(57)【要約】特定のイミダゾリウムイオン性液体及び非イオン性又はアニオン性界面活性剤を含む抗菌組成物、そして、パーソナルケア及び化粧用途の保存において該組成物を使用する方法が提供される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び
下記式（Ｉ）
【化１】
2009539920.tif 000019
（式中、Ｒは炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数２乃至１８のアルケニル基を表わし；
ｎは１、２、３、４、５、又は６を表わし；
Ｘ-はアニオンを表わす。）
で表される化合物を含むイオン性液体、を含む抗菌組成物であって、
グラム陽性菌、グラム陰性菌、酵母、カビ、真菌に対し有効である、
抗菌組成物。
【請求項２】
下記式（Ｉ）
【化２】
2009539920.tif 000020
（式中、Ｒは炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数２乃至１８のアルケニル基を表わし；
ｎは１、２、３、４、５、又は６を表わし；
Ｘ-はアニオンを表わす。）
で表される化合物を含むイオン性液体を加えることによる、
非イオン性又はアニオン性界面活性剤を含むパーソナルケア製剤を保存する方法。
【請求項３】
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び
下記式（１）：
【化３】
2009539920.tif 000021
（式中、Ｒは炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数２乃至１８のアルケニル基を表わし；
ｎは１、２、３、４、５、又は６を表わし；
Ｘ-はアニオンを表わす。）
で表される化合物を含むイオン性液体、を含む組成物を加えることによるパーソナルケア製剤を保存する方法。
【請求項４】
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び
下記式（１）
【化４】
2009539920.tif 000022
（式中、Ｒは炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数２乃至１８のアルケニル基を表わし；
ｎは１、２、３、４、５、又は６を表わし；
Ｘ-はアニオンを表わす。）
で表される化合物を含むイオン性液体、を含むパーソナルケア製剤。
【請求項５】
前記式（１）で表わされる化合物を、前記製剤の総質量に基づき０．０１乃至１５質量％含む、請求項４に記載の製剤。
【請求項６】
前記イオン性液体及びアニオン性又は非イオン性界面活性剤の混合物を、前記製剤の総質量に基づき、約０．０１乃至３０質量％含む、請求項４又は５に記載のパーソナルケア製剤。
【請求項７】
前記式（１）で表わされる化合物において、
Ｒは炭素原子数８乃至１８のアルキル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わし；
ｎは１を表わす、
請求項１に記載の組成物、請求項２又は３に記載の方法、又は請求項４乃至６のいずれか１項に記載のパーソナルケア製剤。
【請求項８】
前記式（１）で表わされる化合物において、Ｒがドデシル基、Ｒ’がメチル基そしてｎが１を表わす、請求項１に記載の組成物、請求項２又は３に記載の方法、又は請求項４乃至６のいずれか１項に記載のパーソナルケア製剤。
【請求項９】
アニオン性界面活性剤を含む、請求項１に記載の組成物、又は、請求項４又は６のいずれか１項に記載のパーソナルケア製剤。
【請求項１０】
少なくとも１種の界面活性剤が、アニオン性界面活性剤から選ばれる、請求項２又は３のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のイミダゾリウムイオン性液体及び非イオン性又はアニオン性界面活性剤を含む抗菌組成物、及びパーソナルケア及び化粧用途の保存において該組成物を使用する方法を提供する。
【背景技術】
【０００２】
抗菌組成物は、多くの市販の製品及び材料の一部として、広く使用されそして受け入れられている。抗菌石鹸、植物の抗真菌処理、局所治療、防汚塗料及び殺菌クリーナーは抗菌材料のわずかいくつかの一般的な使途である。
抗菌物質はまた、種々の工業用、商業用及び家庭内及びパーソナルケア製剤において保存料として一般的なものである。
【０００３】
例えば、参照としてここに全て取り込まれる米国特許第５，９５８，４０８号明細書；米国特許第６，０９０，７７２号明細書；米国特許第６，０７１，８６６号明細書；米国特許第６，３５８９０６号明細書、及び国際公開第９６／０６１５２号パンフレットは、抗菌剤としてのトリクロサンを含むパーソナル用途における有用な組成物を開示している。
【０００４】
米国特許第７，０１５，２２８号明細書は、ここに参照として全て取り込まれる、表面の抗菌処理及びパーソナルケア製剤の保存用に好適な物質としての４−アミノ−２−（２−ピリジル）ピリミジンを開示している。
【０００５】
第四級アンモニウム塩は、抗菌用途においてそして保存料としてかなり一般的に使用される。第四級アンモニウム塩は、家庭内及びパーソナルケア用途においてよく見られる一方、非イオン性及びアニオン性界面活性剤の存在下で使用された場合、それらの抗菌活性の大部分を失うことが知られている。例えば参照としてここに全て取り込まれる米国特許出願公開第２００５／１０６９８５２号明細書参照のこと。これは、家庭内及びパーソナルケア用途におけるこれらの界面活性剤の普遍的な使用を考慮すると、重要な障害である。
【０００６】
一般的にイオン性液体は、専らイオンからなる液体であると理解される。イオン性液体は、塩が融解する温度よりも低温において液体である傾向にあり、低温、例えば＜１００℃において一般的に低い粘度のものである。イオン性液体は、溶媒、触媒及び界面活性剤として、非常に有用である。参照としてここに全て取り込まれる米国特許出願公開第２００６／１６６８５６号明細書は例えば、芳香剤組成物における定着剤としてのイオン性液体の使用を開示している。
【０００７】
イオン性液体、例えば、イミダゾリウムカチオンを含むものはまた抗菌剤としても有効である。Ｐｅｒｎａｋ等は、細菌及び真菌に対し活性のある１，３−二置換のイミダゾリウムカチオンからなる空気及び水に安定なイオン性液体を報告している。種々のイミダゾリウムカチオンの活性は、使用されるアルコキシメチル置換基の鎖の長さにより影響される。短い置換基は、球菌、桿菌及び真菌に対し活性を欠く結果となり、試験されたイオン性液体のなかで１−メチル−３−オクチルオキシメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートが最も有効である。Ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄｓ  ｗｉｔｈ  ａｌｋｏｘｙｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ−ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ（アルコキシメチル置換イオン性液体−合成と特性）、Ｐｅｒｎａｋ、Ｊｕｌｉｕｓｚ，Ｓｔｏｐａ，Ｊａｎｉｎａ；Ｐｅｒｎａｋ，Ａｇｎｉｅｓｚｋａ  Ｍ，学術論文の抄録、
