(57)【要約】  ａ）イマザモックス、イマザピック、イマザピルからなる群から選択される除草有効量のイミダゾリノン除草剤；ｂ）モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステルまたは部分硫酸エステルの少なくとも１つを含む補助剤；及び場合によりｃ）追加添加剤；を含む除草性混合物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）イマザモックス、イマザピック、イマザピルからなる群から選択される除草有効量のイミダゾリノン除草剤；
ｂ）モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステルまたは部分硫酸エステルの少なくとも１つを含む補助剤；及び場合により
ｃ）追加添加剤；
を含む除草性混合物。
【請求項２】
イミダゾリノン除草剤がイマザピル、イマザモックスまたは両者の混合物である、請求項１に記載の除草性混合物。
【請求項３】
イミダゾリノン除草剤がイマザピルである、請求項１または２に記載の除草性混合物。
【請求項４】
補助剤ｂ）がモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステルであり、成分ｃ）がアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルである、請求項１〜３のいずれかに記載の除草性混合物。
【請求項５】
補助剤ｂ）がＫＬＥＡＲＦＡＣ（登録商標）ＡＡ  ２７０である、請求項１〜４のいずれかに記載の除草性混合物。
【請求項６】
補助剤ｂ）がＫＬＥＡＲＦＡＣ（登録商標）ＡＡ  ２７０であり、成分ｃ）が存在し、アルキルポリオキシアルキレンポリエーテルである、請求項１〜５のいずれかに記載の除草性混合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の除草性混合物及び追加添加剤を含む除草性最終製剤。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載の除草性混合物または請求項７に記載の除草性製剤及び水を含む除草性組成物。
【請求項９】
除草性混合物の成分ａ）及びｂ）を混合することを含む、請求項１〜６のいずれかに記載の除草性混合物の製造方法。
【請求項１０】
除草性混合物の成分ａ）及びｂ）、及び追加添加剤を混合することを含む、請求項７に記載の除草性組成物の製造方法。
【請求項１１】
水を除草性混合物の成分ａ）及びｂ）、場合により追加添加剤と混合することを含む、請求項８に記載の除草性組成物の製造方法。
【請求項１２】
除草有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の除草性混合物、最終製剤または組成物の成分ａ）及びｂ）を別々にまたは一緒に植物またはその生育地に対して作用させることを含む、望ましくない植生の防除方法。
【請求項１３】
望ましくない植生が樹木の存在下にある、請求項１２に記載の望ましくない植生の防除方法。
【請求項１４】
除草有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の除草性混合物、最終製剤または組成物の成分ａ）及びｂ）を別々にまたは一緒に植物またはその生育地に対して作用させることを含む、森林中の望ましくない植生の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾリノン除草剤及び補助剤の除草性混合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明のイミダゾリノン除草剤はイマザモックス、イマザピック、イマザピルを包含し、これらはすべて例えばＣ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，第１３版，ＢＣＰＣ（２００３），Ｉｎｄｅｘ  ５，１３３７−１３４４及びhttp://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.htmlに特定されている。
【０００３】
本明細書中のイミダゾリノン除草剤または特定のイミダゾリノン除草剤化合物への言及は上記した化合物並びにａ）その塩、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは有機アンモニウム（例：ナトリウム、カリウム、アンモニウム、好ましくはイソプロピルアンモニウム等）の塩；ｂ）そのそれぞれの異性体、例えばそれぞれのエナンチオマー、特にそれぞれのＲ−またはＳ−エナンチオマー（塩、エステル、アミドを含む）のような立体異性体；ｃ）そのそれぞれのエステル、例えばカルボン酸Ｃ１−Ｃ８−（分岐状または非分岐状）アルキルエステル（例：メチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル）；ｄ）それぞれのアミド、例えばカルボン酸アミドまたはカルボン酸Ｃ１−Ｃ８−（分岐状または非分岐状）モノまたはジアルキルアミド（例：ジメチルアミド、ジエチルアミド、ジイソプロピルアミド）；またはｅ）構造部分として上記イミダゾリノン構造を含む他の誘導体を意味する。
