(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）で示されその式中の記号及び係数は明細書に示される意味を有するリレン誘導体を、液体用の標識物質として用いる使用に関する。
2009528417.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009528417.tif 000036
［式中、記号及び係数は以下の意味を有する
ｎは、０〜３の整数である；
ｍは、ｎが０の場合に、０〜２の整数である；
ｍは、ｎが１の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが２の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが３の場合、０〜６の整数である；
Ｘは、同一もしくは異なっており、以下のいずれかである：
ハロゲン；又は
Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イル、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルのアルキル鎖は、それぞれ１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有し芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げるアルキル基（１）、シクロアルキル基（２）、アリールもしくはヘタリール基（３）及び／又はそこに挙げられる基（ｉ）及び／又は（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環、前記環の炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には１もしくは２つの不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その環の炭素鎖は同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下のものによって一置換もしくは多置換されていてよい：ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＨＲ2、カルボキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3もしくは−ＮＲ2ＣＯＲ3；
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルチオもしくはＮＲ3Ｒ4；
Ｒ1は、同一もしくは異なって、水素もしくはＣ1〜Ｃ18−アルキルである；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1によって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又は上述のアルキルについての置換基として挙げた基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｒは、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
（１）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、以下の（ｉ）〜（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2；
（ｉｉ）アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又はヘタリール（それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2によって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、前記基は、上述のアリール基（ｉｉ）についての置換基として挙げた基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ2−を意味する；
（２）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は以下の（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又は飽和もしくは不飽和のＣ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格は１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、前記のアリール基及びシクロアルキル基は、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又は上述のアルキルについての置換基として挙げられた基によって置換されていてよい；
（３）アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、全環系は、基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい）によって置換されていてよい］で示されるリレン誘導体を液晶用の標識物質として用いる使用。
【請求項２】
請求項１に記載の使用であって、式（Ｉ）中の記号及び係数が以下の意味を有することを特徴とする使用：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０〜２の整数である；
ｍは、ｎが１の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが２の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが３の場合に、０〜６の整数である；
Ｘは、同一もしくは異なって、以下のものである：
Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イル、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルのアルキル鎖は、それぞれ１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有し芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げるアルキル基（１）、シクロアルキル基（２）、アリールもしくはヘタリール基（３）及び／又はそこに挙げられる基（ｉ）及び／又は（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環、前記環の炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には１もしくは２つの不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その環の炭素鎖は同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下のものによって一置換もしくは多置換されていてよい：
ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＨＲ2、カルボキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3もしくは−ＮＲ2ＣＯＲ3；
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシもしくはＮＲ3Ｒ4；
Ｒ1は、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールは、アルキルについて上述した基並びにＣ1〜Ｃ6−アルキルによって置換されていてよい；
Ｒは、以下のものである：
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【請求項３】
式１又は２に記載の使用であって、式（Ｉ）中の記号及び係数は以下の意味を有することを特徴とする使用：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０〜２の整数である。
ｍは、ｎが１の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが２の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが３の場合に、０〜６の整数である；
Ｘは、同一もしくは異なって、ＮＨＲ3、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ピリミジルオキシ、ピリミジルチオ、ピロリジニルもしくはピペリジニルであり、それぞれは非置換もしくはＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、シアン、ＣＯＯＲ1及びＳＯ3Ｒ1の群からの１つ以上の基によって置換されている；
Ｒ1は、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ3は、水素；Ｃ1〜Ｃ18−アルキル（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい）；アリールもしくはヘタリール（上述のアルキルについて挙げた基並びにＣ1〜Ｃ6−アルキルによって置換されていてよい）である；
Ｒは、Ｃ4〜Ｃ20−アルキルもしくはフェニル（非置換もしくは１つ以上のＣ1〜Ｃ10−アルキル基によって置換されている）である。
【請求項４】
請求項１から３までのいずれか１項に記載の使用であって、式（Ｉ）中の記号及び係数は以下の意味を有することを特徴とする使用：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０もしくは２である；
ｍは、ｎが１の場合に、０、２もしくは４である；
ｍは、ｎが２の場合に、０、２もしくは４である；
ｍは、ｎが３の場合に、０、２、４もしくは６である；
Ｘは、同一もしくは異なって、ＮＨＣ1〜Ｃ10−アルキル、フェノキシ、フェニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルであり、その際、上述の基は、非置換であるか、もしくはそれぞれ１〜３個のＣ1〜Ｃ8−アルキル基によって置換されている；
Ｒは、Ｃ4〜Ｃ20−アルキルもしくはフェニル（１つ以上の基Ｃ1〜Ｃ8−アルキルによって置換されている）である。
【請求項５】
請求項１から４までのいずれか１項に記載の使用であって、式（Ｉ）中の記号及び係数は以下の意味を有することを特徴とする使用：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０もしくは２である；
ｍは、ｎが１の場合に、０、２もしくは４である；
ｍは、ｎが２の場合に、０、２もしくは４である；
ｍは、ｎが３の場合に、０、２、４もしくは６である；
Ｘは、以下のものである：
【化２】
2009528417.tif 000037
Ｒは、以下のものである：
【化３】
2009528417.tif 000038
【請求項６】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のリレン誘導体であって、以下の群：
【化４】
2009528417.tif 000039
【化５】
2009528417.tif 000040
【化６】
2009528417.tif 000041
【化７】
2009528417.tif 000042
からのリレン誘導体。
【請求項７】
標識物質としての請求項１から６までのいずれか１項記載の少なくとも１の式（Ｉ）の化合物を含有する液体。
【請求項８】
請求項７に記載の液体であって、該液体がオイルであることを特徴とする液体。
【請求項９】
液体の標識のための方法において、該液体に請求項１から６までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を添加することを特徴とする方法。
【請求項１０】
請求項１から６までのいずれか１項に記載の１つ以上の化合物を、好適な波長の放射線で照射した場合に検出可能な蛍光を励起するのに十分な量で含有する液体の同定方法において、
ａ）該液体を波長６００〜１０００ｎｍの電磁線で照射すること、及び
ｂ）励起された蛍光放射線を６００〜１２００ｎｍの範囲の放射線の検出のための装置で検出すること
を特徴とする方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、リレン化合物を、液体用の、特にオイル用の、例えば鉱油用の標識物質として用いる使用、かかるリレン化合物を含有する液体、並びに液体の標識方法及び標識された液体の検出方法に関する。
【０００２】
しばしば、今後好適な検出法によって標識された液体を再び同定しうるために液体を標識することが必要である。こうして、例えば石油精錬装置などの大規模のプラントにおいて液状の生成物流を標識して、それにより追跡することができる。
【０００３】
鉱油、例えば異なる品質のディーゼル燃料及びガソリンを標識することは、大きな（国民）経済的な意義がある。このように、税制上優遇されている燃料油は、一般により高い税金がかかるディーゼル油とは識別することができる。
【０００４】
人間の眼のための標識は通常の場合不可視であることが望ましいので、それに相応して、可視スペクトル領域の外側で吸収を示す及び／又は放射線を放出するか、又は少量でも検出できる標識物質が使用されるが、その固有色に基づき可視スペクトルの領域で標識された液体と非標識の液体との視覚的な印象を変更することはない。
【０００５】
該標識物質が標識された鉱油サンプル中で分光分析法によって直接検出されるべきであれば、好ましくは、約６００ｎｍより高い波長領域で吸収及び／又は蛍光を示す標識物質を使用することができる。それというのも、鉱油は、一般に、その芳香族化合物含分に基づき、前記の波長未満でさえも高い吸収及び／又は蛍光を示すからである。
【０００６】
ここで、例えばＷＯ９４／０２５７０号において、炭化水素もしくは鉱油を標識物質で標識するための方法が記載されている。前記標識物質は、赤外スペクトル領域で吸収を示しあるいは蛍光を示すため、それにより検出できる。
【０００７】
人間の眼には視認できない標識物質での鉱油の標識と、その分光分析的検出は、刊行物ＥＰ１００１００３号に説明されている。
【０００８】
炭化水素もしくは鉱油のための酸性の抽出可能な標識物質は、例えばＥＰ−Ａ０５１９２７０号に記載され、塩基的に抽出可能な標識物質は、例えばＷＯ９６／３２４６２号に記載されており、その際、該標識物質の検出は、一般に抽出物でのその濃縮によって視覚的に及び／又は好適な試薬との反応によって着色反応生成物を形成させつつ行われる。
【０００９】
公知の標識物質では、既に良好な結果が得られているが、更に、例えば標識物質の量の減少、他の添加剤に対するその安定性又は内燃機関の例えば燃料入口及び排ガス出口でのその考えられる悪影響に関連する、幅広い改善についての要望ががある。
【００１０】
