(57)【要約】  本発明は、新規な結晶変態のＮ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、それの製造方法、ならびに害虫および寄生虫の駆除におけるそれの使用に関するものである。さらに本発明は、前記結晶変態を含む殺虫および殺寄生虫混合物および組成物に関するものである。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
三斜晶系で存在するＮ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（化合物Ｉ）の結晶変態Ｉ。
【請求項２】
前記三斜晶系が空間群Ｐ−１である請求項１に記載の結晶変態Ｉ。
【請求項３】
２５℃でのＸ線粉末回折図で、下記の反射：
（１）ｄ＝１７．１±０．５Å
（２）ｄ＝１１．５±０．２Å
（３）ｄ＝９．９±０．２Å
（４）ｄ＝８．９±０．２Å
（５）ｄ＝７．３５±０．０５Å
（６）ｄ＝７．１５±０．０５Å
（７）ｄ＝６．１７±０．０５Å
（８）ｄ＝４．９５±０．０５Å
のうちの少なくとも５個を示す化合物Ｉの結晶変態Ｉ。
【請求項４】
７６．０〜８０．５℃の範囲の融点を有する請求項１〜３のうちのいずれか１項に記載の結晶変態Ｉ。
【請求項５】
少なくとも９８重量％の化合物Ｉ含有率を有する請求項１〜４のうちのいずれか１項に記載の結晶変態Ｉ。
【請求項６】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する結晶変態Ｉと、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する結晶変態Ｉとは異なる形態の化合物Ｉとを含む固体化合物Ｉ。
【請求項７】
ｉ）請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態と異なる形態の化合物Ｉの有機溶媒または溶媒混合物中の溶液を調製する段階；
ｉｉ）化合物Ｉの結晶化を行う段階；ならびに
ｉｉｉ）得られた沈澱を単離する段階
を有する、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する結晶変態Ｉの製造方法。
【請求項８】
段階ｉ）を、有機溶媒または溶媒混合物中に、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態とは異なる形態の化合物Ｉを溶かすことで行う請求項７に記載の方法。
【請求項９】
段階ｉ）において、前記有機溶媒または溶媒混合物が、少なくとも一つの完全に水混和性の有機溶媒Ｌ１を含む請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
段階ｉ）において、前記完全に水混和性の有機溶媒Ｌ１がＣ１〜Ｃ４−アルカノールから選択される請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記Ｃ１〜Ｃ４−アルカノールがイソプロパノールである請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
段階ｉｉ）において、化合物Ｉの前記結晶化を、段階ｉ）で得られた溶液に水を加えることで行う請求項７〜１１のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
段階ｉｉ）を、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する結晶変態Ｉのシード結晶の存在下に行う請求項７〜１２のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
活性成分として、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態Ｉおよび１以上の殺虫性または殺寄生虫性化合物を含む、相乗的な殺虫または殺寄生虫混合物。
【請求項１５】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項１４に定義する混合物、ならびに殺虫もしくは殺寄生虫のために許容される担体および／または補助剤を含む殺虫または殺寄生虫組成物。
【請求項１６】
水系懸濁液濃縮物の形態での請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
水分散性粒剤の形態での請求項１５に記載の組成物。
【請求項１８】
水和剤の形態での請求項１５に記載の組成物。
【請求項１９】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物の害虫防除における使用。
【請求項２０】
害虫またはそれの食料源、生息場所、繁殖地もしくはそれの場所を、殺虫有効量の請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物と接触させる段階を有する、害虫の防除方法。
【請求項２１】
植物の葉または茎に、殺虫有効量の請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物を施用する段階を有する、害虫による侵入および攻撃から植物を保護する方法。
【請求項２２】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物を、５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの量で施用する請求項２０または２１に記載の方法。
【請求項２３】
前記害虫が、昆虫、クモまたは線虫である請求項１９に記載の使用および請求項２０〜２２のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２４】
前記害虫が、唇脚綱および倍脚綱ならびに等翅目、双翅目、ゴキブリ類（ゴキブリ目）、ハサミムシ類、半翅目、膜翅目、直翅目、ノミ目、シミ目、シラミ目およびコナダニ類から選択される非作物害虫である請求項１９もしくは２３に記載の使用または請求項２０〜２３のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２５】
殺虫有効量の、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物と種子を接触させる段階を有する、種子の保護方法。
【請求項２６】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物を０．１ｇ〜１０ｋｇ／種子１００ｋｇの量で施用する請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物を０．１ｇ〜１０ｋｇ／種子１００ｋｇの量で含む種子。
【請求項２８】
動物の体内および体表での寄生虫を駆除する上での、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物の使用。
【請求項２９】
殺寄生虫有効量の請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物を動物に対して経口、局所または非経口的に投与または施用する段階を有する、寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療、制御、予防または保護する方法。
【請求項３０】
殺寄生虫有効量の請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１４に定義する混合物または請求項１５〜１８のうちのいずれか１項に定義する組成物を含む、寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療、制御、予防または保護するための組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンの新規な結晶変態、それの製造方法、その結晶変態を含む殺虫および殺寄生虫混合物および組成物、そして害虫および寄生虫を駆除する上でのそれらの使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（以下、化合物とも称する、下記の式Ｉ参照）は、ある種の昆虫およびダニ害虫を防除するための活性化合物である（ＥＰ−Ａ６０４７９８およびD. G. Kuhn et al., ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 19, pp. 185-193参照）。
【化１】
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【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ＥＰ−Ａ６０４７９８に記載の化合物Ｉの製造方法では、オイル状／ロウ状材料が得られる。オイル状／ロウ状の稠度のために、化合物Ｉは水系懸濁濃縮液（ＳＣ）、水分散性粒剤（ＷＧ）または水和剤（ＷＰ）などの粉砕技術を用いることで製造される製剤への組み込みには適さない。例えば、ＳＣ製剤の製造においては、オイル状／ロウ状成分を用いた結果、粉砕時に粉砕装置が動かなくなることが観察されている。
【０００４】
従って、例えば懸濁濃縮液、水分散性粒剤または水和剤などの粉砕技術を用いる製剤の製造を可能とする形態での化合物Ｉを提供することが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この目的は、三斜晶系で存在するＮ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（化合物Ｉ）の結晶変態Ｉ（本明細書において、「結晶変態Ｉ」、「変態Ｉ」または「変態」とも称する）によって達成される。
【０００６】
ある好ましい実施形態では、結晶変態Ｉの三斜晶系は、空間群Ｐ−１を有する。
【０００７】
本発明はさらに、下記の反射のうちのすくなくとも５個、特には少なくとも６個、特別には７個、好ましくは全てを示す化合物Ｉの結晶変態Ｉ（本明細書において、「結晶変態Ｉ」、「変態Ｉ」または「変態」とも称する）に関するものでもある。
【０００８】
（１）ｄ＝１７．１±０．５Å
（２）ｄ＝１１．５±０．２Å
（３）ｄ＝９．９±０．２Å
（４）ｄ＝８．９±０．２Å
（５）ｄ＝７．３５±０．０５Å
（６）ｄ＝７．１５±０．０５Å
（７）ｄ＝６．１７±０．０５Å
（８）ｄ＝４．９５±０．０５Å。
【０００９】
特に好ましい実施形態では、結晶変態Ｉは、図１に示したパターンと実質的に同じ粉末Ｘ線回折パターンを示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
結晶変態Ｉの単結晶の試験で、基本的な結晶構造が三斜晶系であり、空間群Ｐ−１を有することが明らかになっている。結晶変態Ｉの結晶構造の特徴的データを表１に示してある。
【表１】
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【００１１】
化合物Ｉの結晶変態Ｉは代表的には、７６．０〜８０．５℃の範囲、特には７７．５〜８０．５℃の範囲、特別には７９．５〜８０．５℃の範囲の融点を有する。
【００１２】
融解熱、すなわち結晶変態Ｉを融解させるのに必要なエネルギーの量は、約５０〜６５Ｊ／ｇ、特には約５５〜６５Ｊ／ｇ、特別には約６０±３Ｊ／ｇである。
【００１３】
ここで示される融解熱は、＋３０℃〜＋３５０℃の範囲で加熱速度５Ｋ／分であり、７０ｍＬ／分のアルゴン流を用いるネッチ（Netzsch）からの同時熱分析装置（Simultaneous Thermal Analyzer）ＳＴＡ４４９での熱重量分析（ＴＧＡ）によって測定される値を指す。ここで示される融点は、加熱速度３℃／分でビュッキ（Buchi）Ｂ５４５装置で測定した値を指す。
【００１４】
別の実施形態において本発明は、化合物Ｉ含有量が少なくとも９２重量％、特には少なくとも９６重量％、特別には少なくとも９８重量％である結晶変態Ｉに関するものである。
【００１５】
本発明はさらに、上記で定義の結晶変態Ｉと、前記結晶変態Ｉとは異なる化合物Ｉの形態（本明細書において「化合物Ｉ形態」とも称される）、例えば非晶質化合物Ｉ、とを含む化合物Ｉの固体（それの組成物）に関するものでもある。
【００１６】
結晶変態Ｉは、
ｉ）結晶変態Ｉと異なる形態の化合物Ｉの有機溶媒または溶媒混合物中の溶液を調製する段階；
ｉｉ）化合物Ｉの結晶化を行う段階；ならびに
ｉｉｉ）得られた沈澱を単離する段階
を有する方法を用いて製造することができる。
【００１７】
本発明による方法の好ましい実施形態では、段階ｉ）は、有機溶媒または溶媒混合物中に結晶変態Ｉとは異なる形態の化合物Ｉを溶かすことで行う。
【００１８】
段階ｉ）で用いられる結晶変態Ｉと異なる好適な化合物Ｉの形態は、例えば非晶質の化合物Ｉである。好ましくは、段階ｉ）で原料として用いられる化合物Ｉの形態は好ましくは、少なくとも８５重量％、特には少なくとも９０重量％、特別には少なくとも９５重量％の純度を有する。
【００１９】
段階ｉ）で用いられる有機溶媒または溶媒混合物は好ましくは、少なくとも一つの完全に水混和性の有機溶媒Ｌ１を含み、より好ましくは１以上の完全に水混和性の有機溶媒Ｌ１からなる。溶媒Ｌ１は、純粋な溶媒Ｌ１または異なる溶媒Ｌ１の混合物であることができる。本発明によれば、溶媒Ｌ１は水と完全に混和性である。これは、２５℃（および１０２３ミリバール）で、溶媒が水と完全に混和できる、すなわち上記温度で水との混和性のギャップを持たないことを意味するものと理解すべきである。好ましいものは、比較的広い温度範囲にわたって、特には結晶化に関連する全温度範囲、すなわち０〜５０℃の範囲にわたって１０２３ミリバールで水と完全に混和性である、すなわちこれらの温度範囲で水との混和性ギャップを持たない溶媒Ｌ１である。当業者であれば、ハンドブック・オブ・ケミストリー・アンド・フィジックス（the Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press）、ＣＤＲＯＭでのウールマンス・エンサイクロペディア・オブ・インダストリアル・ケミストリー第５版（Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., Wiley-VCH, 1997（Solventsの章））およびインダストリアル・ソルベンツ・ハンドブック（Industrial Solvents Handbook, 2nd ed., Marcel Dekker 2003）などの専門書物および適切な参考書に記載されている好適な溶媒については熟知している。
【００２０】
好ましい溶媒Ｌ１は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールおよびそれらの混合物などのＣ１〜Ｃ４−アルカノールである。特に好ましい溶媒Ｌ１はメタノールまたはイソプロパノールまたはそれらの混合物、特にはイソプロパノールである。
【００２１】
別の実施形態では、段階ｉ）で用いられる有機溶媒または溶媒混合物は、メタノールもしくはイソプロパノールまたはそれらの混合物からなり、より好ましくはイソプロパノールからなる。
【００２２】
溶媒Ｌ１に加えて、前記化合物Ｉ形態を溶かすのに用いられる有機溶媒または溶媒混合物は、Ｌ１と異なるさらに別の溶媒を含むことができる。溶媒Ｌ１との混合物で用いることができる代表的なさらなる溶媒には、例えば
−酢酸、プロピオン酸などのモノカルボン酸；
−アセトンなどの３〜１２個の炭素原子を有する脂肪族ケトン；
−テトラヒドロフラン、１，３−ジオキサンなどの３〜１２個の炭素原子を有する環状エーテル；および
−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの脂肪族カルボン酸のＮ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミドおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルラクタム類
がある。
【００２３】
別の実施形態では、段階ｉ）で用いられる有機溶媒または溶媒混合物は、上記で定義の少なくとも一つの完全に水混和性の有機溶媒Ｌ１および水を含むことができる。溶媒Ｌ１の割合は、溶媒または溶媒混合物の総量に基づいて少なくとも８０重量％、特には少なくとも８５重量％、特別には少なくとも９０重量％、最も好ましくは少なくとも９５重量％である。水の割合は、溶媒または溶媒混合物の総量基準で好ましくは２０重量％、特には１５重量％を超えず、特に好ましくは１０重量％、特別には５重量％を超えない。
【００２４】
段階ｉ）において、結晶変態Ｉと異なる化合物Ｉ形態は通常、オイルまたはロウとして、溶媒または溶媒混合物が該化合物Ｉ形態を完全に溶解させることができる温度で混合しながら、溶媒または溶媒混合物に組み込む。
【００２５】
