(57)【要約】本発明は、Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布（重量比）９５：５〜５：９５、好適には、Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布（重量比）９０：１０〜２０：８０、特にＣ８とＣ１０の脂肪酸分布（重量比）６４：３６〜５０：５０で、８個および１０個の炭素原子の鎖長を有する平均鎖長脂肪酸のステロール脂肪酸エステルに関する。好適には、カプリン酸および／またはカプリル酸を脂肪酸として使用する。該ステロール化合物は、その湿潤性および低温易溶融性に基づき、複雑な装置を使用することなく容易に食品、特に飲料および乳製品中へ配合することができ、良好な官能特性と感覚特性、並びに長鎖不飽和脂肪酸を有する市販ステロールエステルに対して改善された安定性を有する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布９５：５〜５：９５（重量比）で、８個および１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステル。
【請求項２】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布９０：１０〜２０：８０（重量比）で、８個および１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステル。
【請求項３】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布６４：３６〜５０：５０または７８：２２〜６５：３５（重量比）で、８個および１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステル。
【請求項４】
脂肪酸は、オクタン酸、デカン酸およびエチルヘキサン酸からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載のステロール脂肪酸エステル。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のステロール脂肪酸エステルを含有する食品。
【請求項６】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布（重量％）１００：０〜０：１００（重量比）で、８個および／または１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステルを含有する食品。
【請求項７】
塗り脂肪、マーガリン、バター、植物油、フライ脂肪、ピーナッツバター、マヨネーズ、ドレッシング、シリアル、パンおよび菓子類、ケーキ、小麦パン、ライ麦パン、トースト、クリスプブレッド、アイスクリーム、デザート、乳製品、ヨーグルト、コテッジチーズ、クリーム、キャンディ、チョコレート、チューインガム、ミューズリーバー、乳飲料、大豆飲料、果汁、野菜ジュース、発酵飲料、麺類、米、ソース、チーズ、塗りチーズ、肉およびソーセージからなる群から選択される、請求項５または６のいずれかに記載の食品。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれかに記載のステロール脂肪酸エステル０．１〜５０重量％を含有する飲料または乳製品。
【請求項９】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布１００：０〜０：１００における、８個および／または１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステル０．１〜５０重量％を含有する、飲料または乳製品。
【請求項１０】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布１９９：０〜０：１００における、８個および／または１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステルの、コレステロール降下剤を製造するための使用。
【請求項１１】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布１００：０〜０：１００（重量比）で、８個および１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のスタノール脂肪酸エステル。
