(57)【要約】本発明は、2009523701.tif 000829（式中の各記号は明細書に記載の通りである）に関する。当該化合物は、優れた鉱質コルチコイド受容体拮抗作用を有し、高血圧症、心不全等の予防・治療剤として有用な、縮合複素環を有する化合物、もしくはそのプロドラッグ、またはその塩；それらを含有してなる高血圧症、心不全等の予防・治療剤に有用である。【選択図】なし
2009523701.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）：
【化１】
2009523701.tif 000738
［式中、
Ａは、式：
【化２】
2009523701.tif 000739
（式中、
Ｘ１およびＸ２は、同一または異なって、それぞれ化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ３は、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
【化３】
2009523701.tif 000740
は、単結合または二重結合である；
但し、
【化４】
2009523701.tif 000741
で示される基であり；
ＲおよびＲ’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基またはアシル基であるか、あるいは、２つのＲは、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよく；
ｋは、０ないし４の整数であり；
ｌは、０ないし３の整数であり；
Ｘａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｂは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｃは、ＣＨまたはＮであり；かつ
式：
【化５】
2009523701.tif 000742
で示される基は、式：
【化６】
2009523701.tif 000743
（式中、
式（ｉ）で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【化７】
2009523701.tif 000744
は、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいは２つのＲ３は、それらが結合している隣接している２つの原子と一緒になって、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい３ないし７員環を形成してもよく；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ４およびＲ５は一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ６およびＲ７は一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し；
ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ０ないし４の整数であり；
Ｘ４は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５およびＸ６は、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’は、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ７は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１０は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１１は、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１２は、ＯまたはＳであり；かつ
【化８】
2009523701.tif 000745
は、単結合または二重結合である；
但し、
【化９】
2009523701.tif 000746
で示される複素環基である；
但し、
１）式：
【化１０】
2009523701.tif 000747
で示される基が、式：
【化１１】
2009523701.tif 000748
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
２）式：
【化１２】
2009523701.tif 000749
で示される基が、式：
【化１３】
2009523701.tif 000750
で示される複素環基であるとき、式：
【化１４】
2009523701.tif 000751
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており、かつＲ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
３）式：
【化１５】
2009523701.tif 000752
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【化１６】
2009523701.tif 000753
で示される基が、式：
【化１７】
2009523701.tif 000754
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニルおよび４−クロロフェニルではなく；
４）式：
【化１８】
2009523701.tif 000755
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【化１９】
2009523701.tif 000756
で示される基が、式：
【化２０】
2009523701.tif 000757
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよい２−ピリジルではなく；
５）式：
【化２１】
2009523701.tif 000758
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【化２２】
2009523701.tif 000759
で示される基が、式：
【化２３】
2009523701.tif 000760
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニルである。）
で示される複素環基であるとき、上記のピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されており；
６）式：
【化２４】
2009523701.tif 000761
で示される基が、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、かつ式：
【化２５】
2009523701.tif 000762
で示される基が、式：
【化２６】
2009523701.tif 000763
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子およびトリフルオロメチルではなく；
７）式：
【化２７】
2009523701.tif 000764
で示される基が、−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＮＨ−であり、かつ式：
【化２８】
2009523701.tif 000765
で示される基が、式：
【化２９】
2009523701.tif 000766
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、アルキル基ではなく；
８）式：
【化３０】
2009523701.tif 000767
で示される基が、−ＣＨ２Ｏ−であり、かつ式：
【化３１】
2009523701.tif 000768
で示される基が、式：
【化３２】
2009523701.tif 000769
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
９）式：
【化３３】
2009523701.tif 000770
で示される基が、−Ｓ−または−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【化３４】
2009523701.tif 000771
で示される基が、式：
【化３５】
2009523701.tif 000772
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子ではなく；かつ
１０）式：
【化３６】
2009523701.tif 000773
で示される基が、式：
【化３７】
2009523701.tif 000774
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化３８】
2009523701.tif 000775
［式中、
Ａは、式：
【化３９】
2009523701.tif 000776
（式中、
Ｘ１およびＸ２は、同一または異なって、それぞれ化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ３は、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
【化４０】
2009523701.tif 000777
は、単結合または二重結合である；
但し、
【化４１】
2009523701.tif 000778
で示される基であり；
ＲおよびＲ’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基またはアシル基であるか、あるいは、２つのＲは、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよく；
ｋは、０ないし４の整数であり；
ｌは、０ないし３の整数であり；かつ
式：
【化４２】
2009523701.tif 000779
で示される基は、式：
【化４３】
2009523701.tif 000780
（式中、
式（ｉ）で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【化４４】
2009523701.tif 000781
は、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいは２つのＲ３は、それらが結合している隣接している２つの原子と一緒になって、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい３ないし７員環を形成してもよく；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ４およびＲ５は一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ６およびＲ７は一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し；
ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ０ないし４の整数であり；
Ｘ４は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５およびＸ６は、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’は、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ７は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１０は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１１は、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１２は、ＯまたはＳであり；かつ
【化４５】
2009523701.tif 000782
は、単結合または二重結合である；
但し、
【化４６】
2009523701.tif 000783
で示される複素環基である；
但し、
１）式：
【化４７】
2009523701.tif 000784
で示される基が、式：
【化４８】
2009523701.tif 000785
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
２）式：
【化４９】
2009523701.tif 000786
で示される基が、式：
【化５０】
2009523701.tif 000787
で示される複素環基であるとき、式：
【化５１】
2009523701.tif 000788
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており、かつＲ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
３）式：
【化５２】
2009523701.tif 000789
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【化５３】
2009523701.tif 000790
で示される基が、式：
【化５４】
2009523701.tif 000791
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニルおよび４−クロロフェニルではなく；
４）式：
【化５５】
2009523701.tif 000792
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【化５６】
2009523701.tif 000793
で示される基が、式：
【化５７】
2009523701.tif 000794
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよい２−ピリジルではなく；
５）式：
【化５８】
2009523701.tif 000795
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【化５９】
2009523701.tif 000796
で示される基が、式：
【化６０】
2009523701.tif 000797
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニルである。）
で示される複素環基であるとき、上記のピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されており；
６）式：
【化６１】
2009523701.tif 000798
で示される基が、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、かつ式：
【化６２】
2009523701.tif 000799
で示される基が、式：
【化６３】
2009523701.tif 000800
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子およびトリフルオロメチルではなく；
７）式：
【化６４】
2009523701.tif 000801
で示される基が、−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＮＨ−であり、かつ式：
【化６５】
2009523701.tif 000802
で示される基が、式：
【化６６】
2009523701.tif 000803
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、アルキル基ではなく；かつ
８）式：
【化６７】
2009523701.tif 000804
で示される基が、式：
【化６８】
2009523701.tif 000805
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の全てがヘテロ原子でないか、１個がヘテロ原子である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項４】
Ａが、式：
【化６９】
2009523701.tif 000806
（式中、
Ｘ１が、化学結合またはＣＨ２であり；
Ｘ２が、化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
Ｘ３が、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２である。）
で表される基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項５】
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７のうちの連続した３つ以上がヘテロ原子である化合物、およびＸ４、Ｘ５’、Ｘ６’およびＸ７うちの連続した３つ以上がヘテロ原子である化合物を除く、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項６】
式：
【化７０】
2009523701.tif 000807
で示される基が、式：
【化７１】
2009523701.tif 000808
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、ｍ、ｎ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ５’、Ｘ６、Ｘ６’およびＸ７は、それぞれ請求項１と同意義である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項７】
式：
【化７２】
2009523701.tif 000809
で示される基が、式：
【化７３】
2009523701.tif 000810
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｎおよびＸ４は、それぞれ請求項１と同意義であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
ｍは、０ないし１の整数である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項８】
式：
【化７４】
2009523701.tif 000811
で示される基が、式：
【化７５】
2009523701.tif 000812
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｎおよびＸ４は、それぞれ請求項１と同意義であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
ｍは、０ないし１の整数である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項９】
式：
【化７６】
2009523701.tif 000813
で示される基が、式：
【化７７】
2009523701.tif 000814
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｎ、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ請求項１と同意義である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１０】
式：
【化７８】
2009523701.tif 000815
で示される基が、式：
【化７９】
2009523701.tif 000816
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｎ、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ請求項１と同意義である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１１】
式：
【化８０】
2009523701.tif 000817
で示される基が、式：
【化８１】
2009523701.tif 000818
（式中、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ請求項１と同意義であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０ないし１の整数である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１２】
式：
【化８２】
2009523701.tif 000819
で示される基が、式：
【化８３】
2009523701.tif 000820
（式中、
Ｒ１は、請求項１と同意義であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０ないし２の整数である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１３】
式：
【化８４】
2009523701.tif 000821
で示される基が、式：
【化８５】
2009523701.tif 000822
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、それぞれ請求項１と同意義であり；かつ
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１４】
式：
【化８６】
2009523701.tif 000823
で示される基が、式：
【化８７】
2009523701.tif 000824
（式中、
Ｒ１は、請求項１と同意義であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０ないし２の整数である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１５】
式：
【化８８】
2009523701.tif 000825
で示される基が、式：
【化８９】
2009523701.tif 000826
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびｎは、それぞれ請求項１と同意義であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
ｍは、０ないし１の整数である。）
で示される複素環基である、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１６】
Ｒ１およびＲ２の一方が水素原子であり、他方が水素原子ではない、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１７】
６−（７−フェニル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−［２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボニトリル、
６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−［７−（２−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
８−フルオロ−６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
８−クロロ−６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
６−（１−ｏ−トリル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
８−フルオロ−６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１，３−ジメチル−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、または
６−（３−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
またはその塩。
【請求項１８】
請求項１記載の化合物またはその塩のプロドラッグ。
【請求項１９】
医薬上許容される担体と混合される、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩、あるいはそのプロドラッグを含有する医薬組成物。
【請求項２０】
有効量の請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩、あるいはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、当該哺乳動物における鉱質コルチコイド受容体活性の阻害方法。
【請求項２１】
有効量の請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩、あるいはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、当該哺乳動物における、鉱質コルチコイド受容体の活性化が介在する疾患または病態の予防または治療方法。
【請求項２２】
式（Ｉａ’）： 
【化９０】
2009523701.tif 000827
（式中、
Ｘｃ’は、Ｃ−Ｗ１またはＮであり；
Ｗ１およびＷ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｌ’は、０ないし２の整数であり；かつ
Ａ、Ｒ、Ｒ’、Ｘａ、Ｘｂおよびｋは、それぞれ請求項１と同意義である；
但し、
１）Ｗ１およびＷ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよい環状基であり、
２）Ｗ２が水素原子のとき、Ｗ１は、置換されていてもよいフェニルではなく、かつ
３）Ｘａ、ＸｂおよびＸｃ’のうちの少なくとも１つはＮである。）
で表される化合物またはその医薬上許容される塩、あるいはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、当該哺乳動物における鉱質コルチコイド受容体活性の阻害方法。
【請求項２３】
式（Ｉ’）： 
【化９１】
2009523701.tif 000828
（式中、
Ｗ１およびＷ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｌ’は、０ないし２の整数であり；かつ
Ａ、Ｒ、Ｒ’およびｋは、それぞれ請求項２と同意義である；
但し、
１）Ｗ１およびＷ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよい環状基であり、かつ
２）Ｗ２が水素原子のとき、Ｗ１は、置換されていてもよいフェニルではない。）
で表される化合物またはその医薬上許容される塩、あるいはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、当該哺乳動物における鉱質コルチコイド受容体活性の阻害方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高血圧症、心不全等の予防・治療剤として有用な、縮合複素環を有する化合物、もしくはそのプロドラッグ、またはその塩；それらを含有してなる高血圧症、心不全等の予防・治療剤；等に関する。
【背景技術】
【０００２】
アルドステロンは、レニン−アンジオテンシン−アルドステロン系（ＲＡＡＳ）の最終産物であり、鉱質コルチコイド受容体（ＭＲ；アルドステロン受容体）に結合し、水、電解質の調整、微小血管の収縮、虚血、血管の炎症惹起、組織の線維化の促進等の作用を発現することから、アルドステロンの過剰な産生・分泌が高血圧、うっ血性心不全、動脈硬化、脳梗塞、急性冠疾患、腎症等の疾患に関与することが示唆されている。副腎からのアルドステロンの分泌が増加している原発性アルドステロン症では高血圧症を生じ、心・血管系、腎臓の合併症が高頻度で認められることが報告されている（Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism，2003年, 第88巻，p.2364-2372参照）。また、臨床で用いられているステロイド構造を有するスピロノラクトン、エプレレノンは高血圧症患者において降圧作用を示す。また、大規模臨床試験、RALES (Randomized Aldactone Evaluation Study)ではスピロノラクトンが重症心不全患者の死亡率を低下させること（New England Journal of Medicine, 1999年，第341巻，p.709-717参照）、EPHESUS（Eplerenone Post-AMI Heart Failure Efficacy and Survival Study）ではエプレレノンが左室機能低下と心不全を合併する心筋梗塞患者の死亡率、心血管事故を減少させること（New England Journal of Medicine, 2003年，第48巻，p.1309-1321参照）がそれぞれ報告され、鉱質コルチコイド受容体拮抗剤の高血圧症・心不全治療における有用性が確立されてきている。
【０００３】
鉱質コルチコイド受容体拮抗剤としては、上に示したスピロノラクトン、エプレレノンの他に、カンレノン等ステロイド構造を有する化合物が報告され、非ステロイド骨格の化合物としては、ナフタレン誘導体（Biochemical Pharmacology, 1974年，第23巻, p.1493参照）、ベンゾジアゼピン誘導体（米国特許第４２５１４４３号明細書参照）、インドール誘導体（米国特許第４１７９５０３号明細書参照）等が報告されている。
【０００４】
その他、鉱質コルチコイド受容体を含むステロイドホルモン受容体を作用点とする非ステロイド骨格の化合物が、米国特許第６９６４９７３号明細書、国際公開第０３／０７８３９４号パンフレット、国際公開第０４／０５２８４７号パンフレット、国際公開第０５／０６６１５３号パンフレット、国際公開第０５／０６６１６１号パンフレット、国際公開第０５／０８７７４０号パンフレット、国際公開第０５／０９２８５４号パンフレット、国際公開第０５／０９７１１８号パンフレット、J. Comb. Chem.、 第７巻、567-573頁（2005）等に開示されているが、本発明のような構造を有する化合物は開示されていない。
【０００５】
一方、ステロイドホルモン受容体を作用点とする化合物ではないが、縮合複素環を有する化合物が、例えば、国際公開第０１／０６２７５６号パンフレット、国際公開第０３／０４２２０７号パンフレット、国際公開第０３／０４２２１１号パンフレット、国際公開第０３／０９７６３９号パンフレット、国際公開第０４／０５０６５９号パンフレット、国際公開第０４／０７２０３３号パンフレット、国際公開第０４／１１１０３６号パンフレット等に一連のALK5受容体拮抗作用を有する化合物が開示されている。また、ドイツ公開特許公報第２８３７１６１号明細書、欧州公開特許公報第１２２４９４号明細書、欧州公開特許公報第１３２８１７号明細書、ドイツ公開特許公報第３５３６０３０号明細書、国際公開第８７／０３２０１号パンフレット、欧州公開特許公報第２７２９１４号明細書、米国特許第４７２１７８４号明細書、欧州公開特許公報第３２６３０７号明細書、欧州公開特許公報第５０９８４５号明細書、Heterocyclic Communications, 第９巻、51-56頁（2003）、国際公開第９８／０７７２０号パンフレット、国際公開第０５／００７６５２号パンフレット、Chimia, 第５１（１１）巻、715-719頁（2003）、欧州公開特許公報第３８５８５０号明細書、国際公開第９６／０１２５４号パンフレット等には、降圧作用、抗炎症作用、等を有する化合物が開示されている。
【発明の開示】
【０００６】
本発明者は、鉱質コルチコイド受容体拮抗作用を有する化合物につき鋭意検討した結果、以下に示す一般式（Ｉａ’）および一般式（Ｉ’）で示される化合物（中でも、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉ）で示される化合物）もしくはそれらの塩またはそれらのプロドラッグが、予想外にも、優れた鉱質コルチコイド受容体拮抗作用を有することを見出し、これに基づいて本発明を完成した。
【０００７】
即ち、本発明は以下の通りである。
［１］式（Ｉａ）：
【０００８】
【化１】
2009523701.tif 000003
【０００９】
［式中、
Ａは、式：
【００１０】
【化２】
2009523701.tif 000004
【００１１】
（式中、
Ｘ１およびＸ２は、同一または異なって、それぞれ化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ３は、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
【００１２】
【化３】
2009523701.tif 000005
【００１３】
は、単結合または二重結合である；
但し、
【００１４】
【化４】
2009523701.tif 000006
【００１５】
で示される基であり；
ＲおよびＲ’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基またはアシル基であるか、あるいは、２つのＲは、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよく；
ｋは、０ないし４の整数であり；
ｌは、０ないし３の整数であり；
Ｘａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｂは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｃは、ＣＨまたはＮであり；かつ
式：
【００１６】
【化５】
2009523701.tif 000007
【００１７】
で示される基は、式：
【００１８】
【化６】
2009523701.tif 000008
【００１９】
（式中、
式（ｉ）で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【００２０】
【化７】
2009523701.tif 000009
【００２１】
は、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいは２つのＲ３は、それらが結合している隣接している２つの原子と一緒になって、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい３ないし７員環を形成してもよく；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ４およびＲ５は一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ６およびＲ７は一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し；
ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ０ないし４の整数であり；
Ｘ４は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５およびＸ６は、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’は、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ７は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１０は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１１は、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１２は、ＯまたはＳであり；かつ
【００２２】
【化８】
2009523701.tif 000010
【００２３】
は、単結合または二重結合である；
但し、
【００２４】
【化９】
2009523701.tif 000011
【００２５】
で示される複素環基である；
但し、
１）式：
【００２６】
【化１０】
2009523701.tif 000012
【００２７】
で示される基が、式：
【００２８】
【化１１】
2009523701.tif 000013
【００２９】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
２）式：
【００３０】
【化１２】
2009523701.tif 000014
【００３１】
で示される基が、式：
【００３２】
【化１３】
2009523701.tif 000015
【００３３】
で示される複素環基であるとき、式：
【００３４】
【化１４】
2009523701.tif 000016
【００３５】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており、かつＲ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
３）式：
【００３６】
【化１５】
2009523701.tif 000017
【００３７】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【００３８】
【化１６】
2009523701.tif 000018
【００３９】
で示される基が、式：
【００４０】
【化１７】
2009523701.tif 000019
【００４１】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニルおよび４−クロロフェニルではなく；
４）式：
【００４２】
【化１８】
2009523701.tif 000020
【００４３】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【００４４】
【化１９】
2009523701.tif 000021
【００４５】
で示される基が、式：
【００４６】
【化２０】
2009523701.tif 000022
【００４７】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよい２−ピリジルではなく；
５）式：
【００４８】
【化２１】
2009523701.tif 000023
【００４９】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【００５０】
【化２２】
2009523701.tif 000024
【００５１】
で示される基が、式：
【００５２】
【化２３】
2009523701.tif 000025
【００５３】
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニルである。）
で示される複素環基であるとき、上記のピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されており；
６）式：
【００５４】
【化２４】
2009523701.tif 000026
【００５５】
で示される基が、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、かつ式：
【００５６】
【化２５】
2009523701.tif 000027
【００５７】
で示される基が、式：
【００５８】
【化２６】
2009523701.tif 000028
【００５９】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子およびトリフルオロメチルではなく；
７）式：
【００６０】
【化２７】
2009523701.tif 000029
【００６１】
で示される基が、−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＮＨ−であり、かつ式：
【００６２】
【化２８】
2009523701.tif 000030
【００６３】
で示される基が、式：
【００６４】
【化２９】
2009523701.tif 000031
【００６５】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、アルキル基ではなく；
８）式：
【００６６】
【化３０】
2009523701.tif 000032
【００６７】
で示される基が、−ＣＨ２Ｏ−であり、かつ式：
【００６８】
【化３１】
2009523701.tif 000033
【００６９】
で示される基が、式：
【００７０】
【化３２】
2009523701.tif 000034
【００７１】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
９）式：
【００７２】
【化３３】
2009523701.tif 000035
【００７３】
で示される基が、−Ｓ−または−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【００７４】
【化３４】
2009523701.tif 000036
【００７５】
で示される基が、式：
【００７６】
【化３５】
2009523701.tif 000037
【００７７】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子ではなく；かつ
１０）式：
【００７８】
【化３６】
2009523701.tif 000038
【００７９】
で示される基が、式：
【００８０】
【化３７】
2009523701.tif 000039
【００８１】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。］
で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉａ）ともいう）。
【００８２】
［２］式（Ｉ）：
【００８３】
【化３８】
2009523701.tif 000040
【００８４】
［式中、
Ａは、式：
【００８５】
【化３９】
2009523701.tif 000041
【００８６】
（式中、
Ｘ１およびＸ２は、同一または異なって、それぞれ化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ３は、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
【００８７】
【化４０】
2009523701.tif 000042
【００８８】
は、単結合または二重結合である；
但し、
【００８９】
【化４１】
2009523701.tif 000043
【００９０】
で示される基であり；
ＲおよびＲ’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基またはアシル基であるか、あるいは、２つのＲは、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよく；
ｋは、０ないし４の整数であり；
ｌは、０ないし３の整数であり；かつ
式：
【００９１】
【化４２】
2009523701.tif 000044
【００９２】
で示される基は、式：
【００９３】
【化４３】
2009523701.tif 000045
【００９４】
（式中、
式（ｉ）で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【００９５】
【化４４】
2009523701.tif 000046
【００９６】
は、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいは２つのＲ３は、それらが結合している隣接している２つの原子と一緒になって、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい３ないし７員環を形成してもよく；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ４およびＲ５は一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ６およびＲ７は一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し；
ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ０ないし４の整数であり；
Ｘ４は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５およびＸ６は、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’は、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ７は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１０は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１１は、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１２は、ＯまたはＳであり；かつ
【００９７】
【化４５】
2009523701.tif 000047
【００９８】
は、単結合または二重結合である；
但し、
【００９９】
【化４６】
2009523701.tif 000048
【０１００】
で示される複素環基である；
但し、
１）式：
【０１０１】
【化４７】
2009523701.tif 000049
【０１０２】
で示される基が、式：
【０１０３】
【化４８】
2009523701.tif 000050
【０１０４】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
２）式：
【０１０５】
【化４９】
2009523701.tif 000051
【０１０６】
で示される基が、式：
【０１０７】
【化５０】
2009523701.tif 000052
【０１０８】
で示される複素環基であるとき、式：
【０１０９】
【化５１】
2009523701.tif 000053
【０１１０】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており、かつＲ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
３）式：
【０１１１】
【化５２】
2009523701.tif 000054
【０１１２】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０１１３】
【化５３】
2009523701.tif 000055
【０１１４】
で示される基が、式：
【０１１５】
【化５４】
2009523701.tif 000056
【０１１６】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニルおよび４−クロロフェニルではなく；
４）式：
【０１１７】
【化５５】
2009523701.tif 000057
【０１１８】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０１１９】
【化５６】
2009523701.tif 000058
【０１２０】
で示される基が、式：
【０１２１】
【化５７】
2009523701.tif 000059
【０１２２】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよい２−ピリジルではなく；
５）式：
【０１２３】
【化５８】
2009523701.tif 000060
【０１２４】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０１２５】
【化５９】
2009523701.tif 000061
【０１２６】
で示される基が、式：
【０１２７】
【化６０】
2009523701.tif 000062
【０１２８】
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニルである。）
で示される複素環基であるとき、上記のピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されており；
６）式：
【０１２９】
【化６１】
2009523701.tif 000063
【０１３０】
で示される基が、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、かつ式：
【０１３１】
【化６２】
2009523701.tif 000064
【０１３２】
で示される基が、式：
【０１３３】
【化６３】
2009523701.tif 000065
【０１３４】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子およびトリフルオロメチルではなく；
７）式：
【０１３５】
【化６４】
2009523701.tif 000066
【０１３６】
で示される基が、−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＮＨ−であり、かつ式：
【０１３７】
【化６５】
2009523701.tif 000067
【０１３８】
で示される基が、式：
【０１３９】
【化６６】
2009523701.tif 000068
【０１４０】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、アルキル基ではなく；かつ
８）式：
【０１４１】
【化６７】
2009523701.tif 000069
【０１４２】
で示される基が、式：
【０１４３】
【化６８】
2009523701.tif 000070
【０１４４】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。］
で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ）ともいう）。
【０１４５】
［３］Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の全てがヘテロ原子でないか、１個がヘテロ原子である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
［４］Ａが、式：
【０１４６】
【化６９】
2009523701.tif 000071
【０１４７】
（式中、
Ｘ１が、化学結合またはＣＨ２であり；
Ｘ２が、化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
Ｘ３が、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２である。）
で表される基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１４８】
［５］Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７のうちの連続した３つ以上がヘテロ原子である化合物、およびＸ４、Ｘ５’、Ｘ６’およびＸ７うちの連続した３つ以上がヘテロ原子である化合物を除く、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
［６］式：
【０１４９】
【化７０】
2009523701.tif 000072
【０１５０】
で示される基が、式：
【０１５１】
【化７１】
2009523701.tif 000073
【０１５２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、ｍ、ｎ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ５’、Ｘ６、Ｘ６’およびＸ７は、それぞれ上記［１］と同意義である。）
で示される複素環基である、上記［１］載の化合物、またはその塩。
【０１５３】
［７］式：
【０１５４】
【化７２】
2009523701.tif 000074
【０１５５】
で示される基が、式：
【０１５６】
【化７３】
2009523701.tif 000075
【０１５７】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｎおよびＸ４は、それぞれ上記［１］と同意義であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
ｍは、０ないし１の整数である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１５８】
［８］式：
【０１５９】
【化７４】
2009523701.tif 000076
【０１６０】
で示される基が、式：
【０１６１】
【化７５】
2009523701.tif 000077
【０１６２】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｎおよびＸ４は、それぞれ上記［１］と同意義であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
ｍは、０ないし１の整数である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１６３】
［９］式：
【０１６４】
【化７６】
2009523701.tif 000078
【０１６５】
で示される基が、式：
【０１６６】
【化７７】
2009523701.tif 000079
【０１６７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｎ、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ上記［１］と同意義である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１６８】
［１０］式：
【０１６９】
【化７８】
2009523701.tif 000080
【０１７０】
で示される基が、式：
【０１７１】
【化７９】
2009523701.tif 000081
【０１７２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｎ、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ上記［１］と同意義である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１７３】
［１１］式：
【０１７４】
【化８０】
2009523701.tif 000082
【０１７５】
で示される基が、式：
【０１７６】
【化８１】
2009523701.tif 000083
【０１７７】
（式中、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ上記［１］と同意義であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０ないし１の整数である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１７８】
［１２］式：
【０１７９】
【化８２】
2009523701.tif 000084
【０１８０】
で示される基が、式：
【０１８１】
【化８３】
2009523701.tif 000085
【０１８２】
（式中、
Ｒ１は、上記［１］と同意義であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０ないし２の整数である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１８３】
［１３］式：
【０１８４】
【化８４】
2009523701.tif 000086
【０１８５】
で示される基が、式：
【０１８６】
【化８５】
2009523701.tif 000087
【０１８７】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、それぞれ上記［１］と同意義であり；かつ
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１８８】
［１４］式：
【０１８９】
【化８６】
2009523701.tif 000088
【０１９０】
で示される基が、式：
【０１９１】
【化８７】
2009523701.tif 000089
【０１９２】
（式中、
Ｒ１は、上記［１］と同意義であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０ないし２の整数である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１９３】
［１５］式：
【０１９４】
【化８８】
2009523701.tif 000090
【０１９５】
で示される基が、式：
【０１９６】
【化８９】
