(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2009527513.tif 000438［式中、Ｊ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びＣＫＥは、所与の意味を有する。］の新規シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類、それらを調製するための方法及び中間体、並びに、有害生物防除剤及び／又は除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類及び栽培植物の耐性を向上させる化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩と浸透性向上剤を添加することにより、式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる植物保護剤の効力を増強することにも関する。
2009527513.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物
【化１】
2009527513.tif 000350
［式中、
Ｊは、置換されていてもよいシクロアルキル（ヘテロ原子で中断されていてもよい。）を表し；
Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し；
Ｙは、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシを表し；
ｍは、数字１、２又は３を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥは、下記基
【化２】
2009527513.tif 000351
2009527513.tif 000352
のうちの１つを表し；
ここで、
Ａは、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル（少なくとも１個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は、
ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；
Ｄは、水素又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（１個以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し；又は、
ＡとＤは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（置換されていないか又はＡ、Ｄ部分において置換されており、また、少なくとも１個の（ＣＫＥ＝（８）の場合、さらなる１個の）ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；又は、
ＡとＱ１は一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル（カルボニル基又はヘテロ原子で中断されていてもよく、ハロゲン若しくはヒドロキシル、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで置換されていてもよく、並びに、直接には隣接していない２個の炭素原子は置換されていてもよいさらなる環（ヘテロ原子で中断されていてもよい。）を形成していてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ１は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、置換されていないか又はＤ、Ｑ１部分において置換されている。）を表し；
Ｑ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し；
Ｑ３は、水素を表し、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか又は置換されている環（ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；又は、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【化３】
2009527513.tif 000353
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル（少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい。）、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、環（酸素又は硫黄で中断されていてもよい。）を表す。］。
【請求項２】
Ｊが、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（酸素で中断されていてもよく、また、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい。）を表し；
Ｘが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｙが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
ｍが、数字１、２又は３を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥが、下記基
【化４】
2009527513.tif 000354
2009527513.tif 000355
のうちの１つを表し；
Ａが、水素、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個又は２個の、直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘタリール（５個又は６個の環原子を有する。）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｂが、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、アルキレンジイル基で置換されているか、又は、アルキレンジオキシル基で置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基（該アルキレンジチオイル基は、１個又は２個の直接には隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、該アルキレンジチオイル基はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい。）で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５から８員のさらなる環を形成している。）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表している。）を表し；
Ｄが、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ヘタリール（５個又は６個の環原子を有する。）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（５個又は６個の環原子を有する。）を表し；又は、
ＡとＤが一緒に、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル（１つのメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおり：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるＣ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基（Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいか、又は、２つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に５個若しくは６個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよく（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、ＡとＤは、この場合、それらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示してある基ＡＤ−１から基ＡＤ−１０を表す。）、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、以下の基
【化５】
2009527513.tif 000356
のうちの１つを含んでいてもよい。）であり、
又は、
ＡとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイル（それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン置換基で１置換から３置換されていてもよい。）並びにベンジルオキシ又はフェニル（それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換から３置換されていてもよい。）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は２置換されていてもよい。）を表し、該Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルは、さらに、下記基
【化６】
2009527513.tif 000357
のうちの１つを含んでいてもよいか、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル基若しくは酸素原子で架橋されていてもよく；又は、
ＤとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル（いずれの場合にも、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６が、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｑ１とＱ２が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ３とＱ４が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−環（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【化７】
2009527513.tif 000358
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つ以上の直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールを表し、
ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
ハロゲン−、アミノ−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ２が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は
いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３が、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｒ１３が、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｒ１４ａが、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；又は、
Ｒ１３とＲ１４ａが一緒に、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し；
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａが、同一であるか又は異なっていて、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１５ａとＲ１６ａが一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル基（Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａが、互いに独立して、水素を表し、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１７ａとＲ１８ａが、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｒ１９ａ及びＲ２０ａが、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｊが、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（酸素原子で中断されていてもよく、また、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｙが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
ｍが、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥが、下記基
【化８】
2009527513.tif 000359
2009527513.tif 000360
のうちの１つを表し；
Ａが、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれ、フッ素又は塩素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表すか、又は、（式（Ｉ−３）、式（Ｉ−４）、式（Ｉ−６）及び式（Ｉ−７）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはベンジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｂが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（アルキレンジイル基で、又は、アルキレンジオキシル基で、又は、アルキレンジチオイル基（１個又は２個の直接には隣接していない酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、メチル又はエチルで置換されていてもよい。）で置換されており、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員のさらなる環を形成している。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、水素又はメチルを表し；
Ｄが、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよく、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＤが一緒に、１置換又は２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（１つのメチレン基は、カルボニル基（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、可能な置換基は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシであり；又は、
ＡとＤが（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合）それらが結合している原子と一緒に、以下の基ＡＤ−１から基ＡＤ−１０：
【化９】
2009527513.tif 000361
のうちの１つを表し；又は、
ＡとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（いずれの場合にも、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（酸素原子で中断されていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ１が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又は、メチル−、メトキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｑ２が、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６が、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｑ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（メチル又はメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｑ１とＱ２が、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ３とＱ４が、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和Ｃ５−Ｃ６−環（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ａは、水素又はメチルを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【化１０】
2009527513.tif 000362
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれ、フッ素又は塩素で１置換から３置換されていてもよい。）、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、１又は２の直接には隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し；又は、
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し；又は、
フェニル又はベンジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、フェニル（フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し、ベンジル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ６とＲ７が一緒に、Ｃ４−Ｃ５−アルキレン基（メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｊが、シクロプロピル、ジシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタニル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルを表し；
Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｙが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
ｍが、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、該フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
その際、基Ｊ、Ｘ及びＹは、以下のフェニル置換パターン
【化１１】
2009527513.tif 000363
［ここで、フェニル置換パターン（Ｂ）、（Ｋ）及び（Ｌ）においてのみ、Ｘは、水素も表し得る。］
で配置されており；
ＣＫＥが、下記基
【化１２】
2009527513.tif 000364
2009527513.tif 000365
のうちの１つを表し；
Ａが、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、また、式（Ｉ−５）で表される化合物の場合のみ、フェニル（フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｂが、水素、メチル又はエチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、メトキシメチル又はエトキシエトキシで１置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、水素を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ６−シクロアルキル（２個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、水素を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、水素を表し；
Ｄが、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで一置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＤが一緒に、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（メチル又はメトキシで１置換されていてもよく、また、１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、基ＡＤ−１を表し；
ＡとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（メチル又はメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し；
Ｑ１が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
Ｑ２が、水素又はメチルを表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６が、互いに独立して、水素又はメチルを表し；
Ｑ３が、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し；又は、
Ｑ１とＱ２が、それらが結合している炭素と一緒に、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで置換されていてもよく、また、１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ３とＱ４が、それらが結合している炭素と一緒に、飽和Ｃ５−Ｃ６−環（メチル又はメトキシで１置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ａは、水素を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【化１３】
2009527513.tif 000366
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；並びに
Ｅが、アンモニウムイオンを表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（それぞれ、塩素で１置換されていてもよい。）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで１置換されていてもよい。）を表し、
フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｊが、シクロプロピルを表し；
Ｘが、塩素、メチル又はエチルを表し；
Ｙが、塩素、メチル、エチル又は水素を表し；
ｍが、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、該フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
その際、基Ｊ、Ｘ及びＹは、以下のフェニル置換パターン
【化１４】
2009527513.tif 000367
で配置されており；
ＣＫＥが、下記基
【化１５】
2009527513.tif 000368
のうちの１つを表し；
Ａが、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はシクロプロピルを表し；
Ｂが、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、メトキシ、エトキシ、ブトキシ又はメトキシメチルで１置換されていてもよい。）を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ６−シクロアルキル（２個の直接には隣接していない酸素原子を有するＣ２−Ｃ３−アルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。）を表し；
Ｄが、水素を表し；又は、
ＡとＤが一緒に、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し；
ＡとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し；
Ｑ２が、水素を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【化１６】
2009527513.tif 000369
のうちの１つを表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、フェニル（塩素で１置換されている。）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【化１７】
2009527513.tif 000370
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＩＩ）
【化１８】
2009527513.tif 000371
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること；（Ｂ）  式（Ｉ−２−ａ）
【化１９】
2009527513.tif 000372
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＩＩＩ）
【化２０】
2009527513.tif 000373
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること；（Ｃ）  式（Ｉ−３−ａ）
【化２１】
2009527513.tif 000374
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＩＶ）
【化２２】
2009527513.tif 000375
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。］
で表される化合物を、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下で、分子内環化させること；
（Ｄ）  式（Ｉ−４−ａ）
【化２３】
2009527513.tif 000376
［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（Ｖ）
【化２４】
2009527513.tif 000377
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物又はその、式（Ｖａ）
【化２５】
2009527513.tif 000378
［式中、Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるシリルエノールエーテルを、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【化２６】
2009527513.tif 000379
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。］
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させること；
（Ｅ）  式（Ｉ−５−ａ）
【化２７】
2009527513.tif 000380
［式中、Ａ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＶＩＩ）
【化２８】
2009527513.tif 000381
［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【化２９】
2009527513.tif 000382
［式中、Ｈａｌ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させること；
（Ｆ）  式（Ｉ−６−ａ）
【化３０】
2009527513.tif 000383
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＶＩＩＩ）
【化３１】
2009527513.tif 000384
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。］
で表される化合物を、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内環化させること；
（Ｇ）  式（Ｉ−７−ａ）
【化３２】
2009527513.tif 000385
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＩＸ）
【化３３】
2009527513.tif 000386
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。］
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること；（Ｈ）  式（Ｉ−８−ａ）
【化３４】
2009527513.tif 000387
［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであ］
で表される化合物を得るために、式（Ｘ）
【化３５】
2009527513.tif 000388
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、
（α）  適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【化３６】
2009527513.tif 000389
［式中、Ｈａｌ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＪは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩ）
【化３７】
2009527513.tif 000390
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｕは、ＮＨ２又はＯ−Ｒ８を表し、ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである
］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（γ）  適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩＩ）
【化３８】
2009527513.tif 000391
［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させること；
（Ｉ）  式（Ｉ−９−ａ）
【化３９】
2009527513.tif 000392
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＸＩＩＩ）
【化４０】
2009527513.tif 000393
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。］
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること；（Ｊ）  式（Ｉ−１０−ａ）
【化４１】
2009527513.tif 000394
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＸＩＶ）
【化４２】
2009527513.tif 000395
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。］
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること；（Ｋ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）から式（Ｉ−１０−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α）  式（ＸＶ）
【化４３】
2009527513.tif 000396
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。］
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には稀釈剤の存在下，及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩ）
【化４４】
2009527513.tif 000397
［式中、Ｒ１は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物と反応させること；
（Ｌ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−１０−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びにＬは、酸素を表す。］で表される化合物を得るために、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）
【化４５】
2009527513.tif 000398
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること；
（Ｍ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−１０−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びにＬは、硫黄を表す。］で表される化合物を得るために、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）
【化４６】
2009527513.tif 000399
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること；
（Ｎ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）から式（Ｉ−１０−ｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＸ）
【化４７】
2009527513.tif 000400
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化スルホニルと反応させること；
（Ｏ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−１０−ｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）
【化４８】
2009527513.tif 000401
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。］
で表されるリン化合物と反応させること；
（Ｐ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）から式（Ｉ−１０−ｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下で、式（ＸＸＩ）又は式（ＸＸＩＩ）
【化４９】
2009527513.tif 000402
［式中、
Ｍｅは、１価若しくは２価の金属を表すか、又は、アンモニウムイオン
【化５０】
2009527513.tif 000403
を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、並びに
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す。］
で表される金属化合物又はアミンと反応させること；
（Ｑ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）から式（Ｉ−１０−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＸＩＩＩ）
【化５１】
2009527513.tif 000404
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＶ）
【化５２】
2009527513.tif 000405
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること；
（Ｒ）  上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、式（Ｉ−１’）から式（Ｉ−１０’−ｇ）
【化５３】
2009527513.tif 000406
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びにＪ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。］
で表される化合物を、溶媒の存在下、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体（例えば、式（ＸＸＶ）
【化５４】
2009527513.tif 000407
で表されるシクロアルキルボロン酸又はそのエステル）とカップリングさせること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項７】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
（ａ’）  少なくとも１種類の式（Ｉ）［式中、ＣＫＥ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］の置換環状ケトエノール；
及び、
（ｂ’）  以下の化合物の群から選択される、少なくとも１種類の作物植物の適合性を改善する化合物；
を含んでいる前記組成物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル  −  さらに、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron, dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル  −  さらに、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル  −  さらに、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル  −  さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（さらに、ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物参照）、１，３−ジメチルブタ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロパ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロパ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（さらに、ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）
【化５５】
2009527513.tif 000408
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）
【化５６】
2009527513.tif 000409
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）
【化５７】
2009527513.tif 000410
で表される化合物
［上記式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【化５８】
2009527513.tif 000411
のうちの１つを表し；
ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−で置換されていてもよい、１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し；
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し；
Ｒ１６は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／又は臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し；
Ｒ１８は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し；
Ｒ１７とＲ１８は、さらにまた、一緒になって、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（それぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、又は、２つの置換基で置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）も表し；
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｒ２０は、水素、ヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し；
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化５９】
2009527513.tif 000412
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）
【化６０】
2009527513.tif 000413
で表される化合物
［上記式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２４は、水素、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ２５は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、
又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、いずれの場合にもＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；並びに
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］。
【請求項８】
作物植物の適合性を改善する化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
【化６１】
2009527513.tif 000414
から選択される、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
作物植物の適合性を改善する化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項７及び８に記載の組成物。
【請求項１０】
作物植物の適合性を改善する化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項７及び８に記載の組成物。
【請求項１１】
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項１２】
動物有害生物（animal pest）及び／又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項１
に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物（pest）、望ましくない植生及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１３】
