(57)【要約】【課題】光潜在系の提供。【解決手段】  本発明は、式（Ｉ）【化１】2009514925.tif 000051（式中、  Ｒ1及びＲ2は、各々、互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わし、  Ｒ3は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、及び、  光化学的に開裂される基Ｒ4ＯＨは、香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤からなる群から選択されるが、  但し、Ｒ1及びＲ2が第三ブチル基を表わし、かつＲ3が水素原子を表わす場合、Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表わさない。）で表わされる新規光潜在性化合物に関する。【選択図】なし
2009514925.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009514925.tif 000045
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、各々、互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わし、
Ｒ3は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、及び、
光化学的に開裂される基Ｒ4ＯＨは、香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤からなる群から選択されるが、
但し、Ｒ1及びＲ2が第三ブチル基を表わし、かつＲ3が水素原子を表わす場合、Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表わさない。）で表わされる光潜在性化合物。
【請求項２】
Ｒ1及びＲ2が、各々、互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わし、
Ｒ3が、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ4が、未置換の炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数３ないし２５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基又は炭素原子数３ないし１２のシクロアルケニル基；又は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数２ないし１８のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素原子数２ないし１８のカルボキシアルキル基、炭素原子数２ないし１８のカルボキシアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルコキシカルボニルアルコキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェノキシ基、ハロゲン原子で置換されたフェノキシ基、
【化２】
2009514925.tif 000046
で置換された炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数３ないし２５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基及び炭素原子数３ないし１２のシクロアルケニル基を表わし、
Ｒ5が、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原子を表わし、及び
Ｒ6及びＲ7が、各々、互いに独立して、フェニル基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすが、
但し、Ｒ1及びＲ2が第三ブチル基を表わし、かつＲ3が水素原子を表わす場合、Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表わさないところの、請求項１に記載の光潜在性化合物。
【請求項３】
Ｒ1及びＲ2が、各々、互いに独立して、炭素原子数３ないし８のアルキル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表わし、
Ｒ3が、水素原子又はメチル基を表わし、
Ｒ4が、未置換の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基；又は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数２ないし１２のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし１２のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし１２のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素原子数２ないし１２のカルボキシアルキル基、炭素原子数２ないし１２のカルボキシアルコキシ基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルコキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェノキシ基、ハロゲン原子で置換されたフェノキシ基、
【化３】
2009514925.tif 000047
で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基及び炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基を表わし、
Ｒ5が、水素原子又はハロゲン原子を表わし、及び
Ｒ6及びＲ7が、フェニル基を表わすところの、請求項１に記載の光潜在性化合物。
【請求項４】
Ｒ3が水素原子を表わすところの、請求項１に記載の光潜在性化合物。
【請求項５】
Ｒ1及びＲ2が、各々、互いに独立して、炭素原子数３ないし５のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わすところの、請求項１に記載の光潜在性化合物。
【請求項６】
Ｒ4が、未置換の炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、フェニル基、シクロヘキシル基又はシクロヘキセニル基；又は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ホルミル基、塩素原子、カルボキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェノキシ基、塩素原子で置換されたフェノキシ基、
【化４】
2009514925.tif 000048
で置換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、フェニル基、シクロヘキシル基及びシクロヘキセニル基を表わし、
Ｒ5が、水素原子又は塩素原子を表わし、及び
Ｒ6及びＲ7が、フェニル基を表わすところの、請求項１に記載の光潜在性化合物。
【請求項７】
Ｒ1及びＲ2が、イソプロピル基、第三ブチル基、クミル基又はシクロヘキシル基を表わすところの、請求項１に記載の光潜在性化合物。
【請求項８】
Ｒ1が、炭素原子数３ないし５のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ2が、炭素原子数３ないし５のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ3が、水素原子を表わし、
Ｒ4が、未置換の炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、フェニル基、シクロヘキシル基又はシクロヘキセニル基；又は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ホルミル基、塩素原子、カルボキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェノキシ基、塩素原子で置換されたフェノキシ基、
【化５】
2009514925.tif 000049
で置換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、フェニル基、シクロヘキシル基及びシクロヘキセニル基を表わし、
Ｒ5が、水素原子又は塩素原子を表わし、及び
Ｒ6及びＲ7が、フェニル基を表わすところの、請求項１に記載の光潜在性化合物。
【請求項９】
ａ）工業材料、及び
ｂ）請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物の少なくとも１種
を含む組成物。
【請求項１０】
成分（ｂ）が、成分（ａ）の質量に基づき、０．００１ないし１０％の量で存在する請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
成分（ａ）が、溶媒、ワックス、フィルム形成バインダー、塗料、コーティング、天然又は合成ポリマー、繊維、紙、洗浄剤、研磨剤、柔軟剤、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスプレー、石鹸、バス又はシャワージェル又はボディデオドラントである請求項９に記載の組成物。
【請求項１２】
成分（ａ）及び（ｂ）に加えて、更に、更なる添加剤を含む請求項９に記載の組成物。
【請求項１３】
更なる添加剤として、フェノール系抗酸化剤、光安定剤及び／又は加工安定剤を含む請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物を光で照射することを含む、香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤を放出するための方法。
【請求項１５】
前記光が、２５０ないし４００ｎｍの波長である請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
光によって香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤を放出するための前駆体としての、請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物の使用。
【請求項１７】
式（Ｉａ）
【化６】
2009514925.tif 000050
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、各々、互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わし、
Ｒ3は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、及び、
Ｘは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わすが、
但し、Ｘが塩素原子を表わす場合、Ｒ1はイソ−プロピル基、第二ブチル基又はシクロヘキシル基を表わし、かつＲ2はシクロヘキシル基を表わし、
また、Ｘが臭素原子を表わす場合、Ｒ1及びＲ2はシクロヘキシル基を表わす。）で表わされる化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば、香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤又は透明剤等の有効分子の新規光潜在性４−ヒドロキシ−フェナシル誘導体、工業材料、好ましくは溶媒、ワックス、フィルム形成バインダー、塗料、コーティング、天然又は合成ポリマー、繊維、紙、洗浄剤、研磨剤、柔軟剤、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスプレー、石鹸、バス又はシャワージェル又はボディデオドラントを含む組成物及び有効分子の新規光潜在性４−ヒドロキシ−フェナシル誘導体、並びに、光によって、例えば香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤を放出するための前駆体としての、新規光潜在性４−ヒドロキシ−フェナシル誘導体の使用に関する
【背景技術】
【０００２】
最新の光潜在系は、例えば、Ｐｅｔｅｒ  Ｗａｎ  ｅｔ  ａｌ．著，Ｊ．  Ａｍ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．１９９９年，１２１巻，５６２５−５６３２頁によって開示される保護中間体として更なる置換基を所望により有する２−ニトロベンジル誘導体である。しかしながら、２−ニトロベンジル保護基は、幾つかの欠点を有する。ニトロ芳香族化合物は、熱に不安定であり、そして例えば、ポリプロピレン等の熱可塑性ポリマー中に押出される場合、高温において加工することができない。更に、光による脱保護により、毒性で、かつ有色の２−ニトロソ−ベンズアルデヒドが、副産物として形成され、基材に変色及び毒性等の幾つかの望ましくない性質が付加される。２−ニトロベンジル保護基の更なる欠点は、光生成物が、保護中間物と同じスペクトル領域で吸収されるため、内部フィルター効果によって、効果的な脱保護が妨げられることにある。
【非特許文献１】Ｐｅｔｅｒ  Ｗａｎ  ｅｔ  ａｌ．著，Ｊ．  Ａｍ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．１９９９年，１２１巻，５６２５−５６３２頁
【発明の開示】
【０００３】
今や、新規４−ヒドロキシ−フェナシル誘導体がこれらの欠点を実質的に全て解消することが発見された。４−ヒドロキシ−フェナシル誘導体は、２２０ないし２６０℃までの熱に安定である。光生成物の４−ヒドロキシフェニル酢酸誘導体は、ほぼ無色であり、かつほぼ毒性もない。更に、光生成物は、保護中間体と比較して、より短い波長において吸収されるので、望ましくないフィルター効果が非常に少ない。
【０００４】
それ故、本発明は、  式（Ｉ）
【化１】
2009514925.tif 000003
