(57)【要約】  本発明は、化学式Ｉの化合物：2009539773.tif 000236又はその薬理的な塩を提供し、Ｒ１、Ｒ２及びＡ、Ｂ、及びＣ環はここに定義されているとおりである。化学式Ｉの化合物はアルツハイマー病などの認識力障害の治療又は防止に有用である。本発明は、さらに、化学式Ｉの化合物又は塩からなる医薬組成物、目的とする化合物の生成方法、及び化学式Ｉの化合物又は塩を用いたアルツハイマー病などの認識力障害を治療する方法を網羅する。
2009539773.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式：
【化１】
2009539773.tif 000227
の化合物、立体異性体、互変異性体、立体異性体及び／又は互変異性体の混合物又は薬事的に許容されるその塩であり、
そのＣ環はシクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリール、それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、３、又は４基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は、個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換され；
又は２つの隣接した置換基は−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−を形成し；
そのＡ環はアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、それぞれの環は置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヘテロアリール、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’と任意で置換され；
そのＢ環はヘテロアリール又はヘテロシクロアルキル環であり、それぞれは置換可能な位置で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’ＳＯ２−フェニル、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、アリール−Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６アルカノイルである１基と任意で置換され、そのアリール又はヘテロアリール基は任意で個々にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２である１〜５基と置換され；及び
それぞれのｚは個々に０、１、又は２であり；
Ｒ１は水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−Ｘ（ＣＯ）Ｙ、−（Ｃ（Ｒ３０）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙ、非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１〜４のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル、非置換のアリール、１〜４のＲ５０基と置換されたアリール、非置換のヘテロアリール；又は１〜４のＲ５０基と置換されたヘテロアリール、非置換のヘテロシクロアルキルであり；又は１〜４のＲ５０基と置換されたヘテロシクロアルキルであり；
それぞれのＲ３０は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯアルキル、−ＮＲ６０ＣＯアリール、−ＮＲ６０ＣＯヘテロアリール、−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
Ｘは：−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（アルキル）−であり；
Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｏ−フェニル、−ＮＲ６０Ｒ７０、又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０から選択され；
Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
【化２】
2009539773.tif 000228
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し：
【化３】
2009539773.tif 000229
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ６アルキル又はヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々にＨ；非置換のＣ１−Ｃ６アルキル；ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；非置換のシクロアルキルであり；１〜４のＲ５０基と置換されたシクロアルキルであり；アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；ヘテロアリールアルキル；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール；−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２−アリール；非置換のアリール；１〜４のＲ５０基と置換されたアリール；ヘテロアリール；又は１〜４のＲ５０基と置換されたヘテロアリールであり；
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのｒは０〜４であり；
それぞれのｓは０〜３であり；
又はＲ１及びＲ２は合わせてオキソ又は＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール又はアリールアルキルであり；
又はＲ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成し、炭素のうちの一つはＮ、Ｏ又はＳから選択されたヘテロ原子と置き換えることができ、そのＣ３−Ｃ６シクロアルキル環は任意でＣ１−Ｃ６アルキルと置換することができ；及び
Ｒ’及びＲ”は個々に水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、又はフェニルであり、そのフェニルは任意で個々にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２である１〜５基と置換され、又は
Ｒ’及びＲ”はそれらが結合しているその窒素原子と共にＮ、Ｏ又はＳから選択された追加のヘテロ原子を持つことができ、任意で１〜３のＲ８０又はＲ９０基と置換することができる３〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
ただし、５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、７−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、８−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、８−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、３−（メチルチオ）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、７−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、エチル１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸、１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボキサミド及びエチル１−メチル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸、は化学式Ｉに網羅されていない。
【請求項２】
請求項１の化合物又は塩であり、
そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリルであり、それぞれは置換可能な位置で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、ＮＯ２、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ハロゲン、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、ベンジル、又はフェニルである１基と任意で置換される。
【請求項３】
請求項１の化合物又は塩であり、
そのＣ環はシクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル、チエニル、イミダゾリル、ピリミジル、ピラジニル、フラニル、チアゾリル、又はピリジル、それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚアリールである基とそれぞれの置換可能な位置で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換され；又はそのＣ環の２つの隣接した置換基はＣ−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−。
【請求項４】
請求項３の化合物又は塩であり、そのＢ環は次の化学式：
【化４】
2009539773.tif 000230
であり
Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又はフェニルであり、
Ｒ７５は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルカノイル）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚ−アリール、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（望ましくはフェネチル又はベンジルであり、さらに望ましくはベンジルである）、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、又はヘテロアリールカルボニルであり、そのヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、チエニル又はフラニルである。
【請求項５】
請求項４の化合物又は塩であり、次の化学式：
【化５】
2009539773.tif 000231
を持ち、
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ１０又はＲ１１は個々に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ（例えばフェニルオキシ）、ベンジルオキシなどのアリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ピリジル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ’であり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、又はフェニルであり、そのフェニルは任意で個々にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２である１〜５基と置換され；又は
Ｒ４及びＲ３’、又はＲ１０及びＲ３’及びそれらと付着している炭素はベンゾ環を形成する。
【請求項６】
請求項５の化合物又は塩であり、そのＢ環は次の化学式：
【化６】
2009539773.tif 000232
を持ち
Ｒ２０及びＲ７５は両方とも水素である。
【請求項７】
請求項６の化合物又は塩であり、そのＣ環は、個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、３、又は４基と任意で置換されたフェニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は、個々にハロゲン、ヒドロキシ、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換され、又は
２つの隣接した置換基はそのＣ環から−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−を形成する。
【請求項８】
請求項７の化合物又は塩であり、Ｒ４はＣｌ、Ｆ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり；Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１は個々にＣｌ、Ｆ、メチル又は水素であり；Ｒ２は個々に水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、又はシクロプロピルであり；及びＲ１はＨ又はメチルである。
【請求項９】
請求項８の化合物又は塩であり、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２又は−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−を形成する２つの隣接した置換基はである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【請求項１０】
請求項６の化合物又は塩であり、
Ｒ４はハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ１はＨであり；Ｒ２はＨであり、Ｃ１−Ｃ４アルキル、又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；そのＣ環は１又は２つのハロゲンと置換されたフェニルである。
【請求項１１】
請求項６の化合物又は塩であり、
Ｒ４はＦ、Ｃｌ、又はＣＦ３；Ｒ２はＨであり、メチル、エチル、イソプロピル、又はシクロプロピルであり；そのＣ環は１又は２つのハロゲンと置換されたフェニルである。
【請求項１２】
請求項４の化合物又は塩であり、
そのＡ環はピリジル、ピリミジル、キノリニル、イソキノリニル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、又はオキサゾリルであるヘテロアリールであり、それぞれは置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）（例えばベンジルオキシ），−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヘテロアリール、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルと任意で置換され、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。化学式
【請求項１３】
請求項１２の化合物又は塩であり、そのＢ環は次の化学式：
【化７】
2009539773.tif 000233
を持ち
Ｒ２０及びＲ７５は両方とも水素である。
【請求項１４】
請求項１３の化合物又は塩であり、そのＣ環は、個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、３、又は４基と任意で置換されたフェニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１又は２基と非置換又は置換され、上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【請求項１５】
請求項１４の化合物又は塩であり、Ｒ２は個々に水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、又はシクロプロピルであり；及びＲ１はＨ又はメチルである。
【請求項１６】
請求項１５の化合物又は塩であり、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニルであり、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【請求項１７】
請求項１３の化合物又は塩であり、
Ｒ４はハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ１はＨであり；Ｒ２はＨであり、Ｃ１−Ｃ４アルキル、又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；及びそのＣ環は１又は２つのハロゲンと置換されたフェニルである。
【請求項１８】
請求項１３の化合物又は塩であり、
Ｒ４はＦ、Ｃｌ、又はＣＦ３であり；Ｒ２はＨであり、メチル、エチル、イソプロピル、又はシクロプロピルであり；及びそのＣ環は１又は２つのハロゲンと置換されたフェニルである。
【請求項１９】
請求項１３の化合物又は塩であり、
そのＡ環はヘテロアリールであり、ピリジル、又はチエニルであり、それぞれは個々にハロ、メチル、メトキシ、ＣＦ３、又はＯＣＦ３である１又は２基と任意で置換される。
【請求項２０】
請求項１２の化合物又は塩であり、
そのＡ環は次の構造：
【化８】
2009539773.tif 000234
を持つヘテロアリール基であり
Ｒ１は水素又はメチルであり；Ｒ２はＨであり、Ｃ１−Ｃ４アルキル、又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、又はＮ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニルであり；及びそのＢ環は次の化学式：
【化９】
2009539773.tif 000235
を持ち
Ｒ２０及びＲ７５は両方とも水素である。
【請求項２１】
請求項１の以下の化合物、立体異性体、互変異性体、立体異性体及び／又は互変異性体の混合物又は薬事的に許容されるその塩
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−９−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（ラセミ体）；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７−メトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−９−メトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−クロロ−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−オル；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約９．３分．＊
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（分解鏡像異性体、約２０．５分．＊）；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（ラセミ体）；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン分解鏡像異性体、約９．８分．＊）；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（ラセミ体）；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−（４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５（４Ｈ）−ｙｌスルホニル）ベンゾニトリル；
４−メチル−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（分解鏡像異性体、約１５．２分．＊）；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（分解鏡像異性体、約１７．２分．＊）；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］−１，５−ナフチリジン；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−エチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−オル；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−フルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−９−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−７−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−フルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−オル；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−イソプロピル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
１，５−ビス（４−クロロフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
８−フルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５’−（４−クロロフェニルスルホニル）−２’，５’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，４’−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン］；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−７，８−ジフルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
７，８−ジフルオロ−４−メチル−５−（チオフェン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−エチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（５−クロロチオフェン−２−イルスルホニル）−７，８−ジフルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−ｙｌ  ジメチルカルバメート；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
７−クロロ−４−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン；
４−エチル−７，８−ジフルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
７，８−ジフルオロ−４−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，７］ナフチリジン；
５’−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−１’，５’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，４’−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン］；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラゾロ［４，３−ｅ］ピリミジン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（５−クロロチオフェン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン；
４−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン；
４−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−１−（メトキシメチル）−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（チオフェン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラゾロ［４，３−ｅ］ピリミジン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン；
７，８−ジフルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｇ］ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（５−クロロピリジン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（５−クロロチオフェン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
７，８−ジフルオロ−４−イソプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７，８−ジオル；
５−（５−クロロピリジン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７−（トリフルオロメトキシ）−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，７］ナフチリジン  ７−オキシド；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−８−オル；
４−（８−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５（４Ｈ）−ｙｌスルホニル）−３，５−ジメチルイソキサゾル；
８−フルオロ−４−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−フルオロ−４−メチル−５−（５−（ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７−（トリフルオロメチル）−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７−（トリフルオロメトキシ）−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−（４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５（４Ｈ）−ｙｌスルホニル）アニリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−ニトロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−８−（トリフルオロメチル）−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−クロロ−２−（４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５（４Ｈ）−ｙｌスルホニル）チアゾール；
４−シクロプロピル−５−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，５］ナフチリジン；
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７，８−ジオル；
８−フルオロ−４−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾ−４−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−４−エチル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン；ｏｒ
（Ｒ）−４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン．
【請求項２２】
請求項１の化合物を含む医薬組成物、請求項１の薬剤的に許容された塩、又は請求項１の化合物及び薬剤的に許容された塩の組み合わせであり、さらに少なくとも一つの溶剤、賦形剤、アジュバント、又はこれらの混合物を含む。
【請求項２３】
Ａベータ関連疾患を治療する方法であり、請求項１の化合物又は塩の治療に有効な分量をそのような治療を必要とする患者に投与することを含む治療方法。
【請求項２４】
アルツハイマー病、軽度認識障害、痴呆、又はダウン症を治療する方法であり、請求項１の化合物又は塩の治療に有効な分量をそのような治療を必要とする患者に投与することを含む治療方法。
【請求項２５】
アルツハイマー病、軽度認識障害、痴呆、又はダウン症を治療する方法であり、請求項１の化合物又は塩の治療に有効な分量をそのような治療を必要とする患者に投与することを含み、請求項１はさらに５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、７−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、８−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、８−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、３−（メチルチオ）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、７−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、エチル１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸、１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボキサミドエチル１−メチル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸、及び薬事的に許容されるその塩、又は化合物と薬剤的に許容された塩の組み合わせ、を含む、治療方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本申請書は２００６年６月２日に申請された米国仮出願第６０／８１０，４３１号、２００６年１２月２２日に申請された米国仮出願第６０／８７６，９３２号、２００７年４月１０日に申請された米国仮出願第６０／９２２，７７１に優先する。各引例はその全体がここに組み込まれている。
【０００２】
本発明は、γセクレターゼ、βアミロイドペプチドの放出及び／又はその合成を阻害する溶融三環系スルホンアミド化合物に関連する。したがって、溶融三環系スルホンアミド化合物は、認識力障害になりやすい患者におけるアルツハイマー病などの認識力障害の治療及び／又は症状のさらなる悪化を抑制するために、認識力障害をもつ患者の治療に有用である。本発明の化合物は、血管形成の開始又は促成にも有用である。
【背景技術】
【０００３】
アルツハイマー病は、記憶、認識力、理解力、判断力及び情緒安定性の進行性消失で、徐々に激しい精神機能低下そして死に至ることを臨床的特徴とする退行性脳障害である。アルツハイマー病は、老人における進行性精神障害（痴呆）のよくある原因であり、米国において４番目に多い死因であると言われている。アルツハイマー病は世界中の民族及び人種グループで観察されており、現在及び将来の主要な公衆衛生問題である。この疾患は現在米国のみにおいて２００から３００万人が影響されていると推測される。アルツハイマー病は現在のところ不治の病である。アルツハイマー病を有効に防止する又はその症状及び進行を覆す治療方法は今のところ知られていない。
【０００４】
アルツハイマー病を持つ人の脳は、老人（又はアミロイド）斑、アミロイド血管障害（血管内のアミロイド蓄積）及び神経原線維変化と呼ばれる特徴的病変を示す。これらの病変の多く、特にアミロイド斑及び神経原線維変化は、一般的にアルツハイマー病を持つ患者の記憶及び認知機能に重要である人間の脳の複数の部位に見つかる。より限定された解剖学的分布とを持つこれらの病変の一部は、臨床的アルツハイマー病を持たない最も高齢の人間の脳にも見られる。アミロイド斑及びアミロイド血管障害は、トリソミー２１（ダウン症）及びオランダ型遺伝性脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）を持つ患者の脳においても特徴的である。現在は、アルツハイマー病の最も確実な診断は、通常この疾患で死亡した患者の脳細胞、又はまれに侵襲的脳外科的処置により取り出された脳細胞の小さな生検標本において上記の病変を観察することが必要である。
【０００５】
アルツハイマー病及び上述のその他の疾患に特徴的であるアミロイド斑及び血管アミロイド蓄積（アミロイド血管障害）の主要化学成分は、βアミロイドペプチド（βＡＰ）若しくは時にＡβ、ＡβＰ又はβ／Ａ４を指定する３９−４３のアミノ酸である約４．２キロドルトン（ｋＤ）タンパク質である。βアミロイドペプチドは最初に精製され、部分的なアミノ酸配列がＢｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１２０：８８５−８９０（１９８４）のグレナー他によって提供された。最初の２８アミノ酸の分離過程及び配列データは米国特許番号第４，６６６，８２９号に記されている。
【０００６】
分子生物学的及びタンパク質化学的分析により、βアミロイドペプチドは、人間を含む多様な動物の多くの細胞組織にある細胞により普通に作られているアミロイド前駆体タンパク（ＡＰＰ）と呼ばれるより大きな前駆体タンパクの小さな断片であることが示されている。遺伝子がコード化するＡＰＰの構造の知識は、βアミロイドペプチドがプロテアーゼ酵素によってＡＰＰから分割されたペプチドの断片として生じたものであることを実証している。総称的にベータ及びガンマセクレターゼと呼ばれる酵素による前駆タンパクの順次的な処理は、βアミロイドペプチド断片の上昇をもたらす。双方の酵素は分子的にクローンされており、異なるレベルで特徴付けられている。
【０００７】
脳におけるβアミロイドペプチドの進行的堆積が、アルツハイマー病の病原において大きな役割を果たしており、認知的症状の数年から数十年に渡って先行することが、いくつかの証拠により示されている。例としてＳｅｌｋｏｅ、Ｎｅｕｒｏｎ、６：４８７−４９８（１９９１）がある。最も重要な証拠は、ＡＰＰの７７０−アミノ酸イソ型のアミノ酸７１７におけるミスセンスＤＮＡ突然変異が、遺伝的に決定される（家族性の）アルツハイマー病を持つ複数の家族の構成員の中で、影響されたものには見られるものの影響されていないものには見られないことの発見である（Ａ．Ｇｏａｔｅ他Ｎａｔｕｒｅ、３４９：７０４−７０６（１９９１）；Ｍ−Ｃ．Ｃｈａｒｔｉｅｒ−Ｈａｒｌｉｎ、Ｎａｔｕｒｅ、３５３：８４４−８４６、（１９９１）；及びＭｕｒｒｅｌｌ他、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２５４：９７−９９（１９９１）。スウェーデン型として知られるもう一つのこのような突然変異は、リジン５９５−メチオニン５９６からアサパラギン５９５−ロイシン５９６へと変わる二重変異（６９５イソ型に関するものはスウェーデンの家族で発見された）から成り、１９９２年に報告された（Ｍｕｌｌａｎ他、Ｎａｔｕｒｅｇｅｎｅｔ．、１：３４５−３４７（１９９２）。遺伝的連鎖分析はこれらの突然変異を実証し、さらには、ＡＰＰ遺伝子の特定の他の突然変異は、このような家族の影響された構成員におけるアルツハイマー病の特定の分子原因であることが実証された。加えて、７７０−アミノ酸イソ型ＡＰＰのアミノ酸６９３における突然変異は、βアミロイドペプチド堆積疾患、ＨＣＨＷＡ−Ｄの原因であるとして確認されており、アミノ酸６９２におけるアラニンからグリシンへの変化は、ある患者においてはアルツハイマー病、他の患者においてはＨＣＨＷＡ−Ｄと見られるような表現型を起こすようである。遺伝に基づいたアルツハイマー病の症例でのこれらのＡＰＰにおける突然変異の発見は、ＡＰＰ代謝の変質、及びそのβアミロイドペプチド断片の堆積がアルツハイマー病を引き起こしえるものであることを証明している。
【０００８】
アルツハイマー病及びその他のβアミロイドペプチドに関連した疾患の基礎的な作用の理解に関しては進展してきたものの、これらの疾患の治療のための方法及び組成物を開発する必要性が残っている。理想的には、βアミロイドペプチド放出及び／又は生体内でのその合成を阻害することのできる薬物に基づいた治療方法であることが望ましい。
【０００９】
生体内のアミロイドペプチド合成を阻害するための一つの方法は、４０又は４２残余の長さのβアミロイドペプチド断片の生成を生じるカルボキシ末端切断に関与する酵素であるγセクレターゼを阻害することによる。γセクレターゼの直接の基質は、ＡＰＰのｂ切断及びａ切断されたカルボキシ末端断片（ＣＴＦ）である。β−及びα−ＣＴＦ断片におけるガンマセクレターゼ切断部位は、ＡＰＰの予想される膜貫通領域に起こる。ガンマセクレターゼの阻害剤は、遺伝子導入マウスモデルのアミロイド病変を生じることが実証されている。（Ｄｏｖｅｙ、Ｈ．Ｆ．、Ｖ．Ｊｏｈｎ、Ｊ．Ｐ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ、Ｌ．Ｚ．Ｃｈｅｎ、Ｐ．ｄｅ  Ｓａｉｎｔ  Ａｎｄｒｉｅｕ、Ｌ．Ｙ．Ｆａｎｇ、Ｓ．Ｂ．Ｆｒｅｅｄｍａｎ、Ｂ．Ｆｏｌｍｅｒ、Ｅ．Ｇｏｌｄｂａｃｈ、Ｅ．Ｊ．Ｈｏｌｓｚｔｙｎｓｋａ他（２００１）．“機能的ガンマセクレターゼ阻害剤は脳内のベータアミロイドペプチドレベルを低減する。”Ｊ  Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ７６（１）：１７３−８１．）
【００１０】
γセクレターゼは、プレセニリン（ＰＳ１又はＰＳ２）、ニカストリン、Ａｐｈ−１及びＰｅｎ２からなるマルチサブユニット複合体であるとされている。（Ｄｅ  Ｓｔｒｏｏｐｅｒ、Ｂ．（２００３）．“プレセニリンと、Ａｐｈ−１、Ｐｅｎ−２及びニカストリンは活性ガンマセクレターゼ複合体を生成する。”Ｎｅｕｒｏｎ３８（１）：９−１２；Ｅｄｂａｕｅｒ、Ｄ．、Ｅ．Ｗｉｎｋｌｅｒ、Ｊ．Ｔ．Ｒｅｇｕｌａ、Ｂ．Ｐｅｓｏｌｄ、Ｈ．Ｓｔｅｉｎｅｒ及びＣ．Ｈａａｓｓ（２００３）．“ガンマセクレターゼ活性の再構成。”ＮａｔＣｅｌｌ  Ｂｉｏｌ  ５（５）：４８６−８；Ｋｉｍｂｅｒｌｙ、Ｗ．Ｔ．、Ｍ．Ｊ．ＬａＶｏｉｅ、Ｂ．Ｌ．Ｏｓｔａｓｚｅｗｓｋｉ、Ｗ．Ｙｅ、Ｍ．Ｓ．Ｗｏｌｆｅ  ａｎｄ  Ｄ．Ｊ．Ｓｅｌｋｏｅ（２００３）．“ガンマセクレターゼはプレセニリン、ニカストリン、Ａｐｈ−１及びＰｅｎ−２から成る膜タンパク複合体である。”Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  １００（１１）：６３８２−７）．多くの証拠はＰＳは複合体の触媒部分からなると示しており、他の確認されたサブユニットは活性酵素複合体の適切な成熟及び細胞内局在化にとって必要である。（Ｄｅ  Ｓｔｒｏｏｐｅｒ、Ｂ．（２００３）．“プレセニリンと、Ａｐｈ−１、Ｐｅｎ−２及びニカストリンは活性ガンマセクレターゼ複合体を生成する。”Ｎｅｕｒｏｎ  ３８（１）：９−１２．で概説）この仮説と一致している：ＰＳノックアウトマウスは、ベータアミロイド生産の著しい減少を示す（Ｄｅ  Ｓｔｒｏｏｐｅｒ、Ｂ．、Ｐ．Ｓａｆｔｉｇ、Ｋ．Ｃｒａｅｓｓａｅｒｔｓ、Ｈ．Ｖａｎｄｅｒｓｔｉｃｈｅｌｅ、Ｇ．Ｇｕｈｄｅ、Ｗ．Ａｎｎａｅｒｔ、Ｋ．Ｖｏｎ  Ｆｉｇｕｒａ及びＦ．Ｖａｎ  Ｌｅｕｖｅｎ（１９９８）．“プレセニリン−１欠乏はアミロイド前駆体タンパクの通常の切断を阻害する。”Ｎａｔｕｒｅ３９１（６６６５）：３８７−９０；Ｈａａｓｓ、Ｃ．及びＤ．Ｊ．Ｓｅｌｋｏｅ（１９９８）．“アルツハイマー病。アミロイドベータペプチドのテクニカルノックアウト。”Ｎａｔｕｒｅ３９１（６６６５）：３３９−４０；Ｈｅｒｒｅｍａｎ、Ａ．、Ｌ．Ｓｅｒｎｅｅｌｓ、Ｗ．Ａｎｎａｅｒｔ、Ｄ．Ｃｏｌｌｅｎ、Ｌ．Ｓｃｈｏｏｎｊａｎｓ及びＢ．Ｄｅ  Ｓｔｒｏｏｐｅｒ（２０００）．“プレセニリンが欠乏している胚幹細胞におけるガンマセクレターゼ活性の完全な不活性化。”ＮａｔＣｅｌｌ  Ｂｉｏｌ２（７）：４６１−２）；ＰＳ膜貫通領域における推測活性部位アスパラギン酸残存物の点突然変異は細胞内のベータアミロイド生産を優性ネガティブに阻害する（Ｗｏｌｆｅ、Ｍ．Ｓ．、Ｗ．Ｘｉａ、Ｂ．Ｌ．Ｏｓｔａｓｚｅｗｓｋｉ、Ｔ．Ｓ．Ｄｉｅｈｌ、Ｗ．Ｔ．Ｋｉｍｂｅｒｌｙ及びＤ．Ｊ．Ｓｅｌｋｏｅ（１９９９）．“プレセニリンの細胞内タンパク質分解及びガンマセクレターゼ活性に必要なプレセニリン−１における２つの膜貫通アスパラギン酸。”Ｎａｔｕｒｅ３９８（６７２７）：５１３−７；Ｋｉｍｂｅｒｌｙ、Ｗ．Ｔ．、Ｗ．Ｘｉａ、Ｔ．Ｒａｈｍａｔｉ、Ｍ．Ｓ．Ｗｏｌｆｅ及びＤ．Ｊ．Ｓｅｌｋｏｅ（２０００）。“プレセニリン１及び２における膜貫通アスパラギン酸はガンマセクレターゼ活性及びアミロイドベータ��ンパク質生成に必須である。“Ｊ  ＢｉｏｌＣｈｅｍ  ２７５（５）：３１７３−８）；γセクレターゼの阻害を目的とする、活性部位に向けられた基質に基づく推移状態等量式は、ＰＳと直接共役する（Ｅｓｌｅｒ、Ｗ．Ｐ．、Ｗ．Ｔ．Ｋｉｍｂｅｒｌｙ、Ｂ．Ｌ．Ｏｓｔａｓｚｅｗｓｋｉ、Ｔ．Ｓ．Ｄｉｅｈｌ、Ｃ．Ｌ．Ｍｏｏｒｅ、Ｊ．Ｙ．Ｔｓａｉ、Ｔ．Ｒａｈｍａｔｉ、Ｗ．Ｘｉａ、Ｄ．Ｊ．Ｓｅｌｋｏｅ及びＭ．Ｓ．Ｗｏｌｆｅ（２０００）。“ガンマセクレターゼの推移状態類似体阻害剤は、プレセニリン−１と直接結合する。”ＮａｔＣｅｌｌ  Ｂｉｏｌ  ２（７）：４２８−３４；Ｌｉ、Ｙ．Ｍ．、Ｍ．Ｘｕ、Ｍ．Ｔ．Ｌａｉ、Ｑ．Ｈｕａｎｇ、Ｊ．Ｌ．Ｃａｓｔｒｏ、Ｊ．ＤｉＭｕｚｉｏ−Ｍｏｗｅｒ、Ｔ．Ｈａｒｒｉｓｏｎ、Ｃ．Ｌｅｌｌｉｓ、Ａ．Ｎａｄｉｎ、Ｊ．Ｇ．Ｎｅｄｕｖｅｌｉｌ他（２０００）．“活性部位に向けられた光活性化したガンマセクレターゼ阻害剤は、プレセニリン１を共有結合的に標識化する。”Ｎａｔｕｒｅ４０５（６７８７）：６８９−９４）；最後に、アロステリックγセクレターゼ阻害剤は、同様にＰＳと直接結合することが実証されている（Ｓｅｉｆｆｅｒｔ、Ｄ．、Ｊ．Ｄ．Ｂｒａｄｌｅｙ、Ｃ．Ｍ．Ｒｏｍｉｎｇｅｒ、Ｄ．Ｈ．Ｒｏｍｉｎｇｅｒ、Ｆ．Ｙａｎｇ、Ｊ．Ｅ．Ｍｅｒｅｄｉｔｈ、Ｊｒ．、Ｑ．Ｗａｎｇ、Ａ．Ｈ．Ｒｏａｃｈ、Ｌ．Ａ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ、Ｓ．Ｍ．Ｓｐｉｔｚ他（２０００）．“プレセニリン−１及び−２はガンマセクレターゼ阻害剤の分子標的である。”Ｊ  ＢｉｏｌＣｈｅｍ  ２７５（４４）：３４０８６−９１．）
【００１１】
現在の証拠は、ＡＰＰ処理がβアミロイド合成に導くことに加え、ガンマセクレターゼは他のＩ型膜貫通タンパク質の膜内切断を介することを示している。（Ｆｏｒｔｉｎｉ、Ｍ．Ｅ．（２００２）．“細胞表面受容体の情報発信におけるガンマセクレターゼ媒介タンパク質分解。”Ｎａｔ  ＲｅｖｍｏｌＣｅｌｌ  Ｂｉｏｌ  ３（９）：６７３−８４で概説、またＳｔｒｕｈｌ、Ｇ．及びＡ．Ａｄａｃｈｉ（２０００）．“ノッチ及びその他の膜貫通タンパク質のプレセニリン依存切断の必要条件。”ＭｏｌＣｅｌｌ  ６（３）：６２５−３６を参照。）ガンマセクレターゼの既知の基質で特筆すべきものは、哺乳類ノッチ１である。Ｔｈｅノッチ１タンパク質は、発達中の細胞の運命の決定と成熟してからの組織ホメオスタシスにとって重要である。ノッチ細胞外領域を介した配位子の関与のうえに、ノッチはＡＰＰと類似した順次的な細胞外及び膜内処理を受ける。γセクレターゼを介したノッチの膜内処理は、ノッチ細胞内領域（ＮＩＣＤ）の放出を起こす。ＮＩＣＤ断片は核への転座を介してノッチ情報伝達を媒介し、この核では多くの組織の発達中及び成体での細胞分化を媒介する遺伝子の発現を調節する。
【００１２】
遺伝子ノックアウトを介したノッチ情報伝達の混乱は、マウスに胚性致死表現型をもたらす（Ｓｗｉａｔｅｋ、Ｐ．Ｊ．、Ｃ．Ｅ．Ｌｉｎｄｓｅｌｌ、Ｆ．Ｆ．ｄｅｌ  Ａｍｏ、Ｇ．Ｗｅｉｎｍａｓｔｅｒ及びＴ．Ｇｒｉｄｌｅｙ（１９９４）．“ノッチ１はマウスの埋め込み後の発達に必須である。”Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ  ８（６）：７０７−１９；Ｃｏｎｌｏｎ、Ｒ．Ａ．、Ａ．Ｇ．Ｒｅａｕｍｅ及びＪ．Ｒｏｓｓａｎｔ（１９９５）．“ノッチ１は体節の配位分裂に必要である。”Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  １２１（５）：１５３３−４５．）ノッチＫＯ表現型ｈ、ＰＳ１ノックアウトマウスに見られた表現型と類似しており、ＰＳ１／ＰＳ２ダブルノックアウトマウスにより正確に再生される（Ｄｅ  Ｓｔｒｏｏｐｅｒ他（１９９８）．“プレセニリン−１欠乏は、アミロイド前駆体タンパクの正常な切断を阻害する。”Ｎａｔｕｒｅ  ３９１（６６６５）：３８７−９０；Ｄｏｎｏｖｉｅｌ、Ｄ．Ｂ．、Ａ．Ｋ．Ｈａｄｊａｎｔｏｎａｋｉｓ、Ｍ．Ｉｋｅｄａ、Ｈ．Ｚｈｅｎｇ、Ｐ．Ｓ．Ｈｙｓｌｏｐ及びＡ．Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎ（１９９９）．“両方のプレセニリン遺伝子を欠如するマウスは、初期の胚パターニングの欠陥を示す。”Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ  １３（２１）：２８０１−１０；Ｈｅｒｒｅｍａｎ、Ａ．、Ｌ．Ｓｅｒｎｅｅｌｓ、Ｗ．Ａｎｎａｅｒｔ、Ｄ．Ｃｏｌｌｅｎ、Ｌ．Ｓｃｈｏｏｎｊａｎｓ及びＢ．Ｄｅ  Ｓｔｒｏｏｐｅｒ（２０００）．“プレセニリンが欠乏している胚幹細胞のガンマセクレターゼ活性の完全な不活性化。”ＮａｔＣｅｌｌ  Ｂｉｏｌ  ２（７）：４６１−２．）基質（ノッチ）又は酵素（ＰＳ）のいずれかのノックアウトマウスに見られるこの表現型の収束からは、ノッチ機能も阻害するγセクレターゼの阻害剤は、成体組織におけるノッチ機能の重要さのために治療剤としては制限されるかもしれないことが示唆される（Ｆｏｒｔｉｎｉ、Ｍ．Ｅ．（２００２）．“細胞表面受容体情報伝達におけるガンマセクレターゼ媒介のタンパク質分解。”Ｎａｔ  ＲｅｖｍｏｌＣｅｌｌ  Ｂｉｏｌ３（９）：６７３−８４．）ＡＰＰノックアウトマウスは顕在的な表現型がなく正常に発達するのでＺｈｅｎｇ、Ｈ．、Ｍ．Ｊｉａｎｇ、Ｍ．Ｅ．Ｔｒｕｍｂａｕｅｒ、Ｒ．Ｈｏｐｋｉｎｓ、Ｄ．Ｊ．Ｓｉｒｉｎａｔｈｓｉｎｇｈｊｉ、Ｋ．Ａ．Ｓｔｅｖｅｎｓ、Ｍ．Ｗ．Ｃｏｎｎｅｒ、Ｈ．Ｈ．Ｓｌｕｎｔ、Ｓ．Ｓ．Ｓｉｓｏｄｉａ、Ｈ．Ｙ．Ｃｈｅｎ他（１９９６）．“アミロイド前駆体タンパク遺伝子欠乏のマウス。”Ａｎｎ  Ｎ  Ｙ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ７７７：４２１−６；Ｚｈｅｎｇ、Ｈ．、Ｍ．Ｊｉａｎｇ、Ｍ．Ｅ．Ｔｒｕｍｂａｕｅｒ、Ｄ．Ｊ．Ｓｉｒｉｎａｔｈｓｉｎｇｈｊｉ、Ｒ．Ｈｏｐｋｉｎｓ、Ｄ．Ｗ．Ｓｍｉｔｈ、Ｒ．Ｐ．Ｈｅａｖｅｎｓ、Ｇ．Ｒ．Ｄａｗｓｏｎ、Ｓ．Ｂｏｙｃｅ、Ｍ．Ｗ．Ｃｏｎｎｅｒ他（１９９５）．“ベータ−アミロイド前駆体タンパク欠乏のマウスは反応性グリオーシス及び減少した自発運動を示す。”Ｃｅｌｌ８１（４）：５２５−３１、したがって重複証拠によれば、望ましいγセクレターゼ阻害剤はノッチのγセクレターゼ処理の阻害よりもＡＰＰのγセクレターゼ処理の阻害の選択性を持つことがよいと示される。
【００１３】
生体内のＤＡＰＴによるγセクレターゼの急性阻害は、ＰＤＡＰＰマウスの脳内のＡβ低減をもたらすことが実証された。Ｄｏｖｅｙ、Ｈ．Ｆ．、Ｊｏｈｎ、Ｖ．、ｅｔ  ａｌ．（２００１）．“機能的ガンマセクレターゼ阻害剤脳内のベータアミロイドペプチドレベルを低減する。”Ｊ  Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ７６（１）：１７３−８１．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
ガンマセクレターゼ阻害剤は、血管形成を促進することが示されている。ＵＳ２００６／０２６４３８０を参照。このように、本発明のγセクレターゼ阻害剤は、血管形成の促進に有用である。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
広範な形態では、本発明は化学式Ｉの化合物：
【化１】
2009539773.tif 000003
立体異性体、互変異性体、水和物、立体異性体及び／又は互変異性体の混合物、又は薬事的に許容されるその塩を提供し、
そのＣ環はシクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、又はヘテロアリールであり、それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、３、又は４基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、そして上記のアリール又はヘテロアリール部は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換され；又はその２つの隣接した置換基は−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−を形成し；
そのＡ環はアリール、シクロアルキル、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、それぞれの環は置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヘテロアリール、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’と任意で置換され；
そのＢ環はヘテロアリール又はヘテロシクロアルキル環であり、それぞれは個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’ＳＯ２−フェニル、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルカノイル）（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（望ましくはフェネチル又はベンジルであり、さらに望ましくはベンジルである）、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、又はヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６アルカノイル）である１基と任意で置換され、そのヘテロアリール基は望ましくはピリジル、ピリミジル、チエニル又はフラニルであり；そのアリール又はヘテロアリール基は任意で個々にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２である１から５基と置換され；そして
それぞれのｚは個々に０、１、又は２であり；
Ｒ１は水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−Ｘ（ＣＯ）Ｙ、−（Ｃ（Ｒ３０）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙ、非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、一つ以上の（例、１−４）Ｒ５０基と置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル、非置換のアリール、一つ以上の（例、１−４）Ｒ５０基と置換されたアリール、非置換のヘテロアリール；又は一つ以上の（例、１−４）Ｒ５０基と置換されたヘテロアリール、非置換のヘテロシクロアルキルであり；又は一つ以上の（例、１−４）Ｒ５０基と置換されたヘテロシクロアルキルであり；
それぞれのＲ３０は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキル；
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯアルキル、−ＮＲ６０ＣＯアリール、−ＮＲ６０ＣＯヘテロアリール、−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
Ｘは：−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（アルキル）−；
Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｏ−フェニル、−ＮＲ６０Ｒ７０、又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０から選択され；
Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
【化２】
2009539773.tif 000004
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し：
【化３】
2009539773.tif 000005
ここでは
