(57)【要約】  式（１）、【化１】2009516039.tif 000029（Ｒ１は、−Ａ−Ｂ（式中、Ａは、−Ｏ−または−ＮＲ４−であり、Ｂは、アミノ基である）であり、Ｒ２は、（２２）【化２】2009516039.tif 000030であり、置換基を含み、Ｒ４は、水素またはアルキル基であり（式中、Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ５−であり、ｎは、３〜１５であり、ｍは、Ｏ〜１０であり、Ｒ５は、水素またはアルキル基である）、Ｒ３はＲ１であり、Ｒ２は−ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、水素、アルキル、またはアリール基であり、いずれの場合も置換されていても非置換であってもよい）のトリアジン化合物の存在下に、対応するモノマーを重合させることを含む、ポリマーの調製方法。【選択図】なし
2009516039.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式、
【化１】
2009516039.tif 000027
［式中、Ｒ１は、−Ａ−Ｂ
（式中、Ａは、−Ｏ−または−ＮＲ４−であり、
Ｂは、アミノ基含有置換基であり、
Ｒ４は、水素またはアルキル基である）であり、
Ｒ２は、
【化２】
2009516039.tif 000028
（式中、Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ５−であり、
ｎは、３〜１５であり、
ｍは、０〜１０であり、
Ｒ５は、水素またはアルキル基である）であり、
Ｒ３は、Ｒ１、Ｒ２、−ＯＲ６、または−ＮＲ７Ｒ８
（式中、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素、アルキル、またはアリール基であり、いずれの場合も置換されていても非置換であってもよい）である］のトリアジン化合物の存在下に、対応するモノマーを重合させることを含む、ポリマーの調製方法。
【請求項２】
Ｒ３がジアミン残基である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ３が、アミノ酸残基である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
モノマーおよびトリアジン化合物全体に対する前記トリアジン化合物の量が、２〜７０ｍｍｏｌ／ｋｇである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
前記ポリマーが、ポリアミドまたはポリエステルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
ポリマー鎖に化学結合している請求項１に記載の式Ｉの置換されたトリアジン化合物が存在することを特徴とする、染色可能なポリマー。
【請求項７】
Ｒ３が、ジアミン残基である、請求項６に記載のポリマー。
【請求項８】
Ｒ３が、アミノ酸残基である、請求項６に記載のポリマー。
【請求項９】
前記ポリマーが、ポリアミドまたはポリエステルである、請求項６〜８のいずれか一項に記載のポリマー。
【請求項１０】
ポリマーとして、請求項６〜９のいずれか一項に記載のポリマーまたは請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法を用いて得られるポリマーを含む、ポリマー繊維。
【請求項１１】
請求項１０に記載の繊維を含む物品。
【請求項１２】
前記物品が、衣料または床用敷物である、請求項１１に記載の物品。
【請求項１３】
請求項１に記載の式１の置換されたトリアジン化合物が存在することを特徴とするポリアミドまたはポリエステルを含む、ＵＶ安定化されたポリマー組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、改善された染色性および良好な紡糸性を有するポリマーの調製方法ならびにこれらの好ましい特性を有するポリマーに関する。
【０００２】
紡糸可能なポリマーのグレード、例えば、ポリアミドやポリエステルのようなポリマーの製造方法は当該技術分野において周知である。このようなグレードに不可欠な条件は、良好な紡糸性を有すること、すなわちこのグレードが中断することなく連続的に高速紡糸法で紡糸することができることと、得られた繊維が衣料や床用の敷物に使用されることが多いという理由から、良好な染色性を有することとにある。
【０００３】
ポリマーの紡糸工程においては、ポリマーが加熱および溶融されることによって望ましくない作用である重縮合が起こり、その結果として粘度が上昇し、それによって紡糸が不規則になったり繊維が破断したりする場合がある。この重縮合を例えばポリアミドにおいて防止するためには、ポリマーのアミン末端基の数を少なくすることが好ましい。一方、ポリマーの染色性はアミン末端基が存在することによって向上する。そのため、ポリマーには相容れない要求が課せられる。
【０００４】
ここで本発明は、重縮合の傾向が低減されているが依然として良好な染色性を有するポリマーを製造する方法を目的とする。
【０００５】
この目的は、式、
【化１】
2009516039.tif 000003
［式中、Ｒ１は、−Ａ−Ｂ
（式中、Ａは、−Ｏ−または−ＮＲ４−であり、
Ｂは、アミノ基含有置換基であり、
Ｒ４は、水素またはアルキル基である）であり、
Ｒ２は、
【化２】
2009516039.tif 000004
（式中、Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ５−であり、
ｎは、３〜１５であり、
ｍは、０〜１０であり、
Ｒ５は、水素またはアルキル基である）であり、
Ｒ３は、Ｒ１、Ｒ２、−ＯＲ６、または−ＮＲ７Ｒ８
（式中、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、水素、アルキル、またはアリール基であり、いずれの場合も置換されていても非置換であってもよい）である］のトリアジン化合物の存在下に、対応するモノマーを重合させることを含む方法によって達成される。
【０００６】
式（１）に一致するこれらのトリアジン化合物は、塩化シアヌルを塩基の存在下に、０．５〜５モル当量の式（２）、
Ｈ−Ａ−Ｂ      （２）
のアミンおよび０．５〜５モル当量の式（３）、
【化３】
2009516039.tif 000005
に一致する化合物または式（４）、
【化４】
2009516039.tif 000006
（式中、ｏは、０〜１２であり、
Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ５−であり、
