(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2009534330.tif 000129［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている意味を有する。]の新規アルコキシアルキル置換環状ケトエノール類、それらを調製するための方法及び中間生成物、並びに、殺有害生物剤及び／又は殺微生物剤及び／又は除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、アルコキシアルキル置換環状ケトエノール類及び栽培植物の耐性を向上させる化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。
2009534330.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2009534330.tif 000106
［式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｙは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し（但し、Ｙがハロゲンを表す場合、Ｘは、Ｃ２以上のアルキル、ハロゲン又はアルコキシを表す。）；
Ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンジイル基を表し；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し；
Ｄは、それぞれ場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、フェノキシ、ヘタリールオキシ、フェニルアルコキシ、ヘタリールアルコキシを表し、並びに、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル（１個又は２個の酸素原子で中断されている。）を表し；
又は、
Ａは、結合を表し；
Ｂは、水素又はアルキルを表し；
Ｄは、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和のＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（酸素で中断されている。）を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は、下記基
【化２】
2009534330.tif 000107
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表し、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、又は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、環系（酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよく、また、場合により置換されていてもよい。）を形成している。]。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、
（Ａ）  式（Ｉ−ａ）の化合物
【化３】
2009534330.tif 000108
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。］
が、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＩＩ）の化合物
【化４】
2009534330.tif 000109
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有し、及びＲ８はアルキルを表す。]
を分子内縮合に付すことにより得られ；
（Ｂ）  上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、
（α）  式（ＩＩＩ）
【化５】
2009534330.tif 000110
［式中、
Ｒ１は、上記で示されている定義を有し、及び
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。]
の化合物との反応に付すことにより、
又は、
（β）  式（ＩＶ）
【化６】
2009534330.tif 000111
［式中、Ｒ１は、上記で示されている定義を有する。]
のカルボン酸無水物との反応に付すことにより、
上記式（Ｉ−ｂ）［式中、Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を得ること；
（Ｃ）  上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、式（Ｖ）
【化７】
2009534330.tif 000112
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で示されている定義を有する。]
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルとの反応に付すことにより、上記式（Ｉ−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有し、及びＬは酸素を表す。]の化合物を得ること；
（Ｄ）  上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、式（ＶＩ）
【化８】
2009534330.tif 000113
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で示されている定義を有する。]
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルとの反応に付すことにより、上記式（Ｉ−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有し、及びＬは硫黄を表す。]の化合物を得ること；
（Ｅ）  上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、式（ＶＩＩ）
【化９】
2009534330.tif 000114
［式中、Ｒ３は、上記で示されている定義を有する。]
の塩化スルホニルとの反応に付すことにより、上記式（Ｉ−ｄ）［式中、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を得ること；
（Ｆ）  上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、式（ＶＩＩＩ）
【化１０】
2009534330.tif 000115
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で示されている定義を有し、及び
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。]
のリン化合物との反応に付すことにより、上記式（Ｉ−ｅ）［式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を得ること；
（Ｇ）  式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下で、それぞれ、式（ＩＸ）又は式（Ｘ）
【化１１】
2009534330.tif 000116
［式中、
Ｍｅは、１価又は２価の金属を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す。]
の金属化合物又はアミンとの反応に付すことにより、上記式（Ｉ−ｆ）［式中、Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹ、上記で示されている定義を有する。]の化合物を得ること；
（Ｈ）  上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、それぞれ、
（α）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により触媒の存在下で、式（ＸＩ）
【化１２】
2009534330.tif 000117
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で示されている定義を有する。]
のイソシアネート又はイソチオシアネートとの反応に付すことにより、
又は、
（β）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩ）
【化１３】
2009534330.tif 000118
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で示されている定義を有する。]
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルとの反応に付すことにより、
上記式（Ｉ−ｇ）［式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を得ること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項３】
有害生物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除するための組成物であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとの１種類の化合物が存在していることを特徴とする、前記組成物。
【請求項４】
動物有害生物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物、望ましくない植生、望ましくない微生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項５】
動物有害生物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
有害生物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
有害生物、望ましくない植生及び／又は望ましくない微生物を防除するための組成物を製造するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
（ａ’）  少なくとも１種類の式（Ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物；
及び、
（ｂ’）  以下の化合物の群から選択される少なくとも１種類の作物植物耐性促進剤化合物；
を含んでいる前記組成物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル  −  さらに、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron, dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル  −  さらに、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル  −  さらに、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル  −  さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オ���サベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（さらに、ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物参照）、１，３−ジメチルブタ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロパ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロパ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（さらに、ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）
【化１４】
2009534330.tif 000119
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）
【化１５】
2009534330.tif 000120
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）
【化１６】
2009534330.tif 000121
の化合物
［上記式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【化１７】
2009534330.tif 000122
のうちの１つを表し；
ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−で場合により置換されていてもよい、１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し；
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ１６は、フッ素−、塩素−及び／又は臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｒ１８は、水素、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｒ１７とＲ１８は、また一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（それぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよく、又は、２つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）も表し；
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｒ２０は、水素、それぞれヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し；  Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。]、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化１８】
2009534330.tif 000123
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）
【化１９】
2009534330.tif 000124
の化合物
［上記式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２４は、水素、それぞれシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は、それぞれシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ２５は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれシアノ−若しくはハロゲン−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素を、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれシアノ−若しくはハロゲン−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、Ｒ２５と一緒になって、それぞれＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；並びに
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。]。
【請求項９】
作物植物耐性促進剤化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
【化２０】
2009534330.tif 000125
から選択される、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
作物植物耐性促進剤化合物がクロキントセット−メキシルである、請求項８及び９の一項に記載の組成物。
【請求項１１】
作物植物耐性促進剤化合物がメフェンピル−ジエチルである、請求項８及び９の一項に記載の組成物。
【請求項１２】
望ましくない植物の生長を抑制する方法であって、請求項８に記載の組成物を当該植物又はその周囲に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１３】
望ましくない植物の生長を抑制するための、請求項８に記載の組成物の使用。
【請求項１４】
望ましくない植物の生長を抑制する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び請求項８に記載の作物植物耐性促進剤化合物を、当該植物又はそれらの周囲に、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１５】
式（ＩＩ）
【化２１】
2009534330.tif 000126
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で示されてる定義を有する。]
の化合物。
【請求項１６】
式（ＸＶ）
【化２２】
2009534330.tif 000127
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されてる定義を有する。]
の化合物。
【請求項１７】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化２３】
2009534330.tif 000128
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されてる定義を有する。]
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規アルコキシアルキル置換環状ケトエノール類、それらを調製するための複数の方法及びそれらの殺有害生物剤（pesticide）及び／又は除草剤及び／又は殺微生物剤（microbicide）としての使用に関する。さらにまた、選択的な除草活性を有する組成物も本発明の対象であり、ここで、該組成物は、一方では、アルコキシアルキル置換環状ケトエノールを含んでおり、他方では、作物植物耐性促進剤化合物を含んでいる。
【背景技術】
【０００２】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類に関しては、医薬的特性が既に記述されている（S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、R. Schmierer 及び H. Mildenberger によって合成された（Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095）。これらの化合物の生物学的な活性については、これまで記述されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９及びＧＢ−Ａ−２２６６８８８には、類似した構造を有する化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）が開示されている。しかしながら、それら化合物に関して、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用については、開示されていない。非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１及びＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）は、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する既知化合物であり、また、置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３及びＥＰ−Ａ−４４２０７７）も、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する既知化合物である。
【０００４】
さらに、以下のものも知られている：多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）、及び、さらにまた、１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９４／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ２００４／００７４４８、ＷＯ２００４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５９６、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、及び、ＤＥ−Ａ−０４０５３１９１）。さらに、ケタール置換１−Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオン類は、ＷＯ９９／１６７４８から知られており、（スピロ）ケタール置換Ｎ−アルコキシアルコキシ置換アリールピロリジンジオン類は、ＪＰ−Ａ−１４２０５９８４及び「Ito M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230−1238, (2003)」から知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
それでもなお、特に作物植物に関して、上記既知化合物の除草活性及び／若しくは殺ダニ活性及び／若しくは殺虫活性並びに／又は作用の幅並びに／又は植物の耐性は、必ずしも満足のいくものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
式（Ｉ）の新規化合物が見いだされた：
【０００７】
【化２４】
2009534330.tif 000003
上記式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｙは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し（但し、Ｙがハロゲンを表す場合、Ｘは、Ｃ２以上のアルキル、ハロゲン又はアルコキシを表す。）；
Ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンジイル基を表し；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し；
Ｄは、それぞれ場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、フェノキシ、ヘタリールオキシ、フェニルアルコキシ、ヘタリールアルコキシを表し、また、Ｄは、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル（１個又は２個の酸素原子で中断されている。）を表し；
又は、
Ａは、結合を表し；
Ｂは、水素又はアルキルを表し；
Ｄは、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和のＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（酸素で中断されている。）を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は、下記基
【０００８】
【化２５】
2009534330.tif 000004
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表し、又は、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、又は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、環系（酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよく、また、場合により置換されていてもよい。）を形成している。
【０００９】
