(57)【要約】  本発明は、溶解した状態で、a)少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物［式中、R1、R3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、R2は5員の複素環式基であり、該複素環式基は無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群より選択される1、2、3または4個の置換基を有し、R4は水素、ハロゲンまたはメチルであり、R5はC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルメチルであり、R6は水素またはC1-C4-アルキルである］またはその農業上有用な塩の1種、b)少なくとも1種の式IIの安息香酸化合物［式中、R7は水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたはメトキシであり、R8は水素、ハロゲンまたはアミノである］またはその農業上有用な塩の1種、およびc)エチレンオキシドから誘導される繰り返し単位を有するポリエーテル化合物、アルキルポリグリコシド、およびこれらの混合物から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤Sを含んでなる水性の活性成分濃縮液に関する。2009545572.tif 000020
2009545572.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
溶解した状態で、
a)  少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物：
【化１】
2009545572.tif 000016
［式中、
R1、R3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
R2は、5員の複素環式基であり、該複素環式基は無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群より選択される1、2、3または4個の置換基を有し、
R4は、水素、ハロゲンまたはメチルであり、
R5は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルメチルであり、
R6は、水素またはC1-C4-アルキルである］
またはその農業上有用な塩の1種、
b)  少なくとも1種の式IIの安息香酸化合物：
【化２】
2009545572.tif 000017
［式中、
R7は、水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたはメトキシであり、
R8は、水素、ハロゲンまたはアミノである］
またはその農業上有用な塩の1種、および
c)  エチレンオキシドから誘導される繰り返し単位を有するポリエーテル化合物、アルキルポリグリコシド、およびこれらの混合物から選択される、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤S、
を含んでなる水性の活性化合物濃縮液。
【請求項２】
非イオン性界面活性剤Sが1.5〜19.5の範囲のGriffinによるHLB値を有する、請求項1に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項３】
非イオン性界面活性剤Sが5〜19.5の範囲の改変HLB値を有する、請求項1に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項４】
少なくとも1つの式IIIのポリエーテル基：
【化３】
2009545572.tif 000018
［式中、
EOは、-CH2-CH2-O-であり、
AOは、-CHRa-CRbRc-O-であり、
Rxは、水素、C1-C10-アルキル、C5-C10-シクロアルキル、ベンゾイル、またはC1-C20-アルキルカルボニルであり、EO基またはAO基の酸素原子を介して結合され、
xは、数平均が1〜150の範囲にある整数であり、
yは、数平均が0〜150の範囲にある整数であり、ここで、xとyの合計の数平均は5〜150の範囲であり、
Ra、Rbは、それぞれ独立して、水素またはメチルであり、そして
Rcは、水素、C1-C4-アルキル、またはフェニルである、
ただし、基Ra、RbおよびRcの少なくとも1つは水素と異なる］
を有する少なくとも1種のポリエーテル化合物を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項５】
ポリエーテル化合物が、
a)  エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、
b)  少なくとも1個の式IIIのポリエーテル基が酸素、硫黄または窒素原子を介して炭素原子数8〜40の炭化水素基（場合により1もしくは2個のカルボニルオキシ基および/または1、2、3もしくは4個のOH基を有していてもよい）に共有結合しているポリエーテル化合物、および
これらの混合物から選択される、請求項4に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項６】
ポリエーテル化合物が、C8-C22-アルカノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、脂肪酸のポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、脂肪アミンのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、脂肪族C8-C22-モノカルボン酸のモノ-およびジグリセリドのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、脂肪族C8-C22-モノカルボン酸のソルビタンエステルのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、アルキルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、ジ-およびトリスチリルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、アルキルポリグリコシドのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、ならびにこれらの混合物から選択される、請求項3に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項７】
ポリエーテル化合物が、C8-C22-アルキル基に酸素を介して結合された式IIIのポリエーテル基を有し、ここで、式III中のRxは水素、EOはCH2CH2O、AOはCH2CH(CH3)O、xは数平均が3〜49の範囲にある数であり、yは数平均が1〜47の範囲にある数であり、そして合計x＋yの数平均が5〜50の範囲にある、請求項4〜6のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項８】
ポリエーテル化合物が一般式IVの化合物：
【化４】
2009545572.tif 000019
［式中、R11は炭素原子数8〜30のアルキルであり、x、y、EO、AOおよびRxは請求項4で定義したとおりである］
から選択される、請求項7に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項９】
成分a)およびb)をそれらの溶解したアルカリ金属またはアンモニウム塩の形で含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１０】
R2がチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル（ここで、前記の基は無置換であるか、または1もしくは2個のメチル基を置換基として有していてもよい）からなる群より選択される式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１１】
式Iにおいて、R1およびR5がそれぞれメチルであり、R2が4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、R4がメチルスルホニルであり、R6が水素である、請求項9に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１２】
R7がメトキシで、R8が水素である式IIの安息香酸化合物を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１３】
−  10〜100g/lの式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物、
−  50〜250g/lの式IIの安息香酸化合物、
−  100〜500g/lの少なくとも1種の非イオン性界面活性剤S、および
−  水
を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１４】
式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物と式IIの安息香酸化合物を1：25〜2：1の重量比で含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１５】
式Iのピラゾール化合物と式IIの安息香酸化合物の合計の活性化合物量と界面活性剤Sとの重量比が1：10〜3：1の範囲である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１６】
