(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2009532437.tif 000135［式中、置換基は、環状基である］で表されるＮ−シクロプロピル−スルホニルアミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌活性剤としてのそれらの使用、及び、それらの化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
2009532437.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009532437.tif 000091
［式中、
Ａは、炭素で結合した置換されているか又は置換されていない５員、６員又は７員の芳香族又は非芳香族のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、同一であるか又は異なっていることが可能な３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を表し；
Ｅは、置換されているか又は置換されていないシクロプロピルを表し；
Ｌは、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、同一であるか又は異なっていることが可能な３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を表す；
但し、Ｅが置換されていないシクロプロピルを表す場合、Ａ及びＬは、それぞれ、以下のものを同時に表すことはできない：
・  ２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、４−クロロ−フェニル；
・  ２−クロロ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、４−クロロ−フェニル；
・  ２−ブロモ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、４−クロロ−フェニル；
・  ２−クロロ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、４−クロロ−フェニル；
・  ２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、フェニル；
・  ２−クロロ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、フェニル；
・  ２−ブロモ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、フェニル；
・  ２−クロロ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、フェニル］
で表される化合物。
【請求項２】
Ｅが、下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｚで置換されることが可能である、請求項１に記載の化合物：
ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子で置換されているフェニル；及び、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル。
【請求項３】
Ｅが、置換されていないシクロプロピルを表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが、下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｒで置換されている、請求項１から３に記載の化合物：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；トリ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）シリル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ２−Ｃ５−アルケニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルケニル；Ｃ２−Ｃ５−アルキニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルキニル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニルアミノ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニル���同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ５−アルキル；（Ｃ１−Ｃ５−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ５−アルキル；（Ｃ１−Ｃ５−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ５−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；ナフチル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ。
【請求項５】
Ａが、下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｒで置換されている、請求項１から４に記載の化合物：
ハロゲン原子；シアノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノ；フェニル；フェノキシ；ベンジル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノシクロアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェニル；及び、同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ。
【請求項６】
Ａが、５員ヘテロ環を表す、請求項１から５に記載の化合物。
【請求項７】
Ａが、下記のものからなるリスト内で選択される、請求項６に記載の化合物：
・  式（Ａ１）
【化２】
2009532437.tif 000092
［式中、
Ｒ１〜Ｒ３は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ２）
【化３】
2009532437.tif 000093
［式中、
Ｒ４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ６は、水素；又は、ハロゲン原子を表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ３）
【化４】
2009532437.tif 000094
［式中、
Ｒ７及びＲ８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ４）
【化５】
2009532437.tif 000095
［式中、
Ｒ９は、水素；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１０は、水素；又は、ハロゲン原子を表し；
Ｒ１１は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ５）
【化６】
2009532437.tif 000096
［式中、
Ｒ１２は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１３は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ６）
【化７】
2009532437.tif 000097
［式中、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ１７及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ７）
【化８】
2009532437.tif 000098
［式中、
Ｒ１９は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０〜Ｒ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ８）
【化９】
2009532437.tif 000099
［式中、
Ｒ２３は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ９）
【化１０】
2009532437.tif 000100
［式中、
Ｒ２５は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１０）
【化１１】
2009532437.tif 000101
［式中、
Ｒ２７は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子；ハロゲン原子；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、フェニルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１１）
【化１２】
2009532437.tif 000102
［式中、
Ｒ２９は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、アミノを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１２）
【化１３】
2009532437.tif 000103
［式中、
Ｒ３１は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、フェニルを表し；
Ｒ３２は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１３）
【化１４】
2009532437.tif 000104
［式中、
Ｒ３４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；又は、フェニルを表し；
Ｒ３５は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシを表し；
Ｒ３６は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、フェニルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１４）
【化１５】
2009532437.tif 000105
［式中、
Ｒ３７及びＲ３８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３９は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１５）
【化１６】
2009532437.tif 000106
［式中、
Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１６）
【化１７】
2009532437.tif 000107
［式中、
Ｒ４２は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ４３は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；又は、アミノを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１７）
【化１８】
2009532437.tif 000108
［式中、
Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１８）
【化１９】
2009532437.tif 000109
［式中、
Ｒ４６は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
