(57)【要約】【課題】本発明は、特に染色体分離を阻止することで細胞増殖を阻害する新規な化合物、および染色体分離を阻止する抗増殖性配列が有効となる疾病、状態もしくは疾患、特に過剰増殖性疾病を治療、改善または予防するためのこれらの化合物の使用を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009538270.tif 000032
およびその医薬的に許容される塩の化合物であって、
式（Ｉ）中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１はアリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、シクロアルキルまたはアリール、場合によりその置換体であり；
Ｒ３はアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは直鎖もしくは分岐アルキル、場合によりＯ、Ｎおよび／またはＳにより１回以上置換されている、および／または遮断されおり；並びに
Ｒ４はＨ、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、場合によりその置換体であり；
またはＲ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環もしくは脂環式環系、場合によりその置換体を形成する化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、
Ｒ１はアリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ２はＨ、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ３はアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、場合によりＯ、ＮまたはＳにより１回以上置換されている、および／または遮断されおり；並びに
Ｒ４はＨ、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、場合によりその置換体であり；
またはＲ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環、場合によりその置換体を形成する化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物であって、
Ｒ１はＣ１‐Ｃ４アラルキル、またはＣ１‐Ｃ４ヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環、場合によりその置換体を形成する化合物。
【請求項４】
請求項１〜２のいずれかに記載の化合物であって、
Ｒ１はアリールまたは置換アリールであり；並びに
Ｒ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環、場合によりその置換体を形成する化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の化合物であって、
Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである化合物。
【請求項６】
請求項１〜３および５のいずれかに記載の化合物であって、
（ｉ）アラルキルはベンジル、（１‐ナフチル）メチル、（２‐ナフチル）メチル、フェニルエチル、（１‐ナフチル）エチル、（２‐ナフチル）エチル、フェニルプロピル、（１‐ナフチル）プロピル、（２‐ナフチル）プロピルから成る群から選択され、場合により、アルキルおよび／またはアリール部分において、好ましくは１種以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリールで置換され、または２つ以上の置換基が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリールを形成し、
ここではＲ'およびＲ''は、互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
（ｉｉ）ヘテロアラルキルは（２‐フラニル）メチル、（３‐フラニル）メチル、（２‐フラニル）エチル、（３‐フラニル）エチル、（２‐オキサゾリル）メチル、（４‐オキサゾリル）メチル、（５‐オキサゾリル）メチル、（２‐オキサゾリル）エチル、（４‐オキサゾリル）エチル、（５‐オキサゾリル）エチル、（２‐イソオキサゾリル）メチル、（３‐イソオキサゾリル）メチル、（４‐イソオキサゾリル）メチル、（２‐イソオキサゾリル）エチル、エチル（３‐イソオキサゾリル）、エチル（４‐イソオキサゾリル）、（３‐（１，２，５‐オキサジアゾリル））メチル、（４‐（ｌ，２，５‐オキサジアゾリル））メチル、（３‐（ｌ，２，５‐オキサジアゾリル））エチル、（４‐（ｌ，２，５‐オキサジアゾリル））エチル、（４‐（ｌ，２，３‐オキサジアゾリル））メチル、（５‐（ｌ，２，３‐オキサジアゾリル））メチル、（４‐（ｌ，２，３‐オキサジアゾリル））エチル、（５‐（ｌ，２，３‐オキサジアゾリル））エチル、（２‐ピロリル）メチル、（３‐ピロリル）メチル、（２‐ピロリル）エチル、（３‐ピロリル）エチル、（２‐イミダゾリル）メチル、（４‐イミダゾリル）メチル、（２‐イミダゾリル）エチル、（４‐イミダゾリル）エチル、（３‐ピラゾリル）メチル、（４‐ピラゾリル）メチル、（３‐ピラゾリル）エチル、（４‐ピラゾリル）エチル、（４‐（ｌ，２，３‐トリアゾリル）メチル、（４‐（１，２，３‐トリアゾリル）エチル、（３‐（ｌ，２，４‐トリアゾリル）メチル、（３‐（ｌ，２，４‐トリアゾリル）エチル、（２‐チオフェニル）メチル、（３‐チオフェニル）メチル、（２‐チオフェニル）エチル、（３‐チオフェニル）エチル、（２‐チアゾリル）メチル、（４‐チアゾリル）メチル、（５‐チアゾリル）メチル、（２‐チアゾリル）エチル、（４‐チアゾリル）エチル、（５‐チアゾリル）エチル、（３‐イソチアゾリル）メチル、（４‐イソチアゾリル）メチル、（５‐イソチアゾリル）メチル、（３‐イソチアゾリル）エチル、（４‐イソチアゾリル）エチル、（５‐イソチアゾリル）エチル、（４‐（ｌ，２，３‐チアジアゾリル））メチル、（５‐（ｌ，２，３‐チアジアゾリル））メチル、（４‐（ｌ，２，３‐チアジアゾリル））エチル、（５‐１，２，３‐チアジアゾリル））エチル、（３‐（ｌ，２，５‐チアジアゾリル））、（３‐（ｌ，２，５‐チアジアゾリル））エチル、（２‐ピリジニル）メチル、（３‐ピリジニル）メチル、（４‐ピリジニル）メチル、（２‐ピリジニル）エチル、（３‐ピリジニル）エチル、（４‐ピリジニル）エチル、（２‐ピリミジニル）メチル、（４‐ピリミジニル）メチル、（５‐ピリミジニル）メチル、（２‐ピリミジニル）エチル、（４‐ピリミジニル）エチル、（５‐ピリミジニル）エチル、（２‐ピラジニル）メチル、（３‐ピラジニル）メチル、（２‐ピラジニル）エチル、（３‐ピラジニル）エチル、（４‐（ｌ，２，３‐トリアジニル）メチル、（５‐（ｌ，２，３‐トリアジニル））メチル、（４‐（ｌ，２，３‐トリアジニル））エチル、（５‐（ｌ，２，３‐トリアジニル））エチル、（３‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））メチル、（５‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））メチル、（６‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））メチル、（３‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））エチル、（５‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））エチル、（６‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））エチル、（２‐（ｌ，３，５‐トリアジニル）メチル、（２−（ｌ，３，５‐トリアジニル）エチル、（２‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（３‐（ｌ‐ベンゾフラニル））メチル、（４‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（６‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（７‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（２‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（３‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（４‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（６‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（７‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（４‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（１‐（２‐ベンゾフラニル））メチル、（４‐（２‐ベンゾフラニル））メチル、（５‐（２‐ベンゾフラニル））メチル、（１‐（２‐ベンゾフラニル））エチル、（４‐（２‐ベンゾフラニル））エチル、（５‐（２ベンゾフラニル））エチル、（２‐インドリル）メチル、（３‐インドリル）メチル、（４‐インドリル）メチル、（５‐インドリル）メチル、（６‐インドリル）メチル、（７‐インドリル）メチル、（２‐インドリル）エチル、（３‐インドリル）エチル、エチル（４‐インドリル）、エチル（５‐インドリル）、エチル（６‐インドリル）、エチル（７‐インドリル）、メチル（１‐イソインドリル）、（４‐イソインドリル）メチル、（５‐イソインドリル）メチル、（１‐イソインドリル）エチル、（４‐イソインドリル）エチル、（５‐イソインドリル）エチル、（２‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（３‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（４‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（６‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（７‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（２‐（１‐ベンゾチオフェニル））エチル、（３‐（１‐ベンゾチオフェニル））エチル、（４‐（１‐ベンゾチオフェニル））エチル、（６‐（１‐ベンゾチオフェニル））エチル、（７‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（１‐（２‐ベンゾチオフェニル））メチル、（４‐（２‐ベンゾチオフェニル））メチル、（５‐（２‐ベンゾチオフェニル））メチル、（ｌ‐（２‐ベンゾチオフェニル））エチル、（４‐（２‐ベンゾチオフェニル））エチル、（５‐（２‐ベンゾチオフェニル））エチル、（１‐インダゾリル）メチル、（４‐（１Ｈ‐インダゾリル））メチル、（５‐（１Ｈ‐インダゾリル））メチル、（６‐（１Ｈ‐インダゾリル））メチル、（７‐（１Ｈ‐インダゾリル））メチル、（１‐インダゾリル）エチル、（４‐（１Ｈ‐インダゾリル））エチル、（５‐（１Ｈ‐インダゾリル））エチル、（６‐（１Ｈ‐インダゾリル））エチル、（７‐（１Ｈ‐インダゾリル））エチル、（２‐ベンゾイミダゾリル）メチル、（４‐ベンゾイミダゾリル）メチル、（５‐ベンゾイミダゾリル）メチル、（２‐ベンゾイミダゾリル）エチル、（４‐ベンゾイミダゾリル）エチル、（５‐ベンゾイミダゾリル）エチル、（２‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（４‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（５‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（６‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（７‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（２‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（４‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（５‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（６‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（７‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（３‐インドキサジニル）メチル、（４‐インドキサジニル）メチル、（５‐インドキサジニル）メチル、（６‐インドキサジニル）メチル、（７‐インドキサジニル）メチル、（３‐インドキサジニル）エチル、（４‐インドキサジニル）エチル、（５‐インドキサジニル）エチル、（６‐インドキサジニル）エチル、（７‐インドキサジニル）エチル、（３‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（４‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（５‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（６‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（７‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（３‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（４‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（５‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（６‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（７‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（２‐ベンゾチアゾリル）メチル、（４‐ベンゾチアゾリル）メチル、（５‐ベンゾチアゾリル）メチル、（６‐ベンゾチアゾリル）メチル、（７‐ベンゾチアゾリル）メチル、（２‐ベンゾチアゾリル）エチル、（４‐ベンゾチアゾリル）エチル、（５‐ベンゾチアゾリル）エチル、（６‐ベンゾチアゾリル）エチル、（７‐ベンゾチアゾリル）エチル、（３‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（４‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（５‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（６‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（７‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（３‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（４‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（５‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（６‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（７‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（３‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（４‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（５‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（６‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（７‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（３‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（４‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（５‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（６‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（７‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（４‐ベンゾトリアゾリル）メチル、（５‐ベンゾトリアゾリル）メチル、（４‐ベンゾトリアゾリル）エチル、（５‐ベンゾトリアゾリル）エチル、（２‐キノリニル）メチル、（３‐キノリニル）メチル、（４‐キノリニル）メチル、（５‐キノリニル）メチル、（７‐キノリニル）メチル、（８‐キノリニル）メチル、（２‐キノリニル）エチル、（３‐キノリニル）エチル、（４‐キノリニル）エチル、（５‐キノリニル）エチル、（７‐キノリニル）エチル、（８‐キノリニル）エチル、（１‐イソキノリニル）メチル、（３‐イソキノリニル）メチル、（４‐イソキノリニル）メチル、（５‐イソキノリニル）メチル、（６‐イソキノリニル）メチル、（７‐イソキノリニル）メチル、（８‐イソキノリニル）メチル、（１‐イソキノリニル）エチル、（３‐イソキノリニル）エチル、（４‐イソキノリニル）エチル、（５‐イソキノリニル）エチル、（６‐イソキノリニル）エチル、（７‐イソキノリニル）エチル、（８‐イソキノリニル）エチル、（１‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（４‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（５‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（６‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（７‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（８‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（１‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（４‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（５‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（６‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（７‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（８‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（２‐キノキサリニル）メチル、（３‐キノキサリニル）メチル、（５‐キノキサリニル）メチル、（６‐キノキサリニル）メチル、（２‐キノキサリニル）エチル、（３‐キノキサリニル）エチル、（５‐キノキサリニル）エチル、（６‐キノキサリニル）エチル、（２‐キナゾリニル）メチル、（４‐キナゾリニル）メチル、（５‐キナゾリニル）メチル、（６‐キナゾリニル）メチル、（７‐キナゾリニル）メチル、（８‐キナゾリニル）メチル、（２‐キナゾリニル）エチル、（４‐キナゾリニル）エチル、（５‐キナゾリニル）エチル、（６‐キナゾリニル）エチル、（７‐キナゾリニル）エチル、（８‐キナゾリニル）エチル、（４‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（５‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（６‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（７‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（８‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（４‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（５‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（６‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（７‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（８‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニ
ル））エチル、（３‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（５‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（６‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（７‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（８‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（３‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチル、（５‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチル、（６‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチル、（７‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチル、または（８‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチルから成る群から選択され、場合により、アルキルおよび／またはアリール部分で、好ましくは１種以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリールで置換され、または２つ以上の置換基が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリールを形成し、
ここではＲ'およびＲ''は、互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり； 並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である化合物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載の化合物であって、Ｒ３およびＲ４によって形成されたヘテロシクロアルキルは、（１，２，５，６‐テトラヒドロピリジル）、１，４，ジアザヘプチル、１，４ジアザオクチル、１，５ジアザオクチル、ピペリジニル、モルホリニル、モルホリニル、１，８ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、１，７ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、１，６ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、２，８ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、２，７ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、２，６ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、１，８ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、１，７ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、２，８ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、２，７ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、３，８ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、３，７ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、１，４‐ジアザビシクロ［２．２．２］オクト‐２‐イル、１アザ７，１１ジオキソ‐スピロ［５，５］ウンデシルおよびピペラジニルから成る群から選択され、場合によりその置換体であり、好ましくは１種以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリールで置換され、または２つ以上の置換基が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリールを形成し、
ここではＲ'およびＲ''は、互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物であって、化合物は式（ＩＩ）
【化２】
2009538270.tif 000033
にしたがった構造を有し、
式中、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに独立してＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''、‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリール、場合によりその置換体であり、
ここではＲ'およびＲ''は、互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
またはＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうち２つ以上が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールもしくはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；
Ｒ１０はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルカノイル、アルケノイル、アルキノイル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立してＨ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ、場合によりその置換体であり；
ｍは０〜４の整数であり；並びに
ｘは１または２である化合物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物であって、化合物は式（ＩＶ）
【化３】
2009538270.tif 000034
にしたがった構造を有し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立してＨ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシであり、並びに
Ｒ１５はＨ、‐ＮＲ'Ｒ''、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''、‐ＳＯ２‐Ｒ'''、‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルカノイル、アルケノイル、アルキノイル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキルであり、
ここではＲ'およびＲ''は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；
Ｒ''''はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり、並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である化合物。
【請求項１０】
請求項９に記載の化合物であって、Ｒ１は式（Ｖ）
【化４】
2009538270.tif 000035
にしたがった構造を有し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに独立してＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''、‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリール、場合によりその置換体であり、
ここではＲ'およびＲ''は、互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
またはＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうち２つ以上が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールもしくはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；
ｎは０〜４の整数である化合物。
【請求項１１】
請求項１または２に記載の化合物であって、
Ｒ１はＣ１‐Ｃ４アラルキル、またはＣ１‐Ｃ４ヘテロアラルキルであり；および
Ｒ３はアリール、ヘテロアリール、Ｃ１‐Ｃ４アラルキルまたはＣ１‐Ｃ４ヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり、
ここでは置換基は好ましくは、１種以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリールから選択され、または２つ以上の置換基が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリールを形成し、
ここではＲ'およびＲ''は、互いに独立して水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり； 並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である化合物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の化合物であって、式（ＶＩ）
【化５】
2009538270.tif 000036
にしたがった構造を有し、
式中、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに独立してＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''、‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリール、場合によりその置換体であり、
ここではＲ'およびＲ''は、互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり； 並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
またはＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうち２つ以上が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールもしくはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；並びに
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は互いに独立してＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''、‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリール、場合によりその置換体であり、
ここではＲ'およびＲ''は、互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
またはＲ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０のうち２つ以上が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールもしくはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；
ｏは１〜４であり；
ｐは０〜４である化合物。
【請求項１３】
請求項１２に記載の化合物であって、
Ｒ２はＨ、アルキル、場合によりその置換体であり；および
Ｒ４はＨ、アルキル、場合によりその置換体である化合物。
【請求項１４】
請求項１、２、５および６のいずれかに記載の化合物であって、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アラルキルまたはＣ１もしくはＣ４ヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり；および
Ｒ３は分岐または直鎖Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、場合によりその置換体である化合物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の化合物であって、
Ｒ２はＨ、アルキル、場合によりその置換体であり；および
Ｒ４はＨ、アルキル、場合によりその置換体である化合物。
【請求項１６】
請求項１に記載の化合物であって、表１に示す群またはその医薬的に許容される塩から選択される化合物。
【請求項１７】
式（ＬＸＶＩＩ）
【化６】
2009538270.tif 000037
およびその医薬的に許容される塩にしたがった化合物であり、
式中、
Ｒ２１はアラルキルまたはヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり
Ｒ２２はアリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体であり； 
ＸはＯまたはＳである化合物。
【請求項１８】
請求項１７に記載の化合物であって、Ｒ２１は式（ＬＸＶＩＩＩ）
【化７】
2009538270.tif 000038
にしたがった構造を有し、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は互いに独立してＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリール、場合によりその置換体であり、
ここではＲ'およびＲ''は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
またはＲ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７のうち２つ以上が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールもしくはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；並びに
ｑは１〜４の整数である化合物。
【請求項１９】
請求項１７に記載の化合物であって、Ｒ２１は式（ＬＸＩＸ）
【化８】
2009538270.tif 000039
にしたがった構造を有し、
Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は互いに独立してＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''、‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリール、場合によりその置換体であり、
ここではＲ'およびＲ''は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；
またはＲ２８、Ｒ２９およびＲ３０のうち２つ以上が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールもしくはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；並びに
ｒは１〜４の整数である化合物。
【請求項２０】
請求項１７〜１９のいずれかに記載の化合物であって、Ｒ２２は式（ＬＸＸ）
【化９】
2009538270.tif 000040
にしたがった構造を有し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５は互いに独立してＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''、アリール、ヘテロアリール、場合によりその置換体であり、
ここではＲ'およびＲ''は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、またはアルキニル、アリールもしくはヘテロアリール；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合によりその置換体であり；
またはＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５のうち２つ以上が集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールもしくはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成する化合物。
【請求項２１】
請求項１７に記載の化合物であって、式（ＬＸＸＩ）、（ＬＸＸＩＩ）または（ＬＸＸＩＩＩ）
【化１０】
2009538270.tif 000041
にしたがった構造を有する化合物。
【請求項２２】
有効量の、少なくとも１種の請求項１〜２１に記載の化合物および医薬的に許容される担体または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項２３】
細胞複製の低減が有効となる疾病、状態および／もしくは疾患を治療、改善または予防する医薬品を製造するための請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項２４】
該疾病、状態および／または疾患が過剰増殖性疾病である請求項２３に記載の化合物の使用。
【請求項２５】
該過剰増殖性疾病が、前癌状態；異形成；化生；胃腸または結腸直腸管、肝臓、膵臓、腎臓、膀胱、前立腺、子宮内膜、卵巣、精巣の癌、黒色腫、形成異常口腔粘膜、侵襲製口腔癌、小細胞および非小細胞肺癌、ホルモン依存性乳癌、ホルモン非依存性乳癌、移行および扁平上皮細胞癌、神経芽細胞腫、神経膠腫、星状細胞腫などの神経悪性腫瘍、骨肉種、軟部組織肉腫、血管腫、内分泌腫瘍、白血病、リンパ腫並びに他の骨髄増殖性およびリンパ増殖性疾患などの血液学的新生物、上皮内癌、過形成病変、アデノーマ、線維腫、組織球増殖症、慢性炎症増殖性疾患、血管増殖性疾患およびウイルス誘導増殖性疾患、ケラチン生成細胞および／またはＴ細胞の過剰増殖を特徴とする皮膚病から成る群から選択される、請求項２４に記載の化合物の使用。
【請求項２６】
該過剰増殖性疾病がＴ細胞および／またはケラチノサイトの過剰増殖を特徴とする請求項２５に記載の化合物の使用。
【請求項２７】
該疾病が、乾癬、特に尋常性乾癬、頭部乾癬、滴状乾癬、異型乾癬；神経皮膚炎；魚鱗癬（ichtyosises）；円形脱毛症；完全脱毛症；亜全脱毛症；全身性脱毛症；広汎性脱毛症；アトピー性皮膚炎；皮膚の紅斑性狼瘡；皮膚筋炎；アトピー性湿疹；限局性強皮症；強皮症；蛇行型の円形脱毛症；男性ホルモン性脱毛症；アレルギー性接触皮膚炎；刺激性接触皮膚炎；接触皮膚炎；尋常性天疱瘡；落葉状天疱瘡；増殖性天疱瘡；瘢痕性粘膜類天疱瘡；水疱性類天疱瘡；粘膜類天疱瘡；皮膚炎；ジューリング疱疹状皮膚炎；じん麻疹；リポイド類壊死症；結節性紅斑；単純性痒疹；結節性痒疹；急性痒疹；線状ＩｇＡ皮膚炎；多形光線性皮膚炎；日光紅斑；皮膚の発疹；薬疹；慢性進行性紫斑；発汗異常性（dihydrotic）湿疹；湿疹；固定薬疹；光アレルギー性皮膚反応；および口囲（periorale）皮膚炎から成る群から選択される、請求項２６に記載の化合物の使用。
【請求項２８】
該過剰増殖性疾患はエストロゲン受容体シグナル伝達の低減が有効となる疾患である請求項２７に記載の化合物の使用。
【請求項２９】
該疾病、状態および／または疾患が乳腺腫瘍、子宮内膜腫瘍並びに子宮の腫瘍から成る群から選択される請求項２８に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特に正常な染色体分離を破壊することで細胞増殖を阻害する新規な化合物、および細胞複製、特に過剰増殖性疾病の阻害が有効である疾病、状態もしくは疾患を治療、改善または予防するこれらの化合物の使用を提供する。
【背景技術】
【０００２】
エストロゲンは女性生殖生理学の中枢として一般的に認識されているが（非特許文献１）、それらは男性生殖発生および生理学（非特許文献２）、骨および脂質代謝（非特許文献３、４）、心血管（非特許文献５）およびニューロン系（非特許文献６）の維持にも関与している。エストロゲンの生理学的効果は、二量体の核内リガンド依存型転写因子である特異性核受容体、エストロゲン受容体（ＥＲαおよびＥＲβ）を介して導入される。ＥＲはエストロゲン応答性標的遺伝子のプロモーター内の明確な回帰性標的配列を認識する（非特許文献７）。リガンドと結合すると、ＥＲαは、中間転写因子と会合する表面を作る主要な立体構造変化を受け、このことによりポリメラーゼＩＩを標的プロモーターに補充することで転写が順次に活性化される（非特許文献８、９、１０）。
【０００３】
