(57)【要約】  本発明は、シクロデキストリンによって封じ込められたゲストを含むシクロデキストリン包接複合体であって、複合体はサイズが約４００ミクロンを超える、複合体、及びその製造方法を提供する。本発明はまた、香味料を製品に与えて、香味付けされた製品を形成する方法であって、大粒子シクロデキストリン包接複合体を製品中に取り入れて、香味付けされた製品を形成することを含み、複合体はシクロデキストリンによって封じ込められたゲストを含む、方法を提供する。本発明はさらに、大粒子シクロデキストリン包接複合体を含む香味付けされた製品を提供する。
2009539978.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
香味料を製品に与えて、香味付けされた製品を形成する方法であって、大粒子シクロデキストリン包接複合体を製品中に取り入れて、香味付けされた製品を形成することを含み、前記複合体はシクロデキストリンによって封じ込められたゲストを含む、方法。
【請求項２】
大粒子シクロデキストリン複合体はサイズが約５００ミクロンを超える、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記大粒子シクロデキストリン複合体はサイズが約８００ミクロンを超える、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記ゲストは、香味料、嗅覚作用物、薬剤、機能性食品、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記香味料は、アルデヒド、ケトン、アルコール、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを含む、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記嗅覚作用物は、天然芳香物質、合成芳香物質、合成精油、天然精油、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを含む、請求項４に記載の方法。
【請求項７】
前記ゲストは、脂肪酸、ラクトン、テルペン、ジアセチル、硫化ジメチル、プロリン、フラネオール、リナロオール、アセチルプロピオニル、天然エッセンス、精油、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記ゲストはジアセチルを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記香味付けされた製品は、少なくとも１つの歯磨き剤、飲料、フレンチフライドポテト、ブレッディング、バッター、ピザクラスト、ピザドウ、及びピザソースを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記香味付けされた製品は歯磨き剤を含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記歯磨き剤は練り歯磨きを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記歯磨き剤はマウスリンスを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１３】
前記ゲストは、ハッカ香味料、シナモン香味料及びりんご香味料のうちの少なくとも１つを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
前記ハッカ香味料は、ハッカ及びスペアミントのうちの少なくとも１つを含む、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記香味付けされた製品は飲料を含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１６】
前記飲料は茶を含む、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記ゲストは、レモン香味料及びベルガモット香味料のうちの少なくとも１つを含む、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記飲料はコーヒーを含む、請求項１５に記載の方法。
【請求項１９】
前記ゲストはココア香味料を含む、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記シクロデキストリンはα−シクロデキストリンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項２１】
前記シクロデキストリンはβ−シクロデキストリンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項２２】
前記シクロデキストリンはγ−シクロデキストリンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項２３】
前記香味付けされた製品は非線形香味料送達を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項２４】
前記香味付けされた製品は逐次香味料送達を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項２５】
前記香味付けされた製品は可視香味料粒子を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項２６】
前記香味付けされた製品は、約０．００１〜約５重量％の前記シクロデキストリン包接複合体を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項２７】
シクロデキストリンによって封じ込められたゲストを含むシクロデキストリン包接複合体であって、該複合体はサイズが約４００ミクロンを超える、複合体。
【請求項２８】
ゲスト対シクロデキストリンの比は約０．２：１〜約２：１である、請求項２７に記載のシクロデキストリン包接複合体。
【請求項２９】
前記ゲスト対シクロデキストリンの比は約１：１である、請求項２７に記載のシクロデキストリン包接複合体。
【請求項３０】
請求項２７に記載のシクロデキストリン包接複合体を含む香味付けされた製品。
【請求項３１】
請求項２７に記載のシクロデキストリン包接複合体を含む歯磨き剤。
【請求項３２】
前記シクロデキストリン包接複合体は、ハッカ香味料、シナモン香味料及びりんご香味料からなる群から選択されるゲストを含む、請求項３１に記載の歯磨き剤。
【請求項３３】
請求項２７に記載のシクロデキストリン包接複合体を含む練り歯磨き。
【請求項３４】
請求項２７に記載のシクロデキストリン包接複合体を含むマウスリンス。
【請求項３５】
請求項２７に記載のシクロデキストリン包接複合体を含む茶製品。
【請求項３６】
前記シクロデキストリン包接複合体は、レモン香味料及びベルガモット香味料からなる群から選択されるゲストを含む、請求項３５に記載の茶製品。
【請求項３７】
請求項２７に記載のシクロデキストリン包接複合体を含むコーヒー製品。
【請求項３８】
前記シクロデキストリン包接複合体は、ココア香味料を含むゲストを含む、請求項３７に記載のコーヒー製品。
【請求項３９】
請求項２７に記載のシクロデキストリン複合体を含む甘味料。
【請求項４０】
大粒子シクロデキストリン包接複合体の製造方法であって：（ａ）シクロデキストリンを溶媒と混合して、第１の混合物を形成することと；（ｂ）ゲストを前記第１の混合物に加えて、第２の混合物を形成することと；（ｃ）硬化剤を前記第２の混合物に加えて、第３の混合物を形成することと；（ｄ）前記第３の混合物を乾燥して、大粒子シクロデキストリン包接複合体を形成することと；を含む方法。
【請求項４１】
シクロデキストリン対溶媒の比は約３０：７０〜約７０：３０である、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
前記シクロデキストリン対溶媒の比は約４５：５５〜約６５：３５である、請求項４０に記載の方法。
【請求項４３】
前記シクロデキストリン対溶媒の比は約５０：５０〜約６０：４０である、請求項４０に記載の方法。
【請求項４４】
前記溶媒は水を含む、請求項４０に記載の方法。
【請求項４５】
前記硬化剤はスクロースを含む、請求項４０に記載の方法。
【請求項４６】
前記硬化剤はガムアカシアを含む、請求項４０に記載の方法。
【請求項４７】
前記硬化剤はデンプンを含む、請求項４０に記載の方法。
【請求項４８】
前記硬化剤はソルビトールを含む、請求項４０に記載の方法。
【請求項４９】
前記硬化剤は、前記シクロデキストリンの約５〜約３５重量％の量で存在する、請求項４０に記載の方法。
【請求項５０】
前記第１の混合物を形成する前に乳化剤を前記シクロデキストリンと混合することをさらに含む、請求項４０に記載の方法。
【請求項５１】
前記乳化剤は、キサンタンガム、ペクチン、ガムアカシア、トラガカント、グアー、カラギーナン、イナゴマメ、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
前記乳化剤はペクチンを含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５３】
前記ペクチンは、ビートペクチン、果実ペクチン、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを含む、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
乾燥したシクロデキストリン包接複合体を摩砕することをさらに含む、請求項４０に記載の方法。
【請求項５５】
前記大粒子シクロデキストリン複合体はサイズが約５００ミクロンを超える、請求項４０に記載の方法。
【請求項５６】
前記大粒子シクロデキストリン複合体はサイズが約８００ミクロンを超える、請求項４０に記載の方法。
【請求項５７】
乾燥は、空気乾燥、真空乾燥、噴霧乾燥、オーブン乾燥、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを含む、請求項４０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願に対するクロスリファレンス
本出願は、本明細書において参考のために引用する２００６年６月１３日に出願した米国仮出願第60/813,019号の恩典を請求する。
【背景技術】
【０００２】
以下の米国特許は、様々なゲスト分子を複合体にするためのシクロデキストリンの使用を開示し、本明細書において参考のためにそのすべてが引用される：Bordenに付与された米国特許第4,296,137号、同第4,296,138号、及び同第4,348,416号（チューインガム、歯磨き剤、化粧品等において使用するための香味料材料）；Gandolfo et al.に付与された同第4,265,779号（洗剤組成物における泡抑制剤）；Hyashi et al.に付与された同第3,816,393号及び同第4,054,736号（薬剤として使用するためのプロスタグランジン）；Mifune et al.に付与された同第3,846,551号（殺虫及び殺ダニ組成物）；Noda et al.に付与された同第4,024,223号（メントール、サリチル酸メチル、及びその他同様なもの）；Akito et al.に付与された同第4,073,931号（ニトロ−グリセリン）；Szjetli et al.に付与された同第4,228,160号（インドメタシン）；Bernstein et al.に付与された同第4,247,535号（補体阻害剤）；Kawamura et al.に付与された同第4,268,501号（抗ぜんそく活性物質）；Szjetli et al.に付与された同第4,365,061号（強無機酸複合体）；Pithaに付与された同第4,371,673号（レチノイド）；Szjetli et al.に付与された同第4,380,626号（ホルモン性植物成長調節物質）、Wagu et al.に付与された同第4,438,106号（コレステロールを低減するために有用な長鎖脂肪酸）；Sato et al.に付与された同第4,474,822号（茶エッセンス複合体）；Szjetli et al.に付与された同第4,529,608号（蜂蜜芳香）、Kuno et al.に付与された同第4,547,365号（毛髪にウェーブをかける活性複合体）；Pithaに付与された同第4,596,795号（性ホルモン）；Hirai et al.に付与された同第4,616,008号（抗菌性複合体）；Shibanaiに付与された同第4,636,343号（殺虫剤複合体）、Ninger et al.に付与された同第4,663,316号（抗生物質）；Fukazawa et al.に付与された同第4,675,395号（ヒノキチオール）；Shibanai et al.に付与された同第4,732,759号及び同第4,728,510号（風呂添加剤）；Karl et al.に付与された同第4,751,095号（アスパルタマン）；Sato et al.に付与された同第4,560,571号（コーヒー抽出物）；Okonogi et al.に付与された同第4,632,832号（即席クリーミングパウダー）；Trinh et al.に付与された同第5,246,611号、同第5,571,782号、同第5,660,845号及び同第5,635,238号（香料、香味料、及び薬剤）；Kubo et al.に付与された同第4,548,811号（ウェーブをかけるローション）；Prasad et al.に付与された同第6,287,603号（香料、香味料、及び薬剤）；Peraに付与された同第4,906,488号（嗅覚作用物（olfactant）、香味料、薬剤、及び殺虫剤）；並びにQi et al.に付与された同第6,638,557号（魚油）。
【０００３】
