反応させて式XXXIの化合物を生成する（類似の方法はHeterocycles, Vol.46, 1997, p.129-132）。次いでこの式XXXIの化合物を、非求核性塩基、例えば1, 8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンの存在下でハロゲン化試薬、例えばブロモトリクロロメタンで処理することによって酸化して式XXXIIの化合物にすることができる。次いでこの式XXXII（式中、R5a、R5bは式Iで定義したものと同じであり、またR5c1はC1〜C4ハロアルキルである）の化合物を、濃硫酸中において温度0〜60℃、好ましくは0〜60℃で発煙硝酸によりニトロ化して選択的に式XXXIIIの化合物を生ずる。次いでこの式XXXIIIの化合物を、アセトニトリルなどの溶媒中において炭酸カリウムなどの塩基の存在下で試薬R106−X7（式中、R106はC1〜C4アルキルであり、またX7はハロゲンなどの脱離基である）によりアルキル化して式XXXIV（式中、R5a、R5bは式Iで定義したものと同じであり、R5c1はC1〜C4ハロアルキルであり、またR106はC1〜C4アルキルである）の化合物を得ることができる。或いは、式XXXIIIの化合物を、二塩化メチレンなどの不活性溶媒中でN, N, N′, N′−テトラメチル−ナフタレン−1, 8−ジアミン（「プロトンスポンジ」）などの塩基の存在下において式[(R107)3O]+[BF4-]（式中、R107はC1〜C4アルキルである）、例えば[(CH3)3O]+[BF4-]の試薬でアルキル化して式XXXIVの化合物を得ることもできる（類似の方法はTetrahedron Letters (1994), 35(39), 7171-2）。次いで式XXXIVのエステルを当業者には明らかな方法により加水分解して式XXXVの対応する酸にすることができる。ニトロ基の還元は、周知の標準的な方法、例えばベシャン還元すなわちOrganikum, 21st ed. Wiley-VCH, p.626-629に記載の接触水素化によって達成することができる。次いでこの方法により得られる式XIVbのアントラニル酸を、アセトニトリルなどの不活性溶媒中で塩化メシルと共に式D−CO2H（Dは式Iで定義したものと同じである）のカルボン酸で処理すると式XXXVIの中間体へ転化することができる。式XXXVIの化合物は、式R20−NH2のアミンで処理した後、式Ic（式中、D、R5a、およびR5bは式Iで定義したものと同じであり、R5c1はC1〜C4ハロアルキルであり、R106はC1〜C4アルキルであり、またR20は表AのA.1.1〜A.1.168の168行から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する）の化合物を生ずる。アントラニル酸から式Iの化合物を生成するための類似の手順は、国際公開第2003/015518号中に報告されている。
【００５０】
【化３６】
2009507779.tif 000038
【００５１】
反応スキーム6では、式XXXIIIの中間体の水酸基は、この式XXXIIIの化合物を、二塩化メチレンなどの不活性溶媒中において塩基、例えばトリエチルアミンおよび触媒量のジメチルアミノピリジンとの存在下で、例えば式XXXVII（式中、X7は脱離基、例えばOSO2−R107（ただしR107はC1〜C4ハロアルキル）である）の化合物で処理することにより脱離基に転化されて式XXXVIIIの化合物を得る。この式XXXVIIIの化合物を、報告されている手順（例えばSynthesis (1995), (11), 1348-1350）と類似の手順によりパラジウム触媒の存在下でアルキルシラン、例えばトリエチルシランで還元して式XXXIXの化合物を得る。或いは、式XXXVIIIの化合物は、不活性溶媒中で温度0〜60℃においてパラジウム触媒、例えばPd(PPh3)4の存在下で、XXXVIIIを式Zn(R1a)2の有機亜鉛化合物または式In(R1a)3の有機インジウム化合物で処理することにより、式XXXX（式中、R1aはC1〜C4アルキルである）の化合物に転化することもできる。このような反応もまた化学文献中に十分先例がある（例えば、Tetrahedron Letters (2004), 45(4), 817-819およびOrganic Letters (1999), 1(8), 1267-126参照）。式XXXXおよびXXXIXの化合物は、当業者によく知られている方法により式XXXXIおよびXXXXIIのカルボン酸に簡単に加水分解することができる。式XXXXIおよびXXXXIIの化合物のニトロ基の還元は、周知の標準的な方法、例えばベシャン還元すなわちOrganikum, 21st Ed. Wilwy-VCH, p.626-629に記載の接触水素化によって達成することができる。次いでXIVdおよびXIIIIaの化合物は、スキーム1から5に示す経路により式Iの化合物に転化される。
【００５２】
式XIIIaの化合物は、ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中において0〜90℃の間の温度でハロゲン化剤、例えばN−ハロスクシンイミドで処理することにより式XIVcの化合物に転化される。この式XIVcの化合物は、スキーム1から5に示す経路によりさらに式Iの化合物に転化される。
【００５３】
或いは、スキーム1中の中間体Xaは、例えばスキーム7で述べた方法に従って調製することもできる。ハロゲン化剤は、一般には（ハロ）2（ハロはCl、Br、I）、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、2−クロロベンゾトリアゾールである。シアノ化は、周知の手順（P. Kasap等の論文、Collect. Czech. Chem. C, 2000, 65, 729、M. Beller等の論文、Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3513）に従ってCuCN、NaCN、KCN、Zn(CN) 2などのCN発生源を用いてCuまたはPd（0）触媒作用により行う。対応するイサチンからスキーム7中の中間体Xaの合成は、周知の文献の手順（S. E. Webber等の論文、J. Med. Chem. 1993, 36, 733）に従って行うことができる。
【００５４】
【化３７】
2009507779.tif 000039
【００５５】
或いは、式Xa、Xb、Xc（ベンズイミダゾール：G1＝NR200、G2＝結合、G3＝R201C、CH3O−C、およびCH3S−C、G4＝Nであり、ベンゾチアジアゾール：G1＝N、G2＝結合、G3＝S、G4＝Nであり、キノキサリン：G1＝N、G2＝G3＝H3C−C、G4＝Nであり、ベンゾチアゾール：G1＝S、G2＝結合、G3＝R202C、CH3O−C、およびCH3S−C、G4＝Nであり、ベンゾオキサゾール：G1＝O、G2＝結合、G3＝R203C、G4＝Nである）の中間体は、スキーム8中に描いたように式XXXXIII、XXXXIV、またはXXXXVの中間体の環化により作製することができる。
【００５６】
【化３８】
2009507779.tif 000040
【００５７】
本発明による式Iの化合物を調製するための好ましい中間体は、一般式XIVe、
【化３９】
2009507779.tif 000041
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは特許請求の範囲の請求項1において式Iで定義したものと同じ意味を有し、R21はニトロ、NH2、水素、またはハロゲンであり、またR22は水素またはC1〜C4アルキルである）を有し、新規なものであり、特に式Iの化合物の調製用に開発され、したがって本発明のさらなる目的を意味する。式XIVeの特に好ましい化合物は、下記の表B中に記述する。
【００５８】
【表１】
2009507779.tif 000042
【表２】
2009507779.tif 000043
【表３】
2009507779.tif 000044
【表４】
2009507779.tif 000045
【表５】
2009507779.tif 000046
【表６】
2009507779.tif 000047
【００５９】
式Iの化合物を得るための反応は、有利には非プロトン不活性有機溶媒中で行われる。このような溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはシクロヘキサンなどの炭化水素と、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、またはクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素と、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサンなどのエーテル類と、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類と、N, N−ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、またはN−メチルピロリドンなどのアミド類である。反応温度は、有利には−20℃から＋120℃の間である。一般にこれら反応はわずかに発熱性であり、通常それらは周囲温度で行われる。反応時間を短縮するために、さもなければ反応を開始させるために反応混合物の沸点までその混合物を少しの間加熱することができる。反応時間もまた反応触媒として数滴の塩基を加えることにより短縮することができる。好適な塩基は、具体的にはトリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、1, 4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1, 5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、または1, 5−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンなどの第三級アミンである。しかし水素化物、例えば水素化ナトリウムまたは水素化カルシウムか、水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムか、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩か、あるいは炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムなどの炭酸水素塩等の無機塩基類もまた塩基として使用することができる。これら塩基はそれ自体で、あるいは触媒量の相間移動触媒、例えばクラウンエーテル、具体的には18−クラウン−6か、またはテトラアルキルアンモニウム塩と共に使用することができる。
【００６０】
式Iの化合物は、濃縮かつ／または溶媒の蒸発による通例のやり方で単離し、その固体残渣をそれらが容易には溶解できない溶媒、例えばエーテル、芳香族炭化水素、または塩素化炭化水素中で再結晶化または粉砕することによって精製することができる。
【００６１】
化合物Iの塩は、それ自体よく知られているやり方で調製することができる。したがって例えば、化合物Iの酸付加塩は、適切な酸または適切なイオン交換試薬で処理することにより得られ、また塩基付加塩（salt with base）は、適切な塩基または適切なイオン交換試薬で処理することにより得られる。
【００６２】
化合物Iの塩は、通例のやり方で遊離化合物Iへ、また例えば適切な塩基性化合物または適切なイオン交換試薬で処理することにより酸付加塩へ、また例えば適切な酸または適切なイオン交換試薬で処理することにより塩基付加塩へ転化することができる。
【００６３】
化合物Iの塩は、それ自体よく知られているやり方で化合物Iの他の塩、例えば酸付加塩へ転化することができる。例えば塩酸塩などの無機酸の塩を、例えば塩化銀を形成する無機塩が溶けず、したがって反応混合物から沈殿する適切な溶媒中において、酸のナトリウム、バリウム、または銀塩などの適切な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより他の酸付加塩へ転化することができる。
【００６４】
手順または反応条件次第で、塩形成性を有する化合物Iを遊離の形態または塩の形態で得ることができる。
【００６５】
化合物I、また必要に応じてその互変異性体（いずれの場合も遊離の形態または塩の形態）は、分子中に生ずる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、かつ／または分子中に生ずる非芳香族二重結合の配置に応じて、あり得る異性体の一つまたはそれらの混合物としての形態、例えば対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物、またはラセミ混合物などの異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋異性体に関し、かつまた全てのあり得る異性体混合物に関するものであり、いずれの場合にもたとえ立体化学的な詳細が具体的に述べられていないとしても、本明細書の上記および下記においていずれの場合もこの意味に理解されたい。
【００６６】
どの出発材料および手順を選択したかに応じて得ることができる化合物Iのジアステレオマー混合物またはラセミ混合物（遊離の形態または塩の形態）は、それら化合物の物理化学的相違に基づく周知のやり方で、例えば分別晶出、蒸留、および／またはクロマトグラフィーによって分離して純粋ジアステレオマーまたはラセミ化合物にすることができる。
【００６７】
類似のやり方で得ることができるラセミ化合物などの鏡像異性体混合物は、周知の方法、例えば光学活性溶剤からの再結晶化によって、あるいはキラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、例えば適切な微生物の助けを借りたアセチルセルロース上での高性能液体クロマトグラフィー（HPLC）によって、あるいは1種類のみの鏡像異性体が錯体を作っている場合は、例えばキラルクラウンエーテルを用いた包接化合物の形成を介する特異的固定化酵素による切断によって、あるいは例えば塩基性最終生成物ラセミ化合物を、カルボン酸、例えばショウノウ、酒石またはリンゴ酸、もしくはスルホン酸、例えばショウノウスルホン酸などの光学活性酸と反応させることによりジアステレオマーの塩に転化することによって光学対掌体に分割することができる。またこのやり方、例えばそれらの異なる溶解度に基づく分別晶出によって得ることができるジアステレオマー混合物を分離して各ジアステレオマーを得て、それらのジアステレオマーから所望の鏡像異性体を適切な薬品、例えば塩基性剤の作用により自由に設定することができる。
【００６８】
純粋ジアステレオマーまたは鏡像異性体は、適切な異性体混合物の分離によるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法により、例えば適切な立体化学的構造の出発材料を用いて本発明による方法を行うことにより、本発明に従って得ることができる。
【００６９】
いずれの場合も生物学的により効果のある異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、あるいは異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することは、それら個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合には好都合である。
【００７０】
化合物Iおよび必要に応じてその互変異性体（いずれの場合も遊離の形態または塩の形態）はまた、適切な場合には水和物の形態で得ることもでき、かつ／または他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化のために使用された可能性のある溶媒を含むこともできる。
【００７１】
本発明による化合物Iは、たとえ低使用比率でさえ害虫防除の分野で予防的および／または治癒的価値のある有効成分であり、これらはきわめて好都合な生物致死スペクトルを有し、また温血種、魚類、および植物によって十分許容される。本発明によるこれら有効成分は、普通は敏感だが、また抵抗力もある動物害虫、例えば昆虫又は代表的なダニ目の全てのまたは単一の発生段階に対して働く。本発明による有効成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接的に、すなわち即座に生起するかまたは脱皮の間など暫く時間が経過した後にのみ生起する害虫の駆除となって現れるか、あるいは間接的に、例えば低い産卵および／または孵化率で生起する害虫の駆除となって現れることができ、このすぐれた活性は少なくとも50〜60％の駆除率（死亡率）に相当する。
【００７２】
上記動物害虫の例は、
ダニ目からは、例えば
アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アンブリヨマ（Amblyomma）種、アルガス（Argas）種、ブフィルス（Boophilus）種、ブレビパルパス（Brevipalpus）種、ブリョビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、カリピトリメルス（Calipitrimerus）種、コリオプテス（Chorioptes）種、デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エリオフィエス（Eriophyes）種、ヒアロマ（Hyalomma）種、イクソデス（Ixodes）種、オリゴニカス・プラテンシス（Olygonychus pratensis）、オルニトドロス（Ornithodoros）種、プナノニクス（Pnanonychus）種、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・レタス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス（Psoroptes）種、フィピセファルス（Rhipicephalus）種、フィゾグリファス（Rhizoglyphus）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、タルソネムス（Tarsonemus）種、およびテトラニクス（Tetranychus）種であり、
シラミ目からは、例えば
ハエマトピナス（Haematopinus）種、リノグナタス（Linognathus）種、ペディクルス（Pediculus）種、ペンフィクス（Pemphigus）種、およびフィロキセラ（Phylloxera）種であり、
コウチュウ目からは、例えば
アグリオテス（Agriotes）種、アントノムス（Anthonomus）種、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コスモポリテス（Cosmopolites）種、クルクリオ（Curculio）種、デルメステス（Dermestes）種、ヂアブロチカ（Diabrotica）種、エピラクナ（Epilachna）種、エレムナス（Eremnus）種、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス（Lissorhoptrus）種、メロロンタ（Melolontha）種、オリカエフィルス（Orycaephilus）種、オチオリンクス（Otiorhynchus）種、フリクチヌス（Phlyctinus）種、ポピリア（Popillia）種、プシリオデス（Psylliodes）種、リゾペルタ（Rhizopertha）種、スカラベイダエ・シトフィルス（Scarabeidae、Sitophilus）種、シトトロガ（Sitotroga）種、テネブリオ（Tenebrio）種、トリボリウム（Tribolium）種、およびトロゴデルマ（Trogoderma）種であり、
ハエ目からは、例えば
アエデス（Aedes）種、アンテリゴナ・ソカラ（Antherigona soccata）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス（Ceratitis）種、クリソミイア（Chrysomyia）種、クレクス（Culex）種、クテレブラ（Cuterebra）種、ダカス（Dacus）種、ドロソフィラ・メラノガスタ（Drosophila melanogaster）、ファニア（Fannia）種、ガストロフィルス（Gastrophilus）種、グロシナ（Glossina）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、ヒポボスカ（Hyppobosca）種、リリオミザ（Liriomyza）種、ルシリア（Lucilia）種、メラナグロミザ（Melanagromyza）種、ムスカ（Musca）種、オエストラス（Oestrus）種、オルセオリア（Orseolia）種、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、フォビア（Phobia）種、ファゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、シアラ（Sciara）種、ストモキシス（Stomoxys）種、タバヌス（Tabanus）種、タニア（Tannia）種、およびチプラ（Tipula）種であり、
カメムシ目からは、例えば
シメクス（Cimex）種、ヂスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ヂスデルカス（Dysdercus）種、エウキスタス（Euchistus）種、エウリガスタ（Eurygaster）種、レプトコリサ（Leptocorisa）種、ネザラ（Nezara）種、ピエスマ（Piesma）種、ロドニアス（Rhodnius）種、サルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノファラ（Scotinophara）種、およびトリアトマ（Triatoma）種であり、
ドウシ目からは、例えば
アレウロトリカス・フロコサス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アオニディエラ（Aonidiella）種、アフィジダエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）種、アスピジオタス（Aspidiotus）種、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、セロプラスタ（Ceroplaster）種、クロソムファルス・アオニジウム（Chrysomphalus aonidium）、クリソムファラス・ジクチオスペルミ（Chrysomphalus dictyospermi）、コカス・ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、エンポアスカ（Empoasca）種、エリオソマ・ラリゲルム（Eriosoma larigerum）、エリトロネウラ（Erythroneura）種、ガスカルジア（Gascardia）種、カオデルファクス（Laodelphax）種、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、レピドサフェス（Lepidosaphes）種、マクロシファス（Macrosiphus）種、ミザス（Myzus）種、ネホテチクス（Nephotettix）種、ニラパルバタ（Nilaparvata）種、パルラトリア（Parlatoria）種、ペンフィガス（Pemphigus）種、プラノコッカス（Planococcus）種、シューダウラカスピス（Pseudaulacaspis）種、シュードコッカス（Pseudococcus）種、プシラ（Psylla）種、プリビナリア・アエチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、クアドラスピジオタス（Quadraspidiotus）種、ロパロシファム（Rhopalosiphum）種、サイセチア（Saissetia）種、スカフォイデウス（Scaphoideus）種、シザフィス（Schizaphis）種、シトビオン（Sitobion）種、トリアレウロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ・エリトレアエ（Trioza erytreae）、およびウナスピス・シトリ（Unaspis citri）であり、
マクシ目からは、例えば
アクロミルメクス（Acromyrmex）、アタ（Atta）種、セファス（Cephus）種、ジプリオン（Diprion）種、ジプリオニダエ（Diprionidae）種、ジルピニア・ポリトマ（Gilpinia polytoma）、ホプロカンパ（Hoplocampa）種、ラシウス（Lasius）種、モノモリウム・パラオニス（Monomorium pharaonis）、ネオジプリオン（Neodiprion）種、ソレノプシス（Solenopsis）種、およびベスパ（Vespa）種であり、
シロアリ目からは、例えば
レチクリテルメス（Reticulitermes）種であり、
リンシ目からは、例えば
アクレリス（Acleris）種、アドクソフィエス（Adoxophyes）種、アエゲリア（Aegeria）種、アグロチス（Agrotis）種、アラバマ・アルギカセアエ（Alabama argillaceae）、アミロイス（Amylois）種、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルチプス（Archips）種、アルギロタエニア（Argyrotaenia）種、オートグラファ（Autographa）種、ブセオラ・フスカ（Busseola fusca）、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina nipponensis）、チロ（Chilo）種、コリストネウラ（Choristoneura）種、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella、クナファロクロシス（Cnaphalocrosis）種、クネファシア（Cnephasia）種、コキリス（Cochylis）種、コレフォラ（Coleophora）種、クロシドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クリプトフェレビア・ロイコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、シディア（Cydia）種、ヂアトラエア（Diatraea）種、ジパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、エアリアス（Earias）種、エフェスチア（Ephestia）種、エウコスマ（Eucosma）種、エウポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス（Euproctis）種、エウクソア（Euxoa）種、グラフォリタ（Grapholita）種、ヘディア・ヌビフェラナ（Hedya nubiferana）、ヘリオチス（Heliothis）種、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ロイコプテラ・スシテラ（Leucoptera scitella）、リトコレチス（Lithocollethis）種、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、リマントリア（Lymantria）種、リオネチア（Lyonetia）種、マラコソア（Malacosoma）種、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マンヅカ・セクスタ（Manduca sexta）、オペロフテラ（Operophtera）種、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パメネ（Pammene）種、パンデミス（Pandemis）種、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiela）、フトリマエア・オペルクレラ（Phtorimaea operculella）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、ペエリス（Pieris）種、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プレイス（Prays）種、シルポファガ（Scirpophaga）種、セサミア（Sesamia）種、スパルガノチス（Sparganothis）種、スポドプテラ（Spodoptera）種、シナンテドン（Synanthedon）種、タウメトポエア（Thaumetopoea）種、トルトリクス（Tortrix）種、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、およびイプノメウタ（Yponomeuta）種であり、
ハジラミ目からは、例えば
ダマリネア（Damalinea）種およびトリコデクテス（Trichodectes）種であり、
チョクシ目からは、例えば
ブラタ（Blatta）種、ブラテラ（Blattella）種、グリロタルパ（Gryllotalpa）種、ロイコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、コクスタ（Locusta）種、ペリプラネタ（Periplaneta）種、およびシストセルカ（Schistocerca）種であり、
チャタテムシ目からは、例えば
リポスセリス（Liposcelis）種であり、
ノミ目からは、例えば
セラトフィルス（Ceratophyllus）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、およびキセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）であり、
アザミウマ目からは、例えば
フランクリニエラ（Frankliniella）種、ヘルシノトリプス（Hercinothrips）種、シルトトリプス・アウランチ（Scirtothrips aurantii）、タエニオトリプス（Taeniothrips）種、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、およびトリプス・タバシ（Thrips tabaci）であり、また
シミ目からは、例えば
レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）である。
【００７３】
本発明による有効成分は、具体的には植物、特に農業、園芸、および山林において有用な植物および観賞植物上に存在する、あるいはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎、または根などの器官上に存在する上記種類の害虫を防除するために、すなわち封じ込めるかまたは撲滅するために使用することができ、また場合によっては後の時点で形成される植物器官さえもこれら害虫から依然として保護されたままである。
【００７４】
好適な対象作物は、具体的にはコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、コメ、トウモロコシ、またはサトウモロコシなどの穀類と、テンサイまたは飼料ビートなどのビート類と、果実、例えばリンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、またはベリー、例えばストロベリー、ラズベリー、またはブラックベリーなどの仁果、核果、または無核果物と、豆類、ヒラマメ類、エンドウ類、または大豆などのマメ科の穀類と、脂肪種子用セイヨウアブラナ、アブラナ、ケシ類、オリーブ類、ヒマワリ類、ココヤシ、トウゴマ、ココア、またはピーナッツ類などの油料穀物と、カボチャ、キュウリ、またはメロンなどのウリ類と、ワタ、アマ、アサ、またはジュートなどの繊維植物と、オレンジ類、レモン類、グレープフルーツ、またはタンジェリン類などの柑橘類果物と、ホウレンソウ、チシャ、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン類、タマネギ類、トマト類、ジャガイモ類、またはアマトウガラシ類などの野菜と、アボカド、シナモン、または樟脳などのクスノキ科であり、またさらにはタバコ、ナッツ類、コーヒー、ナス類、サトウキビ、チャノキ、胡椒、ブドウのつる、ホップ類、オオバコ科、ラテックス植物、および鑑賞植物である。
【００７５】
本発明による有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、コメ、および大豆作物においてアフィス・クラシボラ（Aphis craccivora）、ヂアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ミザス・ペルシカテ（Myzus persicate）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、およびスポドプテラ・リロラリス（Spodoptera littoralis）を防除するのに特に適している。本発明による有効成分はさらに、マメストラ（Mamestra）（好ましくは野菜類において）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（好ましくはリンゴ類において）、エンポアスカ（Empoasca）（好ましくは野菜類、ブドウ園において）、レプチノタルサ（Leptinotarsa）（好ましくはトマト類において）、およびチロ・スプレサリス（Chilo supressalis）（好ましくはコメにおいて）を防除するのに特に適している。
【００７６】
用語「作物」にはまた、品種改良または遺伝子工学の通常の方法の結果としてブロモキシニルのような除草剤または除草剤群（例えばHPPD阻害剤や、ALS阻害剤、例えばプリミスルフロン（primisulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、およびトリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）や、EOSPS（5−エノル−ピロビル−シキマート−3−ホスファート−シンターゼ）阻害剤や、GS（グルタミンシンセターゼ）阻害剤など）に対して耐性にされた作物も含まれるものと理解すべきである。品種改良の通常の方法（突然変異誘発）によってイミダゾリノン類、例えばイマザモックス（imazamox）に対して耐性にされている作物の例は、Clearfield（登録商標）サマー西洋アブラナ（カノーラ）である。遺伝子工学の方法によって除草剤または除草剤群に対して耐性にされている作物の例には、商品名RoundupReady（登録商標）、Herculex（登録商標）、およびLibertyLink（登録商標）で市販されているグリホセート（glyphosate）耐性およびグルホシネート（glufosinate）耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【００７７】
用語「作物」にはまた、例えば毒素産生細菌、特にバチルス（Bacillus）属のものから分かるような1または複数種の選択的に作用する毒素を合成することができる、組換えDNA技術の使用によって形質転換された作物類も含まれるものと理解すべきである。
【００７８】
このようなトランスジェニック植物によって発現することができる毒素には、例えば殺虫タンパク質、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）またはバチルス・ポプリアエ（Bacillus popliae）由来の殺虫タンパク質、あるいはδ−エンドトキシン類、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF (a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)、またはCry9cなどのバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来の殺虫タンパク質、または栄養生長期に産生されて殺虫活性を有するタンパク質（VIP）、例えばVIP1、VIP2、VIP3、またはVIP3A、あるいは線虫、例えばフォトルハブダス・ルミネセンス（Photorhabdus luminescens）、キセノルハブダス・ネマトフィルス（Xenorhabdus nematophilus）などのフォトルハブダス（Photorhabdus）種またはキセノルハブダス（Xenorhabdus）種にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質や、サソリ毒、クモ形類の毒、スズメバチ毒、および他の昆虫特異的神経毒などの動物によって産生される毒素や、ストレプトミセス属放射菌毒などの真菌類によって産生される毒素や、エンドウレクチン、オオムギレクチン、またはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン類や、アグルチニンや、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、クリスタチン、パパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤や、リシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン、またはブリョジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（RIP）や、3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG−COAレダクターゼ、ナトリウムまたはカルシウムチャンネルなどのイオンチャンネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモンレセプター、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、およびグルカナーゼなどのステロイド代謝酵素が挙げられる。
【００７９】
本発明の文脈中ではδ−エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)、またはCry9c、あるいは栄養生長期に産生されて殺虫活性を有するタンパク質（VIP）、例えばVIP1、VIP2、VIP3、またはVIP3A、特にまたハイブリッド毒素、切形毒素、および修飾毒素によって理解されるはずである。ハイブリッド毒素は、これらタンパク質の様々なドメインの新しい組合せに基づいて組み換え技術により生成される（例えば、国際公開第02/15701号参照）。切形毒素、例えば切形CryIA(b)が知られている。修飾毒素の場合は、天然に存在する1または複数種のアミノ酸が置き換えられる。このようなアミノ酸の置き換えでは、例えばCryIIIA055の場合、カテプシン−D−認識配列がCryIIIA毒素中に挿入される（国際公開第03/018810号参照）など好ましくは天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素中に挿入される。
【００８０】
このような毒素や毒素を合成できるトランスジェニック植物は、例えば欧州特許EP-A-0 374 753号、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許EP-A-0 427 529号、欧州特許EP-A-451 878号、および国際公開第03/052073号中に開示されている。
【００８１】
このようなトランスジェニック植物の調製方法は、当業者に一般に知られており、例えば前述の刊行物中に記載されている。CryI型デオキシリボ核酸およびそれらの調製については、例えば国際公開第95/34656号、欧州特許EP-A-0 367 474号、欧州特許EP-A-0 401 979号、および国際公開第90/13651号から分かる。
【００８２】
トランスジェニック植物中に含有される毒素は、有害な昆虫に対する抵抗性をそれら植物に与える。このような昆虫は、昆虫の任意の分類群中に見い出すことができるが、特に甲虫類（Coleoptera）、双翅類昆虫（Diptera）、およびチョウ類（Lepidoptera）中に普通に見出される。
【００８３】
