(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）2009514823.tif 000066の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎは、請求項１に記載の意味を有する。）、及び場合によってはその鏡像異性体に関する。これらの活性成分は、有利な殺虫性を有する。これらの活性成分は、温血動物及び植物に付いた寄生生物の防除に特に適切である。
2009514823.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式の化合物。
【化１】
2009514823.tif 000063
（式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、非置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−ベンジルアミノ又はＮ−ピリジルメチルアミノで置換された）Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＮＨＣＯＲ７、ＮＨＣＯＯＲ７、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−シリル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換アリールアルキルチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、又は２個のＲ２基はこれらが結合している環原子と一緒に、（窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される１若しくは２個の追加のヘテロ原子、又は１個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１から４個の置換基で置換されていてもよい）５から６原子の脂肪族環を形成し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシメチル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル、非置換フェノキシメチル、フェニル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたフェノキシメチル、ベンジルオキシメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＳＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−シリル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、フェニルＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオメチル、ヒドロキシメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシメチル、Ｎ原子が非置換であるアミノメチル、Ｎ原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルメチル（式中、シクロアルキルの１から３個の炭素原子は、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよい。）、シアノ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
又はＲ４とＲ５は、これらが結合している炭素原子と一緒に、（窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される追加の１個のヘテロ原子、又は１個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１から４個の置換基で置換されていてもよい）３から６原子の脂肪族環を形成し、
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＳＦ５、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立に、水素、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ２−アルコキシＣ１−Ｃ２−アルキル、非置換若しくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換若しくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、非置換若しくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される。）；非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル（アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択される。）であり、
ＡはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２であり、
ＸはＣ又はＮであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
ｎは１、２、３、４又は５であって、
ただし、ＸがＣである場合には、ｎは１よりも大きい。）
【請求項２】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＮＨＣＯＲ７、ＮＨＣＯＯＲ７、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換アリールアルキルチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＳＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
又は、Ｒ３とＲ４が、これらが結合している酸素及び炭素原子と一緒に、（窒素、硫黄若しくは酸素の追加の１個の原子、又は１個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１から４個の置換基で置換されていてもよい）３から６原子の環を形成し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＳＦ５、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ７及びＲ８が互いに独立に、水素、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換若しくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換若しくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、非置換若しくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される。）、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル（各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択される。）であり、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２であり、
ＸがＣ又はＮであり、
ｍが０、１、２、３又は４であり、
ｎが１、２、３、４又は５であって、
ただし、ＸがＣである場合には、ｎは１よりも大きい、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される、請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ又はＮ−ピリジルメチルアミノ−で置換された）Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、非置換フェニルチオ、（ハロゲン  ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシで各々置換された）フェニル及びフェニルチオ、並びにナフチルである、請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、水素、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、フェニルチオ、又はナフチルである、請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ（ａｒｙｏｘｙ）、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよい、請求項１から５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジＣ１−Ｃ２−アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルであり、又は２個のＲ２基が、これらが結合している炭素原子と一緒にジオキソラン環を形成している、請求項１から５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル（置換基は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。）；非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル（各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される。）である、請求項１から７のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；非置換ベンジル、又はハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはシアノで置換されたベンジル；非置換フェノキシメチル、非置換ベンジルオキシメチル、又はフェニル部分においてハロゲンで置換されたフェノキシメチル若しくはベンジルオキシメチル；カルボキシメトキシメチルカルボニル；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、アセチルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、非置換フェニル、（ハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシアノで置換された）フェニル、フェニルエチル、チエニル、又はピペロニルであるＣＯＲ７基；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、アミノ、又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アミノであるＣＯＮＨＲ７基；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、ベンジル、非置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル若しくはハロゲン置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニルである、又はＣ２−Ｃ４−アルキニルである、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７基；又はＲ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル若しくは（ハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルキルで置換された）フェニルであるＣ（Ｓ）ＮＨＲ７基である、請求項１から７のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、水素、メチル、シクロプロピルメチル、２−プロペニル、メトキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、ハロ−ビニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノチオカルボニル、メチルカルボニル、ベンジル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル又はフェニルアミノカルボニルである、請求項１から７のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキルである、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
Ｒ４がメチル又はトリフルオロメチルである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ピペロニル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される、請求項１から１２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１４】
Ｒ５が、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；ヒドロキシメチル；ベンジル；Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；Ｎ原子が非置換であるアミノメチル、Ｎ原子がＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ２−ピペラジニルメチル；モルホリニルメチル；Ｎ−イミダゾールメチル；ピペロニル；非置換フェニル、又はハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオで置換されたフェニル；シアノ；又はＣＯＯＲ７基（式中、Ｒ７は水素又はＣ１−Ｃ２−アルキルである。）である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１５】
Ｒ５がメチル、トリフルオロメチル、エテニル又はエチニルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１６】
Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５であり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよい、請求項１から１５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１７】
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ、ＳＦ５又はＳＯ３Ｈであり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよい、請求項１から１５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１８】
Ｒ６がハロゲン又はトリフルオロメチルであり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよい、請求項１から１５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１９】
ＡがＯである、請求項１から１８のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２０】
Ｘが、非置換Ｃである、又はＲ６基で置換されたＣである、請求項１から１９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２１】
ｍが０又は１である、請求項１から２０のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２２】
ｎが２又は３である、請求項１から２１のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が、水素、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ又はＮ−ピリジルメチルアミノ−で置換された）Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、非置換フェニルチオ、（ハロゲン  ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシで各々置換された）フェニル及びフェニルチオ、並びにナフチルであり、
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジＣ１−Ｃ２−アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルであり、又は２個のＲ２基が、これらが結合している炭素原子と一緒にジオキソラン環を形成しており、
Ｒ３が、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；非置換ベンジル、又はハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはシアノで置換されたベンジル；非置換フェノキシメチル、非置換ベンジルオキシメチル、又はフェニル部分においてハロゲンで置換されたフェノキシメチル若しくはベンジルオキシメチル；カルボキシメトキシメチルカルボニル；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、アセチルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、非置換フェニル、（ハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシアノで置換された）フェニル、フェニルエチル、チエニル、又はピペロニルであるＣＯＲ７基；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、アミノ、又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アミノであるＣＯＮＨＲ７基；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、ベンジル、非置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル若しくはハロゲン置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニルである、又はＣ２−Ｃ４−アルキニルである、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７基；又はＲ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル若しくは（ハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルキルで置換された）フェニルであるＣ（Ｓ）ＮＨＲ７基であり、