シクロデキストリンはさらに以下の刊行物において説明されており、これをまた本明細書において参考のために引用する：(1) Reineccius, T.A., et al. "Encapsulation of Flavors Using Cyclodextrins: Comparison of Flavor Retention in Alpha, Beta, and Gamma Types." Journal of Food Science. 2002; 67(9): 3271-3279; (2) Shiga, H., et al. "Flavor Encapsulation and Release Characteristics of Spray-Dried Powder by the Blended Encapsulant of Cyclodextrin and Gum Arabic." Marcel Dekker, Inc., www.dekker.com. 2001; (3) Szente L., et al. "Molecular Encapsulation of Natural and Synthetic Coffee Flavor with β-cyclodextrin." Journal of Food Science. 1986; 51(4): 1024-1027; (4) Reineccius, G. A., et al. "Encapsulation of Artificial Flavors by β-cyclodextrin." Perfumer & Flavorist (ISSN 0272-2666) An Allured Publication. 1986: 11(4): 2-6; and (5) Bhandari, B.R., et al. "Encapsulation of Lemon Oil by Paste Method Using β-cyclodextrin: Encapsulation Efficiency and Profile of Oil Volatiles." J. Agric. Food Chem. 1999; 47: 5194-5197。
【発明の開示】
【０００４】
本発明は、シクロデキストリンによって封じ込められたゲストを含むシクロデキストリン包接複合体を提供し、複合体はサイズが約４００ミクロンを超える。
本発明はまた、香味料を製品に与えて、香味付けされた製品を形成する方法であって、大粒子シクロデキストリン包接複合体を製品中に取り入れて、香味付けされた製品を形成することを含み、複合体はシクロデキストリンによって封じ込められたゲストを含む、方法を提供する。本発明はさらに、大粒子シクロデキストリン包接複合体を含む香味付けされた製品を提供する。
【０００５】
本発明はまた、大粒子シクロデキストリン包接複合体の製造方法であって：（ａ）シクロデキストリンを溶媒と混合して、第１の混合物を形成することと；（ｂ）ゲストを第１の混合物に加えて、第２の混合物を形成することと；（ｃ）硬化剤を第２の混合物に加えて、第３の混合物を形成することと；（ｄ）第３の混合物を乾燥して、大粒子シクロデキストリン包接複合体を形成することと；を含む方法を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明の任意の具体例を詳細に説明する前に、本発明は、以下の説明において述べるかまたは以下の図面において示す構成要素の構成及び配置の詳細への適用に限定されないことは理解できるはずである。本発明は、他の具体例及び様々な様式で実施するかまたは実行することが可能である。また、本明細書において使用する語句及び用語は、説明のためであり、限定されるとみなすべきではないことは理解できるはずである。“含むこと（including）”、“含むこと（comprising）”または“有すること（having）”及び本明細書におけるこれらの変形の使用は、その後列記する項目及びその同等物並びに追加の項目を包含するためのものである。
【０００７】
また、本明細書において記載する任意の数値の範囲は、下方の値から上方の値まで全ての値を含むことは理解される。例えば、濃度範囲を１％〜５０％として述べる場合、値の例えば２％〜４０％、１０％〜３０％、または１％〜３％等は、本明細書において特に列挙されることを意図されている。こうしたものは、特に意図されたものの例であるのみであり、列挙された最低の値と最高の値との間の数値の全ての可能な組合せが本出願において特に述べられるとみなされるべきである。
【０００８】
本発明は一般に、大粒子シクロデキストリン包接複合体及びその形成方法に関する。本発明の幾つかの大粒子シクロデキストリン包接複合体は、揮発性の及び反応性のゲスト分子の封じ込めに対処したものである。幾つかの具体例においては、ゲスト分子の封じ込めは、以下のもののうちの少なくとも１つを提供することができる：（１）市販の製品における香味料強度の欠如をもたらすかもしれない、揮発性のまたは反応性のゲストが市販の製品から逃げることの防止；（２）オフノート形成（off note formation）を引き起こすと思われる他の成分との相互作用及び反応からのゲスト分子の分離；（３）劣化（例えば、加水分解、酸化等）に対するゲスト分子の安定化；（４）他の生成物または化合物からのゲスト分子の選択的抽出；（５）ゲスト分子の水溶性の増強；（６）市販の製品の味または臭気の改良または増強；（７）マイクロ波及び従来のベーキング用途におけるゲストの熱保護；（８）香味または臭気の徐放及び／または持続性放出；及び（９）ゲスト分子の安全な取り扱い。
【０００９】
本発明の幾つかの具体例は、大粒子シクロデキストリン包接複合体の製造方法を提供する。本方法は、シクロデキストリンを溶媒の例えば水と混合して、第１の混合物を形成することと、ゲストを第１の混合物と混合して、第２の混合物を形成することと、硬化剤を第２の混合物に加えて、第３の混合物を形成することと、第３の混合物を真空乾燥することとを含むことができる。
【００１０】
本発明の幾つかの具体例においては、大粒子シクロデキストリン包接複合体の製造方法が提供される。本方法は、シクロデキストリン及び乳化剤を乾式混合することと、溶媒を乾式混合物に加えて、第１の混合物を形成することと、第１の混合物を冷却することと、ゲストを加え、混合して、第２の混合物を形成することと、硬化剤を第２の混合物と混合して、第３の混合物を形成することと、第３の混合物を真空乾燥することとを含むことができる。
【００１１】
本発明の幾つかの具体例は、シクロデキストリンのくぼみ内部に保持されたゲスト分子を含む大粒子シクロデキストリン包接複合体を提供する。適切には、わずかに過剰のシクロデキストリンが存在してよい。
【００１２】
本明細書において使用する“シクロデキストリン”という用語は、デンプンの酵素転換によって形成された環状デキストリン分子を指すことができる。特定の酵素、例えば、様々な形態のシクログリコシルトランスフェラーゼ（cycloglycosyltransferase）（ＣＧＴアーゼ）は、デンプン中に生じるらせん構造を分解して、例えば、６、７、または８個のグルコース分子を有する三次元ポリグルコース環を有する特定のシクロデキストリン分子を形成することができる。例えば、α−ＣＧＴアーゼは、デンプンを、６グルコース単位を有するα−シクロデキストリンに転換することができ、β−ＣＧＴアーゼは、デンプンを７グルコース単位を有するβ−シクロデキストリンに転換することができ、γ−ＣＧＴアーゼは、デンプンを、８グルコース単位を有するγ−シクロデキストリンに転換することができる。シクロデキストリンとしては、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つが挙げられるがこれらに限定されるものではない。β−シクロデキストリンは、何らかの有毒な影響を有することが知られておらず、世界的にＧＲＡＳ（すなわち、一般に安全とみなされている）であり、天然であり、ＦＤＡにより承認されている。α−シクロデキストリン及びγ−シクロデキストリンもまた天然物とみなされており、Ｕ．Ｓ、及びＥ．Ｕ．ＧＲＡＳである。
【００１３】
シクロデキストリン分子１０の三次元環状構造（すなわち、大環状構造）を図１に概略で示す。シクロデキストリン分子１０は、第一級及び第二級ヒドロキシル基を含み、親水性の外部部分１２を含む。シクロデキストリン分子１０はまた、炭素原子、水素原子及びエーテル結合を含み、疎水性の三次元のくぼみ１４を含む。シクロデキストリン分子の疎水性のくぼみ１４はホストとして働き、疎水性部分を含む様々な分子、またはゲスト１６を保持して、大粒子シクロデキストリン包接複合体を形成することができる。
【００１４】
本明細書において使用する“ゲスト”という用語は、その少なくとも一部分が、シクロデキストリン分子中に存在する三次元のくぼみ内部に保持されるかまたは捕捉されることができる任意の分子を指すことができ、こうしたものとしては、香味料、嗅覚作用物、薬剤、機能性食品（例えば、クレアチン）、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００１５】
香味料の例としては、アルデヒド、ケトンまたはアルコールに基づく香味料を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。アルデヒド香味料の例としては：アセトアルデヒド（りんご）；ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）；アニシックアルデヒド（カンゾウ、アニス）；シンナミックアルデヒド（シナモン）；シトラール（例えば、ゲラニアール、アルファシトラール（レモン、ライム）及びネラール、ベータシトラール（レモン、ライム））；デカナール（オレンジ、レモン）；エチルバニリン（バニラ、クリーム）；ヘリオトロピン、すなわちピペロナール（バニラ、クリーム）；バニリン（バニラ、クリーム）；ａ−アミルシンナムアルデヒド（スパイスのきいた果物のような香味料）；ブチルアルデヒド（バター、チーズ）；バレルアルデヒド（バター、チーズ）；シトロネラール（変性物（modifies）、多くのタイプ）；デセナール（柑橘類の果実）；アルデヒドＣ−８（柑橘類の果実）；アルデヒドＣ−９（柑橘類の果実）；アルデヒドＣ−１２（柑橘類の果実）；２−エチルブチルアルデヒド（漿果）；ヘキセナール、すなわちトランス−２（漿果）；トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）；ベラトルアルデヒド（バニラ）；２−６−ジメチル−５−ヘプテナール、すなわちメロナール（登録商標）（MELONALＴＭ）（メロン）；２，６−ジメチルオクタナール（熟していない果実）；２−ドデセナール（柑橘類、マンダリン）；及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００１６】
ケトン香味料の例としては：ｄ−カルボン（キャラウエー）；１−カルボン（スペアミント）；ジアセチル（バター、チーズ、“クリーム”）；ベンゾフェノン（果物のような及びスパイスのきいた香味料、バニラ）；メチルエチルケトン（漿果）；マルトール（漿果）メントン（ハッカ）、メチルアミルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン（漿果、核果）；ピルビン酸（煙のような、堅果のような香味料）；アセトアニソール（サンザシヘリオトロープ）；ジヒドロカルボン（スペアミント）；２，４−ジメチルアセトフェノン（ハッカ）；１，３−ジフェニル−２−プロパノン（アーモンド）；アセトクメン（オリス及びバジル、スパイスのきいた）；イソジャスモン（ジャスミン）；ｄ−イソメチルイオノン（オリス様、すみれ）；イソブチルアセトアセテート（ブランデー様）；ジンゲロン（ショウガ）；プレゴン（ハッカ−ショウノウ）；ｄ−ピペリトン（ハッカのような）；２−ノナノン（バラ及び茶様）；及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００１７】
アルコール香味料の例としては、アニシックアルコールまたはｐ−メトキシベンジルアルコール（果物のような、桃）；ベンジルアルコール（果物のような）；カルバクロールまたは２−ｐ−シメノール（刺激性の暖かい臭気）；カルベオール；ケイ皮アルコール（花のような臭気）；シトロネロール（バラ様）；デカノール；ジヒドロカルベオール（スパイスのきいた、こしょうのような）；テトラヒドロゲラニオールまたは３，７−ジメチル−１−オクタノール（バラの臭気）；オイゲノール（丁字）；ｐ−メンタ−１，８ジエン−７−Ｏλまたはペリリルアルコール（花のような−マツ）；アルファテルピネオール；メンタ−１，５−ジエン−８−オール１；メンタ−１，５−ジエン−８−オール２；ｐ−シメン−８−オール；及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００１８】
嗅覚作用物の例としては、天然芳香物質、合成芳香物質、合成精油、天然精油、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００１９】
合成芳香物質の例としては、テルペニック炭化水素、エステル、エーテル、アルコール、アルデヒド、フェノール、ケトン、アセタール、オキシム、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２０】
テルペニック炭化水素の例としては、ライムテルペン、レモンテルペン、リモネンダイマー、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２１】
エステルの例としては、γ−ウンデカラクトン、エチルメチルフェニルグリシデート、アリルカプロエート、アミルサリチレート、アミルベンゾアート、酢酸アミル、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、ベンジルサリチレート、ベンジルプロピオナート、酢酸ブチル、ベンジルブチレート、ベンジルフェニルアセテート、セドリルアセテート、シトロネリルアセテート、シトロネリルフォーメート、ｐ−クレシルアセテート、２−ｔ−ペンチル−シクロヘキシルアセテート、酢酸シクロヘキシル、シス−３−ヘキセニルアセテート、シス−３−ヘキセニルサリチレート、ジメチルベンジルアセテート、フタル酸ジエチル、δ−デカ−ラクトンジブチルフタレート、酪酸エチル、酢酸エチル、安息香酸エチル、フェンキルアセテート、ゲラニルアセテート、γ−ドデカラトン、メチルジヒドロジャスモネート、酢酸イソボルニル、β−イソプロポキシエチルサリチレート、酢酸リナリル、安息香酸メチル、ｏ−ｔ−ブチルシロヘキシルアセテート、サリチル酸メチル、エチレンブラッシレート、エチレンドデカノエート、メチルフェニルアセテート、フェニルエチルイソブチレート、フェニルエチルフェニルアセテート、フェニルエチルアセテート、メチルフェニルカルビニルアセテート、３，５，５−トリメチルヘキシルアセテート、テルピニルアセテート、クエン酸トリエチル、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、ベティバーアセテート、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２２】
エーテルの例としては、ｐ−クレシルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，７，８，８−ヘキサメチルシクロペンタ−β−２−ベンゾピラン、フェニルイソアミルエーテル、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２３】
