(57)【要約】  a) 式(I)のフェニルセミカルバゾン化合物【化１】2009504609.tif 000010（式中、R1およびR2は、相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシであり、R3は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシである）、またはその農業上許容される塩；b) b1) γ-ブチロラクトン、b2) 1つもしくは複数の脂肪族および／または芳香族ケトン、ならびにb3) 状況に応じて、1つもしくは複数の芳香族炭化水素、を含んでなる溶媒系；c) 1つもしくは複数の乳化剤；d) 状況に応じて、他の製剤添加物、を含んでなる乳剤（EC）製剤は、高い保存安定性、および害虫に対するすぐれた効力を有する。【選択図】なし
2009504609.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
a) 式(I)のフェニルセミカルバゾン化合物
【化１】
2009504609.tif 000009
（式中、R1およびR2は、相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシであり、R3は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシである）、
またはその農業上許容される塩；
b) b1) γ-ブチロラクトン、
b2) 1つもしくは複数の脂肪族および／または芳香族ケトン、ならびに
b3) 状況に応じて、1つもしくは複数の芳香族炭化水素
を含んでなる溶媒系；
c) 1つもしくは複数の乳化剤；
d) 状況に応じて、他の製剤添加物；
を含んでなる、乳剤(EC)製剤。
【請求項２】
式(I)のフェニルセミカルバゾンがメタフルミゾンである、請求項１に記載のEC製剤。
【請求項３】
作物保護に使用される１つもしくは複数の追加の活性成分を含んでなる、請求項１または２に記載のEC製剤。
【請求項４】
追加の活性成分がフロニカミド、α-シペルメトリン、アセタミプリド、およびピリダリルからなる群から選択される、請求項３に記載のEC製剤。
【請求項５】
a) 0.1〜30重量％の式(I)のフェニルセミカルバゾン；
b) b1) γ-ブチロラクトン、
b2) 1つもしくは複数の脂肪族および／または芳香族ケトン、ならびに
b3) 状況に応じて、1つもしくは複数の芳香族炭化水素
を含んでなる、6〜97重量％の溶媒系；
c) 2〜20重量％の1つもしくは複数の乳化剤；
d) 0〜52％の他の製剤添加物；
から基本的に構成される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のEC製剤。
【請求項６】
溶媒系が、ケトン成分(b2)として、芳香族ケトンおよび脂肪族ケトンを含んでなる、請求項１〜５のいずれか１項に記載のEC製剤。
【請求項７】
芳香族ケトンがアセトフェノンであり、脂肪族ケトンが2-ヘプタノンである、請求項６に記載のEC製剤。
【請求項８】
溶媒系が、芳香族炭化水素成分（b3）として、アルキル芳香族化合物の混合物を含んでなる、請求項１〜７のいずれか１項に記載のEC製剤。
【請求項９】
乳化剤成分(c)が、１つもしくは複数の非イオン性乳化剤からなる、請求項１〜８のいずれか１項に記載のEC製剤。
【請求項１０】
成分a、b、cおよび、状況に応じてdを、適切ならば撹拌および／または加熱しながら、混合するステップを含んでなる、請求項１〜９のいずれか１項に記載のEC製剤を調製する方法。
【請求項１１】
害虫防除のための、請求項１〜９のいずれか１項に記載のEC製剤の使用。
【請求項１２】
請求項１〜９のいずれか１項に記載のEC製剤を希釈し、それを直接もしくは間接的に害虫に施用する工程を含んでなる、害虫を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺虫性フェニルセミカルバゾンを含んでなる乳剤（EC）、その製造方法、ならびにそうしたECを害虫防除に使用することに関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１は、広範な殺虫スペクトルを有するフェニルカルバゾンを記載する。しかしながら、この化合物の既知の製剤は、特に野外条件下では、必ずしも十分に満足できる効果を示すものではない。
【特許文献１】EP-A 0 462 456
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
したがって、本発明の目的は、保存および適用に際して安定であり、しかも高い生物活性を有する、上記化合物の製剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
特定の溶媒系を含んでなるEC製剤を使用することによってこの目的が達成できることが、明らかになった。
【０００５】
したがって、本発明の１つの態様において、
a) 式(I)のフェニルセミカルバゾン化合物
【化１】
2009504609.tif 000003
【０００６】
（式中、R1およびR2は、相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシであり、R3は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシである）、
またはその農業上許容される塩；
b) 溶媒系であって、
b1) γ-ブチロラクトン、
b2) 1つもしくは複数の脂肪族および／または芳香族ケトン、ならびに
b3) 状況に応じて1つもしくは複数の芳香族炭化水素
を含んでなる前記溶媒系；
c) 1つもしくは複数の乳化剤；
d) 状況に応じて、他の製剤添加物；
を含んでなる乳剤（EC）製剤が与えられる。
【発明の効果】
【０００７】
本発明のEC製剤は、すぐれた保存安定性および生物活性を示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
式(I)の殺虫性セミカルバゾンは、EP-A 0 462 456により知られており、それに記載の方法によって得られる。
【０００９】
式(I)の好ましい化合物は、
R1が、C1-C4-ハロアルキル、より好ましくはC1-C4-フルオロアルキル、特にCF3であり；
R2が、CNであり；ならびに
R3が、C1-C4-ハロアルコキシ、より好ましくはC1-C4-フルオロアルコキシ、特にOCF3である；
化合物である。
【００１０】
「ハロ」は、F、Cl、BrおよびIを意味する。
【００１１】
特に好ましいのは、R1が3-CF3、R2が4-CNであり、R3が4-OCF3である式(I)の化合物、(Ia)であり、
【化２】
2009504609.tif 000004
【００１２】
一般名はメタフルミゾンである。
【００１３】
本発明のEC製剤は、一般に、0.1〜30重量％、好ましくは8〜18重量％、とりわけ10〜15重量％の式(I)の化合物を含んでなる。
【００１４】
本発明のEC製剤は、作物保護に使用される追加の活性成分、たとえば、他の殺虫、殺菌もしくは除草活性のある、または生長調節活性のある成分を含有することができる。
【００１５】
追加の活性成分として好ましい殺虫活性成分には、フロニカミド、α-シペルメトリン、アセタミプリド、およびピリダリルがある。これらの化合物は市販されており、たとえば、The Pesticide Manual, 第13版、British Crop Protection Council, Farnham 2003に記載されている。
【００１６】
追加の活性成分は、含まれるとするならば、用いられる量は一般に、製剤の0.1〜50重量％である。
【００１７】
本発明のEC製剤は、一般に、6〜97重量％、好ましくは10〜90重量％、特に25〜80重量％の溶媒系（b）を含有する。
【００１８】
溶媒系の成分(b1)であるγ-ブチロラクトンは、たとえばBASF、ドイツ、から入手可能な市販の溶媒である。
【００１９】
γ-ブチロラクトンの量は一般に、製剤の2〜90重量％、好ましくは10〜75重量％、特に20〜40重量％である。
【００２０】
溶媒系の成分(b2)として適当なケトンには、C1-C20脂肪族、脂環式、および芳香族ケトンがある。
【００２１】
C5-C18アルカノンが好ましいが、特に、2-ヘプタノン、メシチルオキシド、シクロヘキサノン、イソホロン、frenchone、およびアセトフェノンが好ましい。
【００２２】
好ましい実施形態において、成分(b2)は2つのケトン、好ましくはアセトフェノンおよびC5-C18アルカノン、とりわけアセトフェノンおよび2-ヘプタノンを含んでなる。
【００２３】
ケトン成分(b2)の量は一般に、製剤の4〜92重量％、好ましくは15〜80重量％である。
【００２４】
