(57)【要約】  本発明は、ウイルスによる感染を治療するための、またはウイルスIRES活性に影響を及ぼすための、化合物、医薬組成物、およびそのような化合物または医薬組成物の使用方法を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物
【化１】
2009523732.tif 000449
[式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化２】
2009523732.tif 000450
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化３】
2009523732.tif 000451
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化４】
2009523732.tif 000452
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(Rgは水素またはC1〜C6アルキルであり、Rhは水素、またはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化５】
2009523732.tif 000453
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化６】
2009523732.tif 000454
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化７】
2009523732.tif 000455
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化８】
2009523732.tif 000456
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化９】
2009523732.tif 000457
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化１０】
2009523732.tif 000458
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化１１】
2009523732.tif 000459
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化１２】
2009523732.tif 000460
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化１３】
2009523732.tif 000461
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化１４】
2009523732.tif 000462
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxであり、Rxは上記定義の通りであり、
但し、Xがアルコキシで置換されているフェニルであり、Yがフェニルであり、Rが水素であり、R1がハロゲンであり、R2が水素であり、R3が水素である場合、および
Xが、フェニル、ヒドロキシフェニルまたはピリジルであり、Yがアルキルであり、Rが水素であり、R1が水素またはヒドロキシであり、R2が水素またはヒドロキシであり、R3が水素である場合、
Zは、
-  以下のもので置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化１５】
2009523732.tif 000463
である]、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
Xがニトロ基またはシアノ基である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Xがシアノ基である、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
Yが、以下：
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHSO2Rx基で場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、もしくは
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環であり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、または
-  C1〜C6アルキルであり、Rrは、以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  アルキレン、または
-  C6〜C8アリール
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルまたはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
であり、Rtは、
-  水素、または
-  C1〜C6アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)、
-
【化１６】
2009523732.tif 000464
(RzはC1〜C6アルキルである)、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基である)
の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリールである、請求項1に記載の化合物。
【請求項５】
Yが、
-  -NRqCONRqRr基、
-  -NRtCOORu基、
-  -NRvSO2Rw基、または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基である)
で置換されているC6〜C8アリールである、請求項4に記載の化合物。
【請求項６】
C6〜C8アリールがフェニルである、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
フェニルがパラ位において置換されている、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
Yが、-NRqCONRqRr基でパラ位において置換されているフェニルである、請求項7に記載の化合物。
【請求項９】
Yが、-NRtCOORu基でパラ位において置換されているフェニルである、請求項7に記載の化合物。
【請求項１０】
Yが、-NRvSO2Rw基でパラ位において置換されているフェニルである、請求項7に記載の化合物。
【請求項１１】
Yが、-NHPO(ORx)2基でパラ位において置換されているフェニルである、請求項7に記載の化合物。
【請求項１２】
Zが、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、もしくは
-  1個以上のハロゲン、または
-  C2〜C6アルキレン
である、請求項1に記載の化合物。
【請求項１３】
ZがC1〜C6アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項１４】
ZがC2〜C5アルキルである、請求項13に記載の化合物。
【請求項１５】
Zが、シクロブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、エチルまたはシクロペンチルである、請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
Rが水素である、請求項1に記載の化合物。
【請求項１７】
R1が、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環
であるか、または
R1がR2と一緒になって、
【化１７】
2009523732.tif 000465
を形成する、請求項1に記載の化合物。
【請求項１８】
R2が、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基
であるか、または
R2がR1と一緒になって、
【化１８】
2009523732.tif 000466
を形成する、請求項1に記載の化合物。
【請求項１９】
R1およびR2の少なくとも一方が、以下のもので場合により置換されているヒドロキシ基またはアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環基
であるか、または
R2が、以下のもので置換されている-OCORx基、-ORkk基またはアルコキシ基
-  -OCORx基、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、請求項1に記載の化合物。
【請求項２０】
R2が、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
で場合により置換されているアルコキシ基である、請求項19に記載の化合物。
【請求項２１】
R2が、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
で場合により置換されているC1〜C6アルコキシ基である、請求項20に記載の化合物。
【請求項２２】
R3が水素である、請求項1に記載の化合物。
【請求項２３】
Xがシアノ基であり、
Yが以下のもので置換されているC6〜C8アリール
-  -NRqCONRqRr基、
-  -NRtCOORu基、
-  -NRvSO2Rw基、または
-  -NHPO(ORx)2基
であり、
Zが、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  アルコキシ、もしくは
-  1個以上のハロゲン、または
-  C2〜C6アルキレン
であり、
Rが水素であり、
R1およびR2の少なくとも一方が、以下のもので場合により置換されているヒドロキシ基またはアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環基
であるか、または
R2が、以下のもので置換されている-OCORx基、-ORkk基またはアルコキシ基
-  -OCORx基、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
であり、
R3が水素である、請求項1に記載の化合物。
【請求項２４】
Yが-NRqCONRqRr基で置換されているフェニルである、請求項23に記載の化合物。
【請求項２５】
ZがC1〜C6アルキルであり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、請求項24に記載の化合物。
【請求項２６】
Yが-NRtCOORu基で置換されているフェニルである、請求項23に記載の化合物。
【請求項２７】
ZがC1〜C6アルキルであり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、請求項26に記載の化合物。
【請求項２８】
Yが-NRvSO2Rw基で置換されているフェニルである、請求項23に記載の化合物。
【請求項２９】
ZがC1〜C6アルキルであり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、請求項28に記載の化合物。
【請求項３０】
Yが-NHPO(ORx)2基である、請求項23に記載の化合物。
【請求項３１】
ZがC1〜C6アルキルであり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、請求項30に記載の化合物。
【請求項３２】
Xが、
-  シアノ基、または
-  ホルミル基
であり、
Yが、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されている、-COORx(Rxは上記定義の通りである)で場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、または
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -CORm基(Rmは、1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -NRoCORp基(Rpは、アルコキシで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  以下のもので場合により置換されているNRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  C6〜C8アリール、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノである)、
-
【化１９】
2009523732.tif 000467
(Rzは水素もしくはC1〜C6アルキルである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  アミノ基、または
-  アルキルもしくはジアルキルアミノ基である)、または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基であり、Rxは上記定義の通りである)
であり、
Zが、
-  C1〜C6アルキル、または
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
であり、
Rが水素であり、
R1が、
-  水素、
-  5員または6員複素環、または
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ
-  1個以上のハロゲン、または
-  5員または6員複素環
であり、
R2が、
-  水素、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アミド基、
-  5員または6員ヘテロアリール、または
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)
であり、
R3が水素である、
請求項1に記載の化合物。
【請求項３３】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているNRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
であるか、または
R3が水素である、請求項32に記載の化合物。
【請求項３４】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ
-  ハロゲン、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が-ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)であり、
R3が水素である、
請求項32に記載の化合物。
【請求項３５】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノである)、または
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているアルコキシ基、
-  アミド、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
R3が水素である、
請求項32に記載の化合物。
【請求項３６】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  ハロゲン、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が-ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)であり、
R3が水素である、
請求項35に記載の化合物。
【請求項３７】
C6〜C8アリールがフェニルである、請求項36に記載の化合物。
【請求項３８】
フェニルがパラ位において置換されている、請求項37に記載の化合物。
【請求項３９】
Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているフェニルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項４０】
Yがハロゲンおよび-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているフェニルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項４１】
Yが-NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)で置換されているフェニルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項４２】
YがC1〜C6アルキルおよび-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているフェニルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項４３】
Xがシアノ基であり、
Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているC6〜C8アリールであり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が1個以上のハロゲンで場合により置換されているアルコキシ基であり、
R3が水素である、
請求項35に記載の化合物。
【請求項４４】
R2が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシ基である、請求項35に記載の化合物。
【請求項４５】
C6〜C8アリールがフェニルである、請求項43に記載の化合物。
【請求項４６】
フェニルがパラ位において置換されている、請求項45に記載の化合物。
【請求項４７】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が5員または6員ヘテロアリールであり、
R3が水素である、
請求項35に記載の化合物。
【請求項４８】
C6〜C8アリールがフェニルである、請求項47に記載の化合物。
【請求項４９】
フェニルがパラ位において置換されている、請求項48に記載の化合物。
【請求項５０】
Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているフェニルである、請求項49に記載の化合物。
【請求項５１】
YがNRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)で置換されているC6〜C8アリールである、請求項49に記載の化合物。
【請求項５２】
Xがシアノ基であり、
Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているC6〜C8アリールであり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2がアミドであり、
R3が水素である、
請求項35に記載の化合物。
【請求項５３】
C6〜C8アリールがフェニルである、請求項52に記載の化合物。
【請求項５４】
フェニルがパラ位において置換されている、請求項53に記載の化合物。
【請求項５５】
R2が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシ基である、請求項35に記載の化合物。
【請求項５６】
R2が-ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)である、請求項35に記載の化合物。
【請求項５７】
Xがホルミル基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2がアルコキシ基であり、
R3が水素である、
請求項32に記載の化合物。
【請求項５８】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル基、
-  ハロゲン、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されている-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノである)、または
-
【化２０】
2009523732.tif 000468
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシ基であり、
R3が水素である、
請求項32に記載の化合物。
【請求項５９】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  -NRoCORp基(Rpはアルコキシで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Roは水素である)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が5員または6員ヘテロアリール基で置換されているアルコキシ基であり、
R3が水素である、
請求項32に記載の化合物。
【請求項６０】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ハロゲン、
-  -NRoCORp基(RpはC1〜C6アルキルであり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)、または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基であり、Rxは上記定義の通りである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が5員または6員ヘテロアリールであり、
R3が水素である、
請求項32に記載の化合物。
【請求項６１】
Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、Ruは以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環
である)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)、
-
【化２１】
2009523732.tif 000469
(Rzは水素またはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が、
-  5員または6員複素環、または
-  以下のもので置換されているアルコキシ
-  1個以上のハロゲン、または
-  5員または6員複素環
であり、
R2が水素であり、
R3が水素である、
請求項32に記載の化合物。
【請求項６２】
R1が5員または6員複素環である、請求項61に記載の化合物。
【請求項６３】
R1が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシである、請求項61に記載の化合物。
【請求項６４】
Yが-NRtCOORu基で置換されているC6〜C8アリール(Rtは水素であり、Ruは以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環
である)
であり、
R1が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシである、
請求項61に記載の化合物。
【請求項６５】
式IIIaの化合物
【化２２】
2009523732.tif 000470
[式中、
Xは水素であり、
Yは以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZはC1〜C6アルキルであり、
Rは水素であり、
R1は水素であり、
R2は、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているアルコキシ基、または
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)
であり、
R3は水素である]。
【請求項６６】
Xが水素であり、
Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているC6〜C8アリールであり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が-ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)であり、
R3が水素である、
請求項65に記載の化合物。
【請求項６７】
C6〜C8アリールがフェニルである、請求項65に記載の化合物。
【請求項６８】
フェニルがパラ位において置換されている、請求項65に記載の化合物。
【請求項６９】
(i)式Iの化合物
【化２３】
2009523732.tif 000471
[式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化２４】
2009523732.tif 000472
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化２５】
2009523732.tif 000473
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化２６】
2009523732.tif 000474
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(C1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、もしくは
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化２７】
2009523732.tif 000475
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化２８】
2009523732.tif 000476
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化２９】
2009523732.tif 000477
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化３０】
2009523732.tif 000478
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化３１】
2009523732.tif 000479
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、もしくは
-
【化３２】
2009523732.tif 000480
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化３３】
2009523732.tif 000481
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/または
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化３４】
2009523732.tif 000482
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化３５】
2009523732.tif 000483
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化３６】
2009523732.tif 000484
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxであってRxは上記定義の通りであり、
但し、Xが、フェニル、ヒドロキシフェニルまたはピリジルであり、Yがアルキルであり、Rが水素であり、R1が水素またはヒドロキシであり、R2が水素またはヒドロキシであり、R3が水素である場合、Zは、
-  以下のもので置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化３７】
2009523732.tif 000485
である]、
または1種以上の薬学的に許容されるその塩、ならびに
(ii)1種以上の薬学的に許容される賦形剤
を含む医薬組成物。
【請求項７０】
内部リボソーム進入部位(IRES)を含有するウイルスによる感染症を、その必要のある被験体において治療する方法であって、前記被験体に1種以上の式Iの化合物または1種以上の式Iの化合物を含む医薬組成物を投与することを含む方法
【化３８】
2009523732.tif 000486
[式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化３９】
2009523732.tif 000487
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化４０】
2009523732.tif 000488
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化４１】
2009523732.tif 000489
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化４２】
2009523732.tif 000490
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化４３】
2009523732.tif 000491
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化４４】
2009523732.tif 000492
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化４５】
2009523732.tif 000493
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化４６】
2009523732.tif 000494
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化４７】
2009523732.tif 000495
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化４８】
2009523732.tif 000496
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/または
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化４９】
2009523732.tif 000497
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化５０】
2009523732.tif 000498
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化５１】
2009523732.tif 000499
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORx(Rxは上記定義の通りである)である]、
または1種以上の薬学的に許容されるその塩。
【請求項７１】
C型肝炎ウイルス(HCV)感染症を、その必要のある被験体において治療する方法であって、前記被験体に1種以上の式Iの化合物または1種以上の式Iの化合物を含む医薬組成物を投与することを含む方法
【化５２】
2009523732.tif 000500
[式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化５３】
2009523732.tif 000501
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化５４】
2009523732.tif 000502
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化５５】
2009523732.tif 000503
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、もしくは
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化５６】
2009523732.tif 000504
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化５７】
2009523732.tif 000505
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化５８】
2009523732.tif 000506
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化５９】
2009523732.tif 000507
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化６０】
2009523732.tif 000508
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化６１】
2009523732.tif 000509
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化６２】
2009523732.tif 000510
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/または
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化６３】
2009523732.tif 000511
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化６４】
2009523732.tif 000512
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化６５】
2009523732.tif 000513
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxである(Rxは上記定義の通りである)]、
または1種以上の薬学的に許容されるその塩。
【請求項７２】
式IIIbの化合物
【化６６】
2009523732.tif 000514
[式中、
Xは水素であり、
Yは、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されている、-COORxで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール(Rxは上記定義の通りである)、または
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -CORm基(Rmは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -NRoCORp基(Rpはアルコキシで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、Ruは以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C6〜C8アリール、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環
である)
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-
【化６７】
2009523732.tif 000515
(Rzは水素またはC1〜C6アルキルである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  アミノ基、または
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノ基である)、または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基である(Rxは上記定義の通りである))
であり、
Zは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
であり、
Rは水素であり、
R1は、
-  水素、
-  5員または6員複素環、または
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ
-  1個以上のハロゲン、または
-  5員または6員複素環
であり、
R2は、
-  水素、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アミド基、
-  5員または6員ヘテロアリール、または
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)
であり、
R3は水素である]。
【請求項７３】
Xが、
-  水素であり、
Yが、
-  -NRtCOORu基で置換されているC6〜C8アリール(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)であり、
Zが、
-  C1〜C6アルキルであり、
Rが、
-  水素であり、
R1が、
-  水素であり、
R2が、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)であり、
R3が、
-  水素である、
請求項72に記載の化合物。
【請求項７４】
866〜1329、1484〜2127、2129〜2545の化合物の範囲から選択される化合物。
【請求項７５】
以下：
2009523732.tif 000516
2009523732.tif 000517
2009523732.tif 000518
から選択される、請求項74に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、2004年7月14日出願の米国特許仮出願第60/587,487号、2004年12月13日出願の米国特許仮出願第60/634,979号、2005年1月24日出願の米国特許仮出願第60/645,586号、2005年3月28日出願の米国特許仮出願第60/665,349号および2005年4月28日出願の米国特許仮出願第60/675,440号の利益を主張する2005年7月14日出願の米国特許出願第11/180,961号および2005年7月14日出願の国際出願番号PCT/US2005/024881の両方の一部継続出願である2006年1月13日出願の米国特許出願第11/331,180号の一部継続出願であり、本出願は、2006年1月13日出願の米国特許仮出願第60/758,527号の利益も主張し、これらの出願の内容のすべては参照により本明細書に組み入れられる。
【０００２】
本発明は、ウイルスによる感染を治療するための、またはウイルスIRES活性に影響を及ぼすための化合物、医薬組成物、およびそのような化合物または医薬組成物の使用方法を提供する。
【背景技術】
【０００３】
世界中で推定1億7000万人が、C型肝炎の原因物質であるC型肝炎ウイルス(HCV)に感染していると報告されている。HCV感染症の70〜80パーセントは慢性肝臓感染症に至り、これは、次いで、肝線維症、肝硬変および肝細胞癌を含む深刻な肝臓疾患に至り得る(115)。
【０００４】
HCVは、フラビウイルス科ヘパシウイルス属の一員であり(106)、プラス鎖9.6kb RNAゲノムを有している。HCVゲノムの構成エレメントには、3,010アミノ酸からなるポリタンパク質をコードする1つの長いオープンリーディングフレーム(ORF)の翻訳を誘導する内部リボソーム進入部位(IRES)をコードする5'-非翻訳領域(UTR)が含まれている。HCV ORFの後ろには、アンチゲノム鎖合成の開始に必要とされる配列をコードする、HCV変種に応じて長さが変わる3'-UTRがある(79)。
【０００５】
HCV IRESおよび3'-UTRはいずれも、ゲノムの翻訳および複製に必要なRNA構築物の領域をコードしている。HCVポリタンパク質は、翻訳後に、構造タンパク質コア(推定ヌクレオカプシド)、E1およびE2、非構造(NS)タンパク質NS2〜NS5Bなどの少なくとも10種の成熟ウイルスタンパク質にプロセシングされる。
【０００６】
HCV IRES媒介翻訳には次の3つの別個のエレメントが関係していることがこれまでに分かっている:(1)HCV IRES全体構造の一体化、(2)HCVゲノムの3'末端領域、および(3)HCV IRESエレメントと相互作用し、翻訳開始を助けるトランス作用性細胞側因子(35)。
【０００７】
真核細胞におけるタンパク質合成の開始は、5'キャップ依存性の第一AUG規則に主に従う(61)。しかし、IRESエレメントを使って翻訳開始を誘導していると分かったウイルスmRNAの数(6、12、28、31a、50、95、97、98、105、128)および細胞mRNAの数(18、39、45、78、91、130)は増大している。1992年に、IRESエレメントは、HCV RNAゲノムの5'UTR中に存在することが報告された(129)。これは、ウイルスタンパク質の合成がキャップ非依存性の方式で開始されることを示すものである。
【０００８】
バイシストロン性発現系を用いることで、IRESエレメントの機能を確定・評価することができる。この試験系には2つの異なるレポーター遺伝子が含まれており、5'-隣接レポーター遺伝子はキャップ依存性翻訳装置によって発現され、第2のレポーター遺伝子は、遺伝子間空白部に挿入された上流配列がIRES配列エレメントを含む場合のみ発現される。この系を用いることで、HCV5'UTR中の推定IRESがウイルスタンパク質の翻訳調節機構に関与するIRESとして機能していることが明確に立証された(133)。in vitro翻訳の研究、RNAトランスフェクションの研究および変異誘発の研究により、HCV5'UTRがIRESエレメントを含むというさらなる証拠が提供された(23、41、42、108、129、132、133、134)。in vitroの研究と細胞ベースでの研究のいずれによっても、HCV IRESは細胞翻訳開始因子をウイルスRNAの配列内部位に誘導することが立証された(56、58、120)。つまり、これは、HCV IRES活性を機能的に立証するものである。総合すると、これらの結果は、HCV5'-UTRが、HCVタンパク質翻訳のための配列内開始の機構において積極的かつ重要な役割を果たすIRESエレメントを含むことを立証するものである。
【０００９】
IRESは、HCVゲノムの最も保存された領域の1つである。これは、それが、ウイルス複製およびタンパク質の合成にとって最も重要なものであるということを反映するものである(13、118、122)。IRESの5'配列と3'配列の両方は、翻訳開始制御において役割を果たしているように見える(42、109、110、113、136)が、HCV IRESが機能するための最小限の配列要件はヌクレオチド44〜354間の領域にあると位置決定された(40)。
【００１０】
生化学的探査およびコンピューターモデリングにより、HCV IRESおよびその5'鎖は、4つの主ドメインと1つのシュードノットとからなる独特の構造体に折り畳まれていることが分かっている(11、42、122)。ドメインIには、IRESエレメントの機能部分であるようには見えない小さなステムループ構造が含まれているが、ドメインII、IIIおよびIVにはHCV IRES活性が含まれている(43、111)。HCV IRESの二次構造体と三次構造体間の関係およびその機能は、最近になって明らかにされた(5、55、56、99、124)。ドメインIIおよびドメインIIIの両方は、複数のステム、ループおよびバルジから構成されており、IRES活性にとって重要である(23、40、51、52、54、56、64、74、75、93、107、108、110、124、127、131、139、141、142)。ドメインIIは、リボソームに、解読プロセスに関係しているとされている構造変化を誘発することができる(124)。種々のHCV株の中では、ドメインIIIは、最高度の構造保存をもっている。ドメインIIIには、フラビウイルスIRESのコアが含まれており、6つのサブドメインを有している(40)。種々の研究により、サブドメインIIIdは複雑な二次/三次構造体を形成しており、開始活性にとって重要であることが分かっている(55、56、57、124、129)。ドメインIVは、開始コドンをそのスパン内に含む1本のステムループを有していてHCV IRESに対して特異的である(41、122)が、IRES活性におけるドメインIVの正確な役割については、議論が分かれている(41、112)。
【００１１】
HCV IRESの役割は、その翻訳装置をウイルスmRNA中の配列内開始コドンの近くに配置することである。HCVおよびその他のウイルスIRESの翻訳開始機序は、5'キャップ依存性翻訳開始の翻訳開始機序とは大きく異なっている(7、21、31、35、61、71、72、81、88、96、114、123)。大部分のキャップされた細胞内mRNAは、翻訳開始プロセスに必要とされるいくつもの開始因子(eIF)を利用する。このプロセスの初期の段階では、5'キャップ構造と相互作用し、その40SリボソームサブユニットをmRNAのキャップ隣接領域にリクルートするタンパク質が必要とされる。次いで、この複合体は、キャップの3'をスキャンし、AUGコドンに到達すると翻訳を開始する(21、114)。しかし、HCVの場合、IRESが5'キャップ構造体に機能的に置き換わり、40SリボソームサブユニットおよびeIF3を前記RNAに直接結合させる。HCV IRESのサブドメインIIIdには40Sリボソームサブユニットのための結合部位が含まれており、翻訳開始に必要とされる開始因子は、eIF2、eIF3およびeIF4Eだけである(15、58、94、100、120、124)。
【００１２】
ポリピリミジントラクト結合タンパク質(PTB)およびLa自己抗原は標準でない翻訳開始因子であり、これはHCV IRESに結合してその活性を増大させる(1、2、3、4、5、30、48、49、53)。RNAのスプライシングに関与する57-kDaタンパク質であるPTBは、ピコルナウイルスmRNAおよび一部の細胞mRNAの効果的なIRES媒介翻訳開始にも必要である(10、11、36、53、59、89、92)。52kDa二本鎖RNA巻戻しタンパク質であるLa自己抗原は、ポリオウイルスおよび細胞IRESの活性も増大させる(38、85、86)。HCV IRES媒介翻訳開始に関与しているその他の細胞因子としては、プロテアソームα-サブユニットPSMA7(62)、リボソームタンパク質S5(26)、リボソームタンパク質S9(24、25、100)、およびhnRNPL(33)がある。しかし、翻訳のHCV IRES媒介開始におけるこれらのRNA結合性タンパク質の役割ははっきりしていない。最近になって、HCVの複製に対抗するインターフェロン(IFN)αの活性は、Laタンパク質濃度の低下を引き起こすことによって、HCV IRES媒介翻訳開始を標的としている可能性があると報告された(117)。NS5A、コアおよびNS4A/4Bなどの一部のHCVタンパク質もHCV IRES機能に関与していることが報告された(143〜146)。つまり、IRESと非典型的因子間の相互作用を遮断する阻害物質は、HCVの複製を効果的に阻害し、かつ細胞毒性もない可能性がある。
【００１３】
現在、HCV感染症の治療のためには、組合せたインターフェロン(IFN)αとヌクレオシド類似体リバビリンだけが、販売されている。しかし、これら2つの薬剤は免疫調節剤であって効果が限られており、比較的高い毒性があり、またコストも高い(80、83、84、138)。治療結果は、6つの主要HCV遺伝子型の間では様々であるが、治療を受けた全患者のおよそ半分だけが治療に反応を示す。これは、このウイルスが、IFNの抗ウイルス作用を直接的または間接的に弱め得るタンパク質生成物をコードしていることを示唆するものである。IFNは、ウイルス感染に応答して自然に産生されるもので、INFに細胞が曝露されると様々なIFN誘発遺伝子(ISG)の発現が誘発される。このうちの多くは、抗ウイルス作用を有している。ISGの作用により、複製サイクル内の複数の箇所において、ウイルス複製を制限することができる。
【００１４】
HCVに冒された患者を治療する代替手段が求められている。特に、例えば既存の治療法との交差耐性を有さず、その他の抗HCV剤と相乗作用を示す新規な抗ウイルス薬が求められている。
【００１５】
本明細書で言及した文献はすべて、本明細書に完全に挙げられているものとして、参照により本明細書に援用する。
【発明の開示】
【００１６】
発明の要旨
本発明は、ウイルスによる感染を治療するための、またはウイルスIRES活性に影響を及ぼすための化合物、医薬組成物、およびそのような化合物または医薬組成物の使用方法を提供する。
【００１７】
本発明の詳細な説明
A.本発明の化合物
本発明の一態様は、式Iの化合物
【化１】
2009523732.tif 000002
【００１８】
[式中、
Xは、
-  水素、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化２】
2009523732.tif 000003
【００１９】
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化３】
2009523732.tif 000004
【００２０】
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化４】
2009523732.tif 000005
【００２１】
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(Rgは水素またはC1〜C6アルキルであり、Rhは水素、またはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化５】
2009523732.tif 000006
【００２２】
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化６】
2009523732.tif 000007
【００２３】
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化７】
2009523732.tif 000008
【００２４】
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化８】
2009523732.tif 000009
【００２５】
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化９】
2009523732.tif 000010
【００２６】
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化１０】
2009523732.tif 000011
【００２７】