とりわけ、置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は、光学異性体の形態又はさまざまな組成の異性体混合物の形態で存在し得る。この異性体混合物は、必要に応じて、慣習的な方法で分離させることができる。純粋な異性体のみではなく、異性体混合物も本発明の対象であり、また、それらの調製及び使用、並びに、それらを含んでいる組成物も本発明の対象である。しかしながら、以下の記載では、簡単にすることを目的として、常に、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及するが、それは、純粋な化合物のみではなく、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物も包含している。
【００１０】
基Ｇについてのさまざまな定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）が得られる：
【００１１】
【化２６】
2009534330.tif 000005
2009534330.tif 000006
【００１２】
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で示されている定義を有する。
【００１３】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、下記調製方法によって得られるということが見いだされた：
（Ａ）  式（Ｉ−ａ）
【００１４】
【化２７】
2009534330.tif 000007
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]
の化合物は、式（ＩＩ）
【００１５】
【化２８】
2009534330.tif 000008
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有し、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。]
の化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付せば得られる。
【００１６】
さらに、以下のことも見いだされた：
（Ｂ）  上記式（Ｉ−ｂ）［式中、Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]表される化合物は、上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、
（α）  式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化２９】
2009534330.tif 000009
［式中、
Ｒ１は、上記で示されている定義を有し、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。]
の化合物との反応に付すか、
又は、
（β）  式（ＩＶ）
【００１８】
【化３０】
2009534330.tif 000010
［式中、Ｒ１は、上記で示されている定義を有する。]
のカルボン酸無水物との反応に付せば得られるということ；
（Ｃ）  上記式（Ｉ−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有し、Ｌは酸素を表す。]の化合物は、上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、式（Ｖ）
【００１９】
【化３１】
2009534330.tif 000011
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で示されている定義を有する。]
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルとの反応に付せば得られるということ；
（Ｄ）  上記式（Ｉ−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有し、Ｌは硫黄を表す。]の化合物は、上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、式（ＶＩ）
【００２０】
【化３２】
2009534330.tif 000012
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で示されている定義を有する。]
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルとの反応に付せば得られるということ；
（Ｅ）  上記式（Ｉ−ｄ）［式中、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物は、上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、式（ＶＩＩ）
【００２１】
【化３３】
2009534330.tif 000013
［式中、Ｒ３は、上記で示されている定義を有する。]
の塩化スルホニルとの反応に付せば得られるということ；
（Ｆ）  上記式（Ｉ−ｅ）［式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物は、上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、それぞれ、式（ＶＩＩＩ）
【００２２】
【化３４】
2009534330.tif 000014
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で示されている定義を有し、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。]
のリン化合物との反応に付せば得られるということ；
（Ｇ）  上記式（Ｉ−ｆ）［式中、Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹ、上記で示されている定義を有する。]の化合物は、式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、場合により稀釈剤の存在下で、それぞれ、式（ＩＸ）又は式（Ｘ）
【００２３】
【化３５】
2009534330.tif 000015
［式中、
Ｍｅは、１価又は２価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。]
の金属化合物又はアミンとの反応に付せば得られるということ；
（Ｈ）  上記式（Ｉ−ｇ）［式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物は、上記式（Ｉ−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、それぞれ、
（α）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により触媒の存在下で、式（ＸＩ）
【００２４】
【化３６】
2009534330.tif 000016
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で示されている定義を有する。]
のイソシアネート又はイソチオシアネートとの反応に付すか、
又は、
（β）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩ）
【００２５】
【化３７】
2009534330.tif 000017
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で示されている定義を有する。]
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルとの反応に付せば得られるということ。
【００２６】
式（Ｉ−ａ）の下記化合物は、ＥＰ−Ａ−８３５２４３及びＥＰ−Ａ−８３７８４７に関する欧州特許審査の手続きに関連して開示された。
【００２７】
【化３８】
2009534330.tif 000018
【００２８】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物が、殺有害生物剤として、好ましくは、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は殺菌剤及び／又は除草剤として、優れた活性を示すということが分かった。また、式（Ｉ）の新規化合物に対して、多くの場合、植物（特に、作物植物）がきわめて良好な耐性を示すということも分かった。
【００２９】
驚くべきことに、特定の置換環状ケトエノール類が、後述されている作物植物耐性促進剤化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用されたときに、作物植物に対する損傷を防止する上で非常に優れていて、実用的な植物の作物（例えば、穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲のスペクトルを有する組合せ製品として特に有利に使用することが可能であるということも見いだされた。
【００３０】
本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、以下のものを含んでいる：
（ａ’）  式（Ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]の少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）  以下の化合物の群から選択される少なくとも１種類の作物植物耐性促進剤化合物；
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル  −  さらに、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron, dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル  −  さらに、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル  −  さらに、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル  −  さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オ���サベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（さらに、ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物参照）、１，３−ジメチルブタ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロパ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロパ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（さらに、ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）
【００３１】
【化３９】
2009534330.tif 000019
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）
【００３２】
【化４０】
2009534330.tif 000020
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）
【００３３】
【化４１】
2009534330.tif 000021
の化合物
［上記式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【００３４】
【化４２】
2009534330.tif 000022
のうちの１つを表し；
ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−で場合により置換されていてもよい、１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し；
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ１６は、フッ素−、塩素−及び／又は臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｒ１８は、水素、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｒ１７とＲ１８は、また一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（それぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよく、又は、２つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）も表し；
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｒ２０は、水素、それぞれヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し；  Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。]、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【００３５】
【化４３】
2009534330.tif 000023
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）
【００３６】
【化４４】
2009534330.tif 000024
の化合物
［上記式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２４は、水素、それぞれシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は、それぞれシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ２５は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれシアノ−若しくはハロゲン−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれシアノ−若しくはハロゲン−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル−で場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、Ｒ２５と一緒になって、それぞれＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。]。
【００３７】
本発明の化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。上記及び下記で記載されている式において挙げられている好ましい置換基及び基の好ましい範囲について、以下で説明する：
Ｗは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｙは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルを表し（但し、Ｙがハロゲンを表す場合、Ｘは、Ｃ２−Ｃ６−アルキル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表す。）；
Ａは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンジイル基を表し；
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｄは、好ましくは、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により１置換〜多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルコキシを表し、又は、それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により１置換〜３置換されていてもよいフェノキシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、チエニルオキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ピラゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、チエニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により１置換〜３置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個又は２個の酸素原子で中断されている。）を表し；
又は、
Ａは、好ましくは、結合を表し；
Ｂは、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｄは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により１置換〜３置換されていてもよい飽和又は不飽和のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個又は２個の酸素原子で中断されている。）を表し；
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表し、又は、下記基
【００３８】
【化４５】
2009534330.tif 000025
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、好ましくは、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合により、１つ又は２つの直接には隣接していないメチレン基は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい５員又は６員のヘタリール（該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有している。）を表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有している。）を表し；
Ｒ２は、好ましくは、それぞれハロゲン又はシアノで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；又は、
Ｒ２は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は
Ｒ２は、好ましくは、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は、それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、又は、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、又は、それぞれハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、又は、それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、又は、Ｒ６とＲ７は一緒に、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合により、１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００３９】
好ましいものとして示されている基の定義において、ハロゲン又はハロは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００４０】
Ｗは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｙは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はＣ２−Ｃ４−アルキニルを表し（但し、Ｙがハロゲンを表す場合、Ｘは、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、塩素、臭素、ヨウ素又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す。）；
Ａは、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキリデンジイル基を表し；
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；
Ｄは、特に好ましくは、それぞれフッ素、塩素若しくはシアノで場合により１置換〜５置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシを表し、又は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により１置換〜２置換されていてもよいフェノキシを表し、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルで場合により１置換〜２置換されていてもよい飽和Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキル（１個又は２個の酸素原子で中断されている。）を表し；
又は、
Ａは、特に好ましくは、結合を表し；
Ｂは、特に好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ２−アルキルを表し；
Ｄは、特に好ましくは、メチル又はエチルで場合により１置換〜２置換されていてもよい飽和又は不飽和のＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（１個又は２個の酸素原子で中断されている。）を表し；
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表し、又は、下記基
【００４１】
【化４６】
2009534330.tif 000026
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、特に好ましくは、それぞれフッ素若しくは塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル若しくはＣ１−Ｃ５−アルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（場合により、１つ又は２つの直接には隣接していないメチレン基は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルで場合により１置換〜３置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、それぞれフッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により１置換〜２置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを表し；又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により１置換〜２置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により１置換〜２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２は、特に好ましくは、それぞれフッ素又は塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ２は、特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；又は、