アルコールの例としては、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、β−フェニルエチルジメチルカルビノール、ジメチルベンジルカルビノール、カルビトールジヒドロミセノール、ジメチルオクタノール、ヘキシレングリコールリナロオール、リーフアルコール（leaf alcohol）、ネロール、フェノキシエタノール、γ−フェニル−プロピルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、メチルフェニルカルビノール、テルピネオール、テトラフィドロアルオオシメノール、テトラヒドロリナロオール、９−デセン−１−オール、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２４】
アルデヒドの例としては、ｎ−ノニルアルデヒド、ウンデシレンアルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シクラメンアルデヒド、２−ヘキシルヘキサナール、アヘキシルシンナミックアルエヒド、フェニルアセトアルデヒド、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、ｐ−ｔ−ブチル−ａ−メチルヒドロ−シンナミックアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、α−アミルシンナミックアルデヒド、３，５−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２５】
フェノールの例としては、メチルオイゲノールを挙げることができるがこれに限定されるものではない。
ケトンの例としては、１−カルボン、α−ダマスコン、イオノン、４−ｔ−ペンチルシクロヘキサノン、３−アミル−４−アセトキシテトラヒドロピラン、メントン、メチルイオノン、ｐ−ｔ−アミシクロヘキサノン、アセチルセドレン、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２６】
アセタールの例としては、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールを挙げることができるがこれに限定されるものではない。
オキシムの例としては、５−メチル−３−ヘプタノンオキシムを挙げることができるがこれに限定されるものではない。
【００２７】
ゲストとしてはさらに、脂肪酸、脂肪酸トリグルセリド（fatty acid triglceride）、オメガ−３−脂肪酸及びこのトリグリセリド、トコフェロール、ラクトン、テルペン、ジアセチル、硫化ジメチル、プロリン、フラネオール、リナロオール、アセチルプロピオニル、ココア製品、天然エッセンス（例えば、オレンジ、トマト、りんご、シナモン、ラズベリー等）、精油（例えば、オレンジ、レモン、ライム等）、甘味料（例えば、アスパルテーム、ネオテーム、アセスルファーム−Ｋ、サッカリン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、カンゾウ、及びステビア由来甘味料）、サビネン、ｐ−シメン、ｐ，ａ−ジメチルスチレン、並びにこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において使用する“ｌｏｇ（Ｐ）”または“ｌｏｇ（Ｐ）値”という用語は、標準的な参考文献の表において見い出すことができ、材料のオクタノール／水分配係数を指す材料の特性である。一般に、材料のｌｏｇ（Ｐ）値は、その親水性／疎水性の表現である。Ｐは、オクタノール中の材料の濃度対水中の材料の濃度の比と定義される。従って、水中の材料の濃度がオクタノール中の材料の濃度よりも高い場合、考察の対象となっている材料のｌｏｇ（Ｐ）は負である。濃度がオクタノール中でより高い場合、ｌｏｇ（Ｐ）値は正であり、考察の対象となっている材料の濃度が水中でオクタノール中と同じである場合、ｌｏｇ（Ｐ）値はゼロである。従って、ゲストはそのｌｏｇ（Ｐ）値を特徴とすることができる。参考のために、表１Ａは、幾つかは本発明のゲストとしてよい様々な材料のためのｌｏｇ（Ｐ）値を列記する。
【００２９】
【表１】
2009539978.tif 000003
【００３０】
【表２】
2009539978.tif 000004
【００３１】
比較的に大きな正のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば、約２を超える）を有するゲストの例としては、シトラール、リナロオール、アルファテルピネオール、及びこれらの組合せが挙げられるがこれらに限定されるものではない。比較的に小さな正のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば、約１未満であるがゼロを超える）を有するゲストの例としては、硫化ジメチル、フラネオール、エチルマルトール、アスパルテーム、及びこれらの組合せが挙げられるがこれらに限定されるものではない。比較的に大きな負のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば、約−２未満）を有するゲストの例としては、クレアチン、プロリン、及びこれらの組合せが挙げられるがこれらに限定されるものではない。比較的に小さな負のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば、０未満であるが約−２を超える）を有するゲストの例としては、ジアセチル、アセトアルデヒド、マルトール、及びこれらの組合せが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００３２】
ｌｏｇ（Ｐ）値は、食品及び香味料化学の多くの面において重要である。ｌｏｇ（Ｐ）値の表を上記に提供する。ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値は、最終製品（例えば、食品及び香味料）の多くの面にとって重要となり得る。一般に、正のｌｏｇ（Ｐ）を有する有機ゲスト分子は、シクロデキストリン中に成功裏に封じ込めることができる。幾つかのゲストを含む混合物においては、競争が存在し得、ｌｏｇ（Ｐ）値は、どのゲストが成功裏に封じ込められるためにより有望であるかを決定する際に有用であり得る。マルトール及びフラネオールは、同様の香味料特性（すなわち、甘い特性）を有するが、それらの異なるｌｏｇ（Ｐ）値が理由となって、シクロデキストリン封じ込めにおける異なるレベルの成功を有すると思われる２つのゲストの例である。ｌｏｇ（Ｐ）値は、高い水性含量または環境を有する食品製品において重要であることがある。かなりの及び正のｌｏｇ（Ｐ）値を有する化合物は、定義により、最も可溶ではなく、従って最初に移動し、分離し、次に包装中での変化にさらされるものである。高いｌｏｇ（Ｐ）値は、しかしながら、製品中にシクロデキストリンを加えることによってこれを有効に捕捉し、保護することがある。
【００３３】
上記に言及したように、本発明と共に使用するシクロデキストリンは、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、及びこれらの組合せを含むことができる。適切には、シクロデキストリンを、例えば、ヒドロキシプロピル基を用いて誘導体化してよい。より親水性のゲスト（すなわち、より小さなｌｏｇ（Ｐ）値を有する）を使用する具体例においては、α−シクロデキストリンを使用して（すなわち、単独でまたは別のタイプのシクロデキストリンと組み合わせて）、シクロデキストリン中のゲストの封じ込めを改良してよい。例えば、α−シクロデキストリン及びβ−シクロデキストリンの組合せは、比較的に親水性のゲストを用いる具体例において使用して、大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成を改良することができる。
【００３４】
本明細書において使用する“シクロデキストリン包接複合体”という用語は、ゲスト分子を三次元のくぼみ内部に捕捉し、保持することによって、１つ以上のシクロデキストリン分子を用いて１つ以上のゲスト分子の少なくとも一部分を封じ込めること（分子レベルの封じ込め）によって形成された複合体を指す。ゲストは、水素結合及び親水性−疎水性相互作用のうちの少なくとも１つによるくぼみ内部にファンデルワール力によって所定の位置に保持されることができる。シクロデキストリン包接複合体が水中に溶解した時に、ゲストはくぼみから放出されることができる。シクロデキストリン包接複合体をまた本明細書において、“ゲスト−シクロデキストリン複合体”と呼ぶ。シクロデキストリンのくぼみはその外面と比較して疎水性であるので、正のｌｏｇ（Ｐ）値（特に、比較的に大きな正のｌｏｇ（Ｐ）値）を有するゲストは、シクロデキストリン中に容易に封じ込められ、水性環境中で安定なシクロデキストリン包接複合体を形成しよう、というのは、ゲストは、水性環境よりもシクロデキストリンのくぼみの方を熱力学的に好むであろうからである。幾つかの具体例においては、１を超えるゲストを複合体にすることが望ましい場合、各ゲストを別個に封じ込めて、考察の対象となっているゲストを封じ込める効率を最大にすることができる。幾つかの具体例においては、かなりの正のｌｏｇ（Ｐ）値を有する溶媒、例えばベンジルアルコールまたはリモネンの使用は、大粒子シクロデキストリン包接複合体中の広範囲のゲストの複合体形成反応及び安定化を増強する。適切には、シクロデキストリン包接複合体は、ゲスト対シクロデキストリンの比約０．２：１〜約２：１を有する。他の具体例においては、ゲスト対シクロデキストリンの比は約０．５：１〜約１：１である。
【００３５】
本明細書において使用する“大粒子シクロデキストリン包接複合体”という用語は一般に、サイズが約４００ミクロンを超えるシクロデキストリン包接複合体を指す。適切には、シクロデキストリン包接複合体は、約５００ミクロン、約６００ミクロン、約７００ミクロンまたは約８００ミクロンを超える。特定の具体例の場合、本発明のシクロデキストリン包接複合体は、サイズが約８５０〜約１０００ミクロンである。他の具体例の場合、シクロデキストリン包接複合体は、サイズが約４００〜約１０００ミクロン、または約５００〜約８００ミクロン、または約６００〜約７００ミクロンである。本発明の大粒子シクロデキストリン包接複合体は、シクロデキストリン包接複合体の同等の噴霧乾燥版（約１７７ミクロン以下である）よりも約２倍大きいか、または約３倍大きいか、または約５倍大きいか、または約１０倍大きいか、または約２０倍大きいか、または約５０倍大きいか、または約７０倍大きいか、または約９０倍大きいか、または約１００倍大きい。本発明の複合体を、摩砕または粉砕して、安定性を犠牲にすることも液体材料の漏出も無しに任意のサイズにすることができる。
【００３６】
本明細書において使用する“ヒドロコロイド”という用語は一般に、水と共にゲルを形成する物質を指す。ヒドロコロイドとしては、キサンタンガム、ペクチン、アラビアゴム（またはガムアカシア）、トラガカント、グアー、カラギーナン、イナゴマメ、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において使用する“ペクチン”という用語は、植物組織中（例えば、熟した果実及び野菜中）に生じ得るヒドロコロイド多糖を指す。ペクチンとしては、ビートペクチン、果実ペクチン（例えば、柑橘類の皮から）、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。用いられるペクチンは、様々な分子量を有することができる。
【００３８】
本明細書において使用する“硬化剤”という用語は一般に、シクロデキストリン包接複合体の硬質結晶の形成を助ける物質を指す。硬化剤としては、スクロース、他の糖、ガムアカシア、ガムアカシア代用物の例えばデキストロース、加工食品デンプン（例えばカーギル（Cargill）によって販売されているエムキャップ（登録商標）（EmCap（登録商標））、及び粉飴、カルボキシメチルセルロース、クエン酸、ソルビトール、並びにこれらの組合せのうちの少なくとも１つを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。硬化剤は、多数の適応性特徴の例えば色、酸性度、制御された溶解度等を加えることができる。適切には、硬化剤は、シクロデキストリン、溶媒及びゲストの総重量の約５〜約３５重量％で存在する。別の具体例においては、硬化剤は、シクロデキストリン、溶媒及びゲストの総重量の約１０〜約２５重量％で存在する。さらに別の具体例においては、硬化剤は、シクロデキストリン、溶媒及びゲストの総重量の約１０〜約１５重量％で存在する。
【００３９】
本発明の大粒子シクロデキストリン包接複合体を様々な用途または最終製品において使用することができ、こうしたものとしては、食品（例えば、飲料、ソフトドリンク、サラダ用ドレッシング、ポップコーン、シリアル、コーヒー、茶、クッキー、ブラウニー、他のデザート、他の焼いた品物、調味料等）、チューインガム、歯磨き剤、例えば練り歯磨き及びマウスリンス、キャンディー、香味料、芳香物質、薬剤、機能性食品、化粧品、農業用途（例えば、除草剤、殺虫剤等）、写真乳剤、洗濯用洗剤並びにこれらの組合せのうちの少なくとも１つが挙げられるがこれらに限定されるものではない。幾つかの具体例においては、シクロデキストリン包接複合体を、さらに処理し、単離し、乾燥するための中間単離マトリックスとして使用できる（例えば、廃棄物流れと共に使用する時に）。
【００４０】
大粒子シクロデキストリン包接複合体は、ティーバッグ、フレンチフライドポテト、ブレッディング（breading）（例えばオニオンリング、鶏肉のパテ、魚のパテ、及びその他同様なもののための）、バッター、ピザクラスト及びドウ（例えばニンニク及びタマネギ香味料が、ドウが膨らむことに影響するのを防ぐために）において、並びにピザソースにおいて使用するのに特に適している。本発明の大粒子シクロデキストリン包接複合体はまた、制御放出用途の例えばフライの衣及びベーキング用混合物においてまたはシリアル及びスナックへの局所用途のために使用してよく、ここで、可視粒子が望ましいかまたは非線形香味料送達（例えば香味料の噴出のため）が望ましいかまたは逐次送達（例えば温度、pH、または水分に基づいて色またはプロフィルを変更する）が望ましい。大粒子シクロデキストリン複合体はまた、グルメ向きの調理成分（例えばワイン及びシェリーのため）において使用してよい。加えて、大粒子シクロデキストリン複合体を使用して、活性成分の例えばフッ化第一スズ、六メタリン酸ナトリウム及び塩化セチルピリジニウムを含む歯磨き剤、例えばクレスト（登録商標）プロヘルス（登録商標）（CREST（登録商標）PRO-HEALTH（登録商標））練り歯磨き及びマウスリンスの苦い味を隠すことができ、これは、米国特許第6,696,045号及び同第6,740,311号において説明されており、この各々を本明細書において参考のために十分に引用する。例えば、本発明の大粒子シクロデキストリン複合体を、以下の状態のうちの１つ以上に対して保護する歯磨き剤において使用できる：空洞、歯肉炎、プラーク、敏感な歯、歯石蓄積、着色、及び口臭。適切には、歯磨き剤はアルコールをほとんどまたは全く含まない。