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ６アルキル又はヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々にＨ；非置換のＣ１−Ｃ６アルキル；ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、非置換のシクロアルキルであり；一つ以上の（例、１−４）Ｒ５０基と置換されたシクロアルキルであり；アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；ヘテロアリールアルキル；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−［Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール；−ＳＯＺ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯＺ−アリール；非置換のアリール；一つ以上の（例、１−４）Ｒ５０基と置換されたアリール；ヘテロアリール；又は一つ以上の（例、１−４）Ｒ５０基と置換されたヘテロアリールであり；
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキル；
それぞれのｒは０から４であり；
それぞれのｓは０から３であり；又は
Ｒ１及びＲ２両方はオキソ又は＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール又はアリールアルキル；又は
Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成し、その炭素のうちの一つはＮ、Ｏ又はＳから選択されたヘテロ原子と置き換えることができ、その当該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル環は任意でＣ１−Ｃ６アルキル又はハロゲンと置換することができ；及び
Ｒ’及びＲ”は個々に水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、又はフェニルであり、そのフェニルは任意で個々にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２である１から５基と置換され、又は
Ｒ’及びＲ”はそれらが結合しているその窒素原子と共に３から７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、これはもう一つのＮ、Ｏ又はＳから選択されたヘテロ原子を持つことができ、任意で１つから３つのＲ８０又はＲ９０基と置換することができ；
ただし、５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、７−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、８−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、８−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、３−（メチルチオ）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、７−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、エチル１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸、１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボキサミド；及びエチル１−メチル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸、は化学式Ｉには包含されていない。
【００１６】
化学式Ｉの化合物はβアミロイドペプチドの放出及び／又はその合成を阻害し、そのために、アルツハイマー病の影響を受けやすい患者におけるアルツハイマー病（アルツハイマー病）の予防及び／又はさらなる症状の悪化を防ぐためのアルツハイマー病患者の治療に有用である。さらに、本発明は化学式Ｉの化合物を含む医薬組成物、及びアルツハイマー病を含む認識力疾患の治療におけるそのような化合物及び組成物を用いた方法を網羅する。
【００１７】
本発明は、さらに、アルツハイマー病を含む集まりから選択された疾患又は症状を持つ患者を治療する方法若しくはそれらから患者を予防する方法、アルツハイマー病の進行を予防若しくは遅延する役に立つ方法、軽度認識障害（ＭＣＩ）を持つ患者を治療する及びＭＣＩからアルツハイマー病へ発展するであろう患者におけるアルツハイマー病の進行を予防又は遅延する方法、ダウン症を治療する方法、オランダ型遺伝性脳出血を持つ人間を治療する方法、脳内アミロイド血管障害を治療及びそれの潜在的な予後、すなわち肺出血の単発及び再発を防止する方法、血管及び変性が混合した原因の痴呆、パーキンソン病と関連した痴呆、進行性核上性麻痺と関連した痴呆、大脳皮質基底核変性症と関連した痴呆、年齢に関係する黄斑変性又はレヴィー小体型のアルツハイマー病を含むその他の変性痴呆、及び化学式Ｉの化合物の治療上有効な分量の投与からなるこのような治療を必要としている患者の治療方法を提供する。
【００１８】
本発明はさらに疾患状態にある細胞、細胞の集まり、又は生物を影響する方法を提供し、これには以下が含まれる：化学式Ｉのガンマセクレターゼ阻害剤若しくはガンマセクレターゼ経路阻害剤、又は薬事的に許容されたそれらの塩の少なくとも一つを、次の集まりから選択された疾患を持つ細胞、細胞の集まり、又は生物に投与する。アテローム性動脈硬化、血管腫、血管内皮腫、血管奇形、イボ、化膿性肉芽腫、発毛、カポジ肉腫、瘢痕ケロイド、アレルギー性浮腫、新生物、乾癬、褥瘡性又は鬱血性潰瘍、胃腸の潰瘍、不正子宮出血、卵胞嚢胞、卵巣過剰刺激症候群、子宮内膜症、新生物、子癇前症、胎盤機能不全、呼吸窮迫症、腹水症、腹膜硬化症、癒着形成、転移性拡散、冠動脈疾患、虚血性心疾患、虚血性四肢疾患、肥満症、関節リウマチ、滑膜炎、骨破壊、軟骨破壊、骨髄炎、パンヌス成長、骨棘形成、癌、無菌壊死、骨折治癒障害、肝炎、肺炎、糸球体腎炎、ぜんそく、鼻ポリープ、肝再生、肺高血圧症、全身性高血圧、糖尿病、未熟児網膜症、糖尿病性網膜症、脈絡膜障害、眼球内障害（加齢性黄斑変性症）、白質軟化症、脳卒中、血管性痴呆、疾患、甲状腺炎、甲状腺腫脹、甲状腺偽性嚢胞、腫瘍転移、リンパ増殖症候群、リンパ浮腫、ＡＩＤＳ、及び血液悪性腫瘍。
【００１９】
さらに、本発明は細胞、細胞の集まり、又は生物中の血管由来過程を増大する方法を提供し、これは化学式Ｉのガンマセクレターゼ阻害剤若しくはガンマセクレターゼ経路阻害剤、又は薬事的に許容されたその塩の少なくとも一つからなる医薬組成物の薬理的に有効な分量をその細胞、細胞の集まり、又は生物に投与することから成る。
【００２０】
さらに、本発明は細胞、細胞の集まり、又は生物中の血管由来過程を増大する方法を提供し、これは化学式Ｉのガンマセクレターゼ阻害剤若しくはガンマセクレターゼ経路阻害剤、又は薬事的に許容されたその塩の少なくとも一つからなる医薬組成物の薬理的に有効な分量をその細胞、細胞の集まり、又は生物に投与することから成り、その医薬組成物は以下の集まりから選ばれた症状の防止、治療又は回復のために投与される。アテローム性動脈硬化、血管腫、血管内皮腫、血管奇形ｓ、イボ、化膿性肉芽腫、発毛、カポジ肉腫、瘢痕ケロイド、アレルギー性浮腫、新生物、乾癬、褥瘡性又は鬱血性潰瘍、胃腸の潰瘍ｓ、不正子宮出血、卵胞嚢胞、卵巣過剰刺激症候群、子宮内膜症、新生物、子癇前症、胎盤機能不全、呼吸窮迫症、腹水症、腹膜硬化症、癒着形成、転移性拡散、冠動脈疾患、虚血性心疾患、虚血性四肢疾患、肥満症、関節リウマチ、滑膜炎、骨破壊、軟骨破壊、骨髄炎、パンヌス成長、骨棘形成、癌、無菌壊死、骨折治癒障害、肝炎、肺炎、糸球体腎炎、ぜんそく、鼻ポリープ、肝再生、肺高血圧症、全身性高血圧、糖尿病、未熟児網膜症、糖尿病性網膜症、脈絡膜障害、眼球内障害（加齢性黄斑変性症など）、白質軟化症、脳卒中、血管性痴呆、疾患、甲状腺炎、甲状腺腫脹、甲状腺偽性嚢胞、腫瘍転移、リンパ増殖症候群、リンパ浮腫、ＡＩＤＳ、及び血液悪性腫瘍。
【００２１】
本発明は、さらに、血管形成を開始又は増加させる物質を選び出すための方法を提供し、これは以下のリストからなる。適切なモデル中の候補化合物が存在する中でのガンマセクレターゼ経路の活性の測定；候補化合物が存在しない中でのガンマセクレターゼ経路の活性の測定；及び候補化合物の存在下でのその活性と候補化合物不在下でのその活性との比較であり、活性の変化はその候補化合物が血管形成を開始又は増加することを示す。
【００２２】
もう一つの形態では、本発明は当該化合物を生成する方法、及び当該化合物を生成するために有用な中間物を生成する方法を提供する。
【００２３】
本発明は、さらにＡベータ関連の疾患を治療する方法を提供し、これは化学式Ｉの化合物又は塩の治療に有効な分量をそのような治療を必要とする患者に投与することからなる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
上述のように、本発明は化学式Ｉの化合物を提供する。
【００２５】
もう一つの形態では、本発明は化学式２の化合物を提供し、それはすなわち化学式Ｉの化合物であり、そのＡ環はフェニル又はナフチルであり、それぞれは置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ピリジル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’と任意で置換され、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルである。
【００２６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式３の化合物を提供し、それはすなわち化学式Ｉの化合物であり、そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリルであり、それぞれは置換可能な位置で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’ＳＯ２−フェニル、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルカノイル）、フェネチル、ベンジル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、又はヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４アルカノイル）である１基と任意で置換され、そのヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、チエニル又はフラニルであり；そのフェニル又はヘテロアリール基は任意で個々にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２である１〜５基と置換される。
【００２７】
さらに他の形態では、本発明は化学式４の化合物を提供し、それはすなわち化学式Ｉの化合物であり、そのＡ環はフェニル又はナフチルであり、それぞれは置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ピリジル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’と任意で置換され、それぞれのＲ’及びＲ”は個々にＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；及びそのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリルであり、それぞれは置換可能な位置で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、ＮＯ２、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ハロゲン、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、ベンジル、又はフェニルである１基と任意で置換される。
【００２８】
さらに他の形態では、本発明は化学式４−１の化合物、すなわち化学式Ｉの化合物を提供し、そのＣ環はシクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル、チエニル、イミダゾリル、ピリミジル、ピラジニル、フラニル、チアゾリル、又はピリジルであり、それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚアリールである基とそれぞれの置換可能な位置で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換され；又は
そのＣ環の２つの隣接した置換基はＣ−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−である。
【００２９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式４−２の化合物、すなわち化学式Ｉ、４、又は４−１の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリル、それぞれは置換可能な位置で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、ＮＯ２、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ハロゲン、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、ベンジル、又はフェニルである１基と任意で置換される。
【００３０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式４−３の化合物、すなわち化学式Ｉ、４、又は４−１の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化４】
2009539773.tif 000006
をもち
Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又はフェニルであり、及び
Ｒ７５は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルカノイル）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚ−アリール、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（望ましくはフェネチル又はベンジルであり、さらに望ましくはベンジルである）、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、又はヘテロアリールカルボニルであり、そのヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、チエニル又はフラニルであり；ｚは０、１、又は２である。
【００３１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式５の化合物、すなわち、化学式Ｉ、４、４−１、又は４−２のいずれか一つによる化合物を提供し、それは化学式：
【化５】
2009539773.tif 000007
立体異性体、互変異性体、立体異性体及び／又は互変異性体の混合物又は薬事的に許容されるその塩であり、
そのＣ環は任意で置換されたシクロヘキシル、フェニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル、チアゾリル、又はピリジルであり；
Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ１０又はＲ１１は個々に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ（例えばフェニルオキシ）、ベンジルオキシなどのアリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ピリジル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ’であり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、又はフェニルであり、そのフェニルは任意で個々にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ２である１〜５基と置換され；又は
Ｒ４及びＲ３’、又はＲ１０及びＲ３’及びそれらと付着している炭素はベンゾ環を形成する。
【００３２】
もう一つの形態では、本発明は化学式６の化合物、すなわち、化学式５の化合物を提供し、そのＣ環はシクロヘキシル、フェニル、チエニル、イミダゾリル、ピリミジル、ピラジニル、チアゾリル、又はピリジルであり、それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚアリールである基とそれぞれの置換可能な位置で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換され；又はそのＣ環の２つの隣接した置換基はＣ−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−。
【００３３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式６−１の化合物、すなわち、化学式６の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、又はイソキサゾリルであり、それぞれは置換されない。
【００３４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式６−２の化合物、すなわち、化学式６の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化６】
2009539773.tif 000008
をもち
Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又はフェニルであり、及び
Ｒ７５は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルカノイル）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚ−アリール、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（望ましくはフェネチル又はベンジルであり、さらに望ましくはベンジルである）、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、又はヘテロアリールカルボニルであり、そのヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、チエニル又はフラニルである。
【００３５】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−３の化合物、すなわち、化学式６−２の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化７】
2009539773.tif 000009
を持つ。
【００３６】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−４の化合物、すなわち、化学式６−２の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化８】
2009539773.tif 000010
を持つ。
【００３７】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−５の化合物、すなわち、化学式６−２の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化９】
2009539773.tif 000011
を持つ。
【００３８】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−６の化合物、すなわち、化学式６−２の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１０】
2009539773.tif 000012
を持つ。
【００３９】
さらなる形態では、本発明は化学式６−６ａの化合物、すなわち、化学式６−２、６−３、６−４、６−５、又は６−６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又はヒドロキシルであり；及びＲ７５は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ−フェニルである。
【００４０】
もう一つの形態では、本発明は化学式６−６ｂの化合物、すなわち、化学式６−６ａの化合物を提供し、Ｒ２０は水素又はメチルであり、及びＲ７５は水素又はメチルである。
【００４１】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−６ｃの化合物、すなわち、化学式６−６ａの化合物を提供し、Ｒ２０は水素又はメチルであり、及びＲ７５は水素である。
【００４２】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−６ｄの化合物、すなわち、化学式６−６ａの化合物を提供し、Ｒ２０は水素及びＲ７５は水素である。
【００４３】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−７の化合物、すなわち、化学式６の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１１】
2009539773.tif 000013
をもち、
それぞれのＲ３０は個々に水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ４アルキチオ、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、又はフェニルである。
【００４４】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−８の化合物、すなわち、化学式６−７の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１２】
2009539773.tif 000014
を持つ。
【００４５】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−９の化合物、すなわち、化学式６−７の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１３】
2009539773.tif 000015
を持つ。
【００４６】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−１０の化合物、すなわち、化学式６−７の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１４】
2009539773.tif 000016
を持つ。
【００４７】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−１１の化合物、すなわち、化学式６−７の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１５】
2009539773.tif 000017
である。
【００４８】
さらなる形態では、本発明は化学式６−１１ａの化合物、すなわち、化学式６−８、６−９、６−１０、又は６−１１のいずれか一つによる化合物を提供し、それぞれのＲ３０は個々に水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、又はＣＦ３である。
【００４９】
もう一つの形態では、本発明は化学式６−１１ｂの化合物、すなわち、化学式６−１１ａの化合物を提供し、それぞれのＲ３０は個々に水素又はメチルである。
【００５０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式６−１１ｃの化合物、すなわち、化学式６−１１ａの化合物を提供し、それぞれのＲ３０は水素である。
【００５１】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−１２の化合物、すなわち、化学式６の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１６】
2009539773.tif 000018
をもつ。
【００５２】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−１３の化合物、すなわち、化学式６−１２の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１７】
2009539773.tif 000019
を持つ。
【００５３】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−１４の化合物、すなわち、化学式６−１２の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１８】
2009539773.tif 000020
を持つ。
【００５４】
さらに他の形態では、本発明は化学式６−１５の化合物、すなわち、化学式６−１２の化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化１９】
2009539773.tif 000021
を持つ。
【００５５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７の化合物、すなわち、化学式４、４−１、４−２、４−３、５、又は化学式６、６−１、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−６ａ、６−６ｂ、６−６ｃ、６−６ｄ、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１１、６−１１ａ、６−１１ｂ、６−１１ｃ、６−１２、６−１３、６−１４、又は６−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、３、又は４基と任意置換されたフェニル又はシクロヘキシルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシ、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換され、又はそのＣ環からの２つの隣接した置換基は−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−を形成する。一つの実施形態においては、そのＣ環は任意で置換されたフェニルである。
【００５６】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−１の化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は非置換のフェニルである。
【００５７】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−１ａの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は非置換のシクロヘキシルである。
【００５８】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−２の化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニルである。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも一つのハロゲンと２回置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。もう一つの実施形態においては、そのＣ環同じ又は異なる２つのハロゲンと２回置換される。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７及び８で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環ハロゲンと一置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７で置換される。さらに他の実施形態においては、そのＣ環は位置８で置換される。
【００５９】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−２ａの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたシクロヘキシルである。
【００６０】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−３の化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基又は−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−を形成する２つの隣接した置換基と置換されたフェニルである。一つの実施形態においては、そのＣ環ハロゲンと一置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。もう一つの実施形態においては、そのＣ環はその位置７で置換される。さらに他の実施形態においては、そのＣ環はその位置８で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環はその位置７及び８で２回置換される。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環はその位置７及び８でハロゲン、メチル、又はメトキシである基と置換される。さらに他の実施形態においては、その２基は同じである。さらなる実施形態においては、その２基は同じであり、ハロゲン（例えばＦ又はＣｌ）である。
【００６１】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−３ａの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたシクロヘキシルである。
【００６２】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−３ｂの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたフェニルであり、上記のそのフェニル部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【００６３】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−３ｃの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、上記のそのフェニル部分任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【００６４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−３ｄの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシ、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【００６５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−３ｅの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシ、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。
【００６６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−３ｆの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【００６７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−３ｇの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【００６８】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−３ｈの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【００６９】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−３ｉの化合物、すなわち、化学式７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【００７０】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−４の化合物、すなわち、化学式７、７−１、７−１ａ、７−２、７−２ａ、７−３、７−３ａ、７−３ｂ、７−３ｃ、７−３ｄ、７−３ｅ、７−３ｆ、７−３ｇ、７−３ｈ、７−３ｉのいずれか一つの化合物を提供し、そのＢ環は化学式：
【化２０】
2009539773.tif 000022
をもち
Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又はフェニル；及びＲ７５はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキル（例えばメチル又はエチル）である。一つの実施形態においては、Ｒ２０は水素又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ２０は水素である。さらにもう一つの実施形態においては、Ｒ２０及びＲ７５は両方ともＨである。
【００７１】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａの化合物、すなわち、化学式７−４の化合物を提供し、Ｒ４はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであり；Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１は個々にハロゲン、メチル又は水素であり；及びＲ２は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ４はＣｌであり、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１はＨである。
【００７２】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａａの化合物、すなわち、化学式７−４ａの化合物を提供し、Ｒ４はＣｌ、Ｆ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり；Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１は個々にＣｌ、Ｆ、メチル又は水素であり；及びＲ２は個々に水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、又はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、Ｒ１は水素又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１は水素である。
【００７３】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ１の化合物、すなわち、化学式７−４の化合物を提供し、Ｒ４はハロゲン（一つの形態では、クロロ又はフルオロ）Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであり；Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１は個々にハロゲン、メチル又は水素であり；及びＲ２はＮＯ２又はＣＮである。
【００７４】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ２の化合物、すなわち、化学式７−４の化合物を提供し、Ｒ４はハロゲン（一つの形態では、クロロ又はフルオロ）Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであり；Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１は個々にハロゲン、メチル又は水素であり；及びＲ２はＣ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニルである。
【００７５】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ３の化合物、すなわち、化学式７−４の化合物を提供し、Ｒ４はハロゲン（一つの形態では、クロロ又はフルオロ）Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであり；Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１は個々にハロゲン、メチル又は水素であり；及びＲ２はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ４はＣｌであり、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１はＨである。
【００７６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−４ａ４の化合物、すなわち、化学式７−４、７−４ａ、７−４ａ１、７−４ａ２、又は７−４ａ３の化合物を提供し、Ｒ１は水素である。
【００７７】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ５の化合物、すなわち、化学式７−４の化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせてオキソである。
【００７８】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ６の化合物、すなわち、化学式７−４の化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせて＝Ｎ−ＯＲでありＲは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール（例えばフェニル）又はアリールアルキル（例えばベンジル又はフェネチル）である。
【００７９】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ７の化合物、すなわち、化学式７−４の化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成する。
【００８０】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ８の化合物、すなわち、化学式７−４の化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にシクロプロピル基を形成する。
【００８１】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ９の化合物、すなわち、化学式７−４又は７−４ａの化合物を提供し、Ｒ１は水素及びＲ２はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。もう一つの実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【００８２】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ａ１０の化合物、すなわち、化学式７−４又は７−４ａの化合物を提供し、Ｒ４はＣＦ３であり；Ｒ１はＨであり；Ｒ２はＨ、又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；Ｒ２０はＨ又はメチルであり；Ｒ７５はＨ又はメチルであり；及びそのＣ環は二つのハロゲンと置換されたフェニルである。
【００８３】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ｂの化合物、すなわち、化学式７、７−１、７−１ａ、７−２、７−２ａ、７−３、７−３ａ、７−３ｂ、７−３ｃ、７−３ｄ、７−３ｅ、７−３ｆ、７−３ｇ、７−３ｈ、７−３ｉ、７−４のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は−Ｘ（ＣＯ）Ｙ又は−（Ｃ（Ｒ３）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙである。
【００８４】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ｃの化合物、すなわち、化学式７−４ｂの化合物を提供し、ＸはＯであり；及びＹは−ＮＲ６０Ｒ７０又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０であり；
Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、メチル、エチル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（例えばベンジル又はフェネチル）、４−ピリジルメチル、
【化２１】
2009539773.tif 000023
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し：
【化２２】
2009539773.tif 000024
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ４アルキル又はヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々に水素、非置換のＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、ピリジル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、チエニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−フェニル、非置換のフェニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたフェニル、ピリジル、チエニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたピリジル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたチエニルであり、
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ６０ＣＯ−フェニル、−ＮＲ６０ＣＯ−ピリジル、−ＮＲ６０ＣＯ−チエニル、及び−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０；
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのｒは０から４であり；及び
それぞれのｓは０から３である。
【００８５】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ｃ１の化合物、すなわち、化学式７−４ｂの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一つの実施形態においては、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【００８６】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ｃ２の化合物、すなわち、化学式７−４ｂの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−フェニルである。
【００８７】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−４ｄの化合物、すなわち、化学式７−４ｃの化合物を提供し、当該基
【化２３】
2009539773.tif 000025
は次の化学式の基であり：
【化２４】
2009539773.tif 000026
及び当該基
【化２５】
2009539773.tif 000027
は次の化学式の基である：
【化２６】
2009539773.tif 000028
【００８８】
さらなる形態では、本発明は化学式７−４ｄ１の化合物、すなわち、化学式７−４ｂ、７−４ｃ、７−４ｃ１、７−４ｃ２、又は７−４ｄのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ１はＨ又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１はＨである。
【００８９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−５の化合物、すなわち、化学式４、４−１、４−２、４−３、５、又は化学式６、６−１、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−６ａ、６−６ｂ、６−６ｃ、６−６ｄ、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１１、６−１１ａ、６−１１ｂ、６−１１ｃ、６−１２、６−１３、６−１４、又は６−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は
【化２７】
2009539773.tif 000029
又はそのＮ酸化物誘導体であり、
それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、又は３基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化合物を提供しそのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシ、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【００９０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−５ａの化合物、すなわち、化学式４、４−１、４−２、４−３、５、又は化学式６、６−１、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−６ａ、６−６ｂ、６−６ｃ、６−６ｄ、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１１、６−１１ａ、６−１１ｂ、６−１１ｃ、６−１２、６−１３、６−１４、又は６−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は
【化２８】
2009539773.tif 000030
個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピリミジニルであり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。また別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【００９１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−５ｂの化合物、すなわち、化学式４、４−１、４−２、４−３、５、又は化学式６、６−１、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−６ａ、６−６ｂ、６−６ｃ、６−６ｄ、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１１、６−１１ａ、６−１１ｂ、６−１１ｃ、６−１２、６−１３、６−１４、又は６−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は
【化２９】
2009539773.tif 000031
個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏフェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピラジンであり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【００９２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−５ｃの化合物、すなわち、化学式４、４−１、４−２、４−３、５、又は化学式６、６−１、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−６ａ、６−６ｂ、６−６ｃ、６−６ｄ、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１１、６−１１ａ、６−１１ｂ、６−１１ｃ、６−１２、６−１３、６−１４、又は６−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化３０】
2009539773.tif 000032
であり、
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【００９３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−５ｃ１の化合物、すなわち、化学式７−５ｃの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化３１】
2009539773.tif 000033
である。
【００９４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−５ｄの化合物、すなわち、化学式４の化合物、４−１、４−２、４−３、５、又は化学式６、６−１、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−６ａ、６−６ｂ、６−６ｃ、６−６ｄ、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１１、６−１１ａ、６−１１ｂ、６−１１ｃ、６−１２、６−１３、６−１４、又は６−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化３２】
2009539773.tif 000034
であり
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【００９５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−５ｄ１の化合物、すなわち、化学式７−５ｄの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化３３】
2009539773.tif 000035
【００９６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−５ｄ２の化合物、すなわち、化学式７−５ｄの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化３４】
2009539773.tif 000036
【００９７】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−６の化合物、すなわち、化学式７−５の化合物、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ又は７−５ｄを提供し、そのＣ環は非置換である。
【００９８】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−７の化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ又は７−５ｄの化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、又はＣ（Ｏ）ＣＨ３である１又は２基と置換される。
【００９９】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−８の化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ又は７−５ｄの化合物を提供し、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、又はメチルである１又は２基と置換される。
【０１００】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−９の化合物、すなわち、化学式７−５、７−６、７−７、又は７−８のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造を持つ：
【化３５】
2009539773.tif 000037
【０１０１】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１０の化合物、すなわち、化学式７−５、７−６、７−７、又は７−８のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造を持つ：
