(57)【要約】  本発明は、新規なポリ複素環化合物、それを用いた有機電子素子およびその有機電子素子を含む電子装置に関し、前記ポリ複素環化合物は溶媒に対する溶解度に優れ、高い電荷移動度を有し、それを用いて製造された有機電子素子は優れた性能を有し、且つ製造し易い。
2009541307.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で示されるポリ複素環化合物。
【化１】
2009541307.tif 000012
（前記化学式１において、
ｍは１〜５の整数であり、ｌおよびｎは各々独立して０〜５の整数であり、ｐは１〜１０，０００の整数であり、
Ｘ１およびＸ２は各々独立してＳ、Ｏ、ＮＨおよびＮＲのうちから選択されたいずれか１つであり、前記ＮＲにおけるＲは置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０のアルキル基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立して置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つあり、
Ｒ１〜Ｒ６は各々独立して水素原子、ハロゲン、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルコキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のチオアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つである）
【請求項２】
化学式１において、Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つがＳである、請求項１に記載のポリ複素環化合物。
【請求項３】
化学式１において、Ａ１〜Ａ４は各々独立して置換もしくは非置換の共役基である、請求項１に記載のポリ複素環化合物。
【請求項４】
前記ポリ複素環化合物は下記化学式２または３で示される化合物である、請求項１に記載のポリ複素環化合物。
【化２】
2009541307.tif 000013
（前記化学式２において、ｌ、ｌ１、ｌ２、ｌ３、ｎ、ｎ１、ｎ２およびｎ３は各々独立して０〜５の整数であり、
ＸはＳ、Ｏ、ＮＨおよびＮＲのうちから選択されたいずれか１つであり、前記複数のＸは互いに同じでも異なっていてもよく、前記ＮＲにおけるＲは置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０のアルキル基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立して置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ｒ１〜Ｒ１４は各々独立して水素原子、ハロゲン、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルコキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のチオアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つである）
【化３】
2009541307.tif 000014
（前記化学式３において、
ｌ、ｌ１、ｌ２、ｎ１およびｎ２は各々独立して０〜５の整数であり、ｐは１〜１０，０００の整数であり、
ＸはＳ、Ｏ、ＮＨおよびＮＲのうちから選択されたいずれか１つであり、前記複数のＸは互いに同じでも異なっていてもよく、前記ＮＲにおけるＲは置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０のアルキル基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ａ１〜Ａ３は各々独立して置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ｒ１〜Ｒ１０は各々独立して水素原子、ハロゲン、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルコキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のチオアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つである）
【請求項５】
前記ポリ複素環化合物は下記化学式１−１〜１−２５で示される化合物のうちのいずれか１つである、請求項１に記載のポリ複素環化合物。
【化４】
2009541307.tif 000015
【化５】
2009541307.tif 000016
【化６】
2009541307.tif 000017
【化７】
2009541307.tif 000018
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載のポリ複素環化合物を有機半導体物質として用いた有機電子素子。
【請求項７】
前記ポリ複素環化合物は、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、マイクロコンタクトプリンティング、スピンコーティング、ディップコーティングおよびＳＡＭ（Ｓｅｌｆ−ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒ）のうちから選択されたいずれか１つの溶液工程によって有機半導体層として形成されることを特徴とする、請求項６に記載の有機電子素子。
【請求項８】
前記有機電子素子は、有機薄膜トランジスタ、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機レーザ、電磁波遮蔽膜、キャパシタおよびメモリ素子から選択される、請求項６に記載の有機電子素子。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか一項に記載のポリ複素環化合物を有機半導体物質として用いた有機電子素子を含む電子装置。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれか一項に記載のポリ複素環化合物を用いた有機薄膜トランジスタを含む電子装置。
