(57)【要約】  本発明は、一般式（I)のアゾリルメチルオキシラン2009544650.tif 000020[式中、AまたはBは、場合により１〜５個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4 アルキル、C1-C4 アルコキシ、C1-C4 ハロゲンアルキル、C1-C4 ハロゲンアルコキシ、C1-C4 アルキルアミノ、C1-C4 ジアルキルアミノ、チオまたはC1-C4 アルキルチオで置換されていてもよいベンゾジオキソリルであり、それぞれの他方の置換基AまたはBは、フェニルまたは5員環もしくは6員環のヘテロアリールであり、これらの置換基は場合により１〜３個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4 アルキル、C1-C4 アルコキシ、C1-C4 ハロゲンアルキル、C1-C4 ハロゲンアルコキシ、C1-C4 アルキルアミノ、C1-C4 ジアルキルアミノ、チオまたはC1-C4 アルキルチオで置換されていてもよい]に関する。本発明はまた、これらの化合物の植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩、植物病原菌類の防除のための式（I)の化合物の使用、ならびに該化合物を含む薬剤に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉのアゾリルメチルオキシラン：
【化１】
2009544650.tif 000019
［式中、
AまたはBは、1〜5個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、ベンゾジオキソリルであり、そして
それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、フェニルまたは5員環もしくは6員環のヘテロアリールである］
またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩。
【請求項２】
ベンゾジオキソリルが１〜５個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオまたはC1-C4-アルキルチオで置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ベンゾジオキソリルが１〜５個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換された、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ベンゾジオキソリルが１〜５個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシで置換された、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ベンゾジオキソリルが１〜５個のハロゲンで置換された、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ベンゾジオキソリルがジオキソリル環において２個のハロゲンで置換された、請求項２〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
フェニルが１〜３個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオまたはC1-C4-アルキルチオで置換された、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
フェニルが１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換された、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
フェニルが１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシで置換された、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
5員環のヘテロアリールが、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびチアジアゾリルからなる群より選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
5員環のヘテロアリールがフリル、チエニル、ピロール、ピラゾリル、トリアゾリルおよびチアゾリルからなる群より選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
5員環のヘテロアリールがチエニル、トリアゾリルおよびピラゾリルからなる群より選択される、請求項11に記載の化合物。
【請求項１３】
6員環のヘテロアリールが、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニルおよび1,3,5-トリアジニルからなる群より選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
6員環のヘテロアリールがピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される、請求項13に記載の化合物。
【請求項１５】
植物病原菌類の防除のための、請求項１〜14のいずれか１項に記載の式Iの化合物またはその酸付加塩もしくは金属塩の使用。
【請求項１６】
固体または液体の担体と、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物および/またはその酸付加塩もしくは金属塩とを含有する作物保護組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物および/またはその酸付加塩もしくは金属塩を含む種子。
【請求項１８】
植物病原菌類、または病原菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその酸付加塩もしくは金属塩で処理することを含んでなる、植物病原菌類の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉのアゾリルメチルオキシラン：
【化１】
2009544650.tif 000002
【０００２】
［式中、
AまたはBは、1〜5個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、ベンゾジオキソリルであり、そして
それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、フェニルまたは5員環もしくは6員環のヘテロアリールである］
またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩に関する。
【０００３】
さらに、本発明は、植物病原菌類を防除するための式Ｉの化合物の使用、および該化合物を含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００４】
アゾリルメチルオキシラン、その製法、および作物を保護するためのその使用は、例えば欧州特許出願公開EP-A 0 094 564およびEP-A 0 196 038から、公知である。
【０００５】
オキシラン環上にヘタリール置換基を有するアゾリルメチルオキシランはEP-A 0 421 125から知られている。
【０００６】
すでに記載されているアゾリルメチルオキシランは、多くの病原菌類に対して良好ないし非常に良好な殺菌活性を有している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、改善された殺菌活性を有する新規なアゾリルメチルオキシランを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記の目的は、冒頭に記載した式Ｉの化合物により達成された。
【０００９】
化合物Ｉは、その窒素原子が塩基性の性質のため、無機酸もしくは有機酸と、または金属イオンと、塩または付加物を形成することができる。
【００１０】
無機酸の例としては、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、炭酸、硫酸、リン酸、および硝酸がある。
【００１１】
適当な有機酸としては、例えば、ギ酸およびアルカン酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸など）、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸 (炭素原子数1〜20の直鎖または分岐鎖アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸 (1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルのような芳香族基)、アルキルホスホン酸 (炭素原子数1〜20の直鎖または分岐鎖アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸 (1個または2個のホスホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルのような芳香族基)があるが、ここで、アルキルまたはアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などがある。
