(57)【要約】  全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１【化１】2009506039.tif 000065［式中、Ｒ３は、−Ｃ（＝Ｂ）Ｃ（＝Ｏ）Ｌまたは−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）Ｌであり；Ｒ４は、中でも、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１３）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）−であり；Ｂは、Ｏ、ＮＲ１３、ＮＯＲ１３またはＮＮＲ１４Ｒ１５であり；Ｌは、ＯＨまたはＮＲ１４Ｒ１５であり；そしてＸ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＪは本開示において定義された通りである］の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩が開示される。また、式１の化合物を含有する組成物、ならびに無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も開示される。
2009506039.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2009506039.tif 000062
［式中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｊは場合によりＲ５から独立して選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；あるいは
Ｊは
【化２】
2009506039.tif 000063
よりなる群から選択される複素環であり、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｂ）Ｃ（＝Ｏ）Ｌまたは−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）Ｌであり；
Ｒ４はＨ；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ４はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであるか；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、左側がＲ３として結合し、そして右側がＲ４として結合する−Ｃ（＝Ｂ）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）−であり；
各Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか；あるいはそれぞれ場合により１個〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり；
Ｒ６はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ７は場合によりハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；あるいは
Ｒ７はそれぞれ場合によりＲ９から選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり；
各Ｒ９は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１１およびＲ１２は独立してＨ；ハロゲン；−ＣＮ；ＯＲ１３；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
ＢはＯ、ＮＲ１３、ＮＯＲ１３またはＮＮＲ１４Ｒ１５であり；
ＬはＯＨまたはＮＲ１４Ｒ１５であり；
Ｒ１３はＨ；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ１４およびＲ１５は独立してＨ；Ｇ；あるいはそれぞれ場合によりＧ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；あるいは
Ｒ１４およびＲ１５はそれらが結合している窒素と一緒になって２個〜６個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄または酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよく；そして
各Ｇは独立して、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい３員〜６員の非芳香族炭素環または複素環である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
【請求項２】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５であり；そして
Ｒ４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；あるいは
Ｒ３およびＲ４が一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１３）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）−である
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、−ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ２がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、−ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ４がＨであり；そして
ｐが０、１または２である
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
各Ｒ５が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
各Ｒ６が独立してＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ７が場合によりＲ９から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；あるいは
Ｒ７が
【化３】
2009506039.tif 000064
であり、
各Ｒ９が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
Ｒ８がＣＨ２ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；そして
ｎが０、１または２である
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
各Ｒ６が独立してハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
各Ｒ９が独立してＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮまたはハロゲンである
請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
ＪがＪ−１、Ｊ−２およびＪ−３よりなる群から選択される複素環である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ２がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；そして
各Ｒ６が独立してＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５である請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［２−（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（ジエチルアミノ）オキソアセチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（１Ｚ）−２−（ジエチルアミノ）−１−（ヒドロキシイミノ）−２−オキソエチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
２−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−クロロ−３−メチル−a−オキソベンゼン酢酸；
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］−５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−（１Ｅ）−２−（メチルアミノ）−１−（メチルイミノ）−２−オキソエチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；および
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）オキソアセチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなっていてもよい無脊椎有害生物の防除用組成物。
【請求項１２】
土壌ドレンチ液体製剤の形態にある請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
（ａ）生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項１１に記載の組成物、
（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料、
（ｃ）場合により誘引剤、および
（ｄ）場合により保湿剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用餌料組成物。
【請求項１４】
（ａ）請求項１３に記載の餌料組成物、および
（ｂ）該餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が該餌料組成物に接近することができるように、ハウジングが無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも１つの開口を有し、且つハウジングが無脊椎有害生物の潜在的または既知の活性位置またはその付近に配置されるようにさらに構成されているハウジング
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用トラップ装置。
【請求項１５】
（ａ）生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項１１に記載の組成物および、
（ｂ）噴射剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用噴霧組成物。
【請求項１６】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１７】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項１１に記載の組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１８】
環境が土壌であり、組成物を土壌ドレンチ製剤として土壌に適用する請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
ゴキブリ、アリまたはシロアリを請求項１４に記載のトラップ装置中の餌料組成物と接触させることを含んでなるゴキブリ、アリまたはシロアリの防除方法。
【請求項２０】
カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨを、噴霧容器から分配される請求項１５に記載の噴霧組成物と接触させることを含んでなる、カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨの防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農業的および非農業的使用に適切な、特定のアントラニルアミド、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における節足動物のような無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、芝生、木材製品ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は殺節足動物剤として式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示する。
【０００４】
【化１】
2009506039.tif 000003
【０００５】
［式中、特にＲ１はＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒ２はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり；Ｒ３はＣＦ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＯＣＨ２ＣＦ３であり；Ｒ４ａはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ４ｂはＨまたはＣＨ３であり；そしてＲ５はＣｌまたはＢｒである］
【０００６】
【特許文献１】国際公開第０３／０１５５１９号パンフレット
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシド、および塩、それらを含有する農業用および非農業用組成物ならびに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【０００８】
【化２】
2009506039.tif 000004
【０００９】
［式中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｊは場合によりＲ５から独立して選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；あるいは
Ｊは
【００１０】
【化３】
2009506039.tif 000005
【００１１】
よりなる群から選択される複素環であり、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｂ）Ｃ（＝Ｏ）Ｌまたは−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）Ｌであり；
Ｒ４はＨ；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ４はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであるか；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、左側がＲ３として結合し、そして右側がＲ４として結合する−Ｃ（＝Ｂ）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）−であり；
各Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか；あるいはそれぞれ場合により１個〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり；
Ｒ６はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ７は場合によりハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；あるいは
Ｒ７はそれぞれ場合によりＲ９から選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり；
各Ｒ９は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１１およびＲ１２は独立してＨ；ハロゲン；−ＣＮ；ＯＲ１３；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
ＢはＯ、ＮＲ１３、ＮＯＲ１３またはＮＮＲ１４Ｒ１５であり；
ＬはＯＨまたはＮＲ１４Ｒ１５であり；
Ｒ１３はＨ；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ１４およびＲ１５は独立してＨ；Ｇ；あるいはそれぞれ場合によりＧ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；あるいは
Ｒ１４およびＲ１５はそれらが結合している窒素と一緒になって２個〜６個の炭素原子を含有し且つ場合により１個の追加の窒素、硫黄または酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環が場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよく；そして
各Ｇは独立して場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい３員〜６員の非芳香族炭素環または複素環である］
【００１２】
また本発明は、式１の化合物ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなる組成物も提供する。一実施形態において、本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物も提供する。
【００１３】