不要な植生を防除するための請求項1〜15のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液の使用。
【請求項１７】
請求項1〜15のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液を希釈することによって水性噴霧液を調製し、その噴霧液を植物、その種子および/またはその繁殖地に作用させることを特徴とする、不要な植生の防除方法。
【請求項１８】
不要な植物の葉を水性噴霧液で処理することを特徴とする、請求項17に記載の方法。
【請求項１９】
請求項1〜15のいずれか1項に記載の水性活性化合物濃縮液を調製するためのアジュバントとしての非イオン性界面活性剤の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、溶解した状態で、
a)  少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物：
【化１】
2009545572.tif 000003
【０００２】
［式中、
R1、R3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
R2は、5員の複素環式基であり、該複素環式基は無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群より選択される1、2、3または4個の置換基を有し、
R4は、水素、ハロゲンまたはメチルであり、
R5は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルメチルであり、
R6は、水素またはC1-C4-アルキルである］
またはその農業上有用な塩の1種、および
b)  少なくとも1種の式IIの安息香酸誘導体：
【化２】
2009545572.tif 000004
【０００３】
［式中、
R7は、水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたはメトキシであり、
R8は、水素、ハロゲンまたはアミノである］
またはその農業上有用な塩の1種、
を含んでなる、除草作用を有する水性の活性化合物濃縮液に関する。
【背景技術】
【０００４】
工業化された農業を効率的に高い収益率で実施するために、また、生産物の一定の品質を保つために、農業上興味のある有用植物の高純度の作物が必要とされる。農業上の栽培が行われている区域での不要な異種植生（有害植物の成長）を標的として防除するために、特定の代謝阻害剤または他の細胞毒素に対する各種植物群の選択的感受性を利用することができる。その際、使用する活性化合物（除草剤）の有害植物に対する絶対的効力と特異性の両方を増強することが基本的に望ましいことである。
【０００５】
特異性と、一定の範囲内での絶対的効力は、標的植物の異なる代謝経路を攻撃する複数の特異的活性化合物の組合せを利用することで高めることができる。こうした組合せ物の活性が個々の活性の合計を有意に上回る場合には、それを相乗効果という（超相加効果(superadditive effects)ともいう）。
【０００６】
作物保護剤の絶対的効力は、所望の活性をさまざまなやり方で増強しうる各種タイプの随伴物質や補助剤によって増大させることができる。取り扱いを単純化し、貯蔵性を高め、その他の製品特性を改善するために、さらなる添加剤を使用することも可能である。
【０００７】
除草剤として有効な化合物の処方では、「アジュバント」が重要な役割を果たしている。これらは、活性化合物の活性および/または有害植物に対するその選択性を増大させるが、それら自体は防除すべき有害植物に対して、あるにしても、ほんのわずかな活性を示すにすぎない補助剤として理解される。多くの場合、アジュバントの除草剤に対する活性はそれらの表面活性に基づいており、アジュバントの表面活性によって、施用形態の活性化合物（一般には、活性化合物を含有する水性噴霧液）と植物の表面との接触が表面張力を低下させることによって改善され、また、その施用形態（それゆえに活性化合物）の土壌への浸透が改善される。個々の界面活性剤がアジュバントとして作用するのか、すなわち、それが活性または選択性の向上を達成するのかは、しばしば活性化合物の性質によって決まる。
【０００８】
一般的には、施用形態（例えば噴霧液）の活性化合物を散布する直前にアジュバントが添加される。しかし、基本的に、それらは活性化合物製剤の成分とすることもでき、そうすることが取り扱いおよび散布の安全性の理由からむしろ好ましいことである。ところが、多くの活性化合物は慣用の界面活性剤と不適合であり、特に長期貯蔵の際にはそうである。ここで、不適合とは、なんらかの化学的もしくは物理化学的な活性低下または実際の施用可能性の減少を意味し、これらは活性化合物と補助剤との直接的な化学反応の結果であるか、あるいは混合物中の活性化合物の利用可能性の低下（例えば、施用条件下での難溶性沈殿物の形成または活性化合物製剤の脱混合による）の結果でありうる。さらに、製剤のその他の成分との不適合も考えられる。したがって、通常は、製剤化すべき活性化合物と、さらには製剤の他の成分とも、アジュバントを適合させることが必要である。
【０００９】
国際公開WO 99/63823には、4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物の活性を、比較的大量の窒素肥料とアジュバントを添加することによって改善することが開示されている。こうして、施用時には大量の肥料が施されることになるが、これは選択性にマイナスの影響を及ぼしかねない。
【００１０】
国際公開WO 00/53014には、除草剤4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物の活性を、脂肪酸と、モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルのリン酸または硫酸半エステルと、C10-C20-アルカン酸C1-C5-アルキルエステルとの混合物からなるアジュバントを使用することによって増大させることが開示されている。このアジュバントを4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物の水性濃縮製剤に配合する場合には、均質性の問題が生じる。さらに、活性化合物が希釈時に得られる噴霧液中で沈殿することがある。こうした理由のため、上記のアジュバントは水性噴霧液を散布する直前に添加しなければならない（タンクミックス法）。
【００１１】
国際公開WO 99/65314には、とりわけ、相乗効果を示す除草剤混合物が記載されており、この混合物は、除草剤として有効な4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物（例えば、冒頭で定義した化合物Iの1種）と、相乗剤としての例えば安息香酸化合物の群からの除草剤（例えば、冒頭で定義した式IIの化合物の1種）を含んでなる。しかし、除草剤として有効な安息香酸化合物は有用な植物にも害を及ぼすことが多い。式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物と式IIの安息香酸化合物からなる活性化合物混合物の水溶性濃縮製剤にアジュバントを配合することには、しばしば問題が伴う。特に、比較的多量のアジュバントを使用したり、かつ/または、比較的高い濃度の安息香酸化合物を使用したりすると、不均質性つまり固体の分離がしばしば認められる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
したがって、本発明の目的は、少なくとも1種の式Iの化合物を、少なくとも1種の式IIの化合物および比較的多量のアジュバントと共に含んでなる、貯蔵安定性の均質な水性製剤を提供することである。さらに、前記製剤は何の問題もなしに水で希釈可能であるべきである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
驚いたことに、このたび、これらの目的が以下に記載する非イオン性界面活性剤Sを用いることで達成されることが判明した。
【００１４】
したがって、本発明は、溶解した状態で、
a)  少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物（冒頭で定義したとおり）、
b)  少なくとも1種の式IIの安息香酸化合物（冒頭で定義したとおり）、および
c)  エチレンオキシドから誘導される繰り返し単位を有するポリエーテル化合物、アルキルポリグリコシド、およびこれらの混合物から選択される、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤S、
を含んでなる水性活性化合物濃縮液を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明による活性化合物濃縮液は、式IおよびIIの活性化合物の均質な水溶液である。この濃縮液は貯蔵安定性があり、長期間貯蔵した後でさえも、固体が分離・析出する傾向をまったく示さず、多量の界面活性剤Sが存在する場合でもそうである。本活性化合物濃縮液は取り扱いが容易であり、活性化合物の分離なしに水で希釈することが可能である。さらに、これらの非イオン性界面活性剤Sを用いることにより、活性化合物IおよびIIのすでに知られている相乗作用を超えて活性化合物混合物の除草活性を増大させることができるだけでなく、農業上有用な植物に対する式IIの化合物の有害作用を低下させることができることが見出されたのである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において、アルキル、ならびにアルキルカルボニル、アルコキシ、アルキルチオおよびアルキルフェニル中のアルキル部分は、直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素基である。対応して、アルケニルはモノ不飽和の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表す。ハロアルキルおよびハロアルコキシ中のハロアルキル部分は、1個以上、例えば1、2、3、4、5個または全部の水素原子がハロゲン、特に塩素またはフッ素で置換された直鎖または分枝鎖アルキル基をさす。フェニルアルキルは、分子の残部にアルキル基を介して結合されるフェニル基をさす。シクロアルキルは環状の飽和炭化水素基を表す。接頭語Cn-Cm はそれぞれの場合に可能な炭素原子の数を示す。