【化３６】
2009539773.tif 000038
【０１０２】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１０ａの化合物、すなわち、化学式７−５、７−６、７−７、又は７−８のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造を持つ：
【化３７】
2009539773.tif 000039
【０１０３】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１１の化合物、すなわち、化学式７−５、７−６、７−７、又は７−８のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造を持つ：
【化３８】
2009539773.tif 000040
【０１０４】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１１ａの化合物、すなわち、化学式７−５による化合物を提供し、そのＣ環は次の構造を持つ：
【化３９】
2009539773.tif 000041
【０１０５】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１２の化合物、すなわち、化学式７−５、７−６、７−７、又は７−８のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造を持つ：
【化４０】
2009539773.tif 000042
【０１０６】
さらなる形態では、本発明は化学式７−１２ａの化合物、すなわち、化学式４の化合物、４−１、４−２、４−３、５、又は化学式６、６−１、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−６ａ、６−６ｂ、６−６ｃ、６−６ｄ、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−１１、６−１１ａ、６−１１ｂ、６−１１ｃ、６−１２、６−１３、６−１４、又は６−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は任意で個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたチアゾリルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０１０７】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−１２ｂの化合物、すなわち、化学式７−１２ａの化合物を提供し、そのチアゾリル環はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又はベンジルである１基と置換される。
【０１０８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−１２ｃの化合物、すなわち、化学式７−１２ａの化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ１−Ｃ４アルキルと置換される。
【０１０９】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１２ｄの化合物、すなわち、化学式７−１２ａの化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、又は−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”と置換される。
【０１１０】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１２ｅの化合物、すなわち、化学式７−１２ａの化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ２−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”と置換される。
【０１１１】
もう一つの形態では、本発明は化学式７−１２ｆの化合物、すなわち、化学式７−１２ａの化合物を提供し、そのチアゾリル環は：
【化４１】
2009539773.tif 000043
である。
【０１１２】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１３の化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は−Ｘ（ＣＯ）Ｙ又は−（Ｃ（Ｒ３）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙである。
【０１１３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−１３ａの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０１１４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−１３ｂの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＮＯ２又はＣＮである。
【０１１５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−１３ｃの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅのいずれか一つによる化合物を提供し、又は７−１２ｆ、Ｒ２はＣ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニルである。
【０１１６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−１３ｄの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。
【０１１７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式７−１３ｅの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、７−１２ｆ、７−１３、７−１３ａ、７−１３ｂ、７−１３ｃ、又は７−１３ｄのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素である。
【０１１８】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１３ｆの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供しＲ１及びＲ２は合わせてオキソである。
【０１１９】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１３ｇの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせて＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール（例えばフェニル）又はアリールアルキル（例えばベンジル又はフェネチル）である。
【０１２０】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１３ｈの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成する。
【０１２１】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１３ｉの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にシクロプロピル基を形成する。
【０１２２】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１３ｊの化合物、すなわち、化学式７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、又は７−１２ｆのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素及びＲ２はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。もう一つの実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【０１２３】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１４の化合物、すなわち、化学式７−１３の化合物を提供し、
ＸはＯであり；及びＹは−ＮＲ６０Ｒ７０又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０；であり；Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、メチル、エチル、−（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（例えばベンジル又はフェネチル）、４−ピリジルメチル、
【化４２】
2009539773.tif 000044
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し
【化４３】
2009539773.tif 000045
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ４アルキル又はヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々に水素、非置換のＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ピリジル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、チエニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−フェニル、非置換のフェニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたフェニル、ピリジル、チエニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたピリジル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたチエニルであり、
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ６０ＣＯ−フェニル、−ＮＲ６０ＣＯ−ピリジル、−ＮＲ６０ＣＯ−チエニル、及び−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのｒは０から４であり；及び
それぞれのｓは０から３である。
【０１２４】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１５の化合物、すなわち、化学式７−１４の化合物を提供し、当該基
【化４４】
2009539773.tif 000046
は次の化学式の基であり：
【化４５】
2009539773.tif 000047
及び当該基
【化４６】
2009539773.tif 000048
は次の化学式の基である：
【化４７】
2009539773.tif 000049
【０１２５】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１６の化合物、すなわち、化学式７−１３の化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一つの実施形態においては、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０１２６】
さらに他の形態では、本発明は化学式７−１７の化合物、すなわち、化学式７−１３の化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−フェニルである。
【０１２７】
さらなる形態では、本発明は化学式７−１８の化合物、すなわち、化学式７−１４、７−１５、７−１６、又は７−１７のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ１はＨ又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１はＨである。
【０１２８】
さらに他の形態では、本発明は化学式８の化合物、すなわち、化学式６又は化学式７、７−１、７−１ａ、７−２、７−２ａ、７−３、７−３ａ、７−３ｂ、７−３ｃ、７−３ｄ、７−３ｅ、７−３ｆ、７−３ｇ、７−３ｈ、７−３ｉ、７−４、７−４ａ、７−４ａａ、７−４ａ１、７−４ａ２、７−４ａ３、７−４ａ４、７−４ａ５、７−４ａ６、７−４ａ７、７−４ａ８、７−４ａ９、７−４ａ１０、７−４ｂ、７−４ｃ、７−４ｃ１、７−４ｃ２、７−４ｄ、７−４ｄ１、７−５、７−５ａ、７−５ｂ、７−５ｃ、７−５ｃ１、７−５ｄ、７−５ｄ１、７−５ｄ２、７−６、７−７、７−８、７−９、７−１０、７−１０ａ、７−１１、７−１１ａ、７−１２、７−１２ａ、７−１２ｂ、７−１２ｃ、７−１２ｄ、７−１２ｅ、７−１２ｆ、７−１３、７−１３ａ、７−１３ｂ、７−１３ｃ、７−１３ｄ、７−１３ｅ、７−１３ｆ、７−１３ｇ、７−１３ｈ、７−１３ｉ、７−１３ｊ、７−１４、７−１５、７−１６、７−１７、又は７−１８のいずれか一つによる化合物を提供し、
Ｒ３及びＲ３’は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ＣＦ３、ＣＮであり；
Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ＣＮ、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”であり、
Ｒ１０及びＲ１１は個々に水素、又はメチルである。
【０１２９】
さらに他の形態では、本発明は化学式８−１の化合物、すなわち、化学式８の化合物を提供し、Ｒ３及びＲ３’は個々に水素、ハロゲン、又はメチルである。
【０１３０】
さらに他の形態では、本発明は化学式８−２の化合物、すなわち、化学式８の化合物を提供し、Ｒ４は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、又はＣＮである。
【０１３１】
さらに他の形態では、本発明は化学式８−３の化合物、すなわち、化学式８の化合物を提供し、Ｒ４は−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である。
【０１３２】
さらに他の形態では、本発明は化学式８−４の化合物、すなわち、化学式８、８−１、８−２又は８−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１は水素である。
【０１３３】
さらに他の形態では、本発明は化学式８−５の化合物、すなわち、化学式８、８−１、８−２、又は８−４の化合物を提供し、Ｒ４はＣＦ３である。
【０１３４】
さらに他の形態では、本発明は化学式８−６の化合物、すなわち、化学式８、８−１、８−２、又は８−４の化合物を提供し、Ｒ４はクロロである。一つの実施形態においては、Ｒ４はＣｌであり、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ１０及びＲ１１はＨである。
【０１３５】
さらに他の形態では、本発明は化学式８−７の化合物、すなわち、化学式８、８−１、８−２、又は８−４の化合物を提供し、Ｒ４はフルオロである。
【０１３６】
さらに他の形態では、本発明は化学式８−８の化合物、すなわち、化学式８、８−１、８−２、又は８−４の化合物を提供し、Ｒ４はＯＣＦ３である。
【０１３７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−９の化合物、すなわち、化学式８−５、８−６、８−７又は８−８の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル環であり、そのＣ環はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＯＨ又はＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２と任意で置換されたフェニル環であり；Ｒ１は水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、及びＲ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、又はハロアルキルである。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７又は８で置換される。
【０１３８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１０の化合物、すなわち、化学式８−５、８−６、８−７、又は８−８の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル環であり、そのＣ環は任意で個々にハロゲン（例えばＦ又はＣｌ）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル（例えばＣＦ３）、ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ＯＨ又はＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２である一つ以上の基と置換されたフェニル環であり；及びＲ１及びＲ２は両方でシクロアルキル、オキソ又はＣ＝Ｎ−ＯＲ基を形成し、Ｒは水素、アルキル又はフェニルである。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７又は８で両方置換される。
【０１３９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１１の化合物、すなわち、化学式８−５、８−６、８−７又は８−８の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル環であり、そのＣ環はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＯＨ又はＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２と任意で置換されたピリジル環又はＮ酸化物ピリジル環であり；Ｒ１は水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、及びＲ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、又はハロアルキルである。
【０１４０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１１ａの化合物、すなわち、化学式８−１１の化合物を提供し、そのＢ環及びそのＣ環は両方でピペリジン環と任意で置換された４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，７］ナフチリジンを形成する。
【０１４１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１１ｂの化合物、すなわち、化学式８−１１の化合物を提供し、そのＢ環及びそのＣ環は両方でピペリジン環と任意で置換された４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，７］ナフチリジン７−オキシドを形成する。
【０１４２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１１ｃの化合物、すなわち、化学式８−１１の化合物を提供し、そのＢ環及びそのＣ環は両方でピペリジン環と任意で置換された４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジンを形成する。
【０１４３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１１ｄの化合物、すなわち、化学式８−１１の化合物を提供し、そのＢ環及びそのＣ環は両方でピペリジン環と任意で置換された４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン８−オキシドを形成する。
【０１４４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１１ｅの化合物、すなわち、化学式８−１２、８−１２ａ、８−１２ｂ、８−１２ｃ、８−１２ｄのいずれかの化合物を提供し、Ｒ１はＨ及びＲ２はシクロアルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ２はシクロプロピル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。さらにもう一つの実施形態においては、Ｒ２はシクロプロピルである。もう一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。さらに他の実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【０１４５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１２の化合物、すなわち、化学式８−５、８−６、８−７又は８−８の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル環であり、そのＣ環はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＯＨ又はＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２と任意で置換されたピリジル環又はＮ酸化物ピリジル環であり；及びＲ１及びＲ２は両方でシクロアルキル、オキソ又はＣ＝Ｎ−ＯＲ基を形成し、Ｒは水素、アルキル又はフェニルである。
【０１４６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１２ａの化合物、すなわち、化学式８−１２の化合物を提供し、そのＢ環及びそのＣ環は両方でピペリジン環と任意で置換された４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，７］ナフチリジンを形成する。
【０１４７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１２ｂの化合物、すなわち、化学式８−１２の化合物を提供し、そのＢ環及びそのＣ環は両方でピペリジン環と任意で置換された４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，７］ナフチリジン７−オキシドを形成する。
【０１４８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１２ｃの化合物、すなわち、化学式８−１２の化合物を提供し、そのＢ環及びそのＣ環は両方でピペリジン環と任意で置換された４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジンを形成する。
【０１４９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１２ｄの化合物、すなわち、化学式８−１２の化合物を提供し、そのＢ環及びそのＣ環は両方でピペリジン環と任意で置換された４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン８−オキシドを形成する。
【０１５０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１３の化合物、すなわち、化学式８−１２、８−１２ａ、８−１２ｂ、８−１２ｃ、８−１２ｄのいずれかの化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は両方でＣ３−Ｃ６シクロアルキル環を形成する。
【０１５１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式８−１４の化合物、すなわち、化学式８−１２、８−１２ａ、８−１２ｂ、８−１２ｃ、８−１２ｄのいずれかの化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は両方でオキソを形成する。
【０１５２】
もう一つの形態では、本発明は化学式９の化合物を提供し、それはすなわち化学式Ｉの化合物を提供し、そのＡ環は置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ（例えばフェニルオキシ）、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）（例えばベンジルオキシ）、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ピリジル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又はＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルと任意で置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；及び
そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、又はイミダゾリジニル、それぞれは置換可能な位置で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、ＮＯ２、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、ベンジル又はフェニルである１基と任意で置換される。
【０１５３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０の化合物、すなわち、次の化学式をもつ化学式９の化合物：
【化４８】
2009539773.tif 000050
立体異性体、互変異性体、立体異性体及び／又は互変異性体の混合物又は薬事的に許容されるその塩を提供し、
そのシクロアルキル基は置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ピリジル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’と任意で置換され、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；及び
そのＣ環はシクロヘキシル、フェニル、チエニル、イミダゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル又はピリジルであり、それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である基とそれぞれの置換可能な位置で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、又は２基と置換される。
【０１５４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−１の化合物、すなわち、化学式１０の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリルであり、それぞれは置換されない。
【０１５５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−２の化合物、すなわち、化学式１０の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化４９】
2009539773.tif 000051
をもち
Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又はフェニルであり、及び
Ｒ７５は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルカノイル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２−アリール−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、フェニル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル（望ましくはフェネチル又はベンジルであり、さらに望ましくはベンジルである）、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、又はヘテロアリールカルボニルであり、そのヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、チエニル又はフラニルである。
【０１５６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−３の化合物、すなわち、化学式１０−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５０】
2009539773.tif 000052
を持つ。
【０１５７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−４の化合物、すなわち、化学式１０−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５１】
2009539773.tif 000053
を持つ。
【０１５８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−５の化合物、すなわち、化学式１０−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５２】
2009539773.tif 000054
を持つ。
【０１５９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−６の化合物、すなわち、化学式１０−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５３】
2009539773.tif 000055
を持つ。
【０１６０】
さらなる形態では、本発明は化学式１０−６ａの化合物、すなわち、化学式１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、又は１０−６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又はヒドロキシルであり；及びＲ７５は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ−フェニルである。
【０１６１】
もう一つの形態では、本発明は化学式１０−６ｂの化合物、すなわち、化学式１０−６ａの化合物を提供し、Ｒ２０は水素又はメチルであり、及びＲ７５は水素又はメチルである。
【０１６２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１０−６ｃの化合物、すなわち、化学式１０−６ａの化合物を提供し、Ｒ２０は水素又はメチルであり、及びＲ７５は水素である。
【０１６３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１０−６ｄの化合物、すなわち、化学式１０−６ａの化合物を提供し、Ｒ２０は水素及びＲ７５は水素である。
【０１６４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−７の化合物、すなわち、化学式１０の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５４】
2009539773.tif 000056
をもち、
Ｒ３０は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ４アルキチオ、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、又はフェニルである。
【０１６５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−８の化合物、すなわち、化学式１０−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５５】
2009539773.tif 000057
を持つ。
【０１６６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−９の化合物、すなわち、化学式１０−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５６】
2009539773.tif 000058
を持つ。
【０１６７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−１０の化合物、すなわち、化学式１０−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５７】
2009539773.tif 000059
を持つ。
【０１６８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−１１の化合物、すなわち、化学式１０−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５８】
2009539773.tif 000060
を持つ。
【０１６９】
さらなる形態では、本発明は化学式１０−１１ａの化合物、すなわち、化学式１０−８、１０−９、１０−１０、又は１０−１１のいずれか一つによる化合物を提供し、それぞれのＲ３０は個々に水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、又はＣＦ３である。
【０１７０】
もう一つの形態では、本発明は化学式１０−１１ｂの化合物、すなわち、化学式１０−１１ａの化合物を提供し、それぞれのＲ３０は個々に水素又はメチルである。
【０１７１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−１１ｃの化合物、すなわち、化学式１０−１１ａの化合物を提供し、それぞれのＲ３０は水素である。
【０１７２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−１２の化合物、すなわち、化学式１０の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化５９】
2009539773.tif 000061
を持つ。
【０１７３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−１３の化合物、すなわち、化学式１０−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化６０】
2009539773.tif 000062
を持つ。
【０１７４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−１４の化合物、すなわち、化学式１０−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化６１】
2009539773.tif 000063
を持つ。
【０１７５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１０−１５の化合物、すなわち、化学式１０−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化６２】
2009539773.tif 000064
を持つ。
【０１７６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１の化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、３、又は４基と任意で置換されたフェニル又はシクロヘキシルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１又は２基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は任意で置換されたフェニルである。
【０１７７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−１の化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は非置換のフェニルである。
【０１７８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−１ａの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は非置換のシクロヘキシルである。
【０１７９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−２の化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニルである。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも一つのハロゲンと２回置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。もう一つの実施形態においては、そのＣ環同じ又は異なる２つのハロゲンと２回置換される。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７及び８で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環ハロゲンと一置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７で置換される。さらに他の実施形態においては、そのＣ環は位置８で置換される。
【０１８０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−２ａの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたフェニルであり、上記のそのフェニル部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０１８１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−２ｂの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０１８２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−２ｃの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０１８３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−２ｄの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０１８４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−２ｅの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたシクロヘキシルである。
【０１８５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−２ｆの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、上記のそのフェニル部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０１８６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−２ｇの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。
【０１８７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−２ｈの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０１８８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−２ｉの化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０１８９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３の化合物、すなわち、化学式１１の化合物を提供し、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニル又はシクロヘキシルである。
【０１９０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａの化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−２、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は−Ｘ（ＣＯ）Ｙ又は−（Ｃ（Ｒ３）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙである。
【０１９１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ１の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルである。
【０１９２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ２の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＮＯ２又はＣＮである。
【０１９３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ３の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニルである。
【０１９４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ４の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。
【０１９５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−３ａ５の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、１１−３、１１−３ａ、１１−３ａ１、１１−３ａ２、１１−３ａ３、又は１１−３ａ４のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素である。
【０１９６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ６の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせてオキソである。
【０１９７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ７の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせて＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール（例えばフェニル）又はアリールアルキル（例えばベンジル又はフェネチル）である。
【０１９８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ８の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成する。
【０１９９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ９の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にシクロプロピル基を形成する。
【０２００】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ａ１０の化合物、すなわち、化学式１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、又は１１−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素及びＲ２はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。もう一つの実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【０２０１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ｂの化合物、すなわち、化学式１１−３ａの化合物を提供し、
ＸはＯであり；及びＹは−ＮＲ６０Ｒ７０又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０であり；Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、メチル、エチル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（例えばベンジル又はフェネチル）、４−ピリジルメチル、
【化６３】
2009539773.tif 000065
であり；又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し
【化６４】
2009539773.tif 000066
であり、
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ４アルキル又はヒドロキシ又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々に水素、非置換のＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシ又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ピリジル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、チエニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−フェニル、非置換のフェニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたフェニル、ピリジル、チエニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたピリジル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたチエニルであり、
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ６０ＣＯ−フェニル、−ＮＲ６０ＣＯ−ピリジル、−ＮＲ６０ＣＯ−チエニル、及び−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのｒは０から４であり；及び
それぞれのｓは０から３である。
【０２０２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ｂ１の化合物、すなわち、化学式１１−３ａの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一つの実施形態においては、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２０３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ｂ２の化合物、すなわち、化学式１１−３ａの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−フェニルである。
【０２０４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−３ｃの化合物、すなわち、化学式１１−３ｂの化合物を提供し、当該基
【化６５】
2009539773.tif 000067
は次の化学式の基であり：
【化６６】
2009539773.tif 000068
及び、当該基
【化６７】
2009539773.tif 000069
は次の化学式の基：
【化６８】
2009539773.tif 000070
である。
【０２０５】
さらなる形態では、本発明は化学式１１−３ｄの化合物、すなわち、化学式１１−３ｂ、１１−３ｂ１、１１−３ｂ２、又は１１−３ｃのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ１はＨ又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１はＨである。
【０２０６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−４の化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は
【化６９】
2009539773.tif 000071
又はそのＮ酸化物誘導体であり、
それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、又は３基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。もう一つの実施形態においては、本発明は化学式１１−４の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０２０７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−４ａの化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は
【化７０】
2009539773.tif 000072
であり
それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”，−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化学式１１−４ａの化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピリミジニルであり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０２０８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−４ｂの化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は
【化７１】
2009539773.tif 000073
であり
個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化学式１１−４ｂの化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピラジンであり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０２０９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−４ｃの化合物、すなわち、化学式９の又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化７２】
2009539773.tif 000074
であり、
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０２１０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−４ｃ１の化合物、すなわち、化学式１１−４ｃの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化７３】
2009539773.tif 000075
である。
【０２１１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−４ｄの化合物、すなわち、化学式９の又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化７４】
2009539773.tif 000076
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０２１２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−４ｄ１の化合物、すなわち、化学式１１−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化７５】
2009539773.tif 000077
である。
