(57)【要約】  本発明は、５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物と、少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤とを含んでなる活性物質組合せ、該活性物質組合せを含んでなる薬剤、および薬剤の製造のための該活性物質組合せの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物および
（Ｂ）少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤
を含んでなる活性物質の組合せ（但し、成分（Ａ）としての５‐ＨＴ６拮抗剤ＳＢ２７１０４６および成分（Ｂ）としてのコリンエステラーゼ阻害剤塩酸ドネペジルを含んでなる活性物質の組合せは除く）。
【請求項２】
成分（Ａ）として存在する化合物が、１μＭ以下、好ましくは５００ｎＭ以下、更に好ましくは１００ｎＭ以下、更に一層好ましくは５０ｎＭ以下、更になお一層好ましくは２５ｎＭ以下の、５‐ＨＴ６レセプターへの結合性に関するＫｉ値を示すものである、請求項１に記載の組合せ。
【請求項３】
前記成分（Ａ）として存在する化合物が、５‐ＨＴ６レセプターの作動剤または逆作動剤として作用し、好ましくは５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物が５‐ＨＴ６レセプターの作動剤として作用するものである、請求項１または２に記載の組合せ。
【請求項４】
成分（Ｂ）として存在する化合物が、１μＭ以下、好ましくは５００ｎＭ以下、更に好ましくは３００ｎＭ以下、更に一層好ましくは２００ｎＭ以下、更になお一層好ましくは１００ｎＭ以下の、赤血球中アセチルコリンエステラーゼの阻害に関するＩＣ５０を示すものである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項５】
前記コリンエステラーゼ阻害剤が、可逆性コリンエステラーゼ阻害剤および偽可逆性コリンエステラーゼ阻害剤からなる群より選択されるものである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項６】
下記からなる群から選択される少なくとも一種の化合物が存在する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組合せ：
成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉａ）のベンゾオキサジノン誘導スルホンアミド化合物：
【化１】
2009541423.tif 000078
〔上記式中
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、ハロゲン、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、ニトロ、シアノ、‐Ｏ‐Ｒ１０ａ、‐Ｏ‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｒ１１ａ、‐（Ｃ＝Ｏ）‐ＯＲ１１ａ、‐ＳＲ１２ａ、‐ＳＯＲ１２ａ、‐ＳＯ２Ｒ１２ａ、‐ＮＨ‐ＳＯ２Ｒ１２ａ、‐ＳＯ２ＮＨ２、または‐ＮＲ１３ａＲ１４ａを表し、
Ｒ５ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａは、互いに独立して、各々、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、シアノ基、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１５ａ部分を表し、
Ｗａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、場合により一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレンまたはアルケニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＮＲ１６ａＲ１７ａ部分、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１８ａ部分を表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１２ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ａおよびＲ１４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
またはＲ１３ａおよびＲ１４ａは、架橋窒素原子と共に、非置換または少なくとも一置換であり、および／または環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１６ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１７ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、および
Ｒ１８ａは、非置換または少なくとも一置換のアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩または溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｂ）のインドール誘導スルホンアミド化合物：
【化２】
2009541423.tif 000079
〔上記式中
Ｒ１ｂは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐（ＣＨ２）ｍｂ‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分（ｍｂ＝０、１、２、３、４、または５）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｂ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ部分、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｂＢｂ部分を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｂ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により鎖員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｂは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分または‐（ＣＨ２）ｎｂ‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分（ｎｂ＝０、１、２、３、４、または５）、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｂＢｂ部分、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐（ＣＨ２）ｐｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ‐ＤｂＥｂ部分（ｐｂ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、およびＲ７ｂは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｂ、‐Ｎ（Ｒ１５ｂ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｂ、‐ＮＲ１８ｂＲ１９ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ２０ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ２１ｂＲ２２ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨＲ２３ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＲ２４ｂＲ２５ｂ、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２６ｂ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２７ｂ、‐ＮＲ２８ｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２９ｂ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３０ｂ、‐ＮＲ３１ｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３２ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｏ‐Ｒ３３ｂ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、およびＲ７ｂの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｂ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ８ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１９ｂ、Ｒ２０ｂ、Ｒ２１ｂ、Ｒ２２ｂ、Ｒ２３ｂ、Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ、Ｒ２６ｂ、Ｒ２７ｂ、Ｒ２８ｂ、Ｒ２９ｂ、Ｒ３０ｂ、Ｒ３１ｂ、Ｒ３２ｂ、およびＲ３３ｂは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｂは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｂおよびＲ１１ｂは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有する場合もあり、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、もしくは芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｂは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ１６ｂは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
ＡｂおよびＢｂは、架橋炭素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換、飽和、または不飽和の環状脂肪族環を形成し、
ＤｂおよびＥｂは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、もしくは芳香族へテロ環式環を形成し、または
ＤｂおよびＥｂは、互いに独立して、各々、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｃ）のインダゾリル‐および（２，３）‐ジヒドロインドリル誘導スルホンアミド化合物：
【化３】
2009541423.tif 000080
〔上記式中
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣＲ１ｃ＝Ｎを表し、ＺｃはＮ〔（ＣＨ２）ｎｃＲ６ｃ〕であり、または
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣＲ７ｃ＝Ｎを表し、ＺｃはＮＨであり、Ｒ７ｃは下記部分を表し、
【化４】
2009541423.tif 000081
ＡｃはＣＨまたはＮを表し、ＢｃはＮＲ８ｃ、Ｏ、またはＳを表し、
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣ〔（ＣＨ２）ｎｃＲ９ｃ〕＝Ｎを表し、ＺｃはＮＲ１０ｃであり、または
Ｘｃ‐ＹｃはＣＨ２‐ＣＨ２を表し、ＺｃはＮ〔（ＣＨ２）ｎｃＲ１１ｃ〕であり、
ｎｃは０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１ｃは、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｃ、‐ＯＲ１３ｃ、‐ＳＲ１４ｃ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｃ、‐ＯＲ１３ｃ、‐ＳＲ１４ｃ、‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｃ、‐ＮＲ１８ｃＲ１９ｃ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ部分を表し、
Ｒ６ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１１ｃは、互いに独立して、各々、‐ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ８ｃは、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２２ｃ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１４ｃ、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１９ｃは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｃは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｃ部分を表し、
Ｒ１６ｃおよびＲ２４ｃは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
またはＲ２０ｃおよびＲ２１ｃは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ２２ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ２３ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｄ）のフェニル‐ピペラジン誘導化合物：
【化５】
2009541423.tif 000082
〔上記式中
Ｘｄは‐ＮＲ１ｄＲ２ｄ部分または‐ＯＲ３ｄ部分を表し、
Ｒ１ｄは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有してもよく、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、アダマンチル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、およびビシクロ〔３．１．１〕ヘプチルからなる群より選択される非置換または少なくとも一置換の基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有でき、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｄを表し、
Ｒ２ｄは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、場合により少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ３ｄは、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状もしくは分岐状、非置換もしくは少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ６ｄは、互いに独立して、各々、水素原子またはハロゲン原子を表し、または
Ｒ４ｄおよびＲ５ｄは、架橋炭素原子と共に、環員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有し、縮合されているフェニル環と共に９または１０員二環式芳香族環系を形成し、非置換の５または６員へテロ環式環を形成し、
Ｒ７ｄおよびＲ８ｄは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１１ｄは、水素原子、鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有していてもよく、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１３ｄ部分、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１４ｄ部分を表し、
Ｒ１２ｄは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有でき、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｅ）のフェニル‐ピペラジン誘導化合物：
【化６】
2009541423.tif 000083
〔上記式中
Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、‐ＮＨ２、‐ＮＲ６ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ８ｅ、または‐ＮＨ‐Ｒ９ｅを表し、
Ｒ１ｅは、水素原子、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２ｅは、水素原子または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅ部分を表し、または
Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは、架橋窒素と共に、ニトロ（ＮＯ２）基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の５もしくは６員ヘテロアリール基を形成し、
Ｒ３ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ４ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ５ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ６ｅは、水素原子、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ７ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ８ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ１０ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｆ）のテトラヒドロイソキノリン誘導スルホンアミド化合物：
【化７】
2009541423.tif 000084
〔上記式中
Ｒ１ｆは、水素原子、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ３７ｆ部分、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ６ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ７ｆ、‐ＯＲ８ｆ、‐ＳＲ９ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１０ｆ、‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ、‐ＮＲ１３ｆＲ１４ｆ、‐ＮＨ‐Ｒ１５ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ１６ｆＲ１７ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ１８ｆ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和、または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ部分を表し、
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ｆ、Ｒ１５ｆ、Ｒ１６ｆ、Ｒ１７ｆ、およびＲ１８ｆは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１ｆは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１２ｆは下記一般式（Ａｆ）のフェニル基を表し、
【化８】
2009541423.tif 000085
上記式中
Ｒ１９ｆ、Ｒ２０ｆ、Ｒ２１ｆ、Ｒ２２ｆ、およびＲ３８ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２３ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ２４ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｆ、‐ＯＲ２５ｆ、‐ＳＲ２６ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ２７ｆ、‐Ｎ（Ｒ２８ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２９ｆ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ３０ｆ、‐ＮＲ３１ｆＲ３２ｆ、‐ＮＨ‐Ｒ３３ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ３４ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ３５ｆＲ３６ｆ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基、あるいは非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和、または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ２３ｆ、Ｒ２７ｆ、Ｒ２８ｆ、Ｒ２９ｆ、およびＲ３０ｆは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和、または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和、または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２４ｆ、Ｒ２６ｆ、Ｒ３１ｆ、Ｒ３２ｆ、およびＲ３３ｆは、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和、または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換、飽和、または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２５ｆ、Ｒ３４ｆ、Ｒ３５ｆ、およびＲ３６ｆは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
並びにＲ３７ｆは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和、または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩またはその対応溶媒和物。
【請求項７】
下記からなる群から選択される、請求項６に記載の組合せ：
インドール誘導スルホンアミドが、下記一般式（Ｉｈ）の化合物：
【化９】
2009541423.tif 000086
〔上記式中
Ｒ１ｈは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換のもしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｍｈ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｈは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｈは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｎｈ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｈ、Ｒ５ｈ、およびＲ７ｈは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｈ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｈは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、もしくは芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｈは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｈ部分を表し、
およびＲ１６ｈは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｋ）の化合物：
【化１０】
2009541423.tif 000087
〔上記式中
Ｒ１ｋは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のフェニル基、あるいは非置換または少なくとも一置換のベンジル基を表し、
Ｒ３ｋは、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｎｋ‐ＮＲ１３ｋＲ１４ｋ部分（ｎｋ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、もしくは芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｋは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
並びにＲ１６ｋは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｍ）の化合物：
【化１１】
2009541423.tif 000088
〔上記式中
Ｒ１ｍは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ部分（ｍｍ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｍは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていることもあり、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｍは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ部分（ｎｍ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｍ、Ｒ６ｍ、およびＲ７ｍは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｍは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｍは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｍ部分を表し、
およびＲ１６ｍは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｎ）の化合物：
【化１２】
2009541423.tif 000089
〔上記式中
Ｒ１ｎは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｍｎ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｎは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｎは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｎｎ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ５ｎ、Ｒ６ｎ、およびＲ７ｎは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｎは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状もしくは分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｎは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｎ部分を表し、
Ｒ１６ｎは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｏ）の化合物：
【化１３】
2009541423.tif 000090
〔上記式中
Ｒ１ｏは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｍｏ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｏは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｏは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分、または‐（ＣＨ２）ｎｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｎｏ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｏ、Ｒ５ｏ、およびＲ６ｏは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｏは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３０およびＲ１４ｏは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｏおよびＲ１４ｏは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、もしくは芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｏは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｏ部分を表し、
並びにＲ１６ｏは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｐ）の化合物：
【化１４】
2009541423.tif 000091
〔上記式中
Ｒ１ｐは、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｐ部分または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｐＢｐ部分を表し、
Ｒ２ｐは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｐ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｐ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ３ｐは、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｎｐ‐ＮＲ１３ｐＲ１４ｐ部分（ｎｐ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｐ、Ｒ５ｐ、Ｒ６ｐ、およびＲ７ｐは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｐ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｐ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｐ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｐ、‐ＮＲ１８ｐＲ１９ｐ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ８ｐは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ８ｐ、Ｒ１７ｐ、Ｒ１８ｐ、およびＲ１９ｐは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｐは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１０ｐおよびＲ１１ｐは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、もしくは芳香族へテロ環式環を形成し、
ＡｐおよびＢｐは、架橋炭素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有してもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和または不飽和環状脂肪族環を形成する〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｑ）の化合物：
【化１５】
2009541423.tif 000092
〔上記式中
Ｒ１ｑは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｑ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｑ部分を表し、
Ｒ２ｑは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により鎖員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｑ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｑ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｑ、‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｑ、‐ＮＲ１８ｑＲ１９ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ２０ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ２１ｑＲ２２ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨＲ２３ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＲ２４ｑＲ２５ｑ、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２６ｑ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２７ｑ、‐ＮＲ２８ｑ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２９ｑ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３０ｑ、‐ＮＲ３１ｑ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３２ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｏ‐Ｒ３３ｑ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ部分を表し、
Ｒ８ｑ、Ｒ１２ｑ、Ｒ１７ｑ、Ｒ１８ｑ、Ｒ１９ｑ、Ｒ２０ｑ、Ｒ２１ｑ、Ｒ２２ｑ、Ｒ２３ｑ、Ｒ２４ｑ、Ｒ２５ｑ、Ｒ２６ｑ、Ｒ２７ｑ、Ｒ２８ｑ、Ｒ２９ｑ、Ｒ３０ｑ、Ｒ３１ｑ、Ｒ３２ｑ、およびＲ３３ｑは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状もしくは分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｑは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｑおよびＲ１１ｑは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｑは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ部分を表し、
Ｒ１６ｑは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
ＤｑおよびＥｑは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、もしくは芳香族へテロ環式環を形成し、または
ＤｑおよびＥｑは、互いに独立して、各々、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状もしくは分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物。
【請求項８】
成分（Ａ）として、ＢＶＴ‐５１８２、ＥＭＤＴ、Ｒｏ ６５‐７１９９、Ｒｏ ０４‐６７９０、Ｒｏ ６３‐０５６３、ＭＳ‐２４５、ＳＢ‐２７１０４６、ＬＹ‐４８３５１８、ＡＬＸ‐０４４０、ＷＡＹ‐１８１１８９、ＷＡＹ‐４６６、ＡＬＸ‐１１７５、ＡＬＸ‐１１６１、ＳＢ‐２７１０４６、ＳＢ‐２５８５１０、ＳＢ‐３５７１３４、ＳＢ‐２１４１１１、ＳＢ‐３９９８８５、Ｒｏ ６５‐７６７４、ＳＢ‐６９９９２９、Ｒｏ ４３‐６８５５４、ＳＢ‐７４２４５７、Ｒｏ ６６‐００７４、〔１１Ｃ〕ＧＳＫ‐２１５０８３、
〔ＨＴ１〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕エタンアミン
〔ＨＴ２〕５‐クロロ‐２‐メチル‐３‐（１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ３〕２‐〔１‐〔５‐（フェニルスルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕エチリデン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ４〕５‐フルオロ‐３‐（３‐フルオロフェニルスルホニル）‐１‐（ピペリジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ５〕２‐〔〔１‐（４‐アミノフェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕メチレン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ６〕３‐（フェニルスルホニル）‐７‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エトキシ〕‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ７〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イルオキシ〕エタンアミン
〔ＨＴ８〕１‐（フェニルスルホニル）‐３‐（ピロリジン‐２‐イルメチル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ９〕２‐（３‐ベンジル‐１Ｈ‐インドール‐１‐イル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ１０〕４‐〔３‐（１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ１２〕（６Ｓ，７Ｓ）‐７‐（ジメチルアミノ）‐２‐トシル‐２，６，７，８‐テトラヒドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール‐６‐オール
〔ＨＴ１３〕２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐６，７‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インドール‐４（５Ｈ）‐イリデン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ１４〕６‐（フェニルスルホニル）‐２，３，４，９‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン
〔ＨＴ１５〕３‐（３‐クロロフェニルスルホニル）‐１‐（ピロリジン‐２‐イルメチル）‐１Ｈ‐ピロロ〔２，３‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ１６〕４‐（５，６，７，８‐テトラヒドロカルバゾール‐９‐イルスルホニル）ベンゼンアミン
〔ＨＴ１７〕３‐（２‐アミノエチル）‐１‐（ナフタレン‐２‐イルスルホニル）‐１Ｈ‐イミダゾ〔４，５‐ｂ〕ピリジン‐２（３Ｈ）‐オン
〔ＨＴ１８〕２‐〔４‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐イルスルホニル）‐４Ｈ‐チエノ〔３，２‐ｂ〕ピロール‐６‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ１９〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐３‐（フェニルスルホニル）‐６，７，８，９‐テトラヒドロ‐３Ｈ‐ベンゾ〔ｅ〕インドール‐８‐アミン
〔ＨＴ２０〕Ｎ‐〔４‐（ピペリジン‐４‐イル）‐２Ｈ‐クロメン‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔ＨＴ２１〕２‐（３‐ベンジル‐３Ｈ‐インデン‐１‐イル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ２２〕Ｎ‐〔７‐（（３Ｓ，４Ｓ）‐３‐フルオロピペリジン‐４‐イルオキシ）ベンゾフラン‐５‐イル〕‐２‐メトキシ‐５‐メチルベンゼンスルホンアミン
〔ＨＴ２３〕２‐メトキシ‐１０‐（１‐メチルピロリジン‐３‐イル）‐５‐チア‐４ｂ‐アザインデノ〔２，１‐ａ〕インデン‐５，５‐ジオキシド
〔ＨＴ２４〕１‐〔６‐（フェニルスルホニル）ピリジン‐３‐イル〕ピペラジン
〔ＨＴ２５〕１‐〔２‐メトキシ‐５‐（ナフタレン‐１‐イルスルホニル）フェニル〕ピペラジン
〔ＨＴ２６〕１‐〔２‐クロロ‐５‐（フェニルスルホニル）フェニル〕ピペラジン
〔ＨＴ２７〕８‐メトキシ‐１‐〔３‐メトキシ‐５‐（ピペラジン‐１‐イル）ベンジル〕‐３，４‐ジヒドロキノリン‐２（１Ｈ）‐オン
〔ＨＴ２８〕５‐クロロ‐３‐（３‐クロロフェニルスルホニル）‐７‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ２９〕１‐〔４‐（フェニルスルホニル）ナフタレン‐１‐イル〕ピペラジン
〔ＨＴ３０〕３‐（フェニルスルホニル）‐７‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐ピロロ〔３，２‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ３１〕４‐（２‐クロロフェニルスルホニル）‐６‐メチル‐８‐（ピペラジン‐１‐イル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕オキサジン
〔ＨＴ３２〕５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐３‐（ナフタレン‐１‐イルスルホニル）‐１Ｈ‐インダゾール
〔ＨＴ３３〕４‐〔４‐〔４‐（４，５‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イミダゾール‐２‐イル）ピペラジン‐１‐イル〕‐１Ｈ‐インドール‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ３４〕５‐（４‐ベンジルピペラジン‐１‐イル）‐３‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐ピロロ〔３，２‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ３５〕２‐（２，３‐ジクロロフェニルスルホニル）‐５‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン
〔ＨＴ３６〕６‐フルオロ‐４‐（２‐フルオロベンジル）‐８‐（ピペラジン‐１‐イル）‐２Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕オキサジン‐３（４Ｈ）‐オン
〔ＨＴ３７〕２‐（フェニルスルホニル）‐４‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ３８〕４‐〔４‐（ピペラジン‐１‐イル）ナフタレン‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ３９〕８‐〔４‐（４‐フルオロベンジル）ピペラジン‐１‐イル〕‐３‐（フェニルスルホニル）キノリン
〔ＨＴ４０〕２，３‐ジクロロ‐Ｎ‐（２，３，４，５‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕アゼピン‐７‐イル）ベンゼンスルホンアミド
〔ＨＴ４１〕２‐（メチルチオ）‐３‐（フェニルスルホニル）‐４Ｈ‐ピリド〔１，２‐ａ〕ピリミジン‐４‐イミン  および
〔ＨＴ４２〕８‐〔４‐〔３‐フルオロ‐５‐（トリフルオロメチル）ベンジル〕フェニルスルホニル〕‐Ｎ，Ｎ，３‐トリメチル‐２，３，４，５‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕アゼピン‐７‐アミン、
またはその塩、遊離塩基、ラセミ体、もしくはエナンチオマーからなる群より選択される少なくとも一種の化合物が存在する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項９】
成分（Ｂ）として、エドロホニウム、ガンスチグミン、デメカリウム、アンベノニウム、臭化ネオスチグミン、塩化デヒドロエボジアミン、エセロリン、インペラトリン、スコポレチン（ＳＣＴ）、ヒューペリジンＡ（Ｈｕｐ Ａ）、ヒューペルジンＡ、塩酸タクリン（ＣＩ‐９７０、ＴＨＡ．ＨＣｌ）、７‐メトキシタクリン（７‐ＭＥＯＴＡ）、マレイン酸ベルナクリン（ＨＰ‐０２９、Ｐ８３‐６０２９Ａ）、酒石酸リバスチグミン（ＥＮＡ‐７１３、ＥＮＡ‐７１３Ｄ、ＯＮＯ‐２５４０、ＳＤＺ‐２１２‐７１３、ＳＤＺ‐ＥＮＡ‐７１３）、酒石酸エプタスチグミン（Ｌ‐６９３４８７）、酒石酸ヘプチルスチグミン（ＭＦ‐２０１）、塩酸ドネペジル（ＢＮＡＧ、Ｅ‐２０２０）、マレイン酸スロナクリン（ＨＰ‐１２８）、ＵＣＢ‐１１０５６、ＳＭ‐１０８８８、塩酸スタコフィリン（Ｓ‐９９７７、Ｓ‐９９７７‐２）、ヨウ化ベルベリン、ジフロシロン（ＭＤＬ‐７３７４５）、ノルピリドスチグミン、キロスチグミン（ＨＰ‐２９０、ＮＸＸ‐０６６）、Ｅ‐２０３０、ＴＨＢ‐０１３、Ｆ‐３７９６、ＰＤ‐１４２０１２、ＣＩ‐１００２、ＰＤ‐１４２６７６、酒石酸テレスチグミン（ＣＨＦ‐２０６０）、チアシムセリン、酒石酸フェンセリン、臭化水素酸ガランタミン（ＧＰ‐３７２６７）、臭化水素酸ガランタミン（Ｒ‐１１３６７５）、Ｒｏ‐４６‐５９３４、Ｐ１１０１２、ＭＦ‐８６１５、ＭＦ‐２６８重酒石酸塩、塩酸アンセクリン（ＫＡ‐６７２．ＨＣｌ）、塩酸エンサクリン、マレイン酸イコペジル（ＣＰ‐１１８９５４、ＣＰ‐１１８９５４‐１１）、サリチル酸エセリン、サリチル酸フィゾスチグミン、イソバニヒューペルジンＡ（ＩＶＨＡ）、ＪＷＳ‐ＵＳＣ‐７５ＩＸ、ＦＲ‐１５２５５８、ＵＲ‐１８２７、Ｐ１１４６７、Ｐ‐１０３５８、ビス（７）‐タクリン、ＨＭＲ‐２４２０、Ｔ‐８２、ＣＰ‐１２６９９８、ＴＶ‐３２７９、ＭＳＦ、ＴＨＡ‐Ｃ８、スベルゴルジン酸、スベロゴルジン、ＳＰＨ‐１２８６、ヒューペルジンＢ（Ｈｕｐ Ｂ）、臭化ピリドスチグミン（Ｒｏ‐１‐５１３０）、ヒュープリンＸ、ＥＲ‐１２７５２８、酒石酸トルセリン、ヒュープリンＹ、コロナリジン、ＲＳ‐１２３３、コボフェノールＡ、ビス（１２）‐ヒューペリン、ＢＧＣ‐２０‐１２５９、ＲＳ‐１２５９、ＮＰ‐７５５７、ＺＴ‐１、ＩＴＨ‐４０１２、ＴＫ‐１９、Ｔ‐８１、ＴＨ‐１７１、ＴＨ‐１８５、臭化ジスチグミン（ＢＣ‐５１）、（−）‐９‐デヒドロガランタミニウムブロミド、メモキン、ＮＰ‐０３６１、スコポレチン、７‐Ｏ‐β‐Ｄ‐グルコピラノシド（ＮＳＣ‐４０４５６０）、スコポリン（ＳＣＮ）、スコポロシド、ＢＷ‐２８４ｃ５１、ＳＰ‐００４、ＳＰ‐０４、ウィザフェリンＡ（ＮＳＣ‐１０１０８８）、ウィザフェリン（ＮＳＣ‐２７３７５７）、（＋）‐コリノリン、コリノリン、（Ｓ）‐（−）‐オキシポイセダニン、オキシポイセダニン、（−）‐ボアカンギン、カルボメトキシイボゲイン、ボアカンギンジエコール、フロロフコフロエコール（ＰＦＦ）、フロロフコフロエコールＡ、（−）‐３‐Ｏ‐アセチルスペクタリン塩酸塩およびラフィアサポニン１、またはその塩、遊離塩基、ラセミ体、もしくはエナンチオマー��らなる群より選択される少なくとも一種の化合物が存在する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項１０】
１〜９９重量％の成分（Ａ）および９９〜１重量％の成分（Ｂ）、好ましくは７０〜９５重量％の成分（Ａ）および３０〜５重量％の成分（Ｂ）、更に好ましくは８５〜９５重量％の成分（Ａ）および１５〜５重量％の成分（Ｂ）を含んでなるいずれの場合も両成分（Ａ）および（Ｂ）の総重量に対する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項１１】
薬剤としてその使用のための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の活性物質組合せ。
【請求項１２】
同時アセチルコリンエステラーゼ阻害および５‐ＨＴ６レセプター調節のための薬剤の製造のための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組合せの使用。
【請求項１３】
食欲の調節、体重の維持、増加もしくは減少、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療、代謝症候群、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、癲癇、不安、パニック、うつ病、認知障害、記憶障害、心臓血管疾患、老人性痴呆プロセス、例えばアルツハイマー、パーキンソンおよび／またはハンチントン病、精神分裂病、精神病、幼児運動亢進症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）、痛み、高血圧症候群、炎症疾患、免疫疾患の予防および／または治療、または認知の改善のための薬剤の製造に関する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組合せの使用。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の活性物質の組合せと、場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントとを含んでなることにより特徴づけられる、医薬処方剤。
【請求項１５】
錠剤、錠剤、チュアブル錠、チューイングガム、糖衣錠、カプセル、坐剤、粉末製剤、経皮治療システム、経粘膜治療システムのような固体剤形で、あるいは滴剤のような、またはジュース、シロップ、溶液、乳濁液、懸濁液のような液体および半液体剤形で、好ましくは錠剤、カプセル、滴剤または溶液の形態により存在する、請求項１４に記載の医薬処方剤。
【請求項１６】
場合により錠剤に圧縮され、カプセルに充填されまたは適切な液体に懸濁された、多粒子、好ましくはミクロ錠剤、ミクロカプセル、微小球、顆粒、結晶、またはペレットの形態で存在する、請求項１４に記載の医薬処方剤。
【請求項１７】
経口、静脈内、筋肉内、皮下、髄腔内、硬膜外、口腔、舌下、肺、直腸、経皮、鼻、または脳室内適用、好ましくは経口または静脈内向けである、請求項１４〜１６のいずれか一項に記載の医薬処方剤。
【請求項１８】
活性物質の組合せ（Ａ）または（Ｂ）の成分の少なくとも一方が、少なくとも部分的に徐放形態により存在するものである、請求項１４〜１６のいずれか一項に記載の医薬処方剤。
【請求項１９】
前記薬剤が、活性物質放出を持続させる、少なくとも一種のコーティング、または少なくとも一種の物質を含んでなる少なくとも一種のマトリックスを有するものである、請求項１８に記載の医薬処方剤。
【請求項２０】
前記徐放性物質が、場合により修飾された、非水溶性、天然、半合成、または合成ポリマー、あるいは天然ロウ、脂肪、脂肪アルコール、または半合成もしくは合成脂肪酸、あるいはこれら上記成分の少なくとも二種の混合物に基づくものである、請求項１９に記載の医薬処方剤。
【請求項２１】
前記非水溶性ポリマーが、好ましくはポリ（メタ）アクリレート、ポリ（Ｃ１‐４）ジアルキルアミノ（Ｃ１‐４）アルキル（メタ）アクリレートおよび／またはそのコポリマー、もしくは上記ポリマーの少なくとも二種の混合物の群から選択され、アクリル樹脂に基づくものである、請求項２０に記載の医薬処方剤。
【請求項２２】
前記非水溶性ポリマーが、セルロース誘導体、好ましくはアルキルセルロース、更に一層好ましくはエチルセルロースまたはセルロースエステルである、請求項２０に記載の医薬処方剤。
【請求項２３】
前記ロウが、カルナウバロウ、蜜ロウ、モノステアリン酸グリセロール、モノベヘン酸グリセロール、ジトリパルミトステアリン酸グリセロール、微晶ロウまたはこれら成分の少なくとも二種の混合物である、請求項２０に記載の医薬処方剤。
【請求項２４】
ポリマーが一種以上の可塑剤と組合せて用いられるものである、請求項２０〜２３のいずれか一項に記載の医薬処方剤。
【請求項２５】
徐放形以外に、活性物質成分（Ａ）または（Ｂ）の少なくとも一方が非徐放形で存在するものである、請求項１８〜２４のいずれか一項に記載の医薬処方剤。
【発明の詳細な説明】
【発明の背景】
【０００１】
発明の分野
本発明は、５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物と、少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤とを含んでなる活性物質組合せ、該活性物質組合せを含んでなる薬剤、および薬剤の製造のための該活性物質組合せの使用に関する。
【０００２】
背景技術
認知および／または変性脳障害は、臨床的に、徐々に深い精神機能衰退と最終的には死へ至る、記憶、認知、推理、判断、および情緒安定性の進行性喪失を呈する。このような障害の例として、アルツハイマー病は高齢者において進行性精神機能不全（痴呆）の一般的原因であり、米国において四番目に多い死の医学的原因であると考えられている。特に、アルツハイマー病は、記憶を含めた認知機能において、基本的役割を果たす前脳基底部におけるコリン作動性ニューロンの変性に関連している。認知および／または変性脳障害は世界中で様々な人種および民族において観察されており、公衆衛生上の大きな問題である。現在、これらの疾患は米国単独で約二〜三百万人に罹患していると見積もられており、ヒトの寿命が延びるに従って、発生数が世界中で増加する。
【０００３】
認知および／または変性脳障害は現在使用の薬物治療では治らない。しかしながら、これら障害の症状は、認知障害を治療するために、特にアルツハイマー病を治療するために有用な化合物、例えばすべてアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として作用するドネペジル、リバスチグミン、ガランタミン、およびフェンセリンを用いることにより軽減される。
【０００４】
すべてのアセチルコリンエステラーゼ阻害剤は、それらがアセチルコリンエステラーゼ阻害剤としてのそれらの活性に起因した望ましくない副作用を生じる点で、重大な欠点を有する。これらの望ましくない副作用は、アセチルコリンエステラーゼの抑制に起因したそれらの毒性と関連する。長期投与されたアセチルコリンエステラーゼ阻害剤は、低い治療可能比（即ち、毒性と治療効果との比率）を有するという事実のため、それらは活性下でコリン作動性に伴ういくつかの病態を生じる。したがって、認知障害向け治療の長期性により、有効であり、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の使用に固有の毒性副作用を生じず、悪心および嘔吐のような望ましくない副作用を現さず、そのため長期間にわたり投与しうる薬剤を提供することが長い間、望まれてきた。
【発明の概要】
【０００５】
したがって、好ましくはコリンエステラーゼ阻害剤として作用する従来化合物の望ましくない副作用を示さない、あるいは少なくとも低い頻度でおよび／または低い程度で示すにすぎない、アセチルコリンエステラーゼおよび５‐ＨＴ６レセプターに関連した障害の予防および／または治療に適した薬剤を提供することが、本発明の目的であった。