【請求項１１】
前記電子装置は、ディスプレイ装置、メモリ素子、スマートカード、センサ、電子タグ（ＲＦＩＤ）から選択される、請求項９に記載の電子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリ複素環化合物、それを用いた有機電子素子およびその有機電子素子を含む電子装置に関するものである。
【０００２】
本出願は２００６年６月２０日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００６−００５５４３４号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
【背景技術】
【０００３】
１９７０年代に適切なドーピング過程を通して有機化合物の電気伝導度が銅に近く到達できるということが知らされた後、有機半導体材料に対する研究が活発に行われてきた。
【０００４】
最近では、有機半導体化合物の電気伝導性、軽量性、柔軟性、加工性などの特性により、有機薄膜トランジスタ（Ｏｒｇａｎｉｃ  ｔｈｉｎ  ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ、ＯＴＦＴ）、有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｏｌａｒ  ｃｅｌｌ）、有機レーザ（Ｏｒｇａｎｉｃ  ｌａｓｅｒ）、電磁波遮蔽膜、キャパシタ（Ｃａｐａｃｉｔｏｒ）、メモリ素子などを含む有機電子素子に有機半導体化合物が多く適用されている。
【０００５】
電界効果トランジスタ（ｆｉｅｌｄ−ｅｆｆｅｃｔ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ；ＦＥＴ）の１つの形態である薄膜トランジスタは電子工学分野で基本となる構造体であり、現在、液晶表示装置などの表示用スイッチング素子として幅広く用いられている。大部分の薄膜トランジスタは半導体物質として多結晶または非結晶シリコンが適用されて製造されている。このようなシリコンを用いた製造方法は、高温工程、高真空工程、複雑な光エッチング法（ｐｈｏｔｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ）などによるパターニング工程を伴う。
【０００６】
その反面、有機物を用いる有機薄膜トランジスタの製造工程は、相対的に低温工程が可能で、溶液工程を通して薄膜を形成するなど、低価の単純化した工程によって薄膜トランジスタを製造することができる。また、有機物をベースにする有機薄膜トランジスタは、プラスチック基板との互換性に優れているため、軽くて曲げられる製品への応用が可能である。
【０００７】
有機薄膜トランジスタは、ゲート電極、絶縁層、ソースとドレイン電極および有機半導体層で構成される。ゲートに印加する電圧によってソースとドレインとの間に流れる電流量を調節するようになる。
【０００８】
有機薄膜トランジスタの動作原理をＰ型有機半導体の場合を例に挙げて説明すれば次の通りである。ゲートに正電圧を印加すれば有機半導体と絶縁層の界面に負の電荷が誘導されるが、Ｐ型有機半導体の場合、ＬＵＭＯ準位（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌｓ  ｌｅｖｅｌ）と電極のフェルミ準位（Ｆｅｒｍｉ  ｌｅｖｅｌ）の差が大きいために電子が有機半導体に注入され難い。したがって、ソースとドレインとの間に電圧を印加しても電流が殆ど流れない。その逆に、ゲートに負電圧を印加すれば、印加された電圧による電場誘導効果で絶縁層の近い部分に正の電荷が誘導された蓄積層（ａｃｃｕｍｕｌａｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）を形成する。一般的に、Ｐ型有機半導体のＨＯＭＯ準位（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌｓ  ｌｅｖｅｌ）は電極のフェルミ準位（Ｆｅｒｍｉ  ｌｅｖｅｌ）と近接するために電極において有機半導体に正電荷が容易に注入され得、ソースとドレインとの間に伝導可能な電荷キャリアが多く存在するために電流がよく流れる。この時、ドレイン電流はドレイン電圧に比例して増加する。また、ドレイン電圧が十分に増加すれば、ドレイン周辺の電位は急激に変わって電子の空乏層（ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）が形成され、ドレイン電流は飽和し、ドレイン電圧が増加しても一定に維持される。
【０００９】
有機薄膜トランジスタの性能は、電界効果移動度（μＦＥＴ、ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ）、電流点滅比（Ｉｏｎ／Ｉｏｆｆ）、閾値電圧（ｔｈｒｅｓｈｏｌｄ  ｖｏｌｔａｇｅ、ＶＴ）、閾値電圧以下勾配（ｓｕｂ−ｔｈｒｅｓｈｏｌｄ  ｓｌｏｐｅ、ＳＳ、Ｖ／ｄｅｃ）などの性能指数で評価する。電界効果移動度は単位電界１Ｖ／ｃｍ下における電荷の速度（ｃｍ／ｓｅｃ）を示し、トランジスタの動作速度と連関する。この値はドレイン電流とゲート電圧の関係グラフから計算される。ドレイン−ソース電流の飽和状態における電界効果移動度は次の式で計算される。
【００１０】
【数１】
2009541307.tif 000003
【００１１】
前記式はドレイン−ソース電流の飽和状態における電界効果移動度を示すものであり、ＩＤＳは飽和状態のドレイン−ソース電流、μＦＥＴは電界効果移動度、Ｃｉはゲート絶縁体の単位面積当たりキャパシタンス（ｃａｐａｃｉｔａｎｃｅ）、ＶＧはゲート電圧、ＶＴは閾値電圧を意味する。前記関係式によれば、図３に示す有機薄膜トランジスタのチャネル長さ（Ｌ）、幅（Ｗ）および絶縁体のキャパシタンス（ｃａｐａｃｉｔａｎｃｅ）に応じて前記有機薄膜トランジスタの性能が異なり得る。
【００１２】
電流点滅比は電流が流れる状態と遮断された状態の電流比で定義され、トランジスタのスイッチング性能を示す尺度である。閾値電圧はゲートと有機半導体の仕事関数の差、ゲート絶縁体の内部電荷、界面電荷などによって決定される。閾値電圧以下勾配は閾値電圧以下において電流を１０倍増加させるのに必要なゲート電圧の大きさであり、ゲートの有機半導体界面の制御能力を示す。
