(57)【要約】  本発明は、アミド基を含む医薬品、特にアミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害薬化合物に関する。詳細には本発明は、現在知られているＭＭＰ−１３およびＭＭＰ−３阻害薬と比べて高い効力を示す新たな種類のヘテロ二環式ＭＭＰ−１３阻害性化合物およびＭＭＰ−３阻害性化合物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）を有する化合物ならびに該化合物のＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体。
【化４５７】
2009538314.tif 000780
［式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ１は、１個のＲ１６基によって置換されていても良くおよび１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ１基の同一原子上の２個の水素原子が＝Ｏで置き換わっていても良く；
Ｒ２は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１およびＲ２はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ３はＮＲ２０Ｒ２１であり；
Ｒ４は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ＣＦ３、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、
各Ｒ４基は１回以上置換されていても良く；
各Ｒ４基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ５は各場合独立に、水素、アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、アリール、アリールアルキル、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ９は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０（Ｃ＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され；
各Ｒ９基は置換されていても良く、または
各Ｒ９基は、１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ１０およびＲ１１は各場合独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは、１回以上置換されていても良く、またはＲ１０およびＲ１１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ１４は独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１６は、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキル、（ｉ）および（ｉｉ）
【化４５８】
2009538314.tif 000781
からなる群から選択され：
シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２０は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２１は、二環式または三環式縮合環系であり、少なくとも１個の環は部分不飽和であり、
Ｒ２１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ２１は、１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ２２は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＮ、ＳＲ１０、ＳＳＲ１０、ＰＯ３Ｒ１０、ＮＲ１０ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびフルオロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびフルオロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ３０は、アルキルおよび（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールからなる群から選択され、アルキルおよびアリールは置換されていても良く；
Ｒ５０は各場合独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ８０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８１、ＳＯ２Ｒ８０およびＳＯ２ＮＲ８０Ｒ８１からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ８０およびＲ８１は各場合独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは置換されていても良く、またはＲ８０およびＲ８１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、−ＮＨおよび−Ｎ（アルキル）から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｅは、結合、ＣＲ１０Ｒ１１、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−、−ＣＨ２−Ｗ１−および
【化４５９】
2009538314.tif 000782
からなる群から選択され；
Ｑは、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５または６員環であり、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ４で１回以上置換されていても良く；
Ｄは、ＣＲ２２およびＮからなる群から選択される構成員であり；
Ｕは、Ｃ（Ｒ５Ｒ１０）、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択され；
Ｗ１は、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）からなる群から選択され；
Ｘは、結合および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗＥ（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗからなる群から選択され；
ｇおよびｈは独立に、０から２から選択され；
ｗは独立に、０から４から選択され；
ｘは０から２から選択され；
ｙは１および２から選択される。］
【請求項２】
下記のものからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【化４６０】
2009538314.tif 000783
2009538314.tif 000784
［式中、
Ｒ５１は独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項３】
下記のものからなる群から選択される請求項２に記載の化合物。
【化４６１】
2009538314.tif 000785
【請求項４】
下記のものからなる群から選択される請求項３に記載の化合物。
【化４６２】
2009538314.tif 000786
【請求項５】
Ｒ３が、下記のものからなる群から選択される請求項２に記載の化合物。
【化４６３】
2009538314.tif 000787
［式中、
Ｒ７は独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロ、Ｒ４およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキルおよびシクロアルキルは、１回以上置換されていても良くまたは同一炭素原子での２個のＲ７基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
ＡおよびＢは独立にＣＲ９、ＣＲ９Ｒ１０、ＮＲ１０、Ｎ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｇ、Ｌ、ＭおよびＴは独立にＣＲ９およびＮからなる群から選択され；
ｍおよびｎは独立に、０から３から選択され、ただし、
（１）Ｅが存在する場合、ｍおよびｎは両方が３であることはなく；
（２）Ｅが−ＣＨ２−Ｗ１−である場合、ｍおよびｎは３ではなく；
（３）Ｅが結合である場合、ｍおよびｎは０ではなく；
ｐは０から６から選択され；
点線は、炭素「ａ」とＡ、または炭素「ａ」とＢのいずれかの間の二重結合を表す。］
【請求項６】
Ｒ３が下記のものからなる群から選択される請求項５に記載の化合物。
【化４６４】
2009538314.tif 000788
［式中、
Ｒは、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２は１回以上置換されていても良く；
ｒは１から４から選択される。］
【請求項７】
Ｒ３が下記のものからなる群から選択される請求項６に記載の化合物。
【化４６５】
2009538314.tif 000789
【請求項８】
Ｒ９が、下記のものからなる群から選択される請求項７に記載の化合物。
【化４６６】
2009538314.tif 000790
2009538314.tif 000791
［式中、
Ｒ５２は、水素、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシ、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項９】
Ｒ３が下記のものである請求項７に記載の化合物。
【化４６７】
2009538314.tif 000792
【請求項１０】
Ｒ３が、下記のもの
【化４６８】
2009538314.tif 000793
からなる群から選択され；
Ｒ９が、水素、フルオロ、ハロ、ＣＮ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【化４６９】
2009538314.tif 000794
2009538314.tif 000795
からなる群から選択される請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項２に記載の化合物。
【化４７０】
2009538314.tif 000796
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｂ１はＮＲ１０、ＯおよびＳからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｚは、シクロアルキル、複素環アルキルからなる群から選択される５から８員環でありまたはアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から６員環であり、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは１回以上置換されていても良い。］
【請求項１２】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項１１に記載の化合物。
【化４７１】
2009538314.tif 000797
2009538314.tif 000798
【請求項１３】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項２に記載の化合物。
【化４７２】
2009538314.tif 000799
［式中、
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良くまたはＲ１２およびＲ１３は一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または２個のＲ１９基が１個の炭素原子で一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは１回以上置換されていても良く；
ＪおよびＫは独立に、ＣＲ１０Ｒ１８、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ａ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｊ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択される。］
【請求項１４】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項１３に記載の化合物。
【化４７３】
2009538314.tif 000800
2009538314.tif 000801
【請求項１５】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項２に記載の化合物。
【化４７４】
2009538314.tif 000802
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または１個の炭素原子において２個のＲ１９基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｄ３、Ｇ３、Ｌ３、Ｍ３およびＴ３は独立に、Ｎ、ＣＲ１８、（ｉ）または（ｉｉ）
【化４７５】
2009538314.tif 000803
から選択され；
ただし、Ｌ３、Ｍ３、Ｔ３、Ｄ３およびＧ３のうちの一つが（ｉ）または（ｉｉ）であり；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｑ２は、Ｒ１９で１回以上置換されていても良い、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環である。］
【請求項１６】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項１５に記載の化合物。
【化４７６】
2009538314.tif 000804
【請求項１７】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項１６に記載の化合物。
【化４７７】
2009538314.tif 000805
【請求項１８】
下記式（ＩＩ）を有する化合物ならびに該化合物のＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体。
【化４７８】
2009538314.tif 000806
［式中、
Ｒ１は各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ１は、１個のＲ１６基によって置換されていても良くおよび１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
１以上のＲ１基の同一原子上の２個の水素原子が＝Ｏで置き換わっていても良く；
Ｒ２は各場合独立に、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１およびＲ２はこれらが結合している窒素と一体となった場合に、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ４は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ＣＦ３、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、
各Ｒ４基は１回以上置換されていても良く；
各Ｒ４基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ５は各場合、独立に水素、アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、アリール、アリールアルキル、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ９は各場合、独立にＲ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０（Ｃ＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され；
各Ｒ９基は置換されていても良く、または
各Ｒ９基は、１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ１０およびＲ１１は各場合独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは、１回以上置換されていても良く、またはＲ１０およびＲ１１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ１４は独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１６は、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキル、（ｉ）および（ｉｉ）
【化４７９】
2009538314.tif 000807
からなる群から選択され：
シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２３は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＮ、ＳＲ１０、ＳＳＲ１０、ＰＯ３Ｒ１０、ＮＲ１０ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびフルオロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびフルオロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ３０は、アルキルおよび（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールからなる群から選択され、アルキルおよびアリールは置換されていても良く；
Ｒ５０は各場合独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ８０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８１、ＳＯ２Ｒ８０およびＳＯ２ＮＲ８０Ｒ８１からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ８０およびＲ８１は各場合独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは置換されていても良く、またはＲ８０およびＲ８１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、−ＮＨおよび−Ｎ（アルキル）から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｅは、結合、ＣＲ１０Ｒ１１、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−、−ＣＨ２−Ｗ１−および
【化４８０】
2009538314.tif 000808
からなる群から選択され；
Ｑは、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５または６員環であり、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ４で１回以上置換されていても良く；
Ｄは、ＣＲ２２およびＮからなる群から選択される構成員であり；
Ｕは、Ｃ（Ｒ５Ｒ１０）、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択され；
Ｗ１は、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）からなる群から選択され；
Ｘは、結合および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗＥ（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗからなる群から選択され；
ｇおよびｈは独立に、０から２から選択され；
ｗは独立に、０から４から選択され；
ｘは０から２から選択され；
ｙは１および２から選択される。］
【請求項１９】
下記のものからなる群から選択される請求項１８に記載の化合物。
【化４８１】
2009538314.tif 000809
［式中、
Ｒ５１は独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項２０】
下記のものからなる群から選択される請求項１９に記載の化合物。
【化４８２】
2009538314.tif 000810
【請求項２１】
下記のものからなる群から選択される請求項２０に記載の化合物。
【化４８３】
2009538314.tif 000811
【請求項２２】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項１９に記載の化合物。
【化４８４】
2009538314.tif 000812
2009538314.tif 000813
［式中、
Ｒ６は独立に、Ｒ９、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、各Ｒ６基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ９は独立に、水素、アルキル、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＯ２およびＣＮからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ３０は、アルキルおよび（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールからなる群から選択され、アルキルおよびアリールは置換されていても良く；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ４、Ｇ４、Ｌ４、Ｍ４およびＴ４独立に、ＣＲ６またはＮから選択され；
Ｚは、シクロアルキル、複素環アルキルからなる群から選択される５から８員環でありまたはアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から６員環であり、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項２３】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項２２に記載の化合物。
【化４８５】
2009538314.tif 000814
2009538314.tif 000815
【請求項２４】
Ｒ６が、水素、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＨ３、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ２、ＮＨＣＯＣＨ３、Ｎ（ＣＯＣＨ３）２、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＣＨ３、アルコキシ、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ＣＯ２Ｈ、
【化４８６】
2009538314.tif 000816
からなる群から選択され；
Ｒ９が独立に、水素、フルオロ、クロロ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３およびＯＣＨＦ２からなる群から選択され；
Ｒ２５が、水素、ＣＨ３、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＨおよびＣＯＮＨ２からなる群から選択される請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項２２に記載の化合物。
【化４８７】
2009538314.tif 000817
2009538314.tif 000818
2009538314.tif 000819
2009538314.tif 000820
【請求項２６】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項１９に記載の化合物。
【化４８８】
2009538314.tif 000821
［式中、
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１２およびＲ１３が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または２個のＲ１９基が１個の炭素原子において一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは１回以上置換されていても良く；
ＪおよびＫは独立に、ＣＲ１０Ｒ１８、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ａ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｊ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択される。］
【請求項２７】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項２６に記載の化合物。
【化４８９】
2009538314.tif 000822
2009538314.tif 000823
【請求項２８】
１個のＲ１が下記のものからなる群から選択される請求項１９に記載の化合物。
【化４９０】
2009538314.tif 000824
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または１個の炭素原子において２個のＲ１９基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｄ３、Ｇ３、Ｌ３、Ｍ３およびＴ３は独立に、Ｎ、ＣＲ１８、（ｉ）または（ｉｉ）
【化４９１】
2009538314.tif 000825
から選択され；
ただし、Ｌ３、Ｍ３、Ｔ３、Ｄ３およびＧ３のうちの一つが（ｉ）または（ｉｉ）であり；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｑ２は、Ｒ１９で１回以上置換されていても良い、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環である。］
【請求項２９】
１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項２８に記載の化合物。
【化４９２】
2009538314.tif 000826
【請求項３０】
１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項２９に記載の化合物。
【化４９３】
2009538314.tif 000827
【請求項３１】
下記式（ＩＩＩ）を有する化合物ならびに該化合物のＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体。
【化４９４】
2009538314.tif 000828
［式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ１は、１個のＲ１６基によって置換されていても良くおよび１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ１基の同一原子上の２個の水素原子が＝Ｏで置き換わっていても良く；
Ｒ２は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１およびＲ２はこれらが結合している窒素と一体となった場合に、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ３はＮＲ２０Ｒ２１であり；
Ｒ４は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ＣＦ３、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、
各Ｒ４基は１回以上置換されていても良く；
各Ｒ４基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ５は各場合独立に、水素、アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、アリール、アリールアルキル、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ９は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０（Ｃ＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され；
各Ｒ９基は置換されていても良く、または
各Ｒ９基は、１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ１０およびＲ１１は各場合独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは、１回以上置換されていても良く、またはＲ１０およびＲ１１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ１４は独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１６は、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキル、（ｉ）および（ｉｉ）
【化４９５】
2009538314.tif 000829
からなる群から選択され：
シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２０は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２１は、二環式または三環式縮合環系であり、少なくとも１個の環は部分不飽和であり、
Ｒ２１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ２１は、１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ２２は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＮ、ＳＲ１０、ＳＳＲ１０、ＰＯ３Ｒ１０、ＮＲ１０ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびフルオロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびフルオロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ３０は、アルキルおよび（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールからなる群から選択され、アルキルおよびアリールは置換されていても良く；
Ｒ５０は各場合独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ８０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８１、ＳＯ２Ｒ８０およびＳＯ２ＮＲ８０Ｒ８１からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ８０およびＲ８１は各場合独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは置換されていても良く、またはＲ８０およびＲ８１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、−ＮＨおよび−Ｎ（アルキル）から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｅは、結合、ＣＲ１０Ｒ１１、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−、−ＣＨ２−Ｗ１−および
【化４９６】
2009538314.tif 000830
からなる群から選択され；
Ｑは、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５または６員環であり、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ４で１回以上置換されていても良く；
Ｄは、ＣＲ２２およびＮからなる群から選択される構成員であり；
Ｕは、Ｃ（Ｒ５Ｒ１０）、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択され；
Ｗ１は、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）からなる群から選択され；
Ｘは、結合および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗＥ（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗからなる群から選択され；
ｇおよびｈは独立に、０から２から選択され；
ｗは独立に、０から４から選択され；
ｘは０から２から選択され；
ｙは１および２から選択される。］
【請求項３２】
下記のものからなる群から選択される請求項３１に記載の化合物。
【化４９７】
2009538314.tif 000831
［式中、
Ｒ５１は独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項３３】
下記のものからなる群から選択される請求項３２に記載の化合物。
【化４９８】
2009538314.tif 000832
【請求項３４】
下記のものからなる群から選択される請求項３３に記載の化合物。
【化４９９】
2009538314.tif 000833
【請求項３５】
Ｒ３が、下記のものからなる群から選択される請求項３２に記載の化合物。
【化５００】
2009538314.tif 000834
［式中、
Ｒ７は独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロ、Ｒ４およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキルおよびシクロアルキルは、１回以上置換されていても良く、または同一炭素原子での２個のＲ７基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
ＡおよびＢは独立にＣＲ９、ＣＲ９Ｒ１０、ＮＲ１０、Ｎ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｇ、Ｌ、ＭおよびＴは独立にＣＲ９およびＮからなる群から選択され；
ｍおよびｎは独立に、０から３から選択され、ただし、
（１）Ｅが存在する場合、ｍおよびｎは両方が３であることはなく；
（２）Ｅが−ＣＨ２−Ｗ１−である場合、ｍおよびｎは３ではなく；
（３）Ｅが結合である場合、ｍおよびｎは０ではなく；
ｐは０から６から選択され；
点線は、炭素「ａ」とＡ、または炭素「ａ」とＢのいずれかの間の二重結合を表す。］
【請求項３６】
Ｒ３が下記のものからなる群から選択される請求項３５に記載の化合物。
【化５０１】
2009538314.tif 000835
［式中、
Ｒは、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２は１回以上置換されていても良く；
ｒは１から４から選択される。］
【請求項３７】
Ｒ３が下記のものからなる群から選択される請求項３６に記載の化合物。
【化５０２】
2009538314.tif 000836
【請求項３８】
Ｒ９が、下記のものからなる群から選択される請求項３７に記載の化合物。
【化５０３】
2009538314.tif 000837
2009538314.tif 000838
［式中、
Ｒ５２は、水素、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシ、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項３９】
Ｒ３が下記のものである請求項３７に記載の化合物。
【化５０４】
2009538314.tif 000839
【請求項４０】
Ｒ３が、下記のもの
【化５０５】
2009538314.tif 000840
からなる群から選択され；
Ｒ９が、水素、フルオロ、ハロ、ＣＮ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【化５０６】
2009538314.tif 000841
からなる群から選択される請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項３２に記載の化合物。
【化５０７】
2009538314.tif 000842
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｂ１はＮＲ１０、ＯおよびＳからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｚは、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環であり、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは１回以上置換されていても良い。］
【請求項４２】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項４１に記載の化合物。
【化５０８】
2009538314.tif 000843
2009538314.tif 000844
【請求項４３】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項３２に記載の化合物。
【化５０９】
2009538314.tif 000845
2009538314.tif 000846
［式中、
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１２およびＲ１３が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または２個のＲ１９基が１個の炭素原子において一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは１回以上置換されていても良く；
ＪおよびＫは独立に、ＣＲ１０Ｒ１８、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ａ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｊ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択される。］
【請求項４４】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項４３に記載の化合物。
【化５１０】
2009538314.tif 000847
2009538314.tif 000848
【請求項４５】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項３２に記載の化合物。
【化５１１】
2009538314.tif 000849
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または１個の炭素原子において２個のＲ１９基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｄ３、Ｇ３、Ｌ３、Ｍ３およびＴ３は独立に、Ｎ、ＣＲ１８、（ｉ）または（ｉｉ）
【化５１２】
2009538314.tif 000850
から選択され；
ただし、Ｌ３、Ｍ３、Ｔ３、Ｄ３およびＧ３のうちの一つが（ｉ）または（ｉｉ）であり；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｑ２は、Ｒ１９で１回以上置換されていても良い、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環である。］
【請求項４６】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項４５に記載の化合物。
【化５１３】
2009538314.tif 000851
【請求項４７】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項４６に記載の化合物。
【化５１４】
2009538314.tif 000852
【請求項４８】
下記式（ＩＶ）を有する化合物ならびに該化合物のＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体。
【化５１５】
2009538314.tif 000853
［式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ１は、１個のＲ１６基によって置換されていても良くおよび１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ１基の同一原子上の２個の水素原子が＝Ｏで置き換わっていても良く；
Ｒ２は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１およびＲ２はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ３はＮＲ２０Ｒ２１であり；
Ｒ４は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ＣＦ３、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、
各Ｒ４基は１回以上置換されていても良く；
各Ｒ４基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ５は各場合独立に、水素、アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、アリール、アリールアルキル、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ９は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０（Ｃ＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され；
各Ｒ９基は置換されていても良く、または
各Ｒ９基は、１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ１０およびＲ１１は各場合独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは、１回以上置換されていても良く、またはＲ１０およびＲ１１はこれらが結合している窒素と一体となった場合に、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ１４は独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１６は、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキル、（ｉ）および（ｉｉ）
【化５１６】
2009538314.tif 000854
からなる群から選択され：
シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２０は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２１は、二環式または三環式縮合環系であり、少なくとも１個の環は部分不飽和であり、
Ｒ２１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ２１は、１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ２３は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＮ、ＳＲ１０、ＳＳＲ１０、ＰＯ３Ｒ１０、ＮＲ１０ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０およびフルオロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびフルオロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ３０は、アルキルおよび（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールからなる群から選択され、アルキルおよびアリールは置換されていても良く；
Ｒ５０は各場合独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ８０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８１、ＳＯ２Ｒ８０およびＳＯ２ＮＲ８０Ｒ８１からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ８０およびＲ８１は各場合独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは置換されていても良く、またはＲ８０およびＲ８１はそれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、−ＮＨおよび−Ｎ（アルキル）から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｅは、結合、ＣＲ１０Ｒ１１、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−、−ＣＨ２−Ｗ１−および
【化５１７】
2009538314.tif 000855
からなる群から選択され；
Ｗは、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５もしくは６員環であり、アリールおよびヘテロアリールはＲ４で１回以上置換されていても良く；
Ｕは、Ｃ（Ｒ５Ｒ１０）、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択され；
Ｗ１は、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）からなる群から選択され；
Ｘは、結合および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗＥ（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗからなる群から選択され；
ｇおよびｈは独立に、０から２から選択され；
ｗは独立に、０から４から選択され；
ｘは０から２から選択され；
ｙは１および２から選択される。］
【請求項４９】
下記のものからなる群から選択される請求項４８に記載の化合物。
【化５１８】
2009538314.tif 000856
［式中、
Ｋ１は、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘまたはＮＲ５１であり；
Ｒ５１は独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項５０】
下記のものからなる群から選択される請求項４８に記載の化合物。
【化５１９】
2009538314.tif 000857
【請求項５１】
Ｒ３が、下記のものからなる群から選択される請求項４８に記載の化合物。
【化５２０】
2009538314.tif 000858
［式中、
Ｒ７は独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロ、Ｒ４およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキルおよびシクロアルキルは、１回以上置換されていても良く、または同一炭素原子において２個のＲ７基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
ＡおよびＢは独立にＣＲ９、ＣＲ９Ｒ１０、ＮＲ１０、Ｎ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｇ、Ｌ、ＭおよびＴは独立にＣＲ９およびＮからなる群から選択され；
ｍおよびｎは独立に、０から３から選択され、ただし、
（１）Ｅが存在する場合、ｍおよびｎは両方が３であることはなく；
（２）Ｅが−ＣＨ２−Ｗ１−である場合、ｍおよびｎは３ではなく；
（３）Ｅが結合である場合、ｍおよびｎは０ではなく；
ｐは０から６から選択され；
点線は、炭素「ａ」とＡ、または炭素「ａ」とＢのいずれかの間の二重結合を表す。］
【請求項５２】
Ｒ３が下記のものからなる群から選択される請求項５１に記載の化合物。
【化５２１】
2009538314.tif 000859
［式中、
Ｒは、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２は１回以上置換されていても良く；
ｒは１から４から選択される。］
【請求項５３】
Ｒ３が下記のものからなる群から選択される請求項５２に記載の化合物。
【化５２２】
2009538314.tif 000860
【請求項５４】
Ｒ９が、下記のものからなる群から選択される請求項５３に記載の化合物。
【化５２３】
2009538314.tif 000861
2009538314.tif 000862
［式中、
Ｒ５２は、水素、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシ、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項５５】
Ｒ３が下記のものである請求項５１に記載の化合物。
【化５２４】
2009538314.tif 000863
【請求項５６】
Ｒ３が、下記のもの
【化５２５】
2009538314.tif 000864
であり；
Ｒ９は、水素、フルオロ、ハロ、ＣＮ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【化５２６】
2009538314.tif 000865
からなる群から選択される請求項５１に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項４８に記載の化合物。
【化５２７】
2009538314.tif 000866
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｂ１はＮＲ１０、ＯおよびＳからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｚは、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環であり、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは１回以上置換されていても良い。］