エストラジオール（Ｅ２）は乳房新生物の大部分を発達させる役割を担う。Ｅ２は、細胞周期の重要な調節成分、特にサイクリン依存キナーゼ、サイクリンＤ１、ｃ‐ｍｙｃおよびｐＲｂの発現および活性を調節することを介して、子宮内膜および乳房における細胞増殖を誘導する（非特許文献１１、１２、１３）。疫学的証拠はまた、乳房新生物の病因に重要な役割を担っているＥ２と一致している。早発初経（非特許文献１４）、遅発閉経（非特許文献１５）、未産婦および高齢での初回妊娠（非特許文献１４）など、エストロゲンへの長期暴露は乳癌を発症するリスクが増加することに関連している。さらに、高レベルの外因性エストロゲンは乳癌の発症率増加に直接関連している（非特許文献１６）。
【０００４】
ＥＲαを発現する細胞は正常乳房においては珍しく、それに付随してＫｉ６７などの細胞増殖のマーカーを発現することは通常はない。増殖とＥＲα発現との逆相関の調節異常は、正常な乳房上皮が新生物へ進行する際に発生する最も初期の事象の１つであり、通常型過形成（ＨＵＴ）、異型乳管過形成（ＡＤＨ）、乳管上皮内癌（ＤＣＩＳ）および小葉上皮内新生物（ＬＩＮ）などの増殖状態に見られる。これら過形成の状態は明らかな乳癌の予兆であるという有力な疫学的証拠がある（非特許文献１６、１７）。乳癌の原因においてＥＲαがタモキシフェンおよびラロキシフェンを有するという役割と一致して、乳房内エストロゲン受容体の増殖活性を遮断するステロイド模倣薬は乳癌の治療（非特許文献１８）および予防（非特許文献１９）に効果的である。特にタモキシフェンは治療法に限界があり、多くの成果が得られる治療に抵抗性を示し、（非特許文献２０）、さらにタモキシフェンは子宮増殖を誘導する（非特許文献２１）。したがって、Ｅ２またはアロマターゼ阻害剤の類似体とは機構的に異なる強い抗エストロゲン効果を達成する代替的アプローチが依然として必要である。
【０００５】
エストロゲンシグナル伝達の阻害剤として作用する本明細書に提示する化合物の種類を特徴づけする際に、それらの化合物は細胞複製の正常過程の強力な阻害剤であることが分かった。これらの化合物は細胞周期のＧ２／Ｍ期において停止を誘導し、星状体および微小核として特徴づけられた処置細胞における異常なクロマチン構造を誘発する。さらに、それらはチューブリンの星状体様構造を異常にする。これらの化合物はＥＲα陽性細胞からのＥＲαタンパク質のクリアランスを誘導する。本発明の化合物は、細胞内でエストロゲンシグナル伝達を抑止するためにも作用し、また、過剰増殖性疾病、特にエストロゲン受容体シグナル伝達が疾病に寄与する疾病の治療、予防もしくは改善に使用可能である新規な種類の阻害剤である。
【非特許文献１】Nilssonら、(2001), Physiol Rev 81: 1535-1565
【非特許文献２】Lombardiら、(2001), MoI Cell Endocrinol. 178: 51-55
【非特許文献３】Dengerら、(2001) MoI. Endocrinol. 15: 2064-2077
【非特許文献４】Anders Juul、(2001) Hum. Reprod. Update 7: 303-313
【非特許文献５】RosanoおよびFini, (2001) Int. J. Fertil. Womens Med. 46: 248-256
【非特許文献６】GreenおよびSimpkins (2000) Ann. N. Y. Acad. Sci. 924: 93-98
【非特許文献７】Klinge (2001) Nucleic Acids Res. 29: 2905-2919
【非特許文献８】Brzozowskiら、(1997) Nature 389: 753-758
【非特許文献９】Reidら、(2003) MoI. Cell 11: 695-707
【非特許文献１０】Metivierら、(2003) Cell 115: 751-763
【非特許文献１１】Cariouら、(2000) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97: 9042-9046
【非特許文献１２】Carrollら、(2000) J Biol Chem. 275: 38221-38229
【非特許文献１３】Wattsら、(1995) MoI Endocrinol. 9: 1804-1813
【非特許文献１４】MacMahonら、(1973) J. Natl. Cancer Inst. 50: 21-42
【非特許文献１５】Trichopoulosら、(1972) J. Natl. Cancer Inst. 48: 605-613
【非特許文献１６】Londonら、(1992) JAMA 267: 941-944
【非特許文献１７】Bodianら、(1993) Cancer 71: 3896-3907
【非特許文献１８】Anon. (1998) Lancet 351: 1451-1467
【非特許文献１９】Anon. (2002) Lancet 360: 817-824
【非特許文献２０】Kurebayashi, J. (2003) Breast Cancer 10: 112-119
【非特許文献２１】ShangおよびBrown (2002) Science 295: 2465-2468
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、染色体分離を阻止することが可能で、特にエストロゲン受容体シグナル伝達の拮抗に適した化合物を提供する。本明細書に提示するデータでは、式（Ｉ）および式（ＬＸＶＩＩ）、並びに、特に式（ＶＩＩ）〜（ＬＸＶＩ）および（ＬＸＸＩ）〜（ＬＸＸＩＩＩ）の化合物は細胞ベースのアッセイ形式でエストロゲンシグナル伝達を阻害し、これらの化合物は細胞周期のＧ２／Ｍ期において強い停止を誘導することが確立されている。
【０００７】
第一の態様では、本発明は式（Ｉ）
【化１】
2009538270.tif 000002
およびその医薬的に許容される塩の化合物に関するものであって、
式中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１はアリール、ヘテロアリール、アラルキル、シクロアルキルまたはヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ２はＨ、アルキル、シクロアルキルまたはアリール、場合によりその置換体であり；
Ｒ３はアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは直鎖もしくは分岐アルキル、場合によりＯ、Ｎおよび／またはＳにより１回以上置換されている、および／または遮断されおり；並びに
Ｒ４はＨ、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、場合によりその置換体であり；
またはＲ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環または脂環式環系、場合によりその置換体を形成する化合物である。
【０００８】
さらなる態様では、本発明は式（ＬＸＶＩＩ）
【化２】
2009538270.tif 000003
およびその医薬的に許容される塩にしたがった化合物に関し、
式中、
Ｒ２１はアラルキルまたはヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり
Ｒ２２はアリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体であり；並びに
ＸはＯまたはＳである。
【０００９】
好ましい実施態様では、本発明の化合物は式（ＬＸＸＩ）、（ＬＸＸＩＩ）または（ＬＸＸＩＩＩ）
【化３】
2009538270.tif 000004
にしたがった構造を有する。
【００１０】
さらなる態様では、本発明は、本発明の少なくとも１種の化合物の有効量および医薬的に許容される担体または賦形剤を含む医薬組成物を目的としている。
【００１１】
さらなる態様では、本発明は、細胞複製を抑制することが有効な疾病、状態および／もしくは疾患を治療、改善または予防する医薬品を生成するための本発明の化合物の使用を目的としている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明を以下詳細に説明する前に、当然のことながら、本発明は本明細書に記載の特定の方法、プロトコールおよび試薬に限定されるわけではなく、可変である。また、当然のことながら、本明細書で使用する用語は特定の実施態様のみを記述することを目的とするものではなく、添付の請求項のみに制限される本発明の範囲を限定する意図はない。別段の定義がなければ、本明細書で使用するすべての技術用語および科学用語は、当業者に一般的に理解されているものと同じ意味を有する。
【００１３】
好ましくは、本明細書で使用する用語は、「A multilingual glossary of biotechnological terms: (IUPAC Recommendations)」、Leuenberger, H. G. W, Nagel, B.およびKlbl, H. eds. (1995), Helvetica Chimica Acta, CH-4010 Basel, Switzerland)に記述されたものと同様に定義されている。
【００１４】
本明細書および以下の請求項全体にわたり、文脈上、他の意味に解すべき場合を除き、用語「含む」ならびに「含む（三人称）」および「含んでいる」などの変形例は、整数またはステップ数、または整数もしくはステップ数の群を暗に包含するが、任意の他の整数またはステップ数、または整数もしくはステップ数の群を排除するものではないことは当然である。
【００１５】
数個の文書が本明細書の本文全体にわたって引用されている。本明細書に引用した各ドキュメント（全特許、特許出願、科学刊行物、メーカー仕様書、説明書等など）は、記述の前後にかかわらず、参照により全体が本明細書に援用される。先行発明の効力により本発明が該開示よりも前の日付にする権利を与えられていないという承認としての解釈を本明細書ですべきではない。
【００１６】
以下の用語の定義において：アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、脂環式環系、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルを規定する。これらの用語は、明細書の他の部分でのその使用の各例において、それぞれ定義された意味および好ましい意味を有する。しかし、明細書全体にわたるそれらの使用のいくつかの例では、これらの用語の好ましい意味を示している。
【００１７】
用語「アルキル」は飽和状態の直鎖または分岐炭素鎖を意味する。好ましくは、該鎖は１〜１０個、すなわち１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の炭素原子、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルを含む。アルキル基は場合により置換される。
【００１８】
用語「ヘテロアルキル」は飽和状態の直鎖または分岐炭素鎖を意味する。好ましくは、該鎖は１〜９個、すなわち１、２、３、４、５、６、７、８、９個の炭素原子、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルを含み、これは同じか、異なるヘテロ原子により、一回以上、例えば１、２、３、４、５回割り込まれる。好ましくは、ヘテロ原子はＯ、ＳおよびＮ、例えばＣＨ２‐Ｏ‐ＣＨ３、ＣＨ２‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、Ｃ２Ｈ４‐Ｏ‐ＣＨ３、Ｃ２Ｈ４‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５等から選択される。ヘテロアルキル基は場合により置換される。
【００１９】
用語「シクロアルキル」および「ヘテロシクロアルキル」は、単独で、または他の用語と組み合わせて、その他の記述がなければ、それぞれ、好ましくは環を形成する３、４、５、６、７、８、９または１０個の原子を有する「アルキル」および「ヘテロアルキル」の環式型、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等のことである。用語「シクロアルキル」および「ヘテロシクロアルキル」はまた、その二環式、三環式および多環式型を含むように意図されている。二環式、三環式または多環式環が形成されれば、各々の環が２つの隣接した炭素原子で互いに結合していることが好ましいが、その代わりに、２つの環が同じ炭素原子を介して結合し、すなわちそれらはスピロ環系または「架橋」環系を形成することが好ましい。用語「ヘテロシクロアルキル」は好ましくは、少なくとも一員がＮ、ＯまたはＳ原子であり、場合により１つのＯまたは１つのＮ原子が付加されている飽和状態の五員環；少なくとも一員がＮ、ＯまたはＳ原子であり、場合により１つのＯまたは１つのＮ原子もしくは２つのＮ原子が付加されている飽和状態の六員環；または少なくとも一員がＮ、ＯまたはＳ原子であり、場合により１つ、２つまたは３つのＮ原子が付加されている飽和状態の二環式九員環または十員環を意味する。「シクロアルキル」および「ヘテロシクロアルキル」基は場合により置換される。また、ヘテロシクロアルキルでは、複素環が分子の他の部分に付着する位置をヘテロ原子は占有することが可能である。シクロアルキルの好ましい例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１‐シクロヘキセニル、３‐シクロヘキセニル、シクロヘプチル、スピロ［３，３］ヘプチル、スピロ［３，４］オクチル、スピロ［４，３］オクチル、スピロ［３，５］ノニル、スピロ［５，３］ノニル、スピロ［３，６］デシル、スピロ［６，３］デシル、スピロ［４，５］デシル、スピロ［５，４］デシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル等が含まれる。ヘテロシクロアルキルの例としては、１‐（１，２，５，６‐テトラヒドロピリジル）、１‐ピペリジニル、２‐ピペリジニル、３‐ピペリジニル、４‐モルホリニル、３‐モルホリニル、１，８ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、１，７ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、１，６ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、２，８ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、２，７ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、２，６ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、１，８ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、１，７ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、２，８ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、２，７ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、３，８ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、３，７ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、１‐アザ‐７，１１‐ジオキソ‐スピロ［５，５］ウンデシル、１，４‐ジアザビシクロ［２．２．２］オクト‐２‐イル、テトラヒドロフラン‐２‐イル、テトラヒドロフラン‐３−イル、テトラヒドロチエン‐２‐イル、テトラヒドロチエン‐３-イル、１‐ピペラジニル、２‐ピペラジニル等が含まれる。
【００２０】
用語「脂環式環系」は、少なくとも１つの二重および／または三重結合を含むシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルの単環、二環、三環または多環型を意味する。しかし、脂環式環系は芳香族または芳香族複素環ではなく、すなわち共役二重結合／自由電子対の系を持たない。したがって、脂環式環系で最大限に可能となった二重および／または三重結合の数は環原子数で測定し、例えば、五環原子までの環系では、脂環式環系は１つ以下の二重結合を含み、六環原子の環系では、脂環式環系は２つ以下の二重結合を含む。したがって下記で定義した「シクロアルケニル」は脂環式環系の好ましい実施態様である。脂環式環系は場合により置換される。
【００２１】
用語「アリール」は好ましくは、６個の炭素原子を含む芳香族単環、１０個の炭素原子を含む芳香族二環系、または１４個の炭素原子を含む芳香族三環系を意味する。例として、フェニル、ナフタレニルまたはアントラセニルが挙げられる。アリール基は場合により置換される。
【００２２】
用語「アラルキル」はアリールで置換されるアルキル部分を意味し、ここではアルキルおよびアリールは上記で概説した意味を有する。例としてはベンジル基が挙げられる。好ましくは、これに関連して、アルキル鎖は１〜８個、すなわち１、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブテニル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルを含む。アラルキル基は場合により基のアルキルおよび／またはアリール部で置換される。好ましくはアルキルに付着したアリールはフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニルを意味する。
【００２３】
用語「ヘテロアリール」は好ましくは、炭素原子の少なくとも１つが、（五員環では）１、２もしくは３、または（六員環では）１、２、３もしくは４個の、好ましくはＯ、ＮおよびＳから選択される、同じまたは異なるヘテロ原子で置換される五または六員芳香族単環を意味し；芳香族二環系では、８、９、１０、１１または１２個の炭素原子のうち１、２、３、４、５または６個の炭素原子が、好ましくはＯ、ＮおよびＳから選択される、同じまたは異なるヘテロ原子で置換されており；または芳香族三環系では、１３、１４、１５または１６個の炭素原子のうち１、２、３、４、５または６個の炭素原子が、好ましくはＯ、ＮおよびＳから選択される、同じまたは異なるヘテロ原子で置換されている。例としてフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３，‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル、１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル、１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル（indoxazinyl）、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル（benzodiazinyl）、キノキサリニル、キナゾリニル、１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニルが挙げられる。
【００２４】
用語「ヘテロアラルキル」はヘテロアリールで置換されるアルキル部分を意味し、ここではアルキルおよびヘテロアリールは上記で概説した意味を有する。例として（２‐ピリジニル）エチル、（３‐ピリジニル）エチル、または（２‐ピリジニル）メチルが挙げられる。好ましくは、これに関連して、アルキル鎖は１〜８個、すなわち１、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブテニル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルを含む。ヘテロアラルキル基は場合により基のアルキルおよび／またはヘテロアリール部において置換される。好ましくは、アルキルに付着したヘテロアリールは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３，‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル、１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル、１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、２，３‐ベンゾジアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、１，２，３‐ベンゾトリアジニル、または１，２，４‐ベンゾトリアジニルを意味する。
【００２５】
用語「アルケニル」および「シクロアルケニル」は１つ以上の二重結合を有する鎖または環を含むオレフィン系不飽和炭素原子を意味する。例としてプロペニルおよびシクロヘキセニルが挙げられる。好ましくは、アルケニル鎖は２〜８個、すなわち２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子、例えばエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル、イソブテニル、sec-ブテニル、１‐ペンテニル、２‐ペンテニル、３‐ペンテニル、４‐ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニルを含む。好ましくは、シクロアルケニル環は３〜８個、すなわち３、４、５、６、７または８個の炭素原子、例えば１‐シクロプロペニル、２‐シクロプロペニル、１‐シクロブテニル、２‐シクロブテニル、１‐シクロペンテニル、２‐シクロペンテニル、３‐シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルを含む。