【００１７】
アルキルの例は、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル）、さらにC1-C6-アルキル（C1-C4-アルキルについて挙げた基に加えて、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルを含む）、そしてさらに比較的長鎖のアルキル基（例えば、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、イソノニル、2-エチルヘキシル、n-デシル、イソデシル、2-プロピルヘプチル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ペンタデシル、ラウリル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル、ベヘニルなど）である。
【００１８】
アルキルカルボニルは、カルボニル基を介して結合される上記のアルキル基をさす。
【００１９】
アルコキシは、酸素を介して結合される先に定義したとおりのアルキル基をさし、特にC1-C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシである。
【００２０】
ハロアルキルは、1個以上、例えば1、2、3、4、5個または全部の水素原子がハロゲン、特に塩素またはフッ素で置換された、先に定義したとおりのアルキル基をさす。例としては、フルオロメチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロ-1-メチルエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルなどがある。
【００２１】
シクロアルキルは、環状の飽和炭化水素基を表し、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルである。
【００２２】
フェニルアルキルは、アルキル基を介して結合されるフェニル基を表し、例えば、ベンジル、1-または2-フェニルエチルである。
【００２３】
5員の複素環式基は、5個の環原子（環員）を有し、環員としての炭素原子に加えて、1個以上、例えば1、2、3もしくは4個のヘテロ原子、特に1もしくは2個のヘテロ原子を環員として有する飽和環、部分飽和環、または芳香環である。ヘテロ原子は好ましくはO、SおよびNからなる群より選択される。これらの基の例として、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,2,4-トリアゾール-1-イルがある。
【００２４】
第一の実施形態によれば、物質Sは、エチレンオキシドから誘導される繰り返し単位、すなわち式CH2CH2Oの繰り返し単位と、適宜に、C3-C8-アルキレンオキシドおよび/またはスチレンオキシドから誘導される別の繰り返し単位を有するポリエーテル化合物、またはそれとアルキルポリグリコシドとの混合物を含む。この実施形態では、特にポリエーテル化合物が物質Sの少なくとも80重量％、特に好ましくは少なくとも90重量％、または全量を占めている。
【００２５】
そうしたポリエーテル化合物は典型的には、少なくとも1個、例えば1、2、3もしくは4個のポリエーテル基を有し、エチレンオキシドから誘導される繰り返し単位に加えて、一般にC3-C8-アルキレンオキシドおよび/またはスチレンオキシドから誘導される別の繰り返し単位を含んでいてもよい。以後、ポリエーテル基をマクロゴール（macrogol）部分ともいう。ポリエーテル化合物において、ポリエーテル基は一般に有機基（基本部分）に共有結合されるか、エーテル酸素原子を介して巨大分子に結合される。
【００２６】
1以上のマクロゴール部分の基本部分への共有結合は、一般には酸素、硫黄または窒素原子を介して、好ましくは酸素原子を介して行われる。典型的には、基本部分は一般に4〜40個、しばしば6〜30個、特に10〜22個の炭素原子を有する有機基であり、この基本部分は場合により1個以上の官能基、例えば1もしくは2個のカルボニルオキシ基（C(=O)-O-基）および/または1、2、3もしくは4個のOH基および/または1、2、3、4、5もしくは6個の窒素原子を含んでいてもよい。基本部分として好適な基の例は以下のものである：C8-C30-アルキル、C8-C30-アルケニル、C4-C30-アルカンジイル、C8-C30-アルカントリイル、C5-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルカンジイル、α,α’-[ビスフェニル-C1-C4-アルカン]ジイル、α,α’-[ビスシクロヘキシル-C1-C4-アルカン]ジイル、モノ-およびジ-C4-C20-アルキルフェニル、特にブチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、ドデシルフェニル、トリデシルフェニル、C8-C20-アルキルカルボニル、ベンゾイル、C1-C20-アルキルベンゾイル、ナフチル（場合により1、2または3個のC1-C10-アルキル基を有する）、モノ-、ジ-およびトリスチリルフェニル、さらにソルビタンエステルから、アルキルポリグリコシドから、モノ-またはジグリセリドから、そしてまた(オリゴ)アルキレンイミンから誘導される基。
【００２７】
アルキル(ポリ)グリコシドまたはアルキルポリグルコシドは、酸素原子を介してモノ-またはオリゴサッカライド基、例えばモノ-、ジ-またはトリサッカライド基に結合される、1個以上（特に1個）のアルキル基（特にC6-C22-アルキル基）を有する化合物を意味するものとして理解される。ここで、サッカライド単位は一般にグルコースから誘導される。好適なアルキル(ポリ)グリコシドは、平均1または2のグルコース単位を有するものである。一般的にこれらは混合物である。アルキル(ポリ)グリコシドから誘導された基本部分を有するポリエーテル化合物では、少なくとも1個のマクロゴール部分がモノ-またはオリゴサッカライド基の非エステル化ヒドロキシル基の少なくとも1つを置換する。
【００２８】
ソルビタンエステルは、ソルビトールと飽和または不飽和の脂肪族カルボン酸（特に炭素原子数8〜22の飽和または不飽和脂肪酸）とのエステル（特にモノ-またはジエステル）を意味するものとして理解される。ソルビタンエステルから誘導された基本部分を有するポリエーテル化合物では、少なくとも1個のマクロゴール部分がソルビタンの非エステル化ヒドロキシル基の少なくとも1つを置換する。
【００２９】
モノ-およびジグリセリドは、グリセロールまたはその混合物と飽和または不飽和の脂肪族カルボン酸（特に炭素原子数8〜22の飽和または不飽和脂肪酸）とのモノ-またはジエステルを意味するものとして理解される。モノ-またはジグリセリドから誘導された基本部分を有するポリエーテル化合物では、少なくとも1個のマクロゴール部分がグリセロールの非エステル化ヒドロキシル基の少なくとも1つを置換する。
【００３０】
(オリゴ)アルキレンイミンから誘導される基は、アルキレンジアミンまたはオリゴマーのイミノアルキレンアミン、例えばモノ-、ジ-、トリ-およびテトラエチレンイミン、またはモノ-、ビス-、トリス-もしくはテトラキス-(3-アミノプロピル)エチレンジアミンから誘導される基を意味するものとして理解される。(オリゴ)アルキレンイミンから誘導された基本部分を有するポリエーテル化合物では、少なくとも1個のマクロゴール部分が(オリゴ)アルキレンイミンの少なくとも1個のNH水素原子を置換する。
【００３１】
ポリエーテル化合物の全重量に対するEO繰り返し単位の割合は、一般的に10〜90重量％の範囲、特に30〜85重量％の範囲である。
【００３２】
一般に、ポリエーテル化合物はGriffinによるHLB値が1.5〜19.5、好ましくは1.5〜14.0、特に好ましくは2〜10、最も好ましくは3〜7である。ここで、上記の数字はあくまでも平均値をさす。ここで、「GriffinによるHLB値」とは、分子の親水性部分と親油性部分の比（分子全体の分子量に対するエチレンオキシド部分の比率として表される）×20を意味する。
【００３３】
ポリエーテル化合物のポリエーテル基が、エチレンオキシドから誘導される繰り返し単位に加えて、他の繰り返し単位、すなわちC3-C5-アルキレンオキシドおよび/またはスチレンオキシドから誘導される繰り返し単位をも含む場合、そのポリエーテル化合物は、一般に5〜19.5、好ましくは5〜16、特に好ましくは7〜14、最も好ましくは10〜14の範囲の改変HLB値を有する。ここで、上記の数字はあくまでも平均値をさす。ここで、「改変HLB値」とは、ポリエーテル鎖中のエチレンオキシド単位と他の繰り返し単位の異なる親水性を考慮して、分子の親水性部分と親油性部分の比（分子全体の分子量に対するエチレンオキシド部分の比率として表される）×20＋分子全体の分子量に対する他の繰り返し単位の比率×10を意味する。
【００３４】
ポリエーテル化合物の分子量は広範囲にわたって変化しうるが、特に指定しない限り、典型的には200〜10,000ダルトンの範囲、特に300〜5,000ダルトンの範囲である（それぞれの場合に数平均）。好ましくは、分子量の質量平均および数平均の比が0.9〜1.6の範囲、好ましくは1.0〜1.4の範囲、特に好ましくは1.1〜1.3の範囲である。
【００３５】
ポリエーテル化合物S中のポリエーテル基は、一般に、次式III：
