(57)【要約】  本発明は、節足動物害虫を駆除するために有用なアゾリン化合物およびそれらの塩に関する。本発明はまた、節足動物害虫を駆除する方法および前記害虫を駆除するための農業用組成物に関する。これらの目的が、一般式IaまたはIb [式中、XはS、OまたはNR4であり；Arはフェニルまたは5もしくは6員芳香族複素環であり；R1はH、C1〜C6-アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、芳香族複素環等であり；R2a、R2bはH、CN、C1〜C6-アルキル等であり；R1はR2aと一緒になって直鎖C2〜C4アルカンジイルを形成していてもよく；R3a-dはH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル等である]のアゾリン化合物により達成することができることが見出された。2009541244.tif 000098
2009541244.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式IaまたはIb、
【化１】
2009541244.tif 000097
[式中、
Xは、硫黄、酸素または基NR4であり;
Arは、フェニルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群より選択される芳香族基であり、そこにおいて、Arは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよく;
R1は、水素、CN、SH、OH、
1、2または3個の基Ra1を有していてもよいC1〜C6-アルキル、
無置換であってよく、または1、2、3、4もしくは5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2（mは0、1または2である）、
基C(O)-Rz3、
基NRz4Rz5、
無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニル、
および環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Ry3を有していてもよい5または6員芳香族複素環からなる群より選択され;
R2a、R2bはそれぞれ独立して、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、(C1〜C6-アルキル)チオカルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)チオカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra2を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した7個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb2を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は、環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）であり;
R1は、R2aと一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基Rdを有していてもよい直鎖C2〜C4-アルカンジイルを形成していてもよく、そこにおいてアルキレンの隣接する炭素原子に結合する基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基を有していてもよい縮合フェニル環を形成していてもよく、また、そこにおいて、C2〜C4-アルカンジイルの1または2個の隣接しないCH2部分は酸素または基N-Rq（そこにおいて、RqはR2aに与えられた意味のうちの一つを有する）により置換されていてもよく；
R3a、R3b、R3c、R3dはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルコキシ（そこにおいて、最後に記載した4個の基における炭素原子は無置換であってよく、または任意の組合せの1、2もしくは3個の基Ra3を有していてもよい）、
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルまたはベンジル（そこにおいて、最後に記載した2個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb3を有していてもよい）からなる群より選択され;
R4は、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオカルボニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra4を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した6個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb4を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）からなる群より選択され；
Aは、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rxを有していてもよい直鎖C1〜C4-アルカンジイルであり；またはR1が基O-Rz1またはNRz4Rz5である場合、AはC(O)であってもよく；
Rxは、ハロゲン、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Raxを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ry1、Ry2、Ry3は互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルスルホニル、基NRcRd、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C6-アルキニルオキシ-カルボニル、ホルミルオキシ、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキニルカルボニルオキシ（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、および式Y-Cyの基からなる群より選択され、そこにおいて、
Yは、単結合、酸素、硫黄またはC1〜C6-アルカンジイル（そこにおいて1個の炭素が酸素により置換されていてもよい）であり、Cyは、C3〜C12-シクロアルキル（無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbxにより置換されている）、フェニル、ナフチルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する単環または二環式5〜10員ヘテロシクリルからなる群より選択され、そこにおいて、Cyは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbyを有していてもよく；
かつ、そこにおいて、隣接する炭素原子に結合する2個の基Ry1、Ry2またはRy3は前記炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環、縮合飽和もしくは部分的不飽和5、6または7員炭素環、または環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する縮合5、6または7員複素環を形成していてもよく、そこにおいて縮合環は無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rbyを有していてもよく；
Rz1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、フェニル、ベンジルおよびベンゾイル（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、およびフェニル（無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、基NRcRd、
フェニル、ベンジルおよびフェノキシ（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz4、Rz5はそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Razを有していてもよい）、またはフェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ベンゾイル（そこにおいて、最後に記載した3個の基は任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Ra、Rbはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rax、RayおよびRazは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択され;
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rbx、RbyおよびRbzは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、およびC1〜C6-アルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Rc、Rdはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Rc1は、ハロゲン、OH、C1〜C6-アルコキシおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される]
のアゾリン化合物、およびその塩。
【請求項２】
Arが、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよいフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
フェニルが、互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry1を有する、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
Aが基CR5R6であり、そこにおいて、R5が水素またはC1〜C4-アルキルより選択され、かつ、R6が水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、またはフェニルより選択され、前記フェニルが無置換であるか、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシより選択される任意の組合せの1、2、3、4または5個の基により置換されている、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
AがCH2である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
R1が、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニルである、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
フェニルが、互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry2を有する、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
R1が、CN、
無置換であってよく、1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2 [式中、mは0、1または2である]、および
基C(O)-Rz3
からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
AがCH2またはCH2CH2であり、かつ、R1が、CN、
C2〜C6-アルケニル、
C2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2 [式中、mは0、1または2である]、および
基C(O)-Rz3
からなる群より選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
R1が、水素、または1、2もしくは3個の基Ra1を有していてもよいC1〜C6アルキルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
R2aおよびR2bが、水素、C1〜C4-アルキル、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシカルボニルまたはC1〜C6-アルキルチオカルボニルからなる群より選択される、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２】
R2aまたはR2bが水素である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
基R3a、R3b、R3cおよびR3dがそれぞれ水素である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
XがSである、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５】
XがOである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６】
XがNR4である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７】
節足動物害虫または線虫を駆除するための、請求項1〜16のいずれか1項に定義した通りの式IaまたはIbの化合物またはそれらの塩の使用。
【請求項１８】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその塩、ならびに担体材料を含む組成物。
【請求項１９】
昆虫、ダニもしくは線虫、またはその食物供給源、生息環境、繁殖地またはそれらの場所に、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその塩を接触させることを含む、節足動物害虫または線虫を防除する方法。
【請求項２０】
成長する植物を節足動物害虫または線虫の攻撃または侵入から保護する方法であって、前記植物またはそれらが成長する土壌もしくは水に、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を施用することを含む前記方法。
【請求項２１】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその塩またはそれらを含む組成物を、式IaまたはIbの化合物として計算して、5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項19または20に記載の方法。
【請求項２２】
種子に、殺虫効果を有する量で、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩または少なくとも1種のこれらの化合物を含有する組成物を接触させることを含む、種子を保護する方法。
【請求項２３】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩または少なくとも1種のこれらの化合物を含む組成物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
【請求項２４】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を、式IaまたはIbの化合物として計算して、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
【請求項２５】
動物を寄生生物による侵入または感染に対して治療、防除、予防または保護する方法であって、前記動物に殺寄生虫効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその獣医学上許容される塩を投与または施用することを含む前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアゾリン化合物、特に(アゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物、(3H-アゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物、およびそれらの塩に関する。前記化合物は節足動物害虫および植物線虫を駆除するのに有用である。本発明はまた、節足動物害虫または線虫を駆除する方法および前記害虫を駆除するための農業用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
節足動物害虫および特に昆虫およびダニ、ならびに植物寄生性線虫は成長する作物および収穫した作物を破壊し、また木造住宅および商業建築を攻撃して、食糧供給および財産に大きな経済的損失を引き起こす。多くの殺虫剤が知られているが、標的の害虫が前記殺虫剤に対する耐性を発達させる能力を有するために、前記害虫の効果的な防除を提供する新規化合物は現在も必要とされている。
【０００３】
WO 2005 06 37 24には、昆虫、クモ型類および線虫を駆除するための1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物が記載されている。
【０００４】
DE 31 339 18には、一般式
【化１】
2009541244.tif 000003
【０００５】
[式中、Yは-N=N-または-NR1-NR2-であり、Arは二置換フェニルであり、R1およびR2は水素またはアシル置換基である]
の2-アリールヒドラジノ-2-チアゾリン化合物、ならびに動物の外部および内部寄生虫、特にダニならびに胃および腸の線虫を防除するためのそれらの使用について記載されている。しかしながら、これらの化合物はその活性において、またはその活性スペクトルの広さの点で限定されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
これらの理由から、特に植物寄生性害虫に対する、優れた殺虫活性を有する別の化合物の必要性が依然として存在する。これらの化合物は、多くの異なる節足動物害虫に対する、特に防除が困難な昆虫、ダニおよび線虫に対する広い活性スペクトルをも示さなければならない。したがって、本発明の目的は優れた殺虫活性を有し、広い活性スペクトルを示す新規化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
これらの目的が一般式IaおよびIb、
【化２】
2009541244.tif 000004
【０００８】
[式中、
Xは、硫黄、酸素または基NR4であり;
Arは、フェニルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群より選択される芳香族基であり、そこにおいて、Arは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよく;
R1は、水素、CN、SH、OH、
1、2または3個の基Ra1を有していてもよいC1〜C6-アルキル、
無置換であってよく、または1、2、3、4もしくは5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、基S(O)m-Rz2（mは0、1または2である）、
基C(O)-Rz3、基NRz4Rz5、
無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニル、
および環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Ry3を有していてもよい5または6員芳香族複素環からなる群より選択され;
R2a、R2bはそれぞれ独立して、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、(C1〜C6-アルキル)チオカルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)チオカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra2を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した7個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb2を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は、環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）であり;
R1は、R2aと一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基Rdを有していてもよい直鎖C2〜C4-アルカンジイルを形成していてもよく、そこにおいてアルキレンの隣接する炭素原子に結合する基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基を有していてもよい縮合フェニル環を形成していてもよく、また、そこにおいて、C2〜C4-アルカンジイルの1または2個の隣接しないCH2部分は酸素または基N-Rq（そこにおいて、RqはR2aに与えられた意味のうちの一つを有する）により置換されていてもよく；
R3a、R3b、R3c、R3dはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルコキシ（そこにおいて、最後に記載した4個の基における炭素原子は無置換であってよく、または任意の組合せの1、2もしくは3個の基Ra3を有していてもよい）、
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルまたはベンジル（そこにおいて、最後に記載した2個の基はそれぞれ無置換であってもよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb3を有していてもよい）からなる群より選択され;
