(57)【要約】  本発明は、液晶性のリレンテトラカルボン酸誘導体、その製造方法並びに前記誘導体を有機電界効果トランジスタ及び太陽電池の製造のためにｎ型の有機半導体として用いる使用に関する。
2009532436.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ及びＩＩ
【化１】
2009532436.tif 000075
［式中、
ｎは、１、２、３もしくは４を表し、
基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4は、ｎが１もしくは２の場合に、互いに無関係に、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＮから選択され、ｎが３もしくは４の場合に、互いに無関係に、水素、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択され、
基Ｒa及びＲbは、互いに無関係に、水素及びアルキルから選択され、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化２】
2009532436.tif 000076
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される１もしくは複数の隣接していない基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合については、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択され、その際、式ＩＩ．１の化合物においては、基Ｒiの少なくとも１つは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルオキシもしくはＣ4〜Ｃ30−アルキルチオを表すこともできる］の化合物を、有機電界効果トランジスタ又は太陽電池用のｎ型半導体として用いる使用（但し、以下の化合物の使用は除く：式（Ｉ）で示され、式中、ｎが２を表し、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の全てが水素を表し、かつ基Ｒc及びＲdが（Ｃ9Ｈ19）2ＣＨ−を表す化合物）。
【請求項２】
請求項１に記載の使用であって、基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、直鎖状のＣ4〜Ｃ30−アルキルから選択されることを特徴とする使用。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の使用であって、式Ｉの化合物において、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の全てが水素を表すことを特徴とする使用。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の使用であって、式Ｉの化合物において、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の少なくとも１つは、水素とは異なる基を表すことを特徴とする使用。
【請求項５】
請求項１から４までのいずれか１項に記載の使用であって、ｎが１、３もしくは４、特に３もしくは４を表す少なくとも１つの式Ｉの化合物を用いる使用。
【請求項６】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の使用であって、基Ｒiが、Ｃ4〜Ｃ18−アルキル、特にＣ5〜Ｃ12−アルキルから選択されることを特徴とする使用。
【請求項７】
請求項１から６までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用であって、基Ｒc及びＲdが、式（ＩＩ．１）
【化３】
2009532436.tif 000077
［式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、かつ
基Ｒiは、Ｃ4〜Ｃ8−アルキル、好ましくはＣ5〜Ｃ7−アルキルから選択される］の基を表すことを特徴とする使用。
【請求項８】
請求項１から６までのいずれか１項に記載の使用であって、基Ｒc及びＲdが互いに無関係に式ＩＩ．２ないしＩＩ．５の群から選択される式Ｉの少なくとも１つの化合物を用いる使用。
【請求項９】
請求項８に記載の使用であって、基Ｒc及びＲdが互いに無関係に、式ＩＩ．２の群から選択され、かつ式ＩＩ．２の基中のｘが３を表す式Ｉの少なくとも１つの化合物を用いる使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の使用であって、式ＩＩの化合物において、基Ｒa及びＲbの少なくとも１つが水素とは異なる基を表すことを特徴とする使用。
【請求項１１】
請求項１０に記載の使用であって、式ＩＩの化合物において、基Ｒa及びＲbが両者ともアルキルを表すことを特徴とする使用。
【請求項１２】
請求項１に記載の使用であって、
【化４】
2009532436.tif 000078
【化５】
2009532436.tif 000079
［式中、Ｒ及びＲ′は、Ｃ4〜Ｃ18−アルキル、好ましくはＣ5〜Ｃ12−アルキルを表す］から選択される少なくとも１つの化合物を用いる使用。
【請求項１３】
請求項１から９及び１２のいずれか１項に定義される一般式Ｉの化合物を、有機電界効果トランジスタの製造のために用いる使用。
【請求項１４】
請求項１から９及び１２のいずれか１項に定義される一般式Ｉの化合物を、有機太陽電池において、特に励起子型太陽電池における半導体として用いる使用。
【請求項１５】
請求項１から１２までのいずれか１項に定義される一般式ＩＩの化合物を、太陽電池の製造のために用いる使用。
【請求項１６】
励起子型太陽電池における半導体としての、請求項１５に記載の使用。
【請求項１７】
式Ｉ
【化６】
2009532436.tif 000080
［式中、
ｎは、１もしくは２を表し、
基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4は、互いに無関係に、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＮから選択され、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化７】
2009532436.tif 000081
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、１もしくは複数の隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合について、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択される］の化合物の製造方法において、
ａ１）式Ｉａ
【化８】
2009532436.tif 000082
のリレン二無水物を、式Ｈ2Ｎ−Ｒcのアミン及び場合によりそれとは異なる式Ｈ2Ｎ−Ｒdのアミンとの反応に供する製造方法。
【請求項１８】
式Ｉ
【化９】
2009532436.tif 000083
［式中、
ｎは、２、３もしくは４を表し、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化１０】
2009532436.tif 000084
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、１もしくは複数の隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合について、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物において、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択される］の化合物の製造方法において、
α）式ＩＩＩａ）
【化１１】
2009532436.tif 000085
［式中、ｎ′は、１もしくは２を表す］の化合物と、式ＩＶ
【化１２】
2009532436.tif 000086
［式中、
Ｒαは、同一もしくは異なって、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、その際、前記基Ｒαは、互いに結合することで、両方の酸素原子並びにホウ素原子を含み、炭素原子上で４つまでのＣ1〜Ｃ30−アルキル基、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル基、アリール基もしくはヘタリール基によって置換されていてよい５員環を形成することができる］のジボランとを反応させて、式Ｖ
【化１３】
2009532436.tif 000087
の化合物を得て、
β）式Ｖ）の化合物と、式ＩＩＩｂ）
【化１４】
2009532436.tif 000088
［式中、ｎ′′は、１もしくは２を表す］の化合物とを、遷移金属触媒及び塩基の存在下で、スズキカップリング反応に供して、式ＶＩ
【化１５】
2009532436.tif 000089
の化合物を得て、
γ）式ＶＩ）の化合物を、ヒドロキシ官能及びアミノ官能を有しかつ実質的に未溶解の塩基を含有する有機反応媒体中で脱水環化することによって、式Ｉで示され、そのｎがｎ′とｎ′′との合計を表す化合物に変換する製造方法。
【請求項１９】
式Ｉ
【化１６】
2009532436.tif 000090
［式中、
ｎは、３もしくは４を表し、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化１７】
2009532436.tif 000091
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、１もしくは複数の隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合について、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択される］の化合物の製造方法において、
一般式ＶＩＩ
【化１８】
2009532436.tif 000092
のペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドを、塩基安定性の溶剤及びアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属を有する塩基の存在下で、一般式ＶＩＩＩ
【化１９】
2009532436.tif 000093
［式中、ｎ′′′は、０もしくは１を表し、かつＺは、水素、臭素もしくは塩素を表す］の化合物と反応させる製造方法。
【請求項２０】
式Ｉ
【化２０】
2009532436.tif 000094
［式中、
ｎは、１もしくは２を表し、
基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の少なくとも１つは、ＣＮを表し、かつＣＮを表さない基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4は、水素を表し、
基Ｒa及びＲbは、互いに無関係に、水素及びアルキルから選択され、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化２１】
2009532436.tif 000095
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、１もしくは複数の隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合については、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択され、その際、式ＩＩ．１の化合物においては、基Ｒiの少なくとも１つはＣ4〜Ｃ30−アルキルオキシもしくはＣ4〜Ｃ30−アルキルチオを表すこともできる］の化合物の製造方法において、
式Ｉで示され、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の少なくとも１つがＢｒもしくはＣｌを表し、かつＢｒもしくはＣｌを表さない基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4が水素を表す化合物を、溶剤として芳香族炭化水素中でのシアノ基による臭素もしくは塩素の置換に供する製造方法。
【請求項２１】
一般式Ｉ
【化２２】
2009532436.tif 000096
［式中、
ｎは、１、２、３もしくは４を表し、
基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4は、ｎが１もしくは２の場合に、互いに無関係に、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＮから選択され、ｎが３もしくは４の場合に、互いに無関係に、水素、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択され、
基Ｒa及びＲbは、互いに無関係に、水素及びアルキルから選択され、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化２３】
2009532436.tif 000097
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される１もしくは複数の隣接していない基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合については、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択され、その際、式ＩＩ．１の化合物においては、基Ｒiの少なくとも１つは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルオキシもしくはＣ4〜Ｃ30−アルキルチオを表すこともできる］の化合物（但し、以下の化合物を除く：
−  式（Ｉ）で示され、式中、ｎが２を表し、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の全てが水素を表し、かつ基Ｒc及びＲdが式（ＩＩ．２）の基を表す化合物、
−  式（Ｉ）で示され、式中、ｎが２を表し、基Ｒ12及びＲ23がＣＮを表し、他の基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の全てが水素を表し、かつ基Ｒc及びＲdが式（ＩＩ．２）の基を表す化合物、
−  式（Ｉ）で示され、式中、ｎが２を表し、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の全てが水素を表し、かつ基Ｒc及びＲdが両者とも（Ｃ9Ｈ19）2ＣＨを表す化合物、
−  式（Ｉ）で示され、式中、ｎが４を表し、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の全てが水素を表し、かつ基Ｒc及びＲdが式（ＩＩ．１）の基を表す化合物）。
【請求項２２】
請求項２１に記載の化合物であって、ｎが１、３もしくは４、好ましくは３もしくは４を表すことを特徴とする化合物。
【請求項２３】
請求項２１又は２２に記載の化合物であって、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の少なくとも１つが水素とは異なる基を表すことを特徴とする化合物。
【請求項２４】
式
【化２４】
2009532436.tif 000098
の化合物。
【請求項２５】
少なくとも１つのゲート構造と、ソース電極と、ドレイン電極と、ｎ型半導体としての請求項２１から２４までのいずれか１項に定義される式Ｉの少なくとも１つの化合物を有する基板を含む、有機電界効果トランジスタ。
【請求項２６】
多数の有機電界効果トランジスタを有する基板であって、該電界効果トランジスタの少なくとも一部が、ｎ型半導体としての請求項２１から２４までのいずれか１項に定義される式Ｉの少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とする基板。
【請求項２７】
請求項２６に定義される少なくとも１つの基板を含む半導体素子。
【請求項２８】
請求項２１から２４までのいずれか１項に定義される一般式Ｉの少なくとも１つの化合物を、有機エレクトロニクスにおいて、特に有機電界効果トランジスタにおいて用いる使用。
【請求項２９】
請求項２１から２４までのいずれか１項に定義される一般式Ｉの少なくとも１つの化合物を、光学ラベルのために、製品の不可視標識のために、蛍光色素として、生体分子用の蛍光ラベルとして、及び顔料として用いる使用。
【請求項３０】
請求項２１から２４までのいずれか１項に定義される一般式Ｉの少なくとも１つの化合物を、蛍光変換を基礎とするディスプレイにおける蛍光色素として；場合により太陽電池と組み合わされている集光性プラスチック部品において；電気泳動型ディスプレイにおける顔料色素として；化学発光を基礎とする用途における蛍光色素として用いる使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性のリレンテトラカルボン酸誘導体、その製造方法並びに前記誘導体を有機電界効果トランジスタ及び太陽電池の製造のためにｎ型の有機半導体として用いる使用に関する。
【０００２】
将来、電子工学産業の多くの範囲において、古典的な無機半導体の他に、低分子もしくは高分子の材料を基礎とする有機半導体もその使用が増すことが期待される。前記の有機半導体は、古典的な無機半導体に対して、例えばより良好な基板適合性及びそれを基礎とする半導体素子のより良好な加工性という多くの利点を有する。該材料は、フレキシブルな基板上への加工を可能にし、かつその限界軌道エネルギーを、分子モデリングの方法によってそれぞれの使用分野に厳密に適合させることを可能にする。係る素子の明らかに削減された費用は、有機エレクトロニクスの研究分野に復活をもたらした。"有機エレクトロニクス"は、有機半導体層を基礎とする電子素子を製造するための新規材料と作製方法の開発に重点的に取り組んでいる。これには、とりわけ有機電界効果トランジスタ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｉｅｌｄ−Ｅｆｆｅｃｔ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ、ＯＦＥＴ）並びに有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｓ、ＯＬＥＤ；例えばディスプレイでの使用のため）及び有機光電池が該当する。有機電界効果トランジスタは、例えば記憶素子及び集積型光電子装置において、大きな開発の将来性があると見なされる。従って、有機半導体、特にｎ型の半導体として適した、特に有機電界効果トランジスタ及び太陽電池で使用するのに適した有機化合物に高い要求がある。
【０００３】
太陽電池中で太陽エネルギーを電気エネルギーに直接的に変換することは、半導体材料の内部光効果に基づく。すなわち、光子の吸収による電子−正孔対の生成と、ｐｎ接合もしくはショットキ接合での負電荷担体と正電荷担体の分離とに基づく。こうして生じた光電位は、外部回路において光電流をもたらし、それによって太陽電池はその出力を出す。
【０００４】
その際、半導体から、そのバンドギャップより大きいエネルギーを有する光子のみが吸収できる。半導体バンドギャップの大きさは、従って、電気エネルギーに変換できる太陽光の割合を決める。将来的に、有機太陽電池は、シリコンベースの古典的な太陽電池に対して、より少ないコスト、より軽い質量、フレキシブル及び／又は着色されたセルの製造の可能性、バンドギャップの微調整のより良い可能性に基づき優勢となることが予想される。従って、有機太陽電池の製造に適した有機半導体に大きな需要がある。
【０００５】
太陽電池は、通常は、太陽エネルギーをできる限り効率的に利用するために、異なる禁制帯を有する２種の吸収性材料からなる。初期の有機太陽電池は、ｐ型伝導体としての銅フタロシアニンと、ｎ型伝導体としてのＰＴＣＢＩとからなる二層系からなり、１％の効率を示していた。ぶつかる光子のできる限り全体を利用するために、比較的高い層密度が使用される（例えば１００ｎｍ）。電流が生ずるためには、吸収された光子によってもたらされた励起状態は、正孔と電子を生じ、次いでそれがアノードとカソードに流れるために、ｐｎ接合に至らねばならない。しかしながら、大抵の有機半導体は、励起された状態について１０ｎｍまでの拡散長しか有さない。今までに知られた最良の製造方法でさえ、励起された状態が更に導かれねばならない距離は、少なくとも１０〜３０ｎｍに減らすことができる。
【０００６】
ＵＳ２００５／０２２４９０５号は、２つの有機層を有する有機光電池を記載しており、その際、その層厚が、製法に制約されて最大で０．８の特徴的な輸送長である。
【０００７】
ＷＯ２００５／０７６３８３号は、フタロシアニン誘導体と、該誘導体をホメオトロピック配列した層として用いる使用と、その製造方法を記載している。
【０００８】
ＤＥ−Ａ−１９５１２７７３号は、イミド窒素上にいわゆる"燕尾（Ｓｃｈｗａｌｂｅｎｓｃｈｗａｎｚ）"置換を有するクアテリレンテトラカルボン酸ジイミドと、それを蛍光色素として用いる使用を記載している。具体的には、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘキシルヘプチル）−ビス（ジカルボキシイミド）の合成が記載されている。全く実施例によって裏付けられていない可能性のある多くの利用分野のなかで、例えば半導体回路の製造における材料検査のための、集積型半導体素子の微細構造の調査のための、並びに蛍光型ソーラーコレクターにおける色素としての使用も記載されている。最後に挙げた用途に関しては、Ｈ．Ｌａｎｇｈａｌｓ，Ｎａｃｈｒ．Ｃｈｅｍ．Ｔｅｃｈ．Ｌａｂ．２８（１９８０）の第７１６頁が引き合いに出される。次いで、蛍光型ソーラーコレクターは、拡散光線を十分な全反射によって集中させることができる装置である。上述の化合物のｎ型半導体としての考えられる使用は、開示されていない。
【０００９】
ＤＥ−Ａ−１０２１２３５８号は、２原子団のペリレン誘導体であって、１つのイミド窒素がアクセプター原子団、例えば燕尾基で置換されており、かつ他のアミド窒素がドナー原子団、例えば芳香族化合物で置換されている誘導体並びにその使用を記載している。その際に、蛍光型ソーラーコレクターにおける色素として、例えば半導体回路の製造における材料検査のための色素として、かつ集積型半導体素子の微細構造の調査のための色素として使用することも挙げられている。
【００１０】
ＤＥ−Ａ−１０２３３１７９号は、イミド窒素の１つが燕尾基であり、かつ他のイミド窒素がエチレン性不飽和基を有するペリレンテトラカルボン酸ビスイミドを記載している。
【００１１】
ＤＥ−Ａ−１０２００４０２４９０９号は、より高度に分枝した、置換されていてよいアルキル置換基をイミド窒素上に有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドを記載している。前記化合物は、とりわけ色素もしくは蛍光色素として、その色素をそのままで又は他の半導体と組み合わせて、例えばエピタキシーの形で含有する集積型半導体回路の一部として適している。有機電界効果トランジスタ及び太陽電池におけるｎ型半導体として使用するための前記の化合物の具体的な適性は、記載もされていなければ、ましてや裏付けなどされていない。
【００１２】
ＪＰ−２００３１３８１５４号において、イミド窒素上にｎ−アルキル置換基を有するテリレンテトラカルボン酸ジイミドが記載されている。しかしながら、係る化合物は、一般に液晶性ではない。
【００１３】
ＥＰ−Ａ−０７１１８１２号は、少なくとも２つのペリレンテトラカルボン酸ジイミド単位がそのイミド窒素の１つを介して架橋基に結合されている多重発色団ペリレンイミド並びに、とりわけソーラーコレクターにおけるその使用を記載している。
【００１４】
ＤＥ−Ａ−１０２２５５９５号は、１，６，９，１４−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミド及び、とりわけ光電池におけるその使用を記載している。太陽電池の製造のためのｎ型半導体としての使用は、記載されていない。
【００１５】
ＤＥ−Ａ−３２３５５２６号は、芳香族核がアルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、＝ＳＯ2及び−ＳＯ2−Ｒ基から選択される少なくとも１つの基で置換されていてよいペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドを記載している。付加的に、該芳香族核は、塩素もしくは臭素で置換されていてよい。有機電界効果トランジスタ及び太陽電池におけるｎ型半導体としての使用は、記載されていない。
【００１６】
ＤＥ−Ａ−３４３４０５９号は、塩素化されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドを記載しており、その際、芳香族核は２、３、５もしくは６個の塩素原子を有する。イミド窒素上の置換基は、ａ）直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ18−アルキルであって、非置換もしくはシアノ、ヒドロキシル、シクロアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシもしくはシクロアルキルカルボニルオキシで置換されており、かつ該アルキル鎖がＯもしくはＳによって中断されていてよいもの、又はｂ）Ｃ5〜Ｃ18−シクロアルキルであって、非置換もしくはアルキル、カルボアルコキシもしくはトリフルオロメチルで置換されているものから選択される。有機電界効果トランジスタ及び太陽電池におけるｎ型半導体としての使用は、記載されていない。
【００１７】
ＤＥ−Ａ−１９５４７２０９号は、芳香族核が非置換もしくは置換のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオから選択される少なくとも１つの基で置換されている、１，７−二置換されたペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物及びペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドを記載している。有機電界効果トランジスタ及び太陽電池におけるｎ型半導体としての使用は、記載されていない。
【００１８】
Ｈ．Ｌａｎｇｈａｌｓ及びＳ．Ｋｉｒｎｅｒは、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，３６５−３８０において、核拡張ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドを基礎とする蛍光色素を記載している。有機電界効果トランジスタ及び太陽電池におけるｎ型半導体としての使用は、記載されていない。
【００１９】
Ｍ．Ｊ．Ａｈｒｅｎｓ、Ｍ．Ｊ．Ｆｕｅｌｌｅｒ及びＭ．Ｒ．Ｗａｓｉｅｌｅｗｓｋｉは、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００３，１５，第２６８４〜２６８６において、シアノ置換されたペリレン−３，４−ジカルボキシイミド及びペリレン−３，４，９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）を"有機フォトニクス及びエレクトロニクス"用の発色団酸化剤として記載している。両方のイミド窒素上に分枝した基を有し、かつ液晶性である具体的な化合物は、記載されていない。
【００２０】
Ｂ．Ａ．Ｊｏｎｅｓ他は、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４，１１６，６５２３〜６５２６頁において、ジシアノペリレン−３，４，９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）を空気安定性のｎ型半導体として記載している。イミド窒素上の基は、シクロヘキシル及びｎ−ＣＨ2Ｃ3Ｆ7である。
【００２１】
ＵＳ２００５／０１７６９７０号Ａ１は、１つ以上の電子吸引性基を有するペリレン−３，４−ジカルボキシイミド及びペリレン−３，４，９，１０−ビス（ジカルボキシ）イミドをｎ型半導体として用いる使用を記載している。両方のイミド窒素上に分枝した基を有し、かつ液晶性である具体的な化合物は、記載されていない。
【００２２】
ＵＳ６，８０６，３６８号においては、化合物に液晶特性を与える基を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドが記載されている。電子素子、トランジスタにおけるその使用は挙げられているが、有機電界効果トランジスタ及び太陽電池の製造のためのｎ型半導体としての明示的な使用は記載されていない。
【００２３】
ＣｈｅｍＰｈｙｓＣｈｅｍ ２００４，５，１３７−１４０は、式
【化１】
2009532436.tif 000003
［式中、Ｒは、ｎ−Ｃ12Ｈ25、４−（ｎ−Ｃ12Ｈ25）Ｃ6Ｈ4、２，６−（ｉ−Ｃ3Ｈ7）2Ｃ6Ｈ3である］の化合物の構造的特性、電気化学的特性、及び電荷輸送特性の研究を記載している。有機電界効果トランジスタ及び太陽電池は記載されていない。
【００２４】
Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２００５，１５，１２７０−１２７６は、式
【化２】
2009532436.tif 000004
の液晶性のリレンカルボン酸イミドの等方移動性を記載している。
【００２５】
有機電界効果トランジスタ及び太陽電池は記載されていない。
【００２６】
ＵＳ２００３／０１８１７２１号Ａ１は、式
【化３】
2009532436.tif 000005
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、無関係に、水素、塩素、臭素、置換もしくは非置換のアリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオであり、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、無関係に、水素又は長鎖アルキル、アルコキシもしくはアルキルチオであるが、但し、前記の基の少なくとも４つは水素ではない］の四置換されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドを記載している。
【００２７】
有機電界効果トランジスタ及び太陽電池は記載されていない。
【００２８】
ＷＯ２００５／１２４４５３号は、置換されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドを半導体材料として用いる使用を記載している。その際、そのアミド窒素原子は、多数の種々の基で置換されていてよい。具体的な一実施態様は、非置換の芳香族骨格を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドであって、そのアミド窒素が（３，４，５−トリドデシルオキシ）ベンジル基で置換されているものである。更なる具体的な実施態様は、芳香族骨格の１位及び７位においてアセチレン基を介して結合された置換基を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドであって、そのアミド窒素が（２，５−ジイソプロピル）フェニル基で置換されているものである。
【００２９】
後公開されたＷＯ２００６／０９３９６５号は、半導体材料としてのコロネンジイミドを記載している。
【００３０】
ＤＥ１０２３３９５５号Ａ１は、アミド窒素上で置換されたクアテリレンテトラカルボン酸ビスイミドの製造方法を記載している。唯一の具体的な置換基としては、（１−ヘキシル）ヘプチルが開示されている。前記化合物は、色素もしくは蛍光色素としての用途に用いられる。集積型半導体回路の一部としての使用はたしかにかなり一般的に開示されているが、その際、どの目的にその化合物を用いるべきかは全く不明のままである。
【００３１】
Ｋ．Ｐｅｔｒｉｔｓｃｈ他は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １０２（１９９９），１７７６−１７７７において、式
【化４】
2009532436.tif 000006
のペリレンを有機太陽電池において用いる使用を記載している。この化合物の欠点は、有機溶剤におけるその完全な不溶性であるので、該化合物は気相に移行させたうえでのみ作用できるにすぎない。
【００３２】
ＵＳ２００５／００１７２３７号は、式
【化５】
2009532436.tif 000007
［式中、Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、炭素環もしくは複素環を形成する］の化合物を半導体として用いる使用を記載している。
【００３３】
ＤＥ１０２００４００３７３５号Ａ１は、式
【化６】
2009532436.tif 000008
［式中、Ｒ及びＲ′は、互いに無関係に、水素又は置換されていてよいＣ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを表す］の化合物のスズキカップリング反応による製造方法を記載している。具体的には、Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ′−シクロヘキシルテリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミドの合成が開示されている。
【００３４】
ＷＯ２００５／０７０８９５号は、式
【化７】
2009532436.tif 000009
の化合物の塩基触媒による一段階カップリングによる製造方法を記載している。具体的には、Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ′−シクロヘキシルテリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミドの合成が開示されている。
【００３５】
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ５（２００４）、２３７−２４９は、１，６，７，１２−テトラクロロ−Ｎ，Ｎ′−ジメチルペリレン−３，４，９，１０−ビスカルボキシイミドの薄膜の電気的特性を、塩素化されていない化合物と比較している。
【００３６】
Ｗ．Ｓ．Ｓｈｉｎ他は、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．２００６，１６，３８４−３９０において、有機光電池におけるその使用に対する、ペリレンジイミドの官能化の効果を記載している。とりわけ、Ｎ，Ｎ′−ジ（（１−ノニル）デシル）−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミドが使用される。
【００３７】
Ｔｈ．Ｂ．Ｓｉｎｇｈ他は、未公表の文献においてＯｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ７（２００６）、４８０−４８９で、イミド窒素上に分枝鎖状のアルキル基を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドを、有機電界効果トランジスタ用のｎ型半導体として用いる使用を記載している。
【００３８】
Ｋ．Ｍｕｅｌｌｅｎ他は、未公表の文献においてＣｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００６，１８，３７１５−３７２５で、イミド窒素上に分枝鎖状のアルキル基を有するリレンテトラカルボン酸ジイミド及びコロネンテトラカルボン酸ジイミドを、有機電界効果トランジスタ用及び光起電型セルにおけるｎ型半導体として用いる使用を記載している。
【００３９】
本発明の課題は、ｎ型半導体として適した、例えば有機電界効果トランジスタ及び太陽電池で使用するために適した新規化合物を提供することである。この化合物は、好ましくは溶液の形で作業できることが望ましいので、費用のかかる気相への移行のための方法は省かれる。
【００４０】
全ての上述の文献において、基板上での化合物の配向に関する言及はなされていない。しかしながら、ＯＦＥＴと太陽電池における適性のためには、正しい配向が重要である。驚くべきことに、ここで、本発明による化合物は、太陽電池に好ましい"フェイスオン（ｆａｃｅ ｏｎ）"配向においても、ＯＦＥＴにおいて好ましい"エッジオン（ｅｄｇｅ ｏｎ）"配向においても自己組織化しうることが判明した。その配向の種類は、場合により、基板表面をどのように前処理したかによって影響されうる。従って、まず、（一般に液晶性の）前記化合物は、事実上ＯＦＥＴのためにも、光電池においても使用できることが明らかである。