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化１１】
2009523732.tif 000012
【００２８】
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  水素
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化１２】
2009523732.tif 000013
【００２９】
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化１３】
2009523732.tif 000014
【００３０】
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化１４】
2009523732.tif 000015
【００３１】
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxであり、Rxは上記定義の通りである]、
または薬学的に許容されるその塩に関する。
【００３２】
式Iのいくつかの実施形態では、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化１５】
2009523732.tif 000016
【００３３】
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化１６】
2009523732.tif 000017
【００３４】
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化１７】
2009523732.tif 000018
【００３５】
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化１８】
2009523732.tif 000019
【００３６】
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化１９】
2009523732.tif 000020
【００３７】
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化２０】
2009523732.tif 000021
【００３８】
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化２１】
2009523732.tif 000022
【００３９】
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化２２】
2009523732.tif 000023
【００４０】
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化２３】
2009523732.tif 000024
【００４１】
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化２４】
2009523732.tif 000025
【００４２】
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化２５】
2009523732.tif 000026
【００４３】
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化２６】
2009523732.tif 000027
【００４４】
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化２７】
2009523732.tif 000028
【００４５】
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxであり、Rxは上記定義の通りであり、
但し、Xがアルコキシで置換されているフェニルであり、Yがフェニルであり、Rが水素であり、R1がハロゲンであり、R2が水素であり、R3が水素である場合、および
Xが、フェニル、ヒドロキシフェニルまたはピリジルであり、Yがアルキルであり、Rが水素であり、R1が水素またはヒドロキシであり、R2が水素またはヒドロキシであり、R3が水素である場合、
Zは、
-  以下のもので置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化２８】
2009523732.tif 000029
【００４６】
であり、
または薬学的に許容されるその塩。
【００４７】
いくつかの実施形態では、Xはニトロ基またはシアノ基である。他の実施形態では、Xはシアノ基である。
【００４８】
いくつかの実施形態では、Yは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHSO2Rx基で場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、もしくは
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環であり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、または
-  C1〜C6アルキルであり、Rrは、以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  アルキレン、または
-  C6〜C8アリール
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルまたはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
であり、Rtは、
-  水素、または
-  C1〜C6アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、
Rwはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)、
-
【化２９】
2009523732.tif 000030
【００４９】
(RzはC1〜C6アルキルである)、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基である)
の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリールである。
【００５０】
さらなる実施形態では、Yは、
-  -NRqCONRqRr基、
-  -NRtCOORu基、
-  -NRvSO2Rw基、または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基である)
で置換されているC6〜C8アリールである。
【００５１】
C6〜C8アリールは、パラ位、メタ位および/またはオルト位で置換されていてよい。いくつかの実施形態では、C6〜C8アリールはフェニルである。他の実施形態では、C6〜C8アリールは、パラ位で置換されているフェニルである。
【００５２】
いくつかの実施形態では、Yは、-NRqCONRqRr基でパラ位において置換されているフェニルである。他の実施形態では、Yは、-NRtCOORu基でパラ位において置換されているフェニルである。さらに他の実施形態では、Yは、-NRvSO2Rw基でパラ位において置換されているフェニルである。さらに他の実施形態では、Yは、-NHPO(ORx)2基でパラ位において置換されているフェニルである。
【００５３】
いくつかの実施形態では、Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、もしくは
-  1個以上のハロゲン、または
-  C2〜C6アルキレン
である。
【００５４】
他の実施形態では、ZはC1〜C6アルキルである。さらに他の実施形態では、ZはC2〜C5アルキルである。さらに他の実施形態では、Zは、シクロブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、エチルまたはシクロペンチルである。
【００５５】
いくつかの実施形態では、Rは水素である。
【００５６】
いくつかの実施形態では、R1は、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化３０】
2009523732.tif 000031
【００５７】
を形成する。
【００５８】
いくつかの実施形態では、R2は、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化３１】
2009523732.tif 000032
【００５９】
を形成する。
【００６０】
他の実施形態では、R1およびR2の少なくとも一方が、以下のもので場合により置換されているヒドロキシ基またはアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環基
であるか、または
R2は、以下のもので置換されている-OCORx基、-ORkk基またはアルコキシ基
-  -OCORx基、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である。
【００６１】
さらに他の実施形態では、R2は、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
で場合により置換されている-ORkk基またはアルコキシ基である。
【００６２】
さらなる実施形態では、R2は、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
で場合により置換されているC1〜C6アルコキシ基である。
【００６３】
いくつかの実施形態では、R3は水素である。
【００６４】
いくつかの実施形態では、
Xはシアノ基であり、
Yは以下のもので置換されているC6〜C8アリール
-  -NRqCONRqRr基、
-  -NRtCOORu基、
-  -NRvSO2Rw基、または
-  -NHPO(ORx)2基
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  アルコキシ、もしくは
-  1個以上のハロゲン、または
-  C2〜C6アルキレン
であり、
Rは水素であり、
R1およびR2の少なくとも一方が、以下のもので場合により置換されているヒドロキシ基またはアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環基
であるか、または
R2は、以下のもので置換されている-OCORx基、-ORkk基またはアルコキシ基
-  -OCORx基、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
であり、
R3は水素である。
【００６５】
いくつかの実施形態では、Yは-NRtCOORu基で置換されているフェニルである。さらなる実施形態では、Rtは水素であり、Ruは、
-  以下から独立に選択される1個以上の基で場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のアルコキシ基で場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ハロゲン、または
-  5員または6員ヘテロアリール
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール
である。さらなる実施形態では、RuはC1〜C6アルキルである。
【００６６】
いくつかの実施形態では、Yは-NRqCONRqRr基で置換されているフェニルである。さらなる実施形態では、Rqは水素であり、Rrは、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ヒドロキシ、
-  アルコキシ、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール、または
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン基、
-  C1〜C6アルコキシ基、
-  5員または6員複素環基である。さらなる実施形態では、RrはC1〜C6アルキルである。
【００６７】
いくつかの実施形態では、Yは-NRvSO2Rw基で置換されているフェニルである。さらなる実施形態では、Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである。
【００６８】
いくつかの実施形態では、Yは-NHPO(ORx)2基で置換されているフェニルである。
【００６９】
いくつかの実施形態では、
Yは、パラ位が以下のもので置換されているフェニル
-  -NRqCONRqRr基、
-  -NRtCOORu基、
-  -NRvSO2Rw基、または
-  -NHPO(ORx)2基
であり、
ZはC1〜C6アルキルであり、
R2は以下のもので場合により置換されているアルコキシ
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である。
【００７０】
いくつかの実施形態では、式Iの化合物は化合物1ではない。
【００７１】
さらなる別の実施形態では、本発明は、以下の化合物を含む。
【００７２】
1.式Iの化合物
【化３２】
2009523732.tif 000033
【００７３】
[式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化３３】
2009523732.tif 000034
【００７４】
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化３４】
2009523732.tif 000035
【００７５】
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化３５】
2009523732.tif 000036
【００７６】
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(Rgは水素またはC1〜C6アルキルであり、Rhは水素、またはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化３６】
2009523732.tif 000037
【００７７】
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化３７】
2009523732.tif 000038
【００７８】
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化３８】
2009523732.tif 000039
【００７９】
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化３９】
2009523732.tif 000040
【００８０】
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化４０】
2009523732.tif 000041
【００８１】
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化４１】
2009523732.tif 000042
【００８２】
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化４２】
2009523732.tif 000043
【００８３】
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化４３】
2009523732.tif 000044
【００８４】
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化４４】
2009523732.tif 000045
【００８５】
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化４５】
2009523732.tif 000046
【００８６】
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxであり、Rxは上記定義の通りであり、
但し、Xがアルコキシで置換されているフェニルであり、Yがフェニルであり、Rが水素であり、R1がハロゲンであり、R2が水素であり、R3が水素である場合、および
Xが、フェニル、ヒドロキシフェニルまたはピリジルであり、Yがアルキルであり、Rが水素であり、R1が水素またはヒドロキシであり、R2が水素またはヒドロキシであり、R3が水素である場合、
Zは、
-  以下のもので置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化４６】
2009523732.tif 000047
【００８７】
である]、
または薬学的に許容されるその塩。
【００８８】
2.Xがニトロ基またはシアノ基である、実施形態1に記載の化合物。
【００８９】
3.Xがシアノ基である、実施形態1に記載の化合物。
【００９０】
4.Yが、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHSO2Rx基で場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、もしくは
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環であり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、または
-  C1〜C6アルキル
であり、Rrは、以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  アルキレン、または
-  C6〜C8アリール
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルまたはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
であり、Rtは、
-  水素、または
-  C1〜C6アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)、
-
【化４７】
2009523732.tif 000048
【００９１】
(RzはC1〜C6アルキルである)、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基である)
の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリールである、実施形態1に記載の化合物。
【００９２】
5.Yが、
-  -NRqCONRqRr基、
-  -NRtCOORu基、
-  -NRvSO2Rw基、または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基である)
で置換されているC6〜C8アリールである、実施形態4に記載の化合物。
【００９３】
6.C6〜C8アリールがフェニルである、実施形態5に記載の化合物。
【００９４】
7.フェニルがパラ位において置換されている、実施形態6に記載の化合物。
【００９５】
8.Yが、-NRqCONRqRr基でパラ位において置換されているフェニルである、実施形態7に記載の化合物。
【００９６】
9.Yが、-NRtCOORu基でパラ位において置換されているフェニルである、実施形態7に記載の化合物。
【００９７】
10.Yが、-NRvSO2Rw基でパラ位において置換されているフェニルである、実施形態7に記載の化合物。
【００９８】
11.Yが、-NHPO(ORx)2基でパラ位において置換されているフェニルである、実施形態7に記載の化合物。
【００９９】
12.Zが、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、もしくは
-  1個以上のハロゲン、または
-  C2〜C6アルキレン
である、実施形態1に記載の化合物。
【０１００】
13.ZがC1〜C6アルキルである、実施形態1に記載の化合物。
【０１０１】
14.Zが-C2〜C5アルキルである、実施形態13に記載の化合物。
【０１０２】
15.Zが、シクロブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、エチルまたはシクロペンチルである、実施形態14に記載の化合物。
【０１０３】
16.Rが水素である、実施形態1に記載の化合物。
【０１０４】
17.R1が、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環
であるか、または
R1がR2と一緒になって、
【化４８】
2009523732.tif 000049
【０１０５】
を形成する、実施形態1に記載の化合物。
【０１０６】
18.R2が、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基
であるか、または
R2がR1と一緒になって、
【化４９】
2009523732.tif 000050
【０１０７】
を形成する、実施形態1に記載の化合物。
【０１０８】
19.R1およびR2の少なくとも一方が、以下のもので場合により置換されているヒドロキシ基またはアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環基
であるか、または
R2が、以下のもので置換されている-OCORx基、-ORkk基またはアルコキシ基
-  -OCORx基、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、実施形態1に記載の化合物。
【０１０９】
20.R2が、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
で場合により置換されているアルコキシ基である、実施形態19に記載の化合物。
【０１１０】
21.R2が、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
で場合により置換されているC1〜C6アルコキシ基である、実施形態20に記載の化合物。
【０１１１】
22.R3が水素である、実施形態1に記載の化合物。
【０１１２】
23.Xがシアノ基であり、
Yが以下のもので置換されているC6〜C8アリール
-  -NRqCONRqRr基、
-  -NRtCOORu基、
-  -NRvSO2Rw基、または
-  -NHPO(ORx)2基
であり、
Zが、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  アルコキシ、もしくは
-  1個以上のハロゲン、または
-  C2〜C6アルキレン
であり、
Rが水素であり、
R1およびR2の少なくとも一方が、以下のもので場合により置換されているヒドロキシ基またはアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール基、または
-  5員または6員複素環基
であるか、または
R2が、以下のもので置換されている-OCORx基、-ORkk基またはアルコキシ基
-  -OCORx基、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
であり、
R3が水素である、実施形態1に記載の化合物。
【０１１３】
24.Yが-NRqCONRqRr基で置換されているフェニルである、実施形態23に記載の化合物。
【０１１４】
25.ZがC1〜C6アルキルであり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、実施形態24に記載の化合物。
【０１１５】
26.Yが-NRtCOORu基で置換されているフェニルである、実施形態23に記載の化合物。
【０１１６】
27.ZがC1〜C6アルキルであり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、実施形態26に記載の化合物。
【０１１７】
28.Yが-NRvSO2Rw基で置換されているフェニルである、実施形態23に記載の化合物。
【０１１８】
29.ZがC1〜C6アルキルであり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、実施形態28に記載の化合物。
【０１１９】
30.Yが-NHPO(ORx)2基である、実施形態23に記載の化合物。
【０１２０】
31.ZがC1〜C6アルキルであり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
である、実施形態30に記載の化合物。
【０１２１】
32.Xが、
-  シアノ基、または
-  ホルミル基
であり、
Yが、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されている、-COORx(Rxは上記定義の通りである)で場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -CORm基(Rmは、1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -NRoCORp基(Rpは、アルコキシで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  以下のもので場合により置換されているNRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  C6〜C8アリール、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノである)、
-
【化５０】
2009523732.tif 000051
【０１２２】
(Rzは水素もしくはC1〜C6アルキルである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  アミノ基、または
-  アルキルもしくはジアルキルアミノ基である)、
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基であり、Rxは上記定義の通りである)
であり、
Zが、
-  C1〜C6アルキル、または
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
であり、
Rが水素であり、
R1が、
-  水素、
-  5員または6員複素環、または
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ
-  1個以上のハロゲン、または
-  5員または6員複素環
であり、
R2が、
-  水素、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アミド基、
-  5員または6員ヘテロアリール、または
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)
であり、
R3が水素である、
実施形態1に記載の化合物。
【０１２３】
33.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているNRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が以下のもので場合により置換されているアルコキシ基
-  1個以上のハロゲン、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基
であるか、または
R3が水素である、実施形態32に記載の化合物。
【０１２４】
34.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ハロゲン、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が-ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)であり、
R3が水素である、
実施形態32に記載の化合物。
【０１２５】
35.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノである)、または
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているアルコキシ基、
-  アミド、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
R3が水素である、
実施形態32に記載の化合物。
【０１２６】
36.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  ハロゲン、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が-ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)であり、
R3が水素である、
実施形態35に記載の化合物。
【０１２７】
37.C6〜C8アリールがフェニルである、実施形態36に記載の化合物。
【０１２８】
38.フェニルがパラ位において置換されている、実施形態37に記載の化合物。
【０１２９】
39.Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているフェニルである、実施形態38に記載の化合物。
【０１３０】
40.Yがハロゲンおよび-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているフェニルである、実施形態38に記載の化合物。
【０１３１】
41.Yが-NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)で置換されているフェニルである、実施形態38に記載の化合物。
【０１３２】
42.YがC1〜C6アルキルおよび-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているフェニルである、実施形態38に記載の化合物。
【０１３３】
43.Xがシアノ基であり、
Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているC6〜C8アリールであり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が1個以上のハロゲンで場合により置換されているアルコキシ基であり、
R3が水素である、
実施形態35に記載の化合物。
【０１３４】
44.R2が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシ基である、実施形態35に記載の化合物。
【０１３５】
45.C6〜C8アリールがフェニルである、実施形態43に記載の化合物。
【０１３６】
46.フェニルがパラ位において置換されている、実施形態45に記載の化合物。
【０１３７】
47.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が5員または6員ヘテロアリールであり、
R3が水素である、
実施形態35に記載の化合物。
【０１３８】
48.C6〜C8アリールがフェニルである、実施形態47に記載の化合物。
【０１３９】
49.フェニルがパラ位において置換されている、実施形態48に記載の化合物。
【０１４０】
50.Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているフェニルである、実施形態49に記載の化合物。
【０１４１】
51.YがNRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)で置換されているC6〜C8アリールである、実施形態49に記載の化合物。
【０１４２】
52.Xがシアノ基であり、
Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているC6〜C8アリールであり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2がアミドであり、
R3が水素である、
実施形態35に記載の化合物。
【０１４３】
53.C6〜C8アリールがフェニルである、実施形態52に記載の化合物。
【０１４４】
54.フェニルがパラ位において置換されている、実施形態53に記載の化合物。
【０１４５】
55.R2が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシ基である、実施形態35に記載の化合物。
【０１４６】
56.R2が-ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)である、実施形態35に記載の化合物。
【０１４７】
57.Xがホルミル基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2がアルコキシ基であり、
R3が水素である、
実施形態32に記載の化合物。
【０１４８】
58.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル基、
-  ハロゲン、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されている-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノである)、
-
【化５１】
2009523732.tif 000052
【０１４９】
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシ基であり、
R3が水素である、
実施形態32に記載の化合物。
【０１５０】
59.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  -NRoCORp基(Rpはアルコキシで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Roは水素である)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が5員または6員ヘテロアリール基で置換されているアルコキシ基であり、
R3が水素である、
実施形態32に記載の化合物。
【０１５１】
60.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ハロゲン、
-  -NRoCORp基(RpはC1〜C6アルキルであり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)、または
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基であり、Rxは上記定義の通りである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が5員または6員ヘテロアリールであり、
R3が水素である、
実施形態32に記載の化合物。
【０１５２】
61.Xがシアノ基であり、
Yが以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、Ruは以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環
である)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)、
-
【化５２】
2009523732.tif 000053
【０１５３】
(Rzは水素またはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので置換されているアルコキシ
-  1個以上のハロゲン、または
-  5員または6員複素環
であり、
R2が水素であり、
R3が水素である、
実施形態32に記載の化合物。
【０１５４】
62.R1が5員または6員複素環である、実施形態61に記載の化合物。
【０１５５】
63.R1が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシである、実施形態61に記載の化合物。
【０１５６】
64.Yが-NRtCOORu基で置換されているC6〜C8アリール(Rtは水素であり、Ruは以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環
である)
であり、
R1が1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシである、
実施形態61に記載の化合物。
【０１５７】
65.式IIIaの化合物
【化５３】
2009523732.tif 000054
【０１５８】
[式中、
Xは水素であり、
Yは以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)、または
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、RwはC1〜C6アルキルである)
であり、
ZはC1〜C6アルキルであり、
Rは水素であり、
R1は水素であり、
R2は、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているアルコキシ基、または
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)
であり、
R3は水素である]。
【０１５９】
66.Xが水素であり、
Yが-NRtCOORu基(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)で置換されているC6〜C8アリールであり、
ZがC1〜C6アルキルであり、
Rが水素であり、
R1が水素であり、
R2が-ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)であり、
R3が水素である、
実施形態65に記載の化合物。
【０１６０】
67.C6〜C8アリールがフェニルである、実施形態65に記載の化合物。
【０１６１】
68.フェニルがパラ位において置換されている、実施形態65に記載の化合物。
【０１６２】
69.(i)式Iの化合物
【化５４】
2009523732.tif 000055
【０１６３】
[式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化５５】
2009523732.tif 000056
【０１６４】
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化５６】
2009523732.tif 000057
【０１６５】
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化５７】
2009523732.tif 000058
【０１６６】
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(C1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化５８】
2009523732.tif 000059
【０１６７】
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化５９】
2009523732.tif 000060
【０１６８】
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化６０】
2009523732.tif 000061
【０１６９】
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化６１】
2009523732.tif 000062
【０１７０】
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化６２】
2009523732.tif 000063
【０１７１】
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、もしくは
-
【化６３】
2009523732.tif 000064
【０１７２】
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化６４】
2009523732.tif 000065
【０１７３】
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化６５】
2009523732.tif 000066
【０１７４】
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化６６】
2009523732.tif 000067
【０１７５】
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化６７】
2009523732.tif 000068
【０１７６】
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxであり、Rxは上記定義の通りであり、
但し、Xが、フェニル、ヒドロキシフェニルまたはピリジルであり、Yがアルキルであり、Rが水素であり、R1が水素またはヒドロキシであり、R2が水素またはヒドロキシであり、R3が水素である場合、Zは、
-  以下のもので置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化６８】
2009523732.tif 000069
【０１７７】
である]、
または1種以上の薬学的に許容されるその塩、ならびに
(ii)1種以上の薬学的に許容される賦形剤
を含む医薬組成物。
【０１７８】
70.内部リボソーム進入部位(IRES)を含有するウイルスによる感染症を、その必要のある被験体において治療する方法であって、前記被験体に1種以上の式Iの化合物または1種以上の式Iの化合物を含む医薬組成物を投与することを含む方法
【化６９】
2009523732.tif 000070
【０１７９】
[式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化７０】
2009523732.tif 000071
【０１８０】
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化７１】
2009523732.tif 000072
【０１８１】
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化７２】
2009523732.tif 000073
【０１８２】
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化７３】
2009523732.tif 000074
【０１８３】
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化７４】
2009523732.tif 000075
【０１８４】
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化７５】
2009523732.tif 000076
【０１８５】
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化７６】
2009523732.tif 000077
【０１８６】
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化７７】
2009523732.tif 000078
【０１８７】
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化７８】
2009523732.tif 000079
【０１８８】
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化７９】
2009523732.tif 000080
【０１８９】
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化８０】
2009523732.tif 000081
【０１９０】
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化８１】
2009523732.tif 000082
【０１９１】
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化８２】
2009523732.tif 000083
【０１９２】
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxである(Rxは上記定義の通りである)]
または1種以上の薬学的に許容されるその塩。
【０１９３】
71.C型肝炎ウイルス(HCV)感染症を、その必要のある被験体において治療する方法であって、前記被験体に1種以上の式Iの化合物または1種以上の式Iの化合物を含む医薬組成物を投与することを含む方法
【化８３】
2009523732.tif 000084
【０１９４】
[式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化８４】
2009523732.tif 000085
【０１９５】
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化８５】
2009523732.tif 000086
【０１９６】
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化８６】
2009523732.tif 000087
【０１９７】
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化８７】
2009523732.tif 000088
【０１９８】
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化８８】
2009523732.tif 000089
【０１９９】
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化８９】
2009523732.tif 000090
【０２００】
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化９０】
2009523732.tif 000091
【０２０１】
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化９１】
2009523732.tif 000092
【０２０２】
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化９２】
2009523732.tif 000093
【０２０３】
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化９３】
2009523732.tif 000094
【０２０４】
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化９４】
2009523732.tif 000095
【０２０５】
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化９５】
2009523732.tif 000096
【０２０６】
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化９６】
2009523732.tif 000097
【０２０７】
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxである(Rxは上記定義の通りである)]
または1種以上の薬学的に許容されるその塩。
【０２０８】
72.式IIIbの化合物
【化９７】
2009523732.tif 000098
【０２０９】
[式中、
Xは水素であり、
Yは、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されている、-COORxで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -CORm基(Rmは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -NRoCORp基(Rpはアルコキシで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Roは水素である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは水素であり、RrはC1〜C6アルキルである)、
-  -NRtCOORu基(Rtは水素であり、Ruは以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C6〜C8アリール、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環
である)
-  -NRvSO2Rw基(Rvは水素であり、Rwは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-
【化９８】
2009523732.tif 000099
【０２１０】
(Rzは水素またはC1〜C6アルキルである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  アミノ基、または
-  アルキル-もしくはジアルキル-アミノ基である)、
-  -NHRbb基(Rbbは-PO(ORx)2基である(Rxは上記定義の通りである))
であり、
Zは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
であり、
Rは水素であり、
R1は、
-  水素、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ
-  1個以上のハロゲン、または
-  5員または6員複素環
であり、
R2は、
-  水素、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、または
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アミド基、
-  5員または6員ヘテロアリール、または
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)
であり、
R3は水素である]。
【０２１１】
73.Xが、
-  水素であり、
Yが、
-  -NRtCOORu基で置換されているC6〜C8アリール(Rtは水素であり、RuはC1〜C12アルキルである)であり、
Zが、
-  C1〜C6アルキルであり、
Rが、
-  水素であり、
R1が、
-  水素であり、
R2が、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)であり、
R3が、
-  水素である、
実施形態72に記載の化合物。
【０２１２】
74.866〜1329、1484〜2127、2129〜2545の化合物の範囲から選択される化合物。
【０２１３】
75.