【請求項１２】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布９０：１０〜２０：８０（重量比）で、８個および１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のスタノール脂肪酸エステル。
【請求項１３】
Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布６４：３６〜５０：５０または７８：２２〜６５：３５（重量比）で、８個および１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のスタノール脂肪酸エステル。
【請求項１４】
請求項１１〜１３のいずれかに記載のスタノール脂肪酸エステルを含有する食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、概してステロールに、より具体的には、特定のステロールエステル、該ステロールエステルを含有する食品、化粧品および医薬品用の製剤、ならびにコレステロール降下剤を製造するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
コレステロール降下性ステロール、スタノールおよびステロール／スタノール誘導体の食品製剤における使用は、近年、ますます重要となってきた。難溶性フィトステロールおよびフィトスタノールを食品製剤、化粧品または医薬品中に配合することを可能とする多数の調製オプションが、文献に提案されている。分散性が乏しくなることに加えて、物質の好ましくない溶解挙動は、その生体利用性を低下させ、食品製剤の安定性に悪影響を及ぼす。先行技術文献には、主に微粉化によって、粒度を減少させることにより、いかにしてステロールの利用性を改善できるかが記載されている。しかしながら、粒度の減少とその結果として生じる表面の拡大は、エネルギーの高い粒子が凝集して極めて乏しい湿潤性を示すため、加工性不良を引き起こす。
【０００３】
そのため、分散特性を際立って改善する乳化剤を使用することが通常は必要である。食品乳化剤は良好な適合性によって区別され、以前から既知であるにもかかわらず、乳化剤は、食品中に存在する他の物質の生体利用性にも影響し得、または調製物の安定性に悪影響を及ぼし得るが故に、乳化剤の量を低減するため、またはこれを完全に回避さえするための努力がなされている。
【０００４】
また、乳化剤の配合によって、乏しい追加加工性の不都合を最小限とするための、さらなる技術的に創造性のある調製物の開発が必要となる。ステロール／乳化剤の複合物によってステロールを容易かつ直接的に食品製剤中に配合することが可能となるが、調製物の低下したステロール含量は、使用量の増加によって乳化剤の投入量も増加するため、悪影響を有する。
【０００５】
ステロールエステルは、そのコレステロール降下性作用において、ステロールに匹敵するため、純粋なステロールまたはスタノールに代わるものとして、脂肪酸でエステル化された誘導体を、一例として欧州特許ＥＰ  ０  ８９８  ８９６  Ｂ１、ＥＰ  ０  ９１１  ３８５  Ｂ１およびＥＰ  １  ０７５  １９１  Ｂ１に示されるように食品中で、および医薬品製剤（ＥＰ  ０  ４３５  ６８２  Ｂ１）において使用する。ステロールおよびスタノールと、２〜２６個の炭素原子の鎖長を有する脂肪酸が、開示されている。市販されているステロールとスタノールのエステルは、一般的には、例えばひまわり油、菜種油、アマニ油、ぬか油、サフラワー油または大豆油などの植物油に由来する脂肪酸による誘導体であり、そのため、１６〜２２個の炭素原子の鎖長を有する比較的長鎖の飽和および不飽和脂肪酸を主に含有する。エステル化誘導体は、そのより高い溶解性のため、やや配合しやすい。かなり以前の１９０７年に、Ｍ．Ｆ．Ｍ．Ｊａｅｇｅｒは、その物理化学的性質に関し、いくつかの短鎖ステロールエステルを記載した（Ｍ．Ｆ．Ｍ．  Ｊａｅｇｅｒ、Ｒｅｃｕｅｉｌ  ｄｅｒ  Ｔｒａｖａｕｘ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ  ｄｅｓ  Ｐａｙｓ−Ｂａｓ  ｅｔ  ｄｅ  ｌａ  Ｂｅｌｇｉｑｕｅ、２６巻（１９０７年）、３１１〜３５６頁）。脂肪酸の選択は、融点、安定性および溶解性について、米国特許ＵＳ  ３，７５１，５６９および欧州特許ＥＰ  １  ０７５  １９１  Ｂ１に既に示されているように、様々なステロール誘導体の性質に大きく影響する。比較的長鎖の脂肪酸のエステルの欠点は、その乏しい加工性であって、これは、その高い融点に大いに起因する。不飽和脂肪酸のステロールエステルは加工が容易ではあるが、該ステロール誘導体が添加された食品は乏しい安定性を示す。また、調製物中の全ステロールの含有量百分率は脂肪酸の鎖長が増加するに従って減少するため、食品中の高ステロール含有量を達成するためにはより多くのエステル量を配合しなければならない。一方、短鎖脂肪酸による低融点エステルは、それを含有する食品を食するのを不快にする乏しい官能特性および感覚特性の欠点を有する。
