(57)【要約】  本発明は、一般式Ｉの置換ジメチルシクロブチル化合物、それらの製造方法、該置換ジメチルシクロブチル化合物を含んでなる薬剤、ならびに少なくとも部分的にシグマ受容体が介在する障害または疾病の予防および／または治療に特に好適な薬剤の製造のための該置換ジメチルシクロブチル化合物の使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉ
【化１】
2009545625.tif 000082
［式中、
ｍは１、２、３または４であり；
ｎは０、１、２または３であり；
ＸおよびＹは異なり；
Ｘは−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｙは−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表し；
Ｒ１は水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ２は水素原子；
直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ５およびＲ８は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；
（ただし、Ｒ５が水素を表し、ｍが１である場合、
Ｒ１は直鎖または分枝、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換された脂肪族基を表す）
Ｒ２は直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立にそれぞれ、直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系含んでもよくと縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された、飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成し；
Ｒ１１は直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表し；かつ
Ｒ１２は水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表す］
の置換ジメチルシクロブチル化合物。
【請求項２】
立体異性体が一般式ＩａまたはＩｂまたはＩｃまたはＩｄ
【化２】
2009545625.tif 000083
（式中、
ＸおよびＹは異なり、かつ、
ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎは請求項１のように定義される）
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｍが１、２、３または４であり；
ｎが０、１、２または３であり；
ＸおよびＹが異なり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；
非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよいＣ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基；あるいは
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された６員、１０員もしくは１４員のアリールまたは５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基
を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；
非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよいＣ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基；あるいは
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された６員、１０員もしくは１４員のアリールまたは５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基
を表し；
Ｒ１が水素原子、または直鎖もしくは分枝、非置換もしくは少なくとも一置換されたＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基またはＣ２ー１０アルキニル基を表し；
Ｒ２が水素原子を；
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基またはＣ２ー１０アルキニル基；
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよいＣ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基；あるいは
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された６員、１０員もしくは１４員のアリールまたは５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基
を表し；
Ｒ３およびＲ４が、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしく分枝、非置換もしくは少なくとも一置換されたＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基またはＣ２−１０アルキニル基を表し；
Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、非置換もしくは少なくとも一置換されたＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基またはＣ２−１０アルキニル基；
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよいＣ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基；あるいは
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された６員、１０員もしくは１４員のアリールまたは５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基；あるいは
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基またはＣ２−１０アルキニル基を表し；
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよいＣ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基；あるいは
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された６員、１０員もしくは１４員のアリールまたは５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基
を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の複素環式環を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の複素環式環を形成し；
Ｒ１１が直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基またはＣ２ー１０アルキニル基；
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよいＣ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基；あるいは
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された６員、１０員もしくは１４員のアリールまたは５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基
を表し；
Ｒ１２が水素原子、または直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基またはＣ２ー１０アルキニル基；
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよいＣ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基；あるいは
直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された６員、１０員もしくは１４員のアリールまたは５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基
を表し；それによって
前記Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基またはＣ２−１０アルキニル基が、各場合において、非置換型であっても、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく；
該Ｃ３−９シクロアルキル基およびＣ４−９シクロアルケニル基が、各場合において、非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルが直鎖であっても分枝していてもよく、かつ、それによって、該環式置換基が非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよく；
該３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の複素環式環が、各場合において、非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルが直鎖であっても分枝していてもよく、それによって、該環式置換基が非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよく；
前記Ｃ３−９シクロアルキル基およびＣ４−９シクロアルケニル基が、各場合において、環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を場合により含んでもよく；
前記Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンまたはＣ２−６アルキニレン基が、各場合において、非置換型であっても、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個に置換基で置換されていてもよく；
前記環系の環が、各場合において、互いに独立に、５員、６員または７員であり、各場合において、互いに独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を場合により含んでもよく；
前記環系の環が、各場合において、非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよく、それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルが直鎖であっても分枝していてもよく、かつ、それによって、該環式置換基が非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよく；
前記６員、１０員もしくは１４員のアリールまたは５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員もしくは１４員の単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基が非置換型であっても、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルが直鎖であっても分枝していてもよく、かつ、それによって、該環式置換基が非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい、かつ、前記５員、６員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員のヘテロアリール基が、各場合において、環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を場合により含んでもよい、
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ｎが０または１である、請求項１〜３の１以上に記載の化合物。
【請求項５】
ｍが１である、請求項１〜４の１以上に記載の化合物。
【請求項６】
ＸおよびＹが異なり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表す、請求項１〜５の１以上に記載の化合物。
【請求項７】
ＸおよびＹが異なり；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル，（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表す、請求項１〜６の１以上に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈからなる群から選択される基を表す、請求項１〜７の１以上に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表す、請求項１〜８の１以上に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表す、請求項１〜９の１以上に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈｓ）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５；イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛これらは−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、かつ、非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨｓ）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールまたはヘテロアリール基｛これらは−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、かつ、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；
または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分からなる群から選択される基を表し
（ただし、Ｒ５が水素を表し、ｍが１である場合、
Ｒ１は直鎖または分枝、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換された脂肪族基を表す）
Ｒ２が直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表す、請求項１〜１０の１以上に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨｓ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表す、請求項１〜１１の１以上に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環式環｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成する、請求項１〜１２の１以上に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環式環｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成する、請求項１〜１３の１以上に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；かつ
Ｒ１２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表す、請求項１〜１４の１以上に記載の化合物。
【請求項１６】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
ｍが１または２であり；
ｎが０または１であり；
ＸおよびＹが異なり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；またはピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であるか、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；またはピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびピリジニルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈおよび−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；
Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨおよび−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリル｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から選択される複素環式環を形成し、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよいか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環式環｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリルおよびピリジニルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；かつ
Ｒ１２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリルおよびピリジニルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表す、請求項１〜１５の１以上に記載の化合物。
【請求項１７】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
ｍが１であり；
ｎが０または１であり；
ＸおよびＹが異なり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分を表し；
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；またはフェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈおよび−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい｝を表し；
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；
Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；またはフェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化３】
2009545625.tif 000084
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化４】
2009545625.tif 000085
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成し；かつ
Ｒ１１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表し；かつ
Ｒ１２が水素原子；またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表す、請求項１〜１６の１以上に記載の化合物。
【請求項１８】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
ｍが１であり；
ｎが０または１であり；
ＸおよびＹが異なり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分を表し；
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；または非置換型であるか、もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；
Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；または−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル基を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化５】
2009545625.tif 000086
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−基を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化６】
2009545625.tif 000087
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−基を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成し；かつ
Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表す、請求項１〜１７の１以上に記載の化合物。
【請求項１９】
ｍが１であり；
ｎが０または１であり；
ＸおよびＹが異なり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分を表し；
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；または非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよくフェニル基を表し；
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；
Ｒ５およびＲ８、互いに独立にそれぞれ、水素原子；−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル基；または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；または−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル基を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化７】
2009545625.tif 000088
からなる群から選択される部分を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化８】
2009545625.tif 000089
からなる群から選択される部分を形成し；かつ
Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表す、請求項１〜１８の１以上に記載の化合物。
【請求項２０】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の一般式Ｉｅ
【化９】
2009545625.tif 000090
［式中、
ｎｅは０または１であり；
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；またはフェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表すか；あるいは
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化１０】
2009545625.tif 000091
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−基を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝うぇを形成し；
Ｒ８ｅは水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｅ部分を表し；かつ
Ｒ１２ｅはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表す］
の請求項１〜１７の１以上に記載の化合物。
【請求項２１】
前記立体異性体が一般式ＩｆまたはＩｇまたはＩｈまたはＩｊ
【化１１】
2009545625.tif 000092
（式中、ｎｅ、Ｒ６ｅ、Ｒ７ｅおよびＲ８ｅは請求項１９のように定義される）
を有する、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉｋ
【化１２】
2009545625.tif 000093
［式中、
Ｒ６ｋＲ７Ｎ−およびＲ９ｋＲ１ＯｋＮは異なり；
Ｒ６ｋ、Ｒ７ｋ、Ｒ９ｋおよびＲ１Ｏｋは、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；またはフェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表すか；あるいは
Ｒ６ｋおよびＲ７ｋは、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化１３】
2009545625.tif 000094
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成しているか；あるいは
Ｒ９ｋおよびＲ１Ｏｋは、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化１４】
2009545625.tif 000095
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成している］
の請求項１〜１７の１以上に記載の化合物。
【請求項２３】
立体異性体が一般式ＩｍまたはＩｎまたはＩｏまたはＩｐ
【化１５】
2009545625.tif 000096
（式中、ｎｋ、Ｒ６ｋ、Ｒ７ｋ、Ｒ９ｋおよびＲ１Ｏｋは請求項２１のように定義される）
を有する、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
［１］４−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−モルホリン
［２］１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−ピペリジン
［３］１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン
［４］１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
［５］１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
［６］４−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−モルホリン
［７］１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−ピペリジン
［８］１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン
［９］１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
［１０］１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
［１１］１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）エタノール
［１２］１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）エタノール
［１３］１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）−１−フェニルエタノール
［１４］１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）−１−フェニルエタノール
［１５］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−フェノキシエチル）シクロブチル）メチル）−モルホリン
［１６］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−フェノキシエチル）シクロブチル）メチル）ピペリジン
［１７］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エタノール
［１８］２−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エタノール
［１９］２−（（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エタノール
［２０］２−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エタノール
［２１］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）−エタノール
［２２］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（４−フェニルピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）−エタノール
［２３］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エタノール
［２４］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−エタノール
［２５］（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メタノール
［２６］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）−酢酸メチル
