(57)【要約】【課題】可逆熱変色性組成物を提供すること。【解決手段】ａ）式（１）【化１】2009541512.tif 000098（式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個、２個又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、及びＲ4は水素原子、−ＮＯ2、−ＳＯ2−Ｒ1又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す。）で表される化合物又はその互変異性体、及びｂ）式【化２】2009541512.tif 000099で表される基を含有する化合物を含む可逆熱変色性系。【選択図】なし
2009541512.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）式（１）
【化１】
2009541512.tif 000091
（式中、
Ｒ1は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個、２個又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、及び
Ｒ4は水素原子、−ＮＯ2、−ＳＯ2−Ｒ1又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す。）で表される化合物又はその互変異性体、及び
ｂ）式
【化２】
2009541512.tif 000092
で表される基を含有する化合物を含む可逆熱変色性系。
【請求項２】
前記式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基又
はベンジル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、及び
Ｒ4は水素原子、−ＮＯ2又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項３】
前記式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、及び
Ｒ4は水素原子、−ＮＯ2又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項４】
前記成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ−１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）
又は（Ｃ−６−ａ）
【化３】
2009541512.tif 000093
【化４】
2009541512.tif 000094
（上記式中、ｂ1及びｂ5は２ないし２０の数を表す。）
で表される化合物である、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項５】
前記成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）で表される化合物である、請求項４に記載の可逆熱変色性系。
【請求項６】
前記成分ａ）が、式
【化５】
2009541512.tif 000095
で表される化合物であり、及び
成分ｂ）が式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）
【化６】
2009541512.tif 000096
（上記式中、ｂ1は２ないし２０の数を表す。）
で表される化合物である、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項７】
前記成分ａ）と成分ｂ）の質量比が１：１ないし１：２０である、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項８】
ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリア、並びに請求項１で定義された可逆熱変色性系を含有する組成物。
【請求項９】
前記キャリア材料がコーティング又はインクである請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、加工安定剤、チオ相乗剤、過酸化物捕捉剤、酸素捕捉剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、難燃剤及び／又は更なる着色剤からなる群から選択される更なる添加剤を付加的に含有する、請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】
ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリア材料、並びに請求項１で定義された可逆熱変色性系を含有する組成物を含む製品。
【請求項１２】
家庭用品である請求項１１に記載の製品。
【請求項１３】
フィルム、紙、繊維又はキャンドルワックスである請求項１１に記載の製品。
【請求項１４】
可逆熱変色性系として請求項１で定義された成分ａ）及びｂ）を含有する混合物の使用。
【請求項１５】
請求項１で定義された熱変色性系をその中に配合することを含むキャリア材料を可逆熱変色性的に着色するためのプロセス。
【請求項１６】
式（１）
【化７】
2009541512.tif 000097
（式中、
Ｒ1は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個、２個又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、及び
Ｒ4は水素原子、−ＮＯ2、−ＳＯ2−Ｒ1又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す。）で表される化合物又はその互変異性体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換された２−フェニルアゾフェノール及び２，６，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体を含む可逆熱変色性系、及び可逆熱変色性系及びキャリア材料を含む組成物並びに新規な置換された２−フェニルアゾフェノールに関する。
【背景技術】
【０００２】
既知の可逆有機熱変色性系は、ロイコ染料のような塩基性発色剤及びフェノール性化合物のような酸性顕色剤から成る。低温では、これらの成分は暗色の塩であり、加熱すると、一定温度以上で解離し無色の混合物を形成する。冷却すると、該暗色の塩を再び形成する。主な欠点は、塩基性発色剤及び酸性顕色剤の乏しい光安定性であり、変色を遅らせ得、このような系は、押出によって製造されたプラスチック製品において不利な低い熱安定性を有する。更なる欠点は、一つの状態において（低温で）のみ着色される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明に従う系は、使用される化合物は非常に高い光安定性を有し得、変色の遅れがほとんど又は全くないので、これらの欠点を持たない。例えば、変色は完全に可逆であり、何度も高温−低温サイクルを繰り返した後にも本質的に疲労しない。本発明に従う系又は化合物は、加熱により変色し、冷却により、もとの色に戻る。従って、低温では、前記系又は化合物は一つの化学形態にあり、加熱するに伴って該系又は化合物は変色し、他の化学形態になる。この場合では、（高温での）一つの形態は、２，６，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体と一緒の２−フェニルアゾフェノール誘導体であり、（低温での）他の形態は対応する２−フェニルアゾフェノラート及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジニウムカチオンによって形成される対応する塩である。低温環境では、色は、例えば、紫色又は赤色であり、加熱するに伴い、例えば、オレンジ色又は黄色になる。２−フェニルアゾフェノールは熱的に完全に安定であるので、汎用の熱可塑性ポリマーへの導入のために要求される高温で押出すことができる。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は特に、
ａ）式（１）
【化１】
2009541512.tif 000003
（式中、
Ｒ1は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個、２個又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、及び
Ｒ4は水素原子、−ＮＯ2、−ＳＯ2−Ｒ1又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す。）で表される化合物又はその互変異性体、及び
ｂ）式
【化２】
2009541512.tif 000004
で表される基を含有する化合物を含む可逆熱変色性系に関する。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
式（Ｉ）で表される化合物の対応する互変異性体は、例えば
【化３】
2009541512.tif 000005
である。
【０００６】
炭素原子数１ないし１８のアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎヘプチル基、２−メチルヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基及びドデシル基である。炭素原子数１ないし１０のアルキル基が好ましい。炭素原子数１ないし４のアルキル基が特に好ましい。
【０００７】
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基の例は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基及びドデセニル基である。用語アルケニル基はまた、共役又は非共役であり得る１つより多い二重結合を有する残基を含む。１つの二重結合を有するアルケニル基、特にアリル基が好ましい。
【０００８】
炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシルである。シクロヘキシル基が好ましい。
