(57)【要約】  一般式（Ｉ）の化合物2009542601.tif 000018この化合物を調製する方法。一般式（Ｉ）の化合物を含む殺真菌組成物。一般式（Ｉ）の化合物、又は該化合物を含む組成物を適用することによって植物を処理する方法。
2009542601.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）、金属複合体、メタロイド複合体及び光学活性異性体。
【化１０】
2009542601.tif 000013
（式中、
−  ｎは１、２、３又は４であり、
−  ｐは０、１、２、３又は４であり、
−  Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバマート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル  Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８アルキル−Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり、
−  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバマート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、又はフェニル基として互いに独立に選択され、
−  Ｒ９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、
−  Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルホニル、又はＣ１−Ｃ８アルキルスルホンアミドであり、
−  Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルホニル、又はＣ１−Ｃ８アルキルスルホンアミドである。）
【請求項２】
ｎが１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、ハロゲン原子、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルとして選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルとして互いに独立に選択されることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｙａが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシとして選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
ｐが０又は１であることを特徴とする、請求項１からのいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｙが、水素原子又はハロゲン原子として選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
一般式（ＩＩ）の４−ピリジン−２−イルブタン−１−アミン誘導体、又はその塩の１つを、触媒の存在下で、Ｌ１がヒドロキシル基である場合には、縮合剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）のカルボン酸と反応させることを含む、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【化１１】
2009542601.tif 000014
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、請求項１に定義されたとおりである。）
【化１２】
2009542601.tif 000015
（式中、
−  Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ１０、−ＯＣＯＲ１０として選択される脱離基であり、Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は次式の基である。）
【化１３】
2009542601.tif 000016
【請求項９】
Ｒ９が水素原子であり、方法が、一般式（Ｉａ）の化合物と一般式（ＩＶ）の化合物を反応させて一般式（Ｉ）の化合物を得ることを含む、以下の反応スキームに従う更なる段階によって完了することを特徴とする、請求項８に記載の方法。
【化１４】
2009542601.tif 000017
（式中、
−  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ、Ｙａ、ｎ及びｐは、請求項１に定義されたとおりであり、
−  Ｒ９ａはＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、
−  Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシとして選択される脱離基である。）
【請求項１０】
請求項１から７のいずれかに記載の化合物の有効量と及び農学的に許容される支持体とを含む、殺真菌剤組成物。
【請求項１１】
請求項１０に記載の組成物の有効で植物に無毒な量が、植物の種子に、又は植物の葉に、及び／又は植物の果実に又は植物が成長する土壌に若しくは植物を成長させるのに望ましい土壌に、適用されることを特徴とする、作物の植物病原性真菌を予防的又は治癒的に駆除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−（４−ピリジン−２−イルブチル）ベンズアミド誘導体、その調製方法、殺真菌剤としての特に殺真菌組成物の形におけるその使用及びこれらの化合物又はその組成物を用いた植物病原性真菌の駆除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００５／０５８８２８号は、２−ピリジニルエチルベンズアミド誘導体及び殺真菌剤としてのその使用を記載する。しかし、本発明の化合物は、この国際公開に開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０５８８２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
当業者に公知である化合物よりも活性な殺虫性化合物を使用し、それによって等価な効力を維持しつつより少量の化合物を使用できることが、農薬分野において、常に大きな関心を集めている。
【０００５】
また、より高い効力を有する新しい殺虫性化合物を提供することによって、処理すべき真菌における耐性株の出現リスクが大きく低下する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、かかる化合物の公知の一般的ファミリーよりも高い殺真菌活性を示す新しい化合物ファミリーを今回見いだした。
【０００７】
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）のＮ−（４−ピリジン−２−イルブチル）ベンズアミド誘導体並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属複合体、メタロイド複合体及び光学活性異性体に関する。
【０００８】
【化１】
2009542601.tif 000003
式中、
−  ｎは１、２、３又は４であり、
−  ｐは０、１、２、３又は４であり、
−  Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバマート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル  Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８アルキル−Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり、
−  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバマート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基として互いに独立に選択され、