【００４１】
前記課題は、一般式Ｉ及びＩＩ
【化８】
2009532436.tif 000010
［式中、
ｎは、１、２、３もしくは４を表し、
基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4は、ｎが１もしくは２の場合に、互いに無関係に、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＮから選択され、ｎが３もしくは４の場合に、互いに無関係に、水素、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択され、
基Ｒa及びＲbは、互いに無関係に、水素及びアルキルから選択され、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化９】
2009532436.tif 000011
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される１もしくは複数の隣接していない基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合については、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択され、その際、式ＩＩ．１の化合物においては、基Ｒiの少なくとも１つは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルオキシもしくはＣ4〜Ｃ30−アルキルチオを表すこともできる］の化合物を、有機電界効果トランジスタ又は太陽電池用のｎ型半導体として用いる使用によって解決される。
【００４２】
本発明により使用される化合物は、一般に、液晶性である。それと関連する性質に基づき液体と固体の間にある配向相を形成すること（液晶相、中間相とも呼ばれる）と、従って原則的な自己組織化能は、特に好ましくは目標に設定された用途に適している。本発明による化合物は、例えばネマティックもしくはカラムナーな配向を有することがあるディスク形（ディスコチック）構造を有する。該化合物は、一般に、高い熱的安定性と、配向状態から等方性状態への移行についての高い相転移温度とに優れており、その際、芳香族核の大きさが増せば、相転移温度も高まる。前記化合物は、従って例えば、気候的に不利な条件下で、例えば屋外使用で駆動される電子素子、例えばディスプレイにおいて使用するためにも適している。その種類（リレンもしくはコロネン）と、場合によりその置換型に依存して、本発明により使用される化合物は、いわゆる"エッジオン"配向を採ることができ（電界効果トランジスタで特に好ましく作用する）、又はいわゆる"フェイスオン"配向を採ることもできる（光電池で使用する場合に特に好ましく作用する）。
【００４３】
その高い秩序と、一般にそれと関連するより高い励起状態についての特徴的な輸送幅と並んで、より高い電荷移動性に基づき、本発明により使用される有機半導体材料は、特に好ましくは太陽電池での使用のために適している。前記化合物は、特に、非常に良好な応用技術的特性を有する自己組織化する二相以上の光起電型セルの製造のために適している。前記の半導体を基礎とする太陽電池では、一般に非常に良好な量子収率が達成できる。
【００４４】
式Ｉの化合物において、ｎは、本発明によるリレン化合物の基本骨格を成すペリ位で結合されたナフタレン単位の数を指す。個々の基Ｒn1〜Ｒn4において、ｎは、それらの基が結合されているリレン骨格のそれぞれのナフタレン基を指している。異なるナフタレン基に結合されている基Ｒn1〜Ｒn4は、それぞれ同一もしくは異なる意味を有してよい。従って、一般式Ｉの化合物は、以下の式で示されるナフタレンジイミド、ペリレンジイミド、テリレンジイミドもしくはクアテリレンジイミドであってよい：
【化１０】
2009532436.tif 000012
【００４５】
本発明によるリレンは、直接的にもしくは間接的にイミド窒素に結合された２つの分枝中心から、２つ以上のアルキル鎖が出発している化合物である。一実施態様は、式Ｉで示され、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の全てが水素を表す化合物の使用である。更なる一実施態様は、式Ｉで示され、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の少なくとも１つが水素とは異なる基を表す化合物の使用である。
【００４６】
好ましい一実施態様は、式Ｉで示され、ｎが１、３もしくは４、特に３もしくは４を表す化合物の使用である。
【００４７】
式ＩもしくはＩＩの化合物においては、基Ｒc及びＲdは、同一もしくは異なる意味を有してよい。好ましくは、基Ｒc及びＲdは、式ＩもしくはＩＩの化合物においては、同一の意味を有する。
【００４８】
本発明の一実施態様は、式（Ｉ）で示され、その式中の基Ｒc及びＲdは、式（ＩＩ．１）の基を表す（いわゆる燕尾基）を表す化合物の使用である。好ましくは、式（ＩＩ．１）の基において、基Ｒiは、Ｃ4〜Ｃ8−アルキル、好ましくはＣ5〜Ｃ7−アルキルから選択される。好ましくは、その際、基Ｒc及びＲdの両方は、式
【化１１】
2009532436.tif 000013
［式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、かつ
基Ｒiは、Ｃ4〜Ｃ8−アルキル、好ましくはＣ5〜Ｃ7−アルキルから選択される］の基を表す。基Ｒiは、その際、特に、酸素原子によって中断されていない直鎖状のアルキル基である。
【００４９】
本発明の更なる一実施態様は、式（Ｉ）で示され、その式中の基Ｒc及びＲdが互いに無関係に、式ＩＩ．２ないしＩＩ．５の基から選択される化合物の使用である。好ましい一実施態様は、式（Ｉ）で示され、その式中の基Ｒc及びＲdが互いに無関係に、式ＩＩ．２の基から選択され、かつ式ＩＩ．２の基中のｘが３を表す化合物の使用である。
【００５０】
種々の基Ｒiは、それぞれ同一もしくは異なる意味を有してよい。好ましくは、全ての基Ｒiは、式ＩもしくはＩＩの化合物においては、同一の意味を有する。
【００５１】
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ4〜Ｃ30−アルキルから選択される。好ましくは、直鎖状のアルキル基である。好ましくは、更に、Ｃ4〜Ｃ18−アルキル、特にＣ5〜Ｃ12−アルキルである。
【００５２】
式ＩＩ．２ないしＩＩ．５の化合物においては、基Ｒiは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルオキシもしくはＣ4〜Ｃ30−アルキルチオを表さない（すなわち、基Ｒiは、１つの炭素原子を介して芳香族もしくは複素芳香族の環に結合されている）。
【００５３】
式ＩＩ．１の化合物においては、基Ｒiの１つは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルオキシもしくはＣ4〜Ｃ30−アルキルチオを表してもよい。しかしながら、好ましくは、式ＩＩ．１の化合物においては、基Ｒiは、酸素原子によって中断されてもいないＣ4〜Ｃ30−アルキルを表す。
【００５４】
好ましい一実施態様においては、上述の基ＲcもしくはＲdは、アルキレン基Ａを示さない。更なる好ましい一実施態様においては、上述の基ＲcもしくはＲdは、１、２もしくは３つの隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよいＣ1〜Ｃ4−アルキレン基Ａを示す。
【００５５】
本発明の範囲内で、表現"アルキル"は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを含む。好ましくは、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ30−アルキル、特にＣ1〜Ｃ20−アルキル、殊に好ましくはＣ1〜Ｃ12−アルキルである。アルキル基のための例は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル及びｎ−エイコシルである。
【００５６】
アルキルという表現は、アルキル基であって、その炭素鎖が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲe−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−から選択される１つ以上の隣接していない基によって中断されていてよい基も含む。Ｒeは、好ましくは、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表す。アルキルという表現は、また置換されたアルキル基も含む。
【００５７】
上述のアルキルについての態様は、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオなどにおけるアルキル部についても当てはまる。
【００５８】
アルキレンは、１〜１０個の、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖状の飽和の炭化水素鎖、例えばエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイルもしくはヘキサン−１，６−ジイルを表す。
【００５９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００６０】
好適な基ＲcもしくはＲdのための例としては、詳細には、
式Ａ
【化１２】
2009532436.tif 000014
［式中、＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、ｑは、整数０、１、２、３もしくは４を表し、かつＲは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルを表す］の基が挙げられる。
【００６１】
式Ａの基は、以下の基を含む。
【００６２】
ｑが０を表す基、例えば３，４，５−トリ（ｎ−ブチル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ペンチル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘキシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘプチル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−オクチル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ノニル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−デシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ウンデシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ドデシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−トリデシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−テトラデシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ペンタデシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘキサデシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘプタデシル）フェニル、３，４，５−トリ（ｎ−オクタデシル）フェニル、３，４，５−トリ（ノナデシル）フェニル、３，４，５−トリ（エイコシル）フェニル、３，４，５−トリ（ドコサニル）フェニル、３，４，５−トリ（トリコサニル）フェニル、３，４，５−トリ（テトラコサニル）フェニル、３，４，５−トリ（オクタコサニル）フェニル；
ｑが１を表す基、例えば３，４，５−トリ（ｎ−ブチル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ペンチル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘキシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘプチル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−オクチル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ノニル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−デシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ウンデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ドデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−トリデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−テトラデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ペンタデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘキサデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘプタデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ｎ−オクタデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ノナデシル）ベンジル、３，４，５−トリ（エイコシル）ベンジル、３，４，５−トリ（ドコサニル）ベンジル、３，４，５−トリ（トリコサニル）ベンジル、３，４，５−トリ（テトラコサニル）ベンジル、３，４，５−トリ（オクタコサニル）ベンジル；
ｑが２を表す基、例えば３，４，５−トリ（ｎ−ブチル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ペンチル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘキシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘプチル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−オクチル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ノニル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−デシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ウンデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ドデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−トリデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−テトラデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ペンタデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘキサデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−ヘプタデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ｎ−オクタデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ノナデシル）フェネチル、３，４，５−トリ（エイコシル）フェネチル、３，４，５−トリ（ドコサニル）フェネチル、３，４，５−トリ（トリコサニル）フェネチル、３，４，５−トリ（テトラコサニル）フェネチル、３，４，５−トリ（オクタコサニル）フェネチル；
ｑが３を表す基、例えば３−（３，４，５−トリ（ｎ−ブチル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ペンチル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ヘキシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ヘプチル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−オクチル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ノニル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−デシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ウンデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ドデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−トリデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−テトラデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ペンタデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ヘキサデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−ヘプタデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ｎ−オクタデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ノナデシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（エイコシル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（ドコサニル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（トリコサニル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（テトラコサニル）フェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリ（オクタコサニル）フェニル）プロピル；
ｑが４を表す基、例えば４−（３，４，５−トリ（ｎ−ブチル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ペンチル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ヘキシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ヘプチル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−オクチル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ノニル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−デシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ウンデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ドデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−トリデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−テトラデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ペンタデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ヘキサデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−ヘプタデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ｎ−オクタデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ノナデシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（エイコシル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（ドコサニル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（トリコサニル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（テトラコサニル）フェニル）ブチル、４−（３，４，５−トリ（オクタコサニル）フェニル）ブチル；
更に、式Ｂ
【化１３】
2009532436.tif 000015
［式中、＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、ｑは、整数０、１、２、３もしくは４を表し、かつＲは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルを表す］の基。
【００６３】
式Ｂの基のための例は、以下の基を含む。
【００６４】
ｑが０を表す基、例えば３，５−ジ（ｎ−ブチル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−ペンチル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−ヘキシル）フェニル、３，４，５−ジ（ｎ−ヘプチル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−オクチル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−ノニル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−デシル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−ウンデシル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−ドデシル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−トリデシル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−テトラデシル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−ペンタデシル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−ヘキサデシル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−ヘプタデシル）フェニル、３，５−ジ（ｎ−オクタデシル）フェニル、３，５−ジ（ノナデシル）フェニル、３，５−ジ（エイコシル）フェニル、３，５−ジ（ドコサニル）フェニル、３，５−ジ（トリコサニル）フェニル、３，５−ジ（テトラコサニル）フェニル、３，５−ジ（オクタコサニル）フェニル；
ｑが１を表す基、例えば３，５−ジ（ｎ−ブチル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−ペンチル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−ヘキシル）ベンジル、３，４，５−ジ（ｎ−ヘプチル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−オクチル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−ノニル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−デシル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−ウンデシル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−ドデシル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−トリデシル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−テトラデシル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−ペンタデシル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ベンジル、３，５−ジ（ｎ−オクタデシル）ベンジル、３，５−ジ（ノナデシル）ベンジル、３，５−ジ（エイコシル）ベンジル、３，５−ジ（ドコサニル）ベンジル、３，５−ジ（トリコサニル）ベンジル、３，５−ジ（テトラコサニル）ベンジル、３，５−ジ（オクタコサニル）ベンジル；
ｑが２を表す基、例えば３，５−ジ（ｎ−ブチル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−ペンチル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−ヘキシル）フェネチル、３，４，５−ジ（ｎ−ヘプチル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−オクチル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−ノニル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−デシル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−ウンデシル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−ドデシル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−トリデシル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−テトラデシル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−ペンタデシル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−ヘキサデシル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−ヘプタデシル）フェネチル、３，５−ジ（ｎ−オクタデシル）フェネチル、３，５−ジ（ノナデシル）フェネチル、３，５−ジ（エイコシル）フェネチル、３，５−ジ（ドコサニル）フェネチル、３，５−ジ（トリコサニル）フェネチル、３，５−ジ（テトラコサニル）フェネチル、３，５−ジ（オクタコサニル）フェネチル；
ｑが３を表す基、例えば４−（３，５−ジ（ｎ−ブチル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ペンチル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ヘキシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ヘプチル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−オクチル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ノニル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−デシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ウンデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ドデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−トリデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−テトラデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ペンタデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ヘキサデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−ヘプタデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ｎ−オクタデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ノナデシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（エイコシル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（ドコサニル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（トリコサニル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（テトラコサニル）フェニル）プロピル、４−（３，５−ジ（オクタコサニル）フェニル）プロピル；
ｑが４を表す基、例えば４−（３，５−ジ（ｎ−ブチル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ペンチル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ヘキシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ヘプチル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−オクチル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ノニル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−デシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ウンデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ドデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−トリデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−テトラデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ペンタデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ヘキサデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−ヘプタデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ｎ−オクタデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ノナデシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（エイコシル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（ドコサニル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（トリコサニル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（テトラコサニル）フェニル）ブチル、４−（３，５−ジ（オクタコサニル）フェニル）ブチル；
更に、式Ｃ
【化１４】
2009532436.tif 000016
［式中、＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、ｑは、整数０、１、２、３もしくは４を表し、かつＲは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルを表す］の基。
【００６５】
式Ｃの基は、以下の基を含む。
【００６６】
ｑが０を表す基、例えば２，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−デシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ノナデシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（エイコシル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（ドコサニル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（トリコサニル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（テトラコサニル）ピリジン−４−イル、２，６−ジ（オクタコサニル）ピリジン−４−イル；
ｑが１を表す基、例えば２，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−デシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ノナデシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（エイコシル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（ドコサニル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（トリコサニル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（テトラコサニル）ピリジン−４−イル−メチル、２，６−ジ（オクタコサニル）ピリジン−４−イル−メチル；
ｑが２を表す基、例えば２，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−デシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ノナデシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（エイコシル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（ドコサニル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（トリコサニル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（テトラコサニル）ピリジン−４−イル−エチル、２，６−ジ（オクタコサニル）ピリジン−４−イル−エチル；