R4は、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオカルボニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra4を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した6個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb4を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）からなる群より選択され；
Aは、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rxを有していてもよい直鎖C1〜C4-アルカンジイルであり；またはR1が基O-Rz1またはNRz4Rz5である場合、AはC(O)であってもよく；
Rxは、ハロゲン、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Raxを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ry1、Ry2、Ry3は互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルスルホニル、基NRcRd、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C6-アルキニルオキシカルボニル、ホルミルオキシ、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキニルカルボニルオキシ（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、および式Y-Cyの基からなる群より選択され、そこにおいて、
Yは、単結合、酸素、硫黄またはC1〜C6-アルカンジイル（そこにおいて1個の炭素が酸素により置換されていてもよい）であり、Cyは、C3〜C12-シクロアルキル（無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbxにより置換されている）、フェニル、ナフチルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する単環または二環式5〜10員ヘテロシクリルからなる群より選択され、そこにおいて、Cyは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbyを有していてもよく；
かつ、そこにおいて、隣接する炭素原子に結合する2個の基Ry1、Ry2またはRy3は前記炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環、縮合飽和もしくは部分的不飽和5、6、または7員炭素環、または環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する縮合5、6または7員複素環を形成していてもよく、そこにおいて縮合環は無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rbyを有していてもよく；
Rz1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6yアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、フェニル、ベンジルおよびベンゾイル（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、およびフェニル（無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、基NRcRd、フェニル、ベンジルおよびフェノキシ（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz4、Rz5はそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Razを有していてもよい）、またはフェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ベンゾイル（そこにおいて、最後に記載した3個の基は任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Ra、Rbはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rax、RayおよびRazは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択され;
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rbx、RbyおよびRbzは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、およびC1〜C6-アルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Rc、Rdはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Rc1は、ハロゲン、OH、C1〜C6-アルコキシおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される]
のアゾリン化合物により、および式IaおよびIbの化合物の塩により達成することができることが見出された。
【０００９】
したがって、本発明は前記のアゾリン化合物、すなわち、式Iaの(アゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物ならびにそれらに関連する一般式Ibの(3H-アゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物、およびそれらの塩に関する。これらの化合物は高い殺虫活性を有し、広いスペクトルの節足動物害虫、特に昆虫またはダニに対して、ならびに線虫、特に植物寄生性線虫に対して活性である。
【００１０】
したがって、本発明はまた、式IaまたはIbの化合物およびそれらの塩を節足動物害虫、特に昆虫もしくはダニ、または線虫、特に植物寄生性線虫を駆除するために使用することに関する。
【００１１】
さらに、本発明は、少なくとも1種の式IaまたはIbの化合物および／またはその塩、特に農業上許容される塩、ならびに担体物質を含む組成物、特に農業用組成物に関する。
【００１２】
さらに、本発明は、節足動物害虫および線虫を防除する方法であって、前記害虫、その生息環境、繁殖地、餌場、植物、種子、土壌、領域、材料または害虫が成長しているもしくは成長する可能性のある環境、または前記害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間に殺虫効果を有する量の少なくとも1種の一般式Iaの(アゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物および／または少なくとも1種の一般式Ibの(3H-アゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物および／または少なくとも1種のその塩、特に農業上許容される塩を接触させることを含む前記方法に関する。
【００１３】
さらに、本発明は、植物またはそれらが成長する土壌もしくは水に、少なくとも1種の一般式IaもしくはIbの化合物および／または少なくとも1種の農業上許容されるその塩を施用することを含む、成長する植物を昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または侵入から保護する方法を提供する。
【００１４】
さらに、本発明は、種子を、殺虫効果を有する量の、少なくとも1種の式IaまたはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩、または少なくとも1種のこれらの化合物を含有する組成物と接触させることを含む種子の保護の方法に関する。
【００１５】
さらに、本発明は、少なくとも1種の上で定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を、式IaまたはIbの化合物として計算して、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子に関する。
【００１６】
さらに、本発明は動物を寄生虫の侵入または感染に対して治療、防除、予防または保護する方法であって、前記動物に殺寄生虫効果を有する量の少なくとも1種の式IaまたはIbの化合物および／またはその獣医学的に許容される塩を投与または施用することを含む前記方法に関する。
【００１７】
一般式IaおよびIbの化合物は1個以上のキラル中心を有する可能性があり、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはそれらの混合物の両方を提供する。また、一般式IaまたはIbの化合物は異なる互変異性体の形で存在する可能性がある。本発明は互変異性体の混合物、ならびに分離可能な場合には単一の互変異性体を含む。
【００１８】
式IaおよびIbの化合物の塩は、特に農業上許容される塩および獣医学上許容される塩である。それらは通常の方法により、例えば式IaまたはIbの化合物が塩基性の官能基を有する場合には化合物を問題のアニオンの酸と反応させることにより、または酸性の式IaまたはIbの化合物を好適な塩基と反応させることにより形成することができる。
【００１９】
好適な農業上有用な塩および獣医学上許容される塩は、特に、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ本発明の化合物の作用に有害な影響を与えないカチオンの塩または酸の酸付加塩である。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウム(NH4+)および1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００２０】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、およびC1〜C4-アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。それらは式IaおよびIbの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより形成することができる。
【００２１】
上の可変基の定義において言及した有機基は、ハロゲンという用語のように、個々の基のメンバーを個々に列挙することに代わる総称である。接頭辞Cn〜Cmは、それぞれの場合に基における可能な炭素原子の数を示す。
【００２２】
「ハロゲン」という用語は、それぞれの場合、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
【００２３】
他の意味の例は次の通りである。
【００２４】
本明細書において使用する、およびC1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオカルボニル、およびC1〜C6-アルキルカルボニルオキシのアルキル部分における「C1〜C6-アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子、特に1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルおよびそれらの異性体を指す。C1〜C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００２５】
それぞれのアルキル基において、炭素原子は1、2または3個の基R#を有していてもよい。言い換えると、これらの基中のそれぞれの水素原子は他の水素原子から独立して、前記の基R#の一つにより置換されてもよい。R#がハロゲンである場合には、通常前記アルキル基中の1、2、3またはすべての水素原子がハロゲン、特にフッ素または塩素により置換される。これらの基はハロアルキルとも呼ばれる。R#がシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、またはC1〜C6-アルキルチオである場合には、通常前記アルキル基中の1または2個の水素原子が基R#により置換され得る。
【００２６】
本明細書において使用する、およびC1〜C6-アルコキシおよびハロアルキルチオのハロアルキル部分における「C1〜C6-ハロアルキル」という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基であって、そこにおいて、これらの基における水素原子の一部または全部が前記の通りのハロゲン原子により置換されているもの、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル等などのC1〜C4-ハロアルキルを指す。
【００２７】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基であって、酸素原子を介して結合するものを指す。例としては、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシ等などのC1〜C6-アルコキシが挙げられる。
【００２８】
本明細書において使用する「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、前記の通りのC1〜C6-アルコキシ基であって、そこにおいて、水素原子がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されているもの、すなわち、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシなどのC1〜C6-ハロアルコキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシを指す。
【００２９】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」という用語は、1個の炭素原子に前記の通りのC1〜C6-アルコキシ基が結合したC1〜C6-アルキルを指す。例としては、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル等が挙げられる。
【００３０】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルキルカルボニル」という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基であって、アルキル基の任意の結合においてカルボニル基の炭素原子を介して結合するものを指す。例としては、C(O)-CH3、C(O)-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル,2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル等などのC1〜C6-アルキルカルボニルが挙げられる。
【００３１】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルコキシカルボニル」という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルコキシ基であって、カルボニル基の炭素原子を介して結合するものを指す。例としては、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、例えば、CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-O-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルが挙げられる。
【００３２】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ」という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基であって、アルキル基中の任意の結合においてカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合するものを指す。例としては、O-C(O)-CH3、O-C(O)-C2H5、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシ等などのC1〜C6-アルキルカルボニルオキシが挙げられる。
【００３３】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルキルチオ」（C1〜C6-アルキルスルファニル:C1〜C6-アルキル-S-）という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基であって、硫黄原子を介して結合するもの、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオなどのC1〜C6-アルキルチオを指す。
【００３４】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルキルチオカルボニル」という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルチオ基であって、カルボニル基の炭素原子を介して結合するものを指す。例としては、C(O)-SCH3、C(O)-SC2H5、C(O)-SCH2-C2H5、C(O)-SCH(CH3)2、n-ブチルチオカルボニル、C(O)-SCH(CH3)-C2H5、C(O)-SCH2-CH(CH3)2、C(O)-SC(CH3)3、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオカルボニル、2-メチルブチルチオカルボニル、3-メチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-エチルプロピルチオカルボニル、n-ヘキシルチオカルボニル、1,1-ジメチルプロピルチオカルボニル、1,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-メチルペンチルチオカルボニル、2-メチルペンチルチオカルボニル、3-メチルペンチルチオカルボニル、4-メチルペンチルチオカルボニル、1,1-ジメチルブチルチオカルボニル、1,2-ジメチルブチルチオカルボニル、1,3-ジメチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルブチルチオカルボニル、2,3-ジメチルブチルチオカルボニル、3,3-ジメチルブチルチオカルボニル、1-エチルブチルチオカルボニル、2-エチルブチルチオカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルチオカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオカルボニルが挙げられる。
【００３５】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルキルスルホキシル」(C1〜C6-アルキルスルホキシル:C1〜C6-アルキル-S(=O)-)という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和炭化水素基であって、アルキル基中の任意の結合においてスルフィニル基の硫黄原子を介して結合するものを指す。例としては、C1〜C6-アルキルスルフィニル:S(O)CH3、S(O)-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
【００３６】
「C1〜C6-アルキルアミノ」という用語は、上で定義した通りの1個のアルキル基を有する二級アミノ基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ、1-エチル-2-メチルプロピルアミノを指す。
【００３７】
「ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ」という用語は、上で定義した通りの2個のアルキル基を有する三級アミノ基、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-エチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-エチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(イソブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ等を指す。
【００３８】
本明細書において使用する「C1〜C6-アルキルスルホニル」(C1〜C6-アルキル-S(=O)2-)という用語は、（前記の通りの）1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基であって、アルキル基中の任意の結合においてスルホニル基の硫黄原子を介して結合するものを指す。例としては、SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル等などのC1〜C6-アルキルスルホニルが挙げられる。
【００３９】
本明細書において使用する、およびC2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルアミノ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルケニルオキシカルボニル、およびC2〜C6-アルケニルカルボニルオキシのアルケニル部分における「C2〜C6-アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖または分枝鎖不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル;1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを指す。
【００４０】
それぞれのアルケニル基において、炭素原子は1、2または3個の基R#を有していてもよい。言い換えると、これらの基中のそれぞれの水素原子は、他の水素原子から独立して前記の基R#のうちの一つにより置換されていてもよい。R#がハロゲンである場合には、通常前記アルキル基中の1、2、3またはすべての水素原子がハロゲン、特にフッ素または塩素により置換されている。これらの基はハロアルケニルとも呼ばれる。R#がシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、またはC1〜C6-アルキルチオである場合には、通常前記アルキル基中の1または2個の水素原子が基R#により置換され得る。
