(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2009522222.tif 000214の置換チアゾール、その製造のための方法、これら化合物を含有する医薬、および医薬を製造するためのその使用に関する。
2009522222.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2009522222.tif 000128
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または少なくとも単置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または少なくとも単置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または少なくとも単置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換のアリール；非置換または少なくとも単置換のヘテロアリール；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
またはＲ１およびＲ２は、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって非置換または少なくとも単置換のフェニレン基を形成し；
Ｒ３、Ｒ８およびＲ５４は、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１６およびＲ１７またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３０およびＲ３１またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３４およびＲ３５またはＲ３６およびＲ３７またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５またはＲ４６およびＲ４７またはＲ４８およびＲ４９またはＲ５０およびＲ５１またはＲ５２およびＲ５３は、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって一般式Ａ
【化２】
2009522222.tif 000129
の基を形成し；
またはＲ６およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｂ
【化３】
2009522222.tif 000130
の基を形成し、
ｍおよびｑは、それぞれ１、２、３、４または５を表し；
ｎおよびｐは、それぞれ０、１、２、３または４を表し；
ｋおよびｏは、それぞれ０または１を表し；
ここで、ｍ、ｎ、およびｋの合計、またはｐ、ｑ、ｏの合計はそれぞれ１、２、３、４、５、または６であり；
またはＲ３およびＲ６は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｃ
【化４】
2009522222.tif 000131
の基を形成し；
またはＲ４およびＲ８は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｄ
【化５】
2009522222.tif 000132
の基を形成し；
ｒおよびｕはそれぞれ１、２、３または４を表し；
ｔおよびｗはそれぞれ０、１、２または３を表し；
ｓおよびｖはそれぞれ０または１を表し；
ここで、ｒ、ｓおよびｔの合計、またはｕ、ｖおよびｗの合計はそれぞれ１、２、３、４または５であり、
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｅ
【化６】
2009522222.tif 000133
の基を形成し、
ｘおよびｙはそれぞれ１または２を表し；
ｚは０または１を表し、
ここで、ｘ、ｙおよびｚの合計は３または４であり；
またはＲ４およびＲ６は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｆ
【化７】
2009522222.tif 000134
の基を形成し；
ａａおよびｃｃは、相互に独立して、それぞれ１、２、３、４または５を表し；
ｂｂは、０または１を表し；
ここで、ａａ、ｂｂおよびｃｃの合計は１、２、３、４、５または６であり；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基、そしてＲ６およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｇ
【化８】
2009522222.tif 000135
の基を形成し；
ｄｄおよびｅｅは、相互に独立して、それぞれ１、２、３または４を表し；
またはＲ３およびＲ６は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｈ
【化９】
2009522222.tif 000136
の基を形成し、
ｆｆおよびｇｇは、相互に独立して、それぞれ１、２または３を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｋ
【化１０】
2009522222.tif 000137
の基を形成し；
ｈｈは、１、２、３または４を表し；
ｋｋは、１、２、３、４、５または６を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｌ
【化１１】
2009522222.tif 000138
の二環状基を形成し；
ｍｍは、１、２または３を表し；
ｎｎは、１または２を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｍ
【化１２】
2009522222.tif 000139
の二環状基を形成し；
ｐｐは、１または２を表し；
ｑｑは、１、２、または３を表し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ５４を表し；
Ｒ９は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル；または−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４およびＲ７５は、相互に独立して、それぞれ非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル；または−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である］の置換チアゾール。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または少なくとも単置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または少なくとも単置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または少なくとも単置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換のアリール；非置換または少なくとも単置換のヘテロアリール；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
またはＲ１およびＲ２は、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって非置換または少なくとも単置換のフェニレン基を形成し；
Ｒ３、Ｒ８およびＲ５４は、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１６およびＲ１７またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３０およびＲ３１またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３４およびＲ３５またはＲ３６およびＲ３７またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５またはＲ４６およびＲ４７またはＲ４８およびＲ４９またはＲ５０およびＲ５１またはＲ５２およびＲ５３は、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって一般式Ａ
【化１３】
2009522222.tif 000140
の基を形成し；
またはＲ６およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｂ
【化１４】
2009522222.tif 000141
の基を形成し、
ｍおよびｑは、それぞれ１、２、３、４または５を表し；
ｎおよびｐは、それぞれ０、１、２、３または４を表し；
ｋおよびｏは、それぞれ０または１を表し；
ここで、ｍ、ｎ、およびｋの合計、またはｐ、ｑ、ｏの合計はそれぞれ１、２、３、４、５、または６であり；
またはＲ３およびＲ６は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｃ
【化１５】
2009522222.tif 000142
の基を形成し；
またはＲ４およびＲ８は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｄ
【化１６】
2009522222.tif 000143
の基を形成し；
ｒおよびｕはそれぞれ１、２、３または４を表し；
ｔおよびｗはそれぞれ０、１、２または３を表し；
ｓおよびｖはそれぞれ０または１を表し；
ここで、ｒ、ｓおよびｔの合計、またはｕ、ｖおよびｗの合計はそれぞれ１、２、３、４または５であり、
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｅ
【化１７】
2009522222.tif 000144
の基を形成し、
ｘおよびｙはそれぞれ１または２を表し；
ｚは０または１を表し、
ここで、ｘ、ｙおよびｚの合計は３または４であり；
またはＲ４およびＲ６は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｆ
【化１８】
2009522222.tif 000145
の基を形成し；
ａａおよびｃｃは、相互に独立して、それぞれ１、２、３、４または５を表し；
ｂｂは、０または１を表し；
ここで、ａａ、ｂｂおよびｃｃの合計は１、２、３、４、５または６であり；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基、そしてＲ６およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｇ
【化１９】
2009522222.tif 000146
の基を形成し；
ｄｄおよびｅｅは、相互に独立して、それぞれ１、２、３または４を表し；
またはＲ３およびＲ６は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｈ
【化２０】
2009522222.tif 000147
の基を形成し、
ｆｆおよびｇｇは、相互に独立して、それぞれ１、２または３を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｋ
【化２１】
2009522222.tif 000148
の基を形成し；
ｈｈは、１、２、３または４を表し；
ｋｋは、１、２、３、４、５または６を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｌ
【化２２】
2009522222.tif 000149
の二環状基を形成し；
ｍｍは、１、２または３を表し；
ｎｎは、１または２を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｍ
【化２３】
2009522222.tif 000150
の二環状基を形成し；
ｐｐは、１または２を表し；
ｑｑは、１、２、または３を表し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ５４を表し；
Ｒ９は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル；または−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４およびＲ７５は、相互に独立して、それぞれ非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル；または−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
ここで、
前記アルキル基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記アルケニル基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記アルキニル基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基およびヘテロアルキニル基は、それぞれ２成員、３成員、４成員、５成員、６成員、７成員、８成員、９成員、１０成員、１１成員または１２成員であり；
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基およびヘテロアルキニル基は、それぞれ場合により、相互に独立して、鎖成員として酸素、イオウおよび窒素からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を有し；
前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基およびヘテロアルキニル基は、それぞれ、場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−ＳＯ３Ｈからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここでフェニル基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうる；
前記シクロアルキル基は、それぞれ３、４、５、６、７、８または９個の炭化水素原子を環構成要素として有し；
前記シクロアルケニル基は、それぞれ３、４、５、６、７、８または９個の炭化水素原子を環構成要素として有し；
前記ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ３員環、４員環、５員環、６員環、７員環、８員環または９員環であり；
前記ヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ４員環、５員環、６員環、７員環、８員環または９員環であり；
前記ヘテロシクロアルキル基およびヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ場合により、相互に独立して、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環構成要素として有し；
前記シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基またはヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−５−アルキル）およびフェニルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここでフェニル基は、それぞれ、非置換であり、または、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキルおよび−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここで前記フェニル基は、好ましくは、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうる；
前記アルキレン基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記アルケニレン基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記アルキニレン基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基およびヘテロアルキニレン基は、それぞれ２成員、３成員、４成員、５成員、６成員、７成員、８成員、９成員、１０成員、１１成員または１２成員であり；
前記ヘテロアルキレン−、ヘテロアルケニレン−およびヘテロアルキニレン基は、それぞれ場合により、相互に独立して、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を鎖成員として有し；
前記アルキレン−、アルケニレン−、アルキニレン−、ヘテロアルキレン−、ヘテロアルケニレン−およびヘテロアルキニレン基は、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、フェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＳＨ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−ＳＯ３Ｈからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここでフェニル基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２および−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうる；
前記アリール基は、単環状または二環状であり、そして６、１０または１４個の炭素原子を有し；
前記ヘテロアリール基は、単環状、二環状、または三環状であり、そして５員環、６員環、７員環、８員環、９員環、１０員環、１１員環、１２員環、１３員環または１４員環であり；
前記５〜１４員成のヘテロアリール基は、場合により、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を環構成要素として有し；
そして前記フェニレン基、アリール基およびヘテロアリール基は、それぞれ場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、Ｎ（Ｃ１−５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジルおよびフェネチルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここで環状置換基もしくはこの置換基自体の環状基は、場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２および−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうる；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリルおよびイソキサゾリルからなる群から選択される基を表すが、これはそれぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合され、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリルおよびイソキサゾリルからなる群から選択される基を表すが、これはそれぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合され、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、非置換でありまたは互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されているフェニル基を形成することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３、Ｒ８およびＲ５４が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；
非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−８−シクロアルキル；
または、それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；または、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合され、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており、
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１６およびＲ１７またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３０およびＲ３１またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３４およびＲ３５またはＲ３６およびＲ３７またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５またはＲ４６およびＲ４７またはＲ４８およびＲ４９またはＲ５０およびＲ５１またはＲ５２およびＲ５３が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表すことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって、
【化２４】
2009522222.tif 000151
からなるから選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【化２５】
2009522222.tif 000152
からなる群から選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって
【化２６】
2009522222.tif 000153
からなる群から選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【化２７】
2009522222.tif 000154
からなる群から選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【化２８】
2009522222.tif 000155
からなる群から選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【化２９】
2009522222.tif 000156
からなる群から選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基、そしてＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【化３０】
2009522222.tif 000157
からなる群から選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、
【化３１】
2009522222.tif 000158
からなる群から選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【化３２】
2009522222.tif 000159
からなる群から選択される基を形成することを特徴とする、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、
【化３３】
2009522222.tif 000160
からなる群から選択される二環状基を形成することを特徴とする、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、
【化３４】
2009522222.tif 000161
からなる群から選択される二環状基を形成することを特徴とする、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ９が、Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；
非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３およびフェニルからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていることを特徴とする、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４およびＲ７５が、相互に独立して、それぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていることを特徴とする、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換Ｃ１−６−アルキル、または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される、それぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換Ｃ１−６−アルキル、または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される、それぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、非置換であり、または、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されているフェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；
非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−６−シクロアルキル；
または、それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているフェニル基を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、およびＲ４５が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；
非置換Ｃ１−６−アルキル；または、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているフェニル、ベンジルおよびフェネチルからなる群から選択される基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１６およびＲ１７またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３４およびＲ３５またはＲ３６およびＲ３７またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって、
【化３５】
2009522222.tif 000162
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【化３６】
2009522222.tif 000163
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【化３７】
2009522222.tif 000164
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【化３８】
2009522222.tif 000165
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【化３９】
2009522222.tif 000166
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【化４０】
2009522222.tif 000167
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基、そしてＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【化４１】
2009522222.tif 000168
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、
【化４２】
2009522222.tif 000169
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【化４３】
2009522222.tif 000170
からなる群から選択される基を形成し；
Ｒ９が、Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；
非置換Ｃ１−６−アルキル；非置換Ｃ３−７−シクロアルキル；非置換Ｃ５−６−シクロアルケニル；非置換５〜７員成のヘテロシクロアルキルおよび非置換５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；
またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３およびフェニルからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており；
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０が、相互に独立して、それぞれ非置換Ｃ１−６−アルキル；非置換Ｃ３−７−シクロアルキル；非置換Ｃ５−６−シクロアルケニル；非置換５〜７員成のヘテロシクロアルキルおよび非置換５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形であることを特徴とする、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択され、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されているフェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基；またはベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、およびＲ４５が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって、
【化４４】
2009522222.tif 000171
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【化４５】
2009522222.tif 000172
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【化４６】
2009522222.tif 000173
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【化４７】
2009522222.tif 000174
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【化４８】
2009522222.tif 000175
を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【化４９】
2009522222.tif 000176
を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【化５０】
2009522222.tif 000177
を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【化５１】
2009522222.tif 000178
を形成し；
Ｒ９が、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；
またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３およびフェニルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０が、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；またはフェニル−、ベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形であることを特徴とする、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択され、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されているフェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基；またはベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって、
【化５２】
2009522222.tif 000179
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【化５３】
2009522222.tif 000180
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【化５４】
2009522222.tif 000181
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【化５５】
2009522222.tif 000182
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【化５６】
2009522222.tif 000183
を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【化５７】
2009522222.tif 000184
を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【化５８】
2009522222.tif 000185
を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【化５９】
2009522222.tif 000186
を形成し；
Ｒ９が、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３および−Ｓ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０が、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；またはフェニル−、ベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形であることを特徴とする、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される基を表し；
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基；またはベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【化６０】
2009522222.tif 000187
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【化６１】
2009522222.tif 000188
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【化６２】
2009522222.tif 000189
を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【化６３】
2009522222.tif 000190
を形成し；
Ｒ９が、フェニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３および−Ｓ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６７およびＲ６８が、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形であることを特徴とする、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１が、Ｈ、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
Ｒ２が、Ｈ、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になってフェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；またはシクロプロピルを表し；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が、それぞれＨを表し；
Ｒ６が、Ｈ、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し、
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）を表し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ基と一緒になって、
【化６４】
2009522222.tif 000191
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ基と一緒になって、
【化６５】
2009522222.tif 000192
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ基と一緒になって、次の基
【化６６】
2009522222.tif 000193
を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＨ−ＣＨ基と一緒になって次の基
【化６７】
2009522222.tif 000194
を形成し；
そしてＲ９が、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−シアノ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、（２，４）−ジフルオロ−フェニル、（２，４）−ジクロロ−フェニル、（３，５）−ジクロロ−フェニル、（３，５）−ジフルオロ−フェニル、２−チオフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−ジフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、４−ジフルオロメチル−フェニル、２−フルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、４−フルオロメチル−フェニル、３−ニトロ−フェニル、３−エテニル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−アリル−フェニル、３−ブロモフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニルおよび４−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表し；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形であることを特徴とする、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
［１］  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［２］  Ｎ−メチル−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミドヒドロクロリド、
［３］  １−チアゾール−２−イル−４−（３−フェニル−プロピオリル）−１，４−ジアゼパン、
［４］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［５］  Ｎ−（２−（（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［６］  ３−フェニル−Ｎ−（２−（チアゾール−２−イルアミノ）シクロヘキシル）プロピオールアミド、
［７］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−メチル−フェニル）−プロピオールアミド、
［８］  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９］  Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［１０］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル−３−フェニルプロピオールアミド、
［１１］  ３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン、
［１２］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［１３］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−シアノ−フェニル）−プロピオールアミド、
［１４］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［１５］  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１６］  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド、
［１７］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（ピリド−２−イル）−プロピオールアミド、
［１８］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［１９］  Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［２０］  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド、
［２１］  Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（ｔｏｌ−３−イル）−プロピオールアミド、
［２２］  ３−メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン、
［２３］  Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）−アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミドヒドロクロリド、
［２４］  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）プロピオールアミド、
［２５］  Ｎ−（２−メチル（５−エトキシカルボニル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［２６］  Ｎ−（２−メチル（４−エトキシカルボニル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［２７］  ３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン、
［２８］  ３−（メチル−（チアゾール−２−イル）−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン、
［２９］  Ｎ−（２−（メチル−（４−メチル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［３０］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（メチル（５−メチルチアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミド
［３１]  Ｎ−（２−（（５−ブロモチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド、
［３２］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［３３］  Ｎ−（２−（（４−ブロモチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド、
［３４］  メチル２−（（２−（３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド）エチル）（メチル）アミノ）チアゾール−５−カルボン酸塩、
［３５］  １−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン、
［３６］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［３７］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（４−クロロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド、
［３８］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−クロロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド、