【特許文献１】ＥＰ  ０  ８９８  ８９６  Ｂ１
【特許文献２】ＥＰ  ０  ９１１  ３８５  Ｂ１
【特許文献３】ＥＰ  １  ０７５  １９１  Ｂ１
【特許文献４】ＥＰ  ０  ４３５  ６８２  Ｂ１
【特許文献５】ＵＳ  ３，７５１，５６９
【特許文献６】ＥＰ  １  ０７５  １９１  Ｂ１
【非特許文献１】Ｍ．Ｆ．Ｍ．  Ｊａｅｇｅｒ、Ｒｅｃｕｅｉｌ  ｄｅｒ  Ｔｒａｖａｕｘ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ  ｄｅｓ  Ｐａｙｓ−Ｂａｓ  ｅｔ  ｄｅ  ｌａ  Ｂｅｌｇｉｑｕｅ、２６巻（１９０７年）、３１１〜３５６頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
よって、本発明が解決すべき課題は、好適な感覚特性および官能特性を有し、食品中への容易な配合を与える、ステロールおよびスタノールの誘導体を提供することであった。また、該誘導体およびこれが添加される食品が、高い安定性を示すことであった。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布９５：５〜５：９５（重量比）で、８個および１０個の炭素原子の鎖長を有する中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステルに関する。Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布（重量比）９０：１０〜２０：８０を用いることが好ましく、Ｃ８とＣ１０の肪酸分布（重量比）が６４：３６〜５０：５０または７８：２２〜６５：３５であることが特に好ましい。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
不純物と他の脂肪酸を考慮し、重量比６４：３６〜５０：５０はＣ８とＣ１０の分布６０：４０を包含し、重量比７８：２２〜６５：３５はＣ８とＣ１０の分布７０：３０を包含する。非分枝および分枝、飽和および不飽和の脂肪酸は適当であり、好ましくは、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸およびエチルヘキサン酸からなる群から選択される脂肪酸はこれに含まれる。飽和非分枝状の脂肪酸であるカプリル酸（ｎ−オクタン酸）および／またはカプリン酸（ｎ−デカン酸）は、特に好ましい。
【０００９】
脂肪酸はその製造に由来して異なる鎖長の混合物から構成されるため、これから製造されるステロールエステルは常にＣ８とＣ１０以外の鎖長を有する脂肪酸を少量含有する。本発明のステロール脂肪酸エステルは、エステル中に存在する全脂肪酸の重量を基準に最大１０重量％、好ましくは最大５重量％、とりわけ最大３重量％のＣ８とＣ１０以外の脂肪酸を含有する。
【００１０】
このような特別なステロール脂肪酸エステルは、低温で溶融して食品中へ直接配合することが可能となる非常に低い融点を有する。純粋なステロールオクタン酸エステル、特に純粋なステロールデカン酸エステルの食品中での使用でさえ、食品中に加工することとなる際には相当に有利である。両者の脂肪酸の混合物をステロールのエステル化用に選択する場合、さらに低い融点を有するエステルが得られる。Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布が９０：１０〜２０：８０であっても、最大７０℃の融点が得られる。ごく僅かに比較的低い温度にしか加熱できない温度感受性の水含有食品製剤でさえ、該ステロール脂肪酸エステル用の基礎原料として用い得る。これらのステロール誘導体は、飲料および乳製品における加工用にも特に適している。Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布が６４：３６〜５０：５０または７８：２２〜６５：３５であると、混合物の純粋な脂肪酸に対する最低融点の降下がその場合に観測されたため、加工特性が最良である。脂肪酸混合物は、最大１０重量％、好ましくは最大５重量％、より好ましくは最大３重量％の他の鎖長を有する脂肪酸を含有する。