動物有害生物（animal pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための、請求項１に記載
の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１４】
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１５】
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１６】
望ましくない植生を防除する方法であって、請求項７に記載の組成物を植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１７】
望ましくない植生を防除するための、請求項７に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
望ましくない植生を防除する方法であって、植物又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び請求項７に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１９】
式（ＩＩ）
【化６２】
2009527513.tif 000415
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。］
で表される化合物。
【請求項２０】
式（ＩＩＩ）
【化６３】
2009527513.tif 000416
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２１】
式（ＩＶ）
【化６４】
2009527513.tif 000417
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり、並びにＶは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。］
で表される化合物。
【請求項２２】
式（ＶＩ）
【化６５】
2009527513.tif 000418
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びにＨａｌは、ハロゲンを表す。］
で表される化合物。
【請求項２３】
式（ＶＩＩＩ）
【化６６】
2009527513.tif 000419
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２４】
式（ＩＸ）
【化６７】
2009527513.tif 000420
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２５】
式（ＸＩＩ）
【化６８】
2009527513.tif 000421
［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２６】
式（ＸＩＩＩ）
【化６９】
2009527513.tif 000422
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２７】
式（ＸＩＶ）
【化７０】
2009527513.tif 000423
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２８】
式（ＸＸＶＩＩＩ）
【化７１】
2009527513.tif 000424
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項２９】
式（ＸＸＶＩＩ）
【化７２】
2009527513.tif 000425
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物。
【請求項３０】
式（ＸＸＸＩＩ）
【化７３】
2009527513.tif 000426
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３１】
式（ＸＸＸＩＶ）
【化７４】
2009527513.tif 000427
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３２】
式（ＸＸＸＶＩ）
【化７５】
2009527513.tif 000428
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３３】
式（ＸＩ）
【化７６】
2009527513.tif 000429
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｕは、ＯＲ８を表し、並びにＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３４】
式（ＸＸＸＶＩＩ）
【化７７】
2009527513.tif 000430
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３５】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【化７８】
2009527513.tif 000431
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ８及びＲ８’は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３６】
式（ＸＬＩ）
【化７９】
2009527513.tif 000432
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３７】
式（ＸＬＩＩ）
【化８０】
2009527513.tif 000433
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、Ｒ８及びＲ８’は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３８】
式（ＬＸＶＩ）
【化８１】
2009527513.tif 000434
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項３９】
式（ＸＩ）
【化８２】
2009527513.tif 000435
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＵは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項４０】
式（ＸＸＸ）
【化８３】
2009527513.tif 000436
［式中、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びｍは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項４１】
組成物であって、
・  少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項７に記載の組成物、及び、
・  少なくとも１種類の式（ＩＩＩ’）
【化８４】
2009527513.tif 000437
［式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
Ｒ３０は、無機又は有機アニオンを表す。］
の塩；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項４２】
少なくとも１種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項４１に記載の組成物。
【請求項４３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物又は請求項７に記載の組成物を含んでいる殺有害生物剤及び／又は除草剤の活性を向上させる方法であって、請求項４２に記載の式（ＩＩＩ’）の塩を用いて即時使用可能な組成物（散布液）を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項４４】
浸透剤を用いて散布液を調製することを特徴とする、請求項４３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類、それらを調製するための複数の方法及びそれらの殺有害生物剤（pesticide）及び／又は除草剤としての使用
に関する。本発明は、さらにまた、選択的な除草活性を有する組成物も提供し、ここで、該組成物は、第１に、該シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを含んでおり、第２に、作物植物の適合性を改善する化合物を含んでいる。
【０００２】
本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加することにより（また、適切な場合には、浸透剤も添加することにより）作物保護組成物（特に、シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを含んでいる作物保護組成物）の活性を増強すること、対応するその組成物及びそれらの方法にも関し、また、殺虫剤及び／若しくは殺ダニ剤としての作物保護におけるそれらの使用並びに／又は望ましくない植生を防止するためのそれらの使用にも関する。
【背景技術】
【０００３】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類の医薬としての特性については、従来技術において記述されている（S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成された（Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095）。これら
の化合物の生物学的な活性については、これまで記述されていない。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９及びＧＢ−Ａ−２２６６８８８には、類似した構造を有する化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）が開示されている。しかしながら、それら化合物の除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用については、知られていない。非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１及びＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）については、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を示すことが知られており、また、置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３及びＥＰ−Ａ−４４２０７７）についても、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を示すことが知られている。
【０００５】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）も知られており、また、１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９５／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、及びＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／００７４４８、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５９６、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９、ＷＯ０６／０５６２８１、ＷＯ０６／０５６２８２、ＷＯ０６／０８９６３３、ＤＥ−Ａ−０５０５１３２５、ＤＥ−Ａ−０５０５９８９１）も知られている。
【０００６】
特定の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することは知られている（  ＤＥ−Ａ−４０１４４２０参照）。出発物質として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラノン−（２）の合成についても、ＤＥ−Ａ−４０１４４２０に記述されている。類似した構造を有する化合物が、刊行物（Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76）により知られているが、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性については示されていない。さらに、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体も、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−０６４７６３７、ＷＯ９５／２６３４５、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、Ｗ００６／０２９７９９、ＷＯ０６／０８９６３３、ＤＥ−Ａ−０５０５１３２５、ＤＥ−Ａ−０５０５９８９１により知られている。３−アリール−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体についても、同様に、知られている（ＷＯ９５／２６３４５、９６／２５３９５、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９）。
【０００７】
フェニル環においては置換されていない特定のフェニルピロン誘導体は、既に知られている（  A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) and K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849参照）。しかしながら、これらの化合物を殺有害生物剤として使用できる可能性については、示されていない。フェニル環において置換されていて、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５８８１３７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／１６４３６、ＷＯ９７／１９９４１、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９において記述されている。
【０００８】
フェニル環においては置換されていない特定の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、既に知られている（  E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)参照）。しかしながら、これらの化合物を殺有害生物剤として使用できる可能性については示されていない。フェニル環において置換されていて、除草作用、殺ダニ作用及び殺虫作用を示す５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、ＷＯ９４／１４７８５、ＷＯ９６／０２５３９、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９９／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９において記述されている。
【０００９】
特定の置換２−アリールシクロペンタンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（例えば、ＵＳ−４２８３３４８；ＵＳ−４３３８１２２；ＵＳ−４４３６６６６；ＵＳ−４５２６７２３；ＵＳ−４５５１５４７；ＵＳ−４６３２６９８；ＷＯ９６／０１７９８；ＷＯ９６／０３３６６、ＷＯ９７／１４６６７、及び、さらに、ＷＯ９８／３９２８１、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９参照）。さらに、同じように置換されている化合物も知られている：３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペント−２−エン−１−オンが、刊行物（Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26）により知られており、天然化合物のインボルチン（involutin）（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）シクロペント−２−エノンが、刊行物（Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9）により知られている。殺虫作用又は殺ダニ作用については、記述されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンが、刊行物（J. Economic Entomology, 66 (1973), 584）及び公開明細書ＤＥ−Ａ−２３６１０８４により知られており、ここでは、除草作用及び殺ダニ作用について示されている。
【００１０】
特定の置換２−アリールシクロヘキサンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（ＵＳ−４１７５１３５、ＵＳ−４２０９４３２、ＵＳ−４２５６６５７、ＵＳ−４２５６６５８、ＵＳ−４２５６６５９、ＵＳ−４２５７８５８、ＵＳ−４２８３３４８、ＵＳ−４３０３６６９、ＵＳ−４３５１６６６、ＵＳ−４４０９１５３、ＵＳ−４４３６６６６、ＵＳ−４５２６７２３、ＵＳ−４６１３６１７、ＵＳ−４６５９３７２、ＤＥ−Ａ−２８１３３４１、及び、さらに、Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９）。
【００１１】
特定の置換４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン類が殺ダニ特性、殺虫特性及び除草特性を有することは知られている（例えば、ＷＯ９２／１６５１０、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９６／１１５７４、ＷＯ９６／２１６５２、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７３５１、ＷＯ０１／１７３５２、ＷＯ０１／１７３５３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／１７９７３、ＷＯ０３／０２８４６６、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／００５４２８、ＷＯ０５／０１６８７３、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９参照）。
【００１２】
特定のテトラヒドロピリドン類が除草特性を有することは知られている：ＪＰ−Ａ−０  ８３２  ５３０。さらに、殺ダニ特性、殺虫特性及び除草特性を有する特定の４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン類も知られている：ＪＰ−Ａ−１１−１５２２７３。さらに、殺有害生物剤及び除草剤としての４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン類も、ＷＯ０１／７９２０４に記載されている。
【００１３】
さらに、プロテアーゼ阻害薬としての特定の５，６−ジヒドロピロン誘導体が抗ウイルス特性を有していることも知られている：ＷＯ９５／１４０１２。さらに、４−フェニル−６−（２−フェネチル）−５，６−ジヒドロピロンは、カバラクトン誘導体の合成から知られている：Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-64 (1976)。さらに、５，６−ジ
ヒドロピロン誘導体は、中間体として知られている：White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M.J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281-2(1971)。作物保護剤として適用可能な３−フェニル−５，６−ジヒドロピロン誘導体は、ＷＯ０１／９８２８８に記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
しかしながら、特に、低施用量及び低濃度では、上記化合物の効力及び活性スペクトルは、必ずしも充分に満足のいくものとは限らない。さらに、上記化合物と作物の適合性も、必ずしも充分に満足のいくものとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明は、式（Ｉ）
【００１６】
【化８５】
2009527513.tif 000003
［式中、
Ｊは、置換されていてもよいシクロアルキル（ヘテロ原子で中断されていてもよい。）を表し；
Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し；
Ｙは、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシを表し；
ｍは、数字１、２又は３を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥは、下記基
【００１７】
【化８６】
2009527513.tif 000004
2009527513.tif 000005
のうちの１つを表し；
ここで、
Ａは、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル（少なくとも１個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は、
ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；
Ｄは、水素又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（１以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し；又は、
ＡとＤは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（置換されていないか又はＡ、Ｄ部分において置換されており、また、該環は、少なくとも１個の（ＣＫＥ＝（８）の場合、さらなる１個の）ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；又は、
ＡとＱ１は一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル（カルボニル基又はヘテロ原子で中断されていてもよく、ハロゲン若しくはヒドロキシル、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで置換されていてもよく、並びに、直接には隣接していない２個の炭素原子は置換されていてもよいさらなる環（ヘテロ原子で中断されていてもよい。）を形成していてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ１は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、置換されていないか又はＤ、Ｑ１部分において置換されている。）を表し；
Ｑ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し；
Ｑ３は、水素を表し、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか又は置換されている環（ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；又は、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【００１８】
【化８７】
2009527513.tif 000006
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル（少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい。）、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、環（酸素又は硫黄で中断されていてもよい。）を表す。］
の新規化合物を提供する。
【００１９】
とりわけ、置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及び／若しくは光学異性体、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、それらの調製及び使用、並びに、それらを含んでいる組成物も提供する。しかしながら、以下の記載では、簡単にすることを目的として、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及するが、それは、純粋な化合物と、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意味している。
【００２０】
基ＣＫＥについての意味（１）から（１０）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−１）から（Ｉ−１０）が得られる：
【００２１】
【化８８】
2009527513.tif 000007
2009527513.tif 000008
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。
【００２２】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）が得られる：
【００２３】
【化８９】
2009527513.tif 000009
2009527513.tif 000010
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００２４】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（２）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）が得られる：
【００２５】
【化９０】
2009527513.tif 000011
2009527513.tif 000012
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００２６】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（３）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−３−ａ）から（Ｉ−３−ｇ）が得られる：
【００２７】
【化９１】
2009527513.tif 000013
2009527513.tif 000014
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００２８】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−４）で表される化合物は、式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）
【００２９】
【化９２】
2009527513.tif 000015
［これは、式（Ｉ−４）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００３０】
式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００３１】
明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００３２】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（４）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−４−ａ）から（Ｉ−４−ｇ）が得られる：
【００３３】
【化９３】
2009527513.tif 000016
ここで、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００３４】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（５）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−５−ａ）から（Ｉ−５−ｇ）が得られる：
【００３５】
【化９４】
2009527513.tif 000017
2009527513.tif 000018
ここで、Ａ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００３６】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−６）で表される化合物は、式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）
【００３７】
【化９５】
2009527513.tif 000019
［これは、式（Ｉ）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００３８】
式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００３９】
明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００４０】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−６−ａ）から（Ｉ−６−ｇ）が得られる：
【００４１】
【化９６】
2009527513.tif 000020
ここで、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｅ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００４２】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−７）で表される化合物は、式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）
【００４３】
【化９７】
2009527513.tif 000021
［これは、式（Ｉ−７）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００４４】
式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００４５】
明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００４６】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−７−ａ）から（Ｉ−７−ｇ）が得られる：
【００４７】
【化９８】
2009527513.tif 000022
2009527513.tif 000023
ここで、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｅ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００４８】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−８）で表される化合物は、２種類の異性体である式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）
【００４９】
【化９９】
2009527513.tif 000024
［これは、式（Ｉ−８）において、破線で示されているものである。］
で存在し得る。
【００５０】
式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００５１】
明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００５２】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（８）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−８−ａ）から（Ｉ−８−ｇ）が得られる：
【００５３】
【化１００】
2009527513.tif 000025
2009527513.tif 000026
ここで、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、Ｍ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００５４】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−９）で表される化合物は、式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）
【００５５】
【化１０１】
2009527513.tif 000027
［これは、式（Ｉ−９）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００５６】
式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００５７】
明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００５８】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（９）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−９−ａ）から（Ｉ−９−ｇ）が得られる：
【００５９】
【化１０２】
2009527513.tif 000028
2009527513.tif 000029
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００６０】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−１０）で表される化合物は、式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）
【００６１】
【化１０３】
2009527513.tif 000030
［これは、式（Ｉ−１０）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００６２】
式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００６３】
明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００６４】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１０）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−１０−ａ）から（Ｉ−１０−ｇ）が得られる：
【００６５】
【化１０４】
2009527513.tif 000031
2009527513.tif 000032
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００６６】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、下記方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【００６７】
【化１０５】
2009527513.tif 000033
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、式（ＩＩ）
【００６８】
【化１０６】
2009527513.tif 000034
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。
【００６９】
（Ｂ）  さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００７０】
【化１０７】
2009527513.tif 000035
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、式（ＩＩＩ）
【００７１】
【化１０８】
2009527513.tif 000036
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。
【００７２】
（Ｃ）  さらに、式（Ｉ−３−ａ）
【００７３】
【化１０９】
2009527513.tif 000037
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、式（ＩＶ）
【００７４】
【化１１０】
2009527513.tif 000038
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり、
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）又はアルコキシ（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）を表す。］
で表されるβ−ケトカルボン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、分子内環化させれば得られるということが見いだされた。
【００７５】
（Ｄ）  さらに、式（Ｉ−４−ａ）
【００７６】
【化１１１】
2009527513.tif 000039
［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される新規置換３−フェニルピロン誘導体は、式（Ｖ）
【００７７】
【化１１２】
2009527513.tif 000040
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボニル化合物又はその、式（Ｖａ）
【００７８】
【化１１３】
2009527513.tif 000041
［式中、Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるシリルエノールエーテルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【００７９】
【化１１４】
2009527513.tif 000042
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは、塩素又は臭素）を表す。］
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させれば得られるということが見いだされた。
【００８０】
さらに、
（Ｅ）  式（Ｉ−５−ａ）
【００８１】
【化１１５】
2009527513.tif 000043
［式中、Ａ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される新規置換フェニル−１，３−チアジン誘導体は、式（ＶＩＩ）
【００８２】
【化１１６】
2009527513.tif 000044
［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるチオアミドを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【００８３】
【化１１７】
2009527513.tif 000045
［式中、Ｈａｌ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させれば得られるということが見いだされた。
【００８４】
さらに、
（Ｆ）  式（Ｉ−６−ａ）
【００８５】
【化１１８】
2009527513.tif 000046
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、式（ＶＩＩＩ）
【００８６】
【化１１９】
2009527513.tif 000047
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ８は、アルキル、特にＣ１−Ｃ８−アルキルを表す。］
で表されるケトカルボン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内環化させれば得られるということが見いだされた。
【００８７】
さらに、
（Ｇ）  式（Ｉ−７−ａ）
【００８８】
【化１２０】
2009527513.tif 000048
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、式（ＩＸ）
【００８９】
【化１２１】
2009527513.tif 000049
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
で表される６−アリール−５−ケトヘキサン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。
【００９０】
（Ｈ）  さらに、式（Ｉ−８−ａ）
【００９１】
【化１２２】
2009527513.tif 000050
［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであ］
で表される化合物は、式（Ｘ）
【００９２】
【化１２３】
2009527513.tif 000051
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【００９３】
【化１２４】
2009527513.tif 000052
［式中、Ｈａｌ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＪは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩ）
【００９４】
【化１２５】
2009527513.tif 000053
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｕは、ＮＨ２又はＯ−Ｒ８を表し、ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである
］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（γ）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩＩ）
【００９５】
【化１２６】
2009527513.tif 000054
［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させれば得られるということが見いだされた。
【００９６】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、下記方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ｉ）  式（Ｉ−９−ａ）
【００９７】
【化１２７】
2009527513.tif 000055
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換テトラヒドロピリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、式（ＸＩＩＩ）
【００９８】
【化１２８】
2009527513.tif 000056
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。
【００９９】
さらに、
（Ｊ）  式（Ｉ−１０−ａ）
【０１００】
【化１２９】
2009527513.tif 000057
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換５，６−ジヒドロピロンは、式（ＸＩＶ）
【０１０１】
【化１３０】
2009527513.tif 000058
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
で表されるＯ−アシルヒドロキシカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。
【０１０２】
さらに、
（Ｋ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）から式（Ｉ−１０−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α）  式（ＸＶ）
