(57)【要約】  本発明は、除草有効量の式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、請求項１に記載されるとおりである）又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む、植物を調節又は植物の生長を調節する方法に関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法、式（Ｉ）の化合物を含む除草用組成物、及び一定の新規なピリド［２，３−ｂ］ピラジンに関する。
2009544601.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草有効量の次の式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む、植物を調節する方法：
【化１】
2009544601.tif 000122
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ6により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ6により置換されている）であり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）であり；
Ｒ4は、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ8により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜４個のＲ8により置換されている）であり；
Ｒ5は、ヒドロキシ、Ｒ9−オキシ−、Ｒ10−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ11−シリルオキシ−又はＲ12−スルホニルオキシ−であり；
各Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル−、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ−、ジ−Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルカルボニルアミノ−、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、アリールチオ−若しくはアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）であり；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、又はアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該アリール部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ10アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−アミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−アミノ−、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリールチオ−若しくはアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）であり；
各Ｒ11は、独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル又はフェニル若しくはフェニル（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル又はフェニル若しくはフェニル（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
各Ｒ13は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシであり：そして
各Ｒ14は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル−、アリール若しくはアリール（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜４個の置換基により置換されている）。
【請求項２】
Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、ベンジル若しくはベンジル（当該フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はフェネチル−若しくはフェネチル−（当該フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ4が、アリール又はアリール（同一であるか又は異なっていてもよい、１〜５個の置換基Ｒ8により置換されている）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ5が、ヒドロキシ、Ｒ9−オキシ−又はＲ10−カルボニルオキシ−である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
次の式（Ｉａ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化２】
2009544601.tif 000123
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであるが、Ｒ1及びＲ2が水素である場合には、Ｒ4は、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチル−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジメチル−フェニル、２，６−ジメチル−フェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−６−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−フェニル、２，３，５，６−テトラフルオロ−フェニル、２，３，４−トリフルオロ−フェニル、２，４，６−トリフルオロ−フェニル、２，５，６−トリフルオロ−フェニル又は２，４，６−トリメチル−フェニルではない）。
【請求項８】
次の式（Ｉａ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化３】
2009544601.tif 000124
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであるが、Ｒ1及びＲ2が水素である場合には、Ｒ4は、２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−フェニル、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−ブロモ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−メチル−フェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，４−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−６−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチル−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、２，６−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメチル−フェニル、２，６−ジメチル−フェニル、２，６−ジ（トリフルオロメチル）−フェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−６−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタクロロ−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−フェニル、２，３，５，６−テトラフルオロ−フェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロ−フェニル、２，４，６−トリフルオロ−フェニル、２，５，６−トリフルオロ−フェニル又は２，４，６−トリメチル−フェニルではない）。
【請求項９】
次の式（Ｉｂ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化４】
2009544601.tif 000125
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そして
Ｒ5は、Ｒ9−オキシ、Ｒ10−カルボニルオキシ、トリ−Ｒ11−シリルオキシ又はＲ12−スルホニルオキシである）。
【請求項１０】
次の式（Ｉｃ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化５】
2009544601.tif 000126
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個の置換基Ｒ7で置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個の置換基Ｒ7で置換されている）であり；そしてＲ5は、Ｒ9−オキシ、Ｒ10−カルボニルオキシ、トリ−Ｒ11−シリルオキシ又はＲ12−スルホニルオキシである）。
【請求項１１】
次の式（Ｉｄ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化６】
2009544601.tif 000127
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ3はＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個の置換基Ｒ7で置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個の置換基Ｒ7で置換されている）である）。
【請求項１２】
次の式（５）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化７】
2009544601.tif 000128
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ17は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである）。
【請求項１３】
次の式（６）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化８】
2009544601.tif 000129
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）。
【請求項１４】
次の式（Ｉｆ）の化合物：
【化９】
2009544601.tif 000130
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ10は、請求項１に記載される通りである）
を調製するための方法であって、
次の式（４）の化合物：
【化１０】
2009544601.tif 000131
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、請求項１に記載される通りであり、そしてＲ16は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである）
を、同一反応ポット内で、次の式：
Ｒ3ＬＧの化合物
（式中、Ｒ3は、請求項１に記載される通りであり、そしてＬＧは、塩基の存在下での脱離基である）
と反応させ、続いて、
次の式：  
Ｒ10ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ10ＣＯ）2Ｏの酸無水物
（式中、Ｒ10は、請求項１に記載される通りである）
と反応させることによる方法。
【請求項１５】
処方アジュバントに加えて、除草有効量の式（Ｉ）の化合物を含む除草用組成物。
【請求項１６】
除草有効量の式（Ｉ）の化合物、１種又は２種以上のさらなる除草剤及び所望による１種又は２種以上の緩和剤を含む除草用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な除草用ピリド［２，３−ｂ］ピラジン、その調製方法、その化合物を含む組成物、及び植物の調節又は植物の生長の調節におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ピリド［２，３−ｂ］ピラジンは、例えば、国際公開第０４／０５６８２５号パンフレット、同第０５／１２３６９８号パンフレット及び同第０５／１２３７３３号パンフレットに殺菌性化合物の合成における中間体として開示されている。ピリド［２，３−ｂ］ピラジンは、国際公開第０５／０１００００号パンフレットに殺菌性化合物として開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
今回、驚くべきことに、一定のピリド［２，３−ｂ］ピラジンが、優れた除草特性及び生長調節特性を示すことを見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って、本発明は、除草有効量の次の式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む植物の調節方法を提供する：
【化１】
2009544601.tif 000003
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ6により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ6により置換されている）であり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）であり；
Ｒ4は、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ8により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜４個のＲ8により置換されている）であり；
Ｒ5は、ヒドロキシ、Ｒ9−オキシ−、Ｒ10−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ11−シリルオキシ−又はＲ12−スルホニルオキシ−であり；
各Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル−、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ−、ジ−Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルカルボニルアミノ−、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、アリールチオ−若しくはアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ13により置換されている）であり；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、又はアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該アリール部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ10アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−アミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−アミノ−、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−若しくはヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリールチオ−若しくはアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）であり；
各Ｒ11は、独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、又はフェニル若しくはフェニル（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、又はフェニル若しくはフェニル（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
各Ｒ13は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシであり：そして
各Ｒ14は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル−、アリール若しくはアリール（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜４個の置換基により置換されている）である）。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何異性体又は光学異性体あるいは互変異性形態において存在することができる。本発明は、全ての上記異性体及び互変異性体、及び全ての比率におけるそれらの混合物、並びに同位体の形態、例えば、重水素化化合物をカバーする。
【０００６】
例えば、式（Ｉａ）の化合物、すなわち、Ｒ3が水素であり、Ｒ5がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、少なくとも５つの互変異性形態において描写されうる。
【０００７】
【化２】
2009544601.tif 000004
【０００８】
例えば、式（Ｉｂ）の化合物、すなわち、Ｒ3が水素であり、そしてＲ5が、ヒドロキシ以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである式（Ｉ）の化合物は、少なくとも２つの互変異性形態において描写されうる。
【０００９】
【化３】
2009544601.tif 000005
【００１０】
式（Ｉｃ）の化合物、すなわち、Ｒ3が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ5が、ヒドロキシ以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである式（Ｉ）の化合物は、１つのみの互変異性形態において描写されうる。
【００１１】
【化４】
2009544601.tif 000006
【００１２】
式（Ｉｄ）の化合物、すなわち、Ｒ3が、水素以外の、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ5がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、３つの互変異性形態において描写されうる。
【００１３】
【化５】
2009544601.tif 000007
【００１４】
各アルキル部分（単体として、又はより大きな基、例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルの一部としてのどちらか）は、直鎖又は分岐鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はネオペンチルである。上記アルキル基は、好ましくはＣ1〜Ｃ6アルキル基、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基、そして最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。
【００１５】
アルケニル及びアルキニル部分（単体として、又はより大きな基、例えば、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシの一部としてのどちらか）は、直鎖又は分岐鎖形態であることができ、そして上記アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のどちらかであることができる。例は、ビニル、アリル及びプロパルギルである。上記アルケニル及びアルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6アルケニル又はアルキニル基、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4アルケニル又はアルキニル基、そして最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル又はアルキニル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１６】
ハロアルキル基（単体として、又はより大きな基、例えば、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオの一部としてのどちらか）は、１つ又は２つ以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、例えば、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＦ3又は−ＣＨ2ＣＨＦ2である。ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単体として、又はより大きな基、例えば、ハロアルケニルオキシ又はハロアルキニルオキシの一部としてのどちらか）は、それぞれ、１つ又は２つ以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル及びアルキニル基であり、そして、例えば、−ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＣｌ＝ＣＣｌＦ又は−Ｃ≡ＣＣｌである。
【００１７】
シアノアルキル基は、１つ又は２つ以上のシアノ基で置換されているアルキル基、例えば、シアノメチル又は１，３−ジシアノプロピルである。
シクロアルキル基は、単環式又は二環式形態にあることができ、そして１つ又は２つ以上のメチル基により所望により置換されていてもよい。上記シクロアルキル基は、好ましくは３〜８個の炭素原子、さらに好ましくは３〜６個の炭素原子を含む。単環式シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本明細書の文脈において、用語「アリール」は、単環式、二環式又は三環式であることができる環系を指す。上記環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基は、フェニルである。
【００１９】
用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、そして単環又は２若しくは３以上の縮合環から成る芳香環系を指す。好ましくは、単環は、最大３つの、そして二環系は、最大４つのヘテロ原子（窒素、酸素及び硫黄から選択されることが好ましい）を含むことができる。上記基の例には、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルが含まれる。好ましいヘテロアリール基は、ピリジンである。二環式基の例は、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル及びピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニルである。
【００２０】
