(57)【要約】  本発明は、一般式(I)のアゾリルメチルオキシラン：2009544655.tif 000021［式中、AまたはBは、1個のCNで置換され、場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、フェニルであり、それぞれの他方の置換基AまたはBは、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロアリールであり、これらの置換基は場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい］に関する。本発明はまた、前記化合物の植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩、植物病原菌類を防除するための式(I)の化合物の使用、ならびに該化合物を含む薬剤に関する。
2009544655.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉのアゾリルメチルオキシラン：
【化１】
2009544655.tif 000020
［式中、
AまたはBは、1個のCNで置換され、場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、フェニルであり、そして
それぞれの他方の置換基AまたはBは、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロアリールであり、これらの置換基は場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい］
またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩。
【請求項２】
CN置換フェニルが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されている、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
CN置換フェニルが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシで置換されている、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
CN置換フェニルが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、もしくはC1-C4-アルコキシでさらに置換されている、請求項3に記載の化合物。
【請求項５】
CN置換フェニルが1〜3個のハロゲンでさらに置換されている、請求項4に記載の化合物。
【請求項６】
CN置換フェニルが1個の前記置換基でさらに置換されている、請求項2〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
それぞれの他方のフェニルが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されている、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８】
それぞれの他方のフェニルが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシで置換されている、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
それぞれの他方のフェニルが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、もしくはC1-C4-アルコキシで置換されている、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０】
5員のヘテロアリールがフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびチアジアゾリルからなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
5員のヘテロアリールがフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、およびチアゾリルからなる群より選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
5員のヘテロアリールがチエニル、トリアゾリル、およびピラゾリルからなる群より選択される、請求項11に記載の化合物。
【請求項１３】
6員のヘテロアリールがピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、および1,3,5-トリアジニルからなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
6員のヘテロアリールがピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される、請求項13に記載の化合物。
【請求項１５】
植物病原菌類を防除するための、請求項1〜14のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその酸付加塩もしくは金属塩の使用。
【請求項１６】
固体または液体の担体と、請求項1〜14のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物および/またはその酸付加塩もしくは金属塩とを含有する作物保護組成物。
【請求項１７】
請求項1〜14のいずれか１項に記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物および/またはその酸付加塩もしくは金属塩を含む種子。
【請求項１８】
植物病原菌類、または病原菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項1〜14のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその酸付加塩もしくは金属塩で処理することを含んでなる、植物病原菌類の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉのアゾリルメチルオキシラン：
【化１】
2009544655.tif 000003
【０００２】
［式中、
AまたはBは、1個のCNで置換され、場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、フェニルであり、そして
それぞれの他方の置換基AまたはBは、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロアリールであり、これらの置換基は場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい］
またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩に関する。
【０００３】
さらに、本発明は、植物病原菌類を防除するための式Ｉの化合物の使用、および該化合物を含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００４】
アゾリルメチルオキシラン、その製法、および作物を保護するためのその使用は、例えば欧州特許出願公開EP-A 0 094 564およびEP-A 0 196 038から、公知である。
【０００５】
オキシラン環上にヘタリール置換基を有するアゾリルメチルオキシランはEP-A 0 421 125から知られている。
【０００６】
すでに記載されているアゾリルメチルオキシランは、多くの病原菌類に対して良好ないし非常に良好な殺菌活性を有している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、改善された殺菌活性を有する新規なアゾリルメチルオキシランを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記の目的は、冒頭に記載した式Ｉの化合物により達成された。
【０００９】
化合物Ｉは、その窒素原子が塩基性の性質のため、無機酸もしくは有機酸と、または金属イオンと、塩または付加物を形成することができる。
【００１０】
無機酸の例としては、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、炭酸、硫酸、リン酸、および硝酸がある。
【００１１】
適当な有機酸としては、例えば、ギ酸およびアルカン酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸など）、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸 (炭素原子数1〜20の直鎖または分岐鎖アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸 (1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルのような芳香族基)、アルキルホスホン酸 (炭素原子数1〜20の直鎖または分岐鎖アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸 (1個または2個のリン酸基を有する、フェニルおよびナフチルのような芳香族基)があるが、ここで、アルキルまたはアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などがある。
【００１２】
適当な金属イオンは、とりわけ第2主族の元素（特にカルシウム、マグネシウム）のイオン、第3および第4主族の元素（特にアルミニウム、スズ、鉛）のイオン、さらに遷移族1〜8の元素（特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好適なものは第4周期の遷移族元素の金属イオンである。金属は、それがとることのできる様々な原子価で存在しうる。