【０００９】
１個、２個又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基の例は、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基及びメチルシクロヘキシル基である。
【００１０】
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の好ましい例は、ベンジル基である。
【００１１】
式（Ｉ）（式中、Ｒ3及びＲ4は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成する。）で表される化合物は、
【化４】
2009541512.tif 000006
に対応する。
【００１２】
本発明の好ましい態様によれば、
Ｒ1は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基又はベンジル
基を表し、
Ｒ2及びＲ3は水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、及び
Ｒ4は水素原子、−ＮＯ2又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す。
【００１３】
本発明の他の好ましい態様によれば、
Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、及び
Ｒ4は水素原子、−ＮＯ2又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す。
【００１４】
成分ｂ）の適する例は、以下に記載する：
式（Ａ−１）で表される化合物
【化５】
2009541512.tif 000007
（式中、ｎ1は２ないし５０の数を表す。）。
式（Ａ−２）で表される化合物
【化６】
2009541512.tif 000008
｛式中、ｎ2は２ないし５０の数を表し、
Ａ5は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
基Ａ6及びＡ7は、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は式
【化７】
2009541512.tif 000009
（式中、Ａ8は水素原子を表す。）で表される基を表し、
但し、基Ａ7の少なくとも５０％は式（ａ−Ｉ）で表される基である。｝
【００１５】
式（Ｂ−１）で表される化合物
【化８】
2009541512.tif 000010
｛式中、
Ｅ11は水素原子を表し、
ｍ1は１、２又は４を表し、
ｍ1が１を表す場合、Ｅ12は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表し、
ｍ1が２を表す場合、Ｅ12は炭素原子数１ないし１４のアルキレン基又は式（ｂ−１）
【化９】
2009541512.tif 000011
（式中、Ｅ13は炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数２ないし１０のアルケニル基を表し、Ｅ14は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表し、またＥ15及びＥ16は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基又はメチルシ
クロヘキシル基を表す。）で表される基を表し、及び
ｍ1が４を表す場合、Ｅ12は炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基を表す。｝
。
式（Ｂ−２）で表される化合物
【化１０】
2009541512.tif 000012
（式中、基Ｅ17のうちの２つは−ＣＯＯ−（炭素原子数１ないし２０のアルキル）基を表し、及び基Ｅ17のうちの２つは、Ｅ18が水素原子を表す式（ｂ−ＩＩ）
【化１１】
2009541512.tif 000013
で表される基を表す。）。
式（Ｂ−３）で表される化合物
【化１２】
2009541512.tif 000014
（式中、
Ｅ19及びＥ20は一緒になって炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を形成し、
Ｅ21は水素原子又は基−Ｚ1−ＣＯＯ−Ｚ2を表し、
Ｚ1は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表し、及び
Ｚ2は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し、並びに
Ｅ22は水素原子を表す。）。
式（Ｂ−４）で表される化合物
【化１３】
2009541512.tif 000015
（式中、
基Ｅ23は水素原子を表し、
基Ｅ24は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、及び
Ｅ25は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基又は炭素原子数３ないし１０のアルキリデン基を表す。）。
式（Ｂ−５）で表される化合物
【化１４】
2009541512.tif 000016
（式中、基Ｅ26は水素原子を表す。）。
式（Ｂ−６）で表される化合物
【化１５】
2009541512.tif 000017
（式中、Ｅ27は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し、及び
Ｅ28は水素原子を表す。）。
式（Ｂ−７）で表される化合物
【化１６】
2009541512.tif 000018
｛式中、
Ｅ29、Ｅ30及びＥ31は、互いに独立して、式（ｂ−ＩＩＩ）
【化１７】
2009541512.tif 000019
（式中、Ｅ32は水素原子を表す。）で表される基を表す。｝。
式（Ｂ−８）で表される化合物
【化１８】
2009541512.tif 000020
（式中、基Ｅ33は水素原子を表し、及び
Ｅ34は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表す。）。
式（Ｂ−９）で表される化合物
【化１９】
2009541512.tif 000021
｛式中、
ｍ2は１、２又は３を表し、
Ｅ35は水素原子を表し、及び
ｍ2が１を表す場合、Ｅ36は基
【化２０】
2009541512.tif 000022
を表し、
ｍ2が２を表す場合、Ｅ36は炭素原子数２ないし２２のアルキレン基を表し、及び
ｍ2が３を表す場合、Ｅ36は式（ｂ−ＩＶ）
【化２１】
2009541512.tif 000023
（式中、
基Ｅ37は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し、及び
基Ｅ38は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表す。）で表される基を表す。｝。
式（Ｂ−１０）で表される化合物
【化２２】
2009541512.tif 000024
（式中、
基Ｅ39は水素原子を表し、及び
Ｅ40は炭素原子数２ないし２２のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレン基又はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表す。）
【００１６】
式（Ｃ−１）で表される化合物
【化２３】
2009541512.tif 000025
（式中、
Ｒ30、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によって置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基において−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は式
【化２４】
2009541512.tif 000026
で表される基を表し、
Ｒ31は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基又は炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基を表し、又は
基Ｒ30、Ｒ31及びＲ32はそれらに結合する窒素原子と一緒になって５ないし１０員複素環を形成し、又は
Ｒ33及びＲ34はそれらに結合する窒素原子と一緒になって５ないし１０員複素環を形成し、
Ｒ35は水素原子を表し、及び
ｂ1は２ないし５０の数を表し、
但し、基Ｒ30、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34のうち少なくとも１つは、式（ｃ−１）で表される基を表す。）。
式（Ｃ−２）で表される化合物
【化２５】
2009541512.tif 000027
｛式中、
Ｒ36及びＲ40は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、
Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表し、及び
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8は、互いに独立して、式（ｃ−ＩＩ）
【化２６】
2009541512.tif 000028
（式中、
Ｒ41は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨ−及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基上で−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は上記で定義された式（ｃ−Ｉ）で表される基を表し、及び
Ｒ42は水素原子を表す。）で表される基を表す。｝。
式（Ｃ−３）で表される化合物
【化２７】
2009541512.tif 000029
（式中、
Ｒ43は、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、
Ｒ44は炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表し、
Ｒ45は水素原子を表し、及び
