(57)【要約】  Ｎ−置換スルホキシミンは一般的な殺虫剤に対して抵抗性である昆虫の防除に有効である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ネオニコチノイド、有機リン剤、カーバメイト剤およびピレスロイドを含む１又はそれ以上の殺虫剤クラスに対して抵抗性を発達させた一定の昆虫を防除する方法であって、防除が望まれる場に、式（Ｉ）の化合物
【化３０】
2009541313.tif 000037
（式中、
ＸはＮＯ2、ＣＮ又はＣＯＯＲ4を表し；
Ｌは単結合を表すか、Ｒ1、ＳおよびＬが全体として５員環又は６員環を表し；
Ｒ1はメチル又はエチルを表し；
Ｒ2およびＲ3は独立して水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ又はブロモを表し；
ｎは０から３の整数であり；
Ｙは、ｎ＝０から３かつＬが単結合を表す場合に、６−ハロピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシピリジン−３−イル、２−クロロチアゾール−４−イル、又は３−クロロイソオキサゾール−５−イルを表すか、Ｙは、ｎ＝０から１かつＲ1、ＳおよびＬが全体として５員環又は６員環を表す場合に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニル、６−ハロピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシピリジン−３−イル、２−クロロチアゾール−４−イル、又は３−クロロイソオキサゾール−５−イルを表し；そして
Ｒ4はＣ1−Ｃ3アルキルを表す）
の昆虫不活性化量を施用することを含む方法。
【請求項２】
式Ｉの化合物中のＸがＣＮを表す、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式Ｉの化合物が
【化３１】
2009541313.tif 000038
（式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎは先に定義したとおりである）
である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
ＸがＣＮを表し、Ｒ1がメチルを表し、Ｒ2およびＲ3が独立して水素、メチル又はエチルを表し、ｎ＝１である、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
式Ｉの化合物が
【化３２】
2009541313.tif 000039
（式中、ＸはＣＮを表し、Ｙは６−クロロピリジン−３−イル又は６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルを表す）
である、請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は２００６年６月２３日に出願された米国仮特許出願第６０／８１５，９３２号の利益を主張する。
【０００２】
本発明は、一定の害虫、具体的には１又はそれ以上の殺虫剤クラスに対して抵抗性を発達させたものを、Ｎ−置換スルホキシミンの使用によって防除するための新規方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
昆虫個体群における殺虫剤に対する抵抗性の発達はよく認識された現象であり、主要な殺虫剤クラスの全てについて、十分な記録に裏付けられた抵抗性の例が存在する（非特許文献１；非特許文献２）。抵抗性の発達による殺虫剤の有効性の低下は、新しい殺虫剤の発見と開発を推進する力の一つである。
【０００４】
既存の殺虫剤に対する抵抗性を付与した抵抗性機序が新規殺虫剤に対する抵抗性を付与するかどうか（すなわち交差抵抗性）を予測することは、必ずしも簡単な問題ではない。殺虫剤が作用する分子標的中の変化又は修飾によって抵抗性が付与される場合（すなわち標的部位抵抗性）、異なる標的部位に作用する新規殺虫剤は、その抵抗性機序による影響を受けることはなさそうである。したがって、新規ケミストリーが作用する標的部位はわかっており、問題の抵抗性機序が異なる標的部位に対する修飾を伴うような場合には、その抵抗性機序がその新規ケミストリーに対する抵抗性を付与することはないと、かなりの確信を持って予測することができる。
【０００５】
上記とは対照的に、新規ケミストリーの標的部位が公知でない場合、又は抵抗性が標的部位非感受性以外の何らかの機序（例えば代謝的解毒、隔離、又は排泄）によって付与されるような場合は、交差抵抗性を予測することは困難である。これらの場合は、標的有害生物種の明確に特徴づけられた個体群又は「株」を使った殺虫剤ケミストリー間の交差抵抗性の実験的評価が、交差抵抗性の可能性に関して最も直接的で説得力のある証拠を与える。
【０００６】
過去２５年間に導入された、より新しく、より成功した殺虫剤クラスの一つは、ネオニコチノイドである。ネオニコチノイド殺虫剤の導入は、世界の最も有害な作物有害生物のいくつか（これまでに使用された製品に対して抵抗性を発達させてきた長い歴史を持つ種を含む）を管理するための極めて貴重な新しいツールを栽培者に提供している。イミダクロプリドは、初めて市場に出たネオニコチノイドクラスの主要活性成分だった。６−クロロ−３−ピリジルメチル部分を含有する類似構造を持つ分子に関する研究が、アセタミプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリドをもたらした。クロロピリジニル部分をクロロチアゾリル基で置換することにより、クロチアニジンおよびチアメトキサムを含むネオニコチノイド殺虫剤の第２のサブグループがもたらされた。
【０００７】
ネオニコチノイドは抵抗性の発達に対して比較的弾力的であることが判明しているが、野外採集されたコナジラミＢｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉの個体群では高レベルの抵抗性が記録されている。１９９０年代後期に抵抗性種は効力を増し、より最近になって収集されたこのコナジラミの株は、イミダクロプリドに対して１００倍を超える抵抗性を示すと共に、チアメトキサムおよびアセタミプリドに対しても匹敵するレベルの抵抗性を示す（非特許文献３；非特許文献４；非特許文献５）。コナジラミにおけるネオニコチノイド殺虫剤に対する抵抗性の主要機序は、解毒能の向上であると思われ（非特許文献４）、標的部位抵抗性はネオニコチノイド抵抗性コナジラミ個体群には見出されていない（非特許文献６）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Georghiou and Saito,1984「Pest Resistance to Pesticides」Plenum Press,New York
【非特許文献２】Whalon et al.,2007 Arthropod Pest Resistance Database, http://www.cips.msu.edu/resistance/rmdb
【非特許文献３】Elbert and Nauen,2000 Pest Manag Sci. 56:60-64
【非特許文献４】Rauch and Nauen,2003 Arch Insects Biochem Physiol.54:165-176
【非特許文献５】Gorman et al.,2003 Proc BCPC Intl Cong: Crop Science & Technology. 2:783-788
【非特許文献６】Nauen and Denholm,2005 Arch Insect Biochem Physiol.58:200-215
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
ネオニコチノイド殺虫剤は、限定的な抵抗性の発達にもかかわらず、今なお、ほとんどの地域で害虫を管理するための貴重で有効なツールであり続けている。ネオニコチノイド抵抗性害虫個体群の防除、さらに言えば他の殺虫剤抵抗性害虫個体群の防除は、抵抗性個体群に有効な殺虫剤を利用できるかどうかにかかっている。殺虫剤抵抗性害虫個体群の発達の予防又は遅延も、同じ抵抗性機序による影響を受けない殺虫剤のローテーションに依拠する。どちらの場合も、現在利用されている殺虫剤に対して交差抵抗性を持たない新しい殺虫剤が、今すぐにも必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、イミダクロプリドおよび他のネオニコチノイドを含む１又はそれ以上の殺虫剤クラスに対して抵抗性を発達させた害虫に対してＮ−置換スルホキシミン化合物が交差抵抗性を持たないことの発見に関する。より具体的には、本発明は、ネオニコチノイド、有機リン剤、カーバメイト剤およびピレスロイドを含む１又はそれ以上の殺虫剤クラスに対して抵抗性を発達させた一定の害虫を防除するための方法であって、防除が望まれる場所に、式（Ｉ）の化合物
【化１】
2009541313.tif 000002
（式中、
ＸはＮＯ2、ＣＮ又はＣＯＯＲ4を表し；
Ｌは単結合を表すか、Ｒ1、ＳおよびＬが全体として５員環又は６員環を表し；
Ｒ1はメチル又はエチルを表し；
Ｒ2およびＲ3は独立して水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ又はブロモを表し；
ｎは０から３の整数であり；
Ｙは、ｎ＝０から３かつＬが単結合を表す場合に、６−ハロピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシピリジン−３−イル、２−クロロチアゾール−４−イル、又は３−クロロイソオキサゾール−５−イルを表すか、Ｙは、ｎ＝０から１かつＲ1、ＳおよびＬが全体として５員環又は６員環を表す場合に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニル、６−ハロピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−ピリジン−３−イル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシピリジン−３−イル、２−クロロチアゾール−４−イル、又は３−クロロイソオキサゾール−５−イルを表し；そして
Ｒ4はＣ1−Ｃ3アルキルを表す）
の昆虫不活性化量を施用することを含む方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
好ましい式（Ｉ）の化合物には以下のクラスが含まれる：
（１）ＸがＮＯ2又はＣＮ、最も好ましくはＣＮである、式（Ｉ）の化合物。
（２）Ｙが６−クロロピリジン−３−イル又は６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルを表す、構造
【化２】
2009541313.tif 000003
を持つ、式（Ｉ）の化合物。
（３）Ｒ1、ＳおよびＬが全体として標準的な５員環を形成し、ｎ＝０である、すなわち構造
【化３】
2009541313.tif 000004
を持つ、式（Ｉ）の化合物。
（４）Ｒ1がＣＨ3を表し、Ｌが単結合を表し、ｎ＝１又は２、最も好ましくは１である、構造
【化４】
2009541313.tif 000005
を持つ、式（Ｉ）の化合物。
（５）Ｒ2およびＲ3が独立して水素、メチル又はエチルを表す、式（Ｉ）の化合物。
【００１２】
最も好ましい化合物が一般に、上記好ましいクラスの組合せから構成されるものであることは、当業者には理解される。
【００１３】
本文書の全体を通して、温度は全て摂氏温度で記載し、パーセンテージは、別段の明示がない限り、全て重量パーセンテージである。
【００１４】
別段の具体的限定がない限り、本明細書で使用する用語アルキル（派生用語、例えばアルコキシを含む）は、直鎖、分岐鎖、および環式基を包含する。したがって典型的アルキル基はメチル、エチル、１−メチルエチル、プロピル、１，１−ジメチルエチル、およびシクロプロピルである。用語ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を包含する。用語ハロアルキルおよびハロアルコキシは、１個から最大可能数までのハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキルおよびアルコキシ基を包含する。
【００１５】
本発明の化合物は、１又はそれ以上の立体異性体として存在することができる。さまざまな立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマーおよびエナンチオマーが包含される。したがって、本発明の化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、光学活性混合物が包含される。ある立体異性体が他の立体異性体よりも活性でありうることは、当業者には理解される。個々の立体異性体および光学活性混合物は、選択的合成手順によって得るか、分割された出発物質を用いる従来の合成手順によって得るか、従来の分割手順によって得ることができる。
【００１６】
スルホキシミンの製造方法は、スキームＨに記載するもの以外は、米国特許出願公開第２００５０２２８０２７号に、既に開示されている。
【００１７】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、およびＹが先に定義したとおりであり、Ｌが単結合である式（Ｉａ）の化合物は、スキームＡに図解する方法で製造することができる。
【化５】
2009541313.tif 000006
スキームＡのステップａでは、式（Ａ）のスルフィドを、メタクロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）により、極性溶媒中、０℃未満で酸化して、式（Ｂ）のスルホキシドを得る。ほとんどの場合、ジクロロメタンは好ましい酸化反応用溶媒である。