2009523701.tif 000091
【０１９７】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびｎは、それぞれ上記［１］と同意義であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
ｍは、０ないし１の整数である。）
で示される複素環基である、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１９８】
［１６］Ｒ１およびＲ２の一方が水素原子であり、他方が水素原子ではない、上記［１］記載の化合物、またはその塩。
【０１９９】
［１７］  ６−（７−フェニル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−［２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボニトリル、
６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−［７−（２−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
８−フルオロ−６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
８−クロロ−６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
６−（１−ｏ−トリル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
８−フルオロ−６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１，３−ジメチル−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（１−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、または
６−（３−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
またはその塩。
【０２００】
［１８］上記［１］記載の化合物またはその塩のプロドラッグ。
［１９］医薬上許容される担体と混合される、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩、あるいはそのプロドラッグを含有する医薬組成物。
［２０］有効量の上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩、あるいはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、当該哺乳動物における鉱質コルチコイド受容体活性の阻害方法。
［２１］有効量の上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩、あるいはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、当該哺乳動物における、鉱質コルチコイド受容体の活性化が介在する疾患または病態の予防または治療方法。
【０２０１】
［２２］式（Ｉａ’）：
【０２０２】
【化９０】
2009523701.tif 000092
【０２０３】
（式中、
Ｘｃ’は、Ｃ−Ｗ１またはＮであり；
Ｗ１およびＷ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｌ’は、０ないし２の整数であり；かつ
Ａ、Ｒ、Ｒ’、Ｘａ、Ｘｂおよびｋは、それぞれ上記［１］と同意義である；
但し、
１）Ｗ１およびＷ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよい環状基であり、
２）Ｗ２が水素原子のとき、Ｗ１は、置換されていてもよいフェニルではなく、かつ
３）Ｘａ、ＸｂおよびＸｃ’のうちの少なくとも１つはＮである。）
で表される化合物またはその医薬上許容される塩（以下、化合物（Ｉａ’）ともいう）、あるいはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、当該哺乳動物における鉱質コルチコイド受容体活性の阻害方法。
【０２０４】
［２３］式（Ｉ’）：
【０２０５】
【化９１】
2009523701.tif 000093
【０２０６】
（式中、
Ｗ１およびＷ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｌ’は、０ないし２の整数であり；かつ
Ａ、Ｒ、Ｒ’およびｋは、それぞれ上記［２］と同意義である；
但し、
１）Ｗ１およびＷ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよい環状基であり、かつ
２）Ｗ２が水素原子のとき、Ｗ１は、置換されていてもよいフェニルではない。）
で表される化合物またはその医薬上許容される塩（以下、化合物（Ｉ’）ともいう）、あるいはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、当該哺乳動物における鉱質コルチコイド受容体活性の阻害方法。
【０２０７】
式（Ｉａ）、（Ｉ）、（Ｉａ’）および（Ｉ’）中の各記号について説明する。
本明細書中、「低級」は炭素原子数が１〜６個、好ましくは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
【０２０８】
Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
【０２０９】
ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」としては、脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基（非芳香族環状炭化水素基）が挙げられる。
【０２１０】
「脂肪族炭化水素基」の例としての「脂肪族鎖式炭化水素基」としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
ここで、「アルキル基」としては、直鎖状でも分岐状でもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル等のＣ１−１０アルキル基（好ましくはＣ１−６アルキル基等）等が挙げられる。
「アルケニル基」としては、直鎖状でも分岐状でもよく、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−１０アルケニル基（好ましくはＣ２−６アルケニル基等）等が挙げられる。
「アルキニル基」としては、直鎖状でも分岐状でもよく、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ２−１０アルキニル基（好ましくはＣ２−６アルキニル基等）等が挙げられる。
【０２１１】
「脂肪族炭化水素基」の例としての「脂環式炭化水素基」としては、例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基等の飽和または不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。
ここで、「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等のＣ３−１０シクロアルキル基（好ましくはＣ３−６シクロアルキル基等）等が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル、１−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロヘプテン−１−イル等のＣ３−１０シクロアルケニル基（好ましくはＣ３−６シクロアルケニル基等）等が挙げられる。
「シクロアルカジエニル基」としては、例えば、２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル等のＣ４−１０シクロアルカジエニル基（好ましくはＣ４−６シクロアルカジエニル等）等が挙げられる。
【０２１２】
また、「脂肪族炭化水素基」の例として、１，２−ジヒドロナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、フルオレニル等のように、前記した脂環式炭化水素基に対応する環およびＣ６−１４アリール基（後述する、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい環状基」における「環状基」として例示したものが挙げられる）に対応する環から選ばれる同一または異なった２〜３個の環（好ましくは２種以上の環）が縮合した環から誘導される二または三環式炭化水素基等も挙げられる。さらに、アダマンチル等の橋かけ式炭化水素基も挙げられる。
【０２１３】
ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」は、置換可能な位置に、これらの置換基を１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）有していてもよく、２個以上を有する場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
このような置換基としては、例えば、
(i) ニトロ基；
(ii) ヒドロキシ基、オキソ基；
(iii) シアノ基；
(iv) カルバモイル基；
(v) モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル等；該Ｃ１−６アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基等で置換されていてもよい）、モノ−またはジ−Ｃ２−６アルケニル−カルバモイル基（例えば、Ｎ−アリルカルバモイル等；該Ｃ２−６アルケニルはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基等で置換されていてもよい）、モノ−またはジ−Ｃ６−１２アリール−カルバモイル基（例えば、モノ−またはジ−フェニルカルバモイル等）、モノ−またはジ−アラルキル−カルバモイル基（例えば、モノ−またはジ−ベンジルカルバモイル、モノ−またはジ−フェネチルカルバモイル等のモノ−またはジ−Ｃ７−１０アラルキル−カルバモイル）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルバモイル基、アミノ−カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ−カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ６−１２アリールアミノ−カルバモイル基（例えば、モノ−またはジ−フェニルアミノ−カルバモイル等）；
(vi) カルボキシル基；
(vii) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル等）；
(viii) スルホ基；
(ix) ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；
(x) ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ等）、ヒドロキシ基等で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、カルボキシル基等で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基等で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシ基；
(xi) Ｃ６−１２アリールオキシ基、Ｃ６−１２アリールオキシ−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１２アリール−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１２アリールオキシ−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基；
(xii) ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ基等で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキル基等で置換されていてもよい複素環基（例えば、ピペラジニル等）、モノまたはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルカノイルアミノ基およびシアノ基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１２アリール基；
(xiii) ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−Ｃ２−６アルケニル基、ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ基（例えば、ｏ−，ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ、ｏ−，ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等）、ピリジルオキシ基、Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル基；
(xiv) ヒドロキシ基等で置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルカンとベンゼン環とが縮合した縮合環から誘導される二環式炭化水素基（例えば、インダニル等）、橋かけ式炭化水素基（例えば、アダマンチル等）；
(xv) ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ等）、ヒドロキシ基等で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ヒドロキシ基等で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基；
(xvi) メルカプト基、チオキソ基；
(xvii) ハロゲン原子、カルボキシル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基でそれぞれ置換されていてもよいベンジルオキシ基またはベンジルチオ基；
(xviii) ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールチオ基、ピリジルチオ基、Ｃ６−１２アリールチオ−Ｃ１−６アルキル基、ピリジルチオ−Ｃ１−６アルキル基；
(xix) ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等）、Ｃ６−１２アリールスルフィニル基、Ｃ６−１２アリールスルフィニル−Ｃ１−６アルキル基；
(xx) ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、Ｃ６−１２アリールスルホニル基、Ｃ６−１２アリールスルホニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１２アリール−Ｃ１−６アルキルスルホニル基；
(xxi) スルファモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルスルファモイル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル等；該Ｃ１−６アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基等で置換されていてもよい）；
(xxii) アミノ基、Ｃ１−１４アシル−アミノ基［例えば、Ｃ１−６アルカノイルアミノ基（例、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ピバロイルアミノ等）、ベンゾイルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ等）、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ基（例、ベンゼンスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ等）等；該Ｃ１−１４アシルはハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基等で置換されていてもよい］、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルアミノ基；
(xxiii) モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジイソプロピルアミノ等；該Ｃ１−６アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基等で置換されていてもよい）、Ｃ６−１２アリールアミノ基、Ｃ６−１２アリール−Ｃ１−６アルキル−アミノ基；
(xxiv) ４ないし６員環状アミノ基（例えば、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリノ、１−ピペラジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル等；該環状アミノ基はＣ１−６アルキル基等で置換されていてもよい）、４ないし６員環状アミノ−カルボニル基（例えば、１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルカルボニル等）、４ないし６員環状アミノ−カルボニルオキシ基（例えば、１−ピロリジニルカルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、チオモルホリノカルボニルオキシ、１−ピペラジニルカルボニルオキシ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルオキシ、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルカルボニルオキシ等）、４ないし６員環状アミノ−カルボニルアミノ基（例えば、１−ピロリジニルカルボニルアミノ、ピペリジノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、チオモルホリノカルボニルアミノ、１−ピペラジニルカルボニルアミノ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルアミノ、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルカルボニルアミノ等）、４ないし６員環状アミノ−スルホニル基（例えば、１−ピロリジニルスルホニル、ピペリジノスルホニル、モルホリノスルホニル、チオモルホリノスルホニル、１−ピペラジニルスルホニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルスルホニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルスルホニル等）、４ないし６員環状アミノ−Ｃ１−６アルキル基；
(xxv) ハロゲン原子、カルボキシル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アシル基（例えば、ホルミル、アセチル等のハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイル基等）、ハロゲン原子、カルボキシル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいベンゾイル基；
(xxvi) ハロゲン原子等で置換されていてもよいベンゾイル基；
(xxvii) ５ないし１０員複素環基（例えば、２−または３−チエニル、２−または３−フリル、２−または３−ピロリル、３−，４−または５−ピラゾリル、２−，４−または５−チアゾリル、３−，４−または５−イソチアゾリル、２−，４−または５−オキサゾリル、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル、２−，３−または４−ピリジル、２−，４−または５−ピリミジル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、テトラヒドロフラニル、キノリル、イソキノリル、インドリル、ジヒドロベンズオキサジニル、ベンゾジオキソリルや、前記(xxiv)で挙げた「４ないし６員環状アミノ基」のうちの５または６員のもの等が挙げられる；該複素環基はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基はヒドロキシ基等で置換されていてもよい）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基等で置換されていてもよい）；
(xxviii) ５ないし１０員複素環−カルボニル基（例えば、２−または３−チエニルカルボニル、２−または３−フリルカルボニル、３−，４−または５−ピラゾリルカルボニル、２−，４−または５−チアゾリルカルボニル、３−，４−または５−イソチアゾリルカルボニル、２−，４−または５−オキサゾリルカルボニル、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリルカルボニル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリルカルボニル、２−，３−または４−ピリジルカルボニル、２−，４−または５−ピリミジルカルボニル、３−または４−ピリダジニルカルボニル、キノリルカルボニル、イソキノリルカルボニル、インドリルカルボニル等；該複素環基はＣ１−６アルキル基等で置換されていてもよい）；
(xxix) ヒドロキシイミノ基、Ｃ１−６アルコキシイミノ基；
(xxx) ハロゲン化されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ１−４アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ等）；
等が挙げられる。
【０２１４】
前記「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基における「Ｃ１−６アルキル」は、直鎖状でも分岐状でもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル、２−エチルブチル等が挙げられる。
前記「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基における「Ｃ２−６アルケニル」は、直鎖状でも分岐状でもよく、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル等が挙げられる。
【０２１５】
前記「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基における「Ｃ３−１０シクロアルキル」としては、前記「脂肪族炭化水素基」として例示したものが挙げられる。
前記「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基における「Ｃ６−１２アリール」としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル等が挙げられる。
【０２１６】
前記「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基における「Ｃ１−６アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
前記「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基における「Ｃ７−１０アラルキル」としては、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル等（好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）が挙げられる。
前記「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基における「Ｃ１−６アルカノイル」としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル等が挙げられる。
【０２１７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基」における「脂肪族鎖式炭化水素基」としては、前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」として例示したものが挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基」における「脂肪族鎖式炭化水素基」は、置換可能な位置に置換基を１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）有していてもよく、２個以上を有する場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
このような置換基としては、例えば、前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基等が挙げられる。
【０２１８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい環状基」における「環状基」としては、例えば、芳香族基、非芳香族環状基等が挙げられる。
【０２１９】
「環状基」の例としての「芳香族基」としては、例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基等が挙げられる。
ここで、「芳香族炭化水素基」としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、１−アントラセニル、１−フェナントレニル、１−アセナフチレニル等のＣ６−１４アリール基（好ましくはＣ６−１２アリール基）等が挙げられる。
【０２２０】
「芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する３ないし８員（好ましくは４ないし７員、より好ましくは５または６員）の単環式芳香族複素環基および縮合芳香族複素環基が挙げられる。該縮合芳香族複素環基としては、例えば、これら３ないし８員の単環式芳香族複素環基に対応する環と、１ないし２個の窒素原子を含む５または６員芳香族複素環、１個の硫黄原子を含む５員芳香族複素環またはベンゼン環等とが１ないし２個縮合した環から誘導される基等が挙げられる。
【０２２１】
「芳香族複素環基」の好適な例としては、
フリル（例、２−フリル、３−フリル）、チエニル（例、２−チエニル、３−チエニル）、ピリジル（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリミジニル（例、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル）、ピリダジニル（例、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル）、ピラジニル（例、２−ピラジニル）、ピロリル（例、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、イミダゾリル（例、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル）、ピラゾリル（例、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、イソチアゾリル（例、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル）、オキサゾリル（例、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、イソオキサゾリル（例、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル）、オキサジアゾリル（例、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、トリアゾリル（例、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル）、テトラゾリル（例、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル）、トリアジニル（例、１，２，４−トリアジン−１−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル）等の単環式芳香族複素環基；
キノリル（例、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、６−キノリル）、イソキノリル（例、３−イソキノリル）、キナゾリル（例、２−キナゾリル、４−キナゾリル）、キノキサリル（例、２−キノキサリル、６−キノキサリル）、ベンゾフラニル（例、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル）、ベンゾチエニル（例、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル）、ベンズオキサゾリル（例、２−ベンズオキサゾリル）、ベンズイソオキサゾリル（例、７−ベンズイソオキサゾリル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、ベンズイミダゾリル（例、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−５−イル）、ベンゾトリアゾリル（例、１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）、インドリル（例、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−５−イル）、インダゾリル（例、１Ｈ−インダゾール−３−イル）、ピロロピラジニル（例、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）、イミダゾピリジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル、２Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）、イミダゾピラジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）、ピラゾロピリジニル（例、１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−イル）、ピラゾロチエニル（例、２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］チオフェン−２−イル）、ピラゾロトリアジニル（例、ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアジン−３−イル）等の縮合芳香族複素環基；
等が挙げられる。
【０２２２】
「環状基」の例としての「非芳香族環状基」としては、例えば、非芳香族環状炭化水素基、非芳香族複素環基等が挙げられる。
ここで、「非芳香族環状炭化水素基」としては、例えば、それぞれベンゼン環と縮合していてもよいシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基等が挙げられる。ここで、「シクロアルキル基」、「シクロアルケニル基」および「シクロアルカジエニル基」は、それぞれ前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」として例示したものが挙げられる。
【０２２３】
「非芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する３ないし８員（好ましくは４ないし７員、より好ましくは５または６員）の単環式非芳香族複素環基および縮合非芳香族複素環基が挙げられる。該縮合非芳香族複素環基としては、例えば、これら３ないし８員の単環式非芳香族複素環基に対応する環と、１ないし２個の窒素原子を含む５または６員複素環、１個の硫黄原子を含む５員複素環またはベンゼン環等とが１ないし２個縮合した環から誘導される基等が挙げられる。
【０２２４】
「非芳香族複素環基」の好適な例としては、
アジリジニル（例、１−アジリジニル、２−アジリジニル）、アゼチジニル（例、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル、３−アゼチジニル）、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル）、ピペリジニル（例、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル）、モルホリニル（例、モルホリノ）、チオモルホリニル（例、チオモルホリノ）、ピペラジニル（例、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、３−ピペラジニル）、ヘキサメチレンイミニル（例、ヘキサメチレンイミン−１−イル）、オキサゾリジニル（例、オキサゾリジン−２−イル）、チアゾリジニル（例、チアゾリジン−２−イル）、イミダゾリジニル（例、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−３−イル）、オキサゾリニル（例、オキサゾリン−２−イル）、チアゾリニル（例、チアゾリン−２−イル）、イミダゾリニル（例、イミダゾリン−２−イル、イミダゾリン−３−イル）、ジオキソリル（例、１，３−ジオキソール−４−イル）、ジオキソラニル（例、１，３−ジオキソラン−４−イル）、ジヒドロオキサジアゾリル（例、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、２−チオキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル、ピラニル（例、４−ピラニル）、テトラヒドロピラニル（例、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル）、チオピラニル（例、４−チオピラニル）、テトラヒドロチオピラニル（例、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル）、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１−オキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、テトラヒドロフリル（例、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル）、ピラゾリジニル（例、ピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イル）、ピラゾリニル（例、ピラゾリン−１−イル）、テトラヒドロピリミジニル（例、テトラヒドロピリミジン−１−イル）、ジヒドロトリアゾリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）、テトラヒドロトリアゾリル（例、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）等の単環式非芳香族複素環基；
ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）、ジヒドロイソインドリル（例、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）、ジヒドロベンゾフラニル（例、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）、ジヒドロベンゾジオキシニル（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル）、ジヒドロベンゾジオキセピニル（例、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピニル）、テトラヒドロベンゾフラニル（例、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾフラン−３−イル）、クロメニル（例、４Ｈ−クロメン−２−イル、２Ｈ−クロメン−３−イル）、ジヒドロキノリニル（例、１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）、テトラヒドロキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）、ジヒドロイソキノリニル（例、１，２−ジヒドロイソキノリン−４−イル）、テトラヒドロイソキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）、ジヒドロフタラジニル（例、１，４−ジヒドロフタラジン−４−イル）等の縮合非芳香族複素環基；
等が挙げられる。
【０２２５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい環状基」における「環状基」は、置換可能な位置に置換基を１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）有していてもよく、２個以上を有する場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
このような置換基としては、例えば、前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基等が挙げられる。
【０２２６】
Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイル基のほか、Ｎ−モノ置換カルバモイル基およびＮ,Ｎ−ジ置換カルバモイル基が挙げられる。
【０２２７】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」の置換基としては、例えば、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基等が挙げられる。
【０２２８】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」の置換基の例としての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば、脂肪族炭化水素基、アリール基（芳香族炭化水素基）等が挙げられる。
ここで、「脂肪族炭化水素基」としては、前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
「アリール基（芳香族炭化水素基）」としては、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい環状基」における「環状基」として例示したものが挙げられる。
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」の置換基の例としての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」は、置換可能な位置に置換基を１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）有していてもよく、２個以上を有する場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
このような置換基としては、例えば、前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基等が挙げられる。
【０２２９】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」の置換基の例としての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、芳香族複素環基、非芳香族複素環基等が挙げられる。
ここで、「芳香族複素環基」および「非芳香族複素環基」としては、それぞれ前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい環状基」における「環状基」として例示したものが挙げられる。
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」の置換基の例としての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」が有していてもよい置換基は、置換可能な位置置換基を１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）有していてもよく、２個以上を有する場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
このような置換基としては、例えば、前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基等が挙げられる。
【０２３０】
「Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基の一方の例としては、上記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」における置換基と同様の基が挙げられ、他方の例としては、例えば、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ７−１０アラルキル基（例、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル等、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）等が挙げられる。また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ−カルボニル基としては、例えば、１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル（硫黄原子は酸化されていてもよい）、１−ピペラジニルカルボニルや、４位にＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ７−１０アラルキル基（例、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル等、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）、Ｃ６−１０アリール基（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等）等を有していてもよい１−ピペラジニルカルボニル等の３ないし８員（好ましくは５または６員）の環状アミノ−カルボニル基等が挙げられる。
【０２３１】
Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「エステル化されていてもよいカルボキシル基」としては、遊離のカルボキシル基のほか、例えば、低級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０２３２】
「低級アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等が挙げられ、中でも、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ１−３アルコキシ−カルボニル基等が好ましい。
「アリールオキシカルボニル基」としては、例えば、フェノキシカルボニル、１−ナフトキシカルボニル、２−ナフトキシカルボニル等のＣ６−１４アリール−オキシカルボニル基等が挙げられ、中でも、Ｃ６−１２アリール−オキシカルボニル基等が好ましい。
「アラルキルオキシカルボニル基」としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル等のＣ７−１４アラルキル−オキシカルボニル基等が挙げられ、中でも、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル基等が好ましい。
【０２３３】
該「低級アルコキシカルボニル基」、「アリールオキシカルボニル基」および「アラルキルオキシカルボニル基」は、置換可能な位置に置換基を１ないし５個（好ましくは１ないし３個、より好ましくは１または２個）有していてもよく、２個以上を有する場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
このような置換基としては、例えば、例えば、前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基等が挙げられる。
【０２３４】
Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「アシル基」としては、カルボン酸由来のアシル基、スルフィン酸由来のアシル基、スルホン酸由来のアシル基、ホスホン酸由来のアシル基等が挙げられる。
【０２３５】
「カルボン酸由来のアシル基」としては、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」における置換基の例としての「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基等）または置換されていてもよい複素環基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」における置換基の例としての「置換されていてもよい複素環基」と同様の基等）とカルボニル（-Ｃ(Ｏ)-）とが結合した基であり、好適な例として、ホルミル、置換されていてもよいアルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル等のＣ１−１０アルキル−カルボニル基等が挙げられる）、置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基としては、例えば、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル等のＣ３−１０シクロアルキル−カルボニル基等が挙げられる）、置換されていてもよいアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基としては、例えば、ベンゾイル、ナフトイル等のＣ６−１４アリール−カルボニル基等が挙げられる）、置換されていてもよい芳香族複素環−カルボニル基（該芳香族複素環−カルボニル基としては、例えば、ピリジルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル等の５または６員芳香族複素環−カルボニル基等が挙げられる）等が挙げられる。中でも、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ６−１２アリール−カルボニル基等が好ましい。
【０２３６】
「スルフィン酸由来のアシル基」としては、置換されていてもよい炭化水素基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」における置換基の例としての「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基等）または置換されていてもよい複素環基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」における置換基の例としての「置換されていてもよい複素環基」と同様の基等）とスルフィニル（-Ｓ(Ｏ)-）とが結合した基であり、好適な例として、置換されていてもよいアルキルスルフィニル基（該アルキルスルフィニル基としては、例えば、メタンスルフィニル、エタンスルフィニル、プロパンスルフィニル等のＣ１−１０アルキルスルフィニル基等が挙げられる）、置換されていてもよいシクロアルキルスルフィニル基（該シクロアルキルスルフィニル基としては、例えば、シクロプロパンスルフィニル、シクロペンタンスルフィニル、シクロヘキサンスルフィニル等のＣ３−１０シクロアルキルスルフィニル基等が挙げられる）、置換されていてもよいアリールスルフィニル基（該アリールスルフィニル基としては、例えば、ベンゼンスルフィニル、ナフタレンスルフィニル等のＣ６−１４アリールスルフィニル基等が挙げられる）、置換されていてもよい芳香族複素環−スルフィニル基（該芳香族複素環−スルフィニル基としては、例えば、ピリジルスルフィニル、ピラゾリルスルフィニル、イミダゾリルスルフィニル、オキサゾリルスルフィニル、イソオキサゾリルスルフィニル、チアゾリルスルフィニル等の５または６員芳香族複素環−スルフィニル基等が挙げられる）等が挙げられる。中でも、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ３−６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−１２アリールスルフィニル基等が好ましい。
【０２３７】
「スルホン酸由来のアシル基」としては、置換されていてもよい炭化水素基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」における置換基の例としての「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基等）または置換されていてもよい複素環基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」における置換基の例としての「置換されていてもよい複素環基」と同様の基等）とスルホニル（-Ｓ(Ｏ)２-）とが結合した基であり、好適な例として、置換されていてもよいアルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル等のＣ１−１０アルキルスルホニル基等が挙げられる）、置換されていてもよいシクロアルキルスルホニル基（該シクロアルキルスルホニル基としては、例えば、シクロプロパンスルホニル、シクロペンタンスルホニル、シクロヘキサンスルホニル等のＣ３−１０シクロアルキルスルホニル基等が挙げられる）、置換されていてもよいアリールスルホニル基（該アリールスルホニル基としては、例えば、ベンゼンスルホニル、ナフタレンスルホニル等のＣ６−１４アリールスルホニル基等が挙げられる）、置換されていてもよい芳香族複素環−スルホニル基（該芳香族複素環−スルホニル基としては、例えば、ピリジルスルホニル、ピラゾリルスルホニル、イミダゾリルスルホニル、オキサゾリルスルホニル、イソオキサゾリルスルホニル、チアゾリルスルホニル等の５または６員芳香族複素環−スルホニル基等が挙げられる）等が挙げられる。中でも、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ３−６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ６−１２アリールスルホニル基等が好ましい。
【０２３８】
「ホスホン酸由来のアシル基」としては、例えば、ジメチルホスホノ、ジエチルホスホノ、ジイソプロピルホスホノ、ジブチルホスホノ、２−オキシド−１，３，２−ジオキサホスフィナン−２−イル等の、環を形成していてもよいモノ−もしくはジ−Ｃ１−６アルキルホスホノ基等が挙げられる。
【０２３９】
Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいヒドロキシ基」、「置換されていてもよいメルカプト基」および「置換されていてもよいアミノ基」における「ヒドロキシ基」、「メルカプト基」および「アミノ基」、並びにＲ３またはＲ３’で示される「置換されていてもよいイミノ基」における「イミノ基（＝ＮＨ）」は、置換可能な位置に置換基を有していてもよく、２個以上を有する場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
このような置換基としては、例えば、
(i) 置換されていてもよい炭化水素基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」における置換基の例としての「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基等）；
(ii) アシル基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「アシル基」と同様の基等）；
(iii) エステル化されていてもよいカルボキシル基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「エステル化されていてもよいカルボキシル基」と同様の基等）；
(iv) 置換されていてもよいカルバモイル基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」と同様の基等）; 
(v) 置換されていてもよい複素環基（例えば、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」における置換基の例としての「置換されていてもよい複素環基」と同様の基等）; 
等が挙げられる。
【０２４０】
「置換されていてもよいヒドロキシ基」の好適な例としては、置換されていてもよいアルコキシ基（該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ１−１０アルコキシ基等が挙げられる）、置換されていてもよいシクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロプロポキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等のＣ３−１０シクロアルコキシ基等が挙げられる）、置換されていてもよいアリールオキシ基（該アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等のＣ６−１４アリールオキシ基等が挙げられる）、置換されていてもよい芳香族複素環−オキシ基（該芳香族複素環−オキシ基としては、例えば、ピリジルオキシ、ピラゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソオキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ等の５または６員芳香族複素環−オキシ基等が挙げられる）等が挙げられる。中でも、Ｃ１−６アルキルオキシ基、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ基、Ｃ６−１２アリールオキシ基等が好ましい。
【０２４１】
「置換されていてもよいメルカプト基」の好適な例としては、置換されていてもよいアルキルチオ基（該アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−１０アルキルチオ基等が挙げられる）、置換されていてもよいシクロアルキルチオ基（該シクロアルキルチオ基としては、例えば、シクロプロピルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ等のＣ３−１０シクロアルキルチオ基等が挙げられる）、置換されていてもよいアリールチオ基（該アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等のＣ６−１４アリールチオ基等が挙げられる）、置換されていてもよい芳香族複素環−チオ基（該芳香族複素環−チオ基としては、例えば、ピリジルチオ、ピラゾリルチオ、イミダゾリルチオ、オキサゾリルチオ、イソオキサゾリルチオ、チアゾリルチオ等の５または６員芳香族複素環−チオ基等が挙げられる）等が挙げられる。中でも、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ３−６シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１２アリールチオ基等が好ましい。
【０２４２】
