(57)【要約】  本発明は、動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の駆除に有用である１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物（Ｉ）及び１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物（ＩＩ）、並びにそれらの塩に関する。更に、本発明は、昆虫、クモ形動物及び線虫から選択される動物害虫の駆除方法、及び動物害虫を駆除するための組成物に関する。更に、本発明は、動物害虫を駆除するための獣医用組成物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化１】
2009541452.tif 000061
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
フェニル又はベンジル（ここで、前記の最後の二つの基におけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ａは、式Ａ１又はＡ２の基：
【化２】
2009541452.tif 000062
であり、式中、
Ｘは、硫黄、酸素又はＮＲ７であり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここで、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ又はＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、
フェニル、フェニルオキシ又はベンジル（ここで、前記の最後の三つの基それぞれにおけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ｈｅｔは、環員として酸素、窒素及び硫黄から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロ芳香族環であり、
ここで、ヘテロ芳香族環は、フェニル、飽和又は部分不飽和の５、６又は７員炭素環、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環から選択される環に縮合していてよく、
そして５又は６員ヘテロ芳香族環及び／又はそれぞれの縮合環は、それらの炭素原子にｍ個の基Ｒ８の任意の組み合わせを有し、そして／又は存在する場合にはその窒素原子に基Ｒ９又は酸素を有していてもよく、
ｍは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ８は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、アジド、ニトロ、ＣＯＮＨ２、ＣＳＮＨ２、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ）−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−）カルボニル−オキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニル−アミノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ、
基Ｙ−Ａｒ’又は基Ｙ−Ｃｙ（ここで、
Ｙは、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ１−Ｃ６−アルカンジイルオキシであり、
Ａｒ’は、フェニル、ナフチル、又は環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環であり、ここで、Ａｒ’は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよく；
Ｃｙは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、これは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択され；
Ｒ９は、Ｒ５について規定した意味の一つを有し；
Ａｒは、ｎ個の基Ｒ１０の任意の組み合わせを有するフェニル又はナフチルであり：
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、
Ｒ１０は、Ｒ８について規定した意味の一つを有し；
ここで、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している二つの基Ｒ１０は、該炭素原子と一緒になって、縮合したベンゼン環、縮合した飽和又は部分不飽和の５、６又は７員の炭素環、又は環員として酸素、硫黄及び窒素原子から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環を形成してもよく、そして縮合環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよく；
そしてここで、
Ｒａ及びＲｂはそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニルから互いに独立して選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく；そして
Ｒｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ヒドラジノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
フェニル、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環（ここで、フェニル及びヘテロ芳香族環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択される〕；
及びその塩。
【請求項２】
Ｈｅｔがここに定義される式 Het.1〜Het.57 の基：
【化３】
2009541452.tif 000063
2009541452.tif 000064
2009541452.tif 000065
〔式中、＃は式Ｉにおける結合の位置を示し、そしてＲ８Ａ、Ｒ８Ｂ、Ｒ８Ｃ、Ｒ８Ｄ及びＲ８Ｅは互いに独立して水素であるか、又はＲ８について規定した意味の一つを有する〕
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３、Ｈｅｔ．４、Ｈｅｔ．５、Ｈｅｔ．６、Ｈｅｔ．７、Ｈｅｔ．８、Ｈｅｔ．９、Ｈｅｔ．１０、Ｈｅｔ．１１、Ｈｅｔ．１２、Ｈｅｔ．１３、Ｈｅｔ．１４、Ｈｅｔ．１５、Ｈｅｔ．１６、Ｈｅｔ．１７、Ｈｅｔ．１８、Ｈｅｔ．１９、Ｈｅｔ．２０、Ｈｅｔ．２１、Ｈｅｔ．２２、Ｈｅｔ．２３、Ｈｅｔ．２４、Ｈｅｔ．２５、Ｈｅｔ．２６、Ｈｅｔ．２７、Ｈｅｔ．２８、Ｈｅｔ．２９、Ｈｅｔ．３０、Ｈｅｔ．４１、Ｈｅｔ．４２、Ｈｅｔ．４３、Ｈｅｔ．４９、Ｈｅｔ．５０及びＨｅｔ．５１の基から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３、Ｈｅｔ．４、Ｈｅｔ．５、Ｈｅｔ．６、Ｈｅｔ．２２、Ｈｅｔ．２３、Ｈｅｔ．２４、Ｈｅｔ．４１、Ｈｅｔ．４２及びＨｅｔ．４３の基から選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３及びＨｅｔ．４の基から選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択され、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が互いに独立して、水素及びＣ１−Ｃ６−アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄが互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５、Ｒ６が互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ（ここで、Ｒｃは請求項１で定義されるとおりである)、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５、Ｒ６が、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ及びＣ１−Ｃ６−アルキルから互いに独立して選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ５、Ｒ６が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
整数ｍ又はｎの少なくとも一方が０とは異なり、そしてＲ８、Ｒ１０が互いに独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、ＣＯＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノから選択され、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ８、Ｒ１０が互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、最後に挙げられる二つの基は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよい、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが硫黄である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｘが酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
ＸがＮＲ７である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ７が、請求項１１〜１３の何れかでＲ５について規定した意味の一つを有する、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ７が水素、基Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ及びＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２１】
ｍが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
ｍが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ｎが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
基Ａを有する炭素原子がＳ−立体配置を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
基Ａを有する炭素原子がＲ−立体配置を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と、少なくとも一つの担体物質とを含む組成物。
【請求項２８】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上有用な塩と、少なくとも一つの農業上許容される担体とを含む農業用組成物。
【請求項２９】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの獣医学上許容される担体とを含む獣医用組成物。
【請求項３０】
動物害虫を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩で処理することによる、動物害虫の駆除方法。
【請求項３１】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、又は動物害虫が生息若しくは成長するか又は生息若しくは成長できる環境、又は動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項３２】
動物害虫による攻撃又は侵入からの作物の保護法であって、作物を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項３３】
動物害虫が昆虫、クモ形類又は線虫である、請求項３１又は３２に記載の方法。
【請求項３４】
動物害虫が同翅目、鱗翅目又は鞘翅目の昆虫、及びダニ目のクモ形類動物から選択される、請求項３１又は３２に記載の方法。
【請求項３５】
種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法。
【請求項３６】
少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物を、１００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で施用する、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
生じる植物の根又は苗条が保護される、請求項３５又は３６に記載の方法。
【請求項３８】
生じる植物の苗条が同翅目の昆虫から保護される、請求項３５又は３６の何れかに記載の方法。
【請求項３９】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子。
【請求項４０】
動物害虫を駆除するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４１】
植物を動物害虫による傷害に対して保護するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４２】
動物の中又はその上の寄生虫を駆除するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４３】
動物を寄生虫の侵入又は感染に対して保護する方法であって、保護を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【請求項４４】
寄生虫が侵入又は感染した動物の治療方法であって、治療を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【請求項４５】
式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化４】
2009541452.tif 000066
〔式中、Ｈｅｔ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは請求項１〜２６の何れかで定義されるとおりであり、そしてＲｚは水素又はアセチルである〕、及びその塩。
【請求項４６】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と、少なくとも一つの担体物質とを含む組成物。
【請求項４７】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上有用な塩と、少なくとも一つの農業上許容される担体とを含む農業用組成物。
【請求項４８】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの獣医学上許容される担体とを含む獣医用組成物。
【請求項４９】
動物害虫を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩で処理することを含む、動物害虫の駆除方法。
【請求項５０】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、又は動物害虫が生息若しくは成長するか又は生息若しくは成長できる環境、又は動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項５１】
動物害虫による攻撃又は侵入からの作物の保護法であって、作物を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項５２】
種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法。
【請求項５３】
生じる植物の根又は苗条が保護される、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
生じる植物の苗条が同翅目の昆虫から保護される、請求項５２又は５４の何れかに記載の方法。
【請求項５５】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子。
【請求項５６】
動物害虫を駆除するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５７】
植物を動物害虫による傷害に対して保護するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５８】
動物の中又はその上の寄生虫を駆除するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５９】
動物を寄生虫の侵入又は感染に対して保護する方法であって、保護を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項４５項で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩投与することを含む方法。
【請求項６０】
寄生虫により侵入又は感染された動物の治療方法であって、治療を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫の駆除に有用な１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物、並びにそれらの塩に関する。本発明はまた、このような害虫を駆除するための、及び作物をこのような害虫の侵入又は感染に対して保護するための方法に関する。更に、本発明は、動物害虫を駆除するための獣医用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫は、育成中の及び収穫された作物、並びに木造住宅及び商業建築を破壊し、食品の供給及び特性に大きな経済的損失を引き起こす。多数の殺虫剤が知られているが、標的害虫が該殺虫剤に耐性を生じる能力があるために、昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するための新しい薬剤に対して継続的な必要性がある。
【０００３】
EP 097013 は、殺菌剤及び水生植物成長剤として有用なヘタリールアルキル化合物を開示している。
【０００４】
WO 2005/063724 は、昆虫、クモ形類動物及び線虫の駆除に有用な１−（アゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物を記載している。
【０００５】
未公開の米国出願連続番号 60/753,367 は、昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するための１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−１−フェニル−２−ヘタリール−エタン化合物を開示している。しかしながら、上記の参考文献に開示された化合物の殺虫作用は、必ずしも完全に満足すべきものではない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明の課題は、良好な殺虫活性を有し、そして多数の異なる動物害虫、特に防除が困難な昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して広域活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
これらの課題は、一般式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−フェニルアリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化１】
2009541452.tif 000002
【０００８】
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
フェニル又はベンジル（ここで、前記の最後の二つの基におけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ａは、式Ａ１又はＡ２の基：
【化２】
2009541452.tif 000003
【０００９】
であり、式中、
Ｘは、硫黄、酸素又はＮＲ７であり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここで、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ又はＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、
フェニル、フェニルオキシ又はベンジル（ここで、前記の最後の三つの基それぞれにおけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ｈｅｔは、環員として酸素、窒素及び硫黄から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロ芳香族環であり、
ここで、ヘテロ芳香族環は、フェニル、飽和又は部分不飽和の５、６又は７員炭素環、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環から選択される環に縮合していてよく、
そして５又は６員ヘテロ芳香族環及び／又はそれぞれの縮合環は、それらの炭素原子にｍ個の基Ｒ８の任意の組み合わせを有し、そして／又は存在する場合にはその窒素原子に基Ｒ９又は酸素を有していてもよく、
ｍは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ８は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、アジド、ニトロ、ＣＯＮＨ２、ＣＳＮＨ２、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ）−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−）カルボニル−オキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニル−アミノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ、
基Ｙ−Ａｒ’又は基Ｙ−Ｃｙ（ここで、
Ｙは、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ１−Ｃ６−アルカンジイルオキシであり、
Ａｒ’は、フェニル、ナフチル、又は環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環であり、ここで、Ａｒ’は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよく；
Ｃｙは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、これは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択され；
Ｒ９は、Ｒ５について規定した意味の一つを有し；
Ａｒは、ｎ個の基Ｒ１０の任意の組み合わせを有するフェニル又はナフチルであり：
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、
Ｒ１０は、Ｒ８について規定した意味の一つを有し；
ここで、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している二つの基Ｒ１０は、該炭素原子と一緒になって、縮合したベンゼン環、縮合した飽和又は部分不飽和の５、６又は７員の炭素環、又は環員として酸素、硫黄及び窒素原子から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環を形成してもよく、そして縮合環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよく；
そしてここで、
Ｒａ及びＲｂはそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニルから互いに独立して選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく；そして
Ｒｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ヒドラジノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
フェニル、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環（ここで、フェニル及びヘテロ芳香族環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択される〕；
及びその塩により達成できることを見出した。
【００１０】
従って、本発明は、一般式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩に関する。これらの化合物は高い殺虫活性を有し、そして昆虫、クモ形類動物及び線虫から選択される広範囲の動物害虫に対して活性である。
【００１１】
式Ｉの化合物及びそれらの塩は動物害虫の駆除のために特に有用である。本発明は、植物を動物害虫による傷害に対して保護するための、式Ｉの化合物及びその塩の使用を提供する。
【００１２】
従って、本発明はまた、動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫の駆除方法であって、該害虫を式Ｉの少なくとも一つの化合物及び／又はその塩で処理することによる方法を提供する。この方法は、動物害虫、動物害虫が生息若しくは成長するか又は生息若しくは成長できる環境、又は動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む。
【００１３】
本発明はまた、動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫による攻撃又は侵入から作物を保護する方法を提供する。この方法は、作物を式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む。
【００１４】
更に、本発明は、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法を提供する。この方法は、種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む。
【００１５】
更に、本発明は、式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子に関する。
【００１６】
従って、本発明は更に、一般式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩、並びに少なくとも一つの担体物質を含む、動物害虫を駆除するための組成物を提供する。従って、本発明は、このような害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するための、好ましくは直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト、油分散液、粉末、散布用物質、ダストの形態、又は顆粒の形態にある農業用組成物であって、一般式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上有用な塩、並びに少なくとも一つの農業上許容される担体を含む組成物に関する。
【００１７】
本発明はまた、動物の中又はその上の寄生虫を駆除するための、式Ｉの化合物及びその塩の使用を提供する。
【００１８】
従って、本発明はまた、動物を寄生虫の侵入又は感染に対して保護する方法であって、保護を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法に関する。
【００１９】
従って、本発明は、式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの獣医学上許容される担体とを含む獣医用組成物を提供する。
【００２０】
更に、本発明は、一般式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化３】
2009541452.tif 000004
【００２１】
〔式中、Ｈｅｔ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは上記で与えられると意味を有し、そしてＲｚは水素又はアセチルである〕、及びその塩を提供する。これらの化合物は高い殺虫活性を有し、そして広範囲の動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して活性である。従って、式ＩＩの化合物及びそれらの塩は、式Ｉの化合物について記載されるのと同様の方法及び組成物に使用することができる。
【００２２】
式Ｉ及びＩＩの化合物は１個以上のキラル中心を有することができ、その場合には、それらは立体異性体、例えば鏡像体又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋な立体異性体、例えば純粋な鏡像体又はジアステレオマー、及びその混合物の両者を提供する。式Ｉ及びＩＩの化合物はまた、異なる互変異性体の形態で存在することもできる。本発明は、分離できるならば、単一の互変異性体だけでなく、互変異性体混合物を含む。本発明の範囲は、キラル中心を有する式Ｉ及びＩＩの化合物の（Ｒ）−及び（Ｓ）−異性体、並びにらラセミ化合物を包含する。
【００２３】
式Ｉ及びＩＩの化合物の塩は、好ましくは農業上又は獣医学上許容される塩である。それらは慣習的方法で、例えば、式Ｉ及びＩＩの化合物がそれぞれ塩基性官能基を有するならば、その化合物を問題の陰イオンの酸と反応させるか、又はそれぞれ式Ｉ及びＩＩの酸性化合物を好適な塩基と反応させることにより形成することができる。
【００２４】
農業上有用な塩は、特に、陽イオンの塩又は酸の酸付加塩であって、その陽イオン及び陰イオンがそれぞれ本発明に係る化合物の作用に悪影響を及ぼさないものである。好適な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムの、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、そしてまた、アンモニウム（ＮＨ４＋）、並びに１〜４個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムを含む。
【００２５】
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、六フッ化ケイ酸塩、六フッ化リン酸塩、安息香酸塩のイオン、そしてＣ１−Ｃ４−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のものである。それらは、式Ｉの化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成することができる。
【００２６】
可変項目の上記の定義に述べられる有機部分は、−ハロゲンという用語のように−、個々の基の構成員について個々に挙げられるものに対する集合語である。Ｃｎ−Ｃｍとい接頭辞は、何れの場合にも、その基において可能な炭素原子の数を示す。
【００２７】
ハロゲンという用語は、何れの場合にも、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
【００２８】
他の意味の例は以下のとおりである：
本明細書で用いられ、またＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシのアルキル部分における「Ｃ１−Ｃ６−アルキル」という用語は、１〜６個の炭素原子、特に１〜４個の炭素基を有する飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルを指す。Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチルを意味する。
【００２９】
本明細書で用いられる「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル」という用語は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基（上記のとおり）であって、これらの基の幾つかの又は全ての水素原子が上記のハロゲン原子で置き換えられていてもよいもの、例えばＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどを指す。
【００３０】
本明細書で用いられる「Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合する１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基（上記のとおり）を指す。その例はＣ１−Ｃ６−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチル−プロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシなどを包含する。
【００３１】