［２７］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−ピペリジン
［２８］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペリジン
［２９］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン
［３０］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−チオモルホリン
［３１］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−モルホリン
［３２］（２Ｓ，６Ｒ）−４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）−２，６−ジメチルモルホリン
［３３］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−ピロリジン
［３４］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
［３５］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジンオキサレート
［３６］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
［３７］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジンオキサレート
［３８］１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチル）−ピペリジン
［３９］４−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチル）−モルホリン
［４０］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（３−フェニルピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）−メチル）−モルホリン
［４１］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）−メチル）モルホリン
［４２］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）モルホリン
［４３］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）モルホリン
［４４］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）モルホリン
［４５］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）モルホリン
［４６］１−（２−（（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オン
［４７］２−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
［４８］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）ピペリジン
［４９］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）ピペリジン
［５０］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）ピペリジン
［５１］１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エチル）−４−フェニルピペリジン
［５２］４−ベンジル−１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）−エチル）ピペリジン
［５３］１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オンおよび
［５４］２−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
［５５］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチルピバレート
［５６］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチルアセテート
からなる群から選択される、請求項１〜２３の１以上に記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４の１以上に記載の一般式Ｉの化合物の製造方法であって、一般式ＩＩ
【化１６】
2009545625.tif 000097
（式中、ｍ、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基またはベンジル基を表す）
の少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化チオニルまたはテトラブロメタンと反応させて一般式ＩＩＩ
【化１７】
2009545625.tif 000098
（式中、ｍ、Ｒ１およびＲ２は上記に示される意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表し、ＬＧは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイル、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒを表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＩＩＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６およびＲ７は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＩＶ
【化１８】
2009545625.tif 000099
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は上記に示される意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＩＶの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウムおよびジボランからなる群から選択される少なくとも１種類の還元剤、好ましくは水素化ホウ素リチウムと反応させて一般式Ｖ
【化１９】
2009545625.tif 000100
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式Ｖの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化チオニルまたはテトラブロメタンと反応させて一般式ＶＩ
【化２０】
2009545625.tif 000101
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は上記に示される意味を有し、ＬＧは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイル、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒを表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＶＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９およびＲ１０は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＶＩＩ
【化２１】
2009545625.tif 000102
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離するか、あるいは
一般式ＶＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式Ｍ−ＯＲ８（式中、Ｒ８は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有し、Ｍは、ナトリウム、マグネシウム、カリウムおよびリチウムからなる群から選択される一価の陽イオンを表し、好ましくは、Ｍはリチウム陽イオンを表す）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＶＩＩＩ
【化２２】
2009545625.tif 000103
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し；
場合により、Ｒ８が水素を表す一般式ＶＩＩＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＬＧ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有し、ＬＧは脱離基、好ましくは塩素および臭素からなる群から選択される脱離基を表す）の少なくとも１つの化合物と、または好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種類のカップリング剤
の存在下で、一般式ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＶＩＩＩａ
【化２３】
2009545625.tif 000104
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１２は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離することを特徴とする、方法。
【請求項２６】
請求項１〜２４の１以上に記載の一般式Ｉの化合物の製造方法であって、一般式ＩＩ
【化２４】
2009545625.tif 000105
（式中、ｍ、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表す）
の少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下、より好ましくはブチルリチウム、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式Ｒ５−ＬＧ（式中、Ｒ５は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有し、ＬＧは脱離基を表し、好ましくは、ＬＧは塩素、臭素、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３および−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイルからなる群から選択される脱離基を表し、より好ましくは、ＬＧは臭素を表す）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＩＸ
【化２５】
2009545625.tif 000106
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記に示される意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＩＸの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、水素化ホウ素リチウム、水素化リチウムアルミニウムおよびジボラン、水素化ホウ素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種類の還元剤、好ましくは水素化ホウ素リチウムと反応させて一般式Ｘ
【化２６】
2009545625.tif 000107
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
場合により、一般式Ｘの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＬＧ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有し、ＬＧは脱離基、好ましくは塩素および臭素からなる群から選択される脱離基を表す）の少なくとも１つの化合物と反応させるか、あるいは
好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種類のカップリング剤の存在下で、一般式ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物を反応させて一般式Ｘａ
【化２７】
2009545625.tif 000108
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式Ｘの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化チオニルまたはテトラブロメタンと反応させて一般式ＸＩ
【化２８】
2009545625.tif 000109
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記に示される意味を有し、ＬＧは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイル、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒを表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中で、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９およびＲ１０は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＸＩＩ
【化２９】
2009545625.tif 000110
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離することを特徴とする、方法。
【請求項２７】
請求項１〜２４の１以上に記載の一般式Ｉの化合物の製造方法であって、一般式ＸＩＩＩ
【化３０】
2009545625.tif 000111
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化チオニルまたはテトラブロメタンと反応させて一般式ＸＩＶ
【化３１】
2009545625.tif 000112
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は上記に示される意味を有し、ＬＧは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイル、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒを表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＩＶの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９およびＲ１０は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＸＶ
【化３２】
2009545625.tif 000113
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＶの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中で、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム、スルホン酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの試薬、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウムと反応させて一般式ＸＶＩ
【化３３】
2009545625.tif 000114
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＶＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、一般式Ｒ２−Ｌｉ（式中、Ｒ２は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）またはＲ２−Ｍｇ−Ｚ（式中、Ｒ２は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有し、Ｚは臭素イオンおよび塩素イオンからなる群から選択される陰イオンを表す）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＸＶＩＩ
【化３４】
2009545625.tif 000115
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
場合により、一般式ＸＶＩＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中で、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下、より好ましくは水素化ナトリウム、ブチルリチウム、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよび水素化カリウムからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式Ｒ５−ＬＧ（式中、Ｒ５は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有し、ＬＧは脱離基を表し、好ましくは、ＬＧは塩素、臭素、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３および−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイルからなる群から選択される脱離基を表し、より好ましくは、ＬＧは臭素を表す）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＸＶＩＩＩ
【化３５】
2009545625.tif 000116
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離することを特徴とする、方法。
【請求項２８】
請求項１〜２４の１以上に記載の一般式Ｉの化合物の製造方法であって、一般式ＩＸＸ
【化３６】
2009545625.tif 000117
（式中、Ｒ８は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、より好ましくはジオキサン、ＴＨＦおよび水またはその混合物からなる群から選択される反応媒体中でＮａＯＢｒと反応させて一般式ＸＸ
【化３７】
2009545625.tif 000118
（式中、Ｒ８は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＸの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下、より好ましくは炭酸セシウムの存在下でヨウ化メチルと反応させて一般式ＸＸＩ
【化３８】
2009545625.tif 000119
（式中、Ｒ８は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＸＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中で、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウムおよびジボランからなる群から選択される少なくとも１種類の還元剤、好ましくは水素化ホウ素リチウムと反応させて一般式ＸＸＩＩ
【化３９】
2009545625.tif 000120
（式中、Ｒ８は請求項１〜２４の１以上に記載の意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離することを特徴とする、方法。
【請求項２９】
請求項１〜２４の１以上に記載の一般式Ｉの少なくとも１つの化合物と場合により少なくとも１つの生理学上許容される補助剤を含んでなる、薬剤。
【請求項３０】
シグマ受容体が介在する疾病または障害の治療および／または予防のための、請求項２９に記載の薬剤。
【請求項３１】
食物摂取に関する障害または疾病の予防および／または治療、好ましくは食欲の調節、体重の維持、増加もしくは減少、肥満、多食症、食欲不振症、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）、好ましくは肥満により引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療；下痢；好ましくは高コレステロール血症（ＩＩ型高リポタンパク質血症）、高トリグリセリド血症、高αリポタンパク質血症および高リポタンパク質（ａ）レベルからなる群から選択されるリポタンパク質障害；関節炎；高血圧症；不整脈；潰瘍；遅発性ジスキネジア；ストレス；癌；脳卒中；虚血性脳卒中；片頭痛；癲癇；不安；パニック発作；鬱病；認知障害；精神病に関連する認知障害；記憶障害；精神病；統合失調症の薬物耽溺および／または禁断症状の予防および／または治療；あるいはコカイン耽溺および／または禁断症状の予防および／または治療のための、請求項２９または３０に記載の薬剤。
【請求項３２】
疼痛、好ましくは神経因性疼痛、異痛、痛覚脱失、灼熱痛、中枢痛、感覚不全、知覚過敏、痛覚過敏、痛覚鈍麻、感覚減退または神経痛、より好ましくは神経因性疼痛、痛覚過敏または異痛の予防および／または治療のための、請求項２９または３０に記載の薬剤。
【請求項３３】
シグマ受容体が介在する疾病または障害の治療および／または予防を目的とした薬剤の製造のための、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉ
【化４０】
2009545625.tif 000121
［式中、
ｍは１、２、３または４であり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｘは−ＯＲ部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｙは−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｒ１は水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ２は水素原子；
直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ５およびＲ８は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系含んでもよくと縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された、飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換または少なくとも一置換されたアリールまたはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表す］
の少なくとも一置換されたジメチルシクロブチル化合物の使用。
【請求項３４】
食物摂取に関する障害または疾病の予防および／または治療、好ましくは食欲の調節、体重の維持、増加もしくは減少、肥満、多食症、食欲不振症、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）、好ましくは肥満により引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療；下痢；好ましくは高コレステロール血症（ＩＩ型高リポタンパク質血症）、高トリグリセリド血症、高αリポタンパク質血症および高リポタンパク質（ａ）レベルからなる群から選択されるリポタンパク質障害；関節炎；高血圧症；不整脈；潰瘍；遅発性ジスキネジア；ストレス；癌；脳卒中；虚血性脳卒中；片頭痛；癲癇；不安；パニック発作；鬱病；認知障害；精神病に関連する認知障害；記憶障害；精神病；統合失調症の薬物耽溺および／または禁断症状の予防および／または治療；あるいはコカイン耽溺および／または禁断症状の予防および／または治療を目的とした薬剤の製造のための、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉ
【化４１】
2009545625.tif 000122
［式中、
ｍは１、２、３または４であり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｘは−ＯＲ部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｙは−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｒ１は水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ２は水素原子；
直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ５およびＲ８は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系含んでもよくと縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された、飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換または少なくとも一置換されたアリールまたはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表す］
の少なくとも一置換されたジメチルシクロブチル化合物の使用。
【請求項３５】
疼痛、好ましくは神経因性疼痛、異痛、痛覚脱失、灼熱痛、中枢痛、感覚不全、知覚過敏、痛覚過敏、痛覚鈍麻、感覚減退または神経痛、より好ましくは神経因性疼痛、痛覚過敏または異痛の予防および／または治療を目的とした薬剤の製造のための、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉ
【化４２】
2009545625.tif 000123
［式中、
ｍは１、２、３または４であり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｘは−ＯＲ部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｙは−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｒ１は水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ２は水素原子；
直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ５およびＲ８は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系含んでもよくと縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された、飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換または少なくとも一置換されたアリールまたはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表す］
の少なくとも一置換されたジメチルシクロブチル化合物の使用。
【請求項３６】
薬理学的手段または抗不安薬または免疫抑制剤としての、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉ
【化４３】
2009545625.tif 000124
［式中、
ｍは１、２、３または４であり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｘは−ＯＲ部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｙは−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｒ１は水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ２は水素原子；
直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ５およびＲ８は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系含んでもよくと縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された、飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換または少なくとも一置換されたアリールまたはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表す］
の少なくとも一置換されたジメチルシクロブチル化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉ
【化１】
2009545625.tif 000002
の置換ジメチルシクロブチル化合物、それらの製造方法、該置換ジメチルシクロブチル化合物を含んでなる薬剤、ならびに少なくとも部分的にシグマ受容体が介在する障害または疾病の予防および／または治療に特に好適な薬剤を製造するための該置換ジメチルシクロブチル化合物の使用に関する。
【０００２】
近年、新規な治療薬の探索は、標的疾病に関連するタンパク質および他の生体分子の構造のより良い理解により多大な助けを受けている。これらのタンパク質の１つの重要なクラスは、オピオイドの不快気分作用、幻覚発現物質作用および心臓刺激作用に関連し得る中枢神経系（ＣＮＳ）の細胞表面受容体であるシグマ受容体である。
【０００３】
シグマ受容体の生物学および機能の研究から、シグマ受容体リガンドが失調症および遅発性ジスキネジアなどの精神病および動作障害、ならびにハンチントン舞踏病またはトゥーレット症候群およびパーキンソン病に関連するの運動障害の治療に有用であり得るという証拠が示されている(Walker, J. M. et al, Pharmacological Reviews, 1990, 42, 355)。既知のシグマ受容体リガンドリムカゾールは、精神病の治療における効果を臨床的に示すという報告がある(Snyder, S. H., Largent, B. L. J. Neuropsychiatry 1989, 1, 7)。シグマ結合部位は、（＋）ＳＫＦ  １００４７、（＋）シクラゾシンおよび（＋）ペンタゾシンなどのある種のオピエートベンゾモルファンの右旋性異性体に対して、またハロペリドールなどの数種のナルコレプシー治療薬(narcoleptics)に対しても優先的親和性を有する。