【００１１】
製造すべき食品は、加工中に最大６０〜７５℃までしか加熱する必要がなく、単に撹拌することによって溶融ステロールエステルを極めて完全に分布させることができる。引き続く冷却段階中に、極めて微細で均一に分布して食品中に存在する。中鎖ステロールの僅かな味は別にして、こうして製造された食品は、極めて微細な分布のおかげもあって、極めて良好な官能特性および感覚特性を有する。
【００１２】
中立的味と好適な感覚特性に加え、高いステロール含有率のエステルによってこのように高められた、食品中に実現された高い総ステロール含量は、中鎖脂肪酸の選択にとって特に有利である。長鎖脂肪酸を有する従来のステロールエステルと比較して、本発明によるステロール誘導体は、遙かに高い含量の純粋なステロールを有し、使用するステロール誘導体の総量を減少させることを可能にする。
【００１３】
本発明のステロールエステルは、ステロール化合物の重量を基準に少なくとも６０重量％、好ましくは少なくとも７０重量％、特に好適な実施形態では、少なくとも７５重量％の総ステロールを含有する。
【００１４】
カプリル酸（ｎ−オクタン酸）とカプリン酸（ｎ−デカン酸）と共に、グリセロールでエステル化された中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）（Ｍｉｇｌｙｋｏｌ（登録商標）としても知られる）の形態で存在する脂肪酸を、エステル化のために使用する。ＭＣＴ油はヒトの栄養分野において脂肪の取り込みを減少させ、脂肪の燃焼と代謝率を増加させるため、これらの脂肪酸のステロールエステルは栄養生理学に関する価値の他の主効果および副次的効果も生み出し得る。
【００１５】
本発明のステロールエステルは、投与、分割および包装に簡便さを与えるため、良好な加工に寄与する固体コンシステンシーを有する。また、中鎖の飽和脂肪酸を有するエステルは、炭素原子１６〜２２個の鎖長を有する比較的長鎖の飽和および不飽和脂肪酸を主に含有する、ひまわり油、菜種油、アマニ油、ぬか油、サフラワー油または大豆油に基づく従来のステロールエステルより酸化に対して安定であるため、良好な貯蔵を与える。感覚特性は、通常の貯蔵条件および／または輸送条件によって害されない。本発明によるステロール誘導体は、その特性を何ら損傷されることなく、標準条件（室温）下で貯蔵することができ、またアジア諸国および／または夏季（３０〜４０℃）に見られるような高温でさえ輸送することができる。この高い酸化安定性は、したがって栄養食品の改良された安定性にも、当然に反映される。
【００１６】
よって、炭素原子８個および／または１０個の鎖長を有しＣ８とＣ１０の脂肪酸分布が１００：０〜０：１０００である中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステルは、コレステロール降下剤の製造にとって極めて適当である。
【００１７】
植物および野菜原材料から得られたステロール（４−デスメチルステロール、４−モノメチルステロールおよび４，４−ジメチルステロールの群に属する所謂フィトステロールおよびフィトスタノール）は、本発明において用いられる。４−デスメチルステロールの既知の例には、エルゴステロール、ブラシカステロール、カンペステロール、アヴィーナステロール、デスモステロール、クリオナステロール、スチグマステロール、ポリフェラステロール、カリノステロール、シトステロールおよびそれらの混合物が含まれる。中でも、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロールおよびブラシカステロールは、好ましく用いられる。ステロールのための野菜原材料源には、とりわけ、大豆、キャノーラ、パーム核、コーン、ヤシ、菜種、サトウキビ、ヒマワリ、オリーブ、コットン、ソーヤ、ピーナッツの種および油、またはトール油の製造由来生成物が含まれる。トール油の製造に由来するステロールおよび菜種ステロールは、好ましく用いられる。
【００１８】
原材料源に応じて、異なるステロールとスタノールの混合物が得られる。ステロールの主成分はβ−シトステロールである。該ステロール混合物は、比較的多量のカンペステロールおよびスチグマステロールおよび水素化誘導体シトスタノールおよびカンペスタノール、ならびに少量のブラシカステロールおよび３％未満の他のステロールおよびスタノールも含有する。
【００１９】