本明細書で用いられる「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ」という用語は、上記のとおりのアルコキシ基であって、水素原子が部分的又は完全にフッ素、臭素及び／又はヨウ素で置換されているものを指し、すなわち、例えば、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシは、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシノナフルオロブトキシ、５−フルオロ−１−ペントキシ、５−クロロ−１−ペントキシ、５−ブロモ−１−ペントキシ、５−ヨード−１−ペントキシ，  ５，５，５−トリクロロ−１−ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロ−１−ヘキソキシ、６−クロロ−１−ヘキソキシ、６−ブロモ−１−ヘキソキシ、６−ヨード−１−ヘキソキシ、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシである。
【００３２】
本明細書で用いられる「Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル」という用語は、１個の炭素原子が上記のとおりのＣ１−Ｃ６−アルコキシ基を有するＣ１−Ｃ６−アルキルを指す。その例は、ＣＨ２−ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エトキ、２−（エトキシ）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシ）エトキシ、２−（１−メチルエトキシ）エトキシ、２−（ｎ−ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（ｎ−プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）ブチ、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）ブチル，  ４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）ブチル、４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチルなどである。
【００３３】
本明細書で用いられる「（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル」という用語は、アルキル基中の任意の結合においてカルボニル基の炭素原子を介して結合される１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基（上記のとおり）を指す。その例は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、例えばＣＯ−ＣＨ３、ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルなどを包含する。
【００３４】
本明細書で用いられる「（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合する直鎖状又は分枝状のアルコキシ基（上記のとおり）、例えばＣＯ−ＯＣＨ３、ＣＯ−ＯＣ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシカルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＯＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニル指す。
【００３５】
本明細書で用いられる「（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ」という用語は、アルキル基中の任意の結合においてカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合される１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基（上記のとおり）、例えばＯ−ＣＯ−ＣＨ３、Ｏ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ又は１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシを指す。
【００３６】
本明細書で用いられる「Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ」（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル：Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｓ−）という用語は、硫黄原子を介して結合する１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基（上記のとおり）、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオカルボニル、１−メチルブチルチオ、−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ又は１−エチル−２−メチルプロピルチオを指す。
【００３７】
本明細書で用いられる「（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合する１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキルチオ基（上記のとおり）を指す。その例は、ＣＯ−ＳＣＨ３、ＣＯ−ＳＣ２Ｈ５、ＣＯ−ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルチオカルボニル、ＣＯ−ＳＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＳＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＳＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルチオカルボニル、１−メチルブチルチオカルボニル、２−メチルブチルチオカルボニル、３−メチルブチルチオカルボニル、２，２−ジメチルプロピルチオカルボニル、１−エチルプロピルチオカルボニル、ｎ−ヘキシルチオカルボニル、１，１−ジメチルプロピルチオカルボニル、１，２−ジメチルプロピルチオカルボニル、１−メチルペンチルチオカルボニル、２−メチルペンチルチオカルボニル、３−メチルペンチルチオカルボニル、４−メチルペンチルチオカルボニル、１，１−ジメチルブチルチオカルボニル、１，２−ジメチルブチルチオカルボニル、１，３−ジメチルブチルチオカルボニル、２，２−ジメチルブチルチオカルボニル、２，３−ジメチルブチルチオカルボニル、３，３−ジメチルブチルチオカルボニル、１−エチルブチルチオカルボニル、２−エチルブチルチオカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルチオカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルチオカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルチオカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルチオカルボニルを包含する。
【００３８】
本明細書で用いられる「Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル」（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル：Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）という用語は、アルキル基中の任意の位置でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合する１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基（上記のとおり）、例えばＳＯ−ＣＨ３、ＳＯ−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルを指す。
【００３９】
「Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ」という用語は、１個の上記で定義されるアルキル基を有する第二級アミノ基、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−ジメチルプロピルアミノ、１，２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ又は１−エチル−２−メチルプロピルアミノを指す。
【００４０】
「ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ」という用語は、２個の上記で定義されるアルキル基を有する第三級アミノ基、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（イソブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（イソブチル）−Ｎ−エチルアミノ又はＮ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−エチルアミノを指す。
【００４１】
本明細書で用いられる「Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル」（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−）という用語は、アルキル基中の任意の位置でスルホニル基の硫黄原子を介して結合する１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基（上記のとおり）、例えばＳＯ２−ＣＨ３、ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルホニル、ＳＯ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルを指す。
【００４２】
本明細書で用いられる、または、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル及び（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシのアルケニル部分における「Ｃ２−Ｃ６−アルケニル」という用語は、２〜６個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する直鎖状の又は分枝状の不飽和炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル；１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを指す。
【００４３】
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合する２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の又は分枝状のアルケニル基（上記のとおり）、例えばビニルオキシ、アリルオキシ（プロペン−３−イルオキシ）、メタリルオキシ、ブテン−４−イルオキシなどを指す。
【００４４】
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合する２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の又は分枝状のアルケニル基（上記のとおり）、例えばビニルスルファニル、アリルスルファニル（プロペン−３−イルチオ）、メタリルスルファニル、ブテン−４−イルスルファニルなどを指す。
【００４５】
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ」という用語は、アミノ基の窒素原子を介して結合する２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の又は分枝状のアルケニル基（上記のとおり）、例えばビニルアミノ、アリルアミノ（プロペン−３−イルアミノ）、メタリルアミノ、ブテン−４−イルアミノなどを指す。
【００４６】
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル」という用語は、スルホニル（ＳＯ２）基を介して結合する２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の又は分枝状のアルケニル基（上記のとおり）、例えばビニルスルホニル、アリルスルホニル（プロペン−３−イルスルホニル）、メタリルスルホニル、ブテン−４−イルスルホニルなどを指す。
【００４７】
本明細書で用いられる、または、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分における「Ｃ２−Ｃ６−アルキニル」という用語は、２〜６個の炭素原子及び少なくとも１個の三重結合を有する直鎖状の又は分枝状の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル，  ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル，  ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル又は４−メチルペンタ−２−イン−５−イルなどを指す。
【００４８】
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合する２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の又は分枝状のアルキニル基（上記のとおり）、例えばプロパルギルオキシ（プロピン−３−イルオキシ）、ブチン−３−イルオキシ及びブチン−４−イルオキシを指す。
【００４９】
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合する２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の又は分枝状のアルキニル基（上記のとおり）、例えばプロパルギルスルファニル（プロピン−３−イルチオ）、ブチン−３−イルスルファニル及びブチン−４−イルスルファニルを指す。
【００５０】
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ」という用語は、アミノ基の窒素原子を介して結合する２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の又は分枝状のアルキニル基（上記のとおり）、例えばプロパルギルアミノ（プロピン−３−イルアミノ）、ブチン−３−イルアミノ及びブチン−４−イルアミノを指す。
【００５１】
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル」という用語は、スルホニル（ＳＯ２）基を介して結合する２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の又は分枝状のアルキニル基（上記のとおり）、例えばプロパルギルスルホニル（プロピン−３−イルスルホニル）、ブチン−３−イルスルホニル及びブチン−４−イルスルホニルを指す。
【００５２】
本明細書で用いられる「Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル」という用語は、３〜８個、特に３〜６個の炭素原子を有する単環式又は二環式又は多環式の炭化水素基を指す。単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシルを含む。二環式基の例は、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びビシクロ［３．２．１］オクチルを含む。
【００５３】
本明細書で用いられる「５又は６員ヘテロ芳香族環」という用語は、５又は６個の環員を有する単環式ヘテロ芳香族基を指し、これは縮合した５、６又は７員環を含むことができ、従って８〜１０の総環員数を有し、ここで何れの場合にも、これらの環員の１、２、３又は４個は互いに独立して、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される。このヘテロ環式基は炭素環員又は窒素環員を介して分子の残余に結合していてよい。縮合環はＣ５−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ７−シクロアルケニル又は５〜７員ヘテロシクリル及びフェニルを含む。
【００５４】
単環式の５又は６員ヘテロ芳香族環の例は、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル及びイソオキサゾリルを包含する。
【００５５】
縮合フェニル環を有する５又は６員ヘテロ芳香族環の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ［ｂ］チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル及びベンゾイミダゾリルである。縮合シクロアルケニル環を有する５又は６員ヘテロ芳香族環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
【００５６】
「単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロシクリル」という用語は、上記で定義されるとおりの単環式及び二環式のヘテロ芳香族環、並びに５、６、７、８、９、又は１０個の環員を有する単環式及び二環式の非芳香族の飽和又は部分不飽和のヘテロ環式環を含む。非芳香族環の例は、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラン、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどを包含する。
【００５７】
「５、６又は７員炭素環」という用語は、５、６又は７個の環員を有する単環式の芳香族環及び非芳香族の飽和又は部分不飽和の炭素環式環を含む。非芳香族環の例は、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニルなどを包含する。
【００５８】
一般式Ｉの化合物の殺虫活性に関して、好ましいものは、可変項目であるｎ、ｍ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒｃ、Ａｒ及びＨｅｔが互いに独立して、又は好ましくは組み合わせて、下記の意味を有する式Ｉの化合物である。
【００５９】
好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子が互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい化合物である。
【００６０】
より好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が互いに独立して、水素及びＣ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル及びイソブチルから選択される化合物である。
【００６１】
最も好ましい化合物は、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が互いに独立して、水素である化合物である。
【００６２】
同様に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル又はエチル、及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される化合物である。より好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素から選択される化合物である。同様に、基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ又はＲ４ｄの一つがハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特にメチル又はエチル、及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択され、そして他の基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ又はＲ４ｄが水素である化合物である。
【００６３】
好ましい式Ｉの化合物は更に、Ｒ５、Ｒ６が互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ（ここで、Ｒｃは上記で定義されるとおりである）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、前記の基における脂肪族部分が非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい化合物である。これらの中で特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ５、Ｒ６が互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ（＝Ｏ）Ｒｃ（ここで、Ｒｃは上記で定義されるとおりである）から選択される化合物である。
【００６４】
存在するならば、Ｒｃは、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ヒドラジノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ、フェニル、又はＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員へテロ芳香族環である。
【００６５】
Ｘが硫黄である式Ｉの化合物が好ましい。
【００６６】
同様に、Ｘが酸素である式Ｉの化合物が好ましい。
【００６７】
同様に、ＸがＮＲ７であり、ここで、Ｒ７が上記で定義されるとおりである式Ｉの化合物も好ましい。
【００６８】
Ｒ７は、好ましくは、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、特にホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はベンゾイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、ここで、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい。
【００６９】
Ｒ７は、特に、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、とりわけベンゾイル、ホルミル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、例えばアセチル又はエチルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、とりわけメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルから選択され、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は基Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ（ここで、ＲｃはＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニルである）が最も好ましい。
【００７０】
基Ａを有する炭素原子がＳ−立体配置を有する式Ｉの化合物が好ましい。
【００７１】
基Ａを有する炭素原子がＲ−立体配置を有する式Ｉの化合物もまた好ましい。
【００７２】
本発明の好ましい実施形態は、整数ｍ又はｎの少なくとも一方が０とは異なる式Ｉの化合物に関する。存在するならば、Ｒ１０は、好ましくは、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ（ここで、Ｒｃは上記で定義されるとおりである）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノから選択され、ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい。
【００７３】
より好ましくは、Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、ここで、二つの最後に挙げられる基は非置換であってよく、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてもよい。特に好ましい基Ｒ１０は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル又はイソブチル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、特にＣ１−Ｃ２−フルオロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、特にＣ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを包含する。
【００７４】
本発明の好ましい実施形態は、ｎが１、２又は３、特に１又は２である式Ｉの化合物に関する。特に、Ａｒは、１、２又は３個の基Ｒ１０を有するフェニルであり、ここで、１個のＲ１０はエタン骨格との結合点に対して３位に位置する。これらの中で、好ましい式Ｉの化合物は、Ａｒが、フェニル環の３位に位置する１個のＲ１０を有するフェニルである化合物である。同様に好ましい式Ｉの化合物は、Ａｒが、２個又は３個の基Ｒ１０を有するフェニルであり、ここで、１個の基Ｒ１０がフェニル環の３位に位置し、そして他の基Ｒ１０が５位に位置する化合物である。Ａｒが３個の基Ｒ１０を有するフェニルである化合物の中で好ましい式Ｉの化合物は、１個の基Ｒ１０がフェニル環の３位に位置し、第二の基Ｒ１０が５位に位置し、そして第三の基Ｒ１０が４位に位置する化合物である。
【００７５】
本発明の好ましい実施形態は、Ａｒが、非置換であっよく、又はｎ個の基Ｒ１０で置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物に関し、ここで、ｎ及びＲ１０ｈ上記て定義される意味、特に、好ましいとして与えられる意味を有する。
【００７６】
好ましい基Ａｒの例は、下記の表Ａに挙げられる。
【表１】
2009541452.tif 000005
2009541452.tif 000006
2009541452.tif 000007
2009541452.tif 000008
2009541452.tif 000009
【００７７】
Ｈｅｔは、好ましくは、上記で定義されるＣ−結合した５又は６員の、特に５員のＣ−結合したヘテロ環式環であり、この環は非置換であるか、又はｍ個の基Ｒ８で置換されており、そして／又は存在するならばその窒素原子に基Ｒ９又は酸素を有していてもよく、ここで、ｍは０、１、２又は３、特に０、１又は２である。
【００７８】
存在するならば、Ｒ８は、好ましくは、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノから選択され、ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい。より好ましくは、Ｒ８は、ハロゲン、特に塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特にＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、特にＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、とりわけＣ１−Ｃ２−フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ジフルオロメチル又は２，２，２−トリフルオロエチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ又はプロポキシ、及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、特にＣ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシから選択される。
【００７９】
存在するならば、Ｒ９は、好ましくは水素又はＣ１−Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチル、より好ましくは水素、メチル又はエチルである。
【００８０】
特に、Ｈｅｔは非置換であるか、又は１又は２個の基Ｒ８を有する。同様に、Ｈｅｔが非置換であるか、又は１又は２個の基Ｒ８、及び１個の基Ｒ９で置換されている式Ｉの化合物が好ましい。
【００８１】
好ましい式Ｉの化合物は、Ｈｅｔが上記で定義される５員ヘテロ芳香族環、特に５員のＣ−結合したヘテロ芳香族環であり、Ｈｅｔが非置換であるか、又はｍ個の基Ｒ８で置換されており、そして／又は存在するならばその窒素原子に上記で定義される基Ｒ９を有する化合物である。特に好ましい５員ヘテロ芳香族基Ｈｅｔは、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル及び１，２，３−チアジアゾール−５−イルから選択される基である。Ｈｅｔは非置換であってよく、又はｍ個の基Ｒ８で置換されていてもよく、そして／又は存在するならばその窒素原子に基Ｒ９を有していてもよく、ここで、Ｒ８、Ｒ９及びｍは上記で定義されるとおりである。
【００８２】
５員ヘテロ芳香族基Ｈｅｔの例は、下記の基
【化４】
2009541452.tif 000010
2009541452.tif 000011
【００８３】
を包含し、
式中、＃は式Ｉにおける結合の位置を示し、そしてＲ８Ａ、Ｒ８Ｂ、Ｒ８Ｃ、Ｒ８Ｄ及びＲ８Ｅは互いに独立して、水素であるか又はＲ８について規定した意味の一つを有し、特に水素及びＲ８のために好ましいとして与えられる意味を有し、そしてＲ９は上記の意味、特に、好ましいとして与えられる意味を有する。
【００８４】
本発明の好ましい実施形態は、Ｈｅｔが、式Het.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.5、Het.6、Het.7、Het.8、Het.9、Het.10、Het.11、Het.12、Het.13、Het.14、Het.15、Het.16、Het.17、Het.18、Het.19、Het.20、Het.21、Het.22、Het.23、Het.24、Het.25、Het.26、Het.27、Het.28、Het.29 及び Het.30 の基から選択される式Ｉの化合物に関する。
【００８５】
より好ましい式Ｉの化合物は、Ｈｅｔが、式 Het.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.5、Het.6、Het.22、Het.23 及び Het.24 の基から選択される化合物である。
【００８６】
特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｈｅｔが、式 Het.1、Het.2、Het.3 及び Het.4 の基から選択される化合物である。
【００８７】
同様に、とりわけ好ましいものは、Het.22、Het.23 及び Het.24 である。
【００８８】
特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｈｅｔが、式 Het.1、Het.3、Het.4、Het.6 及び Het.23 の基から選択される化合物である。
【００８９】
同様に好ましい式Ｉの化合物は、Ｈｅｔが上記で定義される６員ヘテロ芳香族環である化合物である。特に好ましい６員ヘテロ芳香族基Ｈｅｔは、ピリジン−２−イル、ピリジン−２−イルのＮ−オキシド、ピリジン−３−イル、ピリジン−３−イルのＮ−オキシド、ピリジン−４−イル、ピリジン−４−イルのＮ−オキシド、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル，  １，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル及び１，２，４，５−テトラジン−３−イルから選択される基であり、ここで、Ｈｅｔは非置換であるか、又はｍ個の基Ｒ８で置換されている。存在するならば、Ｒ８は上記で定義される意味、特に、好ましいとして与えられる意味を有する。
【００９０】
６員ヘテロ芳香族基Ｈｅｔの例は、下記の基
【化５】
2009541452.tif 000012
2009541452.tif 000013
【００９１】
を包含し、
式中、＃は式Ｉにおける結合の位置を示し、そしてＲ８Ａ、Ｒ８Ｂ、Ｒ８Ｃ、Ｒ８Ｄ及びＲ８Ｅは互いに独立して、水素であるか又はＲ８について規定した意味の一つを有し、特に水素及びＲ８のために好ましいとして与えられる意味を有する。
【００９２】
本発明の好ましい実施形態は、Ｈｅｔが、式 Het.41、Het.42、Het.43、Het.49、Het.50 及び Het.51 から選択される式Ｉの化合物である。より好ましくい式Ｉの化合物は、Ｈｅｔが、Het.41、Het.42 及び Het.43 から、特に Het.41 及び Het.43から選択される化合物である。
【００９３】
Ｈｅｔの例は、特に、Ｒ８Ａ、Ｒ８Ｂ、Ｒ８Ｃ、Ｒ８Ｄ及びＲ８Ｅ、並びに存在するならばＲ９が、同時に表Ｂの一つの列に与えられる意味を有するものである。 
【表２】
2009541452.tif 000014
2009541452.tif 000015
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2009541452.tif 000020
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2009541452.tif 000041
2009541452.tif 000042
【００９４】
