(57)【要約】本発明は、抗菌薬として有用な、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＡが、明細書中に定義のとおりである構造を有する式有する式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。Ｑ、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６ならびにＡは、明細書中に定義のとおりである式（ＩＩ）の化合物は、化学中間体として有用である。本発明はまた、抗菌活性を有する式Ｉによって示されるグリシルサイクリンの９−アミノカルボニル置換誘導体、これらの新規の化合物を投与する場合のヒトおよび他の動物の感染症の治療方法、これらの化合物を含む薬学的調製物、ならびに式Ｉの化合物の新規の製造方法に関する2009507793.tif 000282
2009507793.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009507793.tif 000241
（式中、
Ａは、部分
【化２】
2009507793.tif 000242
であるか、存在せず、
Ｒ１は、水素、−ＯＨ、アミノ、−ＮＲ７Ｒ８、ハロゲン、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキニル、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールおよびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ならびにハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニルから選択され、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキニル、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールおよびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ならびにハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニルから選択され、
Ｒ３は、部分Ｒ９、
【化３】
2009507793.tif 000243
であり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキニル、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールおよびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、６、１０、または１４個の炭素原子のアリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、Ｎ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、必要に応じて置換された７〜１３個の炭素原子のアロイル、ＳＲ３、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ならびに必要に応じて置換されたヘテロアリールカルボニルから選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、アロイル、−ＣＨ２（ＣＯ）ＯＣＨ２アリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換された６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、３〜６個の環原子のシクロアルキル、アリール−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキル−アルキル、ならびにアダマントリル（ａｄａｍａｎｔｌｙ）から選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール、（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、ならびに３〜６個の炭素原子のシクロアルキルから選択され、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであるか、Ｒ７およびＲ８は、必要に応じて共に窒素原子とそれぞれ結合した場合、３〜８員環のヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ９は、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキルまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルである）によって示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
Ｒ１が−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７が水素であり、Ｒ８が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、または１，１−ジメチルエチルである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒ１が−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７がメチルまたはエチルであり、Ｒ８がメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−プロピル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピルである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ｒ１が−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７およびＲ８が共に窒素原子とそれぞれ結合して３〜８員環のヘテロシクリル環を形成する、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
Ｒ２がＨである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ａが部分
【化４】
2009507793.tif 000244
である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
Ａが存在しない、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
Ｒ３が部分
【化５】
2009507793.tif 000245
である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
Ｒ３が部分
【化６】
2009507793.tif 000246
である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
Ｒ３が部分
【化７】
2009507793.tif 000247
であり、Ｒ６およびＲ１０がＨである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
Ｒ３が部分
【化８】
2009507793.tif 000248
であり、Ｒ６およびＲ１０がＨである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
Ｒ３がＲ９である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
Ａが部分
【化９】
2009507793.tif 000249
であり、Ｒ３が部分
【化１０】
2009507793.tif 000250
であり、そして、Ｒ５が６個の炭素原子のアリールである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１４】
Ａが部分
【化１１】
2009507793.tif 000251
であり、Ｒ３が部分
【化１２】
2009507793.tif 000252
であり、Ｒ４が１，１−ジメチルエチルであり、Ｒ５が６個の炭素原子のアリールである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
Ａが部分
【化１３】
2009507793.tif 000253
であり、
Ｒ１が−ＮＲ７Ｒ８であり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が、部分
【化１４】
2009507793.tif 000254
であり、
Ｒ４が、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、およびアリールオキシ（ここで、該アリールおよびアリールオキシは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）から選択され、
Ｒ５が、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、およびアリールオキシ（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、アロイル、−ＣＨ２（ＣＯ）ＯＣＨ２アリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換された６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、３〜６個の環原子のシクロアルキル、アリール−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキル−アルキル、ならびにアダマンチルから選択され、
Ｒ６が水素であり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであり、
Ｒ９は、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキルまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであり、
Ｒ１０がＨである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート、
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、
１−（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）エチルアセテート、
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，２−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，２−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンタンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート、および
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエートからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１７】
ベンジル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、
エチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、および
イソブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメートからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１８】
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−３−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−３−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フロエート、および
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フロエートからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１９】
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルプロピオネート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロプロパンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート、
ブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート、
イソブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート、
メチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルペンタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−シクロヘキシルプロパノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル（４−フルオロフェノキシ）アセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキシルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ナフトエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−ナフトエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジフルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，４，６−トリメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−イソプロポキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，４，５−トリメトキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメトキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ヘプチルオキシ）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（２−フェニルエチル）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ドデシルオキシ）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（アセチルアミノ）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアントラセン−９−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ベンゾイルベンゾエート、および
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルジフェニルアセテートからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル４−フルオロベンゾエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルピバレート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル３，３−ジメチルブタノエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル２，２−ジメチルブタノエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル２−エチルブタノエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルチオフェン−２−カルボキシレート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルシクロペンチルアセテート、および
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエートからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２１】
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルニコチネート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルイソニコチネート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ピロリジン−１−イルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルキノリン−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート、および
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレートからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２２】
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＲ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメート、
（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｒ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、
［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、
（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメート、および
［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメートからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２３】
薬学的に許容可能な担体と組み合わせた、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項２４】
温血動物の細菌感染を防止、治療、または調節する方法であって、抗菌有効量の請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を該温血動物に投与する工程を含む方法。
【請求項２５】
細菌感染の治療薬を調製するための請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２６】
式（ＩＩ）：
【化１５】
2009507793.tif 000255
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１０は、請求項１に定義のとおりであり、
Ｑは、−ＯＲ１１、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
Ｒ１１は、Ｈ、ニトロで必要に応じて置換されたベンジル、または式：
【化１６】
2009507793.tif 000256
の部分であり、
Ｒ１２は、１〜６個の炭素原子のアルキルである）の化合物。
【請求項２７】
Ｒ４がｔ−ブチルであり、Ｒ５が１〜６個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ１１がニトロで必要に応じて置換されたベンジルである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ４が１〜６個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ５が必要に応じて置換されたフェニルであり、Ｒ１１がニトロで必要に応じて置換されたベンジルである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ５が１〜６個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ４がｔ−ブチルであり、Ｒ１１がＨである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ５が１〜６個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ４がｔ−ブチルであり、Ｑが、
【化１７】
2009507793.tif 000257
であり、Ｒ１２が１〜６個の炭素原子のアルキルである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ６およびＲ１０がＨである、請求項２６〜３０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３２】
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，２−ジメチルブタノエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンタンカルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルプロピオネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチルブタノエート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロペンチルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロプロパンカルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルペンタノエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−シクロヘキシルプロパノエート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（４−フルオロフェノキシ）アセチル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシネート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロヘキシルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジメチルベンゾエート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（フェニルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（ジフェニルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ナフトエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−ナフトエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルキノリン−２−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルニコチネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルイソニコチネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジフルオロベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フルオロベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，４，６−トリメチルベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−イソプロポキシベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，４，５−トリメトキシベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメトキシベンゾエート、
３−フェニル−アクリル酸（ベンジルオキシカルボニルメチル−ｔｅｒｔ−ブチル−カルバモイルオキシ）−メチルエステル、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート、
ベンジルＮ−｛［（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル｝オキシ）メトキシ］カルボニル｝−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ヘプチルオキシ）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（２−フェニルエチル）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ドデシルオキシ）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（アセチルアミノ）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアントラセン−９−カルボキシレート、および
