(57)【要約】  本発明は、安定な乳化性濃縮物製剤（EC）の形態における新規な除草組成物に関するものであって、２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドを、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシム、及び少なくとも１種の立体障害されたフェノールとを一緒に含む組成物、並びに有用植物、特にイネの作物中の不所望の植物（特に草及び／又は雑草）の抑制のための当該組成物の使用に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシム、
ｂ）２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリド、及び、
ｃ）少なくとも１種の立体障害されたフェノール
を含んでなる乳化性濃縮物。
【請求項２】
立体障害されたフェノールが、ブチル化ヒドロキシトルエン又はブチル化ヒドロキシアニソールである請求項１に記載の乳化性濃縮物。
【請求項３】
立体障害されたフェノールが、ブチル化ヒドロキシアニソールである請求項２に記載の乳化性濃縮物。
【請求項４】
ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムが、0.1から20質量/体積（w/v）％の量で存在する、請求項１から３のいずれか１項に記載の乳化性濃縮物。
【請求項５】
２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドが、５から70質量/体積（w/v）％の量で存在する、請求項１から４のいずれかに記載の乳化性濃縮物。
【請求項６】
前記立体障害されたフェノールが、0.3から５質量/体積（w/v）％の量で存在する、請求項１から５のいずれかに記載の乳化性濃縮物。
【請求項７】
少なくとも１つの補助剤をさらに含んでなる、請求項１から６のいずれかに記載の乳化性濃縮物。
【請求項８】
少なくとも１つの乳化剤をさらに含んでなる、請求項１から７のいずれかに記載の乳化性濃縮物。
【請求項９】
少なくとも１つの水不溶性溶媒をさらに含んでなる、請求項１から８のいずれかに記載の乳化性濃縮物。
【請求項１０】
少なくとも１つの極性溶媒をさらに含んでなる、請求項１から９のいずれかに記載の乳化性濃縮物。
【請求項１１】
請求項１から10のいずれかに記載の乳化性濃縮物と農業的に利用可能な希釈剤を含んでなる、除草性乳化物。
【請求項１２】
有用植物の作物中の所望されない植物の抑制方法であって、前記有用植物又は有用植物を栽培すべきもしくは栽培している場所に、除草的に有効である量の請求項１１記載の除草性乳化物を施用することを含んでなる方法。
【請求項１３】
有用植物がイネである、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムと２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドを乳化性濃縮物中で安定化させるための、立体障害されたフェノールの使用。
【請求項１５】
立体障害されたフェノールがブチル化ヒドロキシトルエン又はブチル化ヒドロキシアニソールである、請求項１４の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、安定な乳化性濃縮物製剤（EC）の形態における新規な除草組成物に関するものであって、２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドを、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシム、及び少なくとも１種の立体障害されたフェノールとを一緒に含む組成物、並びに有用植物、特にイネの作物中の不所望の植物（特に草及び／又は雑草）の抑制のための当該組成物の使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
プレチラクロール（pretilachlor）としても知られている化合物２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドは、移植された又は播種されたイネにおいて、主として一年草、広葉種、及びスゲに対して効果的である。該化合物は、例えばGB1438311及びGB1438312に記載されている。
【０００３】
ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシム（ピリベンゾオキシムとしても知られている）は、発芽後（post-emergence）除草剤として、特にイネ、コムギ又はノシバ（zoysiagrass）における、イヌビエ（barnyard grass）（エキノクロア、Echinochloa spp.）、ノスズメノテッポウ（blackgrass）（アロペクルス ミオスロイド  Alopecurus myosuroides）、又はポリゴナムの抑制に有効である。該化合物は、例えばEP658549B1に記載されている。
【０００４】
前記２種の除草活性成分を含む乳化性濃縮物製剤（EC）はEP1562421の実施例１より既に知られている。しかしながら、当該２種の除草活性成分でのEC製剤は化学的に不安定である。特にベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムは、貯蔵の際に劇的な分解を示す。
【０００５】
それゆえ、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムと２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドの混合物であって、貯蔵安定性の改善がみられる乳化性濃縮剤（EC）を提供する必要性があった。