好ましい実施形態において、アセトフェノンの量は一般に、製剤の2〜70重量％、好ましくは5〜40重量％、特に20〜30重量％である。
【００２５】
脂肪族ケトン、好ましくは2-ヘプタノンの量は一般に、製剤の2〜90重量％、好ましくは10〜40重量％、特に10〜30重量％である。
【００２６】
列挙したケトンはすべて市販品である。
【００２７】
状況に応じて、溶媒系は成分(b3)として芳香族炭化水素を含有する。好ましくは、アルキル芳香族、特にアルキルベンゼンおよびアルキルナフタレンの混合物が用いられるが、このアルキル基は1〜20個の炭素原子を有する。こうした混合物は、例を挙げると、Solvesso（登録商標）、たとえばSolvesso 200（Exxon Mobil, 米国）；Aromatic、たとえばAromatic 200（Exxon Mobil）;またはShellsol（登録商標）製品（Deutsche Shell Chemie GmbH、ドイツ）として市販されている。成分(b3)として特に好ましいのは、Solvesso 200およびAromatic 200である。
【００２８】
芳香族炭化水素成分(b3)の量は一般に、製剤の0〜30重量％、好ましくは0〜10重量％、特に1〜5重量％である。
【００２９】
本発明のEC製剤はまた、少なくとも1つの乳化剤を含有する。乳化剤は、連続相と分散相の間の表面張力を低下させる働きがあり、それによって分散相の液滴を安定化する。また乳化剤は、式(I)の化合物の溶解を助ける。適当な乳化剤は当技術分野において、たとえば、McCutcheon's Detergents and Emulsifiers, Int. Ed., Ridgewood, New Yorkで、よく知られている。適当な乳化剤には、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、および両性乳化剤、ならびにその混合物がある。乳化剤は、高分子乳化剤もしくは非高分子乳化剤とすることができる。非高分子乳化剤は、高分子乳化剤とは違って、一般に2000（数平均）未満、特に150〜2000、好ましくは200〜1500の分子量を有するものである。
【００３０】
本発明のECに含まれる乳化剤は、非イオン性もしくはイオン性、または両者の組み合わせとすることができる。少なくとも2つ、なるべくなら3から5つの乳化剤を使用することが好ましいが、ECの良好な物理化学的作用をさまざまな温度で達成するように、異なるHLB値を有することが好ましい。
【００３１】
HLB（親水親油バランス）は、W. C. Griffin（J. Soc. Cosmetic Chemists, 1, 311 (1949)）によって定義された経験的な尺度であって、乳化剤（特に非イオン性乳化剤）の両親媒性を表すものである。親水性の最も低い乳化剤には、もっとも低いHLB値が割り当てられる。
【００３２】
適当な非イオン性乳化剤は、たとえば、動物もしくは植物起源のアルコキシル化された脂肪または油（エトキシル化コーン油、エトキシル化ヒマシ油、エトキシル化獣脂など）、グリセロールエステル（モノステアリン酸グリセロールなど）、アルコキシル化脂肪アルコールおよびアルコキシル化オキソアルコール、アルコキシル化脂肪酸（エトキシル化オレイン酸など）、アルコキシル化アルキルフェニル（イソノニル-、イソオクチル-、トリブチル-、およびトリステアリル-フェニルエトキシレートなど）、アルコキシル化脂肪アミン、アルコキシル化脂肪酸アミド、糖乳化剤（ソルビタン脂肪酸エステル（モノオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、N-アルキルグルコンアミドなど）、アルキルメチルスルホキシド、アルキルジメチルホスフィンオキシド（テトラデシルジメチルホスフィンオキシドなど）、エチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマー、ならびにそのような非イオン性乳化剤の混合物である。
【００３３】
非イオン性乳化剤には特に以下のものがある：
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンC8-C22-アルキルエーテル、特には直鎖もしくは分枝鎖C8-C22アルカノールのポリエトキシレートおよびポリエトキシレート-コ-プロポキシレート、より好ましくは、ポリエトキシル化脂肪アルコールおよびポリエトキシル化オキソアルコール、たとえばポリエトキシル化ラウリルアルコール、ポリエトキシル化イソトリデカノール、ポリエトキシル化セチルアルコール、ポリエトキシル化ステアリルアルコール、ならびにそれらのエステル、たとえば酢酸エステルなど；
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンアリールエーテルおよびポリオキシ-C2-C3-アルキレンC1-C16-アルキルアリールエーテル、たとえば、ポリオキシ-C2-C3-アルキレンC8-C22-アルキルベンゼンエーテル、特にC1-C16-アルキルフェノールのポリエトキシレート、たとえばノニルフェノール、デシルフェノール、イソデシルフェノール、ドデシルフェノール、もしくはイソトリデシルフェノールのポリエトキシレート；
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンモノ-、ジ-もしくはトリスチリルフェニルエーテル、特にモノ-、ジ-およびトリスチリルフェノールのポリエトキシレート；ならびにそれらのホルムアルデヒド縮合物およびそれらのエステル、たとえば酢酸エステル；
-   C6-C22-アルキルグルコシドおよびC6-C22-アルキルポリグルコシド；
-   C6-C22-アルキルグルコシドのポリエトキシレートおよびC6-C22-アルキルポリグルコシドのポリエトキシレート；
-   脂肪アミンのポリエトキシレート；
-   脂肪酸のポリエトキシレートおよびヒドロキシル脂肪酸のポリエトキシレート；
-   C6-C22-アルカン酸とポリオールの部分エステル、特にグリセリンのモノ-およびジエステル、ならびにソルビタンのモノ-、ジ-およびトリエステル、たとえば、モノステアリン酸グリセリン、モノオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン；
-   C6-C22-アルカン酸とポリオールの部分エステルのポリエトキシレート、特にグリセリンのモノ-およびジエステルのポリエトキシレート、ならびにソルビタンのモノ-、ジ-およびトリエステルのポリエトキシレート、たとえば、モノステアリン酸グリセリンのポリエトキシレート、モノオレイン酸ソルビタンのポリエトキシレート、モノステアリン酸ソルビタンのポリエトキシレート、およびトリステアリン酸ソルビタンのポリエトキシレート；
-   植物油もしくは動物脂肪のポリエトキシレート、たとえば、エトキシル化コーン油、エトキシル化ヒマシ油、エトキシル化獣脂；
-   アセチレングリコール、たとえば、2,4,7,9-テトラメチル-4,7-ビス（ヒドロキシ）-5-デシン；
-   ポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレン-ブロックコポリマー；ならびに
-   脂肪アミン、脂肪アミドもしくは脂肪酸ジエタノールアミドのポリエトキシレート。
【００３４】
ポリオキシ-C2-C3-アルキレンエーテルという用語は、エチレンオキシドもしくはプロピレンオキシドから誘導されるポリエーテル基を表す。ポリエトキシレートという用語は、エチレンオキシドから誘導されるポリエーテル基を表す。同様に、ポリオキシエチレン-コ-ポリオキシプロピレンという用語は、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの混合物から誘導されるポリエーテル基を表す。ポリエーテル基の繰り返し単位数は一般に4から100までさまざまであるが、特に5から50までとすることができる。
【００３５】
好ましい非イオン性乳化剤は、たとえば、ソルビタン脂肪酸エステル、特にソルビタンの部分エステルおよびその無水物、たとえば、モノオレイン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、たとえば、ポリエトキシル化（好ましくは約20モルのエチレンオキシドを有する）されたモノラウリン酸ソルビタンおよびモノオレイン酸ソルビタン、エトキシル化ヒマシ油（好ましくは約40モルのエチレンオキシドを有する）、ならびにエチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマー、たとえば、アルキルエチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマー（好ましくは2000〜5000の範囲の分子量を有する）である。