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、各々、互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わし、
Ｒ3は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、及び、
光化学的に開裂される基Ｒ4ＯＨは、香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤からなる群から選択されるが、
但し、Ｒ1及びＲ2が第三ブチル基を表わし、かつＲ3が水素原子を表わす場合、Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表わさない。）で表わされる光潜在性化合物を提供する。
【０００５】
興味深いものは、  Ｒ1及びＲ2が、各々、互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わし、
Ｒ3が、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ4が、未置換の炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数３ないし２５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基又は炭素原子数３ないし１２のシクロアルケニル基；又は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数２ないし１８のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素原子数２ないし１８のカルボキシアルキル基、炭素原子数２ないし１８のカルボキシアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルコキシカルボニルアルコキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェノキシ基、ハロゲン原子で置換されたフェノキシ基、
【化２】
2009514925.tif 000004
で置換された炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数３ないし２５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基及び炭素原子数３ないし１２のシクロアルケニル基を表わし、
Ｒ5が、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原子を表わし、及び
Ｒ6及びＲ7が、各々、互いに独立して、フェニル基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすが、
但し、Ｒ1及びＲ2が第三ブチル基を表わし、かつＲ3が水素原子を表わす場合、Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表わさないところの、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物である。
【０００６】
２５個までの炭素原子を有するアルキル基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イコシル基又はドコシル基である。
【０００７】
炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基又はシクロドデシル基である。好ましいものは、シクロヘキシル基である。
【０００８】
２ないし２５個の炭素原子を有するアルケニル基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、ビニル基、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソ−ドデセニル基、オレイル基、ｎ−２−オクタデセニル基又はｎ−４−オクタデセニル基である。
【０００９】
３ないし２５個の炭素原子を有するアルキニル基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、ｎ−２，４−ペンタジイニル基、３−メチル−２−ブチニル基、ｎ−２−オクチニル基、ｎ−２−ドデシニル基、イソ−ドデシニル基、ｎ−２−オクタデシニル基又はｎ−４−オクタデシニル基である。
【００１０】
炭素原子数６ないし１０のアリール基は、例えばフェニル基又はナフチル基である。
【００１１】
炭素原子数３ないし１２のシクロアルケニル基は、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロへプテニル基、シクロオクテニル基、シクロノネニル基、シクロデセニル基、シクロウンデセニル基又はシクロドデセニル基である。好ましいものは、シクロヘキセニル基である。
【００１２】
１８個までの炭素原子を有するアルコキシ基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基又はオクタデシルオキシ基である。
【００１３】
炭素原子数２ないし１８のアルコキシカルボニル基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基又はオクタデシルオキシカルボニル基である。
【００１４】
１８個までの炭素原子を有するアルキルチオ基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、テトラデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基又はオクタデシルチオ基である。
【００１５】
１８個までの炭素原子を有するアルキルスルフィニル基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、デシルスルフィニル基、テトラデシルスルフィニル基、ヘキサデシルスルフィニル基又はオクタデシルスルフィニル基である。
【００１６】
１８個までの炭素原子を有するアルキルスルホニル基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル
基、オクチルスルホニル基、デシルスルホニル基、テトラデシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基又はオクタデシルスルホニル基である。
【００１７】
ハロゲン置換基は、都合よくは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり得る。
【００１８】
炭素原子数２ないし１８のカルボキシアルキル基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基、カルボキシヘプチル基、カルボキシオクチル基、カルボキシノニル基、カルボキシデシル基、カルボキシウンデシル基、カルボキシドデシル基、カルボキシテトラデシル基、カルボキシヘキサデシル基又はカルボキシオクタデシル基である。
【００１９】
炭素原子数２ないし１８のカルボキシアルコキシ基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、カルボキシメトキシ基、カルボキシエトキシ基、カルボキシプロポキシ基、カルボキシブトキシ基、カルボキシペントオキシ基、カルボキシヘキシルオキシ基、カルボキシヘプチルオキシ基、カルボキシオクチルオキシ基、カルボキシノニルオキシ基、カルボキシデシルオキシ基、カルボキシウンデシルオキシ基、カルボキシドデシルオキシ基、カルボキシテトラデシルオキシ基、カルボキシヘキサデシルオキシ基又はカルボキシオクタデシルオキシ基である。
【００２０】
炭素原子数３ないし１８のアルコキシカルボニルアルキル基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルブチル基、エトキシカルボニルペンチル基、ブトキシカルボニルヘキシル基又はブトキシカルボニルドデシル基である。
【００２１】
炭素原子数３ないし１８のアルコキシカルボニルアルコキシ基は、枝分れした又は枝分れしていない基、例えば、メトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロポキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロポキシ基、エトキシカルボニルブトキシ基、エトキシカルボニルペントキシ基、ブトキシカルボニルヘキソキシ基又はブトキシカルボニルドデシルオキシ基である。
【００２２】
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基又は２−フェニル−エチル基である。
【００２３】
好ましくは１ないし３個、特に１又は２個のハロゲン原子を含む、ハロゲン原子で置換されたフェノキシ基は、例えば、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェノキシ基、又は２，４−ジクロロフェノキシ基である。
【００２４】
特に興味深いものは、
Ｒ1及びＲ2が、各々、互いに独立して、炭素原子数３ないし８のアルキル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表わし、
Ｒ3が、水素原子又はメチル基を表わし、
Ｒ4が、未置換の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基；又は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数２ないし
１２のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし１２のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし１２のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素原子数２ないし１２のカルボキシアルキル基、炭素原子数２ないし１２のカルボキシアルコキシ基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルコキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェノキシ基、ハロゲン原子で置換されたフェノキシ基、
【化３】
2009514925.tif 000005
で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基及び炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基を表わし、
Ｒ5が、水素原子又はハロゲン原子を表わし、及び
Ｒ6及びＲ7が、フェニル基を表わすところの、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物である。
【００２５】
非常に特に興味深いものは、Ｒ3が水素原子を表わすところの、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物である。
【００２６】
興味深いものはまた、Ｒ1及びＲ2が、各々、互いに独立して、炭素原子数３ないし５のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わすところの、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物である。
【００２７】
好ましいものは、
Ｒ4が、未置換の炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、フェニル基、シクロヘキシル基又はシクロヘキセニル基；又は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ホルミル基、塩素原子、カルボキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェノキシ基、塩素原子で置換されたフェノキシ基、
【化４】
2009514925.tif 000006
で置換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、フェニル基、シクロヘキシル基及びシクロヘキセニル基を表わし、
Ｒ5が、水素原子又は塩素原子を表わし、及び
Ｒ6及びＲ7が、フェニル基を表わすところの、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物である。
【００２８】
好ましいものはまた、Ｒ1及びＲ2が、イソプロピル基、第三ブチル基、クミル基又はシクロヘキシル基を表わすところの、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物である。
【００２９】
非常に特に興味深いものは、
Ｒ1が、炭素原子数３ないし５のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ2が、炭素原子数３ないし５のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ3が、水素原子を表わし、
Ｒ4が、未置換の炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、フェニル基、シクロヘキシル基又はシクロヘキセニル基；又は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ホルミル基、塩素原子、カルボキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェノキシ基、塩素原子で置換されたフェノキシ基、
【化５】
2009514925.tif 000007
で置換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアルキニル基、フェニル基、シクロヘキシル基及びシクロヘキセニル基を表わし、
Ｒ5が、水素原子又は塩素原子を表わし、及び