本発明の好ましい実施形態では、前記化合物Ｉ形態を、好ましくは３０〜６０℃、特に好ましくは４０〜５０℃の範囲の高温で溶解させる。有機溶媒または溶媒混合物に溶解する前記化合物Ｉ形態の量は、当然のことながら、溶媒または溶媒混合物の性質ならびに溶解温度によって決まるものであり、非常に多くの場合、０．１〜０．７ｇ／ｇの範囲、特には０．３〜０．７ｇ／ｇの範囲である。例えば、有機溶媒がイソプロパノールからなる場合、前記化合物Ｉ形態を溶解させる上での温度範囲は、２０〜５０℃、特には４０〜５０℃の範囲であり、イソプロパノールに溶かす前記化合物Ｉ形態の量は０．２〜０．９ｇ／ｇの範囲、特には０．５〜０．９ｇ／ｇの範囲である。当業者であれば、標準的な実験によって好適な条件を決定することができる。
【００２６】
本発明の方法の段階ｉｉ）では次に、化合物Ｉを結晶化させる。結晶化は、一般的な方法で行うことができ、例えば段階ｉ）で得られた溶液を冷却することで、溶解度を低下させる溶媒を加えることで（特には水を加えることで）、または溶液を濃縮することで、または上記の手段の組み合わせによって行うことができる。段階ｉｉ）は、前記結晶変態Ｉの種結晶の存在下に行うことが好ましい。
【００２７】
可能な限り完全な結晶変態Ｉへの変換を行うには、結晶化は、少なくとも１時間、特には少なくとも３時間の期間（結晶化期間）をかけて行う。当業者であれば、結晶化期間とは、結晶化を開始する手段の始めから母液からの結晶材料の分離による化合物Ｉの単離の間の時間を意味するものと理解する。
【００２８】
通常、結晶化は、使用される化合物Ｉの少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７０％、特には少なくとも９０重量％、例えば８０〜９０重量％が晶出するとことろまで進行させる。
【００２９】
化合物Ｉの結晶化は、段階ｉ）で得られた化合物の溶液に、前記化合物Ｉ形態を溶かすのに用いられる溶媒または溶媒混合物の重量に基づいて、例えば８０〜１３０重量％、特には９０〜１３０重量％、特別には１００〜１３０重量％の水を加えることで行うことが特に好ましい。水の添加は好ましくは、比較的長時間、例えば１５分〜４時間、特には０．５〜２時間かけて行う。水は、純水の形態で、あるいはいずれかの溶媒Ｌ１もしくは上記の溶媒Ｌ１のいずれかの混合物と水の混合物の形態で加えることができる。好ましくは、得られる混合物は、水またはいずれかの溶媒Ｌ１もしくは溶媒Ｌ１のいずれかの混合物と水の混合物を加えた後に連続的に攪拌する。当業者であれば、溶解させる混合物中にすでに存在する水の量を測定し、結晶化を実施する上で必要な追加の水の量を計算することができる。
【００３０】
別の好ましい実施形態では、化合物Ｉの結晶化は、第１の量の溶解度を低下させる溶媒（好ましくは水）、結晶変態Ｉのシード結晶および第２の量の溶解度を低下させる溶媒（好ましくは水）を加えることで実施される。例えば、溶解度を低下させる溶媒として水を用いる場合、水の第１の量は、前記化合物Ｉ形態を溶解させるのに用いられる溶媒または溶媒混合物の重量基準で、３０〜６５重量％、特には４０〜６０重量％、特別には４０〜５０重量％の範囲となる。第１の量の水の添加は、好ましくは１５分〜４時間の期間、特には０．５〜２時間の期間をかけて行う。第１の量の水は、２０〜４５℃、特には２０〜３０℃の温度で行うことができる。非常に多くの場合、第１の量の水を加えた後に、溶液は濁るようになる。第１の量の水を加えた後、シード結晶を加える。次に加える第２の量の水は、前記化合物Ｉ形態を溶解させるのに用いられる溶媒または溶媒混合物の重量基準で４０〜７０重量％、特には４５〜６５重量％、特別には５０〜６５重量％の範囲である。第２の量の水の添加は、好ましくは１５分〜４時間の期間、特には０．５〜２時間の期間をかけて行う。第２の量の水は、特には２０〜４０℃の範囲、特別には２０〜３０℃の範囲の温度で加える。
【００３１】
通常、結晶化の収量は、２０℃より低い温度、好ましくは０〜１０℃の温度まで冷却することでさらに高めることができる。
【００３２】
本発明の方法の段階ｉｉｉ）では、液体から固体成分を分離する一般的な技術を用い、例えば濾過、遠心または傾斜分離によって結晶変態Ｉを単離する。通常、単離された沈澱を、例えば結晶化に用いた溶媒、水または結晶化に用いた有機溶媒と水との混合物で洗浄する。その洗浄は、１以上の段階で行うことができ、非常に多くの場合、洗浄段階は水で行う。洗浄は代表的には、３０℃より低い温度、特には２５℃より低い温度で行って、貴重な生成物の損失をできるだけ小さくするようにする。次に、得られた結晶化合物Ｉまたは変態Ｉを乾燥し、さらなる処理に供することができる。
【００３３】
結晶変態Ｉは、下記の害虫を効率的に駆除する上で特に好適である。
【００３４】
ブラニウルス（Blaniulus）類またナルセウス（Narceus）類などのヤスデ類（倍脚綱）。
【００３５】
昆虫類（昆虫綱）、すなわち：
アッタ・カピグアラ（Atta capiguara）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・ラエビガタ（Atta laevigata）、アッタ・ロブスタ（Atta robusta）、アッタ・セクスデンス（Atta sexdens）、アッタ・テクサナ（Atta texana）、クレマトガスター類（Crematogaster spp.）、ホプロカムパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカヌパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ジェミナタ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richteri）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、フェイドール・メガセファラ（Pheidole megacephala）、収穫アリ類（ポゴノミルメクス・バルバツス（Pogonomyrmex barbatus）およびポゴノミルメクス・カリフォルニクス（Pogonomyrmex californicus）など）、ダシムチラ・オシデンタリス（Dasymutilla occidentalis）、ボンバス（Bombus）類、ベスプラ・スクアモサ（Vespula squamosa）、パラベスプラ・ブルガリス（Paravespula vulgaris）、パラベスプラ・ペンシルバニカ（Paravespula pennsylvanica）、パラベスプラ・ゲルマニカ（Paravespula germanica）、ドリコベスプラ・マクラタ（Dolichovespula maculata）、ベスパ・クラブロ（Vespa crabro）、ポリステス・ルビギノサ（Polistes rubiginosa）、カンポノツス・フロリダヌス（Camponotus floridanus）およびリネピテマ・フミレ（Linepithema humile）などの蟻類、蜂類、スズメバチ類、ハバチ類（膜翅目）。
【００３６】
アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)および他のアグリオテス類、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ディスパル(Anisandrus dispar)、アンソノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アンソノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アラカンツス・モレイ（Aracanthus morei）、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラプスチヌス（Blapstinus）類、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ボチノデレス・プンシベントリス（Bothynoderes punciventris）、ブルキュス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルキュス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルキュス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスキュス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシーダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカータ(Cerotoma trifurcata)、コイソルヒンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイソリンクス・ナピ(Ceuthorrynchus napi)、チャエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・フェスペルチヌス(Conoderus vespertinus)および他のコノデルス類、コノリンクス・メンジクス（Conorhynchus mendicus）、クリオセリス・アスパラーギ(Crioceris asparagi)、シンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃylindrocopturus adspersus）、ジアブロチカ(Diabrotica）（ロンジコルニス（longicornis)）バルベリ（barberi）、ジアブロチカ・セミ−プンクタータ(Diabrotica semi-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ（Ｄiabrotica speciosa）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ（Ｄiabrotica undecimpunctata）、ジアブロチカ・フイルギフェラ(Diabrotica virgifera)および他のジアオブロチカ類、エレオデス（Ｅleodes）類、エピラシュナ・ファリフェスティス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、オイチノボスルス・ブラシリエンシス(Euthinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネータ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセンリネータ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフオルニクス(Limonius californicus)および他のリモニウス類、リソールホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス・ボナリエンシス（Listronotus bonariensis）、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)および他のメラノツス類、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、オーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オリチオルヒンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オリゾファグス・オリザエ（Oryzophagus oryzae）、オチオルヒンクス・オファツス(Otiorrhynchus ovatus)、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、ファエドン・コシュレアリア(Phaedon cochlearia)、フィロツレタ・クリソセファラ(Phylloterea chrysocephala)、フィロファーガ・クヤバーナ（Phyllophaga cuyabana）および他のフィロファーガ類、フィロペルサ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロツレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロツレタ・ストリオラータ(Phyllotreta striolata)および他のフィロツレタ類、ポピリア・ヤポニカ(Popillia japonica)、プロメコプス・カリニコリス��Promecops carinicollis）、プロムノトリペス・ボラズ（Premnotrypes voraz）、プシリオデス（Psylliodes）類、シトーナ・レネアツス(Sitona lineatus)、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、ステルネクス・ピングイス（Sternechus pinguis）、ステルネクス・スブシグナツス（Sternechus subsignatus）およびタニメクス・パリアツス（Tanymechus palliatus）および他のタニメクス類などの甲虫類(鞘翅目)。
【００３７】
スクチゲラ・コレオプトラタ（Scutigera coleoptrata）などのムカデ類（唇脚綱）。
【００３８】
ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラテラ・アサヒナエ（Blattella asahinae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ジャポニカ（Periplaneta japonica）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuligginosa）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Periplaneta australasiae）およびブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）などのゴキブリ類（ゴキブリ類−ブラトデア（Blattodea））。
【００３９】
アケタ・ドメスチカ（Acheta domestica）、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロカスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビタツス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムルブルム（Melanoplus femurrubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレツス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファスシアタ（Nomadacris septemfasciata）、シストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、ドシオスタウルス・マロッカヌス（Dociostaurus maroccanus）、タキシネス・アシナモルス（Tachycines asynamorus）、エダレウス・セネガレンシス（Oedaleus senegalensis）、ゾノゼルス・バリエガツス（Zonozerus variegatus）、ヒエログリフス・ダガネンシス（Hieroglyphus daganensis）、クラウッサリア・アグリフェラ（Kraussaria angulifera）、カリプタムス・イタリクス（Calliptamus italicus）、コルトイセテス・テルミニフェラ（Chortoicetes terminifera）およびロクスタナ・パルダリナ（Locustana pardalina）などのコオロギ類、バッタ類、ワタリバッタ類（直翅目）。
【００４０】
クテノファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、クテノファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）、プレックス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）およびノソプシルス・ファスシアツス（Nosopsyllus fasciatus）などのノミ類（ノミ目）。
【００４１】