【０２１３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−４ｄ２の化合物、すなわち、化学式１１−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化７６】
2009539773.tif 000078
である。
【０２１４】
もう一つの形態では、本発明は化学式１１−５の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ又は１１−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は非置換である。
【０２１５】
もう一つの形態では、本発明は化学式１１−５ａの化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ又は１１−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、又はＣ（Ｏ）ＣＨ３である１又は２基と置換される。
【０２１６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｂの化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ又は１１−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、又はメチルである１又は２基と置換される。
【０２１７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｃの化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−５、１１−５ａ、又は１１−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化７７】
2009539773.tif 000079
を持つ。
【０２１８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｄの化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−５、１１−５ａ、又は１１−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化７８】
2009539773.tif 000080
を持つ。
【０２１９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｄ１の化合物、すなわち、化学式１１−４のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化７９】
2009539773.tif 000081
を持つ。
【０２２０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｅの化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−５、１１−５ａ、又は１１−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化８０】
2009539773.tif 000082
を持つ。
【０２２１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｅ１の化合物、すなわち、化学式１１−４による化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化８１】
2009539773.tif 000083
を持つ。
【０２２２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｆの化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−５、１１−５ａ、又は１１−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化８２】
2009539773.tif 000084
を持つ。
【０２２３】
さらなる形態では、本発明は化学式１１−５ｆ１の化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５のいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ環は任意で個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたチアゾリルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０２２４】
もう一つの形態では、本発明は化学式１１−５ｆ２の化合物、すなわち、化学式１１−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又はベンジルである１基と置換される。
【０２２５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−５ｆ３の化合物、すなわち、化学式１１−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ１−Ｃ４アルキルと置換される。
【０２２６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｆ４の化合物、すなわち、化学式１１−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、又は−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”と置換される。
【０２２７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｆ５の化合物、すなわち、化学式１１−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ２−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”と置換される。
【０２２８】
もう一つの形態では、本発明は化学式１１−５ｆ６の化合物、すなわち、化学式１１−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環は：
【化８３】
2009539773.tif 000085
である。
【０２２９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｇの化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は−Ｘ（ＣＯ）Ｙ又は−（Ｃ（Ｒ３）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙである。
【０２３０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ１の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＨであり、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロプロピルである。
【０２３１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ２の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＮＯ２又はＣＮである。
【０２３２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ３の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニルである。
【０２３３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ４の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。
【０２３４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ５の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、１１−５ｆ６、１１−５ｇ、１１−５ｇ１、１１−５ｇ２、１１−５ｇ３、又は１１−５ｇ４のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素である。
【０２３５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ６の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせてオキソである。
【０２３６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ７の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は両方で＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール（例えばフェニル）又はアリールアルキル（例えばベンジル又はフェネチル）である。
【０２３７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ８の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成する。
【０２３８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ９の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にシクロプロピル基を形成する。
【０２３９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｇ１０の化合物、すなわち、化学式１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、又は１１−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素及びＲ２はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。もう一つの実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【０２４０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｈの化合物、すなわち、化学式１１−５ｇの化合物を提供し、
ＸはＯであり；及びＹは−ＮＲ６０Ｒ７０又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０であり；Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、メチル、エチル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（例えばベンジル又はフェネチル）、４−ピリジルメチル、
【化８４】
2009539773.tif 000086
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し
【化８５】
2009539773.tif 000087
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ４アルキル又はヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々に水素、非置換のＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、ピリジル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、チエニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−フェニル非置換フェニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたフェニル、ピリジル、チエニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたピリジル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたチエニルであり、
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ１−Ｃ４アルキル、ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ６０ＣＯ−フェニル、−ＮＲ６０ＣＯ−ピリジル、−ＮＲ６０ＣＯ−チエニル、及び−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのｒは０から４であり；及び
それぞれのｓは０から３である。
【０２４１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｈ１の化合物、すなわち、化学式１１−５ｇの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一つの実施形態においては、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２４２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｈ２の化合物、すなわち、化学式１１−５ｇの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−フェニルである。
【０２４３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−５ｉの化合物、すなわち、化学式１１−５ｈの化合物を提供し、当該基
【化８６】
2009539773.tif 000088
は次の化学式の基であり：
【化８７】
2009539773.tif 000089
及び当該基
【化８８】
2009539773.tif 000090
は次の化学式の基：
【化８９】
2009539773.tif 000091
である。
【０２４４】
さらなる形態では、本発明は化学式１１−５ｊの化合物、すなわち、化学式１１−５ｈ、１１−５ｈ１、１１−５ｈ２、又は１１−５ｉのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ１はＨ又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１はＨである。
【０２４５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−６の化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５、１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、１１−３、１１−３ａ、１１−３ａ１、１１−３ａ２、１１−３ａ３、１１−３ａ４、１１−３ａ５、１１−３ａ６、１１−３ａ７、１１−３ａ８、１１−３ａ９、１１−３ａ１０、１１−３ｂ、１１−３ｂ１、１１−３ｂ２、１１−３ｃ、１１−３ｄ、１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、１１−５ｆ６、１１−５ｇ、１１−５ｇ１、１１−５ｇ２、１１−５ｇ３、１１−５ｇ４、１１−５ｇ５、１１−５ｇ６、１１−５ｇ７、１１−５ｇ８、１１−５ｇ９、１１−５ｇ１０、１１−５ｈ、１１−５ｈ１、１１−５ｈ２、１１−５ｉ、又は１１−５ｊのいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ３−Ｃ８シクロアルキル（化学式Ｉの環Ａ）基はシクロプロピルである。
【０２４６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−７の化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５  １１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、１１−３、１１−３ａ、１１−３ａ１、１１−３ａ２、１１−３ａ３、１１−３ａ４、１１−３ａ５、１１−３ａ６、１１−３ａ７、１１−３ａ８、１１−３ａ９、１１−３ａ１０、１１−３ｂ、１１−３ｂ１、１１−３ｂ２、１１−３ｃ、１１−３ｄ、１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、１１−５ｆ６、１１−５ｇ、１１−５ｇ１、１１−５ｇ２、１１−５ｇ３、１１−５ｇ４、１１−５ｇ５、１１−５ｇ６、１１−５ｇ７、１１−５ｇ８、１１−５ｇ９、１１−５ｇ１０、１１−５ｈ、１１−５ｈ１、１１−５ｈ２、１１−５ｉ、又は１１−５ｊのいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）はシクロブチルである。
【０２４７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−８の化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５  １１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、１１−３、１１−３ａ、１１−３ａ１、１１−３ａ２、１１−３ａ３、１１−３ａ４、１１−３ａ５、１１−３ａ６、１１−３ａ７、１１−３ａ８、１１−３ａ９、１１−３ａ１０、１１−３ｂ、１１−３ｂ１、１１−３ｂ２、１１−３ｃ、１１−３ｄ、１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、１１−５ｆ６、１１−５ｇ、１１−５ｇ１、１１−５ｇ２、１１−５ｇ３、１１−５ｇ４、１１−５ｇ５、１１−５ｇ６、１１−５ｇ７、１１−５ｇ８、１１−５ｇ９、１１−５ｇ１０、１１−５ｈ、１１−５ｈ１、１１−５ｈ２、１１−５ｉ、又は１１−５ｊのいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）はシクロペンチルである。
【０２４８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−９の化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５  １１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、１１−３、１１−３ａ、１１−３ａ１、１１−３ａ２、１１−３ａ３、１１−３ａ４、１１−３ａ５、１１−３ａ６、１１−３ａ７、１１−３ａ８、１１−３ａ９、１１−３ａ１０、１１−３ｂ、１１−３ｂ１、１１−３ｂ２、１１−３ｃ、１１−３ｄ、１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、１１−５ｆ６、１１−５ｇ、１１−５ｇ１、１１−５ｇ２、１１−５ｇ３、１１−５ｇ４、１１−５ｇ５、１１−５ｇ６、１１−５ｇ７、１１−５ｇ８、１１−５ｇ９、１１−５ｇ１０、１１−５ｈ、１１−５ｈ１、１１−５ｈ２、１１−５ｉ、又は１１−５ｊのいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）はシクロヘキシルである。
【０２４９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−１０の化合物、すなわち、化学式９又は１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５、１１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、１１−３、１１−３ａ、１１−３ａ１、１１−３ａ２、１１−３ａ３、１１−３ａ４、１１−３ａ５、１１−３ａ６、１１−３ａ７、１１−３ａ８、１１−３ａ９、１１−３ａ１０、１１−３ｂ、１１−３ｂ１、１１−３ｂ２、１１−３ｃ、１１−３ｄ、１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、１１−５ｆ６、１１−５ｇ、１１−５ｇ１、１１−５ｇ２、１１−５ｇ３、１１−５ｇ４、１１−５ｇ５、１１−５ｇ６、１１−５ｇ７、１１−５ｇ８、１１−５ｇ９、１１−５ｇ１０、１１−５ｈ、１１−５ｈ１、１１−５ｈ２、１１−５ｉ、又は１１−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）シクロヘプチルである。
【０２５０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１１−１１の化合物、すなわち、化学式９又は化学式１０、１０−１、１０−２、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−６ａ、１０−６ｂ、１０−６ｃ、１０−６ｄ、１０−７、１０−８、１０−９、１０−１０、１０−１１、１０−１１ａ、１０−１１ｂ、１０−１１ｃ、１０−１２、１０−１３、１０−１４、又は１０−１５  １１、１１−１、１１−１ａ、１１−２、１１−２ａ、１１−２ｂ、１１−２ｃ、１１−２ｄ、１１−２ｅ、１１−２ｆ、１１−２ｇ、１１−２ｈ、１１−２ｉ、１１−３、１１−３ａ、１１−３ａ１、１１−３ａ２、１１−３ａ３、１１−３ａ４、１１−３ａ５、１１−３ａ６、１１−３ａ７、１１−３ａ８、１１−３ａ９、１１−３ａ１０、１１−３ｂ、１１−３ｂ１、１１−３ｂ２、１１−３ｃ、１１−３ｄ、１１−４、１１−４ａ、１１−４ｂ、１１−４ｃ、１１−４ｃ１、１１−４ｄ、１１−４ｄ１、１１−４ｄ２、１１−５、１１−５ａ、１１−５ｂ、１１−５ｃ、１１−５ｄ、１１−５ｄ１、１１−５ｅ、１１−５ｅ１、１１−５ｆ、１１−５ｆ１、１１−５ｆ２、１１−５ｆ３、１１−５ｆ４、１１−５ｆ５、１１−５ｆ６、１１−５ｇ、１１−５ｇ１、１１−５ｇ２、１１−５ｇ３、１１−５ｇ４、１１−５ｇ５、１１−５ｇ６、１１−５ｇ７、１１−５ｇ８、１１−５ｇ９、１１−５ｇ１０、１１−５ｈ、１１−５ｈ１、１１−５ｈ２、１１−５ｉ、又は１１−５ｊのいずれか一つの化合物を提供し、そのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）はシクロオクチルである。
【０２５１】
もう一つの形態では、本発明は化学式１２の化合物を提供し、それはすなわち化学式Ｉの化合物を提供し、
そのＡ環はピリジル、ピリミジル、キノリニル、イソキノリニル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、又はオキサゾリルであるヘテロアリールであり、それぞれは置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）（例えばベンジルオキシ），−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヘテロアリール、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルと任意で置換され、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。一つの実施形態においては、そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリル、それぞれは置換可能な位置で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、ＮＯ２、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、ベンジル又はフェニルである１基と任意で置換される。
【０２５２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１３の化合物を提供し、それはすなわち化学式Ｉ又は１２の化合物であり、次の化学式を持つ：
【化９０】
2009539773.tif 000092
立体異性体、互変異性体、立体異性体及び／又は互変異性体の混合物又は薬事的に許容されるその塩である。一つの実施形態においては、そのヘテロアリール基は置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ピリジル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’と任意で置換され、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。他の実施形態においてはそのヘテロアリール基は前述のように任意で置換され、そのＣ環はシクロヘキシル、フェニル、チエニル、イミダゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル又はピリジルであり、それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である基とそれぞれの置換可能な位置で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、又は２基と置換される。
【０２５３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−１の化合物、すなわち、化学式１３の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリル、それぞれは置換されない。
【０２５４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−２の化合物、すなわち、化学式１３の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９１】
2009539773.tif 000093
をもち
Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又はフェニルであり、及び
Ｒ７５は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２−アリール、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ”、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（望ましくはフェネチル又はベンジルであり、さらに望ましくはベンジルである）、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、又はヘテロアリールカルボニルであり、そのヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、チエニル又はフラニルである。
【０２５５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−３の化合物、すなわち、化学式１３−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９２】
2009539773.tif 000094
を持つ。
【０２５６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−４の化合物、すなわち、化学式１３−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９３】
2009539773.tif 000095
を持つ。
【０２５７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−５の化合物、すなわち、化学式１３−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９４】
2009539773.tif 000096
を持つ。
【０２５８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−６の化合物、すなわち、化学式１３−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９５】
2009539773.tif 000097
を持つ。
【０２５９】
さらなる形態では、本発明は化学式１３−６ａの化合物、すなわち、化学式１３−２、１３−３、又は１３−４のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又はヒドロキシルである。
【０２６０】
もう一つの形態では、本発明は化学式１３−６ｂの化合物、すなわち、化学式１３−６ａの化合物を提供し、Ｒ２０は水素又はメチルである。
【０２６１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−６ｃの化合物、すなわち、化学式１３−２、１３−５又は１３−６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ７５は水素又はメチルである。
【０２６２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−６ｄの化合物、すなわち、化学式１３−２、１３−５又は１３−６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ７５は水素である。一つの実施形態においては、Ｒ２０及びＲ７５は両方とも水素である。
【０２６３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−７の化合物、すなわち、化学式１３−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９６】
2009539773.tif 000098
をもち
Ｒ３０は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ４アルキチオ、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、又はフェニルである。
【０２６４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−８の化合物、すなわち、化学式１３−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９７】
2009539773.tif 000099
を持つ。
【０２６５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−９の化合物、すなわち、化学式１３−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９８】
2009539773.tif 000100
を持つ。
【０２６６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−１０の化合物、すなわち、化学式１３−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化９９】
2009539773.tif 000101
を持つ。
【０２６７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−１１の化合物、すなわち、化学式１３−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１００】
2009539773.tif 000102
を持つ。
【０２６８】
さらなる形態では、本発明は化学式１３−１１ａの化合物、すなわち、化学式１３−８、１３−９、１３−１０、又は１３−１１のいずれか一つによる化合物を提供し、それぞれのＲ３０は個々に水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、又はＣＦ３である。
【０２６９】
もう一つの形態では、本発明は化学式１３−１１ｂの化合物、すなわち、化学式１３−１１ａの化合物を提供し、それぞれのＲ３０は個々に水素又はメチルである。
【０２７０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１３−１１ｃの化合物、すなわち、化学式１３−１１ａの化合物を提供し、それぞれのＲ３０は水素である。
【０２７１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−１２の化合物、すなわち、化学式１０の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１０１】
2009539773.tif 000103
を持つ。
【０２７２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−１３の化合物、すなわち、化学式１３−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１０２】
2009539773.tif 000104
を持つ。
【０２７３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−１４の化合物、すなわち、化学式１３−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１０３】
2009539773.tif 000105
を持つ。
【０２７４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１３−１５の化合物、すなわち、化学式１３−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１０４】
2009539773.tif 000106
を持つ。
【０２７５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４の化合物、すなわち、化学式１２又は化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（例えばフェニル）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、３、又は４基と任意で置換されたフェニル又はシクロヘキシルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１又は２基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は任意で置換されたフェニルである。
【０２７６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１の化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は非置換のフェニルである。
【０２７７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１ａの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は非置換のシクロヘキシルである。
【０２７８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２の化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニルである。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも一つのハロゲンと２回置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。もう一つの実施形態においては、そのＣ環同じ又は異なる２つのハロゲンと２回置換される。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７及び８で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環ハロゲンと一置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７で置換される。さらに他の実施形態においては、そのＣ環は位置８で置換される。
【０２７９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２ａの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたフェニルであり、上記のそのフェニル部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０２８０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−２ｂの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０２８１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−２ｃの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０２８２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２ｄの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０２８３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２ｅの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたシクロヘキシルである。
【０２８４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２ｆの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、上記のそのフェニル部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０２８５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−２ｇの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。
【０２８６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−２ｈの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０２８７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２ｉの化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０２８８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３の化合物、すなわち、化学式１４の化合物を提供し、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、メチル、イソプロピル、メトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニル又はシクロヘキシルである。
【０２８９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ａの化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は−Ｘ（ＣＯ）Ｙ又は−（Ｃ（Ｒ３）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙである。
【０２９０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−３ａ１の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロプロピルである。
【０２９１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−３ａ２の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＮＯ２又はＣＮである。
【０２９２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−３ａ３の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニルである。
【０２９３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−３ａ４の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルである。
【０２９４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−３ａ５の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、１４−３、１４−３ａ、１４−３ａ１、１４−３ａ２、１４−３ａ３、又は１４−３ａ４のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素である。
【０２９５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ａ６の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせてオキソである。
【０２９６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ａ７の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせて＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール（例えばフェニル）又はアリールアルキル（例えばベンジル又はフェネチル）である。
【０２９７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ａ８の化合物、すなわち化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成する。
【０２９８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ａ９の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にシクロプロピル基を形成する。
【０２９９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ａ１０の化合物、すなわち、化学式１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、又は１４−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素及びＲ２はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。もう一つの実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【０３００】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ｂの化合物、すなわち、化学式１４−３ａの化合物を提供し、
ＸはＯであり；及びＹは−ＮＲ６０Ｒ７０又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０であり；Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、メチル、エチル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（例えばベンジル又はフェネチル）、４−ピリジルメチル、
【化１０５】
2009539773.tif 000107
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し
【化１０６】
2009539773.tif 000108
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ４アルキル又はヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々に水素、非置換のＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、ピリジル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、チエニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−フェニル、非置換のフェニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたフェニル、ピリジル、チエニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたピリジル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたチエニルであり、
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ６０ＣＯ−フェニル、−ＮＲ６０ＣＯ−ピリジル、−ＮＲ６０ＣＯ−チエニル、及び−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのｒは０から４であり；及び
それぞれのｓは０から３である。
【０３０１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ｂ１の化合物、すなわち、化学式１４−３ａの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一つの実施形態においては、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０３０２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ｂ２の化合物、すなわち、化学式１４−３ａの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−フェニルである。
【０３０３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−３ｃの化合物、すなわち、化学式１４−３ｂの化合物を提供し、当該基
【化１０７】
2009539773.tif 000109
は次の化学式の基であり：
【化１０８】
2009539773.tif 000110
及び、当該基
【化１０９】
2009539773.tif 000111
は次の化学式の基：
【化１１０】
2009539773.tif 000112
である。
【０３０４】
さらなる形態では、本発明は化学式１４−３ｃ１の化合物、すなわち、化学式１４−３ｂ、１４−３ｂ１、１４−３ｂ２、又は１４−３ｃのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ１はＨ又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１はＨである。
【０３０５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−４の化合物、すなわち、化学式１２又は化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５のいずれか一つによる化合物を提供しそのＣ環は
【化１１１】
2009539773.tif 000113
又はそのＮ酸化物誘導体であり、
それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキ）である１、２、又は３基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化学式１４−４の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０３０６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−４ａの化合物、すなわち、化学式１２の化合物又は化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は
【化１１２】
2009539773.tif 000114
であり
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化学式１４−４ａの化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピリミジニルであり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０３０７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−４ｂの化合物、すなわち、化学式１２の化合物又は化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は
【化１１３】
2009539773.tif 000115
であり
個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化学式１４−４ｂの化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピラジンであり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０３０８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−４ｃの化合物、すなわち、化学式１２の化合物又は化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１１４】
2009539773.tif 000116
であり
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０３０９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−４ｃ１の化合物、すなわち、化学式１４−４ｃの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１１５】
2009539773.tif 000117
である。
【０３１０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−４ｄの化合物、すなわち、化学式１２の化合物又は化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１１６】
2009539773.tif 000118
であり
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０３１１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−４ｄ１の化合物、すなわち、化学式１４−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１１７】
2009539773.tif 000119
である。
【０３１２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−４ｄ２の化合物、すなわち、化学式１４−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１１８】
2009539773.tif 000120
である。
【０３１３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、又は１４−４ｄによる化合物を提供し、そのＣ環は非置換である。
【０３１４】
もう一つの形態では、本発明は化学式１４−５ａの化合物、すなわち、化学式１４−４の化合物、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、又は１４−４ｄによる化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、又は−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である１又は２基と置換される。
【０３１５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｂの化合物、すなわち、化学式１４−４の化合物、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、又は１４−４ｄによる化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、又はメチルである１又は２基と置換される。
【０３１６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｃの化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−５、１４−５ａ、又は１４−４ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１１９】
2009539773.tif 000121
を持つ。
【０３１７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｄの化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−５、１４−５ａ、又は１４−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１２０】