−  Ｒ９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、
−  Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルホニル、又はＣ１−Ｃ８アルキルスルホンアミドであり、
−  Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルスルホニル、又はＣ１−Ｃ８アルキルスルホンアミドである。
【０００９】
本発明の状況において、
−  ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味し、
−  カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し、
−  カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し、
−  カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し、
−  Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し、
−  アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びにこれらの用語を含む部分は、線状でも分枝していてもよく、
−  ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する。
【００１０】
本発明の状況において、二置換アミノ基及び二置換カルバモイル基の場合、２個の置換基は、該置換基を有する窒素原子と一緒に、３から７個の原子を含む飽和複素環を形成し得ることも理解されたい。
【００１１】
本発明の化合物のいずれも、化合物中の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体又は鏡像異性体の形で存在し得る。したがって、本発明は、全光学異性体及びそのラセミ混合物又は鏡像異性体不均一（ｓｃａｌｅｍｉｃ）混合物に等しく関係し（「鏡像異性体不均一」という用語は、異なる比率の鏡像異性体の混合物を表す。）、あらゆる比率の可能な全立体異性体の混合物に等しく関係する。ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体は、当業者にそれ自体公知である方法によって分離することができる。
【００１２】
本発明の化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体の形でも存在し得る。したがって、本発明は、全幾何異性体、及びあらゆる比率の可能な全混合物に等しく関係する。幾何異性体は、当業者にそれ自体公知である一般的方法によって分離することができる。
【００１３】
Ｘがヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基である一般式（Ｉ）の化合物のいずれも、該ヒドロキシ、スルファニル又はアミノ基のプロトンの移動によって生成するその互変異性体として存在し得る。かかる化合物のかかる互変異性体も本発明の一部である。より一般的に、Ｘがヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基である一般式（Ｉ）の化合物の全ての互変異性体、加えてこれら化合物の調製方法において中間体として使用され得る、これらの調製方法の記述において定義される化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【００１４】
本発明によれば、一般式（Ｉ）の化合物の２−ピリジル部分は、任意の位置において（Ｘ）ｎで置換されていてよい。Ｘ及びｎは、上で定義したとおりである。好ましくは、本発明は、異なる特性が、単独にて又は組み合わせて、以下のように選択され得る、すなわち、
−  ｎに関して、ｎが１又は２であり、
−  Ｘに関して、Ｘが、ハロゲン原子、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルとして選択される、
一般式（Ｉ）のＮ−（４−ピリジン−２−イルブチル）ベンズアミド誘導体に関する。
【００１５】
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物のブチル部分の炭素原子は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８で置換される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、上で定義したとおりである。好ましくは、本発明はまた、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキルとして互いに独立に選択される、一般式（Ｉ）のＮ−（４−ピリジン−２−イルブチル）ベンズアミド誘導体に関する。
【００１６】
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物のアミド部分の窒素原子は、Ｒ９で置換される。Ｒ９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルである。好ましくは、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルはシクロプロピルである。
【００１７】
本発明によれば、一般式（Ｉ）の化合物のフェニル部分は、オルト位においてＹａで置換され、任意の他の位置において（Ｙ）ｐで置換され得る。Ｙａ、Ｙ及びｐは、上で定義したとおりである。好ましくは、本発明は、異なる特性が、単独にて又は組み合わせて、以下のように選択され得る、すなわち、
−  Ｙａに関しては、Ｙａが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルコキシとして選択され、
−  ｐに関しては、ｐが０又は１であり、
−  Ｙに関しては、Ｙが、水素原子又はハロゲン原子として選択される、
一般式（Ｉ）のＮ−（４−ピリジン−２−イルブチル）ベンズアミド誘導体に関する。
【００１８】
本発明は、一般式（Ｉ）の化合物の調製方法にも関する。したがって、本発明の別の態様によれば、一般式（ＩＩ）の４−ピリジン−２−イルブタン−１−アミン誘導体、又はその塩の１つを、触媒の存在下で、Ｌ１がヒドロキシル基である場合には、縮合剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）のカルボン酸と反応させることを含む、上記一般式（Ｉ）の化合物の調製方法が提供される。
【００１９】
【化２】
2009542601.tif 000004
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、上で定義したとおりである。）
【００２０】
【化３】
2009542601.tif 000005
（式中、
Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ１０、−ＯＣＯＲ１０として選択される脱離基であり、Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は次式の基である。）
【００２１】
【化４】
2009542601.tif 000006
【００２２】
本発明の方法は、触媒の存在下で実施される。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドとして選択され得る。
【００２３】
Ｌ１がヒドロキシ基である場合、本発明の方法は縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成剤（ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リンオキシド、塩化チオニルなど）、無水物形成剤（クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、塩化メタンスルホニルなど）、カルボジイミド（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）など）、又は他の通例の縮合剤（五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスファートなど）として選択され得る。