アエデス・アエジプティ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・フェクサンス(Aedes vexans)、アグロミザ・オリゼア（Agromyza oryzea）、アンステレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス（Anopheles crucians）、アノフェレス・アルビマヌス（ Anopheles albimanus）、アノフェレス・ガムビアエ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・フリーボルニ（Anopheles freeborni）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Anopheles leucosphyrus）、アノフェレス・ミニムス（Anopheles minimus）、アノフェレス・クアドリマクラツス（Anopheles quadrimaculatus）、カルフォラ・ビシナ（Calliphora vicina）、クリソムヤ・ベジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソムヤ・ホミニボラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソムヤ・マセラリア（Chrysomya macellaria）、クリソプス・ジスカリス（Chrysops discalis）、シラセア（Chrysops silacea）、クリソプス・アトランチクス（Chrysops atlanticus）、コチリオミイア・ホミニボラックス（Cochliomyia hominivorax）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コルジロビア・アントロポファーガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコイデス・フレンス（Culicoides furens）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、ニグリパルプス（Culex nigripalpus）、クレックス・キンクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、クリセタ・イノルナタ（Culiseta inornata）、クリセタ・メラヌラ（Culiseta melanura）、ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラシカエ（Dasineura brassicae）、デリア・アンチクエ（Delia antique）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・プラツラ（Delia platura）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ガステロフィルス・イネツチナリス（Gasterophilus intestinalis）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Geomyza Tripunctata）、グロシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、グロシナ・パルパリス（Glossina palpalis）、グロシナ・フシペス（Glossina fuscipes）、グロシナ・タキノイデス（Glossina tachinoides）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒッペラテス（Hippelates）類、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、レプトコノプス・トレンス（Leptoconops torrens）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、リリオミザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina,）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マンソニア（Mansonia）類、マエチオラ・デストルクトル（Mayetiola destructor）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、ムッシーナ・スタブランス（Muscina stabulans）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、オエストルス・オビス、オポミザ・フロルム（Opomyza florum）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、 ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フレボトムス・アルゲンチペス（Phlebotomus argentipes）、フォルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラシカエ（Phorbia brassicae）、フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、プロゴニャ・レボシアニイ���Progonya leyoscianii）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、プソロフォラ・コルムビアエ（Psorophora columbiae）、プソロフォラ・ジスコロル（Psorophora discolor）、プロシムリウム・ミクスツム（Prosimulium mixtum）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、サルコファガ・ヘモロイダリス（Sarcophaga haemorrhoidalis）、サルコファガ（Sarcophaga）類、シムリウム・ビッタツム（Simulium vittatum）、ストモキシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、タバヌス・アトラツス（Tabanus atratus）、タバヌス・リネオラ（Tabanus lineola）、タバヌス・シミリス（Tabanus similis）、テタノプス・ミオパエフォルミス（Tetanops myopaeformis）、チプラ・オレラセ（Tipula olerace）およびチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）などのハエ類、カ類（双翅目）。
【００４２】
アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）などのオオヨコバイ科、クリソメリダエ（Chrysomelidae）、シルトペリチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、デルパーシダエ（Delpahcidae）、ディスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、オイリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイキスツス・インピクチベントリス(Euchistus impictiventris)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネフォテティックス（Nephotettix）類、ネザラ・ヴィリヅラ(Nezara viridula)、ペンタトミダエ（Pentatomidae）、ピエスマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)およびチアンタ・ペリジトル(Thyanta perditor)などの半翅目(Heteroptera)。
【００４３】
アクリソシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィヅル・ナスツルティー(Aphidul nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリアエ（Aphis grossulariae）、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシロシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、オーラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ブラッキカウドゥス・カルドゥイ(Brachycaudus cardui)、ブラッキカウドゥス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラッキカウドゥス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ブラッキカウドゥス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カピトフォルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシフォン・フラガエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルツム・シュードソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ジサフィス・プランタジネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・ユーフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフォン・ロサエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシアエ（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ジルホズム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス（Myzodes）ミズス（(Myzus)）・ペルシカエ（persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・バリアンス（Myzus varians）、ナソノビア・リビス−ニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、ニラパルバタ・ルゲス（Nilaparvata lugens）、ペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Pemphigus populivenae）および他のペムフィグス類、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）および他のプシラ類などのキジラミ科、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・アウランチイアンド（Toxoptera aurantiiand）およびビテウス・ビチフォリイ（Viteus vitifolii）などのアブラムシ類および他の同翅類（同翅目）。
【００４４】
アグロチス・イプシロン(Agrotis Ypsilon)、アグロチス・セゲタム(Agrotis segetum)および他のアグロチス類、アラバマ・アルギラケア(Alabama argillacea)、アンチカルジア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナーナ(Cacoesia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ・スプレサリス（Chilo suppresalis）および他のキロ類、コリストネウラ・フミフェラーナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフイス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、クナフロクロシス・メジナリス（Cnaphlocrocis medinalis）、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ディアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ディアトラエ・グランヂオセラ(Diatrea grandiosella)、エアリス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、オイポエシリラ・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、オイキソア（Euxoa）類、エヴェトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ゲレリア・メロネーラ(Galleria mellonella)、グラフォリタ・フネブラーナ(Grapholitha funebrana)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ヴィレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルーラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノモイタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィマ・エキシグア(Laphygma exigua)、レロデア・エウファラ（Lerodea eufala）、ロイコテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコテラ・シテーラ(Leucoptera scitella)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステーゲ・スティクティスカリス(Loxosteges sticticalis)、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナチャ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マロコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モンフィダエ（Momphidae）、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudostugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメ(Panolis flamea)、ペクチノホーラ・ゴシピーラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フソリマエ・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・シテレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラシペナ・スカルブラ(Plathypena scarbra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、フィアシオニア・フルストラーナ(Phyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）および他のセサミア類、シトトローガ・セレレーラ(Sitotroga cerelella)、スパルガノチス・ピレリアーナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、サウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・フィリダーナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニー(Trichoplusia ni)およびツァイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)などの鱗翅目。
【００４５】
ペディクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、フィルス・プビス（Pthirus pubis）、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス（Haematopinus eurysternus）、ヘマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナツス・ビツリ（Linognathus vituli）、ボビコラ・ボビス（Bovicola bovis）、メノポン・ガリナエ（Menopon gallinae）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）およびソレノポテス・カピラツス（Solenopotes capillatus）などのシラミ（フチラプテラ（Phthiraptera））。