用いる化合物には、水素化形態のステロール、所謂スタノールも含まれる。このように、中鎖脂肪酸のステロール脂肪酸エステルに加えて、水素化誘導体の相当するエステル、炭素原子８個および１０個の鎖長を有し、Ｃ８とＣ１０の脂肪酸分布（重量比）が９５：５〜５：９５、好適にはＣ８とＣ１０の脂肪酸分布（重量比）が９０：１０〜２０：８０、特に好適にはＣ８とＣ１０の脂肪酸の分布（重量比）が６４：３６〜５０：５０または７８：２２〜６５：３５である中鎖脂肪酸のスタノール脂肪酸エステルは、食品における加工にとって極めて適当である。
【００２０】
製造は、標準的方法、例えばステロールおよび／または飽和の中鎖Ｃ８とＣ１０の脂肪酸による様々なステロールまたはスタノール混合物のエステル化によって行うことができる。脂肪酸のエステルは、エステル交換によってエステル化することもできる。相当する無水物または酸ハロゲン化物によるエステル化も可能である。相当する方法は、先行技術に見出し得る。
【００２１】
本発明によるステロール脂肪酸エステルによって、食品中に配合することとなる際に乳化剤の必要性がなくなる。塗り脂肪、マーガリン、バター、植物油、フライ脂肪、ピーナッツバター、マヨネーズ、ドレッシング、シリアル、パンおよび菓子製品、ケーキ、小麦パン、ライ麦パン、トースト、クリスプブレッド、アイスクリーム、プディング、乳製品、ヨーグルト、コテッジチーズ、クリーム、キャンディ、チョコレート、チューインガム、ミューズリーバー、乳飲料、大豆飲料、果汁、野菜ジュース、発酵飲料、麺類、米、ソース、チーズ、塗りチーズ、肉およびソーセージからなる群から選択される食品中に、該ステロール脂肪酸エステルを容易に配合し得る。
【００２２】
製造すべき食品を加工中に穏やかに加熱するだけでよいため、また、溶融ステロールエステルは撹拌するだけで極めて均一に分布され、引き続く冷却段階中に極めて微細かつ均一に分布して存在するため、飲料および乳製品のような水含有の温度感受性食品、例えば乳、乳飲料、乳清およびヨーグルト飲料、果汁、果汁混合物、果汁飲料、野菜飲料、無炭酸および発泡飲料、大豆乳飲料および高タンパク質の液体代用食品飲料および発酵乳製剤、ヨーグルト、飲用ヨーグルト、またはチーズ製剤は、本発明のステロールエステル用の基礎原料として特に適している。
【００２３】
よって、本発明は、本発明のステロール脂肪酸エステルを含有する食品に関する。ステロール化合物は、飲料および乳製品中に好ましく用いられ、その際に食品の全重量を基準に０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％、より好ましくは０．５〜３重量％のステロールエステルを含有し、脂肪系製品中では、食品の全重量を基準に好ましくは１〜２５重量％、より好ましくは５〜１０重量％配合される。
【実施例】
【００２４】
実施例１：
中鎖脂肪酸Ｃ８／Ｃ１０（７０／３０）によるステロールエステルの製造
８〜１０個の炭素原子を含有する脂肪酸（Ｅｄｅｎｏｒ（登録商標）Ｃ８−７０，Ｃｏｇｎｉｓ：０．５重量％Ｃ６，６９〜７５重量％Ｃ８，２３〜２７重量％Ｃ１０，２重量％Ｃ１２）７２６ｇを反応槽中へ導入し、窒素下で１２０℃に加熱した。次いで、トール油ステロール（Ａｒｂｏｒｉｓ（登録商標）ステロールＡＳ−２ＴＭ，Ａｒｂｏｒｉｓ）１１２０ｇと菜種ステロール（Ｇｅｎｅｒｏｌ  ９８  ＲＦ，Ｃｏｇｎｉｓ）４８０ｇを三分してゆっくり添加し、温度は１００℃以上に維持した。その後、反応器の内容物を３時間で２１０℃まで加熱し、反応蒸留液の上部相を連続的に反応混合物へ戻した。次に、混合物を１００ｍｂａｒまで真空にし、４時間撹拌した。その後、過剰の脂肪酸を１５ｍｂａｒで留去させ、反応混合物を９０℃に冷却して窒素パージした。混合物を８５℃／３０ｍｂａｒ未満で３０分間乾燥した後、窒素でパージした。最終精製工程は、１９０℃／３ｍｂａｒで、ストリッピング蒸気を導入（１分あたり０．２ｇ）することによって行った。無臭、淡色で、感覚的に中性の高融点固体１９１１ｇと黄色で透明な蒸留液１６ｇが、残渣として得られた。
【００２５】
約７０重量％Ｃ８と約３０重量％Ｃ１０の鎖長分布を有する中鎖脂肪酸によってこのように製造したステロールエステルは、ひまわり油または菜種油脂肪酸（大部分のリノール酸、オレイン酸および少量のパルミチン酸およびステアリン酸）による市販の脂肪酸エステルに対して改善された安定性を有し、純粋ステロールに対して改善された官能特性と改善された加工性を有する。
【００２６】
実施例１で製造されたステロールエステルのガスクロマトグラフ分析：
約７０重量％Ｃ８と約３０重量％Ｃ１０の鎖長分布を有する中鎖脂肪酸によって実施例１で製造されたステロールエステルの分析（ＧＣ分析）によって、下記の組成が明らかとなった。
2009529073.tif 000002
【００２７】