用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリール及びさらにそれらの不飽和又は部分的不飽和類似物、例えば、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル、クロメン−４−オニル（ｃｈｒｏｍｅｎ−４−ｏｎｙｌ）、９Ｈ−フルオレニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキセピニル（ｄｉｏｘｅｐｉｎｙｌ）、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル（ｄｉｏｘａｎｙｌ）、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルを含むように規定される。
【００２１】
本明細書において、用語「除草剤」は、植物の生長を調節するか、又は改変する化合物を意味する。用語「除草有効量」は、植物の生長に対して調節又は改変効果を生じさせることができる上記化合物又は上記化合物の組み合わせの量を意味する。調節又は改変効果には、自然の成り行きからの全ての偏差、例えば、枯れること、遅延、葉枯れ、白化現象、矮化等が含まれる。用語「植物」は、植物の全ての物理的部分、例えば、種、苗木、若木、根、塊茎、茎、葉柄、葉、及び果実に言及する。用語「位置」は、土壌、種、並びに定着した植物を含むことを目的とする。
【００２２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の好ましい値は、下記に示すような、任意の組み合わせである。
好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシである。
さらに好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
さらにいっそう好ましくは、Ｒ1は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。
【００２３】
さらにいっそう好ましくは、Ｒ1は、水素又はクロロである。
最も好ましくは、Ｒ1は水素である。
好ましくは、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシである。
さらに好ましくは、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
【００２４】
さらにいっそう好ましくは、Ｒ2は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。
さらにいっそう好ましくは、Ｒ2は、水素又はクロロである。
最も好ましくは、Ｒ2は、水素である。
【００２５】
好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、ベンジル若しくはベンジル（フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はフェネチル−若しくはフェネチル−（フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）である。
【００２６】
さらに好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−、ベンジル若しくはベンジル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はフェネチル−若しくはフェネチル−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）である。上記Ｒ3に関する好ましい基の例は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチル−プロピル、アリル、ブタ−３−エン−１−イル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピル−メチル−、シクロブチル−メチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、２−メトキシ−エチル−、シアノメチル−又はベンジルである。
【００２７】
さらにいっそう好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル又はＣ2〜Ｃ4アルキニルである。Ｒ3に関する最も好ましい基の例は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチル−プロピル、アリル、ブタ−３−エン−１−イル又はプロパルギルである。
最も好ましくは、Ｒ3は、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルである。Ｒ3に関する最も好ましい基の例は、水素、メチル又はエチルである。
【００２８】
好ましくは、Ｒ4は、アリール又はアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ8により置換されている）である。Ｒ4に関する基の例は、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−５−ニトロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、６−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニル、２，３−ジクロロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ−メトキシ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル、２−ジフルオロメトキシ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２，５−ジメチル−フェニル、３，５−ジ（トリフルオロメチル）−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、６−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２−ヨード−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニル、６−メチル−２−ニトロ−フェニル、２−メチル−フェニル、ナフタ−２−イル（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）、ナフタ−３−イル、フェニル、２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，５−トリクロロ−フェニル、２，３，６−トリクロロ−フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，６−トリフルオロ−フェニル及び２，４，６−トリメチル−フェニルである。
【００２９】
さらに好ましくは、同一であるか又は異なっていてもよい１〜４個のＲ8により置換されているアリールである。Ｒ4に関する基の例は、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、６−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニル、２，３−ジクロロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び２，４，６−トリメチル−フェニルである。
【００３０】
最も好ましくは、Ｒ4は、同一であるか又は異なっていてもよい２〜３個のＲ8により置換されているアリールである。Ｒ4に関する基の例は、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル及び２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルである。
好ましくは、Ｒ5は、ヒドロキシ、Ｒ9−オキシ−又はＲ10−カルボニルオキシ−である。
【００３１】
さらに好ましくは、Ｒ5は、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ10アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルカルボニルオキシ−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニルオキシ−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオカルボニルオキシ−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−アミノカルボニルオキシ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−アミノカルボニルオキシ−、アリールカルボニルオキシ−若しくはアリールカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリールカルボニルオキシ−若しくはヘテロアリールカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−若しくはヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリールオキシカルボニルオキシ−若しくはアリールオキシカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−若しくはヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、アリールチオカルボニルオキシ−若しくはアリールチオカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、又はヘテロアリールチオカルボニルオキシ−若しくはヘテロアリールチオカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）である。Ｒ5に関する好ましい基の例は、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピル−カルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、シクロプロピルカルボニルオキシ−、シクロペンチル−メチルカルボニルオキシ−、クロロメチルカルボニルオキシ−、トリフルオロメチルカルボニルオキシ−、アリルカルボニルオキシ−、（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イルカルボニル−オキシ−、メトキシメチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−、ブタ−２−イン−１−イルオキシカルボニルオキシ−、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルオキ��−、フェニルカルボニルオキシ−、３−メトキシ−フェニルカルボニルオキシ−、４−ニトロ−フェニルカルボニルオキシ−、ベンジルカルボニルオキシ−、フラン−２−イル（ｆｕｒａｎ−２−ｙｌ）カルボニルオキシ−、２，５−ジメチル−フラン−３−イルカルボニルオキシ−、チオフェナ−２−イルカルボニルオキシ−、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イルカルボニルオキシ−及び１−フェニル−プロパ−１−イルカルボニルオキシ−である。
【００３２】
さらに好ましくは、Ｒ5は、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ6シクロ−アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルカルボニルオキシ−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニルオキシ−又はＣ2〜Ｃ4アルキニルオキシカルボニルオキシ−である。Ｒ5に関するさらに好ましい基の例は、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、シクロプロピルカルボニルオキシ−、アリルカルボニルオキシ−、（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イルカルボニル−オキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−又はブタ−２−イン−１−イルオキシカルボニルオキシ−である。
【００３３】
最も好ましくは、Ｒ5は、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ−である。Ｒ5に関するさらに好ましい基の例は、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−である。
【００３４】
好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ−である。Ｒ5に関する好ましい基の例は、メチルスルホニルオキシ−及びイソプロピルスルホニルオキシ−である。
好ましくは、Ｒ5は、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−シリルオキシ−である。Ｒ5に関する好ましい基の例は、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチル−シリルオキシ−である。
【００３５】
好ましくは、各Ｒ6は、独立して、ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである。Ｒ6に関する好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである。
好ましくは、各Ｒ7は、独立して、ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである。Ｒ7に関する好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシである。
【００３６】
最も好ましくは、各Ｒ7は、独立して、ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシである。Ｒ7に関する好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシである。
好ましくは、各Ｒ8は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル−又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル−である。
【００３７】
さらに好ましくは、各Ｒ8は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである。
最も好ましくは、各Ｒ8は、独立して、ハロ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである。Ｒ8に関する好ましい基の例は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである。
【００３８】
好ましくは、Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ10アルキルである。
さらに好ましくは、Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
さらにいっそう好ましくは、Ｒ9は、メチル又はエチルである。
最も好ましくは、Ｒ9は、メチルである。
【００３９】
好ましくは、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル，Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ10アルキル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−アミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−アミノ−、フェニル若しくはフェニル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ベンジル若しくはベンジル（フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、チエニル若しくはチエニル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、ピリジル若しくはピリジル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、フェノキシ若しくはフェノキシ（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）、又はフェニルチオ若しくはフェニルチオ（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ14により置換されている）である。
【００４０】
好ましくは、各Ｒ11は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
好ましくは、Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
好ましくは、各Ｒ13は、独立して、ハロ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシである。上記好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシである。
【００４１】
好ましくは、各Ｒ14は、ハロ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである。上記好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシである。
【００４２】
実施形態の一つでは、本発明は、除草有効量の次の式（Ｉｘ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む、植物を調節する方法を提供する：
【化６】
2009544601.tif 000008
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）である）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ3に関する選択物は、Ｒ3が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。
【００４３】
別の実施形態では、本発明は、除草有効量の式（Ｉｃ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む、植物を調節する方法を提供する：
【化７】
2009544601.tif 000009
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）；そして
Ｒ5は、Ｒ9−オキシ−、Ｒ10−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ11−シリルオキシ−又はＲ12−スルホニルオキシ−である）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ3に関する選択物は、Ｒ3が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ5に関する選択物は、Ｒ5がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。
【００４４】
別の実施形態では、本発明は、除草有効量の式（Ｉｄ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む植物を調節する方法を提供する：
【化８】
2009544601.tif 000010
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−又はアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）である）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ13に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ3に関する選択物は、Ｒ3が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。
【００４５】
一定の式（Ｉ）の化合物は新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる態様を形成する。新規な化合物の一群は、次の式（Ｉａ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：
【化９】
2009544601.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであるが、Ｒ1及びＲ2が水素である場合には、Ｒ4は、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、４−シアノ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシカルボニル−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチル−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジメチル−フェニル、２，６−ジメチル−フェニル、６−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、６−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−フェニル、２，３，５，６−テトラフルオロ−フェニル、２，３，４−トリフルオロ−フェニル、２，４，６−トリフルオロ−フェニル、２，５，６−トリフルオロ−フェニル又は２，４，６−トリメチル−フェニルではない）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8及びＲ13に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
【００４６】
新規な化合物の別の群は、次の式（Ｉａ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：
【化１０】
2009544601.tif 000012