【００４６】
アクリジダエ（Acrididae）、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、フォルフィクラ・アウイクラリア(Forficula auricularia)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivitattus)、メラノプルス・フェムルールブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Normadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロカヌス(Stauronotus maroccanus)およびタキシネス・アシノモルス(Tachycines asynamorus)などの直翅目(Orthoptera)。
【００４７】
レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）およびデルモビア・ドメスチカ（Thermobia domestica）などのセイヨウシミ、マダラシミ（シミ目）。
【００４８】
カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、コプトテルメス（Coptotermes）類、ダルブルス・マイディス（Dalbulus maidis）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ロイコテルメス・フラヴイペス(Leucotermes flavipes)、マクロテルメス・ギルブス（Macrotermes gilvus）、レチキリタメス(Reticulitermes)類、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）などのシロアリ(等翅目(Isoptera))。
【００４９】
フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)および他のフランクリニエラ類、シルトソリプス・シトリ(Scirtothorips citri)、ソリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ソリプス・パルミ(Thrips palmi)、ソリプス・シンプレクス（Thrips simplex）およびソリプス・タバシ(Thrips tabaci)などのアザミウマ類(総翅類(Thysanoptera))。
【００５０】
マダニ類および寄生性ダニ（パラシチフォルメス（Parasitiformes））：イキソデス・スカプラリス（Ixodes scapularis）、イキソデス・ホロシクルス（Ixodes holocyclus）、イキソデス・パシフィクス（Ixodes pacificus）、リフィセファルス・サングイネウス（Rhiphicephalus sanguineus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、アンブリオマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・マクラツム（Ambryomma maculatum）、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）などのマダニ類（マダニ科）ならびにオルニトニッスス・バコチ（Ornithonyssus bacoti）およびデルマニッスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）などの寄生性ダニ(Mesostigmata)。
【００５１】
シメックス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、シメックス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、レズビウス・セニリス（Reduvius senilis）、トリアトマ（Triatoma）類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびアリルス・クリタツス（Arilus critatus）などのナンキンムシ類（半翅目）。
【００５２】
アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デカラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロマ・トランカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、ロキソセレス・レクルサ（Loxosceles reclusa）、オルニトドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アペンディクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルティ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにアクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)などのエリオフィイダエ（Eriophyidae）類；フィトネムス・パリズス（Phytonemus pallidus）およびポリファトガルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)などのタルソネミダエ（Tarsonemidae）類；ブレビパルパス・フェニシス(Brevipalpus phoenicis)などのテヌイパルピダエ（Tenuipalpidae）類；テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)などのテトラニクス類；パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）およびオリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）のような例えばヒメダニ科、マダニ科およびヒゼンダニ科などのクモ類(ダニ類)などのクモガタ類。
【００５３】
フォルフィクラ・アウリクラリア（forficula auricularia）などのハサミムシ類（ハサミムシ類）。
【００５４】
植物寄生性線虫および土壌中で生息する線虫などの線虫。植物寄生性線虫には、根こぶ線虫類であるメロイドギン・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギン・ジャネヴィカ(Meloidogyne janevica)および他のメロイドギン類；包嚢形成線虫類であるグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ類；ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシンス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャキティー(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリフォリー(Heterodera trifolii)および他のヘテロデラ類；種こぶ(Seed gall)線虫類であるアングリナ(Anguina)類；茎および葉の線虫類であるアフェレンコイデス(Aphelenchoides)類；刺す線虫類であるベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス類；松線虫類であるブルサフェレンクス・キシロフィラス(Bursaphelenchus xylophilus)他のサフェレンクス類；輪状(ring)線虫類であるクリコネマ類(Criconema species)、クリコネメラ類(Criconemella species)、クリコネモイデス類(Criconemoides species)、メソクリコネマ類(Mesocriconema species)；茎および球根の線虫類であるイモグサレセンチュウ、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス類；Awl線虫類であるドリコドルス(Dolichodorus)類；螺旋状(spiral)線虫類であるヘリコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス類；鞘型(sheath)および鞘様(sheathoid)線虫類であるヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)類およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)類；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)類；ランス(Lance)線虫類であるホプロアイムス(Hoploaimus)類；擬似根こぶ(false rootknot)線虫類であるナコブス(Nacobbus)類；針状(Needle)線虫類であるロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス類；ピン状(Pin)線虫類であるパラチレンクス(Paratylenchus)類；病変(Lesion)線虫類であるプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・グーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス類；穿孔線虫類であるラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)および他のラドフォルス類；腎形線虫類であるロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス類；スクテロネマ(Scutellonema)類；太根(Stubby root)線虫類であるトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス類、パラトリコドルス(Paratrichodorus)類；萎縮(Stunt)線虫類であるチレンコリンクス・クレイトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス類；かんきつ類(Citrus)線虫類であるチレンクルス(Tylenchulus)類；ダガー(Dagger)線虫類であるキシフィネマ(Xiphinema)類；および他の植物寄生線虫類などの植物寄生線虫などがある。
【００５５】
さらに、結晶変態Ｉは、作物害虫、特には甲虫、鱗翅目およびコナダニ目の防除において特に有用である。
【００５６】
さらに、結晶変態Ｉは、非作物害虫（家庭害虫、芝生害虫、装飾物害虫）の防除において特に有用である。
【００５７】
非作物害虫は、唇脚綱および倍脚綱ならびに等翅目、双翅目、ゴキブリ類（ゴキブリ目）、ハサミムシ類、半翅目、膜翅目、直翅目、ノミ目、シミ目、シラミ目およびコナダニ類の害虫である。
【００５８】
本発明による使用では、前記結晶変態Ｉは、例えば液剤、乳濁液、懸濁液、ダスト、粉剤、ペーストおよび粒剤などの一般的な製剤に変換することができる。使用形態は、特定の所期用途によって決まり、各場合で本発明による化合物の微細かつ均等な分布が確保されるものでなければならない。
【００５９】
製剤は、公知の方法（例えば総覧については、ＵＳ３０６００８４、ＥＰ−Ａ７０７４４５（液体濃縮物の場合）、Browning, ″Agglomeration″, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry′s Chemical Engineer′s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pp. 8-57 and et seq.、ＷＯ９１／１３５４６、ＵＳ４１７２７１４、ＵＳ４１４４０５０、ＵＳ３９２０４４２、ＵＳ５１８０５８７、ＵＳ５２３２７０１、ＵＳ５２０８０３０、ＧＢ２０９５５５８、ＵＳ３２９９５６６、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989およびMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8を参照）、例えば溶媒および／または担体、所望に応じて界面活性剤（例：補助剤、乳化剤、分散剤）、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤の場合には適宜に着色剤および／または結合剤および／またはゲル化剤などの農芸化学の製剤に適した補助剤で活性化合物を広げることでで製造される。
【００６０】
好適な溶媒の例には、水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ（Solvesso）製品、キシレン）、パラフィン類(例えば、鉱油画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン)、ピロリドン類（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、酢酸エステル類（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステルがある。基本的には、溶媒混合物も使用可能である。
【００６１】
好適な担体の例には、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン類、粘土類、タルク、白亜）および粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、珪酸塩）がある。
【００６２】
使用される好適な界面活性剤には、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸エステル、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸エステル、硫酸脂肪アルコール、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチルレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースがある。
【００６３】
直接噴霧可能な液剤、乳濁液、ペーストまたはオイル分散液の製造に好適な物質は、ケロセンまたはディーゼル油などの中ないし高沸点の鉱油留分、さらにはコールタールオイル類および植物もしくは動物起源のオイル類、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類またはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、比較的高極性の溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンまたは水である。
【００６４】
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤ならびに殺細菌剤を製剤に加えることができる。
【００６５】
好適な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムに基づいた消泡剤である。
【００６６】
好適な保存剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
【００６７】
処理製剤はさらに、結合剤および適宜に着色剤を含むことができる。
【００６８】
結合剤を加えて、処理後の種子上への活性材料の付着を改善することができる。
【００６９】
好適な結合剤は、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤、さらにはポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、ポリブテン類、ポリイソブチレン類、ポリスチレン、ポリエチレンアミン類、ポリエチレンアミド類、ポリエチレンイミン類（ルパソール（Lupasol；登録商標）、ポリミン（Polymin；登録商標））、ポリエーテル類、ポリウレタン類、ポリビニルアセテート、チロースおよびこれらポリマーから誘導されるコポリマーである。
【００７０】