【００２４】
Ｒ９が水素原子であるとき、一般式（Ｉ）の化合物の上記調製方法は、一般式（Ｉａ）の化合物と一般式（ＩＶ）の化合物とを反応させて一般式（Ｉ）の化合物を得ることを含む、以下の反応スキームに従う更なる段階によって完了し得る。
【００２５】
【化５】
2009542601.tif 000007
（式中、
−  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ、Ｙａ、ｎ及びｐは、上で定義したとおりであり、
−  Ｒ９ａはＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、
−  Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシとして選択される脱離基である。）
【００２６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の定義に応じて、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、異なる方法で調製され得る。かかる方法の一例（Ａ）は、
−  Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ｙ、Ｙａ、ｎ及びｐが、上で定義したとおりであり、
−  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が水素原子である
ときであり得、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、
塩基の存在下で、０℃から２００℃の温度で、一般式（Ｖ）のピリジン誘導体によって一般式（ＶＩ）のマロン酸エステル誘導体をアリール化して、一般式（ＶＩＩ）の２−（ピリジル）マロン酸エステル誘導体を得ることを含む、反応スキームＡ−１による第１段階と、
【００２７】
【化６】
2009542601.tif 000008
（式中、
−  Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上で定義したとおりであり、
−  Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり、
−  Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホナートとして選択される脱離基である。）
同じ又は異なる反応器（ｐｏｔ）中で、一般式（ＶＩＩ）の化合物を塩基性加水分解し、酸性加水分解し、又はハロゲン化物によって置換し、４０℃から還流温度で加熱して、一般式（ＶＩＩＩ）の２−ピリジルアセトニトリル誘導体を得ることを含む、反応スキームＡ−２による第２段階と、
【００２８】
【化７】
2009542601.tif 000009
（式中、
−  Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上で定義したとおりであり、
−  Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）
０℃から１５０℃の温度にて、１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力下、触媒及び一般式（ＩＸ）の化合物の存在下に、水素化又は水素化物供与体によって、一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を還元して、一般式（Ｘ）の化合物を生成させることを含む、反応スキームＡ−３による第３段階と、
【００２９】
【化８】
2009542601.tif 000010
（式中、
−  Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上で定義したとおりであり、
−  Ｌ２は、−ＯＲ１１基又は−ＯＣＯＲ１１基として選択される脱離基であり、Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり、
−  ＰＧは、−ＣＯＯＲ１１基又は−ＣＯＲ１１基であり得る保護基であり、Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）
酸性又は塩基性媒体中で、一般式（Ｘ）の化合物の脱保護反応によって、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体又はその塩の１つを得ることを含む、反応スキームＡ−４による第５段階と
を含む、方法によって調製することができる。
【００３０】
【化９】
2009542601.tif 000011
（式中、
−  Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上で定義したとおりであり、
−  ＰＧは、−ＣＯＯＲ１１基又は−ＣＯＲ１１基であり得る保護基であり、Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）
【００３１】
第１段階（段階Ａ−１）は、塩基の存在下で実施される。好ましくは、塩基は、無機又は有機塩基として選択される。かかる塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩若しくは炭酸水素塩、酢酸塩、又は第三級アミンであり得る。
【００３２】
本発明による第１段階（段階Ａ−１）は、０℃から２００℃の温度で実施される。好ましくは、第１段階（段階Ａ−１）は、０℃から１２０℃の温度で、より好ましくは０℃から８０℃の温度で実施される。
【００３３】
本発明による第１段階（段階Ａ−１）は、溶媒の存在下で実施することができる。好ましくは、この溶媒は、水、有機溶媒又は両方の混合物として選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族、脂環式又は芳香族溶媒であり得る。
【００３４】
本発明による第１段階（段階Ａ−１）は、触媒の存在下で実施することもできる。好ましくは、この触媒は、パラジウム塩又は錯体として選択される。より好ましくは、この触媒は、パラジウム錯体として選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、パラジウム塩と錯体リガンドを反応混合物に別々に添加することによって、反応混合物中で直接生成させることができる。適切なリガンドは、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応する鏡像異性体又は両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応する鏡像異性体又は両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応する鏡像異性体又は両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応する鏡像異性体又は両方の混合物などのかさ高いホスフィン又はアルシンリガンドであり得る。
【００３５】
本発明による第３段階（段階Ａ−３）は、水素化物供与体の存在下で実施される。好ましくは、この水素化物供与体は、金属又はメタロイド水素化物（ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６など）として選択される。
【００３６】
本発明による第３段階（段階Ａ−３）は、触媒の存在下で実施される。好ましくは、この触媒は、塩化Ｃｏ（ＩＩ）、塩化Ｎｉ（ＩＩ）、アンモニア若しくはその塩の１つ、チャコール担持パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又は白金として選択される。
【００３７】
本発明による第３段階（段階Ａ−３）は、０℃から１５０℃の温度で実施される。好ましくは、この温度は１０℃から１２０℃である。より好ましくは、温度は１０℃から８０℃である。
【００３８】
本発明による第３段階（段階Ａ−３）は、１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力下で実施される。好ましくは、この圧力は１ｂａｒから５０ｂａｒである。