以下：
2009523732.tif 000100
【０２１４】
2009523732.tif 000101
【０２１５】
から選択される、実施形態74に記載の化合物。
【発明を実施するための最良の形態】
【０２１６】
本明細書で用いる用語「アルキル」は、一般に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、オクチル、n-オクチルなどの直鎖、分枝鎖もしくは環式配置の飽和ヒドロカルビル基、または環式と分枝鎖もしくは直鎖との組合せを指す。いくつかの実施形態では、アルキル置換基はC1〜C12またはC1〜C8またはC1〜C6アルキル基であってもよい。
【０２１７】
本明細書で用いる「アルキレン」は、一般に、3-プロペニルなどのC2〜C6アルキレン基などの、1個以上の炭素-炭素二重結合を有する線状、分枝状または環式アルケン基を指す。
【０２１８】
本明細書で用いる「アリール」は、炭素環式芳香環構造を指す。アリール基の範囲に含まれるのは、5〜20個の炭素原子を有する芳香環である。アリール環構造としては、一環式、二環式、または三環式化合物などの、1個以上の環構造を有する化合物が挙げられる。アリール基の例としては、フェニル、トリル、アントラセニル、フルオレニル、インデニル、アズレニル、フェナントレニル(即ち、フェナントレン)、およびナフチル(即ち、ナフタレン)環構造が挙げられる。特定の実施形態では、アリール基は場合により置換されていてもよい。
【０２１９】
本明細書で用いる「ヘテロアリール」は、環中の1個以上の原子、ヘテロ原子が炭素以外の元素である環式芳香環構造を指す。ヘテロ原子は典型的にはO、SまたはN原子である。ヘテロアリールの範囲内に含まれ、独立に選択可能なものは、O、NおよびSヘテロアリール環構造である。環構造は一環式、二環式、または三環式化合物などの1個以上の環構造を有する化合物を含んでもよい。いくつかの実施形態では、ヘテロアリール基は、2個以上のヘテロ原子、3個以上のヘテロ原子または4個以上のヘテロ原子を含むヘテロアリール基〜選択することができる。ヘテロアリール環構造は、5個以上の原子、6個以上の原子、または8個以上の原子を含むものから選択することができる。ヘテロアリール環構造の例としては、アクリジン、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、1,3-ジアジン、1,2-ジアジン、1,2-ジアゾール、1,4-ジアザナフタレン、フラン、フラザン、イミダゾール、インドール、イソキサゾール、イソキノリン、イソチアゾール、オキサゾール、プリン、ピリダジン、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、キノリン、キノキサリン、チアゾール、チオフェン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾールおよびキナゾリンが挙げられる。
【０２２０】
本明細書で用いる「複素環」は、環中の1個以上の原子、ヘテロ原子が炭素以外の元素である環式環構造を指す。ヘテロ原子は典型的には、O、SまたはN原子である。複素環の範囲内に含まれ、独立に選択可能であるものは、O、NおよびS複素環構造である。この環構造は、一環式、二環式、または三環式化合物などの1個以上の環構造を有する化合物を含んでもよい。複素環基の例としては、モルホリニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ヒダントイニル、バレロラクタミル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロプリミジニル、テトラヒドロチオフェニルまたはテトラヒドロチオピラニルなどが挙げられる。特定の実施形態では、複素環は場合により置換されていてもよい。
【０２２１】
本明細書で用いる「アルコキシ」は、一般に、-O-R構造を有する基を指し、ここで、Rは上記定義の通りのアルキル基である。
【０２２２】
本発明の目的のために、ハロ置換基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素およびアスタチンなどのハロゲンから独立に選択することができる。ハロアルキルは、上記定義の通りの、1個以上のハロゲンで置換されているアルキル基である。ハロアルコキシは、上記定義の通りの、1個以上のハロゲンで置換されているアルコキシ基である。
【０２２３】
本発明の目的のために、X、Y、Z、R、R1、R2およびR3を包含する1個以上の官能基が式Iの分子に入れられる場合、開示の化合物の任意の位置に出現する各官能基は独立に選択されてよく、適切な場合、独立に置換されている。さらに、より一般的な置換基が本発明の分子の任意の位置に挙げられている場合、その一般的な置換基は、より具体的な置換基で置き換えられてよく、その得られた分子は本発明の分子の範囲内であることは理解される。
【０２２４】
「置換されている」または「場合により置換されている」は、化学基が具体的に挙げられていない限り、その具体的な置換基は、言及された置換基に適切なように当業者に知られた化学基で置換されていてよいことを意味する。
【０２２５】
いくつかの実施形態では、Xは、化合物866〜1329、1484〜2127、2129〜2545のX置換基から選択される。  
X置換基の非限定的な例には以下のものがあり、ここで、*は骨格分子と結合する結合を示す。  
2009523732.tif 000102
2009523732.tif 000103
【０２２６】
いくつかの実施形態では、X置換基は、水素、シアノ基または-CORa基であり、ここで、RaはC1〜C6アルキルまたはジアルキル-アミノである。  
他の実施形態では、X置換基は以下から選択される。  
2009523732.tif 000104
【０２２７】
さらに他の実施形態では、X置換基は以下から選択される。  
2009523732.tif 000105
【０２２８】
いくつかの実施形態では、Yは、化合物866から1329、1484から2127、2129から2545のY置換基から選択される。  
Y置換基の非限定的な例には以下のものがある。  
2009523732.tif 000106
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【０２２９】
2009523732.tif 000113
2009523732.tif 000114
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【０２３０】
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2009523732.tif 000121
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【０２３１】
いくつかの実施形態では、Y置換基は以下から選択される。  
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【０２３２】
他の実施形態では、Y置換基は以下から選択される。  
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【０２３３】
いくつかの実施形態では、Zは、化合物866〜1329、1484〜2127、2129〜2545のZ置換基から選択される。  
Z置換基の非限定的な例には以下のものがある。  
2009523732.tif 000138
2009523732.tif 000139
【０２３４】
いくつかの実施形態では、Z置換基は、水素;アルコキシ、1個以上のハロゲンもしくはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル;C2〜C6アルキレン;またはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである。
【０２３５】
他の実施形態では、Z置換基は以下から選択される。  
2009523732.tif 000140
【０２３６】
さらに他の実施形態では、Z置換基は、水素;C6〜C8アリール、C2〜C6アルキレン、およびアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである。
【０２３７】
さらなる実施形態では、Z置換基は以下から選択される。  
2009523732.tif 000141
2009523732.tif 000142
【０２３８】
いくつかの実施形態では、Rは、化合物866〜1329、1484〜2127、2129〜2545のR置換基から選択される。  
R置換基の非限定的な例には以下のものがある。  
2009523732.tif 000143
【０２３９】
いくつかの実施形態では、R置換基は以下のものである。  
2009523732.tif 000144
【０２４０】
いくつかの実施形態では、R1は、化合物866〜1329、1484〜2127、2129〜2545のR1置換基から選択される。  
R1置換基の非限定的な例には以下のものがある。  
2009523732.tif 000145
2009523732.tif 000146
いくつかの実施形態では、R1置換基は、水素;ハロゲン;ニトロ基;5員もしくは6員複素環;C6〜C8アリールで場合により置換されているアルコキシ;またはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである。
【０２４１】
他の実施形態では、R1置換基は以下から選択される。  
2009523732.tif 000147
【０２４２】
さらに他の実施形態では、R1置換基は以下から選択される。  
2009523732.tif 000148
【０２４３】
いくつかの実施形態では、R2は、化合物866〜1329、1484〜2127、2129〜2545のR2置換基から選択される。  
R2置換基の非限定的な例には以下のものがある。  
2009523732.tif 000149
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【０２４４】
いくつかの実施形態では、R2置換基は、ニトロ基;水素;ハロゲン;ヒドロキシ基;1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基;1個以上のハロゲン、-OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員もしくは6員複素環基、または5員もしくは6員ヘテロアリール基で場合により置換されているアルコキシ基;アミド基;あるいは-NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)である。
【０２４５】
他の実施形態では、R2置換基は以下から選択される。  
2009523732.tif 000153
2009523732.tif 000154
【０２４６】
さらに他の実施形態では、R2置換基は、水素;1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基;あるいは1個以上のハロゲン、C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員もしくは6員複素環基、または5員もしくは6員ヘテロアリール基で場合により置換されているアルコキシ基である。
【０２４７】
さらなる実施形態では、R2置換基は以下から選択される。  
2009523732.tif 000155
【０２４８】
いくつかの実施形態では、R3は、化合物866〜1329、1484〜2127、2129〜2545のR3置換基から選択される。  
R3置換基の非限定的な例には以下のものがある。  
2009523732.tif 000156
【０２４９】
いくつかの実施形態では、R3置換基は以下のものである。  
2009523732.tif 000157
【０２５０】
式Iの化合物の非限定的な例には以下のものがある。  
2009523732.tif 000158
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【０２５１】
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【０２５２】
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【０２５３】
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2009523732.tif 000177
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【０２５４】
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2009523732.tif 000183
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【０２５５】
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【０２５６】
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【０２５７】
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2009523732.tif 000201
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【０２５８】
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【０２５９】
2009523732.tif 000212
2009523732.tif 000213
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【０２６０】
2009523732.tif 000218
2009523732.tif 000219
2009523732.tif 000220
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【０２６１】
いくつかの実施形態では、本化合物は、化合物866〜1329、1484〜2127、2129〜2545から選択される。
【０２６２】
B.本発明の化合物の調製
本発明の化合物は、標準的な周知の合成方法によって得ることができる。インドール出発材料の多くは、以下に記載する経路を使用して調製することができ、また当業者によって調製することができるものである。
【０２６３】
構造IIで示されている式Iの化合物は、以下のスキームAに図示されている方法によって調製することができる。
【０２６４】
α-ニトロケトン誘導体A2は、ニトロメタンを例えばナトリウムまたはカリウムt-ブトキシドや水素化ナトリウムのような塩基で処理することにより得られるニトロメタンのアニオンを、活性化カルボン酸誘導体(例えばアシルイミダゾリドA1)で処理することにより誘導することができる。このα-ニトロケトンA2とアミン誘導体A3は、成分A3とA4を混合し、適当な溶媒例えばアルコールまたは非プロトン性溶媒中で加熱することによって反応させることによりニトロエナミンA4を得ることができる。このニトロエナミンA4を極性プロトン性溶媒例えば酢酸中のキノンA5で周囲温度または周囲温度付近で処理することにより式IIの化合物が得られる。
【化９９】
2009523732.tif 000222
【０２６５】
構造IIIで示されている式Iの化合物は以下のスキームBに示されているようにして調製することができる。
【０２６６】
B1を、脱離基L含有反応性アルキルまたはアリール基で、加熱ありまたはなしで、塩基(例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのような無機塩基、または例えばトリエチルアミンのような有機塩基)の存在下で処理することにより構造IIIの化合物を得ることができる。脱離基の例としては、限定するものではないが、ハロゲン(例えば、塩素、臭素またはヨウ素)またはアルキルスルホネートまたはアリールスルホネートが挙げられる。
【化１００】
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【０２６７】
構造IVで示されている式Iの化合物は以下のスキームCに示されているようにして調製することができる。
【０２６８】
構造IVの化合物は、構造C1のインドールをニトロ化して3-ニトロインドールC2を生成させることによって得ることができる。このニトロ化は、C1を、溶媒(例えば酢酸、無水酢酸、硫酸)中またはジクロロメタンなどの有機溶媒含有混合溶媒系中のニトロ化剤(例えば硝酸または亜硝酸ナトリウム)で処理することにより行うことができる。反応は、-30℃〜+50℃の温度で行うことができる。C2を、適当な脱離基L(C3)含有反応性官能基R9で処理することにより構造IVの化合物を得ることができる。反応性官能基は、限定するものではないが、アルキルおよびアラルキルからなり得る。Lは、ハライド、特にクロロ、ブロモもしくはヨードまたはアルキルスルホネートを表し得る。C2とC3との反応は、適当な溶媒中、炭酸カリウムもしくは水素化ナトリウムなどの無機塩基またはトリアルキルアミンなどの有機塩基の存在下で行うことができる。あるいは、基R9はアリールまたはヘテロアリール基を表し得、Lはハライド特にクロロ、ブロモまたはヨードを表し得る。この反応は、極性または非極性の溶媒中、周囲温度〜200℃の温度で、銅触媒(例えば、CuI)、塩基(例えばCs2CO3またはK3PO4)、および場合により1,2-ビス(メチルアミノ)エタンまたは1,2-シクロヘキサンジアミンなどのアミンリガンドの存在下で行うことができる。
【０２６９】
別の経路として、上記と同じようにしてC1をC4に変換し、次いで前記ニトロ化反応を行って構造IVの化合物を得る経路がある。
【化１０１】
2009523732.tif 000224
【０２７０】
構造Vで示されている式Iの化合物は、スキームDに示されているようにして調製することができる。
【０２７１】
構造D1のβ-ケトエステルをアミンD2で、適当な溶媒、例えばアルコールまたは非プロトン性溶媒中で加熱することによって処理することでアミノクロトネート誘導体D3が得られる。D3とキノンD4とを極性プロトン性溶媒(例えば酢酸)中で反応させることによって構造Vの化合物が得られる。
【化１０２】
2009523732.tif 000225
【０２７２】
構造VIの化合物によって表されている本発明の化合物は、以下のスキームEに記載されている化学によって調製することができる。
【０２７３】
インドール-3-カルボン酸エステルE1は、構造E1の化合物を、例えば、水性溶媒または混合水性・有機溶媒中の酸か塩基で周囲温度または高温で処理することにより、または適当な溶媒中の求核試薬(例えば三臭化ホウ素またはトリメチルシリルヨージド)で処理することによりインドール-3-カルボン酸E2に変換することができる。タイプE2の化合物は、次いでタイプE3のアミンで活性化・処理して化合物E4を得ることができる。カルボン酸の活性化は、例えば、いずれの標準方法によっても行うことができる。例えば、酸E2は、アミンE3の存在下でHOBtありまたはなしで、カップリング試薬、例えばEDCIまたはDCCで活性化することができ、あるいは別法としてこの酸は、この酸を、例えば塩化チオニルまたは塩化オキサリルで処理することにより酸塩化物として、またはこの酸をカルボニルジイミダゾールで処理し続いてアミンE3で処理することによって得られるアシルイミダゾールとして活性化することができる。化合物E4は、E4を、前で述べた適当な脱離基L(E5)含有反応性官能基R9で処理することにより構造VIの化合物に変換することができる。別法として、タイプE1の化合物は、E5で処理することによって構造E6の化合物に変換することができる。インドール-3-カルボン酸エステルE6は、次いで上述した方法によってインドール-3-カルボン酸E7に変換することができる。E7の構造VI化合物への変換は、上述したようにアミンE3で活性化・反応させることによって行うことができる。
【化１０３】
2009523732.tif 000226
【０２７４】
構造VIIによって表されている本発明の化合物は、以下のスキームFに記載されている化学によって調製することができる。
【０２７５】
インドールF1は、DMFの存在下でオキシ塩化リンのような試薬でホルミル化して、インドール-3-カルボキシアルデヒドF2を得ることができる。構造VIIの化合物への変換は、前で述べたようにF2を化合物F3で処理することで行うことができる。別法として、タイプF1の化合物は、最初にF4に変換して次いで構造VIIの化合物にホルミル化することもできる。
【化１０４】
2009523732.tif 000227
【０２７６】
構造VIIIによって表されている式Gの化合物は、スキームGに示されているようにして調製することができる。
【０２７７】
構造G1のインドール-3-カルボキシアルデヒドは、水性条件下で過マンガン酸カリウムなどの試薬で酸化することによってインドール-3-カルボン酸誘導体に変換することができる。
【化１０５】
2009523732.tif 000228
【０２７８】
構造IXで示されている式Hの化合物はスキームHに示されているようにして調製することができる。
【０２７９】
構造H1で示されているインドール-3-カルボキシアルデヒドは、様々な方法によってインドール-3-カルボニトリル誘導体H2に変換することができる。H1を、アミン源(例えばリン酸水素アンモニウム)の存在下でニトロアルカン(例えばニトロプロパン)で処理することでインドール-3-カルボニトリルH2誘導体が得られる。化合物H2への別の経路は中間体H3を経ての経路である。H1をオキシム誘導体H3に変換し、次いで脱水、例えばオキシムを無水酢酸および塩基で処理することにより、あるいはオキシムを塩化チオニルと反応させることでH2を得ることができる。化合物H2は、次いで、前で説明したように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(H4)と反応させて構造IXの化合物を得ることができる。
【０２８０】
別法として、H1を、適当な脱離基L含有反応性官能基R9(H4)と反応させて中間体H5を得、これを上記と同じようにニトロアルカンと反応させてインドール-3-カルボニトリルIX化合物を得ることもできる。化合物IXはまた、オキシムH6に変換させ、次いで上述した脱水反応をさせることによっても得ることができる。
【化１０６】
2009523732.tif 000229
【０２８１】
構造Xで示されている本発明の化合物はまた、以下のスキームIに記載されているようにして調製することもできる。
【０２８２】
インドールI1は、適当な溶媒または溶媒混合物(例えばDMF、CH3CNまたはジオキサン)中で適切なシアネート化剤(例えばクロロスルホニルイソシアネート(I2)またはジアルキルホスホリルイソシアネート)でシアネート化して構造I3の化合物を得ることができる。化合物I3は、次いで前で説明したように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(I4)と反応させて化合物Xを得ることができる。
【０２８３】
別法として、化合物I1は、適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させて構造I5の化合物を得、これを次いで上記のようにシアネート化して式Xの化合物を得ることができる。  
【化１０７】
2009523732.tif 000230
【０２８４】
構造XIで示されている式Jの化合物は、スキームJに示されているようにして調製することができる。  
アミノクロトネートJ1をアミンJ2と反応させてJ3を得ることができる。J3を、極性プロトン性溶媒(例えば酢酸)の存在下でキノンと反応させて構造XIの化合物を得ることができる。
【化１０８】
2009523732.tif 000231
【０２８５】
構造XIIおよびXIIIで示されている本発明の化合物は、以下のスキームKに記載されているようにして調製することができる。
【０２８６】
構造K1のアルデヒドとアルキルアジドアセテートK2とを一緒に適当な有機溶媒(例えばプロトン性または非プロトン性溶媒)中で有機もしくは無機塩基の存在下で加熱することでこの両成分を反応させることによりα-アジドアクリレートK3を得ることができる。K3を適当な非反応性有機溶媒(例えばトルエンまたはキシレン)の存在下で加熱すると2-アルコキシカルボニルインドールK4を得ることができる。これのエステル官能基を適当な還元剤(例えば水素化アルミニウムリチウム)で、適当な溶媒(例えばエーテルまたはTHF)中で還元すると中間体K5を得ることができる。K5を、前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(K6)と反応させると化合物K7が得られる。K7を、前で述べたようにシアネート化剤(例えばクロロスルホニルイソシアネート)でシアネート化すると化合物XIIを得ることができる。別法として、K5をクロロスルホニルイソシアネートでシアネート化するとK8が得られ、これを前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(K6)と反応させると化合物XIIを得ることができる。
【０２８７】
中間体K4の別の使用を次に示す。インドールK4の2-アルコキシカルボニル基を酸性条件か塩基性条件下で加水分解し続いて脱カルボキシル化すると中間体K9を得ることができる。脱カルボキシル化は、熱的に、すなわち適切な溶媒(例えばトルエン、キシレン、あるいはキノリン)中で加熱することで行うことができる。あるいは、銅源、例えば銅青銅を加えて、脱カルボキシル化を促進することもできる。K9を前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(K6)と反応させることで化合物K10を得ることができる。K10を前で述べたようにシアネート化剤(例えばクロロスルホニルイソシアネート)でシアネート化することで化合物XIIIを得ることができる。あるいは、K9をクロロスルホニルイソシアネートでシアネート化してK11を得、これを前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(K6)と反応させて化合物XIIIを得ることができる。
【化１０９】
2009523732.tif 000232
【０２８８】
構造XIVで示されている式Lの化合物は、スキームLに示されているようにして調製することができる。  
式L1の化合物はその2-メチル基をハロゲン化して2-ブロモメチルまたはクロロメチルインドールL2を得ることができる。このハロゲン化反応は、試薬(例えばN-ブロモ-またはクロロスクシンイミド)を用いることで行うことができる。この反応は、適当な溶媒、例えばクロロホルム、四塩化炭素、またはTHF中で、周囲温度〜80℃の範囲で行うことができる。場合により、ラジカル開始剤、例えば過酸化ベンゾイルまたはAIBNを加えてもよい。化合物L2は、次いで求核試薬R5-W(L3)と反応させて、構造XIVの化合物を得ることができる。この反応は、適当な溶媒(例えばTHF、CH2Cl2またはDMF)中、0℃〜120℃の温度範囲で行うことができる。反応中に生成した酸は、塩基(例えば、炭酸カリウムなどの無機塩基、またはトリアルキルアミンなどの有機塩基)を用いることで除去することができる。基Wは、N、OまたはS原子を意味し得る。
【化１１０】
2009523732.tif 000233
【０２８９】
構造XVで示されている本発明の化合物は、以下のスキームMに記載されているようにして調製することができる。
【０２９０】
構造M1のアニリンをジアゾ化し得られたジアゾニウム塩を還元することでフェニルヒドラジン化合物M2を得ることができる。このヒドラジンM2とケトンM3とを酸性条件下で反応させることでインドール化合物M4を得ることができる。この環化反応のための条件は、当業者が用いている典型的な条件、例えばブレンステッド酸(例えば酢酸、塩酸またはポリリン酸)またはルイス酸(例えば塩化亜鉛)などの酸を用いた酸性条件下で行うことができる。この反応は、共溶媒(例えばCH2Cl2またはTHF)の存在下で、典型的には0℃〜120℃の温度で行うことができる。M4を前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(M5)と反応させると、化合物M6を得ることができる。インドールM6をクロロスルホニルイソシアネートなどのシアネート化剤でシアネート化することで構造XVの化合物を得ることができる。
【０２９１】
別法として、インドールM4をシアネート化すると、構造M7の化合物を得ることができる。M7を上記で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(M5)と反応させると、構造XVの化合物を得ることができる。
【化１１１】
2009523732.tif 000234
【０２９２】
構造XVIで示されている式Iの化合物は、スキームNに記載されているようにして調製することができる。
【０２９３】
式N1の化合物をジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール、N2、(例えばジメチルホルムアミドジメチルアセタール)と、場合により適当な溶媒(例えばDMFまたはジオキサン)の存在下で、周囲温度〜150℃の温度範囲で反応させることで、構造N3の化合物を得ることができる。タイプN3化合物のニトロ基を標準的な条件下で還元すると、構造N4のインドール化合物を得ることができる。この還元は、プロトン性または非プロトン性溶媒中で水素源の存在下において水素化触媒(例えば白金やパラジウム)の化学量論以下の量を用いる水素化により行うことができる。この還元は周囲温度〜80℃の温度範囲で行うことができる。あるいは、この還元は、化学還元により、例えば周囲温度〜100℃の温度の適当な溶媒中で化学量論量のFeまたはSn化合物の存在下で行うこともできる。化合物N4は、次いで前で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(N5)と反応させることで、構造N6の化合物を得ることができる。N6を、適当な溶媒中でクロロスルホニルイソシアネートなどのシアネート化剤でシアネート化すると、構造XVIの化合物を得ることができる。
【０２９４】
別法として、構造N4の化合物をシアネート化することで、構造N7の化合物を得ることができる。N7を上記で述べたように適当な脱離基L含有反応性官能基R9(N5)と反応させることで、構造XVIの化合物を得ることができる。
【化１１２】
2009523732.tif 000235
【０２９５】
構造XVIIで示されている式Iの化合物は、スキームOに示されているようにして調製することができる。
【０２９６】