「置換されていてもよいアミノ基」の好適な例としては、置換されていてもよいモノまたはジ−アルキルアミノ基（該モノまたはジ−アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ等のモノまたはジ−Ｃ１−１０アルキルアミノ基等が挙げられる）、置換されていてもよいモノまたはジ−シクロアルキルアミノ基（該モノまたはジ−シクロアルキルアミノ基としては、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ジシクロプロピルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ等のモノまたはジ−Ｃ３−１０シクロアルキルアミノ基等が挙げられる）、置換されていてもよいモノまたはジ−アリールアミノ基（該モノまたはジ−アリールアミノ基としては、例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ等のモノまたはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基等が挙げられる）、置換されていてもよいモノまたはジ−芳香族複素環−アミノ基（該モノまたはジ−芳香族複素環−アミノ基としては、例えば、モノまたはジ−ピリジルアミノ、モノまたはジ−ピラゾリルアミノ、モノまたはジ−イミダゾリルアミノ、モノまたはジ−オキサゾリルアミノ、モノまたはジ−イソオキサゾリルアミノ、モノまたはジ−チアゾリルアミノ等のモノまたはジ−５または６員芳香族複素環−アミノ基等が挙げられる）等が挙げられる。中でも、モノまたはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ３−６シクロアルキルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ６−１２アリールアミノ基等が好ましい。
【０２４３】
「置換されていてもよいイミノ基」の好適な例としては、置換されていてもよいアルキルイミノ基（該アルキルイミノ基としては、例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、プロピルイミノ等のＣ１−１０アルキルイミノ基等が挙げられる）、置換されていてもよいシクロアルキルイミノ基（該シクロアルキルイミノ基としては、例えば、シクロプロピルイミノ、シクロペンチルイミノ、シクロヘキシルイミノ等のＣ３−１０シクロアルキルイミノ基等が挙げられる）、置換されていてもよいアリールイミノ基（該アリールイミノ基としては、例えば、フェニルイミノ、ナフチルイミノ等のＣ６−１４アリールイミノ基等が挙げられる）、置換されていてもよい芳香族複素環−イミノ基（該芳香族複素環−イミノ基としては、例えば、ピリジルイミノ、ピラゾリルイミノ、イミダゾリルイミノ、オキサゾリルイミノ、イソオキサゾリルイミノ、チアゾリルイミノ等の５または６員芳香族複素環−イミノ基等が挙げられる）等が挙げられる。中でも、Ｃ１−６アルキルイミノ基、Ｃ３−６シクロアルキルイミノ基、Ｃ６−１２アリールイミノ基等が好ましい。
【０２４４】
また、「置換されていてもよいアミノ基」における「アミノ基」および「置換されていてもよいイミノ基」における「イミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ１−６アルキルイミドイル基（例、ホルミルイミドイル、アセチルイミドイル等）、Ｃ１−６アルコキシイミドイル基、Ｃ１−６アルキルチオイミドイル基、アミジノ基等）、１〜２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基等で置換されていてもよい。
【０２４５】
「置換されていてもよいアミノ基」における「アミノ基」が２個の置換基で置換されている場合、該置換基はそれぞれ同一または異なっていてもよい。
また、「置換されていてもよいアミノ基」の場合、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、チオモルホリノ、モルホリノ、１−ピペラジニルや、それぞれ４位にＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ７−１０アラルキル基（例、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル等、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）、Ｃ６−１０アリール基（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等）等を有していてもよい、１−ピペラジニル、１−ピロリル、１−イミダゾリル等の３ないし８員（好ましくは５または６員）の環状アミノ基等が挙げられる。
【０２４６】
Ｒ３またはＲ３’で示される「オキソ基」および「置換されていてもよいイミノ基」における「イミノ基」について、同一炭素原子に結合する２つのＲ３または同一炭素原子に結合する２つのＲ３’が一緒になって、オキソ基またはイミノ基を形成する。
【０２４７】
２つのＲが、それらが結合している炭素原子と一緒になって形成する「スピロ環」としては、非芳香族環と
【０２４８】
【化９２】
2009523701.tif 000094
【０２４９】
とが、１つの炭素原子を共有して結合している環が挙げられる。
「非芳香族環」としては、脂環式炭化水素、非芳香族複素環等が挙げられる。
「非芳香族環」の例としての「脂環式炭化水素」としては、前記ＲまたはＲ’で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」における「脂肪族炭化水素基」として例示した「脂環式炭化水素基」に対応する環が挙げられ、具体的には、Ｃ３−１０シクロアルカン、Ｃ３−１０シクロアルケン、Ｃ４−１０シクロアルカンジエン等が挙げられる。
「非芳香族環」の例としての「非芳香族複素環」としては、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい環状基」における「環状基」として例示した「非芳香族複素環基」に対応する環が挙げられ、具体的には、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、ジオキソール、ジオキソラン、ジヒドロオキサジアゾール、ピラン、テトラヒドロピラン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロフラン、ピラゾリジン、ピラゾリン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロトリアゾール、テトラヒドロトリアゾール等が挙げられる。
【０２５０】
式：
【０２５１】
【化９３】
2009523701.tif 000095
【０２５２】
で示される基は、式：
【０２５３】
【化９４】
2009523701.tif 000096
【０２５４】
で示される複素環基である。
上記式（ｉ）−（ｘｉｉｉ）で示される複素環基は、Ｎ、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる少なくとも１つのメンバーを必ず含有する。
なお、上記式（ｉ）−（ｘｉｉｉ）で示される複素環基においては、環構成メンバーがＣＨ２、ＣＨまたはＮＨである場合には、Ｒ３およびＲ３’はこれらに置換していてもよい。
【０２５５】
式（ｉ）: 
【０２５６】
【化９５】
2009523701.tif 000097
【０２５７】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０２５８】
【化９６】
2009523701.tif 000098
【０２５９】
で示される「環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環」における「５ないし７員環」としては、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい環状基」における「環状基」のうちの５ないし７員環基に対応する環が挙げられ、例えば、ベンゼン、Ｃ５−７シクロアルカン、Ｃ５−７シクロアルケン、Ｃ５−７シクロアルカンジエン、５ないし７員芳香族複素環［例えば、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、トリアジン等]、５ないし７員非芳香族複素環［例えば、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、ジオキソール、ジオキソラン、ジヒドロオキサジアゾール、ピラン、テトラヒドロピラン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロフラン、ピラゾリジン、ピラゾリン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロトリアゾール、テトラヒドロトリアゾール等］等が挙げられる。
【０２６０】
２つのＲ３が、それらが結合している隣接している２つの原子と一緒になって形成する「環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい３ないし７員環」における「３ないし７員環」としては、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１またはＷ２で示される「置換されていてもよい環状基」における「環状基」のうちの３ないし７員環基を構成している環が挙げられ、例えば、ベンゼン、Ｃ３−７シクロアルカン、Ｃ３−７シクロアルケン、Ｃ４−７シクロアルカンジエン、３ないし７員芳香族複素環［例えば、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、トリアジン等]、３ないし７員非芳香族複素環［例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、ジオキソール、ジオキソラン、ジヒドロオキサジアゾール、ピラン、テトラヒドロピラン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロフラン、ピラゾリジン、ピラゾリン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロトリアゾール、テトラヒドロトリアゾール等］等が挙げられる。
【０２６１】
Ｒ４とＲ５は、一緒になってオキソ基を形成してもよく、また、Ｒ６とＲ７は、一緒になってオキソ基を形成してもよい。但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成する。
【０２６２】
【化９７】
2009523701.tif 000099
【０２６３】
は、単結合または２重結合を示す。
但し、
【０２６４】
【化９８】
2009523701.tif 000100
【０２６５】
また、
【０２６６】
【化９９】
2009523701.tif 000101
【０２６７】
化合物（Ｉａ）において、
１）式：
【０２６８】
【化１００】
2009523701.tif 000102
【０２６９】
で示される基が、式：
【０２７０】
【化１０１】
2009523701.tif 000103
【０２７１】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
【０２７２】
２）式：
【０２７３】
【化１０２】
2009523701.tif 000104
【０２７４】
で示される基が、式：
【０２７５】
【化１０３】
2009523701.tif 000105
【０２７６】
で示される複素環基であるとき、式：
【０２７７】
【化１０４】
2009523701.tif 000106
【０２７８】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており、かつＲ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
【０２７９】
３）式：
【０２８０】
【化１０５】
2009523701.tif 000107
【０２８１】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０２８２】
【化１０６】
2009523701.tif 000108
【０２８３】
で示される基が、式：
【０２８４】
【化１０７】
2009523701.tif 000109
【０２８５】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニルおよび４−クロロフェニルではなく；
【０２８６】
４）式：
【０２８７】
【化１０８】
2009523701.tif 000110
【０２８８】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０２８９】
【化１０９】
2009523701.tif 000111
【０２９０】
で示される基が、式：
【０２９１】
【化１１０】
2009523701.tif 000112
【０２９２】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよい２−ピリジルではなく；
【０２９３】
５）式：
【０２９４】
【化１１１】
2009523701.tif 000113
【０２９５】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０２９６】
【化１１２】
2009523701.tif 000114
【０２９７】
で示される基が、式：
【０２９８】
【化１１３】
2009523701.tif 000115
【０２９９】
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニルである。）
で示される複素環基であるとき、上記のピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されており
［但し、
【０３００】
【化１１４】
2009523701.tif 000116
【０３０１】
である場合には、上記のピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されていても、置換されていなくともよい］；
【０３０２】
６）式：
【０３０３】
【化１１５】
2009523701.tif 000117
【０３０４】
で示される基が、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、かつ式：
【０３０５】
【化１１６】
2009523701.tif 000118
【０３０６】
で示される基が、式：
【０３０７】
【化１１７】
2009523701.tif 000119
【０３０８】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子およびトリフルオロメチルではなく；
【０３０９】
７）式：
【０３１０】
【化１１８】
2009523701.tif 000120
【０３１１】
で示される基が、−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＮＨ−であり、かつ式：
【０３１２】
【化１１９】
2009523701.tif 000121
【０３１３】
で示される基が、式：
【０３１４】
【化１２０】
2009523701.tif 000122
【０３１５】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、アルキル基ではなく；
【０３１６】
８）式：
【０３１７】
【化１２１】
2009523701.tif 000123
【０３１８】
で示される基が、−ＣＨ２Ｏ−であり、かつ式：
【０３１９】
【化１２２】
2009523701.tif 000124
【０３２０】
で示される基が、式：
【０３２１】
【化１２３】
2009523701.tif 000125
【０３２２】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
【０３２３】
９）式：
【０３２４】
【化１２４】
2009523701.tif 000126
【０３２５】
で示される基が、−Ｓ−または−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０３２６】
【化１２５】
2009523701.tif 000127
【０３２７】
で示される基が、式：
【０３２８】
【化１２６】
2009523701.tif 000128
【０３２９】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子ではなく；かつ
【０３３０】
１０）式：
【０３３１】
【化１２７】
2009523701.tif 000129
【０３３２】
で示される基が、式：
【０３３３】
【化１２８】
2009523701.tif 000130
【０３３４】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０３３５】
化合物（Ｉ）において、
１）式：
【０３３６】
【化１２９】
2009523701.tif 000131
【０３３７】
で示される基が、式：
【０３３８】
【化１３０】
2009523701.tif 000132
【０３３９】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
【０３４０】
２）式：
【０３４１】
【化１３１】
2009523701.tif 000133
【０３４２】
で示される基が、式：
【０３４３】
【化１３２】
2009523701.tif 000134
【０３４４】
で示される複素環基であるとき、式：
【０３４５】
【化１３３】
2009523701.tif 000135
【０３４６】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており、かつＲ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
【０３４７】
３）式：
【０３４８】
【化１３４】
2009523701.tif 000136
【０３４９】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０３５０】
【化１３５】
2009523701.tif 000137
【０３５１】
で示される基が、式：
【０３５２】
【化１３６】
2009523701.tif 000138
【０３５３】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニルおよび４−クロロフェニルではなく；
【０３５４】
４）式：
【０３５５】
【化１３７】
2009523701.tif 000139
【０３５６】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０３５７】
【化１３８】
2009523701.tif 000140
【０３５８】
で示される基が、式：
【０３５９】
【化１３９】
2009523701.tif 000141
【０３６０】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよい２−ピリジルではなく；
【０３６１】
５）式：
【０３６２】
【化１４０】
2009523701.tif 000142
【０３６３】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０３６４】
【化１４１】
2009523701.tif 000143
【０３６５】
で示される基が、式：
【０３６６】
【化１４２】
2009523701.tif 000144
【０３６７】
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニルである。）
で示される複素環基であるとき、上記のピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されており
［但し、
【０３６８】
【化１４３】
2009523701.tif 000145
【０３６９】
である場合には、上記のピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されていても、置換されていなくともよい］；
【０３７０】
６）式：
【０３７１】
【化１４４】
2009523701.tif 000146
【０３７２】
で示される基が、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、かつ式：
【０３７３】
【化１４５】
2009523701.tif 000147
【０３７４】
で示される基が、式：
【０３７５】
【化１４６】
2009523701.tif 000148
【０３７６】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子およびトリフルオロメチルではなく；
【０３７７】
７）式：
【０３７８】
【化１４７】
2009523701.tif 000149
【０３７９】
で示される基が、−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＮＨ−であり、かつ式：
【０３８０】
【化１４８】
2009523701.tif 000150
【０３８１】
で示される基が、式：
【０３８２】
【化１４９】
2009523701.tif 000151
【０３８３】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、アルキル基ではなく；かつ
【０３８４】
８）式：
【０３８５】
【化１５０】
2009523701.tif 000152
【０３８６】
で示される基が、式：
【０３８７】
【化１５１】
2009523701.tif 000153
【０３８８】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０３８９】
化合物（Ｉａ’）および（Ｉ’）において、
１）Ｗ１およびＷ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよい環状基であり；かつ
２）Ｗ２が水素原子のとき、Ｗ１は、置換されていてもよいフェニルではない。
また、化合物（Ｉａ’）において、
３）Ｘａ，ＸｂおよびＸｃ’のうちの少なくとも１つはＮである。
【０３９０】
各基の好適な例は以下の通りである。
Ａにおいて、好ましくは、Ｘ１は化学結合またはＣＨ２（特に化学結合）であり、Ｘ２は化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、かつＸ３はＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２である。
より好ましくは、Ｘ１は化学結合またはＣＨ２（特に化学結合）であり、Ｘ２は化学結合、ＣＨ２、ＣＨまたはＯであり、かつＸ３はＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨまたはＳである。
さらに好ましくは、Ｘ１は化学結合であり、Ｘ２は化学結合またはＣＨ２であり、かつＸ３はＣＨ２、ＯまたはＳである。
さらにより好ましくは、Ｘ１は化学結合であり、Ｘ２は化学結合またはＣＨ２であり、かつＸ３はＯまたはＳである。
特に好ましくは、Ｘ１は化学結合であり、Ｘ２はＣＨ２であり、かつＸ３はＯである。
なお、好ましくは、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の全てがヘテロ原子でないか、１または２個がヘテロ原子であり、より好ましくは、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の全てがヘテロ原子でないか、１個がヘテロ原子である。
【０３９１】
【化１５２】
2009523701.tif 000154
【０３９２】
は、好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり、より好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり、さらに好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−Ｏ−であり、特に好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−である。
【０３９３】
式：
【０３９４】
【化１５３】
2009523701.tif 000155
【０３９５】
で示される基は、好ましくは、式：
【０３９６】
【化１５４】
2009523701.tif 000156
【０３９７】
で示される基であり、より好ましくは、式：
【０３９８】
【化１５５】
2009523701.tif 000157
【０３９９】
で示される基であり、さらに好ましくは、式：
【０４００】
【化１５６】
2009523701.tif 000158
【０４０１】
で示される基であり、特に好ましくは、式：
【０４０２】
【化１５７】
2009523701.tif 000159
【０４０３】
で示される基である。
【０４０４】
Ｒは、好ましくは、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基であるか、あるいは、２つのＲが、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよい。
ｋは、好ましくは、０ないし２の整数であり、より好ましくは、０である。
【０４０５】
Ｒ’は、好ましくは、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基またはニトロ基であり、より好ましくは、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基またはニトロ基であり、さらに好ましくは、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）；
（２）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）アミノ基；または
（５）ニトロ基
であり、特に好ましくは、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）；または
（２）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）
である。
ｌは、好ましくは、０ないし２の整数であり、より好ましくは、０または１であり、特に好ましくは、０である。
【０４０６】
Ｘａは、好ましくは、ＣＨである。
Ｘｂは、好ましくは、ＣＨである。
Ｘｃは、好ましくは、ＣＨである。
【０４０７】
式：
【０４０８】
【化１５８】
2009523701.tif 000160
【０４０９】
で示される基の好適な態様は、式：
【０４１０】
【化１５９】
2009523701.tif 000161
【０４１１】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基である。
【０４１２】
別の好適な態様は、式：
【０４１３】
【化１６０】
2009523701.tif 000162
【０４１４】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基である。
【０４１５】
さらに別の好適な態様は、式：
【０４１６】
【化１６１】
2009523701.tif 000163
【０４１７】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基である。
【０４１８】
より好適な態様は、式：
【０４１９】
【化１６２】
2009523701.tif 000164
【０４２０】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基である。
【０４２１】
特に好適な態様は、式：
【０４２２】
【化１６３】
2009523701.tif 000165
【０４２３】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基である。
【０４２４】
また、別の特に好適な態様は、式：
【０４２５】
【化１６４】
2009523701.tif 000166
【０４２６】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基である。
【０４２７】
上記式（ｉ）−（ｘｉｉｉ）中の各記号について、好適なものは以下の通りである。
式（ｉ）: 
【０４２８】
【化１６５】
2009523701.tif 000167
【０４２９】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０４３０】
【化１６６】
2009523701.tif 000168
【０４３１】
で示される「環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環」は、好ましくは、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１ないし３個のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり、より好ましくは、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１ないし３個のメンバーを含んでいてもよい５または６員環である。
【０４３２】
式：
【０４３３】
【化１６７】
2009523701.tif 000169
【０４３４】
で示される複素環基の好適な具体例としては、式：
【０４３５】
【化１６８】
2009523701.tif 000170
【０４３６】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が挙げられ、中でも、式：
【０４３７】
【化１６９】
2009523701.tif 000171
【０４３８】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が好ましい。
【０４３９】
別の好適な具体例としては、式：
【０４４０】
【化１７０】
2009523701.tif 000172
【０４４１】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が挙げられ、中でも、式：
【０４４２】
【化１７１】
2009523701.tif 000173
【０４４３】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が好ましい。
【０４４４】
特に、式：
【０４４５】
【化１７２】
2009523701.tif 000174
【０４４６】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が特に好ましい。
【０４４７】
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり、より好ましくは、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基または置換されていてもよい環状基であり、さらに好ましくは、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基または置換されていてもよい芳香族複素環基であり、さらにより好ましくは、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；
（２）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）シアノ基、
（ｆ）アミノ基、および
（ｇ）ニトロ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル、ナフチル）；または 
（５）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル、チアゾリル、チエニル）
であり、特に好ましくは、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；
（２）１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、
プロピル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ニトロ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル、ナフチル）；または 
（５）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）
である。
なお、Ｒ１およびＲ２の一方が水素原子であり、他方が水素原子ではないことが好ましい。
【０４４８】
Ｒ３およびＲ３’は、好ましくは、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり、より好ましくは、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいイミノ基、オキソ基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり、さらに好ましくは、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族複素環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいイミノ基またはオキソ基であり、さらにより好ましくは、同一または異なって、それぞれ
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、エトキシ）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（好ましくは、アセチルオキシ）、および
（ｆ）Ｃ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル）；
（２）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（好ましくは、ビニル）；
（３）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ、エトキシ）；
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（５）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（６）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）；
（７）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）；
（８）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）；
（９）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）；
（１０）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
（１１）ヒドロキシ基；
（１２）カルボキシル基；
（１３）シアノ基；
（１４）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｃ）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいアミノ基、および
（ｄ）Ｃ６−１２アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１または２個のＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプチル）で置換されていてもよいアミノ基；
（１５）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいカルバモイル基；
（１６）イミノ基；または
（１７）オキソ基
であり、特に好ましくは、同一または異なって、それぞれ
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、エトキシ）、および
（ｃ）Ｃ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル）；
（２）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（３）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（５）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）；
（６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）；
（７）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）；
（８）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）；
（９）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
（１０）シアノ基； 
（１１）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいアミノ基；または
（１２）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいカルバモイル基
である。
【０４４９】
Ｒ４およびＲ５は、好ましくは、同一または異なって、それぞれ水素原子または置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく、より好ましくは、Ｒ４およびＲ５が共に水素原子であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよい。
【０４５０】
Ｒ６およびＲ７は、好ましくは、共に水素原子であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよい。
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、一緒になってオキソ基を形成する。
【０４５１】
Ｘ４は、好ましくは、ＣＨまたはＮである。
Ｘ５およびＸ６は、好ましくは、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり、より好ましくは、同一または異なって、それぞれＣまたはＮであり、特に好ましくは、Ｘ５がＮまたはＣであり、かつＸ６がＣである。
Ｘ５’およびＸ６’は、好ましくは、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり、より好ましくは、Ｘ５’がＮ、ＮＨまたはＣＨであり、かつＸ６’がＮ、ＣＨまたはＣＨ２であり、特に好ましくは、Ｘ５’がＮであり、かつＸ６’がＣＨである。
Ｘ７は、好ましくは、ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、より好ましくは、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２である。
Ｘ８は、好ましくは、ＣＨまたはＮであり、より好ましくは、Ｎである。
Ｘ９は、好ましくは、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、ＮまたはＯであり、より好ましくは、ＮＨである。
Ｘ１０は、好ましくは、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり、より好ましくはＣＨ２である。
Ｘ１１は、好ましくは、ＮＨまたはＯである。
Ｘ１２は、好ましくは、ＯまたはＳであり、より好ましくは、Ｓである。
【０４５２】
【化１７３】
2009523701.tif 000175
【０４５３】
但し、
【０４５４】
【化１７４】
2009523701.tif 000176
【０４５５】
但し、
【０４５６】
【化１７５】
2009523701.tif 000177
【０４５７】
ｍは、好ましくは、０である。
ｎは、好ましくは、０ないし２の整数であり、より好ましくは、０または１である。
【０４５８】
但し、式：
【０４５９】
【化１７６】
2009523701.tif 000178
【０４６０】
で示される基が、式：
【０４６１】
【化１７７】
2009523701.tif 000179
【０４６２】
で示される複素環基であるとき、式：
【０４６３】
【化１７８】
2009523701.tif 000180
【０４６４】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接している。
【０４６５】
なお、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７のうち、少なくとも一つは、ヘテロ原子であるが、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７のうちの連続した３つ以上がヘテロ原子である化合物は除かれることが好ましい。また、Ｘ４、Ｘ５’、Ｘ６’およびＸ７のうち、少なくとも一つは、ヘテロ原子であるが、Ｘ４、Ｘ５’、Ｘ６’およびＸ７うちの連続した３つ以上がヘテロ原子である化合物は除かれることが好ましい。
【０４６６】
Ｗ１およびＷ２は、好ましくは、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい環状基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはハロゲン原子である。
より好ましくは、
Ｗ１が、水素原子、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはハロゲン原子であり;かつ
Ｗ２が、置換されていてもよい複素環基である。
特に好ましくは、
Ｗ１が、水素原子であり;かつ
Ｗ２が、置換されていてもよい複素環基である。
【０４６７】
本発明においては、化合物（Ｉａ’）および（Ｉ’）のうち、Ｗ１が水素原子であり、Ｗ２が置換されていてもよい複素環基である化合物、即ち、化合物（Ｉａ）および（Ｉ）が好ましい。化合物（Ｉａ）および（Ｉ）の中でも、以下の化合物等が好ましい。
【０４６８】
［化合物Ａ−ａ］
化合物（Ｉａ）において、
Ａが、式：
【０４６９】
【化１７９】
2009523701.tif 000181
【０４７０】
（式中、
Ｘ１が、化学結合またはＣＨ２(特に化学結合)であり；
Ｘ２が、化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ３が、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
【０４７１】
【化１８０】
2009523701.tif 000182
【０４７２】
が、単結合または二重結合である；
但し、
【０４７３】
【化１８１】
2009523701.tif 000183
【０４７４】
で示される基であり；
ＲおよびＲ’が、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基またはアシル基であるか、あるいは、２つのＲが、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよく； 
ｋが、０ないし４の整数であり；
ｌが、０ないし３の整数であり；
Ｘａが、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｂが、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｃが、ＣＨまたはＮであり；かつ
式：
【０４７５】
【化１８２】
2009523701.tif 000184
【０４７６】
で示される基が、
【０４７７】
【化１８３】
2009523701.tif 000185
【０４７８】
（式中、
式（ｉ）: 
【０４７９】
【化１８４】
2009523701.tif 000186
【０４８０】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０４８１】
【化１８５】
2009523701.tif 000187
【０４８２】
が、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’が、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいは２つのＲ３が、それらが結合している隣接している２つの原子と一緒になって、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい３ないし７員環を形成してもよく；
Ｒ４およびＲ５が、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７が、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つが、オキソ基を形成し；
Ｘ４が、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５およびＸ６が、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’が、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ７が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８が、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１０が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１１が、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１２が、ＯまたはＳであり；
【０４８３】
【化１８６】
2009523701.tif 000188
【０４８４】
が、単結合または二重結合であり；
但し、
【０４８５】
【化１８７】
2009523701.tif 000189
【０４８６】
ｍおよびｎが、それぞれ０ないし４の整数である。）
で示される複素環基である；
化合物。
【０４８７】
［化合物Ｂ−ａ］
化合物（Ｉａ）において、
Ａが、式：
【０４８８】
【化１８８】
2009523701.tif 000190
【０４８９】
（式中、
Ｘ１が、化学結合またはＣＨ２（特に化学結合）であり；
Ｘ２が、化学結合、ＣＨ２、ＣＨまたはＯであり；
Ｘ３が、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨまたはＳであり；かつ
【０４９０】
【化１８９】
2009523701.tif 000191
【０４９１】
が、単結合または二重結合である；
但し、
【０４９２】
【化１９０】
2009523701.tif 000192
【０４９３】
で示される基であり；
ＲおよびＲ’が、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基であるか、あるいは、２つのＲが、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよく； 
ｋが、０ないし４の整数であり；
ｌが、０ないし３の整数であり；
Ｘａが、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｂが、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｃが、ＣＨまたはＮであり；かつ
式：
【０４９４】
【化１９１】
2009523701.tif 000193
【０４９５】
で示される基が、
【０４９６】
【化１９２】
2009523701.tif 000194
【０４９７】
（式中、
式（ｉ）: 
【０４９８】
【化１９３】
2009523701.tif 000195
【０４９９】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０５００】
【化１９４】
2009523701.tif 000196
【０５０１】
が、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’が、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ４およびＲ５が、同一または異なって、それぞれ水素原子または置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７が共に水素原子であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つが、オキソ基を形成し；
Ｘ４が、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５およびＸ６が、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’が、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり；
Ｘ７が、ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり； 
Ｘ８が、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、ＮまたはＯであり；
Ｘ１０が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり；
Ｘ１１が、ＮＨまたはＯであり；
Ｘ１２が、Ｓであり；
【０５０２】
【化１９５】
2009523701.tif 000197
【０５０３】
が、単結合または二重結合であり；
但し、
【０５０４】
【化１９６】
2009523701.tif 000198
【０５０５】
ｍおよびｎが、それぞれ０ないし４の整数である。）
で示される複素環基である；
化合物。
【０５０６】
［化合物Ａ］
化合物（Ｉ）において、
Ａが、式：
【０５０７】
【化１９７】
2009523701.tif 000199
【０５０８】
（式中、
Ｘ１が、化学結合またはＣＨ２(特に化学結合)であり；
Ｘ２が、化学結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ３が、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨ、Ｎ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；かつ
【０５０９】
【化１９８】
2009523701.tif 000200
【０５１０】
が、単結合または二重結合である；
但し、
【０５１１】
【化１９９】
2009523701.tif 000201
【０５１２】
で示される基であり；
ＲおよびＲ’が、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基またはアシル基であるか、あるいは、２つのＲが、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよく； 
ｋが、０ないし４の整数であり；
ｌが、０ないし３の整数であり；かつ
式：
【０５１３】
【化２００】
2009523701.tif 000202
【０５１４】
で示される基が、
【０５１５】
【化２０１】
2009523701.tif 000203
【０５１６】
（式中、
式（ｉ）: 
【０５１７】
【化２０２】
2009523701.tif 000204
【０５１８】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０５１９】
【化２０３】
2009523701.tif 000205
【０５２０】
が、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’が、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいは２つのＲ３が、それらが結合している隣接している２つの原子と一緒になって、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい３ないし７員環を形成してもよく；
Ｒ４およびＲ５が、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７が、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つが、オキソ基を形成し；
Ｘ４が、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５およびＸ６が、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’が、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ７が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８が、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１０が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１１が、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ１２が、ＯまたはＳであり；
【０５２１】
【化２０４】
2009523701.tif 000206
【０５２２】
が、単結合または二重結合であり；
但し、
【０５２３】
【化２０５】
2009523701.tif 000207
【０５２４】
ｍおよびｎが、それぞれ０ないし４の整数である。）
で示される複素環基である；
化合物。
【０５２５】
［化合物Ｂ］
化合物（Ｉ）において、
Ａが、式：
【０５２６】
【化２０６】
2009523701.tif 000208
（式中、
【０５２７】
Ｘ１が、化学結合またはＣＨ２（特に化学結合）であり；
Ｘ２が、化学結合、ＣＨ２、ＣＨまたはＯであり；
Ｘ３が、ＣＨ２、ＣＨ、Ｏ、ＮＨまたはＳであり；かつ
【０５２８】
【化２０７】
2009523701.tif 000209
【０５２９】
が、単結合または二重結合である；
但し、
【０５３０】
【化２０８】
2009523701.tif 000210
【０５３１】
で示される基であり；
ＲおよびＲ’が、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基であるか、あるいは、２つのＲが、それらが結合している炭素原子と一緒になってスピロ環を形成してもよく； 
ｋが、０ないし４の整数であり；
ｌが、０ないし３の整数であり；かつ
式：
【０５３２】
【化２０９】
2009523701.tif 000211
【０５３３】
で示される基が、
【０５３４】
【化２１０】
2009523701.tif 000212
【０５３５】
（式中、
式（ｉ）: 
【０５３６】
【化２１１】
2009523701.tif 000213
【０５３７】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０５３８】
【化２１２】
2009523701.tif 000214
【０５３９】
が、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１以上のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’が、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ４およびＲ５が、同一または異なって、それぞれ水素原子または置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７が共に水素原子であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つが、オキソ基を形成し；
Ｘ４が、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５およびＸ６が、同一または異なって、それぞれＣＨ、ＣまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’が、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり；
Ｘ７が、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり； 
Ｘ８が、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、ＮまたはＯであり；
Ｘ１０が、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり；
Ｘ１１が、ＮＨまたはＯであり；
