(57)【要約】  本発明は置換されたプロピオール酸アミドＩ、その製造方法、該化合物を含有する医薬及び医薬の製造のための該化合物の使用に関する。2009522221.tif 000162
2009522221.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、一般式Ｉ
【化１】
2009522221.tif 000092
｛（式中、
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、
Ａは次の基
【化２】
2009522221.tif 000093
を示し、
Ｑ及びＵはそれぞれＣＲ１０又はＮを示し、
Ｒ及びＶはそれぞれＣＲ１１又はＮを示し、
Ｋ及びＷはそれぞれＣＲ１２又はＮを示し、
Ｐ及びＴはそれぞれＯ、Ｓ又はＮＲ１３を示すが、
ただし、ＰがＳを示し、ＱがＮを示し、ＲがＣＲ１１を示し、そしてＫがＣＲ１２又はＮを示す化合物は除かれ、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたアリール、置換されていないか又は置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたされたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された  ヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルキレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示すか、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示すか、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に一般式Ｂ
【化３】
2009522221.tif 000094
（（式中、ｄが１、２又は３を示し、そしてｂが０又は１を示し、そしてｃが０又は１を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３-基と共に一般式Ｃ
【化４】
2009522221.tif 000095
（（式中、ｅが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｂが０又は１を示し、そしてｃが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ４はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に一般式Ｄ
【化５】
2009522221.tif 000096
（（式中、ｆが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｃが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ６はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に一般式Ｅ
【化６】
2009522221.tif 000097
（（式中、ｇが１、２又は３を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に一般式Ｆ
【化７】
2009522221.tif 000098
（（式中、ｈが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｂが０又は１を示し、そしてａが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ４とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に一般式Ｇ
【化８】
2009522221.tif 000099
（（式中、ｋが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ａが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいは
Ｒ２とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に一般式Ｈ
【化９】
2009522221.tif 000100
（式中、ｍが１、２又は３を示す。）
で表わされる基を形成し、
Ｒ９は置換されていないか又は置換されたアリール又は置換されていないか又は置換されたヘテロアリールを示し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は相互に無関係にそれぞれ置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、あるいは-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたアリール、置換されていないか又は置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示す。｝
で表わされる
置換されたプロピオール酸アミド。
【請求項２】
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、Ａは次の基
【化１０】
2009522221.tif 000101
を示し、
Ｑ及びＵはそれぞれＣＲ１０又はＮを示し、
Ｒ及びＶはそれぞれＣＲ１１又はＮを示し、
Ｋ及びＷはそれぞれＣＲ１２又はＮを示し、
Ｐ及びＴはそれぞれＯ、Ｓ又はＮＲ１３を示し、
ただし、ＰがＳを示し、ＱがＮを示し、ＲがＣＲ１１を示し、そしてＫがＣＲ１２又はＮを示す化合物は除かれ、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたアリール、置換されていないか又は置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示すか、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示すか、
あるいは
Ｒ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に一般式Ｂ
【化１１】
2009522221.tif 000102
（式中、ｄが１、２又は３を示し、そしてｂが０又は１を示し、そしてｃが０又は１を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３-基と共に一般式Ｃ
【化１２】
2009522221.tif 000103
（式中、ｅが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｂが０又は１を示し、そしてｃが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいは
Ｒ１とＲ４はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に一般式Ｄ
【化１３】
2009522221.tif 000104
（式中、ｆが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｃが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ６はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に一般式Ｅ
【化１４】
2009522221.tif 000105
（式中、ｇが１、２又は３を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に一般式Ｆ
【化１５】
2009522221.tif 000106
（式中、ｈが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｂが０又は１を示し、そしてａが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ４とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に一般式Ｇ
【化１６】
2009522221.tif 000107
（式中、ｋが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ａが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいは
Ｒ２とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に一般式Ｈ
【化１７】
2009522221.tif 000108
（式中、ｍが１、２又は３を示す。）
で表わされる基を形成するか、
Ｒ９は置換されていないか又は置換されたアリール又は置換されていないか又は置換されたヘテロアリールを示し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は相互に無関係にそれぞれ置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、あるいは-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたアリール、置換されていないか又は置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
その際、
前記アルキル基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記アルケニル基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記アルキニル基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基はそれぞれ２-、３-、４-、５-、６-、７-、８-、９-、１０-、１１-又は１２員であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基はそれぞれ、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-ＣＨ２-フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｓ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｓ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＮＨ２及び-ＳＯ３Ｈから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されされていてもよく、その際、該フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、
前記シクロアルキル基はそれぞれ３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を環成員として有し、
前記シクロアルケニル基はそれぞれ３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を環成員として有し、
前記ヘテロシクロアルキル基はそれぞれ３-、４-、５-、６-、７-、８-又は９員であり、
前記ヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ４-、５-、６-、７-、８-又は９員であり、
前記ヘテロシクロアルキル基及び前記ヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
前記シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｎ（Ｈ）（Ｃ１-５-アルキル）、-ＮＯ２、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｈ）（Ｃ１-５-アルキル）及びフェニルから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されされていてもよく、その際、該フェニル基はそれぞれ置換されていなくてよいか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル及び-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、その際、前記フェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、
前記アルキレン基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記アルキレン基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記アルキレン基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記ヘテロアルキレン基及びヘテロアルケニレン基はそれぞれ２-、３-、４-、５-、６-、７-、８-、９-、１０-、１１-又は１２員であり、
前記ヘテロアルキレン-及びヘテロアルケニレン基はそれぞれ、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
前記アルキレン-、アルケニレン-、アルキニレン-、ヘテロアルキレン-又はヘテロアルケニレン基はそれぞれ置換されていなくてよいか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＳＨ、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、ＮＨ２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-ＮＨ-フェニル、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-ＣＨ２-フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｓ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｓ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＮＨ２及び-ＳＯ３Ｈから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、その際、該フェニル基Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２及び-Ｓ-ＣＨ２Ｆより成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、
前記アリール基は単環又は二環式でありかつ６、１０又は１４個の炭素原子を有し、
前記ヘテロアリール基は単環、二環、三環式でありかつ５-、６-、７-、８-、９-、１０-、１１-、１２-、１３-又は１４員であり、
前記５〜１４員のヘテロアリール基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を環成員として有し、
かつ前記アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２、-Ｓ-ＣＨ２Ｆ、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、Ｎ（Ｃ１-５アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジル及びフェネチルから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、その際、上記環状置換基ないしは該置換基それ自体の環状基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２及び-Ｓ-ＣＨ２Ｆから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５、個の置換基で置換されていてよい、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、
【化１８】
2009522221.tif 000109
より成る群から選ばれた基を示す、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ８が相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-８-シクロアルキル、あるいはフェニル基を示し、このフェニル基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、請求項１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示す、請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に、
【化１９】
2009522221.tif 000110
より成る群から選ばれた基を形成する、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１とＲ２がこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【化２０】
2009522221.tif 000111
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合に、ｂはを示し、そしてｃは０を示す、請求項１〜６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１とＲ４がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に、
【化２１】
2009522221.tif 000112
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｃは０を示す、請求項１〜7のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１とＲ６はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に、
【化２２】
2009522221.tif 000113
より成る群から選ばれた基を形成する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【化２３】
2009522221.tif 000114
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示す、請求項１〜９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に、
【化２４】
2009522221.tif 000115
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にａは０を示す、請求項１〜１０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に、
【化２５】
2009522221.tif 000116
より成る群から選ばれた基を形成する、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ９がフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルから選択された基を示し、この基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、Ｃ２-６-アルケニル、Ｃ２-６-アルキニル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ及び-Ｏ-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ及び-Ｏ-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８が相互に無関係にそれぞれ、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３及び-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている請求項１〜１５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１７】
ａ、ｂ及びｃが相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し、その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、
Ａが、
【化２６】
2009522221.tif 000117
より成る群から選ばれた基を示し、Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-８-シクロアルキル、あるいはフェニル基を示し、このフェニル基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示すか、
あるいは
Ｒ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に、
【化２７】
2009522221.tif 000118
より成る群から選ばれた基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２がこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【化２８】
2009522221.tif 000119
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ１とＲ４がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に、
【化２９】
2009522221.tif 000120
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｃは０を示し、
Ｒ１とＲ６がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に、
【化３０】
2009522221.tif 000121
より成る群から選ばれた基を形成するか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【化３１】
2009522221.tif 000122
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示すか、
あるいは
Ｒ４とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に、
【化３２】
2009522221.tif 000123
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にａは０を示すか、
あるいはＲ２とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に、
【化３３】
2009522221.tif 000124
より成る群から選ばれた基を形成し、
Ｒ９がフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルから選択された基を示し、この基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、Ｃ２-６-アルケニル、Ｃ２-６-アルキニル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ及び-Ｏ-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ１３がＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ及び-Ｏ-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８が相互に無関係にそれぞれ、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３及び-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、請求項１〜１６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１８】
ａ、ｂ及びｃが相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、
Ａが、
【化３４】
2009522221.tif 000125
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８が相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルより成る群から選ばれたシクロアルキル基、あるいはベンジル-又はフェネチル基を示し、これらの基は置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルより成る群から選ばれた基を示し、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７が相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示すか、
あるいはＲ１とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に、
【化３５】
2009522221.tif 000126
より成る群から選ばれた基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２がこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【化３６】
2009522221.tif 000127
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ１とＲ４がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に、
【化３７】
2009522221.tif 000128
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｃは０を示し、
Ｒ１とＲ６がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に、
【化３８】
2009522221.tif 000129
より成る群から選ばれた基を形成し、
あるいはＲ６とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【化３９】
2009522221.tif 000130
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
これらと結合する-Ｎ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に、
【化４０】
2009522221.tif 000131
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にａは０を示し、
あるいはＲ２とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に、
【化４１】
2009522221.tif 000132
より成る群から選ばれた基を形成し、
Ｒ９がフェニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル及びイミダゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＦ３、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、エテニル、エチニル、アリル及びプロピニルより成る群から選ばれた基、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルより成る群から選ばれた基、あるいはフェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２-ピリジル、３-ピリジル、４-ピリジル、２-チエニル、３-チエニル、２-フリル及び３-フリルより成る群から選ばれた基（これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている。）を示し、
Ｒ１３がＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルより成る群から選ばれた基、あるいはフェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２-ピリジル、３-ピリジル、４-ピリジル、２-チエニル、３-チエニル、２-フリル及び３-フリルより成る群から選ばれた基（これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている。）を示し、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２及びＲ４３が相互に無関係にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、-ＣＦ３、-Ｃ２Ｆ５、-ＣＨ２-ＣＦ３、あるいはフェニル-、ベンジル-又はフェネチル基を示し、これらの基は置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、請求項１〜１７のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１９】
ａ、ｂ及びｃが相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し、その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、
Ａが、
【化４２】
2009522221.tif 000133
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８が相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、あるいはシクロプロピル基を示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３を示すか、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基を示すか又はシクロプロピル基を示し、
あるいはＲ１とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に、
【化４３】
2009522221.tif 000134
より成る群から選ばれた基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２がこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【化４４】
2009522221.tif 000135
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ１とＲ４がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に、
【化４５】
2009522221.tif 000136
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｃは０を示し、
あるいはＲ６とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【化４６】
2009522221.tif 000137
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
あるいはＲ４とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に、
【化４７】
2009522221.tif 000138
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にａは０を示し、
Ｒ９がフェニル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、チアゾリル及びチアジアゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＦ３、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、エテニル、エチニル、シクロプロピルを示すか又は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
Ｒ１３がＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、シクロプロピル、シクロブチルを示すか、又はメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２及びＲ４３が相互に無関係にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、-ＣＦ３、-Ｃ２Ｆ５、-ＣＨ２-ＣＦ３、あるいはフェニル-、ベンジル-又はフェネチル基を示し、これらの基は置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、請求項１〜１８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２０】
ａ、ｂ及びｃが相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１又は２であり、
Ａが、
【化４８】
2009522221.tif 000139
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８が相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、あるいはシクロプロピル基を示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-Ｒ４を示すか、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基を示すか又はシクロプロピル基を示し、
あるいはＲ１とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-基と共に次の基
【化４９】
2009522221.tif 000140
を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２がこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【化５０】
2009522221.tif 000141
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【化５１】
2009522221.tif 000142
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
