(57)【要約】  本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する活性成分としての式Ｉの新規ピリダジン誘導体（ここでＲ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ2は、任意に置換されたヘテロアリールであり；Ｒ3は、任意に置換されたアリールであり；そしてＲ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ、又はシアノである）、又はその農薬として使用可能な塩に関する。
2009543822.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2009543822.tif 000135
（ここで、
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、任意に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ3は、任意に置換されたアリールであり；そして
Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ、又はシアノである）、
又は農薬として使用できるその塩。
【請求項２】
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、又はナフチリジニルである、請求項１又は２の化合物。
【請求項４】
Ｒ3が、任意に置換されたフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、又はビフェニルである、請求項１〜３のいずれか１項の化合物。
【請求項５】
Ｒ4が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ、又はシアノである、請求項１〜４のいずれか１項の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、キノリル、又はキノキサリニルであり；
Ｒ3が、任意に置換されたフェニル、ナフチル、又はビフェニルであり；そして
Ｒ4が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はヒドロキシである、請求項１〜５のいずれか１項の化合物。
【請求項７】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、又はベンゾフラニルであり；
Ｒ3が、任意に置換されたフェニル又はナフチルであり；そして
Ｒ4が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、又はヒドロキシである、請求項１〜６のいずれか１項の化合物。
【請求項８】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、又はピリミジニルであり；
Ｒ3が、任意に置換されたフェニルであり；そして
Ｒ4が、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、又はヒドロキシである、請求項１〜７のいずれか１項の化合物。
【請求項９】
Ｒ1が、メチル又はエチルであり；
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、ピリジル、又はピリミジニルであり；
Ｒ3が、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、又は２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニルであり；そして
Ｒ4が、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、又はヒドロキシである、請求項１〜８のいずれか１項の化合物。
【請求項１０】
以下から選択される化合物：
３−クロロ−５−フラン−２−イル−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−（５−ブロモフラン−２−イル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−５−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ピリジン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ピリジン−３−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ピリジン−４−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−５−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ピリミジン−４−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−（２−メチルピリミジン−４−イル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−メトキシ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−メトキシ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−ピリダジン、
３−フルオロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、及び
３，６−ジメチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン。
【請求項１１】
式Ｉ．１の化合物
【化２】
2009543822.tif 000136
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものであり、Ｈａｌはハロゲンである）の製造法であって、式Ｉ．５の化合物
【化３】
2009543822.tif 000137
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）を、オキシハロゲン化リン又はハロゲン化チオニルと反応させることを含んでなる方法。
【請求項１２】
式Ｉ．５の化合物
【化４】
2009543822.tif 000138
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）の製造法であって、式IIの化合物
【化５】
2009543822.tif 000139
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）を、ヒドラジン誘導体と反応させることを含んでなる方法。
【請求項１３】
式IIの化合物
【化６】
2009543822.tif 000140
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）の製造法であって、式IIIの化合物
【化７】
2009543822.tif 000141
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）を、酸素、空気、又は３−クロロ過安息香酸で酸化することを含んでなる方法。
【請求項１４】
式IIIの化合物
【化８】
2009543822.tif 000142
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）の製造法であって、式IVの化合物
【化９】
2009543822.tif 000143
（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）を、塩基と反応させることを含んでなる方法。
【請求項１５】
活性成分としての請求項１〜１０のいずれか１項で定義された少なくとも１つの化合物の遊離型もしくは農薬として使用可能な塩の型と、少なくとも１つの補助剤とを含む、植物病原性微生物に対して防除又は防御するための殺真菌組成物。
【請求項１６】
好ましくはアゾール類、ピリミジニルカルビノール類、２−アミノ−ピリミジン類、モルホリン類、アニリノピリミジン類、ピロール類、フェニルアミド類、ベンゾイミダゾール類、ジカルボキシミド類、カルボキサミド類、ストロビルリン類、ジチオカルバミン酸塩類、Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類、銅化合物、ニトロフェノール類、有機リン誘導体、ピリダジン類、トリアゾロピリミジン類、カルボキサミド類、又はベンズアミド類よりなる群から選択される、少なくとも１つの追加の殺真菌活性化合物を含む、請求項１５の組成物。
【請求項１７】
植物病原性微生物による植物、収穫作物、又は非生物材料への侵入を防除又は防止するための、請求項１〜１０のいずれか１項に定義された化合物の使用。
【請求項１８】
ヒトに有害な可能性のある植物病原性又は腐敗微生物もしくは生物による植物、収穫作物、又は非生物材料への侵入を防除又は防止する方法であって、請求項１〜１０のいずれか１項に定義された化合物を活性成分として植物、植物の部分、もしくはその存在場所に、又は非生物材料の任意の部分に施用することを含んでなる上記方法。
【請求項１９】
植物病原性微生物は真菌生物であることを特徴とする、請求項１８の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する活性成分としての新規ピリダジン誘導体に関する。本発明はまた、これらの活性成分の調製と、これらの活性成分の調製の中間体として使用される新規複素環誘導体と、これらの新規中間体の調製と、少なくとも１つの新規活性成分を含む農薬組成物と、これらの組成物の調製と、植物病原性微生物、好ましくは真菌による植物、収穫作物、又は非生物材料への侵入を防除又は防止するための農業又は園芸における該活性成分もしくは組成物の使用とに関する。
【０００２】
本発明は式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2009543822.tif 000003
（ここで、
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、任意に置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ3は、任意に置換されたアリールであり；そして
Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ、又はシアノである）、
又は農薬として使用できるその塩を提供する。
【０００３】