［３９］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４０］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４１］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（エチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミド、
［４２］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−シアノチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド、
［４３］  １−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン、
［４４］  １−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）ピロリジン、
［４５］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［４６］  ３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４７］  ３−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４８］  ３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４９］  ３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［５０］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｐ−トリルプロピオールアミド、
［５１］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［５２］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［５３］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［５４］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［５５］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［５６］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｐ−トリルプロピオールアミド、
［５７］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［５８］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｏ−トリルプロピオールアミド、
［５９］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［６０］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［６１］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［６２］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［６３］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−フルオロ４−メチルフェニル）プロピオールアミド、
［６４］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［６５］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［６６］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｏ−トリルプロピオールアミド、
［６７］  ３−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［６８］  ３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［６９］  ３−（２、４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７０］  ３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７１］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［７２］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｍ−トリルプロピオールアミド、
［７３］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｐ−トリルプロピオールアミド、
［７４］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｍ−トリルプロピオールアミド、
［７５］  ３−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７６］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［７７］  ３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７８］  ３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７９］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピオールアミド、
［８０］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｏ−トリルプロピオールアミド、
［８１］  ３−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［８２］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｍ−トリルプロピオールアミド、
［８３］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｏ−トリルプロピオールアミド、
［８４］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｐ−トリルプロピオールアミド、
［８５］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［８６］  ３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［８７］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［８８］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［８９］  ３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９０］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［９１］  ３−（２、４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９２］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［９３］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［９４］  ３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９５］  ３−（２、４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９６］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２、４−ジフルオロフェニル）プロピオールアミド、
［９７］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［９８］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［９９］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｍ−トリルプロピオールアミド、
［１００］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド、
［１０１］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（チオフェン−２−イル）プロピオールアミド、
［１０２］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２、４−ジクロロフェニル）プロピオールアミド、
［１０３］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［１０４］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオールアミド、
［１０５］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１０６］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（チオフェン−２−イル）プロピオールアミド、
［１０７］  ３−（２、４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１０８］  ３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１０９］  ３−（３、５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１０］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１１］  ３−（２、４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１２］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１３］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（チオフェン−２−イル）プロピオールアミド、
［１１４］  ３−（２、４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１５］  ３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１６］  ３−（３、５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１７］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（チオフェン−２−イル）プロピオールアミド、
［１１８］  ３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１９］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−２−イル）プロピオールアミド、
［１２０］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１２１］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［１２２］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−２−イル）プロピオールアミド、
［１２３］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−３−イル）プロピオールアミド、および
［１２６］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−フルオロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド
からなる群から選択され、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形での、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
２０００ｎＭより低い、好ましくは、１０００ｎＭより低い、特に好ましくは、７００ｎＭよりも低い、非常に特に好ましくは、１００ｎＭよりも低い、またさらに好ましくは、３０ｎＭよりも低い濃度で２０℃〜２５℃の温度下にブタ脳ホモジネートのタンパク質４５０μｇ中で６０分のインキュベーション後、［３Ｈ］−２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリジンの５０パーセントの置換を引き起こし、５ｎＭの濃度で存在することを特徴とする請求項１〜２６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
一般式Ｉの化合物を製造するための方法であって、一般式ＩＩ
【化６８】
2009522222.tif 000195
［式中、基Ｒ１およびＲ２が、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種が、一般式ＩＩＩ
【化６９】
2009522222.tif 000196
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有する］の化合物少なくとも１種と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基および（または）少なくとも１種の金属有機化合物および（または）少なくとも１種の金属ヒドリド試薬の存在下、または少なくとも１種の銅塩の存在下、および場合により、少なくとも１種の金属の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＩＶ
【化７０】
2009522222.tif 000197
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＩＩの化合物少なくとも１種が、一般式Ｖ
【化７１】
2009522222.tif 000198
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有し、そしてＰＧが保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物少なくとも１種と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基および（または）少なくとも１種の金属有機化合物および（または）少なくとも１種の金属ヒドリド試薬の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式ＶＩ      
【化７２】
2009522222.tif 000199
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＰＧが前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種へ変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
および場合により、一般式ＶＩ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＰＧが前記の意味を有し、そしてＲ３が水素を表す］の化合物少なくとも１種が、化合物少なくとも１種Ｒ３−Ｘ［式中、Ｒ３が、水素を除き前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基を表す］と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、少なくとも１種の金属ヒドリド試薬の存在下、特に好ましくは、ナトリウムヒドリドの存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式ＶＩａ
【化７３】
2009522222.tif 000200
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＰＧが前記の意味を有し、そしてＲ３が水素原子を表さない］の対応する化合物少なくとも１種へ変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＸＩＩＩ
【化７４】
2009522222.tif 000201
［式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有する］の化合物少なくとも１種が、一般式ＸＩＶ
【化７５】
2009522222.tif 000202
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＰＧが前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、特に好ましくは、ジエチルアミンの存在下、または場合により、少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、好ましくは、メチルリチウムおよびブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、または場合により、少なくとも１種の金属ヒドリド化合物の存在下、特に好ましくは、ナトリウムヒドリドの存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＶＩの対応する化合物少なくとも１種へ変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＸＩＩＩ
【化７６】
2009522222.tif 000203
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有する］の化合物少なくとも１種が、一般式ＸＩＶａ
【化７７】
2009522222.tif 000204
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、特に好ましくは、ジエチルアミンの存在下、または場合により、少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、好ましくは、メチルリチウムおよびブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物、または場合により、金属ヒドリド化合物の存在下、特に好ましくは、ナトリウムヒドリドの存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＩＶの対応する化合物少なくとも１種へ変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＶＩＩ
【化７８】
2009522222.tif 000205
［Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有し、そしてＰＧが保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物少なくとも１種と一緒になって、
一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘまたは（Ｃ１−５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｒ１が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、臭素原子を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の有機塩基の存在下、または少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジンおよびピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、または酢酸、トリフルオロ酢酸および塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは−７０℃〜３００℃の温度で、一般式ＶＩの対応する化合物少なくとも１種に対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＶＩまたは一般式ＶＩａの化合物少なくとも１種が、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−または９−フルオロエニルメチルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、塩酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、またはＰＧがベンジル基またはベンジルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、水素の存在下、および少なくとも１種の触媒の存在下、好ましくは、炭素上パラジウムの存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＶの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＩＶの化合物少なくとも１種が、一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ９が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有する］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、ポリマー結合されうる少なくとも１種の適切な結合剤の存在下、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、または一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ９が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式Ｉ
【化７９】
2009522222.tif 000206
［Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＩＶの化合物少なくとも１種が、プロピオール酸［ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ］による変換によって、反応媒体において、場合によりポリマー結合されうる少なくとも１種の適切な結合剤の存在下、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、または一般式ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＶＩＩＩ
【化８０】
2009522222.tif 000207
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＶＩＩＩの化合物少なくとも１種が、一般式Ｒ９−Ｘ［式中、Ｒ９が、水素を除き請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、ヨード、ブロモまたはトリフレートを表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の触媒の存在下、好ましくは、パラジウムクロリド［ＰｄＣｌ２］、パラジウムアセテート［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］およびビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］からなる群から選択される少なくとも１種のパラジウム−触媒の存在下、場合により少なくとも１種のリガンドの存在下、好ましくは、トリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシンおよびトリ−２−フリル−ホスフィンからなる群から選択される少なくとも１種のリガンドの存在下、場合により少なくとも１種の無機塩の存在下、好ましくは、リチウムクロリドおよび亜鉛クロリドからなる群から選択される少なくとも１種の無機塩の存在下、場合により少なくとも１種の銅塩の存在下、好ましくは、ヨウ化銅の存在下、場合により、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、［１，４］−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式Ｉの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離されることを特徴とする、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２９】
一般式Ｉの化合物を製造するための方法であって、一般式ＩＩＩ
【化８１】
2009522222.tif 000208
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有する］の化合物少なくとも１種が、
一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ９が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有する］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、ポリマー結合されうる少なくとも１種の適切な結合剤の存在下、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、または一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ９が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＸ
【化８２】
2009522222.tif 000209
［Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式Ｖ
【化８３】
2009522222.tif 000210
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有し、そしてＰＧが保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を有する］の化合物少なくとも１種が、
一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ９が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有する］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、ポリマー結合されうる少なくとも１種の適切な結合剤の存在下、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、または一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ９が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＸＩ
【化８４】
2009522222.tif 000211
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＰＧが前記の意味を有する］の化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＸＩの化合物少なくとも１種が、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−または９−フルオロエニルメチルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、塩酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、またはＰＧがベンジル基またはベンジルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、水素の存在下、および少なくとも１種の触媒の存在下、好ましくは、炭素上パラジウムの存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＸの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＩＸの化合物少なくとも１種が、一般式ＩＩ
【化８５】
2009522222.tif 000212
［式中、基Ｒ１およびＲ２が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基および（または）少なくとも１種の金属有機化合物および（または）少なくとも１種の金属ヒドリド−試薬の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式Ｉの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記の意味を有し、そしてこれが場合により精製および（または）単離され；
または場合により一般式ＩＸの化合物少なくとも１種が、チオシアン酸カリウムおよびギ酸エチルクロロまたはチオシアン酸アンモニウムまたはイソチオシアン酸トリメチルシリルまたはチオホスゲンおよびアンモニアまたは臭化シアンおよび硫化水素による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、塩酸、硫酸、酢酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、特に好ましくは、塩酸の存在下、または場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、特に好ましくは、ジエチルアミンの存在下、または場合により少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、好ましくは、メチルリチウムおよびブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、または場合により少なくとも１種の金属ヒドリド化合物の存在下、特に好ましくは、ナトリウムヒドリドの存在下、好ましくは、−７０℃から２５０℃の温度で、一般式ＸＩＩ
【化８６】
2009522222.tif 000213
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＸＩＩの化合物少なくとも１種が、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘまたは（Ｃ１−５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｒ１が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、臭素原子を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の有機塩基の存在下、または少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジンおよびピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、または酢酸、トリフルオロ酢酸および塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは−７０℃〜３００℃の温度で、一般式Ｉの対応する化合物少なくとも１種に対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離されることを特徴とする、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３０】
請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物少なくとも１種と場合により１つまたは複数の生理的に適合性の助剤とを含有する医薬。
【請求項３１】
ｍＧｌｕＲ５−受容体−調節、好ましくは、ｍＧｌｕＲ５−受容体−阻害のための請求項３０に記載の医薬。
【請求項３２】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５−受容体によって媒介される障害および（または）疾患の予防および（または）治療のための請求項３０または３１に記載の医薬。
【請求項３３】
疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛；偏頭痛；うつ病；好ましくは、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病からなる群から選択される神経変性疾患；認知症、好ましくは、認知欠乏状態、特に好ましくは、注意−欠損−症候群（ＡＤＳ）；不安発作；パニック発作；てんかん；咳；尿失禁；下痢；掻痒；精神分裂病；脳虚血；筋攣縮；痙攣；好ましくは、喘息および仮性クループからなる群から選択される肺疾患；逆流（嘔吐）；卒中発作；運動障害；網膜症；性衝動の喪失；喉頭の炎症（喉頭炎）；好ましくは、大食症、悪液質、食欲不振および脂肪過多症からなる群から選択される摂食障害；アルコール依存性；薬剤依存性；薬品依存性、好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン依存性；アルコール乱用；薬剤乱用；薬品乱用；好ましくはニコチンおよび（または）コカイン乱用；アルコール、薬剤および（または）薬品（特にニコチンおよび（または）コカイン）依存性における禁断症状；薬剤、好ましくは、天然または合成オピオイドに対する耐性発生；胃−食道−逆流−症候群；胃食道逆流疾患；過敏性腸症候群；利尿に対する；抗ナトリウム利尿に対する；心血管系の影響に対する；覚醒昂進に対する；リビドー増加に対する；運動活動の調節に対する、または局所麻酔に対する治療および（または）予防のための請求項３０〜３２のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項３４】
ｍＧｌｕＲ５−受容体−調節、好ましくは、ｍＧｌｕＲ５−受容体−阻害のための医薬を製造するための請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物少なくとも１種の使用。
【請求項３５】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５−受容体によって媒介される障害および（または）疾患の予防および（または）治療のための医薬を製造するための請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物少なくとも１種の使用。
【請求項３６】
疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛；偏頭痛；うつ病；好ましくは、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病からなる群から選択される神経変性疾患；認知症、好ましくは、認知欠乏状態、特に好ましくは、注意−欠損−症候群（ＡＤＳ）；不安発作；パニック発作；てんかん；咳；尿失禁；下痢；掻痒；精神分裂病；脳虚血；筋攣縮；痙攣；好ましくは、喘息および仮性クループからなる群から選択される肺疾患；逆流（嘔吐）；卒中発作；運動障害；網膜症；性衝動の喪失；喉頭の炎症（喉頭炎）；好ましくは、大食症、悪液質、食欲不振および脂肪過多症からなる群から選択される摂食障害；アルコール依存性；薬剤依存性；薬品依存性、好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン依存性；アルコール乱用；薬剤乱用；薬品乱用；好ましくはニコチンおよび（または）コカイン乱用の；アルコール、薬剤および（または）薬品（特にニコチンおよび（または）コカイン）依存性における禁断症状の；薬剤、特に、天然または合成オピオイドに対する耐性発生；胃−食道−逆流−症候群；胃食道逆流疾患；過敏性腸症候群の；利尿に対する；抗ナトリウム利尿に対する；心血管系の影響に対する；覚醒昂進に対する；リビドー増加に対する；運動活動の調節に対する、または局所麻酔に対する治療および（または）予防のための医薬を製造するための請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物少なくとも１種の使用。
【請求項３７】
疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛；不安発作；パニック発作；アルコール依存症；薬剤依存性；好ましくは、大食症、悪液質、食欲不振および脂肪過多症からなる群から選択される摂食障害；薬品依存性、好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン依存性；アルコール乱用；薬剤乱用；薬品乱用；好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン乱用；アルコール、薬剤および（または）薬品（特にニコチン−および（または）コカイン）依存性における禁断症状；薬剤および（または）薬品、特に、天然または合成オピオイドに対する耐性発生；胃−食道−逆流−症候群、胃食道逆流疾患および過敏性腸症候群の治療および（または）予防のための医薬を製造するための請求項３６に記載の使用。
【請求項３８】
疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛、および内臓痛からなる群から選択される疼痛の治療のための医薬を製造するための請求項３６または３７に記載の使用。
【請求項３９】
不安発作またはパニック発作の治療のための医薬を製造するための請求項３６または３７に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換チアゾール、その製造のための方法、この化合物を含有する医薬、および医薬を製造するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
疼痛は臨床における基本症状の一部をなす。有効な疼痛療法が世界的に必要とされている。患者のための効果のある、そして満足を与える疼痛療法と解釈される、慢性および非慢性の疼痛状態の患者に適しそして目的に適った治療の緊急の行動の必要性は、近年の応用鎮痛学もしくは侵害受容の基礎研究の分野において刊行されている多数の科学論文においても明示されている。
【０００３】
例えばモルヒネなど一般的なオピオイドは、強い疼痛からきわめて強い疼痛までの治療に際しては有効であるが、例えば呼吸抑制、嘔吐、鎮静状態、便秘、または耐性発生など望ましくない随伴症状に至る場合が多い。さらに、特に腫瘍患者に苦しみを与える神経因性疼痛に際しては十分に有効でない場合が多い。
【０００４】
したがって、本発明の課題は、特に医薬、好ましくは、疼痛の治療のための医薬における医薬有効成分として適した新しい化合物を提供することにある。
【０００５】
そこで、以下に挙げた一般式Ｉの置換チアゾールがｍＧｌｕＲ５受容体調節に適しており、したがって特にこれらの受容体もしくは経過と関係する障害または疾患の予防および（または）治療のための医薬における医薬有効成分として使用されうることが意外にも見出された。
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９７２年、１５（３）、２９５〜３０１頁
【非特許文献２】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９８年、４１（２５）、５０２７〜５０５４頁
【非特許文献３】Ｍｏｎｏｇｒａｆｉｅｎ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｇｒｅｅｎ）ら、第３版、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ、ＮｅｗＹｏｒｋ
【非特許文献４】Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ、Ｐ．Ｊ．コシエンスキー（Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ）、第３版、２００４年、Ｇｅｏｒｇ ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ ２００４年
【非特許文献５】Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、Ａ．Ｒ．ジェナロ（Ｇｅｎｎａｒｏ）編、第１７版、ＭａｃｋＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｅａｓｔｏｎ、Ｐａ、１９８５年、具体的には８部、７６〜９３章
【非特許文献６】ダビソン（Ｄｕｂｕｉｓｓｏｎ），Ｄ．およびデニス（Ｄｅｎｎｉｓ），Ｓ．Ｇ．、１９７７年、Ｐａｉｎ、４、１６１−１７４頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、本発明の主題は、一般式Ｉ
【０００７】
【化１】
2009522222.tif 000003
【０００８】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または少なくとも単置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または少なくとも単置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または少なくとも単置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換のアリール；非置換または少なくとも単置換のヘテロアリール；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
またはＲ１およびＲ２は、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって非置換または少なくとも単置換のフェニレン基を形成し；
Ｒ３、Ｒ８およびＲ５４は、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１６およびＲ１７またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３０およびＲ３１またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３４およびＲ３５またはＲ３６およびＲ３７またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５またはＲ４６およびＲ４７またはＲ４８およびＲ４９またはＲ５０およびＲ５１またはＲ５２およびＲ５３は、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって一般式Ａ
【０００９】
【化２】
2009522222.tif 000004
【００１０】
の基を形成し；
またはＲ６およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｂ
【００１１】
【化３】
2009522222.tif 000005
【００１２】
の基を形成し、
ｍおよびｑは、それぞれ１、２、３、４または５を表し；
ｎおよびｐは、それぞれ０、１、２、３または４を表し；
ｋおよびｏは、それぞれ０または１を表し；
ここで、ｍ、ｎ、およびｋの合計、またはｐ、ｑ、およびｏの合計はそれぞれ１、２、３、４、５、または６であり；
またはＲ３およびＲ６は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｃ
【００１３】
【化４】
2009522222.tif 000006
【００１４】
の基を形成し；
またはＲ４およびＲ８は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｄ
【００１５】
【化５】
2009522222.tif 000007
【００１６】
の基を形成し；
ｒおよびｕはそれぞれ１、２、３または４を表し；
ｔおよびｗはそれぞれ０、１、２または３を表し；
ｓおよびｖはそれぞれ０または１を表し；
ここで、ｒ、ｓおよびｔの合計、またはｕ、ｖおよびｗの合計はそれぞれ１、２、３、４または５であり、
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｅ
【００１７】
【化６】
2009522222.tif 000008
【００１８】
の基を形成し、
ｘおよびｙはそれぞれ１または２を表し；
ｚは０または１を表し、
ここで、ｘ、ｙおよびｚの合計は３または４であり；
またはＲ４およびＲ６は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｆ
【００１９】
【化７】
2009522222.tif 000009
【００２０】
の基を形成し；
ａａおよびｃｃは、相互に独立して、それぞれ１、２、３、４または５を表し；
ｂｂは、０または１を表し；
