(57)【要約】  本発明は、(i)少なくとも2つの変性剤を含む直毛化組成物をケラチン線維に適用するステップ、(ii)加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップ、を含む、ケラチン線維を直毛化させるための方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
(i)少なくとも2つの変性剤を含むヘアリラクシング組成物をケラチン線維に適用するステップ、
(ii)加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップ
を含む、ケラチン線維をリラックスさせるための方法。
【請求項２】
組成物のpHが、9未満、より優先的には7未満であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
【請求項３】
ヘアリラクシング組成物が、総濃度で1Mと8Mとの間、好ましくは2Mと8Mとの間の前記変性剤を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
【請求項４】
加熱手段を用いて、温度を、120℃と220℃との間、より有利には140℃と220℃との間の温度に上昇させることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
変性剤のモル質量が40g/molと600g/molとの間であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
組成物が湿ったケラチン線維に適用されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
変性剤が、タンパク質変性剤から選択されることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
変性剤が、尿素、グアニジン、α-ヒドロキシ酸誘導体およびα-ケト酸誘導体、モノ-、ジ-、トリ-またはポリヒドロキシル化芳香族誘導体、環状または直鎖状アミド、界面活性剤または洗浄剤、アミジン、チオ尿素、ウレタン、アルコール、ポリオール、アミンオキシド、金属塩、スルファミド、カルボン酸、アミノ酸およびイミダゾールまたはトリアゾールファミリーの含窒素複素環から選択される、請求項6に記載の方法。
【請求項９】
変性剤のうちの少なくとも1つが尿素であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
尿素が、式(I):
【化１】
2009537618.tif 000015
[式中、
R1、R2、R3およびR4は、独立して:
(v)水素原子または
(vi)ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシルまたはカルボキシアミドまたはN-メチルカルボキシアミドから選択される基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C4低級アルキルまたはアルケニル基を表し、
- R1、R2およびR3が水素原子を表すとき、R4はまた、カルボキシアミド;メトキシ;エトキシ;1,2,4-トリアゾリル;シクロペンチル;メトキシカルボニル;エトキシカルボニル;CO-CH=CH-COOH;塩素原子またはヒドロキシル基によって任意選択で置換されたフェニル;ベンジル;または2,5-ジオキソ-4-イミダゾリジニルから選択される基を表してよく、
- R1およびR3が水素原子を表すとき、R2もまた水素原子またはメチルもしくはエチル基を表してよく、かつR4もまたアセチル基を表してよく、
- R1=R2=Hのとき、R3およびR4はまた、それらを保持する窒素原子とともに、ピペリジンまたは3-メチルピラゾールまたは3,5-ジメチルピラゾールまたはマレイミド環を形成してよく、
- R1およびR2ならびにR3およびR4はまた、それらを保持する窒素原子とともに、イミダゾール環を形成してよい]
に相当することを特徴とする、請求項9に記載の方法。
【請求項１１】
尿素が、式(II):
【化２】
2009537618.tif 000016
[式中、
R5およびR6は、互いに独立して:
(iii)水素原子または
(iv)ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシルおよびカルボキシアミドから選択される基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C4低級アルキル基を表し、かつ
Aは、基: CH2-CH2またはCH=CHまたはCH2-COまたはCO-NHまたはCH=NまたはCO-COまたはCHOH-CHOHまたは(HOOC)CH-CHまたはCHOH-COまたはCH2-CH2-CH2またはCH2-NH-COまたはCH=C(CH3)-COまたはNH-CO-NHまたはCH2-CH2-COまたはCH2-N(CH3)-CH2またはNH-CH2-NHまたはCO-CH(CH3)-CH2またはCO-CH2-COまたはCO-NH-COまたはCO-CH(COOH)-CH2またはCO-CH=C(COOH)またはCO-CH=C(CH3)またはCO-C(NH2)=CHまたはCO-C(CH3)=NまたはCO-CH=CHまたはCO-CH=NまたはCO-N=CHを表す]
に相当することを特徴とする、請求項9に記載の方法。
【請求項１２】
式(I)の化合物が:
- 尿素
- メチル尿素
- エチル尿素
- プロピル尿素
- 1-エトキシ尿素
- 2-ヒドロキシエチル尿素
- N-(2-ヒドロキシプロピル)尿素
- N-(3-ヒドロキシプロピル)尿素
- N-(2-ジメチルアミノプロピル)尿素
- N-(3-ジメチルアミノプロピル)尿素
- 1-(3-ヒドロキシフェニル)尿素
- N-カルバモイルマレイミド
- N-カルバモイルマレアミド酸
- 1-ピペリジンカルボキシアミド
- 1,2,4-トリアゾール-4-イル尿素
- ヒダントイン酸
- アセチル尿素
- 2-ヒドロキシエチレン尿素
- 2-(ヒドロキシエチル)エチレン尿素
- N-アリル-N’-エチル尿素
- ジアリル尿素
- 2-クロロエチル尿素
- N,N-ジメチル尿素
- 1,3-ジメチル尿素
- 1,3-ジエチル尿素
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシエチル)尿素
- 1,3-ジプロピル尿素
- 1-エチル-3-プロピル尿素
- N-アセチル-N’-メチル尿素
- ベンジル尿素
から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
【請求項１３】
式(II)の化合物が:
- 1,2-ジヒドロ-3-H-1,2,4-トリアゾール-2-オン
- ウラシル
- 1-メチル-2-イミダゾリジノン
- 1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン
- 4,5-ジヒドロキシイミダゾリジン-2-オン
- 1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノン
- 4,5-ジヒドロキシ-1,3-ジメチルイミダゾリジン-2-オン
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノン
- 2-イミダゾリドン-4-カルボン酸
- 1-(2-アミノエチル)-2-イミダゾール
- ヒダントイン
- 5-ヒドロキシメチルヒダントイン
- ヒダントイン5-酢酸
- ウラゾール
- オロチン酸
- ジヒドロキシオロチン酸
- 2,4,5-トリヒドロキシピリミジン
- 4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン
- 2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸
- 5-メチル-1,3,5-トリアジナン-2-オン
- 1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2-1H-ピリミジノン
- N-カルバモイルマレアミド酸
- アロキサン一水和物
から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
【請求項１４】
変性剤のうちの少なくとも1つが、下記の一般式(III):
【化３】
2009537618.tif 000017
[式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は、独立して:
(vii)水素原子または
(viii)ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、カルボキシアミド、N-メチルカルボキシアミドまたはSO3Hから選択される1つまたは2つの基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C4低級アルキルまたはアルケニル基を表し、
R1、R2およびR3およびR4が水素原子を表すとき、R5はまた下記:アセチル;クロロアセチル;カルボキシアミド;メトキシ;エトキシ;1,2,4-トリアゾリル;シクロペンチル;メトキシカルボニル;エトキシカルボニル;CO-CH=CH-COOH;塩素原子またはヒドロキシル基によって任意選択で置換されたフェニル;ベンジル;チアゾリドン;ベンズイミダゾール;ベンゾオキサゾール;ベンゾチアゾール;または式中、R6およびR7が互いに独立して、水素原子あるいは、ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシルまたはカルボキシアミド;またはN-メチルカルボキシアミド;または別法としてフェニル基から選択される1つまたは2つの基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C4低級アルキル基を表すC(=NH)-NR6R7から選択される基を表してよく、
R1=R2=R3=Hのとき、R4およびR5はまた、それらを保持する窒素原子とともに、ヒドロキシル、アミノまたはカルボキシルから選択される1つまたは2つの基によって任意選択で置換されたピロリジン、ピペリジン、ピラゾールまたは1,2,4-トリアゾール環を形成してよく、
R1=R2=HかつR4=Hまたはメチルのとき、R3およびR5はまた、一緒になって、オキソ基を任意選択で含む5員環を形成してよい]
のグアニジンおよびその有機または無機塩であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１５】
式(III)の化合物が:
- 塩酸グアニジン
- 酢酸グアニジン
- 硫酸グアニジン
- 炭酸グアニジン
- 重炭酸グアニジン
- リン酸グアニジン
- スルファミン酸グアニジン
- 塩酸アミノグアニジン
- 硫酸アミノグアニジン
- 重炭酸アミノグアニジン
- 塩酸1,3-ジアミノグアニジン
- リン酸グアニル尿素
- 塩酸1-メチルグアニジン
- 塩酸1,1-ジメチルグアニジン
- 塩酸1-エチルグアニジン
- クレアチン一水和物
- 塩酸クレアチニン
- アグマチン
- 硫酸アグマチン
- グアニジノ酢酸
- グアニジノコハク酸
- 3-グアニジノプロピオン酸
- β-N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-(2-ヒドロキシエチル)グアニジン
- N-(3-ヒドロキシプロピル)グアニジン
- 塩酸ビグアニド
- 塩酸N-メチルビグアニド
- 塩酸N-エチルビグアニド
- 塩酸1,1-ジメチルビグアニド
- 塩酸1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
- 塩酸2-tert-ブチル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
- L-アルギニン
- DL-アルギニン
- アルギン酸
- N-アミジノ-N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)グリシン
- N-アミジノタウリン
- 2-イミノ-1-イミダゾリジン酢酸
- 塩酸1H-ピラゾール-1-カルボキシアミジン
- 塩酸3,5-ジアミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-カルボキシイミドアミド
- 2-グアニドン-4-チアゾリドン
から選択されることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
【請求項１６】
変性剤が、
アセトブロモ-α-D-グルコース
タウロデオキシコール酸ナトリウム塩
N-オクチル-β-D-グルコピラノシド
MEGA-8
N-ヘキシル-β-D-グルコピラノシド
N-ヘプチル-β-D-チオグルコピラノシド
N-ヘプチル-β-D-グルコピラノシド
グリコデオキシコール酸ナトリウム塩
デオキシコール酸ナトリウム
コール酸ナトリウム
CHAPSO
CHAPS
オクタエチレングリコールモノ-N-ドデシルエーテル
N,N’-ビス(3-D-グルコンアミドプロピル)コラミド
ポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテルC12E23
ノナエチレングリコールモノドデシルエーテル
セトリミド
デシルグルコシド
デシルマルトシド
N,N-ビス(3-D-グルコンアミドプロピル)デオキシコラミド
ジギトニン
ドデシルマルトシド
ジオクチルナトリウムスルホサクシネート
ラウリルジメチルアミンオキシド
オクタエチレングリコールイソトリデシルエーテル
グリココール酸ナトリウム塩
ラウリル硫酸ナトリウム
オクタノイル-N-メチルグルカミド
ノナノイル-N-メチルグルカミド
デカノイル-N-メチルグルカミド
ノニルグルコシド
ノナエチレングリコールオクチルフェニルエーテル
オクチルチオグルコシド
ポリエチレンポリプロピレングリコール
タウロコール酸モノナトリウム
ノナエチレングリコールオクチルフェニルエーテル
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
N-オクチルスルホベタイン
N-デシルスルホベタイン
N-ドデシルスルホベタイン