Ｒ４７は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１９）
【化２０】
2009532437.tif 000110
［式中、
Ｒ４８は、水素原子；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェニルを表し；
Ｒ４９は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ２０）
【化２１】
2009532437.tif 000111
［式中、
Ｒ５０は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ２１）
【化２２】
2009532437.tif 000112
［式中、
Ｒ５１及びＲ５２は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２２）
【化２３】
2009532437.tif 000113
［式中、
Ｒ５３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ５４は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ベンジル；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【請求項８】
Ａが、式（Ａ１３）のヘテロ環を表し、その際、
Ｒ３４が、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３５が、フッ素原子を表し；
Ｒ３６が、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す；
又は、
Ｒ３４が、５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３５が、水素原子；又は、フッ素原子を表し；
Ｒ３６が、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す；
又は、
Ｒ３４が、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシを表し；
Ｒ３５が、水素を表し；
Ｒ３６が、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す；
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが、６員ヘテロ環を表す、請求項１から５に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが、下記のものからなるリスト内で選択される、請求項８に記載の化合物：
・  式（Ａ２３）
【化２４】
2009532437.tif 000114
［式中、
Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ５８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ５７は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２４）
【化２５】
2009532437.tif 000115
［式中、
Ｒ５９〜Ｒ６２は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２５）
【化２６】
2009532437.tif 000116
［式中、
Ｒ６３〜Ｒ６６は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２６）
【化２７】
2009532437.tif 000117
［式中、
Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｘａは、硫黄原子；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；又は、−ＣＨ２−を表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２７）
【化２８】
2009532437.tif 000118
［式中、
Ｒ７１は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ７２は、水素原子；又は、ハロゲン原子を表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ２８）
【化２９】
2009532437.tif 000119
［式中、
Ｒ７３は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【請求項１１】
Ａが、縮合ヘテロ環を表す、請求項１から５に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが、下記のものからなるリスト内で選択される、請求項１０に記載の化合物：
・  式（Ａ２９）
【化３０】
2009532437.tif 000120
［式中、
Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ３０）
【化３１】
2009532437.tif 000121
［式中、
Ｒ７５及びＲ７６は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【請求項１３】
Ｌが、下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換されているフェニルを表す、請求項１から１２に記載の化合物：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；トリ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）シリル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ２−Ｃ５−アルケニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルケニル；Ｃ２−Ｃ５−アルキニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルキニル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニルアミノ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニル���同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；ナフチル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェノキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るベンジルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルアミノ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルスルファニル；同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得るピリジニル；及び、同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得るピリジニルオキシ。
【請求項１４】
Ｌが、下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換されているフェニルを表す、請求項１から１３に記載の化合物：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ２−Ｃ５−アルケニル；Ｃ２−Ｃ５−アルキニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；トリ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）シリル；ナフチル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェノキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルスルファニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルメチレン；同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得るピリジニル；及び、同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得るピリジニルオキシ。
【請求項１５】
Ｌが、下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換されている５員、６員又は７員の芳香族又は非芳香族のヘテロ環を表す、請求項１から１２に記載の化合物：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ２−Ｃ５−アルケニル；Ｃ２−Ｃ５−アルキニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；トリ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）シリル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェノキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルスルファニル。
【請求項１６】
Ｌが、５員ヘテロ環を表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｌが、下記のものからなるリスト内で選択される、請求項１６に記載の化合物：
・  式（Ｌ１）
【化３２】
2009532437.tif 000122
［式中、
Ｘ１〜Ｘ３は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ２）
【化３３】
2009532437.tif 000123
［式中、
Ｘ４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルボニルを表し；
Ｘ５は、水素原子；又は、ハロゲン原子を表し；
Ｘ６は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ３）
【化３４】
2009532437.tif 000124
［式中、
Ｘ７は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ８は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ４）
【化３５】
2009532437.tif 000125
［式中、
Ｘ９は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｘ１０は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、フェニルを表し；
Ｘ１１は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【請求項１８】
Ｌが、６員ヘテロ環を表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｌが、下記のものからなるリスト内で選択される、請求項１８に記載の化合物：
・  式（Ｌ５）
【化３６】
2009532437.tif 000126
［式中、
Ｘ１２、Ｘ１３及びＸ１５は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、ハロゲン原子を表し；
Ｘ１４は、水素原子；ハロゲン原子；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ６）
【化３７】
2009532437.tif 000127
