(57)【要約】  式（Ｉ）：2009507766.tif 000013〔式中、  Ｒ１は、シクロアルキルを表す〕の化合物及びその立体異性体、並びにそれらの任意の混合物は、プラント及び材料を保護するための殺微生物剤としてきわめて好適である。
2009507766.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009507766.tif 000010
〔式中、
Ｒ１は、シクロアルキルを表す〕
の化合物、その立体異性体、及びそれらの任意の混合物。
【請求項２】
Ｒ１が、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは、無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されている）を表し、
同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されているシクロアルキル基に対する置換基が、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルキル；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル；Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルコキシ；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルチオ；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；アミノ；直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ８−アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ８−アルキル基を有するジアルキルアミノ；Ｃ１〜Ｃ８−アシル；Ｃ１〜Ｃ８−アシルオキシ；Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシカルボニル；カルボキシル；無置換型フェニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、及びジアルキルアミノからなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されているフェニル；からなる群から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは、無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されている）を表し、
同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基に対する置換基が、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；無置換型Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル；Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルコキシ；無置換型Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ；Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；アミノ；直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するジアルキルアミノ；Ｃ１〜Ｃ６−アシル；Ｃ１〜Ｃ６−アシルオキシ；Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル；カルボキシル；無置換型フェニル；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ６−アシル、Ｃ１〜Ｃ６−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ（直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有する）、ジアルキルアミノ（同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有する）からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されているフェニル；からなる群から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、場合により架橋型であってもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル（これらはそれぞれ、無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されている）を表し、
これらの前記シクロアルキル基が、それぞれ場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、無置換型フェニル、フェニル（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、ホルミル、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノにより一置換〜三置換されている）からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されている、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の化合物、少なくとも１種の溶媒または希釈剤、並びにしかるべき場合にはプロセス助剤、さらにしかるべき場合にはさらなる抗微生物活性化合物を含む、殺微生物組成物。
【請求項６】
微生物による攻撃及び／または破壊からプラント及び工業材料を保護するための、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）で示される化合物または請求項５に記載の殺微生物組成物の使用。
【請求項７】
前記工業材料が、木材、用材、木材複合材、プラスチック、冷却潤滑剤、水性及び／または溶媒含有の有機または無機のディスパージョン及びコーティング系であることを特徴とする、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
一般式（ＩＩ）
【化２】
2009507766.tif 000011
〔式中、
Ｒ１は、シクロアルキルである〕
で示されるテトラゾールが、しかるべき場合には塩基または希釈剤の存在下で、ヨウ素で処理されることを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物の調製方法。
【請求項９】
以下の化合物：
５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−６−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−５−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−７−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
シクロペンタンアミン，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）；
シクロペンタンアミン，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１α，２α，３β）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−［３−アジド−２−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル］−，（１α，２β，３β）−；
シクロペンタノール，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１Ｒ，２Ｓ，３Ｓ）；
１Ｈ−テトラゾール，１−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（フェニルメトキシ）シクロペンチル］−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（５，６−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−；
カルバミン酸，［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［［［（５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］オキソアセチル］アミノ］−５−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）シクロヘキシル］−，１，１−ジメチルエチルエステル；
カルバミン酸，［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］−４−（１Ｈ−テトラゾール−１−シクロヘキシル］−，フェニルメチルエステル；
１Ｈ−テトラゾール，１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル−；（アダマンチル）
１Ｈ−テトラゾール，１−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−１−イル−；（アダマンチル）
１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−３β−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−３α−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−６β−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−６α−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−シクロヘキシル−；
を除く、式（ＩＩ）：
【化３】
2009507766.tif 000012
〔式中、
Ｒ１は、シクロアルキルを表す〕
