(57)【要約】  本発明は、(i)少なくとも1つのポリヒドロキシル化芳香族化合物を含む直毛化組成物をケラチン線維に適用する工程、(ii)加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させる工程を含む、ケラチン線維を直毛化させるための方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
(i)少なくとも1つのポリヒドロキシル化芳香族化合物を含み、組成物のpHが9以下である、ヘアリラクシング組成物をケラチン線維に適用する工程、
(ii)加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させる工程
を含み、ポリヒドロキシル化芳香族化合物が
-  4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、
-  2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸、
-  2,4-ジヒドロキシ-6-メチルピリミジン、
-  ジヒドロキシオロチン酸、および
-  2,4,5-トリヒドロキシピリミジン
から選択されない、ケラチン線維をリラックスさせるための方法。
【請求項２】
加熱手段を用いて、温度を、120℃と220℃との間、より有利には140℃と220℃との間の温度に上昇させることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
【請求項３】
組成物が湿ったケラチン線維に適用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
【請求項４】
ケラチン線維を部分的に予乾燥することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
ポリヒドロキシル化芳香族のモル濃度が、有利には1Mと8Mとの間、より有利には1Mと4Mとの間、さらにより有利には1.5Mと3Mとの間であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
pHが7以下であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
ポリヒドロキシル化芳香族化合物が、一般式(I):
【化１】
2009537619.tif 000005
[式中、
- R1、R2、R3およびR4は、互いに独立して:
H、F、Cl、Br、OH、OCH3、OEt、CHO、COCH3、COOH、CH2NH2、CH2CH2NH2、CH2OH、CH2CH2OH、CH2COCH3、CH2COOH、CH2CH2COOH、CH2CONH2、CHOH-CH2OH、-CH(NH2)COOH、NHCOCH3、COCH2CH3、CONH2あるいは別法として直鎖状または分枝状C1〜C5アルキル基を表し、
2つのOH基がメタ位にあるときおよびR1、R2およびR3が水素原子を表すとき、R4はまた、NH2を表してよい]、
およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物に相当することを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
式(I)の化合物が:
カテコール
レソルシノール
4-メチルカテコール
3-メチルカテコール
2-メチルレソルシノール
5-メチルレソルシノール
4-メチルレソルシノール
ピロガロール
1,2,4-トリヒドロキシベンゼン
フロログルシノール
3-フルオロカテコール
4-フルオロカテコール
4-フルオロレソルシノール
2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド
4-エチルカテコール
4-エチルレソルシノール
2,5-ジメチルレソルシノール
4,5-ジメチルレソルシノール
2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシベンジルアミン
3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
3-メトキシカテコール
5-メチルピロガロール
3,4-ジヒドロキシベンジルアルコール
5-メトキシレソルシノール
2,4,6-トリヒドロキシトルエン
3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール
2-メトキシレソルシノール
5-メチルピロガロール
4-メトキシレソルシノール
3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物
4-クロロカテコール
3-クロロカテコール
4-クロロレソルシノール
2-クロロレソルシノール
3’,4’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,3’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,6’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,4’-ジヒドロキシアセトフェノン
3’,5’-ジヒドロキシアセトフェノン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンズアルデヒド
3-イソプロピルカテコール
4-イソプロピルカテコール
4-プロピルレソルシノール
2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン
3,4-ジヒドロキシベンズアミド
3,5-ジヒドロキシベンズアミド
2,6-ジヒドロキシベンズアミド
2,4-ジヒドロキシベンズアミド
3-ヒドロキシチラミン
2,3-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,6-ジヒドロキシ安息香酸
3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2,4,6-トリヒドロキシベンズアルデヒド
3,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エタノール