【００１２】
適当な金属イオンは、とりわけ第2主族の元素（特にカルシウム、マグネシウム）のイオン、第3および第4主族の元素（特にアルミニウム、スズ、鉛）のイオン、さらに遷移族1〜8の元素（特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好適なものは第4周期の遷移族元素の金属イオンである。金属は、それがとることのできる様々な原子価で存在しうる。
【００１３】
式Ｉの化合物の製法は公知であり、欧州特許出願公開EP-A 0 094 564、EP-A 0 196 038 および EP-A 0 421 125に詳述されている。
【００１４】
上記式の記号の定義においては集合語が使用されており、これらは一般に以下の置換基を代表している：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素。
【００１５】
アルキル、およびアルキルアミノのような複合基のアルキル部分：飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素基（好ましくは炭素原子数1〜4）、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、および1,1-ジメチルエチル。
【００１６】
ハロアルキル：アルキル基の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されている上記のアルキル。一実施形態では、アルキル基は特定のハロゲン原子（好ましくはフッ素、塩素、または臭素）で少なくとも1回置換されるか、または完全に置換される。別の実施形態では、アルキル基は異なるハロゲン原子で部分的にまたは完全にハロゲン化される。混合したハロゲン置換基の場合には、塩素とフッ素の組合せが好適である。特に好ましいものは(C1-C4)-ハロアルキルであり、さらに好ましくは、(C1-C2)-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである。
【００１７】
アルコキシ：酸素を介して結合される、先に定義したとおりのアルキル基（好ましくは炭素原子数1〜4）。好ましいアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチル-エトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、または1,1-ジメチルエトキシである。
【００１８】
ハロアルコキシ：ハロアルキルについて上述したように、アルキル基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子（特にフッ素、塩素、または臭素）で置換されている、先に定義したとおりのアルコキシ。好ましいハロアルコキシ基の例は以下のものである：OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ。
【００１９】
アルキルチオ：硫黄原子を介して結合される、先に定義したとおりのアルキル。
【００２０】
5員環のヘテロアリール：１、２、３もしくは４個の窒素原子または１、２、もしくは３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含み、存在するならば炭素もしくは窒素を介して結合される。例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(1,2,3-; 1,2,4-トリアゾリル)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリル、特に2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル。
【００２１】
6員環のヘテロアリール：１、２、３もしくは４個、好ましくは１、２、もしくは３個の窒素原子を環員として含み、存在するならば炭素もしくは窒素を介して結合される。例えば、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、特に2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イル。
【００２２】
新規な式Ｉの化合物はキラル中心を含み、通常はラセミ体の形で、またはエリスロ形とスレオ形のジアステレオマー混合物として得られる。本発明の化合物のエリスロ形およびスレオ形のジアステレオマーは分離が可能であり、例えばそれらの異なる溶解度に基づいて、またはカラムクロマトグラフィーにより、純粋な形態で単離することができる。公知の方法を用いて、そのような均一なジアステレオマーの対から均一なエナンチオマーを得ることができる。合成で得られる均一なジアステレオマーまたはエナンチオマー、およびそれらの混合物はいずれも抗微生物剤として使用するのに適している。このことは殺菌剤組成物にも同様にあてはまる。
【００２３】
本発明の化合物は、その生物学的活性が相違する可能性のある、様々な結晶形で存在することができる。それらも同様に本発明によって提供される。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本発明による式Ｉの化合物、または本発明に従って用いる式Ｉの化合物においては、以下に示す置換基の意味が、それぞれの場合に単独でまたは組合せで、特に好適である。その際、好適な置換基または好適な置換基の組合せは、適切な場合、本発明の化合物の前駆体にも同様にあてはまる。
【００２５】
置換基AまたはBは、場合により１〜３個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオもしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよいベンゾジオキソリルである。
【００２６】
一実施形態によれば、ベンゾジオキソリルは、置換基Aを表す場合、フェニル環の3,4-位にある。
【００２７】
さらなる実施形態によれば、ベンゾジオキソリルは置換基Bを表す場合、フェニル環の2,3-位にある。
【００２８】
さらなる実施形態によれば、置換基AまたはBは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される１〜３個のさらなる置換基で置換されたベンゾジオキソリルである。
【００２９】
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される１〜３個のさらなる置換基で置換されたベンゾジオキソリルである。
【００３０】
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、１〜３個のハロゲンで置換されたベンゾジオキソリルである。
【００３１】
好ましい実施形態によれば、置換基AまたはBは、ハロゲンからなる群より選択される１または２個のさらなる置換基で置換されたベンゾジオキソリルである。
【００３２】
さらなる好ましい実施形態によれば、置換基AまたはBは、ジオキソリル環において２個のハロゲンで置換されたベンゾジオキソリルである。
【００３３】
さらなる好ましい実施形態によれば、置換基AまたはBは、ジオキソリル環において２個のFで置換されたベンゾジオキソリルである。
【００３４】
好ましい実施形態によれば、置換基AまたはBは、ジオキソリル環が２個のFで置換され、かつフェニル環がF、Cl、メチルおよびメトキシからなる群より選択されるさらなる置換基で置換されたベンゾジオキソリルであり、それにより下記式の置換基A1、B1からA18、B18が得られる：
【化２】
2009544650.tif 000003
【００３５】
2009544650.tif 000004
【００３６】
一実施形態によれば、AはA1である。
【００３７】
一実施形態によれば、AはA2である。
【００３８】
一実施形態によれば、AはA3であり、X = Fである。
【００３９】
一実施形態によれば、AはA3であり、X = Clである。
【００４０】
さらなる実施形態によれば、AはA4であり、X = Fである。
【００４１】
さらなる実施形態によれば、AはA4であり、X = Clである。
【００４２】
さらなる実施形態によれば、AはA5であり、X = Fである。
【００４３】
さらなる実施形態によれば、AはA5であり、X = Clである。
【００４４】
さらなる実施形態によれば、AはA6である。
【００４５】
さらなる実施形態によれば、AはA7である。
【００４６】
さらなる実施形態によれば、AはA8である。
【００４７】
さらなる実施形態によれば、AはA9である。
【００４８】
さらなる実施形態によれば、AはA10である。
【００４９】
さらなる実施形態によれば、AはA11である。
【００５０】
さらなる実施形態によれば、AはA12であり、X = Fである。