適宜に、着色剤を製剤に含有させることもできる。種子処理製剤用に好適な着色剤または染料には、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．顔料レッド１１２、Ｃ．Ｉ．溶媒レッド１、顔料ブルー１５：４、顔料ブルー１５：３、顔料ブルー１５：２、顔料ブルー１５：１、顔料ブルー８０、顔料イエロー１、顔料イエロー１３、顔料レッド１１２、顔料レッド４８：２、顔料レッド４８：１、顔料レッド５７：１、顔料レッド５３：１、顔料オレンジ４３、顔料オレンジ３４、顔料オレンジ５、顔料グリーン３６、顔料グリーン７、顔料ホワイト６、顔料ブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８がある。
【００７１】
ゲル化剤の例には、カラギーン（サチアゲル（Satiagel；登録商標））がある。
【００７２】
粉剤、すなわち散布および散粉製品用の材料は、活性物質と固体担体と混合または同時に粉砕することで製造することができる。
【００７３】
粒剤、例えばコート粒剤、含浸粒剤および均一粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることで製造することができる。
【００７４】
固体担体の例には、鉱物土（シリカゲル類、ケイ酸塩類、タルク、カオリン、アッタクレー(attaclay）、石灰岩、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土等）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、および植物由来産物(穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉およびナットシェル粗挽き粉等)、セルロース粉末ならびに他の固体担体がある。
【００７５】
一般的には製剤は、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は、９０％〜１００重量％、好ましくは９５％〜１００重量％の純度（ＮＭＲスペクトラムによる）で用いる。
【００７６】
種子処理の場合、個々の製剤は、２〜１０倍希釈して、０．０１〜６０重量％活性化合物、好ましくは０．１〜４０重量％の即時使用製剤中の濃度とすることができる。
【００７７】
結晶変態Ｉは、そのままで、製剤の形態で、あるいはそれから調製される使用形態で(例えば、直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁液または分散液、乳濁液、オイル分散液、ペースト、ダスト剤、展着材料または粒剤の形態で)、噴霧、霧化、散粉、散布もしくは注入によって使用することができる。使用形態は完全に所期の目的によって決まるものである。それは各場合で、本発明の活性化合物の可能な限り最も良好な分布を保証するものとする。
【００７８】
水系で使用される製剤は、水を添加することにより、乳濁液濃縮物、ペーストまたは水和剤(噴霧用粉剤、オイル分散液)から調製することができる。乳濁液、ペーストまたはオイル分散液を調製するには、物質をそのままあるいはオイルもしくは溶媒に溶解させた状態で、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中で均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、そして適当であれば溶媒もしくはオイルから構成される濃縮液を調製することも可能であり、そのような濃縮液は水で希釈するのに適している。
【００７９】
即時使用製剤中での活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動させ得る。通常それは、０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％である。
【００８０】
また、活性化合物は、超微量プロセス(ＵＬＶ)で良好に使用することもでき、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤を施用するか、または添加剤を用いない活性化合物を含む製剤を施用することが可能である。
【００８１】
下記は製剤の例である。
【００８２】
１．茎葉処理用に水で希釈する製造物。種子処理に関しては、そのような製造物は希釈もしくは未希釈で種子に施用することができる。
【００８３】
Ａ）水溶性濃縮物(ＳＬ、ＬＳ)
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水または水溶性溶媒に溶かす。別法として、湿展剤その他の補助剤を加える。活性化合物は、水で希釈すると溶解し、それによって１０％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【００８４】
Ｂ）分散性濃縮物（ＤＣ）
２０重量部の活性化合物を、例えばポリビニルピロリドンなどの１０重量部の分散剤を加えて７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると分散剤が得られ、それによって２０％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【００８５】
Ｃ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(各場合で５重量部)を加えて８０重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することで、乳濁液が得られ、それによって１５％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【００８６】
Ｄ）乳濁液（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（各場合で５重量部）を加えて３５重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を乳化器(例：Ultraturrax)によって３０重量部の水に導入し、均一な乳濁液とする。水で希釈することで乳濁液が得られ、それによって２５％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【００８７】
Ｅ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
攪拌したボールミルで、２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤、湿展剤および７０重量部の水または有機溶媒とともに粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈することで、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって２０％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【００８８】
Ｆ）水分散性粒剤および水溶液粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤および湿展剤を加えて微粉砕し、工業用機器(例えば押出器、噴霧塔、流動床)によって水分散性粒剤または水溶性粒剤として製造する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られ、それによって５０％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【００８９】
Ｇ）水分散性粉剤および水溶性粉剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
７５重量部の活性化合物を２５重量部の分散剤、湿展剤およびシリカゲルを加えてローター-ステーターミルで粉砕する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られ、それによって７５％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【００９０】
Ｈ）ゲル製剤（ＧＦ）（種子処理のみを目的としたもの）
攪拌されたボールミルで、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤／湿展剤および７０重量部の水もしくは有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈することで、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって２０％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【００９１】
２．茎葉処理用に未希釈で施用される製造物。種子処理に関しては、そのような製造物を希釈して種子に施用することができる。
【００９２】
Ｉ）ダスト粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の活性化合物を微粉砕し、９５重量部の微粉砕カオリンと十分に混和する。それによって５％（重量基準）の活性化合物を含むダスト製品が得られる。
【００９３】
Ｊ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を微粉砕し、９５．５重量部の担体と混合することで、０．５％（重量基準）の活性化合物を含む製剤が得られる。現行の方法は、押し出し、スプレー乾燥または流動床である。それによって、茎葉用途に未希釈施用される粒剤が得られる。
【００９４】
Ｋ）ＵＬＶ液剤（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶かす。それによって、茎葉用途に未希釈施用される１０％（重量基準）の活性化合物を含む製品が得られる。
【００９５】
従来の種子処理製剤には、例えばフロアブル濃縮液ＦＳ、液剤ＬＳ、乾式処理用の粉剤ＤＳ、スラリー処理用水和剤ＷＳ、水溶剤ＳＳおよび乳濁液ＥＳおよびＥＣおよびゲル製剤ＧＦなどがある。これらの製剤は、希釈または未希釈で種子に施用することができる。種子への施用は、いずれの場合も種子に直接に、播種前に行う。
【００９６】
好ましい実施形態において、種子処理にはＦＳ製剤を用いる。代表的には、ＦＳ製剤は、１〜８００ｇ／リットルの有効成分、１〜２００ｇ／リットルの界面活性剤、０〜２００ｇ／リットルの凍結防止剤、０〜４００ｇ／リットルの結合剤、０〜２００ｇ／リットルの顔料および１リットル以下の溶媒、好ましくは水を含むことができる。
【００９７】
本発明は特には、水系懸濁液濃縮物（ＳＣ）の形態での殺虫または殺寄生虫組成物に関するものである。そのような懸濁液濃縮物は、微粉砕した粒子形状での結晶変態Ｉを含み、結晶変態Ｉの粒子が水系媒体中に懸濁している。活性化合物粒子の径、すなわち９０重量％の活性化合物粒子が超えない径は、代表的には３０μｍ以下、特には２０μｍ以下である。本発明によるＳＣ中の有利には少なくとも４０重量％、特には少なくとも６０重量％の粒子が、２μｍ以下の直径を有する。
【００９８】
活性化合物以外に、懸濁液濃縮物は代表的には、界面活性剤を含み、適切であればさらに、消泡剤、増粘剤、凍結防止剤、安定剤（殺生物剤）、ｐＨを調節するための薬剤および固化防止剤も含む。
【００９９】
そのようなＳＣでは、活性化合物の量、すなわち結晶変態Ｉおよび適切であれば別の活性化合物の総量は、懸濁液濃縮物の総重量基準で通常は１０〜７０重量％の範囲、特には２０〜５０重量％の範囲である。
【０１００】
好ましい界面活性剤は、アニオン系界面活性剤およびノニオン系界面活性剤である。界面活性剤の量は、本発明によるＳＣの総重量基準で通常は０．５〜２０重量％、特には１〜１５重量％、特に好ましくは１〜１０重量％である。好ましくは、界面活性剤は、少なくとも一つのアニオン系界面活性剤および少なくとも一つのノニオン系界面活性剤を含み、アニオン系界面活性剤：ノニオン系界面活性剤の比は、代表的には１０：１〜１：１０の範囲である。
【０１０１】
アニオン系界面活性剤の例には、アルキルアリールスルホネート類、フェニルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アルキルスルホネート類、アルキルエーテルサルフェート類、アルキルアリールエーテルサルフェート類、アルキルポリグリコールエーテルホスフェート類、ポリアリールフェニルエーテルホスフェート類、アルキルスルホスクシネート類、オレフィンスルホネート類、パラフィンスルホネート類、石油スルホネート類、タウライド類（taurides）、サルコシド類（sarcosides）、脂肪酸類、アルキルナフタレンスルホン酸類、ナフタレンスルホン酸類、リグノスルホン酸類、スルホン化ナフタレンとホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドおよびフェノールそして適切であれば尿素との縮合物、さらにはフェノールスルホン酸、ホルムアルデヒドおよび尿素の縮合物、リグノ亜硫酸廃液およびリグノスルホン酸塩類、アルキルホスフェート類、アルキルアリールホスフェート類、例えばリン酸トリスチリル類、さらには例えばポリアクリレート類、無水マレイン酸／オレフィンコポリマー（例えばソカラン（Sokalan；登録商標）ＣＰ９、ＢＡＳＦ）などのポリカルボキシレート類と、上記で言及した物質のアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムおよびアミン塩を含めたものなどがある。好ましいアニオン系界面活性剤は、少なくとも１個のスルホネート基を有するもの、特にはそれのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩である。
【０１０２】
ノニオン系界面活性剤の例には、アルキルフェノールアルコキシレート類、アルコールアルコキシレート類、脂肪族アミンアルコキシレート類、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、ヒマシ油アルコキシレート類、脂肪酸アルコキシレート類、脂肪族アミドアルコキシレート類、脂肪ポリジエタノールアミド類、ラノリンエトキシレート類、脂肪酸ポリグリコールエステル類、イソトリデシルアルコール、脂肪族アミド類、メチルセルロース、脂肪酸エステル類、アルキルポリグリコシド類、グリセリン脂肪酸エステル類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールブロックコポリマー類、ポリエチレングリコールアルキルエーテル類、ポリプロピレングリコールアルキルエーテル類、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールエーテルブロックコポリマー類（ポリエチレンオキサイド／ポリプロピレンオキサイドブロックコポリマー類）およびそれらの混合物などがある。好ましいノニオン系界面活性剤は、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルポリグリコシド類、グリセリン脂肪酸エステル類、ヒマシ油アルコキシレート類、脂肪酸アルコキシレート類、脂肪族アミドアルコキシレート類、ラノリンエトキシレート類、脂肪酸ポリグリコールエステル類およびエチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックコポリマー類ならびにそれらの混合物などがある。
【０１０３】
特に、本発明によるＳＣは、水系施用形態によって植物部分の濡れを改善する少なくとも一つの界面活性剤（湿展剤）およびＳＣ中での活性化合物粒子の分散を安定化させる少なくとも一つの界面活性剤（分散剤）を含む。湿展剤の量は、ＳＣの総重量に基づいて代表的には０．５〜１０重量％、特には０．５〜５重量％、特別には０．５〜３重量％の範囲である。分散剤の量は、ＳＣの総重量に基づいて、代表的には０．５〜１０重量％、特には０．５〜５重量％である。
【０１０４】
好ましい湿展剤は、アニオン性またはノニオン性のものであり、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属、アンモニウムおよびアミン塩を含むナフタレンスルホン酸類、さらには脂肪アルコールエトキシレート類、アルキルポリグリコシド類、グリセリン脂肪酸エステル類、ヒマシ油アルコキシレート類、脂肪酸アルコキシレート類、脂肪族アミドアルコキシレート類、脂肪族ポリジエタノールアミド類、ラノリンエトキシレート類および脂肪酸ポリグリコールエステル類から選択される。
【０１０５】