【０００４】
特に、用語「イミダゾリノン除草剤」または本明細書中での具体的なイミダゾリノン除草剤、例えばイマザモックス、イマザピック、イマザピルへの言及はアルキルアンモニウム塩、好ましくはイソプロピルアンモニウム塩（例えば、ジイソプロピルアンモニウム塩またはモノイソプロピルアンモニウム塩）を含む。
【０００５】
更に適当なイミダゾリノン除草剤は、Ｒ−異性体、例えばＲ−イマザモックス、Ｒ−イマザピック、Ｒ−イマザピル、特にＲ−イマザピルである。これらの化合物は、例えば米国特許第５，９７３，１５４号（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ  Ｃｏｍｐａｎｙ）及び米国特許第６，３３９，１５８号（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ  Ｃｏｍｐａｎｙ）から公知である。
【０００６】
欧州特許出願公開第０  ３５６  ８１２号は、イマザキン及びイマゼタピルを含めた特定の除草剤と低発泡性ノニオン性アルキルポリオキシアルキレンポリエーテル及び例えばアニオン性界面活性剤（例：モノヒドロキシ官能性ポリオキシアルキレンエーテルの部分リン酸エステル）のタンクミックス組成物を開示している。欧州特許出願公開第０  ３５６  ８１２号は樹木の存在下での雑草防除について記述していない。
【特許文献１】米国特許第５，９７３，１５４号
【特許文献２】米国特許第６，３３９，１５８号
【特許文献３】欧州特許出願公開第０  ３５６  ８１２号
【非特許文献１】Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，第１３版，ＢＣＰＣ（２００３），Ｉｎｄｅｘ  ５，１３３７−１３４４
【非特許文献２】http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、イミダゾリノン除草剤及び補助剤の除草性混合物を含み、その除草活性が純粋な活性化合物の活性よりも高い除草性混合物を提供することである。
【０００８】
上記目的は、
ａ）イマザモックス、イマザピック、イマザピルからなる群から選択される除草有効量のイミダゾリノン除草剤、
ｂ）少なくとも１つのモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステルまたは部分硫酸エステルを含む補助剤、及び場合により
ｃ）追加添加剤
を含む、除草性混合物により達成された。
【０００９】
本発明の除草性混合物は相乗効果を発揮し、個々の化合物と親和性もある作物植物に対して選択性である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
適当な補助剤ｂ）は、モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステルまたは部分硫酸エステルを含む。
【００１１】
前記部分エステルは当業者に公知の方法により、例えば公知であり、市販されている一価ポリオキシアルキレンエーテルの１種を硫酸またはリン酸、或いはその化学的等価物と反応させることにより製造される。こうして得られる硫酸エステルは主として半エステル（モノエステル）から構成されているのに対して、リン酸エステルは通常モノ−及びジエステルの両方を含んでいる。前記界面活性剤の単塩、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩も有用である。硫酸エステルは、例えば適当な単官能性ポリオキシアルキレンエーテルを硫酸またはその化学的等価物、好ましくはスルファミン酸または三酸化硫黄と反応させることにより製造され得る。リン酸エステルは、例えば米国特許第５，８７７，１１２号、第２欄，３２−６７行（参照により本明細書に組み入れる）に記載されており、例えば単官能性ポリオキシアルキレンエーテルをリン酸、五酸化二リン、ポリリン酸またはオキシ三塩化リンと反応させることにより製造され得る。製造方法は、論文“Ｎｏｎｉｏｎｉｃ  Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ”，Ｍａｒｔｉｎ  Ｓｃｈｉｃｋ編，ニューヨークに所在のＭａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ（１９６７年）発行，１１章，ｐ．３７２−３９４に記載されている。
【００１２】