Ｒ９がフェニル及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、エチニル、シクロプロピル、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＯ２、-ＣＦ３及び-Ｏ-ＣＦ３から相互に無関係に選択された１又は２個の置換基で置換され、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、-ＣＦ３、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｏ-Ｒ４２、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、エテニル、エチニル又はシクロプロピルを示し、
Ｒ１３がＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、シクロプロピル、あるいはメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
そしてＲ２８及びＲ４２が相互に無関係にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、あるいは-ＣＦ３を示す、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２１】
ａ、ｂ及びｃが相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が２であり、
Ａが、
【化５２】
2009522221.tif 000143
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８が相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、メチル、イソプロピル又はシクロプロピルを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２２及びＲ２３が相互に無関係にそれぞれＨ又は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
あるいはＲ１とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-基と共に次の基
【化５３】
2009522221.tif 000144
を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２がこれらと結合するＮ-ＣＲ３-基と共に次の基、
【化５４】
2009522221.tif 000145
を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ６とＲ８がこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に次の基、
【化５５】
2009522221.tif 000146
を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
Ｒ９が、それぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、エチニル、シクロプロピル、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＯ２、-ＣＦ３及び-Ｏ-ＣＦ３から相互に無関係に選択された１又は２個の置換基で置換されているフェニル基を示し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、-ＣＦ３、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｏ-ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、エテニル、エチニル又はシクロプロピルを示し、
そしてＲ１３がＨ又は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示す、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、請求項１〜２０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２２】
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し、その際、ａ、ｂ及びｃの合計が２であり、
Ａが、
【化５６】
2009522221.tif 000147
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８が相互に無関係にそれぞれＨ、メチル又はイソプロピルを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４及びＲ１５が相互に無関係にそれぞれＨ又はメチル及びエチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-基と共に次の基
【化５７】
2009522221.tif 000148
を形成し、
Ｒ９が、それぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及び-ＣＮから相互に無関係に選択された１又は２個の置換基で置換されているフェニル基を示し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が相互に無関係にそれぞれＨ、あるいはメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
そしてＲ１３がＨ又は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示す、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、請求項１〜２１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２３】
［１］  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チオフェン-３-イル）-ピペラジン、
［２］  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チアゾル-４-イル）-ピペラジン、
［３］  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（１-メチル-イミダゾル-２-イル）-ピペラジン、
［４］  （Ｒ）-２-メチル-１-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（チアゾル-４-イル）-ピペラジン、
［５］  ２-メチル-１-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（１、３、４-チアジアゾル-２-イル）-ピペラジン、
［６］  ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１、３、４-チアジアゾル-２-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミド、
［７］  ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（チアゾル-５-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミド及び
［８］  ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）アミノ）エチル）-プロピオルアミド
より成る群から選ばれる、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、請求項１〜２２のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２４】
ブタ脳ホモジネートから成るタンパク質４５０μｇ中で温度２０℃〜２５℃で濃度２０００ｎＭ未満、好ましくは１０００ｎＭ未満、特に好ましくは７００ｎＭ未満、特に好ましくは１００ｎＭ未満、なお一層好ましくは３０ｎＭ未満での６０分間のインキュベーション後に、濃度５ｎＭで存在する［３Ｈ］-２-メチル-６-（３-メトキシフェニル）-エチニルピリジンを５０％の排除を生じさせる、請求項１〜２３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２５】
一般式ＩＩ
Ａ−Ｘ
（式中、Ａは請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステルを示す。）
で表わされる少なくとも１種の化合物を一般式ＩＩＩ
【化５８】
2009522221.tif 000149
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の化合物と、場合により 反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在下に、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくは塩化銅（Ｉ）及びヨウ化銅（Ｉ）より成る群から選ばれた少なくとも１種の銅塩の存在下に、かつ場合により 少なくとも１種の金属の存在下に、好ましくは銅の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃、特に好ましくは-７０℃〜１５０℃で反応させて、場合により対応する塩の形での、一般式ＩＶ
【化５９】
2009522221.tif 000150
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
あるいは一般式ＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物を一般式Ｖ
【化６０】
2009522221.tif 000151
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有しかつＰＧは保護基、好ましくはｔ-ブチルオキシ-カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９-フルオレニルメチルオキシカルボニルより成る群から選ばれた保護基、を示す。）
で表わされる化合物と、場合により 反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在下に、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、又は少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくは塩化銅（Ｉ）及びヨウ化銅（Ｉ）より成る群から選ばれた少なくとも１種の銅塩の存在下に、かつ場合により 少なくとも１種の金属の存在下に、好ましくは銅の存在下に、又は少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくはビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム［Ｐｄ（ｄｂａ）２］、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム［Ｐｄ２ｄｂａ３］、ジクロロビス（トリ-ｏ-トリルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（Ｐ（ｏ-Ｔｏｌ）３）２Ｃｌ２］、塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、フルオロ酢酸パラジウム［Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウム-ジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］及びジクロロ［１、１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］より成る群から選ばれた少なくとも１種のパラジウム触媒の存在下に、場合により 少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくは（±）-２、２'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１、１'-ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、ジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）、トリ-ｔ-ブチルホスフィン［Ｐ（ｔＢｕ）３］、トリフェニルホスフィン［Ｐ（Ｐｈ）３］、トリ-ｏ-トリルホスフィン［Ｐ（ｏＴｏｌ）３］、トリ-２-フリルホスフィン［Ｐ（２-フリル）３］、ジシクロヘキシル-（２'、６'-ジメトキシビフェニル-２-イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル-（２'、６'-ジイソプロポキシビフェニル-２-イル）ホスフィン及びビフェニル-２-イルジシクロヘキシルホスフィンより成る群から選ばれた少なくとも１種の配位子の存在下に、場合により カリウム-ｔ-ブチレート、ナトリウム-ｔ-ブチレート、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びカリウムビス（トリメチルシリル）アミドの群から選択された少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃で一般式ＶＩ
【化６１】
2009522221.tif 000152
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＰＧは前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
あるいは一般式ＶＩＩ
【化６２】
2009522221.tif 000153
（式中、Ｒ１及びＡは請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の化合物を一般式ＶＩＩＩ
【化６３】
2009522221.tif 000154
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＰＧは前記意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と、場合により 反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはカリウム-ｔ-ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、特に好ましくはジエチルアミンの存在下に、又は場合により 少なくとも１種の有機金属化合物の存在下に、好ましくはメチルリチウム及びブチルリチウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機金属化合物の存在下に、又は場合により 少なくとも１種の金属水素化物化合物の存在下に、特に好ましくは水素化ナトリウムの存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃、特に好ましくは-７０℃〜１５０℃で一般式ＶＩの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
かつ一般式ＶＩで表わされる少なくとも１種の化合物を、ＰＧがｔ-ブトキシカルボニル-又は９-フルオレニルメチルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは塩酸及びトリフルオロ酢酸より成る群から選ばれた少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃でか、あるいはＰＧがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、水素の存在下にかつ少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくは炭上パラジウムの存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で、場合により対応する塩の形での、一般式ＩＶの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
ついで一般式ＩＶで表わされる少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、（式中、Ｒ９は請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在下に、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ-メチル-モルホリンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによってか、あるいは一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｒ９は前記意味を有し、そしてＸは脱離基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式Ｉ
【化６４】
2009522221.tif 000155
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
あるいは一般式ＩＶで表わされる少なくとも１種の化合物をプロピオル酸［ＨＣ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ］と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在下に、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ-メチル-モルホリンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによってか、あるいは一般式ＨＣ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式ＩＸ
【化６５】
2009522221.tif 000156
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
ついで一般式ＩＸで表わされる少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ９-Ｘ、（式中、Ｒ９は前記意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくはヨウ素、臭素又はトリフラートを示す、の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくは塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］及びビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］より成る群から選ばれた少なくとも１種のパラジウム触媒の存在下に、場合により 少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン及びトリ-２-フリル-ホスフィンより成る群から選ばれた少なくとも１種の配位子の存在下に、場合により 少なくとも１種の無機塩の存在下に、好ましくは塩化リチウム及び塩化亜鉛より成る群から選ばれた少なくとも１種の無機塩の存在下に、場合により 少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくはヨウ化銅の存在下に、場合により 少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、［１、４］-ジアザビシクロ-［２．２．２］-オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式Ｉの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離する、
請求項１〜２４のいずれか１つに記載の一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法。
【請求項２６】
一般式ＩＩＩ
【化６６】
2009522221.tif 000157
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、（式中、Ｒ９は請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在下に、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ-メチル-モルホリンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによってか、あるいは一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｒ９は前記意味を有し、そしてＸは脱離基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式ＸＩ
【化６７】
2009522221.tif 000158
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
あるいは一般式Ｖ
【化６８】
2009522221.tif 000159
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有しかつＰＧは保護基、好ましくはｔ-ブチルオキシ-カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９-フルオレニルメチルオキシカルボニルより成る群から選ばれた保護基を示す。）
で表わされる少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、（式中、Ｒ９は請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在下に、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ-メチル-モルホリンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによってか、あるいは一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｒ９は前記意味を有し、そしてＸは脱離基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式ＸＩＩ
【化６９】
2009522221.tif 000160
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＰＧは前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
ついで一般式ＸＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物を、ＰＧがｔ-ブトキシカルボニル-又は９-フルオレニルメチルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは塩酸及びトリフルオロ酢酸より成る群から選ばれた少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃でか、あるいはＰＧがベンジル-又はベンジルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、水素の存在下にかつ少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくは炭上パラジウムの存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で、場合により対応する塩の形での、一般式ＸＩの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
ついで一般式ＸＩで表わされる少なくとも１種の化合物を一般式ＩＩ
Ａ−Ｘ
（式中、Ａは請求項１〜２４のいずれか１つに記載の意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステルを示す。）
で表わされる少なくとも１種の化合物を反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在下に、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、又は少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくは塩化銅（Ｉ）及びヨウ化銅（Ｉ）より成る群から選ばれた少なくとも１種の銅塩の存在下に、かつ場合により 少なくとも１種の金属の存在下に、好ましくは銅の存在下に、又は少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくはビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム［Ｐｄ（ｄｂａ）２］、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム［Ｐｄ２ｄｂａ３］、ジクロロビス（トリ-ｏ-トリルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（Ｐ（ｏ-Ｔｏｌ）３）２Ｃｌ２］、塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、フルオロ酢酸パラジウム［Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウム-ジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］及びジクロロ［１、１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］より成る群から選ばれた少なくとも１種のパラジウム触媒の存在下に、場合により 少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくは（±）-２、２'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１、１'-ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、ジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）、トリ-ｔ-ブチルホスフィン［Ｐ（ｔＢｕ）３］、トリフェニルホスフィン［Ｐ（Ｐｈ）３］、トリ-ｏ-トリルホスフィン［Ｐ（ｏＴｏｌ）３］、トリ-２-フリルホスフィン［Ｐ（２-フリル）３］、ジシクロヘキシル-（２'、６'-ジメトキシビフェニル-２-イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル-（２'、６'-ジイソプロポキシビフェニル-２-イル）ホスフィン及びビフェニル-２-イルジシクロヘキシルホスフィンより成る群から選ばれた少なくとも１種の配位子の存在下に、場合により カリウム-ｔ-ブチレート、ナトリウム-ｔ-ブチレート、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びカリウムビス（トリメチルシリル）アミドの群から選択された少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃で、場合により対応する塩の形での、一般式Ｉ
【化７０】
2009522221.tif 000161
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記意味を有する。）
で表わされるの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離する、請求項１〜２４のいずれか１つに記載の上記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法。
【請求項２７】
請求項１〜２４のいずれか１つに記載の、一般式Ｉで表わされる少なくとも１種の化合物及び場合により １種以上の生理学的に許容し得る助剤を含有する医薬。
【請求項２８】
ｍＧｌｕＲ５レセプタの制御、特にｍＧｌｕＲ５の阻害のための、請求項２７記載の医薬。
【請求項２９】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５レセプタによって媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療のための、請求項２７又は２８記載の医薬。
【請求項３０】
痛み、特に急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み及び内臓痛からなる群から選択される痛み、偏頭痛、うつ病、特に多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン舞踏病、認知疾患、特に認知的欠陥状態からなる群から選択される神経組織変性疾患、特に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、そう痒症、精神分裂病、脳虚血、筋痙攣、痙攣、特にぜん息及び仮性クループからなる群から選択される、肺疾患、吐出（嘔吐）、卒中発作、ジスキネジア、網膜症、無意欲、喉頭炎（Laryngitis）、特に過食症、悪液質、食欲不振及び脂肪過多からなる群から選択される食物摂取障害、アルコール依存症、薬物依存症、麻薬依存症、特にニコチン-及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、薬物濫用、麻薬濫用、特にニコチン-及び（又は）コカイン濫用、アルコール-及び（又は）麻薬-（特にニコチン-及び（又は）コカイン）依存症の場合の禁断症状、薬物、特に天然又は合成のオピオイド、に対する耐性発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の治療及び（又は）予防、利尿及び（又は）抗ナトリウム排泄増加、心臓血管系への影響、覚醒性の増大、性的衝動の増大、運動活性の調節、局所麻酔のための、請求項２７〜２９のいずれか１つに記載の医薬。
【請求項３１】
ｍＧｌｕＲ５レセプタの制御、特にｍＧｌｕＲ５の阻害、のための、医薬の製造への、請求項１〜２４のいずれか１つに記載の、一般式Ｉで表わされる少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３２】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５レセプタによって媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療のための医薬の製造への、請求項１〜２４のいずれか１つに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３３】
痛み、特に急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み及び内臓痛からなる群から選択される痛み、偏頭痛、うつ病、特に多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン舞踏病、認知疾患、特に認知的欠陥状態からなる群から選択される神経組織変性疾患、特に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、そう痒症、精神分裂病、脳虚血、筋痙攣、痙攣、特にぜん息及び仮性クループからなる群から選択される、肺疾患、吐出（嘔吐）、卒中発作、ジスキネジア、網膜症、無意欲、喉頭炎（Laryngitis）、特に過食症、悪液質、食欲不振及び脂肪過多からなる群から選択される食物摂取障害、アルコール依存症、薬物依存症、麻薬依存症、特にニコチン-及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、薬物濫用、麻薬濫用、特にニコチン-及び（又は）コカイン濫用、アルコール-及び（又は）麻薬-（特にニコチン-及び（又は）コカイン）依存症の場合の禁断症状、薬物、特に天然又は合成のオピオイド、に対する耐性発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療、利尿及び（又は）抗ナトリウム排泄増加、心臓血管系への影響、覚醒性の増大、性的衝動の増大、運動活性の調節、局所麻酔のための医薬の製造への、請求項１〜２４のいずれか１つに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３４】
痛み、特に急性痛み、慢性痛み、神経障害性痛み及び内臓痛より成る群から選ばれた痛み、不安状態、パニック発作、アルコール依存症、薬物依存症、認知疾患、特に認知的欠陥状態からなる群から選択される神経組織変性疾患、特に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、特に過食症、悪液質、食欲不振及び脂肪過多からなる群から選択される食物摂取障害、麻薬依存症、特にニコチン-及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、薬物濫用、麻薬濫用、特にニコチン-及び（又は）コカイン濫用、アルコール-及び（又は）麻薬-（特にニコチン-及び（又は）コカイン）依存症の場合の禁断症状、薬物及び（又は）麻薬に対する、特に天然又は合成のオピオイド、に対する耐性発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患及び過敏性腸症候群の治療及び（又は）予防のための医薬の製造への、請求項３３記載の使用。
【請求項３５】
痛み、特に急性痛、慢性痛、神経障害性痛及び内臓痛より成る群から選ばれた痛みの治療のための医薬の製造への、請求項３３又は３４記載の使用。
【請求項３６】
不安状態又はパニック発作の治療のための医薬の製造への、請求項３３又は３４記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は置換されたプロピオール酸アミド、その製造方法、該化合物を含有する医薬及び医薬の製造のための該化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
痛みはクリニックにおける基本的症状に属する。効果的な痛みの治療に対する世界的な規模の需要が存在する。患者に適しかつ的確な慢性及び非慢性の痛み状態の治療、この場合これは成果がありかつ満足のいく患者のための痛みの治療のことである、に対する差し迫った行動の必要性は、適用された鎮痛薬の分野ないしは痛覚に関する基礎研究の分野で最近登場した多数の科学論文にも明示されている。患者に適しかつ的確な慢性及び非慢性の痛み状態の治療、この場合これは成果がありかつ満足のいく患者のための痛みの治療のことである、に対する差し迫った行動の必要性は、適用された鎮痛薬の分野ないしは痛覚に関する基礎研究の分野で最近登場した多数の科学論文にも明示されている。
【０００３】
典型的なオピオイド、例えばモルヒネ、は激しいないし著しく激しい痛みの治療の場合に効果的であるが、しかしながら、望ましくない付随症状、例えば呼吸阻害、嘔吐、鎮静、便秘又は耐性発生をしばしばもたらす。さらに該オピオイドは、特に癌患者が被る神経障害性の痛みの場合にはしばしば効果が不十分である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって本発明の課題は、医薬、特に痛みの治療のための医薬、中の特に薬理作用物質として適当である新規で表わされる化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