スキームＡのステップｂでは、スルホキシド（Ｂ）を、ナトリウムアジドにより、濃硫酸の存在下、非プロトン性溶媒中で、加熱しながらイミン化して、式（Ｃ）のスルホキシミンを得る。ほとんどの場合、クロロホルムはこの反応の好ましい溶媒である。
スキームＡのステップｃでは、スルホキシミン（Ｃ）の窒素を、シアノゲンブロマイドにより塩基の存在下でシアン化するか、硝酸により、無水酢酸の存在下、穏和な高温条件下でニトロ化するか、又はアルキル（Ｒ4）クロロホルメートにより、塩基、例えば４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下でカルボキシル化して、Ｎ−置換スルホキシミン（Ｉａ）を得る。塩基は効率のよいシアン化およびカルボキシル化に要求され、好ましい塩基がＤＭＡＰであるのに対し、硫酸は高率のよいニトロ化反応のために触媒として使用される。
【００１８】
ＸがＣＮを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＹが先に定義したとおりである式（Ｉａ）の化合物は、スキームＢに図解する穏和で効率のよい方法によって製造することができる。
【化６】
2009541313.tif 000007
スキームＢのステップａでは、スルフィドを、ヨードベンゼンジアセテートにより、シアナミドの存在下に０℃で酸化して、スルフィルイミン（Ｆ）を得る。この反応は、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒で行うことができる。
スキームＢのステップｂでは、スルフィルイミン（Ｆ）をｍＣＰＢＡで酸化する。塩基、例えば炭酸カリウムを使って、ｍＣＰＢＡの酸性度を中和する。プロトン性極性溶媒、例えばエタノールおよび水を使って、スルフィルイミン出発物質および使用する塩基の溶解度を増加させる。スルフィルイミン（Ｆ）は水性ナトリウム又はカリウムペルヨージネート（periodinate）溶液により、触媒ルテニウムトリクロライドハイドレート又は類似の触媒の存在下で酸化することもできる。この触媒反応のための有機溶媒は、極性非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルム、又はアセトニトリルであることができる。
【００１９】
スキームＣに図解するように、式（Ｉａ）のＮ−置換スルホキシミン（すなわちｎ＝１、Ｎ−置換スルホキシミン官能基に隣接する（ＣＲ2Ｒ3）基においてＲ3＝Ｈ）のα−炭素は、塩基、例えばカリウムヘキサメチルジシラミド（potassium hexamethyldisilamide）（ＫＨＭＤＳ）の存在下でさらにアルキル化又はハロゲン化（Ｒ5）して、式（Ｉｂ）のＮ−置換スルホキシミンを得ることができる（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、ＬおよびＹは先に定義したとおりであり、Ｚは適当な脱離基である）。好ましい脱離基は、ヨーダイド（Ｒ5＝アルキル）、ベンゼンスルホンイミド（Ｒ5＝Ｆ）、テトラクロロエタン（Ｒ5＝Ｃｌ）、およびテトラフルオロエタン（Ｒ5＝Ｂｒ）である。
【化７】
2009541313.tif 000008
【００２０】
スキームＡにおける出発スルフィド（Ａ）は、スキームＤ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＩに図解するように、異なる方法で製造することができる。
【００２１】
スキームＤでは、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義したとおりであり、ｎ＝１かつＲ3＝Ｈである式（Ａ1）のスルフィドを、式（Ｄ1）のクロライドから、アルキルチオールのナトリウム塩による求核置換によって製造することができる。
【化８】
2009541313.tif 000009
【００２２】
スキームＥでは、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義したとおりであり、ｎ＝３かつＲ3＝Ｈである式（Ａ2）のスルフィドを、式（Ｄ2）のクロライドから、２−モノ置換メチルマロネートと、塩基、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下で反応させて２，２−二置換マロネートとし、塩基性条件での加水分解で二酸を形成させ、その二酸を加熱により脱カルボキシル化して一酸とし、その一酸をボラン−テトラヒドロフラン錯体で還元してアルコールとし、そのアルコールをトルエンスルホニルクロライド（トシルクロライド）により、ピリジンのような塩基の存在下でトシル化してトシレートとし、そのトシレートを所望のチオールのナトリウム塩で置換することによって、製造することができる。
【化９】
2009541313.tif 000010
【００２３】
スキームＦでは、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義したとおりであり、ｎ＝２かつＲ3＝Ｈである式（Ａ3）のスルフィドを、式（Ｅ）のニトリルから、強塩基で脱プロトン化し、アルキルアイオダイドでアルキル化してα−アルキル化ニトリルとし、そのα−アルキル化ニトリルをＨＣｌのような強酸の存在下で加水分解して酸とし、その酸をボラン−テトラヒドロフラン錯体で還元してアルコールとし、そのアルコールをトシルクロライドにより、ピリジンのような塩基の存在下でトシル化してトシレートとし、そのトシレートを所望のチオールのナトリウム塩で置換することによって、製造することができる。
【化１０】
2009541313.tif 000011
【００２４】
スキームＧでは、Ｒ1、ＳおよびＬが全体として環を形成し、ｎ＝０、かつＹ＝イソプロピル又はフェニルである式（Ａ4）のスルフィドを、ｍ＝０、１の無置換環状スルフィドから製造することができる。環状スルフィド出発物質をＮ−クロロスクシンイミドによりベンゼン中で塩素化した後、グリニャール試薬でアルキル化することにより、所望のスルフィド（Ａ4）を十分な収率で得ることができる。
【化１１】
2009541313.tif 000012
【００２５】
Ｒ1、ＳおよびＬが全体として環を形成し、ｎ＝０、ｍ＝０、かつＹ＝６−ハロ、６−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル又は６−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ置換３−ピリジルである式（Ａ4）のスルフィドを製造するための代替方法を、スキームＨに取上げる。したがって、対応する適当に置換されたクロロメチルピリジンをチオウレアで処理し、加水分解した後、１−ブロモ−３−クロロプロパンにより、水性塩基条件下でアルキル化し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基の存在下、極性非プロトン性溶媒、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で環化する。
【化１２】
2009541313.tif 000013
【００２６】
スキームＩでは、Ｒ1が先に定義したとおりであり、Ｌが結合であり、ｎ＝０、かつＹが６−クロロピリジン−３−イルである式（Ａ5）のスルフィドを、２−クロロ−５−ブロモピリジンから、ハロ−金属交換と、それに続くジスルフィドによる置換とによって、製造することができる。
【化１３】
2009541313.tif 000014
【００２７】
Ｒ1、ＳおよびＬが全体として飽和５環員又は６員環を形成し、かつｎ＝１であるＩｂタイプのスルホキシミン化合物は、スキームＪに図解する方法で製造することができる（式中、ＸおよびＹは先に定義したとおりであり、ｍは０又は１である）。
【化１４】
2009541313.tif 000015
スキームＡのステップｂと類似しているスキームＪのステップａでは、スルホキシドをナトリウムアジドにより、濃硫酸の存在下でイミン化するか、Ｏ−メシチルスルホニルヒドロキシルアミンにより極性非プロトン性溶媒中でイミン化して、スルホキシミンを得る。クロロホルム又はジクロロメタンは好ましい溶媒である。
スキームＡのステップｃと類似するスキームＪのステップｂでは、スルホキシミンの窒素をシアノゲンブロマイドでシアン化するか、硝酸で処理した後、還流条件下に無水酢酸で処理することによってニトロ化するか、メチルクロロホルメートにより塩基、例えばＤＭＡＰの存在下でカルボキシル化して、Ｎ−置換環状スルホキシミンを得ることができる。塩基は効率のよいシアン化およびカルボキシル化に要求され、好ましい塩基がＤＭＡＰであるのに対し、硫酸は高率のよいニトロ化反応のために触媒として使用される。
スキームＪのステップｃでは、Ｎ−置換スルホキシミンのα−カルボン酸を、複素芳香族メチルハライドにより、塩基、例えばＫＨＭＤＳ又はブチルリチウム（ＢｕＬｉ）の存在下でアルキル化して、所望のＮ−置換スルホキシミンを得ることができる。好ましいハライドはブロマイド、クロライド、ヨーダイドであることができる。
あるいは、式（Ｉｂ）の化合物を、まずスルホキシドをα−アルキル化してα−置換スルホキシドにし、次にそのスルホキシドをイミン化した後、その結果得られたスルホキシミンを、スキームＪに関して上述したステップｃ、ａおよびｂをそれぞれ使ってＮ−置換することにより、製造することもできる。
【００２８】
Ｙが請求項記載の置換基であって６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルピリジン−３−イルおよび６−（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシピリジン−３−イル以外を表す化合物は、米国特許出願公開第２００５０２２８０２７号に開示されている。
【実施例１】
【００２９】
［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（１）
【化１５】
2009541313.tif 000016
【００３０】
［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（１）を、３−クロロメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジンから、以下の３ステップシーケンスに従って製造した：
【化１６】
2009541313.tif 000017
３−クロロメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５．１ｇ、２６ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；２０ｍＬ）溶液に、ナトリウムチオメトキシド（１．８ｇ、２６ｍｍｏｌ）を一度に加えた。激しい発熱反応が観察され、その結果、反応が暗色になった。反応を１時間撹拌し、次に、追加のナトリウムチオメトキシド（０．９１ｇ、１３ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応を終夜撹拌した後、それをＨ2Ｏに注ぎ込み、数滴の濃ＨＣｌを加えた。その混合物をＥｔ2Ｏ（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（Ｐｒｅｐ５００、１０％アセトン／ヘキサン類）で精製して、スルフィド（Ａ）を淡黄色油状物として得た（３．６ｇ、６７％）。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ８．６（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、３．７（ｓ、２Ｈ）、２．０（ｓ、３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：質量計算値Ｃ8Ｈ8Ｆ3ＮＳ［Ｍ］+として２０７。実測値２０７。
【化１７】
2009541313.tif 000018
【００３１】
スルフィド（Ａ）（３．５ｇ、１７ｍｍｏｌ）およびシアナミド（１．４ｍｇ、３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に、０℃で、ヨードベンゼンジアセテート（１１．０ｇ、３４ｍｍｏｌ）を一度に全て加えた。反応を３０分間撹拌してから、一晩かけて室温まで温まらせた。その混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ2Ｏで洗浄した。水層をエチルアセテート（５０ｍＬ×４）で抽出し、合わせたジクロロメタン層およびエチルアセテート層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。粗生成物をヘキサン類でトリチュレートし、クロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎ、６０％アセトン／ヘキサン類）で精製することにより、スルフィルイミン（Ｂ）を黄色ゴム質として得た（０．６０ｇ、１４％）。ＩＲ（薄膜）３００８、２９２４、２１４３、１６９３ｃｍ-1；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．８（ｓ、１Ｈ）、８．０（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、４．５（ｄ、１Ｈ）、４．３（ｄ、１Ｈ）、２．９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：質量計算値Ｃ9Ｈ9Ｆ3Ｎ3Ｓ［Ｍ＋Ｈ］+として２４８．０４。実測値２４８。
【化１８】
2009541313.tif 000019
【００３２】
ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ；８０％、１．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、０℃で、Ｋ2ＣＯ3（１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ（７ｍＬ）溶液を加えた。その溶液を２０分間撹拌した後、スルフィルイミン（Ｂ）（０．６０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）溶液を一度に全て加えた。反応を０℃で３０分間撹拌した後、１時間かけて室温まで温まらせた。反応を水性亜硫酸水素ナトリウムでクエンチし、その混合物を濃縮してエタノールを除去した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎ、５０％アセトン／ヘキサン類）で精製することにより、スルホキシミン（１）をオフホワイトの固体として得た（０．２８ｇ、４４％）。Ｍｐ＝１３５から１３７℃；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．８（ｓ、１Ｈ）、８．１（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、４．７（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：質量計算値Ｃ9Ｈ9Ｆ3Ｎ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+として２６４．０４。実測値２６３．９２。
【実施例２】
【００３３】
［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（２）
【化１９】
2009541313.tif 000020
【００３４】
［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（２）を、［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］−（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（１）から、スキームＣに概略を示した方法を使って製造した。
スルホキシミン（１）（５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ；１７μＬ、０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；２ｍＬ）溶液に、−７８℃で、カリウムヘキサメチルジシラザン（ＫＨＭＤＳ；０．５Ｍトルエン溶液、４２０μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を滴下した。その溶液を−７８℃でさらに２０分間撹拌した後、ヨードメタン（１３μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応を１時間かけて室温まで温まらせた後、それを飽和水性（ａｑ．）ＮＨ4Ｃｌでクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎ、７０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することにより、スルホキシミン（２）をジアステレオマーの２：１混合物として得た（無色油状物；３１ｍｇ、５９％）。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（主要ジアステレオマー）８．８（ｓ、１Ｈ）、８．１（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、４．６（ｑ、１Ｈ）、３．０（ｓ、３Ｈ）、２．０（ｄ、３Ｈ）；（副次的ジアステレオマー）８．８（ｓ、１Ｈ）、８．１（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、４．６（ｑ、１Ｈ）、３．１（ｓ、３Ｈ）、２．０（ｄ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：質量計算値Ｃ10Ｈ10Ｆ3Ｎ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+として２７８．０６。実測値２７８．０５。
【実施例３】
【００３５】
２−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ4−チエン−１−イリデンシアナミド（３）
【化２０】
2009541313.tif 000021
【００３６】
２−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ4−チエン−１−イリデン−シアナミド（３）を、３−クロロメチル−６−（トリフルオロメチル）−ピリジンから、以下の５ステップシーケンスアウトラインに従って製造した。
【化２１】
2009541313.tif 000022
チオウレア（１．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２５ｍＬ）懸濁液に、３−クロロメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジンのＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液を加えた。その懸濁液を室温で２日間撹拌したところ、その間に白色沈殿物が形成され、その沈殿物を濾過して、所望のアミジンハイドロクロライドを白色固体として得た（２．４ｇ、５８％）。Ｍｐ＝１８６から１８８℃。生成物を精製するための試みはこれ以上行わなかった。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．９（ｂｓ、４Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、４．２（ｓ、２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：質量計算値Ｃ8Ｈ8Ｆ3Ｎ3Ｓ［Ｍ＋Ｈ］+として２３６．０５。実測値２３６．０１。
（Ｂ）
【化２２】
2009541313.tif 000023
【００３７】
アミジンハイドロクロライド（Ａ）（１．８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ（１２ｍＬ）溶液に、１０℃で、１０Ｎ  ＮａＯＨ（０．６８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を加えたところ、白色沈殿物の形成が起こった。その懸濁液を１００℃で３０分間加熱した後、１０℃まで冷ました。追加の１０Ｎ  ＮａＯＨ（０．６８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を加えた後、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．６７ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を一度に全て加えた。反応を室温で終夜撹拌した後、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濃縮することにより、スルフィド（Ｂ）を無色の油状物として得た（１．７ｇ、９６％）。生成物を精製するための試みはこれ以上行わなかった。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．６（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、３．８（ｓ、２Ｈ）、３．６（ｔ、２Ｈ）、２．６（ｔ、２Ｈ）、２．０（５重線、２Ｈ）。
【化２３】
2009541313.tif 000024
【００３８】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５ｇ、１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）懸濁液にＨＭＰＡ（１．７ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、次にスルフィド（Ｂ）（１．８ｇ、６．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を滴下した。反応を室温で終夜撹拌した後、濃縮し、クロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）で精製することにより、環化生成物（Ｃ）を橙色油状物として得た（２３０ｍｇ、１５％）。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．７（ｓ、１Ｈ）、８．０（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、４．６（ｄｄ、１Ｈ）、３．２（ｍ、１Ｈ）、３．１（ｍ、１Ｈ）、２．５（ｍ、１Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、２．１−１．９（ｍ、２Ｈ）。
【化２４】
2009541313.tif 000025
【００３９】
スルフィド（Ｃ）（２３０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）およびシアナミド（８３ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、０℃で、ヨードベンゼンジアセテート（３５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を一度に全て加えた。反応を３時間撹拌した後、濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎ、５０％アセトン／ヘキサン類）で精製することにより、スルフィルイミン（Ｄ）を橙色油状物として得た（１５０ｍｇ、ジアステレオマーの混合物、５６％）。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．８（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、４．８（ｄｄ、１Ｈ）、３．５（ｍ、２Ｈ）、２．９−２．７（ｍ、２Ｈ）、２．６（ｍ、１Ｈ）、２．３（ｍ、ＩＨ）。
【化２５】
2009541313.tif 000026
【００４０】
ｍＣＰＢＡ（８０％、１８０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３ｍＬ）溶液に、０℃で、Ｋ2ＣＯ3（２３０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ（１．５ｍＬ）溶液を加えた。その溶液を２０分間撹拌した後、スルフィルイミン（Ｄ）（１５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２ｍＬ）溶液を一度に全て加えた。反応を０℃で４５分間撹拌した後、溶媒を分液漏斗にデカントし、濃縮したところ、白色固体を得た。その固体をＣＨＣｌ3中でスラリー化し、濾過し、濃縮することにより、純粋なスルホキシミン（３）を無色の油状物として得た（７２ｍｇ、４４％）。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（ジアステレオマーの１．５：１混合物）８．８（ｓ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）、４．７（ｑ、１Ｈ）、４．６（ｑ、１Ｈ）、４．０−３．４（ｍ、ｓ、４Ｈ）、３．０−２．４（ｍ、８Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：質量計算値Ｃ11Ｈ11Ｆ3Ｎ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+として２９０．０６。実測値２８９．９９。
【実施例４】
【００４１】
［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（４）
【化２６】
2009541313.tif 000027
【００４２】
［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（４）を、３−クロロメチル−６−クロロピリジンから、実施例Ｉと同じ３ステップシーケンスアウトラインによって製造した。生成物は白色固体だった；ｍｐ＝１１５から１１７℃；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ／ＣＤＣｌ3）δ８．５（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、５．０（ｓ、２Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：質量計算値Ｃ8Ｈ9ＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+として２３０。実測値２３０。
【実施例５】
【００４３】
［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（５）
【化２７】
2009541313.tif 000028
【００４４】
［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（５）を、［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（４）から、実施例２で説明したものと同じプロトコールによって製造した。ジアステレオマーの３：２混合物として単離された最終生成物はオフホワイトの固体だった；ｍｐ＝１５５から１６４℃。ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：質量計算値Ｃ9Ｈ9ＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ−Ｈ］+として２４２。実測値２４２。再結晶（２：１ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ）の後、その上清のｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎクロマトグラフィーを行うことにより、（５）のジアステレオマーを分離して、（６）および（７）を得ることができた（立体化学は恣意的に割り当てたものである）。