ここで、ａａ、ｂｂおよびｃｃの合計は１、２、３、４、５または６であり；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基、そしてＲ６およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｇ
【００２１】
【化８】
2009522222.tif 000010
【００２２】
の基を形成し；
ｄｄおよびｅｅは、相互に独立して、それぞれ１、２、３または４を表し；
またはＲ３およびＲ６は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｈ
【００２３】
【化９】
2009522222.tif 000011
【００２４】
の基を形成し、
ｆｆおよびｇｇは、相互に独立して、それぞれ１、２または３を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｋ
【００２５】
【化１０】
2009522222.tif 000012
【００２６】
の基を形成し；
ｈｈは、１、２、３または４を表し；
ｋｋは、１、２、３、４、５または６を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｌ
【００２７】
【化１１】
2009522222.tif 000013
【００２８】
の二環状基を形成し；
ｍｍは、１、２または３を表し；
ｎｎは、１または２を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｍ
【００２９】
【化１２】
2009522222.tif 000014
【００３０】
の二環状基を形成し；
ｐｐは、１または２を表し；
ｑｑは、１、２、または３を表し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ５４を表し；
Ｒ９は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル；または−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４およびＲ７５は、相互に独立して、それぞれ非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル；または−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、具体的にはエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である］の置換チアゾールである。
【００３１】
「アルキル」という概念は、本発明によれば、分岐状または直鎖状および非置換またはＣ１−１２−アルキルの場合におけるように、１〜１２個（すなわち、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個）の炭素原子により、もしくはＣ１−６−アルキルの場合におけるように１〜６個（すなわち、１、２、３、４、５または６個）の炭素原子により少なくとも単置換される非環状飽和炭化水素基を包含する。置換基の１つまたは複数がアルキル基を表し、または単置換もしくは多置換されているアルキル基を有する限り、これは、好ましくは、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−ＳＯ３Ｈからなる群から選択される１、２、３、４または５個の、特に好ましくは、１、２または３個の置換基により互いに独立して置換されうるが、ここで前記Ｃ１−５−アルキル基はそれぞれ線状または分岐状でありうるとともに、前記フェニル基は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で互いに独立して置換されうる。特に好ましい置換基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）からなる群から選択されうる。
【００３２】
非置換または単置換もしくは多置換されうる適切なＣ１−１２−アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、イソ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−へキシル、２−へキシル、３−へキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（Ｈ）（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３が挙げられる。適切なＣ１−６−アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、イソ−ペンチル、ネオ−ペンチル、ｎ−へキシル、２−へキシルおよび３−へキシルが挙げられる。
【００３３】
アルキル基の多置換は、異なるかまたは同一の炭素原子において複数回、好ましくは、二置換または三置換、例えば、−ＣＦ３の場合におけるように同一の炭素原子、または−（ＣＨＣｌ）−（ＣＨ２Ｆ）の場合におけるように異なる位置において三置換されているアルキル基と解釈される。多置換は、同一または異なる置換基により行われうる。適切な置換アルキル基としては、例えば、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−（ＣＨ２）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−ＮＨ２、−（ＣＨ２）−ＣＮ、−（ＣＨ２）−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−（ＣＨＦ２）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２Ｆ）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ２、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＣＮ、−（ＣＦ２）−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＦ３）および−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＯＨが挙げられる。
【００３４】
「アルケニル」という概念は、本発明によれば、分岐状または直鎖状および非置換または少なくとも単置換されうる、そして、Ｃ２−１２アルケニルの場合におけるように２〜１２個（すなわち、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２個）の炭素原子、もしくはＣ２−６−アルケニルの場合におけるように２〜６個（すなわち、２、３、４、５または６個）の炭素原子との少なくとも１種の二重結合、好ましくは、１、２、または３つの二重結合を有する非環状不飽和炭化水素基を包含する。置換基の１つまたは複数がアルケニル基を表し、または単置換もしくは多置換されているアルケニル基を有する限り、これは、好ましくは、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−ＳＯ３Ｈからなる群から選択される１、２、３、４または５個の、特に好ましくは、１、２または３個の置換基により互いに独立して置換されうるが、ここで前記Ｃ１−５−アルキル基はそれぞれ線状または分岐状でありうるとともに、前記フェニル基は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で互いに独立して置換されうる。特に好ましい置換基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）からなる群から選択されうる。
【００３５】
適切なＣ２−１２−アルケニル基としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、ヘキセニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられる。
【００３６】
アルケニル基の多置換は、異なるかまたは同一の炭素原子における多置換、好ましくは、二置換、例えば、−ＣＨ＝ＣＣｌ２の場合におけるように同一の炭素原子または−ＣＣｌ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＮＨ２の場合におけるように異なる位置において二置換されているアルケニル基と解釈される。多置換は、同一または異なる置換基により行われうる。適切な置換アルケニル基としては、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＮＨ２および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮが挙げられる。
【００３７】
「アルキニル」という概念は、分岐状または直鎖状および非置換または少なくとも単置換されうる、そして、Ｃ２−１２−アルキニルの場合におけるように２〜１２個（すなわち、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個）の炭素原子、もしくはＣ２−６−アルキニルの場合におけるように２〜６個（すなわち、２、３、４、５または６個）の炭素原子との少なくとも１種の三重結合、好ましくは、１または２つの三重結合を有する非環状不飽和炭化水素基を包含する。置換基の１つまたは複数がアルキニル基を表し、または単置換もしくは多置換されているアルキニル基を有する限り、これは、好ましくは、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−ＳＯ３Ｈからなる群から選択される１、２、３、４または５個の、特に好ましくは、１または２個の置換基により互いに独立して置換されうるが、ここで前記Ｃ１−５−アルキル基はそれぞれ線状または分岐状でありうるとともに、前記フェニル基は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で互いに独立して置換されうる。特に好ましい置換基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）からなる群から選択されうる。
【００３８】
適切なＣ２−１２−アルキニル基としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニルおよびヘキシニルが挙げられる。
【００３９】
アルキニル基の多置換は、異なる炭素原子において複数回、例えば、−ＣＨＣｌ−Ｃ≡ＣＣｌの場合におけるように異なる炭素原子において二置換されているアルキニル基と解釈される。適切な置換アルキニル基としては、例えば、−Ｃ≡Ｃ−Ｆ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌおよび−Ｃ≡Ｃ−Ｉが挙げられる。
【００４０】
「ヘテロアルキル」という概念は、１個もしくは複数個の炭素原子が、それぞれ、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子によって互いに独立して置換される前記記載されたアルキル基を示す。ヘテロアルキル基は、好ましくは、鎖成員として酸素、イオウおよび窒素からなる群から選択される１、２、または３個のヘテロ原子を互いに独立して有しうる。ヘテロアルキル基は、好ましくは、２〜１２成員、特に好ましくは、２〜６成員でありうる。
【００４１】
非置換または単置換もしくは多置換されうる適切なヘテロアルキル基としては、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３が挙げられる。
【００４２】
適切な置換ヘテロアルキル基としては、例えば、−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＨＦ２）、−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＨ２Ｆ）、−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＨＦ２）、−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＨ２Ｆ）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＦ３）、−（ＣＦ２）−Ｏ−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＦ３）および−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＦ３）が挙げられる。
【００４３】
「ヘテロアルケニル」という概念は、１個もしくは複数個の炭素原子が、それぞれ、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子によって互いに独立して置換される前記記載されたアルケニル基を示す。ヘテロアルケニル基は、好ましくは、鎖成員として酸素、イオウおよび窒素からなる群から選択される１、２、または３個のヘテロ原子を互いに独立して有しうる。ヘテロアルケニル基は、好ましくは、２〜１２成員、特に好ましくは、２〜６成員でありうる。
【００４４】
適切なヘテロアルケニル基としては、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられる。
【００４５】
適切な置換ヘテロアルケニル基としては、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＮＨ２および−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮが挙げられる。
【００４６】
「ヘテロアルキニル」という概念は、１個もしくは複数個の炭素原子が、それぞれ、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子によって互いに独立して置換される前記記載されたアルキニル基を示す。ヘテロアルキニル基は、好ましくは、鎖成員として酸素、イオウおよび窒素からなる群から選択される１、２、または３個のヘテロ原子を互いに独立して有しうる。ヘテロアルキニル基は、好ましくは、２〜１２成員、特に好ましくは、２〜６成員でありうる。
【００４７】
適切なヘテロアルキニル基としては、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３が挙げられる。
【００４８】
適切な置換ヘテロアルキニル基としては、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−Ｉ、−ＣＨＦ−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨＦ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、−ＣＨＦ−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨＦ−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３が挙げられる。
【００４９】
「シクロアルキル」という概念は、本発明によれば、好ましくは、３、４、５、６、７、８または９個の炭素原子、特に好ましくは、３、４、５、６、または７個の炭素原子、非常に特に好ましくは、５または６個の炭素原子を有し、基が非置換または単置換もしくは多置換に同じくまたは異なり置換されうる環状飽和炭化水素基を意味する。
【００５０】
非置換または単置換もしくは多置換されうる適切なＣ３−９−シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロノニルが挙げられる。適切なＣ３−７−シクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルが挙げられる。
【００５１】
「シクロアルケニル」という概念は、本発明によれば、好ましくは、３、４、５、６、７、８または９個の炭素原子、特に好ましくは、３、４、５、６、または７個の炭素原子、非常に特に好ましくは、５または６個の炭素原子を有し、少なくとも１種の二重結合、好ましくは１つの二重結合を有し、そして非置換または単置換もしくは多置換に同じくまたは異なり置換されうる環状不飽和炭化水素基を意味する。
【００５２】
非置換または単置換もしくは多置換されうる適切なＣ３−９−シクロアルケニル基としては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロノネニルおよびシクロオクテニルが挙げられる。適切なＣ５−６−シクロアルケニル基としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが挙げられる。
【００５３】
「ヘテロシクロアルキル」という概念は、本発明によれば、好ましくは、３、４、５、６、７、８または９個の炭素原子、特に好ましくは、３、４、５、６、または７個の炭素原子、非常に特に好ましくは、５または６個の炭素原子を有し、１個もしくは複数個の炭素原子が、それぞれ互いに独立して、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるへテロ原子によって置換された環状飽和炭化水素基を意味する。ヘテロシクロアルキル基は、相互に独立して、好ましくは、環構成要素として酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２、または３個のヘテロ原子でありうる。ヘテロシクロアルキル基が、非置換または単置換もしくは多置換に同じくまたは異なり置換されうる。ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは、３〜９員環、特に好ましくは、３〜７員環、非常に特に好ましくは、５〜７員環でありうる。
【００５４】
非置換または単置換もしくは多置換されうる適切な３〜９員環ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペルアジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、アゼパニル、アゾカニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，３）−ジオキソラン−２−イル、イソキサゾールイジニル、イソチオアゾールイジニル、ピラゾールイジニル、オキサゾールイジニル、（１，２，４）−オキサジアゾールイジニル、（１，２，４）−チアジアゾールイジニル、（１，２，４）−トリアゾールイジン−３−イル、（１，３，４）−チアジアゾールイジン−２−イル、（１，３，４）−トリアゾールイジン−１−イル、（１，３，４）−トリアゾールジジン−２−イル、テトラヒドロピリドアジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、（１，３，５）−テトラヒドロトリアジニル、（１，２，４）−テトラヒドロトリアジン−１−イル、（１，３）−ジチアン−２−イルおよび（１，３）−チアゾールイジニルが挙げられる。適切な５〜７員環ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペルアジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、アゼパニル、ジアゼパニルおよび（１，３）−ジオキソラン−２−イルが挙げられる。
【００５５】
「ヘテロシクロアルケニル」という概念は、本発明によれば、好ましくは、４、５、６、７、８または９個の炭素原子、特に好ましくは、４、５、６、または７個の炭素原子、非常に特に好ましくは、５または６個の炭素原子を有し、少なくとも１種の二重結合、好ましくは１つの二重結合を有し、そして１個もしくは複数個の炭素原子が、それぞれ互いに独立して、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるへテロ原子によって置換された環状不飽和炭化水素基を意味する。ヘテロシクロアルケニル基は互いに独立して、好ましくは、環構成要素として酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を有しうる。ヘテロシクロアルケニル基が、非置換または単置換もしくは多置換に同じくまたは異なり置換されうる。ヘテロシクロアルケニル基は、好ましくは、４〜９員環、特に好ましくは、４〜７員環、非常に特に好ましくは、５〜７員環でありうる。
【００５６】
非置換または単置換もしくは多置換されうる適切なヘテロシクロアルケニル基もしくは適切な５〜７員環ヘテロシクロアルケニル基としては、例えば、（２，３）−ジヒドロフラニル、（２，５）−ジヒドロフラニル、（２，３）−ジヒドロチエニル、（２，５）−ジヒドロチエニル、（２，３）−ジヒドロピロリル、（２，５）−ジヒドロピロリル、（２，３）−ジヒドロイソキサゾリル、（４，５）−ジヒドロイソキサゾリル、（２，５）−ジヒドロイソチアゾリル、（２，３）−ジヒドロピラゾリル、（４，５）−ジヒドロピラゾリル、（２，５）−ジヒドロピラゾリル、（２，３）−ジヒドロオキサゾリル、（４，５）−ジヒドロオキサゾリル、（２，５）−ジヒドロオキサゾリル、（２，３）−ジヒドロチアゾリル、（４，５）−ジヒドロチアゾリル、（２，５）−ジヒドロチアゾリル、（２，３）−ジヒドロイミダゾリル、（４，５）−ジヒドロイミダゾリル、（２，５）−ジヒドロイミダゾリル、（３，４，５，６）−テトラヒドロピリジン−２−イル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジン−１−イル、（１，２）−ジヒドロピリジン−１−イル、（１，４）−ジヒドロピリジン−１−イル、ジヒドロピラニルおよび（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジン−１−イルが挙げられる。
【００５７】
シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基、またはヘテロシクロアルケニル基は、本発明によれば、非置換または少なくとも単置換の単環状もしくは二環状の環系例で凝結（環化）されうる。単環状もしくは二環状の環系列は、本発明によれば、飽和、不飽和、または芳香族であり、そして場合により環構成要素として１個もしくは複数個のへテロ原子を有しうる単環状もしくは二環状の炭化水素基と解釈される。好ましくは、前記単環状または二環状の環系列の環は、それぞれ、４員環、５員環または６員環であり、そしてそれぞれ好ましくは、相互に独立して、場合により、酸素、窒素およびイオウからなる群から選択される０、１、２、３、４または５個のヘテロ原子、特に好ましくは、場合により０、１または２個のヘテロ原子を環構成要素として有しうる。二環状の環系列が存在する限り、異なる環は、それぞれ互いに独立して、異なる飽和度を有し、すなわち飽和、不飽和、または芳香族でありうる。
【００５８】
置換基の１個もしくは複数個が、単置換または多置換されている単環状または二環状の環系列を有する限り、これは、好ましくは、場合により１、２、３、４または５個、特に好ましくは、場合により１、２、または３個の置換基で置換されうるが、これらは、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、Ｎ（Ｃ１−５アルキル）（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）およびベンジルからなる群から選択されうるが、前記Ｃ１−５−アルキル基は、それぞれ線状または分岐状でありうるとともに、環状置換基もしくはこの置換基の環状基そのものは、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキルおよび−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から選択される、場合により１、２、３、４、または５個、好ましくは、場合により１、２、３、または４個の置換基で置換されうる。
【００５９】
特に好ましくは、置換基は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）およびベンジルからなる群から選択されうるが、環状置換基もしくはこの置換基の環状基そのものは互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキルおよび−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から選択される場合により１、２、３、４、または５個、好ましくは、場合により１、２、３または４個の置換基で置換されうる。
【００６０】
非置換または単置換もしくは多置換されうるとともに、単環状もしくは二環状の環系列で凝結されている適切なシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基またはヘテロシクロアルケニル基としては、例えば、（１，２，３，４）−テトラヒドロチノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソチノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１．４］ジオキシニル、ベンゾ［１．３］ジオキソリル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１．４］オキサジニルおよびオクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロリルが挙げられる。
【００６１】
置換基の１個もしくは複数個が、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基、またはヘテロシクロアルケニル基を表し、または、単一または多置換されている基を有する限り、これは、好ましくは互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−５−アルキル）およびフェニルからなる群から選択される、場合により１、２、３、４、または５個、特に好ましくは、場合により１、２、または３個の置換基で置換されうるが、前記Ｃ１−５−アルキル基は、それぞれ線状または分岐状でありうるとともに、フェニル基は、それぞれ、非置換、または互いに独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキルおよび−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から選択される、１、２、３、４、または５個、好ましくは、１、２、３、または４個の置換基で置換されうる。
【００６２】
特に好ましくは、置換基は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−（ＣＨ２）−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３およびフェニルからなる群から選択されうるが、フェニル基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキルおよび−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４、または５個、好ましくは、１、２、または３個の置換基で置換されうる。
【００６３】
「フェニレン」という概念は、次の構造
【００６４】
【化１３】
2009522222.tif 000015
【００６５】
の二価６員成の芳香族炭化水素基を指すが、
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって非置換または少なくとも単置換のフェニレン基を形成する限り、一般式Ｉのチアゾリル基と一緒になって、次の構造
【００６６】
【化１４】
2009522222.tif 000016
【００６７】
の非置換または少なくとも単置換のベンゾチアゾリル基が生じる。
【００６８】
「アリール」という概念は、本発明によれば、好ましくは、６、１０、または１４個の炭素原子を有する、好ましくは、単環状または二環状の芳香族炭化水素基を意味する。アリール基は、非置換または単置換もしくは多置換に同じくまたは異なり置換されうる。適切なアリール基としては、例えば、フェニル−、１−ナフチル、２−ナフチルおよびアントラセニルが挙げられる。特に好ましくは、アリール基がフェニル基である。
【００６９】
「ヘテロアリール」という概念は、本発明によれば、好ましくは、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３または１４個の炭素原子、特に好ましくは、５、６、９、１０、１３または１４個の炭素原子、非常に特に好ましくは、５または６個の炭素原子を有し、１個もしくは複数個の炭素原子が、それぞれ、相互に独立して、酸素、イオウ、および窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるへテロ原子によって置換された単環状または多環状、好ましくは、単環状、二環状、または三環状の芳香族炭化水素基を意味する。ヘテロアリール基は、環構成要素として酸素、イオウ、および窒素からなる群から選択される、好ましくは、１、２、３、４、または５個、特に好ましくは、１、２、または３個のヘテロ原子を有しうる。ヘテロアリール基は、非置換または単置換もしくは多置換に同じくまたは異なり置換されうる。
【００７０】
適切なヘテロアリール基としては、例えば、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キノキサリニル、キナゾリニル、キノリニル、Ｎａｐｈｔｈｒｉジニルおよびイソキノリニルが挙げられる。
【００７１】
アリール基またはヘテロアリール基は、本発明によれば、単環状もしくは二環状の環系例で凝結（環化）されうる。
【００７２】
単環状もしくは二環状の環系列で凝結されているアリール基の例としては、（１，２，３，４）−テトラヒドロチノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソチノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１．４］ジオキシニル、ベンゾ［１．３］ジオキソリルおよび（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１．４］オキサジニルが挙げられる。
【００７３】
置換基の１個もしくは複数個が、単置換または多置換されている、フェニレン基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、またはアリール基もしくはヘテロアリール基を有する限り、これは、好ましくは、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、Ｎ（Ｃ１−５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジルおよびフェネチルからなる群から選択されうるが、前記Ｃ１−５−アルキル基は、それぞれ、線状または分岐状でありうるとともに、環状の置換基もしくはこの置換基の環状基そのものは、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２および−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から選択される、場合により１、２、３、４、または５個、好ましくは、場合により１、２、３、または４個の置換基により置換されうる。
【００７４】
特に好ましくは、置換基は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）およびベンジルからなる群から選択されうるが、環状置換基もしくはこの置換基の環状基そのものは、それぞれ、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２および−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から選択される、場合により１、２、３、４、または５個、好ましくは、場合により１、２、３、または４個の置換基で置換されうる。
【００７５】
非常に特に好ましくは、置換アリール基は、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−シアノ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２−ヒドロキシ−フェニル、３−ヒドロキシ−フェニル、４−ヒドロキシ−フェニル、２−アミノ−フェニル、３−アミノ−フェニル、４−アミノ−フェニル、２−ジメチルアミノ−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、４−ジメチルアミノ−フェニル、２−メチルアミノ−フェニル、３−メチルアミノ−フェニル、４−メチルアミノ−フェニル、２−アセチル−フェニル、３−アセチル−フェニル、４−アセチル−フェニル、２−メチルスルフィニル−フェニル、３−メチルスルフィニル−フェニル、４−メチルスルフィニル−フェニル、２−メチルスルホニル−フェニル、３−メチルスルホニル−フェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、３−エトキシ−フェニル、４−エトキシフェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、２−ジフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、４−ジフルオロメチル−フェニル、２−フルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、４−フルオロメチル−フェニル、２−ニトロ−フェニル、３−ニトロ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、２−エチル−フェニル、３−エチル−フェニル、４−エチル−フェニル、２−プロピル−フェニル、３−プロピル−フェニル、４−プロピル−フェニル、２−イソプロピル−フェニル、３−イソプロピル−フェニル、４−イソプロピル−フェニル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、２−カルボキシフェニル、３−カルボキシ−フェニル、４−カルボキシフェニル、２−エテニル−フェニル、３−エテニル−フェニル、４−エテニル−フェニル、２−エチニル−フェニル、３−エチニル−フェニル、４−エチニル−フェニル、２−アリル−フェニル、３−アリル−フェニル、４−アリル−フェニル、２−トリメチルシラニルエチニル−フェニル、３−トリメチルシラニルエチニル−フェニル、４−トリメチルシラニルエチニル−フェニル、２−ホルミル−フェニル、３−ホルミル−フェニル、４−ホルミル−フェニル、２−アセトアミノ−フェニル、３−アセトアミノ−フェニル、４−アセトアミノ−フェニル、２−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、４−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、２−メトキシメチル−フェニル、３−メトキシメチル−フェニル、４−メトキシメチル−フェニル、２−エトキシメチル−フェニル、３−エトキシメチル−フェニル、４−エトキシメチル−フェニル、２−アミノカルボニル−フェニル、３−アミノカルボニル−フェニル、４−アミノカルボニル−フェニル、２−メチルアミノカルボニル−フェニル、３−メチルアミノカルボニル−フェニル、４−メチルアミノカルボニル−フェニル、２−カルボキシメチルエステル−フェニル、３−カルボキシメチルエステル−フェニル、４−カルボキシメチルエステル−フェニル、２−カルボキシエチルエステル−フェニル、３−カルボキシエチルエステル−フェニル、４−カルボキシエチルエステル−フェニル、２−カルボキシ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−フェニル、３−カルボキシ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−フェニル、４−カルボキシ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−フェニル、２−メチルメルカプト−フェニル、３−メチルメルカプト−フェニル、４−メチルメルカプト−フェニル、２−エチルメルカプト−フェニル、３−エチルメルカプト−フェニル、４−エチルメルカプトフェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、（２，３）−ジフルオロフェニル、（２，３）−ジメチル−フェニル、（２，３）−ジクロロフェニル、３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル、（２，４）−ジクロロ−フェニル、（２，４）−ジフルオロフェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、（２，４）−ジメトキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４−ニトロ−フェニル、２−クロロ−４−メチル−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル、（２，４）−ジブロモ−フェニル、（２，４）−ジメチル−フェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、（２，５）−ジフルオロ−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−ブロモ−２−トリフルオロメチル−フェニル、（２，５）−ジメトキシ−フェニル、（２，５）−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、（２，５）−ジクロロ−フェニル、（２，５）−ジブロモ−フェニル、２−メトキシ−５−ニトロ−フェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、（２，６）−ジメトキシ−フェニル、（２，６）−ジメチル−フェニル、（２，６）−ジクロロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−６−クロロ−フェニル、２−ブロモ−６−フルオロ−フェニル、（２，６）−ジフルオロ−フェニル、（２，６）−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、（２，６）−ジブロモ−フェニル、（２，６）−ジクロロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−５−メチル−フェニル、（３，４）−ジクロロフェニル、（３，４）−ジメチル−フェニル、３−メチル−４−メトキシ−フェニル、４−クロロ−３−ニトロ−フェニル、（３，４）−ジメトキシ−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、（３，４）−ジフルオロ−フェニル、３−シアノ−４−フルオロ−フェニル、３−シアノ−４−メチル−フェニル、３−シアノ−４−メトキシ−フェニル、３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−４−メチル−フェニル、３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル、４−ブロモ−３−メチル−フェニル、４−ブロモ−５−メチル−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−３−ニトロ−フェニル、４−ブロモ−３−ニトロ−フェニル、（３，４）−ジブロモ−フェニル、４−クロロ−３−メチル−フェニル、４−ブロモ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、３−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−メチル−３−ニトロ−フェニル、（３，５）−ジメトキシ−フェニル、（３，５）−ジメチル−フェニル、（３，５）−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、（３，５）−ジフルオロ−フェニル、（３，５）−ジニトロ−フェニル、（３，５）−ジクロロ−フェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、（３，５）−ジブロモ−フェニル、５−クロロ−４−フルオロ−フェニル、５−クロロ−４−フルオロ−フェニル、５−ブロモ−４−メチル−フェニル、（２，３，４）−トリフルオロフェニル、（２，３，４）−トリクロロフェニル、（２，３，６）−トリフルオロ−フェニル、５−クロロ−２−メトキシ−フェニル、（２，３）−ジフルオロ−４−メチル、（２，４，５）−トリフルオロ−フェニル、（２，４，５）−トリクロロ−フェニル、（２，４）−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、（２，４，６）−トリクロロ−フェニル、（２，４，６）−トリメチルフェニル、（２，４，６）−トリフルオロ−フェニル、（２，４，６）−トリメトキシ−フェニル、（３，４，５）−トリメトキシ−フェニル、（２，３，４，５）−テトラフルオロ−フェニル、４−メトキシ−（２，３，６）−トリメチル−フェニル、４−メトキシ−（２，３，６）−トリメチル−フェニル、４−クロロ−２，５−ジメチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル、６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル、（２，４，６）−トリメチルフェニルおよび（２，３，４，５，６）−ペンタフルオロ−フェニルからなる群から選択されうる。
【００７６】
非常に特に好ましくは、置換ヘテロアリール基は、３−メチル−ピリド−２−イル、４−メチル−ピリド−２−イル、５−メチル−ピリド−２−イル、６−メチル−ピリド−２−イル、２−メチル−ピリド−３−イル、４−メチル−ピリド−３−イル、５−メチル−ピリド−３−イル、６−メチル−ピリド−３−イル、２−メチル−ピリド−４−イル、３−メチル−ピリド−４−イル、３−フルオロ−ピリド−２−イル、４−フルオロ−ピリド−２−イル、５−フルオロ−ピリド−２−イル、６−フルオロ−ピリド−２−イル、３−クロロ−ピリド−２−イル、４−クロロ−ピリド−２−イル、５−クロロ−ピリド−２−イル、６−クロロ−ピリド−２−イル、３−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、４−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、６−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、３−メトキシ−ピリド−２−イル、４−メトキシ−ピリド−２−イル、５−メトキシ−ピリド−２−イル、６−メトキシ−ピリド−２−イル、４−メチル−チアゾール−２−イル、５−メチル−チアゾール−２−イル、４−トリフルオロメチル−チアゾール−２−イル、５−トリフルオロメチル−チアゾール−２−イル、４−クロロ−チアゾール−２−イル、５−クロロ−チアゾール−２−イル、４−ブロモ−チアゾール−２−イル、５−ブロモ−チアゾール−２−イル、４−フルオロ−チアゾール−２−イル、５−フルオロ−チアゾール−２−イル、４−シアノ−チアゾール−２−イル、５−シアノ−チアゾール−２−イル、４−メトキシ−チアゾール−２−イル、５−メトキシ−チアゾール−２−イル、４−メチル−オキサゾール−２−イル、５−メチル−オキサゾール−２−イル、４−トリフルオロメチル−オキサゾール−２−イル、５−トリフルオロメチル−オキサゾール−２−イル、４−クロロ−オキサゾール−２−イル、５−クロロ−オキサゾール−２−イル、４−ブロモ−オキサゾール−２−イル、５−ブロモ−オキサゾール−２−イル、４−フルオロ−オキサゾール−２−イル、５−フルオロ−オキサゾール−２−イル、４−シアノ−オキサゾール−２−イル、５−シアノ−オキサゾール−２−イル、４−メトキシ−オキサゾール−２−イル、５−メトキシ−オキサゾール−２−イル、２−メチル−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−トリフルオロメチル−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−クロロ−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−フルオロ−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−メトキシ−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−シアノ−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−メチル−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル、２−トリフルオロメチル−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル、２−クロロ−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル、２−フルオロ−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル、２−メトキシ−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イルおよび２−シアノ−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イルからなる群から選択されうる。