【００３６】
イオン性乳化剤は、陰イオン性乳化剤もしくは陽イオン性乳化剤、または陰イオン性および陽イオン性乳化剤の混合物とすることができる。
【００３７】
陰イオン性乳化剤の例は、ポリ（好ましくは2〜30）エトキシル化（好ましくはC6-C22）脂肪アルコールのリン酸エステルおよび硫酸エステル、たとえば、エトキシル化（2 EO(EOはエチレンオキシド単位を表す)）オレイルアルコールリン酸エステル（例、Empiphos（登録商標）O3D, Albright & Wilson, 英国）、エトキシル化オレイルアルコールリン酸エステル（例、Crodafos（登録商標）Nシリーズ、Croda Oleochemicals、英国）、エトキシル化（2〜10 EO）セト／ステアリルアルコールリン酸エステル（例、Crodafos（登録商標）CSシリーズ、Croda Oleochemicals、英国）、エトキシル化（4〜6 EO）トリデシルアルコールリン酸エステル（例、Emphos（登録商標）PSシリーズ、CK Witco、米国）、エトキシル化脂肪アルコールリン酸エステル（例、Crafol（登録商標）APシリーズ、Henkel Iberica、スペイン）、エトキシル化（3〜6 EO）脂肪アルコールリン酸エステル（例、Rhodafac（登録商標）シリーズ、Rhodia Chimie、フランス）、複合有機リン酸エステルの遊離酸（例、Beycostat（登録商標）シリーズ、Ceca S.A.、フランス）、ポリエトキシル化（8〜25 EO）アリールフェノール（ポリエトキシル化ジ-、およびトリスチリルフェノールなど）のリン酸エステル（例、Soprophor 3D33, Rhodia Chimie、フランス）、ポリエトキシル化アリールフェノール（ポリエトキシル化ジ−、およびトリスチリルフェノールなど）の硫酸エステル（例、Soprophor DSS/7, Soprophor 4D384, Rhodia Chimie、フランス）である。
【００３８】
陰イオン界面活性剤としては、特に下記のナトリウム、カリウム、カルシウムもしくはアンモニウム塩が挙げられる：
-   C6-C22-アルキルスルホン酸塩、たとえばラウリルスルホン酸塩、イソトリデシルスルホン酸塩；
-   C6-C22-アルキル硫酸塩、たとえばラウリル硫酸塩、イソトリデシル硫酸塩、セチル硫酸塩およびステアリル硫酸塩；
-   アリール-およびスルホン酸塩、特にC1-C16-アルキルベンゼンスルホン酸塩、たとえば、クミルスルホン酸塩、オクチルベンゼンスルホン酸塩、ノニルベンゼンスルホン酸塩およびドデシルベンゼンスルホン酸塩、ナフチルスルホン酸塩、モノ-およびジ-C1-C16-アルキルナフチルスルホン酸塩、たとえばジブチルナフチルスルホン酸塩；
-   モノ-およびジ-C1-C16-アルキルジフェニルエーテル（ジ）スルホン酸塩、たとえばドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸塩；
-   脂肪酸および脂肪酸エステルの硫酸塩およびスルホン酸塩；
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンC8-C22-アルキルエーテル硫酸塩、特にエトキシル化C8-C22-アルカノールの硫酸塩、たとえばエトキシル化ラウリルアルコールの硫酸塩；
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンC1-C16-アルキルベンゼンエーテル硫酸塩、特にエトキシル化C1-C16-アルキルフェノールの硫酸塩；
-   スルホコハク酸のジC4-C18-アルキルエステル（＝C4-C18-ジアルキルスルホコハク酸塩）、たとえばジオクチルスルホコハク酸塩；
-   ナフタリンスルホン酸、C1-C16-アルキルナフタリンスルホン酸もしくはフェノールスルホン酸の、ホルムアルデヒドとの縮合物（＝（C1-C16-アルキル）ナフタレンスルホン酸-ホルムアルデヒド縮合物およびフェノールスルホン酸-ホルムアルデヒド縮合物）；
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンモノ-、ジ-、もしくはトリスチリルフェニルエーテル硫酸塩、特にモノ-、ジ-、もしくはトリスチリルフェノールのポリエトキシレート；
-   モノ-、およびジ-C8-C22-アルキル硫酸塩；
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンC8-C22-アルキルエーテルリン酸塩；
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンC1-C16-アルキルベンゼンエーテルリン酸塩；
-   ポリオキシ-C2-C3-アルキレンモノ-、ジ-、もしくはトリスチリルフェニルエーテルリン酸塩；
-   ポリオキシエチレンポリカルボキシレート、特に3〜8個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和モノ-もしくはジカルボン酸のホモポリマーおよびコポリマー、このコポリマーはポリエチレンオキシド側鎖も有する；
-   ステアリン酸塩などの脂肪酸塩；ならびに
-   ポリリン酸塩、たとえばヘキサメタリン酸塩およびトリリン酸塩（＝トリポリリン酸塩）。
【００３９】
陽イオン性乳化剤の例としては、アルキルトリメチルアンモニウムハライドもしくはアルキル硫酸アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルピリジニウムハライドまたはジアルキルジメチルアンモニウムハライド、およびアルキル硫酸ジアルキルジメチルアンモニウムがある。
【００４０】
イオン性乳化剤のうち、陰イオン性乳化剤が好ましい。
【００４１】
本発明の好ましい実施形態において、乳化剤成分は、ソルビタン脂肪酸モノエステルの群から少なくとも1つの乳化剤、特にモノオレイン酸ソルビタンを含んでなり、さらにポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの群から、1つもしくは複数の、好ましくは2つの乳化剤、特に、それぞれ約20モルのエチレンオキシドでエトキシル化されたモノオレイン酸ソルビタンおよびモノラウリン酸ソルビタンを含んでなる。
【００４２】
本発明の特に好ましい実施形態において、乳化剤成分は、ソルビタン脂肪酸モノエステルの群から１つの乳化剤、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステルの群から１つもしくは複数の、好ましくは２つの乳化剤、ならびにエトキシル化ヒマシ油およびエチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマーからなる群から１つもしくは複数の乳化剤を含んでなる。
【００４３】
上記の非イオン性乳化剤はいずれも市販されている。たとえば、ソルビタン脂肪酸エステルは、S-MAZ（登録商標）(BASF, ドイツ) もしくはSpan（登録商標）(UNIQEMA, 米国)シリーズとして入手可能であり、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、T-MAZ（登録商標）(BASF, ドイツ) もしくはTween（登録商標）(UNIQEMA, 米国)シリーズとして、エトキシル化ヒマシ油はTrylox 5909 (Cognis, ドイツ)として、またエチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマーはTergitolシリーズ、たとえばTergitol（登録商標） XD (Dow, 米国) もしくはSurfonic（登録商標）LPPシリーズとして入手可能である。
【００４４】
EC中の乳化剤の量は一般に、製剤の2〜20重量％、好ましくは5〜15重量％である。
【００４５】
好ましい、および特に好ましい実施形態において、ソルビタン脂肪酸モノエステルの量は一般に、製剤の0.1〜15重量％、好ましくは1〜5重量％である；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステルの量は一般に、製剤の1〜5重量％、好ましくは1〜5重量％であり、ポリエトキシル化ヒマシ油の量は一般に、製剤の0〜15重量％、好ましくは0〜5重量％であり、さらにエチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマーの量は一般に、製剤の0〜15重量％、好ましくは0〜5重量％である。
【００４６】
加えて、本発明のECは、他の従来の製剤添加物、たとえば、共溶媒、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、着色剤および湿潤剤を含有することができる。
