(57)【要約】本発明は、一般式Iで表わされる置換されたチアゾール、その製造方法、上記化合物を含有する医薬及び医薬、好ましくは痛みの治療用医薬を製造するためのその使用に関する。2009522223.tif 000173
2009522223.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式Ｉ
【化１】
2009522223.tif 000098
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表すか、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、１つの非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成し、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれ、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表し、
又はＲ３及びＲ４は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、一般式Ａの基
【化２】
2009522223.tif 000099
形成し、
又はＲ８及びＲ１０は、これらの基が結合する−ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｂの基
【化３】
2009522223.tif 000100
を形成し、
ｍ及びｎは、それぞれ２、３、４、５又は６を表すか、
又はＲ３及びＲ６は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、一般式Ｃの基
【化４】
2009522223.tif 000101
を形成し、
又はＲ６及びＲ１０は、これらの基が結合する−ＣＲ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｄの基
【化５】
2009522223.tif 000102
を形成し、
ｐ及びｑは、それぞれ１、２、３、４又は５を表すか、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、一般式Ｅの基
【化６】
2009522223.tif 000103
を形成し、
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、一般式Ｆの基
【化７】
2009522223.tif 000104
を形成し、
ｒ及びｓはそれぞれ２、３又は４を表し、
又はＲ４及びＲ８は、これらの基が結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、一般式Ｇの基
【化８】
2009522223.tif 000105
を形成し、
ｔは１、２、３、４又は５を表し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｈ基
【化９】
2009522223.tif 000106
を形成し、
ｕは３又は４を表し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｋの二環式基
【化１０】
2009522223.tif 000107
を形成し、
ｖ及びｗは、相互に無関係に、それぞれ１、２又は３を表し、
Ｒ１１は、非置換であるか又は置換されたアリール又は非置換であるか又は置換されたヘテロアリールを表し、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２及びＲ５３は、相互に無関係に、それぞれ、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表す。］
で表わされる置換されたチアゾール。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表すか、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、１つの非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成し、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれ、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表し、
又はＲ３及びＲ４は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、一般式Ａの基
【化１１】
2009522223.tif 000108
を形成し、
又はＲ８及びＲ１０は、これらの基と結合する−ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｂの基
【化１２】
2009522223.tif 000109
を形成し、
ｍ及びｎは、それぞれ２、３、４、５又は６を表すか、
又はＲ３及びＲ６は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、一般式Ｃの基
【化１３】
2009522223.tif 000110
を形成し、
又はＲ６及びＲ１０は、これらの基と結合する−ＣＲ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｄの基
【化１４】
2009522223.tif 000111
を形成し、
ｐ及びｑは、それぞれ１、２、３、４又は５を表すか、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、一般式Ｅの基
【化１５】
2009522223.tif 000112
を形成し、
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、一般式Ｆの基
【化１６】
2009522223.tif 000113
を形成し、
ｒ及びｓはそれぞれ２、３又は４を表し、
又はＲ４及びＲ８は、これらの基と結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、一般式Ｇの基
【化１７】
2009522223.tif 000114
を形成し、
ｔは１、２、３、４又は５を表し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｈ基
【化１８】
2009522223.tif 000115
を形成し、
ｕは３又は４を表し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｋの二環式基
【化１９】
2009522223.tif 000116
を形成し、
ｖ及びｗは、相互に無関係に、それぞれ１、２又は３を表し、
Ｒ１１は、非置換であるか又は置換されたアリール又は非置換であるか又は置換されたヘテロアリールを表し、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２及びＲ５３は、相互に無関係に、それぞれ、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
その際、
上記のアルキル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のアルケニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のアルキニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−又は１２員であり、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ場合により、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有し、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２及び−ＳＯ３Ｈからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく
上記のシクロアルキル基は、それぞれ、環成員として３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を有し、
上記のシクロアルケニル基は、それぞれ、環成員として３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を有し、
上記のヘテロシクロアルキル基は、それぞれ３員、４員、５員、６員、７員、８員又は９員であり、
上記のヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ４員、５員、６員、７員、８員又は９員であり、
上記のヘテロシクロアルキル基及びヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ場合により、環成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有し、
上記のシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基は、それぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）及びフェニルからなる群からそれぞれ相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、それぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、
上記のアルキレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のアルケニレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のアルキニレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−又は１２員であり、
上記のヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ場合により、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有し、
上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基又はヘテロアルキニレン基は、それぞれ非置換であるか又はフェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＳＨ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２及び−ＳＯ３Ｈからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２及び−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、
上記のアリール基は、単環式又は二環式であり、かつ６、１０又は１４個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアリール基は、単環式、二環式又は三環式であり、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員又は１４員であり、
上記の５員〜１４員のヘテロアリール基は、場合により、環成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を有し、
及び、上記のフェニレン基、アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジル及びフェネチルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記環式置換基もしくは上記置換基の環式基はそれ自体、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２及び−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２、からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル及び５〜７員のヘテロシクロアルケニル（これはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３及び−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合による１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリル（これは、それぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）
からなる群から選択される基を表す、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル（これはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３及び−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合による１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリル（これは、それぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）
からなる群から選択される基を表す、請求項１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３又は４個の置換基で置換されている請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、又はフェニル基（これはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）
を表す、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又は場合によりＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか）、
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル（これはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３及び−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合による１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基により置換されている、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表す、請求項１〜６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３及びＲ４は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２０】
2009522223.tif 000117
を形成する、請求項１〜７のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ８及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２１】
2009522223.tif 000118
を形成する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３及びＲ６は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２２】
2009522223.tif 000119
を形成する、請求項１〜９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ６及びＲ１０は、これらの基と結合する−ＣＲ７−ＣＲ８ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２３】
2009522223.tif 000120
を形成する、請求項１〜１０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２４】
2009522223.tif 000121
を形成する、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２５】
2009522223.tif 000122
を形成する、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４及びＲ８は、これらの基と結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２６】
2009522223.tif 000123
を形成する、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２７】
2009522223.tif 000124
を形成する、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される二環式基
【化２８】
2009522223.tif 000125
を形成する、請求項１〜１５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている請求項１〜１６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２及びＲ５３は、相互に無関係に、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、Ｃ３〜Ｃ７ーシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６ーシクロアルケニル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル又は５員〜７員のヘテロシクロアルケニル（これらはそれぞれＣ１〜Ｃ３ーアルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３ーアルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３ーアルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３及び−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）を表すか、又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれＣ１〜Ｃ３ーアルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３ーアルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３ーアルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている請求項１〜１７のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、非置換の又はＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、非置換のＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又はＲ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３又は４個の置換基で置換されている、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、又はフェニル基（これはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、非置換のＣ１〜Ｃ６−アルキル、又はフェニル、ベンジル及びフェネチルからなる群から選択される置換基を表し、これらは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表し、
又はＲ３及びＲ４は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化２９】
2009522223.tif 000126
を形成し、
又はＲ８及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化３０】
2009522223.tif 000127
を形成し、
又はＲ３及びＲ６は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒に
なって、次のものからなる群から選択される基
【化３１】
2009522223.tif 000128
を形成し、
又はＲ６及びＲ１０は、これらの基と結合する−ＣＲ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化３２】
2009522223.tif 000129
を形成し、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化３３】
2009522223.tif 000130
を形成し、
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化３４】
2009522223.tif 000131
を形成し、
又はＲ４及びＲ８は、これらの基と結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化３５】
2009522223.tif 000132
を形成し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化３６】
2009522223.tif 000133
を形成し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される二環式基
【化３７】
2009522223.tif 000134
を形成し、
Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、相互に無関係に、それぞれ非置換のＣ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換のＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキル又は非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルケニル、又はフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜１８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３又は４個の置換基により置換されている、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、一緒にそれぞれ、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表し、
又はＲ３及びＲ４は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化３８】
2009522223.tif 000135
を形成し、
又はＲ８及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化３９】
2009522223.tif 000136
を形成し、
又はＲ３及びＲ６は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化４０】
2009522223.tif 000137
を形成し、
又はＲ６及びＲ１０は、これらの基と結合する−ＣＲ７−ＣＲ８ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【化４１】
2009522223.tif 000138
を形成し、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化４２】
2009522223.tif 000139
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化４３】
2009522223.tif 000140
又はＲ４及びＲ８は、これらの基と結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
を形成し、
【化４４】
2009522223.tif 000141
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化４５】
2009522223.tif 000142
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される二環式基
【化４６】
2009522223.tif 000143
を形成し、
Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、ピリダジニル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、相互に無関係に、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３又は４個の置換基により置換されている、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、一緒になってそれぞれ、オキソ−基（＝Ｏ）及びチオキソ−基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化４７】
2009522223.tif 000144
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化４８】
2009522223.tif 000145
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化４９】
2009522223.tif 000146
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の二環式基を形成し、
【化５０】
2009522223.tif 000147
Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３及び−Ｓ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基により置換されている、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、相互に無関係に、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜２０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表すか、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表すか、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基により置換されている、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化５１】
2009522223.tif 000148
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化５２】
2009522223.tif 000149
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化５３】
2009522223.tif 000150
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の二環式基を形成し、
【化５４】
2009522223.tif 000151
Ｒ１１は、フェニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル及びイミダゾリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３及び−Ｓ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていて、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４５及びＲ４６は、相互に無関係に、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表す、
それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜２１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
Ｒ２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又はシクロプロピルを表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれＨを表し、
又はＲ３及びＲ８は、これら
【化５５】
2009522223.tif 000152
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化５６】
2009522223.tif 000153
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【化５７】
2009522223.tif 000154
又はＲ３及びＲ１０は、これらが結合する基と一緒になって次の二環式基を形成し、
【化５８】
2009522223.tif 000155
及びＲ１１は、２−トリフルオロメチル−フェニル、３，４−ジメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、フェニル、３−メチル−フェニル、３−フルオロ−フェニル、３−シアノ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、３−ニトロ−フェニル、３−エテニル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−アリル−フェニル、３−ブロモフェニル及び３−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表す、
ことを特徴とする、それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜２２のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２４】
【化５９】
2009522223.tif 000156
［式中、
Ｒ１ａは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
Ｒ２ａは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
又は、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
及びＲ１１ａは、２−トリフルオロメチル−フェニル、３，４−ジメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、フェニル、３−メチル−フェニル、３−フルオロ−フェニル、３−シアノ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、３−ニトロ−フェニル、３−エテニル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−アリル−フェニル、３−ブロモフェニル及び３−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表す］