2009539773.tif 000122
を持つ。
【０３１８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｄ１の化合物、すなわち、化学式１４−４による化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１２１】
2009539773.tif 000123
を持つ。
【０３１９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｅの化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−５、１４−５ａ、又は１４−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１２２】
2009539773.tif 000124
を持つ。
【０３２０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｅ１の化合物、すなわち、化合物１４−４、１４−５、１４−５ａ、又は１４−５ｂによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１２３】
2009539773.tif 000125
を持つ。
【０３２１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｆの化合物、すなわち、化学式１４−４による化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１２４】
2009539773.tif 000126
を持つ。
【０３２２】
さらなる形態では、本発明は化学式１４−５ｆ１の化合物、すなわち、化学式１２の化合物又は化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は任意で個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたチアゾリルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０３２３】
もう一つの形態では、本発明は化学式１４−５ｆ２の化合物、すなわち、化学式１４−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又はベンジルである１基と置換される。
【０３２４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−５ｆ３の化合物、すなわち、化学式１４−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ１−Ｃ４アルキルと置換される。
【０３２５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｆ４の化合物、すなわち、化学式１４−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、又は−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”と置換される。
【０３２６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｆ５の化合物、すなわち、化学式１４−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ２−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”と置換される。
【０３２７】
もう一つの形態では、本発明は化学式１４−５ｆ６の化合物、すなわち、化学式１４−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環は：
【化１２５】
2009539773.tif 000127
である。
【０３２８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｇの化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は−Ｘ（ＣＯ）Ｙ又は−（Ｃ（Ｒ３）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙである。
【０３２９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ１の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０３３０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ２の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＮＯ２又はＣＮである。
【０３３１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ３の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニルである。
【０３３２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ４の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。
【０３３３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ５の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、１４−５ｆ６、１４−５ｇ、１４−５ｇ１、１４−５ｇ２、１４−５ｇ３、又は１４−５ｇ４のいずれか一つによる化合物を提供しＲ１は水素である。
【０３３４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ６の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせてオキソである。
【０３３５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ７の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせて＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール（例えばフェニル）又はアリールアルキル（例えばベンジル又はフェネチル）である。
【０３３６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ８の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成する。
【０３３７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ９の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にシクロプロピル基を形成する。
【０３３８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ１０の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素及びＲ２はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。もう一つの実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【０３３９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｇ１１の化合物、すなわち、化学式１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は個々に水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、又はシクロプロピルであり；及びＲ１はＨ又はメチルである。
【０３４０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｈの化合物、すなわち、化学式１４−５ｇの化合物を提供し、
ＸはＯであり；及びＹは−ＮＲ６０Ｒ７０又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０であり；Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、メチル、エチル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（例えばベンジル又はフェネチル）、４−ピリジルメチル、
【化１２６】
2009539773.tif 000128
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し
【化１２７】
2009539773.tif 000129
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ４アルキル又はヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々に水素、非置換のＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ピリジル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、チエニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−フェニル、非置換のフェニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたフェニル、ピリジル、チエニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたピリジル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたチエニルであり、
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ１−Ｃ４アルキル、ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ６０ＣＯ−フェニル、−ＮＲ６０ＣＯ−ピリジル、−ＮＲ６０ＣＯ−チエニル、及び−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのｒは０から４であり；及び
それぞれのｓは０から３である。
【０３４１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｈ１の化合物、すなわち、化学式１４−５ｇの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一つの実施形態においては、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０３４２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｈ２の化合物、すなわち、化学式１４−５ｇの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−フェニルである。
【０３４３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−５ｉの化合物、すなわち、化学式１４−５ｈの化合物を提供し、当該基
【化１２８】
2009539773.tif 000130
は次の化学式の基であり：
【化１２９】
2009539773.tif 000131
及び当該基
【化１３０】
2009539773.tif 000132
は次の化学式の基：
【化１３１】
2009539773.tif 000133
である。
【０３４４】
さらなる形態では、本発明は化学式１４−５ｊの化合物、すなわち、化学式１４−５ｈ、１４−５ｈ１、１４−５ｈ２、又は１４−５ｉのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ１はＨ又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１はＨである。
【０３４５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−６の化合物、すなわち、化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５、１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、１４−３、１４−３ａ、１４−３ａ１、１４−３ａ２、１４−３ａ３、１４−３ａ４、１４−３ａ５、１４−３ａ６、１４−３ａ７、１４−３ａ８、１４−３ａ９、１４−３ａ１０、１４−３ｂ、１４−３ｃ、１４−３ｃ１、１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、１４−５ｆ６、１４−５ｇ、１４−５ｇ１、１４−５ｇ２、１４−５ｇ３、１４−５ｇ４、１４−５ｇ５、１４−５ｇ６、１４−５ｇ７、１４−５ｇ８、１４−５ｇ９、１４−５ｇ１０、１４−５ｈ、１４−５ｈ１、１４−５ｈ２、１４−５ｉ、又は１４−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）は任意で個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１又は２基と置換されたピリジルである。
【０３４６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−７の化合物、すなわち、化学式１４−６の化合物を提供し、そのピリジルはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１基と置換される。
【０３４７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−８の化合物、すなわち、化学式１４−７の化合物を提供し、そのピリジルは４位置で置換される。
【０３４８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−８ａの化合物、すなわち、化学式１４−７の化合物を提供し、そのピリジルは２位置、すなわち、そのピリジル環窒素のすぐ隣で置換される。一つの実施形態においては、そのピリジル環は２位置、すなわち、そのピリジル環窒素のすぐ隣で置換され、及びそのピリジル環は５位置でその−ＳＯ２−基に付着する。
【０３４９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−９の化合物、すなわち、化学式１４−８の化合物を提供し、そのピリジルはハロゲン（望ましくはクロロ）又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル（望ましくはＣＦ３）である１基と置換される。
【０３５０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１０の化合物、すなわち、化学式１４−９の化合物を提供し、そのヘテロアリール基は次の構造：
【化１３２】
2009539773.tif 000134
を持つ。
【０３５１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１０ａの化合物、すなわち、化学式１４−９の化合物を提供し、そのヘテロアリール基は次の構造：
【化１３３】
2009539773.tif 000135
を持つ。
【０３５２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１０ｂの化合物、すなわち、化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５、１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、１４−３、１４−３ａ、１４−３ａ１、１４−３ａ２、１４−３ａ３、１４−３ａ４、１４−３ａ５、１４−３ａ６、１４−３ａ７、１４−３ａ８、１４−３ａ９、１４−３ａ１０、１４−３ｂ、１４−３ｃ、１４−３ｃ１、１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、１４−５ｆ６、１４−５ｇ、１４−５ｇ１、１４−５ｇ２、１４−５ｇ３、１４−５ｇ４、１４−５ｇ５、１４−５ｇ６、１４−５ｇ７、１４−５ｇ８、１４−５ｇ９、１４−５ｇ１０、１４−５ｈ、１４−５ｈ１、１４−５ｈ２、１４−５ｉ、又は１４−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロアリール基はピリジル、又はチエニルであり、それぞれは個々にハロ、メチル、メトキシ、ＣＦ３、又はＯＣＦ３である１又は２基と任意で置換される。
【０３５３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１１の化合物、すなわち、化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５、１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、１４−３、１４−３ａ、１４−３ａ１、１４−３ａ２、１４−３ａ３、１４−３ａ４、１４−３ａ５、１４−３ａ６、１４−３ａ７、１４−３ａ８、１４−３ａ９、１４−３ａ１０、１４−３ｂ、１４−３ｃ、１４−３ｃ１、１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、１４−５ｆ６、１４−５ｇ、１４−５ｇ１、１４−５ｇ２、１４−５ｇ３、１４−５ｇ４、１４−５ｇ５、１４−５ｇ６、１４−５ｇ７、１４−５ｇ８、１４−５ｇ９、１４−５ｇ１０、１４−５ｈ、１４−５ｈ１、１４−５ｈ２、１４−５ｉ、又は１４−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロアリール基は非置換のピリジルである。
【０３５４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１２の化合物、すなわち、化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５、１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、１４−３、１４−３ａ、１４−３ａ１、１４−３ａ２、１４−３ａ３、１４−３ａ４、１４−３ａ５、１４−３ａ６、１４−３ａ７、１４−３ａ８、１４−３ａ９、１４−３ａ１０、１４−３ｂ、１４−３ｃ、１４−３ｃ１、１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、１４−５ｆ６、１４−５ｇ、１４−５ｇ１、１４−５ｇ２、１４−５ｇ３、１４−５ｇ４、１４−５ｇ５、１４−５ｇ６、１４−５ｇ７、１４−５ｇ８、１４−５ｇ９、１４−５ｇ１０、１４−５ｈ、１４−５ｈ１、１４−５ｈ２、１４−５ｉ、又は１４−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）は任意で個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１又は２基と置換されたチエニルである。
【０３５５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１３の化合物、すなわち、化学式１４−１２の化合物を提供し、そのチエニル基はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１基と置換される。
【０３５６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１３ａの化合物、すなわち、化学式１４−１２の化合物を提供し、そのチエニル基は任意で置換されたヘテロアリール（例えばピリジル）と置換される。
【０３５７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１４の化合物、すなわち、化学式１４−１３の化合物を提供し、そのチエニル基は一つのハロゲン（望ましくはＣｌ）と置換される。
【０３５８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１５の化合物、すなわち、化学式１４−１４の化合物を提供し、そのチエニル基は化学式：
【化１３４】
2009539773.tif 000136
を持つ。
【０３５９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１６の化合物、すなわち、化学式１４−１２の化合物を提供し、そのチエニル基は非置換である。
【０３６０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１７の化合物、すなわち、化学式１４−１６の化合物を提供し、そのチエニル基は化学式：
【化１３５】
2009539773.tif 000137
を持つ。
【０３６１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１８の化合物、すなわち、化学式１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５、１４、１４−１、１４−１ａ、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｄ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−２ｅ、１４−２ｆ、１４−２ｇ、１４−２ｈ、１４−２ｉ、１４−３、１４−３ａ、１４−３ａ１、１４−３ａ２、１４−３ａ３、１４−３ａ４、１４−３ａ５、１４−３ａ６、１４−３ａ７、１４−３ａ８、１４−３ａ９、１４−３ａ１０、１４−３ｂ、１４−３ｃ、１４−３ｃ１、１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、１４−５ｆ６、１４−５ｇ、１４−５ｇ１、１４−５ｇ２、１４−５ｇ３、１４−５ｇ４、１４−５ｇ５、１４−５ｇ６、１４−５ｇ７、１４−５ｇ８、１４−５ｇ９、１４−５ｇ１０、１４−５ｈ、１４−５ｈ１、１４−５ｈ２、１４−５ｉ、又は１４−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）は任意で個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１又は２基と置換されたチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、又はオキサゾリルからなる。
【０３６２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１９の化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのチアゾリル基は非置換であり、化学式：
【化１３６】
2009539773.tif 000138
を持つ。
【０３６３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１９ａの化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１又は２基と置換されたチアゾリル基である。
【０３６４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−１９ｂの化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）はチアゾリル基であり、化学式：
【化１３７】
2009539773.tif 000139
を持つ。
【０３６５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２０の化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）は非置換のピラゾリル基であり、化学式：
【化１３８】
2009539773.tif 000140
を持つ。
【０３６６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２０ａの化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物ｗｈｅｒｅそのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキオキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１又は２基と置換されたピラゾリル基である。
【０３６７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２０ｂの化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）は以下の化学式を持つピラゾリル基である：
【化１３９】
2009539773.tif 000141
【０３６８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２１の化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）は非置換のイソキサゾリル基であり、次の化学式：
【化１４０】
2009539773.tif 000142
を持つ。
【０３６９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２１ａの化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１又は２基と置換されたイソキサゾリル基である。
【０３７０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２１ｂの化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）はイソキサゾリル基であり、次の化学式：
【化１４１】
2009539773.tif 000143
を持つ。
【０３７１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２２の化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）は非置換のイミダゾリル基であり、次の化学式：
【化１４２】
2009539773.tif 000144
を持つ。
【０３７２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２２ａの化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノである１又は２基と置換されたイミダゾリル基である。
【０３７３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２２ｂの化合物、すなわち、化学式１４−１８の化合物を提供し、そのヘテロアリール基（化学式Ｉの環Ａ）はイミダゾリル基であり、次の化学式：
【化１４３】
2009539773.tif 000145
を持つ。
【０３７４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１４−２３の化合物、すなわち、化学式１２、１３、１３−１、１３−２、１３−３、１３−４、１３−５、１３−６、１３−６ａ、１３−６ｂ、１３−６ｃ、１３−６ｄ、１３−７、１３−８、１３−９、１３−１０、１３−１１、１３−１１ａ、１３−１１ｂ、１３−１１ｃ、１３−１２、１３−１３、１３−１４、又は１３−１５、１４、１４−１、１４−２、１４−２ａ、１４−２ｂ、１４−２ｃ、１４−２ｄ、１４−３、１４−４、１４−４ａ、１４−４ｂ、１４−４ｃ、１４−４ｃ１、１４−４ｄ、１４−４ｄ１、１４−４ｄ２、１４−５、１４−５ａ、１４−５ｂ、１４−５ｃ、１４−５ｄ、１４−５ｄ１、１４−５ｅ、１４−５ｅ１、１４−５ｆ、１４−５ｆ１、１４−５ｆ２、１４−５ｆ３、１４−５ｆ４、１４−５ｆ５、又は１４−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨであり；Ｒ２はＨであり、又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；Ｒ２０はＨ又はメチルであり；Ｒ７５はＨ又はメチルであり；及びそのＣ環は二つのハロゲンと置換されたフェニルである。一つの実施形態においては、Ｒ２０及びＲ７５は両方とも水素である。
【０３７５】
もう一つの形態では、本発明は化学式１４−２４の化合物、すなわち、化学式１３による化合物を提供し、そのＡ環はヘテロアリール基であり、次の構造：
【化１４４】
2009539773.tif 000146
をもち
Ｒ１は水素又はメチル；Ｒ２はＨであり、メチル、又はシクロプロピルであり；そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、又はＮ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニルであり；及びそのＢ環は次の化学式：
【化１４５】
2009539773.tif 000147
をもち、
Ｒ２０及びＲ７５は個々にＨ、メチル又はエチルである。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも一つのハロゲンと２回置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。もう一つの実施形態においては、そのＣ環同じ又は異なる２つのハロゲンと２回置換される。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７及び８で置換される。さらに他の実施形態においては、そのＣ環は同じである２つのハロゲンと置換され、位置７及び８で付着される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環ハロゲンと一置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７で置換される。さらに他の実施形態においては、そのＣ環は位置８で置換される。
【０３７６】
もう一つの形態では、本発明は化学式１５の化合物を提供し、それはすなわち化学式Ｉの化合物を提供し、
そのＡ環は置換可能な位置でハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、アリールオキシ、ベンジルオキシなどのアリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヘテロアリール、アリール、アリールＣ１−Ｃ４アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルと任意で置換されたヘテロシクロアルキルであり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；及び
そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリル、それぞれは置換可能な位置で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、ＮＯ２、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、ベンジル、又はフェニルである１基と任意で置換される。
【０３７７】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６の化合物、すなわち、化学式Ｉ又は化学式１５のいずれかの化合物を提供し、次の構造
【化１４６】
2009539773.tif 000148
をもち
立体異性体、互変異性体、立体異性体及び／又は互変異性体の混合物又は薬事的に許容されるその塩であり、
そのヘテロシクロアルキル基はそれぞれの置換可能な位置で任意にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、ＮＯ２、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ），−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、ピリジル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’ＣＯ（Ｏ）Ｒ’と置換され、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；及び
そのＣ環はシクロヘキシル、フェニル、チエニル、イミダゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル又はピリジル、それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である基とそれぞれの置換可能な位置で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、又は２基と置換される。
【０３７８】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−１の化合物、すなわち、化学式１６の化合物を提供し、そのＢ環はピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピリジル、ピリミジル、又はイソキサゾリル、それぞれは置換されない。
【０３７９】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−２の化合物、すなわち、化学式１６の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１４７】
2009539773.tif 000149
をもち
Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又はフェニルであり、及び
Ｒ７５は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルカノイル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アリール、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（望ましくはフェネチル又はベンジルであり、さらに望ましくはベンジルである）、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、又はヘテロアリールカルボニルであり、そのヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、チエニル又はフラニルである。
【０３８０】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−３の化合物、すなわち、化学式１６−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１４８】
2009539773.tif 000150
を持つ。
【０３８１】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−４の化合物、すなわち、化学式１６−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１４９】
2009539773.tif 000151
を持つ。
【０３８２】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−５の化合物、すなわち、化学式１６−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５０】
2009539773.tif 000152
を持つ。
【０３８３】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−６の化合物、すなわち、化学式１６−２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５１】
2009539773.tif 000153
を持つ。
【０３８４】
さらなる形態では、本発明は化学式１６−６ａの化合物、すなわち、化学式１６−２、１６−３、又は１６−４のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２０は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又はヒドロキシルである。
【０３８５】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−６ｂの化合物、すなわち、化学式１６−６ａの化合物を提供し、Ｒ２０は水素又はメチルである。
【０３８６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１６−６ｃの化合物、すなわち、化学式１６−２、１６−５又は１６−６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ７５は水素又はメチルである。
【０３８７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１６−６ｄの化合物、すなわち、化学式１６−２、１６−５又は１６−６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ７５は水素である。
【０３８８】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−７の化合物、すなわち、化学式１６の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５２】
2009539773.tif 000154
をもち
Ｒ３０は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ４アルキチオ、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、又はフェニルである。
【０３８９】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−８の化合物、すなわち、化学式１６−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５３】
2009539773.tif 000155
を持つ。
【０３９０】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−９の化合物、すなわち、化学式１６−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５４】
2009539773.tif 000156
を持つ。
【０３９１】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−１０の化合物、すなわち、化学式１６−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５５】
2009539773.tif 000157
を持つ。
【０３９２】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−１１の化合物、すなわち、化学式１６−７の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５６】
2009539773.tif 000158
を持つ。
【０３９３】
さらなる形態では、本発明は化学式１６−１１ａの化合物、すなわち、化学式１６−８、１６−９、１６−１０、又は１６−１１のいずれか一つによる化合物を提供し、それぞれのＲ３０は個々に水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、又はＣＦ３である。
【０３９４】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−１１ｂの化合物、すなわち、化学式１６−１１ａの化合物を提供し、それぞれのＲ３０は個々に水素又はメチルである。
【０３９５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１６−１１ｃの化合物、すなわち、化学式１６−１１ａの化合物を提供し、それぞれのＲ３０は水素である。
【０３９６】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−１２の化合物、すなわち、化学式１６の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５７】
2009539773.tif 000159
を持つ。
【０３９７】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−１３の化合物、すなわち、化学式１６−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５８】
2009539773.tif 000160
を持つ。
【０３９８】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−１４の化合物、すなわち、化学式１６−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１５９】
2009539773.tif 000161
を持つ。
【０３９９】
もう一つの形態では、本発明は化学式１６−１５の化合物、すなわち、化学式１６−１２の化合物を提供し、そのＢ環は次の化学式：
【化１６０】
2009539773.tif 000162
を持つ。
【０４００】
もう一つの形態では、本発明は化学式１７の化合物、すなわち、化学式１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５の化合物を提供し、そのＣ環は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、オキソ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、３、又は４基と任意で置換されたフェニル又はシクロヘキシルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１又は２基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は任意で置換されたフェニルである。
【０４０１】
もう一つの形態では、本発明は化学式１７−１の化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は非置換のフェニルである。
【０４０２】
もう一つの形態では、本発明は化学式１７−１ａの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は非置換のシクロヘキシルである。
【０４０３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−２の化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、又はＮ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニルである。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも一つのハロゲンと２回置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。もう一つの実施形態においては、そのＣ環同じ又は異なる２つのハロゲンと２回置換される。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくとも位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７及び８で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環ハロゲンと一置換される。もう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＦである。さらにもう一つの実施形態においては、そのハロゲンはＣｌである。さらにもう一つの実施形態においては、そのＣ環は位置７で置換される。さらに他の実施形態においては、そのＣ環は位置８で置換される。
【０４０４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−２ａの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚフェニル、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたフェニルであり、上記のそのフェニル部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０４０５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−２ｂの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０４０６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−２ｃの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０４０７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−２ｄの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたフェニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置７で置換される。もう一つの実施形態においては、そのＣ環は少なくともその位置８で置換される。
【０４０８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−２ｅの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたシクロヘキシルである。
【０４０９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−２ｆの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、上記のそのフェニル部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０４１０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−２ｇの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。
【０４１１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−２ｈの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０４１２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−２ｉの化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたシクロヘキシルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０４１３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３の化合物、すなわち、化学式１７の化合物を提供し、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、又は−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である１又は２基と置換されたフェニル又はシクロヘキシルである。
【０４１４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ａの化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は−Ｘ（ＣＯ）Ｙ又は−（Ｃ（Ｒ３）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙである。
【０４１５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−３ａ１の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０４１６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−３ａ２の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＮＯ２又はＣＮである。
【０４１７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−３ａ３の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニルである。
【０４１８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−３ａ４の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。
【０４１９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−３ａ５の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、１７−３、１７−３ａ、１７−３ａ１、１７−３ａ２、１７−３ａ３、又は１７−３ａ４のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素である。
【０４２０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ａ６の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせてオキソである。
【０４２１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ａ７の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせて＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール（例えばフェニル）又はアリールアルキル（例えばベンジル又はフェネチル）である。
【０４２２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ａ８の化合物、すなわち化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成する。
【０４２３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ａ９の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にシクロプロピル基を形成する。
【０４２４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ａ１０の化合物、すなわち、化学式１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、又は１７−３のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素及びＲ２はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。もう一つの実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【０４２５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ｂの化合物、すなわち、化学式１７−３ａの化合物を提供し、
ＸはＯであり；及びＹは−ＮＲ６０Ｒ７０又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０であり；Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、メチル、エチル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（例えばベンジル又はフェネチル）、４−ピリジルメチル、
【化１６１】
2009539773.tif 000163
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し
【化１６２】
2009539773.tif 000164