Ｒａｎｃｉｍａｔ法によって酸化安定性を評価した。
2009529073.tif 000003
【００２８】
結果：
2009529073.tif 000004
【００２９】
実施例２：
中鎖脂肪酸Ｃ８／Ｃ１０（６０／４０）によるステロールエステルの製造
８〜１０個の炭素原子を含有する脂肪酸（Ｅｄｅｎｏｒ（登録商標）Ｖ８５，Ｃｏｇｎｉｓ：最大１重量％Ｃ６，５４〜６４重量％Ｃ８，３６〜４５重量％Ｃ１０，最大２重量％Ｃ１２）７８２ｇを反応槽中へ導入し、窒素下で１２０℃に加熱した。次いで、トール油ステロール（Ａｒｂｏｒｉｓ（登録商標）ステロールＡＳ−２ＴＭ，Ａｒｂｏｒｉｓ）１１２０ｇと菜種ステロール（Ｇｅｎｅｒｏｌ  ９８  ＲＦ、Ｃｏｇｎｉｓ）４８０ｇを三分してゆっくり添加し、温度は１００℃以上に維持した。その後、反応器の内容物を３時間で２１０℃まで加熱し、反応蒸留液の上部相を連続的に反応混合物へ戻した。次に、混合物を１００ｍｂａｒまで真空にし、４時間撹拌した。その後、過剰の脂肪酸を１５ｍｂａｒで留去させ、反応混合物を９０℃に冷却して窒素パージした。混合物を８５℃／３０ｍｂａｒ未満で３０分間乾燥した後、窒素でパージした。最終精製工程は、１９０℃／３ｍｂａｒで、ストリッピング蒸気を導入（１分あたり０．２ｇ）することによって行った。無臭、淡色で、感覚的に中性の高融点固体（Ｍｐ：５７．７℃）１９６８ｇが、残渣として得られた。
【００３０】
約６８重量％Ｃ８と約４０重量％Ｃ１０の鎖長分布を有する中鎖脂肪酸によってこのように製造したステロールエステルも、ひまわり油または菜種油脂肪酸（大部分のリノール酸、オレイン酸および少量のパルミチン酸およびステアリン酸）による市販の脂肪酸エステルに対して改善された安定性を有し、純粋ステロールに対して改善された官能特性と改善された加工性を有する。
【００３１】
実施例２で製造されたステロールエステルのガスクロマトグラフ分析：
ＧＣ分析によって、下記の組成が明らかとなった。
2009529073.tif 000005
【００３２】
実施例３：
官能特性
生成物の官能試験は、生成したステロールエステルと比較生成物を油（ＭＣＴ油，Ｄｅｌｉｏｓ（登録商標），Ｃｏｇｎｉｓ）中に４０℃で溶解（５０％溶液）し、該溶液に官能試験を施すことによって実施した。官能試験を行ったステロールエステルは、７０重量％トール油ステロールと３０重量％菜種ステロールの混合比をもステロールに適用し、実施例１と同様にして製造した。
【００３３】
下記の純粋エステルは、口内で素速く結晶化し、そのため、不快な口の感覚を有していた。混合物は迅速な結晶化挙動を示さなかったため、これに関してより好適であった。分枝状の脂肪酸および官能基を有する脂肪酸、例えば乳酸は、迅速な結晶化挙動を示さなかった。よって、その官能特性に基づき、ステロール／乳酸エステルは食品中での使用にも適当である。
【００３４】
2009529073.tif 000006
【００３５】
Ｃ２〜Ｃ６の短い脂肪酸鎖長を有するステロールエステルは不快な感覚特性を有するので、化合物の配合は低い融点によって促進されるため、好適なステロールエステルは比較的高含有率のＣ８脂肪酸を含有すべきである。
【００３６】
実施例４
融点の決定
異なった比率のＣ８とＣ１０の脂肪酸によるステロールエステル（＊実施例１および２から得られたステロールエステルと同様の組成物）の融点を、融点細管を用いて通常の方法で決定した。実施例１と同様にして、純粋オクタン酸および純粋デカン酸を用いて、検討するステロールエステルを製造し、ステロール成分は７０重量％トール油ステロールおよび３０重量％菜種ステロールの混合比を有していた。
【００３７】
表１：
ステロールＣ８／Ｃ１０脂肪酸エステルの融点決定：
2009529073.tif 000007
【００３８】
〔適用例〕
実施例１：ミルク
ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（実施例２からのもの）のミルク中への配合
2009529073.tif 000008
【００３９】
ミルク（１０℃）を注ぎ入れ、７５℃に加熱した。次いで、Ｕｌｔｒａ  Ｔｕｒｒａｘを用いて、ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（７０℃）をミルク中に３０秒間、１０，０００ｒ．ｐ．ｍで分散させた。１５０ｂａｒで均質化した後、調製物を９０℃で殺菌し、その後、８℃に冷却した。
【００４０】
実施例２：
ミルク系混合飲料
ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（実施例２からのもの）のミルク系混合飲料への配合