今回意外にも、下記一般式Ｉで示される置換されたプロピオール酸アミドがｍＧｌｕＲ５レセプタ制御に適当でありかつ従って特にこのレセプタないしはプロセスに関連する障害又は疾患の予防及び（又は）治療のための医薬中の薬理作用物質として使用することができることが見いだされた。
【０００６】
従って本発明の対象は、一般式Ｉ、
【０００７】
【化１】
2009522221.tif 000003
【０００８】
｛式中、
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し、その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、
Ａは次の基
【０００９】
【化２】
2009522221.tif 000004
【００１０】
を示し、
Ｑ及びＵはそれぞれＣＲ１０又はＮを示し、
Ｒ及びＶはそれぞれＣＲ１１又はＮを示し、
Ｋ及びＷはそれぞれＣＲ１２又はＮを示し、
Ｐ及びＴはそれぞれＯ、Ｓ又はＮＲ１３を示すが、
但し、ＰがＳを示し、ＱがＮを示し、ＲがＣＲ１１を示し、そしてＫがＣＲ１２又はＮを示す化合物は除かれ、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたアリール、置換されていないか又は置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたされたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルキレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示すか、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示すか、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ-基と共に一般式Ｂ
【００１１】
【化３】
2009522221.tif 000005
【００１２】
（式中、ｄが１、２又は３を示し、そしてｂが０又は１を示し、そしてｃが０又は１を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３-基と共に一般式Ｃ
【００１３】
【化４】
2009522221.tif 000006
【００１４】
（式中、ｅが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｂが０又は１を示し、そしてｃが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ４はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に一般式Ｄ
【００１５】
【化５】
2009522221.tif 000007
【００１６】
（式中、ｆが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｃが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ６はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に一般式Ｅ
【００１７】
【化６】
2009522221.tif 000008
【００１８】
（式中、ｇが１、２又は３を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に一般式Ｆ
【００１９】
【化７】
2009522221.tif 000009
【００２０】
（式中、ｈが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｂが０又は１を示し、そしてａが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、あるいはＲ４とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に一般式Ｇ
【００２１】
【化８】
2009522221.tif 000010
【００２２】
（式中、ｋが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ａが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ２とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に一般式Ｈ
【００２３】
【化９】
2009522221.tif 000011
【００２４】
（式中、ｍが１、２又は３を示す。）
で表わされる基を形成し、
Ｒ９は置換されていないか又は置換されたアリール又は置換されていないか又は置換されたヘテロアリールを示し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は相互に無関係にそれぞれ置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、あるいは-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたアリール、置換されていないか又は置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示す。｝
で表わされる、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、置換されたプロピオール酸アミドである。
【００２５】
「アルキル」という用語には本発明の範囲で、Ｃ１-１２-アルキルの場合には１−１２個（即ち１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個）のＣ原子ないしはＣ１-６-アルキルの場合には１-６個（即ち１、２、３、４、５又は６個）のＣ原子を有する、枝分かれでもよいし、直鎖状でもよいし、並びに置換されていなくともよいし、少なくともモノ置換されていてよい非環式の飽和炭化水素基が含まれる。前記置換基の１個以上がモノ又はポリ置換されたアルキル基であるか又は該アルキル基を有する限り、これら置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-ＣＨ２-フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｓ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｓ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＮＨ２及び-ＳＯ３Ｈより成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは場合により １、２、３、４個又は５個、特に好ましくは１、２個又は３個の、置換基で置換されていてよく、その際、上記Ｃ１-５-アルキル基はそれぞれ直線状であってもよいし、枝分かれしていてもよく、かつ上記フェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい。特に好ましい置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び-Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）から成る群から相互に無関係に選ぶことができる。
【００２６】
置換されていなくてよいか、又モノ又はポリ置換されていてよい適当なＣ１-１２-アルキル基として、例えばメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル、２-ペンチル、３-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ-ヘキシル、２-ヘキシル、３-ヘキシル、ｎ-ヘプチル、ｎ-オクチル、-Ｃ（Ｈ）（Ｃ２Ｈ５）２、-Ｃ（Ｈ）（ｎ-Ｃ３Ｈ７）２及び-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）-（ＣＨ２）３-ＣＨ３が挙げられる。適当なＣ１-６-アルキル基として、例えばメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-フ゛チル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル、２-ペンチル、３-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ-ヘキシル、２-ヘキシル及び３-ヘキシルが挙げられる。
【００２７】
ポリ置換されたアルキル基とは、異なるか又は同じＣ原子にて数回、好ましくは２回又は３回、例えば３回-ＣＦ３の場合には同じＣ原子にてか又は-（ＣＨＣｌ）-（ＣＨ２Ｆ）の場合には異なる箇所にて、置換されているアルキル基のことと理解することができる。この数回の置換は同じ置換基で行われてもよいし、異なる置換基で行われてもよい。適当な置換されたアルキル基として、例えば-ＣＦ３、-ＣＦ２Ｈ、-ＣＦＨ２、-（ＣＨ２）-ＯＨ、-（ＣＨ２）-ＮＨ２、-（ＣＨ２）-ＣＮ、-（ＣＨ２）-（ＣＦ３）、-（ＣＨ２）-（ＣＨＦ２）、-（ＣＨ２）-（ＣＨ２Ｆ）、-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-ＯＨ、-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-ＮＨ２、-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-ＣＮ、-（ＣＦ２）-（ＣＦ３）、-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-（ＣＦ３）及び-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-ＯＨが挙げられる。
【００２８】
「アルケニル」という用語には本発明の範囲で、枝分かれでもよいし、直鎖状でもよいし、並びに置換されていなくともよいし、少なくともモノ置換されていてよいし、かつ、例えばＣ２-１２-アルケニルの場合には２−１２個（即ち２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個）のＣ原子ないしはＣ２-６-アルケニルの場合には２〜６個（即ち２、３、４、５又は６個）のＣ原子を有する、少なくとも１個の二重結合、好ましくは１、２又は３個の二重結合をもつ非環式の不飽和炭化水素基が含まれる。前記置換基の１個以上がモノ又はポリ置換されたアルケニル基であるか又は該アルケニル基を有する限り、これら置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-ＣＨ２-フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｓ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｓ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＮＨ２及び-ＳＯ３Ｈより成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは場合により １、２、３、４個又は５個、特に好ましくは１、２個又は３個の、置換基で置換されていてよく、その際、上記Ｃ１-５-アルキル基はそれぞれ直線状であってもよいし、枝分かれしていてもよく、かつ上記フェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい。特に好ましい置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び-Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）から成る群から相互に無関係に選択することができる。
【００２９】
適当なＣ２-１２-アルケニル基として、例えばエテニル、１-プロペニル、２-プロペニル、１-ブテニル、２-ブテニル、３-ブテニル、１-ペンテニル、２-ペンテニル、３-ペンテニル、４-ペンテニル、ヘキセニル、-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ３及び-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられる。
【００３０】
ポリ置換されたアルケニル基とは、異なるか又は同じＣ原子にて数回、好ましくは２回、例えば２回-ＣＨ＝ＣＣｌ２の場合には同じＣ原子にてか又は-ＣＣｌ＝ＣＨ-（ＣＨ２）-ＮＨ２の場合には異なる箇所にて、置換されているアルケニル基のことと理解することができる。この数回の置換は同じ置換基で行われてもよいし、異なる置換基で行われてもよい。適当な置換されたアルケニル基として、例えば-ＣＨ＝ＣＨ-（ＣＨ２）-ＯＨ、-ＣＨ＝ＣＨ-（ＣＨ２）-ＮＨ２及び-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＮが挙げられる。
【００３１】
「アルケニル」という用語には本発明の範囲で、枝分かれでもよいし、直鎖状でもよいし、並びに置換されていなくともよいし、少なくともモノ置換されていてよいし、かつ、例えばＣ２-１２-アルキニルの場合には２〜１２個（即ち２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個）のＣ原子ないしはＣ２-６-アルキニルの場合には２‐６個（即ち２、３、４、５又は６個）のＣ原子を有する、少なくとも１個の三重結合、好ましくは１又は２個の三重結合をもつ非環式の不飽和炭化水素基が含まれる。前記置換基の１個以上がモノ又はポリ置換されたアルケニル基であるか又は該アルケニル基を有する限り、これら置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-ＣＨ２-フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｓ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｓ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＮＨ２及び-ＳＯ３Ｈより成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは場合により １、２、３、４個又は５個、特に好ましくは１、２個又は３個の、置換基で置換されていてよく、その際、上記Ｃ１-５-アルキル基はそれぞれ直線状であってもよいし、枝分かれしていてもよく、かつ上記フェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい。特に好ましい置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び-Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）から成る群から相互に無関係に選択することができる。
【００３２】
適当なＣ２-１２-アルキニル基として、例えばエチニル、１-プロピニル、２-プロピニル、１-ブチニル、２-ブチニル、３-ブチニル、１-ペンチニル、２-ペンチニル、３-ペンチニル、４-ペンチニル及びヘキシニルが挙げられる。
【００３３】
数回置換されたアルキニル基とは、異なるＣ原子にて数回、例えば-ＣＨＣｌ-Ｃ≡ＣＣｌの場合には異なるＣ原子にて２回、置換されているアルキニル基のことと理解することができる。適当な置換されたアルキニル基として、例えば-Ｃ≡Ｃ-Ｆ、-Ｃ≡Ｃ-Ｃｌ及び-Ｃ≡Ｃ-Ｉが挙げられる。
【００３４】
「ヘテロアルキル」という用語は、１個以上のＣ原子がそれぞれ酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた１個のヘテロ原子によって置換された上記のとおり記載されたアルキル基を示す。ヘテロアルキル基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有していてもよい。
【００３５】
ヘテロアルキル基は好ましくは２〜１２成員、特に好ましくは２〜６成員であることができる。
【００３６】
置換されていなくてよいか、又モノ又はポリ置換されていてよい適当なヘテロアルキル基として例えば-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ３、-ＣＨ２-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-ＮＨ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ３、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＨ２-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ３、-ＣＨ２-ＣＨ２-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-ＣＨ２-ＮＨ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２-ＮＨ-Ｃ（ＣＨ３）３及び-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）-（ＣＨ２）３-ＣＨ３が挙げられる。
【００３７】
適当な置換されたヘテロアルキル基として、例えば-（ＣＨ２）-Ｏ-（ＣＦ３）、-（ＣＨ２）-Ｏ-（ＣＨＦ２）、-（ＣＨ２）-Ｏ-（ＣＨ２Ｆ）、-（ＣＨ２）-Ｓ-（ＣＦ３）、-（ＣＨ２）-Ｓ-（ＣＨＦ２）、-（ＣＨ２）-Ｓ-（ＣＨ２Ｆ）、-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-Ｏ-（ＣＦ３）、-（ＣＦ２）-Ｏ-（ＣＦ３）、-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-Ｓ-（ＣＦ３）及び-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-（ＣＨ２）-Ｏ-（ＣＦ３）が挙げられる。
【００３８】
「ヘテロアルケニル」という用語は、１個以上のＣ原子がそれぞれ酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた１個のヘテロ原子によって置換された上記のとおり記載されたアルケニル基を示す。ヘテロアルケニル基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有していてもよい。ヘテロアルケニル基は好ましくは２〜１２員、特に好ましくは２〜６員であることができる。
【００３９】
適当なヘテロアルケニル基として例えば-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ＝ＣＨ２、-ＣＨ＝ＣＨ-Ｏ-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ３、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ＝ＣＨ２、-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ＝ＣＨ２、-ＣＨ＝ＣＨ-Ｓ-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ３、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ＝ＣＨ２、-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ＝ＣＨ２、-ＣＨ＝ＣＨ-ＮＨ-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ３及び-ＣＨ２-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられる。
【００４０】
適当な置換されたヘテロアルケニル基として、例えば-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ＝ＣＨ-（ＣＨ２）-ＯＨ、-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ＝ＣＨ-（ＣＨ２）-ＮＨ２及び-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＮが挙げられる。
【００４１】
「ヘテロアルキニル」という用語は、１個以上のＣ原子がそれぞれ酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた１個のヘテロ原子によって置換された上記のとおり記載されたヘテロアルキニル基を示す。ヘテロアルキニル基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有していてもよい。ヘテロアルキニル基は好ましくは２〜１２成員、特に好ましくは２〜６成員であることができる。
【００４２】
適当なヘテロアルキニル基として例えば-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ≡ＣＨ、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ≡ＣＨ、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ≡Ｃ-ＣＨ３、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ≡Ｃ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ≡ＣＨ、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ≡ＣＨ、-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ≡Ｃ-ＣＨ３、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ≡Ｃ-ＣＨ３が挙げられる。
【００４３】
適当な置換されたヘテロアルキニル基として、例えば-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｌ、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ≡Ｃ-Ｉ、-ＣＨＦ-Ｏ-Ｃ≡Ｃ-ＣＨ３、-ＣＨＦ-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ≡Ｃ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｌ、-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｌ、-ＣＨＦ-Ｓ-Ｃ≡Ｃ-ＣＨ３、-ＣＨＦ-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ≡Ｃ-ＣＨ３が挙げられる。
【００４４】
「シクロアルキル」という用語は本発明の範囲で、好ましくは３、４、５、６、７、８又は９個のＣ原子、特に好ましくは３、４、５、６又は７個のＣ原子、特に好ましくは５又は６個のＣ原子、を有する環状の飽和炭化水素基を意味し、その際、該基は置換されていなくともよいし、モノ置換されていてよいし、あるいは同一か又は異なってポリ置換されていてよい。
【００４５】
置換されていなくてよいか、又モノ又はポリ置換されていてよい適当なＣ３-９-シクロアルキル基として、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロノニルが挙げられる。適当なＣ３-７-シクロアルキル基としてシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが挙げられる。
【００４６】
「シクロアルケニル」という用語は本発明の範囲で、好ましくは３、４、５、６、７、８又は９個のＣ原子、特に好ましくは３、４、５、６又は７個のＣ原子、特に好ましくは５又は６個のＣ原子、を有する環状の不飽和炭化水素基を意味し、この基は少なくとも１種の二重結合、好ましくは１つの二重結合、を有しかつ置換されていなくともよいし、モノ置換されていてよいし、あるいは数回同じくか又は異なって置換されていてよい。
【００４７】
置換されていなくてよいか、又モノ又はポリ置換されていてよい適当なＣ３-９-シクロアルケニル基として、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロノネニル及びシクロオクテニルが挙げられる。適当なＣ５-６-シクロアルケニル基としてシクロペンテニル及びシクロヘキセニルが挙げられる。
【００４８】
「ヘテロシクロアルキル」という用語は本発明の範囲で、１個以上のＣ原子がそれぞれ酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた１個のヘテロ原子によって置換された、好ましくは３、４、５、６、７、８又は９個のＣ原子、特に好ましくは３、４、５、６又は７個のＣ原子、特に好ましくは５又は６個のＣ原子、を有する環状の飽和炭化水素基を意味する。ヘテロシクロアルキル基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を環成員として有していてもよい。ヘテロシクロアルキル基は置換されていなくともよいし、モノ置換されていてよいし、複数回同じにか又は異なって置換されていてよい。ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは３〜９員、特に好ましくは３〜７員、特に好ましくは５〜７員、であることができる。
【００４９】
置換されていなくてよいか、又モノ又はポリ置換されていてよい適当な３〜９員のヘテロシクロアルキル基として、例えばイミダリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、アゼパニル、アゾカニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，３）-ジオキソラン-２-イル、イソオキサゾリジニル、イソチオアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、（１，２，４）-オキサジアゾリジニル、（１，２，４）-チアジアゾリジニル、（１，２，４）-トリアゾリジン-３-イル、（１，３，４）-チアジアソ゛リジン-２-イル、（１，３，４）-トリアゾリジン-１-イル、（１，３，４）-トリアゾルジジン-２-イル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、（１，３，５）-テトラヒドロトリアジニル、（１，２，４）-テトラヒドロトリアジン-１-イル、（１，３）-ジチアン-２-イル及び（１，３）-チアゾリジニルが挙げられる。適当な５〜７員のヘテロシクロアルキル基として例えばイミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、アゼパニル、ジアゼパニル及び（１，３）-ジオキソラン-２-イルが挙げられる。
【００５０】
「ヘテロシクロアルケニル」という用語は本発明の範囲で、好ましくは４、５、６、７、８又は９個のＣ原子、特に好ましくは４、５、６又は７個のＣ原子、特に好ましくは５又は６個のＣ原子、を有する環状の不飽和炭化水素基を意味し、この基は少なくとも１種の二重結合、好ましくは１つの二重結合、を有しかつ１個以上のＣ原子がそれぞれ酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた１個のヘテロ原子によって置換されていた。ヘテロシクロアルケニル基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を環成員として有していてもよい。ヘテロシクロアルケニル基は置換されていなくともよいし、モノ置換されていてよいし、複数回同じにか又は異なって置換されていてよい。ヘテロシクロアルケニル基は、好ましくは４〜９員、特に好ましくは４〜７員、特に好ましくは５〜７員、であることができる。
【００５１】
置換されていなくてよいか、又モノ又はポリ置換されていてよい適当なヘテロシクロアルケニル基  ないしは適当な５〜７員のヘテロシクロアルケニル基として、例えば（２，３）-ジヒドロフラニル、（２，５）-ジヒドロフラニル、（２，３）-ジヒドロチエニル、（２，５）-ジヒドロチエニル、（２，３）-ジヒドロピロリル、（２，５）-ジヒドロピロリル、（２，３）-ジヒドロイソオキサゾリル、（４，５）-ジヒドロイソオキサゾリル、（２，５）-ジヒドロイソチアゾリル、（２，３）-ジヒドロピラゾリル、（４，５）-ジヒドロピラゾリル、（２，５）-ジヒドロピラゾリル、（２，３）-ジヒドロオキサゾリル、（４，５）-ジヒドロオキサゾリル、（２，５）-ジヒドロオキサゾリル、（２，３）-ジヒドロチアゾリル、（４，５）-ジヒドロチアゾリル、（２，５）-ジヒドロチアゾリル、（２，３）-ジヒドロイミダゾリル、（４，５）-ジヒドロイミダゾリル、（２，５）-ジヒドロイミダソ゛リル、（３，４，５，６）-テトラヒドロピリジン-２-イル、（１，２，５，６）-テトラヒドロピリジン-１-イル、（１，２）-ジヒドロピリジン-１-イル、（１，４）-ジヒドロピリジン-１-イル、ジヒドロピラニル及び（１，２，３，４）-テトラヒドロピリジン-１-イルが挙げられる。
【００５２】
シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基は本発明の範囲で、置換されていないか又は少なくともモノ置換された単環式ないしは二環式の環系と縮合（縮環）していてもよい。単環式ないしは二環式の環系とは本発明の範囲で、飽和でもよいし、不飽和でもよいし又は芳香族でもよくかつ場合により １個以上のヘテロ原子を環成員として有していてもよい単環式ないしは多環式の炭化水素基のことと理解される。好ましくは上記単環又は二環式の環系の環はそれぞれ４、５又は６員でありかつそれぞれ好ましくは、場合により ０、１、２、３、４又は５個のヘテロ原子、特に好ましくは、場合により ０、１又は２個のヘテロ原子を環成員として有していてもよく、これらヘテロ原子は酸素、窒素及び硫黄から成る群から互いに無関係に選択されている。二環式の環系が存在する場合には、それら異なる環はそれぞれ相互に無関係に異なる飽和度を有することができる、即ち飽和されていてもよいし、不飽和であってもよいし、芳香族であってもよい。
【００５３】
前記置換基の１個以上がモノ又はポリ置換された単環式又は二環式の環系を有する限り、この環系は好ましくは場合により １、２、３、４又は５個、特に好ましくは場合により １、２又は３個、の置換基で置換されていてよく、これら置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２、-Ｓ-ＣＨ２Ｆ、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｎ（Ｃ１-５アルキル）（Ｃ１-５-アルキル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）及びベンジルから成る群から相互に無関係に選択することができ、その際、上記Ｃ１-５-アルキル基はそれぞれ直線状であってもよいし、枝分かれしていてもよく、かつ上記環状置換基ないしは該置換基それ自体の環状基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル及び-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは場合により １、２、３又は４個の置換基で置換されていてよい。
【００５４】
特に好ましくは置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル、ネオペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２、-Ｓ-ＣＨ２Ｆ、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、ピラゾリル、フェニル、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）及びベンジルから成る群からそれぞれ相互に無関係に選択することができ、その際、上記環状置換基ないしは該置換基それ自体の環状基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル及び-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは場合により １、２、３又は４個の置換基で置換されていてよい。
【００５５】
置換されていなくてよいか、又モノ又はポリ置換されていてよくかつ単環式ないしは二環式の環系と縮合（縮環）していてもよい適当なシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基として、例えば（１、２、３、４）-テトラヒドロキノリニル、（１、２、３、４）-テトラヒドロイソキノリニル、（２、３）-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドリル、（１、２、３、４）-テトラヒドロナフチル、（２、３）-ジヒドロ-ベンゾ［１．４］ジオキシニル、ベンゾ［１．３］ジオキソリル、（３、４）-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［１．４］オキサジニル及びオクタヒドロ-ピロロ［３、４-ｃ］ピロリルが挙げられる。
【００５６】
前記置換基の１個以上がシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基を示すかあるいはモノ又はポリ置換されている基を有する限り、該基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｎ（Ｈ）（Ｃ１-５-アルキル）、-ＮＯ２、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｈ）（Ｃ１-５-アルキル）及びフェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは場合により １、２、３、４又は５個、特に好ましくは場合により １、２又は３個の置換基で置換されていてよく、その際、前記Ｃ１-５-アルキル基はそれぞれ直線状であってもよいし、枝分かれしていてもよく、かつ前記フェニル基はそれぞれ置換されていなくてよいか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル及び-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個、好ましくは１、２、３又は４個の置換基で置換されされていてもよい。
【００５７】
特に好ましくは置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-（ＣＨ２）-Ｏ-ＣＨ３、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから成る群から相互に無関係に選択することができ、その際、フェニル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル及び-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個、好ましくは１、２又は３個、の置換基で置換されていてよい。
【００５８】
