(57)【要約】  殺虫有効量の式I：【化１】2009522321.tif 000013［式中、  ＷはＣｌ又はＣＦ３であり；  Ｘ及びＹはそれぞれ独立してＣｌ又はＢｒであり；  Ｒ１は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、若しくはシクロアルキルであるか、又はアルコキシで置換されているアルキルであり；  Ｒ２及びＲ３はアルキルであるか、又は一緒になって、１〜３個のハロゲン原子で置換されていても良いシクロアルキルを形成していても良く；  Ｒ４はＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである］で表される化合物、又はそのエナンチオマー若しくは塩と、根ゾウムシ又はその食料供給源、生息地、繁殖地又はその居場所とを接触させることを含む、根ゾウムシの駆除方法。【選択図】  なし
2009522321.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺虫有効量の式I：
【化１】
2009522321.tif 000012
［式中、
Ｗは塩素又はトリフルオロメチルであり；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して塩素又は臭素であり；
Ｒ１は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていても良いＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、若しくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されているＣ２〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２及びＲ３はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又は一緒なって、無置換であるか、若しくは１〜３個のハロゲン原子で置換されていても良いＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成していても良く；
Ｒ４は水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルである］
で表される化合物又はそのエナンチオマー若しくは塩と、根ゾウムシ又はその食料供給源、生息地、繁殖地又はその居場所とを接触させることを含む、根ゾウムシの駆除方法。
【請求項２】
殺虫有効量の請求項１に記載の式Ｉで表される組成物若しくは化合物と、植物又は該植物が生長する土壌若しくは水とを接触させることを含む、根ゾウムシによる攻撃又は寄生から育成植物を保護する方法。
【請求項３】
植物が観葉植物、園芸植物及び果実から選択される、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
観葉植物及び園芸植物が観賞用多年生植物のイチイ属(Taxus)、ツガ属(Tsuga)、クロベ属(Thuja)、マツ属(Pinus)、トウヒ属(Picea)、ニシキギ属(Euonymus)、ツツジ属(Rhododendron)、モミ属(Abies)、アザレア(Azalea)、ツゲ属(Buxus)、イトスギ属(Cupressus)、レンギョウ属(Forsythia)、オランダイチゴ属(Fragaria)、ギボウシ属(Hosta)、及びアジサイ属(Hydrangea)から選択される、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
植物が果実のリンゴ、スグリ、グーズベリー、ラズベリー、イチゴ、ブドウ、ブラックベリー、及び核果から選択される、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を５０〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは１５０〜３００ｇ／ｈａの量で施用する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
根ゾウムシがOtiorhynchus種から選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
Otiorhynchus種がOtiorhynchus sulcatus、Otiorhynchus rugosotriatus、Otiorhynchus ovatus、Otiorhynchus rugifrons、及びOtiorhynchus singularisから選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
Otiorhynchus種がOtiorhynchus sulcatusである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
式Ｉで表される化合物がＮ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、又はＮ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキシアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺虫有効量の式I：
【化１】
2009522321.tif 000003
【０００２】
［式中、
Ｗは塩素又はトリフルオロメチルであり；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して塩素又は臭素であり；
Ｒ１は１〜３個のハロゲン原子で置換されていても良いＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、若しくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されているＣ２〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２及びＲ３はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又は一緒になって、無置換であるか、若しくは１〜３個のハロゲン原子で置換されていても良いＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成していても良く；
Ｒ４は水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルである］
で表される化合物又はそのエナンチオマー若しくは塩と、根ゾウムシ又はその食料供給源、生息地、繁殖地又はその居場所とを接触させることを含む、根ゾウムシの駆除方法に関する。
【０００３】
本発明は、根ゾウムシを駆除するための式Ｉで表される化合物及びその化合物を含む組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００４】
キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）及び数種類の関連する種、例えば粘土色(clay-coloured)ゾウムシ（Otiorhynchus singularis）及びイチゴ根ゾウムシ（Otiorhynchus ovatus及びOtiorhynchus rugifrons）、並びにDiaprepres種のゾウムシは、観葉植物及び園芸植物に対して深刻な被害を引き起こすだけではなく、苗床産業及び果実農園においても厄介である。かかる全てのゾウムシは、その幼虫が種々の植物の根を食べることから、まとめて根ゾウムシと呼ばれている。
【０００５】
例えば、成虫のキンケクチブトゾウムシは、高木、低木、ツル植物及び花を含む１００を超える異なる種類の植物を食べる。好みの宿主植物は、イチイ属(Taxus)（イチイ）、ドクニンジン及び種々のツツジ属(Rhododendron)であると考えられている。粘土色ゾウムシが、リンゴ、スグリ、グーズベリー、ラズベリー、バラ、ツツジ、ポリアンサス及びセンニンソウに対する被害に特に関連するのに対し、イチゴ根ゾウムシは、主としてイチゴの害虫である。
【０００６】
成虫のゾウムシが葉の縁を食べることにより、植物の外観はかなりみすぼらしくなる。一般的に、被害は地面付近から始まり、そして植物の内部に向かう。ゾウムシの幼虫は、細い根及び更には茎の基部の両方を食べる。寄生された植物は、ゆっくり生長するか、又は生長できない。寄生され、新たに作付けされた幹は、定着することなく枯れてしまう。
【０００７】
例えば、キンケクチブトゾウムシ（及び他の根ゾウムシ）による被害は、殺虫剤、例えば有機リン系殺虫剤、例えばアセフェート及びクロロピリフォス、又はピレスロイド、例えばペルメトリン又はシハロトリンを使用することによって減少できる。その夜行性行動及び地下に棲む習性のために、キンケクチブトゾウムシを防除するのは困難である。成虫が出現した後、卵を産む前に成虫を防除するために殺虫剤の春散布（spring application）が推奨される。しかしながら、成虫の活動は長期に渡るため、数回の噴霧散布が必要とされうる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
このため、根ゾウムシを防除するための代替法が依然として必要とされている。
【０００９】
従って、本発明の目的は、根ゾウムシを駆除するための新規な方法を提供することにあった。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
この目的は本発明によって達成される。
【００１１】
式Ｉで表される化合物の一部の農業分野での植物保護における殺虫活性及びダニ駆除活性は、欧州特許出願公開第６０４７９８号、及びJ. A Furch等., 「Amidrazones: A New Class of Coleopteran Insecticides」, ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 18, 178-184頁、及びD. G. Kuhn等., 「Cycloalkyl-substituted Amidrazones: A Novel Class of Insect Control Agents」, ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 19, 185-193頁に記載されている。これらの文献において、化合物Ｉを根ゾウムシに対して使用することは記載されていない。
【００１２】
好ましくは、本発明はOtiorhynchus種の根ゾウムシの駆除に有用である。
【００１３】
本発明の方法は、以下のOtiorhynchus種の根ゾウムシ：すなわち、Otiorhynchus sulcatus（キンケクチブトゾウムシ）、Otiorhynchus rugosotriatus （粗暴なイチゴ根ゾウムシ）、Otiorhynchus ovatus、Otiorhynchus rugifrons（共にイチゴ根ゾウムシ）、Otiorhynchus singularis（粘土色ゾウムシ）の駆除に特に有用であり、Otiorhynchus sulcatus（キンケクチブトゾウムシ）が最も好ましい。
【００１４】
本発明の方法は、観葉植物及び園芸植物、好ましくは観賞用多年生植物、例えばイチイ属(Taxus)（イチイ）、ツガ属(Tsuga)（ドクニンジン）、クロベ属(Thuja)（ヒマラヤスギ）、マツ属(Pinus)（マツ）、トウヒ属(Picea)（エゾマツ）、ニシキギ属(Euonymus)、ツツジ属(Rhododendron)、モミ属(Abies)（モミ）、アザレア(Azalea)、ツゲ属(Buxus)、イトスギ属(Cupressus)、レンギョウ属(Forsythia)、オランダイチゴ属(Fragaria)、ギボウシ属(Hosta)、及びアジサイ属(Hydrangea)における根ゾウムシの防除に特に有用である。
【００１５】
本発明の方法は、果実、好ましくはリンゴ、スグリ、グーズベリー、ラズベリー、イチゴ、ブドウ、ブラックベリー、及び核果における根ゾウムシの防除に特に有用である。
【００１６】
特に好ましくは、本発明の方法は鉢植えされた観賞植物、例えばイチイ、アザレア、及びツツジにおけるキンケクチブトゾウムシに対して使用される。
【００１７】
本発明の使用目的に関して、
Ｗがトリフルオロメチルであり；
Ｘ及びＹがそれぞれ独立して塩素又は臭素であり；
Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又は一緒になって１〜２個のハロゲン原子で置換されているＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成していても良く；
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキルである；
式Ｉの化合物又はそのエナンチオマー若しくは塩がさらに好ましい。
【００１８】
Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン及びＮ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキシアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンが特に好ましい。
【００１９】
Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンが特に好ましい。
【００２０】
また、Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキシアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンも特に好ましい。
【００２１】
本発明に従って使用する場合、化合物Ｉを、一般的な製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換することが可能である。使用形態は、特に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の活性化合物の微細且つ均一な分配が保証されるべきである。
【００２２】