Ｒ２は、特に好ましくは、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで場合により１置換〜３置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素若しくは塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は、それぞれフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロで場合により１置換〜２置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、特に好ましくは、それぞれフッ素若しくは塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、又は、それぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルで場合により１置換〜２置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表し、又は、それぞれフッ素若しくは塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、又は、それぞれフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル若しくはＣ１−Ｃ５−アルコキシで場合により１置換〜３置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、又は、Ｒ６とＲ７は一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合により、１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００４２】
特に好ましいものとして示されている基の定義において、ハロゲン又はハロは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【００４３】
Ｗは、極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘは、極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し；
Ｙは、極めて好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し（但し、Ｙがハロゲンを表す場合、Ｘは、エチル、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシを表す。）；
Ａは、極めて好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３−、−ＣＨＣＨ３−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−を表し；
Ｂは、極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｄは、極めて好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、イソプレニルオキシ、プロパルギルオキシ、ブチニルオキシ、メトキシエトキシ若しくはエトキシエトキシを表し、又は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により１置換されていてもよいフェノキシを表し、又は、それぞれメチルで場合により１置換〜２置換されていてもよいテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル若しくはジオキサニルを表し；
又は、
Ａは、極めて好ましくは、結合を表し；
Ｂは、極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｄは、極めて好ましくは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル又はジオキサニルを表し；
Ｇは、極めて好ましくは、水素（ａ）を表し、又は、下記基
【００４４】
【化４７】
2009534330.tif 000027
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、極めて好ましくは、それぞれフッ素若しくは塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシで場合により１置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、
Ｒ１は、極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により１置換〜２置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１は、極めて好ましくは、それぞれ塩素、臭素又はメチルで場合により１置換されていてもよいフラニル、チエニル又はピリジルを表し；
Ｒ２は、極めて好ましくは、それぞれフッ素又は塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し；又は、
Ｒ２は、極めて好ましくは、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；又は、
Ｒ２は、極めて好ましくは、それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により１置換〜２置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、極めて好ましくは、それぞれフッ素若しくは塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピルを表し、又は、それぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロで場合により１置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、又は、それぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により１置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、極めて好ましくは、水素を表し、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、又は、それぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルで場合により１置換〜２置換されていてもよいフェニルを表し、又は、Ｒ６とＲ７は一緒に、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基（場合により、１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００４５】
上記で記載した基の一般的な定義及び／若しくは説明、又は、好ましい範囲内において記載した基の一般的な定義及び／若しくは説明は、任意に互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。これらは、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
【００４６】
本発明によれば、上記で好ましいものとして記載されている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【００４７】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして記載されている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【００４８】
本発明によれば、上記で極めて好ましいものとして記載されている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、極めて特に好ましい。
【００４９】
本発明によれば、上記で最も特に好ましいものとして記載されている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、最も特に好ましい。
【００５０】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物は、重要である。
【００５１】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基は、単独であろうと、又は、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされていようと、それぞれ、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。
【００５２】
場合により置換されていてもよい基は、特に別途示されていない限り、１回以上置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
【００５３】
調製実施例で具体的に記載されている化合物に加えて、式（Ｉ−ａ）の以下の化合物を特に挙げることができる：
【００５４】
【表１】
2009534330.tif 000028
2009534330.tif 000029
2009534330.tif 000030
【００５５】
表２：  Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１に示されているとおりであり、          Ａ＝−ＣＨ２−；Ｂ＝ＣＨ３；Ｄ＝ＯＣ２Ｈ５。
【００５６】
表３：  Ｗ、Ｘ及びＹは、表１に示されているとおりであり、          Ａ＝−ＣＨ２−ＣＨ２−；Ｂ＝ＣＨ３；Ｄ＝ＯＣＨ３。
【００５７】
表４：  Ｗ、Ｘ及びＹは、表１に示されているとおりであり、          Ａ＝−ＣＨ２−ＣＨ２−；Ｂ＝ＣＨ３；Ｄ＝ＯＣ２Ｈ５。
【００５８】
表５：  Ｗ、Ｘ及びＹは、表１に示されているとおりであり、          Ａ＝結合；Ｂ＝ＣＨ３；
【００５９】
【化４８】
2009534330.tif 000031
【００６０】
表６：  Ｗ、Ｘ及びＹは、表１に示されているとおりであり、          Ａ＝結合；Ｂ＝ＣＨ３；
【００６１】
【化４９】
2009534330.tif 000032
【００６２】
式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）及び式（ＩＩｅ）の作物植物耐性促進剤化合物（除草剤薬害軽減剤（herbicide safener））に関連して上記で挙げた基の好ましい定義について、以下に記載する。
【００６３】
ｍは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【００６４】
Ａ１は、好ましくは、以下に示されている２価ヘテロ環式基
【００６５】
【化５０】
2009534330.tif 000033
のうちの１つを表す。
【００６６】
ｎは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【００６７】
Ａ２は、好ましくは、それぞれメチル−、エチル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−又はアリルオキシカルボニル−で場合により置換されていてもよいメチレン又はエチレンを表す。
【００６８】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００６９】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００７０】
Ｒ１６は、好ましくは、それぞれフッ素−、塩素−及び／又は臭素−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【００７１】
Ｒ１７は、好ましくは、水素、それぞれフッ素−及び／若しくは塩素−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−若しくはｔ−ブチル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表す。
【００７２】
Ｒ１８は、好ましくは、水素、それぞれフッ素−及び／若しくは塩素−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表し、又は、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−若しくはｔ−ブチル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、Ｒ１７と一緒になって、基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−（これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよく、又は、２つの置換基（該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）で場合により置換されていてもよい。）のうちの１つを表す。
【００７３】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表し、又は、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
【００７４】
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表し、又は、ヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルを表す。
【００７５】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表し、又は、それぞれフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
【００７６】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７７】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７８】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７９】
ｔは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。
【００８０】
ｖは、好ましくは、数字０、１、２又は３を表す。
【００８１】
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【００８２】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【００８３】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表し、又は、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、又は、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
【００８４】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表し、又は、それぞれシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表し、又は、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、又は、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
【００８５】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表し、又は、それぞれシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表し、又は、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で場合により置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、又は、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又は、ニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−、ｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−、ｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−若しくはトリフルオロメトキシ−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、Ｒ２５と一緒になって、それぞれメチル−若しくはエチル−で場合により置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【００８６】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００８７】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００８８】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例を記載する。
【００８９】
【表２】
2009534330.tif 000034
2009534330.tif 000035
2009534330.tif 000036
【００９０】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例を記載する。
【００９１】
【表３】
2009534330.tif 000037
2009534330.tif 000038
【００９２】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例を記載する。
【００９３】
【表４】
2009534330.tif 000039
2009534330.tif 000040
【００９４】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例を記載する。
【００９５】
【表５】
2009534330.tif 000041
2009534330.tif 000042
【００９６】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例を記載する。
【００９７】
【表６】
2009534330.tif 000043
【００９８】
作物植物耐性促進剤化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピレート、並びに、化合物ＩＩｅ−５及び化合物ＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
【００９９】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（参照、  ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４，  ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７）。
【０１００】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（参照、  ＥＰ−Ａ−１９１７３６）。
【０１０１】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（参照、  ＤＥ−Ａ−２２１８０９７，  ＤＥ−Ａ−２３５０５４７）。
【０１０２】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（参照、  ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０）。
【０１０３】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（参照、  ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６２５１８２７）。
【０１０４】
それぞれ式（Ｉ）の１種類の活性化合物と上記で定義した薬害軽減剤のうちの１種類を含んでいる、本発明の選択性除草剤組合せの例を、以下の表に記載する。
【０１０５】
【表７】
2009534330.tif 000044
2009534330.tif 000045
【０１０６】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の化合物と上記群（ｂ’）から選択される薬害軽減剤（解毒剤）からなる上記で定義された活性化合物の組合せは、特に高い除草活性を有していながら、同時に、該組合せに対して植物は極めて良好に実用的な耐性を示すので、該組合せを様々な作物（特に、禾穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネ）において雑草を選択的に防除するために使用することができるということが見いだされた。
【０１０７】
これに関連して、作物植物に対する除草剤の有害な作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、とりわけ上記群（ｂ’）の化合物が、雑草に対する置換環状ケトエノールの除草活性に重大な悪影響を及ぼすことなく、同時に、作物植物に対するその置換環状ケトエノールの有害な作用を（殆ど完全に）補償するのに適しているということは、驚くべきものであると思われる。
【０１０８】
作物植物としての禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに対する穏やかな処理に特に関連して、群（ｂ’）から選択される特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要であり得る。
【０１０９】
例えば、調製方法（Ａ）に従い、Ｎ−［（２，４，６−トリメチル）−フェニルアセチル］−２−アミノ−２−メチル−３−メトキシプロピオン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１１０】
【化５１】
2009534330.tif 000046
【０１１１】
例えば、調製方法（Ｂα）に従い、３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−５−メトキシメチル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１１２】
【化５２】
2009534330.tif 000047
【０１１３】
例えば、調製方法（Ｂ）（変形態様β）に従い、３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−５−メトキシメチル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発化合物として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１１４】
【化５３】
2009534330.tif 000048
【０１１５】
例えば、調製方法（Ｃ）に従い、３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−５−メトキシエチル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発化合物として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１１６】
【化５４】
2009534330.tif 000049
【０１１７】
例えば、調製方法（Ｄ）に従い、３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−５−エトキシエチル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のように表すことができる。
【０１１８】
【化５５】
2009534330.tif 000050
【０１１９】
例えば、調製方法（Ｅ）に従い、３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−５−（３−テトラヒドロフラニル）−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びメタンスルホニルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１２０】
【化５６】
2009534330.tif 000051
【０１２１】
例えば、調製方法（Ｆ）に従い、３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−５−メトキシメチル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及びメタンチオホスホニルクロリド２，２，２−トリフルオロエチルエステルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１２２】
【化５７】
2009534330.tif 000052
【０１２３】
例えば、調製方法（Ｇ）に従い、３−［（２，４，６−トリメチルフェニル］−５−メトキシメチル−５−メチル−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１２４】