さらに本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物または上記実施形態で記載された組成物と、噴射剤とを含んでなる無脊椎有害生物防除用の噴霧組成物を提供する。また本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物または上記実施形態で記載された組成物と、１種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により保湿剤とを含んでなる無脊椎有害生物防除用の餌料組成物も提供する。
【００１４】
さらに本発明は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングとを含んでなる無脊椎有害生物防除用のトラップ装置を提供し、ここでハウジングは、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が該餌料組成物に接近することができるように、ハウジングが無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも１つの開口を有し、且つハウジングが無脊椎有害生物の潜在的または既知の活性位置またはその付近に配置されるようにさらに構成されている。
【００１５】
また本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、上記組成物として）に無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も提供する。また本発明は、生物学的に有効な量の式１に記載の化合物ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物に無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる、かかる方法にも関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含んでなる組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１７】
また本発明の要素または構成成分を先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の実例の数（すなわち、発生数）に関して非限定的であるように意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は１または少なくとも１を含むように読解されるべきであり、そして数が明らかに単数を意味しない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。例えば、本発明の組成物は生物学的に有効な量の式１の化合物を含んでなり、これは、組成物が１種もしくは少なくとも１種の式１の化合物を含むことと読解される。
【００１８】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。用語「１−２アルキル」は、置換に利用可能な位置の１つまたは２つが独立して選択されるアルキルであることを示す。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２ならびに種々のブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「シクロアルキルアミノ」等は、上記例と同様に定義される。
【００１９】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。用語「１−２ハロゲン」は、置換に利用可能な位置の１つまたは２つが独立して選択されるハロゲンであることを示す。さらに「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝鎖アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
【００２０】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここでｉおよびｊは１〜８の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを指す。
【００２１】
用語「非芳香族炭素環」は、ヒュッケル則が満たされない完全飽和炭素環ならびに部分的または完全不飽和炭素環を示す。用語「非芳香族複素環」は、ヒュッケル則が満たされない完全飽和複素環ならびに部分的または完全不飽和複素環を示す。いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、複素環環系を結合させることができる。用語「場合により置換されていてもよい」は、芳香族環基に関連して、未置換であるか、または少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。一般的に、任意の置換基の数（存在する場合）は１〜４の範囲である。
【００２２】
上記において、式１の化合物が１個もしくはそれ以上の複素環を含む場合、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、全ての置換基をこれらの環に結合させることができる。
【００２３】
置換基の数が１以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（１以上である場合）、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに下付き文字が範囲、例えば（Ｒ５）１−４を表す場合、置換基の数は１と４との間でそれらを含む整数から選択されてよい。基が、水素であり得る置換基、例えばＲ２またはＲ６を含有し、この置換基が水素として見なされる場合、これは前記基が未置換であるということと同等であることが認識される。
【００２４】
当業者は、「ピリジニル」および「ピリジル」は、ピリジン環から水素原子を除去し、結合点を形成することによって形成される有機基に関する同等の別名であることを認識し、従って、「ピリジニル」および「ピリジル」は、本明細書において同意語として使用される。
【００２５】
本発明の化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。
【００２６】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００２７】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基を含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含んでなる。
【００２８】
上記の通り、Ｇは、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み、そして場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい３員〜６員の非芳香族炭素環または複素環である。３員〜６員の非芳香族炭素環または複素環の例としては、提示１にＧ−１〜Ｇ−４５として図示されるものが挙げられる。注目すべきは、これらのＧ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、水素原子の置換によって、Ｇ基が式１の残基に結合可能であることである。任意の置換基は、水素原子の置換によって、いずれかの炭素または窒素に結合可能である（前記置換基は、任意の置換基であるため、提示１中には図示されていない）。注目すべきは、ＧがＧ−２４からＧ−３１、Ｇ−３４およびＧ−３５から選択される環を含んでなる場合、Ｑ２はＯ、Ｓ、ＮＨまたは置換Ｎから選択されてよい。
【００２９】
【化４】
2009506039.tif 000006
【００３０】
本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
【００３１】
実施形態１Ａ．Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである式１の化合物。
【００３２】
実施形態１Ｂ．Ｒ１が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、−ＣＮまたはハロゲンである実施形態１Ａの化合物。
【００３３】
実施形態１Ｃ．Ｒ１が、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである実施形態１Ｂの化合物。
【００３４】
実施形態１Ｄ．Ｒ１が、ＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである実施形態１Ｃの化合物。
【００３５】
実施形態１Ｅ．Ｒ１が、ＣＨ３またはＣｌである実施形態１Ｄの化合物。
【００３６】
実施形態２Ａ．Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである式１の化合物。
【００３７】
実施形態２Ｂ．Ｒ２が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、−ＣＮまたはハロゲンであり；そしてｐが、０、１または２である実施形態２Ａの化合物。
【００３８】
実施形態２Ｃ．Ｒ２が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである実施形態２Ｂの化合物。
【００３９】
実施形態２Ｄ．Ｒ２が、ＣＨ３、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである実施形態２Ｃの化合物。
【００４０】
実施形態２Ｅ．Ｒ２が、Ｃｌ、Ｂｒまたは−ＣＮである実施形態２Ｄの化合物。
【００４１】
実施形態２Ｆ．Ｒ２が、ＣｌまたはＢｒである実施形態２Ｅの化合物。
【００４２】
実施形態２Ｇ．Ｒ２が、−ＣＮである実施形態２Ｅの化合物。
【００４３】
実施形態３Ａ．Ｒ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝ＮＲ１３）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである式１の化合物。
【００４４】
実施形態３Ｂ．Ｒ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである実施形態３Ａの化合物。
【００４５】
実施形態３Ｃ．Ｒ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（＝ＮＲ１３）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５である式１の化合物。
【００４６】
実施形態３Ｄ．Ｒ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５である実施形態３Ｃの化合物。
【００４７】
実施形態３Ｅ．Ｒ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５である式１の化合物。
【００４８】
実施形態４Ａ．Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである式１の化合物。
【００４９】
実施形態４Ｂ．Ｒ４が、Ｈである実施形態４Ａの化合物。
【００５０】
実施形態５Ａ．Ｒ３およびＲ４が一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１３）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）−である式１の化合物。
【００５１】
実施形態５Ｂ．Ｒ３およびＲ４が一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）−である実施形態５Ａの化合物。
【００５２】
実施形態６Ａ．各Ｒ５が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである式１の化合物。
【００５３】
実施形態６Ｂ．各Ｒ５が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ハロゲン、−ＣＮ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２である実施形態６Ａの化合物。
【００５４】
実施形態６Ｃ．各Ｒ５が独立してＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２である実施形態６Ｂの化合物。
【００５５】
実施形態６Ｄ．各Ｒ５が独立してＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２である実施形態６Ｃの化合物。
【００５６】
実施形態７Ａ．各Ｒ６が独立してＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである式１の化合物。
【００５７】
実施形態７Ｂ．各Ｒ６が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２フルオロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ２フルオロアルキルである実施形態７Ａの化合物。
【００５８】
実施形態７Ｃ．各Ｒ６が独立してハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３である実施形態７Ｂの化合物。
【００５９】
実施形態７Ｄ．各Ｒ６が独立してＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である実施形態７Ｃの化合物。
【００６０】
実施形態８Ａ．Ｒ７が、場合によりＲ９から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環である式１の化合物。
【００６１】
実施形態８Ｂ．各Ｒ９が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたは−ＣＮである実施形態８Ａの化合物。
【００６２】
実施形態８Ｃ．各Ｒ９が独立してＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮまたはハロゲンである実施形態８Ｂの化合物。
【００６３】
実施形態９Ａ．Ｒ７が、
【００６４】
【化５】
2009506039.tif 000007
【００６５】
であり；そして
ｎが０、１、２または３である式１の化合物。
【００６６】
実施形態９Ｂ．各Ｒ９が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたは−ＣＮであり；そしてｎが、０、１または２である実施形態９Ａの化合物。
【００６７】
実施形態９Ｃ．各Ｒ９が独立してＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮまたはハロゲンである実施形態９Ｂの化合物。
【００６８】
実施形態１０Ａ．各Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである式１の化合物。
【００６９】
実施形態１０Ｂ．Ｒ８がＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである実施形態１０Ａの化合物。
【００７０】
実施形態１０Ｃ．Ｒ８がＣ１〜Ｃ２フルオロアルキルである実施形態１０Ｂの化合物。
【００７１】
実施形態１０Ｄ．Ｒ８がＣＨ２ＣＦ３またはＣＨＦ２である実施形態１０Ｃの化合物。
【００７２】
実施形態１１Ａ．Ｒ１１およびＲ１２が独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである式１の化合物。
【００７３】
実施形態１１Ｂ．Ｒ１１およびＲ１２が独立してＨまたはＣＨ３である実施形態１１Ａの化合物。
【００７４】
実施形態１２Ａ．Ｒ１３がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである式１の化合物。
【００７５】
実施形態１２Ｂ．Ｒ１３が、ＨまたはＣＨ３である実施形態１２Ａの化合物。
【００７６】
実施形態１３Ａ．Ｒ１４およびＲ１５が独立してＨ；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンまたは−ＣＮによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである式１の化合物。
【００７７】
実施形態１３Ｂ．Ｒ１４およびＲ１５が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである実施形態１３Ａの化合物。
【００７８】
実施形態１４Ａ．Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２およびＪ−３よりなる群から選択される複素環である式１の化合物。
【００７９】
実施形態１４Ｂ．Ｊが、Ｊ−１またはＪ−２である式１の化合物。
【００８０】
実施形態１４Ｃ．Ｊが、Ｊ−１またはＪ−３である式１の化合物。
【００８１】
実施形態１４Ｄ．Ｊが、Ｊ−２またはＪ−３である式１の化合物。
【００８２】
実施形態１４Ｅ．Ｊが、Ｊ−１である式１の化合物。
【００８３】
実施形態１４Ｆ．Ｊが、Ｊ−２である式１の化合物。
【００８４】
実施形態１４Ｇ．Ｊが、Ｊ−３である式１の化合物。
【００８５】
実施形態１４Ｈ．Ｊが、Ｊ−４である式１の化合物。
【００８６】
実施形態１４Ｉ．Ｊが、Ｊ−５である式１の化合物。
【００８７】
実施形態１４Ｊ．Ｊが、Ｊ−６である式１の化合物。
【００８８】
実施形態１４Ｋ．Ｊが、Ｊ−７である式１の化合物。
【００８９】
実施形態１４Ｌ．Ｊが、Ｊ−８である式１の化合物。
【００９０】
実施形態１Ａ〜１４Ｌの組み合わせを以下に説明する。
【００９１】
実施形態Ａ．Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５であり；そして
Ｒ４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；あるいは