製剤は、公知の方法（例えば、概説に関してＵＳ３０６００８４、ＥＰ−Ａ７０７４４５（液体濃縮物の場合）、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57頁、ＷＯ９１／１３５４６、ＵＳ４１７２７１４、ＵＳ４１４４０５０、ＵＳ３９２０４４２、ＵＳ５１８０５８７、ＵＳ５２３２７０１、ＵＳ５２０８０３０、ＧＢ２０９５５５８、ＵＳ３２９９５６６、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance等., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい）、例えば、活性化合物を農薬の処方に好適な助剤、例えば溶剤及び／又は担体、所望により乳化剤、界面活性剤及び分散剤、防腐剤、消泡剤、及び凍結防止剤を用いて増量することにより調製される。
【００２３】
好適な溶剤の例としては、水、芳香族溶剤（例えば、Solvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルがある。原則として、溶剤混合物も使用可能である。
【００２４】
好適な乳化剤は、非イオン性及びアニオン性の乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）である。
【００２５】
分散剤の例としては、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースがある。
【００２６】
使用する好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更に、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
【００２７】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性分散液を調製するのに好適な物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油又はディーゼル油、さらにはコールタール油、及び植物若しくは動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン、又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水である。
【００２８】
また、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール及び殺菌剤を製剤に添加することが可能である。
【００２９】
好適な消泡剤は、例えばケイ素又はマグネシウムステアレートをベースとする消泡剤である。
【００３０】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェン及びエンジルアルコールヘミホーマル（enzylalkoholehemiformal）である。
【００３１】
粉末剤、散布剤およびダスト剤は、有効物質と固体担体とを混合または一緒に摩砕することにより製造することができる。
【００３２】
顆粒剤（例えば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤、及び均質顆粒剤）は、活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。
【００３３】
固体担体の例としては、鉱物（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、摩砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物由来生成物（例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果粉）、セルロース粉末及び他の固体担体がある。
【００３４】
一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は、純度９０〜１００重量％、好ましくは９５〜１００重量％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００３５】
式Ｉで表される化合物又はこれを含む混合物は、それ自体、その製剤の形態、或いはこれらから調製される使用形態、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト、散布剤又は顆粒の形態で、噴霧法、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって用いることができる。使用形態は、使用目的に完全に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の活性化合物の可能な限りの微細な分配が保証されるべきである。
【００３６】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト、又は水和剤（噴霧可能な粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を製造するために、物質を、それ自体として又は油若しくは溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均質化することが可能である。
【００３７】
しかしながら、有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、適宜、溶剤若しくは油からなる濃縮物を調製することも可能であり、かかる濃縮物は、水で希釈するのに適している。
【００３８】
直ぐに使用可能な調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、その濃度は、重量当たり０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
【００３９】
活性化合物は、極微量法（ＵＬＶ）によっても良好に使用され得るが、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤も施用することができ、添加剤を含まない活性化合物を施用することさえもできる。
【００４０】
以下に、製剤の例を列挙する：
１．葉に施用するために水で希釈する製品
Ａ）水溶性濃縮物（Water-soluble concentrates）（ＳＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。或いは、湿潤剤又は他の助剤を添加する。活性化合物は水で希釈すると溶解する。これにより、１０重量％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００４１】
Ｂ）分散性濃縮物（Dispersible concentrates）（ＤＣ）
２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて７０重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。これにより、２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００４２】
Ｃ）乳化性濃縮物（Emulsifiable concentrates）（ＥＣ）