【００１３】
式Ｉの化合物の製法は公知であり、欧州特許出願公開EP-A 0 094 564、EP-A 0 196 038 および EP-A 0 421 125に詳述されている。
【００１４】
対応するCN置換フェニルはハロゲン化アリールから製造される。
【００１５】
ハロゲン化アリールを対応するシアン化物に変換する反応は公知である (Chem. Rev. 1994, 94, 1047を参照のこと)。適当なハロゲン化アリールはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素の化合物である。この反応は、高沸点溶媒（例えば、NMP、DMF、DMSO、またはニトロベンゼン）中で、例えばCu(I)CNのようなシアン化物を用いて熱的に行うことができる。この反応の例は、例えば、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16(22), 5763-5766; 2006、またはJournal of Medicinal Chemistry, 49(2), 727-739; 2006である。
【００１６】
あるいはまた、上記反応は金属触媒を用いて行うこともできる。適当な触媒は、例えばニッケルまたはパラジウムのような、各種の遷移金属錯体である。シアン化物源としては、特にアルカリ金属シアン化物（例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム）、または遷移金属シアン化物（例えば、シアン化ニッケル、シアン化亜鉛）がある。パラジウム触媒によるシアン化反応の例は、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16(21), 5488-5492; 2006、Chem. Eur. J. 2003, 9, 1828、またはWO 2006021886に見出すことができる。
パラジウムフリーの反応（マイクロ波条件下で、シアン化ニッケルを用いて塩化アリールおよび臭化アリールから出発する）は、J. Org. Chem. 2003, 68, 9122-9125に記載されている。好適な溶媒はDMFまたはNMPである。
【００１７】
上記式の記号の定義においては集合語が使用されており、これらは一般に以下の置換基を代表している：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素。
【００１８】
アルキル、およびアルキルアミノのような複合基のアルキル部分：飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素基（好ましくは炭素原子数1〜4）、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、および1,1-ジメチルエチル。
【００１９】
ハロアルキル：アルキル基の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されている上記のアルキル。一実施形態では、アルキル基は特定のハロゲン原子（好ましくはフッ素、塩素、または臭素）で少なくとも1回置換されるか、または完全に置換される。別の実施形態では、アルキル基は異なるハロゲン原子で部分的にまたは完全にハロゲン化される。混合したハロゲン置換基の場合には、塩素とフッ素の組合せが好適である。特に好ましいものは(C1-C4)-ハロアルキルであり、さらに好ましくは、(C1-C2)-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである。
【００２０】
アルコキシ：酸素を介して結合される、先に定義したとおりのアルキル基（好ましくは炭素原子数1〜4）。好ましいアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチル-エトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、または1,1-ジメチルエトキシである。
【００２１】
ハロアルコキシ：ハロアルキルについて上述したように、アルキル基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子（特にフッ素、塩素、または臭素）で置換されている、先に定義したとおりのアルコキシ。好ましいハロアルコキシ基の例は以下のものである：OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ。
【００２２】
アルキルチオ：硫黄原子を介して結合される、先に定義したとおりのアルキル。
【００２３】
5員ヘテロアリール：1、2、3または4個の窒素原子を含むか、あるいは1、2または3個の窒素原子および/または1個の硫黄もしくは酸素原子を含み、存在する場合は炭素または窒素を介して結合されるもの、すなわち、炭素原子に加えて、環員として1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および/または1個の硫黄もしくは酸素原子を含みうる5員ヘテロアリール基、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル (1,2,3-; 1,2,4-トリアゾリル)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびチアジアゾリル、特に2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、および1,3,4-トリアゾール-2-イル。
【００２４】
6員ヘテロアリール：1、2、3または4個（好ましくは、1、2または3個）の窒素原子を含み、存在する場合は炭素または窒素を介して結合されるもの、すなわち、炭素原子に加えて、環員として1〜4個または1〜3個の窒素原子を含みうる6員ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、特に2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イル。
【００２５】
新規な式Ｉの化合物はキラル中心を含み、通常はラセミ体の形で、またはエリスロ形とスレオ形のジアステレオマー混合物として得られる。本発明の化合物のエリスロ形およびスレオ形のジアステレオマーは分離が可能であり、例えばそれらの異なる溶解度に基づいて、またはカラムクロマトグラフィーにより、純粋な形態で単離することができる。公知の方法を用いて、そのような均一なジアステレオマーの対から均一なエナンチオマーを得ることができる。合成で得られる均一なジアステレオマーまたはエナンチオマー、およびそれらの混合物はいずれも抗微生物剤として使用するのに適している。このことは殺菌剤組成物にも同様にあてはまる。
【００２６】
本発明の化合物は、その生物学的活性が相違する可能性のある、様々な結晶形で存在することができる。それらも同様に本発明によって提供される。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本発明による式Ｉの化合物、または本発明に従って用いる式Ｉの化合物においては、以下に示す置換基の意味が、それぞれの場合に単独でまたは組合せで、特に好適である。その際、好適な置換基または好適な置換基の組合せは、適切な場合、本発明の化合物の前駆体にも同様にあてはまる。
【００２８】
置換基AまたはBは、1個のCNで置換され、場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオでさらに置換されていてもよい、フェニルである。
【００２９】
一実施形態によれば、CN置換基はフェニル環の4位に存在する。
【００３０】
さらなる実施形態によれば、フェニル環は2,4位で置換される。
【００３１】
さらなる実施形態によれば、AまたはBは、1個のCNで置換され、さらに1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜3個の別の置換基で置換された、フェニルである。
【００３２】
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1個のCNで置換され、さらにハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1〜3個の別の置換基で置換された、フェニルである。
【００３３】
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1個のCNおよび1〜3個のハロゲンで置換されたフェニルである。
【００３４】
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1個のCNおよび1個の上記置換基で置換されたフェニルである。
【００３５】
好ましい実施形態では、置換基AまたはBは、1個のCNおよび1個の別の置換基（ハロゲンからなる群より選択される）で置換されたフェニルである。
【００３６】
さらに好ましい実施形態では、置換基AまたはBは、1個のCNだけで置換されたフェニルである。
【００３７】
別の好ましい実施形態では、置換基AまたはBは、1個のCNだけで置換されたフェニルであり、すなわち、置換基Aの場合には4位で、そして置換基Bの場合には2位で置換される。
【００３８】
次の置換基A（式中、XはFまたはClである）が特に好ましいものである：
【化２】
2009544655.tif 000004
【００３９】
一実施形態によれば、AはA1である。
【００４０】
さらなる実施形態によれば、AはA2 (式中X = F)である。
【００４１】
さらなる実施形態によれば、AはA2 (式中X = Cl)である。
【００４２】
さらなる実施形態によれば、AはA3 (式中X = F)である。
【００４３】
さらなる実施形態によれば、AはA3 (式中X = Cl)である。