Ｒ４が、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５が、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；ヒドロキシメチル；ベンジル；Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；Ｎ原子が非置換であるアミノメチル、Ｎ原子がＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ２−ピペラジニルメチル；モルホリニルメチル；Ｎ−イミダゾールメチル；ピペロニル；非置換フェニル、又はハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオで置換されたフェニル；シアノ；又はＣＯＯＲ７基（式中、Ｒ７は水素又はＣ１−Ｃ２−アルキルである。）であり、
Ｒ４とＲ５が、これらが結合している炭素原子と一緒にピペリジニル又はＮ−Ｃ１−Ｃ２−ピペリジニル環を形成しており、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ、ＳＦ５又はＳＯ３Ｈであり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
ＡがＯであり、
Ｘが、非置換Ｎ若しくはＣであり、又はＲ６基で置換されたＮ若しくはＣであり、
ｍが０、１又は２であり、ｎが２又は３である、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２４】
次式の化合物。
【化２】
2009514823.tif 000064
（式中、Ｒ１は、水素、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又はヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、Ｒ２はハロゲンであり、ｍは０又は１であり、Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチルであり、Ｒ５はメチル、エテニル又はエチニルであり、Ｒ６’及びＲ６”は各々独立にフッ素、塩素又はシアノである。）
【請求項２５】
次式の化合物
【化３】
2009514823.tif 000065
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎは、式Ｉで定義したとおりである。）が、場合によっては塩基触媒の存在下で、次式の化合物
Ｒ３−Ｑ１    ＩＩＩ
（式中、Ｒ３は、式Ｉで定義したとおりであり、Ｑ１は脱離基である。）と反応させらることを特徴とする、請求項１に記載のそれぞれ遊離型又は塩型の式Ｉの化合物の調製方法。
【請求項２６】
ヒト以外の温血動物及び植物に付いた外寄生生物を防除するための、請求項１から２４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２７】
生理的に許容される担体及び／又は分散剤に加えて、請求項１から２４のいずれか一項に記載の少なくとも１種類の式Ｉの化合物の有効量を活性成分として含む、ヒト以外の温血動物又は植物に付いた寄生生物を防除する組成物。
【請求項２８】
それによって請求項１から２４のいずれか一項に記載の少なくとも１種類の式Ｉの化合物の有効量が寄生生物又はその所在位置に対して使用される、ヒト以外の温血動物又は植物に付いた寄生生物を防除する方法。
【請求項２９】
ヒト以外の温血動物又は植物に付いた寄生生物を防除する方法における、請求項１から２４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３０】
温血動物又は植物に付いた寄生生物に対する薬剤組成物の調製における、請求項１から２４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、次式の新しいＮ−アリールインドール化合物、生産用温血家畜、家庭内の動物、及び植物に付いた外寄生生物、特にマダニ及びノミの防除におけるその製造及び使用、並びにこれらの化合物の少なくとも１種類を含む殺虫剤に関する。
【０００２】
【化４】
2009514823.tif 000003
式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、非置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−ベンジルアミノ又はＮ−ピリジルメチルアミノで置換された）Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＮＨＣＯＲ７、ＮＨＣＯＯＲ７、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−シリル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換アリールアルキルチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、又は２個のＲ２基はこれらが結合している環原子と一緒に、（窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される１若しくは２個の追加のヘテロ原子、又は１個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１から４個の置換基で置換されていてもよい）５から６原子の脂肪族環を形成し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシメチル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル、非置換フェノキシメチル、フェニル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたフェノキシメチル、ベンジルオキシメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＳＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−シリル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、フェニルＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオメチル、ヒドロキシメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシメチル、Ｎ原子が非置換であるアミノメチル、Ｎ原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルメチル（式中、シクロアルキルの１から３個の炭素原子は、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよい。）、シアノ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
又はＲ４とＲ５は、これらが結合している炭素原子と一緒に、（窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される追加の１個のヘテロ原子、又は１個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１から４個の置換基で置換されていてもよい）３から６原子の脂肪族環を形成し、
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＳＦ５、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立に、水素、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ２−アルコキシＣ１−Ｃ２−アルキル、非置換若しくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換若しくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、非置換若しくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される。）；非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル（アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択される。）であり、
ＡはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２であり、
ＸはＣ又はＮであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
ｎは１、２、３、４又は５であって、
ただし、ＸがＣである場合には、ｎは１よりも大きい。
【０００３】
置換Ｎ−アリールインドール化合物は、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、ドパミン受容体拮抗物質、抗うつ剤又は抗炎症剤として薬剤活性を示すことが知られている。驚くべきことに、この化合物クラスのある種の誘導体が、特に生産用家畜、家庭内の動物、及び植物に付いた外寄生生物に対して、優れた殺虫性を有することが今回見出された。
【０００４】
上記及び下記において使用する一般用語は、特に断らない限り、以下の意味を有する。
【０００５】
（基それ自体として、また、他の基及び化合物、例えばハロゲンアルキル、アルコキシ及びアルキルチオの構造上の要素として）アルキルは、各場合において当該の基又は化合物中の特定の数の炭素原子を十分に考慮して、直鎖、すなわちメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル若しくはヘキシル、又は分枝、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル若しくはイソヘキシル、好ましくは直鎖若しくは分枝Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にＣ１−Ｃ２−アルキルである。
【０００６】
（基それ自体として、また、他の基及び化合物の構造上の要素として）アルケニルは、各場合において当該の基又は化合物中の特定の数の炭素原子、及び共役又は孤立二重結合を十分に考慮して、直鎖、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル若しくは１，３−ヘキサジエニル、又は分枝、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル若しくはイソヘキセニルである。
【０００７】
（基それ自体として、また、他の基及び化合物の構造上の要素として）アルキニルは、各場合において当該の基又は化合物中の特定の数の炭素原子、及び共役又は孤立二重結合を十分に考慮して、直鎖、例えば、プロパルギル、２−ブチニル（ｂｕｔｉｎｙｌ）、３−ペンチニル（ｐｅｎｔｉｎｙｌ）、１−ヘキシニル（ｈｅｘｉｎｙｌ）、１−ヘプチニル（ｈｅｐｔｉｎｙｌ）若しくは３−ヘキセン−１−イニル（ｉｎｙｌ）、又は分枝、例えば、３−メチルブタ−１−イニル、４−エチルペンタ−１−イニル若しくは４−メチルヘキサ−２−イニルである。
【０００８】
（基それ自体として、また、シクロアルキルメチルなどの他の基及び化合物の構造上の要素として）シクロアルキルは、各場合において当該の基又は化合物中の特定の数の炭素原子を十分に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、特にシクロペンチル又はシクロヘキシルである。
【０００９】
炭素原子がヘテロ原子で置換されたＣ５−Ｃ６−シクロアルキルの例は、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、Ｎ−メチル−若しくはＮ−エチルピペラジニル、テトラヒドロフラニル又はジオキソラニル、特にモルホリニル及びＮ−メチル−又はＮ−エチルピペラジニルである。
【００１０】
（基それ自体として、また、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオなどの他の基及び化合物の構造上の要素として）ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素又は塩素である。
【００１１】
ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオなどのハロゲン置換炭素含有基及び化合物は、部分ハロゲン化又は過ハロゲン化することができ、それによって複数のハロゲン化の場合には、ハロゲン置換基は同一でも、異なっていてもよい。（基それ自体として、また、ハロゲン−アルコキシ、ハロゲン−アルキルチオなどの他の基及び化合物の構造上の要素として）ハロゲン−アルキルの例は、ＣＨＦ２、ＣＦ３など、フッ素、塩素及び／又は臭素で一置換から三置換されたメチル；ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦなど、フッ素、塩素及び／又は臭素で一置換から五置換されたエチル；ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）２など、フッ素、塩素及び／又は臭素で一置換から七置換されたプロピル又はイソプロピル；ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３など、フッ素、塩素及び／又は臭素で一置換から九置換されたブチル又はその異性体の１つ；ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３など、フッ素、塩素及び／又は臭素で１回から１１回置換されたペンチル又はその異性体の１つ；並びに（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３、Ｃ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３など、フッ素、塩素及び／又は臭素で１回から１３回置換されたヘキシル又はその異性体の１つである。
【００１２】
（基それ自体として、また、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアミノなどの他の基及び化合物の構造上の要素として）アリールは、例えば、非置換フェニル、一置換から五置換されたフェニル、非置換ナフチル、又は一置換から七置換されたナフチル、特に非置換フェニル又は置換フェニルである。
【００１３】
基それ自体として、また、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアリールアミノなどの他の基及び化合物の構造上の要素として、ヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリル又はインダゾリル、好ましくはピリジル、ピリミジル、ピリル、イミダゾリル又はフラニル、特にピリジル又はピリミジルのような基であるが、これらだけに限定されない。
【００１４】
アリールアルキルは、アルキルとアリールという用語の組合せ、例えばベンジルとみなされる。
【００１５】
ヘテロアリールアルキルは、アルキルとヘテロアリールという用語の組合せとみなされる。
【００１６】
アルコキシ基は、好ましくは１から６炭素原子、より好ましくは１から４炭素原子、特に１又は２炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ、並びに異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ、好ましくはメトキシ及びエトキシである。ハロアルコキシ基は、好ましくは、１から６炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシ、好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。
【００１７】
アルキルチオ基は、好ましくは、１から６炭素原子の鎖長を有する。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ、好ましくはメチルチオ及びエチルチオである。
【００１８】
本発明の範囲内の好ましい実施形態は以下のとおりである。
【００１９】
１．  Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＮＨＣＯＲ７、ＮＨＣＯＯＲ７、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換アリールアルキルチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＳＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＳＦ５、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択され、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ７及びＲ８が互いに独立に、水素、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換若しくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換若しくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、非置換若しくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される。）、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル（各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ７、ＣＯＯＲ７及びＣＯＮＲ７Ｒ８からなる群から互いに独立に選択される。）であり、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２であり、
ＸがＣ又はＮであり、
ｍが０、１、２、３又は４であり、
ｎが１、２、３、４又は５であって、
ただし、ＸがＣである場合には、ｎは１よりも大きい、
式Ｉの化合物。
【００２０】
２．  Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立に選択され、
好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