１５重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ５重量部）を加えて７５重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。これにより、１５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００４３】
Ｄ）エマルジョン（Emulsions）（ＥＷ、ＥＯ）
２５重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ５重量部）を加えて３５重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化器(例えば、Ultraturrax)を用いて３０重量部の水に添加し、均一なエマルジョンを調製する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。これにより、２５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００４４】
Ｅ）懸濁液（Suspensions）（ＳＣ、ＯＤ）
撹拌されたボールミル中で、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤及び湿潤剤並びに７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液が得られる。これにより、２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００４５】
Ｆ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（Water-dispersible granules, water-soluble granules）（ＷＧ）
５０重量部の活性化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、専門機器（例えば、押出器、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性顆粒又は水溶性顆粒を調製する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。これにより、５０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００４６】
Ｇ）水分散性粉末及び水溶性粉末（Water-dispersible powders, water-soluble powders）（ＷＰ、ＳＰ）
７５重量部の活性化合物を、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えてローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。これにより、７５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。
【００４７】
２．葉への施用に関して希釈しないで施用される製品
Ｉ）ダスト粉末（Dustable powders）（ＤＰ）
５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより、５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有するダスト製品が得られる。
【００４８】
Ｊ）顆粒（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５．５重量部の担体と結合させる。これにより、０．５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。現行の方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、葉への使用に関して希釈せずに施用される顆粒が得られる。
【００４９】
Ｋ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を、９０重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これにより、葉への使用に関して希釈せずに施用される、１０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製品が得られる。
【００５０】
活性化合物は、それ自体、その製剤の形態、或いはそれから調製される使用形態、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト、散布剤又は顆粒の形態で、噴霧法、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって使用することができる。使用形態は、使用目的に完全に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の活性化合物の可能な限りの微細な分配が保証されるべきである。
【００５１】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト、または水和剤（噴霧可能な粉末、油性分散液）から水を添加することにより調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を製造するために、物質を、それ自体として又は油若しくは溶剤に溶解させ、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることにより水中で均質化することが可能である。或いは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、適宜、溶剤若しくは油からなる濃縮物を調製することも可能であり、かかる濃縮物は水で希釈する場合に好適である。
【００５２】
直ぐに使用可能な製剤中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、その濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
【００５３】
活性化合物は、極微量法（ＵＬＶ）によっても良好に使用されるが、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤も施用することができ、添加剤を含まない活性化合物を施用することさえもできる。
【００５４】
本発明の組成物は、他の有効成分、例えば他の油、湿潤剤、アジュバンド、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ、及び過リン酸塩、植物に有害な物質、及び植物生長調節剤、安全化剤、及び殺線虫剤を含んでいても良い。これらの追加の成分は、連続して、又は上述した組成物と一緒に添加されても良く、適宜、使用直前に添加されても良い（タンクミックス）。例えば、植物に、本発明の組成物を、他の有効成分で処理する前又は処理した後に噴霧しても良い。これらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合することができる。
【００５５】