【０００６】
特に、好ましくは認知障害の予防および／または治療のための従来の薬剤の望ましくない副作用を示さない、あるいは少なくとも低い頻度でおよび／または低い程度で示すにすぎない、認知障害の予防および／または治療に適した薬剤を提供することが、本発明の目的であった。
【０００７】
上記の目的は、
（Ａ）５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物、および
（Ｂ）少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤
を含んでなる活性物質組合せを提供することにより達成されたが、但し成分（Ａ）としての５‐ＨＴ６拮抗剤ＳＢ２７１０４６と、成分（Ｂ）としてのコリンエステラーゼ阻害剤塩酸ドネペジルとを含んでなる活性物質の組合せは除かれる。
【０００８】
塩酸ドネペジルは、アルツハイマー病を治療するための薬剤として、商標名Ariceptとして販売されている。該化合物塩酸ドネペジルは、コード名ＢＮＡＧおよびＥ‐２０２０を各々有する。
【０００９】
本発明の他の目的は、薬剤としてその使用のための、前記のような活性物質の組合せに関する。
【００１０】
本発明の第三目的は、同時アセチルコリンエステラーゼ阻害および５‐ＨＴ６レセプター調節のための薬剤の製造のための、前記のような組合せの使用に関する。
【００１１】
本発明の更に他の目的は、食欲の調節、体重の維持、増加もしくは減少、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療、代謝症候群、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、癲癇、不安、パニック、うつ病、認知障害、記憶障害、心臓血管疾患、老人性痴呆プロセス、例えばアルツハイマー、パーキンソン、および／またはハンチントン病、精神分裂病、精神病、幼児運動亢進症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）、痛み、高血圧症候群、炎症疾患、免疫疾患の予防および／または治療、または認知の改善のための薬剤の製造のための、前記のような組合せの使用に関する。
【００１２】
最後に、他の目的は、前記のような活性物質組合せと場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントを含んでなることにより特徴づけられる医薬処方剤に関する。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】図１は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤ドネペジルが５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物、化合物〔１１４０〕の作用を増強することを示す。このように、化合物〔１１４０〕（１ｍｇ／ｋｇ）が塩酸ドネペジルと組合せて投与された場合、識別比が有意に大きい〔化合物〔１１４０〕（１ｍｇ／ｋｇ）＋塩酸ドネペジル（０．１ｍｇ／ｋｇ）〕。図１は、それ自体ＮＯＤ試験で効果を有しない塩酸ドネペジルの量と、それ自体ＮＯＤ試験で効果を有しない化合物〔１１４０〕の量との組合せが、ＮＯＤ試験において有意な効果を示す活性物質の組合せを生じるように組み合わされることも示す。
【発明の具体的説明】
【００１４】
５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と、コリンエステラーゼ阻害剤として作用する化合物とは、それらの薬理活性において相乗効果を示すことが、意外にも見出された。結果的に、対応化合物の用量は、該化合物の個別投与に必要な用量と比較して減少する。特に、かかる量では双方とも基本的に薬理活性を何も示さない５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物の量とコリンエステラーゼ阻害剤の量との組合せから、これらの量が組合せにより投与された場合に薬理活性を示す、これら化合物の活性物質の組合せにつながる。
【００１５】
本発明によると、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の作用が５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物の作用を増強させ、そのためアセチルコリンエステラーゼに関連する障害の治療で使用のためにコリンエステラーゼ阻害剤と５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物との組合せが、作用の早期開始と成功率の増加とをもたらすことも見出された。したがって、本発明はアセチルコリンエステラーゼおよび５‐ＨＴ６レセプターに関連した障害の治療のための、コリンエステラーゼ阻害剤と５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物との組合せ作用、またはコリンエステラーゼ阻害活性と５‐ＨＴ６レセプター親和性との双方を有する物質の二重作用に存する。
【００１６】
好ましくは、成分（Ａ）として存在する化合物は、５‐ＨＴ６レセプターに選択的親和性を有する。そのため、これらの化合物は他の５‐ＨＴレセプターサブタイプより５‐ＨＴ６レセプターに高い親和性を有し、好ましくは他の５‐ＨＴレセプターサブタイプ、例えば５‐ＨＴ１レセプター（例えば、５‐ＨＴ１Ａ、５‐ＨＴ１Ｂ、５‐ＨＴ１Ｄ、５‐ＨＴ１Ｅ、５‐ＨＴ１Ｆ）、５‐ＨＴ２Ｂ、５‐ＨＴ２Ｃ、５‐ＨＴ２ａ、および５‐ＨＴ７と実質的に結合しない。
【００１７】
更に好ましくは、成分（Ａ）として存在する化合物は、５‐ＨＴ２Ｃレセプターに対するそのｐＫｉより少なくとも２０倍大きい、好ましくは少なくとも３０倍以上大きい、約６以上の値、好ましくは約８以上の値、更に好ましくは約９以上の値で、５‐ＨＴ６レセプターに親和性（ｐＫｉ）を示す。５‐ＨＴ６レセプター拮抗剤および／または５‐ＨＴ２Ｃレセプター拮抗剤の親和性および選択性を調べるために用いられるアッセイは当業界において周知であり、下記例でも示される。
【００１８】
好ましくは、成分（Ａ）として存在する化合物は、１μＭ以下、好ましくは５００ｎＭ以下、更に好ましくは１００ｎＭ以下、更に一層好ましくは５０ｎＭ以下、更になお一層好ましくは２５ｎＭ以下の、５‐ＨＴ６レセプターへの結合性に関するＫｉ値を示す。
【００１９】
好ましくは、５‐ＨＴ６ヒト組換えレセプターを発現するＨＥＫ‐２９３細胞の細胞膜がＫｉを調べるために用いられた。該膜において、レセプター濃度は２．１８ｐｍｏｌ／ｍｇタンパク質であり、タンパク質濃度は９．１７ｍｇ／ｍＬであった。実験プロトコールはB.L.Roth et al.の方法に従い〔B.L.Roth,S.C.Craigo,M.S.Choudhary,A.Uluer,F.J.Monsma,Y.Shen,H.Y.Meltzer,D.R.Sibley、Binding of Typical and Atypical Antipsychotic Agents to 5-Hydroxytryptamine-6 and Hydroxytryptamine-7 Receptors.The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics,1994,268,1403〕、これは引用することにより本明細書の開示の一部とされる。正確な実験プロトコールは以下でも概説されている（薬理法参照）。
【００２０】
本発明の具体的態様において、成分（Ａ）は５‐ＨＴ６レセプターに親和性を示し、その作動剤として作用する。他の具体的態様において、成分（Ａ）は５‐ＨＴ６レセプターに親和性を示し、その拮抗剤として作用する。更に他の具体的態様において、成分（Ａ）は５‐ＨＴ６レセプターに親和性を示し、その逆作動剤として作用する。
【００２１】
好ましくは５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物は５‐ＨＴ６レセプターの作動剤(agonist)または逆作動剤(inverse agonist)として作用し、更に好ましくは５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物は５‐ＨＴ６レセプターの作動剤として作用する。更に好ましくは５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物は５‐ＨＴ６レセプターの選択的作動剤または選択的逆作動剤として作用し、更に好ましくは５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物は５‐ＨＴ６レセプターの選択的作動剤として作用する。
【００２２】
S.M.Stahl,Essential Psychopharmacology,Neuroscientific basis and practical applications,Ed.Cambridge,1996,Chapter 3のリファレンスに従い、作動剤、逆作動剤、または拮抗剤として５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物を分類することが可能である。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００２３】
“作動剤”とは、レセプターと結合し、固有の効果を有し、そのためそれがレセプターと接触するした場合レセプターの基本活性を増加させる化合物として定義される。
【００２４】
“拮抗剤”とは、レセプターと結合する際に作動剤または逆作動剤と競合することで、レセプターで作動剤または逆作動剤の作用を遮断する化合物として定義される。しかしながら、拮抗剤（“中性”拮抗剤としても知られる）は構成的レセプター活性に効果を有さない。
【００２５】
“逆作動剤”とは、同レセプターを占有することで作動剤の場合と反対の効果を生じ、そのためレセプターの基本活性（即ち、レセプターで媒介されるシグナリング）を減少させる化合物として定義される。このような化合物はネガティブ拮抗剤としても知られている。逆作動剤は、リガンドの非存在下で生じる基本状態と比べ、不活性な状態をレセプターにとらせる、レセプターのためのリガンドである。そのため、拮抗剤は作動剤の活性を阻害しうるが、逆作動剤は作動剤の非存在下でレセプターのコンホメーションを変えられるリガンドである。
【００２６】
本発明によると、“コリンエステラーゼ阻害剤”という用語は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤とブチリルコリンエステラーゼ阻害剤とを表す。
【００２７】
成分（Ｂ）として存在する化合物は、１μＭ以下、好ましくは５００ｎＭ以下、更に好ましくは３００ｎＭ以下、更に一層好ましくは２００ｎＭ以下、更になお一層好ましくは１００ｎＭ以下の、赤血球中アセチルコリンエステラーゼの阻害に関するＩＣ５０を示す。
【００２８】
赤血球でアセチルコリンエステラーゼの阻害を調べるために用いられるアッセイは当業界で周知であり、下記リファレンスでも示されている：J.Med.Chem.2002,45,3684、J.Med.Chem.2001,44,4733およびJ.Med.Chem.2005,48,1701。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００２９】
好ましくは、本発明によるコリンエステラーゼ阻害剤、は可逆性コリンエステラーゼ阻害剤および偽可逆性コリンエステラーゼ阻害剤からなる群より選択されるものである。
【００３０】
“コリンエステラーゼ阻害剤”および“アセチルコリンエステラーゼ阻害剤”という用語は、互換的に、酵素アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）の活性を阻害する医薬化合物に関する。コリンエステラーゼ阻害剤は通常“可逆性”、“偽不可逆性”または“遅可逆性”、および“不可逆性”として分類される。“可逆性”コリンエステラーゼ阻害剤は典型的には非共有結合阻害剤である。“偽不可逆性”、“偽可逆性”、または“遅可逆性”コリンエステラーゼ阻害剤は高親和性でＡＣｈＥと共有結合または非共有結合で反応する。偽不可逆性コリンエステラーゼ阻害剤は典型的には、但し非排他的に、カルバモイルエステル結合鎖を有してＡＣｈＥにより加水分解されるが、アセチルコリンよりかなり遅い。ＡＣｈＥの活性中心セリンによる攻撃はカルバモイル化ＡＣｈＥを生じる。カルバモイル化アセチルコリンエステラーゼ阻害剤による阻害時間は、約３〜４時間である。このようなカルバモイル化剤、例えばフィゾスチグミン、ネオスチグミン、およびピリドスチグミンの半減期は約１〜２時間である。“偽不可逆性”と“可逆性”コリンエステラーゼ阻害剤との違いは、アシル酵素の脱アシル化率における定量的差異を通常反映する。“偽不可逆性”コリンエステラーゼ阻害剤の場合、ジメチルカルバモイル酵素の加水分解の半減期は約１５〜３０分間である。“不可逆性”コリンエステラーゼ阻害剤は通常有機リン化合物である。“不可逆性”コリンエステラーゼ阻害剤の場合、活性酵素は数時間後にまたはＡＣｈＥ活性の復元が新酵素の合成に依存するほどの遅さで自然に復活しうる。アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は周知であり、例えば引用することにより本明細書の開示の一部とされるGoodman and Gilman’s The Pharmacologocal Basis of Therapeutics,Chapter 8,10.sup.th ED.,Hardman.Limbird and Goodman-Gilman,Eds.,McGraw-Hill(2001)において詳細に記載されている。
【００３１】
好ましくは、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉａ）のベンゾオキサジノン誘導スルホンアミド化合物：
【化１】
2009541423.tif 000002
〔上記式中
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、ハロゲン、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、ニトロ、シアノ、‐Ｏ‐Ｒ１０ａ、‐Ｏ‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｒ１１ａ、‐（Ｃ＝Ｏ）‐ＯＲ１１ａ、‐ＳＲ１２ａ、‐ＳＯＲ１２ａ、‐ＳＯ２Ｒ１２ａ、‐ＮＨ‐ＳＯ２Ｒ１２ａ、‐ＳＯ２ＮＨ２または‐ＮＲ１３ａＲ１４ａを表し、
Ｒ５ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａは、互いに独立して、各々、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、シアノ基、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１５ａ部分を表し、
Ｗａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、場合により一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレンまたはアルケニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＮＲ１６ａＲ１７ａ部分または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１８ａ部分を表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１２ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ａおよびＲ１４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
またはＲ１３ａおよびＲ１４ａは、架橋窒素原子と共に、非置換または少なくとも一置換であり、および／または環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１６ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１７ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、および
Ｒ１８ａは、非置換または少なくとも一置換のアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩または溶媒和物で存在する。
【００３２】
一般式（Ｉａ）の好ましい化合物は、以下のものである：
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはメトキシ基を表し、
Ｒ５ａは水素原子を表し、
Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、およびＲ９ａは各々水素原子を表し、
Ｗａは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基、ビニル（ＣＨ２＝ＣＨ‐）、‐Ｎ（ＣＨ３）２、１‐ナフチル、ベンジル、２‐ナフチル、フェニル、２‐メチルフェニル、３‐メチルフェニル、４‐メチルフェニル、２‐エチルフェニル、３‐エチルフェニル、４‐エチルフェニル、２‐ｎ‐プロピルフェニル、３‐ｎ‐プロピルフェニル、４‐ｎ‐プロピルフェニル、２‐イソプロピルフェニル、３‐イソプロピルフェニル、４‐イソプロピルフェニル、２‐ｎ‐ブチルフェニル、３‐ｎ‐ブチルフェニル、４‐ｎ‐ブチルフェニル、２‐イソブチルフェニル、３‐イソブチルフェニル、４‐イソブチルフェニル、２-tert-ブチルフェニル、３-tert-ブチルフェニル、４-tert-ブチルフェニル、１，１‐ジメチルプロピルフェニル、２‐シクロペンチルフェニル、３‐シクロペンチルフェニル、４‐シクロペンチルフェニル、２‐シクロヘキシルフェニル、３‐シクロヘキシルフェニル、４‐シクロヘキシルフェニル、２‐メトキシフェニル、３‐メトキシフェニル、４‐メトキシフェニル、２‐エトキシフェニル、３‐エトキシフェニル、４‐エトキシフェニル、２‐ｎ‐プロポキシフェニル、３‐ｎ‐プロポキシフェニル、４‐ｎ‐プロポキシフェニル、２‐イソプロポキシフェニル、３‐イソプロポキシフェニル、４‐イソプロポキシフェニル、２‐フルオロフェニル、３‐フルオロフェニル、４‐フルオロフェニル、２‐クロロフェニル、３‐クロロフェニル、４‐クロロフェニル、２‐ブロモフェニル、３‐ブロモフェニル、４‐ブロモフェニル、２‐トリフルオロメチルフェニル、３‐トリフルオロメチルフェニル、４‐トリフルオロメチルフェニル、２‐トリフルオロメトキシフェニル、３‐トリフルオロメトキシフェニル、４‐トリフルオロメトキシフェニル、２‐カルボキシフェニル、３‐カルボキシフェニル、４‐カルボキシフェニル、２‐アセチルフェニル、３‐アセチルフェニル、４‐アセチルフェニル、２‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、３‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、４‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、２‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、３‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、４‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、２‐シアノフェニル、３‐シアノフェニル、４‐シアノフェニル、２‐ニトロフェニル、３‐ニトロフェニル、４‐ニトロフェニル、４‐（４‐ブロモフェノキシ）フェニル、２‐メチルスルホニルフェニル、３‐メチルスルホニルフェニル、４‐メチルスルホニルフェニル、２‐フェニル‐フェニル（ビフェニル‐２‐イル）、３‐フェニル‐フェニル（ビフェニル‐３‐イル）、４‐フェニル‐フェニル（ビフェニル‐４‐イル）、２‐フェノキシフェニル、３‐フェノキシフェニル、４‐フェノキシフェニル、２，４‐ジメチルフェニル、３，４‐ジメチルフェニル、２，４，６‐トリメチルフェニル、２，３，５，６‐テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、２，５‐ジメトキシフェニル、３，４‐ジメトキシフェニル、２，３‐ジクロロフェニル、２，４‐ジクロロフェニル、２，５‐ジクロロフェニル、３，４‐ジクロロフェニル、３，５‐ジクロロフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、２，４‐ジフルオロフェニル、３，４‐ジフルオロフェニル、２，５‐ジフルオロフェニル、２，６‐ジフルオロフェニル、３‐クロロ‐２‐フルオロフェニル、３‐クロロ‐４‐フルオロフェニル、５‐クロロ‐２‐フルオロフェニル、２，３，４‐トリクロロフェニル、２，４，５‐トリクロロフェニル、２，４，６‐トリクロロフェニル、２，４，５‐トリフルオロフェニル、２，３，４‐トリフルオロフェニル、２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロフェニル、２‐ブロモ‐４‐フルオロフェニル、２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロフェニル、４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロフェニル、５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロフェニル、４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロフェニル、５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロフェニル、ペンタフルオロフェニル、２，４‐ジニトロフェニル、４‐クロロ‐３‐ニトロフェニル、２‐メチル‐５‐ニトロフェニル、５‐ブロモ‐２‐メトキシフェニル、３‐クロロ‐２‐メチルフェニル、４‐ブロモ‐３‐メチルフェニル、４‐クロロ‐２，５‐ジメチルフェニル、４‐フルオロ‐３‐メチルフェニル、５‐フルオロ‐２‐メチルフェニル、２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルフェニル、２‐メトキシ‐４‐メチルフェニル、３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシフェニル、３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシフェニル、５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロフェニル、３‐クロロ‐４‐（ＮＨ）‐（Ｃ＝Ｏ）‐ＣＨ３‐フェニル、２‐クロロ‐６‐メチルフェニル、２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル、２‐クロロ‐５‐トリフルオロメトキシフェニル、４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシフェニル、４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメチルフェニル、４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルフェニル、３‐カルボキシ‐４‐フルオロフェニル、３‐カルボキシ‐４‐クロロ‐６‐フルオロフェニル、４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルフェニル、または下記群の一つを表す：
【化２】
2009541423.tif 000003
2009541423.tif 000004
2009541423.tif 000005
（各場合においてＸは、各置換基Ｗａが式（Ｉａ）の‐ＳＯ２基へ結合されている位置を表す）、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩または溶媒和物である。
【００３３】
一般式（Ｉａ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
１ａ  １‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１ｂ  １‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２  １‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３  １‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４  １‐（１‐ベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６  ６‐クロロ‐１‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０  １‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２  ２‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
１３  １‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４  １‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５  １‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８  ２‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
１９  １‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０  １‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２  ４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホン酸ジメチルアミド
２３  ２‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
２４  １‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５  ２‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
２６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８  ２‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
２９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０  ２‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
３１  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４  １‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５  １‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７  ８‐メチル‐１‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８  １‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０  １‐〔１‐（ブタン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１  １‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２  １‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３  １‐〔１‐（ブタン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８  ８‐メチル‐１‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２  １‐（１‐エタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３  １‐〔１‐（プロパン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４  １‐〔１‐（プロパン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５  ６‐クロロ‐１‐（１‐エタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（プロパン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（プロパン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５９  １‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０  ６‐メチル‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２  ６‐メチル‐１‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３  １‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４  ６‐メチル‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８  １‐（１‐ベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９  １‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０  １‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１  １‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２  １‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５  １‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６  １‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８  １‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７９  １‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８０  １‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８１  １‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８２  １‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８４  １‐〔１‐（２，３‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８５  １‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８９  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９０  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９１  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９２  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９３  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９４  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９６  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９７  １‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９８  ８‐メチル‐１‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９９  ６‐クロロ‐１‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１００  ６‐メチル‐１‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０１  １‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０２  ８‐メチル‐１‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０４  ６‐メチル‐１‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０５  １‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０９  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１０  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１１  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１２  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１３  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１４  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１６  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１７  １‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１８  １‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１９  １‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２１  １‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２２  １‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２３  １‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２５  １‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２６  １‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２７  ６‐メチル‐１‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２９  １‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３０  １‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３１  １‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３２  １‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３３  １‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３４  １‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３５  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３７  １‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３８  １‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４０  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４１  １‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４２  １‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４３  １‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４４  １‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４５  １‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４６  １‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４７  ８‐メチル‐１‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４８  １‐（１‐ベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４９  １‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５０  １‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５１  １‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５２  ６‐メチル‐１‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５３  １‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５４  １‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５５  １‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５６  １‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５７  １‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５８  １‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６０  １‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６１  １‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６２  １‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６３  １‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６４  ８‐メチル‐１‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６６  １‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６７  １‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６８  １‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６９  １‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７０  ６‐メチル‐１‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７１  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７２  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７３  １‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７４  １‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７６  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７７  １‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７９  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８０  １‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８１  ６‐メチル‐１‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８２  ２‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
１８３  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８６  １‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９１  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９５  ６‐クロロ‐１‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２００  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０１  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０２  １‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０３  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０４  １‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０５  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０６  １‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０７  １‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０８  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０９  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１０  １‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１１  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１２  １‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１３  １‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１４  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１６  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１９  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２０  ２‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
２２１  １‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２２  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２３  １‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２４  １‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２５  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２６  ６‐メチル‐１‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２７  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２８  １‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２９  １‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３０  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３１  １‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３２  １‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３３  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３４  １‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３５  １‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３６  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３９  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４０  １‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４１  １‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４２  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４３  １‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４４  １‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４５  ３‐〔４‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
２４６  １‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４７  １‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４８  １‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４９  ３‐〔４‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
２５０  １‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５１  １‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５２  １‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５３  ３‐〔４‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
２５４  １‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５７  ３‐〔４‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
２５８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６０  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６２  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６３  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６４  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６５  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６６  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６７  １‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６８  １‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７０  １‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７１  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７２  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７４  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７５  １‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７９  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８０  １‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８１  １‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８３  １‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８４  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８５  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８７  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８８  １‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８９  １‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９１  １‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３００  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０２  １‐（１‐ベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１２  ６‐ブロモ‐１‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１８  ６‐ブロモ‐１‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２３  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２５  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２６  ６‐ブロモ‐１‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，３‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４０  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４１  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４３  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４７  ２‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
３４８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４９  ２‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
３５０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６１  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６４  ３‐〔４‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
３６５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６６  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７４  Ｎ‐〔４‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐２‐クロロフェニル〕アセトアミド
３７５  １‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７９  Ｎ‐〔２‐クロロ‐４‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕アセトアミド
３８０  １‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８１  １‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８３  １‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８５  Ｎ‐〔２‐クロロ‐４‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕アセトアミド
３８６  １‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８７  １‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８９  １‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９１  Ｎ‐〔２‐クロロ‐４‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕アセトアミド
３９２  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９３  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９４  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９５  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９６  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９７  Ｎ‐〔２‐クロロ‐４‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕アセトアミド
３９８  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９９  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４００  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０１  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０２  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０３  １‐（１‐エタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０４  １‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０５  １‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０７  １‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（プロパン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１０  １‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１１  １‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１３  １‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１５  ８‐メチル‐１‐〔１‐（プロパン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１６  １‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１７  １‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１９  １‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２０  １‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２２  １‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２３  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２７  １‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２８  １‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３１  ６‐メチル‐１‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３４  １‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３５  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３７  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３９  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４０  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４１  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４２  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４５  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４６  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４７  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４８  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５０  １‐〔１‐（４‐フェノキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５１  １‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５２  １‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５３  １‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５４  １‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐フェノキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５７  １‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５８  １‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５９  １‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６０  １‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐フェノキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６３  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６４  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６６  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６８  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７０  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７２  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７４  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７６  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７７  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７８  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８０  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８１  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８２  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８４  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８６  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８８  １‐（１‐エテンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８９  ３‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
４９０  ３‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
４９１  ３‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
４９２  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９４  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９６  Ｎ‐〔４‐メチル‐５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
４９７  Ｎ‐〔５‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
４９８  Ｎ‐〔４‐メチル‐５‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
４９９  Ｎ‐〔５‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５００  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０１  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０２  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０４  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０６  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０８  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０９  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１０  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１２  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１３  １‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１４  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１５  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１６  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１７  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１８  Ｎ‐〔４‐メチル‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５１９  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２０  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２１  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２２  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２３  １‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２４  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２５  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２６  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２７  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２８  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２９  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３０  Ｎ‐〔５‐〔４‐（６‐フルオロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５３１  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３２  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３３  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３４  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３５  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３６  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３７  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３８  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３９  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４０  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４１  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４２  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４３  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４４  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４５  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４６  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４７  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４８  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４９  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５０  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５１  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５２  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５３  ５‐クロロ‐１‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５４  Ｎ‐〔５‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５５５  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５６  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５７  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５８  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５９  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６０  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６１  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６２  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６３  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６４  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６５  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６６  Ｎ‐〔５‐〔４‐（８‐メトキシ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５６７  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６８  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６９  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７０  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７１  １‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、塩酸塩
５７２  １‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７４  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７５  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７６  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７７  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７８  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７９  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８０  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８１  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８３  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８４  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８６  ２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５８７  ２‐クロロ‐５‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐フルオロ安息香酸
５８８  ２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５８９  ２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９０  ２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐〔４‐（８‐メトキシ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９１  ２‐クロロ‐５‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐フルオロ安息香酸
５９２  ３‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９３  ３‐〔４‐（８‐メトキシ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９４  ３‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９５  １‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、塩酸塩
５９６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、塩酸塩
５９７  １‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、塩酸塩
５９８  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５９９  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６００  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０１  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０２  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０３  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０４  １‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０５  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０６  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０７  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０８  １‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０９  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１０  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１１  １‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１２  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１３  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１４  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１５  １‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１６  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１７  １‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１８  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１９  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２０  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２１  １‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２３  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２４  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２５  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２６  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２７  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２８  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２９  １‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３０  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３１  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３２  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３３  １‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３８  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４０  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４１  １‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４２  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４３  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４４  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４５  １‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４６  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４７  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４８  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４９  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５０  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５１  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５２  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５３  １‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５４  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５５  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５７  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６１  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６２  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６３  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６４  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６５  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６６  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６７  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６９  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７０  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７１  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７２  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７３  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７４  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７５  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７６  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７７  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７８  Ｎ‐〔５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕アセトアミド
６７９  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８０  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８１  Ｎ‐〔５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕アセトアミド
６８２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８３  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８４  Ｎ‐〔５‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕アセトアミド
６８５  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８６  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８７  Ｎ‐〔５‐〔４‐（８‐メトキシ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕アセトアミド
６８８  ２，５‐ジメチル‐４‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フラン‐３‐カルボン酸メチルエステル
６８９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾチアゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９０  １‐〔１‐（４‐フルオロ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９２  １‐〔１‐（４‐シクロヘキシルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９３  ２，５‐ジメチル‐４‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フラン‐３‐カルボン酸メチルエステル
６９４  １‐〔１‐（４‐フルオロ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９５  １‐〔１‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９６  １‐〔１‐（４‐シクロヘキシルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９７  ２‐フルオロ‐５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
６９８  ２‐フルオロ‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
６９９  １‐〔１‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾチアゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７００  １‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０１  ３‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７０２  ３‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７０３  １‐〔５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７０４  １‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０５  １‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０７  ３‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７０８  ３‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７０９  １‐〔５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７１０  １‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１１  １‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１３  ３‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７１４  ３‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７１５  １‐〔５‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７１６  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１７  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１９  ３‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７２０  ３‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７２１  １‐〔５‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７２２  １‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２３  １‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２５  ３‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７２６  ３‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７２７  １‐〔５‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７２８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３０  １‐〔１‐（５‐メチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３１  １‐〔１‐（２，２‐ジメチルクロマン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３２  １‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３３  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾ〔１，４〕ジオキシン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３４  １‐〔１‐（１，３，５‐トリメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３５  １‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（５‐メチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３７  １‐〔１‐（２，２‐ジメチルクロマン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３８  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３９  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾ〔１，４〕ジオキシン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４０  ８‐メチル‐１‐〔１‐（１，３，５‐トリメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４２  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（１，３，５‐トリメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４３  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４４  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｄ〕イソオキサゾール‐３‐イルメタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４５  １‐〔１‐（２，２，４，６，７‐ペンタメチル‐２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４６  ６‐メチル‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐１Ｈ‐ピリミジン‐２，４‐ジオン
７４７  １‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４８  １‐〔１‐（２，２，５，７，８‐ペンタメチルクロマン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４９  １，４‐ジメチル‐６‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐１，４‐ジヒドロキノキサリン‐２，３‐ジオン
７５０  １‐〔１‐（１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５１  １‐〔１‐（２‐オキソ‐１，２，３，４‐テトラヒドロキノリン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５２  ７‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐１，５‐ジヒドロベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕ジアゼピン‐２，４‐ジオン
７５３  ８‐メチル‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５５  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５６  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５７  １‐〔１‐（ピリジン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５８  １‐〔１‐（６，７‐ジヒドロキシナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５９  酢酸３‐アセトキシ‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐２‐イルエステル
７６０  １‐〔１‐（１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６１  １‐〔１‐（１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６２  １‐〔１‐（１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６３  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６４  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６５  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６６  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６７  １‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６８  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７０  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７１  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７３  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７４  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７６  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７７  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７９  ６‐メチル‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８０  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８１  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８４  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８５  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８６  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８７  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩または溶媒和物である。
【００３４】
一般式（Ｉａ）の化合物は、ＷＯ２００５／０１４０４５号の開示に従い製造される。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００３５】
好ましくは、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｂ）のインドール誘導スルホンアミド化合物：
【化３】
2009541423.tif 000006
〔上記式中
Ｒ１ｂは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐（ＣＨ２）ｍｂ‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分（ｍｂ＝０、１、２、３、４または５）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｂ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ部分、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｂＢｂ部分を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｂ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により鎖員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｂは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分または‐（ＣＨ２）ｎｂ‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分（ｎｂ＝０、１、２、３、４、または５）、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｂＢｂ部分、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐（ＣＨ２）ｐｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ‐ＤｂＥｂ部分（ｐｂ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、およびＲ７ｂは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｂ、‐Ｎ（Ｒ１５ｂ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｂ、‐ＮＲ１８ｂＲ１９ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ２０ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ２１ｂＲ２２ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨＲ２３ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＲ２４ｂＲ２５ｂ、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２６ｂ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２７ｂ、‐ＮＲ２８ｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２９ｂ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３０ｂ、‐ＮＲ３１ｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３２ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｏ‐Ｒ３３ｂ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、およびＲ７ｂの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｂ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ８ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１９ｂ、Ｒ２０ｂ、Ｒ２１ｂ、Ｒ２２ｂ、Ｒ２３ｂ、Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ、Ｒ２６ｂ、Ｒ２７ｂ、Ｒ２８ｂ、Ｒ２９ｂ、Ｒ３０ｂ、Ｒ３１ｂ、Ｒ３２ｂ、およびＲ３３ｂは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｂは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｂおよびＲ１１ｂは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｂは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ１６ｂは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
ＡｂおよびＢｂは、架橋炭素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換、飽和、または不飽和の環状脂肪族環を形成し、
ＤｂおよびＥｂは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、または
ＤｂおよびＥｂは、互いに独立して、各々、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【００３６】
好ましくは、一般式（Ｉｂ）の化合物は、下記一般式（Ｉｈ）の化合物：
【化４】
2009541423.tif 000007
〔上記式中
Ｒ１ｈは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｍｈ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｈは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｈは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｎｈ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｈ、Ｒ５ｈ、およびＲ７ｈは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｈ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｈは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｈは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｈ部分を表し、
およびＲ１６ｈは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００３７】
一般式（Ｉｈ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｈは水素原子または‐（ＣＨ２）ｍｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ基を表し、
Ｒ２ｈおよびＲ７ｈは各々水素を表し、
Ｒ３ｈは、水素原子、１‐メチルピペリジン‐４‐イル、または‐（ＣＨ２）ｎｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｎｈ＝０、１、または２）を表し、
Ｒ４ｈは、塩素、臭素、または水素原子を表し、
Ｒ４ｈは、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５または水素原子を表し、
Ｒ１５ｈは、水素または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｈ部分を表し、
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、イソプロピル、またはｎ‐プロピル、更に好ましくはメチルを表し、または
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、架橋窒素原子と共に５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジン環またはピペリジン環を形成し、および
Ｒ１６ｈは、塩素、メチル、フェニル、および‐Ｏ‐フェニルからなる群より選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、および／またはＣ１‐２アルキレン基を介して結合されていてもよく、フェニル、ナフチル、チオフェニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、
およびｍｈは０、１、または２であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００３８】
一般式（Ｉｈ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔７８８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔７８９〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔７９０〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔７９１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔７９２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔７９３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐２‐（ナフタレン‐１‐イル）エタンスルホンアミド
〔７９４〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔７９５〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐３，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド
〔７９６〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イル）エチル‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔７９７〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフチル‐２‐スルホンアミド
〔７９８〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔７９９〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８００〕４‐フェニル‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８０１〕２‐（ナフト‐１‐イル）‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕エタンスルホンアミド
〔８０２〕４‐フェノキシ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８０３〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８０４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８０５〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８０６〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８０７〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８０８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８０９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔８１０〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８１１〕４，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８１２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８１３〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８１４〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８１５〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８１６〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８１７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８１８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐２‐（ナフタレン‐１‐イル）エタンスルホンアミド