殺虫剤耐性をコードし、1または複数種の毒素を発現する1または複数個の遺伝子を含有するトランスジェニック植物が知られており、それらの幾つかは市販されている。このような植物の例は、YieldGard（登録商標）（CryIA(b)毒素を発現するトウモロコシ品種）と、YieldGard Rootworm（登録商標）（CryIIIB(b1)毒素を発現するトウモロコシ品種）と、YieldGard Plus（登録商標）（CryIA(b)およびCryIIIB(b1)毒素を発現するトウモロコシ品種）と、Starlink（登録商標）（Cry9(c)毒素を発現するトウモロコシ品種）と、Herculex I（登録商標）（CryIF(a2)毒素と除草剤グルホシナートアンモニウム（glufosinate ammonium）に対する耐性を達成するためのホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ（PAT）酵素とを発現するトウモロコシ品種）と、NuCOTN 33B（登録商標）（CryIA（c）毒素を発現する綿品種）と、Bollgard I（登録商標）（CryIA（c）毒素を発現する綿品種）と、Bollgard II（登録商標）（CryIA（c）およびCryIIA(b)毒素を発現する綿品種）と、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現する綿品種）と、NewLeaf（登録商標）（CryIIIA発現するジャガイモ品種）と、NatureGard（登録商標）、Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21グリホサート（glyphosate）耐性形質）、Agrisure（登録商標）CB Advantage（Bt11アワノメイガ（CB）の形質）、およびProtecta（登録商標）である。
【００８４】
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、
1、Syngenta Seeds SAS, Chemie de l′ Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, FranceのBt11トウモロコシ、登録番号C／FR／96／05／10。切形CryIA(b)毒素の遺伝子組換え発現によって欧州アワノメイガ（オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）およびセサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides））による攻撃に対して抵抗性にされた遺伝的に修飾を加えたズィー・メイス（Zea mays）。Bt11トウモロコシはまた、遺伝形質転換により酵素PATを発現して除草剤グルホシナートアンモニウムに対する耐性も達成する。
【００８５】
2、Syngenta Seeds SAS, Chemie de l′Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, FranceのBt176トウモロコシ、登録番号C／FR／96／05／10。CryIA(b)毒素の遺伝子組換え発現によってヨーロッパアワノメイガ（オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）およびセサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides））による攻撃に対して抵抗性にされた遺伝的に修飾を加えたズィー・メイス（Zea mays）。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATを遺伝形質転換により発現して除草剤グルホシナートアンモニウムに対する耐性も達成する。
【００８６】
3、Syngenta Seeds SAS, Chemie de l′Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, FranceのMIR604トウモロコシ、登録番号C／FR／96／05／10。修飾CryIIIA毒素の遺伝子組換え発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−D−プロテアーゼ認識配列の挿入により修飾したCry3A055である。このようなトランスジェニック植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。
【００８７】
4、Monsanto Europe S. A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, BelgiumのMON 863トウモロコシ、登録番号C／DE／02／9。MON 863は、CryIIIB(b1)毒素を発現し、ある種のコウチュウ目昆虫に対する抵抗性を有する。
【００８８】
5、Monsanto Europe S. A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, BelgiumのIPC 531ワタ、登録番号C／ES／96／02。
【００８９】
6、Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgiumの1507トウモロコシ、登録番号C／NL／00／10。ある種のリンシ目昆虫に対する抵抗性を達成するためのタンパク質Cry1F、および除草剤グルホシナートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現用の遺伝的に修飾を加えたトウモロコシ。
【００９０】
7、Monsanto Europe S. A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, BelgiumのNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C／GB／02／M3／03。これは遺伝的に修飾を加えた品種NK603とMON 810を交雑させることにより従来の方法で改良した交雑トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、アグロバクテリウム（Agrobacterium）種CP4株から得られるタンパク質CP4 EPSPS（これは除草剤Roundup（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える）、またさらにバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種クルスタキ（Kurstaki）（これはヨーロッパアワノメイガを含めた或る種のリンシ目鱗翅類に対する抵抗性をひき起す）から得られるCryIA(b)毒素を遺伝形質転換により発現させる。
【００９１】
耐虫性植物のトランスジェニック作物はまた、BATS（Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland）、Report 2003（http://bats.ch）中に記載されている。
【００９２】
用語「作物」には、選択的に作用する抗病原性物質、例えばいわゆる「感染特異的タンパク質」（PRP、例えば欧州特許EP-A-0 392 225号参照）などを合成できるように、組換えDNA技術の使用によって形質転換されている作物類もまた含まれるものと理解すべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成できるトランスジェニック植物の例は、例えば欧州特許EP-A-0 392 225号、国際公開第95/33818号、および欧州特許EP-A-0 353 191号から分かる。このようなトランスジェニック植物を作り出す方法は当業者に一般に知られており、例えば前述の刊行物中に記載されている。
【００９３】
このようなトランスジェニック植物によって発現させることができる抗病原性物質には、例えばナトリウムまたはカルシウムチャンネルに対する遮断薬などのイオンチャンネル遮断薬や、ウィルス性KP1、KP4、またはKP6毒素や、スチルベンシンターゼや、ビベンジルシンターゼや、キチナーゼや、グルカナーゼや、いわゆる「感染特異的タンパク質」（PRP、例えば欧州特許EP-A-0 392 225号参照）や、微生物、例えばペプチド抗生物質またはヘテロ環式抗生物質（例えば、国際公開第95/33818号参照）あるいは植物の病原防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第03/000906号に記載されているいわゆる「植物罹病抵抗遺伝子」）が挙げられる。
【００９４】
本発明による組成物のさらなる利用分野は、貯蔵品および貯蔵倉庫の保護、また木材、織物、床仕上げ材、または建物などの原料の保護、またさらに衛生分野においては、特に前述の種類の害虫からヒト、家畜、および多産家畜類の保護である。
【００９５】
衛生分野においては本発明による組成物は、カタダニ類、ヒメダニ類、疥癬ダニ類、ツツガムシ類、ハエ類（咬むおよび舐める）、寄生性ハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類、トリジラミ類、およびノミ類などの外寄生虫に対して活性である。
【００９６】
このような寄生虫の例は、
シラミ目に属するもの、すなわちハエマトピナス（Haematopinus）種、リノグナタス（Linognathus）種、ペディキュラス（Pediculus）種、フチラス（Phtirus）種、およびソレノポテス（Solenopotes）種。
【００９７】
ハジラミ目に属するもの、すなわちトリメノポン（Trimenopon）種、メノポン（Menopon）種、トリノトン（Trinoton）種、ボビコラ（Bovicola）種、ウェルネキエラ（Werneckiella）種、レピケントロン（Lepikentron）種、ダマリナ（Damalina）種、トリコデクテス（Trichodectes）種、およびフェリコラ（Felicola）種。
【００９８】
ハエ目、ならびにカおよびハエ亜目に属するもの、例えばアエデス（Aedes）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレクス（Culex）種、シムリウム（Simulium）種、エウシムリウム（Eusimulium）種、フレボトマス（Phlebotomus）種、ルツゾミイア（Lutzomyia）種、クリコイデス（Culicoides）種、クリソプス（Chrysops）種、ヒボミトラ（Hybomitra）種、アチロタス（Atylotus）種、タバナス（Tabanus）種、ハエマトポタ（Haematopota）種、フィリポミイア（Philipomyia）種、ブラウラ（Braula）種、ムスカ（Musca）種、ヒドロタエア（Hydrotaea）種、ストモキシス（Stomoxys）種、ハエマトビア（Haematobia）種、モレリア（Morellia）種、ファニア（Fannia）種、グロシナ（Glossina）種、カリフォラ（Calliphora）種、ルシリア（Lucilia）種、クリソミイア（Chrysomyia）種、ウォルファルチア（Wohlfahrtia）種、サルコファガ（Sarcophaga）種、オエストラス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、ガステロフィルス（Gasterophilus）種、ヒポボスカ（Hippobosca）種、リポプテナ（Lipoptena）種、およびメロファガス（Melophagus）種。
【００９９】
ノミ目に属するもの、例えばプレクス（Pulex）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、キセノプシラ（Xenopsylla）種、およびセラトフィルス（Ceratophyllus）種。
【０１００】
カメムシ目に属するもの、例えばシメクス（Cimex）種、トリアトマ（Triatoma）種、ロドニウス（Rhodnius）種、およびパンストロンジルス（Panstrongylus）種。
【０１０１】
ゴキブリ目に属するもの、例えばブラタ・オリエンタイルス（Blatta orientails）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラテラゲルマニカ（Blattelagermanica）、およびスペラ（Supella）種。
【０１０２】
アカリア（ササラダニ）亜綱、ならびにメタおよびメソスティグマタ目に属するもの、例えばアルガス（Argas）種、オルニトドラス（Ornithodorus）種、オトビウス（Otobius）種、イクソデス（Ixodes）種、アンブリオマ（Amblyomma）種、ブフィラス（Boophilus）種、デルマセントル（Dermacentor）種、ハエモフィサリス（Haemophysalis）種、ヒアロマ（Hyalomma）種、リピセファルス（Rhipicephalus）種、デルマニサス（Dermanyssus）種、ライリエチア（Raillietia）種、プネウモニサス（Pneumonyssus）種、ステルノストマ（Sternostoma）種、およびバロア（Varroa）種。
【０１０３】
アクチネジダ（ケダニ）およびアカリジダ（アスチグマタ）目に属するもの、例えばアカラピス（Acarapis）種、ケイレチエラ（Cheyletiella）種、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia）種、ミオビア（Myobia）種、プソレルガテス（Psorergates）種、デモデクス（Demodex）種、トロンビクラ（Trombicula）種、リストロホラス（Listrophorus）種、アカルス（Acarus）種、チロファガス（Tyrophagus）種、カログリファス（Caloglyphus）種、ヒポデクテス（Hypodectes）種、プテロリカス（Pterolichus）種、プソロプテス（Psoroptes）種、コリオプテス（Chorioptes）種、オトデクテス（Otodectes）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、ノトエドレス（Notoedres）種、クネミドコプテス（Knemidocoptes）種、シトジテス（Cytodites）種、およびラミノシオプテス（Laminosioptes）種。
【０１０４】
本発明による組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、にかわ、ペイント、紙やカード、革、床仕上げ材、および建物などの材料の場合に昆虫の蔓延から保護するのにも適している。
【０１０５】
本発明による組成物は、例えば下記害虫、すなわちヒロトルペス・バジュラス（Hylotrupes bajulus）、クロロホラス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・パンクタタム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロサム（Xestobium rufovillosum）、プチリナス・ペクチクルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクタス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクタス・アフリカナス（Lyctus africanus）、ルクタス・プラニコリス（Luctus planicollis）、ルクタス・リネアリス（Luctus linearis）、ルクタス・プベセンス（Luctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis）、キシレボラス（Xyleborus）種、トリプトデンドロン（Tryptodendron）種、アプテ・モナカス（Apate monachus）、ボストリカス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリカス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン（Sinoxylon）種、およびジノデルス・ミヌタス（Dinoderus minutus）などの甲虫類や、またさらにシレクス・ジュベンカス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ジガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ジガス・タイグナス（Urocerus gigas taignus）、およびウロセルス・アウガル（Urocerus augur）などの膜翅類や、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルムス・フラビペス（Reticulitermus flavipes）、レチクリテルムス・サントネンシス（Reticulitermus santonensis）、レチクリテルムス・ルシファガス（Reticulitermus lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ゾテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、およびコプトテルメス・ホルモサナス（Coptotermes formosanus）などのシロアリ類や、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）などのシミ類に対して用いることができる。
【０１０６】
したがって本発明はまた、本発明による有効成分の（少なくとも）1種類を含み、かつ意図する目的および一般的な環境に合うように選択されることになる乳化濃縮液、懸濁濃縮液、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、散布可能なペースト、希釈エマルション、水溶剤、分散剤、水和剤、粉剤、粒剤、または高分子物質中への封入成形物などの殺虫組成物に関する。
【０１０７】
これらの組成物において有効成分は純粋形態で、例えば特定の粒径の固形有効成分で、あるいは好ましくは増量剤、例えば溶媒もしくは固体担体などの、または界面活性化合物（界面活性剤）などの製剤業界で通常用いられている助剤の（少なくとも）1種類と共に使用される。
【０１０８】
好適な溶媒の例は、非水素化または部分水素化芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混合物などのアルキルベンゼンのC8〜C12留分と、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンと、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素と、エタノール、プロパノール、またはブタノールなどのアルコール類と、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、またはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコール類およびそれらのエーテルおよびエステル類と、シクロヘキサノン、イソホロン、またはジアセトンアルコールなどのケトン類と、N−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホキシド、またはN, N−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤と、水と、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ひまし油、やし油、または大豆油などの非エポキシ化またはエポキシ化植物油と、シリコーン油である。
【０１０９】
例えば粉剤および分散剤用に用いられる固体担体は、概して方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、またはアタパルジャイトなどの粉砕した天然の鉱物である。物理的性質を改良するために高分散性シリカまたは高分散性の吸収性ポリマーを加えることもまた可能である。粒剤用の好適な粒状吸着性担体は、軽石、ブリックグリット、海泡石、またはベントナイトなどの多孔質型のものであり、また好適な非収着性担体材料は、方解石または砂である。さらに無機性または有機性の非常に多くの粒状材料、具体的にはドロマイトまたは粉砕した植物残渣を用いることができる。
【０１１０】
好適な表面活性化合物は配合される有効成分の種類によるが、すぐれた乳化、分散、および湿潤特性を有する非イオン、陽イオン、および／または陰イオン性の界面活性剤または界面活性剤混合物である。下記界面活性剤類は例としてのみ考えられるべきであり、製薬業界で通常用いられ、また本発明に照らして好適な多数のさらなる界面活性剤が関連のある文献中に記載されている。
【０１１１】
好適な非イオン界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコール類のポリグリコールエーテル誘導体、あるいは飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、あるいは約3〜約30個のグリコールエーテル基と、その（シクロ）脂肪族炭化水素遊離基中に約8〜約20個の炭素原子か、またはそのアルキルフェノールのアルキル部分に約6〜約18個の炭素原子とを含有することができるアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。また、ポリエチレングリコールとの、エチレンジアミノポリプロピレングリコールとの、あるいはそのアルキル鎖中に炭素原子1〜約10個、エチレングリコールエーテル基約20〜約250個、およびプロピレングリコールエーテル基約10〜約100個を有するアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加体も適している。普通、上記化合物はプロピレングリコール単位当たり1〜約5個のエチレングリコール単位を含有する。挙げることができる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加体、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール、またはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。また、ポリオキシエチレンソルビタントリオレアートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも適している。
【０１１２】
陽イオン界面活性剤は、特に、置換基として炭素原子約8〜約22個の少なくとも1個のアルキル遊離基と、さらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル遊離基とを一般に有する第四アンモニウム塩である。これらの塩は、好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩、またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（2−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【０１１３】
好適な陰イオン界面活性剤の例は、水溶性のセッケンまたは水溶性の合成界面活性化合物である。好適なセッケンの例は、炭素原子約10〜約22個を有する脂肪酸の、あるいは例えばやし油またはトール油から得ることができる天然脂肪酸混合物のアルカリ、アルカリ土類、または（非置換または置換）アンモニウムの塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩であり、また脂肪酸メチルタウレートも挙げなければならない。しかし合成界面活性剤、具体的には脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、またはスルホン酸アルキルアリールがより頻繁に用いられる。概してこれら脂肪スルホン酸塩および脂肪硫酸塩は、アルカリ、アルカリ土類、または（置換または非置換）アンモニウムの塩として存在し、これらは一般には炭素原子約8〜約22個のアルキル遊離基、すなわちアシル遊離基のアルキル部分も含むものと考えられるアルキルを有し、その挙げることができる例はリグノスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩、あるいはドデシル硫酸エステルのナトリウムまたはカルシウム塩、あるいは天然脂肪酸から調製される脂肪アルコール硫酸エステル混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。この基にはまた、脂肪アルコール／エチレンオキシド付加体の硫酸エステル類およびスルホン酸類の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは2個のスルホニル基および炭素原子約8〜約22個の脂肪酸遊離基を含有する。アルキルアリールスルホン酸塩の例は、デシルベンゼンスルホン酸の、またはジブチルナフタレンスルホン酸の、またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩、またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、p−ノニルフェノール／（4〜14）エチレンオキシド付加体のリン酸エステルの塩などの適切なリン酸塩、またはリン脂質類もまたあり得る。
【０１１４】
通常これら組成物は、有効成分を0.1から99%、特に0.1から95％と、少なくとも1種類の固体または液状補助剤を1から99.9％、特に5から99.9％を含み、通常はその組成物の0から25％、特に0.1から20％が界面活性剤であることができる（それぞれの場合に％は質量パーセントを意味する）。商品としては濃縮組成物が好ましい傾向があるが、概して末端消費者は実質的に低濃度の有効成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、具体的には下記のように構成される（％＝質量パーセント）。
【０１１５】
乳化濃縮物：
有効成分：1〜95％、好ましくは5〜20％、
界面活性剤：1〜30％、好ましくは10〜20％、
溶媒：5〜98％、好ましくは70〜85％
【０１１６】
粉剤：
有効成分：0.1〜10％、好ましくは0.1〜1％、
固体担体：99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
【０１１７】
懸濁濃縮物：
有効成分：5〜75％、好ましくは10〜50％、
水：94〜24％、好ましくは88〜30％、
界面活性剤：1〜40％、好ましくは2〜30％、
【０１１８】
水和剤：
有効成分：0.5〜90％、好ましくは1〜80％、
界面活性剤：0.5〜20％、好ましくは1〜15％、
固体担体：5〜99％、好ましくは15〜98％
【０１１９】
粒剤：
有効成分：0.5〜30％、好ましくは3〜15％、
固体担体：99.5〜70％、好ましくは97〜85％。
【実施例】
【０１２０】
準備のための実施例：
下記の準備のための実施例は、本発明をより詳細に例示するが、それを限定するものではない。
【０１２１】
実施例Ｈ１
8−クロロ−7−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−キノキサリン−6−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド（T1. 1. 14）の調製：
【０１２２】
a）2, 3−ビス−ジブロモメチル−ピラジンの調製：
【化４０】
2009507779.tif 000048
CCl4（800 ml）に溶かした2, 3−ジメチルピラジン（10.0 g、93.0 mmol）およびのN−ブロモ−スクシンイミド（70.0 g、390 mmol）の溶液に、250ワットのランプを還流温度で20時間照射する。冷却後、この溶液を濾過し、有機相を5％チオ硫酸ナトリウム溶液および水で洗浄する。この有機相を蒸発した後、残渣をエタノール中で結晶化させて標題の化合物（29.1 g、74％）を得る。m.p.：167〜170℃。
【０１２３】
b）キノキサリン−6, 7−ジカルボン酸ジエチルエステルの調製：
【化４１】
2009507779.tif 000049
DMF（450 ml）に溶かした2, 3−ビス−ジブロモメチル−ピラジン（38.0 g、90.0 mmol）およびマレイン酸ジエチル（70.0 g、400 mmol）の溶液にNal（40.0 g、270.0 mmol）を加え、この混合物を温度80℃で20時間加熱する。溶媒を蒸発した後、残渣をt−ブチル−メチルエーテル（1000 ml）中に溶解し、5％チオ硫酸ナトリウム溶液および水で洗浄する（5回）。溶媒の蒸発および残渣のフラッシュクロマトグラフィーによる精製の結果、黒ずんだ油（9.1 g、37％）を得た。1H−NMR（CDCL3、400 MHz）：1.45 ppm（t, 6H）、4.45（q, 4H）、8.5（s, 2H）、9.0（s, 2H）。
【０１２４】
c）キノキサリン−6, 7−ジカルボン酸モノメチルエステルの調製：
【化４２】
2009507779.tif 000050
ジオキサン（100 ml）および水（50 ml）中に溶解したキノキサリン−6, 7−ジカルボン酸ジエチルエステル（11.8 g、43.0 mmol）およびKOH（5.0 g、86 mmol）を、周囲温度で20時間撹拌する。ジオキサンの蒸発後、この溶液を2N HClでわずかに酸性（pH〜5）にし、塩化メチレンで抽出する。有機相の蒸発後、二酸（diacide）（6.6 g）を単離する。この生成物を無水酢酸（25 ml）中に直接溶解し、還流において8時間加熱する。無水酢酸を蒸発させ、フロ[3, 4−g]キノキサリン−6, 8−ジオン（6.2 g）を単離する。精製せずにこの材料をメタノール（50 ml）中に溶解し、還流において1時間加熱する。溶媒の蒸発後、残渣をジイソプロピルエーテル中で結晶化させて標題の化合物（6.25 g、63％）を得る。1H−NMR（DMSO−d6、400 MHz）：3.73 ppm（s, 3H）、8.20（s, 1H）、8.35（s, 1H）、9.0（2s, 2H）、13.6（s, b, 1H）。
【０１２５】
d）7−tert−ブトキシカルボニルアミノ−キノキサリン−6−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化４３】
2009507779.tif 000051
キノキサリン−6, 7−ジカルボン酸モノメチルエステル（7.1 g、30.6 mmol）、NEt3（8 ml）、4Åモレキュラーシーブ（1 g）、およびジフェニルホスホンアジド（10 ml、46.40 mmol）を、t−ブタノール（100 ml）に順次加える。この混合物を温度85℃で20時間加熱する。冷却後、混合物を濾過し、固形物をTHF（1000 ml）で洗浄する。濾液を蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィーにかけて標題の化合物（7.45 g、80％）を得る。m.p.：196〜198℃。
【０１２６】
e）7−アミノ−キノキサリン−6−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化４４】
2009507779.tif 000052
7−tert−ブトキシカルボニルアミノ−キノキサリン−6−カルボン酸メチルエステル（7.1 g、24.0 mmol）をジオキサン（50 ml）および6N HCl（110 ml）に加え、温度50℃で加熱する。ジオキサン相を蒸発させ、その残渣を水（150 ml）で希釈する。この水相を2N NaOHで中和（pH〜8）し、NaClで飽和させ、酢酸エチルおよびTHFで抽出する。溶媒の蒸発後、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて標題の化合物（2.2 g、41%）を得る。m.p.：180〜182℃。
【０１２７】
f）7−アミノ−8−クロロ−キノキサリン−6−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化４５】
2009507779.tif 000053
7−アミノ−キノキサリン−6−カルボン酸メチルエステル（2.07 g、10.2 mmol）およびN−クロロ−スクシンイミド（1.36 g、10.2 mmol）をDMF（5 ml）中に懸濁させ、温度95℃で30分間加熱する。冷却後、混合物を氷水（150 ml）中に注ぐ。混合物を15分間撹拌し、濾過する。この化合物を乾燥し、ヘキサン中で結晶化させて標題の化合物（2.15 g、88％）を得る。m.p.：182〜184℃。
【０１２８】
g）9−クロロ−2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−3−オキサ−1, 5, 8−トリアザ−アントラセン−4−オンの調製：
【化４６】
2009507779.tif 000054
MeOH（20 ml）、ジオキサン（20 ml）、および1N NaOH（12 ml）中に溶解した7−アミノ−8−クロロ−キノキサリン−6−カルボン酸メチルエステル（2.15 g、9.05 mmol）を周囲温度で20時間撹拌する。この混合物を蒸発させ、残渣をトルエン中に2回取り込み蒸発させる。得られるナトリウム塩をアセトニトリル（70 ml）中に懸濁させ、2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸（2.65 g、9.1mmol）およびピリジン（3.5 ml、40.7 mmol）を加えた。アセトニトリル（10 ml）に溶かした塩化メシル（2.5 ml、31.7 mmol）を温度0℃でゆっくり加え、その混合物を周囲温度まで温め、1時間撹拌する。次いでこの混合物を氷水（400 ml）に注ぎ、15分後に濾過する。乾燥後、この化合物をイソプロパノール中で結晶化させて標題の化合物（3.77 g、87％）を得る。1H−NMR（DMSO−d6、400 MHz）：7.55 ppm（m, 1H）、7.60（s, 1H）、8.05（d, 1H）、8.60（d, 1H）、9.00（s, 1H）、9.02（s, 1H）、9.10（s, 1H）。
【０１２９】
h）8−クロロ−7−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−キノキサリン−6−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミドの調製：
【化４７】
2009507779.tif 000055
9−クロロ−2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−3−オキサ−1, 5, 8−トリアザ−アントラセン−4−オン（0.55 g、1.15 mol）およびC−シクロプロピルメチルアミン（0.5 ml）をTHF（15 ml）中に溶解し、8時間撹拌する。蒸発後、残渣をジエチルエーテル中で結晶化させて表題の化合物（0.47 g、74％）を得る。m.p.:180〜183℃。
【０１３０】
実施例Ｈ２
7―クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−ベンゾ[1, 2, 5]チアジアゾール−5−カルボン酸イソプロピルアミド（T20. 1. 8）の調製：
【０１３１】
a）4−アミノ−2−アジド−3−クロロ−5−ニトロ−安息香酸メチルエステルの調製：
【化４８】
2009507779.tif 000056
DMF（140 ml）に溶かした4−アミノ−3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−安息香酸メチルエステル（国際公開第03/077914号から分かる）（7 g、28.16 mmol）の溶液にアジ化ナトリウム（5.49 g、84.44 mmol）および臭化テトラブチルアンモニウム（908 mg、2.82 mmol）を加える。次いでこの混合物を50℃で4時間撹拌、加熱する。周囲温度まで冷却後、混合物をEtOAc中で希釈し、H2Oで洗浄する（5回）。有機相をNa2SO4上で乾燥し、濾過し、蒸発させる。黄色固体として得られる粗化合物（7.3 g、26.88 mmol、95％）をそれ以上の精製を行わずに次のステップで使用する。1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：? ppm＝3.95（s, 3H）、8.82（s, 1H）。
【０１３２】
b）2,4,5−トリアミノ−3−クロロ−安息香酸メチルエステルの調製：
【化４９】
2009507779.tif 000057
EtOH：MeOH 2：1（v／v）の混合物（161 ml）中に溶かした4−アミノ−2−アジド−3−クロロ−5−ニトロ−安息香酸メチルエステル（4.4 g、16.19 mmol）の懸濁液に飽和NH4Cl水溶液（161 ml）を加え、続いてTHF（88 ml）を加える。次いで粉末亜鉛（5.2 g、81 mmol）を加え、その反応物を周囲温度で5時間撹拌する。この懸濁液をCH2Cl2で希釈し、有機相をブラインで洗浄（2回）し、次いでNa2SO4上で乾燥する。濾過および蒸発後、黒ずんだ赤紫色の固体（3.2 g、14.84 mmol、92％）が得られ、これをそれ以上の精製を行わずに次のステップで使用する。LC／MS：216／218（M+1）+。
【０１３３】
c）6−アミノ−7−クロロ−ベンゾ[1, 2, 5]チアジアゾール−5−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化５０】
2009507779.tif 000058
アセトニトリル（1 ml）に溶かした2,4,5−トリアミノ−3−クロロ−安息香酸メチルエステル（20 mg、93 mmol）の懸濁液にN, N−ジイソプロピルエチルアミン（32 ml、0.19 mmol）、続いて塩化チオニル（9 ml、0.13 mmol）を加える。この混合物を80℃で一晩撹拌する。次いでN, N−ジイソプロピルエチルアミン（32 ml）およびを塩化チオニル（9 ml）を更に加え、その混合物を温度80℃で5時間更に撹拌する。溶媒を蒸発させ、残渣をEtOAc中に懸濁させる。濾過後、EtOAcを蒸発させ、黄みがかった褐色固体（18 mg、73.9 mmol、80％）を得る。LC／MS：244／246（M+1）+。
【０１３４】
d）6−アミノ−7−クロロ−ベンゾ[1, 2, 5]チアジアゾール−5−カルボン酸の調製：
【化５１】
2009507779.tif 000059
ジオキサン（7.32 ml）およびMeOH（0.92 ml）に溶かした6−アミノ−7−クロロ−ベンゾ[1, 2, 5]チアジアゾール−5−カルボン酸メチルエステル（0.37 g、1.50 mmol）の溶液に1N NaOH水溶液（2.25 ml、2.25 mmol）を加える。この混合物を周囲温度で2時間撹拌し、次いで溶媒を蒸発させた。残渣をH2O中に懸濁させ、混合物を1N HCl水溶液でpH 2〜3まで酸性化する。得られた赤味がかった紫色の沈殿を濾過し、最少量のH2Oで洗浄する。予想された生成物（291 ml、1.27 mol）を単離することができる。水性相をEtOAcで抽出（2回）し、次いで有機相をブラインで1回洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。酸（10 mg、43.54 ?mol）が得られ、さらに総量301 mg（1.31 mmol、87％）の暗紫色の固体が得られる。LC／MS：230／232（M+1）+。
【０１３５】
e）4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−7−オキサ−2−チア−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンの調製：
【化５２】
2009507779.tif 000060
アセトニトリル（12 ml）に溶かした6−アミノ−7−クロロ−ベンゾ[1, 2, 5]チアジアゾール−5−カルボン酸（300 mg、1.31 mmol）の懸濁液に2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸（381 mg、1.31 mmol）、続いてピリジン（0.47 ml、5.88 mmol）を加える。この混合物を周囲温度で30分間撹拌する。次いでこの懸濁液を温度0℃で冷却し、塩化メタンスルホニル（0.36 ml、4.57 mmol）を1滴ずつ加える。この混合物を0℃で30分間、また周囲温度で2時間撹拌する。次いで溶媒を蒸発させ、残渣を最小限度の冷H2O中で沈殿させる。濾過および最小限度の冷H2Oによる固体の洗浄後、暗紫色の固体（585 mg、1.21 mmol、92％）を得る。LC／MS：485／487（M+1）+。