構造O1の化合物は2-ヨード-またはブロモインドールO2に変換することができる。典型的には、強塩基、例えばn-ブチルリチウムもしくはs-ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドあるいはリチウムもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドが用いられ、その2-インドリルアニオンの形成が適当な非反応性溶媒(例えばエーテルまたはTHFあるいはそれらを含む溶媒混合物)中で起こる。この反応は典型的には-78℃〜周囲温度の範囲で行われる。この2-インドリルアニオンは、次いで求電子ハロゲン源、例えば限定するものではないが、ヨウ素、臭素またはN-ブロモスクシンイミドでクエンチして、構造O2の化合物を得ることができる。2-ヨード-またはブロモインドールO2とボロン酸との反応(一般にはスズキ反応と呼ばれる)またはトリアルキルスタンナンとの反応(一般にはスチル反応と呼ばれる)により、構造XVIIの化合物を得ることができる。このカップリング反応は当業者に知られている方法によって行われ、この反応をホスフィンリガンドが加えられた、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドまたは酢酸パラジウムなどの触媒の存在下で行うことが含まれる。この反応は、適当な溶媒(例えばDMF、トルエン、ジメトキシエタンまたはジオキサン)中で、周囲温度〜150℃の範囲で行われる。スズキ反応に対しては、塩基が通常加えられる。この塩基は水溶液(例えば炭酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム水溶液)であってもよいし、あるいは塩基は無水状態(例えばフッ化セシウムまたはカリウム)で用いてもよい。スチル反応に対しては銅共触媒(例えばヨウ化銅)を加えてもよい。
【０２９７】
別法として、インドールO1は、上述した2-インドリルアニオンとホウ酸トリアルキルまたはクロロトリアルキルスタンナン誘導体とを反応させることで、そのインドール-2-ボロン酸誘導体またはインドール-2-トリアルキルスタンナン誘導体O3にそれぞれ変換することができる。タイプO3の化合物はアリールおよびヘテロアリールブロミドおよびヨージドと上述した条件と同じような条件下で反応させることで、構造XVIIの化合物を生成させることができる。
【化１１３】
2009523732.tif 000236
【０２９８】
構造XVIIIで示されている式Iの化合物は、スキームPに示されているようにして調製することができる。
【０２９９】
構造P1の化合物は、P1をアリールまたはヘテロアリールハライド(P2)と有機金属触媒作用の存在下で処理することによって化合物P3に変換することができる。そのような触媒としては、パラジウム触媒(例えば酢酸パラジウム)と銅源(例えばヨウ化銅)の組合せが挙げられる。この反応は、塩基(例えば炭酸セシウム)の存在下で行うこともできる。反応は、周囲温度〜150℃の温度範囲で行うことができる。インドールP3をクロロスルホニルイソシアネートなどのシアネート化剤でシアネート化すると、構造XVIIIの化合物を得ることができる。
【化１１４】
2009523732.tif 000237
【０３００】
構造XIXで示されている本発明の化合物は、以下のスキームQに記載されているようにして調製することができる。
【０３０１】
構造XIXの化合物は、構造Q1のインドール化合物を、例えばそのN-Boc誘導体Q2として保護することで調製することができる。あるいは、他の保護基(例えば、限定するものではないが、ベンジル、アルキルもしくはアリールスルホニル、またはトリアルキルシリルが挙げられる)を利用することもできる。Q2を非プロトン性溶媒(例えばTHF)中で強塩基(例えばリチウムジイソプロピルアミド)で処理し、次いでホウ酸トリアルキル誘導体でクエンチすることで、インドリル-2-ボロン酸Q3を得ることができる。パラジウム触媒(例えばホスフィンリガンドが加えられたテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドまたは酢酸パラジウム)の存在下でアリールまたはヘテロアリールハライドQ4と反応させることで、化合物Q5を得ることができる。保護基を除去することによりQ6を得ることができる。Q6を上述した適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、構造Q7の化合物を得ることができる。化合物Q7をシアネート化することで、構造XIXの化合物を得ることができる。
【化１１５】
2009523732.tif 000238
【０３０２】
構造XXで示されている式Iの化合物は、スキームRに示されているようにして調製することができる。
【０３０３】
構造R2の化合物は、上記のように構造R1のインドール化合物を、例えばそのN-Boc誘導体R2として保護することで調製することができる。構造R2の化合物は2-ヨード-またはブロモインドールR3に変換することができる。典型的には、強塩基(例えばn-ブチルリチウムもしくはs-ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド)が用いられて、その2-インドリルアニオンの形成が適当な非反応性溶媒(例えばエーテルもしくはTHFまたはそれらを含む溶媒混合物)中で起こる。この反応は、典型的には-78℃〜周囲温度の範囲で行われる。2-インドリルアニオンは、次いで求電子ハロゲン源(例えば、限定するものではないが、臭素またはN-ブロモスクシンイミドが挙げられる)でクエンチすることで、構造R3の化合物を得ることができる。保護基を除去した後、R4の化合物をアリールまたはヘテロアリールボロン酸またはエステル(R5)と反応させる(一般にはスズキ反応と呼ばれる)ことで、構造R6の化合物を得ることができる。このカップリング反応は当業者に知られている方法によって行われ、反応を、例えばホスフィンリガンドが加えられたテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドまたは酢酸パラジウムなどの触媒の存在下で行うことが含まれる。R6を上述した適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、構造XXの化合物を得ることができる。
【化１１６】
2009523732.tif 000239
【０３０４】
構造XXIで示されている本発明の化合物は、以下のスキームSに記載されているようにして調製することができる。
【０３０５】
構造S1の2-ヨード-またはブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下でアルケンと反応させることで(一般にはヘック反応と呼ばれる)、タイプXXIの化合物を得ることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。触媒および溶媒の選択は、前で述べたものと同様なものである。
【化１１７】
2009523732.tif 000240
【０３０６】
構造XXIIで示されている式Iの化合物は、スキームTに示されているようにして調製することができる。
【０３０７】
構造T1の2-ヨード-または2-ブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下でアセチレンと反応させることで(一般にはソナガシラ反応と呼ばれる)、タイプXXIIの化合物を得ることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。典型的な反応条件の組合せには、パラジウム源、銅共触媒およびアミン源の存在下で構造T1のインドールをアセチレン化合物T2と反応させることが含まれる。この反応は好適には非反応性溶媒中で行われ、周囲温度〜150℃の温度範囲で行われる。
【化１１８】
2009523732.tif 000241
【０３０８】
構造XXIIIで示されている式Iの化合物は、スキームUに示されているようにして調製することができる。
【０３０９】
構造XXIIIの化合物は、化合物XXIおよびXXIIの還元により得ることができる。この還元のための条件としては、限定するものではないが、触媒還元(例えば適当な溶媒(例えばCH2Cl2、エーテル、THF、メタノールまたは溶媒混合物)中、白金またはパラジウム上での水素化)を挙げることができる。
【化１１９】
2009523732.tif 000242
【０３１０】
構造XXIVで示されている本発明の化合物は、以下のスキームVに記載されているようにして調製することができる。
【０３１１】
構造V1のインドールは、適当な非反応性溶媒(例えば、エーテルもしくはTHFまたはそれらを含む溶媒混合物)中で、適当な塩基(例えばリチウムジイソプロピルアミドまたはカリウムヘキサメチルジシラジド)と反応させることで、その2-インドリルアニオンを発生させることができる。この反応は、典型的には-78℃〜周囲温度の範囲で行われる。この2-インドリルアニオンは、次いで亜鉛ハライド源(例えば亜鉛ハライド金属またはそれらを含有する溶液)でクエンチして、構造V2の有機亜鉛化合物を得ることができる。パラジウム触媒の存在下でV2をアリールハライド(V3)と反応させることで(一般にはネギシ反応と呼ばれる)、構造XXIVの化合物が得られる。別法として、前で述べたように化合物V1から調製された構造V4の2-ヨードまたはブロモインドールは、適当なパラジウム触媒の存在下で構造V5の有機亜鉛化合物と反応させることで、構造XXIVの化合物を得ることができる。この有機亜鉛化合物V5は、例えばアルキルまたはアルケニルハライドを活性化亜鉛で処理することで、あるいはアリールもしくはヘテロアリールリチウムまたはマグネシウム化合物を亜鉛ハライドで処理することで誘導することができる。さらに、V2またはV4の反応は、適当な溶媒中、周囲温度〜150℃の温度範囲でパラジウム源(例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)またはビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドとして)の存在下で行うこともできる。
【化１２０】
2009523732.tif 000243
【０３１２】
構造XXV-XXVIIIで示されている式Iの化合物は、スキームWに示されているようにして調製することができる。
【０３１３】
構造W1の2-ヨード-またはブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下で構造W2のアセチレンと反応させることで(一般にはソナガシラ反応と呼ばれる)、タイプXXVの化合物を得ることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。典型的な反応条件の組合せには、構造W1のインドールを、パラジウム源、場合により用いる銅共触媒、およびアミン源の存在下でアセチレン化合物W2と反応させることが含まれる。この反応は好適には非反応性溶媒中で行われ、周囲温度〜150℃の温度範囲で行われる。前で述べたようにXXVを適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、構造XXVIの化合物を得ることができる。
【０３１４】
構造W1の2-ヨード-またはブロモインドールはまたパラジウム触媒の存在下でアルケンと反応させることで(一般にはヘック反応と呼ばれる)、タイプXXVIIの化合物を得ることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。触媒および溶媒の選択は、前で述べたものと同様なものである。前で述べたようにXXVIIを適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、構造XXVIIIの化合物を得ることができる。
【化１２１】
2009523732.tif 000244
【０３１５】
構造XXIXで示されている式Iの化合物は、スキームXに示されているようにして調製することができる。
【０３１６】
構造X1のインドールは構造X2のアシルハライドでアシル化することにより、構造XXIXの化合物を得ることができる。この反応は、ルイス酸を用いることにより促進させることができる。ルイス酸の選択については、限定するものではないが、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化スズまたはジエチルアルミニウムから選択することができる。この反応は、典型的には、CH2Cl2、二硫化炭素またはジクロロエタンなどの適当な非反応性溶媒中で行われ、典型的には、-20℃〜80℃の温度範囲で行われる。
【化１２２】
2009523732.tif 000245
【０３１７】
構造XXXで示されている式Iの化合物は、スキームYに示されているようにして調製することができる。
【０３１８】
構造Y1の3-シアノインドールは、例えばナトリウムアジドで処理することにより構造Y2のテトラゾールに変換することができる。Y2と試薬Y3との混合物を加熱することで、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)インドール化合物XXXを得ることができる。この試薬Y3は、例えば、アシルハライド、あるいはジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミドなどの試薬で活性化された酸誘導体であり得る。この反応は、例えばトルエン、ジオキサン、ピリジン、ジクロロエタンなどの様々な溶媒中で行うことができ、またY2およびY3を温度30℃〜130℃で加熱することで進められる。
【化１２３】
2009523732.tif 000246
【０３１９】
構造XXXIで示されている式Iの化合物は、スキームZに示されているようにして調製することができる。
【０３２０】
構造Z1の3-シアノインドールを、ヒドロキシルアミンで処理することにより式Z2のヒドロキシアミジンを得ることができる。構造Z2のヒドロキシアミジンを構造Z3の化合物と反応させることで、O-アシルヒドロキシアミジンZ4を得ることができる。化合物Z3は、例えばアシルハライド、あるいは、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミドなどの試薬で活性化されたカルボン酸を表し得る。構造Z4の化合物を非反応性有機溶媒(例えばトルエン、ジクロロエタンまたはジオキサン)中で温度30℃〜150℃に加熱すると、構造XXXIの化合物を得ることができる。
【化１２４】
2009523732.tif 000247
【０３２１】
構造XXXIIで示されている本発明の化合物は、以下のスキームAAに記載されているようにして調製することができる。
【０３２２】
タイプAA1のケトインドールは、適当な溶媒中でケトインドールをヒドロキシルアミン(遊離塩基または酸塩)と一緒に加熱することで、構造AA2のオキシムに変換することができる。タイプAA2の化合物を強有機塩基(例えばn-ブチルリチウムまたはs-ブチルリチウムまたはt-ブチルリチウム)でビス-脱プロトン化し、次いでDMFと反応させることで、式XXXIIの化合物を得ることができる。
【化１２５】
2009523732.tif 000248
【０３２３】
構造XXXIIIで示されている式Iの化合物は、スキームABに示されているようにして調製することができる。
【０３２４】
構造AB1の3-ケトインドールは、ジアルキルアミドジアルキルアセタールAB2と反応させることにより構造AB3のビニル性アミドに同族体化することができる。このジアルキルアミドとしては、例えば、ホルムアミド、アセトアミドおよびプロピオンアミドなどの低級アルキルアミドを挙げることができる。例としては、ジメチルホルムアミドジメチルアセタールおよびジメチルアセトアミドジメチルアセタールも挙げられよう。この反応は、AB1とAB2とを追加の溶媒ありまたはなしで周囲温度〜150℃の温度で反応させることにより行うことができる。AB3を適当な溶媒中ヒドロキシルアミン(遊離塩基または酸塩)で処理することで、構造XXXIIIの化合物を得ることができる。この反応は、典型的には、周囲温度〜120℃の温度範囲で行われる。
【化１２６】
2009523732.tif 000249
【０３２５】
構造XXXIVで示されている式Iの化合物は、スキームACに示されているようにして調製することができる。
【０３２６】
構造AC1のビニル性アミド(上記で調製した)を、適当な有機溶媒(DMF、アルコールまたは酢酸)中で周囲温度〜150℃の範囲の温度でヒドラジンAC2で処理することにより、構造XXXIVで表される化合物を得ることができる。
【化１２７】
2009523732.tif 000250
【０３２７】
構造XXXVで示されている本発明の化合物は、以下のスキームADに記載されているようにして調製することができる。
【０３２８】
構造AD1のインドール-3-カルボキシアルデヒド(スキームFで調製した)は、塩基の存在下でp-(トルエンスルホニル)メチルイソシアネート(TOSMIC)と反応させることにより、構造XXXVの化合物を得ることができる。塩基としては、炭酸カリウムまたは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンを挙げることができ、この反応は、適当な有機溶媒中で周囲温度〜150℃で行うことができる。
【化１２８】
2009523732.tif 000251
【０３２９】
構造XXXVIおよびXXXVIIで示されている式Iの化合物は、スキームAEに示されているようにして調製することができる。
【０３３０】
構造AE1の3-インドールカルボン酸(スキームEから)は、構造AE2のアミドに変換することができる。構造AE2の化合物は、いずれの標準方法によっても活性化することができる。例えば、この酸AE1は、アンモニアの存在下でHOBtありまたはなしのEDCIまたはDCCなどのカップリング試薬で活性化することができる。別法として、この酸は、酸塩化物として、あるいは前で述べたようにアシルイミダゾリドとして活性化し、次いでアンモニアで処理することでもよい。
【０３３１】
構造AE2のインドール-3-カルボキサミドは、周囲温度〜200℃の温度にある適当な溶媒中で適当な脱離基L含有置換アルデヒドまたはケトン(AE3)と反応させることができる。この反応は塩基を加えても加えなくても行うことができ、構造XXXVIのオキサゾールを得ることができる。
【０３３２】
構造AE2のインドール-3-カルボキサミドはまた、一級アミドを、適当な有機溶媒中、周囲温度以上でローソン試薬または五硫化リンで処理することにより構造AE4のチオアミドに変換することもできる。得られたチオアミドAE4は、周囲温度〜150℃の温度にある適当な溶媒中で適当な脱離基L含有置換アルデヒドまたはケトン(AE3)と反応させることができる。この反応は、塩基を加えても加えなくとも行うことができ、構造XXXVIIのチアゾールを得ることができる。
【化１２９】
2009523732.tif 000252
【０３３３】
構造XXXVIIIおよびXXXIXで示されている本発明の化合物は、以下のスキームAFに記載されているようにして調製することができる。
【０３３４】
構造AF1の3-ケトインドールは、ハロゲン化(例えば臭素化)して、構造AF3の化合物を得ることができる。適切な臭素化剤としては、限定するものではないが、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド(AF2)、N-ブロモスクシンイミドまたは臭素を挙げることができ、各種の有機溶媒中で行うことができる。
【０３３５】
化合物AF3を、周囲温度〜200℃の温度にある塩基を加えたまたは加えない適当な溶媒中でタイプAF4のアミドで処理することにより、構造XXXVIIIのオキサゾールを得ることができる。
【０３３６】
化合物AF3を、周囲温度〜最大150℃の温度にある、塩基を加えたまたは加えない適当な溶媒中でタイプAF5のチオアミドで処理することにより、構造XXXIXのチアゾールを得ることができる。
【化１３０】
2009523732.tif 000253
【０３３７】
構造XLで示されている式Iの化合物は、スキームAGに示されているようにして調製することができる。
【０３３８】
構造AG1のインドールは臭素化またはヨウ素化することで、構造AG2の化合物を得ることができる。臭素化剤としては、限定するものではないが、臭素またはN-ブロモスクシンイミドを挙げることができ、ヨウ素化試薬としては、一塩化ヨウ素またはビス-トリフルオロアセトキシヨードベンゼンを挙げることができる。3-ヨード-またはブロモインドールAG2をボロン酸AG3と反応させることで(一般にはスズキ反応と呼ばれる)、構造XLの化合物を得ることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法で行われ、この反応を、ホスフィンリガンドが加えられたテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドまたは酢酸パラジウムなどの触媒の存在下で行うことが含まれる。この反応は、周囲温度〜150℃の温度にある適当な溶媒(例えばDMF、トルエン、ジメトキシエタンまたはジオキサン)中で、典型的には塩基(例えば炭酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム水溶液)の存在下で行われ、あるいは塩基を無水状態(例えばフッ化セシウムまたはフッ化カリウム)で用いることもできる。
【０３３９】
別法として、インドールAG2は、3-ハロインドールAG2を強有機塩基(アルキルリチウムまたはグリニャール試薬)と反応させ、得られるアニオンをホウ酸トリアルキル試薬AG4と反応させることで、インドール-3-ボロン酸誘導体AG5に変換することができる。タイプAG5の化合物は、上述した条件と同じような条件下でアリールおよびヘテロアリールブロミドおよびヨージドと反応させることで、構造XLの化合物を生成させることができる。
【化１３１】
2009523732.tif 000254
【０３４０】
構造XLIで示されている本発明の化合物は、以下のスキームAHに記載されているようにして調製することができる。
【０３４１】
構造AH1の3-ヨード-またはブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下でアルケンAH2と反応させることで(一般にはヘック反応と呼ばれる)、タイプXLIの化合物を得ることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。触媒と溶媒の選択については、スキームAGで述べたものと同様である。
【化１３２】
2009523732.tif 000255
【０３４２】
構造XLIIで示されている式Iの化合物は、スキームAIに示されているようにして調製することができる。
【０３４３】
構造AI1の3-ヨード-またはブロモインドールは、パラジウム触媒の存在下でアセチレンAI2と反応させることで(一般にはソナガシラ反応と呼ばれる)、タイプXLIIの化合物を得ることができる。このカップリング反応は、当業者に知られている方法によって行うことができる。典型的な反応条件の組合せには、構造AI1のインドールを、パラジウム源、銅共触媒およびアミン源の存在下でアセチレン化合物AI2と反応させ、この反応を周囲温度〜150℃の温度範囲で行うことが含まれる。
【化１３３】
2009523732.tif 000256
【０３４４】
構造XLIIIおよびXLIVで示されている本発明の化合物は、以下のスキームAJに記載されているようにして調製することができる。
【０３４５】
構造AJ1のニトロアニリンは、構造AJ2のニトリルで縮合・環化させることで構造XLIIIのインドールに変換することができる。この反応は、適当な溶媒(例えばDMFやジオキサン)中で行うことができる。構造XLIIIの化合物を塩基で処理し、次いで適当な脱離基L含有反応性官能基R9と反応させることで、式XLIVの化合物を得ることができる。
【化１３４】
2009523732.tif 000257
【０３４６】
構造XLV〜XLVIIIで示されている式Iの化合物は、スキームAKに示されているようにして調製することができる。
【０３４７】
構造XLVの2-アミノインドールは、適当な溶媒中、塩基(例えば水素化ナトリウムまたは炭酸カリウム)の存在下で適当な脱離基L含有反応性官能基R15でアルキル化することで、構造XLVIの化合物を得ることができる。適当な脱離基L含有反応性官能基R'15を用いる第2のアルキル化により、同様にして、構造XLVIIで表される化合物を得ることができる。
【０３４８】
構造XLVの化合物を構造AK1の塩化アシルでアシル化することで、構造XLVIIIの化合物を得ることができる。この反応は、典型的には、適当な有機溶媒中有機塩基(例えばトリアルキルアミン)または無機塩基(例えば炭酸カリウム)の存在下で行われる。
【化１３５】
2009523732.tif 000258
【０３４９】
構造XLIXで示されている本発明の化合物は、以下のスキームALに記載されているようにして調製することができる。
【０３５０】
構造AL1のインドール-3-カルボン酸を活性化させることで、構造AL2の化合物を得ることができる。構造AL2の化合物は、例えば、アシルハライドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドもしくはジイソプロピルカルボジイミドなどの試薬で活性化されたカルボン酸に相当し得る。構造AL2の化合物を構造AL3のヒドロキシアミジンと反応させることで、O-アシルヒドロキシアミジンAL4を得ることができる。ヒドロキシアミジンは商業的に得ることができ、あるいはニトリル化合物をヒドロキシルアミンで処理することによっても得ることができる。構造AL4の化合物を温度30℃〜150℃の非反応性有機溶媒(例えばトルエン、ジクロロエタンまたはジオキサン)中で加熱することで、構造XLIXの化合物を得ることができる。
【化１３６】
2009523732.tif 000259
【０３５１】
構造XLXで示されている式Iの化合物は、スキームAMに示されているようにして調製することができる。
【０３５２】
式AM1の化合物(式中、上記定義のR17はインドール上にある1〜3個の置換基である)を、塩基、ヨウ化銅(I)および置換アミン(Z-NH2、ここで、Zは上記定義の通りである)で処理することにより構造AM2の化合物を得る。塩化2-クロロアセチルおよびトリエチルアミンなどの塩基で、限定するものではないが、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはトルエンなどの溶媒中において周囲温度〜還流温度でアシル化することにより中間体AM3を得、次いでこれを、触媒として酢酸パラジウム(II)、ホスフィンリガンドおよびトリエチルアミンなどの塩基を用いて、限定するものではないが、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの溶媒中、周囲温度〜還流温度で環化することによって構造AM4の化合物を形成する。DIBAL-Hなどの水素化物源で、限定するものではないが、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはトルエンなどの溶媒中、0℃から還流温度で還元および脱離することにより中間体AM5を得る。それに続く、生成物XLXにつながるステップは上で記載している。
【化１３７】
2009523732.tif 000260
【０３５３】
構造XLXIで示されている式Iの化合物は、スキームANに示されているようにして調製することができる。
【０３５４】
式AN1の化合物をトリフリック無水物(triflic anhydride)などのトリフレート源およびピリジンなどの塩基で、限定するものではないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはトルエンなどの溶媒中、周囲温度〜還流温度で処理することにより中間体AN2を得ることができる。AN2は、パラジウム(0)およびR12置換トリアルキルスズ化合物と、フッ化セシウムおよびヨウ化銅(I)の存在下で、限定するものではないが、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの溶媒中、周囲温度〜還流温度で直接反応させることにより生成物XLXIを得ることができるか、ビス-ピナコールジボランなどのピナコールボラン源と、パラジウム(II)および酢酸カリウムなどの塩基の存在下、限定するものではないが、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの溶媒中、周囲温度〜還流温度でカップリングし、次いでパラジウム(0)、フッ化セシウムおよび適切なR12L化合物と、限定するものではないが、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはトルエンなどの溶媒中、周囲温度〜還流温度で第2のカップリングをする一連の2ステップで反応させてXLXIを得ることができる。
【化１３８】
2009523732.tif 000261
【０３５５】
C.本発明の方法
本発明の別の態様は、C型肝炎ウイルス(HCV)感染症を、その必要のある被験体において治療する方法であって、前記被験体に、上記の通りの有効量の1種以上の式Iの化合物もしくは1種以上の薬学的に許容されるその塩または有効量の1種以上の式Iの化合物もしくは1種以上の薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物を投与することを含む方法に関する。
【０３５６】
本明細書で使用される用語「治療する」は、(i)疾患、障害および/または状態の素因を有する可能性があるが、まだ有すると診断されていない被験体においてその疾患、障害および/または状態が発生するのを予防すること、(ii)疾患、障害または状態を阻害すること、即ち、その発症を阻止すること、および/または(iii)疾患、障害または状態を緩和すること、即ち、疾患、障害および/または状態を後退させることを指す。
【０３５７】
本明細書で使用される用語「被験体」は、感覚および随意運動力を有し、その存在のために、酸素および有機食品を必要とする動物または任意の生体を指す。非限定的な例としては、ヒト、ウマ、ブタ、ウシ、ネズミ、イヌおよびネコ種のメンバーが挙げられる。いくつかの実施形態では、被験体は、哺乳動物または温血脊椎動物である。他の実施形態では、被験体はヒトである。本明細書で使用される用語「患者」は、「ヒト」と交換可能に使用してよい。
【０３５８】
いかなる特定の理論に制限されることなく、本発明の化合物は、IRESの機能に直接介入することにより、ならびに/またはIRESと細胞因子および/もしくはウイルス因子との相互作用に介入することにより、IRES媒介開始、伸長および終結、即ち翻訳を阻害すると考えられる。したがって、本発明の別の態様は、野生型ウイルスまたは現在入手可能な抗ウイルス剤に抵抗性のウイルスによる感染症をその必要のある被験体において治療する方法に関し、ここで、その野生型または抵抗性ウイルスは内部リボソーム進入部位(IRES)を含み、この方法は、被験体に、上記の通りの有効量の1種以上の本発明の化合物もしくは1種以上の薬学的に許容されるその塩または有効量の1種以上の本発明の化合物もしくは1種以上の薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物を投与することを含む。そのようなウイルスの非限定的な例には、ポリオウイルス、A型肝炎ウイルス、コクサッキーウイルスおよびライノウイルスなどのピコルナウイルス属のウイルス;SARSなどのコロナウイルス属のウイルス;アルボウイルス属のウイルス;黄熱、デング熱および西ナイルウイルスなどのフラビウイルス属のウイルス;単純ヘルペスウイルス、カボジ肉腫関連ヘルペスウイルスなどのヘルペスウイルス、および同様の反復様式を有するその他のウイルス;ならびにHIV、ヒト白血病ウイルス(HTLV)および同様の翻訳様式を有するその他のウイルスがある。
【０３５９】