２２６ｔｈ  ＡＣＳ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ（第２２６回ＡＣＳ全国会議）、米国、ニュヨーク州、ニューヨーク、２００３年９月７−１１日、米国化学会，ワシントンＤ．Ｃ．。
【０００８】
上記米国特許出願公開第２００６／１６６８５６号明細書はまた、幾つかのイオン性液体はまた、そこに記載の芳香剤組成物へ抗菌活性を与え得ることも記載している。しかし、米国特許出願公開第２００６／１６６８５６号明細書の芳香剤組成物は、種々の家庭及びパーソナルケア用途において一般的に開示されている一方、そこには、アニオン性界面活性を含む例がなく、例示された配合物の抗菌活性の可能性に関するデータがなく、そして抗菌活性に対して非イオン性又はアニオン性界面活性剤の与える潜在的影響について言及がない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】米国特許第５，９５８，４０８号明細書
【特許文献２】米国特許第６，０９０，７７２号明細書
【特許文献３】米国特許第６，０７１，８６６号明細書
【特許文献４】米国特許第６，３５８９０６号明細書
【特許文献５】米国特許第７，０１５，２２８号明細書
【特許文献６】米国特許出願公開第２００５／１０６９８５２号明細書
【特許文献７】米国特許出願公開第２００６／１６６８５６号明細書
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄｓ  ｗｉｔｈ  ａｌｋｏｘｙｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ−ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ（アルコキシメチル置換イオン性液体−合成と特性）、Ｐｅｒｎａｋ、Ｊｕｌｉｕｓｚ，Ｓｔｏｐａ，Ｊａｎｉｎａ；Ｐｅｒｎａｋ，Ａｇｎｉｅｓｚｋａ  Ｍ，雑誌の抄録、２２６ｔｈＡＣＳ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ（第２２６回ＡＣＳ国際会議）、米国、ニューヨーク州、ニューヨーク、２００３年９月７−１１日、米国化学会，ワシントンＤ．Ｃ．
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
第四級アンモニウム塩とは異なり、イミダゾリウムカチオンを含む特定のイオン性液体は、非イオン性及びアニオン性界面活性剤の存在下で、グラム陽性菌、グラム陰性菌及び特に真菌に対して高い抗菌活性を保つことが見出された。また、第四級アンモニウム塩と異なり、イオン性液体は、アニオン性界面活性剤と容易に調合され、アニオン性物質及び第四級アンモニウム塩の間で直面するのと同様の錯体形成が起こらない。
【００１２】
これらのイオン性液体及び非イオン性又はアニオン性界面活性剤を含む抗菌組成物は、種々の用途、例えば家庭及びパーソナルケア用途において保存料として有用であり、本発明の基礎である。ヒト及び動物への毒性との抗菌活性の平衡を保つ厳しい要求を考慮すると、パーソナルケア用途におけるこれらの組成物の使用は特に興味深い。
【００１３】
発明の説明
本発明は、非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び下記式（Ｉ）
【化１】
2009539920.tif 000002
（式中、Ｒは炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基、例えば炭素原子数８乃至１８のアルキル基、例えば炭素原子数１２のアルキル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数２乃至１８のアルケニル基、例えば炭素原子数１乃至４のアルキル基、例えばメチル基を表わし；
ｎは１、２、３、４、５、又は６、例えばｎは１を表わし；
Ｘ-はアニオンを表わす。）
で表される化合物を含むイオン性液体、を含む抗菌組成物であって、
グラム陽性菌、グラム陰性菌、酵母、カビ、真菌に対し有効である、
抗菌組成物を提供する。
【００１４】
本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物を含むイオン性液体を加えることによる、非イオン性又はアニオン性界面活性剤を含むパーソナルケア製品を保存する方法を提供する。
【００１５】
本発明はまた、非イオン性又はアニオン性界面活性剤及び式（１）で表される化合物を含むイオン性液体、を含む組成物を加えることによるパーソナルケア製剤を保存する方法を提供する。
【００１６】
本発明は、非イオン性又はアニオン性界面活性剤及び式（１）で表される化合物を含むイオン性液体、を含むパーソナルケア製剤を提供する。
【００１７】
本発明の典型的な実施態様は、従って、以下：
アニオン性界面活性剤を含む上記の抗菌組成物；
下記式（Ｉ）
【化２】
2009539920.tif 000003
（式中、Ｒは炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数２乃至１８のアルケニル基を表わし；
ｎは１、２、３、４、５、又は６を表わし；
Ｘ-はアニオンを表わす。）
で表される化合物を含むイオン性液体を加えることによる、
非イオン性又はアニオン性界面活性剤を含むパーソナルケア製剤を保存する方法；
式中、Ｒは炭素原子数８乃至１８のアルキル基を表わし、Ｒ'は炭素原子数１乃至４のア
ルキル基を表わしそしてｎは１を表わす、前記方法；
式中、Ｒはドデシル基を表わし、Ｒ'はメチル基を表わしそしてｎは１を表わす、前記方
法；
前記パーソナル製剤が非イオン性界面活性剤を含む、前記方法；
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び
下記式（１）：
【化３】
2009539920.tif 000004
（式中、Ｒは炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数２乃至１８のアルケニル基を表わし；
ｎは１、２、３、４、５、又は６を表わし；
Ｘ-はアニオンを表わす。）
で表される化合物を含むイオン性液体、を含む組成物を加えることによるパーソナルケア製品を保存する方法；
式中、Ｒは炭素原子数８乃至１８のアルキル基を表わし、Ｒ'は炭素原子数１乃至４のア
ルキル基を表わしそしてｎは１を表わす、前記方法；
式中、Ｒはドデシル基を表わし、Ｒ'はメチル基を表わしそしてｎは１を表わす、前記方
法；
非イオン性又はアニオン性界面活性剤及び、式（１）で表わされる化合物を含むイオン性液体、を含む組成物がアニオン性界面活性剤を含む、前記方法；