［式中、
Ｘ１６〜Ｘ１９は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【請求項２０】
Ｌが、縮合ヘテロ環を表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｌが、下記のものからなるリスト内で選択される、請求項２０に記載の化合物：
・  式（Ｌ７）
【化３８】
2009532437.tif 000128
［式中、
Ｘ２０〜Ｘ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ２３〜Ｘ２６は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ８）
【化３９】
2009532437.tif 000129
［式中、
Ｘ２７〜Ｘ２９は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ３０〜Ｘ３５は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ９）
【化４０】
2009532437.tif 000130
［式中、
Ｘ３６〜Ｘ３８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ３９及びＸ４０は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ１０）
【化４１】
2009532437.tif 000131
［式中、
Ｘ４１〜Ｘ４３は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ４４〜Ｘ４７は、同一であるか又は異なっていることが可能なであって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【請求項２２】
Ｑが、下記のものからなるリスト内で選択される、請求項１３から２１に記載の化合物：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；ベンジルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な１〜５個のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な１〜５個のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；及び、トリ（Ｃ１−Ｃ５）アルキルシリル。
【請求項２３】
請求項１から２２に記載の化合物を調製する方法であって、下記段階
【化４２】
2009532437.tif 000132
［ここで、
Ａ、Ｅ及びＬは、請求項１から２２で定義されているとおりであり；
Ｙ１は、ハロゲン原子又はヒドロキシル基を表す］
を含んでいる、前記方法。
【請求項２４】
請求項１から２２に記載の化合物を調製する方法であって、下記段階
【化４３】
2009532437.tif 000133
［ここで、
Ａ、Ｅ、Ｌ及びＱは、請求項１から２２で定義されているとおりであり；
Ｙ２は、ハロゲン原子であり；
Ｙ３及びＹ４は、それぞれ水素を表すか、又は、一緒になってテトラメチレンを表し；
Ｑは、請求項１から２２で定義されているとおりであり；
ｎは、０、１、２、３又は５である］
を含んでいる、前記方法。
【請求項２５】
請求項１から２２に記載の化合物を調製する方法であって、下記段階
【化４４】
2009532437.tif 000134
［ここで、
Ａ、Ｅ、Ｌ及びＱは、請求項１から２２で定義されているとおりであり；
Ｙ２は、ハロゲン原子であり；
Ｙ５は、硫黄原子、酸素又はＣ１−Ｃ５−アルキルアミノであり；
ｎは、０、１、２、３又は５である］
を含んでいる、前記方法。
【請求項２６】
植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法であって、請求項１から２２に記載の式（Ｉ）で表される化合物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−シクロプロピル−スルホニルアミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌活性剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ−０１／７７０９０には、下記式で表されるイソチアゾール誘導体が開示されている：
【０００３】
【化４５】
2009532437.tif 000003
上記式中、Ｒ１は、シクロアルキル基を表すことができる。好ましいシクロアルキル基は、Ｃ５−６−シクロアルキル基であり、特に、シクロヘキシル基である。そのようなシクロヘキシル基を有する２つの実施例が開示されている。ｌａ−８８及びｌａ−１０１の番号が付けられているその２つの実施例は、植物病原性菌類に対しては、活性が不充分であるか又は活性を示さない。
【０００４】
日本特許出願ＪＰ−９３１０６９には、本発明の範囲からは除外されている８種類の特定の（２−ブロモ、又は、２−クロロ）−（４−メチル、又は、４−エチル）−１，３−チアゾール−５−イル−（４−クロロ−フェニル、又は、フェニル）−Ｎ−シクロプロピル−スルホニルアミド誘導体が開示されている。実際には、その８種類の化合物は、これまで調製されておらず、また、その活性についても報告されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために新規殺有害生物活性化合物を使用することに関して、農業分野においては常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、活性化合物の使用量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００７】
従って、本発明は、  式（Ｉ）
【０００８】
【化４６】
2009532437.tif 000004
［式中、
Ａは、炭素で結合した置換されているか又は置換されていない５員、６員又は７員の芳香族又は非芳香族のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、同一であるか又は異なっていることが可能な３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を表し；
Ｅは、置換されているか又は置換されていないシクロプロピルを表し；
Ｌは、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、同一であるか又は異なっていることが可能な３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を表す；
但し、Ｅが置換されていないシクロプロピルを表す場合、Ａ及びＬは、それぞれ、以下のものを同時の表すことはできない：
・  ２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、４−クロロ−フェニル；
・  ２−クロロ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、４−クロロ−フェニル；
・  ２−ブロモ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、４−クロロ−フェニル；
・  ２−クロロ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、４−クロロ−フェニル；
・  ２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、フェニル；
・  ２−クロロ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、フェニル；
・  ２−ブロモ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、フェニル；
・  ２−クロロ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−イル、及び、フェニル］
で表されるＮ−シクロプロピル−スルホニルアミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【００１０】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００１１】
本発明の化合物に関し、ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素のうちのいずれか１つを意味し、ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る。
【００１２】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物に関して、Ｅは、下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｚで置換されることが可能である：
ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子で置換されているフェニル；及び、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル。
【００１３】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｅが置換されていないシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００１４】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ａが下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｒで置換されている式（Ｉ）の化合物である：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；トリ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）シリル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ２−Ｃ５−アルケニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルケニル；Ｃ２−Ｃ５−アルキニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルキニル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニルアミノ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニル���同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ５−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ５−アルキル；（Ｃ１−Ｃ５−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ５−アルキル；（Ｃ１−Ｃ５−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ５−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；ナフチル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ。
【００１５】
本発明のさらに好ましい化合物は、Ａが下記のものからなるリスト内で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｒで置換されている式（Ｉ）の化合物である：