【発明の概要】
【０００６】
当該製剤に特定種の安定化剤を添加することにより、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムの分解は防止できることを発見した。該安定化剤は抗酸化物質として知られている立体障害されたフェノール群から選ばれる。驚くべきことに、該立体障害されたフェノールが、当該２種の活性成分の組み合わせで存在するときにのみEC製剤の顕著な安定化がある。
【０００７】
第一の観点において、本発明は、２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリド、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシム、及び少なくとも１種の立体障害されたフェノールを含んでなる乳化性濃縮剤を提供する。
【０００８】
本発明に係る該乳化性濃縮剤（EC）は、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムを、好ましくは0.1から20質量/体積（w/v）％、さらに好ましくは0.5から10質量/体積（w/v）％、より一層好ましくは１から５質量/体積（w/v）％含む。
【０００９】
本発明に係る該乳化性濃縮剤（EC）は、２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドを、好ましくは５から70質量/体積（w/v）％、さらに好ましくは10から50質量/体積（w/v）％、より一層好ましくは20から40質量/体積（w/v）％の濃度で含む。
【００１０】
本発明の乳化性濃縮剤は、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムと２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドを、典型的な比率（w/w）としては５：15から１：75の範囲で、好ましくは３：15から１：45の範囲で、もっとも好ましくは１：15の比率で含む。
【００１１】
本発明で使用する立体障害されたフェノールの例として、例えば２，６‐ジ‐tert-ブチルフェノール、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ，すなわち２，６‐ジ‐tert-ブチル‐１‐ヒドロキシ‐４‐メチルベンゼン、３，５‐ジ‐tert-ブチル‐４‐ヒドロキシトルエン；メチル‐ジ‐tert-ブチルフェノール；２，６‐ジ‐tert-ブチル‐パラ‐クレゾールなどとして知られている）、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ、２‐及び３‐tert-ブチル‐４‐メトキシフェノールの混合物、すなわちＢＯＡ、tert-ブチル‐４‐ヒドロキシアニソール、（１，１‐ジメチルエチル）‐４‐メトキシフェノール、tert-ブチル‐４‐メトキシフェノール、アンチオキシン Ｂ、及び種々の商品名で知られている）、テトラキス［メチレン（３，５‐ジ‐tert-ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロシンナメート）］メタン、２，２’‐メチレンビス‐（４‐メチル‐６‐tert-ブチルフェノール）、並びにＮ，Ｎ’‐１，６‐ヘキサメチレン‐ビス‐３‐（３，５‐ジ‐tert-ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）プロピオンアミドが挙げられる。
【００１２】
本発明で使用する立体障害されたフェノールは、好ましくはＢＨＴ及び／又はＢＨＡであり、もっとも好ましくはＢＨＡである。
【００１３】
本発明において、立体障害されたフェノールは、0.01から１０質量/体積（w/v）％、より好ましくは、0.2から５質量/体積（w/v）％、さらに好ましくは0.5から３質量/体積（w/v）％の濃度で乳化性濃縮剤に含まれるべきであろう。
【００１４】
立体障害されたフェノールは、少なくとも１種の一般的に不活性な成分、例えば溶媒など共に混合して使われ得る。適切な溶媒としては、例えば水不溶性溶媒や極性溶媒がある。
【００１５】
本発明で使用される典型的な水不溶性溶媒の例として、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族炭化水素の溶媒、沸点が160℃から180℃（例えば Solvesso 100）、180℃から210℃（例えばSolvesso 150）、230℃から290℃（例えばSolvesso 200）の芳香族炭化水素溶媒の混合物、脂肪族または脂環族炭化水素溶媒（例えば Exxsol D80、Exxsol D100、Exxsol D120、Isopar H、及びIsopar V）、脂肪族アルコールアセテート溶媒（例えばExxate 700、Exxate 1000）、イソボルニルアセテート、ベンジルアセテート、マレイン酸、フマル酸、コハク酸のようなジカルボン酸の低級アルキルエステル、コハク酸、グルタル酸、及びアジピン酸の混合物の低級アルキルエステル（例えばSolvent DBE）、例えばベンジル安息香酸、安息香酸メチル、及びジプロピレングリコールジ安息香酸の安息香酸のエステル、並びに例えばＣ8‐Ｃ10‐脂肪酸やＣ16‐Ｃ18‐脂肪酸のメチルエステルの高級脂肪酸の低級アルキルエステルが挙げられる。
【００１６】
ある実施態様においては、本発明の乳化性濃縮物（EC）は水不溶性溶媒を３から80質量/体積（w/v）％、より好ましくは５から50質量/体積（w/v）％、さらに一層好ましくは５から30質量/体積（w/v）％の濃度で含むことができる。