適当なモノヒドロキシ官能性ポリアルキレンエーテルの部分リン酸エステル及び部分硫酸エステルは、長鎖アルコール（例えば、Ｃ１０−Ｃ２０−アルカノール、好ましくはＣ１０−Ｃ１６−アルカノール）をアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシド）を用いてオキシアルキル化することにより製造され得るポリアルキレンエーテル基を有するものである。アルキレンオキシドはブロックコポリマーを製造するために混合物としてまたは逐次的に使用され得る。
【００１３】
Ｃ１０−Ｃ１６−アルキル鎖と１０〜１５モルのエチレンオキシド単位及び１〜１０モル、好ましくは２〜６モルのプロピレンオキシド単位を有するポリアルキレンエーテルが好ましい。
【００１４】
好ましい製品は、ＢＡＳＦ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎのＫｌｅａｒｆａｃ（商品名）ＡＡ  ２７０及びＢＡＳＦ  ＡｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔのＬｕｔｅｎｓｉｔ（登録商標）Ａ−ＥＰである。
【００１５】
本発明の除草性混合物は、成分ａ）及びｂ）を１〜９９重量％の成分ａ）及び１〜９９重量％の成分ｂ）の量で含む。好ましい比率は２０〜８０重量％の成分ａ）及び２０〜８０重量％の成分ｂ）である。非常に好ましい比率は４５〜５５重量％の成分ａ）及び４５〜５５重量％の成分ｂ）である。ただし、成分の合計は１００重量％である。
【００１６】
成分ｂ）に加えて、追加添加剤ｃ）が単独でまたは組み合わせて使用され得る。例えば、
ｃ１）ヒマシ油を主成分とする界面活性剤。これはトリグリセリドエトキシレート−ノニオン性界面活性剤である。エトキシル化トリグリセリドは、通常疎水性化合物のヒマシ油に対してエチレンオキシドを縮合または付加することにより製造されるノニオン性ポリオキシエチレン界面活性剤である。ヒマシ油は、９０％が９−１０位に二重結合及び１２番目の炭素にヒドロキシ基を有する１８炭素酸であるリシノール酸からなるというおおよその組成を有している脂肪酸のトリグリセリド（エステル）である。残りの１０％はリノール酸、オレイン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ジヒドロキシステアリン酸、リノレン酸及びエイコサン酸からなる。
【００１７】
ｃ２）アルキルポリオキシアルキレンポリエーテル。これらの化合物は公知であり、多くが市販されている。これらの化合物は、例えば米国特許第５，２３８，６０４号，第２欄，４３−６８行に記載されている。適当なアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルは、Ｃ１０−Ｃ２５−アルカノールをアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシド）を用いてオキシアルキル化することにより製造され得るものである。ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーのＣ１０−Ｃ２５−アルキル鎖、好ましくはＣ１２−Ｃ２０−アルキル鎖を有するアルキルポリオキシアルキレンポリエーテル、例えばＢＡＳＦ  ＡＧのＰｌｕｒａｆａｃ（登録商標）ＬＦ、Ｐｌｕｒａｆａｃ  ＲＡ  ２０（登録商標）（ＢＡＳＦ  Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ）、特にＰｌｕｒａｆｌｏ  Ｌ１０６０（登録商標）（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｎ）が好ましい。
【００１８】
本発明は、成分ａ）及びｂ）、場合によりｃ）、少なくとも１つの液体及び／または固体担体、及び所望により少なくとも１つの追加添加剤ｄ）を含む除草性組成物にも敷衍する。
【００１９】
上記除草性組成物は、除草性最終製剤、好ましくは除草性最終液体製剤、最も好ましくは除草性最終水性液体製剤であり得る。
【００２０】
しかしながら、上記除草性組成物は本発明の除草性混合物、または好ましくは本発明の除草性最終製剤から調製されるタンクミックスでもあり得る。
【００２１】
通常、タンクミックスは、予め混合した除草性混合物ａ）＋ｂ）及び場合によりｃ）を通常水で希釈することにより、または好ましくは本発明の最終製剤を通常水で希釈することにより得られる。任意に、追加添加剤ｄ）は混合または希釈ステップの前または後に添加され得る。
【００２２】
追加添加剤ｄ）の例及びブランドは、Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  １９９７；Ｍｅｉｓｔｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  １９９７  ｐ．Ｃ１０“ａｄｊｕｖａｎｔ”または１９９８  Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｍａｎｕａｌ  ｐ．８６に記載されている。
【００２３】
除草性組成物の施用のすぐ前にタンクミックスを調製することが好ましい。