【００４１】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルケニルオキシ」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル基であって、酸素原子を介して結合するもの、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン-3-イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン-4-イルオキシ等を指す。
【００４２】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルケニルチオ」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル基であって、硫黄原子を介して結合するもの、例えば、ビニルスルファニル、アリルスルファニル(プロペン-3-イルチオ)、メタリルスルファニル、ブテン-4-イルスルファニル等を指す。
【００４３】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルケニルアミノ」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル基であって、窒素原子を介して結合するもの、例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ(プロペン-3-イルアミノ)、メタリルアミノ、ブテン-4-イルアミノ等を指す。
【００４４】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルケニルスルホニル」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル基であって、スルホニル(SO2)基を介して結合するもの、例えば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル(プロペン-3-イルスルホニル)、メタリルスルホニル、ブテン-4-イルスルホニル等を指す。
【００４５】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルケニルカルボニル」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル基であって、カルボニル(C=O)基を介して結合するもの、例えば、ビニルカルボニル、アリルカルボニル(プロペン-3-イルカルボニル)、メタリルカルボニル、ブテン-4-イルカルボニル等を指す。
【００４６】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルケニルカルボニルオキシ」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または飽和のアルケニル基であって、カルボニルオキシ(C(O)O)基を介して結合するもの、例えば、ビニルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ(プロペン-3-イルカルボニルオキシ)、メタリルカルボニルオキシ、ブテン-4-イルカルボニルオキシ等を指す。
【００４７】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルケニルオキシカルボニル」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル基であって、オキシカルボニル(OC(O))基を介して結合するもの、例えば、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル(プロペン-3-イルオキシカルボニル)、メタリルオキシカルボニル、ブテン-4-イルオキシカルボニル等を指す。
【００４８】
本明細書において使用する、およびC2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルアミノ、C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルオキシカルボニル、およびC1〜C6-アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分における「C2〜C6-アルキニル」という用語は、2〜10個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1個の三重結合を有する直鎖または分枝鎖不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-へキサ-1-イン-1-イル、n-へキサ-1-イン-3-イル、n-へキサ-1-イン-4-イル、n-へキサ-1-イン-5-イル、n-へキサ-1-イン-6-イル、n-へキサ-2-イン-1-イル、n-へキサ-2-イン-4-イル、n-へキサ-2-イン-5-イル、n-へキサ-2-イン-6-イル、n-へキサ-3-イン-1-イル、n-へキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル等を指す。
【００４９】
それぞれのアルキニル基において、炭素原子は1、2または3個の基R#を有していてもよい。言い換えると、これらの基中のそれぞれの水素原子は、他の水素原子から独立して前記の基R#のうちの一つにより置換されていてもよい。R#がハロゲンである場合には、通常前記アルキル基中の1、2、3またはすべての水素原子がハロゲン、特にフッ素または塩素により置換されている。これらの基はハロアルキルとも呼ばれる。R#がシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、またはC1〜C6-アルキルチオである場合には、通常前記アルキル基中の1または2個の水素原子が基R#により置換され得る。
【００５０】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルキニルオキシ」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル基であって、酸素原子を介して結合するもの、例えば、プロパルギルオキシ(プロピン-3-イルオキシ)、ブチン-3-イルオキシ、ブチン-4-イルオキシ等を指す。
【００５１】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルキニルチオ」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル基であって、硫黄原子を介して結合するもの、例えば、プロパルギルスルファニル(プロピン-3-イルチオ)、ブチン-3-イルスルファニル、ブチン-4-イルスルファニル等を指す。
【００５２】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルキニルアミノ」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル基であって、窒素原子を介して結合するもの、例えば、プロパルギルアミノ(プロピン-3-イルアミノ)、ブチン-3-アミノ、ブチン-4-イルアミノ等を指す。
【００５３】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルキニルスルホニル」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル基であって、スルホニル(SO2)基を介して結合するもの、例えば、プロパルギルスルホニル(プロピン-3-イルスルホニル)、ブチン-3-イルスルホニル、ブチン-4-イルスルホニル等を指す。
【００５４】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルキニルカルボニル」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル基であって、カルボニルオキシ (C=O)基を介して結合するもの、例えば、プロパルギルカルボニル(プロピン-3-イルカルボニル)、ブチン-3-イルカルボニル、ブチン-4-イルカルボニル等を指す。
【００５５】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルキニルカルボニルオキシ」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル基であって、カルボニルオキシ(C(O)O)基を介して結合するもの、例えば、プロパルギルカルボニルオキシ(プロピン-3-イルカルボニルオキシ)、ブチン-3-イルカルボニルオキシ、ブチン-4-イルカルボニルオキシ等を指す。
【００５６】
本明細書において使用する「C2〜C6-アルキニルオキシカルボニル」という用語は、（前記の通りの）2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル基であって、オキシカルボニル(OC(O))基を介して結合するもの、例えば、プロパルギルオキシカルボニル(プロピン-3-イルオキシカルボニル)、ブチン-3-イルオキシカルボニル、ブチン-4-イルオキシカルボニル等を指す。
【００５７】
本明細書において使用する「C3〜C12-シクロアルキル」という用語は、3〜12個の炭素原子、特に3〜6個の炭素原子を有する単環、二環または多環式炭化水素基を指す。単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルまたはシクロデシルが含まれる。二環式基の例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、およびビシクロ[3.2.1]オクチルが含まれる。三環式基の例は、アダマンチルおよびホモアダマンチルである。
【００５８】
それぞれのシクロアルキル基は、1、2、3、4または5個の前記の基R#を有していてもよい。言い換えると、これらの基中の1、2、3、4または5個の水素原子は他の水素原子から独立して、前記の基R#のうちの一つにより置換されていてもよい。シクロアルキル上の好ましい基R#はハロゲン、特にフッ素または塩素、およびC1〜C6-アルキルより選択される。
【００５９】
本明細書において使用する「単環または二環式芳香族複素環」という用語は、5または6個の環原子を有する単環式芳香族複素環基であって、縮合5、6または7員環を含んでもよく、それにより合計8〜10個の環原子を有し、そこにおいて、それぞれの場合にこれらの環原子の1、2、3または4個が互いに独立して、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子であるものを指す。複素環基は、炭素の環原子を介して、または窒素の環原子を介して分子の残りの部分に結合し得る。縮合環には、C5〜C7-シクロアルキル、C5〜C7-シクロアルケニル、または5〜7員ヘテロシクリルおよびフェニルが含まれる。
【００６０】
単環式5〜6員芳香族複素環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソキサゾリルが挙げられる。
【００６１】
縮合フェニル環を有する5〜6員芳香族複素環の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンズチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズオキサゾリル、およびベンズイミダゾリルである。縮合シクロアルケニル環を有する5〜6員芳香族複素環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニル等である。
【００６２】
「5〜10員ヘテロシクリル」という用語には、上で定義した通りの単環式芳香族複素環および5、6、7、8、9または10個の環原子を有する非芳香族飽和または部分的不飽和複素環が含まれる。非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等が挙げられる。
【００６３】
「5〜7員炭素環」という用語には、単環式芳香族環および5、6または7個の環原子を有する非芳香族飽和または部分的不飽和炭素環が含まれる。非芳香族環の例としては、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル等が挙げられる。
【００６４】
本明細書において使用する「直鎖(C1〜C4)-アルカンジイル」という用語は、メチレンジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイルおよびブタン-1,4-ジイルを指す。
【００６５】
本発明の第1の実施形態において、Xは酸素である。これらの化合物は、(オキサゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物については式I-A-aの化合物、および(3H-オキサゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物については式I-A-bの化合物と呼ばれる。
【００６６】
本発明の別の実施形態において、Xは硫黄である。これらの化合物は、(チアゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物については式I-B-aの化合物、および(3H-チアゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物については式I-B-bの化合物と呼ばれる。
【００６７】
本発明のさらに別の実施形態において、XはNR4 [式中、R4は上で定義した通りの意味を有する]である。これらの化合物は、(イミダゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物については式I-C-aの化合物、および(3H-イミダゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物については式I-C-bの化合物と呼ばれる。
【００６８】
一般式IaおよびIbの化合物の殺虫活性に関して、可変基A、Ar、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R3cおよびR3dが互いに独立して、またはより好ましくは組み合わせて、下記の意味を有する、式Ia、Ib、またはI-A-a、I-A-b、I-B-a、I-B-b、I-C-aまたはI-C-bの化合物がそれぞれ好ましい。
【００６９】
Aは、好ましくは基CR5R6であり、そこにおいて、R5は水素またはC1〜C4-アルキルより選択され、かつR6は、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、またはフェニル（無置換であるか、またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシより選択される任意の組合せの1、2、3、4または5個の基により置換されている）より選択される。化合物IaおよびIbであって、そこにおいてAが基C(R5aR6a)-C(R5bR6b)であり、そこにおいてR5a、R5b、R6aおよびR6bが独立してR5およびR6に与えられた意味のうちの一つを有し；特にR5a、R5b、R6aおよびR6bが水素であるか、これらの基のうちの一つが水素とは異なり、特にこの基がC1〜C4-アルキルであって他の基が水素であり；特にAがCH2またはCH2CH2、特にCH2である化合物もまた好ましい。
【００７０】
Arは好ましくは、無置換であるか、上で定義した通りの任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよいフェニルである。特に、前記フェニルは、互いに独立して、好ましくはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry1を有する。
【００７１】
R1は、好ましくは、無置換であるか、上で定義した通りの任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニルである。特に、基Ry2は互いに独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される。
【００７２】
R2a、R2bは、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシカルボニルまたはC1〜C6-アルキルチオカルボニルからなる群より選択され；特にR2aまたはR2bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボキシル、C1〜C6-アルキルカルボニルまたはCNより選択され；特にR2aまたはR2bは水素である。
【００７３】
同様に、R2aまたはR2bがベンジルまたは5もしくは6員ヘタリールメチルより選択され、そこにおいて、ヘタリール部分が、環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、また、そこにおいてベンゾイルおよびヘタリールが無置換であるか、前記の通りに置換されている化合物が好ましい。
【００７４】
同様に、R2aまたはR2bがベンゾイルまたは5もしくは6員ヘタリールカルボニルより選択され、そこにおいて、ヘタリール部分が、環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、また、そこにおいてベンゾイルおよびヘタリールが無置換であるか、前記の通りに置換されている化合物が好ましい。
【００７５】
R3a、R3b、R3c、R3dは、好ましくはそれぞれ水素であり、またはこれらの基の一つがC1〜C4-アルキルであってもよい。
【００７６】
化合物I-C-aおよびI-C-bにおいて、基R4は好ましくは水素、ホルミル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニルおよびベンゾイルからなる群より選択され、最後に記載した4個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rb4、特に、1、2または3個のハロゲン原子または1個のハロゲン以外の基Rb4を有していてもよく；特にR4は水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルより選択される。
【００７７】
可変基A、Ar、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R3dおよびR4が互いに独立して、またはより好ましくは組み合わせて、上に記載した意味を有し、かつ、R1が下記の群：
- CN、
- 無置換であるか、1、2または3個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
- 無置換であるか、1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
- 無置換であるか、1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
- 基O-Rz1、
- 基S(O)m-Rz2 [mは0、1または2である]、または
- 基C(O)-Rz3
より選択される式I-A-a、I-A-b、I-B-a、I-B-b、I-C-aまたはI-C-bの化合物もまた好ましい。
【００７８】
R1が下記の群：
- CN、
- 無置換であるか、1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
- C2〜C6-アルケニル、
- C2〜C6-アルキニル、
- 基O-Rz1、
- 基S(O)m-Rz2 [mは0、1または2である]、および
- 基C(O)-Rz3
より選択される化合物がより好ましい。
【００７９】
また、可変基A、Ar、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R3dおよびR4が互いに独立して、またはより好ましくは組み合わせて上に記載した意味を有し、かつ、R1が1、2または3個の基Ra1、特に1、2または3個のハロゲン原子または1個のハロゲン以外の基Ra1を有していてもよいC1〜C6-アルキルである、式I-A-a、I-A-b、I-B-a、I-B-b、I-C-aまたはI-C-bの化合物も好ましい。
【００８０】
別の実施形態において、AはC(O)であり、R1は基O-Rz1またはNRz4Rz5である。置換基が下記の意味を有する前記化合物が好ましい。
【００８１】
- Rz1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルおよびベンジル（最後に記載した2個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2または3個の基Rbz、特に1または2個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択される。
【００８２】
- Rz4およびRz5は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル（そこにおいてこれらの基における炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Raz、特に1、2または3個のハロゲン原子または1個のハロゲン以外の基Razを有していてもよい）、またはフェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ベンゾイル（そこにおいて、最後に記載した3個の基は任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択される。
【００８３】
別の実施形態において、R1はR2aと一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基を有していてもよい直鎖C2〜C4-アルカンジイルを形成し、そこにおいて、アルキレンの隣接する炭素原子に結合する基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって縮合フェニル環を形成していてもよく、前記縮合フェニル環はハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基を有していてもよい。特に、前記縮合フェニル環は無置換であるか、1、2または3個のハロゲン原子および／または1個のハロゲン以外の基を有する。この実施形態において、直鎖C2〜C4-アルカンジイルの1または2個の、特に1個のCH2部分は上で定義した通りのOまたはNRqにより置換されていてもよい。直鎖C2〜C4-アルカンジイルの置換された1または2個のCH2部分は隣接しておらず、かつ、好ましくはR2aが結合する窒素原子とも隣接していない。