ハロゲン原子；シアノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノ；フェニル；フェノキシ；ベンジル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノシクロアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェニル；及び、同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ。
【００１６】
本発明による好ましい化合物の例は、Ａが５員ヘテロ環を表す化合物であり、ここで、有利には、Ａは、下記のものからなるリスト内で選択することができる：
・  式（Ａ１）
【００１７】
【化４７】
2009532437.tif 000005
［式中、
Ｒ１〜Ｒ３は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ２）
【００１８】
【化４８】
2009532437.tif 000006
［式中、
Ｒ４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ６は、水素；又は、ハロゲン原子を表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ３）
【００１９】
【化４９】
2009532437.tif 000007
［式中、
Ｒ７及びＲ８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ４）
【００２０】
【化５０】
2009532437.tif 000008
［式中、
Ｒ９は、水素；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１０は、水素；又は、ハロゲン原子を表し；
Ｒ１１は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ５）
【００２１】
【化５１】
2009532437.tif 000009
［式中、
Ｒ１２は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；アミノ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１３は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；アミノ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ６）
【００２２】
【化５２】
2009532437.tif 000010
［式中、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ１７及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ７）
【００２３】
【化５３】
2009532437.tif 000011
［式中、
Ｒ１９は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０〜Ｒ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ８）
【００２４】
【化５４】
2009532437.tif 000012
［式中、
Ｒ２３は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ９）
【００２５】
【化５５】
2009532437.tif 000013
［式中、
Ｒ２５は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１０）
【００２６】
【化５６】
2009532437.tif 000014
［式中、
Ｒ２７は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子；ハロゲン原子；アミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、フェニルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１１）
【００２７】
【化５７】
2009532437.tif 000015
［式中、
Ｒ２９は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、アミノを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１２）
【００２８】
【化５８】
2009532437.tif 000016
［式中、
Ｒ３１は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、フェニルを表し；
Ｒ３２は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１３）
【００２９】
【化５９】
2009532437.tif 000017
［式中、
Ｒ３４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；又は、フェニルを表し；
Ｒ３５は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；シアノ；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノ；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシを表し；
Ｒ３６は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、フェニルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１４）
【００３０】
【化６０】
2009532437.tif 000018
［式中、
Ｒ３７及びＲ３８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３９は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１５）
【００３１】
【化６１】
2009532437.tif 000019
［式中、
Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１６）
【００３２】
【化６２】
2009532437.tif 000020
［式中、
Ｒ４２は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ４３は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；又は、アミノを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１７）
【００３３】
【化６３】
2009532437.tif 000021
［式中、
Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１８）
【００３４】
【化６４】
2009532437.tif 000022
［式中、
Ｒ４６は、水素原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
Ｒ４７は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ１９）
【００３５】
【化６５】
2009532437.tif 000023
［式中、
Ｒ４８は、水素原子；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェニルを表し；
Ｒ４９は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ２０）
【００３６】
【化６６】
2009532437.tif 000024
［式中、
Ｒ５０は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ２１）
【００３７】
【化６７】
2009532437.tif 000025
［式中、
Ｒ５１及びＲ５２は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２２）
【００３８】
【化６８】
2009532437.tif 000026
［式中、
Ｒ５３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ５４は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；ベンジル；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【００３９】
本発明によるさらに好ましい化合物の例は、Ａが式（Ａ１３）の５員ヘテロ環を表す化合物であり、ここで、
Ｒ３４は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３５は、フッ素原子を表し；
Ｒ３６は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す；
又は、
Ｒ３４は、５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３５は、水素原子；又は、フッ素原子を表し；
Ｒ３６は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す；
又は、
Ｒ３４は、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシを表し；
Ｒ３５は、水素を表し；
Ｒ３６は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。
【００４０】
本発明による好ましい化合物の別の例は、Ａが６員ヘテロ環を表す化合物であり、ここで、有利には、Ａは、下記のものからなるリスト内で選択することができる：
・  式（Ａ２３）
【００４１】
【化６９】
2009532437.tif 000027
［式中、
Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ５８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ５７は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２４）
【００４２】
【化７０】
2009532437.tif 000028
［式中、
Ｒ５９〜Ｒ６２は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２５）
【００４３】
【化７１】
2009532437.tif 000029
［式中、
Ｒ６３〜Ｒ６６は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２６）
【００４４】
【化７２】
2009532437.tif 000030
［式中、
Ｒ６７は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｘａは、硫黄原子；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；又は、−ＣＨ２−を表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ２７）
【００４５】
【化７３】
2009532437.tif 000031
［式中、
Ｒ７１は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ７２は、水素原子；又は、ハロゲン原子を表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ａ２８）
【００４６】
【化７４】
2009532437.tif 000032
［式中、
Ｒ７３は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【００４７】
本発明による好ましい化合物のさらに別の例は、Ａが縮合ヘテロ環を表す化合物であり、ここで、有利には、Ａは、下記のものからなるリスト内で選択することができる：
・  式（Ａ２９）
【００４８】
【化７５】
2009532437.tif 000033