Ｒ５は、水素またはアルキル基である）に一致する化合物と反応させることによって製造することができ、この２つの反応ステップはどちらの順序で実施してもよい。
【０００７】
意外にも、本発明者らは、アミノおよびカルボキシル基の両方を含む置換基で置換されたトリアジン化合物が、ポリエステルおよびポリアミドの反応性安定剤として有用であることを見出した。本発明の目的のための反応性安定剤は、そのアミノ−およびカルボキシル含有置換基を介してポリマーに組み込むことができ、したがってこれは、ポリマー鎖の構成ブロックである。このことは、本発明の安定剤が重合段階において添加することが可能であり、かつ重合過程においてポリマー鎖に組み込まれるという点で先行技術よりも有利である。したがって、安定剤をポリマーに混合するさらなるステップが不要となる。さらに、本発明のこのような安定剤は、ポリマーから溶出することができず、したがって、永久的に有効な安定剤が利用できるという利点を有する。このような化合物は経済的な方法によって調製できることが確認されているので、この目的が達成されたことはさらに意外なことである。
【０００８】
本発明に使用することができるトリアジン化合物の構造は、式（１）、
【化５】
2009516039.tif 000007
［Ｒ１は、−Ａ−Ｂ
（式中、Ａは、−Ｏ−または−ＮＲ４−であり、
Ｂは、アミノ基含有置換基であり、
Ｒ４は、水素またはアルキル基である）であり、
Ｒ２は、
【化６】
2009516039.tif 000008
（式中、Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ５−であり、
ｎは、３〜１５であり、
ｍは、０〜１０であり、
Ｒ５は、水素またはアルキル基である）であり、
Ｒ３は、Ｒ１、Ｒ２、−ＯＲ６、または−ＮＲ７Ｒ８
（Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、水素、アルキル、またはアリール基であり、いずれの場合も置換されていても非置換であってもよい）である］に一致する。
【０００９】
トリアジン化合物のＲ１型の置換基の構造断片Ａは、−Ｏ−だけでなく−ＮＲ４−であってもよく、Ｒ１およびＲ３型の置換基の構造断片Ａは、同一であっても異なっていてもよい。好ましくは、構造断片Ａは、−ＮＲ４−である。Ｒ４型の置換基は、水素だけでなくアルキル基であってもよい。好ましくは、Ｒ４型の置換基は、水素であるかまたは１〜１０個、好ましくは２〜５個の炭素原子を有するアルキル基である。このＲ４型の置換基のアルキル基は、分岐であっても非分岐であってもよいが、好ましくは非分岐である。さらにこのアルキル基は、好ましくは非置換である。しかしながら、より好ましくは、Ｒ４型の置換基は水素である。
【００１０】
Ｂ型の置換基は、特にアミノ基含有置換基であり、そのアミノ基は、脂肪族の支持骨格（ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ  ｓｃａｆｆｏｌｄ）上に位置していてもよいし、脂肪族環状アミンであってもよい。好ましくは、Ｂ型の置換基は、脂肪族環状アミンを含む。
【００１１】
好ましくは、本発明において使用することができるトリアジン化合物は、Ｒ１型の置換基中に、式（５）、
【化７】
2009516039.tif 000009
［式中、Ｒ９は、水素、アルキル、または式−Ｏ−Ｒ２０のアルコキシ基
（Ｒ２０は、いずれの場合も４〜１６個の炭素原子を有する分岐もしくは非分岐アルキルまたは環状アルキル基である）］に一致するかまたは式（６）、
−（ＣＨ２）ｐ−ＮＲ１０Ｒ１１      （６）
（式中、ｐは、１〜１５、好ましくは２〜８、より好ましくは３〜６である）に一致するＢ型の置換基を含む。
【００１２】
Ｒ１０およびＲ１１型の置換基は同一であっても異なっていてもよく、好ましくは、水素、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキル基であり、特に、いずれの場合も、１〜２０個、好ましくは２〜１０個の炭素原子を有するかまたは１〜２０個、好ましくは２〜１０個の炭素およびヘテロ原子を有するものである。このＲ１０およびＲ１１型の置換基のアルキル基は、好ましくは分岐または非分岐であるが、より好ましくは非分岐である。さらに、これらは好ましくは非置換であるかまたはアミノ基で置換されているが、より好ましくは非置換である。Ｒ１０およびＲ１１型の置換基のシクロアルキル基は、好ましくは非置換であるかまたは置換されているが、特にこのシクロアルキル基は非置換である。Ｒ１０およびＲ１１型の置換基のヘテロシクロアルキル基は、好ましくは、非置換であるかまたは置換されているが、好ましくは、このヘテロシクロアルキル基は、１個またはそれ以上のメチル基で置換されており、好ましくは、これは、ヘテロ原子として１個またはそれ以上の窒素原子を含むヘテロシクロアルキル基であり、好ましくは、これは、式（５）に一致するヘテロシクロアルキル基である。
【００１３】
Ｒ９型の置換基は、好ましくは、水素であるかまたは１〜１６個、好ましくは１〜８個の炭素原子を有するアルキル基であるかまたは分岐もしくは非分岐のアルキル基を有するアルコキシ基であるかまたはシクロアルキル基であり、より好ましくは、Ｒ９型の置換基は水素である。
【００１４】
好ましくは、トリアジン化合物は、式（６）に一致するＢ型の置換基を含む。より好ましくは、このトリアジン化合物は、式（６ａ）または（６ｂ）、
【化８】
2009516039.tif 000010
に一致するＢ型の置換基を含む。
【００１５】
特に好ましいトリアジン化合物の実施形態においては、これらは、式（５）に一致するＢ型の置換基を含む。
【００１６】
特に非常に好ましいトリアジン化合物は、式（７）、
【化９】
2009516039.tif 000011
に一致するＲ１型の置換基を含むものである。
【００１７】
トリアジン化合物のＲ２型の置換基は、好ましくは、−Ｏ−または−ＮＲ５−を有する構造断片Ｅを含み、Ｒ５型の置換基は、好ましくは、水素であるかまたは１〜１６個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくは、Ｒ５型の置換基は水素である。Ｒ５型の置換基のアルキル基は、分岐または非分岐であるが、好ましくは非分岐である。さらに、このＲ５型の置換基のアルキル基は、好ましくは非置換である。Ｒ２型の置換基においては、ｎは、好ましくは３〜１５の範囲、より好ましくは５〜１１の範囲にあり、よりさらに好ましくは５であり、ｍは、好ましくは０〜１０の範囲、より好ましくは０〜４の範囲にあり、よりさらに好ましくは、ｍは０である。
【００１８】