【００１３】
このような性能指数を改善するために電極材料、絶縁層材料、有機半導体材料などに対する研究が活発に行われているが、この中、有機半導体化合物の電荷移動度を向上させることが最も重要でありながらも難しい部分である。有機半導体化合物は結晶性が大きく、Π−軌道重畳が強化されるほど高い電荷移動度を示す。
【００１４】
ツムラ（Ｔｓｕｍｕｒａ）などによって有機薄膜トランジスタが初めて報告された後（Ａ．Ｔｓｕｍｕｒａ、Ｋ．ＫｏｅｚｕｋａおよびＴ．Ａｎｄｏ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，１９８６、４９、１２１０）、物質と製造技術に対して多くの研究が行われた。薄膜トランジスタにおける半導体性物質として用いるために低分子、高分子およびオリゴマーのような有機物質が研究された。このような分野における研究の結果、薄膜トランジスタの電荷キャリアの移動度（ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｍｏｂｉｌｉｔｙ）の観点から見る時、有機薄膜トランジスタの性能が１０−５ｃｍ２／Ｖｓから１ｃｍ２／Ｖｓまで上昇された（Ｊ．Ｍ．Ｓｈａｗ、Ｐ．Ｆ．Ｓｅｉｄｌｅｒ、ＩＢＭ  Ｊ．Ｒｅｓ．＆  Ｄｅｖ．，２００１、Ｖｏｌ．４５、３）。有機薄膜トランジスタの性能は現在アモルファスシリコントランジスタ（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｓｉｌｉｃｏｎ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）の性能に匹敵する程度であり、その結果、このような有機薄膜トランジスタは現在まで電子ペーパー、スマートカード、センサ、電子タグ（ＲＦＩＤ）、液晶表示装置、有機発光ダイオードなどのようなディスプレイ装置などの装置に適用された例が報告されている。
【００１５】
半導体層として用いられ得るものとして２つ形態の分子があるが、これはｐ−型またはｎ−型有機半導体物質である。ｐ−型半導体性物質においては正孔が電荷キャリアであり、ｎ−型半導体性物質においては電子が電荷キャリアである。ｐ−型有機半導体性物質の例としては、ペンタセン（ｐｅｎｔａｃｅｎｅ）、アントラジチオフェン（ａｎｔｒａｄｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、ベンゾジチオフェン（ｂｅｎｚｏｄｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、チオフェンオリゴマー（ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ  ｏｌｉｇｏｍｅｒ）、ポリチオフェン（ｐｏｌｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅｓ）、チオフェンオリゴマーの下位単位混合物（ｍｉｘｅｄ−ｓｕｂｕｎｉｔ  ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ  ｏｌｉｇｏｍｅｒ）、酸素−官能基が結合されたチオフェンオリゴマー（ｏｘｙ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚｅｄ  ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ  ｏｌｉｇｏｍｅｒｓ）などが挙げられる（Ｈ．Ｅ．Ｋａｔｚ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２００１、３４、３５９）。ｎ−型有機半導体性物質の例としては、フッ素化メタロフタロシアニン（ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ  ｍｅｔａｌｌｏｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ、Ｚ．Ｂａｏ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９８、１２０、２０７）、ペルフルオロアレーン変形されたポリチオフェン（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｒｅｎｅ−ｍｏｄｉｆｉｅｄ  ｐｏｌｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ、Ａ．Ｆａｃｃｈｅｔｔｉ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００３、４２、３９００）などが挙げられる。
【００１６】
現在、良い性能を示しつつ最も広く用いられる材料としては、ペンタセン（ｐｅｎｔａｃｅｎｅ）、オリゴチオフェン（ｏｌｉｇｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）誘導体、ポリ［３−ヘキシルチオフェン］（Ｐｏｌｙ［３−ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ］）などが挙げられる。しかし、ペンタセン、オリゴチオフェン誘導体などは主に真空蒸着工程を通して薄膜を形成した場合にのみ良い性能を示しており、溶液工程が容易ではないという問題点がある。また、可溶性オリゴチオフェン誘導体、ポリチオフェン誘導体などはスクリーンプリンティング（ｓｃｒｅｅｎ−ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、インクジェットプリンティング（ｉｎｋ−ｊｅｔ  ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、マイクロコンタクトプリンティング（ｍｉｃｒｏ−ｃｏｎｔａｃｔ  ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、スピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）、ディップコーティング（ｄｉｐ  ｃｏａｔｉｎｇ）などの溶液工程を通して薄膜を形成することはできる。しかし、低分子系を真空蒸着して製造した薄膜トランジスタの電荷移動度には大きく及ばず、電流点滅比（Ｉｏｎ／Ｉｏｆｆ）特性も有機薄膜トランジスタを常用化するには至らないレベルの性能を示している。