［式中、
Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環； 
・  式（Ａ３０）
【００４９】
【化７６】
2009532437.tif 000034
［式中、
Ｒ７５及びＲ７６は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【００５０】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｌが下記のものからなるリスト内で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換されているフェニルを表す式（Ｉ）の化合物である：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；トリ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）シリル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ２−Ｃ５−アルケニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルケニル；Ｃ２−Ｃ５−アルキニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルキニル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ５−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルボニルアミノ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフィニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルホニル���同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ；（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；ナフチル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェノキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るベンジルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルアミノ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルスルファニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルメチレン；同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得るピリジニル；及び、同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得るピリジニルオキシ。
【００５１】
本発明の式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｌが下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換されているフェニルを表す式（Ｉ）の化合物である：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ２−Ｃ５−アルケニル；Ｃ２−Ｃ５−アルキニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；トリ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）シリル；ナフチル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェノキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルスルファニル；同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得るピリジニル；及び、同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得るピリジニルオキシ。
【００５２】
本発明の式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｌが下記のものからなるリスト内で選択される同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換されている５員、６員又は７員の芳香族又は非芳香族のヘテロ環を表す式（Ｉ）の化合物である：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ２−Ｃ５−アルケニル；Ｃ２−Ｃ５−アルキニル；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ；同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；トリ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）シリル；同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニル；及び、同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェノキシ。
【００５３】
本発明による好ましい化合物の例は、Ｌが５員ヘテロ環を表す化合物であり、ここで、有利には、Ｌは、下記のものからなるリスト内で選択することができる：
・  式（Ｌ１）
【００５４】
【化７７】
2009532437.tif 000035
［式中、
Ｘ１〜Ｘ３は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ２）
【００５５】
【化７８】
2009532437.tif 000036
［式中、
Ｘ４は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルオキシカルボニルを表し；
Ｘ５は、水素原子；又は、ハロゲン原子を表し；
Ｘ６は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ３）
【００５６】
【化７９】
2009532437.tif 000037
［式中、
Ｘ７は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ８は、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ４）
【００５７】
【化８０】
2009532437.tif 000038
［式中、
Ｘ９は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｘ１０は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル；又は、フェニルを表し；
Ｘ１１は、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【００５８】
本発明による好ましい化合物の別の例は、Ｌが６員ヘテロ環を表す化合物であり、ここで、有利には、Ｌは、下記のものからなるリスト内で選択することができる：
・  式（Ｌ５）
【００５９】
【化８１】
2009532437.tif 000039
［式中、
Ｘ１２、Ｘ１３及びＸ１５は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、ハロゲン原子を表し；
Ｘ１４は、水素原子；ハロゲン原子；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ６）
【００６０】
【化８２】
2009532437.tif 000040
［式中、
Ｘ１６〜Ｘ１９は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【００６１】
本発明による好ましい化合物のさらに別の例は、Ｌが縮合ヘテロ環を表す化合物であり、ここで、有利には、Ｌは、下記のものからなるリスト内で選択することができる：
・  式（Ｌ７）
【００６２】
【化８３】
2009532437.tif 000041
［式中、
Ｘ２０〜Ｘ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ２３〜Ｘ２６は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ８）
【００６３】
【化８４】
2009532437.tif 000042
［式中、
Ｘ２７〜Ｘ２９は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ３０〜Ｘ３５は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ９）
【００６４】
【化８５】
2009532437.tif 000043
［式中、
Ｘ３６〜Ｘ３８は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ３９及びＸ４０は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環；
・  式（Ｌ１０）
【００６５】
【化８６】
2009532437.tif 000044
［式中、
Ｘ４１〜Ｘ４３は、同一であるか又は異なっていることが可能であって、水素原子；ハロゲン原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｘ４４〜Ｘ４７は、同一であるか又は異なっていることが可能なであって、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す］
で表されるヘテロ環。
【００６６】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｑが下記のものからなるリスト内で選択され得る式（Ｉ）の化合物である：
ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；Ｃ１−Ｃ５−アルキル；Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル；ベンジルオキシ；Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ；同一であるか又は異なっていることが可能な１〜５個のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル；同一であるか又は異なっていることが可能な１〜５個のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ；及び、トリ（Ｃ１−Ｃ５）アルキルシリル。
【００６７】
本発明の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
−  Ｅの好ましい態様と、Ａの好ましい態様；
−  Ｅの好ましい態様と、Ｌの好ましい態様；
−  Ａの好ましい態様と、Ｌの好ましい態様；
−  Ｌの好ましい態様と、Ｑの好ましい態様；
−  Ｅの好ましい態様と、Ａ及びＬの好ましい態様；
−  Ｅの好ましい態様と、Ｌ及びＱの好ましい態様；
−  Ａの好ましい態様と、Ｌ及びＱの好ましい態様；
−  Ｅの好ましい態様と、Ａ及びＬ及びＱの好ましい態様。
【００６８】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ｅ、Ａ、Ｌ及びＱのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００６９】
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。
【００７０】