【請求項５８】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項５７に記載の化合物。
【化５２８】
2009538314.tif 000867
2009538314.tif 000868
【請求項５９】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項４８に記載の化合物。
【化５２９】
2009538314.tif 000869
2009538314.tif 000870
［式中、
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１２およびＲ１３が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または２個のＲ１９基が１個の炭素原子において一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは１回以上置換されていても良く；
ＪおよびＫは独立に、ＣＲ１０Ｒ１８、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ａ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｊ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択される。］
【請求項６０】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項５９に記載の化合物。
【化５３０】
2009538314.tif 000871
2009538314.tif 000872
【請求項６１】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項４８に記載の化合物。
【化５３１】
2009538314.tif 000873
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または１個の炭素原子において２個のＲ１９基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｄ３、Ｇ３、Ｌ３、Ｍ３およびＴ３は独立に、Ｎ、ＣＲ１８、（ｉ）または（ｉｉ）
【化５３２】
2009538314.tif 000874
から選択され；
ただし、Ｌ３、Ｍ３、Ｔ３、Ｄ３およびＧ３のうちの一つが（ｉ）または（ｉｉ）であり；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｑ２は、Ｒ１９で１回以上置換されていても良い、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環である。］
【請求項６２】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項６１に記載の化合物。
【化５３３】
2009538314.tif 000875
【請求項６３】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項６２に記載の化合物。
【化５３４】
2009538314.tif 000876
【請求項６４】
下記式（Ｖ）を有する化合物ならびに該化合物のＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体。
【化５３５】
2009538314.tif 000877
［式中、
Ｒ１は各場合で独立に、水素、アルキル、トリフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ１は、１個のＲ１６基によって置換されていても良くおよび１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
１以上のＲ１基の同一原子上の２個の水素原子が＝Ｏで置き換わっていても良く；
Ｒ２は各場合独立に、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１およびＲ２はこれらが結合している窒素と一体となった場合に、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ４は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ＣＦ３、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、
各Ｒ４基は１回以上置換されていても良く；
各Ｒ４基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ５は各場合独立に、水素、アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、アリール、アリールアルキル、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ９は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０（Ｃ＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され；
各Ｒ９基は置換されていても良く、または
各Ｒ９基は、１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ１０およびＲ１１は各場合独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは、１回以上置換されていても良く、またはＲ１０およびＲ１１はこれらが結合している窒素と一体となった場合に、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ１４は独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１６は、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキル、（ｉ）および（ｉｉ）
【化５３６】
2009538314.tif 000878
からなる群から選択され：
シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２３は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＮ、ＳＲ１０、ＳＳＲ１０、ＰＯ３Ｒ１０、ＮＲ１０ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０およびフルオロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびフルオロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ３０は、アルキルおよび（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールからなる群から選択され、アルキルおよびアリールは置換されていても良く；
Ｒ５０は各場合独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ８０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８１、ＳＯ２Ｒ８０およびＳＯ２ＮＲ８０Ｒ８１からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ８０およびＲ８１は各場合独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは置換されていても良く、またはＲ８０およびＲ８１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、−ＮＨおよび−Ｎ（アルキル）から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｅは、結合、ＣＲ１０Ｒ１１、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−、−ＣＨ２−Ｗ１−および
【化５３７】
2009538314.tif 000879
からなる群から選択され；
Ｗは、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５または６員環であり、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ４で１回以上置換されていても良く；
Ｕは、Ｃ（Ｒ５Ｒ１０）、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択され；
Ｗ１は、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）からなる群から選択され；
Ｘは、結合および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗＥ（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗからなる群から選択され；
ｇおよびｈは独立に、０から２から選択され；
ｗは独立に、０から４から選択され；
ｘは０から２から選択され；
ｙは１および２から選択される。］
【請求項６５】
下記のものからなる群から選択される請求項６４に記載の化合物。
【化５３８】
2009538314.tif 000880
［式中、
Ｋ１は、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘまたはＮＲ５１であり；
Ｒ５１は独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項６６】
下記のものからなる群から選択される請求項６４に記載の化合物。
【化５３９】
2009538314.tif 000881
【請求項６７】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項６４に記載の化合物。
【化５４０】
2009538314.tif 000882
2009538314.tif 000883
［式中、
Ｒ６は独立に、Ｒ９、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、各Ｒ６基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ９は独立に、水素、アルキル、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＯ２およびＣＮからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ４、Ｇ４、Ｌ４、Ｍ４およびＴ４独立に、ＣＲ６またはＮから選択され；
Ｚは、シクロアルキル、複素環アルキルからなる群から選択される５から８員環でありまたはアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から６員環であり、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項６８】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項６７に記載の化合物。
【化５４１】
2009538314.tif 000884
2009538314.tif 000885
【請求項６９】
Ｒ６が、水素、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＨ３、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ２、ＮＨＣＯＣＨ３、Ｎ（ＣＯＣＨ３）２、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＣＨ３、アルコキシ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【化５４２】
2009538314.tif 000886
からなる群から選択され；
Ｒ９が独立に、水素、フルオロ、クロロ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３およびＯＣＨＦ２からなる群から選択され；
Ｒ２５が、水素、ＣＨ３、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＨおよびＣＯＮＨ２からなる群から選択される請求項６８に記載の化合物。
【請求項７０】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項６４に記載の化合物。
【化５４３】
2009538314.tif 000887
2009538314.tif 000888
2009538314.tif 000889
2009538314.tif 000890
【請求項７１】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項６４に記載の化合物。
【化５４４】
2009538314.tif 000891
2009538314.tif 000892
［式中、
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１２およびＲ１３は一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または２個のＲ１９基が１個の炭素原子において一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは１回以上置換されていても良く；
ＪおよびＫは独立に、ＣＲ１０Ｒ１８、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ａ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｊ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択される。］
【請求項７２】
少なくとも１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項７１に記載の化合物。
【化５４５】
2009538314.tif 000893
2009538314.tif 000894
【請求項７３】
１個のＲ１が下記のものからなる群から選択される請求項６４に記載の化合物。
【化５４６】
2009538314.tif 000895
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または１個の炭素原子において２個のＲ１９基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｄ３、Ｇ３、Ｌ３、Ｍ３およびＴ３は独立に、Ｎ、ＣＲ１８、（ｉ）または（ｉｉ）
【化５４７】
2009538314.tif 000896
から選択され；
ただし、Ｌ３、Ｍ３、Ｔ３、Ｄ３およびＧ３のうちの一つが（ｉ）または（ｉｉ）であり；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｑ２は、Ｒ１９で１回以上置換されていても良い、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環である。］
【請求項７４】
１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項７３に記載の化合物。
【化５４８】
2009538314.tif 000897
【請求項７５】
１個のＲ１が、下記のものからなる群から選択される請求項７４に記載の化合物。
【化５４９】
2009538314.tif 000898
【請求項７６】
下記式（ＶＩ）を有する化合物ならびに該化合物のＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体。
【化５５０】
2009538314.tif 000899
［式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ１は、１個のＲ１６基によって置換されていても良くおよび１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ１基の同一原子上の２個の水素原子が＝Ｏで置き換わっていても良く；
Ｒ２は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１およびＲ２はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ３はＮＲ２０Ｒ２１であり；
Ｒ４は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ＣＦ３、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、
各Ｒ４基は１回以上置換されていても良く；
各Ｒ４基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ５は各場合独立に、水素、アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、アリール、アリールアルキル、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ９は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０（Ｃ＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され；
各Ｒ９基は置換されていても良く、または
各Ｒ９基は、１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ１０およびＲ１１は各場合独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは、１回以上置換されていても良く、またはＲ１０およびＲ１１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ１４は独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１６は、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキル、（ｉ）および（ｉｉ）
【化５５１】
2009538314.tif 000900
からなる群から選択され：
シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２０は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２１は、二環式または三環式縮合環系であり、少なくとも１個の環は部分不飽和であり、
Ｒ２１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ２１は、１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ２３は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＮ、ＳＲ１０、ＳＳＲ１０、ＰＯ３Ｒ１０、ＮＲ１０ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０およびフルオロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびフルオロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ３０は、アルキルおよび（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールからなる群から選択され、アルキルおよびアリールは置換されていても良く；
Ｒ５０は各場合独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ８０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８１、ＳＯ２Ｒ８０およびＳＯ２ＮＲ８０Ｒ８１からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ８０およびＲ８１は各場合独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは置換されていても良く、またはＲ８０およびＲ８１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、−ＮＨおよび−Ｎ（アルキル）から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｅは、結合、ＣＲ１０Ｒ１１、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−、−ＣＨ２−Ｗ１−および
【化５５２】
2009538314.tif 000901
からなる群から選択され；
Ｗは、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５もしくは６員環であり、アリールおよびヘテロアリールはＲ４で１回以上置換されていても良く；
Ｕは、Ｃ（Ｒ５Ｒ１０）、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択され；
Ｗ１は、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）からなる群から選択され；
Ｘは、結合および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗＥ（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗからなる群から選択され；
ｇおよびｈは独立に、０から２から選択され；
ｗは独立に、０から４から選択され；
ｘは０から２から選択され；
ｙは１および２から選択される。］
【請求項７７】
下記のものからなる群から選択される請求項７６に記載の化合物。
【化５５３】
2009538314.tif 000902
［式中、
Ｋ１は、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘまたはＮＲ５１であり；
Ｒ５１は独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項７８】
下記のものからなる群から選択される請求項７６に記載の化合物。
【化５５４】
2009538314.tif 000903
【請求項７９】
Ｒ３が、下記のものからなる群から選択される請求項７６に記載の化合物。
【化５５５】
2009538314.tif 000904
［式中、
Ｒ７は独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロ、Ｒ４およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキルおよびシクロアルキルは、１回以上置換されていても良く、または同一炭素原子において２個のＲ７基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
ＡおよびＢは独立にＣＲ９、ＣＲ９Ｒ１０、ＮＲ１０、Ｎ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｇ、Ｌ、ＭおよびＴは独立にＣＲ９およびＮからなる群から選択され；
ｍおよびｎは独立に、０から３から選択され、ただし、
（１）Ｅが存在する場合、ｍおよびｎは両方が３であることはなく；
（２）Ｅが−ＣＨ２−Ｗ１−である場合、ｍおよびｎは３ではなく；
（３）Ｅが結合である場合、ｍおよびｎは０ではなく；
ｐは０から６から選択され；
点線は、炭素「ａ」とＡ、または炭素「ａ」とＢのいずれかの間の二重結合を表す。］
【請求項８０】
Ｒ３が下記のものからなる群から選択される請求項７９に記載の化合物。
【化５５６】
2009538314.tif 000905
［式中、
Ｒは、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２は１回以上置換されていても良く；
ｒは１から４から選択される。］
【請求項８１】
Ｒ３が下記のものからなる群から選択される請求項８０に記載の化合物。
【化５５７】
2009538314.tif 000906
【請求項８２】
Ｒ９が、下記のものからなる群から選択される請求項８１に記載の化合物。
【化５５８】
2009538314.tif 000907
［式中、
Ｒ５２は、水素、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシ、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。］
【請求項８３】
Ｒ３が下記のものである請求項８１に記載の化合物。
【化５５９】
2009538314.tif 000908
【請求項８４】
Ｒ３が、下記のもの：
【化５６０】
2009538314.tif 000909
からなる群から選択され；
Ｒ９が、水素、フルオロ、ハロ、ＣＮ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【化５６１】
2009538314.tif 000910
からなる群から選択される請求項８３に記載の化合物。
【請求項８５】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項７６に記載の化合物。
【化５６２】
2009538314.tif 000911
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｂ１はＮＲ１０、ＯおよびＳからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｚは、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環であり、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは１回以上置換されていても良い。］
【請求項８６】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項８５に記載の化合物。
【化５６３】
2009538314.tif 000912
2009538314.tif 000913
【請求項８７】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項７６に記載の化合物。
【化５６４】
2009538314.tif 000914
2009538314.tif 000915
［式中、
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１２およびＲ１３は一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または２個のＲ１９基が１個の炭素原子において一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは１回以上置換されていても良く；
ＪおよびＫは独立に、ＣＲ１０Ｒ１８、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ａ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｊ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択される。］
【請求項８８】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項８７に記載の化合物。
【化５６５】
2009538314.tif 000916
2009538314.tif 000917
【請求項８９】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項７６に記載の化合物。
【化５６６】
2009538314.tif 000918
［式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または１個の炭素原子において２個のＲ１９基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｄ３、Ｇ３、Ｌ３、Ｍ３およびＴ３は独立に、Ｎ、ＣＲ１８、（ｉ）または（ｉｉ）
【化５６７】
2009538314.tif 000919
から選択され；
ただし、Ｌ３、Ｍ３、Ｔ３、Ｄ３およびＧ３のうちの一つが（ｉ）または（ｉｉ）であり；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｑ２は、Ｒ１９で１回以上置換されていても良い、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環である。］
【請求項９０】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項８９に記載の化合物。
【化５６８】
2009538314.tif 000920
【請求項９１】
Ｒ１が、下記のものからなる群から選択される請求項９０に記載の化合物。
【化５６９】
2009538314.tif 000921
【請求項９２】
前記化合物が、下記のものからなる群から選択される請求項１８に記載の化合物。
【化５７０】
2009538314.tif 000922
【請求項９３】
前記化合物が、下記のものからなる群から選択される請求項６４に記載の化合物。
【化５７１】
2009538314.tif 000923
【請求項９４】
下記のものからなる群から選択される化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５７２】
2009538314.tif 000924
2009538314.tif 000925
2009538314.tif 000926
2009538314.tif 000927
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2009538314.tif 000931
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2009538314.tif 000933
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2009538314.tif 000935
2009538314.tif 000936
【請求項９５】
下記のものからなる群から選択される化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５７３】
2009538314.tif 000937
2009538314.tif 000938
2009538314.tif 000939
2009538314.tif 000940
【請求項９６】
下記のものからなる群から選択される化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５７４】
2009538314.tif 000941
2009538314.tif 000942
2009538314.tif 000943
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2009538314.tif 000946
2009538314.tif 000947
【請求項９７】
下記のものからなる群から選択される化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５７５】
2009538314.tif 000948
2009538314.tif 000949
2009538314.tif 000950
2009538314.tif 000951
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2009538314.tif 000953
2009538314.tif 000954
【請求項９８】
下記のものからなる群から選択される化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５７６】
2009538314.tif 000955
2009538314.tif 000956
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2009538314.tif 000992
2009538314.tif 000993
【請求項９９】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５７７】
2009538314.tif 000994
【請求項１００】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５７８】
2009538314.tif 000995
【請求項１０１】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５７９】
2009538314.tif 000996
【請求項１０２】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８０】
2009538314.tif 000997
【請求項１０３】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８１】
2009538314.tif 000998
【請求項１０４】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８２】
2009538314.tif 000999
【請求項１０５】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８３】
2009538314.tif 001000
【請求項１０６】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８４】
2009538314.tif 001001
【請求項１０７】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８５】
2009538314.tif 001002
【請求項１０８】
下記の構造を有する請求項６４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８６】
2009538314.tif 001003
【請求項１０９】
下記の構造を有する請求項７６に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８７】
2009538314.tif 001004
【請求項１１０】
下記の構造を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８８】
2009538314.tif 001005
【請求項１１１】
下記の構造を有する請求項７６に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５８９】
2009538314.tif 001006
【請求項１１２】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５９０】
2009538314.tif 001007
【請求項１１３】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５９１】
2009538314.tif 001008
【請求項１１４】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５９２】
2009538314.tif 001009
【請求項１１５】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５９３】
2009538314.tif 001010
【請求項１１６】
下記の構造を有する請求項４８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５９４】
2009538314.tif 001011
【請求項１１７】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５９５】
2009538314.tif 001012
【請求項１１８】
下記の構造を有する請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５９６】
2009538314.tif 001013
【請求項１１９】
有効量の請求項１に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２０】
有効量の請求項１８に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２１】
有効量の請求項３１に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２２】
有効量の請求項４８に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２３】
有効量の請求項６４に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２４】
有効量の請求項７６に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２５】
請求項１から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ酵素の阻害方法。
【請求項１２６】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２およびＡＤＡＭＴＳ−４酵素からなる群から１回以上選択される請求項１２５に記載の方法。
【請求項１２７】
前記メタロプロテアーゼ酵素がＭＭＰ−１３酵素から選択される請求項１２６に記載の方法。
【請求項１２８】
請求項１８から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ酵素の阻害方法。
【請求項１２９】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２およびＡＤＡＭＴＳ−４酵素からなる群から１回以上選択される請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３０】
前記メタロプロテアーゼ酵素がＭＭＰ−１３酵素から選択される請求項１２９に記載の方法。
【請求項１３１】
請求項３１の化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ酵素の阻害方法。
【請求項１３２】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２およびＡＤＡＭＴＳ−４酵素からなる群から１回以上選択される請求項１３１に記載の方法。
【請求項１３３】
前記メタロプロテアーゼ酵素がＭＭＰ−１３酵素から選択される請求項１３２に記載の方法。
【請求項１３４】
請求項４８から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ酵素の阻害方法。
【請求項１３５】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２およびＡＤＡＭＴＳ−４酵素からなる群から１回以上選択される請求項１３４に記載の方法。
【請求項１３６】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３およびＭＭＰ−３酵素からなる群から１回以上選択される請求項１３５に記載の方法。
【請求項１３７】
請求項６４から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ酵素の阻害方法。
【請求項１３８】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２およびＡＤＡＭＴＳ−４酵素からなる群から１回以上選択される請求項１３７に記載の方法。
【請求項１３９】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３およびＭＭＰ−３酵素からなる群から１回以上選択される請求項１３８に記載の方法。
【請求項１４０】
請求項７６から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ酵素の阻害方法。
【請求項１４１】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２およびＡＤＡＭＴＳ−４酵素からなる群から１回以上選択される請求項１４０に記載の方法。
【請求項１４２】
前記メタロプロテアーゼ酵素が、ＭＭＰ−１３およびＭＭＰ−３酵素からなる群から１回以上選択される請求項１４１に記載の方法。
【請求項１４３】
処置を必要とする対象者に対して、有効量の請求項１から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ介在疾患の治療方法。
【請求項１４４】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患が、ＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患およびＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１４３に記載の方法。
【請求項１４５】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患がＭＭＰ−１３介在疾患である請求項１４４に記載の方法。
【請求項１４６】
処置を必要とする対象者に対して、有効量の請求項１８から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ介在疾患の治療方法。
【請求項１４７】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患が、ＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患およびＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１４６に記載の方法。
【請求項１４８】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患がＭＭＰ−１３介在疾患である請求項１４７に記載の方法。
【請求項１４９】
処置を必要とする対象者に対して、有効量の請求項３１の化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ介在疾患の治療方法。
【請求項１５０】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患が、ＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患およびＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１４９に記載の方法。
【請求項１５１】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患がＭＭＰ−１３介在疾患である請求項１５０に記載の方法。
【請求項１５２】
処置を必要とする対象者に対して、有効量の請求項４８から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ介在疾患の治療方法。
【請求項１５３】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患が、ＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患およびＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１５２に記載の方法。
【請求項１５４】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患がＭＭＰ−１３介在疾患およびＭＭＰ−３介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１５３に記載の方法。
【請求項１５５】
処置を必要とする対象者に対して、有効量の請求項６４から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ介在疾患の治療方法。
【請求項１５６】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患が、ＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患およびＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１５５に記載の方法。
【請求項１５７】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患がＭＭＰ−１３介在疾患およびＭＭＰ−３介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１５６に記載の方法。
【請求項１５８】
処置を必要とする対象者に対して、有効量の請求項７６から選択される化合物を投与する段階を有する、メタロプロテアーゼ介在疾患の治療方法。
【請求項１５９】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患が、ＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患およびＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１５８に記載の方法。
【請求項１６０】
前記メタロプロテアーゼ介在疾患がＭＭＰ−１３介在疾患およびＭＭＰ−３介在疾患からなる群から１回以上選択される請求項１５９に記載の方法。
【請求項１６１】
前記疾患が、関節リウマチ、骨関節炎、炎症障害、アテローム性動脈硬化および多発性硬化症から選択される請求項１４３に記載の方法。
【請求項１６２】
前記疾患が、関節リウマチ、骨関節炎、炎症障害、アテローム性動脈硬化および多発性硬化症から選択される請求項１４６に記載の方法。
【請求項１６３】
前記疾患が、関節リウマチ、骨関節炎、炎症障害、アテローム性動脈硬化および多発性硬化症から選択される請求項１４９に記載の方法。
【請求項１６４】
前記疾患が、関節リウマチ、骨関節炎、炎症障害、アテローム性動脈硬化および多発性硬化症から選択される請求項１５２に記載の方法。
【請求項１６５】
前記疾患が、関節リウマチ、骨関節炎、炎症障害、アテローム性動脈硬化および多発性硬化症から選択される請求項１５５に記載の方法。
【請求項１６６】
前記疾患が、関節リウマチ、骨関節炎、炎症障害、アテローム性動脈硬化および多発性硬化症から選択される請求項１５８に記載の方法。
【請求項１６７】
ａ）有効量の請求項１に記載の化合物；
ｂ）製薬上許容される担体；および
ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬からなる群から選択される構成員
を含む医薬組成物。
【請求項１６８】
ａ）有効量の請求項３１に記載の化合物；
ｂ）製薬上許容される担体；および
ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬からなる群から選択される構成員
を含む医薬組成物。
【請求項１６９】
ａ）有効量の請求項１８に記載の化合物；
ｂ）製薬上許容される担体；および
ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬からなる群から選択される構成員
を含む医薬組成物。
【請求項１７０】
ａ）有効量の請求項４８に記載の化合物；
ｂ）製薬上許容される担体；および
ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬からなる群から選択される構成員
を含む医薬組成物。
【請求項１７１】
ａ）有効量の請求項６４に記載の化合物；
ｂ）製薬上許容される担体；および
ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬からなる群から選択される構成員
を含む医薬組成物。
【請求項１７２】
ａ）有効量の請求項７６に記載の化合物；
ｂ）製薬上許容される担体；および
ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬からなる群から選択される構成員
を含む医薬組成物。
【請求項１７３】
下記の化合物または該化合物のＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体からなる群から選択される少なくとも一つの化合物ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【化５９７】
2009538314.tif 001014
2009538314.tif 001015
【請求項１７４】
下記式（ＶＩＩ）の化合物ならびに該化合物のＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体。
【化５９８】
2009538314.tif 001016
［式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ１は、１個のＲ１６基によって置換されていても良く、１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ１ａは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルから選択され、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２は各場合独立に、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ４は、水素またはアルキルから選択され；
Ｗは、Ｒ４で１回以上置換されていても良いピロロまたはピラゾロ環である。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、２００６年５月２２日出願の米国特許出願第１１／４４００８７号の一部継続出願であり、この出願は２００５年１１月９日出願の米国暫定特許出願第６０／７３４９９１号、２００５年８月８日出願の米国暫定特許出願第６０／７０６４６５号および２００５年５月２０日出願の米国暫定出願第６０／６８３４７０号（これらのそれぞれの内容は、参照によって本明細書に組み込まれる。）の恩恵を主張するものである。
【０００２】
本発明は、アミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物に関するものであり、詳細にはヘテロ二環式ＭＭＰ−１３阻害化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００３】