加えて、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、好ましくは水素及びＣ１−Ｃ６−アルキルから選択される。
【００９５】
Ｙは、好ましくは単結合、Ｏ、Ｓ又はメチレンである。
【００９６】
Ａｒ’は、好ましくはフェニル、又は５又は６員の単環式ヘテロ芳香族環である。
【００９７】
Ｃｙは、好ましくはシクロヘキシルである。
【００９８】
特に好ましい式Ｉの化合物は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり；
ＡがＡ２であり、ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒｄが水素であり、そしてＸが硫黄であり；そして
Ｒ６が水素である
化合物である。
【００９９】
同様に特に好ましい式Ｉの化合物は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり；
ＡがＡ２であり、ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒｄが水素であり、そしてＸがＯであり；そして
Ｒ６が水素である
化合物である。
【０１００】
同様に特に好ましい式Ｉの化合物は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり；
ＡがＡ２であり、ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒｄが水素であり、そしてＸがＮＨであり；そして
Ｒ６が水素である
化合物である。
【０１０１】
同様に特に好ましい式Ｉの化合物は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり；
ＡがＡ２であり、ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒｄが水素であり、そしてＸがＮ−ＣＨ３であり；そして
Ｒ６が水素である
化合物である。
【０１０２】
同様に特に好ましい式Ｉの化合物は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり；
ＡがＡ２であり、ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒｄが水素であり、そしてＸがＮ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３であり；そして
Ｒ６が水素である
化合物である。
【０１０３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり、Ａが基Ａ２であって、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄが水素であり、Ｘ＝Ｓであり、そしてＲ６が水素である好ましい式Ｉの化合物の例は、下記の表１〜２０５に記載される（以下、化合物Ｉａとも呼ばれる）。
【０１０４】
表１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１０５】
表２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１０６】
表３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１０７】
表４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１０８】
表５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１０９】
表６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１０】
表７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１１】
表８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１２】
表９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１３】
表１０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１４】
表１１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１５】
表１２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１６】
表１３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１７】
表１４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１８】
表１５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１１９】
表１６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２０】
表１７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２１】
表１８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２２】
表１９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２３】
表２０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２４】
表２１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２５】
表２２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２６】
表２３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２７】
表２４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２８】
表２５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１２９】
表２６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３０】
表２７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３１】
表２８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３２】
表２９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３３】
表３０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３４】
表３１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３５】
表３２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３６】
表３３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３７】
表３４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３８】
表３５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１３９】
表３６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４０】
表３７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４１】
表３８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４２】
表３９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４３】
表４０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４４】
表４１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４５】
表４２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４６】
表４３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４７】
表４４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４８】
表４５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１４９】
表４６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５０】
表４７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５１】
表４８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５２】
表４９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５３】
表５０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５４】
表５１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５５】
表５２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５６】
表５３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５７】
表５４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５８】
表５５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１５９】
表５６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６０】
表５７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６１】
表５８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６２】
表５９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６３】
表６０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６４】
表６１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６５】
表６２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６６】
表６３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６７】
表６４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６８】
表６５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１６９】
表６６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７０】
表６７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６７１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７１】
表６８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７２】
表６９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７３】
表７０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７４】
表７１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７５】
表７２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７６】
表７３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７７】
表７４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７８】
表７５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１７９】
表７６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８０】
表７７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８１】
表７８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８２】
表７９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８３】
表８０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８４】
表８１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８５】
表８２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８６】
表８３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８７】
表８４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８８】
表８５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１８９】
表８６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９０】
表８７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９１】
表８８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９２】
表８９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９３】
表９０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９４】
表９１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９５】
表９２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９６】
表９３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９７】
表９４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９８】
表９５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０１９９】
表９６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２００】
表９７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０１】
表９８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０２】
表９９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０３】
表１００：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１００であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０４】
表１０１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０５】
表１０２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−０２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０６】
表１０３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０７】
表１０４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０８】
表１０５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２０９】
表１０６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１０】
表１０７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１１】
表１０８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１２】
表１０９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１３】
表１１０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１４】
表１１１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１５】
表１１２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１６】
表１１３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１７】
表１１４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１８】
表１１５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２１９】
表１１６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２０】
表１１７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２１】
表１１８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２２】
表１１９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２３】
表１２０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２４】
表１２１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２５】
表１２２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２６】
表１２３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２７】
表１２４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２８】
表１２５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２２９】
表１２６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３０】
表１２７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３１】
表１２８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３２】
表１２９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３３】
表１３０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３４】
表１３１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３５】
表１３２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３６】
表１３３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３７】
表１３４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３８】
表１３５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２３９】
表１３６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４０】
表１３７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４１】
表１３８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４２】
表１３９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４３】
表１４０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４４】
表１４１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４５】
表１４２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４６】
表１４３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４７】
表１４４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４８】
表１４５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２４９】
表１４６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５０】
表１４７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５１】
表１４８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５２】
表１４９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５３】
表１５０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５４】
表１５１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５５】
表１５２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５６】
表１５３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５７】
表１５４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５８】
表１５５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２５９】
表１５６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６０】
表１５７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６１】
表１５８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６２】
表１５９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６３】
表１６０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６４】
表１６１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６５】
表１６２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６６】
表１６３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６７】
表１６４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６８】
表１６５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２６９】
表１６６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７０】
表１６７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７１】
表１６８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７２】
表１６９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７３】
表１７０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７４】
表１７１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７５】
表１７２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７６】
表１７３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７７】
表１７４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７８】
表１７５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２７９】
表１７６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８０】
表１７７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８１】
表１７８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８２】
表１７９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８３】
表１８０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８４】
表１８１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８５】
表１８２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８６】
表１８３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８７】
表１８４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８８】
表１８５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２８９】
表１８６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９０】
表１８７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９１】
表１８８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９２】
表１８９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９３】
表１９０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９４】
表１９１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９５】
表１９２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９６】
表１９３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９７】
表１９４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９８】
表１９５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０２９９】
表１９６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３００】
表１９７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０１】
表１９８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０２】
表１９９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０３】
表２００：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２００であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０４】
表２０１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０５】
表２０２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０６】
表２０３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０７】
表２０４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０８】
表２０５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式Ｉａの化合物。
【０３０９】
好ましい式Ｉの化合物の例はまた、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり、Ａが基Ａ２であって、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素であり、ＸがＯであり、Ｒ６が水素であり、そしてＡｒ及びＨｅｔが表１〜２０５で定義されるとおりである、式Ｉの化合物である。
【０３１０】
好ましい式Ｉの化合物の例はまた、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり、Ａが基Ａ２であって、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素であり、ＸがＮＨであり、Ｒ６が水素であり、そしてＡｒ及びＨｅｔが表１〜２０５で定義されるとおりである、式Ｉの化合物である。
【０３１１】
好ましい式Ｉの化合物の例はまた、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり、Ａが基Ａ２であって、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素であり、ＸがＮＣＨ３であり、Ｒ６が水素であり、そしてＡｒ及びＨｅｔが表１〜２０５で定義されるとおりである、式Ｉの化合物である。
【０３１２】
好ましい式Ｉの化合物の例はまた、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり、Ａが基Ａ２であって、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素であり、ＸがＮＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｒ６が水素であり、そしてＡｒ及びＨｅｔが表１〜２０５で定義されるとおりである、式Ｉの化合物である。
【０３１３】
一般式ＩＩの化合物及びその塩
【化６】
2009541452.tif 000043
【０３１４】
〔式中、Ｈｅｔ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは上記で定義されるとおりであり、そしてＲｚは水素又はアセチルである〕は、新規であり、従って本発明の一部を形成する。
【０３１５】
一般式ＩＩの化合物の殺虫活性に関して、好ましいものは、可変項目であるＨｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが互いに独立して、又は好ましくは組み合わせて、好ましいとして上記に挙げられる意味を有する式ＩＩの化合物である。
【０３１６】
同様に特に好ましい式ＩＩの化合物は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒｄが水素であり；そして
Ｒｚが水素である
化合物である。
【０３１７】
同様に特に好ましい式ＩＩの化合物は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒｄが水素であり；そして