【００４１】
適切には、大粒子シクロデキストリン包接複合体は、約０．００１〜約５重量％の量で存在する。別の具体例においては、大粒子シクロデキストリン包接複合体は、約０．０１〜約３重量％の量で存在する。さらに別の具体例においては、大粒子シクロデキストリン包接複合体は、製品の約０．１〜約２重量％の量で存在する。歯磨き剤用途においては、大粒子シクロデキストリン包接複合体は、製品の約０．０１〜約２重量％で存在してよい。飲料用途においては、大粒子シクロデキストリン包接複合体は、製品の約０．０１〜約１．０重量％の量で存在してよい。
【００４２】
大粒子シクロデキストリン包接複合体は、ゲストの安定性を増強するか、またはさもなければその溶解度、送達若しくは性能を修正するために使用することができる。封じ込めることができるゲスト分子の量は、ゲスト分子の分子量に直接に関係がある。幾つかの具体例においては、１モルのシクロデキストリンは１モルのゲストを封じ込める。このモル比に従って、また一例としてのみ、ゲストとしてのジアセチル（分子量８６ドルトン）、及びβ−シクロデキストリン（分子量１１３５ドルトン）を用いる具体例においては、最大理論保持は（８６／（８６＋１１３５））×１００＝７．０４重量％である。
【００４３】
シクロデキストリン包接複合体は溶液中で形成される。乾燥プロセスは、ゲストの少なくとも一部分をシクロデキストリンのくぼみ中で一時的に動けなくし、シクロデキストリン包接複合体の乾燥した大粒子を製造することができる。
【００４４】
シクロデキストリンのくぼみの疎水性（非水溶性）の性質は、より多くの水溶性（親水性）のゲストを犠牲にして、同様な（疎水性の）ゲストを最も容易に優先的に捕捉しよう。この現象は、典型的な噴霧乾燥と比較して成分の不均衡及び不満足な全収率をもたらし得る。
【００４５】
本発明の幾つかの具体例においては、別個に封じ込めるための主要な成分を選択することによって、親水性及び疎水性の影響の間の競争を避ける。例えば、バター香味料の場合には、脂肪酸及びラクトンは、ジアセチルよりもシクロデキストリン包接複合体を容易に形成する。しかしながら、こうした化合物は、バターに関連した主要な特徴をもつ影響化合物（key character impact compound）ではなく、これらは、ジアセチル並びに他の水溶性及び揮発性成分の全収率を低減しよう。幾つかの具体例においては、バター香味料における主要な成分（すなわち、ジアセチル）を最大にして、高影響で、より安定、より経済的な製品を製造する。さらなる例として、レモン香味料の場合には、大部分のレモン香味料成分は、等しく申し分なくシクロデキストリン中に封じ込められるだろう。しかしながら、テルペン（レモン香味料の成分）は、香味料価値がほとんど無く、しかもなおレモン香味料混合物の約９０％を構成するが、シトラールは、レモン香味料の主要な香味料成分である。幾つかの具体例においては、シトラールを単独で封じ込める。別個に封じ込めるための主要な成分（例えば、ジアセチル、シトラール等）を選択することによって、出発原料の複雑さが低減し、技術工程及びプロセスの経済性の最適化を可能にする。
【００４６】
幾つかの具体例においては、シクロデキストリン及びゲスト分子を溶媒中で混合することによって形成された懸濁液、エマルションまたは混合物の粘度を制御する。乳化剤（例えば、増粘剤、ゲル化剤、多糖、ヒドロコロイド）を、シクロデキストリンとゲストとの間の密着を維持するために、及び包接プロセスを助けるために加えることができる。特に、低分子量ヒドロコロイドを使用できる。１つの好ましいヒドロコロイドはペクチンである。乳化剤は、溶解度を増大させるために高熱または共溶媒（例えば、エタノール、アセトン、イソプロパノール等）の使用を必要とすること無く、包接プロセスを助けることができる。
【００４７】
幾つかの具体例においては、懸濁液、エマルションまたは混合物の含水率を低減して、ゲストに疎水性化合物として振る舞うことを事実上強いる。このプロセスは、比較的に親水性のゲスト、例えばアセトアルデヒド、ジアセチル、硫化ジメチル等でさえも保持を増大させることができる。
【００４８】
本発明の幾つかの具体例においては、以下の工程の幾つかまたは全てを含んでよい以下のペーストプロセスによって、大粒子シクロデキストリン包接複合体を形成できる：
（１）シクロデキストリンを溶媒（例えば水及び／またはエタノール）と混合して、ペーストを形成する（例えば、約２０分〜２時間）；
（２）ゲストを加え、撹拌する（例えば、約０．５分〜４時間）；
（３）硬化剤を加え、均一になるまで撹拌する（例えば、約１５分）；
（４）シクロデキストリン包接複合体を真空乾燥する；及び
（５）乾燥したシクロデキストリン包接複合体を粉砕または摩砕して、大粒子を形成する。
【００４９】
こうした工程は、必ずしも列記した順序で実行する必要はない。加えて、上記のペーストプロセスは、プロセスを、温度、混合の時間、及び他のプロセスパラメータの変化を使用して実行できるという点で非常に強健であることが判明した。適切には、溶媒は水混和性溶媒である。例えば、溶媒は、水または低級アルコール、例えばエタノール若しくはイソプロパノール、プロピレングリコール若しくはグリセリンとしてよい。
【００５０】
着色剤（color agent）を、上記のプロセスの工程３の最中に加えてよい。
工程５から生じる粒子が十分なサイズを有しない場合、これを再湿潤し、再度真空乾燥して、より大きな粒子を形成できる。粒子を再湿潤し、再循環する能力は、シクロデキストリン包接複合体の最高約１００％までの利用に対処する。
【００５１】
工程１における混合並びに工程３及び４における撹拌を、振とう、撹拌、タンブリング、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つによって成し遂げることができる。
上記に説明したペーストプロセスにおける工程１〜３は、加熱、冷却、または両方のためにジャケットを備えた反応器中で成し遂げることができる。幾つかの具体例においては、組み合わせ、撹拌することは、室温で実行することができる。幾つかの具体例においては、組み合わせ、撹拌することは、室温を超える温度で実行することができる。反応器サイズは、製造サイズに依存し得る。例えば、１００ガロン反応器を使用できる。反応器は、パドル撹拌機及び凝縮器ユニットを含むことができる。幾つかの具体例においては、工程１を反応器中で完了し、工程２において、同じ反応器中で高温の脱イオン水をシクロデキストリン及び乳化剤の乾式混合物に加える。
【００５２】
本発明の他の具体例においては、以下の工程の幾つかまたは全てを含んでよい以下の乾式混合プロセスによって、大粒子シクロデキストリン包接複合体を形成できる：
（１）シクロデキストリン及び乳化剤（例えば、ペクチン）を乾式混合する；
（２）反応器中で、シクロデキストリン及び乳化剤の乾式混合物を溶媒の例えば水と組み合わせ、撹拌する；
（３）反応器を冷却する（例えば、冷却ジャケットを作動させる）；
（４）ゲストを加え、撹拌する（例えば、約５〜８時間）；
（５）硬化剤を加え、撹拌する；
（６）シクロデキストリン包接複合体を真空乾燥する；及び
（７）乾燥したシクロデキストリン包接複合体を粉砕または摩砕して、大粒子を形成する。
【００５３】
こうした工程は、必ずしも列記した順序で実行する必要はない。加えて、上記の乾式混合プロセスは、プロセスを、温度、混合の時間、及び他のプロセスパラメータの変化を使用して実行できるという点で非常に強健であることが判明した。適切には、溶媒は水混和性溶媒である。例えば、溶媒は、水または低級アルコール、例えばエタノール若しくはイソプロパノール、プロピレングリコール若しくはグリセリンとしてよい。
【００５４】
工程７から生じる粒子が十分なサイズを有しない場合、これを再湿潤し、再度真空乾燥して、より大きな粒子を形成できる。
幾つかの具体例においては、上記に説明したプロセスにおける工程１は、反応器中のインタンクミキサーを使用して成し遂げることができ、工程２においてこれに熱水を加えるだろう。例えば、幾つかの具体例においては、上記のプロセスを、温度制御のためのジャケット及びインライン高剪断ミキサーを備えた１０００ガロン反応器を使用して成し遂げる。幾つかの具体例においては、シクロデキストリン及び乳化剤を別個の装置（例えば、リボンブレンダ等）中で乾式混合し、次に反応器に加え、ここで上記のプロセスの残りを完了することができる。
【００５５】
様々な重量％の乳化剤対シクロデキストリンを使用でき、乳化剤：シクロデキストリン重量％少なくとも約０．５％、特に、少なくとも約１％、より詳細には、少なくとも約２％を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。加えて、乳化剤：シクロデキストリン重量％約１０％未満を使用でき、特に、約６％未満、より詳細には、約４％未満である。
【００５６】
上記に説明したプロセスにおける工程２は、加熱、冷却、または両方のためにジャケットを備えた反応器中で成し遂げることができる。幾つかの具体例においては、組み合わせ、撹拌することは、室温で実行することができる。幾つかの具体例においては、組み合わせ、撹拌することは、室温を超える温度で実行することができる。反応器サイズは、製造サイズに依存し得る。例えば、１００ガロン反応器を使用できる。反応器は、パドル撹拌機及び凝縮器ユニットを含むことができる。幾つかの具体例においては、工程１を反応器中で完了し、工程２において、同じ反応器中で高温の脱イオン水をシクロデキストリン及び乳化剤の乾式混合物に加える。
【００５７】
工程３は、冷却ジャケットを含む冷却材系を使用して成し遂げることができる。例えば、反応器を、プロピレングリコール冷却材及び冷却ジャケットを用いて冷却することができる。
【００５８】
工程４は、密閉された反応器中で成し遂げることができ、または、ゲストを加える間反応器を一時的に環境にさらすことができ、ゲストを加えた後に反応器を再密閉することができる。工程４のゲストを加える時に及び撹拌の最中に、熱を加えることができる。例えば、幾つかの具体例においては、混合物を約５０〜６０℃に加熱する。
【００５９】
工程２における撹拌、工程４における撹拌、及び工程５における撹拌を、振とう、撹拌、タンブリング、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つによって成し遂げることができる。
【００６０】
上記に略述したプロセスを使用して、様々な用途または最終製品のための様々なゲストを有する大粒子シクロデキストリン包接複合体を提供することができる。例えば、本発明の具体例の幾つかは、レモン香味として様々な食品製品のために使用できる（例えば、茶等において）、レモン油を含むゲストを有する大粒子シクロデキストリン包接複合体を提供する。
【００６１】
溶媒対シクロデキストリンの比を低減した際に、物理的耐久性、複合体形成反応速度、並びに制御された溶解度及び放出の劇的な改良が予想外に見い出された。また、例えば傾瀉、沈降または遠心分離によって水の大部分を反応混合物から除去することによって、改良された処理を実現することができることに注意されたい。硬化剤を、水除去以前または後に加えることができる。適切には、シクロデキストリン対溶媒の比は約３０：７０〜約７０：３０としてよい。別の具体例においては、比は約４５：５５〜約６５：３５としてよい。さらに別の具体例においては、比は約５０：５０〜約６０：４０としてよい。
【００６２】
当業者に周知の一般的な点は、乾燥の終点に関係する。ペーストまたは湿った包接複合体は、真空オーブン中に置かれた時に、水分レベルが約４％未満に低下するまで冷却されよう。実際には、真空を包接複合体のトレイに適用した時に、トレイ内容物の温度は、乾燥プロセスが続いている間低下しようし、完全な水分除去によって上昇しよう。実施例においては、適用した真空１ミリトルで、オーブンを７９℃に設定する。溶媒を除去するにつれて、製品の温度は約０〜１０℃に下がろう。終点を、オーブン温度７９℃に戻る乾燥したペーストの温度によって決定する。
【００６３】
ゲスト分子の封じ込めは、オフノート形成を引き起こすと思われる他の成分との相互作用及び反応からのゲスト分子の分離、並びに劣化（例えば、加水分解、酸化等）に対するゲスト分子の安定化を提供することができる。劣化に対するゲスト分子の安定化は、封じ込められたゲストを含む得られた市販の製品の所望の影響または機能（例えば、味、臭気等）を改良するかまたは増強することができる。
【００６４】
多くのゲストは劣化し得、主要なまたは所望の影響または機能を損ね得るオフノートを生じ得る。例えば、多くの香味料または嗅覚作用物は劣化し得、市販の製品の所望の香味料または臭気を損ね得るオフノート香味料または臭気を生じ得る。ゲストはまた、光酸化によって劣化し得る。ゲストの劣化の速度（すなわち、単数または複数のオフノートの形成の速度）は一般に、以下の一般的な動力学的反応速度式によって支配される：
【００６５】
【化１】
2009539978.tif 000005
【００６６】
［式中、［ゲスト］は、溶液中のゲストのモル濃度を指し、［ＲＣ］は、ゲストと反応し、ゲストを劣化させる原因である溶液中の反応性化合物（例えば、酸）のモル濃度を指し、［オフノート］は、形成されたオフノートのモル濃度を指す。べき指数ｘ、ｙ及びｚは、溶液中に存在する考察の対象となっているゲストと単数または複数の対応する反応性化合物との間に起きてオフノートを生成する反応に依存する、反応次数を表す。］従って、ゲストの劣化の速度は、反応の反応次数によって決定されるべき指数を累乗したゲスト及び任意の反応性化合物のモル濃度の積に比例する。
【００６７】
上述のゲストのいずれでも、このようにして保護し、安定化することができる。例えば、シクロデキストリンを使用して、様々なゲスト分子を保護する及び／また安定化して、製品の所望の影響または機能を増強することができ、こうしたものとしては、以下のゲスト分子が挙げられるがこれらに限定されるものではない：シトラール、ベンズアルデヒド、アルファテルピネオール、バニリン、アスパルテーム、ネオテーム、アセトアルデヒド、クレアチン、及びこれらの組合せ。
【００６８】
シトラール（ｌｏｇ（Ｐ）＝３．４５）は、様々な用途、例えば酸性飲料において使用できる柑橘類またはレモン香味料である。酸性飲料としては、レモネード、７アップ（登録商標）（7UP（登録商標））レモンライム香味ソフトドリンク（ドクターペッパー／セブンアップ、Ｉｎｃ．（Dr Pepper/Seven-Up, Inc.）の登録商標）、スプライト（登録商標）（SPRITE（登録商標））レモンライム香味ソフトドリンク（ザ・コカコーラ・カンパニー、アトランタ、ＧＡ（The Coca-Cola Company, Atlanta, GA）の登録商標）、シエラミスト（登録商標）（SIERRA MIST（登録商標））レモンライム香味ソフトドリンク（ペプシコ、パーチャス、ＮＹ（Pepsico, Purchase, NY）の登録商標）、茶（例えば、リプトン（登録商標）（LIPTON（登録商標））及びブリスク（登録商標）（BRISK（登録商標））、リプトンの登録商標）、アルコール性飲料、及びこれらの組合せを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。アルファテルピネオール（ｌｏｇ（Ｐ）＝３．３３）は、シトラールに関して上記に列記したものと同様の製品において使用できるライム香味料である。