本発明の方法により式Ｉで表される化合物と一緒に使用できる以下に列挙した殺虫剤は、可能な組み合わせを示すだけであって、いかなる限定をも与えるものでない：
【００５６】
Ａ．１．オルガノ（チオ）ホスフェート：アセフェート、アザメチフォス、アジンフォス−メチル、クロルピリフォス、クロルピリフォス−メチル、クロルフェンビンフォス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトフォス、ジメトエート、ジスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドフォス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、オキシデメトン−メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォルエート、フォキシム、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロチオフォス、スルプロフォス、テトラクロルビンフォス、テルブフォス、トリアゾフォス、トリクロルフォン；
【００５７】
Ａ．２．カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクル、チオジカルブ、トリアザメート；
【００５８】
Ａ．３．ピレスロイド：アレスリン、ビフェンスリン、シフルスリン、シハロスリン、シフェノスリン、シペルメスリン、アルファ−シペルメスリン、ベータ−シペルメスリン、ゼータ−シペルメスリン、デルタメスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、イミプロスリン、ラムダ−シハロスリン、ペルメスリン、パラレスリン、ピレスリンＩ及びＩＩ、レスメスリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルスリン、テトラメスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、プロフルスリン、ジメフルスリン；
【００５９】
Ａ．４．生長調節剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；ｂ）エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；ｃ）昆虫成長抑制剤：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット；
【００６０】
Ａ．５．ニコチン受容体作用薬／拮抗薬化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメソキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド；式Γ１
【化２】
2009522321.tif 000004
【００６１】
で表されるチアゾール化合物；
【００６２】
Ａ．６．ＧＡＢＡ拮抗薬化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ２
【化３】
2009522321.tif 000005
【００６３】
で表されるフェニルピラゾール化合物；
【００６４】
Ａ．７．大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド；
【００６５】
Ａ．８．ＭＥＴＩ Ｉ化合物：フェナザクイン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
【００６６】
Ａ．９．ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
【００６７】
Ａ．１０．脱共役剤化合物：クロルフェナピル；
【００６８】
Ａ．１１．酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルジット；
【００６９】
Ａ．１２．脱皮撹乱物質化合物：シロマジン；
【００７０】
Ａ．１３．混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
【００７１】
Ａ．１４．ナトリウムチャネル阻害剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
【００７２】
Ａ．１５．種々の殺虫剤：ベンクロチアズ、ビフェナズエート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾフォス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ３
【化４】
2009522321.tif 000006
【００７３】
［式中、
Ｒｉは−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３又はＨであり、
ＲｉｉはＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３又はＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）３である］
で表されるアミノイソチアゾール化合物、式Γ４
【化５】
2009522321.tif 000007
【００７４】
［式中、
Ａ１は、ＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、
ＸはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｆ又はＮであり、
Ｙ’はＦ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ｙ”は水素、Ｆ、Ｃｌ又はＣＦ３であり、
Ｂ１は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＮであり、
Ｂ２はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣＦ２Ｈであり、
ＲＢは水素、ＣＨ３又はＣＨ（ＣＨ３）２である］
で表されるアントラニルアミド化合物、及びＪＰ２００２／２８４６０８、ＷＯ０２／８９５７９、ＷＯ０２／９０３２０、ＷＯ０２／９０３２１、ＷＯ０４／０６６７７、ＷＯ０４／２０３９９、ＪＰ２００４／９９５９７、ＷＯ０５／６８４２３、ＷＯ０５／６８４３２又はＷＯ０５／６３６９４に記載されているマロノニトリル化合物、特にマロノニトリル化合物のＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−ヘプチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ（２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−ヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２，２−ビス−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−ペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）。
【００７５】