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであるが、Ｒ1及びＲ2が水素である場合には、Ｒ4は、２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−フェニル、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−ブロモ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、６−クロロ−２−メチル−フェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−フェニル、６−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシカルボニル−フェニル、４，６−ジフルオロ−２−メトキシ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル、４，６−ジフルオロ−２−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチル−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、４，６−ジフルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，６−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメチル−フェニル、２，６−ジメチル−フェニル、２，６−ジ（トリフルオロメチル）−フェニル、６−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、６−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、６−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタクロロ−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−フェニル、２，３，５，６−テトラフルオロ−フェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロ−フェニル、２，４，６−トリフルオロ−フェニル、２，５，６−トリフルオロ−フェニル又は２，４，６−トリメチル−フェニルではない）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8及びＲ13に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
【００４７】
新規な化合物の別の群は、次の式（Ｉｂ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：
【化１１】
2009544601.tif 000013
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ5は、Ｒ9−オキシ−、Ｒ10−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ11−シリルオキシ−又はＲ12−スルホニルオキシ−である）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ5に関する選択物は、Ｒ5がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉａ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
【００４８】
新規な化合物の別の群は、次の式（Ｉｃ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：
【化１２】
2009544601.tif 000014
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−又はアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）であり；そしてＲ5は、Ｒ9−オキシ−、Ｒ10−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ11−シリルオキシ−又はＲ12−スルホニルオキシ−である）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ3に関する選択物は、Ｒ3が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ5に関する選択物は、Ｒ5がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物の大部分は、優れた除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｄ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
【００４９】
新規な化合物のさらなる群は、次の式（Ｉｄ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：
【化１３】
2009544601.tif 000015
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル，Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル−、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ7により置換されている）である）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ13に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ3に関する選択物は、Ｒ3が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物の大部分は、優れた除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
【００５０】
一定の中間体は新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる態様を形成する。
新規な中間体の一群は、次の式（５）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：
【化１４】
2009544601.tif 000016
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ17は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである）。
Ｒ1及びＲ2に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ17は、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、さらに好ましくはメチル又はエチル、最も好ましくはメチルである。
【００５１】
新規な中間体の別の群は、式（６）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：
【化１５】
2009544601.tif 000017
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）。
Ｒ1及びＲ2に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。
【００５２】
下記表１〜表２８における化合物は、本発明の化合物を具体的に説明する。
【００５３】
［表１］
表１は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００５４】
【化１６】
2009544601.tif 000018
【００５５】
【表１】
2009544601.tif 000019
【００５６】
【表２】
2009544601.tif 000020
【００５７】
【表３】
2009544601.tif 000021
【００５８】
【表４】
2009544601.tif 000022
【００５９】
［表２］
表２は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−クロロ−４−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表３］
表３は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−クロロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６０】
［表４］
表４は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、３，５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表５］
表５は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，３−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６１】
［表６］
表６は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，４−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表７］
表７は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，５−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６２】
［表８］
表８は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，６−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表９］
表９は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６３】
［表１０］
表１０は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，６−ジエチル−４−メチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表１１］
表１１は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲが、表１に列挙される値を有する。
【００６４】
［表１２］
表１２は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−メトキシ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表１３］
表１３は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−メチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６５】
［表１４］
表１４は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表１５］
表１５は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６６】
［表１６］
表１６は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表１７］
表１７は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６７】
［表１８］
表１８は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表１９］
表１９は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６８】
［表２０］
表２０は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、６−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表２１］
表２１は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００６９】
［表２２］
表２２は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−クロロ−５−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表２３］
表２３は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００７０】
［表２４］
表２４は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表２５］
表２５は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，３−ジメトキシ−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００７１】
［表２６］
表２６は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
［表２７］
表２７は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００７２】
［表２８］
表２８は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ1及びＲ2が、両方とも水素であり、Ｒ4が、２，４，６−トリメチル−フェニルであり、そしてＲ3及びＲ5が、表１に列挙される値を有する。
【００７３】
本発明の化合物を、種々の方法、例えば、スキーム１〜スキーム１２に記載される方法により製造することができる。
【００７４】
【化１７】
2009544601.tif 000023
【００７５】
１）式（４）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ16は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである）は、スキーム１に示すように、式（２）のアミノ−ピラジンエステル（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ16は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである）を、式（３）の酸誘導体（式中、Ｒ4は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＸは、ハロゲン又はヒドロキシである）と反応させることにより製造されうる。例えば、式（３）が、酸塩化物（すなわち、Ｘが塩素である）である場合には、反応は、所望によりマイクロ波加熱を用いて、好適な溶媒、例えば、アセトニトリル又はジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミン又はピリジンの存在下で好都合に実施されうる。あるいは、式（３）がカルボン酸（すなわち、Ｘがヒドロキシである）である場合には、反応は、アミドカップリング法（例えば、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、カップリング剤、例えば、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリドと反応させる）を用いて、又はＴｅｔｒａｈｙｄｒｏｎ（２００５），６１（４６），１０８２７−１０８５２に概観される他のアミドカップリング法を用いて好都合に実施されうる。
【００７６】
２）式（Ｉａ）の化合物、すなわち、Ｒ3が水素であり、そしてＲ5がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、所望によりマイクロ波加熱を用いて、好適な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウムを用いるか、又は好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中で、リチウムヘキサメチル−ジシラジド（ｄｉｓｉｌａｚｉｄｅ）を用いて、１）に記載の式（４）の化合物を処理することにより調製されうる。
【００７７】
３）式（Ｉｊ）の化合物、すなわち、Ｒ3が水素であり、そしてＲ5が−Ｏ−ＣＯ−Ｒ10である式（Ｉ）の化合物は、所望により好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン内で、所望により塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、式Ｒ10ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ10ＣＯ）2Ｏの酸塩化物（式中、Ｒ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）と、２）に記載の式（Ｉａ）の化合物を反応させることにより調製することができる。
【００７８】
【化１８】
2009544601.tif 000024
【００７９】
４）式（Ｉｆ）の化合物、すなわち、Ｒ3が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ5が−Ｏ−ＣＯ−Ｒ10である式（Ｉ）の化合物は、スキーム２に示すように、３）に記載の式（Ｉｊ）の化合物から、所望によりマイクロ波加熱を用いて、好適な溶媒、例えば、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、式Ｒ3ＬＧの化合物（式中、Ｒ3は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＬＧは、離脱基、例えば、ハライド、例えば、ブロミド又はヨージド、又はトシレート、メシレート又は膨張させるである）と反応させることにより調製されうる。
【００８０】
５）式（Ｉｄ）の化合物、すなわち、Ｒ3が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ5がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、好適な溶媒、例えば、水性メタノール内で、４）に記載の式（Ｉｆ）の化合物を、塩基、例えば、水酸化ナトリウム又は炭酸カリウムを用いて処理することにより調製されうる。
【００８１】
６）式（Ｉｅ）の化合物、すなわち、Ｒ3が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ5が−Ｏ−Ｒ9である式（Ｉ）の化合物は、５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物から、好適な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、式Ｒ9ＬＧの化合物（式中、Ｒ9は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＬＧは、離脱基、例えば、ハライド、例えば、ブロミド又はヨージド、又はトシレート、メシレート又はトリフラートである）と反応させることにより調製されうる。
【００８２】
【化１９】
2009544601.tif 000025
【００８３】
７）Ｒ3及びＲ9が同一である場合、例えば、両者が単にアルキル基である場合には、６）に記載の式（Ｉｅ）の化合物はまた、スキーム３に示すように、２）に記載の式（Ｉａ）の化合物を、少なくとも２当量の４）に記載の式Ｒ3ＬＧの化合物と、好適な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で反応させることにより生成させることができる。
【００８４】
【化２０】
2009544601.tif 000026
【００８５】
８）に記載の式（Ｉｆ）の化合物は、スキーム４に示すように、１）に記載の式（４）の化合物から、短縮された経路において、所望によりマイクロ波加熱を用い、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、塩基、例えば、ナトリウム又はカリウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、４）に記載の式Ｒ3ＬＧの化合物と反応させ、続いて、同一反応ポット内で、所望により、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、３）に記載の式Ｒ10ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ10ＣＯ）2Ｏの酸無水物と反応させることによりさらに調製されうる。
【００８６】
９）あるいは、４）に記載の式（Ｉｆ）の化合物を、５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物から、所望により、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、３）に記載の式Ｒ10ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ10ＣＯ）2Ｏの酸無水物と反応させることにより製造されうる。
【００８７】
１０）上記５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物は、所望によりマイクロ波加熱を用い、１）に記載の式（４）の化合物を、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、塩基、例えば、カリウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、４）に記載の式Ｒ3ＬＧの化合物と反応させることにより製造されうる（方法１）。
【００８８】
１１）上記５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物はまた、２）に記載の式（Ｉａ）の化合物から、所望によりマイクロ波加熱を用い、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、塩基、例えば、カリウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、４）に記載の式Ｒ3ＬＧの化合物と反応させることにより製造されうる（方法２）。式（Ｉａ）の化合物の合成を、２）の下で記載する。
【００８９】
【化２１】
2009544601.tif 000027
【００９０】
１２）式（Ｉｇ）のシリル化合物、すなわち、Ｒ3が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり且つＲ5が−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ11）3である式（Ｉ）の化合物は、スキーム５に示すように、５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物から、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又はアセトニトリル内で、式（Ｒ11）3ＳｉＣｌのトリアルキルシリルクロリドと反応させることにより製造されうる。
【００９１】
【化２２】
2009544601.tif 000028
【００９２】
１３）式（Ｉｋ）のスルホニル化合物、すなわち、Ｒ3が水素であり、そしてＲ5が−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ12である式（Ｉ）の化合物は、スキーム６に示すように、２）に記載の式（Ｉａ）の化合物から、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、式Ｒ12ＳＯ2Ｃｌの化合物（式中、Ｒ12は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）と反応させることにより製造されうる。
【００９３】
１４）式（Ｉｈ）のスルホニル化合物、すなわち、Ｒ3が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ5が−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ12である式（Ｉ）の化合物は、１３）に記載の式（Ｉｋ）の化合物を、所望によりマイクロ波加熱を用い、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、塩基、例えば、ナトリウム又はカリウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、４）に記載の式Ｒ3ＬＧの化合物と反応させることにより調製されうる。
【００９４】