Ｘ１２が、Ｓであり；
【０５４０】
【化２１３】
2009523701.tif 000215
【０５４１】
が、単結合または二重結合であり；
但し、
【０５４２】
【化２１４】
2009523701.tif 000216
【０５４３】
ｍおよびｎが、それぞれ０ないし４の整数である。）
で示される複素環基である；
化合物。
【０５４４】
［化合物Ｃ−ａ］
化合物（Ｉａ）において、
Ａが、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり；
Ｒ’が、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）；
（２）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）アミノ基；または
（５）ニトロ基
であり；
ｋが、０であり；
ｌが、０または１であり；
Ｘａが、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｂが、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｃが、ＣＨまたはＮであり；かつ
式：
【０５４５】
【化２１５】
2009523701.tif 000217
【０５４６】
で示される基が、
【０５４７】
【化２１６】
2009523701.tif 000218
【０５４８】
（式中、
式（ｉ）: 
【０５４９】
【化２１７】
2009523701.tif 000219
【０５５０】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０５５１】
【化２１８】
2009523701.tif 000220
【０５５２】
が、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１ないし３のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；
（２）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）シアノ基、
（ｆ）アミノ基、および
（ｇ）ニトロ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル、ナフチル）；または 
（５）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル、チアゾリル、チエニル）
であり；
Ｒ３が、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、エトキシ）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（好ましくは、アセチルオキシ）、および
（ｆ）Ｃ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル）；
（２）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（好ましくは、ビニル）；
（３）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ、エトキシ）；
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（５）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（６）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）；
（７）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）；
（８）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）；
（９）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）；
（１０）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
（１１）ヒドロキシ基；
（１２）カルボキシル基；
（１３）シアノ基；
（１４）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｃ）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいアミノ基、および
（ｄ）Ｃ６−１２アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１または２個のＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプチル）で置換されていてもよいアミノ基；
（１５）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいカルバモイル基；
（１６）イミノ基；または
（１７）オキソ基
であり；
Ｒ４およびＲ５が共に水素原子であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７が共に水素原子であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つが、オキソ基を形成し；
Ｘ４が、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ５が、ＮまたはＣであり；
Ｘ６が、Ｃであり；
Ｘ５’が、Ｎ、ＮＨまたはＣＨであり；
Ｘ６’が、Ｎ、ＣＨまたはＣＨ２であり；
Ｘ７が、ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８が、Ｎであり；
Ｘ９が、ＮＨであり；
Ｘ１０が、ＣＨ２であり；
Ｘ１１が、ＯまたはＮＨであり；
Ｘ１２が、Ｓであり；
【０５５３】
【化２１９】
2009523701.tif 000221
【０５５４】
ｍが、０であり；かつ
ｎが、０、１または２である。）
で示される複素環基である；
化合物。
【０５５５】
［化合物Ｃ］
化合物（Ｉ）において、
Ａが、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり；
Ｒ’が、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）；
（２）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）アミノ基；または
（５）ニトロ基
であり；
ｋが、０であり；
ｌが、０または１であり；かつ
式：
【０５５６】
【化２２０】
2009523701.tif 000222
【０５５７】
で示される基が、
【０５５８】
【化２２１】
2009523701.tif 000223
【０５５９】
（式中、
式（ｉ）: 
【０５６０】
【化２２２】
2009523701.tif 000224
【０５６１】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０５６２】
【化２２３】
2009523701.tif 000225
【０５６３】
が、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１ないし３のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；
（２）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）シアノ基、
（ｆ）アミノ基、および
（ｇ）ニトロ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル、ナフチル）；または 
（５）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル、チアゾリル、チエニル）
であり；
Ｒ３が、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、エトキシ）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（好ましくは、アセチルオキシ）、および
（ｆ）Ｃ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル）；
（２）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（好ましくは、ビニル）；
（３）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ、エトキシ）；
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（５）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（６）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）；
（７）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）；
（８）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）；
（９）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）；
（１０）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
（１１）ヒドロキシ基；
（１２）カルボキシル基；
（１３）シアノ基；
（１４）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｃ）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいアミノ基、および
（ｄ）Ｃ６−１２アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１または２個のＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプチル）で置換されていてもよいアミノ基；
（１５）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいカルバモイル基；または
（１６）オキソ基
であり；
Ｒ４およびＲ５が共に水素原子であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７が共に水素原子であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つが、オキソ基を形成し；
Ｘ４が、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ５が、ＮまたはＣであり；
Ｘ６が、Ｃであり；
Ｘ５’が、Ｎ、ＮＨまたはＣＨであり；
Ｘ６’が、Ｎ、ＣＨまたはＣＨ２であり；
Ｘ７が、ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８が、Ｎであり；
Ｘ９が、ＮＨであり；
Ｘ１０が、ＣＨ２であり；
Ｘ１１が、ＯまたはＮＨであり；
Ｘ１２が、Ｓであり；
【０５６４】
【化２２４】
2009523701.tif 000226
【０５６５】
ｍが、０であり；かつ
ｎが、０、１または２である。）
で示される複素環基である；
化合物。
【０５６６】
［化合物Ｄ］
化合物（Ｉ）において、
Ａが、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｓ−であり； 
Ｒ’が、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）；または
（２）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）
であり；
ｋが、０であり；
ｌが、０または１であり；かつ
式：
【０５６７】
【化２２５】
2009523701.tif 000227
【０５６８】
で示される基が、
【０５６９】
【化２２６】
2009523701.tif 000228
【０５７０】
（式中、
式（ｉ）: 
【０５７１】
【化２２７】
2009523701.tif 000229
【０５７２】
で示される複素環基における縮合環を部分的に構成している、式：
【０５７３】
【化２２８】
2009523701.tif 000230
【０５７４】
が、環構成メンバーとしてＯ，Ｎ，Ｓ，ＳＯおよびＳＯ２から選ばれる１ないし３のメンバーを含んでいてもよい５ないし７員環であり；
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；
（２）１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ニトロ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル、ナフチル）；または 
（５）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）
であり；
Ｒ３が、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、エトキシ）、および
（ｃ）Ｃ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル）；
（２）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（３）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（５）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）；
（６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）；
（７）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）；
（８）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）；
（９）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
（１０）シアノ基；
（１１）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいアミノ基；または
（１２）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいカルバモイル基
であり；
Ｒ４およびＲ５が共に水素原子であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７が共に水素原子であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つが、オキソ基を形成し；
Ｘ４が、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ５が、ＮまたはＣであり；
Ｘ６が、Ｃであり；
Ｘ５’が、Ｎであり；
Ｘ６’が、ＣＨであり；
Ｘ７が、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ８が、Ｎであり；
Ｘ９が、ＮＨであり；
Ｘ１０が、ＣＨ２であり；
Ｘ１１が、ＯまたはＮＨであり；
Ｘ１２が、Ｓであり；
【０５７５】
【化２２９】
2009523701.tif 000231
【０５７６】
ｍが、０であり；かつ
ｎが、０、１または２である。）
で示される複素環基である；
化合物。
【０５７７】
化合物（Ｉａ）および（Ｉ）の中でも、具体的には、以下の化合物；
６−（７−フェニル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例３）、
６−［２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１５８）、
３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボニトリル（実施例１３０）、
６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例２４）、
６−［７−（２−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例３４）、
８−フルオロ−６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１９５）、
６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１８５）、
８−クロロ−６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１１８）、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（実施例６５）、
６−（１−ｏ−トリル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例８２）、
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１０７）、
８−フルオロ−６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１０８）、
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１１０）、
６−（１，３−ジメチル−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例２８８）、
６−（１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例８６）、
６−（１−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例９３）、
６−［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、  （実施例  ２５５）、および
６−（３−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例３１０）、
およびそれらの塩
がより好ましい。
【０５７８】
以下、各タイプについて説明する。
タイプ（ｉ）
タイプ（ｉ）の複素環基の好適な例としては、式：
【０５７９】
【化２３０】
2009523701.tif 000232
【０５８０】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が挙げられ、中でも、式：
【０５８１】
【化２３１】
2009523701.tif 000233
【０５８２】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が好ましい。
【０５８３】
別の好適な例としては、式：
【０５８４】
【化２３２】
2009523701.tif 000234
【０５８５】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が挙げられ、中でも、式：
【０５８６】
【化２３３】
2009523701.tif 000235
【０５８７】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が好ましい。
【０５８８】
特に、式：
【０５８９】
【化２３４】
2009523701.tif 000236
【０５９０】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が特に好ましい。
【０５９１】
上記式（ｉ−１）−（ｉ−１５）において、好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３およびＲ３’は、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ４は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
ｍは、０ないし３の整数であり；かつ
ｎは、０ないし４の整数である。
【０５９２】
より好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ４は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
ｍは、０であり；かつ
ｎは、０または１である。
【０５９３】
さらに好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；
（２）１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、プロピル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、
（ｃ）シアノ基、
（ｄ）アミノ基、および
（ｅ）ニトロ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；または 
（５）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル、チアゾリル）
であり；
Ｒ３は、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、エトキシ）、および
（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（好ましくは、アセチルオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）；
（２）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ、エトキシ）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）；
（４）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）；
（５）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）；
（６）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子）；
（７）ヒドロキシ基；
（８）カルボキシル基；
（９）シアノ基；
（１０）（ａ）ヒドロキシ基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｃ）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいアミノ基、および
（ｄ）Ｃ６−１２アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１または２個のＣ１−１０アルキル基（好ましくは、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプチル）で置換されていてもよいアミノ基；または
（１１）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいカルバモイル基
であり；
Ｘ４は、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
ｍは、０であり；かつ
ｎは、０または１であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｓ−であり；
Ｒ’は、
（１）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）；または
（２）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）
であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０または１であり；
Ｘａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｂは、ＣＨまたはＮであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０５９４】
特に好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；
（２）１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、プロピル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；または 
（５）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）
であり；
Ｒ３は、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、および
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、エトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、プロピル）；
（２）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（３）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子、ヨウ素原子）；または
（４）シアノ基
であり；
Ｘ４は、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ７は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
ｍは、０であり；かつ
ｎは、０または１であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｏ−であり；
Ｒ’は、ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０または１であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである； 
ことが好ましい。
【０５９５】
タイプ（ｉｉ）
タイプ（ｉｉ）において、好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ４は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’は、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり；
Ｘ７は、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
【０５９６】
【化２３５】
2009523701.tif 000237
【０５９７】
は、単結合または二重結合であり；
但し、
【０５９８】
【化２３６】
2009523701.tif 000238
【０５９９】
ｎは、０ないし４の整数であり；かつ
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０６００】
より好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいアミノ基、オキソ基、置換されていてもよいイミノ基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ４は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ５’およびＸ６’は、同一または異なって、それぞれＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり；
Ｘ７は、ＣＨ２またはＳであり；
【０６０１】
【化２３７】
2009523701.tif 000239
【０６０２】
は、単結合または二重結合であり；
但し、
【０６０３】
【化２３８】
2009523701.tif 000240
【０６０４】
ｎは、０ないし２の整数であり；かつ
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０６０５】
さらに好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；または
（２）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
であり；
Ｒ３は、
（１）（ａ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）、および
（ｂ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）；
（２）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（３）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（４）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）；
（５）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）で置換されていてもよいアミノ基；
（６）イミノ基；または
（７）オキソ基
であり；
Ｘ４は、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ５’は、Ｎ、ＮＨまたはＣＨであり；
Ｘ６’は、Ｎ、ＣＨまたはＣＨ２であり；
Ｘ７は、ＣＨまたはＳであり；
【０６０６】
【化２３９】
2009523701.tif 000241
【０６０７】
ｎは、０、１または２であり；かつ
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ’は、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）であり；
ｋは、０でありであり；
ｌは、０または１であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０６０８】
特に好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；または
（２）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
であり；
Ｒ３は、アミノ基であり；
Ｘ４は、ＣＨであり；
Ｘ５’は、Ｎであり；
Ｘ６’は、ＣＨであり；
Ｘ７は、Ｓであり；
ｎは、１であり；かつ
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０６０９】
タイプ（ｉｉｉ）
タイプ（ｉｉｉ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｎは、０ないし３の整数であり；
式：
【０６１０】
【化２４０】
2009523701.tif 000242
【０６１１】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており；かつ
式：
【０６１２】
【化２４１】
2009523701.tif 000243
【０６１３】
で示される基が、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子およびトリフルオロメチルではない。
【０６１４】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい環状基であり；
ｎは、０であり；かつ
式：
【０６１５】
【化２４２】
2009523701.tif 000244
【０６１６】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接している。
【０６１７】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）であり；
ｎは、０であり；かつ
式：
【０６１８】
【化２４３】
2009523701.tif 000245
【０６１９】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０６２０】
タイプ（ｉｖ）
タイプ（ｉｖ）において、好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ８は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ９は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、ＮまたはＯであり；
Ｘ１０は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨまたはＮであり；
ｎは、０ないし４の整数であり；かつ
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０６２１】
より好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ水素原子または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ８は、Ｎであり；
Ｘ９は、ＮＨであり；
Ｘ１０は、ＣＨ２であり；
ｎは、０または１であり；かつ
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０６２２】
さらに好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；または
（２）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
であり；
Ｒ３は、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）Ｃ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、ブチル）；
（２）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（３）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（４）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）；または
（５）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）
であり；
Ｘ８は、Ｎであり；
Ｘ９は、ＮＨであり；
Ｘ１０は、ＣＨ２であり；
ｎは、０または１であり；かつ
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基であり；
当該態様においては、
Ａは、ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０６２３】
特に好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ
（１）水素原子；または
（２）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
であり；
Ｒ３は、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、および
（ｂ）Ｃ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、ブチル）；
（２）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（３）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（４）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（好ましくは、ベンゾイル）；または
（５）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）
であり； 
Ｘ８は、Ｎであり；
Ｘ９は、ＮＨであり；
Ｘ１０は、ＣＨ２であり；
ｎは、０または１であり；かつ
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは、置換されていてもよいアリール基であり；
当該態様においては、
Ａは、ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０６２４】
タイプ（ｖ）
タイプ（ｖ）の複素環基の好適な例としては、式：
【０６２５】
【化２４４】
2009523701.tif 000246
【０６２６】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が挙げられ、中でも、式：
【０６２７】
【化２４５】
2009523701.tif 000247
【０６２８】
（式中の各記号は前記と同義である。）
で示される複素環基が好ましい。
【０６２９】
上記式（ｖ−１）−（ｖ−５）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し；
ｎは、０または１であり；かつ
【０６３０】
【化２４６】
2009523701.tif 000248
【０６３１】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０６３２】
【化２４７】
2009523701.tif 000249
【０６３３】
で示される複素環基が、式：
【０６３４】
【化２４８】
2009523701.tif 000250
【０６３５】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニルおよび４−クロロフェニルではない。
【０６３６】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ４およびＲ５は、共に水素原子であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、共に水素原子であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し；
ｎは、０または１であり；かつ
【０６３７】
【化２４９】
2009523701.tif 000251
【０６３８】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０６３９】
【化２５０】
2009523701.tif 000252
【０６４０】
で示される複素環基が、式：
【０６４１】
【化２５１】
2009523701.tif 000253
【０６４２】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニルおよび４−クロロフェニルではない。
【０６４３】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）であり；
Ｒ３は、
（１）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、エチル）；
（２）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；または
（３）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）
であり；
Ｒ４およびＲ５は、共に水素原子であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、共に水素原子であるか、あるいはＲ6およびＲ7が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し；かつ
ｎは、０または１であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｓ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
但し、
【０６４４】
【化２５２】
2009523701.tif 000254
【０６４５】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０６４６】
【化２５３】
2009523701.tif 000255
【０６４７】
で示される複素環基が、式：
【０６４８】
【化２５４】
2009523701.tif 000256
【０６４９】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニルおよび４−クロロフェニルではない。
【０６５０】
特に好ましくは、
Ｒ１は、１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）であり；
Ｒ３は、
（１）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；または
（２）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）
であり；
Ｒ４およびＲ５は、共に水素原子であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、共に水素原子であるか、あるいはＲ6およびＲ7が一緒になってオキソ基を形成してもよく； 
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し；かつ
ｎは、０または１であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｓ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
但し、
【０６５１】
【化２５５】
2009523701.tif 000257
【０６５２】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつ式：
【０６５３】
【化２５６】
2009523701.tif 000258
【０６５４】
で示される複素環基が、式：
【０６５５】
【化２５７】
2009523701.tif 000259
【０６５６】
で示される複素環基であるとき、Ｒ１は、フェニルおよび４−クロロフェニルではない。
【０６５７】
タイプ（ｖｉ）
タイプ（ｖｉ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０ないし２の整数である。
【０６５８】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、シアノ基またはアシル基であり；かつ
ｎは、０ないし２の整数である。
【０６５９】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、
（１）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）；
（２）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）シアノ基、および
（ｆ）ニトロ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル、ナフチル）；または 
（３）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル、チエニル）
であり；
Ｒ３は、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル）；
（２）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、メトキシカルボニル）で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（好ましくは、ビニル）；
（３）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）；
（４）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）；
（５）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
（６）シアノ基；
（７）アミノ基；または
（８）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいカルバモイル基
であり；かつ
ｎは、０ないし２の整数であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−ＣＨ２−であり；
Ｒ’は、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）；
（２）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）；
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）；
（４）アミノ基；または
（５）ニトロ基
であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０または１であり；
Ｘａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｂは、ＣＨまたはＮであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨまたはＮである；
ことが好ましい。
【０６６０】
特に好ましくは、
Ｒ１は、
（１）１ないし３個のＣ６−１２アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）；
（２）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ニトロ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル、ナフチル）；または 
（３）芳香族複素環基（好ましくは、ピリジル）
であり；
Ｒ３は、
（１）１ないし５個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）；
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）；
（３）ハロゲン原子（好ましくは、臭素原子）；
（４）シアノ基；または
（５）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいカルバモイル基
であり；かつ
ｎは、１または２であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ’は、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）；または
（２）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）
であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０または１であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０６６１】
タイプ（ｖｉｉ）
タイプ（ｖｉｉ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０ないし４の整数である。
【０６６２】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい環状基であり；かつ
ｎは、０である。
【０６６３】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）であり；かつ
ｎは、０であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０６６４】
タイプ（ｖｉｉｉ）
タイプ（ｖｉｉｉ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｘ１２は、ＯまたはＳであり；
ｎは、０または１であり；かつ
式：
【０６６５】
【化２５８】
2009523701.tif 000260
【０６６６】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接している。
【０６６７】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基であり；
Ｘ１２は、Ｓであり；
ｎは、１であり；かつ
式：
【０６６８】
【化２５９】
2009523701.tif 000261
【０６６９】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接している。
【０６７０】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）であり；
Ｒ３は、
（１）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）；または
（２）１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいアミノ基
であり；
Ｘ１２は、Ｓであり；
ｎは、１であり；かつ
式：
【０６７１】
【化２６０】
2009523701.tif 000262
【０６７２】
で示される基が結合する炭素原子とＲ１が結合する炭素原子とは、互いに隣接しており；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０６７３】
タイプ（ｉｘ）
タイプ（ｉｘ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｎは、０ないし２の整数であり； 
式：
【０６７４】
【化２６１】
2009523701.tif 000263
【０６７５】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよい２−ピリジルではなく；かつ
式：
【０６７６】
【化２６２】
2009523701.tif 000264
【０６７７】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつＲ１が置換されていてもよいフェニルであるとき、式：
【０６７８】
【化２６３】
2009523701.tif 000265
【０６７９】
で示される複素環基におけるピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されている。
【０６８０】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基であり；
ｎは、１であり；
式：
【０６８１】
【化２６４】
2009523701.tif 000266
【０６８２】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよい２−ピリジルではなく；かつ
式：
【０６８３】
【化２６５】
2009523701.tif 000267
【０６８４】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつＲ１が置換されていてもよいフェニルであるとき、式：
【０６８５】
【化２６６】
2009523701.tif 000268
【０６８６】
で示される複素環基におけるピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されている。
【０６８７】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、
（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、および
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
であり；
Ｒ３は、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）であり；かつ 
ｎは、１であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり；かつ
Ｘｂは、ＣＨであり；
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
但し、
【０６８８】
【化２６７】
2009523701.tif 000269
【０６８９】
で示される基が、−ＣＨ２−Ｏ−であり、かつＲ１が置換されていてもよいフェニルであるとき、式：
【０６９０】
【化２６８】
2009523701.tif 000270
【０６９１】
で示される複素環基におけるピラゾール環の−ＮＨ−基は、Ｒ３で置換されている。
【０６９２】
タイプ（ｘ）
タイプ（ｘ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｎは、０ないし２の整数であり；かつ
式：
【０６９３】
【化２６９】
2009523701.tif 000271
【０６９４】
で示される基が、−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＮＨ−であるとき、Ｒ１は、アルキル基ではない。
【０６９５】
タイプ（ｘｉ）
タイプ（ｘｉ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｎは、０または１であり；かつ
式：
【０６９６】
【化２７０】
2009523701.tif 000272
【０６９７】
で示される基が、−ＣＨ２Ｏ−であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０６９８】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基であり； 
ｎは、０または１であり；かつ
式：
【０６９９】
【化２７１】
2009523701.tif 000273
【０７００】
で示される基が、−ＣＨ２Ｏ−であるとき、Ｒ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０７０１】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）であり；
Ｒ３は、１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、エチル）であり；かつ
ｎは、０または１であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ｘａは、ＣＨであり； 
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０７０２】
タイプ（ｘｉｉ）
タイプ（ｘｉｉ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、それぞれ水素原子、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であるか、あるいはＲ６およびＲ７が一緒になってオキソ基を形成してもよく；
但し、Ｒ４とＲ５の組み合わせ、およびＲ６とＲ７の組み合わせのうちの少なくとも１つは、オキソ基を形成し； 
Ｘ１１は、ＯまたはＳであり；かつ
ｎは、０または１である。
【０７０３】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ４およびＲ５は、一緒になってオキソ基を形成し；
Ｒ６およびＲ７は、共に水素原子であり；
Ｘ１１は、Ｏであり；かつ
ｎは、０である。
【０７０４】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）であり；
Ｒ４およびＲ５は、一緒になってオキソ基を形成し；
Ｒ６およびＲ７は、共に水素原子であり；
Ｘ１１は、Ｏであり；かつ
ｎは、０であり；
当該態様においては、
ｋは、０であり；
ｌは、０であり；
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｘａは、ＣＨであり； 
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０７０５】
タイプ（ｘｉｉｉ）
タイプ（ｘｉｉｉ）において、好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいメルカプト基、アシル基または置換されていてもよい環状基であり；
ｎは、１または２であり；かつ
式：
【０７０６】
【化２７２】
2009523701.tif 000274
【０７０７】
で示される基が、−Ｓ−または−ＣＨ２−Ｏ−であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子ではない。