Ｒ３およびＲ４が一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１３）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）−である式１の化合物。
【００９２】
実施形態Ｂ．Ｒ１が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、−ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ２が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、−ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ４が、Ｈであり；そして
ｐが、０、１または２である実施形態Ａの化合物。
【００９３】
実施形態Ｃ．各Ｒ５が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
各Ｒ６が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ７が場合によりＲ９から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；あるいは
Ｒ７が、
【００９４】
【化６】
2009506039.tif 000008
【００９５】
であり、
各Ｒ９が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
Ｒ８がＣＨ２ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；そして
ｎが０、１または２である実施形態Ｂの化合物。
【００９６】
実施形態Ｄ．各Ｒ６が、独立して、ハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３であり；そして
各Ｒ９が、独立して、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮまたはハロゲンである実施形態Ｃの化合物。
【００９７】
実施形態Ｅ．Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２およびＪ−３よりなる群から選択される複素環である実施形態Ｄの化合物。
【００９８】
実施形態Ｆ．Ｒ１が、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ２が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；そして
各Ｒ６が、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である実施形態Ｅの化合物。
【００９９】
実施形態Ｇ．Ｒ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである実施形態Ｆの化合物。
【０１００】
実施形態Ｈ．Ｒ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５である実施形態Ｆの化合物。
【０１０１】
具体的な実施形態としては、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（ジエチルアミノ）オキソアセチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（１Ｚ）−２−（ジエチルアミノ）−１−（ヒドロキシイミノ）−２−オキソエチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
２−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−クロロ−３−メチル−α−オキソベンゼン酢酸；
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］−５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（１Ｅ）−２−（メチルアミノ）−１−（メチルイミノ）−２−オキソエチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；および
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）オキソアセチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
よりなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
【０１０２】
さらに具体的な実施形態としては、上記群から選択される式１の化合物のいずれかの組み合わせが挙げられる。
【０１０３】
また前記実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物も本発明の実施形態として注目に値する。
【０１０４】
また生物学的に有効な量の前記実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物も本発明の実施形態として注目に値する。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の前記実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む（例えば、本明細書に記載の組成物として）。
【０１０５】
本発明の実施形態は、土壌ドレンチ液体製剤の形態で、前記実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物を含んでなる組成物も含む。本発明の実施形態は、土壌を、生物学的に有効な量の前記実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物を含んでなる土壌ドレンチとして液体組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む。
【０１０６】
本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前記実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物と噴射剤とを含んでなる無脊椎有害生物を防除するためのスプレー組成物も含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前記実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物と、一種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により湿潤剤とを含んでなる無脊椎有害生物を防除するための餌料組成物をさらに含む。本発明の実施形態は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングとを含んでなる無脊椎有害生物の防除装置も含む。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに適応される。
【０１０７】
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１２に記載の方法および変法により、式１の化合物を製造することができる。以下の式１〜１１の化合物におけるＸ、Ｊ、Ｂ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５の定義は、特記されない限り、上記発明の概要において定義された通りである。式１ａ〜１ｊは式１のサブセットであり、そして式９ａ〜９ｃは式９のサブセットである。
【０１０８】
スキーム１で概説されるように、式１ｃの化合物と、式２の相当するアミン、アルコキシアミンまたはヒドラジンとの反応によって、ＢがＮＲ１３、ＮＯＲ１３またはＮＮＲ１４Ｒ１５である式１ａの化合物を製造することができる。そのまま、あるいは水、メタノール、エタノール、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。イミン、オキシムおよびヒドラゾンを生じるケトンとアミンとの一般的な反応は、化学文献に詳しく記載されている。この種類の例に関しては、Ａ．フランケ（Ａ．Ｆｒａｎｋｅ）、ライビグス  アナーレン  デア  ヒェミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．）１９８２年、（４）、７９４−８０４頁を参照のこと。その後の工程で、五硫化リンおよび２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬）を含む様々な標準チオ移動剤を使用して、式１ａのアミドを式１ｂのチオアミドへと変換することができる。場合によりメタノールまたはテトラヒドロフランのような共溶媒の存在下、塩酸、硫酸または酢酸のような水性の酸を使用するイミン基の加水分解によって、ＸがＳであり、そしてＢがＯである式１ｂの化合物を、ＸがＳであり、そしてＢがＮＲ１３である式１ｂのイミンから製造することができる。
【０１０９】
【化７】
2009506039.tif 000009
【０１１０】
スキーム２で概説されるように、式１ｇまたは１ｈの化合物と、炭酸カリウムまたは水酸化ナトリウムのような水性塩基、あるいは式３のアミンとの反応によって、式１ｄおよび１ｅの化合物を製造することができる。Ｒ１５がＨである場合、Ｒ３が−Ｃ（＝ＮＲ１４）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ１４である式１ｆの化合物を直接得ることが可能である。場合によりメタノールまたはテトラヒドロフランのような共溶媒の存在下、塩酸、硫酸または酢酸のような水性の酸によって処理することにより、式１ｆのイミンを、Ｒ４およびＲ１５がＨである式１ｅの化合物へと変換することができる。
【０１１１】
【化８】
2009506039.tif 000010
【０１１２】
そのまま、あるいはメタノール、エタノール、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。イサチンとアミンとの反応の例に関しては、Ａ．フランケ（Ａ．Ｆｒａｎｋｅ）、ライビグス  アナーレン  デア  ヒェミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．）１９８２年、（４）、７９４−８０４頁を参照のこと。イサチンと水性塩基との反応の例に関しては、Ｂ．Ａ．ジョンソン（Ｂ．Ａ．Ｊｏｈｎｓｏｎ）およびＫ．アンドハイム（Ｋ．Ｕｎｄｈｅｉｍ）、アクタ  ケミカ  スカンジナビア  シリーズＢ（Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍｉｃａ  Ｓｃａｎｄ．,Ｓｅｒｉｅｓ  Ｂ）１９８４年、Ｂ３８（２）、１０９−１１２頁を参照のこと。塩基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム）およびアルキル化試薬またはアシル化試薬による処理によるアミドの標準アルキル化またはアシル化によって、Ｒ４がＨ以外（例えば、アルキル、アルキルカルボニル等）である式１ｄ、１ｅまたは１ｆの化合物の製造を達成することができる。
【０１１３】
スキーム３で概説されるように、トリエチルアミン、ピリジンまたは３−ピコリンのような塩基の存在下で、式５の酸塩化物または混合無水物による式４のイサチンのアシル化によって、式１ｇの化合物を製造することができる。アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムまたはテトラヒドロフランを含む様々な適切な溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。イサチンのアシル化については、化学文献に詳しく記載されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ヤコブス（Ｔ．Ｌ．Ｊａｃｏｂｓ）ら、オーガニック  シンテシス（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）１９４８年、２８、７０−２頁およびＡ．フェランチ（Ａ．Ｆｅｒｒａｎｔｉ）ら、アーカイブス  オブ  ファーマカル  リサーチ（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．）１９８５年、３１８（５）４１５−４２１頁を参照のこと。その後の工程で、五硫化リンおよびローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬を含む様々な標準チオ移動剤を使用して、式１ｇのアミドを式１ｈのチオアミドへと変換することができる。
【０１１４】
【化９】
2009506039.tif 000011
【０１１５】
式４のイサチンは周知であり、そしてＦ．Ｄ．ポップ（Ｆ．Ｄ．Ｐｏｐｐ）、アドバンス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１９７５年、１８、１−５８頁およびＪ．Ｆ．Ｍ．ダ  シルバ（Ｊ．Ｆ．Ｍ．Ｄａ  Ｓｉｌｖａ）ら、ジャーナル  オブ  ザ  ブラジリアン  ケミカル  ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）２００１年、１２（３）、２７３−３２４頁に記載の手順のような文献手順に従って、アニリン誘導体から製造可能である。
【０１１６】
スキーム４で概説されるように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる塩素化のような既知の方法によって、式６の相当する酸から式５の酸塩化物を入手可能である。周知の方法によって、トリエチルアミン、ピリジンまたは３−ピコリンのような塩基の存在下でのクロロギ酸アルキルまたは塩化アルキルスルホニルによる処理によって、相当する酸からその場で混合無水物を製造することができる。国際公開第０３／０１６２８３号パンフレットおよび米国特許第６，７４７，０４７号明細書に開示されるように、式６の酸を製造することができる。
【０１１７】
【化１０】
2009506039.tif 000012
【０１１８】
あるいは、スキーム５で概説されるように、トリエチルアミン、ピリジンまたは３−ピコリンのような塩基の存在下で、式６のカルボン酸の酸塩化物または他の活性化誘導体による式７のアニリンのアシル化によって、式１ｅ（すなわち、Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５である式１）の化合物を製造することができる。アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムまたはテトラヒドロフランを含む様々な適切な溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。
【０１１９】
【化１１】
2009506039.tif 000013
【０１２０】
スキーム６で概説されるように、式４のイサチンと式３のアミンとの反応によって、Ｒ４がＨである式７のアニリンを製造することができる。
【０１２１】
【化１２】
2009506039.tif 000014
【０１２２】
そのまま、あるいは水、メタノール、エタノール、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。この手順の例に関しては、Ｊ．ハラバック（Ｊ．Ｈｌａｖａｃ）ら、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．）、２００４年、４１（４）、６３３−６３６頁およびＪ．ベルグマン（Ｊ．Ｂｅｒｇｍａｎ）ら、アクタ  ケミカ  スカンジナビア（Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍｉｃａ  Ｓｃａｎｄ．）、１９９７年、５１（６／７）、７５３−７５９頁を参照のこと。
【０１２３】
スキーム７で概説されるように、トリエチルアミン、ピリジンまたは３−ピコリンのような塩基の存在下で、式５の酸塩化物による式８のアニリンのアシル化によって、式１ｊ（すなわち、Ｒ３が−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）Ｌである式１）の化合物を製造することができる。アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムまたはテトラヒドロフランを含む様々な適切な溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。
【０１２４】
【化１３】
2009506039.tif 000015
【０１２５】
スキーム８で概説されるように、式９のニトロ化合物の還元によって、Ｒ４がＨである式８のアニリンを製造することができる。触媒水素化、あるいは酢酸中の鉄または塩化スズによる処理を含む様々な方法をこの変換のために使用することができる。
【０１２６】
ナトリウムシアノボロヒドリドのような還元剤の存在下、適切なアルデヒドによるＲ４がＨであるアニリン８の処理によって、Ｒ４がアルキル、アルケニル、アルキニルまたはその置換誘導体である式８の化合物を製造することができる。
【０１２７】
【化１４】
2009506039.tif 000016
【０１２８】