より好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
最も好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、非置換フェニルチオ又は非置換ナフチルである、
式Ｉの化合物。
【００２１】
上記意味及び好ましい形態（ｐｒｅｆｅｒｅｎｃｅ）に加えて、Ｒ１の更に好ましい意味は、（例えば、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−ベンジルアミノ又はＮ−ピリジルメチルアミノで置換された）Ｃ１−Ｃ６−アルキルに関する。
【００２２】
したがって、特に好ましいＲ１基の更なる群は、水素、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ又はＮ−ピリジルメチルアミノ−で置換された）Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、非置換フェニルチオ、（ハロゲン  ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシで各々置換された）フェニル及びフェニルチオ、並びにナフチルを含み、更により好ましいＲ１基は、水素、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、フェニルチオ、及びナフチル、特に水素である。
【００２３】
３．  Ｒ２が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ＮＲ７Ｒ８、又は非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルオキシ、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、
より好ましくは、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、最も好ましくは、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシ；特にハロゲン、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル又はベンジルオキシ、特に塩素などのハロゲン、特にフッ素である、
式Ｉの化合物。
【００２４】
２個のＲ２基が、これらが結合している環原子と一緒に、５から６原子の環を形成している場合には、好ましくは、この環は、Ｏ及びＮからなる群から選択される１又は２個の同じ又は異なるヘテロ原子を含む、非置換５若しくは６員シクロアルキル環、又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換された５若しくは６員シクロアルキル環、特にジオキソラン環である。
【００２５】
特に好ましいＲ２基の更なる群は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジＣ１−Ｃ２−アルキルアミノ、及びＣ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルを含み、又は２個のＲ２基は、これらが結合している炭素原子と一緒にジオキソラン環を形成している。
【００２６】
４．  Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（置換基は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。）；非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル（各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立に選択される。）であり、
好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（置換基は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。）；非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル（各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される。）であり、
より好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル（置換基は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。）；非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル（各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される。）であり、
最も好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ３−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ３−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ３−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ベンジル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル又はフェニルアミノカルボニルであり、
特に、水素、メチル、シクロプロピルメチル、２−プロペニル、メトキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、ハロ−ビニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノチオカルボニル、メチルカルボニル、ベンジル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル又はフェニルアミノカルボニルである、
式Ｉの化合物。
【００２７】
上記意味及び好ましい形態に加えて、Ｒ３の更に好ましい意味は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシメチル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル、非置換フェノキシメチル、フェニル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたフェノキシメチル、ベンジルオキシメチル、及びＣＯＲ７基（式中、Ｒ７は、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルコキシＣ１−Ｃ２−アルキル、カルボキシ置換Ｃ１−Ｃ２−アルコキシＣ１−Ｃ２−アルキル、又はＣＯＯ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである。）に関する。この群内のＲ３の特に好ましい意味は、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル、非置換フェノキシメチル、フェニル部分においてハロゲン、ベンジルオキシメチル及びカルボキシメトキシメチルカルボニルで置換されたフェノキシメチルである。
【００２８】
したがって、特に好ましいＲ３基の更なる群は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；非置換ベンジル、又はハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはシアノで置換されたベンジル；非置換フェノキシメチル、非置換ベンジルオキシメチル、又はフェニル部分においてハロゲンで置換されたフェノキシメチル若しくはベンジルオキシメチル；カルボキシメトキシメチルカルボニル；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、アセチルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、非置換フェニル、（ハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシアノで置換された）フェニル、フェニルエチル、チエニル、又はピペロニルであるＣＯＲ７基；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、アミノ、又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アミノであるＣＯＮＨＲ７基；Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、ベンジル、非置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル若しくはハロゲン置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニルである、又はＣ２−Ｃ４−アルキニルである、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７基；及びＲ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換フェニル、若しくは（ハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルキルで置換された）フェニル、特に水素であるＣ（Ｓ）ＮＨＲ７基を含む。
【００２９】
５．  Ｒ４が、非置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯＯＲ７又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、置換基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、置換基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択され、より好ましくはＣ１−Ｃ３−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＣ１−Ｃ２−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、最も好ましくはメチル又はハロメチルであり、特にメチル又はトリフルオロメチルである、
式Ｉの化合物。
【００３０】
６．  Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ピペロニル、ＣＯＯＲ７、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立に選択され、
好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ピペロニル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
より好ましくは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、エテニル、エチニル、フェニル又はベンジルであり、
最も好ましくは、メチル、ハロメチル、フェニル又はベンジルであり、
特に、メチル又はトリフルオロメチルである、
式Ｉの化合物。
【００３１】
上記意味及び好ましい形態に加えて、Ｒ５の更に好ましい意味は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオメチル；ヒドロキシメチル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシメチル；Ｎ原子が非置換であるアミノメチル、Ｎ原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル；Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルメチル（シクロアルキルの１から３個の炭素原子は、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよい。）；フェニル−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、特にフェニルエチニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、特にシクロプロピルエチニル；及びシアノに関する。
【００３２】
したがって、特に好ましいＲ５基の更なる群は、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；ヒドロキシメチル；ベンジル；Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル；Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオメチル；Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル；Ｎ原子が非置換であるアミノメチル、Ｎ原子がＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ２−ピペラジニルメチル；モルホリニルメチル；Ｎ−イミダゾールメチル；ピペロニル；非置換フェニル、又はハロゲン、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオで置換されたフェニル；シアノ；及びＣＯＯＲ７基（式中、Ｒ７は水素又はＣ１−Ｃ２−アルキルである。）を含む。Ｒ５の最も好ましい意味は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ４−アルキニル、特にメチル、トリフルオロメチル、エテニル又はエチニルである。
【００３３】
Ｒ４とＲ５が、これらが結合している炭素原子と一緒に環を形成している場合、この環は、例えば、ピペリジニル又はＮ−Ｃ１−Ｃ２−ピペリジニル環である。
【００３４】
７．  Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ＳＦ５であり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５であり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
より好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ＳＦ５であり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
最も好ましくは、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、又はハロメトキシ、ＳＦ５であり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
特に、ハロゲン又はトリフルオロメチルであり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよい、
式Ｉの化合物。
【００３５】
特に好ましいＲ６基の更なる群は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｎ−モノ−及びＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ、ＳＦ５並びにスルホ（ＳＯ３Ｈ）を含む。Ｒ６の最も好ましい意味は、塩素、フッ素、トリフルオロメチル又はシアノ、特に塩素及びトリフルオロメチルである。
【００３６】
８．  ＡがＯ又はＳであり、
好ましくはＯである、
式Ｉの化合物。
【００３７】
９．  ＸがＣであり、
好ましくはハロゲン置換Ｃである、
式Ｉの化合物。
【００３８】
１０．  ｍが０、１、２、３又は４であり、
好ましくは０、１又は２であり、
より好ましくは０又は１である、
式Ｉの化合物。
【００３９】
１１．  ｎが１、２、３又は４であり、
好ましくは１、２又は３であって、ただし、ＸがＣである場合には、ｎは１よりも大きく、
より好ましくは２又は３であり、
最も好ましくは３である、
式Ｉの化合物。
【００４０】
１２．  Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ＮＲ７Ｒ８、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ２が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ＮＲ７Ｒ８、又は非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（置換基は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。）；非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル（各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立に選択される。）であり、
Ｒ４が、非置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯＯＲ７又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、置換基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ピペロニル、ＣＯＯＲ７、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ＳＦ５であり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
ＡがＯ又はＳであり、
ＸがＣであり、
ｍが０、１、２、３又は４であり、
ｎが１、２、３又は４であって、ただし、ＸがＣである場合には、ｎは１よりも大きい、
式Ｉの化合物。
【００４１】
１３．  Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ２が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ（ａｒｙｏｘｙ）、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（置換基は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。）；非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ４が、非置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、置換基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ピペロニル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５であり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