【０１３６】
f）7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−ベンゾ[1, 2, 5]チアジアゾール−5−カルボン酸イソプロピルアミド（T20. 1. 8）の調製：
【化５３】
2009507779.tif 000061
THF （0.5 ml）に溶かした4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−7−オキサ−2−チア−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オン（25 mg、52 mmol）の混合物にイソプロピルアミン（7 ml、77 mmol）を1滴ずつ加える。この反応物を周囲温度で18時間撹拌する。次いで溶媒を蒸発させ、残渣をヘキサンと最小限度のEtOAcの混合物中に懸濁させる。デカンテーションの後、固体を最小限度のヘキサンで洗浄し、乾燥後わずかに褐色の固体（24.5 mg、45 mmol、87％）を得た。LC／MS：544／546（M+1）+。
【０１３７】
実施例Ｈ３
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−ベンゾ[1, 2, 5]チアジアゾール−5−カルボン酸メチルアミド（T20. 1. 2）の調製：
【化５４】
2009507779.tif 000062
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−7−オキサ−2−チア−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンと、メチルアミン（H2O中40％）とを使用して、実施例H2のステップf）を参照されたい。夜通しの反応およびクロマトグラフィーカラムによる精製の後、わずかに褐色の固体を得る（75％）。LC／MS：538／539（M+Na）+。
【０１３８】
実施例Ｈ４
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−ベンゾ[1, 2, 5]チアジアゾール−5−カルボン酸シクロプロピルメチルアミド（T20. 1. 14）の調製：
【化５５】
2009507779.tif 000063
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−7−オキサ−2−チア−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンと、シクロプロパンメチルアミンとを使用して、実施例H2のステップf）を参照されたい。18時間の反応およびクロマトグラフィーカラムによる精製の後、わずかに褐色の固体を得る（85％）。LC／MS：556／558（M+1）+。
【０１３９】
実施例Ｈ５
8−クロロ−7−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2, 3−ジメチル−キノキサリン−6−カルボン酸メチルアミド（2. 1）の調製：
【０１４０】
a）7−アミノ−8−クロロ−2, 3−ジメチル−キノキサリン−6−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化５６】
2009507779.tif 000064
EtOH（27 ml）に溶かした2, 4, 5−トリアミノ−3−クロロ−安息香酸メチルエステル（1.5 g、6.96 mmol）の溶液に2, 3−ブタンジオン（0.81 ml、9.18 mmol）を加える。この混合物を還流下で1時間撹拌する。この混合物を周囲温度まで冷却後、EtOAcを加え、有機相をH2Oで洗浄する（2回）。この有機相をNa2SO4上で乾燥し、濾過し、蒸発させる。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後、オレンジ色の固体（1.18 g、4.22 mmol、62％）を得た。1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：? ppm＝2.67（s, 3H）、2.75（s, 3H）、3.97（s, 3H）、6.47（s br, 2H）、8.58（s, 1H）。
【０１４１】
b）7−アミノ−8−クロロ−2, 3−ジメチル−キノキサリン−6−カルボン酸の調製：
【化５７】
2009507779.tif 000065
7−アミノ−8−クロロ−2, 3−ジメチル−キノキサリン−6−カルボン酸メチルエステルから出発し、還流下（70℃）で4時間加熱する反応条件について、実施例H2のステップd）を参照されたい。すべての溶媒の蒸発後、残渣を精密検査も精製もすることなく直接次のステップに使用する。LC／MS：266／268（M+1）+。
【０１４２】
c）9−クロロ−2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−6, 7−ジメチル−3−オキサ−1, 5, 8−トリアザ−アントラセン−4−オンの調製：
【化５８】
2009507779.tif 000066
出発材料として7−アミノ−8−クロロ−2, 3−ジメチル−キノキサリン−6−カルボン酸を使用して、実施例H2のステップe）を参照されたい。反応の3時間後、その懸濁液にH2Oを加え、形成された沈殿を濾過し、単離された固体をTHF中に溶解する。溶媒の蒸発後、オレンジ色の固体（66％）が得られ、次のステップで直接使用する。1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：? ppm＝2.79（s, 3H）、2.84（s, 3H）、7.51-7.53（dd, 1H）、7.57（s, 1H）、7.96-8.04（dd, 1H）、8.58-8.60（dd, 1H）、8.82（s, 1H）。
【０１４３】
d）8−クロロ−7−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2, 3−ジメチル−キノキサリン−6−カルボン酸メチルアミド（2. 1）の調製：
【化５９】
2009507779.tif 000067
出発材料として9−クロロ−2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−6, 7−ジメチル−3−オキサ−1, 5, 8−トリアザ−アントラセン−4−オンと、2当量のメチルアミン（H2O中40％）とを使用して、反応条件については実施例H3を参照されたい。10時間の反応時間およびシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後、白色固体が収率68％で得られる。m.p.：221〜224℃。
【０１４４】
実施例Ｈ５
8−クロロ−7−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2, 3−ジメチル−キノキサリン−6−カルボン酸イソプロピルアミド（T19. 1. 8）の調製：
【０１４５】
9−クロロ−2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−6, 7−ジメチル−3−オキサ−1, 5, 8−トリアザ−アントラセン−4−オンおよび2当量のイソプロピルアミンから出発して、反応条件については実施例H2のステップf）を参照されたい。18時間の反応時間およびシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後、白色固体が収率42％以内で得られる。m.p.：243〜244℃。
【化６０】
2009507779.tif 000068
【０１４６】
実施例Ｈ６
8−クロロ−7−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2, 3−ジメチル−キノキサリン−6−カルボン酸シクロプロピルアミド（T19. 1. 14）の調製：
【０１４７】
出発材料として9−クロロ−2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−6, 7−ジメチル−3−オキサ−1, 5, 8−トリアザ−アントラセン−4−オンと、2当量のシクロプロパンメチルアミンとを使用して、反応条件については実施例H4を参照されたい。18時間の反応時間およびシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後、白色固体が収率69％以内で得られる。m.p.：255〜258℃。
【化６１】
2009507779.tif 000069
【０１４８】
実施例Ｈ７
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸イソプロピルアミド（T22. 1. 8）の調製：
【０１４９】
a）3−クロロ−2−フルオロ−4−メチルアミノ−5−ニトロ−安息香酸の調製：
【化６２】
2009507779.tif 000070
H2O（50 ml）に溶かした3−クロロ−2, 4−ジフルオロ−5−ニトロ−安息香酸（国際公開第03/077914から分かる）（5 g、21.05 mmol）の懸濁液を温度0℃まで冷却する。次いでトリエチルアミン（5.86 ml、42.10 mmol）を1滴ずつ加え、続いてメチルアミン（H2O中40％）（1.82 ml、21.05 mmol）を1滴ずつ加える。0℃で30分間の撹拌後、メチルアミン（H2O中40％）（0.18 ml、2.11 mmol）を加え、この混合物を更に温度0℃で30分間撹拌する。温度0℃で濃HClを添加することによって混合物のpHを1〜0.5に調整する。この生成物をtert−ブチルメチルエーテルで抽出（2回）し、有機相をブラインで1回洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、濾過し、蒸発させる。未精製黄色固体（5.35 g、21.52 mmol、102％）が得られ、精製することなく直接次のステップで使用する。LC／MS：247／249（M−1）-。
【０１５０】
b）3−クロロ−2−フルオロ−4−メチルアミノ−5−ニトロ−安息香酸メチルエステルの調製：
【化６３】
2009507779.tif 000071
THF（53 ml）およびMeOH（13.75 ml）に溶かした3−クロロ−2−フルオロ−4−メチルアミノ−5−ニトロ−安息香酸（5.30 g、21.32 mmol）の溶液を、温度0℃まで冷却する。次いでトリメチルシリル−ジアゾメタン（ジエチルエーテル中2M）（13.86 ml、27.72 mmol）を温度0℃で少量ずつ加えた。この混合物を温度0℃で30分間、また周囲温度で30分間撹拌する。この反応混合物をトラップ中で酢酸と共に蒸発させる。黄色の残渣をジエチルエーテル中で粉砕（titurate）し、デカンテーション後、黄色固体（4.3 g、16.37 mmol、77％）が単離される。Et2O相を蒸発させ、不純物を含んだ生成物（1.5 g）を回収する。この粗生成物を精製することなく直接次のステップで使用する。1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：? ppm＝3.30（d, 3H）、3.95（s, 3H）、7.80（s br, 1H）、8.70（d, 1H）。
【０１５１】
c）2−アジド−3−クロロ−4−メチルアミノ−5−ニトロ−安息香酸メチルエステルの調製：
【化６４】
2009507779.tif 000072
出発材料として3−クロロ−2−フルオロ−4−メチルアミノ−5−ニトロ−安息香酸メチルエステルを使用して、実施例H2のステップa）を参照されたい。温度50℃での4時間の反応の後、同様の精密検査を行い、黄色粘着性の固体（4.7 g、16.45 mmol、101％）が得られ、これを精製することなく直接次のステップで使用する。1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：? ppm＝3.20（d, 3H）、3.95（s, 3H）、7.42（s br, 1H）、8.60（s, 1H）。
【０１５２】
d）2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−メチルアミノ−安息香酸メチルエステルの調製
【化６５】
2009507779.tif 000073
出発材料として2−アジド3−クロロ−4−メチルアミノ−5−ニトロ−安息香酸メチルエステルを使用して、実施例H2のステップc）を参照されたい。反応は1時間後に完了し、同様の精密検査を行い、未精製の黒色粘着性の残渣（4.4 g、19.16 mmol、109％）が得られ、これを温度4℃に保ち、精製することなく直接次のステップで使用する。LC／MS：230／232（M+1）+。
【０１５３】
e）6−アミノ−7−クロロ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5カルボン酸メチルエステルの調製：
【化６６】
2009507779.tif 000074
EtOH（135 ml）に溶かした2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−メチルアミノ−安息香酸メチルエステル（1 g、4.35 mmol）の溶液に酢酸ホルムアミジン（700 mg、6.53 mmol）を加える。この混合物を温度80℃で24時間撹拌する。EtOAcを加え、有機相をH2Oで1回、またブラインで1回洗浄する。次いでこの有機相をNa2SO4上で乾燥し、濾過し、濃縮する。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後、暗紫色の固体（0.68 g、2.84 mmol、65％）を得た。LC／MS：240／242（M+1）+。
【０１５４】
f）6−アミノ−7−クロロ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5カルボン酸の調製：
【化６７】
2009507779.tif 000075
出発材料として6−アミノ−7−クロロ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステルと、1.5当量のNaOH（1N水溶液）とを使用して、実施例H2のステップd）を参照されたい。周囲温度での5時間の撹拌および50℃での18時間の反応の後、溶媒を蒸発させ、すでに述べたような精密検査を行う。総量614 mg（2.72 mmol、87％）のピンクレッドの固体を得た。LC／MS：226／228（M+1）+。
【０１５５】
g）4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−3−メチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンの調製：
【化６８】
2009507779.tif 000076
6−アミノ−7−クロロ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸から出発して、実施例H2のステップe）を参照されたい。周囲温度での18時間の反応の後、すでに述べたのと同じ精密検査の結果、予想された生成物を収率95％で得る。LC／MS：481／483（M+1）+。
【０１５６】
h）7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸イソプロピルアミド（T22. 1. 8）の調製：
【化６９】
2009507779.tif 000077
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−3−メチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンに関して、実施例H2のステップf）を参照されたい。周囲温度での18時間の反応の後、すべての溶媒を蒸発させ、すでに述べたのと同じ精密検査の結果、わずかに褐色の固体を収率90％で得る。m.p.:150〜155℃、LC／MS：540／542（M+1）+。
【０１５７】
実施例Ｈ８
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸シクロプロピルアミド（T22. 1. 14）の調製：
【化７０】
2009507779.tif 000078
4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−3−メチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンから出発して、実施例H8を参照されたい。周囲温度での18時間の反応の後、溶媒を蒸発させ、残渣をヘキサンおよび最小限のEtOAc中に懸濁させる。デカンテーションおよびヘキサンによる洗浄の後、わずかに褐色の固体を収率91％で得る。m.p.:148〜151℃、LC／MS：552／554（M+1）+。
【０１５８】
実施例Ｈ９
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−1, 2−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸イソプロピルアミド（T35. 1. 8）の調製：
【０１５９】
a）6−アミノ−7−クロロ−1, 2−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化７１】
2009507779.tif 000079
EtOH（153 ml）に溶かした2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−メチルアミノ−安息香酸メチルエステル（実施例H7で述べた合成）（1 g、3.48 mmol）の懸濁液に塩酸アセトアミジン（680 mg、6.97 mmol）を加える。この混合物を温度80℃で2日間撹拌する。次いですべての溶媒を蒸発させ、残渣をEtOAc中に懸濁させ、形成される沈殿を濾過し、蒸発させた後、濾液をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、赤味がかった茶色の固体（510 mg、2.01 mmol、58％）を得た。LC／MS：254／256（M+1）+。
【０１６０】
b）6−アミノ−7−クロロ−1, 2−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸の調製：
【化７２】
2009507779.tif 000080
出発材料として6−アミノ−7−クロロ−1, 2−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステルを使用して、実施例2のステップd）を参照されたい。この反応物を周囲温度で5時間、また温度50℃で18時間撹拌する。すでに述べたのと同様の精密検査を実施し、濃紅色の固体を収率89％で得た。LC／MS：240／242（M+1）+。
【０１６１】
c）4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2, 3−ジメチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンの調製：
【化７３】
2009507779.tif 000081
6−アミノ−7−クロロ−1, 2−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸から出発して、実施例2のステップe）を参照されたい。同様の反応時間および精密検査の結果、赤味がかった褐色の固体（101％）が得られ、これを精製することなく次のステップで使用する。LC／MS：495／497（M+1）+。
【０１６２】
d）7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−1, 2−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸イソプロピルアミド（T35. 1. 8）の調製：
【化７４】
2009507779.tif 000082
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2, 3−ジメチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンを使用して、実施例2のステップf）を参照されたい。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後、わずかに褐色の固体を収率55％で得る。m.p.：248〜250℃、LC／MS：554／556（M+1）+。
【０１６３】
実施例Ｈ１０
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−1, 2−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸シクロプロピルアミン（T35. 1. 14）の調製：
【化７５】
2009507779.tif 000083
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2, 3−ジメチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンを使用して、実施例H4を参照されたい。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後、わずかに褐色の固体を収率54％で得る。m.p.：233〜235℃、LC／MS：566／568（M+1）+。
【０１６４】
実施例Ｈ１１
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−シクロプロピル−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸シクロプロピルアミド（T37. 1. 14）の調製：
【０１６５】
a）6−アミノ−7−クロロ−2−シクロプロピル−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化７６】
2009507779.tif 000084
EtOH（153 ml）に溶かした2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−メチルアミノ−安息香酸メチルエステル（実施例H7で述べた合成）（1 g、3,48 mmol）の懸濁液に、塩酸シクロプロパンカルボキシアミジン（866 mg、6.97 mmol）を加える。還流下での24時間の反応の後、さらに塩酸シクロプロパンカルボキシアミジン（866 mg、6.97 mmol）を加え、さらにこの反応物を還流下で2日間撹拌する。さらに塩酸シクロプロパンカルボキシアミジン（433 mg、3.48 mmol）を加え、さらに還流下での2日間の反応の後、反応を停止させ、溶媒を蒸発させる。残渣をEtOAc中に懸濁させ、沈殿を濾過する。得られた濾液を蒸発させ、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、褐色の固体（100 mg、0.36 mmol、10％）を得る。LC／MS：280／282（M+1）+。
【０１６６】
b）6−アミノ−7−クロロ−2−シクロプロピル−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸の調製：
【化７７】
2009507779.tif 000085
出発材料として6−アミノ−7−クロロ−2−シクロプロピル−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステルに関して、実施例H2のステップd）を参照されたい。周囲温度での5時間の反応および温度50℃での18時間の撹拌の後、溶媒を蒸発させ、残渣をH2O中に懸濁させ、濃HClでpH 2〜3に酸性化する。沈殿を濾過し、最小限のH2Oで洗浄する。暗紫色の固体が収率68％で得られる。LC／MS：266／268（M+1）+。
【０１６７】
c）4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2−シクロプロピル−3−メチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンの調製：
【化７８】
2009507779.tif 000086
出発材料として6−アミノ−7−クロロ−2−シクロプロピル−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸を使用して、実施例H2のステップe）を参照されたい。同様の反応時間および同様の精密検査の後、赤褐色の固体が収率85％で得られる。LC／MS：521／523（M+1）+。
【０１６８】
d）7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−シクロプロピル−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸シクロプロピルアミド（T37. 1. 14）の調製：
【化７９】
2009507779.tif 000087
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2−シクロプロピル−3−メチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンを使用して、実施例H4を参照されたい。わずかに褐色の固体が収率66％で得られる。m.p.：233〜235℃、LC／MS：592／594（M+1）+。
【０１６９】
実施例Ｈ１２
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−シクロプロピル−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸イソプロピルアミド（T37. 1. 8）の調製：
【化８０】
2009507779.tif 000088
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2−シクロプロピル−3−メチル−3H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンを使用して、実施例H2のステップf）を参照されたい。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後、わずかに褐色の固体が収率74％で得られる。m.p.：242〜244℃、LC／MS：580／582（M+1）+。
【０１７０】
実施例Ｈ１３
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−3H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルアミド（T21. 1. 2）の調製：
【０１７１】
a）6−アミノ−7−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化８１】
2009507779.tif 000089
出発材料として2, 4, 5−トリアミノ−3−クロロ−安息香酸メチルエステルと、2当量の酢酸ホルムアミジンとを使用して、実施例H7のステップe）を参照されたい。この反応物を温度80℃で2日間撹拌する。次いで混合物を飽和NaHCO3溶液（2回）およびEtOAcで抽出する。有機相をブラインで1回洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、濾過し、蒸発させる。赤紫色の固体が収率64％以内で得られる。LC／MS：226／228（M+1）+。
【０１７２】
b）6−アミノ−7−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸の調製：
【化８２】
2009507779.tif 000090
6−アミノ−7−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステルおよび2当量の1N NaOH溶液から出発して、実施例H2のステップd）を参照されたい。この反応物を70℃で18時間撹拌する。蒸発させた後、残渣をEtOAcおよびH2O中に懸濁させ、次いで有機相を濃HClでpH2〜3に酸性化する。水性相をトルエンと同時に蒸発させ、その未精製の赤味がかった固体を、さらに精製することなく直接次のステップで使用する。LC／MS：212／214（M+1）+。
【０１７３】
c）4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−1H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンの調製：
【化８３】
2009507779.tif 000091
出発材料として6−アミノ−7−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸を使用して、実施例H2のステップe）を参照されたい。この反応物を温度0℃で90分間、また周囲温度で3時間撹拌する。先に述べたのと同様の精密検査を行い、赤味がかった固体を収率67％で得る。LC／MS：467／469（M+1）+。
【０１７４】
d）7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−3H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルアミド（T21.1.2）の調製：
【化８４】
2009507779.tif 000092
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−1H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンと、3当量のメチルアミン（H2O中40％）とを使用して、実施例H3を参照されたい。白色固体が収率26％以内で得られる。m.p.：190〜192℃、LC／MS：498／500（M+1）+。
【０１７５】
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−3H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸イソプロピルアミド（T21. 1. 8）の調製：
【化８５】
2009507779.tif 000093
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−1H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンと、2当量のイソプロピルアミンに関して、実施例H2のステップf）を参照されたい。周囲温度で一晩撹拌した後、2当量のアミンを加えた。5時間後に反応は停止する。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後、白色固体が収率50％で得られる。m.p.：200〜203℃、LC／MS：526／528（M+1）+。
【０１７６】
実施例Ｈ１５
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−3H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸シクロプロピルアミド（T21. 1. 14）の調製：
【化８６】
2009507779.tif 000094
出発材料として−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−1H−7−オキサ−1, 3, 5−トリアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンと、3当量のシクロプロパンメチルアミンとに関して、実施例H4を参照されたい。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後、白色固体が収率43％で得られる。m.p.：198〜201℃、LC／MS：538／540（M+1）+。
【０１７７】
実施例Ｈ１６
化合物番号T7. 1. 7の調製：
【化８７】
2009507779.tif 000095
濃HCl（35 ml）およびトルエン（35 ml）に溶かしたN−（4−アミノ−2−メチル−6−（（（1−メチルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド（国際公開第03/016284号から分かる）（1.70 g、3.53 mmol）および塩化ベンジルトリエチルアンモニウム41 mg（0.18 mmol）を激しく撹拌し、温度60℃まで加熱する。次いでクロトンアルデヒド（0.58 ml、7.0 mmol）を加え、その反応混合物を1時間還流させた。冷却後、混合物を酢酸エチル／THF（1 : 1）（10 ml）で希釈し、濃NH4OHで中和する。有機相を分離し、NaCl溶液で洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。残渣のシリカゲル上でのクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／THF＝3 : 1）により化合物T7.1.7が得られ、これをTHF／ヘキサンから再結晶化した。m.p.：236〜239℃。
【０１７８】
実施例Ｈ１７
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−メトキシ−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド（T115. 1. 14）の調製：
【０１７９】
a）3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸の調製：
【化８８】
2009507779.tif 000096
EtOH（70 ml）に溶かした3−クロロ−2, 4−ジフルオロ−5−ニトロ−安息香酸（国際公開第03/077914号に記載のように調製される）（3.52 g、16.96 mmol）に、H2O（30 ml）に溶解したK2CO3（6.56 g、47.48 mmol、2.8 当量）を加える。次いで2−（トリメチルシリル）エタンチオール（2.67 ml、16.96 mmol）を10分間のうちに加える。この混合物を50℃で1時間撹拌し、次いで周囲温度まで冷却する。飽和NH4Cl水溶液の添加後、生成物をEtOAcで抽出する（3回）。再グループ化した有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発させる。この粗3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸は、3−クロロ−5−ニトロ−2, 4−ビス−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸によって汚染されている。NMR積分値は、所望の化合物が優勢な比74 : 26を示した。3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸の1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：0.04（s, 9H）、0.76〜0.81（m, 2H）、2.90〜2.94（m, 2H）、7.93（d, 1H）ppm。この混合物をさらに精製することなく直接次のステップに使用する。
【０１８０】
b）3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの調製：
【化８９】
2009507779.tif 000097
粗3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸をMeOH（39 ml）に溶解し、0℃まで冷却する。濃H2SO4（15 ml）をゆっくり加えた後、その反応物を65℃で夜通し撹拌する。混合物を周囲温度まで冷却し、次いで冷H2O上に注ぐ。飽和Na2CO3水溶液でpHを8〜9に調整し、生成物をEtOAcで抽出する（3回）。一緒にした有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発させる。シリカゲル上でのカラム精製の後、比74 : 36（NMR積分値）の3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステル：3−クロロ−5−ニトロ−2, 4−ビス−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの混合物（5.45 g、2つのステップを通じて83％）が得られる。3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：0.03（s, 9H）、0.77〜0.86（m, 2H）、2.94〜3.05（m, 2H）、3.96（s, 3H）、8.14（d, 1H）ppm。この混合物をさらに精製することなく直接次のステップに使用する。
【０１８１】
c）2−アジド−3−クロロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの調製：
【化９０】
2009507779.tif 000098
比74 : 36（NMR積分値）の3−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステル：3−クロロ−5−ニトロ−2, 4−ビス−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの混合物（5.45 g）を、MeCN（60 ml）中に溶解する。次いでアジ化ナトリウム（2.91 g、44.76 mmol）、続いて臭化テトラブチルアンモニウム（481 mg、1.49 mmol）を加える。この反応物を50℃で夜通し撹拌する。混合物をEtOAcで希釈し、次いでブラインで洗浄する（3回）。有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発させる。ヘキサンおよびEtOAcによるシリカゲル上でのカラム精製の結果、比74 : 36（NMR積分値）の2−アジド−3−クロロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステル：3−クロロ−5−ニトロ−2, 4−ビス−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの混合物（5.34 g、82％）が得られる。2−アジド−3−クロロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：0.01（s, 9H）、0.75〜0.85（m, 2H）、2.93〜3.00（m, 2H）、3.96（s, 3H）、8.04（d, 1H）ppm。この混合物をさらに精製することなく直接次のステップに使用する。
【０１８２】
d）2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの調製：
【化９１】
2009507779.tif 000099
比74 : 36（NMR積分値）の2−アジド−3−クロロ−5−ニトロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステル：3−クロロ−5−ニトロ−2, 4−ビス−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステルの混合物（1.06 g）を、EtOH（16 ml）およびMeOH（20 ml）中に懸濁させる。次いで飽和NH4Cl水溶液（16 ml）、続いてTHF（20 ml）を加える。亜鉛末（788 mg、0.012 mol、4.4 当量）を加え、反応物を1時間30分撹拌する。この混合物に飽和NH4Cl水溶液（50 ml）を加え、生成物をCH2Cl2で抽出する（3回）。再グループ化した有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発させる。ヘキサンおよびEtOAcによるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー精製の結果、純粋な2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステル（680 mg、78％）が得られた。1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：0.02（s, 9H）、0.78〜0.89（m, 2H）、2.83〜2.91（m, 2H）、3.88（s, 3H）、7.33（d, 1H）ppm。