Ａ群における市販の化合物は、特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)において見出される。式Γ２で表されるチオアミド及びその調製方法は、ＷＯ９８／２８２７９に記載されている。式Γ３で表されるアミノイソチアゾール化合物及びその調製方法は、ＷＯ００／０６５６６に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Pubications Ltd, November 2004から知られている。ベンクロチアズ及びその調製方法は、ＥＰ−Ａ１  ４５４６２１に記載されている。メチダチオン及びパラオクソン並びにこれらの調製方法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロール及びその調製方法は、ＷＯ９８／２８２７７に記載されている。メタフルミゾン及びその調製方法は、ＥＰ−Ａ１  ４６２４５６に記載されている。フルピラゾフォスは、Pesticide Science 54, 1988, 237-243頁及びＵＳ４８２２７７９に記載されている。ピラフルプロール及びその調製方法は、ＪＰ２００２１９３７０９及びＷＯ０１／００６１４に記載されている。ピリプロール及びその調製方法は、ＷＯ９８／４５２７４及びＵＳ６３３５３５７に記載されている。アミドフルメト及びその調製方法は、ＵＳ６２２１８９０及びＪＰ２１０１０９０７に記載されている。フルフェネリム及びその調製方法は、ＷＯ０３／００７７１７及びＷＯ０３／００７７１８に記載されている。シフルメトフェン及びその調製方法は、ＷＯ０４／０８０１８０に記載されている。式Γ４で表されるアントラニルアミド及びその調製方法は、ＷＯ０１／７０６７１；ＷＯ０２／４８１３７；ＷＯ０３／２４２２２、ＷＯ０３／１５５１８、ＷＯ０４／６７５２８；ＷＯ０４／３３４６８；及びＷＯ０５／１１８５５２に記載されている。以下のマロノニトリル化合物は、ＷＯ０５／６３６９４に記載されている：ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３  （２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−ヘプチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ（２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−ヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２，２−ビス−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−ペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，��，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）及びＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）。
【００７６】
根ゾウムシは、殺虫有効量の式Ｉで表される化合物又は組成物と、根ゾウムシ、その食料供給源、生息地、繁殖地又はその居場所とを接触させることによって防除できる。
【００７７】
「居場所」は、根ゾウムシが増殖している、又は増殖する可能性がある生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
【００７８】
また、根ゾウムシは、殺虫有効量の式Ｉで表される化合物と、植物、一般的には植物の葉、茎又は根とを接触させることによって防除できる。
【００７９】
一般に、「殺虫有効量」は、増殖に対する目に見える効果(ネクローシス 、死滅、遅延、予防、及び除去、駆除の効果を含む)を得るために必要とされる有効成分の量、又は根ゾウムシの発生及び活動を減じるのに必要とされる有効成分の量を意味する。殺虫有効量は、本発明で用いられる各種の化合物／組成物に対して変更可能である。また、組成物における殺虫有効量は、例えば、所望の殺虫効果及び持続期間、天候、標的種、居場所、施用方法等の一般的な条件に応じて変更される。
【００８０】
式Ｉで表される化合物は、接触（土壌又は植物部位を介して）と、摂取（植物部位）の両方によって根ゾウムシに対して効果的である。
【００８１】
植物／果実の処理で使用する場合、式Ｉで表される化合物の施用率は、１ヘクタール当たり０．１〜４０００ｇの範囲であっても良く、１ヘクタール当たり２５〜６００ｇであるのが望ましく、１ヘクタール当たり５０〜５００ｇであるのが更に望ましく、１ヘクタール当たり１５０〜３００ｇであるのが最も望ましい。
【００８２】
土壌処理の場合、有効成分の量は、１００ｍ２当たり０．０００１〜５００ｇの範囲であり、好ましくは１００ｍ２当たり０．００１〜２０ｇの範囲である。
【００８３】
有効成分を液体又は固体の製剤として施用することが可能である。顆粒形態での施用が好ましい。
【実施例】
【００８４】
試験は、種々の観賞植物におけるキンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）を防除するためのＮ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキシアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（以下、「化合物Ｉ−１」と称する）の有効性を評価するために行われた。
【００８５】
１．イチイ(Spreading Yew)（Taxus media densiformis）におけるキンケクチブトゾウムシの卵／初齢幼虫の防除
Taxus media densiformis植物を、水で希釈された有効成分のＤＣ製剤で先に処理した培養培地（６０％の松樹皮、２０％の広葉樹の樹皮及び２０％のピート）中に植えた。植物は、成長期の間中、標準的な苗床管理条件下で屋外にて維持された。野外で採取した成虫の培養により、培養されたキンケクチブトゾウムシの卵を得た。植物に２５個の褐色の卵をそれぞれ寄生させた。生きている幼虫の合計数を３ヶ月後に記録した。各実験を５回繰り返した。
【００８６】
これらの試験において、化合物Ｉ−１は、以下の比率にて９５％を超える防除を示した（以下の表１を参照）：
【表１】
2009522321.tif 000008
【００８７】
２．木の観賞用ニオイヒバ(Thuja occidentalis)‘Holmstrub’におけるキンケクチブトゾウムシの幼虫の防除
ニオイヒバ‘Holmstrub’の根切りを、標準的な土壌基質を用いる３Ｌ（リットル）の容器に鉢植えし、最初に屋外容器場に４ヶ月間置き、その後１５〜２０℃の温度条件の屋内容器場に更に４ヶ月間移した。処理方法Ａにおいては、７５０ｇのＳｕｓｃｏｎ（クロロピリフォス）／ｍ３を、土壌基質に混合させた。処理方法Ｂにおいては、計算された量の物質を０．７５Ｌの水に溶解し、水液として３Ｌの鉢に添加した。鉢の土壌を施用前に湿潤させた。処理してから１５週間後にキンケクチブトゾウムシの卵（１個の鉢あたり２０個）を鉢に加えた。処理してから約８ヶ月後に生きている幼虫の平均合計数（以下、「平均合計幼虫」とも称する）及び根に対する平均摂食を測定した。根に対する摂食は以下の指標格付け法に従って評価した：