上記定義において、アリールは、芳香族炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、及びビフェニルを含み、フェニルが好適である。
【０００４】
ヘテロアリールは、少なくとも１つの酸素、窒素、又は硫黄原子が環員として存在する、単環系、二環系、又は三環系等の芳香環系を意味する。例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、キノリル、インソキノリニル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、及びナフチリジニルである。各ヘテロアリールは、炭素原子又は窒素原子によりピリダジンに結合することができる。
【０００５】
上記アリール及びヘテロアリール基は任意に置換される。これは、これらが１つ又はそれ以上の同じかまたは異なる置換基を有することを意味する。通常３つ以下の置換基が同時に存在する。アリール及びヘテロアリール基の置換基の例は以下の通りである：ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ。任意に置換されたアリールの典型例には、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−５−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−シアノフェニル、２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル、ペンタフルオロフェニルがある。任意に置換されたヘテロアリールの典型例には、５−クロロチオフェン−２−イル、４−ブロモ−５−メチルチオフェン−２−イル、４−ブロモチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、４，５−ジメチルフラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、３−メチルイソチアゾール−４−イル、５−メチルイソキサゾール−３−イル、６−クロロピリジン−２−イル、６−メチルピリジン−２−イル、６−クロロピリジン−３−イル、６−ブロモピリジン−３−イル、５−ブロモピリジン−３−イル、６−メチルピリジン−３−イル、６−メトキシピリジン−３−イル、５，６−ジクロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−メチルピリジン−４−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、２−メチルピリミジン−４−イルがある。
【０００６】
上記定義においてハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。
アルキル、アルケニル、又はアルキニル基は、直鎖または分岐鎖でもよい。
【０００７】
アルキルは、それ自体で又は他の置換基の一部として、記載の炭素原子の数に応じて、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、およびこれらの異性体、例えばイソプロパノール、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、又はｔｅｒｔ−ペンチルである。
【０００８】
ハロアルキル基は、１つ又はそれ以上の同じかまたは異なるハロゲン原子を含んでよく、例えばＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2，ＣＣｌ3，ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2，ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨ2，ＣＨ3ＣＦ2，ＣＦ3ＣＦ2、又はＣＣｌ3ＣＣｌ2を意味する。
【０００９】
シクロアルキルは、それ自体で又は他の置換基の一部として、記載の炭素原子の数に応じて、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。
【００１０】
アルケニルは、それ自体で又は他の置換基の一部として、記載の炭素原子の数に応じて、例えばエテニル、アリル、１−プロペニル、ブテン−２−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−３−イル、ヘキセン−１−イル、又は４−メチル−３−ペンテニルである。
【００１１】
アルキニルは、それ自体で又は他の置換基の一部として、記載の炭素原子の数に応じて、例えばエチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル、又は１−エチル−２−ブチニルである。
【００１２】
式Ｉの化合物中の１つ又はそれ以上の可能な非対称炭素原子の存在は、化合物が光学異性体型、すなわち鏡像異性体型又はジアステレオ異性体型で存在することを意味する。可能な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、これはシス−トランス又は（Ｅ）−（Ｚ）異性を意味する幾何異性体が存在することもある。また単結合の周りの制限された回転の結果として、アトロプ異性体が存在することもある。式Ｉは、すべての可能な異性体型及びこれらの混合物を含む。本発明は、式Ｉの化合物のすべての可能な異性体型及びこれらの混合物を含む。
【００１３】
第１の実施態様においてＲ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。
【００１４】
第２の実施態様においてＲ2は、任意に置換されたフリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、キノリル、インソキノリニル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、又はびナフチリジニルである。
【００１５】
第３の実施態様においてＲ3は、任意に置換されたフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、又はビフェニルである。
【００１６】
第４の実施態様においてＲ4は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ、又はシアノである。
【００１７】
本発明の式Ｉの化合物の好適なサブグループは、
Ｒ1が、任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、キノリル、又はキノキサリニルであり；
Ｒ3が、任意に置換されたフェニル、ナフチル、又はビフェニルであり；
Ｒ4が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はヒドロキシである、ものである。
【００１８】
本発明の式Ｉの化合物のさらに好適なサブグループは、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、又はベンゾフラニルであり；
Ｒ3が、任意に置換されたフェニル又はナフチルであり；そして
Ｒ4が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、又はヒドロキシである、ものである。
【００１９】
本発明の式Ｉの化合物の最も好適なサブグループは、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、又はピリミジニルであり；
Ｒ3が、任意に置換されたフェニルであり；そして
Ｒ4が、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、又はヒドロキシである、ものである。
【００２０】
本発明の式Ｉの化合物の特に好適なサブグループは、
Ｒ1が、メチル又はエチルであり；
Ｒ2が、任意に置換されたフリル、チエニル、ピリジル、又はピリミジニルであり；
Ｒ3が、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、又は２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニルであり；そして
Ｒ4が、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、又はヒドロキシである、ものである。
【００２１】
好適な個々の化合物は以下の通りである：
３−クロロ−５−フラン−２−イル−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−（５−ブロモフラン−２−イル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−５−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ピリジン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ピリジン−３−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ピリジン−４−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−５−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ピリミジン−４−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−（２−メチルピリミジン−４−イル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−メトキシ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、
３−メトキシ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−ピリダジン、
３−フルオロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン、及び
３，６−ジメチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン。
【００２２】
例えばＷＯ２００５／１２１１０４号及びＷＯ２００６／００１１７５号のように、植物に有害な真菌を防除するために、４位と５位に２つのフェニル基を有するいくつかのピリダジン誘導体が提唱されている。しかしこれらの調製物の作用は、農業のニーズのすべての面で必ずしも満足できない。驚くべきことに式Ｉの化合物を用いることにより、高レベルの生物活性を有する新しい種類の殺真菌剤が発見された。