〔８１９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔８２０〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８２１〕４，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８２２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８２３〕６‐ビス（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐イルスルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔８２４〕６‐ビス（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔８２５〕６‐ビス（４，５‐ジクロロチオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔８２６〕６‐ビス（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）‐１‐エトキシエチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔８２７〕６‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド）‐３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐カルボン酸エチル
〔８２８〕Ｎ‐〔４‐ブロモ‐３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８２９〕Ｎ‐〔７‐ブロモ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾフラン‐２‐スルホンアミド
〔８３０〕Ｎ‐〔７‐メトキシ‐３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｃ〕〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔８３１〕Ｎ‐〔７‐メトキシ‐３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド、および
〔８３２〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔７‐メトキシ‐３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００３９】
一般式（Ｉｈ）の化合物は、ＷＯ２００５／０１３９７６号公報およびＷＯ２００６／０２４５３５号公報の開示に従い製造される。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００４０】
一般式（Ｉｂ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｋ）の化合物：
【化５】
2009541423.tif 000008
〔上記式中
Ｒ１ｋは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のフェニル基、あるいは非置換または少なくとも一置換のベンジル基を表し、
Ｒ３ｋは、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｎｋ‐ＮＲ１３ｋＲ１４ｋ部分（ｎｋ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｋは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
およびＲ１６ｋは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４１】
一般式（Ｉｋ）の好ましい化合物は以下のものである：
ｎｋは０、１、２、３、または４を表し、
Ｒ１ｋは水素を表し、
Ｒ３ｋは、‐ＮＲ１３ｋＲ１４ｋ部分または以下からなる群より選択される部分を表し、
【化６】
2009541423.tif 000009
上記式中、存在すれば、点線はオプションの化学結合を表し、Ｙは水素、メチル基、またはエチル基を表し、
Ｒ１５ｋは水素、メチル基、またはエチル基を表し、
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは同一であるかまたは異なり、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、またはtert-ブチル基を表し、または
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、架橋窒素原子と共に、以下からなる群より選択される部分を形成し、
【化７】
2009541423.tif 000010
上記式中、Ｚは水素、メチル基、またはエチル基を表し、
Ｒ１６ｋは、以下からなる群より選択される部分を表し、
【化８】
2009541423.tif 000011
上記式中、ＲａおよびＲｂは各々独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ピリジニル、チオフェニル、およびフリルからなる群より選択され、
Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲｅは、各々独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、および‐ＣＦ３からなる群より選択され、
Ｗは、二環間の単化学結合、ＣＨ２基、Ｏ、Ｓ、またはＮＲｆ部分を表し、ここでＲｆは水素、メチル、またはエチルであり、
ｍは０、１、２、３、または４であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４２】
一般式（Ｉｋ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔８３３〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８３４〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８３５〕塩酸Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８３６〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド
〔８３７〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８３８〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロチオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８３９〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８４０〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８４１〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８４２〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８４３〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔８４４〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８４５〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔８４６〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロチオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８４７〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８４８〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔８４９〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８５０〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８５１〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８５２〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐（２‐ピリジル）チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８５３〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐２，１，３‐ベンゾチアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔８５４〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔８５５〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８５６〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔８５７〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８５８〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐Ｎ‐エチルナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８５９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８６０〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８６１〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８６２〕Ｎ‐（３‐ジメチルアミノメチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル）‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８６３〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジプロピルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８６４〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジプロピルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８６５〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジブチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８６６〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジブチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８６７〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８６８〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐トランス‐β‐スチレンスルホンアミド
〔８６９〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐トランス‐β‐スチレンスルホンアミド
〔８７０〕Ｎ‐〔３‐（オクタヒドロインドリジン‐７‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８７１〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８７２〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８７３〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐α‐トルエンスルホンアミド
〔８７４〕Ｎ‐〔３‐（３‐ジエチルアミノプロピル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８７５〕Ｎ‐〔３‐（３‐ジエチルアミノプロピル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８７６〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８７７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８７８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８７９〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジプロピルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８８０〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８８１〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８８２〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔８８３〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８８４〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）エチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド  および
〔８８５〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）エチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐１‐スルホンアミド
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００４３】
一般式（Ｉｋ）の化合物は、ＷＯ２００４／０９８５８８号公報の開示に従い製造される。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００４４】
一般式（Ｉｂ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｍ）の化合物：
【化９】
2009541423.tif 000012
〔上記式中
Ｒ１ｍは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ部分（ｍｍ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｍは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｍは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ部分（ｎｍ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｍ、Ｒ６ｍ、およびＲ７ｍは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｍは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｍは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｍ部分を表し、
およびＲ１６ｍは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４５】
一般式（Ｉｍ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｍは水素原子、エチル、メチル、ｎ‐プロピル、ｎ‐ブチル、または‐（ＣＨ２）ｍｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ基を表し、
Ｒ２ｍは水素、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、およびイソプロピルからなる群より選択されるアルキル基、更に好ましくは水素またはメチルを表し、
Ｒ３ｍは、水素原子、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、およびｎ‐ブチルからなる群より選択される一、二、三、または四つの基で置換されていてもよく、ピペリジニル、ピロリジニル、（１，２，３，６）‐テトラヒドロピリジニルおよびオクタヒドロインドリジニルからなる群より選択される基、または‐（ＣＨ２）ｎｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ部分（ｎｍ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｍおよびＲ６ｍは各々水素を表し、
Ｒ７ｍは水素原子、塩素原子、臭素原子、または‐Ｏ‐ＣＨ３を表し、
Ｒ１５ｍは水素を表し、
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、ｎ‐プロピル、ｎ‐ブチル、またはイソプロピルを表し、または
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、架橋窒素と共に、５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、およびｎ‐ブチルからなる群より選択される一、二、三、または四つの基で置換されていてもよく、モルホリン、ピペラジン、ピロリジン、およびピペリジンからなる群より選択される部分を形成し、
Ｒ１６ｍは、フッ素、臭素、塩素、メチル、フェニル、ピリジニル、ニトロ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ３、および‐Ｏ‐フェニルからなる群より選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、および／またはＣ１‐２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を介して結合されていてもよく、フェニル、ナフチル、キノリニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾリル、チオフェニルおよびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
ｍｍは２または３であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４６】
一般式（Ｉｍ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔８８６〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８８７〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８８８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８８９〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８９０〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８９１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔８９２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔８９３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐メチルベンゼンスルホンアミド
〔８９４〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロチオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８９５〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔８９６〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８９７〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド
〔８９８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐ブロモベンゼンスルホンアミド
〔８９９〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐ニトロベンゼンスルホンアミド
〔９００〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐１‐フェニルメタンスルホンアミド
〔９０１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イルエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９０２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イルエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９０３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イルエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９０４〕トランス‐Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐２‐フェニルエタンスルホンアミド
〔９０５〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４，５‐ジクロロチオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９０６〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐アセチルベンゼンスルホンアミド
〔９０７〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐ブロモベンゼンスルホンアミド
〔９０８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐メトキシベンゼンスルホンアミド
〔９０９〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９１０〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐ニトロベンゼンスルホンアミド
〔９１１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フルオロベンゼンスルホンアミド
〔９１２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９１３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イルエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９１４〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９１５〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９１６〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔９１７〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９１８〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９１９〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９２０〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９２１〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔９２２〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐２‐（ナフト‐１‐イル）エタンスルホンアミド
〔９２３〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔９２４〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９２５〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホンアミド
〔９２６〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホンアミド
〔９２７〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホンアミド
〔９２８〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９２９〕Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９３０〕Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９３１〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９３２〕４‐フェニル‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９３３〕２‐（ナフト‐１‐イル）‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕エタンスルホンアミド
〔９３４〕４‐フェノキシ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９３５〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９３６〕４，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９３７〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９３８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐７‐メトキシ‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９３９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐７‐メトキシ‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｃ〕〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔９４０〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐７‐メトキシ‐‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔１１３２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１３３〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１３４〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１３５〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔１１３６〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ビフェニル‐４‐スルホンアミド
〔１１３７〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１３８〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１３９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１４０〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔１１４１〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１４２〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１４３〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１４４〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１４５〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１４６〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ビフェニル‐４‐スルホンアミド
〔１１４７〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔１１４８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１４９〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１５０〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐〔（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１５１〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐（ピリジン‐２‐イル）チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１５２〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｃ〕〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔１１５３〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔１１５４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１５５〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔１１５６〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ビフェニル‐４‐スルホンアミド
〔１１５７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１‐エチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１５８〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐（２‐モルホリノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１５９〕Ｎ‐〔３‐（２‐モルホリノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１６０〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１６１〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔（ジメチルアミノ）メチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１６２〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジプロピルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１６３〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジプロピルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１６４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジブチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１６５〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジブチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１６６〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１６７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐２‐フェニルエテンスルホンアミド
〔１１６８〕Ｎ‐〔３‐〔（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐２‐フェニルエテンスルホンアミド
〔１１６９〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐（オクタヒドロインドリジン‐７‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１７０〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５，７ａ‐ジヒドロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔１１７１〕Ｎ‐〔３‐（２‐モルホリノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１７２〕Ｎ‐〔３‐〔（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕（フェニル）メタンスルホンアミド
〔１１７３〕Ｎ‐〔３‐〔３‐（ジエチルアミノ）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１７４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔３‐（ジエチルアミノ）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１７５〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔１１７６〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１７７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１７８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジプロピルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１７９〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔１１８０〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔１１８１〕Ｎ‐〔３‐（２‐モルホリノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔１１８２〕Ｎ‐〔３‐（２‐モルホリノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ビフェニル‐４‐スルホンアミド
〔１１８３〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（４‐メチルピペリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド  および
〔１１８４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（４‐メチルピペリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００４７】
一般式（Ｉｍ）の化合物は、ＷＯ２００３／０４２１７５号公報、ＷＯ２００５／０１３９７７号公報、およびＷＯ２００６／０２４５３５号公報の開示に従い製造される。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００４８】
一般式（Ｉｂ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｎ）の化合物：
【化１０】
2009541423.tif 000013
〔上記式中
Ｒ１ｎは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｍｎ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｎは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｎは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｎｎ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ５ｎ、Ｒ６ｎ、およびＲ７ｎは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｎは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｎは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｎ部分を表し、
Ｒ１６ｎは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４９】
一般式（Ｉｎ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｎは水素原子または‐（ＣＨ２）ｍｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ基を表し、
Ｒ２ｎ、Ｒ５ｎ、Ｒ６ｎ、およびＲ７ｎは各々水素を表し、
Ｒ３ｎは、水素原子または‐（ＣＨ２）ｎｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｎｎ＝０、１、または２）を表し、
Ｒ１５ｎは水素を表し、
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、更に好ましくはメチルを表し、または
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、架橋窒素と共に、５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジンまたはピペリジンを形成し、および
Ｒ１６ｎは、塩素、メチル、フェニル、および‐Ｏ‐フェニルからなる群より選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、および／またはＣ１‐２アルキレン基を介して結合されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニルおよびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
ｍｎは１または２であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５０】
一般式（Ｉｎ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔９４１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９４２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９４３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９４４〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔９４５〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐２‐（ナフタレン‐１‐イル）エタンスルホンアミド
〔９４６〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔９４７〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐３，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド
〔９４８〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９４９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐４‐ビフェニルスルホンアミド
〔９５０〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔９５１〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９５２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９５３〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９５４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９５５〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９５６〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９５７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐２‐（ナフタレン‐１‐イル）エタンスルホンアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００５１】
一般式（Ｉｎ）の化合物は、ＷＯ２００５／１３９７８号公報およびＷＯ２００６／０２４５３５号公報の開示に従い製造される。該文献の各部を、引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００５２】
一般式（Ｉｂ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｏ）の化合物：
【化１１】
2009541423.tif 000014
〔上記式中
Ｒ１ｏは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｍｏ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｏは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｏは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分または‐（ＣＨ２）ｎｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｎｏ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｏ、Ｒ５ｏ、およびＲ６ｏは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｏは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３０およびＲ１４ｏは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｏおよびＲ１４ｏは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｏは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｏ部分を表し、
およびＲ１６ｏは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５３】
一般式（Ｉｏ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１は‐（ＣＨ２）ｍｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ基であり、
Ｒ２ｏ、Ｒ４ｏ、およびＲ６ｏは各々水素を表し、
Ｒ３ｏは、水素原子、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ、部分または‐（ＣＨ２）ｎｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｎｏ＝０、１、または２）を表し、
Ｒ５ｏは水素原子、塩素、または臭素を表し、
Ｒ１５ｏは水素または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｏ部分を表し、
Ｒ１３ｏおよびＲ１４ｏは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、ｎ‐プロピル、またはイソプロピル、更に好ましくはメチルを表し、または
Ｒ１３ｏおよびＲ１４ｏは、架橋窒素原子と共に、５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジンまたはピペリジン環を形成し、
Ｒ１６ｏは、塩素、メチル、およびフェニルからなる群より選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、および／またはＣ１‐２アルキレン基を介して結合されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
ｎｏは１または２であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５４】
一般式（Ｉｏ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔９５８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９５９〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９６０〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔９６１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９６２〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９６３〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９６４〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９６５〕２‐（ナフト‐１‐イル）‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕エタンスルホンアミド
〔９６６〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）‐１‐エトキシエチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９６７〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９６８〕７‐ビス（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジエチルアミノ）‐１‐エトキシエチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔９６９〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）‐１‐エトキシエチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９７０〕７‐ビス（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔９７１〕７‐ビス（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔９７２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９７３〕７‐ビス（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐イルスルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔９７４〕Ｎ‐〔５‐ブロモ‐３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００５５】
一般式（Ｉｏ）の化合物は、ＷＯ２００５／１３９７９号公報およびＷＯ２００６／０２４５３５号公報の開示に従い製造される。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる
【００５６】
一般式（Ｉｂ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｐ）の化合物：
【化１２】
2009541423.tif 000015
〔上記式中
Ｒ１ｐは、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｐ部分または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｐＢｐ部分を表し、
Ｒ２ｐは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｐ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｐ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ３ｐは、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｎｐ‐ＮＲ１３ｐＲ１４ｐ部分（ｎｐ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｐ、Ｒ５ｐ、Ｒ６ｐ、およびＲ７ｐは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｐ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｐ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｐ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｐ、‐ＮＲ１８ｐＲ１９ｐ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ８ｐは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ８ｐ、Ｒ１７ｐ、Ｒ１８ｐ、およびＲ１９ｐは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｐは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１０ｐおよびＲ１１ｐは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
ＡｐおよびＢｐは、架橋炭素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和または不飽和環状脂肪族環を形成する〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５７】
一般式（Ｉｐ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｐは‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｐＢｐ部分を表し、
Ｒ２ｐ、Ｒ３ｐ、Ｒ４ｐ、およびＲ６ｐは各々水素を表し、
Ｒ３ｐは‐（ＣＨ２）ｎｐ‐ＮＲ１３ｐＲ１４ｐ部分、あるいはメチル基で置換されていてもよく、および／または５員環状脂肪族基と縮合されていてもよく、不飽和の、場合により環員として少なくとも一つの窒素原子を含有する５または６員環状脂肪族基を表し、更に好ましくはＲ３ｐは‐（ＣＨ２）ｎｐ‐ＮＲ１３ｐＲ１４ｐ部分または
【化１３】
2009541423.tif 000016
からなる群より選択される部分を表し、
Ｒ５ｐはＨ、フッ素、塩素、ニトロ、または‐ＮＨ２基を表し、
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、ｎ‐プロピル、またはイソプロピル、更に好ましくはメチルを表し、または
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、架橋窒素原子と共に、５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジンまたはピペリジン環を形成し、
ＡｐおよびＢｐは、それらが結合している炭素原子と共に、飽和または不飽和Ｃ３‐Ｃ８環状脂肪族環を形成し、更に好ましくはシクロヘキシル環を形成し、および
ｎｐは０、１、または２であり、
場合により、それらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、それらのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５８】
一般式（Ｉｐ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔９７５〕１‐シクロヘキサンスルホニル‐３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐５‐ニトロ‐１Ｈ‐インドール
〔９７６〕５‐クロロ‐１‐シクロヘキサンスルホニル‐３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔９７７〕５‐アミノ‐１‐シクロヘキサンスルホニル‐３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール  および
〔９７８〕１‐シクロヘキサンスルホニル‐５‐フルオロ‐３‐（１，２，３，５，８，８ａ‐ヘキサヒドロインドリジン‐７‐イル）‐１Ｈ‐インドール塩酸塩