【００７７】
「アルキレン」という概念は、本発明によれば、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシロアルキル基、シクロアルケニル基、またはヘテロシクロアルケニル基を一般式Ｉの置換チアゾールもしくは他の置換基と結合する非環状の飽和炭化水素鎖を包含する。アルキレン鎖は、分岐状または直鎖状および非置換またはＣ１−１２−アルキレンの場合におけるように、１〜１２個（すなわち、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個）の炭素原子、もしくはＣ１−６−アルキレンの場合におけるように１〜６個（すなわち、１、２、３、４、５または６個）の炭素原子、もしくはＣ１−３−アルキレンの場合におけるように、１〜３個（すなわち１、２または３個）の炭素原子により少なくとも単置換されうる。例としては、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２）−およびＣ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）などのＣ１−６−アルキレン基が挙げられる。適切なＣ１−３−アルキレン基としては、例えば、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−および−（ＣＨ２）３−が挙げられる。
【００７８】
「アルケニレン」という概念は、本発明によれば、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシロアルキル基、シクロアルケニル基、またはヘテロシクロアルケニル基を一般式Ｉの置換チアゾールもしくは他の置換基と結合する非環状の不飽和炭化水素鎖を包含する。アルケニレン鎖は、少なくとも１種の二重結合、好ましくは、１、２、または３つの二重結合を有するとともに、分岐状または直鎖状および非置換またはＣ２−１２−アルケニレンの場合におけるように、２〜１２個（すなわち、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個）の炭素原子、もしくはＣ２−６−アルケニレンの場合におけるように２〜６個（すなわち、２、３、４、５または６個）の炭素原子、もしくはＣ２−３−アルケニレンの場合におけるように、もしくは２〜３個（すなわち、２または３個）の炭素原子により少なくとも単置換されうる。例としては、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−などのＣ２−３−アルケニレン基が挙げられる。
【００７９】
「アルキニレン」という概念は、本発明によれば、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシロアルキル基、シクロアルケニル基、またはヘテロシクロアルケニル基を一般式Ｉの置換チアゾールもしくは他の置換基と結合する非環状の不飽和炭化水素鎖を包含する。アルキニレン鎖は、少なくとも１種の三重結合、好ましくは、１または２つの三重結合を有するとともに、分岐状または直鎖状および非置換またはＣ２−１２−アルキニレンの場合におけるように、２〜１２個（すなわち、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個）の炭素原子、もしくはＣ２−６−アルキニレンの場合におけるように２〜６個（すなわち、２、３、４、５または６個）の炭素原子、もしくはＣ２−３−アルキニレンの場合におけるように、２〜３個（すなわち、２または３個）の炭素原子により少なくとも単置換されうる。例としては、−Ｃ≡Ｃ−および−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−などのＣ２−３−アルキニレン基が挙げられる。
【００８０】
「ヘテロアルキレン」という概念は、１個もしくは複数個の炭素原子が、それぞれ、相互に独立して、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるへテロ原子によって置換された前記のように記載されたアルキレン鎖を示す。ヘテロアルキレン基は、鎖成員として酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される、好ましくは、１、２、または３個のヘテロ原子、特に好ましくは、１つのヘテロ原子を有する。ヘテロアルキレン基は、好ましくは、２〜１２成員、特に好ましくは、２〜６成員、非常に特に好ましくは、２または３成員でありうる。
【００８１】
例としては、−（ＣＨ２）−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２などのヘテロアルキレン基が挙げられる。
【００８２】
「ヘテロアルケニレン」という概念は、１個もしくは複数個の炭素原子が、それぞれ、相互に独立して、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるへテロ原子によって置換された前記のように記載されたアルケニレン鎖を示す。ヘテロアルケニレン基は、鎖成員として酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される、好ましくは、１、２、または３個のヘテロ原子、特に好ましくは、１つのヘテロ原子を有する。ヘテロアルケニレン基は、好ましくは、２〜１２成員、特に好ましくは、２〜６成員、非常に特に好ましくは、２または３成員でありうる。例としては、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−などのヘテロアルケニレン基が挙げられる。
【００８３】
置換基の１個もしくは複数個が、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ヘテロアルキレン基、またはヘテロアルケニレン基を表し、または単一もしくは多置換されている基を有する限り、これは、相互に独立して、フェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＳＨ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、（フェニル）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−ＳＯ３Ｈからなる群から選択される、好ましくは、場合により１、２、３、４、または５個、特に好ましくは、場合により１、２、または３個の置換基で置換されうるが、前記Ｃ１−５−アルキル基は、線状または分岐状でありうるとともに、前記フェニル基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２および−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から選択される、１、２、３、４、または５個、好ましくは、場合により１、２、３、または４個の置換基により置換されうる。
【００８４】
特に好ましくは、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ヘテロアルキレン基、またはヘテロアルケニレン基は、相互に独立して、フェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、−ＳＨ、−Ｓ−フェニル、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）からなる群から選択される１、２、または３個の置換基で置換されうるが、フェニル基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＦ３および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されうる。
【００８５】
一般式Ｉの化合物が、同一の名称を有するＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３からなる群から選択される複数個の置換基を有する限り、この置換基の各々は、それぞれ、置換基の同一の名称を有する他の置換基から独立して選択されうる。例としては、次の基
【００８６】
【化１５】
2009522222.tif 000017
【００８７】
は対応する置換基の選択に従ってこの基を表す。
【００８８】
【化１６】
2009522222.tif 000018
【００８９】
好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、
Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または少なくとも単置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または少なくとも単置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または少なくとも単置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または少なくとも単置換のアリール；非置換または少なくとも単置換のヘテロアリール；非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または少なくとも単置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
またはＲ１およびＲ２は、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって非置換または少なくとも単置換のフェニレン基を形成し；
Ｒ３、Ｒ８およびＲ５４は、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１６およびＲ１７またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３０およびＲ３１またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３４およびＲ３５またはＲ３６およびＲ３７またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５またはＲ４６およびＲ４７またはＲ４８およびＲ４９またはＲ５０およびＲ５１またはＲ５２およびＲ５３は、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって一般式Ａ
【００９０】
【化１７】
2009522222.tif 000019
【００９１】
の基を形成し；
またはＲ６およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｂ
【００９２】
【化１８】
2009522222.tif 000020
【００９３】
の基を形成し、
ｍおよびｑは、それぞれ１、２、３、４または５を表し；
ｎおよびｐは、それぞれ０、１、２、３または４を表し；
ｋおよびｏは、それぞれ０または１を表し；
ここで、ｍ、ｎ、およびｋの合計、またはｐ、ｑ、ｏの合計はそれぞれ１、２、３、４、５、または６であり；
またはＲ３およびＲ６は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｃ
【００９４】
【化１９】
2009522222.tif 000021
【００９５】
の基を形成し；
またはＲ４およびＲ８は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｄ
【００９６】
【化２０】
2009522222.tif 000022
【００９７】
の基を形成し；
ｒおよびｕはそれぞれ１、２、３または４を表し；
ｔおよびｗはそれぞれ０、１、２または３を表し；
ｓおよびｖはそれぞれ０または１を表し；
ここで、ｒ、ｓおよびｔの合計、またはｕ、ｖおよびｗの合計はそれぞれ１、２、３、４または５であり、
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｅ
【００９８】
【化２１】
2009522222.tif 000023
【００９９】
の基を形成し、
ｘおよびｙはそれぞれ１または２を表し；
ｚは０または１を表し、
ここで、ｘ、ｙおよびｚの合計は３または４であり；
またはＲ４およびＲ６は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｆ
【０１００】
【化２２】
2009522222.tif 000024
【０１０１】
の基を形成し；
ａａおよびｃｃは、相互に独立して、それぞれ１、２、３、４または５を表し；
ｂｂは、０または１を表し；
ここで、ａａ、ｂｂおよびｃｃの合計は１、２、３、４、５または６であり；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基、そしてＲ６およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｇ
【０１０２】
【化２３】
2009522222.tif 000025
【０１０３】
の基を形成し；
ｄｄおよびｅｅは、相互に独立して、それぞれ１、２、３または４を表し；
またはＲ３およびＲ６は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｈ
【０１０４】
【化２４】
2009522222.tif 000026
【０１０５】
の基を形成し、
ｆｆおよびｇｇは、相互に独立して、それぞれ１、２または３を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６は、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって一般式Ｋ
【０１０６】
【化２５】
2009522222.tif 000027
【０１０７】
の基を形成し；
ｈｈは、１、２、３または４を表し；
ｋｋは、１、２、３、４、５または６を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｌ
【０１０８】
【化２６】
2009522222.tif 000028
【０１０９】
の二環状基を形成し；
ｍｍは、１、２または３を表し；
ｎｎは、１または２を表し；
またはＲ３およびＲ８は、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって一般式Ｍ
【０１１０】
【化２７】
2009522222.tif 000029
【０１１１】
の二環状基を形成し；
ｐｐは、１または２を表し；
ｑｑは、１、２、または３を表し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ５４を表し；
Ｒ９は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル；または−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４およびＲ７５は、相互に独立して、それぞれ非置換または置換のアルキル、アルケニルまたはアルキニル；非置換または置換のヘテロアルキル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニル；非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニル；非置換または置換のヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニルまたは−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル；非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニルまたは−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換の−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル；または−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル；非置換または置換のアリール；非置換または置換のヘテロアリール；非置換または置換の−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−アリール；または非置換または置換の−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリールまたは−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し；
ここで、
前記アルキル基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記アルケニル基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記アルキニル基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基およびヘテロアルキニル基は、それぞれ２成員、３成員、４成員、５成員、６成員、７成員、８成員、９成員、１０成員、１１成員または１２成員であり；
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基およびヘテロアルキニル基は、それぞれ場合により、相互に独立して、鎖成員として酸素、イオウおよび窒素からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を有し；
前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基およびヘテロアルキニル基は、それぞれ、場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−ＳＯ３Ｈからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここでフェニル基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうる；
前記シクロアルキル基は、それぞれ３、４、５、６、７、８または９個の炭化水素原子を環構成要素として有し；
前記シクロアルケニル基は、それぞれ３、４、５、６、７、８または９個の炭化水素原子を環構成要素として有し；
前記ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ３員環、４員環、５員環、６員環、７員環、８員環または９員環であり；
前記ヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ４員環、５員環、６員環、７員環、８員環または９員環であり；
前記ヘテロシクロアルキル基およびヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ場合により、相互に独立して、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環構成要素として有し；
前記シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基またはヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−５−アルキル）およびフェニルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここでフェニル基は、それぞれ、非置換であり、または、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキルおよび−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここで前記フェニル基は、好ましくは、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうる；
前記アルキレン基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記アルケニレン基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記アルキニレン基は、それぞれ分岐状または直鎖状であり、そして２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭化水素原子を鎖成員として有し；
前記ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基およびヘテロアルキニレン基は、それぞれ２成員、３成員、４成員、５成員、６成員、７成員、８成員、９成員、１０成員、１１成員または１２成員であり；
前記ヘテロアルキレン−、ヘテロアルケニレン−およびヘテロアルキニレン基は、それぞれ場合により、相互に独立して、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を鎖成員として有し；
前記アルキレン−、アルケニレン−、アルキニレン−、ヘテロアルキレン−、ヘテロアルケニレン−およびヘテロアルキニレン基は、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、フェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＳＨ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−ＳＯ３Ｈからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここでフェニル基は、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２および−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうる；
前記アリール基は、単環状または二環状であり、そして６、１０または１４個の炭素原子を有し；
前記ヘテロアリル基は、単環状、二環状、または三環状であり、そして５員環、６員環、７員環、８員環、９員環、１０員環、１１員環、１２員環、１３員環または１４員環であり；
前記５〜１４員成のヘテロアリール基は、場合により、酸素、イオウおよび窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を環構成要素として有し；
そして前記フェニレン基、アリール基およびヘテロアリール基は、それぞれ場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、Ｎ（Ｃ１−５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジルおよびフェネチルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうるが、ここで環状置換基もしくはこの置換基自体の環状基は、場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ２−５−アルケニル、−Ｃ２−５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２および−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されうる；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１１２】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１；−ＮＲ６２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される、場合により１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、および（または）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリルおよびイソキサゾリルからなる群から選択される基を表すが、これはそれぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合され、および（または）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており、
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１１３】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７１；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ７２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７３；−ＮＲ７４−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７５；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、および（または）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリルおよびイソキサゾリルからなる群から選択される基を表すが、これはそれぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合され、および（または）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており、
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１１４】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、非置換または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、または４個の置換基で置換されているフェニレン基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１１５】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３、Ｒ８、およびＲ５４が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−８−シクロアルキル；または、それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、および（または）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１１６】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３が、相互に独立して、それぞれ、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、および（または）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；または、それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換もしくは互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される、場合により１、２、３、４、または５個の置換基で置換されている、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１６およびＲ１７またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３０およびＲ３１またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３４およびＲ３５またはＲ３６およびＲ３７またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５またはＲ４６およびＲ４７またはＲ４８およびＲ４９またはＲ５０およびＲ５１またはＲ５２およびＲ５３が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１１７】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって、
【０１１８】
【化２８】
2009522222.tif 000030
【０１１９】
からなる群から選択される基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１２０】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、Ｒ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１２１】
【化２９】
2009522222.tif 000031
【０１２２】
からなるから選択される基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１２３】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって
【０１２４】
【化３０】
2009522222.tif 000032
【０１２５】
からなる群から選択される基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１２６】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって
【０１２７】
【化３１】
2009522222.tif 000033
【０１２８】
からなる群から選択される基を形成することを特徴とし；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１２９】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【０１３０】
【化３２】
2009522222.tif 000034
【０１３１】
からなる群から選択される基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１３２】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１３３】
【化３３】
2009522222.tif 000035
【０１３４】
からなる群から選択される基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１３５】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基、およびＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１３６】
【化３４】
2009522222.tif 000036
【０１３７】
からなる群から選択される基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１３８】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、およびＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、
【０１３９】
【化３５】
2009522222.tif 000037
【０１４０】
からなる群から選択される基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１４１】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、およびＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって
【０１４２】
【化３６】
2009522222.tif 000038
【０１４３】
からなる群から選択される基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１４４】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって
【０１４５】
【化３７】
2009522222.tif 000039
【０１４６】
からなる群から選択される二環状基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形で、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１４７】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって
【０１４８】
【化３８】
2009522222.tif 000040
【０１４９】
からなる群から選択される二環状基を形成し；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１５０】
同じく好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ９が、Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；または、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３およびフェニルからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１５１】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４およびＲ７５が、相互に独立して、それぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３および−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−７−シクロアルキル、Ｃ５−６−シクロアルケニル、５〜７員成のヘテロシクロアルキルまたは５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、及び（又は）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
そしてそれぞれ残りの基が前記の意味を有し、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１５２】
さらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６4；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換Ｃ１−６−アルキル、または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される、それぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換Ｃ１−６−アルキル、または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される、それぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、非置換であり、または、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されているフェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ１−６−アルキル；
非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているＣ３−６−シクロアルキル；
または、それぞれ、Ｃ１−３−アルキレン−、Ｃ２−３−アルケニレン−またはＣ２−３−アルキニレン基を介して結合されうる、および（または）非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているフェニル基を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、およびＲ４５が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；
非置換Ｃ１−６−アルキル；または、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されているフェニル、ベンジルおよびフェネチルからなる群から選択される基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１６およびＲ１７またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３０およびＲ３１またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３４およびＲ３５またはＲ３６およびＲ３７またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって、
【０１５３】
【化３９】
2009522222.tif 000041
【０１５４】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１５５】
【化４０】
2009522222.tif 000042
【０１５６】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１５７】
【化４１】
2009522222.tif 000043
【０１５８】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【０１５９】
【化４２】
2009522222.tif 000044
【０１６０】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【０１６１】
【化４３】
2009522222.tif 000045
【０１６２】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１６３】
【化４４】
2009522222.tif 000046
【０１６４】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基、そしてＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１６５】
【化４５】
2009522222.tif 000047
【０１６６】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、
【０１６７】
【化４６】
2009522222.tif 000048
【０１６８】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１６９】
【化４７】
2009522222.tif 000049
【０１７０】
からなる群から選択される基を形成し；
Ｒ９が、Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；
非置換Ｃ１−６−アルキル；非置換Ｃ３−７−シクロアルキル；非置換Ｃ５−６−シクロアルケニル；非置換５〜７員成のヘテロシクロアルキルおよび非置換５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；
またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ、非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３およびフェニルからなる群から選択される１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており；
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０が、相互に独立して、それぞれ非置換Ｃ１−６−アルキル；非置換Ｃ３−７−シクロアルキル；非置換Ｃ５−６−シクロアルケニル；非置換５〜７員成のヘテロシクロアルキルおよび非置換５〜７員成のヘテロシクロアルケニル；またはフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１７１】
特に好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択され、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されているフェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基；またはベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、およびＲ４５が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７またはＲ１２およびＲ１３またはＲ１４およびＲ１５またはＲ１８およびＲ１９またはＲ２０およびＲ２１またはＲ２２およびＲ２３またはＲ２４およびＲ２５またはＲ２６およびＲ２７またはＲ２８およびＲ２９またはＲ３２およびＲ３３またはＲ３８およびＲ３９またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４２およびＲ４３またはＲ４４およびＲ４５が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって、
【０１７２】
【化４８】
2009522222.tif 000050
【０１７３】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１７４】
【化４９】
2009522222.tif 000051
【０１７５】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１７６】
【化５０】
2009522222.tif 000052
【０１７７】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【０１７８】
【化５１】
2009522222.tif 000053
【０１７９】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【０１８０】
【化５２】
2009522222.tif 000054
【０１８１】
を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【０１８２】
【化５３】
2009522222.tif 000055
【０１８３】
を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、そしてＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【０１８４】
【化５４】
2009522222.tif 000056
【０１８５】
を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、そしてＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【０１８６】
【化５５】
2009522222.tif 000057
【０１８７】
を形成し；
Ｒ９が、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；
またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３およびフェニルからなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０が、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；またはフェニル−、ベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０１８８】
非常に特に好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択され、それぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されている基を表し；
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆおよび−Ｏ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されているフェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ６９；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ７０；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基；またはベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ４が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ５基と一緒になって、
【０１８９】
【化５６】
2009522222.tif 000058
【０１９０】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ６およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１９１】
【化５７】
2009522222.tif 000059