【００８４】
前記とは別に、置換基Rx、Rz1、Rz2、Rz3、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rax、Ray、Raz、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rbx、Rby、Rbz、Ra、Rb、RcおよびRdは、存在する場合には好ましくは下記の意味を有する。
【００８５】
Rxは、存在する場合には、好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、およびフェニル（無置換であるか、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシより選択される任意の組合せの1、2、3、4または5個の基により置換されている）からなる群より選択される。好ましくはRxは存在しない。すなわち、Aは無置換のアルキレンである。あるいはAは1個のみの水素以外の基Rxを有する。より好ましくは、Rxは、存在する場合にはC1〜C4-アルキル、特にメチルである。
【００８６】
Rz1は、存在する場合には、好ましくはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルおよびベンジル（最後に記載した2個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2または3個の基Rbz、特に1または2個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択される。
【００８７】
Rz2は、存在する場合には、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよびフェニル（無置換であってよく、またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される任意の組合せの1、2、3個の基、特に1、2または3個のハロゲン原子またはハロゲン以外の1個の基を有していてもよい）からなる群より選択される。
【００８８】
Rz3は、存在する場合には、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、基NRcRd、フェニル、ベンジルおよびフェノキシ（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または好ましくはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシより独立して選択される任意の組合せの1、2または3個の基Rbz、特に1、2または3個のハロゲン原子またはハロゲン以外の1個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択される。
【００８９】
基Ra1は、存在する場合には、独立してハロゲン、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される。
【００９０】
Ra2、Ra3、Ra4、RaxおよびRayは、存在する場合には、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される。
【００９１】
Rb1は、存在する場合には、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される。
【００９２】
Rb2、Rb3、Rb4、RbxおよびRbyは、存在する場合には、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される。
【００９３】
Rc1は、存在する場合には、独立して水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群より選択される。
【００９４】
Razは、存在する場合には、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC1〜C6-アルキルスルホニルからなる群より選択される。
【００９５】
Rbzは、存在する場合には、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニルおよびC1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される。
【００９６】
RaおよびRbは、存在する場合には、互いに独立して好ましくは水素、C1〜C6-アルキルおよびC2〜C6-アルケニルからなる群より選択される。
【００９７】
RcおよびRdは、存在する場合には、互いに独立して好ましくはC1〜C6-アルキルまたはC2〜C6-アルケニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシより選択される任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択される。特に、RcおよびRdは無置換であるか、または1、2または3個のハロゲン原子またはハロゲン以外の1個の基Rayを有する。
【００９８】
可変基A、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R3dおよびR4が互いに独立して、またはより好ましくは組み合わせて、上に記載した通りの意味を有し、かつ、基Arおよび／またはR1が互いに独立して下記より選択される式I-A-a、I-A-b、I-B-a、I-B-b、I-C-aまたはI-C-bの化合物もまた好ましい。すなわち、
a) フェニル：
【化３】
2009541244.tif 000005
【００９９】
b) 一置換フェニル基：
【化４】
2009541244.tif 000006
【０１００】
c) 二置換フェニル基：
【化５】
2009541244.tif 000007
2009541244.tif 000008
2009541244.tif 000009
2009541244.tif 000010
【０１０１】
d) および三置換フェニル基：
【化６】
2009541244.tif 000011
2009541244.tif 000012
2009541244.tif 000013
2009541244.tif 000014
2009541244.tif 000015
2009541244.tif 000016
【０１０２】
e) 5または6員芳香族複素環：
【化７】
2009541244.tif 000017
2009541244.tif 000018
2009541244.tif 000019
【０１０３】
[式中、基R8A、R8B、R8C、R8D、R8EおよびR9はRy1、Ry2およびRy3に与えられた意味を有し、空位の結合は式I-A-a、I-A-b、I-B-a、I-B-b、I-C-aまたはI-C-bにおける結合の位置を示す]
特に好ましいのは、基Arおよび／またはR1がHet.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.5、Het.6、Het.8、Het.9、Het.10、Het.11、Het.12、Het.13、Het.14、Het.15、Het.17、Het.18、Het.19、Het.20、Het.21、Het.22、Het.23、Het.25、Het.26、Het.27、Het.28、Het.29、Het.30、Het.31、Het.32、Het.33、Het.47、Het.48、Het.49、Het.52、Het.53およびHet.54より選択される化合物である。
【０１０４】
また、基Arおよび／またはR1がHet.1、Het.3、Het.25、Het.26、Het.27、Het.47、Het.48、Het.49、Het.52、Het.53およびHet.54より選択される化合物も好ましい。
【０１０５】
また、Arおよび／またはR1が下記の表Aの一置換ヘテロアリール基(Het-R.1 − Het-R.512)より選択される式I-A-a、I-A-b、I-B-a、I-B-b、I-C-aまたはI-C-bの化合物も好ましい。
【表１】
2009541244.tif 000020
2009541244.tif 000021
2009541244.tif 000022
2009541244.tif 000023
2009541244.tif 000024
2009541244.tif 000025
2009541244.tif 000026
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2009541244.tif 000028
2009541244.tif 000029
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2009541244.tif 000034
2009541244.tif 000035
2009541244.tif 000036
【０１０６】
前記の好ましい化合物の例を表1〜36に示す。
【０１０７】
表1：XがOであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bが水素であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-A-1〜Ia-A-3600またはIb-A-1〜Ib-B-3600とも呼ばれる。
【表２】
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【０１０８】
式IaまたはIbの化合物の中で、下記の表2〜24に定義される化合物もまた好ましい。
【０１０９】
表2：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bが水素であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-B-1〜Ia-B-3600またはIb-B-1〜Ib-B-3600とも呼ばれる。
【０１１０】
表3：XがNHであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bが水素であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-C-1〜Ia-C-3600またはIb-C-1〜Ib-C-3600とも呼ばれる。
【０１１１】
表4：XがNCH3であり、AがCH2であり、R2aまたはR2bが水素であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-D-1〜Ia-D-3600またはIb-D-1〜Ib-D-3600とも呼ばれる。
【０１１２】
表5：XがOであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-E-1〜Ia-E-3600またはIb-E-1〜Ib-E-3600とも呼ばれる。
【０１１３】
表6：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-F-1〜Ia-F-3600またはIb-F-1〜Ib-F-3600とも呼ばれる。
【０１１４】
表7：XがNHであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-G-1〜Ia-G-3600またはIb-G-1〜Ib-G-3600とも呼ばれる。
【０１１５】
表8：XがNCH3であり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-H-1〜Ia-H-3600またはIb-H-1〜Ib-H-3600とも呼ばれる。
【０１１６】
表9：XがOであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCNであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-J-1〜Ia-J-3600またはIb-J-1〜Ib-J-3600とも呼ばれる。
【０１１７】
表10：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCNであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-K-1〜Ia-K-3600またはIb-K-1〜Ib-K-3600とも呼ばれる。
【０１１８】
表11：XがNHであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCNであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-L-1〜Ia-L-3600またはIb-L-1〜Ib-L-3600とも呼ばれる。
【０１１９】
表12：XがNCH3であり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCNであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-M-1〜Ia-M-3600またはIb-M-1〜Ib-M-3600とも呼ばれる。
【０１２０】
表13：XがOであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがHであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-N-1〜Ia-N-3600またはIb-N-1〜Ib-N-3600とも呼ばれる。
【０１２１】
表14：XがSであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがHであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-O-1〜Ia-O-3600またはIb-O-1〜Ib-O-3600とも呼ばれる。
【０１２２】
表15：XがNHであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがHであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-P-1〜Ia-P-3600またはIb-P-1〜Ib-P-3600とも呼ばれる。
【０１２３】
表16：XがNCH3であり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがHであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-Q-1〜Ia-Q-3600またはIb-Q-1〜Ib-Q-3600とも呼ばれる。
【０１２４】
表17：XがOであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-R-1〜Ia-R-3600またはIb-R-1〜Ib-R-3600とも呼ばれる。
【０１２５】
表18：XがSであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-S-1〜Ia-S-3600またはIb-S-1〜Ib-S-3600とも呼ばれる。
【０１２６】
表19：XがNHであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-T-1〜Ia-T-3600またはIb-T-1〜Ib-T-3600とも呼ばれる。
【０１２７】
表20：XがNCH3であり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-U-1〜Ia-U-3600またはIb-U-1〜Ib-U-3600とも呼ばれる。
【０１２８】
表21：XがOであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがCNであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-V-1〜Ia-V-3600またはIb-V-1〜Ib-V-3600とも呼ばれる。
【０１２９】
表22：XがSであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがCNであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-W-1〜Ia-W-3600またはIb-W-1〜Ib-W-3600とも呼ばれる。
【０１３０】
表23：XがNHであり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがCNであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-X-1〜Ia-X-3600またはIb-X-1〜Ib-X-3600とも呼ばれる。
【０１３１】
表24：XがNCH3であり、AがCHCH3であり、R2aまたはR2bがCNであり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-Y-1〜Ia-Y-3600またはIb-Y-1〜Ib-Y-3600とも呼ばれる。
【０１３２】
表25：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがC(O)CH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-Z-1〜Ia-Z-3600またはIb-Z-1〜Ib-Z-3600とも呼ばれる。
【０１３３】
表26：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがC(O)CH2OCH3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AA-1〜Ia-AA-3600またはIb-AA-1〜Ib-AA-3600とも呼ばれる。
【０１３４】
表27：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがC(O)-O-C(CH3)3であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AB-1〜Ia-AB-3600またはIb-AB-1〜Ib-AB-3600とも呼ばれる。
【０１３５】
表28：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.0であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AC-1〜Ia-AC-3600またはIb-AC-1〜Ib-AC-3600とも呼ばれる。
【０１３６】
表29：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.1であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AD-1〜Ia-AD-3600またはIb-AD-1〜Ib-AD-3600とも呼ばれる。
【０１３７】
表30：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.6であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AE-1〜Ia-AE-3600またはIb-AE-1〜Ib-AE-3600とも呼ばれる。
【０１３８】
表31：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.14であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AF-1〜Ia-AF-3600またはIb-AF-1〜Ib-AF-3600とも呼ばれる。
【０１３９】
表32：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.15であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AG-1〜Ia-AG-3600またはIb-AG-1〜Ib-AG-3600とも呼ばれる。
【０１４０】
表33：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.16であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AH-1〜Ia-AH-3600またはIb-AH-1〜Ib-AH-3600とも呼ばれる。
【０１４１】
表34：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.19であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AJ-1〜Ia-AJ-3600またはIb-AJ-1〜Ib-AJ-3600とも呼ばれる。
【０１４２】
表35：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.79であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AK-1〜Ia-AK-3600またはIb-AK-1〜Ib-AK-3600とも呼ばれる。
【０１４３】
表36：XがSであり、AがCH2であり、R2aまたはR2bがCH2-Ar.80であり、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素であり、かつ、R1およびArが表Bの各行に与えられた意味を有する式IaまたはIbの化合物およびそれらの混合物。これらの化合物はIa-AK-1〜Ia-AK-3600またはIb-AK-1〜Ib-AK-3600とも呼ばれる。
【０１４４】
本発明の化合物は、例えば、対応する一置換ヒドラジンIIから、スキーム1、2、2a、3および4に概要を示す合成経路により調製することができる。下記のスキームにおいて、可変基A、Ar、X、R1、R3a、R3b、R3cおよびR3dは、他に記載されない限り、上で定義した通りである。
【０１４５】
XがSまたはOであり、R2aがHである式Iaの化合物は、スキーム1、2および3に概要を示す方法により得ることができる。
【化８】
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【０１４６】