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ベンゾイルベンゾエートからなる群から選択される、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（イソブチリルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロペンチルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−メチルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（ヘプタノイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（プロピオニルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロヘキシルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３，５−ジメチルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−フルオロベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３−メチルブタノイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロペンチルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（｛［（１−アダマンチルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（ペンタノイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロブチルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３−シクロヘキシルプロパノイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロヘキシルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２，６−ジメチルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（フェニルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（｛［（１−ベンゾフラン−２−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（｛［（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−メトキシベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（１Ｈ−インドール−２−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（ジフェニルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（１−ナフトイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（２−ナフトイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）カルボニル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（キノリン−２−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（ピリジン−３−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（イソニコチノイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２，６−ジフルオロベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２−フルオロベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−ピロリジン−１−イルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（｛［（１，１’−ビフェニル−２−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（メシチルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−イソプロポキシベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３，５−ジメトキシベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エノイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−｛［（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル｝オキシ）メトキシ］カルボニル｝−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［４−（ヘプチルオキシ）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［２−（２−フェニルエチル）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［４−（ドデシルオキシ）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−［（｛［４−（アセチルアミノ）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（｛［（９−アントリルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、および
Ｎ−（｛［（４−ベンゾイルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシンからなる群から選択される、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３４】
３，３−ジメチル−酪酸［ｔｅｒｔ−ブチル−（２−イソブトキシカルボニルオキシ−２−オキソ−エチル）−カルバモイルオキシ）−メチルエステルである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３５】
式（Ｉ）：
【化１８】
2009507793.tif 000258
（式中、
Ｒ３Ｏ−Ａ−ＣＯ−は、
【化１９】
2009507793.tif 000259
を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１０は、請求項１に定義のとおりである）によって示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩の調製方法であって、
ａ．式：
【化２０】
2009507793.tif 000260
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１０は、請求項１に定義のとおりであり、Ｒ１２は、請求項２６に定義のとおりである）の活性化アシルオキシカルバメート中間体を、式：
【化２１】
2009507793.tif 000261
（式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に定義のとおりである）の７，８−二置換−９−アミノテトラサイクリンと、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンおよびトリエチルアミンの存在下で反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る工程と、所望により、
ｂ．式（Ｉ）の化合物をその薬学的に許容可能な塩に変換する工程と
を含む方法。
【請求項３６】
式（Ｉ）：
【化２２】
2009507793.tif 000262
（式中、
Ｒ３Ｏ−Ａ−ＣＯ−は、
【化２３】
2009507793.tif 000263
を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１０は、請求項１に定義のとおりである）によって示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩の調製方法であって、
式：
【化２４】
2009507793.tif 000264
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１０は、請求項１に定義のとおりである）のアミンを、式：
【化２５】
2009507793.tif 000265
のクロロ中間体と、アルカリ金属炭酸塩、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、およびアセトニトリルの存在下で反応させて、式：
【化２６】
2009507793.tif 000266
の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を得る工程と、所望により、式（Ｉ）の化合物をその薬学的に許容可能な塩に変換する工程と
を含む方法。
【請求項３７】
式（Ｉ）：
【化２７】
2009507793.tif 000267
（式中、
Ｒ３Ｏ−Ａ−ＣＯ−は、
【化２８】
2009507793.tif 000268
を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１０は、請求項１に定義のとおりである）によって示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩の調製方法であって、
式：
【化２９】
2009507793.tif 000269
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４は、請求項１に定義のとおりである）の化合物を、式：
【化３０】
2009507793.tif 000270
（式中、Ｒ５は、請求項１に定義のとおりである）のクロロ中間体と、アルカリ金属炭酸塩および１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンを含むアセトニトリルの存在下で反応させて、式Ｉ：
【化３１】
2009507793.tif 000271
の化合物を得る工程と、所望により、式（Ｉ）の化合物をその薬学的に許容可能な塩に変換する工程と
を含む方法。
【請求項３８】
式（Ｉ）：
【化３２】
2009507793.tif 000272
（式中、
Ｒ３Ｏ−Ａ−ＣＯ−は、
【化３３】
2009507793.tif 000273
を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１０は、請求項１に定義のとおりである）によって示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩の調製方法であって、式：
【化３４】
2009507793.tif 000274
の７，８−二置換−９−アミノテトラサイクリンを、式：
【化３５】
2009507793.tif 000275
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１０は、請求項１に定義のとおりである）のクロロ中間体と、トリエチルアミンおよび１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンの存在下で反応させて、式：
【化３６】
2009507793.tif 000276
の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を得る工程と、所望により、式（Ｉ）の化合物をその薬学的に許容可能な塩に変換する工程と
を含む方法。
【請求項３９】
式（Ｉ）：
【化３７】
2009507793.tif 000277
（式中、
Ａ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、請求項１に定義のとおりである）によって示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩の調製方法であって、
式：
【化３８】
2009507793.tif 000278
（式中、ＡおよびＲ３は、上記定義のとおりである）のカルボン酸を、クロロホルメートＣｌＣＯ２Ｒ１２（式中、Ｒ１２は、１〜６個の炭素原子のアルキルである）と、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレンを含む塩化メチレンの存在下で反応させて、式：
【化３９】
2009507793.tif 000279
の混合無水物を得る工程と、
該混合無水物を式：
【化４０】
2009507793.tif 000280
（式中、Ｒ１およびＲ２は、上記定義のとおりである）の７，８−二置換−９−アミノテトラサイクリンと、トリエチルアミンおよび１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンの存在下で反応させて、式（Ｉ）：
【化４１】
2009507793.tif 000281
の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を得る工程と、所望により、式（Ｉ）の化合物をその薬学的に許容可能な塩に変換する工程と
を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、２００５年８月３１日に出願された米国仮特許出願第６０／７１３，１１２号の利益を請求し、米国仮特許出願第６０／７１３，１１２号の全体の開示は、本明細書中に参考として援用される。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、抗生物質製剤として有用であり、広範な生物（テトラサイクリンおよび他の抗生物質に耐性を示す生物が含まれる）に抗菌活性を示すグリシルサイクリンの９−アミノカルボニル置換誘導体に関する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
１９４７年以来、種々のテトラサイクリン抗生物質が、ヒトおよび動物の感染症治療のために合成され、説明されてきた。テトラサイクリンは、細菌リボゾームの３０Ｓサブユニットに結合してアミノアシルＲＮＡ結合を防止することによってタンパク質合成を阻害する（非特許文献１）。多数の臨床的に重要な微生物の間でテトラサイクリン耐性が認められ、この抗生物質の有用性が制限される。細菌のテトラサイクリン耐性には、以下の２つの主な機構が存在する：ａ）細胞膜中に存在するタンパク質によって媒介される、テトラサイクリンの細胞内蓄積が防止される抗生物質のエネルギー依存性流出（非特許文献２、およびｂ）細胞質タンパク質によって媒介される、テトラサイクリンがもはやタンパク質に結合しないかタンパク質合成を阻害するようにリボゾームと相互作用するリボゾーム防御（非特許文献３）。耐性の流出機構は、ｔｅｔＡ−ｔｅｔＬと命名された耐性決定因子によってコードされる。これらは、多数のグラム陰性細菌（腸内細菌科、シュードモナス属、ヘモフィルス属、およびアエロモナス属など）（耐性遺伝子クラスＡ−Ｅ）およびグラム陽性細菌（ブドウ球菌属、バチルス属、およびレンサ球菌属など）（耐性遺伝子クラスＫおよびＬ）で共通である。耐性のリボゾーム防御機構は、ＴｅｔＭ、Ｎ、およびＯと命名された耐性決定因子によってコードされ、ブドウ球菌属、レンサ球菌属、カンピロバクター属、ガードネレラ属、ヘモフィルス属、およびマイコプラズマ属で共通である（非特許文献３）。
【０００４】
特に有用なテトラサイクリン化合物は、ミノサイクリンとして公知の７−（ジメチルアミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンである（後述の特許文献１、特許文献２、および特許文献３を参照のこと）。しかし、ｔｅｔＢ（グラム陰性細菌の流出）機構を保有するが、ｔｅｔＫ（ブドウ球菌属の流出）機構を保有しない株は、ミノサイクリン耐性を示す。また、ｔｅｔＭ（リボゾーム防御）を保有する株は、ミノサイクリン耐性を示す。
【０００５】
Ｄｕｇｇａｒの特許文献４は、抗菌活性を有する発酵によるオーレオマイシン（登録商標）の調製を開示している。Ｇｒｏｗｉｃｈらの特許文献５は、発酵による調製の改良を開示している。Ｂｅｅｒｅｂｏｏｍらの特許文献６は、テトラサイクリン誘導体を開示している。特許文献２として再発行されたＢｏｏｔｈｅらの特許文献１およびＰｅｔｉｓｉらの特許文献３は、細菌感染治療に有用なテトラサイクリン誘導体を開示している。Ｂｌａｃｋｗｏｏｄらの特許文献７は、微生物活性を保有するテトラサイクリン誘導体を開示している。Ｐｅｔｉｓｉらの特許文献８は、広範な抗菌活性を有するテトラサイクリン化合物を開示している。Ｂｉｔｈａらの特許文献９は、広範な抗菌活性を有するテトラサイクリン化合物を開示している。Ｓｈｕの特許文献１０は、抗菌活性を保有することが見出された９−ヒドロキシテトラサイクリンを開示している。Ｚａｍｂｒａｎｏの特許文献１１は、９−ニトロテトラサイクリンの調製方法を開示している。Ｍａｒｔｅｌｌらの特許文献１２は、インビボ抗菌活性を保有するテトラサイクリンを開示している。
【０００６】
特許文献１３では、テトラサイクリン耐性細菌の耐性を克服する方法を開示している。この方法は、テトラサイクリン型抗生物質と組み合わせて遮断化合物を利用する工程を含む。この特許は、テトラサイクリン自体が耐性生物に対する活性を有する新規のテトラサイクリン化合物を開示していない。特許文献１４には、広範な抗菌活性を有する７−置換−９−置換アミノ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンが記載されている。
【特許文献１】米国特許第３，１４８，２１２号明細書
【特許文献２】米国再発行特許発明第２６，２５３号明細書
【特許文献３】米国特許第３，２２６，４３６号明細書
【特許文献４】米国特許第２，４８２，０５５号明細書
【特許文献５】米国特許第３，００７，９６５号明細書
【特許文献６】米国特許第３，０４３，８７５号明細書
【特許文献７】米国特許第３，２００，１４９号明細書
【特許文献８】米国特許第３，３３８，９６３号明細書
【特許文献９】米国特許第３，３４１，５８５号明細書
【特許文献１０】米国特許第３，３６０，５５７号明細書
【特許文献１１】米国特許第３，３６０，５６１号明細書
【特許文献１２】米国特許第３，５１８，３０６号明細書
【特許文献１３】米国特許第５，０２１，４０７号明細書
【特許文献１４】米国特許第５，４９４，９０３号明細書
【非特許文献１】Ｃｈｏｐｒａ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．７８，３１７−３９２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，１９８５
【非特許文献２】Ｓ．Ｂ．Ｌｅｖｙ，ら、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ．Ａｇｅｎｔｓ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ  ３３，１３７３−１３７４（１９８９）
【非特許文献３】Ａ．Ａ．Ｓａｌｙｅｒｓ，Ｂ．Ｓ．Ｓｐｅｅｒｓ  ａｎｄ  Ｎ．Ｂ．Ｓｈｏｅｍａｋｅｒ，Ｍｏｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ，４：１５１−１５６，１９９０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
テトラサイクリン耐性細菌の耐性を克服する試みが押し進められているが、耐性の増加を克服するための新規でより優れた抗生物質が必要とされ続けている。本発明は、このような抗生物質を提供する。
【０００８】
要約すると、上記特許で本出願のグリシルサイクリンの新規の誘導体を教示または示唆するものは存在しない。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
（発明の要旨）
本発明は、抗菌活性を有する式Ｉによって示されるグリシルサイクリンの９−アミノカルボニル置換誘導体、これらの新規の化合物を投与する場合のヒトおよび他の動物の感染症の治療方法、これらの化合物を含む薬学的調製物、ならびに式Ｉの化合物の新規の製造方法に関する。
【００１０】
本発明によれば、式（Ｉ）：
【００１１】
【化４２】
2009507793.tif 000003
（式中、
Ａは、部分
【００１２】
【化４３】
2009507793.tif 000004
であるか、存在せず、
Ｒ１は、水素、−ＯＨ、アミノ、−ＮＲ７Ｒ８、ハロゲン、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキニル、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールおよびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ならびにハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニルから選択され、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じてされていてよい）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキニル、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールおよびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ならびにハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニルから選択され、
Ｒ３は、部分Ｒ９、
【００１３】
【化４４】
2009507793.tif 000005
であり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキニル、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールおよびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、６、１０、または１４個の炭素原子のアリール（ここで、アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、Ｎ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、必要に応じて置換された７〜１３個の炭素原子のアロイル、ＳＲ３、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ならびに必要に応じて置換されたヘテロアリールカルボニルから選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、アロイル、−ＣＨ２（ＣＯ）ＯＣＨ２アリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換された６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、３〜６個の環原子のシクロアルキル、アリール−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキル−アルキル、ならびにアダマンチルから選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール、（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、ならびに３〜６個の炭素原子のシクロアルキルから選択され、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであるか、Ｒ７およびＲ８は、必要に応じて共に窒素原子とそれぞれ結合した場合、３〜８員環のヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ９は、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキルまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルである）によって示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００１４】
本発明の実施形態は、Ｒ１が−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７が水素であり、Ｒ８が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、または１，１−ジメチルエチルである式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００１５】
本発明の別の実施形態は、Ｒ１が−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７がメチルまたはエチルであり、Ｒ８がメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−プロピル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピルである、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００１６】
本発明のさらなる実施形態は、Ｒ１が−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７およびＲ８が共に窒素原子とそれぞれ結合して３〜８員環のヘテロシクリル環を形成する、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００１７】