【００１７】
このように有機薄膜トランジスタを常用化するためには、低価の溶液工程が可能でありながらも高い電荷移動度と電流点滅比を示す有機半導体物質が必要である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１８】
【非特許文献１】Ａ．Ｔｓｕｍｕｒａ、Ｋ．ＫｏｅｚｕｋａおよびＴ．Ａｎｄｏ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，１９８６、４９、１２１０
【非特許文献２】Ｊ．Ｍ．Ｓｈａｗ、Ｐ．Ｆ．Ｓｅｉｄｌｅｒ、ＩＢＭ  Ｊ．Ｒｅｓ．＆  Ｄｅｖ．，２００１、Ｖｏｌ．４５、３
【非特許文献３】Ｈ．Ｅ．Ｋａｔｚ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２００１、３４、３５９
【非特許文献４】Ｚ．Ｂａｏ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９８、１２０、２０７
【非特許文献５】Ａ．Ｆａｃｃｈｅｔｔｉ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００３、４２、３９００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明は、前記のような従来技術の問題点を解決するために、合成し易く、良好な加工性を有し、高い電荷移動度および電流点滅比を有する半導体または電荷輸送物質として用いることができる新規なポリ複素環化合物、それを用いた有機電子素子およびその有機電子素子を含む電子装置を提供することをその目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明は下記化学式１で示されるポリ複素環化合物を提供する。
【００２１】
【化１】
2009541307.tif 000004
【００２２】
前記化学式１において、
ｍは１〜５の整数であり、ｌおよびｎは各々独立して０〜５の整数であり、ｐは１〜１０，０００の整数であり、
Ｘ１およびＸ２は各々独立してＳ、Ｏ、ＮＨおよびＮＲのうちから選択されたいずれか１つであり、前記ＮＲにおけるＲは置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０のアルキル基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立して置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ｒ１〜Ｒ６は各々独立して水素原子、ハロゲン、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルコキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のチオアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つである。
【００２３】
また、本発明は前記ポリ複素環化合物を用いた有機電子素子を提供する。
【００２４】
また、本発明は前記ポリ複素環化合物を用いた有機電子素子を含む電子装置を提供する。
【発明の効果】
【００２５】
本発明に係るポリ複素環化合物は、溶媒に対する溶解度に優れ、且つ高い電荷移動度を有する新規な化合物であり、これを用いて、性能に優れ、製造し易い有機電子素子を製造することができる。特に、高い電界効果移動度と電流点滅比を示す有機薄膜トランジスタを実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】有機薄膜トランジスタにおいてトップコンタクト（ｔｏｐ−ｃｏｎｔａｃｔ）構造の断面図である。
【図２】有機薄膜トランジスタにおいてボトムコンタクト（ｂｏｔｔｏｍ−ｃｏｎｔａｃｔ）構造の断面図である。
【図３】有機薄膜トランジスタにおいてトップコンタクト（ｔｏｐ−ｃｏｎｔａｃｔ）構造の上面図（ｔｏｐ  ｖｉｅｗ）である。
【図４】本発明の実施例１の有機薄膜トランジスタにおいて、ドレイン−ソース電圧（ｄｒａｉｎ−ｓｏｕｒｃｅ  ｖｏｌｔａｇｅ；ＶＤＳ）に対するドレイン−ソース電流（ｄｒａｉｎ−ｓｏｕｒｃｅ  ｃｕｒｒｅｎｔ；ＩＤＳ）の変化を示すグラフである。
【図５】比較例１の有機薄膜トランジスタにおいて、ドレイン−ソース電圧（ｄｒａｉｎ−ｓｏｕｒｃｅ  ｖｏｌｔａｇｅ；ＶＤＳ）に対するドレイン−ソース電流（ｄｒａｉｎ−ｓｏｕｒｃｅ  ｃｕｒｒｅｎｔ；ＩＤＳ）の変化を示すグラフである。
【図６】本発明の実施例１の有機薄膜トランジスタにおいて、ゲート電圧（ＶＧ）に対するドレイン−ソース電流（ＩＤＳ）の変化を示すグラフである。
【図７】比較例１の有機薄膜トランジスタにおいて、ゲート電圧（ＶＧ）に対するドレイン−ソース電流（ＩＤＳ）の変化を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明についてより詳細に説明する。
【００２８】
本発明は前記化学式１で示されるポリ複素環化合物を提供する。
【００２９】
前記化学式１において、前記化学式１に記載された置換基について具体的に説明すれば次の通りである。
【００３０】
アルキルは直鎖状または分枝状のアルキルであり、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
アリールとしてはフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、テトラセニル、ペンタセニル、ペリレニル、ピレニル、フェナントレニル、コロネニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
アルケニルとしてはエテニレン（ビニレン）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