Ｒ6及びＲ7が、フェニル基を表わすところの、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物である。
【００３０】
式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物は、本質的に既知の方法によって製造され得る。典型的な反応手段において、式（Ｉａ）
【化６】
2009514925.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記で説明した意味を有し、そしてＸは、例えばハロゲン原子等の離脱基を表わす。）で表わされる化合物が、溶媒及び塩基の存在下において、アルコールＲ4−ＯＨ（式中、Ｒ4は上記で説明した意味を有する。）と反応させられる。
【００３１】
特に興味深い塩基は、例えば、炭酸カリウム等の炭酸塩；例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の水酸化物；又は、例えば、第三アミン、例えばトリエチルアミン等のアミン；又はピリジンである。
【００３２】
好ましい溶媒は、例えば、プロトン性溶媒又は非プロトン性溶媒、例えば、カルボン酸、例えば酢酸エチルのエステル；エーテル、例えばジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン；アルコール、例えばメタノール又はエタノール；及び、両性の非プロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はアセトニトリル等である。
【００３３】
式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物は、光によって香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇
剤及び透明剤を放出するための前駆体として適当である。本発明に関して、香料は、ヒト及び動物が意識的に及び無意識的に嗅覚で認知できる香料及びフレーバー、昆虫、齧歯類及び他のペストのフェロモン、誘引物質及び忌避剤を含む風味及び餌の臭い及びそれらのブレンドを含む。
【００３４】
それ故、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物は、あらゆる種類の工業材料に配合又は添加され得る。
【００３５】
それ故、本発明はまた、
ａ）工業材料、及び
ｂ）式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物の少なくとも１種
を含む組成物に関する。
【００３６】
好ましくは、工業材料は、例えば溶媒、ワックス、フィルム形成バインダー、塗料、コーティング、天然又は合成ポリマー、繊維、紙、洗浄剤、研磨剤、柔軟剤、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスプレー、石鹸、バス又はシャワージェル又はボディデオドラントである
【００３７】
天然又は合成ポリマーの典型的な例を以下に示す：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）である。
【００３８】
ポリオレフィン、すなわち前段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び高温において）。
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得るか、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は通常、フィリップス（Ｐｈｉｌｌｉｐｓ）、スタンダード・オイル・インディアナ（Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｏｉｌ Ｉｎｄｉａｎａ）、チグラー（Ｚｉｅｇｌｅｒ）（−ナッタ（Ｎａｔｔａ））、ＴＮＺ（デュポン社）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００３９】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４０】
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、１−オレフィンが現場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互又はランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００４１】
４．水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【００４２】
１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
【００４３】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００４４】
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
【００４５】
６ａ．エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及びそれらの混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
【００４６】
６ｂ．６．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、と
りわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及される。
【００４７】
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
【００４８】
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
【００４９】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００５０】
８．ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩化及び臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はスルホ塩化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン並びに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコボリマーのようなハロゲン含有ポリマー。
【００５１】
９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００５２】
１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００５３】
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上の１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００５４】
１２．ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００５５】
１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００５６】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００５７】
１５．一方はヒドロキシル末端化されたポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
【００５８】
１６．ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００５９】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００６０】
１８．ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００６１】
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【００６２】
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【００６３】
２１．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のような、１方ではアルデヒドから、そして他方ではフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー。
【００６４】
２２．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００６５】
２３．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリマーから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまたそれ等の低易燃性のハロゲン含有変性体。
【００６６】
２４．置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
【００６７】
２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００６８】
２６．脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂であって、酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は所望により促進剤の存在下、架橋された前記エポキシ樹脂。
【００６９】
２７．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー及び化学的に変性されたそれらの同族の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル、並びにロジン及びその誘導体。
【００７０】
２８．前述のポリマーのブレンド（ポリブレンド）及びアロイ、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＣ／ポリエステル、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００７１】
２９．純粋なモノマー化合物である天然発生の及び合成の有機材料又はそのような化合物の混合物、例えば、ミネラルオイル、動物及び植物由来の脂肪、オイル及びワックス、合成エステル（フタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪及びワックス及び合成エステルとミネラルオイルとのいかなる重量比の混合物、典型的に紡績組成物として使用されるもの、並びにそのような材料の水性エマルジョン。
【００７２】
３０．天然又は合成ゴム、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックスの水性エマルジョン。
【００７３】
特に好ましい工業材料は、合成ポリマーであり、最も好ましくは、塗料及びコーティングにおいて使用される熱可塑性ポリマー及びフィルム形成バインダーである。特に好ましい工業材料はまた、ゴム及び加硫物である。
【００７４】
他の態様において、工業材料は、コーティング、インク又は接着剤である。特定のバインダーの例は、以下の通りである：
コーティングにおいて使用される樹脂は、典型的には、例えば、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のような、１方ではアルデヒドから、及び他方ではフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマーである。
【００７５】
有用なものはまた、飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまたそれ等の低易燃性のハロゲン含有変性体である
【００７６】
好ましく使用されるのは、置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂
、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートである。
【００７７】
又不可能なのは、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂である。
【００７８】
脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂であって、酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は所望により促進剤の存在下、架橋された前記エポキシ樹脂。
【００７９】
コーティング材料はまた、エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及びポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む放射線硬化性組成物であり得る。
【００８０】
アルキド樹脂ラッカーは、特に、自動車をコーティングするために使用される慣用の焼付けラッカー（自動車用仕上げラッカー）、例えばアルキド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂に基づくラッカーである（Ｈ．Ｗａｇｎｅｒ  ａｎｄ  Ｈ．Ｆ．Ｓａｒｘ著，‘‘Ｌａｃｋ−ｋｕｎｓｔｈａｒｚｅ’’（１９７７年），９９−１２３頁参照。）。他の架橋剤は、グリコウリル樹脂、ブロックイソシアネート又はエポキシ樹脂を含む。
【００８１】