従って、本発明の課題は、液体用、特に鉱油用の標識物質として使用するための更なる化合物であって、少なくとも部分的範囲で、従来技術の公知の欠点を回避し、該液体中での良好な可溶性及び相応して標識された液体中に最少量であっても良好に検出できるなどの望ましい使用特性を有する化合物を提供することである。
【００１１】
所定のリレン化合物が、液体、特にオイル、例えば鉱油のための標識物質として格別適していることが判明した。
【００１２】
従って本発明の対象は、式（Ｉ）
【化１】
2009528417.tif 000003
［式中、記号及び係数は以下の意味を有する
ｎは、０〜３の整数である；
ｍは、ｎが０の場合に、０〜２の整数である；
ｍは、ｎが１の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが２の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが３の場合、０〜６の整数である；
Ｘは、同一もしくは異なっており、以下のいずれかである：
ハロゲン；又は
Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イル、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルのアルキル鎖は、それぞれ１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有し芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げるアルキル基（１）、シクロアルキル基（２）、アリールもしくはヘタリール基（３）及び／又はそこに挙げられる基（ｉ）及び／又は（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環、前記環の炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には１もしくは２つの不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その環の炭素鎖は同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下のものによって一置換もしくは多置換されていてよい：ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＨＲ2、カルボキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3もしくは−ＮＲ2ＣＯＲ3；
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルチオもしくはＮＲ3Ｒ4；
Ｒ1は、同一もしくは異なって、水素もしくはＣ1〜Ｃ18−アルキルである；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1によって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又は上述のアルキルについての置換基として挙げた基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｒは、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
（１）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、以下の（ｉ）〜（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2；
（ｉｉ）アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又はヘタリール（それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2によって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、前記基は、上述のアリール基（ｉｉ）についての置換基として挙げた基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ2−を意味する；
（２）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は以下の（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又は飽和もしくは不飽和のＣ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格は１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、前記のアリール基及びシクロアルキル基は、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又は上述のアルキルについての置換基として挙げられた基によって置換されていてよい；
（３）アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、全環系は、基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい）によって置換されていてよい］で示されるリレン誘導体を液晶用の標識物質として用いる使用である。
【００１３】
本発明におけるリレンという概念は、ナフタレン（ｎ＝０）を含んでいる。
【００１４】
式（Ｉ）に出現する全てのアルキル基は、直鎖状でも分枝鎖状でもよい。置換されている芳香族基は、一般に３個までの、好ましくは１もしくは２個の前記の置換基を有する。
【００１５】
好適な基Ｘ、Ｒ、Ｒ1〜Ｒ4と、場合によりその相応の置換基のための例としては、詳細には以下のものが挙げられる：
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、１−エチルペンチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル（前記の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来する）；
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−及び３−メトキシプロピル、２−及び３−エトキシプロピル、２−及び３−プロポキシプロピル、２−及び３−ブトキシプロピル、２−及び４−メトキシブチル、２−及び４−エトキシブチル、２−及び４−プロポキシブチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７−ジオキサノニル、２−及び４−ブトキシブチル、４，８−ジオキサデシル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９−トリオキサドデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル；
２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−プロピルチオエチル、２−イソプロピルチオエチル、２−ブチルチオエチル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−プロピルチオプロピル、２−及び３−ブチルチオプロピル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−プロピルチオプロピル、２−及び３−ブチルチオプロピル、２−及び４−メチルチオブチル、２−及び４−エチルチオブチル、２−及び４−プロピルチオブチル、３，６−ジチアヘプチル、３，６−ジチアオクチル、４，８−ジチアノニル、３，７−ジチアオクチル、３，７−ジチアノニル、２−及び４−ブチルチオブチル、４，８−ジチアデシル、３，６，９−トリチアデシル、３，６，９−トリチアウンデシル、３，６，９−トリチアドデシル、３，６，９，１２−テトラチアトリデシル及び３，６，９，１２−テトラチアテトラデシル；
２−モノメチル−及び２−モノエチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−及び３−ジメチルアミノプロピル、３−モノイソプロピルアミノプロピル、２−及び４−モノプロピルアミノブチル、２−及び４−ジメチルアミノブチル、６−メチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジアザオクチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザオクチル、９−メチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリアザウンデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデシル、１２−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル及び３，６，９，１２−テトラメチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル；
（１−エチルエチリデン）アミノエチレン、（１−エチルエチリデン）アミノプロピレン、（１−エチルエチリデン）アミノブチレン、（１−エチルエチリデン）アミノデシレン及び（１−エチルエチリデン）アミノドデシレン；
プロパン−２−オン−１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、ブタン−３−オン−２−イル及び２−エチルペンタン−３−オン−１−イル；
２−メチルスルホキシドエチル、２−エチルスルホキシドエチル、２−プロピルスルホキシドエチル、２−イソプロピルスルホキシドエチル、２−ブチルスルホキシドエチル、２−及び３−メチルスルホキシドプロピル、２−及び３−エチルスルホキシドプロピル、２−及び３−プロピルスルホキシドプロピル、２−及び３−ブチルスルホキシドプロピル、２−及び４−メチルスルホキシドブチル、２−及び４−エチルスルホキシドブチル、２−及び４−プロピルスルホキシドブチル並びに４−ブチルスルホキシドブチル；
２−メチルスルホニルエチル、２−エチルスルホニルエチル、２−プロピルスルホニルエチル、２−イソプロピルスルホニルエチル、２−ブチルスルホニルエチル、２−及び３−メチルスルホニルプロピル、２−及び３−エチルスルホニルプロピル、２−及び３−プロピルスルホニルプロピル、２−及び３−ブチルスルホニルプロピル、２−及び４−メチルスルホニルブチル、２−及び４−エチルスルホニルブチル、２−及び４−プロピルスルホニルブチル及び４−ブチルスルホニルブチル；
カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、８−カルボキシオクチル、１０−カルボキシデシル、１２−カルボキシドデシル及び１４−カルボキシテトラデシル；
スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、５−スルホペンチル、６−スルホヘキシル、８−スルホオクチル、１０−スルホデシル、１２−スルホドデシル及び１４−スルホテトラデシル；
２−ヒドロキシエチル、２−及び３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシプロピ−２−イル、３−及び４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシブチ−２−イル及び８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル；
２−シアンエチル、３−シアンプロピル、３−及び４−シアンブチル、２−メチル−３−エチル−３−シアンプロピル、７−シアン−７−エチルヘプチル及び４−メチル−７−メチル−７−シアンヘプチル；
２−クロロエチル、２−及び３−クロロプロピル、２−、３−及び４−クロロブチル、２−ブロモエチル、２−及び３−ブロモプロピル及び２−、３−及び４−ブロモブチル；
２−ニトロエチル、２−及び３−ニトロプロピル及び２−、３−及び４−ニトロブチル；
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、ｔ−ペントキシ及びヘキソキシ；
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｔ−ペンチルチオ及びヘキシルチオ；
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ、ジフェニルアミノ及びジベンジルアミノ；
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルアミノ；
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びフェニルアミノカルボニル；
アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓ−ブチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジノニルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジデシルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジドデシルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノスルホニル、Ｎ−ドデシルアミノスルホニル、（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−（プロポキシエチル）ドデシルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）オクタデシルアミノスルホニル及びＮ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）アミノスルホニル；
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、（４−ｔ−ブチルフェノキシ）カルボニル及び（４−クロロフェノキシ）カルボニル；
メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、ｔ−ブトキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、ドデシルオキシスルホニル、オクタデシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、１−及び２−ナフチルオキシスルホニル、（４−ｔ−ブチルフェノキシ）スルホニル及び（４−クロロフェノキシ）スルホニル；
塩素、臭素及びヨウ素；