【００４４】
さらなる実施形態によれば、AはA4 (式中X = F)である。
【００４５】
さらなる実施形態によれば、AはA4 (式中X = Cl)である。
【００４６】
さらなる実施形態によれば、AはA5 (式中X = F)である。
【００４７】
さらなる実施形態によれば、AはA5 (式中X = Cl)である。
【００４８】
さらなる実施形態によれば、AはA6である。
【００４９】
さらなる実施形態によれば、AはA7である。
【００５０】
さらなる実施形態によれば、AはA8である。
【００５１】
さらなる実施形態によれば、AはA9である。
【００５２】
さらなる実施形態によれば、AはA10である。
【００５３】
さらなる実施形態によれば、AはA11 (式中X = F)である。
【００５４】
さらなる実施形態によれば、AはA11 (式中X = Cl)である。
【００５５】
さらなる実施形態によれば、AはA12 (式中X = F)である。
【００５６】
さらなる実施形態によれば、AはA12 (式中X = Cl)である。
【００５７】
さらなる実施形態によれば、AはA13 (式中X = F)である。
【００５８】
さらなる実施形態によれば、AはA13 (式中X = Cl)である。
【００５９】
さらなる実施形態によれば、AはA14 (式中X = F)である。
【００６０】
さらなる実施形態によれば、AはA14 (式中X = Cl)である。
【００６１】
さらなる実施形態によれば、AはA15である。
【００６２】
さらなる実施形態によれば、AはA16である。
【００６３】
さらなる実施形態によれば、AはA17である。
【００６４】
さらなる実施形態によれば、AはA18である。
【００６５】
さらなる実施形態によれば、AはA19である。
【００６６】
さらなる実施形態によれば、AはA20 (式中X = F)である。
【００６７】
さらなる実施形態によれば、AはA20 (式中X = Cl)である。
【００６８】
特に好ましい実施形態によれば、AはA21 (式中X = F)である。
【００６９】
さらなる実施形態によれば、AはA21 (式中X = Cl)である。
【００７０】
さらなる実施形態によれば、AはA22である。
【００７１】
さらなる実施形態によれば、AはA23である。
【００７２】
一実施形態によれば、BはB1である。
【００７３】
さらなる実施形態によれば、BはB2 (式中X = F)である。
【００７４】
さらなる実施形態によれば、BはB2 (式中X = Cl)である。
【００７５】
さらなる実施形態によれば、BはB3 (式中X = F)である。
【００７６】
さらなる実施形態によれば、BはB3 (式中X = Cl)である。
【００７７】
さらなる実施形態によれば、BはB4 (式中X = F)である。
【００７８】
さらなる実施形態によれば、BはB4 (式中X = Cl)である。
【００７９】
さらなる実施形態によれば、BはB5 (式中X = F)である。
【００８０】
さらなる実施形態によれば、BはB5 (式中X = Cl)である。
【００８１】
さらなる実施形態によれば、BはB6である。
【００８２】
さらなる実施形態によれば、BはB7である。
【００８３】
さらなる実施形態によれば、BはB8である。
【００８４】
さらなる実施形態によれば、BはB9である。
【００８５】
さらなる実施形態によれば、BはB10である。
【００８６】
さらなる実施形態によれば、BはB11 (式中X = F)である。
【００８７】
さらなる実施形態によれば、BはB11 (式中X = Cl)である。
【００８８】
さらなる実施形態によれば、BはB12 (式中X = F)である。
【００８９】
さらなる実施形態によれば、BはB12 (式中X = Cl)である。
【００９０】
さらなる実施形態によれば、BはB13 (式中X = F)である。
【００９１】
さらなる実施形態によれば、BはB13 (式中X = Cl)である。
【００９２】
さらなる実施形態によれば、BはB14 (式中X = F)である。
【００９３】
さらなる実施形態によれば、BはB14 (式中X = Cl)である。
【００９４】
さらなる実施形態によれば、BはB15である。
【００９５】
特に好ましい実施形態によれば、BはB16である。
【００９６】
さらなる実施形態によれば、BはB17である。
【００９７】
さらなる実施形態によれば、BはB18である。
【００９８】
さらなる実施形態によれば、BはB19である。
【００９９】
さらなる実施形態によれば、BはB20 (式中X = F)である。
【０１００】
さらなる実施形態によれば、BはB20 (式中X = Cl)である。
【０１０１】
特に好ましい実施形態によれば、BはB21 (式中X = F)である。
【０１０２】
さらなる実施形態によれば、BはB21 (式中X = Cl)である。
【０１０３】
さらなる実施形態によれば、BはB22である。
【０１０４】
さらなる実施形態によれば、BはB23である。
【０１０５】
本発明のさらなる実施形態において、それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されたフェニルである。
【０１０６】
さらなる実施形態において、それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシで置換されたフェニルである。
【０１０７】
好ましい実施形態において、それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個のハロゲンで置換されたフェニルである。
【０１０８】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、5員ヘテロアリールである。
【０１０９】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびチアジアゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールである。
【０１１０】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、およびチアゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールである。
【０１１１】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、チエニル、トリアゾリル、およびピラゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールである。
【０１１２】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された5員ヘテロアリールである。
【０１１３】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシで置換された5員ヘテロアリールである。
【０１１４】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、もしくはC1-C4-アルコキシで置換された5員ヘテロアリールである。
【０１１５】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、場合により1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、6員ヘテロアリールである。
【０１１６】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、および1,3,5-トリアジニルからなる群より選択される6員ヘテロアリールである。
【０１１７】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、ピリジニルおよびピリミジニルからなる群より選択される6員ヘテロアリールである。
【０１１８】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された6員ヘテロアリールである。
【０１１９】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシで置換された6員ヘテロアリールである。
【０１２０】
さらなる実施形態において、置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、もしくはC1-C4-アルコキシで置換された6員ヘテロアリールである。
【０１２１】
特にそれらの用途を考慮すると、以下の表2〜13に示した本発明の化合物Ｉが好ましいものである。さらに、これらの表に置換基として挙げた基は、それらの基の記載された組合せとは無関係に、それら自体が当該置換基の特に好ましい具体例である。
【０１２２】
2009544655.tif 000005
【０１２３】
2009544655.tif 000006
【０１２４】
2009544655.tif 000007
【０１２５】
2009544655.tif 000008
【０１２６】
2009544655.tif 000009
【０１２７】
2009544655.tif 000010
【０１２８】
表3
AがA1であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１２９】
表4
AがA2 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３０】
表5
AがA2 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３１】
表6
AがA3 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３２】
表7
AがA3 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３３】
表8