Ｒｚがアセチルである
化合物である。
【０３１８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素であり、そしてＲｚが水素である好ましい式ＩＩの化合物の例は、下記の表２０６〜４１０に記載される（以下、化合物ＩＩａとも呼ばれる）。
【０３１９】
表２０６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２０】
表２０７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２１】
表２０８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２２】
表２０９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２３】
表２１０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２４】
表２１１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２５】
表２１２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２６】
表２１３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２７】
表２１４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２８】
表２１５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３２９】
表２１６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３０】
表２１７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３１】
表２１８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３２】
表２１９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３３】
表２２０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３４】
表２２１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３５】
表２２２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３６】
表２２３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３７】
表２２４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３８】
表２２５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３３９】
表２２６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４０】
表２２７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４１】
表２２８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４２】
表２２９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４３】
表２３０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４４】
表２３１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４５】
表２３２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４６】
表２３３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４７】
表２３４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４８】
表２３５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３４９】
表２３６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５０】
表２３７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５１】
表２３８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５２】
表２３９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５３】
表２４０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５４】
表２４１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５５】
表２４２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５６】
表２４３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５７】
表２４４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５８】
表２４５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３５９】
表２４６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６０】
表２４７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６１】
表２４８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６２】
表２４９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６３】
表２５０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６４】
表２５１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６５】
表２５２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−３７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６６】
表２５３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６７】
表２５４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−４９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６８】
表２５５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３６９】
表２５６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７０】
表２５７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７１】
表２５８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７２】
表２５９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７３】
表２６０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７４】
表２６１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７５】
表５６２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７６】
表２６３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７７】
表２６４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７８】
表２６５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３７９】
表２６６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８０】
表２６７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８１】
表２６８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８２】
表２６９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８３】
表２７０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８４】
表２７１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８５】
表２７２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６７１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８６】
表２７３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８７】
表２７４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−６９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８８】
表２７５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３８９】
表２７６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９０】
表２７７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９１】
表２７８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９２】
表２７９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９３】
表２８０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９４】
表２８１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９５】
表２８２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９６】
表２８３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９７】
表２８４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−７９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９８】
表２８５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０３９９】
表２８６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４００】
表２８７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０１】
表２８８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０２】
表２８９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０３】
表２９０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０４】
表２９１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０５】
表２９２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０６】
表２９３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０７】
表２９４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−８９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０８】
表２９５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４０９】
表２９６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１０】
表２９７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１１】
表２９８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１２】
表２９９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１３】
表３００：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１４】
表３０１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１５】
表３０２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１６】
表３０３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１７】
表３０４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−９９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１８】
表３０５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１００であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４１９】
表３０６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２０】
表３０７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−０２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２１】
表３０８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２２】
表３０９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２３】
表３１０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２４】
表３１１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２５】
表３１２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２６】
表３１３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２７】
表３１４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１０９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２８】
表３１５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４２９】
表３１６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３０】
表３１７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３１】
表３１８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３２】
表３１９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３３】
表３２０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３４】
表３２１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３５】
表３２２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３６】
表３２３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３７】
表３２４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１１９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３８】
表３２５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４３９】
表３２６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４０】
表３２７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４１】
表３２８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４２】
表３２９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４３】
表３３０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４４】
表３３１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４５】
表３３２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４６】
表３３３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４７】
表３３４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１２８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４８】
表３３５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４４９】
表３３６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５０】
表３３７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５１】
表３３８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５２】
表３３９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５３】
表３４０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５４】
表３４１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５５】
表３４２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５６】
表３４３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５７】
表３４４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１３９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５８】
表３４５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４５９】
表３４６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６０】
表３４７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６１】
表３４８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６２】
表３４９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６３】
表３５０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６４】
表３５１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６５】
表３５２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６６】
表３５３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６７】
表３５４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１４９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６８】
表３５５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４６９】
表３５６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７０】
表３５７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−５２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７１】
表３５８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７２】
表３５９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７３】
表３６０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７４】
表３６１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７５】
表３６２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７６】
表３６３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７７】
表３６４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１５９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７８】
表３６５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４７９】
表３６６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８０】
表３６７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８１】
表３６８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８２】
表３６９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８３】
表３７０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８４】
表３７１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８５】
表３７２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８６】
表３７３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８７】
表３７４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１６９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８８】
表３７５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４８９】
表３７６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９０】
表３７７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９１】
表３７８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９２】
表３７９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９３】
表３８０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９４】
表３８１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９５】
表３８２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９６】
表３８３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９７】
表３８４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１７９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９８】
表３８５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０４９９】
表３８６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５００】
表３８７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０１】
表３８８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０２】
表３８９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０３】
表３９０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０４】
表３９１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０５】
表３９２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０６】
表３９３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０７】
表３９４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１８９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０８】
表３９５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９０であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５０９】
表３９６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１０】
表３９７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１１】
表３９８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１２】
表３９９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１３】
表４００：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１４】
表４０１：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９６であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１５】
表４０２：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９７であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１６】
表４０３：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９８であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１７】
表４０４：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−１９９であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１８】
表４０５：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２００であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５１９】
表４０６：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０１であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５２０】
表４０７：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０２であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５２１】
表４０８：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０３であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５２２】
表４０９：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０４であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５２３】
表４１０：Ａｒ＝表Ａで定義されるＡｒ−２０５であり、そして化合物のためのＨｅｔが何れの場合にも表Ｂの一つの行に対応する、式ＩＩａの化合物。
【０５２４】
好ましい式ＩＩの化合物の例はまた、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が水素であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素であり、Ｒｚがアセチルであり、そしてＡｒ及びＨｅｔが表２０６〜４１０で定義されるとおりである、式ＩＩの化合物である。
【０５２５】
式Ｉの化合物はスキーム１〜４で概説されるようにして得ることができる。
【０５２６】
Ｘが酸素又は硫黄である本発明に係る式Ｉの化合物は、例えば、それぞれ対応するアミノチオカルボニル−エタン化合物ＩＩ及びアミノカルボニル−エタン化合物ＩＩＩからスキーム１に示されるようにして製造することができる：
スキーム１：
【化７】
2009541452.tif 000044
【０５２７】
スキーム１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ａｒ及びＨｅｔは上記で定義されるとおりである。
【０５２８】
アミノチオカルボニルアミノエタン化合物ＩＩ及びアミノカルボニルアミノエタン化合物ＩＩＩを、それぞれ従来の方法により環化させて式Ｉのアゾリン化合物を得ることができる。化合物ＩＩ及びＩＩＩの環化はそれぞれ、酸触媒作用下に又は脱水条件下に、例えば Mitsunobu 反応 (Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128 参照) によるか又は以下に記載されるようにして（製造例）、行うことができる。
【０５２９】
別法として、ＸがＯ又はＳである本発明に係る式Ｉの化合物は、スキーム２に示される方法により製造することができる。
【０５３０】
スキーム２：
【化８】
2009541452.tif 000045
【０５３１】
スキーム２において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ａｒ及びＨｅｔは上記で定義されるとおりである。
【０５３２】
アミンＩＶ又はその塩を、例えば Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22 に記載されているように２−クロロエチルイソチオシアネート又は２−クロロエチルイソシアネートと反応させ、続いて塩基の存在又は非存在下に環化させることにより、アゾリンＩに変換することができる。