N-ヘキシルデシルスルホベタイン
から選択される糖またはコリンまたはデオキシコリンまたはポリエチレングリコール単位を含む界面活性剤または洗浄剤であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
変性剤が、塩酸アセタミジンおよびN-メチルモルホリンN-オキシドタイプのアミンオキシドから選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
変性剤のうちの少なくとも1つが、一般式(IV):
【化４】
2009537618.tif 000018
[R1は、H、OH、NH2、CH2-COOHまたは直鎖状もしくは分枝状C1〜C4アルキル基を表し、
R2は、H、COOH、CHOH-COOH、CF3、CH=CH2、NHCONH2; OH、Cl、NH2、COOH、CF3およびSCH3から選択される基によって任意選択で置換された直鎖状、分枝状または環状C1〜C8アルキル基;1つのOHまたはOCH3基によって任意選択で置換されたフェニルまたはベンジル基;あるいは別法として、基
【化５】
2009537618.tif 000019
を表し、
R1およびR2はまた、一緒になって、それらを保持する炭素原子とともに、オキソ基(=O)またはシクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環、あるいは別法として基
【化６】
2009537618.tif 000020
を形成してよく、
R1=Hのとき、R2はまた、(CHOH)2CH2OHまたは(CHOH)3CH2OH基であってよく、
Rは、OHあるいは式中R3、R4=Hまたは1つもしくは2つのOH基によって任意選択で置換された直鎖状もしくは分枝状C1〜C4アルキルであるNR3R4を表す]
に相当するα-ヒドロキシ酸誘導体、およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
α-ケト酸誘導体が一般式(V):
【化７】
2009537618.tif 000021
[R5は、COOH;OH、COOHまたはBr基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C6アルキル; OHまたはCOOH基によって任意選択で置換されたフェニルまたはベンジル;あるいは別法としてインドリル基または
【化８】
2009537618.tif 000022
を表す]
およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物に相当することを特徴とする、請求項1から7および17のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】
変性剤のうちの少なくとも1つが、一般式(VI):
【化９】
2009537618.tif 000023
[式中、
- R1、R2、R3およびR4は、互いに独立して:
H、F、Cl、Br、OH、OCH3、OEt、CHO、COCH3、COOH、CH2NH2、CH2CH2NH2、CH2OH、CH2CH2OH、CH2COCH3、CH2COOH、CH2CH2COOH、CH2CONH2、CHOH-CH2OH、-CH(NH2)COOH、NHCOCH3、COCH2CH3、CONH2あるいは別法として直鎖状または分枝状C1〜C5アルキル基を表し、
2つのOH基がメタ位にあるときおよびR1、R2およびR3が水素原子を表すとき、R4はまた、NH2を表してよい]
に相当するポリヒドロキシル化芳香族化合物およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
変性剤のうちの少なくとも1つが、一般式(VII):
【化１０】
2009537618.tif 000024
[ここで、
X=0から3、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・F、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・-O-、-S-、-NR7-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-、-NR7C(O)-、-OC(O)NR7-、-NR7C(O)O-、-NR7C(O)NR8-、-NR7SO2-、-NR7SO2NR8-、-SO2NR7-、-OSO2-、-C(S)NR7-、-NR7C(S)-によって任意選択で中断され、
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-OSO2R7、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、場合により3から10個の原子を含む芳香族または非芳香族の複素環または非複素環によって任意選択で置換された、直鎖状または分
枝状C1〜C30アルキル、
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
・場合により、任意選択で置換された3から10個の炭素原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
・R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、場合により対になって、それらが結合している炭素原子とともに、O、S、N、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-によって任意選択で中断された、3から7個の原子の(複素)環を形成し、
・R1R2、R3R4、およびR5R6は、場合により対になって結合し、オキソ官能基を形成する、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、F;場合により1つまたは複数の不飽和を含む、任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC-保護された、20の天然N-分枝アミノ酸のうちの1つまたは標準的な保護基によってN-保護された、20の天然C-分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
を有する]
に相当する環状アミドならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２２】
変性剤のうちの少なくとも1つが、一般式(VIII):
【化１１】
2009537618.tif 000025
[ここで、
X=0または1;
X=0の場合
R2は、場合により下記の意味:
・H、
・F、Cl
・3から10個の原子を含んでよい、任意選択で置換された、複素環式または非複素環式の、芳香族または非芳香族環、
・-OR7、-SR7、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-OC(O)NR7R8、-SO2NR7R8、-C(S)NR7R8、
を有し、
R3は、場合により下記の意味:
・R2が3-ピリジンである場合を除いて、H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・-O-、-S-、-NR7-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-、-NR7C(O)-、-OC(O)NR7-、-NR7C(O)O-、-NR7C(O)NR8-、-NR7SO2-、-NR7SO2NR8-、-SO2NR7-、-OSO2-、-C(S)NR7-、-NR7C(S)-によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-OSO2R7、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
・場合により3から10個の原子を含む複素環式または非複素環式の芳香族または非芳香族環によって任意選択で置換された、直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含む直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC-保護された、20の天然N-分枝アミノ酸のうちの1つ、または標準的な保護基によってN-保護された、20の天然C-分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、複素環式または非複素環式の芳香族または非芳香族環、
を有し、
X=1の場合
R1は、場合により下記の意味:
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・-O-、-S-、-NR7-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-、-NR7C(O)-、-OC(O)NR7-、-NR7C(O)O-、-NR7C(O)NR8-、-NR7SO2-、-NR7SO2NR8-、-SO2NR7-、-OSO2-、-C(S)NR7-、-NR7C(S)-によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-OSO2R7、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
・アミド官能基に対してα位にあるヒドロキシルまたはオキソ置換基を例外として、場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
によって任意選択で置換された、直鎖状または分枝状C1〜C30アルキレン、
を有し、
R2は、場合により下記の意味:
・H
・F、Cl
・場合により3から10個の原子を含む、任意選択で置換された、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
を有し、
R3は、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・-O-、-S-、-NR7-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-、-NR7C(O)-、-OC(O)NR7-、-NR7C(O)O-、-NR7C(O)NR8-、-NR7SO2-、-NR7SO2NR8-、-SO2NR7-、-OSO2-、-C(S)NR7-、-NR7C(S)-によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-OSO2R7、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
・場合により3から10個の原子を含む芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
によって任意選択で置換された、直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含む直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC-保護された、20の天然N-分枝アミノ酸のうちの1つ、または標準的な保護基によってN-保護された、20の天然C-分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素
環、
を有し、
R2(R1)xが脂肪酸ベースの飽和または不飽和アルキル基を表す場合、このアルキル基は16個未満の炭素原子を含む]
に相当する直鎖状アミドならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２３】
R2(R1)xが脂肪酸ベースの飽和または不飽和アルキル基を表す場合、このアルキル基は9個未満の炭素原子を含むことを特徴とする、請求項22に記載の方法。
【請求項２４】
式(IV)の化合物が:
グリコール酸
シュウ酸
L-乳酸
DL-乳酸
D-乳酸
リンゴ酸
酒石酸
DL-グリセリン酸
アラビン酸
グルコン酸
ヒドロキシタルトロン酸
ラクタミド
N-メチルラクタミド
N-エチルラクタミド
N-2-ヒドロキシエチルラクタミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
【請求項２５】
式(V)の化合物が:
ピルビン酸
2-ケト酪酸
β-ヒドロキシピルビン酸
ケトマロン酸
オキサロ酢酸
2-ケトグルタル酸
2-ケト-L-グロン酸
2-ケトグルタル酸二水和物
ピルブアミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項19に記載の方法。
【請求項２６】
式(VI)の化合物が:
レソルシノール
2-メチルレソルシノール
5-メチルレソルシノール
4-メチルレソルシノール
ピロガロール
1,2,4-トリヒドロキシベンゼン
4-エチルレソルシノール
2,5-ジメチルレソルシノール
4,5-ジメチルレソルシノール
2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシベンジルアミン
3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
5-メチルピロガロール
3,4-ジヒドロキシベンジルアルコール
5-メトキシレソルシノール
2,4,6-トリヒドロキシトルエン
3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール
2-メトキシレソルシノール
5-メチルピロガロール
4-メトキシレソルシノール
3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物
4-プロピルレソルシノール
2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン
3,4-ジヒドロキシベンズアミド
3,5-ジヒドロキシベンズアミド
2,6-ジヒドロキシベンズアミド
2,4-ジヒドロキシベンズアミド
3-ヒドロキシチラミン
2,3-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,6-ジヒドロキシ安息香酸