スキーム９で概説されるように、式１０ａおよび１０ｂの適切なハロゲン化アルキル（またはアルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル）による式９ａのニトロ化合物のアルキル化によって、Ｒ１１およびＲ１２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである式９のニトロ化合物を製造することができる。特に有用なハロゲン化物は、臭化物およびヨウ化物である。アセトニトリル、エーテルまたはテトラヒドロフランを含む様々な適切な溶媒中で、カリウムｔ−ブトキシド、炭酸カリウムおよび水素化ナトリウムを含む様々な塩基によって、この反応を実行することができる。試薬の化学量を調節することによって、モノまたはジアルキル化生成物のいずれも得ることができる。この種類の反応に関して、Ｔ．Ｊ．グレショック（Ｔ．Ｊ．Ｇｒｅｓｈｏｃｋ）およびＲ．Ｌ．ファンク（Ｒ．Ｌ．Ｆｕｎｋ）、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、２００２年、１２４（５）、７５４−７５５頁、Ｒ．Ａ．ブンセ（Ｒ．Ａ．Ｂｕｎｃｅ）ら、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、２００１年、６６（８）、２８２２−２８２７頁、ならびにＭ．ソメイ（Ｍ．Ｓｏｍｅｉ）ら、ヘテロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、１９８５年、２３（５）、１１０１−１１０６頁を参照のこと。
【０１２９】
【化１５】
2009506039.tif 000017
【０１３０】
スキーム１０で概説されるように、式９ａのニトロ化合物のハロゲン化によって、Ｒ１１およびＲ１２が独立してハロゲンである式９のニトロ化合物を製造することができる。
【０１３１】
【化１６】
2009506039.tif 000018
【０１３２】
四塩化炭素、クロロホルム、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、Ｎ−ハロスクシンイミド、臭素（Ｒ１１が臭素である場合）、塩素（Ｒ１１が塩素である場合）またはセレクトフルオル（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ）（登録商標）（すなわち、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタンビス（テトラフルオロボレート））（Ｒ１１がフッ素である場合）のような様々なハロゲン化試薬を利用することができる。例に関しては、Ｋ．シャーパー（Ｋ．Ｓｃｈａｐｅｒ）ら、ヨーロピアン  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、２００２年、（６）、１０３７−１０４６頁を参照のこと。
【０１３３】
スキーム１１で概説されるように、式３のアミンによるアミノ化によって、式９ｃのニトロ化合物から式９ｂのニトロ化合物を製造することができる。式９ｃの化合物の酸塩化物を形成し、次いで式３のアミンと反応させるか、あるいは式３のアミンの存在下、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリドのような様々なカップリング試薬で式９ｃの化合物を処理することのような様々な標準方法によって、この反応を実行することができる。
【０１３４】
【化１７】
2009506039.tif 000019
【０１３５】
スキーム１２で概説されるように、塩基の存在下でのシュウ酸ジメチルまたはジエチルによる式１１のオルト−ニトロトルエン化合物のアシル化、それに続く塩基性過酸化水素による酸化によって、式９ｃのニトロ化合物を製造することができる。この手順の例は、Ｈ．ラポポート（Ｈ．Ｒａｐｏｐｏｒｔ）ら、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、１９５４年、７７、６７０−６７５頁に見出される。式１１のオルト−ニトロトルエン化合物は市販品として入手可能であるか、または当該分野で既知である。
【０１３６】
【化１８】
2009506039.tif 000020
【０１３７】
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１年を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０１３８】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０１３９】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項を意味し、ｄは二重項を意味し、ｔは三重項を意味し、ｑは四重項を意味し、ｍは多重項を意味し、ｄｄは二重項の二重項を意味し、ｄｔは三重項の二重項を意味し、ｂｒ  ｓは広域一重項を意味する。
【実施例】
【０１４０】
実施例１
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ニトロベンゼンアセトアミドの製造
ジクロロメタン１０ｍＬ中の３−メチル−２−ニトロベンゼン酢酸（Ｈ．ラポポート（Ｈ．Ｒａｐｏｐｏｒｔ）ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９５４年、７７、６７０−６７５頁の方法に従って、１，３−ジメチル−２−ニトロベンゼンから製造した。０．７０ｇ、３．６ミリモル）のスラリーに、塩化オキサリル（０．４１ｍＬ、４．７ミリモル）および２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を２０分間撹拌し、溶液を得た。ロータリーエバポレーターで揮発性物質を除去した。残渣をジクロロメタン１０ｍＬに溶解した。この物質の半分を、ジクロロメタン５ｍＬ中のイソプロピルアミン（１ｍＬ）に０℃で滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、そして反応混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土濾過助剤カートリッジに通した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、オレンジ色固体として表題の化合物（０．４０ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），５．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｄ，６Ｈ）。
【０１４１】
工程Ｂ：２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンゼンアセトアミドの製造
３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ニトロベンゼンアセトアミド（すなわち、工程Ａの表題の生成物）（０．４０ｇ、１．７ミリモル）および炭素上１０％パラジウム（０．１３ｇ）にエタノール２０ｍＬを添加した。反応混合物を窒素風船下に一晩配置した。次いで、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して反応混合物を濾過した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、黄褐色固体として表題の化合物（０．２９ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．００（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｄ，６Ｈ）。
【０１４２】
工程Ｃ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
ジクロロメタン１０ｍＬ中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（製造に関しては、国際公開第０２／４８１１５号パンフレットを参照のこと。０．１９ｇ、０．６６ミリモル）のスラリーに、塩化オキサリル（０．０８７ｍＬ、１．０ミリモル）および２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を１５分間撹拌し、溶液を得た。ロータリーエバポレーターで揮発性物質を除去した。残渣をテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶解し、次いで、この溶液を、テトラヒドロフラン５ｍＬ中の２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−ベンゼンアセトアミド（すなわち、工程Ｂの表題の生成物）（０．１４ｇ、０．６６ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．３ミリモル）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（５ｍｇ）に０℃で滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタンを添加し、そして混合物を水で洗浄し、そして乾燥させた（硫酸ナトリウム）。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。ＭＰＬＣによって残渣を精製し（溶出剤として、ヘキサン中４０→６０％酢酸エチル）、表題の化合物と不純物を得た。この物質をＭＰＬＣによってさらに精製し（溶出剤として、１−クロロブタン中２０→３０％酢酸エチル）、白色固体として本発明の化合物である表題の生成物を得た（０．１２ｇ）。融点２０６〜２０７℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ）。
【０１４３】
実施例２
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（ジエチルアミノ）オキソアセチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−３，５−ジメチル−α−オキソベンゼンアセトアミドの製造
５，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（１．０ｇ、５．７ミリモル）、ジエチルアミン（２．９ｍＬ、２９ミリモル）、水（１．７ｍＬ）およびメタノール（５．７ｍＬ）の混合物を６０℃で１５時間加熱した。得られた混合物をアセトニトリル（１００ｍＬ）で希釈し、そしてシリカゲル（３ｇ）上に濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラム上でヘキサン中３０％〜５０％酢酸エチルの勾配によって溶出してＭＰＬＣによって精製し、粘性固体として表題の化合物１．３１ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１１（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５６（ｑ，２Ｈ），３．２３（ｑ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）。
【０１４４】
工程Ｂ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（ジエチルアミノ）オキソアセチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．５ｇ、５．１ミリモル）およびジクロロメタン（１５ｍＬ）の懸濁液を、撹拌下、２５℃で、塩化オキサリル（０．６７ｍＬ、７．７ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）によって連続的に処理した。約３０分以上、気体の発生があり、そして混合物は徐々に均質になった。２５℃で２時間撹拌後、茶色溶液を濃縮し、残渣を１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）に溶解し、そして得られた溶液を濃縮した。残渣を１，２−ジクロロエタン（１３ｍＬ）に溶解し、そしてこの溶液の一定量（３．３ｍＬ）を２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−３，５−ジメチル−α−オキソベンゼンアセトアミド（すなわち、工程Ａの表題の生成物）（２６６ｍｇ、１．１ミリモル）に添加した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｍＬ、１．６ミリモル）で処理した。得られた混合物を２５℃で１５時間撹拌し、次いで酢酸エチルおよび０．２Ｎ塩酸の間に分配した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で有機層を洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そしてシリカゲル１ｇ上に濃縮した。ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出して、シリカゲル上フラッシュクロマトグラフィで残渣を処理することによって、粘性固体として本発明の化合物である表題の生成物４７０ｍｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），３．５０（ｑ，２Ｈ），３．１８（ｑ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）。
【０１４５】
実施例３
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（１Ｚ）−２−（ジエチルアミノ）−１−（ヒドロキシイミノ）−２−オキソエチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
水（０．５ｍＬ）中の塩酸ヒドロキシルアミン（５０ｍｇ、０．７１ミリモル）の溶液を、エタノール（５ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（ジエチルアミノ）オキソアセチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（すなわち、実施例２の表題の生成物、１２４ｍｇ、０．２４ミリモル）の溶液に２５℃で添加した。得られた混合物を、水（２ｍＬ）中の酢酸ナトリウム（２００ｍｇ）の溶液で処理した。得られた混合物を３日間還流下で加熱し、次いで２５℃まで冷却し、エタノール（３０ｍＬ）で希釈し、そしてシリカゲル（０．５ｇ）上に濃縮した。ヘキサン中３５％酢酸エチルで溶出して、シリカゲル上フラッシュクロマトグラフィによって残渣を精製することによって、黄色ガラス質固体として本発明の化合物である表題の生成物５０ｍｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｑ，２Ｈ），３．１５（ｑ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２８−１．１８（ｍ，６Ｈ）。
【０１４６】
実施例４
２−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−クロロ−３−メチル−α−オキソベンゼン酢酸の製造
乾燥アセトニトリル（１２ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（製造に関して、ＰＣＴ特許公開、国際公開第０３／０１５５１９号パンフレットを参照のこと）（純度９７．６％、３．２５ｇ、１０．５ミリモル）および５−クロロ−７−メチルインドリン−２，３−ジオン（Ｋ．ツジ（Ｋ．Ｔｓｕｊｉ）ら、バイオオーガニック  アンド  メディカル  ケミストリー  レターズ（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２００２年、１２（１７）、２４２７−２４３０頁）（１．９６ｇ、１０．０ミリモル）の懸濁液に、３−ピコリン（２．６０ｇ、２８ミリモル）を添加した。混合物を０℃まで冷却し、次いで０〜１０℃で塩化メタンスルホニル（１．４８ｇ、１２．９ミリモル）を滴下した。この温度で５分間撹拌後、混合物を２時間室温まで加温した。追加量の３−ピコリン（０．３７ｇ、４．０ミリモル）および塩化メタンスルホニル（０．２４ｇ、２．１ミリモル）を添加し、そして室温で撹拌を３時間続けた。混合物を０℃まで冷却し、水（６ｍＬ）を滴下し、そして０〜５℃で撹拌を１時間続けた。次いで、混合物を濾過し、そして固体を２：１アセトニトリル−水（３×３ｍＬ）で洗浄し、そして窒素下で乾燥させ、淡緑色固体として表題の化合物の３−ピコリン塩、１．２３ｇを得た。
【０１４７】
単離した固体をアセトニトリル（３ｍＬ）中に懸濁させ、そして１Ｎ塩酸（３ｍＬ）を滴下した。固体を溶解すると、新しい沈殿物が形成した。混合物を室温で１時間撹拌し、そして沈殿物を濾過し、１：１アセトニトリル：水（３×２ｍＬ）で洗浄し、そして窒素下で乾燥させ、オフホワイト色固体として本発明の化合物である表題の生成物、０．２７ｇ（収率５．６％）を得た。融点１３９〜１４２℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２２（ｓ，３Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０１４８】
実施例５
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］−５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンの製造
乾燥アセトニトリル（５０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（製造に関して、ＰＣＴ特許公開、国際公開第０３／０１５５１９号パンフレットを参照のこと）（純度９７．６％、１３．０２ｇ、４２ミリモル）および５−クロロ−７−メチルインドリン−２，３−ジオン（Ｋ．ツジ（Ｋ．Ｔｓｕｊｉ）ら、バイオオーガニック  アンド  メディカル  ケミストリー  レターズ（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２００２年、１２（１７）、２４２７−２４３０頁）（７．８２ｇ、４０ミリモル）の懸濁液に、３−ピコリン（１１．９ｇ、１２７ミリモル）を添加した。混合物を０℃まで冷却し、次いで０〜１０℃で塩化メタンスルホニル（６．８７ｇ、６０ミリモル）を滴下した。この温度で５分間撹拌後、混合物を室温まで２０時間加温した。沈殿した固体を濾過し、アセトニトリル（３×５ｍＬ）で洗浄し、窒素下で乾燥させ、黄色粉末として本発明の化合物である表題の生成物、１４．９０ｇ（収率７７．６％）を得た。融点１７３〜１７７℃（分解）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．１６（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。ＮＭＲスペクトルでも、いくらかの３−ピコリンの塩が粗製生成物中に存在することが示された。