【０５３３】
１−クロロ−２−イソチオシアネートエタン (CAS-reg.-no.: 6099-88-3) 及び２−クロロエチルイソシアネート (CAS-reg.-no.: 1943-83-5) は市販されている。
【０５３４】
ＸがＮＲ７である本発明に係る式Ｉの化合物は、スキーム３に示される方法により製造することができる。
【０５３５】
スキーム３：
【化９】
2009541452.tif 000046
【０５３６】
スキーム３において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ａｒ及びＨｅｔは上記で定義されるとおりであり、そしてＬＧは脱離基である。
【０５３７】
式Ｉの化合物は、適切な置換アミンＩＶ又はその塩を適切な溶剤中で２−置換イミダゾリンＶと反応させることにより得ることができる。この反応は、例えば US 5,130,441 又は EP 0389765 に記載の方法と同様に行うことができる。
【０５３８】
Ｒ５及びＲ６がそれぞれ水素でない式Ｉの化合物は、スキーム４に概説されるようにして得ることができる。
【０５３９】
スキーム４：
【化１０】
2009541452.tif 000047
【０５４０】
スキーム４において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｘ、Ａｒ及びＨｅｔは上記で定義されるとおりである。Ｒ５及びＲ６がそれぞれ水素である化合物Ｉを、好適な求電子試薬で処理する。好適な求電子試薬は、例えば WO 2005063724 に記載されているような、例えばアルキル化又はアシル化剤Ｒ５，６−ＬＧ（ＬＧ＝脱離基）である。
【０５４１】
アミンＩＶは当技術分野で公知であるか、又は有機化学者によく知られた方法により、例えば J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294 又は Tetrahedron 1999, 55, 8883-8904 に記載のアミン合成のための一般的方法を適用することにより、及び以下の合成手法に示されるようにして製造することができる。好適なアミン塩ＩＶは、例えばアミンＩＶを無機酸又は有機酸で処理することにより形成される酸付加塩である。有用な酸の陰イオンは、例えば硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、重炭酸塩、塩化物、臭化物、ｐ−トルエンスルホン酸塩の陰イオン、並びにＣ１−Ｃ４−アルカン酸、例えば酢酸、ブロピオン酸などの陰イオンである。
【０５４２】
式ＩＩ及びＩＩＩの化合物は、それぞれ下記のスキーム５及び６に示されるように製造することができる。
【０５４３】
スキーム５：
【化１１】
2009541452.tif 000048
【０５４４】
スキーム５において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ａｒ及びＨｅｔは上記で定義されるとおりである。
【０５４５】
アミンＩＶ又はその塩は従来の方法により、例えばＩＶを（チオ）ホスゲンと、例えばチオホスゲンの場合は Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983 に記載のように反応させることにより、対応するイソ（チオ）シアネートＶＩに変換される。この反応を塩基の存在下に行うことが有利な場合がある。次いでイソ（チオ）シアネートＶＩをアミノエタノールＶＩＩと反応させて、アミノ（チオ）カルボニルアミノエタノン化合物を形成する。アミノエタノールＶＩＩとイソ（チオ）シアネートＶとの反応は、有機化学の標準的方法により行うことができ、例えば Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992) を参照されたい。
【０５４６】
ＸがＳである化合物ＩＩへのもう一つの経路はスキーム６に示される。
【０５４７】
スキーム６：
【化１２】
2009541452.tif 000049
【０５４８】
スキーム６において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ａｒ及びＨｅｔは上記で定義されるとおりであり、そしてＲ’はＲｚについて規定した意味を有するか、又は例えばベンジルである。
【０５４９】
アミンＩＶ又はその塩は、ＩＶをイソチオシアネートＶＩＩＩと反応させ、続いて以下の製造例に記載されるように鹸化することにより、対応するアミノチオカルボニルアミノエタン化合物ＩＩに変換することができる。イソチオシアネートＶＩＩは Coll. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112-117 に記載の手法により製造することができる。
【０５５０】
Ｈｅｔが５又は６員の窒素含有ヘテロ芳香族環である式Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの化合物はそれぞれ、自体公知の条件下に過酸で処理することにより、例えばギ酸、酢酸、クロロ酢酸又はトリフルオロ酢酸などの有機酸中で、過酸で処理することにより（例えば、J. Org. Chem. 55 (1990), 738-741 and Organic Synthesis, Collect. Vol. IV (1963), 655-656) 参照）、又は不活性溶剤、例えばジクロロメタン又はジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素中で、メタ−パークロロ安息香酸などの有機過酸と反応させることにより（例えば、Synthetic Commun. 22 (18) (1992), 2645; J. Med. Chem. (1998), 2146) 参照）、対応するＮ−オキシドに変換することができる。
【０５５１】
それらの優れた活性により、一般式Ｉ及びＩＩの化合物は、有害な昆虫、クモ形類動物及び線虫から選択される動物害虫を防除するために使用することができる。
【０５５２】
従って、本発明は更に、このような動物害虫を駆除するための農業用組成物であって、殺虫活性を有する量の、それぞれ一般式Ｉ及びＩＩの少なくとも一つの化合物、又はそれぞれＩ及びＩＩの少なくとも一つの農学的に有用な塩と、殺菌作用を有する少なくとも一つの液体及び／又は固体の農業上許容される担体と、所望により少なくとも一つの界面活性剤とを含む組成物を提供する。
【０５５３】
このような組成物は、本発明に係るそれぞれ式Ｉ及びＩＩの単一の活性化合物又はその鏡像体、又は本発明に係るそれぞれ幾つかの活性化合物Ｉ及び活性化合物ＩＩを含有することができる。本発明に係る組成物は、個々の異性体又は異性体の混合物だけでなく、個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含むことができる。
【０５５４】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物、並びにそれらを含む殺虫組成物は、昆虫、クモ形類動物及び線虫から選択される動物害虫を防除するために有効な薬剤である。式Ｉの化合物により防除される動物害虫は、例えば下記のものを包含する。
【０５５５】
鱗翅目昆虫（鱗翅目(Lepidoptera)）からの昆虫、例えばアグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲトゥム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレｓチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コレストノイラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コレストノイラ・オクシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィｓ・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランディオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユウポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラフォリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ヌダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノモイテア・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブディナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグマ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コーヒーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、(ロキソステゲ・スチクチカリスLoxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレレケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシケ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシケ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リトゥラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカマ( Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキシ・ビリダンス(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス (Zeiraphera Canadensis)；
甲虫類昆虫（鞘翅目(Coleoptera)）、例えばアグリルス・シヌアトゥス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リニアトゥス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパー(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リニアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマンス(Bruchus rufimanus)、ブルクス、ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス、レンチス(Bruchus lentis)、ビスチスクス・ベツレ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、シュートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブトチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12−プンクタータ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ジアブロチカ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・タイポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノトゥス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・エネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリゼ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカトゥス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバトゥス(Otiorrhynchus ovatus)、フェドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガの種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・フォルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルス(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポリリア・ヤポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リニアトゥス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
双翅類昆虫（双翅目(Diptera)）、例えばエデス・エギプチ(Aedes aegypti)、エデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダクス・ククルビテ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレエ(Dacus oleae)、ダシノイラ・ブラシケ(Dasineura brassicae)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒレミア・プラトゥラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リニアタ(Hypoderma lineata)、リリオミザ・サチベLiriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイエチオラ・デストラクター(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、エストルス・オビス(Oestrus ovis)、 オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・フィゾシアニ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォビア・ブラシケ(Phorbia brassicae)、フォビア・カルクタータ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa；
アザミウマ類昆虫（総翅目(Thysanoptera)）、例えばジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シロトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリゼ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバキ(Thrips tabaci)；
膜翅類昆虫（膜翅目(Hymenoptera)）、例えばアタリア・ロゼ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、 アッタ・テキサンス(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テストゥティネス(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナータ(Solenopsis geminata)及びソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)；
異翅類昆虫（異翅目(Heteroptera)）、例えばアクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ビリスス・ロイコプレルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノータトゥス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・シングラトゥス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、ユーリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーシストゥス・イミクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリドゥラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)及びチアンタ・ペルディトール(Thyanta perditor)；
同翅類昆虫（同翅目(Homoptera)）、例えばアキルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィドゥラ・ナストゥルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュナイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピレコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アキルトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルトゥム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリイ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウドゥス・カルドゥイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウドゥス・ベリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウドゥス・ペリシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウドゥス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、 ブレビコリネ・ブラシケ(Brevicoryne brassicae)、カプチロフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、ケトシフォン・フラゲフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、シプロミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアネ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセエ(Dreyfusia piceae)、ディサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ディサウラコルトゥム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ディサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・バベ(Empoasca fabae)、 ヒアォプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクトゥケ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベネ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーフォルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロゼ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ディロドゥム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペリシケ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペリシケ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス−ニガー(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、シラ・マリ(Psylla mali)、シラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パディ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インサートゥム(Rhopalosiphum insertum)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾノイラ・ラヌキノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベネ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バピラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソテラ・オーランチイアンド(Toxoptera aurantiiand)及びビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)； 
シロアリ類昆虫（等翅目(Isoptera)）、例えばカロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus) 及びテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅目昆虫（直翅目(Orthoptera)）、例えばアケタ・トメスチカ(Acheta domestica)、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、フォルフィクラ・オーリクラリア(Forficula auricularia)、グリロタルパ・グリロタリパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビタトゥス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムル−ルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、ネマダクリス・セプテムｆッシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・ペレブリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノトゥス・マロカヌス(Stauronotus maroccanus)及びタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)；
クモ綱動物、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae) 及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae) のクモ形類動物（ダニ目(Acarina)）、例えばアンブリオーマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオーマ・バリエガトゥム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ブーフィルス・アニュラトゥス(Boophilus annulatus)、ブーフィルス・デコロラトゥス(Boophilus decoloratus)、ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアローマ・トルンカトゥム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンドゥス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバータ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アペンジクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ科(Eriophyidae)の種、例えばアクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)及びエリオフィース・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；タルソネミデ科(Tarsonemidae)の種、例えばフィトネムス・パリドゥス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラトゥス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)の種、例えばブレビパルプス・フォエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科（Tetranychidae）の種、例えばテトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシリクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルチケ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウリミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)及びオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)； 
隠翅目動物(Siphonatera)、例えばゼノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)、ナガノミ属(Ceratophyllus)の種；
式Ｉの組成物及び化合物、並びに式ＩＩの組成物及び化合物は、線虫、特に植物寄生線虫、例えば根コブ線虫、メロイドギネ・アルファ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)及び他のメロイドギネ属の種； 
嚢腫形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属(Globodera)の種；ヘテロデラ・アベネ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリフォリイ(Heterodera trifolii)及び他のヘテロデラ属の種；種子コブ線虫、アングイナ属(Anguina)の種；茎及び葉の線虫、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種；刺咬線虫、ベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属の種；松の線虫、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属の種；リング線虫、クリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Criconemella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種；茎及び球根の線虫、ジチレンクス・デストラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属の種；オール線虫、ドリコドルス属(Dolichodorus)の種；スパイラル線虫、ヘリオコチレンクス・マルチシンクトゥス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属の種；葉鞘及び類葉鞘の線虫、ヘミシクリオフォラ属(Hemicycliophora)の種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種；ヘルシュマンニエラ属(Hirshmanniella)の種；ランス線虫、ホプロアイムス属(Hoploaimus)の種；偽根コブ線虫、ナコブス属(Nacobbus )の種；ニードル線虫、ロンギドルス・エロンガトゥス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属の種；ピン線虫、パラチレンクス属(Paratylenchus)の種； 病変線虫、プラチレンクス・ネグレクトゥス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルブタトゥス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属の種；穿孔線虫、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドフォルス属の種；腎臓形線虫、ロチレンクス・ロブストゥス(Rotylenchus robustus )及び他のロチレンクス属の種；スクテロネマ属(Scutellonema)の種；短くて太い根の線虫、トリコドルス・プリミティブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリコドルス属の種；スタント線虫、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属の種；柑橘類線虫、チレンクルス属(Tylenchulus)の種；ダガー線虫、キシフィネマ属(Xiphinema)の種；並びに他の植物寄生線虫の種
の防除に有用である。
【０５５６】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特に鱗翅目、鞘翅目及び同翅目の昆虫、並びにダニ目のクモ形類動物を防除するために使用される。本発明に係る式Ｉの化合物は、総翅目及び同翅目の昆虫を防除するために特に有用である。
【０５５７】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物又はそれらを含む殺虫組成物は、育成中の植物及び作物を動物害虫、特に昆虫、コナダニ科又はクモ形類動物による攻撃又は侵入から保護するために、該植物／作物をそれぞれ殺虫有効量の式Ｉ及び式ＩＩの化合物と接触させることにより使用することができる。「作物」という用語は、生育中の及び収穫された作物の両者を指す。
【０５５８】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、慣例の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に変換することができる。使用形態は、特定の意図する目的に依存する；何れの場合にも、それは本発明に係る化合物の微細かつ一様な分布を確保すべきである。
【０５５９】
製剤は、公知の方法で（例えば概説については US 3,060,084、EP-A 707 445 (液状濃縮物について)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963,  8-57 頁以下、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 及び Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8) を参照されたい）、例えば、活性化合物を農薬の製剤に適する助剤、例えば溶剤及び／又は担体、所望により乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤を用い、種子処理用製剤のためには任意により着色剤及び／又は結合剤及び／又はゲル化剤を用いて増量することにより製造される。
【０５６０】
好適な溶剤の例は、水、芳香族溶剤（例えば Solvesso 製品、キシレン)、パラフィン（例えば鉱油留分)、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン（例えばシクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン)、ピロリドン（Ｎ−メチル−ピロリドン［ＮＭＰ］、Ｎ−オクチル−ピロリドン［ＮＯＰ］)、酢酸エステル（グリコール二酢酸)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原則として、溶剤混合物を使用することもできる。
【０５６１】
好適な乳化剤は、陰イオン及び非イオン乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)である。
【０５６２】
分散剤の例は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０５６３】
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、更にスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールのエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにメチルセルロースである。
【０５６４】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油分散液の製造のために適する物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はジーゼル油、更にコールタール油、並びに植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水である。
【０５６５】
また、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール及び殺菌剤を製剤に加えることができる。
【０５６６】
好適な消泡剤は、例えばケイ素又はステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