【化３】
2009545572.tif 000005
【００３６】
で表すことができ、ここで
EOは、-CH2-CH2-O-であり、
AOは、-CHRa-CRbRc-O-であり、ここで、鎖内のEO単位とAO単位の配置は、ランダム配置またはブロック配置を含めて、どのような配置も可能であり、
Rxは、水素、C1-C10-アルキル、C5-C10-シクロアルキル、ベンジル、またはC1-C20-アルキルカルボニルであり、EO基またはAO基の酸素原子を介して結合され、
xは、数平均が1〜150、特に2〜80、特に好ましくは3〜40の範囲にある整数であり、
yは、数平均が0〜150、特に0〜50、特に好ましくは0〜30の範囲にある整数であり、
ここで、xとyの合計の数平均は一般に2〜150、特に3〜80、特に好ましくは5〜40の範囲であり、
Ra、Rbは、それぞれ独立して、水素またはメチル、特に水素であり、そして
Rcは、水素、C1-C4-アルキル、特にメチルまたはフェニルであり、
ただし、基Ra、RbおよびRcの少なくとも1つは水素と異なるものである。
【００３７】
式IIIにおいて、AOおよびEOはポリエーテル基を構成している繰り返し単位（モノマー単位）である。式IIIのポリエーテル基が繰り返し単位AOを含む場合、繰り返し単位EOおよびAOはどのような配置であってもよく、例えば、ブロック配置（EO単位の比較的長い配列がAO単位の比較的長い配列に連結されている）、またはランダム配置、またはランダム配置とブロック配置の混合形態でありうる。ポリエーテル基IIIがAOブロックとEOブロックのブロック配置である場合、ポリエーテル基は2または3ブロック、特に2ブロックからなることが好ましい。ここで、指数xおよびyはポリエーテル基内のそれぞれの繰り返し単位の数を示す。ポリエーテル化合物は一般に分子的に均一な化合物ではなく、通常それぞれの繰り返し単位の数を異にする種々のポリエーテル鎖を有する化合物の混合物であるので、xおよびyは一般的に、それぞれの場合に、ポリエーテル化合物中のそれぞれ繰り返し単位EOおよびAOの全量に基づいた平均値（数平均）である。
【００３８】
列挙しうる基AOは、例えば、プロピレンオキシド (PO; Ra = Rb = 水素、Rc = メチル)、ブチレンオキシド (BO; Ra = Rb = 水素、Rc = エチル)、イソブチレンオキシド (IBO; Ra = 水素、Rb = Rc = メチル)、ペンチレンオキシド (PPO; Ra = Rb = 水素、Rc = プロピル)、ヘキシレンオキシド (HO; Ra = Rb = 水素、Rc = ブチル)、およびスチレンオキシド (StO; Ra = Rb = 水素、Rc = フェニル)から誘導される基である。ポリエーテル基が基AOを含む場合、それらは好ましくはプロピレンオキシドから誘導される。
【００３９】
ポリエーテル化合物の中で、Rxが水素またはC1-C10-アルキル、特に水素またはC1-C4-アルキル、とりわけメチルである式IIIの基を1個以上含むものが好適である。本発明の好ましい実施形態では、ポリエーテル基が末端修飾されており、すなわち、Rxが水素と異なる基である。その場合、Rxは好ましくはC1-C10-アルキル、特にC1-C4-アルキル、とりわけメチルである。さらに、RxがC1-C20-アルキルカルボニルであるポリエーテル化合物も物質Sとして適している。特に好ましい実施形態によれば、ポリエーテル化合物は末端修飾されておらず、すなわち、Rxが水素である。
【００４０】
好ましい実施形態において、ポリエーテル化合物はエチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー（以後、EO/POコポリマーという）から選択される。これらは大半（すなわち90重量％以上）が繰り返し単位EOおよびPO (= CH2-CH(CH3)-O)で構成されたポリエーテル化合物を意味するものとして理解される。正式には、これらは、yが0でなく、AOがCH2-CH(CH3)Oである式IIIのポリエーテル基2個がエーテル酸素原子を介して、またはC4-C10-アルカンジイル基を介して結合している化合物である。これらの中で、POブロックとEOブロックの数が好ましくは2または特に3であるエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマーが好ましいものである。下記式のトリブロックコポリマーが特に好適である：
【化４】
2009545572.tif 000006
【００４１】
ここで、単位 [POy1]A[POy2] は1つのPOブロックとみなされる。上記式中、Rx、EO、PO、xおよびyは上記の意味を有し、Rx’はRxについて挙げた意味の1つである。それぞれ独立して、指数x1およびx2はxで挙げた数値の1つである。指数y1およびy2は0ではなく、それぞれ独立して、yで挙げた数値の1つである。指数y3は典型的には2〜160、特に4〜100、とりわけ10〜80の数値を表す。指数x3は典型的には典型的には4〜200、特に10〜100、とりわけ10〜80の数値を表す。AはC4-C10-アルカンジイルまたはC5-C10-シクロアルカンジイルである。Yは酸素または基NR（ここでRは水素、C1-C4-アルキル、または式IIIの基である）である。RxおよびRx’は特に水素またはC1-C10-アルキルである。EO/POコポリマーの数平均分子量は、好ましくは300〜10,000ダルトン、特に500〜5000ダルトンの範囲である。EO繰り返し単位の比率は一般に10〜90重量％、特に20〜80重量％の範囲であり、そしてPO繰り返し単位の比率は10〜90重量％、特に20〜80重量％の範囲である（それぞれの場合にEO/POコポリマーの全重量に基づく）。
【００４２】
本発明のさらに好ましい実施形態によれば、ポリエーテル化合物は、少なくとも1個、例えば1、2、3もしくは4個、特に1または2個、とりわけ1個の式IIIのポリエーテル基が酸素、硫黄または窒素原子を介して炭素原子数8〜40、特に10〜30の炭化水素基（場合により1もしくは2個のカルボニルオキシ基および/または1、2、3もしくは4個のOH基を有していてもよい）に共有結合しているポリエーテル化合物から選択される。
【００４３】
この実施形態の好ましいポリエーテル化合物は以下のものである：
−  C8-C22-アルカノール、特にC10-C18-アルカノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)。これらは、C8-C22-アルキル基に酸素原子を介して結合された式IIIの基を有する化合物であって、式IIIの基がもっぱらEO繰り返し単位をもつかまたはEOとPOの繰り返し単位をもつ該化合物を意味するものとして理解される；
−  脂肪酸のポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)。これらは、脂肪酸基、一般的にはC8-C22-アルキルカルボニル基またはC8-C22-アルケニルカルボニル基に酸素原子を介して結合された式IIIの基を有する化合物であって、式IIIの基がもっぱらEO繰り返し単位をもつかまたはEOとPOの繰り返し単位をもつ該化合物を意味するものとして理解される；
−  脂肪アミンのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)。これらは、脂肪アミンから誘導される炭化水素基、一般的にはC8-C22-アルキル基に窒素原子を介して結合された式IIIの基を1または2個有する化合物であって、式IIIの基がもっぱらEO繰り返し単位をもつかまたはEOとPOの繰り返し単位をもつ該化合物を意味するものとして理解される；
−  脂肪族C8-C22-モノカルボン酸のモノ-およびジグリセリドのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)。これらは、飽和または不飽和の脂肪族C8-C22-モノカルボン酸のモノ-およびジグリセリドから誘導される基に酸素原子を介して結合された式IIIの基を1または2個有する化合物であって、式IIIの基がもっぱらEO繰り返し単位をもつかまたはEOとPOの繰り返し単位をもつ該化合物を意味するものとして理解される；
−  飽和または不飽和の脂肪族C8-C22-モノカルボン酸のソルビタンエステルのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)。これらは、脂肪族C8-C22-モノカルボン酸のソルビタンモノ-またはジエステルから誘導される基に酸素原子を介して結合された式IIIの基を1または2個有する化合物であって、式IIIの基がもっぱらEO繰り返し単位をもつかまたはEOとPOの繰り返し単位をもつ該化合物を意味するものとして理解される；
−  アルキルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)。これらは、アルキルフェニル基、特にモノ-またはジ-C4-C20-アルキルフェニル基に酸素原子を介して結合された式IIIの基を有する化合物であって、式IIIの基がもっぱらEO繰り返し単位をもつかまたはEOとPOの繰り返し単位をもつ該化合物を意味するものとして理解される；
−  モノ-、ジ-およびトリスチリルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)。これらは、モノ-、ジ-およびトリスチリルフェニル基に酸素原子を介して結合された式IIIの基を有する化合物であって、式IIIの基がもっぱらEO繰り返し単位をもつかまたはEOとPOの繰り返し単位をもつ該化合物を意味するものとして理解される；
−  アルキル(ポリ)グリコシドのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)。これらは、アルキル(ポリ)グリコシドから誘導される基に酸素原子を介して結合された式IIIの基を1個以上、例えば1、2、3もしくは4個有する化合物であって、式IIIの基がもっぱらEO繰り返し単位をもつかまたはEOとPOの繰り返し単位をもつ該化合物を意味するものとして理解される。