本発明の別の実施形態は、Ｒ２がＨである、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００１８】
本発明の別の実施形態は、Ａが部分
【００１９】
【化４５】
2009507793.tif 000006
である、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２０】
本発明のさらなる実施形態は、Ａが存在しない、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２１】
本発明のさらなる実施形態は、Ｒ３が部分
【００２２】
【化４６】
2009507793.tif 000007
である、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２３】
本発明のなおさらなる実施形態は、Ｒ３が部分
【００２４】
【化４７】
2009507793.tif 000008
である、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２５】
本発明の実施形態は、Ｒ３が部分
【００２６】
【化４８】
2009507793.tif 000009
であり、Ｒ６およびＲ１０がＨである、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２７】
本発明のさらなる実施形態は、Ｒ３が部分
【００２８】
【化４９】
2009507793.tif 000010
であり、Ｒ６およびＲ１０がＨである、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２９】
本発明のさらなる実施形態は、Ｒ３がＲ９である、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００３０】
本発明のさらなる実施形態は、Ａが部分
【００３１】
【化５０】
2009507793.tif 000011
であり、Ｒ３が部分
【００３２】
【化５１】
2009507793.tif 000012
であり、そして、Ｒ５が６個の炭素原子のアリールである、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００３３】
本発明のさらなる実施形態は、Ａが部分
【００３４】
【化５２】
2009507793.tif 000013
であり、Ｒ３が部分
【００３５】
【化５３】
2009507793.tif 000014
であり、Ｒ４が１，１−ジメチルエチルであり、Ｒ５が６個の炭素原子のアリールである、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００３６】
本発明のさらなる実施形態は、Ａが部分
【００３７】
【化５４】
2009507793.tif 000015
であり、
Ｒ１が−ＮＲ７Ｒ８であり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が、部分
【００３８】
【化５５】
2009507793.tif 000016
であり、
Ｒ４が、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、およびアリールオキシ（ここで、該アリールおよびアリールオキシは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）から選択され、
Ｒ５が、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、およびアリールオキシ（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、アロイル、−ＣＨ２（ＣＯ）ＯＣＨ２アリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換された６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、３〜６個の環原子のシクロアルキル、アリール−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキル−アルキル、ならびにアダマンチルから選択され、
Ｒ６が水素であり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであり、
Ｒ９は、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキルまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであり、
Ｒ１０がＨである、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００３９】
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート、
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、
１−（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）エチルアセテート、
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，２−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，２−ジメチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンタンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート、および
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート。
【００４０】
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
ベンジル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、
エチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、および
イソブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート。
【００４１】
本発明のなおさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−３−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−３−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フロエート、および
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フロエート。
【００４２】
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルプロピオネート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチルブタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロプロパンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート、
ブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート、
イソブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート、
メチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルペンタノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−シクロヘキシルプロパノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル（４−フルオロフェノキシ）アセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキシルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ナフトエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−ナフトエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジフルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フルオロベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，４，６−トリメチルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−イソプロポキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，４，５−トリメトキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメトキシベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エノエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセテート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ヘプチルオキシ）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（２−フェニルエチル）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ドデシルオキシ）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（アセチルアミノ）ベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアントラセン−９−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ベンゾイルベンゾエート、および
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルジフェニルアセテート。
【００４３】
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル４−フルオロベンゾエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルピバレート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル３，３−ジメチルブタノエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル２，２−ジメチルブタノエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル２−エチルブタノエート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルチオフェン−２−カルボキシレート、
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルシクロペンチルアセテート、および
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート。
【００４４】
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルニコチネート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルイソニコチネート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ピロリジン−１−イルベンゾエート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルキノリン−２−カルボキシレート、
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート、および
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート。
【００４５】
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＲ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメート、
（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｒ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、
［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート、
（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメート、および
［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメート。
【００４６】
本発明のさらなる実施形態は、式（ＩＩ）：
【００４７】
【化５６】
2009507793.tif 000017
（式中、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキニル、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールおよびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、６、１０、または１４個の炭素原子のアリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、Ｎ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、必要に応じて置換された７〜１３個の炭素原子のアロイル、ＳＲ３、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ならびに必要に応じて置換されたヘテロアリールカルボニルから選択され、
Ｒ５は、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、必要に応じて置換された７〜１６個の炭素原子のアラルキル、アロイル、−ＣＨ２（ＣＯ）ＯＣＨ２アリール（ここで、該アリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている）、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換された６、１０、または１４個の炭素原子のアリール、必要に応じて置換された２〜１２個の炭素原子のアルキニル、３〜６個の環原子のシクロアルキル、アリール−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキル−アルキル、ならびにアダマントリル（ａｄａｍａｎｔｌｙ）から選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール、（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）、ならびに３〜６個の炭素原子のシクロアルキルから選択され、
Ｒ１０は、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子のアルキルであり、
Ｑは、−ＯＲ１１、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
Ｒ１１は、Ｈ、ニトロで必要に応じて置換されたベンジル、または式：
【００４８】
【化５７】
2009507793.tif 000018
の部分であり、
Ｒ１２は、１〜６個の炭素原子のアルキルである）によって示される化合物である。
【００４９】
式ＩＩを有する化合物は、Ａが部分
【００５０】
【化５８】
2009507793.tif 000019
であり、Ｒ３が部分
【００５１】
【化５９】
2009507793.tif 000020
であり、Ｒ４およびＲ５が上記定義のとおりである、式Ｉを有する化合物およびその薬学的に許容可能な塩を作製するための化学中間体として有用である。
【００５２】
本発明の実施形態は、Ｒ４がｔ−ブチルであり、Ｒ５が１〜６個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ１１がニトロで必要に応じて置換されたベンジルである式ＩＩの化合物を提供する。
【００５３】
本発明の実施形態は、Ｒ４が１〜６個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ５が必要に応じて置換されたフェニルであり、Ｒ１１がニトロで必要に応じて置換されたベンジルである式ＩＩの化合物を提供する。
【００５４】
本発明の実施形態は、Ｒ５が１〜６個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ４がｔ−ブチルであり、Ｒ１１がＨである式ＩＩの化合物を提供する。
【００５５】
本発明のさらなる実施形態は、Ｒ５が１〜６個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ４がｔ−ブチルであり、Ｑが、−ＯＲ１１であり、Ｒ１１が、
【００５６】
【化６０】
2009507793.tif 000021
であり、Ｒ１２が１〜６個の炭素原子のアルキルである式ＩＩの化合物を提供する。
【００５７】
本発明の別の実施形態は、Ｒ６およびＲ１０がＨである式ＩＩの化合物を提供する。
【００５８】
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式ＩＩの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する：
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，２−ジメチルブタノエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンタンカルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルプロピオネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチルブタノエート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロペンチルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロプロパンカルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルペンタノエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−シクロヘキシルプロパノエート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（４−フルオロフェノキシ）アセチル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシネート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロヘキシルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジメチルベンゾエート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（フェニルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（ジフェニルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ナフトエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−ナフトエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルキノリン−２−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルニコチネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルイソニコチネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジフルオロベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フルオロベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，４，６−トリメチルベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−イソプロポキシベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，４，５−トリメトキシベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメトキシベンゾエート、
３−フェニル−アクリル酸（ベンジルオキシカルボニルメチル−ｔｅｒｔ−ブチル−カルバモイルオキシ）−メチルエステル、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート、
ベンジルＮ−｛［（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル｝オキシ）メトキシ］カルボニル｝−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシネート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ヘプチルオキシ）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（２−フェニルエチル）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ドデシルオキシ）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（アセチルアミノ）ベンゾエート、
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアントラセン−９−カルボキシレート、および
（｛［［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ベンゾイルベンゾエート。
【００５９】
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式ＩＩの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（イソブチリルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロペンチルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−メチルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（ヘプタノイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（プロピオニルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロヘキシルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３，５−ジメチルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−フルオロベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３−メチルブタノイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロペンチルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（｛［（１−アダマンチルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（ペンタノイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロブチルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３−シクロヘキシルプロパノイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（４−フルオロフェノキシ）アセチル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（シクロヘキシルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２，６−ジメチルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（フェニルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（｛［（１−ベンゾフラン−２−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（｛［（１，１’−ビフェニル−４−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−メトキシベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（１Ｈ−インドール−２−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（ジフェニルアセチル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（１−ナフトイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（２−ナフトイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）カルボニル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（キノリン−２−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（ピリジン−３−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−｛［（イソニコチノイルオキシ）メトキシ］カルボニル｝グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２，６−ジフルオロベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２−フルオロベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−ピロリジン−１−イルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（｛［（１，１’−ビフェニル−２−イルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（メシチルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（４−イソプロポキシベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（３，５−ジメトキシベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エノイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−｛［（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル｝オキシ）メトキシ］カルボニル｝−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［４−（ヘプチルオキシ）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［２−（２−フェニルエチル）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（｛［４−（ドデシルオキシ）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］グリシン、