3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エタノール
2,4,6-トリヒドロキシ-1,3-ジメチルベンゼン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール
2-メトキシフロログルシノール
3,5-ジヒドロキシアニソール水和物
塩酸4-アミノレソルシノール
塩酸2-アミノレソルシノール
塩酸5-アミノベンゼン-1,3-ジオール
フロログルシノール二水和物
2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアミド
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸
3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸
2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド
4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-トリヒドロキシ安息香酸
没食子酸
2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸
DL-3,4-ジヒドロキシフェニルグリコール
1,2-ジヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンゼン
3,4-ジヒドロキシ安息香酸一水和物
ヘキサヒドロキシベンゼン
塩酸3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
γ-レソルシレートナトリウム
β-レソルシレートナトリウム
塩酸4,6-ジアミノレソルシノール
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸
DL-3,4-ジヒドロキシマンデル酸
ヒドロキシイソバニリン酸
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド酸水和物
没食子酸一水和物
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項19に記載の方法。
【請求項２７】
式(VII)の化合物が:
2-ピロリドン
ピログルタミン酸
3-メチル-2-ピロリドン
5-メチル-2-ピロリドン
5-(ヒドロキシメチル)-2-ピロリジノン
5-オキソピロリジン-3-カルボン酸
5-アミノメチルピロリジン-2-オン
4-ヒドロキシ-2-ピロリジノン
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および/または溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項21に記載の方法。
【請求項２８】
式(VIII)の化合物が:
グリシンアミド
アセトアミド
N-メチルアセトアミド
N-エチルアセトアミド
プロピオンアミド
N-エチルプロピオンアミド
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物から選択されることを特徴とする、請求項22に記載の方法。
【請求項２９】
少なくとも1つの変性剤が、請求項14に記載の式(III)に相当するグアニジンであり、かつ、少なくとも1つの変性剤が、請求項19に記載の式(V)に相当することを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３０】
少なくとも1つの変性剤が、請求項12に記載の式(I)に相当する尿素であり、かつ、少なくとも1つの変性剤が、請求項14に記載の式(III)に相当することを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３１】
少なくとも1つの変性剤が、請求項11に記載の式(I)に相当する尿素であり、かつ、少なくとも1つの変性剤が、請求項18に記載の式(V)に相当することを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３２】
少なくとも:
- 110℃と250℃との間の温度を与える1つの加熱手段、
- 請求項1から31のいずれか一項に定義の少なくとも2つの変性剤を含む1つのヘアリラクシング組成物
を含む、キット。
【請求項３３】
- 少なくとも1つの変性剤を含む第一のヘアリラクシング組成物、
- 少なくとも1つの変性剤を含む第二のヘアリラクシング組成物
を含む、請求項32に記載のキット。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、加熱手段および少なくとも2つの変性剤によってケラチン線維をリラックスさせるための方法に関する。
【０００２】
本発明のリラクシング方法は、還元剤またはランチオナイゼーション剤を用いることなく実施される。本発明のリラクシング方法は、いかなる還元ステップまたはランチオナイゼーションステップをも含まない。
【０００３】
本発明によれば、用語「ケラチン線維」は、ヒトまたは動物由来の線維、例えば頭髪、体毛、睫毛、ウール、アンゴラ、カシミアまたはファーなど、を意味する。本発明は特定のケラチン線維に限定されることはないが、やはりより特に、頭髪について言及することになる。
【０００４】
本発明によれば、用語「リラクシング」は、白人またはアフリカ人の毛髪を、リラクシング、ストレート化または非カール化することをその範囲に含む。
【０００５】
用語「変性剤」は、少なくとも1つの塩基性または求核性の電子供与部位および少なくとも1つの酸性または求電子性の電子受容部位の両方を含む有機または無機由来の化合物であって、ケラチンの弱い結合(weak bond)と相互作用する化合物を意味する。
【０００６】
本発明によれば、変性剤は、モデルタンパク質、例えばウシ血清アルブミンの旋光度を、579nmで少なくとも7°および/または5°減少させることができる化合物であり、この測定は、Biochemistry 2(1)、47〜57頁、1963年に記載のように、37℃で3時間のインキュベーションの後に、旋光計を使用して、
- 0.05Mトリス緩衝液(pH7.6)中かまたは、
- 0.05Mトリス緩衝液(pH7.6)への化合物の溶解性が不十分であるときは、5.45M尿素溶液中で、
測定する。
【０００７】
旋光度の減少が、0.05Mトリス緩衝液(pH7.6)中で少なくとも7°および/または5.45M尿素溶液中で少なくとも5°である場合、化合物は、本発明による変性剤であるとみなされる。
【０００８】
用語「ケラチンの弱い結合(weak bond)」は、例えば:
・アミノ酸の側鎖に存在する官能基間のクーロン力の相互作用により生じる塩結合
・特に酸素および水素原子を介してアミノ酸間に確立されるようになる水素結合
・水との接触を最小限にするためにアミノ酸の非極性鎖が会合しようとする傾向から生じる疎水結合、
などの全ての非共有結合を意味する。
【０００９】
用語「加熱手段」は、ケラチン線維を少なくとも110℃に加熱するためのあらゆる手段、例えば加熱アイロン、例えばフラットまたはラウンドアイロン、マイクロ波発生器または赤外線照射源などを意味する。
【背景技術】
【００１０】
毛髪を恒久的に再成形するために、2つの手法が使用される。これら手法は、ケラチン(シスチン)に存在するジスルフィド共有結合の開裂に基づいており:
- 第一の手法は、第一段階において、このジスルフィド結合の開裂を、還元剤を含む組成物を用いて行い、次いで、好ましくは毛髪をすすいだ後に、第二段階において、予めローラーまたは同様のものによって張力をかけられたか、あるいは他の手段によって成形または直毛化された毛髪に対して、定着剤としても知られている酸化組成物を適用することにより前記ジスルフィド結合を再構成して、頭髪に所望の形態を与えること本質とする。この手法は毛髪を、ウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする;
-  第二の手法は、水酸化物ファミリーに属する塩基を含む組成物を使用して「ランチオナイゼーション」操作を行うことを本質とする。このことは、ジスルフィド結合(-CH2-S-S-CH2-)をランチオニン結合(-CH2-S-CH2-)で置換することにつながる。
・第一の反応は、水酸化物イオンが引き起こすシスチンのベータ脱離が、この結合の開裂およびデヒドロアラニンの形成をもたらすことを本質とする:
【化１】
2009537618.tif 000002
・第二の反応は、デヒドロアラニンとチオール基との反応である。特に、形成されたデヒドロアラニンの二重結合は、反応性の二重結合である。この二重結合は、放出されているシステイン残基のチオール基と反応して、ランチオニンブリッジまたはランチオニン結合またはランチオニン残基と称される新しい結合を形成することが可能である:
【化２】
2009537618.tif 000003
【００１１】
還元剤を使用する第一の手法に対して、このランチオナイゼーション手法では、ランチオニンブリッジの形成が不可逆的であるために、定着ステップを必要としない。この手法は、このように、単一のステップで行われ、毛髪をウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする。しかし、この手法は主として、生まれつきカールのある毛髪のリラクシングのために使用される。
【００１２】
第一の手法に関して、パーマネントウェービングまたはヘアリラクシング作業の第一のステップのために一般に使用される還元組成物は、還元剤として、チオール、亜硫酸塩(サルファイト)または重亜硫酸塩(ビサルファイト)を含む。これらの薬剤は一般に、ジスルフィド結合の良好な開裂を得るために、0.5Mと1Mとの間の濃度で、本質的に水性媒体中で使用される。チオールの中で、通常使用されるものは、チオグリコール酸、システアミン、モノチオグリコール酸グリセリル、チオ乳酸およびシステインである。チオグリコール酸は、ケラチンのジスルフィド結合をアルカリ性のpHにおいて還元する際に、とりわけチオグリコール酸アンモニウムの形態で、特に効率的であり、かつ、パーマネントウェービング(「ヘアウェービング」)において最も高頻度で使用される製品を構成する。しかし、チオグリコール酸は、満足のいく強度のカールを得ようとする場合には、十分に塩基性の媒体中で(実際には8.5と9.5との間のpHで)使用しなければならないことが判明している。においをマスキングするために程度の差はあれ効率的な香料の使用を必要とする不快なにおいを放出するという欠点の他に、アルカリ性pHでのチオールの使用はまた、線維の分解および最も特に人工的着色の低下をももたらす。
【００１３】
サルファイトまたはビサルファイトは、主として毛髪のリラクシングのために使用される。これらは、チオールの欠点と同様の欠点を有し、効果はより少ない。
【００１４】
チオールおよびサルファイト(またはビサルファイト)はまた、水性溶液中での安定性に劣るという欠点をも有する。
【００１５】
一般に、ジスルフィドでの還元と続いての定着によって、チオールおよびサルファイトにより得られる再成形効果の持続性は、ランチオナイゼーション手法により得られる持続性よりもはるかに低いものと判定される。
【００１６】
第二の手法に関して、ランチオナイゼーションを行うために一般に使用される組成物は、塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化グアニジニウムまたは水酸化リチウムなどの水酸化物を含む。これらのランチオナイゼーション活性剤は、ベータ脱離メカニズムを介してジスルフィド結合を開裂させるが、一般に、油中水エマルションとして、0.4Mと0.6Mとの間の濃度で、一般に室温で10から15分間作用させることにより使用される。水酸化ナトリウムは、依然として最も高頻度で使用される薬剤である。水酸化グアニジニウムは、現在、数多くの組成物にとって好ましい化合物である。これら2つの水酸化物、水酸化ナトリウムおよび水酸化グアニジニウムは、生まれつきカールのある毛髪のリラクシングまたは非カール化のために使用される2つの主要な薬剤である。これら薬剤は、チオグリコール酸アンモニウムおよび亜硫酸アンモニウムに比べて、特に不快なにおいがないこと、1回の作業ステップしか必要としない(処理時間がより短い)点および毛髪の再形成の持続性および有効性がはるかに大きいことで、いくつかの優位性がある。
【００１７】
しかし、これらの水酸化物は、腐食性であるという大きな欠点を有する。この腐食性は、時として重篤なこともある刺激を引き起こすことにより、頭皮に影響を与える。このことは、しばしば「ベース」または「ベースクリーム」と称される脂肪性保護クリームを予め頭皮に塗布することによって部分的に改善することができる。この場合「ベース」という語は、化学的な意味の塩基性薬剤という意味は有さない。保護クリームが水酸化物と単一の組成物に組み合わせられている場合、一般に、上記の名称の対語として「ノーベース」と称される。この「ノーベース」手法は好ましい。
【００１８】
水酸化物の腐食性はまた、第一に毛髪にざらつき感を与えることにより、かつ第二に毛髪をはるかに脆弱にすることにより毛髪の状態にも影響を及ぼす。この脆弱性は、処理が長期にわたる場合には、場合により、毛髪の破砕または崩壊またさらには溶解にさえ至る。特定の場合においては、水酸化物はまた、毛髪の本来の色の脱色をも引き起こす。
【００１９】
水酸化ナトリウムを含む処方は一般に、「苛性アルカリリラクサー」と称され、水酸化ナトリウムを含まない処方は「非苛性アルカリリラクサー」と称される。
【００２０】
「非苛性アルカリ」リラクサーとして知られる主要なリラクシング処方は、水酸化グアニジニウムを使用する。水酸化グアニジニウムは、不安定であるため、炭酸グアニジニウムを水酸化カルシウムなどの難溶性の水酸化物源と、使用時に混合することにより生成する。これら2つの化合物の間の反応は、水酸化グアニジニウムおよび炭酸カルシウムの生成をもたらし、炭酸カルシウムは組成物中に沈殿する。この沈殿物の存在が、毛髪の最終的すすぎをきわめて困難にし、かつ毛髪および頭皮に鉱物粒子を残し、このことがざらつき感およびフケに類似した非審美的な外観をもたらす。近年水酸化ナトリウム(「苛性アルカリ」)に比べて水酸化グアニジニウム(「非苛性アルカリ」)が成功しているのは、リラクシング効果がより優れていることおよび皮膚の耐性がよりよいことに起因すると思われる。しかし、水酸化物ファミリーの塩基を使用するこれらの手法は、毛髪および頭皮に対して依然として非常に攻撃性があり、かつ、毛髪を崩壊にまで至らしめる可能性がある過度の刺激および損傷を回避するために、非常に厳密な適用期間の制御を必要とする。水酸化物の腐食性から生じるこの攻撃性は、毛髪の直毛化またはヘアリラクシングのためだけではなく、パーマネントウェービング(ヘアウェービング)のためにこれらのヘアランチオナイゼーション組成物を使用しないことを正当化する根拠である。