で示される化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の化合物を含む、工業材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な１−シクロアルキル−５−ヨードテトラゾール、その調製方法、並びにプラント及び工業材料を保護するための殺生物剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
いくつかの５−ヨードテトラゾール及びそれらの調製経路については、文献からすでに公知である。
【０００３】
５−ヨードテトラゾールは、１位−置換型の５−テトラゾリルリチウム化合物をヨウ素と低温で反応させることにより得ることも可能である（（非特許文献１）、（非特許文献２）、（非特許文献３）を参照されたい）。
【０００４】
１−アルキル−５−ヨードテトラゾールのさらなる調製方法では、出発原料として１−アルキルテトラゾールが使用され、ＫＭｎＯ４とＨ２ＳＯ４とを含有する氷酢酸中でヨウ素で処理される（（非特許文献４）を参照されたい）。
【非特許文献１】Ｒ．Ｒａａｐ著，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９７１年，第４９巻，２１３９頁
【非特許文献２】Ｓａｔｏｈ，Ｙｏｓｈｉｔａｋａ著，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９９５年，第３６巻，１７５９頁
【非特許文献３】Ｓａｔｏｈ，Ｙｏｓｈｉｔａｋａ著，Ｓｙｎｌｅｔｔ．，１９９８年，５２８頁
【非特許文献４】Ｐ．Ｎ．Ｇａｐｏｎｉｋ著，Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ，１９８８年，１６９９頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
生物学的作用については、先行技術のいずれの例にも言及されていない。１−シクロアルキル−５−ヨードテトラゾールは、文献で公知になっていない。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
このたび、シクロアルキルにより１位が置換されている新規な５−ヨードテトラゾールを見出した。これは、プラント及び工業材料を保護するための殺微生物剤としてきわめて好適である。
【０００７】
従って、本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
2009507766.tif 000003
〔式中、
Ｒ１は、シクロアルキルを表す〕
の新規な化合物を提供する。
【０００８】
好ましいのは、一般式（Ｉ）：
〔式中、
Ｒ１は、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは、無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されている）を表し、
同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されているシクロアルキル基に対する置換基は、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルキル；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル；Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルコキシ；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルチオ；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；アミノ；直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ８−アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ８−アルキル基を有するジアルキルアミノ；Ｃ１〜Ｃ８−アシル；Ｃ１〜Ｃ８−アシルオキシ；Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシカルボニル；カルボキシル；無置換型フェニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、及びジアルキルアミノからなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されているフェニル；からなる群から選択される〕
の化合物である。
【０００９】
とくに好ましいのは、一般式（Ｉ）：
〔式中、
Ｒ１は、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは、無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されている）を表し、
同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基に対する置換基は、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；無置換型Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル；Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルコキシ；無置換型Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ；Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；アミノ；直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するジアルキルアミノ；Ｃ１〜Ｃ６−アシル；Ｃ１〜Ｃ６−アシルオキシ；Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル；カルボキシル；無置換型フェニル；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ６−アシル、Ｃ１〜Ｃ６−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ（直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有する）、ジアルキルアミノ（同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有する）からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されているフェニル；からなる群から選択される〕
の化合物である。
【００１０】
とりわけ好ましいのは、式（Ｉ）：
〔式中、
Ｒ１は、場合により架橋型であってもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル（無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されている）を表し、
前記シクロアルキル基は、いずれも場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、無置換型フェニル、フェニル（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、ホルミル、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノにより一置換〜三置換されている）からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されている〕
の化合物である。
【００１１】
それぞれの定義、並びに好ましい、とくに好ましい、及びとりわけ好ましい定義に与えられている基は、特定の所与の組合せに依存することなく、他の組合せの任意の基の定義と置き換えることも可能である。さらに、好ましい範囲内の基の定義が適用されない可能性もありうる。
【００１２】
置換に依存して、式（Ｉ）で示される化合物はまた、キラルである可能性もありうる。本発明はまた、生じうる任意の立体異性体及びそれらの任意の混合物を包含する。本発明との関連では、立体異性的に富化される（鏡像異性的に富化されるかもしくはジアステレオ異性的に富化される）とは、立体異性的に純粋な（鏡像異性的に純粋なもしくはジアステレオ異性的に純粋な）化合物、または１種の立体異性体（鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体）がもう１種の立体異性体／他の立体異性体の割合よりも高い割合で存在する立体異性体（鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体）の混合物を意味する。例えば、好ましくは、立体異性的に富化されるとは、それぞれの立体異性体の合計量を基準にして、１種の立体異性体の含有率が５０〜１００重量％、とくに好ましくは７０〜１００重量％、とりわけ好ましくは９０〜１００重量％であることを意味する。
【００１３】
ラセミ体及び／またはジアステレオ異性体混合物の富化及び分離は、鏡像異性体またはジアステレオ異性体のうちの１種に対する好ましい親和性を有する場合により光学活性な担体材料を利用する物理的方法により、実施可能である。例としては、包接化合物が挙げられうる。さらに、場合により光学活性な吸収剤（例えば、シクロデキストリン、デンプン、変性シリカゲル）を用いるクロマトグラフィー法により、ラセミ体及び／またはジアステレオ異性体混合物の富化及び分離を行うことが可能である。さらに、光学活性な助剤を添加することにより、ラセミ体の富化及び分離を行うことが可能である。
【００１４】
Ｒ１の定義における、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルとは、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基の少なくとも２個の炭素原子が少なくとも１つのさらなる結合環の成分であることを意味するものと解される。
【００１５】
好ましくは、Ｒ１の定義において、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルとは、場合によりＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基の少なくとも２個の炭素原子が３つまでのさらなる結合環の成分であってもよく、しかるべき場合には、結合環がそれぞれ３〜１０個の炭素原子のサイズを有することを意味するものと解される。