Ｎ−［（｛［４−（アセチルアミノ）ベンゾイル］オキシ｝メトキシ）カルボニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、
Ｎ−（｛［（９−アントリルカルボニル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン、および
Ｎ−（｛［（４−ベンゾイルベンゾイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６０】
定義
本発明のさらなる実施形態は、以下の特に好ましい式ＩＩの化合物またはその薬学的に許容可能な塩である：
３，３−ジメチル−酪酸［ｔｅｒｔ−ブチル−（２−イソブトキシカルボニルオキシ−２−オキソ−エチル）−カルバモイルオキシ）−メチルエステル。
【００６１】
上記に定義され、本明細書中で言及されている本発明の化合物について、別途示さない限り、以下の用語を定義する。
【００６２】
用語「アルキル」は、ハロゲン、ハロゲン、アミノ、シアノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された１〜１２個の炭素原子の直鎖または分岐アルキル部分、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜１２個の炭素原子のアルキル、フェニル、ヒドロキシル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、１〜１２個の炭素原子のＮ−アルキル、３〜６個の炭素原子のＮ−シクロアルキル、３〜８個の環原子のヘテロシクリル、アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリール、アリールオキシ、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）を意味する。本発明のいくつかの実施形態では、アルキルは、１〜６個の炭素原子の部分である。本発明の他の実施形態では、アルキルは、１〜３個の炭素原子の部分である。本発明の他の実施形態では、アルキルは、ｔ−ブチルとも呼ばれる１，１−ジメチルエチルである。本発明のいくつかの実施形態では、アルキルは、任意選択的な置換基が２つの独立したフェニル環であるメチル基である。アルキルの限定されない例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、および１，１−ジメチルエチルである。
【００６３】
用語「アルケニル」は、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、アミノ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキニル、およびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリール（ここで、該アリールおよびＮ−（１〜１２個の炭素原子のアルキル）−アリールのアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい）からなる群から選択される１〜３個の置換基に必要に応じて独立して置換された基から選択される１〜３個の置換基で必要に応じて独立して置換された少なくとも１つの不飽和部位を有する２〜１２個の炭素原子の直鎖または分岐アルケニルを意味する。本発明のいくつかの実施形態では、アルケニルは、ビニル部分ＣＨ２＝ＣＨ−である。
【００６４】
本明細書中で使用される、用語「アルコキシ」は、アルキルが前に定義されているアルキル−Ｏ−をいう。制限されない例には、メトキシおよびエトキシが含まれる。
【００６５】
本明細書中で使用される、用語「アリール」は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルケニル、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ３−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびフェニルで必要に応じて置換された６、１０、または１４個の炭素原子、好ましくは６〜１０個の炭素原子を有する芳香族部分を意味する。特に、アリールは、１〜３個の炭素原子で必要に応じて置換されたフェニルまたはナフチルである。
【００６６】
本明細書中で使用される、用語「７〜１６個の炭素原子のアラルキル」は、アリール基およびアルキル基が本明細書中で定義のとおりである、アリール基で置換されたアルキルを意味する。限定されない例示的アラルキル基には、ベンジルおよびフェネチルなどが含まれる。
【００６７】
本明細書中で使用される、「ペルハロアルキル」は、各水素原子がハロゲンで置換された１〜６個の炭素原子のアルキル部分を意味し、例はトリフルオロメチルである。
【００６８】
本明細書中で使用される、「フェニル」は、６員環の炭素芳香環をいう。
【００６９】
本明細書中で使用される、用語「アルキニル」には、ハロゲン、アミノ、シアノ、１〜１２個の炭素原子のアルキル、ヒドロキシル、および１〜１２個の炭素原子のアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換された少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する２〜１２個の炭素原子を含む直鎖および分岐部分の両方が含まれる。
【００７０】
本明細書中で使用される、用語「ハロゲン」または「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを意味する。
【００７１】
本明細書中で使用される、用語「シクロアルキル」は、３〜６個の炭素原子を有する飽和単環を意味する。例示的シクロアルキル環には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが含まれるが、これらに限定されない。本発明の実施形態では、シクロアルキルは、５個または６個の炭素原子の部分である。
【００７２】
用語「アロイル」は、アリール基が前に定義のとおりであるアリール−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。限定されない例には、ベンゾイルおよびナフトイルが含まれる。
【００７３】
用語「ヘテロアリール」は、Ｏ、Ｎ、おおよびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５個または６個の環原子の芳香族複素環、単環、またはＯ、Ｎ、およびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含む８〜２０個の環原子の二環式芳香環を意味する。ヘテロアリール環は、アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、−ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３、およびカルボキシから独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されていてよい。限定されない必要に応じて置換されたヘテロアリール部分には、フラニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、チエニル、ピリジニル、キノリニル、テトラゾリル、イミザゾ、およびチアゾリルなどが含まれる。
【００７４】
用語を組み合わせて使用する場合、別途定義しない限り、組み合わせの各個別の部分の定義を適用する。例えば、アラルキルは上記定義のアリール基をいい、アルキルは上記定義のアルキル基をいう。また、アリールオキシは、アリールＯ−基をいう。
【００７５】
用語「ヘテロアリールカルボニル」は、ヘテロアリール基が前に定義されたヘテロアリール−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。
【００７６】
本明細書中で使用される、用語「ヘテロシクリル」は、窒素、酸素、および硫黄から選択される１〜３個の置換基を含む３〜８個の還元しの飽和環を示す。本発明のいくつかの実施形態では、５個または６個の環原子の飽和環が好ましい。代表例はピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、およびテトラヒドロフラニルなどである。
【００７７】
用語「アルキルヘテロシクリル」は、アルキル基およびヘテロシクリル基が独立して前に定義のとおりであるアルキル−ヘテロシクリル基を意味する。限定されない例示的なアルキルヘテロシクリル基には、式：
【００７８】
【化６１】
2009507793.tif 000022
の部分が含まれる。
【００７９】
いくつかの式（Ｉ）の化合物はまた、その互変異性体形態で存在し得る。このような形態は、上記式に明確に示していないが、本発明の範囲内に含まれることが意図される。例えば、互変異性体として存在する式（Ｉ）の化合物を、以下に示す。
【００８０】
【化６２】
2009507793.tif 000023
したがって、本発明は、薬学的に許容可能な担体と組み合わせたまたは関連した本発明の化合物を含む薬学的組成物を提供する。特に、本発明は、有効量の本発明の化合物および薬学的に許容可能な担体を含む薬学的組成物を提供する。
【００８１】
プロトンスポンジは、［１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン］である。
【００８２】
アルカリ金属炭酸塩には、炭酸リチウム、炭酸カリウム、および炭酸ナトリウムが含まれる。
【００８３】
ＤＭＰＵは、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンである。
【００８４】
Ｎ−ブチル−グリシルサイクリン（Ｎ−ブ−グリシル）は、
【００８５】
【化６３】
2009507793.tif 000024
である。
【００８６】
Ｎ−プロピル−グリシルサイクリン（Ｎ−プロプ−グリシル）は、
【００８７】
【化６４】
2009507793.tif 000025
である。
【００８８】
（好ましい実施形態の説明）
本発明の化合物を、以下のスキームにしたがって、（１）市販の出発物質、（２）文献の手順に記載のように調製することができる公知の出発物質、または（３）スキームおよび実験手順に記載の新規の中間体から調製することができる。
【００８９】
アシルオキシ中間体８の合成を、スキーム１に示す。アミンＲ４ＮＨ２、好ましくはｔ−ブチルアミンのエステル１との反応により、置換アミノエステル２が得られる。中間体４の調製は、塩基としてプロトンスポンジを使用して、置換アミノエステル２をクロロメチルクロロホルメート３でアシル化することによって達成する。カルボン酸のテトラブチルアンモニウム塩５での中間体４の処理により、ベンジル保護アシルオキシ中間体６が得られる。ベンジル保護基を、触媒的還元によって除去してカルボン酸７を得、これをクロロホルメートＣｌＣＯ２Ｒ１２（式中、Ｒ１２は１〜６個の炭素原子のアルキルである）（例えば、イソブチルクロロホルメート）との混合無水物で活性化して、アシルオキシカルバメート中間体８を得る。代替経路では、シリルエステルを中間体４のベンジルエステルの代わりに必要に応じて使用し、適切なカルボン酸で処理し、その後にフッ化テトラブチルアンモニウムまたは臭化マグネシウムでシリルエステルを脱ブロッキングして、カルボン酸７を得る。必要に応じて、カルボン酸７を、カップリング剤（ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（Ｂｏｃ２Ｏ）に制限されない（例えば、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−ｔｒｉｓ−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｂｏｐとしても公知）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐとしても公知）、Ｏ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート（ＨＢＴＵ）、ブロモトリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムヨージド（ＣＭＰＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、またはカルボニルジイミダゾール）の使用によって活性化することができる。
【００９０】
【化６５】
2009507793.tif 000026
スキーム２に示すように、トリエチルアミンおよびＤＭＰＵの存在下での活性化アシルオキシカルバメート中間体８と７，８−二置換−９−アミノテトラサイクリン９との反応により、アシルオキシカルバメート１０が得られる。
【００９１】
【化６６】
2009507793.tif 000027
さらなるアシルオキシカルバメート化合物を、スキーム３および４に示す経路を介して合成することができる。トリエチルアミン（ＴＥＡ）の存在下でのクロロメチルクロロホルメート３のエタンチオールでの処理により、カルボノチオエート１１を得る。化合物１２を、カルボノチオエート１１とテトラヒドロフラン中のカルボン酸テトラブチルアンモニウム塩５との反応によって調製する。触媒量のホウ素トリフルオロエーテラートの存在下での化合物１２のでの塩素化により、クロロ中間体１３が得られる（Ｍ．Ｆｏｌｋｍａｎｎ  ａｎｄ  Ｆ．Ｊ．Ｌｕｎｄ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  １９９０，１１５９−１１６６に記載の方法を使用する）。
【００９２】
【化６７】
2009507793.tif 000028
スキーム４にさらに示すように、アシルオキシカルバメート１６および１７（Ｒ４がｎ−ブチルまたはｎ−プロピルであることが好ましい）を、１４または１５（Ｒ４がｎ−ブチルまたはｎ−プロピルであることが好ましい）のいずれかのクロロ中間体１３での処理によって合成して、アシルオキシカルバメート１６および１７をそれぞれ得る。
【００９３】
【化６８】
2009507793.tif 000029
スキーム５に示すように、グリシルサイクリン（Ｒ４がプロピル１８であることが好ましい）のカルバメートを、アルカリ金属炭酸塩（好ましくは、炭酸ナトリウム）およびＤＭＰＵを含むアセトニトリルの存在下でのクロロ中間体１９との反応によって調製して、好ましい化合物（２１および２２）を得る。
【００９４】
【化６９】
2009507793.tif 000030
【００９５】
【化７０】
2009507793.tif 000031
スキーム６に示すように、トリエチルアミンおよびＤＭＰＵの存在下でのクロロ中間体１３と７，８−二置換−９−アミノテトラサイクリン９との反応により、カルバメート２３を得る。
【００９６】
スキーム７にさらに示すように、式Ｉの化合物を、一般に、ベンジル保護アシルオキシ中間体２４からベンジル保護基を除去することによって調製してカルボン酸２５を得、これをクロロホルメートＣｌＣＯ２Ｒ１２（式中、Ｒ１２は１〜６個の炭素原子のアルキル（例えば、イソブチルクロロホルメートである）との混合無水物で活性化して、アシルオキシカルバメート中間体２６を得る。トリエチルアミンおよびＤＭＰＵの存在下での７，８−二置換−９−アミノテトラサイクリン９とアシルオキシカルバメート混合無水物中間体２６とのさらなる反応により、式（Ｉ）の化合物を得る。
【００９７】
【化７１】
2009507793.tif 000032
使用される試薬および材料に適切であり、且つ変換に適切な溶媒中で反応を行う。分子に存在する種々の官能性が提案される化学変換と一致しなければならないことが有機合成分野の当業者に理解される。これには、合成工程の順序、保護基、および必要に応じた脱保護条件に関する判断が必要であり得る。出発物質の置換基は、反応条件にいくらか適合しなくてもよい。反応条件に適合する置換基に対するこのような制限は、当業者に明らかである。
【００９８】
前記スキームのいくつかの化合物は、不斉中心を有する。したがって、化合物は、少なくとも２つ、多くの場合それより多くの立体異性形態で存在する。本発明は、他の立体異性体から遊離しているか、他の立体異性体と任意の比率で混合しているかを問わず化合物の全ての立体異性体を含み、したがって、例えば、鏡像異性体のラセミ混合物および異性体のジアステレオマー混合物が含まれる。任意の化合物の絶対立体配置を、従来のＸ線結晶学によって決定することができる。
【００９９】
当業者に公知の方法（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，４１１−４１５，１９８９）を使用して、本発明の化合物を、金属錯体（アルミニウム塩、カルシウム塩、鉄塩、マグネシウム塩、マンガン塩、および錯塩など）、有機塩、および対応するマニッヒ塩基付加物として得ることができる。好ましくは、本発明の化合物を、無機塩（塩酸塩、臭化水素塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩、硝酸塩、または硫酸塩）または有機塩（酢酸塩、安息香酸塩、クエン酸、システインまたは他のアミノ酸、フマル酸塩、グリコール酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、アルキルスルホン酸塩、またはアリールスルホン酸塩など）として得る。すべての場合、Ｃ（４）−ジメチルアミノ基との塩を形成する。塩は、経口投与および非経口投与に好ましい。
【０１００】
標準的な薬理試験手順
インビトロ抗菌作用の評価方法
最小阻止濃度（ＭＩＣ）
抗菌物質感受性試験。抗生物質のインビトロ活性を、Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ  ｆｏｒ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｓｔａｎｄａｒｄｓ（ＮＣＣＬＳ）推奨の微量液体希釈法（ｂｒｏｔｈ  ｍｉｃｒｏｄｉｌｕｔｉｏｎ  ｍｅｔｈｏｄ）によって決定する。Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎ  ＩＩブロス（ＭＨＢＩＩ）（ＢＢＬ  Ｃｏｃｋｅｙｓｖｉｌｌｅ，ＭＤ）は、本試験手順で使用した培地である。各抗菌薬の連続希釈物を含むマイクロタイタープレートに各生物を接種して、１００μｌの最終体積中に適切な密度（１０５  ＣＦＵ／ｍｌ）にする。プレートを、外気中にて３５℃で１８〜２２時間インキュベートする。全単離物の最小阻止濃度を、肉眼によって検出される生物の成長を完全に阻害する抗菌薬の最低濃度と定義する。
【０１０１】
１．ＮＣＣＬＳ．２０００．Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  Ｄｉｌｕｔｉｏｎ  Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ｓｕｓｃｅｐｔｉｂｉｌｉｔｙ  Ｔｅｓｔｓ  ｆｏｒ  Ｂａｃｔｅｒｉａ  Ｔｈａｔ  Ｇｒｏｗ  Ａｅｒｏｂｉｃａｌｌｙ；Ａｐｐｒｏｖｅｄ  Ｓｔａｎｄａｒｄｓ：Ｍ７−Ａ５，ｖｏｌ．２０．Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅ  ｆｏｒ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｓｔａｎｄａｒｄｓ，Ｗａｙｎｅ，ＰＡ．
標準的な薬理試験手順
水、マウス血清、またはヒト血清中でのプレインキュベーションによって４０種の選択したグラム陽性細菌株およびグラム陰性細菌株のパネルに対して評価した式Ｉの代表的化合物を表Ｉ〜ＸＩＩＩに示す。代表的化合物を最初にマウス血清中で１時間インキュベートし、その後に選択したグラム陽性細菌株およびグラム陰性細菌株のパネルに対してインビトロ試験を行った。また、全化合物を、水中で１時間プレインキュベートし、その後にコントロールとして試験した。式Ｉの代表的化合物を、ヒト血清中でインキュベートし、その後にＭＩＣを決定する。インビボ活性が証明された式Ｉの代表的化合物を、種々の安定性試験にさらに供した。式Ｉの代表的化合物のインビトロ試験データのまとめを、表１に示す。選択された実施例（８７および２７）のさらなるインビトロデータを、表２および５にそれぞれ示す。式Ｉの代表的実施例のＭＩＣを、表３および４にさらに示す。表６は、マウスにおける黄色ブドウ球菌Ｓｍｉｔｈ株に対する式Ｉの化合物の代表的実施例のインビトロおよびインビボ活性を示す。表７は、マウスにおける大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）に対する式Ｉの化合物の代表的実施例のインビボ（経口、ｉｖ）活性およびインビトロ（ＭＩＣ）活性を示す。表８は、マウスにおける黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈ  ａｕｒｅｕｓ）Ｓｍｉｔｈ株に対する式Ｉの化合物の代表的実施例のインビボ（経口、ｉｖ）活性およびインビトロ（ＭＩＣ）活性を示す。表９は、ヒト血清および水中の大腸菌およびヒト血清および水中の黄色ブドウ球菌に対する式Ｉの化合物の代表的実施例のインビトロ（ＭＩＣ）活性を示す。表１０は、哺乳動物における黄色ブドウ球菌Ｓｍｉｔｈ株および大腸菌番号３１１に対する式Ｉの化合物の代表的実施例のインビボ単回経口用量（ＳＯＤ）および単回静脈内用量（ＳＩＶ）のＥＤ５０データを示す。
【０１０２】
【化７２】
2009507793.tif 000033
【０１０３】
【化７３】
2009507793.tif 000034
【０１０４】
【化７４】
2009507793.tif 000035
【０１０５】
【化７５】
2009507793.tif 000036
【０１０６】
【化７６】
2009507793.tif 000037
【０１０７】
【化７７】
2009507793.tif 000038
【０１０８】
【化７８】
2009507793.tif 000039
【０１０９】
【化７９】
2009507793.tif 000040
【０１１０】
【化８０】
2009507793.tif 000041
【０１１１】
【化８１】
2009507793.tif 000042
【０１１２】
【化８２】
2009507793.tif 000043
【０１１３】
【化８３】
2009507793.tif 000044
【０１１４】
【化８４】
2009507793.tif 000045
【０１１５】
【化８５】
2009507793.tif 000046
【０１１６】
【化８６】
2009507793.tif 000047
【０１１７】
【化８７】
2009507793.tif 000048
【０１１８】
【化８８】
2009507793.tif 000049
【０１１９】
【化８９】
2009507793.tif 000050
【０１２０】
【化９０】
2009507793.tif 000051
【０１２１】
【化９１】
2009507793.tif 000052
【０１２２】
【化９２】
2009507793.tif 000053
【０１２３】
【化９３】
2009507793.tif 000054
【０１２４】
【化９４】
2009507793.tif 000055
【０１２５】
【化９５】
2009507793.tif 000056
【０１２６】
【化９６】
2009507793.tif 000057
【０１２７】
【化９７】
2009507793.tif 000058
【０１２８】
【化９８】
2009507793.tif 000059
【０１２９】
【化９９】