【００４４】
上記のポリエーテル化合物に加えて、オリゴ-およびポリアルキレンイミンのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、特に式NH2-(A-NH)k-A’-NH2（式中、AおよびA’はそれぞれ独立して、エタン-1,2-ジイルまたはプロパン-1,3-ジイルであり、kは1〜100の範囲である）の化合物のものも適している。
【００４５】
上記のポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)は末端キャップされていてもよく、すなわち、基Rxが水素と異なり、特にC1-C10-アルキル、好ましくはC1-C4-アルキル、とりわけメチルである。基Rxが水素である上記ポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)のものも好適である。
【００４６】
上記ポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)の数平均分子量は、好ましくは200〜5000ダルトン、特に300〜3000ダルトンの範囲である。EO繰り返し単位の比率は、ポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)の全重量に基づいて、一般に7〜98重量％、特に10〜80重量％、とりわけ15〜70重量％の範囲である。ポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)中のPOおよびEO繰り返し単位は、ランダムに配置されてもブロック様式で配置されてもよく、後者が好適である。特に、ポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)は該化合物の基本部分に結合されたEO繰り返し単位のブロックと、基Rxを有するPO繰り返し単位のブロックを有する。これらの中で、平均エトキシル化度（xの数平均に相当する）が3〜50、特に4〜30、とりわけ5〜20の範囲にあるポリエトキシレートが特に好ましいものである。ポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)の中では、平均エトキシル化度が2〜49、特に3〜29、とりわけ4〜19の範囲にあり、平均プロポキシル化度（yの数平均に相当する）が1〜48、特に1〜27、とりわけ1〜16の範囲にあり、そして合計アルコキシル化度（合計x＋yの数平均に相当する）が好ましくは3〜50、特に4〜30、最も好ましくは5〜20の範囲にあるものが好適である。
【００４７】
特に好ましい実施形態によれば、ポリエーテル化合物はポリアルコキシル化C8-C30-アルカノールである。この種の化合物は一般式IV：
【化５】
2009545572.tif 000007
【００４８】
で表すことができ、ここで、EO、AO、x、yおよびRxは上記の意味を有し、R11は炭素原子数8〜30、特に炭素原子数8〜22、とりわけ炭素原子数10〜18の直鎖または分枝鎖アルキルである。好ましい直鎖アルキル基R11は炭素原子数8〜22、特に炭素原子数10〜18のアルカノールから誘導される。特に好ましいアルキル基R11は少なくとも1回枝分かれしており、炭素原子数8〜22、特に炭素原子数10〜18である。R11の例は、n-オクチル、n-デシル、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-オクタデシルのような直鎖基、およびイソノニル、イソウンデシル、イソトリデシル、イソペンタデシル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチルのような分枝鎖基である。ここで、化合物IVにおいて基R11は、化合物IVのベースとなるアルカノールの工業的製法で得られるような、炭素原子数が同じか類似しており、かつ分枝度が異なっている種々の基の混合物であってもよいことに留意すべきである。
【００４９】
式IVのポリエーテル化合物の中では、AO（存在する場合）がCH2CH(CH3)である化合物が好ましいものである。これらの中で、xの数平均が2〜49、好ましくは3〜39、特に4〜29の範囲にあり、yの数平均が1〜48、好ましくは1〜37、特に1〜26の範囲にあり、そしてx＋yの合計の数平均が3〜50、特に4〜40の範囲にある化合物が特に好ましいものである。特に好ましい式IVのポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)では、EO単位とPO単位が2ブロックの形で配置される。ポリエーテル化合物IVは末端キャップされていてもよく、すなわち、Rxが水素と異なり、好ましくはC1-C10-アルキル、特にC1-C4-アルキル、とりわけメチルである。Rxは特に水素である。
【００５０】
別の特に好ましい実施形態によれば、ポリエーテル化合物はポリアルコキシル化アルキルフェノールまたはポリアルコキシル化モノ-、ジ-もしくはトリスチリルフェノールである。この種の化合物は一般式V：
【化６】
2009545572.tif 000008
【００５１】
で表すことができ、ここで、EO、AO、x、yおよびRxは上記の意味を有し、R12は、一般に炭素原子数4〜20、特に炭素原子数6〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を1または2個有するか、スチレンから誘導される基を1、2もしくは3個有する、フェニル基である。フェニル上のアルキル基の例としては、n-ブチル、tert-ブチル、n-ヘキシル、n-オクチル、n-デシル、n-ドデシル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル、n-オクタデシル、イソノニル、ウンデシル、トリデシル、2-エチルヘキシル、および2-プロピルヘプチルがある。
【００５２】
式Vのポリエーテル化合物の中で、RxがC1-C10-アルキルで、AO（存在する場合）がCH2CH(CH3)である化合物が好ましいものである。これらの中で、xの数平均が2〜49、好ましくは3〜29、特に4〜19の範囲にあり、yの数平均が1〜48、好ましくは1〜27、特に1〜16の範囲にあり、そしてx＋yの合計の数平均が3〜50、特に4〜30、特に好ましくは5〜20の範囲にある化合物が特に好ましいものである。特に好ましい式Vのポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)では、EO単位とPO単位が2ブロックの形で配置される。
【００５３】
第二の好ましい実施形態において、物質Sは少なくとも1種のアルキルポリグリコシドを含む。この実施形態において、物質S中のアルキルポリグリコシドの比率は一般に90重量％以上である。別の好ましい実施形態では、物質Sはアルキルポリグリコシドと少なくとも1種のポリエーテル化合物（特に式IVまたはVのポリエーテル化合物）との混合物である。この場合、アルキルグリコシドとポリエーテル化合物の重量比は一般に9：1〜1：9、特に2：8〜8：2の範囲である。
【００５４】
上記の物質Sは当業者に公知であり、市販されている。式IVの典型的な市販品は、例えば「Lutensol」（基本部分に従って、シリーズA、AO、AT、ON、AP、XP、XL、TOおよびFAのLutensolに区別される）の商標名でBASF社から入手可能である。さらに加えられた数字はエトキシル化度を示す。こうして、例えば「Lutensol AO 8」は8つのEO単位を有するC13-15-オキソアルコールである。「Lutensol FA」はアルコキシル化アミンのグループである。
【００５５】
本発明に適するポリエーテル化合物の別の例は、Akzo社から得られる製品であり、例えば、直鎖または分枝鎖アルコールに基づく「Ethylan」シリーズである。こうして、例えば「Ethylan SN 120」は10のEO単位を有するC10-12-アルコールであり、「Ethylan 4 S」は4つのEO単位を有するC12-14-アルコールである。
【００５６】
さらに、本発明に適するポリアルコキシレートの別の例は、Akzo社（以前はWitco社）から得られる「NP」製品であり、これはノニルフェノールに基づくものである。
【００５７】
本発明に適するポリエーテル化合物はまた、「ナロウ・レンジ」（narrow range）製品である。ここで、「ナロウ・レンジ」という語はEO単位の数の比較的狭い分布をさしている。これらには、例えば、Akzo社からの「Berol」シリーズの製品が含まれる。
【００５８】
さらに、ソルビタンエステルエトキシレート、例えば「Armotan AL 69-66 POE(30)ソルビタンモノタレート」、すなわちソルビトールによりエステル化され、次いでエトキシル化された不飽和脂肪酸も本発明に適している。
【００５９】
本発明の好ましい実施形態において、水性活性化合物濃縮液は、成分a)およびb)を、それらの溶解した塩の形態で、特にそれらの溶解したアルカリ金属またはアンモニウム塩の形態で、好ましくはそれらの溶解したナトリウム、カリウムまたはアンモニウム塩の形態で含有する。水性活性化合物濃縮液のpHは好ましくはpH8.0以上、特にpH8.0〜10.0の範囲、特に好ましくはpH8.0〜9.0の範囲である。
【００６０】