【００１６】
とくに好ましくは、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルとは、場合によりＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基の少なくとも２個の炭素原子が３つまでのさらなる結合環の成分であってもよく、しかるべき場合には、結合環がそれぞれ３〜６個の炭素原子のサイズを有することを意味するものと解される。
【００１７】
一般式（Ｉ）で示される新規な化合物は、しかるべき場合には、塩基または希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩ）：
【化２】
2009507766.tif 000004
〔式中、
Ｒ１は、前記に示された一般的なまたは好ましい意味を有する〕
のテトラゾールをヨウ素で処理することにより調製可能である。
【００１８】
一般的には、プロセスの温度は、広い範囲内で変更可能である。原則として、反応は、５０℃〜−１００℃、好ましくは３０℃〜−９０℃で行われ、とりわけ好ましくは、操作は、１０℃〜−８０℃の範囲内で行われる。
【００１９】
好適な塩基は、原理的には、すべての慣用的な塩基である。アルカリ金属アミド及びアルカリ金属アルキル化合物のような強塩基がとくに有利であることが見出されている。とりわけ好ましいものとして、以下のもの：リチウムジイソプロピルアミド、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジドが挙げられうる。
【００２０】
希釈剤として使用するのに好適なのは、ヨウ素、またはしかるべき場合に添加される塩基のいずれとも反応しないすべての溶媒である。こうした溶媒としては、好ましくは、炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、またはヘキサン）、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン、メチレンクロリド、またはクロロホルム）、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、及びジオキサン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル）、並びにＤＭＳＯ、ＤＭＦ、及びＮＭＰが挙げられる。
【００２１】
一般式（Ｉ）で示される化合物はさらに、しかるべき場合には酸の存在下で、且つしかるべき場合には酸化剤の存在下で、一般式（ＩＩ）〔式中、Ｒ１は、前記に定義したとおりである〕で示されるテトラゾールをヨウ素と反応させることにより獲得可能である。
【００２２】
この反応は、一般的には０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１３０℃、とくに好ましくは８０℃〜１１０℃で行われる。
【００２３】
酸として使用するのに好適なのは、すべての慣用的な酸である。好ましくは、酢酸または硫酸が使用される。
【００２４】
酸化剤として使用するのに好適なのは、すべての慣用的な酸化剤であり、好ましくは、ＫＭｎＯ４、ＨＮＯ３、Ｈ２Ｏ２、または過酢酸が使用され、とりわけ好ましくは、ＫＭｎＯ４が使用される。
【００２５】
調製プロセスでは、一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般式（ＩＩ）で示される化合物が１つの立体中心を有する場合にはラセミ体として、または一般式（ＩＩ）で示される化合物が２つ以上の立体中心を有する場合にはジアステレオ異性体の混合物として得られる。ラセミ体及びジアステレオ異性体混合物は、そのままの状態で使用可能であり、または当業者に既知のプロセスにより富化して鏡像異性体またはジアステレオ異性的に純粋な化合物に変換可能である。
【００２６】
以下のＣＡＳ番号を有する化合物を除いて、一般式（ＩＩ）で示される化合物も同様に新規であるとともに、本発明の主題の一部を構成する。
［２８０１３１−３１−９］：５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−６−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
［２８０１３１−３０−８］：５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−５−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
［２８０１３１−２７−３］：５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−７−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
［２０７７２９−９７−３］：シクロペンタンアミン，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）；
［１９０２７０−６６−７］：シクロペンタンアミン，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１α，２α，３β）−；
［１９０２７０−６５−６］：１Ｈ−テトラゾール，１−［３−アジド−２−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル］−，（１α，２β，３β）−；
［１９０２７０−６４−５］：シクロペンタノール，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１Ｒ，２Ｓ，３Ｓ）；
［１９０２７０−６３−４］：１Ｈ−テトラゾール，１−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（フェニルメトキシ）シクロペンチル］−；
［１０３３１２−３５−２］：１Ｈ−テトラゾール，１−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−；
［１０３２９４−７６−４］：１Ｈ−テトラゾール，１−（５，６−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−；
［７２０７２１−２４−４］：カルバミン酸，［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［［［（５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］オキソアセチル］アミノ］−５−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）シクロヘキシル］−，１，１−ジメチルエチルエステル；
［７２０７２１−２３−３］：カルバミン酸，［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］−４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）シクロヘキシル］−，フェニルメチルエステル；
［１６０６９８−２７−１］：１Ｈ−テトラゾール，１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−；
［１６０６９８−２５−９］：１Ｈ−テトラゾール，１−（１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−；
［５０９８７−４２−３］：１Ｈ−テトラゾール，１−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル−；（アダマンチル）
［５０９８７−３８−７］：１Ｈ−テトラゾール，１−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−１−イル−；（アダマンチル）
［２４２８１−９１−２］：１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−３β−イル）−；
［２４２８１−９０−１］：１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−３α−イル）−；
［２４２８１−８２−１］：１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−６β−イル）−；
［２４２１１−５６−１］：１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−６α−イル）−；
［１８１０２−７６−６］：１Ｈ−テトラゾール，１−シクロヘキシル−。
【００２７】
一般式（ＩＩ）で示される化合物は、当業者であれば、広く知られている方法を用いて、例えば、酢酸中で第一級アミンをオルトギ酸トリエチル及びアジ化ナトリウムと反応させることにより、調製可能である（例えば、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第１３巻，８６４頁を参照されたい）。
【００２８】
式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、前記に示された一般的な及び好ましい意味を有する〕で示される化合物は、作物保護及び材料保護に関連する微生物に対して顕著な活性を呈し、プラント及び工業材料を保護するための殺微生物剤として使用可能である。
【００２９】
従って、本発明はまた、微生物による攻撃及び／または破壊からプラント及び工業材料を保護するための式（Ｉ）で示される化合物の使用を提供する。
【００３０】
式（Ｉ）で示される化合物は、強力な殺微生物作用を有し、望ましくない微生物（例えば、菌類、細菌、藻類など）を防除するのに使用可能である。式（Ｉ）で示される化合物は、好ましくは、材料を保護する際に望ましくない微生物を防除するのに使用される。
【００３１】
材料を保護する際、本発明に係る化合物は、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から工業材料を保護するのに使用可能である。
【００３２】