【０７０８】
より好ましくは、
Ｒ１は、置換されていてもよい環状基であり；
Ｒ３は、置換されていてもよい脂肪族鎖式炭化水素基であり；
ｎは、１または２であり；かつ
式：
【０７０９】
【化２７３】
2009523701.tif 000275
【０７１０】
で示される基が、−Ｓ−または−ＣＨ２−Ｏ−であるとき、Ｒ１は、ハロゲン原子ではない。
【０７１１】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、
（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、
（ｃ）ヒドロキシ基、および
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
であり；
Ｒ３は、１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル）であり；かつ
ｎは、１または２であり；
当該態様においては、
Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ’は、ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）であり；
ｋは、０であり；
ｌは、０または１であり；
Ｘａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘｂは、ＣＨであり；かつ
Ｘｃは、ＣＨである；
ことが好ましい。
【０７１２】
化合物（Ｉ）、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉ’）および化合物（Ｉａ’）（以下、これらをまとめて、単に化合物（Ｉ）ともいう）の塩としては、例えば、金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩等が挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン］、ｔ−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。
このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩（例、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等）等の無機塩、アンモニウム塩等、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、または酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
【０７１３】
化合物（Ｉ）の製造法について以下に述べる。
化合物（Ｉａ’）および（Ｉ’）〔中でも、化合物（Ｉａ）および（Ｉ）〕は、自体公知の方法（例えば、カツリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ａ．Ｒ）、「コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー」（ＣＯＭＰＲＥＨＥＮＳＩＶＥ  ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣ  ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ）  パーガモンプレス（ＰＥＲＧＡＭＯＮ  ＰＲＥＳＳ）、１９８４年、第３巻、１０１４−１０３７頁、第５巻、２７３‐２９０頁などに記載の方法）又はそれに準ずる方法によって製造することができる。また、化合物（Ｉａ’）および（Ｉ’）〔中でも、化合物（Ｉａ）および（Ｉ）〕は、例えば、以下に示す方法で製造することができる。以下の反応式に記載された各化合物は、反応を阻害しないのであれば、塩を形成していてもよく、かかる塩としては、化合物（Ｉ）の塩と同様なものが挙げられる。
反応式１
【０７１４】
【化２７４】
2009523701.tif 000276
【０７１５】
（式中、Ｚは脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。）
化合物（１）と化合物（２）を縮合環化させることにより、化合物（３）を製造することができる。
本縮合環化反応は、無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、アセトニトリル、ヘキサン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
化合物（２）は、化合物（１）１モルに対して、通常約１／３〜５モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃の温度範囲であり、反応時間は、通常約１時間ないし約５０時間である。
なお、必要に応じて、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、リチウムジイソプロピルアミド等の塩基を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
反応式２
【０７１６】
【化２７５】
2009523701.tif 000277
【０７１７】
（式中、Ｘ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、ＸはＯまたはＳを示し、その他の記号は前記と同義である。）
化合物（４）と化合物（５）を縮合環化させることにより、化合物（６）を製造することができる。
本縮合環化反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下で行うことができる。
溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ヘキサン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム等が挙げられる。
化合物（５）は、化合物（４）１モルに対して、通常約１／３〜５モル用いられる。
塩基は、化合物（４）１モルに対して、通常約１／５〜５モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃であり、反応時間は、通常約１時間ないし約５０時間である。
反応式３
【０７１８】
【化２７６】
2009523701.tif 000278
【０７１９】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（７）を化合物（８）と反応させることにより、化合物（９）を製造することができる。
本縮合反応は、無溶媒で、または不活性溶媒中で塩基の存在下で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトニトリル、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
塩基としては、例えば、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ＤＢＵ、炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
化合物（８）は、化合物（７）１モルに対して、通常約１／２〜２モル用いられる。
塩基は、化合物（７）１モルに対して、通常約１／３〜１０モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし１３０℃であり、反応時間は、通常約３０分間ないし約５０時間である。
反応式４
【０７２０】
【化２７７】
2009523701.tif 000279
【０７２１】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（９）を化合物（１０）と反応させることにより、化合物（１１）を製造することができる。
本縮合反応は、無溶媒で、または不活性溶媒中、酸素の存在下で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトニトリル、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃の温度範囲であり、反応時間は、通常約３０分間ないし約５０時間である。
化合物（１０）は、化合物（９）１モルに対して、通常約１〜５モル用いられる。
なお、必要に応じて、ｐ−トルエンスルホン酸等を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
反応式５
【０７２２】
【化２７８】
2009523701.tif 000280
【０７２３】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（１２）を化合物（１０）と反応させることにより、化合物（１１）を製造することができる。
本縮合反応は、無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトニトリル、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃であり、反応時間は、通常約３０分間ないし約５０時間である。
化合物（１０）は、化合物（１２）１モルに対して、通常約１〜５モル用いられる。
なお、必要に応じて、ナトリウムメトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム等の塩基を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
反応式６
【０７２４】
【化２７９】
2009523701.tif 000281
【０７２５】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（１３）を化合物（１４）と反応させることにより、化合物（１５）を製造することができる。
本縮合反応は、無溶媒で、または不活性溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃であり、反応時間は、通常約５分間ないし約１０時間である。
化合物（１４）は、化合物（１３）１モルに対して、通常約１〜５モル用いられる。
なお、必要に応じて、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
反応式７
【０７２６】
【化２８０】
2009523701.tif 000282
【０７２７】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（１６）を化合物（１４’）と反応させることにより、化合物（１７）を製造することができる。
本縮合反応は、無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトン、メタノール、エタノール、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常約０℃ないし１３０℃であり、反応時間は、通常約５分間ないし約５０時間である。
化合物（１４’）は、化合物（１６）１モルに対して、通常約１〜５モル用いられる。
なお、必要に応じて、水素化リチウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、炭酸カリウム、トリエチルアミン等の塩基を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
反応式１の原料として使用した化合物(２)のうち、環部分がイミダゾールである化合物(２１)は、以下の方法により製造することができる。
反応式８
【０７２８】
【化２８１】
2009523701.tif 000283
【０７２９】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（１８）を化合物（１９）と反応させて化合物（２０）を得、次いで、開環させることにより、化合物（２１）を製造することができる。
【０７３０】
（工程１）
本縮合環化反応は、無溶媒で、または、不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
化合物（１９）は、化合物（１８）１モルに対して、通常約１〜５モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし１５０℃であり、反応時間は、通常約１時間ないし約５０時間である。
なお、必要に応じて、水素化ナトリウム、ナトリウムエトキシド、炭酸カリウム、トリエチルアミン等の塩基を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
【０７３１】
（工程２）
化合物（２０）を開環させることにより、化合物（２１）を製造することができる。
開環反応は、それ自体公知の手段で行うことができる。例えば、ヒドラジンを用いる場合、無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、メタノール、エタノール、プロパノール、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
ヒドラジンは、化合物（２０）１モルに対して、通常約１〜１０モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし１５０℃であり、反応時間は、通常約５時間ないし約１００時間である。
反応式９
【０７３２】
【化２８２】
2009523701.tif 000284
【０７３３】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（１５）を酸化することにより、化合物（２２）を製造することができる。
本酸化反応は、無溶媒で、または、不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃であり、反応時間は、通常約５分ないし約５０時間である。
なお、必要に応じて、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、クロラニル、二酸化マンガン、酸素等の酸化剤を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
反応式１０
【０７３４】
【化２８３】
2009523701.tif 000285
【０７３５】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（２３）を化合物（１４’’）と反応させることにより、化合物（２４）を製造することができる。
本縮合反応は、無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトン、メタノール、エタノール、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃であり、反応時間は、通常約５分間ないし約５０時間である。
化合物（１４’’）は、化合物（２３）１モルに対して、通常約１〜５モル用いられる。
なお、必要に応じて、水素化リチウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
反応式１１
【０７３６】
【化２８４】
2009523701.tif 000286
【０７３７】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（２５）を触媒の存在下、化合物（２６）と反応させることにより、化合物（２７）を製造することができる。
本縮合反応は、無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトン、メタノール、エタノール、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃であり、反応時間は、通常約５分間ないし約５０時間である。
化合物（２６）は、化合物（２５）１モルに対して、通常約０．３〜５モル用いられる。
触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロ-((ビス-ジフェニルホスフィノ)フェロセニル)パラジウム等が挙げられる。
触媒は、化合物（２５）１モルに対して、通常０．００５〜１モル用いられる。
反応式１２
【０７３８】
【化２８５】
2009523701.tif 000287
【０７３９】
（式中、Ｘ’’は窒素原子、酸素原子または炭素原子を示し、その他の記号は前記と同義である。）
化合物（２８）と化合物（２９）を縮合環化させることにより、化合物（３０）を製造することができる。
本縮合環化反応は無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、トルエン、ベンゼン、キシレン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、アセトニトリル、ヘキサン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
化合物（２９）は、化合物（２８）１モルに対して、通常約１〜５モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃の温度範囲であり、反応時間は、通常約１時間ないし約５０時間である。
なお、必要に応じて、塩酸、硝酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の酸を用いると、反応を円滑に進行させることができる。
反応式１３
【０７４０】
【化２８６】
2009523701.tif 000288
【０７４１】
（式中の各記号は前記と同義である。）
化合物（３１）と化合物（１９’）を縮合環化させることにより、化合物（３２）を製造することができる。
本縮合環化反応は無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
溶媒としては、トルエン、ベンゼン、キシレン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、アセトニトリル、ヘキサン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
化合物（１９’）は、化合物（３１）１モルに対して、通常約１〜５モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃の温度範囲であり、反応時間は、通常約１時間ないし約５０時間である。
反応式１４
【０７４２】
【化２８７】
2009523701.tif 000289
【０７４３】
（式中の記号は前記と同義である。）
化合物（３３）を環化させることにより、化合物（３４）を製造することができる。
本環化反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下で行うことができる。
溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ヘキサン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、アセトニトリル、水等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ｎ-ブチルリチウム、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム等が挙げられる。
塩基は、化合物（３３）１モルに対して、通常約１／５〜５モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃であり、反応時間は、通常約１時間ないし約５０時間である。
反応式１５
【０７４４】
【化２８８】
2009523701.tif 000290
【０７４５】
（式中、Ｚ’は脱離基を示し、Ｒ３’は、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい鎖状炭化水素基、置換されていてもよい環状炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基、置換されていてもよいメルカプト基またはシアノ基を示し、その他の記号は前記と同義である。）
化合物（３５）を化合物（３６）と反応させることにより、化合物（３７）を製造することができる。
本反応は、定法に従って、無溶媒または不活性溶媒中で、適当な配位子を有する金属錯体、塩基の存在下で行うことができる。
溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、アセトニトリル、ヘキサン、酢酸エチル、ピリジン、アセトン等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
化合物（３６）としては、例えば、置換されていてもよいアルキルアミン、置換されていてもよいアルコール、置換されていてもよいアリールボロン酸、置換されていてもよいアリールボロン酸エステル、置換されていてもよい炭化水素ボロン酸、置換されていてもよい炭化水素ボロン酸エステル、置換されていてもよいアリールスズ化合物、置換されていてもよいスルフィン酸ナトリウム、置換されていてもよいビニルエーテル化合物、シアン化亜鉛等が挙げられる。
化合物（３６）は、化合物（３５）１モルに対して、通常約１〜１００モル用いられる。
配位子を有する金属錯体としては、例えば、金属としてパラジウム、コバルト、銅等、配位子として１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、トリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、プロリン等が挙げられる。
塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、トリエチルアミン等が挙げられる。
反応温度は、通常約０℃ないし２００℃の温度範囲であり、反応時間は、通常約１時間ないし約５０時間である。
また、本反応を一酸化炭素雰囲気下で行うことによって、一酸化炭素を挿入した化合物を製造することもできる。
反応式１６
【０７４６】
【化２８９】
2009523701.tif 000291
【０７４７】
（式中、Ｍは金属を示し、Ｒはアルキル基を示し、その他の記号は前記と同義である。）
化合物（３８）を亜硝酸塩または有機亜硝酸（３９）と反応させることにより、化合物（４０）を得ることができる。
本反応は無溶媒で、または不活性溶媒中で行うことができる。
亜硝酸塩としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなどが挙げられる。有機亜硝酸としては、エチル亜硝酸、ｎ−ブチル亜硝酸、ｉｓｏ−ブチル亜硝酸、ｔｅｒｔ−ブチル亜硝酸、３−メチルブチル亜硝酸等が挙げられる。
溶媒としては、例えば、水、酢酸、トリフルオロ酢酸、硫酸、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
化合物（３９）は、化合物（３８）１モルに対して、通常約１／２〜１０モル用いられる。
反応温度は、通常約０℃ないし１５０℃であり、反応時間は、通常約０．５時間ないし約５０時間である。
【０７４８】
上記の反応式の各工程で得られた化合物は、反応液のままか粗生成物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
【０７４９】
化合物（Ｉ）はプロドラッグとして用いてもよい。化合物（Ｉ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。
化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノ基がアシル化、アルキル化またはりん酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化またはtert−ブチル化された化合物）；化合物（Ｉ）のヒドロキシ基がアシル化、アルキル化、りん酸化またはホウ酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のヒドロキシ基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化またはジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物）；化合物（Ｉ）のカルボキシル基がエステル化またはアミド化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化またはメチルアミド化された化合物）；等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。
【０７５０】
化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を有する場合には、どの異性体も混合物も化合物（Ｉ）に包含される。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、ラセミ体から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。これらの異性体は、自体公知の合成手法、分離手法（濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶等）によりそれぞれを単品として得ることができる。
【０７５１】
化合物（Ｉ）は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても化合物（Ｉ）に包含される。結晶は、自体公知の結晶化法を適用して、結晶化することによって製造することができる。
化合物（Ｉ）は、溶媒和物（例えば、水和物等）であっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも化合物（Ｉ）に包含される。
同位元素（例、3H, 14C, 35S,125I等）等で標識された化合物も、化合物（Ｉ）に包含される。
【０７５２】
本発明の鉱質コルチコイド受容体拮抗剤は、ステロイド受容体に対する選択性が高く、鉱質コルチコイド受容体に対して選択的に作用するため、性ホルモン作用など、他のステロイド受容体に関連した作用が弱く、低毒性で安全であり（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性等の点から医薬としてより優れており）、動物とりわけ哺乳動物 (例えば、ヒト、サル、ネコ、ブタ、ウマ、ウシ、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ウサギ等)に対して、アルドステロンの存在により、もしくはアルドステロンが存在すると誘発される因子により、発症するか、または発症が促進される疾患等の予防または治療に有用である。このような疾患としては、例えば、本態性高血圧症、原発性アルドステロン症、体液貯留型高血圧症、低レニン性本態性高血圧症、悪性高血圧症、腎血管性高血圧症、高レニン性高血圧症、偽アルドステロン症、血圧日内変動異常、睡眠時無呼吸症候群、心不全、急性心不全、慢性心不全、心筋症、鬱血性心不全、心肥大、狭心症、心筋炎、不整脈、頻脈、心筋梗塞、無症候性脳血管障害、一過性脳虚血発作、RIND、脳卒中、脳血管性痴呆、高血圧性脳症、脳梗塞、脳浮腫、脳循環障害、脳血管障害の再発および後遺症（例、神経症候、精神症候、自覚症状、日常生活動作障害等）、虚血性末梢循環障害、間欠性は行、心筋虚血、静脈機能不全、心筋梗塞後の心不全進行、糖尿病性腎症、末期腎不全、腎疾患（例、腎炎、糸球体腎炎、IgA腎症、進行性腎症、糸球体硬化症、腎不全、血栓性微小血管症、透析の合併症、放射線照射による腎障害を含む臓器障害等）、アテローム性を含む動脈硬化症（例、動脈瘤、冠動脈硬化症、脳動脈硬化症、末梢動脈硬化症等）、血管肥厚、インターベンション（例、経皮的冠動脈形成術、ステント留置、冠動脈内視鏡、血管内超音波、冠注血栓溶解療法等）後の血管肥厚または閉塞および臓器障害、バイパス手術後の血管再閉塞・再狭窄、移植後の赤血球増加症・高血圧・臓器障害・血管肥厚、移植後の拒絶反応、眼疾患（例、緑内障、高眼圧症等）、血栓症、多臓器不全、内皮機能障害、高血圧性耳鳴り、その他の循環器系疾患（例、深部静脈血栓症、閉塞性末梢循環障害、閉塞性動脈硬化症、閉塞性血栓性血管炎、虚血性脳循環障害、レイノー病、バージャー病等）、代謝症候群、糖尿病、糖尿病性合併症（例、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症、糖尿病性神経障害等）代謝・栄養障害（例、肥満症、糖尿病、高脂血症、高コレステロール血症、高尿酸血症、低カリウム血症、高ナトリウム血症等）、神経変性疾患（例、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、エイズ脳症等）、中枢神経障害（例、脳出血および脳梗塞等の障害およびその後遺症・合併症、頭部外傷、脊椎損傷、脳浮腫、知覚機能障害、知覚機能異常、自律神経機能障害、自律神経機能異常、多発性硬化症等）、痴呆症、記憶障害、意識障害、健忘症、不安症状、緊張症状、不快精神状態、精神疾患（例、うつ病、てんかん、アルコール依存症等）、炎症性疾患（例、慢性関節リウマチ、変形性関節炎、リウマチ様脊髄炎、骨膜炎等の関節炎；手術・外傷後の炎症；腫脹の緩解；咽頭炎；膀胱炎；肺炎；アトピー性皮膚炎；クローン病、潰瘍性大��炎等の炎症性腸疾患；髄膜炎；炎症性眼疾患；肺炎、珪肺、肺サルコイドーシス、肺結核等の炎症性肺疾患等）、アレルギー疾患（例、アレルギー性鼻炎、結膜炎、消化管アレルギー、花粉症、アナフィラキシー等）、慢性閉塞性肺疾患、間質性肺炎、カリニ肺炎、膠原病（例、全身性エリテマトーデス、強皮症、多発動脈炎等）、肝臓疾患（例、慢性を含む肝炎、肝硬変等）、門脈圧亢進症、消化器疾患（例、胃炎、胃潰瘍、胃癌、胃手術後障害、消化不良、食道潰瘍、膵炎、大腸ポリープ、胆石症、痔疾患、食道や胃の静脈瘤破裂等）、血液・造血器疾患（例、赤血球増加症、血管性紫斑病、自己免疫性溶血性貧血、播種性血管内凝固症候群、多発性骨髄症等）、骨疾患（例、骨折、再骨折、骨粗鬆症、骨軟化症、骨ペーチェット病、硬直性脊髄炎、慢性関節リウマチ、変形性膝関節炎およびそれらの類似疾患における関節組織の破壊等）、固形腫瘍、腫瘍（例、悪性黒色腫、悪性リンパ腫、消化器（例、胃、腸等）癌等）、癌およびそれに伴う悪液質、癌の転移、悪性腫瘍に伴う浮腫及び腹水、内分泌疾患（例、アジソン病、クッシング症候群、褐色細胞腫、原発性アルドステロン症等）、クロイツフェルト−ヤコブ病、泌尿器・男性性器疾患（例、膀胱炎、前立腺肥大症、前立腺癌、性感染症等）、婦人科疾患（例、更年期障害、妊娠中毒、子宮内膜症、子宮筋腫、卵巣疾患、乳腺疾患、性感染症等）、環境・職業性因子による疾患（例、放射線障害、紫外線・赤外線・レーザー光線による障害、高山病等）、呼吸器疾患（例、かぜ症候群、肺炎、喘息、肺高血圧症、肺血栓・肺塞栓等）、感染症（例、サイトメガロウイルス、インフルエンザウイルス、ヘルペスウイルス等のウイルス感染症、リケッチア感染症、細菌感染症等）、毒血症（例、敗血症、敗血症性ショック、内毒素性ショック、グラム陰性敗血症、トキシンショック症候群等）、耳鼻咽喉疾患（例、メヌエル症候群、耳鳴り、味覚障害、めまい、平衡障害、嚥下障害等）、皮膚疾患（例、ケロイド、血管腫、乾癬等）、透析低血圧、重症筋無力症、慢性疲労症候群、腎性浮腫、肝性浮腫、特発性浮腫、栄養失調性浮腫等の全身疾患が挙げられ、本発明の鉱質コルチコイド受容体拮抗剤はカルシウム拮抗剤が十分な薬効を示さない疾患に対しても優れた予防・治療効果を示す。
【０７５３】
本発明の鉱質コルチコイド受容体拮抗剤は、化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグを（以下、本発明化合物ともいう）単独で、または常法（例えば、日本薬局方記載の方法等）に従って、薬理学的に許容される担体を混合した医薬組成物、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤、乳剤、懸濁剤、注射剤、坐剤、徐放剤、貼布剤等として、経口的または非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。
本発明化合物の医薬組成物中の含有量は、組成物全体の約０．０１ないし１１重量％、好ましくは約２ないし８５重量％である。
本発明化合物の投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等によっても異なるが、例えば、心不全治療剤として、成人（体重約６０ｋｇ）に対し、経口剤として投与する場合、有効成分である本発明化合物として約１ないし１０００mg、好ましくは約３ないし３００、さらに好ましくは約１０ないし２００であって、１日１ないし数回に分けて投与することができる。
【０７５４】
本発明の鉱質コルチコイド受容体拮抗剤は、降圧剤、心不全治療剤、心筋梗塞治療剤、糖尿病治療剤、糖尿病性合併症治療剤、抗高脂血症剤、抗肥満剤、利尿剤、化学療法剤、免疫療法剤等の薬剤と組み合わせて用いることができる。
【０７５５】
降圧剤としては、アンジオテンシン変換酵素阻害剤（例、カプトプリル、エナラプリル、デラプリル等）、アンジオテンシンII拮抗剤（例、ロサルタン、カンデサルタン  シレキセチル、エプロサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、イルベサルタン、タソサルタン、オルメサルタン、メドキソミル等）、レニン阻害薬（例、アリスキレン等）、カルシウム拮抗剤（例、マニジピン、ニフェジピン、アムロニジピン、エホニジピン、ニカルジピン、アゼルニジピン、シルニジピン、フェロニジピン等）、β遮断薬（例、カルベジロール、プロプラノロール、メトプロロール、アテノロール、カルテオロール等）、α遮断薬（ドキサゾシン）等が挙げられる。
【０７５６】
糖尿病治療剤としては、インスリン製剤（例、ウシ、ブタの膵臓から抽出された動物インスリン製剤；大腸菌、イーストを用い、遺伝子工学的に合成したヒトインスリン製剤等）、α−グルコシダーゼ阻害剤（例、ボグリボース、アカルボース、ミグリトール、エミグリテート等）、ビグアナイド剤（例、フェンホルミン、メトホルミン、ブホルミン等）、インスリン感受性増強剤（例、ピオグリタゾン、ロジグリタゾン等）、インスリン分泌促進剤［例、スルホニルウレア剤（例、トルブタミド、グリベンクラミド、グリクラジド、クロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、グリクロピラミド、グリメピリド、グリビザイド、グリブゾール等）、レパグリニド、セナグリニド、ナテグリニド、ミチグリニドまたはそのカルシウム塩水和物、ＧＬＰ−１等］、アミリンアゴニスト（例、プラムリンチド等）、フォスフォチロシンフォスファターゼ阻害剤（例、バナジン酸等）等が挙げられる。
【０７５７】
糖尿病性合併症治療剤としては、アルドース還元酵素阻害剤（例、トルレスタット、エパルレスタット、ゼナレスタット、ゾポルレスタット、ミナルレスタット、フィダレスタット、ＳＮＫ−８６０、ＣＴ−１１２等）、神経栄養因子（例、ＮＧＦ、ＮＴ−３、ＢＤＮＦ等）、神経栄養因子産生促進薬、ＰＫＣ阻害剤（例、ＬＹ−３３３５３１等）、ＡＧＥ阻害剤（例、ＡＬＴ９４６、ピマゲジン、ピラトキサチン、Ｎ−フェナシルチアゾリウム  ブロマイド（ＡＬＴ７６６）、ＥＸＯ−２２６等）、活性酸素消去薬（例、チオクト酸等）、脳血管拡張剤（例、チアプリド、メキシレチン等）等が挙げられる。
【０７５８】
抗高脂血症剤としては、コレステロール合成阻害剤であるスタチン系化合物（例、プラバスタチン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチン、セリバスタチン、イタバスタチンまたはそれらの塩（例、ナトリウム塩等）等）、スクアレン合成酵素阻害剤あるいはトリグリセリド低下作用を有するフィブラート系化合物（例、ベザフィブラート、クロフィブラート、シンフィブラート、クリノフィブラート等）等が挙げられる。
【０７５９】
抗肥満剤としては、例えば、中枢性抗肥満薬（例、デキスフェンフルラミン、フェンフルラミン、フェンテルミン、シブトラミン、アンフェプラモン、デキサンフェタミン、マジンドール、フェニルプロパノールアミン、クロベンゾレックス、リモナバント等）、膵リパーゼ阻害薬（例、オルリスタット等）、β３アゴニスト（例、ＣＬ−３１６２４３、ＳＲ−５８６１１−Ａ、ＵＬ−ＴＧ−３０７、ＳＢ−２２６５５２，ＡＪ−９６７７、ＢＭＳ−１９６０８５、ＡＺ４０１４０等）、ペプチド性食欲抑制薬（例、レプチン、ＣＮＴＦ（毛様体神経栄養因子）等）、コレシストキニンアゴニスト（例、リンチトリプト、ＦＰＬ−１５８４９等）等が挙げられる。
【０７６０】
利尿剤としては、例えば、キサンチン誘導体（例、サリチル酸ナトリウムテオブロミン、サリチル酸カルシウムテオブロミン等）、チアジド系製剤（例、エチアジド、シクロペンチアジド、トリクロルメチアジド、ヒドロクロロチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンチルヒドロクロロチアジド、ペンフルチジド、ポリチアジド、メチクロチアジド等）、炭酸脱水酵素阻害剤（例、アセタゾラミド等）、クロルベンゼンスルホンアミド系製剤（例、クロルタリドン、メフルシド、インダパミド等）、アゾセミド、イソソルビド、エタクリン酸、ピレタニド、ブメタニド、フロセミド、トラセミド等が挙げられる。
【０７６１】
化学療法剤としては、例えば、アルキル化剤（例、サイクロフォスファミド、イフォスファミド等）、代謝拮抗剤（例、メソトレキセート、５−フルオロウラシル等）、抗癌性抗生物質（例、マイトマイシン、アドリアマイシン等）、植物由来抗癌剤（例、ビンクリスチン、ビンデシン、タキソール等）、シスプラチン、カルボプラチン、エトポキシド等が挙げられる。中でも、５−フルオロウラシル誘導体であるフルツロンあるいはネオフルツロン等が好ましい。
【０７６２】
免疫療法剤としては、例えば、微生物または細菌成分（例、ムラミルジペプチド誘導体、ピシバニール等）、免疫増強活性のある多糖類（例、レンチナン、シゾフィラン、クレスチン等）、遺伝子工学的手法で得られるサイトカイン（例、インターフェロン、インターロイキン（ＩＬ）等）、コロニー刺激因子（例、顆粒球コロニー刺激因子、エリスロポエチン等）等が挙げられ、中でも、ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−１２等が好ましい。さらに、動物モデルや臨床で悪液質改善作用が認められている薬剤、すなわち、シクロオキシゲナーゼ阻害剤（例、インドメタシン等）〔キャンサー・リサーチ（Cancer Research）、第４９巻、５９３５〜５９３９頁、１９８９年〕、プロゲステロン誘導体（例、メゲステロールアセテート等）〔ジャーナル・オブ・クリニカル・オンコロジー（Journal of Clinical Oncology）、第１２巻、２１３〜２２５頁、１９９４年〕、糖質ステロイド（例、デキサメサゾン等）、メトクロプラミド系薬剤、テトラヒドロカンナビノール系薬剤（文献はいずれも上記と同様）、脂肪代謝改善剤（例、エイコサペンタエン酸等）〔ブリティシュ・ジャーナル・オブ・キャンサー（British Journal of Cancer）、第６８巻、３１４〜３１８頁、１９９３年〕、成長ホルモン、ＩＧＦ−１、あるいは悪液質を誘導する因子であるＴＮＦ−α、ＬＩＦ、ＩＬ−６、オンコスタチンＭに対する抗体等も本発明医薬と併用することができる。
【０７６３】
さらに、通常、心不全治療に用いられる薬剤、例えば、ジギタリス、カテコラミン（例、ドブタミン、ドパミン、デノパミン、ザモテロール等）、硝酸薬（例、ニトログリセリン等）、ヒドララジン、ＰＤＥ阻害薬（例、ミルリノン等）、Ｃａ感受性増加薬（例、ピモベンダン等）、血栓溶解薬（例、t-PA等）、抗凝固薬（例、ヘパリン、ワルファリン等）、抗血小板薬（例、アスピリン等）、抗不整脈薬（例、アミオダロン等）、α遮断薬（例、プラゾシン等）、心房利尿ペプチド、ＮＥＰ阻害薬（例、ファシドトリル等）、エンドセリン拮抗薬（例、ボセンタン等）、バソプレシン拮抗薬（例、コニバプタン等）、マトリックスメタロプロテアーゼ阻害薬等も挙げられる。
【０７６４】
さらに、本発明の鉱質コルチコイド受容体拮抗剤を上記各疾患に適用する際に、生物製剤（例、抗体、ワクチン製剤等）と併用することも可能であり、また、遺伝子治療法等と組み合わせて、併用療法として適用することも可能である。抗体およびワクチン製剤としては、例えば、アンジオテンシンIIに対するワクチン製剤、CETPに対するワクチン製剤、CETP抗体、TNFα抗体や他のサイトカインに対する抗体、アミロイドβワクチン製剤、1型糖尿病ワクチン（例、Peptor社のDIAPEP-277等）等の他、サイトカイン、レニン・アンジオテンシン系酵素およびその産物に対する抗体あるいはワクチン製剤、血中脂質代謝に関与する酵素や蛋白に対する抗体あるいはワクチン製剤、血中の凝固・線溶系に関与する酵素や蛋白に関する抗体あるいはワクチン、糖代謝やインスリン抵抗性に関与する蛋白に対する抗体あるいはワクチン製剤等が挙げられる。また、遺伝子治療法としては、例えば、サイトカイン、レニン・アンジオテンシン系酵素およびその産物に関連する遺伝子を用いた治療法、β受容体やアデニレートサイクレース等のシグナル伝達系に関連する遺伝子を用いた治療法、βARKctやβアレスチン等 GRKと関連する遺伝子を用いた治療法、NFκBデコイ等のDNAデコイを用いる治療方法、アンチセンスを用いる治療方法、血中脂質代謝に関与する酵素や蛋白に関連する遺伝子（例えば、コレステロールまたはトリグリセリドまたはHDL-コレステロールまたは血中リン脂質の代謝、排泄、吸収に関連する遺伝子等）を用いた治療法、末梢血管閉塞症等を対象とした血管新生療法に関与する酵素や蛋白（例えば、ＨＧＦ，ＶＥＧＦ等の増殖因子等）に関連する遺伝子を用いた治療法、糖代謝やインスリン抵抗性に関与する蛋白に関連する遺伝子を用いた治療法、TNF等のサイトカインに対するアンチセンス等が挙げられる。また、心臓再生、腎再生、膵再生、血管再生等各種臓器再生法や骨髄細胞（例、骨髄単核細胞、骨髄幹細胞等）、内皮前駆細胞や筋肉への分化能を有する他の細胞（例、胚幹細胞、造血肝細胞、骨髄幹細胞、筋芽細胞等）の移植を利用した血管および心筋新生療法と併用することも可能である。本発明の剤が併用薬剤と組み合わせて用いられる場合、本発明の剤と併用薬剤とを別々の薬剤で投与する形態、および一つの薬剤として合剤にする形態のいずれであってもよい。別々の薬剤として組み合わせて使用する際、本発明の剤および併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、併用薬剤は、２種以上を適宜の割合で組み合わせて用いてもよい。
【０７６５】
併用薬剤の投与量は、各薬剤の臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の剤と併用薬剤の投与比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせなどにより適宜選択することができる。
【０７６６】
本発明の鉱質コルチコイド受容体拮抗剤は優れた鉱質コルチコイド受容体拮抗作用を有し、高血圧症・心不全等の循環器系疾患の予防または治療に有利に用いられる。
【実施例】
【０７６７】
続く調製例および実施例において、融点、マススペクトル（ＭＳ）および核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）を次の条件下で測定した。
融点測定装置：柳本微量融点測定装置、またはＢuｃｈｉ融点測定装置タイプＢ−５４５を用いた。
【０７６８】
ＭＳ測定装置：ウォーターズ社ＺＭＤ、ウォーターズ社ＺＱ２０００またはマイクロマス社  プラットフォームＩＩ、
イオン化法：電子スプレーイオン化（ＥＳＩ）または大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）。特に断らなければ、ＥＳＩを用いた。
【０７６９】
ＮＭＲ測定装置：バリアン社Ｖａｒｉａｎ  Ｇｅｍｉｎｉ  ２００  （２００ＭＨｚ）、Ｖａｒｉａｎ  Ｍｅｒｃｕｒｙ−３００  （３００ＭＨｚ）、Ｖａｒｉａｎ  ＩＮＯＶＡ−４００  （４００ＭＨｚ）またはブルカーバイオスピン社ＡＶＡＮＣＥ  ３００。ケミカルシフトは、内部標準としてテトラメチルシランを用いてｐｐｍで表示され、カップリング定数（Ｊ）は、ヘルツ（Ｈｚ）で表示される。  
【０７７０】
調製例および実施例において、分取ＨＰＬＣでの精製を次の条件下で行った  
分取ＨＰＬＣ装置：ウォーターズ社、ＵＶ精製装置
カラム：Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ  ＯＤＳ−ＵＧ−１０
溶液：溶液Ａ；０．１％トリフルオロ酢酸含有水
溶液Ｂ；０．１％トリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル
グラディエント：１０分グラディエント、５−１００％グラディエント
グラディエントサイクル：０．００分（Ａ／Ｂ＝９５／５）、１．００分（Ａ／Ｂ＝９５／５）、２．００分（Ａ／Ｂ＝８０／２０）、５．００分（Ａ／Ｂ＝５／９５）、５．１０分（Ａ／Ｂ＝０／１００）、７．００分（Ａ／Ｂ＝１００／０）
流速：１５０ｍＬ／分、検出方法：ＵＶ２２０ｎｍ
【０７７１】
参考例・実施例中の略号は、本技術分野で現在通常用いられている用例に従うものであり、例えば、次のような意味である。
s       ：シングレット（singlet）
d       ：ダブレット（doublet）
t       ：トリプレット（triplet）
q       ：カルテット（quartet）
dd      ：ダブル  ダブレット（double doublet）
dt      ：ダブル  トリプレット（double triplet）
dq      ：ダブル  カルテット（double quartet）
ddd     ：ダブル  ダブル  ダブレット（double double doublet）
td      ：トリプル  ダブレット（triple doublet）
tt      ：トリプル  トリプレット（triple triplet）
m       ：マルチプレット（multiplet）
br      ：ブロード（broad）
brs     ：ブロード  シングレット（broad singlet）
J       ：カップリング定数（coupling constant）
【０７７２】
ＷＳＣ  ：水溶性カルボジイミド
ＴＨＦ  ：テトラヒドロフラン
ＤＭＦ  ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エン
ＥＤＣＩ：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＩＰＥ：ジイソプロピルエーテル
ＤＭＡＰ：４−（ジメチルアミノ）ピリジン
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＣＥ：ジクロロエタン
ＩＰＡ：イソプロピルアルコール
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＥＡ：トリエチルアミン
ＲＰ−ＨＰＬＣ：逆相高速液体クロマトグラフィー
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモコハク酸イミド
ＮＩＳ：Ｎ−ヨードコハク酸イミド
ｄｐｐｆ：１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
Ｐｄ２ｄｂａ３：（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＮＣＳ：Ｎ−クロロコハク酸イミド
【０７７３】
調製例１
６−イソブチリル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０７７４】
【化２９０】
2009523701.tif 000292
【０７７５】
ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１０．０ｇ）の懸濁液に、三塩化アルミニウム（２０．０ｇ）を水浴中で分割して加えた。続いて、塩化イソブチリル（８．４ｍＬ）を滴下し、混合物を室温で１２時間および４０℃で３時間攪拌し、冷却して、続いて氷水（２００ｍＬ）に注いだ。得られた結晶を濾取し、Ｈ２Ｏ、続いてジクロロメタンで洗浄した。濾液の有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残留した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄した。結晶を合わせて、表題化合物を無色の結晶（１０．９ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 3.49 (1H, sept, J = 6.8 Hz ), 4.70 (2H, s), 7.03 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.61(1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 8.16 (1H, br).  
MS (ESI) 220 (M+1).
【０７７６】
調製例２
６−（２−ブロモ−２−メチルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０７７７】
【化２９１】
2009523701.tif 000293
【０７７８】
酢酸（１００ｍＬ）中の６−イソブチリル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１０．０ｇ）の懸濁液に、酢酸中の２５％臭化水素（２５ｍＬ）を加えた。続いてピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド（１５．３２ｇ）を分割して加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、濃縮して、残渣を酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液して、水層をさらに酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。固体をＨ２Ｏおよびヘキサンで洗浄し、続いて乾燥させて、表題化合物を無色の結晶（１２．０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.03 (6H, s), 4.70 (2H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.64 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 8.7, 2.4 Hz), 8.10 (1H, br).  
MS (ESI) 298 (M+1).
【０７７９】
実施例１
６−（７，７−ジメチル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０７８０】
【化２９２】
2009523701.tif 000294
【０７８１】
エタノール（２０ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）中の６−（２−ブロモ−２−メチルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）および４−アミノ−３−メルカプト−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．４１ｇ）の懸濁液を２４時間加熱還流した。溶媒を除去して、続いて残渣を酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ３で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル／メタノールから結晶化して、表題化合物（３７０ｍｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.63 (6H, s), 4.70 (2H, s), 7.05 (1H, s), 7.08 (2H, m), 8.63 (1H, s), 9.35 (1H, br).  
MS (ESI) 316 (M+1).
【０７８２】
実施例２
６−（３，７，７−トリメチル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０７８３】
【化２９３】
2009523701.tif 000295
【０７８４】
エタノール（２０ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）中の６−（２−ブロモ−２−メチルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）および４−アミノ−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（０．４６ｇ）の懸濁液を２４時間加熱還流した。溶媒を除去して、続いて残渣を酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ３で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。残渣をメタノールから結晶化して、表題化合物（０．４０ｇ）を得た。
mp. 249-250℃.  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.61 (6H, s), 2.56 (3H, s), 4.69 (2H, s), 6.99 (1H, m), 7.07 (2H, s), 8.66 (1H, br).
【０７８５】
調製例３
２−（ベンジルチオ）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール
【０７８６】
【化２９４】
2009523701.tif 000296
【０７８７】
エタノール（２０ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）中の５−（ベンジルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．０ｇ）および４５％クロロアセトアルデヒド（３．９ｇ）の混合物を１２時間還流した。溶媒を真空で除去し、続いて残渣を酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ３で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物（１．２７ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.44 (2H, s), 7.30 - 7.40 (6H, m), 7.68 (1H, m).  
【０７８８】
調製例４
２−（ベンジルチオ）−６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール
【０７８９】
【化２９５】
2009523701.tif 000297
【０７９０】
２−（ベンジルチオ）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾールの手順と同様の方法に従って、表題化合物（３．００ｇ）を５−（ベンジルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０．０ｇ）およびクロロアセトン（３．９ｍＬ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.34 (3H, s), 4.40 (2H, s), 7.29 - 7.43 (5H, m), 7.34 (1H, s).  
【０７９１】
調製例５
２−（ベンジルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール
【０７９２】
【化２９６】
2009523701.tif 000298
【０７９３】
２−（ベンジルチオ）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾールの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．８０ｇ）を５−（ベンジルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．０ｇ）および３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン（４．２ｍＬ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.60 (2H, s), 7.29 - 7.37 (3H, m), 7.44 - 7.47 (2H, m), 8.86 (1H, m).  