マトリクスメタロプロテイナーゼ（ＭＭＰ）およびアグリカナーゼ類（ＡＤＡＭＴＳ＝トロンボスポンジンモチーフを有するディスインテグリンおよびメタロメタロプロテイナーゼ）は、胚発生、生殖および組織再構築などの正常な生理プロセスにおける結合組織の破壊に介在することが報告されている構造的に関連する亜鉛含有酵素のファミリーである。ＭＭＰおよびアグリカナーゼの過剰発現または細胞外マトリクスの合成と分解の間の不均衡が、炎症、悪性腫瘍および変性疾患のプロセスにおける因子として提案されている。従って、ＭＭＰ類およびアグリカナーゼ類は、関節リウマチ、骨関節炎、骨粗鬆症、歯周炎、多発性硬化症、歯肉炎、角膜表皮潰瘍および胃潰瘍、アテローム性動脈硬化、新生内膜増殖（再狭窄および虚血性心不全を生じる。）および腫瘍転移などのいくつかの炎症、悪性腫瘍および変性疾患における治療性阻害薬の標的となっている。
【０００４】
ＡＤＡＭＴＳ類は、ヒトにおける１９のＡＤＡＭＴＳ遺伝子にコードされたプロテアーゼ群である。ＡＤＡＭＴＳは細胞外多ドメイン酵素であり、その機能にはコラーゲンプロセシング、マトリクスプロテオグリカン類の開裂、血管新生の阻害および血液凝固恒常性などがある（Biochem. J. 2005, 386, 15-27；Arthritis Res. Ther. 2005, 7, 160-169；Curr. Med. Chem. Anti-Inflammatory Anti-Allergy Agents 2005, 4, 251-264）。
【０００５】
哺乳動物ＭＭＰファミリーには、少なくとも２０種類の酵素が含まれることが報告されている（Chem. Rev. 1999, 99, 2735-2776）。コラゲナーゼ−３（ＭＭＰ−１３）は、特定されている３種類のコラゲナーゼに含まれる。ＭＭＰファミリーの個々の構成員についてのドメイン構造の特定に基づいて、ＭＭＰの触媒ドメインは２個の亜鉛原子を含み、これらの亜鉛原子のうちの１個が触媒機能を行い、触媒ドメインの保存アミノ酸配列内に含まれる３個のヒスチジンに配位することが確認されている。ＭＭＰ−１３は、関節リウマチ、骨関節炎、腹部大動脈瘤、乳癌、頭部および頸部の扁平上皮細胞癌ならびに外陰部扁平上皮細胞癌において過剰発現される。ＭＭＰ−１３の主要な基質は、線維状コラーゲン類（Ｉ型、ＩＩ型、ＩＩＩ型）およびゼラチン類、プロテオグリカン類、サイトカイン類およびＥＣＭ（細胞外マトリクス）の他の構成要素である。
【０００６】
ＭＭＰ類の活性化には、不対システイン残基が触媒亜鉛（ＩＩ）イオンと錯形成することを特徴とするプロペプチドの脱離が関与する。ＭＭＰ−３触媒ドメインとＴＥＶＩＰ−ＩおよびＭＭＰ−１４触媒ドメインとＴＩＭＰ−２の間の錯体のＸ線結晶構造からも、システイン残基のチオールによる触媒亜鉛（ＩＩ）イオンの連結が明らかである。有効なＭＭＰ阻害性化合物開発における問題には、選択的でありながら広いスペクトラムのＭＭＰ阻害薬の選択およびそのような化合物を経口投与経路によって生体が利用可能とすることなどのいくつかの要素がある。
【０００７】
ＭＭＰ−３（ストロメライシン−１；トランシン（transin）−１）は、ＭＭＰファミリーの別の構成員である（Woesner; FASEB J. 1991; 5:2145-2154）。ヒトＭＭＰ−３は最初に、培養ヒト滑膜細胞から単離された。これは軟骨細胞によっても発現され、変形性関節症軟骨および滑膜組織で局在していた（Case; Am. J. Pathol. 1989 Dec; 135(6):1055-64）。
【０００８】
ＭＭＰ−３は、各種慢性潰瘍において基底ケラチン生成細胞によって産生される。ＭＭＰ−３のｍＲＮＡおよびタンパク質が、恐らく増殖性表皮の部位を代表するものにおける創傷端に隣接するがそれからは離れている基底ケラチン生成細胞で検出された。従って、ＭＭＰ−３は、表皮が治癒するのを防止する可能性がある（Saarialho-Kere, J. Clin. Invest. 1994 JuI; 94(l):79-88)）。
【０００９】
ＭＭＰ−３血清タンパク質レベルは、初期および長期の関節リウマチの患者（Yamanaka; Arthritis Rheum. 2000 Apr;43(4):852-8）および骨関節炎患者（Bramono; Clin Orthop Relat Res. 2004 Nov;(428):272-85）において、さらには全身性エリテマトーデスおよび強直性脊椎炎（Chen, Rheumatology 2006 Apr;45(4):414-20.）のような他の炎症疾患において有意に上昇する。
【００１０】
ＭＭＰ−３は、アグリカン、フィブロネクチン、ゼラチン、ラミニン、エラスチン、フィブリリンおよび他のものとしてのＥＣＭの成分ならびにＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩＩ、ＫＸ、Ｘ型のコラーゲン（Bramono; Clin Orthop Relat Res. 2004 Nov;(428):272-85）に作用する。ＩＩおよびＩＸ型のコラーゲンに関して、ＭＭＰ−３はテロペプチダーゼ活性（Sandell, Arthritis Res. 2001;3(2):107-13; Eyre, Clin Orthop Relat Res. 2004 Oct;(427 Suppl):S118-22.）を示す。ＭＭＰ−３は、ＭＭＰ−１；ＭＭＰ−７；ＭＭＰ−８；ＭＭＰ−９およびＭＭＰ−１３としての他のＭＭＰファミリー構成員を活性化することができる（Close, Ann Rheum Dis 2001 Nov; 60 Suppl 3:iii62-7）。
【００１１】
ＭＭＰ−３は、ＥＣＭからＴＧＦβ１を放出し、ＴＮＦαを活性化し、ＩＬ−１βを失活させ、ＩＧＦを放出することで、サイトカイン類およびケモカイン類の調節に関与する（Parks, Nat Rev Immunol. 2004 Aug;4(8):617-29）。マクロフェート（macrophate）浸潤の調節におけるＭＭＰ−３の可能な役割は、その酵素が活性ＭＣＰ種を拮抗性ペプチドに変える能力に基づいたものである（McQuibban, Blood. 2002 Aug 15;100(4):1160-7）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Biochem. J. 2005, 386, 15-27；Arthritis Res. Ther. 2005, 7, 160-169
【非特許文献２】Curr. Med. Chem. Anti-Inflammatory Anti-Allergy Agents 2005, 4, 251-264
【非特許文献３】Chem. Rev. 1999, 99, 2735-2776
【非特許文献４】Woesner; FASEB J. 1991; 5:2145-2154
【非特許文献５】Case; Am. J. Pathol. 1989 Dec; 135(6):1055-64
【非特許文献６】Saarialho-Kere, J. Clin. Invest. 1994 JuI; 94(l):79-88)
【非特許文献７】Yamanaka; Arthritis Rheum. 2000 Apr;43(4):852-8
【非特許文献８】Bramono; Clin Orthop Relat Res. 2004 Nov;(428):272-85
【非特許文献９】Chen, Rheumatology 2006 Apr;45(4):414-20
【非特許文献１０】Sandell, Arthritis Res. 2001;3(2):107-13
【非特許文献１１】Eyre, Clin Orthop Relat Res. 2004 Oct;(427 Suppl):S118-22
【非特許文献１２】Close, Ann Rheum Dis 2001 Nov; 60 Suppl 3:iii62-7）
【非特許文献１３】Parks, Nat Rev Immunol. 2004 Aug;4(8):617-29
【非特許文献１４】McQuibban, Blood. 2002 Aug 15;100(4):1160-7）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、メタロプロテアーゼを阻害する新たな種類のヘテロ二環式アミドを含む医薬品に関するものである。特に本発明は、強力なＭＭＰ−１３阻害活性および／またはＭＭＰ−３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−１２、ＡＤＡＭＴＳ−４およびＡＤＡＭＴＳ−５に対する活性を示す新たな種類のメタロプロテアーゼ阻害性化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明は、いくつかの新たな種類のアミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物を提供し、そのうちの一部は下記一般式によって表される。
【００１５】
【化１】
2009538314.tif 000002
2009538314.tif 000003
上記において、前記の式（Ｉ）から（ＶＩ）中の可変要素は全て下記で定義の通りである。
【００１６】
本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物は、関節リウマチ、骨関節炎、腹部大動脈瘤、癌（例えば、メラノーマ、胃癌または非小細胞肺癌などがあるが、これらに限定されるものではない。）、炎症、アテローム性動脈硬化、多発性硬化症、慢性閉塞性肺疾患、眼疾患（例えば、眼の炎症、未熟児網膜症、好ましくは浸出型の黄斑変性および角膜血管新生などがあるが、これらに限定されるものではない。）、神経系疾患、精神病、血栓症、細菌感染、パーキンソン病、疲労、振戦、糖尿病性網膜症、網膜の血管性疾患、加齢、認知症、心筋症、尿細管障害、糖尿病、精神疾患、運動異常、色素異常症、難聴、炎症性および線維性症候群、腸症候群、アレルギー、アルツハイマー病、動脈プラーク形成、腫瘍、歯周病、ウィルス感染、卒中、アテローム性動脈硬化、心血管疾患、再潅流傷害、外傷、組織に対する化学薬品曝露または酸化的損傷、慢性創傷治癒、創傷治癒、痔、皮膚美容、疼痛、炎症性疼痛、骨痛および関節痛、アクネ、急性アルコール性肝炎、急性炎症、急性膵炎、急性呼吸促迫症候群、成人呼吸器疾患、気道閉塞、気道過敏性、アルコール性肝臓疾患、同種移植拒否反応、血管新生、血管新生性眼球疾患、関節炎、喘息、アトピー性皮膚炎、気管支拡張症、細気管支炎、閉塞性細気管支炎、熱傷治療、心臓および腎臓再潅流損傷、セリアック病、脳虚血および心虚血、ＣＮＳ腫瘍、ＣＮＳ脈管炎、風邪、挫傷、肺性心、咳、クローン病、慢性気管支炎、慢性炎症、慢性膵炎、慢性副鼻腔炎、結晶誘発性関節炎、嚢胞性線維症、遅発型超過敏反応、十二指腸潰瘍、呼吸困難、早期移植拒絶、肺気腫、脳炎、内毒素性ショック、食道炎、胃潰瘍、歯肉炎、糸球体腎炎、舌炎、痛風、移植片対宿主反応、グラム陰性菌敗血症、顆粒球性エーリキア症、肝炎ウイルス、ヘルペス、ヘルペスウィルス、ＨＩＶ、高炭酸血症、高度膨脹、過酸素症誘発炎症、低酸素症、過敏症、低酸素血症、炎症性腸疾患、間質性肺炎、虚血性再潅流傷害、カポジ肉腫関連ウィルス、肝線維症、狼瘡、マラリア、髄膜炎、多臓器不全、壊死性腸炎、骨粗鬆症、歯周病、慢性歯周炎、持続的携帯型腹膜透析（ＣＡＰＤ）関連の腹膜炎、早期陣痛、多発性筋炎、術後外傷、掻痒症、乾癬、乾癬性関節炎、肺線維症、肺高血圧、腎臓再潅流傷害、呼吸器系ウイルス、再狭窄、右室肥大、サルコイドーシス、敗血症ショック、末梢気道病変、捻挫、筋違い、クモ膜下出血、手術性肺容量減少、血栓症、毒素性ショック症候群、移植片再潅流傷害、外傷性脳損傷、潰瘍性大腸炎、脈管炎、換気血流不均等および喘鳴などのメタロプロテアーゼ介在疾患の治療で用いることができる。
【００１７】
特に、本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物は、ＭＭＰ−１３介在骨関節炎の治療で用いることができ、他のＭＭＰ−１３介在の症状、癌などの過剰な細胞外マトリクス変性および／または再構築を特徴とする炎症、悪性腫瘍および変性疾患、ならびに関節炎、関節リウマチ、骨関節炎、アテローム性動脈硬化、腹部大動脈瘤、炎症、多発性硬化症および慢性閉塞性肺疾患などの慢性炎症性疾患、ならびに炎症性疼痛、骨痛および関節痛などの疼痛に用いることができる。
【００１８】
本発明は、メタロプロテアーゼ（特にはＭＭＰ−１３）介在疾患の治療または予防用の医薬組成物中の有効成分として有用なヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物をも提供する。本発明は、本明細書に開示の１以上のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物を含む、経口もしくは非経口投与用の医薬組成物でのそのような化合物の使用をも想到するものである。
【００１９】
本発明はさらに、予防的処置および治療的処置などの、メタロプロテアーゼ、特にはＭＭＰ−１３から生じるまたはそれらに関連する疾患もしくは症状の処置のための、医学的実務において知られている標準的な方法によって、ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物を含む経口、直腸、局所、静脈、非経口（筋肉、静脈など（これらに限定されるものではない。））、点眼（眼球）、経皮、吸入（肺、エアロゾル吸入など（これらに限定されるものではない。））、経鼻、舌下、皮下または関節内投与製剤など（これらに限定されるものではない。）の製剤を投与することで、メタロプロテアーゼを阻害する方法を提供する。ただし、いずれかの特定の用途で最も好適な経路は、処置対象となる状態の性質および重度ならびに有効成分の性質によって決まる。本発明からの化合物は簡便には、単位製剤で提供され、製薬業界で公知のいずれかの方法によって製造される。
【００２０】
本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物は、予防維持性抗リウマチ薬、非ステロイド系抗炎症薬、ＣＯＸ−２選択的阻害薬、ＣＯＸ−１阻害薬、炎症抑制剤、ステロイド、生物反応修飾物質または他の抗炎症剤あるいはケモカイン介在疾患の治療において有用な治療薬と併用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
単独または別の基の一部として本明細書で使用される「アルキル」または「アルク」という用語は、置換されていても良い、直鎖および分岐の飽和炭化水素基を指し、好ましくは直鎖において１から１０個の炭素を有し、最も好ましくは低級アルキル基である。未置換のそのような基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、２，２，４−トリメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどがある。置換基の例には、次の基：ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、アリール（例：ベンジル基を形成するため）、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヒドロキシまたは保護ヒドロキシ、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、アルキルオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニル、カルバモイル（ＮＨ２−ＣＯ−）、置換カルバモイル（（Ｒ１０）（Ｒ１１）Ｎ−ＣＯ−（Ｒ１０またはＲ１１のうちの少なくとも１個が水素以外であることを除き、Ｒ１０またはＲ１１は下記で定義の通りである）、アミノ、複素環、モノもしくはジアルキルアミノまたはチオール（−ＳＨ）のうちの１以上などがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
本明細書で使用される「低級アルク」または「低級アルキル」という用語は、直鎖において１から４個の炭素原子を有するアルキルについて上記で記載のそのような置換されていても良い基を指す。
【００２３】
「アルコキシ」という用語は、酸素連結（−Ｏ−）を介して結合した上記で記載のアルキル基を指す。
【００２４】
単独でまたは別の基の一部として本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、鎖中に少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含み、好ましくは直鎖において２から１０個の炭素を有する置換されていても良い、直鎖および分岐の炭化水素基を指す。未置換のそのような基の例には、エテニル、プロペニル、イソブテニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニルなどがある。置換基の例には、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヒドロキシもしくは保護ヒドロキシ、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、アルキルオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニル、カルバモイル（ＮＨ２−ＣＯ−）、置換カルバモイル（（Ｒ１０）（Ｒ１１）Ｎ−ＣＯ−；Ｒ１０またはＲ１１は、Ｒ１０もしくはＲ１１のうちの少なくとも一方が水素ではない以外は、下記で定義の通りである）、アミノ、複素環、モノもしくはジアルキルアミノまたはチオール（−ＳＨ）の基のうちの１以上などがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
単独でまたは別の基の一部として本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、鎖中に少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含み、好ましくは直鎖において２から１０個の炭素を有する置換されていても良い、直鎖および分岐の炭化水素基を指す。未置換のそのような基の例には、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。置換基の例には、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヒドロキシもしくは保護ヒドロキシ、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、アルキルオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニル、カルバモイル（ＮＨ２−ＣＯ−）、置換カルバモイル（（Ｒ１０）（Ｒ１１）Ｎ−ＣＯ−（Ｒ１０またはＲ１１は、Ｒ１０もしくはＲ１１のうちの少なくとも一方が水素ではない以外は、下記で定義の通りである。）、アミノ、複素環、モノもしくはジアルキルアミノまたはチオール（−ＳＨ）の基のうちの１以上などがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
単独でまたは別の基の一部として本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、３から９個の炭素を有する１個の環を含む置換されていても良い飽和環状炭化水素環系を指す。未置換のそのような基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシルおよびシクロドデシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。置換基の例には、上記で記載の１以上のアルキル基またはアルキル置換基として前述した１以上の基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
単独でまたは別の基の一部として本明細書で使用される「ビシクロアルキル」という用語は、望ましくは２もしくは３個の環および環当たり３から９個の炭素を含む置換されていても良い飽和環状架橋炭化水素環系を指す。未置換のそのような基の例には、アダマンチル、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタンおよびクバンなどがあるが、これらに限定されるものではない。置換基の例には、上記で記載の１以上のアルキル基またはアルキル置換基として前述した１以上の基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
単独でまたは別の基の一部として本明細書で使用される「スピロアルキル」という用語は、炭素が環当たり３から９個の２つの環が１個の炭素原子を介して架橋されている置換されていても良い飽和炭化水素環系を指す。未置換のそのような基の例には、スピロ［３．５］ノナン、スピロ［４．５］デカンまたはスピロ［２．５］オクタンなどがあるが、これらに限定されるものではない。置換基の例には、上記で記載の１以上のアルキル基またはアルキル置換基として前述した１以上の基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
単独でまたは別の基の一部として本明細書で使用される「スピロヘテロアルキル」という用語は、炭素が環当たり３から９個の２つの環が１個の炭素原子を介して架橋しており、少なくとも１個の炭素原子が、独立にＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子によって置き換わっている置換されていても良い飽和炭化水素環系を指す。その窒素および硫黄ヘテロ原子は酸化されていても良い。未置換のそのような基の例には、１，３−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオンなどがあるが、これらに限定されるものではない。置換基の例には、上記で記載の１以上のアルキル基またはアルキル置換基として前述した１以上の基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
単独でまたは別の基の一部として本明細書で使用される「アル」または「アリール」という用語は、好ましくは１または２個の環および６から１２個の環炭素を含む置換されていても良い単素環芳香族基を指す。未置換のそのような基の例には、フェニル、ビフェニルおよびナフチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。置換基の例には、１以上のニトロ基、上記で記載のアルキル基またはアルキル置換基として前述した基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
「複素環」または「複素環系」という用語は、炭素原子および独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１から４個のヘテロ原子を含む本明細書で記載の複素環、ヘテロサイクレニル（heterocyclenyl）またはヘテロアリール基を指し、これらには上記で定義の複素環のいずれかが１以上の複素環、アリールまたはシクロアルキル基に縮合した二環式または三環式の基が含まれる。窒素および硫黄ヘテロ原子は酸化されていても良い。その複素環は、いずれかのヘテロ原子または炭素原子でそれの懸垂基に結合していることで、安定な構造となっていても良い。本明細書に記載の複素環は、炭素原子または窒素原子上で置換されていても良い。
【００３２】
複素環の例には、１Ｈ−インダゾール、２−ピロリドニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、２Ｈ−ピロリル、３Ｈ−インドリル、４−ピペリドニル、４ａＨ−カルバゾール、４Ｈ−キノリジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル（benzimidazalonyl）、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、ｂ−カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニルペリミジニル、オキソインドリル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル（phenarsazinyl）、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキザリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラゾリル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、キサンテニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
複素環の別の例には、７−オキサ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンおよび１−アザ−ビシクロ［２．２．２］オクタンなどの「ヘテロビシクロアルキル」基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
「ヘテロサイクレニル」とは、環系中の１以上の炭素原子が、例えば窒素、酸素または硫黄原子などのヘテロ元素であり、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含む約３から約１０個の原子、望ましくは約４から約８個の原子の非芳香族の単環式または多環式炭化水素環系を指す。これらの環系の環の大きさは、５から６個の環原子を含むことができる。ヘテロサイクレニルの前の接頭語としてのアザ、オキサまたはチアの名称は、環原子として、それぞれ少なくとも１個の窒素、酸素または硫黄原子が存在することを定義するものである。ヘテロサイクレニルは、本明細書で定義の１以上の置換基によって置換されていても良い。ヘテロサイクレニルの窒素または硫黄原子は、酸化されていることで相当するＮ−オキサイド、Ｓ−オキサイドまたはＳ，Ｓ−ジオキシドとなっていても良い。本明細書で使用される「ヘテロサイクレニル」には、例を挙げると、文献（Paquette, Leo A.; ″Principles of Modern Heterocyclic Chemistry″ (W. A. Benjamin, New York, 1968)、特には１、３、４、６、７および９章：″The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A series of Monographs″ (John Wiley & Sons, New York, 1950 to present)、特には１３、１４、１６，１９および２８巻；および″J. Am. Chem. Soc.″, 82:5566 (1960)；これらの内容はいずれも参照によって本明細書に組み込まれる。）に記載のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。単環式アザヘテロサイクレニル基の例には、１，２，３、４−テトラヒドロヒドロピリジン、１，２−ジヒドロピリジル、１，４−ジヒドロピリジル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、２−ピロリニル、３−ピロリニル、２−イミダゾリニル、２−ピラゾリニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。オキサヘテロサイクレニル基の例には、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、ジヒドロフラニル、およびフルオロジヒドロフラニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。多環オキサヘテロサイクレニル基の１例として、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテニルがある。
【００３５】
「複素環」または「複素環アルキル」は、約３から約１０個の炭素原子、望ましくは４から８個の炭素原子の非芳香族飽和単環式または多環式環系であって、環系中の１以上の炭素原子が炭素以外のヘテロ元素、例えば窒素、酸素または硫黄であるものを指す。これらの環系の環の大きさは、５から６個の環原子を含むことができる。複素環の前の接頭語としてのアザ、オキサまたはチアの名称は、環原子として、それぞれ少なくとも１個の窒素、酸素または硫黄原子が存在することを定義するものである。複素環は、本明細書で定義の同一でも異なっていても良い１以上の置換基によって置換されていても良い。複素環の窒素または硫黄原子は、酸化されていることで相当するＮ−オキサイド、Ｓ−オキサイドまたはＳ，Ｓ−ジオキシドとなっていても良い。
【００３６】
本明細書で使用される「複素環」には、例を挙げると、文献（Paquette, Leo A.; ″Principles of Modern Heterocyclic Chemistry″ (W. A. Benjamin, New York, 1968)、特には１、３、４、６、７および９章：″The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A series of Monographs″ (John Wiley & Sons, New York, 1950 to present)、特には１３、１４、１６，１９および２８巻；および″J. Am. Chem. Soc.″, 82:5566 (1960)）に記載のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。単環式複素環の例には、ピペリジル、ピロリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，４−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
「ヘテロアリール」は、約５から約１０個の原子の芳香族単環式または多環式環系であって、環系中の１以上の原子が炭素以外のヘテロ元素、例えば窒素、酸素または硫黄であるものを指す。これらの環系の環の大きさは、５から６個の環原子を含む。「ヘテロアリール」は、本明細書で定義の同一でも異なっていても良い１以上の置換基によって置換されていても良い。ヘテロアリールの前の接頭語としてのアザ、オキサまたはチアの名称は、環原子として、それぞれ少なくとも１個の窒素、酸素または硫黄原子が存在することを定義するものである。ヘテロアリールの窒素原子は、酸化されていることで相当するＮ−オキサイドとなっていても良い。本明細書で使用されるヘテロアリールには、例を挙げると、文献（Paquette, Leo A.; ″Principles of Modern Heterocyclic Chemistry″ (W. A. Benjamin, New York, 1968)、特には１、３、４、６、７および９章：″The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A series of Monographs″ (John Wiley & Sons, New York, 1950 to present)、特には１３、１４、１６，１９および２８巻；および″J. Am. Chem. Soc.″, 82:5566 (1960)）に記載のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリール基の例には、ピラジニル、チエニル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、フラザニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、ピリダジニル、キノキザリニル、フタラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、ベンゾフラザニル、アザインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、チエノピリジル、チエノピリミジル、ピロロピリジル、イミダゾピリジル、ベンゾアザインドール、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ジオキソリル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサジニル、オキシラニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、ピロリジニル、キナゾリニル、キノリニル、テトラジニル、テトラゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、チアトリアゾリル、チアジニル、チアゾリル、チエニル、５−チオキソ−１，２，４−ジアゾリル、チオモルホリノ、チオフェニル、チオピラニル、トリアゾリルおよびトリアゾロニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
「縮合」という表現は、「縮合」の前に言及されている基が、「縮合」の後に言及されている環系に２個の隣接する原子を関して連結されていることで、二環式系を形成していることを意味する。例えば、「複素環アルキル縮合アリール」には、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン、４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
「アミノ」という用語は、１個または両方の水素原子が置換されていても良い炭化水素基によって置き換わっていても良い基−ＮＨ２を指す。アミノ基の例には、ｎ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、メチルプロピルアミノおよびエチルジメチルアミノなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
「シクロアルキルアルキル」という用語は、上記で記載のシクロアルキルが上記で定義のアルキルを介して結合しているシクロアルキル−アルキル基を指す。シクロアルキルアルキル基は、低級アルキル部分を含むことができる。シクロアルキルアルキル基の例には、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルプロピル、シクロプロピルプロピル、シクロペンチルプロピルおよびシクロヘキシルプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
「アリールアルキル」という用語は、上記で定義のアルキルを介して結合した上記で記載のアリール基を指す。
【００４２】
「ヘテロアリールアルキル」という用語は、上記で定義のアルキルを介して結合した上記で記載のヘテロアリール基を指す。
【００４３】
「複素環アルキル」または「複素環アルキルアルキル」という用語は、上記で定義のアルキルを介して結合した上記で記載の複素環基を指す。
【００４４】
単独または別の基の一部として本明細書で使用される「ハロゲン」、「ハロ」または「ｈａｌ」という用語は、塩素、臭素、フッ素およびヨウ素を指す。
【００４５】
「ハロアルキル」という用語は、上記で定義のアルキルを介して結合した上記で記載のハロ基を指す。フルオロアルキルは１例の基である。
【００４６】
「アミノアルキル」という用語は、上記で定義のアルキルを介して結合した上記で定義のアミノ基を指す。
【００４７】
「少なくとも１個の環が部分飽和である二環式縮合環系」という表現は、環のうちの少なくとも１個が非芳香族系である８から１３員の縮合二環式環基を指す。この環基は、炭素原子ならびに適宜に独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１から４個のヘテロ原子を有する。例を挙げると、インダニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロキノリルおよびベンゾシクロヘプチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】
「少なくとも１個の環が部分飽和である三環式縮合環系」という表現は、環のうちの少なくとも１個が非芳香族系である９から１８員の縮合三環式環基を指す。この環基は、炭素原子ならびに適宜に独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１から７個のヘテロ原子を有する。例を挙げると、フルオレン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンおよび２，２ａ，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロブタ［ａ］インデンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
「製薬上許容される塩」という用語は、酸塩または塩基塩を形成することで親化合物が修飾されている開示の化合物の誘導体を指す。製薬上許容される塩の例には、アミン類などの塩基性残基の鉱酸塩または有機酸塩；カルボン酸類などの酸性残基のアルカリ塩もしくは有機塩などがあるが、これらに限定されるものではない。これらの例には、ナトリウム、カリウム、コリン、リジン、アルギニンまたはＮ−メチル−グルカミン塩などがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
製薬上許容される塩には、例えば無毒性の無機または有機酸から形成された親化合物の従来の無毒性塩または４級アンモニウム塩などがある。例えば、そのような従来の無毒性塩には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸など（これらに限定されるものではない。）の無機酸から誘導されるもの；ならびに酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、イセチオン酸など（これらに限定されるものではない。）の有機酸から製造される塩などがある。
【００５１】
本発明の製薬上許容される塩は、従来の化学的方法によって、塩基性もしくは酸性部分を含む親化合物から合成することができる。一般に、このような塩は、水もしくは有機溶媒中または両者の混合物中にて、化学量論量の適切な塩基または酸と遊離の酸型もしくは塩基型のこれら化合物を反応させることで製造することができる。有機溶媒には、エーテル類、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノールまたはアセトニトリルなどの非水系媒体などがあるが、これらに限定されるものではない。好適な塩のリストが、文献（Remington′s Pharmaceutical Sciences, 18th ed., Mack Publishing Company, Easton, PA, 1990, p. 1445；これの開示内容は参照によって本明細書に組み込まれる。）にある。
【００５２】
「製薬上許容される」という表現は、妥当な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー応答その他の問題もしくは合併症を生じることなく、ヒトおよび動物と接触しての使用に好適で、妥当な利益／危険比を有する化合物、材料、組成物および／または製剤を指す。
【００５３】
「製薬上許容される担体」という表現は、例えばヒトなどの哺乳動物に対する生理活性薬の送達を行う上で当業界で一般に許容されている媒体を指す。そのような担体は、決定および説明する上で当業者の範囲内にある多くの要素に従って調合される。その要素には、製剤される活性薬剤の種類および性質；薬剤含有組成物を投与される対象者；組成物の所期の投与経路；ならびに標的となる治療適応症などがあるが、これらに限定されるものではない。製薬上許容される担体には、水系および非水系の両方の媒体、ならびに各種の固体および半固体製剤などがある。そのような担体は、活性薬剤以外に多くの異なる成分および添加剤を含むことができ、そのような追加成分は、当業者には公知の各種理由（例えば、活性薬剤の安定化）のために製剤中に含まれるものである。製薬上許容される担体の例には、ヒアルロン酸およびそれの塩、ならびにミクロスフィア類（ポリ（Ｄ、Ｌ）−ラクチド−コ−グリコール酸コポリマー（ＰＬＧＡ）、ポリ（Ｌ−乳酸）（ＰＬＡ）、ポリ（カプロラクトン）（ＰＣＬ）およびウシ血清アルブミン（ＢＳＡ）など（これらに限定されるものではない））などがあるが、これらに限定されるものではない。好適な製薬上許容される担体およびそれらの選択に関与する要素についての説明は、例えばレミングトンの著作（Remington′s Pharmaceutical Sciences, 17th ed., Mack Publishing Company, Easton, Pa., 1985；これの内容は参照によって本明細書に組み込まれる）などの容易に入手可能な各種文献にある。
【００５４】
錠剤と組み合わせての使用に特に好適な製薬上許容される担体には、例えば、セルロース類、炭酸カルシウムもしくはナトリウム、乳糖、リン酸カルシウムもしくはナトリウムなどの不活性希釈剤；クロスカルメロースナトリウム、架橋ポビドン、トウモロコシデンプンまたはアルギン酸などの崩壊剤；ポビドン、デンプン、ゼラチンまたはアカシアなどの結合剤；ならびにステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクなどの潤滑剤などがある。錠剤は、未コートであることができるか、マイクロカプセル化などの公知の方法によってコーティングすることで、消化管中での崩壊および吸着を遅延させることで長期間にわたって持続的作用を得ることが可能である。例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの遅延材料を、単独またはロウとの併用での用いることができる。
【００５５】
経口用途用の製剤は、有効成分を例えばセルロース類、乳糖、リン酸カルシウムもしくはカオリンなどの不活性固体希釈剤と混合した硬ゼラチンカプセルとして、あるいは有効成分をグリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、落花生油、液体パラフィンもしくはオリーブ油などの非水系もしくはオイル媒体と混合する軟ゼラチンカプセルとして提供することもできる。
【００５６】
本発明の組成物は、懸濁液の製造に好適な少なくとも１種類の製薬上許容される賦形剤との混合で本発明の化合物を含む懸濁液として製剤することもできる。さらに別の実施形態では、本発明の医薬組成物は、好適な賦形剤を加えることで懸濁液を調製する上で好適な分散性の粉末および顆粒として製剤することができる。
【００５７】
懸濁液との関連での使用に好適な担体には、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガム、アカシアガムなどの懸濁剤；天然ホスファチド（例：レシチン）、アルキレンオキサイドと脂肪酸の縮合生成物（例：ポリステアリン酸オキシエチレン）、エチレンオキサイドと長鎖脂肪族アルコールの縮合生成物（例：ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、エチレンオキサイドと脂肪酸および無水ヘキシトールから誘導された部分エステルの縮合生成物（例：ポリモノオレイン酸オキシエチレンソルビタン）などの分散剤および湿展剤；ならびにカルボマー、蜜ロウ、硬パラフィンまたはセチルアルコールなどの増粘剤などがある。懸濁液は、酢酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルおよび／またはｎ−プロピルなどの１以上の保存剤；１以上の着色剤；１以上の香味剤；ならびにショ糖またはサッカリンなどの１以上の甘味剤を含むこともできる。
【００５８】
シクロデキストリン類を、水系溶解度向上剤として添加することができる。好ましいシクロデキストリン類には、α−、β−およびγ−シクロデキストリンのヒドロキシプロピル、ヒドロキシエチル、グルコシル、マルトシルおよびマルトトリオシル誘導体などがある。使用される溶解度向上剤の量は、組成物中の本発明の化合物の量によって決まる。
【００５９】
「製剤」という用語は、有効成分および担体を構成する不活性成分を含む製造物、ならびにいずれか２以上の成分の組み合わせ、錯形成もしくは凝集、または１以上の成分の解離、または１以上の成分の他の種類の反応もしくは相互作用によって直接または間接に生じる製造物を指す。従って、本発明の医薬製剤は、本発明の化合物および医薬担体を混合することで製造されるあらゆる組成物を包含するものである。
【００６０】
「Ｎ−オキサイド」という用語は、塩化メチレンなどの不活性溶媒中、約−１０から８０℃、望ましくは約０℃の温度で窒素原子（ピリジル基におけるものなど）を含む本発明の化合物を過酸化水素または３−クロロ過安息香酸などの過酸と反応させることで、公知の方法で得ることができる化合物を指す。
【００６１】
「多形」という用語は、特定の結晶配列での化合物の形態を指す。ある種の多形は、高い熱力学的安定性を示す場合があり、医薬製剤中に包含させる上で他の多形型より好適な場合がある。
【００６２】
本発明の化合物は、１以上のキラル中心および／または二重結合を有することができることから、二重結合異性体（すなわち、幾何異性体）、エナンチオマーまたはジアステレオマーなどの立体異性体として存在することができる。本発明によれば、本明細書に／示された化学構造、従って本発明の化合物は、全ての相当するエナンチオマーおよび立体異性体、すなわち立体化学的に純粋な形（例：幾何的に純粋な、エナンチオマー的に純粋な、またはジアステレオマー的に純粋なもの）ならびにエナンチオマーおよび立体異性体の混合物の両方を包含するものである。
【００６３】
「ラセミ混合物」という用語は、分子中のあらゆるキラル中心に関して一方のエナンチオマー約５０％および相当するエナンチオマー約５０％である混合物を指す。従って本発明は、式（Ｉ）から（ＶＩ）の化合物のエナンチオマー的に純粋なもの、エナンチオマー的に豊富なもの、ならびにラセミ混合物を全て包含するものである。
【００６４】
本発明の化合物のエナンチオマーおよび立体異性体混合物は、公知の方法によって、それの成分のエナンチオマーまたは立体異性体に分割することができる。例としては、キラル塩の形成およびキラルもしくは高速液体クロマトグラフィー「ＨＰＬＣ」の使用およびキラル塩の形成と結晶化などがあるが、これらに限定されるものではない（例えば、Jacques, J., et al., Enantiomers, Racemates and Resolutions (Wiley-Interscience, New York, 1981)；Wilen, S. H., et al., Tetrahedron 33:2725 (1977)；Eliel, E. L., Stereochemistry of Carbon Compounds (McGraw-Hill, NY, 1962)；Wilen, S. H., Tables of Resolving Agents and Optical Resolutions p. 268 (E. L. Eliel, Ed., Univ. of Notre Dame Press, Notre Dame, hid., 1972)；Stereochemistry of Organic Compounds, Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen and Lewis N. Manda (1994 John Wiley & Sons, Inc.)；およびStereoselective Synthesis A Practical Approach, Mihaly Nogradi (1995 VCH Publishers, Inc., NY, N.Y.を参照する）。エナンチオマーおよび立体異性体は、公知の不斉合成法によって、立体異性体的またはエナンチオマー的に純粋な中間体、試薬および触媒から得ることもできる。
【００６５】
「置換」は、「置換」を用いる表現において示されている原子上の１以上の水素が、示された原子の通常の価数を超えない限りにおいて示された基からの選択肢によって置き換わっていること、ならびにその置換によって安定な化合物が生じることを示すものである。置換基がケト（すなわち＝Ｏ）基である場合、その原子上の２個の水素が置き換わっている。
【００６６】
本発明の化合物の部分が未置換であると定義されていない限り、化合物のその部分は置換されていても良い。上記で提供した置換基以外に、本発明の化合物の部分は、独立に
Ｃ１−Ｃ４アルキル；
Ｃ２−Ｃ４アルケニル；
Ｃ２−Ｃ４アルキニル；
ＣＦ３；
ハロ；
ＯＨ；
Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＯＣＨ２Ｆ；
ＯＣＨＦ２；
ＯＣＦ３；
ＯＮＯ２；
ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
ＯＣ（Ｓ）ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＯＣ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
ＳＨ；
Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＳＣ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＳＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＮＨ２；
Ｎ（Ｈ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−ＣＦ３；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−ＣＦ３；
Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｓ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｓ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２）；
Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（ＣＨ３）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｎ（ＣＨ３）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（ＣＨ３）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｓ）ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｓ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｓ）ＮＨ２；
ＮＯ２；
ＣＯ２Ｈ；
ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＯＨ；
Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）ＯＨ：
Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）ＯＨ；
Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｈ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｈ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｃ（ＮＣＨ３）Ｎ（Ｈ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（ＮＣＨ３）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（ＮＨ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（ＮＣＨ３）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（ＮＯＨ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