本発明に関連して、工業材料とは、工業に使用するために調製された非生物材料を意味するものと解される。工業材料は、例えば、微生物により攻撃または破壊される可能性のある、グルー、サイズ剤、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、木工製品、木材複合材、ペイント及びプラスチック、冷却潤滑剤、並びに他の材料である。製造プラントの部品（例えば、微生物の増殖により損傷を受ける可能性のある冷却水回路）もまた、本発明との関連では工業材料として挙げられうる。好ましくは、保護される工業材料は、グルー、サイズ剤、紙及び厚紙、皮革、木材、木工製品、木材複合材、ペイント、プラスチック、冷却潤滑剤、並びに熱媒液である。
【００３３】
本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、木材、木工製品、木材複合材、プラスチック、冷却潤滑剤、水性及び／または溶媒含有の有機または無機のディスパージョン及びコーティング系（例えば、ペイント、ワニス、またはプラスター）を微生物による攻撃から保護するのにとくに好適である。
【００３４】
工業材料の劣化または変化を引き起こしうる、且つ挙げられうる微生物の例は、細菌、菌類、酵母、藻類、及び粘液生物である。本発明に係る式（Ｉ）で示される活性化合物は、好ましくは、菌類（特に、糸状菌、木材変色性及び木材腐朽性の菌類（担子菌類））、並びに粘液生物及び細菌にも作用する。
【００３５】
例としては、以下の属の微生物が挙げられうる。
アルテルナリア属、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）、
アスペルギルス属、例えば、アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、
カエトミウム属、例えば、カエトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）、
コニオフォラ属、例えば、コニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）、
レンチヌス属、例えば、レンチヌス・ティグリヌス（Lentinus tigrinus）、
ペニシリウム属、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）、
ポリポルス属、例えば、ポリポルス・ベルシコル（Polyporus versicolor）、
アウレオバシディウム属、例えば、アウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、
スクレオフォーマ属、例えば、スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Sclerophoma pityophila）、
トリコデルマ属、例えば、トリコデルマ・ヴィリデ（Trichoderma viride）、
エシェリキア属、例えば、エシェリキア・コリ（Escherichia coli）、
シュードモナス属、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）、
スタフィロコッカス属、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）。
【００３６】
本発明に係る化合物（Ｉ）は、工業材料を保護するために単独でまたは任意の相互混合物の形態で使用可能である。
【００３７】
それぞれの物理的及び／または化学的な性質に依存して、活性化合物またはその混合物はさらに、慣用的な配合物、例えば、溶液、エマルジョン、サスペンジョン、粉末、フォーム、ペースト、顆粒、エアロゾル、及び高分子物質中の極微細カプセルの形態に変換可能である。
【００３８】
こうした配合物及び組成物は、既知の方法により、例えば、しかるべき場合には界面活性剤（すなわち、乳化剤及び／または分散剤及び／またはフォーム形成剤）を用いて、活性化合物をエクステンダー（すなわち、液体溶媒、加圧下の液化ガス、及び／または固体担体）と混合することにより、調製される。使用されるエクステンダーが水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することも可能である。本質的には、好適な液体溶媒は、芳香族化合物（例えば、キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレン）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン、またはメチレンクロリド）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン（例えば、鉱油留分））、アルコール（例えば、ブタノールまたはグリコール）及びそのエーテルとエステル、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）、並びに水である。液化ガス状のエクステンダーまたは担体とは、周囲温度且つ大気圧下でガス状の液体、例えば、エアロゾル噴射剤（例えば、ハロゲン化炭化水素）、並びにブタン、プロパン、窒素、及び二酸化炭素を意味する。好適な固体担体は、例えば、粉砕された天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土）及び粉砕された合成鉱物（例えば、微細分割されたシリカ、アルミナ、及びシリケート）である。顆粒用に好適な固体担体は、例えば、破砕及び分別された天然岩（例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、及びドロマイト）、さらには有機及び無機のミールの合成顆粒並びに有機材料（例えば、鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、及びタバコの茎）の顆粒である。好適な乳化剤及び／またはフォーム形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、及びタンパク質加水分解物）である。好適な分散剤は、例えば、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【００３９】
粘着付与剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）、粉末、顆粒、またはラテックスの形態の天然及び合成のポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、及びポリビニルアセテート）、並びに天然リン脂質（例えば、セファリン及びレシチン）及び合成リン脂質を配合物中で使用することが可能である。他の利用可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００４０】
着色剤、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、及びプルシアンブルー）並びに有機染料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料、及び金属フタロシアニン染料）、並びに微量栄養素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、及び亜鉛の塩）を使用することが可能である。
【００４１】
配合物は、一般的には０．１〜９５重量パーセント、好ましくは２〜７５重量パーセントの活性化合物を含む。
【００４２】
従って、本発明はさらに、本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物をベースとし、且つ少なくとも１種の溶媒または希釈剤、さらにしかるべき場合にはプロセス助剤、及びしかるべき場合にはさらなる抗微生物活性化合物を含む殺微生物組成物に関する。この場合、活性化合物は、溶解形態またはサスペンジョンもしくはエマルジョンのいずれかとして該組成物中に存在可能である。溶媒または希釈剤は、水またはすべての慣用的な有機溶媒のいずれかである。
【００４３】
本発明に係る組成物は、少なくとも１種の式（Ｉ）で示される化合物を、少なくとも１種の溶媒または希釈剤、並びにしかるべき場合には助剤及び添加剤、並びにしかるべき場合には他の抗微生物活性化合物と混合することにより、調製可能である。
【００４４】
式（Ｉ）で示される活性化合物及びそれから調製可能な組成物、前駆体、または配合物の効力及び活性スペクトルは、活性スペクトルを拡大するためにまたは特定の効果を獲得するために、しかるべき場合には、さらなる抗微生物化合物、殺菌類剤、殺細菌剤、除草剤、殺虫剤、または他の活性化合物を添加することにより、概して増大可能である。こうした混合物は、本発明に係る化合物よりも広い活性スペクトルを有しうる。
【００４５】
多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。以下の共成分がとくに有利であることが判明した。
トリアゾール系化合物、例えば：
アザコナゾール、アゾシクロチン、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フェンクロラゾール、フェネタニル、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イソゾホス、ミクロブタニル、メトコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピオコナゾール、プロチオコナゾール、シメオコナゾール、（±）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアペンテノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、並びにそれらの金属塩及び酸付加物；
イミダゾール系化合物、例えば：
クロトリマゾール、ビホナゾール、クリンバゾール、エコナゾール、フェナパミル、イマザリル、イソコナゾール、ケトコナゾール、ロンバゾール、ミコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、チアゾルカル、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、並びにそれらの金属塩及び酸付加物；
ピリジン系化合物及びピリミジン系化合物、例えば：
アンシミドール、ブチオベート、フェナリモル、メパニピリン、ヌアリモル、ピロキシフル（pyvoxyfur）、トリアリモール（triamirol）；
コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤、例えば：