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び式（１）で表わされる化合物を含むイオン性液体、を含む組成物が少なくとも１種のアニオン性界面活性剤を含む、パーソナルケア製品を保存する方法；
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び
下記式（１）
【化４】
2009539920.tif 000005
（式中、Ｒは炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基を表わし；
Ｒ’は炭素原子数１乃至１８のアルキル基又は炭素原子数２乃至１８のアルケニル基を表わし；
ｎは１、２、３、４、５、又は６を表わし；
Ｘ-はアニオンを表わす。）
で表される化合物を含むイオン性液体、を含むパーソナルケア製剤；
式中、Ｒは炭素原子数８乃至１８のアルキル基を表わし、Ｒ'は炭素原子数１乃至４のア
ルキル基を表わしそしてｎは１を表わす、前記製剤；
式中、Ｒはドデシル基を表わし、Ｒ'はメチル基を表わしそしてｎは１を表わす、前記製
剤；
式（１）で表わされる化合物を、製剤の総質量に基づき０．０１乃至１５質量％含む、前記製剤；
アニオン性界面活性剤を含む前記パーソナルケア製剤、
を含む。
【００１８】
１つより多い式（Ｉ）で表わされる化合物が存在し得、そしてパーソナルケア用途におけるその他の抗菌性剤もまた存在し得る。１つより多いアニオン性又は非イオン性界面活性剤が存在し得、そしてアニオン性及び非イオン性界面活性剤の混合物もまた使用される。
【００１９】
本発明の特定の実施態様において、少なくとも１種の界面活性剤が存在する。
【００２０】
カチオン性界面活性剤を含むその他の物質が用途次第で存在し得る。
【００２１】
炭素原子数１乃至１８のアルキル基の例は、直鎖又は分枝のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基又はオクタデシル基等を含む。
【００２２】
炭素原子数２乃至１８のアルケニル基又は炭素原子数３乃至１８のアルケニル基の例は、１つ以上の炭素−炭素の二重結合を含む直鎖又は分枝のアルケニル基、例えば、エテニル基、ｎ−プロペニル基、ｎ−ブテニル基、第二ブテニル基、ｎ−ヘキセニル基、ｎ−オクテニル基、ｎ−ヘキサジエニル基、ｎ−オクタジエニル基、２−エチルヘキセニル基、ｎ−ノネニル基、ｎ−デセニル基、ｎ−ウンデセニル基、ｎ−ドデセニル基、ｎ−トリデセニル基、ｎ−テトラデセニル基、ｎ−ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、ｎ−ドデカデカジエニル基、ｎ−テトラデカジエニル基、ｎ−ヘキサデカジエニル基、ｎ−ヘキサデカトリエニル基、ｎ−オクタデカジエニル基又はｎ−オクタデカトリエニル基等を含む。
【００２３】
典型的には、Ｒ又はＲ'は直鎖アルキル基を表わす。例えば、Ｒは８乃至１８個の炭素
原子数の直鎖アルキル基を表わし、そしてＲ'はメチル基、エチル基、プロピル基又はブ
チル基を表す。
【００２４】
式（Ｉ）中のアルキル鎖、即ちＲ及びＲ'、の長さは、イオン性液体の抗菌活性、特に
抗真菌活性に影響することが知られている。式（Ｉ）の化合物であって、Ｒ'がメチル基
を表わし、ｎが１を表しそしてＲが炭素原子数８乃至１８のアルキル基を表わし、例えばＲがドデシル基を表わす化合物、が本発明の非常に効果的なものであり、例えば：
【化５】
2009539920.tif 000006
である。
【００２５】
アニオンＸ-は任意の適切なアニオン、例えば、ハロゲン化物、硫酸塩、硫酸水素塩、
アルキル硫酸塩、アリール硫酸塩、ペルフルオロ  アルキル−及びアリール硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、ぺルフルオロ  アルキル−及びアリールスルホン酸塩、リン酸塩、ハロリン酸塩、アルキルリン酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、テトラクロロアルミン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、アルキルホウ酸塩、サッカリン、アルキルカルボン酸塩又はビス（ペルフルオロアルキルスルホン酸）アニオンを含
む。
【００２６】
例えば、アニオンは、硫酸塩、硫酸水素塩、アルキル硫酸塩、アリール硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リン酸塩、アルキルリン酸塩、硝酸塩、アルキルホウ酸塩、サッカリン又はアルキルカルボン酸塩のようなハロゲンを含まないアニオンである。
【００２７】
例えば、アニオンは、トシレート、メシレート又はオクチル硫酸塩のような、アルキル又はアリール硫酸塩である。
【００２８】
本発明のイミダゾリウム塩は公知の方法により製造される。例えば、オクチルブロモアセテートのようなアルキル２−ハロ酢酸塩などのハロカルボン酸エステルが、メチルイミダゾールなどの１−アルキルイミダゾールと反応し、１，３−二置換イミダゾリウムハロゲン化物塩を生じる。あるいは、ハロ酸が、ハロカルボン酸エステルの代わりに使用され得、ついでエステル化される。所望により、エステル交換反応又は対イオンの変換が、公知の方法を経て行われ得る。
【００２９】
本発明による製造方法に関する更なる詳細は、対応する実施例に見られ得る。
【００３０】
本発明により使用されるイミダゾリウムイオン性液体は、例えば、病原性グラム陽性菌、グラム陰性菌、酵母及びカビに対する顕著な抗菌作用を示す。それらは、真菌に対し効果的であり、最も重要なことには、それらは、非イオン性又はアニオン性界面活性剤の存在下の場合でさえも、真菌に対するそれらの効果を保持する。典型的な抗菌性四級アンモニウム化合物は、アニオン性界面活性剤と不相溶性であることが知られておりそして活性を失うであろう。
【００３１】
それらは、従って、化粧品製品及び家庭用製品、例えば、シャンプー、バス添加剤、スキンケア及びヘアケア製品、液体及び固体石鹸、ローション、クリーム、消臭剤及びその他の水溶性又はアルコール性溶液を含む、パーソナルケア製剤中の抗菌活性物質及び保存剤として好適である。アニオン性界面活性剤の存在下でのこれらの活性は注目すべきものである。
【００３２】
非イオン性及びアニオン性界面活性剤は、当業者に広く知られている。
【００３３】
広範なアニオン性界面活性剤は、本発明で有用な可能性がある。好適なアニオン性界面活性剤の幾つかの例は、米国特許第３，９２９，６７８号明細書に記載され、該文献は参照としてここに取り込まれる。
【００３４】