【００２６】
用語「アルキニル」は１つ以上の三重結合を有する鎖または環を含む不飽和炭素原子を意味する。例としてプロパルギル基が挙げられる。好ましくは、アルキニル鎖は２〜８個、すなわち２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子、例えばエチニル、１‐プロピニル、２‐プロピニル、１‐ブチニル、２‐ブチニル、３‐ブチニル、１‐ペンチニル、２‐ペンチニル、３‐ペンチニル、４‐ペンチニル、ヘキシニル、ペンチニル、オクチニルを含む。
【００２７】
一実施態様では、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル基中の炭素原子または水素原子は互いに独立して、Ｏ、ＳおよびＮから成る群から選択される１種以上の元素、またはＯ、ＳおよびＮから成る群から選択される１種以上の元素を含む基と置換してよい。
【００２８】
実施態様はアルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ（aralkoxy）、アルケニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、アルケニルアミノ、シクロアルケニルアミノ、アルキニルアミノ基を含む。
【００２９】
他の実施態様はヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、ヒドロキシアリール、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシシクロアルケニル、ヒドロキシアリニル（hydroxyalinyl）、メルカプトアルキル、メルカプトシクロアルキル、メルカプトアリール、メルカプトアラルキル、メルカプトアルケニル、メルカプトシクロアルケニル、メルカプトアルキニル、アミノアルキル、アミノシクロアルキル、アミノアリール、アミノアラルキル、アミノアルケニル、アミノシクロアルケニル、アミノアルケニル基を含む。
【００３０】
別の実施態様では、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル基中の水素原子は互いに独立して１種以上のハロゲン原子と置換してよい。１つの基はトリフルオロメチル基である。
【００３１】
２つ以上の基が互いに独立して選択可能であれば、用語「独立して」は基が同一であるか、または異なっている可能性があることを意味する。
【００３２】
用語「医薬的に許容される塩」は本発明の化合物の塩を意味する。本発明の化合物の好適に医薬的に許容される塩には、例えば、本発明の化合物溶液と、塩酸、硫酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、酒石酸、炭酸またはリン酸などの医薬的に許容される酸の溶液とを混合して形成し得る酸付加塩が挙げられる。さらに、本発明の化合物が酸性部分を有している場合、その好適に医薬的に許容される塩は、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩またはカリウム塩）；アルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩またはマグネシウム塩）；および好適な有機リガンドで形成された塩（例えばハロゲン化物、水酸化物、カルボン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、スルホン酸アルキルおよびスルホン酸アリールなどのカウンターアニオンを使用して形成したアンモニウム、第４級アンモニウムおよびアミンカチオン）を含んでいてよい。医薬的に許容される塩の実例としては：酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、酒石酸水素塩、ホウ酸塩、臭化物、酪酸塩、エデト酸カルシウム、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、カンシラート、炭酸塩、塩化物、クエン酸塩、クラブラン塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、二塩化水素化物、ドデシル硫酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストール酸塩、エシラート、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸塩、グリセロリン酸塩、グリコリルアルサニレート、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化水素塩、２‐ヒドロキシ‐エタンスルホン酸塩、ヒドロキシナフト酸塩、ヨウ化物、イソチオネート、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシラート、メタンスルホン酸塩、メチル硫酸塩、ムカート、２‐ナフタレンスルホン酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、Ｎ‐メチルグルカミンアンモニウム塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩（エムボナート）、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、ペクチン酸塩（pectinate）、過硫酸塩、３‐フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩／二リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、ポリガラクツロ酸、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、硫酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシラート、トリエチオジド、アンデカン酸塩、吉草酸塩等が挙げられるがこれらに限定されない（例えばBerge, S. M.ら、「Pharmaceutical Salts」、Journal of Pharmaceutical Science, 1977, 66, 1-19を参照）。本発明のある種の特定の化合物は、該化合物を塩基性または酸性付加塩のいずれかに変換することを可能にする塩基性および酸性の官能性を含む。
【００３３】
化合物の中性型は、塩を塩基または酸と接触させ、従来法で親化合物を単離することで再生してよい。化合物の親形態は極性溶媒への可溶性など特定の物理特性が多様な塩形態と異なっているが、別の点では、塩類は本発明の目的のための化合物の親形態と同等である。
【００３４】
塩形態以外に、本発明はプロドラッグ形態である化合物を提供する。本明細書に記載の化合物のプロドラッグは、生理学的条件下で化学変化を容易に行い、式（Ｉ）の化合物を与える化合物である。プロドラッグを患者に投与後、プロドラッグは、加水分解、代謝等のインビボでの生理学的作用を介して本発明の化合物へと化学的に改変される、薬理学的に活性的または不活性な化合物である。また、プロドラッグは、エクスビボ環境下で化学または生化学的方法により、本発明の化合物に変換することが可能である。例えば、プロドラッグは、好適な酵素と共に経皮パッチに蓄積されれば、本発明の化合物に徐々に変換できる。プロドラッグの作成および使用に関連する適合性および技術は当業者に周知である。エステルが関与するプロドラッグの一般的な考察に関しては、Svensson and Tunek Drug Metabolism Reviews 16.5 (1988)およびBundgaard Design of Prodrugs, Elsevier (1985)を参照されたい。遮蔽したカルボン酸アニオンの例として、アルキル（例えばメチル、エチル）シクロアルキル（例えばシクロヘキシル）アラルキル（例えばベンジル、ｐ‐メトキシベンジル）およびアルキルカルボニルオキシアルキル（例えばピバロイルオキシメチル）など多様なエステルが含まれる。アミンは、遊離薬剤およびホルムアルデヒドをインビボで放出するエステラーゼにより切断されるアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体として遮蔽されている（Bungaard J. Med. Chem. 2503 (1989)）。また、イミダゾール、イミド、インドール等の酸性ＮＨ基を含む薬剤はＮ‐アシルオキシメチル基で遮蔽されている（Bundgaard Design of Prodrugs, Elsevier (1985)）。ヒドロキシ基はエステルおよびエーテルとして遮蔽されている。EP 0 039 051 (Sloan and Little, Apr. 11 , 1981)はマンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その調製および使用を開示している。
【００３５】
本発明による化合物、およびその調製のための出発物質も、当業者に公知の、すなわち文献（例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgartなどの標準的作業）に記載している方法および標準的手段により合成可能であり、この方法は、当業者に公知で前記反応に適した反応条件下で行う。本明細書でも使用が可能であり、その変形例は自体公知であるが、本明細書ではさらに詳細には述べていない。
【００３６】
必要に応じて、出発物質も、反応混合物からそれらを単離しないことによりin situで形成することが可能であるが、代わりにそれらはさらに本発明の化合物へと即時に変換される。他方、段階的に反応を行うことが可能である。一般的手段は不特定の立体化学的性質を有する化合物の調製に関連していることが分かっていることに留意されたい。しかし、該手段は概して特定の立体化学的性質の化合物に適用可能であり、例えばここでは星状体中心の立体化学的性質は（Ｓ）または（Ｒ）である。また、１つの立体化学的性質（例えば（Ｒ））を有する化合物を頻繁に利用して、公知の方法、例えば逆位により、逆の立体化学的性質（例えば（Ｓ））を有する化合物を生成することが可能である。
【００３７】
本発明のある種の化合物は、非溶媒和形態で、ならびに水和形態などの溶媒和形態で存在できる。概して、溶媒和形態は非溶媒和形態と同等であり、本発明の範囲内に包含されるように意図されている。本発明のある種の化合物は多結晶または非晶質形態で存在する場合がある。概して、物理的形態すべては本発明で企図した使用に相当するものであり、本発明の範囲内に収まるように意図されている。
【００３８】
本発明のある種の化合物は不斉炭素原子（光心）または二重結合を有している。ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマー、幾何異性体および個々の異性体はすべて、本発明の範囲内に包含されるように意図されている。したがって、本発明の化合物は立体異性体の混合物、特に鏡像異性体ならびに精製立体異性体、特に精製鏡像異性体の混合物、または立体異性体を多く持つ混合物、特に鏡像異性体を多く持つ混合物を含む。また、以下の式（Ｉ）〜（ＬＸＸＩＩＩ）に表された化合物の個々の異性体ならびに任意の全体的または部分的に平衡化したその混合物も本発明の範囲内に含まれる。本発明はまた、以下の式に表された化合物の個々の異性体を、１つ以上のキラル中心が反転したその異性体との混合物として網羅している。また、当然のことながら、式（Ｉ）〜（ＬＸＸＩＩＩ）の化合物の全ての互変異性体および互変異性体の混合物は、式（Ｉ）〜（ＬＸＸＩＩＩ）、好ましくは式およびそれに対応する下位式の化合物の範囲内に含まれる。
【００３９】
得られたラセミ体は、自体公知の方法により機械的または化学的に異性体へと分割することが可能である。ジアステレオマーは光学的に活性な分割剤との反応によりラセミ混合物から形成されることが好ましい。
【００４０】
好適な分割剤の例として、ＤおよびＬ体の酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、酪酸、または‐カンファースルホン酸などの多様な光学的に活性なカンファースルホン酸といった光学的に活性な酸が挙げられる。また、光学的に活性な分割剤（例えばジニトロベンゾイルフェニルグリシン）が充填されたカラムを使用する鏡像異性体分割が都合がよい；好適な溶離剤の例として、ヘキサン／イソプロパノール／アセトニトリル混合物が挙げられる。
【００４１】
ジアステレオマー分割も、例えばクロマトグラフィーまたは分別結晶などの標準的精製プロセスで行うことが可能である。
【００４２】
すでに光学的に活性な出発物質を使用して前述の方法で式（Ｉ）〜（ＬＸＸＩＩＩ）の光学的活性化合物を得ることも可能である。
【００４３】
本発明の化合物では、このような化合物を構成する１つ以上の原子で原子同位体の割合が正常でなくともよい。例えば、トリチウム（３Ｈ）、イオジン‐１２５（１２５Ｉ）または炭素‐１４（１４Ｃ）などの放射活性同位体で化合物を放射標識してよい。本発明の化合物の同位体変形例すべては、放射活性の有無にかかわらず、本発明の範囲内に包含されるように意図されている。
【００４４】
本発明は細胞内エストロゲン受容体（ＥＲ）機能に拮抗するための組成物、化合物および化合物の使用を提供する。アンタゴニストとして有用な組成物は通常、有効量のＥＲ調節化合物を含むものとされている。概して、ＥＲ調節化合物の有効量とは、後述の実施例に記載するとおり、細胞ベースのレポーター遺伝子アッセイでＥＲ活性を少なくとも５０パーセント減少させる化合物濃度である。
【００４５】
第一の態様では、本発明は式（Ｉ）
【化４】
2009538270.tif 000005
およびその医薬的に許容される塩の化合物であって：
式（Ｉ）中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１はアリール、ヘテロアリール、アラルキル、シクロアルキルまたはヘテロアラルキルであり、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３〜Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３〜Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；アラルキル；またはヘテロアラルキル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル；特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル、場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ１の２つ以上の置換基は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；
場合により、アラルキルのアルキル部分およびヘテロアラルキル部分それぞれを含むＲ１のアルキル部分は１、２、３、４回またはそれ以上、Ｏ、Ｎおよび／またはＳにより割り込まれ；
Ｒ１の置換基がそれぞれアリールおよびヘテロアリール部分の置換基であることがさらに好ましく；
Ｒ２はＨ、アルキル、シクロアルキルまたはアリール、場合によりその置換体であり；
Ｒ３はアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、または直鎖もしくは分岐アルキルであり、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル；特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ３の２つ以上の置換基は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系；アリールまたはヘテロアリールを形成し；場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１〜Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；場合により、アラルキルのアルキル部分およびヘテロアラルキル部分それぞれを含むＲ３のアルキル部分は１、２、３、４回またはそれ以上、Ｏ、Ｎおよび／またはＳにより割り込まれ；
Ｒ３の置換基がそれぞれアリールおよびヘテロアリール部分の置換基であることがさらに好ましく；
Ｒ４はＨ、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、場合によりその置換体であり；
またはＲ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環または脂環式環系を形成し、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯＲ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である。
【００４６】
本発明にしたがった一般式（Ｉ）の化合物は以下のスキームＩにしたがって調製してよい：
【化５】
2009538270.tif 000006
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記で定義されたとおりであるか、または下記で定義された意味を有することが特に好ましく、Ｌｉｅはハロゲン、スルホニル等の従来からの離脱基である。最終化合物でＲ４がＨを意味するのであれば、化合物（３）、（５）または（７）内のＲ４は合成プロセスの最後に切断される保護基であることが好ましく、したがってＲ４は式（Ｉ）にしたがった化合物の中間体のための保護基を意味する場合がある。上記のプロセスは、有機溶媒中で一般式（１）の化合物を‐Ｃ（＝Ｘ）‐基を供与する薬剤と反応させ、一般式（２）の化合物を得る工程、ならびに式（２）の化合物を一般式（３）の化合物と連続的に反応させ、一般式（５）の化合物を得る工程を含む。その後一般式（５）の化合物を、塩基存在下でアルキル化またはアリール化剤と反応させ、一般式（６）の化合物を得てもよく、この場合、窒素残基を水素ではないＲ２で置換する。
【００４７】
上記の反応で使用した‐Ｃ（＝Ｘ）‐基を供与する薬剤は１，１‐カルボニルジイミダゾール，１，１‐カルボニルチオジイミダゾール、ホスゲン、チオホスゲン、カルボニルジフェノキシドおよびフェニルクロロホルム酸塩を含み、それは出発化合物（１）の１〜１．５当量、好ましくは１〜１．１当量で使用してよい。
【００４８】
反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、アセトニトリル、クロロホルムおよびジメチルホルムアミドなどの従来の有機溶媒中で行ってよい。
【００４９】
反応は従来の非有機または有機塩基などのカップリング剤の存在下で行うことが好ましい。
【００５０】
反応に使用するこのような従来の非有機または有機塩基は水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジンおよびＤＢＵを含んでよい。
【００５１】
反応は、３℃と使用する溶媒の沸点との間の温度、好ましくは５０℃〜１００℃で、５〜４８時間、好ましくは１０〜２４時間行ってよい。
【００５２】
化合物（５）をもたらす化合物（２）と化合物（３）との反応は、従来の有機溶媒の存在下で、５０〜１００℃の温度で５〜４８時間行ってよい。化合物（３）は１〜１．５当量で使用してよい。
【００５３】
反応は、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジンおよびＤＢＵ等の従来の非有機または有機塩基の存在下で行うことが好ましい。
【００５４】
その後式（５）の化合物を、従来の有機または非有機塩基の存在下で、アルキル化剤（シクロアルキルを移送することが可能な薬剤を含む）またはアリール化剤と反応させ、一般式（６）の化合物を得てもよい。
【００５５】
上記の工程で使用したアルキル化剤およびアリール化剤は、ハロゲン化アルキル、好ましくは（Ｃ１‐８）‐ハロゲン化アルキル；スルホン酸アルキル、好ましくは（Ｃ１‐８）‐アルキルスルホン酸塩；ハロゲン化シクロアルキル、好ましくは（Ｃ３‐１０）‐ハロゲン化シクロアルキル；シクロアルキルスルホン酸塩、好ましくは（Ｃ３‐１０）シクロアルキルスルホン酸塩；またはハロゲン化アリールを含んでいてよく、これらすべては、下記でさらに詳細に示されているとおり、置換されてもされなくてもよい。
【００５６】
置換した、または置換していない（Ｃ１‐８）‐ハロゲン化アルキルは、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化プロピル、臭化プロピル、ヨウ化プロピル、塩化ブチル、臭化ブチル、ヨウ化ブチル、塩化ペンチル、臭化ペンチル、ヨウ化ペンチル、ブロモ酢酸エチル等であることが好ましい。
【００５７】
置換した、または置換していない（Ｃ１‐８）‐アルキルスルホン酸塩は、メチルスルホン酸塩、エチルスルホン酸塩、プロピルスルホン酸塩、ブチルスルホン酸塩、ペンチルスルホン酸塩等であることが好ましい。
【００５８】
置換した、または置換していない（Ｃ３‐１０）‐ハロゲン化シクロアルキルは、塩化シクロプロピル、臭化シクロプロピル、ヨウ化シクロプロピル、塩化シクロブチル、臭化シクロブチル、ヨウ化シクロブチル、塩化シクロペンチル、臭化シクロペンチル、ヨウ化シクロペンチル、塩化シクロヘキシル、臭化シクロヘキシル、ヨウ化シクロヘキシル、塩化シクロプロピルメチル、臭化シクロプロピルメチル、ヨウ化シクロプロピルメチル、塩化シクロブチルメチル、臭化シクロブチルメチル、ヨウ化シクロブチルメチル、塩化シクロペンチルメチル、臭化シクロペンチルメチル、ヨウ化シクロペンチルメチル、塩化シクロヘキシルメチル、臭化シクロヘキシルメチル、ヨウ化シクロヘキシルメチル等であることが好ましい。