AがA4 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３４】
表9
AがA4 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３５】
表10
AがA5 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３６】
表11
AがA5 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３７】
表12
AがA6であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３８】
表13
AがA7であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１３９】
表14
AがA8であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４０】
表15
AがA9であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４１】
表16
AがA10であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４２】
表17
AがA11 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４３】
表18
AがA11 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４４】
表19
AがA12 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４５】
表20
AがA12 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４６】
表21
AがA13 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４７】
表22
AがA13 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４８】
表23
AがA14 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１４９】
表24
AがA14 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５０】
表25
AがA15であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５１】
表26
AがA16であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５２】
表27
AがA17であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５３】
表28
AがA18であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５４】
表29
AがA19であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５５】
表30
AがA20 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５６】
表31
AがA20 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５７】
表32
AがA21 (式中X = F)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５８】
表33
AがA21 (式中X = Cl)であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１５９】
表34
AがA22であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６０】
表35
AがA23であり、Bが表1の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６１】
表36
BがB1であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６２】
表37
BがB2 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６３】
表38
BがB2 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６４】
表39
BがB3 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６５】
表40
BがB3 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６６】
表41
BがB4 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６７】
表42
BがB4 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６８】
表43
BがB5 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１６９】
表44
BがB5 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７０】
表45
BがB6であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７１】
表46
BがB7であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７２】
表47
BがB8であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７３】
表48
BがB9であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７４】
表49
BがB10であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７５】
表50
BがB11 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７６】
表51
BがB11 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７７】
表52
BがB12 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７８】
表53
BがB12 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１７９】
表54
BがB13 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８０】
表55
BがB13 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８１】
表56
BがB14 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８２】
表57
BがB14 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８３】
表58
BがB15であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８４】
表59
BがB16であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８５】
表60
BがB17であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８６】
表61
BがB18であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８７】
表62
BがB19であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８８】
表63
BがB20 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１８９】
表64
BがB20 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１９０】
表65
BがB21 (式中X = F)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１９１】
表66
BがB21 (式中X = Cl)であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１９２】
表67
BがB22であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１９３】
表68
BがB23であり、Aが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
【０１９４】
化合物Ｉは殺菌剤として好適である。それらは子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、卵菌類（Oomycetes）および担子菌類（Basidiomycetes）からの、とりわけ卵菌類（Oomycetes）からの広範な植物病原菌類に対する優れた活性により特徴づけられる。それらの一部は植物体全体に有効であり、作物の保護において葉用殺菌剤として、種子粉衣（seed dressing）用殺菌剤として、また、土壌用殺菌剤として利用することができる。
【０１９５】