【００５１】
さらなる実施形態によれば、AはA12であり、X = Clである。
【００５２】
さらなる実施形態によれば、AはA13であり、X = Fである。
【００５３】
さらなる実施形態によれば、AはA13であり、X = Clである。
【００５４】
好ましい実施形態によれば、AはA14であり、X = Fである。
【００５５】
好ましい実施形態によれば、AはA14であり、X = Clである。
【００５６】
さらなる実施形態によれば、AはA15である。
【００５７】
さらなる実施形態によれば、AはA16である。
【００５８】
さらなる実施形態によれば、AはA17である。
【００５９】
さらなる実施形態によれば、AはA18である。
【００６０】
さらなる実施形態によれば、AはA19である。
【００６１】
さらなる実施形態によれば、AはA20である。
【００６２】
一実施形態によれば、BはB1である。
【００６３】
一実施形態によれば、BはB2である。
【００６４】
一実施形態によれば、BはB3であり、X = Fである。
【００６５】
一実施形態によれば、BはB3であり、X = Clである。
【００６６】
さらなる実施形態によれば、BはB4であり、X = Fである。
【００６７】
さらなる実施形態によれば、BはB4であり、X = Clである。
【００６８】
さらなる実施形態によれば、BはB5であり、X = Fである。
【００６９】
さらなる実施形態によれば、BはB5であり、X = Clである。
【００７０】
さらなる実施形態によれば、BはB6である。
【００７１】
さらなる実施形態によれば、BはB7である。
【００７２】
さらなる実施形態によれば、BはB8である。
【００７３】
さらなる実施形態によれば、BはB9である。
【００７４】
さらなる実施形態によれば、BはB10である。
【００７５】
さらなる実施形態によれば、BはB11である。
【００７６】
さらなる実施形態によれば、BはB12であり、X = Fである。
【００７７】
さらなる実施形態によれば、BはB12であり、X = Clである。
【００７８】
さらなる実施形態によれば、BはB13であり、X = Fである。
【００７９】
さらなる実施形態によれば、BはB13であり、X = Clである。
【００８０】
好ましい実施形態によれば、BはB14であり、X = Fである。
【００８１】
好ましい実施形態によれば、BはB14であり、X = Clである。
【００８２】
さらなる実施形態によれば、BはB15である。
【００８３】
さらなる実施形態によれば、BはB16である。
【００８４】
さらなる実施形態によれば、BはB17である。
【００８５】
さらなる実施形態によれば、BはB18である。
【００８６】
特に好ましい実施形態によれば、BはB19である。
【００８７】
さらなる実施形態によれば、BはB20である。
【００８８】
本発明のさらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオもしくはC1-C4-アルキルチオで置換されたフェニルである。
【００８９】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されたフェニルである。
【００９０】
好ましい実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個のハロゲンで置換されたフェニルである。
【００９１】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、場合により１〜３個の次の置換基: ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオもしくはC1-C4-アルキルチオで置換されてもよい5員環のヘテロアリールである。
【００９２】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルからなる群より選択される5員環のヘテロアリールである。
【００９３】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリルおよびチアゾリルからなる群より選択される5員環のヘテロアリールである。
【００９４】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、チエニル、トリアゾリルおよびピラゾリルからなる群より選択される5員環のヘテロアリールである。
【００９５】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオもしくはC1-C4-アルキルチオで置換された5員環のヘテロアリールである。
【００９６】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換された5員環のヘテロアリールである。
【００９７】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシで置換された5員環のヘテロアリールである。
【００９８】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、場合により１〜３個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオもしくはC1-C4-アルキルチオで置換されてもよい6員環のヘテロアリールである。
【００９９】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニルおよび1,3,5-トリアジニルからなる群より選択される6員環のヘテロアリールである。
【０１００】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される6員環のヘテロアリールである。
【０１０１】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオもしくはC1-C4-アルキルチオで置換された6員環のヘテロアリールである。
【０１０２】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換された6員環のヘテロアリールである。
【０１０３】
さらなる実施形態によれば、対応する他方の置換基AまたはBは、１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシで置換された6員環のヘテロアリールである。
【０１０４】
特にその用途を考慮すると、以下の表3〜54に示した本発明の化合物Iが好ましい。さらに、これらの表に置換基として挙げた基は、それらの基の記載された組合せとは無関係に、それら自体が当該置換基の特に好ましい具体例である。
【０１０５】
2009544650.tif 000005
【０１０６】
2009544650.tif 000006
【０１０７】
2009544650.tif 000007
【０１０８】
2009544650.tif 000008
【０１０９】
2009544650.tif 000009
【０１１０】
2009544650.tif 000010
【０１１１】
表3
AがA1であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１１２】
表4
AがA2であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１１３】
表5
AがA3（ただしX = F）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１１４】
表6
AがA3（ただしX = Cl）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１１５】
表7
AがA4（ただしX = F）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１１６】
表8
AがA4（ただしX = Cl）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１１７】
表9
AがA5（ただしX = F）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１１８】
表10
AがA5（ただしX = Cl）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１１９】
表11
AがA6であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２０】
表12
AがA7であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２１】
表13
AがA8であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２２】
表14
AがA9であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２３】
表15
AがA10であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２４】