本発明の化合物が、所望により、シリコン、イソシアネート又はイソシアヌレートで変性されたエポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル、アルキド、アクリル及びポリエステル樹脂等の非酸性触媒熱硬化性樹脂において使用可能であることもまた、注目すべきである。エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、酸、酸無水物、アミン等の慣用の架橋剤で架橋される。相応じて、エポキシドは、骨格構造を反応基の存在により変性された様々なアクリル又はポリエステル樹脂系のための架橋剤として利用され得る。
【００８２】
水溶性、水混和性又は水分散性コーティングが望まれる場合、樹脂中に存在する酸性基のアンモニウム塩が形成される。粉末コーティング組成物は、グリシジルメタクリレートと選択されたアルコール成分を反応させることによって製造され得る。
【００８３】
水性コーティング材料は、水溶性、水希釈性ポリマー又はポリマー分散液に基づき得る。非常に高い酸価を有するポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリエチレングリコール、セルロース誘導体、アクリレート及びポリエステル等の極性が高い有機フィルム形成体は、水溶性ポリマーの例である。水希釈性フィルム形成体は、側鎖中に混和された塩形成を可能にする酸性又は塩基性基を有する比較的に、短鎖のポリマーからなる。それらは、適当な塩基又は酸で中和され、そしてそれは、フィルム形成中に蒸発して、不溶性ポリマーとなる。その例は、短油及び中質油カルボン酸アルキド樹脂、水希釈性メラミン樹脂、乳化性エポキシ樹脂又はシリコンベースのエマルジョンである。幾つかのポリマー類が水希釈性フィルム形成体として使用される。これらの内、最も重要なものは、ジブチルマレイネートとの酢酸ビニルコポリマー、ベルサト酸、アクリルエステル酸又は塩化エチレン及び塩化ビニルとのターポリマーのビニルエステル、ビニルプロピオネート、ポリアクリレート及びポリメタクリレートからなる純粋なアクリレート、スチレン及びスチレン−ブタジエンコポリマーとのアクリレートコポリマーである。更なる水性バインダー系は、物理的に乾燥する系及び更なる架橋可能な基を有する系を含む、ポリウレタンの分散液又はエマルジョンである。コーティング材料はまた、光重合性化合物の水性放射線硬化性配合物であり得る。
【００８４】
接着剤は、好ましくは、ポリウレタン、ポリアクリル、エポキシ、フェノールポリイミド、ポリ（ビニルブチラル）、ポリシアノアクリレート、ポリアクリレート、エチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）、シリコンポリマー、ポリ（エチレン／酢酸ビニル）、アタクチックポリプロピレン、スチレン−ジエンコポリマー、ポリアミド、ヒドロキシル末端ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリ（酢酸ビニル）、カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマー及びポリ（ビニルアルコール）からなる群から選択される。
【００８５】
天然又は合成ゴムの水性エマルジョンは、例えば、天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックスである。
【００８６】
式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物は、好ましくは、処理される工業材料に、該工業材料の質量に基づき、０．００１ないし１０％、好ましくは０．０１ないし１０％、典型的には０．１ないし５％の濃度で添加され得る。
【００８７】
式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物に加えて、本発明の組成物は、典型的には以下に示すような更なる添加剤を含み得る：
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【００８８】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００８９】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００９０】
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００９１】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−
チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００９２】
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００９３】
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００９４】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００９５】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００９６】
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３,５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００９７】
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【００９８】
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００９９】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１００】
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンとのエステル。
【０１０１】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０２】
１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０３】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）社製ナウガード（Ｎａｕｇａｒｄ）（登録商標）ＸＬ−１）。
【０１０４】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１０５】
１．１９．アミン酸化防止剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナ
フチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン。
【０１０６】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．  ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾレ−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；Ｒが３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を表す［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１０７】
２．２．  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１０８】
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０９】
２．４．アクリレート、
例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン及びネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート）。
【０１１０】
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１１１】
２．６．立体障害性アミン、
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２,４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２,２,６,６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１,３,５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２,２,６,６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３,３,５−トリメチル−２−モルホリノン、サンデュポア（クラリアント；ＣＡＳ登録番号１０６９１７−３１−１）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３,３,５−トリメチル−２−モルホリノン、２,４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２,２,６,６−ピペリジニ−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ,Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンの反応生成物、１,３,５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２,２,６,６−テトラメチルピペラジノ−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１,３,５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１,２,２,６,６−ペンタメチルピペラジノ−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１１２】
２．７．オキサミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１１３】
２．８．  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１１４】
３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１１５】
４．ホスフィット及びホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１１６】
５．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１１７】
６．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１１８】
７．チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミスチリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
【０１１９】
８．過酸化物捕捉剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１２０】
９．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
【０１２１】
１０．塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【０１２２】
１１．核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー状化合物。とりわけ好ましくは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【０１２３】
１２．充填材及び強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【０１２４】
１３．顔料及び着色剤
適用の種類に基づき、有機並びに無機顔料が着色剤として使用される。顔料の例は、例えば、無機顔料、例えば、ルチル又はアナターゼ型の二酸化チタン、亜鉛白等の酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫酸バリウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カルシウム、カーボンブラック、鉄黄、弁柄、黒色酸化鉄、紺青等の酸化鉄、銅クロマイトブラック、酸化クロムグリーン、クロムグリーン、バイオレット（例えば、マンガンバイオレット、リン酸コバルト、ＣｏＬｉＰＯ4）、クロムイエロー、クロムグリーン、クロム酸鉛、モリブデン酸鉛、チタン酸カドミウム及び真珠光沢顔料及びメタリック顔料、ニッケルチタンイエロー、ウルトラマリーンブルー、コバルトブルー、バナジウム酸ビスマス、カドミウムイエロー又はカドミウムレッド；並びに、有機顔料、例えば、モノアゾ顔料、ジアゾ顔料、ジアゾ縮合顔料、並びにそれらの金属錯体、多環式顔料、例えばペリレン顔料、アントラキノン顔料、チオインディゴ顔料、又はトリフェニルメタン顔料、並びにジケトピロロ−ピロール顔料、イソインドリノン顔料、例えばテトラクロロイソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ジオキサジン顔料、ベンズイミダゾロン顔料及びキノフタロン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジンバイオレット、バット顔料及びフタロシアニン顔料である。適当な顔料の例は、黒色コーティングのためのカーボンブラック、白色コーティングのための二酸化チタン、黄色コーティングのためのダイアリライドイエロー又はジアゾベースの顔料、ブルーコーティングのためのフタロシアニンブルー及び他のフタロシアニン、赤色コーティングのためのアントラキノンレッド、ナフトールレッド、モノアゾベースの顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン及びペリレン、緑色コーティングのためのフタロシアニングリーン及びニトロソベースの顔料、オレンジ色コーティングのためのモノアゾ及びジアゾベースの顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン及びペリレン、及び紫色コーティングのためのキナクリドンバイオレット、塩基性染色顔料及びカルバゾールジオキサジンベースの顔料を含む。当業者ならば、たとえ、様々な着色コーティング、例えば、水色、褐色、灰色、ピンク色等のコーティングが必要としても、適当な更なる顔料の配合及び組み合わせを十分理解している。有機顔料の更なる例は、モノグラフ：Ｗ．Ｈｅｒｂｓｔ，Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ‘‘Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｌｌｅ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ  Ｐｉｇｍｅｎｔｅ’’別冊第２版，１９９５年，ＶＣＨ  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，ＩＳＢＮ：３−５２７−２８７４４−２において見られ得る。