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００５９】
一般式（Ｉｐ）の化合物は、ＷＯ２００５／０１３９７４号公報の開示に従い製造される。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００６０】
一般式（Ｉｂ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｑ）の化合物：
【化１４】
2009541423.tif 000017
〔上記式中
Ｒ１ｑは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｑ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｑ部分を表し、
Ｒ２ｑは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により鎖員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｑ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｑ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｑ、‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｑ、‐ＮＲ１８ｑＲ１９ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ２０ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ２１ｑＲ２２ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨＲ２３ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＲ２４ｑＲ２５ｑ、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２６ｑ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２７ｑ、‐ＮＲ２８ｑ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２９ｑ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３０ｑ、‐ＮＲ３１ｑ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３２ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｏ‐Ｒ３３ｑ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ部分を表し、
Ｒ８ｑ、Ｒ１２ｑ、Ｒ１７ｑ、Ｒ１８ｑ、Ｒ１９ｑ、Ｒ２０ｑ、Ｒ２１ｑ、Ｒ２２ｑ、Ｒ２３ｑ、Ｒ２４ｑ、Ｒ２５ｑ、Ｒ２６ｑ、Ｒ２７ｑ、Ｒ２８ｑ、Ｒ２９ｑ、Ｒ３０ｑ、Ｒ３１ｑ、Ｒ３２ｑ、およびＲ３３ｑは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｑは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｑおよびＲ１１ｑは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｑは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ部分を表し、
Ｒ１６ｑは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
ＤｑおよびＥｑは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、または
ＤｑおよびＥｑは、互いに独立して、各々、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００６１】
一般式（Ｉｑ）の好ましい化合物は以下のものである：
ｐｑは０であり、
Ｒ１ｑは水素原子を表し、
Ｒ２ｑは水素原子を表し、
ＤｑおよびＥｑは同一であるかまたは異なり、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチルおよびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
置換基Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑの一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ１６ｑ部分を表し、これら置換基の他の三つは各々水素原子を表し、
Ｒ１５ｑは水素原子を表し、
Ｒ１６ｑは、フェニル、１‐ナフチル、２‐ナフチル、ピラゾリル、チオフェニル（チオフェニル）、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、キノリニル、イソキノリニル、イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリル、２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾリルおよび２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、ここで該アリールまたはヘテロアリール基は‐（ＣＨ２）１、２、または３基を介して結合されていてもよく、および／またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、三、四、または五つの置換基で置換されていてもよく、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００６２】
一般式（Ｉｑ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔９７９〕２‐〔５‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８０〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐〔５‐（ナフタレン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９８１〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐〔５‐（ナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９８２〕２‐〔５‐（ビフェニル‐４‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８３〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐オキソ‐２‐〔５‐（キノリン‐８‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕アセトアミド
〔９８４〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔５‐（ナフタレン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９８５〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔５‐（ナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９８６〕２‐〔５‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８７〕２‐〔５‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８８〕２‐〔５‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８９〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔４‐（ナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９９０〕２‐〔４‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９９１〕２‐〔４‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９９２〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔５‐〔（４‐フルオロ‐３‐メチルフェニル）‐１‐スルホニルアミノ〕‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９９３〕５‐（３‐ジメチルアミノオキサリル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イルスルファモイル）‐３‐メチルベンゾフラン‐２‐カルボン酸エチルエステル
〔９９４〕２‐〔５‐（ビフェニル‐４‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９９５〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソ‐２‐〔５‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕アセトアミド
〔９９６〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソ‐２‐〔５‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕チアゾール‐６‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕アセトアミド
〔９９７〕２‐〔５‐〔（４‐シクロヘキシルフェニル）‐１‐スルホニルアミノ〕‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９９８〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔５‐〔（４‐フェノキシフェニル）‐１‐スルホニルアミノ〕‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９９９〕２‐〔５‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド）‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１０００〕２‐〔５‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド）‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００１〕２‐〔６‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００２〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔６‐（ナフタレン‐３‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔１００３〕２‐〔６‐（ビフェニル‐４‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００４〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔６‐（ナフタレン‐１‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔１００５〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔６‐〔２‐（ナフタレン‐１‐イル）エチルスルホンアミド〕‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔１００６〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソ‐２‐〔６‐（４‐フェノキシフェニルスルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕アセトアミド
〔１００７〕２‐〔６‐（３，４‐ジクロロチオフェン‐２‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００８〕２‐〔６‐（３，５‐ジクロロフェニルスルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００９〕２‐〔６‐（１‐クロロナフタレン‐６‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１０１０〕２‐〔６‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１０１１〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐〔２‐メチル‐５‐（５‐メチル‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド  および
〔１０１２〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐〔２‐メチル‐５‐（１，３，５‐トリメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００６３】
一般式（Ｉｑ）の化合物は、ＷＯ２００６／０１５８６７号公報の開示に従い製造される。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００６４】
好ましくは、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｃ）のインダゾリル‐および（２，３）‐ジヒドロインドリル誘導スルホンアミド化合物：
【化１５】
2009541423.tif 000018
〔上記式中
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣＲ１ｃ＝Ｎを表し、ＺｃはＮ〔（ＣＨ２）ｎｃＲ６ｃ〕であり、または
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣＲ７ｃ＝Ｎを表し、ＺｃはＮＨであり、Ｒ７ｃは下記部分を表し、
【化１６】
2009541423.tif 000019
ＡｃはＣＨまたはＮを表し、ＢｃはＮＲ８ｃ、Ｏ、またはＳを表し、
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣ〔（ＣＨ２）ｎｃＲ９ｃ〕＝Ｎを表し、ＺｃはＮＲ１０ｃであり、または
Ｘｃ‐ＹｃはＣＨ２‐ＣＨ２を表し、ＺｃはＮ〔（ＣＨ２）ｎｃＲ１１ｃ〕であり、
ｎｃは０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１ｃは、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｃ、‐ＯＲ１３ｃ、‐ＳＲ１４ｃ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｃ、‐ＯＲ１３ｃ、‐ＳＲ１４ｃ、‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｃ、‐ＮＲ１８ｃＲ１９ｃ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ部分を表し、
Ｒ６ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１１ｃは、互いに独立して、各々、‐ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ８ｃは、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２２ｃ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１４ｃ、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１９ｃは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｃは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｃ部分を表し、
Ｒ１６ｃおよびＲ２４ｃは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
またはＲ２０ｃおよびＲ２１ｃは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ２２ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ２３ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【００６５】
一般式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｒ）の化合物：
【化１７】
2009541423.tif 000020
〔上記式中
ｎｒは０、１、または２であり、
Ｒ１ｒは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ２ｒ、Ｒ３ｒ、Ｒ４ｒ、およびＲ５ｒは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｎ（Ｒ１５ｒ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
但し置換基Ｒ２ｒ、Ｒ３ｒ、Ｒ４ｒ、およびＲ５ｒの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｒ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｒ部分を表し、
Ｒ６ｒは‐ＮＲ２０ｒＲ２１ｒ基を表し、
Ｒ１５ｒは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１６ｒは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ２０ｒおよびＲ２１ｒは、互いに独立して、各々、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００６６】
一般式（Ｉｒ）の特に好ましい化合物は：
〔１０１３〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インダゾール‐６‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド  および
〔１０１４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インダゾール‐６‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド、
からなる群より選択されるもの、場合によりその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物の形態である。
【００６７】
一般式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｓ）の化合物：
【化１８】
2009541423.tif 000021
〔上記式中
ＡｓはＣＨを表し、ＢｓはＮＲ８ｓを表し、または
ＡｓはＮを表し、ＢｓはＮＲ８ｓを表し、または
ＡｓはＮを表し、ＢｓはＯを表し、または
ＡｓはＮを表し、ＢｓはＳを表し、
Ｒ２ｓ、Ｒ３ｓ、Ｒ４ｓ、およびＲ５ｓは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｎ（Ｒ１５ｓ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｓ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
但し置換基Ｒ２ｓ、Ｒ３ｓ、Ｒ４ｓ、およびＲ５ｓの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｓ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｓ部分を表し、
Ｒ８ｓは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１５ｓは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、および
Ｒ１６ｓは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニルおよびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００６８】
一般式（Ｉｓ）の特に好ましい化合物は：
〔１０１５〕ナフタレン‐２‐スルホン酸〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕アミド
〔１０１６〕５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホン酸〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕アミド
〔１０１７〕ナフタレン‐１‐スルホン酸〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕アミド
〔１０１８〕４‐フェニルベンゼン‐４‐スルホン酸〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕アミド
〔１０１９〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド  および
〔１０２０〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド、
からなる群より選択されるもの、場合によりその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物の形態である。
【００６９】
一般式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｔ）の化合物：
【化１９】
2009541423.tif 000022
〔上記式中
ｎｔは０、１、または２であり、
Ｒ２ｔ、Ｒ３ｔ、Ｒ４ｔ、およびＲ５ｔは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｎ（Ｒ１５ｔ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｔ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
但し置換基Ｒ２ｔ、Ｒ３ｔ、Ｒ４ｔ、およびＲ５ｔの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｔ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｔ部分を表し、
Ｒ９ｔは‐ＮＲ２０ｔＲ２１ｔ基を表し、
Ｒ１０ｔは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチルおよびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２３ｔ部分を表し、
Ｒ１５ｔは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１６ｔは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｔおよびＲ２１ｔは、互いに独立して、各々、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、または
Ｒ２０ｔおよびＲ２１ｔは、架橋窒素原子と共に、以下からなる群より選択される非置換部分を形成し、
【化２０】
2009541423.tif 000023
上記式中、存在すれば、点線はオプションの化学結合を表し、および
Ｒ２３ｔは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチルおよびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基、あるいはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニルおよびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００７０】
一般式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｕ）の化合物：
【化２１】
2009541423.tif 000024
〔上記式中
ｎｕ０、１、または２であり、
Ｒ２ｕ、Ｒ３ｕ、Ｒ４ｕ、およびＲ５ｕは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｕ、‐ＯＲ１３ｕ、‐ＳＲ１４ｕ、‐Ｎ（Ｒ１５ｕ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｕ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｕ、‐ＮＲ１８ｕＲ１９ｕ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＯＨ、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、および‐Ｓ‐ＣＨ３からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
但し置換基Ｒ２ｕ、Ｒ３ｕ、Ｒ４ｕ、およびＲ５ｕの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｕ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｕ部分を表し、
Ｒ１１ｕは‐ＮＲ２０ｕＲ２１ｕ基、または以下からなる群より選択される（ヘテロ）環状脂肪族基を表し、
【化２２】
2009541423.tif 000025
ここでこれら上記環式部分の各々は、‐ＮＨ基を含めたいずれかの位置において、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、および‐ＣＦＨ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよいが、窒素原子を介して結合されることはなく、存在すれば、点線はオプションの化学結合を表し、
Ｒ１２ｕ、Ｒ１３ｕ、Ｒ１４ｕ、Ｒ１７ｕ、Ｒ１８ｕ、およびＲ１９ｕは、互いに独立して、各々、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基、‐（ＣＨ２）１、２、または３基を介して結合されていてもよく、およびオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、および‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群より選択される（ヘテロ）環状脂肪族基、あるいは‐（ＣＨ２）１、２、または３基を介して結合されていてもよく、および‐ＣＦ３、メチル、エチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２および‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チオフェニル（チオフェニル）およびピロリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｕは、水素原子、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＯＨ、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、および‐Ｓ‐ＣＨ３からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１６ｕは、‐（ＣＨ２）１、２、または３基を介して結合されていてもよく、および‐ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チオフェニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ２０ｕおよびＲ２１ｕは、互いに独立して、各々、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、または
Ｒ２０ｕおよびＲ２１ｕは、架橋窒素原子と共に、以下からなる群より選択される非置換部分を形成し、
【化２３】
2009541423.tif 000026
ここでこれら上記環式部分の各々は、‐ＮＨ基を含めたいずれかの位置において、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、および‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、存在すれば、点線はオプションの化学結合を表す〕
からなる群より選択され、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００７１】
一般式（Ｉｕ）の特に好ましい化合物は：
〔１０２１〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド、
場合により、その生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物の形態からなる群より選択されるものである。
【００７２】
上記一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IIの少なくとも一種の化合物：
【化２４】
2009541423.tif 000027
（上記式中、Ｒ１６ｃは前記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン原子、更に好ましくは塩素原子を表す）が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化２５】
2009541423.tif 000028
（上記式中Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃは前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つは‐ＮＨ２基を表す）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｈ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および場合により、Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｈ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの該化合物が、一般式Ｒ１５ｃ‐Ｘ（Ｒ１５ｃは前記の意味を有し、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）の少なくとも一種の化合物と、適切な反応媒体中、少なくとも一種の塩基、好ましくは水酸化金属、炭酸金属、金属アルコキシド、好ましくはナトリウムメトキシドまたはカリウムtert-ブトキシド、水素化金属および有機金属化合物、好ましくはｎ‐ブチルリチウムおよびtert-ブチルリチウムの存在下で、あるいは一般式Ｘ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｃ（Ｒ２４ｃは前記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン原子、更に好ましくは塩素原子を表す）の少なくとも一種の化合物と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、Ｘｃ、Ｙｃ、ＺｃおよびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃおよびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１５ｃおよびＲ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離される。
【００７３】
一般式IIおよびIIIの化合物間の反応に適した反応媒体としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、極性非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジンまたはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体がある。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも２溶媒の混合物も用いられてもよい。
【００７４】
一般式IIおよびIIIの化合物間の反応は、好ましくは、少なくとも一種の適切な塩基、例えば無機塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物または炭酸塩、および／または有機塩基、好ましくはトリエチルアミンまたはピリジンの存在下で行われる。
【００７５】
一般式IIおよびIIIの化合物間の反応は好ましくは−１０℃〜環境温度、即ち約２５℃の温度で行われ、反応時間は好ましくは５分間〜２４時間である。
【００７６】
Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｈ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの化合物と一般式Ｒ１５ｃ‐Ｘの化合物との反応に適した反応媒体は、ジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、炭化水素、好ましくはトルエン、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、極性非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジンまたはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体である。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも２溶媒の混合物も用いられる。
【００７７】
上記の反応は好ましくは−１０℃〜環境温度、即ち約２５℃の温度で行われ、反応時間は好ましくは１〜２４時間である。
【００７８】
Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｈ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの化合物と一般式Ｘ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｃの化合物との反応に適した反応媒体としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、極性非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジンまたはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体がある。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも２溶媒の混合物も用いられてもよい。
【００７９】
上記の反応は、好ましくは、少なくとも一種の適切な塩基、例えば無機塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物または炭酸塩、および／または有機塩基、好ましくはトリエチルアミンまたはピリジンの存在下で行われる。
【００８０】
上記の反応は好ましくは−１０℃〜環境温度、即ち約２５℃の温度で行われ、反応時間は好ましくは５分間〜２４時間である。
【００８１】
上記の工程が前記一般式Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物の合成にも適用しうる、と当業者は理解している。
【００８２】
前記一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は、当業者に周知の方法に従い精製および／または単離してもよい。好ましくは、一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は、濾過で単離しうる固体物の形態で化合物を得るために、反応媒体を蒸発させ、水を加えて、ｐＨ値を調整することにより、あるいはクロロホルムのような水と混和しない溶媒での抽出と適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶化による精製により単離される。
【００８３】
一般式IIの化合物は市販されているか、または当業界で周知の方法に従い、例えばE.E.Gilbert,Synthesis,1969,1,3の文献目録で記載されている方法と同様に製造される。そこで引用された文献記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００８４】
一般式IIIの化合物は市販されているか、または従来技術で知られている標準法に従い、例えば次の文献で記載されたものと類似した方法により製造してもよい：Savitskaya,N.V.et al.,Synthesis of 5-amino-3-(b-aminoethyl)indazole,Zhurnal Obshchei Khimii(1961),31,1924-1926、Zhang,Han-Cheng et al.,Discovery and Optimization of a Novel Series of Thrombin Receptor(PAR-1)Antagonists:Potent,Selective Peptide Mimetics Based on Indole and Indazole Templates,Journal of Medicinal Chemistry(2001),44(7),1021-1024、Ono,Shinichiro et al.,Preparation of piperidine derivatives as muscarinic receptors stimulator for treatment of schizophrenia．ＷＯ２００４０６９８２８Ａ１号公報、Wrzeciono,U.et al.,Synthesis and antiinflammatory activity of some indazole derivatives,Part 36,Azoles.Pharmazie(1993),48(8),582-584、Filla,S.A.et al.,Preparation of 3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indoles and 3-(1-methylpiperidin-4-yl)-4-aza-1H-indoles as 5-HT1F agonist．ＷＯ２０００／４８７号公報、Dumas,J.et al.,Preparation of bicyclic(hetero)aryl- and pyridine-containing diaryl uresa as Raf kinase and angiogenesis inhibitors useful in the treatment
of cancer and other disorders．ＷＯ２００４７８７４８号公報、Mueller,S.G.et al.,Preparation of ethynylpyridines and related compounds as melanin-concentrating hormone receptor(MCH-1)antagonist for the treatment of metabolic disorders．ＷＯ２００４３９７８０号公報、Maeno,K.,Preparation of aminoalkylindazole derivatives as 5-HT2c receptor agonists．ＷＯ９８／３０５４８号公報、Zhao,E.C.et al.,Synthesis of dialkylaminoalkyl derivatives of indazole.Zhurnal Obshchei Khimii(1959),29,1012-1020、Ham,P.et al.,Preparation of N-heteroaryl-4’-oxadiazolylbiphenylcarboxamides as 5HT1D antagonists．ＷＯ９５３２９６７Ａ１号公報、Stenkamp,D.et al.,Preparation of arylamides as melanin concentrating hormone(MCH)receptor antagonist．ＷＯ２００４０３９７４号公報。該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００８５】
前記一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は、当業者に周知の方法に従い精製および／または単離してもよい。好ましくは、一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は、濾過で単離しうる固体物の形態で化合物を得るために、反応媒体を蒸発させ、水を加えて、ｐＨ値を調整することにより、またはクロロホルムのような水と混和しない溶媒での抽出により単離し、適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶化により精製してもよい。
【００８６】
前記された一部の合成反応に際して、または一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、Ｉｕ、II、およびIIの化合物を製造するのに際して、官能または反応基の保護が必要となるおよび／または望ましいこともある。これは、Protective groups in Organic Chemistry,ed.J.F.W.McOmie,Plenum Press,1973、T.W.Greene & P.G.M.Wuts and Protective Groups in Organic Chemistry,John Wiley & Sones,1991で記載されているような常套保護基を用いて行える。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。保護基は、当業者に周知の手段により、都合のよい時に除去される。
【００８７】
一般式Ｉｃの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３‐ジヒドロインドリルスルホンアミド化合物が立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られるならば、該混合物は当業者に知られている標準操作、例えばキラル試薬でクロマトグラフィー法または結晶化により分離してもよい。
【００８８】
一般式Ｉｃの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３‐ジヒドロインドリルスルホンアミド化合物およびその各々の立体異性体は、当業者に周知の方法に従い、例えば、好ましくは適切な反応媒体中で、該化合物を少なくとも一種の無機および／または有機酸と反応させることにより、対応する塩の形態で得てもよい。適切な反応媒体としては、例えば前記のものがある。適切な無機酸としては、限定されないが、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸があり、適切な有機酸としては、限定されないが、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸またはそれらの誘導体、ｐ‐トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸またはカンファースルホン酸がある。
【００８９】
好ましくは、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｄ）のフェニル‐ピペラジン誘導化合物：
【化２６】
2009541423.tif 000029
〔上記式中
Ｘｄは‐ＮＲ１ｄＲ２ｄ部分または‐ＯＲ３ｄ部分を表し、
Ｒ１ｄは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていることもある、アダマンチル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチルおよびビシクロ〔３．１．１〕ヘプチルからなる群より選択される非置換または少なくとも一置換の基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｄを表し、
Ｒ２ｄは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、場合により少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ３ｄは、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ６ｄは、互いに独立して、各々、水素原子またはハロゲン原子を表し、または
Ｒ４ｄおよびＲ５ｄは、架橋炭素原子と共に、環員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有し、縮合されているフェニル環と共に９または１０員二環式芳香族環系を形成し、非置換５または６員へテロ環式環を形成し、
Ｒ７ｄおよびＲ８ｄは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１１ｄは、水素原子、鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有していてもよく、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１３ｄ部分または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１４ｄ部分を表し、
Ｒ１２ｄは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【００９０】
一般式（Ｉｄ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｘｄは‐ＮＲ１ｄＲ２ｄ部分または‐ＯＲ３ｄ部分を表し、
Ｒ１ｄは、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＯＨおよび‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＯＨからなる群より選択されるアルキル基、非置換アダマンチル基、非置換フェニルまたはピロリル基、‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ（ＣＨ３）‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｏ‐からなる群より選択されるアルキレン基を介して結合されている非置換ナフチル基、メチル、エチル、tert‐ブチル、メトキシ、ＦおよびＣｌからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよいフェニル基（該フェニル基は‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ（ＣＨ３）‐、‐ＣＨ（フェニル）‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｏ‐からなる群より選択されるアルキレン基を介して結合されている）、ピリジニル、フラニルおよびピロリルからなる群より選択されるヘテロアリール基（該ピリジニル、フラニルおよびピロリル基は、メチル、エチル、tert‐ブチル、メトキシ、Ｆ、およびＣｌからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、該ピリジニル、フラニル、およびピロリル基は、‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ（ＣＨ３）‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｏ‐からなる群より選択されるアルキレン基を介して結合されている）、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｄ部分を表し、
Ｒ２ｄは水素原子またはメチル基を表し、または
Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは、架橋窒素原子と共に、以下からなる群より選択される部分を形成し、
【化２７】
2009541423.tif 000030
Ｒ３ｄは非置換フェニル基を表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ６ｄは同一であるかまたは異なり、各々水素原子またはフッ素原子を表し、または
Ｒ４ｄおよびＲ５ｄは架橋炭素原子と共に下記部分を形成し、
【化２８】
2009541423.tif 000031
これは、それが縮合されているフェニル環と共に、下記の置換二環式芳香族環系を形成し、
【化２９】
2009541423.tif 000032
Ｒ７ｄおよびＲ８ｄは各々水素原子を表し、
Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄは同一であるかまたは異なり、各々水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ１１ｄは水素原子、メチル、ｎ‐ブチル、および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＯＨからなる群より選択されるアルキル基、非置換フェニルまたはピリジニル基（該フェニルまたはピリジニル基は‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されていることもある）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｄ部分または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１３ｄ部分を表し、
Ｒ１２ｄはフェニルまたはチオフェニル基を表し（該フェニルまたはチオフェニル基は、メチルおよび塩素からなる群より選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよい）、
Ｒ１３ｄはメチル基またはフェニルもしくはチオフェニル基を表し（該フェニルまたはチオフェニル基は、メチルおよび塩素からなる群より選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよい）、および
Ｒ１４ｄはメチル基、または一、二、または三つのメチル基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００９１】
一般式（Ｉｄ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔１０２２〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐（２‐ピロール‐１‐イルエチル）アミン
〔１０２３〕（４‐フルオロベンジル）‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０２４〕Ｎ‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕ベンズアミド
〔１０２５〕Ｎ‐メチル‐Ｎ‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕ベンズアミド
〔１０２６〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐ピロール‐１‐イルアミン
〔１０２７〕２‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐２Ｈ‐ピリダジン‐３‐オン
〔１０２８〕１‐メチル‐４‐（４‐ニトロ‐３‐フェノキシフェニル）ピペラジン
〔１０２９〕ベンジル〔５‐（４‐ブチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０３０〕ベンジル〔２‐ニトロ‐５‐（４‐ピリジン‐２‐イルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１０３１〕ベンジル〔２‐ニトロ‐５‐（４‐フェニル‐２‐イルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１０３２〕フラン‐２‐イルメチル〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０３３〕２‐〔４‐（４‐ニトロ‐３‐フェネチルアミノフェニル）ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０３４〕（４‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）‐（２‐ｏ‐トリルオキシエチル）アミン
〔１０３５〕２‐〔４‐（３‐ベンジルアミノ‐４‐ニトロフェニル）ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０３６〕４‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕モルホリン
〔１０３７〕２‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐４‐フェニル‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン
〔１０３８〕〔２‐（４‐クロロフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（３，５‐ジメチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０３９〕２‐〔４‐〔３‐ベンズヒドリルアミノ）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０４０〕４‐〔４‐フルオロ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕モルホリン
〔１０４１〕２‐〔２‐ニトロ‐５‐〔４‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペラジン‐１‐イル〕フェニル〕‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン
〔１０４２〕１‐〔３‐（３，５‐ジメチルピラゾール‐１‐イル）‐４‐ニトロフェニル〕‐４‐メチルピペラジン
〔１０４３〕ベンジル（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０４４〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕フェネチルアミン
〔１０４５〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕ピリジン‐３‐イルメチルアミン
〔１０４６〕（３‐クロロフェニル）‐〔４‐〔３‐〔（フラニル‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕メタノン
〔１０４７〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）ピリジン‐３‐イルメチルアミン
〔１０４８〕１‐ベンジル‐４‐（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）ピペラジン
〔１０４９〕フラン‐２‐イルメチル〔５‐（４‐メタンスルホニルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０５０〕ベンズヒドリル〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０５１〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）‐（２‐フェノキシエチル）アミン