【０１８３】
e）2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−メルカプト−安息香酸メチルエステルの調製：
【化９２】
2009507779.tif 000100
無水THF（3 ml）に溶かした2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステル（60.9 mg、0.19 mmol）のAr下での溶液に、TBAF（THF中1M溶液）（0.38 ml、0.38 mmol）を加える。その反応物をアルゴン下で1時間30分撹拌し、次いで飽和NH4Cl水溶液を加えて反応を急冷し、生成物をCH2Cl2で抽出する（2回）。合せた有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発させる。カラムクロマトグラフィーによる精製の後、2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−メルカプト−安息香酸メチルエステル（30.8 mg、0.13 mmol、69％）が得られる。LC／MS：233／235（M+1）+。
【０１８４】
f）6−アミノ−7−クロロ−2−メトキシ−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化９３】
2009507779.tif 000101
6−アミノ−7−クロロ−2−メトキシ−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸メチルエステルは、粗2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−メルカプト−安息香酸メチルエステルから出発してJ. Med. Chem. 2004, 47, 2853に記載のように調製される。カラムクロマトグラフィーによる精製の後、予想された生成物が2ステップ（ステップeおよびf）を通じて収率18％以内で得られる。LC／MS：273／275（M+1）+。
【０１８５】
g）6−アミノ−7−クロロ−2−メトキシ−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸の調製：
【化９４】
2009507779.tif 000102
6−アミノ−7−クロロ−2−メトキシ−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸メチルエステルから出発して、反応条件については実施例H2のステップd）を参照されたい。その反応物を55℃で2時間加熱する。すべての溶媒を蒸発させた後、粗−アミノ−7−クロロ−2−メトキシ−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸を次のステップで直接使用する。LC／MS：259／261（M+1）+。
【０１８６】
h）4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2−メトキシ−3a, 9a−ジヒドロ−7−オキサ−3−チア−1, 5−ジアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンの調製：
【化９５】
2009507779.tif 000103
6−アミノ−7−クロロ−2−メトキシ−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸から出発して、実施例H2のステップe）を参照されたい。予想された生成物が2ステップを通じて収率60％で得られる。LC／MS：514／516（M+1）+。
【０１８７】
i）7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−メトキシ−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド（T115.1.14）の調製：
【化９６】
2009507779.tif 000104
【０１８８】
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2−メトキシ−3a, 9a−ジヒドロ−7−オキサ−3−チア−1, 5−ジアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンと、シクロプロパンメチルアミンとを使用して、実施例H2のステップf）を参照されたい。夜通しの反応およびクロマトグラフィーカラムによる精製の後、予想された生成物が34％以内で得られる。LC／MS：585／587（M+1）+、m.p.：199〜201℃。
【０１８９】
実施例Ｈ１８
7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−メチルスルファニル−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド（T94. 1. 14）の調製：
【０１９０】
a）6−アミノ−7−クロロ−2−メルカプト−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化９７】
2009507779.tif 000105
この化合物は、米国特許A-4,454,148号で報告されているように合成される。2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステル（実施例H17中のステップd））を出発材料として使用し、チオールの脱保護（実施例H17中のステップf））の後、粗2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−メルカプト−安息香酸メチルエステルを、EtOHに溶かしたCS2、NaOHにより70℃で環化する。この粗材料をさらに精製することなく直接次のステップに使用する。LC／MS：275／277（M+1）+。
【０１９１】
b）6−アミノ−7−クロロ−2−メチルスルファニル−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化９８】
2009507779.tif 000106
この化合物は、出発材料として6−アミノ−7−クロロ−2−メルカプト−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸メチルエステルを使用して、Acta. Chim. Slov. 2002, 49, 871に記載のように調製される。メチル化はDMFに溶かしたMelおよびEt3Nで行う。6−アミノ−7−クロロ−2−メチルスルファニル−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸メチルエステルが、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによる精製の後、2, 5−ジアミノ−3−クロロ−4−（2−トリメチルシラニル−エチルスルファニル）−安息香酸メチルエステル（実施例H17中のステップd））から3ステップを通じて59％で得られる。LC／MS：289／291（M+1）+。
【０１９２】
c）6−アミノ−7−クロロ−2−メチルスルファニル−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸の調製：
【化９９】
2009507779.tif 000107
6−アミノ−7−クロロ−2−メチルスルファニル−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸メチルエステルで始まり、反応条件については実施例H2のステップd）を参照されたい。その反応物を55℃で2時間加熱する。すべての溶媒を蒸発させた後、この粗6−アミノ−7−クロロ−2−メチルスルファニル−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸を次のステップで直接使用する。LC／MS：275／277（M+1）+。
【０１９３】
d）4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2−メチルスルファニル−3a, 9a−ジヒドロ−7−オキサ−3−チア−1, 5−ジアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンの調製：
【化１００】
2009507779.tif 000108
粗6−アミノ−7−クロロ−2−メチルスルファニル−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸で始まり、実施例H2のステップe）を参照されたい。予想された生成物が2ステップを通じて収率52％で得られる。LC／MS：530／532（M+1）+。
【０１９４】
e）7−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−メチルスルファニル−3a, 7a−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−5−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド（T94. 1. 14）の調製：
【化１０１】
2009507779.tif 000109
出発材料として4−クロロ−6−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−2−メチルスルファニル−3a, 9a−ジヒドロ−7−オキサ−3−チア−1, 5−ジアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−8−オンを使用して、実施例H2のステップf）を参照されたい。夜通しの反応およびクロマトグラフィーカラムによる精製の後、予想された生成物が57％以内で得られる。LC／MS：601／603（M+1）+、m.p.：221〜223℃。
【０１９５】
実施例Ｈ１９
6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−5−メチル−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルアミド（T8. 1. 1）の調製：
【０１９６】
a）5−オキソ−2−トリフルオロメチル−5, 6, 7, 8−テトラヒドロ−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化１０２】
2009507779.tif 000110
トルエン（50 ml）に溶かした、3, 5−ジオキソ−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（3.6 g、21.16 mmol、Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (1976), (13), 1382-4に記載のように調製）、（Z）−4−アミノ−1, 1, 1−トリフルオロ−ブト−3−エン−2−オン（2.94 g、21.16 mmol、欧州特許EP744400号（1996）に記載のように調製）、トリフルオロ酢酸（1.21 g、10.58 mmol）、およびトリフルオロ酢酸アンモニウム（1.39 g、10.58 mmol）を、ディーン・スターク装置中で還流温度で加熱する。反応完了後、反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液および水で順次洗浄する。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。残渣を、4 : 1ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題の化合物（1.5 g、68％）を白色の結晶として得る。
【０１９７】
1H−NMR（CDCl3、300 MHz）：δppm：2.93〜3.05（m, 2H）、3.30〜3.37（m, 1H）、3.47（dd, 1H）、3.56（dd, 1H）、3.74（s, 3H）、7.69（d, 1H）、8.46 ppm（d, 1H）。
【０１９８】
b）5−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化１０３】
2009507779.tif 000111
5−オキソ−2−トリフルオロメチル−5, 6, 7, 8−テトラヒドロ−キノリン−7−カルボン酸メチルエステル（50.0 g、183.01 mmol）溶液を塩化メチレン（500 ml）中に溶解し、これを塩化メチレン（100 ml）に溶かしたブロモトリクロロメタン（54.43 g、274.51 mmol）および1, 8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン（DBU、55.72 g、366.02 mmol）溶液により0〜5℃で滴下して処理する。この添加完了後、反応混合物を放置して室温まで温め、1時間撹拌すると、そこでTLC分析（4 : 1ヘキサン：酢酸エチル）が反応の完了を示す。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで希塩酸水溶液およびブラインで順次洗浄する。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。残渣を、ヘキサン：酢酸エチルから再結晶させることによって精製して標題の化合物（47.13 g、95％）を淡黄色の結晶として得る。
【０１９９】
1H−NMR（CDCl3、400 MHz）：δppm：3.97（s, 3H）、7.77（d, 1H）、7.81（s, 1H）、8.48（s, 1H）、8.84（d, 1H）、10.87 ppm（br s, 1H）。
【０２００】
c）5−ヒドロキシ−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化１０４】
2009507779.tif 000112
5−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステル（46.0 g、169.63 mmol）を0〜5℃で200 mlの濃硫酸（97％）中に溶解する。その冷却溶液に発煙硝酸（100％）（7 ml、10.69 g、169.63 mmol）を1滴ずつ加える。この添加完了後、反応混合物を放置して室温まで温める。30分後、TLC分析（4 : 1ヘキサン：酢酸エチル）は反応の完了を示す。この反応混合物を氷／水混合物（約2 l）上にゆっくり注ぎ、次いでその結晶をポンプで濾過し、水で徹底的に洗浄し、真空中で乾燥する。これにより標題の化合物（47.0 g、87.6％）を淡黄色の結晶として得る。
【０２０１】
1H−NMR（CDCl3、400 MHz）：δppm：4.01（s, 3H）、7.89（s, 1H）、7.94（s, 1H）、9.02（s, 1H）、11.71 ppm（br s, 1H）。エレクトロンスプレーMS：（ポジティブモード）317（M＋H）、（ネガティブモード）315（M−H）。
【０２０２】
d）6−ニトロ−5−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化１０５】
2009507779.tif 000113
塩化メチレン（50 ml）に溶かした5−ヒドロキシ−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステル（6.82 g、21.569 mmol）の溶液を、トリエチルアミン（6.69 g、23.726 mmol）および触媒量の4−ジメチルアミノピリジン（0.26 g、2.157 mmol）で処理する。温度を25℃に保ちながらこの溶液に無水トリフルオロメタンスルホン酸を加える。1時間後、TLC分析は反応の完了を示す。この反応混合物を塩化メチレンで希釈し、次いで希塩酸水溶液、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、および水で順次洗浄する。塩化メチレン相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。残渣を、9 : 1ヘキサン：酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題の化合物（6.6 g、68％）を淡黄色の結晶として得る。
【０２０３】
1H−NMR（CDCl3、400 MHz）：δppm：4.04（s, 3H）、8.12（d, 1H）、8.65（d, 1H）、9.0 ppm（s, 1H）。
【０２０４】
e）5−メチル−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化１０６】
2009507779.tif 000114
アルゴン下で5 mlのドライTHFに溶かした三塩化インジウム（2.0 g、9.04 mmol）の懸濁液を−78℃まで冷却し、次いで塩化メチルマグネシウム（THF中3M、9.1 ml、27.12 mmol）を滴下して処理する。この乳状懸濁液を放置して室温まで温め、次いでこれを35 mlのドライTHFに溶かした二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（0.19 g、0.27 mmol）および6−ニトロ−5−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステル（4.05 g、9.042 mmol）の還流溶液に1滴ずつ加える。この混合物をアルゴン下で還流させ、TLCにより監視する。反応完了後、反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジエチルエーテル中に溶解し、希塩酸水溶液およびブラインで順次洗浄する。ジエチルエーテル相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。残渣（2.9 g）を、4 : 1ヘキサン：酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。この結果、標題の生成物2.0 g（70％）が黄色の結晶として得られる。1H−NMR（CDCl3、400 MHz）：δppm：2.7（s, 3H）、4.0（s, 3H）、7.98（d, 1H）、8.68（d, 1H）、8.83 ppm（s, 1H）。LC／MS：315（M+1）+。
【０２０５】
f）5−メチル−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸の調製：
【化１０７】
2009507779.tif 000115
5−メチル−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステル（3.78 g、12.03 mmol）を200 mlのメタノール／水（3 : 1の混合物）中に溶解し、室温において水和水酸化リチウム（1.06 g、0.046 mol）で処理する。反応完了後、この混合物を酢酸エチルおよび2N塩酸中に注ぎ、有機相を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。残渣を少量のヘキサンで粉砕する。濾過の結果、標題の化合物3.50 g（理論の97％）が白色の結晶として得られる。1H−NMR（d6-DMSO3、400 MHz）：δppm：2.65（s, 3H）、8.25（d, 1H）、8.56（s, 1H）、9.05 ppm（d, 1H）。
【０２０６】
g）6−アミノ−5−メチル−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸の調製：
【化１０８】
2009507779.tif 000116
エタノール（100 ml）に溶かした5−メチル−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸（1.40 g、4.66 mmol）の溶液をラニーニッケル触媒の存在下で大気圧および周囲温度において水素化する。12時間後のTLC分析は反応の完了を示す。この混合物をハイフロ上で濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチルから再結晶させて標題の化合物0.9 g（71％）を黄色の結晶として得る。
【０２０７】
1H−NMR（d6-DMSO3、400 MHz）：δppm：2.38（s, 3H）、7.78（d, 1H）、8.50（s, 1H）、8.52 ppm（d, 1H）。LC／MS：271（M+1）+。
【０２０８】
h）2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−9−メチル−6−トリフルオロメチル−3−オキサ−1, 5−ジアザ−アントラセン−4−オンの調製：
【化１０９】
2009507779.tif 000117
アセトニトリル（30 ml）に溶かした6−アミノ−5−メチル−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸（0.60 g、2.22 mmol）、2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸（0.65 g、2.22 mmol）、およびピリジン（0.79 g、9.992 mmol）の溶液を0〜5℃に冷却し、これを約2 mlのアセトニトリル中に溶解した塩化メタンスルホニル（0.89 g、7.77 mmol）により滴下して処理する。2時間後、TLC分析（4 : 1ヘキサン：酢酸エチル）は反応の完了を示す。反応混合物を真空中で元の体積の約2 / 3まで濃縮し、次いでこれを75 mlの氷／水上へ注ぐ。得られた結晶をポンプで濾過し、水で洗浄し、真空中で乾燥する。この結果、標題の化合物（1.0 g、85.7％）がオレンジ色の結晶として得られる。
【０２０９】
1H−NMR（d6-DMSO3、400 MHz）：δppm：2.15（s, 3H）、7.86（dd, 1H）、7.96（s, 1H）、8.12（d, 1H）、8.45（d, 1H）、8.71（m, 2H）、8.89 ppm（d, 1H）。
【０２１０】
6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−5−メチル−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルアミド（T8. 1. 1）の調製：
【化１１０】
2009507779.tif 000118
20 mlのテトラヒドロフランに溶かした2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−9−メチル−6−トリフルオロメチル−3−オキサ−1, 5−ジアザ−アントラセン−4−オン（0.24 g、0.456 mmol）をメチルアミン（エタノールに溶かした8M溶液0.11 ml、0.9 mmol）で処理し、室温で撹拌する。12時間後のTLC分析（4 : 1ヘキサン：酢酸エチル）は反応の完了を示す。この混合物を真空中で濃縮し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して標題の化合物を白色の結晶として得る。
LC／MS：557／559（M+1）+、m.p.227〜230℃。
【０２１１】
実施例Ｈ１９
6−｛[5−ブロモ−2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルアミド（T8. 1. 153）の調製：
【０２１２】
a）6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化１１１】
2009507779.tif 000119
6−ニトロ−5−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステル（12.0 g、24.094 mmol、実施例H18のステップd））の溶液をアルゴン下でジメチルホルムアミド（50 ml）中に溶解し、次いで酢酸パラジウム（II）（0.16 g、0.723 mmol）および1, 1′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（0.4 g、0.723 mmol）で処理する。この混合物に室温でトリエチルシラン（7.0 g、7.234 mmol）を加え、次いでこの反応物を室温で一晩撹拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄する。酢酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液として6 : 1ヘキサン：酢酸エチル）による残渣の精製の結果、標題の化合物（4.5 g、62％）が白色の結晶として得られる。
LC／MS：301（M+1）+。
【０２１３】
b）6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸の調製：
【化１１２】
2009507779.tif 000120
6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの試料を、実施例H18のステップf）について述べたのと類似の方法で加水分解して標題の生成物にする。この生成物をヘキサン／酢酸エチルから再結晶化して標題の化合物を白色の結晶として得る。
LC／MS：287（M+1）+。
【０２１４】
c）6−アミノ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸の調製：
【化１１３】
2009507779.tif 000121
6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸を実施例H18のステップg）について述べたのと類似の手順でエタノール中においてラニーNiの存在下で加水分解する。この結果、標題の生成物が黄色の結晶として得られる。LC／MS：257（M+1）+。
【０２１５】
d）2−[5−ブロモ−2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−2H−ピラゾール−3−イル]−6−トリフルオロメチル−3−オキサ−1, 5−ジアザ−アントラセン−4−オンの調製：
【化１１４】
2009507779.tif 000122
実施例H18のステップh）について述べたのと類似の手順で、6−アミノ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸および5−ブロモ−2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−2H−ピラゾール−3−カルボン酸から調製する。この結果、標題の生成物がオレンジ色の結晶として得られる。
【０２１６】
e）6−｛[5−ブロモ−2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルアミド（T8. 1. 153）の調製：
【化１１５】
2009507779.tif 000123
2−[5−ブロモ−2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−2H−ピラゾール−3−イル]−6−トリフルオロメチル−3−オキサ−1, 5−ジアザ−アントラセン−4−オンを、実施例H18のステップi）に示したのと類似の手順でTHF中でメチルアミンと反応させる。フラッシュカラムクロマトグラフィーの後、標題の生成物が淡黄色の結晶として得られる。LC／MS：553／555／557（M+1）+、m.p.：127〜129℃。
【０２１７】
実施例Ｈ２０
5−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルアミド（T8. 1. 2）：
【０２１８】
a）6−アミノ−5−クロロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸トリエチルアンモニウム塩の調製：
【化１１６】
2009507779.tif 000124
6−アミノ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸（0.50 g、1.952 mmol）をジメチルホルムアミド（10 ml）中に溶解し、N−クロロスクシンアミド（0.26 g、1.952 mmol）で処理し、この混合物を80℃まで温める。1時間後に反応は完了し、これはLC／MS分析により示される。この反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、次いで水およびブラインで順次洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮する。残渣を、トルエン、エチルアルコール、ジオキサン、トリエチルアミン、および水（100 : 40 : 20 : 20 : 5体積部）の混合物で溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題の化合物を粘性の油として得た。
【０２１９】
1H−NMR（CDCl3、400 MHz）：δppm＝1.38（t, 9H）、3.14（q, 6H）、7.67（d, 1H）、8.40（d, 1H）、8.83 ppm（s, 1H）。LC／MS：291／293（M+1）+（遊離酸）。
【０２２０】
b）9−クロロ−2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−6−トリフルオロメチル−3−オキサ−1, 5−ジアザ−アントラセン−4−オンの調製：
【化１１７】
2009507779.tif 000125
実施例H18のステップh）で述べたのと類似の手順で、6−アミノ−5−クロロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸トリエチルアンモニウム塩および2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸から調製する。この結果、標題の化合物が黄色の結晶として得られる。
【０２２１】
1H−NMR（d6-DMSO3、400 MHz）：δppm：7.84（dd, 1H）、8.03（s, 1H）、8.26（d, 1H）、8.43（dd, 1H）、8.68（dd, 1H）、8.82（s, 1H）、8.92 ppm（d, 1H）。
【０２２２】
c）5−クロロ−6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルアミドの調製：
【化１１８】
2009507779.tif 000126
実施例H18のステップi）に示したのと類似の手順で9−クロロ−2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−6−トリフルオロメチル−3−オキサ−1, 5−ジアザ−アントラセン−4−オンをTHF中でメチルアミンと反応させる。1 : 1ヘキサン：酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーの後、標題の生成物が黄色の結晶として得られる。m.p.：235〜237℃。
【０２２３】
実施例Ｈ２１
6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−5−メトキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルアミド（T8. 1. 121）の調製：
【０２２４】
a）5−メトキシ−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化１１９】
2009507779.tif 000127
【０２２５】
塩化メチレンに溶かした5−ヒドロキシ−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステル（1.5 g、4.744 mmol）の溶液を、アルゴン下の0〜5℃においてN, N, N′, N′−テトラメチル−1, 8−ナフタレンジアミン（3.05 g、14.232 mmol）およびトリメチルオキソニウム−テトラフルオルボラート（2.11 g、14.232 mmol）で処理する。撹拌しながら反応混合物を室温まで温める。反応は2.5時間後に完了し、これはTLC分析によって示される。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、次いで2N塩酸水溶液、水、およびブラインで順次洗浄する。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。残渣（2.9 g）を3 : 1ヘキサン：酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製する。この結果、標題の化合物（1.2 g、76％）が黄色の結晶として得られる。
【０２２６】
1H−NMR（CDCl3、400 MHz）：δppm＝4.00（s, 3H）、4.15（s, 3H）、7.96（d, 1H）、8.40（d, 1H）、8.72（s, 1H）、8.72 ppm（d, 1H）。
【０２２７】
b）5−メトキシ−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸の調製：
【化１２０】
2009507779.tif 000128
5−メトキシ−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルエステルの試料を、実施例H18のステップf）で述べたのと類似の方法で加水分解して標題の生成物にする。この生成物をヘキサンで粉砕して標題の化合物を黄色の結晶として得る。
【０２２８】
1H−NMR（CDCl3、400 MHz）：δppm＝4.17（s, 3H）、8.00（d, 1H）、8.77（d, 1H）、8.8 ppm（s, 1H）。
【０２２９】
c）6−アミノ−5−メトキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸の調製：
【化１２１】
2009507779.tif 000129
5−メトキシ−6−ニトロ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸の試料を、実施例H18のステップg）で述べたのと類似の手順でラニーNiの存在下でエタノール中で水素化して標題の生成物にする。この結果、標題の生成物が黄色の結晶として得られる。
【０２３０】
1H−NMR（d6-DMSO、400 MHz）：δppm＝3.20〜3.49（br, 2H）、3.81（s, 3H）、7.81（d, 1H）、8.40（d, 1H）、8.42 ppm（s, 1H）。LC／MS：287（M+1）+。
【０２３１】
d）2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−9−メトキシ−6−トリフルオロメチル−3−オキサ−1, 5−ジアザ−アントラセン−4−オンの調製：
【化１２２】
2009507779.tif 000130
実施例H18のステップh）で述べたのと類似の手順で、6−アミノ−5−メトキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸および2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸から調製する。この結果、標題の生成物がオレンジ色の結晶として得られる。
【０２３２】
1H−NMR（d6-DMSO3、400 MHz）：δppm：7.87（dd, 1H）、7.96（s, 1H）、8.12（d, 1H）、8.43（dd, 1H）、8.861（s, 1H）、8.68（dd, 1H）、8.85 ppm（d, 1H）。
【０２３３】
e）6−｛[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ｝−5−メトキシ−2−トリフルオロメチル−キノリン−7−カルボン酸メチルアミド（T8. 1. 121）の調製：
【化１２３】
2009507779.tif 000131
実施例H18のステップi）に示したのと類似の手順で、THF中で2−[2−（3−クロロ−ピリジン−2−イル）−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル]−9−メトキシ−6−トリフルオロメチル−3−オキサ−1, 5−ジアザ−アントラセン−4−オンをメチルアミンと反応させる。1 : 1ヘキサン：酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーの後、表題の生成物が黄色の結晶として得られる。m.p.：209〜211℃。
【０２３４】
【表７】
2009507779.tif 000132
【表８】
2009507779.tif 000133
【表９】
2009507779.tif 000134
【表１０】
2009507779.tif 000135
【０２３５】
以下の表の化合物は、同様に調製することができる。続く実施例は、本発明を例示することを意図しており、式Iの好ましい化合物を示す。
【０２３６】
表Ａ：式Ｉａの化合物
【化１２４】
2009507779.tif 000136
【０２３７】
【表１１】
2009507779.tif 000137
【表１２】
2009507779.tif 000138
【表１３】
2009507779.tif 000139
【表１４】
2009507779.tif 000140
【表１５】
2009507779.tif 000141
【表１６】
2009507779.tif 000142
【表１７】
2009507779.tif 000143
【表１８】
2009507779.tif 000144
【表１９】
2009507779.tif 000145
【０２３８】
表1：この表は、式、
【化１２５】
2009507779.tif 000146
の172種類の化合物、T1. 1. 1からT1. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。例えば特定の化合物T1. 1. 23は式T1の化合物であり、それらの変数R1a、R20、およびR100は表Aの系列、A. 1. 23中で与えられる特定の意味を有する。また、この同じ方式に従って表1中で開示されたその他の172種類のすべての特定の化合物、ならびに表2〜103中で開示されたすべての特定の化合物が、同様に識別される。
【０２３９】
表2：この表は、式、
【化１２６】
2009507779.tif 000147
の172種類の化合物、T2. 1. 1〜T2. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４０】
表3：この表は、式、
【化１２７】
2009507779.tif 000148
の172種類の化合物、T3. 1. 1〜T3. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４１】
表4：この表は、式、
【化１２８】
2009507779.tif 000149
の172種類の化合物、T4. 1. 1〜T4. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４２】
表5：この表は、式、
【化１２９】
2009507779.tif 000150
の172種類の化合物、T5. 1. 1〜T5. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４３】
表6：この表は、式、
【化１３０】
2009507779.tif 000151
の172種類の化合物、T6. 1. 1〜T6. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４４】
表7：この表は、式、
【化１３１】
2009507779.tif 000152
の172種類の化合物、T7. 1. 1〜T7. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４５】
表8：この表は、式、
【化１３２】
2009507779.tif 000153
の172種類の化合物、T8. 1. 1〜T8. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４６】
表9：この表は、式、
【化１３３】
2009507779.tif 000154