１５）あるいは、１４）に記載の式（Ｉｈ）の化合物は、５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物を、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、１３）に記載の式Ｒ12ＳＯ2Ｃｌの化合物と反応させることにより調製されうる。
【００９５】
【化２３】
2009544601.tif 000029
【００９６】
１６）式（Ｉｍ）のＮ−オキシド、すなわち、５位の窒素が酸化され、Ｒ3が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ5が−Ｏ−ＣＯ−Ｒ10である式（Ｉ）の化合物と、式（Ｉｎ）のＮ−オキシド、すなわち、５位の窒素が酸化され、Ｒ3が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ5がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物との混合物が、４）に記載の式（Ｉｆ）の化合物を、スキーム７に示すように、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン内で、ウレアペレット上で、過酸、例えば、例えば、トリフルオロ無水酢酸及び過酸化水素によりｉｎ  ｓｉｔｕで発生した過トリフルオロ酢酸と反応させることにより製造されうる。
【００９７】
【化２４】
2009544601.tif 000030
【００９８】
１７）Ｒ1及びＲ2が、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ17がＣ1〜Ｃ6アルキルである式（５）の化合物が、スキーム８に示されるように、１）の下で規定される式（２）のアミノピラジンエステルを、２５℃〜還流（還流が好ましい）の温度において、好適な溶媒、例えば、メタノール内で、塩基、例えば、ナトリウムメトキシドの存在下で、式ＣＨ2（ＣＯ2Ｒ17）2のジアルキルマロネート（式中、Ｒ17がＣ1〜Ｃ6アルキルである）と反応させることにより製造されうる。
【００９９】
１８）式（６）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、所望によりマイクロ波反応器内で、好適な溶媒、例えば、エタノール内で、１７）に記載の式（５）の化合物を、強水性酸、例えば濃塩酸を用いて処理することにより、あるいは希釈された水性酸、例えば水性塩酸を用いて処理することによる加水分解及び脱カルボキシル化により製造されうる。
【０１００】
１９）式（８）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ8は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、好適な溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドン内で、塩基、例えば、４−ジメチルアミノピリジンの存在下で、１８）に記載の式（６）の化合物を、式（７）の鉛化合物（式中、Ｒ8は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）と反応させることにより製造されうる。鉛化合物（７）は、文献において公知であり、そしてＪ．Ｔ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ａ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９７９，３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｔ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１；１９９０，３，７１５−２０）の方法により製造することができる。
【０１０１】
【化２５】
2009544601.tif 000031
【０１０２】
２０）式（１２）のニトロ化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、式（１１）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、スキーム９に示すとおり、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）を、ニトロ化混合物、例えば、発煙硝酸及び濃硫酸を用いてニトロ化させることにより製造されうる。
【０１０３】
２１）式（１３）のアミノ化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、一般的な還元条件、例えば、水性塩酸内の鉄粉（ｉｒｏｎ  ｆｉｌｉｎｇｓ）を用いて、２０）に記載の式（１２）の化合物を還元することにより製造されうる。
【０１０４】
２２）式（１４）のアシル化化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ17は、１７）に規定される通りである）は、２１）に記載の式（１３）の化合物のアシル化により、例えば、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、式Ｒ17ＣＯＣｌの酸塩化物又は（Ｒ17ＣＯ）2Ｏの酸無水物（式中、Ｒ17は、２１）に規定される通りである）と反応させることにより調製されうる。
【０１０５】
２３）式（１５）のアルキル化化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ14はＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、２１）に記載の式（１３）の化合物のアルキル化により、例えば、好適な溶媒、例えば、エタノール又はトルエン内で、所望により、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、式Ｒ14ＬＧの化合物、（式中、Ｒ14はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、そしてＬＧは離脱基、例えば、ブロミド又はメシレートである）と反応させることにより製造されうる。
【０１０６】
２４）式（１６）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ19は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロ、又はヒドロキシである）は、ジアゾ化により、例えば、好適な溶媒、例えば、アセトニトリル内で、銅塩、例えば、シアン化第一銅の存在下で、好適な求核試薬、例えば、カリウムシアニドの存在下で、アルキルニトリットと反応させることにより、２１）に記載の式（１３）の化合物の反応により製造されうる。
【０１０７】
【化２６】
2009544601.tif 000032
【０１０８】
２５）式（１８）のハロアルキル化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、Ｘはハロゲンであり、そしてｎ＋ｍ＝３である）は、スキーム１０に示すように、還流下で、所望により、光源、例えば、５００ワットのタングステンハロゲンランプの存在下で、好適な溶媒、例えば、四塩化炭素内で、ラジカル開始剤、例えば、過酸化ベンゾイルの存在下で、光又は次の式：
【化２７】
2009544601.tif 000033
のＮ−ハロスクシンイミドの存在下で、式（１７）の化合物を、ハロゲン化剤、例えば、式Ｘ2のハロゲン（式中、Ｘは、塩素又は臭素である）と反応させることにより製造されうる。
【０１０９】
２６）式（１９）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ20は、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8チオアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているチオフェノキシ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−アミノ又はジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノである）は、２５）に記載の式（１８）の化合物（式中、ｎ＝２及びｍ＝１である）を、好適な溶媒、例えば、エタノール又はジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウム又は水素化ナトリウムの存在下で、式Ｒ20Ｈの化合物（式中、Ｒ20は、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8チオアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているチオフェノキシ、モノ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミン又はジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミンである）と反応させるか、又は好適な溶媒、例えば、エタノール又はジメチルホルムアミド内で、式Ｒ20Ｍの化合物（式中、Ｒ20はシアノであり、そしてＭは金属、例えば、ナトリウムシアニドであるか、又はＲ20はヒドロキシであり、そしてＭは金属、例えば、水酸化ナトリウムである）と反応させることにより製造されうる。
【０１１０】
２７）式（２０）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、酸、例えば、水性硫酸を用いた加水分解により、２５）に記載の式（１８）の化合物（式中、ｎ＝１及びｍ＝２である）から、又は塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、ジメチル−スルホキシドと反応させることにより、式（２０）の化合物（式中、ｎ＝２及びｍ＝１である）から製造されうる。
【０１１１】
２８）式（２１）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8及びＲ10は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ17は、１７）に記載される）は、所望により銀塩、例えば、硝酸銀の存在下で、式Ｒ17ＯＨのアルコール（式中、Ｒ17は、１７）に記載される）を用いて加水分解することにより、２５）に記載の式（１８）の化合物（式中、ｎ＝０及びｍ＝３である）から製造されうる。
【０１１２】
【化２８】
2009544601.tif 000034
【０１１３】
２９）アリール酢酸が市販されていないケースでは、それらを製造する必要がある。典型的な合成を、スキーム１１に示す。式（２３）のベンジルハライド（式中、Ｒ8は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＸはハロゲンである）が、還流下で、所望により、光源、例えば、５００ワットのタングステンハロゲンランプの存在下で、好適な溶媒、例えば、四塩化炭素内で、ラジカル開始剤、例えば、過酸化ベンゾイルの存在下で、光又は次の式：
【化２９】
2009544601.tif 000035
のＮ−ハロスクシンイミドの存在下で、式（２２）の置換されたトルエン（式中、Ｒ8は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）から製造されうる。
【０１１４】
３０）式（２４）のベンジルシアニド（式中、Ｒ8は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、還流下で、好適な溶媒、例えば、エタノール内で、２９）に記載の式（２３）の化合物を、金属シアニド、例えば、カリウムシアニドと反応させることにより製造されうる。
【０１１５】
３１）式（２５）のフェニル酢酸（式中、Ｒ8は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、還流下で、水性酸又はアルカリ（好ましくは水性酸、例えば、水性硫酸）を用いた加水分解により、３０）に記載の式（２４）の化合物の反応から製造されうる。
【０１１６】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、合成で得られたものとして、未変性において、除草剤として用いられうるが、式（Ｉ）の化合物は、処方アジュバント、例えば、キャリア、溶媒及び界面活性物質を用いて、種々の手段において、除草組成物に処方されるのが一般的である。処方物は、種々の物理的形態、例えば、散布剤、ゲル、水和剤、水分散性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット剤、乳剤、微乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型乳剤、オイル−フロアブル製剤、水性分散剤、油性分散剤、ＳＥ剤（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（キャリアとして水又は水混和性有機溶媒を伴う）、含浸されたポリマーフィルム、又は、例えば、Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の形態にあることができる。上記処方物は、直接、又は使用前に希釈するかのどちらかで用いることができる。希釈物を、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物有機体、オイル又は溶媒を用いて製造することができる。
【０１１７】
上記処方物は、例えば、微粉固体、粒剤、液剤、分散液又はエマルションの状態の組成物を得るために、有効成分を処方アジュバントと混合することにより調製されうる。上記有効成分はまた、他のアジュバント、例えば、微粉固体、鉱物油、野菜又は動物起源の油、野菜又は動物起源の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質あるいはそれらの組み合わせと共に処方されうる。上記有効成分はまた、ポリマーから成る微細マイクロカプセル剤に含まれうる。マイクロカプセル剤は、上記有効成分を、多孔質のキャリア内に含む。
【０１１８】
これにより、上記有効成分が、調節された量において、環境中に放出されうる（例えば、緩効性）。マイクロカプセル剤は、０．１〜５００μｍの直径を有するのが通常である。それらは、カプセル剤重量の約２５〜９５重量％の量で有効成分を含む。上記有効成分は、モノリシックな固体の形態、固体又は液体分散液中の微粒子の形態、あるいは好適な溶液の形態にあることができる。封入膜には、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学的変性ポリマー及びスターチザンセート、あるいはこれに関して当業者に公知の他のポリマーが含まれる。あるいは、上記有効成分が、塩基物質の固体マトリックス内の微粒子の形態で含まれるが、マイクロカプセル剤は、それら自体を封入していない微細マイクロカプセル剤を形成させることができる。
【０１１９】
本発明に従う組成物を調製するために好適な処方アジュバントは、それ自体公知である。液状キャリアとして、下記を用いることができる：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物性油脂、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、アミルアセテート、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、エチルアセテート、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、エチルラクテート、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、メチレンクロリド、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタ−デカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピルラクテート、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、エチルアセテート、アミルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量のアルコール、例えば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等。水は、濃縮物を希釈するために選択されるキャリアであるのが一般的である。好適な固体のキャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、コムギ穀粉、大豆穀粉、軽石、木材穀粉、粉砕されたウォールナッツシェル、リグ��ン、並びに、例えば、ＣＦＲ  １８０．１００１．（ｃ）＆（ｄ）に記載されるような同様の物質である。
【０１２０】
複数の界面活性物質を、固体及び液体の両方に、特に、使用前にキャリアで希釈されうる処方物に用いることが有利である場合がある。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子量であることができ、そしてそれらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として、又は他の目的のために用いられうる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキルスルフェートの塩、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェート；アルキルアリールスルホネートの塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えば、ノニルフェノールエトキシレート；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコールエトキシレート；石けん、例えば、ステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えば、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステル、例えば、ソルビトールオレエート；第４級アミン、例えば、ラウリルトリメチル塩化アンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ポリエチレングリコールステアレート；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；及びモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩；並びに、例えば、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ」ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が含まれる。
【０１２１】
農薬処方物において通常用いられうるさらなるアジュバントには、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はｐＨ−変性物質及び緩衝剤、腐食防止剤、芳香剤、湿潤剤、吸収（ｔａｋｅ−ｕｐ）強化剤、微量元素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍液、殺微生物剤、及び液状及び固形肥料が含まれる。
【０１２２】
本発明に従う組成物は、野菜又は動物起源のオイル、鉱物油、上記オイルのアルキルエステル又は上記オイルの混合物及びオイル誘導体を含む添加剤をさらに含むことができる。本発明の組成物におけるオイル添加剤の量は、噴霧混合物に基づいて、０．０１〜１０％であるのが一般的である。例えば、上記噴霧混合物が調製された後、上記オイル添加剤を、所望の濃度において噴霧層に添加することができる。好ましいオイル添加剤には、鉱物油又は野菜起源のオイル、例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化された植物性油脂、例えば、ＡＭＩＧＯ（商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ  Ｃａｎａｄａ  Ｉｎｃ．）、野菜起源のオイルのアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、又は動物起源のオイル、例えば、魚油又は牛肉獣脂が含まれる。
【０１２３】
好ましい添加剤には、例えば、活性成分として、基本的に８０重量％の魚油のアルキルエステル及び１５重量％のメチル化菜種油、並びに５重量％の慣用の乳化剤及びｐＨ調整剤が含まれる。特に好ましいオイル添加剤には、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが含まれ、重要である。それらのエステルは、メチルラウレート（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、メチルパルミテート（ＣＡＳ−１１２−３９−０）及びメチルオレエート（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（商標）２２３０及び２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ  ＧｍｂＨ）である。それら及び他のオイル誘導体はまた、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００から公知である。
【０１２４】
上記オイル添加剤の適用及び作用を、界面活性物質、例えば、非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤と組み合わせることにより、さらに改良することができる。好適なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７及び８ページに列挙されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート種のアニオン性界面活性剤、特にそれらのカルシウム塩、及び脂肪アルコールエトキシレート種の非イオン性界面活性剤である。特別の選択物は、５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪アルコールに与えられる。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  ＡＧ）である。また、好ましいのは、シリコーン界面活性剤、特に、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（商標）として市販されているポリアルキル−オキシド−変性ヘプタメチルトリロキサン（ｔｒｉｌｏｘａｎｅ）、及びパーフルオロ化界面活性剤である。添加剤総量に関連して、上記界面活性物質の濃度は、一般的に、１〜３０重量％である。オイル又は鉱物油又はそれらの誘導体と界面活性剤との混合物から成るオイル添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ  ＭＥ  ＳＵ（商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＡＧ，ＣＨ）又はＡｃｔｉｐｒｏｎＣ（ＢＰ  Ｏｉｌ  ＵＫ  Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
【０１２５】
必要に応じて、上記界面活性物質は、単独で、処方物内で用いられること、すなわち、オイル添加剤なしで用いられることがまた可能である。