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ４アルキル又はヒドロキシル又はハロゲン基と置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々に水素、非置換のＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ピリジル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、チエニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−フェニル、非置換のフェニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたフェニル、ピリジル、チエニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたピリジル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたチエニルであり、
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ６０ＣＯ−フェニル、−ＮＲ６０ＣＯ−ピリジル、−ＮＲ６０ＣＯ−チエニル、及び−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのｒは０から４であり；及び
それぞれのｓは０から３である。
【０４２６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ｂ１の化合物、すなわち、化学式１７−３ａの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一つの実施形態においては、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０４２７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ｂ２の化合物、すなわち、化学式１７−３ａの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−フェニルである。
【０４２８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−３ｃの化合物、すなわち、化学式１７−３ｂの化合物を提供し、当該基
【化１６３】
2009539773.tif 000165
は次の化学式の基であり：
【化１６４】
2009539773.tif 000166
及び、当該基
【化１６５】
2009539773.tif 000167
は次の化学式の基：
【化１６６】
2009539773.tif 000168
である。
【０４２９】
さらなる形態では、本発明は化学式１７−３ｄの化合物、すなわち、化学式１７−３ｂ、１７−３ｂ１、１７−３ｂ２、又は１７−３ｃのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ１はＨ又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１はＨである。
【０４３０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−４の化合物、すなわち、化学式１５、又は化学式１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は
【化１６７】
2009539773.tif 000169
そのＮ酸化物誘導体であり、
それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、又は３基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、上記のアリール又はヘテロアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシ、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピリジル又はピリジルＮ−酸化物であり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０４３１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−４ａの化合物、すなわち、化学式１５の化合物又は化学式１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は
【化１６８】
2009539773.tif 000170
であり
それぞれは個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、又は３基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピリミジニルであり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらにまた別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピリミジニルであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０４３２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−４ｂの化合物、すなわち、化学式１５の化合物又は化学式１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５のいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は
【化１６９】
2009539773.tif 000171
であり
個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１、２、又は３基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。一つの実施形態においては、本発明は化合物を提供し、そのＣ環は個々に−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、フェニル、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたピラジンであり、上記のアリール部分は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。別の実施形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ４アルコキシである１又は２基と非置換又は置換される。さらに別の実施形態においては、そのＣ環は個々に−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２、ＣＮ、又はフェニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。さらに他の形態においては、そのＣ環は個々にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、又は−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニルである１又は２基と置換されたピラジンであり、そのフェニル基は個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と任意で置換される。
【０４３３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−４ｃの化合物、すなわち、化学式１５又は１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５のいずれかの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１７０】
2009539773.tif 000172
であり
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０４３４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−４ｃ１の化合物、すなわち、化学式１７−４ｃの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１７１】
2009539773.tif 000173
である。
【０４３５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−４ｄの化合物、すなわち、化学式１５又は１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５のいずれかの化合物を提供し、そのＣ環は
【化１７２】
2009539773.tif 000174
であり
それぞれは個々ににハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１また２基と任意で置換され、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０４３６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−４ｄ１の化合物、すなわち、化学式１７−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１７３】
2009539773.tif 000175
である。
【０４３７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−４ｄ２の化合物、すなわち、化学式１７−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は：
【化１７４】
2009539773.tif 000176
である。
【０４３８】
もう一つの形態では、本発明は化学式１７−５の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、又は１７−４ｄによる化合物を提供し、そのＣ環は非置換である。
【０４３９】
もう一つの形態では、本発明は化学式１７−５ａの化合物、すなわち、化学式１７−４１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、又は１７−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環は個々にＣｌ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、又は−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である１又は２基と置換される。
【０４４０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｂの化合物、すなわち、化学式１７−４１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、又は１７−４ｄの化合物を提供し、そのＣ環はＣｌ、Ｆ、又はメチルである１又は２基と置換される。
【０４４１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｃの化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−５、１７−５ａ、又は１７−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１７５】
2009539773.tif 000177
を持つ。
【０４４２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｄの化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−５、１７−５ａ、又は１７−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１７６】
2009539773.tif 000178
を持つ。
【０４４３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｄ１の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−５、１７−５ａ、又は１７−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１７７】
2009539773.tif 000179
を持つ。
【０４４４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｅの化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−５、１７−５ａ、又は１７−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１７８】
2009539773.tif 000180
を持つ。
【０４４５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｅ１の化合物、すなわち、化学式１７−４による化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１７９】
2009539773.tif 000181
を持つ。
【０４４６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｆの化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−５、１７−５ａ、又は１７−５ｂのいずれか一つによる化合物を提供し、そのＣ環は次の構造：
【化１８０】
2009539773.tif 000182
を持つ。
【０４４７】
さらなる形態では、本発明は化学式１７−５ｆ１の化合物、すなわち、化学式１５又は１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５のいずれかの化合物を提供し、そのＣ環は任意で個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＣＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”、ＮＯ２、ＣＮ、ベンジル、フェニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル、チエニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ”、−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）Ｚアリール（そのアリール基は望ましくはナフチル又はフェニルであり、さらに望ましくはフェニルである）、又は−Ｓ（Ｏ）Ｚ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である１又は２基と置換されたチアゾリルであり、上記のアルキル、アルケニル及びアルキニル部は個々にハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ’Ｒ”又はＣ１−Ｃ６アルコキシである１、２、又は３基と非置換又は置換され、及び上記のアリール又はヘテロアリール部は任意で個々にＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル（例えばＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、又は−ＮＲ’Ｒ”である１、２、３、又は４基と置換される。
【０４４８】
もう一つの形態では、本発明は化学式１７−５ｆ２の化合物、すなわち、化学式１７−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又はベンジルである１基と置換される。
【０４４９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−５ｆ３の化合物、すなわち、化学式１７−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ１−Ｃ４アルキルと置換される。
【０４５０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｆ４の化合物、すなわち、化学式１７−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ１−Ｃ４ハロアルキル（もう一つの形態では、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ（もう一つの形態では、ＯＣＦ３）、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、又は−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ’Ｒ”と置換される。
【０４５１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｆ５の化合物、すなわち、化学式１７−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環はＣ２−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”と置換される。
【０４５２】
もう一つの形態では、本発明は化学式１７−５ｆ６の化合物、すなわち、化学式１７−５ｆ１の化合物を提供し、そのチアゾリル環は：
【化１８１】
2009539773.tif 000183
である。
【０４５３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｇの化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は−Ｘ（ＣＯ）Ｙ又は−（Ｃ（Ｒ３）２）１−４Ｘ（ＣＯ）Ｙである。
【０４５４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ１の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０４５５】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ２の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＮＯ２又はＣＮである。
【０４５６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ３の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニルである。
【０４５７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ４の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ２はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。
【０４５８】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ５の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、１７−５ｆ６、１７−５ｇ、１７−５ｇ１、１７−５ｇ２、１７−５ｇ３又は１７−５ｇ４のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素である。
【０４５９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ６の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせてオキソである。
【０４６０】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ７の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２は合わせて＝Ｎ−ＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール（例えばフェニル）又はアリールアルキル（例えばベンジル又はフェネチル）である。
【０４６１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ８の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を形成する。
【０４６２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ９の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１及びＲ２はそれらが付着している炭素と共にシクロプロピル基を形成する。
【０４６３】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｇ１０の化合物、すなわち、化学式１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、又は１７−５ｆ６のいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１は水素及びＲ２はシクロプロピルである。一つの実施形態においては、その化合物はラセミ体である。もう一つの実施形態においては、その化合物は鏡像異性的に強化されている。
【０４６４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｈの化合物、すなわち、化学式１７−５ｇの化合物を提供し、
ＸはＯであり；及びＹは−ＮＲ６０Ｒ７０又は−Ｎ（Ｒ３０）（ＣＨ２）２−６ＮＲ６０Ｒ７０であり；Ｒ６０及びＲ７０は個々に以下から選択され：水素、メチル、エチル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（例えばベンジル又はフェネチル）、４−ピリジルメチル、
【化１８２】
2009539773.tif 000184
又は
Ｒ６０及びＲ７０はそれらが結合しているその窒素原子と共に以下から選択されたヘテロシクロアルキル基を形成し
【化１８３】
2009539773.tif 000185
それぞれのＲ８０は個々に非置換のＣ１−Ｃ４アルキル又はヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのＲ９０は個々に水素、非置換のＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシル又はハロゲンと置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ピリジル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、チエニル−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−フェニル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−フェニル、非置換のフェニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたフェニル、ピリジル、チエニル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたピリジル、一つ以上（例、１−４）のＲ５０基と置換されたチエニルであり、
それぞれのＲ５０は個々に以下から選択され：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＲ６０Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮＲ６０Ｒ７０、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＮＲ６０Ｒ７０、−ＮＲ６０ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲ６０ＣＯ−フェニル、−ＮＲ６０ＣＯ−ピリジル、−ＮＲ６０ＣＯ−チエニル、及び−ＮＲ６０ＣＯＮＲ６０Ｒ７０であり、
それぞれのＲ１００は個々に水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
それぞれのｒは０から４であり；及び
それぞれのｓは０から３である。
【０４６５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｈ１の化合物、すなわち、化学式１７−５ｇの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一つの実施形態においては、Ｙは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０４６６】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｈ２の化合物、すなわち、化学式１７−５ｇの化合物を提供し、Ｙは−Ｏ−フェニルである。
【０４６７】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−５ｉの化合物、すなわち、化学式１７−５ｈの化合物を提供し、当該基
【化１８４】
2009539773.tif 000186
は次の化学式の基であり：
【化１８５】
2009539773.tif 000187
及び、当該基
【化１８６】
2009539773.tif 000188
は次の化学式の基：
【化１８７】
2009539773.tif 000189
である。
【０４６８】
さらなる形態では、本発明は化学式１７−５ｊの化合物、すなわち、化学式１７−５ｈ、１７−５ｈ１、１７−５ｈ２、又は１７−５ｉのいずれか一つによる化合物を提供し、Ｒ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルである。一つの実施形態においては、Ｒ１はＨ又はメチルである。もう一つの実施形態においては、Ｒ１はＨである。
【０４６９】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−６の化合物、すなわち、化学式１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５、１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、１７−３、１７−３ａ、１７−３ａ１、１７−３ａ２、１７−３ａ３、１７−３ａ４、１７−３ａ５、１７−３ａ６、１７−３ａ７、１７−３ａ８、１７−３ａ９、１７−３ａ１０、１７−３ｂ、１７−３ｂ１、１７−３ｂ２、１７−３ｃ、１７−３ｄ、１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、１７−５ｆ６、１７−５ｇ、１７−５ｇ１、１７−５ｇ２、１７−５ｇ３、１７−５ｇ４、１７−５ｇ５、１７−５ｇ６、１７−５ｇ７、１７−５ｇ８、１７−５ｇ９、１７−５ｇ１０、１７−５ｈ、１７−５ｈ１、１７−５ｈ２、又は１７−５ｉ、又は１７−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロシクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ＣＮ、アリールオキシ、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ピリジル、フェニル、又は−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”である一つ以上の基と任意で置換されたモルホリニルであり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０４７０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−６ａの化合物、すなわち、化学式１７−６の化合物を提供し、そのモルホリニル基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着していない。
【０４７１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−６ｂの化合物、すなわち、化学式１７−６の化合物を提供し、そのモルホリニル基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着している。
【０４７２】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−７の化合物、すなわち、化学式１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５、１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、１７−３、１７−３ａ、１７−３ａ１、１７−３ａ２、１７−３ａ３、１７−３ａ４、１７−３ａ５、１７−３ａ６、１７−３ａ７、１７−３ａ８、１７−３ａ９、１７−３ａ１０、１７−３ｂ、１７−３ｂ１、１７−３ｂ２、１７−３ｃ、１７−３ｄ、１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、１７−５ｆ６、１７−５ｇ、１７−５ｇ１、１７−５ｇ２、１７−５ｇ３、１７−５ｇ４、１７−５ｇ５、１７−５ｇ６、１７−５ｇ７、１７−５ｇ８、１７−５ｇ９、１７−５ｇ１０、１７−５ｈ、１７−５ｈ１、１７−５ｈ２、又は１７−５ｉ、又は１７−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロシクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ＣＮ、アリールオキシ、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ピリジル、フェニル、又は−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”である一つ以上の基と置換されたチオモルホリニルであり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０４７３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−７ａの化合物、すなわち、化学式１７−７の化合物を提供し、そのチオモルホリニル基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着していない。
【０４７４】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−７ｂの化合物、すなわち、化学式１７−７の化合物を提供し、そのチオモルホリニル基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着している。
【０４７５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−８の化合物、すなわち、化学式１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５、１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、１７−３、１７−３ａ、１７−３ａ１、１７−３ａ２、１７−３ａ３、１７−３ａ４、１７−３ａ５、１７−３ａ６、１７−３ａ７、１７−３ａ８、１７−３ａ９、１７−３ａ１０、１７−３ｂ、１７−３ｂ１、１７−３ｂ２、１７−３ｃ、１７−３ｄ、１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、１７−５ｆ６、１７−５ｇ、１７−５ｇ１、１７−５ｇ２、１７−５ｇ３、１７−５ｇ４、１７−５ｇ５、１７−５ｇ６、１７−５ｇ７、１７−５ｇ８、１７−５ｇ９、１７−５ｇ１０、１７−５ｈ、１７−５ｈ１、１７−５ｈ２、又は１７−５ｉ、又は１７−５ｊのいずれか一つの化合物を提供し、そのヘテロシクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ＣＮ、アリールオキシ、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ピリジル、フェニル、又は−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”である一つ以上の基と任意で置換されたチオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシドであり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０４７６】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−８ａの化合物、すなわち、化学式１７−８の化合物を提供し、そのチオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着していない。
【０４７７】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−８ｂの化合物、すなわち、化学式１７−８の化合物を提供し、そのチオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着している。
【０４７８】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−９の化合物、すなわち、化学式１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５、１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、１７−３、１７−３ａ、１７−３ａ１、１７−３ａ２、１７−３ａ３、１７−３ａ４、１７−３ａ５、１７−３ａ６、１７−３ａ７、１７−３ａ８、１７−３ａ９、１７−３ａ１０、１７−３ｂ、１７−３ｂ１、１７−３ｂ２、１７−３ｃ、１７−３ｄ、１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、１７−５ｆ６、１７−５ｇ、１７−５ｇ１、１７−５ｇ２、１７−５ｇ３、１７−５ｇ４、１７−５ｇ５、１７−５ｇ６、１７−５ｇ７、１７−５ｇ８、１７−５ｇ９、１７−５ｇ１０、１７−５ｈ、１７−５ｈ１、１７−５ｈ２、又は１７−５ｉ、又は１７−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロシクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ＣＮ、アリールオキシ、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ピリジル、フェニル、又は−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”である一つ以上の基と任意で置換されたピペリジニルであり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０４７９】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−９ａの化合物、すなわち、化学式１７−９の化合物を提供し、そのピペリジニル基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着していない。
【０４８０】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−９ｂの化合物、すなわち、化学式１７−９の化合物を提供し、そのピペリジニル基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着している。
【０４８１】
さらに他の形態では、本発明は化学式１７−１０の化合物、すなわち、化学式１５、１６、１６−１、１６−２、１６−３、１６−４、１６−５、１６−６、１６−６ａ、１６−６ｂ、１６−６ｃ、１６−６ｄ、１６−７、１６−８、１６−９、１６−１０、１６−１１、１６−１１ａ、１６−１１ｂ、１６−１１ｃ、１６−１２、１６−１３、１６−１４、又は１６−１５、１７、１７−１、１７−１ａ、１７−２、１７−２ａ、１７−２ｂ、１７−２ｃ、１７−２ｄ、１７−２ｅ、１７−２ｆ、１７−２ｇ、１７−２ｈ、１７−２ｉ、１７−３、１７−３ａ、１７−３ａ１、１７−３ａ２、１７−３ａ３、１７−３ａ４、１７−３ａ５、１７−３ａ６、１７−３ａ７、１７−３ａ８、１７−３ａ９、１７−３ａ１０、１７−３ｂ、１７−３ｂ１、１７−３ｂ２、１７−３ｃ、１７−３ｄ、１７−４、１７−４ａ、１７−４ｂ、１７−４ｃ、１７−４ｃ１、１７−４ｄ、１７−４ｄ１、１７−４ｄ２、１７−５、１７−５ａ、１７−５ｂ、１７−５ｃ、１７−５ｄ、１７−５ｄ１、１７−５ｅ、１７−５ｅ１、１７−５ｆ、１７−５ｆ１、１７−５ｆ２、１７−５ｆ３、１７−５ｆ４、１７−５ｆ５、１７−５ｆ６、１７−５ｇ、１７−５ｇ１、１７−５ｇ２、１７−５ｇ３、１７−５ｇ４、１７−５ｇ５、１７−５ｇ６、１７−５ｇ７、１７−５ｇ８、１７−５ｇ９、１７−５ｇ１０、１７−５ｈ、１７−５ｈ１、１７−５ｈ２、又は１７−５ｉ、又は１７−５ｊのいずれか一つによる化合物を提供し、そのヘテロシクロアルキル基（化学式Ｉの環Ａ）は個々にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ＣＮ、アリールオキシ、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＲ’Ｒ”、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ピリジル、フェニル、又は−ＳＯ２−ＮＲ’Ｒ”である一つ以上の基と任意で置換されたピペラジニルであり、それぞれのＲ’及びＲ”は個々に水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０４８２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−１０ａの化合物、すなわち、化学式１７−１０の化合物を提供し、そのピペラジニル基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着していない。
【０４８３】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式１７−１０ｂの化合物、すなわち、化学式１７−１０の化合物を提供し、そのピペラジニル基は環窒素を介したＳＯ２基の硫黄とは付着している。
【０４８４】
さらに他の形態では、本発明は化学式１８の化合物、すなわち、前述の化学式のいずれかによる化合物を提供し、Ｒ２がシクロアルキル基であるときは、Ｒ２はシクロプロピル基である。
【０４８５】
さらに他の形態では、本発明は化学式１９の化合物、すなわち、前述の化学式のいずれかによる化合物を提供し、Ｒ２がシクロアルキル基であるときは、Ｒ２はシクロブチル基である。
【０４８６】
さらに他の形態では、本発明は化学式２０の化合物、すなわち、前述の化学式のいずれかによる化合物を提供し、Ｒ２がシクロアルキル基であるときは、Ｒ２はシクロペンチル基である。
【０４８７】
さらに他の形態では、本発明は化学式２１の化合物すなわち、前述の化学式のいずれかによる化合物を提供し、Ｒ２がシクロアルキル以外であると特定されていないかぎりシクロアルキル基である。一つの実施形態においては、Ｒ２はシクロヘキシル基である。さらなる実施形態においては、Ｒ２はシクロペンチルである。さらに他の実施形態においては、Ｒ２はシクロプロピルである。
【０４８８】
もう一つの形態では、本発明は化学式２２の化合物、すなわち、化学式１８、１９、２０、又は２１のいずれかの化合物を提供し、Ｒ１は水素以外であると特定されていないかぎり水素である。
【０４８９】
もう一つの形態では、本発明は次の化合物である：
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−９−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７−メトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−９−メトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メトキシ−５，６−ｂｅ［５，４−ｃ］キノリン−２−アミン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−イソキサゾロ［４，５−ｃ］キノリン；
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−５，６−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン；
エチル５−［（４−クロロフェニル）−スルホニル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸；
エチル５−［（４−クロロフェニル）−スルホニル］−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（メチルチオ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−クロロ−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−オル；
｛５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−ｙｌ｝メタノール；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７，９−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボキサミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸；
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−エチル−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボニトリル；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約９．３分の保持時間＊；）
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（分解鏡像異性体、約２０．５分の保持時間＊；）
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（ラセミ化合物）；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（分解鏡像異性体、約９．８分の保持時間＊；）
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（分解鏡像異性体、約２７．１分の保持時間＊；）
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（ラセミ化合物）；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−メチル−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（分解鏡像異性体、約１５．２分の保持時間＊；）
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（分解鏡像異性体、約１７．２分の保持時間＊；）
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４−オン；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］−１，５−ナフチリジン；
８−フルオロ−４−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約１６．３分の保持時間＊；）
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−エチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約２１．４分の保持時間＊；）
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−オル；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−フルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−９−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−７−フルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−フルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（ラセミ化合物及び分解鏡像異性体、約７．９分の保持時間＊；）
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−フルオロ−４−第２−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
９−フルオロ−６−（４−フルオロフェニルスルホニル）−５−メチル−５，６−ジヒドロピリミド［５，４−ｃ］キノリン−２−アミン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−オル；（分解鏡像異性体、約１３．４分の保持時間＊；）
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−オル；（分解鏡像異性体、約１７．０分の保持時間＊；）
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−イソプロピル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
１，５−ビス（４−クロロフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラゾロ［４，３−ｅ］ピリミジン；
８−フルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約７．６分の保持時間＊；）
８−フルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約１０．１分の保持時間＊；）
５’−（４−クロロフェニルスルホニル）−２’，５’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，４’−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン］；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−７，８−ジフルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
７，８−ジフルオロ−４−メチル−５−（チオフェン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−エチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約６．０分の保持時間＊；）
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−エチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約９．３分の保持時間＊；）
５−（５−クロロチオフェン−２−イルスルホニル）−７，８−ジフルオロ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７−ｙｌジメチルカルバメート；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約６．０分の保持時間＊；）
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約９．３分の保持時間＊；）
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（ラセミ化合物；）
７−クロロ−４−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラゾロ［４，３−ｅ］ピリミジン；
４−エチル−７，８−ジフルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
７，８−ジフルオロ−４−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約７．０分の保持時間＊；）
７，８−ジフルオロ−４−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約９．５分の保持時間＊；）
４−（４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５（４Ｈ）−ｙｌスルホニル）ベンゾニトリル；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，７］ナフチリジン；
５’−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−１’，５’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，４’−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン］；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラゾロ［４，３−ｅ］ピリミジン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（５−クロロチオフェン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン；
４−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン；
４−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−１−（メトキシメチル）−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（チオフェン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラゾロ［４，３−ｅ］ピリミジン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，８］ナフチリジン；
７，８−ジフルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（ラセミ化合物及び分解鏡像異性体、約８．０分＊の保持時間及び１２．６；）
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｇ］ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（５−クロロピリジン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（５−クロロチオフェン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約１０．３分の保持時間＊；）
５−（５−クロロチオフェン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約１６．１分の保持時間＊；）
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約１６．９分の保持時間＊；）
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約１９．７分の保持時間＊；）
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（鏡像異性体Ａ）
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（鏡像異性体Ｂ）
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約１７．３分の保持時間＊；）
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；（分解鏡像異性体、約１３．０分の保持時間＊；）
７，８−ジフルオロ−４−イソプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７，８−ジオル；
５−（５−クロロピリジン−２−イルスルホニル）−４−シクロプロピル−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−４−シクロプロピル−７−（トリフルオロメトキシ）−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，７］ナフチリジン７−オキシド；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−８−オル；
４−（８−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５（４Ｈ）−ｙｌスルホニル）−３，５−ジメチルイソキサゾル；