【化５８】
2009534330.tif 000053
【０１２５】
例えば、調製方法（Ｈ）（変形態様α）に従い、３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−５−メトキシメチル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及びイソシアン酸エチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１２６】
【化５９】
2009534330.tif 000054
【０１２７】
例えば、調製方法（Ｉ）（変形態様β）に従い、３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−５−メトキシメチル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１２８】
【化６０】
2009534330.tif 000055
【０１２９】
本発明の調製方法（Ａ）のための出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
【０１３０】
【化６１】
2009534330.tif 000056
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で示されている定義を有する。]
の化合物は、新規である。
【０１３１】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＩＩＩ）
【０１３２】
【化６２】
2009534330.tif 000057
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＲ８は、上記で示されている定義を有する。]
のアミノ酸誘導体を、式（ＸＩＶ）
【０１３３】
【化６３】
2009534330.tif 000058
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有し；
Ｕは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入された脱離基である。]
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）；
又は、
式（ＸＶ）
【０１３４】
【化６４】
2009534330.tif 000059
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ
のアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)）。
【０１３５】
式（ＸＶ）
【０１３６】
【化６５】
2009534330.tif 000060
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]
の化合物は、新規である。
【０１３７】
式（ＸＶ）の化合物は、例えば、Schotten-Baumann（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505）に従い、例えば、式（ＸＶＩ）
【０１３８】
【化６６】
2009534330.tif 000061
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で示されている定義を有する。]
の１−アミノシクロヘキサンカルボン酸を、式（ＸＩＶ）
【０１３９】
【化６７】
2009534330.tif 000062
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる。
【０１４０】
式（ＸＩＶ）の化合物は、既知であるか、及び／又は、最初に引用した公開明細書中の既知調製方法によって調製することがでいきる。
【０１４１】
式（ＸＩＩＩ）及び式（ＸＶＩ）の化合物は、場合によっては新規であり、既知調製方法で調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：Compagnon, Ann. Chim.（Paris）[14] 5, pp. 11-22, 23-27 (1970); L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)）。
【０１４２】
さらに、上記調製方法（Ａ）で使用される、式（ＩＩ）
【０１４３】
【化６８】
2009534330.tif 000063
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で示されている定義を有する。]
の出発物質は、式（ＸＶＩＩ）
【０１４４】
【化６９】
2009534330.tif 000064
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で示されている定義を有する。]
の１−アミノカルボニトリルを、式（ＸＩＶ）
【０１４５】
【化７０】
2009534330.tif 000065
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]
の置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１４６】
【化７１】
2009534330.tif 000066
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で示されている定義を有する。]
の化合物を生成させ、その得られた化合物を、次に、酸性アルコーリシスに付せば、調製することができる。
【０１４７】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物も、同様に、新規である。式（ＸＶＩＩ）の化合物は、場合によっては新規であり、例えば、ＥＰ−Ａ−５９５１３０に記載されているように、調製することができる。
【０１４８】
本発明の調製方法（Ｂ）、調製方法（Ｃ）、調製方法（Ｄ）、調製方法（Ｅ）、調製方法（Ｆ）、調製方法（Ｇ）及び調製方法（Ｈ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物、式（ＩＸ）及び式（Ｘ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＩ）のイソシアネート、並びに、式（ＸＩＩ）の塩化カルバモイルは、有機化学又は無機化学の範囲内において一般に知られている化合物である。
【０１４９】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で示されている定義を有する。]の化合物を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０１５０】
本発明の調製方法（Ａ）において使用することが可能な希釈剤には、当該反応に対して不活性な全ての有機溶媒が包含される。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することができる。
【０１５１】
本発明の調製方法（Ａ）を実施するときに使用することが可能な塩基（脱プロトン化剤）には、典型的な全てのプロトン受容体が包含される。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用することが可能であり、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（即ち、メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（即ち、トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。使用し得る別のものは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどであり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどである。
【０１５２】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７５℃〜２００℃の温度、好ましくは、−５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０１５３】
本発明の調製方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０１５４】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、等モル量から約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０１５５】
調製方法（Ｂα）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０１５６】
本発明の調製方法（Ｂα）において使用するのが可能な希釈剤には、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒が包含される。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、並びに、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、並びに、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、並びに、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並びに、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用することが可能である。該酸ハロゲン化物の加水分解に対する安定性によって可能である場合は、該反応は水の存在下でも実施可能である。
【０１５７】
本発明の調製方法（Ｂα）による反応に関連して適切な酸結合剤には、典型的な全ての酸受容体が包含される。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、並びに、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、並びに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用することが可能である。
【０１５８】
本発明の調製方法（Ｂα）についての反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該調製方法は、一般に、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０１５９】
本発明の調製方法（Ｂα）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（ＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、典型的な方法に従って行う。
【０１６０】
調製方法（Ｂβ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０１６１】
本発明の調製方法（Ｂβ）において使用するのが可能な希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましいと考えられた希釈剤である。なお、過剰量で用いられたカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【０１６２】
調製方法（Ｂβ）において、適切な酸結合剤を場合により添加するが、そのような酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい適切な酸結合剤である。
【０１６３】
本発明の調製方法（Ｂβ）における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０１６４】
本発明の調製方法（Ｂβ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、典型的な方法に従って行う。
【０１６５】
一般的な手順では、希釈剤及び過剰に存在しているカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【０１６６】
調製方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０１６７】
本発明の調製方法（Ｃ）に適する酸結合剤には、典型的な全ての酸受容体が包含される。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、並びに、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、並びに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用することが可能である。
【０１６８】
本発明の調製方法（Ｃ）において使用するのが可能な希釈剤には、該クロロギ酸エステル及び／又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒が包含される。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、並びに、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、並びに、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、並びに、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並びに、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、並びに、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用することが可能である。
【０１６９】
本発明の調製方法（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該反応温度は、一般に、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０１７０】
本発明の調製方法（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０１７１】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（ＶＩ）の対応するクロロギ酸エステル及び／又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、いずれの場合も、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、典型的な方法に従って行う。一般的な手順では、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物は、希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０１７２】
本発明の調製方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ、希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１７３】
調製方法（Ｄ）においては、０℃〜１２０℃、好ましくは、２０℃〜６０℃で、式（Ｉ−ａ）の出発化合物１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル及び／又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０１７４】
適切な希釈剤を場合により添加するが、そのような希釈剤には、不活性な全ての極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロアルカン類が包含される。
【０１７５】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用する。
【０１７６】
好ましい一実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０１７７】
調製方法（Ｄ）において使用することが可能な塩基は、典型的な全てのプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩又は窒素塩基を使用することができる。例として、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
【０１７８】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であるが、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、典型的な方法に従って行う。
【０１７９】
本発明の調製方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０１８０】
調製方法（Ｅ）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、０℃〜７０℃で、式（Ｉ−ａ）の出発化合物１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩＩ）の塩化スルホニルを反応させる。
【０１８１】
調製方法（Ｅ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０１８２】
適切な希釈剤には、不活性な全ての極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などが包含される。
【０１８３】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用する。
【０１８４】
好ましい一実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０１８５】
酸結合剤を使用する場合、適切な酸結合剤には、典型的な有機塩基又は無機塩基が包含される。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどを挙げることができる。
【０１８６】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であるが、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、典型的な方法に従って行う。
【０１８７】
本発明の調製方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０１８８】
調製方法（Ｆ）においては、式（Ｉ−ｅ）の化合物は、−４０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃〜１１０℃の温度で、化合物（Ｉ−ａ）の１モル当たり、１〜２ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．３ｍｏｌの式（ＶＩＩＩ）のリン化合物を反応させることにより得られる。
【０１８９】
調製方法（Ｆ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０１９０】
適切な希釈剤には、不活性な全ての極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などが包含される。
【０１９１】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
。
【０１９２】
場合により適切な酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤には、典型的な有機塩基又は無機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などが包含される。例として挙げることができるものには、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどがある。
【０１９３】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であるが、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の典型的な方法に従って行う。最終生成物は、好ましくは、結晶化により、又は、クロマトグラフィー精製により、又は、部分蒸留（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）により精製する。
【０１９４】
調製方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ、場合により希釈剤の存在下で、式（ＩＸ）の金属水酸化物及び／若しくは金属アルコキシド又は式（Ｘ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０１９５】
本発明の調製方法（Ｇ）において使用することが可能な希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も使用することが可能である。本発明の調製方法（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施する。反応温度は、一般に、−２０℃〜１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０１９６】
本発明の調製方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ、（Ｈα）場合により希釈剤の存在下、及び、場合により触媒の存在下で、式（ＸＩ）の化合物と反応させること、又は、（Ｈβ）場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１９７】
調製方法（Ｈα）においては、０℃〜１００℃、好ましくは、２０℃〜５０℃で、式（Ｉ−ａ）の出発化合物１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩ）のイソシアネートと反応させる。
【０１９８】
調製方法（Ｈα）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０１９９】
適切な希釈剤には、不活性な全ての有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類が包含される。
【０２００】
場合により、反応を促進するために触媒を添加することができる。有利に使用可能な触媒としては、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどがある。
【０２０１】
該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０２０２】
調製方法（Ｈβ）においては、０℃〜１５０℃、好ましくは、２０℃〜７０℃で、式（Ｉ−ａ）の出発化合物１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＩ）の塩化カルバモイルを反応させる。
【０２０３】
場合により適切な希釈剤を添加するが、そのような希釈剤には、不活性な全ての極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などが包含される。
【０２０４】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０２０５】
好ましい一実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０２０６】
酸結合剤を使用する場合、適切な酸結合剤には、典型的な有機塩基又は無機塩基が包含される。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどを挙げることができる。
【０２０７】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、典型的な方法に従って行う。
【０２０８】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、環境に対しても充分に許容されるのと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質（materials）の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物（pest）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）。