で表わされる、場合によりそれぞれ、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜２３までのいずれか１項記載の一般式Ｉａ１又はＩａ２の化合物。
【請求項２５】
下記の群：
［１］  Ｎ−（３−（（チアゾール−２−イル）アミノ）プロピル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［２］  ４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン、
［３］  ３−（チアゾール−２−イル）−７−（３−フェニル）−プロピオリル−３，７−ジアザ−ビシクロ［３．３．０］オクタン、
［４］  ４−（メチル−チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン、
［５］  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［６］  Ｎ−メチル−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［７］  ４−（ベンゾチアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオリル）ピペリジン、
［８］  １−（（３，４−ジメチルフェニル）−プロピオリル）−４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−ピペリジン、
［９］  ４−（ベンゾチアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピオリル）ピペリジン、
［１０］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド、
［１１］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（３−メトキシフェニル）−プロピオールアミド、
［１２］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（２−メトキシフェニル）−プロピオールアミド、
［１３］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−メトキシフェニル）−プロピオールアミド、
［１４］  ３−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［１５］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−トリル）−プロピオールアミド、
［１６］  ３−（２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［１７］  ３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［１８］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオールアミド、
［１９］  ３−（３−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［２０］  ３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［２１］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオールアミド、
［２２］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イ  ル）−３−（３−トリル）−プロピオールアミド及び
［２３］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（２−トリル）−プロピオールアミド、
から選ばれる、それぞれ、場合により、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項１〜２４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２６】
２０℃〜２５℃の温度で、２０００ｎＭ以下、有利に１０００ｎＭ以下、特に有利に７００ｎＭ以下、さらに特に有利に１００ｎＭ以下、さらに有利に３０ｎＭ以下の濃度で、ブタの脳のホモジネートからのタンパク質４５０μｇ中で６０分間インキュベーションした後に、５ｎＭの濃度で存在する［３Ｈ］−２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリジンの５０％の排除率を有する請求項１〜２５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２７】
一般式ＩＩ
【化６０】
2009522223.tif 000157
［式中、基Ｒ１及びＲ２は、請求項１〜２６までのいずれか１項に記載された意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物を、一般式ＩＩＩ
【化６１】
2009522223.tif 000158
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１〜２６までのいずれか１項に記載された意味を表す］の少なくとも１種の化合物を用いて、場合により、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在で、又は少なくとも１種の銅塩の存在で、及び場合により少なくとも１種の金属の存在で、有利に−７０℃〜３００℃、特に有利に−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＩＶ
【化６２】
2009522223.tif 000159
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合による相応する塩の形に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
又は、一般式ＩＩの少なくとも１種の化合物を、一般式Ｖ
【化６３】
2009522223.tif 000160
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表し、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の少なくとも１種の化合物で、場合により反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で、
一般式ＶＩ
【化６４】
2009522223.tif 000161
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＰＧは、上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
又は一般式ＸＩＩＩ
【化６５】
2009522223.tif 000162
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表す］の少なくとも１種の化合物を、一般式ＸＩＶ
【化６６】
2009522223.tif 000163
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＰＧは、上記した意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物を用いて、場合により反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利にカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、特に有利にジエチルアミンの存在で、又は場合により少なくとも１種の有機金属化合物の存在で、有利にメチルリチウム及びブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の有機金属化合物の存在で、又は場合により少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在で、特に有利に水素化ナトリウムの存在で、有利に−７０℃〜３００℃、特に有利に−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＶＩの少なくとも１種の相応する化合物に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
又は一般式ＶＩＩ
【化６７】
2009522223.tif 000164
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表し、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘ又は（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｒ１は請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基の存在で又は少なくとも１種の酸の存在で、有利にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン及びピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、又は酢酸、トリフルオロ酢酸及び塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させて、一般式ＶＩの少なくとも１種の相応する化合物、場合により相応する塩の形に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
及び、一般式ＶＩの少なくとも１種の化合物を、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基又は９−フルオレニルメチルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利にー７０℃〜１００℃の温度で、又はＰＧがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、水素の存在で及び少なくとも１種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＶの少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
及び一般式ＩＶの少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ１１は請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させるか、又は一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で、一般式Ｉ
【化６８】
2009522223.tif 000165
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
又は、一般式ＩＶの少なくとも１種の化合物を、プロピオール酸［ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ］と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させることによるか、又は一般式ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させることにより、一般式ＶＩＩＩ
【化６９】
2009522223.tif 000166
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換させ、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
及び、一般式ＶＩＩＩの少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｘ［式中、Ｒ１１は請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利にヨウ素、臭素又はトリフラートを表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の触媒の存在で、有利、塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］及びビストリフェニルホスフィンパラジウムアセタート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］からなる群から選択されるに少なくとも１種のパラジウム触媒の存在で、場合により少なくとも１種のリガンドの存在で、有利にトリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン及びトリ−２−フリル−ホスフィンからなる群から選択される少なくとも１種のリガンドの存在で、場合により少なくとも１種の無機塩の存在で、有利に塩化リチウム及び塩化亜鉛からなる群から選択される少なくとも１種の無機塩の存在で、場合による少なくとも１種の銅塩の存在で、有利にヨウ化銅の存在で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、［１，４］−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させることにより、一般式Ｉの少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離する請求項１〜２６までのいずれか１項記載の一般式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項２８】
一般式ＩＩＩ
【化７０】
2009522223.tif 000167
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１〜２６までのいずれか１項に記載された意味を表す］の少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ１１は請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させるか、又は一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式ＩＸ
【化７１】
2009522223.tif 000168
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
又は一般式Ｖ
【化７２】
2009522223.tif 000169
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表し、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ１１は請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させるか、又は一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式ＸＩ
【化７３】
2009522223.tif 000170
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＰＧは、上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
及び、一般式ＸＩの少なくとも１種の化合物を、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基又は９−フルオレニルメチルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利にー７０℃〜１００℃の温度で、又はＰＧがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、水素の存在で及び少なくとも１種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＸの少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
及び、一般式ＩＸの少なくとも１種の化合物を、式ＩＩ
【化７４】
2009522223.tif 000171
［式中、基Ｒ１及びＲ２は、請求項１〜２６までのいずれか１項に記載された意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物で、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在で、−７０℃〜３００℃の温度で、一般式Ｉ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は上記した意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
又は、場合により一般式ＩＸの少なくとも１種の化合物を、チオシアン酸カリウム及びクロロギ酸エチル又はチオシアン酸アンモニウム又はシリルイソチオシアン酸トリメチル又はチオホスゲン及びアンモニア又はブロモシアン及び硫化水素と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の酸の存在で、有利に塩酸、硫酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、特に有利に塩酸の存在で、又は場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利にカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、特に有利にジエチルアミンの存在で、又は場合により少なくとも１種の有機金属化合物の存在で、有利にメチルリチウム及びブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の有機金属化合物の存在で、又は場合により少なくとも１種の金属水素化物の存在で、特に有利に水素化ナトリウムの存在で、有利に−７０℃〜２５０℃の温度で反応させることにより、一般式ＸＩＩ
【化７５】
2009522223.tif 000172
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
及び一般式ＸＩＩの少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘ又は（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｒ１は請求項１〜２６までのいずれか１項記載の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基の存在で又は少なくとも１種の酸の存在で、有利にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン及びピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、又は酢酸、トリフルオロ酢酸及び塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させることにより、一般式Ｉの少なくとも１種の相応する化合物、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離する、
請求項１〜２６のいずれか１つに記載の一般式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項２９】
請求項１〜２６のいずれか１項記載の少なくとも１種の化合物及び場合により１種又は数種の生理学的に許容できる助剤を含有する、医薬。
【請求項３０】
ｍＧｌｕＲ５−レセプター調節のための、有利にｍＧｌｕＲ５−レセプター阻害のための、請求項２９記載の医薬。
【請求項３１】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５−レセプターにより媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療のための、請求項２９又は３０記載の医薬。
【請求項３２】
疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、偏頭痛、鬱病、神経変性性疾患、特に、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病からなる群から選択される神経変性性疾患、認識疾患、特に認識不足状態、特に有利に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、掻痒、精神分裂症、脳虚血、筋肉痙攣、痙攣、肺疾患、特に喘息及び偽性クループからなる群から選択される肺疾患、逆流（嘔吐）、脳卒中、ジスキネジア、網膜症、無力症、喉頭の炎症（喉頭炎）、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、アルコール依存症、医薬依存症、薬物依存症、特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び（又は）コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び（又は）薬物依存症（特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症）の場合の禁断症状、医薬に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療のため、利尿のため、抗ナトリウム利尿のため、心臓血管系の影響のため、覚醒向上のため、性欲増進のため、運動能力の調節のため又は局部麻酔のための請求項２９〜３１のいずれか１つに記載の医薬。
【請求項３３】
請求項１〜２６のいずれか１つに記載の少なくとも１種の化合物の、ｍＧｌｕＲ５−レセプター調節のための、有利にｍＧｌｕＲ５−レセプター阻害のための医薬の製造への使用。
【請求項３４】
請求項１〜２６のいずれか１つに記載の少なくとも１種の化合物の、少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５−レセプターにより媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療のための医薬の製造への使用。
【請求項３５】
請求項１〜２６までのいずれか１項記載の少なくとも１種の化合物の、疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、偏頭痛、鬱病、神経変性性疾患、特に、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病からなる群から選択される神経変性性疾患、認識疾患、特に認識不足状態、特に有利に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、掻痒、精神分裂症、脳虚血、筋肉痙攣、痙攣、肺疾患、特に喘息及び偽性クループからなる群から選択される肺疾患、逆流（嘔吐）、脳卒中、ジスキネジア、網膜症、無力症、喉頭の炎症（喉頭炎）、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、アルコール依存症、医薬依存症、薬物依存症、特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び（又は）コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び（又は）薬物依存症（特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症）の場合の禁断症状、医薬に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療のため、利尿のため、抗ナトリウム利尿のため、心臓血管系の影響のため、覚醒向上のため、性欲増進のため、運動能力の調節のため又は局部麻酔のための医薬の製造への使用。
【請求項３６】
疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、不安状態、パニック発作、アルコール依存症、医薬依存症、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、薬物依存症、特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び（又は）コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び（又は）薬物依存症（特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症）の場合の禁断症状、医薬及び（又は）薬物に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患及び過敏性腸症候群の治療及び（又は）予防のための医薬の製造への、請求項３５記載の使用。
【請求項３７】
疼痛、有利に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内蔵性疼痛からなる群から選択される疼痛を治療するための医薬の製造への、請求項３５又は３６記載の使用。
【請求項３８】
不安状態又はパニック発作を治療するための医薬の製造への、請求項３３又は３４記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたチアゾール、その製造方法、上記化合物を含有する医薬及び医薬を製造するためのその使用に関する。
【０００２】
疼痛は、臨床における基本症状に属する。有効な疼痛治療に関して世界的規模の需要が存在する。慢性の疼痛状態又は慢性でない疼痛状態を患者本位でかつ目的通りに治療を行うための切迫した需要（これは患者にとって成果がありかつ満足される疼痛治療であると解釈される）は、多数の学問的研究にも現れていて、この学問的研究は最近では適用される鎮痛剤の分野並びに痛覚に対する基礎研究の分野に関しても現れている。
【０００３】
古典的なオピオイド、例えばモルヒネは、強い疼痛乃至きわめて強い疼痛を治療する場合に有効であるが、望ましくない随伴症状、例えば呼吸抑制、嘔吐、鎮静、便秘及び耐性の発生を引き起こすことが多い。さらに、上記の古典的なオピオイドは、特に腫瘍患者が煩うニューロパシー性疼痛の場合に、あまり有効でないことが多い。
【０００４】
従って、本発明の課題は、医薬、特に疼痛の治療のための医薬内での薬理作用物質として特に適している新規化合物を提供することであった。
【０００５】
意外にも、次に記載する一般式Ｉの置換されたチアゾールがｍＧｌｕＲ５−レセプター調節のために適しており、従って、特に上記レセプターもしくはそのプロセスと関連する障害又は疾患の予防及び（又は）治療のための医薬中での薬理作用物質として使用できることが見出された。
【０００６】
本発明の対象は、従って、それぞれ、場合により、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式Ｉ
【０００７】
【化１】
2009522223.tif 000003
【０００８】
｛式中、
Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表すか、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、１つの非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成し、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表すか、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、一緒になって、それぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表すか、
又はＲ３及びＲ４は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、一般式Ａの基
【０００９】
【化２】
2009522223.tif 000004
【００１０】
を形成し、
又はＲ８及びＲ１０は、これらの基が結合する−ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｂの基
【００１１】
【化３】
2009522223.tif 000005
【００１２】
を形成し、
ｍ及びｎは、それぞれ２、３、４、５又は６を表すか、
又はＲ３及びＲ６は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、一般式Ｃの基
【００１３】
【化４】
2009522223.tif 000006
【００１４】
を形成し、
又はＲ６及びＲ１０は、これらの基が結合する−ＣＲ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｄの基
【００１５】
【化５】
2009522223.tif 000007
【００１６】
を形成し、
ｐ及びｑは、それぞれ１、２、３、４又は５を表すか、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、一般式Ｅの基
【００１７】
【化６】
2009522223.tif 000008
【００１８】
を形成し、
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、一般式Ｆの基
【００１９】
【化７】
2009522223.tif 000009
【００２０】
を形成し、
ｒ及びｓはそれぞれ２、３又は４を表し、
又はＲ４及びＲ８は、これらの基が結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、一般式Ｇの基
【００２１】
【化８】
2009522223.tif 000010
【００２２】
を形成し、
ｔは１、２、３、４又は５を表し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−基と一緒になって、一般式Ｈ基
【００２３】
【化９】
2009522223.tif 000011
【００２４】
を形成し、
ｕは３又は４を表し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｋの二環式基
【００２５】
【化１０】
2009522223.tif 000012
【００２６】
を形成し、
ｖ及びｗは、相互に無関係に、それぞれ１、２又は３を表し、
Ｒ１１は、非置換であるか又は置換されたアリール又は非置換であるか又は置換されたヘテロアリールを表し、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２及びＲ５３は、相互に無関係に、それぞれ非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表す。｝
で表わされる置換されたチアゾールである。
【００２７】
「アルキル」の概念は、本発明の範囲内で、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルの場合では１〜１２（つまり１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個のＣ原子を有する、もしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルの場合では１〜６（つまり１、２、３、４、５又は６）個のＣ原子を有する、分枝鎖又は直鎖の、並びに非置換であるか又は少なくともモノ置換されていてもよい非環式の飽和炭化水素基を包含する。置換基の１つ又は複数がアルキル基を表すか又はモノ又はポリ置換されているアルキル基を有する場合、上記基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２及び−ＳＯ３Ｈからなる群から相互に無関係に選択された、有利に場合により１、２、３、４又は５個の、特に有利に１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記したＣ１〜Ｃ５−アルキル基は、それぞれ線状又は分枝状であることができ、上記したフェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から相互に無関係に選択された、有利に１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい。特に有利な置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）からなる群から相互に無関係に選択することができる。