１  摂食は観察されず
２  僅かに摂食
３  重大な摂食、根端は殆ど存在せず
４  殆どの根が被害を受けた
各実験を４回繰り返した。結果を表２に示す。
【表２】
2009522321.tif 000009
【００８８】
合計幼虫の平均数及び根に対する平均摂食は共に、他の処理よりも未処理の場合に高かった。異なる投与量の化合物Ｉ−１による全ての処理がキンケクチブトゾウムシの幼虫に対して効果的であったことが分かる。更に、かかる試験において、植物毒性に関する徴候は見出されなかった。また、Ｓｕｓｃｏｎ（クロロピリフォス）での標準的な処理よりも、化合物Ｉ−１はキンケクチブトゾウムシの幼虫及び摂食被害を良好に防除した。
【００８９】
３．ツルマサキ(Euonymus fortunei)‘Dart's Blanket’におけるキンケクチブトゾウムシの成虫の防除
キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）の成虫を防除するための種々の投与量の化合物Ｉ−１に関する有効性は、直接接触後及び物質の供給後に試験された。処方された物質を水に溶解し、これにより得られる水溶液／懸濁液を、キンケクチブトゾウムシの成虫に直接施用するか、又はツルマサキの枝に施用し、その枝をキンケクチブトゾウムシの成虫にさらした。
【００９０】
接触効果の試験設計
１枚のペトリ皿あたり１０匹のキンケクチブトゾウムシに噴霧することによって、処理を施した。噴霧後、キンケクチブトゾウムシを完全に湿らせた。その後、キンケクチブトゾウムシをバケツに置き、その中にツルマサキ‘Dart's Blanket’の５つの未処理枝を配置した。バケツを気候室内のダニッシュローリー（Danish lorries）に無作為に配置した。１日後及び５日後、死滅したキンケクチブトゾウムシの数を計算した。気候室を２０℃の一定温度条件で１６時間の明と８時間の暗に調節した。各処理を４回繰り返した。接触効果の評価に関する結果を表３に示す。
【表３】
2009522321.tif 000010
【００９１】
１日後又は５日後、全ての処理により、未処理の対象と比較して、死滅したキンケクチブトゾウムシの平均数が高かった。
【００９２】
供給効果の試験設計
処理ごとにツルマサキ‘Dart's Blanket’の４つの植物に、滴り落ちるまで噴霧した。１０匹のキンケクチブトゾウムシをバケツに置き、その中に５本の処理された枝を配置した。バケツを気候室内のダニッシュローリーに無作為に配置した。５日後及び１０日後、死滅したキンケクチブトゾウムシの数を計算した。気候室を２０℃の一定温度条件で１６時間の明と８時間の暗に調節した。各試験を４回繰り返した。供給効果の評価に関する結果を表４に示す。
【表４】
2009522321.tif 000011
【００９３】
５日後又は１０日後、全ての処理により、未処理の対象と比較して、死滅したキンケクチブトゾウムシの十分に良好な防除を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成19年10月18日(2007.10.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺虫有効量の式I：
【化１】
2009522321.tif 000014
［式中、
Ｗは塩素又はトリフルオロメチルであり；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して塩素又は臭素であり；
Ｒ１は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていても良いＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、若しくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されているＣ２〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２及びＲ３はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又は一緒なって、無置換であるか、若しくは１〜３個のハロゲン原子で置換されていても良いＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成していても良く；
Ｒ４は水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルである］
で表される化合物又はそのエナンチオマー若しくは塩と、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)又はその食料供給源、生息地、繁殖地又はその居場所とを接触させることを含む、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)の駆除方法。
【請求項２】
殺虫有効量の請求項１に記載の式Ｉで表される組成物若しくは化合物と、植物又は該植物が生長する土壌若しくは水とを接触させることを含む、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)による攻撃又は寄生から育成植物を保護する方法。
【請求項３】
植物が観葉植物、園芸植物及び果実から選択される、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
観葉植物及び園芸植物が観賞用多年生植物のイチイ属(Taxus)、ツガ属(Tsuga)、クロベ属(Thuja)、マツ属(Pinus)、トウヒ属(Picea)、ニシキギ属(Euonymus)、ツツジ属(Rhododendron)、モミ属(Abies)、アザレア(Azalea)、ツゲ属(Buxus)、イトスギ属(Cupressus)、レンギョウ属(Forsythia)、オランダイチゴ属(Fragaria)、ギボウシ属(Hosta)、及びアジサイ属(Hydrangea)から選択される、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
植物が果実のリンゴ、スグリ、グーズベリー、ラズベリー、イチゴ、ブドウ、ブラックベリー、及び核果から選択される、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を５０〜５００ｇ／ｈａの量で施用する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を１５０〜３００ｇ／ｈａの量で施用する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
式Ｉで表される化合物がＮ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、又はＮ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキシアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【国際調査報告】
2009522321.tif 000015
2009522321.tif 000016
2009522321.tif 000017