【０２０９】
クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）。
【０２１０】
ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）。
【０２１１】
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スクチゲラ属種（Scutigera spp.）。
【０２１２】
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）。
【０２１３】
トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
【０２１４】
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
【０２１５】
ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）。
【０２１６】
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポボスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリロミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タンニア属種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
【０２１７】
マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）。
【０２１８】
ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストロキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。
【０２１９】
さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。
【０２２０】
ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・エクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウダシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）。
【０２２１】
ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシフォン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミチルス・ハリ（Coccomytilus halli）、コクス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、ジスミコクス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベミシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコクス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオ���ズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス属種（Planococcus spp.）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコクス属種（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマルス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカフォイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）。
【０２２２】
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）。
【０２２３】
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
【０２２４】
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。
【０２２５】
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエーニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ニビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）。
【０２２６】
バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
【０２２７】
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。
【０２２８】
コムカデ目（Symphyla）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）。
【０２２９】
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シロトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）。
【０２３０】
シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）。
【０２３１】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）。
【０２３２】
適切な場合には、本発明の化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（microbicide）として、例えば、殺菌剤（ftuigicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０２３３】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する。）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実及び種子、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０２３４】
該活性化合物／活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０２３５】
該活性化合物／活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusting agent）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０２３６】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物／活性化合物組合せを増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより調製する。
【０２３７】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０２３８】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、又は、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；  適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、又は、タンパク質加水分解物なども適しており；  適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０２３９】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油又は植物油であり得る。
【０２４０】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２４１】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０２４２】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、その市販製剤中に、及び、そのような製剤から調製した使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として、存在させることが可能である。
【０２４３】
混合相手として特に好ましい化合物は、例えば、以下のものである。
【０２４４】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン（capsimycin）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾクソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェンアミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ；フルオロイミド（fluoromide）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；��ペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チウラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム（monopotassium carbonate）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム（sodium tetrathiocarbonate）；並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；塩基性塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０２４５】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【０２４６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
１．１  カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
１．２  有機リン酸エステル系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１  ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（pyrethrum））；
ＤＤＴ；
２．２  オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ；
２．３  セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン系
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１  有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
５．２  フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyripole）、バニリプロール（vaniliprole）；
塩化物チャンネル活性化薬
６．１  メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
８．１  ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
９．１  ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン（chlofluazuron）、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
９．２  ブプロフェジン；
９．３  シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ系
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
１１．１  ピロール系
例えば、クロルフェナピル；
１１．２  ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
電子伝達阻害薬
１２．１  以下の群から選択されるＳｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
さらに、
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
１２．２  Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
ロテノン；
１２．３  Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂肪酸生合成阻害薬
１４．１  テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン；
１４．２  テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
リアノジン受容体エフェクター
１８．１  ベンゾジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
１８．２  アントラニルアミド系
例えば、ＤＰＸ  Ｅ２  Ｙ４５；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
２１．１  燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
２１．２  摂食阻害薬
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
２１．３  ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
２１．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【０２４７】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質）との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０２４８】
市販されている製剤中の殺虫剤、及び、そのような製剤から調製された使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、協力剤との混合物の形態で存在させることもできる。協力剤は、活性化合物の活性を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０２４９】
市販されている製剤中の殺虫剤、及び、そのような製剤から調製された使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、抑制剤（inhibitor）との混合物の形態で存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０２５０】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０２５１】
施用は、その使用形態に適合した慣習的な方法で行う。
【０２５２】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種、及び、慣習的な生物学的育種法（例えば、交雑又はプロトプラスト融合など）により得られた植物品種、並びに、それら変種及品種の部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた組換え的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）並びにそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【０２５３】
本発明によって特に好ましく処理される植物は、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術のいずれかによって品種改良された、新しい形質を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型の形態をとることができる。
【０２５４】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵特性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２５５】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（組換え法により得られたもの）には、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を組換え的修飾により与えられた全ての植物が包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵特性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質の特に強調すべきさらに別の例は、有害生物及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で生成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。特に重要な別の形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルス類に対する植物の向上した防御である。特に重要な別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、それぞれ、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａ��ｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で市販れているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。さらにまた、挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で市販されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０２５６】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【０２５７】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物（pest）に対してのみではなく、マダニ類（ixodid ticks）、ヒメダニ類（argasid ticks）、疥癬ダニ類（scab mites）、ツツガムシ類（trombiculid mites）、ハエ類（刺咬性（stinging）及び舐性（sucking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（hair lice）、ハジラミ類（bird lice）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生生物（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０２５８】
アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）。
【０２５９】
マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン属種（Trimenopon spp.）、メノポン属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）。
【０２６０】
ハエ目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、エウシムリウム属種（Eusimulium spp.）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ属種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、グロシナ属種（Glossina spp.）、カリフォラ属種（Calliphora spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、ウォルファールチア属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス属種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、及び、メロファグス属種（Melophagus spp.）。
【０２６１】
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス属種（Pulex spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ属種（Xenopsylla spp.）、及び、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）。
【０２６２】
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス属種（Cimex spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、及び、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）。
【０２６３】
ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、及び、スペラ属種（Supella spp.）。
【０２６４】
アカリ亜綱（Acari（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドルス属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、アンブリオマ属種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ属種（Hyalomma spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、及び、バロア属種（Varroa spp.）。
【０２６５】
アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、プソレルガテス属種（Psorergates spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、トロムビクラ属種（Trombicula spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）、アカルス属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、及び、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）。
【０２６６】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、農業家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（domestic animals）（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる試験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）を攻撃する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を駆除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することによって、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０２６７】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（drink）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬（boli）、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内施用することにより、並びに、例えば、浸漬（dipping）又は薬浴（bathing）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮投与することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて、使する。