スキーム1に概要を示した方法に従って、一置換ヒドラジン化合物IIを、塩素もしくは臭素またはトシレートなどのアリールスルホネートもしくはメシレートなどのアルキルスルホネートなどの塩基性条件下で置換反応を受けるのに適した脱離基Lを有する化合物R1A-Lと反応させる。こうして形成されたN,N-二置換ヒドラジン化合物IIIを、通常の方法でその塩酸塩として単離することができる（例えば、U. Lerch, J. Koenig, Synthesis, 157-158 (1983)またはM. De Angelis, F. Stossi, K. A. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 48, 1132-1144 (2005)を参照されたい）。最終段階において、一般式IVのイソシアネート(X = O)またはチオイソシアネート(X = S)を、塩基性条件下でN,N-二置換ヒドラジン化合物(III)の塩と反応させて、R2a = Hである(アゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物Iaおよびそれらの互変異性体であるR2b = Hである(3H-アゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物Ibを形成する。この反応スキームは有機合成の分野における当業者に公知の標準的な有機化学の技術を用いて容易に採用することができる。
【化９】
2009541244.tif 000087
【０１４７】
スキーム2に概要を示した方法に従って、一置換ヒドラジン化合物IIを、それに続く環化に適した脱離基を有するイソシアネートまたはチオイソシアネートIVと直接反応させることができる。好適な脱離基は、特に塩素もしくは臭素などのハロゲン、トシレートなどのアリールスルホネートまたはメシレートなどのアルキルスルホネートである。それにより、(アゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物Vが得られ、この化合物に、通常の保護基の化学および上記の通りのN-アルキル化を用いると、R2a = Hである(アゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物Iaおよびその互変異性体Ibが得られる。好適な保護基は、当業者に公知の通常アミンに使用するものであり、例えば、C(O)CF3、C(O)OMe、Bocなどのアルコキシカルボニル、ZまたはCbzなどのベンジルオキシカルボニルである（P. J. Kocienski, protecting groups, corrected edition, ed. D. Enders, R. Noyori, B. M. Trost, Thieme (2000), p. 185-238をも参照されたい）。
【０１４８】
XがNであり、R2aがHである式Iaの化合物は、スキーム3および4に概要を示す方法により得ることができる。互変異性化合物Ibは平衡状態で存在する。
【化１０】
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【０１４９】
スキーム3において、式VIIIにおける可変基RおよびR’は互いに独立して、水素または保護基をを表し、またはNRR’はフタルイミドイル基である。スキーム3に概要を示した方法に従って、N,N-二置換ヒドラジンVIを通常の方法により、例えばVIをチオホスゲンと反応させることにより、対応するイソチオシアネートVIIに変換することができる（例えば、Houben-Weyl, E4, “Methoden der Organischen Chemie”, chapter IIIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983を参照されたい）。
【０１５０】
次に、化合物VIIを式VIIIの1,2-ジアミノエタン、2-アミノエタノールまたは2-アミノチオエタノールと反応させることにより、式IXのチオ尿素誘導体を得る。式AにおけるRおよびR’が両方とも水素である場合、副反応を避けるために、好ましくは化合物VIIIをそのハロゲン化水素酸塩として、特に塩酸塩として使用する。VIIとVIIIの反応は有機化学の標準的な方法と同様にして実施することができる（例えば、Tetrahedron 60, 9883-9888 (2004)またはBiotech. Biochem., 56(7), 1062-1065 (1992)またはJ. Org. Chem. 1963, 28, 3140-3144を参照されたい）。
【０１５１】
このようにして得られたチオ尿素誘導体IXを通常の方法により環化することにより、目的の式Ia-NH [式中、R2bおよびR4は水素である]の化合物を得ることができる。化合物IXの環化は、例えば、中間物質のカルボジイミドを形成した後、例えば塩化トシル/NaOH（例えば、Tetrahedron 60, 9883-9888 (2004)を参照されたい）または黄色酸化水銀(II) (Synthesis, 482-484 (1982)を参照されたい)を用いてアミン付加を行うことにより達成することができる。
【０１５２】
いくつかのN,N-二置換ヒドラジンVIは市販されており、それらの調製は文献により公知であり、または前記化合物は通常の方法により調製することができる。
【０１５３】
式Ia-Cの化合物およびそれらの互変異性体Ib-Cは、スキーム4に概要を示す方法により得ることも可能である。
【化１１】
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【０１５４】
イソチオシアネートVIIを対応するチオ尿素XIに変換した後、これをヨウ化メチルにより処理してイソチウロニウム塩XIIを得る。最後に、中間物質XIIを1,2-ジアミノエタンVIIIと反応させる（例えば、US 2,899,426を参照されたい）。
【０１５５】
R2aまたはR2bがC1〜C6-アルキルオキシカルボニルまたはC1〜C6-アルキルチオカルボニルである式IaおよびIbの化合物を得るために、出発物質を好適な式Rb-C(O)-Hal [式中、Halはハロゲン、特に塩素であり、RbはC1〜C6-アルキルオキシまたはC1〜C6-アルキルチオである]のハロギ酸エステル(haloformiate)と反応させる。反応は有機合成の標準的な教科書に記載される一般的な方法により実施することができる。例えば、J. March, Advanced Organic Synthesis, 3rd ed. John Wiley and Sonsを参照されたい。
【０１５６】
シアノ基は、例えば、本出願の実験の部に記載する方法に従って出発物質を臭化シアンと反応させることにより、基R2aおよびR2bとして導入することができる。基R2aおよびR2bとしてのニトロ基の導入は、R2aまたはR2bがHである化合物IaまたはIbを、当業者に公知の標準的な方法によりニトロニウム源と反応させることにより実施することができる。
【０１５７】
基(SO2)NRaRbは、例えば、有機合成の標準的な教科書に記載される一般的な方法により出発物質をクロロスルホンアミドCl-(SO2)NRaRbと反応させることにより、基R2aおよびR2bとして導入することができる。例えば、J. March, Advanced Organic Synthesis, 3rd ed. John Wiley and Sonsを参照されたい。
【０１５８】
基C(O)NRaRbは、例えば、出発物質をクロロホルムアミドCl-C(O)-NRaRbと反応させることにより、またはRbが水素であるためにはイソシアネートOCN-Raとの反応により、基R2aまたはR2bとして導入することができる。
【０１５９】
個々の反応混合物は、原則として、通常の方法により、例えば溶媒を除去し、残渣を水と好適な有機溶媒の混合物中に分配し、生成物を有機相から単離することにより、後処理する。
【０１６０】
(アゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物(Ia)およびそれらに関連する(3H-アゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物(Ib)は調製中に異性体の混合物として得られる可能性があるが、所望の場合には、これを通常の方法、例えば結晶化またはクロマトグラフィー（必要に応じて、光学活性吸収剤を使用して）により純粋な異性体に分離することができる。純粋な光学活性異性体は、例えば対応する光学活性出発物質から合成することができる。
【０１６１】
原則として、(アゾリン-2-イル)ヒドラジノ化合物(Ia)およびそれらに関連する(3H-アゾリン-2-イリデン)ヒドラジノ化合物(Ib)は前記の方法により調製することができる。しかしながら、個々の場合において、ある化合物IaまたはIbを、他の化合物IaまたはIbから、基Ry1またはRy2の位置におけるエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化、クロスカップリング反応もしくは環化反応により、または基R2a、R2bまたはR4の位置におけるエステル加水分解、エステル交換、エーテル開裂または酸化により有利に調製することも可能である。
【０１６２】
その優れた活性のために、一般式IaおよびIbの化合物は、有害な昆虫、ダニおよび線虫より選択される動物の害虫を防除するために使用することができる。したがって、本発明はさらに、殺虫作用を有する量の少なくとも1種の一般式Iaおよび／またはIbの化合物または少なくとも1種のIaおよび／またはIbの農業上有用な塩、および少なくとも1種の不活性な液体および／または固体の農学的に許容される担体、および所望の場合には少なくとも1種の界面活性剤を含む、前記動物の害虫を駆除するための農業用組成物を提供する。
【０１６３】
前記組成物は、単一の一般式IaもしくはIbの化合物、または数種の本発明の活性化合物Iaおよび／またはIbの混合物を含有してよい。本発明の組成物は、個々の異性体または異性体の混合物ならびに個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含んでよい。
【０１６４】
式IaおよびIbの化合物ならびにその塩およびそれらを含む殺虫組成物は、クモ型類および昆虫などの節足動物害虫ならびに線虫を効果的に防除するのに特に適している。
【０１６５】
特に、それらは下記の目に属する昆虫などの昆虫の害虫を防除するのに適している。
【０１６６】
鱗翅目、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、タバコガ(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモジヨトウ(Laphygma exigua)、レウコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera Canadensis)、
甲虫（鞘翅目）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウホリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラssp.(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノタス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカタス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊（双翅目）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランティクス(Chrysops atlanticus)、新世界ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテスspp.(Hippelates spp.)、ヒレミイア・プラツナ(Hylemyia platura)、キスジウスバエ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、プソロホラ・コルムビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロホラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクシタム(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ビタタム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・���トラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ（総翅目）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプスssp(Dichromothrips ssp)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ（等翅目）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、レウコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ（ゴキブリ目）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
カメムシ（半翅目）、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタタス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウシスタス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスタルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウダス・カルデュイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルタム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、シラ・マリ(Psylla mali)、シラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルタム(Rhopalosiphum insertum)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レダビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメspp.(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタタス(Arilus critatus)、
アリ、ハナバチ、カリバチ、ハバチ（膜翅目）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、アタ・カピグアラ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、アタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アタ・ロブスタ(Atta robusta)、チャイロハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シケアゲアリspp.(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスタジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメックス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチspp.(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、モンスズメバチ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノタス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレタス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
ノミ（隠翅目）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ（総尾目）、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)およびマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ（唇脚綱）、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ（倍脚綱）、例えば、ナルセウスspp.(Narceus spp.)、
ハサミムシ（ハサミムシ目）、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、および
シラミ（シラミ目）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
【０１６７】
式IaおよびIbの化合物ならびにそれらの塩は線虫、特に、線虫類、特に植物寄生性線虫、例えば、「根コブ」線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)および他のメロイドギネ種；シスト形成線虫(cyst-forming nematodes)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ種、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)および他のヘテロデラ種；種子コブ(seed gall)線虫、アングイナ(Anguina)種；茎および葉の線虫、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；棘線虫(sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス種；松線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス種；輪線虫(ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種；茎および球根の線虫、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス種；錐線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)種；らせん線虫(spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクタス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス種；葉鞘線虫(sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)種；槍線虫(lance nematodes)、ホプロアイムス(Hoploaimus)種；ニセ根コブ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス(Nacobbus)種；針線虫(needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガタス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス種；根腐れ線虫(lesion nematodes)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス種；穿孔線虫(burrowing nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス種；腎臓形線虫(reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス種；スクテロネマ(Scutellonema)種；切り株線虫(stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種；イシュクセンチュウ(stunt nematodes)、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス種;ミカンネセンチュウ(citrus nematodes)、チレンクルス(Tylenchulus)種；ダガーセンチュウ(dagger nematodes)、キシフィネマ(Xiphinema)種；および他の植物寄生性線虫種などの植物寄生性線虫の防除にも有用である。
【０１６８】
式IaおよびIbの化合物ならびにそれらの塩は、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラタス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・トルンカタム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンダス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・タリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルツィ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)などのヒメダニ(Argasidae)、マダニ(Ixodidae)およびヒゼンダニ(Sarcoptidae)のファミリーに属するクモ形類(ダニ)、ならびにリンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)などのフシダニspp. (Eriophyidae spp.)；シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)などのホコリダニspp. (Tarsonemidae spp.)；ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)などのヒメハダニspp. (Tenuipalpidae spp.)；テトラニクス・シナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)などのハダニspp. (Tetranychidae spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真性クモ目、例えば、セアカゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびハイイロゴケグモ(Loxosceles reclusa)などのクモ形類の防除にも有用である。
【０１６９】