「アリール」という用語は本発明の範囲で、単環式ないしは多環式の、好ましくは単環式ないしは二環式の、好ましくは６、１０又は１４個のＣ原子を有する、芳香族炭化水素基を意味する。アリール基は置換されていなくともよいし、モノ置換されていてよいし、同一か又は異なってポリ置換されていてよい。適当なアリール基として例えばフェニル-、１-ナフチル、２-ナフチル及びアントラセニルが挙げられる。特に好ましくはアリール基はフェニル基である。
【００５９】
「ヘテロアリール」という用語は本発明の範囲で、１個以上のＣ原子がそれぞれ酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた１個のヘテロ原子によって置換された、好ましくは５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３又は１４個のＣ原子、特に好ましくは５、６、９、１０、１３又は１４個のＣ原子、特に好ましくは５又は６個のＣ原子、を有する、単環式又は多環式の、好ましくは単環式、二環式又は三環式の、芳香族炭化水素基を意味する。ヘテロアリール基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２、３、４又は５個、特に好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を環成員として有していてもよい。ヘテロアリール基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２、３、４又は５個、特に好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を環成員として有していてもよい。
【００６０】
適当なヘテロアリール基として例えばインドリジニル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、イソオキサゾリル、フタラジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ジアザ-ナフチル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キノキサリニル、キナゾリニル、キノリニル、ナフトリジニル及びイソキノリニルが挙げられる。
【００６１】
アリール-又はヘテロアリール基は本発明の範囲で、単環式ないしは二環式の環系と縮合（縮環）していてもよい。
【００６２】
単環式ないしは二環式の環系と縮合しているアリール基の例は、（２、３）-ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェニル、（２、３）-ジヒドロ-１Ｈ-インデニル、インドリニル、（２、３）-ジヒドロベンゾフラニル、（２、３）-ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］［１、３］ジオキソリル、ベンゾ［ｄ］［１、３］オキサチオリル、イソインドリニル、（１、３）-ジヒドロイソベンゾフラニル、（１、３）-ジヒドロベンゾ［ｃ］チオフェニル、（１、２、３、４）-テトラヒドロナフチル、（１、２、３、４）-テトラヒドロキノリニル、クロマニル、チオクロマニル、（１、２、３、４）-テトラヒドロイソキノリニル、（１、２、３、４）-テトラヒドロキノキサリニル、（３、４）-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１、４］オキサジニル、（３、４）-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１、４］チアジニル、（２、３）-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１、４］ジオキシニル、（２、３）-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１、４］オキサチイニル、（６、７、８、９）-テトラヒドロ-５Ｈ-ベンゾ［７］アヌレニル、（２、３、４、５）-テトラヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピニル及び（２、３、４、５）-テトラヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｃ］アゼピニルが挙げられる。
【００６３】
その他に明記しない限り、前記置換基の１個以上が、モノ又はポリ置換されているアリール-又はヘテロアリール基を示すか又はアリール-又はヘテロアリール基を有する場合には、このアリール-又はヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２、-Ｓ-ＣＨ２Ｆ、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、Ｎ（Ｃ１-５アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジル及びフェネチルより成る群から相互に無関係に選ばれた、好ましくは場合により １、２、３、４又は５個、特に好ましくは場合により １、２又は３個、の置換基で置換されていてよく、その際、前記Ｃ１-５-アルキル基はそれぞれ直線状であってもよいし、枝分かれしていてもよく、かつ上記環状置換基ないしは該置換基それ自体の環状基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２及び-Ｓ-ＣＨ２Ｆから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、好ましくは場合により １、２、３又は４個、の置換基で置換されされていてもよい。
【００６４】
特に好ましくは置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル、ネオペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２、-Ｓ-ＣＨ２Ｆ、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、ピラゾリル、フェニル、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-（ＣＨ２）３-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ（ＣＨ３）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）-フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）及びベンジルから成る群から相互に無関係に選択されることができ、その際、上記環状置換基ないしは該置換基それ自体の環状基はそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル、ネオペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２及び-Ｓ-ＣＨ２Ｆから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４、又は５個、好ましくは場合により １、２、３又は４個、の置換基で置換されていてよい。
【００６５】
特に好ましくは、置換されたアリール基は、２-メチル-フェニル、３-メチル-フェニル、４-メチル-フェニル、２-フルオロ-フェニル、３-フルオロ-フェニル、４-フルオロ-フェニル、２-シアノ-フェニル、３-シアノ-フェニル、４-シアノ-フェニル、２-ヒドロキシ-フェニル、３-ヒドロキシ-フェニル、４-ヒドロキシ-フェニル、２-アミノ-フェニル、３-アミノ-フェニル、４-アミノ-フェニル、２-ジメチルアミノ-フェニル、３-ジメチルアミノ-フェニル、４-ジメチルアミノ-フェニル、２-メチルアミノ-フェニル、３-メチルアミノ-フェニル、４-メチルアミノ-フェニル、２-アセチル-フェニル、３-アセチル-フェニル、４-アセチル-フェニル、２-メチルスルフィニル-フェニル、３-メチルスルフィニル-フェニル、４-メチルスルフィニル-フェニル、２-メチルスルホニル-フェニル、３-メチルスルホニル-フェニル、４-メチルスルホニル-フェニル、２-メトキシ-フェニル、３-メトキシ-フェニル、４-メトキシ-フェニル、２-クロロ-フェニル、３-クロロ-フェニル、４-クロロ-フェニル、２-エトキシ-フェニル、３-エトキシ-フェニル、４-エトキシフェニル、２-トリフルオロメチル-フェニル、３-トリフルオロメチル-フェニル、４-トリフルオロメチル-フェニル、２-ジフルオロメチル-フェニル、３-ジフルオロメチル-フェニル、４-ジフルオロメチル-フェニル、２-フルオロメチル-フェニル、３-フルオロメチル-フェニル、４-フルオロメチル-フェニル、２-ニトロ-フェニル、３-ニトロ-フェニル、４-ニトロ-フェニル、２-エチル-フェニル、３-エチル-フェニル、４-エチル-フェニル、２-プロピル-フェニル、３-プロピル-フェニル、４-プロピル-フェニル、２-イソプロピル-フェニル、３-イソプロピル-フェニル、４-イソプロピル-フェニル、２-ｔ-ブチル-フェニル、３-ｔ-ブチル-フェニル、４-ｔ-ブチル-フェニル、２-カルボキシフェニル、３-カルボキシ-フェニル、４-カルボキシフェニル、２-エテニル-フェニル、３-エテニル-フェニル、４-エテニル-フェニル、２-エチニル-フェニル、３-エチニル-フェニル、４-エチニル-フェニル、２-アリル-フェニル、３-アリル-フェニル、４-アリル-フェニル、２-トリメチルシラニルエチニル-フェニル、３-トリメチルシラニルエチニル-フェニル、４-トリメチルシラニルエチニル-フェニル、２-ホルミル-フェニル、３-ホルミル-フェニル、４-ホルミル-フェニル、２-アセトアミノ-フェニル、３-アセトアミノ-フェニル、４-アセトアミノ-フェニル、２-ジメチルアミノカルボニル-フェニル、３-ジメチルアミノカルボニル-フェニル、４-ジメチルアミノカルボニル-フェニル、２-メトキシメチル-フェニル、３-メトキシメチル-フェニル、４-メトキシメチル-フェニル、２-エトキシメチル-フェニル、３-エトキシメチル-フェニル、４-エトキシメチル-フェニル、２-アミノカルボニル-フェニル、３-アミノカルボニル-フェニル、４-アミノカルボニル-フェニル、２-メチルアミノカルボニル-フェニル、３-メチルアミノカルボニル-フェニル、４-メチルアミノカルボニル-フェニル、２-カルボキシメチルエステル-フェニル、３-カルボキシメチルエステル-フェニル、４-カルボキシメチルエステル-フェニル、２-カルボキシエチルエステル-フェニル、３-カルボキシエチルエステル-フェニル、４-カルボキシエチルエステル-フェニル、２-カルボキシ-ｔ-ブチルエステル-フェニル、３-カルボキシ-ｔ-ブチルエステル-フェニル、４-カルボキシ-ｔ-ブチルエステル-フェニル、２-メチルメルカプト-フェニル、３-メチルメルカプト-フェニル、４-メチルメルカプト-フェニル、２-エチルメルカプト-フェニル、３-エチルメルカプト-フェニル、４-エチルメルカプトフェニル、２-ビフェニル、３-ビフェニル、４-ビフェニル、２-ブロモフェニル、３-ブロモフェニル、４-ブロモフェニル、２-ヨードフェニル、３-ヨードフェニル、４-ヨードフェニル、２-トリフルオロメトキシ-フェニル、３-トリフルオロメトキシ-フェニル、４-トリフルオロメトキシ-フェニル、２-フルオロ-３-トリフルオロメチルフェニル、２-フルオロ-４-メチル-フェニル、（２，３）-ジフルオロフェニル、（２，３）-ジメチル-フェニル、（２，３）-ジクロロフェニル、３-フルオロ-２-トリフルオロメチルフェニル、（２，４）-ジクロロ-フェニル、（２，４）-ジフルオロフェニル、４-フルオロ-２-トリフルオロメチル-フェニル、（２，４）-ジメトキシフェニル、２-クロロ-４-フルオロ-フェニル、２-クロロ-４-ニトロ-フェニル、２-クロロ-４-メチル-フェニル、２-クロロ-５-トリフルオロメチル-フェニル、２-クロロ-５-メトキシ-フェニル、２-ブロモ-５-トリフルオロメチル-フェニル、２-ブロモ-５-メトキシ-フェニル、（２，４）-ジブロモ-フェニル、（２，４）-シ゛メチル-フェニル、２-フルオロ-４-トリフルオロメチル-フェニル、（２，５）-ジフルオロ-フェニル、２-フルオロ-５-トリフルオロメチル-フェニル、５-フルオロ-２-トリフルオロメチル-フェニル、５-クロロ-２-トリフルオロメチル-フェニル、５-ブロモ-２-トリフルオロメチル-フェニル、（２，５）-ジメトキシ-フェニル、（２，５）-ビス-トリフルオロメチル-フェニル、（２，５）-ジクロロ-フェニル、（２，５）-ジブロモ-フェニル、２-メトキシ-５-ニトロ-フェニル、２-フルオロ-６-トリフルオロメチル-フェニル、（２，６）-ジメトキシ-フェニル、（２，６）-ジメチル-フェニル、（２，６）-ジクロロ-フェニル、２-クロロ-６-フルオロ-フェニル、２-ブロモ-６-クロロ-フェニル、２-ブロモ-６-フルオロ-フェニル、（２，６）-ジフルオロ-フェニル、（２，６）-ジフルオロ-３-メチル-フェニル、（２，６）-ジブロモ-フェニル、（２，６）-ジクロロフェニル、３-クロロ-２-フルオロ-フェニル、３-クロロ-５-メチル-フェニル、（３，４）-ジクロロフェニル、（３，４）-ジメチル-フェニル、３-メチル-４-メトキシ-フェニル、４-クロロ-３-ニトロ-フェニル、（３，４）-ジメトキシ-フェニル、４-フルオロ-３-トリフルオロメチルフェニル、３-フルオロ-４-トリフルオロメチル-フェニル、（３，４）-ジフルオロ-フェニル、３-シアノ-４-フルオロ-フェニル、３-シアノ-４-メチル-フェニル、３-シアノ-４-メトキシ-フェニル、３-ブロモ-４-フルオロ-フェニル、３-ブロモ-４-メチル-フェニル、３-ブロモ-４-メトキシ-フェニル、４-クロロ-２-フルオロ-フェニル、４-クロロ-３-トリフルオロメチル、４-ブロモ-３-メチル-フェニル、４-ブロモ-５-メチル-フェニル、３-クロロ-４-フルオロ-フェニル、４-フルオロ-３-ニトロ-フェニル、４-ブロモ-３-ニトロ-フェニル、（３，４）-ジブロモ-フェニル、４-クロロ-３-メチル-フェニル、４-ブロモ-３-メチル-フェニル、４-フルオロ-３-メチル-フェニル、３-フルオロ-４-メチル-フェニル、３-フルオロ-５-メチル-フェニル、２-フルオロ-３-メチル-フェニル、４-メチル-３-ニトロ-フェニル、（３，５）-ジメトキシ-フェニル、（３，５）-ジメチル-フェニル、（３，５）-ビス-トリフルオロメチル-フェニル、（３，５）-ジフルオロ-フェニル、（３，５）-ジニトロ-フェニル、（３，５）-ジクロロ-フェニル、３-フルオロ-５-トリフルオロメチル-フェニル、５-フルオロ-３-トリフルオロメチル-フェニル、（３，５）-ジブロモ-フェニル、５-クロロ-４-フルオロ-フェニル、５-クロロ-４-フルオロ-フェニル、５-ブロモ-４-メチル-フェニル、（２，３，４）-トリフルオロフェニル、（２，３，４）-トリクロロフェニル、（２，３，６）-トリフルオロ-フェニル、５-クロロ-２-メトキシ-フェニル、（２，３）-ジフルオロ-４-メチル、（２，４，５）-トリフルオロ-フェニル、（２，４，５）-トリクロロ-フェニル、（２，４）-ジクロロ-５-フルオロ-フェニル、（２，４，６）-トリクロロ-フェニル、（２，４，６）-トリメチルフェニル、（２，４，６）-トリフルオロ-フェニル、（２，４，６）-トリメトキシ-フェニル、（３，４，５）-トリメトキシ-フェニル、（２、３、４、５）-テトラフルオロ-フェニル、４-メトキシ-（２，３，６）-トリメチル-フェニル、４-メトキシ-（２，３，６）-トリメチル-フェニル、４-クロロ-２、５-ジメチル-フェニル、２-クロロ-６-フルオロ-３-メチル-フェニル、６-クロロ-２-フルオロ-３-メチル、（２，４，６）-トリメチルフェニル及び（２、３、４、５、６）-ペンタフルオロ-フェニルから成る群から選択されることができる。
【００６６】
特に好ましくは置換されたヘテロアリール基は、３-メチル-ピリド-２-イル、４-メチル-ピリド-２-イル、５-メチル-ピリド-２-イル、６-メチル-ピリド-２-イル、２-メチル-ピリド-３-イル、４-メチル-ピリド-３-イル、５-メチル-ピリド-３-イル、６-メチル-ピリド-３-イル、２-メチル-ピリド-４-イル、３-メチル-ピリド-４-イル、３-フルオロ-ピリド-２-イル、４-フルオロ-ピリド-２-イル、５-フルオロ-ピリド-２-イル、６-フルオロ-ピリド-２-イル、３-クロロ-ピリド-２-イル、４-クロロ-ピリド-２-イル、５-クロロ-ピリド-２-イル、６-クロロ-ピリド-２-イル、３-トリフルオロメチル-ヒ゜リド-２-イル、４-トリフルオロメチル-ピリド-２-イル、５-トリフルオロメチル-ピリド-２-イル、６-トリフルオロメチル-ピリド-２-イル、３-メトキシ-ピリド-２-イル、４-メトキシ-ピリド-２-イル、５-メトキシ-ピリド-２-イル、６-メトキシ-ピリド-２-イル、４-メチル-チアゾル-２-イル、５-メチル-チアゾル-２-イル、４-トリフルオロメチル-チアゾル-２-イル、５-トリフルオロメチル-チアゾル-２-イル、４-クロロ-チアゾル-２-イル、５-クロロ-チアゾル-２-イル、４-ブロモ-チアゾル-２-イル、５-ブロモ-チアゾル-２-イル、４-フルオロ-チアゾル-２-イル、５-フルオロ-チアゾル-２-イル、４-シアノ-チアゾル-２-イル、５-シアノ-チアゾル-２-イル、４-メトキシ-チアゾル-２-イル、５-メトキシ-チアゾル-２-イル、４-メチル-オキサゾル-２-イル、５-メチル-オキサゾル-２-イル、４-トリフルオロメチル-オキサゾル-２-イル、５-トリフルオロメチル-オキサゾル-２-イル、４-クロロ-オキサゾル-２-イル、５-クロロ-オキサゾル-２-イル、４-ブロモ-オキサゾル-２-イル、５-ブロモ-オキサゾル-２-イル、４-フルオロ-オキサゾル-２-イル、５-フルオロ-オキサゾル-２-イル、４-シアノ-オキサゾル-２-イル、５-シアノ-オキサゾル-２-イル、４-メトキシ-オキサゾル-２-イル、５-メトキシ-オキサゾル-２-イル、２-メチル-（１，２，４）-チアジアゾル-５-イル、２-トリフルオロメチル-（１，２，４）-チアジアゾル-５-イル、２-クロロ-（１，２，４）-チアジアゾル-５-イル、２-フルオロ-（１，２，４）-チアジアゾル-５-イル、２-メトキシ-（１，２，４）-チアジアゾル-５-イル、２-シアノ-（１，２，４）-チアジアゾル-５-イル、２-メチル-（１，２，４）-オキサジアゾル-５-イル、２-トリフルオロメチル-（１，２，４）-オキサジアゾル-５-イル、２-クロロ-（１，２，４）-オキサジアゾル-５-イル、２-フルオロ-（１，２，４）-オキサジアゾル-５-イル、２-メトキシ-（１，２，４）-オキサジアゾル-５-イル及び２-シアノ-（１，２，４）-オキサジアゾル-５-イルから成る群から選択されることができる。
【００６７】
「アルキレン」という用語には本発明の範囲で、アリール-、ヘテロアリール-、シクロアルキル-、ヘテロシクロアルキル-、シクロアルケニル-又はヘテロシクロアルケニル基が一般式Ｉで表わされる化合物ないしは他の置換基と結合する非環式の飽和炭化水素基が含まれる。アルキレン鎖は、Ｃ１-１２-アルキルの場合には１〜１２個（即ち１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個）のＣ原子、Ｃ１-６-アルキルの場合には１-６個（即ち１、２、３、４、５又は６個）のＣ原子ないしはＣ１-３-アルキルの場合には１〜３個（即ち１、２又は３個）のＣ原子を有していて枝分かれでもよいし、直鎖状でもよいし、並びに置換されていなくともよいし、少なくともモノ置換されていてよい。例えば、-（ＣＨ２）-、-（ＣＨ２）２-、-Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）-、-（ＣＨ２）３-、-（ＣＨ２）４-、-（ＣＨ２）５-、-Ｃ（ＣＨ３）２-、-Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）-、-Ｃ（Ｈ）（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２）-及びＣ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）-といったＣ１-６-アルキレン基が挙げられる。適当なＣ１-３-アルキレン基として例えば-（ＣＨ２）-、-（ＣＨ２）２-及び-（ＣＨ２）３-が挙げられる。
【００６８】
「アルケニレン」という用語には本発明の範囲で、アリール-、ヘテロアリール-、シクロアルキル-、ヘテロシクロアルキル-、シクロアルケニル-又はヘテロシクロアルケニル基が一般式Ｉで表わされる化合物ないしは他の置換基と結合する非環式の不飽和炭化水素鎖が含まれる。アルケニレン鎖は少なくとも１個の二重結合、好ましくは１、２又は３個の二重結合を有しかつＣ１-１２-アルケニレンの場合には１〜１２個（即ち１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個）のＣ原子、Ｃ１-６-アルケニレンの場合には１-６個（即ち１、２、３、４、５又は６個）のＣ原子ないしはＣ２-３-アルケニレンの場合には２〜３個（即ち２又は３個）のＣ原子を有していて枝分かれでもよいし、直鎖状でもよいし、並びに置換されていなくともよいし、少なくともモノ置換されていてよい。例えば、-ＣＨ＝ＣＨ-及び-ＣＨ２-ＣＨ＝ＣＨ-といったＣ２-３-アルケニレン基が挙げられる。
【００６９】
「アキニレン」という用語には本発明の範囲で、アリール-、ヘテロアリール-、シクロアルキル-、ヘテロシクロアルキル-、シクロアルケニル-又はヘテロシクロアルケニル基が一般式Ｉで表わされる化合物ないしは他の置換基と結合する非環式の飽和炭化水素基が含まれる。アルキニレン鎖は少なくとも１個の三重結合、好ましくは１、２又は３個の三重結合を有しかつＣ１-１２-アルキニレンの場合には１〜１２個（即ち１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個）のＣ原子、Ｃ１-６-アルキニレンの場合には１-６個（即ち１、２、３、４、５又は６個）のＣ原子ないしはＣ２-３-アルキニレンの場合には２〜３個（即ち２又は３個）のＣ原子を有していて枝分かれでもよいし、直鎖状でもよいし、並びに置換されていなくともよいし、少なくともモノ置換されていてよい。例えば、-Ｃ≡Ｃ-及び-ＣＨ２-Ｃ≡Ｃ-といったＣ２-３-アルキニレン基が挙げられる。
【００７０】
「ヘテロアルキレン」という用語は、１個以上のＣ原子がそれぞれ酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた１個のヘテロ原子によって置換された上記のとおり記載されたアルキレン鎖を示す。ヘテロアルキレン基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子、特に好ましくは１個のヘテロ原子、を鎖成員として有していてもよい。ヘテロアルキレン基は好ましくは２〜１２員、特に好ましくは２〜６員、特に好ましくは２又は３員、であることができる。
【００７１】
例えば、-（ＣＨ２）-Ｏ-、-（ＣＨ２）２-Ｏ-、-（ＣＨ２）３-Ｏ-、-（ＣＨ２）４-Ｏ-、-Ｏ-（ＣＨ２）-、-Ｏ-（ＣＨ２）２-、-Ｏ-（ＣＨ２）３-、-Ｏ-（ＣＨ２）４-、-Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）-Ｏ-、-Ｏ-Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）-、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ２-、-ＣＨ２-ＮＨ-及び-ＣＨ２-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ２-ＣＨ２といったヘテロアルキレン基が挙げられる。
【００７２】
「ヘテロアルケニレン」という用語は、１個以上のＣ原子がそれぞれ酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた１個のヘテロ原子によって置換された上記のとおり記載されたアルケニレン鎖を示す。ヘテロアルケニレン基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）より成る群から相互に無関係に選ばれた好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子、特に好ましくは１個のヘテロ原子、を鎖成員として有していてもよい。ヘテロアルケニレン基は好ましくは２〜１２員、特に好ましくは２〜６員、特に好ましくは２又は３員、であることができる。例えば、-ＣＨ＝ＣＨ-ＮＨ-、-ＣＨ＝ＣＨ-Ｏ-及び-ＣＨ＝ＣＨ-Ｓ-といったヘテロアルケニレン基が挙げられる。
【００７３】
前記置換基の１個以上がアルキレン-、アルケニレン-、アルキニレン-、ヘテロアルキレン-又はヘテロアルケニレン基を示すか又はモノ又はポリ置換されている基を示す限り、この基は、好ましくはフェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＳＨ、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-ＮＨ-フェニル、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-ＣＨ２-フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｓ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｓ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＮＨ２及び-ＳＯ３Ｈから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個、特に好ましくは場合により １、２又は３個、の置換基で置換されていてよく、その際、前記Ｃ１-５-アルキル基はそれぞれ直線状であってもよいし、枝分かれしていてもよく、かつ前記フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２及び-Ｓ-ＣＨ２Ｆより成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個、好ましくは１、２、３又は４個の置換基で置換されされていてもよい。
【００７４】
特に好ましくはアルキレン-、アルケニレン-、アルキニレン-、ヘテロアルキレン-又はヘテロアルケニレン基はフェニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-Ｏ-フェニル、-ＳＨ、-Ｓ-フェニル、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び-Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２又は３個の置換基で置換されていてよく、その際、該フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-ＣＦ３及び-Ｏ-Ｃ２Ｈ５より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよい。
【００７５】
一般式Ｉで表わされる化合物が同じ名称を有するＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７より成る群から選ばれた複数の置換基を有する場合には、これら置換基のいずれもそれぞれ、該置換基の同じ名称を有する他の置換基と無関係に選択されることができる。
例えば次の基
【００７６】
【化１０】
2009522221.tif 000012
【００７７】
は適当な置換基の選択後にこの基を示すことができる。
【００７８】
【化１１】
2009522221.tif 000013
【００７９】
有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち式中、ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、Ａは次の基
【００８０】
【化１２】
2009522221.tif 000014
【００８１】
を示し、
Ｑ及びＵはそれぞれＣＲ１０又はＮを示し、
Ｒ及びＶはそれぞれＣＲ１１又はＮを示し、
Ｋ及びＷはそれぞれＣＲ１２又はＮを示し、
Ｐ及びＴはそれぞれＯ、Ｓ又はＮＲ１３を示し、
ただし、ＰがＳを示し、ＱがＮを示し、ＲがＣＲ１１を示し、そしてＫがＣＲ１２又はＮを示す化合物は除かれ、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたアリール、置換されていないか又は置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示すか、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示すか、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に一般式Ｂ
【００８２】
【化１３】
2009522221.tif 000015
【００８３】
（式中、ｄが１、２又は３を示し、そしてｂが０又は１を示し、そしてｃが０又は１を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に一般式Ｃ
【００８４】
【化１４】
2009522221.tif 000016
【００８５】
（式中、ｅが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｂが０又は１を示し、そしてｃが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ４はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に一般式Ｄ
【００８６】
【化１５】
2009522221.tif 000017
【００８７】
（式中、ｆが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｃが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいは
Ｒ１とＲ６はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に一般式Ｅ
【００８８】
【化１６】
2009522221.tif 000018
【００８９】
（式中、ｇが１、２又は３を示す。）で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に一般式Ｆ
【００９０】
【化１７】
2009522221.tif 000019
【００９１】
（式中、ｈが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ｂが０又は１を示し、そしてａが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいはＲ４とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に一般式Ｇ
【００９２】
【化１８】
2009522221.tif 000020
【００９３】
（式中、ｋが１、２、３又は４を示し、そして、この場合には、ａが０を示す。）
で表わされる基を形成するか、
あるいは
Ｒ２とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に一般式Ｈ
【００９４】
【化１９】
2009522221.tif 000021
【００９５】
（式中、ｍが１、２又は３を示す。）
で表わされる基を形成するか、
Ｒ９は置換されていないか又は置換されたアリール又は置換されていないか又は置換されたヘテロアリールを示し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は少なくともモノ置換された（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は相互に無関係にそれぞれ置換されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、置換されていないか又は置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル又はヘテロアルキニル、置換されていないか又は置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-シクロアルキル、-（アルケニレン）-シクロアルキル、-（アルキニレン）-シクロアルキル、-（アルキレン）-シクロアルケニル、-（アルケニレン）-シクロアルケニル又は-（アルキニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-シクロアルケニル又は-（ヘテロアルケニレン）-シクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（アルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、-（アルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル又は-（アルキニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換された-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルキル、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロシクロアルケニル、あるいは-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロシクロアルケニル、置換されていないか又は置換されたアリール、置換されていないか又は置換されたヘテロアリール、置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-アリール、-（アルケニレン）-アリール、-（アルキニレン）-アリール、-（ヘテロアルキレン）-アリール又は-（ヘテロアルケニレン）-アリール、あるいは置換されていないか又は置換された-（アルキレン）-ヘテロアリール、-（アルケニレン）-ヘテロアリール、-（アルキニレン）-ヘテロアリール、-（ヘテロアルキレン）-ヘテロアリール又は-（ヘテロアルケニレン）-ヘテロアリールを示し、
その際、
前記アルキル基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記アルケニル基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記アルキニル基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基はそれぞれ２-、３-、４-、５-、６-、７-、８-、９-、１０-、１１-又は１２員であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基はそれぞれ、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基及びヘテロアルキニル基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-ＣＨ２-フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｓ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｓ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＮＨ２及び-ＳＯ３Ｈから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されされていてもよく、その際、該フェニル基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、