フェニルアゾ、２−ナフチルアゾ、２−ピリジルアゾ及び２−ピリミジルアゾ；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−及び３−メチルシクロペンチル、２−及び３−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−、３−及び４−メチルシクロヘキシル、２−、３−及び４−エチルシクロヘキシル、３−及び４−プロピルシクロヘキシル、３−及び４−イソプロピルシクロヘキシル、３−及び４−ブチルシクロヘキシル、３−及び４−ｓ−ブチルシクロヘキシル、３−及び４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、２−、３−及び４−メチルシクロヘプチル、２−、３−及び４−エチルシクロヘプチル、３−及び４−プロピルシクロヘプチル、３−及び４−イソプロピルシクロヘプチル、３−及び４−ブチルシクロヘプチル、３−及び４−ｓ−ブチルシクロヘプチル、３−及び４−ｔ−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、２−、３−、４−及び５−メチルシクロオクチル、２−、３−、４−及び５−エチルシクロオクチル及び３−、４−及び５−プロピルシクロオクチル；３−及び４−ヒドロキシシクロヘキシル、３−及び４−ニトロシクロヘキシル及び３−及び４−クロロシクロヘキシル；
１−、２−及び３−シクロペンテニル、１−、２−、３−及び４−シクロヘキセニル、１−、２−及び３−シクロヘプテニル及び１−、２−、３−及び４−シクロオクテニル；
２−ジオキサニル、１−モルホリニル、１−チオモルホリニル、２−及び３−テトラヒドロフリル、１−、２−及び３−ピロリジニル、１−ピペラジル、１−ジケトピペラジル及び１−、２−、３−及び４−ピペリジル；
フェニル、２−ナフチル、２−及び３−ピリル、２−、３−及び４−ピリジル、２−、４−及び５−ピリミジル、３−、４−及び５−ピラゾリル、２−、４−及び５−イミダゾリル、２−、４−及び５−チアゾリル、３−（１，２，４−トリアジル）、２−（１，３，５−トリアジル）、６−キナルジル、３−、５−、６−及び８−キノリニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアジアゾリル、２−及び５−ベンゾイミダゾリル及び１−及び５−イソキノリル；
１−、２−、３−、４−、５−、６−及び７−インドリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−及び７−イソインドリル、５−（４−メチルイソインドリル）、５−（４−フェニルイソインドリル）、１−、２−、４−、６−、７−及び８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、３−（５−フェニル）−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、５−（３−ドデシル−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−及び８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル）及び２−、３−、４−、５−、６−、７−及び８−クロマニル、２−、４−及び７−キノリニル、２−（４−フェニルキノリニル）及び２−（５−エチルキノリニル）；
２−、３−及び４−メチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−及び４−エチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジエチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、２−、３−及び４−プロピルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジプロピルフェニル、２，４，６−トリプロピルフェニル、２−、３−及び４−イソプロピルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４，６−トリイソプロピルフェニル、２−、３−及び４−ブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジブチルフェニル、２，４，６−トリブチルフェニル、２−、３−及び４−イソブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジイソブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２−、３−及び４−ｓ−ブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジ−ｓ−ブチルフェニル及び２，４，６−トリ−ｓ−ブチルフェニル；２−、３−及び４−メトキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−、３−及び４−エトキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジエトキシフェニル、２，４，６−トリエトキシフェニル、２−、３−及び４−プロポキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジプロポキシフェニル、２−、３−及び４−イソプロポキシフェニル、２，４−及び２，６−ジイソプロポキシフェニル及び２−、３−及び４−ブトキシフェニル；２−、３−及び４−クロロフェニル及び２，４−、３，５−及び２，６−ジクロロフェニル；２−、３−及び４−ヒドロキシフェニル及び２，４−、３，５−及び２，６−ジヒドロフェニル；２−、３−及び４−シアノフェニル；３−及び４−カルボキシフェニル；３−及び４−カルボキサミドフェニル、３−及び４−Ｎ−メチルカルボキサミドフェニル及び３−及び４−Ｎ−エチルカルボキサミドフェニル；３−及び４−アセチルアミノフェニル、３−及び４−プロピオニルアミノフェニル及び３−及び４−ブチリルアミノフェニル；３−及び４−Ｎ−フェニルアミノフェニル、３−及び４−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノフェニル、３−及び４−（ｍ−トリル）アミノフェニル及び３−及び４−（ｐ−トリル）アミノフェニル；３−及び４−（２−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（３−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（４−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（２−ピリミジル）アミノフェニル及び４−（４−ピリミジル）アミノフェニル；
４−フェニルアゾフェニル、４−（１−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ナフチルアゾ）フェニル、４−（４−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ピリイルアゾ）フェニル、４−（３−ピリジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリジルアゾ）フェニル、４−（２−ピリミジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリミジルアゾ）フェニル及び４−（５−ピリミジルアゾ）フェニル；
フェノキシ、フェニルチオ、２−ナフトキシ、２−ナフチルチオ、２−、３−及び４−ピリジルオキシ、２−、３−及び４−ピリジルチオ、２−、４−及び５−ピリミジルオキシ及び２−、４−及び５−ピリミジルチオ；
エチニル、１−及び２−プロピニル、１−、２−及び３−ブチニル、１−、２−、３−及び４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−、２−、３−、４−及び５−ヘキシニル、３−及び４−メチル−１−ペンチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−ヘプチニル、３−、４−及び５−メチル−１−ヘキシニル、３，３−、３，４−及び４，４−ジメチル−１−ペンチニル、３−エチル−１−ペンチニル、１−オクチニル、３−、４−、５−及び６−メチル−１−ヘプチニル、３，３−、３，４−、３，５−、４，４−及び４，５−ジメチル−１−ヘキシニル、３−、４−及び５−エチル−１−ヘキシニル、３−エチル−３−メチル−１−ペンチニル、３−エチル−４−メチル−１−ペンチニル、３，３，４−及び３，４，４−トリメチル−１−ペンチニル、１−ノニニル、１−デシニル、１−ウンデシニル及び１−ドデシニル；４−シアン−１−ブチニル、５−シアン−１−ペンチニル、６−シアン−１−ヘキシニル、７−シアン−１−ヘプチニル及び８−シアン−１−オクチニル；４−ヒドロキシ−１−ブチニル、５−ヒドロキシ−１−ペンチニル、６−ヒドロキシ−１−ヘキシニル、７−ヒドロキシ−１−ヘプチニル、８−ヒドロキシ−１−オクチニル、９−ヒドロキシ−１−ノニニル、１０−ヒドロキシ−１−デシニル、１１−ヒドロキシ−１−ウンデシニル及び１２−ヒドロキシ−１−ドデシニル；
４−カルボキシ−１−ブチニル、５−カルボキシ−１−ペンチニル、６−カルボキシ−１−ヘキシニル、７−カルボキシ−１−ヘプチニル、８−カルボキシ−１−オクチニル、４−メチルカルボキシ−１−ブチニル、５−メチルカルボキシ−１−ペンチニル、６−メチルカルボキシ−１−ヘキシニル、７−メチルカルボキシ−１−ヘプチニル、８−メチルカルボキシ−１−オクチニル、４−エチルカルボキシ−１−ブチニル、５−エチルカルボキシ−１−ペンチニル、６−エチルカルボキシ−１−ヘキシニル、７−エチルカルボキシ−１−ヘプチニル及び８−エチルカルボキシ−１−オクチニル；
１−エテニル、１−及び２−プロペニル、１−、２−及び３−ブテニル、１−、２−、３−及び４−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−、２−、３−、４−及び５−ヘキセニル、３−及び４−メチル−１−ペンテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、１−ヘプテニル、３−、４−及び５−メチル−１−ヘキセニル、３，３−、３，４−及び４，４−ジメチル−１−ペンテニル、３−エチル−１−ペンテニル、１−オクテニル、３−、４−、５−及び６−メチル−１−ヘプテニル、３，３−、３，４−、３，５−、４，４−及び４，５−ジメチル−１−ヘキセニル、３−、４−及び５−エチル−１−ヘキセニル、３−エチル−３−メチル−１−ペンテニル、３−エチル−４−メチル−１−ペンテニル、３，３，４−及び３，４，４−トリメチル−１−ペンテニル、１−ノネニル、１−デセニル、１−ウンデセニル及び１−ドデセニル；
４−シアン−１−ブテニル、５−シアン−１−ペンテニル、６−シアン−１−ヘキセニル、７−シアン−１−ヘプテニル及び８−シアン−１−オクテニル；
４−ヒドロキシ−１−ブテニル、５−ヒドロキシ−１−ペンテニル、６−ヒドロキシ−１−ヘキセニル、７−ヒドロキシ−１−ヘプテニル、８−ヒドロキシ−１−オクテニル、９−ヒドロキシ−１−ノネニル、１０−ヒドロキシ−１−デセニル、１１−ヒドロキシ−１−ウンデセニル及び１２−ヒドロキシ−１−ドデセニル；
４−カルボキシ−１−ブテニル、５−カルボキシ−１−ペンテニル、６−カルボキシ−１−ヘキセニル、７−カルボキシ−１−ヘプテニル、８−カルボキシ−１−オクテニル、４−メチルカルボキシ−１−ブテニル、５−メチルカルボキシ−１−ペンテニル、６−メチルカルボキシ−１−ヘキセニル、７−メチルカルボキシ−１−ヘプテニル、８−メチルカルボキシ−１−オクテニル、４−エチルカルボキシ−１−ブテニル、５−エチルカルボキシ−１−ペンテニル、６−エチルカルボキシ−１−ヘキセニル、７−エチルカルボキシ−１−ヘプテニル及び８−エチルカルボキシ−１−オクテニル。
【００１６】
本発明によるナフタレン誘導体は、好ましくは２つの置換基Ｘを有する。
【００１７】
本発明によるペリレン誘導体は、好ましくは２つの置換基Ｘを有する。
【００１８】
本発明によるテリレン誘導体は、好ましくは２もしくは４つの置換基Ｘを有する。
【００１９】
本発明によるクアテリレン誘導体は、好ましくは２、４もしくは６つの置換基Ｘを有する。
【００２０】
リレン誘導体（Ｉ）は、その製造に際して、一般に種々の置換度を有する生成物混合物の形でもしくは異性体として生じ、それらは所望であれば、例えばクロマトグラフィーによって分離することができる。
【００２１】
好ましい一実施態様においては、リレン誘導体（Ｉ）は、合成に際して生じた混合物の形で使用される。
【００２２】
好ましくは、式（Ｉ）中の記号及び係数は、以下の意味を有する：
ｎは、有利には０、１、２もしくは３である。
ｍは、ｎが０の場合に、好ましくは０〜２の整数、すなわち０、１もしくは２である。
ｍは、ｎが１の場合に、好ましくは０〜４の整数、すなわち０、１、２、３もしくは４である。
ｍは、ｎが２の場合に、好ましくは０〜４の整数、すなわち０、１、２、３もしくは４である。
ｍは、ｎが３の場合に、好ましくは０〜６の整数、すなわち０、１、２、３、４、５もしくは６である。
Ｘは、好ましくは同一もしくは異なって、以下のものである：
Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イル、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルのアルキル鎖は、それぞれ１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有し芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げるアルキル基（１）、シクロアルキル基（２）、アリールもしくはヘタリール基（３）及び／又はそこに挙げられる基（ｉ）及び／又は（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環、前記環の炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には１もしくは２つの不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その環の炭素鎖は同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下のものによって一置換もしくは多置換されていてよい：
ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＨＲ2、カルボキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3もしくは−ＮＲ2ＣＯＲ3；
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシもしくはＮＲ3Ｒ4；
Ｒ1は、好ましくは、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、好ましくは、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい；アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールは、上述のアルキルについて挙げた基並びにＣ1〜Ｃ6−アルキルによって置換されていてよい；