アニオン性界面活性剤の例は、アルキル及びアルキルエーテル硫酸塩、硫酸化モノグリセリド、スルホン酸化オレフィン、アルキルアリールスルホン酸塩、第一又は第二アルカンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アシルタウリン酸塩、アシルイセチオン酸塩、アルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩、スルホン酸化メチルエステル、スルホン酸化脂肪酸、アルキルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アシルサルコシン酸塩、アルキルスルホ酢酸塩、アシル化ペプチド、アルキルエーテルカルボン酸塩、アシル乳酸塩、アニオン性フルオロ界面活性剤及びその混合物からなる群より選ばれるものを含む。アニオン性界面活性剤の混合物が、本発明に効果的に使用され得る。
【００３５】
アルキル及びアルキルエーテル硫酸塩は、それぞれ式Ｒ1−Ｏ−ＳＯ3−Ｍ及びＲ1−（
ＣＨ2Ｈ4−Ｏ）x−Ｏ−ＳＯ3−Ｍを有し、式中、Ｒ1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の
炭素原子数約８乃至約２４のアルキル基を表わし、ｘは１乃至１０を表わし、そしてＭは
、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。アルキル硫酸塩は典型的に、三酸化硫黄を用いて、一価アルコール（約８乃至約２４の炭素原子を有する）の硫酸化により、又はその他の知られた硫酸化技術を用いて作られる。アルキルエーテル硫酸は典型的には、エチレンオキシドと一価アルコール（約８乃至約２４の炭素原子を有する）の縮合生成物としてそして次に硫酸化されることにより作られる。これらのアルコールは油脂、例えばココナッツ油又は獣脂から由来し得、又は合成され得る。一般的なアルキル硫酸塩の例は、ラウリル又はミリスチル硫酸塩のナトリウム、アンモニウム、カリウム、マグネシウム又はＴＥＡ塩を含む。一般的なアルキルエーテル硫酸塩の例は、アンモニウム、ナトリウム、マグネシウム又はＴＥＡのラウレス−３流酸塩を含む。
【００３６】
その他の好適なアニオン性界面活性剤の類は、式Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ（ＯＨ）Ｈ−ＣＨ2−Ｏ−ＳＯ3−Ｍで表わされ、式中Ｒ1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の約８乃
至２４の炭素原子数を有するアルキル基を表わし、そしてＭは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす、硫酸化モノグリセリドである。これらは典型的には、モノグリセリドを形成するための脂肪酸（約８乃至約２４個の炭素原子を有する）とグリセリンの反応、そして続くこのモノグリセリドの三酸化硫黄を用いた硫酸化、によりつくられる。硫酸化モノグリセリドの例はココモノグリセリド硫酸ナトリウムである。
【００３７】
その他の好適なアニオン性界面活性剤は、形態Ｒ1−ＳＯ3−Ｍ（式中Ｒ1は、約１２乃
至約２４の炭素原子を有するモノ−オレフィンを表わし、そしてＭは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。）のオレフィンスルホン酸塩を含む。これらの化合物は、未錯化三酸化硫黄を用いたα−オレフィンのスルホン酸化と、ついで反応中に形成されたサルトンが加水分解されて対応するヒドロキシアルカンスルホン酸塩を与えるような条件下での、酸反応混合物を中和することにより、製造される。スルホン酸化オレフィンの例は炭素原子数１４／炭素原子数１６のα−オレフィンスルホン酸ナトリウムである。
【００３８】
その他の好適なアニオン性界面活性剤は、形態Ｒ1−Ｃ6Ｈ4−ＳＯ3−Ｍ（式中Ｒ1は飽
和又は不飽和、直鎖又は分枝の約８乃至２４の炭素原子数を有するアルキル基を表わし、そしてＭは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。）の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩である。これらは、三酸化硫黄を用いた直鎖アルキルベンゼンのスルホン酸化により生成される。このアニオン性界面活性剤の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムである。
【００３９】
さらにその他のアニオン性界面活性剤は、形態Ｒ1−ＳＯ3−Ｍ（式中Ｒ1は飽和又は不
飽和、直鎖又は分枝の約８乃至２４の炭素原子数を有するアルキル鎖を表わし、そしてＭは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。）の第一級又は第二級アルカンスルホン酸塩を含む。これらは、一般的に、塩素及び紫外線の存在下二酸化硫黄を用いるパラフィンのスルホン酸化により又はその他の公知のスルホン酸化の方法により生成される。スルホン酸化は、アルキル鎖の第二位の又は第一位の位置に起こり得る。本発明で有用なアルカンスルホン酸塩の例は、アルカリ金属又はアンモニウムの炭素原子１３乃至１７のパラフィンスルホン酸塩である。
【００４０】
さらにその他の好適なアニオン性界面活性剤は、Ｎ−オクタデシルスルホスクシンアミ
ド酸二ナトリウム；ラウリルスルホコハク酸ニアンモニウム；Ｎ−（１，２−ジカルボキシエチル）−Ｎ−オクタデシルスルホコハク酸四ナトリウム；スルホコハク酸ナトリウムのジアミルエステル；スルホコハク酸ナトリウムのジヘキシルエステル；及びスルホコハク酸のジオクチルエステルを含む、アルキルスルホコハク酸塩である。
【００４１】
同様に有用なものは、また２−アミノエタンスルホン酸として知られる、タウリンに基づくタウリン酸塩である。タウリン酸塩の例は、参照としてここにその全てが取り込まれる米国特許第２，６５８，０７２号明細書の教示による、イセチオン酸ナトリウムとドデシルアミンの反応により製造されるもののような、Ｎ−アルキルタウリンを含む。その他のタウリンに基づく例は、脂肪酸（約８乃至約２４の炭素原子を有する）とｎ−メチルタウリンの反応により生成されたアシルタウリンを含む。
【００４２】
その他のアニオン性界面活性剤の好適な類は、アシルイセチオン酸塩である。アシルイセチオン酸塩は典型的には、式Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2ＳＯ3−Ｍ（式中Ｒ1は飽和
又は不飽和、直鎖又は分枝の約１０乃至３０の炭素原子数を有するアルキル基を表わし、そしてＭはカチオンを表わす。）を有する。これらは典型的には、イセチオン酸のアルカリ金属塩と脂肪酸（約８乃至約３０の炭素原子を有する）の反応により生成される。これらのアシルイセチオン酸の非限定的な例としては、ココイルイセチオン酸アンモニウム、ココイルイセチオン酸ナトリウム、ラウロイルイセチオン酸ナトリウム及びその混合物を含む。
【００４３】
さらにその他の好適な界面活性剤は、形態Ｒ1−ＯＣＨ2−Ｃ（ＯＨ）Ｈ−ＣＨ2−ＳＯ3−Ｍ（式中Ｒ1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の約８乃至２４の炭素原子数を有するア