【００２３】
式（Ｉ．１）、（Ｉ．２）、（Ｉ．３）、（Ｉ．４）、及び（Ｉ．５）を有する化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は上記の意味を有する）は、一般式（Ｉ）の化合物のすべての例であり、以下のスキームに示すように作成される。
【００２４】
式Ｉ．２の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ5は式Ｉの化合物について定義したものであり、Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである）は、式Ｉ．１の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、又は臭素である）をアルコールＲ5ＯＨ（ここで、Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである）と塩基、又はナトリウムアルコキシドＮａＯＲ5（ここで、Ｒ5はＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである）と反応させることにより得られる。
【化２】
2009543822.tif 000004
【００２５】
式Ｉ．３の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ6は式Ｉの化合物について定義したものであり、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、式Ｉ．１の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である）をグリニャール試薬Ｒ6ＭｇＨａｌ（ここで、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である）を用いて、遷移金属触媒の存在下で変換することにより得られる。
【化３】
2009543822.tif 000005
【００２６】
式Ｉ．４の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）は、式Ｉ．１の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である）を無機フッ素（例えばフッ化カリウム）を用いて変換することにより得られる。
【化４】
2009543822.tif 000006
【００２７】
式Ｉ．１の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である）は、式Ｉ．５の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）を、オキシハロゲン化リン（例えばオキシ塩化リン又はオキシ臭化リン）又はハロゲン化チオニル（例えば塩化チオニル又は臭化チオニル）と反応させることにより得られる。
【化５】
2009543822.tif 000007
【００２８】
式Ｉ．５の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）は、式IIの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）を、ヒドラジン誘導体（例えばヒドラジン水和物）と反応させることにより得られる。
【化６】
2009543822.tif 000008
【００２９】
式IIの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）は、式IIIの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）を酸素、空気、又は３−クロロ過安息香酸で酸化することにより得られる。
【化７】
2009543822.tif 000009
【００３０】
式IIIの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）は、式IVの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）を塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチレンアミン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）と反応させることにより得られる。
【化８】
2009543822.tif 000010
【００３１】
式IVの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものである）は、式Ｖの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は式Ｉの化合物について定義したものであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である）を、式VIの化合物（ここで、Ｒ3は式Ｉの化合物について定義したものである）及び塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチレンアミン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）と反応させることにより得られる。
【化９】
2009543822.tif 000011
【００３２】
驚くべきことに、式Ｉの新規化合物は、実用目的のために、真菌ならびに細菌及びウイルスにより引き起こされる疾患に対して植物を防御するための活性の非常に有利なスペクトルを有することがわかった。
【００３３】
式Ｉの化合物は、農業及びその関連分野で、植物害虫を防除するための活性成分として、又はヒトに有害な可能性のある腐敗微生物又は生物を防除するための非生物材料上に使用することができる。この新規化合物は、低い施用率での優れた活性により、植物が充分許容できることにより、及び環境的に安全なことにより、区別される。これらは非常に有用な治療性、予防性、及び浸透性を有し、多くの栽培植物を防御するために使用される。式Ｉの化合物は、有用な植物の異なる作物の植物体又は植物の部分（果実、花、葉、幹茎、塊茎、根）に存在する害虫を阻止又は破壊し、一方、後に生長する植物の部分を例えば植物病原性微生物から防御するのに使用することができる。
【００３４】
植物繁殖材料（例えば、種子、果実、塊茎、又は穀粒、又は植物の伐採物、例えばコメ）の処理のための、真菌感染に対する、ならびに土壌中に存在する植物病原性真菌に対する防御のための、粉衣剤として式Ｉの化合物を使用することができる。繁殖材料は、植える前に式Ｉの化合物を含む組成物で処理することができ、例えば種子は蒔く前に施肥される。本発明の活性成分はまた、種子を液体調製物中に浸漬することにより、又はこれらを固体調製物でコーティングすることにより、穀粒（コーティング）に適用することもできる。組成物はまた、繁殖材料が蒔かれる時は蒔く場所に施用することができ、例えば種まき中に播き溝に蒔かれる。本発明はまた、植物繁殖材料を処理するためのかかる方法と、こうして処理される植物繁殖材料とに関する。
【００３５】
さらに、本発明の化合物は、関連分野の真菌を防除するために使用することができ、例えば食品保存、衛生管理における技工物（木及び木関連技工物を含む）の防御に使用することができる。
【００３６】
さらに本発明は、真菌による攻撃から非生物材料、例えば木材、壁材、及びペンキを防御するのに使用されるであろう。
【００３７】
式Ｉの化合物は、例えば以下のクラスの植物病原性真菌に対して有効である：不完全菌類（Fungi imperfecti）［例えば、ボトリティス（Botrytis）属の種、アルテルナリア（Alternaria）属の種］、及び担子菌類（Basidiomycetes）［例えば、リゾクトニア（Rhizoctonia）属の種、ヘミレイア（Hemileia）属の種、プチニア（Puccinia）属の種、ファコプソラ（Phakopsora）属の種、黒穂菌（Ustilago）属の種、チレチア（Tiletia）属の種］。さらにこれらはまた、子嚢菌類（Ascomycetes）［例えば、ベンチュリア（Venturia）属の種、ブルメリア（Blumeria）属の種、ポドスファエラ（Podosphaera）属の種、モニリニア（Monilinia）属の種、フザリウム（Fusarium）属の種、ウンシヌラ（Uncinula）属の種、ミコスファエレラ（Mycosphaerella）属の種、ピレノフォラ（Pyrenophora）属の種、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）、マグナポルテ（Magnaporthe）属の種、コレトトリクム（Colletotrichum）属の種、ガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）、タペシア（Tapesia）属の種、ラムラリア（Ramularia）属の種、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）、スクレロチニア（Sclerotinia）属の種］、及び卵菌類（Oomycetes）［例えば、フィトフトラ（Phytophthora）属の種、フィチウム（Phythium）属の種、プラスモパラ（Plasmopara）属の種、シュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）］に対して有効であることが観察されている。顕著な活性が、うどんこ病菌［例えば、ウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）］、さび菌［例えば、プチニア（Puccinia）属の種］、及び斑点病菌［例えば、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）］に対して観察されている。さらに式Ｉの新規化合物は、植物病原性細菌及びウイルスに対して有効である［例えば、キサントモナス（Xanthomonas）属の種、シュードモナス（Pseudomonas）属の種、エルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）、ならびにタバコモザイクウイルスに対して］。
【００３８】