本発明において使用されるトリアジン化合物は、好ましくは、Ｒ３型の置換基としてＲ１型の置換基を含む。特定の実施形態においては、トリアジン化合物は、Ｒ３型の置換基としてＲ２型の置換基を含む。このＲ１およびＲ２型の２種の置換基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、好ましくは、同じ型の置換基は同一である。
【００１９】
好ましい実施形態においては、トリアジン化合物は、以下の構造（７ａ）、（７ｂ）、または（７ｃ）、
【化１０】
2009516039.tif 000012
に一致するＲ１型の置換基を含む。
【００２０】
この好ましい実施形態においては、Ｒ２型の置換基は、特に、式（８ａ）または（８ｂ）、
−ＮＨ−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＨ      （８ａ）
−ＮＨ−（ＣＨ２）１１−ＣＯＯＨ      （８ｂ）
に一致する構造を有している。
【００２１】
この好ましい実施形態においては、Ｒ３型の置換基は、好ましくはＲ１型の置換基であり、より好ましくは、これらの２種の置換基は同一である。この好ましい実施形態においては、Ｒ３型の置換基は、同様にＲ２型の置換基であってもよく、ここでも同様に、これらの２種の置換基は好ましくは同一である。
【００２２】
トリアジン化合物のさらなる実施形態においては、これらは、以下の式（１４）および（１５）、
−Ｏ−Ｒ６  （１４）  または  −ＮＲ７Ｒ８  （１５）
［式中、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、水素、アルキル基、またはアリール基であり、このアルキルまたはアリール基は、非置換であるかまたは１種もしくは複数の式Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、−ＳＯ３Ｈ、または−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｍは、アルカリ金属陽イオン、好ましくは、リチウム、ナトリウム、またはカリウム陽イオンである）の置換基で置換されている］に一致するＲ３型の置換基を含む。Ｒ６、Ｒ７、またはＲ８型の置換基のアルキルおよび／またはアリール基は、好ましくは１〜４個の置換基、より好ましくは１〜２個の置換基、最も好ましくは１個の式−ＳＯ３Ｈまたは−ＳＯ３Ｍの置換基を含む。好ましくは、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基は、水素であるかまたは１〜１８個、好ましくは２〜１６個の炭素原子を有するアルキル基である。このＲ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基のアルキル基は、分岐であっても非分岐であってもよいが、好ましくは非分岐である。Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基のアリール基は、好ましくはフェニル基または−ＳＯ３Ｈもしくは−ＳＯ３Ｍで好ましくはパラ位が置換されたフェニル基である。Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基は、すべて同一であっても、すべて異なっていても、あるいは同一の対を成していてもよい。好ましくは、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基は、水素、フェニル基、または−ＳＯ３Ｈもしくは−ＳＯ３Ｍでパラ位が置換されたフェニル基である。
【００２３】
式（１）、
【化１１】
2009516039.tif 000013
［式中、Ｒ１は、−Ａ−Ｂ
（式中、Ａは、−Ｏ−または−ＮＲ４−であり、
Ｂは、アミノ基含有置換基であり、
Ｒ４は、水素またはアルキル基である）であり、
Ｒ２は、
【化１２】
2009516039.tif 000014
（式中、Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ５−であり、
ｎは、３〜１５であり、
ｍは、０〜１０であり、
Ｒ５は、水素またはアルキル基である）であり、
Ｒ３は、Ｒ１、Ｒ２、−ＯＲ６、または−ＮＲ７Ｒ８
（式中、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、水素、アルキル基、またはアリール基であり、いずれの場合も置換されていても非置換であってもよい）である］に一致するトリアジン化合物の調製方法は、塩化シアヌルを、塩基の存在下に、０．５〜５モル当量の式（２）、
Ｈ−Ａ−Ｂ      （２）
のアミンおよび０．５〜５モル当量の式（３）、
【化１３】
2009516039.tif 000015
に一致する化合物または式（４）、
【化１４】
2009516039.tif 000016
（式中、ｏは、０〜１２であり、
Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ５−であり、
Ｒ５は、水素またはアルキル基である）に一致する化合物と反応させることを含み、この２つの反応ステップはどちらの順序で実施してもよい。
【００２４】
Ｒ１またはＲ２以外にＲ３を有する化合物が調製される本方法の実施形態においては、さらなる工程ステップにおいて、０．５〜５モル当量の式（１６）または（１７）、
Ｈ−ＯＲ６  （１６）  または  Ｈ−ＮＲ７Ｒ８  （１７）
に一致する化合物が塩基の存在下に反応される。
【００２５】
Ｒ５型の置換基は、水素だけでなくアルキル基であってもよい。好ましくは、Ｒ５型の置換基は、水素または１〜１６個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である。このＲ５型の置換基のアルキル基は、分岐または非分岐であってもよいが、好ましくは非分岐である。さらにこのＲ５型の置換基のアルキル基は、好ましくは非置換である。しかしながら、Ｒ５は、好ましくは水素である。式（３）または（４）に従う化合物においては、ｏは好ましくは０〜１２であり、より好ましくは２〜８、特に好ましくは２である。
【００２６】
本方法には、好ましくは、式（３）に一致する化合物としてラクタムまたはラクトンが利用されるが、より好ましくは、ラクタムが利用される。特に好ましくは、本方法においてはカプロラクタムが使用される。本方法の特定の一実施形態においては、式（４）に一致する化合物、より好ましくはアミノカプロン酸ナトリウムが利用される。
【００２７】