本発明のさらに別の態様は、HCV IRES媒介開始、翻訳および/または複製を、その必要のある被験体において阻害する方法であって、前記被験体に、上記の通りの有効量の1種以上の式Iの化合物もしくは1種以上の薬学的に許容されるその塩または有効量の1種以上の式Iの化合物もしくは1種以上の薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物を投与することを含む方法に関する。
【０３６０】
本発明のいくつかの方法は、1種以上の式Iの化合物または1種以上の式Iの化合物を含む医薬組成物を投与することを含み、式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化１３９】
2009523732.tif 000262
【０３６１】
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化１４０】
2009523732.tif 000263
【０３６２】
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化１４１】
2009523732.tif 000264
【０３６３】
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(1個以上のC1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化１４２】
2009523732.tif 000265
【０３６４】
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化１４３】
2009523732.tif 000266
【０３６５】
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化１４４】
2009523732.tif 000267
【０３６６】
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化１４５】
2009523732.tif 000268
【０３６７】
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化１４６】
2009523732.tif 000269
【０３６８】
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化１４７】
2009523732.tif 000270
【０３６９】
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化１４８】
2009523732.tif 000271
【０３７０】
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化１４９】
2009523732.tif 000272
【０３７１】
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化１５０】
2009523732.tif 000273
【０３７２】
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化１５１】
2009523732.tif 000274
【０３７３】
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxであり、Rxは上記定義の通りである。
【０３７４】
本明細書で用いる用語「有効量」は、所望の効果を得るのに必要な量を指す。例えば、有効量は、被験体、より具体的にはヒトにおいて、C型肝炎ウイルス(HCV)感染症を治療するのに必要な量、内部リボソーム進入部位(IRES)を含むウイルスによる感染症を治療するのに必要な量、HCV IRES媒介開始および/または翻訳を阻害するのに必要な量、あるいはウイルス複製または感染性を阻害するのに必要な量であってよい。ある場合に、所望の効果は、(1)HCV RNAの存在、(2)抗-HCV抗体の存在、(3)血清アラニンアミノトランスフェラーゼ(ALT)およびアスパルテートアミノトランスフェラーゼ(AST)の濃度(HCVに慢性的に感染している患者ではALTとASTが高い)、(4)HCV感染症による肝細胞の損傷(脂肪症、線維形成および硬変症を含む)、(5)慢性HCV感染症の結果としての肝細胞癌、ならびに(5)HCVまたはIRESエレメントを含むその他のウイルスによる感染症の肝外続発症(非限定的な例には、そう痒症、脳疾患、不安または抑うつなどの精神障害がある)を分析することによって決定することができる。被験体に対する有効量は、被験体の体重、身長および健康状態を含む種々の要因によって決まる。与えられた患者に対する有効量は、担当医師の技能および分別内にあるルーチン実験によって決定することができる。
【０３７５】
いずれの化合物に対しても、その有効量は、当初は、細胞培養アッセイか適切な動物モデル(例えば、チンパンジー、マルモセットおよびタマリン)で推算することができる。動物モデルを用いて、その適切な濃度範囲および投与経路も決定することができる。そのような情報を用いて、次に、ヒトにおける有用な用量および投与のための経路を決定することができる。治療上の効力および毒性は、細胞培養または実験動物での標準的な薬学の手法、例えばED50(母集団の50%で治療的に有効な用量)およびLD50(母集団の50%に致死的な用量)によって決定することができる。治療効果と毒性効果との用量比が治療指数であり、比LD50/ED50として表すことができる。いくつかの実施形態では、有効量は大きな治療指数を達成するようなものである。さらなる実施形態では、投薬量は、毒性がほとんどまたはまったくないED50を含む循環濃度の範囲内である。投薬量は、用いる剤形、患者の感受性、および投与の経路に応じてこの範囲内で変わり得る。
【０３７６】
より具体的には、本発明の化合物(複数可)に関して観察された濃度/生物学的効果の関係は、およそ0.1μg/mL〜およそ100μg/mL、およそ1μg/mL〜およそ50μg/mL、およそ5μg/mL〜およそ50μg/mL、およそ10μg/mL〜およそ25μg/mLの範囲の初期目標血漿濃度を示す。このような血漿濃度を達成するためには、投与の経路にもよるが、本発明の化合物を、0.1μg〜100,000mgで変化する用量で投与することができる。特定の投薬量および送達方法についての案内は文献に提供されており、当技術分野の医師には普通入手可能である。通常、体重約40〜約100kgの患者に対しては、1回の用量、分割された用量、または連続的な用量で、約1mg/日〜約10g/日、または約0.1g〜約3g/日、または約0.3g〜約3g/日、または約0.5g〜約2g/日になると思われる(この用量は、患者、特に40kg未満の小児に対しては、この重量範囲を超えてまたは下回って調整され得る)。
【０３７７】
正確な投薬量は、被験体に関係する要因に照らし合わせて担当の医師によって決定されることになる。投薬量および投与は、活性薬剤の十分な濃度を提供するよう、つまり所望効果を維持するよう調整され得る。考慮しうる要因としては、病態の重症度、被験体の全般的な健康状態、被験体の民族性、年齢、体重および性別、食事内容、投与の時間および頻度、薬の組合せ(複数可)、作用感受性、他のHCV治療の経験、ならびに治療に対する耐性/反応が挙げられる。長期作用性医薬組成物は、その特定の処方の半減期およびクリアランス速度にもよるが、3〜4日毎、毎週、あるいは2週間毎に1回投与し得る。
【０３７８】
本発明の化合物および組成物は、当技術分野で知られた任意の薬物送達経路を介して被験体に投与されてよい。非限定的な例としては、投与の経口、眼内(ocular)、直腸、口腔内、局所、経鼻、眼科的(ophthalmic)、皮下、筋肉内、静脈内(ボーラスおよび注入)、脳内、経皮および肺経路がある。
【０３７９】
D.本発明化合物の代謝産物
本発明の範囲内には、本明細書で説明した化合物のin vivo代謝産物も包含される。そのような産物は、主に酵素的な過程によって、投与された化合物の例えば酸化、還元、加水分解、アミド化、エステル化などによって生じ得る。したがって、本発明には、本発明の化合物を哺乳動物の組織または哺乳動物と十分な時間接触させてその代謝産物を産生させることを含む工程によって産生された化合物も含まれる。そのような産物は、典型的には、本発明の放射能標識(例えばC14またはH3)化合物を調製し、それを検出可能な用量(例えば約0.5mg/kgより高い)で、例えばラット、マウス、モルモット、サルなどの哺乳動物またはヒトに投与し、十分な時間放置して代謝を起こさせ(典型的には約30秒〜30時間)、その変換産物を尿、血液または他の生物学的サンプルから単離することによって同定される。これらの産物は標識されているので容易に単離される(他のものは、代謝産物中で生存しているエピトープに結合することができる抗体を使用することによって単離される)。代謝産物の構造は、従来法、例えばMSまたはNMR分析によって決定される。一般には、代謝産物の分析は、当業者にはよく知られている慣用の薬物代謝研究と同じように行うことができる。上記変換産物は、in vivoで見られない限りにおいて、たとえそれがそれ自体の生物学的活性をもっていなくても、本発明の化合物の治療的投薬についての診断アッセイに有用である。
【０３８０】
E.本発明の医薬組成物
本発明のさらに別の態様は、(i)上記の通りの有効量の1種以上の式Iの化合物または1種以上の薬学的に許容されるその塩、および(ii)1種以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物に関する。
【０３８１】
いくつかの実施形態では、医薬組成物は1種以上の式Iの化合物であって、式中、
Xは、
-  ニトロ基、
-  シアノ基、
-  -CORa基(Raは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくはハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  ジアルキル-アミノである)、
-  -COORx基(RxはC1〜C6アルキルである)、
-  ホルミル基、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシもしくは1個以上のハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、または
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、
Yは、
-  ハロアルキル、
-  ハロゲン、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ベンゾフラン、
-  ベンゾチオフェン、
-  ジベンゾフラン、
-  ジベンゾチオフェン、
-  ベンゾチアゾール、
-  ナフタレン、
-  窒素上がC1〜C6アルキルで場合により置換されているインドール、
-
【化１５２】
2009523732.tif 000275
【０３８２】
(Rbは水素またはC1〜C6アルキルであり、nは0または1である)、
-
【化１５３】
2009523732.tif 000276
【０３８３】
(Rcは、水素、-CONHRx(Rxは上記定義の通りである)、または-SO2Rx(Rxは上記定義の通りである)である)、または
-
【化１５４】
2009523732.tif 000277
【０３８４】
(RdはC1〜C6アルキルまたはC6〜C8アリールである)、
-  -NHCORe基(Reは、
-  C1〜C6アルキル、または
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  C1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  シアノ基、
-  ニトロ基、もしくは
-  ハロゲン、
である)、
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CH2O-Rf基(RfはC6〜C8アリールである)、
-  -NRgRh基(RgはC1〜C6アルキルまたは水素であり、Rhはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリールである)、
-  C1〜C6アルキル、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  -COORxで場合により置換されているC6〜C8アリール(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NHCOORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員複素環、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  ヒドロキシ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ基、
-  -NRiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRjCORk基(Rkは、
-  C1〜C6アルキル、
-  水素、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノであり、Rjは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -N=N+=N-基、もしくは
-  -CORl(Rlはヒドロキシで場合により置換されている5員または6員複素環である)、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  ニトロ基、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  -NRxSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルコキシ、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -CORm基(Rmは、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(C1〜C6アルキルは以下のもので場合により置換されている、
-  ヒドロキシ、
-  5員または6員複素環、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  アルコキシ)、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換され、ジアルキル-アミノで場合により置換されている3〜7員複素環、
-  -NHRn基(Rnは、
-  -CH2CONH2、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルキル、
-  1個以上のハロゲン、
-  ニトロ基、もしくは
-  1個以上のアルコキシ
である)である)、
-  -NRoCORp基(Rpは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルコキシ、もしくは
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員複素環、
-  ハロゲンで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  水素、
-
【化１５５】
2009523732.tif 000278
【０３８５】
であり、Roは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシ
である)、
-  -NRqCONRqRr基(Rqは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
であり、Rrは、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-
【化１５６】
2009523732.tif 000279
【０３８６】
、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  -ORs基(RsはC6〜C8アリールである)、もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  アルキレン、
-  C6〜C8アリール、および/もしくは
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)
である)、
-  -NRtCOORu基(Ruは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C12アルキル、
-  C1〜C6アルキルもしくはアルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルキレン、
-  アルコキシ、
-  アルキン、
-  ハロゲン、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  C1〜C6アルキル、または
-  5員または6員複素環
であり、Rtは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、もしくは
-  ハロアルコキシである)、
-  -NRvSO2Rw基(Rvは、
-  水素、
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)、もしくは
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル
-  ハロゲン、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ヒドロキシ、もしくは
-  アルコキシ
であり、Rwは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  C6〜C8アリール、もしくは
-  5員または6員複素環、
-  C2〜C6アルキレン、
-  ハロゲンで場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ、
-  5員または6員複素環、もしくは
-  以下のもので場合により置換されている5員または6員ヘテロアリール、
-  C1〜C6アルキル、
-  5員または6員複素環、もしくは
-
【化１５７】
2009523732.tif 000280
【０３８７】
(C1〜C6アルキルで場合により置換されており、RyはC1〜C6アルキルまたは水素である)、
-
【化１５８】
2009523732.tif 000281
【０３８８】
(Rzは水素またはC6〜C8アリールで場合により置換されているC1〜C6アルキルである)である)、
-  -SRx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -SO2Raa基(Raaは、
-  C1〜C6アルキル、
-  アミノ基、
-  ヒドロキシもしくは-COORx基で場合により置換されているアルキル-もしくはジアルキル-アミノ基(Rxは上記定義の通りである)、
-  5員または6員ヘテロアリールである)、
-  C6〜C8アリール、および/または
-  -NHRbb基(Rbbは、
-
【化１５９】
2009523732.tif 000282
【０３８９】
、
-  -C(=S)NH2基、もしくは
-  -PO(ORx)2基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-
【化１６０】
2009523732.tif 000283
【０３９０】
(Rccは、
-  ナフタレン、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-
【化１６１】
2009523732.tif 000284
【０３９１】
、
-  以下の1個以上で場合により置換されているC6〜C8アリール
-  アルコキシ、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  シアノ基で場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  -NHPORxRx(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NReeCONRffRff基(Reeは水素、またはハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキルであり、Rffは、
-  水素、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、
-  C1〜C6アルキル、もしくは
-  -CORx(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  -NRggCORhh基(Rhhは、
-  水素、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  ハロゲン、もしくは
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ(アルキルはハロゲンで場合により置換されている)、
-  5員または6員複素環、
-  5員または6員ヘテロアリール
であり、Rggは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)、
-  ハロアルキル、
-  5員または6員複素環基、
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノ、および/もしくは
-  -NRiiSO2Rx基(Rxは上記定義の通りであり、Riiは、
-  水素、
-  C1〜C6アルキル、
-  ハロアルキル、
-  ハロアルコキシ、もしくは
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)である)
であり、
Zは、
-  以下のもので場合により置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化１６２】
2009523732.tif 000285
【０３９２】
であり、
Rは、水素、ハロゲンまたはアルコキシであり、
R1は、
-  水素、
-  ヒドロキシ、
-  ハロゲン、
-  ハロアルキル、
-  ニトロ基、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  5員または6員複素環、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、
-  C6〜C8アリール、または
-  5員または6員複素環、
-  アルコキシで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -CORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ジアルキル-アミノまたは5員または6員複素環で場合により置換されているC1〜C6アルキル
であるか、または
R1はR2と一緒になって、
【化１６３】
2009523732.tif 000286
【０３９３】
を形成し、
R2は、
-  ニトロ基、
-  水素、
-  ハロゲン、
-  ヒドロキシ基、
-  1個以上のハロゲンで場合により置換されているC1〜C6アルキル基、
-  アミノ基、
-  以下のもので場合により置換されているアルコキシ基、
-  1個以上のハロゲン、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  アルコキシで場合により置換されているジアルキル-アミノ、
-  C1〜C6アルキルで場合により置換されている5員または6員複素環基、
-  5員または6員ヘテロアリール基、または
-  C6〜C8アリール基、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  ハロアルキル、
-  以下のもので場合により置換されているアミド基、
-  ヒドロキシ基、または
-  C6〜C8アリール、
-  5員または6員ヘテロアリール、
-  -OCORx基(Rxは上記定義の通りである)、
-  -NHCORjj基(Rjjは、
-  アルコキシ、または
-  1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているアミノである)、
-  -ORkk基(Rkkは5員または6員ヘテロアリールである)、
-  -NHSO2Rx基(Rxは上記定義の通りである)
であるか、または
R2はR1と一緒になって、
【化１６４】
2009523732.tif 000287
【０３９４】
を形成し、
R3は、
-  水素、または
-  CH2OCORxであり、Rxは上記定義の通りであり、
但し、Xが、フェニル、ヒドロキシフェニルまたはピリジルであり、Yがアルキルであり、Rが水素であり、R1が水素またはヒドロキシであり、R2が水素またはヒドロキシであり、R3が水素である場合、Zは、
-  以下のもので置換されているC1〜C6アルキル、
-  アルコキシ、
-  1個以上のハロゲン、または
-  C6〜C8アリール、
-  C2〜C6アルキレン、
-  アルコキシまたは1個以上のC1〜C6アルキルで場合により置換されているC6〜C8アリール、
-  -COORx基(Rxは上記定義の通りである)、または
-
【化１６５】
2009523732.tif 000288
【０３９５】
である、上記化合物を含むか、または1種以上の薬学的に許容されるその塩を含む。
【０３９６】
医薬組成物は約3のpH〜約11のpHの範囲の生理的に適合性のpHを達成するように製剤化されてよい。いくつかの実施形態では、医薬組成物は約3のpH〜約7のpHを達成するように製剤化される。他の実施形態では、医薬組成物は約5のpH〜約8のpHを達成するように製剤化される。
【０３９７】
医薬組成物は、本発明の化合物の組合せを含んでよく、あるいはウイルス感染症の治療に有用な第2の活性成分、例えば、限定するものではないが、ペグ化インターフェロン[例えば限定するものではないがペグ化αインターフェロンが挙げられる];非ペグ化インターフェロン[例えば限定するものではないが非ペグ化αインターフェロンが挙げられる];リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体;プロテアーゼ阻害剤;ポリメラーゼ阻害剤;p7阻害剤;エントリー阻害剤[例えばFuzeon(商標)(Trimeris)などの融合阻害剤];ヘリカーゼ阻害剤;Toll様受容体アゴニスト、カスパーゼ阻害剤、抗線維症薬;IMPDHを標的とする医薬(イノシンモノホスフェートデヒドロゲナーゼ阻害剤)、例えばMerimepadib(商標)(Vertex Pharmaceuticals Inc.);合成サイモシンアルファ1(ZADAXIN(商標)、SciClone Pharmaceuticals Inc.);グリコシダーゼ阻害剤;グルコシダーゼ阻害剤;治療用ウイルスワクチン、例えばChiron and Immunogenics製造のもの;および免疫調節薬、例えばヒスタミン、HCVに対する抗体、例えばXTL-6865およびXTL-002(XTL Biopharmaceuticals)、アンチセンスRNA、リボザイム、RNAi、ならびに作用機序が未知の抗HCV剤を含む抗ウイルス剤を含んでよい。
【０３９８】
用語「薬学的に許容される賦形剤」は、医薬、例えば本発明の化合物を投与するための賦形剤を指す。この用語は、過度の毒性なしに投与することができる任意の医薬賦形剤を指す。薬学的に許容される賦形剤は、一部、投与されるその特定の組成物によって決定されることがあり、ならびに投与の特定の様式および/または剤形によって決定され得る。薬学的に許容される賦形剤の非限定的な例には、担体、溶媒、安定剤、補助剤、希釈液などがある。したがって、本発明の医薬組成物には、様々な適切な製剤がある(例えばRemington's Pharmaceutical Sciencesを参照されたい)。
【０３９９】
適切な賦形剤としては、ゆっくりと代謝される大きな高分子、例えばタンパク質、ポリサッカリド、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、高分子アミノ酸、アミノ酸コポリマーおよび不活性ウイルス粒子を含む担体分子であってよい。その他の賦形剤の例としては、抗酸化剤、例えばアスコルビル酸、キレート化剤、例えばEDTA;炭水化物、例えばデキストリン、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロース、ステアリン酸;液体、例えば油、水、食塩水、グリセロールおよびエタノール;湿潤剤つまり乳化剤;pH緩衝物質などが挙げられる。リポソームも、薬学的に許容される賦形剤の定義の中に含まれる。
【０４００】
本発明の医薬組成物は、意図される投与方法に適した任意の形態に製剤化することができる。経口投与用に適した製剤には、固体、液体溶液、乳濁液および懸濁液があるが、経肺投与用の吸入可能製剤には、液体または粉末がある。代替の製剤には、シロップ、クリーム、軟膏、錠剤、および投与前に生理学的に相容性の溶媒で再構成できる凍結乾燥固体がある。
【０４０１】
例えば経口使用が意図される場合、錠剤、トローチ、ロゼンジ、水性もしくは油性懸濁液、非水性溶液、分散性粉末もしくは顆粒(微粉砕粒子またはナノ粒子を含む)、乳濁液、硬質もしくは軟質カプセル、シロップまたはエリキシルを調製することができる。経口使用が意図される組成物は、医薬組成物の製造の分野で知られているいずれの方法によっても調製することができ、そのような組成物は、口当たりのよい製剤を作製するために甘味剤、矯味矯臭剤、着色剤および防腐剤などの1種以上の薬剤を含んでいてもよい。
【０４０２】
錠剤と併せて用いるのに適した薬学的に許容される賦形剤としては、例えば不活性希釈剤、例えばセルロース、炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム;崩壊剤、例えばクロスカルメロースナトリウム、架橋ポビドン、トウモロコシデンプンまたはアルギン酸;結合剤、例えばポビドン、デンプン、ゼラチンまたはアラビアゴム;ならびに潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクが挙げられる。錠剤は被覆しなくてもよいし、またはマイクロカプセル化などの公知の方法により被覆して胃腸管における崩壊および吸着を遅らせ、それによってより長い期間にわたる持続作用をもたらさせることができる。例えば、時間遅延物質、例えばグリセリルモノステアレートまたはグリセリルジステアレートを単独でまたはワックスと一緒に用いることができる。
【０４０３】
経口使用のための製剤は硬質ゼラチンカプセルとして提供してもよく、この場合、活性成分は不活性固体希釈剤、例えばセルロース、ラクトース、リン酸カルシウム、もしくはカオリンと一緒に混合され、または軟質ゼラチンカプセルとして提供してもよく、この場合、活性成分は非水性つまり油性媒体、例えばグリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ラッカセイ油、流動パラフィンまたはオリーブ油と一緒に混合される。
【０４０４】
他の実施形態では、本発明の医薬組成物は、懸濁液を製造するのに適した少なくとも1種の薬学的に許容される賦形剤との混合物で本発明の1種以上の化合物を含む懸濁液として製剤化されていてもよい。さらに他の実施形態では、本発明の医薬組成物は、1種以上の賦形剤を加えることで懸濁液を調製するのに適した分散性粉末および顆粒として製剤化されていてもよい。