【００２４】
好ましい追加添加剤ｄ）はメチル化種子油、例えばカプリル酸−カプリン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、ヤシ油メチル(methyl coconate)、ヒマワリ油メチル(methyl sunflowerate)、カノーラ油メチル(methyl canolate)及び大豆油メチル(methyl soyate)、特に商品名Ｓｕｎｉｔ  ＩＩを有するものである。メチル化種子油は当業界で公知であり、例えばＦｏｕｒｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  ｏｎ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ  Ｆｏｒ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｍｅｌｂｏｕｒｎｅ  Ａｕｓｔｒａｌｉａ，１９９５，Ｔｈｅ  Ｃｏｕｎｓｅｌ  ｏｆ  Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｓｏｃｉｅｔｉｅｓにより体系化，Ｒｏｂｙｎ  Ｅ．Ｇａｓｋｉｎ編に記載されている。
【００２５】
メチルエステルは通常、エステル交換法により製造される：天然脂（動物由来）または油（植物由来）を触媒及びメタノールと混合した後、精製すると、全メチルエステルとグリセリン副生成物が生ずる。全メチルエステルは油脂中に存在するすべての脂肪酸のエステルを含む。全メチルエステルをそのまま使用しても、またはその成分に分別蒸留してもよい。メチル化種子油は飽和または不飽和エステルである。飽和エステルは通常Ｃ６（カプロン酸エステル）〜Ｃ１８（ステアリン酸エステル）の範囲であり、不飽和エステル範囲は通常Ｃ１４（ミリストレイン酸エステル）〜Ｃ１８（リノレン酸エステル）である。
【００２６】
Ｓｕｎｉｔ  ＩＩ（商品名）は、専売ノニオン性界面活性剤と、オレイン酸メチルが主成分であるメチルエステルの組み合わせである。
【００２７】
メチル化種子油は０．５〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％、最も好ましくは１〜１０重量％、特に最も好ましくは０．５〜５重量％の量で添加され得る。これらはすべて水中の補助剤の％を指す。
【００２８】
本発明の除草性最終製剤には、噴射、噴霧、拡散または注入により施用され得る直接噴射可能な水性溶液、懸濁液、高濃厚な水性、油性または他の懸濁液または分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、拡散用物質が含まれる。
【００２９】
適当な不活性添加剤（補助剤）は、例えば中〜高沸点を有する鉱油留分（例：灯油及びジーゼル油）、更にはコールタール油、植物または動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例：パラフィン、テトラヒドロナフタレン）、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、ケトン（例：シクロヘキサノン）、強極性溶媒（例：Ｎ−メチルピロリドン）及び好ましくは水である。
【００３０】
水性使用形態は、乳剤、懸濁液剤、ペースト剤から水を添加することにより調製され得る。エマルション、ペーストまたは油性分散液を製造するためには、そのままのまたは油もしくは溶媒中に溶解させた物質を湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化し得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、及び適当ならば溶媒または油からなる濃厚物を作成することも可能であり、この濃厚物は水で希釈するのに適している。
【００３１】
除草性最終製剤中の本発明の除草性混合物ａ）及びｂ）の濃度は広範囲で変更可能である。通常、除草性最終製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％、非常に好ましくは４５〜５５重量％の本発明の除草性混合物のａ）及びｂ）を含む。
【００３２】
本発明の適当な除草性最終製剤は、除草性混合物ａ）及びｂ）に加えて、水も含む。
【００３３】
本発明の別の適当な除草性最終製剤は、除草性混合物ａ）及びｂ）に加えて、水及び凍結防止剤を含む。凍結防止剤は当業界で公知であり、その例にはイソプロピルグリコール、ジイソプロピルグリコール、エチレングリコールが含まれる。
【００３４】