前記シクロアルキル基はそれぞれ３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を環成員として有し、
前記シクロアルケニル基はそれぞれ３、４、５、６、７、８又は９個の炭素原子を環成員として有し、
前記ヘテロシクロアルキル基はそれぞれ３-、４-、５-、６-、７-、８-又は９員であり、
前記ヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ４-、５-、６-、７-、８-又は９員であり、
前記ヘテロシクロアルキル基及び前記ヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
前記シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基又はヘテロシクロアルケニル基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｎ（Ｈ）（Ｃ１-５-アルキル）、-ＮＯ２、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｈ）（Ｃ１-５-アルキル）及びフェニルから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されされていてもよく、その際、該フェニル基はそれぞれ置換されていなくてよいか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル及び-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、その際、前記フェニル基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＣＦ３、-ＯＨ、-ＮＨ２、-Ｏ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、
前記アルキレン基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記アルケニレン基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記アルキニレン基はそれぞれ分枝状又は直鎖状であり、かつ２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を鎖成員として有し、
前記ヘテロアルキレン基及びヘテロアルケニレン基はそれぞれ２-、３-、４-、５-、６-、７-、８-、９-、１０-、１１-又は１２員であり、
前記ヘテロアルキレン-及びヘテロアルケニレン基はそれぞれ、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２又は３個のヘテロ原子を鎖成員として有し、
前記アルキレン-、アルケニレン-、アルキニレン-、ヘテロアルキレン-又はヘテロアルケニレン基はそれぞれ置換されていなくてよいか、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＳＨ、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、ＮＨ２、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-ＮＨ-フェニル、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-フェニル）、-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（ＣＨ２-ＣＨ２-フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｓ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｓ）-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）２フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＮＨ２及び-ＳＯ３Ｈから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、その際、該フェニル基Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２及び-Ｓ-ＣＨ２Ｆより成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、
前記アリール基は単環又は二環式でありかつ６、１０又は１４個の炭素原子を有し、
前記ヘテロアリール基は単環、二環、三環式でありかつ５-、６-、７-、８-、９-、１０-、１１-、１２-、１３-又は１４員であり、
前記５〜１４員のヘテロアリール基は、酸素、硫黄及び窒素（ＮＨ）から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を環成員として有し、
かつ前記アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２、-Ｓ-ＣＨ２Ｆ、-Ｓ（＝Ｏ）２-フェニル、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、Ｎ（Ｃ１-５アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-フェニル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-フェニル、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１-５-アルキル）（フェニル）、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、ベンジル及びフェネチルから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてよく、その際、上記環状置換基ないしは該置換基それ自体の環状基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ１-５-アルキル、-（ＣＨ２）-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｃ２-５-アルケニル、-Ｃ２-５-アルキニル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-Ｓ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｓ-フェニル、-Ｓ-ＣＨ２-フェニル、-Ｏ-Ｃ１-５-アルキル、-Ｏ-フェニル、-Ｏ-ＣＨ２-フェニル、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＨ２Ｆ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＨＦ２及び-Ｓ-ＣＨ２Ｆから成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５、個の置換基で置換されていてよい、
で表わされるそれぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にあるものである。
特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち式中、Ａは
【００９６】
【化２０】
2009522221.tif 000022
【００９７】
より成る群から選ばれた基を示し、そして残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【００９８】
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、その際式中、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-８-シクロアルキル、あるいはフェニル基を示し、このフェニル基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【００９９】
さらに特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示し、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１００】
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち式中、Ｒ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に、
【０１０１】
【化２１】
2009522221.tif 000023
【０１０２】
より成る群から選ばれた基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１０３】
さらに特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち式中、Ｒ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【０１０４】
【化２２】
2009522221.tif 000024
【０１０５】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合に、ｂはを示し、そしてｃは０を示し、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１０６】
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち式中、Ｒ１とＲ４はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に、
【０１０７】
【化２３】
2009522221.tif 000025
【０１０８】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｃは０を示し、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１０９】
さらに特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち式中、Ｒ１とＲ６はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に、
【０１１０】
【化２４】
2009522221.tif 000026
【０１１１】
より成る群から選ばれた基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１１２】
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち、式中、Ｒ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【０１１３】
【化２５】
2009522221.tif 000027
【０１１４】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１１５】
さらに特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち式中、Ｒ４とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に、
【０１１６】
【化２６】
2009522221.tif 000028
【０１１７】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にａは０を示し、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１１８】
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち式中、Ｒ２とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に、
【０１１９】
【化２７】
2009522221.tif 000029
【０１２０】
より成る群から選ばれた基を形成し、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１２１】
さらに特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち、式中、
Ｒ９はフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルから選択された基を示し、この基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているか、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１２２】
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、その際（式中、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、Ｃ２-６-アルケニル、Ｃ２-６-アルキニル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ及び-Ｏ-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１２３】
さらに特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、即ち、式中、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ及び-Ｏ-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１２４】
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドであり、その際、式中、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は相互に無関係にそれぞれ、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３及び-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
そしてそれぞれ残りの基が前記意味を有し、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１２５】
特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉの置換されたプロピオール酸アミドであり、即ち、式中、
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、Ａは、
【０１２６】
【化２８】
2009522221.tif 000030
【０１２７】
より成る群から選ばれた基を示し、Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-８-シクロアルキル、あるいはフェニル基を示し、このフェニル基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示すか、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に、
【０１２８】
【化２９】
2009522221.tif 000031
【０１２９】
より成る群から選ばれた基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【０１３０】
【化３０】
2009522221.tif 000032
【０１３１】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ１とＲ４はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に、
【０１３２】
【化３１】
2009522221.tif 000033
【０１３３】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｃは０を示し、
Ｒ１とＲ６はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に、
【０１３４】
【化３２】
2009522221.tif 000034
【０１３５】
より成る群から選ばれた基を形成するか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【０１３６】
【化３３】
2009522221.tif 000035
【０１３７】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示すか、
あるいはＲ４とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に、
【０１３８】
【化３４】
2009522221.tif 000036
【０１３９】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にａは０を示すか、
あるいはＲ２とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に、
【０１４０】
【化３５】
2009522221.tif 000037
【０１４１】
より成る群から選ばれた基を形成し、
Ｒ９はフェニル、ナフチル、アントラセニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルから選択された基を示し、この基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３８、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ３９、-ＮＲ４０-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ４１、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ４４、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｓ）-ＮＨ-Ｒ４５、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４６、-ＮＲ４７-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ４８、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、Ｃ２-６-アルケニル、Ｃ２-６-アルキニル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ及び-Ｏ-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チエニル、フリル、ピリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、２-ブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＣＦ３、-ＣＨＦ２、-ＣＨ２Ｆ及び-Ｏ-ＣＦ３から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８は相互に無関係にそれぞれ、置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＯ２、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＳＨ及び-ＮＨ２から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ１-６-アルキル、それぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、オキソ、チオキソ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-Ｓ-ＣＨ３及び-Ｓ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されているＣ３-７-シクロアルキル、Ｃ５-６-シクロアルケニル、５〜７員のヘテロシクロアルキル又は５〜７員のヘテロシクロアルケニル、あるいは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピロリル、インドリル、フラニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びキナゾリニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれＣ１-３-アルキレン-、Ｃ２-３-アルケニレン-又はＣ２-３-アルキニレン基を介して結合していてよいか、及び（又は）置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３及び-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１４２】
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉの置換されたプロピオール酸アミドであり、即ち、式中、
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、
Ａは、
【０１４３】
【化３６】
2009522221.tif 000038
【０１４４】
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルより成る群から選ばれたシクロアルキル基、あるいはベンジル-又はフェネチル基を示し、これらの基は置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルより成る群から選ばれた基を示し、
あるいはＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５又はＲ６とＲ７又はＲ１４とＲ１５又はＲ１６とＲ１７又はＲ１８とＲ１９又はＲ２０とＲ２１又はＲ２２とＲ２３又はＲ２４とＲ２５又はＲ２６とＲ２７は相互に無関係に一緒になってそれぞれオキソ基（＝Ｏ）及びチオキソ基（＝Ｓ）より成る群から選ばれた基を示すか、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に、
【０１４５】
【化３７】
2009522221.tif 000039
【０１４６】
より成る群から選ばれた基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【０１４７】
【化３８】
2009522221.tif 000040
【０１４８】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ１とＲ４はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に、
【０１４９】
【化３９】
2009522221.tif 000041
【０１５０】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｃは０を示し、
Ｒ１とＲ６はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ７-基と共に、
【０１５１】
【化４０】
2009522221.tif 000042
【０１５２】
より成る群から選ばれた基を形成し、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【０１５３】
【化４１】
2009522221.tif 000043
【０１５４】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
あるいはＲ４とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に、
【０１５５】
【化４２】
2009522221.tif 000044
【０１５６】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にａは０を示し、
あるいはＲ２とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ４Ｒ５-ＣＲ３-基と共に、
【０１５７】
【化４３】
2009522221.tif 000045
【０１５８】
より成る群から選ばれた基を形成し、
Ｒ９はフェニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル及びイミダゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＦ３、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ３０、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ３１Ｒ３２、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、エテニル、エチニル、アリル及びプロピニルより成る群から選ばれた基、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルより成る群から選ばれた基、あるいはフェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２-ピリジル、３-ピリジル、４-ピリジル、２-チエニル、３-チエニル、２-フリル及び３-フリルより成る群から選ばれた基（これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている。）を示し、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルより成る群から選ばれた基、あるいはフェニル、ベンジル、フェネチル、オキサジアゾリル、２-ピリジル、３-ピリジル、４-ピリジル、２-チエニル、３-チエニル、２-フリル及び３-フリルより成る群から選ばれた基（これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７から成る群から相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている。）を示し、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２及びＲ４３は相互に無関係にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、-ＣＦ３、-Ｃ２Ｆ５、-ＣＨ２-ＣＦ３、あるいはフェニル-、ベンジル-又はフェネチル基を示し、これらの基は置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロヒ゜ル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉの置換されたプロピオール酸アミドであり、即ち、式中、
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１、２又は３であり、
Ａは、
【０１５９】
【化４４】
2009522221.tif 000046
【０１６０】
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、あるいはシクロプロピル基を示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５、は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＮＨ２、-ＯＨ、-ＳＨ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＮＨ-Ｒ３５、-ＮＲ３６Ｒ３７、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３を示すか、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基を示すか又はシクロプロピル基を示し、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ基と共に、
【０１６１】
【化４５】
2009522221.tif 000047
【０１６２】
より成る群から選ばれた基を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【０１６３】
【化４６】
2009522221.tif 000048
【０１６４】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ１とＲ４はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ５-基と共に、
【０１６５】
【化４７】
2009522221.tif 000049
【０１６６】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｃは０を示し、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【０１６７】
【化４８】
2009522221.tif 000050
【０１６８】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
あるいはＲ４とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ６Ｒ７-ＣＲ５-基と共に、
【０１６９】
【化４９】
2009522221.tif 000051
【０１７０】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にａは０を示し、
Ｒ９はフェニル、チエニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、チアゾリル及びチアジアゾリルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-フ゛チル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（ＣＨ３）３、-Ｃ≡Ｃ-Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ３、-ＣＨ２-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-Ｓ-ＣＨ３、-Ｓ-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｃ２Ｈ５、-ＮＨ２、-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ２Ｈ５、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＦ２、-Ｏ-ＣＦ３、-Ｓ-ＣＦ３、-ＳＨ、-ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（ＣＨ３）２、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、-ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-ＣＨ３、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｃ（ＣＨ３）３及びフェニルから相互に無関係に選ばれた、場合により１、２、３、４又は５個の置換基で置換され、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＦ３、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２、-Ｏ-Ｒ４２、-Ｓ-Ｒ４３、エテニル、エチニル、シクロプロピルを示すか又は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-Ｒ２９、-Ｓ（＝Ｏ）-Ｒ３３、-Ｓ（＝Ｏ）２-Ｒ３４、シクロプロピル、シクロブチルを示すか、又はメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
そしてＲ２８、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４２及びＲ４３は相互に無関係にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、-ＣＦ３、-Ｃ２Ｆ５、-ＣＨ２-ＣＦ３、あるいはフェニル-、ベンジル-又はフェネチル基を示し、これらの基は置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、-ＯＨ、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５及び-Ｏ-Ｃ３Ｈ７より成る群から相互に無関係に選ばれた１、２、３、４又は５個の置換基で置換されている、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
同じく特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉの置換されたプロピオール酸アミドであり、即ち、式中、
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が１又は２であり、
Ａは、
【０１７１】
【化５０】
2009522221.tif 000052
【０１７２】
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基、あるいはシクロプロピル基を示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-Ｏ-Ｒ４を示すか、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基を示すか又はシクロプロピル基を示し、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-基と共に次の基
【０１７３】
【化５１】
2009522221.tif 000053
【０１７４】
を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３基と共に、
【０１７５】
【化５２】
2009522221.tif 000054
【０１７６】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に、
【０１７７】
【化５３】
2009522221.tif 000055
【０１７８】
より成る群から選ばれた基を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
Ｒ９はフェニル及びチエニルより成る群から選ばれた基を示し、これらの基はそれぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、エチニル、シクロプロピル、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＯ２、-ＣＦ３及び-Ｏ-ＣＦ３から相互に無関係に選択された１又は２個の置換基で置換され、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、-ＣＦ３、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｏ-Ｒ４２、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、エテニル、エチニル又はシクロプロピルを示し、