かくして、本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）で表される化合物を調製するための方法Ｐ１が提供され、その方法は、以下の反応スキームによって例証される：
【００７１】
【化８７】
2009532437.tif 000045
ここで
Ａ、Ｅ及びＬは、上記で定義されているとおりであり；
Ｙ１は、ハロゲン原子又はヒドロキシル基を表す。
【００７２】
調製方法Ｐ１において、段階１は、酸結合剤の存在下、及び、溶媒の存在下で実施することができる。
【００７３】
調製方法Ｐ１において、段階２は、溶媒の存在下、酸結合剤の存在下、及び、縮合剤の存在下で実施することができる。
【００７４】
式（Ｖ）で表される塩化スルホニル誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる（J. Med. Chem., 1983, p1181; JP 11292865; Bioorg. Med. Chem., 2002, p 3649-3661）。
【００７５】
式（ＩＶ）で表されるアミン誘導体も、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる（J. Org. Chem., 1998, p 100402-10044; J. Org. Chem., 2003, p 7134-7136）。
【００７６】
式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸、酸塩化物、酸臭化物又は酸フッ化物は、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる（WO 9311117, p16-20; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p 737-759; Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, p 2105-2108）。
【００７７】
本発明によれば、式（Ｉａ）で表される化合物は、式（Ｉ）［式中、Ｌは、ハロゲン原子で置換されている］で表される化合物である。式（Ｉａ）で表されるこれらの化合物は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。
【００７８】
本発明は、式（Ｉａ）で表される化合物から出発して式（Ｉ）で表される化合物を調製することを可能とする調製方法２も提供する。
【００７９】
調製方法２は、以下の反応スキームによって例証することができる：
【００８０】
【化８８】
2009532437.tif 000046
ここで、
Ａ、Ｅ、Ｌ及びＱは、上記で定義されているとおりであり；
Ｙ２は、ハロゲン原子であり；
Ｙ３及びＹ４は、それぞれ水素を表すか、又は、一緒になってテトラメチレンを表し；
Ｑは、上記で定義されているとおりであり；
ｎは、０、１、２、３又は５である。
【００８１】
調製方法Ｐ２は、触媒の存在下、酸結合剤の存在下、及び、溶媒の存在下で実施することができる。
【００８２】
式（ＶＩ）で表されるボロン酸誘導体は、既知化合物である。
【００８３】
本発明は、同様に式（Ｉａ）で表される化合物から出発して式（Ｉ）で表される化合物を調製することを可能とする調製方法３も提供する。
【００８４】
調製方法３は、以下の反応スキームによって例証することができる：
【００８５】
【化８９】
2009532437.tif 000047
ここで、
Ａ、Ｅ、Ｌ及びＱは、上記で定義されているとおりであり；
Ｙ２は、ハロゲン原子であり；
Ｙ５は、硫黄、酸素又はＣ１−Ｃ５−アルキルアミノであり；
ｎは、０、１、２、３又は５である。
【００８６】
調製方法Ｐ３も、同様に、触媒の存在下、酸結合剤の存在下、及び、溶媒の存在下で実施することができる。
【００８７】
式（ＶＩＩ）で表されるフェノール誘導体、チオフェノール誘導体又はアニリン誘導体は、既知化合物である。
【００８８】
本発明による調製方法Ｐ１、Ｐ２及びＰ３を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００８９】
付加的な酸結合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン誘導体を用いて、そのアミン誘導体が同時に酸結合剤としても作用するようにすることも可能である。
【００９０】
本発明による調製方法Ｐ１、Ｐ２及びＰ３を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン原子化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００９１】
本発明による調製方法Ｐ２及びＰ３は、金属塩又は金属錯体などの触媒の存在下で実施することができる。この目的に適した金属誘導体は、銅又はパラジウムに基づくものである。この目的に適した金属塩又は金属錯体は、塩化銅、ヨウ化銅、酸化銅、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。
【００９２】
当該反応にパラジウム塩と錯体配位子（例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）−ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィトなど）を別々に添加することにより該反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
【００９３】
本発明による調製方法Ｐ１、Ｐ２及びＰ３を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１６０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法（とりわけ、調製方法Ｐ３）についてその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用するものである。
【００９４】
本発明による調製方法Ｐ１、Ｐ２及びＰ３は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００９５】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１を実施する場合、式（Ｖ）で表される塩化スルホニルの１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＶ）で表されるアミン誘導体及び１〜３モルの酸結合剤を使用することができる。
【００９６】
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
【００９７】
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００９８】
本発明による調製方法Ｐ１の段階２を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるスルホンアミド誘導体の１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）で表される酸ハロゲン化物誘導体及び１〜３モルの酸結合剤を使用することができる。
【００９９】
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【０１００】
後処理は、既知方法で実施する。
【０１０１】
一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【０１０２】
本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、式（Ｉａ）で表されるスルホニルアミドの１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＶＩ）で表されるボロン酸誘導体及び１〜５モルの酸結合剤及び０．５〜５モル％の触媒を使用することができる。
【０１０３】
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
【０１０４】
一般に、当該反応混合物を水で処理し、その沈澱物を分離し、乾燥させる。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【０１０５】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（Ｉａ）で表されるスルホニルアミドの１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＶＩＩ）で表されるフェノール誘導体、チオフェノール誘導体又はアニリン誘導体及び１〜１０モルの酸結合剤及び０．５〜５モル％の触媒を使用することができる。
【０１０６】
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
【０１０７】
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【０１０８】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【０１０９】
さらに別の態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
【０１１０】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【０１１１】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【０１１２】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【０１１３】
本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【０１１４】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【０１１５】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１１６】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【０１１７】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【０１１８】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【０１１９】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。
【０１２０】
別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のものからなるリストの中で選択し得る：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のものからなるリストの中で選択される化合物：アミブロムドール（amibromdole）、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリ��ン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
【０１２１】
殺細菌剤化合物との混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のものからなるリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【０１２２】
式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物及び作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
【０１２３】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効であり得る。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有用であり得る。