８−フルオロ−４−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
８−フルオロ−４−メチル−５−（５−（ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−２−第３−ブチル−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−１−第３−ブチル−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−４−シクロプロピル−７−（トリフルオロメチル）−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−４−シクロプロピル−７−（トリフルオロメトキシ）−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−４−（４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５（４Ｈ）−ｙｌスルホニル）アニリン；
（Ｒ）−４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（４−ニトロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−４−シクロプロピル−８−（トリフルオロメチル）−５−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−クロロ−２−（４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５（４Ｈ）−ｙｌスルホニル）チアゾール；
（Ｒ）−４−シクロプロピル−５−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−７，８−ジフルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］［１，５］ナフチリジン；
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−５−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−シクロプロピル−７，８−ジフルオロ−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−７，８−ジオル；
８−フルオロ−４−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾ−４−イルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−１−第３−ブチル−４−エチル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
（Ｒ）−４−エチル−７，８−ジフルオロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
４−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５，８，８ｂ−テトラヒドロ−３ａＨ−イソチアゾロ［４，５−ｂ］ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリジン；及び
７−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５，５ａ，７−テトラヒドロ−１Ｈ−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリジン；
（Ｒ）−４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン
４−シクロプロピル−７−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン
（Ｒ）−４−シクロプロピル−８−フルオロ−５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン；
及び立体異性体、互変異性体、立体異性体及び／又は互変異性体の混合物、又は薬事的に許容されるその塩。
【０４９０】
もう一つの形態では、本発明は化学式Ｉの化合物又は塩の治療に有効な分量のそのような治療を必要とする患者への投与からなるアルツハイマー病を治療する方法を提供し、化学式Ｉはさらに：
５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
７−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
８−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
８−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
３−（メチルチオ）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
７−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
エチル１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸、
１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボキサミド、
エチル１−メチル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸；
を含む。
【０４９１】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式Ｉの化合物又は塩からなる組成物を提供し、化学式Ｉはさらに３−（メチルチオ）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、７−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、及び５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、及び薬剤的に許容された溶剤、アジュバント、賦形剤、基材、結合剤又は錠剤分解物質の一つ以上からなる。
【０４９２】
さらにもう一方の形態では、本発明は化学式Ｉの化合物又は塩の治療に有効な分量のそのような治療を必要とする患者への投与からなるアルツハイマー病を治療する方法を提供し、化学式Ｉはさらに
５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
７−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
８−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
８−メトキシ−２−フェニル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
３−（メチルチオ）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
７−メトキシ−５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
５−トシル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン、
エチル１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸、
１−（４−スルファモイルフェニル）−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボキサミド；及び
エチル１−メチル−５−トシル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３−カルボン酸
を含む。
【０４９３】
もう一つの形態では、本発明の化合物はノッチとの相互作用は最低限、又は望ましくはまったくない。
【０４９４】
定義
以下の定義及び説明は、明細及び請求を含む本書全文において使われる用語のものである。
【０４９５】
注目すべきは、本明細書及び添付された請求において使われているように、単数形である“ａ，”“ａｎ，”及び“ｔｈｅ”は内容が明確にそうでないことを決定づけないかぎり、複数対象を含む。したがって、例えば“ａ化合物”を含むａ組成物への言及は、２つ以上の化合物の混合物を含む。さらに注目すべきは、用語“又は”は、内容が明確にそうでないことを決定づけないかぎり、通常“及び／又は”をも意味する。
【０４９６】
複数の置換基が構造と付着していると示されている場合は、その置換基は同一又は異なるものでありえると理解される。したがって、例えば“１、２又は３のＲｑ基と任意で置換されたＲｍ”とは、１、２、又は３Ｒｑ基と置換され、その複数のＲｑ基は同一又は異なる。一つかそれ以上の置換基を含む基に関して、このような基は立体的に実用的でない及び／又は合成的に実現不可能である置換又は置換パターンを導入する目的ではないことは、この分野に精通しているものには理解される。
【０４９７】
ＡＰＰ、アミロイド前駆体タンパク、はいかなるＡＰＰポリペプチドとして定義され、ＡＰＰ変異体、突然変異、及びイソ型を含み、例えば米国特許番号第５，７６６，８４６に示される。
Ａベータ、アミロイドベータペプチド、はＡＰＰのベータセクレターゼ媒介の切断によるいかなるペプチドとして定義され、ペプチドｓ  ｏｆ  ３９、４０、４１、４２、及び４３アミノ酸のペプチドを含み、アミノ酸３９、４０、４１、４２、又は４３までベータセクレターゼ切断部位が延長される。
【０４９８】
薬剤的に許容されたとは、これらの性質及び／又は物質が毒物学的及び／又は安全からの視点で患者にとって許容できることを意味する。
【０４９９】
治療に有効な分量とは、治療される疾患の少なくとも一つの症状を低減又は減少するために有用な分量、又は疾患の一つかそれ以上の臨床的指標又は症状の発現を低減又は遅延するために有用な分量として定義される。
【０５００】
“Ａベータ関連疾患”とは、体の様々な臓器や組織におけるＡベータ（アミロイド）の細胞外蓄積に関する疾患又は障害を意味し、脳の構造又は機能の疾患、障害、症状、病変、及び他の異常であり、ストロマなどその構成部分を含み、脈管構造又は柔組織を含み、機能的又は解剖的部位、又はニューロンそのものを含み、ここでの病原因子はＡベータ（アミロイド）である。４  ｋＤＡベータ−アミロイド（Ａベータ）タンパク、３９−４３アミノ酸タンパクは、とりわけアルツハイマー病、脳内アミロイド血管障害、軽度認識障害（ＭＣＩ）、及びダウン症に見られる斑などの脳及び脳血管堆積物の主要な構成部分であり、そのうちの一つがγセクレターゼである複数のアルパルチルプロテアーゼによるＡベータ前駆タンパク（ＡＰＰ）、より大きな膜結合前駆体のタンパク質分解的切断に由来する。
【０５０１】
“アルカノイル”とは、アシルラジカルＡｌｋ−Ｃ（Ｏ）−を意味し、ここでＡｌｋはここで定義されているアルキルラジカルである。アルカノイルの例としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、２−メチル−ブチリル、２，２−ジメチルプロピオニル、バレリル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイルなどを含む。本発明の“Ｃ１−Ｃ６アルカノイル”は、アシルラジカルＡｌｋ−Ｃ（Ｏ）−を意味し、ここでＡｌｋは直鎖又は分鎖アルキル基であり１−６炭素原子を持つ。
【０５０２】
本発明の“アルキル”及び“Ｃ１−Ｃ６アルキル”は１−６炭素原子を持つ直鎖又は分鎖アルキル基を意味し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第２−ブチル、第３−ブチル、ペンチル、２−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、及び３−メチルペンチルがある。置換基の（例えばアルキル、アルコキシ又はアルケニル基の）アルキル鎖が６炭素よりも短い又は長い場合は、２番目の“Ｃ”にそう示されると理解され、例えば“Ｃ１−Ｃ１０”は最高で１０炭素を示す。アルキル基はモノ又はジ−ラジカルでもよい。これの意味はこの分野に精通したものにはより明確である。この用語にはさらに置換されたアルキル基も含まれ、１又はそれ以上の水素原子が次の基から個々に選ばれた置換基により置き換えられたアルキル基を示す：アシル、アシロキシ、アルコキシ、アミノ（ここでアミノ基は環状アミンでもよいアミン）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルボキシル、オキソ、アミド、シアノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、スルファモイル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、及びスルホン酸。
【０５０３】
“アルキレン”とは、ジラジカルアルキル基を意味し、アルキルは上述の定義のとおりである。
【０５０４】
本発明の“アルコキシ”及び“Ｃ１−Ｃ６アルコキシ”は、１−６炭素原子を持つ直鎖又は分鎖アルキル基を意味し、少なくとも一つの二価酸素原子、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、第２−ブトキシ、第３−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、ヘキソキシ、及び３−メチルペントキシなどを介して付着される。
【０５０５】
本発明の用語“ハロゲン”は、フッ素、臭素、塩素、及び／又はヨウ素を意味する。
【０５０６】
“アルケニル”及び“Ｃ２−Ｃ６アルケニル”は直鎖又は分鎖炭化水素ラジカル２から６の炭素原子及び１から３の二重結合を持つ直鎖又は分鎖炭化水素ラジカルを意味し、例えば、エチニル、プロペニル、１−ブチ−３−エニル、１−ペント−３−エニル、１−ヘクス−５−エニルなどが含まれる。この用語はさらに置換されたアルケニル基が含まれ、個々に次の基から選択された置換基により置換された１又はそれ以上の水素原子をもつアルケニル基を示す：アシル、アシロキシ、アルコキシ、アミノ（ここでアミノ基は環状アミンでもよいアミン）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルボキシル、オキソ、アミド、シアノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、スルファモイル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、及びスルホン酸、例えば１Ｈ−ピロル−２−イルメチレン。
【０５０７】
“アルキニル”及び“Ｃ２−Ｃ６アルキニル”は、２から６の炭素原子及び１又は２三重結合を持つ直鎖又は分鎖炭化水素ラジカルを意味し、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチン−２−イルなどを含む。この用語はさらに置換アルキニル基を含み、１又はそれ以上の水素原子が個々に次の基から選択された置換基により置換されたアルキニル基を意味する：アシル、アシロキシ、アルコキシ、アミノ（ここでアミノ基は環状アミンでもよいアミン）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルボキシル、オキソ、アミド、シアノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、スルファモイル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、及びスルホン酸。
【０５０８】
ここで使われているように、用語“シクロアルキル”は、３から１２の炭素原子を持つ飽和炭素環ラジカルを示す。そのシクロアルキルは単環、多環融合系、又は二環又は多環架橋系でもよく、例えばアダマンチル又はビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどである。これらのラジカルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルガ含まれる。望ましいシクロアルキル基はシクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチルである。ここのシクロアルキル基は非置換、又は様々な基の一又はそれ以上の置換可能な位置で置換される。例えば、このようなシクロアルキル基は任意で、例えばＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルと置換することができる。
【０５０９】
“アリール”とは単環（例、フェニル）を持つ芳香族炭素環基又は少なくとも一つが芳香族である複数の縮合環（例、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、ナフチル）を意味し、一又はそれ以上の置換可能な位置で任意で置換される。本発明の望ましいアリール基は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル、フルオレニル、テトラリニル又は６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテニルである。さらに望ましいアリール基は、フェニル及びナフチルを含む。もっとも望ましいアリール基はフェニルである。そのアリール基は非置換又は一又はそれ以上の置換可能な位置で多様な基と置換される。例えば、このようなアリール基は任意で例えばＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルと置換することができる。
【０５１０】
“アリールアルキル”又は“アラルキル”とは、その基−アルキレン−アリール、又は−アルキル−アリールを意味し、ここでアルキレン、アルキル、及びアリールはここに定義されているとおりである。
【０５１１】
“アリールオキシ”とは、その基−Ｏ−アリールを意味し、ここで用語アリールはここに定義されているとおりである。
【０５１２】
“アリールアルキルオキシ”“アリールアルキルオキシ”又は“アラルキルオキシ”とは、その基−Ｏ−Ｃ１−４−アルキレン−アリール、又は−Ｏ−Ｃ１−４−アルキル−アリールを意味し、ここで用語アリール、アルキル、及びアルキレンはここで定義されているとおりである。アリールアルキルオキシの一例としてはベンジルオキシ（又は−Ｏ−ＣＨ２−フェニル）がある。
【０５１３】
本発明の用語“ハロゲン”又は“ハロ”とは、フッ素、臭素、塩素、及び／又はヨウ素を意味する。
【０５１４】
“ハロアルキル”とは、上記の意味をもつアルキルラジカルを意味し、一つかそれ以上の水素がハロゲンと置換される。このようなハロアルキルの例としては、クロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１，１−トリフルオロエチルなどが含まれる。
【０５１５】
“ヘテロアリール”とは、少なくとも一つかそれ以上の５−、６−、又は７−員環の芳香族環系を意味し、これには少なくとも一つから四つまでの窒素、酸素又は硫黄から選択されたヘテロ原子を含む９−１１原子の溶解環系を含む。ヘテロアリール環はモノラジカル又はジラジカルでもよい。例えば、そのＢ環がピラゾリルの時は、そのピラゾリル環は核でピペリジン環を溶解し、そのピラゾリル環はジラジカルである。この意味はこの分野に精通するものにとっては明確である。本発明の望ましいヘテロアリール基は、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、ピリダジニル、ピラジニル、イソインドリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、インドリジニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、イソクロマニル、クロマニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾキサゾリル、ピリドピリジル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、プリニル、ベンゾジオキソリル、トリアジニル、プテリジニル、ベンゾチアゾリル、イミダゾピリジル、イミダゾチアゾリル、ジヒドロベンジソキサジニル、ベンジソキサジニル、ベンゾキサジニル、ジヒドロベンジソチアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、クロモニル、クロマノニル、ピリジル−Ｎ−オキシド、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジキサニル、ベンゾキサゾリノニル、ピロリルＮ−オキシド，、ピリミジニルＮ−オキシド、ピリダジニルＮ−オキシド、ピラジニルＮ−オキシド、キノリニルＮ−オキシド、インドリルＮ−オキシド、インドリニルＮ−オキシド、イソキノリルＮ−オキシド、キナゾリニルＮ−オキシド、キノキサリニルＮ−オキシド、フタラジニルＮ−オキシド、イミダゾリルＮ−オキシド、イソキサゾリルＮ−オキシド、オキサゾリルＮ−オキシド、チアゾリルＮ−オキシド、インドリジニルＮ−オキシド、インダゾリルＮ−オキシド、ベンゾチアゾリルＮ−オキシド、ベンズイミダゾリルＮ−オキシド、ピロリルＮ−オキシド、オキサジアゾリルＮ−オキシド、チアジアゾリルＮ−オキシド、トリアゾリルＮ−オキシド、テトラゾリルＮ−オキシド、ベンゾチオピラニルＳ−オキシド、ベンゾチオピラニルＳ，Ｓ−ジオキソドを含む。望ましいヘテロアリール基は、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、ピロリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チエニル、フラニル、キノリニル、及びイソキノリニルを含む。そのヘテロアリール基は、非置換、一又はそれ以上の置換可能な位置で多様な基と置換できる。例えば、このようなヘテロアリール基は任意で例えばＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルと置換することができる。
【０５１６】
“複素環”、“ヘテロシクロアルキル”又は“ヘテロシクリル”とは、４−、５−、６−、又は７−員環の一つかそれ以上の炭素環系であり、これには少なくとも一つから四つまでの窒素、酸素又は硫黄から選択されたヘテロ原子を含む９−１１原子の溶解環系を含む。本発明の望ましい複素環は、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルＳ−オキシド、チオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピロリジニル、ピロリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ホモピペリジニル、ホモモルホリニル、ホモチオモルホリニル、ホモチオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、オキサゾリジノニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリジル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニルＳ−オキシド、テトラヒドロチエニルＳ，Ｓ−ジオキシド及びホモチオモルホリニルＳ−オキシドを含む。ここでの複素環基は、非置換、又は一又はそれ以上の置換可能な位置で多様な基と置換される。例えば、このような複素環基は、任意で例えばＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はオキソと置換することができる。
【０５１７】
“ヒドロキシアルキル”とは、ヒドロキシルと置換されたアルキルを意味し、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシエチル、又は３−ヒドロキシブチルなどがある。
【０５１８】
そのＣ環はがフェニルであり及びそのＢ環がピラゾリルである時の三環式核の番号方式は：
【化１８８】
2009539773.tif 000190
である。
【０５１９】
ほとんどの化合物はＡｕｔｏｎｏｍ  ２０００  ４．０１．３０５を使用して名付けられ、これはＢｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍｓ、Ｉｎｃ、Ｅｎｇｌｅｗｏｏｄ、Ｃｏｌｏｒａｄｏ、又はＣｈｅｍＤｒａｗ  ｖ．１０．０、（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅｓｏｆｔ  ａｔ  １００Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｐａｒｋ  Ｄｒｉｖｅ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ  ０２１４０から入手可能）から入手可能である。代わりとして、名称はＩＵＰＡＣ基準をもとに作られた。
【０５２０】
本発明の化合物は、一つかそれ以上の非対称炭素原子を含むことができ、これで化合物は異なる立体異性体で存在することが出来る。これらの化合物は、例えば、ラセミ化合物、キラル非ラセミ体又はジアステレオマーでもよい。これらの状況においては、単一の胸像異性体、すなわち、光学活性された形は非対称合成又はラセミ化合物の分解によって得ることができる。ラセミ化合物の分解は、例えば以下のような在来法によって達成できる：分解剤の存在下での結晶化；キラルＨＰＬＣカラムなどを使ったクロマトグラフ分析法；又はラセミ混合物を分解試薬で誘導してジアステレオマーを生成し、ジアステレオマーをクロマトグラフ分析法で分離し、分解剤を除去して鏡像異性的に強化された形の元の化合物を得る。上述の処置のいずれでも、繰り返すことで化合物の鏡像異性純度を高めることが出来る。
【０５２１】
非毒性の薬剤的に許容された塩には、これらに限定されるものではないが、塩酸、硫酸、リン酸、二リン酸、臭化水素酸、及び硝酸などの無機酸の塩、又はギ酸、クエン酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、酢酸、乳酸、メタルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、２−ヒドロキシエチルスルホン酸、サリチル酸、ベシレート、及びステアリン酸などの有機酸の塩が含まれる。同様に、薬剤的に許容された陽イオンには、これらに限定されるものではないが、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アルミニウム、リチウム及びアンモニウムが含まれる。この分野に精通しているものは、非毒性の薬剤的に許容された多様な付加塩も認識する。本発明はさらに化学式Ｉの化合物のプロドラッグも網羅する。
【０５２２】
本発明はさらに化学式Ｉの化合物のプロドラッグも網羅する。この分野に精通しているものは、化学式Ｉにより網羅される化合物の非毒性の薬剤的に許容されたプロドラッグの製剤に用いることのできる様々な合成方法論を認識する。この分野に精通しているものは様々な非毒性の薬剤的に許容された溶媒和物を認識し、これには水、エタノール、鉱物油、サラダ油及びジメチルスルホキシドがある。本発明はさらに化学式Ｉの化合物のアシル化プロドラッグも網羅する。この分野に精通しているものは、化学式Ｉに網羅される化合物の非毒性の薬剤的に許容された付加塩及びアシル化プロドラッグの製剤に用いることのできる様々な合成方法論を認識する。
【０５２３】
用語“酸プロドラッグ基”は生体内で化学式Ｉの活性カルボン酸化合物に変換される部分を示す。このようなプロドラッグ基は通常この分野では知られており、エステルプロドラッグを形成するエステル形成基が含まれ、これにはベンジルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノエチルオキシ、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチル、フタリドイル、エトキシカルボニルオキシエチル、５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソル−４−イルメチル、及びＮ−モルホリノ及びジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノなどのアミド形成基と任意で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシがある。望ましいプロドラッグ基はエステルを形成するＣ１−Ｃ６アルコキシ、及びＯ−Ｍ＋が含まれ、ここではＭ＋はその酸の塩を形成する陽イオンを示す。望ましい陽イオンは、ナトリウム、カリウム、及びアンモニウムが含まれる。他の陽イオンには、マグネシウム及びカルシウムが含まれる。さらに望ましいプロドラッグ基には、Ｏ−Ｍ＋＋が含まれ、Ｍ＋＋はマグネシウム又はカルシウムなどの二価陽イオンでが含まれる。
【０５２４】
この分野に精通しているものには分かるように、化学式Ｉの化合物の定義には、非対称炭素が含まれ、下記に記されている活性を持つすべての可能な立体異性体、混合物及びその位置異性体を網羅する。このような位置異性体は、この分野に精通しているものに知られている標準分離方法により、純粋に得ることが出来る。この定義は、いかなる光学異性体及びジアステレオマー、さらにはラセミ体及び分解した鏡像異性的に純粋なＲ及びＳ立体異性体、加えてＲ及びＳ立体異性体と下記に記されている活性を持つ薬事的に許容されるその塩とのその他の混合物が網羅される。光学異性体は、標準分離方法又は鏡像異性体特有の合成により、純粋に得ることが出来る。本発明は、化学式Ｉの化合物のすべての結晶性形状を網羅することが理解される。
【０５２５】
ここに記述されている化合物がオレフィン二重結合又はその他の幾何学非対称の中央を含み、特に他の指定がない場合、化合物は、シス、トランス、Ｚ−及びＥ−配列を含むことを意図する。同様に、すべての互変異性体形状も含まれることを意図する。
【０５２６】
一般化学式Ｉの化合物は、従来の非毒性の薬剤的に許容された基材、アジュバント及び賦形剤を含む投与単位製剤の経口投与、局所投与、非経口投与、吸入又はスプレーによる投与、又は直腸投与により与えることができる。ここで使われる非経口という用語は、経皮、経皮、経脈管（例、静脈）、筋内投与、又は髄膜注射又は注入方式などを含む。さらに、一般化学式Ｉの化合物及び薬剤的に許容された基材からなる製剤が提供される。一つかそれ以上の一般化学式Ｉの化合物は、一つかそれ以上の非毒性の薬剤的に許容された基材及び／又は賦形剤及び／又はアジュバント、及び必要であればそのほかの活性成分と関連して存在することができる。一般化学式Ｉの化合物を含む医薬組成物は、例えば、錠剤、トローチ、薬用キャンデー、水性又は油性懸濁液、分散性粉末又は顆粒、乳液、硬カプセル又は軟カプセル剤、又はシロップ又はエリキシル剤としての経口用に適した形状をとることができる。
【０５２７】
経口用の組成物は、この分野で知られているいかなる医薬組成物製造の方法を用いて調合することもでき、このような組成物は、製薬的に洗練され口当たりのよい製剤を提供するために、甘味料、香味料、着色剤及び保存料の内から選択された一つかそれ以上の物質を含んでもよい。錠剤は、錠剤の製造に適した非毒性の薬剤的に許容された賦形剤が混ぜられた混合剤の中に活性成分を含む。これらの賦形剤は、例えば炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、乳糖、リン酸カルシウム又はリン酸ナトリウムなどの不活性賦形剤；例えばコーンスターチ又はアルギン酸などの造粒剤又は崩壊剤；例えばでんぷん、ゼラチン又はアカシアなどの結合剤；及びステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクなどの平滑剤がある。錠剤はコーティングなしであるか、又は既知の方法によりコーティングをしてもよい。一部の例では、このようなコーティングは胃腸内の崩壊及び吸収を遅延する既知の方法により調合してもよく、これにより長期間にわたり持続した作用を提供できる。例えば、モノステアリン酸グリセリン又はジステアリン酸グリセリンなどの時間遅延物質を用いることができる。
【０５２８】
経口用の製剤は、活性成分が炭酸カルシウム、リン酸カルシウム又はカオリンなどの不活性固体希釈剤と混合された硬カプセル剤としてもよく、又は活性成分が水、又はピーナッツ油、流動パラフィン又はオリーブオイルなどの油溶剤と混合された軟カプセル剤としてもよい。
【０５２９】
経口用の製剤は、薬用キャンデーとしてもよい。
【０５３０】
水性懸濁液は、水性懸濁液の製造に適した賦形剤との混合剤の中に活性成分を含む。このような賦形剤は、例えばカルボキシメチルナトリウムセルロース、メチルセルロース、ヒドロプロピル−メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム及びアカシアゴムなどの懸濁化剤であり；分散剤又は湿潤剤は、例えばレシチンなどの自然発生のリン脂質でもよく；又は例えばステアリン酸ポリオキシエチレンなどの脂肪酸とアルキレンオキシドの縮合生成物、又は例えばヘプタデカエチレンオキシセタノールなどの長鎖脂肪族アルコールとエチレンオキシドの縮合生成物、又は脂肪酸に由来する部分エステル及びポリオキシエチレンソルビトール  モノオレエートなどのヘキシトールとエチレンオキシドの縮合生成物、又は脂肪酸に由来する部分エステル及び例えばポリエチレンソルビタンモノオレエートなどのヘキシトール無水物とエチレンオキシドの縮合生成物である。水性懸濁液は、さらに一つかそれ以上のエチル、又はｎ−プロピル  ｐ−ヒドロキシ安息香酸塩などの保存料、一つかそれ以上の着色剤、一つかそれ以上の香味料、一つかそれ以上のスクロース又はサッカリンなどの甘味料も含むことが出来る。
【０５３１】
油性懸濁液は、落花生油、オリーブオイル、ごま油又はココナツ油などの植物油、又は流動パラフィンなどの鉱物油の中に活性成分を懸濁することで製剤できる。油性懸濁液は、ミツロウ、固形パラフィン又はセチルアルコールなどの増粘剤を含んでも良い。甘味料及び香味料は口当たりの良い経口用製剤を提供するために加えても良い。これらの組成物は、アスコルビン酸などの酸化防止剤を加えることで保存してもよい。
【０５３２】
水の追加による水性懸濁液の調製に適した分散粉末及び顆粒は、活性成分を分散剤又は湿潤剤、懸濁化剤及び一つかそれ以上の保存料との混合剤において提供する。適切な分散剤又は湿潤剤又は懸濁化剤はすでに上述されたもので例示されている。甘味料、香味料や着色剤などのさらなる賦形剤も存在できる。
【０５３３】
本発明の医薬組成物は、水中油型乳剤の形状でもよい。油層は植物油又は鉱物油、又はそれらの混合でもよい。適切な乳化剤としては、アカシアゴム又はトラガカントゴムなどの自然由来のゴム、又は大豆、レシチン及びエステルなどの脂肪酸及びヘキシトールに由来する部分エステル、ソルビタンモノオレエートなどの無水物、及び当該部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートなどがある。乳液はさらに甘味料及び香味料を含んでも良い。
【０５３４】
シロップシロップ及びエリキシル剤は、グリセロール、プロピレン  グリコール、ソルビトール、グルコース又はスクロースなどの甘味料と調製してもよい。このような製剤は、さらに緩和剤、保存料、及び香味料及び着力剤を含んでも良い。医薬組成物は、水性又は油性懸濁液の無菌注射剤の形状でもよい。この懸濁液は、適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁化剤を使用して既知の方法にしたがって調製できる。無菌注射剤製剤は、１，３−ブタンジオール中の溶液などの非毒性の非経口で許容される希釈剤又は溶剤中の無菌注射剤溶液又は懸濁液としてもよい。使用することのできる許容される賦形剤及び溶剤としては、水、リンガー溶液及び生理食塩液がある。さらに、無菌の固定油は従来から溶剤又は懸濁媒体として用いられる。この目的には、合成モノ−又はジグリセリドを含む無菌性の固定油であればどのようなものでも使うことが出来る。さらに、オレイン酸などの脂肪酸も注射剤の製剤に用いることができる。
【０５３５】
一般化学式Ｉの化合物は、座剤、つまり直腸投与の形状を用いても良い。これらの組成物は、常温では固形であるが直腸の温度では液体になる、つまり直腸で薬物が放出される適切な刺激性のない賦形剤と薬物を混合して調製することもできる。このような物質には、カカオバターやポリエチレングリコールが含まれる。
【０５３６】
一般化学式Ｉの化合物は、無菌媒体での非経口投与でもよい。使われる賦形剤や濃度により、薬物は賦形剤中に懸濁又は溶解されていてもよい。局部麻酔薬、保存料や緩衝剤などのアジュバントは、有利に賦形剤に溶解することができる。
【０５３７】
目又は例えば口や皮膚などのそのほかの外部組織の疾患の場合、製剤は望ましくは局所的にゲル、スプレー、軟膏又はクリームとして塗るか若しくは座薬として使われ、活性成分の総量が、例えば０．０７５から３０％ｗ／ｗ、望ましくは０．２から２０％ｗ／ｗ、最も望ましくは０．４から１５％ｗ／ｗ含まれるとよい。軟膏として製剤される場合、活性成分はパラフィン性又は水混和性の軟膏基剤を用いるのがよい。
【０５３８】
代替的に、活性成分は水中油型クリーム基剤のクリーム中に調製されてもよい。必要に応じて、クリーム基剤の水相は、プロピレングリコール、ブタン−１，３−ジオル、マニトール、ソルビトール、グリセロール、ポリエチレングリコール及びこれらの混合物などの多価アルコールを例えば少なくとも３０％ｗ／ｗ含むことができる。局所製剤は望ましくは皮膚又はそのほかの患部からの活性成分の吸収性又は浸透性を強化する化合物を含むとよい。このような皮膚浸透性促進剤としては、ジメチルスルホキシド及び関連する類似物が含まれる。本発明の化合物は、さらに経皮的手段を使用して投与してもよい。望ましくは局所投与は貯蔵所及び多孔質膜型の貼布又は固体マトリクス種の貼布のいずれかを用いて行われる。どちらの場合においても、活性剤は貯蔵所又はマイクロカプセルから膜を通して受益者の皮膚又は粘膜と接触している活性剤浸透粘着剤へと継続的に送られる。活性剤が皮膚を通して吸収されれば、管理された事前に決められた流量の活性成分が受益者へ投与される。マイクロカプセルを使用した場合、カプセルに用いられた材質が膜として機能してもよい。経皮貼布は、アクリルエマルジョンやポリエステル貼布などの接着剤のある適切な溶剤方式中に化合物を含む。本発明の乳液の油相は、既知の方法で既知の材料を用いて構成することができる。この相はただ乳剤のみから成るものであるが、少なくとも一つの乳剤が脂質又は油、又はその両方を含む混合物からなる。望ましくは親水性乳剤が脂肪親和性乳剤と共に含まれ、安定剤として機能する。さらに脂質と油の両方を含むことも望ましい。両方で、安定剤の有無にかかわらず、乳剤は乳化ろうと呼ばれるものを構成し、このろうは油と脂質と両方で乳化軟膏基剤とよばれる、クリーム状剤形の油性で分散した相を形成するものを構成する。本発明の剤形での使用に適した乳剤及び乳化安定剤には、Ｔｗｅｅｎ６０、Ｓｐａｎ８０、セトステアリールアルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリン、及びラウリル硫酸ナトリウムなどが含まれる。製剤に使われる適切な油又は脂質の選択は、目的とする化粧品的な特性の達成に基づき、これは製薬乳液製剤に使われるであろうほとんどの油における活性成分の溶解性はきわめて低いためである。したがって、このクリームは、脂っぽくなく、しみを作らず、洗浄できるもので、チューブなどの容器からの漏れを防ぐような濃度を持つことが望ましい。ジ−イソアジピン酸、イソセチルステアリン酸、プロピレングリコール  ココナッツ脂肪酸のジエステル、イソプロピルミリスチン酸、デシルオレイン酸、イソプロピルパルミチン酸、ブチルステアリン酸、２−エチルヘキシルパルミチン酸などの直鎖又は分鎖、第一又は第二アルキルエステル又は分鎖エステルの混合を用いることができる。これらは目的とする特性により、単独又は組み合わせて使うことができる。あるいは、高融点脂質である白軟パラフィン及び／又は流動パラフィン又はその他の鉱物油を使っても良い。
【０５３９】
目の局所投与に適した製剤として、さらに点眼液が含まれ、これには適した基剤、特に活性成分の水性溶剤、の中に活性成分が溶解又は懸濁される。これらの製剤には抗炎症活性成分が０．５から２０％の濃度で含まれているのが望ましく、０．５から１０％はさらによく、特に約１．５％ｗ／ｗがよい。治療目的では、この混合発明の活性化合物は示された投与経路に適した一つかそれ以上のアジュバントと組み合わされるのが普通である。化合物は、乳糖、スクロース、澱粉、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸及び硫酸のナトリウム塩及びカルシウム塩、ゼラチン、アカシアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、及び／又はポリビニルアルコールと混合され、それから投与に都合のよいように錠剤化又はカプセル化される。このようなカプセル又は錠剤は、ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の活性化合物の分散により提供されるように、制御放出製剤を含んでもよい。非経口投与の製剤は、水性又は非水性等張無菌注射剤溶液又は懸濁液の形状をとることができる。これらの溶液及び懸濁液は、上述の経口投与用製剤に用いられる一つかそれ以上の基材又は賦形剤を持つ無菌粉末又は顆粒から作ることができる。化合物は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、コーン油、綿実油、ピーナツ油、ごま油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、及び／又は多様な中和剤に溶解することができる。他のアジュバントや投与方法は、製剤の分野ではよく知られている。
【０５４０】
上記に示された症状の治療に有用な投与量は、１ｋｇの体重あたりで一日あたり約０．１ｍｇから約１４０ｍｇ（一日に患者一人あたり約０．５ｍｇから約７ｇ）。単回投与量を作るために必要な原料物質に加えることのできる活性成分の分量は、治療を受けるものや特定の投与方法による。投与単位形態は、通常約１ｍｇから５００ｍｇの活性成分を含む。一日量は、一日に一から四回の投与に分けて与えることができる。皮膚症状の場合は、本発明の非経口製剤を一日あたり二回から四回に分けて患部に塗布するのが望ましい。
【０５４１】
ただし、いかなり患者への具体的な投与量は、用いられる特定の化合物の活性、年齢、体重、一般健康、性別、食事、投与時間、投与方法及び排泄の速度、薬物の組み合わせ、及び治療を受ける疾患の重症度などを含む様々な要因に左右されることは理解されなければならない。
【０５４２】
人間以外の動物への投与には、組成物は飼料又は飲み水に加えても良い。治療を受ける動物が治療に適した分量の組成物を、えさと同時に摂取できるように、組成物を飼料及び飲み水とともに製剤しても都合がよい。また、組成物を飼料又は飲み水に添加できる前もって混ぜてあるものとして提供するのも都合がよい。
【０５４３】
本書類に開示される、特許を含むすべての記事、参照は、本明細に参照としてその全文が組み込まれる。
【０５４４】
本発明は、以下の実例をもってさらに実証されるが、これは記述された特定の手段により本発明の対象範囲又は精神を限定するものではない。
【０５４５】
開始物質及び様々な中間物質は、市販のものを入手するか、市販の化合物から調製する及び／又は既知の合成方法を用いて調製することができる。
【０５４６】
一般合成方法
本発明の化合物は、有機合成の分野で知られている方法を用いて調製することができる。本発明の化合物、さらには中間物は、例えば下記の溶液又は固相方法のいずれかを用いた既知の方法で合成することができる。本発明の化合物を調製する代表的な方法は、以下の枠組みに概説される。
【０５４７】
加えて、この分野に精通しているものには明確であるとおり、特定の官能基を望ましくない反応から防ぐために、従来の保護基が必要であるかもしれない。様々な官能基に適した保護基及び特定の官能基を保護及び脱保護するために適した状況は、この分野ではよく知られている。例えば、多数の保護基がＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＧ．Ｍ．Ｗｕｔｓによる、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１、及びここに引用された参考文献に示されている。
【０５４８】
スキーム１：
例Ａ
【化１８９】
2009539773.tif 000191
【０５４９】
化合物Ｖは、適切なアニリンとβ−ケトエステルＵを、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、又はクロロホルム、酢酸、プロピオン酸、ギ酸、塩酸、又はトリフルオロ酢酸などの酸の原料、及び水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、デカボラン、又は塩化水素化ジブチル複合体などの水素化物の原料などの適切な溶剤中で還元アミノ化させることで調製することができる。反応終了後、過剰の水素化物は飽和水性ＮａＨＣＯ３又は飽和水性Ｎａ２ＣＯ３、又は飽和水性Ｋ２ＣＯ３などの塩基で急冷することができ、得られる溶液又は二相性混合物は、生成物Ｖを分離するために標準の抽出方法を用いて処理する。
【０５５０】
化合物Ｗは、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、又はピリジンなどの適切な溶剤及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はジメチルアミノ  ピリジンなどの適切な塩基中で、化合物Ｖと塩化スルホニルを反応させることで得られる。反応混合物はそれから濃縮され、残留物はジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、又はジクロロメタンなどでの水性抽出のために適切な溶剤に入れられて、それから生成物Ｗを得るために標準抽出方法で処理される。
【０５５１】
化合物Ｘは、標準の酸又は塩基触媒エステル加水分解方法、又は‘Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ’  ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  ｂｙｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ  ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９９に概説されているそのほかの方法により得られる。
【０５５２】
化合物Ｙは、トリフルオロ無水酢酸及びトリフルオロ酢酸（３：１混合比）中で加熱し、それから水の添加と標準の水性手順を行うか、又はＷ．Ｓ．Ｊｏｈｎｓｏｎ及びＨ．Ｊ．Ｇｌｅｎｎ、ＪＡＣＳ、７１、１０９２（１９４９）に記述されている逆フリーデル−クラフツ方法より、化合物Ｘを環化することで調製できる。
【０５５３】
化合物Ｚは、目的とする環のＢ環を構成する様々な方法により調製することができる。そのＢ環がピラゾリルである化合物Ｚは、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、ギ酸エチル、又はジメチルアセトアミドジメチルアセタールなどのアシル化剤で化合物Ｙを処理し、酢酸などの適切な溶剤中でヒドラジンと環化させることで得られる。
【０５５４】
上記のスキームではそれぞれの変数は個々に上述のような定義を含み、Ｐは保護基である。この分野で通常の技量を持つものであれば、上記スキームは単体のジアステレオマー及び／又は単体の鏡像異性体を選択的に生成することに使えることの価値が分かるであろう。
【０５５５】
化合物は、Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．；Ｗｕｔｓ、Ｐｅｔｅｒｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．２ｎｄ  Ｅｄ．（１９９１）、４７３ｐｐ．（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｗｉｔｈヨウ化トリメチルシリル、接触水素化、ナトリウムアルコキシドなどによる処理）に記述されているように、用いられる保護の型に適した標準の方法で脱保護することができる。
【０５５６】
実験手順
本発明の特定の化合物は、本発明のその他の化合物から既知の反応や官能基変換により調製することができる。このような変換の例としては、エステル加水分解、アミド形成、及び還元アルキル化などが含まれ、これらの例は書きの製剤に記述される。開始物質は市販の原料又は下記の例に記述されているような既知の方法により調製することができる。
【０５５７】
本発明に含まれている化合物は、以下の実例をもって実証されるが、これは本開示の対象範囲を限定するものではない。本発明の範囲の類似構造や代替合成方法は、この分野に精通しているものには明確である。
【実施例】
【０５５８】
以下の合成及び生物学的実例は、本発明を例証するために提供され、本発明の対象範囲をいかなる意味においても限定するものではない。特に明記されない限り、すべての温度は摂氏で記される。
【０５５９】
市販の供給者から得られる試薬及び溶剤は、特に明記されないかぎり、さらなる精製をせずに使われる。薄層クロマトグラフ分析法は、プリコートされた０．２５ｍｍのシリカゲル平板ｓ（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ、シリカゲル６０、Ｆ２５４）で行われる。可視化はＵＶ照明又はリンモリブデン酸、ニンヒドリン又はその他の一般的な染色試薬による着色で達成される。フラッシュクロマトグラフ分析法は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｆｌａｓｈ４０システム及びプレパックのシリカゲルカラム又は手でパックされたカラム（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ  シリカゲル６０、２３０−４００ｍｅｓｈ）のいずれかを用いて行われた。準備ＨＰＬＣは、Ｖａｒｉａｎ  Ｐｒｅｐｓｔａｒ高性能液体クロマトグラフで行われた。１ＨＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎｇｅｍｉｎｉ３００ＭＨｚスペクトロメータ又はａ  Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ３００ＭＨｚスペクトロメータのいずれかで記録された。化学シフトはｐｐｍ（δ）で報告され、内部標準として重水素を含まない溶剤反響を用いて標準化された。質量スペクトルは、Ａｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００  ＨＰＬＣに接続されたＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００マススペクトロメータにおいて記録された。
【０５６０】
下記の例においては以下の略記は以下の意味を持つ。略記が定義されていない場合、その語は一般的に認められている意味をもつ。
ＢＳＡ          ＝  ウシ血清アルブミン
ＤＢＵ          ＝  １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エン
ＤＣＥ          ＝  １，２−ジクロロエタン
ＤＥＡＤ        ＝  ジエチル  アゾジカルボキシレート
ＤＭＡＰ        ＝  ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＥ          ＝  １，２−ジメトキシエタン
ＤＭＦ          ＝  ジメチルホルムアミド
ＤＭＦ−ＤＭＡ  ＝  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ジメチル  アセタール
ＤＭＳＯ        ＝  ジメチルスルホキシド
ＤＰＰＡ        ＝  ジフェニルホスホリルアジド
ＥＤＴＡ        ＝  エチレンジアミンテトラ酢酸
ＥｔＯＡｃ      ＝  酢酸エチル
ＥｔＯＨ        ＝  エタノール
Ｅｔ３Ｎ          ＝  トリエチルアミン
ＨＢＳＳ        ＝  ハンクス液
ＨＥＰＥＳ      ＝  ４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸
ＨＯＡｃ        ＝  酢酸
ＨＰＬＣ        ＝  高性能液体クロマトグラフ分析法
ｉ−ＰｒＯＨ    ＝  イソ−プロパノール
ＬＣ／ＭＳ      ＝  液体クロマトグラフ分析法／質量分析
ＭＴＢＥ        ＝  メチル第３−ブチルエーテル
ＰＢＳ          ＝  リン酸緩衝生理食塩水
ＰＢＳ＋＋      ＝  カルシウム及びマグネシウム入りＰＢＳ
Ｒｆ              ＝  保持因子（物質が運動した距離と溶媒先端が運動した距離の比）
Ｒｔ              ＝  保持時間
ＳＥＭ          ＝  ２−（トリメチルシリル）エトキシメチル
ＴＦＡ          ＝  トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ          ＝  テトラヒドロフラン
ＴＬＣ          ＝  薄層クロマトグラフ分析法
【０５６１】
模範的ＨＰＬＣ手順
化合物の純度は、ＨＰＬＣ／ＭＳ分析により、様々な分析方法を用いて決定された：
【０５６２】