Ｒ１３はＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｈ、-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ２８、シクロプロピル、あるいはメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
そしてＲ２８及びＲ４２は相互に無関係にそれぞれ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、あるいは-ＣＦ３を示す、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１７９】
さらに特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉの置換されたプロピオール酸アミドであり、即ち、式中、
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が２であり、
Ａは
【０１８０】
【化５４】
2009522221.tif 000056
【０１８１】
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、-Ｃ（＝Ｏ）-ＣＨ３、メチル、イソプロピル又はシクロプロピルを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２２及びＲ２３は相互に無関係にそれぞれＨ又は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、ｎ-ペンチル及びｎ-ヘキシルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-基と共に次の基
【０１８２】
【化５５】
2009522221.tif 000057
【０１８３】
を形成するか、
あるいはＲ１とＲ２はこれらと結合するＮ-ＣＲ３-基と共に次の基、
【０１８４】
【化５６】
2009522221.tif 000058
【０１８５】
を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてｃは０を示すか、
あるいはＲ６とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ７-基と共に次の基、
【０１８６】
【化５７】
2009522221.tif 000059
【０１８７】
を形成し、その際、この場合にｂは１を示し、そしてａは０を示し、
Ｒ９は、それぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、エテニル、エチニル、シクロプロピル、-Ｏ-ＣＨ３、-Ｏ-Ｃ２Ｈ５、-Ｏ-Ｃ３Ｈ７、-ＮＯ２、-ＣＦ３及び-Ｏ-ＣＦ３から相互に無関係に選択された１又は２個の置換基で置換されているフェニル基を示し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、-ＣＦ３、-ＮＯ２、-ＣＮ、-Ｏ-ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基、エテニル、エチニル又はシクロプロピルを示し、
そしてＲ１３はＨ又は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示す、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
【０１８８】
さらに特に有利であるのは次のような前記一般式Ｉの置換されたプロピオール酸アミドであり、即ち、式中、
ａ、ｂ及びｃは相互に無関係にそれぞれ０又は１を示し，その際、ａ、ｂ及びｃの合計が２であり、
Ａは、
【０１８９】
【化５８】
2009522221.tif 000060
【０１９０】
より成る群から選ばれた基を示し、
Ｒ１及びＲ８は相互に無関係にそれぞれＨ、メチル又はイソプロピルを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１４及びＲ１５は相互に無関係にそれぞれＨ又はメチル及びエチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
あるいはＲ１とＲ８はこれらと結合するＮ-ＣＲ２Ｒ３-ＣＲ４Ｒ５-基と共に次の基
【０１９１】
【化５９】
2009522221.tif 000061
【０１９２】
を形成し、
Ｒ９は、それぞれ置換されていないか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及び-ＣＮから相互に無関係に選択された１又は２個の置換基で置換されているフェニル基を示し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係にそれぞれＨ、あるいはメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示し、
そしてＲ１３はＨ又は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、２-ブチル、イソブチル及びｔ-ブチルより成る群から選ばれたアルキル基を示す、
それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である。
最も有利であるのは、次からなる群から選択された請求項１〜２１のいずれか１つに記載の、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形である、
下記の群： 
［１］  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チオフェン-３-イル）-ピペラジン、
［２］  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チアゾル-４-イル）-ピペラジン、
［３］  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（１-メチル-イミダゾル-２-イル）-ピペラジン、
［４］  （Ｒ）-２-メチル-１-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（チアゾル-４-イル）-ピペラジン、
［５］  ２-メチル-１-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（１、３、４-チアジアゾル-２-イル）-ピペラジン、
［６］  ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１、３、４-チアジアゾル-２-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミド、
［７］  ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（チアゾル-５-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミド及び
［８］       ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）アミノ）エチル）-プロピオルアミド
より成る群から選ばれた前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドである。
【０１９３】
同じく特に有利であるのは、ブタ脳ホモジネートから成るタンパク質４５０μｇ中で温度２０℃〜２５℃で濃度２０００ｎＭ未満、好ましくは１０００ｎＭ未満、特に好ましくは７００ｎＭ未満、特に好ましくは１００ｎＭ未満、なお一層好ましくは３０ｎＭ未満での６０分間のインキュベーション後に、濃度５ｎＭで存在する［３Ｈ］-２-メチル-６-（３-メトキシフェニル）-エチニルピリジンを５０％の排除を生じさせる前記一般式Ｉの置換されたプロピオール酸アミドである。
【０１９４】
［３Ｈ］-２-メチル-６-（３-メトキシフェニル）-エチニルピリジンの排除の測定はこの場合には、薬理学的方法の項、Ｉ．ｍＧｌｕＲ５レセプタ結合測定法における［３Ｈ］-ＭＰＥＰ結合の阻害を測定するための方法に記載されているようにして行われる。
【０１９５】
本発明のさらなる対象は前記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法であり、これによれば一般式ＩＩ
Ａ-Ｘ、
（式中、Ａは前記意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステルを示す。）
で表わされる少なくとも１種の化合物を一般式ＩＩＩ
【０１９６】
【化６０】
2009522221.tif 000062
【０１９７】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の化合物と、場合により 反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在下に、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくは塩化銅（Ｉ）及びヨウ化銅（Ｉ）より成る群から選ばれた少なくとも１種の銅塩の存在下に、かつ場合により 少なくとも１種の金属の存在下に、好ましくは銅の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃、特に好ましくは−７０℃〜１５０℃で反応させて、場合により対応する塩の形での、一般式ＩＶ
【０１９８】
【化６１】
2009522221.tif 000063
【０１９９】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
あるいは
一般式ＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物を一般式Ｖ、
【０２００】
【化６２】
2009522221.tif 000064
【０２０１】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記意味を有しかつＰＧは保護基、好ましくはｔ-ブチルオキシ-カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９-フルオレニルメチルオキシカルボニルより成る群から選ばれた保護基、を示す。）
で表わされる化合物と、場合により 反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在下に、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、又は少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくは塩化銅（Ｉ）及びヨウ化銅（Ｉ）より成る群から選ばれた少なくとも１種の銅塩の存在下に、かつ場合により 少なくとも１種の金属の存在下に、好ましくは銅の存在下に、又は少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくはビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム［Ｐｄ（ｄｂａ）２］、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム［Ｐｄ２ｄｂａ３］、ジクロロビス（トリ-ｏ-トリルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（Ｐ（ｏ-Ｔｏｌ）３）２Ｃｌ２］、塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、フルオロ酢酸パラジウム［Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウム-ジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］及びジクロロ［１、１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］より成る群から選ばれた少なくとも１種のパラジウム触媒の存在下に、場合により 少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくは（±）-２、２'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１、１'-ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、ジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）、トリ-ｔ-ブチルホスフィン［Ｐ（ｔＢｕ）３］、トリフェニルホスフィン［Ｐ（Ｐｈ）３］、トリ-ｏ-トリルホスフィン［Ｐ（ｏＴｏｌ）３］、トリ-２-フリルホスフィン［Ｐ（２-フリル）３］、ジシクロヘキシル-（２'、６'-ジメトキシビフェニル-２-イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル-（２'、６'-ジイソプロポキシビフェニル-２-イル）ホスフィン及びビフェニル-２-イルジシクロヘキシルホスフィンより成る群から選ばれた少なくとも１種の配位子の存在下に、場合により カリウム-ｔ-ブチレート、ナトリウム-ｔ-ブチレート、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びカリウムビス（トリメチルシリル）アミドの群から選択された少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃で一般式ＶＩ
【０２０２】
【化６３】
2009522221.tif 000065
【０２０３】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＰＧは前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
あるいは一般式ＶＩＩ
【０２０４】
【化６４】
2009522221.tif 000066
【０２０５】
（式中、Ｒ１及びＡは前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の化合物を一般式ＶＩＩＩ
【０２０６】
【化６５】
2009522221.tif 000067
【０２０７】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＰＧは前記意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す。）
で表わされる少なくとも１種の化合物と、場合により 反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはカリウム-ｔ-ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルアミン及びトリエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、特に好ましくはジエチルアミンの存在下に、又は場合により 少なくとも１種の有機金属化合物の存在下に、好ましくはメチルリチウム及びブチルリチウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機金属化合物の存在下に、又は場合により 少なくとも１種の金属水素化物化合物の存在下に、特に好ましくは水素化ナトリウムの存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃、特に好ましくは-７０℃〜１５０℃で一般式ＶＩの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
かつ一般式ＶＩで表わされる少なくとも１種の化合物を、ＰＧがｔ-ブトキシカルボニル-又は９-フルオレニルメチルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは塩酸及びトリフルオロ酢酸より成る群から選ばれた少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃でか、あるいはＰＧがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、水素の存在下にかつ少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくは炭上パラジウムの存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で、場合により対応する塩の形での、一般式ＩＶの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
ついで一般式ＩＶで表わされる少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、（式中、Ｒ９は前記意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在下に、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ-メチル-モルホリンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによってか、あるいは一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｒ９は前記意味を有し、そしてＸは脱離基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式Ｉ
【０２０８】
【化６６】
2009522221.tif 000068
【０２０９】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
あるいは一般式ＩＶで表わされる少なくとも１種の化合物をプロピオル酸［ＨＣ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ］と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在下に、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ-メチル-モルホリンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによってか、あるいは一般式ＨＣ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式ＩＸ
【０２１０】
【化６７】
2009522221.tif 000069
【０２１１】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
ついで一般式ＩＸで表わされる少なくとも１種の化合物を、一般式Ｒ９-Ｘ、（式中、Ｒ９は前記意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくはヨウ素、臭素又はトリフラートを示す、の少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくは塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸ハ゜ラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］及びビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］より成る群から選ばれた少なくとも１種のパラジウム触媒の存在下に、場合により 少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン及びトリ-２-フリル-ホスフィンより成る群から選ばれた少なくとも１種の配位子の存在下に、場合により 少なくとも１種の無機塩の存在下に、好ましくは塩化リチウム及び塩化亜鉛より成る群から選ばれた少なくとも１種の無機塩の存在下に、場合により 少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくはヨウ化銅の存在下に、場合により 少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、［１、４］-ジアザビシクロ-［２．２．２］-オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式Ｉの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離する。
【０２１２】
同じく本発明の対象は前記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法であり、その場合、一般式ＩＩＩ
【０２１３】
【化６８】
2009522221.tif 000070
【０２１４】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の化合物を、
一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、（式中、Ｒ９は前記意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在下に、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ-メチル-モルホリンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによってか、あるいは一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｒ９は前記意味を有し、そしてＸは脱離基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式ＸＩ
【０２１５】
【化６９】
2009522221.tif 000071
【０２１６】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記意味を有する。）
で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
あるいは一般式Ｖ、
【０２１７】
【化７０】
2009522221.tif 000072
【０２１８】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記意味を有しかつＰＧは保護基、好ましくはｔ-ブチルオキシ-カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９-フルオレニルメチルオキシカルボニルより成る群から選ばれた保護基を示す。）で表わされる少なくとも１種の化合物を、
一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、（式中、Ｒ９は前記意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の化合物と、反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の適当なカップリング剤の存在下に、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ-メチル-モルホリンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによってか、あるいは一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｒ９は前記意味を有し、そしてＸは脱離基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは塩素-又は臭素基を示す、の少なくとも１種の化合物と反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で反応させることによって、場合により対応する塩の形での、一般式ＸＩＩ
【０２１９】
【化７１】
2009522221.tif 000073
【０２２０】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＰＧは前記意味を有する。）で表わされる少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離するか、
かつ一般式ＶＩで表わされる少なくとも１種の化合物を、ＰＧがｔ-ブトキシカルボニル-又は９-フルオレニルメチルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは塩酸及びトリフルオロ酢酸より成る群から選ばれた少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃でか、あるいはＰＧがベンジル-又はベンジルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、水素の存在下にかつ少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくは炭上パラジウムの存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で、場合により対応する塩の形での、一般式ＸＩの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離し、
かつ一般式ＸＩで表わされる少なくとも１種の化合物を一般式ＩＩ、
Ａ-Ｘ、
（式中、Ａは前記意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステルを示す。）で表わされる少なくとも１種の化合物を反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、及び（又は）少なくとも１種の有機金属化合物及び（又は）少なくとも１種の金属水素化物試薬の存在下に、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、又は少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくは塩化銅（Ｉ）及びヨウ化銅（Ｉ）より成る群から選ばれた少なくとも１種の銅塩の存在下に、かつ場合により 少なくとも１種の金属の存在下に、好ましくは銅の存在下に、又は少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくはビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム［Ｐｄ（ｄｂａ）２］、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム［Ｐｄ２ｄｂａ３］、ジクロロビス（トリ-ｏ-トリルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（Ｐ（ｏ-Ｔｏｌ）３）２Ｃｌ２］、塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、フルオロ酢酸パラジウム［Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウム-ジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］及びジクロロ［１、１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］より成る群から選ばれた少なくとも１種のパラジウム触媒の存在下に、場合により 少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくは（±）-２、２'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１、１'-ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、ジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）、トリ-ｔ-ブチルホスフィン［Ｐ（ｔＢｕ）３］、トリフェニルホスフィン［Ｐ（Ｐｈ）３］、トリ-ｏ-トリルホスフィン［Ｐ（ｏＴｏｌ）３］、トリ-２-フリルホスフィン［Ｐ（２-フリル）３］、ジシクロヘキシル-（２'、６'-ジメトキシビフェニル-２-イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル-（２'、６'-ジイソプロポキシビフェニル-２-イル）ホスフィン及びビフェニル-２-イルジシクロヘキシルホスフィンより成る群から選ばれた少なくとも１種の配位子の存在下に、場合により カリウム-ｔ-ブチレート、ナトリウム-ｔ-ブチレート、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びカリウムビス（トリメチルシリル）アミドの群から選択された少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃で、場合により対応する塩の形での、一般式Ｉの少なくとも１種の対応する化合物に変換し、
【０２２１】
【化７２】
2009522221.tif 000074
【０２２２】
（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記意味を有する、ついでこれを場合により精製及び（又は）単離する。
【０２２３】
前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドの本発明による製造方法は次の反応式１に記載されている。
反応式１
【０２２４】
【化７３】
2009522221.tif 000075
【０２２５】
工程１で前記一般式ＩＩ、（式中、Ｘは脱離基を示し、特にメシラート、トリフラート及びトシラートより成る群から選ばれたハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に塩素-又は臭素原子を示す、で表わされる化合物は前記一般式ＩＩＩで表わされる化合物と、場合により、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応の混合物より成る群から選ばれた、反応媒体中で、特に好ましくはメタノール、エタノール及びｎ-ブタノールより成る群から選ばれた反応媒体中で、場合により、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、及び（又は）場合により 少なくとも１種の金属塩、好ましくは銅塩、特に好ましくはヨウ化銅（Ｉ）又は塩化銅（Ｉ）の存在下に、かつ場合により 少なくとも１種の金属、好ましくは銅の存在下に、及び（又は）場合により、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃、特に好ましくは温度−７０℃〜１５０℃で反応して一般式ＩＶで表わされる化合物に変換される。
【０２２６】
工程２で前記一般式ＩＶで表わされる化合物は前記一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨのカルボン酸と、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、（１，２）-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン及び相応の混合物より成る群から選ばれた、反応媒体中で、場合により、好ましくはヘキサフルオロリン酸１-ベンゾトリアゾリルオキシ-トリス-（ジメチルアミノ）-ホスホニウム（ＢＯＰ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ‘-（３-ジメチルアミノプロピル）-Ｎ-エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、ＰＬ-ＥＤＣ（高分子担持塩化Ｎ-ベンジル-３-（（エチルイミノ）メチレンアミノ）-Ｎ、Ｎ-ジメチルプロパン-１-アミニウム）、１、１‘-カルボニル-ジイミダゾル（ＣＤＩ）、ヘキサフルオロリン酸Ｎ-［（ジメチルアミノ）-１Ｈ-１、２、３-トリアゾロ［４、５-ｂ］ピリジノ-１-イルメチレン］-Ｎ-メチルメタンアミニウム-Ｎ-オキシド（ＨＡＴＵ）、ヘキサフルオロリン酸Ｏ-（ベンゾトリアゾル-１-イル）-Ｎ、Ｎ、Ｎ‘、Ｎ‘-テトラメチルウロニウム（ＨＢＴＵ）、テトラフルオロホウ酸Ｏ-（ベンゾトリアゾル-１-イル）-Ｎ、Ｎ、Ｎ‘、Ｎ‘-テトラメチルウロニウム（ＴＢＴＵ）、１-ヒドロキシ-７-アザベンゾトリアゾル（ＨＯＡｔ）及び高分子担持カルボジイミド樹脂（ＰＳ-カルボジイミド樹脂、ＰＳｉｉ）より成る群から選ばれた、少なくとも１種のカップリング剤の存在下に、特に好ましくはＴＢＴＵ、ＥＤＣＩ及びＰＬ-ＥＤＣより成る群から選ばれた、カップリング剤の存在下に、場合により、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ-メチルモルホリン、［１、４］-ジアザビシクロ-［２．２．２］-オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１、８-ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク-７-エン（ＤＢＵ）、１、５-ジアザビシクロ［４．３．０］ノン-５-エン（ＤＢＮ）及びジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機塩基の存在下に、好ましくはジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミンの存在下に、好ましくは温度−７０℃〜２５０℃で一般式Ｉで表わされる化合物に変換される。
【０２２７】
あついは前記一般式ＩＶで表わされる化合物は前記一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｘは脱離基、特にハロゲン基、特に好ましくは塩素又は臭素、を示す、のカルボン酸誘導体と、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、１、２-ジクロロエタン及び相応の混合物より成る群から選ばれた、反応媒体中で場合により、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン及びジイソプロピルアミンより成る群から選ばれた、有機又は無機塩基の存在下に、温度−７０℃〜２５０℃で一般式Ｉで表わされる化合物に変換される。
【０２２８】
前記一般式ＩＶで表わされる化合物のさらなる本発明による製造方法も次の反応式２に記載されている。
反応式２
【０２２９】
【化７４】
2009522221.tif 000076
【０２３０】
工程１で前記一般式ＩＩ、（式中、Ｘは脱離基を示し、特にメシラート、トリフラート及びトシラートより成る群から選ばれたハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に塩素-又は臭素原子を示す、で表わされる化合物は前記一般式Ｖ、（式中、ＰＧは保護基、好ましくはｔ-ブチルオキシ-カルボニル、ベンジル及び９-フルオレニルメチルオキシカルボニルより成る群から選ばれた保護基を示す。）で表わされる化合物と、場合により、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応の混合物より成る群から選ばれた、反応媒体中で、特に好ましくはメタノール、エタノール及びｎ-ブタノールより成る群から選ばれた反応媒体中で、場合により、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、及び（又は）場合により 少なくとも１種の金属塩、好ましくは銅塩、特に好ましくはヨウ化銅（Ｉ）又は塩化銅（Ｉ）の存在下に、かつ場合により 少なくとも１種の金属、好ましくは銅の存在下に、及び（又は）場合により、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃、特に好ましくは温度−７０℃〜１５０℃で反応して一般式ＶＩで表わされる化合物に変換される。