ｂ2は２ないし５０の数を表す。）。
式（Ｃ−４）で表される化合物
【化２８】
2009541512.tif 000030
｛式中、
Ｒ46及びＲ50は、互いに独立して、直接結合又は−Ｎ（Ｘ9）−ＣＯ−Ｘ10−ＣＯ−Ｎ（
Ｘ11）−基（ここで、Ｘ9及びＸ11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は式（ｃ−Ｉ）で表される基を表し、Ｘ10は直接結合
又は炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表す。）を表し、
Ｒ47は水素原子を表し、
Ｒ48、Ｒ49、Ｒ52及びＲ53は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ51は、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は式（ｃ−Ｉ）で表される基を表し、及び
ｂ3は１ないし５０の数を表す。｝。
式（Ｃ−５）で表される化合物
【化２９】
2009541512.tif 000031
（式中、
Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57及びＲ58は、互いに独立して、直接結合又は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表し、
Ｒ59は水素原子を表し、及び
ｂ4は１ないし５０の数を表す。）。
式（Ｃ−６−ａ）で表される化合物
【化３０】
2009541512.tif 000032
（式中、ｂ5は２ないし２０の数を表す。）。
【００１７】
立体障害性アミンに対して、言及される用語は、例えば下記の意味を含む：
３０個までの炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基及びトリアコンチル基である。
１８個までの炭素原子を有するアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及びオクタデシルオキシ基である。Ｅ34は、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基である。
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びシクロドデシル基である。炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基が好ましい。
−ＯＨ−及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基は、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基又は３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基である。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、ベンジル基及びフェニルエチル基である。
フェニル基上で−ＯＨによって及び／又は１０個までの炭素原子を有するアルキル基によって置換される炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は、例えば、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基又は３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基である。
１０個までの炭素原子を有するアルケニル基の例は、アリル基、２−メタリル基、ブテニル基、ペンテニル基及びヘキセニル基である。アリル基が好ましい。位置１における炭素原子が好ましくは飽和される。
炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基及びベンゾイル基が好ましい。アセチル基及びアクリロイル基が特に好ましい。
２２個までの炭素原子を有するアルキレン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基及びデカメチレン基である。
炭素原子数３ないし１０のアルキリデン基の例は、基
【化３１】
2009541512.tif 000033
である。
炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基の例は、１，２，３，４−ブタンテトライル基である。
炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基の例は、シクロヘキシレン基である。
炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基である。
フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は、メチレン−フェニレン−メチレン基又はエチレン−フェニレン−エチレン基である。
【００１８】
基Ｒ30、Ｒ31及びＲ32が、それらに結合する窒素原子と一緒になって、５ないし１０員複素環を形成する場合、この環は例えば
【化３２】
2009541512.tif 000034
である。６員複素環が好ましい。
【００１９】
基Ｒ33及びＲ34が、それらに結合する窒素原子と一緒になって、５ないし１０員複素環を形成する場合、この環は例えば１−ピロリジル、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニル、４−メチル−１−ピペラジニル、１−ヘキサヒドロアゼピニル（１−ｈｅｘａｈｙｄｒｏａｚｅｐｉｎｙｌ）、５，５，７−トリメチル−１−ホモピペラジニル又は４，５，５，７−テトラメチル−１−ホモピペラジニルである。モルホリノが特に好ましい。
【００２０】
Ｒ48及びＲ52の好ましい定義の１つは、フェニル基である。
Ｒ55は、好ましくは直接結合である。
ｎ1及びｎ2は、好ましくは、２ないし２５、特に２ないし２０の数である。
ｂ1及びｂ2は、好ましくは、２ないし２５、特に２ないし２０の数である。
ｂ3及びｂ4は、好ましくは、１ないし２５、特に１ないし２０の数である。
【００２１】
上記２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体は本質的に既知であり、また市販されている。それらの全ては既知のプロセスによって調製され得る。
【００２２】
式の意味においてＡを含有する２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の調製は、例えば欧州特許出願公開第２８，３１８号明細書及び欧州特許出願公開第１，８０３号明細書において開示されている。
【００２３】
式の意味においてＢを含有する２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の調製は、例えば米国特許出願公開第５，６７９，７３３号明細書、米国特許出願公開第３，６４０，９２８号明細書、米国特許出願公開第４，１９８，３３４号明細書、米国特許出願公開第５，２０４，４７３号明細書、米国特許出願公開第４，６１９，９５８号明細書、米国特許出願公開第４，１１０，３０６号明細書、米国特許出願公開第４，１１０，３３４号明細書、米国特許出願公開第４，６８９，４１６号明細書、米国特許出願公開第４，４０８，０５１号明細書、ＳＵ−Ａ−７６８，１７５（ダーウェント（Ｄｅｒｗｅｎｔ）８８−１３８，７５１／２０）、米国特許出願公開第５，０４９，６０４号明細書、米国特許出願公開第４，７６９，４５７号明細書、米国特許出願公開第４，３５６，３０７号明細書、米国特許出願公開第４，６１９，９５６号明細書、米国特許出願公開第５，１８２，３９０号明細書、英国特許出願公開第２，２６９，８１９号明細書、米国特許出願公開第４，２９２，２４０号明細書、米国特許出願公開第５，０２６，８４９号明細書、米国特許出願公開第５，０７１，９８１号明細書、米国特許出願公開第４，５４７，５３８号明細書及び米国特許出願公開第４，９７６，８８９号明細書において開示される。
【００２４】
式の意味においてＣを含有する２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の調製は、例えば米国特許出願公開第４，０８６，２０４号明細書、米国特許出願公開第６，０４６，３０４号明細書、米国特許出願公開第４，３３１，５８６号明細書、米国特許出願公開第４，１０８，８２９号明細書、米国特許出願公開第５，０５１，４５８号明細書、国際公開第９４／１２，５４４（ダーウェント  ９４−１７７，２７４／２２）号パンフレット、ＤＤ−Ａ−２６２，４３９  （ダーウェント  ８９−１２２，９８３／１７）、米国特許出願公開第４，８５７，５９５号明細書、米国特許出願公開第４，５２９，７６
０号明細書及び米国特許出願公開第４，４７７，６１５号明細書及びＣＡＳ  １３６，５０４−９６−６において開示されている。
【００２５】
以下の市販品が立体障害性アミンとして適当である：