【０１４９】
実施例６
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（１Ｅ）−２−（メチルアミノ）−１−（メチルイミノ）−２−オキソエチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（１５ｍＬ）中の１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］−５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（すなわち、実施例５の粗製生成物）（４．８０ｇ、１０ミリモル）の懸濁液を−１０℃まで冷却し、そして液化性メチルアミン（０．３５ｇ、１１ミリモル）を添加した。混合物を−１０℃で１時間撹拌し、次いで０℃まで加温し、そしてさらに３部の液化性メチルアミン（それぞれ０．３５ｇ、１１ミリモル）を定期的に添加した。最終的に反応物を濾過し、そして固体をアセトニトリル（３×２ｍＬ）で洗浄し、そして窒素下で乾燥させ、オフホワイト色固体として本発明の化合物である表題の生成物、１．０９ｇを得た。直後に濾液から、さらに固体が沈殿し始めた。これらを濾過し、アセトニトリル（３×２ｍＬ）で洗浄し、窒素下で乾燥させ、淡黄色結晶として表題の生成物の第２の収集２．９１ｇを得た。融点２３０〜２３４℃（分解）。両方の収集からの全ての単離収量は、４．００ｇ（７６．３％）であった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０８（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｂｒ  ｑｕａｒｔｅｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１５０】
実施例７
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）オキソアセチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（８ｍＬ）中の３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（１Ｅ）−２−（メチルアミノ）−１−（メチルイミノ）−２−オキソエチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（すなわち、実施例６の生成物）（０．５２ｇ、１．０ミリモル）の懸濁液に、１Ｎ塩酸（２．０ｍＬ、２．０ミリモル）を添加し、そして混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、混合物を濾過し、そして固体を２：１アセトニトリル−水（３×１ｍＬ）で洗浄し、そして窒素下で乾燥させ、オフホワイト色固体として本発明の化合物である表題の生成物、０．４２ｇ（収率８３％）を得た。融点２４６〜２４７℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｂｒ  ｑｕａｒｔｅｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１５１】
実施例８
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）オキソアセチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの別の製造方法
アセトニトリル（１８ｍＬ）中の１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］−５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（すなわち、実施例５の粗製生成物）（４．８０ｇ、１０ミリモル）の懸濁液を−１０℃まで冷却し、そして液化性メチルアミン（１．０５ｇ、３４ミリモル）を添加した。混合物を−１０℃で５分間撹拌し、次いで室温で１時間撹拌した。次いで混合物を０℃まで冷却し、６Ｎ塩酸（６．０ｍＬ、３６ミリモル）を０〜１０℃で滴下し、そして混合物を０℃で１時間撹拌した。次いで混合物を濾過し、そして固体を３：１アセトニトリル−水で洗浄した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．６（３×３ｍＬ）。次いでアセトニトリル（３×３ｍＬ）によって洗浄し、そして窒素下で乾燥させ、オフホワイト色固体として本発明の化合物である表題の生成物、３．６６ｇ（収率７１．６％）を得た。Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｂｒ  ｑｕａｒｔｅｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１５２】
当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜６の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：
ｔは第三級を意味し、ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ―Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＣＮはシアノを意味し、３−Ｃｌ−２−Ｐｙは３−クロロ−２−ピリジニルを意味する。
【０１５３】
【表１】
2009506039.tif 000021
【０１５４】
【表２】
2009506039.tif 000022
【０１５５】
【表３】
2009506039.tif 000023
【０１５６】
【表４】
2009506039.tif 000024
【０１５７】
【表５】
2009506039.tif 000025
【０１５８】
【表６】
2009506039.tif 000026
【０１５９】
【表７】
2009506039.tif 000027
【０１６０】
【表８】
2009506039.tif 000028
【０１６１】
【表９】
2009506039.tif 000029
【０１６２】
【表１０】
2009506039.tif 000030
【０１６３】
【表１１】
2009506039.tif 000031
【０１６４】
【表１２】
2009506039.tif 000032
【０１６５】
【表１３】
2009506039.tif 000033
【０１６６】
【表１４】
2009506039.tif 000034
【０１６７】
【表１５】
2009506039.tif 000035
【０１６８】
【表１６】
2009506039.tif 000036
【０１６９】
【表１７】
2009506039.tif 000037
【０１７０】
【表１８】
2009506039.tif 000038
【０１７１】
【表１９】
2009506039.tif 000039
【０１７２】
【表２０】
2009506039.tif 000040
【０１７３】
【表２１】
2009506039.tif 000041
【０１７４】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる適切な担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム（シードコーティングを含む）等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
【０１７５】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０１７６】
【表２２】
2009506039.tif 000042
【０１７７】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０年に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４年は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含有し得る。
【０１７８】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、グリセロールエステル、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、および重合度（Ｄ．Ｐ．）と呼ばれるグルコース単位数が１〜３の範囲であり得、かつアルキル単位がＣ６〜Ｃ１４の範囲であり得るアルキルポリグリコシド（ピュア  アンド  アプライド  ケミストリー（Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）７２、１２５５−１２６４頁を参照のこと）が挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、二塩基性エステル、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチルおよび酢酸オクチルのような酢酸エステル、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノール、ベンジルおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０１７９】
本発明の有用な製剤は、消泡剤、フィルム成形要素および染料のような製剤補助剤として当業者に周知の材料を含有し得る。消泡剤としては、ロードーシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６のようなポリオルガノシロキサンを含んでなる水分散性液体が挙げられる。フィルム形成要素としては、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。染料としては、プロ−イゼド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）カーラント  レッド（Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｒｅｄ）のような水分散性液体の顔料組成物が挙げられる。これが製剤補助剤の完全リストでないことを当業者は認識するだろう。製剤補助剤の適切な例としては、本明細書に記載されるもの、ならびにＭＣ  パブリッシング  カンパニー（ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ）から出版されたマカッチャンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）２００１、第２巻：ファンクショナル  マテリアルズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）および国際公報第０３／０２４２２２号パンフレットに記載されるものが挙げられる。
【０１８０】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により製造される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０１８１】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド  ケミストリー  アンド  バイオサイエンス、ザ  フード−エンバイロンメント  チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ  フォーミュレーターズ  ツールボックス−プロダクト  フォームス  フォー  モダン  アグリカルチャー（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス  オブ  ザ  ナインス  インターナショナル  コングレス  オン  ペスティサイド  ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ  ロイヤル  ソサエティー  オブ  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９年、第１２０〜１３３頁を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１年、第８１〜９６頁；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９年；ならびにデベロップメンツ  イン  フォーミュレーション  テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ  パブリケーションズ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００年も参照のこと。
【０１８２】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｅ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。特記されない限り、パーセントは重量による。
【０１８３】
【表２３】
2009506039.tif 000043
【０１８４】
【表２４】
2009506039.tif 000044
【０１８５】
【表２５】
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【０１８６】
【表２６】
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【０１８７】
【表２７】
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【０１８８】
【表２８】
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【０１８９】
【表２９】
2009506039.tif 000049
【０１９０】
本発明の化合物は、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎有害生物の範囲を防除する活性を呈する。また本発明の化合物は、植物において都合のよい葉面処理および土壌処理組織性を持つことを特徴とし、本発明の化合物を含んでなる無脊椎有害生物防除組成物と直接接触していない葉面および他の植物部位を保護するように転位置を示す。本願開示内容の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、無脊椎有害生物の発育の阻害（死滅、摂食低下および／または交尾低下を含む）を意味し、そして結果として、無脊椎有害生物によって引き起こされる摂食（ｆｅｅｄｉｎｇ）、あるいは農作物に対する損傷または建築構造に対する被害を大きく低下させる。関連の表現については同様に定義する。
【０１９１】
用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、コーン、大豆および他のマメ科植物、米、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉菜作物（例えば、レタス、キャベツおよび他のアブラナ属作物）結果野菜作物(例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）、小果樹（ベリー、サクランボ）および他の特産作物（例えば、カノラ、ヒマワリ、オリーブ）の育成を含む。用語「農業的」は、都合のよい形質を提供するために遺伝子工学によって導入された（すなわち、トランスジェニック）か、または突然変異生成によって変性された遺伝形質を含有するかかる作物の製造も指す。かかる形質の例としては、除草剤への耐性、植物食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性菌類、バクテリアおよびウイルス）への耐性、植物生長の改善、高温および低温、低土壌水分または高土壌水分ならびに高塩分のような不都合な生長条件の耐性増加、開花または結実の増加、より高い収穫量、より急速な成熟、収穫された産物のより高品質および／または栄養価、ならびに収穫された産物の貯蔵またはプロセス特性の改善が挙げられる。トランスジェニック植物は、多様な形質を発現するように変性可能である。遺伝子工学または突然変異生成によって提供された形質を含有する植物の例としては、イールド  ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（登録商標）、ノックアウト（ＫＮＯＣＫＯＵＴ）（登録商標）、スターリンク（ＳＴＡＲＬＩＮＫ）（登録商標）、ボルガード（ＢＯＬＬＧＡＲＤ）（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびニューリーフ（ＮＥＷＬＥＡＦ）（登録商標）のような殺虫性バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現する様々なコーン、綿、大豆およびジャガイモ、ならびにラウンドアップ  レディ（ＲＯＵＮＤＵＰ  ＲＥＡＤＹ）（登録商標）、リバティー  リンク（ＬＩＢＥＲＴＹ  ＬＩＮＫ）（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびクリアフィールド（ＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ）（登録商標）のような除草剤耐性の様々なコーン、綿、大豆および菜種、ならびにグリフォセート除草剤に対する耐性を提供するＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を表現する作物、またはアセチルアセテートシンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対して耐性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。