2,4,6-トリヒドロキシ-1,3-ジメチルベンゼン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール
2-フルオロ-3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシ-6-フルオロベンズアルデヒド
2-メトキシフロログルシノール
3,5-ジヒドロキシアニソール水和物
塩酸4-アミノレソルシノール
塩酸2-アミノレソルシノール
塩酸5-アミノベンゼン-1,3-ジオール
フロログルシノール二水和物
3’,4’-ジヒドロキシプロピオフェノン
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトン
(2,3-ジヒドロキシフェニル)アセトン
2’,4’-ジヒドロキシプロピオフェノン
2’,4’-ジヒドロキシ-3’-メチルアセトフェノン
(2,4-ジヒドロキシフェニル)アセトン
(3,5-ジヒドロキシフェニル)アセトン
2,6-ジヒドロキシ-4’-メチルアセトフェノン
4-tert-ブチルカテコール
4-N-ブチルレソルシノール
2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアミド
3-ヒドロキシアセトアミノフェン
2’,3’,4’-トリヒドロキシアセトフェノン
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
2,3-ジヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド
2’,3’,4’-トリヒドロキシアセトフェノン
2’,4’,6’-トリヒドロキシアセトフェノン
3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸
3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸
2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド
4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸
没食子酸
2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシフェニルグリコール
1,2-ジヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンゼン
3,5-ジヒドロキシアセトフェノン一水和物
3,4-ジヒドロキシ安息香酸一水和物
3,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
ヘキサヒドロキシベンゼン
塩酸3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
塩酸4,6-ジアミノレソルシノール
4,5-ジクロロカテコール
3,5-ジクロロカテコール
4,6-ジクロロレソルシノール
2’,4’-ジヒドロキシ-3’-メチルプロピオフェノン
1-(3-エチル-2,6-ジヒドロキシフェニル)エタン-1-オン
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
2’,6’-ジヒドロキシ-4’-メトキシアセトフェノン
1-(2,6-ジヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタン-1-オン
3-(2,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸
(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
3,4-ジヒドロキシマンデル酸
5-ヒドロキシイソバニリン酸
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド水和物
4-ブロモカテコール
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
【請求項９】
式(I)の化合物が:
レソルシノール
2-メチルレソルシノール
5-メチルレソルシノール
4-メチルレソルシノール
ピロガロール
1,2,4-トリヒドロキシベンゼン
4-エチルレソルシノール
2,5-ジメチルレソルシノール
4,5-ジメチルレソルシノール
2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシベンジルアミン
3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
5-メチルピロガロール
3,4-ジヒドロキシベンジルアルコール
5-メトキシレソルシノール
2,4,6-トリヒドロキシトルエン
3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール
2-メトキシレソルシノール
5-メチルピロガロール
4-メトキシレソルシノール
3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物
4-プロピルレソルシノール
2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン
3,4-ジヒドロキシベンズアミド
3,5-ジヒドロキシベンズアミド
2,6-ジヒドロキシベンズアミド
2,4-ジヒドロキシベンズアミド
3-ヒドロキシチラミン
2,3-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,6-ジヒドロキシ安息香酸
3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エタノール
2,4,6-トリヒドロキシ-1,3-ジメチルベンゼン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール
2-メトキシフロログルシノール
3,5-ジヒドロキシアニソール水和物
塩酸4-アミノレソルシノール
塩酸2-アミノレソルシノール
塩酸5-アミノベンゼン-1,3-ジオール
フロログルシノール二水和物