本発明の別の適当な除草性最終製剤は、除草性混合物ａ）及びｂ）に加えて、水、凍結防止剤及び場合によりアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルを含み、成分ａ）はイマザピル、イマザモックス、イマザピックまたはこれらのイミダゾリノン除草剤の混合物であり、成分ｂ）はモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステル、例えばＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの製品であるＫｌｅａｒｆａｃ（登録商標）ＡＡ  ２７０である。
【００３５】
本発明の好ましい除草性最終製剤は、除草性混合物ａ）及びｂ）に加えて、水、凍結防止剤及び場合によりアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルを含み、成分ａ）はイマザピル、イマザモックスまたはこれらのイミダゾリノン除草剤の混合物であり、成分ｂ）はモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステル、例えばＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの製品であるＫｌｅａｒｆａｃ（登録商標）ＡＡ  ２７０である。
【００３６】
本発明の別の好ましい除草性最終製剤は、除草性混合物ａ）及びｂ）に加えて、水、凍結防止剤及び場合によりアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルを含み、成分ａ）はイマザピルであり、成分ｂ）はモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステル、例えばＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの製品であるＫｌｅａｒｆａｃ（登録商標）ＡＡ  ２７０である。
【００３７】
本発明の非常に好ましい除草性最終製剤は、除草性混合物ａ）及びｂ）に加えて、水及び凍結防止剤を含み、成分ａ）はイマザピル、イマザモックスまたはこれらのイミダゾリノン除草剤の混合物であり、成分ｂ）はモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステル、例えばＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの製品であるＫｌｅａｒｆａｃ（登録商標）ＡＡ  ２７０であり、成分は除草性最終製剤に対する重量％で以下の量を含む：
ａ）イマザピル：５〜４０％、好ましくは１０〜２０％；
ｂ）モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステル（例えば、ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの製品であるＫｌｅａｒｆａｃ（登録商標）ＡＡ  ２７０）：５〜５０％、好ましくは１５〜２５％；
凍結防止剤：１〜１０％、好ましくは１〜５％；及び
水：１００％までの量。
【００３８】
本発明の除草性最終製剤は通常６．０〜８．０、特に６．８〜７．２の範囲のｐＨ値を有している。
【００３９】
イミダゾリノン除草剤がその塩、好ましくはそのアンモニウム塩、特にそのモノイソプロピルアンモニウム塩の形態で存在している本発明の除草性最終製剤の大きな利点は、製剤を緩衝させるために追加の酸を必要としないことである。
【００４０】
本発明の除草性最終製剤は通常、当該製剤の特定タイプについて当業界で公知の方法に従って製造される。例えば、Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ  ＆  Ｓｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ（現在Ｒｈｏｄｉａ），第３版，１９９４を参照されたい。
【００４１】
本発明の水性除草性最終製剤を製造するための好適な方法の例は以下の通りである：
通常、全量の約９０％の水を反応容器（約１０％は活性成分の調整のために最後に使用される）に装入した後、アミン（例えば、モノイソプロピルアミン）を水が収容されている反応容器に添加し、次いで成分ａ）（例えば、イマザピルまたはイマザモックス）を反応容器に添加し、アミンとの反応が完了するまで混合し、次いで凍結防止剤（例えば、プロピレングリコール）を反応容器に添加し、混合し、次いで添加剤ｂ）（例えば、Ｋｌｅａｒｆａｃ（登録商標）ＡＡ  ２７０）を反応容器にゆっくり添加し、ｐＨが６．８〜７．２に調節されるまで混合する。バッチを分析し、活性成分含量が例えば２２．０％となるまで残りの水を添加する。ステップはすべて２０〜２５℃の温度で、所要により反応容器を冷却しながら実施する。
【００４２】
成分ａ）及びｂ）は通常植物、その環境及び／または種子に一緒に施用される。活性成分を同時に施用することが好ましい。しかしながら、活性成分を別々に施用することも可能である。
【００４３】
成分ａ）及びｂ）は、除草性最終製剤または上記したように調製したタンクミックスを用いて、好ましくは除草性最終製剤を用いて施用され得る。