式（４）に一致する反応体は、本方法において、例えば式（３）に一致する化合物および塩基、特にアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムを使用することによってｉｎ  ｓｉｔｕで形成させてもよい。ここで使用されるこの２種の反応体の物質比は、好ましくは、５：１〜１：１の範囲、好ましくは４：１〜１：１の範囲にあり、より好ましくは２：１〜１：１である。
【００２８】
本方法は、式（３）または（４）に一致する化合物を、使用される塩化シアヌルを基準として０．５〜５、好ましくは１〜３、より好ましくは１〜２モル当量利用している。
【００２９】
本方法は、好ましくは、さらなる反応体として、式（２）に一致するアミンを利用しており、構造断片Ａは、−Ｏ−だけでなく−ＮＲ４−であってもよい。式（２）に一致する、構造断片Ａとして−ＮＲ４−を含むアミンを使用することが好ましい。Ｒ４型の置換基は、水素だけでなくアルキル基であってもよい。好ましくは、Ｒ４型の置換基は、水素であるかまたは１〜１０個、好ましくは２〜５個の炭素原子を有するアルキル基である。この構造断片Ａのアルキル基は、分岐であっても非分岐であってもよいが、好ましくは非分岐である。さらに、このアルキル基は、好ましくは非置換である。しかしながら、より好ましくは、Ｒ４置換基は水素である。
【００３０】
本方法は、式（２）（式中、Ｂ型の置換基は、好ましくは、アミノ基が脂肪族支持骨格上に位置していてもよく、または脂肪族環状アミンであってもよいアミノ基含有置換基である）のアミンを利用している。好ましくは、このＢ型の置換基は、脂肪族環状アミンを含む。
【００３１】
本方法は、好ましくは、式（６）または式（５）に従うＢ型の置換基を含む式（２）のアミンを利用している。
【００３２】
Ｒ１０およびＲ１１型の置換基は、同一であっても異なっていてもよく、好ましくは、水素、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキル基（いずれの場合も、１〜２０個、好ましくは２〜１０個の炭素原子または１〜２０個、好ましくは２〜１０個の炭素およびヘテロ原子を含む）である。このＲ１０およびＲ１１型の置換基のアルキル基は、好ましくは、分岐または非分岐であるが、より好ましくは非分岐である。さらに、これらは好ましくは非置換であるかまたはアミノ基で置換されているが、より好ましくは非置換である。Ｒ１０およびＲ１１型の置換基のシクロアルキル基は、好ましくは非置換であるかまたは置換されており、特にこのシクロアルキル基は非置換である。Ｒ１０およびＲ１１型の置換基のヘテロシクロアルキル基は、好ましくは非置換であるかまたは置換されており、好ましくはこのヘテロシクロアルキル基は、１個またはそれ以上のメチル基で置換されており、好ましくは、これは、１個またはそれ以上の窒素原子をヘテロ原子として含むヘテロシクロアルキル基であり、好ましくは、これは、式（５）に従うヘテロシクロアルキル基である。
【００３３】
Ｒ９型の置換基は、好ましくは、水素または１〜１６個、好ましくは１〜８個の炭素原子を有するアルキル基であるかまたは分岐もしくは非分岐アルキル基もしくはシクロアルキル基を含むアルコキシ基であり、より好ましくは、Ｒ９型の置換基は水素である。
【００３４】
本方法は、好ましくは、式（６）に一致するＢ型の置換基を有するアミンを利用している。しかしながら、式（６ａ）または（６ｂ）に一致するＢ型の置換基を有するアミンを利用することが特に好ましい。式（２ａ）、
ＨＮＲ４−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１０Ｒ１１      （２ａ）
に一致するアミンを利用することが特に非常に好ましい。
【００３５】
本方法の特に好ましい一実施形態は、式（５）に一致するＢ型の置換基を含むアミンを利用している。本方法においては、式（２ｂ）、
【化１５】
2009516039.tif 000017
に一致するアミンを利用することが特に非常に好ましい。
【００３６】
本方法は、式（３）もしくは（４）に一致する、異なる化合物の混合物または式（２）に一致する、異なるアミンの混合物も利用してもよい。
【００３７】
本方法のさらなる実施形態は、さらなる反応体として、式（１６）または（１７）［式中、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ、水素、アルキル基、またはアリール基であり、このアルキルまたはアリール基は、非置換であるかまたは式Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、−ＳＯ３Ｈ、または−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｍは、アルカリ金属陽イオン、好ましくは、リチウム、ナトリウム、またはカリウム陽イオンである）の１種またはそれ以上の置換基で置換されている］に一致する化合物を利用している。Ｒ６、Ｒ７、またはＲ８型の置換基のアルキルおよび／またはアリール基は、好ましくは、１〜４個の置換基、より好ましくは１〜２個の置換基、最も好ましくは１個の式−ＳＯ３Ｈまたは−ＳＯ３Ｍの置換基を含む。好ましくは、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基は、水素であるかまたは１〜１８個、好ましくは２〜１６個の炭素原子を有するアルキル基である。このＲ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基のアルキル基は、分岐であっても非分岐であってもよく、好ましくは非分岐である。Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基のアリール基は、好ましくは、非置換のフェニル基であるかまたは−ＳＯ３Ｈもしくは−ＳＯ３Ｍで好ましくはパラ位をモノ置換されたフェニル基である。Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基は、すべて同一であっても、すべて異なっていても、あるいは同一の対を成していてもよい。好ましくは、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８型の置換基は、水素、フェニル基、またはパラ位を−ＳＯ３Ｈもしくは−ＳＯ３Ｍでモノ置換されたフェニル基である。
【００３８】
調製すべきトリアジン化合物に応じて、この反応は、実際に転化または反応が起こる２または３つのステップからなっていてもよい。
【００３９】