それらは、様々な作物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科の植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用の植物、ならびに野菜、例えばキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモおよびウリ科の植物に、さらにはこうした植物の種子に、感染した無数の菌類を防除するのに特に重要である。
【０１９６】
それらは下記の植物疾病を防除するのに特に適している：
・  野菜、アブラナ、サトウダイコン、ならびに果実およびイネのアルテルナリア（Alternaria）属菌、例えばジャガイモおよびトマトのA. solani（ジャガイモ夏疫病、トマト輪紋病）またはA. alternata（黒斑病）；
・  サトウダイコンおよび野菜のアファノマイセス（Aphanomyces）属菌；
・  穀類および野菜のアスコチタ（Ascochyta）属菌；
・  トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生のビポラリス（Bipolaris）属菌およびドレクスレラ（Drechslera）属菌、例えばトウモロコシのD. maydis；
・  穀類のBlumeria graminis (うどんこ病)；
・  イチゴ、野菜、花およびブドウのBotrytis cinerea (灰色かび病)； 
・  レタスのBremia lactucae (べと病)；
・  トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンのセルコスポラ（Cercospora）属菌；
・  トウモロコシ、穀類、イネのコクリオポルス（Cochliobolus）属菌、例えば穀類のCochliobolus sativus（斑点病）、イネのCochliobolus miyabeanus（葉枯病）；
・  ダイズおよびワタのコレトリクム（Colletotricum）属菌；
・  トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生のドレクスレラ（Drechslera）属菌、ピレノフォラ（Pyrenophora）属菌、例えばオオムギのD. teres（網斑病）またはコムギのD. tritici-repentis（黄斑病）；
・  Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph. aleophilumおよびFormitipora punctata (同義語Phellinus punctatus)が原因となるブドウのエスカ病；
・  トウモロコシのエキセロヒルム（Exserohilum）属菌；
・  キュウリ植物のErysiphe cichoracearum（うどんこ病）およびSphaerotheca fuliginea（うどんこ病）；
・  各種植物のフザリウム（Fusarium）属菌およびバーティシリウム（Verticillium）属菌、例えば穀類のF. graminearum（赤かび病）またはF. culmorum（赤かび病）、トマトなどの多数の植物のF. oxysporum（萎ちょう病）；
・  穀類のGaeumanomyces graminis（立枯病）；
・  穀類およびイネのジベレラ（Gibberella）属菌、例えばイネのGibberella fujikuroi（ばか苗病）；
・  イネのGrainstaining complex；
・  トウモロコシおよびイネのヘルミンソスポリウム（Helminthosporium）属菌；
・  穀類のMichrodochium nivale（紅色雪腐病）；
・  穀類、バナナおよび落花生類のマイコスファレラ（Mycosphaerella）属菌、例えばコムギのM. graminicola（葉枯病）またはバナナのM. fijiensis（ブラックシガトカ病）；
・  キャベツおよび球根植物のペロノスポラ（Peronospora）属菌、例えばキャベツのP. brassicae（べと病）またはタマネギのP. destructor（べと病）；
・  ダイズのPhakopsora pachyrhizi（さび病）およびダイズのPhakopsora meibomiae（さび病）；
・  ダイズおよびヒマワリのホモプシス（Phomopsis）属菌；
・  ジャガイモおよびトマトのPhytophthora infestans（疫病）；
・  各種植物のフィトフトラ（Phytophthora）属菌、例えばトウガラシのP. capsici（疫病）；
・  ブドウのPlasmopara viticola（べと病）；
・  リンゴのPodosphaera leucotricha（うどんこ病）；
・  穀類のPseudocercosporella herpotrichoides（眼紋病）；
・  各種植物のシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、例えばキュウリのP. cubensis（べと病）またはホップのP. humili；
・  各種植物のパクシニア（Puccinia）属菌、例えば穀類のP. triticina（赤さび病）、P. striformins（黄さび病）、P. hordei（小さび病）、もしくはP. graminis（さび病）、またはアスパラガスのP. asparagi（さび病）；
・  イネのPyricularia oryzae（いもち病）、Corticium sasakii（紋枯病）、Sarocladium oryzae（葉しょう腐敗病）、S. attenuatum（褐色米病）、Entyloma oryzae（黒しゅ病）；
・  芝生および穀類のPyricularia grisea（いもち病）；
・  芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物のピチウム（Pythium）属菌、例えば各種植物のP. ultiumum（立枯病）、芝生のP. aphanidermatum（立枯病）；
・  ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、サトウダイコン、野菜および他の植物のリゾクトニア（Rhizoctonia）属菌、例えばサトウダイコンおよび各種植物のR. solani（葉腐病）；
・  オオムギ、ライムギおよびライコムギのRhynchosporium secalis（雲形病）；
・  アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア（Sclerotinia）属菌；
・  コムギのSeptoria tritici（葉枯病）およびStagonospora nodorum（葉枯病）；
・  ブドウのErysiphe (同義語Uncinula) necator（うどんこ病）；
・  トウモロコシおよび芝生のセトスパエリア（Setospaeria）属菌；
・  トウモロコシのSphacelotheca reilinia（黒穂病）；
・  ダイズおよびワタのチエバリオプシス（Thievaliopsis）属菌；
・  穀類のチレチア（Tilletia）属菌；
・  穀類、トウモロコシおよびサトウダイコンのウスチラゴ（Ustilago）属菌、例えばトウモロコシのU. maydis（黒穂病）；
・  リンゴおよびナシのベンツリア（Venturia）属菌（黒星病）、例えばリンゴのV. inaequalis（黒星病）。
【０１９７】
化合物Ｉは、卵菌類（Peronosporomycetes (同義語Oomycetes)）、例えばペロノスポラ（Peronospora）属菌、フィトフトラ（Phytophthora）属菌、ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）、シュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、およびピチウム（Pythium）属菌からの有害菌類を防除するのに特に適している。
【０１９８】
化合物Ｉはまた、材料（例えば、木材、紙、塗料、繊維、または織物）の保護において、また、貯蔵品の保護において有害菌類を防除するにも適している。木材の保護では、次の有害菌類が特に注目される：子嚢菌類（Ascomycetes）、例えばオフィオストマ属菌（Ophiostoma spp.）、セラトシスティス属菌（Ceratocystis spp.）、黒酵母（Aureobasidium pullulans）、スクレロフォーマ属菌（Sclerophoma spp.）、ケトミウム属菌（Chaetomium spp.）、フミコラ属菌（Humicola spp.）、ペトリエラ属菌（Petriella spp.）、トリキュラス属菌（Trichurus spp.）；担子菌類（Basidiomycetes）、例えばコニオフォラ属菌（Coniophora spp.）、コリオルス属菌（Coriolus spp.）、キカイガラタケ属菌（Gloeophyllum spp.）、カワキタケ属菌（Lentinus spp.）、ヒラタケ属菌（Pleurotus spp.）、ポリア属菌（Poria spp.）、セルプラ属菌（Serpula spp.）およびシミタケ属菌（Tyromyces spp.）；不完全菌類（Deuteromycetes）、例えばアスペルギルス属菌（Aspergillus spp.）、クラドスポリウム属菌（Cladosporium spp.）、ペニシリウム属菌（Penicillium spp.）、トリコデルマ属菌（Trichoderma spp.）、アルテルナリア属菌（Alternaria spp.）、パエシロマイセス属菌（Paecilomyces spp.）、および接合菌類（Zygomycetes）、例えばケカビ属菌（Mucor spp.）、さらに材料の保護では次の酵母：カンジダ属菌（Candida spp.）およびサッカロマイセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）。
【０１９９】