【００４４】
更に、本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物を追加の他の作物保護剤、例えば殺虫剤または植物病原性真菌または細菌を防除するための薬剤と一緒に施用することが有利であり得る。また、栄養素及び微量元素欠乏症を処置するために使用されている無機塩溶液との混和性も興味深い。上記したように、非植物毒性油及び油濃厚物を配合することもできる。
【００４５】
本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物は、例えば直接噴射可能な水性溶液、懸濁液、高濃厚の水性、油性または他の懸濁液または分散液、エマルション、油分散液、ペースト、拡散用材料の形態で、または噴射、噴霧、拡散または注入により使用され得る。直接噴射可能な水性溶液を施用することが好ましい。
【００４６】
使用形態は意図する目的に依存する。いずれの場合も、使用形態は本発明の活性成分をできるだけ細かく分布することを確保しなければならない。
【００４７】
本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物は出芽前または出芽後に施用され得る。作物が通常１〜６枚の葉をつけた出芽後に本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物を施用することが有利である。
【００４８】
特定の作物がイミダゾリノン除草剤活性成分に余り耐性でないならば、下の方に生育している望ましくない植物の葉または裸の土壌（局所レイバイ後(post-directed, lay-by)）に到達させながらも感受性作物の葉とできるだけ接触しないようにスプレー装置を用いて除草性組成物を噴射させる施用技術を使用し得る。
【００４９】
植物を出芽後処理する場合、本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物を葉面散布により施用することが好ましい。施用は、例えば担体として水を用いる一般的なスプレー技術により約４７〜４７３ｌ／ｈａのスプレー混合物の量を用いて実施され得る。前記混合物または組成物は所謂「少量」及び「微量」方法によっても施用され得る。
【００５０】
純粋な活性成分ａ）（すなわち製剤助剤を含まない）の施用率は通常、意図する目的、季節、標的植物及び成長段階に応じて０．１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜１５００ｇ／ｈａ、特に５〜１０００ｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。
【００５１】
本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物は、作物に害を与えることなく多くの作物中のイネ科雑草及び広葉雑草を非常にうまく防除することができ、特に低施用量で効果が観察される。
【００５２】
適当な作物は、例えばトウモロコシ、洋種ナタネ（カノーラ、アブラナ）、ヒマワリ、マメ科植物、サトウキビ及び大豆、または穀類（例えば、小麦、ライ麦）である。
【００５３】
本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物は、非作物区域（例えば、道路、鉄道線路、芝生、公共導管(utility line)）、特に樹木が生えている区域中の望ましくない植生を非常にうまく防除するために有利に使用され得る。本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物は好ましくは林業で使用される。
【００５４】
本発明の除草性混合物、除草性最終製剤または除草性組成物により防除される非作物地域中の望ましくない植生には、表１の以下のイネ科雑草及び表２の以下の広葉雑草が含まれる。
【表１】
2009532421.tif 000002
【表２】
2009532421.tif 000003
2009532421.tif 000004
【００５５】
本発明を以下の実施例により更に説明する。
【００５６】
実施例
イマザピルの取込み及び移行：
高い除草効果は、植物における本発明の除草性混合物の取込み及び移行に直接相関している。
【００５７】
以下の実験で、取込みを調べた。ｖ／ｖは容量／容量を意味する。ＡＲＳＥＮＡＬ（登録商標）及びＣＨＯＰＰＥＲ（登録商標）はＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの商品名である。ＭＳＯはメチル化種子油を意味する。
【実施例１】
【００５８】
方法
Ａｒｓｅｎａｌ  ＡＣ  Ｓｏｌｕｂｌｅ  Ｌｉｑｕｉｄ（ＳＬ）除草剤を各種界面活性剤と２つの比率（０．２５％及び２％  ｖ／ｖ）で混合し、界面活性剤を配合していないかまたは１２．５％  ＭＳＯを配合したＡｒｓｅｎａｌ  ＡＣ及びＣｈｏｐｐｅｒ  Ｓｏｌｕｂｌｅ  Ｌｉｑｕｉｄ（ＳＬ）除草剤と比較した。