2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアミド
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸
3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸
2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド
4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-トリヒドロキシ安息香酸
没食子酸
2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸
DL-3,4-ジヒドロキシフェニルグリコール
1,2-ジヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンゼン
3,4-ジヒドロキシ安息香酸一水和物
ヘキサヒドロキシベンゼン
塩酸3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
γ-レソルシレートナトリウム
β-レソルシレートナトリウム
塩酸4,6-ジアミノレソルシノール
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸
DL-3,4-ジヒドロキシマンデル酸
ヒドロキシイソバニリン酸
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド酸水和物
没食子酸一水和物
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。
【請求項１０】
少なくとも:
- 110℃と250℃との間の温度を与える1つの加熱手段、
- 少なくとも1つのポリヒドロキシル化芳香族化合物を含み、組成物のpHが9以下である、1つのヘアリラクシング組成物
を含み、ポリヒドロキシル化芳香族化合物が
-  4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、および
-  2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸
から選択されない、キット。
【請求項１１】
ヘアリラクシング組成物が、好ましくは請求項7から9で定義される、少なくとも1つのポリヒドロキシル化芳香族化合物を含むことを特徴とする、請求項10に記載のキット。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、加熱手段および少なくとも1つのポリヒドロキシル化芳香族化合物によってケラチン線維をリラックスさせるための方法に関する。
【０００２】
本発明のリラクシング方法は、還元剤またはランチオナイジング剤を用いることなく実施される。本発明のリラクシング方法は、いかなる還元工程またはランチオナイゼーション工程をも含まない。
【０００３】
本発明によれば、用語「ケラチン線維」は、ヒトまたは動物由来の線維、例えば頭髪、体毛、睫毛、ウール、アンゴラ、カシミアまたはファーなど、を意味する。本発明は特定のケラチン線維に限定されることはないが、やはりより特に、頭髪について言及することになる。
【０００４】
本発明によれば、用語「リラクシング」は、白人またはアフリカ人の毛髪を、リラクシング、ストレート化または非カール化することをその範囲に含む。
【０００５】
用語「加熱手段」は、ケラチン線維を少なくとも110℃に加熱するためのあらゆる手段、例えば加熱アイロン、例えばフラットまたはラウンドアイロン、マイクロ波発生器または赤外線照射源などを意味する。
【背景技術】
【０００６】
毛髪を恒久的に再成形するために、2つの手法が使用される。これら手法は、ケラチン(シスチン)に存在するジスルフィド共有結合の開裂に基づいており:
- 第一の手法は、第一段階において、このジスルフィド結合の開裂を、還元剤を含む組成物を用いて行い、次いで、好ましくは毛髪をすすいだ後に、第二段階において、予めローラーまたは同様のものによって張力をかけられたか、あるいは他の手段によって成形または直毛化された毛髪に対して、定着剤としても知られている酸化組成物を適用することにより前記ジスルフィド結合を再構成して、頭髪に所望の形態を与えること本質とする。この手法は毛髪を、ウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする;
-  第二の手法は、水酸化物ファミリーに属する塩基を含む組成物を使用して「ランチオナイゼーション」操作を行うことを本質とする。このことは、ジスルフィド結合(-CH2-S-S-CH2-)をランチオニン結合(-CH2-S-CH2-)で置換することにつながる。
・第一の反応は、水酸化物イオンが引き起こすシスチンのベータ脱離が、この結合の開裂およびデヒドロアラニンの形成をもたらすことを本質とする:
【化１】
2009537619.tif 000002
・第二の反応は、デヒドロアラニンとチオール基との反応である。特に、形成されたデヒドロアラニンの二重結合は、反応性の二重結合である。この二重結合は、放出されているシステイン残基のチオール基と反応して、ランチオニンブリッジまたはランチオニン結合またはランチオニン残基と称される新しい結合を形成することが可能である:
【化２】
2009537619.tif 000003
【０００７】
還元剤を使用する第一の手法に対して、このランチオナイゼーション手法では、ランチオニンブリッジの形成が不可逆的であるために、定着工程を必要としない。この手法は、このように、単一の工程で行われ、毛髪をウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする。しかし、この手法は主として、生まれつきカールのある毛髪のリラクシングのために使用される。
【０００８】