【０２６８】
家畜、家禽及びペットなどに投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴の形態で使用することができる。
【０２６９】
さらに、本発明の化合物／活性化合物組合せは、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０２７０】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
膜翅類（hymenopterons）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類（bristletails）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０２７１】
本発明に関連して、工業材料は、非生体材料、例えば、好ましくは、合成材料、膠、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び木材製品（timber product）、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０２７２】
昆虫の攻撃に対して保護すべき材料は、極めて特に好ましくは、木材及び木材製品である。
【０２７３】
本発明の組成物又はそのような組成物を含有する混合物によって保護することができる木材及び木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、ウッドクラッド、木製の窓及びドア、合板、パーティクルボード、建具製品（joiner's articles）、又は、住宅建設若しくは建具類において極めて一般的に使用される木材製品などを意味するものと理解される。
【０２７４】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用することが可能であり、又は、濃厚物の形態で使用することが可能であり、又は、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤若しくはペースト剤などの概して慣習的な製剤の形態で使用することが可能である。
【０２７５】
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を、少なくとも１種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合させ、必用に応じて、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、必用に応じて、さらに、染料及び顔料、並びに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
【０２７６】
木材及び木製材料を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、０．０００１〜９５重量％、特に、０．００１〜６０重量％の濃度で含有する。
【０２７７】
用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生量（occurrence）に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な施用量は、いずれの場合も、使用に際して一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、０．０００１〜２０重量％（好ましくは、０．００１〜１０重量％）の活性化合物を使用すれば充分である。
【０２７８】
使用する溶媒及び／又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、低揮発性の油性（oily）若しくは油様（oil-type）の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２７９】
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。低揮発性で水に不溶性のそのような油性及び油様の溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０２８０】
有利に使用される物質は、１７０℃〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０℃〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０℃〜２８０℃の沸点範囲を有する石油又は芳香族物質、並びに、テレビン精油（essence of turpentine）などである。
【０２８１】
好ましい実施形態では、１８０℃〜２１０℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、１８０℃〜２２０℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び／又は、スピンドル油、及び／又は、モノクロロナフタレン（好ましくは、α−モノクロロナフタレン）を使用する。
【０２８２】
３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤／殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
【０２８３】
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物の一部又は脂肪族の極性有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物を置き換える。使用するのが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル及びエステルなどである。
【０２８４】
本発明の範囲内で使用される有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能で、及び／又は、使用する有機化学的溶媒に溶解可能であるか若しくは分散可能であるか若しくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾性油（binding drying oil）、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えば、インデン／クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油、並びに／又は、乾性油、並びに／又は、天然及び／若しくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又はそれらを含んでなる結合剤である。
【０２８５】
結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。１０重量％以下の量の瀝青又は瀝青質物質も、結合剤として使用することができる。さらに、自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気マスキング物質及び阻害剤又は腐食防止剤なども使用することができる。
【０２８６】
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、好ましくは、少なくとも１種類のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有する。本発明により使用するのが好ましいのは、４５重量％を超える含油量、好ましくは、５０〜６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂である。
【０２８７】
上記結合剤の一部又は全てを、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発を防止し、結晶化又は沈澱も防止することを目的としている。それらは、好ましくは、上記結合剤の０．０１％〜３０％（使用する結合剤を１００％とする。）と置き換える。
【０２８８】
上記可塑剤は、化学薬品クラスの、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、ｐ−トルエンスルホン酸エステルから選択される。
【０２８９】
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル（例えば、ポリビニルメチルエーテルなど）又はケトン（例えば、ベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンなど）に基づくものである。
【０２９０】
さらにまた、水（適切な場合には、上記で記載した有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤の１種類以上との混合物としての水）も、溶媒又は稀釈剤として特に適している。
【０２９１】
特に効果的な木材の保護は、大規模の工業的な含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって達成される。
【０２９２】
適切な場合には、即時使用可能な組成物（ready-to-use composition）には、別の殺虫剤も付加的に含有させることが可能であり、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も付加的に含有させることが可能である。
【０２９３】
混合可能な適する付加的成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９２６８において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。この特許文献において言及されている化合物は、明らかに本出願の一部分である。
【０２９４】
混合可能な極めて特に好ましい成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド（methoxyphenoxid）、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンなどであり、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、及び、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどである。
【０２９５】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係留設備及び信号システムを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０２９６】
カンザシゴカイ（Serpulidae）などの固着性の貧毛類（Oligochaeta）による付着物、並びに、様々なエボシガイ種（Lepas）及びミョウガガイ種（Scalpellum）などのレダモルファ群（Ledamorpha）（エボシガイ）の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種（Balanus）又はポリシペス種（Pollicipes）などのフジツボ群（Balanomorpha）（フジツボ）の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
【０２９７】
例えばシオミドロ属種（Ectocarpus sp.）及びイギス属種（Ceramium sp.）などの藻類による付着物のほかに、一般名フジツボ目（Cirripedia）（蔓脚類の甲殻類（cirriped crustaceans））に分類される固着性のエントモストラカ群（Entomostraca）による付着物は、特に重要である。
【０２９８】
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚作用を有することが見いだされた。
【０２９９】
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル（ビスピリジン）ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅並びにハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
【０３００】
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントには、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は別の汚れ止め活性化合物を含有させることができる。
【０３０１】
好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである：
殺藻剤、例えば、
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、及び、テルブトリン；
殺菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、及び、アゾール類（例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール）；
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、及び、トリメタカルブ、Ｆｅキレート；
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、及び、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０３０２】
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明の活性化合物を、０．００１〜５０重量％の濃度、特に、０．０１〜２０重量％の濃度で含有する。
【０３０３】
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、「Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732」、及び、「Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973」に記載されている成分を含有する。
【０３０４】
殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
【０３０５】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（特に水系）中のアクリル樹脂、水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム（chlorine rubber）、塩素化ポリプロピレン、及び、ビニル樹脂である。
【０３０６】
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は染料を含有し、その際、これらは、好ましくは、海水に不溶性である。ペイントには、さらに、ロジンなどの物質を含有させて、該活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有させてもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨型（self-polishing）汚れ止め系に組み入れてもよい。
【０３０７】
本発明の活性化合物は、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室など）で見られる動物有害生物、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中に入れて、単独で使用することもできるし、又は、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
【０３０８】
スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）。
【０３０９】
ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。
【０３１０】
クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）。
【０３１１】
ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。
【０３１２】
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
【０３１３】
ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）。
【０３１４】
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）。
【０３１５】
シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
【０３１６】
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。
【０３１７】
サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。
【０３１８】
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
【０３１９】
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。
【０３２０】
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）。
【０３２１】
コレプテラ目（Coleptera）の、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。
【０３２２】
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
【０３２３】
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）。
【０３２４】
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。
【０３２５】
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）。
【０３２６】
シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）。
【０３２７】
カメムシ亜目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０３２８】
それらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用される。
【０３２９】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）に入れて使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として使用するか、又は、ばらまき用の餌（baits for spreading）に入れて使用するか、又は、ベイトステーションで使用する。
【０３３０】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤（haulm killer）としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に、施用量に依存する。
【０３３１】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、例えば、以下の植物において使用することができる。
【０３３２】
以下の属の双子葉植物雑草：イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カワラケツメイ属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメクス属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、セスバニア属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、シャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【０３３３】
以下の属の双子葉植物作物：ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus)、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）。
【０３３４】
以下の属の単子葉植物雑草：アエギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
【０３３５】
以下の属の単子葉植物作物：ネギ属（Allium）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ属（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）。
【０３３６】
しかしながら、本発明の活性化合物／活性化合物組合せの使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【０３３７】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、その濃度に応じて、例えば、工業地域や線路、及び、樹木があるか又は樹木がない小道や区域における非選択的な雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果樹園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地などの雑草を防除するのにも使用できるし、また、１年生作物の中の雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
【０３３８】
本発明の式（Ｉ）の化合物／活性化合物組合せは、土壌に使用した場合及び植物の地上部に使用した場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらは、発生前及び発生後のいずれにおいても、単子葉植物作物及び双子葉植物作物において、ある程度、単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を選択的に防除するのにも適している。
【０３３９】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度又は施用量において、動物有害生物（animal pest）及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【０３４０】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powder）、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質及び合成物質、並びに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０３４１】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。
【０３４２】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０３４３】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩などであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；  適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり；  適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０３４４】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