ｑが３を表す基、例えば３−（２，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−デシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ノナデシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（エイコシル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（ドコサニル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（トリコサニル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（テトラコサニル）ピリジン−４−イル）−プロピル、３−（２，６−ジ（オクタコサニル）ピリジン−４−イル）−プロピル；
ｑが４を表す基、例えば４−（２，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−デシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ノナデシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（エイコシル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（ドコサニル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（トリコサニル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（テトラコサニル）ピリジン−４−イル）−ブチル、４−（２，６−ジ（オクタコサニル）ピリジン−４−イル）−ブチル；
更に、式Ｄ
【化１５】
2009532436.tif 000017
［式中、＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、ｑは、整数０、１、２、３もしくは４を表し、かつＲは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルを表す］の基。
【００６７】
式Ｄの基は、以下の基を含む。
【００６８】
ｑが０を表す基、例えば４，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（エイコシル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル、４，６−ジ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル；
ｑが１を表す基、例えば４，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（エイコシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル−メチル；
ｑが２を表す基、例えば４，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（エイコシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル−エチル；
ｑが３を表す基、例えば３−（４，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（エイコシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル；
ｑが４を表す基、例えば４−（４，６−ジ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（エイコシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル；
更に、式Ｅ
【化１６】
2009532436.tif 000018
［式中、＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、ｑは、整数０、１、２、３もしくは４を表し、かつＲは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルを表す］の基。
【００６９】
式Ｅの基は、以下の基を含む。
【００７０】
ｑが０を表す基、例えば４，５，６−トリ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（エイコシル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル；
ｑが１を表す基、例えば４，５，６−トリ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（エイコシル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル−メチル、４，５，６−トリ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル−メチル；
ｑが２を表す基、例えば４，５，６−トリ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（エイコシル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル−エチル、４，５，６−トリ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル−エチル；
ｑが３を表す基、例えば３−（４，５，６−トリ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（エイコシル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル、３−（４，５，６−トリ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル）−プロピル；
ｑが４を表す基、例えば４−（４，５，６−トリ（ｎ−ブチル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ペンチル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ヘキシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ヘプチル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−オクチル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ノニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−デシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ウンデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ドデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−トリデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−テトラデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ペンタデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ヘキサデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−ヘプタデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ｎ−オクタデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ノナデシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（エイコシル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（ドコサニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（トリコサニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（テトラコサニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル、４−（４，５，６−トリ（オクタコサニル）ピリミジン−２−イル）−ブチル；
更に、式Ｆ
【化１７】
2009532436.tif 000019
［式中、＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、ｑは、整数０、１、２、３もしくは４を表し、かつＲは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルを表す］の基。
【００７１】
式Ｆの基は、以下の基を含む。
【００７２】
ｑが０を表す基、例えば４，６−ジ（ｎ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ペンチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−オクチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ノニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−デシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ドデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−トリデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ノナデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（エイコシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（ドコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（トリコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（テトラコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジ（オクタコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル；
ｑが１を表す基、例えば４，６−ジ（ｎ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ペンチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−オクチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ノニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−デシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ドデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−トリデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ノナデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（エイコシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（ドコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（トリコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（テトラコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル、４，６−ジ（オクタコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−メチル；
ｑが２を表す基、例えば４，６−ジ（ｎ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ペンチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−オクチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ノニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−デシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ドデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−トリデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ノナデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（エイコシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（ドコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（トリコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（テトラコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル、４，６−ジ（オクタコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル−エチル；
ｑが３を表す基、例えば３−（４，６−ジ（ｎ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ペンチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−オクチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ノニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−デシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ドデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−トリデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ノナデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（エイコシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（ドコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（トリコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（テトラコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル、３−（４，６−ジ（オクタコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−プロピル；
ｑが４を表す基、例えば４−（４，６−ジ（ｎ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ペンチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ヘプチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−オクチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ノニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−デシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ウンデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ドデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−トリデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−テトラデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ペンタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ヘキサデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−ヘプタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ｎ−オクタデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ノナデシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（エイコシル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（ドコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（トリコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（テトラコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル、４−（４，６−ジ（オクタコサニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ブチル；
更に、式Ｇ
【化１８】
2009532436.tif 000020
［式中、＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、ｑは、整数０、１、２、３、４、５もしくは６を表し、かつＲは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルを表す］の基。
【００７３】
式Ｇの好適な基のための例は、式Ｇ−０．ａ、Ｇ−０．ｂ、Ｇ−０．ｃ、Ｇ−１．ａ、Ｇ−１．ｂ、Ｇ−１．ｃ、Ｇ−２．ａ、Ｇ−２．ｂ、Ｇ−２．ｃ、Ｇ−３．ａ、Ｇ−３．ｂ、Ｇ−３．ｃ、Ｇ−４．ａ、Ｇ−４．ｂ、Ｇ−４．ｃ、Ｇ−５．ａ、Ｇ−５．ｂ、Ｇ−５．ｃ、Ｇ−６．ａ、Ｇ−６．ｂ、Ｇ−６．ｃ
【化１９】
2009532436.tif 000021
［式中、
＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、かつ
Ｒは、互いに無関係に、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、ｎ−ドコサニル、ｎ−トリコサニル、ｎ−テトラコサニル、ｎ−オクタコサニルを表す］を含む。
【００７４】
更に、式Ｈ
【化２０】
2009532436.tif 000022
［式中、＃は、リレンテトラカルボン酸ジイミドのイミド窒素原子との結合箇所であり、ｑは、整数０、１、２、３、４、５もしくは６を表し、かつＲは、Ｃ4〜Ｃ30−アルキル、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルチオもしくはＣ4〜Ｃ30−アルコキシを表す］の基。
【００７５】
式Ｈの基は、以下の基を含む。
【００７６】
ｑが０を表す基、例えば１−エチルプロピル、１−メチルプロピル、１−プロピルブチル、１−エチルブチル、１−メチルブチル、１−ブチルペンチル、１−プロピルペンチル、１−エチルペンチル、１−メチルペンチル、１−ペンチルヘキシル、１−ブチルヘキシル、１−プロピルヘキシル、１−エチルヘキシル、１−メチルヘキシル、１−ヘキシルヘプチル、１−ペンチルヘプチル、１−ブチルヘプチル、１−プロピルヘプチル、１−エチルヘプチル、１−メチルヘプチル、１−ヘプチルオクチル、１−ヘキシルオクチル、１−ペンチルオクチル、１−ブチルオクチル、１−プロピルオクチル、１−エチルオクチル、１−メチルオクチル、１−オクチルノニル、１−ヘプチルノニル、１−ヘキシルノニル、１−ペンチルノニル、１−ブチルノニル、１−プロピルノニル、１−エチルノニル、１−メチルノニル、１−ノニルデシル、１−オクチルデシル、１−ヘプチルデシル、１−ヘキシルデシル、１−ペンチルデシル、１−ブチルデシル、１−プロピルデシル、１−エチルデシル、１−メチルデシル、１−デシルウンデシル、１−ノニルウンデシル、１−オクチルウンデシル、１−ヘプチルウンデシル、１−ヘキシルウンデシル、１−ペンチルウンデシル、１−ブチルウンデシル、１−プロピルウンデシル、１−エチルウンデシル、１−メチルウンデシル、１−ウンデシルドデシル、１−デシルドデシル、１−ノニルドデシル、１−オクチルドデシル、１−ヘプチルドデシル、１−ヘキシルドデシル、１−ペンチルドデシル、１−ブチルドデシル、１−プロピルドデシル、１−エチルドデシル、１−メチルドデシル、１−ドデシルトリデシル、１−ウンデシルトリデシル、１−ウンデシルトリデシル、１−ノニルトリデシル、１−オクチルトリデシル、１−ヘプチルトリデシル、１−ヘキシルトリデシル、１−ペンチルトリデシル、１−ブチルトリデシル、１−プロピルトリデシル、１−エチルトリデシル、１−メチルトリデシル、１−トリデシルテトラデシル、１−ウンデシルテトラデシル、１−デシルテトラデシル、１−ノニルテトラデシル、１−オクチルテトラデシル、１−ヘキシルテトラデシル、１−ヘキシルテトラデシル、１−ペンチルテトラデシル、１−ブチルテトラデシル、１−プロピルテトラデシル、１−エチルテトラデシル、１−メチルテトラデシル、１−ペンタデシルヘキサデシル、１−テトラデシルヘキサデシル、１−トリデシルヘキサデシル、１−ドデシルヘキサデシル、１−ウンデシルヘキサデシル、１−デシルヘキサデシル、１−ノニルヘキサデシル、１−オクチルヘキサデシル、１−ヘプチルヘキサデシル、１−ヘキシルヘキサデシル、１−ペンチルヘキサデシル、１−ブチルヘキサデシル、１−プロピルヘキサデシル、１−エチルヘキサデシル、１−メチルヘキサデシル、１−ヘキサデシルオクタデシル、１−ペンタデシルオクタデシル、１−テトラデシルオクタデシル、１−トリデシルオクタデシル、１−ドデシルオクタデシル、１−ウンデシルオクタデシル、１−デシルオクタデシル、１−ノニルオクタデシル、１−オクチルオクタデシル、１−ヘプチルオクタデシル、１−ヘキシルオクタデシル、１−ペンチルオクタデシル、１−ブチルオクタデシル、１−プロピルオクタデシル、１−エチルオクタデシル、１−メチルオクタデシル、１−ノナデシルエイコサニル、１−オクタデシルエイコサニル、１−ヘプタデシルエイコサニル、１−ヘキサデシルエイコサニル、１−ペンタデシルエイコサニル、１−テトラデシルエイコサニル、１−トリデシルエイコサニル、１−ドデシルエイコサニル、１−ウンデシルエイコサニル、１−デシルエイコサニル、１−ノニルエイコサニル、１−オクチルエイコサニル、１−ヘプチルエイコサニル、１−ヘキシルエイコサニル、１−ペンチルエイコサニル、１−ブチルエイコサニル、１−プロピルエイコサニル、１−エチルエイコサニル、１−メチルエイコサニル、１−エイコサニルドコサニル、１−ノナデシルドコサニル、１−オクタデシルドコサニル、１−ヘプタデシルドコサニル、１−ヘキサデシルドコサニル、１−ペンタデシルドコサニル、１−テトラデシルドコサニル、１−トリデシルドコサニル、１−ウンデシルドコサニル、１−デシルドコサニル、１−ノニルドコサニル、１−オクチルドコサニル、１−ヘプチルドコサニル、１−ヘキシルドコサニル、１−ペンチルドコサニル、１−ブチルドコサニル、１−プロピルドコサニル、１−エチルドコサニル、１−メチルドコサニル、１−トリコサニルテトラコサニル、１−ドコサニルテトラコサニル、１−ノナデシルテトラコサニル、１−オクタデシルテトラコサニル、１−ヘプタデシルテトラコサニル、１−ヘキサデシルテトラコサニル、１−ペンタデシルテトラコサニル、１−ペンタデシルテトラコサニル、１−テトラデシルテトラコサニル、１−トリデシルテトラコサニル、１−ドデシルテトラコサニル、１−ウンデシルテトラコサニル、１−デシルテトラコサニル、１−ノニルテトラコサニル、１−オクチルテトラコサニル、１−ヘプチルテトラコサニル、１−ヘキシルテトラコサニル、１−ペンチルテトラコサニル、１−ブチルテトラコサニル、１−プロピルテトラコサニル、１−エチルテトラコサニル、１−メチルテトラコサニル、１−ヘプタコサニルオクタコサニル、１−ヘキサコサニルオクタコサニル、１−ペンタコサニルオクタコサニル、１−テトラコサニルオクタコサニル、１−トリコサニルオクタコサニル、１−ドコサニルオクタコサニル、１−ノナデシルオクタコサニル、１−オクタデシルオクタコサニル、１−ヘプタデシルオクタコサニル、１−ヘキサデシルオクタコサニル、１−ヘキサデシルオクタコサニル、１−ペンタデシルオクタコサニル、１−テトラデシルオクタコサニル、１−トリデシルオクタコサニル、１−ドデシルオクタコサニル、１−ウンデシルオクタコサニル、１−デシルオクタコサニル、１−ノニルオクタコサニル、１−オクチルオクタコサニル、１−ヘプチルオクタコサニル、１−ヘキシルオクタコサニル、１−ペンチルオクタコサニル、１−ブチルオクタコサニル、１−プロピルオクタコサニル、１−エチルオクタコサニル、１−メチルオクタコサニル；
１−エチルオキシプロピル、１−メチルオキシプロピル、１−プロピルブチル、１−エチルオキシブチル、１−メチルオキシブチル、１−ブチルオキシペンチル、１−プロピルペンチル、１−エチルオキシペンチル、１−メチルオキシペンチル、１−ペンチルオキシヘキシル、１−ブチルオキシヘキシル、１−プロピルヘキシル、１−エチルオキシヘキシル、１−メチルオキシヘキシル、１−ヘキシルオキシヘプチル、１−ペンチルオキシヘプチル、１−ブチルオキシヘプチル、１−プロピルヘプチル、１−エチルオキシヘプチル、１−メチルオキシヘプチル、１−ヘプチルオクチル、１−ヘキシルオキシオクチル、１−ペンチルオキシオクチル、１−ブチルオキシオクチル、１−プロピルオクチル、１−エチルオキシオクチル、１−メチルオキシオクチル、１−オクチルオキシノニル、１−ヘプチルノニル、１−ヘキシルオキシノニル、１−ペンチルオキシノニル、１−ブチルオキシノニル、１−プロピルノニル、１−エチルオキシノニル、１−メチルオキシノニル、１−ノニルオキシデシル、１−オクチルオキシデシル、１−ヘプチルデシル、１−ヘキシルオキシデシル、１−ペンチルオキシデシル、１−ブチルオキシデシル、１−プロピルデシル、１−エチルオキシデシル、１−メチルオキシデシル、１−デシルオキシウンデシル、１−ノニルオキシウンデシル、１−オクチルオキシウンデシル、１−ヘプチルウンデシル、１−ヘキシルオキシウンデシル、１−ペンチルオキシウンデシル、１−ブチルオキシウンデシル、１−プロピルウンデシル、１−エチルオキシウンデシル、１−メチルオキシウンデシル、１−ウンデシルオキシドデシル、１−ドデシルオキシドデシル、１−ノニルオキシドデシル、１−オクチルオキシドデシル、１−ヘプチルドデシル、１−ヘキシルオキシドデシル、１−ペンチルオキシドデシル、１−ブチルオキシドデシル、１−プロピルドデシル、１−エチルオキシドデシル、１−メチルオキシドデシル、１−ドデシルオキシトリデシル、１−ウンデシルオキシトリデシル、１−デシルオキシトリデシル、１−ノニルオキシトリデシル、１−オクチルオキシトリデシル、１−ヘプチルトリデシル、１−ヘキシルオキシトリデシル、１−ペンチルオキシトリデシル、１−ブチルオキシトリデシル、１−プロピルトリデシル、１−エチルオキシトリデシル、１−メチルオキシトリデシル、１−トリデシルオキシテトラデシル、１−ウンデシルオキシテトラデシル、１−デシルオキシテトラデシル、１−ノニルオキシテトラデシル、１−オクチルオキシテトラデシル、１−ヘキシルテトラデシル、１−ヘキシルオキシテトラデシル、１−ペンチルテトラデシル、１−ブチルオキシテトラデシル、１−プロピルテトラデシル、１−エチルオキシテトラデシル、１−メチルオキシテトラデシル、１−ペンタデシルオキシヘキサデシル、１−テトラデシルオキシヘキサデシル、１−トリデシルオキシヘキサデシル、１−ドデシルオキシヘキサデシル、１−ウンデシルオキシヘキサデシル、１−デシルオキシヘキサデシル、１−ノニルオキシヘキサデシル、１−オクチルオキシヘキサデシル、１−ヘプチルヘキサデシル、１−ヘキシルオキシヘキサデシル、１−ペンチルオキシヘキサデシル、１−ブチルオキシヘキサデシル、１−プロピルヘキサデシル、１−エチルオキシヘキサデシル、１−メチルオキシヘキサデシル、１−ヘキサデシルオキシオクタデシル、１−ペンタデシルオキシオクタデシル、１−テトラデシルオキシオクタデシル、１−トリデシルオキシオクタデシル、１−ドデシルオキシオクタデシル、１−ウンデシルオキシオクタデシル、１−デシルオキシオクタデシル、１−ノニルオキシオクタデシル、１−オクチルオキシオクタデシル、１−ヘプチルオクタデシル、１−ヘキシルオキシオクタデシル、１−ペンチルオキシオクタデシル、１−ブチルオキシオクタデシル、１−プロピルオクタデシル、１−エチルオキシオクタデシル、１−メチルオキシオクタデシル、１−ノナデシルオキシエイコサニル、１−オクタデシルオキシエイコサニル、１−ヘプタデシルオキシエイコサニル、１−ヘキサデシルオキシエイコサニル、１−ペンタデシルオキシエイコサニル、１−テトラデシルオキシエイコサニル、１−トリデシルオキシエイコサニル、１−ドデシルオキシエイコサニル、１−ウンデシルオキシエイコサニル、１−デシルオキシエイコサニル、１−ノニルオキシエイコサニル、１−オクチルオキシエイコサニル、１−ヘプチルエイコサニル、１−ヘキシルオキシエイコサニル、１−ペンチルオキシエイコサニル、１−ブチルオキシエイコサニル、１−プロピルエイコサニル、１−エチルオキシエイコサニル、１−メチルエイコサニル、１−エイコサニルオキシドコサニル、１−ノナデシルオキシドコサニル、１−オクタデシルオキシドコサニル、１−ヘプタデシルオキシドコサニル、１−ヘキサデシルオキシドコサニル、１−ペンタデシルオキシドコサニル、１−テトラデシルオキシドコサニル、１−トリデシルオキシドコサニル、１−ウンデシルオキシドコサニル、１−デシルオキシドコサニル、１−ノニルオキシドコサニル、１−オクチルオキシドコサニル、１−ヘプチルドコサニル、１−ヘキシルオキシドコサニル、１−ペンチルオキシドコサニル、１−ブチルオキシドコサニル、１−プロピルドコサニル、１−エチルオキシドコサニル、１−メチルオキシドコサニル、１−トリコサニルオキシテトラコサニル、１−ドコサニルオキシテトラコサニル、１−ノナデシルオキシテトラコサニル、１−オクタデシルオキシテトラコサニル、１−ヘプタデシルオキシテトラコサニル、１−ヘキサデシルオキシテトラコサニル、１−ペンタデシルオキシテトラコサニル、１−ペンタデシルオキシテトラコサニル、１−テトラデシルオキシテトラコサニル、１−トリデシルオキシテトラコサニル、１−ドデシルオキシテトラコサニル、１−ウンデシルオキシテトラコサニル、１−デシルオキシテトラコサニル、１−ノニルオキシテトラコサニル、１−オクチルオキシテトラコサニル、１−ヘプチルテトラコサニル、１−ヘキシルオキシテトラコサニル、１−ペンチルオキシテトラコサニル、１−ブチルオキシテトラコサニル、１−プロピルテトラコサニル、１−エチルオキシテトラコサニル、１−メチルオキシテトラコサニル、１−ヘプタコサニルオキシオクタコサニル、１−ヘキサコサニルオキシオクタコサニル、１−ペンタコサニルオキシオクタコサニル、１−テトラコサニルオキシオクタコサニル、１−トリコサニルオキシオクタコサニル、１−ドコサニルオキシオクタコサニル、１−ノナデシルオキシオクタコサニル、１−オクタデシルオキシオクタコサニル、１−ヘプタデシルオキシオクタコサニル、１−ヘキサデシルオキシオクタコサニル、１−ヘキサデシルオキシオクタコサニル、１−ペンタデシルオキシオクタコサニル、１−テトラデシルオキシオクタコサニル、１−トリデシルオキシオクタコサニル、１−ドデシルオキシオクタコサニル、１−ウンデシルオキシオクタコサニル、１−デシルオキシオクタコサニル、１−ノニルオキシオクタコサニル、１−オクチルオキシオクタコサニル、１−ヘプチルオクタコサニル、１−ヘキシルオキシオクタコサニル、１−ペンチルオキシオクタコサニル、１−ブチルオキシオクタコサニル、１−プロピルオキシオクタコサニル、１−エチルオキシオクタコサニル、１−メチルオキシオクタコサニル；
１−エチルチオプロピル、１−メチルチオプロピル、１−プロピルブチル、１−エチルチオブチル、１−メチルチオブチル、１−ブチルチオペンチル、１−プロピルペンチル、１−エチルチオペンチル、１−メチルチオペンチル、１−ペンチルチオヘキシル、１−ブチルチオヘキシル、１−プロピルヘキシル、１−エチルチオヘキシル、１−メチルチオヘキシル、１−ヘキシルチオヘプチル、１−ペンチルチオヘプチル、１−ブチルチオヘプチル、１−プロピルヘプチル、１−エチルチオヘプチル、１−メチルチオヘプチル、１−ヘプチルオクチル、１−ヘキシルチオオクチル、１−ペンチルチオオクチル、１−ブチルチオオクチル、１−プロピルオクチル、１−エチルチオオクチル、１−メチルチオオクチル、１−オクチルチオノニル、１−ヘプチルノニル、１−ヘキシルチオノニル、１−ペンチルチオノニル、１−ブチルチオノニル、１−プロピルノニル、１−エチルチオノニル、１−メチルチオノニル、１−ノニルチオデシル、１−オクチルチオデシル、１−ヘプチルデシル、１−ヘキシルチオデシル、１−ペンチルチオデシル、１−ブチルチオデシル、１−プロピルデシル、１−エチルチオデシル、１−メチルチオデシル、１−デシルチオウンデシル、１−ノニルチオウンデシル、１−オクチルチオウンデシル、１−ヘプチルウンデシル、１−ヘキシルチオウンデシル、１−ペンチルチオウンデシル、１−ブチルチオウンデシル、１−プロピルウンデシル、１−エチルチオウンデシル、１−メチルチオウンデシル、１−ウンデシルチオドデシル、１−デシルチオドデシル、１−ノニルチオドデシル、１−オクチルチオドデシル、１−ヘプチルドデシル、１−ヘキシルチオドデシル、１−ペンチルチオドデシル、１−ブチルチオドデシル、１−プロピルドデシル、１−エチルチオドデシル、１−メチルチオドデシル、１−ドデシルチオトリデシル、１−ウンデシルチオトリデシル、１−デシルチオトリデシル、１−ノニルチオトリデシル、１−オクチルチオトリデシル、１−ヘプチルトリデシル、１−ヘキシルチオトリデシル、１−ペンチルチオトリデシル、１−ブチルチオトリデシル、１−プロピルトリデシル、１−エチルチオトリデシル、１−メチルチオトリデシル、１−トリデシルチオテトラデシル、１−ウンデシルチオテトラデシル、１−デシルチオテトラデシル、１−ノニルチオテトラデシル、１−オクチルチオテトラデシル、１−ヘキシルテトラデシル、１−ヘキシルチオテトラデシル、１−ペンチルテトラデシル、１−ブチルチオテトラデシル、１−プロピルテトラデシル、１−エチルチオテトラデシル、１−メチルチオテトラデシル、１−ペンタデシルチオヘキサデシル、１−テトラデシルチオヘキサデシル、１−トリデシルチオヘキサデシル、１−ドデシルチオヘキサデシル、１−ウンデシルチオヘキサデシル、１−デシルチオヘキサデシル、１−ノニルチオヘキサデシル、１−オクチルチオヘキサデシル、１−ヘプチルヘキサデシル、１−ヘキシルチオヘキサデシル、１−ペンチルチオヘキサデシル、１−ブチルチオヘキサデシル、１−プロピルヘキサデシル、１−エチルチオヘキサデシル、１−メチルチオヘキサデシル、１−ヘキサデシルチオオクタデシル、１−ペンタデシルチオオクタデシル、１−テトラデシルチオオクタデシル、１−トリデシルチオオクタデシル、１−ドデシルチオオクタデシル、１−ウンデシルチオオクタデシル、１−デシルチオオクタデシル、１−ノニルチオオクタデシル、１−オクチルチオオクタデシル、１−ヘプチルオクタデシル、１−ヘキシルチオオクタデシル、１−ペンチルチオオクタデシル、１−ブチルチオオクタデシル、１−プロピルオクタデシル、１−エチルチオオクタデシル、１−メチルチオオクタデシル、１−ノナデシルチオエイコサニル、１−オクタデシルチオエイコサニル、１−ヘプタデシルチオエイコサニル、１−ヘキサデシルチオエイコサニル、１−ペンタデシルチオエイコサニル、１−テトラデシルチオエイコサニル、１−トリデシルチオエイコサニル、１−ドデシルチオエイコサニル、１−ウンデシルチオエイコサニル、１−デシルチオエイコサニル、１−ノニルチオエイコサニル、１−オクチルチオエイコサニル、１−ヘプチルエイコサニル、１−ヘキシルチオエイコサニル、１−ペンチルチオエイコサニル、１−ブチルチオエイコサニル、１−プロピルエイコサニル、１−エチルチオエイコサニル、１−メチルエイコサニル、１−エイコサニルチオドコサニル、１−ノナデシルチオドコサニル、１−オクタデシルチオドコサニル、１−ヘプタデシルチオドコサニル、１−ヘキサデシルチオドコサニル、１−ペンタデシルチオドコサニル、１−テトラデシルチオドコサニル、１−トリデシルチオドコサニル、１−ウンデシルチオドコサニル、１−デシルチオドコサニル、１−ノニルチオドコサニル、１−オクチルチオドコサニル、１−ヘプチルドコサニル、１−ヘキシルチオドコサニル、１−ペンチルチオドコサニル、１−ブチルチオドコサニル、１−プロピルドコサニル、１−エチルチオドコサニル、１−メチルチオドコサニル、１−トリコサニルチオテトラコサニル、１−ドコサニルチオテトラコサニル、１−ノナデシルチオテトラコサニル、１−オクタデシルチオテトラコサニル、１−ヘプタデシルチオテトラコサニル、１−ヘキサデシルチオテトラコサニル、１−ペンタデシルチオテトラコサニル、１−ペンタデシルチオテトラコサニル、１−テトラデシルチオテトラコサニル、１−トリデシルチオテトラコサニル、１−ドデシルチオテトラコサニル、１−ウンデシルチオテトラコサニル、１−デシルチオテトラコサニル、１−ノニルチオテトラコサニル、１−オクチルチオテトラコサニル、１−ヘプチルテトラコサニル、１−ヘキシルチオテトラコサニル、１−ペンチルチオテトラコサニル、１−ブチルチオテトラコサニル、１−プロピルテトラコサニル、１−エチルチオテトラコサニル、１−メチルチオテトラコサニル、１−ヘプタコサニルチオオクタコサニル、１−ヘキサコサニルチオオクタコサニル、１−ペンタコサニルチオオクタコサニル、１−テトラコサニルチオオクタコサニル、１−トリコサニルチオオクタコサニル、１−ドコサニルチオオクタコサニル、１−ノナデシルチオオクタコサニル、１−オクタデシルチオオクタコサニル、１−ヘプタデシルチオオクタコサニル、１−ヘキサデシルチオオクタコサニル、１−ヘキサデシルチオオクタコサニル、１−ペンタデシルチオオクタコサニル、１−テトラデシルチオオクタコサニル、１−トリデシルチオオクタコサニル、１−ドデシルチオオクタコサニル、１−ウンデシルチオオクタコサニル、１−デシルチオオクタコサニル、１−ノニルチオオクタコサニル、１−オクチルチオオクタコサニル、１−ヘプチルオクタコサニル、１−ヘキシルチオオクタコサニル、１−ペンチルチオオクタコサニル、１−ブチルチオオクタコサニル、１−プロピルチオオクタコサニル、１−エチルチオオクタコサニル、１−メチルチオオクタコサニル；