【００２８】
非置換であるか又はモノ又はポリ置換されていてもよい適当なＣ１〜Ｃ１２−アルキル基として、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（Ｈ）（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３が挙げられる。適当なＣ１〜Ｃ６アルキル基として、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル及び３−ヘキシルが挙げられる。
【００２９】
ポリ置換されたアルキル基とは、異なるＣ原子又は同じＣ原子に複数個の、有利に２又は３個の、例えば−ＣＦ３の場合のように同じＣ原子に３個又は−（ＣＨＣｌ）−（ＣＨ２Ｆ）の場合のように異なる箇所に３個の置換基を有するようなアルキル基であると解釈される。この多重置換は、同じ又は異なる置換基で行われていてもよい。適当な置換されたアルキル基として、例えば−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−（ＣＨ２）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−ＮＨ２、−（ＣＨ２）−ＣＮ、−（ＣＨ２）−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−（ＣＨＦ２）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２Ｆ）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ２、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＣＮ、−（ＣＦ２）−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＦ３）及び−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＯＨが挙げられる。
【００３０】
「アルケニル」の概念は、本発明の範囲内で、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニルの場合では２〜１２（つまり２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個のＣ原子を有する、もしくはＣ２〜Ｃ６−アルケニルの場合では２〜６（つまり２、３、４、５又は６）個のＣ原子を有する、分枝鎖又は直鎖の、並びに非置換であるか又は少なくともモノ置換されていてもよく、かつ少なくとも１個の二重結合、有利に１、２又は３個の二重結合を有する、非環式の不飽和炭化水素基を包含する。置換基の１つ又は複数がアルケニル基を表すか又はモノ又はポリ置換されているアルケニル基を有する場合、上記基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２及び−ＳＯ３Ｈからなる群から相互に無関係に選択された、有利に場合により１、２、３、４又は５個の、特に有利に１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のＣ１〜Ｃ５−アルキル基は、それぞれ線状又は分枝状であることができ、上記のフェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から相互に無関係に選択された、有利に１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい。特に有利な置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）からなる群から相互に無関係に選択することができる。
【００３１】
適当なＣ２〜Ｃ２２−アルケニル基として、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、ヘキセニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３及び−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられる。
【００３２】
ポリ置換されたアルケニル基とは、異なるＣ原子又は同じＣ原子に複数個の、有利に２個の、例えば−ＣＨ＝ＣＣｌ２の場合のように同じＣ原子に２個又は−ＣＣｌ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＮＨ２の場合のように異なる箇所に２個の置換基を有するようなアルケニル基であると解釈される。この多重置換は、同じ又は異なる置換基で行われていてもよい。適当な置換されたアルケニル基は、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＮＨ２及び−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮが挙げられる。
【００３３】
「アルキニル」の概念は、本発明の範囲内で、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニルの場合では２〜１２（つまり２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個のＣ原子を有する、もしくはＣ２〜Ｃ６−アルキニルの場合では２〜６（つまり２、３、４、５又は６）個のＣ原子を有する、分枝鎖又は直鎖の、並びに非置換であるか又は少なくともモノ置換されていてもよく、かつ少なくとも１個の三重結合、有利に１又は２個の三重結合を有する、非環式の不飽和炭化水素基を包含する。置換基の１つ又は複数がアルキニル基を表すか又はモノ又はポリ置換されているアルキニルを有する場合、上記基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２及び−ＳＯ３Ｈからなる群から相互に無関係に選択された、有利に場合により１、２、３、４又は５個の、特に有利に場合により１又は２個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のＣ１〜Ｃ５−アルキル基は、それぞれ線状又は分枝状であることができ、上記のフェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から相互に無関係に選択された、有利に１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい。特に有利な置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）からなる群から相互に無関係に選択することができる。
【００３４】
適当なＣ２〜Ｃ１２−アルキニル基として、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル及びヘキシニルが挙げられる。
【００３５】
ポリ置換されたアルキニル基とは、異なるＣ原子で複数個の置換基を有する、例えば−ＣＨＣｌ−Ｃ≡ＣＣｌの場合のように異なるＣ原子に２個の置換基を有するようなアルキニル基であると解釈される。適当な置換されたアルキニル基として、例えば−Ｃ≡Ｃ−Ｆ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ及び−Ｃ≡Ｃ−Ｉが挙げられる。
【００３６】
「ヘテロアルキル」の概念は、１つ又は複数のＣ原子がそれぞれ相互に無関係に酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子により置き換えられた、上記のようなアルキル基を表す。ヘテロアルキル基は、有利に、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロアルキル基は、有利に２〜１２成員、特に有利に２〜６成員である。
【００３７】
非置換であるか又はモノ又はポリ置換されていてもよい適当なヘテロアルキル基として、例えば−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３が挙げられる。
【００３８】
適当な置換されたヘテロアルキル基として、例えば−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＨＦ２）、−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＨ２Ｆ）、−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＨＦ２）、−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＨ２Ｆ）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＦ３）、−（ＣＦ２）−Ｏ−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＦ３）及び−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＦ３）が挙げられる。
【００３９】
「ヘテロアルケニル」の概念は、１つ又は複数のＣ原子がそれぞれ相互に無関係に酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子により置き換えられた、上記のようなアルケニル基を表す。ヘテロアルケニル基は、有利に、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロアルケニル基は、有利に２〜１２成員、特に有利に２〜６成員である。
【００４０】
適当なヘテロアルケニル基として、例えば−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３及び−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられる。
【００４１】
適当な置換されたヘテロアルケニル基は、例えば−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＮＨ２及び−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮが挙げられる。
【００４２】
「ヘテロアルキニル」の概念は、１つ又は複数のＣ原子がそれぞれ相互に無関係に酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子により置き換えられた、上記のようなアルキニル基を表す。ヘテロアルキニル基は、有利に、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロアルキニル基は、有利に２〜１２成員、特に有利に２〜６成員であることができる。
【００４３】
適当なヘテロアルキニル基として、例えば−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３が挙げられる。
【００４４】
適当な置換されたヘテロアルキニル基として、例えば−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−Ｉ、−ＣＨＦ−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨＦ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、−ＣＨＦ−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨＦ−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３が挙げられる。
【００４５】
「シクロアルキル」の概念は、本発明の範囲内で、有利に３、４、５、６、７、８又は９個のＣ原子、特に有利に３、４、５、６又は７個のＣ原子、さらに特に有利に５又は６個のＣ原子を有する環式の飽和炭化水素基を意味し、その際、上記基は非置換であるか又はモノ置換されているか又は同じ又は異なる置換基でポリ置換されていてもよい。
【００４６】
非置換であるか又はモノ又はポリ置換されていてもよい適当なＣ３〜Ｃ９−シクロアルキル基として、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロノニルが挙げられる。適当なＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル基として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが挙げられる。
【００４７】
「シクロアルケニル」の概念は、本発明の範囲内で、有利に３、４、５、６、７、８又は９個のＣ原子、特に有利に３、４、５、６又は７個のＣ原子、さらに特に有利に５又は６個のＣ原子を有する環式の不飽和炭化水素基を意味し、上記基は少なくとも１つの二重結合、有利に１つの二重結合を有し、かつ非置換であるか又はモノ置換されているか又は同じ又は異なる置換基でポリ置換されていてもよい。
【００４８】
非置換であるか又はモノ又はポリ置換されていてもよい適当なＣ３〜Ｃ９−シクロアルケニル基として、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロノネニル及びシクロオクテニルが挙げられる。適当なＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニル基として、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが挙げられる。
【００４９】
「ヘテロシクロアルキル」の概念は、本発明の範囲内で、有利に３、４、５、６、７、８又は９個のＣ原子、特に有利に３、４、５、６又は７個のＣ原子、さらに特に有利に５又は６個のＣ原子を有し、かつ１つ又は複数のＣ原子は、それぞれ相互に無関係に、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子により置き換えられた環式の飽和炭化水素基を意味する。ヘテロシクロアルキル基は、有利に、環成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロシクロアルキル基は、非置換であるか又はモノ置換されているか又は同じ又は異なる置換基でポリ置換されていることができる。ヘテロシクロアルキル基は、有利に３〜９成員、特に有利に３〜７成員、さらに特に有利に５〜７成員であることができる。
【００５０】
非置換であるか又はモノ又はポリ置換されていてもよい適当な３〜９員のヘテロシクロアルキル基として、例えばイミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、アゼパニル、アゾカニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，３）−ジオキソラン−２−イル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、（１，２，４）−オキサジアゾリジニル、（１，２，４）−チアジアゾリジニル、（１，２，４）−チアゾリジン−３−イル、（１，３，４）−チアジアゾリジン−２−イル、（１，３，４）−トリアゾリジン−１−イル、（１，３，４）−トリアゾリジジン−２−イル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、（１，３，５）−テトラヒドロトリアジニル、（１，２，４）−テトラヒドロトリアジン−１−イル、（１，３）−ジチアン−２−イル及び（１，３）−チアゾリジニルが挙げられる。適当な５〜７員のヘテロシクロアルキル基として、例えばイミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、アゼパニル、ジアゼパニル及び（１，３）−ジオキソラン−２−イルが挙げられる。
【００５１】
「ヘテロシクロアルケニル」の概念は、本発明の範囲内で、有利に４、５、６、７、８又は９個のＣ原子、特に有利に４、５、６又は７個のＣ原子、さらに特に有利に５又は６個のＣ原子を有し、少なくとも１個の二重結合、有利に１個の二重結合を有し、かつ１つ又は複数のＣ原子は、それぞれ相互に無関係に、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子により置き換えられた環式の不飽和炭化水素基を意味する。ヘテロシクロアルケニル基は、有利に、環成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロシクロアルケニル基は、非置換であるか又はモノ置換されているか又は同じ又は異なる置換基でポリ置換されていることができる。ヘテロシクロアルケニル基は、有利に４〜９員、特に有利に４〜７員、さらに特に有利に５〜７員であることができる。
【００５２】
非置換であるか又はモノ又はポリ置換されていてもよい適当なヘテロシクロアルケニル基もしくは適当な５〜７員のヘテロシクロアルケニル基は、例えば（２，３）−ジヒドロフラニル、（２，５）−ジヒドロフラニル、（２，３）−ジヒドロチエニル、（２，５）−ジヒドロチエニル、（２，３）−ジヒドロピロリル、（２，５）−ジヒドロピロリル、（２，３）−ジヒドロイソオキサゾリル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾリル、（２，５）−ジヒドロイソチアゾリル、（２，３）−ジヒドロピラゾリル、（４，５）−ジヒドロピラゾリル、（２，５）−ジヒドロピラゾリル、（２，３）−ジヒドロオキサゾリル、（４，５）−ジヒドロオキサゾリル、（２，５）−ジヒドロオキサゾリル、（２，３）−ジヒドロチアゾリル、（４，５）−ジヒドロチアゾリル、（２，５）−ジヒドロチアゾリル、（２，３）−ジヒドロイミダゾリル、（４，５）−ジヒドロイミダゾリル、（２，５）−ジヒドロイミダゾリル、（３，４，５，６）−テトラヒドロピリジン−２−イル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジン−１−イル、（１，２）−ジヒドロピリジン−１−イル、（１，４）−ジヒドロピリジン−１−イル、ジヒドロピラニル及び（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジン−１−イルが挙げられる。
【００５３】
上記のシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基は、本発明の範囲内で、非置換であるか又は少なくともモノ置換された単環式又は二環式の環系と縮合（縮合環形成）されていてもよい単環式又は二環式の環系とは、本発明の範囲内で、飽和、不飽和又は芳香族の及び場合により１又は数個のヘテロ原子を環成員として有していてもよい単環式又は二環式の炭化水素基であると解釈される。有利に、上記の単環式又は多環式の環系の環は、それぞれ４、５又は６員であり、かつそれぞれ酸素、窒素及び硫黄からなる群から相互に無関係に選択される場合により０、１、２、３、４又は５個のヘテロ原子、特に有利に場合により０、１又は２個のヘテロ原子を環成員として有することができる。二環式の環系が存在する場合、上記の異なる環は、それぞれ相互に無関係に異なる飽和度を有することができ、つまり飽和、不飽和又は芳香族であることができる。
【００５４】
１つ又は複数の置換基が、モノ又はポリ置換されている単環式又は二環式の環系を有する場合には、これは有利に、場合により１、２、３、４又は５個の、特に有利に、場合により１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、上記置換基は相互に無関係にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）及びベンジルからなる群から選択されていてもよく、その際、上記のＣ１〜Ｃ５−アルキル基は、それぞれ線状又は分枝状であることができ、かつ環式の置換基もしくは上記置換基の環式基はそれ自体それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される場合により１、２、３、４又は５個の、有利に場合により１、２、３又は４個の置換基で置換されていてもよい。
【００５５】
特に有利に、上記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）及びベンジルからなる群からそれぞれ相互に無関係に選択されていることができ、その際、上記環式の置換基又は上記置換基の環式基はそれ自体、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の、有利に場合により１、２、３又は４個の置換基で置換されていてもよい。
【００５６】
非置換であるか又はモノ又はポリ置換されていてもよくかつ単環式又は二環式の環系と縮合されている適当なシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基として、例えば（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチニル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１．４］ジオキシニル、ベンゾ［１．３］ジオキソリル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１．４］オキサジニル及びオクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロリルが挙げられる。
【００５７】
上記置換基の１つ又は複数がシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基を表すか、モノ又はポリ置換されているこのような基を有する場合に、これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、有利に１、２、３、４又は５個の、特に有利に１、２又は３個の置換基で置換されていることができ、その際、上記のＣ１〜Ｃ５−アルキル基は、それぞれ線状又は分枝状であることができ、かつ上記のフェニル基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される場合により１、２、３、４又は５個の、有利に場合により１、２、３又は４個の置換基で置換されていてもよい。
【００５８】
特に有利に、上記の置換基は、それぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−（ＣＨ２）−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、１、２、３、４又は５個の、有利に１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい。
【００５９】
「フェニレン」の概念は、次の構造の二価の６員の芳香族炭化水素基を表す：
【００６０】
【化１１】
2009522223.tif 000013
【００６１】
Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成する場合に、一般式Ｉのチアゾール基と一緒になって、次の構造の非置換であるか又は少なくともモノ置換されたベンゾチアゾリル基が生じる：
【００６２】
【化１２】
2009522223.tif 000014
【００６３】
「アリール」の概念は、本発明の範囲内で、単環式又は多環式の、有利に単環式又は二環式の、有利に６、１０又は１４個のＣ原子を有する芳香族炭化水素基を意味する。アリール基は、非置換であるか又はモノ置換されているか又は同じ又は異なる置換基でポリ置換されていることができる。適当なアリール基として、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル及びアントラセニルが挙げられる。特に、アリール基はフェニル基であるのが有利である。
【００６４】
「ヘテロアリール」の概念は、本発明の範囲内で、有利に５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３又は１４個のＣ原子、特に有利に５、６、９、１０、１３又は１４個のＣ原子、さらに特に有利に５又は６個のＣ原子を有し、かつ１つ又は複数のＣ原子は、それぞれ相互に無関係に、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子により置き換えられた単環式又は多環式の、有利に単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素基を意味する。ヘテロアリール基は、有利に、環成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の、特に有利に１、２又は３個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロアリール基は、非置換であるか又はモノ置換されているか又は同じ又は異なる置換基でポリ置換されていることができる。
【００６５】
適当なヘテロアリール基として、例えばチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キノキサリニル、キナゾリニル、キノリニル、ナフチリジニル及びイソキノリニルが挙げられる。
【００６６】
アリール基又はヘテロアリール基は、本発明の範囲内で、単環式もしくは二環式の環系と縮合（縮合環形成）されていてもよい。
【００６７】
単環式もしくは二環式の環系と縮合されているアリール基の例は、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチニル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１．４］ジオキシニル、ベンゾ［１．３］ジオキソリル及び（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１．４］オキサジニルが挙げられる。
【００６８】
上記の置換基の１つ又は複数がフェニレン基、アリール基又はヘテロアリール基を表すか、モノ又はポリ置換されているアリール基又はヘテロアリール基を有する場合に、これらは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジル及びフェネチルからなる群から相互に無関係に選択される、有利に場合により１、２、３、４又は５個の、特に有利に場合により１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のＣ１〜Ｃ５−アルキル基は、それぞれ線状又は分枝状であることができ、かつ環式の置換基もしくは上記置換基の環式基はそれ自体、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２ｌ及び−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から相互に無関係に選択される場合により１、２、３、４又は５個の、有利に場合により１、２、３又は４個の置換基で置換されていてもよい。
【００６９】
特に有利に、上記の置換基は、それぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）及びベンジルからなる群から相互に無関係に選択されていてもよく、その際、環式の置換基もしくは上記置換基の環式基はそれ自体、それぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオ−ペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２及び−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から相互に無関係に選択される場合により１、２、３、４又は５個の、有利に場合により１、２、３又は４個の置換基で置換されていてもよい。
【００７０】