【００２１】
さらに、水酸化物は、アミド官能基を加水分解するためには良好な薬剤であることが知られており(例えば、March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley Interscience、New York、「Hydrolysis of Amides」、474頁以下を参照のこと)、したがって直接求核攻撃によってペプチド結合の開裂に導く。したがって、毛髪および広い意味におけるケラチン物質に観察される損傷は、おそらくは大部分、ケラチンのアミド結合の部分的加水分解によるものであろうと思われる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２２】
【特許文献１】特許出願CA 1315204
【特許文献２】特許出願US 3 847 165
【特許文献３】特許出願NL 6410355
【特許文献４】特許出願JP 2000/229 819
【特許文献５】特許出願WO 2002/003 937
【特許文献６】特許出願WO 2001/064 171
【特許文献７】特許US 5 641 477
【特許文献８】特許出願WO 02/085 317
【特許文献９】特許US 5 957 140
【特許文献１０】特許US 5 046 516
【非特許文献】
【００２３】
【非特許文献１】Biochemistry 2(1)、47〜57頁、1963年
【非特許文献２】March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley Interscience、New York、「Hydrolysis of Amides」、474頁以下
【非特許文献３】M. Wong、G. Vis-surelおよびJ. Epps、J. Soc. Cosmet. Chem. (1994年)、45、347〜352頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２４】
したがって、毛髪に対して著しく攻撃性の少ないリラクシング組成物に対する現実的な必要性が存在する。
【００２５】
還元剤(第一の手法)および/または水酸化物(第二の手法)の欠点を両方ともに克服するために、種々の研究が行われてきた。
【００２６】
したがって、チオグリコール酸を置き換えるための数多くの還元剤が提案されてきたが、チオグリコール酸アンモニウムの形態のチオグリコール酸は、毛髪の成形のみならず直毛化のためにも、依然として、参照用化合物および化粧用配合物に最も広く使用される化合物の両方である。
【００２７】
数多くの特許において、成形のみならずリラクシングのためにも、毛髪に対して引き起こされる刺激および損傷を低減するために、一般的な還元剤(チオール、サルファイトまたはビサルファイト)を尿素またはアルキル尿素と組み合わせることもまた提案されてきた。例えば:
-  毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(5.5〜11.5%)および尿素またはモノアルキル尿素(1〜3%)を含む組成物について記述している特許出願CA 1315204、
-  酸性のpHにおいて毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(1.2〜1.4 M)および尿素(2.0〜2.7 M)を含む組成物について記述している特許出願US 3 847 165、
-  毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイト(0.8〜1.5 M)および尿素(0.6〜3.0 M)を含む組成物について記述している特許出願NL 6410355、
-  毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイトまたはビサルファイト(0.5〜15%)、尿素(0.5〜15%)およびアルコール(エタノールおよび/またはイソプロパノール、1〜30%)を含む組成物について記述している特許出願JP 2000/229 819、
が挙げられるであろう。
【００２８】
数多くの特許において、ランチオナイゼーション活性剤として作用する水酸化物を、一般に毛髪を保護するのに役立つある種の添加剤を組み合わせることもまた提案されてきた。例えば:
-  C3〜C5単糖類を含む組成物について記述している特許出願WO 2002/003 937、
-  錯化剤を含む組成物について記述している特許出願WO 2001/064 171、
-  水添デンプン加水分解物を含む組成物について記述している特許US 5 641 477、
-  第二のステップにおいて水酸化物によって形成されるデヒドロアラニンと反応して、新たなブリッジを形成する有機求核剤を含む組成物について記述している特許出願WO 02/085 317、
が挙げられるであろう。
【００２９】
これらの提案は全て、程度の差はあれ顕著な改善をもたらすが、これらは水酸化物の著しい腐食性に付随する損傷を十分に低減することはできない。
【００３０】
先に示したように、還元剤の使用は毛髪のリラクシングまたは直毛化の持続性に乏しくすることにつながり、かつ水酸化物の使用は、その腐食性により、ヘアリラクシングの分野でのその使用を限定的なものにする。
【００３１】
毛髪のリラクシングのために、pH7において40%の濃度のレソルシノールを使用することがM. Wong他により提案されている: M. Wong、G. Vis-surelおよびJ. Epps、J. Soc. Cosmet. Chem. (1994年)、45、347〜352頁。しかし、本発明者らがこれらの条件下で、生まれつきカールのあるアフリカ人毛髪に対して行った試験では、毛髪はリラックスせず、どんなによくとも、わずかに非カール化する程度であった。
【課題を解決するための手段】
【００３２】
相当な研究をした後、全く驚くべきことにかつ予想外に、少なくとも2つの変性剤の作用および110℃を超える温度への加熱手段の作用を組み合わせることによって、毛髪は永続的にリラックスされうることが今般、見出された。このようにして、リラクシング、毛髪の美容特性および線維の完全性に関して優れた結果が得られる。
【００３３】
理論に束縛されることなく、出願人は、ケラチン線維において、少なくとも2つの変性剤および加熱手段の共同作用があり、それが線維を効率的かつ永続的にリラックスさせると考えている。
【００３４】
出願人は、
-  少なくとも2つの変性剤を含むヘアリラクシング組成物をケラチン線維に適用するステップ、
-  加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップ
を含む、ケラチン線維をリラックスさせるための方法を実施することにより、先行技術の欠点を克服し、かつ上記の目的を満足させることが可能であることを見出している。
【００３５】
有利には、変性剤は、18.1g/mol超、好ましくは40g/molと600g/molとの間のモル質量を有する。
【００３６】
好ましくは、ヘアリラクシング組成物は、変性剤総濃度で1Mと8Mとの間、より有利には2Mと8Mとの間の前記変性剤を含む;これは、組成物の全重量に対する前記変性剤の重量で、約6%と約80%との間、より有利には約12%と約80%との間の重量濃度に相当する。
【００３７】
有利には、温度を、加熱手段を用いて120℃と220℃との間、より有利には140℃と220℃との間の温度に上昇させる。
【００３８】
一実施形態によれば、前記組成物は湿ったケラチン線維に適用される。
【００３９】
例えばタオルを用いて、過剰な組成物を除去することを意図したステップもまた、組成物を適用するステップと温度を上昇させるステップとの間に導入されてよい。
【００４０】
好ましくは、変性剤は、例えば:
・尿素、
・グアニジン、
・α-ヒドロキシ酸誘導体およびα-ケト酸誘導体、
・モノ-、ジ-、トリ-またはポリヒドロキシル化芳香族誘導体、
・環状または直鎖状アミド、
・界面活性剤または洗浄剤、特に、糖またはコリンまたはデオキシコリンまたはポリエチレングリコール単位、例えば下記の化合物:
アセトブロモ-α-D-グルコース
タウロデオキシコール酸ナトリウム塩
N-オクチル-β-D-グルコピラノシド
MEGA-8
N-ヘキシル-β-D-グルコピラノシド
N-ヘプチル-β-D-チオグルコピラノシド
N-ヘプチル-β-D-グルコピラノシド
グリコデオキシコール酸ナトリウム塩
デオキシコール酸ナトリウム
コール酸ナトリウム
CHAPSO
CHAPS
オクタエチレングリコールモノ-N-ドデシルエーテル
N,N’-ビス(3-D-グルコンアミドプロピル)コラミド
ポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテルC12E23
ノナエチレングリコールモノドデシルエーテル
セトリミド
デシルグルコシド
デシルマルトシド
N,N-ビス(3-D-グルコンアミドプロピル)デオキシコラミド
ジギトニン
ドデシルマルトシド
ジオクチルナトリウムスルホサクシネート
ラウリルジメチルアミンオキシド
オクタエチレングリコールイソトリデシルエーテル
グリココール酸ナトリウム塩
ラウリル硫酸ナトリウム
オクタノイル-N-メチルグルカミド
ノナノイル-N-メチルグルカミド
デカノイル-N-メチルグルカミド
ノニルグルコシド
ノナエチレングリコールオクチルフェニルエーテル
オクチルチオグルコシド
ポリエチレンポリプロピレングリコール
タウロコール酸モノナトリウム
ノナエチレングリコールオクチルフェニルエーテル
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
N-オクチルスルホベタイン
N-デシルスルホベタイン
N-ドデシルスルホベタイン
N-ヘキシルデシルスルホベタイン、
を含む界面活性剤または洗浄剤、
・塩酸アセタミジンなどのアミジン、
・チオ尿素、ウレタン、アルコール、ポリオール、N-メチルモルホリンN-オキシドなどのアミンオキシド、金属塩、スルファミド、カルボン酸およびアミノ酸、イミダゾールまたはトリアゾールファミリーの含窒素複素環、例えば塩酸イミダゾールなど
などのタンパク質変性剤から選択される。
【００４１】
有利には、前記変性剤は、尿素、グアニジン、α-ヒドロキシ酸誘導体またはα-ケト酸誘導体、モノ-、ジ-、トリ-またはポリヒドロキシル化芳香族誘導体、および環状または直鎖状アミドのファミリーから選択される。
【００４２】
用語「尿素」は、ヘアリラクシング活性剤として使用されてよく、その化学式中に2つの窒素原子と単結合したカルボニル基を含むあらゆる誘導体を意味する。これらの尿素は、より特に、下記の一般式(I)および(II)である:
【化３】
2009537618.tif 000004
式中、
R1、R2、R3およびR4は、独立して:
(i)水素原子または
(ii)ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシルまたはカルボキシアミドまたはN-メチルカルボキシアミドから選択される基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C4低級アルキルまたはアルケニル基を表し、
R1、R2およびR3が水素原子を表すとき、R4はまた、カルボキシアミド;メトキシ;エトキシ;1,2,4-トリアゾリル;シクロペンチル;メトキシカルボニル;エトキシカルボニル;CO-CH=CH-COOH;塩素原子またはヒドロキシル基によって任意選択で置換されたフェニル;ベンジル;または2,5-ジオキソ-4-イミダゾリジニルから選択される基を表してよく、
R1およびR3が水素原子を表すとき、R2もまた水素原子またはメチルもしくはエチル基を表してよく、かつR4もまたアセチル基を表してよく、
R1=R2=Hのとき、R3およびR4はまた、それらを保持する窒素原子ととも
に、ピペリジンまたは3-メチルピラゾールまたは3,5-ジメチルピラゾールまたはマレイミド環を形成してよく、最終的に、R1およびR2ならびにR3およびR4はまた、それらを保持する窒素原子とともに、イミダゾール環を形成してよい、
【化４】
2009537618.tif 000005
式中、
R5およびR6は、互いに独立して:
(i)水素原子または
(ii)ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシルおよびカルボキシアミドから選択される基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C4低級アルキル基を表し、かつ
Aは、基:CH2-CH2またはCH=CHまたはCH2-COまたはCO-NHまたはCH=NまたはCO-COまたはCHOH-CHOHまたは(HOOC)CH-CHまたはCHOH-COまたはCH2-CH2-CH2またはCH2-NH-COまたはCH=C(CH3)-COまたはNH-CO-NHまたはCH2-CH2-COまたはCH2-N(CH3)-CH2またはNH-CH2-NHまたはCO-CH(CH3)-CH2またはCO-CH2-COまたはCO-NH-COまたはCO-CH(COOH)-CH2またはCO-CH=C(COOH)またはCO-CH=C(CH3)またはCO-C(NH2)=CHまたはCO-C(CH3)=NまたはCO-CH=CHまたはCO-CH=NまたはCO-N=CHを表す、
の化合物から選択される。
【００４３】
式(I)の化合物の中で、特に下記の好ましい化合物:
- 尿素
- メチル尿素
- エチル尿素
- プロピル尿素
- イソプロピル尿素
- n-ブチル尿素
- sec-ブチル尿素
- イソブチル尿素
- tert-ブチル尿素
- シクロペンチル尿素
- 1-エトキシ尿素
- 2-ヒドロキシエチル尿素
- N-(2-ヒドロキシプロピル)尿素
- N-(3-ヒドロキシプロピル)尿素