ルキル基を表わし、そしてＭは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。）のアルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩である。これらは、脂肪アルコール（約８乃至約２４の炭素原子を有する）とエピクロロヒドリン及び亜硫酸水素ナトリウムとの反応又はその他の知られた方法により生成され得る。１つの例は、ココグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウムである。
【００４４】
その他の好適なアニオン性界面活性剤は、式Ｒ1−ＣＨ（ＳＯ4）−ＣＯＯＨの形態のスルホン酸化脂肪酸、及び、式Ｒ1−ＣＨ（ＳＯ4）−ＣＯ−Ｏ−−ＣＨ3
の形態のスルホン酸化メチルエステルであり、式中Ｒ1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝
の約８乃至２４の炭素原子数を有するアルキル基を表わす、を含む。これらは、三酸化硫黄と脂肪酸又はアルキルメチルエステル（約８乃至約２４の炭素原子を有する）のスルホン酸化により又はその他の知られたスルホン酸化技術により生成し得る。例は、α−スルホン酸化ココナッツ脂肪酸及びラウリルメチルエステルを含む。
【００４５】
界面活性剤として有用なその他のアニオン性物質は、式Ｒ1−（ＯＣＨ2ＣＨ2）x−ＯＣＨ2−ＣＯ2−Ｍ（式中Ｒ1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の約８乃至２４の炭素原子数
を有するアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｘは１乃至１０を表わし、Ｍは水溶性カチオンを表わす。）に対応する、アルキルエーテルカルボン酸塩を含む。この非限定的な例は、ラウレスカルボン酸ナトリウムを含む。
【００４６】
界面活性剤として有用なその他のアニオン性物質は、式Ｒ1−ＣＯ−［ＯＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯ］x−ＣＯ2−Ｍ（式中Ｒ1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の約８乃至２４の炭素
原子数を有するアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｘは３を表わし、Ｍは水溶性カチオンを表わす。）に対応する、アシル乳酸塩を含み、該塩の非限定的な例は、ココイル乳酸ナトリウムを含む。
【００４７】
界面活性剤として有用なその他のアニオン性物質は、カルボン酸塩を含み、該塩の非限定的な例は、ラウロイルカルボン酸ナトリウム、ココイルカルボン酸ナトリウム、及びラウロイルカルボン酸アンモニウムを含む。アニオン性フッ素化界面活性剤もまた使用され得る。
【００４８】
その他のアニオン性物質は、式Ｒ1−ＣＯ−Ｎ（ＣＯＯＨ）−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯ2−Ｍ（式中Ｒ1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の約８乃至２４の炭素原子数を有するアルキル
基又はアルケニル基を表わし、Ｍは水溶性カチオンを表わす。）に対応する、グルタミン酸アシルを含む。該塩の非限定的な例は、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム及びココイルグルタミン酸ナトリウムを含む。
【００４９】
その他のアニオン性物質は、式Ｒ1−ＣＯＮ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯ2−Ｍ（式中
Ｒ1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の約１０乃至２０の炭素原子数を有するアルキル基
又はアルケニル基を表わし、Ｍは水溶性カチオンを表わす。）に対応する、アルカノイルサルコシン酸塩を含む。該塩の非限定的な例は、ラウロイルサルコシン酸ナトリウム及びココイルサルコシン酸ナトリウム及びラウロイルサルコシン酸アンモニウムを含む。
【００５０】
任意の対イオンであるＭもアニオン性界面活性剤に使用され得る。典型的には対カチオンは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれる。
【００５１】
典型的な非イオン性界面活性剤は、エチレンオキシドと、それと反応性の、長い疎水性鎖（例えば、約１２乃至２０の炭素原子の脂肪族鎖）を有する種々の反応性水素含有化合物との縮合生成物であり、この縮合生成物（“エトキサマー”）は、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪アミド、多価アルコール（例えばソルビタンモノステアリン酸塩）及びポリプロピレンオキシド、とポリ（エチレンオキシド）の縮合生成物、のような親水性ポリオキシエチレン部分を含有する。ポリオキサマーは、例えば、約３０００乃至５０００の平均分子量、そして約３５００乃至４０００の好ましい平均分子量を有し、そしてブロックコポリマーの質量に基づいて約１０乃至８０％の親水性ポリオキシエチレン基を含有する、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーである。
【００５２】
両性界面活性剤としては、炭素原子数８乃至１８−ベタイン、炭素原子数８乃至２４−スルホベタイン、炭素原子数８乃至２４−アルキルアミド−炭素原子数１乃至４−アルキレン  ベタイン、イミダゾリンカルボン酸塩、アルキルアンホカルボキシ炭酸、アルキルアンホ炭酸（例えば、ラウロアンホグリシン酸）及びＮ−アルキル−β−アミノプロピオン酸塩、又はイミノジプロピオン酸塩が使用され得る。
特に、炭素原子数１０乃至２０−アルキルアミド−炭素原子数１乃至４−アルキレンベタイン及びココ脂肪酸アミドプロピルベタインである。
【００５３】
非イオン性界面活性剤の例は、参照としてここに取り込まれる、米国特許第２，６５８，０７２号明細書、米国特許第２，４３８，０９１号明細書、米国特許第２，５２８、３７８号明細書の両性イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤を含む。
【００５４】
本発明はしたがってまた、少なくとも１種の式（１）で表わされる化合物、アニオン性又は非イオン性界面活性剤及び化粧品として許容できる担体又は補助剤を含む、パーソナルケア製剤に関する。
【００５５】
パーソナルケア製剤の形態に基づいて、本発明のイオン性液体及びアニオン性又は非イオン性界面活性剤の量は変化し得、該製剤の大半を占め得る。典型的には、本発明によるパーソナルケア製品は、組成物の総質量に基づいて、約０．０１乃至約３０質量％、例え