【０１０３】
【化１３１】
2009527513.tif 000059
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下，及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩ）
【０１０４】
【化１３２】
2009527513.tif 000060
［式中、Ｒ１は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｌ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−１０−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは、酸素を表す。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）
【０１０５】
【化１３３】
2009527513.tif 000061
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｍ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−１０−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは、硫黄を表す。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１０６】
【化１３４】
2009527513.tif 000062
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｎ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）から式（Ｉ−１０−ｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＸ）
【０１０７】
【化１３５】
2009527513.tif 000063
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｏ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−１０−ｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）
【０１０８】
【化１３６】
2009527513.tif 000064
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｐ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）から式（Ｉ−１０−ｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＸＩ）又は式（ＸＸＩＩ）
【０１０９】
【化１３７】
2009527513.tif 000065
［式中、
Ｍｅは、１価若しくは２価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表すか、又は、アンモニウムイオン
【０１１０】
【化１３８】
2009527513.tif 000066
を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。］
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｑ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）から式（Ｉ−１０−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＸＩＩＩ）
【０１１１】
【化１３９】
2009527513.tif 000067
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＶ）
【０１１２】
【化１４０】
2009527513.tif 000068
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｒ）  上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、式（Ｉ−１’）から式（Ｉ−１０’−ｇ）
【０１１３】
【化１４１】
2009527513.tif 000069
2009527513.tif 000070
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｊ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。］
で表される化合物を、溶媒の存在下、触媒（例えば、Ｐｄ錯体）の存在下、及び、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム）の存在下で、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体（例えば、式（ＸＸＶ）
【０１１４】
【化１４２】
2009527513.tif 000071
で表されるシクロアルキルボロン酸又はそのエステル）とカップリングさせれば得られるということが見いだされた。
【０１１５】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物が、殺有害生物剤として、好ましくは、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤として、非常に優れた活性を有しているということが分かった。
【０１１６】
驚くべきことに、特定の置換環状ケトエノール類が、後述されている作物植物の適合性を改善する化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用されたときに、作物植物に対する損傷を防止する上で非常に優れていて、有用な植物の作物（例えば、穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲のスペクトルを有する組合せ製品として特に有利に使用することが可能であるということも見いだされた。
【０１１７】
本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、以下のものを含んでいる：
（ａ’）  式（Ｉ）［式中、ＣＫＥ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される少なくとも１種類の置換環状ケトエノール；
及び、
（ｂ’）  以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物；
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル  −    さらに、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron, dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル  −    さらに、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル  −    さらに、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル  −    さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（  さらに、ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（  さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物参照）、１，３−ジメチルブタ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロパ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロパ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（  さらに、ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、  ＥＰ−Ａ−６１３６１８）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）
【０１１８】
【化１４３】
2009527513.tif 000072
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）
【０１１９】
【化１４４】
2009527513.tif 000073
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）
【０１２０】
【化１４５】
2009527513.tif 000074
で表される化合物
［上記式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【０１２１】
【化１４６】
2009527513.tif 000075
のうちの１つを表し；
ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−で置換されていてもよい、１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し；
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し；
Ｒ１６は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／又は臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し；
Ｒ１８は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し；
Ｒ１７とＲ１８は、さらにまた、一緒になって、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（それぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、又は、２つの置換基で置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）も表し；
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｒ２０は、水素、ヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し；
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【０１２２】
【化１４７】
2009527513.tif 000076
で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）
【０１２３】
【化１４８】
2009527513.tif 000077
で表される化合物
［上記式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２４は、水素、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ２５は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４アルコキシ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、シアノ−、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノー、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、いずれの場合にもＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］。
【０１２４】
本発明の化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。上記及び下記で記載されている式において挙げられている好ましい置換基又は基の好ましい範囲について、以下に例示する
Ｊは、好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（酸素で中断されていてもよく、また、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい。）を表し；
Ｘは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｙは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
ｍは、好ましくは、数字１、２又は３を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥは、好ましくは、下記基
【０１２５】
【化１４９】
2009527513.tif 000078
2009527513.tif 000079
のうちの１つを表し；
Ａは、好ましくは、水素、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個又は２個の直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘタリール（５個又は６個の環原子を有する；例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル。）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、アルキレンジイル基で置換されているか、又は、アルキレンジオキシル基で置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基（該アルキレンジチオイル基は、１個又は２個の直接には隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、該アルキレンジチオイル基はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい。）で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５から８員のさらなる環を形成している。）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表している。）を表し；
Ｄは、好ましくは、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ヘタリール（５個又は６個の環原子を有する；例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル。）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（５個又は６個の環原子を有する；例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル。）を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、好ましくは、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル（１つのメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおり：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるＣ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基（Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいか、又は、２つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に５個若しくは６個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよく（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、ＡとＤは、この場合、それらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示してある基ＡＤ−１から基ＡＤ−１０を表す。）、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、以下の基のうちの１つを含んでいてもよい。）
【０１２６】
【化１５０】
2009527513.tif 000080
であり、
又は、
ＡとＱ１は一緒に、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイル（それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン置換基で１置換から３置換されていてもよい。）並びにベンジルオキシ又はフェニル（それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換から３置換されていてもよい。）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は２置換されていてもよい。）を表し、該Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルは、さらに、下記基
【０１２７】
【化１５１】
2009527513.tif 000081
のうちの１つを含んでいてもよいか、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル基若しくは酸素原子で架橋されていてもよく；又は、
ＤとＱ１は一緒に、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル（いずれの場合にも、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−環（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【０１２８】
【化１５２】
2009527513.tif 000082
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つ以上の（好ましくは、２を超えない）直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、
好ましくは、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し、
好ましくは、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
好ましくは、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールを（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）表し、
好ましくは、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
好ましくは、ハロゲン−、アミノ−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）を表し；
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
好ましくは、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は
好ましくは、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｒ１３は、好ましくは、水素を表し、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｒ１４ａは、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；又は、
Ｒ１３とＲ１４ａは一緒に、好ましくは、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し；
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、同一であるか又は異なっていて、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒に、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル基（Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａは、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１７ａとＲ１８ａは、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｒ１９ａ及びＲ２０ａは、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す。
【０１２９】
好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【０１３０】
Ｊは、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（酸素原子で中断されていてもよく、また、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｘは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｙは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
ｍは、特に好ましくは、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥは、特に好ましくは、下記基
【０１３１】
【化１５３】
2009527513.tif 000083
2009527513.tif 000084
のうちの１つを表し；
Ａは、特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれ、フッ素又は塩素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表すか、又は、（式（Ｉ−３）、式（Ｉ−４）、式（Ｉ−６）及び式（Ｉ−７）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはベンジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（アルキレンジイル基で、又は、アルキレンジオキシル基で、又は、アルキレンジチオイル基（１個又は２個の直接には隣接していない酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、メチル又はエチルで置換されていてもよい。）で置換されており、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員のさらなる環を形成している。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｄは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよく、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、特に好ましくは、１置換又は２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（１つのメチレン基は、カルボニル基（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、可能な置換基は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシであり；又は、
ＡとＤは（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合）それらが結合している原子と一緒に、以下の基ＡＤ−１から基ＡＤ−１０：
【０１３２】
【化１５４】
2009527513.tif 000085
2009527513.tif 000086
のうちの１つを表し；又は、
ＡとＱ１は一緒に、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（いずれの場合にも、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ１は一緒に、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（酸素原子で中断されていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ１は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又は、メチル−若しくはメトキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｑ２は、特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｑ３は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（メチル又はメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素と一緒に、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素と一緒に、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和Ｃ５−Ｃ６−環（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ａは、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【０１３３】
【化１５５】
2009527513.tif 000087
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれ、フッ素又は塩素で１置換から３置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、１又は２の直接には隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
特に好ましくは、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し；又は、
特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し；又は、
特に好ましくは、フェニル又はベンジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ３は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し；
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、フェニル（フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し、ベンジル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ６とＲ７は一緒に、特に好ましくは、Ｃ４−Ｃ５−アルキレン基（メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【０１３４】
特に好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【０１３５】
Ｊは、極めて特に好ましくは、シクロプロピル、ジシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタニル、テトラヒドロフルフリル又はテトラヒドロピラニルを表し；
Ｘは、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表し；
ｍは、極めて特に好ましくは、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、該フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではない。
【０１３６】
ここで、それらの極めて特に好ましい意味を有している基Ｊ、Ｘ及びＹは、極めて特に好ましくは、以下のフェニル置換パターン
【０１３７】
【化１５６】
2009527513.tif 000088
［ここで、フェニル置換パターン（Ｂ）、（Ｋ）及び（Ｌ）においてのみ、Ｘは、水素も表し得る。］
で配置されており；
ＣＫＥは、極めて特に好ましくは、下記基
【０１３８】
【化１５７】
2009527513.tif 000089
2009527513.tif 000090
のうちの１つを表し；
Ａは、極めて特に好ましくは、水素し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、また、式（Ｉ−５）で表される化合物の場合のみ、フェニル（フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｂは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、メトキシメチル又はエトキシエトキシで１置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、Ｃ６−シクロアルキル（２個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。）を表し、但し、この場合、Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
Ｄは、極めて特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで一置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、極めて特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（メチル又はメトキシで１置換されていてもよく、また、１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、基ＡＤ−１を表し；
ＡとＱ１は一緒に、極めて特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（メチル又はメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ１は一緒に、極めて特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し；
Ｑ１は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
Ｑ２は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し；又は、
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素と一緒に、極めて特に好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで置換されていてもよく、また、１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素と一緒に、極めて特に好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−環（メチル又はメトキシで１置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ａは、極めて特に好ましくは、水素を表し；
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【０１３９】
【化１５８】
2009527513.tif 000091
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；並びに
Ｅは、アンモニウムイオンを表し；
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（それぞれ、塩素で１置換されていてもよい。）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで１置換されていてもよい。）を表し、
極めて特に好ましくは、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。
【０１４０】
Ｊは、最も好ましくは、シクロプロピルを表し；
Ｘは、最も好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し；
Ｙは、最も好ましくは、塩素、メチル、エチル又は水素を表し；
ｍは、最も好ましくは、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、該フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではない。
【０１４１】
ここで、それらの最も好ましい意味を有している基Ｊ、Ｘ及びＹは、とりわけ好ましくは、以下のフェニル置換パターン
【０１４２】
【化１５９】
2009527513.tif 000092
で配置されており；
ＣＫＥは、最も好ましくは、下記基
【０１４３】
【化１６０】
2009527513.tif 000093
のうちの１つを表し；
Ａは、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はシクロプロピルを表し；
Ｂは、最も好ましくは、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、メトキシ、エトキシ、ブトキシ又はメトキシメチルで１置換されていてもよい。）を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、Ｃ６−シクロアルキル（２個の直接には隣接していない酸素原子を有するＣ２−Ｃ３−アルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。）を表し；
Ｄは、最も好ましくは、水素を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、最も好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し；
ＡとＱ１は一緒に、最も好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し；
Ｑ２は、最も好ましくは、水素を表し；
Ｇは、最も好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基
【０１４４】
【化１６１】
2009527513.tif 000094
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、フェニル（塩素で１置換されている。）を表し；
Ｒ２は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
Ｒ３は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。
【０１４５】
上記で挙げた基の一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。これらの定義は、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
【０１４６】
本発明によれば、上記で好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【０１４７】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【０１４８】
本発明によれば、上記で極めて特に好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、極めて特に好ましい。
【０１４９】
本発明によれば、上記で最も好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、最も好ましい。
【０１５０】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基（これらは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する。）は、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。
【０１５１】
特に別途示されていない限り、置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
【０１５２】
調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）で表される以下の化合物を特に挙げることができる。
【０１５３】
【化１６２】
2009527513.tif 000095
【０１５４】
【表１】
2009527513.tif 000096
2009527513.tif 000097
2009527513.tif 000098
2009527513.tif 000099
2009527513.tif 000100
2009527513.tif 000101
表２：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１５５】
【表２】
2009527513.tif 000102
表３：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１５６】
【表３】
2009527513.tif 000103
表４：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１５７】
【表４】
2009527513.tif 000104
表５：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１５８】
【表５】
2009527513.tif 000105
表６：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１５９】
【表６】
2009527513.tif 000106
表７：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６０】
【表７】
2009527513.tif 000107
表８：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６１】
【表８】
2009527513.tif 000108
表９：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６２】
【表９】
2009527513.tif 000109
表１０：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６３】
【表１０】
2009527513.tif 000110
表１１：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６４】
【表１１】
2009527513.tif 000111
表１２：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６５】
【表１２】
2009527513.tif 000112
表１３：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６６】
【表１３】
2009527513.tif 000113
表１４：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６７】
【表１４】
2009527513.tif 000114
表１５：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６８】
【表１５】
2009527513.tif 000115
表１６：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１６９】
【表１６】
2009527513.tif 000116
表１７：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１７０】
【表１７】
2009527513.tif 000117
表１８：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１７１】
【表１８】
2009527513.tif 000118
表１９：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１７２】
【表１９】
2009527513.tif 000119
表２０：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１７３】
【表２０】
2009527513.tif 000120
表２１：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１７４】
【表２１】
2009527513.tif 000121
表２２：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、
【０１７５】
【表２２】
2009527513.tif 000122
表２２ａ：  Ａ及びＢは、表１に記載されているとおりであり、
【０１７６】
【表２３】
2009527513.tif 000123
【０１７７】
【化１６３】
2009527513.tif 000124
【０１７８】
【表２４】
2009527513.tif 000125
2009527513.tif 000126
2009527513.tif 000127
2009527513.tif 000128
表２４：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１７９】
【表２５】
2009527513.tif 000129
表２５：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８０】
【表２６】
2009527513.tif 000130
表２６：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８１】
【表２７】
2009527513.tif 000131
表２７：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８２】
【表２８】
2009527513.tif 000132
表２８：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８３】
【表２９】
2009527513.tif 000133
表２９：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８４】
【表３０】
2009527513.tif 000134
表３０：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８５】
【表３１】
2009527513.tif 000135
表３１：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８６】
【表３２】
2009527513.tif 000136
表３２：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８７】
【表３３】
2009527513.tif 000137
表３３：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８８】
【表３４】
2009527513.tif 000138
表３４：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１８９】
【表３５】
2009527513.tif 000139
表３５：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９０】
【表３６】
2009527513.tif 000140
表３６：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９１】