フェルロ（登録商標：ＦＥＲＲＯ）ＡＭ８０６（ＣＡＳ登録番号：７０８００−０９−８）、ダスチブ（登録商標：ＤＡＳＴＩＢ）８４５（ＣＡＳ登録番号：２４８６０−２２−８）、チヌビン（登録商標：ＴＩＮＵＶＩＮ）７７０（ＣＡＳ登録番号：５８８２９−０７−９）、アデカスタブ（登録商標：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ５７（ＣＡＳ登録番号：６４０２２−６１−３）、アデカスタブ（登録商標：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ６７（ＣＡＳ登録番号：１００６３１−４３−４）、ホスタビン（登録商標：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２０（ＣＡＳ登録番号：６４３３８−１６−５）、ホスタビン（登録商標：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２４（ＣＡＳ登録番号：８５０９９−５１−０及び８５０９９−５０−９）、サンジュバー（登録商標：ＳＡＮＤＵＶＯＲ）３０５０（ＣＡＳ登録番号：８５０９９−５１−０及び８５０９９−５０−９）、ジアセタム（登録商標：ＤＩＡＣＥＴＡＭ）５（ＣＡＳ登録番号：７６５０５−５８−３）、スミソルブ（登録商標：ＳＵＭＩＳＯＲＢ）ＴＭ６１（ＣＡＳ登録番号：８４２１４−９４−２）、ユビヌル（登録商標：ＵＶＩＮＵＬ）４０４９（ＣＡＳ登録番号：１０９４２３−００−９）、グッドライト（登録商標：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３０３４（ＣＡＳ登録番号：７１０２９−１６−８）、グッドライト（登録商標：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３１５０（ＣＡＳ登録番号：９６２０４−３６−３）、グッドライト（登録商標：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１１０×１２８、ユビヌル（登録商標：ＵＶＩＮＵＬ）４０５０Ｈ（ＣＡＳ登録番号：１２４１７２−５３−８）、チマソルブ（登録商標：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４（ＣＡＳ登録番号：７１８７８−１９−８）、チマソルブ（登録商標：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０（ＣＡＳ登録番号：１９２２６８−６４−７）、サイアソルブ（登録商標：ＣＹＡＳＯＲＢ）ＵＶ３３４６（ＣＡＳ登録番号：８２４５１−４８−７）、ダスチブ（登録商標：ＤＡＳＴＩＢ）１０８２（ＣＡＳ登録番号：１１３１６９−９６−３）、ユバシル（登録商標：ＵＶＡＳＩＬ）２９９（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユバシル（登録商標：ＵＶＡＳＩＬ）１２５（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユバシル（登録商標：ＵＶＡＳＩＬ）２０００（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユビヌル（登録商標：ＵＶＩＮＵＬ）５０５０Ｈ（ＣＡＳ登録番号：１５２２６１−３３−１及び１９９２３７−３９−３）、リヒトシュッツシュトフ（登録商標：ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ）ＵＶ３１、ルヘム（登録商標：ＬＵＣＨＥＭ）ＨＡ  Ｂ  １８、アデカスタブ（登録商標ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ６８（ＣＡＳ登録番号：１００６３１−４４−５）又はウバソルブ（登録商標：ＵＶＡＳＯＲＢ）ＨＡ８８（ＣＡＳ登録番号：１３６５０４−９６−６）。
【００２６】
グッドライト（登録商標：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１１０×１２８は、式
【化３３】
2009541512.tif 000035
で表されるものである。
【００２７】
式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｃ−１）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）及び（Ｃ−６−ａ）で表される化合物において自由原子価を飽和させる末端基の意義は、それら
の調製に使用されるプロセスに依存する。該末端基はまた、化合物の調製後に変性し得る。
【００２８】
式（Ａ−１）で表される化合物において、ジメチレン基に結合する末端基は、例えば、−ＯＨであり得、また酸素原子に結合する末端基は、例えば、水素原子であり得る。末端基はまたポリエーテル基であり得る。
【００２９】
式（Ａ−２）で表される化合物において、−ＣＨ2−残基に結合する末端基（ｅｎｄ  
ｇｒｏｕｐ）は、例えば、水素原子であり得、また−ＣＨ（ＣＯ2Ａ7）残基に結合する末端基は、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＡ7であり得る。
【００３０】
式（Ｃ−１）で表される化合物が式
【化３４】
2009541512.tif 000036
（式中、Ｘは、例えば、ハロゲン原子、特に塩素原子を表し、そしてＲ33及びＲ34は上記で定義された通りである。）で表される化合物と式
【化３５】
2009541512.tif 000037
（式中、Ｒ30、Ｒ31及びＲ32は上記で定義された通りである。）で表される化合物と反応することによって調製される場合、ジアミノ基に結合する末端基は水素原子又は
【化３６】
2009541512.tif 000038
を表し、そして
トリアジン基に結合する末端基はＸ又は
【化３７】
2009541512.tif 000039
を表す。
Ｘがハロゲン原子である場合、前記反応が完全であるとき、例えば、−ＯＨ又はアミノ基によってこれを置換することが都合が良い。言及し得るアミノ基の例は、ピロリジニ−１−イル基、モルホリノ基、−ＮＨ2、−Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル基）2及び−ＮＲ（炭素原子数１ないし８のアルキル基）であり、ここでＲは水素原子又は式（ｃ−Ｉ）で表される基を表す。
【００３１】
式（Ｃ−１）で表される化合物はまた、式
【化３８】
2009541512.tif 000040
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びｂ1は、上記で定義された通りであり、そし
てＲ33*はＲ33の意義の１つを有し、及びＲ34*はＲ34の意義の１つを有する。）で表される化合物に及ぶ。
【００３２】
式（Ｃ−１）で表される特に好ましい化合物の１つは、
【化３９】
2009541512.tif 000041
である。
この化合物の調製は、米国特許出願公開第６，０４６，３０４号明細書の実施例１０に記載されている。
【００３３】
式（Ｃ−３）で表される化合物において、ケイ素原子に結合する末端基は、例えば、（Ｒ43）3Ｓｉ−Ｏ−であり得、また酸素原子に結合する末端基は、例えば、−Ｓｉ（Ｒ43
）3であり得る。
【００３４】
式（Ｃ−３）で表される化合物はまた、環状化合物の形態であり得、ｂ2が３ないし１
０である場合、すなわち、構造式中で示される自由原子価は直接結合を形成する。
【００３５】
式（Ｃ−４）で表される化合物において、２，５−ジオキソピロリジン環に結合する末端基は、例えば、水素原子であり、また−Ｃ（Ｒ52）（Ｒ53）−基に結合する末端基は、例えば
【化４０】
2009541512.tif 000042
である。
【００３６】
式（Ｃ−５）で表される化合物において、カルボニル基に結合する末端基は、例えば
【化４１】
2009541512.tif 000043
であり、また酸素原子基に結合する末端基は、例えば
【化４２】
2009541512.tif 000044
である。
【００３７】
式（Ｃ−６−ａ）で表される化合物において、トリアジン基に結合する末端基は、例えば、Ｃｌ又は
【化４３】
2009541512.tif 000045
基であり、またアミノ基に結合する末端基は、例えば、水素原子又は
【化４４】
2009541512.tif 000046
基である。
【００３８】
興味深いのは、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）
【化４５】
2009541512.tif 000047
｛式中、
ｎ1及びｎ2は、２ないし２０の数を表し、及び
基Ａ7の少なくとも５０％は式
【化４６】
2009541512.tif 000048
（式中、Ａ8は水素原子を表す。）で表される基を表し、及び
Ａ7の残りの基はエチル基を表す。｝で表される化合物に対応する立体障害性アミンであ
る。
【００３９】
例えば、立体障害性アミンは、式（Ｂ−１−ａ）、（Ｂ−１−ｂ）、（Ｂ−１−ｃ）、（Ｂ−１−ｄ）、（Ｂ−２−ａ）、（Ｂ−３−ａ）、（Ｂ−３−ｂ）、（Ｂ−４−ａ）、（Ｂ−４−ｂ）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６−ａ）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８−ａ）、（Ｂ−９−ａ）、（Ｂ−９−ｂ）、（Ｂ−９−ｃ）又は（Ｂ−１０−ａ）で表される化合物である；
【化４７】
2009541512.tif 000049
（式中、Ｅ11は水素原子を表す。）；
【化４８】
2009541512.tif 000050
（式中、
基Ｅ17のうちの２つは−ＣＯＯ−Ｃ13Ｈ27を表し、及び
基Ｅ17のうちの２つは
【化４９】
2009541512.tif 000051
を表し、及び基Ｅ18は水素原子を表す。）；
【化５０】
2009541512.tif 000052
（式中、Ｅ22は水素原子を表す。）；
【化５１】
2009541512.tif 000053
（式中、Ｅ23は水素原子を表す。）；
【化５２】
2009541512.tif 000054
（式中、Ｅ26は水素原子を表す。）；
【化５３】
2009541512.tif 000055
（式中、Ｅ28は水素原子を表す。）；
【化５４】
2009541512.tif 000056
｛式中、Ｅ29、Ｅ30及びＥ31は、互いに独立して、式（ｂ−ＩＩＩ）
【化５５】
2009541512.tif 000057
（式中、Ｅ32は水素原子を表す。）で表される基を表す。｝；
【化５６】
2009541512.tif 000058
（式中、Ｅ33は水素原子を表す。）；
【化５７】
2009541512.tif 000059
（式中、Ｅ35は水素原子を表す。）；
【化５８】
2009541512.tif 000060
（式中、Ｅ39は水素原子を表す。）。
【００４０】
例えば、立体障害性アミンは、式（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ−１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）、（Ｃ−２−ａ）、（Ｃ−３−ａ）、（Ｃ−４−ａ）、（Ｃ−４−ｂ）、（Ｃ−４−ｃ）、（Ｃ−５−ａ）又は（Ｃ−６−ａ）で表される化合物である；
【化５９】
2009541512.tif 000061
（式中、ｂ1は２ないし２０の数を表し、及びＲ35は水素原子を表す。）；
【化６０】
2009541512.tif 000062
（式中、Ｒ42は水素原子を表す。）、