【００６９】
ベンズアルデヒド（ｌｏｇ（Ｐ）＝１．４８）は、酸性飲料を含む様々な用途において使用できるチェリー香味料である。ベンズアルデヒドを用いて香味付けできる酸性飲料の例としては、チェリーコーク（登録商標）（CHERRY COKE（登録商標））チェリー−コーラ香味ソフトドリンク（ザ・コカコーラ・カンパニー、アトランタ、ＧＡの登録商標）が挙げられるがこれに限定されるものではない。
【００７０】
バニリン（ｌｏｇ（Ｐ）＝１．０５）は、バニラ香味飲料、焼いた品物等、及びこれらの組合せが挙げられるがこれらに限定されるものではない様々な用途において使用できるバニラ香味料である。
【００７１】
アスパルテーム（ｌｏｇ（Ｐ）＝０．０７）は、ダイエット用のソフトドリンクが挙げられるがこれに限定されるものではない様々なダイエット用の食品及び飲料において使用できる非スクロース甘味料である。ネオテームもまた、ダイエット用の食品及び飲料において使用できる非スクロース甘味料である。
【００７２】
アセトアルデヒド（ｌｏｇ（Ｐ）＝−０．１７）は、食品、飲料、キャンディー等、及びこれらの組合せが挙げられるがこれらに限定されるものではない様々な用途において使用できるりんご香味料である。
【００７３】
クレアチン（ｌｏｇ（Ｐ）＝−３．７２）は、機能性食品配合物が挙げられるがこれに限定されるものではない様々な用途において使用できる機能性食品である。機能性食品配合物の例としては、乳、水または別の液体、及びこれらの組合せと組み合わせることができる粉末配合物が挙げられるがこれに限定されるものではない。
【００７４】
ゲスト及びシクロデキストリンの間の溶液中のシクロデキストリン包接複合体の形成は、以下の式によってより完全に表される：
【００７５】
【化２】
2009539978.tif 000006
【００７６】
ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値は、シクロデキストリン包接複合体の形成及び安定性においてファクターとなることができる。すなわち、上記の式９に示した平衡は、溶液中の封じ込めプロセスを伴う正味のエネルギー損失によって右に駆動されることと、平衡は、考察の対象となっているゲストのｌｏｇ（Ｐ）値によって少なくとも部分的に予測できることが示された。ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値は、高い水性含量または環境を有する最終製品においてファクターとなることができることが見い出された。例えば、比較的に大きな正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストは、典型的に最も水溶性ではなく、最終製品から移動し、分離し得、包装内部の環境の変化を受けやすい。しかしながら、比較的に大きなｌｏｇ（Ｐ）値は、シクロデキストリンを最終製品に加えることによって、このようなゲストを有効に捕捉し、保護することができる。すなわち、幾つかの具体例においては、従来安定化することが最も困難だったゲストは、本発明の方法を使用して安定化することが容易となり得る。
【００７７】
ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値の影響を説明するために、系中のゲストの安定性を表す平衡定数（ＫＰ２’）は、以下の式によって表すことができる：
【００７８】
【化３】
2009539978.tif 000007
【００７９】
［式中、ｌｏｇ（Ｐ）は、系中の考察の対象となっているゲスト（Ｓ）のためのｌｏｇ（Ｐ）値である。］式１０は、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値を考慮したモデルを確立する。式１０は、いかにして熱力学的に安定な系が、比較的に大きな正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いてシクロデキストリン包接複合体を最初に形成することから生じることができるかを示す。例えば、幾つかの具体例においては、安定な系（すなわち、ゲスト安定化系）は、正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを使用して形成できる。幾つかの具体例においては、安定な系は、ｌｏｇ（Ｐ）値として少なくとも約＋１を有するゲストを使用して形成できる。幾つかの具体例においては、安定な系は、ｌｏｇ（Ｐ）値として少なくとも約＋２を有するゲストを使用して形成できる。幾つかの具体例においては、安定な系は、ｌｏｇ（Ｐ）値として少なくとも約＋３を有するゲストを使用して形成できる。本発明の大粒子シクロデキストリン複合体の場合には、Ｋｐ２’を、特に、水活性（ａｗ）が低い練り歯磨き、フィリング、コーティング等における主要な安定化効果と考えることができる。
【００８０】
ｌｏｇ（Ｐ）値は、良好な実験的指標となり得、幾つかの参考文献から入手可能であるが、別の重要な基準は、特定のゲストのための結合定数である（すなわち、一旦複合体が形成されると、いかに強くゲストがシクロデキストリンのくぼみ中で結合するか）。あいにく、ゲストのための結合定数は実験的に決定される。リモネン及びシトラールの場合には、例えば、たとえｌｏｇ（Ｐ）値が同様でも、シトラールははるかに強い複合体を形成することができる。この結果、より高い結合定数が理由となって、高いリモネン濃度の存在下でさえも、シトラールは消費まで優先的に保護される。これは予想外の利益であり、現在の科学文献から直接に予測されない。
【００８１】
幾つかの具体例においては、シクロデキストリンを、シクロデキストリン：ゲストの１：１を超えるモル比で系に加える。式１０に示すように、クロデキストリンによる系中のゲストの安定化を、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値によって予測できる。幾つかの具体例においては、選択したゲストは、正のｌｏｇ（Ｐ）値を有する。幾つかの具体例においては、ゲストは、約＋１を超えるｌｏｇ（Ｐ）値を有する。幾つかの具体例においては、ゲストは、約＋２を超えるｌｏｇ（Ｐ）値を有する。幾つかの具体例においては、ゲストは、約＋３を超えるｌｏｇ（Ｐ）値を有する。
【００８２】
ゲストのｌｏｇ（Ｐ）を考慮することによって、シクロデキストリンを含む系中のゲストの安定性を予測することが可能である。溶液中の複合体形成反応の熱力学を利用することによって、ゲストのための保護のための及び安定な環境を形成でき、これは、過剰の複合体になっていないシクロデキストリンの添加によってさらに駆動できる。シロデキストリン（cylodextrin）からのゲストの放出特性は、ＫＨ、ゲストの空気／水分配係数によって支配できる。シクロデキストリン包接複合体を含む系が、非平衡状態、例えば口中に置かれた場合、ＫＨは、ｌｏｇ（Ｐ）と比較して大きくなり得る。当業者は、１を超えるゲストが系中に存在でき、同様の式及び関係を系の各ゲストに適用できることを理解しよう。
【００８３】
加えて、本発明の方法における硬化剤の使用は、水をペーストから引き、平衡が複合体形成反応の方に移動するのを助ける。結晶形成は熱力学的に有利となることがある。
本発明の様々な特徴及び態様を以下の実施例において述べ、これは、例示であることを意図されており、限定するものではない。特に断らない限り、実施例の全ては大気圧及び室温で実行され、全てのシクロデキストリンは、ワッカー・スペシャリティーズ（ワッカー・ケミカルＣｏｒｐ．、エードリアン、ＭＩ）（WACKER SPECIALITIES (Wacker Chemical Corp., Adrian, MI)）から購入された。
【実施例】
【００８４】
実施例１：ブルーベリー香味料及び８％スクロースを用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
大気圧で２リットル反応器中、４００．００００gのβ−シクロデキストリンを、８．００gのビートペクチン（２重量％のペクチン：β−シクロデキストリン；デガッサ−フランス（Degussa-France）から入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）と共に乾式混合して、乾式混合物を形成した。反応器は加熱及び冷却のためにジャケットを備え、パドル撹拌機を含み、凝縮器ユニットを含んだ。反応器に、プロピレングリコール冷却材を約４０°F（４．５℃）で供給した。プロピレングリコール冷却材系を最初停止させ、ジャケットはある程度反応器のための絶縁体として働いた。１０００．００００gの脱イオン水を、β−シクロデキストリン及びペクチンの乾式混合物に加えた。反応器のパドル撹拌機を使用して、混合物を約１時間撹拌した。反応器を次に一時的に開け、１２．５０００gのブルーベリー香味料（カーギル・フレーバー・システムズ（Cargill Flavor Systems）、０３０−０２２１２）を加えた。反応器を再密閉し、加熱系を５０℃に作動し、得られた混合物を一晩撹拌した。混合物を１０℃に冷却し、さらに２時間撹拌した。３２．０g（シクロデキストリン重量の８％）のスクロースを加えた。さらに１時間、撹拌を続けた。混合物を次に、７９℃で１２時間、ヘラエウスインスツルメンツヴァキュサームユニット（Heraeus Instruments vacutherm unit）中で真空乾燥した。真空は約１mbarを示した。
【００８５】
シクロデキストリン包接複合体中の３重量％のブルーベリー香味料というパーセント保持を実現した。含水率を４％で測定した。シクロデキストリン包接複合体は０．０５％未満の表面ブルーベリー香味料を含み、シクロデキストリン包接複合体の粒度を、１０メッシュスクリーンまたは１５００ミクロンを通して９５％として測定し、６０％を超えるものが２０メッシュスクリーン（８４０ミクロン）表面に保持された。従って、粒度は１０メッシュ（１５００ミクロン）と２０メッシュ（約８５０ミクロン）との間であると考えられた。当業者は、加熱及び冷却は他の手段によって制御できることを理解しよう。
実施例２：ブルーベリー香味料及び１０％ガムアカシアを用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
大気圧で２リットル反応器中、４００．００００gのβ−シクロデキストリンを、８．００gのビートペクチン（２重量％のペクチン：β−シクロデキストリン；デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）と共に乾式混合して、乾式混合物を形成した。反応器は加熱及び冷却のためにジャケットを備え、パドル撹拌機を含み、凝縮器ユニットを含んだ。反応器に、プロピレングリコール冷却材を約４０°F（４．５℃）で供給した。プロピレングリコール冷却材系を最初停止させ、ジャケットはある程度反応器のための絶縁体として働いた。１０００．００００gの脱イオン水を、β−シクロデキストリン及びペクチンの乾式混合物に加えた。反応器のパドル撹拌機を使用して、混合物を約１時間撹拌した。反応器を次に一時的に開け、１２．５０００gのブルーベリー香味料（カーギル・フレーバー・システムズ、０３０−０２２１２）を加えた。反応器を再密閉し、加熱系を５０℃に作動し、混合物を一晩撹拌した。混合物を１０℃に冷却し、さらに２時間撹拌した。４０．０g（シクロデキストリン重量の１０％）のガムアカシアを加えた。さらに１時間、撹拌を続けた。混合物を次に、７９℃で１２時間、ヘラエウスインスツルメンツヴァキュサームユニット中で真空乾燥した。真空は約１mbarを示した。
【００８６】
シクロデキストリン包接複合体中の３重量％のブルーベリー香味料というパーセント保持を実現した。含水率を４％で測定した。シクロデキストリン包接複合体は０．０５％未満の表面ブルーベリー香味料を含み、シクロデキストリン包接複合体の粒度を、１０メッシュスクリーンまたは１５００ミクロンを通して９５％として測定し、５０％を超えるものが２０メッシュスクリーン（８４０ミクロン）表面に保持された。従って、粒度は１０メッシュ（１５００ミクロン）と２０メッシュ（約８５０ミクロン）との間であると考えられた。当業者は、加熱及び冷却は他の手段によって制御できることを理解しよう。
実施例３：ブルーベリー香味料及び１５％ガムアカシアを用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
大気圧で２リットル反応器中、４００．００００gのβ−シクロデキストリンを、８．００gのビートペクチン（２重量％のペクチン：β−シクロデキストリン；デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）と共に乾式混合して、乾式混合物を形成した。反応器は加熱及び冷却のためにジャケットを備え、パドル撹拌機を含み、凝縮器ユニットを含んだ。反応器に、プロピレングリコール冷却材を約４０°F（４．５℃）で供給した。プロピレングリコール冷却材系を最初停止させ、ジャケットはある程度反応器のための絶縁体として働いた。１０００．００００gの脱イオン水を、β−シクロデキストリン及びペクチンの乾式混合物に加えた。反応器のパドル撹拌機を使用して、混合物を約１時間撹拌した。反応器を次に一時的に開け、１２．５０００gのブルーベリー香味料（カーギル・フレーバー・システムズ、０３０−０２２１２）を加えた。反応器を再密閉し、加熱系を５０℃に作動し、混合物を一晩撹拌した。混合物を１０℃に冷却し、さらに２時間撹拌した。６０．０g（シクロデキストリン重量の１５％）のガムアカシアを加えた。さらに１時間、撹拌を続けた。混合物を次に、７９℃で１２時間、ヘラエウスインスツルメンツヴァキュサームユニット中で真空乾燥した。真空は約１mbarを示した。
【００８７】
シクロデキストリン包接複合体中の３重量％のブルーベリー香味料というパーセント保持を実現した。含水率を４％で測定した。シクロデキストリン包接複合体は０．０５％未満の表面ブルーベリー香味料を含み、シクロデキストリン包接複合体の粒度を、１０メッシュスクリーンまたは１５００ミクロンを通して９５％として測定し、５０％を超えるものが２０メッシュスクリーン（８４０ミクロン）表面に保持された。従って、粒度は１０メッシュ（１５００ミクロン）と２０メッシュ（約８５０ミクロン）との間であると考えられた。当業者は、加熱及び冷却は他の手段によって制御できることを理解しよう。