表16
AがA11であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２５】
表17
AがA12（ただしX = F）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２６】
表18
AがA12（ただしX = Cl）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２７】
表19
AがA13（ただしX = F）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２８】
表20
AがA13（ただしX = Cl）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１２９】
表21
AがA14（ただしX = F）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１３０】
表22
AがA14（ただしX = Cl）であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１３１】
表23
AがA15であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１３２】
表24
AがA16であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１３３】
表25
AがA17であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１３４】
表26
AがA18であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１３５】
表27
AがA19であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１３６】
表28
AがA20であり、Bが表1の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Iの化合物。
【０１３７】
表29
BがB1であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。  
表30
BがB2であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。   
表31
BがB3（ただしX = F）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１３８】
表32
BがB3（ただしX = Cl）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１３９】
表33
BがB4（ただしX = F）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４０】
表34
BがB4（ただしX = Cl）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４１】
表35
BがB5（ただしX = F）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４２】
表36
BがB5（ただしX = Cl）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４３】
表37
BがB6であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４４】
表38
BがB7であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４５】
表39
BがB8であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４６】
表40
BがB9であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４７】
表41
BがB10であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４８】
表42
BがB11であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１４９】
表43
BがB12（ただしX = F）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５０】
表44
BがB12（ただしX = Cl）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５１】
表45
BがB13（ただしX = F）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５２】
表46
BがB13（ただしX = Cl）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５３】
表47
BがB14（ただしX = F）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５４】
表48
BがB14（ただしX = Cl）であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５５】
表49
BがB15であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５６】
表50
BがB16であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５７】
表51
BがB17であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５８】
表52
BがB18であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１５９】
表53
BがB19であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１６０】
表54
BがB20であり、Aが表2の１つの列の置換基にそれぞれ対応する式Ｉの化合物。
【０１６１】
化合物Ｉは殺菌剤として好適である。それらは子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、卵菌類（Oomycetes）および担子菌類（Basidiomycetes）からの、とりわけ卵菌類（Oomycetes）からの広範な植物病原菌類に対する優れた活性により特徴づけられる。それらの一部は植物体全体に有効であり、作物の保護において葉用殺菌剤として、種子粉衣（seed dressing）用殺菌剤として、また、土壌用殺菌剤として利用することができる。
【０１６２】
それらは、様々な作物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科の植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用の植物、ならびに野菜、例えばキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモおよびウリ科の植物に、さらにはこうした植物の種子に、感染した無数の菌類を防除するのに特に重要である。
【０１６３】
それらは下記の植物疾病を防除するのに特に適している：
・  野菜、アブラナ、サトウダイコン、ならびに果実およびイネのアルテルナリア（Alternaria）属菌、例えばジャガイモおよびトマトのA. solani（ジャガイモ夏疫病、トマト輪紋病）またはA. alternata（黒斑病）；
・  サトウダイコンおよび野菜のアファノマイセス（Aphanomyces）属菌；
・  穀類および野菜のアスコチタ（Ascochyta）属菌；
・  トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生のビポラリス（Bipolaris）属菌およびドレクスレラ（Drechslera）属菌、例えばトウモロコシのD. maydis；
・  穀類のBlumeria graminis (うどんこ病)；
・  イチゴ、野菜、花およびブドウのBotrytis cinerea (灰色かび病)； 
・  レタスのBremia lactucae (べと病)；
・  トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンのセルコスポラ（Cercospora）属菌；
・  トウモロコシ、穀類、イネのコクリオポルス（Cochliobolus）属菌、例えば穀類のCochliobolus sativus（斑点病）、イネのCochliobolus miyabeanus（葉枯病）；
・  ダイズおよびワタのコレトリクム（Colletotricum）属菌；
・  トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生のドレクスレラ（Drechslera）属菌、ピレノフォラ（Pyrenophora）属菌、例えばオオムギのD. teres（網斑病）またはコムギのD. tritici-repentis（黄斑病）；