【０４０５】
懸濁液に関連して使用するのに適した賦形剤としては、懸濁化剤、例えばナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ナトリウムアルギネート、ポリビニルピロリドン、ガムトラガカント、アラビアゴム;分散化つまり湿潤化剤、例えば天然ホスファチド(例えばレシチン)、アルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物(例えば、ポリオキシエチレンステアレート)、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物(例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール)、エチレンオキシドと、脂肪酸および無水へキシトールから誘導される部分エステルとの縮合生成物(例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート);ならびに増粘剤、例えばカルボマー、蜜蝋、固形パラフィンまたはセチルアルコールが挙げられる。懸濁液はまた、1種以上の防腐剤、例えば酢酸、メチルおよび/またはn-プロピルp-ヒドロキシ-ベンゾエート;1種以上の着色剤;1種以上の矯味矯臭剤;および1種以上の甘味剤、例えばスクロースまたはサッカリンを含んでいてもよい。
【０４０６】
本発明の医薬組成物はまた、水中油型乳濁液の形態であってもよい。該油相は、植物油、例えばオリーブ油もしくはラッカセイ油、鉱油、例えば流動パラフィン、またはこれらの混合物であってよい。適切な乳化剤としては、天然ゴム、例えばアラビアゴムおよびガムトラガカント;天然ホスファチド、例えばダイズレシチン、脂肪酸から誘導されたエステルまたは部分エステル;へキシトール無水物、例えばソルビタンモノオレエート;ならびにこれらの部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートが挙げられる。乳濁液はまた、甘味剤および矯味矯臭剤を含んでいてもよい。シロップおよびエリキシルは、甘味剤、例えばグリセロール、ソルビトールまたはスクロースと一緒に製剤化してもよい。そのような製剤はまた、抗乳化剤、防腐剤、矯味矯臭剤または着色剤を含んでいてもよい。
【０４０７】
さらに、本発明の医薬組成物は、滅菌注射用製剤、例えば滅菌注射用水性乳濁液または油性懸濁液の形態であってもよい。この乳濁液または懸濁液は、これまでに上記で述べた適当な分散つまり湿潤剤および懸濁化剤を用いて公知の技術によって製剤化することができる。滅菌注射用製剤はまた、非経口として許容される無毒希釈液または溶媒、例えば1,2-プロパン-ジオール中の滅菌注射溶液または懸濁液であってもよい。滅菌注射用製剤はまた、凍結乾燥粉末として調製することもできる。許容されるビヒクルおよび溶媒のうちで用いることができるのは、水、リンゲル液および等張塩化ナトリウム溶液である。加えて、滅菌不揮発性の油も溶媒または懸濁媒体として用いることができる。この目的のためには、合成モノ-またはジ-グリセリドなどの任意の無刺激性不揮発性油を用いることができる。加えて、オレイン酸のような脂肪酸も同様に注射剤の調製に用いることができる。
【０４０８】
本発明の化合物は、水に実質的に不溶であり、またほとんどの薬学的に許容されるプロトン性溶媒および植物油には難溶であるが、通常、中鎖脂肪酸(例えばカプリル酸およびカプリン酸)またはトリグリセリド、および中鎖脂肪酸のプロピレングリコールエステルに可溶である。したがって、本発明で企図されるのは、送達に関してより適したものにする(例えば、溶解度、生体活性、口当たりなどを良くすること、副作用を減らすことなど)、例えばエステル化、グリコシル化、ペグ化などによる化学部分または生化学部分の置換または付加によって改変されている化合物である。
【０４０９】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、低溶解度化合物に適した液体ベースの組成物中で経口投与用に製剤化されている。液体ベースの製剤は、そのような化合物の経口バイオアベイラビリティーを一般に高くする。そういうことで、本発明の医薬組成物は、本発明の1種以上の化合物の有効量を、中鎖脂肪酸またはそのプロピレングリコールエステル(例えば、カプリル脂肪酸およびカプリン脂肪酸などの食用脂肪酸のプロピレングリコールエステル)およびポリオキシル40硬化ヒマシ油などの薬学的に許容される界面活性剤から選択される少なくとも1種の薬学的に許容される賦形剤と一緒に含んでよい。
【０４１０】
代替の実施形態では、医薬組成物は、シクロデキストリンなどの1種以上の水溶解度向上剤をさらに含んでもよい。シクロデキストリンの非限定的な例としては、α-、β-およびγ-シクロデキストリンのヒドロキシプロピル、ヒドロキシエチル、グルコシル、マルトシルおよびマルトトリオシル誘導体、ならびにヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン(HPBC)がある。いくつかの実施形態では、医薬組成物は、約0.1%〜約20%のヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、約1%〜約15%のヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、または約2.5%〜約10%のヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリンをさらに含む。用いる溶解度向上剤の量は、組成物中における本発明の化合物の量に応じて決まり得る。
【０４１１】
F.組合せ治療
また、本発明の任意の化合物を、HCV感染の治療で有用な1種以上の他の活性成分と組み合わせることも可能である。そのような組合せは、治療を必要とする患者への同時投与または順次投与が意図された単一の剤形または別々の剤形の化合物を含む。順次的に投与する場合、組合せは、2回以上の投与で投与してもよい。別の実施形態では、本発明の1種以上の化合物と1種以上のさらなる活性成分を、別々の経路で投与することも可能である。
【０４１２】
当業者であれば、本発明の化合物のウイルス阻害活性を強化するように、または相乗的に向上させるように作用することができる各種の活性成分を、本発明の化合物との組合せで投与できることは理解されよう。そのような活性成分としては、抗HCV剤が挙げられる。抗HCV剤には、ウイルスを標的とする薬剤と、免疫調節効果を有する薬剤とが挙げられる。例えば、抗HCV剤としては、限定するものではないが、インターフェロン[例えば、限定するものではないが、IFN-α、リバビリンまたはそのプロドラッグもしくは誘導体が挙げられる];プロテアーゼ阻害剤、ポリメラーゼ阻害剤、ヘリカーゼ阻害剤、Toll様受容体アゴニスト、カスパーゼ阻害剤およびグリコシダーゼ阻害剤、HCVに対する抗体、例えばXTL-6865およびXTL-002(XTL Biopharmaceuticals)、アンチセンスRNA、リボザイム、RNAi、ならびに作用機序が未知の抗HCV剤がある。さらに、本発明の化合物は、IRES活性に影響を及ぼす他の化合物との組合せで投与することもできる。
【０４１３】
本発明の方法によれば、活性成分の組合せは:(1)組合せ製剤で同時製剤化され、また同時に投与または送達され得る;(2)別々の製剤として交互または並行で送達され得る;または(3)当技術分野で知られている他の組合せ治療レジメンで送達され得る。交互治療で送達される場合、本発明の方法は、例えば別々の溶液、乳濁液、懸濁液、錠剤、丸剤もしくはカプセルで、または別々の注射器での別々の注射により、その活性成分を順次に投与または送達することを含んでいてもよい。一般に、交互治療に際しては、各活性成分の効果的な投薬量が、順次、すなわち連続して投与され、同時治療では、2つ以上の活性成分の効果的な投薬量が一緒に投与される。各種順序の断続組合せ治療も用いることができる。
【０４１４】
本発明を理解するのを助けるため、以下の実施例が含まれている。本発明に関係するこれらの実験は、当然、本発明を特定的に限定するものととるべきではない。当業者の思いつく範囲内にあると考えられる現時点で知られているまたはのちに出てくる本発明についての変形は、本明細書に記載された、また特許請求された本発明の範囲内に入るとみなされる。
【０４１５】
本発明の特定の実施形態が、上記の態様ならびにその他の態様の1つ、いくつか、またはすべてを被験体とすることができ、上記および下記の実施形態ならびにその他の実施形態の1つ、いくつか、またはすべてを含み得ることは当業者に明らかであろう。
【０４１６】
実施例以外、または別段の記載がない限り、明細書および特許請求の範囲で使用した成分、反応条件などの量を表す数はすべて、用語「約」で修飾されると理解される。したがって、別段の記載がない限り、そのような数は本発明が得ようとする所望の性質に応じて変化し得る概算である。少なくとも、かつ特許請求の範囲の同等物の理論の適用を制限する試みとしてではなく、各数値パラメータは有効数字の数および通常の四捨五入の技法に照らして解釈されるべきである。
【０４１７】
本発明の広範囲を説明する数的範囲およびパラメータは概算であるが、実施例で記述した数値はできる限り正確に報告している。しかし、いかなる数値もそれらの各試験測定に見られる標準偏差から必然的に生じる一定の誤差を本質的に含む。
【実施例】
【０４１８】
本発明を、以下の非限定的実施例を参照してさらに詳細に説明する。これらの実施例は、本発明をより十分に説明するために提供されているが、本発明の範囲を限定するものととるべきでない。これらの実施例は、本発明のいくつかの化合物の調製、およびこれらの化合物のin vitroおよび/またはin vivoにおける試験について説明する。当業者であれば、これらの実施例に記載されている技術は、本発明を実施するうえで十分機能すると本発明者らが記載する技術を代表するものであり、またそれゆえに本発明の実施についての好ましい形態を構成するものであることは理解するであろう。しかし、当業者であれば、本開示を鑑みて、多くの変化を開示されている特定の方法に加えることができ、なお本発明の思想および範囲を逸脱することなく同じまたは似た結果を得ることができることは、分かるはずである。
【０４１９】
実施例１：  本発明の化合物の調製
実施例1A:1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(化合物5)の調製
【化１６６】
2009523732.tif 000289
【０４２０】
ステップA:6-メトキシインドール(10.0g、68.0mmol)のDMF(120mL)溶液を0℃に冷却し、イソシアン酸クロロスルホニル(7.72mL、88.4mmol)で処理する。添加後、反応混合物を室温で1時間撹拌する。暗色の溶液を氷水(600mL)に注ぎ、明るい茶色の固体を濾集し、追加のH2Oで洗浄し、乾燥して、6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル9.9g(85%)を明るい茶色の固体として得る。
【０４２１】
ステップB:6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(9.9g、57.6mmol)のDMF(150mL)溶液にNaH(鉱油中60%分散液、3.45g、86.3mmol)を加える。反応混合物を15分間撹拌し、次いでヨウ化エチル(5.53mL、69.1mmol)を加え、混合物を室温で終夜撹拌する。次いで反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc(2×)で抽出する。有機相をH2O(3×)および飽和NaClで洗浄し、次いで乾燥し、濃縮して半固体にする。CH2Cl2/ヘキサン(50〜100%)を溶離液として使用するシリカゲル(200g)のカラムクロマトグラフィーで粗製生成物を精製すると、6-メトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリルが褐色の固体として得られる。
【０４２２】
上記のステップAおよびBを用い、別のインドールおよびハロゲン化アルキルに置き換えて以下の化合物:化合物43、45、51、52、108、109、115、118、120、123、126、179および714を得る。
【０４２３】
実施例1B:6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル(化合物9)の調製
【化１６７】
2009523732.tif 000290
【０４２４】
ステップA:実施例1A、ステップBで調製した1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(2.85g、14.2mmol)のCH2Cl2(40mL)溶液にBBr3のCH2Cl2(28.5mL、28.5mmol)1M溶液を0℃で加える。混合物を室温に加温させ、2.5時間維持する。次いで暗色の反応混合物を氷に注ぎ、pHが8〜9になるまで十分な1MNaOHを加える。生成物をCH2Cl2(3×)で抽出し、合わせた有機相を飽和NaHCO3、H2Oおよび飽和NaClで洗浄する。MgSO4で乾燥後、溶液を濃縮し、生成物をクロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、0〜10%)で精製すると、6-ヒドロキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル2.15g(82%)が黄色の固体として得られる。
【０４２５】
ステップB:6-ヒドロキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル(80mg、0.43mmol)のメチルエチルケトン5mL溶液に無水K2CO3(71mg、0.52mmol)およびヨードエタン(0.05mL、0.60mmol)を加える。終夜還流撹拌後、反応混合物を冷却し、H2Oで希釈し、EtOAc(3×)で抽出する。合わせた有機相を乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー(CH2Cl2)により、6-エトキシ-1-エチル-1H-インドール-3-カルボニトリル94mg(100%)を白色のワックスとして得る。
【０４２６】
同様に、上記のステップAおよびBに従って以下の化合物:化合物6、10、11、12および24も調製する。
【０４２７】
実施例1C:5-(4-メトキシフェニル)-5H-[1,3]ジオキソロ[4,5-f]インドール-7-カルボニトリル(化合物44)の調製
【化１６８】
2009523732.tif 000291
【０４２８】
p-ヨードアニソール(85mg、0.36mmol)、無水K3PO4(102mg、0.48mmol)、CuI(4.6mg、0.024mmol)およびN,N'-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン(14mg、0.096mmol)の混合物を、無水トルエン(0.4mL)中の、実施例1A、ステップAの方法で記載の通りに調製した5H-[1,3]ジオキソロ[4,5-f]インドール-7-カルボニトリル(45mg、0.24mmol)に加える。24時間加熱還流後、溶媒を真空蒸発させる。残渣をCH2Cl2(5mL)に溶解し、混合物を濾過する。濾液を濃縮して粗製生成物を得、EtOAc/石油エーテル(1:4)を溶離液として使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製すると、5-(4-メトキシフェニル)-5H-[1,3]ジオキソロ[4,5-f]インドール-7-カルボニトリルが得られる。
【０４２９】
上記の手順を用い、別のヨウ化アリールに置き換えて以下の化合物:化合物4、8、102、103、111、112、117、119、124、125、127、154を得る。
【０４３０】
実施例1D:1-エチル-6-(ピラジン-2-イルオキシ)-1H-インドール-3-カルボニトリル(化合物13)の調製
【化１６９】
2009523732.tif 000292
【０４３１】
DMF(5mL)中の、実施例1A、ステップAで記載の通りに調製した1-エチル-6-ヒドロキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(60mg、0.32mmol)の溶液にK2CO3(55mg、0.40mmol)および2-クロロピリダジン(45mg、0.40mmol)を加える。混合物を110℃で18時間加熱する。室温に冷却後、反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc(3×)で抽出する。合わせた有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗浄し、乾燥し、濃縮する。生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、1〜3%)で単離すると、標題化合物、1-エチル-6-(ピラジン-2-イルオキシ)-1H-インドール-3-カルボニトリル76mg(96%)がオフホワイト色の固体として得られる。
【０４３２】
実施例1E:3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸フェニルアミド(化合物15)の調製
【化１７０】
2009523732.tif 000293
【０４３３】
ステップA:実施例1Aに記載の方法でメチル1H-インドール-6-カルボキシレートから調製したメチル3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボキシレート(1.60g、7.02mmol)のTHF(35mL)溶液を1NのNaOH(7.7mL、7.7mmol)で処理し、2.5時間加熱還流する。室温に冷却後、ほとんどのTHFを除去し、溶液をH2Oで希釈し、エーテル(2×)で抽出する。エーテル抽出物を捨てる。次いで水相を6NのHClで酸性化してpH2にし、次いでEtOAc(3×)で抽出する。EtOAc層を合わせ、飽和NaClで洗浄し、次いで乾燥し、濃縮すると、3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸1.43g(95%)が白色の固体として得られる。
【０４３４】
ステップB:3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸(0.42g、1.96mmol)のCH2Cl2(15mL)懸濁液を0℃に冷却する。懸濁液をDMF(2滴)で処理し、次いで塩化オキサリル(0.34mL、3.92mmol)をシリンジで2分間加え、その後氷浴を除去し、反応混合物を周囲温度に1.5時間加温させ、この間、反応は黄色の溶液になる。溶液を次いで真空濃縮すると、3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボニルクロリド0.46g(定量的収量)が黄色の固体として得られる。
【０４３５】
ステップC:3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボニルクロリド(70mg、0.30mmol)のTHF(5mL)懸濁液を0℃に冷却し、アニリン(0.08mL、0.90mmol)で処理する。添加後、反応を周囲温度に加温し、さらに16時間撹拌後、反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc(2×)で抽出する。合わせた有機相を飽和NaClで洗浄し、次いで乾燥し、濃縮すると、生成物が得られる。シリカゲルのクロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、2/98)により、3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸フェニルアミド44mg(51%)が得られる。
【０４３６】
上記の手順を本質的に用いて、以下の化合物: 化合物89を得る。
【０４３７】
実施例1F:t-ブチル(3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-イル)-カルバメート(化合物16)の調製
【化１７１】
2009523732.tif 000294
【０４３８】
実施例1E、ステップAからの3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸(0.60g、2.80mmol)のt-ブタノール(20mL)溶液をEt3N(0.46mL、3.36mmol)およびジフェニルホスホリルアジド(0.73mL、3.36mmol)で処理し、次いで4時間加熱還流する。室温に冷却後、ほとんどのt-ブタノールを真空除去して油を得、次いでこれをEtOAcに溶解する。H2Oで洗浄後、有機相をEtOAcで逆抽出し、有機層を合わせ、追加のH2O、飽和NaHCO3および飽和NaClで連続的に洗浄する。有機相を乾燥し、濃縮し、EtOAc/CH2Cl2(0〜1%)を使用するシリカゲルのクロマトグラフィーで得られた粗製生成物を精製すると、t-ブチル(3-シアノ-1-エチル-1H-インドール-6-イル)-カルバメート0.52g(65%)が白色の固体として得られる。
【０４３９】
以下の化合物を同様に作製する: 化合物90。
【０４４０】
実施例1Ga:スズキ経路による2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(化合物55)の調製
【化１７２】
2009523732.tif 000295
【０４４１】
ステップA:リチウムジイソプロピルアミドのTHF/ヘキサン(Acros)(3.9mL、7.8mmol)2M溶液をTHF(5mL)で火炎乾燥フラスコ中で希釈する。反応を-30℃に冷却後、温度を-30℃に維持しながら、1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(1.30g、6.5mmol)のTHF(10mL)溶液を10分間滴下する。この温度でさらに30分間撹拌後、ヨウ素(2.31g、9.1mmol)のTHF(5mL)溶液を10分間加える。添加後、反応を周囲温度に1時間加温する。次いで反応を氷-H2Oで希釈し、EtOAc(2×)で抽出する。合わせた有機相を1Mチオ硫酸ナトリウムおよび飽和NaClで洗浄し、次いで濃縮して茶色の固体を得る。シリカゲルのクロマトグラフィー(CH2Cl2/ヘキサン、1/1)により、1-エチル-2-ヨード-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル1.31g(62%)がオフホワイト色の固体として得られる。
【０４４２】
ステップB:DME(20mL)中の1-エチル-2-ヨード-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(1.25g、3.83mmol)、4-(4,4,5,5-テトラメチル)-1,3-2-ジオキサボララニル-2-イル-アニリン(0.96g、4.90mmol)、CsF(1.46g、9.58mmol)およびPd(PPh3)2Cl2(110mg、0.15mmol)の混合物をフラスコに加え、あるいは真空にし、N2でフラッシュする。次いで反応を24時間加熱還流し、次いで室温に冷却する。反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc(2×)で抽出する。合わせた有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗浄し、次いでMgSO4で乾燥し、濃縮する。EtOAc/CH2Cl2(5/95)を溶離液として使用するシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーで粗製反応混合物を精製すると、2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル765mg(69%)が黄色の固体として得られる。
【０４４３】
上記と本質的に同じ手順を用い、別のボロン酸に置き換えて以下の化合物:化合物19、20、21、22、53、63、70、71、74、76、77、79、80、100、110、229、239、240、247、250、254、255、256、257、258、259、260、281、282、283、284、286、335、336、337、338、339、347、348、426、427、428、429、476、543、578、758を得る。
【０４４４】
実施例1Gb:代替のスズキ経路による2-(4-アミノフェニル)-1-ブチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリルの調製
【化１７３】
2009523732.tif 000296
【０４４５】
-78℃に冷却した(i-Pr)2NH(1.35mL、9.65mmol)のTHF(30mL)溶液にn-BuLi(3.7mL、ヘキサン中2.5M、9.21mmol)を一度に加える。アセトン/乾燥氷浴を氷/水浴に代え、溶液をさらに40分間撹拌する。溶液を-78℃に冷却し、実施例1Aの通りに調製した1-ブチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(2.0g、8.77mmol)のTHF(10mL)溶液を滴下する。この溶液を15分間-78℃、次いで20分間-20℃で撹拌する。トリメチルボレート(1.0mL、8.77mmol)を加え、反応混合物を15分間-20℃で撹拌し、その後冷浴を除去し、この溶液をさらに室温で1時間撹拌する。K3PO4の溶液(11.7mL、3M水溶液、35.1mmol)、次いで4-ヨードアニリン(2.5g、11.40mmol)およびPdCl2dppf触媒(640mg、0.88mmol)のDMF(40mL、および5mLのすすぎ)溶液を加える。反応混合物を終夜(約18時間)撹拌し、次いで水(80mL)を加え、生成物をEtOAc(3×50mL)で抽出する。合わせた有機画分をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮する。粗製生成物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(溶離液として5→60%のEtOAc/ヘキサン)で精製すると、所望の2-(4-アミノフェニル)-1-ブチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリルが褐色の固体として得られる(2.4g、収率86%)。
【０４４６】
以下の化合物は、他のインドール、ならびに臭化およびヨウ化アリールおよびヘテロアリールを用いて同様に調製する:化合物656、659、660、661、682、683、712、731、732、733、806、807、808、809、810、811、812、813、814、827。
【０４４７】
実施例1Gc:ネギシ経路による2-(4-アミノフェニル)-6-メトキシ-1-プロピル-1H-インドール-3-カルボニトリルの調製
【化１７４】
2009523732.tif 000297
【０４４８】
隔壁および窒素針を備えた窒素パージしたフラスコに乾燥THF(添加はすべてシリンジで実施した)(20mL)を入れる。ジイソプロピルアミン(Aldrich Sure-Seal、2.00mL、14.3mmol)を加え、溶液を0℃に冷却する。n-ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M溶液8.50mL、13.6mmol)をゆっくり加える。フラスコを一時的に室温まで加温させ、次いで-78℃に冷却させる。6-メトキシ-1-プロピル-1H-インドール-3-カルボニトリル(2.77g、12.9mmol;実施例1Aの化合物5と同様に調製)の濃THF溶液をゆっくりと加え、得られた溶液を-78℃で30分間維持する。次いでフラスコを水/氷浴に移し、約15分間0℃にする。溶液をもう一度-78℃に冷却し、ZnCl2(THF中0.5M溶液、27.0mL、13.5mmol)をゆっくりと加える。この時点で沈殿が認められ、それはビス(インドール)亜鉛化合物であり得るが、塩化亜鉛溶液の全体積を加えると、その溶液は均一になる。約10分後、溶液を室温にし、4-ヨードアニリン(3.47g、15.8mmol)およびトリフェニルホスフィン(338mg、1.29mmol)のTHF溶液(5mL)を加える。隔壁を除去し、固体Pd2(dba)3(295mg、0.322mmol)を加える。還流凝縮器をフラスコに備え付け、真空ポンプ/N2パージの3回の連続サイクルで溶液を脱ガスする。次いで溶液を終夜加熱還流する。室温に冷却後、溶液を4倍量の水に注ぎ、4倍量の酢酸エチルを加える。得られた混合物を30分間激しく撹拌し、次いでセライトで濾過(酢酸エチル洗浄)して、固体Zn含有およびPd含有物質を除去する。相を分離し、水相をさらなる酢酸エチルで抽出する。有機相を飽和ブラインで順に洗浄し、合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発させる。この時点で固体の沈殿が形成し、これは十分に純粋な生成物であり、エーテルによる磨砕および濾過によって集める。残りの物質をカラムクロマトグラフィー(1:2酢酸エチル-ヘキサンによりシリカゲル60で溶離)で精製する。生成物、2-(4-アミノ-フェニル)-6-メトキシ-1-プロピル-1H-インドール-3-カルボニトリルの総収量は2.75g(8.99mmol、70%)である。
【０４４９】
本質的に同じ手順を使用し、他のヨウ化または臭化アリールまたはヘテロアリールに置き換えて以下の化合物:化合物393、408、430、431、436、437、438、459、460、461、462、483、484、632、633、634、635、636、650、651を得る。
【０４５０】
実施例1Gd:1-エチル-2-(3-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(化合物288)の調製
【化１７５】
2009523732.tif 000298
【０４５１】
ステップA:THF(60mL)およびジイソプロピルアミン(5.5mL、39mmol)の溶液を-78℃に冷却する。n-ブチルリチウム(14.5mL、ヘキサン中2.5M、36.2mmol)を5分間滴下する。LDA混合物を-78℃で10分間、次いで0℃で20分間撹拌する。溶液を-78℃に再冷却する。実施例1Aで調製した1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(5.0g、25mmol)をTHF(30mL)に溶解させ、LDA混合物に15分間滴下する。反応を-78℃で10分間、0℃で30分間撹拌する。もう一度、反応混合物を-78℃に冷却する。ヨウ化トリブチルスズ(10mL、35mmol)を滴下する。それを-78℃で15分間、次いで0℃で30分間撹拌する。反応混合物をシリカゲル上に吸収させ、濃縮する。クロマトグラフィー(CH2Cl2)で精製すると、1-エチル-6-メトキシ-2-トリブチルスタンナニル-1H-インドール-3-カルボニトリル(12.05g、98%)が得られる。
【０４５２】