【０１９２】
用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、都市および工業環境における住宅用および商業用建造体、芝生（商業用、ゴルフ用、住宅用、レクレーション用等）、木材製品、貯蔵製品、農業−林業および植物管理、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康（家庭用動物、ペット、家畜、家禽、飼いならされていない動物、例えば野生動物）用途を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害からの農作物の保護は本発明の実施形態である。
【０１９３】
本願開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。本発明の化合物は、生長および貯蔵農作物、林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、公衆衛生および動物の健康の有害生物である広範囲の食葉性、食果実性、食茎性もしくは食根性、食種子性、水生および土壌に住む無脊椎有害生物に対して活性を示す。全ての化合物があらゆる有害生物の全成長段階に対して同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。
【０１９４】
農業的および非農業的有害生物としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．スミス（Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ソッドウェブワーム（メイガ科、ツトガ亜科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ））、例えば、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ  サービス（Ｓｅｒｖｉｃｅ））、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ  ファブリ．（Ｆａｂｒ．））、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ  ｃｉｎｅｒｅａ  オリバー（Ｏｌｉｖｉｅｒ））およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ  ｐａｌｌｅｎｓ  ステフェンズ（Ｓｔｅｐｈｅｎｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目の卵、ニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーブラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ  ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ  ダイツ（Ｄｉｅｔｚ））、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｐａｒｖｕｌｕｓ  ギレンハル（Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ））、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ  フォーレウス（Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  ウォーターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ））、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ  アロー（Ａｒｒｏｗ））、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ  オリバー（Ｏｌｉｖｉｅｒ））、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ  ハルデマン（Ｈａｌｄｅｍａｎ））、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ  アロー（Ａｒｒｏｗ））、メイ／ジューンビートルズ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ）（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｈｉｒｔｕｓ  モンタンドン（Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ））およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ  バーバー（Ｂａｒｂｅｒ））ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼若虫、成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの卵、幼虫、ニンフおよび成虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｖｉｃｉｎｕｓ  スカダー（Ｓｃｕｄｄｅｒ））およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｂｏｒｅｌｌｉｉ  ギグリオ−トス（Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））など）をはじめとする直翅目の卵、成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）有害生物、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．など）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ（ｓｃｉａｒｉｄｓ）および他の長角亜目をはじめとする双翅目の卵、成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の卵、幼若虫および成虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒ
ｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  フォースター（Ｆｏｅｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、ハバチ（ｓａｗｆｌｉｅｓ）（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）をはじめとするハチ目の昆虫有害生物；フロリダカーペンターアント（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ  バックレー（Ｂｕｃｋｌｅｙ））、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ  ａｌｂｉｐｅｓ  ｆｒ．スミス（ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ））、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｓｐ．）およびアワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのアリ科の昆虫有害生物；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）科のシロアリ、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｎｙｄｅｒｉ  ライト（Ｌｉｇｈｔ））、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ  ハゲン（Ｈａｇｅｎ））、樹木シロアリ、例えば、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫有害生物；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａ��ｉｎｅｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、フラッフ  ラウス（ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物有害生物として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。
【０１９５】
本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  ギネー（Ｇｕｅｎｅｅ））、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  ツィンケン（Ｚｉｎｃｋｅｎ））、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  ボイスデュヴァル（Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ））、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  （ボディー（Ｂｏｄｄｉｅ））、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  デニス  ＆  シファーミュラー（Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  ステイントン（Ｓｔａｉｎｔｏｎ））、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．スミス（Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ））、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））およびキバガの一種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  メイリック（Ｍｅｙｒｉｃｋ））など）の有害生物に対して特に高い活性を示す。
【０１９６】
また本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  ハリス（Ｈａｒｒｉｓ））、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  スコポリ（Ｓｃｏｐｏｌｉ））、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  グローヴァー（Ｇｌｏｖｅｒ））、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  パッチ（Ｐａｔｃｈ））、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  カルテンバッハ（Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ））、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  コッケレル（Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ））、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  クルジュモフ／モルドヴィルコ（Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ））、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  パッセリーニ（Ｐａａｓｅｒｉｎｉ））、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  ハウスマン（Ｈａｕｓｍａｎｎ））、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  ゲオフロイ（Ｇｅｏｆｆｒｏｙ））、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  カルテンバッハ（Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ））、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  スルツァー（Ｓｕｌｚｅｒ））、レタスアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  モズレー（Ｍｏｓｌｅｙ））、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  フィッチ（Ｆｉｔｃｈ））、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  ロンダーニ（Ｒｏｎｄａｎｉ））、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  バックトン（Ｂｕｃｋｔｏｎ））、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  ボワイエ・ド・フォンコロンブ（Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ））およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  カーカルディ（Ｋｉｒｋａｌｄｙ））、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  ペルガンデ（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  ゲナディウス（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  ベロウズ  ＆  ペリング（Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ））、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  アシュミード（Ａｓｈｍｅａｄ））およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））；ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  ハリス（Ｈａｒｒｉｓ））、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  ファーレン（Ｆａｌｌｅｎ））、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  フォーブス（Ｆｏｒｂｅｓ））、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  ウーラー（Ｕｈｌｅｒ））、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  スタール（Ｓｔａｌ））、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  スタール（Ｓｔａｌ））、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  アシュミード（Ａｓｈｍｅａｄ））、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  ホーバス（Ｈｏｒｖａｔｈ））、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  ムール（Ｍｕｉｒ））、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  マカティー（ＭｃＡｔｅｅ））、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）；十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  マスケル（Ｍａｓｋｅｌｌ））、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  コムストック（Ｃｏｍｓｔｏｃｋ））；ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  リッソ（Ｒｉｓｓｏ））；他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）；ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  フォースター（Ｆｏｅｒｓｔｅｒ））、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  アシュミード（Ａｓｈｍｅａｄ））を含む同翅目の虫類に対して有用な活性を有する。
【０１９７】