【０２３１】
あるいは工程１で一般式ＩＩ、（式中、Ｘは脱離基を示し、特にメシラート、トリフラート及びトシラートより成る群から選ばれたハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に塩素-、臭素-、ヨウ素原子又はトリフラートを示す、で表わされる化合物は前記一般式Ｖで表わされる化合物と、場合により 反応媒体中で、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン及び相応の混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、特に好ましくはトルエン、キシレン及びトリメチルベンゼンより成る群から選ばれた反応媒体中で、場合により 少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくはビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム［Ｐｄ（ｄｂａ）２］、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム［Ｐｄ２ｄｂａ３］、ジクロロビス（トリ-ｏ-トリルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（Ｐ（ｏ-Ｔｏｌ）３）２Ｃｌ２］、塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、フルオロ酢酸パラジウム［Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウム-ジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］、ビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］及びジクロロ［１、１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］より成る群から選ばれた、少なくとも１種の触媒の存在下に、特に好ましくは［Ｐｄ（ｄｂａ）２］、［Ｐｄ２ｄｂａ３］、［Ｐｄ（Ｐ（ｏ-Ｔｏｌ）３）２Ｃｌ２］、［Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２］、［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］及び［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］より成る群から選ばれた、触媒の存在下に、場合により 少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくは（±）-２、２'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１、１'-ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、ジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）、トリ-ｔ-ブチルホスフィン［Ｐ（ｔＢｕ）３］、トリフェニルホスフィン［Ｐ（Ｐｈ）３］、トリ-ｏ-トリルホスフィン［Ｐ（ｏＴｏｌ）３］、トリ-２-フリルホスフィン［Ｐ（２-フリル）３］、立体配置に関して要求度の高いビアリールホスフィン配位子（ブッフバルト配位子）、例えばジシクロヘキシル（２'、６'-ジメトキシビフェニル-２-イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２'、６'-ジイソプロポキシビフェニル-２-イル）ホスフィン及びビフェニル-２-イルジシクロヘキシルホスフィン、より成る群から選ばれた、少なくとも１種の配位子の存在下に、特に好ましくは［Ｐ（ｔＢｕ）３］、ジシクロヘキシル（２'、６'-ジメトキシビフェニル-２-イル）ホスフィン及びジシクロヘキシル（２'、６'-ジイソプロポキシビフェニル-２-イル）ホスフィンより成る群から選ばれた、少なくとも１種の配位子の存在下に場合により、カリウム-ｔ-ブチレート（ＫＯｔＢｕ）、ナトリウム-ｔ-ブチレート（ＮａＯｔＢｕ）、リン酸三カリウム（Ｋ３ＰＯ４）、炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド［ＬｉＮ（ＳｉＭｅ３）２］、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド［ＮａＮ（ＳｉＭｅ３）２］及びカリウムビス（トリメチル���リル）アミド［ＫＮ（ＳｉＭｅ３）２］より成る群から選ばれた少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に好ましくは温度−７０℃〜３００℃で一般式ＩＶで表わされる化合物に変換される。特に好ましくは一般式ＩＩで表わされる化合物は一般式Ｖで表わされる化合物と、１、２、４-トリメチルベンゼン中でＰｄ（ｄｂａ）２Ｃｌ２、［Ｐ（ｔＢｕ）３］及びＮａＯｔＢｕの存在下に一般式ＶＩで表わされる化合物に変換される。
【０２３２】
工程２で前記一般式一般式ＶＩで表わされる化合物は、ＰＧがｔ-ブトキシカルボニル-又は９-フルオレニルメチルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応の混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは塩酸及びトリフルオロ酢酸より成る群から選ばれた少なくとも１種の酸の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃でか、あるいはＰＧがベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基を示す場合には、反応媒体中で、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応の混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、水素の存在下にかつ少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくは炭上パラジウムの存在下に、好ましくは温度−７０℃〜１００℃で一般式ＩＶの対応する化合物に変換される。
【０２３３】
前記保護基を除去するための適当な方法は、“Protective Groups in Organic Synthesis”、T.W.Greene他著、第３版、1999年、Wiley刊、ニューヨーク及び“Protecting Groups”、P.J.Kocienski著、第３版、2004年、Georg Thieme Verlag刊、シュツットガルト、2004年、の論文にも記載されている。この参考文献の該当する部分はこれをもって本開示の一部として有効である。  前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドのさらなる本発明による製造方法は、次の
反応式３にも記載されている。
反応式３
【０２３４】
【化７５】
2009522221.tif 000077
【０２３５】
工程１で前記一般式ＩＶで表わされる化合物はプロピオル酸Ｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨとかあるいは一般式Ｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｘは脱離基、特にハロゲン基、特に好ましくは塩素又は臭素、を示す、のカルボン酸誘導体とで、反応式１、工程２に記載されているようにして、一般式ＩＸで表わされる化合物に変換される。
【０２３６】
工程２で前記一般式ＩＸで表わされる化合物は一般式Ｒ９-Ｘ、（式中、Ｒ９は水素を除く前記意味を有し、そしてＸは脱離基、特にハロゲン基又はスルホン酸エステル、特にヨウ素、臭素又はトリフラート、を示す。）で表わされる化合物と反応媒体中で、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、水、トルエン及び相応の混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、好ましくはジメチルホルムアミド、水、酢酸エチル、テトラヒドロフラン及び相応の混合物中で、場合により 少なくとも１種の触媒の存在下に、好ましくは塩化パラジウム［ＰｄＣｌ２］、酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビストリフェニルホスフィンパラジウム-ジクロリド［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２］及びビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］より成る群から選ばれた少なくとも１種の触媒の存在下に、特に好ましくはＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２及びＰｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２より成る群から選ばれた触媒の存在下に、場合により 少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシン及びトリ-２-フリル-ホスフィンより成る群から選ばれた少なくとも１種の配位子の存在下に、好ましくはトリフェニルホスフィンの存在下に、場合により 少なくとも１種の無機塩の存在下に、好ましくは塩化リチウム及び塩化亜鉛より成る群から選ばれた少なくとも１種の無機塩の存在下に、場合により 少なくとも１種の銅塩の存在下に、好ましくはヨウ化銅の存在下に、場合により 少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、［１、４］-ジアザビシクロ-［２．２．２］-オクタン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１種の塩基の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃で一般式Ｉで表わされる化合物に変換される。特に好ましくは一般式Ｒ９-Ｉ又はＲ９-Ｂｒで表わされる化合物を般式ＩＸで表わされる化合物と、ジメチルホルムアミド中でＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ヨウ化銅（Ｉ）及びジイソプロピルアミン又はトリエチルアミンの存在下に反応させる。
【０２３７】
前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドのさらなる本発明による製造方法は次の反応式４にも記載されている。
【０２３８】
反応式４
【０２３９】
【化７６】
2009522221.tif 000078
【０２４０】
工程１で一般式Ｖ，（式中、ＰＧは保護基、好ましくはｔ-ブチルオキシ-カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９-フルオレニルメチルオキシカルボニルより成る群から選ばれた保護基を示す、で表わされる化合物は一般式Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ又はＲ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｘは脱離基、特にハロゲン基、特に好ましくは塩素又は臭素、を示す。）で表わされる化合物と、反応式１、工程２と同様にして反応して一般式ＸＩＩで表わされる化合物に変換される。
【０２４１】
工程２で一般式ＸＩＩ，（式中、ＰＧは保護基、好ましくはｔ-ブチルオキシ-カルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル及び９-フルオレニルメチルオキシカルボニルより成る群から選ばれた保護基を示す、で表わされる化合物は、反応式２、工程２に記載されているようにして、一般式ＸＩで表わされる化合物に変換される。
【０２４２】
工程３で前記一般式ＩＩＩで表わされる化合物はプロピオル酸Ｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨとかあるいは一般式Ｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ、（式中、Ｘは脱離基、特にハロゲン基、特に好ましくは塩素又は臭素、を示す、のカルボン酸誘導体とで、反応式１、工程２に記載されているようにして、一般式ＸＩで表わされる化合物に変換される。
【０２４３】
工程４で一般式ＸＩで表わされる化合物は一般式ＩＩで表わされる化合物と反応して、反応式２、工程１と同様にして一般式Ｉで表わされる化合物に変換される。
【０２４４】
一般式Ｉ、（式中、Ｒ１及びＲ８はそれぞれ水素基を示す、で表わされる化合物、以降、一般式ＸＶで表わされる化合物と呼ぶ、は一般式Ｉ、（式中、Ｒ３及びＲ８はこれらと結合するＮ-（ＣＲ２Ｒ３）ａ-（ＣＲ４Ｒ５）ｂ-（ＣＲ６Ｒ７）ｃ-Ｎ基と共に環状基を形成する、で表わされる化合物、以下、一般式ＸＶＩで表わされる化合物と呼ぶ、に変換されうる。
【０２４５】
【化７７】
2009522221.tif 000079
【０２４６】
一般式ＸＶで表わされる化合物は一般式Ｙ-（ＣＲ１４Ｒ１５）ｄ-Ｗ、（式中、Ｙ及びＷは相互に無関係にそれぞれ脱離基を示し、特にメシラート、トリフラート及びトシラートより成る群から選ばれたハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に塩素-又は臭素原子を示す。）で表わされる化合物と、場合により、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応の混合物より成る群から選ばれた、反応媒体中で、特に好ましくはアセトニトリル、ジクロロエタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルより成る群から選ばれた反応媒体中で、場合により、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、及び（又は）場合により、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、カリウム-ｔ-ブタノラート、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃、特に好ましくは温度−７０℃〜１５０℃、で一般式ＸＶＩで表わされる化合物に変換されうる。
【０２４７】
同じく有利に一般式ＸＶＩ、（式中、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれＨを示し、そしてｄは１である、で表わされる化合物へのパラホルムアルデヒドとの一般式ＸＶで表わされる化合物の反応は、反応媒体、特に好ましくはアセトニトリル、トルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテルより成る群から選ばれた反応媒体、特に好ましくはトルエン、及び相応の混合物中で、ピリジニウム-４-トルエンスルホナートの存在下に好ましくは温度０℃〜１５０℃で行われる。
【０２４８】
一般式ＸＶで表わされる化合物は同じく一般式Ｉ、（式中、基Ｒ１及びＲ８の少なくとも一方が水素基を表さない、で表わされる化合物に変換されうる。
【０２４９】
【化７８】
2009522221.tif 000080
【０２５０】
一般式ＸＶで表わされる化合物は一般式Ｒ１-Ｘ又はＲ８-Ｘ、（式中、Ｘは脱離基を示し、特にメシラート、トリフラート及びトシラートより成る群から選ばれたハロゲン基又はスルホン酸エステルを示し、特に塩素-又は臭素原子を示す。）で表わされる化合物と、場合により、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、トルエン及び相応の混合物より成る群から選ばれた、反応媒体中で、特に好ましくはアセトニトリル、ジクロロエタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルより成る群から選ばれた反応媒体中で、場合により、好ましくはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウムより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機又は無機塩基の存在下に、及び（又は）場合により、好ましくはｎ-ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化ナトリウム、カリウム-ｔ-ブタノラート、水素化カリウム及びナトリウムアミドより成る群から選ばれた、少なくとも１種の有機金属化合物又は金属水素化物試薬の存在下に、好ましくは温度−７０℃〜３００℃、特に好ましくは温度−７０℃〜１５０℃、で一般式Ｉ、（式中、基Ｒ１及びＲ８の少なくとも一方が水素基を表さない、で表わされる化合物に変換されうる。
【０２５１】
前記式ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、並びに一般式Ｙ-（ＣＲ１４Ｒ１５）ｄ-Ｗ、Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＨ、Ｒ９-Ｘ、Ｒ１-Ｘ、Ｒ８-Ｘ、Ｒ９-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘ及びＨ-Ｃ≡Ｃ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｘで表わされる化合物はそれぞれ市場にて購入可能であり、かつ／あるいは当業者に公知の常法により製造することができる。
【０２５２】
上記変換はそれぞれ、例えば圧力又は成分の添加の順序に関する、当業者に周知の通常の条件下で実施することができる。場合により そのつどの条件に従って最適な実施方法を当業者が簡単な予備試験によって求めることができる。
【０２５３】
上記変換後に得られる中間生成物及び最終生成物はそれぞれ所望及び（又は）必要の場合に当業者に公知の常法で精製及び（又は）単離することができる。適当な精製方法は例えば抽出法及びクロマトグラフ法、例えばカラムクロマトグラフィー又は分取クロマトグラフィー、である。
【０２５４】
上記処理工程の全て並びにそれぞれ中間生成物又は最終生成物の精製及び（又は）単離も部分的又は全体的に不活性ガス雰囲気下で、好ましくは窒素ガス雰囲気下で、実施することができる。
【０２５５】
前記一般式Ｉの本発明による置換されたプロピオール酸アミドがその製造後にその立体異性体の混合物の形、好ましくはそのラセミ化合物の形、又はその種々の鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマーのの他の混合物の形で得られる場合には、これらを当業者に公知の常法により分離しかつ場合により 単離することができる。例としてクロマトグラフ分離法、特に常圧又は高められた圧力下での液体クロマトグラフィー法、好ましくはＭＰＬＣ法及びＨＰＬＣ法、並びに分別結晶法が挙げられる。その場合特に個々の鏡像異性体、例えばキラル相でのＨＰＬＣによってか又はキラル酸、例えば（＋）-酒石酸、（−）-酒石酸又は（＋）-１０-樟脳スルホン酸、を用いた晶出によって形成されたジアステレオマー塩を相互に分離することができる。
【０２５６】
前記一般式Ｉの本発明による置換されたプロピオール酸アミド並びに場合により それぞれ対応する立体異性体は、当業者に公知の常法で相応の塩の形、好ましくは相応の塩酸塩の形、特に生理学的に認容性の塩の形、で得ることができ、その場合、本発明による医薬は１つ以上の該化合物の１つ以上の塩を有することができる。
【０２５７】
前記一般式Ｉの本発明による置換されたプロピオール酸アミドのそれぞれの酸並びにそれぞれの相応する立体異性体は例えば１つ以上の無機酸及び（又は）１つ以上の有機酸との反応によって得ることができる。適当な酸は好ましくは、過塩素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、サッカリン酸、シクロヘキサンスルファミン酸、アスパルテーム、モノメチルセバシン酸、５-オキソプロリン、ヘキサン-１-スルホン酸、ニコチン酸、２-アミノ安息香酸、３-アミノ安息香酸又は４-アミノ安息香酸、２，４，６-トリメチル安息香酸、α-リポ酸、アセチルグリシン、馬尿酸、リン酸、マレイン酸、マロン酸及びアスパラギン酸から成る群から選択することができる。
【０２５８】
前記一般式Ｉの本発明による置換されたプロピオール酸アミド並びに場合により それぞれ対応する立体異性体及び生理学的に認容性の塩は、当業者に公知の常法でその溶媒和化合物の形、特に水和物の形で、得ることができる。
【０２５９】
今回意外にも、前記一般式Ｉで示される置換されたプロピオール酸アミドがmGluR5レセプタ制御に適当でありかつ従って特にこのレセプタないしはプロセスに関連する障害又は疾患の予防及び（又は）治療のための医薬中の薬理作用物質として使用することができることが見いだされた。
【０２６０】
前記一般式Ｉの本発明による置換されたプロピオール酸アミド及び場合により 相応の立体異性体並びにそれぞれ対応する塩及び溶媒和化合物は、毒物学的に無害でと思われ、かつしたがって医薬中の薬剤学的作用物質として適当である。
【０２６１】
本発明のさらなる対象は従って、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、前記一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたプロピオール酸アミド並びに場合により １つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤を含有する医薬である。
【０２６２】
本発明による医薬はｍＧｌｕＲ５レセプタ制御、特にｍＧｌｕＲ５の阻害に適当である。
【０２６３】
本発明による医薬は、少なくとも部分的にmGluR5レセプタによって媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療に特に適当である。
【０２６４】
特に有利に本発明による医薬は従って、痛み、特に急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み及び内臓痛からなる群から選択される痛み、偏頭痛、うつ病、特に多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン舞踏病、認知疾患、特に認知的欠陥状態からなる群から選択される神経組織変性疾患、特に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、そう痒症、精神分裂病、脳虚血、筋痙攣、痙攣、特にぜん息及び仮性クループからなる群から選択される、肺疾患、吐出（嘔吐）、卒中発作、ジスキネジア、網膜症、無意欲(Antriebslosigkeit)、喉頭炎（Laryngitis）、特に過食症、悪液質、食欲不振及び脂肪過多からなる群から選択される食物摂取障害、アルコール依存症、薬物依存症、麻薬依存症、特にニコチン-及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、薬物濫用、麻薬濫用、特にニコチン-及び（又は）コカイン濫用、アルコール-及び（又は）麻薬-（特にニコチン-及び（又は）コカイン）依存症の場合の禁断症状、薬物、特に天然又は合成のオピオイド、に対する耐性発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の治療及び（又は）予防、利尿及び（又は）抗ナトリウム排泄増加、心臓血管系への影響、覚醒性の増大、性的衝動の増大、運動活性の調節、局所麻酔、に適当である。
【０２６５】
特に有利に本発明による医薬は、痛み、特に急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み及び内臓痛からなる群から選択される痛み、不安状態、パニック発作、アルコール依存症、薬物依存症、特に過食症、悪液質、食欲不振及び脂肪過多からなる群から選択される食物摂取障害、麻薬依存症、特にニコチン-及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、薬物濫用、麻薬濫用、特にニコチン-及び（又は）コカイン濫用、アルコール-及び（又は）麻薬-（特にニコチン-及び（又は）コカイン）依存症の場合の禁断症状、薬物及び（又は）麻薬に対する、特に天然又は合成のオピオイド、に対する耐性発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患及び過敏性腸症候群の予防に適当である。
【０２６６】
なお一層有利に本発明による医薬は、痛み、特に急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み及び内臓痛成る群から選択される痛み、不安状態及びパニック発作の予防及び（又は）治療に適当である。
【０２６７】
最も有利に本発明による医薬は、急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み又は内臓痛の予防及び（又は）治療に適当である。
【０２６８】
本発明のさらなる対象は、ｍＧｌｕＲ５レセプタ制御、特にｍＧｌｕＲ５の阻害のための医薬の製造への、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、前記一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたプロピオール酸アミド並びに場合により １つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤の使用である。
【０２６９】
有利であるのは、少なくとも部分的にmGluR5レセプタによって媒介される障害及び（又は）疾患の予防及び（又は）治療のための医薬の製造への、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、前記一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたプロピオール酸アミド並びに場合により １つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤の使用である。
【０２７０】
特に有利であるのは、痛み、特に急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み及び内臓痛からなる群から選択される痛み、偏頭痛、うつ病、特に多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン舞踏病、認知疾患、特に認知的欠陥状態からなる群から選択される神経組織変性疾患、特に注意欠陥症候群（ＡＤＳ）、不安状態、パニック発作、てんかん、咳、尿失禁、下痢、そう痒症、精神分裂病、脳虚血、筋痙攣、痙攣、特にぜん息及び仮性クループからなる群から選択される、肺疾患、吐出（嘔吐）、卒中発作、ジスキネジア、網膜症、無意欲、喉頭炎（Laryngitis）、特に過食症、悪液質、食欲不振及び脂肪過多からなる群から選択される食物摂取障害、アルコール依存症、薬物依存症、麻薬依存症、特にニコチン-及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、薬物濫用、麻薬濫用、特にニコチン-及び（又は）コカイン濫用、アルコール-及び（又は）麻薬-（特にニコチン-及び（又は）コカイン）依存症の場合の禁断症状、薬物、特に天然又は合成のオピオイド、に対する耐性発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患、過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療、利尿及び（又は）抗ナトリウム排泄増加、心臓血管系への影響、覚醒性の増大、性的衝動の増大、運動活性の調節、局所麻酔のための医薬の製造への、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、前記一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたプロピオール酸アミド並びに場合により １つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤の使用である。
【０２７１】
特に有利であるのは、痛み、特に急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み及び内臓痛からなる群から選択される痛み、不安状態、パニック発作、アルコール依存症、薬物依存症、特に過食症、悪液質、食欲不振及び脂肪過多からなる群から選択される食物摂取障害、麻薬依存症、特にニコチン-及び（又は）コカイン依存症、アルコール濫用、薬物濫用、麻薬濫用、特にニコチン-及び（又は）コカイン濫用、アルコール-及び（又は）麻薬-（特にニコチン-及び（又は）コカイン）依存症の場合の禁断症状、薬物及び（又は）麻薬に対する、特に天然又は合成のオピオイド、に対する耐性発生、胃食道逆流症候群、胃食道逆流疾患及び過敏性腸症候群の予防及び（又は）治療のための医薬の製造への、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、前記一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたプロピオール酸アミド並びに場合により １つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤の使用である。
【０２７２】
なお一層有利であるのは、痛み、特に急性の痛み、慢性の痛み、神経障害性の痛み及び内臓痛からなる群から選択される痛み、不安状態、パニック発作の予防及び（又は）治療のための医薬の製造への、それぞれ場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、前記一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたプロピオール酸アミド並びに場合により １つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤の使用である。
【０２７３】
本発明による医薬は成人及び乳幼児を含む子供への投与に適当である。
【０２７４】
本発明による医薬は液体、半固体又は固体の剤形として、例えば注射剤溶液、点滴剤、植物液剤(Saften)、シロップ剤、スプレー剤、懸濁剤、錠剤、貼付剤、カプセル剤、硬膏剤、坐剤、軟膏剤、クリーム、ローション剤、ゲル剤、乳剤、エアロゾルの形でも、多粒子の形(multipartikularer Form)、例えばペレット剤又は顆粒剤の形で、場合により 錠剤に圧縮されて、カプセルに詰められて、又は液体中に懸濁されて存在することができ、かつこのような形で投与することもできる。
【０２７５】
場合により その純粋な立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物の形か、任意の混合比での、立体異性体、特に鏡像異性体及び（又は）ジアステレオマー、の混合物の形か、それぞれ対応する塩の形か、あるいはそれぞれ対応する溶媒和化合物の形にある、前記一般式Ｉの本発明による少なくとも１種の置換されたプロピオール酸アミドのほかに本発明による医薬は、特に担持剤、賦形剤、溶剤、希釈剤、界面活性剤、着色料、防腐剤、崩壊剤、滑剤、潤滑剤、香料及び結合剤から成る群から選択することができるさらなる常用の生理学的に認容性の薬剤学的補助剤を含有する。
【０２７６】
生理学的に認容性の補助剤の選択並びに該補助剤の使用量の選択は、この医薬を適用しようとするのが経口的、皮下的、非経口的、静脈内的、腹腔内的、皮内的、筋肉内的、鼻腔内的、口腔的、直腸的又は局所的、例えば感染で(auf Infektionen)皮膚、粘膜及び眼に、であるかに依存する。経口的適用には特に錠剤、糖衣錠、カプセル剤、顆粒剤、ペレット剤、点滴剤、植物液剤及びシロップ剤の形、非経口的、局所的及び吸入的適用には溶液、懸濁液、容易に還元可能な乾燥製剤並びにスプレー剤の形の製剤が適当である。
【０２７７】
本発明による医薬に使用される前記一般式Ｉのプロピオル酸アミドは場合により 皮膚浸透を促進する薬剤が添加された、溶解した形でのデポー剤又は硬膏剤中に存在し、適当な経皮的な適用製剤である。
【０２７８】
経口又は経皮的に適用可能な剤形はそれぞれの前記一般式Ｉの本発明による置換されたプロピオール酸アミドを遅延させて放出してもよい。
【０２７９】
本発明による医薬の製造は常用の、従来技術で公知の手段、装置、方法及びプロセス、例えば"Remington's Pharmaceutical Sciences"、A.R. Gennaro編、第１７版、Mack Publishing Company社、Easton、Pa、１９８５年、特に第８部第７６〜９３章、に記載されている、を用いて行なわれる。この該当する記載はこれをもって参照先として導入されかつ本開示の一部として有効である。
【０２８０】
前記一般式Ｉのそれぞれの置換されたプロピオール酸アミドの患者に投与すべき量はさまざまであってよく、例えば患者の体重又は年齢並びに適用方法、適応症及び疾患の重度に依存する。通常、患者の体重に対して少なくとも１種のこのような化合物０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ、特に０．０５〜１０ｍｇ／ｋｇ、が与えられる。
【０２８１】
薬理学的方法：
Ｉ．  ｍＧｌｕＲ５レセプタ結合測定法における［３Ｈ］-ＭＰＥＰ結合の阻害を測定するための方法
ブタ脳ホモジネートは、延髄、小脳及び橋を含まないブタ脳の半分を緩衝液ｐＨ８．０（ヘペス３０ｍＭ、Ｓｉｇｍａ社、注文番号Ｈ３３７５＋１００ｍｌにつきコンプリート１錠、Roche Diagnostics社，注文番号１８３６１４５）中で１：２０（脳重量／容量）の比で、ならびに９００ｘｇ及び４０．０００ｘｇでの分画遠心法でホモジナイゼーション（Polytron PT 3000、Kinematica AG社、９０秒間１０，０００ｒｐｍ）することによって製造する。９６ウェルのマイクロタイトレーションプレートにおけるインキュベーションバッチ２５０μｌ中でそれぞれ脳ホモジネートからのタンパク質４５０μｇを３［Ｈ］-ＭＰＥＰ（Tocris社、注文番号Ｒ１２１２）（ＭＰＥＰ＝２-メチル-６-（３-メトキシフェニル）-エチニルピリジン）５ｎＭと、検査すべき化合物（試験時１０μＭ）と共に緩衝液（同上）中で室温で６０分間インキュベートする。
【０２８２】
その後に該バッチをブランデル(Brandel)細胞収集装置（Brandel社、Robotic 9600型）を用いてガラス繊維フィルタマットを備えたユニフィルタプレート（Perkin Elmer社、注文番号６００５１７７）上で濾過し、さらに引き続き緩衝液（同上）を用いて試料ごとに３回各２５０μｌで後洗浄する。該フィルタプレートを引き続き６０分間５５℃で乾燥させる。引き続きウェルごとにウルチマゴールド（Ultima Gold（登録商標））シンチレータ（Packard BioScience社、注文番号６０１３１５９）３０μＬを添加し、かつ３時間後に試料をsカウンタ（s-Counter）（Mikrobeta、Perkin Elmer社）で測定する。非特異的結合をＭＰＥＰ（Tocris社、注文番号１２１２）１０μＭの添加によって測定する。