本発明の範囲内において、防御すべき標的作物は典型的には以下の植物種を含む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、トウモロコシ、モロコシ、及び関連する種）；ビート（テンサイ、飼料用ビート）；梨状果、石果、及び柔らかい果物（リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラスベリー、及びブラックベリー）；マメ科植物（豆、レンズ豆、インゲン豆、大豆）；油料植物（菜種、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）；キュウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿花、亜麻、麻、ジュート）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、人参、玉ねぎ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（lauraceae）（アボカド、楠、樟脳）、又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、お茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナのような植物、及び芝生及び観賞植物。
【００３９】
本発明の標的作物は、従来の、ならびに遺伝的に増強したか又は遺伝子操作した変種、例えば昆虫抵抗性（例えば、Ｂｔ及びＶＩＰ変種）、ならびに疾患抵抗性、除草剤抵抗性（例えば、商品名RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）で市販されているグリホセート抵抗性及びグルホシネート抵抗性トウモロコシ変種）、及び線虫抵抗性変種を含む。例えば適当な遺伝的に増強したか又は遺伝子操作した変種には、Stoneville 5599BR綿花とStoneville 4892綿花変種がある。
【００４０】
式Ｉの化合物は、変更されずに、又は、好ましくは製剤の分野で通常使用される補助剤とともに使用される。このためにこれらは、乳剤、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液もしくは懸濁物、希釈エマルジョン、水和剤、溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質中の封入剤に、公知の方法により便利に調製される。組成物の種類と同様に、施用法（例えば、噴霧、霧化、粉化、散布、拡散、コーティング、又は流し込み）は、目的及びその時の状況に従って選択される。組成物はまた、補助剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、又は粘着剤、ならびに生長促進剤、微量要素供与剤、又は特殊な効果を得るための他の製剤をさらに含有してもよい。
【００４１】
適切な担体及び補助剤は固体でも液体でもよく、製剤技術において有用な物質、例えば天然の又は再生されたミネラル物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤、又は生長促進剤である。かかる担体は例えばＷＯ９７／３３８９０号に記載されている。
【００４２】
式Ｉの化合物は通常組成物の形で使用され、処理すべき作物場所もしくはプラントに、追加の化合物と同時にもしくは連続して施用することができる。これらの追加の化合物は、例えば生長促進剤もしくは微量要素供与剤、又は植物の生長に影響を与える他の調製物でもよい。これらはまた、選択的除草剤、ならびに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、又はこれらの調製物のいくつかのの混合物でもよく、所望であれば追加の担体、界面活性剤、又は製剤分野で通常使用されている施用促進補助剤と一緒でもよい。
【００４３】
式Ｉの化合物は通常、活性成分として遊離型もしくは農薬として使用可能な塩の形の少なくとも１つの式Ｉの化合物を、及び少なくとも１つの上記補助剤を含む、植物病原性微生物に対して防除又は防御するための殺真菌組成物の形で使用される。
【００４４】
式Ｉの化合物は他の殺真菌と混合して、ある場合には予想外の相乗作用を得ることができる。特に好ましい混合成分は以下の通りである：
【００４５】
アゾール類、例えばアザコナゾール、ＢＡＹ１４１２０、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；
【００４６】
ピリミジニルカルビノール類、例えばアンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール；
２−アミノ−ピリミジン類、例えばブピリメート、ヂメチリモール、エチリモール；
モルホリン類、例えばドデモルホ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；
アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
ピロール類、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；
フェニルアミド類、例えばバナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレース、オキサジキシル；
【００４７】
ベンゾイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；
ジカルボキシミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
カルボキサミド類、例えばボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
グアニジン類、例えばグアザチン、ドジン、イミノクタジン；
ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン；
【００４８】
ジチオカルバミン酸塩類、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類、例えばカプタフォル、カプタン、ジクロフルアニド、フルオロミデス、フォルペット、トリフルアニド；
銅化合物、例えばボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー（mancopper）、オキシン銅；
【００４９】
ニトロフェノール誘導体、例えばジノカップ、ニトロタール−イソプロピル；
有機リン誘導体、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル；
【００５０】
公知であり、ＷＯ０５／１２１１０４号及びＷＯ０６／００１１７５号に記載の方法により調製されるピリダジン誘導体、例えば３−クロロ−５−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−ピリダジン（式Ｐ．１）及び３−クロロ−６−メチル−５−トリル−４−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−ピリダジン（式Ｐ．２）；
【化１０】
2009543822.tif 000012
【００５１】
公知であり、ＷＯ９８／４６６０７号に記載の方法により調製されるトリアゾロピリミジン誘導体、例えば５−クロロ−７−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（式Ｔ．１）；
【化１１】
2009543822.tif 000013
【００５２】
公知であり、ＷＯ０４／０３５５８９号及びＷＯ０６／３７６３２号に記載の方法により調製されるカルボキサミド誘導体、例えば３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピプ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（式Ｕ．１）；
【化１２】
2009543822.tif 000014
【００５３】
公知であり、ＷＯ２００４／０１６０８８号に記載の方法により調製されるベンズアミド誘導体、例えばＮ−｛−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（これはフルオピラムという名前でも知られている（式Ｖ．１）；
【化１３】
2009543822.tif 000015
及び
種々の他の物質、例えばアシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、シノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルオピコリド、フルスファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、カスガマイシン、マンジプロパミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン類、プロベナゾール、プロパモカルブ、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、タジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾキサミド、及びグリホセート。
【００５４】
本発明の他の態様は、植物病原性微生物、好ましくは真菌による植物、収穫作物、又は非生物材料への侵入を防除又は防止するための、式Ｉの化合物、少なくとも１つの式Ｉの化合物を含む組成物、又は少なくとも１つの式Ｉの化合物を例えば上記したような他の殺真菌剤とともに含む殺真菌剤混合物、の使用に関する。
【００５５】
本発明のさらなる態様は、ヒトに有害な可能性のある植物病原性又は腐敗微生物又は生物、特に真菌、による作物又は非生物材料への侵入を防除又は防止する方法であって、式Ｉの化合物を活性成分として植物、植物の部分、もしくはその存在場所に、又は非生物材料の任意の部分に施用することを含んでなる方法に関する。防除又は防止することは、ヒトに有害な可能性のある植物病原性又は腐敗微生物又は生物、特に真菌、による作物又は非生物材料への侵入を、改善が証明されるレベルまで低下させることを意味する。
【００５６】
式Ｉの化合物、又は少なくとも１つの該化合物を含む農薬組成物の施用を含んでなる、植物病原性微生物、特に真菌による作物への侵入を防除又は防止する好適な方法は、葉への施用である。施用頻度と施用率は、対応する病原体による侵入のリスクに依存する。しかし式Ｉの化合物はまた、植物の存在場所を液体調製物で濡らすことにより、又は固体型の化合物を土壌に、例えば顆粒型で施用（土壌施用）することにより、土壌を介して根から植物に浸透することができる（浸透作用）。水稲作物では、かかる粒剤は水田に施用することができる。式Ｉの化合物はまた、種子又は塊茎を殺真菌剤の液体調製物に浸漬させるか、又は固体調製物でこれらを被覆することにより、種子に施用（コーティング）することもできる。
【００５７】