ば約０．１乃至約２０質量％、例えば約０．１乃至約１５質量％の本発明のイオン性液体とアニオン性又は非イオン性界面活性剤と化粧品として許容できる補助剤の混合物を含む。
【００５６】
本発明の抗菌剤は種々の化粧製品において原料として使用され得る。例えば、特に以下の、スキンケア製品、バス製品、化粧パーソナルケア製品、フットケア製品；日焼け保護製品、スキンタンニング製品、脱色製品、防虫剤、防臭剤、制汗剤、傷のある皮膚の洗浄及びケアのための製品、化学形態における除毛製品（脱毛剤）、シェービング製品、芳香製品又は化粧品へアートリートメント製剤など考慮に入れられる。
【００５７】
本発明による化粧配合物、明確にするためには、化粧品配合物、パーソナルケア製品及び化粧品製剤は本発明によれば、全体に渡り互いに交換可能に使用され、種々の分野、例えば、スキンケア製品、即ち、タブレット形態又は液体石鹸の形態におけるスキン洗浄及びクレンジング製品、合成洗剤又は洗浄ペースト、バス製品、例えば、液体（フォームバス、ミルク、シャワー製品）又は固体バス製品、例えば、バスキューブ及びバスソルト；スキンケア製品、例えば、スキンエマルジョン、マルチ−エマルジョン又はスキンオイル；化粧用パーソナルケア製品、例えば、デイクリーム又はパウダークリームの形態におけるフェイシャルメークアップ、フェイスパウダー（ルース又はプレスド）、ルージュ又はクリームメークアップ、アイケア製品、例えば、アイシャドウ製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム；リップケア製品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップラインペンシル、ネイルケア製品、例えば、マニキュア、マニキュア除光液、ネイル硬化剤又は甘皮除去剤；下着用衛生製品、例えば、下着用洗浄ローション（ｉｎｔｉｍａｔｅ  ｗａｓｈｉｎｇ  ｌｏｔｉｏｎ）又は下着用スプレー（ｉｎｔｉｍａｔｅ  ｓｐｒａｙ）；フットケア製品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム、特定の消臭剤及び制汗剤又はたこ除去製品；サンミルク、ローション、クリーム又はオイルのような光防護製剤、サンブロック又はトロピカル、日焼け前用製剤又は日焼け後用製品；スキンタンニング製剤、例えば、セルフタンニングクリーム；脱色製品、例えば、皮膚の漂白のための製品又は美白のための製品；防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック；消臭スプレー、ポンプアクションスプレー、消臭ジェル、スティック又はロールオンのような消臭剤；制汗剤、例えば制汗スティック、クリーム又はロールオン；傷のある皮膚の洗浄及びケアのための製品、例えば、合成洗剤（固体又は液体）、ピーリング又はスクラブ製品又はピーリングマスク；化学品形態の除毛製品（脱毛剤）、例えば、除毛パウダー、リキッド除毛製品、クリーム又はペースト形態の除毛製品、ジェル形態又はエアロゾル形態の除毛製品；シェービング製品、例えば、シェービングソープ、発泡性シェービングクリーム、非発泡性シェービングクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェービングのためのプレシェーブ製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション；芳香製品、例えば、香水（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、パフューム）、香油又はパフュームクリーム；デンタルケア、義歯ケア及びマウスケア製品、例えば、歯磨きペースト、歯磨きジェル、歯磨き粉、マウスウォッシュ濃縮物、抗歯垢マウスウォッシュ、義歯洗浄剤又は義歯固定剤；化粧用ヘアートリートメント製品、例えば、シャンプー又はコンディショナーの形態におけるヘアー洗浄製品、ヘアケア製品、即ち、プレトリートメント製品、ヘアートニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアーリンス、トリートメントパック、強力なヘアートリートメント、ヘアーストラクチャリング製品、例えば、パーマネントウエーブのためのヘアーウエービング製品（ホットウエーブ、マイルドウエーブ、コールドウエーブ）、ヘアーストレートニング製品、液体へアーセット製品、ヘアーフォーム、ヘアースプレー、脱色製品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペースト又はオイル、一時的な又はセミ−パーマネント又はパーマネントへアー着色剤、自己酸化色素を含む製品、又はヘナ又はカモミールのような天然へアー着色剤、
において使用される。
【００５８】
パーソナルケア製品の形態次第で、該製剤は、式（１）で表わされる化合物を含むイオン性液体及びアニオン性又は非イオン性界面活性剤に加えて、更なる成分、例えば、金属イオン封鎖剤、着色剤、香油、増粘剤又は凝固剤（粘調度調整剤）、皮膚軟化剤、紫外線吸収剤、皮膚保護剤、酸化防止剤、キレート剤、機械的特性を改善する添加剤、例えば、ジカルボン酸及び／又は脂肪酸のアルミニウム、脂肪酸の亜鉛、カルシウム又はマグネシウム塩、安定剤及び更なる保存料を含む。
【００５９】
そのような配合物及びそこへ取り込まれる物質の例は、当業者に広く知られており、例えば、米国特許出願公開第２００３０１８６８３４号明細書に見られ得、それは参照として全てここに取り込まれる。
【００６０】
シャンプーは、例えば、以下の組成を有する：０．０１乃至５質量％の式（１）で表わされる化合物、１２．０質量％のラウレス−２−硫酸ナトリウム、４．０質量％のコカミドプロピルベタイン、３．０質量％のＮａＣｌそして水を加えて１００％とする。
【００６１】
デオドラントは、例えば、以下の組成を有する：０．０１乃至５質量％の式（１）で表わされる化合物、６０質量％のエタノール、０．３質量％の香油、そして水を加えて１００％とする。
【００６２】
本発明の組成物及び方法とともに追加的に使用され得る抗菌剤は、当業者に広く知られそして、ピリチオン、ジメチルジメチロールヒダントイン、メチルクロロイソチアゾリノン／メチルイソチアゾリノン、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ベンジルアルコール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、ホルムアルデヒド、ヨードプロペニルブチルカルバメート、クロロアセタミド、メタナミン、メチルジブロモニトリルグルタロニトリル、（１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン）、グルタルアルデヒド、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、フェネチルアルコール、ｏ−フェニルフェノール／ｓ、例えば、ファルネソール、香料、フェノキシエタノール、第四級化合物、トリクロサン、トリクロカルバン、安息香酸又はソルビン酸のような有機酸、ポリ−（ヘキサメチレンビグアニド）塩酸塩フェノキシプロパノールのようなビグアニド、塩化ベンザルコニウム、臭化セトリモニウム、又は塩化ベンゼトニウム又はサリチル酸等のような、一般的に加えられる化合物を含む。