【００１７】
本発明で使用し得る典型的な極性溶媒の例として、Ｎ‐メチル‐ピロリドン、Ｎ‐エチル‐ピロリドン、その他のＮ‐アルキル‐ピロリドン、ガンマ‐ブチロラクトン、アセトフェノン（メチルフェニルケトン）、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Hallcomid M-8-10などの脂肪酸ジメチルアミド、芳香環様の安息香酸ジメチルアミドを含む有機酸のジメチルアミド、及び乳酸の低級アルキルエステルが挙げられる。
【００１８】
ゆえにさらなる実施態様においては、本発明の乳化性濃縮物（EC）は極性溶媒を３から50質量/体積（w/v）％、より好ましくは５から40質量/体積（w/v）％、さらに一層好ましくは５から30質量/体積（w/v）％濃度として含むことができる。
【００１９】
本発明におけるEC製剤は、１又は複数の乳化剤を含むこともできる。典型的な乳化剤の例としては非イオン性界面活性剤、例えばヒマシ油エトキシレート、アルコールエトキシレート、トリスチリルフェノールエトキシレート、エチレンオキシドプロピレンオキシドブロック共重合体、エトキシレートソルビタン脂肪酸エステル、並びに前述の任意の非イオン性界面活性剤の混合物、及びアニオン性界面活性剤の混合物、例えばドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩やスルホコハク酸ジアルキルエステルのナトリウム塩などが含まれる。
【００２０】
ある実施形態においては、本発明の乳化性濃縮物（EC）は乳化剤を２から60質量/体積（w/v）％、より好ましくは５から50質量/体積（w/v）％、さらに一層好ましくは10から40質量/体積（w/v）％を濃度として含むことができる。
【００２１】
本発明における乳化性濃縮物は薬害軽減剤（safener）又はその誘導体、その酸性又は農学的に許容される形態の薬害軽減剤（safener）を伴って調製し得る（すなわちそれを含み得る）。ある実施形態において、４，６‐ジクロロ‐２‐フェニルピリミジンは好ましい薬害軽減剤（safener）であり、典型的には、0.3から40質量/体積（w/v）％、しかし好ましくは10から50質量/体積（w/v）％、より好ましくは、20から40質量/体積（w/v）％の濃度で使用される。４，６‐ジクロロ‐２‐フェニルピリミジン［Fenclorim (322) としても知られる］は既知物質である（”The Pesticide Manual”, 13th Edition, Ed. CDC Tomlin, British Crop Protection Council, 2004-2005参照）。
【００２２】
本発明における乳化性濃縮物は補助剤を含んでもよく、それは該組成物の効能を高めることができる。本発明における適切な補助剤としては、例えばEP-A-1062217に記載されている。これらの補助剤は例えば、非イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤の混合物、アニオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の混合物、カチオン性界面活性剤、有機ケイ素界面活性剤、界面活性剤を伴う又は伴わない鉱物油誘導体、界面活性剤を伴う又は伴わない植物油、界面活性剤を伴う又は伴わない植物由来のオイルのアルキル化誘導、界面活性剤を伴う又は伴わない魚油、並びに界面活性剤を伴う又は伴わないそのアルキル誘導体、好適には２から28の炭素原子を有する天然高級脂肪酸、そのアルキルエステル誘導体、芳香環構造を有する有機酸、及びそのアルキル誘導体が挙げられる。個々の補助剤を相互に混合したもの又は有機溶媒と化合したものは、その活性をさらに向上させ得る。
【００２３】
補助剤として好適な非イオン性界面活性剤は、例えば脂肪族もしくは脂環族アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、好ましくはそれが（脂肪酸）炭化水素基において３から30のグリコールエーテル基、及び８から20の炭素原子、及びアルキルフェノールのアルキル基において６から18の炭素原子を含み得るものである。
【００２４】
さらに好適な非イオン界面活性剤は、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及びアルキル鎖に好ましくは１から10の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコールのポリエチレンオキシド付加体であって、その付加体は好ましくは10から100のエチレングリコールエーテル基及び20から200のプロピレングリコールエーテル基を含むものである。その付加体は通常、プロピレングリコール１単位につき0.1から５のエチレングリコール単位を含む。
【００２５】
本発明において使用される非イオン性界面活性剤のさらなる例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール及びオクチルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、並びにポリエチレングリコールを含む。ポリオキシエチレンソルビタントリオレイン酸などのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルを使用してもよい。
【００２６】
好適なアニオン性界面活性剤は、特に、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、及びアルキルアリールスルホン酸塩、並びにアルキル化されたリン酸及びエトキシ化されたその誘導体が含まれる。該アルキル基は典型的には８から24の炭素原子を含んでいる。