本発明は特に、R1およびR3がそれぞれ独立して、好ましくはハロゲン、メチル、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルである式Iの化合物を含む水性活性化合物濃縮液に関する。R2は特に、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルからなる群より選択される基であり、これらの基は無置換であるか、上記のように置換されていてもよく、特に無置換であるか、1または2個のメチル基を置換基として有する。R2は特に、イソキサゾール-5-イル、3-メチルイソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、5-エチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルおよび4,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルからなる群より選択される。R4は特に水素である。R5は特にメチルである。R6は特に水素またはメチルである。特に、R1は塩素、メチルまたはメチルスルホニル、R2は水素または4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、R3は塩素またはメチルスルホニル、R4は水素、R5はメチル、そしてR6は水素またはメチルである。
【００６１】
本発明の特に好ましい実施形態では、R1はメチル、R2は4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、R3はメチルスルホニル、R4は水素、R5はメチル、そしてR6は水素であり、すなわち、成分a)は4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール（一般名：トプラメゾン(topramezone))である。
【００６２】
本発明は特に、R7が水素またはメトキシで、R8が水素、塩素またはアミノである式IIの化合物の水性活性化合物濃縮液に関する。R7は特にメトキシである。特に好ましい式IIの化合物においては、R7がメトキシで、R8が水素である。別の特に好ましい式IIの化合物では、R7が水素で、R8がアミノである。成分b)は3,6-ジクロロ-オルト-アニス酸（一般名：ジカンバ(dicamba)）からなることが最も好適である。
【００６３】
最も好ましくは、水性液体製剤は、溶解した状態で、成分a)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、および成分b)として3,6-ジクロロ-オルト-アニス酸を含んでなる。
【００６４】
本発明の活性化合物濃縮液中の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物の濃度は一般に10〜100g/l、特に25〜80g/lである。本発明の活性化合物濃縮液中の式IIの安息香酸化合物の濃度は一般に50〜250g/l、特に80〜200g/l、とりわけ140〜160g/lである。本発明の水性活性化合物濃縮液中の非イオン性界面活性剤Sの全濃度は一般に100〜300g/l、特に200〜400g/lの範囲である。
【００６５】
本発明の特定の実施形態において、水性液体製剤は、除草効果のある式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物と除草効果のある式IIの安息香酸誘導体を1：25〜2：1、好ましくは1：10〜1：1、特に好ましくは1：5〜1：3の相対的質量比（重量比）で含有する。
【００６６】
本発明の特定の実施形態において、水性液体製剤は、除草効果のある式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物と除草効果のある式IIの安息香酸誘導体との活性化合物混合物と、さらに非イオン性界面活性剤Sとを含有し、その際、活性化合物混合物の合計量と物質Sの量の質量比（重量比）は1：10〜3：1、好ましくは1：3〜3：2、特に好ましくは2：3〜1：1の範囲である。
【００６７】
物質Sを構成する化合物の少なくとも一部は先行技術に記載されている。
【００６８】
本発明の水性活性化合物濃縮液はさらに、そうした組成物の目的に直接関係がないが、その施用可能性および/または実用上の性質を改善するさらなる物質を含んでいてもよい。それらの例としては特に以下のものがある：
−  粘度調節物質（増粘剤）
−  防腐剤
−  消泡剤
−  pH調整剤
−  凍結防止剤。
【００６９】
上記のような物質は当業者に広く知られている。かかる物質の合計量は一般に、活性化合物濃縮液に対して10重量％を超えることはなく、典型的には活性化合物濃縮液の全重量に基づいて0.1〜10重量％の範囲である。
【００７０】
粘度調節剤（増粘剤）には、擬塑性流動性（すなわち、静止状態では高粘度で、運動状態では低粘度）を水性製剤に付与することが知られている化合物が特に含まれる。基本的に、水性活性化合物濃縮液中でこの目的のために用いられる化合物はすべて適している。例えば、無機物質としてベントナイトまたはアタパルジャイト（例：Engelhardt社製のAttaclay(登録商標)）など、および有機物質として多糖類およびヘテロ多糖類、例えばXanthan Gum(登録商標) (Kelco社製のKelzan(登録商標))、Rhone Poulenc社製のRhodopol(登録商標) 23、R.T. Vanderbilt社製のVeegum(登録商標)などが挙げられ、Xanthan-Gum(登録商標)が好ましいものである。粘度調節剤の量は、活性化合物濃縮液の全重量に基づいて、通常0.1〜5重量％である。
【００７１】
好ましい消泡剤は、例えば、シリコーン乳剤 (Wacker社製のSilikon(登録商標) SRE、またはRhodia社製のRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール類、脂肪酸類、水性ワックス分散液のタイプの消泡剤、固形消泡剤（「コンパウンド」）、この目的に適することが知られた有機フッ素化合物およびそれらの混合物である。消泡剤の量は、活性化合物濃縮液の全重量に基づいて、通常0.1〜1重量％である。
【００７２】
防腐剤の例はイソチアゾロン系のものであり、例えば、ICI社製のProxel(登録商標)、Thor Chemie社製のActicide(登録商標) RS、またはRohm & Haas社製のKathon(登録商標) MKである。防腐剤（存在する場合）の量は、活性化合物濃縮液の全重量に基づいて、通常0.05〜0.5重量％である。
【００７３】
適当な凍結防止剤は液体アルカノール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、ポリオール（例：エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール）である。凍結防止剤（存在する場合）の量は、活性化合物濃縮液の全重量に基づいて、一般に1〜10重量％である。
【００７４】
本発明の活性化合物濃縮液は、適当な場合、pH調整剤を含むことができる。そのような調整剤の例は塩基、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、もしくはアンモニア、さらには緩衝剤、例えば無機もしくは有機の弱酸（例：リン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、コハク酸）のアルカリ金属塩である。存在する場合のpH調整剤の量は、活性化合物濃縮液の全重量に基づいて、一般に0.01〜3重量％である。
【００７５】
本発明の水性活性化合物濃縮液は、式Iおよび式IIの活性化合物を水または水性媒体に溶解し、得られた溶液に物質Sと適宜に活性化合物濃縮液のさらなる成分を、適当な場合には溶解した状態で、添加することにより、簡便な方法で調製することができる。ここで、水性媒体とは、活性化合物濃縮液の任意の成分（例えば、塩基、緩衝剤、防腐剤など）の一部を含む水を意味するものとして理解される。式Iおよび式IIの活性化合物の溶解は1つの装置で一緒にもしくは順次行ってもよいし、別々の装置で行ってもよく、後者の場合には、得られた水溶液を一緒に合わせる。しばしば、活性化合物を溶解するために、活性化合物Iを水に懸濁させ、塩基または緩衝剤を添加することにより、そのpHを＞7、特に≧8、例えばpH8〜pH10、特にpH8〜pH9に調整する。そうすると、式Iの活性化合物が溶解状態になる。このようにして得られた溶液を、その後、安息香酸化合物IIの水溶液または安息香酸化合物IIの塩（例えば、アルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩）の水溶液と混合する。別法として、活性化合物Iと安息香酸化合物IIまたは上記の安息香酸化合物IIの塩の1種との混合物を水に懸濁させ、次いで塩基または緩衝剤を添加することにより懸濁液のpHを上記範囲に調整することで、式Iおよび式IIの活性化合物を溶解することも可能である。その後、このようにして得られた溶液に活性化合物濃縮液の他の成分を添加し、慣用方法で、例えば撹拌または超音波により、均質化する。
【００７６】
上記方法で得られた水性活性化合物濃縮液は数多くの不要な植物を防除するのに特に適している。本発明の活性化合物濃縮液は非作物地帯に生えている不要な植物を、特に高い施用量で、防除するのに格別適している。コムギ、ライムギ、オオムギ、キビ、カラスムギ、ライコムギのような穀物において、さらにトウモロコシにおいても、それらは作物植物に有意な害を与えることなく広葉雑草およびイネ科雑草に対して作用する。こうした作用効果は特に低い施用量で観察される。本発明の活性化合物濃縮液はトウモロコシにおける有害植物を排除するのに特に適している。施用方法に応じて、本発明の活性化合物濃縮液は不要な植物を取り除くために他の作物植物にも利用することができる。
【００７７】
さらに、本発明の活性化合物濃縮液は、遺伝子工学的方法を含む品種改良のため除草剤の作用に対して耐性がある作物にも使用することができる。
【００７８】