また本発明の化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  セイ（Ｓａｙ））、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  セイ（Ｓａｙ））、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  ディスタント（Ｄｉｓｔａｎｔ））、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  ヘリック−シェーファー（Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ））、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  セイ（Ｓａｙ））、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  パリソット・ド・ボーヴォワ（Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ））、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  セイ（Ｓａｙ））、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  パリソット・ド・ボーヴォワ（Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ））、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  ダラス（Ｄａｌｌａｓ））、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  ロイター（Ｒｅｕｔｅｒ））を含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  ペルガンデ（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  モールトン（Ｍｏｕｌｔｏｎ））、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  ビーチ（Ｂｅａｃｈ））およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ）など；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  セイ（Ｓａｙ））、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  ムルサン（Ｍｕｌｓａｎｔ））およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。
【０１９８】
注目すべきは、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除のための本発明の化合物の使用である。
【０１９９】
本発明の化合物の一種もしくはそれ以上を、他の生物学的に活性な化合物または薬剤の一種もしくはそれ以上と混合することもできる。生物学的に活性な化合物または薬剤としては殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、除草剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌類が挙げられ、より広範囲の農業的および非農業的効用を与える多成分有害生物防除剤が形成される。従って、本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物と、有効量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなり、そして少なくとも一種の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含み得る組成物にも関する。他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、少なくとも一種の界面活性剤、固体または液体希釈剤を含んでなる組成物中に配合することができる。本発明の混合物に関して、他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と一緒に配合し、プレミックスを形成することができるか、あるいは他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と別々に配合し、そして二種の配合物を適用前に一緒に組み合わせる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは連続的に適用することができる。
【０２００】
本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルフルアゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フルベリダゾール、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、キアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨージカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マパニピリン、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メタミノストロビン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム−ジンク、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メチラム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリフェノキシ、ピロルニトリル、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルフアミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに昆虫病原性バクテリア、例えば、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）属およびバチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）属、ならびにチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のデルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）；昆虫病原性菌、例えば、グリーンムスカリン菌；ならびに昆虫病原性ウイルス、例えば、バクロウイルス、核多角体ウイルス（ＮＰＶ）、例えばＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶ；ならびに顆粒病ウイルス（ＧＶ）、例えば、ＣｐＧＶを含む生物剤である。
【０２０１】
無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０２０２】
これらの農業用保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的参照は、ザ  ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）、第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびザ  バイオペストサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）、第２版、Ｌ．Ｇ．コッピング（Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ）編、ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２００１年である。
【０２０３】
特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の殺節足動物剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
【０２０４】
特定の例において、本発明の化合物と他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは相加より高い効果（すなわち、相乗効果）をもたらし得るか、そして／または相加より低い効果（すなわち、拮抗作用）をもたらし得る。有効な有害生物防除を確実にしながら、環境に放出される化学薬剤の量を減少することが常に望ましい。農業的に満足できるレベルの有害生物防除が得られる適用率において無脊椎有害生物防除剤の相乗効果が見られる場合、かかる組み合わせは、作物生産コストの低下および環境負荷の減少に関して都合がよい。
【０２０５】
表Ａに、本発明の混合物、組成物および方法の実例である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との具体的な組み合わせを記載する。表Ａの第１欄は具体的な無脊椎有害生物防除剤（例えば、第１列の「アバメクチン」）を記載する。表Ａの第２欄は、無脊椎有害生物防除剤の作用モード（既知の場合）を記載する。表Ａの第３欄は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩に対して無脊椎有害生物防除剤を適用可能である率の重量比範囲の実施形態を記載する（例えば、式１の化合物に対して、重量で「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）。従って、例えば、表Ａの第１列は具体的に、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせが５０：１〜１：５０の間の重量範囲で適用可能であることを開示する。表Ａの残りの列は同様に解釈される。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法の実例である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との具体的な組み合わせを記載し、そして適用率に関する重量比範囲の追加的な実施形態を含む。
【０２０６】
【表３０】
2009506039.tif 000050
【０２０７】
【表３１】
2009506039.tif 000051
【０２０８】
【表３２】
2009506039.tif 000052
【０２０９】
本発明の化合物と混合するための殺虫剤および殺カビ剤の一実施形態としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレート、フェンバレート、インドキサカルブおよびトラロメトリンのようなナトリウムチャネル調節剤；メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなコリンエステラーゼ阻害剤；アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリドおよびチアメトキサムのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞ナトリウムチャネル遮断剤；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネル遮断剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのようなキチン合成阻害剤；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼若ホルモン擬態；アミトラズのようなオクトパミン受容体配位子；メトキシフェノジドおよびテブフェノジドのようなエクジソン作用薬；リアノジン、アントラニルアミドおよびフルベンジアミドのようなリアノジン受容体配位子；フェノチカルブ；フロニカミド；メタフルミゾン；ピリダリル；ならびにピメトロジンが挙げられる。本発明の化合物と混合するための生物剤の一実施形態としては、バチルス  チューリンゲンシスおよびバチルス  チューリンゲンシス  デルタトキシン、ならびに天然由来および遺伝子改変ウイルス性殺虫剤、例えばバクロウイルス科、ならびに食虫性菌が挙げられる。
【０２１０】
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物と、追加的な無脊椎有害生物防除剤との重量比は、典型的に１０００：１と１：１０００との間であり、一実施形態は５００：１と１：５００との間であり、もう１つの実施形態は２５０：１と１：２００との間であり、そしてもう１つの実施形態は１００：１と１：５０との間である。
【０２１１】
以下の表Ｂに、式１の化合物（化合物番号については索引表Ａ中の化合物を参照のこと）および追加的な無脊椎有害生物防除剤を含んでなる具体的な組成物の実施形態を記載する。
【０２１２】
【表３３】
2009506039.tif 000053
【０２１３】
【表３４】
2009506039.tif 000054
【０２１４】
【表３５】
2009506039.tif 000055
【０２１５】
表Ｂに記載された具体的な混合物は、典型的に、式１の化合物と他の無脊椎有害生物剤とを表Ａに具体化された比率で組み合わせる。
【０２１６】
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接的に本発明の化合物を含んでなる組成物を生物学的に有効な量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。農業的適用は、典型的に、植え付け前に作物の種に、作物植物の葉、茎、花および／または果実に、あるいは植物の植え付け前もしくは後に土壌または他の生長媒体に本発明の組成物または混合物の適用による無脊椎有害生物からの農作物の保護を含む。非農業的適用は、農作物以外の分野における無脊椎有害生物の防除を指す。非農業的適用としては、貯蔵穀物、豆および他の食料品、ならびに衣類およびカーペットのような繊維品における無脊椎有害生物の防除が挙げられる。非農業的適用としては、装飾用植物、森林、庭において、道路および鉄道路線沿い、ならびに芝生、ゴルフコースおよび牧草地のような芝地における無脊椎有害生物の防除も挙げられる。非農業的適用としては、人間および／またはコンパニオンアニマル、農場の動物、牧場の動物、動物園の動物もしくは他の動物によって占有される家および他の建築物における無脊椎有害生物の防除も挙げられる。非農業的適用としては、建築物に使用される木材または他の構造用材料に損害を与え得るシロアリのような有害生物の防除も挙げられる。
【０２１７】
非農業的適用としては、寄生虫性であるか、または伝染病を伝染させる無脊椎有害生物の防除による人間および動物の健康の保護も挙げられる。動物寄生体の防除としては、宿主動物の体の表面（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内部）に寄生する外部寄生体および宿主動物の体の内側（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生する内部寄生体の防除が挙げられる。外部寄生または病害伝染有害生物としては、例えば、ツツガムシ、チック、シラミ、蚊、ハエ、疥癬、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生体としては、心糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、外部寄生または病害伝染有害生物を除去するために特に適切である。
【０２１８】
本発明の化合物および組成物は、農作業動物、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鶏、七面鳥、カモ、ガチョウおよびミツバチ；ペット動物および家畜、例えば犬、猫、ペットの鳥および水槽の魚；ならびに、いわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに寄生する寄生体を除去するために適切である。これらの寄生体を除去することによって、死滅および性能低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜等に関して）は減少するため、本発明の化合物を含んでなる組成物を適用することは、より経済的かつ簡単な畜産を可能にする。
【０２１９】
獣医部門における非農業的な適用は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、ドレンチ調合剤、粒剤、ボーラス、摂食による手順、座薬の形態の経腸投与によって；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹膜内を含む）、インプラントによるような非経口投与によって；鼻からの投与によって；例えば、液浸または浸漬、噴霧、注入、洗浄、粉末によるコーティングの形態で、および本発明の化合物または組成物を含んでなるネックカラー、イヤーマーク、テールマーク、リム巻尺またはホールターのような体に付ける装置による経皮投与によって、既知の様式で行なわれる。
【０２２０】
従って本発明は、無脊椎有害生物またはその環境と、生物学的に有効な量の一種もしくはそれ以上の本発明の化合物と、あるいは少なくとも一種のかかる化合物を含んでなる組成物と、または少なくとも一種のかかる化合物および生物学的に有効な量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる、農業的および／または非農業的適用における無脊椎有害生物の防除方法をさらに含んでなる。本発明の化合物および生物学的に有効な量の少なくとも一種の追加の活性化合物または薬剤を含んでなる適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。
【０２２１】