ステップB:ステップAで調製した1-エチル-6-メトキシ-2-トリブチルスタンナニル-1H-インドール-3-カルボニトリル(1.0g、2.05mmol)を、3-ヨードフェノール(474mg、2.15mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(67mg、0.102mmol)、CuI(75mg、0.39mmol)およびTHF(4.0mL)と合わせる。この混合物を65℃で終夜加熱する。反応混合物をEtOAcで希釈し、セライトで濾過する。濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(4:1、CH2Cl2/EtOAc)で精製すると、粗製生成物が得られる。エーテル磨砕により、1-エチル-2-(3-ヒドロキシ-フェニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(430mg、72%)が黄白色の固体として得られる。
【０４５３】
他の市販のヨウ化物および臭化物を使用し、または塩化p-ヨードフェニルスルホニルの1ステップのアミド化から誘導したヨウ化物を使用して、以下の化合物:化合物275、276、277、278、331、363、364、373、374、375、474、475、678を上記と同様に調製する。
【０４５４】
実施例1Ge:ヘック経路によるエタンスルホン酸[4-(3-シアノ-6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-アミド(化合物519)の調製
【化１７６】
2009523732.tif 000299
【０４５５】
ステップA:6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-インドール(402.8mg、2.04mmol)、エタンスルホン酸(4-ヨード-フェニル)-アミド(712.1mg、2.29mmol)、炭酸セシウム(733.2mg、3.82mmol)、トリフェニルホスフィン(33.1mg、0.13mmol)および酢酸パラジウム(5.7mg、0.025mmol)のDMF(5mL)溶液を135℃に48時間加熱する。反応混合物を水で希釈し、EtOAc(2×10mL)で抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、次いで濃縮する。EtOAc/ヘキサン(10〜20%)を溶離液として使用するシリカゲル(25g)のカラムクロマトグラフィーで残渣を精製すると、298.2mg(収率37.1%)のエタンスルホン酸[4-(6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-ヨード-2-イル)-フェニル]-アミド、化合物516が明るい茶色の固体として得られる。
【０４５６】
ステップB:手順1A、ステップAに従って、エタンスルホン酸[4-(6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-ヨード-2-イル)-フェニル]-アミドをエタンスルホン酸[4-(3-シアノ-6-ジフルオロメトキシ-1-エチル-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-アミド、化合物519に変換する。
【０４５７】
上記ステップAおよびBに従って、以下の化合物:化合物343、344、345、346、409、410、411、412、413、414、415、416、417、418、419、463、464、465、466、467、468、469、470、471、472、473、515、517、518、520、521、522、523、524、575、577、579、580、611、612、613、614を同様に調製する。
【０４５８】
実施例1H:1-エチル-2-(4-フルオロフェニルエチニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(化合物67)の調製
【化１７７】
2009523732.tif 000300
【０４５９】
実施例1Ga、ステップAで記載の通りに調製した1-エチル-2-ヨード-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(150mg、0.46mmol)、4-フルオロフェニルアセチレン(80mg、0.0.69mmol)、二塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(6mg、0.009mmol)およびCuI(4mg、0.018mmol)の混合物を密封管に加え、真空とN2でのフラッシュを交互にする。次いで管にDMF(4mL)およびEt3N(0.25mL、1.84mmol)を加え、反応を80℃で20時間加熱し、次いで室温に冷却する。反応混合物をH2Oで希釈し、EtOAc(2×)で抽出する。合わせた有機相をH2O(3×)および飽和NaClで洗浄し、次いでMgSO4で乾燥し、濃縮する。粗製反応混合物をシリカゲル(0.6g)に吸収させ、EtOAc/ヘキサン(10〜20%)を溶離液として使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにかけると、1-エチル-2-(4-フルオロフェニルエチニル)-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル120mg(82%)が黄色の固体として得られる。
【０４６０】
上記と本質的に同じ手順を用い、別のアセチレン誘導体に置き換えて以下の化合物:化合物64、65、66、68、69、91、92、93、94、95、96、133、134、135、136、137、143、144、145、146、147、148、149、150、151、158、159、160、161、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、184、185、186、187、188、196、197、198、199、200、201、202、223、230、231、232、233、234、235、236、237、238を得る。
【０４６１】
実施例1I:1-エチル-3-(5-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-6-メトキシ-1H-インドール(化合物28)の調製
【化１７８】
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【０４６２】
ステップA:1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(1.00g、5.00mmol)のMeOH(10mL)溶液をヒドロキシアミン(0.38mL、6.25mmol)の50%水溶液で処理し、18時間加熱還流する。室温に冷却後、不均一な混合物を濾過して、所望の生成物525mgを褐色の固体として得る。濾液を濃縮して油にし、次いでこれをCH2Cl2に溶解し、EtOAc/CH2Cl2(15〜50%)を使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにかけると、追加の295mgの生成物が褐色の固体として得られる。1-エチル-N-ヒドロキシ-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボキシアミジンの総収量は820mg(70%)である。
【０４６３】
ステップB:CH2Cl2(10mL)中の上記のN-ヒドロキシカルボキシアミジン(50mg、0.21mmol)、ポリスチレン-ジイソプロピルエチルアミン(165mg、3.90mmol/g添加)および塩化プロピオニル(0.03mL、0.32mmol)を管に入れ、22時間室温で回転させる。この後、トリスアミン樹脂(77mg、2.71mmol/g添加)を次いで加え、管をさらに30分間室温で回転させる。固体を濾過し、次いで濾液を濃縮し、トルエン(5mL)で希釈し、110℃で終夜加熱する。粗製反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、2/98)で精製すると、1-エチル-3-(5-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-6-メトキシ-1H-インドール27mg(46%)が白色の固体として得られる。
【０４６４】
上記の手順を用い、適切なハロゲン化アシルと置き換えて以下の化合物:化合物29を調製する。
【０４６５】
実施例1J:1-エチル-6-メトキシ-3-(5-エチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-1H-インドール(化合物54)の調製
【化１７９】
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【０４６６】
ステップA:トルエン(30mL)中の1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(1.00g、5.00mmol)の混合物をトリエチルアミン塩酸塩(1.03g、7.50mmol)およびアジ化ナトリウム(0.49g、7.50mmol)で処理し、16時間加熱還流する。室温に冷却後、反応混合物を飽和NaHCO3で希釈し、EtOAcで抽出する。次いで有機層を追加のNaHCO3(2×)で洗浄する。合わせた水相を6NのHClでpH2に酸性化する。得られた粘稠な沈殿を熱EtOAc(3×)で抽出し、合わせた有機相を飽和NaClで洗浄し、乾燥し、濃縮すると、1-エチル-6-メトキシ-3-(1H-テトラゾール-5-イル)-1H-インドール0.55g(45%)が黄色の固体として得られる。
【０４６７】
ステップB:上記のテトラゾール(50mg、0.21mmol)および塩化プロピオニル(0.03mL、0.31mmol)のジクロロエタン(5mL)懸濁液を21時間加熱還流する。反応混合物を室温に冷却後、ポリスチレントリスアミン樹脂(70mg、3.4meq/g)を加え、反応を4時間室温で回転させる。樹脂を濾別し溶媒を除去した後、粗製生成物をシリカゲルに吸収させ、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、5〜10%)で単離すると、1-エチル-6-メトキシ-3-(5-エチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-1H-インドール30mg(53%)が褐色の固体として得られる。
【０４６８】
実施例1K:5-ジフルオロメトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-1H-インドール-3-カルボキシレート(化合物49)の調製エチル
【化１８０】
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【０４６９】
相間移動触媒として少量のテトラブチルアンモニウムブロミドを含むエチル5-ヒドロキシ-1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-1H-インドール-3-カルボキシレート(250mg、0.77mmol)のCH2Cl2(5mL)溶液に0℃でフレオン-22(HCF2Cl)ガスを吹き込む。NaOHの50%溶液を0℃で滴下する。添加後、混合物を0℃で2時間撹拌する。H2O添加後、有機相を分離し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥する。次いで溶媒を濃縮し、EtOAc/石油エーテル(1/2)を溶離液として使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製すると、所望の生成物が収率40%で得られる。
【０４７０】
上記の手順を用い、適切なヒドロキシインドールに置き換えて以下の化合物:化合物18、46および50を調製する。
【０４７１】
実施例1L:1-[5-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-1-H-インドール-3-イル]-エタノン(化合物42)の調製
【化１８１】
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【０４７２】
実施例1Cの方法で調製した5-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-1-H-インドール(50mg、0.2mmol)を1mLのCH2Cl2に0℃で溶解させる。Et2AlCl(300μL、ヘキサン中1M、0.3mmol)を次いで加える。0℃で30分間撹拌後、1mLのCH2Cl2中の塩化アセチル(22μL、0.3mmol)の溶液を滴下する。これを0℃でさらに90分間撹拌する。反応混合物をH2Oでクエンチし、CH2Cl2で抽出し、真空濃縮する。シリカゲルのカラムクロマトグラフィーEtOAc/CH2Cl2(5/95)で精製すると、標題化合物が白色の固体(42mg、71%)として得られる。
【０４７３】
上記と本質的に同じ手順を用い、別の塩化アシルに置き換えて以下の化合物:化合物32、33、34、37、38、39、47、48を調製する。
【０４７４】
実施例1M:1-エチル-3-イソオキサゾール-3-イル-6-メトキシ-1-H-インドール(化合物57)の調製
【化１８２】
2009523732.tif 000305
【０４７５】
ステップA:1-エチル-6-メトキシ-1H-インドールから実施例1Lで記載の手順によって調製した1-(1-エチル-6-メトキシ-1-H-インドール-3-イル)エタノン(200mg、0.92mmol)、ヒドロキシアミン塩酸塩(128mg、1.84mmol)、NaOAc(151mg、1.84mmol)およびEtOH(7mL)の混合物を85℃で4時間加熱する。次いで反応混合物をH2OとEtOAcとの間に分配する。有機相を乾燥し、真空濃縮する。EtOAc/CH2Cl2(1/9)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製すると、1-(1-エチル-6-メトキシ-1-H-インドール-3-イル)エタノンオキシムが白色の固体(189mg、92%)として得られる。
【０４７６】
ステップB:1-(1-エチル-6-メトキシ-1-H-インドール-3-イル)エタノンオキシム(100mg、0.43mmol)をTHF(900μL)に0℃で溶解する。n-BuLi(450μL、ヘキサン中2.5M、1.12mol)を滴下すると、固体が即座に沈殿する。次いでTHF260μL中のDMF(70μL、0.9mol)を滴下する。これを0℃で1時間、次いで室温で1時間撹拌する。反応混合物を1mLのH2O、1mLのTHFおよび100μLの濃H2SO4を含有する混合物にピペットで加える。この混合物を75℃で1時間加熱し、次いでH2OとEtOAcとの間に分配する。有機相を乾燥し、濃縮する。カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2)で精製すると、1-エチル-3-イソオキサゾール-3-イル-6-メトキシ-1-H-インドール生成物が白色の固体(13mg、12%)として得られる。
【０４７７】
実施例1N:1-エチル-3-イソオキサゾール-5-イル-6-メトキシ-1H-インドール(化合物58)の調製
【化１８３】
2009523732.tif 000306
【０４７８】
1-エチル-6-メトキシ-1H-インドールから実施例1Lで記載の手順によって調製した1-(1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノン(100mg、0.46mmol)をジメチルホルムアミドジメチルアセタール1.5mLおよびピロリジン100μLと共に110℃で終夜加熱する。次いでジメチルホルムアミドジメチルアセタールを真空濃縮する。残渣を1.25mLのEtOHおよび250μLのH2Oに再溶解し、ヒドロキシアミン塩酸塩(66mg、0.95mmol)で処理し、80℃で2時間加熱する。H2OとEtOAcとの間に分配し、乾燥し、有機相を濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、5/95)で精製すると、1-エチル-3-イソオキサゾール-5-イル-6-メトキシ-1H-インドールが白色の固体(72mg、66%)として得られる。
【０４７９】
上記と同じ手順を本質的に使用して、以下の化合物: 化合物60を調製する。
【０４８０】
実施例1O:1-エチル-6-メトキシ-3-(2H-ピラゾール-3-イル)-1H-インドール(化合物59)の調製
【化１８４】
2009523732.tif 000307
【０４８１】
1-エチル-6-メトキシ-1H-インドールから実施例1Lで記載の手順によって調製した1-(1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-エタノン(100mg、0.46mmol)をジメチルホルムアミドジメチルアセタール1.5mLおよびピロリジン100μLと共に110℃で終夜加熱する。DMFジメチルアセタールを真空除去する。残渣を酢酸3mLに再溶解し、ヒドラジン水和物(70μL、1.38mmol)を加え、混合物を100℃に2時間加熱する。酢酸を真空除去し、残渣をEtOAcと飽和NaHCO3との間に分配する。有機相を乾燥し、濃縮し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/Hex、1/1)で精製すると、1-エチル-6-メトキシ-3-(2H-ピラゾール-3-イル)-1H-インドール(54%)59mgが無色の半固体として得られる。Et2O中で磨砕して白色の結晶粉末を得る。
【０４８２】
上記の手順を用いて以下の化合物: 化合物61を得る。
【０４８３】
実施例1P:メチル1-エチル-3-オキサゾール-5-イル-1H-インドール-6-カルボキシレート(化合物72)の調製
【化１８５】
2009523732.tif 000308
【０４８４】
ステップA:1-エチル-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル(900mg、4.45mmol)をDMF(3.3mL)に溶解する。これをPOCl3(430μL、4.5mmol)のDMF(1.5mL)氷冷溶液に滴下する。反応混合物を室温で90分間撹拌する。次いで反応混合物を6NのNaOH(3.5mL)で処理する。次いで混合物をH2Oと酢酸エチルとの間に分配する。シリカゲルクロマトグラフィー(5〜10%のEtOAc/CH2Cl2)で精製すると、1-エチル-3-ホルミル-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル(985mg、96%)が白色の固体として得られる。
【０４８５】
ステップB:1-エチル-3-ホルミル-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル(100mg、0.42mmol)、TOSMIC(100mg、0.52mmol)、K2CO3(178mg、1.29mmol)およびMeOH(800mμL)を80℃で終夜加熱する。次いで反応混合物をH2Oとエーテルとの間に分配する。有機相を乾燥し濃縮した後、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、10/90)で精製すると、メチル1-エチル-3-オキサゾール-5-イル-1H-インドール-6-カルボキシレート(26mg、23%)がオフホワイト色の固体として得られる。
【０４８６】
実施例1Q:メチル1-エチル-3-オキサゾール-2-イル-1H-インドール-6-カルボキシレート(化合物75)の調製
【化１８６】
2009523732.tif 000309
【０４８７】
ステップA:実施例1P、ステップAで示した通りに調製した1-エチル-3-ホルミル-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル(800mg、3.5mmol)をアセトン(98mL)に溶解する。KMnO4(655mg、4.15mmol)のH2O(31mL)溶液を加える。反応混合物を室温で90分間撹拌する。反応を完了するには、H2O(6mL)中のKMnO4(108mg)をさらに加え、次いでさらに45分間撹拌することが必要である。次いで反応混合物を10%のH2O2(1.5mL)でクエンチする。混合物をセライトで濾過する。体積がほぼ1/3になるまで濾液をストリップする。残渣を6NのHClで酸性化し、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層から単離した固体をアセトンで磨砕すると、1-エチル-1H-インドール-3,6-ジカルボン酸6-メチルエステル(696mg、79%)が明るいオレンジ色の固体として得られる。
【０４８８】
ステップB:1-エチル-1H-インドール-3,6-ジカルボン酸6-メチルエステル(600mg、2.43mmol)をCH2Cl2(27mL)およびDMF(20μL)の溶液に懸濁する。塩化オキサリル(470μL、5.38mmol)を加え、反応混合物を1時間室温で撹拌する。次いで、この混合物を濃NH4OH(10mL)の激しく撹拌している溶液にゆっくりと注ぐ。次いでこれをH2OとEtOAcとの間に分配する。酢酸エチル層からの残渣をアセトンで磨砕すると、6-メトキシカルボニル-1-エチル-1H-インドール-3-カルボキシアミド(511mg、85%)が白色の固体として得られる。
【０４８９】
ステップC:ジグリム(3.6mL)およびジブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール(430μL、3.7mmol)中の6-メトキシカルボニル-1-エチル-1H-インドール-3-カルボキシアミド150mg(0.61mmol)の混合物を125℃で2時間加熱する。反応混合物を冷却し、H2OとEtOAcとの間に分配する。有機相を乾燥し、濃縮し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する(EtOAc/CH2Cl25〜10%)。画分を含有する生成物を合わせ、濃縮し、固体をヘキサンで磨砕すると、メチル1-エチル-3-オキサゾール-2-イル-1H-インドール-6-カルボキシレート(75mg、46%)が黄色の固体として得られる。
【０４９０】
実施例1R:1-エチル-6-メトキシ-3-チアゾール-2-イル-1H-インドール(化合物73)の調製
【化１８７】
2009523732.tif 000310
【０４９１】
ステップA:1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール(900mg、5.14mmol)をDMF(1.5mL)に溶解する。これをPOCl3(500μL、5.2mmol)のDMF(1.75mL)氷冷溶液に滴下する。室温で90分間撹拌後、反応混合物を氷浴中で再冷却し、6NのNaOH(4mL)でゆっくりとクエンチする。反応混合物をEtOAcとH2Oとの間で分配する。シリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、5/95)で精製すると、1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド(849mg、81%)が黄色の固体として得られる。
【０４９２】
ステップB:1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド(600mg、2.95mmol)をアセトン(85mL)に溶解する。KMnO4(450mg、2.85mmol)のH2O(28mL)溶液を加える。これを室温で5時間撹拌する。H2O(25mL)中のKMnO4(450mg、2.85mmol)のさらなる溶液を次いで加える。さらに1時間室温で撹拌後、反応が完了する。反応混合物を10%のH2O2(1.5mL)でクエンチし、次いでセライトで濾過する。体積がほぼ1/3になるまで濾液をストリップする。残渣を6NのHClで酸性化し、酢酸エチルに抽出する。シリカゲルカラム(ヘキサン/アセトン/酢酸、70/30/1)で精製して粗製生成物を得る。エーテルで磨砕すると、純粋な1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボン酸(365mg、56%)が黄色の固体として得られる。
【０４９３】
ステップC:1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボン酸(250mg、1.14mmol)をCH2Cl2(12.5mL)およびDMF(10μL)の溶液に懸濁する。塩化オキサリル(230μL、2.64mmol)を加え、反応混合物を1時間室温で撹拌する。次いでこの混合物を濃NH4OHの激しく撹拌している溶液(5mL)にゆっくりと注ぐ。次いでこれをH2OとEtOAcとの間に分配する。酢酸エチル層からの残渣をアセトンで磨砕すると、1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボキシアミド(134mg、54%)が白色の固体として得られる。
【０４９４】
ステップD:1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボキシアミド(120mg、0.55mmol)、ローソン試薬(240mg、0.6mmol)およびトルエン(2mL)を90℃で90分間加熱する。反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/CH2Cl2、1/9)で精製すると、1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-チオカルボキシアミドが黄色の固体(92mg、71%)として得られる。
【０４９５】
ステップE:1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-チオカルボキシアミド(83mg、0.36mmol)、グリム(3.6mL)およびジブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール(220μL、1.86mmol)を80℃で16時間加熱する。さらにジブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール(250μL)を加える。これを80℃で2時間加熱する。250μLのさらなるジブロモアセトアルデヒドジメチルアセタールを加え、次いでさらに2時間加熱する。反応混合物を室温に冷却し、シリカに吸収させ、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc、7/3)で精製すると、1-エチル-6-メトキシ-3-チアゾール-2-イル-1H-インドールが茶色の油(44mg、47%)として得られる。
【０４９６】
上記の手順に従って以下の化合物:化合物78、101、104、105および106を調製する。
【０４９７】
実施例1S:1-エチル-6-メトキシ-2-フェノキシメチル-1H-インドール-3-カルボニトリル(化合物99)の調製
【化１８８】
2009523732.tif 000311
【０４９８】
ステップA:LiAlH4(7.6g、0.2mol)のジオキサン(100mL)懸濁液にメチル6-メトキシ-1H-インドール-2-カルボキシレート(8.2g、0.04mol)のジオキサン(50mL)溶液を0℃で滴下する。添加後、混合物を室温で1時間撹拌し、次いで5時間加熱還流する。0℃に冷却後、反応を水(滴下)次いで15%のNaOH水溶液でクエンチする。室温で1時間撹拌後、混合物をセライトで濾過する。固体を多量のEtOAcで洗浄する。溶媒をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、真空蒸発させる。EtOAc/石油エーテル(1/5)を溶離液として使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで残渣を精製すると、61%の6-メトキシ-2-メチル-1H-インドールが得られる。
【０４９９】
ステップB:アセトニトリル(200mL)およびDMF(20mL)中の6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール(3.9g、24mmol)の溶液にClSO2NCO(4mL、1.3当量)のアセトニトリル(31mL)溶液を0℃で滴下する。添加後、混合物を室温で3時間撹拌する。次いでそれを氷水に注ぎ、塩基性になるまでそれに飽和NaHCO3を加える。水相をCH2Cl2で抽出し、次いで蒸発させる。EtOAc/石油エーテル(1/5)を溶離液として使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで残渣を精製すると、81%の6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-カルボニトリルが得られる。
【０５００】
ステップC:NaH(0.6g、2当量)のDMF(7mL)懸濁液に6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-カルボニトリル(1.3g、7.0mmol)のDMF(8mL)溶液、次いでヨウ化エチル(1.2mL、2当量)を0℃で加える。1時間撹拌後、混合物を氷水に注ぎ、次いでCH2Cl2で抽出する。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥する。溶媒を真空蒸発させ、EtOAc/石油エーテル(1/5)を溶離液として使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製すると、92%の1-エチル-6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-カルボニトリルが得られる。
【０５０１】
ステップD:1-エチル-6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-カルボニトリル(1.38g、6.45mmol)のベンゼン(130mL)溶液に過酸化ベンゾイル(226mg)およびNBS(1.21g、1.05当量)を加える。次いで混合物を3時間加熱還流する。冷却し濾過した後、濾液を真空濃縮する。粗製2-ブロモメチル-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(1.6g、86%)をさらに精製することなく使用する。
【０５０２】
ステップE:NaH(44mg、4当量)のDMF(0.5mL)溶液に2-ブロモメチル-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(80mg、0.274mmol)およびフェノール(2当量)を加える。20時間撹拌後、混合物を氷水に注ぎ、CH2Cl2で抽出する。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥する。溶媒を真空蒸発させ、EtOAc/石油エーテル(1/5)を溶離液として使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製すると、1-エチル-6-メトキシ-2-フェノキシメチル-1H-インドール-3-カルボニトリル、化合物99が得られる。
【０５０３】
実施例1T:6-ニトロ-2-ピロール-1-イル-1H-インドール-3-カルボニトリル(化合物7)の調製
【化１８９】
2009523732.tif 000312
【０５０４】