【００３９】
本発明による第３の段階（段階Ａ−３）は、有機溶媒、水又はその混合物の存在下で実施することができる。好ましくは、この溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸又は水若しくは純水とのその混合物として選択される。
【００４０】
本発明の化合物は、上記一般的調製方法によって調製することができる。それでも、一般的知識及び利用可能な刊行物に基づいて、当業者は、合成しようとする化合物の各々の詳細に応じてこの方法を適合させることができることを理解されたい。
【００４１】
一般的知識及び利用可能な刊行物に基づいて、当業者は、本発明の式（Ｖ）の中間体化合物を調製することもできる。
【００４２】
本発明は、一般式（Ｉ）の活性材料の有効量を含む殺真菌組成物にも関する。したがって、本発明によれば、活性成分として、上記一般式（Ｉ）の化合物の有効量と及び農学的に許容される支持体、担体又は充填剤とを含む、殺真菌組成物が提供される。
【００４３】
本明細書では「支持体」という用語は、活性材料と組み合わせて、特に植物の部分に、活性材料をより容易に適用できるようにする、天然又は合成の有機又は無機材料を指す。したがって、この支持体は、一般に不活性であり、農業的に許容されるものとすべきである。この支持体は、固体でも液体でもよい。適切な支持体の例としては、クレイ、天然又は合成シリカート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油並びにこれらの誘導体が挙げられる。かかる支持体の混合物を使用することもできる。
【００４４】
この組成物は、追加の成分を含むこともできる。特に、この組成物は、界面活性剤を更に含むことができる。この界面活性剤は、イオン型若しくは非イオン型の乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤又はかかる界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩又はナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコール、脂肪酸又は脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウラート）、ポリオキシエチル化されたアルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに硫酸、スルホン酸及びリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体を挙げることができる。少なくとも１種類の界面活性剤の存在は、活性材料及び／又は不活性支持体が水不溶性であるとき、及び適用する媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水であるときは、一般に不可欠である。好ましくは、界面活性剤含量は、組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
【００４５】
追加の成分、例えば、保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透（ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ）剤、安定剤、金属イオン封鎖剤を含んでよい。より一般的に、活性材料は、通常の処方技術に適合した任意の固体又は液体添加剤と組み合わせることができる。
【００４６】
一般に、本発明の組成物は、活性材料０．０５から９９％（重量）、好ましくは１０から７０重量％を含み得る。
【００４７】
本発明の組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、低温霧化濃縮物、散布用散剤、乳化濃縮物、水中油型乳濁液剤、油中水型乳濁液剤、封入顆粒剤、細粒剤、種子処理用流動性濃縮物、（加圧された）ガス剤、ガス発生物、顆粒剤、高温霧化濃縮物、粗粒剤、微粒剤、油分散性散剤、油混和性流動性濃縮物、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒剤、乾燥種子処理用散剤、殺虫剤被覆種子、可溶性濃縮物、可溶性散剤、種子処理用溶液剤、懸濁濃縮物（流動性濃縮物）、微量（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ）（ｕｌｖ）液剤、微量（ｕｌｖ）懸濁液剤、水分散性顆粒剤又は錠剤、スラリー処理用水分散性散剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性散剤、水和剤などの種々の形態で使用することができる。
【００４８】
これらの組成物として、適切な装置（噴霧装置、散布装置など）によって、処理すべき植物又は種子にすぐに適用することができる組成物だけでなく、作物に適用する前に希釈しなければならない市販濃縮組成物も挙げられる。
【００４９】
本発明の化合物は、１種類以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘引ダニ駆除剤若しくはフェロモン又は生物活性を有する他の化合物と混合することもできる。こうして得られる混合物は、広範な活性スペクトルを有する。他の殺真菌剤との混合物は、特に有利である。適切な殺真菌剤混合相手の例は、以下のリストから選択することができる。
【００５０】
１）  核酸合成阻害能力のある化合物（ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシルＭ、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸など）、
２）  有糸分裂及び細胞分裂阻害能力のある化合物（ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファナートメチル、ゾキサミドなど）、
３）  呼吸阻害能力のある化合物、例えば、
ＣＩ呼吸阻害剤（ジフルメトリムなど）、
ＣＩＩ呼吸阻害剤（ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミドなど）、
ＣＩＩＩ呼吸阻害剤（アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンなど）、
４）  脱共役剤として作用する能力のある化合物（ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）など）、
５）  ＡＴＰ産生阻害能力のある化合物（酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファムなど）、
６）  ＡＡ及びタンパク質生合成阻害能力のある化合物（アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジンＳ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩一水和物、メパニピリム、ピリメタニルなど）、
７）  シグナル伝達阻害能力のある化合物（フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェンなど）、
８）  脂質及び膜合成阻害能力のある化合物（ビフェニル、クロゾリナート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホスメチル、ビンクロゾリンなど）、
９）  エルゴステロール生合成阻害能力のある化合物（アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾアート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾールなど）、
１０）  細胞壁合成阻害能力のある化合物（ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡなど）、
１１）  メラニン生合成阻害能力のある化合物（カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールなど）、
１２）  宿主防御誘導能力のある化合物（アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニルなど）、