化合物Ｉは、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、種子もしくは材料、または土壌を、殺菌的に有効な量の本活性化合物で処理することにより利用される。本化合物を施用するのは、菌類が材料、植物または種子に感染する前でも後でもよい。
【０２００】
殺菌組成物は一般に0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の本活性化合物を含有する。
【０２０１】
作物の保護に利用する場合は、所望する作用効果の種類に応じて、本活性化合物の施用量を0.01〜2.0kg/haとする。
【０２０２】
種子の処理では、必要とされる本活性化合物の量は、一般に種子100kgあたり1〜1000g、好ましくは種子100kgあたり5〜100gである。
【０２０３】
材料または貯蔵品の保護に使用する場合には、本活性化合物の施用量は施用領域の種類と所望する作用効果によって変わる。材料を保護する際の典型的な施用量は、例えば、処理すべき材料の立方メートルあたり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性化合物とする。
【０２０４】
式Ｉの化合物は、その生物学的活性が相違する可能性のある、様々な結晶形で存在することができる。それらも同様に本発明の対象となる。
【０２０５】
化合物Ｉは通常の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁液剤、散粉剤、粉剤、ペースト剤、粒剤などに処方することができる。施用形態は使用目的によって決まる。いずれの場合にも、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を確実にすべきである。
【０２０６】
製剤は公知の方法で調製されるが、例えば、本活性化合物に溶剤および/または担体を混ぜて、所望により乳化剤や分散剤を用いて、増量することにより調製する。この目的に適する溶剤/助剤は本質的に次のものである：
−  水、芳香族溶剤（例：Solvesso製品、キシレン）、パラフィン類（例：鉱油留分）、アルコール類（例：メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例：シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（NMP、NOP）、アセテート類（グリコールジアセテート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類。基本的には、混合溶剤を使用することもできる；
−  担体、例えば粉砕天然鉱物（例：カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例：微細シリカ、シリケート）、乳化剤、例えば非イオン形成性およびアニオン性乳化剤（例：ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩）、ならびに分散剤、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０２０７】
界面活性剤として使用するのに好適なものは以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液ならびにメチルセルロース。
【０２０８】
直接スプレー可能な液剤、乳剤、ペースト剤または油性分散液剤の調製に好適なものは以下のものである：中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油またはディーゼル油、さらにコールタール油、植物または動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤（例：ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水）。
【０２０９】
粉剤、広域散布剤および散粉製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０２１０】
粒剤（例えば、被覆粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例としては以下のものがある：鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体。
【０２１１】
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含有する。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０２１２】
以下は製剤の例である：
1.  水で希釈する製品
A）  水溶性濃縮液剤（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。これにより、活性化合物含量が10重量％の製剤が得られる。
【０２１３】
B）  分散性濃縮液剤（DC）
20重量部の本発明化合物を70重量部のシクロヘキサノンに、10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて、溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量は20重量％である。
【０２１４】
C）  乳化性濃縮液剤（EC）
15重量部の本発明化合物を75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて、溶解させる。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は15重量％である。
【０２１５】
D）  乳剤（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて、溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて30重量部の水に添加し、均質な乳剤とする。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は25重量％である。
【０２１６】
E）  懸濁製剤（SC、OD、FS）
撹拌型ボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤と湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この製剤の活性化合物含量は20重量％である。
【０２１７】
F）  水分散性粒剤および水溶性粒剤（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤と湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は50重量％である。
【０２１８】
G）  水分散性粉剤および水溶性粉剤（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は75重量％である。
【０２１９】
H）  ゲル製剤（GF）
ボールミル内で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細な懸濁液とする。水で希釈することにより、活性化合物含量が20重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０２２０】
2.  希釈せずに施用する製品
I）  散粉剤（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微細カオリンと十分に混合する。これにより、活性化合物含量が5重量％の散粉製品(dustable product)が得られる。
【０２２１】
J）  粒剤（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組み合わせる。現在用いられる方法は押出法、噴霧乾燥法、または流動床法である。これにより、希釈せずに施用する活性化合物含量0.5重量％の粒剤が得られる。
【０２２２】
K）  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する活性化合物含量10重量％の製品が得られる。
【０２２３】
水溶性濃縮液剤(LS)、懸濁液剤(FS)、散粉剤(DS)、水分散性および水溶性粉剤(WS、SS)、乳剤(ES)、乳化性濃縮液剤(EC)およびゲル製剤(GF)は通常、種子の処理に用いられる。こうした製剤は非希釈形態で、または好ましくは希釈形態で種子に施用しうる。種子への施用は播種前に行うことができる。 
本活性化合物は、それ自体で、その製剤の形態で、またはその製剤から調製された施用の形態で使用することができ、例えば、スプレー、噴霧、散粉、広域散布、または散水により、直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、散粉製品、広域散布製品、または顆粒の形態で用いられる。施用の形態は、もっぱら意図した目的によって決まるが、いずれの場合にも、確実に本発明の活性化合物が可能な限り微細に分散されるようにすべきである。
【０２２４】
水性の施用形態のものは、濃縮乳剤、ペースト剤、または粉末水和剤（スプレー可能な粉剤、油性分散液剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤、または油性分散液剤を調製するには、本物質をそのままで、あるいは油または溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズする。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶剤もしくは油を含む濃縮液を調製することが可能であり、かかる濃縮液は水で希釈するのに適している。
【０２２５】
直ぐに使用可能な製剤中の本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％の範囲である。