- N-(2-ジメチルアミノプロピル)尿素
- N-(3-ジメチルアミノプロピル)尿素
- 1-(3-ヒドロキシフェニル)尿素
- ベンジル尿素
- N-カルバモイルマレイミド
- ビウレット
- N-カルバモイルマレアミド酸
- 1-ピペリジンカルボキシアミド
- 1,2,4-トリアゾール-4-イル尿素
- ヒダントイン酸
- メチルアロファネート
- エチルアロファネート
- アセチル尿素
- 2-ヒドロキシエチレン尿素
- 2-(ヒドロキシエチル)エチレン尿素
- N-アリル-N’-エチル尿素
- ジアリル尿素
- 2-クロロエチル尿素
- N,N-ジメチル尿素
- N,N-ジエチル尿素
- N,N-ジプロピル尿素
- 1-シクロペンチル-1-メチル尿素
- 1,3-ジメチル尿素
- 1,3-ジエチル尿素
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシエチル)尿素
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシプロピル)尿素
- 1,3-ビス(3-ヒドロキシプロピル)尿素
- 1,3-ジプロピル尿素
- 1-エチル-3-プロピル尿素
- 1-sec-ブチル-3-メチリル尿素
- 1-イソブチル-3-メチル尿素
- 1-シクロペンチル-3-メチル尿素
- N-アセチル-N’-メチル尿素
- トリメチル尿素
- 1-ブチル-3,3-ジメチル尿素
- テトラメチル尿素
- ベンジル尿素
を挙げることができる。
【００４４】
式(II)の化合物の中で、特に下記の好ましい化合物:
- パラバン酸
- 1,2-ジヒドロ-3-H-1,2,4-トリアゾール-2-オン
- バルビツール酸
- ウラシル
- 1-メチルウラシル
- 3-メチルウラシル
- 5-メチルウラシル
- 1,3-ジメチルウラシル
- 5-アザウラシル
- 6-アザウラシル
- 5-フルオロウラシル
- 6-フルオロウラシル
- 1,3-ジメチル-5-フルオロウラシル
- 5-アミノウラシル
- 6-アミノウラシル
- 6-アミノ-1-メチルウラシル
- 6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル
- 4-クロロウラシル
- 5-クロロウラシル
- 5,6-ジヒドロウラシル
- 5,6-ジヒドロ-5-メチルウラシル
- 2-イミダゾリジオン水和物
- 1-メチル-2-イミダゾリジノン
- 1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン
- 4,5-ジヒドロキシイミダゾリジン-2-オン
- 1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノン
- 1-(2-ヒドロキシプロピル)-2-イミダゾリジノン
- 1-(3-ヒドロキシプロピル)-2-イミダゾリジノン
- 4,5-ジヒドロキシ-1,3-ジメチルイミダゾリジン-2-オン
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノン
- 2-イミダゾリドン-4-カルボン酸
- 1-(2-アミノエチル)-2-イミダゾール
- 4-メチル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン
- 2,4-ジヒドロキシ-6-メチルピリミジン
- 1-アミノ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-5-オン
- ヒダントイン
- 1-メチルヒダントイン
- 5-メチルヒダントイン
- 5,5-ジメチルヒダントイン
- 5-エチルヒダントイン
- 5-n-プロピルヒダントイン
- 5-エチル-5-メチルヒダントイン
- 5-ヒドロキシ-5-メチルヒダントイン
- 5-ヒドロキシメチルヒダントイン
- 1-アリルヒダントイン
- 1-アミノヒダントイン
- ヒダントイン5-酢酸
- 4-アミノ-1,2,4-トリアゾロン-3,5-ジオン
- ヘキサヒドロ-1,2,4,5-テトラジン-3,6-ジオン
- 5-メチル-1,3,5-トリアジノン-2-オン
- 1-メチルテトラヒドロピリミジン-2-オン
- 2,4-ジオキソヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン
- ウラゾール
- 4-メチルウラゾール
- オロチン酸
- ジヒドロキシオロチン酸
- 2,4,5-トリヒドロキシピリミジン
- 2-ヒドロキシ-4-メチルピリミジン
- 4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン
- バルビツール酸
- 1,3-ジメチルバルビツール酸
- シアヌル酸
- 1-メチルヘキサヒドロピリミジン-2,4-ジオン
- 1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2-1H-ピリミジノン
- 5-(ヒドロキシメチル-2,4-(1H,3H)-ピリミジンジオン
- 2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸
- 6-アザチミン
- 5-メチル-1,3,5-トリアジナン-2-オン
- N-カルバモイルマレアミド酸
- アロキサン一水和物
を挙げることができる。
【００４５】
式(I)の化合物の中で、特に下記の特に好ましい化合物:
- 尿素
- メチル尿素
- エチル尿素
- プロピル尿素
- 1-エトキシ尿素
- 2-ヒドロキシエチル尿素
- N-(2-ヒドロキシプロピル)尿素
- N-(3-ヒドロキシプロピル)尿素
- N-(2-ジメチルアミノプロピル)尿素
- N-(3-ジメチルアミノプロピル)尿素
- 1-(3-ヒドロキシフェニル)尿素
- N-カルバモイルマレイミド
- N-カルバモイルマレアミド酸
- 1-ピペリジンカルボキシアミド
- 1,2,4-トリアゾール-4-イル尿素
- ヒダントイン酸
- アセチル尿素
- 2-ヒドロキシエチレン尿素
- 2-(ヒドロキシエチル)エチレン尿素
- N-アリル-N’-エチル尿素
- ジアリル尿素
- 2-クロロエチル尿素
- N,N-ジメチル尿素
- 1,3-ジメチル尿素
- 1,3-ジエチル尿素
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシエチル)尿素
- 1,3-ジプロピル尿素
- 1-エチル-3-プロピル尿素
- N-アセチル-N’-メチル尿素
- ベンジル尿素
を挙げることができる。
【００４６】
式(II)の化合物の中で、特に下記の特に好ましい化合物:
- 1,2-ジヒドロ-3-H-1,2,4-トリアゾール-2-オン
- ウラシル
- 1-メチル-2-イミダゾリジノン
- 1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン
- 4,5-ジヒドロキシイミダゾリジン-2-オン
- 1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノン
- 4,5-ジヒドロキシ-1,3-ジメチルイミダゾリジン-2-オン
- 1,3-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノン
- 2-イミダゾリドン-4-カルボン酸
- 1-(2-アミノエチル)-2-イミダゾール
- ヒダントイン
- 5-ヒドロキシメチルヒダントイン
- ヒダントイン5-酢酸
- ウラゾール
- オロチン酸
- ジヒドロキシオロチン酸
- 2,4,5-トリヒドロキシピリミジン
- 4,5-ジアミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン
- 2,4-ジヒドロキシピリミジン-5-カルボン酸
- 5-メチル-1,3,5-トリアジナン-2-オン
- 1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2-1H-ピリミジノン
- N-カルバモイルマレアミド酸
- アロキサン一水和物
を挙げることができる。
【００４７】
用語「グアニジン」は、リラクシング活性剤として使用されてよく、その化学式中に、1つの窒素原子に二重結合し、かつ、2つの他の窒素原子に単結合した少なくとも1つの炭素原子を含むあらゆる誘導体を意味する。これらのグアニジンは、より特に、下記の一般式(III)である:
【化５】
2009537618.tif 000006
式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は、独立して:
(iii)水素原子または
(iv)ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、カルボキシアミド、N-メチルカルボキシアミドまたはSO3Hから選択される1つまたは2つの基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C4低級アルキルまたはアルケニル基を表し、
R1、R2およびR3およびR4が水素原子を表すとき、R5はまた下記:アセチル;クロロアセチル;カルボキシアミド;メトキシ;エトキシ;1,2,4-トリアゾリル;シクロペンチル;メトキシカルボニル;エトキシカルボニル;CO-CH=CH-COOH;塩素原子またはヒドロキシル基によって任意選択で置換されたフェニル;ベンジル;チアゾリドン;ベンズイミダゾール;ベンゾオキサゾール;ベンゾチアゾール;または式中、R6およびR7が互いに独立して、水素原子あるいは、ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシルまたはカルボキシアミドから選択される1つまたは2つの基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C4低級アルキル基を表すC(=NH)-NR6R7;またはN-メチルカルボキシアミド;または別法としてフェニル基から選択される基を表してよく、
R1=R2=R3=Hのとき、R4およびR5はまた、それらを保持する窒素原子とともに、ヒドロキシル、アミノまたはカルボキシルから選択される1つまたは2つの基によって任意選択で置換されたピロリジン、ピペリジン、ピラゾールまたは1,2,4-トリアゾール環を形成してよく、
R1=R2=HかつR4=Hまたはメチルのとき、R3およびR5はまた、一緒になって、オキソ基を任意選択で含む5員環を形成してよい、
の化合物およびこれらの有機および無機塩から選択される。
【００４８】
式(III)の化合物の中で、特に下記の好ましい化合物:
- 塩酸グアニジン
- 酢酸グアニジン
- 硫酸グアニジン
- 炭酸グアニジン
- 重炭酸グアニジン
- リン酸グアニジン
- スルファミン酸グアニジン
- アミノグアニジン
- 塩酸アミノグアニジン
- 硫酸アミノグアニジン
- 重炭酸アミノグアニジン
- 塩酸1,3-ジアミノグアニジン
- 1-アセチルグアニジン
- 塩酸クロロアセチルグアニジン
- グアニル尿素
- リン酸グアニル尿素
- フェニルグアニジンカーボネート
- フェニルグアニジンバイカーボネート
- 塩酸1-メチルグアニジン
- 塩酸1,1-ジメチルグアニジン
- 塩酸1-エチルグアニジン
- 塩酸1,1-ジエチルグアニジン
- クレアチン
- クレアチン一水和物
- 塩酸クレアチニン
- アグマチン
- 硫酸アグマチン
- グアニジノ酢酸
- グアニジノコハク酸
- 3-グアニジノプロピオン酸
- 4-グアニジノ酪酸
- 5-グアニジノ吉草酸
- β-N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-(2-ヒドロキシエチル)グアニジン
- N-(3-ヒドロキシプロピル)グアニジン
- 塩酸ビグアニド
- 塩酸N-メチルビグアニド
- 塩酸N-エチルビグアニド
- 塩酸N-プロピルビグアニド
- 塩酸N-ブチルビグアニド
- 塩酸N-ブチルビグアニド
- 塩酸1,1-ジメチルビグアニド
- 1-フェニルビグアニド
- 塩酸1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
- 1-フェニルビグアニド
- 塩酸1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
- 塩酸2-tert-ブチル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
- L-アルギニン
- D-アルギニン
- DL-アルギニン
- アルギン酸
- N-アミジノ-N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)グリシン
- N-アミジノタウリン
- 2-イミノ-2-イミダゾリジン酢酸
- 1-(2,2-ジエトキシエチル)グアニジン
- 塩酸1H-ピラゾール-1-カルボキシアミジン
- 5-ヒドロキシ-3-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキシイミドアミド
- 塩酸3,5-ジアミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-カルボキシイミドアミド
- 2-グアニドン-4-チアゾリドン
- 2-グアニジノベンズイミダゾール
- 2-グアニジノベンゾオキサゾール
- 2-グアニジノベンゾチアゾール
- 塩酸ピロリジノホルムアミジン
を挙げることができる。
【００４９】
式(III)の化合物の中で、特に下記の特に好ましい化合物:
- 塩酸グアニジン
- 酢酸グアニジン
- 硫酸グアニジン
- 炭酸グアニジン
- 重炭酸グアニジン
- リン酸グアニジン
- スルファミン酸グアニジン
- 塩酸アミノグアニジン
- 硫酸アミノグアニジン
- 重炭酸アミノグアニジン
- 塩酸1,3-ジアミノグアニジン
- リン酸グアニル尿素
- 塩酸1-メチルグアニジン
- 塩酸1,1-ジメチルグアニジン
- 塩酸1-エチルグアニジン
- クレアチン一水和物
- 塩酸クレアチニン
- アグマチン
- 硫酸アグマチン
- グアニジノ酢酸
- グアニジノコハク酸
- 3-グアニジノプロピオン酸
- β-N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-メチルグアニジノプロピオン酸