【表３７】
2009527513.tif 000141
表３７：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９２】
【表３８】
2009527513.tif 000142
表３８：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９３】
【表３９】
2009527513.tif 000143
表３９：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９４】
【表４０】
2009527513.tif 000144
表４０：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９５】
【表４１】
2009527513.tif 000145
表４１：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９６】
【表４２】
2009527513.tif 000146
表４２：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９７】
【表４３】
2009527513.tif 000147
表４３：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９８】
【表４４】
2009527513.tif 000148
表４４：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０１９９】
【表４５】
2009527513.tif 000149
表４５：  Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、
【０２００】
【表４６】
2009527513.tif 000150
【０２０１】
【化１６４】
2009527513.tif 000151
【０２０２】
【表４７】
2009527513.tif 000152
2009527513.tif 000153
表４７：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２０３】
【表４８】
2009527513.tif 000154
表４８：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２０４】
【表４９】
2009527513.tif 000155
表４９：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２０５】
【表５０】
2009527513.tif 000156
表５０：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２０６】
【表５１】
2009527513.tif 000157
表５１：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２０７】
【表５２】
2009527513.tif 000158
表５２：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２０８】
【表５３】
2009527513.tif 000159
表５３：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２０９】
【表５４】
2009527513.tif 000160
表５４：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１０】
【表５５】
2009527513.tif 000161
表５５：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１１】
【表５６】
2009527513.tif 000162
表５６：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１２】
【表５７】
2009527513.tif 000163
表５７：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１３】
【表５８】
2009527513.tif 000164
表５８：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１４】
【表５９】
2009527513.tif 000165
表５９：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１５】
【表６０】
2009527513.tif 000166
表６０：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１６】
【表６１】
2009527513.tif 000167
表６１：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１７】
【表６２】
2009527513.tif 000168
表６２：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１８】
【表６３】
2009527513.tif 000169
表６３：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２１９】
【表６４】
2009527513.tif 000170
表６４：  Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２２０】
【表６５】
2009527513.tif 000171
表６５：  Ａ及びＤは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２２１】
【表６６】
2009527513.tif 000172
表６６：  Ａ及びＤは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２２２】
【表６７】
2009527513.tif 000173
表６７：  Ａ及びＤは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２２３】
【表６８】
2009527513.tif 000174
表６８：  Ａ及びＤは、表４６に記載されているとおりであり、
【０２２４】
【表６９】
2009527513.tif 000175
【０２２５】
式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）及び式（ＩＩｅ）で表される作物植物の適合性を改善する化合物（「除草剤薬害軽減剤（herbicide safener）」）
に関連して上記で挙げた基の好ましい意味について、以下で定義する。
【０２２６】
ｍは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【０２２７】
Ａ１は、好ましくは、以下に示されている２価ヘテロ環式基
【０２２８】
【化１６５】
2009527513.tif 000176
のうちの１つを表す。
【０２２９】
ｎは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【０２３０】
Ａ２は、好ましくは、いずれの場合にもメチル−、エチル−、メトキシカルボニル−又はエトキシカルボニル−で置換されていてもよいメチレン又はエチレンを表す。
【０２３１】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０２３２】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０２３３】
Ｒ１６は、好ましくは、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／又は臭素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【０２３４】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−及び／若しくは塩素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−若しくはｔ−ブチル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【０２３５】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−及び／若しくは塩素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−若しくはｔ−ブチル−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ１７と一緒になって、基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−（これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で置換されていてもよいか、又は、２つの置換基（該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）で置換されていてもよい。）のうちの１つを表す。
【０２３６】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
【０２３７】
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表すか、又は、ヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルを表す。
【０２３８】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
【０２３９】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２４０】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２４１】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２４２】
ｔは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【０２４３】
ｖは、好ましくは、数字０、１、２又は３を表す。
【０２４４】
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【０２４５】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【０２４６】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
【０２４７】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
【０２４８】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、ニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−、ｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−、ｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−若しくはトリフルオロメトキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、はＲ２５と一緒になって、いずれの場合にもメチル−若しくはエチル−で置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【０２４９】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２５０】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２５１】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）で表される化合物の例を記載する。
【０２５２】
【表７０】
2009527513.tif 000177
2009527513.tif 000178
2009527513.tif 000179
2009527513.tif 000180
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）で表される化合物の例を記載する。
【０２５３】
【表７１】
2009527513.tif 000181
2009527513.tif 000182
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）で表される化合物の例を記載する。
【０２５４】
【表７２】
2009527513.tif 000183
2009527513.tif 000184
2009527513.tif 000185
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）で表される化合物の例を記載する。
【０２５５】
【表７３】
2009527513.tif 000186
2009527513.tif 000187
2009527513.tif 000188
2009527513.tif 000189
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）で表される化合物の例を記載する。
【０２５６】
【表７４】
2009527513.tif 000190
2009527513.tif 000191
作物植物の適合性を改善する化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピレート、並びに、化合物ＩＩｅ−５及び化合物ＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
【０２５７】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（  ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４，  ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７）。
【０２５８】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（  ＥＰ−Ａ−１９１７３６）。
【０２５９】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（  ＤＥ−Ａ−２２１８０９７，  ＤＥ−Ａ−２３５０５４７）。
【０２６０】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（  ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０）。
【０２６１】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（  ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６２５１８２７）。
【０２６２】
いずれの場合にも式（Ｉ）で表される１種類の活性化合物と上記で定義した薬害軽減剤のうちの１種類を含んでいる、本発明の選択性除草剤組合せの例を、以下の表に記載する。
【０２６３】
【表７５】
2009527513.tif 000192
2009527513.tif 000193
2009527513.tif 000194
驚くべきことに、一般式（Ｉ）で表されるシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールと上記群（ｂ’）の薬害軽減剤（解毒剤）からなる上記で定義された活性化合物の組合せは、極めて高い除草活性有していながら、同時に、有用な植物は該組合せに対して極めて良好な耐性を示すので、該組合せを様々な作物（特に、禾穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネ）において雑草を選択的に防除するために使用することができるということが見いだされた。
【０２６４】
これに関連して、作物植物に対する除草剤の有害な作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、とりわけ上記群（ｂ’）の化合物が、作物植物に対するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールの有害な作用を（殆ど完全に）補償するのに適していながら、同時に、雑草に対するその除草活性に重大な悪影響を及ぼすことがないということは、驚くべきものであると思われる。
【０２６５】
作物植物としての禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに対して処理しても害を及ぼさないということに特に関連して、群（ｂ’）のなかの特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要であり得る。
【０２６６】
アンモニウム塩を添加することによってさまざまな活性化合物の活性が増強され得るという効果については、文献中に既に記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果を有するする塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）であるか、並びに／又は、比較的長いアルキル及び／若しくはアリール置換基を有していて、浸透効果を有するか若しくは活性化合物の溶解性を増大させる塩（例えば、ＥＰ−Ａ  ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ  ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ  ２６００４９４、ＵＳ  ４８４４７３４、ＵＳ  ５４６２９１２、ＵＳ  ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ  ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ  ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ  ０５／００９６３８６）である。さらにまた、従来技術で記載されているのは、特定の活性化合物及び／又は当該組成物の特定の施用についての活性のみである。さらに別の場合においては、それらは、その酸自体が昆虫に対する麻痺作用を示すスルホン酸の塩である（ＵＳ  ２８４２４７６）。硫酸アンモニウムによって活性が増強されることは、除草剤のグリホセート及びホスフィノトリシンに関して記載されている（ＵＳ  ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２  ００３６１０６）。しかしながら、この従来技術においては、殺虫剤の場合における対応する作用については開示も示唆もなされていない。
【０２６７】
さらにまた、硫酸アンモニウムを製剤助剤として使用することも、特定の活性化合物及び施用に関して既に記載されている（ＷＯ９２／１６１０８）。しかしながら、そこでは、硫酸アンモニウムは、活性を増強するためにではなく、製剤を安定化する目的で使用されている。
【０２６８】
全く驚くべきことに、使用する溶液にアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩を添加することによって、又は、そのような塩をシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを含んでいる製剤の中に組み入れることによって、シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤の活性が有意に増強され得るということが分かった。従って、本発明は、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性を有するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増強するための、アンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の使用を提供する。本発明は、さらにまた、殺虫活性を有するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類とその活性を増強するアンモニウム塩類又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、特に、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な（ready-to-use）組成物（散布液）も包含される。最後に、本発明は、有害な昆虫類及び／又はハダニ類及び／又は望ましくない植生を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。
【０２６９】
式（Ｉ）で表される化合物は、広範な殺虫作用及び／又は殺ダニ作用及び／又は除草作用を有している。しかしながら、特定の場合においては、その活性及び／又は作物との適合性は不充分である。
【０２７０】
当該活性化合物は、本発明の組成物中において、広い濃度範囲で使用することが可能である。ここで、そのような製剤中における当該活性化合物の濃度は、通常、０．１から５０重量％である。
【０２７１】
本発明に従って、脂肪酸生合成阻害薬を含んでいる作物保護組成物の活性を増強する、アンモニウム塩及びホスホニウム塩は、式（ＩＩＩ’）
【０２７２】
【化１６６】
2009527513.tif 000195
によって定義され、ここで、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｄは、好ましくは、窒素を表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル（該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
ｎは、好ましくは、１又は２を表し；
Ｒ３０は、無機アニオン又は有機アニオンを表し；
Ｒ３０は、好ましくは、重炭酸アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し；
Ｒ３０は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し；
Ｒ３０は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
【０２７３】
本発明により特に好ましい活性化合物と塩と浸透剤の組合せについては、下記表に記載してある。ここで、「試験による浸透剤（penetrant according to test）」は、クチク
ラ浸透性試験（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）において浸透剤として作用する各化合物が適しているということを意味する。
【０２７４】
式（ＩＩＩ’）で表されるアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、ケトエノール類を含んでいる作物保護組成物の活性を増強するために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類は、即時使用可能な作物保護組成物中で、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは、０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、特に好ましくは、１．５から２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で使用する。製剤されている製品の場合、当該製剤中のアンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度は、その製剤を所望の活性化合物濃度に希釈した後で、上記で記載した一般的な範囲、好ましい範囲又は特に好ましい範囲の中に入っているように選択する。ここで、製剤中の該塩の濃度は、典型的には、１から５０重量％である。
【０２７５】
本発明の好ましい実施形態では、当該活性は、作物保護組成物にアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩のみを添加するのではなく、さらに浸透剤も添加することによって増強する。このような場合においてさえ、さらに大幅な作用の増強が観察されるということは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、同様に、殺虫活性を有するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増強するための、浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の組合せの使用を提供する。本発明は、同様に、殺虫活性を有するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類と浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、特に、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な組成物（散布液）も包含される。最後に、本発明は、さらに、有害な昆虫類を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。
【０２７６】
本発明に関連して、適切な浸透剤には、植物中への農薬活性成分の浸透を向上させるために一般的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、水性散布液から及び／又は散布による被膜から植物のクチクラ中に浸透する能力、及び、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強する能力によって定義される。この特性を確認するためには、文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）に記載されている方法を用いることができる。
【０２７７】
適切な浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシレート類である。本発明による浸透剤は、式（ＩＶ’）
【０２７８】
【化１６７】
2009527513.tif 000196
［式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直酸又は分枝鎖のアルキルを表し；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、t-ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し；
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基を表すか、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物を表し；
ｖは、２から３０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２７９】
浸透剤の好ましい群は、式
【０２８０】
【化１６８】
2009527513.tif 000197
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ｎは、２から２０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２８１】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２８２】
【化１６９】
2009527513.tif 000198
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｐは、１から１０の数字を表し；
ｑは、１から１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２８３】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２８４】
【化１７０】
2009527513.tif 000199
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｒは、１から１０の数字を表し；
ｓは、１から１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２８５】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２８６】
【化１７１】
2009527513.tif 000200
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｐは、１から１０の数字を表し；
ｑは、１から１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２８７】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２８８】
【化１７２】
2009527513.tif 000201
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ｒは、１から１０の数字を表し；
ｓは、１から１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２８９】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２９０】
【化１７３】
2009527513.tif 000202
［式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８から１３の数字を表し；
ｕは、６から１７の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２９１】
上記式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表す。
【０２９２】
式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるアルカノールアルコキシレートの挙げることができる例は、式
【０２９３】
【化１７４】
2009527513.tif 000203
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
数字８及び６は、平均値を表す。］
で表される２−エチルヘキシルアルコキシレートである。
【０２９４】
式（ＩＶ−ｄ）で表されるアルカノールアルコキシレートの挙げることができる例は、式
【０２９５】
【化１７５】
2009527513.tif 000204
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
数字１０、６及び２は、平均値を表す。］
である。
【０２９６】
式（ＩＶ’−ｆ）で表される特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、式中、
tが、９から１２の数字を表し；
uが、７から９の数字を表す
当該式の化合物である。
【０２９７】
式（ＩＶ’−ｆ−１）
【０２９８】
【化１７６】
2009527513.tif 000205
［式中、
tは、平均値１０．５を表し；
uは、平均値８．４表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレートを、極めて特に好ましいものとして挙げることができる。
【０２９９】
当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義は、上記式によって与えられる。これらの物質は、異なった鎖長を有する上記タイプの物質の混合物である。従って、添え字は、平均値であって、整数とは異なることもあり得る。
【０３００】
上記式で表されるアルカノールアルコキシレート類は、既知であり、それらの一部は商業的に入手可能であるか又は既知方法で調製可能である（  ＷＯ９８／３５５５３、ＷＯ００／３５２７８、及び、ＥＰ−Ａ  ０６８１８６５）。
【０３０１】
適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布被膜中の式（Ｉ）の化合物の有効性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用可能な全ての鉱油又は植物油（変性されているか又は変性されていない。）である。ヒマワリ油、ナタネ油（rapeseed oil）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（colza oil）、トウモロコシ油（maizeseed oil）、綿実油及びダイズ油、又は、前記油のエステル類を、例として挙げることができる。ナタネ油（rapeseed oil）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましい。
【０３０２】
本発明による組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内でさまざまであることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１から９５重量％、好ましくは、１から５５重量％、特に好ましくは、１５から４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）の場合、該濃度は、一般に、０．１から１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５から５ｇ／Ｌである。
【０３０３】
本発明の作物保護組成物には、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散助剤又は乳化剤なども含ませることができる。
【０３０４】
適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散助剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物を好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマーも好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（これらは、リン酸化されていてもよく、また、塩基で中和されていてもよく、ソルビトールエトキシレートを例として挙げることができる。）も好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も好ましいものとして挙げることができる。
【０３０５】
適切なアニオン性界面活性剤は、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質である。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【０３０６】
アニオン性界面活性剤及び／又は分散助剤の好ましい別の群は、植物油中における溶解度が低い以下の塩である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、リグノスルホン酸の塩。
【０３０７】
本発明による製剤中に含有させ得る適切な添加剤は、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び不活性充填材（filling material）である。
【０３０８】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、並びに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート類及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、ここで、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類などを例として挙げることができる。
【０３０９】
例えば、方法（Ａ）に従い、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニルアセチル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１０】
【化１７７】
2009527513.tif 000206
例えば、方法（Ｂ）に従い、Ｏ−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニルアセチル）２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１１】
【化１７８】
2009527513.tif 000207
例えば、方法（Ｃ）に従い、２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−４−（４−メトキシ）ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１２】
【化１７９】
2009527513.tif 000208
例えば、方法（Ｄ）に従い、クロロカルボニル２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）ケテン及びアセトンを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１３】
【化１８０】
2009527513.tif 000209
例えば、方法（Ｅ）に従い、クロロカルボニル２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）ケテン及びチオベンズアミドを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１４】
【化１８１】
2009527513.tif 000210
例えば、方法（Ｆ）に従い、５−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）２,３−triメチレン−４−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１５】
【化１８２】
2009527513.tif 000211
例えば、方法（Ｇ）に従い、５−［（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニル］２−メチル−５−オキソヘキサン酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１６】
【化１８３】
2009527513.tif 000212
例えば、方法（Ｈα）に従い、ヘキサヒドロピリダジン及びクロロカルボニル２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニルケテンを出発物質として使用する場合、本発明の方法の反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１７】
【化１８４】
2009527513.tif 000213
例えば、方法（Ｈβ）に従い、ヘキサヒドロピリダジン及び２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニルマロン酸ジメチルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３１８】
【化１８５】
2009527513.tif 000214
例えば、方法（Ｈγ）に従い、１−エトキシカルボニル−２−［（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニルアセチル］ヘキサヒドロピリダジンを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。
【０３１９】
【化１８６】
2009527513.tif 000215
例えば、方法（Ｉ）に従い、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニルアセチル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２０】
【化１８７】
2009527513.tif 000216
例えば、方法（Ｊ）に従い、Ｏ−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニルアセチル）−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピオン酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２１】
【化１８８】
2009527513.tif 000217
例えば、方法（Ｋα）に従い、３−（２−メチル−４−シクロプロピル−６−エチルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２２】
【化１８９】
2009527513.tif 000218
例えば、方法（Ｋβ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２３】
【化１９０】
2009527513.tif 000219
例えば、方法（Ｊ）に従い、８−［（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニル］−１−アザ−ビシクロ（４．３．０１．６）ノナン−７，９−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２４】
【化１９１】
2009527513.tif 000220
例えば、方法（Ｍ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のように表すことができる。
【０３２５】
【化１９２】
2009527513.tif 000221
例えば、方法（Ｎ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオン及びメタンスルホニルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２６】
【化１９３】
2009527513.tif 000222
例えば、方法（Ｏ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２７】
【化１９４】
2009527513.tif 000223
例えば、方法（Ｐ）に従い、３−（２−エチル−４−シクロプロピル−６−メチルフェニル）−５−シクロ−プロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２８】
【化１９５】
2009527513.tif 000224
例えば、方法（Ｑ）変形態様αに従い、３−（２，６−ジメチルシクロプロピルフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン及びイソシアン酸エチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０３２９】
【化１９６】
2009527513.tif 000225
例えば、方法（Ｑ）変形態様βに従い、３−（２−メチル−４−シクロプロピル−６−エチルフェニル）−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。
【０３３０】
【化１９７】
2009527513.tif 000226
例えば、方法（Ｒ）に従い、３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及びシクロプロピルボロン酸を出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。
【０３３１】
【化１９８】
2009527513.tif 000227
本発明の方法（ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
【０３３２】
【化１９９】
2009527513.tif 000228
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、新規である。
【０３３３】
式（ＩＩ）で表されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＸＶＩ）
【０３３４】
【化２００】