の172種類の化合物、T9. 1. 1〜T9. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４７】
表10：この表は、式、
【化１３４】
2009507779.tif 000155
の172種類の化合物、T10. 1. 1〜T10. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４８】
表11：この表は、式、
【化１３５】
2009507779.tif 000156
の172種類の化合物、T11. 1. 1〜T11. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２４９】
表12：この表は、式、
【化１３６】
2009507779.tif 000157
の172種類の化合物、T12. 1. 1〜T12. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５０】
表13：この表は、式、
【化１３７】
2009507779.tif 000158
の172種類の化合物、T13. 1. 1〜T13. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５１】
表14：この表は、式、
【化１３８】
2009507779.tif 000159
の172種類の化合物、T14. 1. 1〜T14. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５２】
表15：この表は、式、
【化１３９】
2009507779.tif 000160
の172種類の化合物、T15. 1. 1〜T15. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５３】
表16：この表は、式、
【化１４０】
2009507779.tif 000161
の172種類の化合物、T16. 1. 1〜T16. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５４】
表17：この表は、式、
【化１４１】
2009507779.tif 000162
の172種類の化合物、T17. 1. 1〜T17. 1. 172を開示する。
式中、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５５】
表18：この表は、式、
【化１４２】
2009507779.tif 000163
の172種類の化合物、T18. 1. 1〜T18. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５６】
表19：この表は、式、
【化１４３】
2009507779.tif 000164
の172種類の化合物、T19. 1. 1〜T19. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５７】
表20：この表は、式、
【化１４４】
2009507779.tif 000165
の172種類の化合物、T20. 1. 1〜T20. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５８】
表21：この表は、式、
【化１４５】
2009507779.tif 000166
の172種類の化合物、T21. 1. 1〜T21. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２５９】
表22：この表は、式、
【化１４６】
2009507779.tif 000167
の172種類の化合物、T22. 1. 1〜T22. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６０】
表23：この表は、式、
【化１４７】
2009507779.tif 000168
の172種類の化合物、T23. 1. 1〜T23. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６１】
表24：この表は、式、
【化１４８】
2009507779.tif 000169
の172種類の化合物、T24. 1. 1〜T24. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６２】
表25：この表は、式、
【化１４９】
2009507779.tif 000170
の172種類の化合物、T25. 1. 1〜T25. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６３】
表26：この表は、式、
【化１５０】
2009507779.tif 000171
の172種類の化合物、T26. 1. 1〜T26. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６４】
表27：この表は、式、
【化１５１】
2009507779.tif 000172
の172種類の化合物、T27. 1. 1〜T27. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６５】
表28：この表は、式、
【化１５２】
2009507779.tif 000173
の172種類の化合物、T28. 1. 1〜T28. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６６】
表29：この表は、式、
【化１５３】
2009507779.tif 000174
の172種類の化合物、T29. 1. 1〜T29. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６７】
表30：この表は、式、
【化１５４】
2009507779.tif 000175
の172種類の化合物、T30. 1. 1〜T30. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６８】
表31：この表は、式、
【化１５５】
2009507779.tif 000176
の172種類の化合物、T31. 1. 1〜T31. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２６９】
表32：この表は、式、
【化１５６】
2009507779.tif 000177
の172種類の化合物、T32. 1. 1〜T32. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７０】
表33：この表は、式、
【化１５７】
2009507779.tif 000178
の172種類の化合物、T33. 1. 1〜T33. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７１】
表34：この表は、式、
【化１５８】
2009507779.tif 000179
の172種類の化合物、T34. 1. 1〜T34. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７２】
表35：この表は、式、
【化１５９】
2009507779.tif 000180
の172種類の化合物、T35. 1. 1〜T35. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７３】
表36：この表は、式、
【化１６０】
2009507779.tif 000181
の172種類の化合物、T36. 1. 1〜T36. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７４】
表37：この表は、式、
【化１６１】
2009507779.tif 000182
の172種類の化合物、T37. 1. 1〜T37. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７５】
表38：この表は、式、
【化１６２】
2009507779.tif 000183
の172種類の化合物、T38. 1. 1〜T38. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７６】
表39：この表は、式、
【化１６３】
2009507779.tif 000184
の172種類の化合物、T39. 1. 1〜T39. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７７】
表40：この表は、式、
【化１６４】
2009507779.tif 000185
の172種類の化合物、T40. 1. 1〜T40. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７８】
表41：この表は、式、
【化１６５】
2009507779.tif 000186
の172種類の化合物、T41. 1. 1〜T41. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２７９】
表42：この表は、式、
【化１６６】
2009507779.tif 000187
の172種類の化合物、T42. 1. 1〜T42. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８０】
表43：この表は、式、
【化１６７】
2009507779.tif 000188
の172種類の化合物、T43. 1. 1〜T43. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８１】
表44：この表は、式、
【化１６８】
2009507779.tif 000189
の172種類の化合物、T44. 1. 1〜T44. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８２】
表45：この表は、式、
【化１６９】
2009507779.tif 000190
の172種類の化合物、T45. 1. 1〜T45. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８３】
表46：この表は、式、
【化１７０】
2009507779.tif 000191
の172種類の化合物、T46. 1. 1〜T46. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８４】
表47：この表は、式、
【化１７１】
2009507779.tif 000192
の172種類の化合物、T47. 1. 1〜T47. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８５】
表48：この表は、式、
【化１７２】
2009507779.tif 000193
の172種類の化合物、T48. 1. 1〜T48. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８６】
表49：この表は、式、
【化１７３】
2009507779.tif 000194
の172種類の化合物、T49. 1. 1〜T49. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８７】
表50：この表は、式、
【化１７４】
2009507779.tif 000195
の172種類の化合物、T50. 1. 1〜T50. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８８】
表51：この表は、式、
【化１７５】
2009507779.tif 000196
の172種類の化合物、T51. 1. 1〜T51. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２８９】
表52：この表は、式、
【化１７６】
2009507779.tif 000197
の172種類の化合物、T52. 1. 1〜T52. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９０】
表53：この表は、式、
【化１７７】
2009507779.tif 000198
の172種類の化合物、T53. 1. 1〜T53. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９１】
表54：この表は、式、
【化１７８】
2009507779.tif 000199
の172種類の化合物、T54. 1. 1〜T54. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９２】
表55：この表は、式、
【化１７９】
2009507779.tif 000200
の172種類の化合物、T55. 1. 1〜T55. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９３】
表56：この表は、式、
【化１８０】
2009507779.tif 000201
の172種類の化合物、T56. 1. 1〜T56. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９４】
表57：この表は、式、
【化１８１】
2009507779.tif 000202
の172種類の化合物、T57. 1. 1〜T57. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９５】
表58：この表は、式、
【化１８２】
2009507779.tif 000203
の172種類の化合物、T58. 1. 1〜T58. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９６】
表59：この表は、式、
【化１８３】
2009507779.tif 000204
の172種類の化合物、T59. 1. 1〜T59. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９７】
表60：この表は、式、
【化１８４】
2009507779.tif 000205
の172種類の化合物、T60. 1. 1〜T60. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９８】
表61：この表は、式、
【化１８５】
2009507779.tif 000206
の172種類の化合物、T61. 1. 1〜T61. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０２９９】
表62：この表は、式、
【化１８６】
2009507779.tif 000207
の172種類の化合物、T62. 1. 1〜T62. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３００】
表63：この表は、式、
【化１８７】
2009507779.tif 000208
の172種類の化合物、T63. 1. 1〜T63. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０１】
表64：この表は、式、
【化１８８】
2009507779.tif 000209
の172種類の化合物、T64. 1. 1〜T64. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０２】
表65：この表は、式、
【化１８９】
2009507779.tif 000210
の172種類の化合物、T65. 1. 1〜T65. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０３】
表66：この表は、式、
【化１９０】
2009507779.tif 000211
の172種類の化合物、T66. 1. 1〜T66. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０４】
表67：この表は、式、
【化１９１】
2009507779.tif 000212
の172種類の化合物、T67. 1. 1〜T67. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０５】
表68：この表は、式、
【化１９２】
2009507779.tif 000213
の172種類の化合物、T68. 1. 1〜T68. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０６】
表69：この表は、式、
【化１９３】
2009507779.tif 000214
の172種類の化合物、T69. 1. 1〜T69. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０７】
表70：この表は、式、
【化１９４】
2009507779.tif 000215
の172種類の化合物、T70. 1. 1〜T70. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０８】
表71：この表は、式、
【化１９５】
2009507779.tif 000216
の172種類の化合物、T71. 1. 1〜T71. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３０９】
表72：この表は、式、
【化１９６】
2009507779.tif 000217
の172種類の化合物、T72. 1. 1〜T72. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１０】
表73：この表は、式、
【化１９７】
2009507779.tif 000218
の172種類の化合物、T73. 1. 1〜T73. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１１】
表74：この表は、式、
【化１９８】
2009507779.tif 000219
の172種類の化合物、T74. 1. 1〜T74. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１２】
表75：この表は、式、
【化１９９】
2009507779.tif 000220
の172種類の化合物、T75. 1. 1〜T75. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１３】
表76：この表は、式、
【化２００】
2009507779.tif 000221
の172種類の化合物、T76. 1. 1〜T76. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１４】
表77：この表は、式、
【化２０１】
2009507779.tif 000222
の172種類の化合物、T77. 1. 1〜T77. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１５】
表78：この表は、式、
【化２０２】
2009507779.tif 000223
の172種類の化合物、T78. 1. 1〜T78. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１６】
表79：この表は、式、
【化２０３】
2009507779.tif 000224
の172種類の化合物、T79. 1. 1〜T79. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１７】
表80：この表は、式、
【化２０４】
2009507779.tif 000225
の172種類の化合物、T80. 1. 1〜T80. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１８】
表81：この表は、式、
【化２０５】
2009507779.tif 000226
の172種類の化合物、T81. 1. 1〜T81. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３１９】
表82：この表は、式、
【化２０６】
2009507779.tif 000227
の172種類の化合物、T82. 1. 1〜T82. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２０】
表83：この表は、式、
【化２０７】
2009507779.tif 000228
の172種類の化合物、T83. 1. 1〜T83. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２１】
表84：この表は、式、
【化２０８】
2009507779.tif 000229
の172種類の化合物、T84. 1. 1〜T84. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２２】
表85：この表は、式、
【化２０９】
2009507779.tif 000230
の172種類の化合物、T85. 1. 1〜T85. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２３】
表86：この表は、式、
【化２１０】
2009507779.tif 000231
の172種類の化合物、T86. 1. 1〜T86. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２４】
表87：この表は、式、
【化２１１】
2009507779.tif 000232
の172種類の化合物、T87. 1. 1〜T87. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２５】
表88：この表は、式、
【化２１２】
2009507779.tif 000233
の172種類の化合物、T88. 1. 1〜T88. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２６】
表89：この表は、式、
【化２１３】
2009507779.tif 000234
の172種類の化合物、T89. 1. 1〜T89. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２７】
表90：この表は、式、
【化２１４】
2009507779.tif 000235
の172種類の化合物、T90. 1. 1〜T90. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２８】
表91：この表は、式、
【化２１５】
2009507779.tif 000236
の172種類の化合物、T91. 1. 1〜T91. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３２９】
表92：この表は、式、
【化２１６】
2009507779.tif 000237
の172種類の化合物、T92. 1. 1〜T92. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３０】
表93：この表は、式、
【化２１７】
2009507779.tif 000238
の172種類の化合物、T93. 1. 1〜T93. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３１】
表94：この表は、式、
【化２１８】
2009507779.tif 000239
の172種類の化合物、T94. 1. 1〜T94. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３２】
表95：この表は、式、
【化２１９】
2009507779.tif 000240
の172種類の化合物、T95. 1. 1〜T95. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３３】
表96：この表は、式、
【化２２０】
2009507779.tif 000241
の172種類の化合物、T96. 1. 1〜T96. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３４】
表97：この表は、式、
【化２２１】
2009507779.tif 000242
の172種類の化合物、T97. 1. 1〜T97. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３５】
表98：この表は、式、
【化２２２】
2009507779.tif 000243
の172種類の化合物、T98. 1. 1〜T98. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３６】
表99：この表は、式、
【化２２３】
2009507779.tif 000244
の172種類の化合物、T99. 1. 1〜T99. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３７】
表100：この表は、式、
【化２２４】
2009507779.tif 000245
の172種類の化合物、T100. 1. 1〜T100. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３８】
表101：この表は、式、
【化２２５】
2009507779.tif 000246
の172種類の化合物、T101. 1. 1〜T101. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３３９】
表102：この表は、式、
【化２２６】
2009507779.tif 000247
の172種類の化合物、T102. 1. 1〜T102. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４０】
表103：この表は、式、
【化２２７】
2009507779.tif 000248
の172種類の化合物、T103. 1. 1〜T103. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４１】
表104：この表は、式、
【化２２８】
2009507779.tif 000249
の172種類の化合物、T104. 1. 1〜T104. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４２】
表105：この表は、式、
【化２２９】
2009507779.tif 000250
の172種類の化合物、T105. 1. 1〜T105. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４３】
表106：この表は、式、
【化２３０】
2009507779.tif 000251
の172種類の化合物、T106. 1. 1〜T106. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４４】
表107：この表は、式、
【化２３１】
2009507779.tif 000252
の172種類の化合物、T107. 1. 1〜T107. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４５】
表108：この表は、式、
【化２３２】
2009507779.tif 000253
の172種類の化合物、T108. 1. 1〜T108. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４６】
表109：この表は、式、
【化２３３】
2009507779.tif 000254
の172種類の化合物、T109. 1. 1〜T109. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４７】
表110：この表は、式、
【化２３４】
2009507779.tif 000255
の172種類の化合物、T110. 1. 1〜T110. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４８】
表111：この表は、式、
【化２３５】
2009507779.tif 000256
の172種類の化合物、T111. 1. 1〜T111. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３４９】
表112：この表は、式、
【化２３６】
2009507779.tif 000257
の172種類の化合物、T112. 1. 1〜T112. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５０】
表113：この表は、式、
【化２３７】
2009507779.tif 000258
の172種類の化合物、T113. 1. 1〜T113. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５１】
表114：この表は、式、
【化２３８】
2009507779.tif 000259
の172種類の化合物、T114. 1. 1〜T114. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５２】
表115：この表は、式、
【化２３９】
2009507779.tif 000260
の172種類の化合物、T115. 1. 1〜T115. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５３】
表116：この表は、式、
【化２４０】
2009507779.tif 000261
の172種類の化合物、T116. 1. 1〜T116. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５４】
表117：この表は、式、
【化２４１】
2009507779.tif 000262
の172種類の化合物、T117. 1. 1〜T117. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５５】
表118：この表は、式、
【化２４２】
2009507779.tif 000263
の172種類の化合物、T118. 1. 1〜T118. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５６】
表119：この表は、式、
【化２４３】
2009507779.tif 000264
の172種類の化合物、T119. 1. 1〜T119. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５７】
表120：この表は、式、
【化２４４】
2009507779.tif 000265
の172種類の化合物、T120. 1. 1〜T120. 1. 172を開示する。ここで、これら172種類の特定の化合物のそれぞれについて、変数R1a、R20、およびR100それぞれは、表Aの全172系列、A. 1. 1〜A. 1. 172から適切に選択されるその対応する系列中で与えられる特定の意味を有する。
【０３５８】
配合の実施例：（％＝質量パーセント）
【表２０】
2009507779.tif 000266
このような濃縮物から任意の所望濃度のエマルションを水で希釈することにより調製することができる。
【０３５９】
【表２１】
2009507779.tif 000267
これら溶液は微小滴の形態で使用するのに適している。
【０３６０】
【表２２】
2009507779.tif 000268
有効成分をジクロロメタンに溶解し、その溶液を担体上に噴霧し、続いて溶媒を真空中で蒸発させる。
【０３６１】
【表２３】
2009507779.tif 000269
担体と有効成分を均質に混合することによってそのまま使える粉剤が得られる。
【０３６２】
【表２４】
2009507779.tif 000270
有効成分を添加剤と混合し、その混合物を適切なミル中で完全に粉砕する。この結果、水和剤が得られ、それを水で希釈して任意の所望濃度の懸濁液を得ることができる。
【０３６３】
【表２５】
2009507779.tif 000271
有効成分を添加剤と混合し、その混合物を粉砕し、水で湿らせ、押し出し、粒状化し、空気流中で乾燥する。
【０３６４】
【表２６】
2009507779.tif 000272
微粉砕した有効成分をミキサー中でカオリンに均一に塗布し、それをポリエチレングリコールで湿らせる。この結果、ほこりの立たない被覆粒剤が得られる。
【０３６５】
【表２７】
2009507779.tif 000273
微粉砕した有効成分を添加剤と密に混合する。こうして得られる懸濁濃縮物から任意の所望濃度の懸濁液を水で希釈することによって調製することができる。
【０３６６】
本発明による組成物の活性は、他の殺虫、殺ダニ、および／または殺真菌有効成分を加えることによってかなり広がり、環境を克服することができる。式Iの化合物と他の殺虫、殺ダニ、および／または殺真菌有効成分の混合物はまた更なる驚くべき利点を有することができ、これはまた広い意味で相乗活性と言うこともできる。例えば植物による一層すぐれた耐性、低い植物毒性、または耐虫性は、それらの様々な開発段階で調節することができ、あるいはそれらの生産、例えば粉砕または混合の間の、それらの保管の間の、またはそれらの使用中のすぐれた挙動で調節することができる。
【０３６７】
現在、これら有効成分に適した添加物は、例えば次の種類の有効成分の類似物、すなわち有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素類、幼若ホルモン、ホルムアミジン類、ベンゾフェノン誘導体、尿素類、ピロール誘導体、カルバミン酸エステル、ピレトロイド類、塩素化炭水化物、アシル尿素類、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド類、ネオニコチノイド類、およびバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）配合物である。
【０３６８】
式Iの化合物とこれら有効成分との下記の混合物が好ましい（省略形「TX」は「本発明の表1〜120に記述した式T1〜T120の化合物からなる群から選択される1種類の化合物」を意味する）：
石油類（代替名）（628）からなる物質の群から選択される補助剤とTX、
下記からなる物質群から選択される殺ダニ剤、すなわち1, 1−ビス（4−クロロ−フェニル）−2−エトキシエタノール（IUPAC名）（910）とTX、ベンゼンスルホン酸2, 4−ジクロロフェニル（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1059）とTX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセトアミド（IUPAC名）（1295）とTX、4−クロロフェニルフェニルスルホン（IUPAC名）（981）とTX、アバメクチン（abamectin）（1）とTX、アセキノシル（acequinocyl）（3）とTX、アセトプロール[CCN]とTX、アクリナトリン（acrinathrin）（9）とTX、アルジカルブ（aldicarb）（16）とTX、アルドキシカルブ（aldoxycarb）（863）とTX、α−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）（202）とTX、アミジチオン（amidithion）（870）とTX、アミドフルメト[CCN]とTX、アミドチオエート（amidothioate）（872）とTX、アミトン（amiton）（875）とTX、シュウ酸水素アミトン（875）とTX、アミトラズ（amitraz）（24）とTX、アラマイト（aramite）（881）とTX、三酸化ヒ素（882）とTX、AVI 382（化合物コード）とTX、AZ 60541（化合物コード）とTX、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）（44）とTX、アジンホス−メチル（45）とTX、アゾベンゼン（IUPAC名）（888）とTX、アゾシクロチン（azocyclotin）（46）とTX、アゾトエート（azothoate）（889）とTX、ベノミル（benomyl）（62）とTX、ベノキサホス（代替名）[CCN]とTX、ベンゾキシメート（benzoximate）（71）とTX、安息香酸ベンジル（IUPAC名）[CCN]とTX、ビフェナゼート（bifenazate）（74）とTX、ビフェントリン（bifenthrin）（76）とTX、ビナパクリル（binapacryl）（907）とTX、吉草酸ブロフェン（代替名）とTX、ブロモシクレン（bromocyclen）（918）とTX、ブロモホス（bromophos）（920）とTX、ブロモホス−エチル（921）とTX、ブロモプロピラート（bromopropylate）（94）とTX、ブプロフェジン（buprofezin）（99）とTX、ブトカルボオキシム（103）とTX、ブトキシカルボオキシム（104）とTX、ブチルピリダベン（butylpyridaben）（代替名）とTX、多硫化カルシウム（IUPAC名）（111）とTX、カンフェクロール（941）とTX、カルバノレート（carbanolate）（943）とTX、カルバリル（carbaryl）（115）とTX、カルボフラン（carbofuran）（118）とTX、カルボフェノチオン（carbophenothion）（947）とTX、CGA 50′ 