- N-(2-ヒドロキシエチル)グアニジン
- N-(3-ヒドロキシプロピル)グアニジン
- 塩酸ビグアニド
- 塩酸N-メチルビグアニド
- 塩酸N-エチルビグアニド
- 塩酸1,1-ジメチルビグアニド
- 塩酸1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
- 塩酸2-tert-ブチル1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
- L-アルギニン
- DL-アルギニン
- アルギン酸
- N-アミジノ-N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)グリシン
- N-アミジノタウリン
- 2-イミノ-1-イミダゾリジン酢酸
- 塩酸1H-ピラゾール-1-カルボキシアミジン
- 塩酸3,5-ジアミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-カルボキシイミドアミド
- 2-グアニドン-4-チアゾリドン、
を挙げることができる。
【００５０】
用語「α-ヒドロキシ酸およびα-ケト酸誘導体」は、ヘアリラクシング活性剤として使用されてよく、下記の一般式(IV)および(V)である:
【化６】
2009537618.tif 000007
R1は、H、OH、NH2、CH2-COOHまたは直鎖状もしくは分枝状C1〜C4アルキル基を表し、
R2は、H、COOH、CHOH-COOH、CF3、CH=CH2、NHCONH2;OH、Cl、NH2、COOH、CF3およびSCH3から選択される基によって任意選択で置換された直鎖状、分枝状または環状C1〜C8アルキル基;あるいは1つのOHまたはOCH3基によって任意選択で置換されたフェニルまたはベンジル基;あるいは別法として、基
【化７】
2009537618.tif 000008
を表し、
R1およびR2はまた、一緒になって、それらを保持する炭素原子とともに、オキソ基(=O)またはシクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環、あるいは別法として基
【化８】
2009537618.tif 000009
を形成してよく、
R1=Hのとき、R2はまた、(CHOH)2CH2OHまたは(CHOH)3CH2OH基であってよく、
Rは、OHあるいは式中R3、R4=Hまたは1つもしくは2つのOH基によって任意選択で置換された直鎖状もしくは分枝状C1〜C4アルキル基であるNR3R4を表す、
の化合物およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されるあらゆる誘導体を意味する。
【００５１】
挙げることができる式(IV)の好ましい化合物には:
グリコール酸
シュウ酸
乳酸
1-ヒドロキシ-1-シクロプロパンカルボン酸
2-ヒドロキシ-3-ブテン酸
2-ヒドロキシイソ酪酸
2-ヒドロキシ-n-酪酸
イソセリン
グリセリン酸
2-ヒドロキシ-3-メチル酪酸
2-ヒドロキシ-2-メチル酪酸
2-ヒドロキシ吉草酸
4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸
1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸
ジヒドロキシフマル酸
シトラマル酸
酒石酸
クエン酸
2-ヒドロキシ-4-(メチルチオ)酪酸
マンデル酸
2-ヒドロキシ-3-メチル吉草酸
グリオキシル尿素
β-イミダゾール乳酸
2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシプロピオン酸
ヘキサヒドロマンデル酸
2-ヒドロキシオクタン酸
アラビン酸
3-フェニル乳酸
ヒドロキシフェニルグリシン
3-ヒドロキシマンデル酸
4-ヒドロキシマンデル酸
2-ヒドロキシノナン酸
L-アルギン酸
3-メトキシマンデル酸
4-メトキシマンデル酸
3-(4-ヒドロキシフェニル)乳酸
タルトロン酸
酒石酸
β-クロロ乳酸
1-シクロペンタノール-1-カルボン酸
1,2-ジヒドロキシシクロブタンカルボン酸
2-エチル-2-ヒドロキシ酪酸
α-ヒドロキシイソカプロン酸
α-ヒドロキシカプロン酸
2-ヒドロキシ-3,3-ジメチル酪酸
リンゴ酸
ヒドロキシタルトロン酸
グルコン酸
ラクタミド
N-メチルラクタミド
N-エチルラクタミド
N,N-ジメチルラクタミド
N-2-ヒドロキシエチルラクタミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物
が含まれる。
【００５２】
特に好ましい式(IV)の化合物は:
グリコール酸
シュウ酸
L-乳酸
DL-乳酸
D-乳酸
リンゴ酸
酒石酸
DL-グリセリン酸
アラビン酸
グルコン酸
ヒドロキシタルトロン酸
ラクタミド
N-メチルラクタミド
N-エチルラクタミド
N-2-ヒドロキシエチルラクタミド
から選択される。
【００５３】
一般式(V)のα-ケト酸誘導体の定義は以下である:
【化９】
2009537618.tif 000010
R5は、COOH;OH、COOHまたはBr基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C6アルキル基;OHまたはCOOH基によって任意選択で置換されたフェニルまたはベンジル基;あるいはインドリル基または
【化１０】
2009537618.tif 000011
を表し、ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物である。
【００５４】
好ましい式(V)の化合物は:
ピルビン酸
2-ケト酪酸
β-ヒドロキシピルビン酸
3-メチル-2-オキソ酪酸
2-オキソ吉草酸
ケトマロン酸
3-メチル-2-オキソ吉草酸
トリメチルピルビン酸
オキサロ酢酸
2-ケトグルタル酸
ベンジルギ酸
2-オキソオクタン酸
2-オキソアジピン酸
フェニルピルビン酸
ブロモピルビン酸
2-ケトピメリン酸
4-ヒドロキシフェニルピルビン酸
3-インドールグリオキサル酸
イミダゾロピルビン酸HCl
2-ケト-L-グロン酸
2-カルボキシ-α-オキソベンゼン酢酸
3-インドールピルビン酸
2-ケトグルタル酸二水和物
ピルブアミド
N-メチルピルブアミド
N-エチルピルブアミド
N,N-ジメチルピルブアミド
N-2-ヒドロキシエチルピルブアミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
【００５５】
特に好ましい式(V)の化合物は:
ピルビン酸
2-ケト酪酸
β-ヒドロキシピルビン酸
ケトマロン酸
オキサロ酢酸
2-ケトグルタル酸
2-ケト-L-グロン酸
2-ケトグルタル酸二水和物
ピルブアミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
【００５６】
用語「ポリヒドロキシル化芳香族誘導体」は、ヘアリラクシング活性剤として使用されてよく、下記の一般式(VI)である:
【化１１】
2009537618.tif 000012
式中、
- R1、R2、R3およびR4は、互いに独立して:
H、F、Cl、Br、OH、OCH3、OEt、CHO、COCH3、COOH、CH2NH2、CH2CH2NH2、CH2OH、CH2CH2OH、CH2COCH3、CH2COOH、CH2CH2COOH、CH2CONH2、CHOH-CH2OH、-CH(NH2)COOH、NHCOCH3、COCH2CH3、CONH2あるいは別法として直鎖状または分枝状C1〜C5アルキル基を表し、
2つのOH基がメタ位にあるときおよびR1、R2およびR3が水素原子を表すとき、R4はまた、NH2を表してよい、
の化合物およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されるあらゆる誘導体を意味する。
【００５７】
式(VI)の好ましい化合物は:
カテコール
レソルシノール
4-メチルカテコール
3-メチルカテコール
2-メチルレソルシノール
5-メチルレソルシノール
4-メチルレソルシノール
ピロガロール
1,2,4-トリヒドロキシベンゼン
フロログルシノール
3-フルオロカテコール
4-フルオロカテコール
4-フルオロレソルシノール
2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド
4-エチルカテコール
4-エチルレソルシノール
2,5-ジメチルレソルシノール
4,5-ジメチルレソルシノール
2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシベンジルアミン
3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
3-メトキシカテコール
5-メチルピロガロール
3,4-ジヒドロキシベンジルアルコール
5-メトキシレソルシノール
2,4,6-トリヒドロキシトルエン
3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール
2-メトキシレソルシノール
5-メチルピロガロール
4-メトキシレソルシノール
3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物
4-クロロカテコール
3-クロロカテコール
4-クロロレソルシノール
2-クロロレソルシノール
3’,4’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,3’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,6’-ジヒドロキシアセトフェノン
2’,4’-ジヒドロキシアセトフェノン
3’,5’-ジヒドロキシアセトフェノン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンズアルデヒド
3-イソプロピルカテコール
4-イソプロピルカテコール
4-プロピルレソルシノール
2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン
3,4-ジヒドロキシベンズアミド
3,5-ジヒドロキシベンズアミド
2,6-ジヒドロキシベンズアミド
2,4-ジヒドロキシベンズアミド
3-ヒドロキシチラミン
2,3-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,6-ジヒドロキシ安息香酸
3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2,4,6-トリヒドロキシベンズアルデヒド
3,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エタノール
2,4,6-トリヒドロキシ-1,3-ジメチルベンゼン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール
2-フルオロ-3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシ-6-フルオロベンズアルデヒド
2-メトキシフロログルシノール
3,5-ジヒドロキシアニソール水和物
塩酸4-アミノレソルシノール
塩酸2-アミノレソルシノール
塩酸5-アミノベンゼン-1,3-ジオール
フロログルシノール二水和物
3’,4’-ジヒドロキシプロピオフェノン
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトン
(2,3-ジヒドロキシフェニル)アセトン
2’,4’-ジヒドロキシプロピオフェノン
2’,4’-ジヒドロキシ-3’-メチルアセトフェノン
(2,4-ジヒドロキシフェニル)アセトン
(3,5-ジヒドロキシフェニル)アセトン
2,6-ジヒドロキシ-4’-メチルアセトフェノン
4-tert-ブチルカテコール
4-N-ブチルレソルシノール
2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアミド
3-ヒドロキシアセトアミノフェン
2’,3’,4’-トリヒドロキシアセトフェノン
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
2,3-ジヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド
3,4-ジヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド
2’,3’,4’-トリヒドロキシアセトフェノン
2’,4’,6’-トリヒドロキシアセトフェノン
3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸
3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸
2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド
4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸
2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸
没食子酸
2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシフェニルグリコール
1,2-ジヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンゼン
3,5-ジヒドロキシアセトフェノン一水和物
3,4-ジヒドロキシ安息香酸一水和物
3,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
ヘキサヒドロキシベンゼン
塩酸3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
塩酸4,6-ジアミノレソルシノール
4,5-ジクロロカテコール
3,5-ジクロロカテコール
4,6-ジクロロレソルシノール
2’,4’-ジヒドロキシ-3’-メチルプロピオフェノン
1-(3-エチル-2,6-ジヒドロキシフェニル)エタン-1-オン
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