調製物［すなわち、式Ｉの化合物を含有する組成物］及び所望であれば式Ｉの化合物を封入するための固体もしくは液体補助剤又はモノマーは、公知の方法により、典型的には化合物を増量剤、例えば溶媒、固体担体、及び任意に界面活性化合物（界面活性剤）とともに充分混合及び／又は粉砕することにより調製される。
【００５８】
農薬調製物は、通常０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％の固体もしくは液体補助剤と、０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活性剤とを含有する。
【００５９】
有利な施用率は、１ヘクタール（ｈａ）当たり通常５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子粉衣剤として使用される時、便利な用量は、種子１ｋｇ当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
【００６０】
市販品を濃縮物として調製することが好ましいが、最終ユーザーは通常希釈調製物を使用するであろう。
【００６１】
以下の非限定例は上記発明をさらに詳細に説明する。
【実施例１】
【００６２】
本例は、３−クロロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９８）の調製を例示する
【００６３】
ａ）２−ブロモ−１−チオフェン−２−イル−プロパン−１−オンの調製
臭素（３．７ｍｌ）を、１−（２−チエニル）−１−プロパン（１０ｇ）、０．１ｍｌの臭化水素酸（４８％溶液）、及び８０ｍｌの酢酸の混合液に０℃で窒素雰囲気下で加える。次に混合液を室温で２．５時間攪拌する。減圧下で反応混合物から溶媒を留去する。２−ブロモ−１−チオフェン−２−イル−プロパン−１−オンを褐色の油状物として得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用する。
【００６４】
ｂ）５−ヒドロキシ−５−メチル−４−チオフェン−２−イル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン（化合物番号II．ｈ．０４０）の調製
２−ブロモ−１−チオフェン−２−イル−プロパン−１−オン（２．１ｇ）、２，４，６−トリフルオロフェニル酢酸（２．０ｇ）、１．５ｍｌのトリエチルアミン、及び３０ｍｌのアセトニトリルの混合液を室温で１６時間攪拌する。次に３０ｍｌのアセトニトリルと３．４ｍｌの１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−オン（ＤＢＵ）を冷却下で加え、さらに２．５時間攪拌を続ける。次に反応混合物に空気を３時間吹き込む。塩化アンモニウム水溶液を加え、混合液を酢酸エチルで抽出する。一緒にした有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。残りをシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘプタン／酢酸エチル２：１混合液を溶離液として使用して精製して、５−ヒドロキシ−５−メチル−４−チオフェン−２−イル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン（化合物番号II．ｈ．０４０）を無色の結晶として得る、融点１３４〜１３６℃。
【００６５】
ｃ）６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９６）の調製
５−ヒドロキシ−５−メチル−４−チオフェン−２−イル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン（１．９ｇ）、０．３ｍｌのヒドラジン水和物、及び３０ｍｌの１−ブタノールの混合物を１２０℃で１６時間加熱する。次に混合物を０℃まで冷却する。こうして得られた固体をろ過し、ヘキサンで洗浄して６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９６）を無色の結晶として得る、融点２４９〜２５１℃。
【００６６】
ｄ）６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９６、１．２ｇ）と６．５ｍｌのオキシ塩化リンの混合物を混合し、１１０℃で１時間加熱する。冷却後、反応混合物から減圧下で溶媒を留去する。残りを酢酸エチルと水に溶解し、相を分離する。有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。残渣をヘキサンで再結晶化して３−クロロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９８）をベージュ色の結晶として得る、融点９０〜９２℃。
【実施例２】
【００６７】
本例は、３−メトキシ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９９）と４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メトキシ−６−メチル−５−チオフェン−２−イルピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．２５４）の調製を例示する
【００６８】
３−クロロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９８、０．７ｇ）、ナトリウムメトキシド（３０％メタノール溶液、０．４ｇ）、及び１０ｍｇのメタノールを６０℃で１６時間加熱する。次に反応混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。一緒にした有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。残りをシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘプタン／酢酸エチル９：１混合液を溶離液として使用して精製して、３−メトキシ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９９）（融点１２４〜１２５℃）と４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メトキシ−６−メチル−５−チオフェン−２−イルピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．２５４）（融点１３０〜１３３℃）を得る。
【実施例３】
【００６９】
本例は、３−フルオロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９７）の調製を例示する
【００７０】
３−クロロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９８、０．２５ｇ）、フッ化カリウム（０．１ｇ）、及び５ｍｌのジメチルスルホキシドを混合し、１４０℃で４８時間加熱する。次に反応混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。一緒にした有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。残りをシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル９：１混合液を溶離液として使用して精製して、３−フルオロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９７）をベージュ色の結晶（ジエチルエーテル／ヘキサンから）として得る、融点７１〜７４℃。
【実施例４】
【００７１】
本例は、３，６−ジメチル−４−チオフェン−２−イル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．２００）の調製を例示する
【００７２】
１．２ｍｌのジエチルエーテル中の臭化メチルマグネシウムの３Ｍ溶液を５ｍｌのテトラヒドロフランと混合し、２０ｍｌのテトラヒドロフランと１．５ｍｌの１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）中の３−クロロ−６−メチル−５−チオフェン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．１９８、０．２６ｇ）と鉄（III）アセチルアセトナート（０．０３ｇ）の溶液に−７０℃でゆっくり加える。−７０℃で０．５時間後、混合物を室温でさらに２．５時間攪拌する。希釈ＨＣｌで反応を停止させ、水相をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出する。一緒にした有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル３：１混合液を溶離液として使用して精製して、３，６−ジメチル−４−チオフェン−２−イル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（化合物番号Ｉ．ｈ．２００）をベージュ色の結晶として得る、融点１００〜１０２℃。
【００７３】
以下の表１と２は、本発明の式Ｉと式IIの個々の化合物の例を示す。
表１．本発明の式Ｉの個々の化合物
【表１】
2009543822.tif 000016
【００７４】
【表２】
2009543822.tif 000017
【００７５】
【表３】
2009543822.tif 000018
【００７６】
【表４】
2009543822.tif 000019
【００７７】
【表５】
2009543822.tif 000020
【００７８】
【表６】
2009543822.tif 000021
【００７９】
【表７】
2009543822.tif 000022
【００８０】
【表８】
2009543822.tif 000023
【００８１】
【表９】
2009543822.tif 000024
【００８２】
【表１０】
2009543822.tif 000025
【００８３】
【表１１】
2009543822.tif 000026
【００８４】
【表１２】
2009543822.tif 000027
【００８５】
【表１３】
2009543822.tif 000028
【００８６】
【表１４】
2009543822.tif 000029
【００８７】
ａ）式（Ｉ．ａ）の３９２化合物：
【化１４】
2009543822.tif 000030
【００８８】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｂ）式（Ｉ．ｂ）の３９２化合物：
【化１５】
2009543822.tif 000031