さらに、上記オイル添加剤／界面活性剤混合物に有機溶媒を添加することは、作用をさらに強化することに貢献する場合がある。好適な溶媒は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）（ＥＳＳＯ）又はＡｒｏｍａｔｉｃ  Ｓｏｌｖｅｎｔ（商標）（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。上記溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であることができる。溶媒との混和材料内に存在するオイル添加剤は、例えば、米国特許第４，８３４，９０８号明細書に記載されている。その中に開示されている市販のオイル添加剤は、名称ＭＥＲＧＥ（商標）（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）により知られている。本発明に従って好ましいさらなるオイル添加剤は、ＳＣＯＲＥ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃａｎａｄａ）である。
【０１２６】
上記列挙のオイル添加剤に加えて、本発明に従う組成物の作用を強化するために、アルキルピロリドン（例えば、Ａｇｒｉｍａｘ（商標））の処方物を、上記噴霧混合物に添加することがまたできる。合成ラティス（ｌａｔｔｉｃｅ）、例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えば、Ｂｏｎｄ（商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（商標）又はＥｍｅｒａｌｄ（商標））の処方物をまた、用いることができる。プロピオン酸を含む溶液、例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ  Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（商標）を、作用強化剤として、上記噴霧化合物に添加することがまたできる。
【０１２７】
上記除草組成物は、一般的に、式（Ｉ）の化合物を０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％と、処方アジュバント（好ましくは、０〜２５重量％の界面活性物質を含む）１〜９９．９重量％とを含む。一方、市販の製品は、濃縮物として処方されることが好ましく、エンドユーザーが、希釈物を用いるのが一般的である。
【０１２８】
式（Ｉ）の化合物の適用の割合は、広い範囲内で変わることができ、そして下記によって変わることができる；土壌の性質、適用の方法（発芽前又は発芽後；種子粉衣；まき溝への適用；不耕起栽培適用等）、作物、調節すべき草又は雑草、卓越（ｐｒｅｖａｉｌｉｎｇ）気候条件、及び適用の方法により支配される他の因子、適用の期間及びターゲット作物。本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、１０〜２０００ｇ／ｈａ、特に５０〜１０００ｇ／ｈａの比率で適用されるのが一般的である。
【０１２９】
好ましい処方物は、特に次の組成を有する（％＝重量％）。
［乳剤］
有効成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液状キャリア：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
【０１３０】
［粉剤］
有効成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固形キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
［ゾル剤］
有効成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０１３１】
［水和剤］
有効成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固形キャリア：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
［粒剤］
有効成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固形キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０１３２】
次の例は、本発明を具体的に説明するが、本発明を制限するものではない。
式（Ｉ）の除草剤に関する処方例（％＝重量％）
【０１３３】
【表５】
2009544601.tif 000036
【０１３４】
所望の濃度のエマルションを、上記乳剤を水で希釈することにより得ることができる。
【０１３５】
【表６】
2009544601.tif 000037
【０１３６】
上記液剤は、マイクロドロップの形態で用いるために好適である。
【０１３７】
【表７】
2009544601.tif 000038
【０１３８】
上記有効成分を、上記アジュバントと完全に混合し、そして当該混合物を、好適なミル内で完全に粉砕し、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を与えることができる水和剤を提供する。
【０１３９】
【表８】
2009544601.tif 000039
【０１４０】
上記有効成分を、メチレンクロリド内に溶解させ、そしてスプレーにより上記キャリアに適用し、次いで、溶媒を減圧下で蒸発させる。
【０１４１】
【表９】
2009544601.tif 000040
【０１４２】
微粉砕した有効成分を、ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿潤させた上記キャリアに均一に適用した。非粉末状コート化粒剤（ｎｏｎ−ｄｕｓｔｙ  ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅ）が、この様式で得られる。
【０１４３】
【表１０】
2009544601.tif 000041
【０１４４】
上記有効成分を、上記アジュバントと混合し、そして粉砕し、そして混合物を水で湿潤させた。上記混合物を押出し、次いで空気流内で乾燥させた。
【０１４５】
【表１１】
2009544601.tif 000042
【０１４６】
すぐ使用できる粉剤が、上記有効成分を上記キャリアと混合し、そして混合物を好適なミル内で粉砕することにより得られる。
【０１４７】
【表１２】
2009544601.tif 000043
【０１４８】
微粉砕した有効成分を、上記アジュバントと十分に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることができるゾル剤を得る。
【０１４９】
本発明はまた、除草有効量の式（Ｉ）の化合物を、植物又はその位置に適用することを含む、植物生長を調節する方法に関する。
【０１５０】
本発明はまた、除草有効量の式（Ｉ）の化合物を、有用な植物若しくはその位置又は耕作の範囲に適用することを含む、有用な植物の作物内の草及び雑草を選択的に調節する方法に関する。
【０１５１】
本発明の組成物を用いることができる有用な植物の作物には、多年生作物、例えば、かんきつ類果実、ブドウのつる、ナッツ、アブラヤシ、オリーブ、ナシ状果果実、石果及びゴム、並びに一年生の耕作性作物、例えば、穀物、例えば、オオムギ及びコムギ、綿、セイヨウアブラナ、メイズ、稲、大豆、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、観葉植物及び野菜、特に穀物及びメイズが含まれる。
【０１５２】
調節すべき上記草及び雑草は子葉種、例えば、アゴルスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アルペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ、ディジタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エチノコロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ロットボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サジッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スシルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、シダ（Ｓｉｄａ）及びモロコシ、並びに双子葉種、例えば、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、菊、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ナスツルチウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラナム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ヴィオラ（Ｖｉｏｌａ）及びキサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）の両方であることができる。
【０１５３】
作物は、従来法の育種又は遺伝子工学により除草剤又は除草剤種（例えば、ＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−及びＨＰＰＤ−インヒビター）に耐性を有する作物をも含むものとして理解されるべきである。従来法の育種により、イミダゾリノン、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）に耐性を有する作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）サマーレープ（カノーラ）である。遺伝子工学方法により除草剤に耐性を有する作物の例は、例えば、商標名：ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）の下で市販される、グリホサート−及びグルホシネート−耐久性メイズ亜種を含む。
【０１５４】
作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に抵抗性を付与されたもの、例えば、Ｂｔメイズ（アワノメイガに対する抵抗性）、Ｂｔコットン（ワタミハナゾウムシに対する抵抗性）及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対する抵抗性）として理解されるべきである。Ｂｔメイズの例は、ＮＫ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６メイズハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のスリンジエンシス（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌により自然に生成するたんぱく質である。上記毒素又は上記毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第４５１  ８７８号明細書、同第３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、同第９５／３４６５６号パンフレット、同第０３／０５２０７３号パンフレット及び欧州特許出願公開第４２７  ５２９号明細書に記載されている。殺虫剤抵抗性を塩基配列によって指定し、そして１種又は２種以上の毒素を発現させる１又は２以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（メイズ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（商標）（メイズ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（商標）である。植物作物又はその種材料は、除草剤に対する耐性、及び同時に昆虫による摂食の両方に耐性を有することができる（「積み重ねられた」遺伝形質転換イベント）。例えば、種は、殺虫性のＣｒｙ３たんぱく質を発現させる一方で、同時にグリホサートに対する耐性を有することができる。
【０１５５】
作物はまた、従来法の育種又は遺伝子工学により得られるものとして理解されるべきであり、そしていわゆるアウトプット形質（例えば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養価及び改良されたフレーバー）を含む。
耕作の下の範囲には、作物がすでに生長している土地及びそれらの作物を耕作することを意図する土地が含まれる。
【０１５６】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物をまた、１種又は２種以上のさらなる除草剤と組み合わせて用いることができる。
特に、次の式（Ｉ）の化合物の混合物が重要である。
式（Ｉ）の化合物と合成オーキシンとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）（１６２）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ（２１１）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ（２２８）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ（４９９）、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）（７１２）、又は式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １５０１１４−７１−９））．
【０１５７】
式（Ｉ）の化合物とｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ（２５２）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とアセトアニリドとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋アセトクロル（５）、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド（２６０）、式（Ｉ）の化合物＋メトラクロール（５４８）、式（Ｉ）の化合物＋Ｓ−メトラクロール（５４９）、又は式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール（６５６））．
【０１５８】
式（Ｉ）の化合物とフラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）−Ｍ（３５５）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とフルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）（ＢＡＹ  ＦＯＥ  ５０４３）（３６９）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ４４７３９９−５５−５）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とトリアジンとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋アトラジン（３７）、又は式（Ｉ）の化合物＋テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）（７７５））．
【０１５９】
式（Ｉ）の化合物とＨＰＰＤインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋イソキサフルトール（４７９）、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）（５１５）、式（Ｉ）の化合物＋ピラスルホトール（ＣＡＳ  ＲＮ  ３６５４００−１１−９）、式（Ｉ）の化合物＋スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）（７４７）、式（Ｉ）の化合物＋テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ３３５１０４−８４−２）、式（Ｉ）の化合物＋トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ２１０６３１−６８−８）、式（Ｉ）の化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（ＣＡＳ  ＲＮ  ３５２０１０−６８−５）、又は式（Ｉ）の化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）．
【０１６０】
式（Ｉ）の化合物とＨＰＰＤインヒビター及びトリアジンとの混合物．
式（Ｉ）の化合物とグリホサート（４１９）との混合物．
【０１６１】
式（Ｉ）の化合物とグリホサート及びＨＰＰＤインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋イソキサフルトール、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋ピラスルホトール（ＣＡＳ  ＲＮ  ３６５４００−１１−９）、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋スルコトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋テンボトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、又は式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）．
式（Ｉ）の化合物とグルホシネート−アンモニウム（４１８）との混合物．
【０１６２】
式（Ｉ）の化合物とグルホシネート−アンモニウム及びＨＰＰＤインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋イソキサフルトール、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋ピラスルホトール（ＣＡＳ  ＲＮ  ３６５４００−１１−９）、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋スルコトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋テンボトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、又は式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）．
【０１６３】
式（Ｉ）の化合物とＡＬＳ又はＡＨＡＳインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）（６４）、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロンエチル（１３５）、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラムメチル（１６４）、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム（３５９）、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）ナトリウム（３６４）、式（Ｉ）の化合物＋イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）（４５１）、式（Ｉ）の化合物＋イマザピル（４５３）、式（Ｉ）の化合物＋イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）（４５５）、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル−ナトリウム（４６６）、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル（５１４）、式（Ｉ）の化合物＋ニコスルフロン（５７７）、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）（６２２）、式（Ｉ）の化合物＋ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）（トリフロスラム（ｔｒｉｆｌｏｓｕｌａｍ））（ＣＡＳ  ＲＮ  ４２２５５６−０８−９）、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロンメチル（チアメツロン（ｔｈｉａｍｅｔｕｒｏｎ）−メチル）（７９５）、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン（８１７）、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）−メチル（８２２）、式（Ｉ）の化合物＋トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）−ナトリウム（８３３）、式（Ｉ）の化合物＋チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸、ＢＡＹ６３６））、又は式（Ｉ）の化合物＋チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）−メチル（メチル４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボキシレート、ＣＡＳ  ＲＮ  ３１７８１５−８３−１、ＢＡＹ６３６−メチル））．
【０１６４】
式（Ｉ）の化合物とＰＰＯインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋ブタフェナシル（１０１）、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル（１２１）、式（Ｉ）の化合物＋シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）−エチル（１５２）、式（Ｉ）の化合物＋フルミオキサジン（３７６）、式（Ｉ）の化合物＋ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）（４０１）、又は式（Ｉ）の化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル）（ＣＡＳ  ＲＮ  ３５３２９２−３１−６）．
【０１６５】
式（Ｉ）の化合物とＡＣＣａｓｅインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）（１０６）、式（Ｉ）の化合物＋クレトジム（１５５）、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）−プロパルギル（１５６）、式（Ｉ）の化合物＋シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）（１９０）、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）−ブチル（１９５）、式（Ｉ）の化合物＋ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）−メチル（２３８）、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル（３３９）、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−ブチル（３６１）、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル（３６２）、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ（４２７）、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ（４２８）、式（Ｉ）の化合物＋プロパキザホップ（６７０）、式（Ｉ）の化合物＋キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）（７１７）、式（Ｉ）の化合物＋キザロホップ−Ｐ（７１８）、式（Ｉ）の化合物＋セトキシジム（７２６）、式（Ｉ）の化合物＋テプラロキシジム（７７１）、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）（８１１））、又は式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ２４３９７３−２０−８）．