さらに特に有利に、置換されたアリール基は、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−シアノ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２−ヒドロキシ−フェニル、３−ヒドロキシ−フェニル、４−ヒドロキシ−フェニル、２−アミノ−フェニル、３−アミノ−フェニル、４−アミノ−フェニル、２−ジメチルアミノ−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、４−ジメチルアミノ−フェニル、２−メチルアミノ−フェニル、３−メチルアミノ−フェニル、４−メチルアミノ−フェニル、２−アセチル−フェニル、３−アセチル−フェニル、４−アセチル−フェニル、２−メチルスルフィニル−フェニル、３−メチルスルフィニル−フェニル、４−メチルスルフィニル−フェニル、２−メチルスルホニル−フェニル、３−メチルスルホニル−フェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、３−エトキシ−フェニル、４−エトキシフェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、２−ジフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、４−ジフルオロメチル−フェニル、２−フルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、４−フルオロメチル−フェニル、２−ニトロ−フェニル、３−ニトロ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、２−エチル−フェニル、３−エチル−フェニル、４−エチル−フェニル、２−プロピル−フェニル、３−プロピル−フェニル、４−プロピル−フェニル、２−イソプロピル−フェニル、３−イソプロピル−フェニル、４−イソプロピル−フェニル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、２−カルボキシフェニル、３−カルボキシ−フェニル、４−カルボキシフェニル、２−エテニル−フェニル、３−エテニル−フェニル、４−エテニル−フェニル、２−エチニル−フェニル、３−エチニル−フェニル、４−エチニル−フェニル、２−アリル−フェニル、３−アリル−フェニル、４−アリル−フェニル、２−トリメチルシラニルエチニル−フェニル、３−トリメチルシラニルエチニル−フェニル、４−トリメチルシラニルエチニル−フェニル、２−ホルミル−フェニル、３−ホルミル−フェニル、４−ホルミル−フェニル、２−アセトアミノ−フェニル、３−アセトアミノ−フェニル、４−アセトアミノ−フェニル、２−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、４−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、２−メトキシメチル−フェニル、３−メトキシメチル−フェニル、４−メトキシメチル−フェニル、２−エトキシメチル−フェニル、３−エトキシメチル−フェニル、４−エトキシメチル−フェニル、２−アミノカルボニル−フェニル、３−アミノカルボニル−フェニル、４−アミノカルボニル−フェニル、２−メチルアミノカルボニル−フェニル、３−メチルアミノカルボニル−フェニル、４−メチルアミノカルボニル−フェニル、２−カルボキシメチルエステル−フェニル、３−カルボキシメチルエステル−フェニル、４−カルボキシメチルエステル−フェニル、２−カルボキシエチルエステル−フェニル、３−カルボキシエチルエステル−フェニル、４−カルボキシエチルエステル−フェニル、２−カルボキシ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−フェニル、３−カルボキシ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−フェニル、４−カルボキシ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−フェニル、２−メチルメルカプト−フェニル、３−メチルメルカプト−フェニル、４−メチルメルカプト−フェニル、２−エチルメルカプト−フェニル、３−エチルメルカプト−フェニル、４−エチルメルカプトフェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨード−フェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、（２，３）−ジフルオロフェニル、（２，３）−ジメチル−フェニル、（２，３）−ジクロロフェニル、３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル、（２，４）−ジクロロ−フェニル、（２，４）−ジフルオロフェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、（２，４）−ジメトキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４−ニトロ−フェニル、２−クロロ−４−メチル−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル、（２，４）−ジブロモ−フェニル、（２，４）−ジメチル−フェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、（２，５）−ジフルオロ−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−ブロモ−２−トリフルオロメチル−フェニル、（２，５）−ジメトキシ−フェニル、（２，５）−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、（２，５）−ジクロロ−フェニル、（２，５）−ジブロモ−フェニル、２−メトキシ−５−ニトロ−フェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、（２，６）−ジメトキシ−フェニル、（２，６）−ジメチル−フェニル、（２，６）−ジクロロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−６−クロロ−フェニル、２−ブロモ−６−フルオロ−フェニル、（２，６）−ジフルオロ−フェニル、（２，６）−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、（２，６）−ジブロモ−フェニル、（２，６）−ジクロロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−５−メチル−フェニル、（３，４）−ジクロロフェニル、（３，４）−ジメチル−フェニル、３−メチル−４−メトキシ−フェニル、４−クロロ−３−ニトロ−フェニル、（３，４）−ジメトキシ−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、（３，４）−ジフルオロ−フェニル、３−シアノ−４−フルオロ−フェニル、３−シアノ−４−メチル−フェニル、３−シアノ−４−メトキシ−フェニル、３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−４−メチル−フェニル、３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル、４−ブロモ−３−メチル−フェニル、４−ブロモ−５−メチル−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−３−ニトロ−フェニル、４−ブロモ−３−ニトロ−フェニル、（３，４）−ジブロモ−フェニル、４−クロロ−３−メチル−フェニル、４−ブロモ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、３−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−メチル−３−ニトロ−フェニル、（３，５）−ジメトキシ−フェニル、（３，５）−ジメチル−フェニル、（３，５）−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、（３，５）−ジフルオロ−フェニル、（３，５）−ジニトロ−フェニル、（３，５）−ジクロロ−フェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、（３，５）−ジブロモ−フェニル、５−クロロ−４−フルオロ−フェニル、５−クロロ−４−フルオロ−フェニル、５−ブロモ−４−メチル−フェニル、（２，３，４）−トリフルオロフェニル、（２，３，４）−トリクロロフェニル、（２，３，６）−トリフルオロ−フェニル、５−クロロ−２−メトキシ−フェニル、（２，３）−ジフルオロ−４−メチル、（２，４，５）−トリフルオロ−フェニル、（２，４，５）−トリクロロ−フェニル、（２，４）−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、（２，４，６）−トリクロロ−フェニル、（２，４，６）−トリメチルフェニル、（２，４，６）−トリフルオロ−フェニル、（２，４，６）−トリメトキシ−フェニル、（３，４，５）−トリメトキシ−フェニル、（２，３，４，５）−テトラフルオロ−フェニル、４−メトキシ−（２，３，６）−トリメチル−フェニル、４−メトキシ−（２，３，６）−トリメチル−フェニル、４−クロロ−２，５−ジメチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル、６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル、（２，４，６）−トリメチルフェニル及び（２，３，４，５，６）−ペンタフルオロ−フェニルからなる群から選択することができる。
【００７１】
さらに特に有利に、置換されたヘテロアリール基は、３−メチル−ピリジ−２−イル、４−メチル−ピリジ−２−イル、５−メチル−ピリジ−２−イル、６−メチル−ピリジ−２−イル、２−メチル−ピリジ−３−イル、４−メチル−ピリジ−３−イル、５−メチル−ピリジ−３−イル、６−メチル−ピリジ−３−イル、２−メチル−ピリジ−４−イル、３−メチル−ピリジ−４−イル、３−フルオロ−ピリジ−２−イル、４−フルオロ−ピリジ−２−イル、５−フルオロ−ピリジ−２−イル、６−フルオロ−ピリジ−２−イル、３−クロロ−ピリジ−２−イル、４−クロロ−ピリジ−２−イル、５−クロロ−ピリジ−２−イル、６−クロロ−ピリジ−２−イル、３−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、４−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、６−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、３−メトキシ−ピリジ−２−イル、４−メトキシ−ピリジ−２−イル、５−メトキシ−ピリジ−２−イル、６−メトキシ−ピリジ−２−イル、４−メチル−チアゾール−２−イル、５−メチル−チアゾール−２−イル、４−トリフルオロメチル−チアゾール−２−イル、５−トリフルオロメチル−チアゾール−２−イル、４−クロロ−チアゾール−２−イル、５−クロロ−チアゾール−２−イル、４−ブロモ−チアゾール−２−イル、５−ブロモ−チアゾール−２−イル、４−フルオロ−チアゾール−２−イル、５−フルオロ−チアゾール−２−イル、４−シアノ−チアゾール−２−イル、５−シアノ−チアゾール−２−イル、４−メトキシ−チアゾール−２−イル、５−メトキシ−チアゾール−２−イル、４−メチル−オキサゾール−２−イル、５−メチル−オキサゾール−２−イル、４−トリフルオロメチル−オキサゾール−２−イル、５−トリフルオロメチル−オキサゾール−２−イル、４−クロロ−オキサゾール−２−イル、５−クロロ−オキサゾール−２−イル、４−ブロモ−オキサゾール−２−イル、５−ブロモ−オキサゾール−２−イル、４−フルオロ−オキサゾール−２−イル、５−フルオロ−オキサゾール−２−イル、４−シアノ−オキサゾール−２−イル、５−シアノ−オキサゾール−２−イル、４−メトキシ−オキサゾール−２−イル、５−メトキシ−オキサゾール−２−イル、２−メチル−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−トリフルオロメチル−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−クロロ−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−フルオロ−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−メトキシ−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−シアノ−（１，２，４）−チアジアゾール−５−イル、２−メチル−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル、２−トリフルオロメチル−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル、２−クロロ−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル、２−フルオロ−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル、２−メトキシ−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イル及び２−シアノ−（１，２，４）−オキサジアゾール−５−イルからなる群から選択することができる。
【００７２】
「アルキレン」の概念は、本発明の範囲内で、非環式の飽和炭化水素基を包含し、上記基は、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基を、一般式Ｉの置換されたチアゾール又は他の置換基と結合する。アルキレン鎖は、分枝鎖又は直鎖で、並びに非置換であるか又は少なくともモノ置換されていてもよく、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレンの場合のように１〜１２（つまり１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個のＣ原子を有するか、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンの場合のように１〜６（つまり１、２、３、４、５又は６）個のＣ原子を有するか、もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキレンの場合のように１〜３（つまり１、２又は３）個のＣ原子を有する。例えば、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン基、例えば−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２）−及びＣ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−が挙げられる。適当なＣ１〜Ｃ３−アルキレン基として、例えば−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−及び−（ＣＨ２）３−が挙げられる。
【００７３】
「アルケニレン」の概念は、本発明の範囲内で、非環式の不飽和炭化水素基を包含し、上記基は、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基を、一般式Ｉの置換されたチアゾール又は他の置換基と結合する。アルケニレン鎖は、少なくとも１つの二重結合、有利に１、２又は３つの二重結合を有し、かつ分枝鎖又は直鎖で、並びに非置換であるか又は少なくともモノ置換されていてもよく、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニレンの場合のように２〜１２（つまり２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個のＣ原子を有するか、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレンの場合のように２〜６（つまり２、３、４、５又は６）個のＣ原子を有するか、もしくはＣ２〜Ｃ３−アルケニレンの場合のように２〜３（つまり２又は３）個のＣ原子を有する。例えば、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−及び−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられる。
【００７４】
「アルキニレン」の概念は、本発明の範囲内で、非環式の不飽和炭化水素鎖を包含し、上記基は、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基を、一般式Ｉの置換されたチアゾール又は他の置換基と結合する。アルキニレン鎖は、少なくとも１つの三重結合、有利に１又は２つの三重結合を有し、かつ分枝鎖又は直鎖で、並びに非置換であるか又は少なくともモノ置換されていてもよく、Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニレンの場合のように２〜１２（つまり２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２）個のＣ原子を有するか、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレンの場合のように２〜６（つまり２、３、４、５又は６）個のＣ原子を有するか、もしくはＣ２〜Ｃ３−アルキニレンの場合のように２〜３（つまり２又は３）個のＣ原子を有する。例えば、Ｃ２〜Ｃ３−アルキニレン基、例えば−Ｃ≡Ｃ−及び−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−が挙げられる。
【００７５】
「ヘテロアルキレン」の概念は、１つ又は複数のＣ原子がそれぞれ相互に無関係に酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子により置き換えられた、上記のようなアルキレン鎖を表す。ヘテロアルキレン基は、有利に、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子、特に１個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロアルキレン基は、有利に２〜１２員、特に有利に２〜６員、さらに特に有利に２〜３員であることができる。
【００７６】
例えば、ヘテロアルキル基、例えば−（ＣＨ２）−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２が挙げられる。
【００７７】
「ヘテロアルケニレン」の概念は、１つ又は複数のＣ原子がそれぞれ相互に無関係に酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるヘテロ原子により置き換えられた、上記のようなアルケニレン鎖を表す。ヘテロアルケニレン基は、有利に、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子、特に１個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロアルケニレン基は、有利に２〜１２員、特に有利に２〜６員、さらに特に有利に２〜３員であることができる。例えば、ヘテロアルケニレン基、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−が挙げられる。
【００７８】
置換基の１つ又は複数が、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ヘテロアルキレン基又はヘテロアルケニレン基を表すか又はモノ又はポリ置換されているこのような基を有する場合には、これは、フェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＳＨ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、（フェニル）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２及び−ＳＯ３Ｈからなる群から相互に無関係に選択される、有利に場合により１、２、３、４又は５個の、特に有利に場合により１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のＣ１〜Ｃ５−アルキル基は、それぞれ線状又は分枝状であることができ、かつ上記のフェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２及び−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から相互に無関係に選択される、１、２、３、４又は５個の、有利に１、２、３又は４個の置換基で置換されていてもよい。
【００７９】
特に有利に、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ヘテロアルキレン基又はヘテロアルケニレン基は、フェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、−ＳＨ、−Ｓ−フェニル、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）からなる群から相互に無関係に選択されていてもよい、１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＦ３及び−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい。
【００８０】
一般式Ｉの化合物が、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３１及びＲ３２からなる群から選択された複数の置換基又は同じ符号を有する置換基を有する場合には、これらの置換基のそれぞれは、上記置換基の同じ符号を有する他の置換基からそれぞれ無関係に選択することができる。
【００８１】
例えば次の基：
【００８２】
【化１３】
2009522223.tif 000015
【００８３】
は、相応する置換基の選択により、次の基を表すことができる。
【００８４】
【化１４】
2009522223.tif 000016
【００８５】
それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、１つの非置換であるか又は少なくともモノ置換されたフェニレン基を形成し、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれ、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれ一緒に、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表し、
又はＲ３及びＲ４は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、一般式Ａの基
【００８６】
【化１５】
2009522223.tif 000017
【００８７】
を表し、
又はＲ８及びＲ１０は、これらの基が結合する−ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｂの基
【００８８】
【化１６】
2009522223.tif 000018
【００８９】
を表し、
ｍ及びｎは、それぞれ２、３、４、５又は６を表すか、
又はＲ３及びＲ６は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、一般式Ｃの基
【００９０】
【化１７】
2009522223.tif 000019
【００９１】
を表し、
又はＲ６及びＲ１０は、これらの基が結合する−ＣＲ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｄの基
【００９２】
【化１８】
2009522223.tif 000020
【００９３】
を表し、
ｐ及びｑは、それぞれ１、２、３、４又は５を表すか、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、一般式Ｅの基
【００９４】
【化１９】
2009522223.tif 000021
【００９５】
を表し、
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、一般式Ｆの基
【００９６】
【化２０】
2009522223.tif 000022
【００９７】
を表し、
ｒ及びｓはそれぞれ２、３又は４を表し、
又はＲ４及びＲ８は、これらの基が結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、一般式Ｇの基
【００９８】
【化２１】
2009522223.tif 000023
【００９９】
を表し、
ｔは１、２、３、４又は５を表し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｈ基
【０１００】
【化２２】
2009522223.tif 000024
【０１０１】
を表し、
ｕは３又は４を表し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、一般式Ｋの二環式基
【０１０２】
【化２３】
2009522223.tif 000025
【０１０３】
を表し、
ｖ及びｗは、相互に無関係に、それぞれ１、２又は３を表し、
Ｒ１１は、非置換であるか又は置換されたアリール又は非置換であるか又は置換されたヘテロアリールを表し、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２及びＲ５３は、相互に無関係に、それぞれ、非置換であるか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、非置換であるか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、非置換であるか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−シクロアルキル、−（アルケニレン）−シクロアルキル、−（アルキニレン）−シクロアルキル、−（アルキレン）−シクロアルケニル、−（アルケニレン）−シクロアルケニル又は−（アルキニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−シクロアルケニル又は−（ヘテロアルケニレン）−シクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（アルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、−（アルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル又は−（アルキニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換された−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルキル、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロシクロアルケニル、又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロシクロアルケニル、非置換であるか又は置換されたアリール、非置換であるか又は置換されたヘテロアリール、非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−アリール、−（アルケニレン）−アリール、−（アルキニレン）−アリール、−（ヘテロアルキレン）−アリール又は−（ヘテロアルケニレン）−アリール、又は非置換であるか又は置換された−（アルキレン）−ヘテロアリール、−（アルケニレン）−ヘテロアリール、−（アルキニレン）−ヘテロアリール、−（ヘテロアルキレン）−ヘテロアリール又は−（ヘテロアルケニレン）−ヘテロアリールを表し、
その際、
上記のアルキル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のアルケニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のアルキニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖原子として２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−又は１２員であり、
上記のヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ場合により、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有し、
上記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２及び−ＳＯ３Ｈからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、
上記のシクロアルキル基はそれぞれ、環成員として３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を有し、
上記のシクロアルケニル基はそれぞれ、環成員として３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を有し、
上記のヘテロシクロアルキル基は、それぞれ３員、４員、５員、６員、７員、８員又は９員であり、
上記のヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ４員、５員、６員、７員、８員又は９員であり、
上記のヘテロシクロアルキル基及びヘテロシクロアルケニル基は、それぞれ場合により、環成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有し、
上記のシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基は、それぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）及びフェニルからなる群からそれぞれ相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、それぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記のフェニル基は、有利にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、
上記のアルケニル基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のアルケニレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のアルキニレン基は、それぞれ分枝鎖又は直鎖であり、かつ鎖員として２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ２員、３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、１１員又は１２員であり、
上記のヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ場合により、鎖成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を有し、
上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基及びヘテロアルキニレン基は、それぞれ非置換であるか又はフェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＳＨ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）（ＣＨ２−ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２及び−ＳＯ３Ｈからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記フェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２及び−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、
上記のアリール基は、単環式又は二環式であり、かつ６、１０又は１４個の炭素原子を有し、
上記のヘテロアリール基は、単環式、二環式又は三環式であり、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、１１員、１２員、１３員又は１４員であり、
上記の５員〜１４員のヘテロアリール基は、場合により、環成員として酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を有し、
及び、上記のフェニレン基、アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジル及びフェネチルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、その際、上記環式置換基もしくは上記置換基の環式基はそれ自体、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ＣＨ２−フェニル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２及び−Ｓ−ＣＨ２Ｆからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい。｝
の置換されたチアゾールが好ましい。。
【０１０４】
同様に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記の一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３９、−ＮＲ４０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル及び５〜７員のヘテロシクロアルケニル（これはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３及び−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合による１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリル（これは、それぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）からなる群から選択される基を表し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。。
【０１０５】
同様に、上記の一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ５０、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５１、−ＮＲ５２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル及び５〜７員のヘテロシクロアルケニル（これはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３及び−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合による１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、