MS (ESI) 316 (M+1).
【０７９４】
調製例６
２−（ベンジルチオ）−６−プロピルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール
【０７９５】
【化２９７】
2009523701.tif 000299
【０７９６】
２−（ベンジルチオ）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾールの手順と同様の方法に従って、表題化合物（４．２ｇ）を５−（ベンジルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８．４ｇ）および１−クロロペンタン−２−オン（６．０ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.57-1.68 (2H, m), 2.94 - 2.57 (2H, m), 4.52 (2H, s), 7.30 - 7.46 (5H, m), 7.85 (1H, s).  
MS (ESI) 290 (M+1).
【０７９７】
調製例７
２−（ベンジルチオ）−６−（エトキシメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール
【０７９８】
【化２９８】
2009523701.tif 000300
【０７９９】
２−（ベンジルチオ）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾールの手順と同様の方法に従って、表題化合物（１．２ｇ）を５−（ベンジルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０．４ｇ）および１−エトキシ−３−クロロアセトン（７．０ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.48 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.38 (2H, s), 4.55 (2H, s), 7.28 - 7.37 (3H, m), 7.43 - 7.46 (2H, m), 8.07 (1H, s).  
MS (ESI) 306 (M+1).
【０８００】
調製例８
１−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール
【０８０１】
【化２９９】
2009523701.tif 000301
【０８０２】
エタノール（２０ｍＬ）中の２−（ベンジルチオ）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール（１．２ｇ）およびヒドラジン一水和物（２．４ｇ）の溶液を還流下で５０時間攪拌した。溶媒を真空で除去して、続いて残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物（０．１９ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 5.62 (2H, s), 6.80 (1H, m), 7.04 (1H, m), 12.06 (1H, br).
【０８０３】
調製例９
１−アミノ−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール
【０８０４】
【化３００】
2009523701.tif 000302
【０８０５】
１−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−２−チオールの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．４２ｇ）を２−（ベンジルチオ）−６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール（３．０ｇ）およびヒドラジン一水和物（５．７ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.99 (3H, s), 5.53 (2H, s), 6.72 (1H, s), 11.80 (1H, br).  
【０８０６】
調製例１０
１−アミノ−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール
【０８０７】
【化３０１】
2009523701.tif 000303
【０８０８】
１−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−２−チオールの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．１７ｇ）を２−（ベンジルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール（０．８０ｇ）およびヒドラジン一水和物（１．３ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 5.76 (2H, s), 7.87 (1H, s), 13.5 (1H, br).  
【０８０９】
調製例１１
１−アミノ−４−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール
【０８１０】
【化３０２】
2009523701.tif 000304
【０８１１】
１−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−２−チオールの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．９５ｇ）を２−（ベンジルチオ）−６−プロピルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール（４．０ｇ）およびヒドラジン一水和物（６．９ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.86 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.52 (2H, sept, J = 7.5 Hz), 2.31 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.55 (2H, s), 6.76 (1H, s), 11.96 (1H, br).  
【０８１２】
調製例１２
１−アミノ−４−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール
【０８１３】
【化３０３】
2009523701.tif 000305
【０８１４】
１−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−２−チオールの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．３５ｇ）を２−（ベンジルチオ）−６−（エトキシメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール（１．２ｇ）およびヒドラジン一水和物（２．０ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.09 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.39 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.17 (2H, s), 5.61 (2H, s), 7.04 (1H, s), 12.23 (1H, br).  
【０８１５】
実施例３
６−（７−フェニル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８１６】
【化３０４】
2009523701.tif 000306
【０８１７】
エタノール（２０ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）および４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（０．２８ｇ）の懸濁液を還流下で２４時間攪拌した。溶媒を除去して、続いて残渣を酢酸エチルおよびＮａＨＣＯ３水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル／メタノールからの結晶化で精製して、表題化合物（０．３３ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.69 (2H, s), 5.48 (1H, s), 7.02 (1H, m), 7.13 - 7.16 (2H, m), 7.26 - 7.28 (3H, m), 7.41 (1H, m), 7.52 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.75 (1H, br).  
MS (ESI) 364 (M+1).
【０８１８】
実施例４
６−（３−メチル−７−フェニル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８１９】
【化３０５】
2009523701.tif 000307
【０８２０】
エタノール（２０ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）および４−アミノ−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（０．３１ｇ）の懸濁液を、還流下で２４時間攪拌した。溶媒を除去して、続いて残渣を酢酸エチルおよびＮａＨＣＯ３水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をＴＨＦ／メタノールからの結晶化で精製して、表題化合物（０．０６ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.59 (3H, s), 4.66 (2H, s), 6.28 (1H, s), 7.07 (1H, m), 7.13 - 7.18 (2H, m), 7.30 - 7.33 (3H, m), 7.50 (1H, m), 7.63 (1H, s), 10.9 (1H, br).  
MS (ESI) 378 (M+1).
【０８２１】
実施例５
６−（２−フェニル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８２２】
【化３０６】
2009523701.tif 000308
【０８２３】
エタノール（２０ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５７ｇ）および１−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（０．１９ｇ）の溶液を還流下で１２時間攪拌した。溶媒を除去して、続いて残渣を酢酸エチルおよびＮａＨＣＯ３水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液として酢酸エチル／ヘキサンを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、表題化合物（０．１０ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.65 (2H, s), 6.14 (1H, s), 6.99 - 7.00 (1H, m), 7.04 - 7.07 (1H, m), 7.13 - 7.16 (2H, m), 7.27 - 7.34 (3H, m), 7.41 - 7.45 (1H, m), 7.57 - 7.58 (1H, m), 7.78 (1H, m), 10.92 (1H, br).  
MS (ESI) 363 (M+1).
【０８２４】
実施例６
６−（７−メチル−２−フェニル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８２５】
【化３０７】
2009523701.tif 000309
【０８２６】
６−（２−フェニル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．２５ｇ）を６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５０ｇ）および１−アミノ−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（０．２０ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.06 (3H, s), 4.63 (2H, s), 6.06 (1H, s), 7.01-7.04 (1H, m), 7.12 - 7.15 (2H, m), 7.25 - 7.30 (3H, m), 7.37 - 7.40 (1H, m), 7.45 (1H, s), 7.53 - 7.54 (1H, m), 10.9 (1H, br).  
MS (ESI) 377 (M+1).
【０８２７】
実施例７
６−［２−フェニル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８２８】
【化３０８】
2009523701.tif 000310
【０８２９】
６−（２−フェニル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．０９ｇ）を６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３２ｇ）および１−アミノ−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（０．１７ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.67 (2H, s), 6.28 (1H, s), 7.07-7.10 (1H, m), 7.16 - 7.19 (2H, m), 7.30 - 7.37 (3H, m), 7.44-7.47 (1H, m), 7.56 - 7.57 (1H, m), 8.55 - 8.56 (1H, m), 10.97 (1H, br).  
MS (ESI) 431 (M+1).
【０８３０】
実施例８
６−（２−フェニル−７−プロピル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８３１】
【化３０９】
2009523701.tif 000311
【０８３２】
６−（２−フェニル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．２８ｇ）を６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５０ｇ）および１−アミノ−４−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（０．２３ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.56 (2H, sept, J = 7.5 Hz), 2.39 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.64 (2H, s), 6.08 (1H, s), 7.03 - 7.05 (1H, m), 7.13 - 7.15 (2H, m), 7.27 - 7.33 (3H, m), 7.38 - 7.42 (1H, m), 7.48 (1H, s), 7.54 - 7.55 (m, 1H), 10.9 (1H, br).  
MS (ESI) 405 (M+1).
【０８３３】
実施例９
６−［７−（エトキシメチル）−２−フェニル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８３４】
【化３１０】
2009523701.tif 000312
【０８３５】
６−（２−フェニル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物（０．０９ｇ）を６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．４０ｇ）および１−アミノ−４−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（０．２０ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.09 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.44 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.24 (2H, s), 4.64 (2H, s), 6.12 (1H, s), 7.03 - 7.06 (1H, m), 7.14 - 7.17 (2H, m), 7.27 - 7.34 (3H, m), 7.40 - 7.43 (1H, m), 7.55 - 7.56 (1H, m), 7.71 (1H, s), 10.9 (1H, br).  
MS (ESI) 421 (M+1).
【０８３６】
実施例１０
６−（７−メトキシ−７−フェニル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８３７】
【化３１１】
2009523701.tif 000313
【０８３８】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の６−（２−フェニル−２Ｈ−トリアゾロ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．１８ｇ）の溶液に、０℃で氷浴中にてＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の３−クロロ過安息香酸（０．１２ｇ）の溶液を滴下した。反応混合物をゆっくりと室温まで温めて、３日間攪拌した。溶媒を真空で除去して、残渣をＴＨＦ、Ｎａ２ＣＯ３水およびＮａＨＣＯ３水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、続いて酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、表題化合物を結晶（０．０７ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.33 (3H, s), 4.58 (2H, s), 6.82 - 6.85 (1H, m), 7.04 - 7.08 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.31 - 7.38 (3H, m), 7.48 - 7.52 (2H, m), 9.34 (1H, s), 10.8 (1H, br).  
MS (ESI) 394 (M+1).
【０８３９】
実施例１１
６−［４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８４０】
【化３１２】
2009523701.tif 000314
【０８４１】
アセトニトリル（４０ｍＬ）およびＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２，４−ジクロロフェニル酢酸（２．０ｇ）、６−（クロロアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．２ｇ）およびトリエチルアミン（２．２ｇ）の懸濁液を６０℃で１４時間攪拌した。混合物を真空で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ中に溶解して、溶液を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、結晶（３．４８ｇ）を得た。結晶（３．０ｇ）、ジイソプロピルアミン（４．６ｇ）およびＤＭＦ（５０ｍＬ）の混合物を６０℃で７０時間攪拌した。溶媒を減圧下にて除去した。残渣をＥｔＯＡｃ中に溶解し、水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して結晶を得た。ＥｔＯＡｃ-ＴＨＦからの再結晶により、表題化合物を無色の結晶（１．５ｇ）として得た。
mp. 233-234℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.61 (2H, s), 5.46(2H, d, J = 2.4 Hz), 6.74 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.92 - 7.03 (2H, m), 7.37 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.1 Hz), 10.86 (1H, s).
【０８４２】
実施例１２
６−（２−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−４−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８４３】
【化３１３】
2009523701.tif 000315
【０８４４】
ＥｔＯＨ中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５０ｇ）およびチオアセトアミド（０．１１ｇ）の混合物を１１時間還流した。溶媒を減圧下にて除去した。残渣をＥｔＯＡｃ中に溶解して、溶液を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、アモルファス固体を得た。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー、続くＩＰＥでの洗浄により、表題化合物を無色の結晶（０．１１ｇ）として得た。
mp. 221.0-229.5℃.  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.74 (3H, s), 4.61 (2H, s), 6.83 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.00 - 7.07 (2H, m), 7.33 (5H, s), 7.63 (1H, brs).
【０８４５】
実施例１３
６−［２−（メチルアミノ）−５−フェニル−１，３−チアゾール−４−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８４６】
【化３１４】
2009523701.tif 000316
【０８４７】
ＥｔＯＨ中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５０ｇ）およびＮ−メチルチオウレア（０．１８ｇ）の混合物を２．５時間還流した。溶媒を減圧下にて除去した。残渣をＣＨＣｌ３中に溶解し、水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、アモルファス固体を得た。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー、続くＩＰＥでの洗浄により、表題化合物を無色の結晶（０．１２ｇ）として得た。
mp. 236-248℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.90 (3H, d, J = 4.8 Hz), 4.51 (2H, s), 6.73 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.87 (1H, dd, J= 8.3 , 2.0 Hz), 7.13 (1H, d, J= 2.0 Hz), 7.13 - 7.31 (5H, m), 7.43 (1H, m), 10.62 (1H, brs).
【０８４８】
実施例１４
６−（２−フェニル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８４９】
【化３１５】
2009523701.tif 000317
【０８５０】
ＥｔＯＨ中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５０ｇ）および２−アミノチオフェノール（０．１８ｇ）の懸濁液を２．５時間還流した。溶媒を減圧下にて除去した。残渣をＣＨＣｌ３中に溶解し、水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、アモルファス固体を得た。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー、続くＩＰＥでの洗浄により、表題化合物を無色の結晶（０．１０ｇ）として得た。
mp. 215-217℃.  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.67 (2H, s), 5.17 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.03 - 7.32 (8H, m), 7.44 - 7.57 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.98 (1H, brs).
【０８５１】
実施例１５
６−（６−クロロ−２−フェニル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８５２】
【化３１６】
2009523701.tif 000318
【０８５３】
ＥｔＯＨ中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）および２−アミノ−４−クロロチオフェノール（０．４６ｇ）の懸濁液を２．５時間還流した。溶媒を減圧下にて除去した。残渣をＣＨＣｌ３中に溶解し、水洗浄し、乾燥させ、濃縮して、アモルファス固体を得た。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー、続くＩＰＥでの洗浄により、表題化合物を無色の結晶（０．２３ｇ）として得た。
mp. 234-236℃.  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.68 (2H, s), 5.20 (1H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.10 - 7.26 (6H, m), 7.49 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.63 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.87 (1H, brs).
【０８５４】
実施例１６
６−（２−フェニルピリジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８５５】
【化３１７】
2009523701.tif 000319
【０８５６】
水（１ｍＬ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）中の３−ブロモ−２−フェニルピリジン（０．１７ｇ）、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３３．３ｍｇ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３４．７ｍｇ）及びリン酸三カリウム（０．４６ｇ）の混合物を１００℃で４８時間加熱した。溶媒を減圧下にて除去した。残渣をＥｔＯＡｃ中に溶解し、溶液をＮａＨＣＯ３水および水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより結晶を得た。ＥｔＯＡｃ−ヘキサンからの再結晶により、表題化合物を無色の結晶（２６ｍｇ）として得た。
mp. 176-178℃.  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.62 (2H, s), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 - 7.41 (6H, m), 7.68 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.80 (1H, br), 8.69 (1H, dd, J = 2,1, 5.1 Hz).
【０８５７】
実施例１７
６−（２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８５８】
【化３１８】
2009523701.tif 000320
【０８５９】
ＥｔＯＨ中の６−［ブロモアセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）および２−アミノチオフェノール（０．５５ｇ）の懸濁液を９時間還流した。冷却後、沈殿物を集め、ＥｔＯＨで洗浄して、表題化合物を結晶（１．２ｇ）として得た。
mp. 280-281℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.76 (2H, s), 4.67 (2H, s), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10 - 7.29 (2H, m), 7.34 - 7.42 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.74 (1H, d, J= 2.1 Hz), 10.86 (1H, s).
【０８６０】
調製例１３
６−（フェニルアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８６１】
【化３１９】
2009523701.tif 000321
【０８６２】
１，２−ジクロロエタン（８００ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７０．０ｇ）の懸濁液に粉末状のＡｌＣｌ３（１３８ｇ）を加え、混合物を室温で５分間攪拌して、溶液を得た。溶液を水浴で冷却して、続いて塩化フェニルアセチル（７５．０ｍＬ）を０．５時間かけて滴下した。添加終了後、浴槽を除去した。混合物を室温で２０時間攪拌し、クラッシュアイスに注いで、ＴＨＦで抽出した。抽出物を食塩水および飽和ＮａＨＣＯ３水で洗浄し、乾燥させて、濃縮した。残渣を酢酸エチル中に懸濁して、濾取した。ＴＨＦ／酢酸エチルからの再結晶により、表題化合物（５６．６ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.22 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.22 - 7.36 (5H, m), 7.48 - 7.49 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 8.10 (1H, br).  
MS m/z: 268 (MH+).  
【０８６３】
調製例１４
６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８６４】
【化３２０】
2009523701.tif 000322
【０８６５】
ＡｃＯＨ（２８０ｍＬ）および酢酸中の２５％臭化水素（７０ｍＬ）中の６−（フェニルアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２５．００ｇ）の懸濁液に三臭化ピリジニウム（３０．３８ｇ）を分割して加えた。混合物を室温で０．５時間攪拌して、続いて氷浴で冷却下した。Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水を混合物に滴下し、混合物全体を水で希釈した。上澄みを静かに移し、残渣を酢酸エチルおよび１０％クエン酸水で処理した。有機層を分液し、飽和ＮａＨＣＯ３水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカゲルプラウ（silica gel plough）を通して、濃縮した。残渣を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル中に懸濁し、濾取して、表題化合物（２８．２６ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.70 (2H, s), 6.30 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.29 - 7.53 (6H, m), 7.62 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 8.64 (1H, br).
【０８６６】
実施例１８
２−フェニル−２Ｈ，２’Ｈ−３，６’−ビ−１，４−ベンゾオキサジン−３’（４’Ｈ）−オン
【０８６７】
【化３２１】
2009523701.tif 000323
【０８６８】
アセトン（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５０ｇ）および２−アミノフェノール（０．１６ｇ）の混合物に炭酸カリウム（０．４２ｇ）を加えた。混合物を２時間還流し、濃縮して、残渣を酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液として酢酸エチル／ｎ−へキサンを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、続いてエタノールからの再結晶化により、表題化合物を無色の結晶（０．０１ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.66 (2H, s), 6.27 (1H, s), 6.81 - 7.11 (4H, m), 7.26 - 7.45 (7H, m), 7.62 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.70 (1H, brs).
【０８６９】
実施例１９
６−（２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８７０】
【化３２２】
2009523701.tif 000324
【０８７１】
トルエン（６ｍＬ）中の臭化２−ヒドロキシベンジルトリフェニルホスホニウム（０．６５ｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９７９，２３，２１４５）の懸濁液にメタノール中の２．５Ｍナトリウムメトキシド溶液（０．５８ｍＬ）を加えて、混合物を室温で１０分間攪拌した。続いて６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５０ｇ）を加えて、混合物を０．５時間還流した。メタノール中の２．５Ｍナトリウムメトキシド溶液（０．５８ｍＬ）を加えて、混合物全体をさらに６時間還流し、冷却し、酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液として酢酸エチル／ｎ−へキサンを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、続いて酢酸エチル／ｎ−へキサンからの再結晶化により、表題化合物を無色の結晶（０．０９ｇ）として得た。
mp. 246-249℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.60 (2H, s), 6.38 (1H, s), 6.71 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.85 - 6.93 (2H, m), 7.04 - 7.38 (10H, m), 10.68 (1H, brs).
【０８７２】
実施例２０
６−（２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８７３】
【化３２３】
2009523701.tif 000325
【０８７４】
トルエン（６ｍＬ）中の臭化２−メルカプトベンジルトリフェニルホスホニウム（０．６７ｇ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８８，２，１５５）の懸濁液にメタノール中の２．５Ｍナトリウムメトキシド溶液（０．５８ｍＬ）を加えて、混合物を室温で１０分間攪拌した。続いて６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５０ｇ）を加えて、混合物を０．５時間還流した。メタノール中の２．５Ｍナトリウムメトキシド溶液（０．５８ｍＬ）を加えて、混合物全体をさらに６時間還流し、冷却して、酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液として酢酸エチル／ｎ−へキサンを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、続いて酢酸エチルからの再結晶化により、表題化合物を無色の結晶（０．１９ｇ）として得た。
mp. 226-227℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (2H, s), 5.30 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.06 - 7.27 (11H, m), 7.43 (1H, d, J = 6.6 Hz), 10.70 (1H, brs).
【０８７５】
実施例２１および２２
６−（１，１−ジオキシド−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例２１）および
６−（１−オキシド−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例２２）
【０８７６】
【化３２４】
2009523701.tif 000326
【０８７７】
アセトニトリル／ＤＭＦ（２／１，３ｍＬ）中の６−（２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８６ｍｇ）の溶液に６５％３−クロロ過安息香酸（６１ｍｇ）を氷冷しながら加えた。混合物を０℃で３時間攪拌して、酢酸エチルおよび１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水で処理した。有機層を分液し、１０％クエン酸水および飽和ＮａＨＣＯ３水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、６−（１，１−ジオキシド−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンを無色の結晶（９ｍｇ）として、さらに６−（１−オキシド−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンを無色の結晶（４６ｍｇ）として得た。
【０８７８】
６−（１，１−ジオキシド−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.60 (2H, s), 5.16 (1H, s), 6.88 - 6.90 (2H, m), 7.00 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.18 (1H, s), 7.25 - 7.30 (5H, m), 7.39 - 7.48 (2H, m), 7.62 (1H, dt, J = 7.5, 1.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.67 (1H, brs).
【０８７９】
６−（１−オキシド−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
mp. 228℃.  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.51 (1H, d, J = 15.3 Hz), 4.56 (1H, d, J = 15.3 Hz), 5.52 (1H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.93 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.01 - 7.35 (7H, m), 7.47 - 7.58 (3H, m), 8.32 (1H, brs).  
【０８８０】
調製例１５
臭化（２−ヒドロキシ−４−メトキシべンジル）（トリフェニル）ホスホニウム
【０８８１】
【化３２５】
2009523701.tif 000327
【０８８２】
アセトニトリル（２５ｍＬ）中の２−（ヒドロキシメチル）−５−メトキシフェノール（１．００ｇ）およびトリフェニルホスフィン臭化水素酸塩（２．２３ｇ）の混合物を１４時間還流して、濃縮した。残渣をアセトニトリル／酢酸エチルから結晶化し、結晶を集めて、表題化合物（１．９５ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.64 (3H, s), 4.49 (2H, d, J = 12.6 Hz), 6.19 (1H, dd, J = 8.4, 2.7 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.4, 2.7 Hz), 6.97 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.26 - 7.76 (15H, m), 9.16 (1H, s).
【０８８３】
実施例２３
６−（７−メトキシ−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８８４】
【化３２６】
2009523701.tif 000328
【０８８５】
６−（２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．６９ｇ）および臭化（２−ヒドロキシ−４−メトキシべンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（１．１５ｇ）から無色の結晶（０．０３ｇ）として得た。
mp. 229℃.  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.73 (3H, s), 4.60 (2H, s), 6.16 (1H, s), 6.34 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.45 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.77 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.99 - 7.06 (3H, m), 7.26 - 7.31 (3H, m), 7.41 - 7.44 (2H, m), 7.75 (1H, brs).  
【０８８６】
調製例１６
（４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ）酢酸エチル
【０８８７】
【化３２７】
2009523701.tif 000329
【０８８８】
ＤＭＳＯ（２００ｍＬ）中の４−ブロモ−２−ニトロフェノール（２４．８ｇ）および炭酸カリウム（３１．５ｇ）の混合物にブロモ酢酸エチル（１２．８ｍＬ）を氷冷しながら滴下した。混合物を室温で１６時間攪拌して、続いて酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水、水および飽和ＮａＨＣＯ３水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、表題化合物を油状物（２８．０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.76 (2H, s), 6.90 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 9.0, 2.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０８８９】
調製例１７
６−ブロモ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８９０】
【化３２８】
2009523701.tif 000330
【０８９１】
（４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ）酢酸エチル（２８ｇ）、酢酸（２００ｍＬ）およびトルエン（１００ｍＬ）の混合物に亜鉛粉末（１００ｇ）を水浴中で分割して加えた（発熱反応が始まった）。全ての亜鉛を加えた後、混合物を５分間攪拌した。続いて浴槽を除去して、混合物を８０℃で１時間加熱した。不溶物をセライトを通して濾去して、濾過ケーキをＴＨＦで洗浄した。濾液を濃縮して乾燥させ、得られた結晶を酢酸エチル中に懸濁し、濾過で集め、ジイソプロピルエーテルで洗浄して、表題化合物（１８．４ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.62 (2H, s), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.97 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 6.66 (1H, br).
【０８９２】
調製例１８
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８９３】
【化３２９】
2009523701.tif 000331
【０８９４】
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の６−ブロモ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（５．００ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．８４ｇ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（０．５４ｇ）および酢酸カリウム（８．３４ｇ）の混合物を６０℃で１６時間窒素雰囲気下にて加熱した。続いて［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（１．０８ｇ）を加えて、混合物を６０℃でさらに６２時間攪拌して、酢酸エチルおよび水で処理した。不溶物を濾去して、有機層を分液し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を無色の結晶（０．５８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.33 (12H, s), 4.64 (2H, s), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.90 (1H, br).
【０８９５】
調製例１９
（２Ｅ）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−フェニルアクリルアルデヒド
【０８９６】
【化３３０】
2009523701.tif 000332
【０８９７】
α−ブロモけい皮アルデヒド（０．５３ｇ）、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５８ｇ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（０．３３ｇ）、２Ｍ Ｃｓ２ＣＯ３（４．０ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合物を１４時間還流して、続いて酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥さて、濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を無色の結晶（０．３４ｇ）として得た。
mp. 200℃(decomp.).  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.65 (2H, s), 6.77 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.4, 1.5 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23 - 7.33 (5H, m), 7.38 (1H, s), 8.00 (1H, br), 9.73 (1H, s).  
【０８９８】
実施例２４
６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０８９９】
【化３３１】
2009523701.tif 000333
【０９００】
（２Ｅ）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−フェニルアクリルアルデヒド（１１６ｍｇ）、チオ尿素（４２ｍｇ）、１，４−ジオキサン（６ｍＬ）、水（０．６ｍＬ）およびｃ−ＨＣｌ（０．６ｍＬ）の混合物を１００℃で４時間加熱して、続いてＴＨＦおよび飽和ＮａＨＣＯ３水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、表題化合物を無色の結晶（１３２ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.50 (2H, s), 5.19 (1H, s), 6.81 - 6.89 (5H, m), 7.18 - 7.29 (6H, m), 10.62 (1H, s).
【０９０１】
実施例２５
６−（２−メチル−７−フェニル−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９０２】
【化３３２】
2009523701.tif 000334
【０９０３】
１，４−ジオキサン／エタノール（３／１，４ｍＬ）中の６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３３ｍｇ）およびブロモアセトン（０．０３４ｍＬ）の混合物を１００℃で１４時間加熱して、酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ３水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を泡状物（７ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 4.59 (2H, s), 4.92 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.87 - 6.90 (3H, m), 7.19 - 7.27 (6H, m), 8.91 (1H, br).
【０９０４】
実施例２６
６−（７−フェニル−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９０５】
【化３３３】
2009523701.tif 000335
【０９０６】
ジメトキシエタン／エタノール（６／１，７ｍＬ）中の６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１０７ｍｇ）および４５％クロロアセトアルデヒド溶液（０．４２ｇ）の混合物を１００℃で１２時間加熱して、酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ３水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。ＴＨＦ／酢酸エチルからの再結晶により無色の結晶（３２ｍｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (2H, s), 5.53 (1H, s), 6.92 - 6.97 (3H, m), 7.05 (1H, dd, J= 8.4, 2.1 Hz), 7.21 - 7.32 (5H, m), 7.58 (1H, s), 7.81 (1H, s), 10.77 (1H, s).  
【０９０７】
調製例２０
２−（ヒドロキシメチル）−５−ヨードフェノール
【０９０８】
【化３３４】
2009523701.tif 000336
【０９０９】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の２−ヒドロキシ−４−ヨード安息香酸（３．９６ｇ）の溶液にＴＨＦ中の１Ｍボラン−ＴＨＦ錯体（５６ｍＬ）を加えた。混合物を室温で２時間さらに５０℃で１時間攪拌し、冷却して、続いて１Ｎ ＨＣｌを加えてクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出して、抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカゲルプラウ（silica gel plough）を通して、濃縮した。残渣を集めて、ジイソプロピルエーテルで洗浄して、表題化合物を無色の結晶（２．３０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.19 (1H, br), 4.84 (2H, d, J = 3.0 Hz), 6.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 1.8 Hz).
【０９１０】
調製例２１
臭化（２−ヒドロキシ−４−ヨードベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム
【０９１１】
【化３３５】
2009523701.tif 000337
【０９１２】
アセトニトリル（３５ｍＬ）中の２−（ヒドロキシメチル）−５−ヨードフェノール（２．２８ｇ）およびトリフェニルホスフィン臭化水素酸塩（３．１１ｇ）の混合物を２時間還流して、濃縮した。結晶を集め、酢酸エチルで洗浄して、表題化合物（４．８８ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.87 (2H, d, J = 15.0 Hz), 6.62 (1H, dd, J= 7.8, 2.7 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.67 - 7.91 (15H, m), 10.15 (1H, s).
【０９１３】
実施例２７
６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９１４】
【化３３６】
2009523701.tif 000338
【０９１５】
６−（２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．０８ｇ）および臭化（２−ヒドロキシ−４−ヨードベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（３．７４ｇ）から無色の結晶（１．０２ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (2H, s), 6.41 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 4.2 Hz), 7.03 - 7.08 (11H, m), 10.71 (1H, s).  
MS m/z: 482 (MH+).  
【０９１６】
実施例２８
３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−７−カルボニトリル
【０９１７】
【化３３７】
2009523701.tif 000339
【０９１８】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３４ｇ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（０．１２ｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０８ｇ）の混合物を８５℃で１６時間窒素雰囲気下にて加熱した。混合物を水および酢酸エチルで処理して、有機層を分液し、水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。酢酸エチルからの結晶化により無色の結晶（０．１９ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.60 (2H, s), 6.26 (1H, s), 6.87 - 7.37 (12H, m), 9.60 - 9.80 (1H, br).  MS m/z: 381 (MH+).  
【０９１９】
調製例２２
１−（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）−２−フェニルエタノン
【０９２０】
【化３３８】
2009523701.tif 000340
【０９２１】
ＣＨ２Ｃｌ２／ＤＭＦ（１５０ｍｌ／４．０ｍＬ）中の４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸（９．００ｇ）の懸濁液に塩化オキサリル（４．２ｍＬ）を室温で加えた。２時間室温で攪拌後、反応溶媒を真空で除去した。残渣をＴＨＦ（１５０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９０ｇ）および臭化ベンジル亜鉛（１００ｍＬ，０．５Ｍ ＴＨＦ溶液）をＮ２雰囲気下にて加えた。１２時間室温で攪拌後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を１Ｎ ＮａＯＨおよび食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物（３．７０ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.02 (3H, s), 4.41 (2H, s), 7.20 - 7.36 (5H, m), 7.50 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.32 (1H, dd, J = 9.0, 2.5 Hz), 8.50 (1H, d, J = 2.5 Hz).