ＡがＯであり、
Ｘがハロゲン置換Ｃであり、
ｍが０、１又は２であり、
ｎが１、２又は３であって、ただし、ＸがＣである場合には、ｎは１よりも大きい、
式Ｉの化合物。
【００４２】
１４．  Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２が、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択され、それによって、ｍが１よりも大きい場合には、Ｒ２は同一でも、異なっていてもよく、
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−シクロアルキルメチル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル（置換基は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。）；非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル（各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される。）であり、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、エテニル、エチニル、フェニル又はベンジルであり、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ＳＦ５であって、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
ＡがＯであり、
Ｘがハロゲン置換Ｃであり、
ｍが０又は１であり、
ｎが２又は３である、
式Ｉの化合物。
【００４３】
１５．  Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、非置換フェニルチオ又は非置換ナフチルであり、
Ｒ２が、ハロゲン、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル又はベンジルオキシであり、
Ｒ３が、水素、メチル、シクロプロピルメチル、２−プロペニル、メトキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、ハロ−ビニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノチオカルボニル、メチルカルボニル、ベンジル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル又はフェニルアミノカルボニルであり、
Ｒ４が、メチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ５が、メチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ６が、ハロゲン又はトリフルオロメチルであり、それによって、ｎが幾つであっても、Ｒ６は同一でも、異なっていてもよく、
ＡがＯであり、
Ｘがハロゲン置換Ｃであり、
ｍが０又は１であり、
ｎが３である、
式Ｉの化合物。
【００４４】
１６．  次式の化合物。
【００４５】
【化５】
2009514823.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びｍは、各々上記意味及び好ましい形態が適用され、Ｒ６’及びＲ６”は独立にハロゲン又はシアノ、例えば独立にフッ素、塩素又はシアノ、特に各々塩素である。）特に好ましい実施形態は、Ｒ１が水素、非置換Ｃ１−Ｃ２−アルキル、又はヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル、特に水素であり、Ｒ２がハロゲン、特にフッ素であり、ｍが０又は１であり、Ｒ３が水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシメチル、特に水素であり、Ｒ５がメチル、エテニル又はエチニル、特にメチルであり、Ｒ６’及びＲ６”が各々独立にフッ素、塩素又はシアノであり、好ましくは一方が塩素、他方が塩素、フッ素又はシアノであり、特に各々塩素である、上記式Ｉａの化合物に関する。
【００４６】
本発明においては、表１から３に記載の式Ｉの化合物が特に好ましく、合成例に挙げた式Ｉの化合物が最も好ましい。
【００４７】
本発明の別の目的は、例えば、次式の化合物
【００４８】
【化６】
2009514823.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎは、上で定義したとおりである。）が、場合によっては塩基触媒の存在下で、次式の化合物
Ｒ３−Ｑ１    ＩＩＩ
（式中、Ｒ３は、上で定義したとおりであり、Ｑ１は脱離基である。）と反応することを特徴とする、それぞれ遊離型又は塩型の式Ｉの化合物の調製方法である。必要に応じて、それぞれ遊離型若しくは塩型の、本方法によって、若しくは別の方法で得ることができる式Ｉの化合物は、式Ｉの別の化合物に転化することができ、本方法によって得ることができる異性体混合物は分離され、単離された所望の異性体及び／又は本方法によって得ることができる式Ｉの遊離化合物は塩に転化され、又は本方法によって得ることができる式Ｉの化合物の塩は、式Ｉの遊離化合物、若しくは別の塩に転化される。
【００４９】
化合物Ｉの塩に対して上で述べたことは、上記及び下記の出発材料の塩にも同様に当てはまる。
【００５０】
反応相手は、互いにそのままで、すなわち、溶媒又は希釈剤を添加せずに、例えば、溶融状態で（ｉｎ  ｔｈｅ  ｍｅｌｔ）反応し得る。しかし、ほとんどの場合、不活性溶媒若しくは希釈剤又はその混合物を添加することが有利である。かかる溶媒又は希釈剤の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、テトラクロロエテンなどの芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル；及びジメチルスルホキシドなどのスルホキシドである。
【００５１】
好ましい脱離基Ｑ１は、ハロゲン、特に塩素、臭素及びヨウ素である。
【００５２】
反応の促進に適切な塩基は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、アセタート、カルボナート、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、Ｎ−アルキル化されていてもよい、不飽和でもよい、シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム、並びに炭素環式アミンである。例として挙げることができる塩基は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）である。ジイソプロピルエチルアミン及び水素化ナトリウムが好ましい。
【００５３】
反応は、有利には、約０℃から約１００℃、好ましくは約１０℃から約４０℃の温度範囲で起こる。
【００５４】
好ましい方法においては、式ＩＩの化合物は、アミド、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、塩基の存在下で、式ＩＩＩの化合物と室温で反応する。
【００５５】
本発明の別の目的は、例えば、次式の化合物
【００５６】
【化７】
2009514823.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ａ、ｍ及びｎは、式Ｉで定義したとおりである。）が、次式の化合物
Ｒ４−Ｑ２    Ｖ
（式中、Ｒ４は、上で定義したとおりであり、Ｑ２は脱離基である。）と反応することを特徴とする、それぞれ遊離型又は塩型の式ＩＩの化合物の調製方法である。必要に応じて、それぞれ遊離型若しくは塩型の、本方法によって、若しくは別の方法で得ることができる式ＩＩの化合物は、式ＩＩの別の化合物に転化することができ、本方法によって得ることができる異性体混合物は分離され、単離された所望の異性体及び／又は本方法によって得ることができる式ＩＩの遊離化合物は塩に転化され、又は本方法によって得ることができる式ＩＩの化合物の塩は、式ＩＩの遊離化合物、若しくは別の塩に転化される。
【００５７】
反応相手は、互いにそのままで、すなわち、溶媒又は希釈剤を添加せずに、例えば、溶融状態で反応し得る。しかし、ほとんどの場合、不活性溶媒若しくは希釈剤又はその混合物を添加することが有利である。かかる溶媒又は希釈剤の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、テトラクロロエテンなどの芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル；及びジメチルスルホキシドなどのスルホキシドである。
【００５８】
好ましい脱離基Ｑ２は、ＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、ＭｇＩ又はＬｉ、特にＭｇＢｒである。
【００５９】
反応は、有利には、約−２０℃から約１００℃、好ましくは約０℃から約３０℃の温度範囲で起こる。
【００６０】
好ましい方法においては、式ＩＶの化合物は、エーテル、好ましくはジエチルエーテル中で、式Ｖの化合物と室温で反応する。
【００６１】
本発明の別の目的は、例えば、次式の化合物
【００６２】
【化８】
2009514823.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ａ及びｍは、式Ｉで定義したとおりである。）が、場合によっては塩基触媒の存在下で、次式の化合物
【００６３】
【化９】
2009514823.tif 000008
（式中、Ｒ６、Ｘ及びｎは、式Ｉで定義したとおりであり、Ｑ３は脱離基である。）と反応することを特徴とする、それぞれ遊離型又は塩型の式ＩＶの化合物の調製方法である。必要に応じて、それぞれ遊離型若しくは塩型の、本方法によって、若しくは別の方法で得ることができる式ＩＶの化合物は、式ＩＶの別の化合物に転化することができ、本方法によって得ることができる異性体混合物は分離され、単離された所望の異性体及び／又は本方法によって得ることができる式ＩＶの遊離化合物は塩に転化され、又は本方法によって得ることができる式ＩＶの化合物の塩は、式ＩＶの遊離化合物、若しくは別の塩に転化される。
【００６４】
式ＶＩ及びＶＩＩの化合物は各々公知であり、又は当分野で公知の方法によって得ることができる。
【００６５】
反応相手は、互いにそのままで、すなわち、溶媒又は希釈剤を添加せずに、例えば、溶融状態で反応し得る。しかし、ほとんどの場合、不活性溶媒若しくは希釈剤又はその混合物を添加することが有利である。かかる溶媒又は希釈剤の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、テトラクロロエテンなどの芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル；及びジメチルスルホキシドなどのスルホキシドである。
【００６６】
反応の促進に適切な塩基は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、アセタート、カルボナート、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、Ｎ−アルキル化されていてもよい、不飽和でもよい、シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム、並びに炭素環式アミンである。例として挙げることができる塩基は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）である。
【００６７】
好ましい脱離基Ｑ３は、ハロゲン、特にフッ素及び塩素である。
【００６８】
反応は、有利には、約０℃から約１５０℃、好ましくは約５０℃から約１２０℃の温度範囲で起こる。
【００６９】
好ましい方法においては、式ＶＩの化合物は、アミド、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、塩基、好ましくは炭酸カリウムの存在下で、式ＶＩＩの化合物と９０℃で反応する。
【００７０】
式ＩＩの化合物の代替製造方法は、次式の化合物
【００７１】
【化１０】
2009514823.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、ｍ及びｎは上記のとおりである。）が、有機リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ−ｏｒｇａｎｉｃ）化合物、例えばｎ−ブチルリチウムと反応し、続いて生成した有機リチウム化合物が次式のケトンと反応することを特徴とする。
【００７２】
【化１１】
2009514823.tif 000010
（式中、Ａ、Ｒ４及びＲ５は上記のとおりである。）
【００７３】
式ＩＶａの化合物は、例えば、次式の化合物
【００７４】
【化１２】
2009514823.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、ｍ及びｎは上記のとおりである。）を、臭素又はＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）を用いて臭素化することによって得ることができる。式ＩＶｂの化合物は、次式の化合物
【００７５】
【化１３】
2009514823.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｍは上記のとおりである。）と上記式ＶＩＩの化合物との反応によって得ることができる。
【００７６】
式ＩＶｂの化合物のハロゲン化反応、メタル化反応段階、及びケトンとの更なる反応は、有機化学の教科書からそれ自体公知である方法ですべて実施される。また、式ＶＩａ及びＶＩＩＩの化合物は公知であり、又は当分野で公知の方法によって得ることができる。
【００７７】
式Ｉの化合物の更なる代替製造方法は、次式の化合物
【００７８】
【化１４】
2009514823.tif 000013
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びｍは上記のとおりである。）が上記式ＶＩＩの化合物と反応して、上記式（ＩＩ）の化合物を生成し、上記式（ＩＩ）の化合物が上記式ＩＩＩの化合物と更に反応してもよいことを特徴とする。この一連の反応の反応条件は、上記のように適切に選択される。
【００７９】
式ＶＩｂの化合物は、例えば塩化メチレン、クロロホルムなどの不活性非プロトン溶媒中で、室温で、又は室温と還流との間の高温で、場合によっては、適切な触媒の存在下で、上記式ＶＩａの化合物と上記式ＶＩＩＩの化合物のフリーデル−クラフツ型反応によって得ることができる。
【００８０】
式ＶＩｂの化合物の更なる合成経路は、上記式ＶＩａの化合物が次式の化合物
【００８１】
【化１５】
2009514823.tif 000014
（式中、Ａ及びＲ５は上述したとおりであり、Ｑ４は脱離基、例えばハロゲンである。）と反応して、上記式ＶＩの化合物を生成し、次いで式ＶＩの化合物が上記式Ｖの化合物と更に反応することを特徴とする。
【００８２】
式ＶＩａの化合物と式ＩＸの化合物の反応は、典型的なフリーデル  クラフツアシル化反応であり、有機化学の教科書に記載のように、例えば、非プロトン性有機溶媒中で、適切な触媒の存在下で、実施される。生成した式ＶＩの化合物と式Ｖの化合物の反応は、式ＩＶとＶの化合物間の反応において上述した条件下で実施される。
【００８３】
化合物Ｉの塩は、公知の方法によって製造することができる。例えば、酸付加塩は、化合物Ｉから、適切な酸、又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができる。塩基との塩は、適切な塩基、又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができる。
【００８４】
化合物Ｉの塩は、通常の手段によって、遊離化合物Ｉに転化することができる。例えば、酸付加塩は、適切な塩基組成物、又は適切なイオン交換試薬で処理することによって転化することができ、例えば、塩基との塩は、適切な酸、又は適切なイオン交換試薬で処理することによって転化することができる。
【００８５】
化合物Ｉの塩は、公知の方法によって化合物Ｉの他の塩に転化することができる。例えば、酸付加塩は、例えば、塩酸塩などの無機酸の塩を、酸のナトリウム、バリウム、銀塩などの適切な金属塩、例えば、酢酸銀を用いて、適切な溶媒中で処理することによって、他の酸付加塩に転化することができる。生成した無機塩、例えば塩化銀は、不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する。
【００８６】
方法及び／又は反応条件に応じて、塩形成性の化合物Ｉを遊離型又は塩型として得ることができる。
【００８７】
化合物Ｉは、その水和物の形で得ることもでき、及び／又は例えば、必要に応じて、固体で存在する化合物の結晶化に用いられる他の溶媒を含むこともできる。
【００８８】
化合物Ｉ及びＩＩは、光学異性体及び／又は幾何異性体として、又はその混合物として、存在してもよい。本発明は、純粋な異性体と可能な全異性体混合物の両方に関係し、立体化学的な詳細を例ごとに具体的に記述しない場合でも、上記及び下記でそのように理解されたい。
【００８９】
本方法又は別の方法によって得ることができる、化合物Ｉ及びＩＩのジアステレオ異性体混合物は、それらの成分の物理的−化学的差に基づいて、公知の方法によって、例えば、分別結晶、蒸留及び／又はクロマトグラフィーによって、純粋なジアステレオ異性体に分離することができる。
【００９０】
それに応じて得ることができる鏡像異性体混合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶によって、鏡像異性吸着剤を備えたクロマトグラフィー、例えば、酢酸セルロース上の高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、適切な微生物の助けを借りて、特異的固定化酵素を用いた切断によって、例えば鏡像異性クラウンエーテルを用いて包接化合物を形成し、それによって１種類の鏡像異性体のみを複合体することによって、純粋な異性体に分割することができる。
【００９１】
本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、一般に公知のジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成方法を適用して、例えば、それに対応して適切な立体化学を有する遊離体（ｅｄｕｃｔ）を用いて本発明の方法を実施することによって、純粋なジアステレオ異性体又は鏡像異性体を得ることもできる。
【００９２】
個々の成分が、異なる生物学的効力を有することを前提に、生物学的により活性な異性体、例えば鏡像異性体を単離又は合成することが有利である。