2009507793.tif 000060
【０１３０】
【化１００】
2009507793.tif 000061
【０１３１】
【化１０１】
2009507793.tif 000062
【０１３２】
【化１０２】
2009507793.tif 000063
【０１３３】
【化１０３】
2009507793.tif 000064
【０１３４】
【化１０４】
2009507793.tif 000065
【０１３５】
【化１０５】
2009507793.tif 000066
【０１３６】
【化１０６】
2009507793.tif 000067
【０１３７】
【化１０７】
2009507793.tif 000068
【０１３８】
【化１０８】
2009507793.tif 000069
【０１３９】
【化１０９】
2009507793.tif 000070
【０１４０】
【化１１０】
2009507793.tif 000071
【０１４１】
【化１１１】
2009507793.tif 000072
ａ表Ｉ〜ＸＩＩＩに示すＥ．ＣｏｌｉおよびＳｔａｐｈ．，から選択されるＥ．ＣｏｌｉおよびＳｔａｐｈ．，（ＭＲＳＡが含まれる）のＭＩＣ（最小阻止濃度）範囲
【０１４２】
【化１１２】
2009507793.tif 000073
ａ表Ｉ〜ＸＩＩＩに示すＥ．ＣｏｌｉおよびＳｔａｐｈ．，から選択されるＥ．ＣｏｌｉおよびＳｔａｐｈ．，（ＭＲＳＡが含まれる）のＭＩＣ（最小阻止濃度）範囲
【０１４３】
【化１１３】
2009507793.tif 000074
ａ表Ｉ〜ＸＩＩＩに示すＥ．ＣｏｌｉおよびＳｔａｐｈ．，から選択されるＥ．ＣｏｌｉおよびＳｔａｐｈ．，（ＭＲＳＡが含まれる）のＭＩＣ（最小阻止濃度）範囲
【０１４４】
【化１１４】
2009507793.tif 000075
ａ表Ｉ〜ＸＩＩＩに示すＥ．ＣｏｌｉおよびＳｔａｐｈ．，から選択されるＥ．ＣｏｌｉおよびＳｔａｐｈ．，（ＭＲＳＡが含まれる）のＭＩＣ（最小阻止濃度）範囲
【０１４５】
【化１１５】
2009507793.tif 000076
式Ｉの化合物の代表的実施例を、マウス血清およびヒト血漿における経口有効性、生理学的ｐＨでの安定性についてさらに評価した。
【０１４６】
【化１１６】
2009507793.tif 000077
ａ表Ｉ〜ＸＩＩＩに示す大腸菌およびブドウ球菌から選択される大腸菌およびブドウ球菌（ＭＲＳＡが含まれる）のＭＩＣ（最小阻止濃度）範囲
【０１４７】
【化１１７】
2009507793.tif 000078
ａ表Ｉ〜ＸＩＩＩに示す大腸菌およびブドウ球菌から選択される大腸菌およびブドウ球菌（ＭＲＳＡが含まれる）のＭＩＣ（最小阻止濃度）範囲
【０１４８】
【化１１８】
2009507793.tif 000079
式Ｉの化合物の代表的実施例を、黄色ブドウ球菌Ｓｍｉｔｈ株を使用して、マウスにおける経口有効性について試験試験した。選択した化合物のインビボ活性およびインビトロ活性のまとめを、表６に列挙する。
【０１４９】
【化１１９】
2009507793.tif 000080
式Ｉの化合物の代表的実施例を、マウスにおけるグラム陰性細菌（大腸菌）に対してインビボで試験した。これらの結果（ＭＩＣ、経口、ＩＶ）を、表７に列挙する。
【０１５０】
【化１２０】
2009507793.tif 000081
式Ｉの化合物の代表的実施例についてのインビボ活性の試験結果を、表８に示す。
【０１５１】
【化１２１】
2009507793.tif 000082
【０１５２】
【化１２２】
2009507793.tif 000083
【０１５３】
【化１２３】
2009507793.tif 000084
【０１５４】
【化１２４】
2009507793.tif 000085
【０１５５】
【化１２５】
2009507793.tif 000086
【０１５６】
【化１２６】
2009507793.tif 000087
【０１５７】
【化１２７】
2009507793.tif 000088
【０１５８】
【化１２８】
2009507793.tif 000089
本発明の化合物を抗菌薬として使用する場合、これらを、１つまたは複数の薬学的に許容可能な担体（例えば、溶媒および希釈剤など）と組み合わせることができ、これを、錠剤、カプセル、分散性粉末、顆粒、または懸濁液（例えば、約１０〜５０％の懸濁剤を含む）、シロップ（例えば、約１０〜５０％の糖を含む）、およびエリキシル（例えば、約２０〜５０％のエタノールを含む）などの形態で経口投与することができるか、等張液中に約０．０５〜５％の懸濁剤を含む滅菌した注射液または注射懸濁液の形態で非経口投与することができる。このような薬学的調製物は、例えば、約２５〜約９０％の有効成分、より通常は、約５重量％と６０重量％との間の有効成分を担体と組み合わせて含み得る。
【０１５９】
常套の非毒性の薬学的に許容可能な担体、アジュバント、およびビヒクル（ｖｅｈｉｃｌｅ）を含む投薬単位処方物中の２．０ｍｇ／ｋｇ体重〜１００．０ｍｇ／ｋｇ体重の有効量の化合物を、任意の典型的な投与経路（経口、非経口（皮下、静脈内、筋肉内、胸骨内への注射または注入技術）、局所または直腸が含まれるが、これらに限定されない）を介して１日に１〜５回投与することができる。しかし、任意の特定の患者のために特定の投与レベルおよび投薬頻度を変化させることができ、これらは、種々の要因（使用される特定の化合物の活性、化合物の代謝安定性および作用期間、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与の様式および時間、排泄率、薬物の組み合わせ、特定の容態の重症度、ならびに治療を受ける宿主が含まれる）によって決まると理解されるであろう。
【０１６０】
これらの活性化合物を、静脈内、筋肉内、または皮内経路だけでなく、経口で投与することができる。固体担体には、デンプン、ラクトース、二リン酸カルシウム、微結晶性セルロース、スクロース、およびカオリンが含まれ、液体担体には、滅菌水、ポリエチレングリコール、非イオン性界面活性剤、および食用油（トウモロコシ油、ラッカセイ油、およびゴマ油など）が含まれ、これらは、有効成分の性質および所望の特定の投与形態に適切である。薬学的組成物の調製で習慣的に使用される補助薬（ａｄｊｕｖａｎｔ）（香味物質、着色剤、防腐剤、および抗酸化剤（例えば、ビタミンＥ、アスコルビン酸、ＢＨＴ、およびＢＨＡ）など）を有利に含めることができる。調製および投与の容易さの観点から好ましい薬学的組成物は、固体組成物、特に、錠剤および硬カプセルまたは液体入りカプセルである。化合物の経口投与が好ましい。これらの活性化合物を、非経口または腹腔内で投与することもできる。遊離塩基または薬学的に許容可能な塩としてのこれらの活性化合物の溶液または懸濁液を、ヒドロキシ−プロピルセルロースなどの界面活性剤と適切に混合した水中に調製することができる。グリセロール、脂質、ポリエチレングリコール、および油中のその混合物中に分散液を調製することもできる。通常の保存および使用条件下で、これらの調製物は、微生物の成長を防止するための防腐剤を含む。
【０１６１】
注射に適切な薬学的形態には、滅菌水溶液または滅菌分散液、および滅菌注射液または分散液の即時調製のための滅菌粉末が含まれる。全て場合において、滅菌形態でなければならず、シリンジで容易に使用できる範囲の流体でなければならない。これらの形態は、製造および保存条件下で安定であり、細菌および真菌などの微生物の夾雑作用に対して保存されなければならない。担体は、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グリコール、ポリエチレングリコール、および液体ポリエチレングリコール）、それらの適切な混合物、および植物油を含む溶媒または分散媒であり得る。
【０１６２】
本発明は、さらに、罹患した温血動物に抗菌有効量の本発明の化合物または薬学的組成物を投与する工程を含む、温血動物（ヒトが含まれる）の細菌感染症を治療する方法を提供する。
【０１６３】
本発明を、以下の特定の実施例と併せてされに十分に説明する。これらの実施例は、本発明の範囲を制限すると解釈されない。
【０１６４】
基準化合物１
（Ｔｅｒｔ−ブチル−クロロメトキシカルボニル−アミノ）−酸性酸ベンジルエステル
【０１６５】
【化１２９】
2009507793.tif 000090
ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−酢酸ベンジルエステルのジクロロメタン溶液に、２当量の［１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン］を添加する。反応混合物を氷浴中で冷却し、１当量のクロロメチルクロロホルメートを添加する。次いで、反応物を室温に加温し、２４時間撹拌し続ける。次いで、水で洗浄し、その後にブラインで洗浄する。
【０１６６】
基準化合物２
３，３−ジメチル−酪酸（ベンジルオキシカルボニルメチル−ｔｅｒｔ−ブチル−カルバモイルオキシ）−メチルエステル
【０１６７】
【化１３０】
2009507793.tif 000091
ｔｅｒｔ−ブチル酢酸および１．０Ｍ水酸化テトラブチルアンモニウムを含むメタノールを１時間撹拌し、メタノールを除去し、ＴＨＦを添加する。次いで、この溶液に、ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−［（クロロメトキシ）カルボニル］グリシネートを添加し、室温で２４時間撹拌する。溶媒を除去し、残渣をエーテルで希釈し、水で洗浄し、次いで、ブラインで洗浄する。これを硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を除去する。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９４．２５。
【０１６８】
基準化合物３〜５５（表Ａ）
基準化合物１由来の（ｔｅｒｔ−ブチル−クロロメトキシカルボニル−アミノ）−酸性酸ベンジルエステルおよび適切なカルボン酸を用いて、上記の基準化合物２に詳述した方法に実質的に従って、以下の表Ａに列挙した本発明の基準化合物３〜５５を調製する。
【０１６９】
【化１３１】
2009507793.tif 000092
【０１７０】
【化１３２】
2009507793.tif 000093
【０１７１】
【化１３３】
2009507793.tif 000094
【０１７２】
【化１３４】
2009507793.tif 000095
【０１７３】
【化１３５】
2009507793.tif 000096
【０１７４】
【化１３６】
2009507793.tif 000097
【０１７５】
【化１３７】
2009507793.tif 000098
基準化合物５６
３，３−ジメチル−酪酸（ｔｅｒｔ−ブチル−カルボキシメチル−カルバモイルオキシ）−メチルエステル
【０１７６】
【化１３８】
2009507793.tif 000099
基準化合物２由来の生成物、１０％パラジウム炭素触媒を含む酢酸エチルを、Ｐａｒｒ  ｓｈａｋｅｒ中にて約４０ｐｓｉで約１時間水素化する。触媒を濾過し、溶媒を除去して、実施例の対応するカルボン酸生成物を得る。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９４．２５。
基準例５７〜１０８（表Ｂ）
上記の基準化合物５６に詳述した方法に実質的に従って、基準化合物３〜５５の適切なベンジルエステルを用いて、以下の表Ｂに列挙した本発明の基準化合物５７〜１０８を調製する。
【０１７７】
【化１３９】
2009507793.tif 000100
【０１７８】
【化１４０】
2009507793.tif 000101
【０１７９】
【化１４１】
2009507793.tif 000102
【０１８０】
【化１４２】
2009507793.tif 000103
【０１８１】
【化１４３】
2009507793.tif 000104
【０１８２】
【化１４４】
2009507793.tif 000105
【０１８３】
【化１４５】
2009507793.tif 000106
【０１８４】
【化１４６】
2009507793.tif 000107
【０１８５】
【化１４７】
2009507793.tif 000108
【０１８６】
【化１４８】
2009507793.tif 000109
【０１８７】
【化１４９】
2009507793.tif 000110
基準化合物１０９
３，３−ジメチル−酪酸［ｔｅｒｔ−ブチル−（２−イソブトキシカルボニルオキシ−２−オキソ−エチル）−カルバモイルオキシ）−メチルエステル
【０１８８】
【化１５０】
2009507793.tif 000111
室温の基準化合物５６を含むジクロロメタン溶液に、１．２当量の［１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン］および０．９５当量のイソブチルクロロホルメートを添加する。反応物を２４時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、希塩酸、ブライン、および水で希釈する。これを、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を除去し、生成物を、さらに精製することなく次の工程で使用する。
【０１８９】
基準化合物１１０
３，３−ジメチル酪酸エチルスルファニルカルボニルオキシメチルエステル
【０１９０】
【化１５１】
2009507793.tif 000112
ｔ−ブチル酢酸（０．０２５ｍｏｌ、３ｇ）を含むメタノール溶液に、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（１Ｍ／メタノール、２５ｍｌ）を添加する。混合物を１時間撹拌し、溶媒を除去して残渣を得る。残渣を１５０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、Ｏ−クロロメチルＳ−エチルカルボノチオエート（０．０２５ｍｏｌ、３．８５ｆ）を含む５０ｍｌの塩化メチレンを添加する。混合物を室温で２４時間撹拌する。塩化メチレン層を分離し、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。真空下で溶媒を除去し、残渣を３００ｍｌエーテル中で２４時間撹拌する。得られた白色固体を濾過し、固体を破棄し、濾過物から溶媒を除去して、６ｇの粗オイルを得る。
【０１９１】
基準化合物１１１
【０１９２】
【化１５２】
2009507793.tif 000113
−２０℃（ドライアイス／四塩化炭素）の３，３−ジメチル酪酸エチルスルファニルカルボニルオキシメチルエステル（基準化合物１１０）（０．０２５ｍｌ，６ｇ）を含む塩化メチレンの撹拌溶液に、塩化スルフリル（．０２５ｍｏｌ、３．５ｇ）を添加する。１０分後、０．１ｍｌの三フッ化ホウ素エーテルを添加する。混合物を０℃で１時間撹拌し、室温で３０分間撹拌する。蒸留によって揮発物を除去して、４．９ｇの所望の酸塩化物を得る。
【０１９３】
基準化合物１１１の手順後、実施例１１２〜１２０で使用した対応する酸塩化物を調製した。
【０１９４】
基準化合物１１２
ベンジルＮ−（ブトキシカルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシネート
【０１９５】
【化１５３】
2009507793.tif 000114
基準化合物１１３
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（イソブトキシカルボニル）グリシネート
【０１９６】
【化１５４−１】
2009507793.tif 000115
基準化合物１１４
ベンジルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（メトキシカルボニル）グリシネート
【０１９７】
【化１５４−２】
2009507793.tif 000116
基準化合物１１５
Ｎ−（ブトキシカルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシン
【０１９８】
【化１５４−３】
2009507793.tif 000117
基準化合物１１６
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（イソブトキシカルボニル）グリシン
【０１９９】
【化１５５−１】
2009507793.tif 000118
基準化合物１１７
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（メトキシカルボニル）グリシン
【０２００】
【化１５５−２】
2009507793.tif 000119
基準化合物１１８
イソブトキシカルボニルＮ−（ブトキシカルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシネート
【０２０１】
【化１５５−３】
2009507793.tif 000120
基準化合物１１９
イソブトキシカルボニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（イソブトキシカルボニル）グリシネート
【０２０２】
【化１５６−１】
2009507793.tif 000121
基準化合物１２０
イソブトキシカルボニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（メトキシカルボニル）グリシネート
【０２０３】
【化１５６−２】
2009507793.tif 000122
基準化合物１２１
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル４−ニトロフェニルカルボネート
【０２０４】
【化１５６−３】
2009507793.tif 000123
基準実施例の生成物を、Ｒ．Ｓａｋａｍｏｔｏら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３２（６），２２４１−２２４８（１９８４）に記載の条件を使用して調製した。
【０２０５】
基準化合物１２２
４−ニトロフェニル（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチルカルボネート
【０２０６】
【化１５７】
2009507793.tif 000124
基準実施例の生成物を、Ｒ．Ｓａｋａｍｏｔｏら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３２（６），２２４１−２２４８（１９８４）に記載の条件を使用して調製した。
【０２０７】
基準化合物１２３
［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル４−ニトロフェニルカルボネート
【０２０８】
【化１５８】
2009507793.tif 000125
基準実施例の生成物を、Ｒ．Ｓａｋａｍｏｔｏら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３２（６），２２４１−２２４８（１９８４）に記載の条件を使用して調製した。
【０２０９】
基準化合物１２４
４−ｔｅｒｔ−ブチル−１０，１０−ジメチル−３，６−ジオキソ−２，７−ジオキサ−４−アザ−１０−シラウンデク−１−−イル（２Ｅ）−３−フェニルアクリレート
【０２１０】
【化１５９】
2009507793.tif 000126
ｔｒａｎｓ−桂皮酸（２３．１ｍｍｏｌ）および１．０Ｍ水酸化テトラブチルアンモニウム（２２．２ｍｍｏｌ）を含むメタノールを、１時間撹拌し、メタノールを除去する。ＴＨＦを添加する。この溶液に、２−（トリメチルシリル）エチル２−（ｔｅｒｔ−ブチル（（クロロメトキシ）カルボニル）アミノ）−アセテート（１８．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２４時間撹拌する。溶媒を除去し、残渣をエーテルで希釈する。得られた溶液を、水およびブラインで洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、５．０１ｇ（６１％）を得る。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３６．３。
【０２１１】
基準化合物１２４についての上記手順と実質的に同一の手順を使用して、適切なカルボン酸から以下の基準化合物を調製した。
【０２１２】
基準化合物１２５
４−ｔｅｒｔ−ブチル−１０，１０−ジメチル−３，６−ジオキソ−２，７−ジオキサ−４−アザ−１０−シラウンデク−１−イルアントラセン−９−カルボキシレート
【０２１３】
【化１６０】
2009507793.tif 000127
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１０．３
基準化合物１２６
４−ｔｅｒｔ−ブチル−１０，１０−ジメチル−３，６−ジオキソ−２，７−ジオキサ−４−アザ−１０−シラウンデシル４−ベンゾイルベンゾエート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５３６．２
【実施例】
【０２１４】
（実施例１）
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート
【０２１５】
【化１６１】
2009507793.tif 000128
ｎ−ブチルグリシルサイクリンを含むアセトニトリル／ＤＭＰＡ（１：５）溶液に、炭酸ナトリウムを添加する。反応混合物を５分間撹拌し、プロパン酸、Ｍ．Ｆｏｌｋｍａｎｎ  ａｎｄ  Ｆ．Ｊ．Ｌｕｎｄ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  １９９０，１１５９−１１６６に記載の方法に従って調製した２−メチル−［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステルを添加する。約３０〜４５分間撹拌し続ける（またはＭＳ（ＥＳ）によってモニタリングする）。反応終了後、０．５ｍｌメタノールを添加し、混合物をイソプロパノールとエーテルとの混合物にゆっくり注ぐ。１．０Ｍ  ＨＣｌを含むエーテルを添加し、固体を濾過する。固体を水に溶解し、塩化メチレンで抽出して、実施例の生成物を得る。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７３０．２８（Ｍ＋Ｈ）。
【０２１６】
実施例１の手順にしたがって、Ｍ．Ｆｏｌｋｍａｎｎ  ａｎｄ  Ｆ．Ｊ．Ｌｕｎｄ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  １９９０，１１５９−１１６６に記載の方法によって調製した対応する酸塩化物およびＮ−ブチルグリシルサイクリンまたはＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して、以下の実施例２〜４１を調製する。
【０２１７】
（実施例２）
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート
【０２１８】
【化１６２】
2009507793.tif 000129
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−メトキシベンゾエートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
【０２１９】
（実施例３）
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート
【０２２０】
【化１６３】
2009507793.tif 000130
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−メチルベンゾエートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２２１】
（実施例４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート
【０２２２】
【化１６４】
2009507793.tif 000131
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−フルオロベンゾエートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７８２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２２３】
（実施例５）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート
【０２２４】
【化１６５】
2009507793.tif 000132
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−メチルベンゾエートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２２５】
（実施例６）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート
【０２２６】
【化１６６】
2009507793.tif 000133
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−メトキシベンゾエートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７８０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２２７】
（実施例７）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート
【０２２８】
【化１６７】
2009507793.tif 000134
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルシクロブタンカルボキシレートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７２８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２２９】
（実施例８）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート
【０２３０】
【化１６８】
2009507793.tif 000135
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−フルオロベンゾエートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２３１】