方法１＝２０％［Ｂ］：８０％［Ａ］から７０％［Ｂ］：３０％［Ａ］勾配で１．７５分、その後２ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＬｕｎａＣ１８（２）４．６−ｍｍｘ３０−ｃｍカラム、３ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３５℃。
【０５６３】
方法２＝５０％［Ｂ］：５０％［Ａ］から９５％［Ｂ］：５％［Ａ］勾配で２．５分、その後２ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＬｕｎａＣ１８（２）４．６−ｍｍｘ３０−ｃｍカラム、３ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３５℃。
【０５６４】
方法３＝５％［Ｂ］：９５％［Ａ］から２０％［Ｂ］：８０％［Ａ］勾配で２．５分、その後２ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＬｕｎａＣ１８（２）４．６−ｍｍｘ３０−ｃｍカラム、３ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３５℃。
【０５６５】
方法４＝２０％［Ｂ］：８０％［Ａ］から７０％［Ｂ］：３０％［Ａ］勾配で２．３３分、その後１．５ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＬｕｎａＣ１８（２）４．６−ｍｍｘ３０−ｃｍカラム、３ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３５℃。
【０５６６】
方法５＝５０％［Ｂ］：５０％［Ａ］から９５％［Ｂ］：５％［Ａ］勾配で３．３３分、その後１．５ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＬｕｎａＣ１８（２）４．６−ｍｍｘ３０−ｃｍカラム、３ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３５℃。
【０５６７】
方法６＝５％［Ｂ］：９５％［Ａ］から２０％［Ｂ］：８０％［Ａ］勾配で３．３３分、その後１．５ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＬｕｎａＣ１８（２）４．６−ｍｍｘ３０−ｃｍカラム、３ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３５℃。
【０５６８】
方法７＝２０％［Ｂ］：８０％［Ａ］から７０％［Ｂ］：３０％［Ａ］勾配で１０．０分、その後１．５ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＬｕｎａＣ１８（２）４．６−ｍｍｘ３−ｃｍカラム、３ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３５℃。
【０５６９】
方法８＝１０％［Ｂ］：９０％［Ａ］から４０％［Ｂ］：６０％［Ａ］勾配で１０．０分、その後１．５ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ＬｕｎａＣ１８（２）４．６−ｍｍｘ３−ｃｍカラム、３ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３５℃。
【０５７０】
方法９＝２３％［Ｂ］：７７％［Ａ］から３０％［Ｂ］：７０％［Ａ］勾配で１５．０分、その後１．０ｍＬ／分で保持し、［Ａ］＝０．１％水中トリフルオロ酢酸；［Ｂ］＝０．１％アセトニトリル中トリフルオロ酢酸、Ｚｏｒｂｅｘ  ＳＢ−フェニルＣ１８  ２．１−ｍｍｘ５−ｃｍカラム、５ミクロンパッキング、２１０ｎｍ検出、３０℃。
【０５７１】
方法１０＝５％［Ａ］：９５％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝イソプロパノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓアルツハイマー病カラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、１０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５７２】
方法１１＝１０％［Ａ］：９０％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝エタノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓアルツハイマー病カラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、１０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５７３】
方法１２＝１０％［Ａ］：９０％［Ｂ］アイソクラチック、０．８ｍＬ／分であり、［Ａ］＝エタノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＩＡカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、５ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５７４】
方法１３＝１０％［Ａ］：９０％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝イソプロパノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＩＡカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、５ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５７５】
方法１４＝１０％［Ａ］：９０％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝イソプロパノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＩＢカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、５ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５７６】
方法１５＝１０％［Ａ］：９０％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝エタノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＯＤカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、１０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５７７】
方法１６＝１０％［Ａ］：９０％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝イソプロパノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＯＤカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、１０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５７８】
方法１７＝１５％［Ａ］：８５％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝エタノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＯＤカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、１０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５７９】
方法１８＝５％［Ａ］：９５％［Ｂ］アイソクラチック、５５ｍＬ／分であり、［Ａ］＝イソプロパノール；［Ｂ］＝ヘキサンＣｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓアルツハイマー病カラム（５ｘ５０Ｃｍ）、２０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５８０】
方法１９＝１０％［Ａ］：９０％［Ｂ］アイソクラチック、０．８ｍＬ／分であり、［Ａ］＝エタノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＩＢカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、１０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５８１】
方法２０＝１０％［Ａ］：９０％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝エタノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＯＤ−Ｈカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、５ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５８２】
方法２１＝２０％［Ａ］；８０％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝エタノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＯＤカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、１０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５８３】
方法２２＝２０％［Ａ］：８０％［Ｂ］アイソクラチック、１．０ｍＬ／分であり、［Ａ］＝イソプロパノール；［Ｂ］＝ヘキサン；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＯＤカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）、１０ミクロンパッキング、２２０ｎｍ検出、室温。
【０５８４】
例１
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（７）．
【化１９０】
2009539773.tif 000192
【０５８５】
３−（フェニルアミノ）プロパン酸（２）．
１０％のＮａＯＨ水溶液（１２０ｍＬ）に、３−アニリノプロピオニトリル（１）（１０．３ｇ、１０．７ｍｍｏＬ）が加えられる。懸濁液は６時間加熱還流され、得られた均質の溶液は、室温まで冷まされ、一晩撹拌された。溶液はエーテルで洗浄され（３ｘ５０ｍＬ）、水相のｐＨは濃塩酸で約３に調節された。水相ははＥｔＯＡｃで抽出され（４ｘ１００ｍＬ）ａｎｄ合わせた有機相は水（１ｘ５０ｍＬ）、塩水（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄され、乾燥され（ＭｇＳＯ４）、濾過され、濃縮されて茶色の固体として（２）（１１．６ｇ、１００％）が得られる。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．２０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．７７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．６９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、３．４６、（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １７８．５、１４７．１、１２９．４、１１８．５、１１３．６、３９．４、３３．５；ＭＳｍ／ｚ：１６６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０５８６】
３−（４−クロロ−Ｎ−フェニルフェニルスルホンアミド）プロパン酸（４）．
０℃のピリジン（７０ｍＬ）中の（２）（２．０ｇ、１２．３ｍｍｏＬ）の溶液に、４−クロロベンゼン塩化スルホニル（３）（２．６ｇ、１２．３ｍｍｏＬ）が少しずつ加えられる。反応物は室温まで温められ３時間撹拌された。反応混合物は、濃縮され、残留物はＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に得られる。有機相は１Ｎ  ＨＣｌ（５ｘ１００ｍＬ）、水（１ｘ１００ｍＬ）、塩水（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄され、乾燥され（ＭｇＳＯ４）、濾過され、濃縮され、黄褐色の固形の（４）（３．２ｇ、７７％）が得られる。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８−７．５４（２Ｈ、ｍ）、７．４８−７．４５（２Ｈ、ｍ）、７．３８−７．３６（３Ｈ、ｍ）、７．０８−７．０６（２Ｈ、ｍ）、３．３９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．６４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）；ＭＳｍ／ｚ３４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０５８７】
１−（４−クロロフェニルスルホニル）−２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン（５）．
トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）及びトリフルオロ無水酢酸（２ｍＬ）が（４）（１．６４ｇ、４．８３ｍｍｏＬ）に加えられる。均質の溶液は３．５時間加熱還流され、冷まされ、氷水に注がれ、ＥｔＯＡｃで（１ｘ５０ｍＬ、２ｘ１０ｍＬ）生成物が抽出される。合わせた有機相は水（１ｘ２０ｍＬ）、飽和水性ＮａＨＣＯ３（５ｘ５０ｍＬ）、塩水（１ｘ１０ｍＬ）で洗浄され、乾燥され（ＭｇＳＯ４）、濾過され、濃縮され、黄褐色の固形の（５）（１．４８ｇ、９５％）が得られる。ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．３０（３：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、シリカゲル）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．９８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．６Ｈｚ）、７．８６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．６５−７．６１（３Ｈ、ｍ）、７．４５−７．４２（２Ｈ、ｍ）、７．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、４．２７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．４８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）；ＭＳｍ／ｚ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０５８８】
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（７）．
（５）（１５１ｍｇ、０．４７０ｍｍｏＬ）のＤＭＦ（８００μＬ）溶液に、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（６２μＬ、０．４７０ｍｍｏＬ）が加えられる。反応物は１１０℃で４時間加熱され、室温まで冷まされ一晩放置された。反応混合物のＨＰＬＣ／ＭＳ分析は化合物（６）が存在すると判断し、（Ｍ＋Ｈ）＋＝３７７、残留物（５）はない。窒素の流れの下で揮発性物質は除かれ、粗生成物は次の反応に直接使われた。粗生成物（６）（１７７ｍｇ、０．４７０ｍｍｏＬ）のＥｔＯＨ／氷ＨＯＡｃ溶液（２５：１、２ｍＬ）に、ヒドラジン水和物（７３μＬ、２．３４ｍｍｏＬ）が加えられた。反応混合物は室温で一晩撹拌され、濃縮され、残留物はＥｔＯＡｃに得られる（１０ｍＬ）。有機相は飽和水性ＮａＨＣＯ３（３ｘ２０ｍＬ）、塩水（１ｘ１０ｍＬ）で洗浄され、ＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、濃縮される。粗生成物は逆相ＨＰＬＣで精製され、黄色いＴＦＡ塩の（７）（２６ｍｇ、１２％ｆｒｏｍ（５））が得られる。ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．３５（１：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、シリカゲル）。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．６８−７．６２（２Ｈ、ｍ）、７．４６−７．４１（３Ｈ、ｍ）、７．３２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．１６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．９３（２Ｈ、ｓ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３８．９、１３７．１、１３５．０、１２９．６、１２９．５、１２９．３、１２８．９、１２８．６、１２３．３、１１２．３、４４．２；ＭＳｍ／ｚ３４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８９】
例２
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（１４）。
【化１９１】
2009539773.tif 000193
【０５９０】
３−（４−フルオロフェニルアミノ）プロパン酸（１０）．
アクリロニトリル（７．８９ｍＬ、１２０ｍｍｏＬ）が４−フルオロアニリン（８）、（１１．１ｇ、１００ｍｍｏＬ）及びＨ２Ｏ（８０ｍＬ）に加えられる。二相混合物は加熱還流され、一晩撹拌された。反応混合物は室温まで冷まされた。反応混合物のＨＰＬＣ／ＭＳ分析は、化合物（９）が存在すると確認した。（Ｍ＋Ｈ）＋＝１６５．１．ＮａＯＨ（１２ｇ、３００ｍｍｏＬ）が反応混合物に加えられ、反応物は１．５時間加熱還流された。反応混合物のＨＰＬＣ／ＭＳ分析は、化合物（１０）が存在し、残留の（９）がないことを確認した。反応物は室温まで冷まされ、ジエチルエーテル（３ｘ５０ｍＬ）で抽出される。ｐＨは３Ｎ水性ＨＣｌで約３まで調製され、水相はＥｔＯＡｃ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出される。水相は１  Ｎ  ＮａＯＨでｐＨ５まで調節され、ＥｔＯＡｃ（１ｘ１００ｍＬ）で抽出される。合わせた有機抽出物はＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、濃縮され、茶色の固体の（１０）が得られる。（１６ｇ、８７．６ｍｍｏＬ、８７％）ＭＳｍ／ｚ１８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０５９１】
３−（４−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）フェニルスルホンアミド）プロパン酸（１１）．
素早く撹拌されている室温の（１０）（１５．１９ｇ、８３ｍｍｏＬ）のピリジン（０．５  Ｍ、１６６ｍＬ）溶液に、４−クロロベンゼン塩化スルホニル（３）、（１７．５ｇ、８３ｍｍｏＬ）が加えられた。３０分後、ピリジンは除去され、残留物はＥｔＯＡｃと入れられ、水（５ｘ５０ｍＬ）、塩水（２ｘ５０ｍＬ）、及び１Ｍ  ＨＣｌ（３ｘ５０ｍＬ）で洗浄される。有機相は、乾燥され（ＭｇＳＯ４）、濾過され、濃縮され、黄褐色の固体の（１１）が得られる。（２２．２ｇ、６２．３ｍｍｏＬ、７５％）．ＭＳｍ／ｚ３５７．９（Ｍ＋Ｈ）＋、３７９．９（Ｍ＋Ｎａ）＋．
【０５９２】
１−（４−クロロフェニルスルホニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン（１２）．
トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）及びトリフルオロ無水酢酸（３．２ｍＬ）が、（１１）（３．３ｇ、９．２ｍｍｏＬ）に加えられた。均質の溶液は６時間８０℃まで加熱され、冷まされ、氷水に注がれた。生成物はＥｔＯＡｃで抽出された。有機相は飽和水性ＮａＨＣＯ３（３ｘ２５ｍＬ）で洗浄され、濃縮される。残留物はジエチルエーテルで粉砕され、ＥｔＯＡｃでクロマトグラフにかけられ（１２）（０．８ｇ、２６％）が得られた。ＭＳｍ／ｚ３３９．９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０５９３】
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（１４）．
ジメチルホルムアミドメチルアセタール（２ｍＬ）が（１２）（４５４ｍｇ、１．３４ｍｍｏＬ）に加えられる。反応物は１０３℃で２０分間加熱され、室温まで冷まされた。反応混合物のＨＰＬＣ／ＭＳ分析は、化合物（１３）が存在すると判断し、（Ｍ＋Ｈ）＋＝３９４．９、残留物（１２）はない。揮発性物質は除去され、粗生成物は次の反応に直接使われた。粗生成物（１３）（１．３４ｍｍｏＬ）のＨＯＡｃ溶液（４ｍＬ）に、ヒドラジン水和物（７８μＬ、１．６１ｍｍｏＬ）が加えられた。反応混合物は９５℃まで１時間加熱された。溶剤は除去され、残留物は１：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃでクロマトグラフにかけられ、（１４）（４３２ｍｇ、８９％）が得られる。ＭＳｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋．１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ  ７．７７−７．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．９、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３６−７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．８、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、５Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ  １６３．６、１６０．３、１３８．８、１３６．０、１３０．８、１３０．７、１２８．６、１２８．１、１１４．６、１１４．３、１１２．２、１０８．７、１０８．４、４３．０．
【０５９４】
例３
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（２３）及び
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−９−フルオロ−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（２４）．
【化１９２】
2009539773.tif 000194
【０５９５】
エチル３−（３−フルオロフェニルアミノ）プロピオン酸（１６）．
Ａ  ３−フルオロアニリン（１５）、１０ｇ、９０ｍｍｏＬ）、アクリル酸エチル（９．９ｇ、１０．８ｍＬ、９５ｍｍｍｏｌ）及びＨＯＡｃ（４００μＬ）の混合物を１７時間加熱還流する。混合物は室温まで冷まされ、蒸留され（ｂ．ｐ１２０−１３０℃ａｔ０．２５Ｔｏｒｒ）、（１６）、１２．３５ｇ（６５％）が得られる。
エチル３−（４−クロロ−Ｎ−（３−フルオロフェニル）フェニルスルホンアミド）プロピオン酸（１７）．
【０５９６】
エチル３−（３’−フルオロアニリニル）プロピオン酸（１６）、１２．３ｇ、５８．２ｍｍｏＬ）は、ピリジン（１２５ｍＬ）に溶解され、氷の水槽で冷まされた。４−クロロベンゼン塩化スルホニル（３）、１３．５ｇ、６４ｍｍｏＬ）３０分間少しずつ加えられた。混合物は氷の水槽で１時間撹拌され、１時間室温まで自然に温められた。揮発性物質は真空内で除去され、残留物は水で希釈され（２００ｍＬ）、ＥｔＯＡｃで抽出される（２ｘ２００ｍＬ）。合わせた有機抽出物は、洗浄され１Ｎ水性ＨＣｌ（２ｘ１００）、乾燥され（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過され、真空で蒸発され、２３．２ｇの（１７）（定量）が得られる。
【０５９７】
３−（４−クロロ−Ｎ−（３−フルオロフェニル）フェニルスルホンアミド）プロパン酸（１８）．
エチルエステル（１７）（２３．２ｇ、５８ｍｍｏＬ）はＭｅＯＨ（２００ｍＬ）に入れられ、水中（７５ｍＬ）の水酸化カリウム（４．１０ｇ、７３ｍｍｏＬ）溶液を一滴ずつ加えて処理された。混合物は、ＴＬＣ分析が開始物質の消費を示すまで１時間撹拌された。混合物は真空で濃縮され、水で希釈され（２００ｍＬ）、６  Ｎ水性ＨＣｌで酸性化された。混合物はＥｔＯＡｃで抽出され（２ｘ２００ｍＬ）、合わせた有機抽出物は水（２ｘ１００ｍＬ）で洗浄され、乾燥され（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過され、真空で濃縮されて（１８）の残留物が得られた。残留物はＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶され、２つの小さな結晶（２．３５ｇ、１．２１ｇ）が得られたが、残りの母液は真空で濃縮され、次の段階に使われる残留物（１６ｇ）が得られた。
【０５９８】
１−（４−クロロフェニルスルホニル）−７−フルオロ−２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン（１９）及び
１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン（２０）．
カルボン酸（１８）（１６ｇ）は、トリフルオロ酢酸（７５ｍＬ）に入れられ、トリフルオロ無水酢酸（３０ｍＬ）で処理された。混合物は３時間加熱還流され、室温まで冷まされた。揮発性物質は真空で除去され、残留物が得られ、前述の２反応物とあわされて、シリカゲル  クロマトグラフ分析法で精製され（２回、４：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出）、（１９）（５．５ｇ）と（２０）（１．０５ｇ）が得られる。
【０５９９】
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（２３）．
ジメチルホルムアミド  ジメチル  アセタール（２ｍＬ）が（１９）（５１８ｍｇ、１．５３ｍｍｏＬ）に加えられる。反応物は１０３℃で２０分間加熱され、室温まで冷まされた。反応混合物のＨＰＬＣ／ＭＳ分析は化合物（２１）が存在すると判断し、（Ｍ＋Ｈ）＋＝３９４．９、残留物はない（１９）。揮発性物質は除去され、粗生成物は次の反応に直接使われた。粗生成物（２１）（１．５３ｍｍｏＬ）の酢酸溶液（４ｍＬ）に、ヒドラジン水和物（７４μＬ、１．５３ｍｍｏＬ）が加えられた。反応混合物は９５℃で１時間加熱された。溶剤は除去され、残留物はＨＰＬＣでクロマトグラフにかけられ（２３）（２７２ｍｇ、０．７５ｍｍｏＬ）が得られる。ＭＳｍ／ｚ３６３．９（Ｍ＋Ｈ）＋．１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ  ７．６８−７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−７．４９（ｄｄ、Ｊ＝１０．１、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２２−７．１４（ｍ、５Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１６３．４、１６０．２、１３９．０、１３６．６、１３６．４．８、１３６．２、１２８．５、１２８．２、１２３．７、１２３．６、１１５．７、１１５．４、１１４．８、１１４．５、４３．１．
【０６００】
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−９−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（２４）．
ジメチルホルムアミド  ジメチル  アセタール（２ｍＬ）が（２０）（５３０ｍｇ、１．５６ｍｍｏＬ）に加えられる。反応物は１０３℃で２０分間加熱され、室温まで冷まされた。反応混合物のＨＰＬＣ／ＭＳ分析は化合物（２２）が存在すると判断し、（Ｍ＋Ｈ）＋＝３９４．９、残留物はない（２０）。揮発性物質は除去され、粗生成物は次の反応に直接使われた。粗生成物（２２）（１．５６ｍｍｏＬ）の酢酸溶液（４ｍＬ）に、ヒドラジン水和物（７６μＬ、１．５６ｍｍｏＬ）が加えられた。反応混合物は９５℃まで１時間加熱された。溶剤は除去され、残留物はＨＰＬＣでクロマトグラフにかけられ（２４）を得た（２５３ｍｇ、４５％）。ＭＳｍ／ｚ３６４．０（Ｍ＋Ｈ）＋．１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ  ７．６４−７．６１（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．１９（ｍ、５Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ  １５９．２、１５５．９、１３９．０、１３６．２、１２８．５、１２８．３、１２８．２、１２７．７、１２４．５、１２４．４、１１４．８、１１４．５、１１２．７、４３．０．
【０６０１】
例４
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（３１）。
【化１９３】
2009539773.tif 000195
【０６０２】
第３−ブチル３−（フェニルアミノ）ブタン酸（２６）．
アニリン（２．５２ｇ、２７．１ｍｍｏＬ）の１，２−ジクロロエタン溶液（１００ｍＬ）に、ｔ−ブチルアセトアセテート（２５）、４．４９ｍＬ、２７．１ｍｍｏＬ）及び氷酢酸（２．０ｍＬ、３５．２ｍｍｏＬ）が加えられる。第３アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８．６０ｇ、４０．６ｍｍｏＬ）が少しずつ加えられ、反応物は室温で一晩撹拌された。飽和水性ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）がゆっくり加えられ、二相溶液は４５分間よく撹拌された。水溶液はジクロロエタン（１ｘ３０ｍＬ）で抽出され、合わせた有機部分は塩水（１ｘ２０ｍＬ）で洗浄され、乾燥され（ＭｇＳＯ４）、濾過され、濃縮されて、放置することで凝固する油（２６）（５．２、８１％）が得られる。ＭＳｍ／ｚ２３６．２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６０３】
第３−ブチル３−（４−クロロ−Ｎ−フェニルフェニルスルホンアミド）ブタン酸（２７）。
０℃の（２６）（２．３４ｇ、９．９４ｍｍｏＬ）のピリジン（２５ｍＬ）の溶液に、４−クロロベンゼン塩化スルホニル（３）、（６．２９ｇ、２９．８ｍｍｏＬ）が少しずつ加えられた。反応物は室温まで温められ、７０℃で５時間加熱され、冷まされ、室温で一晩撹拌された。反応混合物は、濃縮され、残留物はＥｔＯＡｃに得られる（１５０ｍＬ）。有機相は冷えた１Ｎ  ＨＣｌ（５ｘ１００ｍＬ）、水（１ｘ５０ｍＬ）、飽和水性ＮａＨＣＯ３（３ｘ５０ｍＬ）、塩水（１ｘ２０ｍＬ）で洗浄され、乾燥され（ＭｇＳＯ４）、濾過され、油になるまで濃縮される。１ＨＮＭＲが未反応の４−クロロベンゼン塩化スルホニルの存在を確認したため、生成物はピリジン（２５ｍＬ）に溶解され、ジメチルアミノプロピルアミン（３５ｍＬ）が加えられ、得られた溶液は一晩撹拌された。反応混合物は濃縮され、残留物はＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）に入れられ、冷えた１ＮＨＣｌ（６ｘ６０ｍＬ）、水（１ｘ５０ｍＬ）、飽和水性ＮａＨＣＯ３（３ｘ６０ｍＬ）、塩水（１ｘ２０ｍＬ）で洗浄され、乾燥され（ＭｇＳＯ４）、濾過され、濃縮され、淡黄色の油である（２７）（３．７ｇ、９１％）が得られる。ＭＳｍ／ｚ：４３２．１（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０６０４】
３−（４−クロロ−Ｎ−フェニルフェニルスルホンアミド）ブタン酸（２８）．
０℃の（２７）（３．３５ｇ、８．１７ｍｍｏＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）の溶液に、ＴＦＡ（４５ｍＬ）が加えられた。反応混合物は室温まで自然に温められた。７２時間撹拌後、反応混合物は、濃縮され、放置することで凝固する淡黄色の油（２８）（２．６３ｇ、９１％）が得られる。ＭＳｍ／ｚ３５４．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６０５】
５−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン（３１）．
（２８）（１．０２ｇ、２．８９ｍｍｏＬ）のＴＦＡ（３ｍＬ）の溶液に、トリフルオロ無水酢酸（１．２ｍＬ、８．８ｍｍｏＬ）が加えられる。反応混合物は８０℃で１時間加熱され、砕かれた氷に注がれる。生成物はＥｔＯＡｃで抽出され（３ｘ１５ｍＬ）、合わせた有機部分は水で洗浄され（１ｘ２０ｍＬ）、飽和水性ＮａＨＣＯ３（３ｘ４０ｍＬ）、塩水（１ｘ２０ｍＬ）、乾燥され（ＭｇＳＯ４）、濾過され、粘着性のある黄色の固体になるまで濃縮される。粗生成物はフラッシュクロマトグラフ分析法で精製され、６：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出され、淡黄色の発泡体である不純な（２９）（３５１ｍｇ）が得られる。ＭＳｍ／ｚ：３３６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０６】
（２９）（２６３ｍｇ、０．７８２ｍｍｏＬ）のジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．５ｍＬ）溶液は１００℃で３時間加熱された。反応混合物のＨＰＬＣ／ＭＳ分析は開始物質が残っていないことを確認し、反応物は室温まで冷まされる。濃縮後、粗生成物（３０）は次の反応に直接使われた。（３０）（３０６ｍｇ、０．７８２ｍｍｏＬ）のＥｔＯＨ／氷酢酸溶液（２５：１ｖ／ｖ、２ｍＬ）にヒドラジン水和物（１８９μＬ、３．９１ｍｍｏＬ）が加えられる。反応混合物は室温で一晩撹拌され、濃縮され、残留物はＥｔＯＡｃに得られる（１０ｍＬ）。有機相は飽和水性ＮａＨＣＯ３（３ｘ２０ｍＬ）、塩水（１ｘ１０ｍＬ）で洗浄され、ＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、半固形になるまで濃縮される。粗生成物フラッシュクロマトグラフ分析法で精製され、１０：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃそれから２：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出され、淡い金色の固形である（３１）が得られる。ＭＳｍ／ｚ３６０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ７．８２（１Ｈ、ｄｄ）、７．６６（１Ｈ、ｄｄ）、７．４４−７．３３（２Ｈ、ｍ）、７．２１（１Ｈ、ｓ）、７．１２−７．０２（４Ｈ、ｍ）、５．６２（１Ｈ、ｑ）、１．３０（３Ｈ、ｄ）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １３８．９、１３６．０、１３２．４、１２９．８、１２８．６、１２８．４、１２８．３、１２７．８、１２４．８、１２２．４、１１８．０、４９．８、２３．１．
【０６０７】
例５
１−（４−クロロフェニルスルホニル）−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン（３５）ａｎｄ１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン（３６）．
【化１９４】
2009539773.tif 000196
【０６０８】
第３−ブチル３−（３−メトキシフェニルアミノ）ブタン酸（３２）．
ｍ−アニシジン（１．００ｇ、８．１２ｍｍｏＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液に、第３−ブチルアセトアセテート（２５）、（１．２８ｇ、８．１２ｍｍｏＬ）が加えられ、その後ＨＯＡｃ（０．４７ｍＬ、８．１２ｍｍｏＬ）が加えられる。反応混合物は４５分間撹拌される。第３アセトキシ水酸化ホウ素ナトリウム（２．４１ｇ、１１．３ｍｍｏＬ）が加えられ、反応混合物は室温で一晩撹拌された。反応混合物は、飽和水性ＮａＨＣＯ３をゆっくり加えることで急冷された。２つの相は分離される。水溶液はＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で抽出された。合わせた有機相は、飽和水性ＮａＣｌで洗浄され、ＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、濃縮される。得られる残留物は、フラッシュクロマトグラフ分析法で精製され（２０％ＥｔＯＡｃ  ヘキサン）、（３２）（１．０９ｇ、５１％）が得られる。ＭＳｍ／ｚ２６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６０９】
第３−ブチル３−（４−クロロ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）フェニルスルホンアミド）ブタン酸（３３）．
（３２）（１．００ｇ、３．７６ｍｍｏＬ）のピリジン（１０ｍＬ）の溶液に、４−クロロベンゼン塩化スルホニル（３）、（０．７９ｇ、３．７６ｍｍｏＬ）が加えられる。反応混合物は室温で一晩撹拌された。反応混合物は濃縮され、得られる残留物、ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）に溶解された。有機相は水（１０ｍＬ）と飽和水性ＮａＣｌ（１０ｍＬ）で洗浄され、ＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、濃縮される。得られる残留物は、フラッシュクロマトグラフ分析法で精製され（２０％ＥｔＯＡｃ  ヘキサン）、（３３）（１．３２ｇ、８０％）が得られる。ＭＳｍ／ｚ４６２．１（Ｍ＋Ｎａ）＋．
【０６１０】
３−（４−クロロ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）フェニルスルホンアミド）ブタン酸（３４）．
（３３）（１．２５ｇ、２．８６ｍｍｏＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）の溶液に、ＴＦＡ（１０ｍＬ）が加えられる。反応混合物は室温で一晩撹拌され、濃縮される。得られる残留物はＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で溶解され、水（５ｍＬ）で洗浄された。有機相はＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、濃縮されて、放置することで凝固する（３４）（０．９３ｇ、８５％）が得られる。ＭＳｍ／ｚ３８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６１１】
１−（４−クロロフェニルスルホニル）−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン（３５）及び
１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン（３６）．
（３４）（０．９３ｇ、２．４３ｍｍｏＬ）のトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）の溶液に、トリフルオロ無水酢酸（２ｍＬ）が加えられる。反応混合物は３時間８０℃まで加熱され、室温まで冷まされる。反応混合物は水と砕かれた氷に注がれる。生成物はＥｔＯＡｃ（３ｘ１５ｍＬ）で抽出される。合わせた有機相は、飽和水性ＮａＨＣＯ３（３ｘ１５ｍＬ）、飽和水性ＮａＣｌ（１５ｍＬ）で洗浄され、ＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、濃縮される。得られる残留物は、フラッシュクロマトグラフ分析法で精製され（２０％ＥｔＯＡｃ  ヘキサン）、２つの位置異性体（３５）（０．６６ｇ、６９％）が得られる。ＭＳｍ／ｚ３６６．０（Ｍ＋Ｈ）＋、ａｎｄ（３６）（０．０６ｇ、６％）ＭＳｍ／ｚ３６６．０（Ｍ볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뻤隼⼼㹵戼㹲閼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢钼볯閼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼㹵볯躼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㤳㜷⸳楴≦㈾〰㔹㤳㜷⸳楴쉦゠〰㤱㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢莽볯궂菣ꪃ菣袼볯颼볯躼⼼㹵戼㹲 袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯覼⼼㹵볯邼볯銼볯螽胣邼볯隼볯趽뷯辽볯覼臣膀苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃†苣ꆃ菣ꮃ苣뮂苣벃菣袼볯趽볯覼臣ꂊ臣覂苣讂胣趏뿥랷郥ꦉ臣鎼駦鎖볯邼볯莄臣ꞁ諥놆臣貂胣꒮룦뺁臣랆臣閁苣膀뿦꺸臣貂苣芀닧龔裦ꦉ볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼볯㲉甯꺁뻥覂苣讂껦馕觧꾁胣ꆄ닧붣臣ꆬ臣趏뿥ꮁ뷤辂苣讂胣袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯覼⼼㹵臣궼뷯꾼볯袼볯趽볯覼臣뚺뛦ꮁ胣ꢼ볯ꆼ뷯袼볯躼볯銼뷯겼胣銼볯邼볯趽뷯辽볯覼臣ꂊ臣覂苣膀곦ꮁ蓧뒰菣覃菣뢂菣袼볯躼볯隼뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯겼볯貁諥袁苣貂苣芀迥鲿럦袐觧꾁껥ꦸ臣肸駦릒详閁苣膀뿦꺸臣貂苣芀뻥覂苣讂껦馕觧꾁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯醼볯趽볯覼臣뚺꟨閁苣膀ꏩ貒냦Ꞁ볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯邼뷯겼볯ꢁꏩ貒냦Ꞁ볯膽볯貽볯醼볯趽볯覼臣鞴뗦閁苣讂胣覜ꧦ뢛臣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣貂胣뺿臩閁苣膀뿦꺸臣貂苣芀뻥覂苣讂껦馕觧꾁胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣蚈黦閳臣뺲ꏨ閁苣袼볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽†菣궂苣뎃볯膀볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼볯㲉甯袼볯躼볯隼뷯膀볯醼���覼臣鞾苣貂苣鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯閼볯蒽胣ꪼ볯颼볯鎼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯鎼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯趽胣鎼볯覼胣鞼볯邼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯醽胣ꪼ볯隼볯馼볯骽胣醼볯覼胣鎼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯蒽胣ꪼ볯隼볯馼볯骽胣鎼볯覼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯閼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯醼볯躼볯膀볯醼볯躼볯膀볯醼볯躼볯膀볯醼볯躼볯膀볯邼볯閼胣閼볯躼볯膀볯邼볯醼胣銼볯躼볯膀볯钼볯銼볯궼볯趽볯骽볯颼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯઎䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰设볯㲗甯㰾牢ਾ볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼裢馼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢莽볯궂菣ꪃ菣袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼볯㲐甯覼볯㲎牢ਾ䐼噉邀賥醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㌵㜹㌷琮晩㸢〲㤰㌵㜹㌷琮晩ꃂ〰㄰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢钼볯閼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃볯钼볯覼볯㲎甯㰾牢ਾ†볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼볯㲉甯袼볯躼볯隼뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯겼볯ꮁ苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃†苣ꆃ菣ꮃ苣뮂苣벃菣袼볯趽볯覼臣ꂊ臣覂苣讂胣趏뿥랷郥ꦉ臣鎼駦鎖볯邼볯莄臣ꞁ諥놆臣貂胣꒮룦뺁臣랆臣閁苣膀뿦꺸臣貂苣芀닧龔裦ꦉ볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼볯㲉甯꺁뻥覂苣讂껦馕觧꾁胣ꆄ닧붣臣ꆬ臣趏뿥ꮁ뷤辂苣讂胣袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲙甯覼臣궼뷯꾼볯袼볯趽볯覼臣뚺뛦ꮁ胣ꢼ볯ꆼ뷯袼볯躼볯銼뷯겼胣邼볯钼볯趽뷯辽볯覼臣ꂊ臣覂苣膀곦ꮁ蓧뒰菣覃菣뢂菣袼볯躼볯銼뷯膀볯钼볯趽뷯辽볯覼臣ꂊ臣覂苣讂胣趏뿥랷郥ꦉ臣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣貂胣莿룧閁苣讂胣鞾苣貂苣议闧ꦉ臣ꖼ뷯꾼볯莽볯醼볯趽볯覼臣뚺꟨閁苣膀ꏩ貒냦Ꞁ볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯邼뷯겼볯ꢁꏩ貒냦Ꞁ볯膽볯貽볯醼볯趽볯���듦蒵臣貂苣芀鳦龩鯧꾁볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁苣膀뿦躁臣貂胣莿룧閁苣讂胣鞾苣貂苣议闧ꦉ臣膀菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃裥邞돦ꞁ닧붣臣貂볯鎼볯薼볯钽볯ꆼ뷯₃颃苣떂菣覼胣袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼볯㲐甯覼볯邼볯邼볯螽胣閼볯薼볯貁뻥覂苣讂볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉₴鞼볯閼볯袼뷯蒽胣ꪼ胣颼볯醼胣邼볯颼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯鎼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯鎽胣醼볯覼胣鞼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯醽胣ꪼ볯隼볯馼볯骽胣醼볯覼胣鎼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽胣ꪼ볯隼볯馼볯骽胣鎼볯覼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯鞼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯閼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯醼볯躼볯膀볯醼볯躼볯膀볯邼볯躼볯膀볯邼볯閼胣閼볯躼볯膀볯邼볯閼胣銼볯躼볯膀볯钼볯鎼볯궼볯趽볯骽볯馼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯઎䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰设볯㲘甯㰾牢ਾ볯銈볯袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼볯閼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼㹵볯躼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㤳㜷⸳楴≦㈾〰㔹㤳㜷⸳楴쉦゠〰㤱㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼볯閼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃볯钼볯㲒甯覼볯㲎牢ਾ†苣袃菣袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼㹵볯袼볯閼볯趽뷯鎽胣醼볯醼볯趽뷯辽볯覼臣ꪁ苣覂臣ꪁ볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣覃†苣ꆃ菣ꮃ†苣뮂苣벃菣袼볯躼볯鎼뷯겼胣醼볯躼볯醼뷯趽뷯겼볯ꞁ뫦ꎧ臣讂臣ꞁ룦膂苣貂胣醼볯鎼蓢ꞁ볯邼裥鎖ꫧꂴ룤ꞁ鋦貋臣貂臣芀郧肏觨꺁뫦늶臣꒮룦뺁臣랆臣閁苣膀뛧蒁臣麛믨뢒駧ꞁ매ꖇ臣貂胣隌郥ꦉ볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼볯㲉甯貁뻥覂苣讂胣궼볯袼볯뎼볯趽볯骽볯馼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†룤鎖���袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼볯覼⼼㹵볯醼볯隼뷯螽뷯膀볯躼볯趽뷯辽볯覼臣랰볯꾼볯莽볯颼뷯겼볯꺁蟦膿뛦ꮁ胣銃菣ꦃ苣뎃냦貒觧袼볯銼볯钼볎볯膀볯躼볯趽뷯辽볯覼臣ꂊ臣覂苣讂胣뚺뛦꾁ꫧꂴ룤ꞁ鋦貋臣貂胣馼볯莄臣醼볯芙雩ꂊ蛧閁苣龁胣閁苣ꪁ苣銃菣ꦃ苣뎃냦貒觧貁諥袁苣貂볯颼볯躼볯캔겼胣醼볯邼뷯趽뷯겼볯膀迥鲿觧꾁볯閼蓢ꞁ臣覂臣钼駦鎖鋦貋臣貂臣芀볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼볯㲉甯袼볯躼볯袽裢銼볯袽†볯ꎼ裢궼볯覼臣貮藥ꪁ뛦뮲뻥膀迥鲿럦袐觧꾁껥ꦸ臣ꞁ蛥뺁臣貂胣뚺觥꾁鯥ꊻ鋨몙臣꒙軥閁苣讂胣鞾苣貂苣议闧ꦉ臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣貂胣뒰볯銼뷯銼볯趽볯覼臣鞴뗦閁苣膀볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁苣讂胣뺿臩誏臣麛믨뢒駧ꞁ臣莿룧貾胣议闧ꦉ臣궼뷯꾼볯袼볯趽볯覼臣뚺꟨閁苣膀胩뢛뫦馂볯낼볯ꎼ臣뺲ꏨ閁苣膀볯鎼뷯螽뷯꺁볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼볯㲉甯貁뻥覂苣讂胣궼볯袼볯뎼볯趽볯骽볯閼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉₴鞼볯颼볯銈볯躼볯颼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯膀볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼裢鞼볯隼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯閼볯钼胣醼볯隼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯钼볯銈볯躼볯銼볯趽胣銼볯覼胣鞼볯醼볯銈볯躼볯鞼볯趽胣钼볯覼胣钼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯鎽胣鎼볯覼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯閼볯躼볯膀볯閼볯躼볯膀볯钼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯鎼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯銼볯躼볯膀볯邼볯躼볯膀볯鎼볯邼胣馼볯隼볯઎䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰设볯㲙甯㰾牢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