【００６３】
追加的に使用される抗菌剤のその他の類は、いわゆる“天然”抗菌活性であり、天然精油と呼ばれる。
【００６４】
追加の活性剤は抗菌性金属塩である。この類は一般的には、３ｂ乃至７ｂ、８及び３ａ乃至５ａ族の金属の塩を含む。特には、アルミニウム、ジルコニウム、亜鉛、銀、金、銅、ランタン、錫、水銀、ビスマス、セレン、ストロンチウム、スカンジウム、イットリウム、セリウム、プラセオジム、ネオジウム、プロメチウム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテニウム及びその混合物の塩である。
【００６５】
本発明の抗菌組成物はまた、酸、例えば鉱酸及び有機酸、その塩及びその混合物のようなプロトン供与剤を含み得る。
【００６６】
本発明の抗菌組成物に必要とされるマイルドさを達成するために、皮膚へのマイルドさを増強するために追加の成分が添加され得る。これらの成分は当業者によく知られそして
合成及び天然由来のポリマー、補助界面活性剤及び保湿剤を含む。
【００６７】
例えば、脂溶性の皮膚コンディショニング剤、例えば、炭化水素油及びろう、シリコーン、脂肪酸誘導体、コレステロール、コレステロール誘導体、ジ−及びトリ−グリセリド、植物油、植物油誘導体、全て参照としてここに取り込まれる米国特許第３，６００，１８６号明細書；米国特許第４，００５，１９５号明細書及び米国特許第４，００５，１９６号明細書に記載されたものなどの液体非消化性油、又は参照として全てここに取り込まれる米国特許第４，７９７，３００号明細書；米国特許第５，３０６，５１４号明細書；米国特許第５，３０５，５１６号明細書及び米国特許第５，３０６，５１５号明細書に記載されたものなどの固体ポリオールポリエステルと液体消化性又は非消化性油のブレンド、及びアセトグリセリドエステル、アルキルエステル、アルケニルエステル、ラノリン及びその誘導体、牛乳トリグリセリド、ろうエステル、蜜ろう誘導体、ステロール、リン脂質及びその混合物であり得る。
【００６８】
ここで有用なシリコーンの非限定的な例はＣｉｏｔｔｉらの１９９１年４月３０日に発行された米国特許第５，０１１，６８１号明細書に記載され、この文献は参照としてここに取り込まれる。
【００６９】
天然由来の油脂の非限定的な例としては、ヒマシ油、大豆油、マレイン酸化大豆油のような誘導体化大豆油、ベニバナ油、綿実油、コーン油、くるみ油、落花生油、オリーブ油、肝油、アーモンド油、アボカド油、パーム油及びゴマ油、植物油及び植物油誘導体、ココナッツ油及び誘導体化されたココナッツ油、綿実油及び誘導体化された綿実油、ホホバ油、カカオバター等を含む。
【００７０】
アセトグリセリドエステルが使用され得、そして例としてはアセチル化モノグリセリドである。
【００７１】
脂溶性皮膚保湿剤がここでの抗菌組成物中にマイルドさの増強剤として採用される場合、安定剤もまた含まれ得る。安定剤は、脂溶性の皮膚保湿剤液滴が製剤中で合体及び相分離するのを防止する、液体組成物中の結晶性の安定化ネットワークを形成するために使用される。このネットワークは、せん断後の粘度の経時的な回復を示す（例えば、チキソトロピー）。
【００７２】
ここで用いられる安定化剤は界面活性剤ではない。安定化剤は改善された貯蔵安定性及びストレス安定性を提供する。典型的な水酸基含有安定化剤は、１２−ヒドロキシステアリン酸、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸、トリ−９，１０−ジヒドロキシステアリン及びトリ−１２−ヒドロキシステアリン（水素化されたひまし油は大抵トリ−１２−ヒドロキシステアリンである）を含む。
【００７３】
あるいは、ここでの抗菌組成物中に採用される安定化剤は、例えば、ポリマー増粘剤、炭素原子１０乃至２２のエチレングリコール脂肪酸エステル、分散された非結晶質シリカ、ベントナイト及びヘクトライトのような分散されたスメクタイト粘土、脂肪酸及び脂肪アルコールを含み得る。
【００７４】
本発明の抗菌組成物は、広範囲の付加的な成分を含み得る。参照として全てここに取り込まれる、ＣＴＦＡ国際化粧品辞典、第６版、１９９５年、は、本発明の組成物に使用されるために好適な、化粧品及びパーソナルケア産業において一般的に使用される種々の物質を記載している。機能的な種類の成分の非限定的な例はこの文献の第５３７頁に記載されている。
【００７５】
これらの機能的な種類のものの例は、研磨剤、抗にきび剤、凝固阻止剤、酸化防止剤、結合剤、生物学的添加剤、増量剤、キレート剤、化学添加剤、着色剤、化粧用収斂剤、化粧用殺生物剤、変性剤、薬剤収斂剤、乳化剤、外用鎮痛剤、膜形成剤、芳香成分、保湿剤、乳白剤、可塑剤、防腐剤、推進剤、還元剤、皮膚脱色剤、皮膚コンディショニング剤（皮膚軟化剤、保湿剤、混合型の及び密閉型）、皮膚保護剤、溶剤、発泡促進剤、ヒドロトロープ剤、可溶化剤、懸濁剤（非界面活性剤）、日焼け防止剤、紫外線吸収剤及び粘度増加剤（水溶性及び非水溶性）を含む。その他の当業者に良く知られるここで有用な機能的な種類の物質の例は、可溶化剤、金属イオン封鎖剤、及び角質溶解剤等を含む。
【００７６】
本発明によるパーソナルケア製品は種々の提示形、例えば、油中水状又は水中油状エマルジョン、アルコール性又はアルコール含有配合物、イオン性又は非イオン性両親媒性脂質の小胞状分散物、ジェル、固体スティック、クリーム、ミルク又はローション、粉末、カラー塗料、タブレット又はメークアップ、スティック、スプレー又はエアロゾル、フォーム又はペースト及びすべての種類のミクロエマルジョン、において存在し得る。
【００７７】
油中水型（Ｗ／Ｏ）又は水中油型（Ｏ／Ｗ）エマルジョンとして、化粧品として許容できる助剤は典型的には、５乃至５０％の油相、５乃至２０％の乳化剤及び３０乃至９０％の水を含む。油相は、化粧品配合物に好適な、任意の油脂、例えば、１種以上の炭化水素油、ろう、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル又はモノ−又はポリ−オールを含む小鎖アルコール又は脂肪アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール又はソルビトール、を含み得る。
【００７８】
水相は、例えば、アルコール、ジオール又はポリオール又はそれらのエーテル並びに１種以上の増粘剤、例えば、酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖類又はその誘導体、例えば、ヒアルロン酸、キサンタンゴム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリアクリレート、のような成分を含む。