【００４７】
適当な消泡剤は、たとえば、脂肪族もしくは芳香族モノアルコールであって、4〜14個、好ましくは6〜10個の炭素原子を有するものであり、n-オクタノールもしくはn-デカノール、またはシリコーン乳化剤などである。消泡剤の量は一般に、製剤の0〜10重量％、好ましくは0.01〜1重量％である。
【００４８】
典型的な凍結防止剤は、たとえば、エチレングリコール、プロピレングリコール、およびグリセロールである。
【００４９】
典型的な防腐剤は、たとえば、ビタミンE酢酸エステル、安息香酸、ソルビン酸、ホルムアルデヒドならびに微量の殺菌性化合物である。防腐剤の量は一般に、製剤の0〜10重量％、好ましくは0〜1重量％である。
【００５０】
典型的な着色剤には、油溶性色素、たとえばVitasyn（登録商標）Patentblau (Clariant, ドイツ)がある。
【００５１】
典型的な湿潤剤はたとえば、ポリエトキシル化アルキルフェノール（1〜30モルのエチレンオキシドを含む）、ポリエトキシル化脂肪アルコール（1〜30モルのエチレンオキシドを含む）、トリデシルアルコールポリグリコールエーテル、およびアルキル-もしくはアルキルフェニル-スルホン酸塩である。湿潤剤の量は一般に、製剤の0〜50重量％、好ましくは0〜10重量％である。
【００５２】
その他の製剤添加物の総含有量は一般に、製剤の0〜52重量％、好ましくは0〜10重量％、より好ましくは0〜5重量％である。
【００５３】
本発明のEC製剤は、適切ならば撹拌および／または加熱しながら、成分を混合することによって、それ自体既知の方法で調製される。このようにして得られる製品は標準的に均一な乳剤である。
【００５４】
製剤に適した容器は、作物保護製品に従来使用されるあらゆる容器であって、主として、瓶、缶、および耐薬品性ポリマー製の袋である。水溶性の容器、特にポリビニルアルコールを基本とする、主として水溶性のフィルムバッグの使用が有利である。
【００５５】
害虫に対して使用するために、EC製剤は通常、適当な希釈剤、一般的には水で希釈されるが、少なくとも10〜400倍、なるべくなら10〜150倍過剰の希釈剤で希釈することが好ましい。
【００５６】
このようにして得られた噴霧液は、従来の方法で、害虫防除のために、作物、その周囲、種子もしくは繁殖資材に対して、家庭園芸用途で、媒介生物防除において、ならびに公衆衛生のために、使用することができる。
【００５７】
当然のことながら作物は、遺伝子組換え作物を包含する。さらに当然のことながら、本明細書で使用される「殺虫性」は、殺節足動物性、たとえば殺虫性および殺ダニ性、殺線虫性、ならびに殺軟体動物性の作用を包含する。同じことが「昆虫」という用語にも当てはまる。
【００５８】
作物害虫の例としては以下のものが挙げられる：
【００５９】
ヤスデ（倍脚綱）、たとえばBlaniulus種；
【００６０】
アリ（膜翅目）、たとえば、Atta capiguara、ハキリアリ（Atta cephalotes）、Atta laevigata、Atta robusta、チャイロハキリアリ（Atta sexdens）、ハキリアリ（Atta texana）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、シュウカクアリ（Pogonomyrmex種）およびツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）；
【００６１】
甲虫（鞘翅目）、たとえば、アカバナガタマムシ（Agrilus sinuatus）、Agriotes lineatus、Agriotes obscurus および他のAgriotes種、Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）、Aracanthus morei、Atomaria linearis、Blapstinus種、Blastophagus piniperda、Blitophaga undata、Bothynoderes punciventris、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）、エンドウマメゾウムシ（Bruchus pisorum）、Bruchus lentis、Byctiscus betulae、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、Cerotoma trifurcata、Ceuthorrhynchus assimilis、Ceuthorrhynchus napi、Chaetocnema tibialis、Conoderus vespertinusおよび他のConoderus種、Conorhynchus mendicus、Crioceris asparagi、Cylindrocopturus adspersus、Diabrotica (longicornis) barberi、Diabrotica semi-punctata、Diabrotica speciosa、ジュウイチホシウリハムシ（Diabrotica undecimpunctata）、Diabrotica virgiferaおよび他のハムシ類（Diabrotica種）、Eleodes種、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、Epitrix hirtipennis、Eutinobothrus brasiliensis、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、Hypera brunneipennis、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤツバキクイムシ（Ips typographus）、Lema bilineata、Lema melanopu
s、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、Limonius californicus および他のLimonius種、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、Listronotus bonariensis、Melanotus communisおよび他のMelanotus種、Meligethes aeneus、Melolontha hippocastani、ヨーロッパコフキコガネ（Melolontha melolontha）、イネクビボソハムシ（Oulema oryzae）、Ortiorrhynchus sulcatus、Oryzophagus oryzae、イチゴクチブトゾウムシ（Otiorhynchus ovatus）、Oulema oryzae、Phaedon cochleariae、Phyllotreta chrysocephala、Phyllophaga cuyabanaおよび他のPhyllophaga種、Phyllopertha horticola、Phyllotreta nemorum、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）および他のPhyllotreta種、マメコガネ（Popillia japonica）、Promecops carinicollis、Premnotrypes voraz、Psylliodes種、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、Sitophilus granaria、Sternechus pinguis、Sternechus subsignatus、ならびにTanymechus palliatus および他のTanymechus種；
【００６２】