【０１２５】
１４．他の添加剤、
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１２６】
１５．ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書；米国特許第４，３３８，２４４号明細書；米国特許第５，１７５，３１２号明細書；米国特許第５，２１６，０５２号明細書；米国特許第５，２５２，６４３号明細書；独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書；独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書、欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書；欧州特許出願公開第１２９１３８４号明細書に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１２７】
１６．光開始剤、光触媒及び光増感剤
例えば、α−ヒドロキシケトン（ＡＨＫ）、α−アルコキシケトン（ベンジルジメチルケタール、ＤＢＫ）及びα−アミノケトン（ＡＡＫ）、ベンゾフェノン、モノ−及びビスアシルホスフィンオキシド（ＢＡＰＯ）、フェニル−グリオキシレート、イソプロピル−チオキサントン（ＩＴＸ）、オキシム−エステル、アミノベンゾエート、潜在性酸及び塩基及びそれらのブレンド。本発明において使用され得る他の光開始剤は、Ｋ．Ｄｉｅｔｌｉｋｅｒ著，フリーラジカル、カチオン性及びアニオン性光重合のための光開始剤，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ａｎｄ  ＥＢ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇ，Ｉｎｋｓ  ａｎｄ  Ｐａｉｎｔｓ，第３巻，第２版；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ／ＳＩＴＡ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｌｉｍｉｔｅｄ社，ニューヨーク／ロンドン  １９９８年に記載されている。
【０１２８】
更なる添加剤は、典型的には、処理される材料の総質量に基づき、０．０１ないし１０％、充填剤及び着色剤の場合は、０．０１ないし６０％の濃度で使用される。
【０１２９】
式（Ｉ）で表わされる新規光潜在性化合物は、特に、フェノール系抗酸化剤、光安定剤及び／又は加工安定剤と一緒に使用され得る。
【０１３０】
合成ポリマーへの成分（ｂ）及び所望により、更なる添加剤の配合は、例えば、混合、押出し、共押出し前又はその間に、既知の方法によって、又は合成ポリマーに溶解又は分散させた化合物を適用し、その後、必要に応じて溶媒をゆっくりと蒸発させることによって行われる。
【０１３１】
本発明はまた、５ないし９０質量％の量の成分（ａ）及び５ないし８０質量％の量の成分（ｂ）を含むマスターバッチ又は濃縮物の形態の組成物に関する。
【０１３２】
成分（ｂ）及び所望により更なる添加剤はまた、重合前又は重合中に、或いは架橋前に、例えば、工業材料又は適当な溶媒中に直接溶解することによって、該工業材料に添加され得る。
【０１３３】
成分（ｂ）、所望により更なる添加剤は、そのままの形態で、又はワックス、オイル又はポリマー中に封入されて、合成ポリマー中に配合され得る。
【０１３４】
成分（ｂ）、所望により更なる添加剤はまた、合成ポリマー上に噴霧され得る。他の添加剤（例えば、上記した慣用の添加剤）又はそれらの溶融物を希釈することができるので、これらも又これらの添加剤と一緒に該ポリマー上に噴霧することもできる。重合触媒の失活の間の噴霧による添加は特に有利であり、例えば、失活のために使用されたスチームを用いて噴霧を行うことができる。
【０１３５】
球形に重合されたポリオレフィンの場合においては、例えば、成分（ｂ）、所望により更なる添加剤を噴霧により適用することが有利であり得る。
【０１３６】
この方法によって製造された合成ポリマーは、様々な形態で、例えば発泡体、フィルム、繊維、テープ、成形組成物、異形材として、又はコーティング材料、とりわけ粉末コーティング、接着剤又はパテのためのバインダーとして、又は特に、液体又は気体用パイプ、フィルム、繊維、ジオメンブレン、テープ、異形材又はタンク等の、抽出媒体と長期間接触する厚層ポリオレフィン成形品として使用され得る。
【０１３７】
好ましい厚層ポリオレフィン成形品は、１ないし５０ｍｍ、特に１ないし３０ｍｍ、例えば２ないし１０ｍｍの層厚を有する。
【０１３８】
本発明に従った組成物は、都合よくは、様々な成形品の製造のために使用され得る。例を以下に示す：
Ｉ−１）浮動機器、海用機器用途、ポンツーン、ブイ、デッキのプラスチック製材、桟橋、ボート、カヤック、オール及び海岸の補強材。
【０１３９】
Ｉ−２）自動車への適用、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リア及びフロントのライニング、フードの下の成形部分、フードの棚板、トランクのライニング、室内のライニング、エアバッグカバー、電子用成形品（ライト）、ダッシュボードのガラス板、ヘッドランプのガラス板、計器パネル、室外ライニング、椅子張り、自動車のライト、ヘッドライト、パーキングライト、リアライト、ストップライト、内装品及び外装品；ドアパネル；ガスタンク；フロントガラス；リアウィンドウ；シート裏張り、室外パネル、ワイヤー絶縁物、シールの為の異形押出物、クラッド、柱カバー、シャシ部分、排気システム、燃料フィルター／フィルター、燃料ポンプ、燃料タンク、車体の成形品、コンバーチブル屋根、室外のミラー、室外装飾、締結具／固定具、フロント部分のモジュール、ガラス、ヒンジ、ロックシステム、手荷物用／ルーフラック、プレス／打抜き部品、封止装置、側部の衝撃保護材、防音材／絶縁材及びサンルーフ。
【０１４０】
Ｉ−３）道路交通機器、特に交通標識、道路標識、自動車の備品、警告三角形、医療ケース、ヘルメット、タイヤ。
【０１４１】
Ｉ−４）備品を含む、飛行機、鉄道、自動車（車、モーターバイク）用の機器。
【０１４２】
Ｉ−５）宇宙用、特にロケット及び衛星用の機器、例えば再突入シールド。
【０１４３】
Ｉ−６）建築及び設計の、鉱業用の用途、音響防音システム、街の避難所、及びシェル
ター用の機器。
【０１４４】
ＩＩ−１）取付け具、一般のケース及びカバー、及び電気／電子機器（パーソナルコンピューター、電話、携帯電話、プリンター、テレビ一式、オーディオ及びビデオ機器）、植木鉢、衛星ＴＶ用ボウル、及びパネル機器。
【０１４５】
ＩＩ−２）鋼または布のような他の材料の外被。
【０１４６】
ＩＩ−３）電子工業の機器、とりわけプラグの絶縁体、特にコンピュータープラグ、電気及び電子部品のケース、プリントボード、及びチップ、チェックカード、またはクレジットカードのような電子データ保存のための材料。
【０１４７】
ＩＩ−４）電気機具、とりわけ洗濯機、乾燥機、オーブン（マイクロ波オーブン）、皿洗い機、ミキサー、及びアイロン。
【０１４８】
ＩＩ−５）ライトカバー（例えば、街灯、ランプシェード）。
【０１４９】
ＩＩ−６）ワイヤー及びケーブルにおける用途（半導体、絶縁体及びケーブル被覆）。
【０１５０】
ＩＩ−７）冷却器、冷蔵機、加熱装置、空調機、電子部品の封入、半導体、コーヒー機器、及び真空掃除機のホイル。
【０１５１】
ＩＩＩ−１）はめば歯車（ギアー）、スライド取付品、スペーサー、スクリュー、ボルト、ハンドル、及びノブのような技術的物品。
【０１５２】
ＩＩＩ−２）回転翼、換気扇及びタービンの翼、ソーラー装置、スイミングプール、スイミングプールカバー、プールライナー、ポンドライナー、クロゼット、衣装ダンス、区分壁、小割壁、折畳壁、屋根、シャッター（例えば、ローラーシャッター）、建具、パイプ間の接合具、スリーブ、及びコンベヤーベルト。
【０１５３】
ＩＩＩ−３）衛生用品、特にシャワー室、便座、便座カバー、洗面台。
【０１５４】
ＩＩＩ−４）衛生用品、特にオムツ（幼児、成人の失禁用）、女性の生理用品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、桶、移動式のトイレ、歯ブラシ、及び便器。
【０１５５】
ＩＩＩ−５）水、汚水、及び化学薬品のための（架橋された又はされていない）パイプ、ワイヤー及びケーブル保護のためのパイプ、ガス、オイル及び下水のためのパイプ、側溝、地下パイプ、及び排水システム
【０１５６】
ＩＩＩ−６）いずれかの外形の形材（窓ガラス）及び羽目の形材
【０１５７】
ＩＩＩ−７）ガラス代用品、とりわけ押出又は共押出プレート、ビル（モノリシック、二層または多層壁）、航空機、学校のガラス、押出シート、建築物のガラス、電車、乗物、衛生物品及び温室のための窓フィルム。
【０１５８】
ＩＩＩ−８）プレート（壁、まな板）、押出被覆（印画紙、テトラパック（ｔｅｔｒａｐａｃｋ）、及びパイプ被覆）、サイロ、木材代用品、プラスチック製材、複合木材、壁、表面材、家具、装飾箔、床被覆（室内及び室外用途）、フローリング、踏板、及びタイル。
【０１５９】
ＩＩＩ−９）取入れ及び排出マニホールド
【０１６０】
ＩＩＩ−１０）セメント−、コンクリート−、複合−用途、及びカバー、羽目板及びクラッド、手すり、手すり子、キッチンカウンター、屋根、屋根用シート、タイル及び防水シート。
【０１６１】
ＩＶ−１）プレート（壁、まな板）、トレー、人工芝、アストロターフ、競技場（運動）の人工カバー、競技場（運動）の人工床、及びテープ。
【０１６２】
ＩＶ−２）連続及び短繊維の織物、繊維（カーペット／衛生用品／ジオテキスタイル（ｇｅｏｔｅｘｔｉｌｅｓ）／モノフィラメント；フィルター；ワイプ／カーテン（シェード）／医療用品）、バルキー繊維（ガウン／防護衣等の用途）、ネット、ロープ、ケーブル、紐、コード、糸、安全シートベルト、衣服、下着、手袋；ブーツ；ゴムブーツ、肌着、長い上着、水着、運動着、傘（パラソル、日傘）、パラシュート、パラグライダー、帆、“気球に使用されている絹”、キャンプ用品、テント、エアーベッド、サンベッド（ｓｕｎ ｂｅｄ）、大きなバック（ｂｕｌｋ ｂａｇ）、及びバック。
【０１６３】
ＩＶ−３）屋根、トンネル、ごみ捨て場、池、投棄場の為のメンブレン、絶縁体、カバー及びシール、壁、屋根膜、ジオメンブレン、スイミングプール、カーテン（シェード）／サン−シールド（ｓｕｎ−ｓｈｉｅｌｄｓ）、日除け、キャノピー、壁紙、食品パック及びラップ（柔軟な及び固い）、医薬品のパッケージ（柔軟な及び固い）、エアーバッグ／安全ベルト、腕−及び頭受け、カーペット、中央のコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、頭上のコンソールモジュール、ドア装飾、ヘッドライナー、室内灯、室内鏡、網棚、荷台の荷物カバー、シート、ステアリングコラム、ハンドル、布地、及びトランク装飾。
【０１６４】
Ｖ）フィルム（包装用、投棄場用、積層用、農業用、及び園芸用、温室用、マルチ、トンネル用、サイロ用）、荷梱包、スイミングプール、ごみ袋、壁紙、延伸フィルム、ラフィア、脱塩フィルム、バッテリー、及びコネクター。
【０１６５】
ＶＩ−１）食品パック及びラップ（柔軟な及び固い）、ボトル。
【０１６６】
ＶＩ−２）箱（かご）、旅行かばん、大型の収納箱、家庭用の箱、パレット、棚、トラック（ｔｒａｃｋｓ）、ねじ箱、パック及び缶のような収納システム。
【０１６７】
ＶＩ−３）カートリッジ、シリンジ、医療用途、輸送のためのコンテナ、くずかご、及びくず箱、ごみ袋、ビン、ごみ入れ、ごみ箱のライナー（ｂｉｎ ｌｉｎｅｒｓ）、車輪付きゴミ箱（ｗｈｅｅｌｙ ｂｉｎｓ）、コンテナ一般、水／使用済水／化学薬品／ガス／オイル／ガソリン／軽油のためのタンク；タンクのライナー、箱、かご、バッテリーケース、トラフ、ピストン、眼病用用品、診察機器のような医療機器、及び薬剤ブリスターの梱包。
【０１６８】
ＶＩＩ−１）押出被覆（印画紙、テトラパック（ｔｅｔｒａｐａｃｋ）、及びパイプ被覆）、あらゆる家庭用品（例えば、電気機器、魔法壜／衣料ハンガー）、プラグ、ワイヤー及びケーブルクランプ、ジッパー、クロージャー、鍵及びスナップ−クロージャーのような締結システム。
【０１６９】
ＶＩＩ−２）運動及びフィットネス機器、体操マット、スキーブーツ、インライン−スケート、スキー、ビックフット（ｂｉｇ ｆｏｏｔ）、運動場（例えばテニスコート）のような余暇時間のための補助機器及び製品；ねじ蓋、ボトル及び缶の蓋及びストッパー。
【０１７０】
ＶＩＩ−３）家具一般、発泡製品（クッション、衝撃吸収材）、フォーム、スポンジ、ふきん、マット、ガーデンチェアー、競技場シート、テーブル、ソファー、玩具、建築キット（板／フィギャア（ｆｉｇｕｒｅ）／ボール（ｂａｌｌ））、玩具の家、滑り台、及び遊び用乗物。
【０１７１】
ＶＩＩ−４）光学及び磁気データ保存のための材料
【０１７２】
ＶＩＩ−５）台所用品（食べるための、飲むための、料理するための、保存するための）
【０１７３】
ＶＩＩ−６）ＣＤ類、カセット及びビデオテープの箱；ＤＶＤ電子製品、全ての種類のオフィス用品（ボールペン、印鑑及び印肉、マウス、棚、トラック（ｔｒａｃｋｓ））、あらゆる体積のボトル及び内容物（飲料、洗剤、香水を含む化粧品）、及び接着テープ。