【０００４】
シグマ受容体には少なくとも２つのサブタイプがあり、これらの薬理活性剤の立体選択的異性体によって識別可能である。可能性のあるシグマ部位介在薬物作用としては、グルタミン酸受容体機能の調節、神経伝達物質応答、神経保護、挙動および認知が含まれる(Quirion, R. et al. Trends Pharmacol. Sci., 1992, 13:85-86)。ほとんどの研究が、シグマ結合部位（受容体）がシグナル伝達カスケードの原形質膜要素であることを示唆している。選択的シグマリガンドであると報告されている薬剤は抗精神病薬として評価されている(Hanner, M. et al. Proc. Natl. Acad. Sci., 1996, 93:8072-8077)。ＣＮＳ、免疫系および内分泌系におけるシグマ受容体の存在は、この受容体がこれらの系の連結子として働いている可能性を示唆している。
【０００５】
よって、シグマ受容体に対して薬理活性を有し、効果的かつ選択性であり、良好な「薬らしさ」、すなわち、投与、分布、代謝および排泄に関して良好な医薬特性を有する化合物を見出す必用がある。
【０００６】
従って、本発明の目的は、薬剤、特に、食物摂取関連障害または疼痛など、シグマ受容体、好ましくはシグマ−１受容体に関連する障害または疾病の予防および／または治療のための薬剤中の有効成分として特に好適な化合物を提供することであった。
【０００７】
驚くことに、以下に示される一般式Ｉの置換ジメチルシクロブチル化合物がシグマ受容体に対して良好〜優れた親和性を示すこと、特に、シグマ−１受容体に対して良好〜優れた親和性を示すことが見出された。従って、これらの化合物は、シグマ受容体に関連する、好ましくはシグマ−１受容体に関連する障害または疾病の予防および／または治療のための薬剤中の薬理活性剤として特に好適である。
【０００８】
よって、その一態様において、本発明は、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉ
【化２】
2009545625.tif 000003
［式中、
ｍは１、２、３または４であり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｘは−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｙは−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表し；
Ｒ１は水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ２は水素原子；
直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表し；
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ５およびＲ８は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立にそれぞれ、水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系含んでもよくと縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された、飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０は、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換または少なくとも一置換されたアリールまたはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）
を表す］
のジメチルシクロブチル化合物に関する。
【０００９】
ＸおよびＹが異なり；
Ｒ５が水素を表し、ｍが１である場合、
Ｒ１が直鎖または分枝、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換された脂肪族基を表し；
Ｒ２が直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系含んでもよくと縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された、飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、環員として１以上の付加的ヘテロ原子を含んでもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族複素環式環を形成し；
Ｒ１１が直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；
飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または
非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表し；かつ
Ｒ１２が水素原子、または直鎖もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された脂肪族基；飽和もしくは不飽和、非置換もしくは少なくとも一置換された、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和、不飽和または芳香族単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）；または非置換もしくは少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリール基（直鎖または分枝、非置換または少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和（ただし、芳香族ではない）単環式または二環式環系と縮合されていてもよい）を表す一般式Ｉの化合物が好ましい。
【００１０】
上記で定義した式のいずれにおいても、置換基のいずれかが、３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員または１４員の複素環式環、３〜９員の（ヘテロ）シクロ脂肪族基、Ｃ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基を表す、または含む場合、該複素環式環、（ヘテロ）シクロ脂肪族基、Ｃ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基は、特に断りのない限り、非置換型であっても、または１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは、非置換型であるか、または場合により１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。該置換基は好ましくは、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−ＣＦＨ２、−Ｏ−ＣＦ２Ｈ、−Ｓ−ＣＦＨ２、−Ｓ−ＣＦ２Ｈ、−ＳＯ３Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択することができ；それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルは直鎖であっても分枝していてもよく、かつ、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００１１】
より好ましくは、該置換基はオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択することができ；それによって、各場合において、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００１２】
上記で定義した式のいずれにおいても、置換基のいずれかが、環員として１以上、好ましくは、１個、２個または３個のヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基、Ｃ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基を表す、または含む場合、特に断りのない限りこれらのヘテロ原子のそれぞれは好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から独立に選択することができる。
【００１３】
上記で定義した式のいずれにおいても、置換基のいずれかが、環員として１以上、好ましくは、１個、２個または３個の付加的ヘテロ原子を含む複素環式環を表す、または含む場合、特に断りのない限りこれらのヘテロ原子のそれぞれは好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から独立に選択することができる。
【００１４】
好適な飽和または不飽和の、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基、Ｃ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基は、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（２，５）−ジヒドロフラニル、（２，５）−ジヒドロチオフェニル、（２，３）−ジヒドロフラニル、（２，３）−ジヒドロフラニル、（２，５）−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロピラニル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、［１，３］−オキサジナニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、オキサゾリジニル、（１，３）−ジオキサニル、（１，４）−ジオキサニルおよび（１，３）−ジオキソラニルからなる群から選択することができる。
【００１５】
非置換または少なくとも一置換された単環式または二環式環系と縮合されている、好適な飽和または不飽和の、場合により環員として少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロ脂肪族基、Ｃ３−９シクロアルキル基またはＣ４−９シクロアルケニル基は、好ましくは、インドリニル、イソインドリニル、デカヒドロナフチル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、（１，３，４，７，９ａ）−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジニル、（１，２，３，５，６，８ａ）−ヘキサヒドロ−インドリジニル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（６，７）−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリニル、フルオレニルおよび（１，２，３，４）−テトラヒドロキノキサジリニルかなる群から選択することができる。
【００１６】
好適な飽和、不飽和または芳香族複素環式環は、好ましくは、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択することができる。
【００１７】
非置換または少なくとも一置換された単環式または二環式環系と縮合されている、好適な飽和、不飽和または芳香族複素環式環は、好ましくは、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニルおよび（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリルからなる群から選択することができる。
【００１８】
上記で定義した式のいずれにおいても、置換基のいずれかがアルキレン基、好ましくはＣ１−６アルキレン基、アルケニレン基、好ましくはＣ２−６アルケニレン基、またはアルキニレン基、好ましくはＣ２−６アルキニレン基（置換されていてもよい）を表す場合、該アルキレン基、Ｃ２−６アルキレン基、アルケニレン基、Ｃ２−６アルケニレン基、アルキニレン基またはＣ２−６アルキニレン基は非置換型であっても、または１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは非置換型であるか、または１個、２個もしくは３個の置換基で場合により置換されていてもよい。該置換基は好ましくは、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２らなる群から独立に選択することができ、それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルは直鎖であっても分枝していてもよい。アルケニレン基は少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含み、アルキニレン基は少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含む。
【００１９】
好適なアルキレン基としては、−（ＣＨ２）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（フェニル）、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５および−（ＣＨ２）６−が含まれ、好適なアルケニレン基としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−が含まれ、好適なアルキニレン基としては、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−および−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−が含まれる。
【００２０】
上記で定義した式のいずれにおいても、置換基のいずれかが、フェニルなどの６員アリール基またはナフチルなどの１０員アリール基またはアントラセニルなどの１４員アリール基をはじめとするアリール基を表す、または含む場合、該アリール基は、特に断りのない限り非置換型であっても、または１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは非置換型または１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されている。該置換基は好ましくは、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−ＣＦＨ２、−Ｏ−ＣＦ２Ｈ、−Ｓ−ＣＦＨ２、−Ｓ−ＣＦ２Ｈ、−ＳＯ３Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択することができ；それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルは直鎖であっても分枝していてもよく、かつ、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００２１】
より好ましくは、該置換基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨｓ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択することができる。
【００２２】
場合により少なくとも一置換されていてもよい好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルである。
【００２３】
上記で定義した式のいずれにおいても、置換基のいずれかが、単環式５員もしくは６員ヘテロアリール基または二環式もしくは三環式８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員もしくは１４員ヘテロアリール基をはじめとするヘテロアリール基を表す、または含む場合、該ヘテロアリール基は、特に断りのない限り、非置換型であっても、または１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは、非置換型または１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されている。該置換基は好ましくは、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−ＣＦＨ２、−Ｏ−ＣＦ２Ｈ、−Ｓ−ＣＦＨ２、−Ｓ−ＣＦ２Ｈ、−ＳＯ３Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択することができ；それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルは直鎖であっても分枝していてもよく、かつ、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００２４】
より好ましくは、該置換基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択することができる。
ヘテロアリール基において環員として存在するヘテロ原子は、特に断りのない限り窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択することができる。好ましくは、ヘテロアリール基は１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含む。
【００２５】
場合により少なくとも一置換されていてもよい好適な二環式または三環式ヘテロアリール基は、好ましくは、インドリル、イソインドリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［２，１，３］チアジアゾリル、［１，２，３］−ベンゾチアジアゾリル、［２，１，３］−ベンゾオキサジアゾリル、［１，２，３］−ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、２Ｈ−クロメニル、インダゾリルおよびキナゾリニルからなる群から選択することができる。
【００２６】
非置換または少なくとも一置換された飽和または不飽和単環式または二環式環系と縮合されている好適な単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基は、好ましくは、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、［１，３］−ベンゾジオキソリル、［１，４］−ベンゾジオキサニル、［１，２，３，４］−テトラヒドロナフチル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキノリニル、［１，２，３，４］−テトラヒドロイソキノリニル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニルおよび［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニルからなる群から選択することができる。
【００２７】
場合により少なくとも一置換されていてもよい好適な単環式ヘテロアリール基は、好ましくは、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびピラニルからなる群から選択することができる。
【００２８】
本発明の単環式または二環式環系は、特に断りのない限り、飽和型であっても不飽和型であっても芳香族であってもよい単環式または二環式炭化水素環系を意味する。その異なる環のそれぞれは異なる飽和度を示し、すなわち、それは飽和型であっても不飽和型であっても芳香族であってもよい。場合によりこの単環式または二環式環系の各環は、環員として１以上の、好ましくは１個、２個または３個のヘテロ原子を含んでもよく、これらは同一であっても異なっていてもよく、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択することができる。この単環式または二環式環系の環は好ましくは、５員、６員または７員である。
【００２９】
好ましくは、本発明の単環式または二環式環系はフェニルまたはナフチル環系である。
【００３０】
本発明の「縮合されている」とは、ある環または環系が別の環または環系と結合されていることを意味し、この種の結合を表すために当業者により「環形成されている」または「環付加されている」という用語も用いられる。
【００３１】
このような単環式または二環式環系は、特に断りのない限り、非置換型であっても、または１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは、非置換型であるか、または１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されている。該置換基は好ましくは、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−ＣＦＨ２、−Ｏ−ＣＦ２Ｈ、−Ｓ−ＣＦＨ２、−Ｓ−ＣＦ２Ｈ、−ＳＯ３Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択することができ；それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルは直鎖であっても分枝していてもよく、かつ、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００３２】
より好ましくは、該置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択することができ；それによって、各場合において、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００３３】
上記で定義した式のいずれにおいても、置換基のいずれかが飽和または不飽和脂肪族基、すなわち、アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルキル基、アルケニル基、好ましくはＣ２−１０アルケニル基またはアルキニル基、好ましくはＣ２−１０アルキニル基を表す場合、該脂肪族基は、特に断りのない限り、非置換型であっても、または１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは、非置換型または１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されている。該置換基は好ましくは、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３，−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立に選択することができ、それによって、各場合において、Ｃ１−５−アルキルは直鎖であっても分枝していてもよい。より好ましくは、該置換基は好ましくは、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択することができる。
【００３４】
アルケニル基は少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含み、アルキニル基は少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含む。
【００３５】
１以上の置換基で置換されていてもよい好適なアルキル基は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルからなる群から選択することができる。
【００３６】
１以上の置換基で置換されていてもよい好適なアルケニル基は、好ましくは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルおよび３−ブテニルからなる群から選択することができる。
【００３７】
１以上の置換基で置換されていてもよい好適なアルキニル基は、好ましくは、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルおよび３−ブチニルからなる群から選択することができる。
【００３８】
立体異性体が一般式ＩａまたはＩｂまたはＩｃまたはＩｄ
【化３】
2009545625.tif 000004
（式中、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎは上記で定義された意味を有する）
を有する一般式Ｉの置換ジメチルシクロブチル化合物が好ましい。
【００３９】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、ｎが０または１であり、他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４０】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、ｍが１であり、他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４１】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し、他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４２】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル，（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４３】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈからなる群から選択される基を表し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４４】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４５】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４６】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される基；イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールまたはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４７】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨｓ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４８】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環式環｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００４９】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環式環｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００５０】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその対応する溶媒和物の形態の、Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立に、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、アリル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；他の置換基が上記で定義されたいずれかの意味を有する一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００５１】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
ｍが１または２であり；
ｎが０または１であり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分；またはピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であるか、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分；またはピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルおよびオクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリルからなる群から選択される（ヘテロ）シクロ脂肪族基｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびピリジニルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈおよび−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；
Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨおよび−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリル｛非置換型であっても、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝；フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から選択される複素環式環を形成し、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよいか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）−ジヒドロ−４Ｈ−ピリミジニル、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ−カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］インドリル、［１，２，３，４］−テトラヒドロキナゾリニル、［３，４］−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロ−１Ｈ−インドリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環式環｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよく；かつ
Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立に、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＳＨおよび−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨからなる群から選択される基；またはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリルおよびピリジニルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表す、一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物が特に好ましい。
【００５２】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
ｍが１であり；
ｎが０または１であり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分を表し；
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；またはフェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリール基｛非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈおよび−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい｝を表し；
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；
Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；またはフェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化４】
2009545625.tif 000005
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化５】
2009545625.tif 000006
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成し；かつ
Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立に、水素原子；またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表す、一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物がより特に好ましい。
【００５３】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
ｍが１であり；
ｎが０または１であり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分を表し；
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；または非置換型であるか、もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；
Ｒ５およびＲ８が、互いに独立にそれぞれ、水素原子；−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；または−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル基を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化６】
2009545625.tif 000007
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−基を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化７】
2009545625.tif 000008
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−基を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成し；かつ
Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表す、一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物が一層より特に好ましい。
【００５４】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
ｍが１であり；
ｎが０または１であり；
Ｘが−ＯＲ５部分または−ＮＲ６Ｒ７部分を表し；
Ｙが−ＯＲ８部分；−ＮＲ９Ｒ１０部分または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１１部分を表し；
Ｒ１が水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；または非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよくフェニル基を表し；
Ｒ３およびＲ４が双方とも水素原子を表し；
Ｒ５およびＲ８、互いに独立にそれぞれ、水素原子；−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル基；または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；または−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル基を表すか；あるいは
Ｒ６およびＲ７が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化８】
2009545625.tif 000009
からなる群から選択される部分を形成しているか；あるいは
Ｒ９およびＲ１０が、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化９】
2009545625.tif 000010
からなる群から選択される部分を形成し；かつ
Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表す、一般式Ｉのジメチルシクロブチル化合物もいっそうより特に好ましい。
【００５５】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉｅ
【化１０】
2009545625.tif 000011
［式中、
ｎｅは０または１であり；
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；またはフェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表すか；あるいは
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化１１】
2009545625.tif 000012
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−基を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝うぇを形成し；
Ｒ８ｅは水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｅ部分を表し；かつ
Ｒ１２ｅはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基を表す］
のジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００５６】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、立体異性体が一般式ＩｆまたはＩｇまたはＩｈまたはＩｊ
【化１２】
2009545625.tif 000013
（式中、ｎｅ、Ｒ６ｅ、Ｒ７ｅおよびＲ８ｅは上記で定義された意味を有する）
を有する、一般式Ｉｅの置換ジメチルシクロブチル化合物が好ましい。
【００５７】
また、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、一般式Ｉｋ
【化１３】
2009545625.tif 000014
［式中、
ｎｋは０または１であり；
Ｒ６ｋ、Ｒ７ｋ、Ｒ９ｋおよびＲ１Ｏｋは、互いに独立にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される基；またはフェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基｛−（ＣＨ２）１、２または３基を介して結合されていてもよく、非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよい｝を表すか；あるいは
Ｒ６ｋおよびＲ７ｋは、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化１４】
2009545625.tif 000015
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成しているか；あるいは
Ｒ９ｋおよびＲ１Ｏｋは、架橋している窒素原子と一緒になって、
【化１５】
2009545625.tif 000016
からなる群から選択される部分｛非置換型であっても、または−ＮＨ−を含むいずれかの位置においてオキソ（＝Ｏ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、フェニル、フェネチルおよびベンジルからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で場合により置換されていてもよく、それによって、該環式置換基は非置換型であっても、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよい｝を形成している］
のジメチルシクロブチル化合物も好ましい。
【００５８】
立体異性体が一般式ＩｍまたはＩｎまたはＩｏまたはＩｐ
【化１６】
2009545625.tif 000017
（式中、ｎｋ、Ｒ６ｋ、Ｒ７ｋ、Ｒ９ｋおよびＲ１Ｏｋは上記で定義された意味を有する）
を有する一般式Ｉｋの置換ジメチルシクロブチル化合物が好ましい。
【００５９】
場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、
［１］４−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−モルホリン
［２］１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−ピペリジン
［３］１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン
［４］１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
［５］１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
［６］４−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−モルホリン
［７］１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−ピペリジン
［８］１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン
［９］１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
［１０］１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
［１１］１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）エタノール
［１２］１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）エタノール
［１３］１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）−１−フェニルエタノール
［１４］１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）−１−フェニルエタノール
［１５］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−フェノキシエチル）シクロブチル）メチル）−モルホリン
［１６］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−フェノキシエチル）シクロブチル）メチル）ピペリジン
［１７］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エタノール
［１８］２−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エタノール
［１９］２−（（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エタノール
［２０］２−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エタノール
［２１］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）−エタノール
［２２］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（４−フェニルピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）−エタノール
［２３］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エタノール
［２４］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−エタノール
［２５］（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メタノール
［２６］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）−酢酸メチル
［２７］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−ピペリジン
［２８］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペリジン
［２９］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン
［３０］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−チオモルホリン
［３１］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−モルホリン
［３２］（２Ｓ，６Ｒ）−４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）−２，６−ジメチルモルホリン
［３３］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−ピロリジン
［３４］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
［３５］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジンオキサレート
［３６］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
［３７］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジンオキサレート
［３８］１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチル）−ピペリジン
［３９］４−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチル）−モルホリン
［４０］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（３−フェニルピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）−メチル）−モルホリン
［４１］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）−メチル）モルホリン
［４２］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）モルホリン
［４３］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）モルホリン
［４４］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）モルホリン
［４５］４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）モルホリン
［４６］１−（２−（（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オン
［４７］２−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
［４８］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）ピペリジン
［４９］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）ピペリジン
［５０］１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−メチル）ピペリジン
［５１］１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エチル）−４−フェニルピペリジン
［５２］４−ベンジル−１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）−エチル）ピペリジン
［５３］１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オンおよび
［５４］２−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
［５５］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチルピバレート
［５６］２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチルアセテート
からなる群から選択されるジメチルシクロブチル化合物が最も特に好ましい。
【００６０】
さらに別の態様において、本発明は、一般式Ｉの置換ジメチルシクロブチル化合物の製造方法であって、一般式ＩＩ
【化１７】
2009545625.tif 000018
（式中、ｍ、Ｒ１およびＲ２は上記に示される意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表す）
の少なくとも１つの化合物を、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびジクロロメタンまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはジクロロメタン中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化チオニルまたはテトラブロメタンと反応させて一般式ＩＩＩ
【化１８】
2009545625.tif 000019
（式中、ｍ、Ｒ１およびＲ２は上記に示される意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表し、ＬＧは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイル、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒを表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＩＩＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくはジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジクロロメタンおよびテトラヒドロフランまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはテトラヒドロフラン中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６およびＲ７は上記に示される意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＩＶ
【化１９】
2009545625.tif 000020
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は上記に示される意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＩＶの少なくとも１つの化合物を、好ましくはメタノール、エタノール、ヘキサンおよびテトラヒドロフランまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはメタノールおよび／またはテトラヒドロフラン中で、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウムおよびジボランからなる群から選択される少なくとも１種類の還元剤、好ましくは水素化ホウ素リチウムと反応させて一般式Ｖ
【化２０】
2009545625.tif 000021
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式Ｖの少なくとも１つの化合物を、好ましくはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびジクロロメタンまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはジクロロメタン中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化チオニルまたはテトラブロメタンと反応させて一般式ＶＩ
【化２１】
2009545625.tif 000022
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は上記に示される意味を有し、ＬＧは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイル、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒを表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＶＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくはジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジクロロメタンおよびテトラヒドロフランまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＶＩＩ
【化２２】
2009545625.tif 000023
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離するか、あるいは
一般式ＶＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくはジメチルホルムアミド、ジクロロメタンおよびテトラヒドロフランまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはテトラヒドロフラン中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式Ｍ−ＯＲ８（式中、Ｒ８は上記に示される意味を有し、Ｍはナトリウム、マグネシウム、カリウムおよびリチウムからなる群から選択される一価の陽イオンを表し、好ましくは、Ｍはリチウム陽イオンを表す）
の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＶＩＩＩ
【化２３】
2009545625.tif 000024
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
場合により、Ｒ８が水素を表す一般式ＶＩＩＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＬＧ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は上記に示される意味を有し、ＬＧは脱離基、好ましくは塩素および臭素からなる群から選択される脱離基を表す）の少なくとも１つの化合物と、または好ましくは反応媒体中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種類のカップリング剤の存在下で、一般式ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は上記に示される意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＶＩＩＩａ
【化２４】
2009545625.tif 000025
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１２は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離する方法に関する。
【００６１】
さらに別の態様において、本発明は、一般式Ｉの置換ジメチルシクロブチル化合物の製造方法であって、一般式ＩＩ
【化２５】
2009545625.tif 000026
（式中、ｍ、Ｒ１およびＲ２は上記に示される意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表す）
の少なくとも１つの化合物を、好ましくはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびジクロロメタンまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはジクロロメタン中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下、より好ましくは水素化ナトリウム、ブチルリチウム、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよび水素化カリウムからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式Ｒ５−ＬＧ（式中、Ｒ５は上記に示される意味を有し、ＬＧは脱離基を表し、好ましくは、ＬＧは塩素、臭素、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３および−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイルからなる群から選択される脱離基を表し、より好ましくは、ＬＧは臭素を表す）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＩＸ
【化２６】
2009545625.tif 000027
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記に示される意味を有し、Ｒは直鎖または分枝Ｃ１−５−アルキル基を表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＩＸの少なくとも１つの化合物を、好ましくはメタノール、エタノール、ヘキサンおよびテトラヒドロフランまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはメタノールおよび／またはテトラヒドロフラン中、水素化ホウ素リチウム、水素化リチウムアルミニウムおよびジボラン、水素化ホウ素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種類の還元剤、好ましくは水素化ホウ素リチウムと反応させて一般式Ｘ
【化２７】
2009545625.tif 000028
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
場合により、一般式Ｘの少なくとも１つの化合物を、好ましくは反応媒体中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＬＧ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は上記に示される意味を有し、ＬＧは脱離基、好ましくは塩素および臭素からなる群から選択される脱離基を表す）の少なくとも１つの化合物と反応させるか、あるいは
好ましくは反応媒体中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種類のカップリング剤の存在下で、一般式ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は上記に示される意味を有する）の少なくとも１つの化合物を反応させて一般式Ｘａ
【化２８】
2009545625.tif 000029
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式Ｘの少なくとも１つの化合物を、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびジクロロメタンまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはジクロロメタン中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化チオニルまたはテトラブロメタンと反応させて一般式ＸＩ
【化２９】
2009545625.tif 000030
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は上記に示される意味を有し、ＬＧは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイル、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒを表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくはジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジクロロメタンおよびテトラヒドロフランまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＸＩＩ
【化３０】
2009545625.tif 000031
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離する方法に関する。
さらに別の態様において、本発明は、一般式Ｉの置換ジメチルシクロブチル化合物の製造方法であって、一般式ＸＩＩＩ
【化３１】
2009545625.tif 000032
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびジクロロメタンまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはジクロロメタン中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化チオニルまたはテトラブロメタンと反応させて一般式ＸＩＶ
【化３２】
2009545625.tif 000033
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は上記に示される意味を有し、ＬＧは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイル、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒを表す）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＩＶの少なくとも１つの化合物を、好ましくはジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジクロロメタンおよびテトラヒドロフランまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、好ましくはピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンおよびモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式ＨＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＸＶ
【化３３】
2009545625.tif 000034
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＶの少なくとも１つの化合物を、好ましくはアセトンおよび水またはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム、スルホン酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの試薬、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウムと反応させて一般式ＸＶＩ
【化３４】
2009545625.tif 000035
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
一般式ＸＶＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくはエーテルおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される反応媒体中、一般式Ｒ２−Ｌｉ（式中、Ｒ２は上記に示される意味を有する）またはＲ２−Ｍｇ−Ｚ（式中、Ｒ２は上記に示される意味を有し、Ｚは臭素イオンおよび塩素イオンからなる群から選択される陰イオンを表す）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＸＶＩＩ
【化３５】
2009545625.tif 000036
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離し、
場合により、一般式ＸＶＩＩの少なくとも１つの化合物を、好ましくはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびジクロロメタンまたはその混合物からなる群から選択される反応媒体中、より好ましくはジクロロメタン中、好ましくは少なくとも１種類の塩基の存在下、より好ましくは水素化ナトリウム、ブチルリチウム、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよび水素化カリウムからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式Ｒ５−ＬＧ（式中、Ｒ５は上記に示される意味を有し、ＬＧは脱離基を表し、好ましくは、ＬＧは塩素、臭素、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＦ３および−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ｐ−トルイルからなる群から選択される脱離基を表し、より好ましくは、ＬＧは臭素を表す）の少なくとも１つの化合物と反応させて一般式ＸＶＩＩＩ
【化３６】
2009545625.tif 000037
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１０は上記に示される意味を有する）
の少なくとも１つの化合物を得、これを場合により精製および／または単離する方法に関する。
【００６２】
上記に示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの化合物は当業者に周知の方法に従って精製および／または単離することができる。好ましくは、一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの化合物は、反応媒体を蒸発させ、水を加え、化合物が濾過により単離できる固体形態で得られるようにｐＨ値を調整することによるか、またはクロロホルムなどの水と混和しない溶媒で抽出し、およびクロマトグラフィーまたは好適な溶媒からの再結晶により精製することによって単離することができる。
【００６３】
一般式ＨＮＲ６Ｒ７、ＨＮＲ９Ｒ１０、ＭＯＲ８、Ｒ５−ＬＧ、Ｒ２−ＬｉおよびＲ２−Ｍｇ−Ｚの化合物は市販されているか、または先行技術で知られている標準的な方法に従って製造することもできる。
【００６４】
上記のいくつかの合成反応の際または一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの化合物の製造中に、感受性基または反応性基の保護が必要かつ／または望ましい場合がある。これは、Protective groups in Organic Chemistry, J. F. W. McOmie編, Plenum Press, 1973; T.W. Greene & P. G. M. WutsbおよびProtective groups in Organic Chemistry, John Wiley & sons, 1993, 第3版に記載されているものなどの関連の保護基を用いて行うことができる。この記載の各部分は引用することにより本明細書に組み入れ、本開示の一部とする。保護基は、便宜であれば、当業者に周知の手段によって除去することができる。
【００６５】
一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの置換ジメチルシクロブチル化合物が立体異性体、特に鏡像異性体またはジアステレオ異性体の混合物の形態で得られる場合、これらの混合物は、クロマトグラフィー法またはキラル試薬を用いた結晶化など、当業者の公知の標準的な手順によって分離することができる。
【００６６】
一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの置換ジメチルシクロブチル化合物および各場合におけるその立体異性体は、例えば、その化合物を好ましくは好適な反応媒体中、少なくとも１種類の無機および／または有機酸と反応させるなど、当業者に周知の方法に従って、対応する塩の形態で得ることができる。好適な反応媒体としては、例えば、上記に示されるもののいずれもが含まれる。好適な無機酸としては、限定されるものではないが、塩酸、臭化水素酸、リン酸、シュウ酸、硫酸、硝酸が挙げられ、好適な有機酸としては、限定されるものではないが、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸もしくはその誘導体、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸または樟脳スルホン酸が挙げられる。
【００６７】
「塩」とは、イオン形態であると思われる、または電荷を帯びており、対イオン（陽イオンと陰イオン）と結合しているか、あるいは液相中にある置換ジメチルシクロブチル化合物のいずれの形態も意味すると理解すべきである。
【００６８】
「生理学上許容される塩」とは、特に、本発明において、生理学上許容される酸（すなわち、特にヒトおよび哺乳類に用いる場合には、特定の有効化合物と生理学上許容される無機酸または有機酸との塩）、または特にヒトおよび哺乳類に用いる場合には、生理学上許容される少なくとも１つの、好ましくは無機陽イオンのいずれかを伴って形成された塩（上記で定義された通り）と理解される。特定の酸の生理学上許容される塩の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、一臭化水素酸塩、一塩酸塩または塩酸塩、メチオジド、メタンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、マンデル酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、グルタミン酸塩、馬尿酸塩、ピクリン酸塩および／またはアスパラギン酸塩がある。特定の塩基の生理学上許容される塩の例としては、アルカリ金属の塩およびアルカリ土類金属の塩およびＮＨ４との塩がある。
【００６９】
一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの置換ジメチルシクロブチル化合物、ならびに各場合における対応する立体異性体の溶媒和物、好ましくは水和物もまた、当業者に公知の標準的な手順によって得ることができる。
【００７０】
本発明の「溶媒和物」とは、特に水和物およびアルコレート、例えばエタノレートを含む、非共有結合性の別の分子（最も多くは極性溶媒）を介してそれに結合されているｔｈｅ置換ジメチルシクロブチル化合物のいずれの形態も意味すると理解すべきである。
【００７１】
本発明のさらなる態様は、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその生理学上許容される塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、上記に示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの少なくとも１つの置換ジメチルシクロブチル化合物と、場合により少なくとも１種類の生理学上許容される補助剤を含んでなる薬剤に関する。
【００７２】
該薬剤はシグマ受容体の調節、好ましくはシグマ−１受容体の調節に特に好適であり、従って、少なくとも部分的にシグマ受容体、好ましくはシグマ−１受容体が介在する障害または疾病の予防および／または治療に使用することができる。
【００７３】
好ましくは、該薬剤は食物摂取に関する障害または疾病の予防および／または治療、好ましくは食欲の調節、体重の維持、増加もしくは減少、肥満、多食症、食欲不振症、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）、好ましくは肥満により引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療；下痢；好ましくは高コレステロール血症（ＩＩ型高リポタンパク質血症）、高トリグリセリド血症、高αリポタンパク質血症および高リポタンパク質（ａ）レベルからなる群から選択されるリポタンパク質障害；関節炎；高血圧症；不整脈；潰瘍；遅発性ジスキネジア；ストレス；癌；脳卒中；虚血性脳卒中；片頭痛；癲癇；不安；パニック発作；鬱病；認知障害；精神病に関連する認知障害；記憶障害；精神病；統合失調症の薬物耽溺および／または禁断症状の予防および／または治療；あるいはコカイン耽溺および／または禁断症状の予防および／または治療に好適である。
【００７４】
また、好ましくは、該薬剤は、疼痛、好ましくは神経因性疼痛、異痛、痛覚脱失、灼熱痛、中枢痛、感覚不全、知覚過敏、痛覚過敏、痛覚鈍麻、感覚減退または神経痛、より好ましくは神経因性疼痛、痛覚過敏または異痛の予防および／または治療に好適である。
【００７５】
別の態様において、本発明は、シグマ受容体の調節、好ましくはシグマ−１受容体の調節、および／または好ましくは少なくとも部分的にシグマ受容体、好ましくはシグマ−１受容体が介在する障害または疾病の予防および／または治療に好適な薬剤の製造のための、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその生理学上許容される塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、上記に示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの少なくとも１つの置換ジメチルシクロブチル化合物の使用に関する。
【００７６】
食物摂取に関する障害または疾病の予防および／または治療、好ましくは食欲の調節、体重の維持、増加もしくは減少、肥満、多食症、食欲不振症、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）、好ましくは肥満により引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療；下痢；好ましくは高コレステロール血症（ＩＩ型高リポタンパク質血症）、高トリグリセリド血症、高αリポタンパク質血症および高リポタンパク質（ａ）レベルからなる群から選択されるリポタンパク質障害；関節炎；高血圧症；不整脈；潰瘍；遅発性ジスキネジア；ストレス；癌；脳卒中；虚血性脳卒中；片頭痛；癲癇；不安；パニック発作；鬱病；認知障害；精神病に関連する認知障害；記憶障害；精神病；統合失調症の薬物耽溺および／または禁断症状の予防および／または治療；あるいはコカイン耽溺および／または禁断症状の予防および／または治療を目的とした薬剤の製造のための、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその生理学上許容される塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、上記に示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの少なくとも１つの置換ジメチルシクロブチル化合物の使用が好ましい。
【００７７】
疼痛、好ましくは神経因性疼痛、異痛、痛覚脱失、灼熱痛、中枢痛、感覚不全、知覚過敏、痛覚過敏、痛覚鈍麻、感覚減退または神経痛、より好ましくは神経因性疼痛、痛覚過敏または異痛の予防および／または治療を目的とした薬剤の製造のための、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその生理学上許容される塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、上記に示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの少なくとも１つの置換ジメチルシクロブチル化合物の使用が好ましい。
【００７８】
薬理学的手段または抗不安薬または免疫抑制剤としての、場合により、その立体異性体、好ましくは、鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体の１つ、ラセミ体の形態、またはその立体異性体、好ましくは、鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体のうち少なくとも２つの任意の混合比での混合物、またはその生理学上許容される塩もしくはその対応する溶媒和物の形態の、上記に示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｎ、ＩｏおよびＩｐの少なくとも１つの置換ジメチルシクロブチル化合物の使用が好ましい。
【００７９】
本発明のいずれの薬剤も、ヒトおよび／または動物、好ましくは乳児、小児および成人を含むヒトへの適用に好適ないずれかの形態であり得る。この薬剤は、例えば、"Pharmaceutics: The Science of Dosage Forms”, 第2版, Aulton, M. E. (ED. Churchill Livingstone, Edinburgh (2002); “Encyclopedia of Pharmaceutical Technology”, 第2版, Swarbrick, J.およびBoylan J. C.編, Marcel Dekker, Inc. New York (2002); “Modern Pharmaceutics”, 第4版, Banker G.S. and Rhodes CT.編 Marcel Dekker, Inc. New York 2002 y “The Theory and Practice of Industrial Pharmacy”, Lachman L., Lieberman H. and Kanig J編, Lea & Febiger, Philadelphia (1986)中の表など、当業者に公知の標準的な手順によって製造することができる。個々の記載は引用することにより本明細書に組み入れ、本開示の一部とする。この薬剤の組成は、投与経路によって可変である。
【００８０】
本発明の薬剤は例えば、好ましくは、水または好適なアルコールなどの慣例の注射用液体担体と一緒に投与することができる。このような注射組成物には、分解防止剤、可溶化剤およびバッファーなど、注射用の慣例の医薬賦形剤を含めてもよい。これらの薬剤は例えば筋肉内、腹膜内または静脈内注射することができる。
【００８１】
本発明の薬剤はまた、固体または液体の形態の１以上の生理学上適合する担体または賦形剤を含む経口投与組成物に処方することもできる。これらの組成物は、結合剤、増量剤、滑沢剤および許容される湿潤剤を含んでもよい。これらの組成物は、即時放出または遅延放出用の、錠剤、ペレット剤、顆粒剤、カプセル剤、トローチ剤、水性もしくは油性溶液、懸濁液、エマルション、または使用前に水もしくは他の好適な液体媒体で再構成するのに適した乾燥粉末形態などの通常のいずれの形態をとってもよい。ペレット剤または顆粒剤などの多粒子形態は、例えば、カプセル充填、打錠または好適な液体に懸濁させることができる。
【００８２】
好適な徐放性処方物およびそれらの製造のための材料および方法は、例えば、"Modified-Release Drug Delivery Technology”, Rathbone, M.J. Hadgraft, J. and Roberts, M.S編, Marcel Dekker, Inc., New York (2002); “Handbook of Pharmaceutical Controlled Release Technology”, Wise, D. L.編, Marcel Dekker, Inc. New York, (2000); “Controlled Drug Delivery”, Vol, I, Basic Concepts, Bruck, S. D.編, CRD Press Inc., Boca Raton (1983) y de Takada, K. and Yoshikawa, H., “Oral Drug Delivery”, Encyclopedia of Controlled Drug Delivery, Mathiowitz, E.編, John Wiley & Sons, Inc., New York (1999), Vol. 2, 728-742; Fix, J., “Oral drug deliverl, small intestine and colon”, Encyclopedia of Controlled Drug Derivery, Mathiowitz, E.編, John Wiley & Sons, Inc., New York (1999), Vol. 2, 698-728の中の表など、先行技術から公知である。個々の記載は引用することにより本明細書に組み入れ、本開示の一部とする。
【００８３】
本発明の薬剤はまた、それらの溶解がｐＨ値に依存するように腸溶コーティングを含んでもよい。該コーティングにより、薬剤は溶解せずに胃を通過し、腸管で各ジメチルシクロブチル化合物が遊離される。腸溶コーティングはｐＨ値５〜７．５で溶解するのが好ましい。製造に好適な材料および方法は先行技術から公知である。
【００８４】
一般に、本発明の薬剤は１〜６０重量％の、本明細書で定義される１以上の置換ジメチルシクロブチル化合物と４０〜９９重量％の１以上の補助物質（添加剤）を含み得る。
液体経口投与形態はまた、甘味剤、香味剤、保存剤および乳化剤などの特定の添加剤を含んでもよい。経口投与用の非水性液体組成物はまた、食用油を含めて処方することができる。このような液体組成物は便宜には、例えば、単位投与量でゼラチンカプセルに封入することができる。
【００８５】
本発明の組成物はまた、局所的に、または坐剤によって投与することもできる。
【００８６】
ヒトおよび動物の１日用量は、個々の種に基づく因子、または齢、性別、体重または病状の程度などの他の因子によって異なる。ヒトの１日用量は、１日１回または数回の服用で投与される有効物質が好ましくは１〜２０００ｍｇ、好ましくは１〜１５００ｍｇ、より好ましくは１〜１０００、いっそうより好ましくは１〜５００ｍｇ、最も好ましくは１〜１００ｍｇの範囲であり得る。
【００８７】
以下に、置換ジメチルシクロブチル化合物の薬理学的活性を測定する方法を記載する。
薬理学的方法：
本発明のいくつかの代表的化合物を、それらのシグマ（シグマ−１およびシグマ−２）阻害剤としての活性に関して試験した。次のプロトコールに従った。
シグマ−１受容体の結合
【００８８】
脳膜の調製およびシグマ−１受容体の結合アッセイは、いくつかの改良を加え、記載されているように行った(DeHaven-Hudkins et al., Characterization of the binding of [3H]-(+)-pentazocine to recoginition sites in guinea pig brain, Eur. J. Pharmacol. 227, 371-378)。
【００８９】
要するに、モルモット脳を１０容量（ｗ／ｖ）のＴｒｉｓ−ＨＣｌ  ５０ｍＭ、０．３２Ｍスクロース、ｐＨ７．４中、Ｋｉｎｅｍａｔｉｃａ  Ｐｏｌｙｔｒｏｎ  ＰＴ  ３０００を用い、１５０００ｒ．ｐ．ｍ．で３０秒間ホモジナイズした。このホモジネートを４℃、１０００ｇで遠心分離し、上清を回収し、４℃、４８０００ｇで１５分間、再び遠心分離した。このペレットを１０容量のＴｒｉｓ−ＨＣｌバッファー（５０ｍＭ、ｐＨ７．４）に再懸濁させ、３７℃で３０分間インキュベートし、４℃、４８０００ｇで２０分間遠心分離した。この後、このペレットを新鮮なＴｒｉｓ−ＨＣｌバッファー（５０ｍＭ、ｐＨ７．４）に再懸濁させ、使用まで氷上で保存した。
【００９０】
各アッセイ試験管は、１０μＬの［３Ｈ］−（＋）−ペンタゾシン（終濃度０．５ｎＭ）、９００μＬの組織懸濁液を含み、最終アッセイ量１ｍＬ、最終組織濃度およそ３０ｍｇ組織正味重／ｍＬとした。非特異的結合は、終濃度１Ｍのハロペリドールの添加により定義した。全ての試験管を３７℃で１５０分インキュベートした後、Ｓｃｈｌｅｉｃｈｅｒ  ＆  Ｓｃｈｕｅｌｌ  ＧＦ  ３３６２ガラス繊維フィルター［予め少なくとも１時間、０．５％ポリエチレンイミンの溶液に浸漬］で急速濾過することにより反応を終わらせた。次に、フィルターを４ｍｌの冷Ｔｒｉｓ−ＨＣｌバッファー（５０ｍＭ、ｐＨ７．４）で４回洗浄した。シンチレーションカクテルを加えた後、サンプルを一晩平衡化した。結合した放射能の量を、Ｗａｌｌａｃ  Ｗｉｎｓｐｅｃｔｒａｌ  １４１４液体シンチレーションカウンターを用いた液体シンチレーション分光法により測定した。タンパク質濃度は、Lowry et al.（Protein measurement with the Folin phenol reagent, J. Biol. Chem, 193, 265)の方法によって求めた。
シグマ−２受容体の結合
【００９１】
シグマ−２受容体に関する結合研究は、いくつかの改良を加え、記載されているように行った(Radesca et al., Synthesis and Receptor Binding of Enantiomeric N-Substiruted cis-N-[2-(3,4-Dichlorophenyl)ethyl]-2-(1-pyrrolodinyl)ciclohexylamines as High- Affinity Receptor Ligands, J. Med. Chem. 34, 3065-3074)。要するに、Ｉ型シグマ受容体（シグマ−１）ノックアウトマウス(Langa, F., Codony X., Tovar V., Lavado A., Gimenez E., Cozar P., Cantero M., Dordal A., Hernandez E., Perez R., Monroy X., Zamanillo D., Guitart X., Montoliu L1., 2003, Generation and phenotypic analysis of sigma receptor type I (Sigma 1) knockout mice, European Journal of Neuroscience, Vol. 18, 2188-2196)からの脳を、容量１０ｍＬ／ｇ組織正味重の、３２０ｍＭのスクロースを含む氷冷１０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、ｐＨ７．４（Ｔｒｉｓ−スクロースバッファー）中で、Ｐｏｔｔｅｒ−Ｅｌｖｅｈｊｅｍホモジナイザー（５００ｒ．ｐ．ｍ．で１０ストローク）を用いてホモジナイズした。次に、このホモジネートを４℃、１０００ｇで１０分間遠心分離し、上清を採取した。ペレットをボルテックスにかけることにより２ｍＬ／ｇの氷冷Ｔｒｉｓ−スクロースバッファーに再懸濁させ、１０００ｇで１０分間遠心分離した。合わせた１０００ｇ上清を４℃、３１０００ｇで１５分間遠心分離した。ペレットをボルテックスにかけることにより３ｍＬ／ｇの１０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、ｐＨ７．４に再懸濁させ、懸濁液を２５℃で１５分間維持した。３１０００ｇで１５分間遠心分離した後、ペレットを軽くＰｏｔｔｅｒ  Ｅｌｖｅｈｊｅｍホモジナイゼーションを行うことにより１０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ  ｐＨ７．４に再懸濁させ、容量１．５３ｍＬ／ｇとした。
【００９２】
これらのアッセイ試験管は、１０μＬの［３Ｈ］−ＤＴＧ（終濃度３ｎＭ）、４００μＬの組織懸濁液（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、ｐＨ８．０中５．３ｍＬ／ｇ）を含み、最終アッセイ量０．５ｍＬとした。非特異的結合は、終濃度１Ｍのハロペリドールの添加により定義した。全ての試験管を２５℃で１２０分インキュベートした後、Ｓｃｈｌｅｉｃｈｅｒ  ＆  Ｓｃｈｕｅｌｌ  ＧＦ  ３３６２ガラス繊維フィルター［予め少なくとも１時間、０．５％ポリエチレンイミンの溶液に浸漬］で急速濾過することにより反応を終わらせた。フィルターを５ｍｌ量の冷Ｔｒｉｓ−ＨＣｌバッファー（１０ｍＭ、ｐＨ８．０）で３回洗浄した。シンチレーションカクテルを加えた後、サンプルを一晩平衡化した。結合した放射能の量を、Ｗａｌｌａｃ  Ｗｉｎｓｐｅｃｔｒａｌ  １４１４液体シンチレーションカウンターを用いた液体シンチレーション分光法により測定した。タンパク質濃度は、Lowry et al.（Protein measurement with the Folin phenol reagent, J. Biol. Chem, 193, 265)の方法によって求めた。
【００９３】
以下、本発明を実施例により説明する。これらの提示は単に例として示されるものであり、本発明の全般的な精神を限定するものではない。
【実施例】
【００９４】
Ｒ１およびＲ２の双方が水素を表し、ｗＲがｔｅｒｔ−ブチルを表す一般式ＩＩの化合物は、下記のスキーム１に記載されているように（−）−α−ピネンから出発して製造することができる。
【化３７】
2009545625.tif 000038
スキーム１
【００９５】
スキーム１の各反応段階の厳密な反応条件は、A. G. Moglioni et al. J. Org. Chem. 2000, 65, 3934-3940に示されている。これらの文献の各部分は、引用することにより本明細書の一部とされる。
【００９６】
化合物Ｃ１：（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブタンカルボン酸の製造
【化３８】
2009545625.tif 000039
１，４−ジオキサン（１３８ｍＬ）および水（３８ｍＬ）中、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−アセチル−２，２−ジメチルシクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）の溶液に、臭素（９．４ｍＬ、１８３．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（２８．４ｇ、７１０．９ｍｍｏｌ）および水（２３７ｍＬ）から作製したＮａＯＢｒ水溶液を加えた。この反応混合物を−５℃に冷却し、−５〜０℃の間の温度で５時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（４×２００ｍＬ）で洗浄した。この塩基性水層に、０℃で、ｐＨ５〜６となるまで４０％ＮａＨＳ２Ｏ３水溶液を加え、この溶液を濃ＨＣｌ水溶液でｐＨ２まで酸性化した。この酸性溶液をジクロロメタン（６×２００ｍＬ）で抽出し、有機抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去し、４．９ｇの（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブタンカルボン酸（収率９０％）をそれ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (S, 3H), 1.3 (s, 3H), 1.5 (s, 9H), 2.0 (m, 1H), 2.1 (m, 1H), 2.3 (m, 2H), 2.5 (m, 1H), 2.8 (dd, J=10 Hz, J=10.5 Hz, 1H).