【化６１】
2009541512.tif 000063
（式中、ｂ2は２ないし２０の数を表し、及びＲ45は水素原子を表す。）；
【化６２】
2009541512.tif 000064
（式中、ｂ3は１ないし２０の数を表し、及びＲ47は水素原子を表す。）；
【化６３】
2009541512.tif 000065
（式中、ｂ4は１ないし２０の数を表し、及びＲ59は水素原子を表す。）；
【化６４】
2009541512.tif 000066
（式中、ｂ5は２ないし２０の数を表す。）。
【００４１】
興味深いのは下記の市販の化合物である：
チヌビン（登録商標：ＴＩＮＵＶＩＮ）７７０は、式（Ｂ−１−ｂ）（式中、Ｅ11は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
アデカスタブ（登録商標：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ  ５７は、式（Ｂ−１−ｄ）（式中、Ｅ11は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
アデカスタブ（登録商標：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ  ６７は、式（Ｂ−２−ａ）（式中、Ｅ18は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
ホスタビン（登録商標：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ  ２４は、式（Ｂ−３−ｂ）（式中、Ｅ22は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
サンジュバー（登録商標：ＳＡＮＤＵＶＯＲ）３０５０は、以下に示される式（Ｂ−３−ｂ−１）（式中、Ｅ22は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
ジアセタム（登録商標：ＤＩＡＣＥＴＡＭ）５は、式（Ｂ−４−ａ）（式中、Ｅ23は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
スミソルブ（登録商標：ＳＵＭＩＳＯＲＢ）ＴＭ  ６１は、式（Ｂ−４−ｂ）（式中、Ｅ23は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
ユビヌル（ＵＶＩＮＵＬ）４０４９は、式（Ｂ−５）（式中、Ｅ26は水素原子を表す。）
で表される化合物に対応する。
グッドライト（登録商標：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３０３４は、式（Ｂ−９−ｂ）（式中、Ｅ35は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
グッドライト（登録商標：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１５０は、式（Ｂ−９−ｃ）（式中、Ｅ35は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
チマソルブ（登録商標：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４は、式（Ｃ−１−ａ）（式中、Ｒ35は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
チマソルブ（登録商標：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０は、式（Ｃ−１−ｂ）（式中、Ｒ35は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
ダスチブ（登録商標：ＤＡＳＴＩＢ）１０８２は、式（Ｃ−１−ｃ）（式中、Ｒ35は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
サイアソルブ（登録商標：ＣＹＡＳＯＲＢ）ＵＶ  ３３４６は、式（Ｃ−１−ｄ）  （式中、Ｒ35は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
ユバシル（登録商標：ＵＶＡＳＩＬ）２９９は、式（Ｃ−３−ａ）（式中、Ｒ45は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
ユビヌル（登録商標：ＵＶＩＮＵＬ）５０５０  Ｈは、式（Ｃ−４−ａ）（式中、Ｒ47は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
リヒトシュッツシュトフ（登録商標：ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ）ＵＶ  ３１は、式（Ｃ−４−ｂ）（式中、Ｒ47は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
ルヘム（登録商標：ＬＵＣＨＥＭ）ＨＡ  Ｂ  １８は、式（Ｃ−４−ｃ）（式中、Ｒ47は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
アデカスタブ（登録商標：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ  ６８は、式（Ｃ−５−ａ）（式中、Ｒ59は水素原子を表す。）で表される化合物に対応する。
ウバソルブ（登録商標：ＵＶＡＳＯＲＢ）ＨＡ  ８８は、式（Ｃ−６−ａ）で表される化合物に対応する。
式（Ｂ−３−ｂ−１）で表される化合物は、下記の構造を有する：
【化６５】
2009541512.tif 000067
【００４２】
興味深いのは、式（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ−１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）
及び（Ｃ−６−ａ）、特に（Ｃ−１−ａ）及び（Ｃ−１−ｂ）で表される化合物である。
【００４３】
成分ａ）が式
【化６６】
2009541512.tif 000068
で表される化合物であり、及び
成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）
【化６７】
2009541512.tif 000069
（式中、ｂ1は２ないし２０の数を表す。）で表される化合物の可逆熱変色性系が好まし
い。
【００４４】
成分ａ）と成分ｂ）の比は、好ましくは質量に基づき２：１ないし１：１００、より好ましくは質量に基づき１：１ないし１：２０、最も好ましくは質量に基づき１：２ないし１：１６、例えば質量に基づき１：３ないし１：６である。
【００４５】
本発明の更なる態様は、ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリア、並びに上記で定義された可逆熱変色性系を含有する組成物である。
【００４６】
キャリアと可逆熱変色性系の比は、好ましくは１００００：１ないし１：１、より好ましくは５０００：１ないし２：１、最も好ましくは１０００：１ないし５：１である。
【００４７】
キャリア材料はまた、例えばコーティング又はインクである。
【００４８】
キャリア材料として適当なポリマーの例を、以下に示す：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）
、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそして特に以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び高温において）。
ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を通常含有する触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は更なる活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、更なるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は大抵、フィリップス（Ｐｈｉｌｉｐｓ）、スタンダードオイルインディアナ（Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｏｉｌ  Ｉｎｄｉａｎａ）、チグラー（Ｚｉｅｇｌｅｒ）（−ナッタ（Ｎａｔｔａ））、ＴＮＺ（デュポン（ＤｕＰｏｎｔ））、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、１−オレフィンがその場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
４．炭化水素樹脂の水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むあらゆる立体構造をも有し得；そこではアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン
、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むあらゆる立体構造をも有し得；そこではアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
６ａ．上述された芳香族ビニルモノマー及びエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択されたコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
６ｂ．６．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、特にアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及される。
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むあらゆる立体構造をも有し得；そこではアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