１３）  マルチサイト作用を有する能力のある化合物（ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、銅調製物（水酸化銅、硫酸銅など）、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロピネブ、硫黄、（多硫化カルシウム、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラムを含めた）硫黄調製物など）、
１４）  以下のリストから選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｒ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｓ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、８−ヒドロキシキノリンスルファート、ベンチアゾール、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェニルアミン、エコメイト（ｅｃｏｍａｔｅ）、フェリムゾン、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオロイミド、フルスルファミド、ホセチルアルミニウム、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、���チル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリラート、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ニッケルジメチルジチオカルバマート、ニトロタールイソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアート、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチラート（ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）ナトリウム、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−アリル−５−アミノ−２−イソプロピル−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオアート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）���ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）。
【００５１】
式（Ｉ）の化合物と殺菌剤化合物との混合物を含む本発明の組成物も特に有利であり得る。適切な殺菌剤混合相手の例は、以下のリストから選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバマート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
【００５２】
本発明の殺真菌組成物を使用して、作物の植物病原性真菌を治癒的又は予防的に駆除することができる。したがって、本発明の別の態様によれば、上で定義した殺真菌組成物が、種子に、植物に及び／又は植物の果実に又は植物が成長する土壌に若しくは植物を成長させるのに望ましい土壌に、適用されることを特徴とする、作物の植物病原性真菌を治癒的又は予防的に駆除する方法が提供される。
【００５３】
作物の植物病原性真菌に対して使用される組成物は、一般式（Ｉ）の活性材料の有効で植物に無毒な量を含む。
【００５４】
「有効で植物に無毒な量」という表現は、作物に存在する又は作物に出現しやすい、真菌を駆除又は破壊するのに十分であり、及び、認められるほどの植物毒性の症候を該作物に引き起こさない、本発明の組成物の量を意味する。かかる量は、駆除すべき真菌、作物の種類、気候条件及び本発明の殺真菌組成物に含まれる化合物に応じて、広範に変わり得る。
【００５５】
この量は、当業者の能力の範囲内である系統的な野外試験によって求めることができる。
【００５６】
本発明による処理方法は、塊茎、根茎などの増殖材料の処理に有用であり、種子、実生又は実生移植及び植物又は植物移植の処理にも有用である。この処理方法は、根の処理にも有用であり得る。本発明の処理方法は、植物の地上部分（対象植物の幹、茎又は柄、葉、花、果実など）の処理にも有用であり得る。
【００５７】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートの根）；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われたホモログ。
【００５８】
本発明の方法によって抑制することができる植物又は作物の病気としては、以下のものが挙げられる。
【００５９】
ウドンコ病、例えば、
例えばブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）によって引き起こされる、ブルメリア病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）によって引き起こされる、ポドスファエラ病、
例えばスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）によって引き起こされる、スファエロテカ病、
例えばウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necator）によって引き起こされる、ウンキヌラ病、
さび病、例えば、
例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）によって引き起こされる、ギムノスポランギウム病、
例えばヘミレイア・バスタトリックス（Hemileia vastatrix）によって引き起こされる、ヘミレイア病、
例えばファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミエ（Phakopsora meibomiae）によって引き起こされる、ファコプソラ病、
例えばプクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）によって引き起こされる、プクキニア病、
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）によって引き起こされる、ウロミケス病、
卵菌病、例えば、
例えばブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）によって引き起こされる、ブレミア病、
例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（brassicae）によって引き起こされる、ペロノスポラ病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）によって引き起こされる、フィトフトラ病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）によって引き起こされる、プラスモパラ病、
例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）によって引き起こされる、シュードペロノスポラ病、
例えばピシウム・ウルチマム（Pythium ultimum）によって引き起こされる、ピシウム病、
斑点病、葉枯病及び黒葉枯病、例えば、
例えばアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）によって引き起こされる、アルテルナリア病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）によって引き起こされる、セルコスポラ病、
例えばクラドスポリウム・ククメリナム（Cladiosporium cucumerinum）によって引き起こされる、クラドスポリウム病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）によって引き起こされる、コクリオボルス病、