本活性化合物濃縮液は一般に水性噴霧液の形で施用される。そのために、本発明の活性化合物濃縮液を、散布量に応じて、その容量の倍数（例えば、10〜10,000倍、特に20〜1000倍）に水で希釈する。したがって、噴霧液中の活性化合物濃度（活性化合物の合計量）は一般に5mg/l〜5g/l、特に0.01〜1g/lの範囲である。
【００７９】
施用は出芽前方法もしくは出芽後方法によるか、または作物の種子と一緒でありうる。作物の種子を式Iおよび式IIの活性化合物で処理し、そのように処理した種子を播くことにより本発明の活性化合物濃縮液を用いて、活性化合物濃縮液中に存在する式Iおよび式IIの活性化合物を施用することも可能である。特定の作物植物が活性化合物にあまり耐性がない場合には、次のような施用技術を採用することができる。すなわち、噴霧装置を使って、本活性化合物濃縮液から調製した施用剤形を、それらが不要な下草の葉またはむき出しの土壌表面に達するが感受性作物の葉にはできるだけ接触しないような方法（後指向(post-directed)、レイバイ(lay-by)）で噴霧する。
【００８０】
活性化合物IおよびIIの合計量に基づいて、施用量は、防除標的、季節、標的植物および成長段階により、0.001〜3.0 kg/ha、好ましくは0.005〜0.5 kg/haである。
【００８１】
活性スペクトルを広範にし、かつ相乗効果を達成するために、施用前に、本活性化合物濃縮液を他の除草性または成長調節性の活性化合物群の多数の代表的成分と混合し、その後、例えばタンクミックス法によって、一緒に施用することができる。混合物として適する成分は、例えば、以下のものである：1,2,4-チアジアゾール類、1,3,4-チアジアゾール類、アミド類、アミノリン酸とその誘導体、アミノトリアゾール類、アニリド類、(ヘタ)アリールオキシアルカン酸とその誘導体、安息香酸とその誘導体、ベンゾチアジアジノン類、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン類、2-ヘタロイル-1,3-シクロヘキサンジオン類、ヘタリールアリールケトン類、ベンジルイソキサゾリジノン類、m-CF3-フェニル誘導体、カルバメート類、キノリンカルボン酸とその誘導体、クロロアセトアニリド類、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン類、ジクロロプロピオン酸とその誘導体、ジヒドロベンゾフラン類、ジヒドロフラン-3-オン類、ジニトロアニリン類、ジニトロフェノール類、ジフェニルエーテル類、ジピリジル類、ハロカルボン酸とその誘導体、尿素類、3-フェニルウラシル類、イミダゾール類、イミダゾリノン類、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド類、オキサジアゾール類、オキシラン類、フェノール類、アリールオキシ-またはヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸とその誘導体、フェニルプロピオン酸とその誘導体、ピラゾール類、フェニルピラゾール類、ピリダジン類、ピリジンカルボン酸とその誘導体、ピリミジルエーテル類、スルホンアミド類、スルホニル尿素類、トリアジン類、トリアジノン類、トリアゾリノン類、トリアゾールカルボキサミド類、ウラシル類。
【００８２】
さらに、施用前に本活性化合物濃縮液を他の作物保護剤（例えば、害虫または植物病原性の真菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤）と混合し、その後一緒に施用することも有益であると考えられる。また、栄養素や微量元素の欠乏をなくすために利用されるミネラル塩溶液との混和性にも興味がもてる。非植物毒性のオイルおよび濃縮オイルを添加することも可能である。
【００８３】
（実施例）
A.  調製例
実施例1〜11：  本発明の活性化合物濃縮液の調製（一般的方法）
50gのトプラメゾン（R1およびR5がメチル、R2が4,5-ジヒドロオキサゾール-3-イル、R3がメチルスルホニル、R4およびR6が水素である一般式Iの活性化合物）と160gのジカンバ（R7がメトキシで、R8が水素である一般式IIの活性化合物）を300mlの水に懸濁させた。濃度40重量％の水酸化カリウム水溶液を添加することによって、懸濁液のpHをpH8.5に調整し、得られた溶液に300gの問題の物質Sを、適宜に水性混合物の形で、添加し、水を加えて1Lとした。この混合物を撹拌しながら2時間かけて均質化した。これにより、50g/Lのトプラメゾン、160g/Lのジカンバ、および300gの問題の物質Sを含む透明な溶液が得られた。
【００８４】
下記の物質Sを使用した：
S1: EO/POトリブロックコポリマー（OH末端基を有し、分子量3100ダルトン（数平均）、EO比率42重量％）；
S2: 2-エチルヘキシルポリグルコシド（1.6-グルコース単位を有する）；
S3: 式CH3-O-(C2H4-O)11-NH2のポリエトキシレート；
S4: エトキシル化ポリイミン（窒素原子あたり7 EO基のエトキシル化度を有し、分子量約14000（数平均）、EO基比率約82重量％）；
S5: 式R-O-(EO)x(PO)yHのエトキシレート-コ-プロポキシレート（EOおよびPOは上記の意味を有し、Rは直鎖C13-C15-アルキル、yは23、xは10である）；
S6: 式R-O-(EO)xHのエトキシレート（EOは上記の意味を有し、Rは分枝鎖C10-アルキル、xは7である(Lutensol ON 70)）；
S7: 式R-O-[(PO)y(EO)x]Hのエトキシレート-コ-プロポキシレート（EOおよびPOはランダムに配置され、かつ上記の意味を有し、Rは直鎖C9-C11-アルキル、yは2、xは7.5である）；
S8: 式R-O-(EO)x(PO)yHのエトキシレート-コ-プロポキシレート（EOおよびPOは上記の意味を有し、Rは分枝鎖C13-アルキル、yは3、xは6である）；
S9: 式R-O-(EO)xHのエトキシレート（EOは上記の意味を有し、Rは分枝鎖C13-アルキル、xは5である(Lutensol TO 5)）；
S10: 式R-O-(EO)xHのエトキシレート（EOは上記の意味を有し、Rは分枝鎖C10-アルキル、xは3である(Lutensol ON 30)）；
S11: 式R-O-(EO)xHのエトキシレート（EOは上記の意味を有し、Rは分枝鎖C10-アルキル、xは5である(Lutensol ON 50)）。
【００８５】
B.  施用特性の試験
54℃で2週間貯蔵した後、本発明の活性化合物濃縮液は目に見える変化をまったく示さなかった。
【００８６】
Ross-Miles法 (ASTM-D 1173 53)に従って泡発生の傾向を調べた。その傾向は低かったが、特にS5を用いて処方した調製物の場合に低かった。
【００８７】
C.  除草作用の試験
1.  イネ科の有害植物に対する除草作用
イネ科の有害植物に対する本発明の活性化合物濃縮液の除草作用は、次の温室検査によって証明した：
栽培容器としてプラスチック製のポットを使用し、ポットに3.0％ほどの腐食土を混ぜた壌質砂土を培養土として入れた。検査植物の種子をそれぞれの種ごとに別々に播いた。
【００８８】
出芽前処理の場合は、本活性化合物濃縮液を、水で希釈して所望の散布濃度にしてから、微細ノズルを使って記載した散布量で播種後に直接散布した。出芽と成長を促すために容器に穏やかに灌漑し、続いて植物を根づかせるまで透明なプラスチックフードでおおった。このカバーは、もしも活性化合物によって損なわれていなければ、検査植物の均質な出芽をもたらす。
【００８９】
出芽後処理の場合は、最初に、検査植物をその植物の習性に応じて3〜15cmの高さにまで成長させた。その後、所望の散布濃度（約66〜525mg/Lの活性化合物）へと水で希釈した本活性化合物濃縮液を用いて処理した。この目的のために、検査植物を容器に直接まいて、同一の容器で育てるか、あるいは、初めに苗として別個に育てて、処理の数日前に検査容器に移植した。
【００９０】
種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃の温度に保持した。検査期間は2〜4週間に及んだ。この期間中、植物を管理し、それぞれの処理に対する植物の応答を評価した。
【００９１】
0〜100のスケールで評価を行った。100は、植物の出芽なし、つまり少なくとも地上部の完全な破壊を意味し、0は傷害なし、つまり正常な成長過程を意味する。
【００９２】
検査した有害植物（雑草）は次の種のイネ科植物である： オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis: DIGSA)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli: ECHCG)、キビ属の雑草(Panicum sp.: PANDI)、キビ(Panicum milliaceum: PANMI)、アキノエノコログサ(Setaria faberi: SETFA)、アワ(Setaria italica: SETIT)、キンエノコロ(Setaria lutescens: SETLU)、ネコジャラシ(Setaria viridis: SETVI)。
【００９３】
表1は、出芽後処理の場合に得られた結果（処理後20または21日目の傷害）を示す。
【表１】
2009545572.tif 000009
【００９４】
2009545572.tif 000010
【００９５】
2009545572.tif 000011
【００９６】
本発明に従って処方した濃縮液のイネ科有害植物に対する除草活性は、同じ散布量で、界面活性剤を添加しなかった濃縮液の活性をはるかに超えている。特に、エノコログサ属（Setaria）植物の場合には完全な防除が可能であった。
【００９７】
2.  非イネ科の有害植物に対する除草作用
上記1と同様に、非イネ科の有害植物である野生エンバク(Avena fatua)、モロコシ(Sorghum bicolor)に対する本発明の調製物の効力を試験した。
【００９８】
表2は、出芽後処理の場合に得られた結果（処理後20または21日目に検査）を示す。