ハエ（双翅目）、たとえば、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トウヨウラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、オリーブミバエ（Dacus oleae）、Dasineura brassicae、タマネギバエ（Delia antiqua）、Delia coarctata、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ（Delia radicum）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、Geomyza Tripunctata、ツェツェバエ（Glossina morsitans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、Haplodiplosis equestris、キスジウシバエ（Hypoderma lineata）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、Lucilia caprina、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、Lycoria pectoralis、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、Opomyza florum、Oscinella frit、Pegomya hysocyami、Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata、Progonya leyoscianii、ニンジンサビバエ（Psila rosae）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、Tabanus bovinus、Tetanops myopaeformis、Tipula oleraceaならびにTipula paludosa；
【００６３】
異翅類の昆虫（異翅目）、たとえば、Acrosternum hilare、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、ヨコバイ科（Cicadellidae）、たとえばジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、ハムシ科（Chrysomelidae）、Cyrtopeltis notatus、ウンカ科（Delphacidae）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、Dysdercus intermedius、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）、Euschistus impictiventris、Leptoglossus phyllopus、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）、Lygus pratensis、Nephotettix種、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、カメムシ科（Pentatomidae）、Piesma quadrata、Solubea insularisならびにThyanta perditor；
【００６４】
アブラムシおよび他の同翅類（同翅目）、たとえば、Acyrthosiphon onobrychis、Adelges laricis、Aphidula nasturtii、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、Aphis grossulariae、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、Aphis schneideri、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、Aphis sambuci、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、Brachycaudus cardui、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、Cryptomyzus ribis、Dreyfusia nordmannianae、Dreyfusia piceae、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）、Dysaulacorthum pseudosolani、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、Dysaphis pyri、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ツシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、Macrosiphon rosae、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、Melanaphis pyrarius、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、モモアカアブラムシ（Myzodes (Myzus) persicae）、Myzus ascalonicus、Myzus cerasi、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、Pemphigus bursarius、Pemphigus populivenae、および他のPemphigus種、クロツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、キジラミ科（Psyllidae）、たとえばリンゴキジラミ（Psylla mali）、Psylla piriおよび他のPsylla種、Rhopalomyzus ascalonicus、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、リンゴクビレアブラムシ（Rhopalosiphum insertum）、Sappaphis mala、Sappaphis mali、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、Schizoneura lanuginosa、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、Tnaleurodes vaporariorum、Toxoptera aurantiiandならびにブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
【００６５】
鱗翅類（鱗翅目）、たとえば、タマナヤガ（Agrotis ypsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）および他のAgrotis種、Alabama argillacea、Anticarsia gemmatalis、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、Bupalus piniarius、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、ニカメイガ（Chilo suppresalis）および他のChilo種、Choristoneura fumiferana、Choristoneura occidentalis、Cirphis unipuncta、Cnaphlocrocis medinalis、コドリンガ（Cydia pomonella）、Dendrolimus pini、アメリカウリノメイガ（Diaphania nitidalis）、Diatraea grandiosella、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、Euxoa種、Evetria bouliana、Feltia subterranea、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、Grapholitha funebrana、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、オオタバコガ（Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、Heliothis zea、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、Hibernia defoliaria、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、リンゴスガ（Hyponomeuta malinellus）、Keiferia lycopersicella、Lambdina fiscellaria、シロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、Lerodea eufala、Leucoptera coffeella、Leucoptera scitella、Lithocolletis blancardella、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、Loxostege