本方法の好ましい一実施形態は、第１ステップにおいて、塩化シアヌルを式（２）に一致するアミンと塩基の存在下に溶媒中で反応させることを含む。好ましくは、水酸化ナトリウム水溶液が塩基として使用される。アミンおよび塩基は、好ましくは、物質比１：１で使用される。この好ましい実施形態のこの第１反応ステップにおいては、水、芳香族炭化水素（特に、トルエン、キシレン）、アルカン、エーテル、ケトン（例えばアセトン等）、またはエステルから選択される溶媒を利用してもよく、好ましくは、水を溶媒として使用する。アルコール、第１級または第２級アミンは、この第１反応ステップの溶媒としては適していない。これに続く第２工程ステップは、式（３）または（４）に一致する化合物から選択される化合物と反応させることを含む。
【００４０】
本方法のさらなる実施形態は、塩化シアヌルを式（３）または（４）に一致する化合物から選択される化合物と反応させる第１ステップを含み、次いで、さらなる反応ステップにおいて、式（２）に一致するアミンと反応させる。溶媒およびアミン対塩基の物質比は上記好ましい実施形態と同様に選択してもよい。
【００４１】
反応体として式（３）に一致する化合物を含む反応は、好ましくは、開環塩基（ｒｉｎｇ−ｏｐｅｎｉｎｇ  ｂａｓｅ）の存在下に実施される。ここで溶媒として使用されるのは、特に、水、トルエン、キシレン、アルカン、エーテル、ケトン（例えばアセトン等）、またはエステルであるが、水が好ましい。本方法の特定の一実施形態においては、溶媒としてラクタムが利用され、より具体的には、式（３）に一致する化合物が溶媒として使用され、そしてより好ましくは、溶媒としておよび反応体として同一の化合物が利用される。しかしながら、ある反応ステップにおいて式（４）に一致する化合物が反応体として利用される場合、この反応ステップは、過剰の式（３）に一致する対応する化合物の存在下に実施され、これは、式（３）に一致する化合物対塩化シアヌルの物質比が、好ましくは１：４、特に１．１：３．５であることを意味する。例えば、反応体として式（４）に一致する化合物としてアミノカプロン酸ナトリウムが使用される場合、この反応は、過剰のカプロラクタムの存在下に実施される。
【００４２】
本方法を、式（１）（Ｒ３は、Ｒ１またはＲ２である）に一致するトリアジン化合物の調製に用いる場合は、塩化シアヌルを、塩化シアヌルの量を基準として好ましくは０．５〜３、より好ましくは１〜２モル当量の反応体Ａと反応させる第１ステップを含み、反応体Ａは、式（２）に一致するアミンまたは式（３）もしくは（４）に一致する化合物から選択される化合物のいずれかである。第２反応ステップにおいては、得られた中間体が、次いで、塩化シアヌルの量を基準として０．５〜５、好ましくは１〜４モル当量の反応体Ｂと反応され、反応体Ｂは、
反応体Ａとして式（２）に一致するアミンが使用される場合は、式（３）もしくは（４）に一致する化合物から選択される化合物または
反応体Ａとして式（３）もしくは（４）に一致する化合物から選択される化合物が使用される場合は、式（２）に一致するアミンである。
【００４３】
第１反応ステップが実施される温度は、好ましくは、−２０〜１００℃の範囲、より好ましくは−１０〜８０℃の範囲、よりさらに好ましくは０〜６０℃の範囲にある。一方、第２反応ステップが実施される温度は、好ましくは０〜２００℃の範囲、より好ましくは１０〜１８０℃の範囲、よりさらに好ましくは２０〜１７０℃の範囲にある。第１ステップにおいて、塩化シアヌルの１個の塩素原子のみが反応体Ａと反応し、塩化シアヌルの残り２個の塩素原子が第２ステップにおいて反応体Ｂと反応する本方法の一実施形態においては、第２ステップにおいて温度を変化させる（ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ｒａｍｐ）と有利である。
【００４４】
第１反応ステップが実施される圧力は、好ましくは０．５〜１．５バール、より好ましくは０．８〜１．２バール、よりさらに好ましくは大気圧である。一方、第２反応ステップが実施される圧力は、好ましくは１〜１１バール、より好ましくは１〜９バール、よりさらに好ましくは１〜８バールである。
【００４５】
本方法のさらなる実施形態は、塩化シアヌルを溶媒中において式（３）または（４）に一致する化合物から選択される化合物と反応させる第１反応ステップを含む。次いで、第２ステップにおいて、式（２）に一致するアミンとの反応が実施される。
【００４６】
本方法の好ましい一実施形態においては、第１反応ステップは、塩化シアヌルを、塩化シアヌルの量を基準として１〜３モル当量、好ましくは２モル当量の反応体Ａと反応させることを含み、第２ステップは、次いで、結果として得られた中間体を、塩化シアヌルの量を基準として０．５〜５、好ましくは１〜３モル当量の反応体Ｂと反応させることを含む。第１ステップが実施される温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは１０〜８０℃、よりさらに好ましくは２０〜６０℃である。一方、第２ステップが実施される温度は、好ましくは８０〜２００℃、より好ましくは９０〜１８０℃、よりさらに好ましくは１００〜１７０℃である。
【００４７】
本方法が、式（１）（式中、Ｒ３は、−ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８）に一致するトリアジン化合物の調製に使用される場合、この方法は、塩化シアヌルを、塩化シアヌルの量を基準として０．５〜２モル当量、好ましくは１モル当量の反応体Ａと反応させる第１反応ステップを含み、反応体Ａは、式（２）に一致するアミンまたは式（３）もしくは（４）に一致する化合物から選択される化合物または式（１６）もしくは（１７）に一致するヒドロキシもしくはアミノ化合物のいずれかである。第２反応ステップにおいては、次いで、得られた中間体が塩化シアヌルの量を基準として０．５〜２モル当量、好ましくは１モル当量の反応体Ｂと反応され、反応体Ｂは、
反応体Ａとして式（２）の化合物が使用される場合は、式（３）、（４）、（１６）、もしくは（１７）に一致する化合物から選択される化合物または
反応体Ａとして式（３）もしくは（４）に一致する化合物から選択される化合物が使用される場合は、式（２）、（１６）、もしくは（１７）に一致する化合物から選択される化合物または
反応体Ａとして式（１６）もしくは（１７）に一致する化合物から選択される化合物が使用される場合は、式（２）、（３）、もしくは（４）に一致する化合物から選択される化合物である。
【００４８】
本方法のこの特定の実施形態の第３反応ステップにおいては、得られた中間体は、次いで、塩化シアヌルの量を基準として０．５〜２モル当量、好ましくは１モル当量の反応体Ｃと反応され、反応体Ｃは、
式（２）および（３）もしくは（４）の化合物が反応体ＡおよびＢとして使用される場合は、式（１６）もしくは（１７）に一致する化合物から選択される化合物または