ｑが１を表す基、例えば２−エチルプロピル、２−メチルプロピル、２−プロピルブチル、２−エチルブチル、２−メチルブチル、２−ブチルペンチル、２−プロピルペンチル、２−エチルペンチル、２−メチルペンチル、２−ペンチルヘキシル、２−ブチルヘキシル、２−プロピルヘキシル、２−エチルヘキシル、２−メチルヘキシル、２−ヘキシルヘプチル、２−ペンチルヘプチル、２−ブチルヘプチル、２−プロピルヘプチル、２−エチルヘプチル、２−メチルヘプチル、２−ヘプチルオクチル、２−ヘキシルオクチル、２−ペンチルオクチル、２−ブチルオクチル、２−プロピルオクチル、２−エチルオクチル、２−メチルオクチル、２−オクチルノニル、２−ヘプチルノニル、２−ヘキシルノニル、２−ペンチルノニル、２−ブチルノニル、２−プロピルノニル、２−エチルノニル、２−メチルノニル、２−ノニルデシル、２−オクチルデシル、２−ヘプチルデシル、２−ヘキシルデシル、２−ペンチルデシル、２−ブチルデシル、２−プロピルデシル、２−エチルデシル、２−メチルデシル、２−デシルウンデシル、２−ノニルウンデシル、２−オクチルウンデシル、２−ヘプチルウンデシル、２−ヘキシルウンデシル、２−ペンチルウンデシル、２−ブチルウンデシル、２−プロピルウンデシル、２−エチルウンデシル、２−メチルウンデシル、２−ウンデシルドデシル、２−デシルドデシル、２−ノニルドデシル、２−オクチルドデシル、２−ヘプチルドデシル、２−ヘキシルドデシル、２−ペンチルドデシル、２−ブチルドデシル、２−プロピルドデシル、２−エチルドデシル、２−メチルドデシル、２−ドデシルトリデシル、２−ウンデシルトリデシル、２−ウンデシルトリデシル、２−ノニルトリデシル、２−オクチルトリデシル、２−ヘプチルトリデシル、２−ヘキシルトリデシル、２−ペンチルトリデシル、２−ブチルトリデシル、２−プロピルトリデシル、２−エチルトリデシル、２−メチルトリデシル、２−トリデシルテトラデシル、２−ウンデシルテトラデシル、２−デシルテトラデシル、２−ノニルテトラデシル、２−オクチルテトラデシル、２−ヘキシルテトラデシル、２−ヘキシルテトラデシル、２−ペンチルテトラデシル、２−ブチルテトラデシル、２−プロピルテトラデシル、２−エチルテトラデシル、２−メチルテトラデシル、２−ペンタデシルヘキサデシル、２−テトラデシルヘキサデシル、２−トリデシルヘキサデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２−ウンデシルヘキサデシル、２−デシルヘキサデシル、２−ノニルヘキサデシル、２−オクチルヘキサデシル、２−ヘプチルヘキサデシル、２−ヘキシルヘキサデシル、２−ペンチルヘキサデシル、２−ブチルヘキサデシル、２−プロピルヘキサデシル、２−エチルヘキサデシル、２−メチルヘキサデシル、２−ヘキサデシルオクタデシル、２−ペンタデシルオクタデシル、２−テトラデシルオクタデシル、２−トリデシルオクタデシル、２−ドデシルオクタデシル、２−ウンデシルオクタデシル、２−デシルオクタデシル、２−ノニルオクタデシル、２−オクチルオクタデシル、２−ヘプチルオクタデシル、２−ヘキシルオクタデシル、２−ペンチルオクタデシル、２−ブチルオクタデシル、２−プロピルオクタデシル、２−エチルオクタデシル、２−メチルオクタデシル、２−ノナデシルエイコサニル、２−オクタデシルエイコサニル、２−ヘプタデシルエイコサニル、２−ヘキサデシルエイコサニル、２−ペンタデシルエイコサニル、２−テトラデシルエイコサニル、２−トリデシルエイコサニル、２−ドデシルエイコサニル、２−ウンデシルエイコサニル、２−デシルエイコサニル、２−ノニルエイコサニル、２−オクチルエイコサニル、２−ヘプチルエイコサニル、２−ヘキシルエイコサニル、２−ペンチルエイコサニル、２−ブチルエイコサニル、２−プロピルエイコサニル、２−エチルエイコサニル、２−メチルエイコサニル、２−エイコサニルドコサニル、２−ノナデシルドコサニル、２−オクタデシルドコサニル、２−ヘプタデシルドコサニル、２−ヘキサデシルドコサニル、２−ペンタデシルドコサニル、２−テトラデシルドコサニル、２−トリデシルドコサニル、２−ウンデシルドコサニル、２−デシルドコサニル、２−ノニルドコサニル、２−オクチルドコサニル、２−ヘプチルドコサニル、２−ヘキシルドコサニル、２−ペンチルドコサニル、２−ブチルドコサニル、２−プロピルドコサニル、２−エチルドコサニル、２−メチルドコサニル、２−トリコサニルテトラコサニル、２−ドコサニルテトラコサニル、２−ノナデシルテトラコサニル、２−オクタデシルテトラコサニル、２−ヘプタデシルテトラコサニル、２−ヘキサデシルテトラコサニル、２−ペンタデシルテトラコサニル、２−ペンタデシルテトラコサニル、２−テトラデシルテトラコサニル、２−トリデシルテトラコサニル、２−ドデシルテトラコサニル、２−ウンデシルテトラコサニル、２−デシルテトラコサニル、２−ノニルテトラコサニル、２−オクチルテトラコサニル、２−ヘプチルテトラコサニル、２−ヘキシルテトラコサニル、２−ペンチルテトラコサニル、２−ブチルテトラコサニル、２−プロピルテトラコサニル、２−エチルテトラコサニル、２−メチルテトラコサニル、２−ヘプタコサニルオクタコサニル、２−ヘキサコサニルオクタコサニル、２−ペンタコサニルオクタコサニル、２−テトラコサニルオクタコサニル、２−トリコサニルオクタコサニル、２−ドコサニルオクタコサニル、２−ノナデシルオクタコサニル、２−オクタデシルオクタコサニル、２−ヘプタデシルオクタコサニル、２−ヘキサデシルオクタコサニル、２−ヘキサデシルオクタコサニル、２−ペンタデシルオクタコサニル、２−テトラデシルオクタコサニル、２−トリデシルオクタコサニル、２−ドデシルオクタコサニル、２−ウンデシルオクタコサニル、２−デシルオクタコサニル、２−ノニルオクタコサニル、２−オクチルオクタコサニル、２−ヘプチルオクタコサニル、２−ヘキシルオクタコサニル、２−ペンチルオクタコサニル、２−ブチルオクタコサニル、２−プロピルオクタコサニル、２−エチルオクタコサニル、２−メチルオクタコサニル；
ｑが２を表す基、例えば３−エチルプロピル、３−メチルプロピル、３−プロピルブチル、３−エチルブチル、３−メチルブチル、３−ブチルペンチル、３−プロピルペンチル、３−エチルペンチル、３−メチルペンチル、３−ペンチルヘキシル、３−ブチルヘキシル、３−プロピルヘキシル、３−エチルヘキシル、３−メチルヘキシル、３−ヘキシルヘプチル、３−ペンチルヘプチル、３−ブチルヘプチル、３−プロピルヘプチル、３−エチルヘプチル、３−メチルヘプチル、３−ヘプチルオクチル、３−ヘキシルオクチル、３−ペンチルオクチル、３−ブチルオクチル、３−プロピルオクチル、３−エチルオクチル、３−メチルオクチル、３−オクチルノニル、３−ヘプチルノニル、３−ヘキシルノニル、３−ペンチルノニル、３−ブチルノニル、３−プロピルノニル、３−エチルノニル、３−メチルノニル、３−ノニルデシル、３−オクチルデシル、３−ヘプチルデシル、３−ヘキシルデシル、３−ペンチルデシル、３−ブチルデシル、３−プロピルデシル、３−エチルデシル、３−メチルデシル、３−デシルウンデシル、３−ノニルウンデシル、３−オクチルウンデシル、３−ヘプチルウンデシル、３−ヘキシルウンデシル、３−ペンチルウンデシル、３−ブチルウンデシル、３−プロピルウンデシル、３−エチルウンデシル、３−メチルウンデシル、３−ウンデシルドデシル、３−デシルドデシル、３−ノニルドデシル、３−オクチルドデシル、３−ヘプチルドデシル、３−ヘキシルドデシル、３−ペンチルドデシル、３−ブチルドデシル、３−プロピルドデシル、３−エチルドデシル、３−メチルドデシル、３−ドデシルトリデシル、３−ウンデシルトリデシル、３−ウンデシルトリデシル、３−ノニルトリデシル、３−オクチルトリデシル、３−ヘプチルトリデシル、３−ヘキシルトリデシル、３−ペンチルトリデシル、３−ブチルトリデシル、３−プロピルトリデシル、３−エチルトリデシル、３−メチルトリデシル、３−トリデシルテトラデシル、３−ウンデシルテトラデシル、３−デシルテトラデシル、３−ノニルテトラデシル、３−オクチルテトラデシル、３−ヘキシルテトラデシル、３−ヘキシルテトラデシル、３−ペンチルテトラデシル、３−ブチルテトラデシル、３−プロピルテトラデシル、３−エチルテトラデシル、３−メチルテトラデシル、３−ペンタデシルヘキサデシル、３−テトラデシルヘキサデシル、３−トリデシルヘキサデシル、３−ドデシルヘキサデシル、３−ウンデシルヘキサデシル、３−デシルヘキサデシル、３−ノニルヘキサデシル、３−オクチルヘキサデシル、３−ヘプチルヘキサデシル、３−ヘキシルヘキサデシル、３−ペンチルヘキサデシル、３−ブチルヘキサデシル、３−プロピルヘキサデシル、３−エチルヘキサデシル、３−メチルヘキサデシル、３−ヘキサデシルオクタデシル、３−ペンタデシルオクタデシル、３−テトラデシルオクタデシル、３−トリデシルオクタデシル、３−ドデシルオクタデシル、３−ウンデシルオクタデシル、３−デシルオクタデシル、３−ノニルオクタデシル、３−オクチルオクタデシル、３−ヘプチルオクタデシル、３−ヘキシルオクタデシル、３−ペンチルオクタデシル、３−ブチルオクタデシル、３−プロピルオクタデシル、３−エチルオクタデシル、３−メチルオクタデシル、３−ノナデシルエイコサニル、３−オクタデシルエイコサニル、３−ヘプタデシルエイコサニル、３−ヘキサデシルエイコサニル、３−ペンタデシルエイコサニル、３−テトラデシルエイコサニル、３−トリデシルエイコサニル、３−ドデシルエイコサニル、３−ウンデシルエイコサニル、３−デシルエイコサニル、３−ノニルエイコサニル、３−オクチルエイコサニル、３−ヘプチルエイコサニル、３−ヘキシルエイコサニル、３−ペンチルエイコサニル、３−ブチルエイコサニル、３−プロピルエイコサニル、３−エチルエイコサニル、３−メチルエイコサニル、３−エイコサニルドコサニル、３−ノナデシルドコサニル、３−オクタデシルドコサニル、３−ヘプタデシルドコサニル、３−ヘキサデシルドコサニル、３−ペンタデシルドコサニル、３−テトラデシルドコサニル、３−トリデシルドコサニル、３−ウンデシルドコサニル、３−デシルドコサニル、３−ノニルドコサニル、３−オクチルドコサニル、３−ヘプチルドコサニル、３−ヘキシルドコサニル、３−ペンチルドコサニル、３−ブチルドコサニル、３−プロピルドコサニル、３−エチルドコサニル、３−メチルドコサニル、３−トリコサニルテトラコサニル、３−ドコサニルテトラコサニル、３−ノナデシルテトラコサニル、３−オクタデシルテトラコサニル、３−ヘプタデシルテトラコサニル、３−ヘキサデシルテトラコサニル、３−ペンタデシルテトラコサニル、３−ペンタデシルテトラコサニル、３−テトラデシルテトラコサニル、３−トリデシルテトラコサニル、３−ドデシルテトラコサニル、３−ウンデシルテトラコサニル、３−デシルテトラコサニル、３−ノニルテトラコサニル、３−オクチルテトラコサニル、３−ヘプチルテトラコサニル、３−ヘキシルテトラコサニル、３−ペンチルテトラコサニル、３−ブチルテトラコサニル、３−プロピルテトラコサニル、３−エチルテトラコサニル、３−メチルテトラコサニル、３−ヘプタコサニルオクタコサニル、３−ヘキサコサニルオクタコサニル、３−ペンタコサニルオクタコサニル、３−テトラコサニルオクタコサニル、３−トリコサニルオクタコサニル、３−ドコサニルオクタコサニル、３−ノナデシルオクタコサニル、３−オクタデシルオクタコサニル、３−ヘプタデシルオクタコサニル、３−ヘキサデシルオクタコサニル、３−ヘキサデシルオクタコサニル、３−ペンタデシルオクタコサニル、３−テトラデシルオクタコサニル、３−トリデシルオクタコサニル、３−ドデシルオクタコサニル、３−ウンデシルオクタコサニル、３−デシルオクタコサニル、３−ノニルオクタコサニル、３−オクチルオクタコサニル、３−ヘプチルオクタコサニル、３−ヘキシルオクタコサニル、３−ペンチルオクタコサニル、３−ブチルオクタコサニル、３−プロピルオクタコサニル、３−エチルオクタコサニル、３−メチルオクタコサニル；
ｑが３を表す基、例えば４−ブチルペンチル、４−プロピルペンチル、４−エチルペンチル、４−メチルペンチル、４−ペンチルヘキシル、４−ブチルヘキシル、４−プロピルヘキシル、４−エチルヘキシル、４−メチルヘキシル、４−ヘキシルヘプチル、４−ペンチルヘプチル、４−ブチルヘプチル、４−プロピルヘプチル、４−エチルヘプチル、４−メチルヘプチル、４−ヘプチルオクチル、４−ヘキシルオクチル、４−ペンチルオクチル、４−ブチルオクチル、４−プロピルオクチル、４−エチルオクチル、４−メチルオクチル、４−オクチルノニル、４−ヘプチルノニル、４−ヘキシルノニル、４−ペンチルノニル、４−ブチルノニル、４−プロピルノニル、４−エチルノニル、４−メチルノニル、４−ノニルデシル、４−オクチルデシル、４−ヘプチルデシル、４−ヘキシルデシル、４−ペンチルデシル、４−ブチルデシル、４−プロピルデシル、４−エチルデシル、４−メチルデシル、４−デシルウンデシル、４−ノニルウンデシル、４−オクチルウンデシル、４−ヘプチルウンデシル、４−ヘキシルウンデシル、４−ペンチルウンデシル、４−ブチルウンデシル、４−プロピルウンデシル、４−エチルウンデシル、４−メチルウンデシル、４−ウンデシルドデシル、４−デシルドデシル、４−ノニルドデシル、４−オクチルドデシル、４−ヘプチルドデシル、４−ヘキシルドデシル、４−ペンチルドデシル、４−ブチルドデシル、４−プロピルドデシル、４−エチルドデシル、４−メチルドデシル、４−ドデシルトリデシル、４−ウンデシルトリデシル、４−ウンデシルトリデシル、４−ノニルトリデシル、４−オクチルトリデシル、４−ヘプチルトリデシル、４−ヘキシルトリデシル、４−ペンチルトリデシル、４−ブチルトリデシル、４−プロピルトリデシル、４−エチルトリデシル、４−メチルトリデシル、４−トリデシルテトラデシル、４−ウンデシルテトラデシル、４−デシルテトラデシル、４−ノニルテトラデシル、４−オクチルテトラデシル、４−ヘキシルテトラデシル、４−ヘキシルテトラデシル、４−ペンチルテトラデシル、４−ブチルテトラデシル、４−プロピルテトラデシル、４−エチルテトラデシル、４−メチルテトラデシル、４−ペンタデシルヘキサデシル、４−テトラデシルヘキサデシル、４−トリデシルヘキサデシル、４−ドデシルヘキサデシル、４−ウンデシルヘキサデシル、４−デシルヘキサデシル、４−ノニルヘキサデシル、４−オクチルヘキサデシル、４−ヘプチルヘキサデシル、４−ヘキシルヘキサデシル、４−ペンチルヘキサデシル、４−ブチルヘキサデシル、４−プロピルヘキサデシル、４−エチルヘキサデシル、４−メチルヘキサデシル、４−ヘキサデシルオクタデシル、４−ペンタデシルオクタデシル、４−テトラデシルオクタデシル、４−トリデシルオクタデシル、４−ドデシルオクタデシル、４−ウンデシルオクタデシル、４−デシルオクタデシル、４−ノニルオクタデシル、４−オクチルオクタデシル、４−ヘプチルオクタデシル、４−ヘキシルオクタデシル、４−ペンチルオクタデシル、４−ブチルオクタデシル、４−プロピルオクタデシル、４−エチルオクタデシル、４−メチルオクタデシル、４−ノナデシルエイコサニル、４−オクタデシルエイコサニル、４−ヘプタデシルエイコサニル、４−ヘキサデシルエイコサニル、４−ペンタデシルエイコサニル、４−テトラデシルエイコサニル、４−トリデシルエイコサニル、４−ドデシルエイコサニル、４−ウンデシルエイコサニル、４−デシルエイコサニル、４−ノニルエイコサニル、４−オクチルエイコサニル、４−ヘプチルエイコサニル、４−ヘキシルエイコサニル、４−ペンチルエイコサニル、４−ブチルエイコサニル、４−プロピルエイコサニル、４−エチルエイコサニル、４−メチルエイコサニル、４−エイコサニルドコサニル、４−ノナデシルドコサニル、４−オクタデシルドコサニル、４−ヘプタデシルドコサニル、４−ヘキサデシルドコサニル、４−ペンタデシルドコサニル、４−テトラデシルドコサニル、４−トリデシルドコサニル、４−ウンデシルドコサニル、４−デシルドコサニル、４−ノニルドコサニル、４−オクチルドコサニル、４−ヘプチルドコサニル、４−ヘキシルドコサニル、４−ペンチルドコサニル、４−ブチルドコサニル、４−プロピルドコサニル、４−エチルドコサニル、４−メチルドコサニル、４−トリコサニルテトラコサニル、４−ドコサニルテトラコサニル、４−ノナデシルテトラコサニル、４−オクタデシルテトラコサニル、４−ヘプタデシルテトラコサニル、４−ヘキサデシルテトラコサニル、４−ペンタデシルテトラコサニル、４−ペンタデシルテトラコサニル、４−テトラデシルテトラコサニル、４−トリデシルテトラコサニル、４−ドデシルテトラコサニル、４−ウンデシルテトラコサニル、４−デシルテトラコサニル、４−ノニルテトラコサニル、４−オクチルテトラコサニル、４−ヘプチルテトラコサニル、４−ヘキシルテトラコサニル、４−ペンチルテトラコサニル、４−ブチルテトラコサニル、４−プロピルテトラコサニル、４−エチルテトラコサニル、４−メチルテトラコサニル、４−ヘプタコサニルオクタコサニル、４−ヘキサコサニルオクタコサニル、４−ペンタコサニルオクタコサニル、４−テトラコサニルオクタコサニル、４−トリコサニルオクタコサニル、４−ドコサニルオクタコサニル、４−ノナデシルオクタコサニル、４−オクタデシルオクタコサニル、４−ヘプタデシルオクタコサニル、４−ヘキサデシルオクタコサニル、４−ヘキサデシルオクタコサニル、４−ペンタデシルオクタコサニル、４−テトラデシルオクタコサニル、４−トリデシルオクタコサニル、４−ドデシルオクタコサニル、４−ウンデシルオクタコサニル、４−デシルオクタコサニル、４−ノニルオクタコサニル、４−オクチルオクタコサニル、４−ヘプチルオクタコサニル、４−ヘキシルオクタコサニル、４−ペンチルオクタコサニル、４−ブチルオクタコサニル、４−プロピルオクタコサニル、４−エチルオクタコサニル、４−メチルオクタコサニル；
ｑが４を表す基、例えば５−ペンチルヘキシル、５−ブチルヘキシル、５−プロピルヘキシル、５−エチルヘキシル、５−メチルヘキシル、５−ヘキシルヘプチル、５−ペンチルヘプチル、５−ブチルヘプチル、５−プロピルヘプチル、５−エチルヘプチル、５−メチルヘプチル、５−ヘプチルオクチル、５−ヘキシルオクチル、５−ペンチルオクチル、５−ブチルオクチル、５−プロピルオクチル、５−エチルオクチル、５−メチルオクチル、５−オクチルノニル、５−ヘプチルノニル、５−ヘキシルノニル、５−ペンチルノニル、５−ブチルノニル、５−プロピルノニル、５−エチルノニル、５−メチルノニル、５−ノニルデシル、５−オクチルデシル、５−ヘプチルデシル、５−ヘキシルデシル、５−ペンチルデシル、５−ブチルデシル、５−プロピルデシル、５−エチルデシル、５−メチルデシル、５−デシルウンデシル、５−ノニルウンデシル、５−オクチルウンデシル、５−ヘプチルウンデシル、５−ヘキシルウンデシル、５−ペンチルウンデシル、５−ブチルウンデシル、５−プロピルウンデシル、５−エチルウンデシル、５−メチルウンデシル、５−ウンデシルドデシル、５−デシルドデシル、５−ノニルドデシル、５−オクチルドデシル、５−ヘプチルドデシル、５−ヘキシルドデシル、５−ペンチルドデシル、５−ブチルドデシル、５−プロピルドデシル、５−エチルドデシル、５−メチルドデシル、５−ドデシルトリデシル、５−ウンデシルトリデシル、５−ウンデシルトリデシル、５−ノニルトリデシル、５−オクチルトリデシル、５−ヘプチルトリデシル、５−ヘキシルトリデシル、５−ペンチルトリデシル、５−ブチルトリデシル、５−プロピルトリデシル、５−エチルトリデシル、５−メチルトリデシル、５−トリデシルテトラデシル、５−ウンデシルテトラデシル、５−デシルテトラデシル、５−ノニルテトラデシル、５−オクチルテトラデシル、５−ヘキシルテトラデシル、５−ヘキシルテトラデシル、５−ペンチルテトラデシル、５−ブチルテトラデシル、５−プロピルテトラデシル、５−エチルテトラデシル、５−メチルテトラデシル、５−ペンタデシルヘキサデシル、５−テトラデシルヘキサデシル、５−トリデシルヘキサデシル、５−ドデシルヘキサデシル、５−ウンデシルヘキサデシル、５−デシルヘキサデシル、５−ノニルヘキサデシル、５−オクチルヘキサデシル、５−ヘプチルヘキサデシル、５−ヘキシルヘキサデシル、５−ペンチルヘキサデシル、５−ブチルヘキサデシル、５−プロピルヘキサデシル、５−エチルヘキサデシル、５−メチルヘキサデシル、５−ヘキサデシルオクタデシル、５−ペンタデシルオクタデシル、５−テトラデシルオクタデシル、５−トリデシルオクタデシル、５−ドデシルオクタデシル、５−ウンデシルオクタデシル、５−デシルオクタデシル、５−ノニルオクタデシル、５−オクチルオクタデシル、５−ヘプチルオクタデシル、５−ヘキシルオクタデシル、５−ペンチルオクタデシル、５−ブチルオクタデシル、５−プロピルオクタデシル、５−エチルオクタデシル、５−メチルオクタデシル、５−ノナデシルエイコサニル、５−オクタデシルエイコサニル、５−ヘプタデシルエイコサニル、５−ヘキサデシルエイコサニル、５−ペンタデシルエイコサニル、５−テトラデシルエイコサニル、５−トリデシルエイコサニル、５−ドデシルエイコサニル、５−ウンデシルエイコサニル、５−デシルエイコサニル、５−ノニルエイコサニル、５−オクチルエイコサニル、５−ヘプチルエイコサニル、５−ヘキシルエイコサニル、５−ペンチルエイコサニル、５−ブチルエイコサニル、５−プロピルエイコサニル、５−エチルエイコサニル、５−メチルエイコサニル、５−エイコサニルドコサニル、５−ノナデシルドコサニル、５−オクタデシルドコサニル、５−ヘプタデシルドコサニル、５−ヘキサデシルドコサニル、５−ペンタデシルドコサニル、５−テトラデシルドコサニル、５−トリデシルドコサニル、５−ウンデシルドコサニル、５−デシルドコサニル、５−ノニルドコサニル、５−オクチルドコサニル、５−ヘプチルドコサニル、５−ヘキシルドコサニル、５−ペンチルドコサニル、５−ブチルドコサニル、５−プロピルドコサニル、５−エチルドコサニル、５−メチルドコサニル、５−トリコサニルテトラコサニル、５−ドコサニルテトラコサニル、５−ノナデシルテトラコサニル、５−オクタデシルテトラコサニル、５−ヘプタデシルテトラコサニル、５−ヘキサデシルテトラコサニル、５−ペンタデシルテトラコサニル、５−ペンタデシルテトラコサニル、５−テトラデシルテトラコサニル、５−トリデシルテトラコサニル、５−ドデシルテトラコサニル、５−ウンデシルテトラコサニル、５−デシルテトラコサニル、５−ノニルテトラコサニル、５−オクチルテトラコサニル、５−ヘプチルテトラコサニル、５−ヘキシルテトラコサニル、５−ペンチルテトラコサニル、５−ブチルテトラコサニル、５−プロピルテトラコサニル、５−エチルテトラコサニル、５−メチルテトラコサニル、５−ヘプタコサニルオクタコサニル、５−ヘキサコサニルオクタコサニル、５−ペンタコサニルオクタコサニル、５−テトラコサニルオクタコサニル、５−トリコサニルオクタコサニル、５−ドコサニルオクタコサニル、５−ノナデシルオクタコサニル、５−オクタデシルオクタコサニル、５−ヘプタデシルオクタコサニル、５−ヘキサデシルオクタコサニル、５−ヘキサデシルオクタコサニル、５−ペンタデシルオクタコサニル、５−テトラデシルオクタコサニル、５−トリデシルオクタコサニル、５−ドデシルオクタコサニル、５−ウンデシルオクタコサニル、５−デシルオクタコサニル、５−ノニルオクタコサニル、５−オクチルオクタコサニル、５−ヘプチルオクタコサニル、５−ヘキシルオクタコサニル、５−ペンチルオクタコサニル、５−ブチルオクタコサニル、５−プロピルオクタコサニル、５−エチルオクタコサニル、５−メチルオクタコサニル；
ｑが５を表す基、例えば６−ヘキシルヘプチル、６−ペンチルヘプチル、６−ブチルヘプチル、６−プロピルヘプチル、６−エチルヘプチル、６−メチルヘプチル、６−ヘプチルオクチル、６−ヘキシルオクチル、６−ペンチルオクチル、６−ブチルオクチル、６−プロピルオクチル、６−エチルオクチル、６−メチルオクチル、６−オクチルノニル、６−ヘプチルノニル、６−ヘキシルノニル、６−ペンチルノニル、６−ブチルノニル、６−プロピルノニル、６−エチルノニル、６−メチルノニル、６−ノニルデシル、６−オクチルデシル、６−ヘプチルデシル、６−ヘキシルデシル、６−ペンチルデシル、６−ブチルデシル、６−プロピルデシル、６−エチルデシル、６−メチルデシル、６−デシルウンデシル、６−ノニルウンデシル、６−オクチルウンデシル、６−ヘプチルウンデシル、６−ヘキシルウンデシル、６−ペンチルウンデシル、６−ブチルウンデシル、６−プロピルウンデシル、６−エチルウンデシル、６−メチルウンデシル、６−ウンデシルドデシル、６−デシルドデシル、６−ノニルドデシル、６−オクチルドデシル、６−ヘプチルドデシル、６−ヘキシルドデシル、６−ペンチルドデシル、６−ブチルドデシル、６−プロピルドデシル、６−エチルドデシル、６−メチルドデシル、６−ドデシルトリデシル、６−ウンデシルトリデシル、６−ウンデシルトリデシル、６−ノニルトリデシル、６−オクチルトリデシル、６−ヘプチルトリデシル、６−ヘキシルトリデシル、６−ペンチルトリデシル、６−ブチルトリデシル、６−プロピルトリデシル、６−エチルトリデシル、６−メチルトリデシル、６−トリデシルテトラデシル、６−ウンデシルテトラデシル、６−デシルテトラデシル、６−ノニルテトラデシル、６−オクチルテトラデシル、６−ヘキシルテトラデシル、６−ヘキシルテトラデシル、６−ペンチルテトラデシル、６−ブチルテトラデシル、６−プロピルテトラデシル、６−エチルテトラデシル、６−メチルテトラデシル、６−ペンタデシルヘキサデシル、６−テトラデシルヘキサデシル、６−トリデシルヘキサデシル、６−ドデシルヘキサデシル、６−ウンデシルヘキサデシル、６−デシルヘキサデシル、６−ノニルヘキサデシル、６−オクチルヘキサデシル、６−ヘプチルヘキサデシル、６−ヘキシルヘキサデシル、６−ペンチルヘキサデシル、６−ブチルヘキサデシル、６−プロピルヘキサデシル、６−エチルヘキサデシル、６−メチルヘキサデシル、６−ヘキサデシルオクタデシル、６−ペンタデシルオクタデシル、６−テトラデシルオクタデシル、６−トリデシルオクタデシル、６−ドデシルオクタデシル、６−ウンデシルオクタデシル、６−デシルオクタデシル、６−ノニルオクタデシル、６−オクチルオクタデシル、６−ヘプチルオクタデシル、６−ヘキシルオクタデシル、６−ペンチルオクタデシル、６−ブチルオクタデシル、６−プロピルオクタデシル、６−エチルオクタデシル、６−メチルオクタデシル、６−ノナデシルエイコサニル、６−オクタデシルエイコサニル、６−ヘプタデシルエイコサニル、６−ヘキサデシルエイコサニル、６−ペンタデシルエイコサニル、６−テトラデシルエイコサニル、６−トリデシルエイコサニル、６−ドデシルエイコサニル、６−ウンデシルエイコサニル、６−デシルエイコサニル、６−ノニルエイコサニル、６−オクチルエイコサニル、６−ヘプチルエイコサニル、６−ヘキシルエイコサニル、６−ペンチルエイコサニル、６−ブチルエイコサニル、６−プロピルエイコサニル、６−エチルエイコサニル、６−メチルエイコサニル、６−エイコサニルドコサニル、６−ノナデシルドコサニル、６−オクタデシルドコサニル、６−ヘプタデシルドコサニル、６−ヘキサデシルドコサニル、６−ペンタデシルドコサニル、６−テトラデシルドコサニル、６−トリデシルドコサニル、６−ウンデシルドコサニル、６−デシルドコサニル、６−ノニルドコサニル、６−オクチルドコサニル、６−ヘプチルドコサニル、６−ヘキシルドコサニル、６−ペンチルドコサニル、６−ブチルドコサニル、６−プロピルドコサニル、６−エチルドコサニル、６−メチルドコサニル、６−トリコサニルテトラコサニル、６−ドコサニルテトラコサニル、６−ノナデシルテトラコサニル、６−オクタデシルテトラコサニル、６−ヘプタデシルテトラコサニル、６−ヘキサデシルテトラコサニル、６−ペンタデシルテトラコサニル、６−ペンタデシルテトラコサニル、６−テトラデシルテトラコサニル、６−トリデシルテトラコサニル、６−ドデシルテトラコサニル、６−ウンデシルテトラコサニル、６−デシルテトラコサニル、６−ノニルテトラコサニル、６−オクチルテトラコサニル、６−ヘプチルテトラコサニル、６−ヘキシルテトラコサニル、６−ペンチルテトラコサニル、６−ブチルテトラコサニル、６−プロピルテトラコサニル、６−エチルテトラコサニル、６−メチルテトラコサニル、６−ヘプタコサニルオクタコサニル、６−ヘキサコサニルオクタコサニル、６−ペンタコサニルオクタコサニル、６−テトラコサニルオクタコサニル、６−トリコサニルオクタコサニル、６−ドコサニルオクタコサニル、６−ノナデシルオクタコサニル、６−オクタデシルオクタコサニル、６−ヘプタデシルオクタコサニル、６−ヘキサデシルオクタコサニル、６−ヘキサデシルオクタコサニル、６−ペンタデシルオクタコサニル、６−テトラデシルオクタコサニル、６−トリデシルオクタコサニル、６−ドデシルオクタコサニル、６−ウンデシルオクタコサニル、６−デシルオクタコサニル、６−ノニルオクタコサニル、６−オクチルオクタコサニル、６−ヘプチルオクタコサニル、６−ヘキシルオクタコサニル、６−ペンチルオクタコサニル、６−ブチルオクタコサニル、６−プロピルオクタコサニル、６−エチルオクタコサニル、６−メチルオクタコサニル；
ｑが６を表す基、例えば７−ヘプチルオクチル、７−ヘキシルオクチル、７−ペンチルオクチル、７−ブチルオクチル、７−プロピルオクチル、７−エチルオクチル、７−メチルオクチル、７−オクチルノニル、７−ヘプチルノニル、７−ヘキシルノニル、７−ペンチルノニル、７−ブチルノニル、７−プロピルノニル、７−エチルノニル、７−メチルノニル、７−ノニルデシル、７−オクチルデシル、７−ヘプチルデシル、７−ヘキシルデシル、７−ペンチルデシル、７−ブチルデシル、７−プロピルデシル、７−エチルデシル、７−メチルデシル、７−デシルウンデシル、７−ノニルウンデシル、７−オクチルウンデシル、７−ヘプチルウンデシル、７−ヘキシルウンデシル、７−ペンチルウンデシル、７−ブチルウンデシル、７−プロピルウンデシル、７−エチルウンデシル、７−メチルウンデシル、７−ウンデシルドデシル、７−デシルドデシル、７−ノニルドデシル、７−オクチルドデシル、７−ヘプチルドデシル、７−ヘキシルドデシル、７−ペンチルドデシル、７−ブチルドデシル、７−プロピルドデシル、７−エチルドデシル、７−メチルドデシル、７−ドデシルトリデシル、７−ウンデシルトリデシル、７−ウンデシルトリデシル、７−ノニルトリデシル、７−オクチルトリデシル、７−ヘプチルトリデシル、７−ヘキシルトリデシル、７−ペンチルトリデシル、７−ブチルトリデシル、７−プロピルトリデシル、７−エチルトリデシル、７−メチルトリデシル、７−トリデシルテトラデシル、７−ウンデシルテトラデシル、７−デシルテトラデシル、７−ノニルテトラデシル、７−オクチルテトラデシル、７−ヘキシルテトラデシル、７−ヘキシルテトラデシル、７−ペンチルテトラデシル、７−ブチルテトラデシル、７−プロピルテトラデシル、７−エチルテトラデシル、７−メチルテトラデシル、７−ペンタデシルヘキサデシル、７−テトラデシルヘキサデシル、７−トリデシルヘキサデシル、７−ドデシルヘキサデシル、７−ウンデシルヘキサデシル、７−デシルヘキサデシル、７−ノニルヘキサデシル、７−オクチルヘキサデシル、７−ヘプチルヘキサデシル、７−ヘキシルヘキサデシル、７−ペンチルヘキサデシル、７−ブチルヘキサデシル、７−プロピルヘキサデシル、７−エチルヘキサデシル、７−メチルヘキサデシル、７−ヘキサデシルオクタデシル、７−ペンタデシルオクタデシル、７−テトラデシルオクタデシル、７−トリデシルオクタデシル、７−ドデシルオクタデシル、７−ウンデシルオクタデシル、７−デシルオクタデシル、７−ノニルオクタデシル、７−オクチルオクタデシル、７−ヘプチルオクタデシル、７−ヘキシルオクタデシル、７−ペンチルオクタデシル、７−ブチルオクタデシル、７−プロピルオクタデシル、７−エチルオクタデシル、７−メチルオクタデシル、７−ノナデシルエイコサニル、７−オクタデシルエイコサニル、７−ヘプタデシルエイコサニル、７−ヘキサデシルエイコサニル、７−ペンタデシルエイコサニル、７−テトラデシルエイコサニル、７−トリデシルエイコサニル、７−ドデシルエイコサニル、７−ウンデシルエイコサニル、７−デシルエイコサニル、７−ノニルエイコサニル、７−オクチルエイコサニル、７−ヘプチルエイコサニル、７−ヘキシルエイコサニル、７−ペンチルエイコサニル、７−ブチルエイコサニル、７−プロピルエイコサニル、７−エチルエイコサニル、７−メチルエイコサニル、７−エイコサニルドコサニル、７−ノナデシルドコサニル、７−オクタデシルドコサニル、７−ヘプタデシルドコサニル、７−ヘキサデシルドコサニル、７−ペンタデシルドコサニル、７−テトラデシルドコサニル、７−トリデシルドコサニル、７−ウンデシルドコサニル、７−デシルドコサニル、７−ノニルドコサニル、７−オクチルドコサニル、７−ヘプチルドコサニル、７−ヘキシルドコサニル、７−ペンチルドコサニル、７−ブチルドコサニル、７−プロピルドコサニル、７−エチルドコサニル、７−メチルドコサニル、７−トリコサニルテトラコサニル、７−ドコサニルテトラコサニル、７−ノナデシルテトラコサニル、７−オクタデシルテトラコサニル、７−ヘプタデシルテトラコサニル、７−ヘキサデシルテトラコサニル、７−ペンタデシルテトラコサニル、７−ペンタデシルテトラコサニル、７−テトラデシルテトラコサニル、７−トリデシルテトラコサニル、７−ドデシルテトラコサニル、７−ウンデシルテトラコサニル、７−デシルテトラコサニル、７−ノニルテトラコサニル、７−オクチルテトラコサニル、７−ヘプチルテトラコサニル、７−ヘキシルテトラコサニル、７−ペンチルテトラコサニル、７−ブチルテトラコサニル、７−プロピルテトラコサニル、７−エチルテトラコサニル、７−メチルテトラコサニル、７−ヘプタコサニルオクタコサニル、７−ヘキサコサニルオクタコサニル、７−ペンタコサニルオクタコサニル、７−テトラコサニルオクタコサニル、７−トリコサニルオクタコサニル、７−ドコサニルオクタコサニル、７−ノナデシルオクタコサニル、７−オクタデシルオクタコサニル、７−ヘプタデシルオクタコサニル、７−ヘキサデシルオクタコサニル、７−ヘキサデシルオクタコサニル、７−ペンタデシルオクタコサニル、７−テトラデシルオクタコサニル、７−トリデシルオクタコサニル、７−ドデシルオクタコサニル、７−ウンデシルオクタコサニル、７−デシルオクタコサニル、７−ノニルオクタコサニル、７−オクチルオクタコサニル、７−ヘプチルオクタコサニル、７−ヘキシルオクタコサニル、７−ペンチルオクタコサニル、７−ブチルオクタコサニル、７−プロピルオクタコサニル、７−エチルオクタコサニル、７−メチルオクタコサニル。
【００７７】
以下の化合物が好ましい。
【００７８】
【化２１】
2009532436.tif 000023
【００７９】
【化２２】
2009532436.tif 000024
【００８０】
【化２３】
2009532436.tif 000025
【００８１】
【化２４】
2009532436.tif 000026
【００８２】
基Ｒc及びＲdの意味に関しては、冒頭でなされた詳説が引き合いに出される。
【００８３】