【０５６７】
好適な保存剤は、例えばジクロロフェンである。
【０５６８】
種子処理用製剤は、結合剤及び任意により着色剤を追加して含むことができる。
【０５６９】
結合剤は、処理後に種子上への活性物質の接着力を増大するために加えることができる。好適な結合剤は、ブロック共重合体ＥＯ／ＰＯ界面活性剤だけでなく、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース及びこれらの重合体から誘導される共重合体である。
【０５７０】
また、任意により着色剤を製剤に含めることができる。種子処理用製剤のために適する着色剤又は染料は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベント・レッド１、ピグメント・ブルー１５：４、ピグメント・ブルー１５：３、ピグメント・ブルー１５：２、ピグメント・ブルー５：１、ピグメント・ブルー  ８０、ピグメント・イエロー１、ピグメント・イエロー１３、ピグメント・レッド１１２、ピグメント・レッド４８：２、ピグメント・レッド４８：１、ピグメント・レッド５７：１、ピグメント・レッド５３：１、ピグメント・オレンジ４３、ピグメント・オレンジ３４、ピグメント・オレンジ５、ピグメント・グリーン３６、ピグメント・グリーン７、ピグメント・ホワイト６、ピグメント・ブラウン２５、ベーシック・バイオレット１０、ベーシック・バイオレット４９、アシッド・レッド５１、アシッド・レッド５２、アシッド・レッド１４、アシッド・ブルー９、アシッド・イエロー２３、ベーシック・レッド１０、ベーシック・レッド１０８である。
【０５７１】
ゲル化剤の例は、カラギーン（Satiagel(登録商標)）である。
【０５７２】
粉末、散布用(spreading)物質及び散粉可能な(dustable)生成物は、活性物質と固体担体との混合又は同時粉砕によって製造することができる。
【０５７３】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることによって製造することができる。
【０５７４】
固体担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、及び植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末、並びにｓ他の固体担体である。
【０５７５】
一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は９０重量％〜１００％、好ましくは９重量％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０５７６】
種子処理の目的のために、それぞれの製剤を２〜１０倍希釈して、すぐに使用できる調製物中の活性化合物濃度を０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％にすることができる。
【０５７７】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で又はそれらから製造される使用形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、散粉可能な生成物、散布用物質又は顆粒の形態で、噴霧、霧吹き、散粉、散布又は潅水によって使用することができる。使用形態は、意図する目的に全面的に依存する；それらは、何れの場合にも、本発明に係る活性化合物の可能な限り微細な分布を確保することを意図している。
【０５７８】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト又は水和剤（湿潤可能な粉末、油分散液）から水の添加によって製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油分散液を製造するためには、そのままの又は油若しくは溶剤に溶解された物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水中でホモジナイズすることができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切ならば溶剤若しくは油から構成される濃縮物を製造することもでき、このような濃縮物は水で希釈するために適している。
【０５７９】
すぐに使用できる調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般に、それらは０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１重量％である。
【０５８０】
活性化合物はまた、超低用量法（ＵＬＶ）で成功裏に使用でき、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤の施用、又は添加剤を含まない活性化合物の施用さえも可能である。
【０５８１】
以下は製剤の例である：
１．葉面施用のために水で希釈するための生成物。種子処理の目的のためには、このような生成物は希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。
【０５８２】
Ａ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解し、それによって１０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０５８３】
Ｂ）分散性濃縮物（ＤＣ）
２０重量部の活性化合物を７０重量部シクロヘキサノンに、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水で希釈すると分散液を与え、それによって２０重量％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０５８４】
Ｃ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５重量部の活性化合物を７重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（何れの場合にも５重量部）を加えて溶解する。水で希釈するとエマルジョンを与え、それによって１５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０５８５】
Ｄ）エマルジョン（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の活性化合物を３５重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（何れの場合にも５重量部）を加えて溶解する。この混合物を乳化装置（例えば Ultraturax）により３０重量部の水中に導入し、均質なエマルジョンにする。水で希釈するとエマルジョンを与え、それによって２５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０５８６】
Ｅ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
攪拌式ボールミル中で、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤、湿潤剤、及び７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して、微細活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を与え、それによって２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０５８７】
Ｆ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の活性化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置（例えば押し出し機、噴霧塔、流動床）により水分散性又は水溶性顆粒として製造する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与え、それによって５０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０５８８】
Ｇ）水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
７５重量部の活性化合物を、ローター−ステーターミル中で、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与え、それによって７５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０５８９】
Ｈ）ゲル製剤（ＧＦ）
攪拌式ボールミル中で、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して、活性化合物の安定な懸濁液液を与え、それによって２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０５９０】
２．葉面施用のために希釈せずに施用すべき生成物。種子処理の目的のためには、このような生成物は希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。
【０５９１】
Ｉ）散粉可能な粉末（ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５重量部の微粉カオリンと緊密に混合する。これは５重量％の活性化合物を含む散粉可能な生成物を与える。
【０５９２】
Ｊ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５．５重量部の担体と一緒にし、それによって０．５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。現在の方法は押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは葉面使用のために希釈せずに施用すべき顆粒を与える。
【０５９３】
Ｋ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これは１０（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む生成物を与え、この生成物は葉面使用のために希釈せずに施用される。
【０５９４】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物はまた、種子の処理のために適している。従来の種子処理用製剤は、例えば流動性ＦＳ、溶液ＬＳ、乾式処理のための粉末ＤＳ、スラリー処理のための水分散性粉末ＷＳ、水溶性粉末ＳＳ、並びにエマルジョンＥＳ及びＥＣ、並びにゲル製剤ＧＦを包含する。これらの製剤は希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。種子への施用は、播種の前に種子上に直接に、又は種子を予備発芽させた後に、の何れでも行われる。
【０５９５】
好ましい実施形態において、ＦＳ製剤が種子処理のために用いられる。典型的には、ＦＳ製剤は、１〜８００ｇの活性化合物／ｌ、１〜２００ｇの界面活性剤／ｌ、０〜２００ｇの凍結防止剤／ｌ、０〜４００ｇの結合剤／ｌ、０〜２００ｇの色素／ｌ及び１リットル以下の溶剤、好ましくは水を含むことができる。
【０５９６】
種子処理のための式Ｉの化合物の他の好ましいＳＦ製剤は、０．０５〜５重量％の水、０．５〜１５重量％の分散剤、０．１〜５重量％の増粘剤、５〜２０重量％の凍結防止剤、０．１〜２重量％の消泡剤、１〜２０重量％の色素及び／又は染料、０〜１５重量％の  粘着剤／接着剤、０〜７５重量％の充填剤／ビヒクル、及び０．０１〜１重量％の保存剤を含む。
【０５９７】
様々な種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺細菌剤を、適切ならば使用直前に、活性化合物に添加することができる（タンクミックス）。これらの物質は、本発明に係る物質と１：１０〜１０：１の重量比で混合される。
【０５９８】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、接触（土壌、壁、ガラス、蚊帳、カーペット、植物部分又は動物部分による）、及び摂取（餌、及び植物の部分）の両方によって有効である。
【０５９９】
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ又はゴキブリに対して使用するために、式Ｉの化合物は餌組成物で好ましく使用される。
【０６００】
餌は、液体、固体又は半固体の調製物（例えばゲル）であってよい。固体餌は、それぞれの施用に適する種々の形状及び形態、例えば顆粒、ブロック、ディスクに成形することができる。液体餌は、適正な施用を確保する種々の装置、例えば蓋の開いた容器、噴霧装置、液滴ソース又は蒸発ソースに充填することができる。ゲルは、水性又は油性マトリックスに基づくものであってよく、そして粘性、水分保持性又は経時特性に関して特別の必要性のために製剤することができる。
【０６０１】
組成物に用いられる餌は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなど又はゴキブリが食べるように駆り立てるのに十分に引き付ける生成物である。引き付けることは、摂食刺激物又は性ホルモンの使用により操作することができる。摂食刺激物は、例えば動物及び／又は植物タンパク質（肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄）から、動物及び／又は植物起源の油脂、又は有機の単糖、オリゴ糖若しくは多糖、特に蔗糖、乳糖、果糖、デキストロース、グルコース、澱粉、ペクチン又は更に糖蜜若しくは蜂蜜から選択されるが、これらに限定されない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特定部分の新鮮な又は腐りかけの部分もまた、摂食刺激物として役立つことができる。性ホルモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的ホルモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０６０２】
エアゾール（例えばスプレー缶中）、油性スプレー又はポンプスプレーとしての、式Ｉの化合物の製剤及び式ＩＩの化合物の製剤は、害虫、例えばはハエ、ノミ、蚊又はゴキブリを防除するために、非専門的ユーザにとって極めて適している。
【０６０３】
エアゾール処方は、活性化合物、溶剤、例えば低級アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、約５０〜２５０℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素（例えばケロシン）、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、更に助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、３〜７モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシル化物、脂肪アルコールエトキシル化物、香油、例えばエーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物、適切ならば安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、及び必要ならば噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物から好ましく構成される。
【０６０４】
油性スプレー製剤は、噴射剤が用いられていない点でエアゾール処方と異なる。
【０６０５】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物、並びにそれらの各組成物は、蚊取り線香及び薫蒸コイル、煙カートリッジ、気化プレート又は長期気化器、そしてまた防虫紙、防虫パッド又は他の熱に依存しない気化装置において用いることもできる。
【０６０６】
昆虫により伝染する感染性疾患（例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア症、及びリーシュマニア症）を、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物、並びにそれらの各組成物を用いて防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、空中噴霧すること、及びカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ捕虫器なおを含浸することを含む。繊維、布、ニット製品、不織布、ネット材料又はホイル及び防水シートに施用するための殺昆虫組成物は、殺昆虫剤、任意により忌避剤及び少なくとも一つの結合剤を含む混合物を好ましく含んでいる。好適な忌避剤は、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセタミド（ＤＥＰＡ）、1−(3−シクロヘキサン−1−イル−カルボニル)−2−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチレノデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫防除に用いられないピレスロイド、例えば｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エンイル−（＋）−トランス−クリサンセメート（エスビオスリン(Esbiothrin)）、植物抽出物から誘導されるか又はそれと同一の忌避剤、例えばリモネン、オイゲノール、（＋）−ユーカマロール（１）、（−）−１−エピ−ユーカマロール、又はユーカリプトゥス・マクラタ（(Eucalyptus maculate)）、ビテックス・ロトゥンジフォリア（(Vitex rotundifolia)）、シンボポガン・マルチニイ（(Cymbopogan martini)）、シンボポガン・シトラトゥス（(Cymbopogan citrates)(レモングラス)）、シンボポガン・ナルトドゥス（(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)）などの植物からの粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステル（例えば酢酸ビニルバーサチル酸ビニル）、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル及びアクリル酸メチル、モノ−及びジ−エチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレン、及び脂肪族ジエン、例えばブタジエンの重合体及び共重合体から選択される。
【０６０７】
カーテン及び蚊帳の含浸は、繊維材料を殺虫剤のエマルジョン若しくは分散液中に浸漬するか、又はそれらをネット上に噴霧することによって一般に行われる。
【０６０８】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物、又はそれらの鏡像体若しくは獣医学上許容される塩はまた、動物の中及びその上の寄生虫の駆除に使用するために特に適している。
【０６０９】
従って、本発明の目的は、動物の中及びその上の寄生虫を防除する新規な方法を提供することもある。本発明の別の目的はまた、現在の殺虫剤よりも低用量で使用できる動物用殺虫剤を更に提供することである。そして本発明の別の目的は、寄生虫の長期残留防除性を与える動物用殺虫剤を提供することである。
【０６１０】
本発明はまた、それぞれ殺寄生虫有効量の式Ｉ及び式ＩＩの化合物又はその鏡像体若しくは農業上許容される塩、並び許容される担体を含む、動物の中及びその上の寄生虫を駆除するための組成物に関する。
【０６１１】
本発明はまた、動物を寄生虫の侵入又は感染に対して処理（治療）、制御、予防及び保護する方法であって、それぞれ殺寄生虫有効量の式Ｉ及び式ＩＩの化合物又はその鏡像体若しくは農業上許容される塩又はそれを含む組成物を、動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することを含む方法を提供する。
【０６１２】
本発明はまた、動物を寄生虫の侵入又は感染に対して処理（治療）、制御、予防及び保護するための、それぞれ殺寄生虫有効量の式Ｉ及び式ＩＩの化合物又はその鏡像体若しくは農業上許容される塩又はそれを含む組成物の製造方法を提供する。
【０６１３】
農業病害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口適用する場合に嘔吐を催さない低い用量を必要とする動物の中及びその上の内部及び外部寄生虫の防除のためのそれらの適切性、動物との代謝適合性及び安全な取り扱い性を示唆しない。
【０６１４】
驚くべきことに、今、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物が動物の中及びその上の内部及び外部寄生虫を駆除するために適していることを見出した。
【０６１５】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物又はその鏡像体若しくは農業上許容される塩、並びにそれらを含む組成物は、例えば温血動物（ヒトを包含する）及び魚などの動物への侵入及び感染を制御又は予防するために好ましく用いられる。それらは、例えば、哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、スイギュウ、ロバ、ダマシカ及びトナカイ、そしてまた、毛皮動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えばメンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル、並びに魚、例えば淡水魚及び塩水魚、例えばマス、コイ及びウナギにおける侵入及び感染を制御及び予防するために適している。
【０６１６】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物又はその鏡像体若しくは農業上許容される塩、並びにそれらを含む組成物は、家庭動物、例えばイヌ又はネコにおける侵入及び感染を制御及び予防するために好ましく用いられる。
【０６１７】
温血動物及び魚における侵入は、シラミ、ハジラミ、ダニ、鼻にたかる虫 (nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬ハエ、ムスコイドハエ (muscoid flies)、ハエウジ病を生じるハエの幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミを包含するが、これらに限定されない。
【０６１８】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物又はその鏡像体若しくは農業上許容される塩、並びにそれらを含む組成物は、内部及び外部寄生虫を浸透的及び／又は非浸透的に防除するために適している。
【０６１９】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、外部寄生虫を駆除するために特に有用である。
【０６２０】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、それぞれ下記の目及び種の寄生虫を駆除するために特に有用である：
ノミ類（ノミ目(Siphonaptera)）、例えばイヌノミ属(Ctenocephalides)のノミ、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、スナノミ及びヨーロッパネズミノミ、
ゴキブリ類（ゴキブリ目(Blattaria - Blattodea)、例えばブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒネ(lattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta Americana)、ペリプラネタ・ヤポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネラ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノーサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・オーストラリアンス(Periplaneta Australasia)及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
ハエ類、蚊類（双翅目(Diptera)）、例えばアデス・エギプチ(Aedes aegypti)、アデス・アルボピクトゥス(Aedes albopictus)、アデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フリーボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラトゥス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラケア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランティクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミヤ・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・キンクエファシアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・トラサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ヘマトビア・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属(Hippelates)の種、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カルピナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属(Mansonia)の種、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、エストルス・オビス(Oestrus ovis)、フウレボトムス・アルゲンチゲス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスカラー(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクストゥム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種、シムリウム・ビタトゥム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、ストラトゥス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ類（チラプテラ(Phthiraptera)）、例えばアタマジラミ、コロモジラミ、ケジラミ、ウシジラミ、ブタジラミ、リノグナトゥス・ビトゥイ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ、ニワトリハジラミ、メナカントゥス・ストラミノイス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラトゥス(Solenopotes capillatus)、
ダニ類及び寄生ダニ類 (Parasitiformes): ダニ類（マダニ属(Ixodida)）、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パソフィクス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンダーソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラトゥム(Ambryomma maculatum)、オルニトトルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトトルス・トゥリカタ(Ornithodorus turicata)、並びに寄生ダニ類（中気門亜目(Mesostigmata)）、例えばオルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)及びデルマニスス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ（前気門類(Prostigmata)）及びアカリジダ（コナダニ亜目(Astigmata)）、例えばアカラピス属(Acarapis)の種、ケイレチエラ属(Cheyletiella)の種、オルニトケイレチア属(Ornithocheyletia)の種、ミオビア属(Myobia)の種、プソレルガテス属(Psorergates)の種、デモデクス属(Demodex)の種、トロムビクラ属(Trombicula)の種、リストロフォルス属(Listrophorus )の種、アカルス属(Acarus)の種、チロファグス属(Tyrophagus)の種、カログリフス属(Caloglyphus)の種、ヒポデクテス属(Hypodectes)の種、プレロリクス属(Pterolichus)の種、プソロプテス属(Psoroptes)の種、コリオプテス属(Chorioptes )の種、オトデクテス属(Otodectes)の種、サクロプテス属(Sarcoptes)の種、モトエドレス属(Notoedres)の種、クネミドコプテス属(Knemidocoptes)の種、シトジテス属(Cytodites)の種及びラミノシオプテス属(Laminosioptes)の種、
ナンキンムシ類（ヘテロプテリダ(Heteropterida)）：トコジラミ(Cimex lectularius)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レドビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属( Triatoma )の種、ロドニウス属(Rhodnius )の種、パンストロンギルス属(Panstrongylus)の種及びアリルス・クリタトゥス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばヘマトピヌス属(Haematopinus) の種、リノグナトゥス属(Linognathus)の種、ペディクルス属(Pediculus) の種、プチルス属(Phtirus)の種及びソレノポテス属(Solenopotes)の種、
モラファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリア(Arnblycerina)及びイシュノセリナ(Ischnocerina)亜目)、例えばトリメノポン属(Trimenopon)の種、メノポン属(Menopon)の種、トリノトン属(Trinoton)の種、ボビコラ属(Bovicola)の種、ウェルネキエラ属(Werneckiella)の種、レピケントロン属(Lepikentron)種、トリコデクテス属Trichodectes)の種及びフェリコラ属(Felicola)の種、
回虫類線虫類：
ワイプワーム及び旋毛虫類(Wipeworms 及び Trichinosis)（トリコシリンギダ(Trichosyringida)）、例えばトリキネリデ (Trichinellidae)（旋毛虫属の種）、(トリクリデ(Trichuridae))、鞭虫属の種、毛頭虫属の１種、
杵線虫類、例えば杵線虫属の種、ストロンギロイデス属(Strongyloides)の種、ヘリセファロブス属(Helicephalobus)の種、
円虫目、例えばストロンギルス属(Strongylus)の種、鉤虫属の種、アメリカ鉤虫、ブノストムム属(Bunostomum)の種（鉤虫）、毛様線虫属の種、ヘモンクス・コントルトゥス(Haemonchus contortus)（捻転胃虫属の１種）、オステリタジア属(Ostertagia)の種、クーペリア属(Cooperia)の種、 ネマトジルス属(Nematodirus)の種、ジクチオカウルス属(Dictyocaulus)の種、 シアトストマ属(Cyathostoma)の種、エソファゴストムム属(Oesophagostomum)の種、ステファヌルス・デンタトゥス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属(Ollulanus)の種、カベルチア属(Chabertia)の種、ステファヌルス・デンタトゥス(Stephanurus dentatus )、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンキロストマ属の種、ウンシナリア属(Uncinaria)の種、グロボセファルス属(Globocephalus)の種、ネカトル属( Necator)の種、メタストロンギルス属(Metastrongylus)の種、ミューレリウス・カピラリスMuellerius capillaris)、プロトストロンギルス属(Protostrongylus)の種、アンギオストロンギルス属(Angiostrongylus)の種、パレラフォストロンギルス属(Parelaphostrongylus)の種、アリューロストロンギルス・アブルトルスス (Aleurostrongylus abstrusus)及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
胃回虫類（回虫目）、例えば回虫、アスカリス・スウム(Ascaris suum)、アスカリジダ・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、ヒト蟯虫（線虫）、イヌ回虫、トキサスカリス・レオニネ（Toxascaris leonine)、スクリヤビネマ属(Skrjabinema)の種及びウマ蟯虫、