ベノダニル、カルボキシム、カルボキシムスルホキシド、シクラフルラミド、フェンフラム、フルタニル、フルカルバニル、フルメシクロックス、メベニル、メプロニル、メトフロキサム、メトスルホバックス、ニコビフェン、ピロカルボリド、オキシカルボキシン、シャーラン（Shirlan）、シードヴァックス（Seedvax）；
ナフタレン誘導体、例えば：
テルビナフィン、ナフチフィン、ブテナフィン、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチルオクト−３−エン−５−イン）；
スルフェンアミド系化合物、例えば：
ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フォルペット、フルオロフォルペット、カプタン、カプトフォル；
ベンゾイミダゾール系化合物、例えば：
カルベンダジム、ベノミル、フベリダゾール、チアベンダゾール、またはそれらの塩；
モルホリン誘導体、例えば：
アルジモルフ、ジメトモルフ、ドデモルフ、ファリモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド、及びそれらのアリールスルホン酸塩（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ｐ−ドデシルフェニルスルホン酸塩など）；
ベンゾチアゾール系化合物、例えば：
２−メルカプトベンゾチアゾール；
ベンゾチオフェンジオキシド系化合物、例えば：
Ｎ−シクロヘキシル−ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボキサミドＳ，Ｓ−ジオキシド；
ベンズアミド系化合物、例えば：
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、テクロフタラム；
ホウ素化合物、例えば：
ホウ酸、ホウ酸エステル、ボラックス；
ホルムアルデヒド及びホルムアルデヒド放出化合物、例えば：
ベンジルアルコールモノ（ポリ）ヘミホルマール、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＭＤＭＨ）、ビスオキサゾリジン、ｎ−ブタノールヘミホルマール、シス−１−（３−クロロアリル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンタンクロリド、１−［１，３−ビス（ヒドロキシメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル］−１，３−ビス（ヒドロキシメチル）ウレア、ダゾメット、ジメチロールウレア、４，４−ジメチルオキサゾリジン、エチレングリコールヘミホルマール、７−エチルビシクロオキサゾリジン、ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−メチルチオウレア、メチレンビスモルホリン、ナトリウムＮ−（ヒドロキシメチル）グリシネート、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、オキサゾリジン、パラホルムアルデヒド、タウロリン、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメタノール、テトラメチロールアセチレンジウレア（ＴＭＡＤ）；
イソチアゾリノン系化合物、例えば：
Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−トリメチレンイソチアゾリノン、４，５−ベンゾイソチアゾリノン；
アルデヒド系化合物、例えば：
シンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルジアルデヒド、β−ブロモシンナムアルデヒド、ｏ−フタルジアルデヒド；
チオシアネート系化合物、例えば：
チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアネート；
第四級のアンモニウム化合物及びグアニジン系化合物、例えば：
ベンザルコニウムクロリド、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルドデシルアンモニウムクロリド、ジクロロベンジルジメチルアルキルアンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクチルジメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、１−ヘキサデシルピリジニウムクロリド、イミノクタジントリス（アルベシレート）；
ヨウ素誘導体、例えば：
ジヨードメチルｐ−トリルスルホン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；
フェノール系化合物、例えば：
トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、ジクロロフェン、２−ベンジル−４−クロロフェノール、トリクロサン、ジクロサン、ヘキサクロロフェン、メチルｐ−ヒドロキシベンゾエート、エチルｐ−ヒドロキシベンゾエート、プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート、ブチルｐ−ヒドロキシベンゾエート、オクチルｐ−ヒドロキシベンゾエート、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２−イソプロピル−４−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェノール、並びにそれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩；
活性ハロゲン基を有する殺微生物剤、例えば：
ブロノポール、ブロニドックス、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、２−ブロモ−４’−ヒドロキシアセトフェノン、１−ブロモ−３−クロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、β−ブロモ−β−ニトロスチレン、クロロアセトアミド、クロラミンＴ、１，３−ジブロモ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、ジクロラミンＴ、３，４−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブロモ−３−ニトリルプロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、ハラン、ハラゾン、ムコクロル酸、フェニル（２−クロロシアノビニル）スルホン、フェニル（１，２−ジクロロ−２−シアノビニル）スルホン、トリクロロイソシアヌル酸；
ピリジン系化合物、例えば：
１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（及びそのＣｕ塩、Ｎａ塩、Ｆｅ塩、Ｍｎ塩、Ｚｎ塩）、テトラクロロ−４−メチル−スルホニルピリジン、ピリメタノール、メパニピリム、ジピリチオン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリジン；
メトキシアクリレート系化合物または類似物、例えば：
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ＣＡＳ番号１８５３３６−７９−２）；
金属石鹸、例えば：
金属のスズ、銅、及び亜鉛と高級脂肪酸、樹脂酸、ナフテン酸、及びリン酸との塩、例えば、スズナフテネート、スズオクトエート、スズ２−エチルヘキサノエート、スズオレエート、スズホスフェート、スズベンゾエート、銅ナフテネート、銅オクトエート、銅２−エチルヘキサノエート、銅オレエート、銅ホスフェート、銅ベンゾエート、亜鉛ナフテネート、亜鉛オクトエート、亜鉛２−エチルヘキサノエート、亜鉛オレエート、リン酸亜鉛、亜鉛ベンゾエート；
金属塩、例えば：
金属のスズ、銅、亜鉛の塩、さらにはクロム酸塩及び二クロム酸塩、例えば、ヒドロキシ炭酸銅、二クロム酸ナトリウム、二クロム酸カリウム、クロム酸カリウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅など；
オキシド系化合物、例えば：
金属のスズ、銅、及び亜鉛のオキシド、例えば、トリブチルスズオキシド、Ｃｕ２Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯなど；
酸化剤、例えば：
過酸化水素、過酢酸、過硫酸カリウム；
ジチオカルバメート系化合物、例えば：
クフラネブ、フェルバン、カリウムＮ−ヒドロキシメチル−Ｎ−メチルジチオカルバメート（potassium N-hydroxymethyl-N’-methyldithiobarbamate）、ナトリウムジメチルジチオカルバメート、カリウムジメチルジチオカルバメート、マコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、チラム、ジネブ、ジラム；
ニトリル系化合物、例えば：
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、ジナトリウムシアノジチオイミドカルバメート；
キノリン系化合物、例えば：
８−ヒドロキシキノリン及びその銅塩；
他の殺菌類剤及び殺細菌剤、例えば：
ベトキサジン（bethozaxin）、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）ヘキサミニウムクロリド、２−オキソ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセトヒドロキシシンナモイルクロリド、トリス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウム、Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−トリブチルスズまたはそのカリウム塩、ビス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−銅；イプロバリカルブ、フェンヘキサミド、スピロキサミン、カルプロパミド、ジフルメトリン、キノキシフェン、ファモキサドン、ポリオキソリム、アシベンゾラルＳ−メチル、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ−Ｍ、ベンチアバリカルブ、メトラフェノン、シフルフェナミド、チアジニル、ティーツリー油、フェノキシエタノール；