接触方法の一実施形態は噴霧による。あるいは本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触による植物の取り込みを介しても有効に運搬され得る。注目すべきは土壌ドレンチ液体製剤の形態の本発明の組成物である。無脊椎有害生物の土壌環境を生物学的に有効な量の本発明の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も注目すべきである。さらに注目すべきは、外寄生位置への局所適用によっても有効である本発明の化合物である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。接触方法の一実施形態は、本発明の混合物または組成物を含んでなる寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたはタブレットである。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させてもよい。シードコートは、特殊化された形質を発現するように遺伝子改変された植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素のような無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性を発現するものまたは「ラウンドアップ  レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）」種子のような除草剤耐性を発現するものが挙げられる。
【０２２２】
無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等のような装置内に使用される餌料組成物中に本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩と、（ｂ）１つもしくはそれ以上の食物材料と、場合により（ｃ）誘引剤と、場合により（ｄ）保湿剤とを含んでなる顆粒の形態であり得る。注目すべきは、約０．００１〜５％の間の活性成分と、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤と、場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤とを含んでなる顆粒または餌料組成物であり、これは非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効であり得る。いくつかの食物材料は、食料源および誘引剤の両方として機能し得る。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤のような着臭剤および風味剤である。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）よりなる群から選択される少なくとも一種の無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を受け取るために適応されたハウジングとを含んでなり得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに適応される。
【０２２３】
さらなるアジュバントを使用せずに本発明の化合物を適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて一種もしくはそれ以上の活性成分を含んでなる製剤である。１つの好ましい適用方法は、本発明の化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせも化合物効能を増加させることが多い。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器のような噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は場合によっては、噴射剤、発泡剤等をさらに含み得る。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と、担体とを含んでなる噴霧組成物である。かかる噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と、噴射剤とを含んでなる。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、個々または組み合わせで含まれるカ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ  ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ  ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ  ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ  ｆｌｙ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等よりなる群から選択される少なくとも一種の無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。
【０２２４】
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。
【０２２５】
以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｅを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｉはイソであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、そしてｉ−Ｐｒはイソプロピルである。「（ｄ）」は、明らかな分解を伴う溶融を意味する。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０２２６】
【表３６】
2009506039.tif 000056
【０２２７】
【表３７】
2009506039.tif 000057
【０２２８】
【表３８】
2009506039.tif 000058
【０２２９】
【表３９】
2009506039.tif 000059
【０２３０】
【表４０】
2009506039.tif 000060
【０２３１】
【表４１】
2009506039.tif 000061
【０２３２】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。
【０２３３】
１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。試験化合物を５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０２３４】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、３、４、７、８、１１、１２および１４。
【０２３５】
試験Ｂ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。
【０２３６】
試験Ａに記載された通り、試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０２３７】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１および１１。
【手続補正書】
【提出日】平成18年2月13日(2006.2.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2009506039.tif 000066
［式中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｊは
【化２】
2009506039.tif 000067
よりなる群から選択される複素環であり、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｂ）Ｃ（＝Ｏ）Ｌまたは−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）Ｌであり；
Ｒ４はＨ；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ４はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであるか；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、左側がＲ３として結合し、そして右側がＲ４として結合する−Ｃ（＝Ｂ）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）−であり；
各Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか；あるいはそれぞれ場合により１個〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり；
Ｒ６はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ７は場合によりハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；あるいは
Ｒ７はそれぞれ場合によりＲ９から選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり；
各Ｒ９は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１１およびＲ１２は独立してＨ；ハロゲン；−ＣＮ；ＯＲ１３；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
ＢはＯ、ＮＲ１３、ＮＯＲ１３またはＮＮＲ１４Ｒ１５であり；
ＬはＯＨまたはＮＲ１４Ｒ１５であり；
Ｒ１３はＨ；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ１４およびＲ１５は独立してＨ；Ｇ；あるいはそれぞれ場合によりＧ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；あるいは
Ｒ１４およびＲ１５はそれらが結合している窒素と一緒になって２個〜６個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄または酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよく；そして
各Ｇは独立して、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい３員〜６員の非芳香族炭素環または複素環である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
【請求項２】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５であり；そして
Ｒ４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；あるいは
Ｒ３およびＲ４が一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１３）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｃ（＝Ｏ）−である
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、−ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ２がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、−ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ４がＨであり；そして
ｐが０、１または２である
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
各Ｒ５が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
各Ｒ６が独立してＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ７が場合によりＲ９から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；あるいは
Ｒ７が
【化３】
2009506039.tif 000068
であり、
各Ｒ９が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
Ｒ８がＣＨ２ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；そして
ｎが０、１または２である
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
各Ｒ６が独立してハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
各Ｒ９が独立してＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮまたはハロゲンである
請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
ＪがＪ−１、Ｊ−２およびＪ−３よりなる群から選択される複素環である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ２がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；そして
各Ｒ６が独立してＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５である請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［２−（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（ジエチルアミノ）オキソアセチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−［（１Ｚ）−２−（ジエチルアミノ）−１−（ヒドロキシイミノ）−２−オキソエチル］−４，６−ジメチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
２−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−クロロ−３−メチル−a−オキソベンゼン酢酸；
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル］−５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−（１Ｅ）−２−（メチルアミノ）−１−（メチルイミノ）−２−オキソエチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；および
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）オキソアセチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなっていてもよい無脊椎有害生物の防除用組成物。
【請求項１２】
土壌ドレンチ液体製剤の形態にある請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
（ａ）生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項１１に記載の組成物、
（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料、
（ｃ）場合により誘引剤、および
（ｄ）場合により保湿剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用餌料組成物。
【請求項１４】
（ａ）請求項１３に記載の餌料組成物、および
（ｂ）該餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が該餌料組成物に接近することができるように、ハウジングが無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも１つの開口を有し、且つハウジングが無脊椎有害生物の潜在的または既知の活性位置またはその付近に配置されるようにさらに構成されているハウジング
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用トラップ装置。
【請求項１５】
（ａ）生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項１１に記載の組成物および、
（ｂ）噴射剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用噴霧組成物。
【請求項１６】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１７】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項１１に記載の組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１８】
環境が土壌であり、組成物を土壌ドレンチ製剤として土壌に適用する請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
ゴキブリ、アリまたはシロアリを請求項１４に記載のトラップ装置中の餌料組成物と接触させることを含んでなるゴキブリ、アリまたはシロアリの防除方法。
【請求項２０】
カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨを、噴霧容器から分配される請求項１５に記載の噴霧組成物と接触させることを含んでなる、カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨの防除方法。
【国際調査報告】
2009506039.tif 000069
2009506039.tif 000070
2009506039.tif 000071