【００５９】
Ａｒｓｅｎａｌ  ＡＣは、０．４８ｋｇ  ａｉ／１ｌのイマザピルを含有する界面活性剤非含有製剤である。
【００６０】
Ｃｈｏｐｐｅｒは、乳化剤及び０．２４ｋｇ  ａｉ／ｌのイマザピルを含有する。
【００６１】
ＭＳＯは、約０．８５ｋｇ／ｌの種子油及び０．１５ｋｇ／ｌのノニオン性界面活性剤である。
【００６２】
使用した比率は０．７１ｌのＡｒｓｅｎａｌ  ＡＣ及び１．４２ｌのＣｈｏｐｐｅｒであり、０．８４ｋｇのイマザピル／ｈａに等しい。
【００６３】
界面活性剤は、ＰＬＵＲＡＦＬＯ（登録商標）Ｌ−１０６０またはＫＬＥＡＲＦＡＣ（登録商標）ＡＡ−２７０である。
【００６４】
処理はウォーターオーク（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｎｉｇｒａ）に対して実施した。ウォーターオークは比較的防除しがたい種である。
【００６５】
放射性トレーサー適用の数時間以内に植物に冷製剤を２４ｇ／ｈａでプレスプレーした。プレスプレーを一旦乾燥させたら、２枚の一番上にある十分に開いた葉に２．４μｌの放射性標識製剤を施用した。施用から１時間後（ＨＡＴ）、１枚の処理葉を取り除き、３〜５ｍｌの蒸留水リンスで洗浄し、５ｍｌの漏斗リンスを用いて同一バイアルに集めた。次いで、後に酸化するために洗浄済みの処理葉を袋に入れ、凍結させた。処理から１週間後（ＷＡＴ）、残りの処理葉を取り除き、水で洗浄して最終収穫を始めた（ＨＡＴ葉と同じ）。植物を根カラー(root collar)でクリップし、地上部分（茎）をオーブン乾燥した。根から鉢植え土壌を洗い流し、オーブン乾燥した。一旦乾燥させたら、地上及び地下植物部分をコーヒーミルで粉砕し、サブサンプリングした。水洗浄液をＳｃｉｎｔｉｖｅｒｓｅ  ＩＩ液体シンチレーションカクテルと合わせた１ｍｌ  アリコートを用いて分析し、Ｐａｃｋａｒｄ  Ｔｒｉ  Ｃａｒｂ  ２９００  ＴＲ液体シンチレーションカウンター（ＬＳＣ）でカウントした。処理葉をＯＸ−５００  Ｈａｒｖｅｙ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｏｘｉｄｉｚｅｒにおいて酸化して、ＬＳＣでカウントしようとする液体中の炭素−１４をＣＯ２に変換した。茎及び根サブサンプルもＯＸ−５００で酸化し、カウントした。
【００６６】
イマザピルの取込み及び移行の結果
実験１．１：ＫＬＥＡＲＦＡＣ（登録商標）ＡＡ−２７０応答対ウォーターオーク（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｎｉｇｒａ）
【表３】
2009532421.tif 000005
【００６７】
イマザピルの取込み：上記表中の数は施用したイマザピルのパーセントである。ウォッシュオフ数は処理後１週間の評価である。
【００６８】
結論：
リン酸エステルは、イマザピルの根＋茎及び葉の濃度を上昇させる一方、ウォッシュオフを減少させる。改良された根＋茎及び葉の取込みが、高い比率のＫＬＥＡＲＦＡＣ（登録商標）ＡＡ−２７０で見られる。
【００６９】
実験１．２：Ｐｌｕｒｏｎｉｃブロックコポリマー＋リン酸エステル対イマザピルの取込み
【表４】
2009532421.tif 000006
【００７０】
結論：
リン酸エステル、及びＰｌｕｒｏｎｉｃタイプの界面活性剤とのブレンドは、イマザピルの根＋茎及び葉の濃度を増加させる一方、ウォッシュオフを減少させる。Ｐｌｕｒａｆｌｏ  １０６０とＫｌｅａｒｆａｃ  ＡＡ  ２７０のブレンドは取込みを高める。例えば、補助剤の濃度を増加させるとウォッシュオフ、根＋茎及び葉の取込みが改善される。
【実施例２】
【００７１】
イマザピルの吸収：
方法
Ａｒｓｅｎａｌ（登録商標）ＡＣ除草剤を１つの比率（５０％  ｖ／ｖ）で各種界面活性剤と単独で、及び１．０％  ｖ／ｖ  ＭＳＯと一緒に混合した。これを単独のまたは１．０％  ｖ／ｖ  ＭＳＯを配合した界面活性剤非含有のＣｈｏｐｐｅｒ（登録商標）除草剤と比較した。
【００７２】
Ａｒｓｅｎａｌ  ＡＣは、０．４８ｋｇ／ｌのイマザピルを含有する界面活性剤非含有製剤である。Ｃｈｏｐｐｅｒは、乳化剤及びガロン当たり０．２４ｋｇ／ｌのイマザピルを含有する。ＭＳＯは、約０．８５ｋｇ／ｌの種子油及び０．１５ｋｇ／ｌのノニオン性界面活性剤である。
【００７３】
吸収は、Ｃｈｏｐｐｅｒ単独またはＣｈｏｐｐｅｒ＋ＭＳＯと比較した損傷の相対パーセントにより測定した。使用した比率は３２０ｇの活性成分／ｈａである。処理は、比較的防除しがたい種であるイミ−耐性(imi-tolerant)ヒマワリに対して実施した。界面活性剤を以下にリストする：
【表５】
2009532421.tif 000007
【００７４】
イマザピルの吸収結果
【表６】
2009532421.tif 000008
【国際調査報告】
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