Ａｇ、Ｚｎ、またはＣｕを含有するゼオライト（単独または高分子材料に組み込まれたもの）。
【００４６】
とりわけ好ましいのは、
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジニコナゾール、ジウロン、ヘキサコナゾール、メタコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルオルフォルペット、メトフロキサム、カルボキシン、ベンゾ［ｂ］チオフェンＳ，Ｓ−ジオキシドシクロヘキシルカルボキサミド、フェンピクロニル、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ブテナフィン、イマザリル、Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、メルカプトベンチアゾール、チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、チアベンダゾール、ベンゾイソチアゾリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール、ベンジルアルコール（ヘミ）ホルマール、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメタノール、グルタルアルデヒド、オマジン、Ｚｎ−オマジン、ジメチルジカーボネート、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、ベトキサジン、ｏ−フタルジアルデヒド、２，２−ジブロモ−３−ニトリル−プロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＭＤＭＨ）、テトラメチロールアセチレンジウレア（ＴＭＡＤ）、エチレングリコールヘミホルマール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、カルベンダジム、クロロフェン、３−メチル−４−クロロフェノール、ｏ−フェニルフェノール
との混合物である。
【００４７】
以上に挙げた殺菌類剤及び殺細菌剤と併用する以外に、良好な効力を有する混合物は、さらに、以下の他の活性化合物とともに調製される。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、α−シペルメトリンアミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス・チューリンゲンシス、バルトリン、４−ブロモ−２（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ビフェントリン、ビオレスメトリン、ビオアレトリン、ビストリフルロン（bistrilfluron）、ブロモホスＡ、ブロモホスＭ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオネート、クロエトカルブ、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（ＣＡＳ−ＲＮ：１２０９５５−７７−３）、クロルダン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミドアミド、クロルピクリン、クロルピリホスＡ、クロルピリホスＭ、ｃｉｓ−レスメトリン、クロシトリン、クロチアゾベン、シフェノトリン（cypophenothrin）、クロフェンテジン、クマホス、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デカメトリン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、１，２−ジベンゾイル−１（１，１−ジメチル）ヒドラジン、ＤＮＯＣ、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジフェチアロン、ジフルベンズロン、ジメトエート、３，５−ジメチルフェニルメチルカルバメート、ジメチル（フェニル）シリルメチル−３−フェノキシベンジルエーテル、ジメチル（４−エトキシフェニル）シリルメチル−３−フェノキシベンジルエーテル、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エフルシラネート、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトリムホス、エトキサゾール、エトベンザニド、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルピラゾホス、フルフェンジン、フルメトリン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチランホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
ハロフェノジド（halofenocid）、ＨＣＨ、（ＣＡＳ  ＲＮ：５８−８９−９）、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキシカルブ、ヨードフェンホス、エプリノメクチン（iprinomectin）、イプロベンホス、イサゾホス、イソアミドホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソキサチオン、イベルメクチン、
カデトリン（kadedrin）、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メタルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン（moxiectin）、
ナレド、ＮＩ１２５、ニコチン、ニテンピラム、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、
パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペンフルロン、ペルメトリン、２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルエチルカルバメート、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリチオバック−ナトリウム、
キナルホス、
レスメトリン、ロテノン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルホテップ、スルプロホス、
τ−フルバリネート、タール油、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメタカルブ、チアクロプリド、チアフェノックス、チアメトキサム、チアプロニル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアゾホス、チオシクラム、チオメトン、チオナジン、ツリンギエンシン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアザメート、トリアズロントリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、キシリルカルブ、ゼタメトリン；
殺軟体動物剤：
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド；
除草剤及び殺藻剤：
アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミドスルフロン、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジプロトリン（aziptrotryne）、アジムスルフロン、
ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフィド、ベンタゾン、ベンゾフェナップ（benzofencap）、ベンズチアズロン、ビフェノックス、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ボラックス、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタミホス、ブトラリン、ブチレート、ビアラホス、ベンゾイルプロプ、ブロモブチド、ブトロキジジム、
カルベタミド、カフェントラゾン−エチル、カフェンストロール（carfenstrole）、クロメトキシフェン、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロランスラム−メチル、シニドン−エチル、クロロトルロン、クロロキスロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シンメチリン、シノスルフロン（cinofulsuron）、クレホキシジム、クレトジム、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロキシジム、クロロキシニル、クロジナホップ−プロパルギル、クミルロン、クロメトキシフェン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、クロピラスルフロン（clopyrasuluron）、シクロスルファムロン、
ジクロスラム、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジエタチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメチピン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジチオピル、ジデュロン、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、２，４−Ｄ、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、２，４−ＤＢ、デスメジファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジメタミド、ジチオピル、ジメタメトリン、
エグリナジン、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エチジムロン、エトフメセート、エトベンザニド、エトキシフェン、エタメトスルフロン、エトキシスルフロン、
フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フエナクロール、フルクロラリン、フルフェナセット、フルメツロン、フルオログリコフェン（fluorocglycofen）、フルオロニトロフェン、フルプロパネート、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、ホメサフェン、ホサミン、ホサメチン、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−イソプロピル−Ｌ、フルフェンピル、フルミクロラック−ペンチル、フルミプロピン、フルミオキサジン（flumioxzim）、フルルタモン、フルミオキサジン（flumioxzim）、フルピルスルフロン−メチル、フルチアセト−メチル、
グリホセート、グルホシネート−アンモニウム、
ハロキシホップ、ヘキサジノン、
イマザメタベンズ、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサピリホップ、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イオキシニル、イソプロパリン、イマゾスルフロン、イマザモックス（imazomox）、イソキサフルトール、イマザピック、
ケトスピラドックス、
ラクトフェン、レナシル、リヌロン、
ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡヒドラジド、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトプロプトリン（methoroptryne）、メチルダイムロン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、マノアリド（manolide）、モノリヌロン、ＭＳＭＡ、メトラクロール、メトスラム、メトベンズロン、
ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、塩素酸ナトリウム、
オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、オキシスルフロン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、
プロピザミド、プロスルホカルブ、ピラゾレート、ピラゾールスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、パラクアット、ペブレート、ペンジメタリン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペンタノクロール、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ（propaquizafob）、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、ピリミノバック−メチル、ペラルゴン酸、ピリチオバック、ピラフルフェン−エチル、
キンメラック、キノクラミン（quinocloamine）、キザロホップ、キザロホップＰ、キンクロラック、
リムスルフロン、
セトキシジム、シデュロン（sifuron）、シマジン、シメトリン、スルホスルフロン、スルホメツロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、スルホセート、
タール油、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、チアザフルオロン、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフルオラリン、タイコール、チジアジミン（thdiazimin）、チアゾピル、トリフルスルフロン、
ベルノレート。
【００４８】
こうした活性化合物の組合せにおける活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変更可能である。
【００４９】
好ましくは、活性化合物の組合せは、０．１〜９９．９％、特に１〜７５％、とくに好ましくは５〜５０％の量で活性化合物を含み、１００％に対する残分は、１種以上の前記に挙げた共成分である。
【００５０】
工業材料を保護するために使用される殺微生物性の組成物または濃縮物は、０．０１〜９５重量パーセント、特に０．１〜６０重量パーセントの濃度で活性化合物または活性化合物の組合せを含む。
【００５１】
使用される活性化合物または活性化合物の組合せの使用濃度は、防除される微生物の性質及び存在量と、保護される材料の組成とに依存する。最適適用量は、試験系列により決定可能である。一般的には、使用濃度は、保護される材料を基準にして、０．００１〜５重量パーセント、好ましくは０．０５〜２．５重量パーセントの範囲内である。
【００５２】
本発明に係る活性化合物または組成物を用いれば、今まで利用可能であった殺微生物組成物をより有効な組成物と有利な形で置き換えることが可能である。それらは、良好な安定性と有利な形で広い活性スペクトルとを有する。
【００５３】
活性化合物は、そのままの状態で、その配合物の形態で、またはそれから調製された使用形態で、例えば、即使用可能な溶液、エマルジョン、サスペンジョン、水和剤、ペースト、可溶性粉末、ダスト化性製品、及び顆粒として適用可能である。適用は、慣用的な方法で、例えば、散水、吹き付け、噴霧、散播、散粉、フォーミング、展着などにより行われる。
【００５４】
以下の実施例は、本発明を例示するために与えられたものであり、本発明をなんら限定するものではない。
【実施例】
【００５５】
＜実施例１：１−シクロペンチル−５−ヨードテトラゾール＞
不活性ガスの雰囲気中で、反応混合物の温度が−７０℃を超えないように、１０．４２ｍｍｏｌのブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ）を２７ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の８．６８ｍｍｏｌ（１．２０ｇ）の１−シクロペンチルテトラゾールの−７５℃に冷却された溶液に滴下した。この温度で混合物を３０分間攪拌し、次に、４ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の８．６８ｍｍｏｌ（２．２ｇ）のヨウ素を滴下した。この温度で３０分間攪拌した後、反応混合物を２３℃に加温して、水を注意深く添加した。溶媒をエチルアセテートで抽出し、合わせた有機相をチオ硫酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで脱水した。減圧下で溶媒を留去した後で得られた固体をジイソプロピルエーテルと共に攪拌して、１１９℃の融点を有する１．５５ｇ（６８％）の１−シクロペンチル−５−ヨードテトラゾールを得た。
【００５６】
表１に列挙される化合物を、実施例１と同じように調製した。
【００５７】
【表１】
2009507766.tif 000005
2009507766.tif 000006
2009507766.tif 000007
【００５８】
［使用例Ａ］
菌類に対する活性を実証するために、本発明に係る作用剤の最小阻害濃度（ＭＩＣ）を以下のように決定した。
【００５９】
いずれの場合も、麦芽エキスを用いて調製された寒天に、本発明に係る活性化合物を０．１ｍｇ／ｌ〜５０００ｍｇ／ｌの濃度で添加した。寒天が固化した後、表３に列挙される試験生物の純粋培養物を混入した。２８℃及び６０〜７０％の相対大気湿度で２週間保存した後、ＭＩＣを決定した。ＭＩＣとは、使用した微生物種によるコロニー形成がみられなくなるときの活性化合物の最低濃度のことである。ＭＩＣ値は、以下の表３に示される。
【００６０】
【表２】
2009507766.tif 000008
【００６１】
［使用例Ｂ］
糸状菌に対する耐性に関してディスパージョンコーティング剤を試験するために、以下の手順を採用した。
【００６２】
試験対象のペイントを好適な基材の両面に適用した。実用状態に近い結果を得るために、糸状菌耐性に関する試験前に、試験試料のいくつかを流水で濯ぎ（２４時間、２０℃）、他のものを暖かい新鮮な空気の流れで処理した（７日間、４０℃）。
【００６３】
次に、このようにして調製されたサンプルを寒天栄養培地上に配置し、サンプル及び栄養培地の両方に菌類胞子を混入した。２〜３週間保存した後（２９±１℃、相対大気湿度８０〜９０％）、サンプルを比較した。
【００６４】
サンプルに菌類が残存しないか、または多くともわずかな周縁寄生が検出可能であるにすぎない場合、当該コーティング剤は永続的に糸状菌耐性であると見なされる。
【００６５】
混入用に、以下の糸状菌類の菌類胞子を使用した。これらは、ペイント破壊物として知られているか、またはコーティング上に高頻度で見受けられる。
アルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）
アスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）
アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）
アスペルギルス・ウスタス（Aspergillus ustus）
キンドスポルム・ヘルバルム（Cindosporum herbarum）
パエキロミケス・バリオッティ（Paecilomyces variotii）
ペニシリウム・シトリウム（Penicillium citrium）
アウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）
スタキボトリス・カルタルム（Stachybotrys chartarum）
【００６６】
例えば、１．０％（固形分を基準にして）の実施例２の化合物を含有する場合、処方Ａに記載のコーティング剤は、糸状菌耐性である（濯いで風胴暴露した後でさえも）。
【００６７】
【表３】
2009507766.tif 000009
【手続補正書】
【提出日】平成20年3月7日(2008.3.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009507766.tif 000014
〔式中、
Ｒ１は、シクロアルキルを表す〕
の化合物、その立体異性体、及びそれらの任意の混合物。
【請求項２】
Ｒ１が、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは、無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されている）を表し、