〔１０５２〕２‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐４‐フェニル‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン
〔１０５３〕１‐〔３‐（３，５‐ジメチルピラゾール‐１‐イル）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン
〔１０５４〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）フェネチルアミン
〔１０５５〕〔５‐（４‐ベンゼンスルホニルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕フラン‐２‐イルメチルアミン
〔１０５６〕〔２‐（３，４‐ジメトキシフェニル）エチル〕‐（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０５７〕〔４‐〔３‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕‐ｍ‐トリルメタノン
〔１０５８〕〔４‐〔３‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕フェニルメタノン
〔１０５９〕〔４‐〔３‐（３，５‐ジメチルピラゾール‐１‐イル）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕チオフェン‐２‐イルメタノン
〔１０６０〕４‐（４‐エチルフェニル）‐２‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン
〔１０６１〕３‐〔７‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐４‐ニトロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐５‐イルアミノ〕プロパン‐１‐オール
〔１０６２〕３‐〔４‐ニトロ‐７‐（４‐フェニルピペラジン‐１‐イル）ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐５‐イルアミノ〕エタン‐１‐オール
〔１０６３〕３‐〔４‐ニトロ‐７‐（４‐ピリジンピペラジン‐１‐イル）ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐５‐イルアミノ〕プロパン‐１‐オール
〔１０６４〕〔２‐（３，４‐ジメトキシフェニル）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０６５〕〔２‐（３，４‐ジメチルフェニル）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０６６〕〔２‐（４-tert-ブチルフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０６７〕〔２‐（４‐メトキシフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０６８〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐（２‐ｍ‐トリルオキシエチル）アミン
〔１０６９〕〔２‐（４‐クロロフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７０〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）‐（１‐フェニルエチル）アミン
〔１０７１〕〔２‐（３‐メトキシフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７２〕〔２‐（２‐メトキシフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７３〕（４‐クロロベンジル）‐（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０７４〕ベンジル〔５‐（４‐ベンジルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７５〕ベンジル〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７６〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐（２‐ｏ‐トリルオキシエチル）アミン
〔１０７７〕（４‐クロロベンジル）‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７８〕フラン‐２‐イルメチル（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０７９〕〔２‐（４‐クロロフェノキシ）エチル〕‐（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０８０〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐（１‐フェニルエチル）アミン
〔１０８１〕１‐〔４‐（３‐ベンジルアミノ‐４‐ニトロフェニル）ピペラジン‐１‐イル〕エタノン
〔１０８２〕２‐〔４‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０８３〕２‐〔４‐〔３‐〔２‐（ナフタレン‐２‐イルオキシ）エチルアミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０８４〕２‐〔４‐〔３‐〔〔１‐（１‐アダマンチル）エチル〕アミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール  および
〔１０８５〕２‐〔４‐〔３‐（３，４‐ジメトキシフェネチルアミノ）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００９２】
一般式Ｉｄの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IIの少なくとも一種のニトロベンゼン化合物：
【化３０】
2009541423.tif 000033
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ６ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表し、Ｚｄは臭素またはヨウ素原子を表す）が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化３１】
2009541423.tif 000034
（上記式中、Ｒ７ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、およびジオキサンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドの存在下で反応させられて、下記一般式IVの化合物を生じ：
【化３２】
2009541423.tif 000035
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式IVの化合物が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化３３】
2009541423.tif 000036
（上記式中、Ｒ１ｄ〜Ｒ２ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはトルエンまたはジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群より選択される少なくともパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはtert-ブチルである）、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４およびナトリウムtert-ペントキシドからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式VIの化合物を生じ：
【化３４】
2009541423.tif 000037
（上記式中、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、およびＲ４ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離される。
【００９３】
一般式Ｉｄの化合物は下記工程により製造される：下記一般式VIIの少なくとも一種のニトロベンゼン化合物：
【化３５】
2009541423.tif 000038
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ６ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｚｄは臭素またはヨウ素原子を表し、Ｙｄは塩素原子を表す）が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化３６】
2009541423.tif 000039
（上記式中、Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはトルエンおよびジオキサンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウムおよび／または銅源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）、Ｐｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）およびヨウ化銅（Ｉ）からなる群より選択される少なくともパラジウムおよび／または銅源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐９，９‐ジメチルキサンテン（キサントホス）、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよびＰ（ｔＢｕ）３（ｔＢｕはtert-ブチルである）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、およびトランス‐１，２‐ジアミノメチルシクロヘキサンからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式VIIIの化合物を生じ：
【化３７】
2009541423.tif 000040
（上記式中、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、およびＲ４ｄ〜Ｒ６ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式VIIIの化合物が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化３８】
2009541423.tif 000041
（上記式中、Ｒ７ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはトルエン、テトラヒドロフラン、またはジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群より選択される少なくともパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはtert-ブチルである）、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４またはナトリウムtert-ペントキシドからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式VIの化合物を生じ：
【化３９】
2009541423.tif 000042
（上記式中、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、およびＲ４ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離される。
【００９４】
一般式Ｉｄの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IIの少なくとも一種のニトロベンゼン化合物：
【化４０】
2009541423.tif 000043
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ６ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表し、Ｚｄは臭素またはヨウ素原子を表す）が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化４１】
2009541423.tif 000044
（上記式中、Ｒ７ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドの存在下で反応させられて、下記一般式IVの化合物を生じ：
【化４２】
2009541423.tif 000045
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式IVの化合物が、下記一般式IXの少なくとも一種の化合物：
【化４３】
2009541423.tif 000046
（上記式中、Ｒ３ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはトルエンまたはジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ここで、ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄ２ｄｂａ３（ここで、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群より選択される少なくともパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはtert-ブチルである）、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４およびナトリウムtert-ペントキシドからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式Ｘの化合物を生じ：
【化４４】
2009541423.tif 000047
（上記式中、Ｒ３ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離される。
【００９５】
適切な反応媒体としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテルおよびジメトキシエタン、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、トルエン、ピリジン、またはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体がある。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも２溶媒の混合物も用いられる。
【００９６】
前記すべての反応は、好ましくはオーブン乾燥バイアルで行われる。触媒、補助剤、塩基および一般式II、IV、VII、またはVIIIの化合物が各々加えられ、バイアルがその後で排気され、アルゴンでパージされる。有機溶媒および一般式III、Ｖ、またはIXの化合物が加えられ、反応が密封バイアル中１００℃〜１１０℃の温度で、好ましくは有機溶媒としてテトラヒドロフランまたはトルエンの場合１００℃および有機溶媒としてジメトキシエタンおよびジオキサンの場合１１０℃で行われる。
【００９７】
一般式II、IV、VII、またはVIIIの化合物と一般式III、ＶまたはIXの化合物との反応を行うために適した反応条件は、J.F.Hartwig et al.,J.Am.Chem.Soc.1996,118,7217-7218、S.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,6043-6048、S.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,7241-7424、およびS.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,11684-11688のリファレンスにおいて記載されている。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００９８】
前記一般式IV、VI、VIII、およびＸの化合物は、当業者に周知の方法に従い精製および／または単離してもよい。
【００９９】
一般式IV、VI、VIII、およびＸの化合物は、濾過で単離しうる固体物の形態で化合物を得るために、反応媒体を蒸発させ、水を加えて、ｐＨ値を調整することにより、またはクロロホルムのような水と混和しない溶媒での抽出により単離し、適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶化により精製してもよい。
【０１００】
好ましくは、一般式IV、VI、VIII、およびＸの化合物は、反応混合物の濾過と、その後でＴＬＣプレートで反応混合物の分離により得られる。一方、一般式Ｉの化合物は、反応混合物へ水およびメタノールを加え、反応混合物を蒸発させ、プレパラティブＨＰＬＣにより残渣を精製することにより単離してもよい。
【０１０１】
一般式IIおよびVIIの化合物は市販されているか、または当業界で周知の方法に従い、例えばA.McKillop et al.,Tetrahedron,1987,43,1753の文献目録で記載されている方法と同様に製造される。該文献記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０１０２】
一般式III、Ｖ、およびIXの化合物は市販されているか、または当業界で周知の方法に従い製造される。
【０１０３】
前記された一部の合成反応に際して、または一般式III、Ｖ、VI、IX、またはＸの化合物を製造するのに際して、官能または反応基の保護が必要となるおよび／または望ましいこともある。これは、Protective groups in Organic Chemistry,ed.J.F.W.McOmie,Plenum Press,1973、T.W.Greene & P.G.M.Wuts and Protective Groups in Organic Chemistry,John Wiley & Sones,1991において記載されているような常套保護基を用いて行える。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。保護基は、当業者に周知の手段により、都合のよい時に除去される。
【０１０４】
一般式Ｉｄのニトロ置換フェニル‐ピペラジン化合物が立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られるならば、該混合物は当業者に知られている標準操作、例えばキラル試薬でクロマトグラフィー法または結晶化により分離してもよい。
【０１０５】
一般式Ｉｄのニトロ置換フェニル‐ピペラジン化合物およびその各々の立体異性体は、当業者に周知の方法に従い、例えば、好ましくは適切な反応媒体中で、該化合物を少なくとも一種の無機および／または有機酸と反応させることにより、対応する塩の形態で得てもよい。適切な反応媒体としては、例えば前記のものがある。
【０１０６】
好ましくは、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｅ）のフェニル‐ピペラジン誘導化合物：
【化４５】
2009541423.tif 000048
〔上記式中
Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、‐ＮＨ２、‐ＮＲ６ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ８ｅまたは‐ＮＨ‐Ｒ９ｅを表し、
Ｒ１ｅは、水素原子、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２ｅは、水素原子または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅ部分を表し、または
Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは、架橋窒素と共に、ニトロ（ＮＯ２）基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の５または６員ヘテロアリール基を形成し、
Ｒ３ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ４ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ５ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ６ｅは、水素原子、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ７ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ８ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ１０ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【０１０７】
一般式（Ｉｅ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、‐ＮＨ２、‐ＮＲ６ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ８ｅまたは‐ＮＨ‐Ｒ９ｅを表し、
Ｒ１ｅは、水素原子、あるいはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチオフェニル（チオフェニル）からなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し（ここで、該アリールまたはヘテロアリール基は、‐（ＣＨ２）‐、‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐、‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐、‐Ｏ‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐、または‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐Ｏ‐基を介して結合され、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨ、および‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基によりされる）、
Ｒ２は水素原子または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０部分を表し、
Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは、架橋窒素原子と共に、ニトロ基または以下からなる群より選択される部分を形成し、
【化４６】
2009541423.tif 000049
ここで、これら上記環式部分の各々は、非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮおよび‐ＣＦ３からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される、
Ｒ３ｅはメチルまたはエチル基を表し、
Ｒ４ｅはメチルまたはエチル基を表し、
Ｒ５ｅは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチルおよびtert‐ブチルからなる群より選択されるアルキル基、あるいはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチオフェニル（チオフェニル）からなる群より選択されるアリールまたはヘテロアリール基を表し（ここで、該アリールまたはヘテロアリール基は、‐（ＣＨ２）‐、‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐または‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されている、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨおよび‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される）、
Ｒ６ｅは、水素原子またはフェニル基を表し（ここで、該フェニル基は‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されていてもよく、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨおよび‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される）、
Ｒ７ｅはメチルまたはエチル基を表し、
Ｒ８ｅは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert‐ブチルからなる群より選択されるアルキル基、あるいはフェニルおよびナフチルからなる群より選択されるアリール基を表し（ここで、該アリール基は、‐（ＣＨ２）‐または‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されていてもよく、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨ、および‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される）、
Ｒ９ｅは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert‐ブチルからなる群より選択されるアルキル基、あるいはフェニルおよびナフチルからなる群より選択されるアリール基を表し（ここで、該アリール基は、‐（ＣＨ２）‐、‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐または‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されていてもよく、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨおよび‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換される）、
Ｒ１０ｅはメチルまたはエチル基を表し、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【０１０８】
一般式（Ｉｅ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔１０８６〕４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐フェネチルアミノ安息香酸
〔１０８７〕２‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）ベンゾニトリル
〔１０８８〕２‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）安息香酸
〔１０８９〕２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）安息香酸メチルエステル
〔１０９０〕２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）ベンゾニトリル
〔１０９１〕４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐フェネチルアミノ安息香酸メチルエステル
〔１０９２〕２‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）安息香酸メチルエステル
〔１０９３〕２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）安息香酸
〔１０９４〕〔２‐ベンジルオキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕フェネチルアミン
〔１０９５〕〔２‐ベンジルオキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕フラン‐２‐イルメチルアミン
〔１０９６〕ベンジル〔２‐メトキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１０９７〕〔２‐メトキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕フェネチルアミン
〔１０９８〕フラン‐２‐イルメチル〔２‐メトキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１０９９〕ベンジル〔２‐ベンジルオキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１１００〕Ｎ‐〔２‐アセチル‐（２‐フェノキシエチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０１〕Ｎ‐〔４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐（２‐フェノキシエチルアミノ）フェニル〕アセトアミド
〔１１０２〕Ｎ‐〔２‐（アセチルアミノ）‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕‐Ｎ‐ベンジルアセトアミド
〔１１０３〕Ｎ‐〔２‐（３，５‐ジメチルピラゾール‐１‐イル）‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０４〕Ｎ‐〔２‐（アセチルフラン‐２‐イルメチルアミノ）‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０５〕Ｎ‐〔２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０６〕Ｎ‐〔２‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０７〕Ｎ‐〔２‐アミノ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕‐Ｎ‐フラン‐２‐イルメチルアセトアミド
〔１１０８〕Ｎ‐〔２‐アミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕‐Ｎ‐ベンジルアセトアミド
〔１１０９〕Ｎ‐〔２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕ベンゼンスルホンアミド
〔１１１０〕Ｎ‐〔２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕メタンスルホンアミド
〔１１１１〕２‐ベンジルオキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニルアミン
〔１１１２〕ベンジル〔４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン、および
〔１１１３〕２‐シアノ‐（５‐ピペラジン‐１‐イルメチル）‐２‐フェノキシエチルアミン、
場合により、それらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比で少なくとも二種の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【０１０９】
一般式Ｉｅの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IIの少なくとも一種の置換ベンゼン化合物：
【化４７】
2009541423.tif 000050
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ４ｅおよびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｙｅは塩素原子を表し、Ｚｅは臭素またはヨウ素原子を表す）が、下記一般式IIIの少なくとも一種のピペラジン化合物：
【化４８】
2009541423.tif 000051
（上記式中、Ｒ３ｅは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、またはジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ここで、ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ここで、ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）からなる群より選択される少なくとも一種のパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは、場合によりエナンチオマーまたはラセミ体の形態で、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび２，２′‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１′‐ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式IVの化合物を生じ：
【化４９】
2009541423.tif 000052
（上記式中、Ｘｅは、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ４ｅ、およびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｙｅは塩素原子を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式IVの化合物が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化５０】
2009541423.tif 000053
（上記式中、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはトルエン、ジオキサン、またはジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ここで、ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄ２ｄｂａ３（ここで、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群より選択される少なくともパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（ここで、ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはtert-ブチルである）および４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐９，９‐ジメチルキサンテン（キサントホス）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、およびナトリウムtert-ペントキシドからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式VIの化合物を生じ：
【化５１】
2009541423.tif 000054
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ４ｅ、およびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有する）、一般式VIの該化合物が場合により精製および／または単離される、あるいは
下記一般式IIａの少なくとも一種の置換ベンゼン化合物：
【化５２】
2009541423.tif 000055
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅまたは‐ＮＯ２を表し、Ｒ４ｅおよびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｚｅは塩素原子を表し、Ｙｅは臭素またはヨウ素原子を表す）が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化５３】
2009541423.tif 000056
（上記式中、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはトルエン、ジメトキシエタン、およびジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウムおよび／または銅源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ここで、ＯＡｃはアセテートである）、Ｐｄ２ｄｂａ３（ここで、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）およびヨウ化銅（Ｉ）からなる群より選択される少なくともパラジウムおよび／または銅源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐９，９‐ジメチルキサンテン（キサントホス）、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよびＰ（ｔＢｕ）３（ここで、ｔＢｕはtert-ブチルである）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、およびトランス‐１，２‐ジアミノメチルシクロヘキサンからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式VIIの化合物を生じ：
【化５４】
2009541423.tif 000057
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ４ｅおよびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｙは塩素原子を表す）、該一般式の化合物が場合により精製および／または単離され、並びに
一般式VIIの化合物が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化５５】
2009541423.tif 000058
（上記式中、Ｒ３ｅは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、またはジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ここで、ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ここで、ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）からなる群より選択される少なくとも一種のパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは、場合によりエナンチオマーまたはラセミ体の形態で、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび２，２′‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１′‐ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式VIの化合物を生じ：
【化５６】
2009541423.tif 000059
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ４ｅ、およびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有する）、一般式VIの該化合物が場合により精製および／または単離され、あるいは
下記一般式VIIIの少なくとも一種の置換ベンゼン化合物：
【化５７】
2009541423.tif 000060
（上記式中、Ｚｅは臭素またはヨウ素を表し、Ｙｅは塩素を表す）が、下記一般式IXの少なくとも一種の化合物：
【化５８】
2009541423.tif 000061
（上記式中、Ｒ６ｅは前記いずれかの意味を有し、ＰＧは保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはトルエンおよびジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウムおよび／または銅源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ここで、ＯＡｃはアセテートである）、Ｐｄ２ｄｂａ３（ここで、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）およびヨウ化銅（Ｉ）からなる群より選択される少なくともパラジウムおよび／または銅源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐９，９‐ジメチルキサンテン（キサントホス）、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよびＰ（ｔＢｕ）３（ここで、ｔＢｕはtert-ブチルである）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、およびトランス‐１，２‐ジアミノメチルシクロヘキサンからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式XIの化合物を生じ：
【化５９】
2009541423.tif 000062
（上記式中、Ｒ６ｅは前記いずれかの意味を有し、ＰＧは保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｙeは塩素を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式XIの化合物が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化６０】
2009541423.tif 000063
（上記式中、Ｒ３ｅは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、またはジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ここで、ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ここで、ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）からなる群より選択される少なくとも一種のパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは、場合によりエナンチオマーまたはラセミ体の形態で、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび２，２′‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１′‐ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式XIIの化合物を生じ：
【化６１】
2009541423.tif 000064
（上記式中、Ｒ３ｅおよびＲ６ｅは前記いずれかの意味を有し、ＰＧは保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式XIIの化合物が少なくとも一種の酸と適切な反応媒体中で反応させられて、下記一般式XIIIの化合物を生じ：
【化６２】
2009541423.tif 000065
（上記式中、Ｒ３ｅおよびＲ６ｅは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
該一般式の化合物が水素と少なくとも一種の触媒の存在下、好ましくは少なくとも一種のパラジウム源の存在下、更に好ましくはパラジウム炭の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される有機溶媒中で反応させられて、下記一般式XIVの化合物を生じ：
【化６３】
2009541423.tif 000066
（上記式中、Ｒ３ｅおよびＲ６ｅは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式XIVの化合物が、一般式Ｒ７ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅの少なくとも一種の化合物（Ｒ７ｅは前記いずれかの意味を有する）および／または一般式Ｒ１０ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅの少なくとも一種の化合物（ここで、Ｒ１０ｅは前記いずれかの意味を有する）と、場合により少なくとも一種の塩基の存在下、好ましくは少なくとも一種の有機塩基の存在下、更に好ましくはピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群より選択される少なくとも有機塩基の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＲ６ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７ｅを表し、Ｒ１ｅが水素原子を表し、Ｒ２ｅが水素原子または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅ部分を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ６ｅ、Ｒ７ｅ、およびＲ１０ｅが前記いずれかの意味を有する一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および／または、Ｘｅが‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、または‐Ｏ‐Ｒ５ｅを表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ４ｅ、およびＲ５ｅが前記いずれかの意味を有する一般式VIの少なくとも一種の化合物が、少なくとも一種の酸、好ましくは硫酸、塩酸および酢酸からなる群より選択される少なくとも一種の酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅまたは‐Ｏ‐Ｒ５ｅを表し、Ｒ３ｅ〜Ｒ５ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および場合により、Ｘｅが‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、または‐Ｏ‐Ｒ５ｅを表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅ〜Ｒ５ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの少なくとも一種の化合物が、水素と少なくとも一種の触媒の存在下、好ましくは少なくとも一種のパラジウム源の存在下、更に好ましくはパラジウム炭の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、または‐Ｏ‐Ｒ５ｅを表し、Ｒ３ｅ〜Ｒ５ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが各々水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、
および／または
Ｘｅが‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅを表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅおよびＲ４ｅが前記いずれかの意味を有する一般式VIの少なくとも一種の化合物が、少なくとも一種の塩基、好ましくは少なくとも一種の水酸化金属、更に好ましくは水酸化リチウムおよび水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも一種の水酸化金属と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒と水の混合物中、更に好ましくはジオキサン、エタノールおよびメタノールからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒と水との混合物中で反応させられて、Ｘｅが‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨを表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅが前記いずれかの意味を有する一般式XVの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、並びに一般式XVの少なくとも一種の化合物が、少なくとも一種の酸、好ましくは硫酸、塩酸、および酢酸からなる群より選択される少なくとも一種の酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨを表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および／または
Ｘｅが‐ＮＯ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅが前記いずれかの意味を有する一般式VIの少なくとも一種の化合物が、水素と少なくとも一種の触媒の存在下、好ましくは少なくとも一種のパラジウム源の存在下、更に好ましくはパラジウム炭の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＨ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅが前記いずれかの意味を有する一般式XVIの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、並びに一般式XVIの少なくとも一種の化合物が少なくとも一種の酸、好ましくは硫酸、塩酸および酢酸からなる群より選択される少なくとも一種の酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＨ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および場合により、Ｘｅが‐ＮＨ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの少なくとも一種の化合物が、一般式Ｒ７ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅの少なくとも一種の化合物および／または一般式Ｒ１０ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅの少なくとも一種の化合物（Ｒ７ｅおよびＲ１０ｅは前記いずれかの意味を有する）と、場合により少なくとも一種の塩基の存在下、好ましくは少なくとも一種の有機塩基の存在下、更に好ましくはピリジン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンからなる群より選択される少なくとも有機塩基の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅを表し、Ｒ１ｅ〜Ｒ３ｅが前記いずれかの意味を有する一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および／または、場合により、Ｘｅが‐ＮＨ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの少なくとも一種の化合物が、一般式Ｒ８ｅ‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｗの少なくとも一種の化合物（Ｒ８ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｗはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）と、場合により少なくとも一種の塩基の存在下、好ましくは少なくとも一種の有機塩基の存在下、更に好ましくはピリジン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンからなる群より選択される有機塩基の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ８ｅを表し、Ｒ１ｅ、Ｒ３ｅおよびＲ８ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離される。
【０１１０】
適切な反応媒体としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテルおよびジメトキシエタン、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジン、トルエンまたはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体がある。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも２溶媒の混合物も用いられる。
【０１１１】
前記の反応がオーブン乾燥バイアルで行われるならば、触媒、補助剤、塩基および一般式II、IIａ、IV、VII、VIII、またはXIの化合物が各々加えられ、バイアルがその後で排気され、アルゴンでパージされる。有機溶媒および一般式III、Ｖ、およびIXの化合物が加えられ、反応が密封バイアル中１００℃〜１１０℃の温度で、好ましくは有機溶媒としてテトラヒドロフランまたはトルエンの場合１００℃および有機溶媒としてジメトキシエタンおよびジオキサンの場合１１０℃で行われる。
【０１１２】
一般式II、IIａ、IV、VII、VIII、またはXIの化合物と一般式III、Ｖ、およびIXの化合物との反応を行うために適した反応条件は、J.F.Hartwig et al.,J.Am.Chem.Soc.1996,118,7217-7218、S.L.Buchwald et al.,J.Org.Chem.2000,65,1144-1157、S.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,6043-6048、S.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,7241-7424、およびS.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,11684-11688のリファレンスで記載されている。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０１１３】
一般式Ｉ、IV、VI、VII、XI、XII、XIII、XIV、XV、およびXVIの化合物は、濾過で単離しうる固体物の形態で化合物を得るために、反応媒体を蒸発させ、水を加えて、ｐＨ値を調整することにより、またはクロロホルムのような水と混和しない溶媒での抽出により単離し、適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶化により精製してもよい。
【０１１４】
好ましくは、一般式Ｉ、IV、VI、VII、XI、XII、XIII、XIV、XV、およびXVIの化合物は、反応混合物の濾過と、その後でＴＬＣプレートで反応混合物の分離により得られてもよい。一方、一般式Ｉ、IV、VI、VII、XI、XII、XIII、XIV、XV、およびXVIの化合物は、反応混合物へ水およびメタノールを加え、反応混合物を蒸発させ、プレパラティブＨＰＬＣにより残渣を精製することにより単離してもよい。
【０１１５】
一般式II、IIａ、VIIIまたはIXの化合物は市販されているか、または当業界で周知の方法に従い、例えばA.McKillop et al.,Tetrahedron,1987,43,1753の文献目録で記載されている方法と同様に製造されてもよい。そこで引用された文献記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０１１６】