【０１６６】
式（Ｉ）の化合物とプロスルホカルブ（６８３）との混合物、又は式（Ｉ）の化合物とトリアレート（８１６）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とブロモキシニル（９５）との混合物、式（Ｉ）の化合物とクロリダゾン（１３４）との混合物、式（Ｉ）の化合物とクロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）（１４３）との混合物、式（Ｉ）の化合物とジウロン（２８１）との混合物、又は式（Ｉ）の化合物とメトリブジン（５５４）との混合物．
【０１６７】
式（Ｉ）の化合物とクロマゾン（１５９）との混合物、式（Ｉ）の化合物とジフルフェニカン（２５１）との混合物、式（Ｉ）の化合物とフルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）（３８９）との混合物、又は式（Ｉ）の化合物とフルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）（３９２）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とペンディメタリン（６２１）との混合物、又は式（Ｉ）の化合物とトリフルラリン（８３６）との混合物．
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物とジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）メチルスルフェート（ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）（２４８）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とジクワットジブロミド（２７６）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とパラクアットジクロリド（６１４）との混合物．
【０１６９】
式（Ｉ）の化合物の混合パートナーはまた、例えば、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３th  Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００３に記載されるようなエステル又は塩であることができる。グルホシネート−アンモニウムへの参照をまた、グルホシネートに適用し、クロランスラムメチルへの参照をまた、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）に適用し、ジメテナミドへの参照をまた、ジメテナミド−Ｐに適用し、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）−Ｍへの参照をまた、フラムプロップに適用し、そしてピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）−ナトリウムへの参照をまた、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）等に適用する。
【０１７０】
式（Ｉ）の化合物：混合パートナーの混合比は、好ましくは１：１００〜１０００：１である。
上記混合物を、上述の処方物内で用いることが有利である（この場合には、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と上記混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）。
【０１７１】
さらに、１種又は２種以上の次の除草剤を、本発明に従う式（Ｉ）の化合物と組み合わせて、又は上述の混合物と組み合わせて用いることができる：アシフルオルフェン−ナトリウム（７）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）（８）、アクロレイン（１０）、アラクロール（１４）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（１８）、アメトリン（２０）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｂａｚｏｎｅ）（２１）、アミドスルフロン（２２）、アミトロール（アミノトリアゾール）（２５）、アンモニウムスルファメート（２６）、アニロホス（３１）、アシュラム（３６）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）（３９）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ６８０４９−８３−２）、アジムスルフロン（４３）、ＢＡＳ  ８００Ｈ（ＣＡＳ  ＲＮ  ３７２１３７−３５−４）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）（５５）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）（５７）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １７３９８０−１７−１）、ベンフルラリン（５９）、ベンフレセート（６１）、ベンスリド（６５）、ベンタゾン（６７）、ベンズフェンジゾン（ＣＡＳ  ＲＮ  １５８７５５−９５−４）、ベンゾビシクロン（６９）、ベンゾフェナップ（７０）、ビラナホス（ビアラホス）（７７）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）−ナトリウム（８２）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）（８６）、ブロマシル（９０）、ブロモブチド（９３）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｏｏｆｅｎｏｘｉｍ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １３１８１−１７−４）、ブタクロール（１００）、ブタミホス（１０２）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）（１０５）、ブチレート（１０８）、カフェンストロール（１１０）、カルベタミド（１１７）、クロルブロムロン（ＣＡＳ  ＲＮ  １３３６０−４５−７）、クロロフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）−メチル（１３３）、クロロ酢酸（１３８）、クロルプロファム（１４４）、クロルスルフロン（１４７）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）−ジメチル（１４８）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）（１５３）、シノスルフロン（１５４）、クロメプロップ（１６０）、クミルロン（１８０）、シアンアミド（１８２）、シアナジン（１８３）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）（１８６）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）（１８７）、シクロスルファムロン（１８９）、ダイムロン（２１３）、ダラポン（２１４）、ダゾメット（２１６）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）（２２５）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １０１４−６９−３）、ジクロベニル（２２９）、ジクロルプロップ（２３４）、ジクロルプロップ−Ｐ（２３５）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）（２４１）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）（２５６）、ジメピペレート（２５７）、ジメタクロール（２５８）、ジメタメトリン（２５９）、ジメチピン（２６１）、ジメチルアルシン酸（２６４）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）（２６８）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）（２７２）、ジフェナミド（２７４）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ４１４７−５１−７）、ジチオピル（２８０）、ＤＮＯＣ（２８２）、ＤＳＭＡ（ＣＡＳ  ＲＮ  １４４−２１−８）、エンドタール（２９５）、ＥＰＴＣ（２９９）、エスプロカルブ（３０３）、エタルフルラリン（３０５）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル（３０６）、エテホン（３０７）、エトフメセート（３１１）、エトキシフェン（ＣＡＳ  ＲＮ  １８８６３４−９０−４）、エトキシフェン−エチル（ＣＡＳ  ＲＮ  １３１０８６−４２−５）、エトキシスルフロン（３１４）、エトベンザニド（３１８）、フェントラザミド（３４８）、硫酸第一鉄（３５３）、フラザスルフロン（３５６）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）（イソプロパゾール）（ＣＡＳ  ＲＮ  １７４５１４−０７−９）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ４１２９２８−７５−７）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）（３６５）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）−エチル（３７１）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）（３７３）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）（３７４）、フルミクロラック−ペンチル（３７５）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）（フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｉｎ））（ＣＡＳ  ＲＮ  ８４４７８−５２−４）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）（３７８）、フルオログリコフェン−エチル（３８０）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １１９１２６−１５−７）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １２０８９０−７０−２）、フルプロパネート（３８３）、フルピルスルフロンメチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル−ナトリウム（３８４）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）（３８７）、フルリドン（３８８）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（３９０）、フルチアセット−メチル（３９５）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）（４０２）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）（４０６）、ハロスルフロン−メチル（４２６）、ＨＣ−２５２（４２９）、ヘキサジノン（４４０）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）−メチル（４５０）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）（４５２）、イマザキン（４５４）、イマゾスルフロン（４５６）、インダノファン（４６２）、アイオキシニル（４６７）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）（４７５）、イソウロン（４７６）、イソキサベン（４７７）、イソキサクロルトール（ＣＡＳ  ＲＮ  １４１１１２−０６−３）、イソキサピリホップ（ＣＡＳ  ＲＮ  ８７７５７−１８−４）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）（４８２）、ラクトフェン（４８６）、レナシル（４８７）、リニュロン（４８９）、ＭＣＰＡ−チオエチル（５００）、ＭＣＰＢ（５０１）、メコプロップ（５０３）、メコプロップ−Ｐ（５０４）、メフェナセット（５０５）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）（５０７）、メタム（ｍｅｔａｍ）（５１９）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）（メフルオキサホップ（ｍｅｆｌｕｏｘａｆｏｐ））（５２０）、メタミトロン（５２１）、メタザクロール���ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）（５２４）、メタベンズチアズロン（５２６）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ２０３５４−２６−１）、メチルアルソン酸（５３６）、メチルダイムロン（５３９）、メチルイソチオシアネート（５４３）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）（５４７）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ３０６０−８９−７）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）（５５２）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）（５５３）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル（５５５）、ＭＫ−６１６（５５９）、モリネート（５６０）、モノリニュロン（５６２）、ＭＳＭＡ（ＣＡＳ  ＲＮ  ２１６３−８０−６）、ナプロアニリド（５７１）、ナプロパミド（５７２）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（５７３）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）（５７４）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ９９６６２−１１−０）、ｎ−メチル−グリホサート、ノナン酸（５８３）、ノルフルラゾン（５８４）、オレイン酸（脂肪酸）（５９３）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）（５９５）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ２１３４６４−７７−８）、オリザリン（５９７）、オキサジアルギル（５９９）、オキサジアゾン（６００）、オキサスルフロン（６０３）、オキサジクロメホン（６０４）、オキシフルオルフェン（６１０）、ペブレート（６１７）、ペンタクロロフェノール（６２３）、ペンタノクロール（６２４）、ペントキサゾン（６２５）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）（６２７）、ペテロリウム（ｐｅｔｒｏｌｉｕｍ）オイル（６２８）、フェンメディファム（６２９）、ピクロラム（６４５）、ピコリナフェン（６４６）、ピペロホス（６５０）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル（６５７）、プロジアミン（６６１）、プロフルアゾール（ＣＡＳ  ＲＮ  １９０３１４−４３−３）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）（６６３）、プロヘキサジオンカルシウム（６６４）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）（６６５）、プロメトリン（６６６）、プロパクロル（６６７）、プロパニル（６６９）、プロパジン（６７２）、プロファム（６７４）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）（６６７）、プロポキシカルバゾン−ナトリウム（プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）−ナトリウム）（６７９）、プロピザミド（６８１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（６８４）、ピラクロニル（ピラゾジル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ））（ＣＡＳ  ＲＮ  １５８３５３−１５−２）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）−エチル（６９１）、ピラゾリネート（６９２）、ピラゾスルフロン−エチル（６９４）、ピラゾキシフェン（６９５）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）（６９７）、ピリブチカルブ（６９８）、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ４００２０−０１−７）、ピリデート（７０２）、ピリフタリド（７０４）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）−メチル（７０７）、ピリミスルファン（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１２０５���９０−９）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）−ナトリウム（７０９）、キンメラック（７１３）、キノクラミン（７１４）、リムスルフロン（７２１）、セクエストレネ（ｓｅｑｕｅｓｔｒｅｎｅ）、シデュロン（７２７）、シマジン（７３０）、シメトリン（７３２）、塩素酸ナトリウム（７３４）、スルフェントラゾン（７４９）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）−メチル（７５１）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１５９１−８１−３）、スルホスルフロン（７５２）、硫酸（７５５）、タール油（７５８）、ＴＣＡ−ナトリウム（７６０）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ３５２５６−８５−０）、テブチウロン（７６５）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ４７３２７８−７６−１）、ターバシル（７７２）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）（７７４）、テルブトリン（７７６）、テニルクロール（７８９）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １２３２４９−４３−４）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ２５３６６−２３−８）、チアゾピル（７９３）、チオベンカルブ（７９７）、チオカルバジル（８０７）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）（８１９）、トリクロピル（８２７）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）（８３１）、トリフルスルフロン−メチル（８３７）、トリヒドロキシトリアジン（ＣＡＳ  ＲＮ  １０８−８０−５）、トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）−エチル（ＣＡＳ  ＲＮ  ９５２６６−４０−３）及びトリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（８４３）。
【０１７２】
式（Ｉ）の化合物の混合パートナーはまた、例えば、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３th  Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００３に記載されるようなエステル又は塩であることができる。アシフルオルフェン−ナトリウムへの参照をまた、アシフルオルフェンに適用し、そしてベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）への参照をまた、ベンスルフロン等に適用する。
式（Ｉ）の化合物：混合パートナーの混合比は、好ましくは１：１００〜１０００：１である。
【０１７３】
上記混合物を、上述の処方物内で用いることが有利である（この場合には、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と上記混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）。
【０１７４】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物をまた、１種又は２種以上の緩和剤と組み合わせて用いることができる。同様に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の１種又は２種以上のさらなる除草剤との混合物を、１種又は２種以上の緩和剤と組み合わせて用いることができる。上記緩和剤は、ベノキサコール（６３）、クロキントセットメキシル（１６３）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ７８３７０−２１−５）、シプロスルファミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）（２３１）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）（ＣＡＳ  ＲＮ  ７９２６０−７１−２）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）−エチル（３３１）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）（３３２）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）（３８６）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）（３９９）、フリラゾール（４１３）及び対応するＲ異性体、イソキサジフェン−エチル（４７８）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）−ジエチル（５０６）、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）、及びオキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）（５９８）であることができる。特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物のベノキサコールとの混合物及び式（Ｉ）の化合物のクロキントセットメキシルとの混合物である。