（実施例９）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート
【０２３２】
【化１６９】
2009507793.tif 000136
実施例１の手順により、プロパン酸、２，２−ジメチル−、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステルおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７３０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２３３】
（実施例１０）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート
【０２３４】
【化１７０】
2009507793.tif 000137
実施例１の手順により、プロパン酸、２−メチル−、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７１６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２３５】
（実施例１１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート
【０２３６】
【化１７１】
2009507793.tif 000138
実施例１の手順により、ベンゼン酢酸、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステルおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３７】
（実施例１２）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート
【０２３８】
【化１７２】
2009507793.tif 000139
実施例１の手順により、ベンゼン酢酸、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２３９】
（実施例１３）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート
【０２４０】
【化１７３】
2009507793.tif 000140
実施例１の手順により、プロパン酸、２，２−ジメチル−、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７４４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２４１】
（実施例１４）
ベンジル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート
【０２４２】
【化１７４】
2009507793.tif 000141
実施例１の手順により、炭酸ナトリウムおよびＤＭＰＵを含むアセトニトリルの存在下でベンジルクロロホルメートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７０６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４３Ｎ５Ｏ１０・ＨＣｌの計算値：７４１．２７７７；実測値（ＥＳＩ）：７０６．３１１３３。
【０２４３】
（実施例１５）
エチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート
【０２４４】
【化１７５】
2009507793.tif 000142
実施例１の手順により、炭酸ナトリウムおよびＤＭＰＵを含むアセトニトリルの存在下でエチルクロロホルメートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４４．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ４１Ｎ５Ｏ１０・ＨＣｌの計算値：６７９．２６２０；実測値（ＥＳＩ＋）：６４４．２９３９８。
【０２４５】
（実施例１６）
イソブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート
【０２４６】
【化１７６】
2009507793.tif 000143
実施例１の手順により、炭酸ナトリウムおよびＤＭＰＵを含むアセトニトリルの存在下でイソブチルクロロホルメートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６７２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３６．９（（Ｍ＋２Ｈ）２＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３３Ｈ４５Ｎ５Ｏ１０・ＨＣｌの計算値：７０７．２９３３；実測値（ＥＳＩ＋）：６７２．３２６１８。
【０２４７】
（実施例１７）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート
【０２４８】
【化１７７】
2009507793.tif 000144
実施例１の手順により、ヘプタン酸、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ７７２．２（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ５３Ｎ５Ｏ１２・２．００ＨＣｌの計算値：８４３．３２２４；実測値（ＥＳＩ＋）：７７２．３７６９６、
（実施例１８）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート
【０２４９】
【化１７８】
2009507793.tif 000145
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルシクロブタンカルボキシレートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７４２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２・２．００ＨＣｌの計算値：８１３．２７５５；実測値（ＥＳＩ＋）：７４２．３２８９８。
【０２５０】
（実施例１９）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート
【０２５１】
【化１７９】
2009507793.tif 000146
実施例１の手順により、ヘプタン酸、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５８．４（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７９３．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：７５８．３６１７５。
【０２５２】
（実施例２０）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート
【０２５３】
【化１８０】
2009507793.tif 000147
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ８２０．２（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４２Ｈ５３Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８５５．３４５８；実測値（ＥＳＩ＋）：８２０．３７６８４。
【０２５４】
（実施例２１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート
【０２５５】
【化１８１】
2009507793.tif 000148
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルビフェニル−４−カルボキシレートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８４０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４４Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８７５．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：８４０．３４３３７
（実施例２２）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート
【０２５６】
【化１８２】
2009507793.tif 000149
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル３，５−ジメチルベンゾエートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・２．００ＨＣｌの計算値：８６３．２９１１；実測値（ＥＳＩ＋）：７９２．３４３７８。
【０２５７】
（実施例２３）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−２−カルボキシレート
【０２５８】
【化１８３】
2009507793.tif 000150
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルチオフェン−２−カルボキシレートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７０．１（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４３Ｎ５Ｏ１２Ｓ・ＨＣｌの計算値：８０５．２３９６；実測値（ＥＳＩ＋）：７７０．２７０８４。
【０２５９】
（実施例２４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート
【０２６０】
【化１８４】
2009507793.tif 000151
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルビフェニル−４−カルボキシレートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２６．４（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１４（（Ｍ＋２Ｈ）２＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４３Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８６１．２９８８；実測値（ＥＳＩ＋）：８２６．３２７８２。
【０２６１】
（実施例２５）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−２−カルボキシレート
【０２６２】
【化１８５】
2009507793.tif 000152
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルチオフェン−２−カルボキシレートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３７８．９（（Ｍ＋２Ｈ）２＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ４１Ｎ５Ｏ１２Ｓ・ＨＣｌの計算値：７９１．２２３９；実測値（ＥＳＩ＋）：７５６．２５３２。
【０２６３】
（実施例２６）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート
【０２６４】
【化１８６】
2009507793.tif 000153
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル３，５−ジメチルベンゾエートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７８．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８１３．２９８８；実測値（ＥＳＩ＋）：７７８．３２９８４。
【０２６５】
（実施例２７）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−３−カルボキシレート
【０２６６】
【化１８７】
2009507793.tif 000154
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルチオフェン−３−カルボキシレートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５６．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ４１Ｎ５Ｏ１２Ｓ・ＨＣｌの計算値：７９１．２２３９；実測値（ＥＳＩ＋）：７５６．２５４７。
【０２６７】
（実施例２８）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート
【０２６８】
【化１８８】
2009507793.tif 000155
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８０６．４（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０３．９（（Ｍ＋２Ｈ）２＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８４１．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：８０６．３６０２４。
【０２６９】
（実施例２９）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルチオフェン−３−カルボキシレート
【０２７０】
【化１８９】
2009507793.tif 000156
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルチオフェン−３−カルボキシレートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４３Ｎ５Ｏ１２Ｓ・ＨＣｌの計算値：８０５．２３９６；実測値（ＥＳＩ＋）：７７０．２７０２８。
【０２７１】
（実施例３０）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フロエート
【０２７２】
【化１９０】
2009507793.tif 000157
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル２−フロエートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５２．２（（Ｍ−Ｈ）−）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４３Ｎ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：７８９．２６２４；実測値（ＥＳＩ＋）：７５４．２９２４２。
【０２７３】
（実施例３１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フロエート
【０２７４】
【化１９１】
2009507793.tif 000158
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル２−フロエートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７４０．１９（Ｍ＋Ｈ）。
【０２７５】
（実施例３２）
１−（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）酢酸エチル
【０２７６】
【化１９２】
2009507793.tif 000159
実施例１の手順により、１−［（クロロカルボニル）オキシ］酢酸エチルおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７１６．１４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３４Ｈ４５Ｎ５Ｏ１２の計算値：７１５．３０６５；実測値（ＥＳＩ＋）：７１６．３１４６９。
【０２７７】
（実施例３３）
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート
【０２７８】
【化１９３】
2009507793.tif 000160
実施例１の手順により、シクロヘキサンカルボン酸、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５６．０８（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２の計算値：７５５．３３７８；実測値（ＥＳＩ＋）：７５６．３４５０７。
【０２７９】
（実施例３４）
（｛［（２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート
【０２８０】
【化１９４】
2009507793.tif 000161
実施例１の手順により、シクロヘキサンカルボン酸、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７０．６４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８０５．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：７７０．３６０９３。
【０２８１】
（実施例３５）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート
【０２８２】
【化１９５】
2009507793.tif 000162
実施例１の手順により、ブタン酸、３，３−ジメチル−、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ  ｍ／ｚ  ００−３０４７６１ＬＭＳ；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７７９．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：７４４．３４５３９。
【０２８３】
（実施例３６）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート
【０２８４】
【化１９６】
2009507793.tif 000163
実施例１の手順により、ブタン酸、３，３−ジメチル−、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルエステル、およびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ  ｍ／ｚ  ００−３０４７６２ＬＭＳ；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７９３．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：７５８．３６０７１。
【０２８５】
（実施例３７）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，２−ジメチルブタノエート
【０２８６】
【化１９７】
2009507793.tif 000164
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチル２，２−ジメチルブタノエートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ  ｍ／ｚ  ００−３０４７６３ＬＭＳ；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７７９．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：７４４．３４５２。
【０２８７】
（実施例３８）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート
【０２８８】
【化１９８】
2009507793.tif 000165
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルシクロペンチルアセテートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７０．７（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８０５．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：７７０．３６０６２。
【０２８９】
（実施例３９）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート
【０２９０】
【化１９９】
2009507793.tif 000166
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルアダマンタン−１−カルボキシレートおよびＮ−ブチルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２２．９（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４２Ｈ５５Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８５７．３６１４；実測値（ＥＳＩ＋）：８２２．３９１８４。
【０２９１】
（実施例４０）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート
【０２９２】
【化２００】
2009507793.tif 000167
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルシクロペンチルアセテートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５４．２（（Ｍ−Ｈ）−）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７９１．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：７５６．３４４３３。
【０２９３】
（実施例４１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（プロピル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート
【０２９４】
【化２０１】
2009507793.tif 000168
実施例１の手順により、［（クロロカルボニル）オキシ］メチルアダマンタン−１−カルボキシレートおよびＮ−プロピルグリシルサイクリンを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８０８．８（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ５３Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８４３．３４５８；実測値（ＥＳＩ＋）：８０８．３７６０４。
【０２９５】
（実施例４２）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，３−ジメチルブタノエート
【０２９６】
【化２０２】
2009507793.tif 000169
９−アミノ−ミノサイクリンモノサルフェート（０．００５５ｍｏｌ、３．１３５ｇ、１当量）を含む１２ｍｌのアセトニトリルと５０ｍｌのＤＭＰＵとの混合物の溶液に、１．６６ｇ（３当量）のトリエチルアミンおよび基準化合物１０９（０．０１２ｍｏｌｅ、４．８８ｇ）、３，３−ジメチル−酪酸［ｔｅｒｔ−ブチル−（２−イソブトキシカルボニルオキシ−２−オキソ−エチル）−カルバモイルオキシ）−メチルエステルを添加する。反応物を室温で２時間撹拌し、１ｍＬメタノールを添加し、５分間撹拌し、混合物を、５００ｍｌのエーテルと１００ｍｌのイソプロパノールとの混合物に注ぐ。固体を回収し、抽出によって精製して、１．５ｇの実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５８．５５（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７９３．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：７５８．３６２０１。
【０２９７】
（実施例４３）
スキームＩＩによる調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート
【０２９８】
【化２０３】
2009507793.tif 000170
基準化合物５７を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２０．３７（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４２Ｈ５３Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８５５．３４５８；実測値（ＥＳＩ＋）：８２０．３７５７４。
【０２９９】
（実施例４４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，２−ジメチルブタノエート
【０３００】
【化２０４】
2009507793.tif 000171