【０１９２】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【０１９３】
【化５８】
2009522222.tif 000060
【０１９４】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【０１９５】
【化５９】
2009522222.tif 000061
【０１９６】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【０１９７】
【化６０】
2009522222.tif 000062
【０１９８】
を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【０１９９】
【化６１】
2009522222.tif 000063
【０２００】
を形成し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４ＣＲ５−ＣＲ７基、そしてＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【０２０１】
【化６２】
2009522222.tif 000064
【０２０２】
を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基、そしてＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【０２０３】
【化６３】
2009522222.tif 000065
【０２０４】
を形成し；
Ｒ９が、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５Ｒ６６；またはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３および−Ｓ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０が、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；またはフェニル−、ベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０２０５】
非常に特に好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、
Ｒ１が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される基を表し；
Ｒ２が、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＣＦ３；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；または（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルおよび３−フリルからなる群から選択される基を表し；
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５８；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ５９；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基；またはベンジル−またはフェネチル基を表し、これは非置換であり、または互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−ＮＨ−Ｒ５５；−ＮＲ５６Ｒ５７；−Ｏ−Ｒ６７；−Ｓ−Ｒ６８；またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し；
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）およびチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７基と一緒になって、
【０２０６】
【化６４】
2009522222.tif 000066
【０２０７】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、
【０２０８】
【化６５】
2009522222.tif 000067
【０２０９】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６ＣＲ７−Ｎ基と一緒になって、次の基
【０２１０】
【化６６】
2009522222.tif 000068
【０２１１】
を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＲ５−ＣＲ７基と一緒になって、次の基
【０２１２】
【化６７】
2009522222.tif 000069
【０２１３】
を形成し；
Ｒ９が、フェニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される基を表し、これはそれぞれ非置換であり、または場合により、相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３および−Ｓ−ＣＦ３からなる群から選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されており；
そしてＲ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６７およびＲ６８が、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０２１４】
またさらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、式中、
Ｒ１が、Ｈ、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
Ｒ２が、Ｈ、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
またはＲ１およびＲ２が、それらが結合している炭化水素原子と一緒になってフェニレン基を形成し；
Ｒ３およびＲ８が、相互に独立して、それぞれＨ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；またはシクロプロピルを表し；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が、それぞれＨを表し；
Ｒ６が、Ｈ、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−へキシルからなる群から選択されるアルキル基を表し、
またはＲ４およびＲ５またはＲ６およびＲ７が、相互に独立して、一緒になってそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）を表し；
またはＲ３およびＲ６が、それらが結合している−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ基と一緒になって、
【０２１５】
【化６８】
2009522222.tif 000070
【０２１６】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ４およびＲ８が、それらが結合している−ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ基と一緒になって、
【０２１７】
【化６９】
2009522222.tif 000071
【０２１８】
からなる群から選択される基を形成し；
またはＲ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ基と一緒になって、次の基
【０２１９】
【化７０】
2009522222.tif 000072
【０２２０】
を形成し；
またはＲ４およびＲ６が、それらが結合している−ＣＨ−ＣＨ基と一緒になって次の基
【０２２１】
【化７１】
2009522222.tif 000073
【０２２２】
を形成し；
そしてＲ９が、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−シアノ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、（２，４）−ジフルオロ−フェニル、（２，４）−ジクロロ−フェニル、（３，５）−ジクロロ−フェニル、（３，５）−ジフルオロ−フェニル、２−チオフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−ジフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、４−ジフルオロメチル−フェニル、２−フルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、４−フルオロメチル−フェニル、３−ニトロ−フェニル、３−エテニル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−アリル−フェニル、３−ブロモフェニル、  ２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニルおよび４−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表し；
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０２２３】
またさらに好ましくは、一般式Ｉａ
【０２２４】
【化７２】
2009522222.tif 000074
【０２２５】
［式中、Ｒ１ａが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し；
Ｒ２ａが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し；
またはＲ１ａおよびＲ２ａが、それらが結合している炭化水素原子と一緒になってフェニレン基を形成し；
Ｒ３ａが、Ｈ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基；またはシクロプロピルを表し；
Ｒ６ａが、Ｈ、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、およびｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル−基を表し；
そしてＲ９аが、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−シアノ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、（２，４）−ジフルオロフェニル、（２，４）−ジクロロ−フェニル、（３，５）−ジクロロ−フェニル、（３，５）−ジフルオロフェニル、２−チオフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−ジフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、４−ジフルオロメチル−フェニル、２−フルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、４−フルオロメチル−フェニル、３−ニトロ−フェニル、３−エテニル−フェニル、３−エチニルフェニル、３−アリルフェニル、３−ブロモフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、および４−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表す］の置換チアゾールであり、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０２２６】
同じく特に好ましくは、ブタ脳ホモジネート由来のタンパク質４５０μｇ中、２０℃〜２５℃の温度で２０００ｎＭ未満、好ましくは、１０００ｎＭ未満、特に好ましくは、７００ｎＭ未満、非常に特に好ましくは、１００ｎＭ未満、またさらに好ましくは、３０ｎＭ未満の濃度において６０分のインキュベーション後、［３Ｈ］−２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリドインの５０％の排除をもたらし、５ｎＭの濃度が存在する、上記の一般式Ｉの置換チアゾールである。
【０２２７】
［３Ｈ］−２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリドインの排除の測定は、この場合、薬理学的方法の章、Ｉ．ｍＧｌｕＲ５−受容体−結合アッセイにおける「３Ｈ」−ＭＰＥＰ−結合の抑制の測定方法に記載されているように行われる。
【０２２８】
またさらに好ましくは、上記の一般式Ｉの置換チアゾールは、
［１］  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［２］  Ｎ−メチル−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミドヒドロクロリド、
［３］  １−チアゾール−２−イル−４−（３−フェニル−プロピオリル）−１，４−ジアゼパン、
［４］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［５］  Ｎ−（２−（（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［６］  ３−フェニル−Ｎ−（２−（チアゾール−２−イルアミノ）シクロヘキシル）プロピオールアミド、
［７］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−メチル−フェニル）−プロピオールアミド、
［８］  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９］  Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［１０］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル−３−フェニルプロピオールアミド、
［１１］  ３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン、
［１２］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［１３］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−シアノ−フェニル）−プロピオールアミド、
［１４］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［１５］  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１６］  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド、
［１７］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（ピリド−２−イル）−プロピオールアミド、
［１８］  Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［１９］  Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［２０］  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド、
［２１］  Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（ｔｏｌ−３−イル）−プロピオールアミド、
［２２］  ３−メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン、
［２３］  Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）−アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミドヒドロクロリド、
［２４］  Ｎ−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）プロピオールアミド、
［２５］  Ｎ−（２−メチル（５−エトキシカルボニル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［２６］  Ｎ−（２−メチル（４−エトキシカルボニル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［２７］  ３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン、
［２８］  ３−（メチル−（チアゾール−２−イル）−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン、
［２９］  Ｎ−（２−（メチル−（４−メチル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド、
［３０］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（メチル（５−メチルチアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミド
［３１  Ｎ−（２−（（５−ブロモチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド、
［３２］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［３３］  Ｎ−（２−（（４−ブロモチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド、
［３４］  メチル２−（（２−（３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミドｏ）エチル）（メチル）アミノ）チアゾール−５−カルボン酸塩、
［３５］  １−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン、
［３６］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［３７］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（４−クロロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド、
［３８］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−クロロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド、
［３９］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４０］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４１］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（エチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミド、
［４２］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−シアノチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド、
［４３］  １−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン、
［４４］  １−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）ピロリジン、
［４５］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［４６］  ３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４７］  ３−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４８］  ３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［４９］  ３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［５０］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｐ−トリルプロピオールアミド、
［５１］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［５２］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［５３］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［５４］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［５５］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［５６］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｐ−トリルプロピオールアミド、
［５７］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［５８］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｏ−トリルプロピオールアミド、
［５９］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［６０］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［６１］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［６２］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［６３］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピオールアミド、
［６４］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［６５］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［６６］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｏ−トリルプロピオールアミド、
［６７］  ３−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［６８］  ３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［６９］  ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７０］  ３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７１］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［７２］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｍ−トリルプロピオールアミド、
［７３］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｐ−トリルプロピオールアミド、
［７４］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｍ−トリルプロピオールアミド、
［７５］  ３−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７６］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［７７］  ３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７８］  ３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［７９］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピオールアミド、
［８０］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｏ−トリルプロピオールアミド、
［８１］  ３−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［８２］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｍ−トリルプロピオールアミド、
［８３］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｏ−トリルプロピオールアミド、
［８４］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｐ−トリルプロピオールアミド、
［８５］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［８６］  ３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［８７］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［８８］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［８９］  ３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９０］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピオールアミド、
［９１］  ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９２］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）プロピオールアミド、
［９３］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［９４］  ３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９５］  ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［９６］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピオールアミド、
［９７］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［９８］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［９９］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−ｍ−トリルプロピオールアミド、
［１００］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド、
［１０１］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（チオフェン−２−イル）プロピオールアミド、
［１０２］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオールアミド、
［１０３］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオールアミド、
［１０４］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（３、５−ジクロロフェニル）プロピオールアミド、
［１０５］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１０６］  Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（チオフェン−２−イル）プロピオールアミド、
［１０７］  ３−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１０８］  ３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１０９］  ３−（３、５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１０］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１１］  ３−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１２］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１３］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（チオフェン−２−イル）プロピオールアミド、
［１１４］  ３−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１５］  ３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１６］  ３−（３、５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１７］  Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（チオフェン−２−イル）プロピオールアミド、
［１１８］  ３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（１−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１１９］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−２−イル）プロピオールアミド、
［１２０］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−３−イル）プロピオールアミド、
［１２１］  Ｎ−（１−（５−メチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［１２２］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−２−イル）プロピオールアミド、
［１２３］  Ｎ−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（ピリジン−３−イル）プロピオールアミド、および
［１２６］  ３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−フルオロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド；
からなる群から選択され、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形、または任意の混合比で立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形、またはそれぞれ対応する塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形である。
【０２２９】
本発明の別の主題が、一般式ＩＩ
【０２３０】
【化７３】
2009522222.tif 000075
【０２３１】
［式中、基Ｒ１およびＲ２が、前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種に記載の、上記の一般式Ｉの化合物を製造するための方法であって、一般式ＩＩＩ
【０２３２】
【化７４】
2009522222.tif 000076
【０２３３】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、前記の意味を有する］の化合物少なくとも１種と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基および（または）少なくとも１種の金属有機化合物および（または）少なくとも１種の金属ヒドリド試薬の存在下、または少なくとも１種の銅塩の存在下、および場合により、少なくとも１種の金属の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＩＶ
【０２３４】
【化７５】
2009522222.tif 000077
【０２３５】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＩＩの化合物少なくとも１種が、一般式Ｖ
【０２３６】
【化７６】
2009522222.tif 000078
【０２３７】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、前記の意味を有し、そしてＰＧが保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物少なくとも１種と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基および（または）少なくとも１種の金属有機化合物および（または）少なくとも１種の金属ヒドリド試薬の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式ＶＩ      
【０２３８】
【化７７】
2009522222.tif 000079
【０２３９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＰＧが前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種へ変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
および場合により、一般式ＶＩ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＰＧが前記の意味を有し、そしてＲ３が水素を表す］の化合物少なくとも１種が、化合物少なくとも１種Ｒ３−Ｘ［式中、Ｒ３が、水素を除き前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基を表す］と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、少なくとも１種の金属ヒドリド試薬の存在下、特に好ましくは、ナトリウムヒドリドの存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式ＶＩａ
【０２４０】
【化７８】
2009522222.tif 000080
【０２４１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＰＧが前記の意味を有し、そしてＲ３が水素原子を表さない］の対応する化合物少なくとも１種へ変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＸＩＩＩ
【０２４２】
【化７９】
2009522222.tif 000081
【０２４３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３が前記の意味を有する］の化合物少なくとも１種が、一般式ＸＩＶ
【０２４４】
【化８０】
2009522222.tif 000082
【０２４５】
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＰＧが前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、特に好ましくは、ジエチルアミンの存在下、または場合により、少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、好ましくは、メチルリチウムおよびブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、または場合により、少なくとも１種の金属ヒドリド化合物の存在下、特に好ましくは、ナトリウムヒドリドの存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＶＩの対応する化合物少なくとも１種へ変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＸＩＩＩ
【０２４６】
【化８１】
2009522222.tif 000083
【０２４７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が請求項１〜２７のいずれか一項に記載の意味を有する］の化合物少なくとも１種が、一般式ＸＩＶａ
【０２４８】
【化８２】
2009522222.tif 000084
【０２４９】
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種と一緒になって、場合により、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、特に好ましくは、ジエチルアミンの存在下、または場合により、少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、好ましくは、メチルリチウムおよびブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物、または場合により、金属ヒドリド化合物の存在下、特に好ましくは、ナトリウムヒドリドの存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＩＶの対応する化合物少なくとも１種へ変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＶＩＩ
【０２５０】
【化８３】
2009522222.tif 000085
【０２５１】
［Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、前記の意味を有し、そしてＰＧが保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物少なくとも１種と一緒になって、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘまたは（Ｃ１−５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｒ１が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、臭素原子を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の有機塩基の存在下、または少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジンおよびピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、または酢酸、トリフルオロ酢酸および塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは−７０℃〜３００℃の温度で、一般式ＶＩの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＶＩまたは一般式ＶＩａの化合物少なくとも１種が、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−または９−フルオロエニルメチルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、塩酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、またはＰＧがベンジル基またはベンジルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、水素の存在下、および少なくとも１種の触媒の存在下、好ましくは、炭素上パラジウムの存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＶの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＩＶの化合物少なくとも１種が、一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ９が前記の意味を有する］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、ポリマー結合されうる少なくとも１種の適切な結合剤の存在下、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、または一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ９が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式Ｉ
【０２５２】
【化８４】
2009522222.tif 000086
【０２５３】
［Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式ＩＶの化合物少なくとも１種が、プロピオール酸［ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ］による変換によって、反応媒体において、場合によりポリマー結合されうる少なくとも１種の適切な結合剤の存在下、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、または一般式ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＶＩＩＩ
【０２５４】
【化８５】
2009522222.tif 000087
【０２５５】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＶＩＩＩの化合物少なくとも１種が、一般式Ｒ９−Ｘ［式中、Ｒ９が、水素を除き前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、ヨード、ブロモまたはトリフレートを表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の触媒の存在下、好ましくは、パラジウムクロリド［ＰｄＣｌ２］、パラジウムアセテート［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］およびビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］からなる群から選択される少なくとも１種のパラジウム−触媒の存在下、場合により少なくとも１種のリガンドの存在下、好ましくは、トリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシンおよびトリ−２−フリル−ホスフィンからなる群から選択される少なくとも１種のリガンドの存在下、場合により少なくとも１種の無機塩の存在下、好ましくは、リチウムクロリドおよび亜鉛クロリドからなる群から選択される少なくとも１種の無機塩の存在下、場合により少なくとも１種の銅塩の存在下、好ましくは、ヨウ化銅の存在下、場合により、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、［１，４］−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式Ｉの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離される方法である。
【０２５６】
同じく本発明の主題が、一般式ＩＩＩ
【０２５７】
【化８６】
2009522222.tif 000088
【０２５８】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が前記の意味を有する］の化合物少なくとも１種に記載の一般式Ｉの化合物を製造するための方法であって、一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ９が前記の意味を有する］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、ポリマー結合されうる少なくとも１種の適切な結合剤の存在下、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、または一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ９が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＸ
【０２５９】
【化８７】
2009522222.tif 000089
【０２６０】
［Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