【０２２６】
本活性化合物はまた、高濃度少量散布（ULV：ultra-low volume）法でも首尾よく使用することができ、この方法によると、95重量％を超える活性化合物を含む製剤を施用することが可能であり、添加剤なしで活性化合物そのものを施用することさえ可能である。
【０２２７】
本活性化合物には、適宜に、使用直前（タンクミックス）までに、さまざまな種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、または殺細菌剤を添加することができる。これらの組成物は本発明による組成物に1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で添加し混合することができる。
【０２２８】
これに関連して以下のものはアジュバントとして特に適している：有機的に修飾されたポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240（登録商標）；アルコールアルコキシラート、例えばAtplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標）；EO-POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標）；アルコールエトキシラート、例えばLutensol XP 80（登録商標）；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA（登録商標）。
【０２２９】
殺菌剤としての施用形態の本発明による組成物は、他の活性化合物（例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤）と共に、または肥料とさえも、一緒に存在することができる。化合物Ｉまたはそれを含む組成物を1種以上の別の活性化合物（特に殺菌剤）と混合する場合には、多くの事例で活性スペクトルを広げたり、耐性の発生を防止したりすることが可能である。多くの場合には、相乗効果が得られる。
【０２３０】
本発明はさらに、少なくとも1種の式Ｉのアゾリルメチルオキシラン、特に本明細書に好適なものとして記載したアゾリルメチルオキシラン、および/またはその農業上許容される塩と、少なくとも1種の別の殺菌剤、殺虫剤、除草剤および/または成長調節剤化合物との組合せを提供し、こうした組合せは相乗効果を奏すると考えられる。
【０２３１】
本発明はまた、少なくとも1種の式Ｉの化合物、特に本明細書に好適なものとして記載した式Ｉの化合物、および/またはその農業上許容される酸付加塩もしくは金属塩と、少なくとも1種の固体または液体の担体とを含有する農薬組成物を提供する。そのような農薬組成物は少なくとも1種の別の殺菌剤、殺虫剤および/または除草剤化合物を含んでいてもよく、かかる組成物も相乗効果を奏すると考えられる。
【０２３２】
本発明の化合物と一緒に施用することができる以下の殺菌剤のリストLは、可能な組合せを例示するものであり、それらに限定するものではない。
【０２３３】
リストL：
ストロビルリン系
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシイミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリル酸メチル；
【０２３４】
カルボキサミド系
-  カルボキサニリド系：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM (benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソチアニル(isotianil)、キララキシル(kiralaxyl)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、テクロフタラム(tecloftalam)、チアジニル(tiadinil)、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(trans-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
-  カルボン酸モルホリド系：ジメトモルホ(dimethomorph)、フルモルホ(flumorph)；
-  ベンズアミド系：フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド(zoxamide)、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド；
-  他のカルボキサミド系：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、シルチオファム(silthiofam)、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド；
【０２３５】
アゾール系
-  トリアゾール系：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM (diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール；
-  イミダゾール系：シアゾファミド(cyazofamid)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸塩(imazalil-sulfate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
-  ベンゾイミダゾール系：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
-  その他：エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、1-(4-クロロフェニル)-1-(プロピン-2-イルオキシ)-3-(4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソキサゾール-5-イル)プロパン-2-オン；
【０２３６】
窒素系複素環式化合物
-  ピリジン系：フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド；
-  ピリミジン系：ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、ジフルメトリム(diflumetorim)、フェリムゾン(ferimzone)、フェナリモル(fenarimol)、メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
-  ピロール系：フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)；
-  モルホリン系：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
-  ジカルボキシミド系：フルオロイミド(fluoroimide)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
-  その他：アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ブラストシジンS (blasticidin-S)、カプタン(captan)、カプタホル(captafol)、キノメチオネート(quinomethionate)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチル硫酸(difenzoquat-methyl sulfate)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ホルペット(folpet)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸(oxolinic acid)、ピペラリン(piperalin)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
【０２３７】
カルバメート系およびジチオカルバメート系
-  チオ-およびジチオカルバメート系：フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)；
-  カルバメート系：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、塩酸プロパモカルブ(propamocarb hydrochloride)、バリフェナル(valiphenal)、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸4-フルオロフェニル；
【０２３８】
他の殺菌剤
-  グアニジン系：ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine-free base)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-tris(albesilate))、グアザチン(guazatine)、酢酸グアザチン(guazatine-acetate)；
-  抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩一水和物(kasugamycin-hydrochloride-hydrate)、ポリオキシン(polyoxins)、ストレプトマイシン(streptomycin)、バリダマイシンA (validamycin A)；
-  ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジクロラン(dicloran)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、テクナゼン(tecnazen)；