【００２７】
オイル添加物も本発明のECに含有し得る。そのようなオイル添加物は鉱物由来でも天然由来でもよい。さらに天然油は動物由来でも植物由来でもよい。動物性油は、特に牛脂由来のものが好ましい。しかしながら魚油（例えばサーデンオイル）及びその誘導体も使用し得る。好適な植物性油は様々な由来のほとんどの種油（seed oil）である。特に好ましい植物性油の例は、ココナッツ油、ナタネ油、ヒマワリ油、並びにこれらの油の任意の誘導体を含む。オイル添加濃度は、典型的には１から20％、好ましくは５から20％で使用されるであろう。
【００２８】
好ましい実施形態として、本発明のECにおいて含まれるオイル添加物は、植物由来のオイル、例えばナタネ油もしくはヒマワリ油、植物由来のオイルのアルキルエステル、例えばメチルエステル誘導体、又は鉱物油があるだろう。特に好ましいオイル添加物は、高級脂肪酸（Ｃ8−Ｃ22）のアルキルエステル、特にＣ12−Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチル酸、及び／又はオレイル酸のメチルエステル、すなわち、ラウリン酸メチル（CAS-111-82-0）、パルミチン酸メチル（CAS-112-39-0）、及び／又はオレイン酸メチル（CAS-112-62-9）を含んでなる。
【００２９】
製剤及び補助剤の技術において慣習的なもので、且つ本発明のECにおいても上述のように使われる、好ましくはアニオン性界面活性剤、（例えばアルキル化リン酸、アルキル硫酸塩、及びアルキルアリールスルホン酸塩）及び高級脂肪酸を有する、界面活性剤、オイル（特に植物性オイル）、その誘導体、例えばアルキル化脂肪酸及びその混合物は、特に、
”McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1998, Stache, H., 
“Tensid-Taschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1990, M. and J. Ash, 
“Encyclopedia of Surfactants”, Vol Ｉ- IV, Chemical Publishing Co., New York, 1981-89, G. Kapusta, 
“A Compendium of Herbicide Adjuvants”, Southern Illinois Univ., 1998, L. Thomson Harvey, 
“A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States”,Thomson Pubns., 1992
に記載されている。
【００３０】
当業者は、本発明のECに由来するスプレータンク用溶液に、そのような追加的な製剤組成が存在するであろうことを理解しているであろう。
【００３１】
本発明の乳化性濃縮物の調製は、日常的であり且つ当業者に周知の、任意の好適な手法によって実施され得る。
【００３２】
ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムと２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドの混合物は、通常、水や鉱物油などの農業的に許容される任意の好適な希釈剤で希釈することにより、本発明の乳化性濃縮物（EC）から調製される懸濁状態で、畑／温室において使用される。
【００３３】
ゆえに第二の観点において、本発明は任意の好適な農業的に利用可能な希釈剤で希釈された本発明の乳化性濃縮物を含んでなる除草懸濁液を提供する。
【００３４】
懸濁状に希釈することにより、本発明のECは、典型的には有用植物の作物における、不所望の植物を抑制し得る。これはそのような抑制が所望される場所、例えばそのような作物、又はそのような作物を栽培すべきもしくは栽培している場所に、（希釈状態で、すなわち懸濁状態で）本発明のECを施用することにより、行うことができる。ゆえに本発明の除草懸濁液は出芽前後（pre- or post-emergence）に使用し得る。
【００３５】
つまり、その次の観点において、本発明は、有用植物の作物における不所望の植物を抑制する方法を提供し、その方法は、該有用植物又は該有用植物が栽培されるべきもしくは栽培されている場所に、本発明の懸濁液を除草的に効果的な量で施用することを含んでなる。
【００３６】
不所望の植物は、例えば一年草、広葉種、及びスゲを含む。ECと本発明の除草懸濁剤は特に、エキノクロア属（Echinochloa spp.）、レプトクロア属（Leptochloa spp.）、サイペラス属（Cyperus spp.）及び／又は  モノクオリア属（Monochoria spp.）の抑制に効果がある。
【００３７】
有用植物の作物がコメであるような場所において、本発明のECと除草懸濁剤は不所望の植物を抑制するために使われることが好ましい。
【００３８】
所望の効果を奏するために必要なその正確な施用割合は、試用の実施により容易に決定され得る。また所望の効果の種類、栽培された植物及び／又は雑草の生育段階にも依存し、並びに施用の態様、タイミング及び場所にも依存するため、広範囲に及ぶかもしれない。しかしながら、一般的な施用割合を以下に述べる。
ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムは、10から100 g/ha、好ましくは20から70 g/ha、さらに好ましくは20から30 g/ha