【００５９】
置換した、または置換していないハロゲン化アリールは、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル、塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル、ヨウ化ベンゾイル、塩化トルイル、臭化トルイルおよびヨウ化トルイルであることが好ましい。
【００６０】
置換した、または置換していない（Ｃ３‐１０）‐シクロアルキルスルホン酸塩は、シクロプロピルスルホン酸塩、シクロブチルスルホン酸塩、シクロペンチルスルホン酸塩、シクロヘキシルスルホン酸塩、シクロプロピルメチルスルホン酸塩、シクロブチルメチルスルホン酸塩、シクロペンチルメチルスルホン酸塩およびシクロヘキシルメチルスルホン酸塩であることが好ましい。
【００６１】
スルホン酸アリールはスルホン酸ベンジル、スルホン酸ベンゾイル、スルホン酸トルイル等であることが好ましい。
【００６２】
反応は例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドなどの従来の有機溶媒中で行ってよい。
【００６３】
上記の工程で使用する従来の非有機または有機塩基は水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジンおよびＤＢＵを含んでよい。
【００６４】
上記の反応プロセスでは、任意の酸物質が形成されれば、反応相から酸物質を排除するために塩基物質をスカベンジャーとして添加してよい。このような塩基物質は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、重炭酸マグネシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カルシウム等、および有機アミンであってよい。
【００６５】
スキームＩにしたがう合成を行うときに不要な反応を生じさせるＲ４、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３および／もしくはＲ４の任意の置換基は、スキームＩにしたがう反応中には切断されず公知の条件下では切断可能な従来の保護基により保護してよい。当業者は有機的合成で使用可能な保護基が多様であることを承知している。保護基は例えば、Wuts, P. G. M.およびGreene, T. W., Protective Groups in Organic Chemistry, 3rd Ed., 1999; Wily & Sons Inc.ならびにKocienski, P.J., Protecting groups. 2nd Ed., 2000, Thieme Medical Publishingで概説されている。保護基は保護される機能性、ならびにそれぞれの保護基を選択的に除去する条件にしたがったこれらの参考文献中で体系化されている。
【００６６】
使用可能な特に好ましい保護基は：
（ｉ）ＢｏｃまたはＴｒｉｔｙｌ保護基から成る群から選択される、酸性条件、好ましくはｐＨ４〜６で除去される保護基；
（ｉｉ）ＦｍｏｃまたはＤｄｅ保護基から成る群から選択される、求核試薬に除去される保護基；
（ｉｉｉ）アリール型、tert-ブチル型、ベンジル型またはＤｍａｂ（４，４‐ジメチル‐２，６‐ジシクロヘキシリデン）‐３‐メチルブチル］‐アミノ｝ベンジルエステルから成る、水素化分解で除去される保護基；
（ｉｖ）ニトロベラトリルオキシカルボニル、ニトロベンジルオキシカルボニル、ジメチルジメトキシベンジルオキシカルボニル、５‐ブロモ‐７‐ニトロインドリニル、ｏ‐ヒドロキシ‐α‐メチルシンナモイルおよび２‐オキシメチレンアントラキノンから成る群から選択される、放射線により除去される保護基である。
【００６７】
本発明の化合物の好ましい実施態様では、
Ｒ１はアリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル、場合により、好ましくは上記で概説されたようなその置換体であり、ならびに／または、Ｏ、Ｎおよび／もしくはＳにより１、２、３、４回またはそれ以上割り込まれており；
Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ３はアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり、場合により上記で概説されたようなその置換体であり、ならびに／またはＯ、Ｎおよび／もしくはＳにより１、２、３、４回またはそれ以上割り込まれており；並びに、
Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、場合によりその置換体であり；
またはＲ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環、場合により、好ましくは上記で概説されたような置換体を形成する。
【００６８】
さらに好ましい実施態様では、Ｒ１はＣ３‐１０シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１‐シクロヘキセニル、３‐シクロヘキセニル、シクロヘプチル、スピロ［３，３］ヘプチル、スピロ［３，４］オクチル、スピロ［４，３］オクチル、スピロ［３，５］ノニル、スピロ［５，３］ノニル、スピロ［３，６］デシル、スピロ［６，３］デシル、スピロ［４，５］デシル、スピロ［５，４］デシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルである。
【００６９】
本発明の化合物のさらに好ましい実施態様では、
Ｒ１はＣ１‐Ｃ４アラルキルまたはＣ１‐Ｃ４ヘテロアラルキルであり、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３〜Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３〜Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環を形成し、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である。
【００７０】
本発明の化合物の好ましい実施態様では、
Ｒ１はアリールであり、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３〜Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３〜Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
並びに、
Ｒ３およびＲ４は共にヘテロシクロアルキル環を形成し、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；並びに、
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である。
【００７１】
本発明の化合物の好ましい実施態様では、
Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３またはＣ４アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、またはtert-ブチルである。特に上記で概説されたＲ１、Ｒ３および／またはＲ４の好ましい意味との関連で、Ｒ２はこの好ましい意味を持つ。
【００７２】
本発明の化合物の好ましい実施態様では、用語アラルキルおよびヘテロアラルキルは、特にその置換基のＲ１および／またはＲ３の意味を示すために使用すれば、以下の好ましい意味を持つ：
（ｉ）アラルキルは好ましくは、ベンジル、（１‐ナフチル）メチル、（２‐ナフチル）メチル、フェニルエチル、（１‐ナフチル）エチル、（２‐ナフチル）エチル、フェニルプロピル、（１‐ナフチル）プロピル、（２‐ナフチル）プロピルであり、場合により、アルキルおよび／またはアリール部分で、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３〜Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３〜Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル、場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
並びに
ヘテロアラルキルは、好ましくは（２‐フラニル）メチル、（３‐フラニル）メチル、（２‐フラニル）エチル、（３‐フラニル）エチル、（２‐オキサゾリル）メチル、（４‐オキサゾリル）メチル、（５‐オキサゾリル）メチル、（２‐オキサゾリル）エチル、（４‐オキサゾリル）エチル、（５‐オキサゾリル）エチル、（２‐イソオキサゾリル）メチル、（３‐イソオキサゾリル）メチル、（４‐イソオキサゾリル）メチル、（２‐イソオキサゾリル）エチル、エチル（３‐イソオキサゾリル）、エチル（４‐イソオキサゾリル）、（３‐（１，２，５‐オキサジアゾリル））メチル、（４‐（ｌ，２，５‐オキサジアゾリル））メチル、（３‐（ｌ，２，５‐オキサジアゾリル））エチル、（４‐（ｌ，２，５‐オキサジアゾリル））エチル、（４‐（ｌ，２，３‐オキサジアゾリル））メチル、（５‐（ｌ，２，３‐オキサジアゾリル））メチル、（４‐（ｌ，２，３‐オキサジアゾリル））エチル、（５‐（ｌ，２，３‐オキサジアゾリル））エチル、（２‐ピロリル）メチル、（３‐ピロリル）メチル、（２‐ピロリル）エチル、（３‐ピロリル）エチル、（２‐イミダゾリル）メチル、（４‐イミダゾリル）メチル、（２‐イミダゾリル）エチル、（４‐イミダゾリル）エチル、（３‐ピラゾリル）メチル、（４‐ピラゾリル）メチル、（３‐ピラゾリル）エチル、（４‐ピラゾリル）エチル、（４‐（ｌ，２，３‐トリアゾリル）メチル、（４‐（１，２，３‐トリアゾリル）エチル、（３‐（ｌ，２，４‐トリアゾリル）メチル、（３‐（ｌ，２，４‐トリアゾリル）エチル、（２‐チオフェニル）メチル、（３‐チオフェニル）メチル、（２‐チオフェニル）エチル、（３‐チオフェニル）エチル、（２‐チアゾリル）メチル、（４‐チアゾリル）メチル、（５‐チアゾリル）メチル、（２‐チアゾリル）エチル、（４‐チアゾリル）エチル、（５‐チアゾリル）エチル、（３‐イソチアゾリル）メチル、（４‐イソチアゾリル）メチル、（５‐イソチアゾリル）メチル、（３‐イソチアゾリル）エチル、（４‐イソチアゾリル）エチル、（５‐イソチアゾリル）エチル、（４‐（ｌ，２，３‐チアジアゾリル））メチル、（５‐（ｌ，２，３‐チアジアゾリル））メチル、（４‐（ｌ，２，３‐チアジアゾリル））エチル、（５‐１，２，３‐チアジアゾリル））エチル、（３‐（ｌ，２，５‐チアジアゾリル））、（３‐（ｌ，２，５‐チアジアゾリル））エチル、（２‐ピリジニル）メチル、（３‐ピリジニル）メチル、（４‐ピリジニル）メチル、（２‐ピリジニル）エチル、（３‐ピリジニル）エチル、（４‐ピリジニル）エチル、（２‐ピリミジニル）メチル、（４‐ピリミジニル）メチル、（５‐ピリミジニル）メチル、（２‐ピリミジニル）エチル、（４‐ピリミジニル）エチル、（５‐ピリミジニル）エチル、（２‐ピラジニル）メチル、（３‐ピラジニル）メチル、（２‐ピラジニル）エチル、（３‐ピラジニル）エチル、（４‐（ｌ，２，３‐トリアジニル）メチル、（５‐（ｌ，２，３‐トリアジニル））メチル、（４‐（ｌ，２，３‐トリアジニル））エチル、（５‐（ｌ，２，３‐トリアジニル））エチル、（３‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））メチル、（５‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））メチル、（６‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））メチル、（３‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））エチル、（５‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））エチル、（６‐（ｌ，２，４‐トリアジニル））エチル、（２‐（ｌ，３，５‐トリアジニル）メチル、（２‐（ｌ，３，５‐トリアジニル）エチル、（２‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（３‐（ｌ‐ベンゾフラニル））メチル、（４‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（６‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（７‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（２‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（３‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（４‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（６‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（７‐（１‐ベンゾフラニル））メチル、（４‐（１‐ベンゾフラニル））エチル、（１‐（２‐ベンゾフラニル））メチル、（４‐（２‐ベンゾフラニル））メチル、（５‐（２‐ベンゾフラニル））メチル、（１‐（２‐ベンゾフラニル））エチル、（４‐（２‐ベンゾフラニル））エチル、（５‐（２ベンゾフラニル））エチル、（２‐インドリル）メチル、（３‐インドリル）メチル、（４‐インドリル）メチル、（５‐インドリル）メチル、（６‐インドリル）メチル、（７‐インドリル）メチル、（２‐インドリル）エチル、（３‐インドリル）エチル、エチル（４‐インドリル）、エチル（５‐インドリル）、エチル（６‐インドリル）、エチル（７‐インドリル）、メチル（１‐イソインドリル）、（４‐イソインドリル）メチル、（５‐イソインドリル）メチル、（１‐イソインドリル）エチル、（４‐イソインドリル）エチル、（５‐イソインドリル）エチル、（２‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（３‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（４‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（６‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（７‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（２‐（１‐ベンゾチオフェニル））エチル、（３‐（１‐ベンゾチオフェニル））エチル、（４‐（１‐ベンゾチオフェニル））エチル、（６‐（１‐ベンゾチオフェニル））エチル、（７‐（１‐ベンゾチオフェニル））メチル、（１‐（２‐ベンゾチオフェニル））メチル、（４‐（２‐ベンゾチオフェニル））メチル、（５‐（２‐ベンゾチオフェニル））メチル、（ｌ‐（２‐ベンゾチオフェニル））エチル、（４‐（２‐ベンゾチオフェニル））エチル、（５‐（２‐ベンゾチオフェニル））エチル、（１‐インダゾリル）メチル、（４‐（１Ｈ‐インダゾリル））メチル、（５‐（１Ｈ‐インダゾリル））メチル、（６‐（１Ｈ‐インダゾリル））メチル、（７‐（１Ｈ‐インダゾリル））メチル、（１‐インダゾリル）エチル、（４‐（１Ｈ‐インダゾリル））エチル、（５‐（１Ｈ‐インダゾリル））エチル、（６‐（１Ｈ‐インダゾリル））エチル、（７‐（１Ｈ‐インダゾリル））エチル、（２‐ベンゾイミダゾリル）メチル、（４‐ベンゾイミダゾリル）メチル、（５‐ベンゾイミダゾリル）メチル、（２‐ベンゾイミダゾリル）エチル、（４‐ベンゾイミダゾリル）エチル、（５‐ベンゾイミダゾリル）エチル、（２‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（４‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（５‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（６‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（７‐ベンゾオキサゾリル）メチル、（２‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（４‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（５‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（６‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（７‐ベンゾオキサゾリル）エチル、（３‐インドキサジニル）メチル、（４‐インドキサジニル）メチル、（５‐インドキサジニル）メチル、（６‐インドキサジニル）メチル、（７‐インドキサジニル）メチル、（３‐インドキサジニル）エチル、（４‐インドキサジニル）エチル、（５‐インドキサジニル）エチル、（６‐インドキサジニル）エチル、（７‐インドキサジニル）エチル、（３‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（４‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（５‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（６‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（７‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））メチル、（３‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（４‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（５‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（６‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（７‐（２，１‐ベンゾオキサゾリル））エチル、（２‐ベンゾチアゾリル）メチル、（４‐ベンゾチアゾリル）メチル、（５‐ベンゾチアゾリル）メチル、（６‐ベンゾチアゾリル）メチル、（７‐ベンゾチアゾリル）メチル、（２‐ベンゾチアゾリル）エチル、（４‐ベンゾチアゾリル）エチル、（５‐ベンゾチアゾリル）エチル、（６‐ベンゾチアゾリル）エチル、（７‐ベンゾチアゾリル）エチル、（３‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（４‐（１，２‐