【０３４５】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian Blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０３４６】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３４７】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、雑草を防除するために、それ自体で、又は、その製剤中に存在させて、既知の除草剤及び／又は作物植物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物としても用いることができるが、その際、レディミックス又はタンクミックスが可能である。従って、薬害軽減剤と１種類以上の既知除草剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０３４８】
上記混合物に適している除草剤は、既知除草剤、例えば、以下のものなどである：
アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム（clefoxydim）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（dimexyflam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２０１、イマザメタベンズ（−メチ��）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ＫＩＨ−４８５、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラスルホトール、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリミスルファン、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン、及び、
【０３４９】
【化７２】
2009534330.tif 000067
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【０３５０】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
【０３５１】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で使用することが可能である。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧又はばらまき（spreading）により施用する。
【０３５２】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前に、土壌中に混和することもできる。
【０３５３】
本発明の活性化合物の施用量は、実質的な範囲で変えることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌面積１ヘクタール当たり、１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。
【０３５４】
本発明の物質／活性化合物組合せは、強力な殺微生物活性を有しており、作物の保護及び材料物質の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。
【０３５５】
殺菌剤（fungicide）は、作物保護において、ネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ツボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するのに使用することができる。
【０３５６】
殺細菌剤（bactericide）は、作物保護において、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリウム科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス科（Streptomycetaceae）を防除するのに使用することができる。
【０３５７】
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた総称名に属する何種類かの病原体を、例として、非限定的に挙げることができる：
キサントモナス（Xanthomonas）各種、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Xanthomonas campestris pv. oryzae）；
シュードモナス（Pseudomonas）各種、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）；
エルウィニア（Erwinia）各種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）；
ピシウム（Pythium）各種、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）；
フィトフトラ（Phytophthora）各種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；
シュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）各種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；
プラスモパラ（Plasmopara）各種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；
ブレミア（Bremia）各種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；
ペロノスポラ（Peronospora）各種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はＰ．ブラシカエ（P. brassicae）；
エリシフェ（Erysiphe）各種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）；
スファエロセカ（Sphaerotheca）各種、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；
ポドスフェラ（Podosphaera）各種、例えば、ポドスフェラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）；
ベンツリア（Venturia）各種、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）；
ピレノホラ（Pyrenophora）各種、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）又はＰ．グラミネア（P. graminea）［分生子形態：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）］；
コクリオボルス（Cochliobolus）各種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）［分生子形態：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）］；
ウロミセス（Uromyces）各種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）；
プッシニア（Puccinia）各種、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）；
スクレロチニア（Sclerotinia）各種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）；
チレチア（Tilletia）各種、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）；
ウスチラゴ（Ustilago）各種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）又はウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）；
ペリキュラリア（Pellicularia）各種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）；
ピリキュラリア（Pyricularia）各種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）；
フザリウム（Fusarium）各種、例えば、フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；
ボトリチス（Botrytis）各種、例えば、ポトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；
セプトリア（Septoria）各種、例えば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）各種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；
セルコスポラ（Cercospora）各種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；
アルテルナリア（Alternaria）各種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）；及び、
シュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）各種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
【０３５８】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、植物において、優れた強化作用（fortifying action）も有している。従って、それらを用いて、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させることができる。
【０３５９】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する。）物質は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。
【０３６０】
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が提供される期間は、該活性化合物による植物の処理から、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０３６１】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物／活性化合物組合せに対して植物は充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部、繁殖用茎（propagation stock）及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。
【０３６２】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、それらは毒性が低く、植物はそれらに対して充分な耐性を示す。
【０３６３】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度及び施用量において、適切な場合には、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を及ぼすために使用することもできるし、また、動物有害生物（animal pest）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、それらは、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質として使用することもできる。
【０３６４】
材料物質の保護においては、本発明の物質を用いて、望ましくない微生物による感染から、及び、望ましくない微生物による破壊から、工業材料を保護することができる。
【０３６５】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変化又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により感染され得るか又は微生物により破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内で挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。
【０３６６】
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（担子菌類（Basidiomycetes））、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。
【０３６７】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Alternaria）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）；
アスペルギルス（Aspergillus）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）；
カエトミウム（Chaetomium）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）；
コニオホラ（Coniophora）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Coniophora puetana）；
レンチヌス（Lentinus）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）；
ペニシリウム（Penicillium）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）；
ポリポルス（Polyporus）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）；
アウレオバシジウム（Aureobasidium）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；
スクレロホマ（Sclerophoma）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）；
トリコデルマ（Trichoderma）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）；
エシェリキア（Escherichia）、例えば、エシェリキア・コリ（Escherichia coli）；
シュードモナス（Pseudomonas）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）；
及び、
スタフィロコッカス（Staphylococcus）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）。
【０３６８】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及びポリマー物質中にマイクロカプセル化した製剤、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤（cool fogging formulation）及びＵＬＶ温煙霧用製剤（warm fogging formulation）などに変換することができる。
【０３６９】
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物／活性化合物組合せを増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解される。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０３７０】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３７１】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０３７２】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３７３】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それ自体として、又は、その製剤中において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０３７４】
混合相手として特に好ましい化合物は、例えば、以下のものである。
【０３７５】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン（capsimycin）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾクソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェンアミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ；フルオロイミド（fluoromide）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；��ペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チウラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム（monopotassium carbonate）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム（sodium tetrathiocarbonate）；
並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；塩基性塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０３７６】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅調製物。
【０３７７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン１Ｒ異性体、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Bacillus popilliae）、バシルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バシルス・スブチリス（Bacillus subtilis）、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＥＧ−２３４８、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＧＣ−９１、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ベアウベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）、ベアウベリア・テネラ（Beauveria tenella）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（clothiazoben）、コドレモン（codlemone）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ダイスルホトン、ドクセート−ナトリウム（docusat-sodium）、ドフェナピン（dofenapyn）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（eflusilanate）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、エントモプトラ属種（Entomopthora spp.）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（flutenzin）（フルフェンジン（flufenzine））、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（fubfenprox）（フルプロキシフェン（fluproxyfen））、フラチオカルブ、
ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルレ（gossyplure）、グランドルレ（grandlure）、グラニュローシスウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ（japonilure）、
カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンデン（lindane）、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ（Metharhizium anisopliae）、メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン−メチル、
パエシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−，トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス（sebufos）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラスル、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（thiatriphos）、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロシトリン（tralocythrin）、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン（verbutin）、ベルチシリウム・レカニイ（Verticillium lecanii）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（参照、  ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
【０３７８】
除草剤などの別の既知活性化合物との混合物又は肥料との混合物及び成長調節剤との混合物も可能である。
【０３７９】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物／活性化合物組合せは、極めて優れた抗真菌活性も有する。それらは、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して（例えば、カンジダ類（Candida species）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、カンジダ・グラブラタ（Candida glabrata）に対して）、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Epidermophyton floccosum）、アスペルギルス類（Aspergillus species）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）及びアスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus）、トリコフィトン類（Trichophyton species）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）、ミクロスポロン類（Microsporon species）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Microsporon canis）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Microsporon audouinii）などに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０３８０】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧、ばらまき（broadcasting）、散粉、泡状散布（foaming）、分散（spreading）などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ultra-low-volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０３８１】