【００９３】
本発明の方法においては、用いる出発材料及び中間体は、好ましくは、特に有用であると最初に記述した化合物Ｉをもたらす出発材料及び中間体である。
【００９４】
本発明は、実施例に記載の調製方法に特に関係する。
【００９５】
化合物Ｉの調製のために本発明に用いられる新しい出発材料及び中間体、並びにその使用及びその調製方法も、同様に、本発明の一目的を形成する。
【００９６】
本発明による化合物Ｉは、その広い活性スペクトルが注目され、特に動物の内外寄生生物の防除を含めて、有害生物防除に貴重な活性成分であると同時に、温血動物、魚及び植物によって十分許容される。
【００９７】
本発明においては、外寄生生物は、特に昆虫、ダニ類（ダニ及びマダニ）及び甲殻類（カイアシ（ｓｅａ  ｌｉｃｅ））であると理解される。外寄生生物としては、以下の順の昆虫が挙げられる：鱗し目、鞘し目、同し目、半し目、異し類、双し目、網し目、総し目、直し目、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、総尾目、等し目、チャタテムシ目及び膜し目。しかし、特に挙げることができる外寄生生物は、ヒト又は動物を悩まし、病原体を保有する外寄生生物、例えば、ムスカ  ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ  ベツスチシマ（Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカ  オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ファニア  カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ  カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ルシリア  クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア  セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、ハイポデルマ  ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ  リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア  クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、デルマトビア  ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、コクリオミイア  ホミニボラクス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィラス  インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、オエストラス  オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）などのハエ、ヘマトビア  イリタンス  イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア  イリタンス  エキシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ストモキシス  カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種（例えば、ヘマトポタ  プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ））及びタバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種（例えば、タバヌス  ニグロビッタタス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ））などのアブ科の亜科を含むウマバエ（アブ）、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種（例えば、クリソプス  カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ））などのメクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）；メロファガス  オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）（ヒツジシラミバエ）などのシラミバエ科；グロッシニア（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）種などのツェツェバエなどのサシバエ；セラトポゴニダエ（Ｃｅｒａｔｏｐｏｇｏｎｉｄａｅ）（ヌカカ）、シムリイダエ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）（ブユ）、サイコディダエ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）（スナバエ）などの小昆虫のような他の刺咬昆虫；さらに、吸血昆虫、例えば、ハマダラカ属、ヤブカ属、イエカ属などの蚊、クテノセファリデス  フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）及びクテノセファリデス  カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）（ネコノミ及びイヌノミ）、ゼノプシラ  ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、プレクス  イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、セラトフィルス  ��リナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトフィルス  ペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）などのノミ、リノグナサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ヘマトピナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、ペディキュラス  ヒュマニス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ）などの吸血シラミ（シラミ目）；さらに、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）（ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ））オビス（ｏｖｉｓ）、ボビコーラ（ダマリニア）ボビス（ｂｏｖｉｓ）、他のボビコーラ種などのハジラミ（ハジラミ目）である。外寄生生物は、ダニ（例えば、コリオプテス  ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、デルマニサス  ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デモデクス  カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス  スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、プソロプテス  オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）及びプソラーガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、マダニなどのダニ目のメンバーも含む。公知の代表的なマダニは、例えば、ウシマダニ属、キララマダニ属、アノセンター（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）属、カクマダニ属、チマダニ属、イボマダニ属、マダニ属、リピセンター（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）属、マルガロプス属、コイタマダニ属、ナガヒメダニ属、オトビウス属、カズキダニ属などである。これらは、好ましくは、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなどの家畜、ニワトリ、シチメンチョウ、ホロホロチョウ、ガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギなどの毛皮動物、及びネコ、イヌなどの家庭内の動物、さらに、ヒトを含めて、温血動物に寄生する。
【００９８】
式Ｉの化合物は、衛生有害生物（ｈｙｇｉｅｎｅ  ｐｅｓｔ）、特に、イエバエ科、ニクバエ科、アノフィリダエ（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）科及びカ科の双し目、直し目、網し目（例えば、ブラテラ  ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ  オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ  アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）などのゴキブリ科（ゴキブリ））、並びに膜し目（例えば、アリ科（アリ）及びスズメバチ科（スズメバチ））に対して使用することもできる。。
【００９９】
化合物Ｉは、植物の寄生ダニ及び昆虫に対しても持続性のある効力を有する。ダニ目のハダニの場合には、化合物Ｉは、ハダニ科（ハダニ属及びパノニカス属）の卵、若虫及び成体に対して有効である。
【０１００】
化合物Ｉは、同し目の吸汁性昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔ）に対して、特に、アブラムシ科、ウンカ科、オオヨコバイ科、キジラミ科、ロシダエ科（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）、マルカイガラムシ科及びフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）（例えば、柑橘類果実上のサビダニ）；半し目、異し類及び総し目の有害生物に対して、並びに鱗し目、鞘し目、双し目及び直し目の草食昆虫に対して、高い活性を有する。
【０１０１】
化合物Ｉは、土壌中の有害生物に対する土壌殺虫剤として同様に適切である。
【０１０２】
したがって、式Ｉの化合物は、穀類、ワタ、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜、果実、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカドなどの作物上の吸汁性昆虫及び食性昆虫（ｅａｔｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔ）の成長の全段階に対して有効である。
【０１０３】
式Ｉの化合物は、キタネコブセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、クキセンチュウ、ネモグリセンチュウ、ネダニ（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）などの種の植物の線虫に対しても有効である。
【０１０４】
特に、式Ｉの化合物は、内部寄生性線虫及び吸虫が、ほ乳動物及び家禽、例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット及び外来のトリの重度疾患の原因になり得る、ぜん虫に対して有効である。この適応症の典型的な線虫は、捻転胃虫属、毛様線虫属、オステルタギア属、ネマトディルス属、クーペリア属、回虫属、ブノストヌム属、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、シャベルチア属（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属、ストロンギルス属、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、デクチオカウラス属、毛頭虫属、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属、アスカリディア属、ギョウチュウ属、鉤虫属、ウンシナリア属、トキサスカリス属及びウマカイチュウである。吸虫としては、肝吸虫、槍形吸虫属、棘口吸虫属、特に、蛭状吸虫科、特に肝蛭が挙げられる。式Ｉの化合物の特別な利点は、ベンゾイミダゾール系活性成分に対して耐性のある寄生生物に対するその効力である。
【０１０５】
ネマトディルス属、クーペリア属及び腸結節虫属のある種の有害生物は、宿主動物の腸管に寄生し、一方、捻転胃虫属及びオステルタギア属の他の有害生物は胃に寄生し、デクチオカウラス属の有害生物は肺組織に寄生する。フィラリア属（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）及びセタリア属（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）の寄生生物は、内部細胞組織及び器官、例えば、心臓、血管、リンパ管及び皮下組織に存在し得る。特に注目すべき寄生生物は、イヌ糸条虫のディロフィラリア  イミチス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式Ｉの化合物は、これらの寄生生物に対して極めて有効である。
【０１０６】
また、式Ｉの化合物は、ヒト病原性寄生生物の防除に適切である。そのうち、消化管に現れる典型的代表的寄生生物は、鉤虫属、アメリカ鉤虫属、回虫属、糞線虫属、旋毛虫属、毛頭虫属、鞭虫属及びぎょう虫属の寄生生物である。本発明の化合物は、血液、組織及び種々の器官に現れるフィラリア属由来のブケレリア属、ブルギア属、オンコセルカ属及びロア糸状虫属の寄生生物に対して、また、ドラクンクルス属、並びに特に胃腸管に侵入する糞線虫属及び旋毛虫属の寄生生物に対しても有効である。
【０１０７】
本発明による式Ｉの化合物の良好な殺虫活性は、上記有害生物の少なくとも５０−６０％の死滅率に相当する。特に、式Ｉの化合物は、例外的に長い効力期間が注目される。
【０１０８】
式Ｉの化合物は、未改変形態で好ましくは使用され、又は製剤分野で従来使用されるアジュバントと一緒に好ましくは使用され、したがって公知の方法によって加工して、例えば、乳化可能な濃縮物、直接希釈可能な溶液、希薄乳濁液、可溶性粉末、顆粒、又は重合体物質中のマイクロカプセル化を得ることができる。組成物と同様に、適用方法は、所期の目的、及び一般的状況に従って選択される。
【０１０９】
式Ｉの活性成分、又はこの活性成分と他の活性成分との組合せを含み、固体若しくは液体アジュバントを含んでいてもよい、製剤、すなわち薬剤、調製物又は組成物は、それ自体公知の方法によって、例えば、活性成分を延展組成物、例えば溶媒、固体担体、及び場合によっては表面活性化合物（界面活性剤）と十分混合及び／又は粉砕することによって、製造される。
【０１１０】
当該溶媒は、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又はエチルエーテルなどのグリコール並びにそのエーテル及びエステル、シクロヘキサノン、イソホロン、ジアセタノール（ｄｉａｃｅｔａｎｏｌ）アルコールなどのケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの高極性溶媒、又は水、ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油、ダイズ油などの植物油、並びに適切であればシリコーンオイルであり得る。
【０１１１】
ぜん虫の防除において温血動物に使用される好ましい適用形態としては、溶液剤、乳濁液剤、懸濁液剤（水薬）、食品添加物、散剤、発泡錠剤を含めた錠剤、巨丸剤、カプセル剤、マイクロカプセル剤、ポアオン製剤などが挙げられ、それによって、調合賦形剤の生理学的適合性を考慮しなければならない。
【０１１２】
錠剤及び巨丸剤の結合剤は、デンプン、セルロース又はタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼイン、ゼラチンなどのタンパク質など）、及びポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの合成高分子など、水又はアルコールに可溶である化学修飾重合体天然物質であり得る。錠剤は、充填剤（例えば、デンプン、微結晶セルロース、糖、ラクトースなど）、流動化剤及び崩壊剤も含む。
【０１１３】
駆虫薬（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ）が飼料濃縮物の形で存在する場合、用いる担体は、例えば、パフォーマンス飼料（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｆｅｅｄ）、飼料用穀物又はタンパク質濃縮物である。かかる飼料濃縮物又は組成物は、活性成分とは別に、添加剤、ビタミン、抗生物質、化学療法剤又は他の殺虫剤、主に静菌剤、静真菌剤、抗コクシジウム剤、さらにはホルモン製剤、同化作用を有する物質、成長を促進する物質、食肉用動物の肉質に影響を及ぼす物質、又は生物に別の様式で有益である物質を含むことができる。組成物、又はその中に含まれる式Ｉの活性成分を飼料又は飲料桶に直接添加する場合、処方された飼料又は飲料は、好ましくは濃度０．０００５から０．０２重量％（５−２００ｐｐｍ）の活性成分を含む。
【０１１４】
本発明による式Ｉの化合物は、単独で、又は他の殺生物剤と組み合わせて、使用することができる。本発明による式Ｉの化合物は、例えば、活性を増大させるために、同じ活性領域（ｓｐｈｅｒｅ  ｏｆ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有する殺虫剤と組み合わせることができ、又は例えば、活性範囲（ｒａｎｇｅ  ｏｆ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を拡大するために、別の活性領域を有する物質と組み合わせることができる。いわゆる忌避剤を添加することも賢明であり得る。活性範囲を内部寄生生物に拡大すべき場合、例えば、駆虫剤（ｗｏｒｍｅｒ）の場合には、式Ｉの化合物を、内部寄生性を有する物質と適切に組み合わせる。式Ｉの化合物を抗菌性組成物とも併用できることは言うまでもない。式Ｉの化合物は、成虫駆除剤であるので、すなわち、特に標的寄生生物の成虫期に対して有効であるので、寄生生物の幼若期を代わりに攻撃する殺虫剤の添加は極めて有利であり得る。このようにして、大きな経済的損害を与える寄生生物の最大部分を網羅する。さらに、この作用は、耐性の形成を回避するのに実質的に寄与する。多数の組合せは相乗効果ももたらし得る。すなわち、活性成分総量を削減することができ、生態学的観点から望ましい。組合せ相手の好ましい群、及び特に好ましい組合せ相手を以下に列挙する。それによって、組合せは、式Ｉの化合物に加えて、これらの相手の１種類以上を含み得る。