【０１２４】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；マメ科作物、例えば、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；重要作物（big crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【０１２５】
本発明の方法で保護される上記植物又は作物及び該植物又は作物の可能性のある病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：フザリア（fusaria）（Microdochium nivale、及び、Fusarium roseum）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、Tilletia controversa、又は、Tilletia indica）、セプトリア病（Septoria nodorum）、及び、裸黒穂病；
・  コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Tapesia yallundae、Tapesia acuiformis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、赤かび病（foot blight）（F.culmorum、F.graminearum）、ブラックスペック（black speck）（Rhizoctonia cerealis）、うどんこ病（Erysiphe graminis forma specie tritici）、さび病（Puccinia striiformis、及び、Puccinia recondita）、及び、セプトリア病（Septoria tritici、及び、Septoria nodorum）；
・  コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕：例えば、オオムギ縞萎縮病（barley yellow mosaic）；
・  オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して）：網斑病（Pyrenophora graminea、Pyrenophora teres、及び、Cochliobolus sativus）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、及び、フザリア（fusaria）（Microdochium nivale、及び、Fusarium roseum）；
・  オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Tapesia yallundae）、網斑病（Pyrenophora teres、及び、Cochliobolus sativus）、うどんこ病（Erysiphe graminis forma specie hordei）、小さび病（Puccinia hordei）、及び、雲形病（Rhynchosporium secalis）；
・  ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕：（特に、Helminthosporium solani、Phoma tuberosa、Rhizoctonia solani、Fusarium solani）、べと病（Phytopthora infestans）、及び、特定のウイルス（ウイルスＹ）；
・  ジャガイモ〔以下に示す茎葉部の病害の防除に関して〕：夏疫病（Alternaria solani）、べと病（Phytophthora infestans）；
・  ワタ〔種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Rhizoctonia solani、Fusarium oxysporum）、及び、黒根腐病（black root rot）（Thielaviopsis basicola）；
・  タンパク質産生作物（protein yielding crop）、例えば、エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：炭疽病（Ascochyta pisi、Mycosphaerella pinodes）、フザリア（fusaria）（Fusarium oxysporum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、及び、べと病（Peronospora pisi）；
・  油料作物（oil-bearing crop）、例えば、ナタネ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：Phoma lingam、Alternaria brassicae、及び、Sclerotinia sclerotiorum；
・  トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕：（Rhizopus sp.、Penicillium sp.、Trichoderma sp.、Aspergillus sp.、及び、Gibberella fujikuroi）；
・  アマ〔種子の病害の防除に関して〕：Alternaria linicola；
・  森林樹〔立枯病の防除に関して〕：（Fusarium oxysporum、Rhizoctonia solani）；
・  イネ〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：いもち病（Magnaporthe grisea）、紋枯病（bordered sheath spot）（Rhizoctonia solani）；
・  マメ科作物〔種子又は種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Fusarium oxysporum、Fusarium roseum、Rhizoctonia solani、Pythium sp.）；
・  マメ科作物〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：灰色かび病（Botrytis sp.）、うどんこ病（特に、Erysiphe cichoracearum、Sphaerotheca fuliginea、及び、Leveillula taurica）、フザリア（fusaria）（Fusarium oxysporum、Fusarium roseum）、斑点病（Cladosporium sp.）、褐点病（alternaria leaf spot）（Alternaria sp.）、炭疽病（Colletotrichum sp.）、セプトリア斑点病（septoria leaf spot）（Septoria sp.）、ブラックスペック（black speck）（Rhizoctonia solani）、べと病（例えば、Bremia lactucae、Peronospora sp.、Pseudoperonospora sp.、Phytophthora sp.）；
・  果樹〔地上部の病害に関して〕：モニリア病（Monilia fructigenae、M.laxa）、瘡痂病（Venturia inaequalis）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）；
・  ブドウ〔茎葉部の病害に関して〕：特に、灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、黒腐病（Guignardia biwelli）、及び、べと病（Plasmopara viticola）；
・  ビートルート（beetroot）〔以下に示す地上部の病害に関して〕：サーコスポラ葉枯病（cercospora blight）（Cercospora beticola）、うどんこ病（Erysiphe beticola）、斑点病（Ramularia beticola）。
【０１２６】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１２７】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
【０１２８】
上記で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１２９】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【０１３０】
本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【０１３１】
本発明のさまざまな態様について、化合物ついての下記表及び実施例を参照して説明する。以下の表は、本発明の殺菌活性化合物の例について非限定的に例証している。
【０１３２】
下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。
【０１３３】
下記実施例において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている２つの方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
・  方法Ａ：  温度：４３℃；  移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配；
・  方法Ｂ：  温度：４０℃；  移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０１３４】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【０１３５】
ラムダマックス値は、１９０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０１３６】
【表１】
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【０１３７】
【表２】
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【実施例】
【０１３８】
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的な方法で例証する。
【０１３９】
調製実施例１：  Ｎ−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物２３２）
４−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルベンゼンスルホンアミドの調製
ＤＣＭ（１５０ｍＬ）中の５．０２ｇ（８８．０５ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に、室温で、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の７．５０ｇ（２９．３５ｍｍｏｌ）の４−ブロモベンゼンスルホニルクロリドの溶液を滴下して加える。
【０１４０】
１時間経過した後、その反応混合物を１００ｍＬの塩酸（１Ｎ）上に注ぎ、振盪する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を蒸発させて、７．２７ｇの所望生成物４−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得る（８５％）。
1H NMR(ppm): 0.1(2H, m), 0.2(2H, m), 1.85(1H, m), 7.5(2H, m), 7.62(2H, m), 7.8(1H, s)。
【０１４１】
Ｎ−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