アルキニルとしてはエチニレン、ジアセチレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
芳香族または非芳香族の複素環化合物としてはチオフェニル、ビチオフェニル、テルチオフェニル、チエノチオフェニル、チアゾロチアゾリン、フラニル、ピリル、イミダゾリン、オキサゾリン、オキサジアゾリン、チアゾリン、ピリダジニル、ピラジニル、ピリジルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
アルコキシは直鎖状または分枝状のアルコキシであり、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
チオアルキルは直鎖状または分枝状のチオアルキルであり、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ、ウンデシルチオ、ドデシルチオなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
アリールアミンとしてはジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、ジトリルアミン、フェニルトリルアミン、カルバゾール、トリフェニルアミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
本発明において、前記アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族または非芳香族の複素環基、アリールアミン基、アルコキシ基またはチオアルキル基が他の置換基によって置換される場合、その置換基はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアミン基、複素環基、シラン基、ホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基、スルホニル基、スルホキシド基、スルホンアミド基およびスルホネート基のうちから選択される１つ以上であってもよく、ここで、これらは互いに隣接する基と芳香族環、脂肪族環または複素環を形成することができる。
【００３９】
前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つはＳであることが好ましい。
【００４０】
前記化学式１において、Ａ１〜Ａ４は各々独立して置換もしくは非置換の共役基（ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ  ｇｒｏｕｐｓ）であることが好ましい。
【００４１】
特に、好ましくは、Ａ１〜Ａ４としてはチエニル（チオフェニル）、ビチオフェニル、テルチオフェニル、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルによって置換されたチエニル（チオフェニル）、アルキニル、チエニルが置換されたアルキニル、ビチオフェニルが置換されたアルキニル、チエノチオフェニル、チアゾロチアゾリンなどがある。
【００４２】
また、Ｒ１〜Ｒ４としてはチエニル（チオフェニル）、ビチオフェニル、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルによって置換されたビチオフェニル、置換もしくは非置換のシラン基が置換されたＣ２〜Ｃ６のアルキニルなどがある。前記化学式１で示されるポリ複素環化合物は下記化学式２または３で示された化合物であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
【００４３】
【化２】
2009541307.tif 000005
【００４４】
前記化学式２において、
ｌ、ｌ１、ｌ２、ｌ３、ｎ、ｎ１、ｎ２およびｎ３は各々独立して０〜５の整数であり、
ＸはＳ、Ｏ、ＮＨおよびＮＲのうちから選択されたいずれか１つであり、前記複数のＸは互いに同じでも異なっていてもよく、前記ＮＲにおけるＲは置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０のアルキル基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立して置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ｒ１〜Ｒ１４は各々独立して水素原子、ハロゲン、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルコキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のチオアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つである。
【００４５】
【化３】
2009541307.tif 000006
【００４６】
前記化学式３において、
ｌ、ｌ１、ｌ２、ｎ１およびｎ２は各々独立して０〜５の整数であり、ｐは１〜１０，０００の整数であり、
ＸはＳ、Ｏ、ＮＨおよびＮＲのうちから選択されたいずれか１つであり、前記複数のＸは互いに同じでも異なっていてもよく、前記ＮＲにおけるＲは置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０のアルキル基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ａ１〜Ａ３は各々独立して置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つであり、
Ｒ１〜Ｒ１０は各々独立して水素原子、ハロゲン、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のアルコキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状または分枝状のＣ１−Ｃ１２のチオアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族の複素環基および置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基のうちから選択されたいずれか１つである。