2009529073.tif 000009
【００４１】
ミルク系混合飲料（１０℃）を注ぎ入れ、７５℃に加熱した。次いで、Ｕｌｔｒａ  Ｔｕｒｒａｘを用いて、ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（７０℃）をミルク中に３０秒間、１０，０００ｒ．ｐ．ｍで分散させた。１５０ｂａｒで均質化した後、ミルク系混合飲料を９０℃で殺菌し、その後、８℃に冷却した。バナナ風味のミルク系混合飲料（Ａｌｏｉｓ  Ｍｕｅｌｌｅｒ）を試験に使用した。
【００４２】
実施例３：
ヨーグルト製剤
ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（実施例２からのもの）の固形ヨーグルト、飲用ヨーグルトおよび撹拌型ヨーグルトへの配合
2009529073.tif 000010
【００４３】
ミルク（１０℃）を注ぎ入れ、７５℃に加熱した。次いで、Ｕｌｔｒａ  Ｔｕｒｒａｘを用いて、７０℃に加熱したステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０をミルク中に３０秒間、１０，０００ｒ．ｐ．ｍで分散させた。１５０ｂａｒで均質化した後、調製物を９０℃で殺菌し、その後、４５℃に冷却した。
【００４４】
次いで、ミルク製剤を植菌した。この目的で、ヨーグルト培養液（ＹＣ１８０、Ｃｈｒ．Ｈａｎｓｅｎ）５０ｇとミルク４５０ｇの「予備」溶液を撹拌によって調製した。この溶液を２ｍｌ／１リットル処理液の量で使用した。その後、発酵させるため、植菌した調製物を４５℃の状態調節棚中へ置いた。４．５〜４．６のｐＨへ到達後、ヨーグルトを冷却し（固形ヨーグルト）、または７％砂糖を添加し（撹拌型ヨーグルト）、または８０〜１００ｂａｒで均質化した（飲用ヨーグルト）。
【００４５】
１日後の感覚印象の結果：
容器中の固形ヨーグルト発酵、撹拌型ヨーグルトおよび飲用ヨーグルトは、ステロール−Ｃ８Ｃ１０脂肪酸エステル６０／４０を配合後に不快味を有さなかった。
【００４６】
実施例４：
植物油
５％ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（実施例２からのもの）の菜種油への配合
５％ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（実施例２からのもの）を、７０℃の菜種油中へ撹拌しながら溶解した。次に、該油を２０℃に冷却した。ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０が溶液中に残存しているかどうかを決定するため、該油混合物を数日間観察した。該混合試料は１週間後に透明であって、ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステルが溶液中に残存していた。
【００４７】
実施例５：
塗り脂肪
ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（実施例２からのもの）（７５％全ステロール含量）ＰＦ１１０６、ＳＲ４１６／３のマーガリン中への配合
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【００４８】
水相と油相を別々に約６０℃〜７０℃に加熱した。次いで、エマルジョンが形成されるまで、水相を油相へ撹拌しながらゆっくり添加した。次に、残りの水を添加した。その後、クエン酸によってエマルジョンをｐＨ５．５に調節し、氷冷した金属板上で循環により再結晶化した。
【００４９】
実施例６：
マヨネーズ
ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０（実施例２からのもの）のマヨネーズへの配合
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【００５０】
水と乳化剤ペーストをまず導入した。砂糖、塩、安定剤（Ｆｒｉｇｅｓａ（登録商標））を、撹拌しながら油相中に予め分散した。Ｕｌｔｒａ  Ｔｕｒｒａｘ（レベル１）によって、油／固体の分散体をゆっくり水相中に分散した。次いで、マスタードとビネガーを添加し、Ｕｌｔｒａ  Ｔｕｒｒａｘ（レベル１）によって全体を分散した。試験２として、ステロール−Ｃ８Ｃ１０−脂肪酸エステル６０／４０をまず６０〜７０℃のひまわり油中に溶解し、ひまわり油を冷却した。
【国際調査報告】
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