式IaおよびIbの化合物ならびにそれらの塩は、刺して吸う昆虫、特に半翅目の昆虫の防除に特に有用である。
【０１７０】
本発明の方法に使用するために、化合物IaもしくはIbまたはそれらの塩を通常の製剤、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、ダスト、粉剤、ペーストおよび顆粒に変換することができる。使用形態は特定の目的に依存するが、いずれの場合にもそれは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証することを目的とする。
【０１７１】
製剤は公知の方法により、例えば、活性成分を、所望により乳化剤および分散剤を用いて溶媒および／または担体により希釈することにより調製する。好適な溶媒／添加剤は、基本的に次の通りである。
【０１７２】
- 水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン）、ピロリドン(NMP、NOP）、酢酸エステル（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒の混合物を使用してもよい。
【０１７３】
- 粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜）および粉砕した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよびアニオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤およびリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【０１７４】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、ならびにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０１７５】
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に適した物質は、灯油またはジーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、ならびにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【０１７６】
粉末、散布用材料およびダストは、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
【０１７７】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性成分を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。
【０１７８】
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
【０１７９】
下に製剤の例を記載する。
【０１８０】
1.  水により希釈する製品
A) 可溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性成分は水により希釈すると溶解する。
【０１８１】
B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の本発明の化合物を、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。
【０１８２】
C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。
【０１８３】
D) エマルション(EW、EO)
40重量部の本発明の化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturrax)を用いて水中に導入し、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られる。
【０１８４】
E) 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性成分の懸濁液を得る。水により希釈すると、活性成分の安定な懸濁液が得られる。
【０１８５】
F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の本発明の化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を製造する。水により希釈すると活性成分の安定な分散物または溶液が得られる。
【０１８６】
G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性成分を含む安定な分散物または溶液が得られる。
【０１８７】
2. 希釈せずに施用する製品
H) 散粉用粉末(DP)
5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散粉用製品が得られる。
【０１８８】
I) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最近の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより希釈せずに施用する顆粒が得られる。
【０１８９】
J) ULV溶液(UL)
10重量部の本発明の化合物を有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１９０】
活性成分は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性成分の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。
【０１９１】
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧可能な粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油からなる濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。
【０１９２】
そのまま使える製品における活性成分濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【０１９３】
活性成分は、95重量%以上の活性成分を含む製剤を施用することが可能な、または添加剤を含まない活性成分を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。
【０１９４】
本発明により使用できる組成物は、他の活性成分、例えば、殺虫剤および除草剤などの他の農薬、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩などの肥料、植物毒性物質および植物成長調節物質、薬害軽減剤および殺線虫剤をも含有してよい。これらの付加的な成分は、連続的に使用しても、上記の組成物と組み合わせて使用してもよく、適切な場合には使用の直前に加えてもよい（タンクミックス）。例えば、他の活性成分により処理する前または後のいずれかに本発明の組成物を植物に噴霧することができる。
【０１９５】
これらの薬剤は通常本発明の薬剤と1:100〜100:1の重量比で混合する。
【０１９６】
本発明の化合物IaおよびIbならびにそれらの塩と共に使用することができる農薬の下記のリストは可能な組合せを例示することを目的とするものであって、限定を目的とするものではない。
【０１９７】
有機（チオ）ホスフェート：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス(pirimiphos)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、スルプロホス(sulprophos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)；
カルバメート：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオホンカルブ(ethiofoncarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ホルメタナート(formethanat)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアゼメート(triazemate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb);
ピレトロイド：アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-シストランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)IおよびII、レスメトリン(resmethrin)、RU 15525、シラフルオフェン(silafluofen)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ZXI 8901；
成長調節物質：a) キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素；ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンテジン(clofentezine)；b) エクジソンアンタゴニスト：クロルマフェノジド(chlormafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin)；c) 幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)；d) 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニコチン(nicotine)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)塩酸塩、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)；
式(Γ1)
【化１２】
2009541244.tif 000090
のチアゾール化合物、
GABAアンタゴニスト化合物：アセトプロール(acetoprole)、クロルダン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、ガンマ-HCH（リンダン(lindane)）、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)、式Γ2
【化１３】
2009541244.tif 000091
のフェニルピラゾール化合物；
大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)；
METI I化合物：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルフェネリム(flufenerim)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ロテノン(rotenone)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)；
METI IIおよびIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリプリム(fluacryprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
脱共役剤化合物：クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC；
酸化的リン酸化阻害剤化合物：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、プロ  パルガイト(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
脱皮攪乱化合物：シロマジン(cyromazine)；
混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)；
ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、
無機化合物：リン化アルミニウム、ホウ砂、氷晶石、シアン化物、フッ化スルフリル、ホスフィン；
昆虫中腸膜の微生物攪乱物質：バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリカス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスターキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)；
その他のもの：アミトラズ(amitraz)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximat)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、カルタップ(cartap)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、フロニカミド(flonicamid)、臭化メチル、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、リナキシプルサルファー(rynaxypur sulfur)、吐酒石(tartar emetic)、チオシクラム(thiocyclam)、トリブホス(tribufos)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメット(amidoflumet)、NNI-0101、
N-R’-2,2-ジハロ-1-R”-シクロプロパンカルボキシアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R’-2,2-ジ(R”’)プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン[式中、R’はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R”は水素またはメチルであり、R”’はメチルまたはエチルである]、式Γ5
【化１４】
2009541244.tif 000092
[式中、A1はCH3、Cl、Br、Iであり、XはC-H、C-Cl、C-FまたはNであり、Y’はF、Cl、またはBrであり、Y”はF、Cl、CF3であり、B1は水素、Cl、Br、I、CNであり、B2はCl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2Hであり、RBは水素、CH3またはCH(CH3)2である]
のアントラニルアミド化合物、およびJP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、またはJP 2004 99597に記載される通りのマロノニトリル化合物。
【０１９８】
群Aの市販されている化合物は、多くの出版物の中でもとりわけ、The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)に記載されている。
【０１９９】
式Γ2のチアミドおよびその調製についてはWO 98/28279に記載されている。
【０２００】
レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004により公知である。ベンクロチアズおよびその調製はEP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオキソンならびにそれらの調製はFarm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその調製についてはWO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンおよびその調製についてはEP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスについてはPesticide Science 54, 1988, p.237-243およびUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールおよびその調製についてはJP 2002193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールおよびその調製についてはWO 98/45274およびUS 6335357に記載されている。アミドフルメットおよびその調製についてはUS 6221890およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムおよびその調製についてはWO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。シフルメトフェンおよびその調製についてはWO 04/080180に記載されている。
【０２０１】
式Γ5のアントラニルアミド化合物およびその調製については、WO 01/70671；WO 02/48137；WO 03/24222、WO 03/15518、WO 04/67528；WO 04/33468；およびWO 05/118552に記載されている。
【０２０２】
前記の組成物は、植物を前記害虫の侵入から保護するために、または侵入された植物においてこれらの害虫を駆除するために特に有用である。
【０２０３】
また、式IaおよびIbの化合物ならびにそれらの塩は、種子の処理にも適している。種子への施用は、種蒔きの前に直接種子におこなうか、あらかじめ種子を発芽させた後におこなうかのいずれかで実施する。
【０２０４】
種子の処理に有用な組成物は、例えば下記の通りである。
【０２０５】
A 可溶性濃縮物(SL、LS)
D エマルション(EW、EO、ES)
E 懸濁液(SC、OD、FS)
F 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
G 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、WS)
H 散粉用粉末(DP、DS)
種子を処理するための式IaまたはIbの化合物の好ましいFS製剤は、通常0.5〜80%の活性成分、0.05〜5 %の湿潤剤、0.5〜15 %の分散剤、0.1〜5 %の増粘剤、5〜20 %の凍結防止剤、0.1〜2 %の消泡剤、1〜20 %の顔料および／または染料、0〜15 %の粘着剤／接着剤、0〜75 %の増量剤／媒体、および0.01〜1 %の保存剤を含む。
【０２０６】
種子を処理するための製剤に適した顔料または染料は、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
【０２０７】
粘着剤／接着剤は、処理後の種子への活性物質の接着を改善するために加える。好適な接着剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤、ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(LupasolR、PolyminR)、ポリエーテルおよびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
【０２０８】
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、またはゴキブリに対して使用するために、式IまたはIIの化合物、それらのピリジンN-オキシドまたはそれらの塩を、好ましくは餌組成物中に使用する。
【０２０９】
餌は液体、固体または半固体製剤（例えばゲル）であってよい。固体の餌は、個々の施用に適した種々の形状および形態、例えば顆粒、ブロック状、棒状、円盤状に形成することができる。液体の餌は適切な施用を保証するための種々の装置、例えば開放容器、噴霧装置、液滴発生装置、または蒸発装置に入れることができる。ゲルは水性または油性マトリックスをベースとするものであってよく、粘着性、水分保持または熟成特性に関して特定の必要性に応じて製剤することができる。
【０２１０】
本発明の組成物に使用する餌は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ等またはゴキブリなどの昆虫にそれを食べさせるのに十分な誘引力を有する製品である。誘引力は、採餌刺激剤または性フェロモンを使用することにより操作することができる。採餌刺激剤は、例えば、これらに限らないが、動物および／または植物タンパク質（肉、魚または血液食品、昆虫の一部、卵黄）、動物および／または植物由来の脂肪および油、または有機単糖、オリゴ糖または多糖類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはさらに糖蜜または蜂蜜から選択する。新鮮なまたは腐敗した果物、作物、植物、動物、昆虫の部分またはそれらの特定の部分も採餌刺激剤として使用することができる。性フェロモンはより昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０２１１】
エアロゾル（例えばスプレー缶）、オイルスプレーまたはポンプスプレーとしての式IaまたはIbの化合物の製剤は、一般の使用者がハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方は、好ましくは活性化合物、低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、およそ50〜250℃の範囲の沸点を有するパラフィン炭化水素（例えば、灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、水などの溶媒、さらに、補助剤、例えば、ソルビトールモノオレエート、3〜7 molのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレートなどの乳化剤、エーテル油、中程度の鎖長の脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物などの香油、適切な場合には安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトギ酸などの安定剤、および必要に応じてプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの気体の混合物などの噴射剤から構成される。
【０２１２】
オイルスプレー製剤は、噴射剤を使用しない点でエアロゾルの処方と異なる。