【００４７】
前記ポリ複素環化合物の具体的な例としては下記化学式１−１〜１−２５で示される化合物を含むが、これらは本発明の理解を助けるためのものであって、これらによって本発明の範囲が限定されるものではない。
【００４８】
【化４】
2009541307.tif 000007
【００４９】
【化５】
2009541307.tif 000008
【００５０】
【化６】
2009541307.tif 000009
【００５１】
【化７】
2009541307.tif 000010
【００５２】
本発明に係るポリ複素環化合物は複素環基、特にチオフェン基を含んでおり、有機半導体の特性を実現することができる。
【００５３】
本発明の前記化学式１で示されるポリ複素環化合物の一般的な製造方法は次のように製造することができる。
【００５４】
前記ポリ複素環化合物は、複素環化合物を４個のハロゲン（臭素、ヨウ素など）で置換した化合物を製造した後、これを導入しようとする置換基と鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応、スティル（Ｓｔｉｌｌｅ）反応などの炭素−炭素結合反応によって製造することができる。導入しようとする置換基がボロン酸（ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）またはボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎｉｃ  ｅｓｔｅｒ）化合物である場合には鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応によって製造することができ、導入しようとする置換基がトリブチルすず（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ）化合物である場合にはスティル（Ｓｔｉｌｌｅ）反応によって製造することができるが、これらに限定されるものではない。また、４個のハロゲンで置換された複素環化合物において、２個のハロゲンを除去する反応によって２個のハロゲンで置換された複素環化合物を製造した後、これを導入しようとする置換基と鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応やスティル（Ｓｔｉｌｌｅ）反応などの炭素−炭素結合反応によって重合できる単量体を製造する。この単量体は三塩化鉄（ＦｅＣｌ３）を用いた酸化重合法、ニッケル、マグネシウム、亜鉛などを含有する様々な金属触媒を用いた重合法によって前記化合物に含まれた高分子として製造することができるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
また、本発明は前記ポリ複素環化合物を用いた有機電子素子を提供する。前記有機電子素子は有機薄膜トランジスタ、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機レーザ、電磁波遮蔽膜、キャパシタおよびメモリ素子を含む。
【００５６】
本発明の有機電子素子に含まれる有機薄膜トランジスタを例に挙げて具体的に説明する。
【００５７】
有機薄膜トランジスタは、有機半導体層とソース電極およびドレイン電極の接触方式に応じ、トップコンタクト（ｔｏｐ−ｃｏｎｔａｃｔ）構造とボトムコンタクト（ｂｏｔｔｏｍ−ｃｏｎｔａｃｔ）構造に区分される。図１はトップコンタクト（ｔｏｐ−ｃｏｎｔａｃｔ）構造の断面図を示すものであり、有機半導体層１４の上部とソース電極１５およびドレイン電極１１が接触する方式である。図２はボトムコンタクト（ｂｏｔｔｏｍ−ｃｏｎｔａｃｔ）構造の断面図を示すものであり、有機半導体層１４の下部とソース電極１５およびドレイン電極１１が接触する方式である。本発明の有機薄膜トランジスタは基板、ゲート電極、絶縁層（ｉｎｓｕｌａｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ）、半導体層（ｓｅｍｉ−ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ）およびソース電極／ドレイン電極（ｓｏｕｒｃｅ  ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｓ／ｄｒａｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｓ）で構成されている。
【００５８】
前記基板１３としては有機薄膜トランジスタのための熱力学的および機械的要求事項を満足させられるガラス、半導体ウェハー（ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｗａｆｅｒ）、金属酸化物、セラミック物質、プラスチックなどを用いることができる。
【００５９】
前記絶縁層（Ｉｎｓｕｌａｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ）１２は、絶縁物質としてシリコン酸化物、シリコン窒化物；およびポリイミド、ポリ（２−ビニルピリジン）、ポリ（４−ビニルフェノール）、ポリメチルメタクリレートなどのようなプラスチック絶縁体などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
【００６０】
前記有機半導体層１４としては前記化学式１で示される化合物を用い、具体的には、前記化学式１−１〜１−２５で示される化合物のうちの少なくとも１つを用いるが、これらに限定されるものではない。前記半導体層はスクリーンプリンティング（ｓｃｒｅｅｎ−ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、インクジェットプリンティング（ｉｎｋ−ｊｅｔ  ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、マイクロコンタクトプリンティング（ｍｉｃｒｏ−ｃｏｎｔａｃｔ  ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、スピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）、ディップコーティング（ｄｉｐ  ｃｏａｔｉｎｇ）、ＳＡＭ（Ｓｅｌｆ−ａｓｓｅｍｂｌｅｄ  Ｍｏｎｏｌａｙｅｒ）などの溶液工程を用いて形成することができる。