・  Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph. aleophilumおよびFormitipora punctata (syn. Phellinus punctatus)が原因となるブドウのエスカ病；
・  トウモロコシのエキセロヒルム（Exserohilum）属菌；
・  キュウリ植物のErysiphe cichoracearum（うどんこ病）およびSphaerotheca fuliginea（うどんこ病）；
・  各種植物のフザリウム（Fusarium）属菌およびバーティシリウム（Verticillium）属菌、例えば穀類のF. graminearum（赤かび病）またはF. culmorum（赤かび病）、トマトなどの多数の植物のF. oxysporum（萎ちょう病）；
・  穀類のGaeumanomyces graminis（立枯病）；
・  穀類およびイネのジベレラ（Gibberella）属菌、例えばイネのGibberella fujikuroi（ばか苗病）；
・  イネのGrainstaining complex；
・  トウモロコシおよびイネのヘルミンソスポリウム（Helminthosporium）属菌；
・  穀類のMichrodochium nivale（紅色雪腐病）；
・  穀類、バナナおよび落花生類のマイコスファレラ（Mycosphaerella）属菌、例えばコムギのM. graminicola（葉枯病）またはバナナのM. fijiensis（ブラックシガトカ病）；
・  キャベツおよび球根植物のペロノスポラ（Peronospora）属菌、例えばキャベツのP. brassicae（べと病）またはタマネギのP. destructor（べと病）；
・  ダイズのPhakopsora pachyrhizi（さび病）およびダイズのPhakopsora meibomiae（さび病）；
・  ダイズおよびヒマワリのホモプシス（Phomopsis）属菌；
・  ジャガイモおよびトマトのPhytophthora infestans（疫病）；
・  各種植物のフィトフトラ（Phytophthora）属菌、例えばトウガラシのP. capsici（疫病）；
・  ブドウのPlasmopara viticola（べと病）；
・  リンゴのPodosphaera leucotricha（うどんこ病）；
・  穀類のPseudocercosporella herpotrichoides（眼紋病）；
・  各種植物のシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、例えばキュウリのP. cubensis（べと病）またはホップのP. humili；
・  各種植物のパクシニア（Puccinia）属菌、例えば穀類のP. triticina（赤さび病）、P. striformins（黄さび病）、P. hordei（小さび病）、もしくはP. graminis（さび病）、またはアスパラガスのP. asparagi（さび病）；
・  イネのPyricularia oryzae（いもち病）、Corticium sasakii（紋枯病）、Sarocladium oryzae（葉しょう腐敗病）、S. attenuatum（褐色米病）、Entyloma oryzae（黒しゅ病）；
・  芝生および穀類のPyricularia grisea（いもち病）；
・  芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物のピチウム（Pythium）属菌、例えば各種植物のP. ultiumum（立枯病）、芝生のP. aphanidermatum（立枯病）；
・  ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、サトウダイコン、野菜および他の植物のリゾクトニア（Rhizoctonia）属菌、例えばサトウダイコンおよび各種植物のR. solani（葉腐病）；
・  オオムギ、ライムギおよびライコムギのRhynchosporium secalis（雲形病）；
・  アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア（Sclerotinia）属菌；
・  コムギのSeptoria tritici（葉枯病）およびStagonospora nodorum（葉枯病）；
・  ブドウのErysiphe (syn. Uncinula) necator（うどんこ病）；
・  トウモロコシおよび芝生のセトスパエリア（Setospaeria）属菌；
・  トウモロコシのSphacelotheca reilinia（黒穂病）；
・  ダイズおよびワタのチエバリオプシス（Thievaliopsis）属菌；
・  穀類のチレチア（Tilletia）属菌；
・  穀類、トウモロコシおよびサトウダイコンのウスチラゴ（Ustilago）属菌、例えばトウモロコシのU. maydis（黒穂病）；
・  リンゴおよびナシのベンツリア（Venturia）属菌（黒星病）、例えばリンゴのV. inaequalis（黒星病）。
【０１６４】
化合物Ｉは、卵菌類（Peronosporomycetes (syn.Oomycetes)）、例えばペロノスポラ（Peronospora）属菌、フィトフトラ（Phytophthora）属菌、ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）、シュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、およびピチウム（Pythium）属菌からの有害菌類を防除するのに特に適している。
【０１６５】
化合物Ｉはまた、材料（例えば、木材、紙、塗料、繊維、または織物）の保護において、また、貯蔵品の保護において有害菌類を防除するにも適している。木材の保護では、次の有害菌類が特に注目される：子嚢菌類（Ascomycetes）、例えばオフィオストマ属菌（Ophiostoma spp.）、セラトシスティス属菌（Ceratocystis spp.）、黒酵母（Aureobasidium pullulans）、スクレロフォーマ属菌（Sclerophoma spp.）、ケトミウム属菌（Chaetomium spp.）、フミコラ属菌（Humicola spp.）、ペトリエラ属菌（Petriella spp.）、トリキュラス属菌（Trichurus spp.）；担子菌類（Basidiomycetes）、例えばコニオフォラ属菌（Coniophora spp.）、コリオルス属菌（Coriolus spp.）、キカイガラタケ属菌（Gloeophyllum spp.）、カワキタケ属菌（Lentinus spp.）、ヒラタケ属菌（Pleurotus spp.）、ポリア属菌（Poria spp.）、セルプラ属菌（Serpula spp.）およびシミタケ属菌（Tyromyces spp.）；不完全菌類（Deuteromycetes）、例えばアスペルギルス属菌（Aspergillus spp.）、クラドスポリウム属菌（Cladosporium spp.）、ペニシリウム属菌（Penicillium spp.）、トリコデルマ属菌（Trichoderma spp.）、アルテルナリア属菌（Alternaria spp.）、パエシロマイセス属菌（Paecilomyces spp.）、および接合菌類（Zygomycetes）、例えばケカビ属菌（Mucor spp.）、さらに材料の保護では次の酵母：カンジダ属菌（Candida spp.）およびサッカロマイセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）。
【０１６６】
化合物Ｉは、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、種子もしくは材料、または土壌を、殺菌的に有効な量の本活性化合物で処理することにより利用される。本化合物を施用するのは、菌類が材料、植物または種子に感染する前でも後でもよい。
【０１６７】
殺菌組成物は一般に0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の本活性化合物を含有する。
【０１６８】
作物の保護に利用する場合は、所望する作用効果の種類に応じて、本活性化合物の施用量を0.01〜2.0kg/haとする。
【０１６９】
種子の処理では、必要とされる本活性化合物の量は、一般に種子100kgあたり1〜1000g、好ましくは種子100kgあたり5〜100gである。
【０１７０】
材料または貯蔵品の保護に使用する場合には、本活性化合物の施用量は施用領域の種類と所望する作用効果によって変わる。材料を保護する際の典型的な施用量は、例えば、処理すべき材料の立方メートルあたり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性化合物とする。
【０１７１】
式Ｉの化合物は、その生物学的活性が相違する可能性のある、様々な結晶形で存在することができる。それらも同様に本発明の対象となる。
【０１７２】