好ましい化合物は、
【化２５】
2009532436.tif 000027
【００８４】
【化２６】
2009532436.tif 000028
【００８５】
【化２７】
2009532436.tif 000029
［式中、Ｒ及びＲ′は、Ｃ4〜Ｃ18−アルキル、好ましくはＣ5〜Ｃ12−アルキルを表す］である。好ましくは、Ｒ′は、Ｃ4〜Ｃ8−アルキル、特に好ましくはＣ5〜Ｃ7−アルキルを表す。
【００８６】
以下に、幾つかの特に好ましい本発明による化合物を示す：
【化２８】
2009532436.tif 000030
【００８７】
前記の化合物は、一般に熱安定性である。図１は、ＤＳＣ（示差走査熱量測定）によって測定された、化合物１〜４の熱的挙動を示している。化合物１は、１３０℃での、カラムナー配向状態から等方性状態への直接的な移行を示す。化合物２についての等方化温度は、２７８℃であり、化合物３については５００℃より高い。化合物３は、１８８℃での、更なる液晶状態を示す。コロネン４は、２８５℃での、カラムナー配向状態から等方性状態への直接的な移行を示す。
【００８８】
ＴＤＩ（２）及びＰＤＩ（１）を、２つのガラス板の間に置き、等方性相から冷却した。図２は、偏光顕微鏡下でのＴＤＩ膜を示している。ＴＤＩは、何百マイクロメートルの大きさを有する大きなドメインで自己組織化を示した。複屈折と高い光学的異方性は、エッジオン整列したディスクを有する際だった一軸カラムナー配向を示している。この配向は、"大面積Ｘ線散乱"によっても反射において確認される。図３における多数の鋭い反射の存在は、ＴＤＩ２の膜の高い結晶性を裏付けている。ここで観察されるエッジオン配向は、好ましくはＯＦＥＴにおける半導体のために適している。それらの分子は、誘電体上にエッジオン整列で配置され、電荷担体はリレン骨格のπ平面を通じて輸送されうる。ＣＤＩ分子（４）は、同様に２つのガラス板の間に"サンドイッチ"され、等方性相から冷却された。図４において、偏光顕微鏡下での無視できる複屈折を示す写真が示される。ＷＡＸＳの広角Ｘ線散乱透過写真（図５）によって、入射線の方向において分子の六角配向が存在することが裏付けられる。それらの分子は、従って表面法線に対して並行に配列している。このフェイスオン配向は、吸収体分子が半導体特性を有さねばならない太陽電池で使用するために特に好ましい。かかる配向をした吸収体は、非常に良好に入射光と相互作用し、それらは電荷担体を、それらが配置されている基板もしくは電極の方向に直接的に導くことができる。
【００８９】
表面の相応の前処理、基板への半導体の塗布の方法（溶液もしくは溶融物から）によって両方の配向は狙い通りに調整でき、かつＯＦＥＴもしくは太陽電池での用途に応じて、フェイスオン（ホメオトロピック）又はエッジオン配向のいずれかに調整できると考えられる。しかし、いずれにせよ、前記のテリレンジイミド、ペリレンジイミド及びクアテリレンジイミドによって良好なＯＦＥＴを構成できることが望ましく、前記コロネンによって良好な太陽電池を構成できることが望ましい。
【００９０】
製造
変法１（リレンテトラカルボン酸二無水物のイミド化）：
本発明による一般式Ｉの化合物の製造は、公知のリレンテトラカルボン酸二無水物から出発してよい。該リレンカルボン酸イミドは、入手できる限りは、相応して置換されたもしくは非置換の無水物のイミド化によって製造することができる。ｎが１の場合（ナフタレンテトラカルボン酸二無水物）には、それらは、いずれにせよ、非置換のもの、２ないし４臭素化されたもの、２ないし４フッ素化されたもの、２ないし４シアノ化されたもの、及び２塩素化されたものである。ｎが２の場合（ペリレンテトラカルボン酸二無水物）には、それらは、いずれにせよ、４塩素化されたもの、２及び４臭素化されたもの、及び２フッ素化されたものである。
【００９１】
従って、本発明の更なる対象は、式Ｉ
【化２９】
2009532436.tif 000031
［式中、
ｎは、１もしくは２を表し、
基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4は、互いに無関係に、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＮから選択され、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化３０】
2009532436.tif 000032
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、１もしくは複数の隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合について、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択される］の化合物の製造方法において、
ａ１）式Ｉａ
【化３１】
2009532436.tif 000033
のリレン二無水物を、式Ｈ2Ｎ−Ｒcのアミン及び場合によりそれとは異なる式Ｈ2Ｎ−Ｒdのアミンとの反応に供する製造方法である。
【００９２】
カルボン酸無水物基のイミド化は、原理的に公知である。好ましくは、二無水物と第１級アミンとの反応は、高沸点溶剤の存在下で行われる。
【００９３】
イミド化のための溶剤としては、非極性非プロトン性溶剤、例えば炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、石油エーテル、デカリンなどが適している。溶剤としては、また、極性非プロトン性溶剤、例えばトリアルキルアミン、窒素含有複素環、Ｎ，Ｎ−二置換された脂肪族カルボン酸アミド（好ましくはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−カルボン酸アミド）及びＮ−アルキルラクタム、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルブチルアミド及びＮ−メチルピロリドンも適しており、その際、Ｎ−メチルピロリドンが好ましい。
【００９４】
特に好適な溶剤のための例は、キノリン、イソキノリン、キナルジン、ピリミジン、Ｎ−メチルピペリジン及びピリジン；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びジメチルブチルアミド；Ｎ−メチルピロリドンである。前記の群の好ましい溶剤は、キノリンである。
【００９５】
溶剤としては、プロトン性溶剤、特に脂肪族カルボン酸、好ましくはＣ2〜Ｃ12−カルボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸及びヘキサン酸が適しており、その際、酢酸及びプロピオン酸が好ましいプロトン性溶剤である。
【００９６】
出発物質の反応性に応じて、非プロトン性溶剤かプロトン性溶剤のいずれか一方が好ましい。例えば、非プロトン性溶剤は、非置換のリレンカルボン酸無水物の反応のために好ましいが、一方で、プロトン性溶剤は、より反応性の置換されたリレンカルボン酸無水物の反応において好ましい。
【００９７】
一般に、１〜１００ｍｌの、特に３〜７０ｍｌの溶剤が、１ｇのリレンカルボン酸無水物（Ｉａ）あたりに使用される。
【００９８】
該反応は、イミド化触媒の存在下で行うことができる。イミド化触媒としては、ルイス酸及びブレンステッド酸、例えば有機酸及び無機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸及びリン酸が適している。
【００９９】
ルイス酸の使用は、特に低反応性の非置換のリレンカルボン酸無水物（Ｉａ）の反応に際して推奨されるべきである。
【０１００】
ルイス酸としては、とりわけ、亜鉛塩、銅塩及び鉄塩が適しており、その際、銅の場合においては、酸化物も使用することができる。亜鉛化合物及び銅化合物が好ましく、その際、亜鉛化合物が特に好ましい。
【０１０１】
好適なルイス酸のための例は、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ）及び塩化鉄（ＩＩＩ）であり、その際、酢酸亜鉛が殊に好ましい。
【０１０２】
ルイス酸を使用する場合には、リレンカルボン酸無水物（Ｉａ）中の反応されるべき無水物基１モル当たりに、一般に、０．５〜３当量、好ましくは０．５〜１．５当量が使用される。
【０１０３】
反応温度は、同様に、出発物質の反応性に依存し、一般には５０〜２５０℃の範囲にある。低反応性の非置換のリレンカルボン酸無水物の場合に、１５０〜２３０℃の温度が好ましく、より反応性の置換されたリレンカルボン酸無水物（Ｉａ）の反応は、好ましくは１１０〜１７０℃で行われる。
【０１０４】
所望であれば（ジアミンとの反応の場合には必須）、形成する反応水と、場合により補助物質によって持ち込まれる水は、反応の間に留去することができる。
【０１０５】
該反応は、保護ガス、例えば窒素もしくはアルゴン下で行うことができる。プロセス技術的に適したイミド化の方法は以下のとおりである：
リレンカルボン酸無水物と、アミンと、溶剤と、場合によりルイス酸の混合物を、所望であれば、形成する水を留去しつつ、１〜４８時間にわたり所望の反応温度に加熱する。水の留去に際して非常に多くの溶剤が一緒に留去される場合には、相応の更なる量を補わねばならない。
【０１０６】
得られた化合物の単離は、以下のように行うことができる：
所望の化合物は、冷却及びプロトン性溶剤、例えば水もしくは低級脂肪族アルコール、例えばＣ1〜Ｃ4−アルカノールの添加によって沈降し、あるいは晶出し、濾別され、上述の溶剤及び場合により希釈された鉱酸の１つで洗浄することでリレンジカルボン酸イミド誘導体及び／又は無機塩の残留物を除去して、乾燥させる。
【０１０７】
得られる液晶性の化合物は、所望であれば更なる精製のために、カラムクロマトグラフィーもしくはカラム濾過又は再結晶化もしくは分別結晶化に供することができる。
【０１０８】
変法２（スズキ反応）：
一般式Ｉで示される本発明によるペリレン化合物、テリレン化合物及びクアテリレン化合物であって、芳香族核が非置換である化合物の製造は、スズキカップリング反応によっても実施でき、好ましくは前記方法は、一般式Ｉのテリレン化合物及びクアテリレン化合物の製造のために使用される。テリレンテトラカルボン酸ジイミドのスズキカップリングによる好適な製造方法は、例えばＷＯ２００５／０７０８９４号に記載されている。
【０１０９】
従って、本発明の更なる対象は、式Ｉ
【化３２】
2009532436.tif 000034
［式中、
ｎは、２、３もしくは４を表し、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化３３】
2009532436.tif 000035
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、１もしくは複数の隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合について、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物において、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択される］の化合物の製造方法において、
α）式ＩＩＩａ）
【化３４】
2009532436.tif 000036
［式中、ｎ′は、１もしくは２を表す］の化合物と、式ＩＶ
【化３５】
2009532436.tif 000037
［式中、
Ｒαは、同一もしくは異なって、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、その際、前記基Ｒαは、互いに結合することで、両方の酸素原子並びにホウ素原子を含み、炭素原子上で４つまでのＣ1〜Ｃ30−アルキル基、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル基、アリール基もしくはヘタリール基によって置換されていてよい５員環を形成することができる］のジボランとを反応させて、式Ｖ
【化３６】
2009532436.tif 000038
の化合物を得て、
β）式Ｖ）の化合物と、式ＩＩＩｂ）
【化３７】
2009532436.tif 000039
［式中、ｎ′′は、１もしくは２を表す］の化合物とを、遷移金属触媒及び塩基の存在下で、スズキカップリング反応に供して、式ＶＩ
【化３８】
2009532436.tif 000040
の化合物を得て、
γ）式ＶＩ）の化合物を、ヒドロキシ官能及びアミノ官能を有しかつ実質的に未溶解の塩基を含有する有機反応媒体中で脱水環化することによって、式Ｉで示され、そのｎがｎ′とｎ′′との合計を表す化合物に変換する製造方法である。
【０１１０】
式ＩＩＩａもしくはＩＩＩｂの化合物の製造のためには、式
【化３９】
2009532436.tif 000041
［式中、ｎ′及びｎ′′は、無関係に１もしくは２を表す］の化合物を、式Ｈ2Ｎ−Ｒcのアミンもしくはそれとは異なる式Ｈ2Ｈ−Ｒdのアミンとの反応及び臭素化に供することができる。その際、臭素化とイミド化の順序は、一般に重要ではない。イミド化は、工程ａ１）について上述した条件下で行うことができる。
【０１１１】
式ＩＩＩａもしくはＩＩＩｂで示され、ｎ′及びｎ′′が１を表すハロゲン化された化合物
【化４０】
2009532436.tif 000042
は、市販されている。ペリレン一無水物の臭素化は、好ましくはＨ2ＳＯ4中で行われる。
【０１１２】
リレンモノイミドの臭素化は、好ましくは、カルボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸もしくは酪酸中で行われる。その際、反応温度は、好ましくは２０〜１００℃、特に好ましくは２０〜５０℃である。臭素化されるべき化合物に対して、１〜１０モル当量の、好ましくは１〜５モル当量の臭素が使用される。該反応は、例えば撹拌しつつ１〜２４時間にわたり行われる。カルボン酸の使用量は、好ましくは、リレン誘導体１ｇあたりに、１０〜１００ｍｌの、好ましくは１５〜５０ｍｌのカルボン酸である。好ましくは、臭素化のために、触媒として、臭素に対して１〜５質量％の、特に好ましくは１〜２質量％のヨウ素が添加される。
【０１１３】
工程α）
ジボランＩＶと出発物質ＩＩＩａとの工程α）における反応は、好ましくは、非プロトン性有機溶剤、遷移金属触媒及び塩基の存在下で行われる。
【０１１４】
ジボランＩＶと出発物質ＩＩＩａとのモル比は、その際、一般に、０．８：１〜３：１、特に１．５：１〜２：１である。
【０１１５】
溶剤としては、工程α）については基本的に、反応条件下で塩基に対して安定で、選択される反応温度より高い沸点を有する全ての非プロトン性溶剤であって、出発物質ＩＩＩａが反応温度で完全に溶解し、かつ使用される触媒及び塩基が少なくとも部分的に溶解ことで、十分に均質な反応条件が存在するものである。非極性非プロトン性溶剤も極性非プロトン性溶剤も使用でき、その際、非極性非プロトン性溶剤が好ましい。
【０１１６】
好ましい非極性非プロトン性溶剤のための例は、１００℃より高い沸点の以下の群：
脂肪族化合物（特にＣ8〜Ｃ18−アルカン）、非置換の、アルキル置換された、並びに縮合された脂環式化合物（特に非置換のＣ7〜Ｃ10−シクロアルカン、１ないし３個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基によって置換されたＣ6〜Ｃ8−シクロアルカン、１０〜１８個の炭素原子を有する多環式の飽和の炭化水素）、アルキル置換並びにシクロアルキル置換された芳香族化合物（特に１ないし３個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基もしくはＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル基によって置換されたベンゼン）並びにアルキル置換及び／又は部分水素化されていてよい縮合された芳香族化合物（特に１〜４個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基によって置換されたナフタリン）からの溶剤並びにこれらの溶剤の混合物である。
【０１１７】
特に好ましい溶剤のための例として、以下に詳細に挙げる：
オクタン、イソオクタン、ノナン、イソノナン、デカン、イソデカン、ウンデカン、ドデカン、ヘキサデカン及びオクタデカン；シクロヘプタン、シクロオクタン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、プロピルシクロヘキサン、イソプロピルシクロヘキサン、ジプロピルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、メチルシクロヘプタン及びメチルシクロオクタン；トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、１，３，５−トリメチルベンゼン（メシチレン）、１，２，４−及び１，２，３−トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン及びシクロヘキシルベンゼン；ナフタリン、デカヒドロナフタリン（デカリン）、１−及び２−メチルナフタリン及び１−及び２−エチルナフタリン；上述の溶剤からなる組合せ物、例えば原油加工もしくはナフサ加工に際しての熱的分解プロセス並びに触媒的分解プロセスの高沸点で部分水素化もしくは完全水素化された留分から得ることができるもの、例えばＥｘｓｏｌ（登録商標）型の混合物並びにＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）型のアルキルベンゼン混合物。
【０１１８】
ことに好ましい溶剤は、キシレン（全ての異性体）、メシチレン及び、とりわけトルエンである。
【０１１９】
好適な極性非プロトン性溶剤のための例は、Ｎ，Ｎ−二置換された脂肪族カルボン酸アミド（特にＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−Ｃ1〜Ｃ4−カルボン酸アミド）、窒素含有の複素環式化合物並びに非プロトン性のエーテル（特にモノマー並びにオリゴマーのＣ2〜Ｃ3−アルキレングリコールの環状エーテル、ジアリールエーテル並びにジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルエーテルであって、６個までのアルキレンオキシド単位を含みうるもの、とりわけジエチレングリコールジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルエーテル）である。
【０１２０】
特に適した溶剤のための例として、以下に詳細に挙げる：
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルブチルアミド；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、キノリン、イソキノリン、キナルジン、ピリミジン、Ｎ−メチルピペリジン及びピリジン；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、ジエチレングリコールジ−メチル−、−ジエチル−、−ジプロピル−、−ジイソプロピル−、−ジ−ｎ−ブチル−、−ジ−ｓ−ブチル−及び−ジ−ｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチル−及び−ジエチルエーテル及びトリエチレングリコールメチルエチルエーテル。
【０１２１】
出発物質ＩＩＩａとしてのペリレンの場合には、非極性非プロトン性溶剤、とりわけトルエンが特に好ましく、出発物質ＩＩＩａとしてのナフタレンの場合には、極性非プロトン性溶剤、特にジオキサンが特に好ましい。
【０１２２】
溶剤量は、一般に、出発物質ＩＩＩａ１ｇ当たりに、１０〜１０００ｍｌ、有利には２０〜３００ｍｌである。
【０１２３】
遷移金属触媒としては、特にパラジウム錯体、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、テトラキス（トリス−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（０）、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム（ＩＩ）クロリド、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（トリエチルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）アセテート、（２，２′−ビピリジル）パラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１，５−シクロオクタジエンパラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリド及びビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリドが適しており、その際、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド並びにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が好ましい。
【０１２４】
通常は、遷移金属触媒は、出発物質ＩＩＩａに対して、１〜２０モル％、とりわけ２〜１０モル％の量で使用される。
【０１２５】
塩基としては、弱い有機酸並びに無機酸の、有利にはアルカリ金属塩、特にナトリウム塩、とりわけカリウム塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸水素カリウムが使用される。好ましい塩基は、酢酸塩、とりわけ酢酸カリウムである。
【０１２６】
一般に、出発物質ＩＩＩａを１モルあたりに、１〜５モルの、有利には２〜４モルの塩基が使用される。
【０１２７】
反応温度は、通常は、２０〜１８０℃、とりわけ６０〜１２０℃である。
【０１２８】
反応時間は、一般に、０．５〜３０時間、特に１〜２０時間である。プロセス技術的には、工程α）において、適宜、以下のような措置がとられる：
出発物質ＩＩＩａ及び溶剤を初充填し、ジボランＩＶ、遷移金属触媒及び塩基を続けて添加し、そして該混合物を保護ガス下で所望の反応温度に０．５〜３０時間にわたり加熱する。室温にまで冷却した後に、固体成分を反応混合物から濾別し、そして低減された圧力下で溶剤を留去する。
【０１２９】
こうして製造されるジオキサボロラニル誘導体Ｖの純度は、一般に更なる処理のために十分である。場合により、その粗生成物を、不純物を溶解する溶剤、例えば水で洗浄することによって、又はシリカゲル上で溶出剤として塩化メチレン及びヘキサンもしくはペンタンを用いた又はトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーをすることによって更に精製することができる。
【０１３０】
工程β）
ジオキサボロラニル誘導体Ｖと化合物ＩＩＩｂ（又は場合によりＩＩＩａ）との反応は、好ましくは、有機溶剤の存在下で、所望であれば水との混合物において実施される。
【０１３１】
ＶとＩＩＩｂとのモル比は、一般に、０．８：１〜３：１である。
【０１３２】
出発物質ＩＩＩｂとしてのペリレンの場合に、ＶとＩＩＩｂとのモル比は、一般に、０．８：１〜３：１、有利には０．９：１〜２：１である。
【０１３３】
出発物質ＩＩＩｂとしてのナフタレンの場合に、ＶとＩＩＩｂとのモル比は、一般に、０．８：１〜３：１、有利には１．５：１〜２．５：１である。
【０１３４】
溶剤としては、工程β）については、ジオキサボロラニル誘導体Ｖ及び出発物質ＩＩＩｂが反応温度で完全に溶解し、かつ使用される触媒及び塩基が少なくとも部分的に溶解することで、十分に均質な反応条件が存在する全ての溶剤が適している。特に、工程α）について既に挙げた溶剤が適しており、その際、ここでも、アルキル置換されたベンゼンが好ましい。溶剤は、通常は、ジオキサボロラニル誘導体Ｖを１ｇあたりに、１０〜１０００ｍｌ、有利には２０〜１００ｍｌである。
【０１３５】
好ましくは、工程β）において、水が付加的な溶剤として使用される。この場合に、一般に、有機溶剤を１ｌあたりに、１０〜１０００ｍｌ、特に２５０〜５００ｍｌの水が使用される。
【０１３６】
遷移金属触媒としては、工程β）でも同様に好ましいパラジウム錯体が使用され、その際、ここでも工程α）と同じ好ましいものが当てはまる。触媒の使用量は、通常は、ジオキサボロラニル誘導体Ｖに対して、１〜２０モル％、特に１．５〜５モル％である。
【０１３７】
塩基としては、工程β）では、工程α）と同様に、弱い酸のアルカリ金属塩が好ましく、その際、炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、とりわけ炭酸カリウムが特に好ましい。一般に、塩基量は、ジオキサボロラニル誘導体Ｖを１モルあたりに、０．１〜１０モル、特に０．２〜５モルである。
【０１３８】
反応温度は、一般に、２０〜１８０℃、有利には６０〜１２０℃である。工程β）において水を使用するのであれば、その反応は、１００℃を超える温度で実施しないことが推奨される。それというのも、それをもとに圧力下で作業せねばならないからである。
【０１３９】
反応は、通常は、０．５〜４８時間、特に５〜２０時間で完了する。プロセス技術的には、工程β）において、適宜、以下のような措置がとられる：
ジオキサボロラニル誘導体Ｖ及び出発物質ＩＩＩｂ並びに溶剤を初充填し、遷移金属触媒及び水もしくは水／アルコール混合物中に溶解されていることが好ましい塩基を添加し、そして該混合物を保護ガス下で所望の反応温度にまで０．５〜４８時間にわたり加熱する。室温にまで冷却した後に、有機相を反応混合物から分離し、そして低減された圧力下で溶剤を留去する。
【０１４０】
こうして製造されるカップリング生成物ＶＩの純度は、一般に更なる処理のために十分である。場合により、その粗生成物を、水と所望であれば好適な有機溶剤、特に塩素化された脂肪族炭化水素並びに芳香族炭化水素で洗浄することによって、又はシリカゲル上で溶出剤として塩化メチレンとヘキサンもしくはペンタンとの混合物を用いた又はトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーをすることによって更に精製することができる。
【０１４１】
工程γ）
ＶＩからＩへの脱水環化は、以下に記載されるように行われる：
脱水素環化は、ヒドロキシ官能基並びにアミノ官能基を有し、かつ実質的に溶解されない塩基を含有する有機反応媒体中でか、又は塩基安定性で高沸点の有機溶剤並びにアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属含有の塩基及び窒素含有の補助塩基の存在下のいずれかで行うことができる。
【０１４２】
第一の変法が好ましく、それを以下でより詳細に説明する。
【０１４３】
その場合に、有機反応媒体としては、とりわけ２〜２０個の、有利には２〜１０個の炭素原子を有するアミノアルコールが適している。前記のアルコールの炭素鎖は、エーテル官能中で酸素原子によって中断されていてよい。特に適した溶剤のための例は、エタノールアミン、トリエタノールアミン及びジエタノールアミンであり、その際、エタノールアミンが好ましい。また、アルコールとアミンとの混合物であって、それぞれ少なくとも７０℃の沸点を有し、かつ反応温度において液状である混合物を使用することも可能である。
【０１４４】
通常は、カップリング生成物ＶＩを１ｇにあたり、１．５〜１５０ｍｌ、有利には５〜５０ｍｌの反応媒体が使用される。
【０１４５】
反応媒体中で実質的に溶解されない塩基としては、弱い有機酸、好ましくは弱い無機酸のアルカリ金属塩、特にナトリウム塩、とりわけカリウム塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、炭酸水素塩、特に好ましくは炭酸塩、特に炭酸ナトリウム、とりわけ炭酸カリウムが適している。
【０１４６】
一般に、塩基量は、カップリング生成物ＶＩを１モルあたりに、１〜１０モル、有利には２〜５モルである。
【０１４７】
反応温度は、一般に、４０〜２００℃、特に８０〜１６０℃である。
【０１４８】
反応時間は、通常は、０．５〜２４時間、有利には１〜１２時間である。
【０１４９】
プロセス技術的には、工程γ）において、適宜、以下のように、カップリング生成物ＶＩ、溶剤及び塩基の混合物を、保護ガス下で所望の反応温度で０．５〜２４時間にわたり撹拌し、そして形成された生成物Ｉを、室温に冷却した後に、アルコール、例えばエタノール又は水を添加することによって反応混合物から沈殿させ、濾別し、そして水で洗浄するという措置が採られる。
【０１５０】
得られた生成物Ｉの精製は、以下のようにして行うことができる：触媒残留物は、ハロゲン化された脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレンで洗浄しつつシリカゲルを介して迅速に濾過することによって除去することができる。ペリレン並びにテリレンを基礎とする未反応の出発物質の残留物は、シリカゲル上で塩化メチレンを溶出剤として用いたカラムクロマトグラフィーによって、又はヘキサンもしくはペンタンでの繰り返しの洗浄によって除去することができる。
【０１５１】
テリレン及びクアテリレンのスズキカップリングによる製造は、その際、例えば以下のスキームにまとめられるように行うことができる：
【化４１】
2009532436.tif 000043
【０１５２】
変法３：
本発明による一般式Ｉのテリレン化合物及びクアテリレン化合物の製造は、直接的合成によっても行うことができる。テリレンテトラカルボン酸ジイミドの直接的合成による好適な製造方法は、例えばＷＯ２００５／０７０８９５号に記載されている。クアテリレンテトラカルボン酸ジイミドの直接的合成による好適な製造方法は、例えばＷＯ２００６／０２１３０７号に記載されている。
【０１５３】
従って、本発明の更なる対象は、式Ｉ
【化４２】
2009532436.tif 000044
［式中、
ｎは、３もしくは４を表し、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化４３】
2009532436.tif 000045
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、１もしくは複数の隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合について、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択される］の化合物の製造方法において、
一般式ＶＩＩ
【化４４】
2009532436.tif 000046
のペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドを、塩基安定性の溶剤及びアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属を有する塩基の存在下で、一般式ＶＩＩＩ
【化４５】
2009532436.tif 000047
［式中、ｎ′′′は、０もしくは１を表し、かつＺは、水素、臭素もしくは塩素を表す］の化合物と反応させる製造方法である。
【０１５４】
出発物質ＶＩＩＩとしては、その際、４位で塩素化もしくは臭素化された（ｎ′′′＝０）もしくは９位でハロゲン化された（ｎ′′′＝１）化合物も、ハロゲン化されていない化合物も使用することができる。
【０１５５】
テリレン誘導体の製造のための第一の一実施態様においては、出発物質ＶＩＩＩとして、４位で塩素化もしくは臭素化された又は４位でハロゲン化されていないナフタレン−１，８−ジカルボン酸イミドＶＩＩＩ（ｎ′′′＝０）が使用される。
【０１５６】
ハロゲン化されていない出発物質ＶＩＩＩが使用される場合には、一般に、該反応を増強された反応条件で行うことが推奨される。すなわちより大過剰の化合物ＶＩＩＩと、場合によりアルカリ金属含有の強塩基に加えて、窒素含有の補助塩基並びに極性非プロトン性溶剤を使用することが推奨される。
【０１５７】
相応して、化合物ＶＩＩＩとペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩとのモル比は、ハロゲン化された出発物質ＶＩＩＩ（Ｚ：塩素もしくは臭素）を使用する場合に、通常は、４〜１：１、好ましくは２〜１：１であるが、一方、ハロゲン化されていない出発物質ＶＩＩＩの場合には、一般に８〜１：１、好ましくは６〜２：１である。
【０１５８】
溶剤としては、基本的に、反応条件下で塩基に対して安定な全ての溶剤が適している。好ましくは、非プロトン性溶剤である。更に、選択された反応温度より高い沸点を有し、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩ及び化合物ＶＩＩＩが室温で完全に溶解し、かつ使用される塩基が少なくとも部分的に溶解するので、十分に均質な反応条件となる溶剤が好ましい。非極性非プロトン性溶剤も極性非プロトン性溶剤も使用され、その際、非極性非プロトン性溶剤及びエーテルを基礎とする非プロトン性溶剤は、ハロゲン化された出発物質ＶＩＩＩを使用する場合に好ましく、かつ極性非プロトン性溶剤は、ハロゲン化されていない出発物質ＶＩＩＩを使用する場合に好ましい。
【０１５９】
好ましい非極性非プロトン性溶剤のための例は、１００℃より高い沸点の以下の群：
脂肪族化合物（特にＣ8〜Ｃ18−アルカン）、非置換の、アルキル置換された、並びに縮合された脂環式化合物（特に非置換のＣ7〜Ｃ10−シクロアルカン、１ないし３個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基によって置換されたＣ6〜Ｃ8−シクロアルカン、１０〜１８個の炭素原子を有する多環式の飽和の炭化水素）、アルキル置換並びにシクロアルキル置換された芳香族化合物（特に１ないし３個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基もしくはＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル基によって置換されたベンゼン）並びにアルキル置換及び／又は部分水素化されていてよい縮合された芳香族化合物（特に１〜４個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基によって置換されたナフタリン）からの溶剤並びにこれらの溶剤の混合物である。
【０１６０】
好ましい非極性非プロトン性溶剤のための例として、以下に詳細に挙げる：オクタン、イソオクタン、ノナン、イソノナン、デカン、イソデカン、ウンデカン、ドデカン、ヘキサデカン及びオクタデカン；シクロヘプタン、シクロオクタン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、プロピルシクロヘキサン、イソプロピルシクロヘキサン、ジプロピルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、メチルシクロヘプタン及びメチルシクロオクタン；トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、１，３，５−トリメチルベンゼン（メシチレン）、１，２，４−及び１，２，３−トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン及びシクロヘキシルベンゼン；ナフタリン、デカヒドロナフタリン（デカリン）、１−及び２−メチルナフタリン、１−及び２−エチルナフタリン；上述の溶剤からなる組合せ物、例えば原油加工もしくはナフサ加工に際しての熱的分解プロセス並びに触媒的分解プロセスの高沸点で部分水素化もしくは完全水素化された留分から得ることができるもの、例えばＥｘｓｏｌ（登録商標）型の混合物並びにＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）型のアルキルベンゼン混合物。
【０１６１】
特に好ましい非極性非プロトン性溶剤は、キシレン（全ての異性体）、メシチレン及び、とりわけトルエン及びデカリンである。
【０１６２】
特に好適な極性非プロトン性溶剤のための例は、Ｎ，Ｎ−二置換された脂肪族カルボン酸アミド（特にＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−Ｃ1〜Ｃ4−カルボン酸アミド）、窒素含有の複素環式化合物並びに非プロトン性のエーテル（特にモノマー並びにオリゴマーのＣ2〜Ｃ3−アルキレングリコールの環状エーテル、ジアリールエーテル並びにジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルエーテルであって、６個までのアルキレンオキシド単位を含みうるもの、とりわけジエチレングリコールジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルエーテル）である。
【０１６３】