【化２８】
2009541313.tif 000029
【００４５】
化合物（６）は白色固体として単離された；ｍｐ＝１６３から１６５℃；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．４（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５（ｄ、１Ｈ）、４．６（ｑ、１Ｈ）、３．１（ｓ、３Ｈ）、２．０（ｄ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：質量計算値Ｃ9Ｈ11ＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+として２４４。実測値２４４。
【００４６】
化合物（７）は無色の油状物として単離された；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５（ｄ、１Ｈ）、４．６（ｑ、１Ｈ）、３．０（ｓ、３Ｈ）、２．０（ｄ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：質量計算値Ｃ9Ｈ11ＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+として２４４。実測値２４４。
【実施例６】
【００４７】
２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ4−チエン−１−イリデンシアナミド（８）
【化２９】
2009541313.tif 000030
【００４８】
２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ4−チエン−１−イリデンシアナミド（８）を、３−クロロメチル−６−クロロピリジンから、実施例３で説明したものと同じ５ステップシーケンスに従って製造した。生成物は無色のゴム質であり、比率１：１のジアステレオマーだった。ジアステレオマー１：ＩＲ（薄膜）３４３９、３００６、２９４９、２１９４ｃｍ-1；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．４（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄｄ、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）、４．６（ｄｄ、１Ｈ）、３．６（ｍ、２Ｈ）、２．４−２．７（ｍ、４Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：質量計算値Ｃ10Ｈ11ＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+として２５６。実測値２５６。ジアステレオマー２：ＩＲ（薄膜）３０４０、２９２６、２１９１ｃｍ-1；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ８．４（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄｄ、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）、４．７（ｄｄ、１Ｈ）、３．８（ｄｄｄ、１Ｈ）、３．４（ｍ、１Ｈ）、２．８（ｍ、１Ｈ）、２．６（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：質量計算値Ｃ10Ｈ11ＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+として２５６。実測値２５６。
【実施例７】
【００４９】
ネオニシチノイド（neonicitinoid）抵抗性Ｑ−バイオタイプＢｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ株に対するＮ−置換スルホキシミンの殺虫活性
【００５０】
殺虫剤抵抗性Ｑ−バイオタイプＢｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ株からの成体に対する化合物６および７の殺虫活性を評価した。市販ネオニコチノイド殺虫剤の活性も評価し、この殺虫剤抵抗性コナジラミ株に対する相対効力の比較の基準とした。
【００５１】
Ｂ．ｔａｂａｃｉのＱ−バイオタイプに関連づけられる一般名はタバココナジラミである。これらの試験で使用した株「ＣＨＬＯＲＡＫＡ」は２００３年にキプロスでキュウリから採集されたものであり、度重なる実験室試験において複数の殺虫剤クラスに対して安定した強い抵抗性を示してきた。この株からの成体は、１０００ｐｐｍのイミダクロプリド（ネオニコチノイド殺虫剤）への曝露による影響をほとんど受けない。Ｂ．ｔａｂａｃｉのＳＵＤ−Ｓ株は、これらの試験で使用した参考株であり、これは全ての殺虫剤群に対して完全な感受性を持つ実験室株である。
【００５２】
化合物６および７のテクニカルサンプルをまず蒸留水中の９０％アセトン（０．０１％ Ａｇｒａｌを含有するもの）に溶解して、５０００ｐｐｍの原液を得た。以降の希釈は、蒸留水中の０．９％アセトン（０．０１％ Ａｇｒａｌを含有するもの）を希釈剤として使用することにより行った。イミダクロプリド（Ｃｏｎｆｉｄｏｒ，２００ＳＬ）、チアメトキサム（Ａｃｔａｒａ，２５ＷＧ）およびアセタミプリド（Ｍｏｓｐｉｌａｎ，２０ＳＰ）の市販製剤を、０．０１％ Ａｇｒａｌを含有する蒸留水を使って希釈した。
【００５３】
ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ  ｃｖ．Ｄｅｌｔａｐｉｎｅ  １６）の完全に開いた葉から切り出したディスクを殺虫剤の段階希釈液に浸し、風乾させ、プラスチック製ペトリディッシュ中の寒天−水ベッド（１％）上に置いた。希釈剤のみに浸漬したリーフディスクをコントロールとして使用した。成体Ｂ．ｔａｂａｃｉを飼育箱から電動アスピレーターを使って取り出し、短い麻酔後に、２０から３０匹の健常雌コナジラミを、各処理リーフディスク上に置いた。各ユニットをぴったり合った通気性の蓋で密封した。成体が麻酔から回復したら、リーフディスクの背軸側が下向きになって成体コナジラミが通常の方向を向くことができるように、ディッシュを裏返した。全てのバイオアッセイを１濃度（コントロールを含む）あたり３個の反復試料から構成させた。死亡率を、市販標準物質については試験開始の４８時間後に、化合物６および７については７２時間後に評価した。
【００５４】
化合物６、７ならびに市販ネオニコチノイド殺虫剤イミダクロプリド、チアメトキサムおよびアセタミプリドを、両コナジラミ株に対して、判別濃度バイオアッセイで試験した。両コナジラミ株に対して、より広範囲にわたる濃度−応答バイオアッセイを、化合物６、７およびイミダクロプリドについて行った。これらのより広範囲にわたるアッセイで得られたデータをプロビット解析にかけて、ＬＣ50およびＬＣ90推定値を導き出した。抵抗性比は以下の等式を使って算出した：
抵抗性比＝（抵抗性個体群に対するＬＣ50）／（感受性個体群に対するＬＣ50）。
判別濃度バイオアッセイでは、２つのコナジラミ株に対する化合物６および７の効力には、わずかな相違しかなかった（表１）。これは、ＣＨＬＯＲＡＫＡ株では感受性参考株（ＳＵＤ−Ｓ）と比較してはるかに有効性が低かった市販のネオニコチノイド殺虫剤についての応答とは対照的だった。
【表１】
2009541313.tif 000031
【００５５】
濃度−応答バイオアッセイの結果は、ネオニコチノイド抵抗性Ｑ−バイオタイプＢ．ｔａｂａｃｉに対するＮ−置換スルホキシミンの有効性のさらなる証拠資料になった（表２）。抵抗性ＣＨＬＯＲＡＫＡ株および感受性ＳＵＤ−Ｓ株での化合物６および７の類似するＬＣ50が、小さな抵抗性比をもたらした。これは、ＣＨＬＯＲＡＫＡ株に観察される高レベルの抵抗性ゆえに大きな抵抗性比が得られたイミダクロプリドに関する応答とは対照的だった。
【表２】
2009541313.tif 000032
【実施例８】
【００５６】
ネオニシチノイド抵抗性Ｂ−バイオタイプＢｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ株に対するＮ−置換スルホキシミンの殺虫活性
【００５７】
殺虫剤抵抗性Ｂ−バイオタイプＢｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ株からの成体に対する化合物７の殺虫活性を評価した。市販ネオニコチノイド殺虫剤の活性も評価し、この殺虫剤抵抗性コナジラミ株に対する相対効力の比較の基準とした。
【００５８】
Ｂ．ｔａｂａｃｉのＢ−バイオタイプに関連づけられる一般名はシルバーリーフコナジラミである。これらの試験で使用した株「ＧＵＡ−ＭＩＸ」は２００４年１月にグアテマラのザカパバレー（Zacapa Valley）にあった作物の品種から採集された。この株はイミダクロプリドに対して強い抵抗性を示し、成体の大部分は１０００ｐｐｍの濃度によってほとんど影響を受けない。Ｂ．ｔａｂａｃｉのＳＵＤ−Ｓ株は、これらの試験で使用した参考株であり、これは全ての殺虫剤群に対して完全な感受性を持つ実験室株である。
【００５９】
化合物７のテクニカルサンプルをまず蒸留水中の９０％アセトン（０．０１％ Ａｇｒａｌを含有するもの）に溶解して、５０００ｐｐｍの原液を得た。以降の希釈は、蒸留水中の０．９％アセトン（０．０１％ Ａｇｒａｌを含有するもの）を希釈剤として使用することにより行った。イミダクロプリド（Ｃｏｎｆｉｄｏｒ，２００ＳＬ）、チアメトキサム（Ａｃｔａｒａ，２５ＷＧ）およびアセタミプリド（Ｍｏｓｐｉｌａｎ，２０ＳＰ）の市販製剤を、０．０１％ Ａｇｒａｌを含有する蒸留水を使って希釈した。
【００６０】
ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ  ｃｖ．Ｄｅｌｔａｐｉｎｅ  １６）の完全に開いた葉から切り出したディスクを殺虫剤の段階希釈液に浸し、風乾させ、プラスチック製ペトリディッシュ中の寒天−水ベッド（１％）上に置いた。希釈剤のみに浸漬したリーフディスクをコントロールとして使用した。成体Ｂ．ｔａｂａｃｉを飼育箱から電動アスピレーターを使って取り出し、短い麻酔後に、２０から３０匹の健常雌コナジラミを、各処理リーフディスク上に置いた。各ユニットをぴったり合った通気性の蓋で密封した。成体が麻酔から回復したら、リーフディスクの背軸側が下向きになって成体コナジラミが通常の方向を向くことができるように、ディッシュを裏返した。全てのバイオアッセイを１濃度（コントロールを含む）あたり３個の反復試料から構成させた。死亡率を、市販標準物質については試験開始の４８時間後に、化合物７については７２時間後に評価した。
【００６１】
化合物７ならびに市販ネオニコチノイド殺虫剤イミダクロプリド、チアメトキサムおよびアセタミプリドを、両コナジラミ株に対して、判別濃度バイオアッセイで試験した。両コナジラミ株に対して、より広範囲にわたる濃度−応答バイオアッセイを、化合物７およびイミダクロプリドについて行った。これらのより広範囲にわたるアッセイで得られたデータをプロビット解析にかけて、ＬＣ50およびＬＣ90推定値を導き出した。抵抗性比は以下の等式を使って算出した：
抵抗性比＝（抵抗性個体群に対するＬＣ50）／（感受性個体群に対するＬＣ50）。
判別濃度バイオアッセイでは、２つのコナジラミ株に対する化合物７の効力には、わずかな相違しかなかった（表３）。これは、ＧＵＡ−ＭＩＸ株では感受性参考株（ＳＵＤ−Ｓ）と比較してはるかに有効性が低かった市販ネオニコチノイド殺虫剤に関する応答とは対照的だった。
【表３】
2009541313.tif 000033
【００６２】
濃度−応答バイオアッセイの結果は、ネオニコチノイド抵抗性Ｂ−バイオタイプＢ．ｔａｂａｃｉに対するＮ−置換スルホキシミンの有効性のさらなる証拠資料になった（表４）。抵抗性ＧＵＡ−ＭＩＸ株および感受性ＳＵＤ−Ｓ株での化合物７の類似するＬＣ50が、小さな抵抗性比をもたらした。これは、ＧＵＡ−ＭＩＸ株に観察される高レベルの抵抗性ゆえに大きな抵抗性比が得られたイミダクロプリドに関する応答とは対照的だった。
【表４】
2009541313.tif 000034
【実施例９】
【００６３】
殺虫剤抵抗性のコナジラミ株およびアブラムシ株に対するＮ−置換スルホキシミンの殺虫活性
【００６４】
殺虫剤抵抗性Ｑ−バイオタイプＢｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ株および殺虫剤抵抗性Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ株からの成体に対する化合物２、４、および５の殺虫活性を評価した。活性を主要殺虫剤クラスを代表する市販殺虫剤の活性と比較した。
【００６５】
Ｂ．ｔａｂａｃｉのＱ−バイオタイプに関連づけられる一般名はタバココナジラミである。これらの試験で使用した抵抗性株「ＣＨＬＯＲＡＫＡ」は２００３年にキプロスでキュウリから採集されたものであり、度重なる実験室試験においてピレスロイド、有機リン剤、およびネオニコチノイドに対して安定した強い抵抗性を示してきた。この株からの成体は、１０００ｐｐｍのイミダクロプリドへの曝露による影響をほとんど受けない。Ｂ．ｔａｂａｃｉのＳＵＤ−Ｓ株は、これらの試験で使用した参考株であり、これは全ての殺虫剤群に対して完全な感受性を持つ実験室株である。
【００６６】
Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅに関連づけられる一般名はモモアカアブラムシである。これらの試験で使用した抵抗性Ｍ．ｐｅｒｓｉｃａｅ株「４０１３Ａ」は２０００年にギリシアでタバコから採集されたものであり、数個の抵抗性機序を持つことが知られている。Ｍ．ｐｅｒｓｉｃａｅの「ＵＳ１Ｌ」株は、これらの試験で使用した参考株である。ＵＳ１Ｌは全ての殺虫剤群に対して完全に感受性である。
【００６７】
化合物２、４および５のテクニカルサンプルをまず分析用試薬等級のアセトンに希釈し、１５，０００ｐｐｍの原液を得た。以降の希釈には蒸留水中の１０％アセトン溶液（０．０１％ Ａｇｒａｌ（登録商標）を含有するもの）を希釈剤として使用した。デルタメトリン（Ｄｅｃｉｓ，２５ｇ／リットル-1  ＥＣ）、ジメトエート（Ｄａｎａｄｉｍ，４００ｇ／リットル-1  ＥＣ）、プロフェノホス（Ｃｕｒａｃｒｏｎ  ５００ｇ／リットル-1  ＥＣ）、ピリミカーブ（Ａｐｈｏｘ  ５００ｇ／リットルー1  ＤＧ）およびイミダクロプリド（Ｃｏｎｆｉｄｏｒ，２００ｇ／リットル-1  ＳＬ）の市販製剤は、製剤化された物質を０．０１％濃度の非イオン性湿潤剤Ａｇｒａｌ（登録商標）を含有する蒸留水に希釈することによって得た。
【００６８】
Ｂ．ｔａｂａｃｉバイオアッセイの場合、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ  ｃｖ．Ｄｅｌｔａｐｉｎｅ  １６）の完全に開いた葉から切り出したディスクを殺虫剤の段階希釈液に浸し、風乾させ、プラスチック製ペトリディッシュ中の寒天−水（１％）ベッド上に置いた。希釈剤のみに浸漬したリーフディスクをコントロールとして使用した。成体Ｂ．ｔａｂａｃｉを飼育箱から電動アスピレーターを使って取り出し、短い麻酔後に、２０から３０匹の健常雌コナジラミを、各処理リーフディスク上に置いた。各ユニットをぴったり合った通気性の蓋で密封した。成体が麻酔から回復したら、リーフディスクの背軸側が下向きになって成体コナジラミが通常の方向を向くことができるように、ディッシュを裏返した。全てのバイオアッセイを１濃度（コントロールを含む）あたり３個の反復試料から構成させた。死亡率を、市販標準物質については試験開始の４８時間後に、化合物２、４および５については７２時間後に評価した。
【００６９】
Ｍ．ｐｅｒｓｉｃａｅバイオアッセイの場合、ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ  ｓｓｐ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ  ｃｖ．Ｗｏｎ  Ｂｏｋ）植物体の完全に開いた葉から切り出したディスクを殺虫剤の段階希釈液に浸し、風乾させ、プラスチック製ペトリディッシュ中の寒天−水（１％）ベッド上に置いた。希釈剤のみに浸漬したリーフディスクをコントロールとして使用した。成体を飼育箱から取り出し、細いラクダ毛の絵筆を使って１０匹の健常無翅雌を各処理リーフディスク上に置き、各ユニットをぴったり合った通気性の蓋で密封した。全てのバイオアッセイを１用量（コントロールを含む）あたり３個の反復試料から構成させた。死亡率を、全ての化合物について最初の曝露の２４、４８および７２時間後にスコア化し、全ての解析に７２時間データを使用した。
【００７０】
死亡率データをプロビット解析にかけてＬＣ50およびＬＣ90推定値を導き出した。抵抗性比は以下の等式を使って算出した：
抵抗性比＝（抵抗性個体群に対するＬＣ50）／（感受性個体群に対するＬＣ50）。
コナジラミ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）でのバイオアッセイから得られた結果は、Ｎ−置換スルホキシミンが殺虫剤抵抗性株に対して有効であることを実証した（表５）。化合物２、４および５については、抵抗性ＣＨＬＯＲＡＫＡ株および感受性ＳＵＤ−Ｓ株での類似するＬＣ50が、小さな抵抗性比をもたらした。これは、ＣＨＬＯＲＡＫＡ株に観察される高レベルの抵抗性ゆえに大きな抵抗性比が得られたデルタメトリン（ピレスロイド）、プロフェノホス（有機リン剤）、およびイミダクロプリド（ネオニコチノイド）に関する応答とは対照的だった。
【表５】
2009541313.tif 000035
【００７１】
同様の結果が、アブラムシ（Ｍ．ｐｅｒｓｉｃａｅ）でのバイオアッセイから得られ、そのバイオアッセイではＮ−置換スルホキシミンが殺虫剤抵抗性株に対して有効だった（表６）。化合物２、４および５については抵抗性４０１３Ａ株および感受性ＵＳ１Ｌ株での類似するＬＣ50が、小さな抵抗性比をもたらした。これは、４０１３Ａ株に観察される高レベルの抵抗性ゆえに比較的大きな抵抗性比が得られたデルタメトリン（ピレスロイド）、ジメトエート（有機リン剤）、ピリミカーブ（カーバメイト剤）およびイミダクロプリド（ネオニコチノイド）に関する応答とは対照的だった。
【表６】
2009541313.tif 000036
【００７２】
殺虫剤有用性
本発明の化合物は昆虫の防除に有用である。したがって本発明は、昆虫を抑制するための方法であって、昆虫抑制量の式（I）の化合物を、昆虫の場に施用するか、保護されるべき地域に施用するか、又は防除されるべき昆虫に直接施用することを含む方法にも向けられる。本発明の化合物は、他の無脊椎有害生物、例えばダニ、マダニ、シラミ、および線虫を防除するために使用することもできる。
【００７３】
昆虫又は他の有害生物の「場（locus）」とは、昆虫又は他の有害生物が生きている環境又はその卵が存在する環境を、それらを取り巻く空気、それらが侵食する食物、又はそれらが接触する物体を含めて示すために、本明細書において使用される用語である。例えば、食用植物、商品植物、観賞植物、芝生植物又は牧草植物を侵食し、損傷し、又はそれらと接触する昆虫は、活性化合物を、種まき前にその植物の種子に施用するか、定植される実生もしくは挿木、葉、幹、果実、穀粒、および／又は根に施用するか、作物が定植される前もしくは作物が定植された後の土壌もしくは他の成長培地に施用することによって、防除することができる。ウイルス、真菌又は細菌疾病からのこれらの植物の保護は、吸液有害生物、例えばコナジラミ、ウンカ、アブラムシおよびハダニなどを防除することにより、間接的に達成することもできる。そのような植物には、従来のアプローチで品種改良されるもの、ならびに昆虫抵抗性、除草剤剤抵抗性、栄養強化、および／又は他の有益形質を獲得するために現代のバイオテクノロジーを使って遺伝子改変されるものが含まれる。
【００７４】
本化合物は、織物、紙、貯蔵されている穀物、種子および他の食料品、家、ならびにヒトおよび／又は伴侶動物、農園動物、牧場動物、動物園動物、もしくは他の動物が占有しうる他の建物を、そのような対象に又はそのような対象の近くに活性化合物を施用することによって保護するためにも有用であると考えられる。家畜、建物又はヒトは、本化合物を使って、寄生性の又は感染性疾患を伝染させうる無脊椎および／又は線虫有害生物を防除することにより、保護される。そのような有害生物には、例えばツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミおよびイヌ糸条虫が含まれる。非農学的施用には、森林、庭、路肩および鉄道線路用地における無脊椎有害生物防除も含まれる。
【００７５】
「昆虫を抑制する」という用語は、生きている昆虫の数の減少又は生存可能な昆虫卵の数の減少を指す。ある化合物によって達成される減少の程度は、もちろん、その化合物の施用率、使用するその特定化合物、および標的昆虫種に依存する。少なくとも不活性化量を使用すべきである。用語「昆虫不活性化量」は、処置される昆虫個体数の測定可能な減少を引き起こすのに十分な量を記述するために使用される。一般的には、重量で約１から約１０００ｐｐｍの活性化合物の範囲にある量が使用される。例えば、抑制することができる昆虫および他の有害生物には、以下に挙げるものが含まれるが、これらに限定されない：
鱗翅目−Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ属、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ属、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ属、Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ、Ｅａｒｉａｓ属、Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｃｈｉｌｏ属、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌｕｓ、Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ、Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ、Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ属、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ
鞘翅目−Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ属、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ属、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ属、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ属
同翅目−Ａｐｈｉｓ属、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ属、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ属、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ、Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｎｏｘｉｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ属、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ、Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ
半翅目−Ｌｙｇｕｓ属、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｃｉｍｅｘ   ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ
総翅目−Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ属、Ｔｈｒｉｐｓ属、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ
等翅目−Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉｉ、Ｓｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属
双翅目−Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ属、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ａｅｄｅｓ属、Ｃｕｌｅｘ属、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ属、Ｆａｎｎｉａ属、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ属
膜翅目−Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ属、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ａｔｔａ属、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ属、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ属、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ属、Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ、Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ属、Ｘｙｌｏｃａｐａ属、Ｖｅｓｐｕｌａ属、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ属
ハジラミ目（ハジラミ類）
シラミ目（シラミ類）−Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ属
直翅目（バッタ類、コオロギ類）−Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ属、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ、ケラ科（ケラ）
ゴキブリ亜目（ゴキブリ類）−Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ、Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、
ノミ目−Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ属、Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ
ダニ目−Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ属、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ属、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ｉｘｏｄｅｓ属、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ属
線虫類−Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ属、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｃｏｌｕｍｂｕｓ、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ属、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｏｒｎａｔａ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ属。
【００７６】
組成物
本発明の化合物は、本発明の重要な実施形態であって本発明の化合物と植物学的に許容できる不活性担体とを含む組成物の形態で、施用される。有害生物の防除は、本発明の化合物をスプレー、外用処置（topical treatment）、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み（systemic uptake）、ベイト、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤、エアロゾル、粉剤、その他多くの形態で施用することによって達成される。組成物は、水に分散させて施用する濃縮された固形もしくは液状製剤であるか、又はさらなる処理を行わずに施用される粉剤もしくは顆粒製剤である。組成物は、農芸化学分野では従来の手順および処方であるが、そこに本発明の化合物が存在するゆえに新規であり重要である手順および処方に従って製造される。しかし、農芸化学者であれば所望するの任意の組成物をすぐに製造できることを保証するために、組成物の製剤についていくらか説明する。
【００７７】
施用される化合物を含む分散系は、ほとんどの場合、化合物の濃縮製剤から調製される水性懸濁剤又はエマルションである。そのような水溶性、水懸濁性又は乳化性製剤は、通常は水和剤（wettable powder）として公知の固体であるか、通常は乳剤（emulsifiable concentrate）又は水性懸濁剤として公知液体である。圧縮して顆粒水和剤（water dispersible granule）を形成させてもよい水和剤は、活性化合物、不活性担体、および界面活性剤の均質混和物を含む。活性化合物の濃度は、通常、約１０重量％から約９０重量％である。不活性担体は、通常は、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、又は精製シリケートから選択される。水和剤の約０．５％から約１０％を占める有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、および非イオン界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物から見出される。
【００７８】
化合物の乳剤は、水混和性溶媒であるか水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である不活性担体に溶解された都合のよい濃度の化合物、例えば液体１リットルあたり約５０から約５００グラム（約１０％から約５０％に相当）を含む。有用な有機溶媒には、芳香族化合物、とりわけキシレン類、および石油留分、とりわけ石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば重芳香族ナフサなどがある。他の有機溶媒、例えばテルペン系溶媒、例えばロジン誘導体、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノン、および複合アルコール（complex alcohol）、例えば２−エトキシエタノールなども、使用することができる。適切な乳剤用乳化剤は、従来の非イオン性界面活性剤、例えば上に議論したものから選択される。
【００７９】
水性懸濁剤は、水性ビヒクルに約５重量％から約５０重量％の範囲の濃度で分散された本発明の水不溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁剤は、化合物を細かく粉砕し、それを、水と上で議論したものと同じタイプから選択される界面活性剤とから構成されるビヒクル中に勢いよく混合することによって製造される。不活性成分、例えば無機塩および合成又は天然ゴムも、水性ビヒクルの密度および粘度を増加させるために加えることができる。多くの場合、水性混合物を調製し、それを器具、例えばサンドミル、ボールミル、又はピストン型ホモジナイザー中でホモジナイズすることにより、化合物を同時に粉砕および混合することが、最も効果的である。
【００８０】
化合物は、土壌への施用には特に有用な顆粒状組成物として施用することもできる。顆粒状組成物は通常、もっぱら又は主に粘土もしくは類似の安価な物質からなる不活性担体に分散された約０．５重量％から約１０重量％の化合物を含有する。そのような組成物は通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、それを、約０．５ｍｍから３ｍｍの範囲の適当な粒径に前もって成形された顆粒状担体に適用することによって製造される。そのような組成物は、担体および化合物の練り粉又はペーストを作り、破砕し、乾燥して、所望の顆粒粒径を得ることによって製剤化することもできる。
【００８１】
化合物を含有する粉剤は、単に、粉末状の化合物を適切な粉状の農業用担体、例えば、カオリン粘土、粉砕した火山岩などと、十分に混合することによって製造される。粉剤は適宜、約１％から約１０％の化合物を含有することができる。
【００８２】
何らかの理由で望ましい場合には、化合物を、農芸化学において広く使用されている適当な有機溶媒（通常は無刺激性の石油、例えばスプレーオイル）中の溶液の形態で施用することも、同様に実用的である。
【００８３】
殺虫剤および殺ダニ剤は一般に、液体担体中の活性成分の分散系の形態で施用される。施用率は担体中の活性成分の濃度によって言及されることが通常である。最も広く使用されている担体は水である。
【００８４】
本発明の化合物は、エアロゾル組成物の形態で施用することもできる。そのような組成物では、活性化合物が、圧力生成噴射剤混合物である不活性担体に溶解又は分散される。エアロゾル組成物は容器に詰められ、そこからその混合物が噴霧弁を通して分配される。噴射剤混合物は、低沸点ハロカーボン（有機溶媒と混合してもよい）を含むか、不活性ガス又はガス状炭化水素で加圧された水性懸濁液を含む。
【００８５】
昆虫およびダニの場に施用される化合物の実際の量は重大な問題ではなく、当業者であれば上記の実施例を考慮して容易に決定することができる。一般に、重量で１０ｐｐｍから５０００ｐｐｍの化合物濃度が、よい防除をもたらすと予想される。多くの化合物では、１００から１５００ｐｐｍの濃度で十分である。
【００８６】
化合物が施用される場は、昆虫又はダニが生息する任意の場、例えば蔬菜、果実および堅果をつける木、ブドウの木、観賞植物、家畜、建物の内面又は外面、ならびに建物周辺の土壌であることができる。
【００８７】
昆虫卵は毒性作用に抵抗するというユニークな能力を持つので、新たに出現する幼虫を防除するには、他の公知の殺虫剤および殺ダニ剤の場合がそうであるように、反復施用が望ましいかもしれない。
【００８８】
植物における本発明化合物の浸透移行的移動を利用して、植物の一部分における有害生物を、その植物の異なる部分に化合物を施用することによって防除することができる。例えば、食葉性昆虫は、点滴潅漑又は畦間施用によって防除するか、種まき前に種を処理することによって防除することができる。種子処理は、全てのタイプの種子（特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽するものを含む）に適用することができる。代表例には、無脊椎有害生物に対して毒性なタンパク質、例えばＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ毒素もしくは他の殺虫毒素を発現させるもの、除草剤抵抗性を発現させるもの、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）」種子、又は殺虫毒素、除草剤抵抗性、栄養強化および／又は他の有益な形質を発現させる「スタック（stacked）」外来遺伝子を持つものなどがある。
【００８９】
本発明の化合物と誘引剤および／又は摂食刺激剤とからなる殺虫ベイト組成物を使って、装置、例えばワナ、ベイトステーションなどにおける害虫に対する殺虫剤の効力を増加させることができる。ベイト組成物は通常、刺激剤および死滅剤として作用するのに有効な量の１又はそれ以上の非マイクロカプセル化又はマイクロカプセル化殺虫剤を含む固体、半固体（ゲルを含む）又は液体ベイトマトリックスである。
【００９０】
本発明の化合物（式Ｉ）は、しばしば、より広範囲にわたる多様な有害生物疾病および雑草の防除が得られるように、１又はそれ以上の他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤と一緒に施用される。他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤と一緒に使用される場合、本願に係る化合物は、それら他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤と一緒に製剤化するか、他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤とタンク混合するか、他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤と共に逐次的に施用することができる。
【００９１】
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用することができる殺虫剤の一部には以下に挙げるものがある：抗生物質系殺虫剤、例えばアロサミジンおよびスリンギエンシン（thuringiensin）；大環状ラクトン系殺虫剤、例えばスピノサド、スピネトラム、および他のスピノシン類（２１−ブテニルスピノシン類およびそれらの誘導体を含む）；エバーメクチン系殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチン；ミルベマイシン系殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチン；ヒ素系殺虫剤、例えばヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム；生物殺虫剤、例えばＢａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ顆粒症ウイルス、ベイマツドクガＮＰＶ、マイマイガＮＰＶ、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａＮＰＶ、ノシメマダラメイガ顆粒症ウイルス、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｎｏｓｅｍａ  ｌｏｃｕｓｔａｅ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ、Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａＮＰＶ、トリプシン調節性卵形成阻害因子（trypsin modulating oostatic factor）、Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ、およびＸ．