Ｒは、好ましくは、以下のものである：
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００２３】
式（Ｉ）で示され、全ての記号及び係数が好ましい意味を有する化合物が好ましい。
【００２４】
特に好ましくは、式（Ｉ）中の記号及び係数は、以下の意味を有する：
ｎは、特に好ましくは、０、１、２もしくは３である。
ｍは、ｎが０の場合に、特に好ましくは０もしくは２である。
ｍは、ｎが１の場合に、特に好ましくは０、２もしくは４である。
ｍは、ｎが２の場合に、特に好ましくは０、２もしくは４である。
ｍは、ｎが３の場合に、特に好ましくは０、２、４もしくは６である。
Ｘは、特に好ましくは、同一もしくは異なって、好ましくは同一で、ＮＨＲ3、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ピリミジルオキシ、ピリミジルチオ、ピロリジニルもしくはピペリジニルであり、それぞれは非置換もしくはＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、シアン、ＣＯＯＲ1及びＳＯ3Ｒ1の群からの１つ以上の基によって置換されている。
Ｒ1は、特に好ましくは、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである。
Ｒ3は、特に好ましくは、水素；Ｃ1〜Ｃ18−アルキル（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい）；アリールもしくはヘタリール（上述のアルキルについて挙げた基並びにＣ1〜Ｃ6−アルキルによって置換されていてよい）である。
Ｒは、特に好ましくは、Ｃ4〜Ｃ20−アルキルもしくはフェニル（非置換もしくは１つ以上のＣ1〜Ｃ10−アルキル基によって置換されている）である。
【００２５】
式（Ｉ）で示され、全ての記号及び係数が特に好ましい意味を有する化合物が特に好ましい。
【００２６】
殊に好ましくは、式（Ｉ）中の記号及び係数は、以下の意味を有する：
ｎは、殊に好ましくは、０、１、２もしくは３である。
ｍは、ｎが０の場合に、特に好ましくは０もしくは２である。
ｍは、ｎが１の場合に、特に好ましくは０、２もしくは４である。
ｍは、ｎが２の場合に、特に好ましくは０、２もしくは４である。
ｍは、ｎが３の場合に、特に好ましくは０、２、４もしくは６である。
Ｘは、殊に好ましくは、同一もしくは異なって、好ましくは同一で、ＮＨＣ1〜Ｃ10−アルキル、フェノキシ、フェニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルであり、その際、上述の基は、非置換であるか、もしくはそれぞれ１〜３個のＣ1〜Ｃ8−アルキル基によって置換されている。
Ｒは、殊に好ましくは、Ｃ4〜Ｃ20−アルキルもしくはフェニル（１つ以上の基Ｃ1〜Ｃ8−アルキルによって置換されている）である。
【００２７】
式（Ｉ）で示され、全ての記号及び係数が殊に好ましい意味を有する化合物が殊に好ましい。
【００２８】
とりわけ好ましくは、式（Ｉ）中の記号及び係数は、以下の意味を有する：
ｎは、とりわけ好ましくは、０、１、２もしくは３である。
ｍは、ｎが０の場合に、とりわけ好ましくは０もしくは２である。
ｍは、ｎが１の場合に、とりわけ好ましくは０、２もしくは４である。
ｍは、ｎが２の場合に、とりわけ好ましくは０、２もしくは４である。
ｍは、ｎが３の場合に、とりわけ好ましくは０、２、４もしくは６である。
Ｘは、とりわけ好ましくは、以下のものである：
【化２】
2009528417.tif 000004
Ｒは、とりわけ、以下のものである：
【化３】
2009528417.tif 000005
【００２９】
式（Ｉ）で示され、全ての記号及び係数がとりわけ好ましい意味を有する化合物がとりわけ好ましい。
【００３０】
更に、式（Ｉ）の好ましい化合物は、式（ＩＡ）
【化４】
2009528417.tif 000006
［式中、記号及び係数は、式（Ｉ）に示される意味を有する］で示される化合物である。
【００３１】
式（Ｉ）の好ましい特に化合物は、式（ＩＡａ）
【化５】
2009528417.tif 000007
［式中、記号及び係数は、式（Ｉ）に示される意味を有する］で示される化合物である。
【００３２】
更に、式（ＩＢ）
【化６】
2009528417.tif 000008
［式中、記号及び係数は以下の意味を有する：
Ｘは、同一もしくは異なって、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、アリールオキシ（場合により式（Ｉ）で示されるように置換されている）又は窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環（場合により式（Ｉ）に示されるように変性されている）である；及び
Ｒ、ｍは、式（Ｉ）に示される意味を有する］で示される化合物が好ましい。
【００３３】
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物は、例えばＥＰ−Ａ０６４８８１７号及びＷＯ９７／２２６０７号に記載されている。
【００３４】
更に、式（ＩＣ）
【化７】
2009528417.tif 000009
［式中、Ｘは、式（Ｉ）に示されるように置換されたアリールオキシを意味し、ｍ及びＲは式（Ｉ）で示される意味を有する］で示される化合物が好ましい。
【００３５】
式（Ｉ）の好ましい化合物は、式（ＩＤ）
【化８】
2009528417.tif 000010
［式中、Ｘは、式（Ｉ）に示されるように置換されたフェノキシを意味し、ｍ及びＲは式（Ｉ）で示される意味を有する］で示される化合物である。
【００３６】
好ましい式（ＩＤ）の化合物は、式（ＩＤｄ）
【化９】
2009528417.tif 000011
［式中、ｓ１、ｓ２、ｓ３、ｓ４＝０もしくは１並びにｓ１＋ｓ２＋ｓ３＋ｓ４＝２、
記号及び係数は、式（ＩＤ）に示される意味を有する］で示される化合物である。
【００３７】
式（ＩＤ）の化合物は、例えばＥＰ−Ａ０５９６２９２号及びＷＯ９６／２２３３２号に記載されている。
【００３８】
式（Ｉ）の化合物の更なる好ましい群は、少なくとも１つの基Ｘが、式
【化１０】
2009528417.tif 000012
［式中、記号は、以下の意味を有する：
Ｚは、酸素もしくは硫黄を意味する；
Ｒaは、同一もしくは異なって、以下の（ｉ）〜（ｖ）を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、その１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲc−、−Ｎ＝ＣＲc、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲc＝ＣＲc−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲc、−ＣＲc＝ＣＲcc、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲdＲe、−ＮＲdＣＯＲe、−ＣＯＮＲdＲe、−ＳＯ2ＮＲdＲe、−ＣＯＯＲd、−ＳＯ3Ｒd、飽和もしくは不飽和のＣ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲc−、−Ｎ＝ＣＲc、−ＣＲc＝ＣＲc−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよい）及び／又はアリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、アリール及びシクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、その１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲc−、−Ｎ＝ＣＲc、ＣＲc−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲc−、−Ｎ＝ＣＲc、−ＣＲc＝ＣＲc−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲc、−ＣＲc＝ＣＲc2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲdＲe、−ＮＲdＣＯＲe、−ＣＯＮＲdＲe、−ＳＯ2ＮＲdＲe及び／又は−ＣＯＯＲdによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲc−、−Ｎ＝ＣＲc−、−ＣＲc＝ＣＲc−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲc、−ＣＲc＝ＣＲc2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲdＲe、−ＮＲdＣＯＲe、−ＣＯＮＲdＲe、−ＳＯ2ＮＲdＲe、−ＣＯＯＲd、−ＳＯ3Ｒd、アリール及び／又はヘタリール（それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲdＲe、−ＮＲdＣＯＲe、−ＣＯＮＲdＲe、−ＳＯ2ＮＲdＲe、−ＣＯＯＲd及び／又は−ＳＯ3Ｒdによって置換されていてよい；
（ｉｖ）基Ｕ−アリール、前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、Ｓ−、ＮＲc−、−ＣＯ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲc、−ＣＲc＝ＣＲc2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲdＲe、−ＮＲdＣＯＲe、−ＣＯＮＲdＲe、−ＳＯ2ＮＲdＲe、−ＣＯＯＲdもしくは−ＳＯ3Ｒd；
Ｒbは、同一もしくは異なって、水素；Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つ（その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は、１位に第三級炭素原子を有さない）である；
Ｒcは、同一もしくは異なって、水素もしくはＣ1〜Ｃ18−アルキルである；
Ｒd、Ｒeは、同一もしくは異なって、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールであり、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲcによって一置換もしくは多置換されていてよく、前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって置換されていてよい］の基である。
【００３９】
相応の式Ｘが含まれている式（Ｉ）の化合物は、ＷＯ２００７／００６７１７号に記載されている。
【００４０】
他の好ましい化合物クラスとしては、式（Ｉ）の化合物であって、少なくとも１つの基Ｘが以下の意味を有するものが使用される：
窒素原子を介して結合された５員ないし９員、好ましくは５員ないし７員、特に好ましくは５員もしくは６員の環、前記環の炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には１もしくは２つの不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その環の炭素鎖は同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下のものによって一置換もしくは多置換されていてよい：
ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＨＲ2、カルボキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3もしくは−ＮＲ2ＣＯＲ3；
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００４１】
基Ｘが誘導される環状アミンとしては、特にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、モルホリン及びチオモルホリン（１，４−ジアジン）が挙げられ、その際、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン及びモルホリンが好ましく、ピペリジンが特に好ましい。
【００４２】
これらの環状アミンは、化学的に変性されていてよい。すなわちその炭素鎖は、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＲ1−によるだけでなく、−ＣＯ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ2−によって中断されていてよく、１もしくは２つの芳香族もしくは飽和の４員ないし７員の縮合環を有してよく、前記環の炭素鎖は、同様に上述の基によって中断されていてよく、かつ冒頭に挙げたアルキル基、シクロアルキル基及び／又は（ヘテロ）アリール基によって置換されていてよい。しかしながら、変性されていない基が好ましい。
【００４３】
好適なアミンのための例としては、詳細には以下のものが挙げられる：
ピペリジン、２−もしくは３−メチルピペリジン、６−エチルピペリジン、２，６−もしくは３，５−ジメチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ベンジルピペリジン、４−フェニルピペリジン、ピペリジン−４−オール、ピペリジン−４−カルボン酸、ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル、ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル、ピペリジン−４−カルボン酸アミド、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルアミン、デカヒドロキノリン及びデカヒドロイソキノリン；
ピロリジン、２−メチルピロリジン、２，５−ジメチルピロリジン、２，５−ジエチルピロリジン、トロパノール、ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸ベンジルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸アミド、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸メチルエステル、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸エチルエステル、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル、ピロリジン−３−イルアミン、（２，６−ジメチルフェニル）ピロリジン−２−イルメチルアミン、（２，６−ジイソプロピルフェニル）ピロリジン−２−イルメチルアミン及びドデカヒドロカルバゾール；