ステップA:2-フルオロ-5-ニトロアニリン(11.7g、74.9mmol)のジメチルホルムアミド(120mL)溶液をマロノニトリル(5.28g、80.0mmol)および炭酸カリウム(11.05g、80.0mmol)で処理する(Modification of Chem.HeterocyClic Cpd.Engl.Trans.、9、37(2001))。得られた不均一な混合物を加熱して3時間穏やかに還流し、次いで冷却して水(500mL)に注ぐ。得られた沈殿を濾集し、酢酸エチル(300mL)に溶解する。この溶液をNa2SO4で乾燥し、濾過し、部分的に蒸発させて沈殿を得、これを濾集する。さらに蒸発および濾過して第2の収穫物を得る。2つの収穫物を合わせ、真空乾燥して、2-アミノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル(7.90g、52%)をオレンジ色の粉末として得る。
【０５０５】
ステップB:2-アミノ-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル(362mg、1.79mmol)の酢酸(5mL)溶液を2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン(0.30mL、2.27mmol)で処理し、14時間溶液を加熱還流する。周囲温度に冷却後、溶液を水(100mL)に注ぎ、CO2の発生が止むまで固体重炭酸ナトリウムを加える。混合物をEtOAc(2×100mL)で抽出し、抽出物を飽和ブラインで洗浄し、合わせ、MgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮する。残余の物質をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン、1/4)で分離すると、6-ニトロ-2-ピロール-1-イル-1H-インドール-3-カルボニトリル、化合物5が黄色の固体(232mg、51%)として得られる。
【０５０６】
実施例1U:N-(3-シアノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-2-イル)アセトアミド(化合物25)の調製
【化１９０】
2009523732.tif 000313
【０５０７】
ステップA:水素化ナトリウム(42mg、1.05mmol、鉱油中60%w/w懸濁液)をヘキサンで洗浄し、ジメチルスルホキシド(1mL)に溶解する。2-アミノ-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル(手順1Tで調製)のジメチルスルホキシド(1mL)溶液をシリンジで加え、得られた混合物を20分間撹拌する。次いで、ヨードエタン(77μL、0.96mmol)をシリンジで加え、混合物を14時間撹拌する。次いで反応をEtOAc(50mL)に注ぎ、この溶液を水(3×50mL)および飽和ブライン(40mL)で洗浄する。水相をEtOAcで逆抽出し、有機抽出物を合わせ、Na2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発させる。残余の物質をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン、1/1)で分離すると、最初に少量のジアルキル化類似体、次いで所望の化合物、2-アミノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル(114mg、52%)、最後に未反応の出発物質が得られる。所望の生成物をオレンジ色の粉末として単離する。
【０５０８】
ステップB:水素化ナトリウム(44mg、1.10mmol、鉱油中60%w/w)をヘキサンで洗浄し、1,4-ジオキサン(3mL)に懸濁する。上記ステップBで調製した2-アミノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-3-カルボニトリル(120mg、0.521mmol)のジオキサン(2mL)溶液を加え、得られた混合物を30分間撹拌させる。次いで、塩化アセチル(45μL、0.63mmol)をシリンジで加え、溶液をさらに12時間撹拌する。反応を水とEtOAc(各20mL)との間に分配し、有機相をブラインで洗浄する。水相を酢酸エチルで連続的に逆抽出し、有機抽出物を合わせ、MgSO4で乾燥し、濾過し、蒸発させる。得られた固体をEt2Oで磨砕し、濾集し、真空乾燥すると、N-(3-シアノ-1-エチル-6-ニトロ-1H-インドール-2-イル)-アセトアミド(100mg、71%)、化合物25がオフホワイト色の粉末として得られる。
【０５０９】
この手順を使用し、適切な酸塩化物またはクロロホルメートに置き換えて以下の化合物:化合物23、26、35、36、203、204、214、215、216を得る。
【０５１０】
実施例1V:N-エチル-3-フェニル-5-ニトロインドール(化合物41)の調製
【化１９１】
2009523732.tif 000314
【０５１１】
ステップA:5-ニトロインドール(5.00g、30.8mmol)のピリジン(200mL)溶液に-4oCで臭化ピリジニウム過臭化物(10.99g、34.3mmol)のピリジン(200mL)溶液を窒素下で撹拌しながら加える。添加完了後、反応混合物を5分間0℃で撹拌する。反応混合物を0℃の水(200mL)中に希釈し、200mLのEt2Oで抽出する。有機層を6MのHCl(300mL)、5%のNaHCO3(300mL)およびブライン(300mL)で洗浄する。有機相をMgSO4で乾燥し、溶媒を除去すると、3-ブロモ-5-ニトロインドールが黄色の粉末として、80%純粋で20%の5-ニトロインドール(6.80g、収率74%)で得られる。
【０５１２】
ステップB:上記からの3-ブロモ-5-ニトロインドール(625mg、2.1mmol)、フェニルボロン酸(381mg、3.13mmol)、トリフェニルホスフィン(109.3mg、0.417mmol)のジメトキシエタン(4.16mL)溶液を脱ガスする。この混合物に2Nの炭酸ナトリウム(6.25mL)を加え、反応混合物を再び脱ガスする。反応に酢酸パラジウム(II)(23.4mg、0.104mmol)を加え、反応を乾燥窒素下で撹拌しながら8時間再還流する。次いで反応混合物を1MのHCl(100mL)で希釈し、酢酸エチル(100mL)で抽出する。有機相を水(100mL)およびブライン(100mL)で洗浄する。有機相をMgSO4で乾燥し、真空濃縮する。粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン、10/90)で精製すると、3-フェニル-5-ニトロインドールがオレンジ色の粉末(45mg、収率9%)として得られる。
【０５１３】
ステップC:鉱油(8.7mg、0.630mmol)およびDMF(1.0mL)中の60%のNaHの混合物を3-フェニル-5-ニトロインドール(40.0mg、2.1mmol)のDMF(0.75mL)溶液に滴下する。反応混合物を20分間0℃においてN2下で撹拌する。ヨウ化エチル(14.8μL、0.185mmol)を滴下し、反応混合物をさらに3時間撹拌する。反応混合物を水(250mL)で希釈し、EtOAc(30mL)で抽出する。有機相を水(250mL)で洗浄し、次いでMgSO4で乾燥し、溶媒を真空除去する。所望のN-エチル-3-フェニル-5-ニトロインドールが黄色の粉末(40.0mg、収率89.5%)として得られる。
【０５１４】
同様に以下の化合物: 化合物40を調製する。
【０５１５】
実施例1W:[3-シアノ-1-(4-メトキシフェニル)-1H-インドール-6-イル]-カルバミン酸プロピルエステル(化合物97)の調製
【化１９２】
2009523732.tif 000315
【０５１６】
6-アミノ-1-(4-メトキシフェニル)-1H-インドール-3-カルボニトリル(30mg、0.12mmol)をEtOH(300μL)に懸濁させる。クロロギ酸プロピル(168μL、1.5mmol)を加え、この混合物を室温で終夜撹拌する。トリエチルアミン(300μL)を加え、次いでさらに1時間室温で撹拌して反応を完了させる。この反応混合物をシリカカラムに直接加え、CH2Cl2で溶離する。生成物、[3-シアノ-1-(4-メトキシ-フェニル)-1H-インドール-6-イル]-カルバミン酸プロピルエステル(19mg、45%)、を白色の固体として完全に精製するには、別のシリカカラム(3/2、エーテル/ヘキサン)が必要である。
【０５１７】
実施例1X:N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-メタンスルホンアミド(化合物130)の調製
【化１９３】
2009523732.tif 000316
【０５１８】
実施例1Hの方法によって記載の通りに調製した2-(4-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(50mg、0.16mmol)をピリジン(550μL)に室温で溶解する。塩化メタンスルホニル(17μL、0.21mmol)を滴下する。これを終夜室温で撹拌する。次いで反応混合物を酢酸エチルに希釈し、HCl水溶液、次いでブラインで洗浄する。有機層を乾燥し、濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー(9/1、CH2Cl2/EtOAc)で精製すると、N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-メタンスルホンアミド(58mg、92%)がオフホワイト色の固体として得られる。
【０５１９】
上記の手順を使用し、適切なアミノフェニルエチニルインドールおよび塩化スルホニルに置き換えて以下の化合物:化合物131、132、208、209および210を作製する。
【０５２０】
実施例1Y:N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-メタンスルホンアミド(化合物129)の調製
【化１９４】
2009523732.tif 000317
【０５２１】
実施例1Ga、ステップBで調製した2-(4-アミノフェニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(70mg、0.24mmol)のTHF(3mL)溶液を0℃に冷却し、トリエチルアミン(0.04mL、0.31mmol)および塩化メタンスルホニル(0.02mL、0.29mmol)で処理し、撹拌し、室温まで終夜加温した。次いで反応混合物をH2Oで希釈し、酢酸エチル(3×)で抽出する。有機相をH2Oおよび飽和NaClで洗浄し、乾燥し、濃縮し、EtOAc/ヘキサン(30〜50%)を使用するフラッシュクロマトグラフィーで精製すると、N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イル)-フェニル]-メタンスルホンアミド60mg(68%)が褐色の固体として得られる。
【０５２２】
上記と本質的に同じ手順を使用し、適切なアミノフェニルインドールおよび塩化スルホニルに置き換えて、または塩基および溶媒の両方としてのピリジン中で反応を実施して以下の化合物:化合物83、85、86、87、88、243、251、252、272、273、287、289、365、366、367、368、369、370、371、394、439、440、448、449、451、452、477、487、488、495、505、510、548、549、550、551、552、562、563、598、599、601、602、608、609、610、615、616、617、621、622、623、629、630、631、639、655、657、658、662、669、670、671、674、675、701、702、703、706、707、708、709、710、711、713、715、720、789、790、791、850、851、867、868、890、891、912、919、920、921、922、923、924、932、933、934、935、941、953、968、982、988、990、995、996、997、998、1035、1038、1041、1103、1105、1115、1116、1117、1123、1140、1141、1155、1160、1161、1170、1175、1181、1182、1188、1189、1228、1229、1230、1231、1280を得る。
【０５２３】
実施例1Za:N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-アセトアミド(化合物138)の調製
【化１９５】
2009523732.tif 000318
【０５２４】
実施例1Hで記載の通りに調製した2-(4-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(95mg、0.29mmol)をTHF(1.4mL)に溶解する。トリエチルアミン(84μL、0.6mmol)を加え、次いで塩化アセチル(44μL、0.5mmol)を滴下する。これを室温で1時間撹拌する。反応混合物をH2OとEtOAcとの間に分配する。有機層を乾燥し、濃縮する。シリカクロマトグラフィー(9/1、CH2Cl2/EtOAc)で精製すると、N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-アセトアミド(103mg、96%)が黄色の固体として得られる。
【０５２５】
上記の手順により、適切なアミノフェニルエチニルインドールおよび酸塩化物に置き換えて以下の化合物:化合物82、139、152、153、162、163、165、167、205、206、207、211、212、213、219、224、225、228を調製する。
【０５２６】
実施例1Zb:N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-ホルムアミド(化合物241)の調製
【化１９６】
2009523732.tif 000319
【０５２７】
無水酢酸(2.5mL)および98%ギ酸(1.0mL)を65℃で1時間加熱する。これを0℃に冷却する。実施例1Hで調製した2-(4-アミノフェニルエチニル)-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-カルボニトリル(100mg、0.32mmol)をTHF(1.2mL)に溶解し、ギ酸無水酢酸混合物に加える。これを0℃で30分間撹拌する。次いで反応混合物をH2OとEtOAcとの間に分配する。EtOAc層を飽和NaHCO3、次いで飽和ブラインで洗浄する。有機層を乾燥し、濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー(4/1、CH2Cl2/EtOAc)で精製すると、N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシ-1H-インドール-2-イルエチニル)-フェニル]-ホルムアミド(105mg、96%)が黄色の固体として得られる。
【０５２８】
以下の化合物:化合物218を上記と同様に調製する。
【０５２９】
実施例1AA:N-[4-(3-シアノ-1-エチル-6-メトキシㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃⵝ苣뮂菣ꊂ菣覃隌郥ꦉ㈱⤸臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㈵㜳㈳琮晩㸢〲㤰㈵㜳㈳琮晩ꃂ〰㌰〲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ慇胣릂菣莃菣䊗臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣㊟⠭ⴴ苣龃菣閃苣讃菣⦫ㄭꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ㜨洰膀⸰㐲浭汯꺁䡔⡆洳⥌뫦늶苣を蓢ꮁ蛥뒍臣膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃〨〮洴膀⸰ㄳ浭汯誁苣뎁ꇥ隌苣뮂菣ꮃ〨〮洲膀⸰㤲浭汯ꞁ蟥蚐臣膀鋦貋臣膀껥ꦸ臣ꞁ뗧鲤諥ꦸ臣讂胣ꆬ臣ꞁ迥鲿럦袐觧銂㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣貸蟩鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ㌨韃ꞁ諦몇臣讂胣覜ꧦ뢛苣䢒猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢誁苣뎁ꏩ貒慎汃臣鞴뗦鞁胣뺹蟧鞁胣莿룧鞁胣䖁佴捁颃苣떂菣⢳〳胣㖜┰銂뷤ꢔ臣讂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣亁嬭ⴴ㌨랂苣躃ㄭꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫閃苣讃菣嶫苣뮂菣ꊂ菣覃㜵杭㜨┱貁ꓨ늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣讂胣ં䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†룤風臣겜돨蒚臣貐臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣膀臩螈臣ꊂ菣躃菣Ꞃ菣ꮃ苣뎃菣벃菣誁苣뎁藩ꦡ賥ꦉ臣꺽臣鮏臣ꚁ胣ꖻ룤꺁賥袐觧㪩賥袐觧㢩膀㐲膀㐲膀㈳膀㈳膀㈳膀㈳膀㈳膀㈳膀㌳膀㠳膀㈴膀㈴膀㈴膀㈴膀㈴膀㈴膀㐵膀㔵膀㔵膀㘵膀㘵膀㘵膀㘵‶㘵膀㐶膀㐶膀㐶膀㔷膀㔷膀㔷膀㔷膀㘷膀㘷膀㘷膀㘷膀㘷膀㘷膀㘷膀㤷膀㤷膀〸膀〸膀〸膀〸膀㔸膀㔸膀㔸膀㔸膀㔸膀㔸膀㤸膀㤸膀㤸膀㤸膀㤸膀〹膀〹膀ㄹ膀ㄹ膀ㄹ膀ㄹ膀㠹銂ꫨ붣臣讂胣ં䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ䉁ㄺ嬭ⴳ㌨랂苣躃ㄭꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣ꢂ菣讃菣⦫菣Ꞃ菣ꮃⵝⴳ苣膃菣뾰듧⢠賥袐觧㊩〲꺁ꫨ붣戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㌲㌷⸲楴≦㈾〰㔹㌲㌷⸲楴쉦゠〰㈳㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设䠱臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣㊟⠭ⴳ苣龃菣閃苣讃菣ꢂ菣讃菣⦫ㄭꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃㄨ〰杭胣め㌮洲潭⥬苣钃菣뢂菣⢳㜶츰䲼ꮁ뫦ꎧ臣讂胣ꒂ苣랂苣뎃藩ꢂ菣ꮃ㘨츲䲼胣め㜮洵潭⥬苣ꂊ臣讂胣ꆬ臣ꞁ迥鲿럦袐觧銂〱莄臣㊧駦鎖諥놆臣讂胣ꆬ臣ꞁ럦袐觧銂瑅䅏ꞁ룥袇臣膀䍈뒰뫦늶胣ꆬ臣ꞁ菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦馁苣芀鳦龩뇥銂매ꖇ臣膀뿦꺸臣讂胣랂菣ꮂ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼⼴膀䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䔯佴捁ꞁ닧붣臣膀곦蒁臣颃苣떂菣⾳苣뮂菣뎃ㄨㄯꞁꏧ閠臣讂臣膀ⴱ㍛⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ苣膃菣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃⵝⴳ苣膃菣뾰듧⢠㐴杭胣㎁┶貁駧늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣讂胣ં䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ䍁ㄺ⠭ⴲ苣궃菣ꢂ菣ꮃ⴩ⴳ㑛⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ苣膃菣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃ뾰듧⢠賥袐觧ㆩ㘵꺁ꫨ붣戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㌲㌷⸲楴≦㈾〰㔹㌲㌷⸲楴쉦゠〰㈳㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设䠱臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣㊟⠭ⴴ苣龃菣閃苣讃菣ꢂ菣讃菣⦫ㄭꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃㄨ〰杭胣め㌮洲潭⥬苣袃菣ꢂ菣⢳〶츰䲼ꮁ蟦膿臣讂胣ꒂ苣랂苣뎃藩㊸꾂菣궃苣膃菣⢫㈳볎膀⸰㜳浭汯銂諥袁胣랷郥ꦉ苣㆒〰蓢ꞁ芙雩ꂊ蛧馁苣芀곦蒁臣趏뿥랷郥ꦉ苣랆跥鞁胣ꊂ苣袃菣ꞁ룥袇臣膀苣ꪃ苣ꮁ郥躏臣鮁苣芀苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃䌨㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵궸鲀〱䔥佴捁ꞁ닧붣臣讂臣膀ⴱ㈨꾂菣궃ꢂ菣ꮃ⴩ⴳ㑛⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ苣膃菣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃ뾰듧⢠㌷杭胣㖁┴貁믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣讂胣ં䐼噉邀볯閼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†룤風臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ믤许臣隌郥ꦉ隌郥ꦉ㈲銂ꫨ붣臣讂胣ં䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ䑁ꢂ苣뎃苣ꮃ菣뎃藩宸ⴴ㌨랂苣躃ㄭꢂ菣ꮃ㘭ꆃ菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣ꢂ菣讃菣⦫閃苣讃菣嶫菣膃菣ꊂ菣覃隌郥ꦉ㔱⤷臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㈵㜳㈳琮晩㸢〲㤰㈵㜳㈳琮晩ꃂ〰㌰㌲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋꞁꫨ붣臣龁ⵎ㑛⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ苣膃菣ꮃ閃苣讃菣嶫苣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃㜨洰膀⸰㜱浭汯銂㱋畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⠾㤴杭胣め㌮洵潭⥬臣袂臣䒳䙍ㄨ〮䱭ꢁ郥辂臣讂胣ꢃ菣覃菣뾂菣⢳㘱볎膀⸰㘲浭汯銂諥袁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ芙雩릒详馁苣芀곦蒁臣趏뿥랷郥ꦉ苣䖒佴捁臣貸蟩鞁胣䢁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢膀곦蒁臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣讂胣覜ꧦ꒱苣뺹蟧鞁胣莿룧馁苣芀苣ꪃ苣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃㤨⼵膀䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䔯佴捁ꞁ닧붣臣讂臣膀飦讂臣邤觨꺁鯥鎽臣鞾苣貂苣芀ꏧ閠臣讂臣膀苣뾂菣릂菣鮃菣뢅㑛⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ苣膃菣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃꆃ菣ꮃ苣龃菣⢉ㄶ杭胣㢁┵貁苣것菣뢂붙觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 誸꣨꺁触蚠苣뾽铧鞁胣ꦁ裥ꪁ苣ꮃ菣뎃苣龃菣ꮁ뷧趁迦袁臣ꖻ룤꺁賥袐觧㪩賥袐觧ㆩ㈸胣㚁㈵胣㢁〴苣뾪ꏨ馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设䄱㩅ⴱ苣膃菣ⶫⴵ菣袃苣랂㈭嬭ⴴꊃ菣鮃菣뎃㐭ꮂ菣鲃菣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃⵝ䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ隌郥ꦉ㐲⤵臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㈵㜳㈳琮晩㸢〲㤰㈵㜳㈳琮晩ꃂ〰㌰㐲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃㩁껥붖뻤ㆋ慇胣릂菣莃菣䊗臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣ꆃ菣ꮃⴴ㌨랂苣躃ㄭꢂ菣ꮃ㔭ꆃ菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫馃菣뺂苣벃菣⢈㔳洰膀⸱㔰浭汯銂慎䡏㐨洰膀洱潭⥬胣䢁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢⡏⸰洸⥌臣袂臣咳䙈㌨㐮䱭ꢁ郥辂臣膀〸蓢ꞁ芙雩ꂊ蛧馁苣芀迥鲿럦袐觧銂㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣貸蟩鞁胣ꆬ臣ꞁ苣벃菣ꮃ듦蒵臣讂胣뒰뇥銂䍈뒰뫦늶臣뢅胦隌臣膀瑅䅏ꞁ諦몇臣讂胣覜ꧦ꒱苣뺹蟧鞁胣莿룧馁苣ꢁ胣㒁⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩껥꾁ꛩ뢅㌨ㄱ杭胣㦁┲貁듧讲臣붙觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣䊗㐺⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩껥꾁ꛩ뢅㔨洰膀⸰㘱浭汯銂䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㈨㈮䱭誁苣뎁꟨銪蟩꺁䵄⡆츲䲼ꮁ蟦膿臣讂胣ꦡ賥ꪂ苣떂菣ꮃ㈨츲䲼胣め㈮洵潭⥬苣ꂊ臣讂胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ芙雩릒详鞁胣鎁臣芙苧ꞁ껥ꢅ臣뚺꟨馁苣芀迥鲿럦袐觧銂䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㔨䱭궸臣ꊃ菣鮃菣뎃ㄨ〮䱭꺁뿦鞁臣릒详鞁臣蒁苣뚺뛦ꮁ菣骃菣袃臣뒻룤馁苣芀럦ꂊ껥蚺뻥膀迥鲿럦袐觧銂䍈뒰뫦늶臣鞴뗦馁苣芀鳦龩뇥銂매ꖇ臣膀뿦꺸臣讂胣랂菣ꮂ苣ꦃ菣⢠㨱꺁䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䔯佴捁ꞁ닧붣臣讂臣膀ⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂㈭嬭ⴴꊃ菣鮃菣뎃㐭ꮂ菣鲃菣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃⵝ䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ㔨洶膀〹⤥臣붙觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 誸꣨ꢁ郥颧臣ꖻ룤꺁賥袐觧㪩賥袐觧ㆩ㌱胣ㆁ㐱胣㊁㘴胣㊁〷胣㊁ㄷ㈠〹胣㊁ㄹ胣㊁㈹胣㎁㌲胣㎁㜷胣㎁㠷胣㎁㤷胣㎁〸胣㎁ㄸ胣㎁㈸胣㎁㐸胣㎁㔸胣㎁㘸胣㎁㜸胣㎁㠸胣㎁㤸胣㎁〹胣㎁ㄹ胣㎁㈹胣㒁㈳胣㒁㌳胣㖁㐶胣㖁㠶胣㖁㤶胣㖁〷胣㖁ㄷ胣㖁㈷胣㖁㌷胣㚁㜴胣㚁㠴胣㢁㌵胣㢁〶胣㢁ㄶ胣㢁㈶苣뾪ꏨ馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设䄱㩆苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅㑛⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣覃菣궂苣⶷䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣ꢂ菣讃菣⦫閃苣讃菣嶫苣龃菣⢉賥袐觧ㆩ㐹꺁ꫨ붣戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㌲㌷⸲楴≦㈾〰㔹㌲㌷⸲楴쉦゠〰㈳㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设娱ꞁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣臣龁苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅㑛⠭ⴳ苣ꊂ菣ⶎⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ苣膃菣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃⵝ苣龃菣⢉〶杭胣めㄮ洶潭⥬苣䊒牂猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㠨〰볎膀䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢룤ㆭ膀⸰洸潭⥬룤膀껥ꦸ臣ㆧ駦鎖鋦貋臣讂胣趏뿥랷郥ꦉ苣䢒猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢ꞁ苣ꢂ菣膃臣膀䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢臣붊蟥馁苣芀鳦龩뇥銂매ꖇ臣膀뿦꺸臣讂胣랂菣ꮂ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼瑅䅏⥃臣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣钴닧ꞁ臣蒁铧邈觧貁뻥覂苣讂胣鎁臣鞲ꏨ龔裦ꦉ苣㆒ㄯ臣颃苣떂菣⾳苣뮂菣뎃臣ꢣꃧ馁苣ꢁ胣랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩宸ⴴ㌨랂苣躃ㄭꢂ菣ꮃ㘭銃菣궃苣랂ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ苣膃菣ꮃ⴩菣Ꞃ菣ꮃⵝ苣龃菣⢉㈳杭胣㖁┴貁苣閃菣꾃苣袃觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 誸꣨꺁触蚠苣뾽铧鞁胣ꦁ裥ꪁ苣ꮃ菣뎃苣龃菣⢉껥붖뻤ㆋ讁苣⦉臣龁臣ꊂ菣覃龮雦设娱臣覂ꮁ뷧趁迦袁臣ꖻ룤꺁賥袐觧㪩賥袐觧ㆩ㐶胣ㆁ㠶胣ㆁ㌸胣ㆁ㌹胣ㆁ㔹苣뾪ꏨ馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设䄱㩇ⴱ苣膃菣ⶫⴶ菣袃苣랂㈭嬭ⴴ㈨ꪂ苣붂ꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫閃苣讃菣ꢂ菣讃菣嶫ㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣⢫賥袐觧ㆩ㘶꺁ꫨ붣戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㌲㌷⸲楴≦㈾〰㔹㌲㌷⸲楴쉦゠〰㈳㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊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