【表２】
2009545572.tif 000012
【００９９】
2009545572.tif 000013
【０１００】
3.  有用植物に対する除草作用
上記1と同様に、有用植物であるトウモロコシ(Zea mays: ZEAMX)の栽培品種「Dea」および「Helix」に対する本発明の活性化合物濃縮液の効力を試験した。
【０１０１】
植物を出芽後方法により処理した。植物に対する傷害を処理後6または8日目（測定A）および20または21日目（測定B）に判定した。その他の点では、実施例1の手順を採用した。
【０１０２】
表3は、出芽後処理の場合に得られた結果を示す。
【表３】
2009545572.tif 000014
【０１０３】
2009545572.tif 000015
【手続補正書】
【提出日】平成20年10月1日(2008.10.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
溶解した状態で、
a)  少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物：
【化１】
2009545572.tif 000021
［式中、
R1、R3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
R2は、5員の複素環式基であり、該複素環式基は無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群より選択される1、2、3または4個の置換基を有し、
R4は、水素、ハロゲンまたはメチルであり、
R5は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルメチルであり、
R6は、水素またはC1-C4-アルキルである］
またはその農業上有用な塩の1種、
b)  少なくとも1種の式IIの安息香酸化合物：
【化２】
2009545572.tif 000022
［式中、
R7は、水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたはメトキシであり、
R8は、水素、ハロゲンまたはアミノである］
またはその農業上有用な塩の1種、および
c)  エチレンオキシドから誘導される繰り返し単位を有するポリエーテル化合物、アルキルポリグリコシド、およびこれらの混合物から選択される、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤S、
を含んでなる水性の活性化合物濃縮液であって、
式Iのピラゾール化合物および式IIの安息香酸化合物の合計の活性化合物量と界面活性剤Sとの重量比が1：10〜3：1の範囲であり、
前記ポリエーテル化合物が少なくとも1個の式IIIのポリエーテル基：
【化３】
2009545572.tif 000023
［式中、
EOは、-CH2-CH2-O-であり、
AOは、-CHRa-CRbRc-O-であり、
Rxは、水素、C1-C10-アルキル、C5-C10-シクロアルキル、ベンゾイル、またはC1-C20-アルキルカルボニルであり、EO基またはAO基の酸素原子を介して結合され、
xは、数平均が1〜150の範囲にある整数であり、
yは、数平均が0〜150の範囲にある整数であり、ここで、xとyの合計の数平均は5〜150の範囲であり、
Ra、Rbは、それぞれ独立して、水素またはメチルであり、そして
Rcは、水素、C1-C4-アルキル、またはフェニルである、
ただし、基Ra、RbおよびRcの少なくとも1つは水素と異なる］
を有し、
前記ポリエーテル化合物が、
−  エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、
−  少なくとも1個の式IIIのポリエーテル基が酸素、硫黄または窒素原子を介して炭素原子数8〜40の炭化水素基（場合により1もしくは2個のカルボニルオキシ基および/または1、2、3もしくは4個のOH基を有していてもよい）に共有結合しているポリエーテル化合物、および
これらの混合物から選択される、上記の活性化合物濃縮液。
【請求項２】
非イオン性界面活性剤Sが1.5〜19.5の範囲のGriffinによるHLB値を有する、請求項1に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項３】
非イオン性界面活性剤Sが5〜19.5の範囲の改変HLB値を有する、請求項1に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項４】
ポリエーテル化合物が、C8-C22-アルカノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、脂肪酸のポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、脂肪アミンのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、脂肪族C8-C22-モノカルボン酸のモノ-およびジグリセリドのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、脂肪族C8-C22-モノカルボン酸のソルビタンエステルのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、アルキルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、ジ-およびトリスチリルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、アルキルポリグリコシドのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、ならびにこれらの混合物から選択される、請求項1に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項５】
ポリエーテル化合物が、C8-C22-アルキル基に酸素を介して結合された式IIIのポリエーテル基を有し、ここで、式III中のRxは水素、EOはCH2CH2O、AOはCH2CH(CH3)O、xは数平均が3〜49の範囲にある数であり、yは数平均が1〜47の範囲にある数であり、そして合計x＋yの数平均が5〜50の範囲にある、請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項６】
ポリエーテル化合物が一般式IVの化合物：
【化４】
2009545572.tif 000024
［式中、R11は炭素原子数8〜30のアルキルであり、x、y、EO、AOおよびRxは請求項1で定義したとおりである］
から選択される、請求項5に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項７】
成分a)およびb)をそれらの溶解したアルカリ金属またはアンモニウム塩の形で含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項８】
R2がチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル（ここで、前記の基は無置換であるか、または1もしくは2個のメチル基を置換基として有していてもよい）からなる群より選択される式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項９】
式Iにおいて、R1およびR5がそれぞれメチルであり、R2が4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、R4がメチルスルホニルであり、R6が水素である、請求項8に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１０】
R7がメトキシで、R8が水素である式IIの安息香酸化合物を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１１】
−  10〜100g/lの式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物、
−  50〜250g/lの式IIの安息香酸化合物、
−  100〜500g/lの少なくとも1種の非イオン性界面活性剤S、および
−  水
を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１２】
式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物と式IIの安息香酸化合物を1：25〜2：1の重量比で含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
【請求項１３】
不要な植生を防除するための請求項1〜12のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液の使用。
【請求項１４】
請求項1〜12のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液を希釈することによって水性噴霧液を調製し、その噴霧液を植物、その種子および/またはその繁殖地に作用させることを特徴とする、不要な植生の防除方法。
【請求項１５】
不要な植物の葉を水性噴霧液で処理することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
【請求項１６】
請求項1〜12のいずれか1項に記載の水性活性化合物濃縮液を調製するためのアジュバントとしての、請求項1〜6のいずれか1項で定義したとおりの非イオン性界面活性剤Sの使用。
【国際調査報告】
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