Ｃ（ＮＯＣＨ３）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＣＮ；
ＣＨＯ；
ＣＨ２ＯＨ；
ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＣＨ２ＮＨ２；
ＣＨ２Ｎ（Ｈ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２；
アリール；
ヘテロアリール；
シクロアルキル；および
複素環
から選択される１以上の基で置換されていても良い。
【００６７】
場合によっては、環置換基が環の中心から延びた結合によって環に連結されたように示されていることがある。環上に存在するそのような置換基の和は、数字によって上付きで示してある。さらに、その置換基はいずれか使用可能な環原子上に存在することができ、その使用可能な環原子は、環置換基が置き換わることが可能な水素を有する環原子である。例を挙げると、可変要素Ｒｘが
【００６８】
【化２】
2009538314.tif 000004
と定義されるとした場合、これは５個のＲｘ置換基を有するシクロヘキシル環を示すことになると考えられる。Ｒｘ置換基は、いずれか使用可能な環原子に結合していることができる。例えば、これによって包含される配置の中には、下記の配置がある。
【００６９】
【化３】
2009538314.tif 000005
これらの配置は例示的なものであり、いかなる形でも本発明の範囲を限定するものではない。
【００７０】
本発明の１実施形態において、アミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物は下記一般式（Ｉ）ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体によって表すことができる。
【００７１】
【化４】
2009538314.tif 000006
式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ１は、１個のＲ１６基によって置換されていても良くおよび１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ２は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良く、またはＲ１およびＲ２はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ３はＮＲ２０Ｒ２１であり；
Ｒ４は各場合独立に、Ｒ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ハロアルキル、ＣＦ３、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１０、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、
各Ｒ４基は１回以上置換されていても良く；
各Ｒ４基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ５は各場合、独立に水素、アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、アリール、アリールアルキル、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ９は各場合、独立にＲ１０、水素、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０（Ｃ＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され；
各Ｒ９基は置換されていても良く、または
各Ｒ９基は、１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ１０およびＲ１１は各場合独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは、１回以上置換されていても良く、またはＲ１０およびＲ１１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘもしくはＮＲ５０から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｒ１４は独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１６は、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキル、（ｉ）および（ｉｉ）
【００７２】
【化５】
2009538314.tif 000007
からなる群から選択され：
シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル縮合アリール、複素環アルキル縮合アリール、シクロアルキル縮合ヘテロアリール、複素環アルキル縮合ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、複素環アルキルアルキル、ビシクロアルキルアルキル、ヘテロビシクロアルキルアルキル、スピロアルキルアルキル、スピロヘテロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル縮合アリールアルキル、複素環アルキル縮合アリールアルキル、シクロアルキル縮合ヘテロアリールアルキルおよび複素環アルキル縮合ヘテロアリールアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２０は、水素およびアルキルからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２１は、二環式または三環式縮合環系であり、少なくとも１個の環は部分不飽和であり、
Ｒ２１は、１回以上置換されていても良く、または
Ｒ２１は、１以上のＲ９基によって置換されていても良く；
Ｒ２２は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＮ、ＳＲ１０、ＳＳＲ１０、ＰＯ３Ｒ１０、ＮＲ１０ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびフルオロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびフルオロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ３０は、アルキルおよび（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールからなる群から選択され、アルキルおよびアリールは置換されていても良く；
Ｒ５０は各場合独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ８０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８１、ＳＯ２Ｒ８０およびＳＯ２ＮＲ８０Ｒ８１からなる群から選択され、アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ８０およびＲ８１は各場合独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環アルキル、フルオロアルキル、複素環アルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアミノアルキルは置換されていても良く、またはＲ８０およびＲ８１はこれらが結合している窒素と一体となった場合、炭素原子を含み、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、−ＮＨおよび−Ｎ（アルキル）から選択されるヘテロ原子を含んでいても良く、１回以上置換されていても良い３から８員環を形成しており；
Ｅは、結合、ＣＲ１０Ｒ１１、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−、−ＣＨ２−Ｗ１−および
【００７３】
【化６】
2009538314.tif 000008
からなる群から選択され；
Ｑは、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５または６員環であり、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ４で１回以上置換されていても良く；
Ｄは、ＣＲ２２およびＮからなる群から選択される構成員であり；
Ｕは、Ｃ（Ｒ５Ｒ１０）、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択され；
Ｗ１は、Ｏ、ＮＲ５、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｎ（Ｒ１０）（Ｃ＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（＝Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）からなる群から選択され；
Ｘは、結合および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗＥ（ＣＲ１０Ｒ１１）ｗからなる群から選択され；
ｇおよびｈは独立に、０から２から選択され；
ｗは独立に、０から４から選択され；
ｘは０から２から選択され；
ｙは１および２から選択される。
【００７４】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、下記の群Ｉ（ａ）から選択することができる。
【００７５】
【化７】
2009538314.tif 000009
式中、
Ｒ５１は独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。
【００７６】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、
【００７７】
【化８】
2009538314.tif 000010
から選択することができる。
【００７８】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、
【００７９】
【化９】
2009538314.tif 000011
から選択することができる。
【００８０】
一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物のＲ３は、置換基群１：
【００８１】
【化１０】
2009538314.tif 000012
から選択することができ、
Ｒ７は独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロ、Ｒ４およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキルおよびシクロアルキルは、１回以上置換されていても良くまたは同一炭素原子での２個のＲ７基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
ＡおよびＢは独立にＣＲ９、ＣＲ９Ｒ１０、ＮＲ１０、Ｎ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｇ、Ｌ、ＭおよびＴは独立にＣＲ９およびＮからなる群から選択され；
ｍおよびｎは独立に、０から３から選択され、ただし、
（１）Ｅが存在する場合、ｍおよびｎは両方が３であることはなく；
（２）Ｅが−ＣＨ２−Ｗ１−である場合、ｍおよびｎは３ではなく；
（３）Ｅが結合である場合、ｍおよびｎは０ではなく；
ｐは０から６から選択され；
点線は、炭素「ａ」とＡ、または炭素「ａ」とＢのいずれかの間の二重結合を表す。
【００８２】
例えば一部の実施形態では、群Ｉ（ａ）の化合物のＲ３は、本明細書で上記にて定義の置換基群１から選択することができる。
【００８３】
一部の実施形態において、式（Ｉ）のＲ３は下記の置換基群Ｉ（２）から選択することができる。
【００８４】
【化１１】
2009538314.tif 000013
式中、
Ｒは、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＨＣＨ３およびＣＯＮ（ＣＨ３）２は１回以上置換されていても良く；
ｒは１から４から選択される。
【００８５】
例えば、一部の実施形態では、群Ｉ（ａ）の化合物のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群２から選択することができる。
【００８６】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）のＲ３は、下記の置換基群３から選択することができる。
【００８７】
【化１２】
2009538314.tif 000014
【００８８】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群３から選択することができる。
【００８９】
別の実施形態において、Ｒ９は、下記の置換基群４から選択することができる。
【００９０】
【化１３】
2009538314.tif 000015
式中、
Ｒ５２は、水素、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシ、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルコキシ、フルオロアルコキシ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良い。
【００９１】
例えば、一部の実施形態において、置換基群３のＲ９は、本明細書で上記で定義の置換基群４から選択することができる。
【００９２】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）の構造のＲ３は、下記の置換基群１６であることができる。
【００９３】
【化１４】
2009538314.tif 000016
【００９４】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ３は本明細書で上記で定義の置換基群１６から選択することができる。
【００９５】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）のＲ３は、下記の置換基群５から選択することができる。
【００９６】
【化１５】
2009538314.tif 000017
式中、
Ｒ９は、水素、フルオロ、ハロ、ＣＮ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【００９７】
【化１６】
2009538314.tif 000018
からなる群から選択される。
【００９８】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群５から選択することができる。
【００９９】
別の実施形態において、式（Ｉ）のＲ１は、下記の置換基群６から選択することができる。
【０１００】
【化１７】
2009538314.tif 000019
式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｂ１はＮＲ１０、ＯおよびＳからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｚは、シクロアルキル、複素環アルキルからなる群から選択される５から８員環でありまたはアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から６員環であり、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは１回以上置換されていても良い。
【０１０１】
例えば、別の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群６から選択することができる。
【０１０２】
さらに別の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ１は、下記の置換基群７から選択することができる。
【０１０３】
【化１８】
2009538314.tif 000020
2009538314.tif 000021
【０１０４】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群７から選択することができる。
【０１０５】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）のＲ１は、下記の置換基群８から選択することができる。
【０１０６】
【化１９】
2009538314.tif 000022
式中、
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択され、アルキルは１回以上置換されていても良くまたはＲ１２およびＲ１３は一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または２個のＲ１９基が１個の炭素原子で一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは１回以上置換されていても良く；
ＪおよびＫは独立に、ＣＲ１０Ｒ１８、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ａ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｄ２、Ｇ２、Ｊ２、Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択される。
【０１０７】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群８から選択することができる。
【０１０８】
別の実施形態において、式（Ｉ）のＲ１は、下記の置換基群９から選択することができる。
【０１０９】
【化２０】
2009538314.tif 000023
2009538314.tif 000024
【０１１０】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群９から選択することができる。
【０１１１】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）のＲ１は、下記の置換基群１０から選択することができる。
【０１１２】
【化２１】
2009538314.tif 000025
式中、
Ｒ１８は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く；
Ｒ１９は独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＯＲ１０、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１およびＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択され、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは、１回以上置換されていても良く、または１個の炭素原子において２個のＲ１９基が一体となって＝Ｏ、＝Ｓまたは＝ＮＲ１０を形成していても良く；
Ｒ２５は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１およびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｌ２、Ｍ２およびＴ２は独立に、ＣＲ１８およびＮからなる群から選択され；
Ｄ３、Ｇ３、Ｌ３、Ｍ３およびＴ３は独立に、Ｎ、ＣＲ１８、（ｉ）または（ｉｉ）
【０１１３】
【化２２】
2009538314.tif 000026
から選択され；
ただし、Ｌ３、Ｍ３、Ｔ３、Ｄ３およびＧ３のうちの一つが（ｉ）または（ｉｉ）であり；
Ｂ１は、ＮＲ１０、ＯおよびＳ（Ｏ）ｘからなる群から選択され；
Ｑ２は、Ｒ１９で１回以上置換されていても良い、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５から８員環である。
【０１１４】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１０から選択することができる。
【０１１５】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）のＲ１は、下記の置換基群１１から選択することができる。
【０１１６】
【化２３】
2009538314.tif 000027
【０１１７】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１１から選択することができる。
【０１１８】
別の実施形態において、式（Ｉ）のＲ１は、下記の置換基群１２から選択することができる。
【０１１９】
【化２４】
2009538314.tif 000028
【０１２０】
例えば、一部の実施形態において、群Ｉ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１２から選択することができる。
【０１２１】
さらに別の実施形態において、前記アミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物は、下記一般式（ＩＩ）ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体によって表すことができる。
【０１２２】
【化２５】
2009538314.tif 000029
式中、
Ｒ１は各場合、同一であるまたは異なっていることができ、本明細書で上記で定義の通りであり；
Ｒ２は各場合、同一であるまたは異なっていることができ、本明細書で上記で定義の通りであり；
残りの可変要素はいずれも本明細書で上記で定義の通りである。
【０１２３】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、下記の群ＩＩ（ａ）から選択することができる。
【０１２４】
【化２６】
2009538314.tif 000030
2009538314.tif 000031
式中、可変要素はいずれも本明細書で上記で定義の通りである。
【０１２５】
別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は下記のものから選択することができる。
【０１２６】
【化２７】
2009538314.tif 000032
【０１２７】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は下記のものから選択することができる。
【０１２８】
【化２８】
2009538314.tif 000033
【０１２９】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群１３から選択することができる。
【０１３０】
【化２９】
2009538314.tif 000034
式中、
Ｒ６は独立に、Ｒ９、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキル、スピロアルキル、スピロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｈ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＯ２、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｐ（Ｏ）２ＯＨ、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１ＳＯ２Ｒ３０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｘＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝ＮＲ１０）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（＝Ｎ−ＮＯ２）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリール、Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１１−ＣＮ、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｘ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−Ｓ（Ｏ）ｙＲ１１、Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−アリールおよびＯ−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールからなる群から選択され、各Ｒ６基は１以上のＲ１４基によって置換されていても良く；
Ｒ９は独立に、水素、アルキル、ハロ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＯ２およびＣＮからなる群から選択され、アルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｄ４、Ｇ４、Ｌ４、Ｍ４およびＴ４独立に、ＣＲ６またはＮから選択され；
残りの可変要素はいずれも本明細書で上記で定義の通りである。
【０１３１】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の構造の少なくとも１個のＲ１は独立に、本明細書で上記で定義の置換基群１３から選択することができる。
【０１３２】
別の実施形態において、式（ＩＩ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群１４から選択することができる。
【０１３３】
【化３０】
2009538314.tif 000035
【０１３４】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の少なくとも１個のＲ１は、独立に本明細書で上記で定義の置換基群１４から選択することができる。
【０１３５】
さらに別の実施形態において、置換基群１４のＲ６は、水素、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＨ３、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ２、ＮＨＣＯＣＨ３、Ｎ（ＣＯＣＨ３）２、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＣＨ３、アルコキシ、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、ビシクロアルキル、ＣＯ２Ｈ、
【０１３６】
【化３１】
2009538314.tif 000036
から選択することができ；
Ｒ９は独立に、水素、フルオロ、クロロ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３およびＯＣＨＦ２からなる群から選択され；
Ｒ２５は、水素、ＣＨ３、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＨおよびＣＯＮＨ２からなる群から選択される。
【０１３７】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群１５から選択することができる。
【０１３８】
【化３２】
2009538314.tif 000037
2009538314.tif 000038
2009538314.tif 000039
2009538314.tif 000040
【０１３９】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１５から選択することができる。
【０１４０】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群８から選択することができる。
【０１４１】
【化３３】
2009538314.tif 000041
式中、いずれの可変要素も本明細書で上記で定義の通りである。
【０１４２】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群８から選択することができる。
【０１４３】
別の実施形態において、式（ＩＩ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群９から選択することができる。
【０１４４】
【化３４】
2009538314.tif 000042
【０１４５】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群９から選択することができる。
【０１４６】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩ）の１個のＲ１は、下記の置換基群１０から選択することができる。
【０１４７】
【化３５】
2009538314.tif 000043
式中、いずれの可変要素も本明細書で上記で定義の通りである。
【０１４８】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１０から選択することができる。
【０１４９】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩ）の１個のＲ１は独立に、下記の置換基群１１から選択することができる。
【０１５０】
【化３６】
2009538314.tif 000044
【０１５１】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１１から選択することができる。
【０１５２】
１実施形態において、式（ＩＩ）の１個のＲ１は、下記の置換基群１２から選択することができる。
【０１５３】
【化３７】
2009538314.tif 000045
【０１５４】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１２から選択することができる。
【０１５５】
一部の実施形態において、
Ａ）式（ＩＩ）のＲ１の第１のものは、下記の置換基群１３：
【０１５６】
【化３８】
2009538314.tif 000046
から選択され；
Ｂ）式（ＩＩ）のＲ１の第２のものは、下記の置換基群８および置換基群１０：
【０１５７】
【化３９】
2009538314.tif 000047
2009538314.tif 000048
から選択され；
いずれの可変要素も本明細書で上記で定義の通りである。
【０１５８】
例えば一部の実施形態において、群ＩＩ（ａ）の構造のＲ１の第１のものは本明細書で上記で定義の置換基群１３から選択することができ、Ｒ１の第２のものは本明細書で上記で定義の置換基群１０から選択することができる。
【０１５９】
本発明の別の実施形態において、アミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物は、下記一般式（ＩＩＩ）ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体によって表すことができる。
【０１６０】
【化４０】
2009538314.tif 000049
式中、いずれの可変要素も本明細書で上記で定義の通りである。
【０１６１】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物は、下記の群ＩＩＩ（ａ）から選択することができる。
【０１６２】
【化４１】
2009538314.tif 000050
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０１６３】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物は、下記のものから選択することができる。
【０１６４】
【化４２】
2009538314.tif 000051
別の実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物は、下記のものから選択することができる。
【０１６５】
【化４３】
2009538314.tif 000052
【０１６６】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ３は、下記の置換基群１から選択することができる。
【０１６７】
【化４４】
2009538314.tif 000053
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０１６８】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群１から選択することができる。
【０１６９】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ３は、下記の置換基群２から選択することができる。
【０１７０】
【化４５】
2009538314.tif 000054
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０１７１】
さらに別の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群２から選択することができる。
【０１７２】
１実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ３は、下記の置換基群３から選択することができる。
【０１７３】
【化４６】
2009538314.tif 000055
【０１７４】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群３から選択することができる。
【０１７５】
１実施形態において、置換基群３の構造のＲ９は、下記のものから選択することができる。
【０１７６】
【化４７】
2009538314.tif 000056
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０１７７】
別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ３は、下記の置換基群１６であることができる。
【０１７８】
【化４８】
2009538314.tif 000057
【０１７９】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群１６であることができる。
【０１８０】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ３は、下記の置換基群５から選択することができる。
【０１８１】
【化４９】
2009538314.tif 000058
式中、Ｒ９は、水素、フルオロ、ハロ、ＣＮ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【０１８２】
【化５０】
2009538314.tif 000059
から選択される。
【０１８３】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群５から選択することができる。
【０１８４】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）の構造のＲ１は、下記の置換基群６から選択することができる。
【０１８５】
【化５１】
2009538314.tif 000060
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０１８６】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群６から選択することができる。
【０１８７】
別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ１は、下記の置換基群７から選択することができる。
【０１８８】
【化５２】
2009538314.tif 000061
2009538314.tif 000062
【０１８９】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群７から選択することができる。
【０１９０】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ１は、下記の置換基群８から選択することができる。
【０１９１】
【化５３】
2009538314.tif 000063
2009538314.tif 000064
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０１９２】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群８から選択することができる。
【０１９３】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ１は、下記の置換基群９から選択することができる。
【０１９４】
【化５４】
2009538314.tif 000065
2009538314.tif 000066
【０１９５】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群９から選択することができる。
【０１９６】
１実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）のＲ１は、下記の置換基群１０から選択することができる。
【０１９７】
【化５５】
2009538314.tif 000067
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０１９８】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１０から選択することができる。
【０１９９】
別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ１は、下記の置換基群１１から選択することができる。
【０２００】
【化５６】
2009538314.tif 000068
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２０１】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１１から選択することができる。
【０２０２】
さらに別の実施形態において、式（ＩＩＩ）のＲ１は、下記の置換基群１２から選択することができる。
【０２０３】
【化５７】
2009538314.tif 000069
【０２０４】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＩＩ（ａ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１２から選択することができる。
【０２０５】
本発明の１実施形態において、アミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物は、下記一般式（ＩＶ）ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体によって表すことができる。
【０２０６】
【化５８】
2009538314.tif 000070
式中、
Ｒ２３は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＮ、ＳＲ１０、ＳＳＲ１０、ＰＯ３Ｒ１０、ＮＲ１０ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０およびフルオロアルキルからなる群から選択され、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびフルオロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｗは、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される５または６員環であり、アリールおよびヘテロアリールはＲ４で１回以上置換されていても良く；
残りの可変要素はいずれも本明細書で上記で定義の通りである。
【０２０７】
別の実施形態において、式（ＩＶ）の化合物は、下記の群ＩＶ（ａ）から選択することができる。
【０２０８】
【化５９】
2009538314.tif 000071
式中、
Ｒ５１は独立に、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびハロアルキルは、１回以上置換されていても良く；
Ｋ１はＯ、ＳまたはＮＲ５１であり；
残りの可変要素はいずれも本明細書で上記で定義の通りである。
【０２０９】
さらに別の実施形態において、式（ＩＶ）の化合物は、下記の群ＩＶ（ｂ）から選択することができる。
【０２１０】
【化６０】
2009538314.tif 000072
【０２１１】
さらに別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ３は、下記の置換基群１から選択することができる。
【０２１２】
【化６１】
2009538314.tif 000073
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２１３】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群１から選択することができる。
【０２１４】
別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ３は、下記の置換基群２から選択することができる。
【０２１５】
【化６２】
2009538314.tif 000074
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２１６】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群２から選択することができる。
【０２１７】
さらに別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ３は、下記の置換基群３から選択することができる。
【０２１８】
【化６３】
2009538314.tif 000075
【０２１９】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群３から選択することができる。
【０２２０】
さらに別の実施形態において、置換基群３のＲ９は、
【０２２１】
【化６４】
2009538314.tif 000076
2009538314.tif 000077
から選択することができ；
いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２２２】
１実施形態において、式（ＩＶ）のＲ３は、下記の置換基群１６から選択することができる。
【０２２３】
【化６５】
2009538314.tif 000078
【０２２４】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群１６から選択することができる。
【０２２５】
別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ３は、下記の置換基群５から選択することができる。
【０２２６】
【化６６】
2009538314.tif 000079
式中、Ｒ９は水素、フルオロ、ハロ、ＣＮ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【０２２７】
【化６７】
2009538314.tif 000080
から選択される。
【０２２８】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群５から選択することができる。
【０２２９】
さらに別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ１は、下記の置換基群６から選択することができる。
【０２３０】
【化６８】
2009538314.tif 000081
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２３１】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群６から選択することができる。
【０２３２】
さらに別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ１は、下記の置換基群７から選択することができる。
【０２３３】
【化６９】
2009538314.tif 000082
2009538314.tif 000083
【０２３４】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群７から選択することができる。
【０２３５】
別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ１は、下記の置換基群８から選択することができる。
【０２３６】
【化７０】
2009538314.tif 000084
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２３７】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群８から選択することができる。
【０２３８】
さらに別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ１は、下記の置換基群９から選択することができる。
【０２３９】
【化７１】
2009538314.tif 000085
2009538314.tif 000086
【０２４０】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群９から選択することができる。
【０２４１】
さらに別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ１は、下記の置換基群１０から選択することができる。
【０２４２】
【化７２】
2009538314.tif 000087
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２４３】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１０から選択することができる。
【０２４４】
１実施形態において、式（ＩＶ）のＲ１は、下記の置換基群１１から選択することができる。
【０２４５】
【化７３】
2009538314.tif 000088
【０２４６】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１１から選択することができる。
【０２４７】
別の実施形態において、式（ＩＶ）のＲ１は、下記の置換基群１２から選択することができる。
【０２４８】
【化７４】
2009538314.tif 000089
【０２４９】
例えば、一部の実施形態において、群ＩＶ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１２から選択することができる。
【０２５０】
本発明のさらに別の実施形態において、アミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物は、下記一般式（Ｖ）ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体によって表すことができる。
【０２５１】
【化７５】
2009538314.tif 000090
式中、
Ｒ１は各場合で同一であるか異なっていることができ、本明細書で上記で定義の通りであり；
Ｒ２は各場合で同一であるか異なっていることができ、本明細書で上記で定義の通りであり；
残りの可変要素はいずれも本明細書で上記で定義の通りである。
【０２５２】
別の実施形態において、式（Ｖ）の化合物は、下記の群Ｖ（ａ）から選択することができる。
【０２５３】
【化７６】
2009538314.tif 000091
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２５４】
さらに別の実施形態において、式（Ｖ）の化合物は、下記の群Ｖ（ｂ）から選択することができる。
【０２５５】
【化７７】
2009538314.tif 000092
【０２５６】
さらに別の実施形態において、式（Ｖ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群１３から選択することができる。
【０２５７】
【化７８】
2009538314.tif 000093
2009538314.tif 000094
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２５８】
例えば、一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１３から選択することができる。
【０２５９】
１実施形態において、式（Ｖ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群１４から選択することができる。
【０２６０】
【化７９】
2009538314.tif 000095
2009538314.tif 000096
【０２６１】
例えば、一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１４から選択することができる。
【０２６２】
別の実施形態において、置換基群１４のＲ６は、水素、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＨ３、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ２、ＮＨＣＯＣＨ３、Ｎ（ＣＯＣＨ３）２、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＣＨ３、アルコキシ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【０２６３】
【化８０】
2009538314.tif 000097
から選択することができ；
Ｒ９は独立に、水素、フルオロ、クロロ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３およびＯＣＨＦ２から選択され；
Ｒ２５は、水素、ＣＨ３、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＨおよびＣＯＮＨ２から選択される。
【０２６４】
さらに別の実施形態において、式（Ｖ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群１５から選択することができる。
【０２６５】
【化８１】
2009538314.tif 000098
2009538314.tif 000099
2009538314.tif 000100
2009538314.tif 000101
【０２６６】
例えば、一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１５から選択することができる。
【０２６７】
さらに別の実施形態において、式（Ｖ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群８から選択することができる。
【０２６８】
【化８２】
2009538314.tif 000102
2009538314.tif 000103
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２６９】