または、一般式Ｖ
【０２６１】
【化８８】
2009522222.tif 000090
【０２６２】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、前記の意味を有し、そしてＰＧが保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルよりからなる群から選択される保護基を有する］の化合物少なくとも１種が、
一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ９が前記の意味を有する］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、ポリマー結合されうる少なくとも１種の適切な結合剤の存在下、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、または一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ９が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＸＩ
【０２６３】
【化８９】
2009522222.tif 000091
【０２６４】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＰＧが前記の意味を有する］の化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＸＩの化合物少なくとも１種が、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−または９−フルオロエニルメチルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、塩酸およびトリフルオロ酢酸よりからなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、またはＰＧがベンジル基またはベンジルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、水素の存在下、および少なくとも１種の触媒の存在下、好ましくは、炭素上パラジウムの存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＸの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＩＸの化合物少なくとも１種が、一般式ＩＩ
【０２６５】
【化９０】
2009522222.tif 000092
【０２６６】
［式中、基Ｒ１およびＲ２が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素または臭素基を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の塩基および（または）少なくとも１種の金属有機化合物および（または）少なくとも１種の金属ヒドリド−試薬の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃で、一般式Ｉの対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記の意味を有し、そしてこれが場合により精製および（または）単離され；
または場合により一般式ＩＸの化合物少なくとも１種が、チオシアン酸カリウムおよびギ酸エチルクロロまたはチオシアン酸アンモニウムまたはイソチオシアン酸トリメチルシリルまたはチオホスゲンおよびアンモニアまたは臭化シアンおよび硫化水素による変換によって、反応媒体において、場合により少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、塩酸、硫酸、酢酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、特に好ましくは、塩酸の存在下、または場合により少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、特に好ましくは、ジエチルアミンの存在下、または場合により少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、好ましくは、メチルリチウムおよびブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物の存在下、または場合により少なくとも１種の金属ヒドリド化合物の存在下、特に好ましくは、ナトリウムヒドリドの存在下、好ましくは、−７０℃から２５０℃の温度で、一般式ＸＩＩ
【０２６７】
【化９１】
2009522222.tif 000093
【０２６８】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記の意味を有する］の対応する化合物少なくとも１種に、場合により、対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離され；
そして一般式ＸＩＩの化合物少なくとも１種が、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘまたは（Ｃ１−５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｒ１が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、臭素原子を表す］の化合物少なくとも１種による変換によって、反応媒体において、場合により、少なくとも１種の有機塩基の存在下、または少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジンおよびピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、または酢酸、トリフルオロ酢酸および塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは−７０℃〜３００℃の温度で、一般式Ｉの対応する化合物少なくとも１種に対応する塩の形で変換され、ついでこれが場合により精製および（または）単離される方法である。
【０２６９】
上記の一般式Ｉの置換チアゾールを製造するための本発明による方法が次の反応式１にも示されている。
【０２７０】
【化９２】
2009522222.tif 000094
【０２７１】
反応式１
工程１において、上記の一般式ＩＩ［式中、Ｘは離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはメシレート、トリフレート、およびトシレートからなる群から選択されるスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素原子または臭素原子を表す］のチアゾールは、上記の一般式ＩＩＩの化合物により、場合により、好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、エチルアセテート、ジメチルスルホキシド、トルオールおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、特に好ましくは、メタノール、エタノールおよびｎ−ブタノールからなる群から選択される反応媒体において、場合により、好ましくは、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウムおよび水酸化ナトリウムからなる群から選択される有機または無機塩基の存在下、および（または）場合により少なくとも１種の金属塩、好ましくは、銅塩、特に好ましくは、ヨウ化銅（Ｉ）および（または）塩化銅（Ｉ）、および場合により少なくとも１種の金属の存在下、好ましくは、銅の存在下、および（または）場合により、好ましくはｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドおよびナトリウムアミドからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物または金属ヒドリド試薬の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＩＶの化合物に変換される。
【０２７２】
工程２において、上記の一般式ＩＶの化合物は、上記の一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸により、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、（１，２）−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、場合により、好ましくは、１−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、ジイソプロイルカルボジイミド、１，１’−カルボニル−ジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ−［（ジメチアミノ）−１Ｈ−１、２、３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジノ−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスファートＮ−オキシド（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム−テトラフルオロホウ酸（ＴＢＴＵ）および１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）からなる群から選択される少なくとも１種のカップリング試薬の存在下、好ましくは、カップリング試薬としてＴＢＴＵの存在下、場合により、好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリンおよびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の有機塩基の存在下、好ましくは、ジイソプロピルエチルアミンの存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、一般式Ｉの化合物に変換される。
【０２７３】
あるいは、上記の一般式ＩＶの化合物は、上記の一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘは離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、クロロまたはブロモを表す］のカルボン酸誘導体により、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、場合により、好ましくは、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジンおよびジイソプロピルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、−７０℃〜１００℃の温度で、選択的に一般式Ｉの化合物に変換される。
【０２７４】
上記の一般式Ｉの置換チアゾールを製造するための別の本発明による方法も次の反応式２に示されている。
【０２７５】
【化９３】
2009522222.tif 000095
【０２７６】
反応式２
工程１において、上記の一般式ＩＩ［式中、Ｘは離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはメシレート、トリフレート、およびトシレートからなる群から選択されるスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素原子または臭素原子を表す］のチアゾールは、上記の一般式Ｖ［式中、ＰＧは保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物により一般式ＶＩの化合物に変換される。
【０２７７】
正確な条件は、非特許文献１からもわかる。同刊行物の対応する部は本明細書により開示の一部とみなされる。
【０２７８】
工程２において、上記の一般式ＶＩＩ［式中、ＰＧは保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物は、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘまたは（Ｃ１−５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘの化合物少なくとも１種により、好ましくは、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘまたは（Ｃ２Ｈ５−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｘは離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、臭素原子を表す］化合物少なくとも１種により、反応媒体、好ましくは、メタノール、エチルアセテート、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルオールおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、特に好ましくは、エタノールおよび（または）ジオキサンにおいて、場合により少なくとも１種の有機塩基の存在下、または少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジンおよびピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、または酢酸、トリフルオロ酢酸および塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で一般式ＶＩの対応する化合物に変換される。
【０２７９】
正確な条件は、非特許文献２からもわかる。同刊行物の対応する部は本明細書により開示の一部とみなされる。
【０２８０】
工程３において、一般式ＶＩの化合物は、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−または９−フルオロエニルメチルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、好ましくは、メタノール、エチルアセテート、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルオールおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、塩酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在下、好ましくは、−７０℃〜１００℃の温度で、またはＰＧがベンジル基またはベンジルオキシカルボニル基を表す場合、反応媒体において、好ましくは、メタノール、エチルアセテート、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルオールおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、水素の存在下および少なくとも１種の触媒の存在下、好ましくは、炭素上パラジウムの存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で一般式ＩＶの対応する化合物に変換される。
【０２８１】
前記保護基の除去のための適切な方法が、非特許文献３および非特許文献４からもわかる。文献の対応する部は本明細書で開示の一部としてみなされる。
【０２８２】
工程４において、上記の一般式ＩＶの化合物は、上記の一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸により、または上記の一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘのカルボン酸誘導体により、反応式１の工程２に記載されているように、一般式Ｉの化合物に変換される。
【０２８３】
上記の一般式Ｉの置換チアゾールを製造するための別の本発明による方法が次の反応式３にも示されている。
【０２８４】
【化９４】
2009522222.tif 000096
【０２８５】
反応式３
工程１において、上記の一般式ＩＶの化合物は、プロピオール酸Ｈ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨにより、または一般式Ｈ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、クロロまたはブロモを表す］のカルボン酸誘導体により、反応式１の工程２に記載されているように、一般式ＶＩＩＩの化合物に変換される。
【０２８６】
工程２において、上記の一般式ＶＩＩＩの化合物は、一般式Ｒ９−Ｘ［式中、Ｒ９が水素を除き前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、ヨード、臭素、またはトリフレートを表す］の化合物により、反応媒体において、好ましくは、メタノール、エチルアセテート、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、水、トルオールおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、好ましくは、ジメチルホルムアミド、水、エチルアセテート、テトラヒドロフランおよび対応する混合物において、場合により少なくとも１種の触媒の存在下、好ましくは、塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、パラジウムアセテート［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウム−ジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］およびビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］からなる群から選択される少なくとも１種のパラジウム触媒の存在下、好ましくは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＰＰｈ３）およびＰｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２の存在下、場合により少なくとも１種のリガンドの存在下、好ましくは、トリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシンおよびトリ−２−フリル−ホスフィンからなる群から選択される少なくとも１種のリガンドの存在下、好ましくは、トリフェニルホスフィンの存在下、場合により少なくとも１種の無機塩の存在下、好ましくは、リチウムクロリドおよび亜鉛クロリドからなる群から選択される少なくとも１種の無機塩の存在下、場合により少なくとも１種の銅塩の存在下、好ましくは、ヨウ化銅の存在下、場合により少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、［１，４］−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式Ｉの化合物に変換される。特に好ましくは、一般式Ｒ９−ＩまたはＲ９−Ｂｒは、一般式ＶＩＩＩの化合物により、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ヨウ化銅（Ｉ）およびジイソプロピルアミンまたはトリエチルアミンの存在下、ジメチルホルムアミドに変換される。
【０２８７】
上記の一般式Ｉの置換チアゾールを製造するための別の本発明による方法が次の反応式４にも示されている。
【０２８８】
【化９５】
2009522222.tif 000097
【０２８９】
反応式４
工程１において、一般式Ｖ［式中、ＰＧが保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物は、一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、クロロまたは臭素を表す］の化合物により、反応式１の工程２におけるように、一般式ＸＩの化合物に変換される。
【０２９０】
工程２において、一般式ＸＩ［式中、ＰＧが保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオロエニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物は、反応式２の工程３に記載されているように、一般式ＩＸの化合物に変換される。
【０２９１】
工程３において、上記の一般式ＩＩＩの化合物は、プロピオール酸Ｈ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨにより、または上記の一般式Ｈ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘが離脱基、好ましくは、ハロゲン基、特に好ましくは、クロロまたは臭素を表す］のカルボン酸誘導体により、反応式１の工程２に記載されているように、一般式ＩＸの化合物に変換される。
【０２９２】
工程４において、一般式ＩＸの化合物は、一般式ＩＩの化合物により、反応式１の工程１におけるように、一般式Ｉの化合物に変換される。
【０２９３】
一般式Ｉ［式中、Ｒ３およびＲ８が、それぞれ水素基を表す］の化合物は、以下、一般式ＸＶの化合物として示され、以下、一般式ＸＶＩの化合物として示される、一般式Ｉ［式中、Ｒ３およびＲ８が、それらが結合している−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−Ｎ基と一緒になって環状基を形成する］の化合物に変わる。
【０２９４】
【化９６】
2009522222.tif 000098
【０２９５】
一般式ＸＶの化合物は、一般式Ｙ−（ＣＲ２８Ｒ２９）ｙ−Ｘｚ−（ＣＲ２６Ｒ２７）ｘ−Ｗ［式中、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｘ、ｙ、ｚおよびｘが前記の意味を有し、そしてＹおよびＷが互いに独立して、それぞれ離脱基、好ましくは、ハロゲン基、またはメシレート、トリフレートおよびトシレートからなる群から選択されるスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素原子、または臭素原子を表す］の化合物は、場合により反応媒体において、好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、エチルアセテート、ジメチルスルホキシド、トルオールおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、特に好ましくは、アセトニトリル、ジクロロエタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群から選択される反応媒体において、場合により、好ましくは、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウムおよび水酸化ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および（または）場合により、好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムヒドリド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレート、カリウムヒドリドおよびナトリウムアミドからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物または金属ヒドリド試薬の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＸＶＩの化合物に変換される。
【０２９６】
一般式ＸＶの化合物は、同じく、一般式Ｉ［式中、基Ｒ３およびＲ８の少なくとも１つが水素基を表す］の化合物に変わる。
【０２９７】
【化９７】
2009522222.tif 000099
【０２９８】
一般式ＸＶの化合物は、一般式Ｒ３−ＸまたはＲ８−Ｘ［式中、Ｒ３およびＲ８が前記の意味を有し、そしてＸが離脱基、好ましくは、メシレート、トリフレートおよびトシレートからなる群から選択されるハロゲン基またはスルホン酸エステル、特に好ましくは、塩素原子または臭素原子を表す］の化合物により、場合により、好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、エチルアセテート、ジメチルスルホキシド、トルオールおよび対応する混合物からなる群から選択される反応媒体において、特に好ましくは、アセトニトリル、ジクロロエタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群から選択される反応媒体において、場合により、好ましくは、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウムおよび水酸化ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および（または）場合により、好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムヒドリド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレート、カリウムヒドリドおよびナトリウムアミドからなる群から選択される少なくとも１種の金属有機化合物または金属ヒドリド試薬の存在下、好ましくは、−７０℃〜３００℃の温度で、特に好ましくは、−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式Ｉ［式中、基Ｒ３およびＲ８の少なくとも１つが水素基を表す］の化合物に変換される。
【０２９９】
上記の式ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、および一般式Ｒ９−Ｘ、Ｙ−（ＣＲ２８Ｒ２９）ｙ−Ｘｚ−（ＣＲ２６Ｒ２７）ｘ−Ｗ、Ｒ３−Ｘ、Ｒ８−Ｘ、Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨ、Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＸおよびＨ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘの化合物はそれぞれ市販されており、及び（又は）通常の、当業者に周知の方法に従って製造されうる。
【０３００】
前記変換は、それぞれ通常の、当業者に周知の条件下、例えば、成分の添加の圧力および順序を考慮して実施されうる。場合により、それぞれの条件による最適な方法の実施は当業者により簡単な予備試験によって確実にされうる。
【０３０１】
前記により変換後に得られた中間産物および最終産物は、それぞれ、希望および（または）必要に応じて、通常の、当業者に周知の方法に従って精製および（または）単離されうる。適切な精製方法は、例えば、抽出方法、およびカラムクロマトグラフィーまたは分取クロマトグラフィーなどクロマトグラフィーによる方法である。
【０３０２】
前記方法の工程のすべておよび中間産物または最終産物の精製および（または）単離は、それぞれ、部分的または完全に不活性ガス環境下、好ましくは、窒素環境下に実施されうる。
【０３０３】
上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールが、その製造に従って、その立体異性体の混合物の形、好ましくは、そのラセミ体またはそのさまざまなエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形で得られる限り、これらは通常の、当業者に周知の方法に従って分離され、ついで場合により単離されうる。例としては、クロマトグラフィーによる分離方法、特に、常圧下または高圧下の液体クロマトグラフィー、好ましくは、ＭＰＬＣ法およびＨＰＬＣ法のほか、分別結晶化が挙げられる。この場合、特に、個々のエナンチオマー、例えば、キラル相におけるＨＰＬＣによって、またはキラル酸、例えば（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸または（＋）−１０−カンファースルホン酸による結晶化によって形成されたジアステレオマー塩が互いに分離されうる。
【０３０４】
上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾール、および場合によりそれぞれ対応する立体異性体は、通常の、当業者に周知の方法に従って、対応する塩の形、好ましくは、対応するヒドロクロリドの形、特に、対応する生理的に適合性の塩の形で得られうるが、ここで本発明による医薬はこの化合物の１つもしくは複数の、１つもしくは複数の塩を有しうる。
【０３０５】
上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールのそれぞれの塩および対応する立体異性体は、例えば、１つもしくは複数の無機塩および（または）１つもしくは複数の有機酸による変換によって得られうる。適切な酸は、好ましくは、過塩素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、蟻酸、酢酸、シュウ酸、ベルンシュタイン酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、サッカリン酸、シクロヘキサンスルファミン酸、アスパルテーム、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸または４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、α−リポ酸、アセチルグリシン、馬尿酸、リン酸、マレイン酸、マロン酸およびアスパラギン酸からなる群から選択されうる。
【０３０６】
上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールのほか、場合により対応する立体異性体およびそれぞれその生理的に適合性の塩は、通常の、当業者に周知の方法に従って、その溶媒和物の形、特にその水和物の形でも得られうる。
【０３０７】
上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールはｍＧｌｕＲ５−受容体−調節に適しており、したがって特に、これらの受容体もしくは経過と関係する障害または疾患の予防および（または）治療のための医薬における医薬成分として使用されうることが意外にも見出された。
【０３０８】
上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールおよび場合により対応する立体異性体のほかそれぞれ対応する塩および溶媒和物は毒性学的に危険がなく、したがって医薬における医薬成分として適している。
【０３０９】
したがって、本発明の別の主題が、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体、特に、エナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形で、または任意の混合比において立体異性体、特に、エナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形で、または対応する塩の形で、またはそれぞれ対応する溶媒和物、および場合により１つもしくは複数の医薬的に適合性の助剤の形で、少なくとも１種の上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールを含有する医薬である。
【０３１０】
本発明による医薬は、ｍＧｌｕＲ５−受容体−調節、特にｍＧｌｕＲ５−受容体の阻害に適している。
【０３１１】
好ましくは、本発明による医薬は、少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５−受容体によって媒介される障害および（または）疾患の予防および（または）治療に適している。
【０３１２】
特に好ましくは、本発明による医薬は、したがって、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛；偏頭痛；うつ病；好ましくは、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病からなる群から選択される神経変性疾患；認知症、好ましくは、認知欠乏状態、特に好ましくは、注意−欠損−症候群（ＡＤＳ）；不安発作；パニック発作；てんかん；咳；尿失禁；下痢；掻痒；精神分裂病；脳虚血；筋攣縮；痙攣；好ましくは、喘息および仮性クループからなる群から選択される肺疾患；逆流（嘔吐）；卒中発作；運動障害；網膜症；性衝動の喪失；喉頭の炎症（喉頭炎）；好ましくは、大食症、悪液質、食欲不振および脂肪過多症からなる群から選択される摂食障害；アルコール依存性；薬剤依存性；薬品依存性、好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン依存性；アルコール乱用；薬剤乱用；薬品乱用；好ましくはニコチンおよび（または）コカイン乱用；アルコール、薬剤および（または）薬品（特にニコチンおよび（または）コカイン）依存性における禁断症状；薬剤、好ましくは、天然または合成オピオイドに対する耐性発生；胃−食道−逆流−症候群；胃食道逆流疾患；過敏性腸症候群；利尿に対する；抗ナトリウム利尿に対する；心血管系の影響に対する；覚醒昂進に対する；リビドー増加に対する；運動活動の調節に対する、または局所麻酔に対する治療および（または）予防のために適している。
【０３１３】
非常に特に好ましくは、本発明による医薬は、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛；不安発作；パニック発作；アルコール依存症；薬剤依存性；好ましくは、大食症、悪液質、食欲不振および脂肪過多症からなる群から選択される摂食障害；アルコール依存性；薬剤依存性；薬品依存性、好ましくは、ニコチン−および（または）コカイン依存性；アルコール乱用；薬剤乱用；薬品乱用；好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン乱用；アルコール、薬剤および（または）薬品（特にニコチンおよび（または）コカイン）依存性における禁断症状；薬剤および（または）薬品、特に天然または合成オピオイドに対する耐性発生；胃−食道−逆流−症候群、胃食道逆流疾患および過敏性腸症候群の治療および（または）予防のために適している。
【０３１４】
またさらに好ましくは、本発明による医薬は、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛、不安発作およびパニック発作の予防および（または）治療のために適している。
【０３１５】
最も広くは、好ましくは、本発明による医薬は、疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛または内臓痛の予防および（または）治療のために適している。
【０３１６】
本発明の別の主題が、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体、特に、エナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形で、または任意の混合比において立体異性体、特に、エナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形で、または対応する塩の形で、またはそれぞれ対応する溶媒和物、および場合により１つもしくは複数の医薬的に適合性の助剤の形で、ｍＧｌｕＲ５−受容体−調節、好ましくは、ｍＧｌｕＲ５−受容体の阻害ための上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールの使用である。
【０３１７】
好ましくは、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体、特に、エナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形で、または任意の混合比において立体異性体、特に、エナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形で、または対応する塩の形で、またはそれぞれ対応する溶媒和物、および場合により１つもしくは複数の医薬的に適合性の助剤の形で、少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５−受容体によって媒介される障害および（または）疾患の予防および（または）治療のための医薬を製造するための、上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールの使用である。
【０３１８】
特に好ましくは、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体、特に、エナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形で、または任意の混合比において立体異性体、特に、エナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形で、または対応する塩の形で、またはそれぞれ対応する溶媒和物、および場合により１つもしくは複数の医薬的に適合性の助剤の形で、疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛；偏頭痛；うつ病；好ましくは、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病からなる群から選択される神経変性疾患、認知症、好ましくは、認知欠乏状態、特に好ましくは、注意−欠損−症候群（ＡＤＳ）；不安発作；パニック発作；てんかん；咳；尿失禁；下痢；掻痒；精神分裂病；脳虚血；筋攣縮；痙攣；好ましくは、喘息および仮性クルーからなる群から選択される肺疾患；逆流（嘔吐）；卒中発作；運動障害；網膜症；性衝動の喪失；喉頭の炎症（喉頭炎）；好ましくは、大食症、悪液質、食欲不振および脂肪過多症からなる群から選択される摂食障害；アルコール依存性；薬剤依存性；薬品依存性、好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン依存性；アルコール乱用；薬剤乱用；薬品乱用；好ましくはニコチンおよび（または）コカイン乱用；アルコール−、薬剤−および（または）薬品−（特にニコチン−および（または）コカイン−）依存性における禁断症状；薬剤に対する、特に天然または合成オピオイドに対する耐性発生、胃−食道−逆流−症候群；胃食道逆流疾患；過敏性腸症候群；利尿に対する；抗ナトリウム利尿に対する；心血管系の影響に対する；覚醒昂進に対する；リビドー増加に対する；運動活動の調節に対する、または局所麻酔に対する治療および（または）予防少なくとも１種の上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールの使用である。
【０３１９】
非常に特に好ましくは、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体、特には、エナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形で、または任意の混合比において立体異性体、特にエナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形で、または対応する塩の形で、またはそれぞれ対応する溶媒和物、および場合により１つもしくは複数の医薬的に適合性の助剤の形で、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛；不安発作；パニック発作；アルコール依存症；薬剤依存性；好ましくは、大食症、悪液質、食欲不振および脂肪過多からなる群から選択される摂食障害；アルコール依存性；薬剤依存性；薬品依存性、好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン依存性；アルコール乱用；薬剤乱用；薬品乱用；好ましくは、ニコチンおよび（または）コカイン乱用；アルコール、薬剤および（または）薬品（具体的にはニコチンおよび（または）コカイン）依存性における禁断症状；薬剤および（または）薬品、築に天然または合成オピオイドに対する耐性発生；胃−食道−逆流−症候群、胃食道逆流疾患および過敏性腸症候群の予防および（または）治療のための上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールの少なくとも１種の使用である。
【０３２０】
またさらに好ましくは、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体、特に、エナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の形で、または任意の混合比において立体異性体、特に、エナンチオマーおよび（または）ジアステレオマーの混合物の形で、または対応する塩の形で、またはそれぞれ対応する溶媒和物、および場合により１つもしくは複数の医薬的に適合性の助剤の形で、疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛、および内臓痛からなる群から選択される疼痛の、不安発作およびパニック発作の予防および（または）治療のための医薬を製造するための上記の一般式Ｉの本発明による置換チアゾールの少なくとも１種の使用である。
【０３２１】
本発明による医薬は、成人、および幼児や乳幼児を含む小児への投与に適している。
【０３２２】
本発明による医薬は、揮発性、半固形または固形剤形、例えば、注入溶液、滴剤、液汁、シロップ、スプレー、懸濁液、錠剤、パッチ、カプセル、硬膏、坐薬、軟膏、クリーム、ローション、ゲル剤、乳剤、エアロゾルの形で、または多粒子の形で、例えば、ペレットまたは顆粒の形で、場合により錠剤に圧縮され、カプセルに充填され、または液体に懸濁されて存在し、ついでそのようなものとしても投与されうる。
【０３２３】
上記の一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換チアゾールに加えて、場合によりその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミの形で、または任意の混合比における立体異性体の混合物、特に、エナンチオマーまたはジアステレオマーの形で、または場合により対応する塩の形で、もしくはそれぞれ対応する溶媒和物の形で、本発明による医薬は通常、好ましくは、担体材料、充填剤、溶剤、希釈剤、界面活性剤、色素、保存剤、砕解剤、滑剤、擦剤、香料、および結合剤からなる群から選択される別の生理的に適合性の医薬助剤を含有する。
【０３２４】
生理的に適合性の助剤の選択およびその使用量は、その医薬が経口、皮下、非経口、静脈内、腹腔内、皮内、筋内、鼻内、口腔内、直腸、または局所に、例えば、皮膚、粘膜、および眼における感染に対して適用されるかどうかによって決まる。経口投与には、好ましくは、錠剤、糖衣錠、カプセル、顆粒、ペレット、滴剤、液汁およびシロップの形の調製剤が適しており、非経口、局所、および注入投与には溶液、懸濁液、容易に再構成可能な乾燥調製剤およびスプレーが適している。
【０３２５】
本発明による医薬に使用される上記の一般式の置換チアゾールは、デポー剤において溶解された形または硬膏において、場合により皮膚浸透促進剤を添加して適切な経皮投与調製剤である。
【０３２６】
経口または経皮適用可能な調製形は、上記の一般式Ｉのそれぞれの置換チアゾールを遅延放出も可能である。
【０３２７】
本発明による医薬の製造は、例えば、非特許文献５に記載されているように、通常の、従来技術から周知の手段、装置、方法、および手順によって行われる。対応する説明は、本明細書で文献として導入され、開示の一部とみなされる。
【０３２８】
上記の一般式Ｉのそれぞれの置換チアゾールの患者に投与すべき量は異なりうるとともに、例えば、患者の体重または年齢のほか、投与様式、適応、および疾患の重篤度によって決まる。通常、患者の体重１ｋｇ当たり０．０５〜１００ｍｇ、好ましくは、０．０５〜１０ｍｇの少なくとも１種のかかる化合物が投与される。
薬理学的方法：
１．ｍＧｌｕＲ５−受容体−結合アッセイにおける［３Ｈ］−ＭＰＥＰ−結合の抑制の測定方法
ブタ脳ホモジネートを髄質、小脳、および脳橋を含まないブタ脳半分の同質化（ポリトロン（Ｐｏｌｙｔｒｏｎ）ＰＴ  ３０００、キネマティカ社（Ｋｉｎｅｍａｔｉｃａ  ＡＧ）、９０秒間１０，０００ｒｐｍ）によって、ｐＨ８．０のバッファー中（３０ｍＭヘペス（Ｈｅｐｅｓ）、シグマ（Ｓｉｇｍａ）、注文番号Ｈ３３７５＋１錠コンプリート１００ｍｌ、ロシュ・ダイアグノスティックス（Ｒｏｃｈｅ  Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ）、注文番号１８３６１４５）、１：２０（脳重量／体積）の比で、９００×ｇおよび４０，０００×ｇでの分画遠心分離で製造する。９６ウェルマイクロタイタープレートにおけるインキュベーション添加物２５０μｌにおいて、５ｎＭ  ３［Ｈ］−ＭＰＥＰ（Ｔｏｃｒｉｓ、Ｂｅｓｔｅｌｌｎｒ．  Ｒ１２１２）（ＭＰＥＰ＝２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリジン）とともに、それぞれ脳ホモジネートからのタンパク質４５０μｇおよびバッファー（上記の通り）中の被験化合物（試験中１０μＭ）を室温で６０分間インキュベートする。
【０３２９】