【００７９】
本発明の組成物はまた、架橋したアクリレート、非イオン性ポリアクリルアミド、キサンタンゴム、グアーゴム、ジェランゴム等；ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、及びアミノシリコーンのような種々の増粘剤を含み得る。
【００８０】
好適な増粘シリコーン化合物の具体例は、ポリジメチルシロキサン、フェニルシリコーン、ポリジエチルシロキサン、及びポリメチルフェニルシロキサンを含む。
【００８１】
幾つかの好適なシリコーン化合物は、欧州特許出願公開第９５、２３８号明細書及び米国特許第４，１８５、０１７号明細書に記載され、該特許は参照としてここに取り込まれる。本発明の組成物はまた、髪へのスタイル保持及びコンディショニングの利点の両方を提供する、シリコーンポリマー物質を含み得る。その様な物質は、米国特許第４，９０２、４９９号明細書に記載され、該文献は参照としてここに取り込まれる。
【実施例】
【００８２】
実施例１．オクチル２−ブロモアセテートの製造
炭酸カリウム粉末（４１．１ｇ）を、氷浴で冷却した攪拌されたオクチルアルコール（３６．９ｇ）のジオキサン溶液へ添加し次いで２−ブロモアセチルブロミド（４０．０ｇ）を約１５分かけて添加した。その混合物を終夜攪拌し、ろ過し、そしてジオキサンを真空下で除去した。残渣をジクロロメタン中に取り出し、１０％塩酸、水、重炭酸ナトリウムで洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒除去後、生成物を淡黄色油状物として得た。
【００８３】
実施例２．１−メチル−３−（２−オキソ−２−オクチルオキシエチル）−１Ｈ−イミダ
ゾリウムブロミドの製造
メチルイミダゾール（１８．１ｇ）の２０ｍＬジエチルエーテル溶液を、オクチル２−ブロモアセテート（５５．７ｇ）及びジエチルエーテル（２００ｍＬ）の攪拌した混合物へ滴下添加しそして氷浴中で０℃まで冷却した。その混合物を終夜攪拌し二層の混合物を得た。上層のエーテル層を別の容器に移しそして生成物を１００ｍＬの新しいジエチルエーテル中で１０分間攪拌した。そのエーテル層を再び別の容器に移した。生成物をこの方法で５回洗浄し、真空下乾燥させた後、生成物を白色のワックス状固体として得た。
【００８４】
以下の実施例は、対応するアルコールから、実施例１及び２の手順により製造された。
【００８５】
【表１】
2009539920.tif 000007
【００８６】
実施例７．ＥＮ１０４０による殺菌作用
約１０7ｃｆｕ／ｍＬの細胞計数の細菌懸濁液を適切な濃度の特定の物質と接触させ、
そして残存細胞計数を、室温において連続的攪拌下、５及び３０分のインキュベーション時間の後測定した。黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）（Ｓ．オーレウス）をグラム陽性菌として、そして大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）（Ｅ．コーライ）をグラム陰性菌として試験した。結果を、水中の増殖対照と比較した対数換算として示す。
【００８７】
【表２】
2009539920.tif 000008
【００８８】
実施例８．保存性効能試験と同様の条件下での殺菌作用
接種材料濃度を１０5ｃｆｕ／ｍＬそして４８及び７２時間のインキュベーション時間
で、実施例７の試験手順を用いた；値を対数換算で示す。
【００８９】
【表３】
2009539920.tif 000009
【００９０】
実施例９．抗真菌活性
殺真菌活性をＥＮ１２１７５により試験した。胞子細胞計数約１０6ｃｆｕ／ｍＬの真
菌胞子を適切な濃度の特定の物質に接触させそして残存胞子細胞計数を室温において連続的攪拌下、３０及び６０分のインキュベーション時間の後に測定した。ペニシリウム  フェニキュローサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、アスペルギルス  ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びオーレオバシディウム  プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｉｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を重要なカビ株として試験した。結果を、水の対照と比較したそれぞれのインキュベーション時間における対数換算として示す。
【００９１】
【表４】
2009539920.tif 000010
【００９２】
実施例１０．保存性効能試験
保存性効能試験を、ＥｕｒＰｈ及びＵＳＰの条件により典型的な化粧品配合物について実施した。配合物中の化合物濃度は０．５質量％であった。５種の株の接種濃度は２．１乃至４．２ｘ１０5ｃｆｕ／ｍＬであり、ＥｕｒＰｈによるインキュベーション時間は２
、７、１４及び２８日であった。保存性を２種の異なるエマルジョンの型ｗ／ｏ及びｏ／ｗにおいて検討した。
【００９３】
【表５】
2009539920.tif 000011
【００９４】
【表６】
2009539920.tif 000012
【００９５】
【表７】
2009539920.tif 000013
【００９６】
【表８】
2009539920.tif 000014
【００９７】
【表９】
2009539920.tif 000015
【００９８】
【表１０】
2009539920.tif 000016
【００９９】
【表１１】
2009539920.tif 000017
【０１００】
【表１２】
2009539920.tif 000018
【０１０１】
安定なｗ／ｏ又はｏ／ｗエマルジョンのいずれも、同程度の濃度の広く使用される、市販の抗菌剤である塩化ベンザルコニウムを用いて形成され得なかった。
【０１０２】
実施例１１乃至１５
以下の実施例は、メチルイミダゾールの代わりにブチルイミダゾールを、２−ブロモアセチルブロミドの変わりに２−クロロセチルクロリドを、そして対応するアルコールから出発して、実施例１及び２の手順により製造された。
【０１０３】
実施例１１：  １−ブチル−３−（２−オキソ−２−オクチルオキシエチル）１Ｈ−イミダゾリウムクロリド
実施例１２：  １−ブチル−３−（２−オキソ−２−ブチルオキシエチル）１Ｈ−イミダゾリウムクロリド
実施例１３：  １−ブチル−３−（２−オキソ−２−ドデシルオキシエチル）１Ｈ−イミダゾリウムクロリド
実施例１４：  １−ブチル−３−（２−オキソ−２−ヘキサジエニルオキシエチル）１Ｈ−イミダゾリウムクロリド
実施例１５：  １−ブチル−３−（２−オキソ−２−オクタデシルオキシエチル）１Ｈ−イミダゾリウムクロリド
【０１０４】
実施例１１乃至１５の化合物は、実施例７、８、９及び１０のプロトコルにより試験した場合、良好な活性を示した。
【国際調査報告】
2009539920.tif 000023
2009539920.tif 000024