又は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリル（これは、それぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）からなる群から選択される基を表す。）
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１０６】
さらに、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、Ｒ１及びＲ２は、上記基が結合している炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、１、２、３又は４個の置換基で置換され、
そしてそれぞれ残りの基は上記した意味を有する。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１０７】
同様に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、又はフェニル基（これはそれぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）を表し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１０８】
さらに、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ、その際、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係にそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは、非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択された、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル及び５員〜７員のヘテロシクロアルケニル（これらはそれぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合していてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３及び−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択された、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）を表すか、又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれ一緒になって、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１０９】
同様に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、Ｒ３及びＲ４は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって
【０１１０】
【化２４】
2009522223.tif 000026
【０１１１】
からなる群から選択される基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１１２】
さらに、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、Ｒ８及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ９−基と一緒になって
【０１１３】
【化２５】
2009522223.tif 000027
【０１１４】
からなる群から選択される基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１１５】
同様に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、Ｒ３及びＲ６は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、
【０１１６】
【化２６】
2009522223.tif 000028
【０１１７】
からなる群から選択される基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１１８】
さらに、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、  Ｒ６及びＲ１０は、これらの基が結合する−ＣＲ７−ＣＲ８ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、
【０１１９】
【化２７】
2009522223.tif 000029
【０１２０】
からなる群から選択される基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１２１】
同様に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ３及びＲ８は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、
【０１２２】
【化２８】
2009522223.tif 000030
【０１２３】
からなる群から選択される基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１２４】
さらに、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ４及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、
【０１２５】
【化２９】
2009522223.tif 000031
【０１２６】
からなる群から選択される基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１２７】
同様に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ４及びＲ８は、これらの基が結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、
【０１２８】
【化３０】
2009522223.tif 000032
【０１２９】
からなる群から選択される基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１３０】
さらに、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、
【０１３１】
【化３１】
2009522223.tif 000033
【０１３２】
からなる群から選択される基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１３３】
さらに、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対
｛式中、
Ｒ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、
【０１３４】
【化３２】
2009522223.tif 000034
【０１３５】
からなる群から選択される二環式の基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１３６】
同様に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１３７】
同様に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２及びＲ５３は、相互に無関係に、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル及び５員〜７員のヘテロシクロアルケニル（これらはそれぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３及び−Ｓ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）を表すか、又はフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
そしてそれぞれ残りの基は上述の意味を有する。}
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１３８】
さらに、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記一般式Ｉ
｛式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、
非置換の又はＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、非置換のＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、これらはそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又はＲ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３又は４個の置換基で置換されている、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは非置換であるか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（これは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）を表すか、又はフェニル基（これは、それぞれＣ１〜Ｃ３−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニレン基又はＣ２〜Ｃ３−アルキニレン基を介して結合されていてもよく及び（又は）非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている）を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、非置換のＣ１〜Ｃ６−アルキル、又はフェニル、ベンジル及びフェネチルからなる群から選択される置換基を表し、これらは非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれ一緒に、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表し、
又はＲ３及びＲ４は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、
【０１３９】
【化３３】
2009522223.tif 000035
【０１４０】
からなる群から選択される基を形成し、
又はＲ８及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ９−基と一緒になって、
【０１４１】
【化３４】
2009522223.tif 000036
【０１４２】
からなる群から選択される基を形成し、
又はＲ３及びＲ６は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、
【０１４３】
【化３５】
2009522223.tif 000037
【０１４４】
からなる群から選択される基を形成し、
又はＲ６及びＲ１０は、これらの基が結合する−−ＣＲ７−ＣＲ８ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、
【０１４５】
【化３６】
2009522223.tif 000038
【０１４６】
からなる群から選択される基を形成し、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、
【０１４７】
【化３７】
2009522223.tif 000039
【０１４８】
からなる群から選択される基を形成し、
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、
【０１４９】
【化３８】
2009522223.tif 000040
【０１５０】
からなる群から選択される基を形成し、
又はＲ４及びＲ８は、これらの基が結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、
【０１５１】
【化３９】
2009522223.tif 000041
【０１５２】
からなる群から選択される基を形成し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、
【０１５３】
【化４０】
2009522223.tif 000042
【０１５４】
からなる群から選択される基を形成し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、
【０１５５】
【化４１】
2009522223.tif 000043
【０１５６】
からなる群から選択される二環式の基を形成し、
Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、相互に無関係に、それぞれ非置換のＣ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換のＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキル及び非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルケニル、又はフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１５７】
特に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記の般式Ｉ
｛式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３又は４個の置換基により置換されている、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ１２及びＲ１３又はＲ１４及びＲ１５又はＲ１６及びＲ１７又はＲ１８及びＲ１９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２４及びＲ２５又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれ一緒に、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される１つの基を表し、
又はＲ３及びＲ４は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ５−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【０１５８】
【化４２】
2009522223.tif 000044
【０１５９】
を形成し、
又はＲ８及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【０１６０】
【化４３】
2009522223.tif 000045
【０１６１】
を形成し、
又はＲ３及びＲ６は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ７−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【０１６２】
【化４４】
2009522223.tif 000046
【０１６３】
を形成し、
又はＲ６及びＲ１０は、これらの基と結合する−ＣＲ７−ＣＲ８ＣＲ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【０１６４】
【化４５】
2009522223.tif 000047
【０１６５】
を形成し、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１６６】
【化４６】
2009522223.tif 000048
【０１６７】
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１６８】
【化４７】
2009522223.tif 000049
【０１６９】
又はＲ４及びＲ８は、これらの基と結合する−ＣＲ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される基
【０１７０】
【化４８】
2009522223.tif 000050
【０１７１】
を形成し、
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１７２】
【化４９】
2009522223.tif 000051
【０１７３】
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基が結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次のものからなる群から選択される二環式基
【０１７４】
【化５０】
2009522223.tif 000052
【０１７５】
を形成し、
Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルからなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基により置換されている、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、相互に無関係に、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１７６】
さらに特に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記の般式Ｉ
｛式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ４２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４３Ｒ４４、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
又はＲ１及びＲ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になってフェニレン基を形成し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ及び−Ｏ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３又は４個の置換基で置換されている、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４７、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４８、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基により置換されている、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はＲ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９又はＲ２０及びＲ２１又はＲ２２及びＲ２３又はＲ２６及びＲ２７又はＲ２８及びＲ２９又はＲ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれ一緒になって、オキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）からなる群から選択される基を表し、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１７７】
【化５１】
2009522223.tif 000053
【０１７８】
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１７９】
【化５２】
2009522223.tif 000054
【０１８０】
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１８１】
【化５３】
2009522223.tif 000055
【０１８２】
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の二環式基を形成し、
【０１８３】
【化５４】
2009522223.tif 000056
【０１８４】
Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンズ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３及び−Ｓ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基により置換されている、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は、相互に無関係に、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１８５】
さらに特に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記般式Ｉ
｛式中、、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表すか、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又は（１，３）−ジオキソラン−２−イル、フェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル及び３−フリルからなる群から選択される基を表すか、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３６、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３７、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択されるシクロアルキル基、又はベンジル基又はフェネチル基を表し、上記基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５及び−Ｏ−Ｃ３Ｈ７からなる群から相互に無関係に選択される１、２、３、４又は５個の置換基により置換されている、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、相互に無関係に、それぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ−Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｒ３５、−Ｏ−Ｒ４５、−Ｓ−Ｒ４６、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表すか、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ９−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１８６】
【化５５】
2009522223.tif 000057
【０１８７】
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ５−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１８８】
【化５６】
2009522223.tif 000058
【０１８９】
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１９０】
【化５７】
2009522223.tif 000059
【０１９１】
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒になって、次の二環式基を形成し、
【０１９２】
【化５８】
2009522223.tif 000060
【０１９３】
Ｒ１１は、フェニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル及びイミダゾリルからなる群から選択される基を表し、上記基はそれぞれ非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３及び−Ｓ−ＣＦ３からなる群から相互に無関係に選択される、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていて、
及びＲ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４５及びＲ４６は、相互に無関係に、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルからなる群から選択されるアルキル基を表す。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０１９４】
なおさらに特に、それぞれ、場合により、その化合物の純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの１つの形にあるか、又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーのそれぞれ任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、上記般式Ｉ
｛式中、、
Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
Ｒ２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
又は、Ｒ１及びＲ２は、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
Ｒ３及びＲ１０は、相互に無関係に、それぞれＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基、又はシクロプロピルを表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれＨを表し、
又はＲ３及びＲ８は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１９５】
【化５９】
2009522223.tif 000061
【０１９６】
又はＲ４及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１９７】
【化６０】
2009522223.tif 000062
【０１９８】
又はＲ３及びＲ１０は、これらの基と結合する−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ−基と一緒になって、次の基を形成し、
【０１９９】
【化６１】
2009522223.tif 000063
【０２００】
又はＲ３及びＲ１０は、これらが結合する基と一緒になって次の二環式基を形成し、
【０２０１】
【化６２】
2009522223.tif 000064
【０２０２】
及びＲ１１は、３，４−ジメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、フェニル、３−メチル−フェニル、３−フルオロ−フェニル、３−シアノ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、３−ニトロ−フェニル、３−エテニル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−アリル−フェニル、３−ブロモフェニル及び３−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表す。｝
で表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０２０３】
同様に、場合により、それぞれ、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、次の一般式Ｉａ１及びＩａ２、
【０２０４】
【化６３】
2009522223.tif 000065
【０２０５】
［式中、
Ｒ１ａは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
Ｒ２ａは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、
又は、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、これらの基が結合する炭素原子と一緒になって、フェニレン基を形成し、
及びＲ１１ａは、２−トリフルオロメチル−フェニル、３，４−ジメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、フェニル、３−メチル−フェニル、３−フルオロ−フェニル、３−シアノ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−ジフルオロメチル−フェニル、３−フルオロメチル−フェニル、３−ニトロ−フェニル、３−エテニル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−アリル−フェニル、３−ブロモフェニル及び３−トリフルオロメトキシ−フェニルからなる群から選択される基を表す。］
で表わされる置換されたチアゾールがさらに好ましい。
【０２０６】
場合により、それぞれ、対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、次の群：
［１］  Ｎ−（３−（（チアゾール−２−イル）アミノ）プロピル）−３−フェニルプロピオールアミド、
［２］  ４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン、
［３］  ３−（チアゾール−２−イル）−７−（３−フェニル）−プロピオリル−３，７−ジアザ−ビシクロ［３．３．０］オクタン、
［４］  ４−（メチル−チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン、
［５］  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［６］  Ｎ−メチル−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［７］  ４−（ベンゾチアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオリル）ピペリジン、
［８］  １−（（３，４−ジメチルフェニル）−プロピオリル）−４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−ピペリジン、
［９］  ４−（ベンゾチアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピオリル）ピペリジン、
［１０］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド、
［１１］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（３−メトキシフェニル）−プロピオールアミド、
［１２］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（２−メトキシフェニル）−プロピオールアミド、
［１３］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−メトキシフェニル）−プロピオールアミド、
［１４］  ３−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［１５］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−トリル）−プロピオールアミド、