ピペラジン、ジケトピペラジン、１−ベンジルピペラジン、１−フェネチルピペラジン、１−シクロヘキシルピペラジン、１−フェニルピペラジン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−もしくは４−メトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−もしくは４−エトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−もしくは４−フルオロフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−もしくは４−クロロフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−もしくは４−ブロモフェニル）ピペラジン、１−、２−もしくは３−ピリジン−２−イルピペラジン及び１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルメチルピペラジン；
モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、３，３，５，５−テトラメチルモルホリン、モルホリン−２−もしくは−３−イルメタノール、モルホリン−２−もしくは−３−イル酢酸、モルホリン−２−もしくは−３−イル酢酸メチルエステル、モルホリン−２−もしくは−３−イル酢酸エチルエステル、３−モルホリン−３−イル−プロピオン酸メチルエステル、３−モルホリン−３−イルプロピオン酸エチルエステル、３−モルホリン−３−イルプロピオン酸−ｔ−ブチルエステル、モルホリン−２−もしくは−３−イルアセトアミド、３−モルホリン−３−イル−プロピオン酸アミド、３−ベンジルモルホリン、３−メチル−２−フェニルモルホリン、２−もしくは３−フェニルモルホリン、２−（４−メトキシフェニル）モルホリン、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）モルホリン、２−（４−クロロフェニル）モルホリン、２−（３，５−ジクロロフェニル）モルホリン、モルホリン−２−もしくは−３−カルボン酸、モルホリン−３−カルボン酸メチルエステル、３−ピリジン−３−イルモルホリン、５−フェニルモルホリン−２−オン、２−モルホリン−２−イルエチルアミン及びフェノキサジン；
チオモルホリン、２−もしくは３−フェニルチオモルホリン、２−もしくは３−（４−メトキシフェニル）チオモルホリン、２−もしくは３−（４−フルオロフェニル）チオモルホリン、２−もしくは３−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオモルホリン、２−もしくは３−（２−クロロフェニル）チオモルホリン、４−（２−アミノエチル）チオモルホリン、３−ピリジン−３−イルチオモルホリン、３−チオモルホリンカルボン酸、６，６−ジメチル−５−オキソ−３−チオモルホリンカルボン酸、３−チオモルホリノン及び２−フェニルチオモルホリン−３−オン並びにチオモルホリンオキシド及び−ジオキシド。
【００４４】
相応の式Ｘが含まれている式（Ｉ）の化合物は、ＷＯ２００６／０５８６７４号に記載されている。
【００４５】
同様に好ましいものには、クアテリレン化合物（ｎ＝３）であって、式中、ｍが０であり（すなわちクアテリレン骨格は非置換である）、かつ基Ｒが互いに無関係に、それぞれＣ8〜Ｃ18−アルキルもしくはフェニル（Ｃ1〜Ｃ4−アルキルによって二置換されている）を意味するものが該当し、他方で、前記化合物であって、式中、ｍが２〜６の値を採り、Ｘがフェノキシ、フェニルチオ、ピリミジルオキシもしくはピリミジルチオの意味を有し、これらはそれぞれＣ1〜Ｃ4−アルキルによって置換されていてよく、基Ｒは、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル又はフェニル、ピリジルもしくはピリミジルを表し、それらはそれぞれＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、−ＣＯＮＨＲ1もしくは−ＮＨＣＯＲ1によって一置換もしくは多置換されており、かつＲ1は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはフェニル（Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシによって置換されていてよい）を意味するものが該当する。
【００４６】
本発明による使用に適した他の前記のクラスの化合物であって、式中、ｎが１であり、ｍが２の値を採り、かつＸがペリレン骨格の１，７位に存在し、場合により更に置換された同一のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオに相当する化合物は、ＷＯ９７／２２６０７号に挙げられている。
【００４７】
既に挙げた実施態様を考慮しても特に好ましくは、前記化合物クラスのうちでも、本発明によれば、式（Ｉ）中で両方のＲが同じである化合物が使用される。
【００４８】
更なる好ましい化合物クラスとしては、式（Ｉ）で示され、その式中、記号及び係数が以下の意味を有するものが使用される：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０〜２の整数、すなわち０、１もしくは２である；
ｍは、ｎが１の場合に、０〜４の整数、すなわち０、１、２、３もしくは４である；
ｍは、ｎが２の場合に、０〜４の整数、すなわち０、１、２、３もしくは４である；
ｍは、ｎが３の場合に、０〜６の整数、すなわち０、１、２、３、４、５もしくは６である；
Ｘは、アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオであり、それらは、それぞれＣ1〜Ｃ30−アルキル又はシアン、−ＣＯＯＲ1、−ＳＯ3Ｒ1もしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよく、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、ヒドロキシ、シアン、−ＣＯＯＲ1、−ＳＯ3Ｒ1もしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｒは、式（Ｉ）中に示される意味を有する。
【００４９】
式（Ｉ）の化合物は、部分的に公知であり、部分的に新規である。従って、本発明の対象は、以下の群
【化１１】
2009528417.tif 000013
【００５０】
【化１２】
2009528417.tif 000014
【００５１】
【化１３】
2009528417.tif 000015
【００５２】
【化１４】
2009528417.tif 000016
からの式（Ｉ）の化合物でもある。
【００５３】
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の製造は、公知の、当業者に一般に知られる方法、例えばＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ及び以下の刊行物：ＥＰ−Ａ０５９６２９２号、ＥＰ−Ａ０６４８ ８１７号、ＥＰ−Ａ０６５７４３６号、ＷＯ９４／０２５７０号、ＷＯ９６／２２３３１号、ＷＯ９６／２２３３２号、ＷＯ９７／２２６０７号、ＷＯ９７／２２６０８号、ＷＯ０１／１６１０９号、ＷＯ０２／０６８５３８号、ＷＯ０２／０７６９８８号、ＤＥ−Ａ１０１４８１７２号、ＷＯ２００６／０５８６７４号及びＷＯ２００７／００６７１７号に記載されている方法に従って行われる。
【００５４】
本発明の対象は、更に、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を標識物質として含有する液体である。
【００５５】
式（Ｉ）の化合物で標識できる液体としては、好ましくは、オイル、例えば鉱油、植物油及び動物脂油及びエーテル油が該当する。
【００５６】
かかるオイルのための例は、天然油、例えばオリーブ油、大豆油もしくはヒマワリ油、又は天然もしくは合成のエンジンオイル、圧媒油もしくはトランスミッションオイル、例えば車両エンジンオイルもしくはミシンオイル又は本発明によるベンジン、ケロシン、ディーゼル油及びまた燃料油を含むブレーキ液及び鉱油である。
【００５７】
特に、鉱油、ベンジン、ケロシン、ディーゼル油もしくは燃料油、とりわけベンジン、ディーゼル油もしくは燃料油が好ましい。
【００５８】
特に好ましくは、前記の式（Ｉ）の化合物は、例えば税制上の理由から同時に識別が必要とされる鉱油用の標識として使用される。識別の費用を低く保持するが、標識される鉱油と場合により存在する別の内容物、例えばポリイソブテンアミン（ＰＩＢＡ）との考えられる相互作用を最低限とするために、標識物質の量を可能な限り低く保持することが努められる。標識物質の量をできる限り少なく保持することの更なる理由は、内燃機関の燃料入口領域と排ガス出口領域に考えられる損害的影響を抑えることにあるともいえる。
【００５９】
標識物質として使用されるべき式（Ｉ）の化合物は、液体へと、信頼できる検出を保証する量で添加される。通常は、標識される液体中での標識物質の（質量に対する）全含有率は、約０．１〜５０００ｐｐｂ、好ましくは１〜２０００ｐｐｂ、特に好ましくは１〜１０００ｐｐｂである。
【００６０】
液体の標識のために、該化合物は、一般に溶液（原液）の形で添加される。特に鉱油の場合には、前記の原液の調製のための溶剤として、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくは高沸点芳香族化合物混合物が適している。
【００６１】
かかる原液の高い粘度（及びそれによる粗悪な配量性及び取り扱い性）を回避するために、一般に、前記の原液の全質量に対して、０．５〜５０質量％の標識物質の全濃度が選択される。
【００６２】
式（Ｉ）の化合物は、場合により、別の標識物質／着色物質、例えば冒頭に記載したものとの混合物で使用することもできる。液体中での標識物質の全量は、その際通常は、前記の範囲内にある。
【００６３】
本発明の対象は、また、液体、好ましくはオイル、特に好ましくは鉱油の標識方法において、該液体に式（Ｉ）の化合物を添加することを特徴とする方法である。
【００６４】
液体中での式（Ｉ）の化合物の検出は、通常の方法に従って行われる。前記化合物は、一般に高い吸収能を有し、かつ／又は蛍光を示すので、所定の場合には、例えば分光分析的検出に適している。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物は、一般に、その吸収極大を、６００〜１０００ｎｍの範囲に有し、かつ／又は６００〜１２００ｎｍの範囲で蛍光を発し、従って好適な機器によって容易に検出することができる。
【００６６】
その検出は、自体公知のように、例えば調査されるべき液体の吸収スペクトルの測定によって実施することができる。しかしながら、液体中に含まれる式（Ｉ）の化合物の蛍光は、好ましくは半導体レーザもしくは半導体ダイオードによって励起することもできる。特に、λmax−１００ｎｍ〜λmax＋２０ｎｍのスペクトル領域の波長を有する半導体レーザもしくは半導体ダイオードが使用されることが好ましい。λmaxは、その際、標識物質の吸収極大の波長を意味する。最大発光の波長は、その際、６２０〜１２００ｎｍの範囲にある。
【００６７】
こうして生じた蛍光は、好ましくは、半導体検出器、特にシリコン−ホトダイオードもしくはゲルマニウム−ホトダイオードによって検出される。
【００６８】
特に好ましくは、検出器の前に、干渉フィルタ及び／又はエッジフィルタ（λmaxないしλmax＋８０ｎｍの領域の短波長の透過エッジを有する）及び／又は偏光子が存在する場合に、検出がうまくいく。
【００６９】
上述の化合物によって、式（Ｉ）の化合物が約１ｐｐｍの濃度（吸収による検出）もしくは約５ｐｐｂの濃度（蛍光による検出）でのみ存在している場合でさえも、標識された液体を非常に容易に検出することに成功する。
【００７０】
また、本発明の対象は、式（Ｉ）の化合物を、好適な波長の放射線で照射した場合に検出可能な蛍光を励起するのに十分な量で含有する液体の同定のための方法において、
ａ）該液体を、波長６００〜１０００ｎｍの電磁線で照射することと、
ｂ）励起された蛍光放射線を、近赤外領域の放射線の検出のための装置で検出すること
を特徴とする方法である。
【００７１】
式（Ｉ）のリレン誘導体は、キャリヤオイル及び種々の燃料添加剤の混合物以外に通常、着色剤、並びに目に見えない、国家財政上もしくは製造業者特有の標識のために、更に標識物質を含有している添加剤濃縮物（以下では関連する分野の言語慣用に従って"パッケージ"とよぶ）中の成分としても使用することができる。このパッケージにより、種々の鉱油販売会社は添加剤が添加されていない鉱油の"プール"から供給することができ、かつ個々のパッケージを用いて初めて鉱油に、例えば相応する輸送容器へ充てんする間に、会社特有の添加剤の添加、着色並びに標識を付与することが可能となる。
【００７２】
このようなパッケージはこの場合、成分として特に以下のものを含有する：
ａ）少なくとも１つの式（Ｉ）のリレン誘導体、
ｂ）少なくとも１つのキャリヤオイル、
ｃ）清浄剤、分散剤及び弁座摩耗防止剤からなる群から選択される、少なくとも１つの添加剤、
ｄ）並びに場合により別の添加剤及び助剤。
【００７３】
キャリヤオイルとして通常の粘性の、高沸点及び特に耐熱性の液体を使用する。該液体は高温の金属表面、例えば吸気弁を、薄い液膜で覆い、かつこのことによって金属表面に分解生成物が形成及び堆積することを防止するか、又は抑制する。
【００７４】
燃料及び潤滑剤用の添加剤濃縮物の成分ｂ）として考えられるキャリヤオイルは、例えば鉱物性キャリヤオイル（基油）、特に粘度クラス"Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｎｅｕｔｒａｌ （ＳＮ） ５００ − ２０００"のキャリヤオイル、Ｍn＝４００〜１８００のオレフィン重合体をベースとする、特にポリブテン又はポリイソブテン（水素化された又は水素化されていない）をベースとする、ポリアルファオレフィン又はポリ内部オレフィンをベースとする合成キャリヤオイル、並びにアルコキシル化された長鎖アルコール又はフェノールをベースとする合成キャリヤオイルが挙げられる。キャリヤオイルとして使用されるエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドの、ポリブチル又はポリイソブテンアルコールへの付加物は例えばＥＰ２７７３４５Ａ１号明細書に記載されており、更に使用すべきポリアルケンアルコール−ポリアルコキシレートはＷＯ００／５０５４３Ａ１号パンフレットに記載されている。更に使用することができるキャリヤオイルとして、ＷＯ００／６１７０８号パンフレットに記載されているポリアルケンアルコール−ポリエーテルアミンを挙げることもできる。
【００７５】
当然のことながら、種々のキャリヤオイルの混合物もまた、相互に、及びパッケージの残りの成分と相容性であるならば、使用することができる。