本発明の活性化合物／活性化合物組合せを殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物の部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０３８２】
下記実施例により、本発明の活性化合物／活性化合物組合せの調製及び使用について例証する。
【実施例】
【０３８３】
実施例（Ｉ−ａ−１）
【０３８４】
【化７３】
2009534330.tif 000069
【０３８５】
アルゴン下、１５ｍＬのジメチルアセトアミドの中に９５％形態のカリウムｔ−ブトキシド（５．８ｇ、４９．２ｍｍｏｌ）を導入する。４０〜５０℃で、この最初の装入物に、１０ｍＬのジメチルアセトアミド中の７．６ｇ（１９．６７５ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩ−１）の化合物を滴下して混合させる。その混合物を５０℃で１時間撹拌する。反応が完了した後（薄層クロマトグラフィーによる制御）、その反応混合物を撹拌しながら１００ｍＬの氷水中に入れ、濃ＨＣｌを用いてｐＨ２に調節し、沈殿物を吸引濾過して除去する。
【０３８６】
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５：３  ジクロロメタン：酢酸エチル）で精製する。
【０３８７】
収量：４．４ｇ（理論値の６１％）、ｍ．ｐ．５９℃。
【０３８８】
実施例（Ｉ−ａ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−ａ）の以下の化合物が得られる。
【０３８９】
【表８】
2009534330.tif 000070
2009534330.tif 000071
【０３９０】
実施例（Ｉ−ｂ−１）
【０３９１】
【化７４】
2009534330.tif 000072
１０ｍＬの酢酸エチルの中に、０．１７７ｇの実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物及び０．０５６ｇのトリエチルアミンを導入し、この最初の装入物を１５分間撹拌する。０．０５ｍＬのメトキシアセチルクロリドを添加した後、そのバッチを４０℃で６時間加熱し、次いで、室温で一晩撹拌する。５ｍＬの飽和塩化ナトリウム溶液を添加し、有機相を分離し、濃縮する。１：１の酢酸エチル：ｎ−ヘプタンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。
【０３９２】
収量：０．１５ｇ（理論値の７０％）、油状物
【０３９３】
【化７５】
2009534330.tif 000073
【０３９４】
実施例（Ｉ−ｂ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−ｂ）の以下の化合物が得られる。
【０３９５】
【表９】
2009534330.tif 000074
2009534330.tif 000075
【０３９６】
実施例（Ｉ−ｃ−１）
【０３９７】
【化７６】
2009534330.tif 000076
【０３９８】
８ｍＬのジクロロメタンの中に、０．１７７ｇの実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物及び０．０８ｍＬのトリエチルアミンを導入し、この最初の装入物を室温で１５分間撹拌する。０．０６ｍＬのクロロギ酸エステルを添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。その混合物を５ｍＬの％強度炭酸ナトリウム溶液と混合させ、次いで、有機相を分離させる。その有機相を濃縮し、溶離液として１：１の酢酸エチル／ｎ−ヘプタンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。
【０３９９】
収量：１４１ｍｇ（理論値の６６％）；
1H-NMR, 300MHz, CDCl3:
δ= 2.23(d, 3H, Ar-CH3), 3.4(s, 3H, O-CH3), 4.05(q, 2H, O-CH2)ppm。
【０４００】
実施例（Ｉ−ｃ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−ｃ）の以下の化合物が得られる。
【０４０１】
【表１０】
2009534330.tif 000077
2009534330.tif 000078
【０４０２】
実施例（ＩＩ−１）
【０４０３】
【化７７】
2009534330.tif 000079
【０４０４】
アルゴン下、２０．１ｇ（０．２１２ｍｏｌ）の濃硫酸を導入し、７０ｍＬの塩化メチレン中の１５ｇの実施例（ＶＩＩＩ−１）の化合物を初期温度３０〜４０℃で滴下して加える。その混合物を３０〜４０℃で２時間撹拌する。２９．８ｍＬの無水メタノールを滴下して加え（強く発熱する。）、初期温度の４０℃を維持させる。薄層クロマトグラフィーによる制御下、４０〜７０℃で撹拌を６時間続ける。
【０４０５】
その反応混合物を撹拌しながら２００ｍＬの氷水中に入れ、ジクロロメタンで抽出する。その抽出物を脱水し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１：１  ヘキサン：酢酸エチル）で精製する。
【０４０６】
収量：７．６５ｇ（理論値の３８％）、ｍ．ｐ．１２０℃。
【０４０７】
実施例（ＩＩ−２）
【０４０８】
【化７８】
2009534330.tif 000080
【０４０９】
２００ｍｍｏｌの２−エチル−４，６−ジメチルフェニル酢酸と８０ｍＬの塩化チオニルを合し、ガスの発生が止むまで８０℃で撹拌する。ガスの発生が止んだ時点で、５０℃でロータリーエバポレーターで過剰の塩化チオニルを除去し、１００ｍＬの無水トルエンを添加し、ロータリーエバポレーター処理を再度実施する。残渣を取って５０ｍＬの無水ＴＨＦの中に入れる（溶液１）。９５０ｍＬの無水ＴＨＦ中の０．２ｍｏｌの３−メトキシ−２−アミノ−２−メチルプロピオン酸メチル×ＨＣｌを導入し、６２ｍｏｌのトリエチルアミンを添加する。０℃〜１０℃で、溶液１を滴下して加える。室温で１時間撹拌し、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３：１  ジクロロメタン：酢酸エチル）で精製する。
【０４１０】
収量：３５ｇ（理論値の５４％）；
【０４１１】
【化７９】
2009534330.tif 000081
【０４１２】
実施例（ＩＩ−１）及び実施例（ＩＩ−２）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（ＩＩ）の以下の化合物が得られる。
【０４１３】
【表１１】
2009534330.tif 000082
2009534330.tif 000083
【０４１４】
実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０４１５】
【化８０】
2009534330.tif 000084
【０４１６】
２００ｍＬの無水テトラヒドロフランと７．７ｍＬ（０．０５５ｍｏｌ）のトリエチルアミンの中に、５．７ｇの３−メトキシ−２−アミノ−２−メチルプロピオニトリルを導入する。この最初の装入物を５分間撹拌し、１２．８６ｇの４−ブロモ−２−エチル−６−メチルフェニル酢酸と混合させる。それを室温で１５分間撹拌し、９．８ｍＬ（０．０７ｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、その溶液の沸騰が穏やかなものとなるように、直ぐに２．４ｍＬのオキシ塩化リンを滴下して加える。
【０４１７】
その混合物を、環流しながら３０分間撹拌する。溶媒を蒸留により除去し、得られた生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル−１０：１→２：１）で精製する。
【０４１８】
収量：１５ｇ（理論値の８４％）、ｍ．ｐ．１２３℃。
【０４１９】
実施例（ＶＩＩＩ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（ＶＩＩＩ）の以下の化合物が得られる。
【０４２０】
【表１２】
2009534330.tif 000085
【０４２１】
実施例（ＸＩＩＩ−１）
【０４２２】
【化８１】
2009534330.tif 000086
【０４２３】
アルゴン下、０℃〜５℃で、１８９．３ｇの実施例（ＸＩＶ−１）の化合物を、４．４Ｌのメタノールの中に導入し、この最初の装入物に、２３０ｍＬの塩化チオニルをゆっくりと滴下して混合させる。それを、０℃で３０分間撹拌し、次いで、４０℃で約１０時間撹拌し、室温で一晩放置する。それを５℃に冷却し、沈殿物を吸引濾過し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。
【０４２４】
収量：１９７．４ｇ（理論値の９６％）；
1H-NMR(400MHz, d6-DMSO):δ= 1.45(s, 3H, CH3), 3.31(s, 1H, OCH3), 3.69(s, 2H, O-CH2), 3.76(s, 3H, COOCH3)ppm。
【０４２５】
実施例（ＸＩＶ−１）
【０４２６】
【化８２】
2009534330.tif 000087
【０４２７】
アルゴン下、１７００ｍＬの３０％強度ＫＯＨに１７６．５ｇの５−メトキシメチル−５−メチルヒダントインを懸濁させ、その懸濁液を環流しながら一晩撹拌する。
【０４２８】
その容積の約２５％になるまでロータリーエバポレーターで濃縮し、０〜１０℃で濃塩酸を用いて酸性化し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、乾燥させる。得られた白色の粉末は、実施例（ＸＩＩＩ−１）を調製するために、さらに直接反応させる。
【０４２９】
５−メトキシメチル−５−メチルヒダントイン
【０４３０】
【化８３】
2009534330.tif 000088
【０４３１】
アルゴン不活性ガス下、５６０ｍＬの水の中に、炭酸アンモニウム（１３４．５ｇ）及びシアン化ナトリウム（１６．１７ｇ）を導入する。室温で開始して、メトキシアセトン（２６．４ｇ）を滴下して加える。得られた反応混合物を、５５℃〜６０℃で４時間撹拌し、次いで、０℃〜５℃で２時間撹拌する。
【０４３２】
固体を吸引濾過し、乾燥させる。
【０４３３】
収量：２１．５５ｇ（理論値の４５％）。
【０４３４】
使用実施例
実施例１
１．発生前除草効果
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、０．２％の湿潤剤を添加した６００Ｌ／ｈａ（変換）の施用水量の水性懸濁液の形態で施用する。
【０４３５】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の出芽に対するダメージを視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０４３６】
以下の化合物は、３２０ｇ／ｈａ（ａ．ｉ．）で、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）に対して８０％以上の発生前効力を示す：  実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−１２、Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ｂ−５、Ｉ−ｂ−９、Ｉ−ｂ−１０、Ｉ−ｂ−１２、Ｉ−ｂ−１３、Ｉ−ｂ−１４、Ｉ−ｂ−１５、１−ｃ−１、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−３、Ｉ−ｃ−４、Ｉ−ｃ−５、Ｉ−ｃ−１０。
【０４３７】
２．発生後除草効果
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）に製剤した被験化合物を、さまざまな薬量で、０．２％の湿潤剤を添加した６００Ｌ／ｈａ（変換）の施用水量で散布する。該被験植物を、最適な成育条件下で、約３週間温室内においた後、該調製物の効果について、処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０４３８】
以下の化合物は、３２０ｇ／ｈａ（ａ．ｉ．）で、イヌビエ（Echinocloa crus-galli）、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）に対して８０％以上の発生後効力を示す：  実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−６、Ｉ−ａ−８、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−１２、Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−３、Ｉ−ｂ−４、Ｉ−ｂ−５、Ｉ−ｂ−６、Ｉ−ｂ−７、Ｉ−ｂ−９、Ｉ−ｂ−１０、Ｉ−ｂ−１２、Ｉ−ｂ−１３、Ｉ−ｂ−１４、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−４、Ｉ−ｃ−４、Ｉ−ｃ−５、Ｉ−ｃ−７、Ｉ−ｃ−１０。
【０４３９】
発生後除草効果
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する（生育期間中は、屋外、温室外でも栽培する。）。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１〜３葉期で処理する。次いで、水和剤（ＷＰ）又は液剤（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤（０．２％〜０．３％）を添加した３００Ｌ／ｈａ（変換）の施用水量で、当該植物及び当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから３〜４週間経過した後、当該調製物の効果について、処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０４４０】
薬害軽減剤の使用：
薬害軽減剤が被検物質に対する作物植物の耐性を改善し得るか否かについて調べるためにさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する：
・  作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する（薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示す。）；
・  被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を１ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する（通常、被験物質を施用する１日前）；
・  薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスの形態で施用する（薬害軽減剤の量は、ｇ／ｈａで示すか、又は、除草剤を基準とした比率で示す。）。
【０４４１】
薬害軽減剤の処理を行わずに及び行って、作物植物に対する被験物質の影響を比較することにより、当該薬害軽減物質の効果を評価することが可能である。
【０４４２】
トウモロコシを用いた温室内容器試験
薬害軽減剤：  除草剤の施用の１日前
発生前
【０４４３】
【表１３】
2009534330.tif 000089
【０４４４】
【表１４】
2009534330.tif 000090
【０４４５】
穀類を用いた屋外容器試験
薬害軽減剤：  除草剤の施用の１日前
発生後
【０４４６】
【表１５】
2009534330.tif 000091
【０４４７】
【表１６】
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【０４４８】
穀類を用いた屋外容器試験
薬害軽減剤：  除草剤の施用の１日前
発生後
【０４４９】
【表１７】
2009534330.tif 000093
【０４５０】
【表１８】
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【０４５１】
【表１９】
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【０４５２】
【表２０】
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【０４５３】
【表２１】
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【０４５４】
【表２２】
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【０４５５】
【表２３】
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【０４５６】
【表２４】
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【０４５７】
【表２５】
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【０４５８】
【表２６】
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【０４５９】
【表２７】
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【０４６０】
【表２８】
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【０４６１】
【表２９】
2009534330.tif 000105
【０４６２】
実施例２
ミズス（Myzus）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０４６３】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）が寄生しているハクサイ（Brassica pekinensis）の葉のディスクに、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０４６４】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０４６５】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの薬量で施用して、８０％以上の活性を示す：  実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−６、Ｉ−ａ−７、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−１２、Ｉ−ａ−１４、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ｂ−１１、Ｉ−ｂ−１２、Ｉ−ｂ−１６。
【０４６６】
実施例３
ファエドン（Phaedon）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０４６７】
ハクサイ（Brassica pekinensis）の葉のディスクに所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０４６８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの薬量で施用して、８０％以上の活性を示す：  実施例Ｉ−ａ−７、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ｃ−６。
【０４６９】
実施例４
テトラニクス（Tetranychus）試験，ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０４７０】
全ての成育段階のナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）が寄生しているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）の葉のディスクを、所望の濃度の活性化合物調製物に浸漬する。。
【０４７１】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０４７２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの薬量で施用して、８０％以上の活性を示す：  実施例Ｉ−ａ−１４、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−７、Ｉ−ｂ−１６。
【０４７３】
実施例５
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）試験（噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０４７４】
トウモロコシ（Zea mays）の葉のディスクに、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（army worm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を寄生させる。
【０４７５】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０４７６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの薬量で施用して、８０％以上の活性を示す：  実施例Ｉ−ａ−２。
【０４７７】
実施例６
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫：  ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中の幼虫
溶媒：      ７重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０４７８】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は殆ど関係がなく、唯一の重要な因子は、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される。）である。土壌を０．２５Ｌ容のポットに詰め、２０℃で静置する。
【０４７９】
サンプルを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（「Monsanto Comp., USA」の商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、被験昆虫を処理土壌内に配置する。さらに７日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％効果）。
【０４８０】
実施例７
オオタバコガ（Heliothis virescens）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：      ７重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０４８１】
所望の濃度の活性化合物調製物中に浸漬することにより、品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（「Monsanto Comp. USA」の商標）のダイズ（Glycine max）の苗条を処理し、ダイズの葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ（Heliothis virescens）を寄生させる。
【０４８２】
所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率（destruction）を求める。
【国際調査報告】
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