カマラヌス目（カマラニダ(Camallanida)）、例えばメジナ虫 (ギニア虫)、
旋尾線虫目、例えばテラジア属(Thelazia)の種、ブクレリア属(Wuchereria)の種、ブルギア属(Brugia)の種、オンコセルカ属(Onchocerca)の種、ジロフィラリ属(Dirofilari)の種、ジペロネマ属(Dipetalonem)の種、セタリア属(Setaria)の種、エレオフォラ属(Elaeophora)の種、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)及びハブロネマ属(Habronema)の種、
頭に刺を有する虫類（鉤頭虫類）、例えばアカントセファルス属(Acanthocephalus)の種、マクロアカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属(Oncicola)の種、
プラナリア類（扁形動物）：
吸虫類（吸虫綱）、例えばファキオラ属(Faciola)の種、ファシオォイデス・マグナ (Fascioloides magna)、パラゴニムス属(Paragonimus)の種、ジクロコエリウム属(Dicrocoelium)の種、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis)、シストソマ属(Schistosoma)の種、トリコビルハルジア属(Trichobilharzia)の種、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属(Paragonimus)の種、及びナノシエテス属(Nanocyetes)の種、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に多節条虫亜綱（サナダムシ類）、例えば裂頭条虫属の種、テニア属(Tenia)の種、エキノコックス属(Echinococcus)の種、瓜実条虫、マルチセプス属(Multiceps)の種、膜様条虫属の種、メソセストイデス属(Mesocestoides)の種、バムピロレピス(Vampirolepis)の種、メニエジア属(Moniezia)の種、裸頭条虫属の種、シロメトラ属(Sirometra)の種、裸頭条虫属の種。
【０６２１】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物並びにそれらを含む組成物は、双翅目、隠翅目及びマダニ目からの害虫を防除するために特に有用である。
【０６２２】
更に、蚊を防除するための、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物並びにそれらを含む組成物の使用が特に好ましい。
【０６２３】
ハエを防除するための、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物並びにそれらを含む組成物の使用は、本発明のもう一つの好ましい実施形態である。
【０６２４】
更に、ノミを防除するための、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物並びにそれらを含む組成物の使用が特に好ましい。
【０６２５】
ノミを防除するための、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物並びにそれらを含む組成物の使用は、本発明のもう一つの好ましい実施形態である。
【０６２６】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物はまた、内部寄生虫（回虫、線虫、鉤頭虫及びプラナリア）を防除するために特に有用である。
【０６２７】
活性化合物の投与は、直接に又は好適な調製物の形態で、経口的に、局所的／皮膚に又は非経口的に行われる。
【０６２８】
温血動物に経口投与するために、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ゲル、錠剤、大丸薬及びカプセルとして製剤することができる。加えて、式Ｉの化合物は、動物にそれらの飲み水に入れて投与することができる。経口投与のためには、選ばれる投与形態は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／動物体重ｋｇの式Ｉの化合物、好ましくは１日当たり０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／動物体重ｋｇを与えるべきである。
【０６２９】
別法として、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は動物に非経口的に、例えば、反すう胃内、筋肉内、静脈内又は皮下注射により投与することができる。式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は皮下注射のために生理学的に許容される担体に分散又は溶解することができる。別法として、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は皮下投与のためにインプラントに製剤することができる。加えて、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は動物に経皮投与することができる。非経口投与のためには、選ばれる投与形態は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／動物体重ｋｇの式Ｉの化合物を与えるべきである。
【０６３０】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物はまた、動物にディップ、ダスト、首輪、メダル、スプレー、シャンプー、スポットオン及びポアオン製剤の形態、並びに軟膏、水中油型若しくは油中水型エマルジョンで局所適用することができる。局所適用のためには、ディップ及びスプレーは０．５ｐｐｍか〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍの式Ｉの化合物を含有する。加えて、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、動物用の、特にウシ及びヒツジなどの四肢動物用の耳標として製剤することができる。
【０６３１】
好適な調製物は以下のものである：
−  経口溶液などの溶液、希釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上又は体腔内で使用するための溶液、ゲル；
−  経口又は皮膚投与のための溶液；半固体調製物；
−  活性化合物が軟膏基剤又は水中油型も若しくは油中水型エマルジョン基剤中に加工されている製剤；
−  固体調製物、例えば粉末、プレミックス又は濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル；エアゾール及び吸入剤、並びに活性化合物含有造形品。
【０６３２】
注射に適する組成物は、活性成分を好適な溶剤に溶解し、そして任意により更なる成分、例えば酸、塩基、緩衝塩、保存剤及び可溶化剤を加えることにより製造される。これらの溶液は濾過され、無菌的に充填される。
【０６３３】
好適な溶剤は、生理学的に耐容される溶剤、例えば水、アルカノール、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチル−ピロリドン、２−ピロリドン及びそれらの混合物である。
【０６３４】
活性化合物は、任意により、注射に適する生理学的に耐容される植物油又は合成油に溶解することができる。
【０６３５】
好適な可溶化剤は、主溶剤への活性化合物の溶解を促進するか又はその沈殿を防ぐ溶剤である。その例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０６３６】
好適な保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ−ブタノールである。
【０６３７】
経口溶液は直接投与される。濃縮物は、事前に使用濃度に希釈した後に経口投与される。経口溶液及び濃縮物は、技術水準に従い、注射溶液について上記されるように製造されるが、無菌手法の必要がない。
【０６３８】
皮膚上で使用される溶液は、散水され、塗られ、擦り込まれ、振り掛けられ、又は噴霧される。
【０６３９】
皮膚上で使用される溶液は、技術水準に従い、注射溶液について上記されるように製造されるが、無菌手法の必要がない。
【０６４０】
更に、好適な溶剤は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノシキシエタノール、エステル、例えば酢酸エチル又はブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール (transcutol)、ソルケタール (solketal)、プロピレンカーボネート、並びにそれらの混合物である。
【０６４１】
製造中に増粘剤を加えることが有利な場合がある。好適な増粘剤は、無機増粘剤、例えばコロイド状ケイ酸、一ステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、並びにそれらの重合体、アクリレート及びメタクリレートである。
【０６４２】
ゲルは皮膚上に適用若しくは塗られるか、又は体腔内に導入される。ゲルは、注射溶液の場合に記載されるように製造される溶液を、軟膏様稠度を生じるのに十分な増粘剤で処理することにより製造される。用いられる増粘剤は、上記に挙げられる増粘剤である。
【０６４３】
ポアオン製剤は皮膚の限られた領域に注がれるか又は噴霧され、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
【０６４４】
ポアオン製剤は、活性化合物を好適な皮膚適合性溶剤又は溶剤混合物に溶解、懸濁又は乳化することにより製造される。適切ならば、他の助剤、例えば着色剤、生物吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤を加えられる。
【０６４５】
好適な溶剤は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、環状カーボネート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物油及び合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、ｎ−アルキルピロリドン、例えばメチルピロリドン、ｎ−ブチルピロリドン又はｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、２−ピロリドン、２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン及びグリセロールホルマールである。
【０６４６】
好適な着色剤は、動物への使用が許され、そして溶解又は懸濁できる全ての着色剤である。
【０６４７】
好適な吸収促進物質は、例えばＤＭＳＯ、展着油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油及びそれとポリエーテルとの共重合体、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０６４８】
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸塩カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０６４９】
好適な光安定剤は、例えばノバンチソル酸 (novantisolic acid) である。
【０６５０】
好適な接着剤は、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然高分子、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
【０６５１】
エマルジョンは、経口的に、皮膚に又は注射として投与することができる。
【０６５２】
エマルジョンは、油中水型又は水中油型の何れであってもよい。
【０６５３】
それらは、活性化合物を疎水性相又は親水性相の何れかに溶解し、そしてこれを、好適な乳化剤及び適切ならば他の助剤、例えば着色剤、吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度上昇物質を用いて、他方の溶剤と均質化することにより製造される。
【０６５４】
好適な疎水性相（油）は以下のものである：
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ種、合成トリグリセリド、例えばカプリル／カプリンビグリセリド、鎖長Ｃ８−１２の植物脂肪酸又は特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有してもよい飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、Ｃ８−１０脂肪酸のモノ−及びジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長Ｃ１２−１８の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２−１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリル酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス様脂肪酸エステル、例えば合成アヒル鼻骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、及び後者に関するエステル混合物、
脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、及び
脂肪酸、例えばオレイン酸、並びに
それらの混合物。
【０６５５】
好適な親水性相は、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物である。
【０６５６】
好適な乳化剤は下記のものである：
非イオン界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオン酸二ナトリウム又はレシチン；
陰イオン界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
陽イオン界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
【０６５７】
好適な更なる助剤は、粘度を上昇し、そしてエマルジョンを安定化する物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース、並びに澱粉誘導体、ポリアルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及び無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、並びに前記の物質の混合物である。
【０６５８】
懸濁液は経口的に又は局所／皮膚に投与される。それらは、活性化合物を懸濁剤に、適切ならば他の助剤、例えば湿潤剤、着色剤、生物吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤を加えて溶解することにより製造される。
【０６５９】
液体懸濁剤は全ての均質な溶剤及び溶剤混合物である。
【０６６０】
好適な湿潤剤（分散剤）は上記に与えられる乳化剤である。
【０６６１】
挙げることのできる他の助剤は上記に与えられるものである。
【０６６２】
半固体調製物は経口的に又は局所／皮膚に投与される。それらは、上記の懸濁液及びエマルジョンとは、それらの粘度が高いことによってのみ異なる。
【０６６３】
固体調製物を製造するために、活性化合物を好適な賦形剤と、適切ならば助剤を加えて混合し、そして所望の形にする。
【０６６４】
好適な賦形剤は生理学的に耐容される全ての固体不活性物質である。用いられるものは無機及び有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化リチウム、ケイ酸、陶土、沈降若しくはコロイド状シリカ、又はリン酸塩である。有機物質は、糖、セルロース、食品及び飼料、例えば粉乳、動物性ミール、穀物ミール及細断物、澱粉である。
【０６６５】
好適な助剤は、上記に挙げられる保存剤、抗酸化剤及び／又は着色剤である。
【０６６６】
他の好適な助剤は、潤滑剤及び流動促進剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊促進物質、例えば澱粉又は架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン、及び乾燥結合剤、例えば微結晶セルロースである。
【０６６７】
一般に、「殺寄生虫有効量」は、標的生物の生長に対して観測可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味し、該効果は、標的生物の壊死、死、遅延、防止及び除去、破壊、又はそのほかに発生及び活動の減少の効果を包含する。殺寄生虫有効量は、本発明に用いられる種々の化合物／組成物にとって変動し得る。化合物の殺寄生虫有効量はまた、一般的な状態、例えば望まれる殺寄生虫効果及び持続期間、標的の種、適用方式などにより変動するだろう。
【０６６８】
本発明に使用できる組成物は、一般に０．００１〜９５％の式Ｉの化合物を含むことができる。本発明に使用できる組成物は、一般に０．００１〜９５％の式ＩＩの化合物を含むことができる。
【０６６９】
一般に、式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物を、総量で１日当たり０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇの、好ましくは１日当たり１ｍｇ／ｋｇ〜５０ｍｇ／ｋｇを適用することが有利である。
【０６７０】
すぐに使用できる調製物は、寄生虫、好ましくは外部寄生虫に対して作用する化合物を１０ｐｐｍ〜８０重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、より好ましくは１〜５０重量％、最も好ましくは５〜４０重量％の濃度で含有する。
【０６７１】
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を０．５〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％の濃度で含有する。
【０６７２】
更に、調製物は、外部寄生虫に対するそれぞれ式Ｉ及び式ＩＩの化合物を１０ｐｐｍ〜２重量％、好ましくは０．０５〜０．９重量％、実に特に好ましくは０．００５〜０．２５重量％の濃度で含む。
【０６７３】
本発明の好ましい実施形態において、それぞれ式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物を含む組成物は、皮膚／局所に適用される。
【０６７４】
もう一つの実施形態において、局所適用は、化合物を含有する造形品、例えば首輪、メダル、耳標、体の部分に固定するためのバンド、並びに接着ストリップ及びホイルの形態で行われる。
【０６７５】
一般に、それぞれ式Ｉ及び式ＩＩの化合物を１０ｍｇ／ｋｇ〜３００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは２０ｍｇ／ｋｇ〜２００ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは２５ｍｇ／ｋｇ〜１６０  ｍｇ／ｋｇの処理される動物体重の総量で放出する固体製剤を適用することが有利である。
【０６７６】
造形品の製造のためには、熱可塑性で柔軟なプラスチック並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチック及びエラストマーは、式Ｉ及び式ＩＩの化合物と十分に適合するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。プラスチック及びエラストマーの詳細なリスト並びに造形品の製造手法は、例えば WO 03/086075 に記載されている。
【０６７７】
本発明によるより使用すべき組成物はまた、他の活性成分、例えば他の殺虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺細菌剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ及び過リン酸塩、植物に有害な物質及び植物成長調節剤、毒性緩和剤及び殺線虫剤を含有することができる。これらの追加の成分は、上記の組成物と順次に又は組み合わせて、また適切ならば使用直前になってのみ加えて（タンクミックス）、使用することができる。例えば、植物に、他の活性成分で処理される前又は後の何れにおいても本発明の組成物を噴霧することができる。
【０６７８】
これらの物質は、本発明によるより用いられる物質と１：１０〜１０：１の重量比で混和される。それぞれ化合物Ｉ及び化合物ＩＩ、又は殺虫剤としての使用形態にあるそれらを含む組成物を他の殺虫剤と混合すると、より広域の殺虫力スペクトルが生じる。
【０６７９】
それぞれ式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物と一緒に使用できる下記リストの殺虫剤は、可能な組み合わせの例示を意図しており、何らかの限定を強いるものではない。
【０６８０】
有機（チオ）リン酸エステル類：アセフェート、アザメチオホス、アジホス−メチル、アジホス−エチル、カズサフォス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメフォス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、コウマフォス、シアノフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロフォス、ファムフル、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォスチアゼート、ヘプテノフォス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドフォス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビノフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォレート、フォキシム、ピリミフォス、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、スルホテプ、スルプロフォス、テブピリミホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルホン、バミドチオン；
カルバミン酸エステル類：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジカルブ、フェンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボスルファン、エチオホンカルブ、フェノブカルブ、フォルメタナト、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアゼメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ；
ピレスロイド類：アクリナスリン、アレスリン、ｄ−シス−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンチル、ビオレスメスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、シハロスリン、ラムダ−シハロスリン、ガンマ−シハロスリン、シフェノスリン、シペルメスリン、アルファ−シペルメスリン、ベータ−シペルメスリン、シータ−シペルメスリン、ゼータ−シペルメスリン、デルタメスリン、エムペンスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシスリネート、フルメスリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロスリン、ペルメトスリン、フェノスリン、プラレンスリン、プロフルスリン、ピレトリンＩ及びＩＩ、レスメスリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テルルスリン、テトラメスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、ジメフルスリン、ＺＸＩ８９０１；
成長調節剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素類、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン；ｂ）エクジソン拮抗剤：クロルマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラキチン；ｃ）幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
ニコチン性受容体作動剤／拮抗剤化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、ベンスルタプ、塩酸カルタプ、チオシクラム、チオする多プ−ナトリウム；
式（Γ１）のチアゾール化合物
【化１３】
2009541452.tif 000050
【０６８１】
ＧＡＢＡ拮抗剤化合物：アセトプロール、クロルダン、エンドスルファン、エチプロール、ガンマ−ＨＣＨ（リンデン）、フィプロニル、バニリプロール、プリフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式Γ２のフェニルピラゾール化合物
【化１４】
2009541452.tif 000051
【０６８２】
大環状ラクトン殺昆虫剤：アバメクチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド。
【０６８３】
ＭＥＴＩ  Ｉ化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、フルフェネリム、ピリダベン、ピリミジフェン、ロテノン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ＭＥＴＩ  ＩＩ及びＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアクリプリム、ヒドラメチルノン；
脱カップリング化合物：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ；
酸化的リン酸化阻害剤化合物：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジフホン；
脱皮かく乱化合物：シロマジン；
混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
ナトリウムチャンネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
無機化合物：リン化アルミニウム、ホウ砂、氷晶石、シアン化物、フッ化スルフリル、ホスフィン；
昆虫中腸膜の微生物かく乱物質：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スフェリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス((tenebrionis)；
各種のもの：アミトラズ、ベンクロチアズ、ベンゾキシマト、ベフェナゼート、ブロモプロピレート、カルタプ、キノメチオナト、クロロピクリン、フロニカミド、臭化メチル、ピリダリル、ピメトロジン、リナキシパーサルファー、吐酒酸、チオシクラム、トリブホスフルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、ＮＮＩ−０１０１、        
Ｎ−Ｒ’−２，２−ジｈａｌｏ−１−Ｒ’’シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリ−フルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン〔ここで、Ｒ’はメチル又はエチルであり、ｈａｌｏはクロロ又はブロモであり、Ｒ’’は水素又はメチルであり、そしてＲ’’’はメチル又はエチルである〕、式Γ３のアントラニルアミド化合物
【化１５】
2009541452.tif 000052
【０６８４】
〔式中、Ａ１はＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり、ＸはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ又はＮであり、Ｙ’はＦ、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｙ’’はＦ、Ｃｌ、ＣＦ３であり、Ｂ１は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮであり、Ｂ２はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈであり、そしてＲＢは水素、ＣＨ３又はＣＨ（ＣＨ３）２である〕、及び JP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399又は JP 2004 99597 に記載されているマロノニトリル化合物。
【０６８５】
本発明の式Ｉ又はＩＩの化合物はまた、下記：
【化１６】
2009541452.tif 000053
【０６８６】
１−アセチル−３−［（ピリジン−３−イルメチル）−アミノ］−６−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オンのようなフッ素化キナゾリノン化合物と組み合わせることができる。
【０６８７】
本発明の式Ｉ又はＩＩの化合物はまた、ピリミジルアルキニル化合物Γ４又はチアジアゾリルアルキニル化合物Γ５：
【化１７】
2009541452.tif 000054
【０６８８】
〔式中、Ｒはメチル又はエチルであり、そしてＨｅｔ＊は３，３−ジメチルピロリジン−１−イル、３−メチルピペリジン−１−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−メチルピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、２，６−ジメチルヘキサヒドロアゼピン−１−イル又は２，６−ジメチルモルホリン−４−イルである〕と組み合わせることができる。これらの化合物は、例えば JP 2006131529 に記載されている。
【０６８９】
Ａ群の市販の化合物は、幾つかある刊行物の中でも、Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003) に見出すことができる。式Γ２のチアミド及びそれらの製造は、WO 98/28279 に記載されている。レピメクチオンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004 から公知である。ベンクロチアズ及びその製造は、EP-A1 454621 に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの製造は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001 に記載されている。アセトプロール及びその製造は、WO 98/28277 に記載されている。メタフルミゾン及びその製造は、EP-A1 462 456 に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 及び US 4822779 に記載されている。ピラフルオロプロール及びその製造は、JP 2002193709 及び WO 01/00614 に記載されている。ピリプロール及びその製造は、WO 98/45274 及び US 6335357 に記載されている。アミドフルメト及びその製造は、US 6221890 及び JP 21010907 に記載されている。フルフェネリム及びその製造は、WO 03/007717 及び WO 03/007718 に記載されている。シフルメトフェン及びその製造は、WO 04/080180 に記載されている。
【０６９０】
式Γ３のアントラニルアミド化合物及びそれらの製造は、WO 01/70671；WO 02/48137；WO 03/24222；WO 03/15518；WO 04/67528；WO 04/33468；及び WO 05/118552 に記載されている。
【０６９１】
殺菌剤混合パートナーは、以下の殺菌剤からなる群から選択されるものである：
・  アシルアラニン類、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラーセ、オキサジキシル、
・  アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ、
・  アニリノピリミジン類例えばピリメタニル、メパニピリム又はシロジニル
・  抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフラビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン、
・  アゾール類、例えばビテルタノール、ブロムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキノコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホル、
・  ジカルボキシイミド類、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