【０１１５】
混合物中の適切な相手は、殺生物剤、例えば、多様な活性機序を有する殺虫剤及びダニ駆除剤であり得る。これらを以下に列挙する。これらは、当業者に長年知られており、例えば、キチン合成阻害剤、成長調節物質；幼若ホルモンとして作用する活性成分；成虫駆除剤として作用する活性成分；広帯域（ｂｒｏａｄ−ｂａｎｄ）殺虫剤、広帯域ダニ駆除剤及び殺線虫剤；並びに周知の駆虫薬、昆虫及び／又はダニ阻止物質、前記忌避剤又は分離剤（ｄｅｔａｃｈｅｒ）である。
【０１１６】
適切な殺虫剤及びダニ駆除剤の非限定的例：
【０１１７】
【表１】
2009514823.tif 000015
2009514823.tif 000016
2009514823.tif 000017
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2009514823.tif 000019
【０１１８】
適切な駆虫薬の非限定的例を以下に列挙する。少数の代表例は、駆虫活性に加えて、殺虫及び殺ダニ活性を有し、一部は上記リストに既に記載されている。
【０１１９】
（Ａ１）プラジクアンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテール＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（Ａ４）Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）カルバミン酸（ｃａｒｂａｍｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝国際公開第９７／２０８５７号に記載の真菌オムファロタス  オレアリウス（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ  ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状発酵産物
（Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
【０１２０】
適切な忌避剤及び脱離剤の非限定的例：
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ  ３０２３  Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾル−２−イリデン−２，４−キシリデン。
【０１２１】
混合物中の前記相手は、この分野の専門家に最もよく知られている。大部分は、種々の版のＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎに記載されており、他は、種々の版のＴｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ，  Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．，  Ｉｎｃ．，  Ｒａｈｗａｙ，  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，  ＵＳＡ又は特許文献に記載されている。したがって、以下のリストは、例として見出すことができる少数の箇所に限られる。
【０１２２】
（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈ  Ｅｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ２６ページ；
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（アジンホスメチル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ６７ページ；
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオール］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ９６ページ；
（ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １１８ページ；
（Ｖ）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン（ｔｈｉａｄｉａｚｉａｎ）−４−オン（ブプロフェジン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １５７ページ；
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバマート（カルボフラン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １８６ページ；
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバマート（カルボスルファン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １８８ページ；
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバマート）（カルタップ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １９３ページ；
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ウレア（クロルフルアズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ２１３ページ；
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオアート（クロルピリホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ２３５ページ；
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ２９３ページ；
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートと（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ラムダ−シハロトリン）の混合物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ３００ページ；
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートと（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（アルファーシペルメトリン）からなるラセミ体、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ３０８ページ；
（ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ，−１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ゼータ−シペルメトリン）の立体異性体混合物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ３１４ページ；
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（デルタメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ３４４ページ；
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ３９５ページ；
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルナ−５−エン−２，３−イルエンビスメチレン）−サルファイト（エンドスルファン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ４５９ページ；
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバマート（エチオフェンカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ４７９ページ；
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオアート（フェニトロチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ５１４ページ；
（ＸＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ５１６ページ；
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（フェンバレラート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ５３９ページ；
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（ホルモチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ６２５ページ；
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバマート（メチオカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ８１３ページ；
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスファート（へプテノホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ６７０ページ；
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ７０６ページ；
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート（イソプロカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ７２９ページ；
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオアート（メタミドホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ８０８ページ；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミダート（メトミル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ８１５ページ；
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノアート（メビンホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ８４４ページ；
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ９２６ページ；
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオンメチル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ９２８ページ；
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾル−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホロジチオアート（ホサロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ９６３ページ；
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバマート（ピリミカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ９８５ページ；
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート（プロポキスル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １０３６ページ；
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １１５８ページ；
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（テルブホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １１６５ページ；
（ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル−チオ）−アセタート、（トリアザメート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １２２４ページ；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ３ページ；
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ５１６ページ；
（ＸＬ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １１４７ページ；
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾル−３−カルボニトリル（フィプロニル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ５４５ページ；
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ベータ−シフルトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ２９５ページ；
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １１０５ページ；
（ＸＬＩＶ）ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾル−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルアート（フェンピロキシメート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ５３０ページ；
（ＸＬＶ）２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １１６１ページ；
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ５０７ページ；
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １０７３ページ；
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １０７０ページ；
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ８８０ページ；
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、アセタミプリド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ９ページ；
（ＬＩ）アベルメクチンＢ１、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ３ページ；
（ＬＩＩ）昆虫に活性な植物抽出物、特に（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ（ｈｅｘｈｙｄｒｏ）−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １０９７ページ、及びインドセンダンからの抽出物、特にアザジラクチン、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ５９ページ；並びに
（ＬＩＩＩ）昆虫に活性な線虫を含む調製物、好ましくはヘテロラブディティス  バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びヘテロラブディティス  メギディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ６７１ページ、スタイナーネマ  フェルチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １１１５ページ、及びスタイナーネマ  スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １１１６ページ；
（ＬＩＶ）バチルス  サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得ることができる調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ７２ページ；又はＧＣ９１若しくはＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物を除いたバチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）系統から得ることができる調製物；Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ７３ページ；
（ＬＶ）昆虫に活性な真菌を含む調製物、好ましくはバーティシリウム  レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １２６６ページ；ボーベリア  ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ８５ページ、及びボーベリア  バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ８３ページ；
（ＬＶＩ）昆虫に活性なウイルスを含む調製物、好ましくはマツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ  Ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １３４２ページ；ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ７５９ページ、及びコドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ２９１ページ；