例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム（Colletotrichum lindemuthanium）によって引き起こされる、コレトトリクム病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）によって引き起こされる、シクロコニウム病、
例えばディアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）によって引き起こされる、ディアポルテ病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）によって引き起こされる、エルシノエ病、
例えばグロエオスポリウム・レチコロル（Gloeosporium laeticolor）によって引き起こされる、グロエオスポリウム病、
例えばグロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）によって引き起こされる、グロメレラ病、
例えばギグナルデア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli)によって引き起こされる、ギグナルデア病、
例えばレプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）、レプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）によって引き起こされる、レプトスファエリア病、
例えばマグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）によって引き起こされる、マグナポルテ病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキドコラ（Mycosphaerella arachidicola）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）によって引き起こされる、ミコスファエレラ病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）によって引き起こされる、ファエオスファエリア病、
例えばピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）によって引き起こされる、ピレノホラ病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）によって引き起こされる、ラムラリア病、
例えばリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）によって引き起こされる、リンコスポリウム病、
例えばセプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）によって引き起こされる、セプトリア病、
例えばティフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）によって引き起こされる、ティフラ病、
例えばベンツリア・イナエカリス（Venturia inaequalis）によって引き起こされる、ベンツリア病、
根及び茎の病気、例えば、
例えばコルテイシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）によって引き起こされる、コルテイシウム病、
例えばフザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）によって引き起こされる、フザリウム病、
例えばゲウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）によって引き起こされる、ゲウマノミセス病
例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）によって引き起こされる、リゾクトニア病、
例えばタペシア・アクフォルミス（Tapesia acuformis）によって引き起こされる、タペシア病、
例えばティエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）によって引き起こされる、ティエラビオプシス病、
穂及び円錐花序の病気、例えば、
例えばアルテルナリア属種（Alternaria spp.）によって引き起こされる、アルテルナリア病、
例えばアスペルギルス/フラーブス（Aspergillus flavus）によって引き起こされる、アスペルギルス病、
例えばクラドスポリウム属種（Cladosporium spp.)によって引き起こされる、クラドスポリウム病、
例えばクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）によって引き起こされる、クラビセプス病、
例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）によって引き起こされる、フザリウム病、
例えばジベレラ・ゼア（Gibberella zeae）によって引き起こされる、ジベレラ病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）によって引き起こされる、モノグラフェラ病、
黒穂病及びなまぐさ黒穂病、例えば、
例えばスファケロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana)によって引き起こされる、スファケロテカ病、
例えばチレチア・カリエス（Tilletia caries）によって引き起こされる、チレチア病、
例えばウロチスティス・オクルタ（Urocystis occulta）によって引き起こされる、ウロチスティス病、
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）によって引き起こされる、ウスチラゴ病、
果実腐敗病及び果実カビ病、例えば、
例えばアスペルギルス・フラーブス（Aspergillus flavus）によって引き起こされる、アスペルギルス病、
例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）によって引き起こされる、ボトリチス病、
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）によって引き起こされる、ペニシリウム病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）によって引き起こされる、スクレロチニア病、
例えばウェルチキリウム・アルボアトムル（Verticilium alboatrum）によって引き起こされる、ウェルチキリウム病、
種子及び土壌伝播性腐食、カビ、萎凋、腐敗並びに立枯病：
例えばアルテルナリア・ブラシキコラ（Alternaria brassicicola）によって引き起こされる、アルテルナリア病、
例えばアファノミケス・エウテイケス（Aphanomyces euteiches）によって引き起こされる、アファノミケス病、
例えばアスコキータ・レンチス（Ascochyta lentis）によって引き起こされる、アスコキータ病、
例えばアスペルギルス・フラーブス（Aspergillus flavus）によって引き起こされる、アスペルギルス病、
例えばクラドスポリウム  ヘルバルム（Cladosporium herbarum）によって引き起こされる、クラドスポリウム病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、ビポラーリス（Bipolaris）異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））によって引き起こされる、コクリオボルス病、
例えばコレトトリクム・ココデス（Colletotrichum coccodes）によって引き起こされる、コレトトリクム病、
例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）によって引き起こされる、フザリウム病、
例えばジベレラ・ゼア（Gibberella zeae）によって引き起こされる、ジベレラ病、