２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドは、100から1000 g/ha、好ましくは300から750 g/ha、さらに好ましくは300から450 g/ha
【００３９】
本発明は、乳化性濃縮物製剤において、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムと２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドの安定化のための立体障害されたフェノール（好ましくはＢＨＴ及び／又はＢＨＡ、さらに好ましくはＢＨＡ）の使用に関するものでもある。ゆえに、本発明は、該乳化性濃縮物に立体障害されたフェノールを組み込むことを含んでなる、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムと２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドの安定な乳化性濃縮物の調製のための手法を提供する。
【００４０】
本発明の様々な態様及び実施形態を実施例により詳細に説明する。本発明の範囲から逸脱しない細部の変更は許容されるであろう。
【００４１】
念のため、参考文献、出願特許、又は特許が本文中に引用されている場合、当該引用書面全体がこの中に組み込まれる。
【実施例】
【００４２】
実施例１  乳化性濃縮物の調製
固体状の該活性成分、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムと当該安定化剤は乾燥洗浄した容器に充填される。第一溶媒（メチルフェニルケトン）を、２０と３０℃の間の温度で添加し、その混合物を該固体物が完全に溶解するまで攪拌する。この乳化状物は（直鎖状のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、脂肪族アルコールエトキシレート及びプロピレンオキシド／エチレンオキシド共重合体が）添加され、液体状の該活性成分（２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリド）と第二溶媒（重質芳香族炭化水素）が加えられる。約30分の追加の攪拌時間の後、均一溶液が得られる。
【００４３】
乳化性濃縮物No １（EC１）は、安定化剤としてＢＨＴを用いて、上記のとおりに調製される。乳化性濃縮物No ２（EC２）は、安定化剤としてエポキシ化ダイズ油を用いて上記のとおりに調製される。乳化性濃縮物No ３（EC３）は、安定化剤を用いずに、上記のとおりに調製される。乳化性濃縮物No ４（EC４）は、安定化剤としてBHAを用いて上記のとおりに調製される。
【００４４】
調製したECの各例におけるベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムの安定性は、54℃で２週間保存後（表１参照）、及び50℃で４週間保存後（表２参照）に評価した。
【００４５】
表１
54℃で２週間保存後の当該ECにおける、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムの安定性の観点からのEC１、EC２、EC３及びEC４の比較
【表１】
2009542736.tif 000002
【００４６】
表１（上記）及び表２（下記）は、EC１におけるＢＨＴ及びEC４におけるＢＨＡの含有が、EC２におけるダイズ油（農業的製剤のための典型的な安定化剤）の含有との比較及びEC３における安定化剤の非含有との比較において、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムの分解において顕著に減少した、驚くほど非常に安定なEC組成物を提供することを示す。
【００４７】
表２
50℃で４週間保存後の当該ECにおける、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムの安定性の観点からのEC１、EC２、EC３及びEC４の比較
【表２】
2009542736.tif 000003
【００４８】
実施例２  出芽後施用における除草活性
種まき用トレー中の標準土壌に試験単子葉類植物が播種された。当該試験植物が1から2葉期（1- to 2-leaf stage）のとき、当該活性成分は、乳化性濃縮物EC１及びEC３から調製される懸濁液を植物に噴霧することにより、ベンゾフェノン  Ｏ‐［２，６‐ビス（４，６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イルオキシ）ベンゾイル］オキシムが30 g/ha 、２‐クロロ‐２’，６’‐ジエチル‐Ｎ‐（２‐プロポキシエチル）アセトアニリドが450 g/ha の割合で施用された。該試験用植物は、その後最適条件下の温室において生育された。雑草抑制レベルは、噴霧後22日に目視にて評価された（100％ ＝ 植物の全体損傷、０％ ＝ 植物の損傷なし）。結果は表３に示す。
【００４９】
表３
噴霧後22日での不所望植物の抑制
【表３】
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【００５０】
表３に示された結果は、本発明の乳化性濃縮物から調製された懸濁液は、立体障害されたフェノールが欠如したECから調製された懸濁液と、雑草抑制において同等の効果があることを示す（コントロールのレベルでは差異は観察されず）。本発明のECにおいて、立体障害されたフェノールの存在は活性成分の除草特性に対しいかなる有害効果にもならない。
【国際調査報告】
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