【００９７】
化合物Ｃ２：（１Ｓ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブタンカルボン酸は、化合物Ｃ１と同様にして製造した。
化合物Ｄ１：（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブタン−カルボン酸メチルの製造
【化３９】
2009545625.tif 000040
ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中、（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブタンカルボン酸（４．９ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（７．９ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（１．５ｍＬ、２４．２ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を室温で８時間攪拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に注ぎ、この溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（６×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空除去し、４．１ｇの（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブタンカルボン酸メチル（収率８０％）を得、それ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.5 (s, 9H), 2.0 (m, 1 H), 2.1 (m, 1H), 2.3 (m, 2H), 2.4 (m, 1H), 2.8 (dd, J= 10.5 Hz, J= 11Hz, 1H), 3.7 (s, 3H).
【００９８】
化合物Ｄ２：（１Ｓ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブタンカルボン酸メチルは、化合物Ｄ１と同様にして製造した。
一般式ＩＩの化合物：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）酢酸ｔｅｒｆ−ブチルの製造
【化４０】
2009545625.tif 000041
窒素雰囲気下、無水ＴＨＦ中、（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブタンカルボン酸メチル（４．１ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ中２ＭのｉＢＨ４（４０ｍＬ、８０．０ｍｍｏｌ）および乾燥ＭｅＯＨ（４ｍＬ）を順次加えた。次にこの混合物を１５分間静置した後、１２時間加熱還流した。過剰な水素化物をＥＭｅＯＨおよび水で破壊し、この溶液をＣＨ２Ｃｌ２（４×１５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で溶媒を蒸発させ、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．９ｇ、収率７９％）を得、それ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.5 (s, 9H), 2.1 (m, 3H), 2.2 (m, 3H), 3.6 (m, 2H).
化合物２−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルも上記のように製造した。
【００９９】
一般式ＩＩＩの化合物：（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチルメタンスルホネートの製造
【化４１】
2009545625.tif 000042
窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン（７０ｍＬ）中、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７ｇ、７．４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、トリエチルアミン（１．５ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）および塩化メシル（０．８ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１時間攪拌した後、この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去し、（（１Ｒ３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチルメタンスルホネート（１．９ｇ、収率８３％）を得、それ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
1.0 (S, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (s, 9H), 2.2 (m, 6H), 3.0 (s, 3H), 4.2 (m, 2H).
化合物（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチルメタンスルホネートおよび２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）シクロブチル）エチルメタンスルホネート（一般式（ＸＩＶ）の化合物）も上記のように製造した。
【０１００】
一般式ＩＶの化合物：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
【化４２】
2009545625.tif 000043
（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチルメタンスルホネート（１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）とモルホリン（２５ｍＬ、２８７ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下、８０℃で７日間加熱した。次に、この混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）を加え、その後、得られた溶液を飽和ナトリウムＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去し、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（９２０ｍｇ、収率９５％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (s, 9H), 2.2 (m, 5H), 2.4 (m, 7H), 3.7 (m, 4H).
以下の一般式ＩＶの化合物も上記のように製造した。
２−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.4 (s, 9H), 1.6 (m, 6H), 2.1 (m, 8H), 2.3 (m, 4H).
２−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０１０１】
一般式Ｖの化合物：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エタノールの製造
【化４３】
2009545625.tif 000044
窒素雰囲気下、無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（７２０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ中２ＭのＬｉＢＨ４（１０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）および乾燥メタノール（１ｍＬ）を順次加えた。１５分間静置した後、この混合物を２４時間加熱還流した。過剰な水素化物をメタノールで破壊し、この反応混合物を水に注いだ。得られた溶液をＣＨ２Ｃｌ２（５×６０ｍＬ）で抽出し、有機抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去して７００ｇの残渣を得、溶出剤として１％ＴＥＡ−１：９ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２を用い、Ｂａｋｅｒ（登録商標）シリカゲルでクロマトグラフィーに付し、純粋な２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エタノール（４１０ｍｇ、収率７５％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 3H), 1.9 (m, 1 H), 2.2 (m, 3H), 2.4 (m, 5H), 3.6(m, 2H), 3.7 (m, 4H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.4 (1C), 30.1 (1C), 30.5 (1C), 33.4 (1C), 39.8 (1C), 39.9 (1C), 40.2 (1C), 53.9 (2C), 60.0 (1C), 61.6 (1C), 67.0 (2C). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 228.1 (M+1+,100)
以下の一般式ＶおよびＸＶＩＩの生成物も上記のように製造した。
２−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エタノール
[α]= - 23 (c=0.8, CH2Cl2)
２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エタノール
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (m, 10H), 1.9 (m, 1H), 2.1 (m, 2H), 2.4 (m, 5H),3.6 (m, 2H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.4 (1C), 24.2 (1C), 25.8 (2C), 30.1 (1C), 31.3 (1C), 33.4 (1C), 40.0 (1C), 40.2 (1C), 40.4 (1C), 54.8 (2C), 60.2 (1C), 61.6 (1C). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 226.1 (M+1+,100)
[α]= + 16 (c=0.3, CH2Cl2)
２−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エタノール
[α]= - 22 (c=1.2, CH2Cl2) 
２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（４−フェニルピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エタノール
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 3H), 1.8 (m, 5H), 2.1 (m, 7H), 2.5 (dd, J=12 Hz, 1 H), 3.0 (m, 1 H), 3.6 (m, 2H), 7.3 (m, 5H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.4 (1C), 30.1 (1C), 31.2 (1C), 33.0 (1C), 33.2 (1C), 33.3 (1C), 39.9 (1C), 40.3 (1C), 40.7 (1C), 42.8 (1C), 54.3 (1C), 55.3 (1C), 60.0 (1C), 61.6 (1C), 126.2 (1C), 127.0 (2C), 128.3 (2C), 146.5 (1C).
MS (IFE-IT), m/z (%): 302.2 (M+1+,100)
[α]=+8(c=1.3, CH2Cl2)
２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−メチル）シクロブチル）エタノール
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.1 (s, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.3 (d, J= 4.5 Hz, 6H), 1.5 (m, 2H), 1.7 (m, 3H), 1.9 (m, 1H), 2.1 (m, 3H), 2.4 (dd, J=11.5 Hz, 1H), 2.7 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 3.7 (m, 2H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 256.2 (M+1+,100)
２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エタノール
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 0.9 (d, J=5 Hz, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (m, 2H), 1.7 (m, 4H), 1.9 (m, 4H), 2.1 (m, 4H), 2.5 (dd, J=15 Hz, J=12.5 Hz, 1H), 2.9 (m, 2H), 3.6 (m, 2H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 240.1 (M+1+,100)
２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）シクロブチル）エタノール
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (S, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 4H), 1.9 (m, 1 H), 2.1 (m, 2H), 2.2 (s, 3H), 2.5 (m, 1 H), 3.4 (d, J= 11.2 Hz, 1H), 3.5 (d, J= 11.2 Hz, 1 H), 3.6 (m, 2H), 7.3 (m, 5H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 262.1 (M+1+,100)
（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メタノール
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.94 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 9H), 2.0 (m, 4H), 2.3 (m, 2H), 2.5 (d, J=6.7 Hz, 2H), 3.0 (m, 2H), 3.5 (m, 2H), 7.2 (m, 5H).
【０１０２】
一般式ＶＩの化合物：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチルメタンスルホネートの製造
【化４４】
2009545625.tif 000045
窒素雰囲気下、アルコール２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エタノール（１．４ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、トリエチルアミン（１．２ｍＬ、８．７ｍｍｏｌ）および塩化メシル（０．６ｍＬ、８．１ｍｍｏｌ）を加えた。１時間攪拌した後、この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４×５０ｍＬ）で洗浄し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空蒸発させ、メシレート２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチルメタンスルホネート（１．６ｇ、収率８５％）を得、それ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 2H), 1.9 (m, 2H), 2.2 (m, 3H), 2.4 (m, 5H), 3.0 (s, 3H), 3.7 (m, 4H), 4.2 (m, 2H).
以下の一般式ＶＩの生成物も上記のように製造した。
２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチルメタンスルホネート
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.4 (m, 2H), 1.6 (m, 6H), 1.8 (m, 2H), 2.1 (m, 3H), 2.4
(m, 5H), 3.0 (s, 3H), 4.2 (m, 2H).
【０１０３】
化合物例４６：１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オンの製造
【化４５】
2009545625.tif 000046
窒素雰囲気下、無水ＤＭＦ（４５ｍＬ）中、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチルメタンスルホネート（５００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）および６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オン（２４５ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）の冷却溶液に、ヘキサン中１．６ＭのＢｕＬｉ（１．１ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を滴下した。この遮光混合物を９日間加熱還流した後、室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈した。得られた溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去して７５０ｍｇの粗１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オンを得、溶出剤として１：９ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２中１％のトリエチルアミンを用い、Ｂａｋｅｒ（登録商標）シリカゲルでクロマトグラフィーに付し、純粋な１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オン（３２５ｍｇ、収率５８％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (S, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 2H), 1.8 (m, 2H), 2.1 (m, 2H), 2.2 (m, 3H), 2.5 (m, 7H), 2.7 ( m, 2H), 3.7 (m, 6H), 6.6 (s, 2H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) 
16.2 (1C), 21.6 (1C), 23.5 (1C), 29.8 (1C), 30.0 (1C), 31.4 (1C), 37.5 (1C),39.4 (1C), 40.0 (1C), 40.2 (1C), 45.1 (1C), 53.7 (2C), 59.6 (1C), 66.7 (2C), 105.3(1C), 120.5(1C), 121.9 (1C), 142.9 (1C), 194.2(1C). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 345.2 (M+1+,100).