第一の手法に関して、パーマネントウェービングまたはヘアリラクシング作業の第一の工程のために一般に使用される還元組成物は、還元剤として、チオール、亜硫酸塩(サルファイト)または重亜硫酸塩(ビサルファイト)を含む。これらの薬剤は一般に、ジスルフィド結合の良好な開裂を得るために、0.5Mと1Mとの間の濃度で、本質的に水性媒体中で使用される。チオールの中で、通常使用されるものは、チオグリコール酸、システアミン、モノチオグリコール酸グリセリル、チオ乳酸およびシステインである。チオグリコール酸は、ケラチンのジスルフィド結合をアルカリ性のpHにおいて還元する際に、とりわけチオグリコール酸アンモニウムの形態で、特に効率的であり、かつ、パーマネントウェービング(「ヘアウェービング」)において最も高頻度で使用される製品を構成する。しかし、チオグリコール酸は、満足のいく強度のカールを得ようとする場合には、十分に塩基性の媒体中で(実際には8.5と9.5との間のpHで)使用しなければならないことが判明している。においをマスキングするために程度の差はあれ効率的な香料の使用を必要とする不快なにおいを放出するという欠点の他に、アルカリ性pHでのチオールの使用はまた、線維の分解および最も特に人工的着色の低下をももたらす。
【０００９】
サルファイトまたはビサルファイトは、主として毛髪のリラクシングのために使用される。これらは、チオールの欠点と同様の欠点を有し、効果はより少ない。
【００１０】
チオールおよびサルファイト(またはビサルファイト)はまた、水性溶液中での安定性に劣るという欠点をも有する。
【００１１】
一般に、ジスルフィドでの還元と続いての定着によって、チオールおよびサルファイトにより得られる再成形効果の持続性は、ランチオナイゼーション手法により得られる持続性よりもはるかに低いものと判定される。
【００１２】
第二の手法に関して、ランチオナイゼーションを行うために一般に使用される組成物は、塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化グアニジニウムまたは水酸化リチウムなどの水酸化物を含む。これらのランチオナイゼーション活性剤は、ベータ脱離メカニズムを介してジスルフィド結合を開裂させるが、一般に、油中水エマルションとして、0.4Mと0.6Mとの間の濃度で、一般に室温で10から15分間作用させることにより使用される。水酸化ナトリウムは、依然として最も高頻度で使用される薬剤である。水酸化グアニジニウムは、現在、数多くの組成物にとって好ましい化合物である。これら2つの水酸化物、水酸化ナトリウムおよび水酸化グアニジニウムは、生まれつきカールのある毛髪のリラクシングまたは非カール化のために使用される2つの主要な薬剤である。これら薬剤は、チオグリコール酸アンモニウムおよび亜硫酸アンモニウムに比べて、特に不快なにおいがないこと、1回の作業工程しか必要としない(処理時間がより短い)点および毛髪の再形成の持続性および有効性がはるかに大きいことで、いくつかの優位性がある。
【００１３】
しかし、これらの水酸化物は、腐食性であるという大きな欠点を有する。この腐食性は、時として重篤なこともある刺激を引き起こすことにより、頭皮に影響を与える。このことは、しばしば「ベース」または「ベースクリーム」と称される脂肪性保護クリームを予め頭皮に塗布することによって部分的に改善することができる。この場合「ベース」という語は、化学的な意味の塩基性薬剤という意味は有さない。保護クリームが水酸化物と単一の組成物に組み合わせられている場合、一般に、上記の名称の対語として「ノーベース」と称される。この「ノーベース」手法は好ましい。
【００１４】
水酸化物の腐食性はまた、第一に毛髪にざらつき感を与えることにより、かつ第二に毛髪をはるかに脆弱にすることにより毛髪の状態にも影響を及ぼす。この脆弱性は、処理が長期にわたる場合には、場合により、毛髪の破砕または崩壊またさらには溶解にさえ至る。特定の場合においては、水酸化物はまた、毛髪の本来の色の脱色をも引き起こす。
【００１５】
水酸化ナトリウムを含む配合物は一般に、「苛性アルカリリラクサー」と称され、水酸化ナトリウムを含まない配合物は「非苛性アルカリリラクサー」と称される。
【００１６】
「非苛性アルカリ」リラクサーとして知られる主要なリラクシング配合物は、水酸化グアニジニウムを使用する。水酸化グアニジニウムは、不安定であるため、炭酸グアニジニウムを水酸化カルシウムなどの難溶性の水酸化物源と、使用時に混合することにより生成する。これら2つの化合物の間の反応は、水酸化グアニジニウムおよび炭酸カルシウムの生成をもたらし、炭酸カルシウムは組成物中に沈殿する。この沈殿物の存在が、毛髪の最終的すすぎをきわめて困難にし、かつ毛髪および頭皮に鉱物粒子を残し、このことがざらつき感およびフケに類似した非審美的な外観をもたらす。近年水酸化ナトリウム(「苛性アルカリ」)に比べて水酸化グアニジニウム(「非苛性アルカリ」)が成功しているのは、リラクシング効果がより優れていることおよび皮膚の耐性がよりよいことに起因すると思われる。しかし、水酸化物ファミリーの塩基を使用するこれらの手法は、毛髪および頭皮に対して依然として非常に攻撃性があり、かつ、毛髪を崩壊にまで至らしめる可能性がある過度の刺激および損傷を回避するために、非常に厳密な適用期間の制御を必要とする。水酸化物の腐食性から生じるこの攻撃性は、毛髪の直毛化またはヘアリラクシングのためだけではなく、パーマネントウェービング(ヘアウェービング)のためにこれらのヘアランチオナイゼーション組成物を使用しないことを正当化する根拠である。
【００１７】
さらに、水酸化物は、アミド官能基を加水分解するためには良好な薬剤であることが知られており(例えば、March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley Interscience、New York、「Hydrolysis of Amides」、474頁以下を参照のこと)、したがって直接求核攻撃によってペプチド結合の開裂に導く。したがって、毛髪および広い意味におけるケラチン物質に観察される損傷は、おそらくは大部分、ケラチンのアミド結合の部分的加水分解によるものであろうと思われる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１８】
【特許文献１】特許出願CA 1315204
【特許文献２】特許出願US 3 847 165
【特許文献３】特許出願NL 6410355
【特許文献４】特許出願JP 2000/229 819
【特許文献５】特許出願WO 2002/003 937
【特許文献６】特許出願WO 2001/064 171
【特許文献７】特許US 5 641 477