・  ジチオカルバメート類、例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、プロピカルバメート、チラム、ジラム、ジネブ、
・  ヘテロ環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンザジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ドゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノクス、ピロキロン、キノキシフェン、シツチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリフォリン、
・  銅殺菌剤、例えばボルドー混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、
・  ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル、
・  フェニルピロール類、例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル、
・  硫黄、
・  他の殺菌剤、例えばアシベンゾラー−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンフォス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチン−アセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス−メチル、キントゼン、ゾキサミド、
・  ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン又はトリフロキシストロビン、
・  スルフェン酸誘導体、例えばカプタホル、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニド、
・  桂皮酸アミド類及び類似体、例えばジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ。
【０６９２】
動物害虫、すなわち昆虫、クモ形類動物及び線虫、植物、植物が生長している土壌又は水を、当技術分野で公知の任意の方法の適用により、本発明の化合物Ｉ及び化合物ＩＩ又はそれらを含む組成物と接触させることができる。それ自体として、「接触」は、直接接触（化合物／組成物を動物害虫又は植物に  −  典型的には植物の葉、茎又は根に直接施用すること）、及び間接接触（化合物／組成物を動物害虫又は植物の現場(locus)に施用すること）の両方を包含する。
【０６９３】
更に、動物害虫は、標的害虫、その食糧供給物、生息場所、繁殖の場所又は現場を殺虫有効量の式Ｉの化合物と接触させることにより防除することができる。それ自体として、施用は、現場、育成中の作物又は収穫された作物が害虫に感染する前又は感染した後に行うことができる。
【０６９４】
「現場(locus)」は、生息地、繁殖地、害虫若しくは寄生虫が成育しているか又は生育し得る植物、種子、土壌、材料又は環境を意味する。
【０６９５】
一般に、「殺虫有効量」は、標的生物の生長に対して観測可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味し、該効果は、標的生物の壊死、死、遅延、防止及び除去、破壊、又はそのほかに発生及び活動の減少の効果を包含する。殺虫有効量は、本発明に用いられる種々の化合物／組成物にとって変動し得る。化合物の殺寄生虫有効量はまた、一般的な状態、例えば望まれる殺寄生虫効果及び持続期間、気候、標的の種、現場、施用方式などにより変動するだろう。
【０６９６】
式Ｉの化合物及びその組成物並びに式ＩＩの化合物及びその組成物は、木製材料、例えば木、板塀、枕木など、及び建物、例えば家屋、納屋、工場だけでなく、建築材料、家具、繊維、ビニル製品、電線及びケーブルなどを、アリ及び／又はシロアリから保護するために、そしてアリ及びシロアリが作物又はヒトに害を及ぼすこと（例えば害虫が家屋及び公共施設に侵入する場合）から抑制するために用いることができる。式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物は、木製材料を保護するために周辺の土壌表面上に又は床下の土壌中に施用されるだけでなく、材木製品、例えば床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面、木製製品、例えばパーチクルボード、ハーフボードなど、及びビニル製品、例えば被覆電線、ビニルシート、断熱材料、例えば発泡スチロールなどに施用することができる。作物又はヒトに害を及ぼすアリに対して施用する場合には、本発明のアリ制御剤は作物若しくは周辺土壌に施用されるか、又はアリの巣などに直接施用される。
【０６９７】
本発明の化合物はまた、害虫の発生が予測される場所に予防的に施用することができる。
【０６９８】
式Ｉの化合物及び式ＩＩの化合物はまた、植物を殺菌有効量の式Ｉの化合物と接触させることにより、生育中の植物を害虫による攻撃又は侵入から保護するために用いることができる。それ自体として、「接触」は、直接接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物に  −  典型的的には植物の葉、茎又は根に直接施用すること）、及び間接接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物の現場に施用すること）の両方を包含する。
【０６９９】
土壌処理又は害虫が存在する場所若しくは巣に施用する場合、活性成分の量は、１００ｃｍ２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは１００ｃｍ２当たり０．００１〜２０ｇの範囲にある。
【０７００】
材料の保護における慣例の施用量は、例えば、処理される材料１ｍ２当たり０．０１ｇ〜１０００ｇ、望ましくは１ｍ２当たり０．１ｇ〜５０ｇの活性成分である。
【０７０１】
材料の含浸に使用するための殺昆虫組成物は、典型的には０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、より好ましくは１〜２５重量％の少なくとも一つの忌避剤及び／又は殺昆虫剤を含有する。
【０７０２】
餌組成物中で使用するためには、活性成分の典型的な含有量は、０．００１重量％〜１５重量％、望ましくは０．００１重量％〜５重量％の活性化合物である。
【０７０３】
スプレー組成物中で使用するためには、活性成分の典型的な含有量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
【０７０４】
作物植物の処理に使用するためには、本発明の活性成分の施用量は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、より好ましくは５０ｇ〜５００ｇである。
【０７０５】
種子処理において、混合物の施用量は、一般に１００ｋｇの種子当た０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１００ｋｇの種子当た１ｇ〜５ｋｇ、特に１００ｋｇの種子当た１ｇ〜２００ｇである。
【実施例】
【０７０６】
さて、下記の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
【０７０７】
（合成例）
Ｉ．  出発アミンの製造：
実施例１：２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−チエン−２−イル−エチルアミン
無水トルエン中のチオフェン−２−カルボアルデヒド (2.24 g) の溶液を窒素不活性雰囲気下に０℃に冷却し、リチウムヘキサメチル−ジシラザンの溶液 (LiHMDS, 22 ml, 1.1 当量) をカニューレにより３０分間かけて加えた。反応混合物を室温まで２時間温まらせた。再び０℃に冷却した後、テトラヒドロフラン (THF) 中の塩化３，５−ジメチルベンジルマグネシウムの溶液 (50 ml, 約 1.5 当量) を１０分以内に加え、反応混合物を室温にし、攪拌３時間続けた。この溶液を炭酸カリウム水溶液 (5%) で停止し、ジエチルエーテルで抽出した。乾燥して濃縮したエーテル抽出物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物 (1.4 g) を黄色油状物として３０％の収率で得た。
【０７０８】
1H-NMR (CDCl3): δ = 2.3 (s), 2.75 (dd), 3.15 (dd), 4.05 (mc), 6.8-7.2 ppm (m)。
【０７０９】
実施例２：２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−フラン−２−イルエチルアミン
実施例１に記載の手法により、ただし１．９２ｇのフラン−２−カルボアルデヒドを用いて、表題の化合物を５３％の収率で得た (2.3 g)。
【０７１０】
実施例３：２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−エチルアミン
３．１  ＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチレンアミド
２０ｍｌのＴＨＦ中のＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸アミド (1.5 g) 及び１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒド (4.2 g) の溶液を、３４ｇ (10 当量) のチタンテトライソプロポキシドで処理し、室温で一夜攪拌した。反応混合物を４００ｍｌの水に注ぎ、沈殿する酸化／水酸化チタンをセライトに通す濾過により除去した。濾液を重亜硫酸ナトリウム溶液（水中約２０％）でよく洗浄し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を蒸発して、純粋な生成物 (3.29 g) を９８％の収率で得た。
【０７１１】
1H-NMR (CDCl3): δ = 1.3 (s), 4.25 (s), 7.0 (s), 8.55 ppm (s)。
【０７１２】
３．２  ＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−エチル］−アミド
２５ｍｌのジクロロメタン中のＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチレンアミド (1.5 g) の溶液を、−４８℃で窒素不活性雰囲気下に、塩化３，５−ジメチルベンジルマグネシウムの溶液 (THF 中約 15 ml, 0.8 モル濃度) で処理した。この溶液を室温にし、２４時間攪拌した。反応混合物を炭酸カリウム水溶液 (5%) で停止し、酢酸エチルで抽出した。乾燥して濃縮した有機抽出物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物 (2.05 g) を粘稠油状物として８８％の収率で、二つのジアステレオマーの比率が約１：１の混合物として得た。
【０７１３】
３．３  ２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−エチルアミン
メタノール (12 ml) 中のＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−エチル］−アミド (2.0 g) の溶液を、ジオキサン中の塩化水素溶液 (12 ml, 4 N) で、室温で一夜処理した。反応混合物を炭酸カリウム水溶液で停止し、ｐＨ８〜９に調節し、抽出し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を蒸発した後、帯黄色油状物を７７％の収率で得た (1.05 g)。
【０７１４】
1H-NMR (CDCl3): δ = 約 1.5 (br s), 2.3 (s), 2.7 (mc), 3.0 (mc), 3.85 (s), 4.2 (mc), 6.8 (s), 8.85 (s), 7.3 (s); 7.45 ppm (s)。
【０７１５】
実施例４：２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−ピリジン−３−イル−エチル］−アミン
４．１  ＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸ピリジン−３−イルメチレンアミド
実施例３．１に記載の手法により、ピリジン−３−イルメチレンアミド及びＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸アミドから出発して、ＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸ピリジン−３−イルメチレンアミドを製造した。
【０７１６】
４．２  ＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−ピリジン−３−イル−エチレン］−アミド
１５ｍｌのジクロロエタン中のＲＳ−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸ピリジン−３−イルメチレンアミド (0.77 g) の溶液を、−４８℃で窒素不活性雰囲気下に、塩化３，５−ジメチルベンジルマグネシウムの溶液 (THF 中 5 ml, 約3.9 モル濃度) で処理した。この溶液を室温にし、２４時間攪拌した。反応混合物を炭酸カリウム水溶液 (5%) で停止し、ジエチルエーテルで抽出した。乾燥して濃縮した有機抽出物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物 (90%) を、二つの分離可能なジアステレオマーの比率が約１：３の混合物として得た（極性の低い異性体： 170 mg、主要異性体(極性がより高い) 480 mg）。
【０７１７】
４．３  ２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−ピリジン−３−イル−エチル］−アミン
実施例３．３に記載の手法により、表題の化合物を得た。
【０７１８】
上記に記載されていないアミンＩＶは同様の方法で製造することができる。
【０７１９】
ＩＩ．  式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物の製造
実施例５：酢酸２−｛３−［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−チエン−２−イル−エチル］−チオウレイド｝−エチルエステル
トルエン (15 ml) 中の２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−チエン−２−イル−エチルアミン (1.4 g, 実施例１から) 及び酢酸２−イソチオシアネート−エチルエステル (0.75 g, Collect. Czech. Chem Commun. 1986, 51, 112-117 により製造) の溶液を室温で１２時間攪拌し、蒸発し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物 (0.5 g) を帯黄色油状物として得た。
【０７２０】
実施例６：１−［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−チエン−２−イル−エチル］−３−（２−ヒドロキシ−エチル）−チオ尿素
上記のエチルエステル (0.43 g) の溶液をテトラヒドロフラン (20 ml) に溶解し、０℃に冷却した。水 (20 ml) 中の水酸化リチウム (55 mg) の溶液を室温で加え、一夜攪拌した。ジエチルエーテルで抽出し、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶剤を蒸発した後、生成物を９２％の収率 (0.35 g) で粘稠油状物として得た。
【０７２１】
下記の表Ｉに列記される式ＩＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは水素である）を同様の方法で製造した。
【表３】
2009541452.tif 000055
2009541452.tif 000056
【０７２２】
ｅｘ．    ＝  実施例
Ｍｅ      ＝  メチル
Ｐｈ      ＝  フェニル
Ａｃ      ＝  アセチル
ＤＭＳＯ  ＝  ジメチルスルホキシド
＃        ＝  式ＩＩにおける結合の位置
ｍ．ｐ．  ＝  融点
ＩＩＩ．  式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物の製造
実施例２２：（４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル）−［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−チエン−２−イル−エチル］−アミン
プロピオンニトリル (10 ml) 中の、実施例６からの１−［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−チエン−２−イル−エチル］−３−（２−ヒドロキシ−エチル）−チオ尿素 (0.30 g) 及びジイソプロピルエチルアミン (0.16 g) の溶液に、ヨウ化シアノメチル−トリメチル−ホスホニウム (0.27 g, Tetrahedron 2001, 57, 5451-54 により製造) を加えた。反応混合物を９０℃に７２時間加熱した。酢酸エチルで抽出し、炭酸カリウム溶液及び水で洗浄し、次いで乾燥し、溶剤を蒸発して、０．２７ｍｇ (95%) の表題の化合物を帯褐色油状物として得た。
【０７２３】
1H-NMR (CDCl3): δ = 2.25 (s), 3.1 (mc), 3.25 (mc), 3.85 (mc), 5.2 (mc), 6.65 - 7.15 ppm (m)。
【０７２４】
実施例２３：（４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル）−［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−フラン−２−イル−エチル］−アミン
実施例に記載の手法により、プロピオンニトリル (20 ml) 中の１−［２−（３，５−ジメチル−フェニル）−１−フラン−２−イル−エチル］−３−（２−ヒドロキシ−エチル）−チオ尿素 (0.46 g) 及びジイソプロピルエチルアミン (0.26 g) の溶液を、ヨウ化シアノメチルトリメチルホスホニウム (0.44 g) で処理し、９０℃の温度で１６時間加熱した。仕上げ処理して、表題の化合物 (0.30 g, 69%) を無定形固体として得た。
【０７２５】
下記の表ＩＩに示される式Ｉの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ及びＲ６は水素であり、ＸはＳである）を同様の方法で製造した。
【表４】
2009541452.tif 000057
2009541452.tif 000058
2009541452.tif 000059
2009541452.tif 000060
【０７２６】
ｅｘ．    ＝  実施例
Ｍｅ      ＝  メチル
Ｐｈ      ＝  フェニル
Ａｃ      ＝  アセチル
ＤＭＳＯ  ＝  ジメチルスルホキシド
＃        ＝  式Ｉにおける結合の位置
ｍ．ｐ．  ＝  融点
（生物学的実施例）
害虫に対する作用の実施例
害虫に対する一般式Ｉ及びＩＩの化合物の作用を下記の実験により実証した：
Ｉ．  ワタアブラムシ (Aphis gossypii)
双葉期のワタ植物（変種「デルタ・パイン(Delta Pine)」を、研究室で育てた約１００匹のアブラムシに感染させたたが、これは感染した葉の切片を試験植物の頂部に置くことによった。葉の切片を２４時間後に除去した。無傷植物の双葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬した。５日後に、処理された植物上のアブラムシの死亡率を、照合用植物上の死亡率に対して決定する。
【０７２７】
この試験において、実施例番号６、７、８、１０、２０、２１、２２、２３、２７、３１〜３９、４３、４５〜４８、５０、５３〜５５、５７及び５９の化合物は、３００ｐｐｍで、未処理対照と比べて７０％を超える死亡率を示した。
【０７２８】
ＩＩ．  モモアカアブラムシ (Myzus persicae)
第二双葉期のペッパー植物（変種「カリフォルニア・ワンダー(California Wonder)」を約４０匹のアブラムシに感染させたが、これは感染した葉の切片を試験植物の頂部に置くことによった。葉の切片を２４時間後に除去した。無傷植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬した。５日後に、処理された植物上のアブラムシの死亡率を、照合用植物上の死亡率に対して決定する。
【０７２９】
この試験において、実施例番号６、７、８、２０、２１、２２、２３、２７、３１〜３４、３６、３７、３９、４３、４５〜５０、５３〜５７及び５９の化合物は、３００ｐｐｍで、未処理対照と比べて７０％を超える死亡率を示した。
【０７３０】
ＩＩＩ．  カウピーアブラムシ（Cowpea aphid (aphis craccivora)）
活性化合物を５０：５０のアセトン：水及び０．１％（vol/vol）の Alkamuls EL 620 界面活性剤中で製剤した。
【０７３１】
７〜１０日齢の鉢植えカウピービーンズにカウピーアブラムシ約３０個体を接種し、２４時間後に感染した葉を切り取ることにより処理した。処理されたビーンズに５ｍＬの試験溶液を、圧縮空気駆動式手動噴霧器（Devillbis 噴霧器）を用いて２５ｐｓｉで噴霧し、２５〜２７℃及び５０〜６０％の湿度で３日間保持した。７２時間後に死亡率を評価した。
【０７３２】
この試験において、実施例番号３２〜３９、４３、４６〜４８、５０、５３〜５８及び５９の化合物は、３００ｐｐｍで、未処理対照と比べて７０％を超える死亡率を示した。
【０７３３】
ＩＶ．  シルバーリーフコナジラミ (bemisia argentifolii)、成虫
活性化合物を５０：５０のアセトン：水及び１００ｐｐｍの Kinetic(登録商標) 界面活性剤中で製剤した。
【０７３４】
選択されたワタ植物を双葉期まで育成した（１鉢につき１本）。双葉を試験溶液中に浸漬して葉に完全な被覆を与え、よく換気された区域に置いて乾燥させた。処理された苗の各鉢をプラスチック製カップに入れ、１０〜１２匹のコナジラミ成虫（約３〜５日齢）を接種した。吸引器、及びバリアピペットチップに接続された０．６ｃｍの無毒性 Tygon(登録商標) 管(R-3603) を用い当該昆虫を集めた。次いで、処理された植物が植えられた土壌中に、集められた昆虫を含む前記チップを装入し、昆虫がチップから這い出して摂食のために葉に到達するようにした。カップに再使用可能なスクリーン張り蓋（PeCup、Tetko Inc からの１５０ミクロンメッシュのポリエステルスクリーン）をかぶせた。蛍光灯の直接照射（２４時間の明期）を避けてカップ内部に熱がこもるのを防いで、試験植物を保持室に約２５℃及び２０〜４０％の相対湿度で３日間保持した。
【０７３５】
この試験において、実施例番号３５〜３６、４３、５０及び５９の化合物は、３００ｐｐｍで、未処理対照と比べて７０％を超える死亡率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成21年2月9日(2009.2.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化１】
2009541452.tif 000067
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
フェニル又はベンジル（ここで、前記の最後の二つの基におけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ａは、式Ａ１又はＡ２の基：
【化２】
2009541452.tif 000068
であり、式中、
Ｘは、硫黄、酸素又はＮＲ７であり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここで、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ又はＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、
フェニル、フェニルオキシ又はベンジル（ここで、前記の最後の三つの基それぞれにおけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ｈｅｔは、環員として酸素、窒素及び硫黄から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロ芳香族環であり、
ここで、ヘテロ芳香族環は、フェニル、飽和又は部分不飽和の５、６又は７員炭素環、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環から選択される環に縮合していてよく、
そして５又は６員ヘテロ芳香族環及び／又はそれぞれの縮合環は、それらの炭素原子にｍ個の基Ｒ８の任意の組み合わせを有し、そして／又は存在する場合にはその窒素原子に基Ｒ９又は酸素を有していてもよく、
ｍは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ８は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、アジド、ニトロ、ＣＯＮＨ２、ＣＳＮＨ２、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ）−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−）カルボニル−オキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニル−アミノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ、
基Ｙ−Ａｒ’又は基Ｙ−Ｃｙ（ここで、
Ｙは、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ１−Ｃ６−アルカンジイルオキシであり、
Ａｒ’は、フェニル、ナフチル、又は環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環であり、ここで、Ａｒ’は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよく；
Ｃｙは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、これは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択され；
Ｒ９は、Ｒ５について規定した意味の一つを有し；
Ａｒは、ｎ個の基Ｒ１０の任意の組み合わせを有するフェニル又はナフチルであり：
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、
Ｒ１０は、Ｒ８について規定した意味の一つを有し；
ここで、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している二つの基Ｒ１０は、該炭素原子と一緒になって、縮合したベンゼン環、縮合した飽和又は部分不飽和の５、６又は７員の炭素環、又は環員として酸素、硫黄及び窒素原子から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環を形成してもよく、そして該縮合環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよく；
そしてここで、
Ｒａ及びＲｂはそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニルから互いに独立して選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく；そして
Ｒｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ヒドラジノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
フェニル、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環（ここで、フェニル及びヘテロ芳香族環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択される〕；
及びその塩。
【請求項２】
Ｈｅｔがここに定義される式Ｈｅｔ．１〜Ｈｅｔ．５７の基：
【化３】
2009541452.tif 000069
2009541452.tif 000070
2009541452.tif 000071
〔式中、＃は式Ｉにおける結合の位置を示し、そしてＲ８Ａ、Ｒ８Ｂ、Ｒ８Ｃ、Ｒ８Ｄ及びＲ８Ｅは互いに独立して水素であるか、又はＲ８について規定した意味の一つを有する〕
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３及びＨｅｔ．４の基から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、及びＲ４ｄが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５、Ｒ６が、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ及びＣ１−Ｃ６−アルキルから互いに独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５、Ｒ６が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
整数ｍ又はｎの少なくとも一方が０とは異なり、そしてＲ８、Ｒ１０が互いに独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、ＣＯＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノから選択され、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｘが硫黄である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘが酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
ＸがＮＲ７である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ７が水素、基Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ及びＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
ｍが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
ｎが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１〜１４の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上若しくは獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの農業上若しくは獣医学上許容される担体とを含む、農業用又は獣医用組成物。
【請求項１６】
動物害虫を、請求項１〜１４の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩で処理することによる、動物害虫の駆除方法。
【請求項１７】
種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、請求項１〜１４の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法。
【請求項１８】
請求項１〜１４の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子。
【請求項１９】
一般式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化４】
2009541452.tif 000072
〔式中、Ｈｅｔ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは請求項１〜１４の何れかで定義されるとおりであり、そしてＲｚは水素又はアセチルである〕、及びその塩。
【請求項２０】
請求項１９で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上若しくは獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの農業上若しくは獣医学上許容される担体とを含む、農業用及び獣医用組成物。
【請求項２１】
動物害虫を、請求項１９で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩で処理することを含む、動物害虫の駆除方法。
【請求項２２】
種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、請求項１９で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法。
【請求項２３】
請求項１９で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子。
【国際調査報告】
2009541452.tif 000073
2009541452.tif 000074
2009541452.tif 000075
2009541452.tif 000076