好ましい分散剤は、アニオン性もしくはノニオン性のものであり、例えばポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールブロックコポリマー類、ポリエチレングリコールアルキルエーテル類、ポリプロピレングリコールアルキルエーテル類、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールエーテルブロックコポリマー類、アルキルアリールホスフェート類、例えばリン酸トリスチリル類、リグノスルホン酸類、スルホン化ナフタレン類とホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドおよびフェノールそして適切であれば尿素との縮合物、さらにはフェノールスルホン酸、ホルムアルデヒドおよび尿素の縮合物、リグノ亜硫酸廃液およびリグノスルホネート類、ポリカルボキシレート類、例えばポリアクリレート類、無水マレイン酸／オレフィンコポリマー類（例えばソカラン（登録商標）ＣＰ９、ＢＡＳＦ）など、そして上記で言及した物質のアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムおよびアミン塩を含めたものから選択される。
【０１０６】
本発明によるＳＣに好適な粘度調節添加剤（増粘剤）は、特には製剤に疑似塑性流動、すなわち静止状態での高粘度と攪拌状態での低粘度を与える化合物である。好適なものは基本的には、懸濁液濃縮物中でこの目的に用いられる全ての化合物である。例えばベントナイト類またはアタパルガイト類（例えばエンゲルハルト（Engelhardt）からのアッタクレイ（登録商標））などの無機物質ならびに商品名ケルザン（Kelzan；登録商標、ケルコ（Kelco）から）、ロドポール（Rhodopol；登録商標）２３（ローヌ・プーラン（RhonePoulenc）から）またはビーガム（Veegum；登録商標、Ｒ．Ｔ．バンデルビルト（R.T.Vanderbilt）から）の商標で販売されているものなどのキサンタンガムのような多糖類およびヘテロ多糖類などの有機物質を挙げることができ、キサンタンガムを用いることが好ましい。非常に多くの場合、粘度調節添加剤の量は、ＳＣの総重量基準で０．１〜５重量％である。
【０１０７】
本発明によるＳＣに好適な消泡剤は、例えば、この目的に関して公知のシリコーン乳濁液（ワッカー（Wacker）からのシリコン（Silikon；登録商標）ＳＲＥまたはローディア（Rhodia）からのロドルシル（Rhodorsil；登録商標）、長鎖アルコール類、脂肪酸類、水系ロウ分散液の形態の脱泡剤、固体脱泡剤（いわゆるコンパウンド（Compounds））、有機フッ素化合物およびそれらの混合物である。消泡剤の量は、ＳＣの総重量基準で代表的には０．１〜１重量％である。
【０１０８】
殺細菌薬は、本発明による懸濁液濃縮物を安定化させるために加えることができる。好適な殺細菌薬は、例えばＩＣＩからのプロキセル（Proxel；登録商標）またはトル・ケミー（Thor Chemie）からのアクチサイド（A；登録商標）ＲＳまたはローム＆ハース（Rohm & Haas）からのカトン（Kathon；登録商標）ＭＫなどのイソチアゾロン類に基づいたものである。殺細菌剤の量は、ＳＣの総重量基準で代表的には０．０５〜０．５重量％である。
【０１０９】
好適な凍結防止剤は、液体多価アルコール類、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセリンである。凍結防止剤の量は、懸濁液濃縮物の総重量基準で通常は１〜２０重量％、特には５〜１０重量％である。
【０１１０】
適切であれば、本発明によるＳＣは、ｐＨを調節するための緩衝剤を含むことができる。緩衝剤の例には、例えばリン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸およびコハク酸などの弱い無機または有機酸のアルカリ金属塩がある。
【０１１１】
本発明は特には、水分散性粒剤（ＷＧ）または水和剤（ＷＰ）の形態での殺虫または殺寄生虫組成物に関するものである。そのような製剤は、微粉砕した粒子形状での結晶変態Ｉを含み、結晶変態Ｉの粒子が固体または粉末の形態で均一化されている。活性化合物粒子の径、すなわち９０重量％の活性化合物粒子が超えない径は、代表的には３０μｍ以下、特には２０μｍ以下である。本発明によるＷＧまたはＷＰ中の有利には少なくとも４０重量％、特には少なくとも６０重量％の粒子が、５μｍ以下の直径を有する。
【０１１２】
活性化合物以外に、水和剤または水分散性粒剤は代表的には、界面活性剤を含み、適切であればさらに、消泡剤、充填剤、結合剤および固化防止剤も含む。
【０１１３】
そのようなＷＧおよびＷＰでは、活性化合物の量、すなわち結晶変態Ｉおよび適切であれば別の活性化合物の総量は、ＷＧ／ＷＰの総重量基準で通常は１０〜９０重量％の範囲、特には２０〜７５重量％の範囲である。
【０１１４】
好ましい界面活性剤は、アニオン系界面活性剤およびノニオン系界面活性剤である。界面活性剤の量は、本発明によるＷＧまたはＷＰの総重量基準で通常は０．５〜２０重量％、特には１〜１５重量％、特に好ましくは１〜１０重量％である。好ましくは、界面活性剤は、少なくとも一つのアニオン系界面活性剤および少なくとも一つのノニオン系界面活性剤を含み、アニオン系界面活性剤：ノニオン系界面活性剤の比は、代表的には１０：１〜１：１０の範囲である。
【０１１５】
アニオン系界面活性剤の例には、アルキルアリールスルホネート類、フェニルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アルキルスルホネート類、アルキルエーテルサルフェート類、アルキルアリールエーテルサルフェート類、アルキルポリグリコールエーテルホスフェート類、ポリアリールフェニルエーテルホスフェート類、アルキルスルホスクシネート類、オレフィンスルホネート類、パラフィンスルホネート類、石油スルホネート類、タウライド類、サルコシド類、脂肪酸類、アルキルナフタレンスルホン酸類、ナフタレンスルホン酸類、リグノスルホン酸類、スルホン化ナフタレンとホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドおよびフェノールそして適切であれば尿素との縮合物、さらにはフェノールスルホン酸、ホルムアルデヒドおよび尿素の縮合物、リグノ亜硫酸廃液およびリグノスルホン酸塩類、アルキルホスフェート類、アルキルアリールホスフェート類、例えばリン酸トリスチリル類、さらには例えばポリアクリレート類、無水マレイン酸／オレフィンコポリマー（例えばソカラン（登録商標）ＣＰ９、ＢＡＳＦ）などのポリカルボキシレート類と、上記で言及した物質のアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムおよびアミン塩を含めたものなどがある。好ましいアニオン系界面活性剤は、少なくとも１個のスルホネート基を有するもの、特にはそれのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩である。
【０１１６】
ノニオン系界面活性剤の例には、アルキルフェノールアルコキシレート類、アルコールアルコキシレート類、脂肪族アミンアルコキシレート類、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、ヒマシ油アルコキシレート類、脂肪酸アルコキシレート類、脂肪族アミドアルコキシレート類、脂肪ポリジエタノールアミド類、ラノリンエトキシレート類、脂肪酸ポリグリコールエステル類、イソトリデシルアルコール、脂肪族アミド類、メチルセルロース、脂肪酸エステル類、アルキルポリグリコシド類、グリセリン脂肪酸エステル類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールブロックコポリマー類、ポリエチレングリコールアルキルエーテル類、ポリプロピレングリコールアルキルエーテル類、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールエーテルブロックコポリマー類（ポリエチレンオキサイド／ポリプロピレンオキサイドブロックコポリマー類）およびそれらの混合物などがある。好ましいノニオン系界面活性剤は、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルポリグリコシド類、グリセリン脂肪酸エステル類、ヒマシ油アルコキシレート類、脂肪酸アルコキシレート類、脂肪族アミドアルコキシレート類、ラノリンエトキシレート類、脂肪酸ポリグリコールエステル類およびエチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックコポリマー類ならびにそれらの混合物などがある。
【０１１７】
特に、本発明によるＷＧまたはＷＰは、水系施用形態によって製剤の濡れを改善する少なくとも一つの界面活性剤（湿展剤）および水系希釈液中での活性化合物粒子の分散を可能とする少なくとも一つの界面活性剤を含む。湿展剤の量は、ＷＧ／ＷＰの総重量に基づいて代表的には０．５〜１０重量％、特には０．５〜５重量％、特別には０．５〜３重量％の範囲である。分散剤の量は、ＷＧ／ＷＰの総重量に基づいて、代表的には０．５〜１０重量％、特には２．０〜８重量％である。
【０１１８】
好ましい湿展剤は、アニオン性またはノニオン性のものであり、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属、アンモニウムおよびアミン塩を含むナフタレンスルホン酸類、さらには脂肪アルコールエトキシレート類、アルキルポリグリコシド類、グリセリン脂肪酸エステル類、ヒマシ油アルコキシレート類、脂肪酸アルコキシレート類、脂肪族アミドアルコキシレート類、脂肪族ポリジエタノールアミド類、ラノリンエトキシレート類および脂肪酸ポリグリコールエステル類から選択される。
【０１１９】
好ましい分散剤は、アニオン性もしくはノニオン性のものであり、例えばポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールブロックコポリマー類、ポリエチレングリコールアルキルエーテル類、ポリプロピレングリコールアルキルエーテル類、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールエーテルブロックコポリマー類、アルキルアリールホスフェート類、例えばリン酸トリスチリル類、リン酸ナトリウム類、ラウリル硫酸ナトリウム、変性セルロースガム、ポリビニルピロリジノン、リグノスルホン酸類、スルホン化ナフタレン類とホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドおよびフェノールそして適切であれば尿素との縮合物、さらにはフェノールスルホン酸、ホルムアルデヒドおよび尿素の縮合物、リグノ亜硫酸廃液およびリグノスルホネート類、ポリカルボキシレート類、例えばポリアクリレート類、無水マレイン酸／オレフィンコポリマー類（例えばソカラン（登録商標）ＣＰ９、ＢＡＳＦ）など、そして上記で言及した物質のアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムおよびアミン塩を含めたものから選択される。
【０１２０】
本発明によるＷＧまたはＷＰに好適な消泡剤は、例えば、この目的に関して公知の獣脂石鹸（Agnique Soap L、フォーマスター石鹸（Foamaster Soap）Ｌ）、長鎖アルコール類、脂肪酸類、有機フッ素化合物およびそれらの混合物である。消泡剤の量は、ＷＧ／ＷＰの総重量基準で代表的には０．１〜１重量％である。
【０１２１】
本発明によるＷＧおよびＷＰに好適な充填剤、結合剤または追加の分散助剤は代表的には、製剤の残りの部分を構成している。これらは代表的には、例えばカオリンまたはアタパルガイトクレー、ヒュームドシリカもしくは沈降シリカ、珪藻土、硫酸アンモニウムまたはケイ酸カルシウムである。
【０１２２】
結晶変態Ｉは、接触および摂取の両方で効果的である。
【０１２３】
本発明の好ましい実施形態によれば、結晶変態Ｉは土壌処理を介して用いられる。土壌処理は、蟻類、シロアリ類、コオロギ類またはゴキブリ類に対して用いるのに特に好ましい。
【０１２４】
本発明の別の好ましい実施形態によれば、蟻類、シロアリ類、スズメバチ類、ハエ類、カ類、コオロギ類、バッタ類またはゴキブリ類などの非作物害虫に対する使用に関して、結晶変態Ｉは餌製剤に製造される。
【０１２５】
餌は、液体、固体または半固体製剤（例：ゲル）であることができる。固体餌は、例えば顆粒、ブロック、スティック、円板などの個々の用途に適した各種の形状および形態で形成することができる。液体餌は、各種装置に充填して、開口容器、噴霧装置、液滴源または蒸発源などの適切な施用を確実に行えるようにすることができる。ゲルは、水系または油系の基材に基づいたものとすることができ、粘性、水分保持または熟成の特性に関する特定の必要性に対して製剤することができる。
【０１２６】
組成物に用いられる餌は、蟻類、シロアリ類、スズメバチ類、ハエ類、カ類、コオロギ類、バッタ類などまたはゴキブリ類などの虫が食べるように刺激する上で十分に魅力的な製造物である。この誘引物質は、摂食刺激剤またはパラおよび／または性フェロモンから選択することができる。好適な摂取刺激剤は、例えば動物性および／または植物性のタンパク質（肉、魚または血液の飼料、昆虫の部分、コオロギ粉末、卵黄）から、動物および／または植物起源の脂肪およびオイルから、または有機の単糖類、オリゴ糖類もしくは多糖類、特にはショ糖、乳糖、果糖、ブドウ糖、グルコース、デンプン、ペクチンまたは糖蜜もしくは蜂蜜から、あるいは硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウムもしくは酢酸アンモニウムなどの塩から選択される。果実、穀物、植物、動物、昆虫またはそれらの特定の部分の新鮮または腐った部分も、摂食刺激剤として役立ち得る。
【０１２７】
フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者には公知である。
【０１２８】
本発明の組成物は、例えば他の農薬、殺虫剤、除草剤、硝酸アンモニウム、尿素、カリおよび過リン酸肥料などの肥料、植物毒物質および植物成長調節剤、薬害軽減剤および殺線虫剤などの他の有効成分を含むこともできる。これらの追加の成分は、順次または上記組成物と組み合わせて用いることができ、適切であれば使用直前にのみ加えることもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の有効成分で処理する前または後に、本発明の組成物を噴霧しても良い。
【０１２９】
本発明による結晶変態Ｉとともに用いることができる殺虫または殺寄生虫化合物の下記のリストは、可能な組み合わせを説明するためのものであるが、本発明をいかなる形でも限定するものではない。
【０１３０】
Ａ．１．有機（チオ）リン酸化合物：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドフォス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
Ａ．２．カーバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
Ａ．３．ピレスロイド：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩおよびＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
Ａ．４．成長調節剤：ａ）キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素類：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン（clofentazine）；ｂ）エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；ｃ）幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
Ａ．５．ニコチン受容体作働薬／拮抗薬化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド；下記式Γ１のチアゾール化合物：
【化２】
2009514830.tif 000005
【０１３１】
Ａ．６．ＧＡＢＡ拮抗薬化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール、ピリプロール、下記式Γ２のフェニルピラゾール化合物：
【化３】
2009514830.tif 000006
【０１３２】
Ａ．７．大環状ラクトン系殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン（lepimectin）、スピノサド；
Ａ．８．ＭＥＴＩ  Ｉ化合物：フェナザクイン（fenazaquin）、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
Ａ．９．ＭＥＴＩ  ＩＩおよびＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム（fluacyprim）、ヒドラメチルノン；
Ａ．１０．脱共役剤化合物：クロルフェナピル；