【００６１】
前記ゲート電極１６およびソース電極１５／ドレイン電極１１は、導電性物質として炭素、アルミニウム、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、銀、金、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、スズ、鉛、ネオジム（ｎｅｏｄｙｍｉｕｍ）、白金、金属類似物（ｓｉｍｉｌａｒ  ｍｅｔａｌｓ）および前記金属の合金；ｐ−またはｎ−ドープされた（ｄｏｐｅｄ）シリコン；酸化亜鉛、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物、スズ類似酸化物（ｓｉｍｉｌａｒ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、スズ酸化物インジウム系複合化合物（ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ  ｉｎｄｉｕｍ−ｂａｓｅｄ  ｃｏｍｐｌｅｘ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）；ＺｎＯ：ＡｌおよびＳｎＯ２：Ｓｂのような酸化物と金属の混合物；ポリ（３−メチルチオフェン）（ｐｏｌｙ（３−ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ））、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ｐｏｌｙ［３，４−（ｅｔｈｙｌｅｎｅ−１，２−ｄｉｏｘｙ）ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ］）、ポリピロール（ｐｏｌｙｐｙｒｒｏｌｅ）、ポリアニリン（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）などのような高分子を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
【００６２】
また、ソース電極／ドレイン電極用物質は、電荷キャリア注入バリアーを減少させ有機半導体層とのオーム性接触を形成するために適切な仕事関数を有する。半導体層としてｐ−型物質が用いられる場合、ソース電極／ドレイン電極物質の仕事関数はｐ−型有機物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位と対応するかまたは非常に近接する。したがって、パラジウム、白金および金のように非常に大きい仕事関数を有する金属がソース電極／ドレイン電極として好ましい。一方、半導体層としてｎ−型物質が用いられる場合、ソース電極／ドレイン電極物質の仕事関数はｎ−型有機物質のＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位と対応するか非常に近接する。したがって、アルミニウムのように小さい仕事関数を有する金属がソース電極／ドレイン電極として好ましい。
【００６３】
また、本発明は前記有機電子素子を含む電子装置を提供する。前記電子装置としてはディスプレイ装置、メモリ素子、スマートカード（ｓｍａｒｔ  ｃａｒｄ）、センサ、電子タグ（ＲＦＩＤ）などを含むが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【００６４】
以下、本発明の実施例に基づいて本発明をより詳細に説明する。しかし、本発明の実施例は様々な形態に変形することができ、本発明の範囲が下記で詳述する実施例によって限定されると解釈してはいけない。本発明の実施例は当業界で平均的知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されものである。
【００６５】
＜合成例１＞
本発明のポリ複素環化合物として前記化学式１−７で示される化合物を下記反応式１のような方法によって製造した。
【００６６】
【化８】
2009541307.tif 000011
【００６７】
前記反応を具体的に説明すれば次の通りである。酢酸（１００ｍｌ）およびクロロホルム（７５ｍｌ）に２，２’−ビチオフェン（２，２’−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（３０ｍｍｏｌ、５ｇ）を溶かした後、氷で冷却させた。クロロホルム（５０ｍｌ）に臭素（６０．５ｍｍｏｌ、９．６５ｇ）を溶かした溶液を前記混合溶液に約４０分間滴加し、前記と同量の臭素を１時間常温で滴加した。前記混合溶液を常温で１２時間攪拌した後、２４時間還流した。減圧蒸留によって溶媒を除去した後、エタノールで再結晶化して収得率１００％の３，３’，５，５’−テトラブロモ−２，２’−ビチオフェン（３，３’，５，５’−ｔｅｔｒａｂｒｏｍｏ−２，２’−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）３０ｍｍｏｌ、１５ｇを得た。
【００６８】
ＧＣ−ＭＳ  Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ８Ｈ２Ｂｒ４Ｓ２［Ｍ＋］：４８２、Ｆｏｕｎｄ：４８２．１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．５（ｓ、２Ｈ）。
【００６９】