439（開発コード）（125）とTX、キノメチオナート（chinomethionat）（126）とTX、クロルベンシド（chlorbenside）（959）とTX、クロルジメホルム（chlordimeform）（964）とTX、塩酸クロルジメホルム（964）とTX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）（130）とTX、クロルフェネトール（chlorfenethol）（968）とTX、クロルフェンソン（chlorfenson）（970）とTX、クロルフェンスルフィド（971）とTX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）（131）とTX、クロルベンジレート（chlorobenzilate）（975）とTX、クロロメブホルム（chloromebuform）（977）とTX、クロロメチウロン（chloromethiuron）（978）とTX、クロロプロピレート（chroropropylate）（983）とTX、クロルピリホス（chlorpyrifos）（145）とTX、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-metyl）（146）とTX、クロルチオホス（chlorthiophos）（994）とTX、シネリン（cinerin）I（696）とTX、シネリンII（696）とTX、シネリン類（696）とTX、クロフェンテジン（clofentezine）（158）とTX、クロサンテル（代替名）[CCN]とTX、クマホス（coumaphos）（174）とTX、クロタミトン（代替名）[CCN]とTX、クロトキシホス（crotoxyphos）（1010）とTX、クフラネブ（cufraneb）（1013）とTX、シアントエート（cyanthoate）（1020）とTX、シフルメトフェン（cyflumetofen）（CAS登録番号:400882-07-7）とTX、シハロトリン（cyhalothrin）（196）とTX、シヘキサチン（cyhexatin）（199）とTX、シペルメトリン（cypermethrin）（201）とTX、DCPM（1032）とTX、DDT（219）とTX、デメフィオン（demephion）（1037）とTX、デメフィオン−O（1037）とTX、デメフィオン−S（1037）とTX、デメトン（demeton）（1038）とTX、デメトン−メチル（224）とTX、デメトン−O（1038）とTX、デメトン−O−メチル（224）とTX、デメトン−S（1038）とTX、デメトン−S−メチル（224）とTX、デメトン−S−メチルスルホン（1039）とTX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）（226）とTX、ジアリホス（dialifos）（1042）とTX、ジアジノン（diazinon）（227）とTX、ジクロロフルアニド（dichlofluanid）（230）とTX、ジクロルボス（dichlorvos）（236）とTX、ジクリホス（dicliphos）（代替名）とTX、ジコホール（dicofol）（242）とTX、ジクロトホス（dicrotophos）（243）とTX、ジエノクロル（dienochlor）（1071）とTX、ジメホックス（dimefox）（1081）とTX、ジメトエート（dimethoate）（262）とTX、ジナクチン（dinactin）（代替名）（653）とTX、ジネクス（dinex）（1089）とTX、ジネクス−ジクレキシン（dinex-diclexine）（1089）とTX、ジノブトン（dinobuton）（269）とTX、ジノカップ（dinocap）（270）とTX、ジノカップ−4[CCN]とTX、ジノカップ−6[CCN]とTX、ジノクトン（dinocton）（1090）とTX、ジノペントン（dinopenton）（1092）とTX、ジノスルホン（dinosulfon）（1097）とTX、ジノテルボン（dinoterbon）（1098）とTX、ジオキサチオン（dioxathion）（1102）とTX、ジフェニルスルホン（IUPAC名）（1103）とTX、ジスルフィラム（代替名）[CCN]とTX、ジスルホトン（disulfoton）（278）とTX、DNOC（282）とTX、ドフェナピン（dofenapyn）（1113）とTX、ドラメクチン（代替名）[CCN]とTX、エンドスルファン（endosulfan）（294）とTX、エンドチオン（endothion）（1121）とTX、EPN（297）とTX、エプリノメクチン（代替名）[CCN]とTX、エチオン（ethion）（309）とTX、エトエート−メチル（ethoate-methyl）（1134）とTX、エトキサゾール（etoxazole）（320）とTX、エトリムホス（etrimfos）（1142）とTX、フェナザフロール（fenazaflor）（1147）とTX、フェナザキン（fenazaquin）（328）とTX、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）（330）とTX、フェノチオカルブ（fenothiocarb）（337）とTX、フェンプロパトリン（fenpropathrin）（342）とTX、フェンピラド（fenpyrad）（代替名）とTX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）（345）とTX、フェンソン（fenson）（1157）とTX、フェントリファニル（fentrifanil）（1161）とTX、フェンバレレート（fenvalerate）（349）とTX、フィプロニル（fipronil）（354）とTX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）（360）とTX、フルアズロン（fluazuron）（1166）とTX、フルベンジミン（flubenzimine）（1167）とTX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）（366）とTX、フルシトリネート（flucythrinate）（367）とTX、フルエネチル（fluenetil）（1169）とTX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）（370）とTX、フルメトリン（flumethrin）（372）とTX、フルオルベンシド（fluorbenside）（1174）とTX、フルバリネート（fluvalinate）（1184）とTX、FMC 1137（開発コード）（1185）とTX、ホルメタネート（formetanate）（405）とTX、塩酸ホルメタネート（405）とTX、ホルモチオン（formothion）（1192）とTX、ホルムパラネート（formparanate）（1193）とTX、γ−HCH（430）とTX、グリオジン（glyodin）（1205）とTX、ハルフェンプロックス（halfenprox）（424）とTX、ヘプテノホス（heptenophos）（432）とTX、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1216）とTX、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）（441）とTX、ヨードメタン（IUPAC名）（542）とTX、イソカルボホス（isocarbophos）（代替名）（473）とTX、O−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル（IUPAC名）（473）とTX、イベルメクチン（代替名）[CCN]とTX、ジャスモリン（jasmolin）I（696）とTX、ジャスモリンII（696）とTX、ヨードフェンホス（jodfenphos）（1248）とTX、リンデン（lindene）（430）とTX、ルフェヌロン（lufenuron）（490）とTX、マラチオン（malathion）（492）とTX、マロノベン（malonoben）（1254）とTX、メカルバム（mecarbam）（502）とTX、メホスホラン（mephosfolan）（1261）とTX、メスルフェン（mesulfen）（代替名）[CCN]とTX、メタクリホス（methacrifos）（1266）とTX、メタミドホス（methamidophos）（527）とTX、メチダチオン（methidathion）（529）とTX、メチオカルブ（methiocarb）（530）とTX、メソミル（methomyl）（531）とTX、臭化メチル（537）とTX、メトルカルブ（metolcarb）（550）とTX、メビンホス（mevinphos）（556）とTX、メキサカルベート（mexacarbate）（1290）とTX、ミルベメクチン（milbemectin）（557）とTX、ミルベマイシンオキシム（代替名）[CCN]とTX、ミパホックス（mipafox）（1293）とTX、モノクロトホス（monocrotophos）（561）とTX、モルホチオン（morphothion）（1300）とTX、モキシデクチン（代替名）[CCN]とTX、ナレド（naled）（567）とTX、NC−184（化合物コード）とTX、NC−512（化合物コード）とTX、ニフルリジド（nifluridide）（1309）とTX、ニッコーマイシン類（代替名）[CCN]とTX、ニトリラカルブ（nitrilacarb）（1313）とTX、ニトリラカルブ1 : 1塩化亜鉛錯体（1313）とTX、NNI−0101（化合物コード）とTX、NNI-0250（化合物コード）とTX、オメトエート（omethoate）（594）とTX、オキサミル（oxamyl）（602）とTX、オキシデプロホス（oxydeprofos）（1324）とTX、オキシジスルホトン（oxydisulfoton）（1325）とTX、pp′−DDT（219）とTX、パラチオン（parathion）（615）とTX、ペルメトリン（permethrin）（626）とTX、石油（petroleum oil）類（代替名）（628）とTX、フェンカプトン（phenkapton）（1330）とTX、フェントエート（phenthoate）（631）とTX、ホレート（phorate）（636）とTX、ホサロン（phosalone）（637）とTX、ホスホラン（phosfolan）（1338）とTX、ホスメット（phosmet）（638）とTX、ホスファミドン（phosphamidon）（639）とTX、ホキシム（phoxim）（642）とTX、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）（652）とTX、ポリクロロテルペン類（従来名）（1347）とTX、ポリナクチン（polynactin）類（代替名）（653）とTX、プロクロノール（proclonol）（1350）とTX、プロフェノホス（profenofos）（662）とTX、プロマシル（promacyl）（1354）とTX、プロパルギット（propargite）（671）とTX、プロペタンホス（propetamphos）（673）とTX、プロポキスル（propoxur）（678）とTX、プロチダチオン（prothidathion）（1360）とTX、プロトエート（prothoate）（1362）とTX、ピレトリン（pyrethrin）I（696）とTX、ピレトリンII（696）とTX、ピレトリン類（696）とTX、ピリダベン（pyridaben）（699）とTX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）（701）とTX、ピリミジフェン（pyrimidifen）（706）とTX、ピリミテート（pyrimitate）（1370）とTX、キナルホス（quinalphos）（711）とTX、キンチオホス（quintiofos）（1381）とTX、R−1492（開発コード）（1382）とTX、RA−17（開発コード）（1383）とTX、ロテノン（rotenone）（722）とTX、シュラダン（schradan）（1389）とTX、セブホス（sebufos）（代替名）とTX、セラメクチン（代替名）[CCN]とTX、SI−0009（化合物コード）とTX、ソファミド（sophamide）（1402）とTX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）（738）とTX、スピロメシフェン（spiromesifen）（739）とTX、SSI−121（開発コード）（1404）とTX、スルフィラム（代替名）[CCN]とTX、スルフルアミド（sulfuramid）（750）とTX、スルホテップ（sulfotep）（753）とTX、硫黄（754）とTX、SZI−121（開発コード）（757）とTX、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）（398）とTX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）（763）とTX、TEPP（1417）とTX、テルバム（terbam）（代替名）とTX、テラクロルビンホス（terachlorvinphos）（777）とTX、テラジホン（tetradifon）（786）とTX、テラナクチン（tetranactin）（代替名）（653）とTX、テラスル（tetrasul）（1425）とTX、チアフェノックス（thiafenox）（代替名）とTX、チオカルボキシム（thiocarboxime
）（1431）とTX、チオファノックス（thiofanox）（800）とTX、チオメトン（thiometon）（801）とTX、チオキノックス（thioquinox）（1436）とTX、スリンジエンシン（代替名）[CCN]とTX、トリアミホス（triamiphos）（1441）とTX、トリアラセン（triarathene）（1443）とTX、トリアゾホス（triazophos）（820）とTX、トリアズロン（triazuron）（代替名）とTX、トリクロルホン（trichlorfon）（824）とTX、トリフェノホス（trifenofos）（1455）とTX、トリナクチン（trinactin）（代替名）（653）とTX、バミドチオン（vamidothion）（847）とTX、バニリプロール[CCN]とTX、およびYI−5302（化合物コード）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺藻剤、すなわちベトキサジン[CCN]とTX、ジオクタン酸銅（IUPAC名）（170）とTX、硫酸銅（172）とTX、シブトリン[CCN]とTX、ジクロン（dichlone）（1052）とTX、ジクロロフェン（dichlorophen）（232）とTX、エンドタール（endothal）（295）とTX、フェンチン（fentin）（347）とTX、水和石灰[CCN]とTX、ナバム（nabam）（566）とTX、キノクラミン（quinoclamine）（714）とTX、キノナミド（quinonamid）（1379）とTX、シマジン（simazine）（730）とTX、酢酸トリフェニルスズ（IUPAC名）（347）とTX、および水酸化トリフェニルスズ（IUPAC名）（347）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される駆虫薬、すなわちアバメクチン（abamectin）（1）とTX、クルホメート（crufomate）（1011）とTX、ドラメクチン（代替名）[CCN]とTX、エマメクチン（emamectin）（291）とTX、安息香酸エマメクチン（291）とTX、エプリノメクチン（代替名）[CCN]とTX、イベルメクチン（代替名）[CCN]とTX、ミベマイシンオキシム（代替名）[CCN]とTX、モキシデクチン（代替名）[CCN]とTX、ピペラジン [CCN]とTX、セラメクチン（代替名）[CCN]とTX、スピノサド（spinosad）（737）とTX、およびチオファネート（thiophanate）（1435）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺鳥剤、すなわちクロラロース（chloralose）（127）とTX、エンドリン（endrin）（1122）とTX、フェンチオン（fenthion）（346）とTX、ピリジン−4−アミン（IUPAC名）（23）とTX、およびストリキニーネ（745）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺菌剤、すなわち1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン（IUPAC名）（1222）とTX、4−（キノキサリン−2−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（IUPAC名）（748）とTX、硫酸8−ヒドロキシキノリン（446）とTX、ブロノポール（bronopol）（97）とTX、ジオクタン酸銅（IUPAC名）（170）とTX、水酸化銅（IUPAC名）（169）とTX、クレゾール[CCN]とTX、ジクロロフェン（dichlorophen）（232）とTX、ジピリチオン（dipyrithione）（1105）とTX、ドジシン（dodicin）（1112）とTX、フェナミノスルフ（fenaminosulf）（1144）とTX、ホルムアルデヒド（404）とTX、ヒドラルガフェン（代替名）[CCN]とTX、カスガマイシン（483）とTX、塩酸カスガマイシン水和物（483）とTX、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）ニッケル（IUPAC名）（1308）とTX、ニトラピリン（nitrapyrin）（580）とTX、オクチリノン（octhilinone）（590）とTX、オキソリン酸（606）とTX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）（611）とTX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（446）とTX、プロベナゾール（probenazole）（658）とTX、ストレプトマイシン（744）とTX、セスキ硫酸ストレプトマイシン（744）とTX、テクロフタラム（tecloftalam）（766）とTX、およびチオメルサール（代替名）[CCN]とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される生物剤、すなわちアドクソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana） GV（代替名）（12）とTX、アグロバクテリウム・ラジオバクタ（Agrobacterium radiobacter）（代替名）（13）とTX、アンブリセイウス（Amblyseius）種（代替名）（19）とTX、アナグラファ・ファルシフェラ（Anagrapha falcifera） NPV（代替名）（28）とTX、アナグラス・アトムス（Anagrus atomus）（代替名）（29）とTX、アフェリナス・アブドミナリス（Aphelinus abdominalis）（代替名）（33）とTX、アフィジウス・コレマニ（Aphidius colemani）（代替名）（34）とTX、アフィドレテス・アフィジマイザ（Aphidoletes aphidimyza）（代替名）（35）とTX、オートグラファ・カリフォルニカ（Autographa californica） NPV（代替名）（38）とTX、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）（代替名）（48）とTX、バチラス・スファエリカス・ネイデ（（Bacillus sphaericus Neide）（学名）（49）とTX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナ（Bacillus thuringiensis Berliner）（学名）（51）とTX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）（学名）（51）とTX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）（学名）（51）とTX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensisis）亜種ジャポネンシス（japonensis）（学名）（51）とTX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）（学名）（51）とTX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）（学名）（51）とTX、ベウベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）（代替名）（53）とTX、ベウベリア・ブロングニアルチ（Beauveria brongniartii）（代替名）（54）とTX、クリソペルラ・カルネア（Chrysoperla carnea）（代替名）（151）とTX、クリプトラエムス・モントロウジエリ（Cryptolaemus montrouzieri）（代替名）（178）とTX、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella） GV（代替名）（191）とTX、ダクヌサ・シビリカ（Dacnusa sibirica）（代替名）（212）とTX、ジグリファス・イサエア（Diglyphus isaea）（代替名）（254）とTX、エンカルシア・ホルモサ（Encarsia formosa）（学名）（293）とTX、エレトモセルス・エレミカス（Eretmocerus eremicus）（代替名）（300）とTX、ヘリコベルパ・ジー（Helicoverpa zea） NPV（代替名）（431）とTX、ヘテロラブジチス・バクテリオフォラ（Heterorhabditis bacteriophora）およびＨ．メジディス（H. megidis）（代替名）（433）とTX、ヒポダミア・コンベルゲンス（Hippodamia convergens）（代替名）（442）とTX、レプトマスチクス・ダクチロピ（Leptomastix dactylopii）（代替名）（488）とTX、マクロロファス・カリジノサス（Macrolophus caliginosus）（代替名）（491）とTX、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae） NPV（代替名）（494）とTX、メタフィカス・ヘルボラス（Metaphycus helvolus）（代替名）（522）とTX、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）変種アクリダム（acridum）（学名）（523）とTX、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）変種アニソプリアエ（anisopliae）（学名）（523）とTX、ネオジプリオン・セルチファ（Neodiprion sertifer） NPVおよびＮ．レコンテイ（N. lecontei） NPV（代替名）（575）とTX、オリウス（Orius）種（代替名）（596）とTX、パエシロミセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（代替名）（613）とTX、フ���トセイウラス・ペルシミリス（Phytoseiulus persimilis）（代替名）（644）とTX、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）核多角体病ウィルス（学名）（741）とTX、ステイネルネマ・ビビオニス（Steinernema bibionis）（代替名）（742）とTX、ステイネルネマ・カルポカプサエ（Steinernema carpocapsae）（代替名）（742）とTX、ステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae）（代替名）（742）とTX、ステイネルネマ・グラセリ（Steinernema glaseri）（代替名）（742）とTX、ステイネルネマ・リオブラベ（Steinernema riobrave）（代替名）（742）とTX、ステイネルネマ・リオブラビス（Steinernema riobravis）（代替名）（742）とTX、ステイネルネマ・スカプテリスシ（Steinernema scapterisci）（代替名）（742）とTX、ステイネルネマ（Steinernema）種（代替名）（742）とTX、トリコグラマ（Trichogramma）種（代替名）（826）とTX、チフロドロマス・オシデンタリス（Typhlodromus occidentalis）（代替名）（844）とTX、およびベルチシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）（代替名）（848）とTX、ならびに、
下記からなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、すなわちヨードメタン（IUPAC名）（542）とTX、および臭化メチル（537）とTX、ならびに、
下記からなる物質の群から選択される化学不妊剤、すなわちアフォレート[CCN]とTX、ビサジール（代替名）[CCN]とTX、ブスルファン（代替名）[CCN]とTX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）（250）とTX、ジマチフ（代替名）[CCN]とTX、ヘメル[CCN]とTX、ヘンパ[CCN]とTX、メテパ[CCN]とTX、メチオテーパ[CCN]とTX、メチルアフォレート[CCN]とTX、モルジド[CCN]とTX、ペンフルロン（代替名）[CCN]とTX、テパ[CCN]とTX、チオヘンパ（代替名）[CCN]とTX、チオテパ（代替名）[CCN]とTX、トレタミン（代替名）[CCN]とTX、およびウレデパ（代替名）[CCN]とTX、ならびに、
下記からなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、すなわち（E）−デカ−5−エン−1−オールを含む酢酸（E）−デカ−5−エン−1−イル（IUPAC名）（222）とTX、酢酸（E）−トリデカ−4−エン−1−イル（IUPAC名）（829）とTX、（E）−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール（IUPAC名）（541）とTX、（EおよびTX、Z）−テトラデカ−4とTX、酢酸10−ジエン−1−イル（IUPAC名）（779）とTX、酢酸（Z）−ドデカ−7−エン−1−イル（IUPAC名）（285）とTX、（Z）−ヘキサデカ−11−エナール（IUPAC名）（436）とTX、酢酸（Z）−ヘキサデカ−11−エン−1−イル（IUPAC名）（437）とTX、酢酸（Z）−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イル（IUPAC名）（438）とTX、（Z）−イコサ−13−エン−10−オン（IUPAC名）（448）とTX、（Z）−テトラデカ−7−エン−1−アール（IUPAC名）（782）とTX、（Z）−テトラデカ−9−エン−1−オール（IUPAC名）（783）とTX、酢酸（Z）−テトラデカ−9−エン−1−イル（IUPAC名）（784）とTX、（7EおよびTX、9Z）−ドデカ−7とTX、酢酸9−ジエン−1−イル（IUPAC名）（283）とTX、（9ZおよびTX、11E）−テトラデカ−9とTX、酢酸11−ジエン−1−イル（IUPAC名）（780）とTX、（9ZおよびTX、12E）−テトラデカ−9とTX、酢酸12−ジエン−1−イル（IUPAC名）（781）とTX、14−メチルオクタデカ−1−エン（IUPAC名）（545）とTX、4−メチルノナン−5−オンを含む4−メチルノナン−5−オール（IUPAC名）（544）とTX、α−マルチストリアチン（代替名）[CCN]とTX、ブレビコミン（代替名）[CCN]とTX、コドレルア（代替名）[CCN]とTX、コドレモン（codlemone）（代替名）（167）とTX、キュウルア（cuelure）（代替名）（179）とTX、ディスパルア（disparlure）（277）とTX、酢酸ドデカ−8−エン−1−イル（IUPAC名）（286）とTX、酢酸ドデカ−9−エン−1−イル（IUPAC名）（287）とTX、ドデカ−8とTX、酢酸10−ジエン−1−イル（IUPAC名）（284）とTX、ドミニカルア（代替名）[CCN]とTX、4−メチルオクタン酸エチル（IUPAC名）（317）とTX、ユーゲノール（代替名）[CCN]とTX、フロンタリン（代替名）[CCN]とTX、ゴシプルア（gossyplure）（代替名）420）とTX、グランドルア（grandlure）（421）とTX、グランドルアI（代替名）（421）とTX、グランドルアII（代替名）（421）とTX、グランドルアIII（代替名）421）とTX、グランドルアIV（代替名）（421）とTX、ヘキサルア[CCN]とTX、イプスジエノール（代替名）[CCN]とTX、イプセノール（代替名）[CCN]とTX、ジャポニルア（japonilure）（代替名）（481）とTX、リネアチン（代替名）[CCN]とTX、リトルア（代替名）[CCN]とTX、ループルア（代替名）[CCN]とTX、メドルア [CCN]とTX、メガトモ酸（megatomoic acid）（代替名）[CCN]とTX、メチルユーゲノール（methyl eugenol）（代替名）（540）とTX、マスカルア（muscalure）（563）とTX、オクタデカ−2とTX、酢酸13−ジエン−1−イル（IUPAC名）（588）とTX、オクタデカ−3とTX、酢酸13−ジエン−1−イル（IUPAC名）（589）とTX、オルフラルア（代替名）[CCN]とTX、オリクタルア（oryctalure）（代替名）（317）とTX、オストラモン（代替名）[CCN]とTX、シグルア[CCN]とTX、ソルジジン（sordidin）（代替名）（736）とTX、スルカトール（代替名）[CCN]とTX、酢酸テトラデカ−11−エン−1−イル（IUPAC名）（785）とTX、トリメドルア（trimedlure）（839）とTX、トリメドルアA（代替名）（839）とTX、トリメドルアB1（代替名）（839）とTX、トリメドルアB2（代替名）（839）とTX���トリメドルアC（代替名）（839）とTX、およびトランク−コール（代替名）[CCN]とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、すなわち2−（オクチルチオ）−エタノール（IUPAC名）（591）とTX、ブトピロノキシル（butopyronoxyl）（933）とTX、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（936）とTX、アジピン酸ジブチル（IUPAC名）（1046）とTX、フタル酸ジブチル（1047）とTX、コハク酸ジブチル（IUPAC名）（1048）とTX、ジエチルトルアミド[CCN]とTX、ジメチルカルバート[CCN]とTX、フタル酸ジメチル[CCN]とTX、エチルヘキサンジオール（1137）とTX、ヘキサミド[CCN]とTX、メトキン−ブチル（methoquin-butyl）（1276）とTX、メチルネオデカンアミド[CCN]とTX、オキサメート（oxamate）[CCN]とTX、およびピカリジン[CCN]とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺虫剤、すなわち1とTX、1−ジクロロ−1−ニトロエタン（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1058）とTX、1とTX、1−ジクロロ−2とTX、2−ビス（4−エチルフェニル）エタン（IUPAC名）（1056）とTX、1とTX、2−ジクロロプロパン（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1062）とTX、1とTX、1を含む2−ジクロロプロパンとTX、3−ジクロロプロペン（IUPAC名）（1063）とTX、1−ブロモ−2−クロロエタン（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（916）とTX、2とTX、2とTX、2−トリクロロ−1−（3とTX、4−ジクロロフェニル）エチルアセタート（IUPAC名）（1451）とTX、2とTX、2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスファート（IUPAC名）（1066）とTX、2−（1とTX、3−ジチオラン−2−イル）フェニルジメチルカルバマート（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1109）とTX、チオシアン酸2−（2−ブトキシエトキシ）エチル（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（935）とTX、2−（4とTX、5−ジメチル−1−とTX、3−ジオキソラン−2−イル）フェニルメチルカルバマート（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1084）とTX、2−（4−クロロ−3とTX、5−キシリルオキシ）エタノール（IUPAC名）（986）とTX、2−クロロビニルジエチルホスファート（IUPAC名）（984）とTX、2−イミダゾリドン（IUPAC名）（1225）とTX、2−イソバレリルインダン−1とTX、3−ジオン（IUPAC名）（1246）とTX、メチルカルバミン酸2−メチル（プロパ−2−イニル）アミノフェニル（IUPAC名）（1284）とTX、ラウリン酸2−チオシアナトエチル（IUPAC名）（1433）とTX、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン（IUPAC名）（917）とTX、ジメチルカルバミン酸3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イル（IUPAC名）（1283）とTX、4−メチル（プロパ−2−イニル）アミノ−3とTX、メチルカルバミン酸5−キシリル（IUPAC名）（1285）とTX、5とTX、5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバマート（IUPAC名）（1085）とTX、アバメクチン（abamectin）（1）とTX、アセフェート（acephate）（2）とTX、アセタミプリド（acetamiprid）（4）とTX、アセチオン（代替名）[CCN]とTX、アセトプロール[CCN]とTX、アクリナトリン（acrinathrin）（9）とTX、アクリロニトリル（IUPAC名）（861）とTX、アラニカルブ（alanycarb）（15）とTX、アルジカルブ（aldicarb）（16）とTX、アルドキシカルブ（aldoxycarb）（863）とTX、アルドリン（aldrin）（864）とTX、アレトリン（allethrin）（17）とTX、アロサミジン（代替名）[CCN]とTX、アリキシカルブ（allyxycarb）（866）とTX、α−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）（202）とTX、α−エクジソン（代替名）[CCN]とTX、リン化アルミニウム（640）とTX、アミジチオン（amidithion）（870）とTX、アミドチオアート（amidothioate）（872）とTX、アミノカルブ（aminocarb）（873）とTX、アミトン（amiton）（875）とTX、シュウ酸水素アミトン（875）とTX、アミトラズ（amitraz）（24）とTX、アナバシン（anabasine）（877）とTX、アチダチオン（athidathion）（883）とTX、AVI 382（化合物コード）とTX、AZ 60541（化合物コード）とTX、アザジラクチン（azadirachtin）（代替名）（41）とTX、アザメチホス（azamethiphos）（42）とTX、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）（44）とTX、アジンホス−メチル（45）とTX、アゾトエート（azothoate）（889）とTX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）δエンドトキシン（代替名）（52）とTX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）[CCN]とTX、多硫化バリウム（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（892）とTX、バルトリン[CCN]とTX、Bayer 22/190（開発コード）（893）とTX、Bayer 22408（開発コード）（894）とTX、ベンジオカルブ（bendiocarb）（58）とTX、ベンフラカルブ（benfuracarb）（60）とTX、ベンスルタップ（bensultap）（66）とTX、β−シフルトリン（beta-cyfluthrin）（194）とTX、β−シペルメトリン（beta-cypermethrin）（203）とTX、ビフェントリン（bifenthrin）（76）とTX、ビオアレトリン（bioallethrin）（78）とTX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体（代替名）（79）とTX、ビオエタノメトリン[CCN]とTX、ビオペルメトリン（biopermethrin）（908）とTX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）（80）とTX、ビス（2−クロロエチル）エーテル（IUPAC名）（909）とTX、ビストリフロン（bistrifuron）（83）とTX、ボラックス（borax）（86）とTX、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）（代替名）とTX、ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）（914）とTX、ブロモシクレン（bromocyclen）（918）とTX、ブロモ−DDT（代替名）[CCN]とTX、ブロモホス（bromophos）（920）とTX、ブロモホス−エチル（921）とTX、ブヘンカルブ（bufencarb）（924）とTX、ブプロフェジン（buprofezin）（99）とTX、ブタカルブ（butacarb）（926）とTX、ブタチオホス（butathiofos）（927）とTX、ブトカルボキシム（butocarboxim）（103）とTX、ブトナート（butonate）（932）とTX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）（104）とTX、ブチルピリダベン（butylpyridaben）（代替名）とTX、カズサホス（cadusafos）（109）とTX、ヒ酸カルシウム[CCN]とTX、シアン化カルシウム（444）とTX、多硫化カルシウム（IUPAC名）（111）とTX、カンフェクロール（camphechlor）（941）とTX、カルバノレート（carbanolate）（943）とTX、カルバリル（carbaryl）（115）とTX、カルバフラン（carbofuran）（118）とTX、二硫化炭素（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（945）とTX、四塩化炭素（IUPAC名）（946）とTX、カルボフェノチオン（carbophenothion）（947）とTX、カルボスルファン（carbosulfan）（119）とTX、カルタップ（cartap）（123）とTX、塩酸カルタップ（123）とTX、セバジン（cevadine）（代替名）（725）とTX、クロルビシクレン（chlorbicyclen）（960）とTX、クロルダン（chlordane）（128）とTX、クロルデコン（chlordecone）（963）とTX、クロルジメホルム（chlordimeform）（964）とTX、塩酸クロルジメホルム（964）とTX、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）（129）とTX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）（130）とTX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）（131）とTX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）（132）とTX、クロルメホス（chlormephos）（136）とTX、クロロホルム[CCN]とTX、クロロピクリン（chloropicrin）（141）とTX、クロルホキシム（chlorphoxim）（989）とTX、クロルプラゾホス（chlorprazophos）（990）とTX、クロルピリホス（chlorpyrifos）（145）とTX、クロルピリホス−メチル（146）とTX、クロルチオホス（chlorthiophos）（994）とTX、クロルマフェノジド（chromafenozide）（150）とTX、シネリン（cinerin）I（696）とTX、シネリンII（696）とTX、シネリン類（696）とTX、シスレスメトリン（cisresmethrin）（代替名）とTX、シスメトリン（cismethrin）（80）とTX、クロシトリン（clocythrin）（代替名）とTX、クロエトカルブ（cloethocarb）（999）とTX、クロサンテル（代替名）[CCN]とTX、クロチアニジン（clothianidin）（165）とTX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]とTX、亜ヒ酸銅[CCN]とTX、オレイン酸銅[CCN]とTX、クーマホス（coumaphos）（174）とTX、クーミトエート（coumithoate）（1006）とTX、クロタミトン（代替名）[CCN]とTX、クロトキシホス（crotoxyphos）（1010）とTX、クルホメート（crufomate）（1011）とTX、クリオライト（cryolite）（代替名）（177）とTX、CS 708（開発コード）（1012）とTX、シアノフェンホス（cyanofenphos）（1019）とTX、シアノホス（cyanophos）（184）とTX、シアントエート（cyanthoate）（1020）とTX、シクレトリン（cyclethrin）[CCN]とTX、シクロプロトリン（cycloprothrin）（188）とTX、シフルトリン（cyfluthrin）（193）とTX、シハロトリン（cyhalothrin）（196）とTX、シペルメトリン（cypermethrin）（201）とTX、シフェノトリン（cyphenothrin）（206）とTX、シロマジン（cyromazine）（209）とTX、サイチオアート（代替名）[CCN]とTX、α−リモネン（代替名）[CCN]とTX、α−テトラメトリン（α-tetramethrin）（代替名）（788）とTX、DAEP（1031）とTX、ダゾメット（dazomet）（216）とTX、DDT（219）とTX、デカルボフラン（decarbofuran）（1034）とTX、デルタメトリン（deltamethrin）（223）とTX、デメフィオン（demephion）（1037）とTX、デメフィオン−O（1037）とTX、デメフィオン−S（1037）とTX、デメトン（demeton）（1038）とTX、デメトン−メチル（224）とTX、デメトン−O（1038）とTX、デメトン−O−メチル（224）とTX、デメトン−S（1038）とTX、デメトン−S−メチル（224）とTX、デメトン−S−メチルスルホン（1039）とTX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）（226）とTX、ジアリホス（dialifos）（1042）とTX、ジアミダホス（diamidafos）（1044）とTX、ジアジノン（diazinon）（227）とTX、ジカプトン（dicapthon）（1050）とTX、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）（1051）とTX、ジクロルボス（dichlorvos）（236）とTX、ジクリホス（dicliphos）（代替名）とTX、ジクレシル（代替名）[CCN]とTX、ジクロトホス（dicrotophos）（243）とTX、ジシクラニル（dicyclanil）（244）とTX、ジエルドリン（dieldrin）（1070）とTX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスファート（IUPAC名）（1076）とTX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）（250）とTX、ジロール（代替名）[CCN]とTX、ジメフルトリン[CCN]とTX、ジメホックス（dimefox）（1081）とTX、ジメタン（dimetan）（1085）とTX、ジメトエート（dimethoate）（262）とTX、ジメトリン（dimethrin）（1083）とTX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）（265）とTX、ジメチラン（dimetilan）（1086）とTX、ダイネックス（dinex）（1089）とTX、ダイネックス−ジクレキシン（dinex-diclexine）（1089）とTX、ジノプロップ（dinoprop）（1093）とTX、ジノサム（dinosam）（1094）とTX、ジノセブ（dinoseb）（1095）とTX、ジノテフラン（dinotefuran）（271）とTX、ジオフェノラン（diofenolan）（1099）とTX、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）（1100）とTX、ジオキサカルブ（dioxacarb）（1101）とTX、ジオキサチオン（dioxathion）（1102）とTX、ジスルホトン（disulfoton）（278）とTX、ジチクロホス（dithicrofos）（1108）とTX、DNOC（282）とTX、ドラメクチン（代替名）[CCN]とTX、DSP（1115）とTX、エクディステロン（代替名）[CCN]とTX、EI 1642（開発コード）（1118）とTX、エマメクチン（emamectin）（291）とTX、安息香酸エマメクチン（291）とTX、EMPC（1120）とTX、エンペントリン（empenthrin）（292）とTX、エンドスルファン（endosulfan）（294）とTX、エンドチオン（endothion）（1121）とTX、エンドリン（endrin）（1122）とTX、EPBP（1123）とTX、EPN（297）とTX、エポフェノナン（epofenonane）（1124）とTX、エプリノメクチン（代替名）[CCN]とTX、エスフェンバレラート（esfenvalerate）（302）とTX、エタホス（代替名）[CCN]とTX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）（308）とTX、エチオン（ethion）（309）とTX、エチプロール（ethiprole）（310）とTX、エトエート−メチル（ethoate-methyl）（1134）とTX、エトプロホス（ethoprophos）（312）とTX、ギ酸エチル（IUPAC名）[CCN]とTX、エチル−DDT（代替名）（1056）とTX、二臭化エチレン（316）とTX、二塩化エチレン（化学名）（1136）とTX、酸化エチレン[CCN]とTX、エトフェンプロクス（etofenprox）（319）とTX、エトリムホス（etrimfos）（1142）とTX、EXD（1143）とTX、ファムフール（famphur）（323）とTX、フェナミホス（fenamiphos）（326）とTX、フェナンザフロール（fenazaflor）（1147）とTX、フェンクロルホス（fenchlorphos）（1148）とTX、フェネタカルブ（fenethacarb）（1149）とTX、フェンフルトリン（fenfluthrin）（1150）とTX、フェニトロチオン（fenitrothion）（335）とTX、フェノブカルブ（fenobucarb）（336）とTX、フェノキサクリム（fenoxacrim）（1153）とTX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）（340）と