sticticalis、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アカバナキバガ科（Momphidae）、Orgyia pseudotsugata、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、マツキリガ（Panolis flammea）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、Phalera bucephala、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、Plathypena scabra、コナガ（Plutella xylostella）、Pseudoplusia includens、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、Sesamia nonagrioidesおよび他のSesamia種、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、Spodoptera littoralis、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、Thaumatopoea pityocampa、Tortrix viridana、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）ならびにZeiraphera canadensis；
【００６６】
バッタ類（直翅目）、たとえば、バッタ科（Acrididae）、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）、Gryllotalpa gryllotalpa、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、Melanoplus bivittatus、Melanoplus femur-rubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus、Nomadacris septemfasciata、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、アメリカイナゴ（Schistocerca americana）、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanusならびにクラズミウマ（Tachycines asynamorus）；
【００６７】
シロアリ（等翅目）、たとえば、Calotermes flavicollis、イエシロアリ種（Coptotermes）、Dalbulus maidis、Leucotermes flavipes、キノコシロアリ（Macrotermes gilvus）、Reticulitermes lucifugusおよびTermes natalensis；
【００６８】
アザミウマ（総翅目）、たとえば、Frankliniella fusca、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、Frankliniella triticiおよび他のFrankliniella種、Scirtothrips citri、Thrips oryzae、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、グラジオラスアザミウマ（Thrips simplex）、およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）；
【００６９】
クモ綱（Arachnoidea）、たとえば、蛛形類（arachnids）（ダニ目（Acarina））、たとえば、ヒメダニ科（Argasidae）、マダニ科（Ixodidae）およびヒゼンダニ科（Sarcoptidae）、たとえば、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、Amblyomma variegatum、Argas persicus、Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、オウシマダニ（Boophilus microplus）、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、Ixodes ricinus、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ならびにフシダニ科（Eriophyidae種）、たとえば、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ミカンサビダニ（Phyllocoptrata oleivora）、Eriophyes sheldoni；ホコリダニ種（Tarsonemidae）、たとえば、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）およびチャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ種（Tenuipalpidae）、たとえば、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ種（Tetranychidae）、たとえば、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、オウトウハダニ（Tetranychus pacificus）、ナミハダニ（Tetranychus telarius）およびナミハダニ（Tetranychus urticae）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）およびOligonychus pratensis；
【００７０】
線虫類、特に植物寄生線虫、たとえば、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）および他のMeloidogyne種；シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）および他のGlobodera種；ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバーシストセンチュウ（Heterodera trifolii）および他のHeterodera種；種子こぶ線虫（seed gall nematodes）、Anguina種；茎および葉の線虫、Aphelenchoides種；針線虫、Belonolaimus longicaudatusおよび他のBelonolaimus種；松の線虫、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）および他のBursaphelenchus種；環線虫、Criconema種、Criconemella種、ワセンチュウ（Criconemoides種）、Mesocriconema種；茎および球根の線虫、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）および他のDitylenchus種；錐状の線虫(awl nematodes)、Dolichodorus種；らせん線虫、Heliocotylenchus multicinctusおよび他のHelicotylenchus種；鞘および鞘状の（sheath and sheathoid）線虫、Hemicycliophora種およびサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides種）；Hirshmanniella種；ヤリセンチュウ類、ヤリセンチュウ（Hopolaimus種）;ニセネコブセンチュウ、Nacobbus種；ナガハリセンチュウ類、Longidorus elongatusおよび他のLongidorus種；ネグサレ（lesion）センチュウ類、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyiおよび他のPratylenchus種；ネモグリ（burrowing）センチュウ類、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）および他のRadopholus種；ニセフクロ（reniform）センチュウ、Rotylenchus robustus、および他のRotylenchus種；Scutellonema種；ユミハリ（stubby root）センチュウ、Trichodorus primitivusおよび他のTrichodorus種、Paratrichodorus種；萎縮（stunt）線虫、イシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、Tylenchorhynchus dubiusおよび他のTylenchorhynchus種；ミカンネ（citrus）センチュウ、Tylenchulus種；オオハリ（dagger）センチュウ、Xiphinema種；ならびに他の植物寄生線虫。