例えば、一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群８から選択することができる。
【０２７０】
別の実施形態において、式（Ｖ）の少なくとも１個のＲ１は、下記の置換基群９から選択することができる。
【０２７１】
【化８３】
2009538314.tif 000104
2009538314.tif 000105
【０２７２】
例えば、一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群９から選択することができる。
【０２７３】
さらに別の実施形態において、式（Ｖ）の１個のＲ１は、下記の置換基群１０から選択することができる。
【０２７４】
【化８４】
2009538314.tif 000106
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２７５】
例えば、一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造の少なくとも１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１０から選択することができる。
【０２７６】
さらに別の実施形態において、式（Ｖ）の各Ｒ１は、独立に下記の置換基群１１から選択することができる。
【０２７７】
【化８５】
2009538314.tif 000107
【０２７８】
例えば、一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造の１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１１から選択することができる。
【０２７９】
１実施形態において、式（Ｖ）の１個のＲ１は、下記の置換基群１２から選択することができる。
【０２８０】
【化８６】
2009538314.tif 000108
【０２８１】
例えば、一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造の１個のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１２から選択することができる。
【０２８２】
一部の実施形態において：
Ａ）式（Ｖ）のＲ１の第１のものは下記の置換基群１３：
【０２８３】
【化８７】
2009538314.tif 000109
2009538314.tif 000110
から選択され；
Ｂ）式（Ｖ）のＲ１の第２のものは下記の置換基群１０：
【０２８４】
【化８８】
2009538314.tif 000111
2009538314.tif 000112
から選択され、
いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２８５】
例えば一部の実施形態において、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１の第１のものは、本明細書で上記で定義の置換基群１３から選択することができ、群Ｖ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１の第２のものは、本明細書で上記で定義の置換基群１０から選択することができる。
【０２８６】
本発明の別の実施形態において、アミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物は、下記一般式（ＶＩ）ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体によって表すことができる。
【０２８７】
【化８９】
2009538314.tif 000113
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２８８】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）の化合物は、下記の群ＶＩ（ａ）から選択することができる。
【０２８９】
【化９０】
2009538314.tif 000114
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２９０】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）の化合物は、下記の群ＶＩ（ｂ）から選択することができる。
【０２９１】
【化９１】
2009538314.tif 000115
【０２９２】
別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ３は、下記の置換基群１から選択することができる。
【０２９３】
【化９２】
2009538314.tif 000116
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２９４】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群１から選択することができる。
【０２９５】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ３は、下記の置換基群２から選択することができる。
【０２９６】
【化９３】
2009538314.tif 000117
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０２９７】
例えば、一部の実施形態において、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群２から選択することができる。
【０２９８】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ３は、下記の置換基群３から選択することができる。
【０２９９】
【化９４】
2009538314.tif 000118
【０３００】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群３から選択することができる。
【０３０１】
１実施形態において、置換基群３の各Ｒ９は独立に、下記のものから選択することができる。
【０３０２】
【化９５】
2009538314.tif 000119
2009538314.tif 000120
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０３０３】
別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ３は、下記の置換基群１６であることができる。
【０３０４】
【化９６】
2009538314.tif 000121
【０３０５】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群１６から選択することができる。
【０３０６】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ３は、下記の置換基群５から選択することができる。
【０３０７】
【化９７】
2009538314.tif 000122
式中、Ｒ９は、水素、フルオロ、ハロ、ＣＮ、アルキル、ＣＯ２Ｈ、
【０３０８】
【化９８】
2009538314.tif 000123
2009538314.tif 000124
から選択される。
【０３０９】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ３は、本明細書で上記で定義の置換基群５から選択することができる。
【０３１０】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）の化合物のＲ１は、下記の置換基群６から選択することができる。
【０３１１】
【化９９】
2009538314.tif 000125
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０３１２】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群６から選択することができる。
【０３１３】
別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ１は、下記の置換基群７から選択することができる。
【０３１４】
【化１００】
2009538314.tif 000126
2009538314.tif 000127
【０３１５】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群７から選択することができる。
【０３１６】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ１は、下記の置換基群８から選択することができる。
【０３１７】
【化１０１】
2009538314.tif 000128
2009538314.tif 000129
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０３１８】
例えば、例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群８から選択することができる。
【０３１９】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ１は、下記の置換基群９から選択することができる。
【０３２０】
【化１０２】
2009538314.tif 000130
2009538314.tif 000131
【０３２１】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群９から選択することができる。
【０３２２】
１実施形態において、式（ＶＩ）のＲ１は、下記の置換基群１０から選択することができる。
【０３２３】
【化１０３】
2009538314.tif 000132
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０３２４】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１０から選択することができる。
【０３２５】
別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ１は、下記の置換基群１１から選択することができる。
【０３２６】
【化１０４】
2009538314.tif 000133
【０３２７】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１１から選択することができる。
【０３２８】
さらに別の実施形態において、式（ＶＩ）のＲ１は、下記の置換基群１２から選択することができる。
【０３２９】
【化１０５】
2009538314.tif 000134
【０３３０】
例えば、一部の実施形態において、群ＶＩ（ａ）および（ｂ）の構造のＲ１は、本明細書で上記で定義の置換基群１２から選択することができる。
【０３３１】
別の実施形態において、本発明は、下記のものから選択される化合物を提供する。
【０３３２】
【化１０６】
2009538314.tif 000135
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０３３３】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記のものから選択される化合物を提供する。
【０３３４】
【化１０７】
2009538314.tif 000136
式中、いずれの可変要素も、本明細書で上記で定義の通りである。
【０３３５】
さらに別の実施形態において、本発明は、
【０３３６】
【化１０８】
2009538314.tif 000137
2009538314.tif 000138
2009538314.tif 000139
2009538314.tif 000140
2009538314.tif 000141
2009538314.tif 000142
2009538314.tif 000143
2009538314.tif 000144
2009538314.tif 000145
2009538314.tif 000146
2009538314.tif 000147
2009538314.tif 000148
2009538314.tif 000149
2009538314.tif 000150
から選択される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３３７】
さらに別の実施形態において、本発明は、
【０３３８】
【化１０９】
2009538314.tif 000151
2009538314.tif 000152
2009538314.tif 000153
2009538314.tif 000154
2009538314.tif 000155
から選択される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３３９】
さらに別の実施形態において、本発明は、
【０３４０】
【化１１０】
2009538314.tif 000156
2009538314.tif 000157
2009538314.tif 000158
2009538314.tif 000159
2009538314.tif 000160
2009538314.tif 000161
2009538314.tif 000162
2009538314.tif 000163
から選択される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３４１】
さらに別の実施形態において、本発明は、
【０３４２】
【化１１１】
2009538314.tif 000164
2009538314.tif 000165
2009538314.tif 000166
2009538314.tif 000167
2009538314.tif 000168
2009538314.tif 000169
2009538314.tif 000170
から選択される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３４３】
別の実施形態において、本発明は、
【０３４４】
【化１１２】
2009538314.tif 000171
2009538314.tif 000172
2009538314.tif 000173
2009538314.tif 000174
2009538314.tif 000175
2009538314.tif 000176
2009538314.tif 000177
2009538314.tif 000178
2009538314.tif 000179
2009538314.tif 000180
2009538314.tif 000181
2009538314.tif 000182
2009538314.tif 000183
2009538314.tif 000184
2009538314.tif 000185
2009538314.tif 000186
2009538314.tif 000187
2009538314.tif 000188
2009538314.tif 000189
2009538314.tif 000190
2009538314.tif 000191
2009538314.tif 000192
2009538314.tif 000193
2009538314.tif 000194
2009538314.tif 000195
2009538314.tif 000196
2009538314.tif 000197
2009538314.tif 000198
2009538314.tif 000199
2009538314.tif 000200
2009538314.tif 000201
2009538314.tif 000202
2009538314.tif 000203
2009538314.tif 000204
2009538314.tif 000205
2009538314.tif 000206
2009538314.tif 000207
から選択される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３４５】
１実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３４６】
【化１１３】
2009538314.tif 000208
【０３４７】
別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３４８】
【化１１４】
2009538314.tif 000209
【０３４９】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３５０】
【化１１５】
2009538314.tif 000210
【０３５１】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３５２】
【化１１６】
2009538314.tif 000211
【０３５３】
別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３５４】
【化１１７】
2009538314.tif 000212
【０３５５】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３５６】
【化１１８】
2009538314.tif 000213
【０３５７】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３５８】
【化１１９】
2009538314.tif 000214
【０３５９】
別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３６０】
【化１２０】
2009538314.tif 000215
【０３６１】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３６２】
【化１２１】
2009538314.tif 000216
【０３６３】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３６４】
【化１２２】
2009538314.tif 000217
【０３６５】
１実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３６６】
【化１２３】
2009538314.tif 000218
【０３６７】
別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３６８】
【化１２４】
2009538314.tif 000219
【０３６９】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３７０】
【化１２５】
2009538314.tif 000220
【０３７１】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３７２】
【化１２６】
2009538314.tif 000221
【０３７３】
別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３７４】
【化１２７】
2009538314.tif 000222
【０３７５】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３７６】
【化１２８】
2009538314.tif 000223
【０３７７】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３７８】
【化１２９】
2009538314.tif 000224
【０３７９】
別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３８０】
【化１３０】
2009538314.tif 000225
【０３８１】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３８２】
【化１３１】
2009538314.tif 000226
【０３８３】
さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０３８４】
【化１３２】
2009538314.tif 000227
【０３８５】
本発明は、本明細書で前述の本発明のいずれかのアミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼを含む医薬組成物に関するものでもある。それによれば、本発明の一部の実施形態は、有効量の本発明のアミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物および製薬上許容される担体を含むことができる医薬組成物を提供する。
【０３８６】
１実施形態において本発明は、有効量の式（Ｉ）の化合物およびそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【０３８７】
さらに別の実施形態において本発明は、有効量の式（ＩＩ）の化合物およびそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【０３８８】
別の実施形態において本発明は、有効量の式（ＩＩＩ）の化合物およびそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【０３８９】
さらに別の実施形態において本発明は、有効量の式（ＩＶ）の化合物およびそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【０３９０】
別の実施形態において本発明は、有効量の式（Ｖ）の化合物およびそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【０３９１】
さらに別の実施形態において本発明は、式（ＶＩ）の化合物およびそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【０３９２】
本発明はまた、メタロプロテアーゼ類を阻害する方法ならびにメタロプロテアーゼ酵素、特にＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２および／またはＡＤＡＭＴＳ−４酵素、さらに詳細にはＭＭＰ−１３酵素および／またはＭＭＰ−３酵素が介在する疾患または症状の治療方法に関するものでもある。そのような方法には、本発明の二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与する段階がある。メタロプロテアーゼ介在酵素が介在する疾患または症状の例には、関節リウマチ、骨関節炎、腹部大動脈瘤、癌（例えば、メラノーマ、胃癌または非小細胞肺癌などがあるが、これらに限定されるものではない。）、炎症、アテローム性動脈硬化、多発性硬化症、慢性閉塞性肺疾患、眼疾患（例えば、眼の炎症、未熟児網膜症、好ましくは浸出型の黄斑変性および角膜血管新生などがあるが、これらに限定されるものではない。）、神経系疾患、精神病、血栓症、細菌感染、パーキンソン病、疲労、振戦、糖尿病性網膜症、網膜の血管性疾患、加齢、認知症、心筋症、尿細管障害、糖尿病、精神疾患、運動異常、色素異常症、難聴、炎症性および線維性症候群、腸症候群、アレルギー、アルツハイマー病、動脈プラーク形成、腫瘍、歯周病、ウィルス感染、卒中、アテローム性動脈硬化、心血管疾患、再潅流傷害、外傷、組織に対する化学薬品曝露または酸化的損傷、創傷治癒、痔、皮膚美容、疼痛、炎症性疼痛、骨痛および関節痛、アクネ、急性アルコール性肝炎、急性炎症、急性膵炎、急性呼吸促迫症候群、成人呼吸器疾患、気道閉塞、気道過敏性、アルコール性肝臓疾患、同種移植拒否反応、血管新生、血管新生性眼球疾患、関節炎、喘息、アトピー性皮膚炎、気管支拡張症、細気管支炎、閉塞性細気管支炎、熱傷治療、心臓および腎臓再潅流損傷、セリアック病、脳虚血および心虚血、ＣＮＳ腫瘍、ＣＮＳ脈管炎、風邪、挫傷、肺性心、咳、クローン病、慢性気管支炎、慢性炎症、慢性膵炎、慢性副鼻腔炎、結晶誘発性関節炎、嚢胞性線維症、遅発型超過敏反応、十二指腸潰瘍、呼吸困難、早期移植拒絶、肺気腫、脳炎、内毒素性ショック、食道炎、胃潰瘍、歯肉炎、糸球体腎炎、舌炎、痛風、移植片対宿主反応、グラム陰性菌敗血症、顆粒球性エーリキア症、肝炎ウイルス、ヘルペス、ヘルペスウィルス、ＨＩＶ、高炭酸血症、高度膨脹、過酸素症誘発炎症、低酸素症、過敏症、低酸素血症、炎症性腸疾患、間質性肺炎、虚血性再潅流傷害、カポジ肉腫関連ウィルス、狼瘡、マラリア、髄膜炎、多臓器不全、壊死性腸炎、骨粗鬆症、歯周病、持続的携帯型腹膜透析（ＣＡＰＤ）関連の腹膜炎、早期陣痛、多発性筋炎、術後外傷、掻痒症、乾癬、乾癬性関節炎、肺線維症、肺高血圧、腎臓再潅流傷害、呼吸器系ウイルス、再狭窄、右室肥大、サルコイドーシス、敗血症ショック、末梢気道病変、捻挫、筋違い、クモ膜下出血、手術性肺容量減少、血栓症、毒素性ショック症候群、移植片再潅流傷害、外傷性脳損傷、潰瘍性大腸炎、脈管炎、換気血流不均等、喘鳴などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３９３】
１実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（Ｉ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２および／またはＡＤＡＭＴＳ−４、より詳細にはＭＭＰ−１３の阻害方法を提供する。
【０３９４】
１実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（ＩＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２および／またはＡＤＡＭＴＳ−４、より詳細にはＭＭＰ−１３の阻害方法を提供する。
【０３９５】
さらに別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（ＩＩＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２および／またはＡＤＡＭＴＳ−４、より詳細にはＭＭＰ−１３の阻害方法を提供する。
【０３９６】
さらに別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（ＩＶ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２および／またはＡＤＡＭＴＳ−４、より詳細にはＭＭＰ−１３および／またはＭＭＰ−３の阻害方法を提供する。
【０３９７】
別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（Ｖ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２および／またはＡＤＡＭＴＳ−４、より詳細にはＭＭＰ−１３および／またはＭＭＰ−３の阻害方法を提供する。
【０３９８】
さらに別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（ＶＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２および／またはＡＤＡＭＴＳ−４、より詳細にはＭＭＰ−１３および／またはＭＭＰ−３の阻害方法を提供する。
【０３９９】
さらに別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（Ｉ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ介在疾患、特にＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患および／またはＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患、より詳細にはＭＭＰ−１３介在疾患の治療方法を提供する。
【０４００】
１実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（ＩＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ介在疾患、特にＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患および／またはＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患、より詳細にはＭＭＰ−１３介在疾患の治療方法を提供する。
【０４０１】
別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（ＩＩＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ介在疾患、特にＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患および／またはＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患、より詳細にはＭＭＰ−１３介在疾患の治療方法を提供する。
【０４０２】
別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（ＩＶ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ介在疾患、特にＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患および／またはＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患、より詳細にはＭＭＰ−１３介在疾患および／またはＭＭＰ−３介在疾患の治療方法を提供する。
【０４０３】
別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（Ｖ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ介在疾患、特にＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患および／またはＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患、より詳細にはＭＭＰ−１３介在疾患および／またはＭＭＰ−３介在疾患の治療方法を提供する。
【０４０４】
別の実施形態において、本発明は、処置を必要とする対象者に対して、式（ＶＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体を投与する段階を有するメタロプロテアーゼ介在疾患、特にＭＭＰ−１３介在疾患、ＭＭＰ−８介在疾患、ＭＭＰ−３介在疾患、ＭＭＰ−１２介在疾患および／またはＡＤＡＭＴＳ−４介在疾患、より詳細にはＭＭＰ−１３介在疾患および／またはＭＭＰ−３介在疾患の治療方法を提供する。
【０４０５】
そのような方法で治療可能な疾患の例には、関節リウマチ、骨関節炎、腹部大動脈瘤、癌、炎症、アテローム性動脈硬化、多発性硬化症、慢性閉塞性肺疾患、眼疾患、神経系疾患、精神病、血栓症、細菌感染、パーキンソン病、疲労、振戦、糖尿病性網膜症、網膜の血管性疾患、加齢、認知症、心筋症、尿細管障害、糖尿病、精神疾患、運動異常、色素異常症、難聴、炎症性および線維性症候群、腸症候群、アレルギー、アルツハイマー病、動脈プラーク形成、腫瘍、歯周病、ウィルス感染、卒中、アテローム性動脈硬化、心血管疾患、再潅流損傷、外傷、組織に対する化学薬品曝露または酸化的損傷、創傷治癒、痔、皮膚美容、疼痛、炎症性疼痛、骨痛および関節痛がある。
【０４０６】
本発明の一部の実施形態において、上記で定義のアミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物を、ＭＭＰ酵素、特にＭＭＰ−１３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−１２および／またはＡＤＭＴＳ−４酵素、より詳細にはＭＭＰ−１３酵素および／またはＭＭＰ−３酵素が介在する疾患または症状の治療用の医薬製造に用いる。
【０４０７】
一部の実施形態において、上記で定義のアミド含有ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ化合物は、（ａ）メトトレキセート、アザチオプトリンルフルノミド（azathioptrineluflunomide）、ペニシラミン、金塩、マイコフェノレート、モフェチルおよびシクロホスファミドなどの（これらに限定されるものではない。）疾患改善抗リウマチ剤；（ｂ）ピロキシカム、ケトプロフェン、ナプロキセン、インドメタシンおよびイブプロフェンなどの（これらに限定されるものではない。）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ロフェコキシブ、セレコキシブおよびバルデコキシブなどの（これらに限定されるものではない。）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ピロキシカムなどの（これらに限定されるものではない。）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）メトトレキセート、シクロスポリン、レフルニミド（leflunimide）、タクロリムス、ラパマイシンおよびスルファサラジンなどの（これらに限定されるものではない。）免疫抑制薬；（ｆ）ｐ−メタゾン、プレドニゾン、コルチゾン、プレドニゾロンおよびデキサメタゾンなどの（これらに限定されるものではない。）ステロイド；（ｇ）抗ＴＮＦ抗体、ＴＮＦ−α拮抗薬、ＩＬ−１拮抗薬、抗ＣＤ４０、抗ＣＤ２８、ＩＬ−１０および抗接着分子などの（これらに限定されるものではない。）生物反応修飾物質；および（ｈ）ｐ３８キナーゼ阻害薬、ＰＤＥ４阻害薬、ＴＡＣＥ阻害薬、ケモカイン受容体拮抗薬、サリドマイド、ロイコトリエン阻害薬および他の小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬などの（これらに限定されるものではない。）ケモカイン介在疾患の治療に有用な他の抗炎症剤または治療薬などの（これらに限定されるものではない。）医薬、活性薬剤または治療剤と併用することができる。
【０４０８】
１実施形態において本発明は、
Ａ）有効量の式（Ｉ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体；
Ｂ）製薬上許容される担体；および
Ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬から選択される構成員
を含む医薬組成物を提供する。
【０４０９】
別の実施形態において本発明は、
Ａ）有効量の式（ＩＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体；
Ｂ）製薬上許容される担体；および
Ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬から選択される構成員
を含む医薬組成物を提供する。
【０４１０】
さらに別の実施形態において本発明は、
Ａ）有効量の式（ＩＩＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体；
Ｂ）製薬上許容される担体；および
Ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬から選択される構成員
を含む医薬組成物を提供する。
【０４１１】
別の実施形態において本発明は、
Ａ）有効量の式（ＩＶ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体；
Ｂ）製薬上許容される担体；および
Ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬から選択される構成員
を含む医薬組成物を提供する。
【０４１２】
さらに別の実施形態において本発明は、
Ａ）有効量の式（Ｖ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体；
Ｂ）製薬上許容される担体；および
Ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬から選択される構成員
を含む医薬組成物を提供する。
【０４１３】
さらに別の実施形態において本発明は、
Ａ）有効量の式（ＶＩ）の化合物ならびにそれのＮ−オキサイド、製薬上許容される塩、プロドラッグ、製剤、多形体、ラセミ混合物および立体異性体；
Ｂ）製薬上許容される担体；および
Ｃ）（ａ）疾患改善抗リウマチ薬；（ｂ）非ステロイド系抗炎症薬；（ｃ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬；（ｄ）ＣＯＸ−１阻害薬；（ｅ）免疫抑制剤；（ｆ）ステロイド；（ｇ）生物反応修飾物質；および（ｈ）小分子炎症性サイトカイン産生阻害薬から選択される構成員
を含む医薬組成物を提供する。
【０４１４】
生理活性
本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物の各種メタロプロテアーゼに対する阻害活性は、当業界で公知の好適なアッセイを用いて測定することができる。メタロプロテアーゼ阻害活性測定のための標準的なイン・ビトロアッセイは、実施例１７００から１７０４に記載されている。ヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物は、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−１２、ＭＭＰ−１３、ＡＤＡＭＴＳ−４および／またはＡＤＡＭＴＳ−５に対して活性を示す。
【０４１５】
本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物は、０．１ｎＭ以下から約２０μＭ、代表的には約０．２ｎＭから約２μＭの範囲のＭＭＰ−１３阻害活性（ＩＣ５０ＭＭＰ−１３）を有する。本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物は望ましくは、約０．２ｎＭから約２０ｎＭの範囲のＭＭＰ阻害活性を有する。表１に、５ｎＭより低いＭＭＰ−１３活性（グループＡ）および５ｎＭから２０μＭのＭＭＰ−１３活性（グループＢ）を有する本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物の代表例を挙げてある。
【０４１６】
【表１】
2009538314.tif 000228
【０４１７】
本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物、特に式（Ｖ）の化合物は、５ｎＭ以下から約２０μＭ、代表的には約３ｎＭから約２μＭの範囲のＭＭＰ−３阻害活性（ＩＣ５０ＭＭＰ−３）を有する。本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物は、約０．２ｎＭから約２０ｎＭの範囲のＭＭＰ阻害活性を有する。表２には、１００ｎＭより低く（群Ａ）、１００ｎＭから２０μＭ（群Ｂ）のＭＭＰ−３活性を有する本発明のヘテロ二環式メタロプロテアーゼ阻害性化合物の代表例を挙げてある。
【０４１８】
本発明のメタロプロテアーゼ阻害性化合物の合成およびそれらの生理活性アッセイについて、下記の実施例で説明するが、これらの実施例はいかなる形でも本発明を限定するものではない。
【０４１９】
図式
下記に、本発明の化合物を提供することができる図式を示してある。本明細書に記載の図式において、ＲＡＲＢおよびＲＣＲＤはそれぞれ同一であることまたは異なっていることができ、それぞれ独立に本明細書で上記で定義のＲ１Ｒ２およびＲ２０Ｒ２１から選択することができる。下記の図式に示したＸａ、ＹａおよびＺａはそれぞれ、同一であることまたは異なっていることができ、それぞれ独立にＮおよびＣＲ４から選択することができる。下記の図式に示したＸｂは各場合で、同一であることまたは異なっていることができ、独立にＯ、ＳおよびＮＲ５１から選択される。下記の図式に示したＹｂは各場合で、同一であることができ、独立にＣＲ４およびＮから選択される。
【０４２０】
一部の実施形態において、式（Ｉ）から（ＩＩＩ）の化合物は、図式１から図式３に示した一般的方法によって合成される。
【０４２１】
【化１３３】
2009538314.tif 000229
【０４２２】
アセトピルビン酸メチルを、アミノ置換５員複素環（例：１Ｈ−ピラゾール−５−アミン）と縮合させて（例：ＭｅＯＨ／還流、ＨＣｌ水溶液／１００℃または氷ＡｃＯＨ／９５℃）、位置異性体Ａおよび位置異性体Ｂの分離可能な混合物としての二環式環系を得る（図式１）。
【０４２３】
【化１３４】
2009538314.tif 000230
【０４２４】
図式１からの二環式環系の位置異性体Ａ（例：７−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−カルボン酸メチルエステル）を酸化して（例：二酸化セレン／１２０から１３０℃と次にオキソン（登録商標）／室温）、相当するカルボン酸を得る（図式２）。好適な溶媒中でのＲＡＲＢＮＨ（例：４−フルオロ−３−メチル−ベンジルアミン）との活性化酸カップリング（例：オキサリルクロライド、ＰｙＢＯＰ、ＰｙＢｒＯＰ、ＥＤＣＩ／ＨＯＡｔまたはＨＡＴＵ／ＨＯＡｔ）によって、精製後に所望のアミドが得られる。ケン化（例：ＬｉＯＨ水溶液／ジオキサン、ＮａＯＨ／ＭｅＯＨまたはＴＭＳｎＯＨ／８０℃）およびさらなるＲＣＲＤＮＨとの活性化酸カップリング（例：オキサリルクロライド、ＰｙＢＯＰ、ＰｙＢｒＯＰ、ＥＤＣＩ  ／ＨＯＡｔ、ＨＡＴＵ／ＨＯＡｔ、Ｎ−シクロヘキシル−カルボジイミド−Ｎ′−メチル−ポリスチレンまたはポリスチレン−ＩＩＤＱ）によって、精製後に所望の二環式ビスアミド阻害薬が得られる。必要に応じて、Ｒ基をさらに操作することができる（例：ＲにおけるＣＯＯＭｅ基のケン化）。
【０４２５】
【化１３５】
2009538314.tif 000231
【０４２６】
図式１からの二環式環系の位置異性体Ｂ（例：５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−カルボン酸メチルエステル）を、図式２に示した方法と同様にして処理して、精製後に所望の二環式ビスアミド阻害薬を得る（図式３）。必要に応じて、Ｒ基をさらに操作することができる（例：ＲにおけるＣＯＯＭｅ基のケン化）。
【０４２７】
一部の実施形態において、式（Ｉ）から（ＩＩＩ）の化合物は、図式４から図式８に示した一般的方法によって合成される。
【０４２８】
【化１３６】
2009538314.tif 000232
【０４２９】
２−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステルを還元して（例：ＮａＢＨ４／ＭｅＯＨ）相当するアルコールとし、好適な保護基［ＰＧ、例えば（２−メトキシエトキシ）メチル］で保護する（図式４）。得られた中間体を７０℃でヒドラジン水和物と攪拌することで、濃縮後に相当するヒドラジノピリミジンが得られる。好適な試薬（例：オルトギ酸トリエチル）との環化によって、位置異性体Ａおよび位置異性体Ｂの分離可能な混合物としての保護ヒドロキシメチル置換二環式環系が得られる。
【０４３０】
【化１３７】
2009538314.tif 000233
【０４３１】
図式４からの保護ヒドロキシメチル置換二環式環系の位置異性体Ａ（例：７−（２−メトキシ−エトキシメトキシメチル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン）を脱保護し（例：ＨＣｌ／ＴＨＦ）、次に酸化して（例：ＫＭｎＯ４のＮａ２ＣＯ３水溶液／５０℃）、相当するカルボキシ置換二環式環系を得る（図式５）。この中間体のエステル化（例：塩化チオニル／ＭｅＯＨ）および酸化（例：二酸化セレン／７０℃）によって相当するカルボン酸を得る。好適な溶媒中でのＲＡＲＢＮＨ（例：４−フルオロ−３−メチル−ベンジルアミン）との活性化酸カップリング（例：オキサリルクロライド、ＰｙＢＯＰ、ＰｙＢｒＯＰ、ＥＤＣＩ／ＨＯＡｔまたはＨＡＴＵ／ＨＯＡｔ）によって、精製後に所望のアミドが得られる。ケン化（例：ＬｉＯＨ水溶液／ジオキサン、ＮａＯＨ／ＭｅＯＨまたはＴＭＳｎＯＨ／８０℃）およびＲＣＲＤＮＨとのさらなる活性化酸カップリング（例：オキサリルクロライド、ＰｙＢＯＰ、ＰｙＢｒＯＰ、ＥＤＣＩ／ＨＯＡｔ、ＨＡＴＵ／ＨＯＡｔ）によって、精製後に所望の二環式ビスアミド阻害薬を得る。必要に応じて、Ｒ基をさらに操作することができる（例：ＲにおけるＣＯＯＭｅ基のケン化）。
【０４３２】
【化１３８】
2009538314.tif 000234
【０４３３】
図式４からの保護ヒドロキシメチル置換二環式環系の位置異性体Ｂ（例：５−（２−メトキシ−エトキシメトキシメチル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン）を、図式５に示した方法と同様にして処理して、精製後に所望の二環式ビスアミド阻害薬を得る（図式６）。必要に応じて、Ｒ基をさらに操作することができる（例：ＲにおけるＣＯＯＭｅ基のケン化）。
【０４３４】
【化１３９】
2009538314.tif 000235
【０４３５】
２−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステルを酸化して（例：二酸化セレン／１０５℃）、相当するカルボン酸とする（図式７）。好適な溶媒中でのＲＡＲＢＮＨ（例：４−フルオロ−３−メチル−ベンジルアミン）との活性化酸カップリング（例：オキサリルクロライド）によって、精製後に所望のアミドを得る。ケン化（例：ＬｉＯＨ水溶液／ＴＨＦ）およびＲＣＲＤＮＨ（例：４−アミノメチル−安息香酸メチルエステル）とのさらなる活性化酸カップリング（例：ＰｙＢＯＰ）によって、相当するベンゾトリアゾール−１−イルオキシ置換ピリミジンビスアミドが得られる。
【０４３６】
【化１４０】
2009538314.tif 000236
【０４３７】
図式７からのベンゾトリアゾール−１−イルオキシ置換ピリミジンビスアミド（例：４−（｛［２−（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−ベンジルカルバモイル）−ピリミジン−４−カルボニル］−アミノ｝−メチル）−安息香酸メチルエステル）を室温でヒドラジン水和物とともに攪拌して、濃縮後に相当するヒドラジノピリミジンビスアミドを得る（図式８）。好適な試薬（例：ホスゲン）との環化によって、位置異性体Ａおよび位置異性体Ｂの混合物としての相当する二環式ビスアミド阻害薬が得られる。必要に応じて、Ｒ基をさらに操作することができる（例：ＲにおけるＣＯＯＭｅ基のケン化）。
【０４３８】
一部の実施形態において、式（ＩＶ）から（ＶＩ）の化合物が図式９から図式１２に示した一般法によって合成される。
【０４３９】
【化１４１】
2009538314.tif 000237
【０４４０】
エステルおよびアミノ置換複素環（例：３−アミノ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸エチルエステル）をホルムアミドと縮合させて（例：ＥｔＯＨ／還流）、ヒドロキシ置換二環式環系を得る（図式９）。次に、この中間体を、好適な試薬を用いて相当するブロモ誘導体に変換する（例：ＰＯＢｒ３／８０℃）。得られた臭化物を好適な溶媒（例：ＭｅＯＨ）中にて一酸化炭素雰囲気下に好適な触媒（例：Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ｄｐｐｆ）および塩基（例：Ｅｔ３Ｎ）とともに加熱して（例：８０℃）、精製後に相当する二環式メチルエステルを得る。ニトロ化（例：濃ＨＮＯ３／０℃から室温）およびケン化（例：ＬｉＯＨ水溶液）によって、相当するニトロ置換二環式カルボン酸が得られる。好適な溶媒中でのＲＡＲＢＮＨ（例：６−アミノメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）との活性化酸カップリング（例：ＥＤＣＩ／ＨＯＡｔ）によって所望のアミドを得る。この中間体を、水素雰囲気下に好適な触媒（例：Ｐｄ／Ｃ）および酸（例：ＡｃＯＨ）とともに攪拌して、精製後に相当するアミノ置換二環式アミドを得る。
【０４４１】
【化１４２】
2009538314.tif 000238
【０４４２】
市販の２−フルオロ−３−オキソ−酪酸エチルエスエルを、チオ尿素と縮合させて（例：ＭｅＯＨ／還流）、相当するフルオロピリミジノン誘導体（図式１０）を得る。好適な溶媒（例：Ｈ２Ｏ）中にて高温（例：１００℃）で触媒（例：ラネーニッケル）を用いて硫黄を脱離させることで、相当するフルオロピリミジン誘導体を得る。この中間体を、好適な溶媒（例：ＣＨ３ＣＮ）中塩基（例：Ｋ２ＣＯ３）および好適な試薬（例：ＰＯＢｒ３）とともに加熱することで、相当する臭素誘導体に変換する。得られた臭化物を、好適な溶媒（例：ＭｅＯＨ）中、一酸化炭素雰囲気下に好適な触媒（例：Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ｄｐｐｆ）および塩基（例：Ｅｔ３Ｎ）とともに加熱することで（例：８０℃）、精製後に相当するフルオロピリミジンカルボン酸メチルエステルを得る。密閉容器中にて高温（例：１２０℃）で好適な溶媒（例：１，４−ジオキサン）中、好適な試薬（例：二酸化セレン）でメチル基を酸化することで、相当するフルオロピリミジン・モノ酸・モノエステルを得る。活性化酸法（例：ＥＤＣＩ、ＨＯＡｔ、ＤＭＦ、塩基）を用いる前記酸誘導体のＲＡＲＢＮＨ（例：３−クロロ−４−フルオロベンジルアミン）とのカップリングによって、精製後に所望の生成物を得る。残ったエステル部分を塩基（例：ＫＯＨ水溶液）でケン化することで、相当する遊離酸誘導体が得られる。この誘導体を、好適な条件（例：オキサリルクロライド、ＤＭＦ、０から５℃）を用いる酸塩化物の形成と、それに続く無水ＮＨ３（例：０．５Ｍの１，４−ジオキサン溶液）による処理および次に精製によって、相当するアミドに変換する。好適な条件（例：オキサリルクロライド、ＤＭＦ、ピリジン、０から５℃）下での脱水によって、後処理後に相当するニトリルが得られる。これらの誘導体を、好適な溶媒（例：１，４−ジオキサン）中にて好適な試薬（例：ヒドラジン）で環化させることで、相当する３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン誘導体が得られる（図式１０）。
【０４４３】
【化１４３】
2009538314.tif 000239
【０４４４】
図式９からのアミノ置換二環式アミド（例：３−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸３−クロロ−４−フルオロ−ベンジルアミド）およびカルボニル化合物（ＣＯ）ＲＣＲＤ（例：４−フルオロベンズアルデヒド）を好適な還元剤（例：ＮａＣＮＢＨ３）および少量の酸（例：ＡｃＯＨ）とともに好適な溶媒（例：ＭｅＯＨ）中で攪拌して、精製後に相当する二環式阻害薬を得る（図式１１）。必要に応じて、Ｒ基をさらに操作することができる（例：ＲにおけるＣＯＯＭｅ基のケン化）。
【０４４５】
【化１４４】
2009538314.tif 000240
【０４４６】
図式９からのアミノ置換二環式アミド（例：７−アミノ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−カルボン酸（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イルメチル）−アミドを、好適な溶媒（例：ピリジン）中にて酸塩化物ＲＣＯＣｌまたは酸無水物（ＲＣＣＯ）２Ｏ（例：無水酢酸）とともに攪拌して、精製後に相当する二環式阻害薬を得る（図式１２）。必要に応じて、Ｒ基をさらに操作することができる（例：ＲにおけるＣＯＯＭｅ基のケン化）。
【０４４７】
実施例および方法