2009527513.tif 000229
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＶＩＩ）
【０３３５】
【化２０１】
2009527513.tif 000230
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｚは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入される脱離基を表す。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）；
又は、
式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３３６】
【化２０２】
2009527513.tif 000231
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる（Chem. Ind. (London) 1568(1968)）。
【０３３７】
式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３３８】
【化２０３】
2009527513.tif 000232
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０３３９】
式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、Schotten-Baumann(Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505)に従い、式（ＸＸＩＸ）
【０３４０】
【化２０４】
2009527513.tif 000233
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノ酸を、式（ＸＸＶＩＩ）
【０３４１】
【化２０５】
2009527513.tif 000234
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｚは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる。
【０３４２】
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は新規である。それらは、原則的に知られている方法により、実施例に示されているように調製することができる（例えば、以下の文献を参照されたい： H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. 8, pp. 467-469 (1952)）。
【０３４３】
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸ）
【０３４４】
【化２０６】
2009527513.tif 000235
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸を、適切な場合には希釈剤（例えば、塩素化されていてもよい脂肪族炭化水素若しくは芳香族炭化水素、例えば、トルエン若しくは塩化メチレン、又は、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔ−ブチルエーテル）の存在下で、−２０℃から１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃から１００℃の温度で、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）、リン酸化（phosphonylating）試薬（
例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）と反応させることにより得られる。
【０３４５】
式（ＸＸＶＩ）で表される化合物及び式（ＸＸＩＸ）で表される化合物の一部は、最初に引用した特許文献から公知であるか、及び／又は、公知方法で調製することができる（例えば、以下の文献を参照されたい： Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14] 5 pp. 11-22, 23-27 (1970)）。
【０３４６】
式（ＸＸＩＸ）［式中、ＡとＢは環を形成している。］で表される置換環状アミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成を用いて得られるが、その際、それらは、いずれの場合にも種々の異性体形態で得られる。かくして、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件では、主として、基Ｒとカルボニル基がエクアトリアル位にある異性体（簡単にするためという理由から、以下では、βと称する。）が得られ、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件では、主として、アミノ基と基Ｒがエクアトリアル位にある異性体（簡単にするためという理由から、以下では、αと称する。）が得られる。
【０３４７】
【化２０７】
2009527513.tif 000236
（L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)）。
【０３４８】
上記方法（Ａ）で使用される、式（ＩＩ）
【０３４９】
【化２０８】
2009527513.tif 000237
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される出発物質は、さらに、式（ＸＸＸＩ）
【０３５０】
【化２０９】
2009527513.tif 000238
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノニトリルを、式（ＸＸＶＩＩ）
【０３５１】
【化２１０】
2009527513.tif 000239
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、式（ＸＸＸＩＩ）
【０３５２】
【化２１１】
2009527513.tif 000240
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を生成させ、これを、次に、酸性アルコール分解に付すことにより、調製することができる。
【０３５３】
式（ＸＸＸＩＩ）で表される化合物も、新規である。
【０３５４】
本発明の方法（Ｂ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＩＩ）
【０３５５】
【化２１２】
2009527513.tif 000241
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０３５６】
それらの化合物は、概ね公知となっている方法により調製することができる。
【０３５７】
かくして、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＩＩ−Ａ）
【０３５８】
【化２１３】
2009527513.tif 000242
［式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＶＩＩ）
【０３５９】
【化２１４】
2009527513.tif 000243
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)）。
【０３６０】
さらに、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＸＸＸ）
【０３６１】
【化２１５】
2009527513.tif 000244
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸を、式（ＸＸＸＩＩＩ−Ｂ）
【０３６２】
【化２１６】
2009527513.tif 000245
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。］
で表されるα−ハロカルボン酸エステルでアルキル化しても得られる。
【０３６３】
式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物の一部は、市販されており、一部は、既知である。しかしながら、一部は、新規である。
【０３６４】
式（ＸＸＸＩＩＩ−Ｂ）で表される化合物は、市販されている。
【０３６５】
式（ＸＸＸ）で表される化合物は、新規である。
【０３６６】
式（ＸＸＸ）
【０３６７】
【化２１７】
2009527513.tif 000246
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＶ）
【０３６８】
【化２１８】
2009527513.tif 000247
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるフェニル酢酸エステルを、一般的に知られている標準的な条件下で、溶媒の存在下、酸又は塩基の存在下で、加水分解すれば得られる。
【０３６９】
式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物は、新規である。
【０３７０】
式（ＸＸＸＩＶ）
【０３７１】
【化２１９】
2009527513.tif 000248
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、実施例において記載されている方法（Ｒ）に類似した方法によって、式（ＸＸＸＩＶ−ａ）
【０３７２】
【化２２０】
2009527513.tif 000249
［式中、
Ｒ８、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｊ’は、臭素又はヨウ素を表す。］
で表されるフェニル酢酸エステルを、適切な場合には触媒（好ましくは、パラジウム塩及び錯体形成物質（complex former）、例えば、酢酸パラジウム／トリシクロヘキシルホスフィン）の存在下、塩基の存在下、及び、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体（例えば、シクロプロパンボロン酸）の存在下で、反応させれば得られる。
【０３７３】
式（ＸＸＸＩＶ−ａ）で表されるフェニル酢酸エステルは、概ね、例えば、出願公開ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９８／０５６３８及びＤＥ−Ａ１０３０１８０４により公知であり、また、それらは、上記刊行物に記載されている方法により調製することができる。
【０３７４】
上記方法（Ｃ）にのための出発物質として必要とされる、式（ＩＶ）
【０３７５】
【化２２１】
2009527513.tif 000250
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｖ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、新規である。
【０３７６】
それらの化合物は、概ね公知となっている方法により調製することができる。
【０３７７】
式（ＩＶ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＶ）
【０３７８】
【化２２２】
2009527513.tif 000251
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸エステルを、強塩基の存在下で、式（ＸＸＸＶ）
【０３７９】
【化２２３】
2009527513.tif 000252
［式中、
Ａ、Ｂ及びＶは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
で表されるハロゲン化２−ベンジルチオカルボニルでアシル化すれば得られる（例えば、以下の文献を参照されたい： M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228）。
【０３８０】
式（ＸＸＸＶ）で表されるハロゲン化ベンジルチオカルボニルの一部は公知であり、及び／又は、それらは、公知方法で調製することができる（J. Antibiotics (1983), 26, 1589）。
【０３８１】
上記方法（Ｄ）、方法（Ｅ）及び方法（Ｈ−α）のための出発物質として必要とされる式（ＶＩ）で表されるハロカルボニルケテンは、新規である。それらは、概ね公知となっている方法により調製することができる（例えば、Org. Prep. Proced. Int., 7, (4), 155-158, 1975、及び、ＤＥ−Ａ−１９４５７０３）。かくしてて、例えば、式（ＶＩ）
【０３８２】
【化２２４】
2009527513.tif 000253
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。］
で表される化合物は、式（ＸＸＸＶＩ）
【０３８３】
【化２２５】
2009527513.tif 000254
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニルマロン酸を、適切な場合には触媒（例えば、ジメチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィン）の存在下、及び、適切な場合には塩基（例えば、ピリジン又はトリエチルアミン）の存在下で、酸ハロゲン化物（例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニル）と反応させれば得られる。
【０３８４】
式（ＸＸＸＶＩ）で表される置換フェニルマロン酸は、新規である。それらは、公知方法で容易に調製することができる（例えば、Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 517 ff、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８、及び、ＷＯ９８／０５６３８）。
【０３８５】
かくして、式（ＸＸＸＶＩ）
【０３８６】
【化２２６】
2009527513.tif 000255
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるフェニルマロン酸は、式（ＸＩ）
【０３８７】
【化２２７】
2009527513.tif 000256
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＯＲ８又はＮＨ２を表し、ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるフェニルマロン酸誘導体を、最初に、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、注意深く酸性化すれば得られる（例えば、以下の特許文献を参照されたい：ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３）。
【０３８８】
式（ＸＩ）
【０３８９】
【化２２８】
2009527513.tif 000257
［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＯＲ８を表し、ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるマロン酸誘導体は、新規である。
【０３９０】
それらは、有機化学の一般的に公知の方法で調製することができる（例えば、Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986), Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 587 ff.、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ
９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、及び、ＷＯ９９／４７５２５）。
【０３９１】
本発明の方法（Ｄ）のための出発物質として必要とされる、式（Ｖ）
【０３９２】
【化２２９】
2009527513.tif 000258
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボニル化合物、又は、それらの、式（Ｖａ）
【０３９３】
【化２３０】
2009527513.tif 000259
［式中、Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるシリルエノールエーテルは、市販されている化合物であるか、又は、一般的に既知の化合物であるか、又は、公知方法で得ることができる化合物である。
【０３９４】
本発明の方法（Ｅ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＶＩ）で表されるケテン酸塩化物の調製については、上記で既に記載した。本発明の方法（Ｅ）を実施するのに必要とされる式（ＶＩＩ）
【０３９５】
【化２３１】
2009527513.tif 000260
［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるチオアミドは、有機化学において一般に知られている化合物である。
【０３９６】
上記方法（Ｆ）において出発物質として必要とされる、式（ＶＩＩＩ）
【０３９７】
【化２３２】
2009527513.tif 000261
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０３９８】
それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる。
【０３９９】
式（ＶＩＩＩ）で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩ）
【０４００】
【化２３３】
2009527513.tif 000262
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で定義されているとおりである。］
で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる（例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499）、又は、アルキル化すれ
ば得られる（調製実施例を参照されたい。）。
【０４０１】
式（ＸＸＸＶＩＩ）
【０４０２】
【化２３４】
2009527513.tif 000263
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸は、新規である。しかしながら、それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる（ＷＯ９６／０１７９８、ＷＯ９７／１４６６７、ＷＯ９８／３９２８１）。
【０４０３】
式（ＸＸＸＶＩＩ）で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸は、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０４０４】
【化２３５】
2009527513.tif 000264
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８及びＲ８’は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表し、また、ここで、式（ＸＬ−ａ）で表される化合物が使用される場合、Ｒ８は、水素を表す。］
で表される２−フェニル−３−オキソアジピン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、脱カルボキシル化すれば得られる（例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521、ＷＯ９
６／０１７９８、ＷＯ９７／１４６６７、ＷＯ９８／３９２８１）。
【０４０５】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０４０６】
【化２３６】
2009527513.tif 000265
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ８及びＲ８’は、上記で定義されているとおりであり、また、ここで、式（ＸＬ−ａ）で表される化合物が使用される場合、Ｒ８は、水素を表す。］
で表される化合物は、新規である。
【０４０７】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＸ）
【０４０８】
【化２３７】
2009527513.tif 000266
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。］
で表されるジカルボン酸モノエステルクロリド、又は、式（ＸＬ−ａ）
【０４０９】
【化２３８】
2009527513.tif 000267
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＸＸＸＩＶ）
【０４１０】
【化２３９】
2009527513.tif 000268
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８’は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるフェニル酢酸エステルでアシル化すれば得られる（例えば、M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228；  さらに、調製実施例）。
【０４１１】
式（ＸＸＸＩＸ）及び式（ＸＬ−ａ）で表される化合物の一部は、有機化学の公知化合物であるか、及び／又は、それらは、概ね公知となっている方法で容易に調製することができる。
【０４１２】
上記方法（Ｇ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＸ）
【０４１３】
【化２４０】
2009527513.tif 000269
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０４１４】
それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる。
【０４１５】
式（ＩＸ）で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＬＩ）
【０４１６】
【化２４１】
2009527513.tif 000270
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる（例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499、ＷＯ９９／４３６４９、
ＷＯ９９／４８８６９）。
【０４１７】
式（ＸＬＩ）
【０４１８】
【化２４２】
2009527513.tif 000271
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸は、新規である。それらは、概ね公知となっている方法で調製することが可能であり（ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９）、例えば、式（ＸＬＩＩ）
【０４１９】
【化２４３】
2009527513.tif 000272
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８及びＲ８’は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し、また、ここで、式（ＸＬ−ｂ）で表される化合物が使用される場合は、Ｒ８は、水素を表す。］
で表される置換２−フェニル−３−オキソヘプタン二酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、加水分解し、脱カルボキシル化すれば、調製することができる（例えば、Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９）。
【０４２０】
式（ＸＬＩＩ）
【０４２１】
【化２４４】
2009527513.tif 000273
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、Ｒ８及びＲ８’は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規であり、そして、式（ＸＬＩＩＩ）
【０４２２】
【化２４５】
2009527513.tif 000274
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるジカルボン酸エステル、又は、式（ＸＬ−ｂ）
【０４２３】
【化２４６】
2009527513.tif 000275
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＸＸＸＩＶ）
【０４２４】
【化２４７】
2009527513.tif 000276
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８’は、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸エステルと縮合させれば、得ることができる。
【０４２５】
式（ＸＬＩＩＩ）で表される化合物の一部は、公知であるか、及び／又は、それらは、公知方法で調製することができる。
【０４２６】
本発明の方法（Ｈ−α）及び方法（Ｈ−β）のための出発物質として必要とされる、式（Ｘ）
【０４２７】
【化２４８】
2009527513.tif 000277
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるヒドラジンの一部は、公知であるか、及び／又は、それらは、以下の文献により公知となっている方法で調製することができる（例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese [Reactions of Organic Synthesis], C. Ferri, page 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965)； ＥＰ−Ａ−５０８１２６、Ｗ
Ｏ９２／１６５１０、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７９７２）。
【０４２８】
本発明の方法（Ｈ−γ）のために必要とされる、式（ＸＩＩ）
【０４２９】
【化２４９】
2009527513.tif 000278
［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０４３０】
式（ＸＩＩ）で表されるアシルカルバゼートは、例えば、式（ＸＬＩＶ）
【０４３１】
【化２５０】
2009527513.tif 000279
［式中、Ａ、Ｒ８及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルバゼートを、式（ＸＸＶＩＩ）
【０４３２】
【化２５１】
2009527513.tif 000280
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）。
【０４３３】
式（ＸＬＩＶ）で表されるカルバゼートの一部は市販されており、また、一部は、公知化合物であるか、又は、それらは、概ね公知となっている有機化学の方法で調製することができる。
【０４３４】
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物については、方法（Ａ）及び方法（Ｂ）についての前駆体に関連して既に記述した。
【０４３５】
本発明の方法（Ｉ）のための出発物質として必要とされる、式（ＸＩＩＩ）
【０４３６】
【化２５２】
2009527513.tif 000281
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０４３７】
式（ＸＩＩＩ）で表されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＬＶ）
【０４３８】
【化２５３】
2009527513.tif 000282
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＶＩＩ）
【０４３９】
【化２５４】
2009527513.tif 000283
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換ヘタリール酢酸誘導体でアシル化すれば得られ（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）、
又は、式（ＬＸＶＩ）
【０４４０】
【化２５５】
2009527513.tif 000284
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアシルアミノ酸を、エステル化すれば得られる（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)）。
【０４４１】
式（ＬＸＶＩ）
【０４４２】
【化２５６】
2009527513.tif 000285
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０４４３】
式（ＸＬＶＩ）で表される化合物は、式（ＸＬＶＩＩ）
【０４４４】
【化２５７】
2009527513.tif 000286
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるβ−アミノ酸を、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505）に従って、式（ＸＸ
ＶＩＩ）
【０４４５】
【化２５８】
2009527513.tif 000287
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる。
【０４４６】
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、新規である。それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる（例えば、以下を参照されたい：H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. 8, pp. 467-469 (1952); ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９９／４３６９９）、又は、それらは、上記で挙げた試薬を用いてその場で生成させることができる。
【０４４７】
式（ＸＬＶ）及び式（ＸＬＶＩＩ）で表される化合物の一部は、ＷＯ０１／７９２０４により公知であるか、又は、それらは、その刊行物に記載されている概ね公知の方法で調製することができる。
【０４４８】
本発明の方法（Ｊ）のための出発物質として必要とされる、式（ＸＩＶ）
【０４４９】
【化２５９】
2009527513.tif 000288
［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。
【０４５０】
式（ＸＩＶ）で表されるアシルヒドロキシカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＬＶＩＩＩ）
【０４５１】
【化２６０】
2009527513.tif 000289
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＶＩＩ）
【０４５２】
【化２６１】
2009527513.tif 000290
［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（式（ＩＩ）の調製実施例を参照されたい。）。
【０４５３】
式（ＸＬＶＩＩＩ）で表される化合物の一部は、ＷＯ０１／９８２８８により公知であるか、又は、それらは、概ね公知となっている方法で、例えば、Ｒｅｆｏｒｍａｔｓｋｉｊ合成（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1990, 18th ed., p. 501 ff）により、調製することができる。
【０４５４】
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、新規である。それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる（例えば、以下を参照されたい：H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. 8, pp. 467-469 (1952); ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９９／４３６９９）。
【０４５５】
本発明の方法（Ｋ）、方法（Ｌ）、方法（Ｍ）、方法（Ｎ）、方法（Ｏ）、方法（Ｐ）、方法（Ｑ）及び方法（Ｒ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式（ＸＶ）で表される酸ハロゲン化物、式（ＸＶＩ）で表されるカルボン酸無水物、式（ＸＶＩＩ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＸＶＩＩＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＩＸ）で表される塩化スルホニル、式（ＸＸ）で表されるリン化合物、式（ＸＸＩ）及び式（ＸＸＩＩ）で表される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＸＩＩＩ）で表されるイソシアネート、並びに、式（ＸＸＩＶ）で表される塩化カルバモイル、さらに、式（ＸＸＶ）で表されるシクロアルキルボロン酸誘導体は、有機化学又は無機化学において一般に知られている化合物である。
【０４５６】
さらに、式（Ｖ）、式（ＶＩＩ）、式（Ｘ）、式（ＸＸＶＩ）、式（ＸＸＩＸ）、式（ＸＸＸＩ）、式（ＸＸＸＩＩＩ−Ａ）、式（ＸＸＸＩＩＩ−Ｂ）、式（ＸＸＸＶ）、式（ＸＸＸＩＸ）、式（ＸＬ−ａ）、式（ＸＬ−ｂ）、式（ＸＬＩＩＩ）、式（ＸＬＩＶ）、式（ＸＬＶ）、式（ＸＬＶＩＩ）及び式（ＸＬＶＩＩＩ）で表される化合物は、最初に引用した特許出願により公知となっているか、及び／又は、それらは、該刊行物に記載されている方法で調製することができる。
【０４５７】
方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４５８】
本発明の方法（Ａ）において希釈剤として使用するのに適するは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０４５９】
本発明の方法（Ａ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどを使用することも可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０４６０】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。
【０４６１】
本発明の方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４６２】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４６３】
方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４６４】
本発明の方法（Ｂ）において希釈剤として使用するのに適しているものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０４６５】
本発明の方法（Ｂ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０４６６】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。
【０４６７】
本発明の方法（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４６８】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４６９】
方法（Ｃ）は、式（ＩＶ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、酸の存在下、適切な場合には希釈剤の存在下で、分子内環化に付すことを特徴とする。
【０４７０】
本発明の方法（Ｃ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０４７１】
適切な場合には、使用する酸は、希釈剤としても作用し得る。
【０４７２】
本発明の方法（Ｃ）において酸として使用するのに適しているものは、全ての慣習的な無機酸及び有機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸及びハロアルキルスルホン酸、特に、ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸である。
【０４７３】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。
【０４７４】
本発明の方法（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４７５】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合、式（ＩＶ）で表される反応成分及び酸は、例えば、等モル量で使用する。しかしながら、適切な場合には、該酸を、溶媒又は触媒として使用することも可能である。
【０４７６】
本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｖ）で表されるカルボニル化合物又は式（Ｖ−ａ）で表されるそのエノールエーテルを、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
【０４７７】
本発明の方法（Ｄ）において使用するのに適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、ハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０４７８】
本発明の方法変形態様（Ｄ）を実施するのに適切な酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体である。
【０４７９】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンをなど使用する。
【０４８０】
本発明の方法変形態様（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。便宜的には、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から２２０℃の温度で実施する。
【０４８１】
本発明の方法（Ｄ）は、便宜的には、大気圧下で実施する。
【０４８２】
本発明の方法（Ｄ）を実施する場合、式（Ｖ）及び（ＶＩ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４８３】
本発明の方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩ）で表されるチオアミドを、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
【０４８４】
本発明の方法変形態様（Ｅ）のために希釈剤として使用するのに適しているものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０４８５】
本発明の方法（Ｅ）を実施するために酸受容体として使用するのに適しているものは、全ての慣習的な酸受容体である。
【０４８６】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用する。
【０４８７】
本発明の方法（Ｅ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。便宜的には、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、２０℃から２２０℃の温度で実施する。
【０４８８】
本発明の方法（Ｅ）は、便宜的には、大気圧下で実施する。
【０４８９】
本発明の方法（Ｅ）を実施する場合、式（ＶＩＩ）及び（ＶＩ）［式中、Ａ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４９０】
該方法（Ｆ）は、式（ＶＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４９１】
本発明の方法（Ｆ）において使用するのに適する希釈剤は、反応に関係する物質に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０４９２】
本発明の方法（Ｆ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０４９３】
本発明の方法（Ｆ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、−７５℃から２５０℃の温度、好ましくは、−５０℃から１５０℃の温度で実施する。
【０４９４】
本発明の方法（Ｆ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４９５】
本発明の方法（Ｆ）を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４９６】
該方法（Ｇ）は、式（ＩＸ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４９７】
本発明の方法（Ｇ）において使用するのに適する希釈剤は、反応に関係する物質に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０４９８】
本発明の方法（Ｇ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。
【０４９９】
好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどなどを使用することも可能である。
【０５００】
本発明の方法（Ｇ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。
【０５０１】
本発明の方法（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５０２】
本発明の方法（Ｇ）を実施する場合、式（ＩＸ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５０３】
本発明の方法（Ｈ−α）は、式（Ｘ）で表されるヒドラジン又はそれらの化合物の塩を、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
【０５０４】
本発明の方法（Ｈ−α）において使用するのに適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、塩素化されていてもよい炭化水素類、例えば、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエタン、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０５０５】
本発明の方法変形態様（Ｈ−α）を実施するのに適切な酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体である。
【０５０６】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用する。
【０５０７】
本発明の方法変形態様（Ｈ−α）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。便宜的には、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から２２０℃の温度で実施する。
【０５０８】
本発明の方法（Ｈ−α）は、便宜的には、大気圧下で実施する。
【０５０９】
本発明の方法（Ｈ−α）を実施する場合、式（ＶＩ）及び（Ｘ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５１０】
該方法（Ｈ−β）は、式（Ｘ）［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］で表されるヒドラジン又はこの化合物の塩を、塩基の存在下で、式（ＸＩ）［式中、Ｕ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表されるマロン酸エステル又はマロンアミドとの縮合に付すことを特徴とする。