前記された一部の合成反応に際して、または一般式II、IIａ、VIII、またはIXの化合物を製造するのに際して、官能または反応基の保護が必要となるおよび／または望ましいこともある。これは、Protective groups in Organic Chemistry,ed.J.F.W.McOmie,Plenum Press,1973、T.W.Greene & P.G.M.Wuts and Protective Groups in Organic Chemistry,John Wiley & Sones,1991で記載されているような常套保護基を用いて行える。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。保護基は、当業者に周知の手段により、都合のよいときに除去される。
【０１１７】
一般式Ｉｅの置換フェニル‐ピペラジン化合物が立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られるならば、該混合物は当業者に知られている標準操作、例えばキラル試薬でクロマトグラフィー法または結晶化により分離してもよい。
【０１１８】
一般式Ｉｅの置換フェニル‐ピペラジン化合物およびその各々の立体異性体は、当業者に周知の方法に従い、例えば、好ましくは適切な反応媒体中で、該化合物を少なくとも一種の無機および／または有機酸と反応させることにより、対応する塩の形態で得てもよい。適切な反応媒体としては、例えば前記のものがある。
【０１１９】
好ましくは、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｆ）のテトラヒドロイソキノリン誘導スルホンアミド化合物：
【化６４】
2009541423.tif 000067
〔上記式中
Ｒ１ｆは、水素原子、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ３７ｆ部分、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ６ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ７ｆ、‐ＯＲ８ｆ、‐ＳＲ９ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１０ｆ、‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ、‐ＮＲ１３ｆＲ１４ｆ、‐ＮＨ‐Ｒ１５ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ１６ｆＲ１７ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ１８ｆ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ部分を表し、
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ｆ、Ｒ１５ｆ、Ｒ１６ｆ、Ｒ１７ｆ、およびＲ１８ｆは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１ｆは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１２ｆは下記一般式（Ａｆ）のフェニル基を表し、
【化６５】
2009541423.tif 000068
上記式中
Ｒ１９ｆ、Ｒ２０ｆ、Ｒ２１ｆ、Ｒ２２ｆ、およびＲ３８ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２３ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ２４ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｆ、‐ＯＲ２５ｆ、‐ＳＲ２６ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ２７ｆ、‐Ｎ（Ｒ２８ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２９ｆ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ３０ｆ、‐ＮＲ３１ｆＲ３２ｆ、‐ＮＨ‐Ｒ３３ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ３４ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ３５ｆＲ３６ｆ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、あるいは非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ２３ｆ、Ｒ２７ｆ、Ｒ２８ｆ、Ｒ２９ｆ、およびＲ３０ｆは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２４ｆ、Ｒ２６ｆ、Ｒ３１ｆ、Ｒ３２ｆ、およびＲ３３ｆは、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２５ｆ、Ｒ３４ｆ、Ｒ３５ｆ、およびＲ３６ｆは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
およびＲ３７ｆは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【０１２０】
一般式（Ｉｆ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｆは、水素原子、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ３７ｆ部分、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、‐ＣＨ２‐ＮＨ２、‐ＣＨ２‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＣＨ２‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐ＣＨ２‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＣＨ２‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ２、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５からなる群より選択される基、あるいは‐（ＣＨ２）１、２、または３基を介して結合されていてもよく、および非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、およびイソブチルからなる群より独立して選択される一、二、三、四、または五つの置換基で場合により置換され、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、およびアゼパニルからなる群より選択される（ヘテロ）環状脂肪族基を表し、
Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＦ３、‐Ｏ‐ＣＦＨ２、‐Ｏ‐ＣＦ２Ｈ、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＦ３、‐Ｏ‐ＣＦ２‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＦＨ２、‐Ｓ‐ＣＦ２Ｈ、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＦ２‐ＣＦ３、‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ、あるいはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、‐ＣＦ３、‐ＣＦＨ２、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＨ２‐ＣＦ３および‐ＣＦ２‐ＣＦ３からなる群より選択される基を表し、
但し置換基Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ部分を表し、
Ｒ１１ｆは、水素原子、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１２ｆは下記一般式（Ａｆ）のフェニル基を表し、
【化６６】
2009541423.tif 000069
上記式中
Ｒ１９ｆ、Ｒ２０ｆ、Ｒ２１ｆ、Ｒ２２ｆ、およびＲ３８ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＦ３、‐Ｏ‐ＣＦＨ２、‐Ｏ‐ＣＦ２Ｈ、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＦ３、‐Ｏ‐ＣＦ２‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＦＨ２、‐Ｓ‐ＣＦ２Ｈ、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＦ２‐ＣＦ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＣ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、‐ＣＦ３、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐ＣＨ２‐ＣＦ３、および‐ＣＦ２‐ＣＦ３、非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＣＦ２Ｈおよび‐ＣＦＨ２からなる群より独立して選択される一、二、三、四、または五つの置換基で場合により置換される、ナフチル、〔１，３〕ベンゾジオキソリル、〔１，４〕ベンゾジオキサニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾ〔２，１，３〕チアジアゾリル、〔１，２，３〕ベンゾチアジアゾリル、〔２，１，３〕ベンゾオキサジアゾリル、〔１，２，３〕ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択される基、あるいは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert‐ブチル、‐ＣＦ３、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐ＣＨ２‐ＣＦ３および‐ＣＦ２‐ＣＦ３からなる群より独立して選択される一、二、三、四、または五つの置換基で場合により置換される、ピリジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、およびピラジニルからなる群より選択される基を表し、
およびＲ３７ｆは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、フルオレニル、フルオレニルメチル、フェニル、ベンジル、およびナフチルからなる群より選択される基を表し、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩またはその対応溶媒和物である。
【０１２１】
一般式（Ｉｆ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔１１１４〕Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１１５〕２，２‐ジメチル‐６‐（Ｎ‐メチルナフタレン‐１‐スルホンアミド）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリニウムヨージド
〔１１１６〕Ｎ‐（２‐メチル‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１１７〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１１８〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐（２‐メチル‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１１９〕４‐メチル‐Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２０〕４‐メチル‐Ｎ‐（２‐メチル‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２１〕Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２２〕Ｎ‐（２‐メチル‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２３〕６‐クロロ‐Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２４〕２‐メトキシ‐５‐メチル‐Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
〔１１２５〕Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ピリジン‐３‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２６〕６‐（ナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル
〔１１２７〕６‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル
〔１１２８〕６‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル
〔１１２９〕６‐（ナフタレン‐２‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル
〔１１３０〕６‐（２‐メトキシ‐５‐メチルベンゼンスルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル、および
〔１１３１〕６‐（ピリジン‐３‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩またはその対応溶媒和物である。
【０１２２】
一般式Ｉｆの化合物は下記工程により製造される：
下記一般式IVの少なくとも一種の化合物：
【化６７】
2009541423.tif 000070
（上記式中、Ｒ１２ｆは前記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン原子、特に好ましくは塩素原子を表す）が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化６８】
2009541423.tif 000071
〔上記式中、Ｒ１ｆ〜Ｒ５ｆは前記の意味を有するが、但しＲ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆからなる群の少なくとも一つの置換基は‐Ｎ（Ｈ）（Ｒ１１ｆ）部分（ここで、Ｒ１１ｆは前記の意味を有する）またはその保護誘導体を表す〕と、反応媒体中、好ましくはピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、およびそれらの混合物からなる群より選択される反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の塩基の存在下、更に好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、およびジエチルイソプロピルアミンからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下、好ましくは０℃〜３０℃の温度において、反応させられる。
【０１２３】
一般式Ｉｆの置換テトラヒドロイソキノリン化合物が立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られる場合、該混合物は当業者に知られている標準操作、例えばキラル試薬でクロマトグラフィー法または結晶化により分離してもよい。
【０１２４】
一般式Ｉｆの置換テトラヒドロイソキノリン化合物およびその各々の立体異性体は、当業者に周知の方法に従い、例えば、好ましくは適切な反応媒体中において、該化合物を少なくとも一種の無機および／または有機酸と反応させることにより、対応する塩の形態で得てもよい。適切な反応媒体としては、例えば前記のものがある。
【０１２５】
一般式IVの化合物はほとんどの場合で市販されているか、または当業者に知られる工程で製造されてもよい。
【０１２６】
一般式Ｖの化合物はほとんどの場合で市販されているか、または当業者に知られている工程で製造されてもよい。
【０１２７】
特に、５位にアミノ基の１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は、５‐ニトロ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物から出発して製造される。後の化合物の製造に関する工程は、K.V.Rao et al.,Journal of Heterocyclic Chemistry,1973,10,213-215において記載されている。
【０１２８】
特に、６位にアミノ基の１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は市販されているか、または６‐ニトロ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物から出発して製造される。後の化合物の製造に関する工程は、G.J.Quallich,Journal of Organic Chemistry,1998,63,4116-4119において記載されている。
【０１２９】
６位または８位にニトロ基の１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は、M.Tercel,Journal of Medicinal Chemistry,1996,39,1084-1094において記載された既定操作により製造されてもよい。
【０１３０】
特に、７位にアミノ基の１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は市販されているか、または７‐ニトロ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物から出発して製造される。後の化合物の製造に関する工程はJ.F.Ajao et al.,Journal of Heterocyclic Chemistry,1985,22,329-331において記載されている。
【０１３１】
Ｎ‐メチル‐８‐アミノ置換１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は、M.Rey,Helvetica Chimica Acta,1985,66,1828-1834において記載されているように、対応１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン類の臭素化およびニトロ化、次いで二つの工程の標準還元条件により製造された。
【０１３２】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが（ヘテロ）環状脂肪族基、好ましくはＣ３‐９シクロアルキル基またはＣ４‐９シクロアルケニル基、またはヘテロ環式環、好ましくは３〜８員ヘテロ環式環を表すまたは含んでなる場合、該（ヘテロ）環状脂肪族基、ヘテロ環式環、Ｃ３‐９シクロアルキル基、またはＣ４‐９シクロアルケニル基は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または１以上の置換基で置換され、好ましくは非置換であるか、または場合により一、二、三、四、または五つの置換基で置換される。該置換基は、好ましくは、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であり、該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される。
【０１３３】
更に好ましくは、該置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＣＨ３、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合に該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される。
【０１３４】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、環員として一以上、好ましくは一、二、または三つのヘテロ原子を含有している、環状脂肪族基、Ｃ３‐９シクロアルキル基、もしくはＣ４‐９シクロアルケニル基を表すまたは含んでなる場合、別記されていなければ、これらヘテロ原子の各々は、好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群より独立して選択される。
【０１３５】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、環員として少なくとも一つの別の、好ましくは一もしくは二つの別のヘテロ原子を含有しているヘテロ環式環を表すまたは含んでなる場合、別記されていなければ、これらヘテロ原子の各々は、好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群より独立して選択される。
【０１３６】
適切な飽和または不飽和の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、Ｃ３‐９シクロアルキル基またはＣ４‐９シクロアルケニル基は、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（２，５）‐ジヒドロフラニル、（２，５）‐ジヒドロチオフェニル、（２，３）‐ジヒドロフラニル、（２，３）‐ジヒドロフラニル、（２，５）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ピロリル、（２，３）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ピロリル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロピラニル、（３，４）‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピラニル、（３，４）‐ジヒドロ‐２Ｈ‐チオピラニル、（１，２，３，６）‐テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）‐テトラヒドロピリジニル、〔１，３〕‐オキサジナニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）‐ジヒドロ‐４Ｈ‐ピリミジニル、オキサゾリジニル、（１，３）‐ジオキサニル、（１，４）‐ジオキサニル、および（１，３）‐ジオキソラニルからなる群より選択される。
【０１３７】
非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、適切な飽和または不飽和へテロ環式環は、好ましくは、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）‐テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）‐テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）‐ジヒドロ‐４Ｈ‐ピリミジニル、ピリダジン‐３（２Ｈ）‐オン‐イル、フタラジン‐１（２Ｈ）‐オン‐イル、インドリニル、イソインドリニル、デカヒドロナフチル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロイソキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロナフチル、オクタヒドロ‐シクロペンタ〔ｃ〕ピロリル、（１，３，４，７，９ａ）‐ヘキサヒドロ‐２Ｈ‐キノリジニル、（１，２，３，５，６，８ａ）‐ヘキサヒドロ‐インドリジニル、デカヒドロキノリニル、オクタヒドロピロロ〔１，２‐ａ〕ピラジニル、オクタヒドロ‐１Ｈ‐ピリド〔１，２‐ａ〕ピラジニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ‐カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、および（２，３）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄｅ〕イソキノリニルからなる群より選択される。
【０１３８】
非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、適切な芳香族へテロ環式環は、好ましくは、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、（４，５，６，７）‐テトラヒドロ‐２Ｈ‐インダゾリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルからなる群より選択される。
【０１３９】
非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合される、適切な飽和または不飽和の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、Ｃ３‐９シクロアルキル基またはＣ４‐９シクロアルケニル基は、好ましくは、インドリニル、イソインドリニル、デカヒドロナフチル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロイソキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロナフチル、オクタヒドロ‐シクロペンタ〔ｃ〕ピロリル、（１，３，４，７，９ａ）‐ヘキサヒドロ‐２Ｈ‐キノリジニル、（１，２，３，５，６，８ａ）‐ヘキサヒドロ‐インドリジニル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ‐カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（６，７）‐ジヒドロ‐４Ｈ‐チエノ〔３，２‐ｃ〕ピリジニル、（２，３）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄｅ〕イソキノリニル、オクタヒドロピロロ〔１，２‐ａ〕ピラジニル、オクタヒドロ‐１Ｈ‐ピリド〔１，２‐ａ〕ピラジニル、（１，２，３，７，８，８ａ）‐ヘキサヒドロインドリジニル、（２，６，７，８，９，９ａ）‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐キノリジニル、オクタヒドロインドリジニル、オクタヒドロ‐１Ｈ‐キノリジニル、（１，２，３，５，８，８ａ）‐ヘキサヒドロインドリジニル、（４，６，７，８，９，９ａ）‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐キノリジニル、フルオレニルおよび（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノキサリニルからなる群より選択される。
【０１４０】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、置換されていてもよく、アルキレン基、好ましくはＣ１‐６アルキレン基、アルケニレン基、好ましくはＣ２‐６アルケニレン基またはアルキニレン基、好ましくはＣ２‐６アルキニレン基を表す場合、該アルキレン基、Ｃ２‐６アルキレン基、アルケニレン基、Ｃ２‐６アルケニレン基、アルキニレン基、またはＣ２‐６アルキニレン基は、非置換であるか、または１以上の置換基で置換され、好ましくは非置換であるか、または場合により一、二、または三つの置換基で置換される。該置換基は、好ましくは、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、および‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２からなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であってもよい。アルケニレン基は少なくとも一つの炭素‐炭素二重結合を含んでなり、アルキニレン基は少なくとも一つの炭素‐炭素三重結合を含んでなる。
【０１４１】
適切なアルキレン基には‐（ＣＨ２）‐、‐ＣＨ（ＣＨ３）‐、‐ＣＨ（フェニル）‐、‐（ＣＨ２）２‐、‐（ＣＨ２）３‐、‐（ＣＨ２）４‐、‐（ＣＨ２）５‐、および‐（ＣＨ２）６‐があり、適切なアルケニレン基には‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ＝ＣＨ‐、および‐ＣＨ＝ＣＨ‐ＣＨ２‐があり、適切なアルキニレン基には‐Ｃ≡Ｃ‐、‐ＣＨ２‐Ｃ≡Ｃ‐、および‐Ｃ≡Ｃ‐ＣＨ２‐がある。
【０１４２】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、フェニルなどの６員アリール基、ナフチルなどの１０員アリール基、またはアントラセニルなどの１４員アリール基を含めたアリール基を表すまたは含んでなる場合、該アリール基は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または一以上の置換基で置換され、好ましくは非置換であるか、または一、二、三、四、または五つの置換基で置換される。該置換基は、好ましくは、Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、‐Ｃ１‐５アルキレン‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ１‐５アルキレン‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、チオフェニル、フラニル、ピロリジン‐２，５‐ジオニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であってもよく、該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換される。
【０１４３】
更に好ましくは、該置換基は、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、および‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＣＨ３からなる群より独立して選択される。
【０１４４】
場合により少なくとも一置換される、好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルである。
【０１４５】
非置換または少なくとも一置換の飽和または不飽和一もしくは二環式環系と縮合されている適切なアリール基は、好ましくは、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロイソキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロナフチル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノキサリニル、ベンゾ〔ｄ〕オキサゾール‐２（３Ｈ）‐オンイル、ベンゾ〔ｄ〕チアゾール‐２（３Ｈ）‐オンイル、２，３‐ジヒドロベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕ジオキシニル、ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕ジオキソリル、３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕オキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、２，３‐ジヒドロベンゾフラニル、および１Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕ジアゼピン‐２，４（３Ｈ，５Ｈ）‐ジオニルからなる群より選択される。
【０１４６】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、単環式５もしくは６員ヘテロアリール基または二もしくは三環式８、９、１０、１１、１２、１３、もしくは１４員ヘテロアリール基を含めたヘテロアリール基を表すまたは含んでなる場合、該ヘテロアリール基は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または一以上の置換基で置換され、好ましくは非置換であるか、または一、二、三、四、または五つの置換基で置換される。該置換基は、好ましくは、Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、‐Ｃ１‐５アルキレン‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ１‐５アルキレン‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、チオフェニル、フラニル、ピロリジン‐２，５‐ジオニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であってもよく、該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されてもよい。
【０１４７】
更に好ましくは、該置換基は、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、および‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＣＨ３からなる群より独立して選択される。
【０１４８】
ヘテロアリール基に環員として存在するヘテロ原子は、他に定義されていなければ、窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択されてもよく。好ましくは、ヘテロアリール基は一、二、三、または四つのヘテロ原子を含んでなる。
【０１４９】
場合により少なくとも一置換される適切な二または三環式ヘテロアリール基は、好ましくは、インドリル、イソインドリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾ〔２，１，３〕チアジアゾリル、〔１，２，３〕ベンゾチアジアゾリル、〔２，１，３〕ベンゾオキサジアゾリル、〔１，２，３〕ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリル、２Ｈ‐クロメニル、インダゾリル、およびキナゾリニルからなる群より選択される。
【０１５０】
非置換または少なくとも一置換の飽和または不飽和一もしくは二環式環系と縮合されている適切な単、二、または三環式ヘテロアリール基は、好ましくは、〔１，３〕ベンゾジオキソリル、〔１，４〕ベンゾジオキサニル、〔１，２，３，４〕‐テトラヒドロナフチル、（２，３）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐シクロペンタ〔ｂ〕インドリル、〔１，２，３，４〕‐テトラヒドロキノリニル、〔１，２，３，４〕‐テトラヒドロイソキノリニル、〔１，２，３，４〕‐テトラヒドロキナゾリニルおよび〔３，４〕‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジニルからなる群より選択される。
【０１５１】
場合により少なくとも一置換されてもよい適切な単環式ヘテロアリール基は、好ましくは、ピリジニル、フリル（フラニル）、チオフェニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびピラニルからなる群より選択される。
【０１５２】
本発明による単または二環式環系は、他に定義されていなければ、飽和、不飽和、または芳香族である単または二環式炭化水素環系を意味する。その異なる環の各々は異なる飽和度を示してもよく、即ちそれは飽和、不飽和、または芳香族である。場合により、単または二環式環系の環の各々は、同一であるかまたは異なる、好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群より選択される、一以上、好ましくは一、二、または三つのヘテロ原子を環員として含有していてもよい。単または二環式環系の環は、好ましくは５、６、または７員である。
【０１５３】
好ましくは、本発明による単または二環式環系はフェニルまたはナフチル環系である。
【０１５４】
本発明による“縮合”という用語は、環または環系が他の環または環系へ結合されていることを意味し、“環付加”または“環状”という用語もこの種類の結合を表すために当業者により用いられている。
【０１５５】
このような単または二環式環系は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または一以上の置換基により置換され、好ましくは非置換であるか、または一、二、三、四、または五つの置換基で置換される。該置換基は、好ましくは、Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であってもよく、該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される。
【０１５６】
更に好ましくは、該置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＣＨ３、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より選択され、各場合に該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される。
【０１５７】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが飽和または不飽和脂肪族基、即ちアルキル基、好ましくはＣ１‐１０アルキル基、アルケニル基、好ましくはＣ２‐１０アルケニル基、またはアルキニル基、好ましくはＣ２‐１０アルキニル基を表す場合、該脂肪族基は、他に定義されていなければ、非置換であるか、または一以上の置換基で置換され、好ましくは非置換であるか、または一、二、三、四、または五つの置換基により置換される。該置換基は、好ましくは、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）および‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２からなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状である。更に好ましくは、該置換基は、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して好ましく選択される。
【０１５８】
アルケニル基は少なくとも一つの炭素‐炭素二重結合を含んでなり、アルキニル基は少なくとも一つの炭素‐炭素三重結合を含んでなる。
【０１５９】
一以上の置換基により置換されていてもよく、適切なアルキル基は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、ｎ‐ヘプチル、ｎ‐オクチル、ｎ‐ノニル、およびｎ‐デシルからなる群より選択される。
【０１６０】
一以上の置換基で置換されていてもよく、適切なアルケニル基は、好ましくは、ビニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、および３‐ブテニルからなる群より選択される。
【０１６１】
一以上の置換基で置換されていてもよく、適切なアルキニル基は、好ましくは、エチニル、１‐プロピニル、２‐プロピニル、１‐ブチニル、２‐ブチニル、および３‐ブチニルからなる群より選択される。
【０１６２】
また好ましくは、５‐メトキシトリプタミン、ブロモクリプチン、オクトクロテピン、クロザピン、オランザピン、ロキサピン、クロルプロマジン、フルフェナジン、ＢＶＴ‐５１８２、ＥＭＤＴ、Ｒｏ ６５‐７１９９、Ｒｏ ０４‐６７９０、Ｒｏ ６３‐０５６３、ＭＳ‐２４５、ＳＢ‐２７１０４６、ＬＹ‐４８３５１８、ＡＬＸ‐０４４０、ＷＡＹ‐１８１１８９、ＷＡＹ‐４６６、ＡＬＸ‐１１７５、ＡＬＸ‐１１６１、ＳＢ‐２７１０４６、ＳＢ‐２５８５１０、ＳＢ‐３５７１３４、ＳＢ‐２１４１１１、ＳＢ‐３９９８８５、Ｒｏ ６５‐７６７４、ＳＢ‐６９９９２９、Ｒｏ ４３‐６８５５４、ＳＢ‐７４２４５７、Ｒｏ ６６‐００７４、〔１１Ｃ〕ＧＳＫ‐２１５０８３、
〔ＨＴ１〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕エタンアミン
〔ＨＴ２〕５‐クロロ‐２‐メチル‐３‐（１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ３〕２‐〔１‐〔５‐（フェニルスルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕エチリデン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ４〕５‐フルオロ‐３‐（３‐フルオロフェニルスルホニル）‐１‐（ピペリジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ５〕２‐〔〔１‐（４‐アミノフェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕メチレン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ６〕３‐（フェニルスルホニル）‐７‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エトキシ〕‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ７〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イルオキシ〕エタンアミン
〔ＨＴ８〕１‐（フェニルスルホニル）‐３‐（ピロリジン‐２‐イルメチル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ９〕２‐（３‐ベンジル‐１Ｈ‐インドール‐１‐イル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ１０〕４‐〔３‐（１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ１２〕（６Ｓ，７Ｓ）‐７‐（ジメチルアミノ）‐２‐トシル‐２，６，７，８‐テトラヒドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール‐６‐オール
〔ＨＴ１３〕２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐６，７‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インドール‐４（５Ｈ）‐イリデン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ１４〕６‐（フェニルスルホニル）‐２，３，４，９‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン
〔ＨＴ１５〕３‐（３‐クロロフェニルスルホニル）‐１‐（ピロリジン‐２‐イルメチル）‐１Ｈ‐ピロロ〔２，３‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ１６〕４‐（５，６，７，８‐テトラヒドロカルバゾール‐９‐イルスルホニル）ベンゼンアミン
〔ＨＴ１７〕３‐（２‐アミノエチル）‐１‐（ナフタレン‐２‐イルスルホニル）‐１Ｈ‐イミダゾ〔４，５‐ｂ〕ピリジン‐２（３Ｈ）‐オン
〔ＨＴ１８〕２‐〔４‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐イルスルホニル）‐４Ｈ‐チエノ〔３，２‐ｂ〕ピロール‐６‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ１９〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐３‐（フェニルスルホニル）‐６，７，８，９‐テトラヒドロ‐３Ｈ‐ベンゾ〔ｅ〕インドール‐８‐アミン
〔ＨＴ２０〕Ｎ‐〔４‐（ピペリジン‐４‐イル）‐２Ｈ‐クロメン‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔ＨＴ２１〕２‐（３‐ベンジル‐３Ｈ‐インデン‐１‐イル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ２２〕Ｎ‐〔７‐（（３Ｓ，４Ｓ）‐３‐フルオロピペリジン‐４‐イルオキシ）ベンゾフラン‐５‐イル〕‐２‐メトキシ‐５‐メチルベンゼンスルホンアミン
〔ＨＴ２３〕２‐メトキシ‐１０‐（１‐メチルピロリジン‐３‐イル）‐５‐チア‐４ｂ‐アザインデノ〔２，１‐ａ〕インデン‐５，５‐ジオキシド
〔ＨＴ２４〕１‐〔６‐（フェニルスルホニル）ピリジン‐３‐イル〕ピペラジン
〔ＨＴ２５〕１‐〔２‐メトキシ‐５‐（ナフタレン‐１‐イルスルホニル）フェニル〕ピペラジン
〔ＨＴ２６〕１‐〔２‐クロロ‐５‐（フェニルスルホニル）フェニル〕ピペラジン
〔ＨＴ２７〕８‐メトキシ‐１‐〔３‐メトキシ‐５‐（ピペラジン‐１‐イル）ベンジル〕‐３，４‐ジヒドロキノリン‐２（１Ｈ）‐オン
〔ＨＴ２８〕５‐クロロ‐３‐（３‐クロロフェニルスルホニル）‐７‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ２９〕１‐〔４‐（フェニルスルホニル）ナフタレン‐１‐イル〕ピペラジン
〔ＨＴ３０〕３‐（フェニルスルホニル）‐７‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐ピロロ〔３，２‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ３１〕４‐（２‐クロロフェニルスルホニル）‐６‐メチル‐８‐（ピペラジン‐１‐イル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕オキサジン
〔ＨＴ３２〕５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐３‐（ナフタレン‐１‐イルスルホニル）‐１Ｈ‐インダゾール
〔ＨＴ３３〕４‐〔４‐〔４‐（４，５‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イミダゾール‐２‐イル）ピペラジン‐１‐イル〕‐１Ｈ‐インドール‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ３４〕５‐（４‐ベンジルピペラジン‐１‐イル）‐３‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐ピロロ〔３，２‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ３５〕２‐（２，３‐ジクロロフェニルスルホニル）‐５‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン
〔ＨＴ３６〕６‐フルオロ‐４‐（２‐フルオロベンジル）‐８‐（ピペラジン‐１‐イル）‐２Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕オキサジン‐３（４Ｈ）‐オン
〔ＨＴ３７〕２‐（フェニルスルホニル）‐４‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ３８〕４‐〔４‐（ピペラジン‐１‐イル）ナフタレン‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ３９〕８‐〔４‐（４‐フルオロベンジル）ピペラジン‐１‐イル〕‐３‐（フェニルスルホニル）キノリン
〔ＨＴ４０〕２，３‐ジクロロ‐Ｎ‐（２，３，４，５‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕アゼピン‐７‐イル）ベンゼンスルホンアミド
〔ＨＴ４１〕２‐（メチルチオ）‐３‐（フェニルスルホニル）‐４Ｈ‐ピリド〔１，２‐ａ〕ピリミジン‐４‐イミン  および
〔ＨＴ４２〕８‐〔４‐〔３‐フルオロ‐５‐（トリフルオロメチル）ベンジル〕フェニルスルホニル〕‐Ｎ，Ｎ，３‐トリメチル‐２，３，４，５‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕アゼピン‐７‐アミン、
またはその塩、遊離塩基、ラセミ体またはエナンチオマーからなる群より選択される化合物が、成分（Ａ）として存在する。
【０１６３】
これら化合物の構造が以下で表される：
【化６９】
2009541423.tif 000072
2009541423.tif 000073
2009541423.tif 000074
2009541423.tif 000075
2009541423.tif 000076
【０１６４】
化合物ＡＬＸ‐０４４０、ＡＬＸ‐１１６１およびＡＬＸ‐１１７５は、ＷＯ２０００／６３２０３号公報の開示に従い製造される。
化合物ＭＳ‐２４５、ＨＴ１２、およびＨＴ１は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2000,10,2295-2299およびJ.Med.Chem.2001,44,3881-3895の開示に従い製造される。
化合物Ｒｏ ６５‐１７９９は、Eur.J.Med.Chem.2001,36,165-178の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,4230-4234の開示に従い製造される。
化合物ＬＹ‐４８３５１８またはＳＧＳ５１８は、ＷＯ２００２／６０８７１号公報の開示に従い製造される。
化合物ＷＡＹ‐１８１１８７は、ＷＯ２００３／５３４３３号公報およびＷＯ２００６／２１２５号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３は、ＵＳ２００３／２３２８４３号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ４は、ＷＯ２００４／９５４８号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ５は、ＵＳ２００４／２５２７号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ６は、ＷＯ２００４／５００８５号公報の開示に従い製造される。
化合物ＷＡＹ‐４６６は、J.Med.Chem.2005,48,353-356の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ７は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,1393-1396の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ８は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,3510-3513の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ９およびＨＴ２１は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,1987-1991の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１０は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,379-383の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１１は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,4780-4785の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１３は、ＷＯ２００３／６８７４０号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１４は、ＷＯ２００３／３０９０１号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１５は、ＷＯ２００４／９６００号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１６は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2004,14,1961-1964の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１７は、ＷＯ２００５／１０００３号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１８は、ＷＯ２００５／１２３１１号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ１９は、ＵＳ２００５／１０１５９６号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２０は、ＷＯ２００５／３７８３０号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２２は、ＷＯ２００５／５８８５８号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２３は、ＷＯ２００５／６６１８４号公報の開示に従い製造される。
化合物ＳＢ‐２７１０４０およびＳＢ‐２５８５１０は、J.Med.Chem.1999,42,202-205の開示に従い製造される。
化合物ＳＢ‐３５７１３４は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2001,11,55-58の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２４は、ＷＯ２００３／７２５４８号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２５は、ＷＯ２００３／１４０９７号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２６は、ＷＯ２００４／８０９６８号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２７は、ＷＯ２００４／８０９６９号公報の開示に従い製造される。
化合物ＳＢ‐６９９９２９およびＨＴ２８は、ＷＯ２００２／４１８８９号公報の開示に従い製造される。
化合物Ｒｏ ４３‐６８５５４は、ＷＯ２００２／９８８５７号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ２９は、ＷＯ２００３／７２５５８号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３０は、ＷＯ２００３／８０６０８号公報の開示に従い製造される。
化合物ＢＶＴ‐５１８２は、ＷＯ２００２／１０２７７４号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３１は、ＷＯ２００３／９５４３４号公報の開示に従い製造される。
化合物ＳＢ‐７４２４５７は、ＷＯ２００３／８０５８０号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３２は、ＵＳ２００４／１６７１２２号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３３は、ＵＳ２００４／１９２７４９号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３４は、ＷＯ２００４／７４２８６号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３５は、ＷＯ２００４／７８１７６号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３６は、ＵＳ２００４／９２５１２号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３７は、ＷＯ２００４／２６８３１号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３８は、Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,1707-1711の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ３９は、ＷＯ２００５／２６１２５号公報の開示に従い製造される。