例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）によって引き起こされる、マクロフォミナ病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）によって引き起こされる、モノグラフェラ病、
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）によって引き起こされる、ペニシリウム病、
例えばホーマ・リンガム（Phoma lingam）によって引き起こされる、ホーマ病、
例えばポモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae）によって引き起こされる、ポモプシス病、
例えばフィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）によって引き起こされる、フィトフトラ病、
例えばピレノホラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）によって引き起こされる、ピレノホラ病、
例えばピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）によって引き起こされる、ピリクラリア病、
例えばピシウム・ウルチマム（Pythium ultimum）によって引き起こされる、ピシウム病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）によって引き起こされる、リゾクトニア病、
例えばリゾープス・オリゼ（Rhizopus oryzae）によって引き起こされる、リゾープス病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）によって引き起こされる、スクレロチウム病、
例えばセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）によって引き起こされる、セプトリア病、
例えばティフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）によって引き起こされる、ティフラ病、
例えばウェルチキリウム・ダリアエ（Verticillium dahliae）によって引き起こされる、ウェルチキリウム病、
がん腫病、叢生（broom）及び枝枯病、例えば、
例えばネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）によって引き起こされる、ネクトリア病、
胴枯病、例えば、
例えばモニリニア・ラクサ（Monilinia laxa）によって引き起こされる、モニリニア病、
葉ぶくれ又は縮葉病、例えば、
例えばタフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）によって引き起こされる、タフリナ病、
木本（wooden plant）の衰弱病、例えば、
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）によって引き起こされる、エスカ（Esca）病、
花及び種子の病気、例えば、
例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）によって引き起こされる、ボトリチス病、
塊茎の病気、例えば、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）によって引き起こされる、リゾクトニア病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）によって引き起こされる、ヘルミントスポリウム病。
【００６０】
本発明の殺真菌剤組成物は、材木上又は材木内部で発生しやすい真菌病に対しても使用することができる。「材木」という用語は、木材種の全タイプ、及び建設用のこの木材の加工（ｗｏｒｋｉｎｇ）の全タイプ、例えば、硬質木材、高密度木材、積層木材及びベニヤ板を意味する。本発明によって材木を処理する方法は、本発明の１種類以上の化合物、又は本発明の組成物を接触させることから主になる。これは、例えば、直接塗布、噴霧、浸漬、注入又は任意の他の適切な手段を含む。
【００６１】
本発明による処理に通常適用される活性材料の用量は、葉面処理の場合、一般に及び有利に、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０から３００ｇ／ｈａである。適用される活性物質の用量は、種子処理の場合、一般に及び有利には、種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは３から１５０ｇである。上記用量が本発明の説明のための例として挙げられたものであることは明確に理解されよう。当業者は、処理すべき作物の性質に応じて、適用量を合わせる方法を知っているはずである。
【００６２】
本発明の殺真菌組成物は、本発明の化合物又は本発明の農薬組成を用いた遺伝子改変生物体の処理に使用することもできる。遺伝子改変植物は、目的タンパク質をコードする異種遺伝子がそのゲノムに安定に組み込まれた植物である。「目的タンパク質をコードする異種遺伝子」という表現は、形質転換植物に新しい農学的性質を付与する遺伝子、又は形質転換植物の農学的品質を改善する遺伝子を本質的に意味する。
【００６３】
本発明の組成物は、ヒト及び動物の真菌疾患（例えば、真菌症、皮膚疾患、白癬菌疾患、カンジダ症など）、又はアスペルギルス属の種（例えば、アスペルギルス・フミガーツス（Aspergillus fumigatus））によって引き起こされる疾患の治癒的又は予防的処置に有用である組成物の調製にも使用することができる。
【００６４】
本発明の態様を、以下の化合物の表及び実施例に関連して以下に説明する。以下の表は、本発明の殺真菌化合物の例を非限定的に説明するものである。以下の実施例において、Ｍ＋１（又はＭ−１）は、質量分析において観察された、それぞれ、分子イオンピーク＋１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又は分子イオンピーク−１ａ．ｍ．ｕ．を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析において正の大気圧化学イオン化によって認められた分子イオンピークを意味する。
表１
【００６５】
【表１】
2009542601.tif 000012
【００６６】
一般式（Ｉ）の化合物の調製方法の実施例
Ｎ−｛４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブチル｝−２−ヨードベンズアミド（化合物３）の調製
段階１：  ジエチル［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（２−シアノエチル）マロナートの調製
ジメチルホルムアミド１００ｍｌに、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散）２．８ｇ（０．０７ｍｏｌ）を０℃で徐々に分割添加した。
【００６７】
この懸濁液に、ジメチルホルムアミド２５ｍｌ中のジエチル（２−シアノエチル）マロナート１３．１ｇ（０．０７ｍｏｌ）を５℃で更に滴下した。懸濁液を室温で３０分間撹拌した。
【００６８】
次いで、懸濁液に２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１５．２ｇ（０．０７ｍｏｌ）を添加した。黒色混合物を７０℃で５時間加熱した。冷却後、反応混合物をメタノール１ｍｌ及び水５ｍｌでクエンチした。次いで、反応混合物を水２００ｍｌに注ぐ。ｐＨを１Ｎ塩酸でｐＨ＝７に調節する。水相を酢酸エチル（６×１００ｍｌ）で抽出した。有機相を水（３×１５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて脱水した。ろ過後、溶媒を減圧蒸発させて、粗生成物２５．８ｇを褐色オイルとして得た。
【００６９】
粗生成物をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、ジエチル［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（２−シアノエチル）マロナート２２．２ｇ（９３％）を得た。