［１６］  ３−（２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［１７］  ３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［１８］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオールアミド、
［１９］  ３−（３−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［２０］  ３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド、
［２１］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオールアミド、
［２２］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（３−トリル）−プロピオールアミド及び
［２３］  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（２−トリル）−プロピオールアミド、
から選ばれるより、上記一般式Ｉで表わされる置換されたチアゾールが好ましい。
【０２０７】
同様に、２０℃〜２５℃の温度で、２０００ｎＭ以下、有利に１０００ｎＭ以下、特に有利に７００ｎＭ以下、さらに特に有利に１００ｎＭ以下、さらに有利に３０ｎＭ以下の濃度で、ブタの脳のホモジネートからのタンパク質４５０μｇ中で６０分間インキュベーションした後に、５ｎＭの濃度で存在する［３Ｈ］−２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリジンの５０％の排除率を有する、上記した一般式Ｉの置換されたチアゾールが特に有利である。
【０２０８】
［３Ｈ］−２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリジンの排除率の測定は、この場合、薬理学的方法の段落での、ｍＧｌｕＲ５−レセプター結合アッセイ中の［３Ｈ］−ＭＰＥＰ結合の阻害率の測定方法Ｉ．に記載された方法と同様に行う。
【０２０９】
本発明の他の対象は、上記した一般式Ｉの化合物の製造方法であり、一般式ＩＩ
【０２１０】
【化６４】
2009522223.tif 000066
【０２１１】
［式中、基Ｒ１及びＲ２は、上記した意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］
の少なくとも１種の化合物を、一般式ＩＩＩ
【０２１２】
【化６５】
2009522223.tif 000067
【０２１３】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の化合物を用いて、場合により、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在で、又は少なくとも１種の銅塩の存在で、及び場合により少なくとも１種の金属の存在で、有利に−７０℃〜３００℃、特に有利に−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＩＶ
【０２１４】
【化６６】
2009522223.tif 000068
【０２１５】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の相応する化合物に、場合による相応する塩の形に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
又は、一般式ＩＩの少なくとも１種の化合物を、一般式Ｖ
【０２１６】
【化６７】
2009522223.tif 000069
【０２１７】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記した意味を表し、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメチルオキシカルボニルからナルグループから選択される保護基を表す］
の少なくとも１種の化合物を用いて、場合により反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で、一般式ＶＩ
【０２１８】
【化６８】
2009522223.tif 000070
【０２１９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＰＧは、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の相応する化合物に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
又は一般式ＸＩＩＩ
【０２２０】
【化６９】
2009522223.tif 000071
【０２２１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記した意味を表す］の少なくとも１種の化合物を、一般式ＸＩＶ
【０２２２】
【化７０】
2009522223.tif 000072
【０２２３】
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、上記した意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］
の少なくとも１種の化合物を用いて、場合により反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利にカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、特に有利にジエチルアミンの存在で、又は場合により少なくとも１種の有機金属化合物の存在で、有利にメチルリチウム及びブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の有機金属化合物の存在で、又は場合により少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在で、特に有利に水素化ナトリウムの存在で、有利に−７０℃〜３００℃、特に有利に−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＶＩの少なくとも１種の相応する化合物に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
又は一般式ＶＩＩ
【０２２４】
【化７１】
2009522223.tif 000073
【０２２５】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記した意味を表し、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］
の少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘ又は（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｒ１は上記した意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基の存在で又は少なくとも１種の酸の存在で、有利にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン及びピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、又は酢酸、トリフルオロ酢酸及び塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させて、一般式ＶＩの少なくとも１種の相応する化合物、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
及び、一般式ＶＩの少なくとも１種の化合物を、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基又は９−フルオレニルメチルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利にー７０℃〜１００℃の温度で、又はＰＧがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、水素の存在で及び少なくとも１種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＶの少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
ついで一般式ＩＶの少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させるか、又は一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で、一般式Ｉ
【０２２６】
【化７２】
2009522223.tif 000074
【０２２７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
又は、一般式ＩＶの少なくとも１種の化合物を、プロピオール酸［ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ］と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させることによるか、又は一般式ＨＣ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させることにより、一般式ＶＩＩＩ
【０２２８】
【化７３】
2009522223.tif 000075
【０２２９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換させ、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
ついで、一般式ＶＩＩＩの少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｘ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利にヨウ素、臭素又はトリフラートを表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の触媒の存在で、有利、塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］及びビストリフェニルホスフィンパラジウムアセタート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］からなる群から選択されるに少なくとも１種のパラジウム触媒の存在で、場合により少なくとも１種のリガンドの存在で、有利にトリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン及びトリ−２−フリル−ホスフィンからなる群から選択される少なくとも１種のリガンドの存在で、場合により少なくとも１種の無機塩の存在で、有利に塩化リチウム及び塩化亜鉛からなる群から選択される少なくとも１種の無機塩の存在で、場合により少なくとも１種の銅塩の存在で、有利にヨウ化銅の存在で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、［１，４］−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させることにより、一般式Ｉの少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離する。
【０２３０】
同様に、本発明の他の対象は、一般式Ｉの化合物の製造方法であり、一般式ＸＶＩ
【０２３１】
【化７４】
2009522223.tif 000076
【０２３２】
［式中、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の化合物を、一般式ＸＩＩＩ
【０２３３】
【化７５】
2009522223.tif 000077
【０２３４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記した意味を表す］
の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、有利にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ジクロロメタン及びトルエンからなる群から選択される反応媒体中で、少なくとも１種の還元剤を添加しながら、有利にホウ水素化ナトリウム、アセトキシホウ水素化ナトリウム、樹脂と結合したアセトキシホウ水素化ナトリウム及びシアノホウ水素化ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の還元剤を添加しながら、−８０℃〜１５０℃の温度で、有利に−７８℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式Ｉの化合物に、場合により相応する塩の形態にし、場合によりこれを精製し及び（又は）単離する。
【０２３５】
同様に、本発明の他の対象は、一般式Ｉの化合物の製造方法であり、一般式ＩＩＩ
【０２３６】
【化７６】
2009522223.tif 000078
【０２３７】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させるか、又は一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式ＩＸ
【０２３８】
【化７７】
2009522223.tif 000079
【０２３９】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
又は一般式Ｖ
【０２４０】
【化７８】
2009522223.tif 000080
【０２４１】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記した意味を表し、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］
の少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させるか、又は一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式ＸＩ
【０２４２】
【化７９】
2009522223.tif 000081
【０２４３】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＰＧは、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離するか、
ついで、一般式ＸＩの少なくとも１種の化合物を、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基又は９−フルオレニルメチルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利にー７０℃〜１００℃の温度で、又はＰＧがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す場合については、反応媒体中で、水素の存在で及び少なくとも１種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＸの少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
ついで、一般式ＩＸの少なくとも１種の化合物を、一般式ＩＩ
【０２４４】
【化８０】
2009522223.tif 000082
【０２４５】
［式中、基Ｒ１及びＲ２は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利に塩素基又は臭素基を表す］
の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の塩基及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させることにより、一般式Ｉ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は上記の意味を表す］の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離する、
又は、場合により一般式ＩＸの少なくとも１種の化合物を、チオシアン酸カリウム及びクロロギ酸エチル又はチオシアン酸アンモニウム又はシリルイソチオシアン酸トリメチル又はチオホスゲン及びアンモニア又はブロモシアン及び硫化水素と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の酸の存在で、有利に塩酸、硫酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、特に有利に塩酸の存在で、又は場合により少なくとも１種の塩基の存在で、有利にカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、特に有利にジエチルアミンの存在で、又は場合により少なくとも１種の有機金属化合物の存在で、有利にメチルリチウム及びブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも１種の有機金属化合物の存在で、又は場合により少なくとも１種の金属水素化物の存在で、特に有利に水素化ナトリウムの存在で、有利に−７０℃〜２５０℃の温度で反応させることにより、一般式ＸＩＩ
【０２４６】
【化８１】
2009522223.tif 000083
【０２４７】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、上記の意味を表す］
の少なくとも１種の相応する化合物に、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離し、
ついで、一般式ＸＩＩの少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘ又は（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、R1は上記した意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に臭素基を表す］の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基の存在で又は少なくとも１種の酸の存在で、有利にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン及びピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、又は酢酸、トリフルオロ酢酸及び塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させることにより、一般式Ｉの少なくとも１種の相応する化合物、場合により相応する塩の形態に変換し、これを場合により精製し及び（又は）単離する。
【０２４８】
上記した一般式Ｉの置換されたチアゾールを製造するための本発明による方法は、次の反応式１にも記載されている。
反応式１
【０２４９】
【化８２】
2009522223.tif 000084
【０２５０】
工程１において、上記した一般式ＩＩのチアゾール（式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はメシラート、トリフラート及びトシラートからなる群から選択されるスルホン酸エステル、特に有利に塩素基又は臭素基を表す）を、上記した一般式ＩＩＩの化合物と、場合により反応媒体中で、有利にメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、特に有利にメタノール、エタノール及びｎ−ブタノールからなる群から選択される反応媒体中で、場合により、少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムからなる群から選択される塩基の存在で、及び（又は）場合により少なくとも１種の金属塩、有利に銅塩、特に有利にヨウ化銅（Ｉ）及び（又は）塩化銅（Ｉ）の存在で、及び（又は）場合により少なくとも１種の金属、有利に銅の存在で、及び（又は）場合により少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在で、有利にｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドからなる群から選択される試薬の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で、特に有利に−７０℃〜１５０℃の温度で、一般式ＩＶの化合物に反応させる。
【０２５１】
工程２において、上記の一般式ＩＶの化合物を、上記の一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸と、反応媒体中で、有利にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、（１，２）−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、場合により少なくとも１種のカップリング試薬の存在で、有利に１−ベンゾトリアゾールオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウム  ヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド（ＥＤＣｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１，１′−カルボニル−ジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ−［（ジメチルアミノ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジノ−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウム  ヘキサフルオロホスファート  Ｎ−オキシド（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム−テトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）及び１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）からなる群から選択される少なくとも１種のカップリング試薬の存在で、有利にカップリング試薬としてＴＢＴＵの存在で、場合により少なくとも１種の有機塩基、有利にトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン及びジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の有機塩基の存在で、有利にジイソプロピルエチルアミンの存在で、−７０℃〜１００℃の温度で反応させて一般式Ｉの化合物にする。
【０２５２】
それとは別に、上記した一般式ＩＶの化合物を、上記した一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素又は臭素を表す］のカルボン酸誘導体と、反応媒体中で、有利にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、−７０℃〜１００℃の温度で反応させて、一般式Ｉの化合物にする。
【０２５３】
上記した一般式Ｉの置換されたチアゾールを製造するための本発明による他の方法は、次の反応式２にも記載されている。
【０２５４】
反応式２
【０２５５】
【化８３】
2009522223.tif 000085
【０２５６】
工程１において、上記した一般式ＩＩ［式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はメシラート、トリフラート及びトシラートからなる群から選択されるスルホン酸エステル、特に有利に塩素原子又は臭素原子を表す］のチアゾールを、上記した一般式Ｖ［式中、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル及び９−フルオレニルメトキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物と反応させて、一般式ＶＩの化合物にする。
【０２５７】
正確な条件は、刊行物Journal of Medicinal Chemistry 1972、15(3)、第２９５頁〜第３０１頁から推知することもできる。この刊行物の相応する部分は、これによりこの開示の一部として通用する。
【０２５８】
工程２において、上記した一般式ＶＩＩ［式中、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメトキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物を、一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘ又は（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘの少なくとも１種の化合物、有利に一般式Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘ又は（Ｃ２Ｈ５−Ｏ）２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ［式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に臭素基を表す］少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、有利にメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、特に有利にエタノール及び（又は）ジオキサン中で、場合により少なくとも１種の有機塩基の存在で又は少なくとも１種の酸の存在で、有利にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン及びピリジンからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、又は酢酸、トリフルオロ酢酸及び塩酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させて、一般式ＶＩの相応する化合物にされる。
【０２５９】
正確な条件は、刊行物Journal of Medicinal Chemistry 1998、41 (25)、第５０２７頁〜第５０５４頁から推知することもできる。この刊行物の相応する部分は、これによりこの開示の一部として通用する。
【０２６０】
工程３において、ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基又は９−フルオレニルメトキシカルボニル基である場合の一般式ＶＩの化合物を、反応媒体中で、有利にメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在で、有利に塩酸及びトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸の存在で、有利にー７０℃〜１００℃の温度で、又はＰＧがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基である場合の一般式ＶＩの化合物を、反応媒体中で、有利にメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、水素の存在で、及び少なくとも１種の触媒の存在で、有利に炭素上のパラジウムの存在で、有利に−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＩＶの相応する化合物に変換する。
【０２６１】
上記した保護基を除去するための適当な方法は、Monografien Protective Groups in Organic Synthesis、T. W. Greene et al.著、3rdedition、1999、Wiley、New York及びProtecting Groups、P. J. Kocienski著、3rd edition、2004、Georg Thieme Verlag、Stuttgart 2004から推知することもできる。この参考文献の相応する部分は、これによりこの開示の一部として通用する。
【０２６２】
工程４において、上記した一般式ＩＶの化合物を、上記した一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸又は上記した一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘのカルボン酸誘導体と反応式１、工程２に記載された場合と同様に反応させて、一般式Ｉの化合物にする。
【０２６３】
上記した一般式Ｉの置換されたチアゾールを製造するための本発明による他の方法は、次の反応式３にも記載されている。
【０２６４】
反応式３
【０２６５】
【化８４】
2009522223.tif 000086
【０２６６】
工程１において、上記した一般式ＩＶの化合物を、プロピオール酸Ｈ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨ又は一般式Ｈ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素又は臭素を表す］のカルボン酸誘導体と、反応式１、工程２に記載された場合と同様に反応させて、一般式ＶＩＩＩにする。
【０２６７】
工程２において、上記した一般式ＶＩＩＩの化合物を、一般式Ｒ１１−Ｘ［式中、Ｒ１１は上記の意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に有利にヨウ素、臭素又はトリフラートを表す］の化合物と、反応媒体中で、有利にメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、水、トルエン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、有利にジメチルホルムアミド、水、酢酸エチル、テトラヒドロフラン及び相応する混合物中で、場合により少なくとも１種の触媒の存在で、有利に塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウム−二塩化物［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］及びビストリフェニルホスフィンパラジウムアセタート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］からなる群から選択される少なくとも１種のパラジウム触媒の存在で、有利にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２及びＰｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２の存在で、場合により少なくとも１種のリガンドの存在で、有利にトリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン及びトリ−２−フリル−ホスフィンからなる群から選択される少なくとも１種のリガンドの存在で、有利にトリフェニルホスフィンの存在で、場合により少なくとも１種の無機塩の存在で、有利に塩化リチウム及び塩化亜鉛からなる群から選択される少なくとも１種の無機塩の存在で、場合により少なくとも１種の銅塩の存在で、有利にヨウ化銅の存在で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、［１，４］−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の塩基の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で反応させて、一般式Ｉの化合物にする。特に有利に、一般式Ｒ１１−Ｉ又はＲ１１−Ｂｒの化合物を、一般式ＶＩＩＩの化合物と、ジメチルホルムアミド中で、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ヨウ化銅（Ｉ）及びジイソプロピルアミン又はトリエチルアミンの存在で反応させる。