好ましい極性非プロトン性溶剤のための例として、以下に詳細に挙げる：
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルブチルアミド；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、キノリン、イソキノリン、キナルジン、ピリミジン、Ｎ−メチルピペリジン及びピリジン；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、ジエチレングリコールジ−メチル−、−ジエチル−、−ジプロピル−、−ジイソプロピル−、−ジ−ｎ−ブチル−、−ジ−ｓ−ブチル−及び−ジ−ｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチル−及び−ジエチルエーテル及びトリエチレングリコールメチルエチルエーテル。その際、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジフェニルエーテル及び、とりわけジエチレングリコールジメチルエーテルが特に好ましい。
【０１６４】
溶剤量は、一般に、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩを１ｇに対して、５０〜２５０ｍｌの非極性非プロトン性溶剤もしくは１０〜５０ｍｌの極性非プロトン性溶剤である。
【０１６５】
塩基としては、強い有機並びに無機のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属含有の塩基が適しており、その際、アルカリ金属含有の塩基が特に適している。好ましい無機塩基は、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水酸化物及びアミドであり、好ましい有機塩基は、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属のアルコレート（特にＣ1〜Ｃ6−アルコレート、とりわけｔ−Ｃ4〜Ｃ6−アルコレート）、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の（フェニル）アルキルアミド（特にビス（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミド）及びトリフェニルメチルメタレートである。特に、アルカリ金属アルコレートが好ましい。好ましいアルカリ金属は、リチウム、ナトリウム及びカリウムであり、その際、カリウムが殊に好ましい。特に適したアルカリ土類金属は、マグネシウム及びカルシウムである。
【０１６６】
特に好ましい塩基のための例として、以下に詳細に挙げる：
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド；リチウムメチレート、ナトリウムメチレート、カリウムメチレート、リチウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムエチレート、ナトリウムイソプロピレート、カリウムイソプロピレート、ナトリウム−ｔ−ブチレート及びカリウム−ｔ−ブチレート；リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、トリフェニルメチルリチウム、トリフェニルメチルナトリウム及びトリフェニルメチルカリウム。
【０１６７】
殊に好ましい塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウム−ｔ−ブチレート、とりわけカリウムメチレート及び水酸化カリウム、特にカリウム−ｔ−ブチレートである。
【０１６８】
メチレート及びヒドロキシドを使用する場合と同様に、一般にハロゲン化されていない出発物質ＶＩＩＩを使用する場合には、反応性の向上のために、低い求核作用を有する窒素含有の補助塩基の添加が推奨される。好適な塩基は、反応温度で液状のアルキルアミン、特にトリ−Ｃ3〜Ｃ6−アルキルアミン、例えばトリプロピルアミン及びトリブチルアミン、アルコールアミン、特にモノ−、ジ−及びトリ−Ｃ2〜Ｃ4−アルコールアミン、例えばモノ−、ジ−及びトリエタノールアミン及び、特に複素環式の塩基、例えばピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピペリドン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジン及び、とりわけジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。補助塩基のために適した使用量は、ハロゲン化された出発物質ＶＩＩＩの場合には、一般に、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩを１ｇあたりに、１〜１５ｇ、好ましくは１〜５ｇであり、かつハロゲン化されていない出発物質ＩＩＩの場合には、一般に、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＩＩを１ｇあたりに、１〜６０ｇ、好ましくは５〜２０ｇである。アルカリ金属塩基に関して、ハロゲン化された出発物質ＶＩＩＩの場合には、通常は、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩを１モルあたりに、２〜１０モル、特に２〜４モルが使用され、かつハロゲン化されていない出発物質ＶＩＩＩの場合には、一般に、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩを１モルあたりに、２〜２０モル、好ましくは８〜２０モルが使用される。
【０１６９】
アルカリ金属塩基は、固体形又は溶解された形で使用することができる。アルカリ金属塩基を、十分に可溶性でない非極性非プロトン性反応溶剤と組み合わせて使用する場合に、前記塩基は、アルカリ金属塩基より高い塩基強度を有するアルコール中に溶解させることができる。とりわけ、アリール置換基を有してよく、かつ全体で４ないし１２個のＣ原子を有する第三級の脂肪族アルコール、例えばｔ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール（ｔ−アミルアルコール）、３−メチル−３−ペンタノール、３−エチル−３−ペンタノール、２−フェニル−２−ペンタノール、２，３−ジ−メチル−３−ペンタノール、２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール及び２，２，３，４，４−ペンタメチル−３−ペンタノールが適している。
【０１７０】
反応温度は、通常は、５０〜２１０℃、有利には７０〜１８０℃である。
【０１７１】
特に、補助塩基が不在の場合には、まず反応温度を上限の範囲で選択して、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩを９位で脱プロトン化することが好ましいことがある。次いで、引き続いての出発物質ＶＩＩＩとのカップリング反応は、一般により低い温度で実施でき、これは、特にイミド窒素原子に塩基不安定な置換基を有する出発物質ＶＩＩＩの場合に推奨される。
【０１７２】
反応時間は、一般に、ハロゲン化された出発物質ＶＩＩＩの場合には１〜３時間であり、ハロゲン化されていない出発物質ＶＩＩＩの場合には２〜８時間である。
【０１７３】
プロセス技術的には、ハロゲン化されていない出発物質ＶＩＩＩを使用する場合には、適宜、以下のような措置が採られる：
ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩと、化合物ＶＩＩＩと、塩基を装入し、溶剤と、場合により補助塩基を、保護ガス下で添加し、そして該混合物を所望の時間にわたり、撹拌しつつ、かつ保護ガス下で所望の反応温度にまで加熱する。室温に冷却した後に、化合物Ｉを、他の成分を溶解するプロトン性溶剤の添加によって、例えばＣ1〜Ｃ3−アルコール及び特に水の添加によって沈殿させる。それを濾別し、上述の溶剤、特にアルコールの１つで洗浄する。
【０１７４】
ハロゲン化された出発物質ＶＩＩＩの場合には、同様に実施することができる。しかしながら、まず、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩと塩基と、場合により補助塩基並びに溶剤の混合物のみを撹拌しつつ保護ガス下で１２０〜２１０℃の範囲の温度に加熱し（脱プロトン化）、引き続き出発物質ＶＩＩＩを、場合により温度を５０〜１２０℃に下げた後で添加することもできる。
【０１７５】
更なる精製のために、生成物Ｉを、例えばハロゲン化された溶剤、例えばクロロホルム及び塩化メチレン及びアルコール類、例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノールの混合物から再結晶化させることができる。選択的に、溶出剤として塩化メチレンもしくはアセトンを使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを行うこともできる。
【０１７６】
４位で塩素化もしくは臭素化された又は４位でハロゲン化されていないナフタレン−１，８−ジカルボン酸イミドＶＩＩＩ（ｎ′′′＝０）を使用した本発明による方法の第三の変法によって、テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミドＩは、良好な収率（一般に４０〜８０％）及び高い純度（通常９５〜９９％）で経済的に一段階で製造することができる。イミド窒素原子上で対称的にか非対称的のいずれかで置換された化合物Ｉが、好ましくは得られる。
【０１７７】
クアテリレン誘導体の製造のための第二の一実施態様においては、出発物質ＶＩＩＩとして、９位で塩素化もしくは臭素化された又は９位でハロゲン化されていないペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩＩ（ｎ′′′＝１）が使用される。
【０１７８】
本発明による方法によって、クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドＩは、一段階で、ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩＩ（以下にイミドＶＩＩＩと呼ぶ）とペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＶＩＩ（以下にイミドＶＩＩと呼ぶ）とを塩基安定性の高沸点の有機溶剤及びアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属を有する塩基の存在下で反応させることによって製造することができる。
【０１７９】
その際、イミドＶＩＩＩとしては、９位でハロゲン化された、従って塩素化された又は特に臭素化されたイミドか、ハロゲン化されていないイミドのいずれかであって、そのイミド窒素原子上に、イミドＩＩの基Ｘ2（Ｒii）yと一致するかもしくは異なる基Ｘ1（Ｒi）xを有してよいイミドを使用することができる。
【０１８０】
ハロゲン化されたイミドＶＩＩＩの使用は、その際、非対称的なクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドＩ（Ｒ≠Ｒ′）の狙い通りの合成を可能にする。この場合に、ＶＩＩＩとＶＩＩとのモル比を、４〜１：１、特に２〜１：１で使用することが好ましい。
【０１８１】
ハロゲン化されていないイミドＶＩＩＩが使用される場合に、一般に、該反応を増強された反応条件で実施することが推奨される。すなわちアルカリ金属含有の塩基に加えて窒素含有の補助塩基を使用することが推奨される。
【０１８２】
溶剤としては、基本的に、反応条件下で塩基に対して安定で、高い沸点を有する全ての溶剤（沸点＞１００℃であって選択される反応温度より高い）であって、使用される塩基が反応温度で完全に溶解し、かつイミドＶＩＩ及びＶＩＩＩが少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解するので、十分に均質な反応条件がとなる溶剤が適している。非プロトン性（非極性非プロトン性及び極性非プロトン性）の溶剤もプロトン性溶剤も使用することができる。もちろん、溶剤混合物を使用してもよい。
【０１８３】
好適な非極性非プロトン性溶剤のための例は、１００℃より高い沸点の以下の群：
脂肪族化合物（特にＣ8〜Ｃ18−アルカン）、非置換の、アルキル置換された、並びに縮合された脂環式化合物（特に非置換のＣ7〜Ｃ10−シクロアルカン、１ないし３個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基によって置換されたＣ6〜Ｃ8−シクロアルカン、１０〜１８個の炭素原子を有する多環式の飽和の炭化水素）、アルキル置換及びシクロアルキル置換された芳香族化合物（特に１ないし３個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基もしくはＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル基によって置換されたベンゼン）並びにアルキル置換及び／又は部分水素化されていてよい縮合された芳香族化合物（特に１〜４個のＣ1〜Ｃ6−アルキル基によって置換されたナフタリン）からの炭化水素並びにこれらの溶剤の混合物である。
【０１８４】
好ましい非極性非プロトン性溶剤のための例として、以下に詳細に挙げる：
オクタン、イソオクタン、ノナン、イソノナン、デカン、イソデカン、ウンデカン、ドデカン、ヘキサデカン及びオクタデカン；シクロヘプタン、シクロオクタン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、プロピルシクロヘキサン、イソプロピルシクロヘキサン、ジプロピルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、メチルシクロヘプタン及びメチルシクロオクタン；トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、１，３，５−トリメチルベンゼン（メシチレン）、１，２，４−及び１，２，３−トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン及びシクロヘキシルベンゼン；ナフタリン、デカヒドロナフタリン（デカリン）、１−及び２−メチルナフタリン及び１−及び２−エチルナフタリン；上述の溶剤からなる組合せ物、例えば原油加工もしくはナフサ加工に際しての熱的分解プロセス並びに触媒的分解プロセスの高沸点で部分水素化もしくは完全水素化された留分から得ることができるもの、例えばＥｘｓｏｌ（登録商標）型の混合物並びにＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）型のアルキルベンゼン混合物。
【０１８５】
特に好ましい非極性非プロトン性溶剤は、キシレン（全ての異性体）、メシチレン及び、とりわけデカリンである。
【０１８６】
好適な極性非プロトン性溶剤のための例は、窒素含有の複素環式化合物及び非プロトン性のエーテル（特に６個までのアルキレンオキシド単位を有してよい、モノマーの及びオリゴマーのＣ2〜Ｃ3−アルキレングリコールの環状エーテル、ジアリールエーテル及びジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルエーテル、とりわけジエチレングリコールジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルエーテル）である。
【０１８７】
好ましい極性非プロトン性溶剤のための例として、以下に詳細に挙げる：
キノリン、イソキノリン、キナルジン、ピリミジン、Ｎ−メチルピペリジン及びピリジン；ジメチル−及びテトラメチルテトラヒドロフラン及びジオキサン；ジフェニルエーテル；エチレングリコールジエチル−、−ジプロピル−、−ジイソプロピル−、−ジ−ｎ−ブチル−、ジ−ｓ−ブチル−及び−ジ−ｔ−ブチルエーテル、及びエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジ−及びトリエチレングリコールジメチル−、−ジエチル−、−ジプロピル−、−ジイソプロピル−、−ジ−ｎ−ブチル−、−ジ−ｓ−ブチル−及び−ジ−ｔ−ブチル−エーテル及びジ−及びトリエチレングリコールメチルエチルエーテル。
【０１８８】
その際、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジフェニルエーテル及び、とりわけジエチレングリコールジメチルエーテルが特に好ましい。
【０１８９】
好適なプロトン性溶剤のための例は、１００℃より高沸点の一価及び多価の脂肪族及び芳香族のアルコール（特に一価のＣ4〜Ｃ18−アルコール、多価のＣ2〜Ｃ4−アルコール及び６個までのアルキレンオキシド単位を有してよいそのオリゴマー、例えばＣ2〜Ｃ3−アルキレングリコール及びフェノール）、エーテルアルコール（特に６個までのアルキレンオキシド単位を有してよいモノマーの及びオリゴマーのＣ2〜Ｃ3−アルキレングリコールのモノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−及び−フェニルエーテル、とりわけエチレングリコールモノ−Ｃ4〜Ｃ6−アルキルエーテル）並びにアミノアルコール（特にモノ−、ジ−及びトリ−Ｃ2〜Ｃ4−アルコールアミン）である。
【０１９０】
好ましいプロトン性溶剤のための例として、以下に詳細に挙げる：
ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、イソペンタノール、２−メチルブタノール、２−メチル−２−ブタノール（ｔ−アミルアルコール）、ヘキサノール、２−メチルペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、ヘプタノール、１−エチルペンタノール、３−エチル−３−ペンタノール、２，３−ジメチル−３−ペンタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール、イソオクチルアルコール、ノナノール、イソノニルアルコール、デカノール、２，２，３，４，４−ペンタメチル−３−ペンタノール、イソデシルアルコール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、イソトリデシルアルコール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール及びヘキサエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、グリセリン及び１，２−、１，３−及び１，４−ブタンジオール；エチレングリコールモノメチル−、−エチル−、−プロピル−、−イソプロピル−、−ｎ−ブチル−、−ｓ−ブチル−、−ｔ−ブチル−、−ｎ−ペンチル−及び−ｎ−ヘキシルエーテル及びエチレングリコールモノフェニルエーテル及びジ−及びトリエチレングリコールモノメチル−、−エチル−、−プロピル−、−イソプロピル−、−ｎ−ブチル−、−ｓ−ブチル−、−ｔ−ブチル−、−ｎ−ペンチル−及び−ｎ−ヘキシルエーテル及びジ−及びトリエチレングリコールモノフェニルエーテル；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミン。特に好ましいプロトン性溶剤は、エチレングリコール及びエタノールアミンである。
【０１９１】
溶剤量は、一般に、イミドＶＩＩ及びＶＩＩＩを１ｇあたりに、１〜２０ｇ、好ましくは２〜１０ｇ、特に好ましくは２〜５ｇである。
【０１９２】
塩基としては、強い有機並びに無機のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属含有の塩基が適しており、その際、アルカリ金属含有の塩基が特に適している。好ましい無機塩基は、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水酸化物及びアミドであり、好ましい有機塩基は、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属のアルコレート（特にＣ1〜Ｃ10−アルコレート、とりわけｔ−Ｃ4〜Ｃ10−アルコレート）、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の（フェニル）アルキルアミド（特にビス（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミド）及びトリフェニルメチルメタレートである。特に、アルカリ金属アルコレートが好ましい。好ましいアルカリ金属は、リチウム、ナトリウム及びカリウムであり、その際、カリウムが殊に好ましい。特に適したアルカリ土類金属は、マグネシウム及びカルシウムである。
【０１９３】
特に好ましい塩基のための例として、以下に詳細に挙げる：
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド；リチウムメチレート、ナトリウムメチレート、カリウムメチレート、リチウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムエチレート、ナトリウムイソプロピレート、カリウムイソプロピレート、ナトリウム−ｔ−ブチレート及びカリウム−ｔ−ブチレート；リチウム（１，１−ジメチル）オクチレート、ナトリウム（１，１−ジメチル）オクチレート、カリウム（１，１−ジメチル）オクチレート、リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、トリフェニルメチルリチウム、トリフェニルメチルナトリウム及びトリフェニルメチルカリウム。
【０１９４】
殊に好ましい塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウム−ｔ−ブチレート、とりわけカリウムメチレート及び水酸化カリウム、特にカリウム−ｔ−ブチレートである。
【０１９５】
メチレート及びヒドロキシドを使用する場合と同様に、一般にハロゲン化されていないイミドＶＩＩＩを使用する場合には、反応性の向上のために、窒素含有の複素環もしくはアルコールアミンが溶剤として存在しないならば、低い求核作用を有する窒素含有の補助塩基の添加が推奨される。好適な塩基は、反応温度で液状のアルキルアミン、特にトリ−Ｃ3〜Ｃ6−アルキルアミン、例えばトリプロピルアミン及びトリブチルアミン、アルコールアミン、特にモノ−、ジ−及びトリ−Ｃ2〜Ｃ4−アルコールアミン、例えばモノ−、ジ−及びトリエタノールアミン及び、特に複素環式の塩基、例えばピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピペリドン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジン及び、とりわけジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０１９６】
補助塩基に適した使用量は、一般に、イミドＶＩＩ及びＶＩＩＩを１ｇあたりに、０．５〜２５ｇ、好ましくは１〜１０ｇ、特に好ましくは１〜３ｇである。
【０１９７】
アルカリ金属塩基又はアルカリ土類金属塩基は、一般に、イミドＶＩＩ及びＶＩＩＩを１モルあたりに、２〜２０モル、特に２〜１０モルの量で使用される。
【０１９８】
アルカリ金属塩基は、固体形又は溶解された形で使用することができる。アルカリ金属塩基を、十分に可溶性でない非極性非プロトン性反応溶剤と組み合わせて使用する場合に、前記塩基は、アルカリ金属塩基より高い塩基強度を有するアルコール中に溶解させることができる。とりわけ、アリール置換基を有してよく、かつ全体で４ないし１２個のＣ原子を有する第三級の脂肪族アルコール、例えばｔ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール（ｔ−アミルアルコール）、３−メチル−３−ペンタノール、３−エチル−３−ペンタノール、２−フェニル−２−ペンタノール、２，３−ジ−メチル−３−ペンタノール、２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール及び２，２，３，４，４−ペンタメチル−３−ペンタノールが適している。
【０１９９】
反応温度は、通常は、７０〜２１０℃、有利には１２０〜１８０℃である。
【０２００】
特に、補助塩基が不在の場合には、非対称的なクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドの製造のためには、まず反応温度を上限の範囲で選択して、イミドＶＩＩを９位で脱プロトン化することが好ましいことがある。次いで、引き続いてのハロゲン化されたイミドＶＩＩＩとのカップリング反応は、一般により低い温度で実施でき、これは、特にイミド窒素原子に塩基不安定な置換基（例えばシクロヘキシル）が存在する場合に推奨される。
【０２０１】
反応時間は、一般に、ハロゲン化されたイミドＶＩＩＩを使用する場合には１〜３時間であり、ハロゲン化されていないイミドＶＩＩＩを使用する場合には２〜１２時間である。
【０２０２】
プロセス技術的には、ハロゲン化されていないイミドＶＩＩＩを使用する場合には、従って特にホモ縮合の場合に、適宜、以下のような措置が採られる：
溶剤と、塩基と、場合により補助塩基を保護ガス下で加熱して均質化して、イミドＶＩＩ及びイミドＶＩＩＩを、場合により事前の冷却後に保護ガス下で添加し、そして該混合物を所望の時間にわたり撹拌しつつ保護ガス下で所望の反応温度にまで加熱する。室温に冷却した後に、クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドＩを、他の成分を溶解するプロトン性溶剤の添加によって、例えばＣ1〜Ｃ6−アルコール又は水の添加によって沈殿させる。それを濾別し、上述の溶剤、特にアルコールの１つで洗浄する。
【０２０３】
ハロゲン化されたイミドＶＩＩＩを使用する場合に、プロセス技術的には、ハロゲン化されていないイミドＶＩＩＩを使用した場合と同様に行う。しかしながら、まず、イミドＶＩＩと塩基と、場合により補助塩基並びに溶剤の混合物のみを撹拌しつつ保護ガス下で１２０〜２１０℃の範囲の温度に加熱し（脱プロトン化）、引き続きイミドＶＩＩＩを、場合により温度を５０〜１２０℃に下げた後で添加することもできる。
【０２０４】
時として、適宜、反応生成物を酸化させてよい。これは、まだ温かい反応混合物中に空気酸素を発泡導入することによって最も容易に行うことができる。しかしながら、酸化剤、例えば好ましくは過酸化水素を添加してもよいが、またアルデヒド基含有の糖類、例えばグルコースを、特に反応後に添加することも可能である。
【０２０５】
本発明の更なる対象は、式Ｉ
【化４６】
2009532436.tif 000048
［式中、
ｎは、１もしくは２を表し、
基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の少なくとも１つは、ＣＮを表し、かつＣＮを表さない基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4は、水素を表し、
基Ｒa及びＲbは、互いに無関係に、水素及びアルキルから選択され、
基Ｒc及びＲdは、互いに無関係に、式ＩＩ．１ないしＩＩ．５：
【化４７】
2009532436.tif 000049
の群から選択され、
前記式中、
＃は、イミド窒素原子に対する結合箇所を表し、
ｐは、０もしくは１を表し、
ｘは、２もしくは３を表し、
Ａは、存在する限りは、１もしくは複数の隣接していない−Ｏ−及び−Ｓ−から選択される基によって中断されていてよい、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン基を表し、
その際、式ＩＩ．１の化合物においてｘが２を表す場合については、基Ｒiを有する炭素原子は、付加的にＨ原子を有し、
その際、式ＩＩ．５の化合物においては、ｘは２を表し、
基Ｒiは、それぞれ互いに無関係に、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい、Ｃ4〜Ｃ30−アルキルから選択され、その際、式ＩＩ．１の化合物においては、基Ｒiの少なくとも１つはＣ4〜Ｃ30−アルキルオキシもしくはＣ4〜Ｃ30−アルキルチオを表すこともできる］の化合物の製造方法において、
式Ｉで示され、基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の少なくとも１つがＢｒもしくはＣｌを表し、かつＢｒもしくはＣｌを表さない基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4が水素を表す化合物を、溶剤として芳香族炭化水素中でのシアノ基による臭素もしくは塩素の置換に供する製造方法である。
【０２０６】
ハロゲン交換のために、シアン化アルカリ、例えばＫＣＮ及びＮａＣＮ並びに、特にシアン化亜鉛が適している。該反応は、好ましくは少なくとも１つの遷移金属触媒の存在下で行われる。遷移金属触媒としては、特にパラジウム錯体、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、テトラキス（トリス−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（０）、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム（ＩＩ）クロリド、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（トリエチルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）アセテート、（２，２′−ビピリジル）パラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１，５−シクロオクタジエンパラジウム（ＩＩ）クロリド、ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリド及びビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリドが適しており、その際、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド並びにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が好ましい。
【０２０７】
驚くべきことに、該反応は、溶剤としての芳香族炭化水素において良好に進行することが判明した。それには、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレンなどが該当する。特に好ましくは、トルエンが使用される。
【０２０８】
更なる精製のために、生成物Ｉを、例えばハロゲン化された溶剤、例えばクロロホルム及び塩化メチレン及びアルコール類、例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノールの混合物から再結晶化させることができる。選択的に、溶出剤として塩化メチレンもしくはアセトンを使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを行うこともできる。
【０２０９】
他の精製法は、生成物Ｉを、Ｎ，Ｎ−二置換された脂肪族カルボン酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又は窒素含有の複素環式化合物、例えばＮ−メチルピロリドン又はそれらとアルコール類、例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノールとの混合物から再結晶化させるか、又は前記の溶剤で洗浄することにある。
【０２１０】
最後に、該生成物Ｉを、硫酸から分画することもできる。
【０２１１】
本発明による方法によって、クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドＩは良好な収率（一般に３０〜６０％）及び高い純度（通常９０〜９９％）において経済的に、一段階で製造することができる。イミド窒素原子上で対称的にか非対称的のいずれかで置換されたクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドＩが、好ましくは得られる。
【０２１２】
一般式ＩＩで示され、式中のＲa及びＲbがアルキルを表すコロネンは、原則的に公知である（Ｍｕｅｌｌｅｎ，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１１，１７８９（２００１））。
【０２１３】
本発明による化合物並びに本発明による方法に従って得られる化合物は、特に好ましくは、有機半導体として適している。それらの化合物は、その際ｎ型半導体として機能し、そしてその空気安定性に優れている。更に、前記化合物は、高い電荷輸送移動度を有し、かつ高いオン／オフ挙動を有する。前記化合物は、特に好ましくは、有機電界効果トランジスタに適している。本発明による化合物は、好ましくは、集積回路（ＩＣ類）の製造のために、今まで慣用であったｎチャネルＭＯＳＦＥＴ（金属酸化物半導体電界効果トランジスタ（ＭＯＳＦＥＴ））のために適している。その際、それは、ＣＭＯＳ類似の半導体素子、例えばマイクロプロセッサ用の、マイクロコントローラ用の、スタティックＲＡＭ用の、及び別のディジタル論理回路用の半導体素子である。半導体材料の製造のためには、本発明による方法を、以下の方法：印刷（オフセット、フレキソ、グラビア、スクリーン、インクジェット、電子写真）、蒸着、レーザー転写、フォトリソグラフィー、ドロップキャスティングの１つに従って再加工することができる。前記化合物は、特にディスプレイ及びＲＦＩＤタグで使用するのに適している。
【０２１４】
好適な一実施態様においては、気相へと移行された一般式Ｉ及びＩＩの化合物の堆積は、気相堆積法（物理蒸着ＰＶＤ）によって行われる。ＰＶＤ法は、高真空条件下で行われ、以下の工程：蒸発、輸送、堆積を含む。
【０２１５】
得られた半導体層は、一般に、ソース電極とドレイン電極との間のオーム接触に十分な厚さを有する。堆積は、不活性雰囲気下で、例えば窒素、アルゴン又はヘリウム下で行うことができる。堆積は、通常は、周囲圧力で、又は減圧下で行われる。好適な圧力範囲は、約１０-7〜１．５バールである。好ましくは、式ＩもしくはＩＩの化合物は、基板上に、１０〜１０００ｎｍの厚さで、特に好ましくは１５〜２５０ｎｍの厚さで堆積される。特定の一実施態様においては、式ＩもしくはＩＩの化合物は、まず部分的に結晶形で堆積される。
【０２１６】
好ましい一実施態様においては、一般式ＩもしくはＩＩの少なくとも１つの化合物（と、場合により他の半導体材料）の堆積は、湿式堆積法（ウェットプロセシング）によって行われる。それには、例えば回転被覆（スピンコート）及び溶剤からの蒸発（ドロップキャスト）が該当する。湿式加工された式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、印刷法による、半導体エレメント、特にＯＦＥＴもしくはＯＦＥＴベースの半導体エレメントの製造のために適していることが望ましい。そのために慣用の印刷法（インクジェット、フレキソ、オフセット、グラビア、凹版印刷、ナノプリント）を使用することができる。印刷法における式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の使用のために好ましい溶剤は、芳香族溶剤、例えばトルエン、キシレンなどである。この"半導体インク"に、増粘作用を有する物質、例えばポリマー、例えばポリスチレンなどを添加してもよい。その際、誘電体として、上述の化合物が使用される。
【０２１７】
本発明による式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物並びに本発明により使用される式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物を基礎とする有機太陽電池は、一般に、層状に構築され、一般に少なくとも以下の層：アノード、光活性層及びカソードを含む。これらの層は、一般にそのために慣用の基板上に存在する。好適な基板は、例えば酸化物材料（例えばガラス、石英、セラミック、ＳｉＯ2など）、ポリマー（例えばポリ塩化ビニル、ポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、ポリエステル、フルオロポリマー、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアルキル（メタ）アクリレート、ポリスチレン並びにそれらの混合物及び複合物）並びにそれらの組み合わせである。
【０２１８】