質量スペクトル：３９３（Ｍ＋１）。
【００７０】
段階２：  ４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタンニトリルの調製
ＴＨＦ／１Ｎ水酸化ナトリウム１／１混合物１００ｍｌ中の［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（２−シアノエチル）マロナート４．９ｇ（０．０１２６ｍｏｌ）の溶液に、１Ｎ  ＨＣｌ  ５０ｍｌ及び１０Ｎ  ＨＣｌ  ５ｍｌ（ｐＨ＝１）を添加した。
【００７１】
混合物を室温で１２時間、６０℃で１２時間撹拌した。冷却後、反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチル（３×２００ｍｌ）で抽出し、有機相を水（２×２００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて脱水した。ろ過後、溶媒を減圧蒸発させて、粗生成物３．０ｇを褐色オイルとして得た。
【００７２】
粗生成物をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタンニトリル２．５ｇ（７６％）をオレンジ色のオイルとして得た。
質量スペクトル：２４９（Ｍ＋１）。
【００７３】
段階３：  ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブチル｝カルバマートの調製
メタノール１００ｍｌ中の４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタンニトリル２．５ｇ（０．０１０１ｍｏｌ）の溶液に、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物２．４９ｇ（０．０１０５ｍｏｌ）及びジ−ｔｅｒ−ブチルジカルボナート４．５ｇ（０．０２ｍｏｌ）を急速に添加した。
【００７４】
暗色溶液を−５℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム２．０６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を０℃で分割添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。
【００７５】
反応混合物からメタノールを減圧除去した。残留物に、酢酸エチル（５０ｍｌ）及び炭酸水素ナトリウム飽和溶液５０ｍｌを添加した。分離後、有機相を硫酸マグネシウムを用いて脱水した。ろ過後、溶媒を減圧蒸発させて、粗生成物４ｇを褐色オイルとして得た。
【００７６】
粗生成物をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブチル｝カルバマート１．３５ｇ（３７％）を黄色オイルとして得た。
質量スペクトル：３５３（Ｍ＋１）。
【００７７】
段階４：  ４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−１−アミンのトリフルオロアセタートの調製
ジクロロメタン１００ｍｌ中のｔｅｒｔ−ブチル｛４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブチル｝カルバマート１．３５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸５ｍｌを添加した。
【００７８】
混合物を室温で２４時間撹拌した。溶媒を減圧蒸発させて、４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−１−アミンのトリフルオロアセタート１．４５ｇ（９９％）を粗製黄色オイルとして得た。これを更に精製せずに使用する。
質量スペクトル：２５３（Ｍ＋１−１１４（トリフルオロ酢酸））。
【００７９】
段階５：  Ｎ−｛４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブチル｝−２−ヨードベンズアミド（化合物３）の調製
ジクロロメタン１ｍｌ中の４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−１−アミンのトリフルオロアセタート９９ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン８１μｌ（０．６０ｍｍｏｌ）及び塩化２−ヨードベンゾイル７４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を連続添加した。混合物を室温で４８時間撹拌した。
【００８０】
反応混合物を水に注ぎ、ｐＨを４にした。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて脱水した。
【００８１】
溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル：８／２）によって精製して、Ｎ−｛４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブチル｝−２−ヨードベンズアミド１６ｍｇ（１２％）を褐色固体として得た。
質量スペクトル：４８３（Ｍ＋１）。
【００８２】
一般式（Ｉ）の化合物の生物活性の実施例
【００８３】
（実施例Ａ）
レプトスファエリア・ノドルム（Ｌeptosphaeria nodrum）（コムギ包穎の病斑）に関するインビボ試験
試験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水混合物中でポッターホモジナイザー均質化して調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性材料濃縮物を得る。
【００８４】
スターターカップ中の５０／５０泥炭土−ポゾラン基体上に蒔かれ、１２℃で栽培されたコムギ植物（Scipion変種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）に上記水性懸濁液を噴霧して処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まない水溶液で処理する。
【００８５】
２４時間後、レプトスファエリア・ノドルム芽胞の水性懸濁液（２５０  ０００芽胞／ｍｌ）を噴霧して、植物を汚染させる。芽胞は、１２日齢培養物から収集する。汚染されたコムギ植物を１８℃、相対湿度１００％で７２時間温置し、次いで１５℃（夜）及び１８℃（日中）、相対湿度９０％で１５から１７日温置する。
【００８６】
汚染後１５から１７日に対照植物と比較して格付する（効力％）。
【００８７】
これらの条件下で、化合物１、２及び３を用いて１１０ｐｐｍの用量で（少なくとも６０％の）良好が認められる。
【００８８】
（実施例Ｂ）
ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギ網斑病）に関するインビボ試験
アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ混合物中で均質化し、次いで水で希釈して、所望の活性材料濃縮物を得ることによって、試験活性成分を調製する。
【００８９】
スターターカップ中の５０／５０泥炭土−ポゾラン基体上に蒔かれ、１２℃で栽培されたオオムギ植物（Express変種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）に、上述したように調製した活性成分を噴霧して処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水混合物で処理する。
【００９０】
２４時間後、ピレノホラ・テレス芽胞の水性懸濁液（１２，０００芽胞／ｍｌ）を噴霧して、植物を汚染させる。芽胞は、１２日齢培養物から収集する。汚染されたオオムギ植物を約２０℃、相対湿度１００％で２４時間温置し、次いで相対湿度８０％で１２日間温置する。
【００９１】
汚染後１２日に対照植物と比較して格付する。
【００９２】
これらの条件下で、化合物１を用いて１１０ｐｐｍの用量で（少なくとも６０％の）良好が認められる。
【国際調査報告】
2009542601.tif 000019
2009542601.tif 000020