同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されているシクロアルキル基に対する置換基が、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルキル；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル；Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルコキシ；無置換型Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ；同一もしくは異なるハロゲン置換基により一置換〜九置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルチオ；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；アミノ；直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ８−アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ８−アルキル基を有するジアルキルアミノ；Ｃ１〜Ｃ８−アシル；Ｃ１〜Ｃ８−アシルオキシ；Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシカルボニル；カルボキシル；無置換型フェニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、及びジアルキルアミノからなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されているフェニル；からなる群から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、場合により架橋型であってもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは、無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されている）を表し、
同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基に対する置換基が、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；無置換型Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル；Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルコキシ；無置換型Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ；フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜六置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ；Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；アミノ；直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するジアルキルアミノ；Ｃ１〜Ｃ６−アシル；Ｃ１〜Ｃ６−アシルオキシ；Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル；カルボキシル；無置換型フェニル；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（フッ素、塩素、及び臭素からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜五置換されている）、Ｃ１〜Ｃ６−アシル、Ｃ１〜Ｃ６−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ（直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有する）、ジアルキルアミノ（同一もしくは異なる直鎖状もしくは分岐状のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有する）からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されているフェニル；からなる群から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、場合により架橋型であってもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル（これらはそれぞれ、無置換型であるか、または同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されている）を表し、
これらの前記シクロアルキル基が、それぞれ場合により、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、無置換型フェニル、フェニル（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、ホルミル、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノにより一置換〜三置換されている）からなる群に属する同一もしくは異なる置換基により一置換〜四置換されている、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の化合物、少なくとも１種の溶媒または希釈剤、並びにしかるべき場合にはプロセス助剤、さらにしかるべき場合にはさらなる抗微生物活性化合物を含む、殺微生物組成物。
【請求項６】
微生物による攻撃及び／または破壊からプラント及び工業材料を保護するための、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）で示される化合物または請求項５に記載の殺微生物組成物の使用。
【請求項７】
一般式（ＩＩ）
【化２】
2009507766.tif 000015
〔式中、
Ｒ１は、シクロアルキルである〕
で示されるテトラゾールが、しかるべき場合には塩基または希釈剤の存在下で、ヨウ素で処理されることを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物の調製方法。
【請求項８】
以下の化合物：
５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−６−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−５−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−１−アミン，６，７−ジヒドロ−７−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）；
シクロペンタンアミン，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）；
シクロペンタンアミン，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１α，２α，３β）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−［３−アジド−２−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル］−，（１α，２β，３β）−；
シクロペンタノール，２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−，（１Ｒ，２Ｓ，３Ｓ）；
１Ｈ−テトラゾール，１−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（フェニルメトキシ）シクロペンチル］−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（５，６−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−；
カルバミン酸，［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［［［（５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］オキソアセチル］アミノ］−５−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）シクロヘキシル］−，１，１−ジメチルエチルエステル；
カルバミン酸，［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］−４−（１Ｈ−テトラゾール−１−シクロヘキシル］−，フェニルメチルエステル；
１Ｈ−テトラゾール，１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル−；（アダマンチル）
１Ｈ−テトラゾール，１−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−１−イル−；（アダマンチル）
１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−３β−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−３α−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−６β−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−（５α−コレスタン−６α−イル）−；
１Ｈ−テトラゾール，１−シクロヘキシル−；
を除く、式（ＩＩ）：
【化３】
2009507766.tif 000016
〔式中、
Ｒ１は、シクロアルキルを表す〕
で示される化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の化合物を含む、工業材料。
【国際調査報告】
2009507766.tif 000017
2009507766.tif 000018
2009507766.tif 000019
2009507766.tif 000020
2009507766.tif 000021
2009507766.tif 000022