７．スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
８．ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩化及び臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はスルホ塩化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマーのようなハロゲン含有ポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー。
９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエ
ンターポリマー。
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上記１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
１２．ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むそれらのポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール。
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
１５．一方はヒドロキシル末端化されたポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
１６．ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
１８．ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端化ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
２０．ポリケトン。
２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
２２．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のような、一方ではアルデヒドから、他方ではフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー。
２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリマーから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまたそれ自体が低可燃性のハロゲン含有変性体。
２５．置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌレート、ポリイソシアナート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
２７．脂肪族、環式脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂であって、酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、促進剤を用いて又は用いずに、架橋された前記エポキシ樹脂。
２８．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー及び化学的に変性されたそれらの同族の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル、並びにロジン及びその誘導体。
２９．前記ポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００４９】
例えば、ポリマーは合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマーのような有機ポリマーである。
【００５０】
好ましくは、該ポリマーは１ないし３項のもとで言及されるようなもの、特にポリプロピレン、ポリプロピレンコポリマー、ポリエチレン又はポリエチレンコポリマー、特にポリプロピレン又はポリエチレンである。
【００５１】
有機ポリマーへの配合は、例えば、上記で定義した可逆熱変色性系の成分中に混合するか、もしくは該成分に適用することによって達成され得、さらには、必要に応じて、当該分野において慣用である方法によって、さらなる添加剤の中に混合するか、該添加剤に適用することによって達成される。配合は、成形操作の前又は成形操作中に、又は、溶解又は分散させた可逆熱変色性系の成分をポリマーに適用することによって、その後の溶媒蒸発を伴い又は伴わず行われ得る。エラストマーの場合には、これらはまた、格子として安定化され得る。ポリマーに上記化合物を配合するための更なる可能性は、対応するモノマーの重合前、重合中又は重合直後に、又は、架橋前にそれらを添加することである。これに関して、上記化合物は、そのままの形態で又はカプセル化形態（例えば、ワックス、油又はポリマーにおいて）で添加され得る。
【００５２】
ここで言及された化合物はまた、例えば、キャリア材料に対して、２．５ないし２５質量％の濃度で前記化合物を含有するマスターバッチの形態でも添加され得る。
【００５３】
ここで言及された化合物は、下記の方法により適切に配合され得る：
−エマルジョン又は分散液（例えば、格子又はエマルジョンポリマーに対する）として、−混合中に、更なる成分又はポリマー混合物の乾燥混合物として、
−加工装置（例えば、押出機、内部ミキサー等）中へ直接導入することによって、
−溶液又は融液として。
【００５４】
可逆熱変色性系の成分はまた、更なる添加剤を用いて又は用いずに、プラスチック製品、繊維、フィルム、紙又はコーティングのようなキャリア材料上に噴霧され得る。該系は他の添加剤（例えば、以下に示される慣用の添加剤）又はそれらの融液を希釈することができるため、それらはまた、これら添加剤と一緒にキャリア材料上に噴霧することもできる。
【００５５】
興味深いのはまた、更なる添加剤を含む上記で定義された可逆熱変色性組成物である。
【００５６】
好ましくは、更なる添加剤は、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、加工安定剤、チオ相乗剤、過酸化物捕捉剤、酸素捕捉剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、難燃剤及び／又は更なる着色剤であるが、但し、更なる着色剤は、熱変色性効果を抑制せず、かつ遮蔽しない。
【００５７】
最も好ましくは、更なる添加剤は、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、ベンゾフラノン、インドリノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、オキサミド、立体障害性アミン、顔料及び／又は染料である。
【００５８】
適切な添加剤の一般的な例を以下に示す：
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、線状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［
４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−
トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下のものとのエステル、
一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下のものとのエステル、
一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン。
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下のものとのエステル、
一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と以下のものとのエステル、
一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）によって供給されるナウガード（Ｎａｕｇａｒｄ）（登録商標）ＸＬ−１）。
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
１．１９．アミン酸化防止剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン。
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾレ−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；Ｒが３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を表す［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−、２−［
２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−  （１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール。
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
２．４．アクリレート、
例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート）。
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような付加的な配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加的な配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
２．６．立体障害性アミン、
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメ
チル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、サンジュバー（クラリアント（Ｃｌａｒｉａｎｔ）社；ＣＡＳ登録番号［１０６９１７−３１−１］）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス−［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）の反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）−アミノ）−ｓ−トリアジン。
２．７．オキサミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
２．８．  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
４．ホスフィット及びホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
以下のホスフィットが特に好ましい：
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（イルガフォス（登録商標：ｌｒｇａｆｏｓ）１６８、チバ  スペシャルティ  ケミカルズ  インコーポレーテッド）、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
【化６８】
2009541512.tif 000070
【化６９】
2009541512.tif 000071
５．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
６．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
７．チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミスチリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
８．過酸化物捕捉剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
９．ポリアミド安定剤、
例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
１０．塩基性補助安定剤、
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
１１．核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。特に好ましくは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
１２．充填材及び強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
１３．他の添加剤
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書；米国特許第４，３３８，２４４号明細書；米国特許第５，１７５，３１２号明細書；米国特許第５，２１６，０５２号明細書；米国特許第５，２５２，６４３号明細書；独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書；独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書、欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書；欧州特許出願公開第１２９１３８４号明細書に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラノ−２−オン。
【００５９】
更なる添加剤は、キャリア材料に基づき、０．１ないし１０質量％、例えば、０．２ないし５質量％の量で適切に用いられる。
【００６０】
本発明の他の態様は、ポリマー、溶媒及びワックスから成る群から選択されるキャリア材料、及び可逆熱変色性系を含有する組成物を含む製品である。
【００６１】
前記製品は、好ましくは家庭用品である。
【００６２】
また好ましいのは、フィルム、紙、繊維又はキャンドルワックスである。さらに好ましいのはプラスチック製品である。
【００６３】
特に興味深いのは、押出又は射出成形によって作られる可逆熱変色性製品である。
【００６４】
上記の可逆熱変色性系は、機器又は装置における温度変化を示すために使用され得る。温度変化は、ヒトの目によって又はエフェクト信号に到る光学装置により評価され得る色の変化をもたらす。
【００６５】
上記の可逆熱変色性系の用途は、家庭用電化製品市場にある。安全上の理由から、ある装置の加熱部分が、他とは違いかつ明らかに区別できる色の様相を通じてわかることが、しばしば必要とされている。
例えば、小型の電化製品において、熱い飲み物用カップ又はそれら各々の蓋、やかん及びパーコレーター、トースター、屋内グリル、スロークッカー、食品蒸し器、ワッフル・メーカー、真空包装システム、フライパン、深鍋、アイロン及び炊飯器にとっては高温が、製品自体又はラベルの一部の異なる色によって示され得ることがしばしば望まれる。部品又はラベルは交換可能であるので、変色効果が目に見えなくなった場合、購入当初のパッケージの中で又はディーラーにおいて、入手可能な新しいものと交換できる。
【００６６】
本発明の特に好ましい態様は、色の変化によって熱い飲み物用カップ又はそれら各々の蓋の高い温度を示す可逆熱変色性系の使用に関する。
【００６７】
これらの可逆熱変色性系は、レンジ台上面、乾燥機、オーブン、スペースヒーター、スチーム・クリーナー、皿洗い機及び洗浄機等の大型電化製品に使用され得る。
【００６８】
可逆熱変色性系の適用は、家庭用電化製品のプラスチック部品への配合に限定されず、例えば以下に示すような多くの他の状況においても適用し得る：
・作物の成長及び収穫に良い影響を与えるための、光調節用の農業用カバー、
・印刷システム又は変色ラミネート中で、所望によりマイクロカプセル化組成物として使用されるインク一般、
・装飾的でファッショナブルな特徴を有する衣料品用の及びブランド保護を含む機能持性を有する衣料品及び非衣料品用の（織布及び不織布の両方の）繊維及び布地一般；
・製品からのアピール及び楽しさを増加させるための衣料用布地及び成形品を含む、玩具；
・温度指示計（‘‘熱すぎる’’：製品を冷却しなければならない、又は：‘‘ちょうど良い温度’’：製品を消費するために最良の状態にある）としての、食品及び食品以外のパッケージ；
・タグ、カード又はラベル内の隠れたメッセージのような販売促進用物品；温冷飲料用のスプーン、ストロー又は撹拌棒。
【００６９】
興味深いのは、上記で定義された組成物から作られた可逆熱変色性製品である。
【００７０】
本発明の更なる態様は、
可逆熱変色性系として上記で定義された成分ａ）及びｂ）を含有する混合物の使用、及び上記で定義された熱変色性系を配合することを含むキャリア材料を可逆熱変色性的に着色するためのプロセス
に関する。
【００７１】
本発明の更なる態様は、式（Ｉ）
【化７０】
2009541512.tif 000072
（式中、
Ｒ1は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個、２個又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、又は炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は水素原子を表し、又はＲ2及びＲ3は一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し；及び
Ｒ4は水素原子、−ＮＯ2、−ＳＯ2−Ｒ1又は（４−ニトロフェニル）アゾ基を表す。）で表される化合物又はその互変異性体に関する。
【００７２】
本明細書に記載される化合物は、既知の出発材料から当該技術において既知の方法と同様にして合成され得る、例えばＥ．Ｊｕｓａ，Ｌ．Ｇｒｕｅｎ，Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ
ｆｕｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ（１９３４），６４，２６７；英国特許第９１０，２２２号明細書；独国特許第９５１，４７１号明細書；Ｇ．Ｓｃｈｅｔｔｙ，  Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ
Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ（１９６２），４５，１０２６；Ａ．Ｍ．Ｈａｍｍａｍ，Ｉ．Ｍ．Ｉｓｓａ，Ｓ．Ａ．Ａｍｉｎ，Ｈ．Ｄｉｓｓｏｋｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７７），５４，７２９；Ｍ．Ｋａｍｅｌ，Ｓ．Ａ．Ａｍｉｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｆｕｅｒ  Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ  Ｃｈｅｍｉｅ（１９６７），３６，２３０参照。
【実施例】
【００７３】
特に記載がない限りは、パーセンテージは質量パーセンテージである。特に記載がない限りは、パーセンテージは、常に、配合物、組成物及び／又は組み合わせのパーセンテージを示す。
【００７４】
下記の実施例において使用する市販の添加剤：
イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５は、イルガフォス（登録商標：ＩＲＧＡＦＯＳ）１６８（６６．６％）及びイルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）１０１０（３３．３％）の混合物である。
【化７１】
2009541512.tif 000073
【化７２】
2009541512.tif 000074
【化７３】
2009541512.tif 000075
【００７５】
実施例１：出発材料２−フェニルアゾ−４−メチルチオ−フェノールの調製
【化７４】
2009541512.tif 000076
アニリン５ｇ（５３．７ｍｍｏｌｅ）を濃縮ＨＣｌ（１３ｍＬ）／水（９０ｍＬ）中に溶解し、そして０ないし５℃で、（水（８ｍＬ）中に溶解した）亜硝酸ナトリウム３．８