実施例４：レモン油及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
以下の実施例において用いるペースト方法は、乾燥プロセスにおいて除去することが必要な水の量を劇的に低減する。低減された水、硬化剤、ｌｏｇ（Ｐ）及び乾燥状態の組合せは、類のない特性を有する複合体を製造するために相乗作用的に作用する。
【００８８】
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチン・エイド、セントジョーゼフ、ミシガン（Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan））中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ドウ混合物中にペーストを形成した。混合しながら、１２０．００００gのレモン油（ＳＡＰ#００１５５５１、シトラス＆アライド、ニュージャージー（Citrus&Allied, New Jersey）から入手可能）を徐々に加えた。２０分後に混合物を破片にし、さらに１５分混合した。レモン臭気は、この時点でほとんど検出されなかった。
【００８９】
３つの５００gの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料４Ａ）に、５０gのスクロースを加え、混合物を１０分撹拌した。第２の試料（試料４Ｂ）に、７５gのエムキャップ（登録商標）（ＳＡＰ#０６４３８、カーギルから入手可能な加工食品デンプン）を加え、混合物を１０分撹拌した。第３の試料（試料４Ｃ）に、７５gのガムアカシア（ＳＡＰ#１２２６５、コロイド・ナチュレル（Colloid Naturel）から入手可能）を加え、混合物を１０分撹拌した。
【００９０】
試料４Ａ、４Ｂ及び４Ｃを、７９℃で１２時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８及び２０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料４Ａの場合、１０７．１５g（５３．６５％）は２０メッシュスクリーン表面に保持され、８５．９７g（４３．０４％）は２０メッシュスクリーンを通過した。試料４Ｂの場合、１３２．３６g（６６．１８％）は２０メッシュスクリーン表面に保持され、６５．４４g（３２．７２％）は２０メッシュスクリーンを通過した。試料４Ｃの場合、１２３．１２g（６１．７２％）は２０メッシュスクリーン表面に保持され、６９．５５g（３４．８７％）は２０メッシュスクリーンを通過した。
実施例５：レモン油及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチン・エイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ドウ混合物中にペーストを形成した。１５分混合しながら、１２０．００００gのレモン油（シトラス＆アライド、ニュージャージー）及び０．１２g（０．１％）のジャスモン酸メチル（オールドリッチ・ケミカル、ミルウォーキー、ウィスコンシン（Aldrich Chemical, Milwaukee, Wisconsin））を徐々に加えた。２０分後に混合物を破片にし、さらに１５分混合した。レモン臭気は、この時点でほとんど検出されなかった。
【００９１】
２つの５００gの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料５Ａ）に、５０gのスクロースを加え、混合物を１０分撹拌した。第２の試料（試料５Ｂ）に、７５gのガムアカシアを加え、混合物を１０分撹拌した。
【００９２】
試料５Ａ及び５Ｂを、ペースト中に挿入した温度計がオーブン温度７９℃に達するまで７９℃で真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８及び２０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料５Ａの場合、１３４．７g（６７．３５％）は２０メッシュスクリーン表面に保持され、６６．１５g（３３．０８％）は２０メッシュスクリーンを通過した。試料５Ｂの場合、８８．２９g（４４．１５％）は２０メッシュスクリーン表面に保持され、１０９．８７g（５４．９４％）は２０メッシュスクリーンを通過した。
【００９３】
スクロース含有大粒子シクロデキストリン包接複合体は、ガムアカシア含有大粒子シクロデキストリン包接複合体よりも速く溶解したことが認められた。
実施例６：レモン油及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ドウ混合物中にペーストを形成した。１５分混合しながら、７５．００００gのレモン油（シトラス＆アライド、ニュージャージー）を徐々に加えた。
【００９４】
約５００gの２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料６Ａ−５７１．０２g）に、５７．１g（１０％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料６Ｂ−５０７．７３g）に、２５．４g（５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。
【００９５】
試料６Ａ及び６Ｂを、ペースト中に挿入した温度計がオーブン温度７９℃に達するまで７９℃で真空乾燥した。パンは、ケーキとしてではなく顆粒状混合物としてオーブンか出た。乾燥後に、２００gの各試料を２０メッシュスクリーンの上で直接に秤量し、２０メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料６Ａの場合、試料の１００％が２０メッシュスクリーンを通過した。試料６Ｂの場合、試料の１００％が２０メッシュスクリーンを通過した。
実施例７：レモン油及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、７５０．００００gのβ−シクロデキストリン及び２５０．００００のα−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ドウ混合物中にペーストを形成した。１５分混合しながら、７５．００００gのレモン油（シトラス＆アライド、ニュージャージー）を徐々に加えた。
【００９６】
約５００gの２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料７Ａ−５５４．１g）に、５５．４g（１０％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料７Ｂ−５２１．８g）に、２６．１g（５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。
【００９７】
試料７Ａ及び７Ｂを、ペースト中に挿入した温度計がオーブン温度７９℃に達するまで７９℃で真空乾燥した。乾燥後に、２００gの各試料を１８及び２０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料７Ａの場合、１３４．０８g（６７．０４％）を２０メッシュスクリーン表面に集めた。試料７Ｂの場合、１４５．５４g（７２．７７％）を２０メッシュスクリーン表面に集めた。
実施例８：ベルガモット及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ペーストを形成した。２０分混合しながら、１２０．００００gのベルガモット油（ＦＷ６０５５０−９、カーギル−ダックワース・フレーバーズ、マンチェスター、ＵＫ（Cargill-Duckworth Flavours, Manchester, UK）から入手可能）を徐々に加えた。
【００９８】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料８Ａ−７５０．０g）に、７５g（１０％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料８Ｂ−１０７０g）に、１６０g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。
【００９９】
試料８Ａ及び８Ｂを、７９℃で１２時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８メッシュ、２０メッシュ及び４０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料８Ａの場合、４５０．３gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、３２５．７g（７２．３％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、６６．２g（１４．７％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、５８．７８g（１３．１％）は４０メッシュスクリーンを通過した。試料８Ｂの場合、４５０．２９gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、３２７．９５g（７２．８％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、５６．１０g（１２．５％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、６５．８５g（１４．６％）は４０メッシュスクリーンを通過した。
実施例９：レモン油及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ドウ混合物中にペーストを形成した。１５分混合しながら、１２０．００００gのレモン油（ＦＤ６０５４９−９、カーギル−ダックワース・フレーバーズ、マンチェスター、ＵＫから入手可能）を徐々に加えた。
【０１００】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料９Ａ−８７９．５０g）に、１０重量％のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料９Ｂ−１１００g）に、１５４．６５g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。
【０１０１】
試料９Ａ及び９Ｂを、７９℃で８時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８メッシュ、２０メッシュ及び４０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料９Ａの場合、４０１．４gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、２８６．５g（７１．３８％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、７１．０９g（１７．７１％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、４８．６９g（１２．１５％）は４０メッシュスクリーンを通過した。試料９Ｂの場合、４５１．８７gは１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、３８７．５g（８５．７５％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、４８．２７g（１０．６８％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、１６．１g（３．５６％）は４０メッシュスクリーンを通過した。
実施例１０：桃香味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ペーストを形成した。１５分混合しながら、５０．００００gの桃香味料（ＦＶ６０５４８−９、カーギル−ダックワース・フレーバーズ、マンチェスター、ＵＫから入手可能）を徐々に加えた。
【０１０２】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料１０Ａ−８０３．００g）に、８０．３g（１０％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料１０Ｂ−９４７g）に、１４２g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。
【０１０３】
試料１０Ａ及び１０Ｂを、７９℃で６時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８メッシュ、２０メッシュ及び４０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料１０Ａの場合、４６８．１５gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、１０．９８g（２．３５％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、７１．３g（１５．２８％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、３８３．６８g（８１．９６％）は４０メッシュスクリーンを通過した。試料１０Ｂの場合、６０３．５４gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、３２．０g（５．３％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、１４２．２２g（２３．５６％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、４２８．３７g（７０．９８％）は４０メッシュスクリーンを通過した。
実施例１１：レモン油、ペクチン及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリン及び２０．００g（２．０重量％）のＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン（デガッサ−フランスから入手可能）を低速で５分混合した。撹拌しながら７００．００００gの蒸留水を加えて、ペーストを形成した。１００．００００gのレモン油（０１１−００１３、カーギル・フレーバー・システムズ、シンシナティー、オハイオ（Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio）から入手可能）を徐々に加え、混合を３０分続けた。