【０１７４】
ＶＩＩ−７）履物（靴、靴底）、靴の敷皮、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品箱（果物、野菜、肉、魚）、合成紙、ボトルのラベル、ソファー、人工関節（人間）、プリントプレート（フレキソ印刷用）、プリント回路板、及びディスプレーの技術。
【０１７５】
ＶＩＩ−８）充填ポリマー（タルク、チョーク、チャイナクレー（カオリン）、珪灰石、顔料、カーボンブラック、ＴｉＯ2、雲母、ナノ組成物、ドロマイト、シリケート、ガラス、アスベスト）の機器。
【０１７６】
このように、本発明の更なる態様は、成形品、特にフィルム、パイプ、異形材、ボトル、タンク又はコンテナ、上記組成物を含む繊維に関する。
【０１７７】
本発明の更なる態様は、上記組成物を含む成形品に関する。成形は特に、射出、吹込、圧縮、回転成形又はスラッシュ成形又は押出により行われる。
【０１７８】
本発明はまた、フィルム形成バインダー及び式（Ｉ）で表わされる化合物を含む組成物に関する。このような組成物は、コーティング、塗料、インク及び接着剤を含む。コーティング、塗料及びインクは、特にフィルムの形態において、あらゆる種類の基材、例えば木材、織物、紙、セラミック、ガラス、プラスチック、例えばポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリオレフィン又は酢酸セルロースの、及びまた、保護層として適用されることを意図するところＡｌ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ又はＣｏ及びＧａＡｓ、Ｓｉ又はＳｉＯ2等の金属のコーティング材料として使用され得るか、又は像様暴露によって画像を生じさせるために使用され得る。
【０１７９】
基材のコーティングは、液状組成物、溶液又は分散液を基材に適用することによって行われ得る。溶媒及び濃度の選択は、基本的に、組成物の種類及びコーティング技術に基づく。溶媒は、不活性であるべきである、即ち、溶媒は、成分と化学反応すべきでなく、かつ、コーティング後、乾燥の過程において、再度、除去可能であるべきである。適当な溶媒の例は、ケトン、エーテル及びエステル、例えばメチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１，２−ジメトキシエタン、酢酸エチル、ｎ−ブチルアセテート及びエチル３−エトキシプロピオネートである。溶液は、既知のコーティング技術によって、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ナイフコーティング、カーテンコーティング、ブラッシング、噴霧によって、特に静電塗装及びリバースロールコーティングによって、及びまた電気泳動析出によって基材に均一に適用される。一時的な柔軟な支
持体に感光性の層を適用し、そしてその後、積層を介して該層を転写することによって、最終基材、例えば銅被覆回路基板をコーティングすることもできる。適用量（コーティング厚）及び基材（層支持体）の性質は、所望の適用分野に基づく。
【０１８０】
本発明はまた、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物を光で照射することを含む、香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤を放出するための方法に関する。
【０１８１】
好ましくは、光は、２００ないし７００ｎｍ、より特には２５０ないし４００ｎｍの波長である。
【０１８２】
光による香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤を放出するための方法における、好ましい、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物及び所望により、更なる添加剤は、式（Ｉ）で表わされる新規化合物及び組成物において記載したものと同様である。本発明に関して、香料は、ヒト及び動物が意識的に及び無意識的に嗅覚で認知できる香料及びフレーバー、昆虫、齧歯類及び他のペストのフェロモン、誘引物質及び忌避剤を含む風味及び餌の臭い及びそれらのブレンドを含む。
【０１８３】
本発明の好ましい態様はまた、光によって香料、ＵＶ吸収剤、抗菌剤、防曇剤及び透明剤を放出するための前駆体としての、式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物の使用である。香料を放出するための光潜在性化合物の特定の適用は、木材又は革の外観及び触覚に基づく品質を有する合成物及び天然物からつくられた材料である、合成木材又は合成革等の天然の模造品である。更に、本発明は、生成物から発せられる悪臭を隠すために、香料を放出するところの方法に関する。式（Ｉ）で表わされる光潜在性化合物の製造のための出発材料の幾つかも新規である。
【０１８４】
それ故、本発明はまた、式（Ｉａ）
【化７】
2009514925.tif 000009
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、各々、互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わし、
Ｒ3は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、及び、
Ｘは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わすが、
但し、Ｘが塩素原子を表わす場合、Ｒ1はイソ−プロピル基、第二ブチル基又はシクロヘキシル基を表わし、かつＲ2はシクロヘキシル基を表わし、
また、Ｘが臭素原子を表わす場合、Ｒ1及びＲ2はシクロヘキシル基を表わす。）で表わされる新規化合物に関する。
【０１８５】
以下の実施例で本発明を更に説明する。部又はパーセント（％）は、質量に基づく。
【実施例】
【０１８６】
実施例１：１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−２−ヨード−エタノン（化合物２０１）の製造
【化８】
2009514925.tif 000010
１，２−ジメトキシエタン  ２５０ｍＬ中ヨウ化ナトリウム３０．９４ｇ（２０６ｍｍｏｌ）の溶液を、１，２−ジメトキシエタン  ２５０ｍＬ中２−クロロ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−エタノン  ５０．９５ｇ（２００ｍｍｏｌ）の溶液に、室温において滴下添加した。添加後、攪拌を、室温において１６時間続けた。その後、ヘキサン  １００ｍＬを添加し、更に１５分間攪拌した後、沈殿した塩を濾過によって除去した。得られた溶液を蒸発させ、得られた残渣をヘキサン／ジクロロメタンからの再結晶化によって精製して、化合物（２０１）（融点：１２７ないし１２８℃）
４８．５ｇ（７０％）を得た。
【０１８７】
実施例２：１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２−ヨード−エタノン（化合物２０２）の製造
【化９】
2009514925.tif 000011
１，２−ジメトキシエタン  ２５ｍＬ中ヨウ化ナトリウム３．１４ｇ（２１ｍｍｏｌ）の溶液を、１，２−ジメトキシエタン  ２５ｍＬ中２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−エタノン  ６．５４ｇ（２０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温において滴下添加した。添加後、攪拌を、室温において１６時間続けた。その後、ヘキサン  １０ｍＬを添加し、更に１５分間攪拌した後、沈殿した塩を濾過によって除去した。得られた溶液を蒸発させ、得られた残渣をヘキサンからの再結晶化によって精製して、化合物（２０２）（融点：８８ないし８９℃）  ５．２１ｇ（７０％）を得た。
【０１８８】
実施例３：１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−シクロへキシフェニル）−２−ヨード−エタノン（化合物２０３）の製造
【化１０】
2009514925.tif 000012
１，２−ジメトキシエタン  ７５ｍＬ中ヨウ化ナトリウム７．８７ｇ（５０ｍｍｏｌ）の溶液を、１，２−ジメトキシエタン  ７５ｍＬ中２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−シクロヘキシルフェニル）−エタノン  １９．４７ｇ（５０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温において滴下添加した。添加後、攪拌を、室温において１６時間続けた。その後、ヘキサン  ２５ｍＬを添加し、更に１５分間攪拌した後、沈殿した塩を濾過によって除去した。得られた溶液を蒸発させ、得られた残渣をヘキサンからの再結晶化によって精
製して、化合物（２０３）（融点：１８３ないし１８５℃）  １２．１ｇ（５７％）を得た。
【０１８９】
実施例４：１−（３，５−ビス（１，１−ジメチルプロピル）−４−ヒドロキシフェニル）−２−ヨード−エタノン（化合物２０４）の製造
【化１１】
2009514925.tif 000013
１，２−ジメトキシエタン  １０ｍＬ中ヨウ化ナトリウム１．６５ｇ（１１ｍｍｏｌ）の溶液を、１，２−ジメトキシエタン  １５ｍＬ中１−（３，５−ビス（１，１−ジメチルプロピル）−４−ヒドロキシフェニル）−２−ブロモ−エタノン  ３．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温において滴下添加した。添加後、攪拌を、室温において１６時間続けた。その後、ヘキサン  ５ｍＬを添加し、更に１５分間攪拌した後、沈殿した塩を濾過によって除去した。得られた溶液を蒸発させ、得られた残渣をヘキサンからの再結晶化によって精製して、化合物（２０４）（融点：７６ないし７７℃）  ２．１５ｇ（５３％）を得た。
【０１９０】
実施例５：１−（４−ヒドロキシ−３，５−第三ブチルフェニル）−２−ヨード−プロパン−１−オン（化合物２０５）の製造
【化１２】
2009514925.tif 000014
ヨウ化ナトリウム  １．５８ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−プロパン−１−オン  ３．４１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン  ２５ｍＬに溶解し、室温において一晩攪拌した。その後、反応混合物を、その体積の３分の２まで濃縮し、無機沈殿物を濾去し、酢酸エチルで洗浄した。回収した有機濾液を水で３回洗浄し、濃縮した。得られた残渣をヘキサンを用いた結晶化によって精製して、化合物（２０５）（融点：１４１℃）  ２．９１ｇ（７５％）を得た。
【０１９１】
実施例６：４−［２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−エトキシ］−３−メトキシ−ベンズアルデヒド（化合物１０１）の製造
【化１３】
2009514925.tif 000015
酢酸エチル  １０００ｍＬ中４−ヒドロキシ−３−メトキシ−ベンズアルデヒド  １９．４ｇ（１２５ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム  １．８８ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム  ３４．５ｇ（２５０ｍｍｏｌ）の混合物を３０分間攪拌した。その後、２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−エタノン  ４３．
６ｇ（１２５ｍｍｏｌ）を添加し、室温における攪拌を１６時間続けた。その後、混合物を２Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。ジクロロメタン／ヘキサンから粗生成物を結晶化して、化合物（１０１）（融点：９９ないし１００℃）  ３６．８５ｇを得た。
【０１９２】
実施例７：４−［２−（３，５−ジ−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−エトキシ］−３−メトキシ−ベンズアルデヒド（化合物１０２）の製造
【化１４】
2009514925.tif 000016
炭酸カリウム  ５．００ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル  ２０ｍＬ中２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−エタノン  ６．００ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）及び４−ヒドロキシ−３−メトキシ−ベンズアルデヒド  ２．７８ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を、室温において１８時間攪拌した。水を添加し、３２％  ＨＣｌを添加することによってｐＨを５ないし６に調整した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。回収した抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させて、化合物（１０２）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3），(（ｐｐｍ）：７．７９（ｓ，２Ｈ），７．４６−７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｄｄ，１Ｈ），６．９０−６．８７（ｄ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，  ３Ｈ），３．２４−３．１５（ｓｅｐｔ．，２Ｈ），１．３２−１．２９（ｄ，１２Ｈ）．
【０１９３】
実施例８：４−［２−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−エトキシ］−３−メトキシ−ベンズアルデヒド（化合物１０３）の製造
【化１５】