【００７１】
本発明のECはまた、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzaphilus）、ニカメイガ（Chilo suppresalis）、コブノメイガ、イネクビボソハムシ、イネハモグリバエ（Agromyca oryzae）、ヨコバイ（Nephotettix種；特にヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ）、ウンカ（Delphacidae；特にセジロウンカ、トビイロ（brown rice）ウンカ）およびカメムシといったイネの病原体を駆除するために使用することができる。
【００７２】
唇脚綱（Chilopoda）および倍脚綱（Diplopoda）のうち、ならびに等翅目（Isoptera）、双翅目（Diptera）、網翅目（Blattaria(Blattodea)）、革翅目（Dermaptera）、半翅目（Hemiptera）、膜翅目（Hymenoptera）、直翅目（Orthoptera）、隠翅目（Siphonaptera）、総尾目（Thysanura）、シラミ目（Phthiraptera）、クモ目（Araneida）、ダニ目（Parasitiformes）、およびアカリジダ目（Acaridida）のうち、非作物害虫の例には、たとえば、以下のものが挙げられる：
【００７３】
ムカデ類（唇脚綱）、たとえば、Scutigera coleoptrata；
【００７４】
ヤスデ類（倍脚綱）、たとえば、Narceus種；
【００７５】
クモ類(クモ目)、たとえば、クロゴケグモ（Latrodectus mactans）およびドクイトグモ（Loxosceles reclusa）；
【００７６】
疥癬虫 (アカリジダ目)、たとえば、ヒゼンダニ（sarcoptes種）；
【００７７】
マダニおよび寄生ダニ類(Parasitiformes)：マダニ類 (Ixodida)、たとえば、クロアシマダニ（Ixodes scapularis）、オーストラリア産マダニ（Ixodes holocyclus）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イヌマダニ（Rhiphicephalus sanguineus）、カクマダニ（Dermacentor andersoni）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、キララマダニ（Amblyomma americanum）、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata、ならびに、寄生ダニ類（Mesostigmata）、たとえば、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）およびワクモ（Dermanyssus gallinae）；
【００７８】
シロアリ類（等翅目）、たとえば、Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、Heterotermes aureus、Reticulitermes flavipes、Reticulitermes virginicus、Reticulitermes lucifugus、Termes natalensis、およびイエシロアリ（Coptotermes formosanus）；
【００７９】
ゴキブリ類（網翅目）、たとえば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、オキナワチャバネゴキブリ（Blattella asahinae）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、およびトウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）；
【００８０】
ハエ、カ類（双翅目）、たとえば、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus、ガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、Anopheles freebomi、Anopheles leucosphyrus、コガラハマダラカ（Anopheles minimus）、Anopheles quadrimaculatus）、クロバエ（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、Chrysomya macellaria、サシバエ（Chrysops discalis）、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、新世界ラセンウジバエ（Cochliomyia hominivorax）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、Culicoides furens、アカイエカ（Culex pipiens）、Culex nigripalpus、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、Culex tarsalis、Culiseta inornata、Culiseta melanura、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、Gasterophilus intestinalis、ツェツェバエ（Glossina morsitans）、ツェツェバエ（Glossina palpalis）、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides、ノサシバエ（Haematobia irritans）、Haplodiplosis equestris、Hippelates種、Hypoderma lineata、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、Lycoria pectoralis、Mansonia種、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、Phlebotomus argentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、Sarcophaga haemorrhoidalis、Sarcophaga種、Simulium vittatum、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、Tabanus bovinus、Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis；
【００８１】
ハサミムシ類(革翅目)、たとえば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（forficula auricularia）；
【００８２】
ナンキンムシ類(半翅目)、たとえば、トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）、Reduvius senilis、Triatoma種、オオサシガメ（Rhodnius prolixus）、およびArilus critatus；
【００８３】
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ類（膜翅目）、たとえば、Crematogaster種、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、Solenopsis richteri、 Solenopsis xyloni、アカシュウカクアリ（Pogonomyrmex barbatus）、Pogonomyrmex californicus、Dasymutilla occidentalis、Bombus種、Vespula squamosa、Paravespula vulgaris、Paravespula pennsylvanica、Paravespula germanica）、Dolichovespula maculata、モンスズメバチ（Vespa crabro）、Polistes rubiginosa、Camponotus floridanus、およびアルゼンチンアリ（Linepithema humile）；