以下の実施例の化合物も上記のように製造した。
【０１０４】
化合物例５３：６，７−ジヒドロ−１−（２−（（１Ｒ、３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチル）−１Ｈ−インドール−４（５Ｈ）−オン
【化４６】
2009545625.tif 000047
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 6H), 1.8 (m, 3H), 2.1 (m, 6H), 2.5 (m, 7H), 2.7
(m, 2H), 3.7 (m, 2H), 7.3(s, 2H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.5 (1C), 21.6 (1C), 22.7 (1C), 23.6 (2C), 23.7 (1C), 29.5 (1C), 30.9 (1C), 31.2 (1C), 37.6 (1C), 38.0 (1C), 40.6 (2C), 45.1 (1C), 53.8 (2C), 58.8 (1C),105.4(1C), 120.7(1C), 121.9(1C), 142.9(1C), 194.0(1C).
MS (IFE-IT), m/z (%): 343.2 (M+1+,100).
【０１０５】
化合物例４２：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）モルホリン
【化４７】
2009545625.tif 000048
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.3 (m, 4H), 1.6 (m, 3H), 1.8 (m, 3H), 2.1 (m, 6H), 2.4(m, 5H), 2.5 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 2.9 (m, 2H), 3.7 m, 4H), 7.2 (m, 3H), 7.3 (m,2H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 385.3 (M+1 +,100).
【０１０６】
化合物例５２：４−ベンジル−１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチル）ピペリジン
【化４８】
2009545625.tif 000049
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.3 (m, 6H), 1.6 (m, 6H), 1.9 (m, 4H), 2.1 (m, 6H), 2.4 (m, 5H), 2.5 (d, J= 8 Hz, 2H), 2.9 (m, 2H), 7.2 (m, 3H), 7.3 (m, 2H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 383.3 (M+1 +,100).
【０１０７】
化合物例４１：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）メチル）モルホリン
【化４９】
2009545625.tif 000050
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (m, 1 H), 1.6 (m, 1 H), 1.8 (m, 6H), 2.1 (m, 7H), 2.4 (m, 7H), 3.1 (m, 1 H), 3.7 (m, 4H), 7.3 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 371.3 (M+1 +,100).
【０１０８】
化合物例５１：１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチル）−４−フェニルピペリジン
【化５０】
2009545625.tif 000051
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.4 (m, 2H), 1.6 (m, 6H), 1.8 (m, 5H), 2.1 (m, 6H), 2.4(m, 9H), 3.1 (m, 1 H), 7.3 (m, 5H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 369.3 (M+1 +,100).
【０１０９】
化合物例４０：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（３−フェニルピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）メチル）モルホリン
【化５１】
2009545625.tif 000052
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.3 (m, 2H), 1.6 (m, 2H), 1.7 (m, 2H), 2.0 (m, 3H), 2.2 (m, 4H), 2.4 (m, 9H), 3.2 (m, 1 H), 3.7 (m, 4H), 7.3 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 371.2 (M+1 +,100).
【０１１０】
化合物例４３：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）モルホリン
【化５２】
2009545625.tif 000053
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.8 (m, 3H), 2.1 (m, 4H), 2.4 (m, 5H), 3.7 (m, 4H), 3.9 (m, 2H), 6.9 (s, 1H), 7.1 (s, 1H), 7.5 (s, 1H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 278.1 (M+1 +,100).
【０１１１】
化合物例４８：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）ピペリジン
【化５３】
2009545625.tif 000054
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.0 (s, 3H), 1.6 (m, 6H), 1.7 (m, 3H), 2.1 (m, 4H), 2.4 (m, 5H), 3.9 (m, 2H), 6.9 (s, 1 H), 7.0 (s, 1H), 7.4 (s, 1H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 276.2 (M+1 +,100).
化合物例４４：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）モルホリン
【化５４】
2009545625.tif 000055
1H-RMN (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.8 (m, 2H), 2.0 (m, 5H), 2.4 (m, 5H), 3.7 (m, 4H), 4.1 (m, 2H), 6.2 (t, J=2.5 Hz, 1H), 7.3 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.5 (d, J=2.5 Hz, 1H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 278.1 (M+1 +,100).
【０１１２】
化合物例４９：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）ピペリジン
【化５５】
2009545625.tif 000056
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.0 (s, 3H), 1.6 (m, 6H), 1.8 (m, 3H), 2.1 (m, 4H), 2.3 (m, 5H), 4.0 (m, 2H), 6.2 (t, J= 2 Hz, 1H), 7.3 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 7.5 (d, J= 1.6 Hz,  H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 276.2 (M+1 +,100).
【０１１３】
化合物例４５：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）モルホリン
【化５６】
2009545625.tif 000057
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.8 (m, 3H), 2.1 (m, 4H), 2.4 (m, 5H), 3.9 (m, 4H), 4.1(m, 2H), 7.9 (s, 1H), 8.0 (s, 1H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 279.1 (M+1 +,100).
【０１１４】
化合物例５０：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）ピペリジン
【化５７】
2009545625.tif 000058
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 6H), 1.8 (m, 3H), 2.1 (m, 4H), 2.5 (m, 5H), 4.0(m, 2H), 8.0 (s, 1H), 8.1 (s, 1H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 277.2 (M+1 +,100).
【０１１５】
化合物例４７：１，２，３，４−テトラヒドロ−２−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチル）イソキノリン
【化５８】
2009545625.tif 000059
1H-RMN (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (m, 2H), 1.6 (m, 1 H), 1.8 (m, 1 H), 2.2 (m, 3H), 2.5 (m, 7H), 2.8 (m, 2H), 3.0 (m, 2H), 3.7 (s, 2H), 3.7 (m, 4H), 7.0 (m, 1H), 7.1 (m, 3H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 343.3 (M+1 +,100).
【０１１６】
化合物例５４：１，２，３，４−テトラヒドロ−２−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチル）イソキノリン
【化５９】
2009545625.tif 000060
1H-RMN (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (m, 2H), 1.7 (m, 6H), 1.9 (m, 1H), 2.2 (m, 4H), 2.4 (m, 6H), 2.7 (m, 2H), 2.8 (s, 1H), 2.9 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 7.0 (m, 1H), 7.1(m, 3H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 341.3 (M+1 +,100).
【０１１７】
化合物例１５：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−フェノキシエチル）シクロブチル）メチル）モルホリン）の製造
窒素雰囲気下、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、フェノール（３５０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ヘキサン中１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（２．６ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を０℃で１時間攪拌した。次に、２０ｍＬのＴＨＦ中、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（モルホリノメチル）シクロブチル）エチルメタンスルホネート（５００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた後、この混合物を６日間加熱還流し、蒸発乾固させた。残渣をＥｔＯＡｃに注ぎ、この溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空除去して８７９ｍｇの粗４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−フェノキシエチル）シクロブチル）メチル）モルホリンを得、Ｂａｋｅｒ（登録商標）シリカゲルで２回クロマトグラフィーに付し（各溶出剤として１：４０ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２およびＣＨ２Ｃｌ２）、１７８ｍｇの４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−フェノキシエチル）シクロブチル）メチル）モルホリン（収率３６％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.7 (m, 2H), 2.1 (m, 5H), 2.4 (m, 5H), 3.7 (m, 4H), 3.9 (m, 2H), 6.9 (m, 3H), 7.3 (m, 2H). 
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.6 (1C), 29.9 (1C), 30.1 (1C), 30.5 (1C), 39.8 (1C), 40.2 (1C), 40.3 (1C), 54.3 (2C), 60.0 (1C), 66.2 (1C), 66.7 (2C), 1 14.5 (2C), 120.5 (1C), 129.5 (2C), 159.2 (1C). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 304.2 (M+1 +,100)
[α]= +13 (c=0.9, CH2Cl2)
【０１１８】
化合物例１６：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−フェノキシエチル）シクロブチル）メチル）ピペリジンも同様に製造した。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.0 (s, 3H), 1.5 (m, 6H), 1.8 (m, 2H), 2.1 (m, 5H), 2.4 (m, 5H), 3.8 (m, 2H), 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 2H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 302.2 (M+1 +,100)
【０１１９】
化合物例５５：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）エチルピバリン酸の製造
窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン（５０ｍＬ）中、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エタノール（０．９ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液にトリエチルアミン（０．８ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）および塩化ピバロイル（０．６ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１時間攪拌した後、この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４×２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去して１．２ｇの残渣を得、溶出剤として１：９ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２を用い、Ｂａｋｅｒ（登録商標）シリカゲルでクロマトグラフィーに付し、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エチルピバレート（３００ｍｇ、収率２４％）を得た。この化合物を温ジクロロメタンに溶解させ、ペンタン雰囲気下、室温で９６時間静置した。生じた沈殿を濾過し、乾燥させ、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（ピペリジン−１−イルメチル）シクロブチル）エチルピバレート（２５０ｍｇ、収率２０％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.2 (s, 9H), 1.5 (m, 4H), 1.8 (m, 3H), 2.0 (m, 1H), 2.3(m, 3H), 2.6 (m, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.0 (m, 1H), 3.4 (m, 2H), 4.0 (m, 2H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.5 (1C), 21 .9 (2C), 22.5 (1C), 27.1 (3C), 28.8 (1C), 29.2 (1C), 31 .5 (1C), 36.7 (1C), 38.6 (C), 40.2 (1C), 40.9 (1C), 52.7 (1C), 53.6 (1C), 58.2 (1C), 62.5 (1C), 178.5 (1C).
MS (IFE-IT), m/z (%): 310.3 (M+1 +,100) 
[α]= - 16 (c=0.6, CH2Cl2)
融点= 198℃ 分解 (CH2Cl2/ペンタン)
【０１２０】
化合物例５６：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（（ピペリジン−１−イル）メチル）シクロブチル）酢酸エチルも同様に製造した。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.0 (s, 3H), 1.5 (m, 9H), 1.9 (m, 1H), 2.1 (s, 3H), 2.2 (m, 3H), 2.3 (m, 5H), 4.0 (m, 2H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 268.2 (M+1 +,100)
一般式ＩＸの化合物：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）および鉱油中６０重量％のＮａＨ（３．２ｇ、７８．８ｍｍｏｌ）の氷冷混合物を窒素雰囲気下で１．５時間攪拌した。次に、温度を０℃に保持しつつ、臭化ベンジル（７．３ｍＬ、６１．４ｍｍｏｌ）を滴下した。この遮光混合物を温め、室温で７２時間攪拌した。この反応混合物を含水ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（４０ｍＬ）を注意深く加えた。得られたエマルションを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５×７５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空除去し、残渣を凍結乾燥させ、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．１ｇ、収率８５％）を得、それ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (s, 9H), 2.2 (m, 6H), 3.5 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H).
【０１２１】
一般式Ｘの化合物：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エタノールの製造
窒素雰囲気下、無水ＴＨＦ中、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（７００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ  ＬｉＢＨ４（１９ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）および乾燥ＭｅＯＨ（１．９ｍＬ）を順次加えた。この混合物を室温で１５分間攪拌した後、２４時間加熱還流した。過剰な水素化物をＭｅＯＨで破壊し、この混合物を水に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２（５×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去し、２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エタノール（５００ｍｇ、収率７９％）を得、それ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 2H), 2.0 (m, 4H), 3.4 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H).
【０１２２】
一般式ＸＩの化合物：２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチルメタンスルホネートの製造
無水ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中、アルコール２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンジルオキシメチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エタノール（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、塩化メシル（０．２ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（（０．４ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液を窒素雰囲気下で１時間攪拌した。この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４×１０ｍＬ）で洗浄し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去し、粗メシレート２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチルメタンスルホネート（５１０ｍｇ、収率７８％）を得、それ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 2H), 2.0 (m, 4H), 3.0 (s, 3H), 3.4 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H).
化合物２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（１−ヒドロキシエチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチルメタンスルホネートも同様に製造した。
【化６０】
2009545625.tif 000061
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (d, J= 5.5 Hz, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.8 (m, 6H), 3.0 (s, 3H), 3.8(m, 1 H), 4.1 (m, 2H).
【０１２３】
化合物例３２：（２Ｓ，６Ｒ）−４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−２，６−ジメチルモルホリンの製造
（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチルメタンスルホネート（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびｃｉｓ−（２Ｒ，６Ｒ）−ジメチルモルホリンの混合物を窒素雰囲気下で２４時間加熱還流した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣をＢａｋｅｒ（登録商標）シリカゲル（１：９ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）でクロマトグラフィーに付し、（２Ｓ，６Ｒ）−４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−２，６−ジメチルモルホリン（４２９ｍｇ、収率８１％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.2 (d, J= 6 Hz, 6H), 1.6 (m, 4H), 2.0 (m, 5H), 2.4 (dd,J= 10.5 Hz, 1 H), 2.7 (m, 2H), 3.4 (m, 2H), 3.7 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCI3)
16.4 (1C), 19.1 (1C), 19.2 (1C), 30.1 (1C), 30.3 (1C), 30.6 (1C), 39.9 (1C), 40.0 (1C), 40.1 (1C), 59.5 (2C), 60.2 (1C), 69.0 (2C), 71.6 (1C), 72.9 (1C),127.4 (1C), 127.6 (2C), 128.3 (2C), 138.6 (1C). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 346.2 (M+1 +,100) 
[α]= + 8 (c=2.3, CH2Cl2)
【０１２４】
化合物例２９：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジンの製造
乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ）中、（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチルメタンスルホネート（２５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液に、４−フェニルピペリジン（２．５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素雰囲気下で４８時間加熱還流した。溶媒を真空蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）に注ぎ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで順次洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を除去した。残渣（３２０ｍｇ）をＢａｋｅｒ（登録商標）シリカゲル（１：９ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２）でクロマトグラフィーに付し、純粋な１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン（１４４ｍｇ、収率５０％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.7 (m, 9H), 2.1 (m, 6H), 2.5 (m, 1 H), 3.0 (m, 1 H), 3.4(m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 10H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.4 (1C), 30.1 (1C), 30.4 (1C), 31 .2 (1C), 33.4 (1C), 33.5 (1C), 40.1 (1C), 40.2 (1C), 40.4 (1C), 42.6 (1C), 54.1 (1C), 55.8 (1C), 60.0 (1C), 69.1 (1C), 73.0 (1C), 126.0 (1C),126.8 (2C), 127.5 (1C), 127.6 (2C), 128.3 (2C), 128.4(2C), 138.6 (1C), 146.4 (1C).