式（３）もしくは（４）および（１６）もしくは（１７）の化合物が反応体ＡおよびＢとして使用される場合は、式（３）もしくは（４）に一致する化合物から選択される化合物または
式（３）もしくは（４）および（１６）もしくは（１７）の化合物が反応体ＡおよびＢとして使用される場合は、式（２）に一致する化合物である。
【００４９】
本方法のこの特定の実施形態の第１反応ステップが実施される温度は、好ましくは−２０〜８０℃、より好ましくは−１０〜６０℃、よりさらに好ましくは０〜４０℃である。一方、第２ステップが実施される温度は、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは１０〜８０℃、よりさらに好ましくは２０〜６０℃である。第３ステップが実施される温度は、好ましくは８０〜２００℃、より好ましくは９０〜１８０℃、よりさらに好ましくは１００〜１７０℃である。
【００５０】
本方法のこの特定の実施形態の第１および第２反応ステップが実施される圧力は、好ましくは０．５〜１．５バール、より好ましくは０．８〜１．２バール、よりさらに好ましくは大気圧である。一方、第３ステップが実施される圧力は、好ましくは１〜１１バール、より好ましくは１〜９、よりさらに好ましくは１〜８バールである。
【００５１】
本発明の方法の個々の反応ステップを、本発明の方法の任意の１段階で実施してもよく、いずれの場合に形成された中間体も、これらを次の段階の出発物質として使用することができるように分離および単離することが可能である。
【００５２】
特定の一実施形態においては、ある段階の中間体は、最終段階を除いて分離も単離もされることなく、次の出発物質としてそのまま供給される。したがって、本発明の方法のこの実施形態においては、中間体はｉｎ  ｓｉｔｕで形成される。
【００５３】
本発明の方法のさらなる実施形態においては、すべての反応ステップが１つの反応器、特にオートクレーブ内で実施される。この実施形態においては、式（３）の化合物と塩基との反応を別の段階または別の反応槽内で実施してもよい。しかしながら、本発明の方法の反応ステップがすべて同一の反応槽内で行われるように、式（３）に一致する化合物と塩基との反応を同じ反応槽内で実施することもできる。このようにして、本発明の方法におけるトリアジン環上の３個の置換すべてを１つの反応槽内で実施することができる。
【００５４】
一般に、式（３）に一致する化合物の塩基との反応を、別の段階または反応槽内で実施することができる。しかしながら、式（３）に一致する化合物と塩基との反応は、各反応段階が実施されるのと正に同じ反応槽内で実施することもできる。
【００５５】
反応混合物の処理（ｗｏｒｋｉｎｇ−ｕｐ）は主として副生成物である塩化ナトリウムを除去する役割を果たす。トリアジン化合物が水に不溶な場合は、塩化ナトリウムを水に溶解させ、水性懸濁液を濾過した後に濾過ケーキを洗浄するかまたは目的の生成物を有機溶媒、好ましくは反応中に用いられる有機溶媒で抽出することによって除去する。トリアジン化合物が水溶性である場合は、同様に水溶性である塩化ナトリウムを好ましくは膜を介した電気透析またはイオン交換クロマトグラフィーによって除去するが、好ましくはイオン交換クロマトグラフィーによって塩化ナトリウムを除去する。
【００５６】
このように処理された、水または有機溶媒中の溶液を構成する反応混合物は、次いでそのまま使用してもよく、特定の一実施形態においては、乾燥操作の前に安定剤として使用される。
【００５７】
本方法の特定の一実施形態においては、個々の反応ステップの後に生じる中間体を反応混合物から単離して精製してもよい。これは、好ましくは、反応混合物から結晶化、濾過、および適切であれば洗浄を行うことによって達成される。この中間体の単離および精製は、有機溶媒、好ましくは反応中に既に用いられた有機溶媒で抽出することによって実施することもできる。こうして単離および精製された中間体は、通常は固体であり、次いで、本方法の次のステップに用いることができる。
【００５８】
本方法のさらなる実施形態においては、これらの中間体は単離および処理に付されない。反応ステップは、中間体を単離および処理することなく連続して実施される。
【００５９】
本方法においては、トリアジン化合物として、式（１）に一致する少なくとも２種の異なるトリアジン化合物を含む混合組成物も使用してもよい。その場合、この混合組成物は、好ましくは、
式（１８）
【化１６】
2009516039.tif 000018
に一致するトリアジン化合物を８５％〜９５重量％、
式（１９）
【化１７】
2009516039.tif 000019
に一致するトリアジン化合物を０％〜１０重量％、
式（２０）
【化１８】
2009516039.tif 000020
に一致するトリアジン化合物を０％〜１０重量％
（式中、Ｒ’は、Ｒ１またはＲ２であり、Ｒ’’は、Ｒ２またはＲ１であり、Ｒ’はＲ’’と同一ではなく、これは特に、Ｒ’がＲ１である場合、Ｒ’’がＲ２であり、その逆も同様であることを意味する）を含む。
【００６０】
この混合組成物の特定の一実施形態においては、Ｒ’はＲ１であり、Ｒ’’はＲ２である。この組成物は、本方法において、反応体である塩化シアヌル、式（２）のアミン、および式（３）または（４）に一致する化合物を、物質比１：２：１で用いることによって得ることができる。
【００６１】
この混合組成物の特に好ましい一実施形態においては、Ｒ’はＲ１であり、Ｒ’’はＲ２である。この組成物は、反応体である塩化シアヌル、式（２）のアミン、および式（３）または（４）に一致する化合物を、物質比１：１：２で用いることによって得ることができる。
【００６２】
混合組成物のさらなる実施形態は、
式（１８）、
【化１９】
2009516039.tif 000021
に一致するトリアジン化合物を３０％〜９５重量％、
式（２０）
【化２０】
2009516039.tif 000022
に一致するトリアジン化合物を０％〜６０重量％、
式（１９）および（２１）
【化２１】
2009516039.tif 000023
に一致するトリアジン化合物を０％〜１０重量％
（式中、Ｒ’はＲ１またはＲ２であり、Ｒ’’はＲ２またはＲ１であり、Ｒ’はＲ’’と同一ではなく、これは特に、Ｒ’がＲ１である場合はＲ’’がＲ２であり、その逆も同様であることを意味する）を含む。この組成物は、反応体である塩化シアヌル、式（２）のアミン、および式（３）または（４）に一致する化合物を、物質比１：１．５：１．５で用いることによって得ることができる。
【００６３】
この組成物のさらなる好ましい実施形態は、
式（２３）
【化２２】
2009516039.tif 000024
に一致するトリアジン化合物を６０％〜９０重量％、