【００８９】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｃ）式（Ｉ．ｃ）の３９２化合物：
【化１６】
2009543822.tif 000032
【００９０】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｄ）式（Ｉ．ｄ）の３９２化合物：
【化１７】
2009543822.tif 000033
【００９１】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｅ）式（Ｉ．ｅ）の３９２化合物：
【化１８】
2009543822.tif 000034
【００９２】
ここで、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｆ）式（Ｉ．ｆ）の３９２化合物：
【化１９】
2009543822.tif 000035
【００９３】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｇ）式（Ｉ．ｇ）の３９２化合物：
【化２０】
2009543822.tif 000036
【００９４】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｈ）式（Ｉ．ｈ）の３９２化合物：
【化２１】
2009543822.tif 000037
【００９５】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｉ）式（Ｉ．ｉ）の３９２化合物：
【化２２】
2009543822.tif 000038
【００９６】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｊ）式（Ｉ．ｊ）の３９２化合物：
【化２３】
2009543822.tif 000039
【００９７】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｋ）式（Ｉ．ｋ）の３９２化合物：
【化２４】
2009543822.tif 000040
【００９８】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｌ）式（Ｉ．ｌ）の３９２化合物：
【化２５】
2009543822.tif 000041
【００９９】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｍ）式（Ｉ．ｍ）の３９２化合物：
【化２６】
2009543822.tif 000042
【０１００】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｎ）式（Ｉ．ｎ）の３９２化合物：
【化２７】
2009543822.tif 000043
【０１０１】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｏ）式（Ｉ．ｏ）の３９２化合物：
【化２８】
2009543822.tif 000044
【０１０２】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｐ）式（Ｉ．ｐ）の３９２化合物：
【化２９】
2009543822.tif 000045
【０１０３】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｑ）式（Ｉ．ｑ）の３９２化合物：
【化３０】
2009543822.tif 000046
【０１０４】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｒ）式（Ｉ．ｒ）の３９２化合物：
【化３１】
2009543822.tif 000047
【０１０５】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｓ）式（Ｉ．ｓ）の３９２化合物：
【化３２】
2009543822.tif 000048
【０１０６】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｔ）式（Ｉ．ｔ）の３９２化合物：
【化３３】
2009543822.tif 000049
【０１０７】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｕ）式（Ｉ．ｕ）の３９２化合物：
【化３４】
2009543822.tif 000050
【０１０８】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｖ）式（Ｉ．ｖ）の３９２化合物：
【化３５】
2009543822.tif 000051
【０１０９】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｗ）式（Ｉ．ｗ）の３９２化合物：
【化３６】
2009543822.tif 000052
【０１１０】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｘ）式（Ｉ．ｘ）の３９２化合物：
【化３７】
2009543822.tif 000053
【０１１１】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｙ）式（Ｉ．ｙ）の３９２化合物：
【化３８】
2009543822.tif 000054
【０１１２】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ｚ）式（Ｉ．ｚ）の３９２化合物：
【化３９】
2009543822.tif 000055
【０１１３】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａａ）式（Ｉ．ａａ）の３９２化合物：
【化４０】
2009543822.tif 000056
【０１１４】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｂ）式（Ｉ．ａｂ）の３９２化合物：
【化４１】
2009543822.tif 000057
【０１１５】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｃ）式（Ｉ．ａｃ）の３９２化合物：
【化４２】
2009543822.tif 000058
【０１１６】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｄ）式（Ｉ．ａｄ）の３９２化合物：
【化４３】
2009543822.tif 000059
【０１１７】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｅ）式（Ｉ．ａｅ）の３９２化合物：
【化４４】
2009543822.tif 000060
【０１１８】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｆ）式（Ｉ．ａｆ）の３９２化合物：
【化４５】
2009543822.tif 000061
【０１１９】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｇ）式（Ｉ．ａｇ）の３９２化合物：
【化４６】
2009543822.tif 000062
【０１２０】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｈ）式（Ｉ．ａｈ）の３９２化合物：
【化４７】
2009543822.tif 000063
【０１２１】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｉ）式（Ｉ．ａｉ）の３９２化合物：
【化４８】
2009543822.tif 000064
【０１２２】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｊ）式（Ｉ．ａｊ）の３９２化合物：
【化４９】
2009543822.tif 000065
【０１２３】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｋ）式（Ｉ．ａｋ）の３９２化合物：
【化５０】
2009543822.tif 000066
【０１２４】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｌ）式（Ｉ．ａｌ）の３９２化合物：
【化５１】
2009543822.tif 000067
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｍ）式（Ｉ．ａｍ）の３９２化合物：
【化５２】
2009543822.tif 000068
【０１２５】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｎ）式（Ｉ．ａｎ）の３９２化合物：
【化５３】
2009543822.tif 000069
【０１２６】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｏ）式（Ｉ．ａｏ）の３９２化合物：
【化５４】
2009543822.tif 000070
【０１２７】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｐ）式（Ｉ．ａｐ）の３９２化合物：
【化５５】
2009543822.tif 000071
【０１２８】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｑ）式（Ｉ．ａｑ）の３９２化合物：
【化５６】
2009543822.tif 000072
【０１２９】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｒ）式（Ｉ．ａｒ）の３９２化合物：
【化５７】
2009543822.tif 000073
【０１３０】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｓ）式（Ｉ．ａｓ）の３９２化合物：
【化５８】
2009543822.tif 000074
【０１３１】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｔ）式（Ｉ．ａｔ）の３９２化合物：
【化５９】
2009543822.tif 000075
【０１３２】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｕ）式（Ｉ．ａｕ）の３９２化合物：
【化６０】
2009543822.tif 000076
【０１３３】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｖ）式（Ｉ．ａｖ）の３９２化合物：
【化６１】