１．６４ｇ（５．９６ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルベンゼンスルホンアミドと７．６９ｇ（６．８６ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドの溶液をＴＨＦ（３５ｍＬ）中で１５分間撹拌し、１．２５ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）の３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを一度で添加する。その混合物を、６ｍＬのＤＭＦを添加することにより可溶化する。得られた反応混合物を、室温で４５分間撹拌する。
【０１４２】
減圧下にＴＨＦを除去し、残渣を、水性炭酸カリウムと酢酸エチルの間で分配させる。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を蒸発させる。得られた白色の固体をジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、１．９５ｇの所望のＮ−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得る（７６％）。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝４１４。
【０１４３】
調製実施例２：  Ｎ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−Ｎ−｛［３’−（トリメチルシリル）ビフェニル−４−イル］スルホニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物２３３）
２０％水性炭酸カリウム（１５ｍＬ）とＴＨＦ（１５ｍＬ）の混合物中の０．２５ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のＮ−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（実施例１で調製したもの）と０．１７ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の［３−（トリメチルシリル）フェニル］ボロン酸と０．０１４ｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの懸濁液を、８０℃で２時間撹拌する。
【０１４４】
その反応混合物を水性炭酸カリウムに添加し、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を蒸発させる。得られた粗製物質を、溶離液としてジエチルエーテルを用いてシリカカラムで精製して、無色の粘性油状物を得る。この油状物にＤＩＰＥ／ヘプタン（５０：５０）溶液（１０ｍＬ）を添加し、Ｗ／Ｅ上で蒸発させる。得られた結晶質物質をヘプタンで洗浄し、濾過し、乾燥させて、０．２７ｇの所望のＮ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−Ｎ−｛［３’−（トリメチルシリル）ビフェニル−４−イル］スルホニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得る（９１％）。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝４８４。
【０１４５】
調製実施例３：  Ｎ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−Ｎ−｛［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物２６６）
Ｎ−メチルピロリドン（２ｍＬ）中の０．１０ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）のＮ−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（実施例１で調製したもの）と０．０２６ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）のチオフェノールと０．００４６ｇ（０．０２４ｍｍｏｌ）のヨウ化銅と０．１６ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムの懸濁液を、マイクロ波を照射しながら１４０℃で５分間加熱する。
【０１４６】
その反応混合物を、溶離液としてヘプタンと酢酸エチルの混合物を用いてシリカカラムで精製して、０．０５３ｇの所望のＮ−シクロプロピル−３−メトキシ−１−メチル−Ｎ−｛［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得る（４７％）。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝４４４。
【０１４７】
効力実施例Ａ：  アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）（トマトの斑点病（Leaf spot））に対するインビボ試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１４８】
幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室内に置く。
【０１４９】
該試験については、上記接種の７日後に評価する。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）〜完全な保護が観察される：１１０、１４３、１６０、１７５、１７６、１７８、１７９、１８０、１８６、１８７、１８９、１９２、１９６、１９８、２０３、２０４、２０５、２０９、２１０、２１２、２１４、２１５及び６５２。
【０１５０】
効力実施例Ｂ：  ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）（リンゴのうどんこ病）に対するインビボ試験
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１５１】
幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴうどんこ病の病因であるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０１５２】
該試験については、上記接種の１０日後に評価する。これらの条件下、以下の化合物を１００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）〜完全な保護が観察される：１０４、１６０、１７６、１７７、１８０、１８６、１８７、１８８、１９２、１９４、１９６、１９８、２０３、２０４、２０５、２０７、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１８及び４４６。
【０１５３】
効力実施例Ｃ：  エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）（オオムギのうどんこ病）に対するインビボ試験
溶媒：          ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：      １．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１５４】
幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、エリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp. hordei）の胞子を振りかける。その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約８０％の温室内に置いて、うどんこ病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
【０１５５】
該試験については、上記接種の７日後に評価する。これらの条件下、以下の化合物を１０００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）〜完全な保護が観察される：１０４、１６０、１７７、１７８、１８６、１９２、１９４、２０３、２０４、２０５、２０７、２１０、２１２、２１３及び４３５。
【０１５６】
効力実施例Ｄ：  ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１５７】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１５８】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１５９】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１６０】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１０４、１６０、１８０、２１０、２４４、２５４、２５５、２５８、２６２、２６３、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７２、２７４、３１１、３５７、３７４、３７５、３８１、３８７、３９３、３９６、３９８、４３６、４５６、４９２、５０１、５１６、５１７、５３１、５４２、５４６及び６７３。
【０１６１】
実施例Ｅ：  ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（コムギの斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１６２】
スターターカップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１６３】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１６４】
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１〜２８日間インキュベートする。
上記汚染から２１〜２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：４５、４９、２４４、２４９、２５４、２５５、２５８、２６２、２６３、２６４、３１１、３１６、３５８、３７４、３７５、３７７、３８７、３９２、３９４、３９８、４３８、４５６、４５７、４８８、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０２、５０４、５０５、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２１、５２２、５２３、５２４、５２８、５３０、５３１、５３５、５３８、５３９、５４２、５４７、５５０、５５２、５５６、５５９、５７８、５７９、５８３、５８４、５８５、６７３及び６７５。
【０１６５】
効力実施例Ｆ：  プッシニア・レコンジテ  ｆ．Ｓｐ．トリチシ（Puccinia recondite f. Sp. tritici）（コムギの赤さび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１６６】
２４時間経過した後、その葉にプッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された１０日齢のコムギから採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１６７】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：４９、１０４、１６０、２６２、２６４、２６６、２６９、２７０、２７２、２７９、２８１、３０８、３０９、３１６、３１８、３２０、３２８、３３６、３３７、３４４、３６６、３８０、３９８、４４８、４５６、４５７、４９３、４９５、４９８、５０２、５０７、５１３、５１４、５１５、５２４、５２８、５３１、５３３、５３９、５４２、５４５、５４６、５４７、５４８、５５０、５５１、５５２、５５４、５５５、５５６、５５７、５５８及び５５９。
【国際調査報告】
2009532437.tif 000136
2009532437.tif 000137