ベンゾイソチアゾリル））メチル、（５‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（６‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（７‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（３‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（４‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（５‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（６‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（７‐（１，２‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（３‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（４‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（５‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（６‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（７‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））メチル、（３‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（４‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（５‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（６‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（７‐（２，１‐ベンゾイソチアゾリル））エチル、（４‐ベンゾトリアゾリル）メチル、（５‐ベンゾトリアゾリル）メチル、（４‐ベンゾトリアゾリル）エチル、（５‐ベンゾトリアゾリル）エチル、（２‐キノリニル）メチル、（３‐キノリニル）メチル、（４‐キノリニル）メチル、（５‐キノリニル）メチル、（７‐キノリニル）メチル、（８‐キノリニル）メチル、（２‐キノリニル）エチル、（３‐キノリニル）エチル、（４‐キノリニル）エチル、（５‐キノリニル）エチル、（７‐キノリニル）エチル、（８‐キノリニル）エチル、（１‐イソキノリニル）メチル、（３‐イソキノリニル）メチル、（４‐イソキノリニル）メチル、（５‐イソキノリニル）メチル、（６‐イソキノリニル）メチル、（７‐イソキノリニル）メチル、（８‐イソキノリニル）メチル、（１‐イソキノリニル）エチル、（３‐イソキノリニル）エチル、（４‐イソキノリニル）エチル、（５‐イソキノリニル）エチル、（６‐イソキノリニル）エチル、（７‐イソキノリニル）エチル、（８‐イソキノリニル）エチル、（１‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（４‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（５‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（６‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（７‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（８‐（２，３‐ベンゾジアジニル））メチル、（１‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（４‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（５‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（６‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（７‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（８‐（２，３‐ベンゾジアジニル））エチル、（２‐キノキサリニル）メチル、（３‐キノキサリニル）メチル、（５‐キノキサリニル）メチル、（６‐キノキサリニル）メチル、（２‐キノキサリニル）エチル、（３‐キノキサリニル）エチル、（５‐キノキサリニル）エチル、（６‐キノキサリニル）エチル、（２‐キナゾリニル）メチル、（４‐キナゾリニル）メチル、（５‐キナゾリニル）メチル、（６‐キナゾリニル）メチル、（７‐キナゾリニル）メチル、（８‐キナゾリニル）メチル、（２‐キナゾリニル）エチル、（４‐キナゾリニル）エチル、（５‐キナゾリニル）エチル、（６‐キナゾリニル）エチル、（７‐キナゾリニル）エチル、（８‐キナゾリニル）エチル、（４‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（５‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（６‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（７‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（８‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））メチル、（４‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（５‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（６‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（７‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（８‐（１，２，３‐ベンゾトリアジニル））エチル、（３‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（５‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（６‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（７‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（８‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））メチル、（３‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチル、（５‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチル、（６‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチル、（７‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチル、または（８‐（１，２，４‐ベンゾトリアジニル））エチルであり、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯＲ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である。
【００７３】
式（Ｉ）の化合物の好ましい実施態様では、Ｒ１は以下の構造の１つを有する：
【化６】
2009538270.tif 000007
式中、Ｒａはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり、
または２つの隣接したＲａは共にアリールまたはヘテロアリール残基を形成し、好ましくは２または３員のアリールまたはヘテロアリールを形成し；
ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
ＲｂおよびＲｃは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；場合によりその置換体であり；
ＲｄおよびＲｅは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；場合によりその置換体であり；
ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
ｓは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり；
ｋは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり、すなわちフェニル上の置換基の最大数以下であり；並びに
＊は、式（Ｉ）の化合物へのＲ１の結合の記しである。
【００７４】
好ましい態様では、Ｒ３およびＲ４に形成されたヘテロシクロアルキルは、（１，２，５，６‐テトラヒドロピリジル）、１，４，ジアザヘプチル、１，４ジアザオクチル、１，５ジアザオクチル、ピペリジニル、モルホリニル、１，８ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、１，７ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、１，６ジアザ‐スピロ‐［４，５］デシル、２，８ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、２，７ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、２，６ジアザ‐スピロ［４，５］デシル、１，８ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、１，７ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、２，８ジアザ‐スピロ‐［５，４］デシル、２，７ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、３，８ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、３，７ジアザ‐スピロ［５，４］デシル、１，４‐ジアザビシクロ［２．２．２］オクト‐２‐イル、１アザ７，１１ジオキソ‐スピロ［５，５］ウンデシルおよびピペラジニルから成る群から選択され、場合によりその置換体であり、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
さらに好ましい実施態様では、本発明の化合物は式（ＩＩ）
【化７】
2009538270.tif 000008
にしたがった構造を有し、
式中、Ｒ２は上記で概説した意味、特に好ましい意味を有し、式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯＲ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキルであり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の２つ以上は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリールを形成し、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である。
【００７５】
Ｒ１０はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルカノイル、アルケノイル、アルキノイル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル、であり、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立してＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；場合によりその置換体であり；
ｍは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり；並びに
ｘは１または２、好ましくは１である。
【００７６】
式（ＩＩ）の化合物の好ましい実施態様では、左側の（Ｃ０‐４）アルキルフェニル残基、すなわちＲ１は以下の構造の１つを有する：
【化８】
2009538270.tif 000009
式中、
Ｒａは、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり、
または２つの隣接したＲａは共にアリールまたはヘテロアリール残基を形成し、好ましくは２または３員のアリールまたはヘテロアリールを形成し；
ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
ＲｂおよびＲｃは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；場合によりその置換体であり；
ＲｄおよびＲｅは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；場合によりその置換体であり；
ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
ｍは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり；
ｋは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり、すなわちフェニル上の置換基の最大数以下であり；並びに
＊は、式（ＩＩ）の化合物へのＲ１の結合の記しである。これに関連して、Ｒ１０が以下に示した好ましい意味を有することが特に好ましい。
【００７７】
式（ＩＩ）にしたがった化合物のさらに好ましい実施態様では、Ｒ１０は式（ＩＩＩ）
【化９】
2009538270.tif 000010
にしたがった構造を有し、
式中、Ｒ５'、Ｒ６'、Ｒ７'、Ｒ８'およびＲ９'は互いに独立してＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
ここでは、Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の２つ以上は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；並びに
ｎは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数である。これに関連して、ｘは１であることが特に好ましい。
【００７８】
さらに好ましい実施態様では、化合物は式（ＩＩ）にしたがった構造を有し、Ｒ１０は式（ＩＩＩ）にしたがった構造を有し、少なくともＲ５'および／またはＲ９'はハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体で置換され；
ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である。
【００７９】
式（ＩＩ）にしたがった化合物のさらに好ましい実施態様では、Ｒ１０は式
【化１０】
2009538270.tif 000011
にしたがった構造を有し、
式中、
Ｒａはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
または、２つの隣接するＲａは共にアリールまたはヘテロアリール残基を形成し、好ましくは２または３員のアリールまたはヘテロアリール；場合によりその置換体を形成し； 
ここでは
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
ｎは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり；
ｋは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数、すなわち，それぞれのアリールまたはヘテロアリール上の置換基の最大数以下であり；
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはそれぞれ互いに独立して、炭素、酸素および窒素原子から選択され、但し、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥの少なくとも２つは炭素原子であり、より好ましくはＡは酸素または窒素原子であり、Ｂ、ＤおよびＥは炭素原子であり；また、
＊は、Ｒ１０と式（ＩＩ）にしたがった化合物間の結合の記しである。
【００８０】
さらに好ましい実施態様では、化合物は式（ＩＶ）
【化１１】
2009538270.tif 000012
にしたがった構造を有し、
式中、Ｒ１およびＲ２は上記で概説した意味、特に上記で概説した好ましい意味を有し、式中、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシであり；並びに
Ｒ１５はＨ；ＣＮ；‐ＮＲ'Ｒ''；‐ＳＯ２‐Ｒ'''、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯＲ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；アラルキル、特にアリール‐Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル例えばフェニルメチルもしくはフェニルエチル；またはヘテロアラルキル、特にヘテロ‐Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル；場合によりその置換体であり、
ここでは、Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり、
Ｒ''''は水素、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；アラルキル、ヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり、並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体である。
【００８１】
さらに好ましい実施態様では、式（Ｉ）または式（ＩＶ）にしたがった構造中のＲ１は式（Ｖ）
【化１２】
2009538270.tif 000013
にしたがった構造を有し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに独立してＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
ここでは、Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の２つ以上は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；並びに
ｎは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数である。
【００８２】
本発明の化合物のさらに好ましい実施態様では、
Ｒ１はＣ１‐Ｃ４アラルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３またはＣ４アラルキルまたはＣ１‐Ｃ４ヘテロアラルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３またはＣ４ヘテロアラルキルであり；並びに
Ｒ３はアリール、ヘテロアリール、Ｃ１‐Ｃ４アラルキル、またはＣ１‐Ｃ４ヘテロアラルキルであり、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、２つ以上の置換基は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリールを形成し、ここではＲ'およびＲ''は互いに独立して水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルである。
【００８３】
式（Ｖ）の化合物の好ましい実施態様では、左側の（Ｃ０‐４）アルキルフェニル残基、すなわちＲ１の置換基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は以下の構造の１つを有する：
【化１３】
2009538270.tif 000014
式中、
Ｒａはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
または２つの隣接したＲａは共にアリールまたはヘテロアリール残基を形成し、好ましくは２または３員のアリールまたはヘテロアリールを形成し；
ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
ＲｂおよびＲｃは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；場合によりその置換体であり；
ＲｄおよびＲｅは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；場合によりその置換体であり；
ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
ｎは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり；
ｋは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり、すなわちフェニル上の置換基の最大数以下であり；並びに
＊は、式（Ｖ）にしたがった置換基と、式（Ｉ）または（ＩＶ）にしたがった残りの化合物間との結合の記しである。これに関連して、Ｒ１５が下記に示した好ましい意味を有することが特に好ましい。
【００８４】
式（ＩＶ）にしたがった化合物のさらに好ましい実施態様では、Ｒ１５は式
【化１４】
2009538270.tif 000015
2009538270.tif 000016
にしたがった構造を有し、
式中、
Ｒａはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
または２つの隣接したＲａは共にアリールまたはヘテロアリール残基を形成し、好ましくは２または３員のアリールまたはヘテロアリールを形成し；
ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
ＲｂおよびＲｃは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；シクロアルキル、特に（Ｃ３‐１０）‐シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ヘテロアルキル、特に（Ｃ１‐Ｃ６）ヘテロアルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６ヘテロアルキル、シクロヘテロアルキル、特に（Ｃ３‐１０）‐シクロヘテロアルキル；場合によりその置換体であり；
ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
ｎは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり；
ｋは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり、すなわちアリールまたはヘテロアリール上の置換基の最大数以下であり；