【０２６８】
上記した一般式Ｉの置換されたチアゾールを製造するための本発明による他の方法は、次の反応式４にも記載されている。
反応式４
【０２６９】
【化８５】
2009522223.tif 000087
【０２７０】
工程１において、一般式Ｖ［式中、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメチルオキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物を、一般式Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨ又はＲ１１−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素又は臭素を表す］の化合物と、反応式１、工程２に記載された場合と同様に反応させて、一般式ＸＩの化合物にする。
【０２７１】
工程２において、一般式ＸＩ［式中、ＰＧは保護基、有利にｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９−フルオレニルメトキシカルボニルからなる群から選択される保護基を表す］の化合物を、反応式２、工程３に記載された場合と同様に反応させて、一般式ＩＸの化合物にする。
【０２７２】
工程３において、上記した一般式ＩＩＩの化合物を、プロピオール酸Ｈ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨ又は上記した一般式Ｈ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ［式中、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基、特に有利に塩素又は臭素を表す］のカルボン酸誘導体と、反応式１、工程２に記載された場合と同様に反応させて、一般式ＩＸにする。
【０２７３】
工程４において、一般式ＩＸの化合物を、一般式ＩＩの化合物と、反応式１、工程１に記載された場合と同様に反応させて、一般式Ｉにする。
【０２７４】
一般式Ｉ［式中、Ｒ３及びＲ１０はそれぞれ水素基を表す］の化合物（以後、一般式ＸＶの化合物とする）を、一般式Ｉ［式中、Ｒ３及びＲ１０は、これらと結合する−Ｎ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９−Ｎ−基と一緒に、環式基を形成する］の化合物（以後、一般式ＸＶＩの化合物とする）に変換する。
【０２７５】
【化８６】
2009522223.tif 000088
【０２７６】
一般式ＸＶの化合物を、一般式Ｙ−（ＣＲ２６Ｒ２７）ｕ−Ｗ［式中、Ｒ２６、Ｒ２７及びｕは、上記した意味を表し、Ｙ及びＷは相互に無関係にそれぞれ脱離基、有利にハロゲン基又はメシラート、トリフラート及びトシラートからなる群から選択されるスルホン酸エステル、特に有利に塩素原子又は臭素原子を表す］の化合物と、場合により反応媒体中で、有利にメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、特に有利にアセトニトリル、ジクロロエタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルからなる群から選択される反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムからなる群から選択される有機塩基又は無機塩基の存在で、及び（又は）場合により少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在で、有利にｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、カリウム−ｔｅｒｔ−ブタノラート、水素化カリウム及び水素化ナトリウムからなる群から選択される有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で、特に有利に−７０℃〜１５０℃の温度で反応させて一般式ＸＶＩの化合物にする。
【０２７７】
一般式ＸＶの化合物を、同様に、一般式Ｉ［その際、基Ｒ３及びＲ１０の少なくとも一方は水素基を表さない］の化合物に変換する。
【０２７８】
【化８７】
2009522223.tif 000089
【０２７９】
一般式ＸＶの化合物を、一般式Ｒ３−Ｘ又はＲ１０−Ｘ［式中、Ｒ３又はＲ１０は、上記した意味を表し、Ｘは脱離基、有利にハロゲン基又はメシラート、トリフラート及びトシラートからなる群から選択されるスルホン酸エステル、特に有利に塩素原子又は臭素原子を表す］の化合物と、場合により反応媒体中で、有利にメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応する混合物からなる群から選択される反応媒体中で、特に有利にアセトニトリル、ジクロロエタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルからなる群から選択される反応媒体中で、場合により少なくとも１種の有機塩基又は無機塩基の存在で、有利にトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムからなる群から選択される有機塩基又は無機塩基の存在で、及び（又は）場合により少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在で、有利にｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、カリウム−ｔｅｒｔ−ブタノラート、水素化カリウム及び水素化ナトリウムからなる群から選択される有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在で、有利に−７０℃〜３００℃の温度で、特に有利に−７０℃〜１５０℃の温度で反応させて一般式Ｉ［式中、基Ｒ３及びＲ１０の少なくとも一方は水素原子を表さない］の化合物にする。
【０２８０】
上記した式ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ並びに一般式Ｒ１１−Ｘ、Ｙ−（ＣＲ２６Ｒ２７）ｕ−Ｗ、Ｒ３−Ｘ、Ｒ１０−Ｘ、Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨ、Ｒ１１−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ及びＨ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘは、それぞれ市場で購入により得ることができる及び（又は）当業者に公知の通常の方法により製造することができる。
【０２８１】
上記の反応は、例えば圧力又は成分の添加順序に関してそれぞれ当業者に通常に公知の条件下で実施することができる。場合により、それぞれの条件により当業者により簡単な予備試験により最適な方法実施を決定することができる。
【０２８２】
上記の反応により得られた中間生成物及び最終生成物はそれぞれ、所望の場合及び（又は）必要な場合に、当業者により通常公知の方法により精製及び（又は）単離することができる。適当な精製方法は、例えば抽出法及びクロマトグラフィーによる、例えばカラムクロマトグラフィー又は分取クロマトグラフィーによる方法である。
【０２８３】
上記した全ての方法並びにそれぞれの中間生成物又は最終生成物の精製及び（又は）単離も、部分的に又は完全に不活性雰囲気下で、有利に窒素雰囲気下で実施することができる。
【０２８４】
上記の一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾールは、その製造によりその立体異性体の混合物の形態で、有利にそのラセミ化合物又はその多様なエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーの他の混合物の形態で得られる場合に限り、これらは当業者に公知の通常の方法により分離及び場合により単離することができる。例えば、クロマトグラフィーによる分離法、特に常圧下又は高圧下での液体クロマトグラフィー法、有利にＭＰＬＣ法及びＨＰＬＣ法、並びに分別晶出の方法を挙げることができる。この場合、特に個々のエナンチオマーは、例えばキラル相でのＨＰＬＣを用いるか又はキラル酸、例えば（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸又は（＋）−１０−ショウノウスルホン酸を用いる晶出を用いて形成されたジアステレオマーの塩を相互に分離することができる。
【０２８５】
上記した一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾール並びに場合によりそれぞれの相応する立体異性体は、当業者に公知の通常の方法により、相応する塩の形態、特に相応する生理学的に許容できる塩の形態で得ることができ、その際、本発明による医薬は一種又は数種の上記化合物の１種又は数種の塩を有することができる。
【０２８６】
上記した一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾール並びに相応する立体異性体のそれぞれの塩は、１種又は数種の無機酸及び（又は）１種又は数種の有機酸との反応により得ることができる。適当な酸は、有利に、過塩素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、サッカリン酸、シクロヘキサンスルファミド酸、アスパルタム、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸又は４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、α−リポ酸、アセチルグリシン、馬尿酸、リン酸、マレイン酸、マロン酸及びアスパラギン酸からなる群から選択することができる。
【０２８７】
上記した一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾール並びに場合による相応する立体異性体及びそれぞれその生理学的に許容できる塩は、当業者に公知の通常の方法により、その溶媒和物の形態、特にその水和物の形態で得ることができる。
【０２８８】
意外にも、上記した一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾールがｍＧｌｕＲ５−レセプター調節のために適しており、従って、特に上記レセプターもしくはそのプロセスと関連する障害又は疾患の予防及び（又は）治療のための医薬内での薬理作用物質として使用できることが見出された。
【０２８９】
上記一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾール及び場合による相応する立体異性体並びにそれぞれの相応する酸及び溶媒和物は、毒物学的に問題はなくかつ従って医薬中の製剤学的作用物質として適している。
【０２９０】
本発明の他の対象は、従って、上記の一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたチアゾールをそれぞれ場合によりその純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形態又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形に含有し、並びに場合による１種又は数種の製剤学的に許容される助剤を含有する医薬である。
【０２９１】
この本発明による医薬は、ｍＧｌｕＲ５−レセプター調節のために、特にｍＧｌｕＲ５−レセプターの阻害のために適している。
【０２９２】
有利に、本発明による医薬は、少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５−レセプターにより媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療のために適している。
【０２９３】
従って、特に有利に、本発明による医薬は、疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、偏頭痛、鬱病、神経変性性疾患、特に、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病からなる群から選択される神経変性性疾患、認識疾患、特に認識不足状態、特に有利に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、掻痒、精神分裂症、脳虚血、筋肉痙攣、痙攣、肺疾患、特に喘息及び偽性クループからなる群から選択される肺疾患、逆流（嘔吐）、脳卒中、ジスキネジア、網膜症、無力症、喉頭の炎症（喉頭炎）、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、アルコール依存症、医薬依存症、薬物依存症、特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び（又は）コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び（又は）薬物依存症（特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症）の場合の禁断症状、医薬に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療のため、利尿のため、抗ナトリウム利尿のため、心臓血管系の影響のため、覚醒向上のため、性欲増進のため、運動能力の調節のため又は局部麻酔のために適している。
【０２９４】
さらに特に有利に、本発明による医薬は、疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、不安状態、パニック発作、アルコール依存症、医薬依存症、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、薬物依存症、特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び（又は）コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び（又は）薬物依存症（特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症）の場合の禁断症状、医薬に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患及び過敏性腸症候群の予防のために適している。
【０２９５】
さらに特に有利に、本発明による医薬は、疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、不安状態及びパニック発作の予防及び（又は）治療のために適している。
【０２９６】
本発明による医薬は、疼痛、有利に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛又は内臓性疼痛の予防及び（又は）治療のために最も有利にに適している。
【０２９７】
本発明の他の対象は、それぞれ場合により純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、ラセミ体の形態又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、の、上記した一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたチアゾール、並びに場合による１種又は数種の製剤学的に許容される助剤の、ｍＧｌｕＲ５−レセプターを調節するための、特にｍＧｌｕＲ５−レセプターを阻害するための医薬を製造するための使用である。
【０２９８】
有利に、それぞれ場合により純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、ラセミ体の形態又は立体異性体、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、の、上記した一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたチアゾール、並びに場合による１種又は数種の製剤学的に許容される助剤の、少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５−レセプターにより媒介される生涯及び（又は）疾患を予防及び（又は）治療するための医薬を製造するための使用である。
【０２９９】
特に有利なのは、それぞれ場合により純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形態で、又は上記立体異性体の混合物、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態で、又はそれぞれ相応する塩の形態で、又はそれぞれ相応する溶媒和物の形態での、少なくとも１種の上記した一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾール、並びに場合により１種又は数種の製剤学的に許容される助剤の、疼痛、特にに急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、偏頭痛、鬱病、神経変性性疾患、特に多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病からなる群から選択される神経変性性疾患、認識疾患、特に認識不足状態、特に有利に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、掻痒、精神分裂症、脳虚血、筋肉痙攣、痙攣、肺疾患、特に喘息及び偽性クループからなる群から選択される肺疾患、逆流（嘔吐）、脳卒中、ジスキネジア、網膜症、無力症、喉頭の炎症（喉頭炎）、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、アルコール依存症、医薬依存症、薬物依存症、特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び（又は）コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び（又は）薬物依存症（特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症）の場合の禁断症状、医薬に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療のため、利尿のため、抗ナトリウム利尿のため、心臓血管系の影響のため、覚醒向上のため、性欲増進のため、運動能力の調節のため又は局部麻酔のための医薬の製造のための使用である。
【０３００】
さらに特に有利なのは、それぞれ場合により純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形態で、又は上記立体異性体の混合物、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態で、又はそれぞれ相応する塩の形態で、又はそれぞれ相応する溶媒和物の形態での、少なくとも１種の上記した一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾール、並びに場合により１種又は数種の製剤学的に許容される助剤の、疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、不安状態、パニック発作、アルコール依存症、医薬依存症、摂食障害、特に多食症、悪液質、拒食症及び肥満症からなる群から選択される摂食障害、薬物依存症、特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、医薬濫用、薬物濫用、特にニコチン濫用及び（又は）コカイン濫用、アルコール依存症、医薬依存症及び（又は）薬物依存症（特にニコチン依存症及び（又は）コカイン依存症）の場合の禁断症状、医薬及び（又は）薬物に対する耐性現象の発生、特に天然または合成のオピオイドに対する耐性現象の発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患及び過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療のための医薬の製造のための使用である。
【０３０１】
なおさらに有利なのは、それぞれ場合により純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形態で、又は上記立体異性体の混合物、特にエナンチオマー及び（又は）ジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態で、又はそれぞれ相応する塩の形態で、又はそれぞれ相応する溶媒和物の形態での、少なくとも１種の上記した一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾール、並びに場合により１種又は数種の製剤学的に許容される助剤の、疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、ニューロパシー性疼痛及び内臓性疼痛からなる群から選択される疼痛、不安状態及びパニック発作の予防及び（又は）治療のための医薬の製造のための使用である。
【０３０２】
本発明による医薬は、大人並びに小児及び乳児を含めた子供に投与するのに適している。
【０３０３】
本発明による医薬は、液状、半固体又は固体の医薬剤形として、例えば注射溶液、滴剤、液剤、シロップ剤、スプレー剤、懸濁剤、錠剤、パッチ剤、カプセル剤、プラスター、坐剤、軟膏、クリーム、ローション剤、ゲル、エマルション、エアロゾルの形で又は多粒子の形で、例えばペレット又は顆粒剤の形、場合によりタブレットに圧縮成形され、カプセルに充填され又は液体中に懸濁されて存在しかつそれ自体も投与することができる。
【０３０４】
本発明による医薬は、上記の一般式Ｉの少なくとも１種の置換されたチアゾール（場合によりその純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形態で、又は上記立体異性体の混合物、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態で、又は場合により相応する塩の形態で、又はそれぞれの相応する溶媒和物の形態で）の他に、有利に、担持材料、充填剤、溶剤、希釈剤、界面活性剤、着色剤、保存剤、崩壊剤、滑剤、離型剤、香料及び結合剤からなる群から選択することができる通常の他の生理学的に許容できる製剤学的助剤を含有する。
【０３０５】
生理学的に許容される助剤の選択並びにその使用されるべき量は、上記医薬が、経口、皮下、腸管外、静脈内、腹腔内、皮内、筋肉内、点鼻、バッカル、直腸又は局所、例えば皮膚、粘膜及び目の感染に対して適用されるかどうかに依存する。経口適用のために、有利に錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、顆粒剤、ペレット剤、滴剤、液剤及びシロップ剤の形の調製物が適しており、腸管外、局所及び吸入適用のために、溶液、懸濁液、容易に再構築可能な乾燥調製物並びにスプレー剤が適している。
【０３０６】
場合により皮膚浸透を促進する薬剤を添加されている溶解した形態のデポー剤の形態又はプラスターの形態での本発明による医薬中に使用される上記の一般式Ｉの置換されたチアゾールは、適当な経皮適用調製物である。
【０３０７】
経口又は経皮で適用可能な調製物の形態は、上記した一般式Ｉのそれぞれの置換されたチアゾールを遅延放出することもできる。
【０３０８】
本発明による医薬の製造は、従来の技術から周知の通常の手段、装置、手法及び方法を用いて、例えば"Remington’s Pharmaceutical Sciences"、編者A.R. Gennaro、第１７版、Mack Publishing Company、Easton、Pa、1985、特に第８部、第７６章〜第９３章に記載されているように行われる。相応する記載はこれにより本願明細書に援用され、この開示の一部と見なされる。
【０３０９】
上記の一般式Ｉのそれぞれの置換されたチアゾールの患者に投与すべき量は可変であることができ、例えば患者の体重又は年齢並びに適用種類、適応症及び疾患の重度に依存する。通常では、患者の体重１ｋｇ当たり、少なくとも１種のこのような化合物０．０５〜１００ｍｇ、有利に０．０５〜１０ｍｇが適用される。
【０３１０】
薬理学的方法：
【０３１１】
Ｉ．  ＧｌｕＲ５−レセプター結合アッセイにおいて［３Ｈ］−ＭＰＥＰ−結合の阻害率を決定する方法
緩衝液ｐＨ８．０（30mM Hepes、Sigma,注文番号H3375 + 1 Tablette Complete 100mlまで、Roche Diagnostics,注文番号1836145）中での髄質、小脳及び脳橋を含まないブタの半分の脳を１：２０の割合（脳質量／容量）でホモジナイズド（Kinematica AG社のPolytron PT 3000、１００００ｒｐｍで９０秒間）し、かつ９００×ｇ及び４００００×ｇで分画遠心分離することによりブタの脳のホモジネートを製造する。９６ウェルのマイクロタイタープレート中の２５０μｌのインキュベーションバッチ中で、それぞれ脳ホモジネートからのタンパク質４５０μｇを３［Ｈ］−ＭＰＥＰ（Tocris、注文番号R1212）（ＭＰＥＰ＝２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリジン）５ｎＭと共に及び試験すべき化合物（試験中で１０μＭ）を緩衝液（上記のものと同様）中で室温で６０ｍｉｎインキュベーションする。
【０３１２】
その後、上記バッチを、Brandelセルハーベスター（(Brandel社、タイプRobotic 9600）を用いて、ガラス繊維フィルターマットを備えたユニフィルタープレート（Perkin Elmer社、注文番号6005177）上に濾過し、引き続き緩衝液（上記のものと同様）で３回、試料当たりそれぞれ２５０μｌで後洗浄する。このフィルタープレートを、引き続き５５℃で６０分間乾燥する。引き続き、ウェル当たり、Ultima GoldTMシンチレーター（Packard BioScience社、注文番号6013159）３０μＬを添加し、３時間後にこの試料をβ−カウンター（Perkin Elmer社、Mikrobeta）で測定した。この非特異的結合は、ＭＰＥＰ（Tocris社、注文番号1212）１０ｍＭの添加により決定した。
【０３１３】
ＩＩ．  ｍＧｌｕＲ５−レセプターアッセイにおけるＣａ２＋−内向きフラックスを決定する方法
物質のアゴニスト作用及び（又は）アンタゴニスト作用は、ラット種のｍＧｌｕＲ５−レセプターに関して次の試験を用いて測定することができる。このアッセイにより、Ｃａ２＋敏感性染料（Typ Fluo-4、Molecular Probes Europe BV,ライデン、オランダ国）を用いて、ｍＧｌｕＲ５−レセプターの活性化後の細胞内Ｃａ２＋放出をFlexStation（Molecular Devices、Sunnyvale社、USA）中で定量化する。
【０３１４】
皮質ニューロンの調製：
皮質ニューロンを、滅菌条件下で生後のラット（Ｐ２−６）から調製する。このために皮質を取り出し、コラゲナーゼ溶液（PAA Laboratories GmbH社、Coelbe,、ドイツ国）中に直接移し、加熱振盪器（３７℃、３００ｒｐｍ）中で４５分間インキュベーションする。引き続き、コラゲナーゼ溶液を除去し、この組織を培養基と混合した。
【０３１５】
培養基（１００ｍｌ）：
神経基本培地（Gibco Invitrogen GmbH社、Karlsruhe、ドイツ国）
Ｌ−グルタミン（Sigma社、Taufkirchen、ドイツ国）  ２ｍＭ
抗生物質／抗真菌薬−溶液（PAA Laboratories GmbH社、Coelbe、ドイツ国）  １体積％
ＮＧＦ（Gibco Invitrogen GmbH社、Karlsruhe、ドイツ国）  １５ｎｇ／ｍｌ
Ｂ２７サプリメント（Gibco Invitrogen GmbH社、Karlsruhe、ドイツ国）  １ｍｌ
ＩＴＳサプリメント（Sigma社、Taufkirchen、ドイツ国）  １ｍｌ。
【０３１６】
この細胞を再懸濁させることによりばらし、神経基本培地１５ｍｌの添加後に、７０μｍ濾過装置（BD Biosciences社、Heidelberg、ドイツ国）を通して遠心分離した。こうして得られた細胞ペレットを、培養基中に採り入れる。引き続き、この細胞を、予め付加的にラミニン（２μｇ／ｃｍ２、BD Biosciences社、Heidelberg、ドイツ国）で被覆された透明な底部を備えた、ポリ−Ｄ−リシン被覆された黒色の９６ウェルプレート（BD Biosciences社、Heidelberg、ドイツ国）上で平板培養する。細胞密度は１５０００細胞／ウェルであった。上記細胞を３７℃で、５％のＣＯ２でインキュベーションし、調製の後の２又は３日で培地交換を行う。セルの成長に応じて、機能性試験を調製後の３〜７日に実施することができる。
【０３１７】
機能性Ｃａ２＋−内向きフラックスアッセイの記載
２００００  ＣＨＯ−ｈｍＧｌｕＲ５セル／ウェル（Euroscreen社、Gosselies、ベルギー国）を９６ウェルプレート（BD Biosciences社、Heidelberg、ドイツ国、Ref 356640、クリアボトム、９６ウェル、ポリ−Ｄ−リシン）中で平面培養し、一晩中次の添加物：１０％ＦＣＳ（GIBCO、10270-106）及びドキシサイクリン（BD Biosciences Clontech 631311 600ng/ml）を有するＨＢＳＳ−緩衝液（Gibco Nr. 14025-050）中でインキュベーションした。
【０３１８】
機能性試験のために、上記細胞に、Probenicid（Sigma P8761、０．６９ｍｇ／ｍｌ）を有するＨＢＳＳ緩衝液（Hank´s buffered saline solution、Gibco Invitrogen GmbH社、Karlsruhe、ドイツ国）中のFluo-4  ２μＭ及びPluronic F127（Molecular Probes Europe BV社、Leiden、オランダ国）０．０１容量％を３７℃で３０分間負荷した。
【０３１９】
上記細胞を、次いでProbenicid （Sigma P8761、０．６９ｍｇ／ｍｌ）を有する洗浄緩衝液（ＨＢＳＳ緩衝液、Gibco番号１４０２５−０５０）で３回洗浄し、引き続き同じ緩衝液で１００μｌまで収容する。１５分後に、このプレートを、Ｃａ２＋−測定値の決定のために、ＤＨＰＧ（（Ｓ）−３，５−ジヒドロキシフェニルグリシン、Tocris Biotrend Chemikalien GmbH社、Koeln、ドイツ国、最終ＤＨＰＧ濃度：１０μＭ）の存在で並びに試験物質の存在又は不在で、蛍光イメージングプレートリーダー（FLIPR、Molecular Devices社、Sunnyvale、ＣＡ）中に移す。
【０３２０】
Ｃａ２＋依存性の蛍光を、この場合、試験物質の添加前及び添加後に測定する。この定量化は、時間当たりの最大の蛍光強度の測定により行う。
【０３２１】
蛍光ベースラインを１０秒間撮影した後、試験物質溶液５０μｌ（ＤＭＳＯ１％及びTween 20（Sigma社）０．０２％とを有するを有するＨＢＳＳ緩衝液中の多様な試験物質濃度）を添加し、この蛍光シグナルを６分間測定する。引き続き、ＤＨＰＧ溶液（（Ｓ）−３，５−ジヒドロキシフェニルグリシン、Tocris Biotrend Chemikalien GmbH社、Koeln、ドイツ国、最終ＤＨＰＧ濃度：１０μＭ）５０μｌを添加し、Ｃａ２＋の流入を同時に６０秒間測定する。この最終ＤＭＳＯ濃度は０．２５％であり、最終Tween 20含有量は０．００５％である。このデータを、Microsoft Excel及びGraphPad Prismで分析する。この投与量−作用曲線を非線形回帰で計算し、ＩＣ５０値を測定する。全てのデータ点を３回測定し、ＩＣ５０値を最低でも２回の独立した測定値から測定する。
【０３２２】
Ｋｉ値を、次の式に従って計算する：Ki = IC50/(1+(AGKonz./EC50)).