前記３，３’，５，５’−テトラブロモ−２，２’−ビチオフェン（２．２ｍｍｏｌ、１．０ｇ）と５−ヘキシル−５’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−２，２’−ビチオフェン（５−ｈｅｘｙｌ−５’−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−２，２’−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（１２．５ｍｍｏｌ、３．６ｇ）をジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ、５０ｍｌ）に溶かし、ここに２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶液（３０ｍｍｏｌ、１５ｍｌ）とテトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム０｛ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ０｝（０．３ｍｍｏｌ、０．３４ｇ）を入れて窒素気流下で２４時間還流した。反応が終わった後、クロロホルムと蒸留水を注いで有機層を分離抽出した。分離した有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸留して除去した後、生成混合物を得た。この混合物をトルエン／ヘキサン（Ｔｏｌｕｅｎｅ／Ｈｅｘａｎｅ）（１／３、ｖ／ｖ）を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサンで再結晶化して収得率６３％の化学式１−７の化合物３．１ｍｍｏｌ、２．１ｇを得た。
【００７０】
ＡＰＣＩ−ＭＳ  Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ６４Ｈ７０Ｓ１０［Ｍ＋Ｈ＋］：１１５９、Ｆｏｕｎｄ：１１５９．１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３（ｓ、２Ｈ）、７．２（ｓ、２Ｈ）、７．１（ｄ、２Ｈ）、７．０（ｔ、４Ｈ）、６．９（ｄ、２Ｈ）、６．８（ｍ、４Ｈ）、６．７（ｄ、２Ｈ）、６．６（ｄ、２Ｈ）、６．６（ｄ、２Ｈ）、２．８（ｔ、２Ｈ）、２．７（ｔ、２Ｈ）、１．６〜１．７（ｍ、８Ｈ）、１．４〜１．２（ｍ、２４Ｈ）、０．８（ｍ、１２Ｈ）。
【００７１】
＜実施例１＞有機薄膜トランジスタの製造
基板とゲート電極としてはｎ−ドープ（ｄｏｐｅｄ）されたシリコンウェハーを用いた。前記ｎ−ドープされたシリコンウェハー上にシリコンジオキシド（ＳｉＯ２）を熱蒸着して厚さが３００ｎｍになるようにシリコンジオキシド（ＳｉＯ２）絶縁層１２を製造した。前記シリコンジオキシド（ＳｉＯ２）絶縁層１２の上にシャドウマスク（ｓｈａｄｏｗ  ｍａｓｋ）を用いて、金（Ａｕ）でソース電極／ドレイン電極の各々を形成した。基板上に形成された前記ソース電極／ドレイン電極の上に半導体層を溶液工程で形成した。この時、チャネル幅（Ｗ）およびチャネル長さ（Ｌ）を各々１ｍｍと１００μｍにした。前記半導体層を前記合成例１のように製造された化合物をクロロホルム（ＣＨＣｌ３）に３ｗｔ％の濃度で溶かし、１０００ｒｐｍで２０秒間スピンコーティングして形成した。また、前記半導体層までコーティングされたコンタクトを８５℃で１０分間乾燥し、ボトム−ゲート（ｂｏｔｔｏｍ−ｇａｔｅ）の図２のようなボトム−コンタクト（ｂｏｔｔｏｍ−ｃｏｎｔａｃｔ）構造を有する有機薄膜トランジスタを製造した。
【００７２】
＜比較例１＞
半導体層１４としてポリ［３−ヘキシルチオフェン］（Ｐｏｌｙ［３−ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ］（アルドリッチ社製、ｒｅｇｉｏｒｅｇｕｌａｒ  ｇｒａｄｅ）を用いたことを除いては、実施例１で説明したのと同一の方法によって素子を製造した。但し、スピンコーティング条件は次の通りである。ポリ［３−ヘキシルチオフェン］（Ｐｏｌｙ［３−ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ］）を０．５ｗｔ％の濃度でクロロホルム（ＣＨＣｌ３）に溶かし、１０００ｒｐｍで２０秒間スピンコーティングした後、１００℃で１０分間乾燥して有機薄膜トランジスタを製造した。
【００７３】
＜実験例＞
実施例１および比較例１で製造された有機薄膜トランジスタを用いて、それぞれの電気的特性を調査するために出力特性および伝達特性を測定した。実施例１および比較例１で製造された有機薄膜トランジスタにいくつかのゲート電圧（ＶＧ）を印加して、ドレイン−ソース電圧（ｄｒａｉｎ−ｓｏｕｒｃｅ  ｖｏｌｔａｇｅ；ＶＤＳ）に対するドレイン−ソース電流（ｄｒａｉｎ−ｓｏｕｒｃｅ  ｃｕｒｒｅｎｔ；ＩＤＳ）の変化を測定して図４および図５に各々示す。図４に示すように、各ゲート電圧に応じたＩＤＳは一定地点でＶＤＳに関係なく一定に維持される飽和状態を示していることが分かる。しかし、図５において、ＩＤＳは飽和されず、ＶＤＳと比例して増加することから、実施例１の有機薄膜トランジスタの性能が比較例１の性能より優れていることが分かる。
【００７４】
図６に示すように、閾値電圧はＶＧ＝０前後で大きな変化があり、ＩＤＳが大きく変化して勾配が急激に変わるが、図７における閾値電圧はＶＧ＝８０の近くで変化はあるが、ＩＤＳの変化は著しくない。したがって、実施例１の伝達特性グラフから、本発明の有機薄膜トランジスタのスイッチング性能がより優れていることが分かる。
【００７５】
また、前記電気的特性を測定した結果、ドレイン−ソース電流の飽和状態において、実施例１の電界効果移動性は（μＦＥＴ）＝１．５３×１０−３ｃｍ２／Ｖｓであり、電流点滅比は７．２６×１０３であり、比較例１の電界効果移動性は（μＦＥＴ）＝１．２７×１０−３ｃｍ２／Ｖｓであり、電流点滅比は３．６８×１０１であった。前記結果値を参考すれば、本発明のポリ複素環化合物を有機半導体として用いた有機薄膜トランジスタは高い電界効果移動性と電流点滅比を示すことから性能に優れていることが分かる。
【図１】
2009541307.tif 000019
【図２】
2009541307.tif 000020
【図３】
2009541307.tif 000021
【図４】
2009541307.tif 000022
【図５】
2009541307.tif 000023
【図６】
2009541307.tif 000024
【図７】
2009541307.tif 000025
【国際調査報告】
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2009541307.tif 000027