それぞれＲ’、Ｒ’’、またはＲ’’’から選択される２個の同じ型の置換基および異なる第３の置換基を有するトリアジン化合物、例えば式（１８）または（２０）に一致するトリアジン化合物を１％〜３０重量％、
３個の置換基すべてがＲ’、Ｒ’’、またはＲ’’’から選択される同じ型であるトリアジン化合物、例えば式（１９）または（２１）に一致するトリアジン化合物を０．５％〜１０重量％
（式中、Ｒ’は、Ｒ１、Ｒ２、またはＲ３であり、Ｒ’’は、Ｒ２、Ｒ１、またはＲ３であり、Ｒ’’’は、Ｒ３、Ｒ２、またはＲ１であり、Ｒ’、Ｒ’’、およびＲ’’’は、同一ではなく、これは特に、Ｒ’がＲ１である場合、Ｒ’’はＲ２であり、かつＲ’’’がＲ３であり、その逆も同様であることを意味する）を含む。この組成物は、本方法において、反応体である塩化シアヌル、式（２）のアミン、式（３）または（４）に一致する化合物、および式（１６）または（１７）に一致する化合物を、物質比１：（０．５〜２）：（０．５〜２）：（０．５〜５）、好ましくは、物質比１：１：１：（１〜４）で用いることによって得ることができる。
【００６４】
本発明による方法においては、トリアジン化合物は、カルボキシル部分を介してポリマー鎖のアミン末端基と反応し、したがってポリマーからアミン末端基を除去するが、それと同時に１または２個の非反応性アミン末端基を供与する。このような非反応性アミン末端基は重縮合に寄与しないが、染色性に与える効果は反応性末端基に匹敵することが見出された。したがって、紡糸工程中の重縮合が低減されることによって紡糸性が向上する一方で、染色性は保持されるかまたは向上さえする。
【００６５】
好ましい実施形態においては、Ｒ１およびＲ３は両方とも、染色性を向上さえさせる利点を有するジアミン残基である。
【００６６】
第２の好ましい実施形態においては、Ｒ３はアミノ酸残基である。この実施形態においては、トリアジン化合物は二塩基酸として機能し、そして鎖長調節剤として作用する（それ以外の場合は、これを別途添加する必要がある）。染色性は、Ｒ１のアミン末端基が存在することによって保持される。
【００６７】
いずれの実施形態においても、Ｂは、好ましくは、染色性に加えてポリマーにＵＶ安定性を付与する利点を有する非反応性アミノ末端基（好ましくはヒンダードアミン基）を含む。
【００６８】
ポリマーの調製方法は、対応するモノマーから出発する通常の重合方法であってもよい。このような方法の例は、例えば、ウルマン工業化学百科事典（ウルマンズ・エンサイクロペディア・オブ・インダストリアル・ケミストリー；Ｕｌｌｍａｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２１Ａ巻、「ポリアミド」および「ポリエステル」章に記載されている。ポリアミドの場合は、通常の加水分解重合法を適用することができる。この方法は、連続法であっても回分法であってもよい。
【００６９】
この重合法は、通常の条件下でトリアジン化合物の存在下に実施される。トリアジン化合物は出発モノマーに添加してもよいし、あるいは重合装置に別々に添加してもよく、その場合は、この方法が実施される間に好ましくは制御された態様で行う。トリアジン化合物は、カルボキシル部分を介してポリマー鎖に化学結合するであろう。
【００７０】
ポリマーがポリアミドである場合は、対応するモノマーは、好適な二塩基酸およびジアミンの混合物、対応する二塩基酸−ジアミン塩、またはラクタムであってもよい。例えば、ポリアミド−６（ＰＡ６）の場合は、対応するモノマーはカプロラクタムであり、ＰＡ６，６の重合は、通常は、ヘキサメチレンジアミンおよびアジピン酸の塩から開始される。さらなるポリアミドの対応する出発モノマーは当該技術分野において周知である。本発明の方法において好適なモノマーは、その加工性および機械特性が好ましいという観点から、重合によって熱可塑性ポリアミド、好ましくは半結晶性ポリアミドとなり得るものである。このようなポリアミドとしては、例えば、ポリアミド−６（ＰＡ−６）、ＰＡ−６，６、ＰＡ−４，６、ＰＡ−６，９、ＰＡ−６，１０、ＰＡ−１１、ＰＡ−１２、ＰＡ−ＭＸＤ６、ならびにこのようなポリアミドのコポリマーおよび混合物が挙げられる。好ましくは、ポリアミドは、ＰＡ６、ＰＡ６６、ＰＡ４６、またはそれを構成するモノマーのコポリアミドである。
【００７１】
ポリマーがポリエステルである場合は、モノマーは、ジオールおよびジカルボン酸またはこれらのポリエステル形成性誘導体（ジメチルエステル等）であってもよい。好適なジオールは、式ＨＯ−Ｒ−ＯＨ（式中、Ｒは、２〜１８個、好ましくは２〜１２個の炭素原子を有する、２価の分岐または非分岐の脂肪族および／または脂環式基である）を有するものである。好適なジカルボン酸は、式ＨＯＯＣ−Ｒ’−ＣＯＯＨ（式中、Ｒ’は、２〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を有する２価の脂肪族、脂環式、または芳香族基である）を有するものである。このようなポリエステルの調製は従来技術であり、例えば、ウルマン工業化学百科事典、第２１Ａ巻、「ポリエステル」章に記載されている。
【００７２】
トリアジン化合物は、少なくとも２ｍｍｏｌ／ｋｇ、好ましくは少なくとも５ｍｍｏｌ／ｋｇ、より好ましくは少なくとも１０ｍｍｏｌ／ｋｇの量で存在する。またこれは、最大で７０ｍｍｏｌ／ｋｇ、好ましくは最大で４０ｍｍｏｌ／ｋｇ、より好ましくは最大で３０ｍｏｌ／ｋｇの量で存在する。上記量はすべて、任意のモノもしくはジアミンまたは一もしくは二塩基酸を含むモノマーおよびトリアジン化合物の総量に対するものである。
【００７３】
本発明による方法においては、上に定義したトリアジンの混合組成物を適用してもよく、それによって、染色性改善作用およびＵＶ安定化作用の組合せのバランスをとり、かつこれを向上させるのに適した条件が得られる。
【００７４】
重合法は、このために用いられる周知のさらなる化合物、例えば、当該技術分野において通常量の、水、連鎖調節剤（例えば、一および二塩基酸ならびにモノ−およびジアミンが挙げられる）、顔料の存在下に実施してもよい。
【００７５】
本発明はさらに、ポリマー鎖に化学結合している上に定義した式１で表される、置換されたトリアジン化合物が存在することを特徴とする、良好な紡糸性および染色性を有するポリマーに関する。
【００７６】
本発明によるポリマーは、置換されたトリアジン化合物が存在することによって良好な紡糸性および良好な染色性が両立されており、これにより、特に衣料および床用敷物に適した繊維を製造するのに特に好適となる。
【００７７】
好ましい実施形態においては、Ｒ１およびＲ３はいずれもジアミンであり、それによって、染色性が向上さえするという利点が得られる。
【００７８】