2’,6’-ジヒドロキシ-4’-メトキシアセトフェノン
1-(2,6-ジヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタン-1-オン
3-(2,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸
(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)アセトン
(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)アセトン
3,4-ジヒドロキシマンデル酸
5-ヒドロキシイソバニリン酸
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド水和物
4-ブロモカテコール
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
【００５８】
特に好ましい式(VI)の化合物は:
レソルシノール
2-メチルレソルシノール
5-メチルレソルシノール
4-メチルレソルシノール
ピロガロール
1,2,4-トリヒドロキシベンゼン
4-エチルレソルシノール
2,5-ジメチルレソルシノール
4,5-ジメチルレソルシノール
2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシベンジルアミン
3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
5-メチルピロガロール
3,4-ジヒドロキシベンジルアルコール
5-メトキシレソルシノール
2,4,6-トリヒドロキシトルエン
3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール
2-メトキシレソルシノール
5-メチルピロガロール
4-メトキシレソルシノール
3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物
4-プロピルレソルシノール
2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン
3,4-ジヒドロキシベンズアミド
3,5-ジヒドロキシベンズアミド
2,6-ジヒドロキシベンズアミド
2,4-ジヒドロキシベンズアミド
3-ヒドロキシチラミン
2,3-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
2,6-ジヒドロキシ安息香酸
3,5-ジヒドロキシ安息香酸
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エタノール
2,4,6-トリヒドロキシ-1,3-ジメチルベンゼン
2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール
2-メトキシフロログルシノール
3,5-ジヒドロキシアニソール水和物
塩酸4-アミノレソルシノール
塩酸2-アミノレソルシノール
塩酸5-アミノベンゼン-1,3-ジオール
フロログルシノール二水和物
2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール
3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアミド
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸
2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸
3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸
2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド
4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-トリヒドロキシ安息香酸
没食子酸
2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸
DL-3,4-ジヒドロキシフェニルグリコール
1,2-ジヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンゼン
3,4-ジヒドロキシ安息香酸一水和物
ヘキサヒドロキシベンゼン
塩酸3,5-ジヒドロキシベンジルアミン
γ-レソルシレートナトリウム
β-レソルシレートナトリウム
塩酸4,6-ジアミノレソルシノール
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸
2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸
DL-3,4-ジヒドロキシマンデル酸
ヒドロキシイソバニリン酸
3,4,5-トリヒドロキシベンズアミド酸水和物
没食子酸一水和物
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
【００５９】
用語「環状および直鎖状アミド誘導体」は、ヘアリラクシング活性剤として使用されてよく、下記の一般式(VII)および(VIII)である:
【化１２】
2009537618.tif 000013
ここで、
X=0から3、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・F、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・-O-、-S-、-NR7-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-、-NR7C(O)-、-OC(O)NR7-、-NR7C(O)O-、-NR7C(O)NR8-、-NR7SO2-、-NR7SO2NR8-、-SO2NR7-、-OSO2-、-C(S)NR7-、-NR7C(S)-によって任意選択で中断され、
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-OSO2R7、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、場合により3から10個の原子を含む芳香族または非芳香族の複素環または非複素環によって任意選択で置換された、直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
・場合により、任意選択で置換された3から10個の炭素原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
・R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、場合により対になって、それらが結合している炭素原子とともに、O、S、N、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-によって任意選択で中断された、3から7個の原子の(複素)環を形成し、
・R1R2、R3R4、およびR5R6は、場合により対になって結合し、オキソ官能基を形成する、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、F;場合により1つまたは複数の不飽和を含む、任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC-保護された、20の天然N-分枝アミノ酸のうちの1つまたは標準的な保護基によってN-保護された、20の天然C-分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
を有する、
の化合物およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されるあらゆる誘導体を意味する。
【００６０】
好ましい式(VII)の化合物は:
2-ピロリドン
3-メチル-2-ピロリドン
ピログルタミン酸
5-メチル-2-ピロリドン
コハク酸イミド
α-メチル-α-フェニルコハク酸イミド
ピログルタミン酸エチル
2-オキソ-4-フェニルピロリジン-3-カルボン酸
ピロリドニル-4-ブチルアミド
5-(ヒドロキシメチル)-2-ピロリジノン
ピログルタミン酸メチル
エチル2-オキソ-4-フェニル-3-ピロリジンカルボン酸
4-(ヒドロキシ)-4-メチルピロリジン-2-オン
4-フルオロ-5-ピロリドン-2-カルボン酸
4,4-ペンタメチレン-2-ピロリジノン
[(5-オキソピロリジン-2-カルボニル)アミノ]酢酸
2-[(5-オキソピロリジン-2-カルボニル)アミノ]-3-フェニルプロピオン酸
5-メトキシ-2-ピロリジノン
2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-3-オン
ブチル2-ピロリドン-5-カルボキシレート
オクチル2-ピロリドン-5-カルボキシレート
4-カルバモイル-2-[(5-オキソピロリジン-2-カルボニル)アミノ]酪酸
4-ヒドロキシ-2-ピロリジノン
2-ジメチルアミノエチル5-オキソピロリジン-2-カルボキシレート
3-(1H-インドール-3-イル)-2-[(5-オキソピロリジン-2-カルボニル)アミノ]プロピオン酸
5-ピリジン-3-イルピロリジン-2-オン
2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン
メチル2-[3-(メトキシメチル)-5-オキソ-2-ピロリジニル]アセテート
4-フェニル-2-ピロリジノン
4-スピロ-[3[(2-ピロリジノン)]ピペリジン
(4-[3-(シクロペンチルオキシ)-4-メトキシフェニル]ピロリジン-2-オン
2-アミノ-5-オキソ-5-(5-オキソピロリジン-2-イル)ペンタン酸
2-(2,5-ジオキソピロリジン-3-イルスルファニル)ニコチン酸
3-ヒドロキシノルコチニン
3-ベンジル-5-ヒドロキシメチルピロリン-2-オン
エチル4-メチルピログルタメート
エチル4-エチルピログルタメート
エチル4-イソプロピルピログルタメート
エチル4-ベンジルピログルタメート
3-エチル-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン
5-ヒドロキシメチル-3-メチルピロリジン-2-オン
5-オキソピロリジン-3-カルボン酸
5-ヒドロキシメチル-3-イソプロピルピロリジン-2-オン
5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン
5-アミノメチルピロリジン-2-オン
エチル2-オキソピロリジン-3-カルボキシレート
3-ヒドロキシピロリジン-2-オン
3-エチル-4-メチルピロリン-2-オン
3,4-(1,3-プロパンジイル)-2-ピロリジノン
δ-バレロラクタム
3-カルブエトキシ-2-ピペリドングルタルイミド
3,3-ジメチルグルタルイミド
3-エチル-3-メチルグルタルイミド
6-メチル-2-ピペリドン
3-メチルピペリジン-2-オン
D-マンノノ-D-ラクタム
N-(2-アミノエチル)-2-オキソピペリジン-3-カルボキシアミド
4-フェニル-δ-バレロラクタム
3-アミノ-4-フェニル-δ-バレロラクタム
4-メチル-3-フェニル-δ-バレロラクタム
3-メチル-5-フェニル-δ-バレロラクタム
3-(2-イソプロポキシカルボニルエチル)-6-オキソピペリジン-3-カルボン酸
3-(2-ベンジルカルバモイルエチル)-6-オキソピペリジン-3-カルボン酸
メチル-2-オキソピペリジン-3-カルボキシレート
3,4,5-トリヒドロキシ-6-オキソ-2-ピペリジンカルボン酸
2-ピペリジノン-6-カルボン酸
5-ヒドロキシピペリジン-2-オン
エチル5-メチル-2-オキソ-3-ピペリジンカルボキシレート
6-オキソピペリジン-2-カルボン酸
4-ヒドロキシピペリジン-2-オン
2-アゼチジノン
ε-カプロラクタム
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および/または溶媒和物から選択される。
【００６１】
特に好ましい式(VII)の化合物は:
2-ピロリドン
ピログルタミン酸
3-メチル-2-ピロリドン
5-メチル-2-ピロリドン
5-(ヒドロキシメチル)-2-ピロリジノン
5-オキソピロリジン-3-カルボン酸
5-アミノメチルピロリジン-2-オン
4-ヒドロキシ-2-ピロリジノン
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および/または溶媒和物から選択される。
【００６２】
一般式(VIII)の直鎖状アミドの定義は以下である:
【化１３】
2009537618.tif 000014
ここで、
X=0または1;
X=0の場合
R2は、場合により下記の意味:
・H、
・F、Cl
・3から10個の原子を含んでよい、任意選択で置換された、複素環式または非複素環式の、芳香族または非芳香族環、
・-OR7、-SR7、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-OC(O)NR7R8、-SO2NR7R8、-C(S)NR7R8、
を有し、
R3は、場合により下記の意味:
・R2が3-ピリジンである場合を除いて、H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・-O-、-S-、-NR7-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-、-NR7C(O)-、-OC(O)NR7-、-NR7C(O)O-、-NR7C(O)NR8-、-NR7SO2-、-NR7SO2NR8-、-SO2NR7-、-OSO2-、-C(S)NR7-、-NR7C(S)-によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-OSO2R7、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