電極（カソード、アノード）としては、原則的には、金属（好ましくは、周期律表の第８族、第９族、第１０族もしくは第１１族の金属、例えばＰｔ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃａ）、半導体（例えばドープトシリコン、ドープトゲルマニウム、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、ガリウムインジウムスズ酸化物（ＧＩＴＯ）、亜鉛インジウムスズ酸化物（ＺＩＴＯ）など）、金属合金（例えばＰｔ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕなどを基礎とする合金、特にＭｇ／Ａｇ合金）、半導体合金などが適している。好ましくは、アノードとしては、入射光に対して実質的に透過性の材料が使用される。それには、例えばＩＴＯ、ドープされたＩＴＯ、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔが該当する。好ましくは、カソードとしては、入射光に対して実質的に反射性の材料が使用される。それには、例えば金属フィルム、例えばＡｌ、Ａｇ、Ａｕ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｍｇ／Ａｌ、Ｃａなどからなる金属フィルムが該当する。
【０２１９】
光活性層それ自体は、有機半導体材料として、前記定義の式Ｉ及びＩＩの化合物から選択される少なくとも１つの化合物を含有する少なくとも１つの層を含むか又は該少なくとも１つの層からなる。一般に、光活性層は、有機アクセプター材料を含有する少なくとも１つの層（電子輸送層、ＥＴＬ）と、有機ドナー材料を含有する少なくとも１つの層（正孔輸送層、ＨＴＬ）とを含む。これらの２つの層は、完全にもしくは部分的に混合されていてよい。光活性層に加えて、１もしくは複数の他の層、例えばＥＴＬ、ＨＴＬ（吸収してはならない）、阻止層（例えば励起子阻止層、ＥＢＬ）（吸収すべきではない）、倍増層（ｍｕｌｔｉｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ）を設けてもよい。
【０２２０】
有機太陽電池の構造は、例えばＵＳ２００５／００９８７２６号Ａ１及びＵＳ２００５／０２２４９０５号Ａ１に記載され、その全内容は、本願で参照をもって開示されたものとする。
【０２２１】
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、特に好ましくは、有機光電池（ＯＰＶ）で使用するために適している。その際、励起状態の拡散（励起子拡散）により特徴付けられる太陽電池でのその使用が好ましい。その際、使用される１つの半導体材料もしくは両方の半導体材料は、励起状態の拡散の点で優れている。また、励起状態の拡散により特徴付けられる少なくとも１つの半導体材料と、ポリマー鎖に沿った励起状態の伝達を可能にするポリマーとの組み合わせも適している。係る太陽電池は、本発明の範囲においては、励起子太陽電池と呼称される。太陽電池中で太陽エネルギーを電気エネルギーに直接的に変換することは、半導体材料の内部光効果に基づく。すなわち、光子の吸収による電子−正孔対の生成と、ｐｎ接合もしくはショットキ接合での負電荷担体と正電荷担体の分離とに基づく。励起子は、例えば光子が半導体中に侵入し、電子が価電子帯から導電体へと遷移して励起した場合に生じうる。電流が生ずるためには、吸収された光子によってもたらされた励起状態は、正孔と電子を生じ、次いでそれがアノードとカソードに流れるために、ｐｎ接合に至らねばならない。こうして生じた光電位は、外部回路において光電流をもたらし、それによって太陽電池はその出力を出す。その際、半導体から、そのバンドギャップより大きいエネルギーを有する光子のみが吸収できる。半導体バンドギャップの大きさは、従って、電気エネルギーに変換できる太陽光の割合を決める。前記の励起子太陽電池は、通常は、太陽エネルギーをできる限り効率的に利用するために、異なる禁制帯を有する２種の吸収性材料からなる。殆どの有機半導体は、１０ｎｍまでの励起子拡散長を有する。ここでは、更に、励起状態をできる限り大きな距離にわたって伝達できる有機半導体に要求がある。ここで驚くべきことに、前記の一般式Ｉの化合物は、特に好ましくは、励起子太陽電池での使用のために適していることが判明した。
【０２２２】
好適な有機太陽電池は、一般に、層状に構成されており、一般には少なくとも以下の層：アノード、光活性層及びカソードを含む。これらの層は、一般にそのために慣用の基板上に存在する。有機太陽電池の構造は、例えばＵＳ２００５／００９８７２６号Ａ１及びＵＳ２００５／０２２４９０５号Ａ１に記載され、その全内容は、本願で参照をもって開示されたものとする。
【０２２３】
光活性層それ自体は、有機半導体材料として、前記定義の式Ｉ及びＩＩの化合物から選択される少なくとも１つの化合物を含有する少なくとも１つの層を含むか又は該少なくとも１つの層からなる。一実施態様においては、光活性層は、少なくとも１つの有機アクセプター材料を含む。光活性層に加えて、１つ以上の他の層、例えば電子伝導特性を有する層（ＥＴＬ、電子輸送層）及び正孔伝導性材料を含有する層（正孔輸送層、ＨＴＬ）（これらの層は吸収を示す必要はない）、励起子と正孔を阻止する層（例えば励起子阻止層、ＥＢＬ）（これらの層は吸収を示すべきでない）、倍増層（ｍｕｌｔｉｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ）を設けてもよい。好適な励起子と正孔を阻止する層は、例えばＵＳ６，４５１，４１５号に記載されている。
【０２２４】
好適な励起子阻止層は、例えばバソクプロイン（ＢＣＰ）、４，４′，４′′−トリス（Ｎ，−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）もしくはポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）であり、それらは例えばＵＳ７，０２６，０４１号に記載されている。
【０２２５】
本発明による励起子太陽電池は、光活性なドナーアクセプターヘテロ接合を基礎としている。少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物をＨＴＭとして使用する場合には、相応のＥＴＭは、該化合物の励起後にＥＴＭへと迅速な電子遷移が行われるように選択せねばならない。好適なＥＴＭは、例えばＣ６０及び別のフラーレン、ペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）ＰＴＣＤＩなどである。少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物をＥＴＭとして使用する場合には、相補のＨＴＭは、該化合物の励起後にＨＴＭへと迅速な正孔遷移が行われるように選択せねばならない。ヘテロ接合は、平坦で実施することができる（二層有機光電池、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ著のＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ，４８（２），１８３−１８５（１９８６）もしくはＮ．Ｋａｒｌ、Ａ．Ｂａｕｅｒ、Ｊ．Ｈｏｌｚａｅｐｆｅｌ、Ｊ．Ｍａｒｋｔａｎｎｅｒ、Ｍ．Ｍｏｅｂｕｓ、Ｆ．Ｓｔｏｅｌｚｌｅ著のＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，２５２，２４３−２５８（１９９４）を参照）か、又はバルクヘテロ接合（バルクヘテロ接合もしくは相互侵入ドナーアクセプター網目、例えばＣ．Ｊ．Ｂｒａｂｅｃ、Ｎ．Ｓ．Ｓａｒｉｃｉｆｔｃｉ、Ｊ．Ｃ．Ｈｕｍｍｅｌｅｎ著のＡｄｖ．Ｆｕｎｃｔ．Ｍａｔｅｒ．，１１（１），１５（２００１）を参照）として実現できる。少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物とＨＴＬもしくはＥＴＬとの間のヘテロ接合を基礎とする光活性層は、ＭｉＭ構造、ｐｉｎ構造、ｐｎ構造、Ｍｉｐ構造もしくはＭｉｎ構造を有する太陽電池で使用することができる（Ｍ＝金属、ｐ＝ｐ型ドープされた有機もしくは無機の半導体、ｎ＝ｎ型ドープされた有機もしくは無機の半導体、ｉ＝有機層の固有伝導系、例えばＪ．Ｄｒｅｃｈｓｅｌ他著のＯｒｇ．Ｅｌｅｔｒｏｎ．，５（４），１７５（２００４）又はＭａｅｎｎｉｇ他著のＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ａ７９，１−１４（２００４）を参照）。それらは、Ｐ．Ｐｅｕｍｎａｓ、Ａ．Ｙａｋｉｍｏｖ、Ｓ．Ｒ．ＦｏｒｒｅｓｔによってＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ，９３（７），３６９３−３７２３（２００３）（特許ＵＳ０４４６１９２２号、ＵＳ０６１９８０９１号及びＵＳ０６１９８０９２号を参照）に記載されるように、タンデムセルにおいて使用することもできる。それらは、また、２つ以上の上下に積層されたＭｉＭダイオード、ｐｉｎダイオード、ＭｉｐダイオードもしくはＭｉｎダイオード（特許出願ＤＥ１０３１３２３２．５号を参照）からなるタンデムセルにおいても使用することができる（Ｊ．Ｄｒｅｃｈｓｅｌ他著のＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ，４５１４５２，５１５−５１７（２００４））。
【０２２６】
前記化合物の薄膜及びあらゆる別の層は、真空もしくは不活性ガス雰囲気中での蒸着によって、レーザアブレーションによって又は溶液もしくは分散液で処理可能な方法、例えばスピンコート、ブレード塗布、キャスト法、吹き付け、浸漬被覆もしくは印刷（例えばインクジェット、フレキソ、オフセット、グラビア、凹版印刷、ナノインプリント）によって製造することができる。Ｍ層、ｎ層、ｉ層及びｐ層の層厚は、一般には、１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜４００ｎｍである。
【０２２７】
基板としては、例えばガラス、金属シートもしくはポリマーシートが使用され、それらは一般に透明な導電層（例えばＳｎＯ2：Ｆ、ＳｎＯ2：Ｉｎ、ＺｎＯ：Ａｌ、カーボンナノチューブ、金属薄膜）によって被覆されている。
【０２２８】
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の他に、有機光電池での使用のためには、以下の半導体材料が適している：
アセン、例えばアントラセン、テトラセン、ペンタセン、それらはそれぞれ非置換もしくは置換されていてよい。置換アセンは、好ましくは、電子供与性置換基（例えばアルキル、アルコキシ、エステル、カルボキシレートもしくはチオアルコキシ）、電子吸引性置換基（例えばハロゲン、ニトロもしくはシアノ）及びそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの置換基を含む。それには、２，９−ジアルキルペンタセン及び２，１０−ジアルキルペンタセン、２，１０−ジアルコキシペンタセン、１，４，８，１１−テトラアルコキシペンタセン及びルブレン（５，６，１１，１２−テトラフェニルナフタセン）が該当する。好適な置換ペンタセンは、ＵＳ２００３／０１００７７９号及びＵＳ６，８６４，３９６号に記載されている。それらは参照をもって開示されたものとする。好ましいアセンは、ルブレン（５，６，１１，１２−テトラフェニルナフタセン）；フタロシアニン、例えば少なくとも１つのハロゲン置換基を有するフタロシアニン、例えばヘキサデカクロロフタロシアニン及びヘキサデカフルオロフタロシアニン、金属不含もしくは二価の金属もしくは金属原子含有の基を有するフタロシアニン、例えばチタニルオキシ、バナジルオキシ、鉄、銅、亜鉛などのフタロシアニンである。好適なフタロシアニンは、特に銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、金属不含のフタロシアニン、ヘキサデカクロロ銅フタロシアニン、ヘキサデカクロロ亜鉛フタロシアニン、金属不含のヘキサデカクロロフタロシアニン、ヘキサデカフルオロ銅フタロシアニン、ヘキサデカフルオロフタロシアニン又は金属不含のヘキサデカフルオロフタロシアニンである；
ポルフィリン、例えば５，１０，１５，２０−テトラ（３−ピリジル）ポルフィリン（ＴｐｙＰ）；
液晶（ＬＣ）材料、例えばコロネン、例えばヘキサベンゾコロネン（ＨＢＣ−ＰｈＣ１２）、コロネンジイミドもしくはトリフェニレン、例えば２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヘキシルチオトリフェニレン（ＨＴＴ６）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（４−ｎ−ノニルフェニル）トリフェニレン（ＰＴＰ９）又は２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ウンデシルオキシ）トリフェニレン（ＨＡＴ１１）。特に、ディスコチックな液晶性材料が好ましい；
チオフェン、オリゴチオフェン及びそれらの置換誘導体。好適なオリゴチオフェンは、クアテルチオフェン、キンケチオフェン、セキシチオフェン、α，ω−ジ（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルオリゴチオフェン、例えばα，ω−ジヘキシルクアテルチオフェン、α，ω−ジヘキシルキンケチオフェン及びα，ω−ジヘキシルセキシチオフェン、ポリ（アルキルチオフェン）、例えばポリ（３−ヘキシルチオフェン）、ビス（ジチエノチオフェン）、アントラジチオフェン及びジアルキルアントラジチオフェン、例えばジヘキシルアントラジチオフェン、フェニレン−チオフェン−（Ｐ−Ｔ−）オリゴマー及びそれらの誘導体、特にα，ω−アルキル置換されたフェニレン−チオフェン−オリゴマーである。
【０２２９】
更に、α，α′−ビス（２，２−ジシアノビニル）キンケチオフェン（ＤＣＶ５Ｔ）、（３−（４−オクチルフェニル）−２，２′−ビチオフェン）（ＰＴＯＰＴ）、ポリ（３−（４′−（１，４，７−トリオキサオクチル）フェニル）チオフェン（ＰＥＯＰＴ）、（ポリ（３−（２′−メトキシ−５′−オクチルフェニル）チオフェン））（ＰＯＭｅＯＰＴ）、ポリ（３−オクチルチオフェン）（Ｐ３ＯＴ）、ポリ（ピリドピラジンビニレン）ポリチオフェン−ブレンド、例えばＥＨＨ−ＰｐｙＰｚ、コポリマーＰＴＰＴＢ、ＢＢＬ、Ｆ８ＢＴ、ＰＦＭＯ（Ｂｒａｂｅｃ Ｃ．，Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．，２９９６，１８，２８８４を参照）、（ＰＣＰＤＴＢＴ）ポリ［２，６−（４，４−ビス（２−エチルヘキシル）−４Ｈ−シクロペンタ［２，１−ｂ；３，４−ｂ′］−ジチオフェン）−４，７−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）の型の化合物が適している；
パラフェニレンビニレン及びパラフェニレンビニレン含有のオリゴマーもしくはポリマー、例えばポリパラフェニレンビニレン、ＭＥＨ−ＰＰＶ（ポリ（２−メトキシ−５−（２′−エチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン、ＭＤＭＯ−ＰＰＶ（ポリ（２−メトキシ−５−（３′，７′−ジメチルオクチルオキシ）−１，４−フェニレン−ビニレン））、ＰＰＶ、ＣＮ−ＰＰＶ（種々のアルコキシ誘導体を有する）；
フェニレンエチニレン／フェニレンビニレン−複合ポリマー（ＰＰＥ−ＰＰＶ）；
ポリフルオレン及び、例えば４，７−ジチエン−２′−イル−２，１，３−ベンゾチアジアゾールとの交互ポリフルオレンコポリマー、更に、ポリ（９，９′−ジオクチルフルオレン−コ−ベンゾチオジアゾール）（Ｆ8ＢＴ）、ポリ（９，９′−ジオクチルフルオレン−コ−ビス−Ｎ，Ｎ′−（４−ブチル−フェニル）−ビス−Ｎ，Ｎ′−フェニル−１，４−フェニレンジアミン（ＰＦＢ）が適している；
ポリカルバゾール、すなわちカルバゾール含有のオリゴマー及びポリマー、例えば（２，７）及び（３，６）。
【０２３０】
ポリアニリン、すなわちアニリン含有のオリゴマー及びポリマー、例えば（２，７）及び（３，６）。
【０２３１】
トリアリールアミン、ポリトリアリールアミン、ポリシクロペンタジエン、ポリピロール、ポリフラン、ポリシロール、ポリホスホール、ＴＰＤ、ＣＢＰ、スピロ−ＭｅＯＴＡＤ。
【０２３２】
フラーレン、特にＣ６０及びその誘導体、例えばＰＣＢＭ（＝［６，６］−フェニル−Ｃ61−酪酸メチルエステル）。係るセルにおいては、フラーレン誘導体は正孔伝導体である。
【０２３３】
ヨウ化銅（Ｉ）、チオシアン酸銅（Ｉ）。
【０２３４】
ｐ−ｎ混合型材料、すなわち材料、ポリマー、ブロックポリマー中のドナー及びアクセプター、Ｃ６０を有するポリマー、Ｃ６０アゾ色素、ＫｅｌｌｙによってＳ．Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２００６，１８，１７５４に記載される三元のカロテノイド−ポルフィリン−キノーデ（ｑｕｉｎｏｄｅ）ＬＣドナー／アクセプターシステム。
【０２３５】
全ての上述の半導体材料は、ドープされていてもよい。ｐ型半導体のためのドーピング剤の例：２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）など。
【０２３６】
本発明による（新規の）化合物（Ｉ）は、特に好ましくは有機半導体としても適している。これらの化合物は、その際一般にｎ型半導体として機能する。本発明により使用される式（Ｉ）の化合物を別の半導体と組み合わせて、そのエネルギー準位の状況から、該別の半導体がｎ型半導体として機能する結果となる場合に、化合物（Ｉ）は、例外的にｐ型半導体として機能しうる。それは、例えばシアノ置換されたペリレンテトラカルボキシイミドと組み合わせた場合である。式（Ｉ）の化合物は、その空気安定性の点で優れている。更に、前記化合物は、高い電荷輸送移動度を有し、かつ高いオン／オフ挙動を有する。前記化合物は、特に好ましくは、有機電界効果トランジスタに適している。本発明による化合物は、好ましくは、集積回路（ＩＣ類）の製造のために、今まで慣用であったｎチャネルＭＯＳＦＥＴ（金属酸化物半導体電界効果トランジスタ（ＭＯＳＦＥＴ））のために適している。その際、それは、ＣＭＯＳ類似の半導体素子、例えばマイクロプロセッサ用の、マイクロコントローラ用の、スタティックＲＡＭ用の、及び別のディジタル論理回路用の半導体素子である。半導体材料の製造のためには、本発明による方法を、以下の方法：印刷（オフセット、フレキソ、グラビア、スクリーン、インクジェット、電子写真）、蒸着、レーザー転写、フォトリソグラフィー、ドロップキャスティングの１つに従って再加工することができる。それらは、特にディスプレイ（特に大画面ディスプレイ及び／又はフレキシブルディスプレイ）及びＲＦＩＤタグでの使用のために適している。
【０２３７】
本発明による化合物は、更に、特に好ましくは、ダイオードにおいて、特にＯＬＥＤにおいて、光電池において、ＵＶ吸収剤として、蛍光増白剤として、不可視ラベルとして、そして生体分子用、例えばタンパク質、ＤＮＡ、糖及びそれらの組み合わせ用の蛍光ラベルとして適している。
【０２３８】
本発明による化合物は、更に特に好ましくは、蛍光変換を基礎とするディスプレイにおける蛍光色素として、場合により太陽電池と組み合わされている集光性プラスチック部品において、起電表示における顔料色素として、化学発光を基礎とする用途における蛍光色素として（例えばグロースティックにおいて）適している。
【０２３９】
本発明による化合物は、更に特に好ましくは、蛍光変換を基礎とするディスプレイにおける蛍光色素として適している。係るディスプレイは、一般に、透明基板と、該基板上に存在する蛍光色素と、照射源とを含む。通常の照射源は、青色光（カラー・バイ・ブルー）もしくは紫外光（カラー・バイ・ＵＶ）を発する。該色素は、青色光か紫外光のいずれかを吸収し、緑色発光体として使用される。前記のディスプレイにおいては、例えば赤色光は、赤色発光体を青色光吸収性もしくは紫外光吸収性の緑色発光体によって励起することでもたらされる。好適なカラー・バイ・ブルー型ディスプレイは、例えばＷＯ９８／２８９４６号に記載されている。好適なカラー・バイ・ＵＶ型のディスプレイは、例えばＷ．Ａ．Ｃｒｏｓｓｌａｎｄ，Ｉ．Ｄ．Ｓｐｒｉｎｇｌｅ及びＡ．Ｂ．Ｄａｖｅｙによって、Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ＬＣＤｓ（ＰＬ−ＬＣＤ） ｕｓｉｎｇ ｐｈｏｓｐｈｏｒｓ Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ａｎｄ Ｓｃｒｅｅｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｔｄ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＵＫにおいて記載されている。
【０２４０】
本発明による化合物は、更に特に、ＯＬＥＤにおける蛍光発光体として適しており、そこでは、該化合物は、電子発光によって又は相応の燐光発光体によってフォルスターのエネルギー移動（ＦＲＥＴ）を介して励起される。
【０２４１】
本発明による化合物は、更に、電気泳動的作用に基づき過負荷する顔料色素が色のオン・オフを行うディスプレイにおいて特に適している。係る電気泳動的ディスプレイは、例えばＵＳ２００４／０１３０７７６号に記載されている。
【０２４２】
本発明による化合物は、更に特に、大面積で光を吸収し、かつその縁部で複数回の屈折の後に発光する集光性のプラスチック部品（いわゆるＬＩＳＡ）における使用のために適している。係るＬＩＳＡは、縁部に太陽電池、例えば集光を電気エネルギーに変換するシリコン太陽電池もしくは有機太陽電池を有してよい。集光性プラスチックと太陽電池との組み合わせは、例えばＵＳ４，１１０，１２３号に記載されている。
【０２４３】
本発明による化合物は、更に特に、化学発光用途において適している。そのためには、いわゆる"グロースティック"が該当する。その製造のためには、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を、例えばフタル酸アルキル中に溶解させてよい。化学発光の励起は、シュウ酸エステルと過酸化水素との混合によって、例えば両者が当初は別個であったそれらの成分をガラスの破壊によって混合することで行うことができる。生ずる反応エネルギーは、色素の励起と発光をもたらす。係るグロースティックは、緊急用ライトとして、例えば魚釣りに際して、海難救助用ベストにおいて、又は他の安全用途において使用することができる。
【０２４４】
更に、本発明の対象は、少なくとも１つのゲート構造と、ソース電極と、ドレイン電極とを有する基板及びｎ型半導体としての前記の式Ｉの少なくとも１つの化合物を含む、有機電界効果トランジスタである。更に、本発明の対象は、多くの有機電界効果トランジスタを有する基板であって、その電界効果トランジスタの少なくとも一部が、ｎ型半導体としての前記定義の式Ｉで示される少なくとも１つの化合物を含有する基板である。本発明の対象は、少なくとも１つの係る基板を含む半導体素子でもある。
【０２４５】
特定の一実施態様は、有機電界効果トランジスタのパターン（トポグラフィー）を有する基板であって、核トランジスタが、基板上に存在する有機半導体；導電チャネルの導電性の制御のためのゲート構造；及び前記チャネルの両端にある導電性のソース電極とドレイン電極とを有し、前記有機半導体が、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物からなるか又は式（Ｉ）の化合物を含む基板である。更に、有機電界効果トランジスタは、一般に誘電体を含む。
【０２４６】
更なる特定の一実施態様は、有機電界効果トランジスタのパターンを有する基板であって、各トランジスタが集積回路を形成するか又は集積回路の一部であり、かつトランジスタの少なくとも一部が少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含む基板である。
【０２４７】
基板としては、原則的にそのために知られた材料が適している。好適な基板は、例えば金属（好ましくは周期律表の第８族、第９族、第１０族もしくは第１１族の金属、例えばＡｕ、Ａｇ、Ｃｕ）、酸化物材料（例えばガラス、石英、セラミック、ＳｉＯ2）、半導体（例えばドープトＳｉ、ドープトＧｅ）、金属合金（例えばＡｕ、Ａｇ、Ｃｕなどを基礎とする）、半導体合金、ポリマー（例えばポリ塩化ビニル、ポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、ポリエステル、フルオロポリマー、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリアルキル（メタ）アクリレート、ポリスチレン並びにそれらの混合物及び複合物）、無機固体（例えば塩化アンモニウム）、紙並びにそれらの組み合わせを含む。基板は、所望の用途に応じて、フレキシブルであっても又はフレキシブルでなく固いものであってもよく、湾曲もしくは平坦な形状であってよい。
【０２４８】
半導体素子用の典型的な基板は、マトリックス（例えば石英マトリックスもしくはポリマーマトリックス）と、場合により誘電性被覆層とを含む。
【０２４９】
好適な誘電体は、ＳｉＯ2、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリオレフィン（例えばポリプロピレン、ポリエチレン、ポリイソブテン）、ポリビニルカルバゾール、フッ素化ポリマー（例えばＣｙｔｏｐ、ＣＹＭＭ）、シアノプラン、ポリビニルフェノール、ポリ−ｐ−キシレン、ポリ塩化ビニルもしくは熱架橋性もしくは空気湿分により可能可能なポリマーである。特定の誘電体は、"自己組織化ナノ誘電体"、すなわちＳｉＣｌ官能性を含むモノマー、例えばＣｌ3ＳｉＯＳｉＣｌ3、Ｃｌ3Ｓｉ−（ＣＨ2）6−ＳｉＣｌ3、Ｃｌ3Ｓｉ−（ＣＨ2）12−ＳｉＣｌ3から得られる及び／又は空気湿分によりもしくは溶剤での希釈における水の添加によって架橋されるポリマーである（例えばＦａｃｃｉｅｔｔｉ Ａｄｖ．Ｍａｔ．２００５，１７，１７０５−１７２５を参照のこと）。水の代わりに、ヒドロキシル基含有ポリマー、例えばポリビニルフェノールもしくはポリビニルアルコール又はビニルフェノールとスチレンとからのコポリマーも、架橋性分として用いることができる。また、少なくとも１つの他のポリマー、例えばポリスチレンを、架橋過程の間で添加して、次いで一緒に架橋させることもできる（Ｆａｃｉｅｔｔｉ，米国特許出願第２００６／０２０２１９５号）。
【０２５０】
基板は、付加的に電極、例えばＯＦＥＴのゲート電極、ドレイン電極及びソース電極を有してよく、それらは通常は基板上に位置している（例えば誘電体上の非導電層上に堆積もしくは該層中に埋設）。基板は、付加的にＯＦＥＴの導電性ゲート電極を有してよく、それらは通常は、誘電性の被覆層（すなわちゲート誘電体）の下方に配置されている。
【０２５１】
特定の一実施態様によれば、絶縁層（ゲート絶縁層）が、基板表面の少なくとも一部上に存在する。絶縁層は、好ましくは無機絶縁体、例えばＳｉＯ2、ＳｉＮなど、強誘電性絶縁体、例えばＡｌ2Ｏ3、Ｔａ2Ｏ5、Ｌａ2Ｏ5、ＴｉＯ2、Ｙ2Ｏ3など、有機絶縁体、例えばポリイミド、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、ポリビニルアルコール、ポリアクリレートなど並びにそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの絶縁体を含む。
【０２５２】
ソース電極及びドレイン電極のために適した材料は、原則的に導電性の材料である。そのためには、金属、好ましくは、周期律表の第８族、第９族、第１０族もしくは第１１族の金属、例えばＰｄ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｃｒなどが該当する。適しているのは、更に、導電性ポリマー、例えばＰＥＤＯＴ（＝ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））；ＰＳＳ（＝ポリ（スチレンスルホネート））、ポリアニリン、表面変性された金などである。好ましい導電性材料は、１０-3Ω×メートル未満の、有利には１０-4Ω×メートル未満の、特に１０-6Ω×メートル未満もしくは１０-7Ω×メートル未満の比抵抗を有する。
【０２５３】
特定の一実施態様によれば、ドレイン電極とソース電極は、少なくとも部分的に有機半導体材料上に存在する。もちろん、基板は、更に半導体材料もしくはＩＣ類で通常使用される部品、例えばアイソレータ、抵抗、コンデンサ、導体路などを含んでよい。
【０２５４】
電極は、通常の方法に従って、例えば蒸着、リソグラフィー法又は別のパターン形成法に従って施与することができる。
【０２５５】
半導体材料は、好適な助剤（ポリマー、界面活性剤）を用いて分散相において印刷によって加工することができる。
【０２５６】
第一の好ましい一実施態様においては、一般式Ｉの少なくとも１つの化合物（と、場合により他の半導体材料）の堆積は、気相堆積法（物理蒸着ＰＶＤ）によって行われる。ＰＶＤ法は、高真空条件下で行われ、以下の工程：蒸発、輸送、堆積を含む。驚くべきことに、一般式Ｉの化合物は、実質的に分解されず、かつ／又は不所望な副生成物を形成しないため、特に好ましくはＰＶＤ法で使用するために適していることが判明した。堆積された材料は、高純度で得られる。特定の一実施態様においては、堆積された材料は、結晶の形で得られ、高い結晶分を含有する。一般に、ＰＶＤのために、一般式Ｉの少なくとも１つの化合物は、その蒸発温度より高い温度にまで加熱され、そして結晶温度より低い温度に冷却することによって基板上に堆積させる。堆積される場合の基板の温度は、有利には約２０〜２５０℃、特に有利には５０〜２００℃の範囲である。驚くべきことに、式Ｉの化合物の堆積に際しての高められた基板温度は、達成される半導体エレメントの特性に好ましい影響を及ぼしうることが判明した。
【０２５７】
得られた半導体層は、一般に、ソース電極とドレイン電極との間のオーム接触に十分な厚さを有する。堆積は、不活性雰囲気下で、例えば窒素、アルゴン又はヘリウム下で行うことができる。
【０２５８】
堆積は、通常は、周囲圧力で、又は減圧下で行われる。好適な圧力範囲は、約１０-7〜１．５バールである。
【０２５９】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、基板上に、１０〜１０００ｎｍの厚さで、特に好ましくは１５〜２５０ｎｍの厚さで堆積される。特定の一実施態様においては、式Ｉの化合物は、まず部分的に結晶形で堆積される。このためには、特に、前記のＰＶＤ法が適している。更に、事前に製造した有機半導体結晶を使用することも可能である。係る結晶を得るための好適な方法は、Ｒ．Ａ．Ｌａｕｄｉｓｅ他によって、"Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｅｍｉ−Ｃｏｎｄｕｃｔｏｒｓ"，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｇｒｏｗｔｈ １８７（１９９８）、第４４９〜４５４頁及び"Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ Ｃｅｎｔｉｍｅｔｅｒ−ｓｉｚｅｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｏｆ α−Ｈｅｘａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ"，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｇｒｏｗｔｈ １９８２（１９９７）、第４１６〜４２７頁に記載されており、その内容は参照をもって開示されたものとする。
【０２６０】
一般式（Ｉ）で示され、その式中の基Ｒn1、Ｒn2、Ｒn3及びＲn4の少なくとも１つがアリール基もしくはヘタリール基を有し、前記基がそれぞれ互いに無関係にＣ4〜Ｃ30−アルキル、Ｃ4〜Ｃ30−アルコキシ及びＣ4〜Ｃ30−アルキルチオ基から選択される少なくとも２つの置換基を有し、前記のアルキル置換基、アルコキシ置換基及びアルキルチオ置換基のアルキル基が、１もしくは複数の隣接していない酸素原子によって中断されていてよい化合物は、特に好ましくは、溶液から加工することもできる。従って、第二の好ましい一実施態様においては、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物（と、場合により他の半導体材料）の堆積は、回転被覆（スピンコーティング）によって行われる。従って、前記の式（Ｉ）の化合物は、印刷法による、半導体エレメント、特にＯＦＥＴもしくはＯＦＥＴベースの半導体エレメントの製造のために適していることが望ましい。そのために慣用の印刷法（インクジェット、フレキソ、オフセット、グラビア、凹版印刷、ナノプリント）を使用することができる。印刷法における式（Ｉ）の化合物の使用のために好ましい溶剤は、芳香族溶剤、例えばトルエン、キシレンなどである。この"半導体インク"に、増粘作用を有する物質、例えばポリマー、例えばポリスチレンなどを添加してもよい。その際、誘電体として、上述の化合物が使用される。
【０２６１】
好ましい一実施態様においては、本発明による電界効果トランジスタは、薄膜トランジスタ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ，ＴＦＴ）である。通常の構造によれば、薄膜トランジスタは、基板上に存在するゲート電極と、該電極と基板上に存在するゲート絶縁層と、前記ゲート絶縁層上に存在する半導体層と、該半導体層上のオーム接触層とを有し、該オーム接触層上にソース電極とドレイン電極を有する。
【０２６２】
好ましい一実施態様においては、基板表面は、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物（と、場合により少なくとも１つの他の半導体材料）の堆積前に変性されている。前記の変性は、半導体材料を結合する領域及び／又は半導体材料を堆積できない領域の形成に役立つ。好ましくは、基板表面は、少なくとも１つの化合物（Ｃ１）によって変性され、該化合物は、基板表面並びに式（Ｉ）の化合物に結合するために適している。好適な一実施態様においては、少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物（と、場合により他の半導体化合物）の改善された堆積を可能にするために、基板表面の一部又は全表面は、少なくとも１つの化合物（Ｃ１）で被覆される。他の一実施態様は、一般式（Ｃ１）の化合物のパターンを相応の製造方法に従って基板上に堆積させることを含む。それには、公知のマスキング法並びにいわゆる"パターニング"法、例えばＵＳ１１／３５３９３４号に記載される方法が該当し、その全内容は、参照をもって本願に開示されたものとする。
【０２６３】
式（Ｃ１）の好適な化合物は、基板との結合性相互作用も、一般式Ｉの少なくとも１つの半導体化合物との結合性相互作用も可能にする。用語"結合性相互作用"は、化学結合（共有結合）、イオン結合、配位的相互作用、ファンデルワールス相互作用、例えば双極子−双極子相互作用などの結合及びそれらの組み合わせを含む。好適な一般式（Ｃ１）の化合物は、
−  シラン、ホスホン酸、カルボン酸、ヒドロキサム酸、例えばアルキルトリクロロシラン、例えばｎ−（オクタデシル）トリクロロシラン；トリアルコキシシラン基を有する化合物、例えばアルキルトリアルコキシシラン、例えばｎ−オクタデシルトリメトキシシラン、ｎ−オクタデシルトリエトキシシラン、ｎ−オクタデシルトリ（ｎ−プロピル）オキシシラン、ｎ−オクタデシルトリ（イソプロピル）オキシシラン；トリアルコキシアミノアルキルシラン、例えばトリエトキシアミノプロピルシラン及びＮ［（３−トリエトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン；トリアルコキシアルキル−３−グリシジルエーテルシラン、例えばトリエトキシプロピル−３−グリシジルエーテルシラン；トリアルコキシアリルシラン、例えばアリルトリメトキシシラン；トリアルコキシ（イソシアナトアルキル）シラン；トリアルコキシシリル（メタ）アクリルオキシアルカン及びトリアルコキシシリル（メタ）アクリルアミドアルカン、例えば１−トリエトキシシリル−３−アクリルオキシプロパン
−  アミン、ホスフィン及び硫黄含有化合物、特にチオール
である。
【０２６４】
好ましくは、化合物（Ｃ１）は、アルキルトリアルコキシシラン、特にｎ−オクタデシルトリメトキシシラン、ｎ−オクタデシルトリエトキシシラン；ヘキサアルキルジシラザン及び特にヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）；Ｃ8〜Ｃ30−アルキルチオール、特にヘキサデカンチオール；メルカプトカルボン酸及びメルカプトスルホン酸、特にメルカプト酢酸、３−メルカプトプロピオン酸、メルカプトコハク酸、３−メルカプト−１−プロパンスルホン酸及びそれらのアルカリ金属塩及びアンモニウム塩から選択される。