【００７６】
内燃機関の気化器及びインレットバルブ、あるいはまた燃料供給装置のための噴射システムもまた、次第に、例えば空気からの微粒子により、及び燃焼室からの未燃焼の炭化水素残分により生じる不純物により負荷される。
【００７７】
これらの汚染を低減又は回避するために、燃料にバルブ及び気化器もしくは噴射システムの清浄維持のために添加剤（"清浄剤"）を添加する。このような清浄剤は一般に１もしくは複数のキャリヤオイルと組み合わせて使用することが要求される。キャリヤオイルは付加的な"洗浄機能"を果たし、しばしば清浄剤をその清浄作用及び清浄維持作用において補助し、かつ促進し、ひいては必要とされる清浄剤の量の低減に貢献する。
【００７８】
ここでは更に、通常、キャリヤオイルとして使用される物質の多くは界面活性剤及び／又は分散剤としての付加的な作用を展開し、従ってこのような場合にはこれらの割合を低減することができることに言及すべきである。界面活性剤／分散剤の作用を有するこのようなキャリヤオイルは例えば最後に挙げたＷＯパンフレットに記載されている。
【００７９】
界面活性剤、分散剤及び弁座摩耗防止剤の作用機構もまたしばしば相互に明確に区別することができず、従ってこれらの化合物はまとめて成分ｃ）に記載されている。パッケージで使用される通常の清浄剤は例えばＷＯ００／５０５４３Ａ１号パンフレット及びＷＯ００／６１７０８Ａ１号パンフレットに記載されており、次のものを含む：
反応性の高いポリイソブテンのヒドロホルミル化及び引き続きアンモニア、モノアミン又はポリアミン、例えばジメチレンアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン又はテトラエチレンペンタミンを用いた還元アミノ化により得られるポリイソブテンアミン、
二重結合を有するポリブテン又はポリイソブテンを主としてβ−位及びγ−位で塩素化し、かつ引き続きアンモニア、モノアミン又は上記のポリアミンを用いてアミノ化することにより得られるポリ（イソ）ブテンアミン、
ポリ（イソ）ブテンの二重結合を空気又はオゾンでカルボニル化合物又はカルボキシル化合物へと酸化し、かつ引き続き還元（水素化）条件下でアミノ化することにより得られるポリ（イソ）ブテンアミン、
ＤＥ−Ａ１９６２０２６２の記載によりポリイソブテンエポキシドからアミンとの反応及びその後のアミノアルコールの脱水及び還元により得られるポリイソブテンアミン、
ＷＯ−Ａ９７／０３９４６号パンフレットの記載により、平均重合度Ｐ＝５〜１００を有するポリイソブテンを酸化窒素又は酸化窒素と酸素との混合物と反応させ、かつ引き続き該反応生成物を水素化することにより得られる、場合によりヒドロキシル基を有するポリイソブテンアミン、
ＥＰ−Ａ４７６４８５の記載により、ポリイソブテンエポキシドをアンモニア、モノアミン又は上記のポリアミンと反応させることにより得られる、ヒドロキシル基を有するポリイソブテンアミン、
Ｃ2〜Ｃ30−アルカノール、Ｃ6〜Ｃ30−アルカンジオール、モノ−もしくはジ−Ｃ2〜Ｃ30−アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ30−アルキルシクロヘキサノール又はＣ1〜Ｃ30−アルキルフェノールと、ヒドロキシル基もしくはアミノ基あたり１〜３０モルのエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドとの反応及び引き続きアンモニア、モノアミン又は上記のポリアミンを用いた還元アミノ化により得られるポリエーテルアミン、並びに
ＥＰ−Ａ８３１１４１の記載により、ポリイソブテン置換されたフェノールと、アルデヒド及びモノアミン又は上記のポリアミンとの反応により得られる"ポリイソブテン−マンニッヒ塩基"。
【００８０】
使用することができる別の清浄剤及び/又は弁座摩耗防止剤は例えばＷＯ００／４７６９８Ａ１号パンフレットに記載されており、かつ数平均分子量（Ｍn）８５〜２００００を有する少なくとも１の疎水性炭化水素基と、以下のものから選択されている、少なくとも１の極性基とを有する化合物を含む：
（ｉ）６個までの窒素原子を有するモノアミノ基又はポリアミノ基、その際、少なくとも１個の窒素原子は塩基性の特性を有する、
（ｉｉ）ニトロ基、これは場合によりヒドロキシル基と組み合わされている、
（ｉｉｉ）モノアミノ基又はポリアミノ基と組み合わせたヒドロキシル基、その際、少なくとも１個の窒素原子は塩基性の特性を有する、
（ｉｖ）  カルボキシル基又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、
（ｖ）  スルホン酸基又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、
（ｖｉ）ヒドロキシル基、モノアミノ基又はポリアミノ基（その際、少なくとも１つの窒素原子は塩基性の特性を有する）又はカルバメート基を末端に有するポリオキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキレン基、
（ｖｉｉ）  カルボン酸エステル基、
（ｖｉｉｉ）ヒドロキシ基及び／又はアミノ基及び／又はアミド基及び／又はイミド基を有する、コハク酸無水物から誘導された基、
（ｉｘ）フェノール性のヒドロキシル基とアルデヒド及びモノアミン又はポリアミンとのマンニッヒ反応により得られた基。
【００８１】
モノアミノ基又はポリアミノ基（ｉ）を含有する添加剤は、有利に、Ｍn＝３００〜５０００のポリプロペン又は高反応性（つまり、大部分が末端の二重結合を有する、たいていはβ−位及びγ−位にある）又は通常の（つまり、大部分が中央に位置する二重結合を有する）ポリブテン又はポリイソブテンをベースとするポリアルケンモノアミン又はポリアルケンポリアミンである。２０質量％までｎ−ブテン単位を含有することができるポリイソブテンから、ヒドロホルミル化及びアンモニア、モノアミン又はポリアミン、例えばジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン又はテトラエチレンペンタアミンを用いた還元アミノ化により製造することができる、反応性ポリイソブテンをベースとするこの種の添加剤は、特にＥＰ ２４４ ６１６Ａ２号明細書から公知である。添加剤の製造の際に、主に中央に位置する二重結合（たいていはβ位及びγ位にある）を有するポリブテン又はポリイソブテンから出発する場合に、塩素化及び引き続くアミノ化によるか、又は空気又はオゾンを用いた二重結合の酸化によりカルボニル化合物又はカルボキシル化合物にし、引き続き還元（水素化）条件下でアミノ化する製造方法が考えられる。アミノ化のために、この場合、ヒドロホルミル化された反応性の高いポリイソブテンの還元アミノ化について前記したのと同じアミンを使用することができる。ポリプロペンをベースとする相応する添加剤は、特にＷＯ９４／２４２３１Ａ１号パンフレットに記載されている。
【００８２】
他の有利なモノアミノ基（ａ）を含有する添加剤は、例えば特にＷＯ９７／０３９４６Ａ１号パンフレットに記載されているように、平均重合度Ｐ＝５〜１００を有するポリイソブテンと窒素酸化物又は窒素酸化物と酸素との混合物との反応生成物の水素化生成物である。
【００８３】
他の有利なモノアミノ基（ｉ）を含有する添加剤は、特にＤＥ１９６２０２６２Ａ１号明細書に記載されているような、ポリイソブテンエポキシドから、アミンとの反応及び引き続くアミノアルコールの脱水素及び還元により得られる化合物である。
【００８４】
ニトロ基を、場合によりヒドロキシル基と組み合わせて含有してる添加剤（ｉｉ）は、有利には平均重合度Ｐ＝５〜１００又は１０〜１００を有するポリイソブテンと、酸化窒素又は酸化窒素と酸素との混合物との反応生成物であり、これは特にＷＯ９６／０３３６７Ａ１号パンフレット及びＷＯ９６／０３４７９Ａ１号パンフレットに記載されている。これらの反応生成物は通常、純粋なニトロポリイソブタン（例えばα，β−ジニトロポリイソブタン）及び混合されたヒドロキシニトロポリイソブタン（例えばα−ニトロ−β−ヒドロキシポリイソブテン）からなる混合物である。
【００８５】
ヒドロキシル基をモノアミノ基又はポリアミノ基（ｉｉ）と組み合わせて含有する添加剤は、特にＥＰ４７６４８５Ａ１号明細書に記載されているように、特にＭn＝３００〜５０００を有する、有利に主に末端に二重結合を有するポリイソブテンから得られたポリイソブテンエポキシドと、アンモニア、モノアミン又はポリアミンとの反応生成物である。
【００８６】
カルボキシル基又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩（ｉｖ）を含有する添加剤は、有利に、５００〜２００００の総分子量を有する、Ｃ2〜Ｃ40−オレフィンとマレイン酸無水物とのコポリマーであり、そのカルボキシル基は完全に又は部分的にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩にされ、残りのカルボキシル基はアルコール又はアミンと反応させられている。このような添加剤は、特にＥＰ３０７８１５Ａ１号明細書から公知である。この種の添加剤は、ＷＯ８７／０１１２６Ａ１号パンフレットに記載されているように、有利に、通常の清浄剤、例えばポリ（イソ）ブテンアミン又はポリエーテルアミンと組み合わせて使用することができる。
【００８７】
スルホン酸基又はこのアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩（ｖ）を含有する添加剤は、有利にはスルホコハク酸アルキルエステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、これは特に文献ＥＰ−Ａ−６３９６３２Ａ１に記載されている。このような添加剤は主として弁座の摩耗を防止するために役立ち、かつ有利に通常の清浄剤、例えばポリ（イソ）ブテンアミン又はポリエーテルアミンと組み合わせて使用することができる。
【００８８】
ポリオキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキレン基（ｖｉ）を含有する添加剤は好ましくはポリエーテル又はポリエーテルアミンであり、これらは有利に、Ｃ2〜Ｃ60−アルカノール、Ｃ6〜Ｃ30−アルカンジオール、モノ−又はジ−Ｃ2〜Ｃ30−アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ30−アルキルシクロヘキサノール又はＣ1〜Ｃ30−アルキルフェノールと、ヒドロキシル基又はアミノ基当たり１〜３０モルのエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドとの反応により、及びポリエーテルアミンの場合には、引き続くアンモニア、モノアミン又はポリアミンを用いた還元アミノ化により得られる。このような生成物は特にＥＰ３１０８７５Ａ１号明細書、ＥＰ３５６７２５Ａ１号明細書、ＥＰ７００９８５Ａ１号明細書及びＵＳ４，８７７，４１６号明細書に記載されている。ポリエーテルの場合には、このような生成物はキャリヤオイル特性も満足する。これについての典型的な例は、トリデカノールブトキシレート又はイソトリデカノールブトキシレート、イソノニルフェノールブトキシレート並びにポリイソブテノールブトキシレート及び−プロポキシレート並びにアンモニアとの相応する反応生成物である。
【００８９】
カルボン酸エステル基（ｖｉｉ）を含有する添加剤は、有利に、モノカルボン酸、ジカルボン酸又はトリカルボン酸と、長鎖のアルカノール又はポリオールとからなるエステル、特にＤＥ３８３８９１８Ａ１号明細書に記載されたような特に１００℃で２ｍｍ2／ｓの最低粘度を有するエステルである。モノカルボン酸、ジカルボン酸又はトリカルボン酸として、脂肪族又は芳香族の酸を使用することができ、エステルアルコールもしくはエステルポリオールとして特に、例えば６〜２４個のＣ原子を有する長鎖の代表物が適している。このエステルの典型的な代表物は、イソオクタノール、イソノナノール、イソデカノール及びイソトリデカノールのアジパート、フタラート、イソフタラート、テレフタラート及びトリメリタートである。この種の生成物は、キャリヤオイル特性も満たす。
【００９０】
ヒドロキシ基及び／又はアミノ基及び／又はアミド基及び／又はイミド基（ｖｉｉｉ）を有するコハク酸無水物から誘導された基を含有する添加剤は、有利に、ポリイソブテニルコハク酸無水物の相応する誘導体であり、前記誘導体は、Ｍn＝３００〜５０００を有する通常の又は反応性のポリイソブテンとマレイン酸無水物との反応により熱的方法で又は塩素化されたポリイソブテンを介して得られる。特に重要なのは、この場合に、脂肪族ポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン又はテトラエチレンペンタアミンを有する誘導体である。このようなガソリン添加剤は特にＵＳ４，８４９，５７２号明細書に記載されている。
【００９１】
フェノール性ヒドロキシル基とアルデヒド及びモノアミン又はポリアミンとのマンニッヒ反応により製造された基（ｉｘ）を含有する添加剤は、有利に、ポリイソブテン置換されたフェノールとホルムアルデヒド及びモノアミン又はポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン又はジメチルアミノプロピルアミンとの反応生成物である。ポリイソブテニル置換されたフェノールはＭｎ＝３００〜５０００を有する通例の、又は反応性の高いポリイソブテンに由来するものであってよい。このようなポリイソブテン−マンニッヒ塩基は特にＥＰ８３１１４１Ａ１号明細書に記載されている。
【００９２】
個別的に記載される添加剤をより正確に定義するためにここで、従来技術の上記の文献の開示を明文をもって引用する。
【００９３】
成分ｃ）としての分散剤は例えばポリイソブテンコハク酸無水物のイミド、アミド、エステル及びアンモニウム及びアルカリ金属塩である。これらの化合物は特に潤滑油において使用されるが、しかし部分的に燃料組成物中で清浄剤としても使用される。
【００９４】
場合によりパッケージの成分ｄ）として存在してよい、他の添加剤及び助剤は、
有機溶剤、例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール、ペンタノール、イソペンタノール、ネオペンタノールもしくはヘキサノール、例えばグリコール、例えば１，２−エチレングリコール、１，２−もしくは１，３−プロピレングリコール、１，２−、２，３−もしくは１，４−ブチレングリコール、ジ−もしくはトリエチレングリコール又はジ−もしくはトリプロピレングリコール、例えばエーテル、例えばメチル−ｔ−ブチルエーテル、１，２−エチレングリコールモノ−もしくは−ジメチルエーテル、１，２−エチレングリコールモノ−もしくは−ジエチルエーテル、３−メトキシプロパノール、３−イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフランもしくはジオキサン、例えばケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンもしくはジアセトンアルコール、例えばエステル、例えば酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸プロピルエステルもしくは酢酸ブチルエステル、例えばラクタム、例えばＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、例えば脂肪族もしくは芳香族の炭化水素並びにそれらの混合物、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタリンもしくは石油溶剤及び、例えば鉱油、例えばベンジン、ケロシン、ディーゼル油もしくは燃料油、