【０１０４】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料１１Ａ−６００．００g）に、６０g（１０％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料１１Ｂ−６００g）に、９０g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。
【０１０５】
試料１１Ａ及び１１Ｂを、７９℃で８時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８メッシュ、２０メッシュ及び４０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料１１Ａの場合、３００．０gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、５７．３５g（１９．１２％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、１４５．８g（４８．６％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、９５．４g（３１．８％）は４０メッシュスクリーンを通過した。試料１１Ｂの場合、３００gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、７３．１８g（２４．６６％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、１３２．４g（４４．１３％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、９２．４g（３０．８％）は４０メッシュスクリーンを通過した。
【０１０６】
上記の実験において了解されるように、粒度分布は、ｌｏｇ（Ｐ）、ゲスト香味料の量（実際はｌｏｇ（Ｐ）寄与）、ペクチン及び硬化プロセスにおいて使用される試剤によって劇的に影響され得る。
実施例１２：ハッカ及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ドウ混合物中にペーストを形成した。９８．００００gのハッカ香味料０８６−０３５３０（カーギル・フレーバー・システムズ；シンシナティー、オハイオから入手可能）を徐々に加え、混合を３０分続けた。
【０１０７】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料１２Ａ−８００g）に、１２０g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料１２Ｂ−８００g）に、１２０g（１５％）のソルビトールを加え、混合物を５分撹拌した。
【０１０８】
試料１２Ａ及び１２Ｂを、７９℃で８時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８メッシュ、２０メッシュ及び４０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料１２Ａの場合、５００．６９gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、３７１．２g（７４．１％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、８１．１７g（１６．２％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、４６．４g（９．２７％）は４０メッシュスクリーンを通過した。試料１２Ｂの場合、５００．１９gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、３６５．０２g（７２．９８％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、９６．８１g（１９．３６％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、３７．０７g（７．４１％）は４０メッシュスクリーンを通過した。
実施例１３：スペアミント及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ドウ混合物中にペーストを形成した。６０．００００gのスペアミント香味料０８０−００７０６（カーギル・フレーバー・システムズ；シンシナティー、オハイオから入手可能）を徐々に加え、混合を３０分続けた。
【０１０９】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料１３Ａ−８８０g）に、１３２g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料１３Ｂ−７４６g）に、１１２g（１５％）のソルビトールを加え、混合物を５分撹拌した。
【０１１０】
試料１３Ａ及び１３Ｂを、７９℃で８時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８メッシュ、２０メッシュ及び４０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量し、１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料１３Ａの場合、５００．１gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、２５．５４g（５．１％）を２０メッシュスクリーン表面に集め、１４１．７５g（２８．３４％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、３２７．４g（６５．５５％）は４０メッシュスクリーンを通過した。試料１３Ｂの場合、４００．０gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、最小の材料を２０メッシュスクリーン表面に集め、２０メッシュスクリーンを通して粉砕し、１３８．６１g（３４．６５％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、２３１．２３g（６５．３％）は４０メッシュスクリーンを通過した。
実施例１４：ココア及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ドウ混合物中にペーストを形成した。３０分混合しながら、１０２．００００gのココアアブソルート（Cocoa Absolute）（ロバーテット；オークランド、ＮＪ（Robertet; Oakland, NJ）から入手可能）を徐々に加えた。
【０１１１】
９００．００gの上記の混合物に、１３５．０gまたは（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。試料を、７９℃で６．０時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１４メッシュスクリーンを通して粉砕して、粉砕したコーヒーのものと同様の粒度を得た。この生成物は、水及びコーヒーバッグの中に容易に分散し、強いココアの影響をコーヒーに与えた。最も重要なことに、これは、ココアパウダー、ココアニブ、ココア−チョコレート液または部片を用いようと試みる際に主要な問題だった、コーヒーフィルターを塞ぐことがなく、コーヒー飲料中に容易に分散する。
実施例１５：ココア及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ペーストを形成した。３０分混合しながら、２００．００００gのココアアブソルート（ロバーテット；オークランド、ＮＪから入手可能）を徐々に加えた。
【０１１２】
２８５g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。試料を、７９℃で６〜８時間、真空乾燥した。試料を次にオーブンから除去し、２時間乾燥させた。
乾燥後に、試料を１４メッシュ、１８メッシュ、２０メッシュ及び４０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量した。６０３．２gを１４メッシュスクリーンを通して粉砕し、２７８．３２g（４６．１４％）を１８メッシュスクリーン表面に集め、材料は２０メッシュスクリーン表面にほとんど集められず、またこれを通して粉砕されず、１４３．４g（２３．７７％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、１７５．３g（２９．０６％）は４０メッシュよりも微細だった。より大きな粒子（１４〜１８メッシュ）のみを、さらなるコーヒー用途のために使用した。
実施例１６：ハッカ及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ペーストを形成した。１００．００００gのスペアミント香味料０８０−００７０６（カーギル・フレーバー・システムズ；シンシナティー、オハイオ）を徐々に加え、混合を３０〜６０分続けた。
【０１１３】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（９００gの試料１６Ａ）に、１３５g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（９００gの試料１６Ｂ）に、１３５g（１５％）のソルビトールを加え、混合物を５分撹拌した。
【０１１４】
試料１６Ａ及び１６Ｂを、７９℃で６〜８時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を８０メッシュスクリーンを通して粉砕した。試料はマウスリンス配合物中に即座に溶解したが、練り歯磨き配合物中では粒子健全性（particle integrity）を維持する。
実施例１７：シナモン香味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１０００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で２０分、７００．００００gの蒸留水と共に混合して、ペーストを形成した。１００．００００gのシンナミックアルデヒド（ＳＡＰ#１５４９９、シトラス＋アライド、レークサクセス、ＮＹ（Citrus + Allied, Lake Success, NY））を徐々に加え、混合を３０〜６０分続けた。
【０１１５】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料１７Ａ−９００g）に、１３５g（１５％）のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料１７Ｂ−９００g）に、１３５g（１５％）のソルビトールを加え、混合物を５分撹拌した。
【０１１６】
試料１７Ａ及び１７Ｂを、７９℃で６〜８時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を８０メッシュスクリーンを通して粉砕した。
実施例１８：ステビア由来甘味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１００．００００gのβ−シクロデキストリンを、低速で５分、２．００gのビートペクチン（２．００％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）と共に混合した。７０．００００gの蒸留水を加え、続いて２．５０００gのステビア由来甘味料（Ｍ２０１、カーギル、ミネアポリス、ＭＮ（Cargill Minneapolis, MN））及びエタノールカット中の１５％のフラネオールとしての１．０mlのフラネオール（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン、ＦＥＭＡ#３１７４；（アルフレブロ（Alfrebro）、カーギル、モンロー、オハイオ（Cargill, Monroe, Ohio）の１部門から入手可能）を徐々に加え、混合をさらに４５分続けた。
【０１１７】
２５gのエリトリトールを加え、混合物を先に説明したように真空乾燥した。乾燥後に、複合体は１８メッシュスクリーンを通して粉砕される。
実施例１９：ステビア由来甘味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、５０．００００gのβ−シクロデキストリン、５０．００００gのγ−シクロデキストリン及び２．００gのビートペクチン（２．００％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を、低速で５分混合した。７０．００００gの蒸留水を加え、続いて２．５０００gのステビア由来甘味料（Ｍ２０１、カーギル、ミネアポリス、ＭＮ）及びエタノールカット中の１５％のフラネオールとしての１．０mlのフラネオール（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン、ＦＥＭＡ#３１７４；（アルフレブロ、カーギル、モンロー、オハイオの１部門から入手可能）を徐々に加え、混合をさらに４５分続けた。２５gのエリトリトールを加え、混合物をさらに５分撹拌した。
【０１１８】
試料を、７９℃で６時間、先に説明したように真空乾燥し、複合体を１８メッシュスクリーンを通して粉砕した。感覚評価によって、シクロデキストリンの混合物を、高強度の甘さを送達する際に並びにコーヒー、練り歯磨き及びマウスリンス製品における苦い特性を隠す際にβ−シクロデキストリン単独より優れていると判断した。
実施例２０：ステビア由来甘味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１００．００００gのβ−シクロデキストリン、１００．００００gのγ−シクロデキストリン及び４．００gのビートペクチン（２．０％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を、低速で５分混合した。１２０．００００gの蒸留水を加えた。１０．０gのステビア由来甘味料（５％）（Ｍ２０１、カーギル、ミネアポリス、ＭＮ）及びエタノールカット中の１５％のフラネオールとしての１．０mlのフラネオール（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン、ＦＥＭＡ#３１７４（アルフレブロ、カーギル、モンロー、オハイオの１部門から入手可能）を徐々に加え、混合をさらに４５分続けた。５０．００g（２５重量％）のエリトリトールを加え、混合物をさらに５分撹拌した。
【０１１９】