【特許文献８】特許出願WO 02/085 317
【特許文献９】特許US 5 957 140
【特許文献１０】特許US 5 046 516
【非特許文献】
【００１９】
【非特許文献１】Biochemistry 2(1)、47〜57頁、1963年
【非特許文献２】March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley Interscience、New York、「Hydrolysis of Amides」、474頁以下
【非特許文献３】M. Wong、G. Vis-surelおよびJ. Epps、J. Soc. Cosmet. Chem. (1994年)、45、347〜352頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２０】
したがって、毛髪に対して著しく攻撃性の少ないリラクシング組成物に対する現実的な必要性が存在する。
【００２１】
還元剤(第一の手法)および/または水酸化物(第二の手法)の欠点を両方ともに克服するために、種々の研究が行われてきた。
【００２２】
したがって、チオグリコール酸を置き換えるための数多くの還元剤が提案されてきたが、チオグリコール酸アンモニウムの形態のチオグリコール酸は、毛髪の成形のみならず直毛化のためにも、依然として、参照用化合物および化粧用配合物に最も広く使用される化合物の両方である。
【００２３】
数多くの特許において、成形のみならずリラクシングのためにも、毛髪に対して引き起こされる刺激および損傷を低減するために、一般的な還元剤(チオール、サルファイトまたはビサルファイト)を尿素またはアルキル尿素と組み合わせることもまた提案されてきた。例えば:
-  毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(5.5〜11.5%)および尿素またはモノアルキル尿素(1〜3%)を含む組成物について記述している特許出願CA 1315204、
-  酸性のpHにおいて毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(1.2〜1.4 M)および尿素(2.0〜2.7 M)を含む組成物について記述している特許出願US 3 847 165、
-  毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイト(0.8〜1.5 M)および尿素(0.6〜3.0 M)を含む組成物について記述している特許出願NL 6410355、
-  毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイトまたはビサルファイト(0.5〜15%)、尿素(0.5〜15%)およびアルコール(エタノールおよび/またはイソプロパノール、1〜30%)を含む組成物について記述している特許出願JP 2000/229 819、
が挙げられるであろう。
【００２４】
数多くの特許において、ランチオナイゼーション活性剤として作用する水酸化物を、一般に毛髪を保護するのに役立つある種の添加剤を組み合わせることもまた提案されてきた。例えば:
-  C3〜C5単糖類を含む組成物について記述している特許出願WO 2002/003 937、
-  錯化剤を含む組成物について記述している特許出願WO 2001/064 171、
-  水添デンプン加水分解物を含む組成物について記述している特許US 5 641 477、
-  第二の工程において水酸化物によって形成されるデヒドロアラニンと反応して、新たなブリッジを形成する有機求核剤を含む組成物について記述している特許出願WO 02/085 317、
が挙げられるであろう。
【００２５】
これらの提案は全て、程度の差はあれ顕著な改善をもたらすが、これらは水酸化物の著しい腐食性に付随する損傷を十分に低減することはできない。
【００２６】
先に示したように、還元剤の使用は毛髪のリラクシングまたは直毛化の持続性に乏しくすることにつながり、かつ水酸化物の使用は、その腐食性により、ヘアリラクシングの分野でのその使用を限定的なものにする。
【００２７】
毛髪のリラクシングのために、pH7において40%の濃度のレソルシノールを使用することがM. Wong他により提案されている: M. Wong、G. Vis-surelおよびJ. Epps、J. Soc. Cosmet. Chem. (1994年)、45、347〜352頁。しかし、本発明者らがこれらの条件下で、生まれつきカールのあるアフリカ人毛髪に対して行った試験では、毛髪はリラックスせず、どんなによくとも、わずかに非カール化する程度であった。
【課題を解決するための手段】
【００２８】
相当な研究をした後、全く驚くべきことにかつ予想外に、ポリヒドロキシル化芳香族化合物の作用および110℃を超える温度への加熱手段の作用を組み合わせることによって、毛髪は永続的にリラックスされうることが今般、見出された。このようにして、リラクシング、毛髪の美容特性および線維の完全性に関して優れた結果が得られる。
【００２９】
理論に束縛されることなく、出願人は、ケラチン線維において、ポリヒドロキシル化芳香族化合物および加熱手段の共同作用があり、それが線維を効率的かつ永続的にリラックスさせると考えている。
【００３０】
出願人は、
-  少なくとも1つのポリヒドロキシル化芳香族化合物を含み、組成物のpHが9以下である、ヘアリラクシング組成物をケラチン線維に適用する工程、
-  加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させる工程
を含み、ポリヒドロキシル化芳香族化合物が
-  4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、および
-  2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸
から選択されない、ケラチン線維をリラックスさせるための方法を実施することにより、先行技術の欠点を克服し、かつ上記の目的を満足させることが可能であることを見出している。
【００３１】
そして本発明は、
-  少なくとも1つのポリヒドロキシル化芳香族化合物を含み、組成物のpHが9以下である、ヘアリラクシング組成物をケラチン線維に適用する工程、