-  有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
-  硫黄含有複素環式化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)、ジチアノン(dithianon)；
-  有機リン化合物：エディフェンホス(edifenphos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
-  有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)およびその塩、フタリド(phthalide)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド；
-  無機活性化合物：亜リン酸およびその塩、硫黄、ボルドー混合物、銅塩（例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅）；
-  その他：ビフェニル、ブロノポール(bronopol)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジフェニラミン(diphenylamin)、メトラフェノン(metrafenone)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、オキシン銅(oxine-copper)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセタミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン。
【０２３９】
したがって、本発明はさらに、表Ｂに示した組成物に関する。表Ｂの各列は、式Ｉの化合物（成分１）（好ましくは、本明細書に好適なものとして記載した化合物のうちの１つ）および対応する列にそれぞれ示した別の活性化合物（成分２）を含有する殺菌組成物に相当する。本発明の一実施形態によれば、表Ｂの各列の成分１はそれぞれ、表１〜68に具体的に個別に示した式Ｉの化合物のうちの１つである。
【０２４０】
2009544655.tif 000011
【０２４１】
2009544655.tif 000012
【０２４２】
2009544655.tif 000013
【０２４３】
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【０２４４】
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【０２４５】
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【０２４６】
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【０２４７】
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【０２４８】
上記の成分２として明記した活性化合物II、それらの製法、それらの病原菌類に対する効果は広く知られており（h  ttp://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)、それらは市販されている。IUPAC命名法を用いて示した化合物、それらの製法、およびそれらの殺菌活性も同様に知られている [EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609; WO 04/049804を参照のこと]。
【０２４９】
（実施例）
合成例
1)  4-{anti-2-[(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル]-3-[2-フルオロフェニル]オキシラン-2-イル}-3-フルオロベンゾニトリルの合成
NMP (17ml)中のanti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル)メチル-1H-1,2,4-トリアゾール(300mg, 0.86mmol)、シアン化亜鉛(II) (105mg, 0.86mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (78mg, 0.086mmol)、および2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(111mg, 0.173mmol)の溶液をマイクロ波オーブン内にて200℃で2時間撹拌した。室温へと冷却した後、反応混合物を氷水(100ml)に添加した。生じた沈殿を濾取し、水(50ml)で洗浄し、その水をアセトニトリルと共沸させて除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジエチルエーテル/ジクロロメタン勾配）で精製した。適当な画分をプールして溶媒を除去した後に、目的化合物である4-{anti-2-[(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル]-3-[2-フルオロフェニル]オキシラン-2-イル}-3-フルオロベンゾニトリル (62mg, 21％)が黄色の固体として得られた。
【０２５０】
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.92 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.58-7.52 (m, 1H), 7.48-7.29 (m, 5H), 7.23-7.17 (m, 1H), 4.81 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 4.33 (s, 1H), 4.09 (d, J = 15.0 Hz, 1H)。
【０２５１】
上記方法と同様にして表69の化合物を製造した。
【０２５２】
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【０２５３】
生物学的実験
温室
活性化合物の調製
本活性化合物は別々にまたは一緒に、25mgの活性化合物を含む原液として調製した。これは、アセトンおよび/またはDMSOと乳化剤Wettol EM 31（エトキシル化アルキルフェノールに基づく、乳化および分散作用を有する湿潤剤）との混合物（溶剤/乳化剤99：1の容量比）を用いて10mlにし、次にこの混合物に水を加えて100mlにしたものである。この原液を記載した溶剤/乳化剤/水の混合物で希釈して下記濃度の活性化合物を得た。
【０２５４】
使用例１−Phakospora pachyrhiziが原因のダイズのさび病に対する治療的活性（Phakpa K3）
鉢植えのダイズ苗の葉に、ダイズさび病菌（Phakospora pachyrhizi）の胞子懸濁液を接種した。その後、この植物の鉢を23〜27℃の高大気湿度(90〜95％)チャンバーに24時間入れた。この間に胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。感染した植物を温度23〜27℃、相対大気湿度60〜80％のチャンバーにさらに2日間置いた。その後、植物に下記濃度の本活性化合物を含む溶液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被膜を乾燥させた後、試験植物を温度23〜27℃、相対大気湿度60〜80％の温室で14日間栽培した。その後、葉上のさび病菌発生の程度を評価した。
【０２５５】
63ppmの活性化合物69.1または69.2を含む水性調製物により処理した植物では、まったく感染していなかったが、未処理の植物は90％が感染していた。
【０２５６】
使用例２−コムギのPuccinia recondita（コムギ赤さび病）に対する保護的活性（Puccrt P1）
鉢植えのコムギ苗の葉に、下記濃度の本活性化合物を含む水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、処理した植物にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液を接種した。その後、この植物を20〜22℃の高大気湿度(90〜95％)チャンバーに24時間入れた。この間に胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。翌日、試験植物を温室に戻し、温度20〜22℃、相対大気湿度65〜70％でさらに7日間栽培した。その後、葉上の赤さび病菌発生の程度を肉眼で評価した。
【０２５７】
63ppmの活性化合物69.1または69.3を含む水性調製物により処理した植物では、まったく感染していなかったが、未処理の植物は90％が感染していた。
【０２５８】
使用例３−Sphaerotheca fuligineaが原因のキュウリ葉のうどんこ病に対する活性、保護的施用（Sphrfu P1）
子葉段階で、鉢植えのキュウリ苗の葉に、下記濃度の本活性化合物を含む水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被膜を乾燥させた20時間後、植物にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の水性胞子懸濁液を接種した。その後、植物を温度20〜24℃、相対大気湿度60〜80％の温室で7日間栽培した。その後、うどんこ病菌発生の程度を子葉面積に対する感染％として肉眼で評価した。
【０２５９】
63ppmの活性化合物69.3を含む水性調製物により処理した植物では、1％しか感染していなかったが、未処理の植物は90％が感染していた。
【国際調査報告】
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