【０９２２】
調製例２３
１−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−２−フェニルエタノン
【０９２３】
【化３３９】
2009523701.tif 000341
【０９２４】
ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の１−（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）−２−フェニルエタノン（２．２０ｇ）の溶液にＢＢｒ３（２４．４ｍＬ，１．０Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２溶液）を−７８℃で加えた。５時間−２０乃至−１５℃で攪拌後、反応混合物を、ＭｅＯＨを用いて−７８℃でクエンチした。混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を飽和ＮＨ４Ｃｌおよび食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物（１．７７ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.36 (2H, s), 7.13 - 7.38 (6H, m), 8.16 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 8.51 (1H, d, J = 2.0 Hz), 12.04 (1H, s).
【０９２５】
調製例２４
５−（フェニルアセチル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
【０９２６】
【化３４０】
2009523701.tif 000342
【０９２７】
ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中の１−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−２−フェニルエタノン（１．７７ｇ）および１０％Ｐｄ−Ｃ（１００ｍｇ）の懸濁液を２時間室温でＨ２下（３ｋｇｆ／ｃｍ２）にて攪拌した。反応混合物を濾紙を通して濾過して、濾液を真空で濃縮した。残渣をＴＨＦ（１００ｍＬ）中に溶解した。この溶液にＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（５．６０ｇ）を室温で加えた。１３時間室温で攪拌後、反応溶媒を真空で除去した。残渣を酢酸エチルおよび水の混合物中に溶解した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を飽和ＮＨ４Ｃｌおよび食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物（７９０ｍｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.39 (2H, s), 7.15 - 7.36 (5H, m), 7.41 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.64 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 11.89 (1H, s).
【０９２８】
実施例２９
５−（７−フェニル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
【０９２９】
【化３４１】
2009523701.tif 000343
【０９３０】
ＡｃＯＨ（６０ｍＬ）中の５−（フェニルアセチル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン（７９０ｍｇ）の溶液に２５％ＨＢｒ−ＡｃＯＨ溶液（１５ｍＬ）およびピリジンヒドロブロミドペルブロミド（pyridine hydrobromide perbromide）（１．１０ｇ）を室温で加えた。３．５時間室温で攪拌後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をＥｔＯＨ／トルエン（６０ｍｌ／３０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（４００ｍｇ）を室温で加えた。１２時間還流下で攪拌後、反応混合物を酢酸エチル、ＴＨＦおよび飽和ＮａＨＣＯ３で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルおよびＴＨＦの混合物で抽出した。有機抽出物を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液として水／アセトニトリルを用いたＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（２６７ｍｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 6.45 (1H, s), 7.13 - 7.20 (2H, m), 7.24 - 7.45 (4H, m), 7.55 - 7.71 (2H, m), 9.28 (1H, s), 11.87 (1H, s)
【０９３１】
実施例３０
６−（７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９３２】
【化３４２】
2009523701.tif 000344
【０９３３】
６−（クロロアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．０ｇ）および４−アミノ−３−メルカプト−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．１ｇ）、エタノール（４０ｍＬ）およびトルエン（２０ｍＬ）の混合物を２４時間還流して、続いて４−アミノ−３−メルカプト−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．２ｇ）を混合物に加えた。混合物を１２時間還流した。メタノール（３００ｍＬ）および３％炭酸カリウム水（１００ｍＬ）を混合物に加えて、続いてメタノールを真空で除去た。得られた結晶を濾取し、エタノール中に懸濁して、混合物を６時間還流した。混合物を冷却後、得られた結晶を濾取した。結晶をメタノール中に懸濁して、混合物を１時間還流した。混合物を冷却後、得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（２．０７ｇ）として得た。
mp. 273-274℃(decomp.).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.38 (2H, s), 4.70 (2H, s), 7.12 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.51 - 7.59 (2H, m), 9.14 (1H, s), 10.95 (1H, s,).
【０９３４】
実施例３１
６−（７−プロピル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９３５】
【化３４３】
2009523701.tif 000345
【０９３６】
６−（２−ブロモペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５ｇ）、４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（０．１８６ｇ）、エタノール（１０ｍＬ）およびトルエン（５ｍＬ）の混合物を１２時間還流し、続いて真空で濃縮した。水および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をメタノールから結晶化して、表題化合物を結晶（０．３４ｇ）として得た。
mp. 235-237℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.85 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20 - 1.66 (4H, m), 4.70 (2H, s), 4.87 (1H, dd, J = 9.1, 5.0 Hz), 7.13 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.54 - 7.62 (2H, m), 9.17 (1H, s),10.96 (1H, s).
【０９３７】
実施例３２
６−［７−（４−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９３８】
【化３４４】
2009523701.tif 000346
【０９３９】
６−［ブロモ（４−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５ｇ）、４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（０．１５２ｇ）、エタノール（１０ｍＬ）およびトルエン（５ｍＬ）の混合物を１２時間還流し、続いて真空で濃縮した。水および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えて、混合物をＴＨＦおよび酢酸エチルの溶液で抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル）、続いてＴＨＦ／酢酸エチルからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（３８０ｍｇ）として得た。
mp. 174-176℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.68 (2H, s), 6.35 (1H, s), 7.09 (1H, d, J = 8.48 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.58 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.58 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.48, 2.26 Hz), 7.57 (1H, d, J = 2.26 Hz), 9.26 (1H, s), 10.95 (1H, s).
【０９４０】
実施例３３
６−［７−（３−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９４１】
【化３４５】
2009523701.tif 000347
【０９４２】
６−［７−（４−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（０．７５ｇ）として６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．８ｇ）から得た。
mp. 144-146℃(THF/酢酸エチル).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.68 (2H, s), 6.35 (1H, s), 7.00 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.30 - 7.43 (3H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.29 (1H, s), 10.95 (1H, s).
【０９４３】
実施例３４
６−［７−（２−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９４４】
【化３４６】
2009523701.tif 000348
【０９４５】
６−［ブロモ（２−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．８ｇ）、４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（０．２４４ｇ）、エタノール（１６ｍＬ）およびトルエン（８ｍＬ）の混合物を１２時間還流して、続いて真空で濃縮した。水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液を混合物に加えて、混合物をＴＨＦおよび酢酸エチルの溶液で抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をＴＨＦ／酢酸エチルから結晶化して、表題化合物を結晶（０．５６ｇ）として得た。
mp. 234-235℃(THF/酢酸エチル).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.66 (2H, s), 6.28 (1H, s), 6.73 (1H, dd, J = 7.7, 1.5 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.16 - 7.25 (1H, m), 7.33 - 7.43 (2H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.63 - 7.69 (1H, m), 9.30 (1H, s), 10.95 (1H, s).
【０９４６】
実施例３５
６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９４７】
【化３４７】
2009523701.tif 000349
【０９４８】
６−［７−（４−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（０．３６ｇ）として６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５ｇ）から得た。
mp. 153-155℃(酢酸エチル).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.68 (2H s) 6.35 (1H s) 7.09 (1H d, J = 8.5 Hz) 7.12 - 7.26 (4H m) 7.46 (1H dd, J = 8.5, 2.3 Hz) 7.58 (1H d, J = 2.3 Hz) 9.27 (1H s) 10.95 (1H s)
【０９４９】
実施例３６
６−（７−ベンジル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９５０】
【化３４８】
2009523701.tif 000350
【０９５１】
６−［７−（４−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（０．４１ｇ）として６−（２−ブロモ−３−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．４０ｇ）から得た。
mp. 199-201℃(酢酸エチル).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.77 (1H, dd, J = 14.1, 9.2 Hz), 3.01 (1H, dd, J = 14.1, 5.7 Hz), 4.69 (2H, s), 5.14 (1H, dd, J = 9.2, 5.7 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.11 - 7.31 (5H, m), 7.51 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.12 (1H, s), 10.95 (1H, s).
【０９５２】
実施例３７
６−（７−メチル−７−フェニル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９５３】
【化３４９】
2009523701.tif 000351
【０９５４】
６−（２−ブロモ−２−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３ｇ）、４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（０．２９ｇ）、トリエチルアミン（３ｍＬ）およびエタノール（３ｍＬ）の混合物を８０℃で６時間攪拌して、続いて真空で濃縮した。水および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝２０：１）で精製して、表題化合物をアモルファス固体（０．２ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.02 (3H, s), 4.62 (2H, s), 6.86 - 6.94 (2H, m), 7.05 (1H, s), 7.28 - 7.49 (5H, m), 9.26 (1H, s), 10.75 (1H, s).
【０９５５】
実施例３８
６−（７−ピリジン−２−イル−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９５６】
【化３５０】
2009523701.tif 000352
【０９５７】
６−［ブロモ（ピリジン−２−イル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン 臭化水素酸塩（０．３ｇ）、４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（０．１ｇ）、トリエチルアミン（１ｍＬ）およびエタノール（６ｍＬ）の混合物を８０℃で３時間攪拌して、続いてＴＨＦ（６ｍＬ）を加えた。混合物を８０℃で４時間攪拌して、続いて真空で濃縮した。水および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル→ＴＨＦ）、続いてＴＨＦ／酢酸エチルからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（２８ｍｇ）として得た。
mp. 216-218℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.66 (2H, s), 6.36 (1H, s), 7.06 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.26 - 7.34 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.63 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.81 - 7.90 (1H, m), 8.25 - 8.31 (1H, m), 9.21 (1H, s), 10.92 (1H, s).
【０９５８】
実施例３９
６−［２−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９５９】
【化３５１】
2009523701.tif 000353
【０９６０】
６−［ブロモ（４−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５ｇ）、２−アミノチオフェノール（０．１６４ｇ）、エタノール（１０ｍＬ）およびトルエン（５ｍＬ）の混合物を４０℃で２時間窒素雰囲気下にて攪拌して、続いて２時間還流した。混合物を真空で濃縮した。水および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を残渣に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）、続いて酢酸エチル／ヘキサンからの再結晶化により精製して、表題化合物を結晶（０．２ｇ）として得た。
mp. 153-155℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.66 (2H, s), 5.86 (1H, s), 7.04 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.10 - 7.19 (3H, m), 7.23 - 7.32 (4H, m), 7.46 - 7.52 (1H, m), 7.56 (1H, dd, J = 8.6, 2.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.1 Hz), 10.87 (1H, s).
【０９６１】
実施例４０
６−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９６２】
【化３５２】
2009523701.tif 000354
【０９６３】
６−［２−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンについて記載されたものと同様の手順に従って、６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．８ｇ）を反応させた。残渣をジクロロメタンから結晶化して、表題化合物を結晶（０．４ｇ）として得た。
mp. 173-176℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.66 (2H, s), 5.89 (1H, s), 6.98 - 7.08 (2H, m), 7.11 - 7.34 (6H, m), 7.48 - 7.54 (1H, m), 7.57 (1H, dd, J = 8.6, 2.1 Hz), 7.79 (1H, d, J=2.1 Hz), 10.87 (1H, s).
【０９６４】
実施例４１
６−［２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９６５】
【化３５３】
2009523701.tif 000355
【０９６６】
６−［２−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンについて記載されたものと同様の手順に従って、６−［ブロモ（２−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．８ｇ）を反応させた。残渣をジクロロメタンから結晶化して、表題化合物を結晶（０．３５ｇ）として得た。
mp. 195-200℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.64 (2H, s), 5.73 (1H, s), 6.65 (1H, dd, J = 7.7, 1.5 Hz), 6.99 - 7.36 (6H, m), 7.43 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 7.53 - 7.62 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 10.88 (1H s).
【０９６７】
実施例４２
６−（２−ベンジル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９６８】
【化３５４】
2009523701.tif 000356
【０９６９】
６−［２−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンについて記載されたものと同様の手順に従って、６−（２−ブロモ−３−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．４ｇ）を反応させた。残渣をジクロロメタンから結晶化して、表題化合物を結晶（０．２６ｇ）として得た。
mp. 193-194℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.44 - 2.56 (1H, m), 2.77 (1H, dd, J = 13.7, 5.8 Hz), 4.58 (1H, dd, J = 9.6, 5.8 Hz), 4.66 (2H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.07 - 7.38 (7H, m), 7.43 (1H, dd, J = 7.5, 1.3 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.6, 2.1 Hz), 7.73 (1H, d, J = 2.1 Hz), 10.86 (1H, s).
【０９７０】
実施例４３
６−（２−ピリジン−２−イル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９７１】
【化３５５】
2009523701.tif 000357
【０９７２】
６−［ブロモ（ピリジン−２−イル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン 臭化水素酸塩（０．２６ｇ）、トリエチルアミン（１ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）の混合物に２−アミノチオフェノール（０．１２ｇ）を８０℃で加えて、混合物を０．５時間窒素雰囲気下にて攪拌した。２−アミノチオフェノール（０．１２ｇ）を混合物に加えて、混合物を４時間８０℃で攪拌した。混合物を真空で濃縮した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）、続いてメタノールからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（４２ｍｇ）として得た。
mp. 168-170℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.65 (2H, s), 5.83 (1H, s), 7.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.07 - 7.33 (5H, m), 7.42 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.56 - 7.70 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.30 - 8.36 (1H, m), 10.84 (1H, s).
【０９７３】
実施例４４
６−（２−ピリジン−２−イル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９７４】
【化３５６】
2009523701.tif 000358
【０９７５】
トルエン（２ｍＬ）中の臭化２−メルカプトベンジルトリフェニルホスホニウム（０．２ｇ）の混合物にメタノール中の２８％ナトリウムメトキシド（８５ｍｇ）を室温で加えて、混合物を室温で１０分間攪拌した。続いてメタノール中の２８％ナトリウムメトキシド（８５ｍｇ）をＴＨＦ（２ｍＬ）およびトルエン（２ｍＬ）の溶液中の６−［ブロモ（ピリジン−２−イル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン 臭化水素酸塩（０．１８５ｇ）の懸濁液に室温で加えて調製した混合物を加えて、混合物を８０℃で０．５時間攪拌した。メタノール中の２８％ナトリウムメトキシド（１７０ｍｇ）を加えて、混合物を８０℃で４時間攪拌した。混合物を真空で濃縮した。水および１０％塩酸を残渣に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）、続いてメタノールからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（２６ｍｇ）として得た。
mp. 220-213℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (2H, s), 5.25 (1H, s), 6.93 (1H, d, J = 8.33 Hz), 7.06 (1H, d, J = 1.89 Hz), 7.09 - 7.27 (7H, m), 7.40 - 7.47 (1H, m), 7.58 - 7.67 (1H, m), 8.45 - 8.51 (1H, m), 10.71 (1H, s).
【０９７６】
調製例２５
６−ペンタノイル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９７７】
【化３５７】
2009523701.tif 000359
【０９７８】
塩化アルミニウム（２０ｇ）を１，２−ジクロロエタン（１２０ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１０ｇ）の懸濁液に室温で加えて、続いて塩化バレリル（９．６ｍＬ）を室温で加えた。反応混合物を８０℃で３時間攪拌して、続いて氷冷水に注いだ。混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をメタノールから結晶化して、表題化合物を結晶（１２．０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.24 - 1.40 (2H m), 1.50 - 1.64 (2H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.68 (2H, s), 7.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 10.85 (1H, s).
【０９７９】
調製例２６
６−［（４−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９８０】
【化３５８】
2009523701.tif 000360
【０９８１】
塩化アルミニウム（１５ｇ）を１，２−ジクロロエタン（９０ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７．２ｇ）の懸濁液に氷冷しながら加えて、続いて塩化４−クロロフェニルアセチル（１０．０ｇ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、１２時間攪拌して、続いて氷冷水に注いだ。１，２−ジクロロエタン層を分液して、水層を酢酸エチルで抽出した。１，２−ジクロロエタン層を真空で濃縮して、得られた残渣を酢酸エチル中に溶解して、抽出された酢酸エチルと合わせた。酢酸エチル層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。得られた結晶を酢酸エチルおよびジイソプロピルエーテルの溶液で洗浄した。表題化合物を結晶（１３．６ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.32 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23 - 7.31 (2H, m), 7.34 - 7.41 (2H, m), 7.51 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 10.88 (1H, s).
【０９８２】
調製例２７
６−［（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９８３】
【化３５９】
2009523701.tif 000361
【０９８４】
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の３−クロロフェニル酢酸（１０．０ｇ）の溶液にＤＭＦ（５滴）を加えた、続いて塩化オキサリル（８．０ｍＬ）を室温で加えて、混合物を１時間攪拌した。混合物を真空で濃縮して、塩化３−クロロフェニルアセチルを得た。
塩化アルミニウム（１６ｇ）を１，２−ジクロロエタン（１００ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．０ｇ）の懸濁液に氷冷しながら加えて、続いて上記で得られた塩化３−クロロフェニルアセチルを加えた。反応混合物を室温まで昇温し１２時間攪拌し、続いて氷冷水（２００ｍＬ）に注いで、得られた結晶を濾取した。結晶をメタノール（２００ｍＬ）中に懸濁して、混合物を２時間還流した。混合物を冷却後、得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（１４．９ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.35 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.17 - 7.25 (1H, m), 7.26 - 7.40 (3H, m), 7.52 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.3, 1.9 Hz,), 10.89 (1H, s).
【０９８５】
調製例２８
６−［（２−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９８６】
【化３６０】
2009523701.tif 000362
【０９８７】
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の２−クロロフェニル酢酸（１０．０ｇ）の溶液にＤＭＦ（５滴）を加え、続いて塩化オキサリル（８．０ｍＬ）を室温で加えて、混合物を１時間攪拌した。混合物を真空で濃縮して、塩化２−クロロフェニルアセチルを得た。
塩化アルミニウム（１６．０ｇ）を１，２−ジクロロエタン（１００ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．０ｇ）の懸濁液に氷冷下で加えて、続いて上記で得た塩化２−クロロフェニルアセチルを加えた。反応混合物を室温まで昇温し、１２時間攪拌し、続いて氷冷水（２００ｍＬ）に注いで、得られた結晶を濾取した。結晶をメタノール（２００ｍＬ）中に懸濁し、混合物を２時間還流した。混合物を冷却後、得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（１３．３ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.47 (2H, s), 4.70 (2H, s), 7.09 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.27 - 7.50 (4H, m), 7.54 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.76 (1H, dd, J=8.3, 2.1 Hz), 10.89 (1H, s).
【０９８８】
調製例２９
６−［（４−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９８９】
【化３６１】
2009523701.tif 000363
【０９９０】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の４−フルオロフェニル酢酸（９．９ｇ）の溶液にＤＭＦ（５滴）を加え、続いて塩化オキサリル（９．０ｍＬ）を室温で加えて、混合物を１時間攪拌した。混合物を真空で濃縮して、塩化４−フルオロフェニルアセチルを得た。塩化アルミニウム（１６．０ｇ）を１，２−ジクロロエタン（１００ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．０ｇ）の懸濁液に氷冷下で加えて、上記で得た塩化４−フルオロフェニルアセチルを加えた。反応混合物を室温まで昇温し、１２時間攪拌し、続いて氷冷水（２００ｍＬ）に注いで、得られた結晶を濾取した。結晶をメタノール中に懸濁して、混合物を１時間還流した。混合物を冷却後、得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（５．４５ｇ）として得た。
【０９９１】
調製例３０
６−（ピリジン−２−イルアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９９２】
【化３６２】
2009523701.tif 000364
【０９９３】
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（５．０ｇ）およびポリリン酸（１５０ｇ）の混合物に２−ピリジル酢酸 塩酸塩（８．７ｇ）を８０℃で加えて、混合物を０．５時間攪拌した。混合物を１３０℃に温めて、２４時間攪拌した。混合物を氷冷水（３００ｍＬ）に加えた。含水の混合物を濾過して、濾液に８Ｎ−ＮａＯＨを加えてｐＨ８に調整した。混合物を６０℃で２時間攪拌して、続いて５０℃に冷却した。得られた結晶を濾取して、水で洗浄した。結晶をメタノール中に懸濁し、混合物を１時間還流した。混合物を室温に冷却後、得られた結晶を集めた。表題化合物を結晶（４．０ｇ）として得た。
Anal. Calcd for C15H12N2O3: C, 67.16; H, 4.51; N, 10.44.  Found: 67.87; H, 4.46; N, 10.39.
【０９９４】
調製例３１
６−［３−フェニルプロパ−２−エノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９９５】
【化３６３】
2009523701.tif 000365
【０９９６】
メタノール（４０ｍＬ）中の６−アセチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（４ｇ）およびベンズアルデヒド（２．７ｇ）の混合物にメタノール中の２８％ナトリウムメトキシド（４．４ｇ）を室温で加えて、混合物を５０℃で２４時間攪拌した。混合物を真空で濃縮して、続いて水および１０％塩酸を残渣に加えた。得られた結晶を濾取して、続いてメタノール（４０ｍＬ）中に懸濁した。混合物を０．５時間還流して、続いて室温に冷却した。得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（５．０７ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.72 (2H, s), 7.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.41 - 7.52 (3H, m), 7.62 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.71 (1H, d, J = 15.5 Hz), 7.81 - 7.96 (4H, m), 10.89 (1H, s).
【０９９７】
調製例３２
６−（３−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０９９８】
【化３６４】
2009523701.tif 000366
【０９９９】
６−［３−フェニルプロパ−２−エノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（４．０ｇ）、１０％パラジウム―炭素（２．０ｇ）、エタノール（８０ｍＬ）およびＴＨＦ（８０ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下（１気圧）にて室温で２時間攪拌した。触媒を濾去して、濾液を真空で濃縮した。残渣をメタノールから結晶化した。表題化合物を結晶（１．０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.91 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.27 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.68 (2H, s), 7.03 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.12 - 7.33 (5H, m), 7.49 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.3, 2.1 Hz), 10.84 (1H, s).
【１０００】
調製例３３
６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１００１】
【化３６５】
2009523701.tif 000367
【１００２】
６−（フェニルアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７．０ｇ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルジアミノメタン（１０．５ｍＬ）およびジクロロメタン（１４ｍＬ）の混合物に無水酢酸（１０．５ｍＬ）を氷冷しながら加えて、混合物を室温まで昇温した。７２時間室温で攪拌後、混合物を真空で濃縮した。酢酸エチルおよび水を残渣に加えて、続いて有機層を分液した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。得られた結晶をメタノール（７０ｍＬ）中に懸濁して、混合物を４５℃で１時間攪拌した。混合物を室温に冷却後、得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（５．７５ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.69 (2H, s), 5.52 (1H, s), 6.15 (1H, s), 7.04 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.28 - 7.52 (7H, m), 10.89 (1H, s).
【１００３】
調製例３４
６−（２−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１００４】
【化３６６】
2009523701.tif 000368
【１００５】
６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３．０ｇ）、１０％パラジウム―炭素（１．０ｇ）およびＴＨＦ（６０ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下（１気圧）にて室温で１時間攪拌した。触媒を濾去して、濾液を真空で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、表題化合物を結晶（１．９８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.38 (3H, d, J = 6.8 Hz), 4.63 (2H, s), 4.81 (1H, q, J = 6.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.13 - 7.34 (5H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 10.84 (1H, s).
【１００６】
調製例３５
６−（２−ブロモペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１００７】
【化３６７】
2009523701.tif 000369
【１００８】
酢酸（８０ｍＬ）中の６−ペンタノイル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１０ｇ）の懸濁液に酢酸中の２５％臭化水素（２０ｍＬ）を室温で加えて、続いてピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド（１４．４ｇ）を混合物に分割して室温で加えた。混合物を２時間攪拌後、水（３００ｍＬ）を混合物に室温で滴下した。得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（１３．１ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.32 - 1.70 (2H, m), 2.01 - 2.26 (2H, m), 4.73 (2H, s), 5.07 (1H, dd, J = 7.6, 6.7 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 8.56 (1H, s).
【１００９】
調製例３６
６−［ブロモ（４−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０１０】
【化３６８】
2009523701.tif 000370
【１０１１】
酢酸（１２０ｍＬ）中の６−［（４−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１３．０ｇ）の懸濁液に酢酸中の２５％臭化水素（３０ｍＬ）を室温で加えて、続いてピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド（１４．５ｇ）を混合物に分割して室温で加えた。混合物を１５分間攪拌後、亜硫酸ナトリウム（１．１ｇ）および水（１００ｍＬ）から調製された亜硫酸ナトリウム水溶液を混合物に氷冷しながら滴下して、続いて水（２００ｍＬ）を氷冷しながら滴下した。得られた結晶を濾取して、水で洗浄した。続いて得られた結晶をメタノール（６０ｍＬ）中に懸濁して、混合物を１時間室温で攪拌した。結晶を濾取した。表題化合物を結晶（１６．１ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.69 (2H, s), 7.06 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.08 (1H, s), 7.46 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.53 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.6, 2.1 Hz), 10.93 (1H, s).
【１０１２】
調製例３７
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０１３】
【化３６９】
2009523701.tif 000371
【１０１４】
酢酸（１００ｍＬ）中の６−［（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１０．０ｇ）の懸濁液に酢酸中の２５％臭化水素（２５ｍＬ）を室温で加えて、続いてピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド（１１．１ｇ）を混合物に分割して室温で加えた。１５分間混合物を攪拌後、亜硫酸ナトリウム（０．８３ｇ）および水（５０ｍＬ）から調製した亜硫酸ナトリウム水溶液を混合物に氷冷しながら滴下して、続いて水（２５０ｍＬ）を氷冷しながら滴下した。得られた結晶を濾取して、水で洗浄した。続いて得られた結晶をメタノール（５０ｍＬ）中に懸濁して、混合物を１時間室温で攪拌した。結晶を濾取した。表題化合物を結晶（１１．６ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.70 (2H, s), 7.05 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.37 - 7.67 (5H, m), 7.79 (1H, dd, J = 8.6, 2.1 Hz), 10.94 (1H, s).
【１０１５】
調製例３８
６−［ブロモ（２−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０１６】
【化３７０】
2009523701.tif 000372
【１０１７】
酢酸（８０ｍＬ）中の６−［（２−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．０ｇ）の懸濁液に酢酸中の２５％臭化水素（２０ｍＬ）を室温で加えて、続いてピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド（８．９ｇ）を混合物に分割して室温で加えた。混合物を１５分間攪拌後、亜硫酸ナトリウム（０．７ｇ）および水（４０ｍＬ）から調製した亜硫酸ナトリウム水溶液を混合物に氷冷下で滴下して、続いて水（２００ｍＬ）を氷冷下で滴下した。得られた結晶を濾取して、水で洗浄した。続いて得られた結晶をメタノール（４０ｍＬ）中に懸濁して、混合物を１時間室温で攪拌した。結晶を濾取した。表題化合物を結晶（９．１６ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.68 (2H, s), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.15 (1H, s), 7.33 - 7.57 (5H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 10.93 (1H, s).
【１０１８】
調製例３９
６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０１９】
【化３７１】
2009523701.tif 000373
【１０２０】
酢酸（２０ｍＬ）中の６−［（４−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．４ｇ）の懸濁液に酢酸中の２５％臭化水素（５ｍＬ）を室温で加えて、続いてピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド（２．８ｇ）を混合物に室温で分割して加えた。混合物を１５分間攪拌後、亜硫酸ナトリウム（０．３２ｇ）および水（１０ｍＬ）から調製した亜硫酸ナトリウム水溶液を混合物に氷冷下で滴下して、続いて水（４０ｍＬ）を氷冷下で滴下した。得られた結晶を濾取して、水で洗浄した。表題化合物を結晶（２．９４ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.69 (2H, s), 7.01 - 7.12 (2H, m), 7.23 (2H, t, J = 8.90 Hz), 7.54 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 - 7.65 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 10.93 (1H, s).
【１０２１】
調製例４０
６−（２−ブロモ−３−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０２２】
【化３７２】
2009523701.tif 000374
【１０２３】
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を６−（３−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．９ｇ）から結晶（１．１ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.23 (1H, dd, J = 14.3, 7.3 Hz), 3.52 (1H, dd, J = 14.3, 7.3 Hz), 4.70 (2H, s), 5.82 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.16 - 7.39 (5H, m), 7.52 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 10.87 (1H, s).
【１０２４】
調製例４１
６−（２−ブロモ−２−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０２５】
【化３７３】
2009523701.tif 000375
【１０２６】
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を６−（２−フェニルプロパノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．８ｇ）から結晶（２．２４ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.14 (3H, s), 4.63 (2H, s), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.29 - 7.50 (6H, m), 10.88 (1H, s).
【１０２７】
調製例４２
６−［ブロモ（ピリジン−２−イル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン 臭化水素酸塩
【１０２８】
【化３７４】
2009523701.tif 000376
【１０２９】
酢酸（８ｍＬ）中の６−（ピリジン−２−イルアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）の溶液に酢酸（２ｍＬ）中の臭素（０．２１ｍＬ）の溶液を室温で滴下し、混合物を１時間室温で攪拌した。臭素（０．０４ｍＬ）を混合物に室温で加えて、混合物を１時間攪拌した。混合物を真空で濃縮し、酢酸中の２５％臭化水素を残渣に加えた。混合物を真空で濃縮した。残渣をメタノールから結晶化して、表題化合物を結晶（１．１１ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.67 (2H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.12 (1H, s), 7.34 - 7.42 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.88 - 7.99 (1H, m), 8.48 - 8.55 (1H, m), 10.90 (1H, s), 1Hが確認されなかった.
【１０３０】
実施例４５
（Ｓ）−６−（２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０３１】
【化３７５】
2009523701.tif 000377
【１０３２】
６−（２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの分離は、２５４ｎｍでの検出でＫｒｏｍａｓｉｌ ５ＣＨＩ ＤＭＢ（３０ｍｍ ｉ．ｄ．ｘ２５０ｍｍ）を用いたＨＰＬＣで行った。２０ｍＬ／分の流速でのｎ−へキサン／酢酸エチル（５０／５０）の混合物での室温での溶出により、表題化合物を得た：保持時間＝３２．８分。立体化学は、単結晶Ｘ線解析により同定した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.56 (2H, s), 5.30 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.06 - 7.27 (11H, m), 7.43 (1H, d, J = 6.6 Hz), 10.70 (1H, brs).