Ａ．１１．酸化的リン酸化阻害薬化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
Ａ．１２．脱皮撹乱剤化合物：シロマジン；
Ａ．１３．混合機能オキシダーゼ阻害薬化合物：ピペロニルブトキシド；
Ａ．１４．ナトリウムチャンネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン、
Ａ．１５．各種：ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ３のアミノイソチアゾール化合物：
【化４】
2009514830.tif 000007
【０１３３】
（式中、Ｒｉは、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３またはＨであり、ＲｉｉはＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）３である）、下記式Γ４のアントラニルアミド化合物
【化５】
2009514830.tif 000008
【０１３４】
（式中、Ａ１はＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり；ＸはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＦまたはＮであり、Ｙ′はＦ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｙ″は水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３であり、Ｂ１は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮであり、Ｂ２はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈであり、ＲＢは水素、ＣＨ３またはＣＨ（ＣＨ３）２である。）、ならびにＪＰ２００２２８４６０８、ＷＯ０２／８９５７９、ＷＯ０２／９０３２０、ＷＯ０２／９０３２１、ＷＯ０４／０６６７７、ＷＯ０４／２０３９９、ＪＰ２００４９９５９７、ＷＯ０５／６８４２３、ＷＯ０５／６８４３２またはＷＯ０５／６３６９４に記載のマロノニトリル化合物、特にはマロノニトリル化合物ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−ヘプチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ（２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−ヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２，２−ビス−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−ペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）およびＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）。
【０１３５】
群Ａの市販の化合物は、特にはThe Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)に記載されている。式Γ２のチオアミド類およびそれらの製造については、ＷＯ９８／２８２７９に記載されている。式Γ３のアミノイソチアゾール化合物およびそれらの製造については、ＷＯ００／０６５６６に記載されている。レピメクチンは、文献（Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004）から公知である。ベンクロチアズおよびそれの製造は、ＥＰ−Ａ１４５４６２１に記載されている。メチダチオンおよびパラオキソンならびにそれらの製造については、文献（Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001）に記載されている。アセトプロールおよびそれの製造については、ＷＯ９８／２８２７７に記載されている。メタフルミゾンおよびそれの製造については、ＥＰ−Ａ１４６２４５６に記載されている。フルピラゾホスは、文献（Pesticide Science 54, 1988, p.237-243）およびＵＳ４８２２７７９に記載されている。ピラフルプロールおよびそれの製造は、ＪＰ２００２１９３７０９およびＷＯ０１／００６１４に記載されている。ピリプロールおよびそれの製造は、ＷＯ９８／４５２７４およびＵＳ６３３５３５７に記載されている。アミドフルメトおよびそれの製造は、ＵＳ６２２１８９０およびＪＰ２１０１０９０７に記載されている。フルフェネリムおよびそれの製造は、ＷＯ０３／００７７１７およびＷＯ０３／００７７１８に記載されている。シフルメトフェンおよびそれの製造は、ＷＯ０４／０８０１８０に記載されている。式Γ４のアントラニルアミド類およびそれらの製造については、ＷＯ０１／７０６７１；ＷＯ０２／４８１３７；ＷＯ０３／２４２２２、ＷＯ０３／１５５１８、ＷＯ０４／６７５２８；ＷＯ０４／３３４６８；およびＷＯ０５／１１８５５２に記載されている。マロノニトリル化合物ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−
トリフルオロプロピル）マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−ヘプチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ（２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−ヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２，２−ビス−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−ペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）およびＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）はＷＯ０５／６３６９４に記載されている。
【０１３６】
上記混合物の一部のものは、相乗的活性を示す。
【０１３７】
この場合、結晶変態Ｉおよび群Ａ．１〜Ａ．１５の化合物は、同時に、すなわち一緒にもしくは別個にまたは順次で施用することができ、別個の施用する場合にその順序は防除手段の結果には影響しない。
【０１３８】
結晶変態Ｉおよび群Ａ．１〜Ａ．１５の１以上の化合物は通常、５００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：５０、特には５：１〜１：２０の重量比で施用される。
【０１３９】
所望の効果に応じて、、本発明による混合物の施用量は、５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは５０〜１５００ｇ／ｈａ、特には５０〜７５０ｇ／ｈａである。
【０１４０】
本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、卵、幼虫、蛹および成虫などのいずれかおよび全ての発達段階に施用することができる。害虫は、標的の害虫、それの食料源、生息場所、繁殖地またはそれの場所(locus)を殺虫有効量の本発明による結晶変態Ｉ、混合物または組成物と接触させることで防除することができる。
【０１４１】
「場所(locus)」とは、害虫が成長しているか成長可能な植物、種子、土壌、区域、材料または環境を意味する。
【０１４２】
「殺虫有効量」とは、壊死、死亡、成長遅延、予防および除去、破壊その他の標的生物の発生および活動を低減する効果を含む、成長に対して観察可能な効果を達成するのに必要な本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物の量を意味する。殺虫有効量は、本発明で使用される各種混合物／組成物で変動し得るものである。混合物／組成物の殺虫有効量は、所望の殺虫効果および期間、気候、標的の生物種、場所、施用形態などの一般的な条件に応じても変動する。
【０１４３】
本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、植物またはその植物が生長する土壌もしくは水との接触を含み、昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または感染から植物を保護するのに用いることもできる。
【０１４４】
本発明の文脈において、植物という用語は、植物全体、その植物の一部またはその植物の繁殖材料、すなわち種子または苗を指す。
【０１４５】
本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物で処理可能な植物には、全ての遺伝子操作植物またはトランスジェニック植物、例えば遺伝子工学的方法などの育種によって除草剤もしくは殺菌剤もしくは殺虫剤の作用を耐容する作物または既存の植物と比較して変わった特性を有しており、例えば従来の育種法および／または突然変異発生または組換え手順によって発生させることができる植物などがある。
【０１４６】
本発明の混合物および組成物の中には全身作用を持つものがあることから、葉害虫に対する植物苗条の保護ならびに土壌害虫に対する種子および根の処理に用いることができる。種子処理という用語は、当業界で公知の全ての好適な種子処理技術を含むものであり、それには種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、種子膜コーティング、種子多層コーティング、種子の外皮被覆、種子滴下および種子ペレット化などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１４７】
本発明はさらに、本発明による結晶変態Ｉまたは混合物もしくは組成物でコーティングしたまたはそれを含む種子をも包含するものである。
【０１４８】
種子という用語は、本当の種子、種子片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、切り枝、切った芽など（これらに限定されるものではない）の全ての種類の種子および植物繁殖体を包含するものであり、好ましい実施形態では本当の種子を意味するものである。
【０１４９】
好適な種子は、穀類、根菜類、油料作物、野菜、スパイス、装飾作物の種子、例えばデュラムおよび他の小麦、大麦、カラス麦、ライ麦、トウモロコシ（飼料トウモロコシおよびシュガートウモロコシ（sugar maize）／スイートコーンおよび飼料用トウモロコシ）、大豆、油料作物、アブラナ類、棉、ヒマワリ類、バナナ類、米、アブラナ、菜花、甜菜、飼料用ビート、ナス類、ジャガイモ類、草、芝、芝生、牧草、トマト類、リーキ類、カボチャ／スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、胡椒、キウリ類、メロン類、アブラナ種、メロン類、豆類、エンドウマメ類、ニンニク、タマネギ類、ニンジン類、ジャガイモ類などの塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ類、ペチュニア類、ゼラニウム／テンジクアオイ類、パンジー類およびホウセンカ類の種子である。
【０１５０】
さらに、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、育種、突然変異および／または遺伝子工学的方法によって除草剤または殺菌剤または殺虫剤または殺線虫剤の作用を耐容する植物からの種子の処理に用いることもできる。
【０１５１】
例えば、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、スルホニル尿素類（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、米国特許第５０１３６５９号）、イミダゾリノン類（例えばＵＳ６２２２１００、ＷＯ０１８２６８５、ＷＯ００２６３９０、ＷＯ９７４１２１８、ＷＯ９８０２５２６、ＷＯ９８０２５２７、ＷＯ０４／１０６５２９、ＷＯ０５／２０６７３、ＷＯ０３／１４３５７、ＷＯ０３／１３２２５、ＷＯ０３／１４３５６、ＷＯ０４／１６０７３参照）、グルホシネート型（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（例えばＷＯ９２／００３７７参照）からなる群からの除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物またはシクロヘキサジエノン／アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤（ＵＳ５１６２６０２、ＵＳ５２９０６９６、ＵＳ５４９８５４４、ＵＳ５４２８００１、ＵＳ６０６９２９８、ＵＳ６２６８５５０、ＵＳ６１４６８６７、ＵＳ６２２２０９９、ＵＳ６４１４２２２）の群から選択される除草剤に対して耐性である植物または植物をある種の害虫に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒）を産生する能力を有する棉などのトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）で用いることができる。
【０１５２】
さらに、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、例えば従来の育種法および／または突然変異の形成または組換え法によって発生させることができる、既存の植物と比較して改変された特性を有する植物からの種子の処理にも用いることができる。例えば、植物で合成されるデンプンを改変する目的での作物植物の組換え改変（例：ＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）または改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）について、多くの場合が報告されている。
【０１５３】
本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物の種子処理施用は、植物の播種前または植物の発芽前に種子に噴霧または散粉することで行う。
【０１５４】
種子の処理において、有効量の本発明による結晶変態Ｉ、混合物または組成物で種子を処理することで、相当する製剤の施用を行う。この場合、結晶変態Ｉの施用量は、０．１ｇ〜１０ｋｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは１ｇ〜５ｋｇ／種子１００ｋｇ、特には１ｇ〜２．５ｋｇ／種子１００ｋｇである。レタスおよびタマネギなどの特定の作物の場合、施用量はそれより高くなる場合がある。
【０１５５】
本発明による混合物および組成物は、接触（土壌、草、壁、蚊帳、カーペット、植物部分または動物部分を介して）および摂取（餌または植物部分）の両方を介して、さらには栄養交換および移動を介して有効となる。
【０１５６】
好ましい施用法は、水体に、土壌、ひび割れおよびすき間、牧場、堆肥層、下水道を介して、水中に、床、壁上に、あるいは周囲への噴霧施用および餌によるものである。
【０１５７】
本発明の別の好ましい実施形態によれば、蟻類、シロアリ類、スズメバチ類、ハエ類、カ類、コオロギ類、バッタ類またはゴキブリ類などの非作物害虫に対する使用に関して、本発明による混合物および組成物は餌製剤に製造される。
【０１５８】
餌は、液体、固体または半固体製剤（例：ゲル）であることができる。混合物／組成物で用いられる餌は、蟻類、シロアリ類、スズメバチ類、ハエ類、カ類、コオロギ類などまたはゴキブリ類などの虫が食べるように刺激する上で十分に魅力的な製造物である。この誘引物質は、当業界では容易に知られる摂食刺激剤またはパラおよび／または性フェロモンから選択することができる。
【０１５９】
本発明の混合物およびそれの個々の組成物を用いて昆虫によって伝染する感染疾患（例：マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ管フィラリア症およびレーシュマニア症）を制御する方法は、小屋および家の表面の処理、空中噴霧ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツエツエハエ罠などの含浸をも含む。繊維、ファブリック、ニット製品、不織布、網材料またはホイルおよび防水布への施用用の殺虫剤組成物は好ましくは、本発明の混合物、適宜に忌避剤および少なくとも一つの結合剤を含む組成物を包含する。
【０１６０】