基準化合物１０９の条件を使用したＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（｛［（２，２−ジメチルブタノイル）オキシ］メトキシ｝カルボニル）グリシンと実施例４２の条件を使用した９−アミノミノサイクリンとの反応によって表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５８．６３（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７９３．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：７５８．３６１１９。
【０３０１】
（実施例４５）
スキーム２による調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−メチルプロパノエート
【０３０２】
【化２０５】
2009507793.tif 000172
基準化合物５８を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７３０．３８（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７６５．２９８８；実測値（ＥＳＩ＋）：７３０．３３００２。
【０３０３】
（実施例４６）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンタンカルボキシレート
【０３０４】
【化２０６】
2009507793.tif 000173
基準化合物５９を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７５４．０９（（Ｍ−Ｈ）−）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７９１．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：３７８．６７６４４。
【０３０５】
（実施例４７）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メチルベンゾエート
【０３０６】
【化２０７】
2009507793.tif 000174
基準化合物６０を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７８．３４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２の計算値：７７７．３２２１；実測値（ＥＳＩ＋）：７７８．３３０６５。
【０３０７】
（実施例４８）
スキームＩＩによる調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルヘプタノエート
【０３０８】
【化２０８】
2009507793.tif 000175
基準化合物６１を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７２．４５（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ５３Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８０７．３４５８；実測値（ＥＳＩ＋）：７７２．３７６９５。
【０３０９】
（実施例４９）
スキームＩＩによる調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルプロピオネート
【０３１０】
【化２０９】
2009507793.tif 000176
基準化合物６２を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７１６．３（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３４Ｈ４５Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７５１．２８３２；実測値（ＥＳＩ＋）：７１６．３１４６１
（実施例５０）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキサンカルボキシレート
【０３１１】
【化２１０】
2009507793.tif 000177
基準化合物６３を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７０．３６（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８０５．３３０１；実測値（ＥＳＩ−）：７６８．３４５４６。
【０３１２】
（実施例５１）
スキーム２による調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメチルベンゾエート
【０３１３】
【化２１１】
2009507793.tif 000178
基準化合物６４を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９２．３２（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８２７．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：７９２．３４６１３。
【０３１４】
（実施例５２）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−フルオロベンゾエート
【０３１５】
【化２１２】
2009507793.tif 000179
基準化合物６５を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７８２．３（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ４４ＦＮ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８１７．２７３７；実測値（ＥＳＩ＋）：７８２．３０４０６。
【０３１６】
（実施例５３）
スキーム２による調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチルブタノエート
【０３１７】
【化２１３】
2009507793.tif 000180
基準化合物６６を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７４４．３７（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７７９．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：７４４．３４４８１。
【０３１８】
（実施例５４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロペンチルアセテート
【０３１９】
【化２１４】
2009507793.tif 000181
基準化合物６７を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７０．４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８０５．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：７７０．３５８８８。
【０３２０】
（実施例５５）
スキーム２による調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート
【０３２１】
【化２１５】
2009507793.tif 000182
基準化合物６８を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８３２．２（Ｍ＋Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１６．６（Ｍ＋２Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ４４Ｆ３Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８６７．２７０５；実測値（ＥＳＩ＋）：８３２．３００５５。
【０３２２】
（実施例５６）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロプロパンカルボキシレート
【０３２３】
【化２１６】
2009507793.tif 000183
基準化合物６９を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７２８．３４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ４５Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７６３．２８３２；実測値（ＥＳＩ＋）：７２８．３１２８９。
【０３２４】
（実施例５７）
スキーム２による調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアダマンタン−１−カルボキシレート
【０３２５】
【化２１７】
2009507793.tif 000184
基準化合物７０を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２２．５（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４２Ｈ５５Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８５７．３６１４；実測値（ＥＳＩ＋）：８２２．３９２３７。
【０３２６】
（実施例５８）
ブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート
【０３２７】
【化２１８】
2009507793.tif 000185
実施例４２の手順により、１当量の９−アミノ−ミノサイクリンおよび２当量のイソブトキシカルボニルＮ−（ブトキシカルボニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）グリシネート（基準実施例１１８）を使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６８６．４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３４Ｈ４７Ｎ５Ｏ１０・ＨＣｌの計算値：７２１．３０９０；実測値（ＥＳＩ＋）：６８６．３４０７９。
【０３２８】
（実施例５９）
イソブチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート
【０３２９】
【化２１９】
2009507793.tif 000186
実施例４２の手順により、１当量の９−アミノ−ミノサイクリンおよび２当量のイソブトキシカルボニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（イソブトキシカルボニル）グリシネート（基準実施例１１９）を使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６８６．３（Ｍ＋Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １３７１．７（２Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３４Ｈ４７Ｎ５Ｏ１０・ＨＣｌの計算値：７２１．３０９０；実測値（ＥＳＩ−）：６８４．３２４３３。
【０３３０】
（実施例６０）
メチル２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバメート
【０３３１】
【化２２０】
2009507793.tif 000187
実施例４２の手順により、１当量の９−アミノ−ミノサイクリンおよび２当量のイソブトキシカルボニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（メトキシカルボニル）グリシネート（基準実施例１２０）を使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４４．３（Ｍ＋Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２２．６（Ｍ＋２Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ４１Ｎ５Ｏ１０・ＨＣｌの計算値：６７９．２６２０；実測値（ＥＳＩ−）：６４２．２７７３６。
【０３３２】
（実施例６１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルペンタノエート
【０３３３】
【化２２１】
2009507793.tif 000188
基準化合物７１を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７４２（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７７９．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：７４４．３４６１３。
【０３３４】
（実施例６２）
スキームＩＩによる調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロブタンカルボキシレート
【０３３５】
【化２２２】
2009507793.tif 000189
基準化合物７２を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７４２．４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３３６】
（実施例６３）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−シクロヘキシルプロパノエート
【０３３７】
【化２２３】
2009507793.tif 000190
基準化合物７３を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９６．４（Ｍ−Ｈ）。
【０３３８】
（実施例６４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル（４−フルオロフェノキシ）アセテート
【０３３９】
【化２２４】
2009507793.tif 000191
基準化合物７４を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８１２．４（Ｍ＋Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０６．７（Ｍ＋２Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ４６ＦＮ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：８４７．２８４３；実測値（ＥＳＩ＋）：８１２．３１５１８。
【０３４０】
（実施例６５）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルシクロヘキシルアセテート
【０３４１】
【化２２５】
2009507793.tif 000192
基準化合物７５を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７８２．２（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ５３Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８１９．３４５８；実測値（ＥＳＩ＋）：７８４．３７６２１。
【０３４２】
（実施例６６）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジメチルベンゾエート
【０３４３】
【化２２６】
2009507793.tif 000193
基準化合物７６を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９０．４（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８２７．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：７９２．３４４２３。
【０３４４】
（実施例６７）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルフェニルアセテート
【０３４５】
【化２２７】
2009507793.tif 000194
基準化合物７７を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７７８．３（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８１３．２９８８；実測値（ＥＳＩ＋）：７７８．３２９９。
【０３４６】
（実施例６８）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルピバレート
【０３４７】
【化２２８】
2009507793.tif 000195
基準化合物７８を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７４４．５（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：７７９．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：７４４．３４４３４。
【０３４８】
（実施例６９）
スキームＩＩによる調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート
【０３４９】
【化２２９】
2009507793.tif 000196
基準化合物７９を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８０４．４（Ｍ＋Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０２．７（Ｍ＋２Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４５Ｎ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：８３９．２７８１；実測値（ＥＳＩ＋）：８０４．３０７７９。
【０３５０】
（実施例７０）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート
【０３５１】
【化２３０】
2009507793.tif 000197
基準化合物８０を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６７．４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ４６Ｎ６Ｏ１２の計算値：７６６．３１７４；実測値（ＥＳＩ＋）：７６７．３２４０６。
【０３５２】
（実施例７１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート
【０３５３】
【化２３１】
2009507793.tif 000198
基準化合物８１を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８３８．２（Ｍ−Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １１３（ＴＦＡ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４４Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８７５．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：８４０．３４４９６。
【０３５４】
（実施例７２）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−メトキシベンゾエート
【０３５５】
【化２３２】
2009507793.tif 000199
基準化合物８２を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９２．３（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ４７Ｎ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：８２９．２９３７；実測値（ＥＳＩ＋）：７９４．３２５１１。
【０３５６】
（実施例７３）
スキームＩＩによる調製
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート
【０３５７】
【化２３３】
2009507793.tif 000200
基準化合物８３を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８０３．４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４６Ｎ６Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８３８．２９４１；実測値（ＥＳＩ＋）：８０３．３２３７５。
【０３５８】
（実施例７４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルジフェニルアセテート
【０３５９】
【化２３４】
2009507793.tif 000201
基準化合物８４を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８５２．４（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４５Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８８９．３３０１；実測値（ＥＳＩ−）：８５２．３４６３。
【０３６０】
（実施例７５）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルチオフェン−２−カルボキシレート
【０３６１】
【化２３５】
2009507793.tif 000202
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチルチオフェン−２−カルボキシレートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６５５．２（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３０Ｈ３２Ｎ４Ｏ１１Ｓ・ＨＣｌの計算値：６９２．１５５５；実測値（ＥＳＩ＋）：６５７．１８６１３。
【０３６２】
（実施例７６）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル４−フルオロベンゾエート
【０３６３】
【化２３６】
2009507793.tif 000203
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−フルオロベンゾエートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６６７．２（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ３３ＦＮ４Ｏ１１・ＨＣｌの計算値：７０４．１８９７；実測値（ＥＳＩ＋）：６６９．２２０２４。
【０３６４】
（実施例７７）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル３，５−ジメチルベンゾエート
【０３６５】
【化２３７】
2009507793.tif 000204
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチル３，５−ジメチルベンゾエートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６７９．２（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３４Ｈ３８Ｎ４Ｏ１１・ＨＣｌの計算値：７１４．２３０４；実測値（ＥＳＩ＋）：６７９．２６０７６。
【０３６６】
（実施例７８）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルピバレート
【０３６７】
【化２３８】
2009507793.tif 000205
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチルピバレートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６３１．２（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３０Ｈ３８Ｎ４Ｏ１１・ＨＣｌの計算値：６６６．２３０４；実測値（ＥＳＩ＋）：６３１．２６０９４。
【０３６８】
（実施例７９）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル３，３−ジメチルブタノエート
【０３６９】
【化２３９】
2009507793.tif 000206
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチル３，３−ジメチルブタノエートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４３．３（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ４０Ｎ４Ｏ１１・ＨＣｌの計算値：６８０．２４６０；実測値（ＥＳＩ＋）：６４５．２７６３２。
【０３７０】
（実施例８０）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル２，２−ジメチルブタノエート
【０３７１】
【化２４０】
2009507793.tif 000207