６員環では、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＥおよびＧはそれぞれ互いに独立して炭素および窒素原子から選択され、但し、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＥおよびＧのうち少なくとも２つ、好ましくは３、４または５つは炭素原子であり、より好ましくはＡは窒素原子であり、Ｂ、Ｄ、ＥおよびＧは炭素原子であり、またはＤは窒素であり、並びにＡ、Ｂ、ＥおよびＧは炭素原子である。５員環では、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはそれぞれ互いに独立して炭素、酸素、硫黄および窒素原子から選択され、但し、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つは炭素原子であり、より好ましくはＡは酸素または硫黄原子であり、並びにＢ、ＤおよびＥは炭素原子であり、またはＤは酸素もしくは窒素であり、並びにＡ、ＢおよびＥは炭素原子である。Ｒ１５が上記に示す好ましい意味を持つのであれば、置換基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が好ましい示された意味を有する、式（Ｖ）にしたがった構造をＲ１が有することは特に好ましい。
【００８５】
さらに好ましい実施態様では、本発明の化合物は式（ＶＩ）
【化１５】
2009538270.tif 000017
にしたがった構造を有し、
式中、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに独立してＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
ここでは、Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の２つ以上は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し、並びに
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は互いに独立してＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ'Ｒ''、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシであり、互いに独立してＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
ここでは、Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０の２つ以上は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；
ｏは１〜４、例えば１、２、３または４、好ましくは１または２であり；並びに
ｐは０〜４、例えば０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２である。
【００８６】
化合物が式（ＶＩ）にしたがった構造を有する上記の好ましい実施態様では、
Ｒ２はＨ、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ４はＨ、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であることが特に好ましい。
【００８７】
本発明の化合物のさらに好ましい実施態様では、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アラルキルまたはＣ１〜Ｃ４ヘテロアラルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ３は分岐または直鎖Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９およびＣ１０アルキルであり、場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
場合によりアルキル部分は１、２、３、４回またはそれ以上、Ｎ、Ｓおよび／またはＯ部分（単数または複数）により割り込まれる。
【００８８】
Ｒ２およびＲ４が上記で概説した好ましい意味および特に好ましい意味を有する前述の実施態様に照らして、好ましくはＲ２はＨ、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びにＲ４はＨ、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であることが好ましい。
【００８９】
式（ＶＩ）にしたがった化合物のさらに好ましい実施態様では、右側の（Ｃ１‐４）アルキルフェニル残基、すなわちＲ３は以下の意味の１つを有する：
【化１６】
2009538270.tif 000018
式中、
Ｒａはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；‐ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
または２つの隣接したＲａは共にアリールまたはヘテロアリール残基を形成し、好ましくは２または３員のアリールまたはヘテロアリールを形成し；
ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル；；特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
ｎは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり；
ｋは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり、すなわちフェニル上の置換基の最大数以下である。
【００９０】
特に好ましい実施態様では、本発明の化合物は、下記の表１に示す化合物またはこのような化合物の医薬的に許容される塩の群から選択される。
【化１７】
2009538270.tif 000019
2009538270.tif 000020
2009538270.tif 000021
2009538270.tif 000022
2009538270.tif 000023
2009538270.tif 000024
【００９１】
さらなる態様では、本発明は式（ＬＸＶＩＩ）
【化１８】
2009538270.tif 000025
にしたがった化合物に関連し、
式中、
Ｒ２１はアラルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ４アラルキル；またはヘテロアラルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ４ヘテロアラルキルであり；ここでは、アルキル部分および／またはアリール部分もしくはヘテロアリール部分は場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
Ｒ２２はアリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニルであり；ここではアリールまたはヘテロアリールは場合により、好ましくはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯＲ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体から成る群から選択される１、２、３、４個またはそれ以上の置換基で置換され、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
並びに
ＸはＯまたはＳ、好ましくはＯである。
【００９２】
式（ＬＸＶＩＩ）にしたがった化合物の好ましい実施態様では、Ｒ２１は式（ＬＸＶＩＩＩ）
【化１９】
2009538270.tif 000026
にしたがった構造を有し、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７の２つ以上は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；並びに
ｑは１〜４、すなわち１、２、３または４、好ましくは１または２の整数である。
【００９３】
好ましい実施態様では、Ｒ２１は以下に従った構造を有し、
【化２０】
2009538270.tif 000027
式中、
ＲａはＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
ＲｂおよびＲｃは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；シクロアルキル、特に（Ｃ３‐１０）‐シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ヘテロアルキル、特に（Ｃ１‐Ｃ６）ヘテロアルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６ヘテロアルキル、シクロヘテロアルキル、特に（Ｃ３‐１０）‐シクロヘテロアルキル；場合によりその置換体であり；
ＲｄおよびＲｅは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；場合によりその置換体であり；
ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
ｑは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、最も好ましくは１の整数であり；
ｋは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり、すなわちフェニル残基上の置換基の最大数以下である。
【００９４】
式（ＬＸＶＩＩ）にしたがった化合物のさらに好ましい実施態様では、Ｒ２１は式（ＬＸＩＸ）
【化２１】
2009538270.tif 000028
にしたがった構造を有し、
Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は互いに独立してＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０の２つ以上は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成し；並びに
ｒは１〜４、すなわち１、２、３または４、好ましくは１または２の整数である。
【００９５】
式（ＬＸＶＩＩ）にしたがった化合物の好ましい実施態様では、Ｒ２２は式（ＬＸＸ）
【化２２】
2009538270.tif 000029
にしたがった構造を有し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５は互いに独立してＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、シクロブトキシ、ペントキシ、シクロペントキシ、シクロヘキソキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり、ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４またはＲ３５の２つ以上は集まり、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール、場合によりその置換体を形成する。Ｒ２１が式（ＬＸＶＩＩＩ）または（ＬＸＩＸ）のいずれかにしたがった構造を持っていれば、Ｒ２２がこの好ましい意味を有することは特に好ましい。これに関連して、ｑおよびｒがそれぞれ１を意味することは特に好ましい。
【００９６】
式（ＬＸＶＩＩ）の化合物の好ましい実施態様では、式（ＬＸＸ）にしたがった置換基Ｒ２２は以下の構造を有する：
【化２３】
2009538270.tif 000030
式中、
ＲａはＨ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；ＣＮ；ＮＯ２；ＮＲ'Ｒ''；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アルカノイル、好ましくはＣ１‐Ｃ６アルカノイル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルカノイル；アルケノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルケノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケノイル、好ましくはプロペノイル；アルキノイル、特にＣ３‐Ｃ６アルキノイル、例えばＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキノイル、好ましくはプロピノイル；アルコキシ、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、シクロブトキシ、ペントキシ、シクロペントキシ、シクロヘキソキシまたはヘキソキシ；アルコキシアルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルコキシ‐Ｃ１‐Ｃ６アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピル；‐ＯＯＣ‐Ｒ'''；‐ＣＯＯ‐Ｒ'''''；アリール、特にフェニル、ナフタレニルまたはアントラセニル；ヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル，ピロリル，イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル，１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；ここでは、
Ｒ'およびＲ''は、互いに独立して水素；アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；アリール；またはヘテロアリール、特にフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル，１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル，１‐ベンゾフラニル、２‐ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチオフェニル、２‐ベンゾチオフェニル、１Ｈ‐インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、２，１‐ベンゾイソオキサゾリル，ベンゾチアゾリル、１，２‐ベンゾイソチアゾリル、２，１‐ベンゾイソチアゾリル，ベンゾトリアゾリル，キノリニル，イソキノリニル、２，３‐ベンゾジアジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，１，２，３‐ベンゾトリアジニルまたは１，２，４‐ベンゾトリアジニル；場合によりその置換体であり；
Ｒ'''はアルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；並びに
Ｒ'''''は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、場合によりその置換体であり；
または、２つの隣接したＲａは集合して、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、脂環式環系、アリールまたはヘテロアリール；場合によりその置換体を形成し；
ＲｂおよびＲｃは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；シクロアルキル、特に（Ｃ３‐１０）‐シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ヘテロアルキル、特に（Ｃ１‐Ｃ６）ヘテロアルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６ヘテロアルキル、シクロヘテロアルキル、特に（Ｃ３‐１０）‐シクロヘテロアルキル；場合によりその置換体であり；
ＲｄおよびＲｅは互いに独立して水素、アルキル、特にＣ１‐Ｃ６アルキル、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル；アルケニル、特にＣ２‐Ｃ６アルケニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルケニル、好ましくはエテニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐イソプロペニル、２‐イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル；アルキニル、特にＣ２‐Ｃ６アルキニル、例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキニル；場合によりその置換体であり；
ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
ｎは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり；
ｋは０〜４、すなわち０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２の整数であり、すなわちフェニル上の置換基の最大数以下である。これに関連して、Ｒ２１が、上記で示した式（ＬＸＶＩＩＩ）または（ＬＸＩＸ）にしたがった構造を有することは特に好ましい。
【００９７】
特に好ましい実施態様では、本発明の化合物は式（ＬＸＸＩ）、（ＬＸＸＩＩ）または（ＬＸＸＩＩＩ）
【化２４】
2009538270.tif 000031
にしたがった構造を有するか、またはその医薬的に許容される塩である。
【００９８】
本発明のさらなる態様は、本発明の有効量の少なくとも１種の化合物および医薬的に許容される担体または賦形剤を含む医薬組成物である。
【００９９】
本発明の化合物から医薬組成物を調製するには、医薬的に許容される単体は固体または液体のいずれかにすることが可能である。固体形態製剤としては、粉末、錠剤、丸剤、カプセル、カシェ剤、座薬および分散性顆粒が挙げられる。固体担体は、希釈剤、着香料、結合剤、保存料、錠剤崩壊剤または封入材料としても作用し得る１種以上の物質であることが可能である。
【０１００】
粉末では、担体は細分した固体であり、これは細分した有効成分との混合物である。錠剤では、有効成分は、必要な結合特性を持つ担体と好適な割合で混合し、望ましい形およびサイズに圧縮される。
【０１０１】
粉末および錠剤は好ましくは５%〜８０%、より好ましくは２０%〜７０%の活性化合物を含有する。好適な担体は、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、砂糖、乳糖、ペクチン、デキストリン、デンプン、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、低融点ワックス、ココアバター等である。用語「調製」は、他の担体を有するか、有さない有効成分が担体に包囲され、それゆえそれと結合している、カプセルをもたらす、担体としての封入材料による活性化合物の製剤化を含むことを目的としている。同様に、カシェ剤およびトローチ剤も含まれる。錠剤、粉末、カプセル、丸剤、カシェ剤およびトローチ剤は経口投与に適した固形剤形として使用可能である。
【０１０２】
座薬の調製には、脂肪酸グリセリドの混合物またはココアバターなどの低融点ワックスを最初に融解し、そこに有効成分を攪拌などにより均一に分散させる。その後融解した均質の混合物を都合のよいサイズの鋳型に注ぎ入れ、冷却し、それにより凝固させる。
【０１０３】
液体形態製剤には溶液、懸濁液および乳濁液、例えば水または水／プロピレングリコール溶液が含まれる。液体形態は眼への局所投与に特に好ましい。非経口注入には、水性ポリエチレングリコール溶液中に溶液として液体製剤を調合できる。
【０１０４】
経口用途に適した水溶液は、有効成分を水中に溶解し、必要に応じて好適な着色剤、香料、安定剤および増粘剤を添加して調製可能である。経口用途に適した水性懸濁液は、天然または合成ガム、樹脂、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、および他の周知の懸濁剤などの粘性材料を含む水中に、細分した有効成分を分散させることで作成可能である。
【０１０５】
使用直前に経口投与用液体形態製剤に変換する目的の固体形態製剤もまた含まれる。該液体形態には、溶液、懸濁液および乳濁液が含まれる。これらの製剤は、有効成分以外に、着色剤、香料、安定剤、バッファー、人工および天然甘味料、分散剤、増粘剤、可溶化剤等を含んでよい。
【０１０６】
医薬製剤は単位剤形であることが好ましい。このような形態では、製剤は適量の有効成分を含有する単位用量に再分割する。単位剤形は、パックされた錠剤；カプセル；およびバイアルやアンプル中の粉末；などのパッケージ化された製剤、離散量の製剤を含むパッケージであることが可能である。また、単位剤形はそれ自体でカプセル、錠剤、カシェ剤もしくはトローチ剤であるか、または適当数の、パッケージ化されたいずれかの形態であることが可能である。
【０１０７】