ｂｏｖｉｅｎｉｉ、植物導入保護殺虫剤（plant-incorporated protectant insecticide）、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒ  Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５、およびＶＩＰ３Ａ；植物殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン類、シネリン類、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ニガキ、ロテノン、リアニアおよびサバジラ；カーバメイト系殺虫剤、例えばベンジオカルブおよびカルバリル；ベンゾフラニルメチルカーバメイト系殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブ；ジメチルカーバメイト系殺虫剤、ジミタン（dimitan）、ジメチラン、ハイクインカルブ（hyquincarb）およびピリミカルブ；オキシムカーバメイト系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム（thiocarboxime）、チオジカルブおよびチオファノックス；フェニルメチルカーバメイト系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエトカルブ、ジクレジル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカル��、メトルカルブ、メキサカルバート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えばジネックス（dinex）、ジノプロップ、ジノサムおよびＤＮＯＣ；フッ素系殺虫剤、例えばバリウムヘキサフルオロシリケート、氷晶石、フッ化ナトリウム、ナトリウムヘキサフルオロシリケートおよびスルフラミド；ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタナートおよびホルムパラナート；燻蒸殺虫剤、例えばアクリロニトリル、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロライド、クロロホルム、クロロピクリン、パラジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、エチルホルメート、エチレンジブロマイド、エチレンジクロライド、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、メチルブロマイド、メチルクロロホルム、メチレンクロライド、ナフタレン、ホスフィン、スルフリルフルオリドおよびテトラクロロエタン；無機殺虫剤、例えばホウ砂、カルシウムポリスルフィド、オレイン酸銅、塩化第一水銀、カリウムチオシアネートおよびナトリウムチオシアネート；キチン合成阻害剤、例えばビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン；幼若ホルモン模倣体、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレン；幼若ホルモン、例えば幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩ；脱皮ホルモンアゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド；脱皮ホルモン、例えばα−エクジソンおよびエクジステロン；脱皮阻害剤、例えばジオフェノラン；プレコセン類、例えばプレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩ；未分類の昆虫成長調節剤、例えばジシクラニル；ネライストキシン類似殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップ；ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミド；ニトログアニジン系殺虫剤、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサム；ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラムおよびニチアジン；ピリジルメチルアミン系殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリド；有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ−ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥ；シクロジエン系殺虫剤、例えばアルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン（chlorbicyclen）、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ジロル（dilor）、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびマイレックス；有機リン系殺虫剤、例えばブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホ���、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス（methocrotophos）、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルビンホス；有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホスメチラン（fosmethilan）およびフェントエート；脂肪族有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアセチオン（acethion）、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトン；脂肪族アミド有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアミジチオン（amidithion）、シアントエート（cyanthoate）、ジメトエート、エトエート−メチル（ethoate-methyl）、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミド（sophamide）およびバミドチオン；オキシム有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチル；複素環式有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアザメチホス、クマホス、クミトエート（coumithoate）、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオン（quinothion）；ベンゾチオピラン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジチクロホス（dithicrofos）およびチクロホス（thicrofos）；ベンゾトリアジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアジンホス−エチルおよびアジンホス−メチル；イソインドール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジアリホスおよびホスメット；イソオキサゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばイソキサチオンおよびゾラプロホス（zolaprofos）；ピラゾロピリミジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルプラゾホス（chlorprazophos）およびピラゾホス；ピリジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルピリホスおよびクロルピリホス−メチル；ピリミジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばブタチオホス、ジアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス（primidophos）、ピリミタートおよびテブピリムホス；キノキサリン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばキナルホスおよびキナルホス−メチル；チアジアゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアチダチオン（athidathion）、リチダチオン（lythidathion）、メチダチオンおよびプロチダチオン（prothidathion）；トリアゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばイサゾホスおよびトリアゾホス；フェニル有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアゾトエート（azothoate）、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス（etaphos）、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン  フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホ��（heterophos）、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル（phosnichlor）、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３およびトリフェノホス（trifenofos）；ホスホネート系殺虫剤、例えばブトナートおよびトリクロルホン；ホスホノチオエート系殺虫剤、例えばメカルホン（mecarphon）；フェニルエチルホスホノチオエート系殺虫剤、例えばホノホスおよびトリクロロナート；フェニルフェニルホスホノチオエート系殺虫剤、例えばシアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホス；ホスホルアミデート系殺虫剤、例えばクルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、イミシアホス、メホスホラン、ホスホランおよびピリメタホス（pirimetaphos）；ホスホルアミドチオエート系殺虫剤、例えばアセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタンホス；ホスホロジアミド系殺虫剤、例えばジメホックス、マジドックス（mazidox）、ミパホックスおよびシュラーダン；オキサジアジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブ；フタルイミド系殺虫剤、例えばジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリン；ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびバニリプロール；ピレスロイドエステル系殺虫剤、例えばアクリナトリン、アレスリン、ビオアレスリン、バルスリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フレトリン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン（biopermethrin）、トランス
ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレスリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；ピレスロイドエーテル系殺虫剤、例えばエトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンビュートおよびシラフルオフェン；ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリムおよびピリミジフェン；ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェナピル；テトロン酸系殺虫剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト；チオウレア系殺虫剤、例えばジアフェンチウロン；ウレア系殺虫剤、例えばフルコフロンおよびスルコフロン；ならびに未分類の殺虫剤、例えばＡＫＤ−３０８８、クロルアントラニリプロール、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロール、フェナザキン、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン（malonoben）、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド（nifluridide）、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、キューサイド（Qcide）、ラホキサニド、リナキシピル（商標）、ＳＹＪ−１５９、トリアラテン（triarathene）およびトリアザメートおよびその任意の組合せ。
【００９２】