試料を、７９℃で６時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を１８メッシュ、２０メッシュ及び４０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量した。９４gを１８メッシュスクリーンを通して粉砕し、材料は２０メッシュスクリーン表面にほとんど集められず、またこれを通して粉砕されず；５９．６６g（６３．５％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、３３．６g（３５．７％）は４０メッシュよりも微細だった。複合体の主要な部分（６３．５％）は、卓上用の望ましい感覚及び視覚特性を有する。
実施例２１：メントールを用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１００．００００gのβ−シクロデキストリン、１００．００００gのγ−シクロデキストリン及び４．０gのビートペクチン（２．０％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を低速で５分混合した。１２０．００００gの蒸留水を加えた。１０．００００gのメントール（ペンタ、リビングストン、ＮＪ（Penta, Livingston, NJ）から入手可能なＦＥＭＡ#２６６５）を１０．０gのエタノール中に溶解させた。３０〜４０分混合しながら、メントール−エタノール溶液を徐々に加えた。
【０１２０】
試料を、７９℃で６時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を、８０メッシュスクリーンを通して粉砕した。
実施例２２：メントールを用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１００．００００gのβ−シクロデキストリン、１００．００００gのγ−シクロデキストリン及び４．０gのビートペクチン（２．０％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を低速で５分混合した。１２０．００００gの蒸留水を加えた。１０．００００gのメントール（ペンタ、リビングストン、ＮＪから入手可能なＦＥＭＡ#２６６５）を１０．０gのエタノール中に溶解させた。混合しながら、メントール−エタノール溶液を徐々に加えた。加えて、５．００gのグリセリジネート（Glyceryzinate）（サッポニン（sapponin））（ＦＥＭＡ#２５２８；マフコ、キャムデン、ＮＪ（MAFCO Camden, NJ）から入手可能）を加え；混合を３０〜４０分続けた。
【０１２１】
試料を、７９℃で６時間、真空乾燥した。乾燥後に、試料を、８０メッシュスクリーンを通して粉砕した。この製造は、マウスリンス配合物において有用である。
実施例２３：ステビア由来甘味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１００．００００gのβ−シクロデキストリン及び１００．００００gのγ−シクロデキストリンを、低速で５分混合した。１２０．００００gの蒸留水を加えた。１０．０gのステビア由来甘味料（５％）（Ｍ２０１、カーギル、ミネアポリス、ＭＮ）及びエタノールカット中の１５％のフラネオールとしての２．０mlのフラネオール（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン、ＦＥＭＡ#３１７４；（アルフレブロ、カーギル、モンロー、オハイオの１部門から入手可能）を徐々に加え、混合をさらに４５分続けた。５０．０g（２５％）のエリトリトールを加え、混合物をさらに５分撹拌した。
【０１２２】
試料を、７９℃で６時間、真空乾燥した。乾燥の最中に数回、真空にわずかに通気して、発泡を制御した。乾燥後に、試料を２０メッシュ、４０メッシュ及び８０メッシュスクリーンの積み重ねの上で直接に秤量した。２００gを２０メッシュスクリーンを通して粉砕し、１０１．０２g（５０．６％）を４０メッシュスクリーン表面に集め、５０．０３g（２５．０２％）を８０メッシュスクリーン表面に集め、４８．４３g（２４．２２％）は８０メッシュよりも微細だった。
実施例２４：シンナミックアルデヒドを用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、１００．００００gのβ−シクロデキストリン、１００．００００gのγ−シクロデキストリン及び４．０gのビートペクチン（２．０％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を、低速で５分混合した。１２０．００００gの蒸留水を加えた。３０〜４０分混合しながら、１１．０gのシンナミックアルデヒド（ＦＥＭＡ#２２８６；シトラス＋アライド、レークサクセス、ＮＹから入手可能）を徐々に加えた。試料を、７９℃で６時間、真空乾燥し、８０メッシュの複合体に粉砕し、練り歯磨き、マウスリンス、チューインガム及びキャンディーにおける香味料キー（flavor key）または成分として使用した。
実施例２５：レモン油を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、４００．００００gのβ−シクロデキストリン、０．６５gまたは全混合物の０．０５％のケルトロール（Keltrol）ブランドキサンタンガム（ＣＰケルコ、シカゴ、ＩＬ．（CP Kelco, Chicago, IL.））及び８．００gのビートペクチン（デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を低速で５分混合した。３００．００００gの蒸留水を加えた。２５．０gの柑橘類トップノートＶＭＬ  ００４０１−００１（実験的な香味料配合物）を徐々に加え、混合を６０分続けた。さらに５００．００００gの蒸留水を加え、材料を５分撹拌した。得られた混合物は、３３．３３％の固形物である。試料を噴霧乾燥した。
実施例２６：シナモン及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、２００．００００gのβ−シクロデキストリン、及び４．０gのビートペクチン（２．０％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を低速で５分混合した。１２０．００００gの蒸留水を加えた。２９．４gのシナモン香味料１２５−０１９３４及び０．６３gのシナモン香味料１２５−０１９３５（両方ともカーギル・フレーバーズ、シンシナティー、オハイオ（Cargill Flavors, Cincinnati, Ohio）から入手可能）を徐々に加え、混合を３０〜４０分続けた。最終工程として、５分混合しながら、３５gのソルビトールを加えた。試料を、７８℃で８時間、真空乾燥した。試料を４０メッシュスクリーンを通して粉砕した。収率２２４．５３g。（９６．２％）
実施例２７：シナモン及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、２００．００００gのβ−シクロデキストリン、及び４．０gのビートペクチン（２．０％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を低速で５分混合した。１２０．００００gの蒸留水を加えた。３０〜４０分混合しながら、３０．０gのシナモン香味料ＵＳＬ−４４１６３（カーギル・フレーバーズ、シンシナティー、オハイオから入手可能）を徐々に加えた。３５g（１５％）のソルビトールを加えて、配合物を完成した。試料を、７８℃で８時間、真空乾燥した。試料を４０メッシュスクリーンを通して粉砕した。収率２０４．４５g。（８７．４％）。この配合物は、練り歯磨き用途において使用される。
実施例２８：りんご香味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、２００．００００gのβ−シクロデキストリン、及び４．０gのビートペクチン（２．０％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を低速で５分混合した。１４０．００００gの蒸留水を加えた。３０〜４０分混合しながら、３０．００００gのりんご香味料（グラニースミスタイプ）（０６０−０２２５３：カーギル・フレーバー・システムズ、シンシナティー、オハイオから入手可能）を徐々に加えた。３５g（１５％）のソルビトールを加えた。試料を、７８℃で８時間、真空乾燥した。試料を４０メッシュスクリーンを通して粉砕した。収率１９９．５６g（８５．３％）。この配合物を練り歯磨きにおいて評価中である。
実施例２９：りんご香味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、２００．００００gのβ−シクロデキストリン、及び４．０gのビートペクチン（２．０％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を低速で５分混合した。１４０．００００gの蒸留水を加えた。混合を３０〜４０分続けながら、３０．００００gのりんご香味料（０６０−０４１５９、カーギル・フレーバー・システムズ、シンシナティー、オハイオから入手可能）を徐々に加えた。３５g（１５％）のソルビトールを加えた。試料を、７８℃で８時間、真空乾燥した。試料を４０メッシュスクリーンを通して粉砕した。収率１９４．１５g。（８２．９７％）。この配合物を練り歯磨きにおいて評価中である。
実施例３０：レモン香味料及び硬化剤を用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中、７５０．００００gのβ−シクロデキストリン、及び１５．００gのビートペクチン（２．００％のペクチン、デガッサ−フランスから入手可能なＸＰＱ  ＥＭＰ  ４ビートペクチン）を低速で５分混合した。５００．００００gの蒸留水を加え、混合物を２分撹拌した。１５分混合しながら、１００．００００gのレモン香味料１２５−０１９８４（カーギル・フレーバー・システムズ、シンシナティー、オハイオから入手可能）を徐々に加えた。全ての先の実施例と同様に、複合体形成反応が完了するにつれて、ゲスト分子または香味料の臭気は消失しよう。
【０１２３】
２つの試料を最初のミキサーから除去し、様々な硬化剤を加えた。第１の試料（試料３０Ａ−５００g）に、７５gまたは１５％のスクロースを加え、混合物を５分撹拌した。第２の試料（試料３０Ｂ−５００g）に、７５gまたは１５％のクエン酸を加え、混合物を５分撹拌した。試料を、先に説明したように７８℃で８時間、真空乾燥した。４００．８gの試料３０Ａ及び３００．０４gの試料３０Ｂを、４０メッシュスクリーンを通して粉砕し；試料３０Ａの収率は２５０．２１g（６２．４％）であり、試料３０Ｂは１７６．７９g（５８．９２％）だった。
実施例３１：ネオヘスペリジンジヒドロカルコンを用いた大粒子シクロデキストリン包接複合体の形成
工業用ミキサー（キッチンエイドプロリン、キッチンエイド、セントジョーゼフ、ミシガン）中に、２００．００００gのβ−シクロデキストリン、１４０．００００gの蒸留水を加えた。３０〜４０分混合しながら、２５．０gのネオヘスペリジンジヒドロカルコンＦＥＭＡ#３８１１（ペンタ：リビングストン、ＮＪ）を徐々に加えた。試料を、７９℃で６時間、真空乾燥した。試料を８０メッシュスクリーンを通して粉砕した。
実施例３２：マウスリンスにおける使用
実施例１３に従って製造された、シクロデキストリンによって封じ込められたスペアミント香味料を、製品の０．２重量％でマウスリンス中に取り入れ、１０：１希釈で製品の０．０５〜０．１重量％で追加のβ−シクロデキストリン中に取り入れた。
実施例３３：練り歯磨きにおける使用
実施例１３に従って製造された、シクロデキストリンによって封じ込められたスペアミント香味料を、製品の０．１重量％でクレストプロヘルス練り歯磨き（プロクター＆ギャンブル、シンシナティー、オハイオ（Proctor & Gamble, Cincinnati, Ohio））中に取り入れた。得られた製品は、増強された新鮮さ及び拡大したハッカプロフィルを有した。加えて、製品は低減された薬物オフノートを有した。
実施例３４：茶における使用
実施例３０に従って製造された、シクロデキストリンによって封じ込められたレモン香味料を、製品の０．０６重量％で、いれたリプトン茶（LIPTON tea）（ユニリーバ（Unilever））中に取り入れた。得られた製品は、本当の新鮮な絞ったレモンの特徴を有した。クエン酸含有レモン香味料は、スクロース含有レモン香味料よりも本当の新鮮な絞ったレモンの特徴を有した。
実施例３５：コーヒーにおける使用
実施例１５に従って製造された、シクロデキストリンによって封じ込められたココア香味料を、製品の０．２重量％で即席コーヒー製品中に取り入れた。得られた製品は、大きな芳香及び後味によってなかなか消えないミルクの入っていないセミスイートチョコレートのプロフィルを有した。
実施例３６：マウスリンスにおける使用
実施例１３に従って製造された、シクロデキストリンによって封じ込められたスペアミント香味料を、実施例３１からの甘味料と組み合わせ、製品の重量によって０．１％のハッカ香味料及び製品の重量によって０．１％の甘味料でマウスリンス製品中に取り入れた。
実施例３７：マウスリンスにおける使用
実施例１３に従って製造された、シクロデキストリンによって封じ込められたスペアミント香味料を、実施例３１からの甘味料と組み合わせ、製品の重量によって０．１％のハッカ香味料及び製品の重量によって０．１％の甘味料でクレストプロヘルスマウスリンス製品（プロクター＆ギャンブル、シンシナティー、オハイオ）中に取り入れた。
実施例３８：コーヒーにおける使用
実施例１５に従って製造された、シクロデキストリンによって封じ込められたココア香味料を、製品の０．２重量％でゼネラルミルズインターナショナルコーヒー（クラフト・フーズ、イリノイ）（GENERAL MILLS INTERNATIONAL coffee (Kraft Foods, Illinois)）中に取り入れた。
実施例３９：茶における使用
実施例３０に従って製造された、シクロデキストリンによって封じ込められたレモン香味料を、製品の０．０６重量％でリプトン茶（ユニリーバ）中に取り入れた。
【０１２４】
本明細書において引用する全ての特許、刊行物及び参考文献を、本明細書において参考のために十分に引用する。本開示と引用した特許、刊行物及び参考文献との間に矛盾がある場合、本開示が支配するべきである。
【図面の簡単な説明】
【０１２５】
【図１】くぼみを有するシクロデキストリン分子、及びくぼみ内部に保持されたゲスト分子の略図である。
【図２】自己集合したシクロデキストリン分子及びゲスト分子によって形成されたナノ構造の略図である。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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