本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、樹木、板塀、枕木などの木製材料および家、納屋、工場などの建造物だけでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電気コードおよびケーブル等を蟻および／またはシロアリから保護したり、作物または人間に蟻やシロアリが害を及ぼさないようにする（例えば、害虫が家屋や公共施設に侵入する場合）のに用いることができる。
【０１６１】
土壌処理または害虫が生息している場所もしくは巣への施用の場合、有効成分の量は、０．０００１〜５００ｇ／１００ｍ２、好ましくは０．００１〜２０ｇ／１００ｍ２の範囲である。
【０１６２】
材料保護における一般的な施用量は、例えば活性化合物０．０１ｇ〜１０００ｇ／被処理材料ｍ２、望ましくは０．１ｇ〜５０ｇ／ｍ２である。
【０１６３】
材料の含浸に用いられる殺虫剤組成物は代表的には、０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、より好ましくは１〜２５重量％の少なくとも一つの忌避剤および／または殺虫剤を含む。
【０１６４】
餌組成物で用いる場合、有効成分の代表的な含有量は、０．０００１重量％〜１５重量％、望ましくは０．００１重量％〜５重量％の活性化合物である。使用される組成物は、活性材料の溶媒、香味剤、保存剤、色素または苦み剤などの他の添加剤を含むこともできる。それの誘引性は、特殊な色、形状または質感によっても高められ得る。
【０１６５】
噴霧組成物で使用する場合、有効成分の含有量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
【０１６６】
作物植物の処理での使用においては、有効成分の施用量は、０．１ｇ〜４０００ｇ／ｈａ、望ましくは２５ｇ〜６００ｇ／ｈａ、より望ましくは５０ｇ〜５００ｇ／ｈａの範囲とすることができる。
【０１６７】
害虫による侵入および感染に対してヒトなどの温血動物ならびに魚を治療、制御、予防および保護する上で好適な混合物を提供することも本発明の目的である。動物および／またはヒトの体表または体内での害虫防除で遭遇し得る問題は、冒頭部分で説明したものと同様であり、すなわち施用量の低減の必要性および／または高い活性スペクトラムおよび／またはノックダウン活性と長期防除との組み合わせおよび／または耐性管理である。
【０１６８】
本発明はさらに、ノミ目、膜翅目、半翅目、直翅目、ダニ目、シラミ類および双翅目の害虫による侵入および感染に対してヒトを含む温血動物および魚を治療、制御、予防および保護する方法であって、前記動物に対して、殺虫有効量の本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物を経口、局所または非経口で投与または施用する段階を有する方法をも提供する。
【０１６９】
本発明はさらに、ノミ目、膜翅目、半翅目、直翅目、ダニ目、シラミ類および双翅目の害虫による侵入および感染に対して温血動物および魚を治療、制御、予防および保護するための組成物であって、殺虫有効量の本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物を含む組成物の製造方法を提供する。
【０１７０】
上記の方法は、牛、羊、豚、ラクダ、鹿、馬、家禽、ヤギ、犬および猫ならびにヒトなどの温血動物での侵入および感染を制御および予防する上で特に有用である。
【０１７１】
シラミ、ハジラミ類、マダニ類、ヒツジバエ（nasalbots）、ヒツジシラミバエ類、サシバエ類、キンバエ類、ハエ類、ハエウジ（myiasitic fly larvae）、ツツガムシ類、ブヨ類、蚊類およびノミ類など（これらに限定されるものではない）の温血動物および魚への侵入は、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物によって制御、予防または消失させることができる。
【０１７２】
温血動物への経口投与の場合、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、液剤、ペースト、懸濁液、水薬、ゲル、錠剤、ボラスおよびカプセルとして製剤することができる。さらに、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、飲料水中にて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択される製剤は、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物を０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重／日で動物に提供すべきである。
【０１７３】
あるいは、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、非経口的に、例えば第一胃内、筋肉、静脈または皮下の注射によって動物に投与することができる。本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、皮下注射用に生理的に許容される担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、皮下投与用にインプラントに製剤することができる。さらに、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、動物に対して経皮的に投与することができる。非経口投与の場合、選択される製剤は、本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物を０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重／日で動物に提供すべきである。
【０１７４】
本発明による結晶変態Ｉ、混合物および組成物は、浸漬液、ダスト、粉剤、カラー、円形飾り、噴霧剤、スポット−オン（spot-on）およびポア−オン（pour-on）製剤の形態で動物に局所施用することもできる。局所施用の場合、浸漬液および噴霧剤は、通常は０．５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍの結晶変態Ｉを含む。さらに、結晶変態Ｉは、動物用の耳タグとして、特には牛および羊などの四肢動物用の耳タグとして製剤することができる。
【０１７５】
下記の図および実施例は本発明を説明する上で役立つものであって、本発明を限定するものと理解すべきではない。
【０１７６】
製造例
実施例１：イソプロパノール／水からの結晶化による変態Ｉの製造
純度９６重量％を有する化合物Ｉの粗樹脂５０ｇをイソプロパノール１００ｇに溶かした。全ての材料が完全に溶解するまで、混合物を２３〜２５℃で攪拌した。水１０ｇを加えた後、生成物の結晶化が起こった。懸濁液を６０分間攪拌した後、２回目の水９０ｇを加えた。攪拌を６０分間続けた。次に、生成物をヌッチェフィルターで濾過した。水３４ｇで洗浄した後、得られた結晶固体を、減圧（１０〜２０ｈＰａ（１０〜２０ｍｂａｒ））下に５０℃で６０時間かけて乾燥した。そうして、結晶生成物４４ｇを得た。結晶化収率：８８％、含有率：＞９９％、融点：７９．６°Ｃ、融解熱：６２．４Ｊ／ｇ。得られた材料は、下記の表２に列記した反射を有する、図１に示したＸ線粉末回折図を有する。従って、その結晶生成物は、結晶変態Ｉと確認された。
【表２】
2009514830.tif 000009
【０１７７】
実施例２：シード結晶を加えてのイソプロパノール／水からの結晶化による変態Ｉの製造
純度９０重量％を有する化合物Ｉの粗樹脂８８ｇを、４０℃まで加熱することで補助したイソプロパノール１５９ｇ中に溶解させた。材料が全て完全に溶解するまで（約３０分間攪拌後）、混合物を２３〜２５℃で攪拌した。１５分間かけて、水８０ｇを加えた。水を添加した後、シード結晶を加え、２３〜２５℃での攪拌を０．５時間続けた。その期間後、２回目の水（８０ｇ）を１５分間かけて加えた。さらに３０分後、結晶生成物のかなりの沈澱が生じていた。懸濁液を１４時間攪拌し、ヌッチェフィルターを用いて濾過した。水３４ｇで洗浄した後、得られた結晶固体を減圧下に（１０〜２０ｈＰａ（１０〜２０ｍｂａｒ））４５℃で１２時間の期間をかけて乾燥させた。これによって、結晶生成物６７ｇが得られた。結晶化収率：８０％、含有率：９５％、融点：７９．４℃。
【０１７８】
分析：
図１に示したＸ線粉末回折図は、２５℃でのＣｕ−Ｋα放射線を用いて０．０２°ずつ増加させながら２θ＝２°〜６０°の範囲の反射配置でシーメンス（Siemens）Ｄ−５０００回折計（製造者：ブルカー（Bruker）ＡＸＳ）を用いて得た。認められた２θ値を用いて、記載の格子面間隔ｄを計算した。図１において、ピーク強度（ｙ軸：カウントでの線形強度）を、２θ角度（角度２θでのｘ軸）に対してプロットしてある。
【０１７９】
ここで示した融解熱は、＋３０〜＋３５０℃の範囲で加熱速度５Ｋ／分でとし、アルゴン流量７０ｍＬ／分でのネッチ（NETZSCH）からの同時熱分析装置ＳＴＡ４４９を用いるＴＧＡによって測定した。サンプルの量は３５〜４０ｍｇとした。
【０１８０】
ここで示した融点は、加熱速度３℃／分としたビュッキ（Buchi）Ｂ５４５で測定した値を指す。
【図面の簡単な説明】
【０１８１】
【図１】変態ＩのＸ線粉末回折図である。
【図１】
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【手続補正書】
【提出日】平成19年9月4日(2007.9.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
三斜晶系で存在するＮ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（化合物Ｉ）の結晶変態Ｉ。
【請求項２】
前記三斜晶系が空間群Ｐ−１である請求項１に記載の結晶変態Ｉ。
【請求項３】
２５℃でのＸ線粉末回折図で、下記の反射：
（１）ｄ＝１７．１±０．５Å
（２）ｄ＝１１．５±０．２Å
（３）ｄ＝９．９±０．２Å
（４）ｄ＝８．９±０．２Å
（５）ｄ＝７．３５±０．０５Å
（６）ｄ＝７．１５±０．０５Å
（７）ｄ＝６．１７±０．０５Å
（８）ｄ＝４．９５±０．０５Å
のうちの少なくとも５個を示す化合物Ｉの結晶変態Ｉ。
【請求項４】
７６．０〜８０．５℃の範囲の融点を有する請求項１〜３のうちのいずれか１項に記載の結晶変態Ｉ。
【請求項５】
少なくとも９８重量％の化合物Ｉ含有率を有する請求項１〜４のうちのいずれか１項に記載の結晶変態Ｉ。
【請求項６】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する結晶変態Ｉと、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する結晶変態Ｉとは異なる形態の化合物Ｉとを含む固体化合物Ｉ。
【請求項７】
ｉ）請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態と異なる形態の化合物Ｉの有機溶媒または溶媒混合物中の溶液を調製する段階；
ｉｉ）化合物Ｉの結晶化を行う段階；ならびに
ｉｉｉ）得られた沈澱を単離する段階
を有し、
段階ｉ）において、前記有機溶媒または溶媒混合物が、少なくとも一つの完全に水混和性の有機溶媒Ｌ１を含み、前記完全に水混和性の有機溶媒Ｌ１がＣ１〜Ｃ４−アルカノールから選択されるものである、
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する結晶変態Ｉの製造方法。
【請求項８】
段階ｉ）を、有機溶媒または溶媒混合物中に、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態とは異なる形態の化合物Ｉを溶かすことで行う請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記Ｃ１〜Ｃ４−アルカノールがイソプロパノールである請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
段階ｉｉ）において、化合物Ｉの前記結晶化を、段階ｉ）で得られた溶液に水を加えることで行う請求項７〜９のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
段階ｉｉ）を、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する結晶変態Ｉのシード結晶の存在下に行う請求項７〜１０のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
活性成分として、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態Ｉおよび１以上の殺虫性または殺寄生虫性化合物を含む、相乗的な殺虫または殺寄生虫混合物。
【請求項１３】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項１２に定義する混合物、ならびに殺虫もしくは殺寄生虫のために許容される担体および／または補助剤を含む殺虫または殺寄生虫組成物。
【請求項１４】
水系懸濁液濃縮物の形態での請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
水分散性粒剤の形態での請求項１３に記載の組成物。
【請求項１６】
水和剤の形態での請求項１３に記載の組成物。
【請求項１７】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物または請求項１３〜１６のうちのいずれか１項に定義する組成物の害虫防除における使用。
【請求項１８】
害虫またはそれの食料源、生息場所、繁殖地もしくはそれの場所を、殺虫有効量の請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物または請求項１３〜１６のうちのいずれか１項に定義する組成物と接触させる段階を有する、害虫の防除方法。
【請求項１９】
植物の葉または茎に、殺虫有効量の請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物または請求項１３〜１６のうちのいずれか１項に定義する組成物を施用する段階を有する、害虫による侵入および攻撃から植物を保護する方法。
【請求項２０】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物または請求項１３〜１６のうちのいずれか１項に定義する組成物を、５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの量で施用する請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項２１】
前記害虫が、昆虫、クモまたは線虫である請求項１７に記載の使用および請求項１８〜２０のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２２】
前記害虫が、唇脚綱および倍脚綱ならびに等翅目、双翅目、ゴキブリ類（ゴキブリ目）、ハサミムシ類、半翅目、膜翅目、直翅目、ノミ目、シミ目、シラミ目およびコナダニ類から選択される非作物害虫である請求項１７もしくは２１に記載の使用または請求項１８〜２０のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２３】
殺虫有効量の、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物または請求項１３〜１６のうちのいずれか１項に定義する組成物と種子を接触させる段階を有する、種子の保護方法。
【請求項２４】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物または請求項１３〜１６のうちのいずれか１項に定義する組成物を０．１ｇ〜１０ｋｇ／種子１００ｋｇの量で施用する請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物を０．１ｇ〜１０ｋｇ／種子１００ｋｇの量で含む種子。
【請求項２６】
動物の体内および体表での寄生虫を駆除する上での、請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物または請求項１３〜１６のうちのいずれか１項に定義する組成物の使用。
【請求項２７】
殺寄生虫有効量の請求項１〜５のうちのいずれか１項に定義する変態または請求項６に定義する固体化合物Ｉまたは請求項１２に定義する混合物または請求項１３〜１６のうちのいずれか１項に定義する組成物を動物に対して経口、局所または非経口的に投与または施用する段階を有する、寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療、制御、予防または保護する方法。
【国際調査報告】
2009514830.tif 000011
2009514830.tif 000012
2009514830.tif 000013
2009514830.tif 000014