【０１７５】
式（Ｉ）の化合物の緩和剤はまた、例えば、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３th  Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００３に記載されるようなエステル又は塩であることができる。クロキントセットメキシルへの参照をまた、クロキントセットに適用し、そしてフェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）−エチルへの適用をまた、フェンクロラゾール等に適用する。
式（Ｉ）の化合物：緩和剤の混合比は、１００：１〜１：１０、特に２０：１〜１：１であることが好ましい。
【０１７６】
上記混合物を、上述の処方物内で用いることが有利である（この場合には、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と上記緩和剤とのそれぞれの混合物に関する）。上記緩和剤及び式（Ｉ）の化合物、並びに所望による一又は複数の除草剤を同時に適用することができる。例えば、上記緩和剤、式（Ｉ）の化合物及び所望による１種又は２種以上の追加の除草剤を、発芽前の位置に適用することができ、又は発芽後の作物に適用することができる。上記緩和剤及び式（Ｉ）の化合物、並びに所望による１種又は２種以上の追加の除草剤を、連続的に適用することができる。例えば、上記緩和剤を、種子処理として、種を蒔く前に適用することができ、そして式（Ｉ）の化合物及び所望による１種又は２種以上の追加の除草剤を、発芽前の位置に適用することができ、又は発芽後の作物に適用することができる。
【０１７７】
式（Ｉ）の化合物のさらなる除草剤及び緩和剤との好ましい混合物には、下記が含まれる。
式（Ｉ）の化合物と、トリアジン及び緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、グリホサート及び緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、グルホシネート及び緩和剤との混合物．
【０１７８】
式（Ｉ）の化合物と、イソキサフルトール及び緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、イソキサフルトール及びトリアジン並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、イソキサフルトール及びグリホサート並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、イソキサフルトール及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物．
【０１７９】
式（Ｉ）の化合物と、メソトリオン及び緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、メソトリオン及びトリアジン並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、メソトリオン及びグリホサート並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、メソトリオン及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、スルコトリオン及び緩和剤との混合物．
【０１８０】
式（Ｉ）の化合物と、スルコトリオン及びトリアジン並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、スルコトリオン及びグリホサート並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、スルコトリオン及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物．
次の例は、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明を制限するものではない。
【実施例】
【０１８１】
［調製例］
［１．スキーム１にカバーされる反応］
［例１．１：７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ａの化合物Ａ１１）の調製］
【０１８２】
【化３０】
2009544601.tif 000044
【０１８３】
塩化オキサリル（１．３０ｍＬ）を、室温において、ジクロロメタン（２０ｍＬ）内の（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−酢酸（３．１５１ｇ）の溶液に、液滴として添加した。ジメチルホルムアミドの液滴を添加して、反応を開始させた。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮して無色のオイルを得て、アセトニトリル（３０ｍＬ）内に溶解させた。混合物を３つの部分に分け、そして各部分を、アセトニトリル（１５ｍＬ）内の３−アミノ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．７６ｇ）のスラリーに添加した。反応混合物を、４０分間、１３０℃まで、マイクロ波内で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。試料を混合し、そして濃縮して、ダークオレンジの固体（４．１５ｇ）として、３−［２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）メチルカルボニルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルを生成させた。
【０１８４】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．０２（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），１０．８（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０１８５】
【化３１】
2009544601.tif 000045
【０１８６】
ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）内のステップ１の生成物（４．１５ｇ）及び炭酸カリウム（１．６７ｇ）を、１１０℃まで、２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。水を反応混合物に添加し、そして当該混合物を、濃塩酸（水中の３６重量％）を用いて酸性化した。析出物を単離し、そして水及びヘキサンで続けて洗浄し、褐色の固体（２．８８ｇ）として表Ａの化合物Ａ１１を得た。
表Ａの化合物Ａ１〜Ａ１０、Ａ１２〜Ａ４３、Ａ４５〜Ａ４９を、類似の手順を用いて生成させた。
【０１８７】
［例１．２：酢酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｂの化合物Ｂ５）の調製］
【０１８８】
【化３２】
2009544601.tif 000046
【０１８９】
無水酢酸（１０ｍＬ）中の表Ａの化合物Ａ１１（０．６２ｇ）を、３時間、１４０℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。反応混合物を、０℃の水に注ぎ、そしてエチルアセテートで抽出した。有機抽出物を濃縮し、褐色の固体を生成させ、ヘキサンですりつぶし、褐色の固体（０．５６ｇ）として表Ｂの化合物Ｂ５を得た。
表Ｂの化合物Ｂ１、Ｂ８〜Ｂ１０、Ｂ１５、Ｂ２５〜Ｂ２７、Ｂ２９及びＢ３３を、類似の手順を用いて製造した。
【０１９０】
［例１．３：イソ酪酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｂの化合物Ｂ４）の調製］
【０１９１】
【化３３】
2009544601.tif 000047
【０１９２】
表Ａの化合物Ａ１１（１．０ｇ）、イソブチリルクロリド（０．４ｍＬ）及びピリジン（０．３１ｍＬ）を、室温で２時間、ジクロロメタン（３０ｍＬ）内で攪拌し、そして室温で１６時間保管した。反応混合物をろ過した。ろ過物を、ジクロロメタンを用いて希釈し、そして水及び水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮し、黄色固体（０．６５ｇ）として表Ｂの化合物Ｂ４を得た。
表Ｂの化合物Ｂ２〜Ｂ３及びＢ６〜Ｂ７、Ｂ１１〜Ｂ１４、Ｂ１６〜Ｂ１７、Ｂ１９〜Ｂ２４、Ｂ２８、Ｂ３０〜Ｂ３２、並びにＢ３５〜Ｂ６２を、類似の手順を用いて製造した。
【０１９３】
［２．スキーム２にカバーされる反応］
［例２．１：酢酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ１６）の調製］
【０１９４】
【化３４】
2009544601.tif 000048
【０１９５】
アセトニトリル（５ｍＬ）中の表Ｂの化合物Ｂ５（０．１４６ｇ）、炭酸カリウム（０．０６０ｇ）及びヨウ化メチル（０．０３ｍＬ）の混合物を、１０分間、マイクロ波内で１００℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。溶液を不溶性の材料から静かに移し、シリカゲル上で吸着させ、そしてシリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：１）上で精製して、黄色固体（０．１２２ｇ）として表Ｃの化合物Ｃ１６を生成させた。
表Ｃの化合物Ｃ１〜Ｃ１５、Ｃ１７、Ｃ１９〜Ｃ４１、Ｃ４３〜Ｃ７０、Ｃ７２〜Ｃ１１０、Ｃ１１２〜Ｃ１７２、Ｃ１７３〜Ｃ１７７、Ｃ１７９〜Ｃ１８１、Ｃ１８３、Ｃ１８５を、類似の手順を用いて製造した。
【０１９６】
［例２．２：７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｄの化合物Ｄ１）の調製］
【０１９７】
【化３５】
2009544601.tif 000049
【０１９８】
メタノール（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の表Ｃの化合物Ｃ１６（０．１０ｇ）及び炭酸カリウム（０．０３７ｇ）の混合物を、１時間、還流するまで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。溶媒を濃縮して黄色固体を得て、ジエチルエーテル及び水性塩酸（２Ｍ）内で懸濁させた。相を分離し、そして有機相を濃縮して、パールイエローの固体（０．０８６ｇ）として、表Ｄの化合物Ｄ１を生成させた。
表Ｄの化合物Ｄ２〜Ｄ５及びＤ７〜Ｄ１５を、類似の手順を用いて製造した。
【０１９９】
［３．スキーム３にカバーされる反応］
［例３．１：７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−８−メトキシ−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｃの化合物Ｃ１８）の調製］
【０２００】
【化３６】
2009544601.tif 000050
【０２０１】
ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）内の表Ａの化合物Ａ１１（０．０９８ｇ）、炭酸カリウム（０．０７４ｇ）及びヨウ化メチル（０．０４ｍＬ）の混合物を、１０分間、マイクロ波内において１００℃で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。水を反応混合物に添加し、そして混合物をエチルアセテートで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、そして濃縮した。残差をシリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、表Ｃの化合物Ｃ１８（０．０３２ｇ）を得た。
表Ｃの化合物Ｃ４２を、類似の手順を用いて精製させた。
【０２０２】
［４．スキーム４にカバーされる反応］
［例４．１：方法１による７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｄの化合物Ｄ１）の別の調製］
【０２０３】
【化３７】
2009544601.tif 000051
【０２０４】
ヘキサメチルジシラザンナトリウム（１．０ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）を、０℃において、窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）内の３−［２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）メチルカルボニルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．３３ｇ）の溶液に液滴として添加した。ヨウ化メチル（０．６０ｍＬ）を、０℃において添加し、次いで、反応混合物を還流下で４５分間加熱した。反応混合物を室温まで冷却させ、そしてヘキサメチルジシラザンナトリウム（１．５ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）をさらに添加した。次いで、反応混合物を、さらに３時間、還流するまで加熱した。反応混合物を冷却し、そして濃塩酸（３６重量％、水中）を用いて処理した。懸濁液をろ過し、そしてろ過物を蒸発させた。残差を、エチルアセテートに溶解させ、水及び水性塩酸（２Ｍ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残差をジエチルエーテルですりつぶし、赤色固体（０．１８９ｇ）として表Ｄの化合物Ｄ１を生成させた。
【０２０５】
［例４．２：方法２による７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｄの化合物Ｄ１）の別の調製］
【０２０６】
【化３８】
2009544601.tif 000052
【０２０７】
表Ａの化合物Ａ１１（０．１５５ｇ）及びヨウ化メチル（０．６０ｍＬ）を、室温において、窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）内で攪拌し、そしてヘキサメチルジシラザンナトリウム（０．５ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）を液滴として添加した。反応混合物を１時間、還流まで加熱し、次いで室温に冷却した。さらなるヘキサメチルジシラザンナトリウム（０．５ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）及びヨウ化メチル（０．６０ｍＬ）を添加し、そして反応混合物を、２時間、還流まで加熱した。反応混合物を冷却し、そして水で希釈した。水性塩酸（２Ｍ）を添加し、そして混合物をエチルアセテートで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、赤色結晶性固体（０．１１５ｇ）として表Ｄの化合物Ｄ１を生成させた。
【０２０８】
［例４．３：２，２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ２０）の別の調製］
【０２０９】
【化３９】
2009544601.tif 000053
【０２１０】
表Ｄの化合物Ｄ１（０．０５０ｇ）を、２０分間、室温で、ピリジン（０．５ｍＬ）と共にジクロロメタン（５ｍＬ）内で攪拌した。ジクロロメタン（１ｍＬ）内の２，２−ジメチルプロピオン酸クロリド（０．０３９ｇ）の溶液を添加し、そして反応物を、室温で２４時間攪拌させた。さらなるジクロロメタン（５ｍＬ）を添加し、そして混合物を、塩酸（２Ｍ）、水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）及び水で連続して洗浄した。有機層を濃縮して、固体（０．０３９ｇ）として表Ｃの化合物Ｃ２０を生成させた。
【０２１１】
［例４．４：シクロプロパンカルボン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ５４）の別の調製］
【０２１２】
【化４０】
2009544601.tif 000054
【０２１３】
ヘキサメチルジシラザンナトリウム（３．０ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）を、室温において、窒素雰囲気下で、３−［２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）メチルカルボニルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．３３ｇ）の溶液に液滴として添加した。ヨウ化メチル（０．６０ｍＬ）を、室温において添加し、そして反応混合物を、３時間、還流まで加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そしてテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のシクロプロピルカルボニルクロリド（０．２０１ｇ）の溶液を添加した。反応混合物をさらに１５分間、還流まで加熱し、次いで冷却した。反応混合物を、エチルアセテートで希釈し、そして水性塩酸（２Ｍ）、水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）及び水を用いて、続けて洗浄した。有機層を濃縮し、そして残差を、シリカゲル（溶離剤：ジエチルエーテル／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、固体（０．１２７ｇ）として表Ｃの化合物Ｃ５４を生成させた。
【０２１４】
［５．スキーム５にカバーされる反応］
［例５．１：８−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシラニル（ｓｉｌａｎｙｌ）オキシ）−７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｃの化合物Ｃ１８４）の調製］
【０２１５】
【化４１】
2009544601.tif 000055
【０２１６】
ジクロロメタン（８ｍＬ）中のｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．０９４ｇ）、表Ｄの化合物Ｄ１（０．１０ｇ）及びトリエチルアミン（０．５ｍＬ）の混合物を、室温で１６時間攪拌した。反応物を、さらなるジクロロメタンで希釈し、そして水で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮し、オイルを生成させ、シリカゲル（溶離剤：ジエチルエーテル／ヘキサン１：１）により精製し、無色の固体として、表Ｃの化合物Ｃ１８４を生成させた。
【０２１７】
［６．スキーム６にカバーされる反応］
［例６．１：プロパン−２−スルホン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｂの化合物Ｂ３４）の調製］
【０２１８】
【化４２】
2009544601.tif 000056
【０２１９】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のイソプロピルスルホニルクロリド（０．２１８ｍＬ）、表Ａの化合物Ａ１１（０．５０ｇ）及びピリジン（２ｍＬ）の混合物を、７時間、還流するまで加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そして水で希釈した。相を分離した。有機層を、水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮してオイルを得て、シリカゲル（溶離剤：ジエチルエーテル／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、表Ｂの化合物Ｂ３４（０．０４８ｇ）を生成させた。
表Ｂの化合物Ｂ１８を、類似の手順を用いて生成させた。
【０２２０】
［例６．２：プロパン−２−スルホン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ１１１）の調製］
【０２２１】
【化４３】
2009544601.tif 000057
【０２２２】
表Ｂの化合物Ｂ３４（０．０４５ｇ）、アセトニトリル（４ｍＬ）、炭酸カリウム（０．０４６ｇ）及びヨウ化メチル（０．０１５ｍＬ）の混合物を、１０分間、マイクロ波内で、１５０℃まで加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そしてろ過した。ろ過物を濃縮して、表Ｃの化合物Ｃ１１１（０．０５４ｇ）を生成させた。
【０２２３】
［７．スキーム７にカバーされる反応］
［例７．１：７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５−メチル−１−オキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｄの化合物Ｄ６）及びイソ酪酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−１−オキシ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ７１）の調製］
【０２２４】
【化４４】
2009544601.tif 000058
【０２２５】
表Ｃの化合物Ｃ１２（０．３０ｇ）及び新たに粉砕した過酸化尿素（０．１０７ｇ）を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）内で攪拌し、そしてトリフルオロ無水酢酸（ＴＦＡＡ）（０．２３８ｇ）を、室温において液滴として添加した。反応物を室温で５時間攪拌し、次いで、室温で１６時間保管した。水性メタ重亜硫酸ナトリウム（１Ｍ）を添加して、反応混合物を急冷させた。相を分離した。有機相を、水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮して、黄色オイルを得て、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、表Ｃの化合物Ｃ７１（０．０５４ｇ）及び表Ｄの化合物Ｄ６（０．０２４ｇ）を得た。
【０２２６】
［８．スキーム８にカバーされる反応］
［例８．１：酢酸７−（３，４−ジクロロフェニル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｂの化合物Ｂ２９）の別の調製］
【０２２７】
【化４５】
2009544601.tif 000059
【０２２８】
ナトリウムメトキシド（６．５ｍＬ）（３０重量％、メタノール中）を、室温において、メタノール（７５ｍＬ）に溶解させた。ジメチルマロネート（３．７ｍＬ）を、２０分の一定時間にわたり、室温において、液滴として添加し、そして反応物を室温で１時間攪拌させた。メチル３−アミノピラジン−２−カルボキシレート（５．０ｇ）を、４０分の一定時間にわたり、室温において、一部に添加した。反応混合物を、３日間、還流まで加熱し、次いで冷却した。溶媒を濃縮した。残差を水に溶解し、そして濃塩酸（３６重量％、水中）を用いて酸性化した。析出物を単離し、水、メタノール及びエチルアセテートで洗浄し、そして高減圧下で乾燥させ、ベージュの固体（４．１６ｇ）として、６，８−ジヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−カルボン酸メチルエステルを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）：３．８０（ｓ，３Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２２９】