化合物Ｉは通常の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁液剤、散粉剤、粉剤、ペースト剤、粒剤などに処方することができる。施用形態は使用目的によって決まる。いずれの場合にも、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を確実にすべきである。
【０１７３】
製剤は公知の方法で調製されるが、例えば、本活性化合物に溶剤および/または担体を混ぜて、所望により乳化剤や分散剤を用いて、増量することにより調製する。この目的に適する溶剤/助剤は本質的に次のものである：
−  水、芳香族溶剤（例：Solvesso製品、キシレン）、パラフィン類（例：鉱油留分）、アルコール類（例：メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例：シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（NMP、NOP）、アセテート類（グリコールジアセテート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類。基本的には、混合溶剤を使用することもできる；
−  担体、例えば粉砕天然鉱物（例：カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例：微細シリカ、シリケート）、乳化剤、例えば非イオン形成性およびアニオン性乳化剤（例：ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩）、ならびに分散剤、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０１７４】
界面活性剤として使用するのに好適なものは以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液ならびにメチルセルロース。
【０１７５】
直接スプレー可能な液剤、乳剤、ペースト剤または油性分散液剤の調製に好適なものは以下のものである：中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油またはディーゼル油、さらにコールタール油、植物または動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤（例：ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水）。
【０１７６】
粉剤、広域散布剤および散粉製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１７７】
粒剤（例えば、被覆粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例としては以下のものがある：鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体。
【０１７８】
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含有する。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０１７９】
以下は製剤の例である：
1.  水で希釈する製品
A）  水溶性濃縮液剤（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。これにより、活性化合物含量が10重量％の製剤が得られる。
【０１８０】
B）  分散性濃縮液剤（DC）
20重量部の本発明化合物を70重量部のシクロヘキサノンに、10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて、溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量は20重量％である。
【０１８１】
C）  乳化性濃縮液剤（EC）
15重量部の本発明化合物を75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて、溶解させる。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は15重量％である。
【０１８２】
D）  乳剤（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて、溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて30重量部の水に添加し、均質な乳剤とする。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は25重量％である。
【０１８３】
E）  懸濁製剤（SC、OD、FS）
撹拌型ボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤と湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この製剤の活性化合物含量は20重量％である。
【０１８４】
F）  水分散性粒剤および水溶性粒剤（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤と湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は50重量％である。
【０１８５】
G）  水分散性粉剤および水溶性粉剤（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は75重量％である。
【０１８６】
H）  ゲル製剤（GF）
ボールミル内で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細な懸濁液とする。水で希釈することにより、活性化合物含量が20重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０１８７】
2.  希釈せずに施用する製品
I）  散粉剤（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微細カオリンと十分に混合する。これにより、活性化合物含量が5重量％の散粉製品(dustable product)が得られる。
【０１８８】
J）  粒剤（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組み合わせる。現在用いられる方法は押出法、噴霧乾燥法、または流動床法である。これにより、希釈せずに施用する活性化合物含量0.5重量％の粒剤が得られる。
【０１８９】
K）  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する活性化合物含量10重量％の製品が得られる。
【０１９０】
水溶性濃縮液剤(LS)、懸濁液剤(FS)、散粉剤(DS)、水分散性および水溶性粉剤(WS、SS)、乳剤(ES)、乳化性濃縮液剤(EC)およびゲル製剤(GF)は通常、種子の処理に用いられる。こうした製剤は非希釈形態で、または好ましくは希釈形態で種子に施用しうる。種子への施用は播種前に行うことができる。
【０１９１】
本活性化合物は、それ自体で、その製剤の形態で、またはその製剤から調製された施用の形態で使用することができ、例えば、スプレー、噴霧、散粉、広域散布、または散水により、直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、散粉製品、広域散布製品、または顆粒の形態で用いられる。施用の形態は、もっぱら意図した目的によって決まるが、いずれの場合にも、確実に本発明の活性化合物が可能な限り微細に分散されるようにすべきである。
【０１９２】
水性の施用形態のものは、濃縮乳剤、ペースト剤、または粉末水和剤（スプレー可能な粉剤、油性分散液剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤、または油性分散液剤を調製するには、本物質をそのままで、あるいは油または溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズする。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶剤もしくは油を含む濃縮液を調製することが可能であり、かかる濃縮液は水で希釈するのに適している。
【０１９３】
直ぐに使用可能な製剤中の本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％の範囲である。
【０１９４】
本活性化合物はまた、高濃度少量散布（ULV：ultra-low volume）法でも首尾よく使用することができ、この方法によると、95重量％を超える活性化合物を含む製剤を施用することが可能であり、添加剤なしで活性化合物そのものを施用することさえ可能である。
【０１９５】
本活性化合物には、適宜に、使用直前（タンクミックス）までに、さまざまな種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、または殺細菌剤を添加することができる。これらの組成物は本発明による組成物に1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で添加し混合することができる。