試薬および溶媒は全て、商業的入手先から得たものであり、それ以上精製せずに用いた。プロトンスペクトラム（１Ｈ−ＮＭＲ）は、重水素化溶媒中にて４００ＭＨｚおよび２５０ＭＨｚのＮＭＲスペクトル装置で記録した。カラムクロマトグラフィーによる精製は、等級６０の０．０６から０．２ｍｍシリカゲル（クロマトグラフィー用）または等級６０の０．０４から０．０６３ｍｍシリカゲル（フラッシュクロマトグラフィー用）および具体的な実施例に示した好適な有機溶媒を用いて行った。分取薄層クロマトグラフィーは、ＵＶ検出を用いてシリカゲルでのプレートで行った。
【０４４８】
準備実施例１から３９５、８０５および８３６から１０５１は、本発明の化合物を製造する上で有用な中間体化合物に関するものである。
【０４４９】
（準備実施例１）
【０４５０】
【化１４５】
2009538314.tif 000241
【０４５１】
段階Ａ
窒素雰囲気下に、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体のＴＨＦ溶液（１４０ｍＬ）を、３時間かけて氷冷した市販の３−ブロモ−２−メチル−安息香酸（２０．０ｇ）の脱水ＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に滴下した。ガス発生が休止してから、冷却浴を外し、混合物を室温で１２時間攪拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５００ｍＬ）および氷の混合物に投入し、Ｅｔ２Ｏで抽出した（１５０ｍＬで３回）。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（１８．１ｇ、９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０４５２】
段階Ｂ
窒素雰囲気下に、ＰＢｒ３（５．５２ｍＬ）を、氷冷した上記段階Ａからの標題化合物（１８．１ｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）溶液に１０分間かけて加えた。冷却浴を外し、混合物を室温で１２時間攪拌した。混合物を冷却し（０から５℃）、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を滴下することで反応停止し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し（１５０ｍＬで２回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を粘稠油状物として得た（２３．８ｇ、９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）。
【０４５３】
段階Ｃ
窒素雰囲気下に、１．５Ｍリチウムジイソプロピルアミドのシクロヘキサン溶液（６３ｍＬ）を、冷却した（−７８℃、アセトン／ドライアイス）ｔＢｕＯＡｃの脱水ＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に滴下した。混合物を−７８℃で１時間攪拌し、上記段階Ｂからの標題化合物（２３．８ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液を加え、混合物を昇温させて室温としながら１２時間攪拌した。混合物を濃縮し、Ｅｔ２Ｏ（３００ｍＬ）で希釈し、０．５Ｎ  ＨＣｌ水溶液で洗浄し（１００ｍＬで２回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を淡黄色粘稠油状物として得た（２１．５ｇ、８０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）、３．００（ｔ、２Ｈ）、２．５０（ｔ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｓ、９Ｈ）。
【０４５４】
段階Ｄ
上記段階Ｃからの標題化合物（２１．５ｇ）およびポリリン酸（２５０ｇ）の混合物を、時々スパーテルで粘稠スラリーを混合しながら、予め加熱しておいた油浴（１４０℃）に１０分間入れた。油浴を外し、氷およびＨ２Ｏ（１リットル）を加え、混合物を２時間攪拌した。沈澱を濾過によって単離し、Ｈ２Ｏで洗浄し（１００ｍＬで２回）、乾燥させて、標題化合物を得た（１６．７ｇ、９６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．５０（ｄ、１Ｈ）３７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）、３．００（ｔ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０４５５】
段階Ｅ
窒素雰囲気下に、オキサリルクロライド（１２．０ｍＬ）を、氷冷した上記段階Ｄからの標題化合物（１１．６ｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）溶液に滴下した。得られた混合物を３時間攪拌し、濃縮した。残った暗色残留物を脱水ＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）に溶かしおよびＡｌＣｌ３（６．４０ｇ）を加えた。混合物を４時間加熱還流し、冷却し、氷水（５００ｍＬ）に投入した。水相を分離し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を明褐色固体として得た（１０．６ｇ、９８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、３．０５（ｔ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０４５６】
段階Ｆ
シリンジポンプを用い、上記段階Ｅからの標題化合物（９．６６ｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（７０ｍＬ）の溶液を、１０時間かけて冷却した（−２０℃、内部温度）１Ｍ（Ｓ）−（−）−２−メチル−ＣＢＳ−オキサザボロリジンのトルエン溶液（８．６ｍＬ）および１Ｍ  ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ錯体のＣＨ２Ｃｌ２溶液（４３．０ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）中混合物に加えた。混合物をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）を加えることで−２０℃で反応停止し、昇温させて室温とし、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、Ｅｔ２Ｏ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（８．７ｇ、９０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、３．１０（ｍ、１Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）。
【０４５７】
段階Ｇ
次に、窒素雰囲気下に、ＮＥｔ３（１５．９ｍＬ）およびメタンスルホニルクロライド（４．５ｍＬ）を順次、冷却した（−７８℃、アセトン／ドライアイス）上記段階Ｆからの標題化合物（８．７ｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）溶液に加えた。混合物を−７８℃で９０分間攪拌し、ＮＨ３（約１５０ｍＬ）をドライアイス凝縮装置を用いて約３ｍＬ／分の速度で混合物中に凝縮させ、−７８℃での攪拌を２時間続けた。次に、混合物を徐々に昇温させて室温として、ＮＨ３を蒸発させた。１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（２００ｍＬ）を加え、有機相を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残った明褐色油状物をＥｔ２Ｏ（２００ｍＬ）に溶かし、４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（１０ｍＬ）を加えた。生成した沈澱を回収し、乾燥させて、標題化合物を得た（９．０ｇ、９０％）。［Ｍ−ＮＨ３Ｃｌ］＋＝２０９／２１１。
【０４５８】
段階Ｈ
氷冷した上記段階Ｇからの標題化合物（５．２ｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５．０ｇ）およびＮＥｔ３（９．６７ｍＬ）を順次加えた。得られた混合物を３時間攪拌し、濃縮し、Ｅｔ２Ｏ（２５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（７．２８ｇ、９７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、遊離塩基）δ＝７．４０（ｍ、Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、４．３０（ｔ、１Ｈ）２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）。
【０４５９】
段階Ｉ
窒素雰囲気下に、上記段階Ｈからの標題化合物（７．２ｇ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（５．２ｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．６ｇ）の脱水ＤＭＦ（８０ｍＬ）中混合物を加熱して１００℃として１８時間経過させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物をオフホワイト固体として得た（４．５ｇ、７５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、５．１５（ｍ、１Ｈ）、４．７５（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｓ、９Ｈ）。
【０４６０】
（準備実施例２）
【０４６１】
【化１４６】
2009538314.tif 000242
【０４６２】
段階Ａ
準備実施例１段階Ｉからの標題化合物（１．０ｇ）を、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）に懸濁させ、加熱して１００℃として１２時間経過させ、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（８３４ｍｇ、＞９９％）。［Ｍ−ＮＨ３Ｃｌ］＋＝１７５。
【０４６３】
段階Ｂ
無水ＨＣｌガスを、氷冷した上記段階Ａからの標題化合物（１．０ｇ）の脱水ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に２から３分間に吹き込んだ。冷却浴を外し、混合物を加熱して１２時間還流し、冷却して室温とし、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（８８０ｍｇ、８３％）。［Ｍ−ＮＨ３Ｃｌ］＋＝１８９。
【０４６４】
（準備実施例３）
【０４６５】
【化１４７】
2009538314.tif 000243
【０４６６】
段階Ａ
市販の５−ブロモ−インダン−１−オン（１．７６ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（６３６ｍｇ）およびＮａＯＡｃ（７５１ｍｇ）のＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中混合物を、室温で１６時間攪拌し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。生成した沈澱を濾過によって回収し、Ｈ２Ｏで洗浄し（２０ｍＬで３回）、乾燥させて、標題化合物を無色固体として得た（１．８８ｇ、＞９９％）。［ＭＨ］＋＝２２６／２２８。
【０４６７】
段階Ｂ
アルゴン雰囲気下に１Ｍ  ＬｉＡｌＨ４のＥｔ２Ｏ溶液（４２．４ｍＬ）を、冷却した（−７８℃、アセトン／ドライアイス）上記段階Ａからの標題化合物（１．８８ｇ）のＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）溶液にゆっくり加えた。次に、冷却浴を外し、混合物を加熱して５時間還流した。混合物を冷却し（０から５℃）、Ｈ２Ｏ（１．６ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ水溶液（１．６ｍＬ）およびＨ２Ｏ（４．８ｍＬ）を注意深く、順次加えた。得られた混合物をセライト（登録商標）層で濾過し、濃縮して、標題化合物を透明油状物として得た（１．６５ｇ、９４％）。［ＭＨ］＋＝２１２／２１４。
【０４６８】
段階Ｃ
沸騰した上記段階Ｂからの標題化合物（１．１３ｇ）のＭｅＯＨ（２．３ｍＬ）溶液に、市販のＮ−アセチル−１−ロイシン（９２４ｍｇ）の熱ＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液を加えた。その溶液を放冷して室温としたところ、白色沈澱が得られた。沈澱を濾過によって回収し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）で洗浄し、ＭｅＯＨから再結晶させた（２回）。得られた固体を１０％ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）およびＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）の混合物に溶かし、有機相を分離し、水相をＥｔ２Ｏで抽出した。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を透明油状物として得た（９９ｍｇ、１８％）。［ＭＨ］＋＝２１２／２１４。
【０４６９】
段階Ｄ
上記段階Ｃからの標題化合物（３００ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３７０ｍｇ）およびＮＥｔ３（２３７μＬ）を順次加えた。得られた混合物を室温で１６時間攪拌し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を透明油状物として得た（４６０ｍｇ、＞９９％）。［ＭＮａ］＋＝３３４／３３６。
【０４７０】
段階Ｅ
アルゴン雰囲気下に、上記段階Ｄからの標題化合物（４６０ｍｇ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２００ｍｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（８９ｍｇ）の脱水ＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を、密閉バイアル中で加熱して１１０℃として１８時間経過させた。混合物を冷却して室温とし、Ｅｔ２Ｏ（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、水相をＥｔ２Ｏで抽出した（１０ｍＬで４回）。合わせた有機相をＨ２Ｏ（１０ｍＬで３回）および飽和ＮａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を透明油状物として得た（１７０ｍｇ、４７％）。［ＭＨ］＋＝２５９。
【０４７１】
（準備実施例４）
【０４７２】
【化１４８】
2009538314.tif 000244
【０４７３】
段階Ａ
準備実施例３段階Ｅからの標題化合物（１．０ｇ）を６Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）に懸濁させ、密閉雰囲気下に加熱して１１０から１１２℃として２０時間経過させ、濃縮して、標題化合物を得た（８２７ｍｇ、＞９９％）。［Ｍ−Ｃｌ］＋＝１７８。
【０４７４】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（８２７ｍｇ）を脱水ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）に溶かし、無水ＨＣｌガスで飽和させた。得られた混合物を２０時間加熱還流し、冷却して室温とし、濃縮した。残った油状物をＣＨ２Ｃｌ２に取り、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を油状物として得て、それは徐々に結晶化して明褐色固体となった（６６０ｍｇ、８９％）。［ＭＨ］＋＝１９２。
【０４７５】
（準備実施例５）
【０４７６】
【化１４９】
2009538314.tif 000245
【０４７７】
段階Ａ
ヒドロキシルアミン塩酸塩（２．７８ｇ）の脱水ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液に、３０重量％ＮａＯＭｅのＭｅＯＨ溶液（７．２７ｍＬ）を加えた。得られた白色懸濁液を室温で１５分間攪拌し、準備実施例３段階Ｅからの標題化合物（５．１７ｇ）の脱水ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液を加えた。混合物を２０時間加熱還流し（変換の完了はＨＰＬＣ／ＭＳによって調べた。［ＭＨ］＋＝２９２）、冷却して室温とした。炭酸ジエチル（４８．２ｇ）および３０重量％ＮａＯＭｅのＭｅＯＨ溶液（７．２７ｍＬ）をその順で加え、得られた混合物を２４時間加熱還流した。混合物を濃縮し、１Ｍ  ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２００ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（６０：４０、５００ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た（３．８９ｇ、６１％）［ＭＮａ］＋＝３４０。
【０４７８】
（準備実施例６）
【０４７９】
【化１５０】
2009538314.tif 000246
【０４８０】
段階Ａ
準備実施例１段階Ｉからの標題化合物（１．３７ｍｇ）を、準備実施例５段階Ａに記載の方法と同様にして処理して、標題化合物を白色固体として得た（８４５ｍｇ、５１％）。［ＭＮａ］＋＝３５４。
【０４８１】
（準備実施例７）
【０４８２】
【化１５１】
2009538314.tif 000247
【０４８３】
段階Ａ
氷冷した準備実施例２段階Ｂからの標題化合物（５．９４ｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．６ｇ）およびＮＥｔ３（１ｍＬ）を順次加えた。混合物を３時間攪拌し、濃縮し、Ｅｔ２Ｏで希釈し（２５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（７．２８ｇ、９７％）。［ＭＮａ］＋＝３２８。
【０４８４】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（７．２８ｇ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）の中合物に、１Ｍ  ＬｉＯＨ水溶液（６０ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で２時間攪拌し、濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＨＣｌでｐＨ５に調節し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物をとして無色固体得た（１．８７ｇ、２７％）。［ＭＮａ］＋＝３１４。
【０４８５】
段階Ｃ
８０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセタール（６．２ｍＬ）を、上記段階Ｂからの標題化合物（１．８７ｇ）の脱水トルエン（１５ｍＬ）溶液に加えた。混合物を８０℃で３時間攪拌し、冷却して室温とし、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（８２０ｍｇ、３８％）。［ＭＮａ］＋＝３７０。
【０４８６】
段階Ｄ
上記段階Ｃからの標題化合物（８２０ｍｇ）のｔＢｕＯＡｃ（４０ｍＬ）溶液に、濃Ｈ２ＳＯ４（０．６５ｍＬ）を加えた。得られた混合物を室温で５時間攪拌し、濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（６４０ｍｇ、９９％）。［Ｍ−ＮＨ２］＋＝２３１．
（準備実施例８）
【０４８７】
【化１５２】
2009538314.tif 000248
【０４８８】
段階Ａ
準備実施例３段階Ｅからの標題化合物（１５３ｍｇ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液にＮＥｔ３（０．１６ｍＬ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（８１ｍｇ）を加えた。混合物を４時間加熱還流し、濃縮し、ＴＨＦ（５ｍＬ）およびピリジン（０．１９ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃とした。無水トリフルオロ酢酸（０．２５ｍＬ）を加え、混合物を１６時間攪拌した。濃縮およびクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を白色固体として得た（２１７ｍｇ、＞９９％）。［ＭＮａ］＋＝３９２。
【０４８９】
（準備実施例９）
【０４９０】
【化１５３】
2009538314.tif 000249
【０４９１】
段階Ａ
準備実施例４段階Ａからの標題化合物（３３．７ｍｇ）の１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１：１、２ｍＬ）溶液に、ＮａＯＨ（９７．４ｍｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６８．７ｍｇ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、白色固体を得た（３４．６ｍｇ、７１％）。［ＭＮａ］＋＝３００。
【０４９２】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（３４．６ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、オキサリルクロライド（３３μＬ）およびＤＭＦ（２μＬ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、濃縮した。残った残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）に溶かし、冷やした（−７８℃）飽和ＮＨ３のＣＨ２Ｃｌ２溶液（１ｍＬ）に加えた。混合物を−７８℃で１時間攪拌し、昇温させて室温とし、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に再溶解させ、濾過し、濃縮して、白色固体を得た（２５．９ｍｇ、７５％）。［ＭＮａ］＋＝２９９。
【０４９３】
（準備実施例１０）
【０４９４】
【化１５４】
2009538314.tif 000250
【０４９５】
段階Ａ
準備実施例７段階Ｂからの標題化合物（５３６ｍｇ）および臭化アリル（１．６ｍＬ）のＣＨＣｌ３／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中混合物に、Ｂｕ４ＮＨＳＯ４（７０ｍｇ）および１Ｍ  ＬｉＯＨのＨ２Ｏ溶液（１０ｍＬ）を加え、得られた２相混合物を４０℃で終夜攪拌した。有機相を分離し、濃縮し、ＣＨＣｌ３で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（６１０ｍｇ、＞９９％）。［ＭＮａ］＋＝３５４。
【０４９６】
（準備実施例１１）
【０４９７】
【化１５５】
2009538314.tif 000251
【０４９８】
段階Ａ
準備実施例９段階Ａからの標題化合物（９７ｍｇ）の脱水ＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（９７ｍｇ）および臭化アリル（２２μＬ）を加えた。混合物を終夜攪拌し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（８１ｍｇ、６８％）。［ＭＮａ］＋＝３４０。
【０４９９】
（準備実施例１２）
【０５００】
【化１５６】
2009538314.tif 000252
【０５０１】
段階Ａ
市販の２−アミノ−４−クロロ−フェノール（５．０ｇ）およびＮａＨＣＯ３（７．７ｇ）のアセトン／Ｈ２Ｏ溶液に、２−ブロモプロピオニルブロマイド（４ｍＬ）を室温でゆっくり加えてから、混合物を３時間加熱還流した。アセトンを留去し、生成した沈澱を濾過によって単離し、Ｈ２Ｏで洗浄し、脱水して、標題化合物を褐色結晶として得た（６．３８ｇ、９３％）。［ＭＨ］＋＝１９８。
【０５０２】
（準備実施例１３）
【０５０３】
【化１５７】
2009538314.tif 000253
【０５０４】
段階Ａ
市販の２−アミノ−４−クロロ−フェノール（５．０ｇ）およびＮａＨＣＯ３（７．７ｇ）のアセトン／Ｈ２Ｏ（４：１、２００ｍＬ）溶液に、２−ブロモ−２−メチルプロピオニルブロマイド（８．３ｍＬ）を室温でゆっくり加えてから、混合物を約９０℃で終夜加熱した。アセトンを留去し、生成した沈澱を濾過し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で洗浄し、アセトン／Ｈ２Ｏ（１：１）から再結晶させて、標題化合物を淡褐色固体として得た（４．８ｇ、３３％）。［ＭＨ］＋＝２１２。
【０５０５】
（準備実施例１４）
【０５０６】
【化１５８】
2009538314.tif 000254
【０５０７】
段階Ａ
市販の７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（１．６３ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（９５％、０．２８ｇ）を加えた。混合物を室温で５分間攪拌し、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（４．０ｇ）を加え、攪拌を室温で２時間続けた。混合物を冷却して０℃とし、Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（２．２９ｇ、７８％）。［ＭＨ］＋＝２９６。
【０５０８】
（準備実施例１５）
【０５０９】
【化１５９】
2009538314.tif 000255
【０５１０】
段階Ａ
市販の５−クロロ−２−メチルベンゾオキサゾール（１．５ｇ）、ＫＣＮ（６１２ｍｇ）、ジピペリジノメタン（７２０μＬ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（８０ｍｇ）および１，５−ビス−（ジフェニルホスフィノ）ペンタン（３１５ｍｇ）を脱水トルエン（２０ｍＬ）に溶かし、脱気し、１６０℃で密閉圧力管中にてアルゴン雰囲気下で２４時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（３７２ｍｇ、２６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．４８から７．５８（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）。
【０５１１】
（準備実施例１６）
【０５１２】
【化１６０】
2009538314.tif 000256
【０５１３】
段階Ａ
５−ブロモ−２−フルオロベンジルアミン塩酸塩（５．３９ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（７．７４ｇ）およびクロルギ酸ベンジル（３．８ｍＬ）のＴＨＦ／Ｈ２Ｏ溶液を室温で９０分間攪拌した。得られた混合物を濃縮し、しＥｔＯＡｃで希釈、１０％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ペンタン中でスラリーとした。生成した沈澱を濾過によって回収して、標題化合物を無色針状物として得た（７．７４ｇ、＞９９％）。［ＭＨ］＋＝３３８／３４０。
【０５１４】
（準備実施例１７）
【０５１５】
【化１６１】
2009538314.tif 000257
【０５１６】
段階Ａ
市販の５−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（４．５２ｇ）の脱水トルエン（２００ｍＬ）懸濁液に、ＮＥｔ３（３．３７ｍＬ）およびジフェニルホスホリルアジド（５．２８ｍＬ）を加えた。得られた透明溶液を１６．５時間加熱還流し、ベンジルアルコール（２．５１ｍＬ）を加え、加熱還流を３時間続けた。混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（２．９６ｇ、４６％）。［ＭＨ］＋＝３２４／３２６。
【０５１７】
（準備実施例１８）
【０５１８】
【化１６２】
2009538314.tif 000258
【０５１９】
段階Ａ
市販の４−ブロモフェノール（３．３６ｇ）、３−クロロ−ブタン−２−オン（２．２ｍＬ）およびＫ２ＣＯ３（４ｇ）のアセトン（４０ｍＬ）溶液を３時間加熱還流した。次に、追加量の３−クロロ−ブタン−２−オンおよびＫ２ＣＯ３を加え、加熱還流を終夜続けた。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶かし、Ｈ２Ｏ、１０％クエン酸水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。得られた無色油状物を１００℃でオキシ塩化リン（４．７ｍＬ）に滴下した。得られた混合物を１００℃で１時間攪拌し、冷却して室温とし、氷、次にＥｔＯＡｃを加えた。有機層を分離し、飽和ＮａＣｌ水溶液および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で順次洗浄し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン）によって精製して、標題化合物を明黄色固体として得た（２．５５ｇ、５８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２０から７．３０（ｍ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０５２０】
（準備実施例１９）
【０５２１】
【化１６３】
2009538314.tif 000259
【０５２２】
段階Ａ
２．５Ｍ  ＢｕＬｉのヘキサン溶液（１３．６ｍＬ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈し、冷却して−７８℃（ドライアイス／アセトン）とした。この溶液に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（４．８ｇ）および市販の２−（トリフルオロメチル）ピリジン（５ｇ）を順次加えた。混合物を−７８℃で２時間攪拌し、ヨウ素（１７．３ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を加えた。冷却浴を外し、混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を１Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（５０ｍＬ）で反応停止し、有機相を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、標題化合物を淡黄色固体として得た（６．３ｇ、６８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝８．６３（ｄｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）。
【０５２３】
段階Ｂ
２．５Ｍ  ＢｕＬｉのヘキサン溶液（７．２ｍＬ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）で希釈し、冷却して−７８℃（ドライアイス／アセトン）とした。この溶液に、ｉＰｒ２ＮＨ（２．５ｍＬ）および上記段階Ａからの標題化合物（４．９ｇ）を順次滴下した。混合物を−７８℃で２時間攪拌し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）によって−７８℃で反応停止し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を黄色針状物として得た（１．６ｇ、３２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）。
【０５２４】
（準備実施例２０）
【０５２５】
【化１６４】
2009538314.tif 000260
【０５２６】
段階Ａ
市販の６−クロロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（３．２ｇ）およびＣｕＣＮ（２．９ｇ）の脱水Ｎ−メチル−ピロリジン−２−オン（１５ｍＬ）懸濁液を予め加熱しておいた油浴（約２５０℃）に入れた。この温度で終夜攪拌後、混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層をＨ２Ｏ（２００ｍＬで２回）および飽和ＮａＣｌ水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残った残留物をＥｔＯＡｃ／トルエンから結晶化させて、標題化合物を黄褐色固体として得た（７２０ｍｇ、２４％）。［ＭＨ］＋＝１７５。
【０５２７】
（準備実施例２１から２４）
下記の表Ｉ−１に示した中間体を用いた以外は実施例２０に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０５２８】
【表２】
2009538314.tif 000261
【０５２９】
（準備実施例２５）
【０５３０】
【化１６５】
2009538314.tif 000262
【０５３１】
段階Ａ
準備実施例１８段階Ａからの標題化合物（２．５５ｇ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（１．０ｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（６５３ｍｇ）の脱水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を脱気し、８５℃でアルゴン雰囲気下に４０時間加熱した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１０％クエン酸水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色結晶として得た（１．０５ｇ、５４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．３５から７．５０（ｍ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）。
【０５３２】
（準備実施例２６から３０）
下記の表Ｉ−２に示した中間体を用いた以外は実施例２５に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０５３３】
【表３】
2009538314.tif 000263
【０５３４】
（準備実施例３１）
【０５３５】
【化１６６】
2009538314.tif 000264
【０５３６】
段階Ａ
市販の３−シアノ−ベンゼンスルホニルクロライド（１．０７ｇ）の３３％ＮＨ３／Ｈ２Ｏ溶液（４０ｍＬ）中の溶液を室温で１時間攪拌し、次に濃縮して約２０ｍＬとし、氷浴に入れた。生成した沈澱を濾過によって分離し、Ｈ２Ｏで洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を無色固体として得た（７２２ｍｇ、７５％）。［ＭＨ］＋＝１８３。
【０５３７】
（準備実施例３２）
【０５３８】
【化１６７】
2009538314.tif 000265
【０５３９】
段階Ａ
市販の２−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル（１．０ｇ）を７Ｍ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液に溶かし、密閉圧力管中加熱して５０℃として１６時間経過させた。冷却して室温とし、濃縮することによって、標題化合物を得た（９４１ｍｇ、＞９９％）。［ＭＨ］＋＝１９２。
【０５４０】
段階Ｂ
２Ｍ  オキサリルクロライドのＣＨ２Ｃｌ２溶液（５２０μＬ）をＤＭＦ（３ｍＬ）で希釈し、冷却して０℃とした。ピリジン（１６８μＬ）および上記段階Ａからの標題化合物（１００ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を加え、混合物を０℃で３時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（６０ｍｇ、６５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝９．２０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）。
【０５４１】
（準備実施例３３）
【０５４２】
【化１６８】
2009538314.tif 000266
【０５４３】
段階Ａ
市販の７−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１０３ｍｇ）およびスルファミド（６９ｍｇ）の脱水１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）溶液を終夜加熱還流し、濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１０％クエン酸水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（１６５ｍｇ、＞９９％）。［ＭＨ］＋＝２３８。
【０５４４】
（準備実施例３４）
【０５４５】
【化１６９】
2009538314.tif 000267
【０５４６】
段階Ａ
氷冷した準備実施例３３段階Ａからの標題化合物（１６５ｍｇ）の脱水ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３００ｍｇ）およびＮｉＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（２０ｍｇ）を加え、次にＮａＢＨ４（２２０ｍｇ）を注意深く少量ずつ加えた。得られた黒色混合物を０から５℃（氷浴）で２０分間攪拌し、氷浴を外し、室温で攪拌を終夜続けた。ジエチレントリアミンを加え、混合物を濃縮して乾固させた。残った残留物をＥｔＯＡｃに懸濁させ、１０％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（１０９ｍｇ、４６％）。［ＭＮａ］＋＝３６４。
【０５４７】
（準備実施例３５）
【０５４８】
【化１７０】
2009538314.tif 000268
【０５４９】
段階Ａ
市販の７−シアノ−１，２，３、４−テトラヒドロイソキノリン（４０７ｍｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）の溶液に、ヨードソベンゼン（iodosobenzene）（１．１３ｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、１０％クエン酸水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、シリカに吸収させ、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製した。得られた中間体（２４０ｍｇ）を脱水ＤＭＦ（７ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃とした。過剰のＮａＨおよびヨウ化メチルを順次加え、混合物を２時間攪拌しながら昇温させて室温とした。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物をゆっくり結晶化する油状物として得た（１０４ｍｇ、２２％）。［ＭＨ］＋＝１８７。
【０５５０】
（準備実施例３６）
【０５５１】
【化１７１】
2009538314.tif 000269
【０５５２】
段階Ａ
市販の７−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１５８ｍｇ）の無水酢酸（５ｍＬ）溶液に、ピリジン（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を終夜攪拌し、濃縮して、粗標題化合物を得た。［ＭＮａ］＋＝２２３。
【０５５３】
（準備実施例３７）
【０５５４】
【化１７２】
2009538314.tif 000270
【０５５５】
段階Ａ
準備実施例２０段階Ａからの標題化合物（５４９ｍｇ）を脱水ＤＭＦ（７ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃とした。過剰のＮａＨおよびヨウ化メチルを順次加え、混合物を２時間攪拌しながら昇温させて室温とした。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、シリカに吸収させ、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色針状物として得た（３１１ｍｇ、５２％）。［ＭＨ］＋＝１８９。
【０５５６】
（準備実施例３８）
【０５５７】
【化１７３】
2009538314.tif 000271
【０５５８】
段階Ａ
アルゴン雰囲気下に市販の４−フルオロ−３−メトキシベンゾニトリル（５．０ｇ）、ＡlＣｌ３（８．８ｇ）およびＮａＣｌ（１．９４ｇ）の混合物を加熱して（溶融）１９０℃として４５分間経過させ、冷却し、氷（２００ｍＬ）に注ぎ、ＣＨＣｌ３で抽出した（３回）。合わせた有機相をＨ２Ｏで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色針状物として得た（３．４５ｇ、７６％）。［ＭＨ］＋＝１３８。
【０５５９】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（８８３ｍｇ）およびＫ２ＣＯ３（９８０ｍｇ）の脱水ＤＭＦ（１５ｍＬ）懸濁液を加熱して５０℃として１０分間経過させ、冷却して−４０℃とした。クロロジフルオロメタン（５０ｇ）を混合物中に凝縮させ、得られたスラリーを８０℃でドライアイス凝縮装置を用いて６時間攪拌し、次に凝縮装置なしで室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、粗標題化合物を無色油状物として得た（１．３１ｇ）。［ＭＨ］＋＝１８８。
【０５６０】
（準備実施例３９）
【０５６１】
【化１７４】
2009538314.tif 000272
【０５６２】
段階Ａ
冷却した（−３０℃）ｉＰｒ２ＮＨ（１６．９ｍＬ）のＴＨＦ（１４０ｍＬ）溶液に、２．５Ｍ  ＢｕＬｉのヘキサン溶液（４３．２ｍＬ）を滴下した。混合物を−２０℃から−３０℃で２０分間攪拌し、冷却して−７８℃とした。この溶液に、混合物の温度が−７０℃を超えないようにしながら、脱水ＨＭＰＡ（７２ｍＬ）を滴下した。得られた混合物を再度冷却して−７８℃とし、市販のシクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジメチル（２０ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を約１０分間かけて滴下した。−７８℃での攪拌を４０分間続け、１−ブロモ−２−クロロエタン（１０ｍＬ）を５分間かけて加え、冷却浴を外し、混合物を昇温させて室温とした。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、揮発分を留去によって除去し、混合物をシクロヘキサンおよびＨ２Ｏで希釈した。水相を分離し、シクロヘキサンで抽出した（２回）。合わせた有機相をＨ２Ｏおよび飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残った残留物を蒸留して（１０−３ｋＰａ（１０−２ミリバール）、１００℃）、標題化合物を淡黄色油状物として得た（１７ｇ、６５％）。［ＭＨ］＋＝２６３。
【０５６３】
段階Ｂ
冷却した（−３０℃）ｉＰｒ２ＮＨ（１８．７ｍＬ）のＴＨＦ（１８０ｍＬ）溶液に、２．５Ｍ  ＢｕＬｉのヘキサン溶液（５３．６ｍＬ）を滴下した。混合物を−２０℃から−３０℃で２０分間攪拌し、冷却して−７８℃とした。この溶液を、冷却した（−７８℃）上記段階Ａからの標題化合物（３２ｇ）およびＨＭＰＡ（９０ｍＬ）のＴＨＦ（４４０ｍＬ）中混合物に、混合物の温度が−７０℃を超えないようにしながら、カニューレで３０分間かけて加えた。−７８℃での攪拌を２５分間続け、混合物を１．５時間かけて昇温させて室温とした。混合物を１．５時間室温で維持し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止した。揮発分を留去によって除去し、混合物をシクロヘキサンおよびＨ２Ｏで希釈した。水相を分離し、シクロヘキサンで抽出した（３回）。合わせた有機相をＨ２Ｏおよび飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残った残留物をシクロヘキサンから再結晶させて、標題化合物を得た（１３．８ｇ、５０％）。［ＭＨ］＋＝２２７。
【０５６４】
段階Ｃ
上記段階Ｂからの標題化合物（２０ｇ）およびＫＯＨ（５．５ｇ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１０：１、１０６ｍＬ）中混合物を終夜加熱還流し、冷却して室温とし、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液で抽出した（１００ｍＬで２回）。有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、原料を白色固体として得た。合わせた水相を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ１から２に調節し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２５０ｍＬで４回）。合わせた濁った有機相を溝付きフィルターで濾過し、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（１３．１ｇ、７０％）。［ＭＨ］＋＝２１３。
【０５６５】
段階Ｄ
冷却した（−４０℃）上記段階Ｃからの標題化合物（５００ｍｇ）およびＮＥｔ３（１．２３ｍＬ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、クロルギ酸エチル（０．６７ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を昇温させて−２５℃とし、この温度で１時間攪拌した。７Ｎ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液（１０ｍＬ）を加え、混合物を−２０℃で３０分間攪拌した。冷却浴を外し、混合物を室温で１５分間攪拌してから、それを濃縮した。残った残留物に、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）を加え、有機相を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（１０ｍＬで２回）。合わせた有機相を１Ｎ  ＫＯＨ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（４５８ｍｇ、９２％）。［ＭＨ］＋＝２１２。
【０５６６】
（準備実施例４０）
【０５６７】
【化１７５】
2009538314.tif 000273
【０５６８】
段階Ａ
冷却した（０℃）準備実施例３９段階Ａからの標題化合物（２２８ｍｇ）およびイミダゾール（１４７ｍｇ）のピリジン（１０ｍＬ）中混合物に、ＰＯＣｌ３（０．４０ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を０℃で１時間攪拌し、氷、ＮａＣｌおよびＥｔＯＡｃの混合物に加えた。有機相を分離し、残った水相が酸性となるまで１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で洗浄した。脱水（ＭｇＳＯ４）、濾過および濃縮によって、標題化合物を得た（１３７ｍｇ、７２％）。［ＭＨ］＋＝１９４。
【０５６９】
（準備実施例４１）
【０５７０】
【化１７６】
2009538314.tif 000274
【０５７１】
段階Ａ
準備実施例４０段階Ａからの標題化合物（１３７ｍｇ）を、準備実施例３４段階Ａに記載の方法と同様にして処理して、標題化合物を得た（１６３ｍｇ、７７％）。［ＭＮａ］＋＝３２０。
【０５７２】
（準備実施例４２）
【０５７３】
【化１７７】
2009538314.tif 000275
【０５７４】
段階Ａ
準備実施例４１段階Ａからの標題化合物（２．０ｇ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、ＫＯＨ（７５３ｍｇ）のＨ２Ｏ（２ｍＬ）溶液を加えた。混合物を１５時間加熱還流し、濃縮して体積を約半量とし、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を加え、有機相を分離した。水相を、ｐＨ４．５の酸性とし、ＥｔＯＡｃで抽出した（４０ｍＬで３回）。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（１．１ｇ、５６％）。［ＭＮａ］＋＝３０６。
【０５７５】
（準備実施例４３）
【０５７６】
【化１７８】
2009538314.tif 000276
【０５７７】
段階Ａ
市販のノルボルネン（１５ｇ）およびＲｕＣｌ３（０．３ｇ）のＣＨＣｌ３（１００ｍＬ）中混合物を室温で５分間攪拌した。ＮａＩＯ４（１６３ｇ）のＨ２Ｏ（１２００ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。混合物をセライト（登録商標）層で濾過し、有機相を分離した。水相をＮａＣｌで飽和させ、ＥｔＯＡｃで抽出した（５００ｍＬで３回）。合わせた有機相をＭｇＳＯ４および活性炭で処理し、濾過し、濃縮して、粗標題化合物を粘稠なやや紫色の液体として得た（１３．５ｇ、５３％）。［ＭＨ］＋＝１５９。
【０５７８】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（１１．２ｇ）のＭｅＯＨ（２５０ｍＬ）溶液に、濃Ｈ２ＳＯ４（０．５ｍＬ）を室温で加えた。混合物を１５時間加熱還流し、冷却して室温とし、濾過し、濃縮した。残った残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬで３回）および飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（８．４３ｇ、６４％）。［ＭＨ］＋＝１８７。
【０５７９】
段階Ｃ