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用することができる殺真菌剤の一部には以下に挙げるものがある：２−(チオシアナトメチルチオ)−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ，ｑｕｉａｑｕａｌｉｓ、アザコナゾール、アゾキシストロビン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、ビカーボネート類、ビフェニル、ビスメルチアゾール（bismerthiazol）、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルシウムポリスルフィド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドダイン、ドダイン遊離塩基、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート類（guazatine acetates）、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシンハイドロクロライドハイドレート、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メ��ミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸類）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オキスポコナゾールフマレート、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、フェニルメルクリアセテート、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、カリウムビカーボネート、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブハイドロクロライド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ抽出物、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、ナトリウムビカーボネート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油類、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｃａｎｄｉｄａ  ｏｌｅｏｐｈｉｌａ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属、Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ  ｇｉｇａｎｔｅａｎ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトンハイドレート、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチルメルクリアセテート、２−メトキシエチルメルクリクロライド、２−メトキシエチルメルクリシリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアナテム（4-(2-nitroprop-1-enyl)phenyl thiocyanateme）；アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンズアモルフ、ビナパクリル、ビス（メチルメルクリ）サルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾ��、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス（chlorquinox）、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、銅亜鉛クロメート、クフラネブ、クプリックヒドラジニウムサルフェート（cupric hydrazinium sulfate）、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン（dodicin）、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム（ethirim）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メスフロキサム、メチルメルクリジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロリックアンハイドライド、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコニミド（N-3-nitrophenylitaconimide）、ナタマイシン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニルメルクリジメチルジチオカーバメイト、フェニルメルクリナイトレート、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブハイドロクロライド、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトールサルフェート、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン（sultropen）、テコラム、チアジフルオール、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド（urbacid）、ＸＲＤ−５６３、およびザリラミド、ならびにその任意の組合せ。
【００９３】
本発明の化合物と一緒に使用することができる除草剤の一部には以下に挙げるものがある：アミド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタム；アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェンおよびプロパニル；アリールアラニン除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールおよびキシラクロール；スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオール、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾール；スルホンアミド系除草剤、例えばアシュラム、カルバスラム、フェナスラムおよびオリザリン；抗生物質系除草剤、例えばビラナホス；安息香酸系除草剤、例えばクロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバ（tricamba）；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバックおよびピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えばクロルタール；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラックおよびキンメラック；ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテンボトリオン；ベンゾフラニルアルキルスルホネート系除草剤、例えばベンフレセートおよびエトフメセート；カーバメイト系除草剤、例えばアシュラム、カルボキサゾール  クロルプロカルブ、ジクロルマート、フェナスラム、カルブチレートおよびテルブカルブ；カルバニラート系除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメディファム、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、プロファムおよびスウェップ；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジム；シクロプロピルイソオキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロルト−ルおよびイソキサフルトール；ジカルボキシイミド系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピン；ジニトロアニリン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリン；ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノテルブ；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン；ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェン；ジチオカーバメイト系除草剤、例えばダゾメットおよびメタム；ハロゲン化脂肪族系除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、メチルブロマイド、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡ；イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピル；無機除草剤、例えばアンモニウムスルファメート、ホウ砂、カルシウムクロレート、硫酸銅、硫酸第一鉄、カリウムアジド、カリウムシアネート、ナトリウムアジド、ナトリウムクロレートおよび硫酸；ニトリル系除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニルおよびピラクロニル；有機リン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート、グリホサートおよびピペロホス；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリホプシム；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ−Ｐ；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびトリホップ；フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミンおよびプロジアミン；ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾン；ピラゾリルフェニル系除草剤、例えばフルアゾレートおよびピラフルフェン；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダホールおよびピリデート；ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン（dimidazon）、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノン；ピリジン系除草剤、例えばアミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピルおよびトリクロピル；ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダムおよびチオクロリム；４級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコートおよびパラコート；チオカーバメイト系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート（isopolinate）、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリ−アレートおよびベルノレート；チオカーボネート系除草剤、例えばジメクサノ（dimexano）、ＥＸＤおよびプロキサン；チオウレア系除草剤、例えばメチウロン；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジン；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトン；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリン；トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジオン（ametridione）、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジン；トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサム；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチル；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラムおよびピロキススラム；ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシル；３−フェニルウラシル類；ウレア系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラールウレア、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルウロン；フェニルウレア系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン（methyldymron）、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスウロン（metoxuron）、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン（parafluron）、フェノベンズロン、シズロン（siduron）、テトラフルロンおよびチアジアズロン；ピリミジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロン；トリアジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメツルフロン、ヨードスルフロン、メツルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロン；チアジアゾリルウレア系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロン；ならびに未分類の除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアネート、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、フェニルメルクリアセテート、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミ
ン、ローデタニル、スルグリカピン、チジアジミン（thidiazimin）、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック。
【国際調査報告】
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