腐蝕防止剤、例えば非鉄金属腐食防止の場合での、皮膜形成傾向にある有機カルボン酸のアンモニウム塩もしくは複素環式の芳香族化合物を基礎とするもの、
酸化防止剤もしくは安定剤、例えばアミン、例えばｐ−フェニレンジアミン、ジシクロヘキシルアミンもしくはそれらの誘導体又はフェノール、例えば２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノールもしくは３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸を基礎とするもの、
解乳化剤、
帯電防止剤、
メタロセン、例えばフェロセン又はメチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、
潤滑性向上剤（減摩添加剤）、例えば規定の脂肪酸、アルケニルコハク酸エステル、ビス（ヒドロキシアルキル）脂肪アミン、ヒドロキシアセトアミドもしくはひまし油、
燃料のｐＨ値を下げるためのアミン、
式（Ｉ）のリレン誘導体及びその好ましい実施態様とは異なる他の標識物質、並びに
着色物質
である。
【００９５】
成分ａ）、つまり少なくとも１の式（Ｉ）のリレン誘導体又はその有利な実施態様の、パッケージ中での濃度は、通常、パッケージを鉱油に添加した後に、所望の標識物質濃度がその中に含有されているように選択する。鉱油中の標識物質の通常の濃度は約０．０１〜数１０ｐｐｍの範囲である。
【００９６】
成分ｂ）、つまり少なくとも１のキャリヤオイルはパッケージ中で通常、１〜５０質量％、特に５〜３０質量％の濃度で、かつ成分ｃ）、つまり少なくとも１の界面活性剤及び／又は少なくとも１の分散剤は通常、２５〜９０質量％、特に３０〜８０質量％の濃度で、そのつど成分ａ）〜ｃ）及び場合によりｄ）の全量に対して含有されており、その際、成分ａ）〜ｃ）及び場合によりｄ）の個々の濃度の合計は合計で１００質量％である。
【００９７】
成分ｄ）として腐食防止剤、酸化防止剤又は安定剤、解乳化剤、帯電防止剤、メタロセン、潤滑性改善剤及びアミンが燃料のｐＨ値の低下のためにパッケージ中に含有されている場合、これらの濃度は合計して通常、パッケージの全量に対して（つまり成分ａ）〜ｃ）及びｄ）の全量に対して）１０質量％を超えることはなく、その際、腐食防止剤及び解乳化剤の濃度は通常、そのつどパッケージの全量の約０．０１〜０．５質量％の範囲である。
【００９８】
成分ｄ）として付加的に（つまり、すでに残りの成分と共に導入された）有機溶剤がパッケージ中に含有されている場合、これらの濃度は合計して通常、パッケージの全量に対して２０質量％を超えることはない。これらの溶剤は通常、純粋な標識物質及び／又は着色剤の代わりにより正確な秤量のためにパッケージに添加される標識物質及び／又は着色剤の溶液に由来する。
【００９９】
成分ｄ）として式（Ｉ）のリレン誘導体又はその有利な実施態様とは異なる別の標識物質がパッケージ中に含有されている場合、これらの濃度は再び、鉱油にパッケージを添加した後に有すべき含有率に従って算定される。同じことが成分ａ）に関して記載したことにも該当する。
【０１００】
成分ｄ）として着色剤が本発明によるパッケージ中に含有されている場合、その濃度は通常、パッケージの全量に対して約０．１〜５質量％である。
【０１０１】
本発明を実施例につき詳説する。
【０１０２】
実施例１：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２，６−ジ−ｎ−ブチルアミノナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸ジイミド
【化１５】
2009528417.tif 000017
【０１０３】
該化合物の製造は、Ｆ．Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒ他著のＣｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００２，８，４７４２〜４７５０に記載されている。
【０１０４】
2009528417.tif 000018
【０１０５】
実施例２：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアニリノ）−ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸ジイミド
【化１６】
2009528417.tif 000019
【０１０６】
７．５０ｇ（１１．４ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２，６−ジクロロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸ジイミド（Ｆ．Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒ他著のＣｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００２，８，４７４２〜４７５０）を３０ｍｌのキシレン中に溶かした溶液に、４．５ｇ（３０．２ミリモル）の４−ｎ−ブチルアニリンを１０ｍｌのキシレン中に溶かした溶液を８０℃で撹拌しつつ滴加した。８０℃で２時間撹拌した後に、該溶液を１２５℃に加熱し、この温度で１５分間撹拌した。室温に冷却した後に、溶剤を回転蒸発器上で除去した。残留物を２５．０ｇ（１６８ミリモル）の４−ｎ−ブチルアニリンと混合し、そして１３５℃で４時間加熱した。引き続き、過剰の４−ｎ−ブチルアニリンを真空中（２ミリバール）で留去した。残留物を、１００ｍｌの氷酢酸と一緒に撹拌した。沈殿物を吸引分離し、水で洗浄し、そして真空乾燥棚で５０℃で乾燥させた。粗生成物（８．７ｇ）を、１４０ｍｌのトルエン−シクロヘキサン混合物（４：１）中に溶解させ、そしてシリカゲル（７０〜２００μｍ）上でクロマトグラフィーを行った。薄層クロマトグラムにより一様なフラクションから、溶剤の除去後に、２．５２ｇ（理論値の２５％）の暗青色の粉末（融点＞３５０℃を有する）が得られた。
【０１０７】
2009528417.tif 000020
【０１０８】
実施例３：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２，６−ジピロリジノ−ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸ジイミド
【化１７】
2009528417.tif 000021
【０１０９】
３．９３ｇ（６．０ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２，６−ジクロロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸ジイミド（Ｆ．Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒ他著のＣｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００２，８，４７４２〜４７５０）、０．９０ｇ（１２．８ミリモル）のピロリジン及び１．２ｇ（１２．０ミリモル）のトリエチルアミンを７５ｍｌのトルエン中に溶かした溶液を、１００℃で４時間にわたって還流下に沸騰するまで加熱した。更に０．９０ｇ（１２．７ミリモル）のピロリジンを添加した後に、該溶液を１６．５時間にわたって１００℃で還流下に沸騰するまで加熱した。該反応溶液を室温にまで冷却し、そして濾過した。残留物を、トルエンで洗浄し、そして真空乾燥棚内で残留溶剤を除去した。粗生成物（４．７８ｇ）を、塩化メチレン／シクロヘキサン（９：１）中でシリカゲル（７０〜２００μｍ）上でクロマトグラフィーを行った。薄層クロマトグラムにより一様なフラクションから、溶剤の除去後に、１．８１ｇ（理論値の４２％）の暗青色の粉末（融点＞３５０℃を有する）が得られた。
【０１１０】
2009528417.tif 000022
【０１１１】
実施例４：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジピロリジノ−ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
【化１８】
2009528417.tif 000023
【０１１２】
２２．４ｇ（２６．２ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（ＷＯ９７／２２６０７号に記載されるように製造した）、５．５４ｇ（７７．９ミリモル）のピロリジン及び１３．８２ｇ（１００ミリモル）の炭酸カリウムを、１００ｍｌのＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）中で窒素下で１１．５時間にわたり６０℃で撹拌した。室温に冷却した後に、４００ｍｌの水を添加した。沈殿物を吸引分離し、水で洗浄し、そして真空乾燥棚で７５℃で乾燥させた。粗生成物（２０．２４ｇ）を、１００ｍｌのピロリジン中で７時間にわたり還流（８８℃）下に沸点まで加熱した。室温に冷却した後に、反応混合物を、８０ｍｌの水と２０ｍｌのメタノールとの溶液と混合した。沈殿物を吸引分離し、２００ｍｌの２０％水性メタノールで、次いで３００ｍｌの水で洗浄し、そして７５℃で真空乾燥棚内で乾燥させた。こうして得られた粗生成物（１７．２９ｇ）を、１７３ｍｌのテトラヒドロナフタリンから再結晶化させた。それにより３．９１ｇの緑色の粉末が得られ、それをシクロヘキサン／酢酸エステル（３：１）中に溶解させ、次いでシリカゲル（６０〜２００ｎｍ）上で精製した。薄層クロマトグラムにより一様なフラクションから、溶剤の除去後に、２．０３ｇ（理論値の９％）の暗青色の粉末（融点＞３５０℃を有する）が得られた。
【０１１３】
2009528417.tif 000024
【０１１４】
実施例５：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジピペリジノ−ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
【化１９】
2009528417.tif 000025
【０１１５】
２．８２ｇ（３．２５ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジブロモ−ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（ＷＯ９７／２２６０７号に記載されるように製造した）を、２０ｍｌのピロリジン中で６時間にわたって室温で撹拌した。引き続き、該反応溶液を６０℃に加熱し、そしてこの温度で６６時間にわたり撹拌した。室温に冷却した後に、該反応溶液を水で沈殿させた。沈殿物を吸引分離し、水で洗浄し、そして真空乾燥棚で乾燥させた。粗生成物（２．８１ｇ）を、５０ｍｌのｎ−ヘプタン／クロロホルム／アセトン（５５：４０：５）中に溶解させ、そしてシリカゲル（７０〜２００μｍ）上で精製した。薄層クロマトグラムにより一様なフラクションから、溶剤の除去後に、１．１６ｇ（理論値の４１％）の暗青色の粉末（融点＞３５０℃を有する）が得られた。
【０１１６】
2009528417.tif 000026
【０１１７】
実施例６：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ビス（３，５−ジメチルピペリジノ）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
【化２０】
2009528417.tif 000027
【０１１８】
その製造は、実施例５と同様に実施した。
【０１１９】
2009528417.tif 000028
【０１２０】
実施例７：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ビス（３，３−ジメチルピペリジノ）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
【化２１】
2009528417.tif 000029
【０１２１】
その製造は、実施例５と同様に実施した。
【０１２２】
2009528417.tif 000030
【０１２３】
実施例８：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラキス（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）−テリレン−３，４，１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド
【化２２】
2009528417.tif 000031
【０１２４】
１９７ｍｌのＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）中で、３．４５ｇ（２．２４ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラブロモテリレン−３，４，１１，１２−テトラカルボン酸ジイミドを装入し、そして２．８０ｇ（１５．７ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノール及び２．４８ｇ（１８．０ミリモル）の炭酸カリウムを添加した。該反応混合物を、８０℃で２時間、そして更に８５℃で５時間撹拌した。５０ｍｌの水を反応溶液に滴加し、それを一晩撹拌し、次いで濾過した。残留物を、順次、４００ｍｌの１０％硫酸、水、そしてエタノールで洗浄し、真空乾燥棚内で乾燥させた。それにより、４．２５ｇの緑色の固体が得られ、その更なる精製のために、それを溶出剤としてトルエンを用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１２５】
2009528417.tif 000032
【０１２６】
実施例９：  Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７（８），１１，１６，１７（１８）−ヘキシ（４−ｔ−オクチルフェノキシ）−クアテリレン−３，４，１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド
【化２３】
2009528417.tif 000033
【０１２７】
その製造は、実施例８と同様に実施した。
【０１２８】
2009528417.tif 000034
【０１２９】
鉱油中４０℃での貯蔵安定性試験：