その後、添加物は、ブランデル（Ｂｒａｎｄｅｌ）細胞ハーベスター（Ｃｅｌｌ  Ｈａｒｖｅｒｓｔｅｒ）（ブランデル（Ｂｒａｎｄｅｌ）、ＴＹＰロボティク（Ｒｏｂｏｔｉｃ）９６００）によって、グラスファイバフィルタマットを備えたユニフィルタプレート（パーキン・エルマー（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）、注文番号６００５１７７）上でろ過し、次いでバッファー（上記）で３回、それぞれ試料ごとに２５０μｌで洗浄する。次いで、フィルタプレートを５５℃で６０分間乾燥させる。その後、ウェルごとにアルティマ・ゴールド（Ｕｌｔｉｍａ  Ｇｏｌｄ）（商標）シンチレーター（パッカード・バイオサイエンス（Ｐａｃｋａｒｄ  ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅ、注文番号６０１３１５９）３０μｌを添加し、３時間後に試料をβ−カウンタ（マイクロベータ（Ｍｉｋｒｏｂｅｔａ）、パーキン・エルマー（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）で測定する。非特異的結合は、ＭＰＥＰ（トクリス（Ｔｏｃｒｉｓ）、注文番号１２１２）１０μＭの添加によって測定する。
ＩＩ．ｍＧｌｕＲ５−受容体アッセイにおけるＣａ２＋インフルックスの測定方法
物質のアゴニストおよび（または）アンタゴニスト作用は、ラット種のｍＧｌｕＲ５−受容体において次のアッセイで測定されうる。このアッセイによれば、ｍＧｌｕＲ５−受容体の活性化後の細胞内Ｃａ２＋放出をＣａ２＋感受性染料（Ｔｙｐ  Ｆｌｕｏ−４、モレキュラー・プローブス・ヨーロッパ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ  Ｅｕｒｏｐｅ）ＢＶ、オランダライデン（Ｌｅｉｄｅｎ)）によって、フレックスステーション（ＦｌｅｘＳｔａｔｉｏｎ）（モレキュラー・デバイス社（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ）、米国サニーベール（Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ））において定量化する。
皮質ニューロンの調製：
大脳皮質ニューロンを滅菌条件下に生後ラット（Ｐ２−６）から調製する。そのために大脳皮質を除去し、直接、コラゲナーゼ溶液（ＰＡＡラボラトリーズ株式会社（Ｌａｂｏｒａｏｒｉｅｓ  ＧｍｂＨ）、ドイツコルベ（Ｃｏｅｌｂｅ））へ移し、４５分、サーモミキサー（３７℃、３００ｒｐｍ）においてインキュベートする。その後、コラゲナーゼ溶液を除去し、組織を培養培地と混合する。
培養培地（１００ｍｌ）：
ニューロ基礎培地（Ｎｅｕｒｏｂａｓａｌｍｅｄｉｕｍ）（ギブコ  インビトロジェン株式会社（Ｇｉｂｃｏ  Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ  ＧｍｂＨ）、ドイツカールスルーエ（Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ））
２ｍＭ  Ｌ−グルタミン（シグマ、ドイツタウフキルヒェン（Ｔａｕｆｋｉｒｃｈｅｎ））
１体積％  抗生物質／抗真菌剤溶液（ＰＡＡラボラトリーズ株式会社、ドイツコルベ）
１５ｎｇ／ｍｌ  ＮＧＦ  （ギブコ  インビトロジェン株式会社、ドイツカールスルーエ）
１ｍｌ  Ｂ２７添加剤（ギブコ  インビトロジェン株式会社、ドイツカールスルーエ）
１ｍｌ  ＩＴＳ添加剤（シグマ、ドイツタウフキルヒェン）
細胞を再懸濁によって分離し、ニューロ基礎培地１５ｍｌの添加後、７０μｍフィルタカートリッジ（ＢＤバイオサイエンス（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ドイツハイデルベルク（Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ））によって遠心分離する。結果として生じる細胞ペレットを培養培地に取込む。その後、あらかじめ追加的にラミニン（２μｇ／ｃｍ２、ギブコ  インビトロジェン株式会社、ドイツカールスルーエ）でコーティングされたクリアボトムを有するポリ−Ｄ−リシンコーティングされた黒色９６穴プレート（ＢＤバイオサイエンス（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ドイツハイデルベルク）上にプレートする。細胞密度は１５，０００細胞／穴である。細胞を３７℃および５％ＣＯ２でインキュベートし、ついで調製後２日または３日に培地交換を行う。細胞増殖に応じて、機能的検査は調製後３〜７日に実施されうる。
機能的Ｃａ２＋インフルックスアッセイの説明
２０，０００個のＣＨＯ−ｈｍＧｌｕＲ５細胞／ウェル（ユーロスクリーン（Ｅｕｒｏｓｃｒｅｅｎ）、ベルギーゴスリー（Ｇｏｓｓｅｌｉｅｓ））を９６ウェルプレート（ＢＤバイオサイエンス（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ドイツハイデルベルク、参照番号３５６６４０、クリアボトム、９６ウェル、ポリ−Ｄ−リシン）からピペットで採り、一夜、ＨＢＳＳバッファー（ギブコ（Ｇｉｂｃｏ）番号１４０２５−０５０）中で次の添加剤、すなわち、１０％  ＦＣＳ（ギブコ（ＧＩＢＣＯ）、１０２７０−１０６）およびドキシサイクリン（ＢＤバイオサイエンス・クロンテック（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｃｌｏｎｔｅｃｈ）６３１３１１  ６００ｎｇ／ｍｌ）とともにインキュベートする。
【０３３０】
機能的検査のために細胞を２μＭ  Ｆｌｕｏ−４および０．０１体積％Ｐｌｕｒｏｎｉｃ  Ｆ１２７（モレキュラー・プローブス・ヨーロッパ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ  Ｅｕｒｏｐｅ）ＢＶ、オランダライデン）とともにＨＢＳＳバッファー（ハンクス緩衝食塩水、ギブコ  インビトロジェン株式会社、ドイツカールスルーエ）中にプロベネシド（シグマ  Ｐ８７６１、０．０６ｍｇ／ｍｌ）とともに３０分間、３７℃でチャージした。
【０３３１】
次いで、細胞を３回、洗浄バッファー（ＨＢＳＳバッファー、ギブコ（Ｇｉｂｃｏ）番号４０２５−０５０、プロベネシド（シグマ  Ｐ８７６１、０．６９ｍｇ／ｍｌ）を含む）で洗浄し、次いで同一のバッファーで１００μｌまでにする。１５分後、プレートをＣａ２＋測定の判定のためにＤＨＰＧ（（Ｓ）−３,５−ジヒドロキシフェニルグリシン、トクリス・バイオトレンド・ケミカーリエン株式会社（Ｔｏｃｒｉｓ  Ｂｉｏｔｒｅｎｄ  Ｃｈｅｍｉｋａｌｉｅｎ  ＧｍｂＨ）、ドイツケルン（Ｋｏｅｌｎ）、最終ＤＨＰＧ濃度：１０μＭ）の存在下、および試験薬の存在または非存在下に、蛍光イメージングプレートリーダー（ＦＬＩＰＲ、モレキュラー・デバイス社（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ）、カリフォルニア州サニーベール）に移す。
【０３３２】
Ｃａ２＋依存蛍光は、この場合、試験薬の添加前後に測定される。定量化は、経時的に最大の蛍光強度の測定によって行われる。
【０３３３】
１０秒間の蛍光ベースラインの吸収後、試験薬溶液（１％ＤＭＳＯおよび０．０２％トゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０、シグマを含むＨＢＳＳバッファー中の異なる試験薬濃度）５０μｌを添加し、蛍光シグナルを６分間測定する。その後、ＤＨＰＧ溶液（（Ｓ）−３,５−ジヒドロキシフェニルグリシン、トクリス・バイオトレンド・ケミカーリエン株式会社、ドイツケルン、最終ＤＨＰＧ濃度：１０μＭ）５０μｌを添加し、Ｃａ２＋の流入を同時に６０秒間測定する。最終ＤＭＳＯ濃度は０．２５％であり、最終トゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０含量は０．００５％である。データはマイクロソフトのエクセルおよびグラフパッド・プリズムで分析される。用量作用曲線は、非直線回帰で計算され、ＩＣ５０値が確定される。各データ点は３回測定され、ＩＣ５０値は最小２つの独立した測定により平均される。
【０３３４】
Ｋｉ値は次式に従って計算される。すなわち、Ｋｉ＝ＩＣ５０／（１＋（ＡＧＫｏｎｚ．／ＥＣ５０）。
【０３３５】
ＡＧＫｏｎｚ．＝１０μＭ、ＥＣ５０は、Ｃａ２＋の半最大の流入に必要であるＤＨＰＧ濃度に相当する。
ＩＩＩ．ラットにおけるホルマリン試験：
ホルマリン試験（非特許文献６）は、急性および慢性疼痛のモデルを示す。後足の背側への１回のホルマリン注入によって、可動性の実験動物において二相の侵害反応を誘発するが、これは３つの明らかに互いに異なる行動パターンの観察によって把握される。反応は二相であり、すなわち、第１相＝迅速反応（１０分まで継続、足の震え、舐める）、第２相＝遅延反応（安静期後、同じく足の震え、舐める、６０分まで継続）。第１相は高い脊髄侵害受容もしくはグルタミン酸放出による末梢の侵害感覚器の直接の刺激を表し（急性疼痛期）、第２相は脊髄および末梢の感覚過敏化（慢性疼痛期）を表す。ここで紹介される検査においては、慢性疼痛成分（第２相）が評価された。
【０３３６】
ホルマリンは、５０μｌの量および５％の濃度で各動物の右後足の背側に皮下適用される。被験薬はホルマリン注入の３０分前に経口（ｐ．ｏ．）、静脈内（ｉｖ．）または腹腔内（ｉ．ｐ．）適用される。足の持ち上げや震え、動物の体重変移、および咬むおよび舐める反応など特定の行動の変化は、ホルマリン注入後２１〜２７分の観察期間に確認され、記録される。さまざまな行動様式の総括は、いわゆるペイン・レート（ＰＲ）において行われるが、これは、３分の部分間隔を基準にして、中間の侵害反応の算出を示す。ＰＲの算出は、観察された行動様式の数的評価（＝それぞれ因数１、２、３）（行動スコア１、２、３に対応）に基づき行われ、次式で算出される。すなわち、
ＰＲ＝［（Ｔ０×０）＋（Ｔ１×１）＋（Ｔ２×２）＋（Ｔ３×３）］／１８０
［式中、Ｔ０、Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３は、それぞれ、動物が行動様式０、１、２、または３を示す秒単位の時間に対応する］。群の規模は１０匹（ｎ＝１０）である。
【０３３７】
次の実施例は、本発明の説明のために役立ち、一般の発明の意図を制限することはない。
【実施例】
【０３３８】
製造された化合物の収率は最適化されなかった。
【０３３９】
すべての温度は未修正である。
【０３４０】
表示の「Ａｅｑｕｉｖａｌｅｎｔｅ」は材料の量の当量を、「ｒｔ」は室温を、「ｋｏｎｚ．」は濃縮を、「ｄ」は日を、「ｍｉｎ」は分を、「ｈ」は時を、「Ｍ」はｍｏｌ／ｌでの濃度表示を、「ａｑ．」は水を、「ｇｅｓ．」は飽和を、「Ｌｓｇ．」は溶液を、「ＳＣ」はカラムクロマトグラフィーをそれぞれ意味する。
その他の略語：
ＢＯＣ            ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニル
Ｂｒｉｎｅ        飽和塩化ナトリウム水溶液
ＢｕＬｉ          ブチルリチウム
ＣＤＩ            １，１’−カルボニル−ジイミダゾール
ＤＣＣ            ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＥ            ジクロロエタン
ＤＣＭ            ジクロロメタン
ＤＩＣ            Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド
ＤＭＦ            Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＩＰＥ          ジイソプロピルエーテル
ＤＩＰＥＡ        ジイソプロピルエチルアミン
ＥＤＣＩ          Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドヒドロクロリド
ＥＥ              酢酸エチルエステル
ＥｔＯＨ          エタノール
Ｈ２Ｏ            水
ＨＯＢｔ          １−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
Ｌｓｇ．          溶液
Ｍ                モル
ＭｅＣＮ          アセトニトリル
ＭｅＯＨ          メタノール
ＰＳ−
カルボジイミド    次の構造を有するポリマー結合されたカルボジイミド：
【０３４１】
【化９８】
2009522222.tif 000100
【０３４２】
チャージ：０．９−１．４ｍｍｏｌ／ｇ  
粒径：７５−１５０μｍ
ＴＢＴＵ  Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム−テトラフルオロホウ酸
ＴＦＡ          トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ          テトラヒドロフラン
ＴＭＳＣｌ      トリメチルクロロシラン
使用された化学薬品および溶剤は、従来の供給者（アクロス（Ａｃｒｏｓ）、アボカド（Ａｖｏｃａｄｏ）、アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、バッヘム（Ｂａｃｈｅｍ）、フルカ（Ｆｌｕｋａ）、ランカスター（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）、メイブリッジ（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ）、メルク（Ｍｅｒｃｋ）、シグマ（Ｓｉｇｍａ）、ＴＣＩ等）における市販品を購入し、通常の当業者に周知の方法に従って合成した。
【０３４３】
カラムクロマトグラフィーのための定常相としては、Ｅ．メルク（Ｍｅｒｃｋ）社、ダルムシュタット（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）のシリカゲル  ６０（０．０４０−０．０６３ｍｍ）を使用した。
【０３４４】
薄層クロマトグラフィーによる検査をＥ．メルク社、ダルムシュタットのＨＰＴＬＣ−精製プレート（Ｆｅｒｔｉｇｐｌａｔｔｅｎ）、シリカゲル  ６０Ｆ２５４により実施した。
【０３４５】
溶剤、展開剤、またはクロマトグラフィーによる検査のための混合物比はつねに体積／体積で表示されている。
【０３４６】
分析は、質量分析法および（または）ＮＭＲによって行われた。
実施例化合物１の合成：
３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド
【０３４７】
【化９９】
2009522222.tif 000101
【０３４８】
ａ）ｔｅｒｔ−ブチル−１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イルカルバミン酸の合成
ｎ−ブタノール（３０ｍｌ）中の２−ブロモチアゾール８１５μｌ（９．１ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル−ピロリジン−３−イルカルバミン酸１．７ｇ（９．１ｍｍｏｌ）の溶液を３時間還流して加熱した。その後、溶剤を真空中で除去し、残留物をクロロホルム中で採取した。この溶液を連続的に水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空中で圧縮させた。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥＥ／ヘキサン  １：１）を実施し、それによりｔｅｒｔ−ブチル−１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イルカルバミン酸９００ｍｇ（３．３ｍｍｏｌ、３７％）が得られた。
ｂ）１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミンヒドロクロリドの合成
ＭｅＯＨ（２０ｍｌ）中ｔｅｒｔ−ブチル−１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イルカルバミン酸８９０ｍｇ（３．３ｍｍｏｌ）の溶液に濃縮塩酸水（２ｍｌ）を添加した。反応溶液をＲＴ下に１６時間攪拌し、次いで真空で圧縮した。エタノール／エーテル混合物からの残留物の結晶化によって、１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミンヒドロクロリド６５３ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ、９７％）を得た。
ｃ）３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミドの合成
ＤＭＦ（２０ｍｌ）中フェニルプロピオール酸２０６ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）の溶液に冷却（氷浴）しながらＥＤＣＩを３２３ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔを２２８ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミンを２８７μｌ（１．７ｍｍｏｌ）添加した。３０分、ＲＴ下に攪拌後、冷却（氷浴）しながら１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミンヒドロクロリド３１９ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）の溶液をさらに添加した。その後、反応溶液を４時間、５５℃で攪拌した。真空での溶剤の除去後、ＥＥで残留物を抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ろ過および真空での圧縮後、残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥＥ／ヘキサン  １：１）を実施し、それにより３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド１８０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ、４３％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］２９８．１
実施例化合物２の合成：
Ｎ−メチル−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド
【０３４９】
【化１００】
2009522222.tif 000102
【０３５０】
ＤＭＦ（５ｍｌ）中ナトリウムヒドリド７１ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）の溶液に冷却（氷浴）しながらＤＭＦ（５ｍｌ）中３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド（実施例１）１８０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。その後、６０分、ＲＴ下に攪拌し、ついで０℃（氷浴）へ冷却後、ヨードメタン１０６μｌ（１．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応溶液をＲＴ下に１６時間に攪拌し、ついでその後、ＥＥおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を希釈した。相を分離し、ついで水相を何度もＥＥで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥＥ／ヘキサン  １：１）を実施し、それによりＮ−メチル−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）プロピオールアミド１７０ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ、９１％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３１２．１
この化合物から対応するヒドロクロリドを得た。
実施例化合物３の合成：
１−チアゾール−２−イル−４−（３−フェニル−プロピオリル）−１，４，−ジアゼパン
【０３５１】
【化１０１】
2009522222.tif 000103
【０３５２】
ａ）２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）チアゾールの合成
ホモピペラジン１１．０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）および２−ブロモチアゾール９８０μｌ（１１ｍｍｏｌ）を共に１０分１４０℃に加熱した。反応溶液を水に注ぎ、ついでこの溶液をＮａＣｌで飽和し、ＥＥで抽出した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で圧縮した。エーテルからの残留物の結晶化によって、２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）チアゾール１．５４（８．４ｍｍｏｌ、７６％）を得た。
ｂ）１−チアゾール−２−イル−４−（３−フェニル−プロピオリル）−１，４−ジアゼパンの合成
ＤＣＥ（１０ｍｌ）中フェニルプロピオール酸２９２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）の溶液にＣＤＩ  ３４０ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１００分、ＲＴ下に攪拌した。１０℃に冷却後、２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）チアゾール３６６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いでさらにＲＴ下に４時間攪拌した。次いで、溶液を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  ４０：１）を実施し、それにより１−チアゾール−２−イル−４−（３−フェニル−プロピオリル）−１，４−ジアゼパン１１３ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ、１８％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３１２．１
実施例化合物４の合成：
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド
【０３５３】
【化１０２】
2009522222.tif 000104
【０３５４】
ａ）Ｎ１，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミンの合成
２−ブロモチアゾール０．５４ｍｌ（６．０ｍｍｏｌ）をＮ１，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン３．８４ｍｌ（３６．０ｍｍｏｌ）と混合し、ついで３時間８０℃に加熱した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  ５：１）を実施し、それによりＮ１，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン３７１ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ、３６％）を得た。
ｂ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミドの合成
合成を前記のように実施例３ｂ）に記載された方法に従って実施した。ＭＳ［ＭＨ＋］３００．１
実施例化合物８の合成：
３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミド
【０３５５】
【化１０３】
2009522222.tif 000105
【０３５６】
ａ）ｔｅｒｔ−ブチル−１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イルカルバミン酸の合成
合成を前記のように実施例１ａ）に記載された方法に従って実施した。
ｂ）１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−アミンヒドロクロリドの合成
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イルカルバミン酸４６７ｍｇ（１．８３ｍｍｏｌ）をＤＣＥ（１０ｍｌ）中で溶解し、ＨＣｌエーテル溶液と混合した。ＲＴ下に１時間攪拌後、生じた沈殿物をろ過し、ついでエーテルでその後に洗浄した。それにより１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−アミンヒドロクロリド３００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ、８６％）を得た。
ｃ）３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミドの合成
ＤＭＦ（１５ｍｌ）中、１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−アミンヒドロクロリド２９０ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）、フェニルプロピオール酸２２１ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）、およびＮＥｔ３２１０μｌの溶液にＰＳ−カルボジイミド樹脂（ポリストロール−カルボジイミド樹脂）２．３２ｇ（３．０２ｍｍｏｌに相当）を添加した。反応溶液を３日、ＲＴ下に振盪した。その後、ろ過し、ＤＣＭおよびエタノールで洗浄した。合わせたろ過物を真空で圧縮し、ついで残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  ２０：１）を実施した。それにより３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミド６０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ、１４％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］２８４．１
実施例化合物１１の合成：
３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン
【０３５７】
【化１０４】
2009522222.tif 000106
【０３５８】
ａ）ｔｅｒｔ−ブチル−３−（チアゾール−２−イルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸塩の合成
ＤＣＥ（１０ｍｌ）中２−アミノチアゾール５０１ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−アミノピロリジン−１−カルボン酸塩９２６ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム２．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、および酢酸０．５７ｍｌ（１０．０ｍｍｏｌ）からの混合物をＲＴ下に１６時間攪拌した。その後、ＤＣＥ（５０ｍｌ）で希釈し、ついで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水、および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム／ＥｔＯＨ  １０：１）を実施し、それによりｔｅｒｔ−ブチル−３−（チアゾール−２−イルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸塩３１７ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ、２４％）を得た。
ｂ）Ｎ−（ピロリジン−３−イル）チアゾール−２−アミンの合成
ｔｅｒｔ−ブチル−３−（チアゾール−２−イルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸塩３１７ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）をエーテル（１５ｍｌ）中で溶解し、ついでＨＣｌエーテル溶液（１０ｍｌ）と混合した。ＲＴ下に１時間攪拌後、真空で圧縮した。残留物を水で抽出し、ついで１０％ＮａＯＨ溶液でｐＨ約１１に設定した。その後、クロロホルムで抽出した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。それによりＮ−（ピロリジン−３−イル）チアゾール−２−アミン９７ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ、４８％）を得た。
ｃ）３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジンの合成
ＭｅＣＮ（５ｍｌ）中Ｎ−（ピロリジン−３−イル）チアゾール−２−アミン９７ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）およびフェニルプロピオール酸８５ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ  １００μｌ（０．５７ｍｍｏｌ）およびＴＢＴＵ  １８３ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応溶液をＲＴ下に１６時間攪拌した。その後、真空で圧縮し、残留物をクロロホルムで抽出した。次いで、有機溶液を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  １０：１）を実施した。それにより３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン７２ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ、４２％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］２９８．１
実施例化合物１２の合成：
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−フェニルプロピオールアミド
【０３５９】
【化１０５】
2009522222.tif 000107
【０３６０】
ＭｅＣＮ（１０ｍｌ）中３−フェニル−Ｎ−（２−（チアゾール−２−イルアミノ）−シクロヘキシル）プロピオールアミド（実施例化合物６）１５０ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に連続的にナトリウムヒドリド４６ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）およびヨードメタン１１４４μｌ（２．３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応溶液をＲＴ下に４時間攪拌した。この手順をさらに２回繰返し、次いで真空で圧縮した。残留物をＤＣＭで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、真空で圧縮した。それによりＮ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−フェニルプロピオールアミド１３１ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ、８１％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３５４．２
実施例化合物１４の合成：
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−フェニルプロピオールアミド
【０３６１】
【化１０６】
2009522222.tif 000108
【０３６２】
ａ）Ｎ−メチルチアゾール−２−アミンの合成
２−ブロモチアゾール９００μｌ（１０ｍｍｏｌ）を３３％エタノールメチルアミン溶液（７０ｍｌ）とともにオートクレーブで１０ｂａｒの圧力が形成されるまで高温に加熱した（約１２０℃）。これらの条件で２時間攪拌した。その後、反応混合物を真空で圧縮し、ついで残留物を３％ＨＣｌ水溶液中で抽出し、ついでエーテルで洗浄した。その後、２０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ約１２に設定した。溶液をＮａＣｌで飽和し、クロロホルムで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、真空で圧縮した。それによりＮ−メチルチアゾール−２−アミン７６１ｍｇ（６．７ｍｍｏｌ、６７％）を得た。
ｂ）ｔｅｒｔ−ブチル−メチル（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−２−オキソエチル）カルバミン酸の合成
ＭｅＣＮ（１１ｍｌ）中Ｂｏｃ−サルコシン９４６ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）の溶液にジイソプロピルエチルアミン８７１μｌ（５．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルチアゾール−２−アミン５７１ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）、およびＴＢＴＵ  １．６０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を添加し、ついで反応混合物をＲＴ下に１６時間攪拌した。その後、さらにＢｏｃ−サルコシン２８４ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン２１６μｌ（１．５ｍｍｏｌ）、ＭｅＣＮ  ５ｍｌ、およびＴＢＴＵ  １．６０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を添加し、ついで反応混合物をＲＴ下にさらに１６時間攪拌した。真空での溶剤の除去後、クロロホルム中で残留物を抽出し、水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ついでＭｇＳＯ４で乾燥させた。ろ過および真空での圧縮後、残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム）を実施し、それによりｔｅｒｔ−ブチル−メチル（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−２−オキソエチル）カルバミン酸３００ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ、２１％）を得た。
ｃ）Ｎ−メチル−２−（メチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）アセトアミドの合成
ｔｅｒｔ−ブチル−メチル（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−２−オキソエチル）カルバミン酸３００ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５ｍｌ）中で溶解し、ついでＨＣｌエーテル溶液（５ｍｌ）と混合した。ＲＴ下に１６時間の攪拌後、真空で圧縮した。残留物を水で溶解し、ついでエーテルで洗浄した。その後、反応混合物を２０％Ｎａ２ＣＯ３水で塩基性に設定し、ついでクロロホルムで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。それによりＮ−メチル−２−（メチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）アセトアミド１８５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ、９５％）を得た。
ｄ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−フェニルプロピオールアミドの合成
ＤＣＭ（４０ｍｌ）中、Ｎ−メチル−２−（メチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）アセトアミド１８５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびフェニルプロピオール酸１４６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ−カルボジイミド樹脂（ポリストロール−カルボジイミド樹脂）１．５４ｇ（２．０ｍｍｏｌに相当）を添加した。反応溶液をＲＴ下に１６時間振盪した。その後、ろ過し、ついでＤＣＭおよびエタノールで洗浄した。合わせたろ過物を５％炭酸カリウム水溶液、水、および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  １０：１）実施した。それによりＮ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−フェニルプロピオールアミド９９ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ、３２％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３１４．１
実施例化合物１５の合成：
３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド
【０３６３】
【化１０７】
2009522222.tif 000109
【０３６４】
ａ）１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−オ−ルの合成
３−ヒドロキシピペリジン２．０２ｇ（２０ｍｍｏｌ）および２−ブロモチアゾール１．８ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）をともにｎ−ブタノール（２９ｍｌ）で溶解し、ついで１１０℃で６時間撹拌した。その後、真空で圧縮し、ついで残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ＥｔＯＨ  １０：１）を実施し、それにより１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−オール１．５４ｇ（８．４ｍｍｏｌ、４２％）を得た。
ｂ）１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル−メタンスルホン酸塩の合成
ＤＣＥ（１５ｍｌ）中１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−オール５００ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）の溶液にＮＥｔ３を１．５ｍｌ（１０．８ｍｍｏｌ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを添加した。次いで、冷却（氷浴）しながらＤＣＥ（２．５ｍｌ）中メタンスルホン酸クロリド３７６μｌ（４．８６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、次いでＲＴ下に２時間撹拌した。次いで、水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ついでＭｇＳＯ４で乾燥させた。ろ過および真空での圧縮後、残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム／ＥＥ  １０：１）を実施し、それにより１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル−メタンスルホン酸塩５０２ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ、７１％）を得た。
ｃ）１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−アミンの合成
０℃で飽和エタノールアンモニア溶液（２５ｍｌ）中、１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル−メタンスルホン酸塩８３６ｍｇ（３．１８ｍｍｏｌ）の溶液をオートクレーブにおいて１００℃で１０時間撹拌した。その後、真空で圧縮し、ついで残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ／ＮＨ３水  ２５０：５０：３）を実施、それにより１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−アミン４０６ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ、７０％）を得た。
ｄ）３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミドの合成
ＤＣＥ（１０ｍｌ）中１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−アミン２０６ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）の溶液にＮＥｔ３を２３４μｌ添加し、ついで溶液を−２０℃に冷却した。この温度でＤＣＥ（２ｍｌ）中に溶解したフェニルプロピオール酸クロリド２２１ｍｇ（１．３４ｍｍｏｌ）を添加し、ついで反応物をＲＴ下に２時間撹拌した。その後、水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  １０：１、次いでヘキサン／ＥＥ  １：１）を実施し、それにより３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ、１１％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３１２．１
実施例化合物１７の合成：
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（ピリド−２−イル）−プロピオールアミド
【０３６５】
【化１０８】
2009522222.tif 000110
【０３６６】
ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミドの合成
ＴＨＦ（２０ｍｌ）中、Ｎ１，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン（実施例４ａ）を参照）５１４ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）およびプロピオール酸１８５μｌ（３．０ｍｍｏｌ）の溶液にジイソプロピルエチルアミン５２５μｌ（３．９ｍｍｏｌ）およびＴＢＴＵ  ９６３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を添加し、ついで反応混合物をＲＴ下に１時間撹拌した。その後、真空で圧縮し、ついで残留物をＤＣＭで抽出し、水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ついでＭｇＳＯ４で乾燥させた。ろ過および真空での圧縮後、残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ＥＥ  ４：１）実施し、それによりＮ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミド４８４ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ、７２％）を得た。
ｂ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（ピリド−２−イル）−プロピオールアミドの合成
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミド４８４ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）を、２−ヨードピリジン４４４ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２２８ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１５ｍｇ、およびＮＥｔ３６００μｌとともにＤＭＦ（１０ｍｌ）中に溶解し、ついで６０℃で１時間撹拌した。反応溶液を真空でさらに圧縮し、次いで水で希釈した。次いで、ＤＣＭで抽出し、ついで有機相を水で洗浄し、ついでＭｇＳＯ４で乾燥させた。ろ過および真空での溶剤の除去後、残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ＥｔＯＨ  １０：１）実施し、それによりＮ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（ピリド−２−イル）−プロピオールアミド１３４ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ、２１％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３０１．１
実施例化合物１８の合成：
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド
【０３６７】
【化１０９】
2009522222.tif 000111
【０３６８】
ＴＨＦ（１５ｍｌ）中、Ｎ１，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン（実施例４ａ）を参照）５１４ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）および（３−クロロフェニル）プロピオール酸５４２ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）の溶液をＤＩＣ  ５４６μｌ（３．６ｍｍｏｌ）と混合し、ついでＲＴ下に１時間撹拌した。その後、真空で圧縮し、残留物をＤＣＭで抽出し、水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ついでＭｇＳＯ４で乾燥させた。ろ過および真空での溶剤の除去後、残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＨ  １０：１）を実施し、それによりＮ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド３００ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ、３０％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３３４．１
実施例化合物１９の合成：
Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド
【０３６９】
【化１１０】
2009522222.tif 000112
【０３７０】
ａ）Ｎ１−メチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミンの合成
イソプロパノール（２５ｍｌ）中、２−ブロモチアゾール４．５ｍｌ（５０ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−エチレン−１，２−ジアミン２６．４ｍｌ（３００ｍｍｏｌ）の溶液に粉末銅１５９ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）６４２ｍｇ（７．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＲＴ下に２時間撹拌し、次いで真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  ５：１）を実施し、Ｎ１−メチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン５７６ｍｇ（３．６ｍｍｏｌ、７％）を得た。
ｂ）Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミドの合成
Ｎ１−メチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン３１４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を、（３−クロロフェニル）プロピオール酸３６１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン３４８μｌ（２．０ｍｍｏｌ）、およびＴＢＴＵ６４２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とともにＭｅＣＮ（３０ｍｌ）中に溶解し、ついでＲＴ下に１６時間撹拌した。反応混合物を真空で圧縮し、ついで残留物をＤＣＮで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ついで真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム／ＥｔＯＨ  ４０：１）を実施し、それによりＮ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド１５３ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ、２４％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３２０．１
実施例化合物２２の合成：
３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン
【０３７１】
【化１１１】
2009522222.tif 000113
【０３７２】
ＭｅＣＮ（１５ｍｌ）中、３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン（実施例１１）３３４ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）の溶液にナトリウムヒドリド（鉱油中６０％懸濁液）６７ｍｇ（１．６８ｍｍｏｌ）を添加し、ついで溶液をＲＴ下に１時間撹拌した。その後、ヨウ化メチル１４０μｌ（２．２４ｍｍｏｌ）を添加し、ついでこれを再びＲＴ下に１時間撹拌した。次いで、２５％アンモニア水溶液（２ｍｌ）と混合し、ついで真空で濃縮した。残留物をクロロホルムで抽出した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。残留物によりカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム）を実施し、それにより３−（メチル−（チアゾール−２−イル）アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピロリジン９９ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ、２８％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３１２．１
実施例化合物２３の合成：
Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミドヒドロクロリド
【０３７３】
【化１１２】
2009522222.tif 000114
【０３７４】
エーテル（５０ｍｌ）中、Ｎ−（２−（メチル−（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド（実施例１９）５００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の溶液に飽和ＨＣｌエーテル溶液（１０ｍｌ）を添加し、ついでこれをＲＴ下に１時間撹拌し、それにより沈殿物が生じた。これを吸引ろ過し、ついでエーテルでその後に洗浄した。それによりＮ−（２−（メチル−（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミドヒドロクロリド５０７ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ、９１％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３２０．１
実施例化合物５のＮ−（２−（（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］２７２．１）の合成は、前記実施例化合物１９ａ）および３ａ）に記載された方法に従って行われた。
【０３７５】
実施例化合物６の３−フェニル−Ｎ−（２−（チアゾール−２−イルアミノ）シクロヘキシル）プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３２６．１）、
実施例化合物９のＮ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−フェニルプロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］２８６．１），
実施例化合物１０のＮ−メチル−Ｎ−（２−（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル−３−フェニルプロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］２８６．１），
実施例化合物２１のＮ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（トール−３−イル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３００．１）、
実施例化合物２４のＮ−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３７０．１）、実施例化合物２５のＮ−（２−（メチル−（５−エトキシカルボニル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３９２．１）、実施例化合物２６のＮ−（２−（メチル−（４−エトキシカルボニル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３９２．１）、および実施例化合物２９のＮ−（２−（メチル−（４−メチル−チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３３４．１）を前記実施例化合物１９に記載された方法に従って製造した。
【０３７６】
実施例化合物７のＮ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−メチル−フェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３１４．１）および実施例化合物１３のＮ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−シアノ−フェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３２５．１）を前記実施例化合物４ａ）および１９ｂ）に記載された方法と同様に行った。
【０３７７】
実施例化合物１６のＮ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３２６．１）、および実施例化合物２０のＮ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］２９８．１）を前記のように実施例化合物２に記載された方法に従って製造した。
【０３７８】
実施例化合物２７の３−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン（ＭＳ［ＭＨ＋］３１２．１）を前記実施例化合物１１に記載された方法に従って製造した。
【０３７９】
実施例化合物２８の３−（メチル−（チアゾール−２−イル）−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン（ＭＳ［ＭＨ＋］３２６．１）を前記実施例化合物２２に記載された方法に従って製造した。
実施例化合物３０の合成：
３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（メチル（５−メチルチアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミド
【０３８０】
【化１１３】
2009522222.tif 000115
【０３８１】
ａ）Ｎ，５−ジメチルチアゾール−２−アミンの合成
２−アミノ−５−チアゾール２１．５ｇ（１８８．０ｍｍｏｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液１６．８ｍｌ（２２５．０ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール２２．４３ｇ（１８８．０ｍｍｏｌ）およびエタノール（１５０ｍｌ）の混合物を２時間還流加熱し、次いでＲＴ下に１６時間撹拌した。生じる沈殿物をろ過し、ついで冷えたエタノールで洗浄した。その後、残留物をＭｅＯＨ（１０００ｍｌ）で抽出した。冷却（氷浴）しながら、水素化ホウ素ナトリウム３．４８ｇ（９２ｍｍｏｌ）を分けて添加した。その後、真空で圧縮した。この残留物をクロロホルムで抽出し、水および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で圧縮した。ＳＣ（ヘキサン／ＥＥ  １：１）によって、残留物でＮ，５−ジメチルチアゾール−２−アミン４．０ｇ（３１．３ｍｍｏｌ、１７％）を得た。
ｂ）Ｎ１−メチル−Ｎ１−（５−メチルチアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミンの合成
Ｎ，５−ジメチルチアゾール−２−アミン５１２ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムヒドリド３５２ｍｇ（８．８ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）、および２−ブロメチルアミンヒドロブロミドの混合物をＤＭＦ（１０ｍｌ）とともにＲＴ下に２時間撹拌した。その後、水に注ぎ、ついでＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。ＳＣ（ＤＣＭ／ＥｔＯＨ／濃縮ＮＨ４ＯＨ水溶液  ５：１：０．０６）によって、残留物でＮ１−メチル−Ｎ１−（５−メチルチアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン２３２ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ、３４％）を得た。
ｃ）３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（メチル（５−メチルチアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミドの合成
ＤＣＭ（４０ｍｌ）中、Ｎ１−メチル−Ｎ１−（５−メチルチアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン２３２ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）および（３−クロロフェニル）プロピオール酸３６７ｍｇ（２．０３ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ−カルボジイミド２．１９ｇ（約２．６ｍｍｏｌ）を添加した。その後、ＲＴ下に１６時間振盪した。その後、樹脂をろ過し、ついでその後にＤＣＭおよびＥｔＯＨで洗浄した。ろ過物を真空で圧縮し、ついで残留物によりＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  ５：１）を実施し、それによりＮ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミド１６９ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ、３７％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３３４．１
実施例化合物３１の合成：
Ｎ−（２−（（５−ブロモチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド
【０３８２】
【化１１４】
2009522222.tif 000116
【０３８３】
ａ）Ｎ１−（５−ブロモチアゾール−２−イル）−Ｎ１−メチルエタン−１，２−ジアミンの合成
イソプロパノール（２．３ｍｌ）中、２，５−ジブロモチアゾール１．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−エチレン−ジアミン２．２ｍｌ（２４．７ｍｍｏｌ）の溶液に銅１５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）６８ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。その後、１時間７０℃に加熱した。ＲＴへの冷却後、シリカゲルによってろ過し、ついでろ過物を真空で圧縮した。ＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ／濃縮ＮＨ４ＯＨ水溶液  ５：１：０．０６）によって、残留物でＮ１−（５−ブロモチアゾール−２−イル）−Ｎ１−メチルエタン−１，２−ジアミン３４８ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ、３６％）を得た。
ｂ）Ｎ−（２−（（５−ブロモチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミドの合成
ＤＣＭ（４０ｍｌ）中、Ｎ１−（５−ブロモチアゾール−２−イル）−Ｎ１−メチルエタン−１，２−ジアミン３４８ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２０５μｌ（１．４７ｍｍｏｌ）、および（３−クロロフェニル）プロピオール酸３９９ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ−カルボジイミド２．３９ｇ（約２．９ｍｍｏｌ）を添加した。その後、ＲＴ下に１６時間振盪した。その後、樹脂をろ過し、ついでその後にＤＣＭおよびＥｔＯＨで洗浄した。ろ過物を真空で圧縮し、ついで残留物によりＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  １０：１）を実施し、それによって、Ｎ−（２−（（５−ブロモチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド１１９ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ、２０％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３９８．０
実施例化合物３５の合成：
１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン
【０３８４】
【化１１５】
2009522222.tif 000117
【０３８５】
ａ）１−Ｂｏｃ−３−（チアゾール−２−イルアミノ）アゼチジンの合成
１−Ｂｏｃ−３−アミノアゼチジン５．０ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）および２−ブロモチアゾール２．６２ｍｌ（２９．１ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌しながら２時間１４０℃にした。ＲＴに冷却後、混合物から１−Ｂｏｃ−３−（チアゾール−２−イルアミノ）アゼチジン８００ｍｇ（３．１４ｍｍｏｌ、１１％）をＳＣ（ＳｉＯ２、１．ＤＣＥ２．クロロホルム）によって得た。
ｂ）１−Ｂｏｃ−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジンの合成
ＭｅＣＮ（５ｍｌ）中、１−Ｂｏｃ−３−（チアゾール−２−イルアミノ）アゼチジン２７０ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）の懸濁液をナトリウムヒドリド６８ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）と混合し、ついでＲＴ下に３０分撹拌した。その後、ヨードメタン１５１μｌ（１．７３ｍｍｏｌ）を添加し、これをＲＴ下にさらに１６時間撹拌した。ＭｅＯＨ（２００μｌ）の添加後、真空で圧縮した。ＳＣ（ヘキサン／ＥＥ  ３：２）によって残留物で１−Ｂｏｃ−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン１６６ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ、５９％）を得た。
ｃ）３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジンの合成
ＤＣＭ（５ｍｌ）中、１−Ｂｏｃ−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン１６６ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の溶液をＴＦＡ  ２．５ｍｌと混合し、ついでＲＴ下に３時間撹拌した。その後、真空で圧縮した。残留物を水で抽出し、ついでエーテルで洗浄した。水相を２０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１１に設定し、ついで食塩で飽和した。その後、クロロホルムで抽出し、ついで有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ついでろ過した。真空での溶剤の除去後、３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン１０２ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ、９７％を得た。
ｄ）１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジンの合成
ＤＣＭ（１５ｍｌ）中、３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン１００ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）および（３−クロロフェニル）プロピオール酸１６０ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ−カルボジイミド０．７８ｇ（約０．９ｍｍｏｌ）を添加した。その後、ＲＴ下に１６時間振盪した。その後、樹脂をろ過し、ついでＤＣＭおよびＭｅＯＨでその後に洗浄した。ろ過物を真空で圧縮し、ついで残留物によりＳＣ（クロロホルム）を実施、それにより１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン１４８ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ、７６％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３３２．１
実施例化合物３６の合成：
３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド
【０３８６】
【化１１６】
2009522222.tif 000118
【０３８７】
ａ）Ｎ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−アミンの合成
３３％エタノールメチルアミン溶液中、１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル−メタンスルホン酸塩（合成は実施例１５に記載されている）５０２ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロウェーブにおける圧力容器（ＣＥＭ社  Ｅｘｐｌｏｒｅｒ、最大３００Ｗ）中で１０分間、１４０℃に加熱した。その後、真空で圧縮した。残留物をＤＣＭで抽出し、水および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで再び真空で圧縮した。この残留物のＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ／ＮＨ４ＯＨ水  ５：１：０．０６）によって、Ｎ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−アミン２７６ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ、７３％）を得た。
ｂ）３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミドの合成
ＤＣＭ（４０ｍｌ）中、Ｎ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−アミン２５８ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）および（３−クロロフェニル）プロピオール酸３５４ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ−カルボジイミド２．１ｇ（約２．５２ｍｍｏｌ）を添加した。その後、ＲＴ下に１６時間振盪した。その後、樹脂をろ過し、ついでＤＣＭおよびＭｅＯＨでその後に洗浄した。ろ過物を真空で圧縮し、ついで残留物によりＳＣ（ヘキサン／ＥＥ  １：３）を実施し、それにより３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミド２４３ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ、５２％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３６０．１
実施例化合物４１の合成：
３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（エチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）プロピオールアミド
【０３８８】
【化１１７】
2009522222.tif 000119
【０３８９】
ａ）Ｎ１−エチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミンの合成
イソプロパノール（７．５ｍｌ）中、２−ブロモチアゾール１．３５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−エチレン−ジアミン９．４８ｍｌ（９０．０ｍｍｏｌ）の溶液に銅４７ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）２２５ｍｇ（２．２７ｍｍｏｌ）を添加した。その後、１時間、７０℃に加熱した。ＲＴに冷却後、反応溶液によって水に注ぎ、ついでＥＥで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。２回のＳＣ（ｉ．ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  ５：１、ｉｉ．ＤＣＥ／ＥｔＯＨ／濃縮ＮＨ４ＯＨ水溶液  ５：１：０．０６）によって、残留物でＮ１−エチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン２００ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ、８％）を得た。
ｂ）３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（エチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−プロピオールアミドの合成
ＤＣＭ（３０ｍｌ）中、Ｎ１−エチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン２００ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）および（３−クロロフェニル）プロピオール酸３１６ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ−カルボジイミド１．９ｇ（約２．２８ｍｍｏｌ）を添加した。その後、ＲＴ下に１時間振盪した。その後、樹脂をろ過し、ついでＤＣＭおよびＭｅＯＨでその後に洗浄した。ろ過物を真空で圧縮し、ついで残留物によりＳＣ（クロロホルム）を実施し、それにより３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（エチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−プロピオールアミド１８１ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ、４６％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３３４．１
実施例化合物４３の合成：
１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン
【０３９０】
【化１１８】
2009522222.tif 000120
【０３９１】
ａ）１−Ｂｏｃ−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジンの合成
ＴＨＦ（２４ｍｌ）中、１−Ｂｏｃ−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン（合成は実施例３５により記載されている）１．７２ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の溶液に−５０℃でｔｅｒｔ−ブチルリチウム７．５ｍｌ（１２．８ｍｍｏｌ、ヘキサン中１．７Ｍ）を３０分以内に滴下した。−５０℃での３０分の撹拌後、ＴＨＦ（６ｍｌ）中Ｎ−フルオロベンゾル−スルホンイミド２．１ｇ（６．７ｍｍｏｌ）の溶液を３０分以内に滴下した。反応溶液が１０℃に加熱された後、１０％塩化アンモニウム水溶液を添加し、ついでＲＴ下にさらに１５分撹拌した。その後、相を分離し、ついで水相を何度もエーテルで抽出した。集めた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。残留物によりＳＣ（ヘキサン／ＥＥ  ３：２）を実施し、それにより１−Ｂｏｃ−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン１７０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ、９％）を得た。
ｂ）３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジントリフルオロアセテートの合成
ＤＣＭ（５ｍｌ）中、１−Ｂｏｃ−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）−アゼチジン１７０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）の溶液をＴＦＡ  ２．５ｍｌと混合し、ついでＲＴ下に１時間撹拌した。その後、真空で圧縮し、それにより３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジントリフルオロアセテート１４５ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ、８２％）を得たが、これらは精製することなくさらに変換された。
ｃ）１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジンの合成
ＤＣＭ（１５ｍｌ）中、３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジントリフルオロアセテート１３５ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６９μｌ（０．５ｍｍｏｌ）、および（３−クロロフェニル）プロピオール酸１２１ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ−カルボジイミド０．７６ｇ（約０．９ｍｍｏｌ）を添加した。その後、ＲＴ下に１時間振盪した。その後、樹脂をろ過し、ついでＤＣＭおよびＭｅＯＨでその後に洗浄した。ろ過物を真空で圧縮し、ついで残留物によりＳＣ（ヘキサン／ＥＥ  ３：２）を実施し、それにより１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）アゼチジン６０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ、３８％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３５０．０
実施例化合物４４の合成：
１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）ピロリジン
【０３９２】
【化１１９】
2009522222.tif 000121
【０３９３】
ａ）ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸塩の合成
ＭｅＣＮ（１２０ｍｌ）中、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（チアゾール−２−イルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸塩（合成は実施例１１により記載されている）８．７３ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）の溶液をナトリウムヒドリド１．５６ｇ（３８．９ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）と混合し、ついでＲＴ下に３０分撹拌した。その後、ヨードメタン４．０４ｍｌ（６４．８ｍｍｏｌ）を添加し、ついでＲＴ下にさらに３時間撹拌した。濃縮ＮＨ４ＯＨ水溶液（３０ｍｌ）の添加後、相を分離し、ついで水相をＥＥで抽出した。集めた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。ＳＣ（クロロホルム／ＥＥ  ２０：１）によって残留物でｔｅｒｔ−ブチル−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸塩３．１６ｇ（１１．２ｍｍｏｌ、３４％）を得た。
ｂ）ｔｅｒｔ−ブチル３−（（５−フルオロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸塩の合成
ＴＨＦ（２４ｍｌ）中、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）−ピロリジン−１−カルボン酸塩１．７０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の溶液に−５０℃でｔｅｒｔ−ブチルリチウム５．３ｍｌ（７．８ｍｍｏｌ、ヘキサン中１．７Ｍ）を３０分以内に滴下した。−５０℃での３０分の撹拌後、ＴＨＦ（６ｍｌ）中Ｎ−フルオロベンゾル−スルホンイミド２．０ｇ（６．３ｍｍｏｌ）の溶液を２０分以内に滴下した。反応溶液が１０℃に加熱された後、１０％塩化アンモニウム水溶液を添加し、ついでＲＴ下にさらに１５分撹拌した。その後、相を分離し、ついで水相を何度もエーテルで抽出した。集めた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ついで真空で圧縮した。残留物によりＳＣ（ヘキサン／ＥＥ  ４：１）を実施し、それによりｔｅｒｔ−ブチル−３−（（５−フルオロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸塩５９０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ、３３％）を得た。
ｃ）５−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）チアゾール−２−アミントリフルオロアセテートの合成
ＤＣＭ（１０ｍｌ）中、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（５−フルオロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）−ピロリジン−１−カルボン酸塩５９０ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）の溶液をＴＦＡ５ｍｌと混合し、ついでＲＴ下に１時間撹拌した。その後、真空で圧縮し、ＭｅＯＨで抽出し、ついで再び圧縮し、それにより５−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）チアゾール−２−アミントリフルオロアセテート６１１ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ、９９％）を得たが、これらは精製することなくさらに変換された。
ｄ）１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）ピロリジンの合成
ＤＣＭ（５０ｍｌ）中、５−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）チアゾール−２−アミントリフルオロアセテート６１１ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）の溶液を食塩水（１０ｍｌ）および５％ＮａＯＨ水溶液と混合し、ついでＲＴ下に１時間撹拌した。その後、相を分離し、ついで有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ついでろ過した。ろ過物に（３−クロロフェニル）プロピオール酸５３０ｍｇ（２．９４ｍｍｏｌ）およびＰＳ−カルボジイミド３．３９ｇ（約４．１ｍｍｏｌ）を添加した。その後、ＲＴ下に２時間振盪した。その後、樹脂をろ過し、ついでＤＣＭおよびＭｅＯＨでその後に洗浄した。ろ過物を真空で圧縮し、ついで残留物によりＳＣ（クロロホルム／ＥＥ  ３：２）を実施し、それにより１−（３−（３−クロロフェニル）プロピオリル）−３−（メチル（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）アミノ）ピロリジン１４８ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ、２１％）を得た。ＭＳ［ＭＨ＋］３６４．１
実施例化合物１２６の合成：
３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−フルオロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド
【０３９４】
【化１２０】
2009522222.tif 000122
【０３９５】
ＴＨＦ（２０ｍｌ）中、Ｎ１−メチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）エタン−１，２−ジアミン（合成は実施例１９のセクションａにより記載されている）５４０ｍｇ（３．４ｍｍｏｌ）の溶液にｎ−ＢｕＬｉ２．９ｍｌ（７．３ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を−７８℃で滴下した。その後、１５分、−４０℃で撹拌し、ついでその後に再び−７８℃に冷却した。この温度で、ＴＨＦ（１２ｍｌ）中、１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）エタン７５４ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。ＲＴへの加熱後、反応溶液をさらに４５分撹拌し、次いで−５０℃に冷却し、ついでｔ−ＢｕＬｉ３．０ｍｌ（５．１ｍｍｏｌ、ヘキサン中１．７Ｍ）と少しずつ混合した。さらに−５０℃で３０分の撹拌後、この温度でＴＨＦ（１２ｍｌ）ＴＨＦ中Ｎ−フルオロベンゾル−スルホンイミド１．１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。完全な添加後、ＲＴへ加熱し、その後に６０分撹拌し、ついで飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍｌ）で急冷した。その後、６Ｎ塩酸でｐＨ２に設定し、ＲＴ下に２０分撹拌した。相を分離し、ついで水相をＮＨ３水溶液で塩基性に設定し、ＤＣＭで抽出した。
【０３９６】
この有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ついでろ過した。ろ過物に（３−クロロフェニル）プロピオール酸９２１ｍｇ（５．１ｍｍｏｌ）およびＰＳ−カルボジイミド５．５４ｇを添加し、ついで反応溶液を６０分、ＲＴ下に攪拌した。その後、ろ過し、ついでろ過物を真空圧縮した。残留物によりＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ  １００：１）を実施し、３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−フルオロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミド１０８ｍｇが得られた。ＭＳ［ＭＨ＋］３３８．０
実施例化合物３２の３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−３−イル）プロピオールアミドＭＳ［ＭＨ＋］３４６．１、実施例化合物３３のＮ−（２−（（４−ブロモチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミドＭＳ［ＭＨ＋］３９８．０、実施例化合物３４のメチル２−（（２−（３−（３−クロロフェニル）プロピオールアミド）エチル）（メチル）アミノ）チアゾール−５−カルボン酸塩ＭＳ［ＭＨ＋］３７８．１、実施例化合物３７の３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（４−クロロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミドＭＳ［ＭＨ＋］３５４．０、実施例化合物３８の３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−クロロチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミドＭＳ［ＭＨ＋］３５４．０および実施例化合物４２の３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−（（５−シアノチアゾール−２−イル）（メチル）アミノ）エチル）プロピオールアミドＭＳ［ＭＨ＋］３４５．０の合成を前記のように実施例化合物３１において記載された方法に従って行った。
【０３９７】
実施例化合物３９の３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミドＭＳ［ＭＨ＋］３１８．０の合成を前記のように実施例化合物１において記載された方法に従って行った。
【０３９８】
実施例化合物４０の３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）プロピオールアミドＭＳ［ＭＨ＋］３３２．１を前記のように実施例化合物２に記載された方法に従って製造した。
一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨの芳香族置換プロピオール酸による第一級および第二級アミンの変換の一般合成法
ＤＣＭ（２ｍｌ）中一般式Ｒ９−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（１００μｍｏｌ）のそれぞれの芳香族置換プロピオール酸の溶液にＤＣＭ（１．０５ｍｌ）中ＣＤＩ（１０５μｍｏｌ、１．０５当量）の溶液を添加した。反応溶液を１時間２０℃で攪拌し、次いで、ＤＣＭ（１ｍｌ）中一般式ＩＶのそれぞれの第一級または第二級アミンの溶液（１００μｍｏｌ、１．０当量）と混合した。その後、さらにＲＴ下に１６時間攪拌した。その後、反応混合物を水（３ｍｌ）と混合し、ついで相を分離した。有機相を水（３ｍｌ）および食塩水（３ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ついでろ過した。真空での溶剤の除去後、それぞれの目的化合物を残留物から分取ＨＰＬＣによって単離した。
【０３９９】
実施例４５〜１２３（表１）の合成は、芳香族置換プロピオール酸による第一級および第二級アミンの変換のための記載された一般的な方法に従って行われた。分析はＨＰＬＣ−ＭＳを介して行われたが、ここですべての場合の純度は８５％を超えていた。この場合、当業者には、どの出発化合物および中間生成物がそれぞれ使用されたか明らかである。
【０４００】
【表１】
2009522222.tif 000123
2009522222.tif 000124
2009522222.tif 000125
【０４０１】
薬理学的データ：
１．ｍＧｌｕＲ５−受容体に対する一般式Ｉの本発明による置換チアゾールの親和性は、前記薬理学的方法ＩおよびＩＩにおいて記載されているように測定された。
【０４０２】
本発明による置換チアゾールは、ｍＧｌｕＲ５−受容体に対する優れた親和性を示す。
【０４０３】
次の表２において置換チアゾールの薬理学的データが再現されている。
【０４０４】
【表２】
2009522222.tif 000126
2009522222.tif 000127
【０４０５】
２．一般式Ｉの本発明による置換チアゾールは、実施例２３におけるＮ−（２−（メチル（チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）−３−（３−クロロ−フェニル）−プロピオールアミドヒドロクロリドがｉ．ｖ．投与後に１．０ｍｇ／ｋｇのＥＤ５０値を示したように、ラットにおけるホルマリン試験において同じく優れた作用を示す。１０ｍｇ／ｋｇのｐ．ｏ．投与に際しては同化合物はホルマリン試験において３８％の抑制を示す。
【国際調査報告】
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