【化４６】
2009544601.tif 000060
【０２３０】
数滴の硫酸を、室温において、濃塩酸（３６重量％、水中）内の６，８−ジヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−カルボン酸メチルエステル（５．０ｇ）の溶液に添加した。次いで、反応混合物を、４時間、１００℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。次いで、反応混合物を濃縮し、そして高減圧下で乾燥し、褐色固体（３．０２ｇ）として８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オンを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）：８．５３（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３１】
【化４７】
2009544601.tif 000061
【０２３２】
窒素雰囲気下で、無水ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）の３，４−ジクロロフェニル鉛トリアセテート（１．６３ｇ）、８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（０．２５４ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．５４９ｇ）の混合物を、４時間、６０℃まで加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、そして室温で１６時間保管した。反応混合物をエチルアセテートで希釈した。混合物を、水性塩酸（１Ｍ）及び水で洗浄し、そして有機層を濃縮して、７−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（０．１３ｇ）を得て、さらに精製することなく用いた。
【０２３３】
【化４８】
2009544601.tif 000062
【０２３４】
未精製の７−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（０．１３ｇ）を、無水酢酸（１０ｍＬ）内で３時間加熱し、次いで冷却し、そして室温で１６時間保管した。反応混合物を、氷及び水の上に注ぎ、強攪拌し、そしてエチルアセテートを用いて抽出した。有機抽出物を、水を用いて洗浄し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体（０．０７７ｇ）として表Ｂの化合物Ｂ２９を得た。
【０２３５】
［９．スキーム９にカバーされる反応］
［例９．１：２，２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−５−ニトロ−フェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ａの化合物Ａ４４）の調製］
【０２３６】
【化４９】
2009544601.tif 000063
【０２３７】
表Ｂの化合物Ｂ６（１．０ｇ）を、０℃において、濃硫酸（１０ｍＬ）（５０重量％、水中）に添加した。硝酸（０．７ｍＬ）（７９重量％、水中）を０℃において添加し、続いて、０℃において発煙硝酸（０．７ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温まで温め、そして５時間、室温で攪拌した。氷上に注いで、反応混合物を急冷した。生成した析出物を単離して、表Ａの化合物Ａ４４（０．７８ｇ）を得た。
【０２３８】
［１０．スキーム１０にカバーされる反応］
［例１０．１：２，２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３−ジブロモメチル−６−フルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ１８２）の調製］
【０２３９】
【化５０】
2009544601.tif 000064
【０２４０】
表Ｃの化合物Ｃ１２６（０．０１６ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（０．０１４ｇ）及び過酸化ベンゾイル（触媒量）を、四塩化炭素（５ｍＬ）内で、還流するまで加熱した。５００ワットのタングステンハロゲンランプを用いて、反応を開始させた。反応混合物を還流まで加熱し、そして全ての出発原料が消費されるまで照射した。反応混合物を冷却し、次いでろ過した。ろ過物を濃縮し、無色のオイルを得て、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：４）のカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体（０．０１８ｇ）として表Ｃの化合物Ｃ１８２を得た。
【０２４１】
［１１．スキーム１１にカバーされる反応］
［例１１．１：（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−酢酸の調製］
【０２４２】
【化５１】
2009544601.tif 000065
【０２４３】
３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−トルエン（８．０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（６．４２ｇ）及び触媒量の過酸化ベンゾイル（四塩化炭素（４０ｍＬ）中）を、還流まで加熱した。５００ワットのタングステンハロゲンランプを用いて反応を開始させた。反応混合物を還流まで加熱して、そして３０分間照射した。反応混合物を冷却させ、次いで、ろ過した。ろ過物を濃縮して、無色のオイルを得て、放置して凝固させ、オフホワイトの固体（１０．７ｇ）として１−ブロモ−３−ブロモメチル−２−クロロ−４−フルオロベンゼンを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．６４（ｄ，２Ｈ），６．９４（ｔ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２４４】
【化５２】
2009544601.tif 000066
【０２４５】
無水エタノール（４０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−ブロモメチル−２−クロロ−４−フルオロベンゼン（９．９４５ｇ）の溶液を、３０分の一定時間にわたり、加熱下で、水（２ｍＬ）中のシアン化カリウム（２．３８ｇ）の溶液に液滴として添加した。反応混合物を、還流まで、７時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、そして室温で１６時間保管した。混合物をろ過し、そしてろ過物を濃縮した。残差をエチルアセテートに溶解し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮してパールイエローのオイル（８．１９ｇ）として、（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アセトニトリルを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３．８９（ｄ，２Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２４６】
【化５３】
2009544601.tif 000067
【０２４７】
（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アセトニトリル（８．１５ｇ）を、濃硫酸（５０重量％、水中）（９０ｍＬ）に溶解させた。反応を非常に高温にし、次いで、３時間、還流まで加熱した。反応混合物を冷却し、そして室温で１６時間保管した。
混合物を、ジクロロメタンを用いて２回抽出した。有機相を混合し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、オフホワイトの固体（８．３ｇ）として（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−酢酸を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３．９４（ｄ，２Ｈ），６．９４（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２４８】
［１２．置換されたアミノピラジンエステル］
置換された３−アミノ−５−ピラジンカルボキシレートエステルは、文献、特にＥＪ．Ｃｒａｇｏｅら、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，６６，（１９６７）、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，８９９，（１９６７）及びＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，５９８，（１９６７）の出版物において公知であるが、これらの化合物のいくつかは、より短い又はさらに好都合な合成を用いて製造することが必要な場合がある。
【０２４９】
［例１２．１：３−アミノ−５−クロロピラジン−２−カルボン酸メチルエステル及び３−アミノ−６−クロロピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製］
【０２５０】
【化５４】
2009544601.tif 000068
【０２５１】
３−アミノ−４−オキシ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（３．２ｇ）（英国特許第１，２４８，１４６号明細書に従って調製した）を、無水ジメチルホルムアミド（３２ｍＬ）内で懸濁液として攪拌した。オキシ塩化リン（６．５ｍＬ）を、反応混合物が還流を保つような割合で添加した。全てのオキシ塩化リンを添加した後、反応物を３０分間、周囲温度で保管し、次いで、氷上に注いだ。混合物を、室温で一晩中保管した。析出物をろ過し、そして減圧下で乾燥して、易流動性の黄色固体（２．０５ｇ）（不可分の混合物を形成する）として３−アミノ−５−クロロ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル及び３−アミノ−６−クロロ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルを得た。スキーム１及びスキーム２に記載される経路により、表Ｃの化合物Ｃ８２及び化合物Ｃ８３を調製するために、この混合物を、出発原料として用いた。表Ｃの化合物Ｃ８２及び化合物Ｃ８３を、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン）のカラムクロマトグラフィーにより、最終ステップにおいて分離した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．００（ｓ，３Ｈ），７．９５（ｓ，０．６６Ｈ，６−クロロ−異性体），８．２３（ｓ，０３３Ｈ，５−クロロ−異性体）ｐｐｍ．
【０２５２】
［例１２．２：３−アミノ−６−メチルピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製］
【０２５３】
【化５５】
2009544601.tif 000069
【０２５４】
３−アミノ−６−ブロモピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（１．０ｇ）、パラジウムアセテート（０．１０１ｇ）、及びＳ−ホス（ｐｈｏｓ）（２’−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，６−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）を、トルエン（１５ｍＬ）及び水（３滴）と共に、フラスコ内に投入した。メチルボロン酸（０．３９４ｇ）及びリン酸カリウム（１．７１ｇ）を添加し、そして反応混合物を、２４時間還流させた。反応混合物を冷却した後、混合物を水性塩酸（１Ｍ）で希釈し、そしてエチルアセテートで抽出した。溶媒を蒸発させ、そして残差を、シリカゲル（溶離剤：ジエチルエーテル）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体（０．１１４ｇ）として３−アミノ−６−メチルピラジン−２−カルボン酸メチルエステルを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．２１（ｂｓ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２５５】
次の表Ａ〜Ｄに置いて言及される化合物を、類似の様式において調製した。
【０２５６】
［表Ａ］
式（Ｉａ）の化合物、すなわち、Ｒ3が水素であり、そしてＲ5がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物
【０２５７】
【化５６】
2009544601.tif 000070
【０２５８】
【表１３】
2009544601.tif 000071
【０２５９】
【表１４】
2009544601.tif 000072
【０２６０】
【表１５】
2009544601.tif 000073
【０２６１】
【表１６】
2009544601.tif 000074
【０２６２】
［キー］
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｂｓ＝ブロード一重線；ｄｄ＝二重二重線；ｄｔ＝二重三重線；ｍ＝多重線．
【０２６３】
［表Ｂ］
式（Ｉｂ）の化合物、すなわちＲ3が水素であり、そしてＲ5が、ヒドロキシ以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである式（Ｉ）の化合物
【０２６４】
【化５７】
2009544601.tif 000075
【０２６５】
【表１７】
2009544601.tif 000076
【０２６６】
【表１８】
2009544601.tif 000077
【０２６７】
【表１９】
2009544601.tif 000078
【０２６８】
【表２０】
2009544601.tif 000079
【０２６９】
【表２１】
2009544601.tif 000080
【０２７０】
【表２２】
2009544601.tif 000081
【０２７１】
【表２３】
2009544601.tif 000082
【０２７２】
［キー］
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｂｓ＝ブロード一重線；ｄｄ＝二重二重線；ｄｔ＝二重三重線；ｓｅｐｔ＝七重線；ｍ＝多重線．
【０２７３】
［表Ｃ］
式（Ｉｃ）の化合物、すなわち、Ｒ3が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りでありそしてＲ5が、ヒドロキシ以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである式（Ｉ）の化合物
【０２７４】
【化５８】
2009544601.tif 000083
【０２７５】
【表２４】
2009544601.tif 000084
【０２７６】
【表２５】
2009544601.tif 000085
【０２７７】
【表２６】
2009544601.tif 000086
【０２７８】
【表２７】
2009544601.tif 000087
【０２７９】
【表２８】
2009544601.tif 000088
【０２８０】
【表２９】
2009544601.tif 000089
【０２８１】
【表３０】
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【０２８２】
【表３１】
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【０２８３】
【表３２】
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【０２８４】
【表３３】
2009544601.tif 000093
【０２８５】
【表３４】
2009544601.tif 000094
【０２８６】
【表３５】
2009544601.tif 000095
【０２８７】
【表３６】
2009544601.tif 000096
【０２８８】
【表３７】
2009544601.tif 000097
【０２８９】
【表３８】
2009544601.tif 000098
【０２９０】
【表３９】
2009544601.tif 000099
【０２９１】
【表４０】
2009544601.tif 000100
【０２９２】
【表４１】
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【０２９３】
【表４２】
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【０２９４】
【表４３】
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【０２９５】
【表４４】
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【０２９６】
【表４５】
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【０２９７】
【表４６】
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【０２９８】
【表４７】
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【０２９９】
【表４８】
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【０３００】
【表４９】
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【０３０１】
［キー］
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｂｓ＝ブロード一重線；ｄｄ＝二重二重線；ｄｔ＝二重三重線；ｑｕｉｎ＝五重線；ｓｅｘｔ＝六重線；ｓｅｐｔ＝七重線；ｍ＝多重線．
【０３０２】
［表Ｄ］
式（Ｉｄ）の化合物、すなわち、Ｒ3が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りでありそしてＲ5がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物
【０３０３】
【化５９】
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【０３０４】
【表５０】
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【０３０５】
【表５１】
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【０３０６】
［キー］
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｂｓ＝ブロード一重線；ｄｄ＝二重二重線；ｍ＝多重線．
【０３０７】
［生物系の例］
［例Ｂ１：除草作用］
種々の試験種類の種を、それぞれが９６個のセルを有する種トレイ内の滅菌された標準的な土壌内に蒔いた。クリマティック（ｃｌｉｍａｔｉｃ）チャンバー内の制御条件（２３／１７℃、昼／夜；１３時間光；５０〜６０％湿度）の下で、８〜９日間の栽培（発芽後）した後、溶媒としての１０％ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド、ＣＡＳ  ＲＮ  ６７−６８−５）内に溶解させた１０００ｍｇ／Ｌの有効成分（１０００ｇ／ｈａに等しい）の水性噴霧溶液を用いて、上記植物を処理した。（２４／１９℃、昼／夜；１３時間光；５０〜６０％湿度）において適用した後、上記植物を、上記クリマティックチャンバー内で生長させ、毎日２回水を与えた。９日後、試験物を評価した（１００＝植物に完全なダメージ、０＝植物にダメージなし）。
【０３０８】
【表５２】
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【０３０９】
【表５３】
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【０３１０】
【表５４】
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【０３１１】
【表５５】
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【０３１２】
【表５６】
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【０３１３】
【表５７】
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【０３１４】
化合物Ｎｏ．Ａ７，Ａ１２，Ａ１６，Ｂ６〜Ｂ７，Ｂ９，Ｂ１２〜Ｂ１４，Ｂ１６，Ｂ１８〜Ｂ３２，Ｂ３４〜Ｂ３６，Ｂ３９，Ｃ４２及びＣ１０６が、同一の手順を用いて試験され、そして試験条件の下、試験用植物にダメージがないことが示された。
【０３１５】
［例Ｂ２：除草作用］
種々の試験種類の種を、ポット内の標準的な土壌内に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）の下で、発芽後８日の後、植物を、０．５％  Ｔｗｅｅｎ  ２０（ポリオキシエチレン（ｅｔｈｅｌｙｅｎｅ）ソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ  ＲＮ  ９００５−６４−５）を含むアセトン／水（５０：５０）溶液内の技術的有効成分の処方物に由来する水性噴霧溶液でスプレーした。次いで、試験用植物を、ガラスハウス（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）における制御条件の下、ガラスハウス内で生長させ、そして１日２回水を与えた。１３日後、試験物を評価した（１００＝植物に完全なダメージ、０＝植物にダメージなし）。
【０３１６】
【表５８】
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【０３１７】
【表５９】
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【０３１８】
化合物Ｎｏ．Ａ２２、Ｂ４８及びＣ１３７が、同一の手順を用いて試験され、そして試験条件の下、試験用植物にダメージがないことが示された。
【０３１９】
［例Ｂ３：除草作用］
種々の試験種類の種を、小ポット内の滅菌された堆肥内に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）の下で、発芽後７日の後、上記植物に、２．５ｍＬアセトン／水（５０：５０）溶液内に処方された１ｍｇの有効成分（１０００ｇ／ｈａに等しい）をスプレーした。一度、葉が乾いたら、上記ポットをガラスハウス（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）内に保持し、ガラスハウス内で生長させ、そして１日２回水を与えた。１３日後、試験物を評価した（１００＝植物に完全なダメージ、０＝植物にダメージなし）。
【０３２０】
【表６０】
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【０３２１】
化合物Ｎｏ．Ａ４２、Ａ４４〜Ａ４５、Ｂ４３、Ｂ５２〜Ｂ５３、Ｂ５５〜Ｂ５７及びＤ１２が、同一の手順を用いて試験され、そして試験条件の下、試験用植物にダメージがないことが示された。
【国際調査報告】
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