【０５１１】
本発明の方法（Ｈ−β）において使用するのに適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、ハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５１２】
本発明の方法（Ｈ−β）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５１３】
第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用することも可能である。
【０５１４】
本発明の方法（Ｈ−β）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２８０℃の温度、好ましくは、５０℃から１８０℃の温度で実施する。
【０５１５】
本発明の方法（Ｈ−β）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５１６】
本発明の方法（Ｈ−β）を実施する場合、式（ＸＩ）及び式（Ｘ）で表される反応成分は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５１７】
該方法（Ｈ−γ）は、式（ＸＩＩ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０５１８】
本発明の方法（Ｈ−γ）において希釈剤として使用するのに適するものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５１９】
本発明の方法（Ｈ−γ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下でも使用することができる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５２０】
本発明の方法（Ｈ−γ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。
【０５２１】
本発明の方法（Ｈ−γ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５２２】
本発明の方法（Ｈ−γ）を実施する場合、式（ＸＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５２３】
該方法（Ｉ）は、式（ＸＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０５２４】
本発明の方法（Ｉ）において希釈剤として使用するのに適するものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５２５】
本発明の方法（Ｉ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下でも使用することができる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５２６】
本発明の方法（Ｉ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、−８０℃から１８０℃の温度、好ましくは、−５０℃から１２０℃の温度で実施する。
【０５２７】
本発明の方法（Ｉ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５２８】
本発明の方法（Ｉ）を実施する場合、式（ＸＩＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５２９】
該方法（Ｊ）は、式（ＸＩＶ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０５３０】
本発明の方法（Ｊ）において希釈剤として使用するのに適するものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５３１】
本発明の方法（Ｊ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下でも使用することができる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５３２】
本発明の方法（Ｊ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。
【０５３３】
本発明の方法（Ｊ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５３４】
本発明の方法（Ｊ）を実施する場合、式（ＸＩＶ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５３５】
該方法（Ｋ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶ）で表されるハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０５３６】
本発明の方法（Ｋ−α）において使用するのに適する希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物は加水分解安定性を有しているので、該反応は水の存在下でも実施可能である。
【０５３７】
本発明の方法（Ｋ−α）による反応に適した酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０５３８】
本発明の方法（Ｋ−α）における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、−２０℃から＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃から１００℃の温度で実施する。
【０５３９】
本発明の方法（Ｋ−α）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＶ）で表されるハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）のハロゲン化カルボニルを用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５４０】
該方法（Ｋ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩ）で表されるカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０５４１】
本発明の方法（Ｋ−β）において希釈剤として使用するのに適しているものは、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。なお、過剰量のカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【０５４２】
方法（Ｋ−β）において、適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。
【０５４３】
本発明の方法（Ｋ−β）における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、−２０℃から＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃から１００℃の温度で実施する。
【０５４４】
本発明の方法（Ｋ−β）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＶＩ）で表されるカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）のカルボン酸無水物を用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５４５】
一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【０５４６】
該方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０５４７】
本発明の方法（Ｌ）による反応に適する酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０５４８】
本発明の方法（Ｌ）において使用するのに適する希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
【０５４９】
本発明の方法（Ｌ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合、その反応温度は、一般に、−２０℃から＋１００℃、好ましくは、０℃から５０℃である。
【０５５０】
本発明の方法（Ｌ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５５１】
本発明の方法（Ｌ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＶＩＩ）で表される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物は、減圧下に希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０５５２】
本発明の方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０５５３】
方法（Ｍ）においては、０℃から１２０℃、好ましくは、２０℃から６０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＶＩＩＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０５５４】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
【０５５５】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０５５６】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−１０−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０５５７】
酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどが適している。
【０５５８】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５５９】
本発明の方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＸ）で表される塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０５６０】
方法（Ｎ）においては、−２０℃から１５０℃、好ましくは、２０℃から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＸ）で表される塩化スルホニルを反応させる。
【０５６１】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などである。
【０５６２】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０５６３】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−１０−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０５６４】
酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどが適している。
【０５６５】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５６６】
本発明の方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）で表されるリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０５６７】
方法（Ｏ）においては、式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−１０−ｅ）で表される化合物を得るために、−４０℃から１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃から１１０℃の温度で、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−１０−ａ）の１モル当たり、１から２ｍｏｌ、好ましくは、１から１．３ｍｏｌの式（ＸＸ）で表されるリン化合物を使用する。
【０５６８】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０５６９】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０５７０】
適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンを例として挙げることができる。
【０５７１】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。得られた最終生成物は、好ましくは、結晶化若しくはクロマトグラフィー精製により精製するか、又は、いわゆる「初期蒸留（incipient distillation）」（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）により精製する。
【０５７２】
該方法（Ｐ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＸＩ）で表される金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＸＩＩ）で表されるアミンと反応させることを特徴とする。
【０５７３】
本発明の方法（Ｐ）において希釈剤として使用するのに適するものは、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。
【０５７４】
本発明の方法（Ｐ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５７５】
反応温度は、一般に、−２０℃から１００℃、好ましくは、０℃から５０℃である。
【０５７６】
本発明の方法（Ｑ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、（Ｑ−α）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とするか、又は、（Ｑ−β）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＶ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０５７７】
該方法（Ｑ−α）においては、０℃から１００℃、好ましくは、２０℃から５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸＩＩＩ）で表されるイソシアネートを使用する。
【０５７８】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類などである。
【０５７９】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適するものは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０５８０】
該方法（Ｑ−β）においては、−２０℃から１５０℃、好ましくは、０℃から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸＩＶ）で表される塩化カルバモイルを使用する。
【０５８１】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
【０５８２】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０５８３】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−１０−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０５８４】
酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどが適している。
【０５８５】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５８６】
本発明の方法（Ｒ）を実施するのに適する触媒は、パラジウム（０）錯体である。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好ましい。適切な場合には、パラジウム（ＩＩ）化合物、例えば、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡＣ）２などを使用することも可能である。パラジウム（ＩＩ）化合物を使用する場合、錯体形成剤（complex former）として、ホスフィン類（例えば、トリシクロヘキシルホスフィン）を一般に使用する。
【０５８７】
本発明の方法（Ｒ）を実施するのに適する酸受容体は、無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム又は水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウム、アルカリ金属フッ化物、例えば、フッ化セシウム、アルカリ金属リン酸塩、例えば、リン酸二水素カリウム、さらにまた、第三級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
【０５８８】
本発明の方法（Ｒ）を実施するのに適する希釈剤は、水、有機溶媒及びそれらの任意の混合物である。例として以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル；水。
【０５８９】
本発明の方法（Ｒ）においては、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から＋１４０℃の温度、好ましくは、５０℃から＋１００℃の温度で実施する。
【０５９０】
本発明の方法（Ｒ）を実施する場合、式（ＸＸＶ）［式中、Ｊは、上記で定義されているとおりである。］で表されるボロン酸及び式（Ｉ−１’）から（Ｉ−１０’）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ及びＪ’は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、１：１から３：１のモル比、好ましくは、１：１から２：１のモル比で使用する。式（Ｉ−１’）から（Ｉ−１０’）で表される化合物１モル当たり、一般に、０．００５から０．５ｍｏｌ、好ましくは、０．０１ｍｏｌから０．１ｍｏｌの触媒を使用する。上記塩基は、一般に、過剰に使用する。
【０５９１】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、環境に対しても充分に許容されるのと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質（materials）
の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物（animal pest）、特に、昆
虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物（pest）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.
）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）。
【０５９２】
クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラ
トロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.
）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）。
【０５９３】
ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）。
【０５９４】
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スク
チゲラ属種（Scutigera spp.）。
【０５９５】
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、
アノプロフォラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、ア
ントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属
種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツ
ス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアラ
ンジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス
・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテ
ロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、
リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス
（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリ
アエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポピリア・ジ
ャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）
、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キ
シロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）。
【０５９６】
トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
【０５９７】
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
【０５９８】
ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）。
【０５９９】
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセフ
ァラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、
クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コ
ルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマ
トビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、フ
ァンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポボスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリロミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タンニア属種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
【０６００】
マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメ
ラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）。
【０６０１】
ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノル
キス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）
、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノ
レピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストム
ム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストロキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコ
セルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、
ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデ
ス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネル
ソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。
【０６０２】
さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。
【０６０３】
ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロ
コリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレ
リウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジ
ルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti
）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エ
ウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホ
ルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・エクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ
属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）
、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウドアシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サフルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナ
シ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）。
【０６０４】
ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.
）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セ
ラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロ
プラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシフォン・フラゲホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オ
ヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コクス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）
、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種
（Dysaphis spp.）、ジスミコクス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファ
クス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）
、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエ
ラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum
）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロン
ガ（Orthezia praelonga）、パラベミシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラト
リオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコク
ス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス属種（Planococcus spp.）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プ
セウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコクス属種
（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマルス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス属種（Rastrococcus spp.）
、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカフォイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属
種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナ
ラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）
、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）。
【０６０５】
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ
属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）。
【０６０６】
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
【０６０７】
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）
。
【０６０８】
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）
、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア
・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプ
サ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエフ
ニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチ
ス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデ
ラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシ
カエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラ
タ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア
・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ニビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）。
【０６０９】
バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、
ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
【０６１０】
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。
【０６１１】
コムカデ目（Symphyla）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）。
【０６１２】
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニ
エラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、リピフォロトリプス・クルエン
タツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シロトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）。
【０６１３】
シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）。
【０６１４】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）
、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.
）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラド
ホルス・シミリス（Radopholus similis）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）。
【０６１５】
適切な場合には、本発明の化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（microbicide）として、例えば、殺菌剤（ftuigicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０６１６】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する。）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０６１７】
該活性化合物／活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０６１８】
該活性化合物／活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusts）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０６１９】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物／活性化合物組合せを増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより調製する。
【０６２０】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０６２１】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、又は、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；  適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、又は、タンパク質加水分解物なども適しており；  適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０６２２】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油又は植物油であり得る。
【０６２３】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシ
アニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０６２４】
上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【０６２５】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、その市販製剤中に、さらに、そのような製剤から調製した使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として、存在させることが可能である。
【０６２６】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０６２７】
殺菌剤：
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
呼吸鎖複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホスカリウム（potassium-ampropylfos）、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、
トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド（capropamid）、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phthalid）、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
作用機序未知
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、
ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル−［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンズ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−���ルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０６２８】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【０６２９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキ
シム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フ
ェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タ
ウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（pyrethrum））；
ＤＤＴ；
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ；
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、バニリプロール（vaniliprole）；
塩化物チャンネル活性化薬
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイ
ドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン
；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
ピロール系
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂質合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen）；
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト（spirotetramate）；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
リアノジン受容体エフェクター
（ａ）安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
（ｂ）アントラニルアミド系
例えば、リナキシピル（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタ
ップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベル
チシリウム属種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼー
ト、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【０６３０】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質）との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０６３１】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０６３２】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（inhibitor）との混合物として存在させることも可能であり、こ
こで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０６３３】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％から１重量％の活性化合物であることができる。
【０６３４】
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
【０６３５】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」及び
「植物の部分（parts of plants）」及び「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【０６３６】
特に好ましくは、本発明により、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０６３７】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０６３８】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明により処理するのが好ましい（遺伝子工学により得られた）トランスジェニック植物又は植物品種に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（��録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０６３９】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【０６４０】
本発明の活性化合物／活性化合物組成物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、疥癬ダニ類（mange mites）、ハダニ類（leaf mites）、ハエ類（刺咬性（biting）及び舐性（licking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（hair lice）、ハネジラミ類（feather lice）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫
）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０６４１】
アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.
）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）。