【００８４】
コオロギ、バッタ、イナゴ類（直翅目）、たとえば、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、Gryllotalpa gryllotalpa、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、アメリカトビバッタ（Schistocerca americana）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、Dociostaurus maroccanus、クラズミウマ（Tachycines asynamorus）、Oedaleus senegalensis、Zonozerus variegatus、Hieroglyphus daganensis、Kraussaria angulifera、Calliptamus italicus、Chortoicetes terminifera、およびLocustana pardalina；
【００８５】
ノミ類（隠翅目）、たとえば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、スナノミ（Tunga penetrans）、およびヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）；
【００８６】
セイヨウシミ、マダラシミ類（総尾目）、たとえば、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）、およびマダラシミ（Thermobia domestica）；
【００８７】
シラミ類（シラミ目）、たとえば、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ（Pthirus pubis）、Haematopinus eurystemus、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、Menacanthus stramineus、およびSolenopotes capillatus。
【００８８】
したがって、本発明のもう一つの態様において、害虫防除のための、本発明のEC製剤の使用がある。
【００８９】
本発明のさらに別の態様において、害虫防除の方法があるが、その方法は本発明のEC製剤を希釈すること、ならびにそれを直接もしくは間接的に、害虫に施用することを含んでなる。
【００９０】
間接的な施用とは、害虫が潜んでいる可能性のある場所、もしくは害虫の餌になるもの（たとえば作物の種子）に希釈した製剤を適用することを意味する。
【００９１】
銘記すべきは、本発明の好ましい実施形態（特に、好ましい乳化剤を含む実施形態）が、眼に対する有害性を低下させる可能性があり、カテゴリーIIもしくはIIIの眼の評価区分を達成する機会を与えることである。
【００９２】
下記の実施例は本発明を説明するが、それを制限すると解釈されるべきではない。
【実施例】
【００９３】
１．調製例
調製例1〜5は、溶媒（ブチロラクトン、2-ヘプタノン、アセトフェノンおよびAromatic 200）の混合物を作製し、加熱撹拌しながらメタフルミゾン原体を加えることによって調製した。メタフルミゾンが完全に溶解して透明な溶液となったとき、乳化剤を加え、透明なECが調製されるまで混合した。
【表１】
2009504609.tif 000005
2009504609.tif 000006
【００９４】
２．安定性試験
調製例3のECを、2週間54℃で維持した。活性成分の薬品回収率は98％より高かった。
【００９５】
３．生物学的実施例
生物学的実施例1
ジャガイモにおけるコロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）に対する本発明のEC製剤の効果
方法
試験は、3反復の乱塊法で設定された。土地区画は長さ5m、1列（1m）幅とした。施用は4ノズル条植え作物ブームを用いて、圧力3バール、400l/haで実施し、横および上から適用した。区画当たりの幼虫（L1/2）（L3/4）の数を2、5および14DAT（処理後日数）に記録し、14DATに落葉評価を行った。コロラドハムシの力が強く、19DATには対照区で完全に落葉した。結果を表２に示す。
【表２】
2009504609.tif 000007
【００９６】
生物学的実施例2
3齢の南部アワヨトウ(Spodoptera eridania)に対する本発明のEC製剤の効果
メタフルミゾン製剤の原液を、水の入った容器内に入れて希釈する。ライマメの葉を処理溶液に浸し、風乾する。1枚の処理葉をプラスチック製マルチシャーレ内の、水に濡らした濾紙上に、表を上にして置く。それぞれの葉の上に7匹の幼虫を載せた後、個々の活動領域を、シャーレカバーで蓋をする。それぞれの処理を4反復した（1反復=1シャーレ領域）。処理適用後、被害植物を実験室内で蛍光灯照明下、一定温度26℃の状態におく。幼虫の死亡率／病的状態（すなわち死亡数／被験数）を、処理後５日に評価する。死亡率は生きている幼虫の数を基にする。このデータから、それぞれの化合物についてLC50およびLC90値を、対数用量-プロビット分析によって推定する。
【００９７】
結果を表３に示す。
【表３】
2009504609.tif 000008
【手続補正書】
【提出日】平成20年3月7日(2008.3.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
a) 式(I)のフェニルセミカルバゾン化合物
【化１】
2009504609.tif 000011
（式中、R1およびR2は、相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシであり、R3は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-ハロアルコキシである）、
またはその農業上許容される塩；
b) b1) γ-ブチロラクトン、
b2) 1つもしくは複数の脂肪族および／または芳香族ケトン、ならびに
b3) 状況に応じて、1つもしくは複数の芳香族炭化水素
を含んでなる溶媒系；
c) 1つもしくは複数の乳化剤；
d) 状況に応じて、他の製剤添加物；
を含んでなる、乳剤(EC)製剤。
【請求項２】
式(I)のフェニルセミカルバゾンがメタフルミゾンである、請求項１に記載のEC製剤。
【請求項３】
作物保護に使用される１つもしくは複数の追加の活性成分を含んでなる、請求項１または２に記載のEC製剤。
【請求項４】
追加の活性成分がフロニカミド、α-シペルメトリン、アセタミプリド、およびピリダリルからなる群から選択される、請求項３に記載のEC製剤。
【請求項５】
a) 0.1〜30重量％の式(I)のフェニルセミカルバゾン；
b) b1) γ-ブチロラクトン、
b2) 1つもしくは複数の脂肪族および／または芳香族ケトン、ならびに
b3) 状況に応じて、1つもしくは複数の芳香族炭化水素
を含んでなる、6〜97重量％の溶媒系；
c) 2〜20重量％の1つもしくは複数の乳化剤；
d) 0〜52％の他の製剤添加物；
から基本的に構成される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のEC製剤。
【請求項６】
溶媒系が、ケトン成分(b2)として、芳香族ケトンおよび脂肪族ケトンを含んでなる、請求項１〜５のいずれか１項に記載のEC製剤。
【請求項７】
芳香族ケトンがアセトフェノンであり、脂肪族ケトンが2-ヘプタノンである、請求項６に記載のEC製剤。
【請求項８】
溶媒系が、芳香族炭化水素成分（b3）として、アルキル芳香族化合物の混合物を含んでなる、請求項１〜７のいずれか１項に記載のEC製剤。
【請求項９】
乳化剤成分(c)が、１つもしくは複数の非イオン性乳化剤からなる、請求項１〜８のいずれか１項に記載のEC製剤。
【請求項１０】
成分a、b、cおよび、状況に応じてdを、適切ならば撹拌および／または加熱しながら、混合するステップを含んでなる、請求項１〜９のいずれか１項に記載のEC製剤を調製する方法。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか１項に記載のEC製剤を希釈し、それを直接もしくは間接的に害虫に施用する工程を含んでなる、害虫を防除する方法。
【国際調査報告】
2009504609.tif 000012
2009504609.tif 000013
2009504609.tif 000014