９ｇ（５６．４ｍｍｏｌｅ）でジアゾ化した。得られた溶液を２Ｎ  ＮａＯＨ（５４ｍＬ）中４−メチルチオフェノール７．５２ｇ（５３．７ｍｍｏｌｅ）にゆっくり加えた。攪拌後、一晩、混合物を２Ｎ  ＨＣｌで中和し、沈殿物をろ過し、乾燥し、そしてトルエン（８００ｍＬ）中に溶解した。溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルを通してろ過し、そして蒸発した。メタノールからの再結晶化は、融点７０ないし８０℃の暗褐色の結晶７．５３ｇ（５７％）を生じた。
【００７６】
実施例２：出発材料２−（４’−ニトロフェニルアゾ−）−４−メチルチオ−フェノールの調製
【化７５】
2009541512.tif 000077
これを、４−ニトロ−アニリン１９．６ｇ（１４２ｍｍｏｌｅ）、１０％の亜硝酸ナトリウム溶液（１０３．５ｍＬ）、及び４−メチルチオ−フェノール２０ｇ（１４２ｍｍｏｌｅ）を用いて、実施例１と同様に調製した。
収率：融点１４０ないし１４３℃の赤褐色の結晶１８．８１ｇ（４６％）。
【００７７】
実施例３：出発材料２−（フェニルアゾ−）−４−ブチルチオ−１−ナフトールの調製
【化７６】
2009541512.tif 000078
これを、アニリン０．８ｇ（８．６ｍｍｏｌｅ）、亜硝酸ナトリウム０．６５ｇ（９．５ｍｍｏｌｅ）、及び４−ブチルチオ−１−ナフトール２ｇ（８．６ｍｍｏｌｅ）を用いて、実施例１と同様に調製した。
収率：融点８１ないし８２℃の暗赤色の結晶２．７４ｇ（９４％）。
【００７８】
実施例４：出発材料２−（４−ニトロフェニルアゾ−）−４−ブチルチオ−１−ナフトールの調製
【化７７】
2009541512.tif 000079
これを、４−ニトロ−アニリン１．３ｇ（９．４６ｍｍｏｌｅ）、亜硝酸ナトリウム０．７２ｇ（１０．３ｍｍｏｌｅ）、及び４−ブチルチオ−１−ナフトール２ｇ（８．６ｍｍｏｌｅ）を用いて、実施例１と同様に調製した。
収率：融点１８２ないし１８３℃の暗紫色の結晶１．３ｇ（３９％）
【００７９】
実施例５：出発材料２−（４’−ニトロフェニルアゾ−４−フェニルアゾ−）−４−メチルチオ−フェノールの調製
【化７８】
2009541512.tif 000080
これを、４−（４’−ニトロフェニルアゾ−）−アニリン１ｇ（４．１３ｍｍｏｌｅ）、亜硝酸ナトリウム０．３１ｇ（４．５４ｍｍｏｌｅ）、及び４−メチルチオ−フェノール０．５８ｇ（４．１３ｍｍｏｌｅ）を用いて、実施例１と同様に調製した。
収率：融点１８８ないし１９２℃の結晶０．７８ｇ（４８％）
【００８０】
実施例６：２−フェニルアゾ−４−メチルスルホニル−フェノールの調製
【化７９】
2009541512.tif 000081
２−フェニルアゾ−４−メチルチオ−フェノール（実施例１の生成物）２ｇ（８．１８ｍｍｏｌｅ）を、クロロホルム（２０ｍＬ）中に溶解し、３−クロロ過安息香酸２．９６ｇ（１７．１８ｍｍｏｌｅ）を加え、そして混合物を還流で１８時間攪拌した。混合物を１５％の炭酸カリウム溶液（５０ｍＬ）で希釈し、２５℃で攪拌し、クロロホルムを真空で蒸留し、そして残留物を２Ｎ  ＨＣｌで中和した。沈殿物をろ過し、水、次にメタノールで洗浄し、そして乾燥した。
収率：融点１５７ないし１６１℃の暗いオレンジ色の結晶１．４５ｇ（６４％）。
【００８１】
実施例７：２−（４’−ニトロフェニルアゾ−）−４−メチルスルホニル−フェノールの調製。
【化８０】
2009541512.tif 000082
２−（４’−ニトロフェニルアゾ−）−４−メチルチオ−フェノール（実施例２の生成物）１５ｇ（５２ｍｍｏｌｅ）を、クロロホルム（２００ｍＬ）中、３−クロロ過安息香酸２２．３６ｇ（１２９ｍｍｏｌｅ）を用いて、実施例６と同様に酸化した。
収率：融点２２５ないし２２７℃の黄金のオレンジ色（ｇｏｌｄｅｎ  ｏｒａｎｇｅ）の結晶１２．８２ｇ（７６％）
【００８２】
実施例８：２−（４’−ニトロフェニルアゾ−）−４−メチルスルホニル−１−ナフトールの調製。
【化８１】
2009541512.tif 000083
（Ｅ．Ｊｕｓａ等，Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ  ｆuｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  ６４  （１９３４
），２６７ないし２８６に従い調製された）２−（４’−ニトロフェニルアゾ−）−４−メチルスルホニル−１−ナフトール０．５ｇ（１．４７ｍｍｏｌｅ）を、クロロホルム（１０ｍＬ）中、３−クロロ過安息香酸０．６３ｇ（３．７ｍｍｏｌｅ）を用いて、実施例６と同様に酸化した。
収率：融点２９６℃の暗赤色結晶０．２ｇ（３７％）。
【００８３】
実施例９：２−（４’−ニトロフェニルアゾ−）−４−ブチルスルホニル−１−ナフトールの調製。
【化８２】
2009541512.tif 000084
２−（４−ニトロフェニルアゾ−）−４−ブチルチオ−１−ナフトール（実施例４の生成物）１ｇ（２．６ｍｍｏｌｅ）を、クロロホルム（３０ｍＬ）中、３−クロロ過安息香酸１．１３ｇ（３．７ｍｍｏｌｅ）を用いて実施例６と同様に酸化した。
収率：融点２５２ないし２５３℃の赤色結晶０．９７ｇ（９０％）。
【００８４】
実施例１０：２−（フェニルアゾ−）−４−ブチルスルホニル−１−ナフトールの調製。
【化８３】
2009541512.tif 000085
２−（フェニルアゾ−）−４−ブチルチオ−１−ナフトール（実施例３の生成物）１ｇ（３ｍｍｏｌｅ）を、クロロホルム（１０ｍＬ）中、３−クロロ過安息香酸１．２８ｇ（７．４ｍｍｏｌｅ）を用いて実施例６と同様に酸化した。
収率：融点１５６ないし１５８℃の赤色結晶０．６４ｇ（５８％）
【００８５】
実施例１１：２−（４’−ニトロフェニルアゾ−４−フェニルアゾ−）−４−メチルスルホニル−フェノールの調製。
【化８４】
2009541512.tif 000086
２−（４’−ニトロフェニルアゾ−４−フェニルアゾ−）−４−メチルチオ−フェノール（実施例５の生成物）１ｇ（３ｍｍｏｌｅ）を、クロロホルム（１０ｍＬ）中、３−クロロ過安息香酸０．６５ｇ（３．８ｍｍｏｌｅ）を用いて実施例６と同様に酸化した。
収率：融点２６０ないし２６２℃の暗いオレンジ色の結晶０．４５ｇ（８３％）。
【００８６】
適用例
実施例Ａ：ポリプロピレンテープの押出
バーゼル（Ｂａｓｅｌｌ）社製ポリプロピレン粉末プロファックス（Ｐｒｏｆａｘ）ＰＨ３５０を、８時間６０℃で真空オーブンにおいて乾燥した。０．０５％のイルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５及び０．５％のチマソルブ（登録商標：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４（両方ともチバ  スペシャルティ  ケミカルズ社製の製品）を、乾燥ポリプロピレン粉末に加えた。化合物を表１に示す量で加え、最終配合物を得た。該配合物をターボミキサーにおいて混合し、そしてフラットダイを備える二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅５ｍｍ及び厚さ約１ｍｍを有するポリプロピレンテープを製造した。加工温度は約２２０℃であった。
【表１】
2009541512.tif 000087
【００８７】
実施例Ｂ：ポリエチレン（低密度）テープの押出
ポリメリヨーロッパ（Ｐｏｌｉｍｅｒｉ  Ｅｕｒｏｐｅ）社製ポリエチレン粉末リブレン（Ｒｉｂｌｅｎｅ）ＦＦ２９を、８時間６０℃で真空オーブンにおいて乾燥した。０．０５％のイルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５及び０．５％のチマソルブ（登録商標：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４（両方ともチバ  スペシャルティ  ケミカルズ社製の製品）を、乾燥ポリプロピレン粉末に加えた。化合物を表２に示す量で加え、最終配合物を得た。該配合物をターボミキサーにおいて混合し、そしてフラットダイを備える二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅５ｍｍ及び厚さ約１ｍｍを有するポリエチレンテープを製造した。加工温度は約２３０℃であった。
【表２】
2009541512.tif 000088
【００８８】
実施例Ｃ：ポリエチレン（高密度）テープの押出
ボレアリス（Ｂｏｒｅａｌｉｓ）社製ポリエチレン粉末ＭＧ９６４１を、８時間６０℃で真空オーブンにおいて乾燥した。０．０５％のイルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５及び０．５％のチマソルブ（登録商標：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４（両方ともチバ  スペシャルティ  ケミカルズ社製の製品）を、乾燥ポリプロピレン粉末に加えた。化合物を表３に示す量で加え、最終配合物を得た。該配合物をターボミキサーにおいて混合し、そしてフラットダイを備える二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅５ｍｍ及び厚さ約１ｍｍを有するポリエチレンテープを製造した。加工温度は約２３０℃であった。
【表３】
2009541512.tif 000089
【００８９】
実施例Ｄ：ポリプロピレンプラークの射出成形
[１．８（２３０℃／２．１６Ｋｇ）のメルトインデックスを有する]バーゼル（Ｂａｓｅｌｌ）社製ポリプロピレン粉末モプレン（Ｍｏｐｌｅｎ）ＨＰ５００Ｈに対して、チバ
スペシャルティ  ケミカルズ社製０．５％のチマソルブ（登録商標：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４及び表４に示される化合物の量を加え、最終配合物を得た。該配合物をターボミキサーにおいて混合し、そしてＯＭＣ二軸スクリュー押出機において１９０ないし２３０℃で押出し、ポリマー顆粒を得、続いて最高温度２３０℃で操作されるネグリボッシ（Ｎｅｇｒｉｂｏｓｓｉ）射出成形機を用いて厚さ２ｍｍのプラークに加工した。
【表４】
2009541512.tif 000090
【国際調査報告】
2009541512.tif 000100
2009541512.tif 000101
2009541512.tif 000102