【０１９６】
これに関連して以下のものはアジュバントとして特に適している：有機的に修飾されたポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240（登録商標）；アルコールアルコキシラート、例えばAtplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標）；EO-POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標）；アルコールエトキシラート、例えばLutensol XP 80（登録商標）；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA（登録商標）。
【０１９７】
殺菌剤としての施用形態の本発明による組成物は、他の活性化合物（例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤）と共に、または肥料とさえも、一緒に存在することができる。化合物Ｉまたはそれを含む組成物を1種以上の別の活性化合物（特に殺菌剤）と混合する場合には、多くの事例で活性スペクトルを広げたり、耐性の発生を防止したりすることが可能である。多くの場合には、相乗効果が得られる。
【０１９８】
本発明はさらに、少なくとも1種の式Ｉのアゾリルメチルオキシラン、特に本明細書に好適なものとして記載したアゾリルメチルオキシラン、および/またはその農業上許容される塩と、少なくとも1種の別の殺菌剤、殺虫剤、除草剤および/または成長調節剤化合物との組合せを提供し、こうした組合せは相乗効果を奏すると考えられる。
【０１９９】
本発明はまた、少なくとも1種の式Ｉの化合物、特に本明細書に好適なものとして記載した式Ｉの化合物、および/またはその農業上許容される酸付加塩もしくは金属塩と、少なくとも1種の固体または液体の担体とを含有する農薬組成物を提供する。そのような農薬組成物は少なくとも1種の別の殺菌剤、殺虫剤および/または除草剤化合物を含んでいてもよく、かかる組成物も相乗効果を奏すると考えられる。
【０２００】
本発明の化合物と一緒に施用することができる以下の殺菌剤のリストLは、可能な組合せを例示するものであり、それらに限定するものではない。
【０２０１】
リストL：
ストロビルリン系
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシイミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリル酸メチル；
【０２０２】
カルボキサミド系
-  カルボキサニリド系：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM (benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソチアニル(isotianil)、キララキシル(kiralaxyl)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、テクロフタラム(tecloftalam)、チアジニル(tiadinil)、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(trans-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
-  カルボン酸モルホリド系：ジメトモルホ(dimethomorph)、フルモルホ(flumorph)；
-  ベンズアミド系：フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド(zoxamide)、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド；
-  他のカルボキサミド系：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、シルチオファム(silthiofam)、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド；
【０２０３】
アゾール系
-  トリアゾール系：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM (diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール；
-  イミダゾール系：シアゾファミド(cyazofamid)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸塩(imazalil-sulfate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
-  ベンゾイミダゾール系：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
-  その他：エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、1-(4-クロロフェニル)-1-(プロピン-2-イルオキシ)-3-(4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソキサゾール-5-イル)プロパン-2-オン；
【０２０４】
窒素系複素環式化合物
-  ピリジン系：フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド；
-  ピリミジン系：ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、ジフルメトリム(diflumetorim)、フェリムゾン(ferimzone)、フェナリモル(fenarimol)、メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
-  ピロール系：フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)；
-  モルホリン系：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
-  ジカルボキシミド系：フルオロイミド(fluoroimide)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
-  その他：アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ブラストシジンS (blasticidin-S)、カプタン(captan)、カプタホル(captafol)、キノメチオネート(quinomethionate)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチル硫酸(difenzoquat-methyl sulfate)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ホルペット(folpet)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸(oxolinic acid)、ピペラリン(piperalin)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
【０２０５】
カルバメート系およびジチオカルバメート系
-  チオ-およびジチオカルバメート系：フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)；
-  カルバメート系：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、塩酸プロパモカルブ(propamocarb hydrochloride)、バリフェナル(valiphenal)、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸4-フルオロフェニル；
【０２０６】
他の殺菌剤
-  グアニジン系：ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine-free base)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-tris(albesilate))、グアザチン(guazatine)、酢酸グアザチン(guazatine-acetate)；
-  抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩一水和物(kasugamycin-hydrochloride-hydrate)、ポリオキシン(polyoxins)、ストレプトマイシン(streptomycin)、バリダマイシンA (validamycin A)；