-  その後、加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させる工程
を含み、ポリヒドロキシル化芳香族化合物が
-  4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、
-  2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸、
-  2,4-ジヒドロキシ-6-メチルピリミジン、
-  ジヒドロキシオロチン酸、および
-  2,4,5-トリヒドロキシピリミジン
から選択されない、ケラチン線維をリラックスさせるための方法に関する。
【００３２】
有利には、温度を、加熱手段を用いて120℃と220℃との間、より有利には140℃と220℃との間の温度に上昇させる。
【００３３】
好ましくは、前記組成物は湿ったケラチン線維に適用される。
【００３４】
例えばタオルを用いて、過剰な組成物を除去することを意図した工程もまた、組成物を適用する工程と温度を上昇させる工程との間に導入されてよい。
【００３５】
一般式(I)のポリヒドロキシル化芳香族誘導体の定義は:
【化３】
2009537619.tif 000004
であり、式中、
- R1、R2、R3およびR4は、互いに独立して:
H、F、Cl、Br、OH、OCH3、OEt、CHO、COCH3、COOH、CH2NH2、CH2CH2NH2、CH2OH、CH2CH2OH、CH2COCH3、CH2COOH、CH2CH2COOH、CH2CONH2、CHOH-CH2OH、-CH(NH2)COOH、NHCOCH3、COCH2CH3、CONH2あるいは別法として直鎖状または分枝状C1〜C5アルキル基を表し、
2つのOH基がメタ位にあるときおよびR1、R2およびR3が水素原子を表すとき、R4はまた、NH2を表してよい、
の化合物およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されるあらゆる誘導体を意味する。
【００３６】
式(I)の好ましい化合物は:
カテコール
レソルシノール
4-メチルカテコール
3-メチルカテコール
2-メチルレソルシノール
5-メチルレソルシノール
4-メチルレソルシノール
ピロガロール
1,2,4-トリヒドロキシベンゼン
フロログルシノール
3-フルオロカテコール
4-フルオロカテコール
4-フルオロレソルシノール
2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド
4-エチルカテコール
4-エチルレソルシノール
2,5-ジメチルレソルシノール
4,5-ジメチルレソルシノール
2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシベンジルアミン
3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
3-メトキシカテコール
5-メチルピロガロール
3,4-ジヒドロキシベンジルアルコール
5-メトキシレソルシノール
2,4,6-トリヒドロキシトルエン
3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール
2-メトキシレソルシノール
5-メチルピロガロール
4-メトキシレソルシノール
3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物
4-クロロカテコール
3-クロロカテコール
4-クロロレソルシノール
2-クロロレソルシノール
3’,4’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,3’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,6’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,4’-ジヒドロキシアセトフェノン
3’,5’-ジヒドロキシアセトフェノン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンズアルデヒド
3-イソプロピルカテコール
4-イソプロピルカテコール
4-プロピルレソルシノール
2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン
3,4-ジヒドロキシベンズアミド
3,5-ジヒドロキシベンズアミド
2,6-ジヒドロキシベンズアミド
2,4-ジヒドロキシベンズアミド
3-ヒドロキシチラミン
2,3-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,6-ジヒドロキシ安息香酸
3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2,4,6-トリヒドロキシベンズアルデヒド
3,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エタノール
2,4,6-トリヒドロキシ-1,3-ジメチルベンゼン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール
2-フルオロ-3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシ-6-フルオロベンズアルデヒド
2-メトキシフロログルシノール
3,5-ジヒドロキシアニソール水和物
塩酸4-アミノレソルシノール
塩酸2-アミノレソルシノール
塩酸5-アミノベンゼン-1,3-ジオール
フロログルシノール二水和物
3’,4’-ジヒドロキシプロピオフェノン
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトン
(2,3-ジヒドロキシフェニル)アセトン
2’,4’-ジヒドロキシプロピオフェノン
2’,4’-ジヒドロキシ-3’-メチルアセトフェノン
(2,4-ジヒドロキシフェニル)アセトン
(3,5-ジヒドロキシフェニル)アセトン
2,6-ジヒドロキシ-4’-メチルアセトフェノン
4-tert-ブチルカテコール
4-N-ブチルレソルシノール
2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアミド
3-ヒドロキシアセトアミノフェン
2’,3’,4’-トリヒドロキシアセトフェノン
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
2,3-ジヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド
2’,3’,4’-トリヒドロキシアセトフェノン
2’,4’,6’-トリヒドロキシアセトフェノン
3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸
3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸
2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド
4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸
没食子酸
2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシフェニルグリコール
1,2-ジヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンゼン
3,5-ジヒドロキシアセトフェノン一水和物
3,4-ジヒドロキシ安息香酸一水和物
3,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
ヘキサヒドロキシベンゼン
塩酸3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
塩酸4,6-ジアミノレソルシノール
4,5-ジクロロカテコール
3,5-ジクロロカテコール
4,6-ジクロロレソルシノール
2’,4’-ジヒドロキシ-3’-メチルプロピオフェノン
1-(3-エチル-2,6-ジヒドロキシフェニル)エタン-1-オン
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
2’,6’-ジヒドロキシ-4’-メトキシアセトフェノン
1-(2,6-ジヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタン-1-オン
3-(2,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸
(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
3,4-ジヒドロキシマンデル酸
5-ヒドロキシイソバニリン酸
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド水和物
4-ブロモカテコール
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
【００３７】
特に好ましい式(I)の化合物は:
レソルシノール
2-メチルレソルシノール
5-メチルレソルシノール
4-メチルレソルシノール
ピロガロール
1,2,4-トリヒドロキシベンゼン
4-エチルレソルシノール
2,5-ジメチルレソルシノール
4,5-ジメチルレソルシノール
2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシベンジルアミン
3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
5-メチルピロガロール
3,4-ジヒドロキシベンジルアルコール
5-メトキシレソルシノール
2,4,6-トリヒドロキシトルエン
3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール
2-メトキシレソルシノール
5-メチルピロガロール
4-メトキシレソルシノール
3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物
4-プロピルレソルシノール
2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン
3,4-ジヒドロキシベンズアミド
3,5-ジヒドロキシベンズアミド
2,6-ジヒドロキシベンズアミド
2,4-ジヒドロキシベンズアミド
3-ヒドロキシチラミン
2,3-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,6-ジヒドロキシ安息香酸
3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エタノール
2,4,6-トリヒドロキシ-1,3-ジメチルベンゼン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール
2-メトキシフロログルシノール
3,5-ジヒドロキシアニソール水和物
塩酸4-アミノレソルシノール
塩酸2-アミノレソルシノール
塩酸5-アミノベンゼン-1,3-ジオール
フロログルシノール二水和物
2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアミド
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸
3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸
2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド
4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-トリヒドロキシ安息香酸
没食子酸
2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸
DL-3,4-ジヒドロキシフェニルグリコール
1,2-ジヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンゼン
3,4-ジヒドロキシ安息香酸一水和物
ヘキサヒドロキシベンゼン
塩酸3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
γ-レソルシレートナトリウム
β-レソルシレートナトリウム