冷却した（−２０℃）ｉＰｒ２ＮＨ（１７．３ｍＬ）のＴＨＦ（２３０ｍＬ）溶液に、２．５Ｍ  ＢｕＬｉのヘキサン溶液（４５．３ｍＬ）を滴下した。混合物を−２０℃から−３０℃で２０分間攪拌し、冷却して−７８℃とした。この溶液に、混合物の温度が−７０℃を超えないようにしながら、脱水ＨＭＰＡ（６３．２ｍＬ）を滴下した。得られた混合物を再度冷却して−７８℃とし、上記段階Ｂからの標題化合物（８．４３ｇ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を２０分間かけて滴下した。次に、混合物を０℃で２０分間攪拌し、再度冷却して−７８℃とした。１−ブロモ−２−クロロエタン（６．３２ｍＬ）を４０分間かけて加え、冷却浴を外し、混合物を２時間かけて昇温させて室温とした。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（６０ｍＬ）で反応停止し、濃縮して１／５容量とし、Ｈ２Ｏ（１２０ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、シクロヘキサンで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機相をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（７．８６ｇ、８２％）。［ＭＨ］＋＝２１３。
【０５８０】
段階Ｄ
上記段階Ｃからの標題化合物（３．５ｇ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）溶液に、ＫＯＨ（１．６ｇ）のＨ２Ｏ（１．７５ｍＬ）溶液を加えた。マイクロ波を用いて、混合物を１４０℃で２５分間加熱してから、Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ）を加えた。水系混合物をシクロヘキサンで洗浄し（３０ｍＬで２回）、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ１に調節し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３０ｍＬで２回）。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（２．３ｇ、７０％）。［ＭＨ］＋＝１９９。
【０５８１】
（準備実施例４４）
【０５８２】
【化１７９】
2009538314.tif 000277
【０５８３】
段階Ａ
市販のトランス−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−シクロヘキサンカルボン酸（２６２ｍｇ）の脱水ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、１，１′−カルボニルジイミダゾール（２４３ｍｇ）を加えた。得られた透明無色溶液を室温で１時間攪拌し、０．５Ｍ  ＮＨ３の１，４−ジオキサン溶液（２０ｍＬ）を加え、攪拌を室温で５時間続けた。混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（２５０ｍｇ、９７％）。［ＭＮａ］＋＝２７９。
【０５８４】
（準備実施例４５）
【０５８５】
【化１８０】
2009538314.tif 000278
【０５８６】
段階Ａ
準備実施例７段階Ｂからの標題化合物（３５ｍｇ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（６０ｍｇ）、ＨＯＡｔ（２０ｍｇ）および２Ｍ  ＭｅＮＨ２のＴＨＦ溶液（１５０μＬ）を加えた。混合物を１６時間攪拌し、濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／アセトン）によって精製して、標題化合物を得た（３５ｍｇ、９５％）。［ＭＨ］＋＝２９１。
【０５８７】
（準備実施例４６から５３）
下記の表Ｉ−３に示した酸およびアミンを用いた以外は準備実施例３９（方法Ａ）、４４（方法Ｂ）または４５（方法Ｃ）に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０５８８】
【表４】
2009538314.tif 000279
【０５８９】
（準備実施例５４）
【０５９０】
【化１８１】
2009538314.tif 000280
【０５９１】
段階Ａ
準備実施例５０からの標題化合物（３００ｍｇ）を、準備実施例４０段階Ａに記載の方法と同様にして処理し、標題化合物を得た（２５０ｍｇ、９２％）。［ＭＨ］＋＝１８０。
【０５９２】
（準備実施例５５）
【０５９３】
【化１８２】
2009538314.tif 000281
【０５９４】
段階Ａ
準備実施例３９段階Ｃからの標題化合物（１．０ｇ）のアセトン（７．５ｍＬ）懸濁液に、フェノールフタレイン（結晶１個）を加えた。この混合物に、溶液の色が赤色に変化するまで（ｐＨ約８．５）、１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を加えた。次に、ＡｇＮＯ３（８５０ｍｇ）のＨ２Ｏ（１．２５ｍＬ）溶液を加えた。生成した沈澱（Ａｇ塩）を濾過によって回収し、Ｈ２Ｏ、アセトンおよびＥｔ２Ｏで洗浄し、減圧下に室温で６時間および１００℃で１８時間乾燥させた。得られた固体（１．２８ｇ）をヘキサン（１５ｍＬ）に懸濁させ、臭素（６４３ｍｇ）を滴下し、混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、混合物を予め加熱しておいた油浴（８０℃）に入れ、その温度でさらに３０分間攪拌した。混合物を濾過し、フィルターケーキをＥｔ２Ｏで洗浄した（３０ｍＬで２回）。合わせた濾液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し（２５ｍＬで２回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（８１７ｍｇ、７０％）。［ＭＨ］＋＝２４７／２４９。
【０５９５】
（準備実施例５６）
【０５９６】
【化１８３】
2009538314.tif 000282
【０５９７】
段階Ａ
準備実施例５５段階Ａからの標題化合物（６００ｍｇ）に、１％ＮａＯＨ水溶液（６５ｍＬ）を加えた。混合物を１００℃（油浴温度）で１８時間攪拌し、濃縮して１５ｍＬとし、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、１２Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ１の酸性とし、ＥｔＯＡｃで抽出した（７５ｍＬで２回）。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して粗標題化合物を得て、それはそれ以上精製しなかった（３４０ｍｇ、８２％）。［Ｍ−ＣＯ２］＋＝１８８／１９０。
【０５９８】
（準備実施例５７）
【０５９９】
【化１８４】
2009538314.tif 000283
【０６００】
段階Ａ
冷却した（−３０℃）準備実施例５６段階Ａからの標題化合物（５４０ｍｇ）およびＮＥｔ３（３７５μＬ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、クロルギ酸エチル（２００μＬ）を加えた。混合物を−３０℃で１時間攪拌し、濾過した。沈澱した塩をＴＨＦ（１５ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を冷却して−２０℃とし、３３％ＮＨ３のＨ２Ｏ溶液（７ｍＬ）を加えた。混合物を−２０℃で２０分間攪拌し、冷却浴を外し、混合物を室温で４０分間攪拌した。混合物を濃縮し、ＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶かした。ピリジン（６９０μＬ）を加え、混合物を冷却して０℃とした。無水トリフルオロ酢酸（６００μＬ）を加え、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を濃縮して５ｍＬとし、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）および１０％Ｋ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、室温で２．５時間攪拌した。ＭｅＯＨを留去し、Ｅｔ２Ｏ／ＥｔＯＡｃ（９：１、８０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）、飽和ＮａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）および飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、０．１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製しなかった（２２２ｍｇ、８６％）。［ＭＨ］＋＝２１４／２１６。
【０６０１】
（準備実施例５８から８０）
下記の表Ｉ−４に示したニトリルを用いた以外は実施例３４に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０６０２】
【表５】
2009538314.tif 000284
2009538314.tif 000285
【０６０３】
（準備実施例８１）
【０６０４】
【化１８５】
2009538314.tif 000286
【０６０５】
段階Ａ
準備実施例５５段階Ａからの標題化合物（６７７ｍｇ）に、１０％ＮａＯＨ水溶液（６５ｍＬ）を加えた。混合物を１００℃（油浴の温度）で４２時間攪拌し、濃縮して１５ｍＬとし、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（３０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、１２Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ１の酸性とし、ＥｔＯＡｃで抽出した（７０ｍＬで５回）。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（５４０ｍｇ、８９％）。［ＭＨ］＋＝１７１。
【０６０６】
（準備実施例８２）
【０６０７】
【化１８６】
2009538314.tif 000287
【０６０８】
段階Ａ
冷却した（−３０℃）準備実施例８１段階Ａからの標題化合物（５４０ｍｇ）およびＮＥｔ３（５９０μＬ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）溶液に、クロルギ酸エチル（３２０μＬ）を加えた。混合物を−３０℃で１時間攪拌し、濾過した。沈澱した塩をＴＨＦ（２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を冷却して−２０℃とし、３３％ＮＨ３のＨ２Ｏ溶液（１０ｍＬ）を加えた。混合物を−２０℃で２０分間攪拌し、冷却浴を外し、混合物を室温で４０分間攪拌した。混合物を濃縮し、ＴＨＦ／ＣＨ３ＣＮ（４：１、２５ｍＬ）に溶かした。ピリジン（１．２６ｍＬ）を加え、混合物を冷却して０℃とした。無水トリフルオロ酢酸（１．１０ｍＬ）を加え、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を濃縮して５ｍＬとし、ＭｅＯＨ（１８ｍＬ）および１０％Ｋ２ＣＯ３水溶液（９ｍＬ）で希釈し、室温で終夜攪拌し、濃縮して１０ｍＬとし、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ１とし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（７５ｍＬで４回）。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（４３３ｍｇ、９０％）。［ＭＨ］＋＝１５２。
【０６０９】
（準備実施例８３）
【０６１０】
【化１８７】
2009538314.tif 000288
【０６１１】
段階Ａ
ＬｉＡｌＨ４（２１９ｍｇ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）懸濁液に、準備実施例８２段階Ａからの標題化合物（４３３ｍｇ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）溶液を２０分間かけて加えた。混合物を３６時間加熱還流し、冷却して０℃とした。１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（１ｍＬ）を加え、混合物を終夜攪拌しながら昇温させて室温とした。混合物をセライト（登録商標）層で濾過し、フィルターケーキをＥｔ２Ｏ（２５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を濃縮して、標題化合物を得た（４１０ｍｇ、９２％）。［ＭＨ］＋＝１５６。
【０６１２】
（準備実施例８４）
【０６１３】
【化１８８】
2009538314.tif 000289
【０６１４】
段階Ａ
準備実施例８３段階Ａからの標題化合物（３９０ｍｇ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）溶液に、ｉＰｒ２ＮＥｔ（０．６６ｍＬ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（７４０ｍｇ）をその順で加えた。混合物を室温で３日間攪拌し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）、０．１Ｎ  ＨＣｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（１９６ｍｇ、３０％）。［ＭＮａ］＋＝２７８。
【０６１５】
段階Ｂ
冷却した（−７８℃）上記段階Ａからの標題化合物（８５ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（７３μＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）溶液を加えた。混合物を−７８℃で１５分間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０ｍＬ）に注いだ。有機相を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（４０ｍＬで３回）。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（２８ｍｇ、３２％）。［ＭＮａ］＋＝２８０。
【０６１６】
（準備実施例８５）
【０６１７】
【化１８９】
2009538314.tif 000290
【０６１８】
段階Ａ
準備実施例４２段階Ａからの標題化合物（５０ｍｇ）のＤＭＦ（１．６ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（６７ｍｇ）、ｉＰｒ２ＮＥｔ（６８μＬ）およびＮ−ヒドロキシアセトアミジン（約６０％、２２ｍｇ）を加えた。マイクロ波を用い、混合物を封管中にて加熱して１３０℃として３０分間経過させた。追加のＨＡＴＵ（１３０ｍｇ）およびＮ−ヒドロキシアセトアミジン（５０ｍｇ）を加え、混合物を再度加熱して１３０℃（マイクロ波）として３０分間経過させた。追加のＨＡＴＵ（１３０ｍｇ）およびＮ−ヒドロキシアセトアミジン（５９ｍｇ）を加え、混合物を加熱して１４０℃（マイクロ波）として３０分間経過させた。混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（１８ｍｇ、３２％）。［ＭＮａ］＋＝３２２。
【０６１９】
（準備実施例８６）
【０６２０】
【化１９０】
2009538314.tif 000291
【０６２１】
段階Ａ
準備実施例４９からの標題化合物（１５０ｍｇ）のＴＨＦ（６ｍＬ）溶液に、メチルＮ−（トリエチルアンモニオスルホニル）カーバメート［「バージェス試薬」］（３１６ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１５時間攪拌し、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（７７ｍｇ、５５％）。［ＭＨ］＋＝２６５。
【０６２２】
（準備実施例８７）
【０６２３】
【化１９１】
2009538314.tif 000292
【０６２４】
段階Ａ
冷却した（−４０℃）準備実施例４２段階Ａからの標題化合物（６０ｍｇ）およびＮＥｔ３（４０μＬ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、クロルギ酸エチル（２４μＬ）を加えた。混合物を−４０℃で１時間攪拌し、濾過した。沈澱した塩をＴＨＦ（３０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を冷却して０℃とし、ＮａＢＨ４（２４ｍｇ）のＨ２Ｏ（４３０μＬ）溶液を加えた。混合物を０℃で１時間攪拌し、冷却浴を外し、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（２２ｍｇ、３９％）。［ＭＨ］＋＝２９２。
【０６２５】
（準備実施例８８）
【０６２６】
【化１９２】
2009538314.tif 000293
【０６２７】
段階Ａ
氷冷した準備実施例４２段階Ａからの標題化合物（９５ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に、ＤＭＡＰ（６１ｍｇ）、ＥＤＣＩ（９６ｍｇ）およびメタンスルホンアミド（３２ｍｇ）の順で加えた。冷却浴を外し、混合物を室温で２４時間攪拌した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈し、１Ｍクエン酸水溶液（１５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（６３ｍｇ、５１％）。［ＭＮａ］＋＝３８３。
【０６２８】
（準備実施例８９）
【０６２９】
【化１９３】
2009538314.tif 000294
【０６３０】
段階Ａ
準備実施例４２段階Ａからの標題化合物（９５ｍｇ）を、４−メトキシ−フェニルスルホンアミド（６４ｍｇ）を用いた以外は準備実施例８８段階Ａに記載の方法と同様にして処理して、標題化合物を得た（５８ｍｇ、３８％）。［ＭＨ］＋＝４５３。
【０６３１】
（準備実施例９０）
【０６３２】
【化１９４】
2009538314.tif 000295
【０６３３】
段階Ａ
市販の（４−アミノ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２９ｍｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、ｉＰｒＯＨ（１００μＬ）およびトリメチルシリルイソシアネート（１５４μＬ）をその順で加えた。得られた反応混合物を室温で１７．５時間攪拌した。追加のトリメチルシリルイソシアネート（１５４μＬ）を加え、攪拌を室温で７５時間続けた。得られた反応混合物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）で希釈し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（２６３ｍｇ、９９％）。［ＭＨ］＋＝２６６。
【０６３４】
（準備実施例９１）
【０６３５】
【化１９５】
2009538314.tif 000296
【０６３６】
段階Ａ
市販の（４−アミノ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２９ｍｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、ｉＰｒ２ＮＥｔ（３４９μＬ）およびＮ−スクシニミジルＮ−メチルカーバメート（３５５ｍｇ）をその順で加えた。得られた反応混合物を室温で７２時間攪拌し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、０．１ＭＮａＯＨ水溶液で洗浄し（１０ｍＬで３回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（２６９ｍｇ、９６％）。［ＭＨ］＋＝２８０。
【０６３７】
（準備実施例９２）
【０６３８】
【化１９６】
2009538314.tif 000297
【０６３９】
段階Ａ
市販の（４−アミノ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２２ｍｇ）の脱水ピリジン（１ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド（１０３μＬ）を加えた。得られた暗赤色反応混合物を室温で１７．５時間攪拌し、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、１Ｍ  ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄した（１０ｍＬで２回）。水相を合わせ、ＥｔＯＡｃで抽出した（１０ｍＬで２回）。合わせた有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（２８４ｍｇ、９７％）。［ＭＨ］＋＝２９４。
【０６４０】
（準備実施例９３）
【０６４１】
【化１９７】
2009538314.tif 000298
【０６４２】
段階Ａ
市販の（３−アミノメチル−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２３６ｍｇ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ジメチル−Ｎ−シアノ−ジチオイミノカーボネート（１４６ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌し、７Ｍ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液（５ｍＬ）およびＨｇＣｌ２（３００ｍｇ）を加え、攪拌を室温で２日間続けた。濃縮およびクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ）による精製によって、標題化合物を白色固体として得た（２６０ｍｇ、８５％）。［ＭＨ］＋＝３０４。
【０６４３】
（準備実施例９４）
【０６４４】
【化１９８】
2009538314.tif 000299
【０６４５】
段階Ａ
市販の（３−アミノ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９７ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、Ｎ−シアノ−メチルチオイミノカーボネート（５０ｍｇ）およびＨｇＣｌ２（１２０ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を淡黄色固体として得た（５３ｍｇ、４３％）。［ＭＨ］＋＝２９０。
【０６４６】
（準備実施例９５）
【０６４７】
【化１９９】
2009538314.tif 000300
【０６４８】
段階Ａ
市販の７−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（２．７５ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（３．６０ｇ）およびクロルギ酸ベンジル（２．７ｍＬ）のＴＨＦ／Ｈ２Ｏ溶液を終夜攪拌し、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、１０％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）に溶かし、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（７．６０ｇ）およびＮｉＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（４００ｍｇ）を加えた。溶液を冷却して０℃とし、ＮａＢＨ４（２．６０ｇ）を少量ずつ加えた。混合物を室温に到達させ、終夜高攪拌した。ジエチレントリアミン（２ｍＬ）を加えた後、混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１０％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を無色油状物として得た（１．８１ｇ、２６％）。［ＭＨ］＋＝３９７。
【０６４９】
（準備実施例９６）
【０６５０】
【化２００】
2009538314.tif 000301
【０６５１】
段階Ａ
準備実施例９５段階Ａからの標題化合物（１．４ｇ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％、２００ｍｇ）のＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中混合物を大気圧で終夜水素化し、濾過し、濃縮して、標題化合物をオフホワイト固体として得た（９６０ｍｇ、＞９９％．）。［ＭＨ］＋＝２６３。
【０６５２】
（準備実施例９７）
【０６５３】
【化２０１】
2009538314.tif 000302
【０６５４】
段階Ａ
準備実施例９６段階Ａからの標題化合物（１００ｍｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に、ｉＰｒＯＨ（５００μＬ）およびトリメチルシリルイソシアネート（１００μＬ）をその順で加えた。得られた混合物を室温で７０時間攪拌し、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）で希釈し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（８０ｍｇ、６９％）。［ＭＮａ］＋＝３２８。
【０６５５】
（準備実施例９８）
【０６５６】
【化２０２】
2009538314.tif 000303
【０６５７】
段階Ａ
準備実施例９６段階Ａからの標題化合物（１００ｍｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に、ｉＰｒ２ＮＥｔ（１３２μＬ）およびＮ−スクシニミジルＮ−メチルカーバメート（１３１ｍｇ）をその順で加えた。得られた混合物を室温で７２時間攪拌し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、０．１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で洗浄し（１０ｍＬで３回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（９２ｍｇ、７６％）。［ＭＮａ］＋＝３４２。
【０６５８】
（準備実施例９９）
【０６５９】
【化２０３】
2009538314.tif 000304
【０６６０】
段階Ａ
準備実施例９６段階Ａからの標題化合物（１００ｍｇ）の脱水ピリジン（２ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド（３８μＬ）を加えた。得られた混合物を室温で７０時間攪拌し、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）で希釈し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た（４０ｍｇ、３２％）。［ＭＮａ］＋＝３５６。
【０６６１】
（準備実施例１００）
【０６６２】
【化２０４】
2009538314.tif 000305
【０６６３】
段階Ａ
準備実施例９６段階Ａからの標題化合物（１００ｍｇ）およびＮ−メチルモルホリン（１４５μＬ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２／ＴＨＦ（５：１、１２ｍＬ）懸濁液に、メタンスルホニルクロライド（８８μＬ）を加えた。混合物を２時間攪拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、１０％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（９６．３ｍｇ、７４％）。［ＭＮａ］＋＝３６３。
【０６６４】
（準備実施例１０１）
【０６６５】
【化２０５】
2009538314.tif 000306
【０６６６】
段階Ａ
準備実施例９６段階Ａからの標題化合物（８４ｍｇ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ（７０μＬ）の脱水ＴＨＦ（１０ｍＬ）懸濁液に、アルゴン雰囲気下に−２０℃でトリフルオロメタンスルホニルクロライド（５０μＬ）を加えた。冷却浴を外し、混合物を４時間攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１０％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色結晶として得た（４７ｍｇ、３７％）。［ＭＮａ］＋＝４１７。
【０６６７】
（準備実施例１０２）
【０６６８】
【化２０６】
2009538314.tif 000307
【０６６９】
段階Ａ
準備実施例２６からの標題化合物（２４２ｍｇ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（２：１、３０ｍＬ）溶液に、ペルオキソホウ酸ナトリウム・４水和物（４７０ｍｇ）を加えた。混合物を加熱して５０℃として終夜経過させ、濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１０％クエン酸水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色結晶として得た（２２０ｍｇ、８５％）。［ＭＮａ］＋＝２７９。
【０６７０】
（準備実施例１０３）
【０６７１】
【化２０７】
2009538314.tif 000308
【０６７２】
段階Ａ
市販のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（５−ブロモ−２−チエニル）メチル］カーバメート（２．０ｇ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７６ｍｇ）、ｄｐｐｐ（２８２ｍｇ）およびＮＥｔ３（２．９ｍＬ）を脱水ＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ（３：１、６０ｍＬ）に溶かし、０．７ＭＰａ（７バール）の一酸化炭素雰囲気下に８０℃で週末にかけて攪拌した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液、Ｈ２Ｏおよび飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を無色結晶として得た（１．７３ｇ、９４％）。［ＭＮａ］＋＝２９４。
【０６７３】
（準備実施例１０４）
【０６７４】
【化２０８】
2009538314.tif 000309
【０６７５】
段階Ａ
氷冷した市販の５−エチル−チオフェン−３−カルボン酸（３．０ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）溶液に、オキサリルクロライド（２．３ｍＬ）およびＤＭＦ（０．４ｍＬ）を順次加えた。混合物を０℃で１時間、次に室温で３時間攪拌した。混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）で希釈し、濃ＮＨ３（約３０ｍＬ）に約−４０℃でゆっくり加えた。得られた混合物を約−３０℃で１時間攪拌し、約１０時間かけてゆっくり昇温させて室温とし、濃縮して、標題化合物を黄褐色固体として得た（２．０ｇ、６８％）。［ＭＨ］＋＝１５６。
【０６７６】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（１．０ｇ）およびＢｕ４ＮＢＨ４（４．９ｇ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中混合物を高攪拌したものを、５５から６２℃で２４時間加熱し、濃縮した。残った油状物を冷却して０℃とし、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）をゆっくり１時間かけて加えた。混合物を加熱して１００℃として１時間経過させ、冷却して室温とし、Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で洗浄し、濃ＫＯＨ水溶液でｐＨ約１０に調節し、Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を油状物として得た（０．２５ｇ、２７％）。［ＭＨ］＋＝１４２。
【０６７７】
（準備実施例１０５）
【０６７８】
【化２０９】
2009538314.tif 000310
【０６７９】
段階Ａ
氷冷した市販の５−ブロモ−１−インダノン（２９．８４ｇ）のＭｅＯＨ（３００ｍＬ）中混合物に、ＮａＢＨ４（２．６７ｇ）を加えた。１０分後、混合物を昇温させて室温とした。混合物を１．５時間攪拌し、濃縮した。得られた油状物をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）に取り、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（２００ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、白色固体を得た（３０．１１ｇ、＞９９％）。［Ｍ−ＯＨ］＋＝１９５。
【０６８０】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（９．０３ｇ）および４−トルエンスルホン酸・１水和物（１５０ｍｇ）のベンゼン（３００ｍＬ）溶液を、ディーン・スタークトラップを用いて１時間加熱還流した。冷却した後、反応溶液をＨ２Ｏで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、透明油状物を得た（７．８６ｇ、９５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄｔｄ、Ｊ＝５．７、２．１、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄｔ、Ｊ＝５．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．３９（ｂｒｓ、２Ｈ）。
【０６８１】
（準備実施例１０６）
【０６８２】
【化２１０】
2009538314.tif 000311
【０６８３】
段階Ａ
氷冷高撹拌した準備実施例１０５段階Ｂからの標題化合物（９．９９ｇ）、（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−サリチジンデン）−１，２−シクロヘキサン−ジアミノマンガン（ＩＩＩ）クロライド（３９０ｍｇ）および４−フェニルピリジンＮ−オキサイド（５２６ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（６．２ｍＬ）中混合物に、ＮａＯＨ（４２５ｍｇ）の１．２５Ｍ  ＮａＣｌＯ水溶液（５３．２ｍＬ）中の溶液を、滴下漏斗によって２．５時間かけて加えた。添加完了後、０℃で攪拌をさらに３時間続けた。ヘキサン（３０ｍＬ）を加え、得られた二相混合物をセライト（登録商標）で濾過し、フィルターケーキをＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した（２０ｍＬで３回）。上清を分液漏斗に入れ、水層を除去し、有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。得られた固体をＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に溶かし、２８％ＮＨ３のＨ２Ｏ溶液（２００ｍＬ）を加えた。溶液を１１０℃で３０分間攪拌し、冷却して室温とし、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した（２００ｍＬで４回）。合わせた有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、暗色褐色固体を得た（７．５０ｇ）。［Ｍ−ＮＨ２］＋＝２１１。この固体をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）に溶かし、ＮＥｔ３（５．５ｍＬ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカーボネート（７．８７ｇ）を順次加えた。得られた溶液を室温で４時間攪拌し、シリカに吸収させ、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、オフホワイト固体を得た（６．８７ｇ、４１％）。［ＭＮａ］＋＝３５０。
【０６８４】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（６．８７ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２０ｇ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）、ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）およびＮＥｔ３（１４ｍＬ）溶液を、一酸化炭素雰囲気下に（１気圧）８０℃で１８時間攪拌した。混合物を冷却して室温としてから、それを分液漏斗に入れ、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（２００ｍＬ）を加えた。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を合わせ、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（２００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、オフホワイト固体（１．４５ｇ、２３％）を得た。［ＭＮａ］＋＝３３０。
【０６８５】
（準備実施例１０７）
【０６８６】
【化２１１】
2009538314.tif 000312
【０６８７】
段階Ａ
氷冷高撹拌した準備実施例１０５段階Ｂからの標題化合物（３．９２ｇ）、（Ｒ，Ｒ）−（−）−Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−サリチリンデン）−１，２−シクロヘキサン−ジアミノマンガン（ＩＩＩ）クロライド（７６．２ｍｇ）および４−フェニルピリジンＮ−オキサイド（１０３ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．４ｍＬ）中混合物に、ＮａＯＨ（１２２ｍｇ）の１．２５Ｍ  ＮａＣｌＯ水溶液（１５．３ｍＬ）中の溶液を滴下漏斗によって２．５時間かけて加えた。添加完了後、攪拌を０℃でさらに３時間続けた。ヘキサン（２０ｍＬ）を加え、得られた二相混合物をセライト（登録商標）で濾過し、フィルターケーキをＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した（２０ｍＬで３回）。上清を分液漏斗に入れ、水層を除去し、有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残った褐色固体を−４０℃でＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）に懸濁させ、トリフルオロメタンスルホン酸（１．２ｍＬ）を加え、得られた混合物を−４０℃で１．５時間攪拌した。Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を加え、混合物を１１０℃で５時間攪拌しながら、ＣＨ３ＣＮを留去した。反応混合物を冷却して室温としたら、水層をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した（５０ｍＬで２回）。有機層を廃棄し、水層を３Ｎ  ＮａＯＨ水溶液で塩基性とし、ＥｔＯＡｃで洗浄した（５０ｍＬで３回）。ＥｔＯＡｃ相を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。［Ｍ−ＮＨ２］＋＝２１１。残った固体残留物をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶かし、ＮＥｔ３（５１５μＬ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカーボネート（７０７ｇ）を順次加えた。得られた溶液を室温で６時間攪拌し、シリカに吸収させ、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、オフホワイト固体を得た（７７４ｍｇ、１２％）。［ＭＮａ］＋＝３５０。
【０６８８】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（７７４ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３６ｍｇ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）、ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）およびＮＥｔ３（１．６ｍＬ）溶液を、８０℃で一酸化炭素雰囲気下に（１気圧）１８時間攪拌した。混合物を冷却して室温としたら、それを分液漏斗に入れ、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（３０ｍＬ）を加えた。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を合わせ、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（３０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、オフホワイト固体を得た（３３３ｍｇ、４６％）。［ＭＮａ］＋＝３３０。
【０６８９】
（準備実施例１０８）
【０６９０】
【化２１２】
2009538314.tif 000313
【０６９１】
段階Ａ
上記の準備実施例１０７段階Ａからの標題化合物（４０６ｍｇ）を、溶媒としてＥｔＯＨ（１０ｍＬ）を用いた以外は準備実施例１０７段階Ｂに記載の方法と同様にして処理して、標題化合物を得た（３５３ｍｇ、８９％）。［ＭＮａ］＋＝３４４。
【０６９２】
（準備実施例１０９）
【０６９３】
【化２１３】
2009538314.tif 000314
【０６９４】
段階Ａ
市販のトランス−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−シクロヘキサンカルボン酸（２６２ｍｇ）の脱水ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、１，１′−カルボニルジイミダゾール（２４３ｍｇ）を加えた。得られた透明無色溶液を室温で１時間攪拌し、ヒドラジン・１水和物（２１９μＬ）を加え、攪拌を室温で１７時間続けた。混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製した。単離した白色固体をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶かし、０．０１Ｍ  ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬで２回）および飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせたＨＣｌ層をＮａＣｌで飽和させ、ＥｔＯＡｃで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせたＥｔＯＡｃ層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（２６４ｍｇ、９７％）。［ＭＮａ］＋＝２９４。
【０６９５】
（準備実施例１１０）
【０６９６】
【化２１４】
2009538314.tif 000315
【０６９７】
段階Ａ
準備実施例１０９段階Ａからの標題化合物（１３６ｍｇ）の脱水ＭｅＯＨ（１２．５ｍＬ）溶液に、無水トリフルオロ酢酸（１０４μＬ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ（１３０μＬ）をその順で加えた。得られた反応混合物を室温で２３時間攪拌し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（６６ｍｇ、４３％）。［ＭＮａ］＋＝３９０。
【０６９８】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（６６ｍｇ）の脱水ＴＨＦ（３．６ｍＬ）溶液に、メチルＮ−（トリエチルアンモニオスルホニル）カーバメート［「バージェス試薬」］（８８ｍｇ）を加えた。得られた反応混合物を封管中にて加熱して１５０℃（マイクロ波）として１５分間経過させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（５２ｍｇ、８３％）。［ＭＮａ］＋＝３７２。
【０６９９】
（準備実施例１１１）
【０７００】
【化２１５】
2009538314.tif 000316
【０７０１】
段階Ａ
準備実施例１０９段階Ａからの標題化合物（５４．３ｍｇ）のオルトギ酸トリメチル（２ｍＬ）懸濁液に、脱水ＭｅＯＨ（２００μＬ）を加えた。得られた透明溶液を封管中にて加熱して１５０℃（マイクロ波）として２４時間経過させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（４５．６ｍｇ、８１％）。［ＭＮａ］＋＝３０４。
【０７０２】
（準備実施例１１２）
【０７０３】
【化２１６】
2009538314.tif 000317
【０７０４】
段階Ａ
市販のトランス−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−シクロヘキサンカルボン酸（２６２ｍｇ）およびＮ−ヒドロキシアセトアミジン（１９ｍｇ）のＤＭＦ／ＣＨ２Ｃｌ２（９：１、２ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド（３３ｍｇ）およびＨＯＢｔ（３６ｍｇ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌し、濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、０．５Ｎ  ＨＣｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（２５５ｍｇ、８０％）。［ＭＨ］＋＝３１４。
【０７０５】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（５５ｍｇ）のＥｔＯＨ（３ｍＬ）溶液に、ＮａＯＡｃ（１２ｍｇ）のＨ２Ｏ（２７０μＬ）溶液を加えた。マイクロ波を用いて、混合物を密閉バイアル中にて１２０℃で５０分間加熱した。濃縮およびクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を無色油状物として得た（２４ｍｇ、４６％）。［ＭＨ］＋＝２９６。
【０７０６】
（準備実施例１１３）
【０７０７】
【化２１７】
2009538314.tif 000318
【０７０８】
段階Ａ
市販のトランス−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−シクロヘキサンカルボン酸（５２０ｍｇ）および酢酸ヒドラジド（１７８ｍｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド（３０３ｍｇ）およびＨＯＢｔ（３２６ｍｇ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌し、濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を得た（４００ｍｇ、６４％）。［ＭＨ］＋＝３１４。
【０７０９】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（２１６ｍｇ）の脱水ＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、メチルＮ−（トリエチルアンモニオスルホニル）カーバメート［「バージェス試薬」］（３００ｍｇ）を加えた。マイクロ波を用い、混合物を密閉バイアル中にて１５０℃で１５分間加熱した。濃縮およびクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）による精製によって、標題化合物を無色油状物として得た（１４３ｍｇ、７０％）。［ＭＨ］＋＝２９６。
【０７１０】
（準備実施例１１４）
【０７１１】
【化２１８】
2009538314.tif 000319
【０７１２】
段階Ａ
準備実施例４４段階Ａからの標題化合物（５５２ｍｇ）の脱水ＴＨＦ（１１ｍＬ）懸濁液に、メチルＮ−（トリエチルアンモニオスルホニル）カーバメート［「バージェス試薬」］（３７５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で３０分間攪拌し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（１６０ｍｇ、３１％）。［ＭＨ］＋＝２３９。
【０７１３】
段階Ｂ
ヒドロキシルアミン塩酸塩の脱水ＭｅＯＨ（１ｍＬ）溶液に、３０重量％ＮａＯＭｅのＭｅＯＨ溶液（２５０μＬ）および上記段階Ａからの標題化合物（１６０ｍｇ）の脱水ＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液をその順で加えた。混合物を２４時間加熱還流し、濃縮して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた（１７０ｍｇ、９３％）。［ＭＨ］＋＝２７２。
【０７１４】
段階Ｃ
上記段階Ｂからの標題化合物（１７０ｍｇ）のトルエン（５ｍＬ）溶液に、ｉＰｒ２ＮＥｔ（１３２μＬ）および無水トリフルオロ酢酸（２８０μＬ）をその順で加えた。混合物を２．５時間加熱還流し、濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（４６ｍｇ、２０％）。［ＭＨ］＋＝３５０。
【０７１５】
（準備実施例１１５）
【０７１６】
【化２１９】
2009538314.tif 000320
【０７１７】
段階Ａ
準備実施例４４段階Ａからの標題化合物（２６６ｍｇ）のＴＨＦ（５ｍＬ）懸濁液に、２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド［「ローソン試薬」］（３１１ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物を淡黄色固体として得た（１９０ｍｇ、６７％）。［ＭＨ］＋＝２７３。
【０７１８】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（１９０ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（６μＬ）および２−ブロモ−１，１−ジエトキシ−エタン（３２３μＬ）を加えた。マイクロ波を用いて、混合物を密閉バイアル中にて１００℃で２５分間加熱した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（５０ｍｇ、２４％）。［ＭＨ］＋−２９７。
【０７１９】
（準備実施例１１６）
【０７２０】
【化２２０】
2009538314.tif 000321
【０７２１】
段階Ａ
市販のＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アラニン（２２７ｍｇ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、２−オキイイミノオキサミド酸エチル（１５８ｍｇ）およびＨＡＴＵ（６８４ｍｇ）をその順で加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（１６３ｍｇ、４５％）。［ＭＨ］＋＝３０４。