【０２６５】
本発明による半導体を有する種々の半導体アーキテクチャ、例えばトップコンタクト、トップゲート、ボトムコンタクト、ボトムゲート、又は垂直構造、例えばＶＯＦＥＴ（垂直有機電界効果トランジスタ）も考慮でき、それらは例えばＵＳ２００４／００４６１８２号に記載されている。
【０２６６】
層厚は、半導体では、例えば１０ｎｍ〜５μｍ、誘電体では、５０ｎｍ〜１０μｍであり、電極は、例えば２０ｎｍ〜１μｍ厚であってよい。ＯＦＥＴは、他の素子、例えばリング発信器もしくはインバータと組み合わせてもよい。
【０２６７】
本発明の更なる一態様は、複数のｎ型及び／又はｐ型の半導体であってよい半導体部品を含む電子素子を提供することである。係る素子の例は、電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）、バイポーラ平面トランジスタ（バイポーラ接合型トランジスタ、ＢＪＴ）、トンネルダイオード、インバータ、発光素子、生物学的及び化学的なデテクタもしくはセンサ、温度依存性デテクタ、ホトデテクタ、例えば偏光感知型ホトデテクタ、ゲート、ＡＮＤゲート、ＮＡＮＤゲート、ＮＯＴゲート、ＯＲゲート、ＴＯＲゲート及びＮＯＲゲート、レジスタ、スイッチ、タイマーモジュール、スタティックメモリもしくはダイナミックメモリ及び別の動的もしくは順序論理素子又はプログラム可能な回路を含む別のディジタル素子である。
【０２６８】
特定の半導体エレメントはインバータである。ディジタル論理において、インバータは、入力信号を反転させるゲートである。インバータは、またＮＯＴゲートとも呼称される。実インバータ回路は、入力電流とは反対の出力電流を示す。通常の値は、例えばＴＴＬ回路に関しては（０，＋５Ｖ）である。ディジタルインバータの性能は、電圧遷移特性曲線（Ｖｏｌｔａｇｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｃｕｒｖｅ ＶＴＣ）、すなわち入力電流の出力電流に対するプロットが示す。より理想的には、ステップ関数が問題となり、実測曲線が係るステップと接近すればするほど、より良好なインバータである。本発明の特定の一実施態様においては、式（Ｉ）の化合物は、有機ｎ型半導体としてインバータ中で使用される。
【０２６９】
次に、本発明を、制限のない実施例により詳細に説明する。
【０２７０】
実施例
実施例１： Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド（２）
１．１  Ｎ−（１−ヘプチルオクチル）−４−ブロモナフタレン−１，８−ジカルボン酸イミド
５ｇ（１８ミリモル）の４−ブロモナフタレン−１，８−ジカルボン酸無水物を、６．１ｇ（２７ミリモル）の１−ヘプチルオクチルアミンを５０ｍＬのエチレングリコール中に入れたものと一緒に４時間にわたり１６０℃に加温した。得られた溶液を、室温に冷却した。次いで、該溶液を５０ｍＬのメタノール及び５０ｍＬの蒸留水で希釈した。その水溶液をジエチルエーテルで抽出し、該溶液をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、そして溶剤を蒸発させた。得られた黄色の油状物を、溶出剤としてのジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、その際、５．５ｇ（６３％）の表題化合物が無色の油状物として得られた。
【０２７１】
2009532436.tif 000050
【０２７２】
１．２  Ｎ−（１−ヘプチルオクチル）−ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド
６ｇ（１９ミリモル）のペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を、１０．７ｇ（４７ミリモル）の１−ヘプチルオクチルアミンを１００ｍＬのキノリン中に入れたものと一緒に１２時間にわたり１６０℃でアルゴン下で撹拌した。次いで、該反応混合物を室温に冷却し、そして塩酸で希釈した。沈殿物を濾別し、そして減圧下で乾燥させた。粗生成物を、溶出剤としてジクロロメタンを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製し、その際、融点１５６℃を有する赤色の固体８．４ｇ（８３％）が得られた。
【０２７３】
2009532436.tif 000051
【０２７４】
１．３  Ｎ−（１−ヘプチルオクチル）−９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド
例１．２からのＮ−（１−ヘプチルオクチル）−ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド８ｇ（１５．０５ミリモル）を、１００ｍＬの酢酸中で３０分間懸濁した。次いで、１５０ｍｇ（０．６ミリモル）のヨウ素と９．６ｇ（６０．２ミリモル）の臭素を該混合物に添加し、そして得られた混合物を４．５時間にわたり室温で光排除下で撹拌した。過剰の臭素を除去するために、そのフラスコ内にアルゴンを導き、該混合物を１００ｍｌのメタノールで沈殿させ、一晩撹拌した。生成物を濾別し、１５０ｍｌのメタノールで洗浄した。減圧下で乾燥させた後に、融点１６３℃を有する表題化合物８．９ｇ（９７％）が得られた。
【０２７５】
2009532436.tif 000052
【０２７６】
１．４  Ｎ−（１−ヘプチルオクチル）−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド
例１．３からのＮ−（１−ヘプチルオクチル）−９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド１．２ｇ（２ミリモル）及び５５８ｍｇ（２．５ミリモル）のビス（ピナコラト）ジボロンに、弱いアルゴン流下で、５８８ｍｇ（５．３ミリモル）の酢酸カリウムを２０ｍＬのジオキサン中に入れたものを添加した。引き続き、４４ｍｇ（０．１ミリモル）の［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド−塩化メチレン（［ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）］×ＣＨ2Ｃｌ2）を添加し、その反応混合物をアルゴン雰囲気下で１６時間にわたり７０℃で撹拌した。室温に冷却した後に、該混合物をジクロロメタンで抽出し、蒸留水で２回洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして粗生成物を溶出剤としてのジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、その際、融点２１３℃を有する表題化合物１．０ｇ（７８％）が赤色の固体として得られた。
【０２７７】
2009532436.tif 000053
【０２７８】
１．５  Ｎ−（１−ヘプチルオクチル）−９−（４−Ｎ−（１−ヘプチルオクチル）ナフタレン−１，８−ジカルボン酸イミド）ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド
例１．４からのＮ−（１−ヘプチルオクチル）−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド１．０ｇ（１．５２ミリモル）及び例１．１からのＮ−（１−ヘプチルオクチル）−４−ブロモナフタレン−１，８−ジカルボン酸イミド０．８１３ｇ（１．６７ミリモル）を、７６ｍＬのトルエン中に溶解させた。Ｎａ2ＣＯ3を水中に溶かした溶液（６３ｍＬ、１Ｍ）及びエタノール（５ｍｌ）を添加し、そしてその溶液をアルゴンですすいだ。次いで、［Ｐｄ（ＰＰｈ3）4］（８０ｍｇ、０．０６ミリモル）を添加し、そして該反応混合物を１６時間にわたり８０℃で撹拌した。該反応混合物を室温に冷却させた。有機相を分離し、そして溶剤を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、溶出剤としてジクロロメタンを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製し、その際、融点１２９℃を有する赤色の固体１．１ｇ（７９％）が得られた。
【０２７９】
2009532436.tif 000054
【０２８０】
１．６  Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド
０．９ｇ（０．９６ミリモル）のＮ−（１−ヘプチルオクチル）−９−（４−Ｎ−（１−ヘプチルオクチル）−ナフタレン−１，８−ジカルボン酸イミド）−ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド、６．４２ｇ（４６．５ミリモル）のＫ2ＣＯ3及び９．０ｇ（０．１４７モル）のエタノールアミンを、アルゴン下で３時間にわたり１６０℃で撹拌した。室温に冷却した後に、その溶液をメタノール（２０ｍＬ）中に注いだ。沈殿物を濾別し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させ、そしてシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2）によって精製し、その際、融点２７８．１３℃を有する青色の生成物（０．７６３ｇ、８５％）が得られた。
【０２８１】
2009532436.tif 000055
【０２８２】
実施例２： Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（３）
２．１  Ｎ，Ｎ′−ビス（１−ヘプチルオクチル）−９，９′−ビペリレン−３，４：３′，４′−ビス（ジカルボン酸イミド）
例１．４からのＮ−（１−ヘプチルオクチル）−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド０．２ｇ（０．３ミリモル）及び例１．３からのＮ−（１−ヘプチルオクチル）−９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド０．３７ｇ（０．６７ミリモル）を、トルエン（１５ｍＬ）中に溶解させた。Ｎａ2ＣＯ3を水中に溶かした溶液（１０ｍＬ、１Ｍ）及びエタノール（５ｍｌ）を添加し、そしてその混合物をアルゴンですすいだ。次いで、［Ｐｄ（ＰＰｈ3）4］（１６ｍｇ、０．０１ミリモル）を添加し、そして該反応混合物を１６時間にわたり８０℃で撹拌した。該反応混合物を、室温に冷却させた。有機相を分離し、そして溶剤を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、溶出剤としてジクロロメタンを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製し、その際、融点３０４℃を有する赤色の固体０．２４ｇ（７６％）が得られた。
【０２８３】
2009532436.tif 000056
【０２８４】
２．２  Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド
例２．１からのＮ，Ｎ′−ビス（１−ヘプチルオクチル）−９，９′−ビペリレン−３，４：３′，４′−ビス（ジカルボン酸イミド）０．２ｇ（０．１９ミリモル）、１．２６ｇ（９．１ミリモル）のＫ2ＣＯ3及び１．７ｇ（０．０２８モル）のエタノールアミンを、３時間にわたり１６０℃でアルゴン下で撹拌した。室温に冷却した後に、その溶液をメタノール（１０ｍＬ）中に注いだ。沈殿物を濾別し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させ、そして溶出剤としてジクロロメタンを用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、その際、融点３５０℃より高い青緑色の生成物（０．１６５ｇ、８３％）が得られた。
【０２８５】
2009532436.tif 000057
【０２８６】
実施例３：  Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）−５，１１−ジデシルコロネン−２，３：８，９−テトラカルボン酸ジイミド（４）
３．１  Ｎ，Ｎ′−ビス（１−ヘプチルオクチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
０．５ｇ（０．９０９ミリモル）の１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸二無水物及び０．７５ｇ（３．２９８ミリモル）の１−ヘプチルオクチルアミンを５０ｍＬのＮ−メチルピロリドン中に入れた混合物を、１５０℃で４時間撹拌した。室温に冷却した後に、その溶液を希塩酸（４００ｍＬ）中に注いだ。沈殿物を濾別し、水及びメタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させ、そしてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＣＨ2Ｃｌ  ３／２）によって精製し、その際、赤色の生成物（０．３４ｇ、３９％）が得られた。
【０２８７】
2009532436.tif 000058
【０２８８】
３．２  Ｎ，Ｎ′−ビス（１−ヘプチルオクチル）−１，７−ジデセン−１−インペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
例３．１からのＮ，Ｎ′−ビス（１−ヘプチルオクチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド０．２ｇ（０．２０６ミリモル）、１０ドデセ−１−イン０．１４ｇ（０．８２４ミリモル）、２５ｍｇ（０．０２１ミリモル）、６ｍｇ（０．０２０ミリモル）の［Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ］、トリフェニルホスフィン及びヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．０２０ミリモル）を、２０ｍＬのトリエチルアミン及び２０ｍＬのテトラヒドロフランからなる混合物中で８０℃で１６時間にわたり撹拌した。室温に冷却した後に、該溶液を希ＨＣｌ（１００ｍＬ）中に注ぎ、そして該混合物をＣＨ2Ｃｌで抽出した。溶剤を減圧下で蒸発させ、そして得られた固体をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ペンタン／ＣＨ2Ｃｌ  ３／１）によって精製し、その際、赤色の生成物（０．１５ｇ、６４％）が得られた。該生成物は、少量のＮ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）−５，１１−ジデシルコロネン−２，３：８，９−テトラカルボン酸ジイミドを含有しており、それは、シリカゲル上での非常に入念なカラムクロマトグラフィー（ペンタン／ＣＨ2Ｃｌ  ３／１）によって分離できる。
【０２８９】
2009532436.tif 000059
【０２９０】
３．３  Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）−５，１１−ジデシルコロネン−２，３：８，９−テトラカルボン酸ジイミド
例３．２からのＮ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）−１，７−ジ（ドデシ−１−イニル）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド０．１ｇ（０．０８８ミリモル）を３０ｍｌのトルエン中に溶解させ、そして該溶剤からアルゴンを用いて酸素を除去した。次いで、０．１ｍＬの１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を添加し、そして該混合物を２０時間にわたり１１０℃で撹拌した。室温に冷却した後に、該溶液を冷えた希ＨＣｌ（３００ｍＬ）中に注ぎ、そして該混合物をトルエンで抽出した。溶剤を減圧下で蒸発させ、そして得られた固体をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＣＨ2Ｃｌ  ３／１）によって精製し、その際、融点２８５℃を有する黄色の生成物（４０ｍｇ、４０％）が得られた。
【０２９１】
2009532436.tif 000060
【０２９２】
実施例４：
Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（１）
【化４８】
2009532436.tif 000061
【０２９３】
前記化合物を、Ｈ．Ｌａｎｇｈａｌｓ，Ｓ．Ｄｅｍｍｉｇ，Ｔ．Ｐｏｔｒａｗａ，Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３３３，７３３−７４８に従って製造した。
【０２９４】
実施例５：  一段階の塩基誘導型の二量体化による、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド
７ｍｌのジエチレングリコールジエチルエーテル、２．７９ｇ（２９ミリモル）のナトリウムｔ−ブチレート及び１３．７ｇ（９０ミリモル）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）の６０℃に加温された混合物に、０．７７ｇ（１．４５ミリモル）のＮ−１−ヘプチルオクチル−ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド及び２．３６（５．８ミリモル）のＮ−１−ヘプチルオクチル−ナフタレン−１，８−ジカルボン酸モノイミドを添加した。該反応混合物を６時間にわたり１３０℃に加熱し、引き続き室温に冷却し、酢酸エステルで希釈し、そして希塩酸で複数回洗浄した。酢酸エステル相を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に、酢酸エステルを真空中で除去する。残留物をトルエンと石油エーテルとからのグラジエントでクロマトグラフィーする。０．１３ｇ（１０％）の青色の固体が得られる。クアテリレンジイミドの形成は観察されない。
【０２９５】
実施例６：
１，６，９，１４−テトラブロモ−Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド
【化４９】
2009532436.tif 000062
【０２９６】
１５ｍｌのクロロベンゼン、５ｍｌの水、０．１３ｇ（０．１３ミリモル）の前記化合物の混合物を、数滴の臭素とへら先のヨウ素と混合し、７時間にわたり９０℃に加熱する。引き続き、該反応混合物を冷却し、そしてジクロロメタンを添加し、亜硫酸ナトリウムを添加し、相分離する。有機相を乾燥させた後に、溶剤を真空中で除去し、残りの残留物をトルエン／石油エーテル−グラジエントを用いたカラムクロマトグラフィーによる精製によって精製した。９０ｍｇ（５２％）の青色の固体が得られる。
【０２９７】
Ｒf（トルエン）＝０．７１
実施例７：
Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ヘプチルオクチル）クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド
【化５０】
2009532436.tif 000063
【０２９８】
１．４８ｇ（１３ミリモル）のカリウムｔ−ブチレート、２．３ｇ（１５．１ミリモル）のＤＢＵ、２．２ｇ（３６．３ミリモル）のエタノールアミン及び１．０ｇ（１．９ミリモル）のＮ−（１−ヘプチルオクチル）−ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドからなる混合物を、６時間にわたり１７０℃に加熱する。引き続き、該反応混合物を希塩酸及びジクロロメタンと混合し、相分離し、水相をジクロロメタンで抽出し、乾燥させ、そして溶剤を真空中で除去する。１．８ｇの緑色の油状の粗生成物が得られ、それをジクロロメタンによるクロマトグラフィーによって更に精製する。０．１５ｇ（１５％）の緑色の生成物が得られる。
【０２９９】
実施例８：
Ｎ，Ｎ′−（１−ヘプチルオクチル）−１，８−ジブロモペリレン−３，４：９，１９−テトラカルボン酸ジイミド及び
Ｎ，Ｎ′−（１−ヘプチルオクチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１９−テトラカルボン酸ジイミド（約１５：８５）
【化５１】
2009532436.tif 000064
【０３００】
１６ｍｌのキノリン、２ｍｌのプロピオン酸、１．１０ｇ（２ミリモル）のジブロモペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド及び１．８２ｇ（８ミリモル）の１−ヘプチルオクチルアミンからなる混合物を、３時間にわたり９０℃に加温する。該反応混合物を、室温に冷却し、そして２５０ｍｌの希塩酸で希釈する。飽和塩化ナトリウム溶液を添加した後に、生成物が沈殿し、それを濾別し、そして水で洗浄し、乾燥させる。該生成物を、クロマトグラフィーによって精製する。
【０３０１】
Ｒf（トルエン）＝０．６６（１，６−異性体）、０．７４（１，７−異性体）
実施例９：
Ｎ，Ｎ′−（１−ヘプチルオクチル）−１，８−ジブロモペリレン−３，４：９，１９−テトラカルボン酸ジイミド及び
Ｎ，Ｎ′−（１−ヘプチルオクチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１９−テトラカルボン酸ジイミド（１５：８５）
【化５２】
2009532436.tif 000065
【０３０２】
２０ｍｌのトルエン、１．１７ｇ（１０ミリモル）のシアン化亜鉛、例８からのジブロモペリレン化合物２４２ｍｇ（０．２５ミリモル）、６９ｍｇ（０．１２５ミリモル）の１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）及び１１４ｍｇ（０．１２５ミリモル）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムからなる混合物を、６．５時間にわたり１００℃に加熱する。該反応混合物を室温に冷却し、残留物を濾別し、トルエンで洗浄し、そして真空下で乾燥させる。その残留物を、石油エーテル−トルエン−グラジエントでの第一のカラムクロマトグラフィーと、石油エーテル−ＴＨＦ−グラジエントでの第二のカラムクロマトグラフィーに供する。
【０３０３】
Ｒf（石油エーテル：ＴＨＦ＝１０：１）＝０．５１
実施例１０：
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，４，５−トリドデシルフェニル）−１，６−ジフルオロペリル−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド及び
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，４，５−トリドデシルフェニル）−１，７−ジフルオロペリル−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（約１３：８７）
【化５３】
2009532436.tif 000066
【０３０４】
１００ｍｇ（２３３ミリモル）の１，７−ジフルオロペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸二無水物（約２５％の１，６−ジフルオロ異性体を含有する）、５５０ｍｇのトリドデシルアニリン、５１ｍｇの酢酸亜鉛及び１３ｍｌのキノリンからなる混合物を、４時間にわたり１８０℃に加熱する。室温に冷却した後に、該反応混合物を１００ｍｌの１モラーの塩酸に注ぎ、沈殿物を濾過し、そして水で、引き続きメタノールで洗浄する。残留物を、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ジクロロメタン  １：１及び石油エーテル／ジクロロメタン  ３：２）によって精製する。４５ｍｇ（１２％）の橙色の固体が得られ、該固体は、1Ｈ−ＮＭＲによれば１３％の１，６−異性体を含んでいる。
【０３０５】
３２０℃の透明点より高い温度に該化合物のサンプルを加熱し、引き続き冷却した場合に、偏光顕微鏡において、交差偏光板のもとで、六角柱の中間相に典型的なテクスチャの形成が観察された。図６及び７は、偏光顕微鏡下でのテクスチャ並びにサンプルのＤＳＣ（示差走査熱量測定）を示している。カラムナーな相は、有機電界効果トランジスタ及び有機太陽電池における電荷担体の高い移動性の達成のために決定的である。
【０３０６】
実施例１１：
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，４，５−トリドデシルフェニル）−クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド
【化５４】
2009532436.tif 000067
【０３０７】
実施例１１．１：  Ｎ−（３，４，５−トリドデシルフェニル）−９−ブロモ−ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド
【化５５】
2009532436.tif 000068
【０３０８】
９−ブロモ−ペリレン−３，４−ジカルボン酸一無水物を、ＷＯ２００４／０２９０２８号に従って製造する。１０ｍｌのキノリン、０．５３ｇ（０．８３ミリモル）の３，４，５−トリドデシルアニリン、０．６６ｇ（３ミリモル）の酢酸亜鉛二水和物及び０．４０１ｇ（１ミリモル）の９−ブロモ−ペリレン−３，４−ジカルボン酸一無水物からなる混合物を、２時間にわたり１８０℃に加熱する。室温に冷却した後に、希塩酸を添加し、有用生成物をジクロロメタンで抽出する。生成物を、トルエン  石油エーテル（１：１）中でのクロマトグラフィーによって精製する。０．７１ｇ（７２％）の橙色の固体が得られる。
【０３０９】
Ｒf（トルエン）＝０．５５
１１．２：  Ｎ−（３，４，５−トリドデシルフェニル）−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド
【化５６】
2009532436.tif 000069
【０３１０】
例１３．１からの９−ブロモ化合物０．２７６ｇ（０．２８１ミリモル）、１５ｍｌのトルエン、８９．２ｍｇ（０．３５１ミリモル）のビスピナコラトジボラン、３０．３ｍｇ（０．３１ミリモル）の酢酸カリウム及び１１．４ｍｇ（０．０１４ミリモル）（１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウムを、２１時間にわたり加熱還流する。引き続き、そこに、更に８９２ｍｇ（３．５１ミリモル）のビスピナコラトジボラン、６１ｍｇの酢酸カリウム、２３ｍｇ（０．０２８ミリモル）の（１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム及び１５ｍｌのキシレンを添加する。更に２８時間にわたり１３０℃に加熱し、引き続き室温に冷却する。溶剤混合物を真空中で除去し、残留物を石油エーテル及びトルエンを用いたクロマトグラフィーによって精製する。０．２８ｇ（定量的）の暗赤色の固体が得られる。
【０３１１】
Ｒf（トルエン）＝０．２０
１１．３：  Ｎ，Ｎ′−ビス（１−３，４，５−トリドデシルフェニル）−９，９′−ビペリレン−３，４：３′，４′−ビス（ジカルボン酸モノイミド）
【化５７】
2009532436.tif 000070
【０３１２】
例１３．２からのペリレンホウ素化合物２８０ｍｇ（０．２７ミリモル）、例１３．１からの９−ブロモペリレン化合物１８４ｍｇ（０．１８７ミリモル）、１５ｍｌのトルエン、５ｍｌのエタノール、１１ｍｇ（０．０１ミリモル）のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム及び１０ｍｌ（１０ミリモル）の１Ｎの炭酸ナトリウム溶液の混合物を、１６時間にわたり８０℃に加熱する。室温に冷却した後に、相分離をし、水相をトルエンで複数回抽出し、乾燥させ、そして合した有機相の溶剤を真空中で除去する。トルエンを用いたクロマトグラフィーの後に、２３０ｍｇ（４７％）の生成物が黒紫色の固体を単離することができる。
【０３１３】
Ｒf（トルエン）＝０．２４
実施例１１．４：  Ｎ，Ｎ′−ビス（３，４，５−トリドデシルフェニル）−クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド
【化５８】
2009532436.tif 000071
【０３１４】
例１３．３からのビスペリレン化合物２３０ｍｇ（０．１２８ミリモル）、０．８５ｇ（６．１ミリモル）の炭酸カリウム、２ｍｌのエタノールアミン及び１５ｍｌのメシチレンからなる混合物を２．５時間にわたり１６０℃に加熱する。室温に冷却した後に、溶剤を真空中で除去し、そして残留物をジクロロメタン／酢酸エチル（５０：１）を用いたクロマトグラフィーによって精製する。１１０ｍｇ（４８％）の緑色の固体が得られる。更なる精製は、ＴＨＦを用いたクロマトグラフィーによって達成できる。
【０３１５】
Ｒf（ＣＨ2Ｃｌ2：酢酸エチル＝５０：１）＝０．４
λmax（ＴＨＦ）＝７０１ｎｍ（７８ｌ／ｇ ｃｍ）、７４８ｎｍ（４４ｌ／ｇ ｃｍ）
実施例１２：  励起子型太陽電池の製造：
以下の半導体材料が使用された：
【化５９】
2009532436.tif 000072
【０３１６】
構造：
仕事電極として、インジウムドープされたスズ酸化物（ＩＴＯ）で被覆された寸法２５ｍｍ×１５ｍｍ×１．２ｍｍを有するガラス板を使用した（３０〜６０Ωの抵抗、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）。これらを、順次にガラス清浄剤の水とアセトンによって超音波浴中で清浄化し、沸騰したイソプロパノール中で後処理し、そして窒素流中で乾燥させた。引き続き、それらの基板を、約１００ｎｍ厚のＰＥＤＯＴ層（＝ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））でスピンコートによって塗工した。その際、ＰＥＤＯＴは水溶液で使用し（Ｂａｙｔｒｏｎ（登録商標）Ｐ ＶＰ ＡＩ ４０８３）、そのスピンコート度数は４５００ｒｐｍであり、かつ遠心時間は３０秒であった。次いで、サンプルを乾燥棚において１００℃で１５分間乾燥させた。
【０３１７】
金属背面電極と仕事電極との電気的絶縁のために、ＰＥＤＯＴ層上のその長辺縁部にそれぞれ１つのポリイミドストリップ（Ｐｙｒｏｌｉｎ Ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ Ｃｏａｔｉｎｇ，Ｓｕｐｅｉｃｏ）を施与し、乾燥棚内で２００℃で１５分間硬化させた。
【０３１８】
活性有機層を、以下の順序で塗布した。まず、ドナーとして銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ、一回の勾配昇華）を蒸着させ、次いでアクセプターとして化合物Ａ）をスピンコートによって遠心塗布し、最後にＰＥＤＯＴ／ポリイミド層上に緩衝層としてバソクプロイン（ＢＣＰ）を真空中での熱的蒸発によって塗布した。それを２×１０-6ミリバールの圧力で作業した。ＣｕＰｃの蒸発は、３６０℃の温度及び０．２〜１．０ｎｍ／ｓの蒸着速度で行った。生ずる層厚は、ＣｕＰｃについては３５〜４０ｎｍであり、スピンコートによって遠心塗布された化合物Ｃ）の層については約４０ｎｍであり、かつＢＣＰ層については２０ｎｍであった。
【０３１９】
金属背面電極は、真空中での熱的金属蒸着によって施与した。そのために、サンプルにマスクを取り付けて、活性領域上に直径１ｍｍを有する８つの互いに分離された丸型の背面電極を蒸着した。前記電極は、それぞれ約３ｍｍ×２ｍｍ大の接触面でポリイミド層を介して接続されている。金属としては、Ａｇが使用され、該金属は、層厚１００ｎｍが生ずるように速度０．５〜１．５ｎｍ／ｓで約４×１０-5ミリバールの圧力で蒸着した。
【０３２０】
太陽電池の構造を、図８に描写する。化合物Ｂ）ないしＤ）の太陽電池の製造は、同様に行った。
【０３２１】
効率ηの測定のために、それぞれの電流／電圧−特性直線をＳｏｕｒｃｅ Ｍｅｔｅｒ Ｍｏｄｅｌ ２４００（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎｃ．）を用いて、擬似太陽としてハロゲンランプ場（Ｘｅｎｏｐｈｏｔ（登録商標）；Ｏｓｒａｍ）での照射をしつつ測定した。
【０３２２】
図９は、化合物Ｂ）の電流−電圧−特性直線を示している。
【０３２３】
図１０は、化合物Ｂ）の電力−電圧−特性直線を示している。
【０３２４】
図１１は、化合物Ｃ）の電流−電圧−特性直線を示している。
【０３２５】
図１２は、化合物Ｃ）の電力−電圧−特性直線を示している。
【０３２６】
以下の電気的データが得られた：
【表１】
2009532436.tif 000073
【０３２７】
Ｕoc＝開放端子電圧
Ｉsc＝短絡電流
ＦＦ＝曲線因子
Ｅｔａ＝効率
実施例１３：
トランジスタ特性データの調査のための一般的方法
ドロップキャストによる半導体基板の製造
基板として、誘電体として熱的堆積（３００ｎｍ）された酸化物層（静電容量Ｃi＝１０ｎＦ／ｃｍ2）を有するｎ型ドープされたシリコンウェハ（２．５×２．５ｃｍ、導電性＜０．００４Ω-1ｃｍ）を使用した。５ｍｍのチャネル長及び１０μｍのチャネル幅のソース電極及びドレイン電極の製造のために、フォトリソグラフィーと気相堆積によって４ｎｍのクロム上に６０ｎｍの金相を堆積させた。該基板表面を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）での２時間の処理によって１２０℃で変性させた。半導体化合物を、トルエン溶液（１０ｍｇ／ｍｌ）の蒸発によって基板上に堆積させた。ＯＦＥＴの電気的特性を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ４２００−ＳＣＳ型の半導体パラメータアナライザによって乾燥窒素雰囲気下で測定した。
【０３２８】
図１３は、以下の化合物
【化６０】
2009532436.tif 000074
の電流−電圧−特性直線を示している。
【０３２９】
図１４は、相応の電界効果トランジスタの伝達特性を示している。
【図面の簡単な説明】
【０３３０】
【図１】図１は、ＤＳＣ（示差走査熱量測定）によって測定された、化合物１〜４の熱的挙動を示している。
【図２】図２は、偏光顕微鏡下でのＴＤＩ膜を示している。
【図３】図３は、ＴＤＩ２の膜の高い結晶性を裏付ける多数の鋭い反射の存在を示している。
【図４】図４は、偏光顕微鏡下での無視できる複屈折を示す写真を示している。
【図５】図５は、ＷＡＸＳの広角Ｘ線散乱透過写真を示している。
【図６】図６は、偏光顕微鏡下でのテクスチャを示している。
【図７】図７は、サンプルのＤＳＣ（示差走査熱量測定）を示している。
【図８】図８は、太陽電池の構造を示している。
【図９】図９は、化合物Ｂ）の電流−電圧−特性直線を示している。
【図１０】図１０は、化合物Ｂ）の電力−電圧−特性直線を示している。
【図１１】図１１は、化合物Ｃ）の電流−電圧−特性直線を示している。
【図１２】図１２は、化合物Ｃ）の電力−電圧−特性直線を示している。
【図１３】図１３は、上述の化合物の電流−電圧−特性直線を示している。
【図１４】図１４は、相応の電界効果トランジスタの伝達特性を示している。
【図１】
2009532436.tif 000099
【図２】
2009532436.tif 000100
【図３】
2009532436.tif 000101
【図４】
2009532436.tif 000102
【図５】
2009532436.tif 000103
【図６】
2009532436.tif 000104
【図７】
2009532436.tif 000105
【図８】
2009532436.tif 000106
【図９】
2009532436.tif 000107
【図１０】
2009532436.tif 000108
【図１１】
2009532436.tif 000109
【図１２】
2009532436.tif 000110
【図１３】
2009532436.tif 000111
【図１４】
2009532436.tif 000112
【国際調査報告】
2009532436.tif 000113
2009532436.tif 000114
2009532436.tif 000115
2009532436.tif 000116
2009532436.tif 000117
2009532436.tif 000118
2009532436.tif 000119
2009532436.tif 000120
2009532436.tif 000121
2009532436.tif 000122
2009532436.tif 000123
2009532436.tif 000124
2009532436.tif 000125
2009532436.tif 000126