塩酸4,6-ジアミノレソルシノール
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸
DL-3,4-ジヒドロキシマンデル酸
ヒドロキシイソバニリン酸
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド酸水和物
没食子酸一水和物
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
【００３８】
作業濃度：
作業モル濃度は、有利には1Mと8Mとの間、より有利には1Mと4Mとの間、さらにより有利には1.5Mと3Mとの間である。
【００３９】
作業pHは好ましくは7以下である。
【００４０】
本発明の組成物は、毛髪をできる限り直線的に保つために、水性溶液の形態または増粘させたクリームの形態のいずれかである。これらのクリームは「濃厚な(heavy)」エマルションの形態に調製される。
【００４１】
これらの組成物は、少なくとも1つの式(I)のポリヒドロキシル化芳香族、および/または全ての比率における複数の式(I)のポリヒドロキシル化芳香族の混合物を含む。
【００４２】
有利には、本発明の組成物は、単独のヘアリラクシング剤としてポリヒドロキシル化芳香族を含む。
【００４３】
ケラチン線維の美容的特性の改善またはケラチン線維の劣化を低減または回避する目的で、本発明に従って使用される組成物はまた、1つまたは複数の追加的な化粧用活性剤をも含んでよい。
【００４４】
一般に、前記追加的な化粧用活性剤は、化粧用組成物の全重量に対して、0.01重量%から30重量%、好ましくは0.1重量%から10重量%に相当する。
【００４５】
一般に、ケラチン線維に適用される組成物は、乾燥したケラチン線維1グラム当り、0.05gから20g、好ましくは0.1gから10gの組成物量で適用される。
【００４６】
組成物を適用した後、および加熱手段を用いてケラチン線維の温度を上昇させる前に、前記組成物を一般的に30秒から60分間、好ましくは5分から45分間、作用させてよい。
【００４７】
本発明の方法は、組成物を適用する工程の後に、加熱手段を用いてケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させる工程を含む。
【００４８】
有利には、加熱手段としてアイロンを使用する。
【００４９】
本発明において、用語「アイロン」は、前記線維を置いて加熱装置を接触させる、ケラチン線維を加熱するための装置を意味する。
【００５０】
毛髪と接触するアイロンの末端は一般に、2つの平坦な表面を有する。これら2つの平坦な表面は、金属製であってよい。2つの平坦な表面は、滑らかであるかまたはひだ状であってよい。
【００５１】
本発明の方法において使用されてよいアイロンの例として、あらゆるタイプのフラットアイロン、特に、非限定的な意味において、特許US 5 957 140およびUS 5 046 516に記載のアイロンを挙げることができる。
【００５２】
アイロンは、数秒間の連続的な別個の接触により、または毛房に沿って徐々に移動させるかまたはスライドさせることにより適用してよい。
【００５３】
好ましくは、本発明の方法において、アイロンは根元から末端まで、1つまたは複数の経路で、連続的な動きによって適用する。
【００５４】
本発明の方法はまた、スタイリストの手および個人の頭皮にやけどを負わせることがある蒸気の実質的な発生を回避するために、温度を上昇させる工程の前に、ケラチン線維を部分的に予乾燥する追加的工程をも含んでよい。この予乾燥工程は、例えばヘアドライヤー、フードを用いて、または別法として外気中で乾燥させることにより行ってよい。
【００５５】
本発明はまた、少なくとも:
- 110℃と250℃との間の温度を与える1つの加熱手段、
- 少なくとも1つのポリヒドロキシル化芳香族化合物を含み、組成物のpHが9以下である、1つのヘアリラクシング組成物
を含み、ポリヒドロキシル化芳香族化合物が
-  4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、および
-  2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸、
から選択されない、キットにも関する。
【００５６】
有利には、キット中において、ヘアリラクシング組成物は少なくとも1つの式(I)のポリヒドロキシル化芳香族化合物を含む。
【発明を実施するための形態】
【００５７】
本発明は、続いての非限定的な実施例によって、より明確に理解することができる。非限定的実施例は、本発明の組成物の優先的な実施形態を構成する。
【００５８】
組成物は、混合物として(実施例1および2を参照)または連続的に(実施例3を参照)適用されてよい。
【実施例１】
【００５９】
ヘアリラクシング活性剤として、8Mの濃度のレソルシノールを含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
【００６０】
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
【実施例２】
【００６１】
ヘアリラクシング活性剤として、4Mの濃度のレソルシノールを含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
【００６２】
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
【実施例３】
【００６３】
ヘアリラクシング活性剤として、水中にレソルシノールを2Mの濃度で含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で25分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
【００６４】
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
【国際調査報告】
2009537619.tif 000006
2009537619.tif 000007
2009537619.tif 000008
2009537619.tif 000009
2009537619.tif 000010
2009537619.tif 000011