2009514925.tif 000017
酢酸エチル  ８０ｍＬ中４−ヒドロキシ−３−メトキシ−ベンズアルデヒド  １．５２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム  ０．３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム
３．０５ｇ（２２ｍｍｏｌ）の混合物を３０分間攪拌した。その後、２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−シクロヘキシルフェニル）−エタノン  ３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を添加し、室温における攪拌を１６時間続けた。その後、混合物を２Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。ジクロロメタン／ジ−イソプロピルエーテルから粗生成物を結晶化して、化合物（１０３）（融点：１６３ないし１６４℃）  １．３５ｇを得た。
【０１９４】
実施例９：２−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−フェノキシ］−１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エタノン（化合物１０４）の製造
【化１６】
2009514925.tif 000018
炭酸カリウム  ６．３ｇ（４５．７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン  ５０ｍＬ中２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−エタノン  １０．０ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）及び５−クロロ−２−（２，４−ジ−クロロ−フェノキシ）−フェノール  ８．８ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を、室温において４日間攪拌した。水を添加し、３２％  ＨＣｌを添加することによってｐＨを５ないし６に調整した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。回収した抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。メタノールから粗生成物を結晶化することによって化合物（１０４）（融点：１１１ないし１１４℃）  １５．４ｇを得た。
【０１９５】
実施例１０：１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−２−ｐ−トリルオキシ−エタノン（化合物１０５）の製造
【化１７】
2009514925.tif 000019
ジメチルホルムアミド  ７０ｍＬ中２−クロロ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−エタノン  ３．９０ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）の溶液を、ジメチルホルムアミド  １５０ｍＬ中カリウム４−メチルフェノレート  ４．４７ｇ（３０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温において、１００分間内で滴下添加した。室温において、更に２時間攪拌した後、１Ｎ  ＨＣｌを使用してｐＨを６ないし７に調整し、混合物を酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。酢酸エチル／ヘキサンから粗生成物を結晶化することによって化合物（１０５）（融点：１２４ないし１２５℃）  １．８ｇを得た。
【０１９６】
実施例１１：２−（２−ベンゾトリアゾリ−２−イル−４−メチル−フェノキシ）−１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノン（化合物１０６）の製造
【化１８】
2009514925.tif 000020
２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−エタノン  ６．５４ｇ（２０ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム  １．９８ｇ（３０ｍｍｏｌ）をアセト
ニトリル１５０ｍＬ中に溶解し、不活性雰囲気下で、室温において、３０分間攪拌した。その後、２−−ベンゾトリアゾリ−２−イル−４−メチル−フェノレート  ５．２７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。室温における攪拌を更に３時間続けた。ｐＨを６ないし７に調整した後、混合物を酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。メタノールから粗生成物を結晶化することによって化合物（１０６）（融点：１５５ないし１５７℃）  ６．８５ｇを得た。
【０１９７】
実施例１２：４−｛２−［３，５−ビス（１，１−ジメチル−プロピル）−４−ヒドロキシ−フェニル］−２−オキソ−エトキシ｝−３−メトキシ−ベンズアルデヒド（化合物１０７）の製造
【化１９】
2009514925.tif 000021
酢酸エチル  １００ｍＬ中４−ヒドロキシ−３−メトキシ−ベンズアルデヒド  １．５５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム  ０．３０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム  ３．０５ｇ（２２ｍｍｏｌ）の混合物を３０分間攪拌した。その後、１−［３，５−ビス（１，１−ジメチル−プロピル）−４−ヒドロキシ−フェニル］−２−ブロモ−エタノン  ３．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を添加し、室温における攪拌を１６時間続けた。その後、混合物を２Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。ヘキサンから粗生成物を結晶化して、化合物（１０７）（融点：１０６ないし１０７℃）  ２．９５ｇ（６９％）を得た。
【０１９８】
実施例１３：２−［（Ｅ）−３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルオキシ］−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピル−フェニル）−エタノン（化合物１０８）の製造
【化２０】
2009514925.tif 000022
Ｎ−メチルピロリドン  １００ｍＬ中２−クロロ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソ−プロピルフェニル）−エタノン  ５８．５９ｇ（２３０ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ−メチルピロリドン  １５０ｍＬ中（Ｅ）−３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエノ−１−オール  ８６．４ｇ（５６０ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム  ６４．５ｇ（１１５０ｍｍｏｌ）の溶液に、不活性雰囲気下、室温において滴下添加した。添加を完了した後、攪拌を更に１６時間続けた。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水及び塩水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。ヘキサンから粗生成物を結晶化して、化合物（１０８）（融点：７０ないし７１℃）  ４５．３ｇを得た。
【０１９９】
実施例１４：２−（３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルオキシ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピル−フェニル）−エタノン（化合物１０９）の製造
【化２１】
2009514925.tif 000023
Ｎ−メチルピロリドン  ７５ｍＬ中２−クロロ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−エタノン  ３．８２ｇ（１５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ−メチルピロリドン  １５０ｍＬ中３，７−ジメチル−オクテ−６−ジエノ−１−オール  ４．６９ｇ（３０ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム  ４．２１ｇ（７５ｍｍｏｌ）の溶液に、不活性雰囲気下、室温において滴下添加した。添加を完了した後、攪拌を更に１６時間続けた。その後、反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水及び塩水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。ヘキサンから粗生成物を結晶化して、化合物（１０９）（融点：３７ないし３９℃）  ２．５８ｇを得た。
【０２００】
実施例１５：１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−２−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシルオキシ］−エタノン（化合物１１０）の製造
【化２２】
2009514925.tif 000024
Ｎ−メチルピロリドン  ４００ｍＬ中２−クロロ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−エタノン  １２．７３ｇ（５０ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ−メチルピロリドン  １００ｍＬ中（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキサノール  １５．６３ｇ（１００ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム  １６．５ｇ（２５０ｍｍｏｌ）の溶液に、不活性雰囲気下、室温において滴下添加した。添加を完了した後、攪拌を更に１６時間続けた。その後、反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水及び塩水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。ヘキサンから粗生成物を結晶化して、化合物（１１０）（融点：８３ないし８４℃）  ６．３７ｇを得た。
【０２０１】
実施例１６：２−（１，５−ジメチル−１−ビニル−ヘキセ−４−エニルオキシ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−エタノン（化合物１１１）の製造
【化２３】
2009514925.tif 000025
Ｎ−メチルピロリドン  １２０ｍＬ中２−クロロ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−エタノン  １０．０ｇ（３９ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ−メチ
ルピロリドン  ８０ｍＬ中３，７−ジメチル−オクタ−１，６−ジエノ−３−オール  １２．７ｇ（７９ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム  １０．９ｇ（１９５ｍｍｏｌ）の溶液に、不活性雰囲気下、室温において滴下添加した。添加を完了した後、攪拌を更に１６時間続けた。その後、反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水及び塩水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。ヘキサンから粗生成物を結晶化して、化合物（１１１）（融点：７１ないし７２℃）  ０．３２ｇを得た。
【０２０２】
実施例１７：２−エトキシ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピル−フェニル）−エタノン（化合物１１２）の製造
【化２４】
2009514925.tif 000026
不活性雰囲気下において、水酸化カリウム  １８７ｇ（３．３３ｍｏｌ）をエタノール１０００ｍＬ中に溶解した。２−クロロ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−エタノン  ２５４．８ｇ（１．００ｍｍｏｌ）を室温において少しずつ添加した後、攪拌を１６時間続けた。その後、反応混合物を１０％  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水及び塩水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。トルエン／ヘキサン及びイソプロパノール／水から粗生成物を結晶化して、化合物（１１２）（融点：９７ないし９８℃）  ２４３ｇを得た。
【０２０３】
実施例１８：２−エトキシ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−エタノン（化合物１１３）の製造
【化２５】
2009514925.tif 000027
不活性雰囲気下において、水酸化カリウム  ８．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）をエタノール１５０ｍＬ中に溶解した。２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−エタノン  １０．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）を室温において少しずつ添加した後、攪拌を１６時間続けた。その後、反応混合物を１０％  ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水及び塩水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。ヘキサンから粗生成物を結晶化して、化合物（１１３）（融点：７３ないし７５℃）  ３．８ｇを得た。