第２の好ましい実施形態においては、Ｒ３はアミノ酸である。この実施形態、特にラクタムをベースとするポリアミドにおいては、トリアジン化合物は、通常、両方のカルボキシル部分がポリマー鎖に結合することとなり、この状況下においては、ポリマーの分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが、Ｒ３がジアミンである場合よりも狭くなることが見出された。これにより、ポリマー溶融物のレオロジー挙動が改善され、したがって、好ましい紡糸性が得られる。染色性は、Ｒ１のアミン末端基が存在することによって保持される。
【００７９】
いずれの実施形態においても、Ｂは、好ましくは、染色性に加えてポリマーにＵＶ安定性を付与する利点を有する非反応性アミノ末端基（好ましくはヒンダードアミン基）を含む。
【００８０】
さらに、このＵＶ安定性は、上に定義した式１で表される、置換されたトリアジン化合物をさらに含むポリアミドまたはポリエステルを含む組成物中においても存在することが見出された。
【００８１】
本発明を以下の実施例によって例示するが、これらに限定されるものではない。
【００８２】
［実施例Ｉ  重合］
２０ＬのＦｏｕｒｎｅオートクレーブ反応器に、カプロラクタム９８重量％、安息香酸０．２４重量％、ビス−トリアセトンアミノ−トリアジン−アミノカプロン酸（ＢＴＴ−ＡＣＡ）０．５重量％、および水１．２６重量％からなる混合物１０ｋｇを１６０℃に予熱して添加した。混合物全体に対する安息香酸の量は２０ｍｍｏｌ／ｋｇであり、ＢＴＴ−ＡＣＡの量は５ｍｍｏｌ／ｋｇである。
【００８３】
反応器を２．５℃／分の速度で１６０℃から２６０℃まで加熱した。第１重合ステップとして、反応器をこの温度および圧力４バールで３０分間維持した。次のステップとして、圧力を１．６バールに低下させ、残った水を留去した。次いで、反応器を２６０℃および１．６バールで５．５時間維持した。
【００８４】
次いで、溶融状態にある反応器の内容物を、複数の穴を含むプレートを通して温度２５０℃および圧力５．５バールで反応器から排出することによりストランドを形成し、これを冷却および切断して顆粒にした。
【００８５】
未反応のカプロラクタムおよび他の成分を、１００℃の熱湯を１．１バールの圧力で１６時間流すことによって顆粒から抽出した。抽出された化合物の合計量は１０重量％となった。抽出後のポリマーに対する、ポリマーに結合している安息香酸の量は２２．２ｍｍｏｌ／ｋｇであり、結合しているＢＴＴ−ＡＣＡは５．６ｍｍｏｌ／ｋｇである。
【００８６】
相対粘度（９６％硫酸中１％溶液、２３℃）が２．４４であるポリマーの白色顆粒を得た。
【００８７】
［実施例ＩＩ  重合］
上記安息香酸を、当量すなわち２０ｍｍｏｌ／ｋｇのテレフタル酸（０．３２重量％）と置き換えて、水の量を全体で１００重量％に達するように合わせるという条件下で実施例Ｉを繰り返した。第２重合ステップにおける圧力を１．９４バールとした。それ以外の条件および量は変えなかった。
【００８８】
相対粘度（９６％硫酸中１％溶液、２３℃）が２．４６であるポリマーの白色顆粒を得た。
【００８９】
［実施例ＩＩＩ  紡糸］
実験ＩおよびＩＩで得られたポリマー顆粒を、この顆粒を押出機で加熱および溶融し、直径０．２５ｍｍのオリフィス２４個を有する紡糸プレートから溶融物を押し出すことによって２７０℃の温度で溶融紡糸し、そしてＢａｒｍａｇ  ＳＷ４６巻取装置で速度を４０００〜６０００ｍ／分に変化させて巻き取った。溶融物の滞留時間を２７０℃で１５分間とした。
【００９０】
このポリアミドの紡糸挙動は、紡糸工程中における巻取速度（ＷＵＳ）に応じた、
Ｓ＝０．１×ＦＣ＋ＦＢ＋１０×ＹＢ
（式中、ＦＣは毛羽数であり、ＦＢは単糸切れ回数であり、ＹＢは、糸切れ回数である）として定義される紡糸性指数Ｓ（Ｓｐｉｎｎａｂｉｌｉｔｙ  Ｉｎｄｅｘ）によって示されるように、非常に優れていた。Ｓの値は０．１〜３の範囲にあり、これよりも高い値になるのは、紡糸速度５０００ｍ／分超で一塩基（安息香）酸型のポリアミドを用いた場合のみであった。一般に、Ｓの値が１０未満であれば「紡糸性が非常に優れている」と認定される。
【００９１】
こうして得られた部分配向糸（ＰＯＹ）（一塩基酸および二塩基酸（テレフタル酸）型の両方のポリアミド）の機械特性、強度、伸度、弾性率、破壊仕事（ｗｏｒｋ−ｔｏ−ｒｕｐｔｕｒｅ）（ＷＴＲ）を表１に示す。４２００ｍ／分で紡糸された一塩基酸ポリアミドから製造された部分配向糸を様々な延伸比で完全延伸糸（ＦＤＹ）にさらに延伸した。完全延伸糸の特性を表２に示す。ここに示す繊度は２４単糸束のものである。
【００９２】
【表１】
2009516039.tif 000025
【００９３】
【表２】
2009516039.tif 000026
【手続補正書】
【提出日】平成19年7月31日(2007.7.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
意外にも、本発明者らは、アミノおよびカルボキシル基の両方を含む置換基で置換されたトリアジン化合物が、ポリエステルおよびポリアミドの反応性安定剤として有用であることを見出した。本発明の目的のための反応性安定剤は、そのアミノ−およびカルボキシル含有置換基を介してポリマーに組み込むことができ、したがってこれは、ポリマー鎖の構成ブロックである。このことは、本発明の安定剤が重合段階において添加することが可能であり、かつ重合過程においてポリマー鎖に組み込まれるという点で先行技術よりも有利である。したがって、安定剤をポリマーに混合するさらなるステップが不要となる。さらに、本発明のこのような安定剤は、ポリマーから溶出することができず、したがって、永久的に有効な安定剤が利用できるという利点を有する。このような化合物は経済的な方法によって調製できることが確認されているので、この目的が達成されたことはさらに意外なことである。
米国特許第６，０７４，７４９Ａ号明細書（’７４９）には、ポリアミド鎖中の構成単位を適切に選択することによって、染色性がその製造および紡糸工程にごくわずかにしか影響されない酸性染色可能な繊維材料の製造が記載されていることに留意されたい。’７４９に従うポリアミド鎖はすべて窒素および/または酸素含有断片を含んでいる。このポリアミド中の−ＮＨ２基含量は１０ｍｍｏｌ／ｋｇ未満である。さらに、’７４９において製造されるポリアミドは、通常、時間のかかる固相の後縮合ステップが必要であり、したがって、通常は溶融縮合のみで調製される本発明によるポリアミドよりも製造がはるかに難しい。本発明によるポリアミドは、ポリアミド中の−ＮＨ２基含量が１０ｍｍｏｌ／ｋｇよりもはるかに高く、例えば最大で２０または３０ｍｍｏｌ／ｋｇとなる場合もある。
【国際調査報告】
2009516039.tif 000031
2009516039.tif 000032