さらなる態様では、本発明は、細胞複製を阻止することが有効となる疾病、状態および／または疾患を治療、改善または予防するための医薬品を生成する際の本発明の化合物の使用に関する。これらの薬剤は、多数の異なる疾病、特に急性リンパ芽球性白血病（特に幼児期）、急性骨髄性白血病／他の骨髄性悪性腫瘍、Ｂ細胞リンパ腫、脳腫瘍（特に幼児期）、脳室上衣腫（特に幼児期）、ユーイング肉腫、頭蓋外胚細胞腫瘍（特に幼児期）、性腺外胚細胞腫瘍、胃癌（WiIs JおよびBleiber H (1989) Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 25:3-8）、消化管カルチノイド腫瘍、妊娠性絨毛腫瘍、ホジキンリンパ腫、カポジ肉腫、髄芽腫（幼児期）、肝臓癌（特に幼児期）、メルケル細胞癌、骨髄異形成／骨髄増殖性疾患、神経芽細胞腫、非ホジキンリンパ腫（幼児期）、非小細胞肺癌（Klastersky (1986) Semin. Oncol. 13: 104-14)、骨肉種／骨の悪性線維性組織球腫、卵巣胚細胞腫瘍、卵巣上皮癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫（特に幼児期）、小細胞肺癌（Comis RL (1986) Semin Oncol. 13:75-8）、上原始神経外胚葉腫瘍および松果体芽細胞腫（幼児期）、精巣癌（Einhorn LH (1988) Semin. Oncol. 3:9-15）、胸腺腫および胸腺癌、幼児期の異常な癌、視覚路および視床下部膠腫、ウィルムス腫瘍（Green DM (1987) Cancer 60:602-11）、他の幼児期腎腫瘍および骨髄移植（Stadtmauerら、(1989) 13(8):639- 50）を治療する際に使用する可能性がある。
【０１０８】
過剰増殖性疾病は、前癌状態；異形成；化生；胃腸または結腸直腸管、肝臓、膵臓、腎臓、膀胱、前立腺、子宮内膜、卵巣、精巣の癌、黒色腫、形成異常口腔粘膜、侵襲性口腔癌、小細胞および非小細胞肺癌、ホルモン依存性乳癌、ホルモン非依存性乳癌、移行および扁平上皮細胞癌、神経芽細胞腫を含む神経悪性腫瘍、神経膠腫、星状細胞腫、骨肉種、軟部組織肉腫、血管腫、内分泌腫瘍、白血病、リンパ腫および他の骨髄増殖性およびリンパ増殖性疾患を含む血液学的新生物、上皮内癌、過形成病変、アデノーマ、線維腫、組織球増殖症、慢性炎症増殖性疾患、血管増殖性疾患およびウイルス誘導増殖性疾患、ケラチン生成細胞および／またはＴ細胞の過剰増殖を特徴とする皮膚疾患、から成る群から選択されることがさらに好ましい。
【０１０９】
さらなる態様では、本発明は、細胞複製を抑制することが有効となる疾病、状態および／または疾患を治療、改善または予防するための医薬品を生成する際の本発明の化合物の使用に関する。本発明に開示する化合物により治療される可能性があり、特に急性リンパ芽球性白血病（特に幼児期）、急性骨髄性白血病／他の骨髄性悪性腫瘍、Ｂ細胞リンパ腫、脳腫瘍（特に幼児期）、脳室上衣腫（特に幼児期）、ユーイング肉腫、頭蓋外胚細胞腫瘍（特に幼児期）、性腺外胚細胞腫瘍、胃癌、消化管カルチノイド腫瘍、妊娠性絨毛腫瘍、ホジキンリンパ腫、カポジ肉腫、髄芽腫（幼児期）、肝臓癌（特に幼児期）、メルケル細胞癌、骨髄異形成／骨髄増殖性疾患、神経芽細胞腫、非ホジキンリンパ腫（幼児期）、非小細胞肺癌、骨肉種／骨の悪性線維性組織球腫、卵巣胚細胞腫瘍、卵巣上皮癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫（特に幼児期）、小細胞肺癌、上原始神経外胚葉腫瘍および松果体芽細胞腫（幼児期）、精巣癌、胸腺腫および胸腺癌、幼児期の異常な癌、視覚路および視床下部膠腫、ウィルムス腫瘍、他の幼児期腎腫瘍および骨髄移植を含む、多数の異なる疾病が存在する。
【０１１０】
本発明の化合物で治療可能な前癌状態は、皮膚の前癌状態、特に光線角化症、皮角、光線口唇炎、タール角化症、ヒ素角化症、Ｘ線角化症、ボーエン病、ボーエン様丘疹症、悪性黒子、硬化性苔癬および扁平苔癬；消化管の前癌状態、特に紅板症、白斑症、バレット食道、プランマー‐ヴィンソン症候群、下腿潰瘍、胃疾患性異常肥大、ボーダーライン癌腫、新生物性腸ポリープ、直腸ポリープ、磁器様胆嚢；婦人科系前癌状態、特に非浸潤性乳管癌（ＣＤＩＳ）、頸部上皮内癌（ＣＩＮ）、白板症、子宮内膜過形成（グレードＩＩＩ）、外陰ジストロフィー、外陰上皮内新生物（ＶＩＮ）、胞状奇胎；泌尿器前癌状態、特に膀胱乳頭腫症、ケイラー赤色肥厚症、精巣上皮内新生物（ＴＩＮ）、白板症；上皮内癌（ＣＩＳ）；慢性的炎症による前癌状態、特に膿皮症、骨髄炎、集簇性座瘡、尋常性狼瘡および瘻孔、から成る群から選択されることが好ましい。
【０１１１】
異形成は癌の前兆であることが多く、主に上皮において見られ；異形成は、個々の細胞の均一性および細胞の構造的配向の欠如を含む非新生細胞増殖の最も無秩序な形態である。異形成細胞は異常に大きく、かつ強く染色された核を頻繁に有し、多形性を示す。慢性的な刺激または炎症が存在する場合に異形成は特徴的に発生する。本発明の化合物で治療可能な異形成疾患には、無汗性外胚葉性異形成、前顔面異形成、窒息性胸郭異形成、心房指状異形成、気管支肺異形成、脳異形成、子宮頸部異形成、軟骨外胚葉性異形成、鎖骨頭蓋骨異形成、先天性外胚葉異形成、頭蓋骨幹異形成、頭蓋手根足根骨異形成、頭蓋骨幹端異形成、象牙質異形成、骨幹異形成、外胚葉異形成、エナメル質異形成、脳‐眼球異形成、骨端骨異形成、多発性骨端異形成、点状骨端異形成、上皮異形成、顔面指生殖器異形成、顎の家族性線維性骨異形成、家族性白色折り畳み異形成、線維筋性異形成、線維性骨異形成、開花性骨異形成、遺伝性腎‐網膜異形成  発汗性外胚葉異形成、無汗性外胚葉異形成、リンパ球減少性胸腺異形成、乳腺異形成、下顎顔面異形成、抽象的異形成、モンディーニ異形成、単発性線維性骨異形成、粘膜上皮異形成、多発性骨端異形成、眼耳脊椎異形成、眼歯指異形成、眼脊椎異形成、歯原性異形成、眼下顎四肢異形成、根尖性セメント質異形成、多発性線維性骨異形成、偽軟骨発育不全性脊椎骨端異形成、網膜異形成、中隔視神経異形成、脊椎骨端異形成および心室橈骨異形成が含まれるが、これらに限定されない。
【０１１２】
化生とは、１つの型の成熟細胞または完全に分化した細胞が別の型の成熟細胞と置き換わるという制御した細胞増殖の形態である。治療可能な化生疾患は、原発性骨髄化生、アポクリン化生、非定型化生、自己実質的化生、結合組織化生、上皮化生、腸化生、化生性貧血、化生性骨化、化生性ポリープ、脊髄様化生、原発性脊髄様化生、続発性脊髄様化生、扁平上皮化生、羊膜の扁平上皮化生、症候性脊髄様化生および再生性化生、から成る群から選択されることが好ましい。
【０１１３】
皮膚病の多くはケラチノサイトおよび／またはＴ細胞の過剰増殖が特徴である。本発明の化合物で治療可能な該疾病の例として、限定するものではないが、乾癬、特に尋常性乾癬、頭部乾癬、滴状乾癬、異型乾癬；神経皮膚炎；魚鱗癬（ichtyosises）；円形脱毛症；完全脱毛症；亜全脱毛症；全身性脱毛症；広汎性脱毛症；アトピー性皮膚炎；皮膚の紅斑性狼瘡；皮膚筋炎；アトピー性湿疹；限局性強皮症；強皮症；蛇行型の円形脱毛症；男性ホルモン性脱毛症；アレルギー性接触皮膚炎；刺激性接触皮膚炎；接触皮膚炎；尋常性天疱瘡；落葉状天疱瘡；増殖性天疱瘡；瘢痕性粘膜類天疱瘡；水疱性類天疱瘡；粘膜類天疱瘡；皮膚炎；ジューリング疱疹状皮膚炎；じん麻疹；リポイド類壊死症；結節性紅斑；単純性痒疹；結節性痒疹；急性痒疹；線状ＩｇＡ皮膚炎；多形光線性皮膚炎；日光紅斑；皮膚の発疹；薬疹；慢性進行性紫斑；発汗異常性（dihydrotic）湿疹；湿疹；固定薬疹；光アレルギー性皮膚反応；および口囲（periorale）皮膚炎が含まれる。
【０１１４】
さらに好ましい実施態様では、過剰増殖性疾患はエストロゲン受容体シグナル伝達の低減が有効となる疾患であり、すなわち健常組織と比較してエストロゲン受容体シグナル伝達が増加することに関連した疾患である。本発明の化合物のこの特定の適合性は、細胞複製を阻害することによるが、おそらく本発明の化合物の付加的な活性によっても、本発明の化合物がエストロゲン受容体シグナル伝達を強力に阻害するという事実に基づいている。従って、治療可能な好適な疾病、状態および／または疾患は乳房腫瘍、子宮内膜腫瘍および子宮の腫瘍から成る群から選択される。疾病がエストロゲン受容体活性の増加に関連しているか否かは、多様な当技術分野の公知の方法で判定可能であり、病変組織のＥＲ発現レベルの判定、例えば免疫学的方法が含まれ、これは核酸をコードする転写ＥＲの量を測定する、例えばＲＴ‐ＰＣＲ、ノーザンブロット、核ランオン等の方法、および検出可能レポーター、例えばＣＡＴ、ルシフェラーゼ、ＧＦＰ等の発現を操作する、ＥＲ受容体認識要素を含む核酸構築物の活性を測定する方法により発現タンパク質量を測定するものであり、下記の実施例の項でさらに詳細に説明されている。好ましくは、エストロゲン受容体シグナル伝達の低減が有効となる疾患は、病変組織においてエストロゲン受容体シグナル伝達が健常組織と比較して少なくとも１０%、好ましくは少なくとも２０%、３０%、４０%、５０%、６０%、７０%増加している疾患である。好ましくは、この増加はＥＲ受容体認識要素を含む核酸およびこの要素に操作されるレポーターの発現の増加に基づいて測定する。
【０１１５】
本発明の使用で投与する単位用量製剤中の有効成分量は可変であるか、または特定の用途および有効成分の有効性にしたがい１m2当たり約１mg〜約１０００mg、好ましくは約５mg〜約１５０mg/m2に調整してよい。該医薬組成物は、必要であれば他の適合性治療薬（例えば細胞毒性または細胞増殖抑制性化合物）をも含むことが可能であり、これにはファスロデックス、タモキシフェンまたはラロキシフェンなどの純粋または混合抗エストロゲン剤；カンプトセシン（トポＩ）またはエトポシド（トポＩＩ）などのトポイソメラーゼＩまたはＩＩの任意の阻害剤；アナストロゾールまたはレトロゾールなどのアロマターゼ活性を阻害して作用する任意の化合物；ハーセプチンなどのＨＥＲ２シグナル伝達を干渉する任意の製剤；ドキソルビシンなどのＤＮＡを挿入する任意の化合物が含まれるがこれらに限定されない。本発明の化合物と結合可能な特に好ましい細胞増殖抑制性または細胞毒性薬はアルキル化物質、代謝拮抗物質、抗生物質、エポシロン、核受容体アゴニストおよびアンタゴニスト、抗アンドロゲン物質、抗エストロゲン物質、プラチナ化合物、ホルモンおよび抗ホルモン、インターフェロンおよび細胞サイクル依存性タンパク質キナーゼ（ＣＤＫ）の阻害剤、シクロオキシゲナーゼおよび／またはリポキシゲナーゼの阻害剤、プロスタノイドおよびロイコトリエンを含む生体脂肪酸および脂肪酸誘導体、タンパク質キナーゼの阻害剤、タンパク質ホスファターゼの阻害剤、脂質キナーゼの阻害剤、白金配位複合体、エチレンイメン（ethyleneimene）、メチルメラミン、トラジン（trazine）、ビンカアルカロイド、ピリミジン類似体、プリン類似体、アルキルスルホン酸塩、葉酸類似体、アントラセンジオン（anthracendione）、置換尿素、メチルヒドラジン誘導体、特にアセジアスルホン、アクラルビシン（aclarubicine）、アンバゾン、アミノグルテチミド、Ｌ‐アスパラギナーゼ、アザチオプリン、ブレオマイシン、ブスルファン、葉酸カルシウム、カルボプラチン、カーペシタビン（carpecitabine）、カルムスチン、セレコキシブ、クロラムブシル、シス‐プラチン、クラドリビン、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン  ダプソン、ダウノルビシン、ジブロムプロパミジン、ジエチルスチルベストロール（diethylbestrole）、ドセタキセル、ドキソルビシン、エンジイン、エピルビシン、エポシロンＢ、エポシロンＤ、リン酸エストラムシン（estramucin phosphate）、エストロゲン、エチニルエストラジオール（ethinylestradiole）、エトポシド、フラボピリドール、フロクスウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル、フルオキシメステロン、フルタミドホスフェストロール、フラゾリドン、ゲムシタビン、ゴナドトロピン放出ホルモン類似体、ヘキサメチルメラミン、ヒドロキシカルバミド、ヒドロキシメチルニトロフラントイン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン（hydroxyprogesteronecaproat）、ヒドロキシ尿素、イダルビシン、イドクスウリジン、イホスファミド、インターフェロンα、イリノテカン、ロイプロリド、ロムスチン、ラートテカン（lurtotecan）、マフェニドスルフェートオルアミド（mafenide sulfate olamide）、メクロレタミン、酢酸メドロキシプロゲステロン、メガストロールアセテート（megastrol acetate）、メルファラン、メパクリン、メルカプトプリン、メトトレキサート、メトロニダゾール、マイトマイシンＣ、ミトポドジド、ミトタン、ミトキサントロン、ミトラマイシン、ナリジクス酸、ニフラテル、ニフロキサジド、ニフララジン（nifuralazine）、ニフルチモックス、ニムスチン、ニノラゾール（ninorazole）、ニトロフラントイン、ナイトロジェンマスタード、オレオムチン（oleomucin）、オキソリン酸、ペンタミジン、ペントスタチン、フェナゾピリジン、フタリルスルファチアゾール、ピポブロマン、プレドニムスチン、プレドニゾン、プレウシン、プロカルバジン、ピリメタミン、ラルチトレキセド、ラパマイシン、ロフェコキシブ、ロシグリタゾン、サラゾスルファピリジン、塩化スクリフラビニウム（scriflavinium chloride）、セムスチンストレプトゾシン（semustine streptozocine）、スルファカルバミド、スルファセタミド、スルファクロピリダジン（sulfachlopyridazine）、スルファジアジン、スルファジクラミド、スルファジメトキシン、スルファエチドール、スルファフラゾール、スルファグアニジン、スルファグアノール、スルファメチゾール、スルファメトキサゾール、コトリモキサゾール、スルファメトキシジアジン、スルファメトキシピリダジン、スルファモキソール、スルファニルアミド、スルファペリン、スルファフェナゾール、スルファチアゾール、スルフイソミジン、スタウロスポリン、タモキシフェン、タキソール、テニポシド、ターチポシド（tertiposide）、テストラクトン、プロピオン酸テストステロン、チオグアニン、チオテパ、チニダゾール、トポテカン、トリアジコン、トレオスルファン、トリメトプリム、トロホスファミド、ＵＣＮ‐０１、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビンブラスチン、ビノレルビンおよびゾルビシン、またはその各々の誘導体またはその類似体である。上記に示した薬剤の数種を現在同時に癌治療に投与しており、したがって本発明の組成物に２種以上の細胞増殖抑制性および／または細胞毒性薬が含まれていることも想定される。
【０１１６】
細胞複製の阻害を経て作用するエストロゲン受容体シグナル伝達のアンタゴニストとしての治療的使用において、本発明の使用に利用する化合物を１日当たり約０．０５mg/kg〜約２０mg/kgの開始用量で投与する。約０．０５mg/kg〜約２mg/kgの日用量範囲が好ましく、約０．０５mg/kg〜約１mg/kgの日用量範囲が最も好ましい。しかしながら用量は患者の要望、治療される状態の重症度および使用される化合物により変えてよい。特定の状況のための適切な用量の決定は実行者の熟練度の範囲内にある。概して治療は、化合物の最適用量未満である低容量で開始する。その後、現況下で効果が最適になるまで用量を少しずつ増加させる。便宜上、総日用量は分割し、必要であれば１日の中で分けて投与してよい。
【実施例】
【０１１７】
化合物を同定する細胞アッセイ
エストロゲンシグナル伝達を活性または阻害する化合物を検出するように設計した細胞ベースのスクリーンを、レポーター構築物をＭＣＦ‐７細胞、ＥＲ陽性細胞系にトランスフェクトすることで構築した。レポーター構築物はルシフェラーゼレポーター遺伝子の発現を制御するエストロゲン応答性要素から成る。
【０１１８】
基本的に、１ウェル当たり５，０００細胞を９６ウェル型に配置したＥＲα陽性乳腺腺癌細胞系ＭＣＦ‐７を、０．２μgのポリエチルイミン（mol. wt. 約２５，０００）をトランスフェクト試薬として使用し、０．０５μgのＥＲＥ‐ＴＫ‐ｌｕｃ（地図は図１に示す；プラスミドの全ＤＮＡ配列は図２；配列番号１に示す）でトランスフェクトした。細胞を、終濃度３μMで試験用物質と共に２４時間、共インキュベートした。試験物質に対する応答を、化合物の非存在下（阻害なし）または終末濃度５ｘ１０−８Mのファスロデックス存在下（１００%の阻害）のいずれかで対照複製物に対してスコア化した。
【０１１９】
秘密保持契約下で供給業者が供給した化学ライブラリーに対してこのアッセイをスクリーニングした。周知の手段を使用し、標準的コンビナトリアルケミストリーによりこのライブラリーを作成した。この初期スクリーンで一連のニトロフランを同定した。その後、エストロゲンシグナル伝達を阻害する際にこれらの化合物が示した効果のＩＣ５０を測定することで、これらが的中しているかを確認した。その後、この初期スクリーンで同定された系列内の共通する構造を使用し、より大規模なライブラリーで下位構造を調査し、より多くの候補分子を得た。エストロゲン受容体シグナル伝達でのスクリーンで同定した代表的な化合物の各応答を、以下図３に示す。
【０１２０】
細胞周期における分布の測定
基本的にこれを「Current protocols in cytometry」John Willey and Sons, inc. New York, section 7.5.1 − 7.5.24に記述しているとおりに行った。サブコンフルエント状態で急激に増殖しているＭＣＦ‐７細胞を２４時間処理した。アルコール中での細胞の固定および透過ならびにヨウ化プロピジウムでの処理の後、全体で１０，０００細胞の細胞周期分布をフローサイトメトリーで測定した。細胞をゲート制御し、細胞砕片および２種以上の細胞から成る凝集体を排除した（図３および図４参照）。
【０１２１】
細胞毒性アッセイ
各化合物濃度を変えて、２，０００細胞を９６ウェルプレート型で３日間、共インキュベートすることで、化合物の細胞毒性を推定した。その後、関連する細胞の数を、Perkin Elmer, Germany製のATPlite１ステップ試薬を使用して細胞ＡＴＰレベルを測定することで推定した。
【０１２２】
ウエスタンブロッティング
濃度１０μMであると推定された化合物で１６時間処理した細胞をウエスタンブロット分析することで、ＥＲα、サイクリンＤ１、サイクリンＢ１およびｃｄｃ２の発現レベルの概算値を得た。すべての結果を未処理対照試料と比較する。ウエスタンブロッティングを、「Antibodies, A laboratory manual」HarlowおよびLane, 1988, Cold Spring Harbor, chapter 12, p471-p504記載のとおりに、１ウェル当たり２ｘ１０５細胞を使用して行った。ＳＤＳ‐ＰＡＧＥで分離したタンパク質をＰＶＤＦ膜上に移し、低脂肪乳粉末でブロックし、その後以下の一次抗体で染色した：抗ＥＲα：sc-543；Santa Cruz Biotechnology；サイクリンＤ１：sc-8396；Santa Cruz Biotechnology；サイクリンＢ１：sc-753；Santa Cruz Biotechnology；ｃｄｃ２：sc-954；Santa Cruz Biotechnology。一次抗体をセイヨウワサビペルオキシダーゼ共役抗ウサギＩｇＧで検出し、Amersham ECL検出システム（Amersham biosciences, Buckinghamshire, UK）を使用して写真用フィルム上に可視化した。
【０１２３】
細胞内ＤＮＡの可視化
細胞をガラス製カバースリップ上で培養し、１０μMの試験化合物で１６時間処理し、リン酸干渉生理食塩水（ＰＢＳ）で２回洗浄し、その後−２０℃でメタノール固定した。その後細胞をＰＢＳ中に再水和させ、１０mMのヨウ化ジアミノプロピジウム（ＤＡＰＩ；Sigma, Germany）で１０分間染色し、その後ＰＢＳで２回洗浄した。細胞を可視化し、Olympus Fluoview 1000レーザー走査型共焦点顕微鏡を使用して記録した。
【図面の簡単な説明】
【０１２４】
【図１】ＭＣＦ‐７細胞をトランスフェクトするために使用され、エストロゲンシグナル伝達の細胞ベース定量的推定を可能にするプラスミドＥＲＥ‐ＴＫ‐ｌｕｃの要素を示す。
【図２】レポータープラスミドＥＲＥ‐ＴＫ‐ｌｕｃの完全ＤＮＡ配列を示す。
【図３ａ】表１に示し、式（ＬＸＸＩ）、（ＬＸＸＩＩ）または（ＬＸＸＩＩＩ）に示した本発明の特に好ましい化合物で行った様々なアッセイの結果をまとめた。左から右に説明するが、各化合物に対する、ルシフェラーゼの発現を操作するＥＲ要素を使用するＥＲＥ‐ＴＫ‐ｌｕｃでトランスフェクトされたＭＣＦ‐７細胞のＩＣ５０；ＭＣＦ‐７細胞に対する細胞毒性を示している。
【図３ｂ】同上
【図３ｃ】同上
【図４ａ】ＭＣＦ‐７細胞の細胞周期分布、細胞周期分析および選択された本発明の好ましい化合物で処理したＭＣＦ‐７細胞の４'‐６‐ジアミジノ‐２‐フェニルインドール（ＤＡＰＩ）染色を示す。
【図４ｂ】同上
【図４ｃ】同上
【図５】ＥＲシグナル伝達ｌｕｃまたはベータアクチンプロモーターｌｕｃ構築物のいずれかに対する選択された化合物のＩＣ５０、様々な細胞系、すなわちＭＣＦ‐７（ヒト乳癌細胞）、ＨＬ‐６０（ヒト前骨髄球性白血病細胞系）、ＯＶＣＡＲ‐３（ヒト卵巣腺癌細胞）およびＨＦＦ（ヒト包皮線維芽細胞系）に対する毒性、ならびに化合物の存在下または非存在下でのＥＲα、サイクリンＤ１、サイクリンＢ１、ｃｄｃ２および対照のＲＴ‐ＰＣＲの結果を示す。
【図１】
2009538270.tif 000042
【図２】
2009538270.tif 000043
【図３ａ】
2009538270.tif 000044
【図３ｂ】
2009538270.tif 000045
【図３ｃ】
2009538270.tif 000046
【図４ａ】
2009538270.tif 000047
【図４ｂ】
2009538270.tif 000048
【図４ｃ】
2009538270.tif 000049
【図５】
2009538270.tif 000050
【配列表】
2009538270000001.app
【国際調査報告】
2009538270.tif 000051
2009538270.tif 000052
2009538270.tif 000053
2009538270.tif 000054
2009538270.tif 000055
2009538270.tif 000056