約５０ｍｇのそれぞれの化合物を、５０ｍｌのＳｈｅｌｌｓｏｌ ＡＢ中に溶解させた。引き続き、紙製プリーツフィルタを通じて濾過することで、６．５ｍｌもしくは５ｍｌの濾液が１０ｍｌのアンプル中に得られ、そこに市販のキャリヤオイルもしくはポリイソブテンアミン（ＰＩＢＡ）を基礎とする清浄剤（５０質量％のＰＩＢＡ含有率を有する溶液）を１０ｍｌになるまで充填し（それぞれの化合物の含有率０．０１〜０．０８％に相当する）、そして該溶液を気密封鎖されたアンプル中で４０℃で水浴中で貯蔵した。以下の表に挙げられる貯蔵時間の後に、サンプルを取り出し、そして直径１ｍｍを有するキュベット中で測定した。貯蔵試験のより良好な比較性を得るために、表中に、参照に対して、すなわち未貯蔵のサンプルの初期吸光度について規格化された吸光度は、その都度の貯蔵時間に依存してあげられている。
【０１３０】
当該試験は、本発明により使用される化合物の優れた貯蔵安定性を裏付けている。
【０１３１】
【表１】
2009528417.tif 000035
【手続補正書】
【提出日】平成20年10月30日(2008.10.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
鉱油の標識方法において、式（Ｉ）
【化１】
2009528417.tif 000043
［式中、記号及び係数は以下の意味を有する
ｎは、０〜３の整数である；
ｍは、ｎが０の場合に、０〜２の整数である；
ｍは、ｎが１の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが２の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが３の場合、０〜６の整数である；
Ｘは、同一もしくは異なっており、以下のいずれかである：
ハロゲン；又は
Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イル、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルのアルキル鎖は、それぞれ１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有し芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げるアルキル基（１）、シクロアルキル基（２）、アリールもしくはヘタリール基（３）及び／又はそこに挙げられる基（ｉ）及び／又は（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環、前記環の炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には１もしくは２つの不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その環の炭素鎖は同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下のものによって一置換もしくは多置換されていてよい：ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＨＲ2、カルボキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3もしくは−ＮＲ2ＣＯＲ3；
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルチオもしくはＮＲ3Ｒ4；
Ｒ1は、同一もしくは異なって、水素もしくはＣ1〜Ｃ18−アルキルである；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1によって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又は上述のアルキルについての置換基として挙げた基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｒは、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
（１）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、以下の（ｉ）〜（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2；
（ｉｉ）アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又はヘタリール（それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2によって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、前記基は、上述のアリール基（ｉｉ）についての置換基として挙げた基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ2−を意味する；
（２）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は以下の（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ12、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアン、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又は飽和もしくは不飽和のＣ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格は１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、前記のアリール基及びシクロアルキル基は、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又は上述のアルキルについての置換基として挙げられた基によって置換されていてよい；
（３）アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールには、他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、全環系は、基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい）によって置換されていてよい］で示されるリレン誘導体を鉱油に添加することを特徴とする方法。
【請求項２】
請求項１に記載の方法であって、式（Ｉ）中の記号及び係数が以下の意味を有することを特徴とする方法：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０〜２の整数である；
ｍは、ｎが１の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが２の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが３の場合に、０〜６の整数である；
Ｘは、同一もしくは異なって、以下のものである：
Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イル、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルのアルキル鎖は、それぞれ１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケン−２−イルもしくはＣ3〜Ｃ20−アルキン−２−イルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有し芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げるアルキル基（１）、シクロアルキル基（２）、アリールもしくはヘタリール基（３）及び／又はそこに挙げられる基（ｉ）及び／又は（ｉｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環、前記環の炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には１もしくは２つの不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その環の炭素鎖は同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下のものによって一置換もしくは多置換されていてよい：
ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＨＲ2、カルボキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3もしくは−ＮＲ2ＣＯＲ3；
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；又は
Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシもしくはＮＲ3Ｒ4；
Ｒ1は、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、同一もしくは異なって、以下のものである：
水素；
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアリールもしくはヘタリールは、アルキルについて上述した基並びにＣ1〜Ｃ6−アルキルによって置換されていてよい；
Ｒは、以下のものである：
Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記Ｃ1〜Ｃ30−アルキルは、シアン、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された他のヘテロ原子を有しかつ芳香族であってよい５員ないし７員の複素環式の環によって一置換もしくは多置換されていてよい；
Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ1−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
アリールもしくはヘタリール、前記のアルキルもしくはヘタリールは、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアン、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはシアンによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【請求項３】
式１又は２に記載の方法であって、式（Ｉ）中の記号及び係数は以下の意味を有することを特徴とする方法：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０〜２の整数である。
ｍは、ｎが１の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが２の場合に、０〜４の整数である；
ｍは、ｎが３の場合に、０〜６の整数である；
Ｘは、同一もしくは異なって、ＮＨＲ3、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ピリミジルオキシ、ピリミジルチオ、ピロリジニルもしくはピペリジニルであり、それぞれは非置換もしくはＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、シアン、ＣＯＯＲ1及びＳＯ3Ｒ1の群からの１つ以上の基によって置換されている；
Ｒ1は、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ3は、水素；Ｃ1〜Ｃ18−アルキル（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ及び／又はシアンによって置換されていてよい）；アリールもしくはヘタリール（上述のアルキルについて挙げた基並びにＣ1〜Ｃ6−アルキルによって置換されていてよい）である；
Ｒは、Ｃ4〜Ｃ20−アルキルもしくはフェニル（非置換もしくは１つ以上のＣ1〜Ｃ10−アルキル基によって置換されている）である。
【請求項４】
請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法であって、式（Ｉ）中の記号及び係数は以下の意味を有することを特徴とする方法：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０もしくは２である；
ｍは、ｎが１の場合に、０、２もしくは４である；
ｍは、ｎが２の場合に、０、２もしくは４である；
ｍは、ｎが３の場合に、０、２、４もしくは６である；
Ｘは、同一もしくは異なって、ＮＨＣ1〜Ｃ10−アルキル、フェノキシ、フェニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルであり、その際、上述の基は、非置換であるか、もしくはそれぞれ１〜３個のＣ1〜Ｃ8−アルキル基によって置換されている；
Ｒは、Ｃ4〜Ｃ20−アルキルもしくはフェニル（１つ以上の基Ｃ1〜Ｃ8−アルキルによって置換されている）である。
【請求項５】
請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法であって、式（Ｉ）中の記号及び係数は以下の意味を有することを特徴とする方法：
ｎは、０、１、２もしくは３である；
ｍは、ｎが０の場合に、０もしくは２である；
ｍは、ｎが１の場合に、０、２もしくは４である；
ｍは、ｎが２の場合に、０、２もしくは４である；
ｍは、ｎが３の場合に、０、２、４もしくは６である；
Ｘは、以下のものである：
【化２】
2009528417.tif 000044
Ｒは、以下のものである：
【化３】
2009528417.tif 000045
【請求項６】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のリレン誘導体であって、以下の群：
【化４】
2009528417.tif 000046
【化５】
2009528417.tif 000047
からのリレン誘導体。
【請求項７】
標識物質としての請求項１から６までのいずれか１項記載の少なくとも１の式（Ｉ）の化合物を含有する鉱油。
【請求項８】
請求項７に記載の鉱油であって、該鉱油がガソリン、ディーゼル油もしくは燃料油であることを特徴とする鉱油。
【請求項９】
請求項１から６までのいずれか１項に記載の１つ以上の化合物を、好適な波長の放射線で照射した場合に検出可能な蛍光を励起するのに十分な量で含有する液体の同定方法において、
ａ）該液体を波長６００〜１０００ｎｍの電磁線で照射すること、及び
ｂ）励起された蛍光放射線を６００〜１２００ｎｍの範囲の放射線の検出のための装置で検出すること
を特徴とする方法。
【国際調査報告】
2009528417.tif 000048
2009528417.tif 000049
2009528417.tif 000050
2009528417.tif 000051
2009528417.tif 000052
2009528417.tif 000053