【０２１３】
式IaまたはIbの化合物、それらの塩およびそれらの個々の組成物は、蚊取り線香および燻蒸用巻線、発煙カートリッジ、蒸発皿または持続型蒸発器において、ならびに防虫紙、防虫パッドまたは他の熱によらない蒸発システムにおいても使用することができる。
【０２１４】
式IaまたはIbの化合物、それらの塩、およびそれらの組成物は、非生物材料、特に木製の材料、例えば、木、板塀、枕木等などのセルロースをベースとする材料、および家、納屋、工場などの建物、ならびに建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブル等を、アリおよび／またはシロアリから保護するために、および作物または人間に害を与える（例えば、害虫が家および公共施設に侵入する）アリおよびシロアリを防除するために使用することができる。式Iの化合物は、木製の材料を保護するために周りの土壌表面または床下の土壌の中に施用するのみでなく、床下のコンクリート、床柱、梁、合板、家具等の表面などの製材製品、パーティクルボード、ハーフボード(half boards)等の木材製品、および被覆された電線、ビニルシートなどのビニル製品、発泡スチロールなどの断熱材料等にも施用することができる。作物または人間に害を与えるアリに施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、アリの巣等に直接施用する。
【０２１５】
本発明の方法において、害虫は、標的の寄生虫／害虫、その食物供給源、生息環境、繁殖地またはその場所に、殺虫効果を有する量の式IもしくはIIの化合物またはそのピリジンN-オキシドまたはそれらの塩を、または殺虫効果を有する量の式IもしくはIIの化合物またはピリジンN-オキシドまたはそれらの塩を含有する組成物を接触させることにより防除する。
【０２１６】
「場所」とは、害虫または寄生虫が成長している、または成長する可能性がある生息環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
【０２１７】
一般的に、「殺虫効果を有する量」とは、標的の生物体の、壊死、死、遅滞、予防、および除去、破壊、あるいは発生および活動の減少を含む、成長への観察可能な効果を達成するために必要な活性成分の量を意味する。殺虫効果を有する量は、本発明に使用する種々の化合物／組成物により変化し得る。殺虫効果を有する組成物の量は、望まれる殺虫効果および期間、気候、標的の種、場所、施用の方式等などの一般的な条件によっても変化する。
【０２１８】
本発明の化合物は、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。
【０２１９】
式IaまたはIbの化合物およびそれらの塩は、植物を殺虫効果を有する量の式IaまたはIbの化合物およびそれらの塩と接触させることにより、成長する植物を害虫の攻撃または侵入から保護するために使用しうる。それ自体で、「接触」は、直接の接触（化合物／組成物を害虫および／または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用する）、および間接的な接触（化合物／組成物を害虫および／または植物の場所に施用する）の両方を含む。
【０２２０】
作物の処理に使用する場合には、本発明の活性成分の施量は、ヘクタールあたり0.1 g〜4000 g、望ましくはヘクタールあたり25 g〜600 g、より望ましくはヘクタールあたり50 g〜500 gの範囲である。
【０２２１】
種子の処理において、混合物の施量は、一般的に100 kgの種子あたり0.1 g〜10 kg、好ましくは100 kgの種子あたり1 g〜5 kg、特に100 kgの種子あたり1 g〜200 gである。
【０２２２】
土壌の処理または害虫が生息する場所もしくは巣への施用の場合には、活性成分の量は、100 m2あたり0.0001〜500 g、好ましくは100 m2あたり0.001〜20 gの範囲である。
【０２２３】
素材の保護における通常の施量は、例えば、処理される素材m2あたり0.01 g〜1000 gの活性化合物、望ましくは0.1 g〜50 g/m2である。
【０２２４】
素材に含浸させて使用する殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、より好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の防虫剤および／または殺虫剤を含有する。
【０２２５】
餌組成物中に使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％の活性化合物である。
【０２２６】
噴霧組成物に使用する場合には、活性成分の含有量は0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０２２７】
次に、本発明を下記の実施例によりさらに詳細に説明する。
【実施例】
【０２２８】
本発明の化合物ならびに中間物質は、高速液体クロマトグラフィー／質量分析の組合せ(HPLC/MS)、NMRまたは融点により解析した。HPLCカラム：RP-18カラム(Chromolith Speed ROD, Merck KgaA, Germany)。溶離液：アセトニトリル＋0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水＋0.1 % TFAを40℃、5分間で5:95〜95:5の比で用いた。MS四重極エレクトロスプレーイオン化、80 V（ポジティブモード）。
【０２２９】
実施例A：N-(2,3-ジクロロフェニル)-N’-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-(3-メチルベンジル)ヒドラジンの調製
B.1 N-(2,3-ジクロロフェニル)-N-(3-メチルベンジル)ヒドラジン塩酸塩
ナトリウムアミド(0.41 g、10.50 mmol)をテトラヒドロフラン(15 mL)中に懸濁し、5〜8℃に冷却した。2,3-ジクロロフェニルヒドラジン(1.77 g、10.00 mmol)のテトラヒドロフラン(20 mL)溶液を滴下して、反応混合物を室温に温めた。次に、混合物にN2の泡を2時間通した。10〜15℃の温度で、3-メチルベンジルブロミド(2.04 g、11.00 mmol)を滴下して、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を水(25 mL)中に注ぎ、テトラヒドロフランを減圧除去した。水相を酢酸エチルにより抽出し（4回）、水により洗浄し（2回）、MgSO4により乾燥した。有機相を塩化水素エーテル溶液(ジエチルエーテル中2 M)により処理し、沈殿を濾過により分離し、減圧乾燥した。これにより、N-(2,3-ジクロロフェニル)-N-(3-メチルベンジル)ヒドラジン塩酸塩(2.28 g、7.18 mmol、72 %)を白色の固体として単離した。
【０２３０】
A.2 N-(2,3-ジクロロフェニル)-N’-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-(3-メチルベンジル)ヒドラジン
N-(2,3-ジクロロフェニル)-N-(3-メチルベンジル)ヒドラジン(0.46 g、1.64 mmol)のメチル-tert-ブチルエーテル(15 mL)溶液を、上に記載した通りに調製した塩酸塩の溶液をNaOH水溶液により抽出することにより得た。2-ブロモエチルイソチオシアネート(0.27 g、1.64 mmol)を滴下して、反応混合物を一晩撹拌した。沈殿を濾過により分離し、水に溶解して、NaOH水溶液(1 M)により処理した。水溶液を塩化メチレンにより抽出し（3回）、有機層を合わせてNaOH水溶液(1 M)により洗浄し、MgSO4により乾燥した。溶媒を蒸発させて、N-(2,3-ジクロロフェニル)-N’-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-(3-メチルベンジル)ヒドラジン(0.30 g、0.82 mmol、50 %)を白色の固体として得た。
【０２３１】
実施例B：N'-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(3-メチルブタ-2-エニル)ヒドラジンの調製
B.1 N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N'-(2,3-ジメチルフェニル)ヒドラジン
2,3-ジメチルフェニルヒドラジン(10.90 g、80.0 mmol)をジエチルエーテル(400 mL)に溶解して0〜5℃に冷却した。2-クロロエチルイソチオシアネート(9.73 g、80.0 mmol)を滴下して、反応混合物を室温に温めて3時間攪拌した。NaOH水溶液(1 M、80 mL)を加えて混合物を30分間撹拌した。酢酸エチル(100 mL)により希釈した後、有機相を分離した。水相を酢酸エチルにより2回抽出し、有機層を合わせて水により2回洗浄し、Na2SO4により乾燥した。溶媒を減圧除去した後、残渣にCH2Cl2 (100 mL)と石油エーテル(petrol ether)(400 mL)の混合物を加えて粉砕した。濾過および乾燥して、N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-(2,3-ジメチルフェニル)ヒドラジン(12.01 g、54.3 mmol、68 %)を得た。
【０２３２】
B.2 N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-(2,3-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボン酸tert-ブチルエステル
N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-(2,3-ジメチルフェニル)ヒドラジン(6.90 g、31.18 mmol)をテトラヒドロフラン(120 mL)に溶解して0℃に冷却した。ピリジン(3.70 g、46.76 mmol)、ジメチルアミノピリジン(DMAP、0.10 g、0.82 mmol)およびジ-tert-ブチルジカーボネート(10.21 g、46.76 mmol)のテトラヒドロフラン(80 mL)溶液を順に加えた。反応混合物を0℃で2時間攪拌し、室温で一晩撹拌を続けた。混合物を半量に濃縮し、水(200 mL)およびNaHCO3により処理して約8のpH値にした。CH2Cl2により抽出し（3回）、有機層を合わせて水により洗浄し（2回）、Na2SO4により乾燥して、粗物質を得た。これをカラムクロマトグラフィー(SiO2、シクロヘキサン／酢酸エチル1:0→6:4)により精製して、N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-(2,3-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボン酸tert-ブチルエステル(5.40 g、16.80 mmol、54 %)および副生成物として2-[(2,3-ジメチルフェニル)-ヒドラゾノ]-チアゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチルエステル(1.00 g、3.11 mmol、10 %)を得た。
【０２３３】
B.3 N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-(2,3-ジメチルフェニル)-N’-(3-メチルブタ-2-エニル)ヒドラジン
N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-(2,3-ジメチルフェニル)ヒドラジンカルボン酸tert-ブチルエステル(0.48 g、1.50 mmol)をテトラヒドロフラン(10 mL)に溶解して0℃に冷却した。リチウムヘキサメチルジシラザン(LHMDS、1 M、1.65 mL、1.65 mmol)を滴下して、反応混合物を30分間撹拌した。次に、3,3-ジメチルアリルブロミド(0.40 g、2.70 mmol)のテトラヒドロフラン(5 mL)溶液を加えて、混合物を室温に温めて6時間攪拌した。反応混合物にNH4Cl溶液を加えて反応を止め、酢酸エチルにより抽出し（2回）、有機相を合わせてNaCl溶液により洗浄し、Na2SO4により乾燥した。残渣(0.22 g、0.56 mmol)をCH2Cl2 (15 mL)に溶解して、トリフルオロ酢酸(TFA、1.49 g、13.07 mmol)により処理した。反応混合物を20時間攪拌した。溶媒を蒸発させて、N’-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(3-メチルブタ-2-エニル)ヒドラジンをそのトリフルオロ酢酸塩(0.21 g、0.52 mmol、92 %)として得た。塩をCH2Cl2 (15 mL)に溶解して、溶液をNaOH水溶液(2 M、1.25 mL)および水(15 mL)の混合物により抽出した。有機相を水（2回）およびNaCl水溶液により順に洗浄し、Na2SO4により乾燥した。溶媒を蒸発させて、N’-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(3-メチルブタ-2-エニル)ヒドラジン(0.07 g、0.24 mmol、43 %)を得た。
【０２３４】
実施例C：N’-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)-N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-フェニルヒドラジンカルボン酸tert-ブチルエステルの調製
N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-(フェニル)ヒドラジンカルボン酸tert-ブチルエステル（実施例2.2に従って調製したもの、0.42 g、1.30 mmol）をテトラヒドロフラン(10 mL)に溶解して、-30℃に冷却した。リチウムヘキサメチルジシラザンの溶液(LHMDS、1 M、1.43 mL、1.43 mmol)を滴下して、反応混合物を30分間撹拌した。次に、4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド(0.47 g、1.71 mmol)のテトラヒドロフラン(2 mL)溶液を加えて、混合物を一晩かけて室温に温めた。揮発性物質を蒸発させ、残渣をセライトに載せ、カラムクロマトグラフィー(SiO2、シクロヘキサン／酢酸エチル)により精製して、N’-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)-N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-フェニルヒドラジンカルボン酸tert-ブチルエステル(0.34 g、0.66 mmol、51 %)を得た。
【０２３５】
実施例D：N-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)-N’-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-フェニルヒドラジンの調製
N’-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)-N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N’-フェニルヒドラジンカルボン酸tert-ブチルエステル(0.33 g、0.64 mmol)をCH2Cl2 (10 mL)に溶解し、トリフルオロ酢酸(TFA、0.73 g、6.42 mmol)により処理した。反応混合物を20時間攪拌し、5% K2CO3水溶液を加えて反応を止めた。有機相を分離し、水により洗浄し（2回）、Na2SO4により乾燥した。残渣にジエチルエーテルを加えて粉砕して、N-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)-N’-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-フェニルヒドラジン(75 mg、0.18 mmol、28 %)を得た。
【０２３６】
上記の方法により、一般式Ia-BおよびIb-Bの化合物（実施例1〜64）を調製することができる。これらの化合物の物理化学データを表37に記載する。
【化１５】
2009541244.tif 000093
【表３】
2009541244.tif 000094
2009541244.tif 000095
2009541244.tif 000096
【０２３７】
表25において、Phはフェニルを表し、Etはエチルを意味する。
【０２３８】
2. 害虫に対する活性の例
下記の実験により式IaおよびIbの化合物の害虫に対する活性を証明した。
【０２３９】
2.1 ベッチアブラムシ(Megoura viciae)に対する活性
活性化合物をDMSO/水(1:3)中に製剤した。0.8%の寒天および2.5 ppmのOPUSTMを満たしたマイクロタイタープレートの中に円形に切り取ったマメの葉を置いた。円形の葉に2.5μlの試験溶液を噴霧し、5〜8匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレートの中に置いた後、蓋をして、22〜24℃および35〜45%で蛍光灯下で6日間維持した。活気のある、繁殖したアブラムシに基づいて死亡率を評価した。試験を2回再現した。
【０２４０】
この試験において、未処理の対照の0%の死亡率と比較して、化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、17、22、25、30、34、36、40、42、44、54、55、57、58および63は、2500 ppmにおいて、75%以上の死亡率を示した。
【０２４１】
2.2 ワタアブラムシ(aphis gossypii)に対する活性
活性化合物を、アセトン／水(1:1)および100 ppm KineticTM界面活性剤中に製剤した。子葉期のワタ植物（植木鉢あたり1本の植物）に、主コロニーから取った数多く群棲した葉をそれぞれの子葉の上に置くことによりアブラムシを侵入させた。一晩アブラムシを宿主植物に移動させ、移動に用いた葉を取り除いた。子葉を試験溶液に浸し、乾燥させた。5日後に、死亡率の計数をおこなった。
【０２４２】
この試験において、化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、16、17、18、21、22、23、34、55、57、58、59、63および64は、300 ppmにおいて、50%よりも大きい死亡率を示した。
【０２４３】
2.3. モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する活性
第2対葉期(2nd leaf-pair stage)のピーマン植物（品種「California Wonder」）に、試験植物の上に群棲した葉の切片を置くことによりおよそ40匹の研究室で育てたアブラムシを侵入させる。24時間後に葉の切片を取り除く。損なわれていない植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸す。5日後に、処理した植物のアブラムシの死亡率を、対照の植物の死亡率と比較して測定する。
【０２４４】
この試験において、実施例番号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、13、18、21、23、34、55、57、58、59および63の化合物は、300 ppmにおいて、未処理の対照と比較して50%よりも大きい死亡率を示した。
【０２４５】
2.4 トビイロウンカ(nilaparvata lugens)に対する活性
活性化合物を20:80アセトン：水溶液として製剤した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1% (vol/vol)の濃度で加えた。
【０２４６】
3〜4週齢の鉢植えのイネ植物に、圧縮空気駆動式手動噴霧器(Devillbis atomizer)を用いて1.7 barで10 mlの試験溶液を噴霧する。処理した植物を約1時間乾燥させ、マイラー(Mylar)のケージにより覆う。植物に前記種の10匹の成虫（5匹のオスおよび5匹のメス）を接種して、25〜27℃および湿度50〜60%に3日間維持する。処理の24、48および72時間後に死亡率を評価する。死んだ昆虫は通常水の表面に見出される。それぞれの処理を1回再現する。
【０２４７】
この試験において、実施例番号3、4、6、7、8、10および58の化合物は、300 ppmにおいて、未処理の対照と比較して少なくとも50%の死亡率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成20年4月22日(2008.4.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式IaまたはIb、
【化１】
2009541244.tif 000099
[式中、
Xは、硫黄、酸素または基NR4であり;
Arは、フェニルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群より選択される芳香族基であり、そこにおいて、Arは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよく;
R1は、CN、SH、OH、
1、2または3個の基Ra1を有するC1〜C6-アルキル、
無置換であってよく、または1、2、3、4もしくは5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2（mは0、1または2である）、
基C(O)-Rz3、
基NRz4Rz5、
無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニル、
および環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Ry3を有していてもよい5または6員芳香族複素環からなる群より選択され;
R2a、R2bはそれぞれ独立して、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、(C1〜C6-アルキル)チオカルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)チオカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra2を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した7個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb2を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は、環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）であり;