AGKonz. = 10 μM、ＥＣ５０は、Ｃａ２＋の最大流入値の半分の値のために必要なＤＨＰＧ濃度に相当する。
【０３２３】
ＩＩＩ．  ラットに関するホルマリン試験
このホルマリン試験（Dubuisson、D.及びDennis、S.G.著、Pain、4、161 - 174）は、急性疼痛並びに慢性疼痛のためのモデルである。後ろ脚の背側への１回のホルマリン注射により、自由に運動可能な試験動物において、２相性の侵害受容反応を誘導し、この侵害受容反応は明らかに相互に異なる３種の行動パターンの観察により捉えられる。この反応は２相性である：フェーズ１＝即時反応（１０分までの時間、脚振り、脚なめ）、フェーズ２＝後期反応（休止フェーズの後、同様に脚振り、脚なめ、６０分までの時間）。この第１フェーズは、高い脊髄性の侵害受容性インプットもしくはグルタマート放出による末梢ノシセンサーの直接的刺激を反映する（急性疼痛相）、この第２フェーズは脊髄性及び末梢性の過敏化を反映する（慢性疼痛相）。本願明細書に紹介された試験で、慢性疼痛コンポーネント（フェーズ２）を評価した。
【０３２４】
ホルマリンは、５０μｌの容量で、かつ５％の濃度でぞれぞれの動物の右の後ろ脚の背側に皮下適用する。試験すべき物質を、このホルマリン注射の３０分前に経口（ｐ．ｏ．）、静脈内（ｉ．ｖ．）又は腹膜腔内（ｉ．ｐ．）で適用する。この特異的な運動変化（例えば脚を持ち上げる、脚を振る、動物の体重移動並びに咬む反応及びなめる反応）を、ホルマリン注射後の２１〜２７分の観察時間内で観察しかつ記録する。多様な行動様式の統合を、いわゆるペインレート（ＰＲ）で行い、このペインレートは、３分間の部分インターバルに関して、平均侵害受容反応の算出を行う。このＰＲの算出は、観察された運動様式（運動スコア１、２、３に相当する）の数値的重みづけ（＝それぞれ係数１、２、３）に基づき行い、次の式で計算する：
PR = [(T0 x 0) + (T1 x 1) + (T2 x 2) + (T3 x 3)] / 180
上記式中、Ｔ０、Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は、それぞれ動物が運動様式０、１、２又は３を示す時間（秒で表す）に相当する。このグループサイズは１０匹の動物（ｎ＝１０）である。
【０３２５】
次の実施例は説明のために用いられるが、この一般的な発明思想を制限するものではない。
【０３２６】
実施例：
製造された化合物の収量は最適化されていなかった。
【０３２７】
全ての温度は修正されていない。
【０３２８】
「当量」の記載は物質量当量を意味し、「ＲＴ」は室温を意味し、「ｋｏｎｚ．」は濃縮されたを意味し、「ｄ」は日を意味し、「ｍｉｎ」は分を意味し、「ｈ」は時間を意味し、「Ｍ」はｍｏｌ／ｌで示す濃度表示を意味し、「ａｑ．」は水性を意味し、「ｇｅｓ．」は飽和を意味し、「Ｌｓｇ．」は溶液を意味し、「ＳＣ」はカラムクロマトグラフィーを意味する。
【０３２９】
他の省略形：
ブライン  ＮａＣｌ飽和水溶液
ＢＯＣ  ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニル
ＣＤＩ  １，１′−カルボニル−ジイミダゾール
ＤＣＣ  ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＥ  ジクロロエタン
ＤＣＭ  ジクロロメタン
ＤＩＣ  Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド
ＤＭＦ  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＩＰＥ  ジイソプロピルエーテル
ＤＩＰＥＡ  ジイソプロピルエチルアミン
ＥＤＣＩ  Ｎ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩
ＥＥ  酢酸エチルエステル
ＥｔＯＨ  エタノール
Ｈ２Ｏ  水
ＨＯＢｔ  １−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
Ｌｓｇ．  溶液
ＭｅＣＮ  アセトニトリル
ＭｅＯＨ  メタノール
ＴＢＴＵ  Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム−テトラフルオロボラート
ＴＭＳＣｌ  トリメチルクロロシラン
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
使用された化学薬品及び溶剤は、市場で慣用の供給元（Acros、Avocado、Aldrich、Bachem、Fluka、Lancaster、Maybridge、Merck、Sigma、TCI等）から入手したか又は当業者に周知の方法により合成した。
【０３３０】
カラムクロマトグラフィーの固定相として、E. Merck (Darmstadt)社のシリカゲル６０（０．０４０〜０．０６３ｍｍ）を使用した。
【０３３１】
薄層クロマトグラフィーによる試験は、E. Merck (Darmstadt)社のＨＰＴＬＣ用製品プレート、シリカゲル６０  Ｆ  ２５４を用いて実施した。
【０３３２】
溶剤、展開剤又はクロマトグラフィー試験のための混合比は、常に体積／体積で記載されている。
【０３３３】
この分析は、質量分析及び（又は）ＮＭＲにより行った。
【０３３４】
実施例化合物１：
Ｎ−（３−（（チアゾール−２−イル）アミノ）プロピル）−３−フェニルプロピオールアミド
【０３３５】
【化８８】
2009522223.tif 000090
【０３３６】
ａ）  Ｎ１，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）プロパン−１，３−ジアミンの合成
２−ブロモチアゾール０．３６ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン２．４５ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃で１ｈ加熱した。ＲＴに冷却した後、水及びクロロホルムで希釈した。この相を分離し、水相をクロロホルムで抽出した。合わせた有機相を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残留物を用いて、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＭｅＯＨ／２５%のａｑ．ＮＨ３−Ｌｓｇ４：４：１）を実施し、その際、Ｎ１，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）プロパン−１，３−ジアミン４４０ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ、５９％）が得られた。
【０３３７】
ｂ）  Ｎ−（３−（（チアゾール−２−イル）アミノ）プロピル）−３−フェニルプロピオールアミドの合成
Ｎ１，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１−（チアゾール−２−イル）プロパン−１，３−ジアミン４４０ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）を、３−フェニルプロピオール酸３４７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ４１２μｌ（２．３７ｍｍｏｌ）及びＴＢＴＵ７６１ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）と一緒にＴＨＦ（３０ｍｌ）中に溶かし、ＲＴで２ｈ撹拌した。この反応溶液を真空中で濃縮し、残留物をクロロホルムで収容し、水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮した。この残留物を用いてＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ１０：１）を実施し、その際、Ｎ−（３−（（チアゾール−２−イル）アミノ）プロピル）−３−フェニルプロピオールアミド３１４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ、４２％）が得られた。ＭＳ［ＭＨ＋］３１４．１。
【０３３８】
実施例化合物２：
４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン
【０３３９】
【化８９】
2009522223.tif 000091
【０３４０】
ａ）  ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チアゾール−２−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシラートの合成
ＴＨＦ（１００ｍｌ）中の２−アミンチアゾール５．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシラート１０．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、アセトキシホウ水素化ナトリウム２１．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）及び酢酸５．７ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）からなる混合物を、ＲＴで２４ｈ撹拌した。その後、さらにアセトキシホウ水素化ナトリウム１０．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）及び酢酸２．８５ｍｌ（５０ｍｍｏｌ）を添加し、さらにＲＴで２ｄ撹拌した。この溶剤を真空中で除去し、残留物をクロロホルム中に収容し、１０％のａｑ．ＮａＯＨ−Ｌｓｇ．及び水で数回洗浄した。有機相を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この残留物を用いて、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム／ＥｔＯＨ２０：１）を実施し、その際、ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チアゾール−２−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシラート７１２ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ、２５％）が得られた。
【０３４１】
ｂ）  Ｎ−（ピペリジン−４−イル）チアゾール−２−アミンの合成
ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チアゾール−２−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシラート８１０ｍｇ（２．８５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ（１０ｍｌ）中に溶かし、エーテル性のＨＣｌ−Ｌｓｇ．（１０ｍｌ）を添加した。ＲＴで３ｈ撹拌した後に、この溶剤を真空中で除去した。残留物を水で収容し、１０％のａｑ．ＮａＯＨ−Ｌｓｇ．でｐＨ約１１に調節した。その後、クロロホルムで抽出した。有機相を、水及びｇｅｓ．ａｑ．ＮａＣｌ−Ｌｓｇ．で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この場合、Ｎ−（ピペリジン−４−イル）チアゾール−２−アミン４８３ｍｇ（２．６４ｍｍｏｌ、９３％）が得られた。
【０３４２】
ｃ）  ４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジンの合成
Ｎ−（ピペリジン−４−イル）チアゾール−２−アミン４７０ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）及びフェニルプロピオール酸３７４ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍｌ）中の溶液に、ＰＳ−カルボジイミド樹脂（ポリストロール−カルボジイミド樹脂）３．９３ｇ（５．１２ｍｍｏｌに相当）を添加した。この反応混合物をＲＴで１６ｈ振盪した。引き続き、濾過し、ＤＣＭ及びエタノールで洗浄した。合わせた濾液を５％のａｑ．炭酸カリウム−Ｌｓｇ．、水及びｇｅｓ．ａｑ．ＮａＣｌ−Ｌｓｇ．で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この残留物を用いてカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＥ／ＥｔＯＨ１０：１）を実施した。この場合、４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン２４５ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ、２１％）が得られた。ＭＳ［ＭＨ＋］３１２．１。
【０３４３】
実施例化合物３：
３−（チアゾール−２−イル）−７−（３−フェニル）−プロピオリル−３，７−ジアザ−ビシクロ［３．３．０］オクタン
【０３４４】
【化９０】
2009522223.tif 000092
【０３４５】
ａ）  ５−チアゾール−２−イル−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル−エステルの合成
２−ブロモチアゾール５４１μｌ（６．０ｍｍｏｌ）及びヘキサヒドローピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル−エステル１．２７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１０ｍｌ）中の溶液を２ｈ還流下で加熱した。引き続きこの溶剤を真空中で除去し、残留物をクロロホルム中に収容した。この溶液を、連続して水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この残留物を用いてカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ＥｔＯＨ１０：１）を実施し、その際、５−チアゾール−２−イル−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル−エステル４５０ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ、２５％）が得られた。
【０３４６】
ｂ）  ２−チアゾール−２−イル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール塩酸塩の合成
５−チアゾール−２−イル−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル−エステル４００ｍｇ（１．３６ｍｍｏｌ）をエーテル性ＨＣｌ−Ｌｓｇ．中に溶かした。ＲＴで１ｈ撹拌した後に、生じた沈殿物を濾別し、エーテルで後洗浄した。その際、２−チアゾール−２−イル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール塩酸塩１３０ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ、４１％）が得られた。
【０３４７】
ｃ）  ３−（チアゾール−２−イル）−７−（３−フェニル）−プロピオリル−３，７−ジアザ−ビシクロ［３．３．０］オクタンの合成
２−チアゾール−２−イル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール塩酸塩１３０ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を、３−フェニルプロピオール酸９７ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ６４μｌ（０．６６ｍｍｏｌ）及び２２４ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１５ｍｌ）中に溶かし、ＲＴで３ｈ撹拌した。この反応溶液を真空中で濃縮し、残留物をクロロホルムで収容し、水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮した。残留物を用いてＳＣ（ＤＣＭ／ＥｔＯＨ４０：１）を実施し、その際、３−（チアゾール−２−イル）−７−（３−フェニル）−プロピオリル−３，７−ジアザ−ビシクロ［３．３．０］オクタン３２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ、１８％）が得られた。ＭＳ［ＭＨ＋］３２４．１。
【０３４８】
実施例化合物４：
４−（メチル−チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン
【０３４９】
【化９１】
2009522223.tif 000093
【０３５０】
４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン（実施例化合物２）１３２ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（４ｍｌ）中の懸濁液に、水素化ナトリウム２０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）を添加し、室温で１０分間撹拌した。引き続き、ヨードメタン５３μｌ（０．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＴでさらに２ｈ撹拌した。この溶液を真空中で濃縮し、ＤＣＭで収容し、水及びｇｅｓ．ａｑ．ＮａＣｌ−Ｌｓｇ．で洗浄した。ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した後に、残留物を用いてカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム）を実施し、その際、４−（メチル−チアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−フェニル−プロピオリル）ピペリジン１１０ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ、８０％）が得られた。ＭＳ［ＭＨ＋］３２６．１。
【０３５１】
実施例化合物５：
３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド
【０３５２】
【化９２】
2009522223.tif 000094
【０３５３】
ａ）  （１−チアゾール−２−イル−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
２−ブロモチアゾール１．３５ｍｌ（１５．０ｍｍｏｌ）及びピペリジン−４−イル−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル３．００ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）中の溶液に、炭酸カリウム６．９１ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃で８ｈ加熱した。引き続きこの溶剤を真空中で除去し、残留物をクロロホルム中に収容した。この溶液を、連続して水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残留物を用いてカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム）を実施し、その際、（１−チアゾール−２−イル−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル１．１４ｇ（４．０ｍｍｏｌ、２７％）が得られた。
【０３５４】
ｂ）  １−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−アミン  トリフルオロ酢酸塩の合成
（１−チアゾール−２−イル−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル１．１４ｇ（４．００ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍｌ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を添加した。この反応溶液をＲＴで１ｈ撹拌し、引き続き真空中で濃縮した。エタノール／ＥＥ−混合物からの残留物の晶析により、１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−アミン  トリフルオロ酢酸塩１．０２ｇ（０．３４ｍｍｏｌ、８６％）が得られた。
【０３５５】
ｃ）  ３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミドの合成
１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−アミン  トリフルオロ酢酸塩５００ｍｇ（１．６８ｍｍｏｌ）、３−フェニルプロピオン酸３３２ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ１．１７ｍｌからなるＤＣＥ（２０ｍｌ）中の溶液をＲＴで５ｈ撹拌した。引き続き、この反応溶液を水及びｇｅｓ．水性Ｎａ２ＣＯ３−Ｌｓｇで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過し、真空中で濃縮した後、残留物を用いてカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、クロロホルム）を実施し、３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド２６７ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ、５１％）が得られた。ＭＳ［ＭＨ＋］３１２．１。
【０３５６】
実施例化合物６：
Ｎ−メチル−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド
【０３５７】
【化９３】
2009522223.tif 000095
【０３５８】
ａ）  Ｎ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−アミンの合成
（１−チアゾール−２−イル−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（合成は実施例５ａ）を参照）１．１３ｇ（４．０ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（４０ｍｌ）中の溶液に、水素化ナトリウム３８４ｍｇ（８．０ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）及びヨードメタン５００μｌ（８．０ｍｍｏｌ）を続けて添加した。この反応溶液をＲＴで１ｈ撹拌した。引き続き、水素化ナトリウム１９２ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）及びヨードメタン２５０μｌ（４．０ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１時間撹拌した。その後で、２５％のａｑ．アンモニア溶液（２ｍｌ）を添加し、真空中で濃縮した。残留物をクロロホルムで抽出した。この有機溶液を、連続して水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。
【０３５９】
この残留物をＥｔＯＨ（１０ｍｌ）中に溶かし、ｇｅｓ．エーテル性のＨＣｌ−Ｌｓｇ．（２０ｍｌ）を添加した。ＲＴで１ｈ撹拌した後に、真空中で濃縮した。この残留物をエーテル（２０ｍｌ）で収容し、水（３０ｍｌ）を添加した。有機相を分離した後、水相を２０％のＮａＯＨ−Ｌｓｇ．で塩基性（ｐＨ＞１１）に調節した。引き続きクロロホルムで抽出した。有機相を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この場合、Ｎ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−アミン７８６ｍｇ（３．９９ｍｍｏｌ、９９％）が得られた。
【０３６０】
ｂ）  Ｎ−メチル−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミドの合成
Ｎ−メチル−１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−アミン７８５ｍｇ（４．００ｍｍｏｌ）及び３−フェニル−プロピオール酸６４０ｍｇ（４．３８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（４０ｍｌ）中の溶液に、ＤＩＣ６８５μｌ（４．３８ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物をＲＴで３ｈ撹拌した。引き続き真空中で濃縮し、残留物をクロロホルムで収容し、水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。ＳＣ（ＳｉＯ２、１．ＤＣＥ  ２．クロロホルム）により、（Ｎ−メチル）−３−フェニル−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド４２１ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ、３２％）が得られた。ＭＳ［ＭＨ＋］３２６．１。
【０３６１】
実施例化合物７：
４−（ベンゾチアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオリル）ピペリジン
【０３６２】
【化９４】
2009522223.tif 000096
【０３６３】
１−（３−（３−トリフルオロメチル）フェニル）−プロピオリル）ピペリジン−４−オン２９．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）中の溶液に、２−アミノ−ベンゾチアゾール１５．０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）中の溶液を添加し、還流下で６ｈ加熱した。ＲＴに冷却した後、アセトキシホウ水素化ナトリウム−樹脂（負荷１．８〜２．４ｍｍｏｌ／ｇ）０．５ｇ（約０．４ｍｍｏｌに相当）を添加し、ＲＴで２４ｈ振盪した。引き続き、この樹脂を濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製した。この場合、４−（ベンゾチアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３−（３−フルオロメチル−フェニル）−プロピオリル）ピペリジン１３．７ｍｇ（０．０３２ｍｍｏｌ、３２％）が得られた。ＭＳ［ＭＨ＋］４３０．１。
【０３６４】
実施例化合物８  １−（（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピオリル）−４−（チアゾール−２−イル−アミノ）−ピペリジン（（ＭＳ［ＭＨ＋］３４０．１）及び実施例化合物９  ４−（ベンゾチアゾール−２−イル−アミノ）−１−（３，４−ジメチル−フェニル）−プロピオリル）ピペリジン（ＭＳ［ＭＨ＋］３９０．２）は、実施例化合物７について上記した方法により製造した。
【０３６５】
実施例化合物１０  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−フェニル−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３２６．１）、実施例化合物１１  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（３−メトキシフェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３５６．１）、実施例化合物１２  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（２−メトキシフェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３５６．１）、実施例化合物１３  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−メトキシフェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３５６．１）、化合物番号１４  ３−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３４４．１）、実施例化合物１５  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−トリル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３４０．１）、化合物番号１６  ３−（２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３４４．１）、化合物番号１７  ３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３６２．１）、実施例化合物１８  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３９４．１）、化合物番号１９  ３−（３−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３４４．１）、化合物番号２０  ３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３５８．１）、実施例化合物２１  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３９４．１）、実施例化合物２２  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（３−トリル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３４０．１）、及び実施例化合物２３  Ｎ−（１−（４−メチル−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（２−トリル）−プロピオールアミド（ＭＳ［ＭＨ＋］３４０．１）を、実施例化合物５工程ｃ）について上記した方法により製造した。
【０３６６】
薬理学的データ：
１．一般式Ｉの本発明による置換されたチアゾールのｍＧｌｕＲ５−レセプターに対する親和性を、上記したように決定した。
【０３６７】
この本発明による置換されたチアゾールは、ｍＧｌｕＲ５−レセプターに対して優れた親和性を示す。
【０３６８】
次の表Ｉにおいて、いくつかの置換されたチアゾールについての薬理学的データが記載されている：
表Ｉ
【０３６９】
【表１】
2009522223.tif 000097
【国際調査報告】
2009522223.tif 000174
2009522223.tif 000175
2009522223.tif 000176
2009522223.tif 000177