【０６４２】
マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイス
クノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン属種（Trimenopon spp.）、
メノポン属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）。
【０６４３】
ハエ目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、エウシムリウム属種（Eusimulium spp.）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ
属種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）
、タバヌス属種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、グロシナ属種（Glossina spp.）、カリフォラ属種（Calliphora spp.）
、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、ウォルファ
ルチア属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、オエストル
ス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス属種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、メロファグス属種（Melophagus spp.）。
【０６４４】
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス属種（Pulex spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ属種（Xenopsylla spp.
）、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）。
【０６４５】
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス属種（Cimex spp.）、トリ
アトマ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）。
【０６４６】
ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペラ属種（Supella spp.）。
【０６４７】
アカリ亜綱（Acari（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドルス属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、アンブリオマ属種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ属種（Hyalomma spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、
デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネ
ウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、バ
ロア属種（Varroa spp.）。
【０６４８】
アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、プソレルガテス属種（Psorergates spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）
、トロムビクラ属種（Trombicula spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）、アカルス属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）。
【０６４９】
本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる試験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０６５０】
本発明の活性化合物／活性化合物組成物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（potion）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（dipping）又は薬浴（bathing）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮使用することにより、並びに、
当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて、使する。
【０６５１】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１から８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍から１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０６５２】
さらに、本発明の化合物／活性化合物組成物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０６５３】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ク
ロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌ
ス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリ
カヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、ト
ロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
膜翅類（hymenopterons）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウ
ロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類（bristletails）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０６５４】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び木材製品（timber product）、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０６５５】
昆虫の攻撃に対して保護すべき材料は、極めて特に好ましくは、木材及び木材製品である。
【０６５６】
本発明の組成物又はそのような組成物を含有する混合物によって保護することができる木材及び木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、ウッドクラッド、木製の窓及びドア、合板、パーティクルボード、建具製品（joiner's articles）、又は、住宅建設若しくは建
具類において極めて一般的に使用される木材製品などを意味するものと理解される。
【０６５７】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用することが可能であり、又は、濃厚物の形態で使用することが可能であり、又は、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤若しくはペースト剤などの概して慣習的な製剤の形態で使用することが可能である。
【０６５８】
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を、少なくとも１種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合させ、必用に応じて、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、必用に応じて、さらに、染料及び顔料、並びに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
【０６５９】
木材及び木製材料を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、０．０００１から９５重量％、特に、０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【０６６０】
用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生量（occurrence）に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な施用量は、いずれの場合も、使用に際して一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、０．０００１から２０重量％（好ましくは、０．００１から１０重量％）の活性化合物を使用すれば充分である。
【０６６１】
使用する溶媒及び／又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、低揮発性の油性（oily）若しくは油様（oil-type）の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０６６２】
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。低揮発性で水に不溶性のそのような油性及び油様の溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０６６３】
有利に使用される物質は、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸点範囲を有する石油又は芳香族物質、並びに、テレビン精油（oil of turpentine）などである。
【０６６４】
好ましい実施形態では、１８０℃から２１０℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、１８０℃から２２０℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び／又は、スピンドル油、及び／又は、モノクロロナフタレン（好ましくは、α−モノクロロナフタレン）を使用する。
【０６６５】
３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤／殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
【０６６６】
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物の一部又は脂肪族の極性有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物を置き換える。使用するのが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル及びエステルなどである。
【０６６７】
本発明の範囲内で使用される有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能で、及び／又は、使用する有機化学的溶媒に溶解可能であるか若しくは分散可能であるか若しくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾性油（binding drying oil）、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えば、インデン／クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油、並びに／又は、乾性油、並びに／又は、天然及び／若しくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又はそれらを含んでなる結合剤である。
【０６６８】
結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。１０重量％以下の量の瀝青又は瀝青質物質も、結合剤として使用することができる。さらに、自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気マスキング物質及び阻害剤又は腐食防止剤なども使用することができる。
【０６６９】
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明により使用するのが好ましいのは、４５重量％を超える含油量、好ましくは、５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂である。
【０６７０】
上記結合剤の一部又は全てを、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発を防止し、結晶化又は沈澱も防止することを目的としている。それらは、好ましくは、上記結合剤の０．０１％から３０％（使用する結合剤を１００％とする。）と置き換える。
【０６７１】
上記可塑剤は、化学薬品クラスの、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、ｐ−トルエンスルホン酸エステルから選択される。
【０６７２】
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル（例えば、ポリビニルメチルエーテルなど）又はケトン（例えば、ベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンなど）に基づくものである。
【０６７３】
さらにまた、水（適切な場合には、上記で記載した１種類以上の有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水）も、溶媒又は稀釈剤として特に適している。
【０６７４】
特に効果的な木材の保護は、大規模の工業的な含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって達成される。
【０６７５】
適切な場合には、即時使用可能な組成物（ready-to-use composition）には、別の殺虫剤も付加的に含有させることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も付加的に含有させることができる。
【０６７６】
混合可能な適する付加的成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９２６８において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。この特許文献において言及されている化合物は、明らかに本出願の一部分である。
【０６７７】
混合可能な特に好ましい成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド（methoxyphenoxid）、トリ
フルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンなどであり、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、及び、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどである。
【０６７８】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係留設備及び信号システムを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０６７９】
カンザシゴカイ（Serpulidae）などの固着性の貧毛類（Oligochaeta）による付着物、
並びに、様々なエボシガイ種（Lepas）及びミョウガガイ種（Scalpellum）などのレダモ
ルファ群（Ledamorpha）（エボシガイ）の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種（Balanus）又はポリシペス種（Pollicipes）などのフジツボ群（Balanomorpha）
（フジツボ）の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
【０６８０】
例えばシオミドロ属種（Ectocarpus sp.）及びイギス属種（Ceramium sp.）などの藻類による付着物のほかに、一般名フジツボ目（Cirripedia）（蔓脚類の甲殻類（cirriped crustaceans））に分類される固着性のエントモストラカ群（Entomostraca）による付着物は、特に重要である。
【０６８１】
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚作用を有することが見いだされた。
【０６８２】
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル（ビスピリジン）ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅並びにハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
【０６８３】
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントには、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は別の汚れ止め活性化合物を含有させることができる。
【０６８４】
好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである：
殺藻剤、例えば、
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、及び、テルブトリン；
殺菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、及び、アゾール類（例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール）；
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、及び、トリメタカルブ；Ｆｅキレート；
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、及び、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０６８５】
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明の活性化合物を、０．００１から５０重量％の濃度、特に、０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０６８６】
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、「Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732」、及び、「Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973」に記載されている成分を含有する。
【０６８７】
殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
【０６８８】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（特に水系）中のアクリル樹脂、水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム（chlorine rubber）、塩素化ポリプロピレ
ン、及び、ビニル樹脂である。
【０６８９】
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は染料を含有し、その際、これらは、好ましくは、海水に不溶性である。ペイントには、さらに、ロジンなどの物質を含有させて、該活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有させてもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨型（self-polishing）汚れ止め系に組み入れてもよい。
【０６９０】
本発明の活性化合物組合せは、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの、密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中に入れて、単独で使用することもできるし、又は、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０６９１】
スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）。
【０６９２】
ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス
・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サン
グイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、
デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。
【０６９３】
クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）。
【０６９４】
ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。
【０６９５】
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
【０６９６】
ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）。
【０６９７】
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）。
【０６９８】
シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
【０６９９】
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。
【０７００】
サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。
【０７０１】
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
【０７０２】
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチク
リテルメス属種（Reticulitermes spp.）。
【０７０３】
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）。
【０７０４】
コロプテラ目（Coloptera）の、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタ
ゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリ
ウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シト
フィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。
【０７０５】
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレク
ス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトラン
ス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
【０７０６】
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、
ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）。
【０７０７】
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・
ケオピス（Xenopsylla cheopis）。
【０７０８】
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）。
【０７０９】
シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、
フチルス・プビス（Phthirus pubis）。
【０７１０】
カメムシ亜目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０７１１】
それらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用される。
【０７１２】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）に入れて使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として使
用するか、又は、ばらまき用の餌（baits for spreading）に入れて使用するか、又は、
ベイトステーションで使用する。
【０７１３】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤（haulm killer）としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に、施用量に依存する。
【０７１４】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、例えば、以下の植物において使用することができる。
【０７１５】
以下の属の双子葉植物雑草：イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カワラケツメイ属（Cassia）、ヤグル
マギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒ
ルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメクス属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia
）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、
オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、セスバニア属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ
属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、シャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica
）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【０７１６】
以下の属の双子葉植物作物：ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブ
ラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus)、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サ
ツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）。
【０７１７】
以下の属の単子葉植物雑草：アエギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron
）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ
属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノ
アイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
【０７１８】
以下の属の単子葉植物作物：ネギ属（Allium）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ属（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）。
【０７１９】
しかしながら、本発明の活性化合物／活性化合物組合せの使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【０７２０】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、その濃度に応じて、例えば、工業地域や線路、及び、樹木があるか又は樹木がない小道や区域における非選択的な雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果実園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地などの雑草を防除するのにも使用できるし、また、１年生作物の雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
【０７２１】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物／活性化合物組合せは、土壌に使用した場合及び植物の地上部に使用した場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらは、発生前及び発生後のいずれにおいても、単子葉植物作物及び双子葉植物作物において、ある程度、単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を選択的に防除するのにも適している。
【０７２２】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度又は施用量において、動物有害生物（animal pest）及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用することができる。適切な
場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【０７２３】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powder）、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質及び合成物質、並びに、ポリマー物質中の微細カプセルのような慣習的な製剤に変換することができる。
【０７２４】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。
【０７２５】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０７２６】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩などであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；  適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり；  適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０７２７】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
【０７２８】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian Blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシ
アニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０７２９】
上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【０７３０】
雑草を防除するために、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤中に存在させて、既知の除草剤及び／又は作物植物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物としても用いることができるが、その際、レディミックス又はタンクミックスが可能である。従って、薬害軽減剤と１種類以上の既知除草剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０７３１】
該混合物に関して適している除草剤は、既知除草剤、例えば、以下のものなどである：アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビア
ラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド、カ
ルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム（clefoxydim）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（−メ
チル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロス
ルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（dimexyflam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴ
Ｃ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（ethametsulfuron）（−メ
チル）、エトフメセート、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン、エトベ
ンザニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルス
ルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）
、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、ホメ
サフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２０１、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジ
クロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリ
ナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラスルホトール、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラ
ゾキシフェン、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリミスルファ
ン、ピリチオバック（−ナトリウム）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル、チジアジミン（thidiazimin）、チエンカルバゾン−メチル（thiencarbazonemethyl）、チフェンス
ルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン、及び、
【０７３２】
【化２６２】
2009527513.tif 000291
2009527513.tif 000292
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
【０７３３】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で施用することが可能である。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧又はばらまき（spreading）により施用する。
【０７３４】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前に、土壌中に混和することもできる。
【０７３５】
本発明の活性化合物の施用量は、実質的な範囲で変えることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇから５ｋｇの活性化合物である。
【０７３６】
本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比において特に顕著である。しかしながら、当該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式（Ｉ）で表される活性化合物の１重量部当たり、０．００１から１０００重量部、好ましくは、０．０１から１００重量部、特に好ましくは、０．０５から２０重量部の（ｂ’）として上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）のうちの１種類を存在させる。
【０７３７】
本発明の活性化合物組合せは、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性化合物組合せに含まれている活性化合物は、個々の製剤として使用に際して混合させることも可能である。即ち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。
【０７３８】
特定の施用に関し、特に、発生後処理方法による特定の施用に関し、製剤中のさらなる添加剤として、植物との適合性を示す鉱油若しくは植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）又はアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウム）を含有させるのがさらに有利であり得る。
【０７３９】
該新規活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で使用することが可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、潅水、散布、噴霧、散粉又はばらまき（scattering）により行う。
【０７４０】
本発明の活性化合物組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候及び土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、１ｈａ当たり０．００１から５ｋｇ、好ましくは、１ｈａ当たり０．００５から２ｋｇ、特に好ましくは、１ｈａ当たり０．０１から０．５ｋｇである。
【０７４１】
本発明の活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後に施用することが可能である。即ち、発生前処理法及び発生後処理法によって施用することが可能である。
【０７４２】
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用し得るか、又は、播種前にまき溝内に導入し得るか、又は、植物の発生前若しくは発生後に除草剤より先に独立して若しくは除草剤と一緒に使用し得る。
【０７４３】
挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。
【０７４４】
用語「活性化合物」には、本明細書で言及されている活性化合物組合せも常に包含される。
【実施例】
【０７４５】
調製実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）
【０７４６】
【化２６３】
2009527513.tif 000293
１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中に、０．８８ｇのカリウムｔ−ブトキシドを最初に入れ、６０℃で、５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた１ｇの実施例（ＩＩ−１）の化合物を３０分間かけて滴下して加え、得られた混合物を６０℃で４時間撹拌する。その混合物を取って１００ｍＬの水の中に入れ、１ＮのＨＣｌを用いてｐＨ１に調節し、濃縮し、再度、水の中に入れ、濃縮する。残留物を取って１０ｍＬの水の中に入れ、ジクロロメタンで抽出する。抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。次いで、残留物を４ｍＬの酢酸エチルの中で撹拌し、吸引濾過する。これにより、０．３ｇの無色の固体（収率  理論値の３６％）（ｍ．ｐ．：２１８℃）が得られる。
【０７４７】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−１−ａ）で表される以下の化合物が得られる。
【０７４８】
【表７６】
2009527513.tif 000294
2009527513.tif 000295
2009527513.tif 000296
2009527513.tif 000297
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
【０７４９】
【化２６４】
2009527513.tif 000298
８ｍＬの酢酸エチルの中に、０．１４ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−５）の化合物を最初に入れ、０．０５ｇのトリエチルアミン及び１．５ｍｇの４−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノピリジンを添加し、得られた混合物を６０℃に加熱する。２ｍＬの酢酸エチル中の０．０５ｇの塩化イソブチルの溶液を７回に分けて６０分間かけて添加し、得られた混合物を６０℃で６時間撹拌する。その混合物を一晩放置し、次いで、幾分濃厚な塩化ナトリウム溶液を添加する。有機相を分離させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン（１：９）から酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（１００：０）まで）で精製する。これにより、９０ｍｇの無色の固体（収率  理論値の６０％）が得られる。ｍ．ｐ．：１５１℃。
【０７５０】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−１−ｂ）で表される以下の化合物が得られる。
【０７５１】
【表７７】
2009527513.tif 000299
2009527513.tif 000300
2009527513.tif 000301
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
【０７５２】
【化２６５】
2009527513.tif 000302
８ｍＬのジクロロメタンの中に、０．１５ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−２）の化合物及び０．０５ｇのトリエチルアミンを最初に入れ、得られた混合物を室温で５分間撹拌する。０．０５ｇのクロロギ酸エチルを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。５ｍＬの１０％強度ＮＡ２ＣＯ３溶液を添加し、得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、抽出カートリッジを用いて分離させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（１：１）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、６８ｇの油状物（収率  理論値の３８％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１８（ｓ，３Ｈ；Ａｒ−ＣＨ３），３．２３（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），４．０１（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３）ｐｐｍ。