TX、フェンピリトリン（fenpirithrin）（1155）とTX、フェンプロパトリン（fenpropathrin）（342）とTX、フェンピラッド（fenpyrad）（代替名）とTX、フェンスルホチオン（fensulfothion）（1158）とTX、フェンチオン（fenthion）（346）とTX、フェンチオン−エチル[CCN]とTX、フェンバレラート（fenvalerate）（349）とTX、フィプロニル（fipronil）（354）とTX、フロニカミド（flonicamid）（358）とTX、フルベンジアミド（flubendiamide）（CAS登録番号：272451-65-7）とTX、フルコフロン（flucofuron）（1168）とTX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）（366）とTX、フルシトリネート（flucythrinate）（367）とTX、フルエネチル（fluenetil）（1169）とTX、フルフェネリム（flufenerim）[CCN]とTX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）（370）とTX、フルフェンプロックス（flufenprox）（1171）とTX、フルメトリン（flumethrin）（372）とTX、フルバリナート（fluvalinate）（1184）とTX、FMC 1137（開発コード）（1185）とTX、ホノホス（fonofos）（1191）とTX、ホルメタナート（formetanate）（405）とTX、塩酸ホルメタナート（405）とTX、ホルモチオン（formothion）（1192）とTX、ホルムパラナート（formparanate）（1193）とTX、ホスメチラン（fosmethilan）（1194）とTX、ホスピラート（fospirate）（1195）とTX、ホスチアゼート（fosthiazate）（408）とTX、ホスチエタン（fosthietan）（1196）とTX、フラチオカルブ（furathiocarb）（412）とTX、フレトリン（furethrin）（1200）とTX、γ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）（197）とTX、γ−HCH（430）とTX、グアザチン（guazatine）（422）とTX、酢酸グアザチン類（422）とTX、GY-81（開発コード）（423）とTX、ハルフェンプロックス（halfenprox）（424）とTX、ハロフェノジド（halofenozide）（425）とTX、HCH（430）とTX、HEOD（1070）とTX、ヘプタクロール（heptachlor）（1211）とTX、ヘプテノホス（heptenophos）（432）とTX、ヘテロホス[CCN]とTX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）（439）とTX、HHDN（864）とTX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）（443）とTX、シアン化水素（444）とTX、ヒドロプレン（hydroprene）（445）とTX、ヒキンカルブ（hyquincarb）（1223）とTX、イミダクロプリド（imidacloprid）（458）とTX、イミプロトリン（imiprothrin）（460）とTX、インドキサカルブ（indoxacarb）（465）とTX、ヨードメタン（IUPAC名）（542）とTX、IPSP（1229）とTX、イサゾホス（isazofos）（1231）とTX、イソベンザン（isobenzan）（1232）とTX、イソカルボホス（isocarbophos）（代替名）（473）とTX、イソドリン（isodrin）（1235）とTX、イソフェンホス（isofenphos）（1236）とTX、イソラン（isolane）（1237）とTX、イソプロカルブ（isoprocarb）（472）とTX、イソプロピルO−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（IUPAC名）（473）とTX、イソプロチオラン（isoprothiolane）（474）とTX、イソチオアート（isothioate）（1244）とTX、イソキサチオン（isoxathion）（480）とTX、イベルメクチン（代替名）[CCN]とTX、ジャスモリン（jasmolin）I（696）とTX、ジャスモリンII（696）とTX、ヨードフェンホス（jodfenphos）（1248）とTX、幼若ホルモンI（代替名）[CCN]とTX、幼若ホルモンII（代替名）[CCN]とTX、幼若ホルモンIII（代替名）[CCN]とTX、ケレバン（kelevan）（1249）とTX、キノプレン（kinoprene）（484）とTX、λ−シハロトリン（lamda-cyhalothrin）（198）とTX、ヒ酸鉛[CCN]とTX、レピメクチン（lepimectin）[CCN]とTX、レプトホス（leptophos）（1250）とTX、リンダン（lindane）（430）とTX、リリムホス（lirimfos）（1251）とTX、ルフェヌロン（lufenuron）（490）とTX、リチダチオン（lythidathion）（1253）とTX、メチルカルバミン酸m−クメニル（IUPAC名）（1014）とTX、リン化マグネシウム（IUPAC名）（640）とTX、マラチオン（malathion）（492）とTX、マロノベン（malonoben）（1254）とTX、マジドックス（mazidox）（1255）とTX、マカルバム（mecarbam）（502）とTX、メカルホン（mecarphon）（1258）とTX、メナゾン（menazon）（1260）とTX、メホスホラン（mephosfolan）（1261）とTX、塩化第一水銀（513）とTX、メスルフェンホス（mesulfenfos）（1263）とTX、メタフルミゾン[CCN]とTX、メタム（metam）（519）とTX、メタム−カリウム（代替名）（519）とTX、メタム−ナトリウム（519）とTX、メタクリホス（methacrifos）（1266）とTX、メタミドホス（methamidophos）（527）とTX、フッ化メタンスルホニル（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1268）とTX、メチダチオン（methidathion）（529）とTX、メチオカルブ（methiocarb）（530）とTX、メトクロトホス（methocrotophos）（1273）とTX、メトミル（methomyl）（531）とTX、メトプレン（methoprene）（532）とTX、メトキン−ブチル（methoquin-butyl）（1276）とTX、メトトリン（methothrin）（代替名）（533）とTX、メトキシクロール（methoxychlor）（534）とTX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）（535）とTX、臭化メチル（537）とTX、イソチオシアン酸メチル（543）とTX、メチルクロロホルム（代替名）[CCN]とTX、塩化メチレン[CCN]とTX、メトフルトリン[CCN]とTX、メトルカルブ（metolcarb）（550）とTX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）（1288）とTX、メビンホス（mevinphos）（556）とTX、メキサカルバート（mexacarbate）（1290）とTX、ミルベメクチン（milbermectin）（557）とTX、ミルベマイシンオキシム（代替名）[CCN]とTX、ミパホックス（mipafox）（1293）とTX、ミレックス（mirex）（1294）とTX、モノクロトホス（monocrotophos）（561）とTX、モルホチオン（morphothion）（1300）とTX、モキシデクチン（代替名）[CCN]とTX、ナフタロホス（代替名）[CCN]とTX、ナレド（naled）（567）とTX、ナフタレン（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1303）とTX、NC-170（開発コード）（1306）とTX、NC-184（化合物コード）とTX、ニコチン（578）とTX、硫酸ニコチン（578）とTX、ニフルリジド（nifluridide）（1309）とTX、ニテンピラム（nitenpyram）（579）とTX、ニチアジン（nithiazine）（1311）とTX、ニトリラカルブ（nitrilacarb）（1313）とTX、ニトリラカルブ1 : 1塩化亜鉛錯体（1313）とTX、NNI-0101（化合物コード）とTX、NNI-0250（化合物コード）とTX、ノルニコチン（従来名）（1319）とTX、ノバルロン（novaluron）（585）とTX、ノビフルムロン（noviflumuron）（586）とTX、エチルチオホスホン酸O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチル（IUPAC名）（1057）とTX、チオリン酸O, O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル（IUPAC名）（1974）とTX、チオリン酸O, O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イル（IUPAC名）（1075）とTX、ジチオピロリン酸O, O, O′, O′−テトラプロピル（IUPAC名）（1424）とTX、オレイン酸（IUPAC名）（593）とTX、オメトエート（omethoate）（594）とTX、オキサミル（oxamyl）（602）とTX、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）（609）とTX、オキシデプロホス（oxydeprofos）（1324）とTX、オキシジスルホトン（oxydisulfoton）（1325）とTX、pp′−DDT（219）とTX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]とTX、パラチオン（parathion）（615）とTX���パラチオン−メチル（616）とTX、ペンフルロン（代替名）[CCN]とTX、ペンタクロロフェノール（623）とTX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（IUPAC名）（623）とTX、ペルメトリン（permethrin）（626）とTX、石油類（代替名）（628）とTX、PH 60-38（開発コード）（1328）とTX、フェンカプトン（phenkapton）（1330）とTX、フェノトリン（phenothrin）（630）とTX、フェントエート（phenthoate）（631）とTX、ホレート（phorate）（636）とTX、ホサロン（phosalone）（637）とTX、ホスホラン（phosfolan）（1338）とTX、ホスメット（phosmet）（638）とTX、ホスニクロール（phosnichlor）（1339）とTX、ホスファミドン（phosphamidon）（639）とTX、ホスフィン（IUPAC名）（640）とTX、ホキシム（phoxim）（642）とTX、ホキシム−メチル（1340）とTX、ピリメタホス（pirimetaphos）（1344）とTX、ピリミカルブ（pirimicarb）（651）とTX、ピリミホス−エチル（pirimiphos-ethyl）（1345）とTX、ピリミホス−メチル（652）とTX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体類（IUPAC名）（1346）とTX、ポリクロロテルペン類（従来名）（1347）とTX、亜ヒ酸カリウム[CCN]とTX、チオシアン酸カリウム[CCN]とTX、プラレトリン（prallethrin）（655）とTX、プレコセンI（代替名）[CCN]とTX、プレコセンII（代替名）[CCN]とTX、プレコセンIII（代替名）[CCN]とTX、プリミドホス（primidophos）（1349）とTX、プロフェンホス（profenofos）（662）とTX、プロフルトリン[CCN]とTX、プロマシル（promacyl）（1354）とTX、プロメカルブ（pronecarb）（1355）とTX、プロパホス（propaphos）（1356）とTX、プロペタンホス（propetamphos）（673）とTX、プロポキスル（propoxur）（678）とTX、プロチダチオン（prothidathion）（1360）とTX、プロチオホス（prothiofos）（686）とTX、プロトエート（prothoate）（1362）とTX、プロトリフェンブト[CCN]とTX、ピメトロジン（pymetrozine）（688）とTX、ピラクロホス（pyraclofos）（689）とTX、ピラゾホス（pyrazophos）（693）とTX、ピレスメトリン（pyrsmethrin）（1367）とTX、ピレトリン（pyrethrin）I（696）とTX、ピレトリンII（696）とTX、ピレトリン類（696）とTX、ピリダベン（pyridaben）（699）とTX、ピリダリル（pyridalyl）（700）とTX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）（701）とTX、ピリミジフェン（pyrimidifen）（706）とTX、ピリミテート（pyrimitate）（1370）とTX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）（708）とTX、カーサ（代替名）[CCN]とTX、キナルホス（quinalphos）（711）とTX、キナルホス−メチル（1376）とTX、キノチオン（quinothion）（1380）とTX、キンチオホス（quintiofos）（1381）とTX、R-1492（開発コード）（1382）とTX、ラホキサニド（代替名）[CCN]とTX、レスメトリン（resmethrin）（719）とTX、ロテノン（rotenone）（722）とTX、RU 15525（開発コード）（723）とTX、RU 25475（開発コード）（1386）とTX、リアニア（ryania）（代替名）（1387）とTX、リアノジン（従来名）（1387）とTX、サバジラ（sabadilla）（代替名）（725）とTX、シュラーダン（schradan）（1389）とTX、セブホス（sebufos）（代替名）とTX、セラメクチン（代替名）[CCN]とTX、SI-0009（化合物コード）とTX、SI-0205（化合物コード）とTX、SI-0404（化合物）とTX、SI-0405（化合物コード）とTX、シラフロフェン（silafluofen）（728）とTX、SN 72129（開発コード）（1397）とTX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]とTX、シアン化ナトリウム（444）とTX、フッ化ナトリウム（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1399）とTX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウ���（1400）とTX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（sodium pentachlorophenoxide）（623）とTX、セレン酸ナトリウム（IUPAC名）（1401）とTX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]とTX、ソファミド（sophamide）（1402）とTX、スピノサド（spinosad）（737）とTX、スピロメシフェン（spiromesifen）（739）とTX、スピロテトラマト[CCN]とTX、スルコフロン（sulcofuron）（746）とTX、スルコフロン−ナトリウム（746）とTX、スルフラミド（sulfluramid）（750）とTX、スルホテップ（sulfotep）（753）とTX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）（756）とTX、スルプロホス（sulprofos）（1408）とTX、タール油類（代替名）（758）とTX、τ−フルバリネート（tau-fluvalinate）（398）とTX、タジムカルブ（tazimcarb）（1412）とTX、TDE（1414）とTX、テブフェノチド（tebufenozide）（762）とTX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）（763）とTX、テブピリムホス（tebupirimfos）（764）とTX、テフルベンズロン（teflubenzuron）（768）とTX、テフルトリン（tefluthrin）（769）とTX、テメホス（temephos）（770）とTX、TEPP（1417）とTX、テラレトリン（terallethrin）（1418）とTX、テルバム（
terbam）（代替名）とTX、テルブホス（terbufos）（773）とTX、テトラクロロエタン[CCN]とTX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）（777）とTX、テトラメトリン（tetramethrin）（787）とTX、θ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）（204）とTX、チアクロプリド（thiacloprid）（791）とTX、チアフェノックス（thiafenox）（代替名）とTX、チアメトキサム（thiamethoxam）（792）とTX、チクロホス（thicrofos）（1428）とTX、チオカルボキシム（thiocarboxime）（1431）とTX、チオシクラム（thiocyclam）（798）とTX、シュウ酸水素チオシクラム（798）とTX、チオジカルブ（thiodicarb）（799）とTX、チオファノックス（thiofanox）（800）とTX、チオメトン（thiometon）（801）とTX、チオナジン（thionazin）（1434）とTX、チオスルタップ（thiosultap）（803）とTX、チオスルタップ−ナトリウム（803）とTX、スリンジエンシン（代替名）[CCN]とTX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）（809）とTX、トラロメトリン（tralomethrin）（812）とTX、トラスフトリン（transfluthrin）（813）とTX、トランスペルメトリン（transpermethrin）（1440）とTX、トリアミホス（triamiphos）（1441）とTX、トリアザメート（triazamate）（818）とTX、トリアゾホス（triazophos）（820）とTX、トリアズロン（triazuron）（代替名）とTX、トリクロルホン（trichlorfon）（824）とTX、トリクロルメタホス−3（代替名）[CCN]とTX、トリクロロナート（trichloronat）（1452）とTX、トリフェノホス（trifenofos）（1455）とTX、トリフルムロン（triflumuron）（835）とTX、トリメタカルブ（trimethacarb）（840）とTX、トリプレン（triprene）（1459）とTX、バミドチオン（vamidothion）（847）とTX、バニリプロール[CCN]とTX、ベラトリジン（veratridine）（代替名）（725）とTX、ベラトリン（veratrine）（代替名）（725）とTX、XMC（853）とTX、キシリルカルブ（xylylcarb）（854）とTX、YI-5302（化合物コード）とTX、ζ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）（205）とTX、ゼータメトリン（zetamethrin）（代替名）とTX、リン化亜鉛（640）とTX、ゾラプロホス（zolaprofos）（1469）とTX、およびZXI 8901（開発コード）（858）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、すなわち酸化ビス（トリブチルスズ）（IUPAC名）（913）とTX、ブロモアセトアミド[CCN]とTX、ヒ酸カルシウム[CCN]とTX、クロエトカルブ（cloethocarb）（999）とTX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]とTX、硫酸銅（172）とTX、フェンチン（fentin）（347）とTX、リン酸第二鉄（IUPAC名）（352）とTX、メタアルデヒド（518）とTX、メチオカルブ（methiocarb）（530）とTX、ニコルスアミド（niclosamido）（576）とTX、ニコルスアミド−オラミン（niclosamido-olamine）（576）とTX、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）（623）とTX、ナトリウムペンタクロロフェンオキシド（sodium pentachlorophenoxide）（623）とTX、タジムカルブ（tazimcarb）（1412）とTX、チオジカルブ（thiodicarb）（799）とTX、酸化トリブチルスズ（913）とTX、トリフェンモルフ（trifenmorph）（1454）とTX、トリメタカルブ（trimethacarb）（840）とTX、酢酸トリフェニルスズ（IUPAC名）（347）とTX、および水酸化トリフェニルスズ（IUPAC名）（347）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺線虫剤、すなわちAKD-3088（化合物コード）とTX、1とTX、2−ジブロモ−3−クロロプロパン（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1045）とTX、1とTX、2−ジクロロプロパン（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1062）とTX、1とTX、3−ジクロロプロペンを含む1とTX、2−ジクロロプロパン、（IUPAC名）（1063）とTX、1とTX、3−ジクロロプロペン（233）とTX、3とTX、4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1とTX、1−ジオキシド（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1065）とTX、3−（4−クロロフェニル）−5−メチルローダニン（IUPAC名）（980）とTX、5−メチル−6−チオキソ−1とTX、3とTX、5−チアジアジナン−3−イル酢酸（IUPAC名）（1286）とTX、6−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（210）とTX、アバメクチン（abamectin）（1）とTX、アセトプロール[CCN]とTX、アラニカルブ（alanycarb）（15）とTX、アルジカルブ（aldicarb）（16）とTX、アルドキシカルブ（aldoxycarb）（863）とTX、AZ 60541（化合物コード）とTX、ベンクロチアズ[CCN]とTX、ベノミル（benomyl）（62）とTX、ブチルピリダベン（butylpyridaben）（代替名）とTX、カズサホス（cadusafos）（109）とTX、カルボフラン（carbofuran）（118）とTX、二硫化炭素（945）とTX、カルボスルファン（carbosulfan）（119）とTX、クロロピクリン（chloropicrin）（141）とTX、クロロピリホス（chlorpyrifos）（145）とTX、クロエトカルブ（cloethocarb）（999）とTX、サイトカイニン類（代替名）（210）とTX、ダゾメット（dazomet）（216）とTX、DBCP（1045）とTX、DCIP（218）とTX、ジアミダホス（diamidafos）（1044）とTX、ジクロフェチオン（dichlofenthion）（1051）とTX、ジクリホス（dicliphos）（代替名）とTX、ジメトエート（dimethoate）（262）とTX、ドラメクチン（代替名）[CCN]とTX、エマメクチン（emamectin）（291）とTX、安息香酸エマメクチン（291）とTX、エピリノメクチン（代替名）[CCN]とTX、エトプロホス（ethoprophos）（312）とTX、二臭化エチレン（316）とTX、フェナミホス（fenamiphos）（326）とTX、フェンピラド（fenpyrad）（代替名）とTX、フェンスルホチオン（fensulfothion）（1158）とTX、ホスチアゼート（fosthiazate）（408）とTX、ホスチエタン（fosthietan）（1196）とTX、フルフラール（代替名）[CCN]とTX、GY-81（開発コード）（423）とTX、ヘテロホス[CCN]とTX、ヨードメタン（IUPAC名）（542）とTX、イサミドホス（isamidofos）（1230）とTX、イサゾホス（isazofos）（1231）とTX、イベルメクチン（代替名）[CCN]とTX、キネチン（kinetin）（代替名）（210）とTX、メカルホン（mecarphon）（1258）とTX、メタム（metam）（519）とTX、メタム−カリウム（代替名）519）とTX、メタム−ナトリウム（519）とTX、臭化メチル（537）とTX、イソチオシアン酸メチル（543）とTX、ミルベマイシンオキシム（代替名）[CCN]とTX、モキシデクチン（代替名）[CCN]とTX、ミロテシウム・ベルカリア（Myrothecium verrucaria）組成物（代替名）（565）とTX、NC-184（化合物コード）とTX、オキサミル（oxamyl）（602）とTX、ホレート（phorate）（636）とTX、ホスファミドン（phosphamidon）（639）とTX、ホスホカルブ[CCN]とTX、セブホス（sebufos）（代替名）とTX、セラメクチン（代替名）[CCN]とTX、スピノサド（spinosad）（737）とTX、テルバム（terbam）（代替名）とTX、テルブホス（terbufos）（773）とTX、テトラクロロチオフェン（IUPAC／ケミカルアブストラクト名）（1422）とTX、チアフェノックス（thiafenox）（代替名）とTX、チオナジン（thionazin）（1434）とTX、トリアゾホス（triazophos）（820）とTX、トリアズロン（triazuron）（代替名）とTX、キシレノール類[CCN]とTX、YI-5302（化合物コード）とTX、およびゼアチン（zeatin）（代替名）（210）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される硝化阻害剤、すなわちエチルキサントゲン酸カリウム[CCN]とTXおよびニトラピリン（nitrapyrin）（580）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される植物活性剤、すなわちアシベンゾラール（acibenzolar）（6）とTX、アシベンゾラール−S−メチル（6）とTX、プロベナゾール（probenazole）（658）とTX、およびネイノウトリア・サカリネンシス（Reynoutria sachalinensis）抽出物（代替名）（720）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺鼠剤、すなわち2−イソバレリルインダン−1とTX、3−ジオン（IUPAC名）（1246）とTX、4−（キノキサリン−2−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（IUPAC名）（748）とTX、α−クロロヒドリン[CCN]とTX、リン化アルミニウム（640）とTX、アンツー（antu）（880）とTX、酸化ヒ素（III）（882）とTX、炭酸バリウム（891）とTX、ビスチオセミ（bisthiosemi）（912）とTX、ブロジファコーム（brodifacoum）（89）とTX、ブロマジオロン（bromadiolone）（91）とTX、ブロメタリン（bromethalin）（92）とTX、シアン化カルシウム（444）とTX、クロラロース（chloralose）（127）とTX、クロロファシノン（chlorophacinone）（140）とTX、コレカルシフェロール（cholecalciferol）（代替名）（850）とTX、クーマクロール（coumachlor）（1004）とTX、クーマフリル（coumafuryl）（1005）とTX、クーマテトラリル（coumatetralyl）（175）とTX、クリミジン（crimidine）（1009）とTX、ジフェナコン（difenacoum）（246）とTX、ジフェチアロン（difethialone）（249）とTX、ジファシノン（diphacinone）（273）とTX、エルゴカルシフェロール（ergocalciferol）（301）とTX、フロクマフェン（flocoumafen）（357）とTX、フルオロアセトアミド（379）とTX、フルプロパジン（flupropadine）（1183）とTX、塩酸フルプロパジン（1183）とTX、γ−HCH（430）とTX、HCH（430）とTX、シアン化水素（444）とTX、ヨードメタン（IUPAC名）（542）とTX、リンダン（lindane）（430）とTX、リン化マグネシウム（IUPAC名）（640）とTX、臭化メチル（537）とTX、ノルボルミド（norbormide）（1318）とTX、ホスアセチム（phosacetim）（1336）とTX、ホスフィン（IUPAC名）（640）とTX、リン[CCN]とTX、ピンドン（pindone）（1341）とTX、亜ヒ酸カリウム[CCN]とTX、ピリヌロン（pyrinuron）（1371）とTX、シリロシド（scilliroside）（1390）とTX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]とTX、シアン化ナトリウム（444）とTX、フルオロ酢酸ナトリウム（735）とTX、ストリキニーネ（745）とTX、硫酸タリウム[CCN]とTX、ワーファリン（warfarin）（851）とTX、およびリン化亜鉛（640）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される共力剤、すなわちピペロニル酸2−（2−ブトキシエトキシ）−エチル（IUPAC名）（934）とTX、5−（1とTX、3−ベンゾジオキソル−5−イル）−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン（IUPAC名）（903）とTX、ネロリドール（nerolidol）を含めたファーネソール（farnesol）（代替名）（324）とTX、MB-599（開発コード）（498）とTX、MGK 264（開発コード）（296）とTX、ピペロニルブトキシド（649）とTX、ピプロタル（piprotal）（1343）とTX、プロピル異性体（1358）とTX、S421（開発コード）（724）とTX、セサメックス（sesamex）（1393）とTX、セサスモリン（sesasmolin）（1394）とTX、およびスルホキシド（1406）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される動物駆除剤、すなわちアントラキノン（32）とTX、クロラロース（chloralose）（127）とTX、ナフテン酸銅[CCN]とTX、オキシ塩化銅（171）とTX、ジアジノン（diazinon）（227）とTX、ジシクロペンタジエン（化学名）（1069）とTX、グアザチン（guazatine）（422）とTX、酢酸グアザチン類（422）とTX、メチオカルブ（methiocarb）（530）とTX、ピリジン−4−アミン（IUPAC名）（23）とTX、チラム（thiram）（804）とTX、トリメタカルブ（trimethacarb）（840）とTX、ナフテン酸亜鉛[CCN]とTX、およびジラム（ziram）（856）とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺ウィルス剤、すなわちイマニン（代替名）[CCN]とTXおよびリバビリン（代替名）[CCN]とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される傷保護剤、すなわち酸化第二水銀（512）とTX、オクチリノン（octhilinone）（590）とTX、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）（802）とTX、式A−1、
【化２４５】
2009507779.tif 000274
の化合物とTX、
式A−2、
【化２４６】
2009507779.tif 000275
の化合物とTX、
式A−3、
【化２４７】
2009507779.tif 000276
の化合物とTX、
式A−4、
【化２４８】
2009507779.tif 000277
の化合物とTX、
式A−5、
【化２４９】
2009507779.tif 000278
の化合物とTX、
式A−6、
【化２５０】
2009507779.tif 000279
の化合物とTX、
式A−7、
【化２５１】
2009507779.tif 000280
の化合物とTX、
式A−8、
【化２５２】
2009507779.tif 000281
の化合物とTX、
式A−9、
【化２５３】
2009507779.tif 000282
の化合物とTX、
式A−10、
【化２５４】
2009507779.tif 000283
の化合物とTX、
式A−11、
【化２５５】
2009507779.tif 000284
の化合物とTX、
式A−12、
【化２５６】
2009507779.tif 000285
の化合物とTX、
式A−13、
【化２５７】
2009507779.tif 000286
の化合物とTX、
式A−14、
【化２５８】
2009507779.tif 000287
の化合物とTX、
式A−15、
【化２５９】
2009507779.tif 000288
の化合物とTX、
式A−16、
【化２６０】
2009507779.tif 000289
の化合物とTX、
式A−17、
【化２６１】
2009507779.tif 000290
の化合物とTX、
式A−18、
【化２６２】
2009507779.tif 000291
の化合物とTX、
式A−19、
【化２６３】
2009507779.tif 000292
の化合物とTX、
式A−20、
【化２６４】
2009507779.tif 000293
の化合物とTX、
式A−21、
【化２６５】
2009507779.tif 000294
の化合物とTX、
式A−22、
【化２６６】
2009507779.tif 000295
の化合物とTX、
式A−23、
【化２６７】
2009507779.tif 000296
の化合物とTX、
式A−24、
【化２６８】
2009507779.tif 000297
の化合物とTX、
式A−25、
【化２６９】
2009507779.tif 000298
の化合物とTX、
式A−26、
【化２７０】
2009507779.tif 000299