MS (IFE-IT), m/z (%): 392.3 (M+1 +,100) 
[α]= + 14 (c=1.9, CH2Cl2)
以下の化合物例も上記のように製造した。
【０１２５】
化合物例３：１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン
[α]= - 19 (c=0.3, CH2Cl2)
【０１２６】
化合物例２７：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）ピペリジン
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.4 (m, 2H), 1.6 (m, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.1 (m, 3H), 2.4 (m, 5H), 3.4 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 316.3 (M+1 +,100)
【０１２７】
化合物例２：１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）ピペリジン
[α]= -13 (c=2.0, CH2Cl2)
【０１２８】
化合物例３１：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）モルホリン
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 3H), 1.9 (m, 1 H), 2.0 (m, 2H), 2.1 (m, 1 H), 2.5 (m, 5H), 3.4 (m, 2H), 3.7 (m, 4H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 318.2 (M+1 +,100)
【０１２９】
化合物例１：４−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）モルホリン
[α]= -16 (c=0.7, CH2Cl2)
【０１３０】
化合物例３０：４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）チオモルホリン
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (m, 1H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.0 (m, 2H), 2.2 (m, 1H), 2.4 (m, 1H), 2.7 (m, 9H), 3.4 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 334.2 (M+1+,100)
【０１３１】
化合物例３３：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）ピロリジン
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 2H), 1.8 (m, 4H), 2.1 (m, 5H), 2.4 (m, 4H), 2.6 (dd, J= 11.5 Hz, 1H), 3.4 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.5 (1C), 23.3 (2C), 30.1 (1C), 30.3 (1C), 30.8 (1C), 40.0 (1C), 40.1 (1C), 42.1 (1C), 54.5 (2C), 57.2 (1C), 69.1 (1C), 73.0 (1C), 127.0 (1C), 127.5 (2C),128.3 (2C), 138.5 (1C). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 302.2 (M+1+100)
【０１３２】
化合物例２８：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペリジン
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 0.9 (d, J= 4 Hz, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.3 (m, 2H), 1.7 (m, 8H), 2.1 (m, 4H), 2.4 (dd, J= 10.5 Hz, 1 H), 2.8 (m, 2H), 3.4 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.4 (m, 5H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3) 16.4 (2C), 22.0 (1C), 30.2 (1C), 30.4 (1C), 30.7 (1C), 31 .2 (1C), 34.2 (1C),34.3 (1C), 40.2 (2C), 40.5 (1C), 53.8 (1C), 54.8 (1C), 60.1 (1C), 69.2 (1C), 73.0 (1C), 127.4 (2C), 127.5 (1C), 128.3 (2C), 138.6 (1C). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 330.3 (M+1 +,100)
化合物例３４：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
【化６１】
2009545625.tif 000062
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (m, 1H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 2H), 2.1 (m, 4H), 2.3 (s, 3H), 2.5 (m, 8H), 3.4 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.3 (m, 5H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 331.3 (M+1 +,100)
【０１３３】
化合物例５：１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
【化６２】
2009545625.tif 000063
[α]= -19 (c=0.4, CH2Cl2)
【０１３４】
化合物例３６：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
【化６３】
2009545625.tif 000064
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 3H), 2.1 (m, 4H), 2.5 (m, 5H), 3.2 (m, 4H), 3.4(m, 2H), 4.5 (s, 2H), 6.9 (m, 3H), 7.4 (m, 7H).
13C-NMR (67.5 MHz, CDCl3)
16.4 (1C), 30.1 (1C), 30.4 (1C), 30.6 (1C), 40.0 (1C), 40.1 (2C), 49.1 (2C),53.5 (2C), 59.6 (1C), 69.1 (1C), 72.9 (1C), 1 15.9 (2C), 1 19.5 (1C), 127.4 (1C), 127.6 (2C), 128.3 (2C), 129.0 (2C), 138.7 (1C), 151 .4 (1C).
MS (IFE-IT), m/z (%): 393.3 (M+1 +,100)
[α]= +11 (c=1.2, CH2Cl2)
【０１３５】
化合物例４：１−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
【化６４】
2009545625.tif 000065
[α]= -15 (c=0.3, CH2Cl2)
【０１３６】
化合物例７：１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）ピペリジン
【化６５】
2009545625.tif 000066
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.6 (m, 6H), 2.1 (m, 5H), 2.3 (m, 5H), 3.4 (m, 2H), 4.5 (d, J=2 Hz, 2H), 7.3 (m, 5H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 302.2 (M+1 +,100) 
[α]= - 8 (c=0.5, CH2Cl2)
【０１３７】
化合物例６：４−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）モルホリン
【化６６】
2009545625.tif 000067
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (S, 3H), 1.1 (s, 3H), 2.1 (m, 5H), 2.4 (m, 5H), 3.4 (m, 2H), 3.7 (m, 4H), 4.5 (d, J=2 Hz, 2H), 7.4 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 304.2 (M+1 +,100) 
[α]= - 3 (c=0.6, CH2Cl2
【０１３８】
化合物例１０：１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジン
【化６７】
2009545625.tif 000068
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.2 (s, 3H), 2.2 (m, 5H), 1.9 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 2.5 (m, 8H), 3.5 (m, 2H), 4.5 (d, J= 2 Hz, 2H), 7.4 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 317.2 (M+1 +,100) 
[α]= - 3 (c=0.6, CH2Cl2)
【０１３９】
化合物例９：１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン
【化６８】
2009545625.tif 000069
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
1.0 (S, 3H), 1.2 (s, 3H), 2.2 (m, 5H), 2.6 (m, 5H), 3.4 (m, 4H), 3.6 (m, 2H), 4.5 (d, J=2 Hz, 2H), 7.0 (m, 5H), 7.3 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 379.2 (M+1 +,100) 
[α]= - 9 (c=0.2, CH2Cl2)
【０１４０】
化合物例８：１−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペリジン
【化６９】
2009545625.tif 000070
1H-NMR (250 MHz, CDCl3) 
1.0 (s, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.9 (m, 9H), 1.9 (m, 1 \H), 2.2 (m, 4H), 3.1 (m, 1H), 3.5(m, 2H), 4.5 (d, J=2 Hz, 2H), 7.4 (m, 10H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 378.3 (M+1 +,100) 
[α]= - 18 (c=0.1 , CH2Cl2)
【０１４１】
一般式ＸＩＩの化合物：１−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチル）ピペリジンの製造
【化７０】
2009545625.tif 000071
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.5 (m, 2H), 1.6 (m, 6H), 1.8 (m, 3H), 2.0 (m, 1 H), 2.2 (m, 2H), 2.4 (m, 4H), 3.4 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.3 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 316.2 (M+1 +,100)
【０１４２】
４−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）メチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）エチル）モルホリン
【化７１】
2009545625.tif 000072
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.4 (m, 1H), 1.6 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.0 (m, 1H), 2.2 (m, 4H), 2.4 (m, 4H), 3.4 (m, 2H), 3.7 (m, 4H), 4.5 (s, 2H), 7.3 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 318.2 (M+1 +,100)
【０１４３】
化合物例３７：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジンオキサレートの製造
１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジン（８３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を温ＥｔＯＨに溶解し、シュウ酸二水和物（２５．８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をペンタン雰囲気下、室温で７２時間静置した。生じた沈殿を濾過し、乾燥させ、１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−フェニルピペラジンオキサレート（３９ｍｇ、収率４０％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, MeOD-Cl4) 
1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.6 (m, 3H), 2.1 (m, 4H), 2.5 (m, 5H), 3.2 (m, 4H), 3.4(m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.0 (m, 3H), 7.3 (m, 7H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 393.3 (M+1+,100)
融点= 162℃ (EtOH/ペンタン)
以下の生成物も同様に製造した。
【０１４４】
化合物例３５：１−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−２，２−ジメチルシクロブチル）メチル）−４−メチルピペラジンオキサレート
1H-NMR (250 MHz, MeOD-d4) 
0.9 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1 .5 (m, 3H), 1 .7 (m, 1H), 2.0 (m, 4H), 2.6 (s, 3H), 2.9 (m, 8H), 3.4 (m, 2H), 4.5 (s, 2H), 7.3 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 331 .3 (M+1+,100) 
融点= 23O℃ 分解(EtOH/ペンタン)
Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が水素を表し、ｎが１である一般式ＸＩＩＩの化合物は、下記のスキーム２に示されたように（−）−α−ピネンから出発して製造することができる。
【化７２】
2009545625.tif 000073
スキーム２
【０１４５】
一般式ＸＶＩの化合物：１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）エタノンの製造
【化７３】
2009545625.tif 000074
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中、４−（２−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）シクロブチル）エチル）モルホリン（２００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ  ＨＣｌ（０．１ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた後、この混合物を室温で４．５時間攪拌し、蒸発乾固させた。残渣をＥｔＯＡｃに注ぎ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を除去し、１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）エタノン（１２０ｍｇ、収率７１％）を得、それ以上精製せずに次の工程で用いた。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.3 (s, 3H), 1.5 (m, 2H), 1.9 (m, 3H), 2.0 (s, 3H), 2.2 (m, 2H), 2.4 (m, 4H), 2.8 (m, 1 H), 3.7 (m, 4H).
以下の一般式ＸＶＩの化合物も同様に製造した。
１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）エタノン
【化７４】
2009545625.tif 000075
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
0.9 (s, 3H), 1.3 (s, 3H), 1.5 (m, 2H), 1.7 (m, 6H), 1.9 (m, 3H), 2.0 (s, 3H), 2.2 (m, 2H), 2.4 (m, 4H), 2.8 (m, 1H).
【０１４６】
一般式ＸＶＩＩの化合物の製造：
化合物例１３：１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）−１−フェニルエタノール
【化７５】
2009545625.tif 000076
無水ＴＨＦ（８ｍＬ）中、１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）エタノン（１７０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、フェニルリチウム［エーテル中１．９Ｍ（０．８ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）］を加えた。この混合物を室温まで温め、窒素雰囲気下で一晩攪拌した。過剰なフェニルリチウムを含水エーテルで破壊した後、水を加えた。層に分け、有機相から溶媒を蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃに注ぎ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去し、残渣（２２５ｍｇ）をＢａｋｅｒ（登録商標）シリカ（１：３ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）でクロマトグラフィーに付し、（Ｓ）−１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）シクロブチル）−１−フェニルエタノール（４５ｍｇ、収率２０％）を得た。
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.1 (S, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.3 (m, 3H), 1.6 (s, 3H), 2.1 (m, 2H), 2.2 (m, 2H), 2.4 (m, 5H), 3.7 (m, 4H), 7.4 (m, 5H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 318.3 (M+1+,100)
以下の生成物も同様に製造した。
【０１４７】
化合物例１４：１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）−１−フェニルエタノール
【化７６】
2009545625.tif 000077
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.1 (s, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.4 (m, 3H), 1.5 (m, 6H), 1.6 (s, 3H), 2.1 (m, 2H), 2.2 (m, 3H), 2.4 (m, 4H), 7.3 (m, 5H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 316.2 (M+1+,100)
【０１４８】
化合物例１２：１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）シクロブチル）エタノール
【化７７】
2009545625.tif 000078
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (S, 3H), 1.0 (d, J=6.25 Hz, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.4 (m, 2H), 1.6 (m, 8H), 1.9 (m, 2H), 2.2 (m, 2H), 2.4 (m, 4H), 3.7 (m, 1 H).
MS (IFE-IT), m/z (%): 240.1 (M+1+,100)
【０１４９】
化合物例１１：１−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２−モルホリノエチル）−シクロブチル）エタノール）
【化７８】
2009545625.tif 000079
1H-NMR (250 MHz, CDCl3)
1.0 (s, 3H), 1.1 (d, J=6.75 Hz, 3H), 1.2 (s, 3H), 1.5 (m, 2H), 1.6 (m, 2H), 1.9 (m, 2H), 2.2 (m, 2H), 2.4 (m, 4H), 3.7 (m, 5H). 
MS (IFE-IT), m/z (%): 242.1 (M+1+,100)
【０１５０】
薬理学的データ
本発明の化合物の、シグマ−１受容体に対する結合を上記のように試験した。
一般式Ｉの置換ジメチルシクロブチル化合物はシグマ１受容体に対して高い親和性を示す（表１）。
【表１】
2009545625.tif 000080
2009545625.tif 000081
【国際調査報告】
2009545625.tif 000125
2009545625.tif 000126
2009545625.tif 000127
2009545625.tif 000128
2009545625.tif 000129
2009545625.tif 000130
2009545625.tif 000131