・場合により3から10個の原子を含む複素環式または非複素環式の芳香族または非芳香族環によって任意選択で置換された、直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含む直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC-保護された、20の天然N-分枝アミノ酸のうちの1つ、または標準的な保護基によってN-保護された、20の天然C-分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、複素環式または非複素環式の芳香族または非芳香族環、
を有し、
X=1の場合
R1は、場合により下記の意味:
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・-O-、-S-、-NR7-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-、-NR7C(O)-、-OC(O)NR7-、-NR7C(O)O-、-NR7C(O)NR8-、-NR7SO2-、-NR7SO2NR8-、-SO2NR7-、-OSO2-、-C(S)NR7-、-NR7C(S)-によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-OSO2R7、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
・アミド官能基に対してα位にあるヒドロキシルまたはオキソ置換基を例外として、場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
によって任意選択で置換された、直鎖状または分枝状C1〜C30アルキレン、
を有し、
R2は、場合により下記の意味:
・H
・F、Cl
・場合により3から10個の原子を含む、任意選択で置換された、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
を有し、
R3は、場合により下記の意味:
・H
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・-O-、-S-、-NR7-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)NR7-、-NR7C(O)-、-OC(O)NR7-、-NR7C(O)O-、-NR7C(O)NR8-、-NR7SO2-、-NR7SO2NR8-、-SO2NR7-、-OSO2-、-C(S)NR7-、-NR7C(S)-によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・-OR7、-SR7、-NR7R8、-C(O)R7、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)OR8、-NR7C(O)NR8R9、-NR7SO2R8、-NR7SO2NR8R9、-SO2NR7R8、-OSO2R7、-C(S)NR7R8、-NR7C(S)R8、
・場合により3から10個の原子を含む芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
によって任意選択で置換された、直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含む直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC-保護された、20の天然N-分枝アミノ酸のうちの1つ、または標準的な保護基によってN-保護された、20の天然C-分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
を有し、
R2(R1)xが脂肪酸ベースの飽和または不飽和アルキル基を表す場合、このアルキル基は16個未満の炭素原子を含む、
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物である。
【００６３】
好ましくは、R2(R1)xが脂肪酸ベースの飽和または不飽和アルキル基を表す場合、このアルキル基は9個未満の炭素原子を含む。
【００６４】
好ましい式(VIII)の化合物は:
アセトアミド
N-メチルアセトアミド
プロピオンアミド
N-エチルアセトアミド
N-メチルプロピオンアミド
N-ブチルアミド
N-(ヒドロキシメチル)アセトアミド
メトキシアセトアミド
ヒドラクリルアミド
2-メルカプトアセトアミド
アセトアセトアミド
N-(N-プロピル)アセトアミド
N-エチルプロピオンアミド
バレルアミド
マロンアミド
N-アセチルエチレンジアミン
2-アミノ-N-エチルアセトアミド
N-アセチルエタノールアミン
3-クロロプロピオンアミド
グリシンアミド
N-(シクロプロピルメチル)アセトアミド
N-メチルアセトアセトアミド
1-アセトアミドアセトン
N-メチルバレルアミド
N-ブチルアセトアミド
ヘキサンアミド
N-アセチルグリシンアミド
スクシンアミド
N-エチル-2-メチルアミノアセトアミド
N-アセチルグリシン
スクシンアミド酸
メチルカルバモイルアセテート
N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド
N1-(3-ヒドロキシプロピル)アセトアミド
5-ヒドロキシバレルアミド
3-アミノ-3-チオオキソプロパンアミド
O-(2-ヒドロキシエチル)グリコールアミド
3,4-ジヒドロキシブチルアミド
N-(2-クロロエチル)アセトアミド
N-(3-メチルブチル)アセトアミド
N-メチルスクシンアミド酸
エチルカルバモイルアセテート
グリシルグリシン
アスパラギン
2-アミノ-N-(2-メトキシエチル)アセトアミド
2-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)酢酸
2-フェニルアセトアミド
ピリジン-2-アセトアミド
ピリジン-4-アセトアミド
メチルスルホニルアセトアミド
4-アミノブチルアミド
5-アセトアミノメチルテトラゾール
チオフェン-2-アセトアミド
4-チアゾールアセトアミド
1-アミノシクロペンタンアセトアミド
2-ピペラジン-1-イルアセトアミド
N-オクタンアミド
N,N’-ジアセチルエチレンジアミン
アジポアミド
2-モルホリノアセトアミド
エチルアセトアミドアセテート
4-アセトアミド酪酸
2-(アセチルアミノ)エチルアセテート
N-(2-ヒドロキシエチル)アセトアセトアミド
イソプロピルカルバモイルアセテート
2-アミノ-N-メチルスクシンアミド酸
グルタミン
N-(2-メトキシエチル)-2-メチルアミノアセトアミド
N-メチル2-フェニルアセトアミド
N-ベンジルアセトアミド
N-プロピルピロリジン-2-カルボキシアミド
N-(tert-ブチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボキシアミド
N,N-ブチルプロピオンアミド
N-1,3,3-トリメチルブタンアミド
N-α-アセチル-L-リシン-N-メチルアミド
L-プロリンN-オクチルアミド
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物、
ならびに下記のアミノ酸および誘導体:
AC-ALA-NHME
AC-β-ALA-OH
AC-β-ALA-OME
AC-GLY-NHME
AC-HIS-NHME
AC-ILE-NHME
AC-LEU-GLY-OH
AC-LEU-NHME
AC-LYS-NHME
AC-PHE-NHME
AC-SER-GLY-OH
AC-VAL-NHME
H-β-ALA-GLY-OH
H-β-ALA-NH2
H-GLY-β-ALA-OH
H-GLY-NHME
H-PRO-ALA-OH
H-PRO-ALA-OH
H-PRO-β-ALA-OH
H-PRO-GLY-NH2
H-PRO-GLY-OH
H-PRO-GLY-OH
H-PRO-ILE-OH
H-PRO-LEU-OH
H-PRO-NHCH3
H-PRO-NHET
H-PRO-SER-OH
H-PRO-VAL-OH
H-PRO-VAL-OH
SAR-GLY-OH
SAR-NH2
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
【００６５】
特に好ましい式(VIII)の化合物は:
グリシンアミド
アセトアミド
N-メチルアセトアミド
N-エチルアセトアミド
プロピオンアミド
N-エチルプロピオンアミド
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物から選択される。
【００６６】
毛髪のリラクシング、非カール化または直毛化の方法を意図された本発明の組成物において、先に定義の少なくとも2つの変性剤のいかなる比率の混合物も、1Mと8Mとの間の総モル濃度、有利には2Mと8Mとの間の濃度で存在する。
【００６７】
本発明の方法およびキットにおいて、組成物のpHは好ましくは9未満、より好ましくは7未満である。
【００６８】
本発明の組成物は、毛髪をできる限り直線的に保つために、水性溶液の形態または増粘させたクリームの形態のいずれかである。これらのクリームは「濃厚な(heavy)」エマルションの形態に調製される。
【００６９】
ケラチン線維の美容的特性の改善またはケラチン線維の劣化を低減または回避する目的で、本発明に従って使用される組成物はまた、1つまたは複数の追加的な化粧用活性剤をも含んでよい。一般に、前記追加的な化粧用活性剤は、化粧用組成物の全重量に対して、0.01重量%から30重量%、好ましくは0.1重量%から10重量%に相当する。
【００７０】
一般に、ケラチン線維に適用される組成物は、乾燥したケラチン線維1グラム当り、0.05gから20g、好ましくは0.1gから10gの組成物量で適用される。
【００７１】
組成物を適用した後、および加熱手段を用いてケラチン線維の温度を上昇させる前に、前記組成物を一般的に30秒から60分間、好ましくは5分から45分間、作用させてよい。
【００７２】
本発明の方法は、組成物を適用するステップの後に、加熱手段を用いてケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップを含む。
【００７３】
有利には、加熱手段としてアイロンを使用する。
【００７４】
本発明において、用語「アイロン」は、前記線維を置いて加熱装置を接触させる、ケラチン線維を加熱するための装置を意味し、毛髪と接触するアイロンの末端は一般に、2つの平坦な表面を有する。これら2つの平坦な表面は、金属製であってよい。2つの平坦な表面は、滑らかであるかまたはひだ状であってよい。
【００７５】
本発明の方法において使用されてよいアイロンの例として、あらゆるタイプのフラットアイロン、特に、非限定的な意味において、特許US 5 957 140およびUS 5 046 516に記載のアイロンを挙げることができる。
【００７６】
アイロンは、数秒間の連続的な別個の接触により、または毛房に沿って徐々に移動させるかまたはスライドさせることにより適用してよい。
【００７７】
好ましくは、本発明の方法において、アイロンは根元から末端まで、1つまたは複数の経路で、連続的な動きによって適用する。
【００７８】
本発明の方法はまた、スタイリストの手および個人の頭皮にやけどを負わせることがある蒸気の実質的な発生を回避するために、温度を上昇させるステップの前に、ケラチン線維を部分的に予乾燥する追加的ステップをも含んでよい。この予乾燥ステップは、例えばヘアドライヤー、フードを用いて、または別法として外気中で乾燥させることにより行ってよい。
【００７９】
本発明は特に、組成物が下記の組合せ:
- 少なくとも1つの変性剤が式(III)に相当するグアニジンであり、かつ少なくとも1つの変性剤が式(V)に相当する、
- 少なくとも1つの変性剤が式(I)に相当する尿素であり、かつ少なくとも1つの変性剤が式(III)に相当する、
- 少なくとも1つの変性剤が式(I)に相当する尿素であり、かつ少なくとも1つの変性剤が式(V)に相当する、
のうち少なくとも1つを含む方法に関する。
【００８０】
本発明はまた、少なくとも:
- 110℃と250℃との間の温度を与える1つの加熱手段、
- 少なくとも2つの変性剤を含む1つのヘアリラクシング組成物、
を含む、キットにも関する。
【００８１】
本発明はまた、少なくとも:
- 110℃と250℃との間の温度を与える1つの加熱手段、
- 少なくとも1つの変性剤を含む第一のヘアリラクシング組成物、
- 少なくとも1つの変性剤を含む第二のヘアリラクシング組成物、
を含む、キットにも関する。
【発明を実施するための形態】
【００８２】
本発明は、続いての非限定的な実施例によって、より明確に理解することができる。非限定的実施例は、本発明の組成物の優先的な実施形態を構成する。
【００８３】
組成物は、混合物として(実施例1および2を参照)または連続的に(実施例3を参照)適用されてよい。
【実施例１】
【００８４】
ヘアリラクシング活性剤として、2Mの濃度の塩酸グアニジンおよび2Mの濃度のピルビン酸の水への混合物を含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
【００８５】
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
【実施例２】
【００８６】
ヘアリラクシング活性剤として、4Mの濃度の塩酸グアニジンおよび4Mの濃度の尿素の水への混合物を含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
【００８７】
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
【実施例３】
【００８８】
ヘアリラクシング活性剤として、水中に尿素を2Mの濃度で含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。ヘアリラクシング活性剤として、水中にピルビン酸を2Mの濃度で含む、第二の簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を同じ毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
【国際調査報告】
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