化合物Ｒｏ ０４‐６７９０およびＲｏ ６３‐０５６３は、Br.J.Pharmacol.1998,124,556-562の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ４０は、ＷＯ２００３／６８７５１号公報の開示に従い製造される。
化合物Ｒｏ ６６‐００７４、J.Med.Chem.2003,46,1273-1276の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ４１は、ＵＳ２００４／１９０６４号公報の開示に従い製造される。
化合物ＨＴ４２は、ＷＯ２００５／５１３９８号公報の開示に従い製造される。
【０１６５】
該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０１６６】
本発明によると、５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物の組合せが活性物質組合せに成分（Ａ）として存在する、と当業者は理解する。コリンエステラーゼ阻害剤の組合せも、活性物質組合せに成分（Ｂ）として存在してもよい。
【０１６７】
特に好ましくは、６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド、１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド、ＢＶＴ‐５１８２、ＥＭＤＴ、Ｒｏ ０４‐６７９０、Ｒｏ ６３‐０５６３、ＭＳ‐２４５、ＳＢ‐２７１０４６、ＡＬＸ‐１１７５、およびＡＬＸ‐１１６１またはその塩、遊離塩基、ラセミ体またはエナンチオマーからなる群より選択される化合物が、成分（Ａ）として存在する。
【０１６８】
更に特に好ましくは、下記のような化合物〔１１４０〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド（Ｅ‐６８０１としても知られている）および／または５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド〔１１４１〕および／または１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン〔１ｂ〕が成分（Ａ）として存在する。
【化７０】
2009541423.tif 000077
【０１６９】
本発明によると好ましいアセチルコリンエステラーゼ阻害剤の例としては、エドロホニウム、ガンスチグミン、デメカリウム、アンベノニウム、臭化ネオスチグミン、塩化デヒドロエボジアミン、エセロリン、インペラトリン、スコポレチン（ＳＣＴ）、ヒューペリジンＡ（Ｈｕｐ Ａ）、ヒューペルジンＡ、塩酸タクリン（ＣＩ‐９７０、ＴＨＡ．ＨＣｌ）、７‐メトキシタクリン（７‐ＭＥＯＴＡ）、マレイン酸ベルナクリン（ＨＰ‐０２９、Ｐ８３‐６０２９Ａ）、酒石酸リバスチグミン（ＥＮＡ‐７１３、ＥＮＡ‐７１３Ｄ、ＯＮＯ‐２５４０、ＳＤＺ‐２１２‐７１３、ＳＤＺ‐ＥＮＡ‐７１３）、酒石酸エプタスチグミン（Ｌ‐６９３４８７）、酒石酸ヘプチルスチグミン（ＭＦ‐２０１）、塩酸ドネペジル（ＢＮＡＧ、Ｅ‐２０２０）、マレイン酸スロナクリン（ＨＰ‐１２８）、ＵＣＢ‐１１０５６、ＳＭ‐１０８８８、塩酸スタコフィリン（Ｓ‐９９７７、Ｓ‐９９７７‐２）、ヨウ化ベルベリン、ジフロシロン（ＭＤＬ‐７３７４５）、ノルピリドスチグミン、キロスチグミン（ＨＰ‐２９０、ＮＸＸ‐０６６）、Ｅ‐２０３０、ＴＨＢ‐０１３、Ｆ‐３７９６、ＰＤ‐１４２０１２、ＣＩ‐１００２、ＰＤ‐１４２６７６、酒石酸テレスチグミン（ＣＨＦ‐２０６０）、チアシムセリン、酒石酸フェンセリン、臭化水素酸ガランタミン（ＧＰ‐３７２６７）、臭化水素酸ガランタミン（Ｒ‐１１３６７５）、Ｒｏ‐４６‐５９３４、Ｐ１１０１２、ＭＦ‐８６１５、ＭＦ‐２６８重酒石酸塩、塩酸アンセクリン（ＫＡ‐６７２．ＨＣｌ）、塩酸エンサクリン、マレイン酸イコペジル（ＣＰ‐１１８９５４、ＣＰ‐１１８９５４‐１１）、サリチル酸エセリン、サリチル酸フィゾスチグミン、イソバニヒューペルジンＡ（ＩＶＨＡ）、ＪＷＳ‐ＵＳＣ‐７５ＩＸ、ＦＲ‐１５２５５８、ＵＲ‐１８２７、Ｐ１１４６７、Ｐ‐１０３５８、ビス（７）‐タクリン、ＨＭＲ‐２４２０、Ｔ‐８２、ＣＰ‐１２６９９８、ＴＶ‐３２７９、ＭＳＦ、ＴＨＡ‐Ｃ８、スベルゴルジン酸、スベロゴルジン、ＳＰＨ‐１２８６、ヒューペルジンＢ（Ｈｕｐ Ｂ）、臭化ピリドスチグミン（Ｒｏ‐１‐５１３０）、ヒュープリンＸ、ＥＲ‐１２７５２８、酒石酸トルセリン、ヒュープリンＹ、コロナリジン、ＲＳ‐１２３３、コボフェノールＡ、ビス（１２）‐ヒューペリン、ＢＧＣ‐２０‐１２５９、ＲＳ‐１２５９、ＮＰ‐７５５７、ＺＴ‐１、ＩＴＨ‐４０１２、ＴＫ‐１９、Ｔ‐８１、ＴＨ‐１７１、ＴＨ‐１８５、臭化ジスチグミン（ＢＣ‐５１）、（−）‐９‐デヒドロガランタミニウムブロミド、メモキン、ＮＰ‐０３６１、スコポレチン、７‐Ｏ‐β‐Ｄ‐グルコピラノシド（ＮＳＣ‐４０４５６０）、スコポリン（ＳＣＮ）、スコポロシド、ＢＷ‐２８４ｃ５１、ＳＰ‐００４、ＳＰ‐０４、ウィザフェリンＡ（ＮＳＣ‐１０１０８８）、ウィザフェリン（ＮＳＣ‐２７３７５７）、（＋）‐コリノリン、コリノリン、（Ｓ）‐（−）‐オキシポイセダニン、オキシポイセダニン、（−）‐ボアカンギン、カルボメトキシイボゲイン、ボアカンギンジエコール、フロロフコフロエコール（ＰＦＦ）、フロロフコフロエコールＡ、（−）‐３‐Ｏ‐アセチルスペクタリン塩酸塩、およびラフィアサポニン１、また��その塩、遊離塩基、ラセミ体、もしくはエナンチオマーがある。
【０１７０】
例示の可逆性阻害剤としてはタクリン、ドネペジル、エドロホニウム、およびガランタミンがある。例示の偽不可逆性阻害剤としてはフィゾスチグミン、エプタスチグミン、ピリドスチグミン、ネオスチグミン、ガンスチグミン、およびリバスチグミンがある。偽不可逆性コリンエステラーゼ阻害剤として、カルバメート殺虫剤、例えばカルバリル（Sevin）、プロポキスル（Baygon）、およびアルジカルブ（Temik）が含まれる。典型的には、偽不可逆性アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は、カルバメート部分を含んでなり、例えばリバスチグミン、エプタスチグミン、フィゾスチグミン、ネオスチグミン、デメカリウム、アンベノニウム、ピリドスチグミン、およびガンスチグミンがある。本発明で用いうる追加のコリンエステラーゼ阻害剤としては、ヒューペルジンＡ、Ｔ‐８２、フェンセリン、キロスチグミン、およびＴＡＫ‐１４７がある。
【０１７１】
新規で効力のある可逆性および選択性のアセチルコリンエステラーゼ（ＡｃｈＥ）阻害剤ヒューペルジンＡは、アルツハイマー病の患者で記憶欠損の治療のために現在知られている他のＡｃｈＥ阻害剤より優れていると予想されていた。重要な神経伝達物質、即ち記憶および／または学習に大切なだけでなく、末梢神経系にも大切な脳内化学物質、アセチルコリンの分解に関与する酵素を阻害することが知られていた。これは重症筋無力症として知られる障害において有益な効果を有していた。ヒューペルジンは、ヒカゲノカズラHuperzine Serrataから初めて単離された天然化合物である。それは中国民間薬で、更に最近では加齢性記憶障害の治療として中国で行われる臨床試験において用いられていた。
【０１７２】
更に好ましくは、ヒューペルジンＡ、リバスチグミン、ピリドスチグミン、ジスチグミン、ネオスチグミン、フィゾスチグミン、タクリン、ガランタミン、およびドネペジルからなる群より選択されるコリンエステラーゼ阻害剤が成分（Ｂ）として存在する。
【０１７３】
更に一層好ましくは、ドネペジルが成分（Ｂ）として存在する。
【０１７４】
好ましくは、本発明のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤には、ＡＣｈＥの活性中心のアシルポケット、ＡＣｈＥの活性中心のコリンサブ部位、またはＡＣｈＥの末梢アニオン部位と結合するコリンエステラーゼ阻害剤の一種以上も含む。例えば、エドロホニウムおよびタクリンはＡＣｈＥのトリプトファン８６およびグルタミン酸２０２付近でコリンサブ部位と結合する。ドネペジルはＡＣｈＥの活性中心と高親和性で結合する。プロピジウムおよびペプチド毒素ファシクリンはＡＣｈＥの末梢アニオン部位と結合する。これはGoodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics,supra,pages 175-89で概説されている。
【０１７５】
成分（Ａ）として、６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド、１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド、５‐メトキシトリプタミン、ブロモクリプチン、オクトクロテピン、クロザピン、オランザピン、ロキサピン、クロルプロマジン、フルフェナジン、ＢＶＴ‐５１８２、ＥＭＤＴ、Ｒｏ ６５‐７１９９、Ｒｏ ０４‐６７９０、Ｒｏ ６３‐０５６３、ＭＳ‐２４５、ＳＢ‐２７１０４６、ＬＹ‐４８３５１８、ＡＬＸ‐０４４０、ＷＡＹ‐１８１１８９、ＷＡＹ‐４６６、ＡＬＸ‐１１７５、ＡＬＸ‐１１６１、ＳＢ‐２７１０４６、ＳＢ‐２５８５１０、ＳＢ‐３５７１３４、ＳＢ‐２１４１１１、ＳＢ‐３９９８８５、Ｒｏ ６５‐７６７４、ＳＢ‐６９９９２９、Ｒｏ ４３‐６８５５４、ＳＢ‐７４２４５７、Ｒｏ ６６‐００７４、〔１１Ｃ〕ＧＳＫ‐２１５０８３、
〔ＨＴ１〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕エタンアミン
〔ＨＴ２〕５‐クロロ‐２‐メチル‐３‐（１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ３〕２‐〔１‐〔５‐（フェニルスルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕エチリデン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ４〕５‐フルオロ‐３‐（３‐フルオロフェニルスルホニル）‐１‐（ピペリジン‐３‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ５〕２‐〔〔１‐（４‐アミノフェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕メチレン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ６〕３‐（フェニルスルホニル）‐７‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エトキシ〕‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ７〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イルオキシ〕エタンアミン
〔ＨＴ８〕１‐（フェニルスルホニル）‐３‐（ピロリジン‐２‐イルメチル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ９〕２‐（３‐ベンジル‐１Ｈ‐インドール‐１‐イル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ１０〕４‐〔３‐（１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ１２〕（６Ｓ，７Ｓ）‐７‐（ジメチルアミノ）‐２‐トシル‐２，６，７，８‐テトラヒドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール‐６‐オール
〔ＨＴ１３〕２‐〔１‐（フェニルスルホニル）‐６，７‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インドール‐４（５Ｈ）‐イリデン〕ヒドラジンカルボキシミドアミド
〔ＨＴ１４〕６‐（フェニルスルホニル）‐２，３，４，９‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐カルバゾール‐３‐アミン
〔ＨＴ１５〕３‐（３‐クロロフェニルスルホニル）‐１‐（ピロリジン‐２‐イルメチル）‐１Ｈ‐ピロロ〔２，３‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ１６〕４‐（５，６，７，８‐テトラヒドロカルバゾール‐９‐イルスルホニル）ベンゼンアミン
〔ＨＴ１７〕３‐（２‐アミノエチル）‐１‐（ナフタレン‐２‐イルスルホニル）‐１Ｈ‐イミダゾ〔４，５‐ｂ〕ピリジン‐２（３Ｈ）‐オン
〔ＨＴ１８〕２‐〔４‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐イルスルホニル）‐４Ｈ‐チエノ〔３，２‐ｂ〕ピロール‐６‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ１９〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐３‐（フェニルスルホニル）‐６，７，８，９‐テトラヒドロ‐３Ｈ‐ベンゾ〔ｅ〕インドール‐８‐アミン
〔ＨＴ２０〕Ｎ‐〔４‐（ピペリジン‐４‐イル）‐２Ｈ‐クロメン‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔ＨＴ２１〕２‐（３‐ベンジル‐３Ｈ‐インデン‐１‐イル）‐Ｎ，Ｎ‐ジメチルエタンアミン
〔ＨＴ２２〕Ｎ‐〔７‐（（３Ｓ，４Ｓ）‐３‐フルオロピペリジン‐４‐イルオキシ）ベンゾフラン‐５‐イル〕‐２‐メトキシ‐５‐メチルベンゼンスルホンアミン
〔ＨＴ２３〕２‐メトキシ‐１０‐（１‐メチルピロリジン‐３‐イル）‐５‐チア‐４ｂ‐アザインデノ〔２，１‐ａ〕インデン‐５，５‐ジオキシド
〔ＨＴ２４〕１‐〔６‐（フェニルスルホニル）ピリジン‐３‐イル〕ピペラジン
〔ＨＴ２５〕１‐〔２‐メトキシ‐５‐（ナフタレン‐１‐イルスルホニル）フェニル〕ピペラジン
〔ＨＴ２６〕１‐〔２‐クロロ‐５‐（フェニルスルホニル）フェニル〕ピペラジン
〔ＨＴ２７〕８‐メトキシ‐１‐〔３‐メトキシ‐５‐（ピペラジン‐１‐イル）ベンジル〕‐３，４‐ジヒドロキノリン‐２（１Ｈ）‐オン
〔ＨＴ２８〕５‐クロロ‐３‐（３‐クロロフェニルスルホニル）‐７‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ２９〕１‐〔４‐（フェニルスルホニル）ナフタレン‐１‐イル〕ピペラジン
〔ＨＴ３０〕３‐（フェニルスルホニル）‐７‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐ピロロ〔３，２‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ３１〕４‐（２‐クロロフェニルスルホニル）‐６‐メチル‐８‐（ピペラジン‐１‐イル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕オキサジン
〔ＨＴ３２〕５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐３‐（ナフタレン‐１‐イルスルホニル）‐１Ｈ‐インダゾール
〔ＨＴ３３〕４‐〔４‐〔４‐（４，５‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イミダゾール‐２‐イル）ピペラジン‐１‐イル〕‐１Ｈ‐インドール‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ３４〕５‐（４‐ベンジルピペラジン‐１‐イル）‐３‐（フェニルスルホニル）‐１Ｈ‐ピロロ〔３，２‐ｂ〕ピリジン
〔ＨＴ３５〕２‐（２，３‐ジクロロフェニルスルホニル）‐５‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン
〔ＨＴ３６〕６‐フルオロ‐４‐（２‐フルオロベンジル）‐８‐（ピペラジン‐１‐イル）‐２Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕オキサジン‐３（４Ｈ）‐オン
〔ＨＴ３７〕２‐（フェニルスルホニル）‐４‐（ピペラジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔ＨＴ３８〕４‐〔４‐（ピペラジン‐１‐イル）ナフタレン‐１‐イルスルホニル〕ベンゼンアミン
〔ＨＴ３９〕８‐〔４‐（４‐フルオロベンジル）ピペラジン‐１‐イル〕‐３‐（フェニルスルホニル）キノリン
〔ＨＴ４０〕２，３‐ジクロロ‐Ｎ‐（２，３，４，５‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕アゼピン‐７‐イル）ベンゼンスルホンアミド
〔ＨＴ４１〕２‐（メチルチオ）‐３‐（フェニルスルホニル）‐４Ｈ‐ピリド〔１，２‐ａ〕ピリミジン‐４‐イミン  および
〔ＨＴ４２〕８‐〔４‐〔３‐フルオロ‐５‐（トリフルオロメチル）ベンジル〕フェニルスルホニル〕‐Ｎ，Ｎ，３‐トリメチル‐２，３，４，５‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕アゼピン‐７‐アミン、
またはその塩、遊離塩基、ラセミ体またはエナンチオマーからなる群より選択される少なくとも一種の化合物、並びに
成分（Ｂ）として、エドロホニウム、ガンスチグミン、デメカリウム、アンベノニウム、臭化ネオスチグミン、塩化デヒドロエボジアミン、エセロリン、インペラトリン、スコポレチン（ＳＣＴ）、ヒューペリジンＡ（Ｈｕｐ Ａ）、ヒューペルジンＡ、塩酸タクリン（ＣＩ‐９７０、ＴＨＡ．ＨＣｌ）、７‐メトキシタクリン（７‐ＭＥＯＴＡ）、マレイン酸ベルナクリン（ＨＰ‐０２９、Ｐ８３‐６０２９Ａ）、酒石酸リバスチグミン（ＥＮＡ‐７１３、ＥＮＡ‐７１３Ｄ、ＯＮＯ‐２５４０、ＳＤＺ‐２１２‐７１３、ＳＤＺ‐ＥＮＡ‐７１３）、酒石酸エプタスチグミン（Ｌ‐６９３４８７）、酒石酸ヘプチルスチグミン（ＭＦ‐２０１）、塩酸ドネペジル（ＢＮＡＧ、Ｅ‐２０２０）、マレイン酸スロナクリン（ＨＰ‐１２８）、ＵＣＢ‐１１０５６、ＳＭ‐１０８８８、塩酸スタコフィリン（Ｓ‐９９７７、Ｓ‐９９７７‐２）、ヨウ化ベルベリン、ジフロシロン（ＭＤＬ‐７３７４５）、ノルピリドスチグミン、キロスチグミン（ＨＰ‐２９０、ＮＸＸ‐０６６）、Ｅ‐２０３０、ＴＨＢ‐０１３、Ｆ‐３７９６、ＰＤ‐１４２０１２、ＣＩ‐１００２、ＰＤ‐１４２６７６、酒石酸テレスチグミン（ＣＨＦ‐２０６０）、チアシムセリン、酒石酸フェンセリン、臭化水素酸ガランタミン（ＧＰ‐３７２６７）、臭化水素酸ガランタミン（Ｒ‐１１３６７５）、Ｒｏ‐４６‐５９３４、Ｐ１１０１２、ＭＦ‐８６１５、ＭＦ‐２６８重酒石酸塩、塩酸アンセクリン（ＫＡ‐６７２．ＨＣｌ）、塩酸エンサクリン、マレイン酸イコペジル（ＣＰ‐１１８９５４、ＣＰ‐１１８９５４‐１１）、サリチル酸エセリン、サリチル酸フィゾスチグミン、イソバニヒューペルジンＡ（ＩＶＨＡ）、ＪＷＳ‐ＵＳＣ‐７５ＩＸ、ＦＲ‐１５２５５８、ＵＲ‐１８２７、Ｐ１１４６７、Ｐ‐１０３５８、ビス（７）‐タクリン、ＨＭＲ‐２４２０、Ｔ‐８２、ＣＰ‐１２６９９８、ＴＶ‐３２７９、ＭＳＦ、ＴＨＡ‐Ｃ８、スベルゴルジン酸、スベロゴルジン、ＳＰＨ‐１２８６、ヒューペルジンＢ（Ｈｕｐ Ｂ）、臭化ピリドスチグミン（Ｒｏ‐１‐５１３０）、ヒュープリンＸ、ＥＲ‐１２７５２８、酒石酸トルセリン、ヒュープリンＹ、コロナリジン、ＲＳ‐１２３３、コボフェノールＡ、ビス（１２）‐ヒューペリン、ＢＧＣ‐２０‐１２５９、ＲＳ‐１２５９、ＮＰ‐７５５７、ＺＴ‐１、ＩＴＨ‐４０１２、ＴＫ‐１９、Ｔ‐８１、ＴＨ‐１７１、ＴＨ‐１８５、臭化ジスチグミン（ＢＣ‐５１）、（−）‐９‐デヒドロガランタミニウムブロミド、メモキン、ＮＰ‐０３６１、スコポレチン、７‐Ｏ‐β‐Ｄ‐グルコピラノシド（ＮＳＣ‐４０４５６０）、スコポリン（ＳＣＮ）、スコポロシド、ＢＷ‐２８４ｃ５１、ＳＰ‐００４、ＳＰ‐０４、ウィザフェリンＡ（ＮＳＣ‐１０１０８８）、ウィザフェリン（ＮＳＣ‐２７３７５７）、（＋）‐コリノリン、コリノリン、（Ｓ）‐（−）‐オキシポイセダニン、オキシポイセダニン、（−）‐ボアカンギン、カルボメトキシイボゲイン、ボアカンギンジエコール、フロロフコフロエコール（ＰＦＦ）、フロロフコフロエコールＡ、（−）‐３‐Ｏ‐アセチルスペクタリン塩酸塩、およびラフィアサポニン１、またはその塩、遊離塩基、ラセミ体またはエナンチオマーか��なる群より選択される少なくとも一種の化合物を含んでなる活性物質組合せが好ましい。
【０１７６】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてドネペジルを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１７７】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてヒューペルジンＡを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１７８】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてリバスチグミンを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１７９】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてガランタミンを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１８０】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてタクリンを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１８１】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてフィゾスチグミンを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１８２】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてピリドスチグミンを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１８３】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてジスチグミンを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１８４】
成分（Ａ）として１１４０および成分（Ｂ）としてネオスチグミンを含んでなる活性物質組合せが、特に好ましい。
【０１８５】
“肥満”とは、過剰の体脂肪が存在する状態である。肥満の運用定義は、体重／身長メートルの２乗（ｋｇ／ｍ２）として計算される体格指数（ＢＭＩ）に基づく。“肥満”は、他の点では健康な対象者が３０ｋｇ／ｍ２以上の体格指数（ＢＭＩ）を有する状態、または少なくとも一つの併存疾患をもつ対象者が２７ｋｇ／ｍ２以上のＢＭＩを有する状態に関する。“肥満者”とは、３０ｋｇ／ｍ２以上の体格指数（ＢＭＩ）を有する他の点では健康な対象者、または２７ｋｇ／ｍ２以上のＢＭＩを有する少なくとも一つの併存疾患をもつ対象者である。“肥満の危険がある対象者”とは、２５ｋｇ／ｍ２以上３０ｋｇ／ｍ２未満のＢＭＩを有する他の点では健康な対象者、または２５ｋｇ／ｍ２以上２７ｋｇ／ｍ２未満のＢＭＩを有する少なくとも一つの併存疾患をもつ対象者である。
【０１８６】
肥満に関連する高い危険は、アジア人の場合に低い体格指数（ＢＭＩ）で生じる。日本を含むアジア諸国において、“肥満”は、体重減を要するまたは体重減で改善される、少なくとも一つの肥満誘導または肥満関連併存疾患をもつ対象者が、２５ｋｇ／ｍ２以上のＢＭＩを有する状態に関する。日本を含むアジア諸国において、“肥満者”は、体重減を要するまたは体重減で改善される少なくとも一つの肥満誘導または肥満関連併存疾患をもち、２５ｋｇ／ｍ２以上のＢＭＩを有する対象者に関する。アジア‐太平洋諸国において、“肥満の危険がある対象者”とは２３ｋｇ／ｍ２以上２５ｋｇ／ｍ２未満のＢＭＩを有する対象者のことである。
【０１８７】
ここで用いられている“肥満”という用語は、肥満の上記定義のすべてを包含した意味である。
【０１８８】
肥満誘導または肥満関連併存疾患としては、糖尿病、非インスリン依存性糖尿病II型（２）、耐糖能異常、空腹時血糖異常、インスリン耐性症候群、脂質異常症、高血圧、高尿酸血症、痛風、冠状動脈疾患、心筋梗塞、狭心症、睡眠時無呼吸症候群、Pickwickian症候群、脂肪肝、脳梗塞、脳血栓、一過性脳虚血発作、整形外科障害、変形性関節症、ルンボジニア（lumbodynia）、月経異常、および不妊症などがあるが、それらに限定されない。
【０１８９】
特に、併存疾患には高血圧、高脂血症、脂質異常症、耐糖能異常、心臓血管疾患、睡眠時無呼吸、糖尿病、および他の肥満関連状態がある。
【０１９０】
“認知障害”という用語は、下記徴候：
１）記憶欠損（新情報を覚えるまたは既に覚えた情報を思い出す能力の障害）、
２）下記障害の一つ（またはそれ以上）：
ａ）失語（言語障害）
ｂ）失行（完全な運動機能にもかかわらず運動活動を行う能力の障害）
ｃ）失認（完全な知覚機能にもかかわらず物体を認識するまたは特定する機能不全）
ｄ）実行機能（即ち、計画、組織化、配列化、抽出）の障害、
３）社会または職業機能の重大な障害を引き起こし、以前の機能レベルから有意な減退を呈する記憶障害、および
４）一般全身状態または中枢神経系機能不全の客観的証拠を伴う、神経心理学的検査または定量化臨床評価で証明されるような認知機能の障害、
の一以上を含む、機能の崩壊を示す。
【０１９１】
認知障害には、アルツハイマー病、変性障害に起因する学習障害、非変性障害に起因する学習障害、記憶または認知機能不全、例えば軽度の認知障害、加齢性認知機能低下、脳性老化、血管性痴呆、エイズ関連痴呆、電気ショック性記憶喪失、うつまたは不安関連の記憶障害、パーキンソン病における認知欠陥、ダウン症候群、発作、外傷性脳損傷、ハンチントン病、および注意欠損障害を含んでもよい。
【０１９２】
（肥満および肥満関連障害の）“治療”とは、肥満者の体重を減少または維持するための、本発明の化合物または組合せの投与に関する。治療の一つの結果は、本発明の化合物または組合せの投与直前における対象者の体重と比較した、肥満者の体重の減少であってもよい。治療の他の結果は、食事、運動、または薬物療法の結果として既に失われた体重の再体重増を防ぐことであってもよい。
【０１９３】
他の治療結果は、肥満関連疾患の出現頻度および／または重篤度の減少であってもよい。他の治療結果は体重減を維持しうることであってもよい。該治療は、適切には、総摂食量の減少、あるいは炭水化物または脂肪のような飲食物の特定成分の摂取量の減少を含めた、対象者による食物またはカロリー摂取量の減少、および／または栄養素吸収の阻害、および／または代謝速度低下の阻害、並びに必要のある患者での減量をもたらしてもよい。該治療は、代謝速度の低下の阻害以外のまたはそれに加えた、代謝速度の増加のような代謝速度の変化、および／または通常は減量に起因する代謝抵抗の最少化ももたらしてもよい。
【０１９４】
症候群Ｘとしても知られる“代謝症候群”という用語は、the Third Report of the National Cholesterol Education Program Expert Panel on Detection,Evaluation and Treatment of High Blood Cholesterol in Adults(ATP-E),E.S.Ford et al.,JAMA,Vol.287(3),Jan.16,2002,pp.356-359で定義されている。簡単には、次の症状：腹部肥満、高トリグリセリド血症、低ＨＤＬコレステロール、高血圧、および空腹時高血糖のうち三以上を有していれば、その人は代謝症候群を有しているとみなされる。
【０１９５】
化合物“の投与”および／または“を投与する”という用語は、治療の必要な対象者へ本発明の化合物または本発明の化合物のプロドラッグを供することを意味する、と理解されるはずである。
【０１９６】
本医薬組成物は、５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤を双方とも含有する単一医薬処方剤の投与、並びにそれ自体別々の医薬処方剤で各活性剤の投与を行う。別々の処方剤が用いられる場合、該組成物の個別成分は本質的に同一時間に、即ち同時に、あるいは別々のずらした時間に、即ち組成物の他成分の投与前または投与後に順次投与される。したがって、本医薬組成物はこのような同時または順次治療法をすべて含んで理解され、“投与”および“投与する”という用語もそれに応じて解釈される。
【０１９７】
５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤との組合せの有益な医薬効果が実質的同時に患者で実現されるかぎり、これら様々な様式の投与が本組成物に適する。
【０１９８】
各活性剤の目標血中レベル濃度が実質的同時に維持される場合、このような有益効果が好ましく達成される。５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤との組合せは１日１回投薬スケジュールで同時に投与されることが好ましい、しかしながら、様々な投薬スケジュール、例えば１日に１回の５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と１日に１回、２回、またはそれ以上のコリンエステラーゼ阻害剤もここに包含される。５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物およびコリンエステラーゼ阻害剤の双方から構成される単一経口処方剤が好ましい。単一処方剤が患者に利便性を供するが、これは複数回の投薬が必要な糖尿病の患者または肥満患者で特に重要な考慮事項である。
【０１９９】
ここで用いられている“対象者”という用語は、治療、観察、または実験の対象である動物、好ましくは哺乳類、最も好ましくはヒトに関する。本方法の治療を実施する上で本発明の組成物の投与は、このような治療または予防の必要な対象者へ組成物で治療有効量の化合物を投与することにより行われる。本発明の方法による予防的投与の必要性は、周知の危険因子の使用により決められる。個別化合物の有効量は各症例担当の医師により最終検討に際して決められるが、治療すべき正確な疾患、患者が罹患している疾患および他の疾患または症状の重篤度、投与の選択経路、患者が同時に要する他の薬物および治療の因子、および医師の判断に際する他の因子に依存する。
【０２００】
ここで用いられている“治療有効量”という用語は、治療されている障害の症状の軽減を含めた、研究者、獣医、医師、または他の臨床医により求められている生物学的または医学的応答を組織、系、対象、またはヒトで発揮する、組成物中における活性化合物の量を意味する。本発明の新規治療法は、当業者に知られている障害向けである。
【０２０１】
ここで用いられている“塩”という用語は、イオン形をとるかまたは荷電して、対イオン（カチオンまたはアニオン）とカップリングしているかまたは溶解状態をとる、化合物のあらゆる形を意味すると理解されている。これにより、活性化合物と他の分子およびイオンとの錯体、特にイオン相互作用で錯化されている錯体も理解されることになる。
【０２０２】
“生理学上許容される塩”という用語は、特に、本発明の関係で、生理学上容認される酸と形成される（前記のような）塩、即ち、特にヒトおよび／または哺乳類で用いられても、生理学上容認される無機または有機酸、または、特にヒトおよび／または哺乳類で用いられても、生理学的に容認される少なくとも一種の、好ましくは無機カチオンとの具体的活性化合物の塩として理解されている。具体的な酸の生理学上容認される塩の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、臭化水素酸塩、一臭化水素酸塩、一塩酸塩または塩酸塩、サリチル酸、メチオジド、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、馬尿酸、ピクリン酸、および／またはアスパラギン酸の塩である。具体的な塩基の生理学上容認される塩の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩、およびＮＨ４との塩である。
【０２０３】
本発明の化合物および各々の対応立体異性体の溶媒和物、好ましくは水和物も、当業者に知られている標準操作で得られてもよい。
【０２０４】
本発明による“溶媒和物”という用語は、特に水和物およびアルコラート、例えばメタノラートを含めて、他の非共有結合分子（多くの場合に極性溶媒）を介して結合している、化合物のあらゆる形を意味すると理解される。
【０２０５】
本発明による活性物質組合せは、好ましくは１〜９９重量％の成分（Ａ）および９９〜１重量％の成分（Ｂ）、更に好ましくは７０〜９５重量％の成分（Ａ）および３０〜５重量％の成分（Ｂ）、更に一層好ましくは８５〜９５重量％の成分（Ａ）および１５〜５重量％の成分（Ｂ）を含んでなるいずれの場合も両成分（Ａ）および（Ｂ）の総重量に対する。
【０２０６】
本発明の他の態様は、薬剤としてその使用に関する、本発明の活性物質組合せである。
【０２０７】
本発明の他の態様は、同時アセチルコリンエステラーゼ阻害および５‐ＨＴ６レセプター調節のための薬剤の製造に関する、前記のような本発明活性物質の組合せの使用である。
【０２０８】
本発明の他の態様は、食欲の調節、体重の維持、増加または減少、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、癲癇、不安、パニック、うつ病、好ましくは双極性障害、認知障害、記憶障害、心臓血管疾患、老人性痴呆プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および／または多発性硬化症、精神分裂病、精神病、幼児運動亢進症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）、痛み、高血圧症候群、炎症疾患、免疫疾患の予防および／または治療、または認知の改善のための薬剤の製造に関する、本発明活性物質の組合せの使用である。
【０２０９】
食欲の調節、体重の維持、増加または減少、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療のための薬剤の製造に関する本発明活性物質組合せの使用が、特に好ましい。
【０２１０】
認知障害、記憶障害、または老人性痴呆プロセス、例えばアルツハイマー、パーキンソン、および／またはハンチントン病の予防および／または治療のための薬剤の製造に関する本発明活性物質組合せの使用も、特に好ましい。
【０２１１】
肥満、認知障害、記憶障害、または老人性痴呆プロセス、例えばアルツハイマー、パーキンソンおよび／またはハンチントン病の予防および／または治療のための薬剤の製造に関する本発明活性物質組合せの使用が、更に特に好ましい。
【０２１２】
肥満関連障害、例えば高血漿インスリン濃度およびインスリン抵抗性、脂質異常症、高脂血症、子宮内膜、乳房、前立腺および結腸癌、骨関節炎、閉塞性睡眠時無呼吸、胆石症、胆石、心疾患、異常心拍リズムおよび不整脈、心筋梗塞、うっ血性心不全、冠動脈心疾患、突然死、発作、多嚢胞性卵巣疾患、頭蓋咽頭腫、Prader-Willi症候群、およびFrohlich症候群の予防および／または治療のための薬剤の製造に関する活性物質組合せの使用も、特に好ましい。肥満関連障害の別の例は、生殖ホルモン異常、性および生殖機能不全、例えば妊娠障害、不妊症、男性の性腺機能低下症および女性の多毛症、母親肥満に関連した胎児欠陥、胃腸運動障害、例えば肥満関連胃食道逆流、呼吸障害、例えば肥満関連低換気症候群（Pickwickian症候群）、息切れ、心血管障害、炎症、例えば血管系の全身性炎症、動脈硬化症、高コレステロール血症、高尿酸血症、下背部痛、胆嚢疾患、痛風、腎臓癌、および麻酔リスク増加である。
【０２１３】
本発明による活性物質組合せの成分（Ａ）および（Ｂ）が互いに同時または順次投与され、各場合に成分（Ａ）および（Ｂ）が同一または異なる投与経路、例えば経口または非経口で投与される、と当業者は理解している。好ましくは、両成分（Ａ）および（Ｂ）は同一の投与形態により同時に投与される。
【０２１４】
本発明の更に他の態様は、本発明活性物質組合せと場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントを含んでなる、異なる剤形の医薬処方剤である。
【０２１５】
当業者に周知のように、医薬処方剤は‐それらの投与経路に依存するのであるが、当業者に知られている一種以上の補助物質も含有してよい。
【０２１６】
本発明による医薬処方剤は、例えば”Pharmaceutics:the Science of Dosage Forms”,Second Edition,Aulton,M.E.(Ed.)Churchill Livingstone,Edinburgh(2002)、”Encyclopedia of Pharmaceutical Technology”,Second Edition,Swarbrick,J.and Boylan J.C.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.New York(2002)、”Modern Pharmaceutics”,Fourth Edition,Banker G.S.and Rhodes C.T.(Eds.)Marcel Dekker,Inc.New York,2002、および”The Theory and Practice of Industrial Pharmacy”,Lachman L.,Lieberman H.and Kanig J.(Eds.)Lea & Febiger,Philadelphia(1986)の目次から、当業者に知られている標準操作に従い製造されてもよい。各記載を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２１７】
好ましい医薬処方剤は、固体剤形、好ましくは錠剤、チュアブル錠、チューイングガム、糖衣錠、カプセル、坐剤、粉末製剤、経皮治療システム、経粘膜治療システム、好ましくは錠剤またはカプセルである。
【０２１８】
液体および半液体剤形、例えば滴剤、または例えばジュース、シロップ、溶液、乳濁液、懸濁液、好ましくは滴剤または溶液も、好ましい医薬処方剤である。
【０２１９】
追加の好ましい態様において、医薬処方剤は、場合により錠剤に圧縮され、カプセルに充填されまたは適切な液体に懸濁された多粒子、好ましくはミクロ錠剤、ミクロカプセル、微小球、顆粒、結晶、またはペレットの形態をとる。
【０２２０】
本発明による医薬処方剤は、特に好ましくは経口、静脈内、筋肉内、皮下、髄腔内、硬膜外、口腔、舌下、肺、直腸、経皮、鼻、または脳室内適用に、更には特に経口、静脈内、または腹腔内適用に向いている。
【０２２１】
本発明の一つの態様において、医薬処方剤は、少なくとも部分的に徐放形で、活性物質組合せの成分（Ａ）および（Ｂ）の少なくとも一方を含んでなる。
【０２２２】
少なくとも部分的または全体的に徐放形でこれら成分（Ａ）および（Ｂ）の一方または双方を配合することにより、それら効果の期間を延ばして、このような徐放形の有益な効果、例えば血中で均一濃度の維持を果たすことが可能である。
【０２２３】
適切な徐放形とそれら製造のための物質および方法は、例えば”Modified-Release Drug Delivery Technology”,Rathbone,M.J.Hadgraft,J.and Roberts,M.S.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2002)、”Handbook of Pharmaceutical Controlled Release Technology”,Wise,D.L.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2000)、”Controlled Drug Delivery”,Vol.I,Basic Concepts,Bruck,S.D.(Ed.),CRC Press Inc.,Boca Raton(1983)、Takada,K.and Yoshikawa,H.,”Oral Drug delivery”,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons.Inc.,New York(1999),Vol.2,728-742、Fix,J.,”Oral drug delivery,small intestine and colon”,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons.Inc.,New York(1999),Vol.2,698-728の目次から、当業者に知られている。各記載を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２２４】
本発明による医薬処方剤が少なくとも部分的に徐放形で成分（Ａ）および（Ｂ）の少なくとも一方を含んでなる場合、該徐放性は、好ましくは、少なくとも一種のコーティングの適用または少なくとも一種の徐放性物質を含んでなるマトリックスの利用により得られてもよい。
【０２２５】
徐放性物質は、好ましくは、場合により修飾された、非水溶性、天然、半合成、または合成ポリマー、あるいは天然、半合成、または合成ロウ、脂肪、脂肪アルコール、または脂肪酸、あるいはこれら上記成分の少なくとも二種の混合物に基づく。
【０２２６】
徐放性物質を製造するために用いられる非水溶性ポリマーは、好ましくはポリ（メタ）アクリレート、特に好ましくはポリ（Ｃ１‐４）アルキル（メタ）アクリレート、ポリ（Ｃ１‐４）ジアルキルアミノ（Ｃ１‐４）アルキル（メタ）アクリレートおよび／またはそのコポリマーまたは混合物、および非常に特に好ましくはモノマーモル比２：１のアクリル酸エチルおよびメタクリル酸メチルのコポリマー（Eudragit ＮＥ３０Ｄ）、モノマーモル比１：２：０．１のアクリル酸エチル、メタクリル酸メチルおよびトリメチルアンモニウムエチルメタクリレート‐クロリドのコポリマー（Eudragit ＲＳ）、モノマーモル比１：２：０．２のアクリル酸エチル、メタクリル酸メチルおよびトリメチルアンモニウムエチルメタクリレート‐クロリドのコポリマー（Eudragit ＲＬ）または上記コポリマーの少なくとも二種の混合物の群から選択され、アクリル樹脂に好ましくは基づく。これらのコーティング物質は３０ｗｔ％水性ラテックス分散液、即ちEudragit ＲＳ３０Ｄ、Eudragit ＮＥ３０Ｄ、またはEudragit ＲＬ３０Ｄとして市販され、コーティング目的でそのまま用いてもよい。
【０２２７】
他の態様において、徐放性物質は非水溶性セルロース誘導体、好ましくはアルキルセルロース、特に好ましくはエチルセルロースまたはセルロースエステル、例えば酢酸セルロースに基づいている。水性エチルセルロース分散物は、例えば商標名AquacoatまたはSureleaseで市販されている。
【０２２８】
天然、半合成、または合成ロウ、脂肪または脂肪アルコールとして、徐放性物質はカルナウバロウ、蜜ロウ、モノステアリン酸グリセロール、モノベヘン酸グリセロール、ジトリパルミトステアリン酸グリセロール、微晶ロウ、セチルアルコール、セチルステアリルアルコールまたはこれら成分の少なくとも二種の混合物に基づいてもよい。
【０２２９】
徐放性物質の上記ポリマーは、当業者に知られている量で、常用の生理学上許容される可塑剤も含有してよい。
【０２３０】
適切な可塑剤の例は、Ｃ６‐Ｃ４０脂肪族または芳香族ジカルボン酸およびＣ１‐Ｃ８脂肪族アルコールの親油性ジエステル、例えばジブチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルセバケートまたはジエチルセバケート、親水性または親油性クエン酸エステル、例えばトリエチルシトレート、トリブチルシトレート、アセチルトリブチルシトレートまたはアセチルトリエチルシトレート、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グロセロールエステル、例えばトリアセチン、Myvacet（アセチル化モノおよびジグリセリド、Ｃ２３Ｈ４４Ｏ５〜Ｃ２５Ｈ４７Ｏ７）、中鎖トリグリセリド（Miglyol）、オレイン酸、または該可塑剤の少なくとも二種の混合物である。
【０２３１】
Eudragit ＲＳおよび場合によりEudragit ＲＬの水性分散液は、好ましくはトリエチルシトレートを含有する。徐放性物質は、用いられるポリマーの量に基づき、例えば５〜５０ｗｔ％の量で、一種以上の可塑剤を含有してもよい。
【０２３２】
徐放性物質は、当業者に知られている他の常用補助物質、例えば滑沢剤、着色顔料、または界面活性剤も含有してよい。
【０２３３】
本発明の医薬処方剤は、ｐＨの関数として溶解する腸溶コーティング形で被覆された成分（Ａ）および（Ｂ）の少なくとも一方も含有してよい。このコーティングにより、医薬処方剤の一部または全部が未溶解のままで胃を通過し、成分（Ａ）および／または（Ｂ）が腸管でやっと放出される。腸溶コーティングは、好ましくは５〜７．５のｐＨで溶解する。
【０２３４】
腸溶コーティングは、当業者に知られている腸溶性物質、例えばモノマーモル比１：１のメタクリル酸／メタクリル酸メチルコポリマー（Eudragit Ｌ）、モノマーモル比１：２のメタクリル酸／メタクリル酸メチルコポリマー（Eudragit Ｓ）、モノマーモル比１：１のメタクリル酸／アクリル酸エチルコポリマー（Eudragit Ｌ３０Ｄ‐５５）、モノマーモル比７：３：１のメタクリル酸／アクリル酸メチル／メタクリル酸メチルコポリマー（Eudragit ＦＳ）、シェラック、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテート‐サクシネート、セルロースアセテート‐フタレート、またはこれら成分の少なくとも二種の混合物に基づき、これらは場合により上記非水溶性ポリ（メタ）アクリレートと組合せて、好ましくはEudragit ＮＥ３０Ｄおよび／またはEudragit ＲＬおよび／またはEudragit ＲＳと組合せて用いられる。
【０２３５】
本発明の医薬処方剤のコーティングは、例えば、Johnson,J.L.,”Pharmaceutical tablet coating”,Coatings Technology Handbook(Second Edition),Satas,D.and Traction,A.A.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2001),863-866、Carstensen,T.,”Coating Tablets in Advanced Pharmaceutical Solids”,Swarbrick,J.(Ed.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2001),455-468、Leopold,C.S.,”Coated dosage forms for colon-specific drug delivery”,Pharmaceutical Science & Technology Today,2(5),197-204(1999)、Rhodes,C.T.and Porter,S.C.,Coatings,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons.Inc.,New York(1999),Vol.1,299-311から、当業者に知られている慣用の工程により適用される。各記載を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２３６】
他の態様において、本発明の医薬処方剤は、徐放形のみならず、非徐放形でも、成分（Ａ）および（Ｂ）の一方または双方を含有する。即放形と組合せて、高初期量が有益効果の早期開始のために用いうる。徐放形からの徐放出はそのとき有益効果の低下を防ぐ。このような医薬処方剤は急性健康問題の治療に特に有用である。
【０２３７】
これは、患者へ投与後に有益効果の早期開始をもたらす上で、例えば成分（Ａ）および（Ｂ）の少なくとも一方を含んでなる少なくとも一種の即放コーティングを有する医薬処方剤により達成されてもよい。
【０２３８】
アセチルコリンエステラーゼ阻害剤と、５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物との投与量は、当業者により実施される投薬およびスケジュール法に従う。本方法で用いられる全薬剤の適量の一般指針は、Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics,10th Ed.,Hardman,Limbrid and Goodman-Gilman,Eds.,MaGraw-Hill(2001)およびPhysician’s Desk Reference(PDR)、例えば57th or 58th Eds.,Thomson PDR(2003 od 2004)でみられる。アセチルコリンエステラーゼ阻害剤と５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物との公表投薬量は、肥満の治療とは別の適応症の場合である。典型的には、本発明を実施する上でアセチルコリンエステラーゼ阻害剤と５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物の有効投薬量は、各々、アルツハイマー病およびうつ病のような他の適応症向けに公表された投薬量以下（例えば、約２５、５０、７５、または１００％）である。
【０２３９】
本発明は、別々に投与しうる、５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物と少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤の組合せによる前記障害および／または疾患の治療にも関し、したがって、本発明は別々な医薬組成物をキット形に組み合わせることにも関する。本発明によるキットは、二種の別々な医薬組成物：予防または治療有効量の少なくとも一種のコリンエステラーゼ阻害剤またはその薬学上許容される塩もしくはエステルと薬学上許容される担体または希釈剤を第一単位剤形で含んでなる第一単位剤形、並びに予防または治療有効量の少なくとも一種の５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物またはその薬学上許容される塩もしくはエステルと薬学上許容される担体または希釈剤を第二単位剤形で含んでなる第二単位剤形を含んでなる。該キットは容器を更に含んでなる。このようなキットは錠剤またはカプセルのような固体経口形の送達に特に適する。このようなキットは、好ましくは何回かの単位投薬分を含有する。このようなキットは、所定使用順に投薬分を指示するカードを含有してもよい。このようなキットの例は、“ブリスターパック”である。ブリスターパックはパッケージ産業においては周知であり、医薬単位剤形を包むために広く用いられている。所望であれば、メモリー・エイド（memory aid）が、例えばナンバー、レター、または他のマーキングの形態で、あるいは投薬分が投与される治療スケジュールに日時を表示するカレンダー・インサートとして用意される。
【実施例】
【０２４０】
薬理学的方法：
Ｉ）セロトニンレセプター５‐ＨＴ６との結合性
５‐ＨＴ６‐ヒト組換えレセプターを発現するＨＥＫ‐２９３細胞の細胞膜をReceptor Biologyから入手した。該膜においてレセプター濃度は２．１８ｐｍｏｌ／ｍｇタンパク質であり、タンパク質濃度は９．１７ｍｇ／ｍＬである。実験プロトコールは、B.L.Roth et al.の方法〔B.L.Roth,S.C.Craigo,M.S.Choudhary,A.Uluer,F.J.Monsma,Y.Shen,H.Y.Meltzer,D.R.Sibley、Binding of Typical and Atypical Antipsychotic Agents to 5-Hydroxytryptamine-6 and Hydroxytryptamine-7 Receptors.The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics,1994,268,1403〕に従うが、次のわずかな変更を加える。該文献開示の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２４１】
市販の膜を結合用緩衝液：５０ｍＭ Ｔｒｉｓ‐ＨＣｌ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．５ｍＭ ＥＤＴＡ（ｐＨ７．４）で希釈（１：４０希釈）する。用いられる放射性リガンドは２００μＬの最終容量で濃度２．７ｎＭの〔３Ｈ〕‐ＬＳＤである。１００μＬの膜懸濁液（＝２２．９μｇ膜タンパク質）を加えることによりインキュベーションを始め、３７℃の温度で６０分間続ける。ポリエチレンイミンの０．５％溶液で前処理されたSchleicher & Schuell ＧＦ３３６２製の繊維ガラスフィルターに通すBrandel Cell Harvesterでの迅速な濾過によりインキュベーションを終える。フィルターを３ｍＬの５０ｍＭ Ｔｒｉｓ‐ＨＣｌ緩衝液ｐＨ７．４で３回洗浄する。フィルターをフラスコへ移し、５ｍＬのEcoscint Ｈ液体シンチレーションカクテルを各フラスコへ加える。Wallac Winspectral １４１４シンチレーションカウンターでカウントする前に、フラスコを数時間かけて平衡化させる。非特異的結合を１００μＭのセロトニンの存在下で調べる。試験を３回反復した。Munson and Rodbard,Analytical Biochemistry,1980,107,220に記載されたプログラムＥＢＤＡ／ＬＩＧＡＮＤを用いて阻害定数（Ｋｉ，ｎＭ）を非線形回帰分析により計算したが、それらの各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２４２】
II）５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物の認知効果の挙動評価：新物体識別（ＮＯＤ）
識別障害を確実化して評価すべき化合物の認知機能促進効果を発揮させうる、慣らしと選択試行との間の４ｈ試行間間隔（ＩＴＩ）を用いて、成熟雄性Lister hoodedラット１２匹の別々な２群をＮＯＤパラダイムで試験する。
【０２４３】
動物の別々の２群に、化合物〔１１４０〕（６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド）およびドネペジルＨＣｌ（またはビヒクル）を７日間隔で別々に４回投与した。各群について、各動物が研究に際して４治療組合せ：化合物〔１１４０〕およびドネペジルＨＣｌ、化合物〔１１４０〕およびビヒクル、ドネペジルＨＣｌおよびビヒクル、ビヒクルおよびビヒクルのうち一つを一度受けるように、薬物投与に関する半ランダム化デザインは保証している。そのため、個体間偏差を最少化するために、各動物が各群内でそれ自体コントロールとして働く。獲得および強化期に至適薬物血漿レベルを保証するため、初回ＮＯＤ試行の２０分前に薬物前治療を行った。
【０２４４】
相乗効果をみる機会を最大化するために、動物は選択用量の化合物〔１１４０〕（１ｍｇ／ｋｇ）またはビヒクル（０．５メチルセルロース含有塩水、２ｍＬ／ｋｇ）と組合せて１用量のドネペジルＨＣｌ ｉ．ｐ．（群１で０．０５ｍｇ／ｋｇおよび群２で０．１ｍｇ／ｋｇ）をうけた。化合物〔１１４０〕とドネペジルＨＣｌとの相乗作用を０．０５および０．１ｍｇ／ｋｇ ｉ．ｐ．の双方で研究した。研究の最後に、最終薬物投与後７日目にドネペジルＨＣｌ ０．３ｍｇ／ｋｇ ｉ．ｐ．を全ラットに与えて、自然健忘の反転を確認し、こうして動物をＮＯＤパラダイムで５回試験した。
【０２４５】
正確な実験プロトコールは以下で詳細に概説されている：
M.V.King et al.,5-HT6 receptor antagonist reverse delay-dependent deficits in novel object discrimination by enhancing consolidation - an effect sensitive to NMDA receptor antagonism,Neuropharmacology,2004,47,195-204およびWoolley et al.,Reversal of cholinergic-induced deficit in a rodent model of recognition memory by the selective 5-HT6 receptor antagonist,Ro 04-6790、Psychopharmacology,2003,170,358-367。
【０２４６】
該文献の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２４７】
薬理データ：
新物体識別（ＮＯＤ）試験において５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物の認知効果の挙動評価を上記のように行った。
【０２４８】
結果が図１において表される。この図でＡは見慣れた物体を表し、Ｂは新物体を表す。
【図１】
2009541423.tif 000093
【国際調査報告】
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2009541423.tif 000095
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