-  ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジクロラン(dicloran)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、テクナゼン(tecnazen)；
-  有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
-  硫黄含有複素環式化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)、ジチアノン(dithianon)；
-  有機リン化合物：エディフェンホス(edifenphos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
-  有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)およびその塩、フタリド(phthalide)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド；
-  無機活性化合物：亜リン酸およびその塩、硫黄、ボルドー混合物、銅塩（例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅）；
-  その他：ビフェニル、ブロノポール(bronopol)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジフェニラミン(diphenylamin)、メトラフェノン(metrafenone)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、オキシン銅(oxine-copper)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセタミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン。
【０２０７】
したがって、本発明はさらに、表Ｂに示した組成物に関する。表Ｂの各列は、式Ｉの化合物（成分１）（好ましくは、本明細書に好適なものとして記載した化合物のうちの１つ）および対応する列にそれぞれ示した別の活性化合物（成分２）を含有する殺菌組成物に相当する。本発明の一実施形態によれば、表Ｂの各列の成分１はそれぞれ、表１〜54に具体的に個別に示した式Ｉの化合物のうちの１つである。
【０２０８】
2009544650.tif 000011
【０２０９】
2009544650.tif 000012
【０２１０】
2009544650.tif 000013
【０２１１】
2009544650.tif 000014
【０２１２】
2009544650.tif 000015
【０２１３】
2009544650.tif 000016
【０２１４】
2009544650.tif 000017
【０２１５】
2009544650.tif 000018
【０２１６】
上記の成分２として明記した活性化合物II、それらの製法、それらの病原菌類に対する効果は広く知られており（http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html参照)、それらは市販されている。IUPAC命名法を用いて示した化合物、それらの製法、およびそれらの殺菌活性も同様に知られている [EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609; WO 04/049804を参照のこと]。
【０２１７】
（実施例）
合成例
活性な化合物1-[3-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾールを製造した。これは以下の物理特性を有する：
H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 7.78-7.82 (2H), 7.32-7.00 (7H), 4.68 (1H), 4.18-4.13 (2H)。
【手続補正書】
【提出日】平成20年5月21日(2008.5.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉのアゾリルメチルオキシラン：
【化１】
2009544650.tif 000021
［式中、
AまたはBは、1〜5個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された、ベンゾジオキソリルであり、そして
それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよい、フェニルまたは5員環もしくは6員環のヘテロアリールである］
またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩。
【請求項２】
ベンゾジオキソリルが１〜５個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、またはC1-C4-ハロアルコキシで置換された、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ベンゾジオキソリルが１〜５個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-アルコキシで置換された、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ベンゾジオキソリルが１〜５個のハロゲンで置換された、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ベンゾジオキソリルがジオキソリル環において２個のハロゲンで置換された、請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
フェニルが１〜３個の次の置換基：ハロゲン、CN、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオまたはC1-C4-アルキルチオで置換された、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
フェニルが１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換された、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
フェニルが１〜３個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシで置換された、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
5員環のヘテロアリールが、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびチアジアゾリルからなる群より選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
5員環のヘテロアリールがフリル、チエニル、ピロール、ピラゾリル、トリアゾリルおよびチアゾリルからなる群より選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
5員環のヘテロアリールがチエニル、トリアゾリルおよびピラゾリルからなる群より選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
6員環のヘテロアリールが、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニルおよび1,3,5-トリアジニルからなる群より選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
6員環のヘテロアリールがピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される、請求項12に記載の化合物。
【請求項１４】
植物病原菌類の防除のための、請求項１〜13のいずれか１項に記載の式Iの化合物またはその酸付加塩もしくは金属塩の使用。
【請求項１５】
固体または液体の担体と、請求項１〜13のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物および/またはその酸付加塩もしくは金属塩とを含有する作物保護組成物。
【請求項１６】
請求項１〜13のいずれか１項に記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物および/またはその酸付加塩もしくは金属塩を含む種子。
【請求項１７】
植物病原菌類、または病原菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜13のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその酸付加塩もしくは金属塩で処理することを含んでなる、植物病原菌類の防除方法。
【国際調査報告】
2009544650.tif 000022
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