2009543822.tif 000077
【０１３４】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
ａｗ）式（Ｉ．ａｗ）の３９２化合物：
【化６２】
2009543822.tif 000078
【０１３５】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4は表１で定義したものである）
【０１３６】
表２．本発明の式IIの個々の化合物
【表１５】
2009543822.tif 000079
【０１３７】
【表１６】
2009543822.tif 000080
【０１３８】
【表１７】
2009543822.tif 000081
【０１３９】
【表１８】
2009543822.tif 000082
【０１４０】
【表１９】
2009543822.tif 000083
【０１４１】
ａ）式（II．ａ）の１１２化合物：
【化６３】
2009543822.tif 000084
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１４２】
ｂ）式（II．ｂ）の１１２化合物：
【化６４】
2009543822.tif 000085
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１４３】
ｃ）式（II．ｃ）の１１２化合物：
【化６５】
2009543822.tif 000086
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１４４】
ｄ）式（II．ｄ）の１１２化合物：
【化６６】
2009543822.tif 000087
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１４５】
ｅ）式（II．ｅ）の１１２化合物：
【化６７】
2009543822.tif 000088
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１４６】
ｆ）式（II．ｆ）の１１２化合物：
【化６８】
2009543822.tif 000089
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１４７】
ｇ）式（II．ｇ）の１１２化合物：
【化６９】
2009543822.tif 000090
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１４８】
ｈ）式（II．ｈ）の１１２化合物：
【化７０】
2009543822.tif 000091
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１４９】
ｉ）式（II．ｉ）の１１２化合物：
【化７１】
2009543822.tif 000092
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５０】
ｊ）式（II．ｊ）の１１２化合物：
【化７２】
2009543822.tif 000093
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５１】
ｋ）式（II．ｋ）の１１２化合物：
【化７３】
2009543822.tif 000094
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５２】
ｌ）式（II．ｌ）の１１２化合物：
【化７４】
2009543822.tif 000095
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５３】
ｍ）式（II．ｍ）の１１２化合物：
【化７５】
2009543822.tif 000096
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５４】
ｎ）式（II．ｎ）の１１２化合物：
【化７６】
2009543822.tif 000097
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５５】
ｏ）式（II．ｏ）の１１２化合物：
【化７７】
2009543822.tif 000098
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５６】
ｐ）式（II．ｐ）の１１２化合物：
【化７８】
2009543822.tif 000099
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５７】
ｑ）式（II．ｑ）の１１２化合物：
【化７９】
2009543822.tif 000100
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５８】
ｒ）式（II．ｒ）の１１２化合物：
【化８０】
2009543822.tif 000101
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１５９】
ｓ）式（II．ｓ）の１１２化合物：
【化８１】
2009543822.tif 000102
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６０】
ｔ）式（II．ｔ）の１１２化合物：
【化８２】
2009543822.tif 000103
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６１】
ｕ）式（II．ｕ）の１１２化合物：
【化８３】
2009543822.tif 000104
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６２】
ｖ）式（II．ｖ）の１１２化合物：
【化８４】
2009543822.tif 000105
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６３】
ｗ）式（II．ｗ）の１１２化合物：
【化８５】
2009543822.tif 000106
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６４】
ｘ）式（II．ｘ）の１１２化合物：
【化８６】
2009543822.tif 000107
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６５】
ｙ）式（II．ｙ）の１１２化合物：
【化８７】
2009543822.tif 000108
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
ｚ）式（II．ｚ）の１１２化合物：
【化８８】
2009543822.tif 000109
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６６】
ａａ）式（II．ａａ）の１１２化合物：
【化８９】
2009543822.tif 000110
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６７】
ａｂ）式（II．ａｂ）の１１２化合物：
【化９０】
2009543822.tif 000111
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６８】
ａｃ）式（II．ａｃ）の１１２化合物：
【化９１】
2009543822.tif 000112
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１６９】
ａｄ）式（II．ａｄ）の１１２化合物：
【化９２】
2009543822.tif 000113
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７０】
ａｅ）式（II．ａｅ）の１１２化合物：
【化９３】
2009543822.tif 000114
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７１】
ａｆ）式（II．ａｆ）の１１２化合物：
【化９４】
2009543822.tif 000115
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７２】
ａｇ）式（II．ａｇ）の１１２化合物：
【化９５】
2009543822.tif 000116
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７３】
ａｈ）式（II．ａｈ）の１１２化合物：
【化９６】
2009543822.tif 000117
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７４】
ａｉ）式（II．ａｉ）の１１２化合物：
【化９７】
2009543822.tif 000118
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７５】
ａｊ）式（II．ａｊ）の１１２化合物：
【化９８】
2009543822.tif 000119
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７６】
ａｋ）式（II．ａｋ）の１１２化合物：
【化９９】
2009543822.tif 000120
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７７】
ａｌ）式（II．ａｌ）の１１２化合物：
【化１００】
2009543822.tif 000121
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７８】
ａｍ）式（II．ａｍ）の１１２化合物：
【化１０１】
2009543822.tif 000122
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１７９】
ａｎ）式（II．ａｎ）の１１２化合物：
【化１０２】
2009543822.tif 000123
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８０】
ａｏ）式（II．ａｏ）の１１２化合物：
【化１０３】
2009543822.tif 000124
（Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８１】
ａｐ）式（II．ａｐ）の１１２化合物：
【化１０４】
2009543822.tif 000125
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８２】
ａｑ）式（II．ａｑ）の１１２化合物：