【０７５３】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−１−ｃ）で表される以下の化合物が得られる。
【０７５４】
【表７８】
2009527513.tif 000303
2009527513.tif 000304
2009527513.tif 000305
2009527513.tif 000306
2009527513.tif 000307
実施例（Ｉ−１−ｄ−１）
【０７５５】
【化２６６】
2009527513.tif 000308
１０ｍＬのクロロホルムの中に、０．１５ｇ（０．４１５ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−２０）の化合物と０．０７ｍＬのトリエチルアミンと１．５ｍｇのＤＭＡＰを最初に入れ、得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、０．０４ｍＬのメタンスルホニルクロリドを添加する。その混合物を室温で約１８時間撹拌する。反応が完了した後、その混合物を５ｍＬの５％強度重炭酸ナトリウム溶液に注ぎ入れ、室温で１０分間撹拌する。有機相を分離させ、ＮＡ２ＳＯ４で脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下に溶媒を除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン  １：１）で精製する。
収量：０.０８２g（理論値の４５％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝０．６７，０．８９ｐｐｍ（２ｍ，いずれの場合にも２Ｈ，ＣＨ２−シクロプロピル），２．５７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＳＯ２−ＣＨ３），３．４０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ３）。
【０７５６】
実施例（Ｉ−１−ｄ−２）は、実施例（Ｉ−１−ｄ−１）と同様にして得られる。
【０７５７】
【化２６７】
2009527513.tif 000309
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．４０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ３），２．４７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＳＯ２−ＣＨ３），０．８７，０．８１，０．６７，０．６２ｐｐｍ（いずれの場合にもｍ，１Ｈ，ＣＨ２（シクロプロピル））。
【０７５８】
実施例（ＩＩ−１）
【０７５９】
【化２６８】
2009527513.tif 000310
１ｇの実施例（ＸＸＸ−２）の化合物を３０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び０．７６ｇの塩化オキサリルを添加する。その混合物を、ガスの発生が止むまで、環流しながら沸点で２時間加熱し、濃縮し、いずれの場合にも２０ｍＬのジクロロメタンの中に２回入れ、再度濃縮し、２０ｍＬのジクロロメタンの中に入れる（溶液１）。
【０７６０】
３０ｍＬのジクロロメタンの中に、０．７ｇの１−アミノイソ酪酸メチル塩酸塩を最初に入れ、０．９７ｇのトリエチルアミンを添加し、得られた混合物を室温で１５分間撹拌する。次いで、溶液１を３０分間かけて滴下して加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌し、３０ｍＬの水を添加し、得られた混合物を２０分間撹拌する。有機相を分離させ、脱水し、シリカゲルクロマトグラフィー（勾配  酢酸エチル／ヘプタン  ５：９５から１００：０まで）で精製する。これにより、１．０５ｇの無色の固体（収率  理論値の７２％）が得られる。ｍ．ｐ．：１２７℃。
【０７６１】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（ＩＩ）で表される以下の化合物が得られる。
【０７６２】
【表７９】
2009527513.tif 000311
2009527513.tif 000312
2009527513.tif 000313
【０７６３】
【化２６９】
2009527513.tif 000314
１０ｍＬのＤＭＦの中に、０．５９ｇ（１．４６６ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩＩ−１）の化合物を最初に入れ、０．２４７ｇ（２．１９９ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドを添加し、得られた混合物を室温で１２時間撹拌する。ロータリーエバポレーターを用いてＤＭＦを除去し、残留物を、水とメチルｔ−ブチルエーテルの間で分配させる。水相を、塩酸を用いて酸性化し、生成物をジクロロメタンで抽出する。有機相を脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
【０７６４】
さらなる精製と異性体の分離のために、０．３７ｇの上記粗製生成物を、シリカゲルＲＰ１８でのクロマトグラフィー（アセトニトリル／水）に付す。
収量：
８９ｍｇ（Ｉ−２−ａ−１）（理論値の１７％）、ＩｏｇＰ＝２．８１；
１３２ｍｇ（Ｉ−２−ａ−２）（理論値の２５％）、ＩｏｇＰ＝３．０７。
【０７６５】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）及び実施例（Ｉ−２−ａ−２）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−２−ａ）で表される以下の化合物が得られる。
【０７６６】
【表８０】
2009527513.tif 000315
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
【０７６７】
【化２７０】
2009527513.tif 000316
５ｍＬのジクロロメタンの中に、５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物を最初に入れ、１７ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び２０ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ）の塩化ピバロイルを添加し、得られた混合物を室温で１２時間撹拌する。その混合物を濃縮し、得られた粗製生成物を、シリカゲルＲＰ１８でのクロマトグラフィー（アセトニトリル／水）で精製する。
収量：６０ｍｇ（理論値の９７％）、ｌｏｇＰ＝５．０３。
【０７６８】
実施例（ＩＩＩ−１）
【０７６９】
【化２７１】
2009527513.tif 000317
浴温度１２０℃で、０．８５４ｇ（４．２２４ｍｍｏｌ）の４−メトキシ−１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルと１ｇ（４．２２４ｍｍｏｌ）の２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチル−フェニルアセチルクロリドを６時間撹拌し、冷却後、ロータリーエバポレーターで脱ガスする。残留物をメチルｔ−ブチルエーテルに溶解させ、５％強度水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量：０．５９ｇ（理論値の３５％）、油状物、ｌｏｇＰ＝５．１５。
【０７７０】
実施例（Ｉ−６−ａ−１）
【０７７１】
【化２７２】
2009527513.tif 000318
１０ｍＬの無水ＤＭＦの中に、０．５８ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の実施例（ＶＩＩＩ−１）の化合物及び０．３８ｇのカリウムｔ−ブトキシド（３．４ｍｍｏｌ）を最初に入れ、５０℃で３時間加熱する。冷却後、その混合物を氷水に添加し、２Ｎの塩酸を用いてｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で２回洗浄し、脱水し（硫酸ナトリウム）、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（ｖ／ｖ＝７０：３０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２８６ｍｇ（５４％）の実施例（Ｉ−６−ａ−１）の化合物を無色の結晶の形態で得る。
ｍ．ｐ．  １８９から１９０℃；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ＝０．４５及び０．６７（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも１Ｈ），１．３８及び１．６２（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも２Ｈ），１．８０（ｍｃ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。
【０７７２】
実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０７７３】
【化２７３】
2009527513.tif 000319
３０ｍＬのアセトン中の１．５０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＸＸＶＩＩ−１）の化合物と１．３０ｇの炭酸カリウムと１．９６ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）のヨードメタンを、一緒に、環流しながら４時間沸騰させ、次いで、酢酸エチルの中に入れ、水と一緒に振盪し、脱水し（硫酸マグネシウム）、溶媒を留去する。酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ＝７０：３０）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、１．２３ｇ（７８％）の式（ＶＩＩＩ−１）の化合物を無色の固体（ｍ．ｐ．  ８４から８５℃）として得る。
【０７７４】
実施例（ＸＸＸＶＩＩ−１）
【０７７５】
【化２７４】
2009527513.tif 000320
２５ｍＬのＴＨＦ中の３．５ｇのジエチルアミンとヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液１４ｍＬから調製したリチウムジエチルアミドの溶液に、−３０℃で、３．３８ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）の２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸メチルを、ゆっくりと滴下して加え、得られた混合物を室温でさらに３０分間撹拌する。次いで、１０ｍＬのＴＨＦに溶解させた２．１５ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）のシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を、−２０℃で添加し、得られた混合物を室温で１２時間撹拌する。３０ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、酢酸エチルの層で覆い、水で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮することにより、約５．４ｇの固体が得られる。その固体（該固体は、それ以上精製しない。）に、５０ｍＬの水の中の２．２ｇの水酸化カリウムを添加し、２４時間加熱環流する。次いで、その混合物を２Ｎの塩酸を用いてｐＨ２に酸性化し、その結果沈澱した固体を吸引濾過する。
【０７７６】
これにより、１．６８ｇ（３７％）の式（ＸＸＸＶＩＩ−１）の化合物が黄色がかった結晶の形態で得られる（ｍ．ｐ．  １８７から１８８℃）。
【０７７７】
実施例（Ｉ−８−ａ−１）
【０７７８】
【化２７５】
2009527513.tif 000321
３５ｍＬの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中に、０．９９２ｇ（９ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドを最初に入れる。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の１．１ｇの実施例（ＸＩＩ−１）の化合物を滴下して加え、得られた混合物を８０℃で２時間撹拌する。氷水を添加し、その混合物を濃塩酸を用いてｐＨ１に酸性化し、塩化メチレンで抽出する。抽出液を脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下に濃縮する。収量：０．７５ｇ（理論値の約８６％）；
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：
δ＝３．７５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ）；１．８５−１．７５（ｍ，４Ｈ）；１．５５（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．９０（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．８５（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．７５（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．６５（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７７９】
実施例（Ｉ−８−ｂ−１）
【０７８０】
【化２７６】
2009527513.tif 000322
テトラヒドロフランの中に、０．１５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−８−ａ−１）の化合物及び０．１１３ｇ（１ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に入れ、室温で、塩化イソブチル（０．０４ｍＬ）を添加する。３時間の反応時間が経過した後、減圧下に溶媒を蒸発させ、残留物に水を加える。その混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を減圧下に再度濃縮する。
収量：０．１２ｇ（理論値の約７０％）；
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：
δ＝６．８５（ｓ，１Ｈ）；６．５５（ｓ，１Ｈ）；３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ）；３．３５（ｍ，２Ｈ）；２．６５−２．５５（ｍ，２Ｈ）；２．５０（ｓｅｐｔ，１Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；１．１５（ｔｒ，３Ｈ）；１．０５（ｍ，６Ｈ）；０．７５（ｍ，２  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．６０（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．５５（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７８１】
実施例（Ｉ−８−ｂ−２）は、実施例（Ｉ−８−ｂ−１）と同様にして得られる。
【０７８２】
【化２７７】
2009527513.tif 000323
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：
δ＝６．８５（ｓ，１Ｈ）；６．５０（ｓ，１Ｈ）；３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ）；３．３５（ｍ，２Ｈ）；２．６０−２．４０（ｍ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；１．１５（ｔｒ，３Ｈ）；１．０５（ｓ，９Ｈ）；０．８０（ｍ，２  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．６０（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．５５（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７８３】
実施例（Ｉ−８−ｃ−１）は、実施例（Ｉ−８−ｂ−１）と同様にして得られる。
【０７８４】
【化２７８】
2009527513.tif 000324
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：
δ＝６．９０（ｓ，１Ｈ）；６．６０（ｓ，１Ｈ）；４．１５（ｑ，２Ｈ）；３．９０−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｔｒ，２Ｈ）；２．６５−２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，１
ｃｙＰｒ−Ｈ）；１．２０（ｔｒ，３Ｈ）；１．１５（ｔｒ，３Ｈ）；０．７５（ｍ，２  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．６５（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．５５（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７８５】
実施例（ＸＩＩ−１）
【０７８６】
【化２７９】
2009527513.tif 000325
無水テトラヒドロフラン中で、２．２８ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを１．７ｇ（８ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＸＸ−３）の化合物に添加する。２．４６ｇ（１１ｍｍｏｌ）のエチル  ヘキサヒドロピリダジンカルバゼートを添加し、１０分後、さらなる２．２８ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下して加え、その直後、０．７３ｍＬ（８ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンを滴下して加える。その溶液を３０分間加熱環流し、溶媒を除去し、残留物を取って酢酸メチルの中に入れる。得られた混合物を水で２回洗浄し、脱水し、濃縮する。その残留物を取ってｎ−ヘプタンの中に入れ、少量のシリカゲルで濾過する。濾液を濃縮する。
収量：２．３ｇ（理論値の約７４％）；
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：
δ＝６．８５（ｓ，１Ｈ）；６．７５（ｓ，１Ｈ）；４．５５（ｄｂｒ，１Ｈ）；４．３０−４．２０（ｍｂｒ，３Ｈ）；４．００（ｄ，１Ｈ）；３．８０（ｄ，１Ｈ），２．９５（ｍｂｒ，１Ｈ）；２．７５（ｔｒｂｒ，１Ｈ）；２．５５（ｑ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．８０（ｍ，１  ｃｙＰｒ−Ｈ）；１．７５−１．６０（ｍｂｒ，４Ｈ）；１．１５ｍ（ｔｒ，３Ｈ）；０．９０−０．７５（ｍ，２  ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．７０−０．５５（ｍ，２  ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７８７】
実施例（ＸＸＸ−１）
【０７８８】
【化２８０】
2009527513.tif 000326
２００ｍＬのテトラヒドロフランの中に、４．８ｇの実施例（ＸＸＸＩＶ−２）の化合物を最初に入れ、８０ｍＬの水に溶解させた０．５の水酸化リチウムを添加し、得られた混合物を室温で約７０時間撹拌する。ロータリーエバポレーターを用いてテトラヒドロフランを除去し、１ＮのＨＣｌを用いて、水相をｐＨ１に調節する。次いで、その水相を室温で１０分間撹拌し、沈澱物をフリットを通して吸引濾過する。残留物を酢酸エチルに溶解させ、その混合物を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を取って３０ｍＬのｎ−ヘプタンの中に入れる。得られた混合物を超音波で１０分間処理し、フリットを通して吸引濾過し、生成物を乾燥させる。これにより、４．０ｇの無色の固体（収率  理論値の８９％）が得られる。ｍ．ｐ．：１３８℃。
【０７８９】
実施例（ＸＸＸ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（ＸＸＸ）で表される以下の化合物が得られる。
【０７９０】
【表８１】
2009527513.tif 000327
実施例（ＸＸＸＩＶ−１）
【０７９１】
【化２８１】
2009527513.tif 000328
１１５ｍＬのトルエンと５．７ｍＬの水の中に、３ｇの４−ブロモ−２−エチル−６−メチルフェニル酢酸メチルを最初に入れ、その装置を真空／アルゴン流に３回付す。次いで、１．２４ｇのシクロプロパンボロン酸、５．２７ｇのリン酸二水素カリウム、０．３１ｇのトリシクロヘキシルホスフィン及び０．１２ｇの酢酸パラジウムを添加する。その混合物を、予め加熱しておいた油浴中で、加熱環流する。その混合物を環流しながら８時間撹拌する。その混合物を５００ｍＬの０．５ＮのＨＣｌの中に注ぎ入れ、１５０ｍＬのトルエンで３回抽出する。有機相を合し、１００ｍＬの塩化ナトリウム溶液で洗浄する（不充分な相分離（poor phase separation））。有機相をＮＡ２ＳＯ４で脱水し、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（５：９５から１００：０まで）を使用するＢｉｏｔａｇｅクロマトグラフィーステーションで分離させる。これにより、２．５ｇの油性残留物が得られる（理論値の９８％）。
＊  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ：１．８１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ｃｙｃＰｒ），３．６６（ｓ，２＋３Ｈ，ＣＨ２−ＣＯＯＣＨ３）ｐｐｍ。
【０７９２】
実施例（ＸＸＸＩＶ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（ＸＸＸＩＶ）で表される以下の化合物が得られる。
【０７９３】
【表８２】
2009527513.tif 000329
2009527513.tif 000330
上記表に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。温度：４３℃。
【０７９４】
酸性範囲（ｐＨ２．３）ににおける測定のための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）。
【０７９５】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３から１６）を用いて行った（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【０７９６】
ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０７９７】
実施例Ａ
発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（emulsion concentrate）（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、０．２％の湿潤剤を添加した８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として施用する。
【０７９８】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の出芽に対するダメージを視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０７９９】
ここで、以下の化合物は、例えば、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）を、３２０ｇ／ｈａの施用量で、８０％以上の効力で
防除した：  実施例：Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１０、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１７。
【０８００】
実施例Ｂ
発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後２から３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）又は乳剤（emulsion concentrate）（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、０．２％の湿潤剤を添加した８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として散布する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０８０１】
ここで、以下の化合物は、例えば、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）を、３２０ｇ／ｈａの施用量で、９０％以上の効力で
防除した：  実施例（Ｉ−１−ｃ−１）。
【０８０２】
ここで、以下の化合物は、例えば、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）を、８０ｇ／ｈａの施用量で、８０％以上の効力で防
除した：  実施例：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１０、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５。
【０８０３】
実施例Ｃ
発生後除草作用
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する（生育期間中は、温室外の屋外でも栽培する。）。播種後２から３週間経過した後、被験植物を１から３葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）又は液剤（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤（０．２から０．３％）を添加した３００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で、当該植物及び当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから３から４週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０８０４】
薬害軽減剤の使用：
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質の植物適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する：
・  作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する（薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示す。）；
・  被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を１ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する（通常、被験物質を施用する１日前）；
・  薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する（薬害軽減剤の量は、ｇ／ｈａで示すか、又は、除草剤を基準とした比率で示す。）。
【０８０５】
薬害軽減剤の処理を行わずに又は行って、作物植物に対する被験物質の影響を比較することにより、当該薬害軽減物質の効果を評価することが可能である。
【０８０６】
温室内における容器試験；除草剤を施用する１日前に薬害軽減剤で処理する
【０８０７】
【表８３】
2009527513.tif 000331
【０８０８】
【表８４】
2009527513.tif 000332
【０８０９】
【表８５】
2009527513.tif 000333
【０８１０】
【表８６】
2009527513.tif 000334
【０８１１】
【表８７】
2009527513.tif 000335
【０８１２】
【表８８】
2009527513.tif 000336
【０８１３】
【表８９】
2009527513.tif 000337
【０８１４】
【表９０】
2009527513.tif 000338
【０８１５】
【表９１】
2009527513.tif 000339
【０８１６】
【表９２】
2009527513.tif 000340
【０８１７】
【表９３】
2009527513.tif 000341
【０８１８】
【表９４】
2009527513.tif 000342
【０８１９】
【表９５】
2009527513.tif 000343
【０８２０】
【表９６】
2009527513.tif 000344
【０８２１】
【表９７】
2009527513.tif 000345
【０８２２】
【表９８】
2009527513.tif 000346
実施例Ｄ
ファエドン（Phaedon）試験（噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８２３】
ハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物
を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の
幼虫を寄生させる
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０８２４】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：  実施例：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ｂ−５、Ｉ−１−ｂ−１１、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−１−ｃ−２２、１−ｌ−ｃ−２３、Ｉ−１−ｄ−１。
【０８２５】
実施例Ｎｏ．Ｅ
ミズス（Myzus）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８２６】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）が寄生しているハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０８２７】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０８２８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％以上の効力を示す：  実施例：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−１０、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−９、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５，Ｉ−１−ｃ−１９。
【０８２９】
実施例Ｎｏ．Ｆ
テトラニクス（Tetranychus）試験，ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８３０】
全ての成育段階のナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae
）が寄生しているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０８３１】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０８３２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａ又は２０ｇ／ｈａ＊の施用量で８０％以上の効力を示す：  実施例：Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２５＊、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｂ−８、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｂ−１５、Ｉ−１−ｃ−９、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−１−ｃ−２５、Ｉ−１−ｄ−１、Ｉ−８−ｂ−２。
【０８３３】
実施例Ｎｏ．Ｇ
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験，水耕処理（ＭＹＺＵＰＥｓｙｓ．）
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８３４】
活性化合物の調製物を水と混合させる。示されている濃度は、水の単位容積当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）である。処理された水を、エンドウ（Pisum sativum
）植物を含んでいる容器に入れ、次いで、そのエンドウ植物にモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を寄生させる。
【０８３５】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０８３６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの濃度で９０％以上の効力を示す：  実施例（Ｉ−１−ａ−４）。
【０８３７】
実施例Ｎｏ．Ｈ
ネコブセンチュウ（Meloidogyne）試験（ＭＥＬＧＩＮ噴霧処理）
溶媒：    ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８３８】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する
。根では、こぶが形成される。
【０８３９】
所望の期間が経過した後、殺線虫効果（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０８４０】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：  実施例：Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１２。
【０８４１】
実施例Ｎｏ．Ｉ
ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８４２】
所望の濃度を有する活性化合物調製物で処理した馬肉を含んでいる容器に、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）の幼虫を入れる。
【０８４３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０８４４】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：  実施例：Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｃ−３。
【０８４５】
実施例Ｎｏ．Ｊ
オウシマダニ（Boophilus microplus）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
【０８４６】
活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Boophilus microplus））に注入し、その
動物を皿に移し、人工気象室（climatized room）内で保管する。
【０８４７】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で８０％以上の効力を示す：  実施例：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｃ−３。
【０８４８】
実施例Ｋ
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫：  ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中の幼虫
溶媒：      ７重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８４９】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される。）のみが重要である。土壌を０．２５Ｌ容のポットに詰め、２０℃で静置する。
【０８５０】
ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（「Monsanto Comp., USA」の商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、適
切な被験昆虫を処理土壌内に配置する。さらに７日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％活性）。
【０８５１】
実施例Ｌ
オオタバコガ（Heliothis virescens）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：      ７重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８５２】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（「Monsanto Comp. USA」の商標）のダイズ（Glycine max）の苗条を処理し、
ダイズの葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ（Heliothis virescens）を寄生させる
。
【０８５３】
所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率を求める。
【０８５４】
実施例Ｍ：  浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による活性の増強
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。浸透剤（ナタネ油メチルエステル  ５００ＥＷ）、アンモニウム若しくはホスホニウム塩、又は、アンモニウム塩と浸透剤（ナタネ油メチルエステル  ５００ＥＷ）と一緒に施用する場合は、これらは、いずれの場合にも、１０００ｐｐｍの濃度で散布液に添加する。
【０８５５】
所望濃度の上記活性化合物調製物を流れ落ちるようになるまで噴霧することにより、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）が重度に寄生しているパプリカ（Capsicum annuum
）植物を処理する。
【０８５６】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０８５７】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた効力を示す（下記表を参照されたい。）。
【０８５８】
【表９９】
2009527513.tif 000347
実施例Ｎ
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。浸透剤（ナタネ油メチルエステル  ５００ＥＷ）、アンモニウム若しくはホスホニウム塩、又は、アンモニウム塩と浸透剤（ナタネ油メチルエステル  ５００ＥＷ）と一緒に施用する場合は、これらは、いずれの場合にも、１０００ｐｐｍの濃度で散布液に添加する。
【０８５９】
所望濃度の上記活性化合物調製物を流れ落ちるようになるまで噴霧することにより、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）が重度に寄生しているワタ（Gossypium hirsutum）植物を処理する。
【０８６０】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０８６１】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた効力を示す（下記表を参照されたい。）。
【０８６２】
【表１００】
2009527513.tif 000348
実施例Ｏ
アンモニウム又はホスホニウム塩による植物体内への浸透の増強、及び、浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による植物体内への浸透の相乗的な増強
この試験では、リンゴの木の葉の酵素的に単離されたクチクラを通る活性化合物の浸透を測定した。
【０８６３】
リンゴ（品種「ｇｏｌｄｅｎ  ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ」）の木から切断した充分に展開した葉を使用した。クチクラを以下のように単離した：
・  第１に、打ち抜いて裏面に染料で染色した葉ディスクを、減圧浸潤によって、ｐＨ３から４に緩衝してあるペクチナーゼ溶液（０．２％から２％強度）で満たし；
・  次いで、アジ化ナトリウムを添加し；
・  このように処理された葉ディスクを、元々の葉の構造が消失し、非細胞性クチクラが分離されるまで、放置した。
【０８６４】
その後、葉の表側の毛及び気孔が存在していないクチクラのみを使用した。それらを、水と緩衝溶液（ｐＨ７）で交互に何度も洗浄した。得られた不純物のないクチクラを、次に、テフロン製プレートの上に載せ、しわを伸ばし、適度な空気流で乾燥させた。
【０８６５】
次の段階で、このようにして得られたクチクラ膜を、膜輸送について調べるために、ステンレス鋼製拡散セル（＝輸送チャンバー（transport chambers））の中に配置した。この目的のために、ピンセットを用いて、クチクラを、該拡散セルのシリコーン脂肪（silicone fat）で被覆した端部の中央に配置し、リングを用いて密封した。そのリングも、同様に、脂肪で処理されている。その配置は、クチクラの形態学的な外面が外側に向くように（言い換えれば、空気にさらされるように）、そして、元々の内側が該拡散セルの内部に面するように選択した。
【０８６６】
その拡散セルを３０％強度のエチレングリコール／水の溶液で満たした。浸透を測定するために、いずれの場合にも、下記組成物の散布液１０μＬをクチクラの該外面に施用した。その散布液は、平均的な硬度の地元の水道水を用いて調製した。
【０８６７】
該散布液を施用した後、水分を蒸発させ、次いで、そのチャンバーを反転させ、散布による被膜で覆われたクチクラの上への適度な空気流を用いてクチクラ上部の温度及び大気湿度を調節し得る、サーモスタットを備えた容器（２０℃、相対湿度６０％）の中に置いた。定期的に、オートサンプラーによってアリコートを採取し、当該活性化合物の含有量をＨＰＬＣによって測定した。
【０８６８】
この試験の結果は、下記表に示してある。記載されている数字は、８から１０回の測定の平均値である。ＲＭＥと合することによって相加効果を超える効果（相乗効果）が存在していることは、明らかである。
【０８６９】
【表１０１】
2009527513.tif 000349
【国際調査報告】
2009527513.tif 000439
2009527513.tif 000440
2009527513.tif 000441
2009527513.tif 000442
2009527513.tif 000443
2009527513.tif 000444
2009527513.tif 000445
2009527513.tif 000446
2009527513.tif 000447
2009527513.tif 000448
2009527513.tif 000449
2009527513.tif 000450