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）−カルバモイル］インドル［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシラート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘｙｃａｒｂ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  ４５３ページ；
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １１ｔｈＥｄ．（１９９７），  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，  Ｌｏｎｄｏｎ，  １０９４ページ；並びに
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ  ２３４１）、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，  １９９６，  ４８７−４９３；
（Ｒ２）  Ｂｏｏｋ  ｏｆ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，  ２１２ｔｈ  ＡＣＳ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  Ｏｒｌａｎｄｏ，  ＦＬ，  Ａｕｇｕｓｔ  ２５−２９（１９９６），  ＡＧＲＯ−０２０．  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ：  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，  Ｄ．Ｃ．  ＣＯＮＥＮ：  ６３ＢＦＡＦ。
【０１２３】
上記詳細の結果として、本発明の更に本質的な態様は、式Ｉの化合物に加えて、同じ又は異なる活性領域を有する少なくとも１種類の更なる活性成分と、少なくとも１種類の生理的に許容される担体とを含むことを特徴とする、温血動物の寄生生物を防除する組合せ調製物に関する。本発明は、２要素の（ｔｗｏ−ｆｏｌｄ）組合せに限定されない。
【０１２４】
概して、本発明による組成物は、式Ｉ、Ｉａの活性成分又はその混合物０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量％、界面活性剤０から２５重量％、特に０．１から２５重量％を含めて、固体又は液体の混合物９９．９から１重量％、特に９９．８から５重量％を含む。
【０１２５】
処置すべき動物への本発明による組成物は、局所的、経口的、非経口的又は皮下に適用することができる。該組成物は、溶液剤、乳濁液剤、懸濁液剤、（水薬）、散剤、錠剤、巨丸剤、カプセル剤及びポアオン製剤である。
【０１２６】
ポアオン又はスポットオン法は、動物の皮膚又は外被（ｃｏａｔ）の特定の場所に、有利には頚部又は背骨に式Ｉの化合物を適用するものである。これは、例えば、ポアオン又はスポットオン製剤のスワブ又はスプレーを外被の比較的小さい領域に適用することによってなされる。その領域から、活性物質は、製剤中の成分の延展性のために、また、動物の動きに助けられて、毛皮の広い領域全体にほぼ自動的に分散する。
【０１２７】
ポアオン又はスポットオン製剤は、適切には担体を含む。担体は、皮膚表面全体にわたって、又は宿主動物の外被において、迅速な分散を促進し、一般に延展油（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ  ｏｉｌ）と考えられる。適切な担体は、例えば、油状溶液；２−オクチルドデカノール溶液、オレイルアルコール溶液などのアルコール溶液及びイソプロパノール溶液；ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸シュウ酸エステル（ｌａｕｒｉｃ  ａｃｉｄ  ｏｘａｌａｔｅ）、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２−Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルなどのモノカルボン酸エステル溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸エステル溶液、又は脂肪族酸、例えば、グリコールのエステル溶液である。医薬品業界又は化粧品業界で公知である分散剤などの分散剤が更に存在することが有利であり得る。例は、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレングリコール又は合成トリグリセリドである。
【０１２８】
油状溶液としては、例えば、オリーブ油、落花生油、ゴマ油、パイン油、亜麻仁油、ヒマシ油などの植物油が挙げられる。植物油は、エポキシ化油としても存在し得る。パラフィン及びシリコーンオイルも使用することができる。
【０１２９】
ポアオン又はスポットオン製剤は、一般に、式Ｉの化合物１から２０重量％、分散剤０．１から５０重量％、及び溶媒４５から９８．９重量％を含む。
【０１３０】
ポアオン又はスポットオン法は、動物全部を経口的に、又は注射によって、処置することが困難である、又は時間のかかる、ウシ、ウマ、ヒツジ、ブタなどの群れをなす動物に使用するのに特に有利である。この方法は、単純であるので、個々の家庭内動物、すなわちペットを含めて、他の動物全部に使用できることは言うまでもなく、獣医師の専門家なしでも実施できることが多いので、動物の飼育者に大いに好まれる。
【０１３１】
市販品を濃縮物として処方することが好ましいが、エンドユーザーは、通常、希薄製剤を使用する。
【０１３２】
かかる組成物は、特別な効果を得るために、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤などの更なる添加剤、及び他の活性成分を含むこともできる。
【０１３３】
エンドユーザーによって使用されるこのタイプの組成物も、本発明の構成要素を同様に形成する。
【０１３４】
本発明による有害生物防除方法の各々において、又は本発明による有害生物防除組成物の各々において、式Ｉの活性成分は、その立体配置の全部で、又はその混合物として使用することができる。
【０１３５】
本発明は、式の活性成分、又はそれから調製される活性成分製剤を、飼料若しくは飲料への添加剤として、又は固体若しくは液体剤形で、経口的に、注射によって、若しくは非経口的に、動物に投与することを特徴とする、温血動物、特に生産用家畜、家庭内動物及びペットを寄生性有害生物から予防的に保護する方法も含む。本発明は、前記方法の一つに使用される本発明による式Ｉの化合物も含む。
【０１３６】
以下の例は、本発明を単に説明するものにすぎず、本発明を限定するものではない。活性成分という用語は、表Ｉに記載の物質である。
【０１３７】
特に、好ましい製剤は以下のように構成される。
【０１３８】
（％＝重量パーセント）
処方例
１．  粒状体
【０１３９】
【表２】
2009514823.tif 000020
活性成分を塩化メチレンに溶解させ、担体上に噴霧し、続いて溶媒を減圧蒸発によって濃縮する。この種の粒状体は、動物飼料と混合することができる。
【０１４０】
２．  粒状体
【０１４１】
【表３】
2009514823.tif 000021
微粉砕活性成分を、混合機中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均等に塗布する。このようにして、無塵被覆顆粒剤が得られる。
【０１４２】
３．  錠剤又は巨丸剤
【０１４３】
【表４】
2009514823.tif 000022
Ｉ  メチルセルロースを水中で撹拌する。材料が膨潤後、ケイ酸を撹拌し、混合物を均一に懸濁させる。活性成分とコーンスターチを混合する。水性懸濁液をこの混合物にまぜ合わせ、混練する。生成したかたまりを１２Ｍふるいに通して顆粒化し、乾燥させる。
ＩＩ  全４種類の賦形剤を十分混合する。
ＩＩＩ  Ｉ及びＩＩによって得られた予備混合物を混合し、錠剤又は巨丸剤に加圧成形する。
【０１４４】
４．  注射剤
Ａ．  油状ビヒクル（徐放性）
【０１４５】
【表５】
2009514823.tif 000023
調製：活性成分を、撹拌しながら、必要に応じて軽く加熱しながら、油の一部に溶解させ、次いで冷却後、所望の体積とし、孔径０．２２ｍｍの適切なメンブランフィルターに通して無菌ろ過する。
【０１４６】
Ｂ  水混和性溶媒（均一放出（ａｖｅｒａｇｅ  ｒａｔｅ  ｏｆ  ｒｅｌｅａｓｅ））
【０１４７】
【表６】
2009514823.tif 000024
調製：活性成分を、撹拌しながら、溶媒の一部に溶解させ、所望の体積とし、孔径０．２２ｍｍの適切なメンブランフィルターに通して無菌ろ過する。
【０１４８】
Ｃ．  水溶液可溶化剤（ｓｏｌｕｂｉｌｉｓａｔｅ）（急速放出）
【０１４９】
【表７】
2009514823.tif 000025
調製：活性成分を溶媒及び界面活性剤に溶解させ、水で所望の体積にする。孔径０．２２ｍｍの適切なメンブランフィルターに通して無菌ろ過。
【０１５０】
５．  ポアオン
【０１５１】
【表８】
2009514823.tif 000026
水系は、経口及び／又はルーメン内適用にも好ましく使用することができる。
【０１５２】
組成物は、特別な効果を得るために、安定剤、例えば、必要に応じてエポキシ化植物油（エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又はダイズ油）；消泡剤、例えば、シリコーンオイル、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、肥料などの更なる添加剤、又は他の活性成分を含むこともできる。
【０１５３】
式Ｉの化合物に対して中性であり、処置すべき宿主動物に対して有害な効果を持たない、更なる生物活性物質又は添加剤、並びに無機塩又はビタミンを上記組成物に添加することもできる。
【０１５４】
以下の実施例は、本発明を説明するものであって、本発明を限定するものではない。文字「ｈ」は時間を表す。
【０１５５】
調製実施例
【実施例１】
【０１５６】
２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
ａ）テトラヒドロフラン４０ｍｌで１Ｈ−インドール１０ｇを溶解し、−６０℃に冷却し、トリフルオロ酢酸無水物１５．４ｍｌで処理する。混合物を室温に加温すると、沈殿が形成される。結晶性固体をろ別し、水で洗浄し、減圧乾燥させて、２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−インドル−３−イル）−エタノンを得る。これは、更に精製せずに使用することができる。
【０１５７】
ｂ）無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌで２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−インドル−３−イル）−エタノン１６．８ｇを溶解させ、次いで無水炭酸カリウム１２．７ｇを添加する。次いで、３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド２２ｇを一括添加する。生成した懸濁液を９０℃で３時間撹拌する。溶媒を減圧除去後、生成した残渣をジエチルエーテル３００ｍｌに懸濁させ、懸濁液を水で洗浄し、水相をジエチルエーテルで２回抽出し、混合有機相を減圧蒸発させて、１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２，２−トリフルオロエタノンを得る。これは、更に精製せずに使用することができる。
【０１５８】
ｃ）無水ジエチルエーテル５００ｍｌで１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２，２−トリフルオロエタノン３３．５ｇを溶解させる。反応温度を−１０℃に維持しながら、臭化メチルマグネシウム溶液（３モル、ジエチルエーテル溶液）５２．５ｍｌを徐々に添加する。混合物を２０℃まで加温し、２時間撹拌する。次いで、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液で処理し、有機層を分離する。水相をジエチルエーテルで抽出し、混合有機相を硫酸マグネシウムを用いて脱水する。溶媒蒸発後、残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって酢酸エチル／ヘキサン（１：９）を用いて精製する。
【０１５９】
ｄ）必要に応じて、上記化合物の２種類の鏡像異性体を、以下のＨＰＬＣ手順によって分離することができる。ラセミ体の１０ｍｇ／ｍＬヘキサン／イソプロパノール（９７：３）溶液をＤａｉｃｅｌ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＣＫ（登録商標）ＡＤ−Ｈカラムに注入する。ヘキサン／イソプロパノール（９７：３）で溶出させると、９分後に溶出する画分中に第１の濃縮鏡像異性体（ｅｅ＝９７％）が得られ、１１分後に溶出する画分中に第２の純粋な鏡像異性体（ｅｅ＞９７％）が得られる。
【実施例２】
【０１６０】
２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール
ａ）ヘキサフルオロアセトン１ｍｌに１Ｈ−インドール１００ｍｇを懸濁させ、９０℃に１時間加熱する。反応終了後、過剰の溶媒を減圧除去して、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−インドル−３−イル）−プロパン−２−オールを得る。これを更に精製せずに更に反応させる。
【０１６１】
ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−インドル−３−イル）−プロパン−２−オール８８．２ｍｇを窒素雰囲気下で溶解させる。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解させた３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド８６．６ｍｇを添加し、続いて炭酸カリウム５０．９ｍｇを添加する。混合物を９０℃で２時間加熱する。室温に冷却後、水／ジクロロメタン（１：１）２ｍｌを添加し、混合物を３０分間撹拌し、次いでＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを充填したフィルターカートリッジに注ぐ。カートリッジをジクロロメタン２０ｍｌで洗浄する。溶媒除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーにかけ、水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）の勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
【実施例３】
【０１６２】
２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１−ジフルオロ−１−クロロプロパン−２−オール
ａ）ジクロロメタン３ｍｌに１Ｈ−インドール３００ｍｇを溶解させ、０℃に冷却する。次いで、塩化ジエチルアルミニウム（１．８Ｍトルエン溶液）２．８２ｍｌを添加し、混合物を０℃で３０分間撹拌する。最後に、反応温度を０℃に維持しながら、ジクロロメタン４ｍｌに溶解させたジフルオロクロロ酢酸塩化物７０５ｍｇを徐々に添加する。混合物を０℃で２．５時間撹拌し、次いで同じ温度で水でクエンチし、最後に分離漏斗に移し、中和し、炭酸水素ナトリウム飽和溶液、水及び塩水で抽出する。有機相を硫酸ナトリウムを用いて脱水する。ろ過後、有機相を減圧濃縮し、中間生成物２，２−ジフルオロ−２−クロロ−１−（１Ｈ−インドル−３−イル）−エタノンを沈殿させる。溶媒除去後、２，２−ジフルオロ−２−クロロ−１−（１Ｈ−インドル−３−イル）−エタノンを単離し、更に精製せずに使用する。
【０１６３】
ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに２，２−ジフルオロ−２−クロロ−１−（１Ｈ−インドル−３−イル）−エタノン２００ｍｇを窒素雰囲気下で溶解させる。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌに溶解させた３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド２８７ｍｇを添加し、続いて炭酸カリウム１２１ｍｇを添加する。混合物を８０℃で１２時間加熱する。室温に冷却後、水／ジクロロメタン（１：１）５ｍｌを添加し、混合物を３０分間撹拌し、次いでＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを充填したフィルターカートリッジに注ぐ。カートリッジをジクロロメタン１００ｍｌで洗浄する。溶媒除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーにかけ、水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）の勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して、中間生成物１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２−ジフルオロ−２−クロロエタノンを単離する。
【０１６４】
ｃ）無水ジエチルエーテル２ｍｌに１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２−ジフルオロ−２−クロロエタノン８７．５ｍｇを溶解させる。次いで、反応温度を−１０℃に維持しながら、臭化メチルマグネシウム溶液（３Ｍ、ジエチルエーテル溶液）１３２μｌを徐々に添加する。混合物を撹拌しながら２０℃に０．５時間加温し、次いで飽和塩化アンモニウム溶液で処理する。有機層を分離し、水相をジエチルエーテルで抽出し、最後に混合有機相を硫酸マグネシウムを用いて脱水する。溶媒除去後、残渣をカラムクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル／ヘキサン勾配によって精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
【実施例４】
【０１６５】
酢酸１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルエステル
ジクロロメタン２ｍｌに酢酸２７．２ｍｇを溶解させ、次いでジシクロヘキシルカルボジイミド１０３．７ｍｇ、及び触媒作用量の４−ジメチルアミノピリジンを添加する。生成した懸濁液を３０分間撹拌し、２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール１００ｍｇの１ｍｌジクロロメタン溶液を添加し、混合物を４８時間撹拌する。水及びジクロロメタンでクエンチ後、シリカゲル及びＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジによって混合物をろ過する。ＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジをジクロロメタン４５ｍｌで洗浄する。溶媒除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーにかけ、水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）の勾配で残渣を精製して、標記化合物を得る。
【実施例５】
【０１６６】
ヘキサン酸１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルエステル
ジクロロメタン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２：１、ｖ／ｖ）の混合物０．５ｍｌに、２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール１００ｍｇを溶解させ、水素化ナトリウム５．７ｍｇで処理する。混合物を１５分間反応させる。次いで、ジクロロメタン０．５ｍｌに溶解させたヘキサン酸塩化物３７．７ｍｇ、続いてジクロロメタン０．５ｍｌを添加し、２２時間撹拌する。混合物を水及びジクロロメタンでクエンチし、シリカゲル及びＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジによってろ過する。ＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジをジクロロメタン４５ｍｌで洗浄する。溶媒除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーによって水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）の勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
【実施例６】
【０１６７】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−メチル−エチル）−１Ｈ−インドール
ジクロロメタン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２：１、ｖ／ｖ）の混合物０．５ｍｌに、２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール１００ｍｇを溶解させ、水素化ナトリウム８．６ｍｇで処理し、３０分間撹拌する。次いで、ヨウ化メチル２１μｌを徐々に添加し、混合物を１時間撹拌する。反応混合物を水でクエンチし、シリカゲル及びＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジによってろ過する。ＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジをジクロロメタン２０ｍｌで洗浄する。溶媒除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーによって水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）の勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
【実施例７】
【０１６８】
４−｛１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシメチル｝−ベンゾニトリル
ジクロロメタン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２：１、ｖ／ｖ）の混合物０．５ｍｌに、２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール８０ｍｇを溶解させ、水素化ナトリウム６．９ｍｇ及びヨウ化カリウム３０ｍｇで処理し、４０分間撹拌する。次いで、ジクロロメタン０．５ｍｌに溶解させた４−シアノベンジルブロマイド５４．２ｍｇを徐々に添加し、混合物を室温で３時間撹拌し、続いて３６℃で１２時間撹拌する。反応混合物を水でクエンチし、シリカゲル及びＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジによってろ過する。ＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジをジクロロメタン６０ｍｌで洗浄する。溶媒除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーによって水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）の勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
【実施例８】
【０１６９】
炭酸１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルエステルイソプロピルエステル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．５ｍｌに、２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール１５０ｍｇを溶解させ、固体水素化ナトリウム８ｍｇを添加する。反応混合物を室温で１５分間撹拌する。次いで、クロロギ酸イソプロピル（１Ｍトルエン溶液）３９１μｌを添加し、生成した混合物を１６時間撹拌する。その後、追加のクロロギ酸イソプロピル３９１μｌを添加し、１６時間撹拌し続ける。最後に、反応混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで希釈する。混合物を、シリカゲル及びＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジによってろ過する。ＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジをジクロロメタン２０ｍｌで洗浄する。溶媒除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーにかけ、水からアセトニトリルの勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
【実施例９】
【０１７０】
ヘキシルカルバミン酸１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルエステル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール１００ｍｇを溶解させ、反応物（ｒｅａｃｔｉｏｎ）を室温に維持しながら、ヘキシルイソシアナート３２．２ｍｇを添加する。反応物を４時間撹拌し、次いで塩化銅（Ｉ）２．５ｍｇを添加する。更に１８時間撹拌後、反応混合物を０℃に冷却し、水でクエンチし、ジクロロメタンで希釈し、シリカゲル及びＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジによってろ過する。ＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを含むカートリッジをジクロロメタン２５ｍｌで洗浄する。溶媒を除去し、ヘキサンから再結晶させて、標記化合物を得る。
【実施例１０】
【０１７１】
２−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリド−２−イル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
ａ）無水ジエチルエーテル５０ｍｌに２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−インドル−３−イル）−エタノン５ｇを溶解させる。反応温度を−１０℃に維持しながら、臭化メチルマグネシウム溶液（３モル、ジエチルエーテル溶液）１５．６ｍｌを徐々に添加する。混合物を２０℃まで加温し、２時間撹拌する。次いで、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液で処理し、有機層を分離する。水相をジエチルエーテルで抽出し、混合有機相を硫酸マグネシウムを用いて脱水する。有機相を減圧蒸発させて、１，１，１−トリフルオロ−２−（１Ｈ−インドル−３−イル）−プロパン−２−オールを得る。これを更に精製せずに使用する。
【０１７２】
ｂ）無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌで１，１，１−トリフルオロ−２−（１Ｈ−インドル−３−イル）−プロパン−２−オール１６０ｍｇを溶解させ、次いで無水炭酸カリウム１１１ｍｇを添加する。次いで、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１７４ｍｇを一括添加する。生成した懸濁液を９０℃で５時間撹拌する。室温に冷却後、水／ジクロロメタン（１：１）５ｍｌを添加し、混合物を３０分間撹拌し、次いでＩＳＯＬＵＴＥ（登録商標）ＨＭ−Ｎを充填したフィルターカートリッジに注ぐ。カートリッジをジクロロメタン５０ｍｌで洗浄する。溶媒除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーにかけ、水からアセトニトリルの勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
【実施例１１】
【０１７３】
２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドル−３−イル］−１，１，１−トリフルオロ−ブタン−２−オール：
ａ）無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌにインドール５００ｍｇを溶解させ、次いで無水炭酸カリウム７０８ｍｇを添加する。次いで、３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド１．１９ｇを一括添加する。生成した懸濁液を９０℃で１８時間撹拌する。室温に冷却後、混合物を濃縮し、次いで水と酢酸エチルに分離する。有機相を脱水し、濃縮して、次の段階に使用するのに十分純粋な粗製１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドールを得る。
【０１７４】
ｂ）−７８℃に冷却した１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドール３００ｍｇの４ｍｌ  ＴＨＦ溶液に、ＮＢＳ  ２１０ｍｇを添加する。反応混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次いで室温に加温する。ヘキサン３ｍｌ及びピリジン０．０５ｍｌを添加し、生成した懸濁液をろ過する。ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル／ヘキサン勾配よって精製し、溶媒除去後に３−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドールを得る。
【０１７５】
ｃ）−７８℃に冷却した３−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−インドール５０ｍｇの０．５ｍｌ  ＴＨＦ溶液に、ｎＢｕＬｉ  １．６Ｍヘキサン溶液０．１８ｍｌを滴下する。溶液を−７８℃で１５分間撹拌し、トリフルオロ（ｔｒｉｆｌｕｒｏ）メチルエタノン３０μｌを添加する。混合物を−７８℃で更に１時間撹拌し、次いで徐々に室温に加温する。飽和（ｓａｔｕｒｅｄ）ＮＨ４Ｃｌ溶液を添加し、混合物をエーテルで抽出する。有機相を脱水し、濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル／ヘキサン勾配によって精製して、標記化合物を得る。
【０１７６】
下表に列挙する物質も、上記方法と同様に調製することができる。融点の値は℃単位である。「ｃ−Ｃ３Ｈ５」という用語はシクロプロピル基を表す。
【０１７７】
表１
【表９】
2009514823.tif 000027
2009514823.tif 000028
2009514823.tif 000029
2009514823.tif 000030
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2009514823.tif 000033
【０１７８】
表２
【表１０】
2009514823.tif 000034
2009514823.tif 000035
2009514823.tif 000036
【０１７９】
表３
【表１１】
2009514823.tif 000037
2009514823.tif 000038
2009514823.tif 000039
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2009514823.tif 000061
2009514823.tif 000062
【０１８０】
生物学的実施例：
１．  クリイロコイタマダニ（イヌダニ）に対するインビトロでの活性。
【０１８１】
駆虫活性を評価する試験物質を含む、適切に構成された９６ウェルプレートに清浄な成体マダニ集団を蒔く。各化合物を、その最小有効量（ＭＥＤ）を決定するために、段階希釈によって試験する。マダニを試験化合物と１０分間接触させ、次いで２８℃及び相対湿度８０％で７日間インキュベートし、その間に試験化合物の効果をモニターする。成体マダニが死滅した場合に、殺ダニ活性が確認される。
【０１８２】
この試験において、化合物番号１．１−１．４、１．６、１．８−１．１０、１．１２−１．１５、１．２６−１．３４、１．３８、１．４４、１．４５、１．４７−１．５３、１．５６、１．５８−１．６０−１．６４、１．６６、１．６８、１．７０、１．７４−１．７６、１．８０−１．８３、１．８６、１．８９、１．９９、１．１１０−１．１１２、１．１１６−１．１１７、１．１２１、１．１３２、１．１３８、１．１４６、１．１５３、１．１８５、１．１９４−１．１９６、１．２００、１．２０４−１．２０７、１．２０９−１．２１０、１．２１２、１．２１４、１．２１６−１．２２２、１．２２４−１．２３０、１．２３４−１．２３９、１．２４２−１．２４４、１．２４６−１．２４７、１．２５０、１．２５１、１．２５３−１．２６２、２．４、２．１９、２．２０、２．３４、２．３８、２．４２、２．４４、２．４６−２．４８、３．１、３．１０、３．５９、３．７３、３．１１２９−３．１１３１及び３．１１３３−３．１１３６は、６４０ｐｐｍで８０％を超える効力を示した。
【０１８３】
２．  クテノセファリデス  フェリス（ネコノミ）に対するインビトロでの活性。
【０１８４】
ノミの混合成体集団を、適切に構成された９６ウェルプレートに入れ、人工給餌システムを介して、処理した血液をノミが摂取できるようにする。各化合物を、そのＭＥＤを決定するために、段階希釈によって試験する。処理した血液をノミが２４時間摂取した後、化合物の効果を記録する。給餌システムによって記録された死滅したノミの数に基づいて、殺虫活性を求める。
【０１８５】
この試験では、表１．１−１．１８、１．２０−１．３５、１．３８−１．５３、１．５５、１．５６、１．５８−１．７１、１．７４−１．８３、１．８５−１．８９、１．９３−１．９５、１．９９−１．１０１、１．１０３、１．１０４、１．１０７−１．１１２、１．１１４−１．１１８、１．１２０、１．１２１、１．１２７、１．１２９、１．１３２、１．１３３、１．１３８、１．１４６、１．１５３、１．１８５−１．２３９、１．２４２−１．２６２、２．２、２．４、２．６、２．７、２．１２、２．１５、２．１９、２．２０、２．２６、２．３４、２．３８−２．５５、３．１、３．５９、３．７２、３．７３、３．８５、３．１２４、３．１２５及び３．１１２６−３．１１３６の化合物が１００ｐｐｍで８０％を超える効力を示した。
【０１８６】
３．  ウサギのクリイロコイタマダニ（イヌダニ）に対するインビボでの活性。
【０１８７】
第０日に、所与の用量の試験化合物を、ウサギの耳のみに噴霧することによって、ウサギを処理する。第＋１日に、ウサギの耳に成体クリイロコイタマダニ（性比１：１）を寄生させる。ウサギから回収される死滅したマダニ、及び生きているマダニを数えることによって、寄生後２４時間、４８時間及び７２時間で効力を評価する。効力をアボットの式によってプラセボ処置群と比較して表す。効力が低下するまで、寄生を週間隔で繰り返す。
【０１８８】
この試験では、化合物番号１．１、１．３、１．４、１．６、１．１０、１．１２−１．１５、１．２９、１．３１、１．３３、１．３８、１．４７−１．５１、１．５３、１．５６、１．５８−１．６０、１．６２、１．６３、１．６６、１．７４、１．７６、１．８０−１．８２、１．８９、１．１１１、１．１１２、１．１１７、１．２１６−１．２２２、１．２２５、１．２２６、１．２２８−１．２３０、１．２３４、１．２３８、１．２３９、２．２０、２．３８、２．４４、３．１、３．７３、３．１１３３、３．１１３５及び３．１１３６が、最初の寄生で２４０ｍｇ／ｍ２で８０％を超える効力を示した。
【０１８９】
４．  捻転胃虫＆毛様線虫コルブリフォルミス（ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）（胃腸の線虫）に対するインビトロでの活性
新たに収集し、清浄化した線虫卵を、駆虫活性を評価する試験物質を含む、適切に構成された９６ウェルプレートに蒔く。各化合物を、そのＭＥＤを決定するために、段階希釈によって試験する。寒天を主体とした栄養培地に試験化合物を埋め込み、３齢の幼虫まで卵を十分に成長させる。プレートを２５℃及び相対湿度（ＲＨ）６０％で６日間インキュベートする。ふ化とそれに続く幼虫の成長を記録して、可能な殺線虫活性を確認する。効力は、ふ化の減少率、Ｌ３の成長抑制、又は全段階の幼虫の停滞＆死で表される。
【０１９０】
この試験では、化合物番号１．１−１．３、１．２８、１．４８、１．５０、１．５３、１．５８−１．１．６０、１．６３、１．６４、１．６６、１．６８、１．７４、１．７７、１．８１、１．１０８、１．１１１、１．１１５、１．１３８、１．１４６、１．１５３、１．１９２、１．１９３、１．２０７、１．２１７、１．２２０、１．２２４、１．２２５、１．２２９、１．２３４、１．２３７、１．２４４−１．２４６、１．２５０、１．２５４−１．２６０、２．４、２．６、２．７、２．１２、２．１５、２．１９、２．２０、２．２６、２．３４、２．３６、２．３９、２．４３、２．４４、３．５９、３．８５及び３．１１３１が、１００ｐｐｍで８０％を超える効力を示した。
【国際調査報告】
2009514823.tif 000067
2009514823.tif 000068
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