【０２０４】
実施例１９：２−［２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソプロピルフェニル）−２−オキソ−エトキシ］−イソインドール−１，３−ジオン（化合物１１４）の製造
【化２６】
2009514925.tif 000028
カリウム１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−オレート［Ｐ．Ｃｏｎｓｏｎｎｉ，Ｄ  Ｆａｖａｒａ，Ａ．Ｏｍｏｄｅｉ−Ｓａｌｅ，Ｇ．Ｂａｒｔｏｌ
ｉｎｉ，Ａ．Ｒｉｃｃｉ著，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．２号，１９８３年，９６７−９７３頁に従って製造］  ３．０３ｇ（１５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−イソ−プロピルフェニル）−エタノン  ３．８２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン  ２．３ｍＬ及びジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物を窒素雰囲気下で、室温において１．５時間攪拌した。その後、混合物を２Ｎ  ＨＣｌ  ９ｍＬを含む水  ５００ｍＬ中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。回収した有機相を水及び塩水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。得られた粗生成物を酢酸エチル及びヘキサンから再結晶化して、化合物（１１４）（融点：１３６ないし１３９℃）  ２．５２ｇを得た。
【０２０５】
実施例２０：１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−エトキシ−プロパノ−１−オン（化合物１１５）の製造
【化２７】
2009514925.tif 000029
水酸化カリウム  ６．６ｇ（１１７ｍｍｏｌ）をエタノール  １３０ｍＬ中に溶解し、１時間攪拌した。その後、ｎ−メチルピロリドン  ２０ｍＬ中に溶解した２−ブロモ−１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロパノ−１−オン  １０．０ｇ（２９．３ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら室温において添加した。２０時間攪拌した後、反応混合物を氷浴を用いて冷却し、濃塩酸  ５ｍＬ及び水  １５０ｍＬを添加した。その後、エタノールを蒸発させ、酢酸エチル  ２００ｍＬを添加し、水相を分離した。有機相を塩水  １００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィー及びヘキサンからの純粋な画分の結晶化によって精製して、化合物（１１５）（融点：６４℃）  ４．１ｇ（４５％）を得た。
【０２０６】
実施例２１：１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−［（Ｅ）−３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルオキシ］−エタノン（化合物１１６）の製造
【化２８】
2009514925.tif 000030
（Ｅ）−３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエノ−１−オール  ９．６ｇ（６２ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム  ８．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）及びｎ−メチルピロリドン  ２０ｍＬの混合物を室温において１時間攪拌した。その後、２−ブロモ−１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エタノン  １０．０ｇ（３３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、攪拌を室温において２０時間続けた。水  ３０ｍＬを添加した後、混合物を、氷浴で冷却しながら、６Ｎ  塩酸で中和し、その後、酢酸エチルで抽出した。有機相を塩水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィー及びヘキサンからの純粋な画分の結晶化によって精製して、化合物（１１６）（融点：５０℃）  ６．１ｇ（５０％）を得た。
【０２０７】
実施例２２：２−（２−ベンゾトリアゾリ−２−イル−４−メチル−フェノキシ）−１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパノ−１−オン（化合
物１１７）の製造
【化２９】
2009514925.tif 000031
２−ベンゾトリアゾリ−２−イル−４−メチル−フェノール  ５．５ｇ（２４ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム  ４．７ｇ（７２ｍｍｏｌ）及びｎ−メチルピロリドン  １００ｍＬの混合物を室温において２時間攪拌した。その後、及びｎ−メチルピロリドン  ４０ｍＬ中に溶解した２−ブロモ−１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロパノ−１−オン  ８．０ｇ（２４ｍｍｏｌ）を添加し、攪拌を室温において２０時間続けた。水  ５０ｍＬ及び２Ｎ  塩酸  １５ｍＬを添加した後、沈殿した固体を濾去し、エタノールから再結晶化して、化合物（１１７）（融点：１６１℃）  ８．９ｇ（７６％）を得た。
【０２０８】
実施例２３：プロピレン中でのバニラの光化学放出
イルガノックス  Ｂ  ２１５（登録商標：Ｉｒｇａｎｏｘ）［チバ  スペシャルティ  ケミカルズ  インコーポレーテッド；イルガノックス  １０１０（登録商標：Ｉｒｇａｎｏｘ）（３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のペンタエリトリトールエステル）  １部とイルガフォス  １６８（登録商標：Ｉｒｇａｆｏｓ）（トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット）  ２部の混合物］  ０．５０ｇ及び化合物（１０１）［実施例６に従って製造］  ３０ｇを、ターボミキサー中でポリプロピレン粉末（バーゼル社製プロファックス  ＰＨ  ３５０）  ９６９．５ｇと混合した。混合物を２軸スクリュー押出機中で１６０ないし１７０℃で押出して、幅  ２０ｍｍ、厚さ  １ｍｍのテープとした。テープを約５０ｍｍの長さの一片に切断し、２Ｈｇ−アークバルブ：８０Ｗ／ｃｍ及び線速度：２０ｍ／分を使用してＰＰＧ  ＵＶ硬化装置上で照射を行った。ランプ下における通過回数が表１に示すようになるまで、照射を繰り返した。サンプルからのバニラの放出は、表面の臭いを嗅ぐことによって確認し、バニラの香りの強度は以下のように分類した：
バニラの香りなし                −
非常にかすかなバニラの香り    （＋）
弱いバニラの香り                ＋
かなりのバニラの香り            ＋＋
強いバニラの香り                ＋＋＋
結果を表１にまとめる。
表１：
【表１】
2009514925.tif 000032
【０２０９】
実施例２４：コーティングからの光化学香料の放出
特に記載がない限りは、部及びパーセント（％）は質量に基づく。
以下の光潜在性香料を使用した：化合物（１０１）［光潜在性バニリン］；化合物（１０８）［光潜在性ゲラニオール］；化合物（１０９）［光潜在性シトロネロール］及び化合物（１１０）［光潜在性メントール］。
香りは、少なくとも２人のヒトの嗅覚器官によって評価した。感じ方の強度は、３つのカテゴリーで評価した：
香りなし      −
弱い香り      ＋
強い香り      ＋＋
【０２１０】
実施例２４．１：慣用のクリアコートからの香料の光化学放出
透明な、溶媒保持熱硬化性コーティングを以下の表２の配合に従って製造した：
表２：
【表２】
2009514925.tif 000033
最終配合物は、ミルベース及びレット−ダウンをミルベース：レット−ダウン＝３０：７０の比で混合することによって製造した。以下のサンプルを製造した（表３）：
表３：
【表３】
2009514925.tif 000034
光潜在性香料を、固形分  １００ｇに対して７．５ｍｍｏｌの濃度で配合物に溶解した。液体配合物  ２０ｇのサンプルを、室温において攪拌することにより配合物中に光潜在性香料を溶解することによって製造した。サンプルを、巻き線型ドローダウンバー（ｗｉｒｅ−ｗｏｕｎｄ  ｄｒａｗ−ｄｏｗｎ  ｂａｒ）を使用して、２００μｍの湿潤フィルム厚で白色プレコートアルミニウムパネル上に適用し、対流式オーブン中で１２０℃において３０分間硬化させた。その後、サンプルの香りを、２Ｈｇ−中圧ランプ：８０Ｗ／ｃｍ及び線速度：１０ｍ／分を使用したＡＥＴＥＣインターナショナル社製ＵＶ−硬化装置ＧＥＯ  ＵＶ  プロセッサー上での照射前及び照射後について評価した。硬化前及び硬化後の嗅覚器官による評価を表４にまとめる。
表４：
【表４】
2009514925.tif 000035
【０２１１】
実施例２４．２：水性クリアコートからの香料の光化学放出
水希釈性クリアコーティングを以下の表５の配合に従って製造した：
表５：
【表５】
2009514925.tif 000036
以下のサンプルを製造した（表６）：
表６：
【表６】
2009514925.tif 000037
光潜在性香料の量は、固形分に対して３％の量に相当する。サンプルを、４０℃で６０分間攪拌することによって製造した。全ての光潜在性香料は水性配合物に溶解できる。コーティングを、巻き線型ドローダウンバーを使用して、１５０μｍの湿潤フィルム厚で白色プレコートアルミニウムパネル上に適用した。その後、サンプルを、対流式オーブン中で１３０℃において３０分間乾燥させた。パネルを２片に切断した。一連のサンプルを実施例２４．１に記載したＵＶ−硬化装置上で照射した。香りを、照射前及び照射後で評価
した。香りの強度の嗅覚器官による評価結果を以下の表７に示す。
表７：
【表７】
2009514925.tif 000038
【０２１２】
実施例２４．３：着色された慣用のコーティングにおけるバニラの光化学放出
白色熱硬化性スクリーニング配合物を、以下の成分を有するアルキド／メラミン系に基づき製造した：
１．ミルベース：（表８）
表８：
【表８】
2009514925.tif 000039
２．レット−ダウン：（表９）
表９：
【表９】
2009514925.tif 000040
顔料充填率は２５％である。
サンプル製造［実施例２４Ｉ］：化合物（１０１）  １．１４７ｇ［実施例６参照］をスクリーン配合物  １００ｇに対して計量し、固体に対する光潜在性物質の含有量を３％とした。サンプルを、磁気攪拌装置を用いて５０℃で約６０分間攪拌した。
サンプルを、ワイヤーコーターを使用して、白色コイルコーティングプライマーを有するアルミニウムパネル上に適用し、オーブン中で１３０℃において４０分間硬化させた。参照のために、純粋なスクリーン配合物のサンプルを、前記したように適用した［実施例２４ｋ］。
【０２１３】
照射及びバニラの放出
１．ＵＶ硬化装置を用いた照射：
硬化サンプルを、２Ｈｇ−アークバルブ：８０Ｗ／ｃｍ及び線速度：ＵＶ照射直後１０ｍ／分を使用して実施例２４．１に記載したＰＰＧ  ＵＶ−硬化装置上で照射した。サンプルからのバニラの放出は、コーティングの表面の臭いを嗅ぐことによって確認した。結果を表１０にまとめる。
表１０：
【表１０】
2009514925.tif 000041
ａ）比較例
ｂ）本発明に従った実施例
【０２１４】
２．太陽灯を用いた照射
サンプルをＤＩＮ６１７３に従って太陽灯の下部に置き、１週間の内に２日間の中断（
該サンプルを暗所に貯蔵する）を入れながら勤労４週間（週５日間）、照射を行った。その間に、サンプルからのバニラの放出をコーティングの表面の臭いを嗅ぐことによって検知した。バニラの香りの強度を前記したように評価した。結果を以下にまとめる：
【表１１】
2009514925.tif 000042
【０２１５】
実施例２４．４：慣用のクリアコートにおける、光増感剤と組み合わせた香料の光化学放出
本実施例において使用したコーティング配合物は、実施例２４．１に記載したものと同じものである。以下のサンプルを製造した（表１１）：
表１１
【表１２】
2009514925.tif 000043
サンプルは、配合物  １００ｇに対して光潜在性香料  １．５ｇ（固体に対して３％）及び光増感剤  １．０ｇ（固体に対して２％）を含む。両方の添加剤をコーティングに添加し、４０℃で攪拌することによって溶解した。サンプルを、巻き線型ドローダウンバーを使用して、１２０μｍの湿潤フィルム厚で白色プレコートアルミニウムパネル上に適用し、対流式オーブン中で１００℃において３０分間硬化させた。被覆パネルを、より小片に切断し、ＵＶ蛍光灯  ＴＬ  Ｋ  ４０Ｗ／０５（フィリップス、３６５ｎｍにおいて放出ピーク）下で約３０分間、及び、夏の午後、南側において日光で照射したが、６０分間は雲層により照射できなかった。香りの強度の結果を以下の表１２に示す。
表１２
【表１３】
2009514925.tif 000044
【国際調査報告】
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2009514925.tif 000053
2009514925.tif 000054
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