の化合物とTX、ならびに
下記からなる物質の群から選択される殺真菌剤、すなわちアザコナゾール（Azaconazole）[60207-31-0]とTX、ビテルタノール（Bitertanol）[70585-36-3]とTX、ブロムコナゾール（Bromuconazole）[116255-48-2]とTX、シプロコナゾール（Cyproconazole）[94361-06-5]とTX、ジフェノコナゾール（Difenoconazole）[119446-68-3]とTX、ジニコナゾール（Diniconazole）[83657-24-3]とTX、エポキシコナゾール（Epoxiconazole）[106325-08-0]とTX、フェンブコナゾール（Fenbuconazole）[114369-43-6]とTX、フルキンコナゾール（Fluquinconazole）[136426-54-5]とTX、フルシラゾール（Flusilazole）[85509-19-9]とTX、フルトリアホル（Flutriafol）[76674-21-0]とTX、ヘキサコナゾール（Hexaconazole）[79983-71-4]とTX、イマザリル（Imazalil）[35554-44-0]とTX、イミベンコナゾール（Imibenconazole）[86598-92-7]とTX、イプコナゾール（Ipconazole）[125225-28-7]とTX、メトコナゾール（Metconazole）[125116-23-6]とTX、ミクロブタニル（Myclobutanil）[88671-89-0]とTX、ペフラゾエート（Pefurazoate）[101903-30-4]とTX、ペンコナゾール（Penconazole）[66246-88-6]とTX、プロチオコナゾール（Prothioconazole）[178928-70-6]とTX、ピリフェノクス（Pyrifenox）[88283-41-4]とTX、プロクロラズ（Prochloraz）[67747-09-5]とTX、プロピコナゾール（Propiconazole）[60207-90-1]とTX、シメコナゾール（Simeconazole）[149508-90-7]とTX、テブコナゾール（Tebuconazole）[107534-96-3]とTX、テトラコナゾール（Tetraconazole）[112281-77-3]とTX、トリアジメホン（Triadimefon）[43121-43-3]とTX、トリアジメノール（Triadimenol）[55219-65-3]とTX、トリフルミゾール（Triflumizole）[99387-89-0]とTX、トリチコナゾール（Triticonazole）[131983-72-7]とTX、アンシミドール（Ancymidol）[12771-68-5]とTX、フェナリモール（Fenarimol）[60168-88-9]とTX、ヌアリモール（Nuarimol）[63284-71-9]とTX、ブピリメート（Bupirimate）[41483-43-6]とTX、ジメチリモール（Dimethirimol）[5221-53-4]とTX、エチリモール（Ethirimol）[23947-60-6]とTX、ドデモルフ（Dodemorph）[1593-77-7]とTX、フェンプロピジン（Fenpropidine）[67306-00-7]とTX、フェンプロピモルフ（Fenpropimorph）[67564-91-4]とTX、スピロキサミン（Spiroxamine）[118134-30-8]とTX、トリデモルフ（Tridemorph）[81412-43-3]とTX、シプロジニル（Cyprodinil）[121552-61-2]とTX、メパニピリム（Mepanipyrim）[110235-47-7]とTX、ピリメタニル（Pyrimethanil）[53112-28-0]とTX、フェンピクロニル（Fenpiclonil）[74738-17-3]とTX、フルジオキソニル（Fludioxonil）[13134-86-1]とTX、ベナラキシル（Benalaxyl）[71626-11-4]とTX、フララキシル（Furalaxyl）[57646-30-7]とTX、メタラキシル（Metalaxyl）[57837-19-1]とTX、R−メタラキシル（R-Metalaxyl）[70630-17-0]とTX、オフレース（Ofurace）[58810-48-3]とTX、オキサジキシル（Oxadixyl）[77732-09-3]とTX、ベノミル（Benomyl）[17804-35-2]とTX、カルベンダジム（Caarbendazim）[10605-21-7]とTX、デバカルブ（Debacarb）[62732-91-6]とTX、フベリダゾール（Fuberidazole）[3878-19-1]とTX、チアベンダゾール（Thiabendazole）[148-79-8]とTX、クロゾリネート（Chlozolinate）[84332-86-5]とTX、ジクロゾリン（Dichlozoline）[24201-58-9]とTX、イプロジオン（Iprodione）[36734-19-7]とTX、ミクロゾリン（Mycclozoline）[54864-61-8]とTX、プロシミドン（Procymidone）[32809-16-8]とTX、ビンクロゾリン（Vinclozoline）[50471-44-8]とTX、ボスカリド（Boscalid）[188425-85-6]とTX、カルボキシン（Carboxin）[5234-68-4]とTX、フェンフラム（Fenfuram）[24691-80-3]とTX、フルトラニル（Flutolanil）[66332-96-5]とTX、メプロニル（Mepronil）[55814-41-0]とTX、オキシカルボキシン（Oxycarboxin）[5259-88-1]とTX、ペンチオピラド（Penthiopyrad）[183675-82-3]とTX、チフルザミド（Thifluzamide）[130000-40-7]とTX、グアザチン（Guazatine）[108173-90-6]とTX、ドジン（Dodine）[2439-10-3][112-65-2]（遊離塩基）とTX、イミノクタジン（Iminoctadine）[13516-27-3]とTX、アゾキシストロビン（Azoxystrobin）[131860-33-8]とTX、ジモキシストロビン（Dimoxystrobin）[149961-52-4]とTX、エネストロブリン（Enestroburin）｛Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93｝とTX、フルオキサストロビン（Fluoxastrobin）[361377-29-9]とTX、クレソキシム−メチル（Kresoxim-methyl）[143390-89-0]とTX、メトミノストロビン（Metominostrobin）[133408-50-1]とTX、トリフロキシストロビン（Trifloxystrobin）[141517-21-7]とTX、オリサストロビン（Orysastrobin）[248593-16-0]とTX、ピコキシストロビン（Picoxystrobin）[117428-22-5]とTX、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）[175013-18-0]とTX、フェルバム（Ferbam）[14484-64-1]とTX、マンコゼブ（Mancozeb）[8018-01-7]とTX、マネブ（Maneb）[12427-38-2]とTX、メチラム（Metiram）[9006-42-2]とTX、プロピネブ（Propineb）[12071-83-9]とTX、チラム（Thiram）[137-26-8]とTX、ジネブ（Zineb）[12122-67-7]とTX、ジラム（Ziram）[137-30-4]とTX、キャプタフォル（Captafol）[2425-06-1]とTX、キャプタン（Captan）[133-06-2]とTX、ジクロフルアニド（Dichlofluanid）[1085-98-9]とTX、フルオロイミド（Fluoroimide）[41205-21-4]とTX、ホルペット（Folpet）[133-07-3]とTX、トリフルアニド（Tolyfluanid）[731-27-1]とTX、ボルドー液[8011-63-0]とTX、水酸化銅（Copperhydroxid）[20427-59-2]とTX、オキシ塩化銅（Copperoxychlorid）[1332-40-7]とTX、硫酸銅（Coppersulfat）[7758-98-7]とTX、酸化銅（Copperoxid）[1317-39-1]とTX、マンカッパー（Mancopper）[53988-93-5]とTX、オキシン銅（Oxine-copper）[10380-28-6]とTX、ジノカップ（Dinocap）[131-72-6]とTX、ニトロタール−イソプロピル（Nitrothal-isopropyl）[10552-74-6]とTX、エジフェンホス（Edifenphos）[17109-49-8]とTX、イプロベンホス（Iprobenphos）[26087-47-8]とTX、イソプロチオラン（Isobenphos）[50512-35-1]とTX、ホスジフェン（Phosdiphen）[36519-00-3]とTX、ピラゾホス（Pyrazophos）[13457-18-6]とTX、トルクロホス−メチル（Tolclofos-methyl）[57018-04-9]とTX、アシベンゾラール−S−メチル（Acibenzolar-S-methyl）[135158-54-2]とTX、アニラジン（Anilazine）[101-05-3]とTX、ベンチアバリカルブ（Benthiavalicarb）[413615-35-7]とTX、ブラスチシジン−S（Blasticidin-S）[2079-00-7]とTX、チノメチオナート（Chinomethionat）[2439-01-2]とTX、クロロネブ（Chloroneb）[2675-77-6]とTX、クロロタロニル（Chlorothalonil）[1897-45-6]とTX、シフルフェナミド（Cyflufenamid）[180409-60-3]とTX、シモキサニル（Cymoxanil）[57966-95-7]とTX、ジクロン（Dichlone）[117-80-6]とTX、ジクロシメット（Diclocymet）[139920-32-4]とTX、ジクロメジン（Diclomezine）[62865-36-5]とTX、ジクロラン（Dicloran）[99-30-9]とTX、ジエトフェンカルブ（Diethofencarb）[87130-20-9]とTX、ジメトモルフ（Dimethomorph）[110488-70-5]とTX、SPY-LI90（フルモルフ（Flumorph））[211867-47-9]とTX、ジチアノン（Dithianon）[3347-22-6]とTX、エタボキサム（Ethaboxam）[162650-77-3]とTX、エトリジアゾール（Etridiazole）[2593-15-9]とTX、ファモキサドン（Famoxadone）[131807-57-3]とTX、フェナミドン（Fenamidone）[161326-34-7]とTX、フェノキサニル（Fenoxanil）[115852-48-7]とTX、フェンチン（Fentin）[668-34-8]とTX、フェリムゾン（Ferimzone）[89269-64-7]とTX、フルアジナム（Fluazinam）[79622-59-6]とTX、フルオピコリド（Fluopicolide）[239110-15-7]とTX、フルスルファミド（Flusulfamide）[106917-52-6]とTX、フェンヘキサミド（Fenhexamid）[126833-17-8]とTX、ホセチ��−アルミニウム（Fosetyl-aluminium）[39148-24-8]とTX、ヒメキサゾル（Hymexazol）[10004-44-1]とTX、イプロバリカルブ（Iprovalicarb）[140923-17-7]とTX、IKF-916（シアゾファミド（Cyazofamid））[120116-88-3]とTX、カスガマイシン（Kasugamycin）[6980-18-3]とTX、メタスルホカルブ（Methasulfocarb）[66952-49-6]とTX、メトラフェノン（Metrafenone）[220899-03-6]とTX、ペンシクロン（Pencycuron）[66063-05-6]とTX、フタリド（Phthalide）[27355-22-2]とTX、ポリオキシン（Plyoxin）類[11113-80-7]とTX、プロベナゾール（Probenazole）[27605-76-1]とTX、プロパモカルブ（Propamocarb）[25606-41-1]とTX、プロキナジド（Proquinazid）[189278-12-4]とTX、ピロキロン（Pyroquilon）[57369-32-1]とTX、キノキシフェン（Quinoxyfen）[124495-18-7]とTX、キントゼン（Quintozene）[82-68-8]とTX、硫黄（Schwefel）[7704-34-9]とTX、チアジニル（Tiadinil）[223580-51-6]とTX、トリアゾキシド（Triazoxide）[72459-58-6]とTX、トリシクラゾール（Tricyclazole）[41814-78-2]とTX、トリホリン（Triforine）[26644-46-2]とTX、バリダマイシン（Validamycin）[37248-47-8]とTX、ゾキサミド（Zoxamide）（RH7281）[156052-68-5]とTX、マンジプロパミド（Mandipropamid）[374726-62-2]とTX、式F−1、
【化２７１】
2009507779.tif 000300
（式中、Ra5はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（国際公開第2004/058723号）とTX、式F−2、
【化２７２】
2009507779.tif 000301
（式中、Ra6はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（国際公開第2004/058723号）とTX、式F−3、
【化２７３】
2009507779.tif 000302
（式中、Ra7はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）のラセミ化合物（syn、国際公開第2004/035589号）とTX、式F−4、
【化２７４】
2009507779.tif 000303
（式中、Ra7はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）のラセミ混合物（anti、国際公開第2004/035589号）とTX、式F−5、
【化２７５】
2009507779.tif 000304
（式中、Ra7はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（式F−3のラセミ化合物（syn）とF−4のラセミ化合物（anti）のエピマー混合物であり、式F−3のラセミ化合物（syn）対F−4のラセミ化合物（anti）の比は1000 : 1〜1 : 1000、国際公開第2004/035589号）とTX、式F−6、
【化２７６】
2009507779.tif 000305
（式中、Ra8はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（国際公開第2004/035589号）とTX、式F−7、
【化２７７】
2009507779.tif 000306
（式中、Ra9はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（trans、国際公開第03/074491号）とTX、式F−8、
【化２７８】
2009507779.tif 000307
（式中、Ra9はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）のラセミ化合物（cis、国際公開第03/074491号）とTX、式F−9、
【化２７９】
2009507779.tif 000308
（式中、Ra9はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（式F−7のラセミ化合物（trans）とF−8のラセミ化合物（cis）の混合物であり、式F−7のラセミ化合物（trans）対F−8のラセミ化合物（cis）の比は2 : 1〜100 : 1、国際公開第03/074491号）とTX、式F−10、
【化２８０】
2009507779.tif 000309
（式中、R10はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（国際公開第2004/058723号）とTX、式F−11、
【化２８１】
2009507779.tif 000310
（式中、R11はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）のラセミ化合物（trans、国際公開第03/074491号）とTX、式F−12、
【化２８２】
2009507779.tif 000311
（式中、R11はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）のラセミ化合物（cis、国際公開第03/074491号）とTX、式F−13、
【化２８３】
2009507779.tif 000312
（式中、R11はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（式F−11（trans）とF−12（cis）のラセミ混合物、国際公開第03/074491号）とTX、式F−14、
【化２８４】
2009507779.tif 000313
（式中、R11はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである）の化合物（国際公開第2004/058723号）とTX、および式F−15、
【化２８５】
2009507779.tif 000314
の化合物[214706-53-3]とTX。
【０３６９】
有効成分の後ろの角型括弧内の参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクト登録番号を意味する。式A−1からA−26までの化合物は、国際公開第03/015518号または第04/067528号に記載されている。上記で述べた混合相手は周知のものである。これら有効成分が「Pesticide Manual」（The Pesticide Manual−A World Compendium; 13th ed.; C. D. S. Tomlin編; The British Crop Protection Council）中に含まれている場合、それらはその特定の化合物に関して上記で丸括弧中に示す記載番号でそこに記述される。例えば、化合物「アバメクチン」は記載番号（1）で記述される。上記において特定の化合物に「[CCN]」が加えられている場合、その問題の化合物は「Compendium of Pesticide Common Names」中に含まれており、これはインターネット[A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, （登録商標） 1995-2004]上でアクセス可能である。例えば、化合物「アセトプロール（acetoprole）」はインターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticide/acetoprole.htmlに記載されている。
【０３７０】
上記有効成分の大部分は上記では、いわゆる「慣用名」、関連した「ISO慣用名」、または個々のケースで用いられる別の「慣用名」で呼ばれる。その呼称が「慣用名」でない場合、代わりに用いられる呼称の種類は、その特定の化合物に対して丸括弧中に示される。その場合、IUPAC名、IUPAC／ケミカルアブストラクト名、「化学名」、「従来名」、「化合物名」、または「開発コード」が用いられるか、あるいはこれら呼称のうちのどれも使用されず、また「慣用名」も用いられない場合は「代替名」が採用される。「CAS登録番号」はケミカルアブストラクト登録番号を意味する。
【０３７１】
表T1〜T120から選択される式1の化合物と上記有効成分の活性成分混合物は、表T1〜T120から選択される式1の化合物と上記のような有効成分を、好ましくは100 : 1〜1 : 6000、具体的には50 : 1〜1 : 50の混合比、より具体的には20 : 1〜1 : 20、さらに一層具体的には10 : 1〜1 : 10、非常に具体的には5 : 1〜1 : 5の混合比で含み、2 : 1〜1 : 2の比が特に好ましく、また4 : 1〜2 : 1の比も同様に好ましい。とりわけ1 : 1、または5 : 1、または5 : 2、または5 : 3、または5 : 4、または4 : 1、または4 : 2、または4 : 3、または3 : 1、または3 : 2、または2 : 1、または1 : 5、または2 : 5、または3 : 5、または4 : 5、または1 : 4、または2 : 4、または3 : 4、または1 : 3、または2 : 3、または1 : 2、または1 : 600、または1 : 300、または1 : 150、または1 : 35、または2 : 35、または4 : 35、または1 : 75、または2 : 75、または4 : 75、または1 : 6000、または1 : 3000、または1 : 1500、または1 : 350、または2 : 350、または4 : 350、または1 : 750、または2 : 750、または4 : 750の比で含むことが好ましい。これらの混合比は一方では質量比、またもう一方ではモル比を含むものと考えられる。
【０３７２】
表T1〜T120から選択される式1の化合物と、1または複数種の上記有効成分とを含む混合物は、例えば単一の「調合済み」の形態で、また個々の有効成分構成要素の別々の配合物から構成される組合せ型噴霧用混合物、例えば「タンク混合物」で、また逐次的なやり方、すなわち数時間または数日のような妥当な短期間に次々に施用する場合は、幾つかの個々の有効成分を組み合わせて使用して施用することができる。表T1〜T120から選択される式1の化合物と上記のような有効成分を施用する順序は、本発明を目的どおりに機能させる上でそれほど重要ではない。
【０３７３】
これら組成物はまた、安定剤、例えば非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化したやし油、なたね油、または大豆油）や、消泡剤、例えばシリコーン油や、防腐剤や、粘度調節剤や、結合剤および／または粘着付与剤や、肥料や、特定の効果をあげるための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性剤、殺軟体動物剤、または除草剤などの固体または液状補助剤をさらに含むことができる。
【０３７４】
本発明によるこれら組成物は、例えば固形有効成分を補助剤の不在下で粉砕、ふるい分け、および／または圧縮することによって、また例えば有効成分を少なくとも1種類の補助剤の存在下でその補助剤と一緒に密に混合かつ／または粉砕することによってそれ自体よく知られているやり方で調製される。これら組成物の調製方法およびこれら組成物の調製のための化合物Iの使用方法もまた、本発明の主題である。
【０３７５】
これら組成物の施用方法、すなわち上記種類の害虫を防除する方法、例えば吹付け、噴霧化、振りかけ、はけ塗り、施肥、散布、または注入−これらは一般の環境の意図する目的に合うように選択されることになる−、および上記種類の害虫を防除するためのこれら組成物の使用法は、本発明の他の主題である。一般的な濃度は、有効成分が0.1から1000 ppmの間、好ましくは0.1から500 ppmの間である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般には1ヘクタール当たり有効成分1から2000 gまで、具体的には10から1000g/haまで、好ましくは10から600 g/haまでである。
【０３７６】
作物保護の分野における好ましい施用方法は、それら植物の群葉への施用（葉への施用）であり、問題の害虫が蔓延する危険に見合うように施用の頻度および量を選択することができる。或いは、その有効成分は、植物座を液状組成物に浸すことによって、または植物座中に、例えば土壌中に固体形態の有効成分を、例えば粒剤の形態で取り込むことによって根系を経由（浸透作用）して植物に行きわたらせる（土壌施用）こともできる。水田コメ作物の場合、このような粒剤を水を張った水田に計量して供給することができる。
【０３７７】
本発明によるこれら組成物はまた、植物繁殖原料、例えば果実などの種子、塊茎、または穀粒、あるいは苗を上記種類の害虫から保護するのに適している。この繁殖原料を植え付ける前、例えば種子を蒔く前にこれら組成物で処理することができる。或いは、種子用穀粒を液状組成物中に浸漬するか、または固体組成物の層を被せることによってこれら組成物を穀粒に施用（塗布）することもできる。また繁殖原料を適用地に植え付けるときに、これら組成物を、例えば畝に条播きする間にその種すじに施用することもできる。植物繁殖原料のこれら処理方法およびこうして処理された植物繁殖原料は、本発明の更なる主題である。
【０３７８】
生物学的実施例（別段の指定がない限り、％＝質量パーセント）
実施例Ｂ１
シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）に対する活性：
シディア（Cydia）の標準的な飼料キューブ（幅1.5 cm）につま楊枝で穴をあけ、これを液状パラフィン（約80℃）に浸漬する。パラフィン被膜が硬化した後、400 ppmの有効成分を含有する水性エマルションをDe Vibis噴霧器（25 ml、1バール）を用いて施用する。スプレー被膜が乾燥した後、これらキューブをプラスチック製容器に入れ、次いで2匹の新たに孵化したシディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（1齢）を生息させる。次いでこれら容器をプラスチック製キャップで閉じる。26℃、相対湿度40〜60％で14日間育てた後、毛虫の生存率およびそれらの成長の加減を求める。この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T7. 1. 7、T23. 1. 17、およびT23. 1. 2の活性度は、80％を超える。
【０３７９】
実施例Ｂ２
ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）に対する活性：
トウモロコシの苗に400 ppmの有効成分を含む水性エマルションスプレー混合物をスプレー塗布した。スプレー塗膜の乾燥後、10匹のジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）の幼虫（2齢）を生息させ、プラスチック製容器に挿入した。6日後、処理植物と非処理植物の間の死んだ幼虫の数を比較することによって集団の減少率（活性度％）を求める。
【０３８０】
特に、化合物T1. 1. 17、T. 3. 1. 7. 1、T1. 1. 2、T1. 1. 8、T 1. 1. 71、T22. 1. 8、T117. 1. 14、T23. 1. 88、T3. 1. 38、T5. 1. 38、T5. 1. 56、T3. 1. 53、T3. 1. 71、T5. 1. 71、T8. 1. 43、T8. 1. 1、T8. 1. 37、T8. 1. 18、T8. 1. 84、T8. 1. 82、T8. 1. 5、T8. 1. 2、T8. 1. 3、T8. 1. 9、T8. 1. 38、T8. 1. 123、T8. 1. 125、T8. 1. 22、T8. 1. 34、T8. 1. 52、T8. 1. 14、およびT8. 1. 7の活性度は、80％を超える。
【０３８１】
実施例Ｂ３
ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）に対する活性（葉への施用）：
若い大豆の苗木に400 ppmの有効成分を含む水性エマルションスプレー混合物をスプレー塗布した。スプレー塗膜の乾燥後、10匹のヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）の毛虫（1齢）を生息させ、プラスチック製容器に挿入した。6日後、処理植物と非処理植物の間の死んだ毛虫の数およびその食害を比較することによって集団および食害の減少率（活性度％）を求める。
【０３８２】
この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T7. 1. 7、T7.1. 4、T7.1. 1、T23. 1. 2、およびT23. 1. 17の活性度は、80％を超える。
【０３８３】
実施例Ｂ４
ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）に対する活性（卵への施用）：
ワタに付着したヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）の卵に400 ppmの有効成分を含む水性エマルションスプレー混合物を吹き付ける。8日後、卵の孵化率および毛虫の生存率（活性度％）を処理していない対照群と比較して評価する。
【０３８４】
この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T7. 1. 7、T1. 1. 17、T1. 1. 62、T7. 1. 4、T7. 1. 1、T3. 1. 38、T5. 1. 38、T5. 1. 56、T3. 1. 53、T3. 1. 71、T5. 1. 53、T5. 1. 71、T1. 1. 2、T1. 1. 8、T1. 1. 14、T1. 1. 73、T1. 1. 56、T1. 1. 68、T1. 1. 71、T20. 1.8、T20. 1. 14、T20. 1. 2、T22. 1. 14、T22. 1. 8、T35. 1. 8、T21. 1. 8、T37. 1. 8、T37. 1. 4、T40. 1. 8、T51. 1. 8、T51. 1. 14、T81. 1. 8、T81. 1. 14、T23. 1. 8、T23. 1. 14、T81. 1. 17、T82. 1. 8、T23. 1. 2、T94. 1. 2、T94. 1. 17、T94. 1. 8、T115. 1. 8、T115. 1. 14、T116. 1. 8、T116. 1. 14、T116. 1. 17、T118. 1. 8、T118. 1. 14、T118. 1. 17、T23. 1. 17、T23. 1. 88、T115. 1. 17、T3. 1. 38、T5. 1. 38、T3. 1. 53、T3. 1. 71、T5. 1. 53、T5. 1. 71、T7. 1. 4、T113. 1. 7、T112. 1. 7、T14. 1. 7、T8. 1. 43、T8. 1. 1、T8. 1. 37、T8. 1. 18、T8. 1. 84、T8. 1. 82、T8. 1. 5、T8. 1. 2、T8. 1. 3、T8. 1. 6、T8. 1. 38、T8. 1. 122、およびT8. 1. 123の活性度は、80％を超える。
【０３８５】
実施例Ｂ５
ミザス・ペルシカエ（Myzus persicae）に対する活性（葉への施用）：
エンドウの苗にミザス・ペルシカエ（Myzus persicae）を感染させ、続いて400 ppmの有効成分を含むスプレー混合物を吹き付け、次いで20℃で育てる。3日および6日後に処理植物と非処理植物の間の死んだアリマキの数を比較することによって集団の減少率（活性度％）を求める。
【０３８６】
この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T23. 1. 8、T23. 1. 2、T116. 1. 17、T23. 1. 17、T3. 1. 38、T8. 1. 37、およびT8. 1. 84の活性度は、80％を超える。
【０３８７】
実施例Ｂ６
ミザス・ペルシカエ（Myzus persica）eに対する浸透性殺虫試験：
エンドウの苗にミザス・ペルシカエ（Myzus persicae）を感染させ、続いてそれらの根を400 ppmの有効成分を含むスプレー混合物中に置く。次いでそれらの苗を20℃で育て、3日および6日後に処理植物と非処理植物の間の死んだアリマキの数を比較することによって集団の減少率（活性度％）を求める。
【０３８８】
この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T1. 1. 2、T35. 1. 8、T23. 1. 2、およびT7. 1. 1の活性度は、80％を超える。
【０３８９】
実施例Ｂ７
プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）に対する活性：
若いキャベツの苗木に400 ppmの有効成分を含む水性エマルションスプレー混合物をスプレー塗布した。スプレー塗膜の乾燥後、10匹のプルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）の毛虫（3齢）を生息させ、プラスチック製容器に挿入した。3日後、処理植物と非処理植物の間の死んだ毛虫の数およびその食害を比較することによって集団および食害の減少率（活性度％）を求める。
【０３９０】
この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T7. 1. 7、T1. 1. 17、T1. 1. 2、T1. 1. 56、T1. 1. 62、T1. 1. 8、T7. 1. 4、T7. 1. 1、T3. 1. 38、T5. 1. 38、T5. 1. 56、T3. 1. 53、T3. 1. 71、T5. 1. 53、T5. 1. 71、T1. 1. 14、T1. 1. 73、T1. 1. 68、T1. 1. 74、T1. 1. 71、T20. 1. 8、T20. 1. 14、T20. 1. 2、T22. 1. 14、T22. 1. 8、T35. 1. 8、T21. 1. 8、T21. 1. 14、T37. 1. 8、T37. 1. 14、T36. 1. 8、T119. 1. 8、T119. 1. 14、T40. 1. 8、T40. 1. 14、T51. 1. 8、T51. 1. 14、T41. 1. 14、T81. 1. 8、T81. 1. 14、T23. 1. 8、T23. 1. 14、T117. 1. 8、T117. 1. 14、T41. 1. 17、T117. 17、T81. 1. 17、T82. 1. 14、T82. 1. 8、T23. 1. 2、T94. 1. 2、T94. 1. 17、T94. 1. 8、T94. 1. 14、T115. 1. 8、T115. 1. 14、T116. 1. 8、T116. 1. 14、T116. 1. 17、T118. 1. 8、T118. 1. 14、T118. 1. 17、T23. 1. 17、T23. 1. 88、T115. 1. 17、T3. 1. 38、T5. 1. 38、T5. 1. 56、T3. 1. 53、T3. 1. 71、T5. 1. 53、T5. 1. 71、T7. 1. 4、T113. 1. 7、T112. 1. 7、T14. 1. 7、T8. 1. 43、T8. 1. 1、T8. 1. 37、T8. 1. 18、T8. 1. 84、T8. 1. 82、T8. 1. 88、T8. 1. 5、T8. 1. 2、T8. 1. 3、T8. 1. 6、T8. 1. 9、T8. 1. 153、T8. 1. 38、T8. 1. 122、T8. 1. 121、およびT8. 1. 123の活性度は、80％を超える。
【０３９１】
実施例Ｂ８
スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性：
若い大豆の苗木に400 ppmの有効成分を含む水性エマルションスプレー混合物をスプレー塗布した。スプレー塗膜の乾燥後、10匹のスポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）の毛虫（1齢）を生息させ、プラスチック製容器に挿入した。3日後、処理植物と非処理植物の間の死んだ毛虫の数およびその食害を比較することによって集団および食害の減少率（活性度％）を求める。
【０３９２】
この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T7. 1. 1、T1. 1. 17、T1. 1. 74、T1. 1. 68、T1. 1. 56、T1. 1. 62、T19. 1. 8、T1. 1. 8、T7. 1. 4、T7. 1. 1、T20. 1. 2、T20. 1. 8、T20. 1. 14、T22. 1. 8、T35. 1. 8、T35. 1. 14、T22. 1. 14、T1. 1. 2、T1. 1. 14、T1. 1. 73、T1. 1. 71、T20. 1. 8、T20. 1. 14、T20. 1. 2、T19. 1. 8、T22. 1. 14、T22. 1. 8、T35. 1. 8、T21. 1. 8、T37. 1. 8、T37. 1. 14、T54. 1. 8、T40. 1. 8、T81. 1. 8、T81. 1. 14、T23. 1. 8、T23. 1. 14、T53. 1. 8、T117. 1. 8、T117. 1. 14、T117. 1. 17、T81. 1. 17、T82. 1. 14、T82. 1. 8、T23. 1. 2、T94. 1. 2、T94. 1. 17、T94. 1. 8、T94. 1. 14、T115. 1. 8、T115. 1. 14、T116. 1. 8、T116. 1. 14、T116. 1. 17、T118. 1. 8、T118. 1. 14、T118. 1. 17、T23. 1. 17、T23. 1. 88、T115. 1. 17、T3. 1. 38、T5. 1. 38、T5. 1. 56、T3. 1. 53、T3. 1. 71、T5. 1. 53、T5. 1. 71、T7. 1. 4、T113. 1. 7、T112. 1. 7、T14. 1. 7、T8. 1. 43、T8. 1. 1、T8. 1. 37、T8. 1. 18、T8. 1. 84、T8. 1. 82、T8. 1. 5、T8. 1. 2、T8. 1. 3、T8. 1. 6、T8. 1. 9、T8. 1. 153、T8. 1. 38、T8. 1. 122、およびT8. 1. 121の活性度は、80％を超える。
【０３９３】
実施例Ｂ９
スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する浸透性殺虫試験（ワタの害虫）：
4日経ったトウモロコシの苗（Zea mais、Stoneville品種）を、薬品を12.5 ppmに希釈する水24 mlを含有するガラス瓶中に個別に入れる。苗を6日間生長させる。その後、葉を摘み取りペトリ皿（直径5 cm）中に置き、12〜15匹の1齢Ｓ．リトラリス（S. littoralis）の幼虫を植え付け、生育室（25℃、相対湿度50％、L : D光周期18 : 6）中で4日間育てた。生きている昆虫数を数え、死滅率を計算する。これら試験は1回の実験で行った。この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T3. 1. 38、T3. 1. 56、T5. 1. 56、T3. 1. 53、T3. 1. 71、T5. 1. 53、T5. 1. 71、T1. 1. 2、T1. 1. 62、T1. 1. 71、T81. 1. 8、T23. 1. 8、T81. 1. 17、T82. 1. 14、T115. 1. 8、T115. 1. 14、T118. 1. 8、T118. 1. 17、T23. 1. 17、T7. 1. 1、T7. 1. 4、およびT113. 1. 7の活性度は、80％を超える。
【０３９４】
実施例Ｂ１０
フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）に対する活性：
ペトリ皿中の寒天上の豆のリーフディスクまたはスプレー室中の豆の苗木を、希釈した試験溶液で処理する。乾燥後、リーフディスクを切り取り、寒天層の表面に載せたプラスチック製コップに入れ、混成集団に寄生させる。寄生６日（リーフディスク）または14日後（苗木）、処理集団が減少したかどうか試料を調べ、非処理集団と比較する。この試験では上記表P中に列挙した化合物はすぐれた活性を示している。特に、化合物T7. 1. 7の活性度は、80％を超える。
【国際調査報告】
2009507779.tif 000339
2009507779.tif 000340
2009507779.tif 000341
2009507779.tif 000342
2009507779.tif 000343
2009507779.tif 000344
2009507779.tif 000345