【０７２２】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（１６３ｍｇ）のＥｔＯＨ（１５ｍＬ）溶液に、ＮａＯＡｃ（７８ｍｇ）のＨ２Ｏ（１ｍＬ）溶液を加えた。マイクロ波を用い、混合物を密閉バイアル中にて１２０℃で５０分間加熱した。濃縮およびクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を無色油状物として得た（４６ｍｇ、３０％）。［ＭＨ］＋＝２８６。
【０７２３】
（準備実施例１１７）
【０７２４】
【化２２１】
2009538314.tif 000322
【０７２５】
段階Ａ
市販の３−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−ベンゾニトリル（２６３ｍｇ）およびＢｕ４ＮＢＨ４のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中混合物を１２時間加熱還流した。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。［ＭＨ］＋＝２２６。
【０７２６】
（準備実施例１１８）
【０７２７】
【化２２２】
2009538314.tif 000323
【０７２８】
段階Ａ
市販の４−クロロ−３−トリフルオロメトキシ−ベンゾニトリル（２２７ｍｇ）を、準備実施例１１７段階Ａに記載の方法と同様にして処理して、標題化合物を得た。［ＭＨ］＋＝２２６。
【０７２９】
（準備実施例１１９）
【０７３０】
【化２２３】
2009538314.tif 000324
【０７３１】
段階Ａ
市販の３−シアノベンズアルデヒド（２６３ｍｇ）、ＫＣＮ（１３０ｍｇ）および（ＮＨ４）２ＣＯ３（７６９ｍｇ）のＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１、１２ｍＬ）中混合物を、加熱して５５℃として終夜経過させ、冷却し、濾過し、濃縮した。残った水系混合物をＥｔ２Ｏで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色固体として得た（３４７ｍｇ、８６％）。［ＭＨ］＋＝２０２。
【０７３２】
（準備実施例１２０から１２１）
下記の表Ｉ−５に示したニトリルを用いた以外は、実施例１１９に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０７３３】
【表６】
2009538314.tif 000325
【０７３４】
（準備実施例１２２）
【０７３５】
【化２２４】
2009538314.tif 000326
【０７３６】
段階Ａ
市販の３−シアノベンズアルデヒド（２６２ｍｇ）、ヒダントイン（２２０ｍｇ）およびＫＯＡｃ（３８０ｍｇ）のＡｃＯＨ（２ｍＬ）中の混合物を３時間加熱還流し、氷（２０ｇ）に注いだ。無色沈澱を濾過によって回収し、氷水で洗浄し、脱水して、標題化合物を黄色固体として得た。［ＭＨ］＋＝２１６。
【０７３７】
（準備実施例１２３）
【０７３８】
【化２２５】
2009538314.tif 000327
【０７３９】
段階Ａ
上記の準備実施例１１９段階Ａからの標題化合物（３４７ｍｇ）、５０％ＡｃＯＨ水溶液（２ｍＬ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％、２００ｍｇ）のＥｔＯＨ中混合物を約０．３４ＭＰａ（５０ｐｓｉ）で終夜水素化し、濾過し、濃縮して、標題化合物を無色固体として得た（４５８ｍｇ、＞９９％）。［Ｍ−ＯＡｃ］＋＝２０６。
【０７４０】
（準備実施例１２４から１２６）
下記の表Ｉ−６に示したニトリルを用いた以外は実施例１２３に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０７４１】
【表７】
2009538314.tif 000328
【０７４２】
（準備実施例１２７）
【０７４３】
【化２２６】
2009538314.tif 000329
【０７４４】
段階Ａ
市販の２−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセトアルデヒド（２５０ｍｇ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１、１０ｍＬ）溶液に、ＫＣＮ（１３０ｍｇ）および（ＮＨ４）２ＣＯ３（６５０ｍｇ）を加えた。混合物を５５℃で終夜攪拌し、冷却して室温とし、３Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性とし（ｐＨ２）、ＥｔＯＡｃで抽出した（１０ｍＬで２回）。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、白色固体を得た（７５ｍｇ、２１％）。［ＭＨ］＋＝２３０。
【０７４５】
（準備実施例１２８）
【０７４６】
【化２２７】
2009538314.tif 000330
【０７４７】
段階Ａ
準備実施例７段階Ｂからの標題化合物（１００ｍｇ）、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミン塩酸塩（４２．２ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）およびＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＥＤＣＩ（８４．３ｍｇ）、ＨＯＢｔ（５８ｍｇ）およびＮａＨＣＯ３（１２１ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、濃縮して所望の生成物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた（９７ｍｇ、８４％）。［ＭＨ］＋＝３２１。
【０７４８】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（２５６ｍｇ）の脱水Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）溶液に、１Ｍ  ＬｉＡｌＨ４のＥｔ２Ｏ溶液（４ｍＬ）を加えた。混合物を２０分間攪拌し、冷却して０℃とした。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）を滴下し、次にＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、水相をＥｔ２Ｏで抽出した（５ｍＬで２回）。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、白色固体を得た（１７８ｍｇ、８５％）。［ＭＨ］＋＝２６２。
【０７４９】
段階Ｃ
上記段階Ｂからの標題化合物（１７８ｍｇ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１、１０ｍＬ）溶液に、ＫＣＮ（６７ｍｇ）および（ＮＨ４）２ＣＯ３（２６２ｍｇ）を加えた。混合物を５５℃で終夜攪拌し、冷却して室温とし、３Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性とし（ｐＨ２）、ＥｔＯＡｃで抽出した（１０ｍＬで２回）。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、白色固体を得た（１７０ｍｇ、７３％）。［ＭＨ］＋＝３４６。
【０７５０】
（準備実施例１２９）
【０７５１】
【化２２８】
2009538314.tif 000331
【０７５２】
段階Ａ
市販の４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−シクロヘキサンカルボン酸（５１５ｍｇ）、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミン塩酸塩（３９０ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）溶液に、ＰｙＢＯＰ（１．０４ｇ）およびＮＥｔ３（０．８４ｍＬ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、白色固体を得た（５４４ｍｇ、９１％）。［ＭＨ］＋＝３２３。
【０７５３】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（５４４ｍｇ）の脱水Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）溶液に、１Ｍ  ＬｉＡｌＨ４のＥｔ２Ｏ溶液（１．８ｍＬ）を加えた。混合物を２０分間攪拌し、冷却して０℃とした。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）を滴下し、次にＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、水相をＥｔ２Ｏで抽出した（５ｍＬで２回）。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、白色固体を得た（４４０ｍｇ、＞９９％）。［ＭＨ］＋＝２４２。
【０７５４】
段階Ｃ
上記段階Ｂからの標題化合物（４４０ｍｇ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１、１２ｍＬ）溶液に、ＫＣＮ（１７８ｍｇ）および（ＮＨ４）２ＣＯ３（６７０ｍｇ）を加えた。混合物を５５℃で終夜攪拌し、冷却して室温とし、３Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性とし（ｐＨ２）、ＥｔＯＡｃで抽出した（１０ｍＬで２回）。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、白色固体を得た（４５４ｍｇ、８１％）。［ＭＨ］＋＝３１２。
【０７５５】
（準備実施例１３０）
【０７５６】
【化２２９】
2009538314.tif 000332
【０７５７】
段階Ａ
市販の４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−シクロヘキサノン（０．２６ｇ）のＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１、２０ｍＬ）溶液に、ＮａＣＮ（０．１０ｇ）および（ＮＨ４）２ＣＯ３（０．５６ｇ）を加えた。得られた混合物を終夜加熱還流し、部分濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈し、濾過して、白色固体を得た（０．１９ｇ、５６％）。［ＭＮａ］＋＝３２０。
【０７５８】
（準備実施例１３１）
【０７５９】
【化２３０】
2009538314.tif 000333
【０７６０】
段階Ａ
３，４−ジエトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１．３ｍＬ）のＥｔＯＨ（４０ｍＬ）溶液に、市販の（３−アミノメチル−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．３９ｇ）を加えた。混合物を２時間攪拌し、２８％ＮＨ３のＨ２Ｏ溶液（４０ｍＬ）を加え、攪拌を２時間続けた。次に、混合物を濃縮し、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中でスラリーとした。生成した沈澱を濾過によって回収して、標題化合物を得た（１．６ｇ、８２％）。［ＭＮａ］＋＝３５４。
【０７６１】
（準備実施例１３２）
【０７６２】
【化２３１】
2009538314.tif 000334
【０７６３】
段階Ａ
市販の（３−アミノ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１１ｇ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、３，４−ジエトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１．３０ｇ）を加えた。混合物を２．５時間加熱還流し、冷却して室温とし、濾過し、濃縮した。残った固体残留物を還流ＥｔＯＨから結晶化させて、標題化合物を得た（６８７ｍｇ、４０％）。［ＭＮａ］＋＝３６９。
【０７６４】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（３４６ｍｇ）を約７Ｎ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液（１４．３ｍＬ）に溶かした。反応混合物を室温で３時間攪拌し、濃縮して、標題化合物を得た（３１６ｍｇ、＞９９％）。［ＭＮａ］＋＝３４０。
【０７６５】
（準備実施例１３３）
【０７６６】
【化２３２】
2009538314.tif 000335
【０７６７】
段階Ａ
準備実施例１１０段階Ｂからの標題化合物（５２ｍｇ）のＥｔＯＡｃ（６００μＬ）懸濁液に、４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（６００μＬ）を加えた。反応混合物を室温で１．５時間攪拌し、濃縮して、標題化合物を得た（４３ｍｇ、９９％）。［Ｍ−Ｃｌ］＋＝２５０。
【０７６８】
（準備実施例１３４から２０７）
下記の表Ｉ−７に示した保護アミンを用いた以外は実施例１３３に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０７６９】
【表８】
2009538314.tif 000336
2009538314.tif 000337
2009538314.tif 000338
2009538314.tif 000339
2009538314.tif 000340
2009538314.tif 000341
【０７７０】
（準備実施例２０８）
【０７７１】
【化２３３】
2009538314.tif 000342
【０７７２】
段階Ａ
氷冷した準備実施例７３からの標題化合物（８９ｍｇ）のＣＨＣｌ３（３ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）のＣＨＣｌ３（１．５ｍＬ）溶液を加えた。混合物を０℃で５分間攪拌し、冷却浴を外し、混合物を室温で１．５時間攪拌した。混合物を濃縮し、ＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）に溶かし、再度濃縮し、減圧下に脱水して、標題化合物を得た（９３ｍｇ、＞９９％）。［Ｍ−ＴＦＡ］＋＝２１８／２２０。
【０７７３】
（準備実施例２０９から２１０）
下記の表Ｉ−８に示した保護アミンを用いた以外は実施例２０８に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０７７４】
【表９】
2009538314.tif 000343
【０７７５】
（準備実施例２１１）
【０７７６】
【化２３４】
2009538314.tif 000344
【０７７７】
段階Ａ
市販の３−アミノメチル−安息香酸メチルエステル塩酸塩（５００ｍｇ）を、３３％ＮＨ３のＨ２Ｏ溶液（５０ｍＬ）に溶かし、密閉圧力管中にて加熱して９０℃として２０時間経過させた。冷却して室温とし、濃縮することで、標題化合物を得た（４６９ｍｇ、＞９９％）。［Ｍ−Ｃｌ］＋＝１５１。
【０７７８】
（準備実施例２１２）
【０７７９】
【化２３５】
2009538314.tif 000345
【０７８０】
段階Ａ
市販の３−アミノメチル−安息香酸メチルエステル塩酸塩（１００ｍｇ）を４０％ＭｅＮＨ２のＨ２Ｏ溶液（２０ｍＬ）に溶かし、密閉圧力管中にて加熱して９０℃として２０時間経過させた。冷却して室温とし、濃縮することで、標題化合物を得た（１０７ｍｇ、＞９９％）。［Ｍ−Ｃｌ］＋＝１６５。
【０７８１】
（準備実施例２１３）
【０７８２】
【化２３６】
2009538314.tif 000346
【０７８３】
段階Ａ
市販の２−ヒドロキシ−５−メチルアニリン（５．２ｇ）およびＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（６．８５ｇ）の脱水ＴＨＦ（６０ｍＬ）中混合物を６時間加熱還流し、冷却して室温とし、氷に注ぎ、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ４に調節した。生成した沈澱を濾過によって単離し、乾燥させ、トルエンから再結晶させて、標題化合物を灰色固体として得た（４．０９ｇ、６５％）。
【０７８４】
段階Ｂ
上記段階Ａからの標題化合物（１．５ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７ｇ）およびヨウ化メチル（６ｍＬ）を脱水ＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶かした。混合物を５０℃で２時間攪拌し、濃縮し、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ４の酸性とした。沈澱を濾過によって単離し、乾燥させて、標題化合物をオフホワイト固体として得た（１．４８ｇ、９０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．０５（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０７８５】
段階Ｃ
上記段階Ｂからの標題化合物（１．１ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．４５ｇ）およびα，α′−アゾビスブチロニトリル（１５０ｍｇ）をＣＣｌ４（５０ｍＬ）に懸濁させ、アルゴンで脱気し、１時間加熱還流した。混合物を冷却し、濾過し、濃縮し、脱水ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かした。ＮａＮ３（１ｇ）を加え、混合物を３時間高撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏおよび飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を無色針状物として得た（９６３ｍｇ、７０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ＝７．０７（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０７８６】
段階Ｄ
上記段階Ｃからの標題化合物（９６３ｍｇ）およびＰＰｈ３（１．３６ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中混合物を１４時間攪拌し、Ｈ２Ｏを加え、攪拌を２時間続けた。混合物を濃縮し、トルエンで２回共留去した。残った残留物を脱水ジオキサンで希釈し、４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（１．５ｍＬ）を加えた。生成した沈澱を濾過によって単離し、脱水して、標題化合物を無色固体として得た（５２９ｍｇ、５２％）。［Ｍ−Ｃｌ］＋＝１７９。
【０７８７】
（準備実施例２１４）
【０７８８】
【化２３７】
2009538314.tif 000347
【０７８９】
段階Ａ
準備実施例９５段階Ａからの標題化合物（１．８１ｇ）およびＰｄ／Ｃ（１０重量％、２００ｍｇ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中混合物を、大気圧下にて終夜水素化し、濾過し、濃縮して約２０ｍＬの容量とした。３，４−ジエトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（０．６８ｍＬ）およびＮＥｔ３（０．５ｍＬ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。濃縮およびクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、徐々に結晶化する無色油状物を得た。この油状物をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶かし、２８％ＮＨ３のＨ２Ｏ溶液（１００ｍＬ）を加えた。混合物を３時間攪拌し、濃縮し、Ｈ２Ｏ中でスラリーとし、濾過し、減圧下に乾燥させた。残った残留物を４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（２０ｍＬ）に溶かし、１４時間攪拌し、濃縮し、Ｅｔ２Ｏに懸濁させ、濾過し、乾燥させて、標題化合物をオフホワイト固体として得た（１．０８ｇ、９２％）。［Ｍ−Ｃｌ］＋＝２５８。
【０７９０】
（準備実施例２１５から２１６）
下記の表Ｉ−９に示した中間体を用いた以外は実施例２１４に記載のものと同様の手順に従って、下記の化合物を製造した。
【０７９１】
【表１０】
2009538314.tif 000348
【０７９２】
（準備実施例２１７）
【０７９３】
【化２３８】
2009538314.tif 000349
【０７９４】
段階Ａ
市販の５−アセチル−チオフェン−２−カルボニトリル（２．５ｇ）を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．６ｇ）およびＮａＯＡｃ（０．６ｇ）とともに脱水ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中にて１．５時間攪拌した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏおよび飽和ＮａＣｌ水溶液で順次洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を無色固体として得た（８４４ｍｇ、３１％）。［ＭＨ］＋＝１６７。
【０７９５】䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲢甯㰾牢ਾ†룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯钼볯趽뷯覼臣ꆼ뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣鲺觩ꮜ볯醼볯鞼뷯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣閼駦鎖铦貋臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀볯ꢼ볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣貸蟩鞁胣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓨뒰臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀뿦躁臣龁胣钼볯₭ꢼ볯貽臣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃뫦늶볯銼뷯겼볯ꞁ臣ꚇ郧誁苣뎁뿦꺸臣袂臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯隼볯鞼뷯螽胣隼볯薼볯芀볯궼裢꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ뷯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯隼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯隺若龮雦设볯醼볯覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㠳ㄳ⸴楴≦㈾〰㔹㠳ㄳ⸴楴쉦゠〰㔳㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲡甯㰾牢ਾ†룥ꦲ臣銼볯閼裢뢂菣궃菣馃菣벂菣릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣ꒂ菣袼볯躼볯螽볯膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯邼볯钼볯螽볯誁苣뎁볯膽볯ꢼ볯邼볯銼볯螽볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯醼볯趽볯覼蟦膿뛦銂胣ꂊ蛧鞁臣鞼볯莄臣鞁臣閼駦鎖뗧躁臣鮁臣芀臣꺁蛥뒍臣龁뫦늶臣膀菣Ꚃ賥ꆃ菣ꮃ볯钼뷯겼볯誁苣뎁볯薽볯ꢼ苣ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣貺鯧뮳苣閼볯莄臣芵ꓥ颫铦貋臣膀뿦꺸臣膀볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣뢇뿦閁臣龁胣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂蓧늉蟩뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯馼볯鎼뷯螽胣馼볯薼볯芀볯궼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鎼볯鎼볯鎼볯閼볯鎼볯鞼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꊼ⼼㹵戼㹲 ꊂ菣뒂菣낛鯥鞰룤ꮁ냥ꆮ룤ꮁ臣膀룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯躼볯隼뷯覼臣袂臣ꎼ뷯ꎼ볯袼볯躼볯螽볯꺁蓨鞰볯銈菣膃菣钃菣ꪃ菣뎃볯鎼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ苣ꂊ蛧鞁臣醼볯邼蓢ꢁ臣ꚁ뗧鲤뗧躁臣鮁臣芀뿦꺸胣랂菣ꮂ臣꺁郥躏臣袂臣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂菣ꮂ胣랂苣궃菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣讂닧붣臣袂臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣馃菣뢂菣邵駦袼볯躼볯颼뷯膀볯邼볯覼臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲣甯㰾牢ਾ†룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯颼볯趽뷯覼臣袂臣醼볯颼裢뢂苣뚂菣랂苣궃裢뮼볯躼볯躼볯붼苣뎃菣꾂裢鞼裢ꢂ菣袼볯躼볯銼뷯겼볯꺁蓨鞰볯궼볯꾼룤랷郥ꦉ苣膀苣ꮃ苣뎃鯩늛냦许臣閼볯莄臣ꚁ볯閼裥鎖諥놆臣龁胣뚺뛦銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ룥袇臣膀볯邼볯꾂苣뎃藩뒰뫦늶臣袂臣붣鋥꺼뷯ꎼ뷯뒰뫦늶臣蚠곦鞴뗦鞁胣놄냦鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣莿룧鞁胣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂菣ꮂ胣랂苣궃菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂飦蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯隼볯钼뷯螽胣鞼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼볯캉鶼볯躼볯邼臣覂볯躼볯邼볯趽胣銼볯覼胣鞼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯芽뷯鎽胣銼볯覼胣閼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲤甯㰾牢ਾ†룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯馼볯趽뷯覼臣袂臣낼뷯込볯袼볯邼蟩辇볯膀볯钼볯趽뷯覼臣꒼볯ꚼ볯醼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ苣Ꞥ냦Ꞝ룤ꮁ볯芙雩뒰듧隌臣膀뿦躁臣龁胣뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂苣벃菣趃菣袃볯钼볯邼뷯螽볯銂諥袁胣랷郥ꦉ苣芵ꓥꪔ详鞁臣芀럦袐觧銂뿦꺸臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ룥袇臣膀볯邼볯꾂苣뎃藩뒰뫦늶臣袂臣붣鋥꺼뷯ꎼ뷯뒰뫦늶臣蚠곦鞴뗦鞁胣놄냦鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣莿룧鞁臣芀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀苣꾂菣颃苣떂菣込볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂苣뺲ꏨꮁ苣ꎁ臣ꆄ觨몛뷤銂뻥ꚁ胣鶁苣銂볯궼†볯ꎼ뷯꺁볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣뚺뛦袼볯邼뷯겼볯궸臣芵ꓥꪔ详鞁胣莿룧鞁臣膀꣦財賥袐觧銂蓧늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣袼볯馼뷯螽胣颼볯覼胣뮼볯銈볯貽볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯邼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼뫦馂껥붖뻤銼볯馼볯ઉ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㌵㌸㐱琮晩㸢〲㤰㌵㌸㐱琮晩ꃂ〰㌰ㄵ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꆼ⼼㹵戼㹲 芸단꺁볯銈菣궃菣覮臦馦藩袼볯钼뷯覼臣꾂菣궃苣ꮃ菣뎃藩袼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂껥ꦸ臣銼駦鎖铦貋臣膀諥놆臣ꚁ볯閼볯莄臣鞁臣鎼駦鎖뗧躁臣鮁臣芀럦袐觧銂蛥뒍臣ꚁ껥ꦸ臣鞁胣랰볯隼볯邼뷯겼볯ꮁ돦蒁臣芀铧邈臣龁닦놾苣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣麛迥鞁胣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꞁ듦蒵臣龁胣鞾苣貂臣몛뷤邝雦ꮁ胣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯邼볯趽볯覼胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯邼뷯覼臣袂臣꺼뷯꾼볯袼볯鞼뷯覼苣ꂊ臣膀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀곦ꮁ胣랷郥ꦉ苣랆跥鞁臣꒮룦ꢁ臣膀볯薽볯ꢼ볯銼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣龁胣ꢃ苣隌菣膃菣袼볯邼볯趽볯覼苣蚂臣辁苣ꂊ臣膀럦袐觧銂뗧鲤諥놆苩膵臣龁胣莿룧膀藩Ꞁ賥膀蛥뒍臣袂臣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂駧늉닧ꮜ臣鞁臣鞾臣袼볯颼볯邼뷯膀볯钼볯覼胣뮼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯鞼볯込볯颼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲢甯㰾牢ਾ†룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯躼볯螽볯꺁蓨뒰볯薽볯ꢼ볯醼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣뎼볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯趽볯覼苣蚂臣辁苣ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣钼駦鎖諥놆苩膵臣膀뿦꺸臣膀볯궼볯袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣龁胣ꎼ뷯ꎼ볯袼볯躼볯颼뷯覼苣ꂊ臣膀뻥覂苣龁럦袐觧銂냥ꆮ룤ꮁ臣ꊂ菣뒂菣낛鯥鞰룤ꞁ諥놆臣ꚁ볯隼볯莄臣鞁臣芵ꓥ貵臩閁臣龁胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣랂菣ꮂ臣뢐迥閁臣膀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀苣꾂菣颃苣떂菣込볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꆄ觨鶇諧ꦉ臣鞁臣鞾臣袼볯鞼볯趽뷯膀볯鎼볯覼胣뮼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯钼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲣甯㰾牢ਾ†룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯躼볯馼뷯覼臣궼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣꺼뷯꾼볯薽볯醼볯鎼뷯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣馼볯蚈雩ꂊ蛧蒂뗦鞁胣랆跥鞁臣꒮룦ꢁ臣膀뿦ꢼ볯貽볯銼뷯겼볯誁苣뎁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯醼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣趆뫥ꂊ蛧鞁臣蒂뗦閁臣ꚁ볯邼裥鎖뗧躁臣鮁臣芀럦袐觧銂뿦꺸臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ룥袇臣膀ꏩ貒볯膽볯貽냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀뿦꺸臣膀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀苣꾂菣颃苣떂菣込볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁볯隼볯銼뷯螽胣鎼볯薼볯芀볯궼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯醼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩꒼⼼㹵戼㹲 誸꣨떮髩ꎼ臣覂臣馨ꇩ隌郥ꦉ볯銼볯隼뷯螽볯膀볯膽볯ꆼ뷯袼볯馼볯趽뷯覼臣袂臣銃菣궃苣랂菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ袼볯馼볯趽뷯覼臣놄냦궼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂胣銼볯閼駦鎖諥놆苩膵臣龁胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽臣뚺臣鞁胣붣鋥꺼뷯ꎼ뷯뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣莿룧鞁臣膀꣦財賥袐觧銂苣閃菣꾃苣袃鯥鎽臣鞁臣鞾臣袼볯邼볯趽뷯膀볯馼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯꒼볯뎼볯覼볯캚鶼볯銼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼臣覂볯躼볯颼볯趽胣銼볯覼胣颼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯鎽胣銼볯覼胣鎼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲥甯㰾牢ਾ†룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯鞼볯趽뷯覼苣궼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣膀諥놆臣ꚁ볯邼蓢ꢁ臣龁胣鲺觩ꮜ볯閼볯邼뷯螽볯誁苣뎁볯꺼†볯ꎼ뷯뒰뫦늶볯閼뷯겼볯銂胣鎼볯蚈雩讁臣ꚁ냥辇臣ꒁ諥袁臣芀럦袐觧銂蛥뒍臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ룥袇臣膀ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶臣袂臣붣鋥꺼뷯ꎼ뷯뒰뫦늶臣蚠곦鞴뗦鞁胣놄냦鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣膀꣦財賥袐觧銂믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯醼볯颼뷯螽胣颼볯薼볯芀볯궼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯銼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯隺若龮雦设볯銼볯覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㠳ㄳ⸴楴≦㈾〰㔹㠳ㄳ⸴楴쉦゠〰㔳㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰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†룥ꦲ臣閼裢ꊂ菣躃菣ꦃ苣궃菣袼볯螽볯誁苣뎁볯꾼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯閼볯趽볯覼臣랷郥ꦉ苣ꂊ蛧鞁臣銼볯邼蓢ꢁ臣ꚁ볯芙雩貵臩閁臣膀뿦꺸臣膀볯薽볯ꢼ볯醼볯趽볯覼臣邼蓢ꮁ臣趏뿥鲁귦鞁臣芀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣讂닧붣臣袂臣ꚁ胣肉鳦꺁铧邈觧袼볯馼볯趽뷯膀볯薼볯銂뻥龁胣뮼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯醼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲢甯㰾牢ਾ†룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯醼볯趽뷯覼臣袂臣ꊂ苣袃菣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯醼볯钼뷯螽볯꺁볯薽볯ꢼ볯閼뷯겼볯꺁럦袐觧銂볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁胣랆跥鞁臣邼蓢ꢁ臣龁胣龔裦鞁臣袲뻦銂뿦躁臣袂臣ꚁ鯥躏臣ꚁ胣肉鳦꺁苣릂菣ꮃ苣鞾臣袼볯邼볯趽뷯膀볯馼볯覼胣뮼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯銼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼뫦馂껥붖뻤銼볯鎼볯ઉ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㌵㌸㐱琮晩㸢〲㤰㌵㌸㐱琮晩ꃂ〰㌰㌷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꆼ⼼㹵戼㹲 銪듧낛鯥鞰룤ꮁ볯莄臣膀볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣袼볯閼볯趽볯覼苣膀볯膽볯袼觩릲룤隼볯薼鏥膀볯躼볯螽볯ꮁ苣ꎁ臣誂諥袁胣ꆬ臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯袼볯銼볯隼뷯겼볯銂苣ꎁ臣誂諥袁臣芀럦袐觧銂飦ꦸ臣鮁臣꒮룦ꢁ臣ꚁ臣覂胣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼볯躼볯趽볯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖铦貋臣膀볯邼볯莄臣閼駦鎖諥놆臣膀蛥뒍臣ꚁ껥ꦸ臣鞁胣莿룧鞁臣芀껦ꎁ臣몛뷤銂볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯钼볯邼뷯겼볯ꮁ迥誂胣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯鎼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀뿦ꢼ볯貽臣邽볯蒴볯ꮁꫨ肯臣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯鎼볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵붊蟥늶苣놄냦鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣邤觨늶뷤銂뻥ꚁ胣鶁苣銂臣貂믤誸닧붣臣ꪁ臣ꎁ臣袼볯銼볯閼뷯膀볯钼볯覼胣뮼볯銈볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈⼼畳㹰볯醼볯隼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꊼ⼼㹵戼㹲 誸꣨떮髩ꆼ臣覂臣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯躼볯螽볯誁苣뎁菣覃菣뢂菣뮃볯뒰鋥ꦉ볯隼볯邼뷯覼臣钴닧ꖼ뷯꾼볯袼볯邼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ苣膀ꫧꂴ鯩늛냦许臣颼駦鎖臣辂臣誂諥놆苩膵臣膀蛥뒍臣ꚁ껥ꦸ臣鞁胣莿룧鞁臣芀껦ꎁ臣릲諧ꦉ苣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯閼볯趽볯覼臣随苣膀ꏩ貒볯膽볯貽냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓨뒰臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯궼뷯꾼볯覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣袼볯躼볯閼뷯膀볯薼볯芀볯궼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯銼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰떮髩ꎼ⼼㹵戼㹲 麃苣꾂菣ꊳ苣ꢔ臣膀룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯閼볯趽뷯覼臣袂臣芸단꺁苣뮂菣钃菣鎃菣뢅菣膃菣袼볯閼볯趽뷯覼臣궼뷯꾼볯袼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ苣膀꿥視菣ꒂ苣ꮃ룤ꮁ臣醼볯邼蓢ꞁ볯銼裥鎖諥놆臣膀뿦꺸臣膀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁볯邼볯醼볯螽胣閼볯薼볯芀볯궼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯邼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯隺若龮雦设볯钼볯覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㠳ㄳ⸴楴≦㈾〰㔹㠳ㄳ⸴楴쉦゠〰㜳㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲡甯㰾牢ਾ†뫤뢅賥뮂菣뎃볯馼뷯覼臣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯鎼볯趽볯覼蟦膿뛦ꮁ胣芸단꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣袼볯螽볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂볯钼駦鎖諥놆苩膵臣膀蛥뒍臣ꚁ껥ꦸ臣鞁胣뮂菣ꒂ菣袼駧늌闥馨볯꒱臣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀껦ꎁ臣몛뷤议闧ꦉ苣궼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯ꮁ迥誂胣ꪂ苣붂菣袼볯螽볯銂諥袁胣랷郥ꦉ苣銼볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁胣랆跥鞁臣꒮룦ꢁ臣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯閼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣뮂菣ꒂ菣袼駧늌闥馨볯꒱臣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀껦ꎁ臣议闧ꦉ苣붣鋥ꢼ볯貽臣궼뷯꾼볯袼볯閼볯趽볯覼뫦늶臣뚺臣鞁胣銪듧낛鯥鞰룤ꮁ볯钼駦鎖諥놆苩膵臣膀룤骤귥Ꞁ菣ꪃ菣袃苣ꦃ苣込雦ꞁ뿦躁臣膀뿦꺸臣膀菩蚈髧ꮁ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯궼뷯꾼볯覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣膀臣貂苣鶁苣ꖻ룤뺲ꏨ鞁臣讁臣龁볯邼볯銼뷯膀볯薼볯芀볯궼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯颼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯隺若龮雦设볯钼볯覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㠳ㄳ⸴楴≦㈾〰㔹㠳ㄳ⸴楴쉦゠〰㜳㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲡甯㰾牢ਾ†菣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯醼볯躼볯趽볯覼臣㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲔猯灵ꊼ뷯꾼볯薽볯醼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂胣랆跥鞁臣袼裢醼볯莄볯钃菣ꪃ苣뎃볯醼볯躼볯趽볯覼臣㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲔猯灵ꊼ뷯꾼볯薽볯醼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ볯邼裥鎖臣醁臣뒻룤鞁臣芀럦袐觧銂裢醼볯莄臣醼볯蚈雩ꪔ详鞁胣鮃苣뢅菣ꪃ菣膃菣袼볯躼볯趽볯覼苣銼裥鎖臣醁臣뒻룤鞁胣銈볯邼蓢ꞁ铦貋苣銼駦鎖뛧醁臣芀볯ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯閼뷯겼볯銂諥袁胣ꆬ臣ꆃ菣ꮃ苣궂苣ꪃ菣꾂菣ꦃ苣覃볯銼볯躼볯趽볯覼臣㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲔猯灵ꊼ뷯꾼볯薽볯醼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂볯邼裥鎖臣醁臣뒻룤鞁臣芀뻥覂苣龁닧ꂨ苣ꦃ菣벃苣鎼볯蚈雩ꪔ详鞁胣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦袼볯閼볯趽볯覼臣袂臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯邼볯趽볯覼臣貸蟩鞁臣芀냦뢛苣蚈鯩鞁胣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꞁ諦몇臣龁볯醼볯邼뷯겼臣銼鯥覼胣袐苣鮁臣覜ꧦ뢛苣莿룧鞁臣릲諧ꦉ苣鞾臣膀臣貂苣㲒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲔猯灵ꊼ뷯꾼볯薽臣ꢣꃧ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂믩늉꟦몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯醼볯躼볯閼뷯膀볯閼볯覼胣뮼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯钼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲢甯㰾牢ਾ†룤風껦躚볯讁苣꺁꣦財賥袐觧袼볯螽볯誁苣뎁룥ꦲ臣銼裢ꊂ菣躃菣ꦃ苣벃菣袼볯躼볯螽볯꺁볯薽볯ꢼ볯醼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ臣膀볯꺼†볯ꎼ뷯뒰뫦늶볯鎼뷯겼볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂뗧鲤諥놆苩膵臣膀蛥뒍臣龁胣袲뻦鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣麛迥鞁臣芀룤薸苣莿룧鞁胣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂菣ꮂ胣颃苣떂菣込볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣붿諥꺁鯥鎽迥鞾觧銂뻥ꚁ胣鶁苣銂룤風臣麛迥袲뻦ꢁ郥辂臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣袼볯躼볯螽胣隼볯薼볯芀볯궼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯邼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯馼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯隺若龮雦设볯钼볯覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㠳ㄳ⸴楴≦㈾〰㔹㠳ㄳ⸴楴쉦゠〰㜳㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껦躚볯㲡甯㰾牢ਾ†룥ꦲ臣閼裢ꊂ菣躃裢醼볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯邼볯鎼뷯覼臣袂臣ꊂ苣袃菣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯銼볯躼볯螽볯꺁냦ꆼ뷯꾼볯袼볯閼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ苣ꂊ蛧鞁臣馼볯莄臣鞁臣鎼駦鎖뗧躁臣鮁臣芀럦袐觧銂뿦꺸臣膀ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶볯銼볯邼뷯겼볯誁苣뎁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯閼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣龁胣覜ꧦ뢛苣蚈鯩鞁胣놄냦鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣膀럦馩뗨늉臣趽뷧낕胦鎽럦袐觧袼볯邼볯銼볯膀볯醼볯鎼뷯膀볯邼볯覼苣鞾臣芀蛧뒼볯ꚼ볯醼볯邼뷯겼볯讁苣꺁닧随뻥ꦉ臣趆뗧뚙臣袂臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ臣뮸ꛨ낕胦鎽苣鞾臣袼볯鎼볯邼뷯膀볯馼볯覼胣뮼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯馼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾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