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチル２，２−ジメチルブタノエートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４５．２（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ４０Ｎ４Ｏ１１・ＨＣｌの計算値：６８０．２４６０；実測値（ＥＳＩ＋）：６４５．２７６３７。
【０３７２】
（実施例８１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−ナフトエート
【０３７３】
【化２４１】
2009507793.tif 000208
基準化合物８５を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８１２．５（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４２Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８４９．２９８８；実測値（ＥＳＩ＋）：８１４．３３０２９。
【０３７４】
（実施例８２）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−ナフトエート
【０３７５】
【化２４２】
2009507793.tif 000209
基準化合物８６を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８１２．５（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４２Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８４９．２９８８；実測値（ＥＳＩ＋）：８１４．３３００４。
【０３７６】
（実施例８３）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート
【０３７７】
【化２４３】
2009507793.tif 000210
基準化合物８７を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８１５．５（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ４８Ｎ６Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８５２．３０９７；実測値（ＥＳＩ−）：８１５．３２４８４。
【０３７８】
（実施例８４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルキノリン−２−カルボキシレート
【０３７９】
【化２４４】
2009507793.tif 000211
基準化合物８８を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８１３．５（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ４６Ｎ６Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８５０．２９４１；実測値（ＥＳＩ＋）：８１５．３２５０９。
【０３８０】
（実施例８５）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル２−エチルブタノエート
【０３８１】
【化２４５】
2009507793.tif 000212
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチル２−エチルブタノエートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６４３．４（Ｍ−Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １２８７．７（２Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ４０Ｎ４Ｏ１１・ＨＣｌの計算値：６８０．２４６０；実測値（ＥＳＩ＋）：６４５．２７６１８。
【０３８２】
（実施例８６）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチルシクロペンチルアセテート
【０３８３】
【化２４６】
2009507793.tif 000213
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチルシクロペンチルアセテートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ６５５．３（Ｍ−Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １３１１．７（２Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ４０Ｎ４Ｏ１１・ＨＣｌの計算値：６９２．２４６０；実測値（ＥＳＩ＋）：６５７．２７５７２。
【０３８４】
（実施例８７）
スキーム６による調製
［（｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝カルボニル）オキシ］メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート
【０３８５】
【化２４７】
2009507793.tif 000214
実施例４２の手順により、基準化合物１０９の代わりに［（クロロカルボニル）オキシ］メチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエートを使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７０５．１（Ｍ−Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １４１０．９（２Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３６Ｈ４２Ｎ４Ｏ１１・ＨＣｌの計算値：７４２．２６１７；実測値（ＥＳＩ＋）：７０７．２９３３６。
【０３８６】
（実施例８８）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルニコチネート
【０３８７】
【化２４８】
2009507793.tif 000215
基準化合物８９を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７６３．５（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ４４Ｎ６Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８００．２７８４；実測値（ＥＳＩ＋）：７６５．３０８９６。
【０３８８】
（実施例８９）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルイソニコチネート
【０３８９】
【化２４９】
2009507793.tif 000216
基準化合物９０を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＨＲＭＳ：Ｃ３７Ｈ４４Ｎ６Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８００．２７８４；実測値（ＥＳＩ＋）：７６５．３１１７。
【０３９０】
（実施例９０）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，６−ジフルオロベンゾエート
【０３９１】
【化２５０】
2009507793.tif 000217
基準化合物９１を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９８．２（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ４３Ｆ２Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８３５．２６４３；実測値（ＥＳＩ＋）：８００．２９４６４。
【０３９２】
（実施例９１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−フルオロベンゾエート
【０３９３】
【化２５１】
2009507793.tif 000218
基準化合物９２を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７８０（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ４４ＦＮ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８１７．２７３７；実測値（ＥＳＩ＋）：７８２．３０５５８。
【０３９４】
（実施例９２）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート
【０３９５】
【化２５２】
2009507793.tif 000219
基準化合物９３を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ４４Ｆ３Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８６７．２７０５；実測値（ＥＳＩ＋）：８３２．３００２６。
【０３９６】
（実施例９３）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ピロリジン−１−イルベンゾエート
【０３９７】
【化２５３】
2009507793.tif 000220
基準化合物９４を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８３３．４（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４２Ｈ５２Ｎ６Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８６８．３４１０；実測値（ＥＳＩ−）：８３１．３５６５。
【０３９８】
（実施例９４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート
【０３９９】
【化２５４】
2009507793.tif 000221
基準化合物９５を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８３８．４（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４４Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８７５．３１４５；実測値（ＥＳＩ＋）：８４０．３４５５３。
【０４００】
（実施例９５）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２，４，６−トリメチルベンゾエート
【０４０１】
【化２５５】
2009507793.tif 000222
基準化合物９６を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８０４．５（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ５１Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８４１．３３０１；実測値（ＥＳＩ＋）：８０６．３６１０１。
【０４０２】
（実施例９６）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−イソプロポキシベンゾエート
【０４０３】
【化２５６】
2009507793.tif 000223
基準化合物９７を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２０．２（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ５１Ｎ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：８５７．３２５０；実測値（ＥＳＩ−）：８２０．３４１１７。
【０４０４】
（実施例９７）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，４，５−トリメトキシベンゾエート
【０４０５】
【化２５７】
2009507793.tif 000224
基準化合物９８を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８５２．２（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ５１Ｎ５Ｏ１５・ＨＣｌの計算値：８８９．３１４８；実測値（ＥＳＩ＋）：８５４．３４７２８。
【０４０６】
（実施例９８）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３，５−ジメトキシベンゾエート
【０４０７】
【化２５８】
2009507793.tif 000225
基準化合物９９を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２２．１（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４９Ｎ５Ｏ１４の計算値：８２４．３３４９；実測値（ＥＳＩ＋）：８２４．３３５１。
【０４０８】
（実施例９９）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エノエート
【０４０９】
【化２５９】
2009507793.tif 000226
基準化合物１００を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７８８．３（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４７Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８２５．２９８８；実測値（ＥＳＩ＋）：７９０．３３０６８。
【０４１０】
（実施例１００）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシレート
【０４１１】
【化２６０】
2009507793.tif 000227
基準化合物１０１を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８１６．５（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ４７Ｎ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：８５３．２９３７；実測値（ＥＳＩ＋）：８１８．３２３４。
【０４１２】
（実施例１０１）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセテート
【０４１３】
【化２６１】
2009507793.tif 000228
基準化合物１０２を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９１２（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４１Ｈ４５Ｆ６Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：９４９．２７３６；実測値（ＥＳＩ＋）：９１４．３０３６７。
【０４１４】
（実施例１０２）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ヘプチルオキシ）ベンゾエート
【０４１５】
【化２６２】
2009507793.tif 000229
基準化合物１０３を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８７６．１（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４５Ｈ５９Ｎ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：９１３．３８７６；実測値（ＥＳＩ＋）：８７８．４１７９１。
【０４１６】
（実施例１０３）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル２−（２−フェニルエチル）ベンゾエート
【０４１７】
【化２６３】
2009507793.tif 000230
基準化合物１０４を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８６６．５（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４６Ｈ５３Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：９０３．３４５８；実測値（ＥＳＩ）：８６８．３７３５７。
【０４１８】
（実施例１０４）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（ドデシルオキシ）ベンゾエート
【０４１９】
【化２６４】
2009507793.tif 000231
基準化合物１０５を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ９４６．７（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ５０Ｈ６９Ｎ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：９８３．４６５９；実測値（ＥＳＩ−）：９４６．４８１０６。
【０４２０】
（実施例１０５）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−（アセチルアミノ）ベンゾエート
【０４２１】
【化２６５】
2009507793.tif 000232
基準化合物１０６を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８１９．１（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４８Ｎ６Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：８５６．３０４６；実測値（ＥＳＩ−）：８１９．３２０５１。
【０４２２】
（実施例１０６）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチルアントラセン−９−カルボキシレート
【０４２３】
【化２６６】
2009507793.tif 000233
基準化合物１０７を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８６４．３（Ｍ＋Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４６Ｈ４９Ｎ５Ｏ１２・ＨＣｌの計算値：８９９．３１４５；実測値（ＥＳＩ−）：８６２．３２８５５。
【０４２４】
（実施例１０７）
（｛［（２−｛［（５ａＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］カルボニル｝オキシ）メチル４−ベンゾイルベンゾエート
【０４２５】
【化２６７】
2009507793.tif 000234
基準化合物１０８を、基準化合物１０９の条件下で反応させ、反応生成物を、実施例４２の条件を使用して９−アミノミノサイクリンとさらに接触させて、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８６６．３（Ｍ−Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４５Ｈ４９Ｎ５Ｏ１３・ＨＣｌの計算値：９０３．３０９４；実測値（ＥＳＩ−）：８６６．３２４０５。
【０４２６】
（実施例１０８）
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＲ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート
【０４２７】
【化２６８】
2009507793.tif 000235
１０７ｍｇ（０．１６６ｍｍｏｌ）のＮ−プロピル−グリシルサイクリン（Ｎ−プロプ−グリシル）のＤＭＰＵ（２ｍｌ）溶液に、５当量の炭酸ナトリウム（９５ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２当量の（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル４−ニトロフェニルカルボネート（９５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）（基準化合物１２１）を添加し、室温で２分間撹拌する。反応混合物を、珪藻土で濾過し、濾過物を、（２０ｍｌ）エーテル：イソプロピルアルコールの（１：４）混合物に添加し、ＨＣｌ（１Ｍのエタノール溶液）を添加し、形成された固体を濾過し、水に再溶解し、約ｐＨ２に調整し、塩化メチレンで抽出して、１５ｍｇの実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７２８．５（Ｍ＋Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６４．８（Ｍ＋２Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３４Ｈ４１Ｎ５Ｏ１３の計算値：７２７．２７０１；実測値（ＥＳＩ＋）：７２８．２７６０６。
【０４２８】
（実施例１０９）
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメート
【０４２９】
【化２６９】
2009507793.tif 000236
実施例１０８の手順により、Ｎ−ブチル−グリシルサイクリン（Ｎ−ブ−グリシル）および（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル４−ニトロフェニルカルボネート（基準化合物１２１）を使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７４２．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）
（実施例１１０）
（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｒ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート
【０４３０】
【化２７０】
2009507793.tif 000237
実施例１０８の手順により、Ｎ−プロピル−グリシルサイクリン（Ｎ−プロプ−グリシル）および４−ニトロフェニル（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチルカルボネート（基準化合物１２２）を使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ７９０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）；
ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ４３Ｎ５Ｏ１３の計算値：７８９．２８５７；実測値（ＥＳＩ＋）：７９０．２９２４３。
【０４３１】
（実施例１１１）
［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（プロピル）カルバメート
【０４３２】
【化２７１】
2009507793.tif 000238
実施例１０８の手順により、Ｎ−プロピル−グリシルサイクリン（Ｎ−プロプ−グリシル）および［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル４−ニトロフェニルカルボネート（基準化合物１２３）を使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８２０．３（（Ｍ＋Ｈ）＋）
（実施例１１２）
（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメート
【０４３３】
【化２７２】
2009507793.tif 000239
実施例１０８の手順により、Ｎ−ブチル−グリシルサイクリン（Ｎ−ブ−グリシル）および４−ニトロフェニル（２−オキソ−５−フェニル−１，３−ジオキソール−４−イル）メチルカルボネート（基準化合物１２２）を使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ８０４．１２（Ｍ＋Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０２．５８（Ｍ＋２Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ４０Ｈ４５Ｎ５Ｏ１３の計算値：８０３．３０１４；実測値（ＥＳＩ＋）：８０４．３０９４６。
【０４３４】
（実施例１１３）
［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル２−｛［（７Ｓ，１０ａＳ）−９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロテトラセン−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル（ブチル）カルバメート
【０４３５】
【化２７３】
2009507793.tif 000240
実施例１０８の手順により、Ｎ−ブチル−グリシルサイクリン（Ｎ−ブ−グリシル）および［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］メチル４−ニトロフェニルカルボネート（基準化合物１２３）を使用して表題化合物を調製し、実施例の生成物を得る。
【国際調査報告】
2009507793.tif 000283
2009507793.tif 000284
2009507793.tif 000285
2009507793.tif 000286