R1は、R2aと一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基Rdを有していてもよい直鎖C2〜C4-アルカンジイルを形成していてもよく、そこにおいてアルキレンの隣接する炭素原子に結合する基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基を有していてもよい縮合フェニル環を形成していてもよく、また、そこにおいて、C2〜C4-アルカンジイルの1または2個の隣接しないCH2部分は酸素または基N-Rq（そこにおいて、RqはR2aに与えられた意味のうちの一つを有する）により置換されていてもよく；
R3a、R3b、R3c、R3dはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルコキシ（そこにおいて、最後に記載した4個の基における炭素原子は無置換であってよく、または任意の組合せの1、2もしくは3個の基Ra3を有していてもよい）、
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルまたはベンジル（そこにおいて、最後に記載した2個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb3を有していてもよい）からなる群より選択され;
R4は、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオカルボニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra4を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した6個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb4を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）からなる群より選択され；
Aは、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rxを有していてもよい直鎖C1〜C4-アルカンジイルであり；またはR1が基O-Rz1またはNRz4Rz5である場合、AはC(O)であってもよく；
Rxは、ハロゲン、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Raxを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ry1、Ry2、Ry3は互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルスルホニル、基NRcRd、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C6-アルキニルオキシ-カルボニル、ホルミルオキシ、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキニルカルボニルオキシ（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、および式Y-Cyの基からなる群より選択され、そこにおいて、
Yは、単結合、酸素、硫黄またはC1〜C6-アルカンジイル（そこにおいて1個の炭素が酸素により置換されていてもよい）であり、Cyは、C3〜C12-シクロアルキル（無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbxにより置換されている）、フェニル、ナフチルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する単環または二環式5〜10員ヘテロシクリルからなる群より選択され、そこにおいて、Cyは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbyを有していてもよく；
かつ、そこにおいて、隣接する炭素原子に結合する2個の基Ry1、Ry2またはRy3は前記炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環、縮合飽和もしくは部分的不飽和5、6または7員炭素環、または環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する縮合5、6または7員複素環を形成していてもよく、そこにおいて縮合環は無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rbyを有していてもよく；
Rz1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、フェニル、ベンジルおよびベンゾイル（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、およびフェニル（無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、基NRcRd、
フェニル、ベンジルおよびフェノキシ（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz4、Rz5はそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Razを有していてもよい）、またはフェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ベンゾイル（そこにおいて、最後に記載した3個の基は任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Ra、Rbはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rax、RayおよびRazは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択され;
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rbx、RbyおよびRbzは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、およびC1〜C6-アルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Rc、Rdはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Rc1は、ハロゲン、OH、C1〜C6-アルコキシおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される]
のアゾリン化合物、およびその塩。
【請求項２】
Arが、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよいフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
フェニルが、互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry1を有する、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
Aが基CR5R6であり、そこにおいて、R5が水素またはC1〜C4-アルキルより選択され、かつ、R6が水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、またはフェニルより選択され、前記フェニルが無置換であるか、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシより選択される任意の組合せの1、2、3、4または5個の基により置換されている、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
AがCH2である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
R1が、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニルである、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
フェニルが、互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry2を有する、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
R1が、CN、
無置換であってよく、1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2 [式中、mは0、1または2である]、および
基C(O)-Rz3
からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
AがCH2またはCH2CH2であり、かつ、R1が、CN、
C2〜C6-アルケニル、
C2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2 [式中、mは0、1または2である]、および
基C(O)-Rz3
からなる群より選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
R1が、1、2もしくは3個の基Ra1を有するC1〜C6アルキルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
R2aおよびR2bが、水素、C1〜C4-アルキル、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシカルボニルまたはC1〜C6-アルキルチオカルボニルからなる群より選択される、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２】
R2aまたはR2bが水素である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
基R3a、R3b、R3cおよびR3dがそれぞれ水素である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
XがSである、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５】
XがOである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６】
XがNR4である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７】
節足動物害虫または線虫を駆除するための、式IaまたはIb
【化２】
2009541244.tif 000100
[式中、
Xは、硫黄、酸素または基NR4であり;
Arは、フェニルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群より選択される芳香族基であり、そこにおいて、Arは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよく;
R1は、水素、CN、SH、OH、
1、2または3個の基Ra1を有していてもよいC1〜C6-アルキル、
無置換であってよく、または1、2、3、4もしくは5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2（mは0、1または2である）、
基C(O)-Rz3、
基NRz4Rz5、
無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニル、
および環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Ry3を有していてもよい5または6員芳香族複素環からなる群より選択され;
R2a、R2bはそれぞれ独立して、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、(C1〜C6-アルキル)チオカルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)チオカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra2を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した7個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb2を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は、環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）であり;
R1は、R2aと一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基Rdを有していてもよい直鎖C2〜C4-アルカンジイルを形成していてもよく、そこにおいてアルキレンの隣接する炭素原子に結合する基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基を有していてもよい縮合フェニル環を形成していてもよく、また、そこにおいて、C2〜C4-アルカンジイルの1または2個の隣接しないCH2部分は酸素または基N-Rq（そこにおいて、RqはR2aに与えられた意味のうちの一つを有する）により置換されていてもよく；
R3a、R3b、R3c、R3dはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルコキシ（そこにおいて、最後に記載した4個の基における炭素原子は無置換であってよく、または任意の組合せの1、2もしくは3個の基Ra3を有していてもよい）、
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルまたはベンジル（そこにおいて、最後に記載した2個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb3を有していてもよい）からなる群より選択され;
R4は、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオカルボニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra4を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した6個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb4を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）からなる群より選択され；
Aは、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rxを有していてもよい直鎖C1〜C4-アルカンジイルであり；またはR1が基O-Rz1またはNRz4Rz5である場合、AはC(O)であってもよく；
Rxは、ハロゲン、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Raxを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ry1、Ry2、Ry3は互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルスルホニル、基NRcRd、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C6-アルキニルオキシ-カルボニル、ホルミルオキシ、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキニルカルボニルオキシ（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、および式Y-Cyの基からなる群より選択され、そこにおいて、
Yは、単結合、酸素、硫黄またはC1〜C6-アルカンジイル（そこにおいて1個の炭素が酸素により置換されていてもよい）であり、Cyは、C3〜C12-シクロアルキル（無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbxにより置換されている）、フェニル、ナフチルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する単環または二環式5〜10員ヘテロシクリルからなる群より選択され、そこにおいて、Cyは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbyを有していてもよく；
かつ、そこにおいて、隣接する炭素原子に結合する2個の基Ry1、Ry2またはRy3は前記炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環、縮合飽和もしくは部分的不飽和5、6または7員炭素環、または環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する縮合5、6または7員複素環を形成していてもよく、そこにおいて縮合環は無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rbyを有していてもよく；
Rz1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、フェニル、ベンジルおよびベンゾイル（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、およびフェニル（無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、基NRcRd、
フェニル、ベンジルおよびフェノキシ（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz4、Rz5はそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Razを有していてもよい）、またはフェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ベンゾイル（そこにおいて、最後に記載した3個の基は任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Ra、Rbはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rax、RayおよびRazは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択され;
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rbx、RbyおよびRbzは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、およびC1〜C6-アルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Rc、Rdはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Rc1は、ハロゲン、OH、C1〜C6-アルコキシおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される]
の化合物またはそれらの塩の使用。
【請求項１８】
少なくとも1種の請求項17に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその塩、ならびに担体材料を含む組成物。
【請求項１９】
昆虫、ダニもしくは線虫、またはその食物供給源、生息環境、繁殖地またはそれらの場所に、少なくとも1種の請求項17に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその塩を接触させることを含む、節足動物害虫または線虫を防除する方法。
【請求項２０】
成長する植物を節足動物害虫または線虫の攻撃または侵入から保護する方法であって、前記植物またはそれらが成長する土壌もしくは水に、少なくとも1種の請求項17に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を施用することを含む前記方法。
【請求項２１】
少なくとも1種の請求項17に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその塩またはそれらを含む組成物を、式IaまたはIbの化合物として計算して、5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項19または20に記載の方法。
【請求項２２】
種子に、殺虫効果を有する量で、少なくとも1種の請求項17に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩または少なくとも1種のこれらの化合物を含有する組成物を接触させることを含む、種子を保護する方法。
【請求項２３】
少なくとも1種の請求項17に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩または少なくとも1種のこれらの化合物を含む組成物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
【請求項２４】
少なくとも1種の請求項17に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を、式IaまたはIbの化合物として計算して、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
【請求項２５】
動物を寄生生物による侵入または感染に対して治療、防除、予防または保護する方法であって、前記動物に殺寄生虫効果を有する量の少なくとも1種の請求項17に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその獣医学上許容される塩を投与または施用することを含む前記方法。
【国際調査報告】
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