【０２８３】
ＩＩ．  ｍＧｌｕＲ５結合測定法におけるＣａ２＋流入を測定するための方法
物質のアゴニスト及び（又は）アンタゴニスト作用をラット種のｍＧｌｕＲ５レセプタにて次のアッセイで測定することができる。このアッセイによればｍＧｌｕＲ５レセプタの活性後のＣａ２＋遊離がＣａ２＋感受性染料（Fluo-4型、Molecular Probes Europe BV社、オランダ、ライデン）を用いてFlexStation（Molecular Devices社、米国、サニーヴェール）で定量化される。
【０２８４】
皮質ニューロンの調製：
皮質ニューロンを無菌条件下で生後のラット（Ｐ２-６）から調製する。このためにその皮質を採取し、直接コラゲナーゼ溶液（PAA Laboratories GmbH社、ドイツ、ケルベ）に移し、かつ４５分間加熱振盪器(Heizschuttler)（３７℃、３００ｒｐｍ）中でインキュベートする。引き続きコラゲナーゼ溶液を除去し、さらに組織に培地を加える。
【０２８５】
培地（１００ｍｌ）：
ニューロベーサル培地(Neurobasalmedium) （Gibco Invitrogen GmbH社、ドイツ、カールスルーエ）
Ｌ-グルタミン（Sigma社、ドイツ、タウフキルヒェン）２ｍＭ2 mM L-Glutamin (Sigma, Taufkirchen, Deutschland)
抗生物質／抗真菌物質-溶液（PAA Laboratories GmbH社、ドイツ、ケルベ）１容量％
ＮＧＦ（Gibco Invitrogen GmbH社、ドイツ、カールスルーエ）１５ｎｇ／ｍｌ
Ｂ２７サプリメント（Gibco Invitrogen GmbH社、ドイツ、カールスルーエ）１ｍｌ
ＩＴＳサプリメント（Sigma社、ドイツ、タウフキルヒェン）１ｍｌ
細胞を再懸濁によってばらばらにし、ニューロベーサル培地１５ｍｌの添加後に７０μｍのフィルタインサート（BD Biosciences社、ドイツ、ハイデルベルク）で遠心分離する。得られた細胞ペレットを培地に入れる。引き続き細胞を、前もって付加的にラミニン（Gibco Invitrogen GmbH社、ドイツ、カールスルーエ）でコーティングされたポリ-Ｄ-リシン-コーティングされた、底が透明な黒色の９６穴プレート（BD Biosciences社、ドイツ、ハイデルベルク）に吹き付ける(ausplattiert)。細胞密度は１５，０００細胞／穴である。細胞を３７℃及びＣＯ２５％でインキュベートし、かつ調製後２日目又は３日目に培地交換を行う。細胞の成長に応じて機能検査を調製後３〜７日目に実施することができる。
【０２８６】
機能的Ｃａ２＋流入アッセイの説明
ＣＨＯ-ｈｍＧｌｕＲ５細胞２０，０００／ウェル（Euroscreen社、ベルギー、Gosselies）を９６ウェルのプレート（BD Biosciences社、ドイツ、ハイデルベルク、Ｒｅｆ３５６６４０、clear bottom、９６ウェル、ポリ-Ｄ-リシン）にピペットで移し、かつ夜通しＨＢＳＳ緩衝液（Ｇｉｂｃｏ社、Ｎｏ．１４０２５〜０５０）中で次の添加物：ＦＣＳ（ＧＩＢＣＯ、１０２７０〜１０６）１０％及びドキシサイクリン（BD Biosciences Clontech社６３１３１１６００ｎｇ／ｍｌ）と共にインキュベートする。
【０２８７】
機能検査のために細胞をプロベニシド（Sigma社、Ｐ８７６１、０．６９ｍｇ／ｍｌ）を含有するＨＢＳＳ緩衝液（ハンクス緩衝食塩水、Gibco Invitrogen GmbH社、ドイツ、カールスルーエ）中のＦｌｕｏ-４（登録商標）２μＭ及びPluronic F127（登録商標）０．０１容量％（Molecular Probes Europe BV社、オランダ、ライデン）に３７℃で３０分間つける。
【０２８８】
細胞を次に洗浄緩衝液(Waschpuffer)（プロベニシド（Sigma社、Ｐ８７６１、０．６９ｍｇ／ｍｌ）を含有するＨＢＳＳ緩衝液、Gibco社、Ｎｏ．１４０２５-０５０）で３回洗浄し、さらに引き続き同じ緩衝液で１００μｌまで取る。１５分後にプレートをＣａ２＋測定のためにＤＨＰＧ（（Ｓ）-３，５-ジヒドロキシフェニルグリシン、Tocris Biotrend Chemikalien GmbH社、ドイツ、ケルン、最終的なＤＨＰＧ濃度：１０μＭ）の存在下ならびにテスト物質の存在下又は不在下にFluorescent Imaging Plate Reader（ＦＬＩＰＲ、Molecular Devices社、米国、サニーヴェール）に移す。
【０２８９】
Ｃａ２＋に依存する蛍光をこの場合にはテスト物質の添加の前後に測定する。定量化を全時間にわたる最大蛍光強度の測定によって行なう。
【０２９０】
１０秒間の蛍光ベースラインの吸収後にテスト物質溶液（ＤＭＳＯ１％及びＴｗｅｅｎ２０  ０．０２％を含有するＨＢＳＳ緩衝液中の種々のテスト物質濃度、Sigma社）５０μｌを添加し、蛍光シグナルを６分間測定する。引き続き、ＤＨＰＧ（（Ｓ）-３，５-ジヒドロキシフェニルグリシン、Tocris Biotrend Chemikalien GmbH社、ドイツ、ケルン、最終的なＤＨＰＧ濃度：１０μＭ）５０μｌを添加し、かつＣａ２＋の流入を同時に６０秒間測定する。最終的なＤＨＰＧ濃度０．２５％でありかつ最終的なＴｗｅｅｎ２０含量は０．００５％である。データをマイクロソフトエクセル（登録商標）及びグラフパッドプリズム（登録商標）を用いて分析する。量反応曲線を非線形回帰を用いて計算しかつＩＣ５０値を算出する。各データポイントで３回測定しかつＩＣ５０値を少なくとも２回の独立した測定から算出する。
【０２９１】
Ｋｉ値を次式に従って計算する：Ｋｉ＝ＩＣ５０／（１＋（ＡＧ濃度／ＥＣ５０））。
【０２９２】
ＡＧ濃度＝１０μＭ、ＥＣ５０は、Ｃａ２＋の最大半減の流入に必要なＤＨＰＧ濃度に相応する。
【０２９３】
ＩＩＩ．  ラットにおけるホルマリンテスト：
ホルマリンテスト（Dubuisson, D.及びDennis, S.G.著、１９７７年、“Ｐａｉｎ”、４、１６１−１７４）は、急性ならびに慢性の痛みのモデルを示している。後肢の背側への１回のホルマリン注射によって自由に動ける実験動物の場合に二相の侵害受容反応が誘発され、これは３つの相互に区別しうる挙動パターンの観察によって認識される。反応は次の二相である：フェーズ１＝即時反応（１０分間まで継続、肢が震える、舐める）、フェーズ２＝遅延反応（静止期間の後で、同じく肢が震える、舐める、６０分間まで継続）。第１のフェーズは、高い脊髄侵害入力ないしはグルタメート放出を伴う末梢の侵害受容感知器官（Nozisensoren）の直接の刺激（急性の痛みフェーズ）を反映し、第２のフェーズは、脊髄及び末梢の過感作（慢性の痛みフェーズ）を反映する。ここに提示した検査の場合には慢性の痛み部分（フェーズ２）を評価した。
【０２９４】
ホルマリンを容量５０μｌ及び濃度５％で皮下にて各動物の左後肢の背側に適用する。テストすべき物質をホルマリン注射の３０分前に経口的（ｐ．ｏ．）、静脈内的（ｉ．ｖ．）又は腹腔内的（ｉ．ｐ．）に適用する。特別な挙動の変化、例えば肢の持ち上げ及び震え、動物の体重移動ならびに咬む及び舐める反応をホルマリン注射後２１〜２７分の観察時間に観察及び記録する。種々の挙動方法の総括を、３分間の部分的間隔に対して、平均的な侵害受容反応の計算を示すいわゆるペインレート(Pain-Rate)（ＰＲ）で行う。ＰＲの計算を観察される挙動方法の数値による重みづけ（＝各係数１、２、３）に基づいて行い（挙動スコア１、２、３に相応する）、かつ次式で計算する：
PR = [（T0×0） + （T1×1） + （T2×2） + （T3×3）] / 180
（式中、Ｔ０、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３はそれぞれ、動物が挙動方法０、１、２又は３を示す時間（秒）を示す。群の大きさは動物１０匹（ｎ＝１０）である。
【０２９５】
次の実施例は本発明の説明に用いられており、かつ本発明の概念の全般を制限するものではない。
【０２９６】
実施例
製造された化合物の収率は最適化されていない。
【０２９７】
温度は全て未修正である。
【０２９８】
使用した化学薬品及び溶剤は従来の供給業者（Acros、Avocado、Aldrich、Bachem、Fluka、Lancaster、Maybridge、Merck、Sigma、TCI等）から購入したか、又は当業者に公知の方法により合成した。
【０２９９】
カラムクロマトグラフィーのための固定相としてE. Merck社、Darmstadt、のシリカゲル６０（０．０４０〜０．０６３ｍｍ）を使用した。
【０３００】
薄層クロマトグラフィー検査をE. Merck社、Darmstadt、のＨＰＴＬＣクロマトプレート、シリカゲル６０Ｆ２５４を用いて実施した。
【０３０１】
クロマトグラフィー検査のための溶剤、展開剤又はの混合比は常に容量／容量で示されている。
【０３０２】
分析を質量分析およびＮＭＲによって行なった。
【０３０３】
略語：
aq.  水性
ブライン  飽和ＮａＣｌ水溶液
BuLi  ｎ-ブチルリチウム
DCE  １，２-ジクロロエタン
DCM  ジクロロメタン
DIC  Ｎ，Ｎ'-ジイソプロピルカルボジイミド
DIPE  ジイソプロピルエーテル
DMF  Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド
EE  酢酸エチルエステル
エーテル  ジエチルエーテル
HOBt  １-ヒドロキシ-１Ｈ-ベンゾトリアゾル水和物
Lsg.  溶液
M  モル
MeOH  メタノール
PL-EDC  次の構造を有する高分子担持カルボジイミド：
【０３０４】
【化７９】
2009522221.tif 000081
【０３０５】
負荷：〜１．４ｍｍｏｌ／ｇ
粒度：３００〜５００μｍ
PS-カルボジイミド  次の構造を有する高分子担持カルボジイミド:
【０３０６】
【化８０】
2009522221.tif 000082
【０３０７】
負荷：０．９〜１．４ｍｍｏｌ／ｇ
粒度：７５-１５０μｍ
RT  室温
SC  カラムクロマトグラフィー
TFA  トリフルオロ酢酸
【実施例１】
【０３０８】
１-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チオフェン-３-イル）-ピペラジン塩酸塩
【０３０９】
【化８１】
2009522221.tif 000083
【０３１０】
ａ）  ｔ-ブチル４-（３-フェニルプロピオリル）ピペラジン-１-カルボキシラートの合成
ＤＭＦ（４ｍｌ）中のフェニルプロピオル酸７５０ｍｇ（５．１ｍｍｏｌ）とｔ-ブチルピペラジン-１-カルボキシラート９５５ｍｇ（５．１ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＣ ０．８０ｍｌ（５．１ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ ０．６９ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を添加しかつその反応溶液をＲＴで１８ｈ撹拌した。引き続き、１モルのaq. Na2CO3-Lsg.（２ｍｌ）を添加し、かつｎ-ヘキサン（５ｍｌ）で希釈した。それにより沈殿した固体（１．７ｇ）を吸引濾過し、ｎ-ヘキサンで洗浄し、かつさらなる浄化なしに次の工程で使用した。
ｂ）  １-（フェニルプロピオリル）-ピペラジンの合成
ＤＣＭ（２ｍｌ）中の例１ａ）で得られた粗製生成物５００ｍｇの溶液を０℃に冷却し（氷浴）かつ徐々にＴＦＡ １．６５ｍｌ（２１．５ｍｍｏｌ）を添加し、その際、温度は５℃を超えなかった。添加終了後に１ｈ、ＲＴで撹拌した。引き続き、この混合物を氷水に注ぎかつ２５％のａｑ．ＮＨ３-Ｌｓｇ．で塩基性（ｐＨ＞１０）に調整した。次にＤＣＭ（３×１５０ｍｌ）で抽出した。集めた有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、かつ溶剤を真空中で除去した。残留物を用いてＳＣ（ＳｉＯ２、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ１：９）を実施し、その際、１-（フェニルプロピオリル）-ピペラジン１７０ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ、２工程を経て５３％）が得られた。
ｃ）  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チオフェン-３-イル）-ピペラジンの合成
１，２，４-トリメチルベンゼン（２ｍｌ）中の１-（フェニルプロピオリル）-ピペラジン５００ｍｇ（２．３３ｍｍｏｌ）の溶液に順次ナトリウム-ｔ-ブチレート２４６ｍｇ（２．５７ｍｍｏｌ）及び３-ブロモチオフェン０．２２ｍｌ（２．３３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応溶液に１，２，４-トリメチルベンゼン（１．２ｍｌ）中のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６６ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）及びトリ-ｔ-ブチルホスフィン３４５ｍｌ（０．１２ｍｍｏｌ、ヘキサン中１０％）からの懸濁液を添加した。引き続き、１８ｈ、１２０℃で撹拌し、ＥＥで希釈し、かつ珪藻土を介して濾過した。濾液を真空中で蒸発濃縮し、残留物を用いてＳＣ（ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ＤＩＰＥ１：２）を実施し、その際、１-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チオフェン-３-イル）-ピペラジン３００ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ、４３％）が得られた。
ｄ）  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チオフェン-３-イル）-ピペラジン塩酸塩の合成
１-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チオフェン-３-イル）-ピペラジン３００ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）をアセトン（１０ｍｌ）中に溶解しかつ順次、水９μｌ（０．５１ｍｍｏｌ）及びトリメチルクロロシラン１２８μｌ（１．０ｍｍｏｌ）を添加した。生じた沈殿物を吸引濾過しかつアセトンで洗浄した。その際、１-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チオフェン-３-イル）-ピペラジン塩酸塩０．１９３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ、５７％）が得られた。
ＭＳ：［ＭＨ＋］２９７．１
実施例３：
１-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（１-メチル-イミダゾル-２-イル）-ピペラジン塩酸塩
【０３１１】
【化８２】
2009522221.tif 000084
【０３１２】
ａ）  １-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）ピペラジンの合成
２-ブロモ-１-メチル-１Ｈ-イミダゾル１．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）をピペラジン３．２ｍｌ（３７．０ｍｍｏｌ）と共に１４５℃で溶融しかつこの温度で１８ｈ撹拌した。ＲＴへの冷却後に残留物を１０％のａｑ．塩酸に取り、かつＥＥで洗浄した。引き続き、１０％のａｑ．ＮａＯＨ-Ｌｓｇ．で塩基性（ｐＨ＞１２）に調整しかつＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、かつ真空中で蒸発濃縮した。その際に１-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）ピペラジン７８０ｍｇ（４．７ｍｍｏｌ、７６％）が得られた。
ｂ）  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（１-メチル-イミダゾル-２-イル）-ピペラジンの合成
ＤＭＦ（３．３ｍｌ）中のフェニルプロピオル酸６００ｍｇ（４．１ｍｍｏｌ）及び１-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）ピペラジン６８０ｍｇ（４．１ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＣ０．６４ｍｌ（４．１ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ０．５５ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてＲＴで１８ｈ撹拌した。
引き続き、１モルのａｑ．Ｎａ２ＣＯ３-Ｌｓｇ．（５ｍｌ）を添加し、かつＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、かつ溶剤を真空中で除去した。残留物を用いてＳＣ（ＳｉＯ２、ＥＥ／ＭｅＯＨ９：１）を実施し、その際、１-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（１-メチル-イミダゾル-２-イル）-ピペラジン７２０ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ、６０％）が得られた。
ｃ）  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（１-メチル-イミダゾル-２-イル）-ピペラジン塩酸塩の合成
１-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（１-メチル-イミダゾル-２-イル）-ピペラジン７２０ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍｌ）中に溶解しかつ順次、水２２μｌ（１．２２ｍｍｏｌ）及びトリメチルクロロシラン３１０μｌ（２．４５ｍｍｏｌ）を添加した。生じた沈殿物を吸引濾過しかつアセトンで洗浄した。その際に１-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（１-メチル-イミダゾル-２-イル）-ピペラジン塩酸塩４４０ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ、３２％）が得られた。
MS: [MH+] 295.1
実施例４：
（Ｒ）-２-メチル-１-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（チアゾル-４-イル）-ピペラジン
【０３１３】
【化８３】
2009522221.tif 000085
【０３１４】
ａ）  ４-ブロモチアゾルの合成
エーテル（２１０ｍｌ）中の２，４-ジブロモチアゾル１０．０ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）の溶液を-７８℃に冷却しかつこの温度でｎ-ブチルリチウム２８．３ｍｌ（４５．３ｍｍｏｌ、ヘキサン中１５％）を滴下しながら添加した。３０分間の撹拌後に-７８℃でその反応混合物にメタノール３．３ｍｌ（８２．３ｍｍｏｌ）を添加した。引き続き、１６ｈの時間にわたってＲＴに加温した。反応混合物をシリカゲル上で濾過しかつこれをｎ-ヘキサン／ＥＥ-混合物（２：１）で洗浄した。濾液を真空中で蒸発濃縮し、その際、４-ブロモチアゾル６．７ｇ（４０．９ｍｍｏｌ、９９％）が得られた。
ｂ）  （Ｒ）-４-（３-メチルピペラジン-１-イル）チアゾルの合成
（Ｒ）-２-メチルピペラジン１０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）を１００℃で溶融した。この溶融物に４-ブロモチアゾル２．７ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）を２ｈの時間にわたって少量ずつ添加した。引き続き、１８ｈ、１００℃で撹拌した。ＲＴへの冷却後に残留物を１０％のａｑ．塩酸に取り、かつＥＥで洗浄した。引き続き、１０％のａｑ．ＮａＯＨ-Ｌｓｇ．で塩基性（ｐＨ＞１２）に調整しかつＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、かつ真空中で蒸発濃縮した。残留物を用いてＳＣ（ＳｉＯ２，ＤＣＭ／ＭｅＯＨ９：１）を実施し、その際、（Ｒ）-４-（３-メチルピペラジン-１-イル）チアゾル２７７ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ，９％）が得られた。
ｃ）  （Ｒ）-２-メチル  １-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（チアゾル-４-イル）-ピペラジンの合成
ＤＭＦ（１．２ｍｌ）中の３-（３-クロロ-フェニル）プロピオル酸２７０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）-４-（３-メチルピペラジン-１-イル）チアゾル２７０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＣ０．２３ｍｌ（１．５０ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ０．２０ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてＲＴで１８ｈ撹拌した。引き続き、１モルのＮａ２ＣＯ３-Ｌｓｇ．（３ｍｌ）を添加し、かつＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、かつ真空中で蒸発濃縮した。残留物を用いてＳＣ（ＳｉＯ２，ＤＣＭ／ＥＥ１９：１）を実施し、その際、（Ｒ）-２-メチル１-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（チアゾル-４-イル）-ピペラジン６０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ，１２％）が得られた。
MS: [MH+] 346.1
実施例５：
２-メチル  １-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（１，３，４-チアジアゾル-２-イル）-ピペラジン
【０３１５】
【化８４】
2009522221.tif 000086
【０３１６】
ａ）  ２-（３-メチルピペラジン-１-イル）-１，３，４-チアジアゾルの合成
２-ブロモ-［１，３，４］-チアジアゾル２．０ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）及び２-メチルピペラジン７．２ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）をｎ-ブタノール（１０ｍｌ）中で２０分間１２０℃で撹拌した。引き続き、真空中で蒸発濃縮した。残留物を用いてＳＣ（ＳｉＯ２，ＤＣＥ／ＥｔＯＨ／濃縮ＮＨ４ＯＨ５：１：０．０６）を実施し、その際２-（３-メチルピペラジン-１-イル）-１，３，４-チアジアゾル１．７ｇ（９．３ｍｍｏｌ，７８％）が得られた。
ｂ）  ２-メチル  １-（３-（３-クロロ-フェニル）-プロピオリル）-４-（１，３，４-チアジアゾル-２-イル）-ピペラジンの合成
ＤＣＭ（３０ｍｌ）中の２-（３-メチルピペラジン-１-イル）-１，３，４-チアジアゾル２７６ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）と３-（３-クロロ-フェニル）プロピオル酸４０６ｍｇ（２．２５ｍｍｏｌ）の溶液にＰＬ-ＥＤＣ（高分子担持カルボジイミド樹脂）２．５ｇ（@３．５ｍｍｏｌ）を添加しかつその反応溶液をＲＴで１６ｈ振盪した。引き続き、この樹脂を濾別し、かつ濾液を真空中で蒸発濃縮した。残留物を用いてＳＣＳＣ（ＳｉＯ２，ＤＣＥ／ＥｔＯＨ１０：１）を実施し、その際２-（３-メチルピペラジン-１-イル）-１，３，４-チアジアゾル１４０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ，３０％）が得られた。
MS: [MH+] 347.1
例２  １-（３-フェニル-プロピオリル）-４-（チアゾル-４-イル）-ピペラジンの合成を例４ｂ）及びｃ）で記載した方法に従って行った。
MS: [MH+] 298.1
当業者にはその際、適当な実施例を達成するためにどの出発化合物及び中間生成物がそのつど使用されなければならないかは明らかである。
【０３１７】
実施例６：
３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１，３，４-チアジアゾル-２-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミド
【０３１８】
【化８５】
2009522221.tif 000087
【０３１９】
ａ）  Ｎ１-メチル-Ｎ１-（１，３，４-チアジアゾル-２-イル）エタン-１，２-ジアミンの合成
イソプロパノール（１１４ｍｌ）中の２-ブロモチアジアゾル３．３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）及びＮ-メチル-エチレン-ジアミン１０．６ｍｌ（１２０．０ｍｍｏｌ）の溶液に銅７０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）及び塩化銅（Ｉ）３２８ｍｇ（３．３ｍｍｏｌ）を添加した。引き続き、１ｈ、７０℃で加熱した。ＲＴへの冷却後にシリカゲルにより濾過し、かつ濾液を真空中で蒸発濃縮した。ＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ／濃縮ａｑ．ＮＨ４ＯＨ-Ｌｓｇ．４：４：０．２５）によってＮ１-メチル-Ｎ１-（１，３，４-チアジアゾル-２-イル）エタン-１，２-ジアミン１．０５ｇ（６．６ｍｍｏｌ，３３％）が得られた
ｂ）  ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１，３，４-チアジアゾル-２-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミドの合成
ＤＣＭ（２０ｍｌ）中のＮ１-メチル-Ｎ１-（１，３，４-チアジアゾル-２-イル）エタン-１，２-ジアミン３１７ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と３-（３-クロロ-フェニル）プロピオル酸５４２ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ-カルボジイミド３．２５ｇ（４．０ｍｍｏｌに次第に近づく）を添加しかつその反応溶液をＲＴで１６ｈ振盪した。引き続き、この樹脂を濾別し、ＤＣＭ及びエタノールで後洗浄し、かつ濾液を真空中で蒸発濃縮した。残留物を用いてＳＣ（クロロホルム）を実施し、その際、３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１，３，４-チアジアゾル-２-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミド１６５ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ，２６％）が得られた。
MS: [MH+] 321.0
実施例７：
３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（チアゾル-５-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミド
【０３２０】
【化８６】
2009522221.tif 000088
【０３２１】
ａ）  Ｎ１-メチル-Ｎ１-（チアゾール-５-イル）エタン-１，２-ジアミンの合成
イソプロパノール（６ｍｌ）中の５-ブロモチアゾール１．１５ｍｌ（１０．５ｍｍｏｌ）及びＮ-メチル-エチレン-ジアミン５．６ｍｌ（６３．０ｍｍｏｌ）の溶液に銅３７ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）及び塩化銅（Ｉ）１７２ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）を添加した。引き続き、１ｈ、７０℃で加熱した。引き続き、真空中で蒸発濃縮した。残留物をブライン（４０ｍｌ）及びＤＣＭ（２０ｍｌ）で取りかつ相を分離した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、かつ真空中で蒸発濃縮した。残留物を用いてＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ／濃縮ＮＨ４ＯＨ５：１：０．０６）を実施し、その際Ｎ１-メチル-Ｎ１-（チアゾール-５-イル）エタン-１，２-ジアミン１０４ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ，６％）が得られた。
ｂ）  ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（チアゾル-５-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミドの合成
ＤＣＭ（１０ｍｌ）中のＮ１-メチル-Ｎ１-（チアゾール-５-イル）エタン-１，２-ジアミン１４６ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）と３-（３-クロロ-フェニル）プロピオル酸２５２ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ-カルボジイミド１．５ｇ（１．８ｍｍｏｌに次第に近づく）を添加しかつその反応溶液をＲＴで１６ｈ振盪した。引き続き、この樹脂を濾別し、ＤＣＭ及びエタノールで後洗浄し、かつ濾液を真空中で蒸発濃縮した残留物を用いてＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ１０：１）を実施し、その際３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（チアゾール-５-イル）アミノ）エチル）プロピオルアミド６３ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ，２１％）が得られた。
MS: [MH+] 320.1
実施例８：
３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）アミノ）エチル）-プロピオルアミド
【０３２２】
【化８７】
2009522221.tif 000089
【０３２３】
ａ）  ２-ヨード-１-メチル-イミダゾルの合成
１-メチル-イミダゾル７．９７ｍｌ（１００．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍｌ）中に溶解しかつ-７８℃に冷却した。この温度でＢｕＬｉ４０ｍｌ（ヘキサン中２．５Ｍ、１００ｍｍｏｌ）を滴加した。添加終了後に５分間０℃に加温しかつ引き続き、直ちに再び-７８℃に冷却した。この温度でＴＨＦ（６０ｍｌ）中のヨウ素（Ｉ２）２７．９ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）の溶液を滴加しかつ２０分間ＲＴで後撹拌した。引き続き、５％のａｑ．ＮａＯＨ-Ｌｓｇ．（１２０ｍｌ）で急冷しかつＤＣＭ（４×５０ｍｌ）で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、かつ真空中で蒸発濃縮した。ジエチルエーテルからの残留物の結晶化によって２-ヨード-１-メチル-イミダゾル１１．５ｇ（５５．２ｍｍｏｌ、５５％）が得られた。
ｂ）  Ｎ１-メチル-Ｎ１-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）エタン-１，２-ジアミンの合成
２-ヨード-１-メチル-イミダゾル４．８ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）、Ｎ-メチル-エチレン-ジアミン１２．２ｍｌ（１３８．０ｍｍｏｌ）、銅８０ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）及び塩化銅（Ｉ）３７４ｍｇ（３．８ｍｍｏｌ）の混合物を１ｈ、７０℃に加熱した。ＲＴへの冷却後にブライン及びＤＣＭで取りかつ相を分離した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、かつ真空中で蒸発濃縮した。残留物を用いてＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ／濃縮ＮＨ４ＯＨ５：１：０．０６）を実施し、その際Ｎ１-メチル-Ｎ１-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）エタン-１，２-ジアミン２１５ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ，６％）が得られた。
ｃ）  ３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）アミノ）エチル）-プロピオルアミドの合成
ＤＣＭ（３０ｍｌ）中のＮ１-メチル-Ｎ１-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）エタン-１，２-ジアミン２１５ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）と３-（３-クロロ-フェニル）プロピオル酸３７８ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）の溶液にＰＳ-カルボジイミド２．３ｇ（２．８ｍｍｏｌに次第に近づく）を添加しかつその反応溶液をＲＴで１６ｈ振盪した。引き続き、この樹脂を濾別し、ＤＣＭ及びエタノールで後洗浄し、かつ濾液を真空中で蒸発濃縮した。残留物を用いてＳＣ（ＤＣＥ／ＥｔＯＨ５：１）を実施し、その際３-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（２-（メチル（１-メチル-１Ｈ-イミダゾル-２-イル）アミノ）エチル）-プロピオルアミド２４１ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ，５４％）が得られた。
MS: [MH+] 317.1
薬理学的データ：
１．  ｍＧｌｕＲ５レセプタに対する前記一般式Ｉの本発明による置換されたプロピオール酸アミドの親和性を前記の通りにして測定した（方法Ｉ及びＩＩ）。
【０３２４】
本発明による置換されたプロピオール酸アミドはｍＧｌｕＲ５レセプタに対する優れた親和性を示す。
【０３２５】
次の表１に置換されたプロピオール酸アミドの薬理学的データが記載されている：
【０３２６】
【表１】
2009522221.tif 000090
【０３２７】
２．本発明による置換されたプロピオール酸アミドは、ラットにおけるｉ．ｖ．適用２１．５ｍｇ／ｋｇでのホルマリンテストで痛み反応の効果的な阻害を示す。
【０３２８】
【表２】
2009522221.tif 000091
【国際調査報告】
2009522221.tif 000163
2009522221.tif 000164
2009522221.tif 000165
2009522221.tif 000166
2009522221.tif 000167
2009522221.tif 000168