【化１０５】
2009543822.tif 000126
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８３】
ａｒ）式（II．ａｒ）の１１２化合物：
【化１０６】
2009543822.tif 000127
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８４】
ａｓ）式（II．ａｓ）の１１２化合物：
【化１０７】
2009543822.tif 000128
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８５】
ａｔ）式（II．ａｔ）の１１２化合物：
【化１０８】
2009543822.tif 000129
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８６】
ａｕ）式（II．ａｕ）の１１２化合物：
【化１０９】
2009543822.tif 000130
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８７】
ａｖ）式（II．ａｖ）の１１２化合物：
【化１１０】
2009543822.tif 000131
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８８】
ａｗ）式（II．ａｗ）の１１２化合物：
【化１１１】
2009543822.tif 000132
（式中、Ｒ1及びＲ3は表２で定義したものである）
【０１８９】
この説明を通して、特に他の単位で明記しない限り、温度は摂氏度、そして「％」は重量パーセントで示す。
【０１９０】
表３は、表１と表２の化合物について選択された融点（特に明記しない限り、すべての場合のすべての解析データを示してはいない）を示す。
表３．表１及び２の化合物の融点
【表２０】
2009543822.tif 000133
【０１９１】
【表２１】
2009543822.tif 000134
【０１９２】
本発明の化合物は上記反応スキームに従って調製することができ、ここで特に明記しない場合は、各変数の定義は式（Ｉ）の化合物について上記したものと同じである。
【０１９３】
生物学的例
アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）／トマト／予防（トマト上のアルテルナリア（Alternaria）に対する作用）
４週齢のトマト植物栽培品種ローター・グノム（Roter Gnom）を、調製した試験化合物により噴霧チャンバー中で処理する。施用の２日後、試験植物に胞子懸濁物を噴霧することによりトマト植物に接種する。温室で２２℃／１８℃と９５％ｒ．ｈ．で４日間インキュベーション後、疾患の発生率を評価する。
本発明の式Ｉの化合物、特に２００ｐｐｍの化合物Ｉ．ａ．１９８、Ｉ．ｈ．１９７、Ｉ．ｈ．１９８、Ｉ．ｈ．１９９、Ｉ．ｈ．２００、Ｉ．ｊ．１９７、Ｉ．ｊ．１９８、Ｉ．ｊ．１９９、Ｉ．ｊ．２００、Ｉ．ｋ．１９７、Ｉ．ｋ．１９８、Ｉ．ｋ．１９９、Ｉ．ｋ．２００、Ｉ．ｌ．１９７、Ｉ．ｌ．１９８、Ｉ．ｌ．１９９、Ｉ．ｌ．２００、Ｉ．ａｅ．１９７、Ｉ．ａｅ．１９８、Ｉ．ａｅ．１９９、及びＩ．ａｅ．２００は、この試験で真菌の侵入を少なくとも８０％阻害し、一方、同じ条件下で未処理対照植物は植物病原性真菌により８０％以上感染される。
【０１９４】
ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）／トマト／予防（トマト上のボトリティス（Botrytis）に対する作用）
４週齢のトマト植物栽培品種ローター・グノム（Roter Gnom）を、調製した試験化合物により噴霧チャンバー中で処理する。施用の２日後、試験植物に胞子懸濁物を噴霧することによりトマト植物に接種する。温室で２０℃と９５％ｒ．ｈ．で３日間インキュベーション後、疾患の発生率を評価する。
【０１９５】
本発明の式Ｉの化合物、特に２００ｐｐｍの化合物Ｉ．ａ．１９７、Ｉ．ａ．１９８、Ｉ．ａ．１９９、Ｉ．ａ．２００、Ｉ．ｈ．１９７、Ｉ．ｈ．１９８、Ｉ．ｈ．１９９、Ｉ．ｈ．２００、Ｉ．ｊ．１９７、Ｉ．ｊ．１９８、Ｉ．ｊ．１９９、Ｉ．ｊ．２００、Ｉ．ｋ．１９７、Ｉ．ｋ．１９８、Ｉ．ｌ．１９７、Ｉ．ｌ．１９８、Ｉ．ｌ．１９９、Ｉ．ｌ．２００、Ｉ．ａｅ．１９７、Ｉ．ａｅ．１９８、Ｉ．ａｅ．１９９、及びＩ．ａｅ．２００は、この試験で真菌の侵入を少なくとも８０％阻害し、一方、同じ条件下で未処理対照植物は植物病原性真菌により８０％以上感染される。
【０１９６】
プチニア・レコンジタ（Puccinia recondita）／小麦／予防（小麦上のプチニア（Puccinia）に対する作用）
１週齢の小麦植物栽培品種アリーナ（Arina）を、調製した試験化合物により噴霧チャンバー中で処理する。施用の１日後、試験植物に胞子懸濁物（１×１０５の夏胞子／ｍｌ）を噴霧することにより小麦植物に接種する。温室で２０℃と９５％ｒ．ｈ．で１日インキュベーション後、植物を２０℃／１８℃（昼／夜）と６０％ｒ．ｈ．で温室中で維持する。接種の１１日後、疾患の発生率を評価する。
【０１９７】
本発明の式Ｉの化合物、特に２００ｐｐｍの化合物Ｉ．ａ．１９７、Ｉ．ａ．１９８、Ｉ．ａ．２００、Ｉ．ｈ．１９７、Ｉ．ｈ．１９８、Ｉ．ｈ．１９９、Ｉ．ｈ．２００、Ｉ．ｊ．１９７、Ｉ．ｊ．１９８、Ｉ．ｊ．１９９、Ｉ．ｊ．２００、Ｉ．ｋ．１９７、Ｉ．ｋ．１９８、Ｉ．ｋ．１９９、Ｉ．ｋ．２００、Ｉ．ｌ．１９７、Ｉ．ｌ．１９８、Ｉ．ｌ．１９９、Ｉ．ｌ．２００、Ｉ．ａｅ．１９７、Ｉ．ａｅ．１９８、Ｉ．ａｅ．１９９、及びＩ．ａｅ．２００は、この試験で真菌の侵入を少なくとも８０％阻害し、一方、同じ条件下で未処理対照植物は植物病原性真菌により８０％以上感染される。
【０１９８】
マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）（ピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）／イネ／予防（イモチ病に対する作用）
３週齢のイネ植物栽培品種コシヒカリ（Koshihikari）を、調製した試験化合物により噴霧チャンバー中で処理する。施用の２日後、試験植物に胞子懸濁物（１×１０5の分生子／ｍｌ）を噴霧することによりイネ植物に接種する。温室で２５℃と９５％ｒ．ｈ．で６日間インキュベーション後、疾患の発生率を評価する。
【０１９９】
本発明の式Ｉの化合物、特に２００ｐｐｍの化合物、Ｉ．ａ．１９８、Ｉ．ａ．１９９、Ｉ．ｈ．１９７、Ｉ．ｈ．１９８、Ｉ．ｈ．１９９、Ｉ．ｈ．２００、Ｉ．ｊ．１９７、Ｉ．ｊ．１９８、Ｉ．ｊ．１９９、Ｉ．ｊ．２００、Ｉ．ｋ．１９７、Ｉ．ｋ．１９８、Ｉ．ｋ．２００、Ｉ．ｌ．１９７、Ｉ．ｌ．１９８、Ｉ．ｌ．１９９、Ｉ．ｌ．２００、Ｉ．ａｅ．１９８、Ｉ．ａｅ．１９９、及びＩ．ａｅ．２００は、この試験で真菌の侵入を少なくとも８０％阻害し、一方、同じ条件下で未処理対照植物は植物病原性真菌により８０％以上感染される。
【０２００】
ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）（ヘルミントスポリウム・テレス（Helminthosporium teres）／大麦／予防（オオムギ網斑病に対する作用）
１週齢の大麦植物栽培品種レジーナ（Regina）を、調製した試験化合物により噴霧チャンバー中で処理する。施用の２日後、試験植物に胞子懸濁物（２．６×１０4の分生子／ｍｌ）を噴霧することにより大麦植物に接種する。温室で２０℃と９５％ｒ．ｈ．で４日間インキュベーション後、疾患の発生率を評価する。
【０２０１】
本発明の式Ｉの化合物、特に２００ｐｐｍの化合物、Ｉ．ａ．１９８、Ｉ．ａ．１９９、Ｉ．ａ．２００、Ｉ．ｈ．１９７、Ｉ．ｈ．１９８、Ｉ．ｈ．１９９、Ｉ．ｈ．２００、Ｉ．ｊ．１９７、Ｉ．ｊ．１９８、Ｉ．ｊ．１９９、Ｉ．ｊ．２００、Ｉ．ｋ．１９７、Ｉ．ｋ．１９８、Ｉ．ｋ．１９９、Ｉ．ｋ．２００、Ｉ．ｌ．１９８、Ｉ．ｌ．１９９、Ｉ．ｌ．２００、Ｉ．ａｅ．１９７、Ｉ．ａｅ．１９８、及びＩ．ａｅ．２００は、この試験で真菌の侵入を少なくとも８０％阻害し、一方、同じ条件下で未処理対照植物は植物病原性真菌により８０％以上感染される。
【０２０２】
セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）／小麦／予防（小麦のセプトリア（Septoria）斑点病に対する作用）
２週齢の小麦植物栽培品種リバンド（Riband）を、調製した試験化合物により噴霧チャンバー中で処理する。施用の１日後、試験植物に胞子懸濁物（１０6の分生子／ｍｌ）を噴霧することにより小麦植物に接種する。温室で２２℃／２１℃と９５％ｒ．ｈ．で１日インキュベーション後、植物を２２℃／２１℃と７０％ｒ．ｈ．で温室で維持する。接種１６〜１８日後、疾患の発生率を評価する。
【０２０３】
本発明の式Ｉの化合物、特に２００ｐｐｍの化合物、Ｉ．ａ．１９７、Ｉ．ａ．１９８、Ｉ．ａ．１９９、Ｉ．ａ．２００、Ｉ．ｈ．１９７、Ｉ．ｈ．１９８、Ｉ．ｈ．１９９、Ｉ．ｈ．２００、Ｉ．ｊ．１９７、Ｉ．ｊ．１９８、Ｉ．ｊ．１９９、Ｉ．ｊ．２００、Ｉ．ｋ．１９７、Ｉ．ｋ．１９８、Ｉ．ｋ．１９９、Ｉ．ｋ．２００、Ｉ．ｌ．１９７、Ｉ．ｌ．１９８、Ｉ．ｌ．１９９、Ｉ．ｌ．２００、Ｉ．ａｅ．１９７、Ｉ．ａｅ．１９８、Ｉ．ａｅ．１９９、及びＩ．ａｅ．２００は、この試験で真菌の侵入を少なくとも８０％阻害し、一方、同じ条件下で未処理対照植物は植物病原性真菌により８０％以上感染される。
【０２０４】
ウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）／ブドウ／予防（ブドウのうどんこ病菌に対する作用）
５週齢のブドウ苗木栽培品種グテデル（Gutedel）を、調製した試験化合物により噴霧チャンバー中で処理する。施用の１日後、試験植物にブドウうどんこ病菌を感染させた植物を振りかけることによりブドウ植物に接種する。温室で２４℃／２２℃と７０％ｒ．ｈ．で１４／１０ｈ（明／暗）の光条件下で７日間インキュベーション後、疾患の発生率を評価する。
【０２０５】
本発明の式Ｉの化合物、特に２００ｐｐｍの化合物、Ｉ．ａ．１９７、Ｉ．ａ．１９８、Ｉ．ａ．１９９、Ｉ．ａ．２００、Ｉ．ｈ．１９８、Ｉ．ｈ．１９９、Ｉ．ｈ．２００、Ｉ．ｊ．１９７、Ｉ．ｊ．１９８、Ｉ．ｊ．１９９、Ｉ．ｋ．１９７、Ｉ．ｋ．１９８、Ｉ．ｋ．１９９、Ｉ．ｋ．２００、Ｉ．ｌ．１９７、Ｉ．ｌ．１９８、Ｉ．ｌ．１９９、Ｉ．ｌ．２００、Ｉ．ａｅ．１９８、Ｉ．ａｅ．１９９、及びＩ．ａｅ．２００は、この試験で真菌の侵入を少なくとも８０％阻害し、一方、同じ条件下で未処理対照植物は植物病原性真菌に８０％以上感染する。
【国際調査報告】
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