【１０３３】
実施例４６
６−（１，４−ジフェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０３４】
【化３７６】
2009523701.tif 000378
【１０３５】
６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０３６】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の６−（２−フェニルアセチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（７．３２ｇ，２７．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルジアミノメタン（７．３０ｍＬ，５４．８ｍｍｏｌ）の溶液に無水酢酸（７．０ｍＬ，７４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら０℃で加えた。３０分間０℃で攪拌後、混合物を３時間かけて室温まで昇温し、続いて１時間かけて５０℃に温めた。反応混合物を氷水で希釈し、ＴＨＦの半分を真空で除去して（加熱しないで）、混合物を濾過した。固体を水で洗浄して、真空下で乾燥させて、表題化合物をクリーム色の固体（６．９ｇ，９０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.94 (s, 1H), 7.55 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.41 - 7.32 (m, 5H), 6.97 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.60 (s, 1H), 4.69 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 280 (100%).
【１０３７】
６−（１，４−ジフェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０３８】
脱気したＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）の溶液に１−フェニルヒドラジン（３５２μＬ，３．６０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を１時間室温で攪拌して、続いて４０℃に１時間かけて、または出発物質が消費されるまで温めた。混合物を冷却し、氷水に注いで、濾過した。固体を水で洗浄し、乾燥させ、さらにシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０−１２％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を淡黄色の固体（２６０ｍｇ，３９％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.58 (bs, 1H), 7.31 (m, 5H), 7.25 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.21 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.14 (m, 3H), 6.88 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.66 (dd, J = 11.3, 5.5 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.23 (dd, J = 11.3, 10.2 Hz, 1H) 3.91 (dd, J = 10.2, 5.5 Hz, 1H); LCMS (APCI+), M+H+: 370.
【１０３９】
実施例４７
６−（４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０４０】
【化３７７】
2009523701.tif 000379
【１０４１】
実施例４６の方法に従って、６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）およびヒドラジン（１３０μＬ，１．４３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を白色固体（１８０ｍｇ，８５％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.65 (bs, H), 7.23 - 7.32 (m, 4H), 7.16 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.6, 1.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.80 (s, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.47 (dd, J = 10.5, 5.1 Hz, 1H), 3.97 (m, 1H), 3.54 (dd, J = 9.4, 5.1 Hz, 1H); LCMS (ESI+), M+H+: 294.
【１０４２】
実施例４８
６−（１−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０４３】
【化３７８】
2009523701.tif 000380
【１０４４】
実施例４６の方法に従って、６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１００ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）および１−メチルヒドラジン（３３ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物をオフホワイトの固体（４０ｍｇ，３６％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.29 (m, 2H), 7.23 (m, 3H), 7.13 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.2, 1.6 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.47 (dd, J= 10.2, 5.1 Hz, 1H), 3.43 (m, 1H), 3.34 (dd, J = 9.4, 5.1 Hz, 1H), 2.95 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 308.
【１０４５】
実施例４９
６−（１−（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０４６】
【化３７９】
2009523701.tif 000381
【１０４７】
実施例４６の方法に従って、６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、１−（４−フルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１７５ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１６０μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）をエタノール中６０℃で反応させて、表題化合物を淡黄色の固体（６０ｍｇ，２１％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.71 (bs, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.23 (s, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.07 - 7.14 (m, 4H), 7.01 (t, 3H), 6.84 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.66 (dd, J = 11.7, 5.3 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.17 (m, 1H) 3.87 (dd, J = 9.7, 5.3 Hz, 1H); LCMS (APCI+), M+H+: 388.
【１０４８】
実施例５０
６−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０４９】
【化３８０】
2009523701.tif 000382
【１０５０】
ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌの溶液に１−（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラジン塩酸塩（２２９ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン（３００μＬ，２．１５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物を５０℃で１２時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＨＣｌ、食塩水、飽和ＮａＨＣＯ３水および食塩水で洗浄し、乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中の０−２０％ＥｔＯＡｃ）、続く分取ＴＬＣにより、表題化合物を淡黄色の粉末（１０ｍｇ，３％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.76 (bs, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.24-7.28 (m, 2H), 7.21 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.6, 2.3, 1H), 6.84 (d, J = 8.6 Hz 1H), 4.70 (dd, J = 11.4, 5.2 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H), 4.19 (dd, J = 11.4, 10.0 Hz, 1H) 3.86 (dd, J = 10.0, 5.2 Hz, 1H); LCMS (ESI-), M-H-: 436.
【１０５１】
実施例５１
６−（１−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０５２】
【化３８１】
2009523701.tif 000383
【１０５３】
実施例５０の方法に従って、６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、１−（４−クロロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１９２ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１６０μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ中６０℃で反応させて、表題化合物を淡黄色の固体（５０ｍｇ，１７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.83 (bs, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.22 - 7.27 (m, 5H), 7.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.83 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 4.68 (dd, J = 11.5, 5.3 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.19 (dd, J = 11.5, 10.0 Hz, 1H) 3.88 (dd, J = 10.0, 5.2 Hz, 1H); LCMS (APCI+), M+H+: 404.
【１０５４】
実施例５２
６−（１，４−ビス（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０５５】
【化３８２】
2009523701.tif 000384
【１０５６】
６−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０５７】
調製例１３の方法に従って、２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１０．０ｇ，６７．０５ｍｍｏｌ）および塩化４−フルオロフェニルアセチル（１１．０ｍＬ，８０．５ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物をオフホワイトの固体（１８．０ｇ，９４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.66 (bs, 1H), 7.66 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21 (m, 2H), 7.01 (m, 3H), 4.70 (s, 2H), 4.20 (s, 2H); LCMS (ESI-), M-H-: 284.
【１０５８】
６−（２−（４−フルオロフェニル）アクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０５９】
実施例４６の方法に従って、６−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（９．５４ｇ，３３．４ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を白色固体（９．５０ｇ，９５％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.34 (bs, 1H), 7.53 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.98 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.00 (s, 1H), 5.59 (s, 1H), 4.70 (s, 2H); LCMS (ESI-), M-H-: 296.
【１０６０】
６−（１，４−ビス（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０６１】
実施例４６の方法に従って、６−（２−（４−フルオロフェニル）アクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（３００ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）、１−（４−フルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（３２８ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２８０μＬ，２．０２ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を淡黄色の粉末（１２０ｍｇ，２９％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.30 (bs, 1H), 7.21 (m, 3H), 7.09 (m, 3H), 7.00 (m, 4H), 6.85 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.65 (dd, J = 11.5, 4.9 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.13 (m, 1H) 3.85 (dd, J = 9.6, 4.9 Hz, 1H); LCMS (APCI+), M+H+ 406.
【１０６２】
実施例５３
６−（４−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０６３】
【化３８３】
2009523701.tif 000385
【１０６４】
実施例５０の方法に従って、６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）および１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン（１７５ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）をメタノール中で反応させて、表題化合物を白色固体（１６０ｍｇ，５９％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.84 (bs, 1H), 7.23-7.32 (m, 5H), 7.10 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.51 (dd, J = 10.5, 5.5 Hz, 1H), 3.98 (m, 1H), 3.65 (m, 2H) 3.51 (dd, J = 9.4, 5.5 Hz, 1H); LCMS (ESI-), M-H-: 374.
６−（４−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（３０ｍｇ，１１％）も同様に白色の固体として得た。
【１０６５】
【化３８４】
2009523701.tif 000386
【１０６６】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.89 (bs, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.18 (m, 3H), 7.07 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H) 4.57 (q, J= 8.2 Hz, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 374.
【１０６７】
実施例５４
６−（１−ベンジル−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０６８】
【化３８５】
2009523701.tif 000387
【１０６９】
実施例４６の方法に従って、６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、１−ベンジルヒドラジン 二塩酸塩（１４０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）およびピリジン（１２０μＬ，１．４３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を白色固体（８０ｍｇ，２９％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.67 (bs, 1H), 7.32-7.40 (m, 5H), 7.21 - 7.29 (m, 5H), 7.17 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.57 (dd, J = 10.5, 3.7 Hz, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.43 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 4.17 (d, J = 13.7 Hz, 1H) 3.36 (m, 1H), 3.17 (dd, J = 9.8, 3.7 Hz, 1H); LCMS (ESI+), M+H+: 384.
【１０７０】
実施例５５
６−（１−ブチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０７１】
【化３８６】
2009523701.tif 000388
【１０７２】
実施例４６の方法に従って、６−（２−フェニルアクリロイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、ブチルヒドラジン 二塩酸塩（１４０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）およびピリジン（１２０μＬ，１．４３ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３中で反応させて、表題化合物を白色固体（４０ｍｇ，１６％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.82 (bs, 1H), 7.19 - 7.27 (m, 6H), 7.01 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.43 (dd, J = 10.2, 5.5 Hz, 1H), 3.48 (t, 1H), 3.34 (dd, J = 9.8, 5.5 Hz, 1H) 3.24 (ddd, J = 12.1, 8.4, 6.8 Hz, 1H), 3.01 (ddd, J = 12.1, 8.2, 6.4 Hz, 1H), 1.66 (m, 2H), 1.44 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.2 Hz, 3H); LCMS (APCI+), M+H+: 350.
【１０７３】
実施例５６
６−（４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０７４】
【化３８７】
2009523701.tif 000389
【１０７５】
ＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の６−（４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（３０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に塩化トリフルオロメタンスルホニル（１０．９μＬ，０．１０ｍｍｏｌ）、ピリジン（８．２７μＬ，０．１０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．２５ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）を室温で加えて、混合物を終夜攪拌した。ＥｔＯＡｃで希釈後、混合物を１Ｎ ＨＣｌ、食塩水、０．５Ｎ ＮａＯＨおよび食塩水で洗浄し、乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、真空で濃縮した。ピラゾールスルホンアミドは観測されなかった。分取ＴＬＣ（ＤＣＭ中の５％ＭｅＯＨ）後、表題化合物をオフホワイトの粉末（６ｍｇ，２０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.46 (bs, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.33 (m, 6H), 6.91 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.70 (s, 2H); LCMS (APCI+), M+H+: 292.
【１０７６】
実施例５７
６−（４−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０７７】
【化３８８】
2009523701.tif 000390
【１０７８】
ＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の６−（４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に無水トリフルオロ酢酸（１０．８μＬ，０．０８ｍｍｏｌ）およびピリジン（８．２７μＬ，０．１０ｍｍｏｌ）を室温で加えて、混合物を１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈して、１Ｎ ＨＣｌ、食塩水、飽和ＮａＨＣＯ３水および食塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）濃縮して、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ中の１０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を白色固体（１０ｍｇ，５０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.06 (bs, 1H), 7.29 - 7.37 (m, 3H), 7.24 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.15 (m, 2H), 6.86 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.71 (dd, J = 11.4, 5.1 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.48 (t, 1H), 4.07 (dd, J = 12.4, 5.1 Hz, 1H).
【１０７９】
実施例５８
６−（１−アセチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０８０】
【化３８９】
2009523701.tif 000391
【１０８１】
実施例５７の方法に従って、ＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の６−（４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）と無水酢酸（２４．２μＬ，０．２６ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を白色固体（３０ｍｇ，５２％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.09 (bs, 1H), 7.25 - 7.33 (m, 3H), 7.14 -7.19 (m, 4H), 6.85 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.64 (dd, J = 11.7, 5.5 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H), 4.37 (t, 1H), 4.01 (dd, J = 12.3, 5.5 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H); LCMS (ESI-), M-H-: 334.
【１０８２】
実施例５９
６−（１−（メチルスルホニル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０８３】
【化３９０】
2009523701.tif 000392
【１０８４】
実施例５７の方法に従って、６−（４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（１５．８μＬ，０．２０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ中０℃で反応させて、表題化合物を白色固体（２５ｍｇ，４０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.74 (bs, 1H), 7.34 (m, 3H), 7.26 (m, 3H), 7.17 (dd, 1H), 6.91 (d, 1H), 4.95 (dd, 1H), 4.60 (s, 2H), 4.15 (t, 1H), 3.69 (dd, 1H), 3.11 (s, 3H); LCMS (ESI-), M-H-: 370.
【１０８５】
実施例６０
６−（１−ベンゾイル−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０８６】
【化３９１】
2009523701.tif 000393
【１０８７】
実施例５７の方法に従って、６−（４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（３５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）および塩化ベンゾイル（２０．８μＬ，０．１８ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を白色固体（１５ｍｇ，３１％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.95 (bs, 1H), 8.04 (d, J= 7.0 Hz, 2H), 7.45 - 7.51 (m, 3H), 7.31 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.19 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.64 (dd, J = 11.5, 4.4 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.56 (t, 1H), 4.20 (dd, J = 11.7, 4.4 Hz, 1H); LCMS (APCI+), M+H+: 398.
【１０８８】
実施例６１
６−（４−（４−フルオロフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０８９】
【化３９２】
2009523701.tif 000394
【１０９０】
ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の６−（２−クロロアセチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（６８０ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）および２−（４−フルオロフェニル）酢酸（４２２ｍｇ，２．７４ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（０．４２０ｍＬ，３．０１ｍｍｏｌ）を室温で滴下して、混合物を終夜室温で攪拌した。０℃に冷却後、ＤＢＵ（０．８２ｍＬ，５．４７ｍｍｏｌ）を加えて、混合物を１時間室温で攪拌し、４０℃に１時間かけて加熱した。黒ずんだ反応混合物を冷却し、氷水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、０．１Ｎ ＨＣｌ溶液、食塩水、飽和ＮａＨＣＯ３水および食塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮して、黄色の固体を得た。固体をＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ中でスラリーとし、超音波破砕して、エーテルを加えた。真空濾過により、表題化合物を黄色の固体（６００ｍｇ，６７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.80 (bs, 1H), 7.41 (dd, J = 8.2, 5.4 Hz, 2H), 7.10 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.95 (s, 2H), 6.76 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.65 (s, 2H); LCMS (ESI-), M+H-: 324. 
【１０９１】
実施例６２
６−（５−オキソ−４−フェニル−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０９２】
【化３９３】
2009523701.tif 000395
【１０９３】
アセトン中の炭酸セシウム（３．６１ｇ，１１．１ｍｍｏｌ）のスラリーに２−フェニル酢酸（９０５ｍｇ，６．６４ｍｍｏｌ）および６−（２−クロロアセチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５００ｍｇ，２．２１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を６５℃で１２時間加熱した。混合物を室温に冷却して、水に注いだ。得られた固体を集め、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％−５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を緑色の固体（１９１ｍｇ，２８％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.6 (s, 1H), 7.43 (d, 3H), 7.34 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 6.96 (s, 2H), 6.92 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.61 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 308.  
【１０９４】
実施例６３
６−（２−オキソ−４−フェニル−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０９５】
【化３９４】
2009523701.tif 000396
【１０９６】
実施例６２の方法に従って、２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）酢酸（１．００ｇ，４．８３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−１−フェニルエタノン（７１０ｍｇ，４．６０ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物をオリーブグリーン色の固体（５３３ｍｇ，３８％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.8 (s, 1H), 7.44 (m, 5H), 6.98 (dd, J= 5.4 Hz, 3.3 Hz, 2H), 6.85 (dd, J = 8.3 Hz, 2.0 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.62 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 308.
【１０９７】
実施例６４
６−（４−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１０９８】
【化３９５】
2009523701.tif 000397
【１０９９】
実施例６２の方法に従って、２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）酢酸（１．００ｇ，４．８３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノン（７９３ｍｇ，４．６０ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を緑色の固体（４６９ｍｇ，３１％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ：10.76 (s, 1H), 7.49 (dd, J = 8.9 Hz, 5.5 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.3 Hz, 2.0 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.62 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 326.
【１１００】
実施例６５
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン
【１１０１】
【化３９６】
2009523701.tif 000398
【１１０２】
６−（４−（４−フルオロフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１０３】
アセトン（７５０ｍＬ）中の２−（４−フルオロフェニル）酢酸（１０．９ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）および６−（２−クロロアセチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１６．０ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）の混合物に炭酸セシウム（６９．３ｇ，２１３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で２４時間加熱した。室温に冷却後、水を加え、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮して、表題化合物を黄色の固体（２１．１ｇ，９２％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H-: 324.
【１１０４】
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン
【１１０５】
ＤＭＦ（３．５０ｍＬ）中の６−（４−（４−フルオロフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２０ｍｇ，０．６７６ｍｍｏｌ）およびアニリン（６３．０ｍｇ，０．６７６ｍｍｏｌ）の溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（６．４ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）を加えて、得られた溶液を１５０℃で１２時間加熱した。反応混合物を冷却して、溶液に水（１０ｍＬ）を加えて、褐色の固体を沈殿させた。濾過ケーキをエーテルで洗浄して黄色の濾液を得た。濾液をエバポレートして所望の生成物を黄色の固体（９５ｍｇ，３４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.8 (s, 1H), 7.52 (m, 4H), 7.45 (m, 3H), 7.31 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 7.11 (s, 1H), 6.99 (s, 2H), 4.64 (s, 2H); LCMS (ESI-), M-H-: 413.
【１１０６】
実施例６６
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン
【１１０７】
【化３９７】
2009523701.tif 000399
【１１０８】
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）フラン−２，５−ジオン
【１１０９】
６−（４−（４−フルオロフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２１０ｍｇ，０．６４６ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（２９５ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ）の溶液を４０℃に加熱した。この溶液に酸素ガスを１時間通してバブリングした。溶液をさらに４時間加熱して、その後室温に冷却した。反応混合物を続いてＥｔＯＡｃで希釈して、６Ｎ ＨＣｌおよび食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮して、表題化合物を白色固体（２００ｍｇ，９１％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H-: 338.
【１１１０】
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン
【１１１１】
ＤＭＦ中の３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）フラン−２，５−ジオン（２１９ｍｇ，０．６４６ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−アミン（１２２ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で２４時間加熱した。冷却下、溶液をＥｔＯＡｃで希釈して、水および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮して、表題化合物を黄色の固体（１９９ｍｇ，７４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.9 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.01 (m, 2H), 7.68 (m, 1H), 7.55 (dd, J = 9.0, 5.6 Hz, 2H), 7.35 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 7.12 (s, 1H), 7.01 (s, １H), 4.65 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 416.
【１１１２】
実施例６７
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン
【１１１３】
【化３９８】
2009523701.tif 000400
【１１１４】
実施例６６の方法に従って、３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）フラン−２，５−ジオン（５００ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）およびピリジン−２−アミン（２７７ｍｇ，２．９４ｍｍｏｌ）により、表題化合物を橙色の固体（１７０ｍｇ，２８％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.90 (bs, 1H), 8.06 (m, 2H), 7.95 (m, 2H), 7.55 (m, 2H), 7.34 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.99 (m, 2H), 6.86 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 416.
【１１１５】
実施例６８
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン 塩酸塩
【１１１６】
【化３９９】
2009523701.tif 000401
【１１１７】
実施例６６の方法に従って、３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）フラン−２，５−ジオン（５００ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）およびピリジン−４−アミン（２７７ｍｇ，２．９４ｍｍｏｌ）により、表題化合物を橙色の固体（９３ｍｇ，１５％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.90 (bs, 1H), 8.85 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.53 (dd, J = 8.9 Hz, 5.6 Hz, 2H), 7.36 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 7.17 (m, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.01 (s, 2H), 4.72 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 416.
【１１１８】
実施例６９
６−（４−（４−フルオロフェニル）−５−オキソ−１−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１１９】
【化４００】
2009523701.tif 000402
【１１２０】
マイクロ波反応容器（microwave vessel）に入った、エチレングリコール（１．５０ｍＬ）中の６−（４−（４−フルオロフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２５０ｍｇ，０．７６９ｍｍｏｌ）の溶液にアニリン（２１５ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）およびマグネシウムトリフラート（２８１ｍｇ，２．７９ｍｍｏｌ）を加え、Ｎ２を５分間通してバブリングすることにより溶液を脱気した。容器を密閉して、マイクロ波を照射した（２５０Ｗ，１０分，１４０℃，２サイクル）。粗製の反応混合物を食塩水で希釈して、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。抽出物を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。ＲＰ−ＨＰＬＣ（２５％−１００％アセトニトリル／水，Ｂｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ Ｃ１８ ｃｏｌｕｍｎ）による残渣の精製により、表題化合物を黄色の固体（２１ｍｇ，７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.80 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.42 (m, 2H), 7.35 (m, 3H), 7.19 (m, 3H), 4.97 (s, 2H), 4.61 (s, 2H); LCMS (ESI-), M-H-: 399.
【１１２１】
実施例７０
６−（１，４−ビス（４−フルオロフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１２２】
【化４０１】
2009523701.tif 000403
【１１２３】
実施例６９の方法に従って、６−（４−（４−フルオロフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（４５３ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）および４−フルオロアニリン（３１０ｍｇ，２．７９ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄色の固体（３５ｍｇ，６％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.8 (s, 1H), 7.91 (dd, J = 9.1, 4.9 Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 8.9, 5.8 Hz, 2H), 7.29 (m, 4H), 7.07 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.88 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.60 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 417.
【１１２４】
実施例７１
６−（１−（４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１２５】
【化４０２】
2009523701.tif 000404
【１１２６】
４，４，４−トリフルオロ−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン
【１１２７】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＮａＨ（２．５１ｇ，１０５ｍｍｏｌ）の混合物に２，２，２−トリフルオロ酢酸エチル（１２．５ｍＬ，１０５ｍｍｏｌ）を注意して加え、発泡とわずかな発熱の両方を観察した。この得られた混合物に６−アセチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５．００ｇ，２６．２ｍｍｏｌ）、エタノール（２．５０ｍＬ）およびＴＨＦ（５０．０ｍＬ）中の［２，４］−ジベンゾ−１８−クラウン−６（１５０ｍｇ，０．４１８ｍｍｏｌ）の溶液を順に加えた。混合物を１６時間還流し、冷却して、１０％Ｈ２ＳＯ４（２００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）間で分液した。有機層を分け、水（２００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水（２００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）および食塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、真空で濃縮した。残渣をエーテルで粉末として、表題化合物を黄色の固体（６．６７ｇ，８０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.88 (s, 1H), 7.63 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 4.69 (s, 2H) and 10.81 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.00 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.67 (s, 2H),エノール互変異体の混合物と一致; LCMS (ESI-), M-H-: 286.
【１１２８】
６−（１−（４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１２９】
イソプロパノール（４．６０ｍＬ）中の（４−フルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１３３ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１１３μＬ，０．８０７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１５分間攪拌した。反応混合物に２，２，２−トリフルオロ酢酸（１２９μＬ，１．６８ｍｍｏｌ）を加えて、再度室温で１５分間攪拌した。得られた混合物に６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を６０℃で終夜加熱した。反応混合物を真空で濃縮して、大部分のイソプロパノールを除き、水（２０．０ｍＬ）を加えて、１Ｍ ＮａＯＨでｐＨを５−６に調整した。得られた固体を集め、石油エーテルで洗浄して、表題化合物を黄褐色の固体（１９８ｍｇ，６７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.28 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 9.0, 4.7 Hz, 2H), 7.10 (dd, J = 9.0, 8.2 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 378.
【１１３０】
実施例７２
６−（１−（３−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１３１】
【化４０３】
2009523701.tif 000405
【１１３２】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（３−フルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１３４ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄褐色の固体（２５６ｍｇ，８６％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.81 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.10 (m, 3H), 6.96 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 1.9 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.66 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.67 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 378.
【１１３３】
実施例７３
６−（１−（２−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１３４】
【化４０４】
2009523701.tif 000406
【１１３５】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（２−フルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１３４ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄褐色の固体（２５５ｍｇ，８５％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.62 (s, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.28 (bt, J = 7.6 Hz, 1H), 7.12 (m, 1H), 6.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 6.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 378.
【１１３６】
実施例７４
６−（１−（４−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１３７】
【化４０５】
2009523701.tif 000407
【１１３８】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（４−クロロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１４７ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄褐色の固体（２０９ｍｇ，６６％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.86 (s, 1H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 394.
【１１３９】
実施例７５
６−（１−ｐ−トリル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１４０】
【化４０６】
2009523701.tif 000408
【１１４１】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）およびｐ−トリルヒドラジン 塩酸塩（１３１ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を薄いベージュ色の固体（２４６ｍｇ，８３％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.73 (s, 1H), 7.26 (s, 2H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 2.39 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 374.
【１１４２】
実施例７６
６−（１−（４−メトキシフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１４３】
【化４０７】
2009523701.tif 000409
【１１４４】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（４−メトキシフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１４４ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を濃いベージュ色の固体（２２５ｍｇ，７４％）としてを得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.72 (s, 1H), 7.24 (d, J = 9.0 Hz, 2H) 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 9.3, 2.0 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 3.84 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 390.
【１１４５】
実施例７７
６−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１４６】
【化４０８】
2009523701.tif 000410
【１１４７】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．６９６ｍｍｏｌ）および（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１５６ｍｇ，０．７３１ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を薄いベージュ色の固体（２３８ｍｇ，７８％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.92 (s, 1H), 7.57 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.68 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 429.
【１１４８】
実施例７８
６−（１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１４９】
【化４０９】
2009523701.tif 000411
【１１５０】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１４９ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を薄いベージュ色の固体（２６７ｍｇ，８４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.83 (s, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 6.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 396.
【１１５１】
実施例７９
６−（３−（トリフルオロメチル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１５２】
【化４１０】
2009523701.tif 000412
【１１５３】
実施例７１の方法に従って、トリエチルアミンの非存在下、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．６９６ｍｍｏｌ）および（４−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジン（１２９ｍｇ，０．７３１ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を薄いベージュ色の固体（２５２ｍｇ，８４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.07 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 6.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.67 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 428.
【１１５４】
実施例８０
６−（１−（ピリジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１５５】
【化４１１】
2009523701.tif 000413
【１１５６】
実施例７１の方法に従って、トリエチルアミンの非存在下、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（ピリジン−２−イル）ヒドラジン（９０．０ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させ、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中の１０−３０％ＥｔＯＡｃ）の後、表題化合物を淡黄色の固体（１５９ｍｇ，５４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.39 (ddd, J = 4.8, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.82 (ddd, J = 7.8, 7.8, 2.0 Hz, 1H), 7.75 (bs, 1H), 7.63 (ddd, J = 7.8, 1.0, 1.0 Hz, 1H), 7.33 (ddd, J = 7.4, 4.8, 1.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.65 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 361.
【１１５７】
実施例８１
６−（１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１５８】
【化４１２】
2009523701.tif 000414
【１１５９】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（２−クロロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１４７ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を薄いベージュ色の固体（２４１ｍｇ，７６％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.66 (s, 1H), 7.47 (dd, J = 7.4, 2.0 Hz, 1H), 7.41 - 7.47 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 7.4, 2.0 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.97 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 394.
【１１６０】
実施例８２
６−（１−ｏ−トリル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１６１】
【化４１３】
2009523701.tif 000415
【１１６２】
ＩＰＡ（４．６ｍＬ）中の１−ｏ−トリルヒドラジン 塩酸塩（１３１ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１１２μＬ，０．８０７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１５分間攪拌した。混合物にＴＦＡ（１２９μＬ，１．６８ｍｍｏｌ）を加えて、１５分間攪拌を続けた。４，４，４−トリフルオロ−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン（２２５ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を６０℃に終夜加熱した。大部分のＩＰＡを真空で除去し、水（２０ｍＬ）を加えて、１Ｍ ＮａＯＨでｐＨを５−６に調整した。得られた固体を濾取し、石油エーテルで洗浄し、乾燥させて、表題化合物をベージュ色の固体（２１６ｍｇ，７３％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.69 (s, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.27 (m, 3H), 6.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.53 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 1.97 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 374.
【１１６３】
実施例８３
６−（３−（トリフルオロメチル）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１６４】
【化４１４】
2009523701.tif 000416
【１１６５】
実施例７１の方法に従って、トリエチルアミンの非存在下、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．６９６ｍｍｏｌ）および（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン（１２９ｍｇ，０．７３１ｍｍｏｌ）を反応させ、イソプロパノール／水からの再結晶化の後、表題化合物を橙色の結晶（１５５ｍｇ，４９％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.07 (s, 1H), 7.81 (m, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 6.86 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.74 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 428.
【１１６６】
実施例８４
６−（１−ｍ−トリル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１６７】
【化４１５】
2009523701.tif 000417
【１１６８】
実施例７１の方法に従って、トリエチルアミンの非存在下、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）およびｍ−トリルヒドラジン（１０１ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させ、エタノール／水からの再結晶化の後、表題化合物をオレンジ／赤色の固体（３１ｍｇ，１０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.93 (s, 1H), 7.18-7.26 (m, 3H), 6.98 (m, 1H), 6.92 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 2.37 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 374.
【１１６９】
実施例８５
６−（１−（２−メトキシフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１７０】
【化４１６】
2009523701.tif 000418
【１１７１】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（２−メトキシフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１４４ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物をピンク色がかった黄褐色の固体（２５０ｍｇ，７７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.93 (s, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.04 (ddd, J = 7.8, 7.8, 1.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.57 (s, 1H); LCMS (ESI+), M+H+: 390.
【１１７２】
実施例８６
６−（１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１７３】
【化４１７】
2009523701.tif 000419
【１１７４】
ＩＰＡ（４．６ｍＬ）中の１−ｏ−トリルヒドラジン 塩酸塩（１３１ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１１２μＬ，０．８０７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１５分間攪拌した。混合物にＴＦＡ（１２９μＬ，１．６８ｍｍｏｌ）を加えて、１５分間攪拌を続けた。４，４，４−トリフルオロ−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン（２２５ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を６０℃に終夜加熱した。大部分のＩＰＡを真空で除去し、水（２０ｍＬ）を加えて、１Ｍ ＮａＯＨでｐＨを５−６に調整した。得られた固体を濾取し、石油エーテルで洗浄し、乾燥させて、表題化合物をベージュ色の固体（２１６ｍｇ，７３％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.40 (s, 1H), 7.27 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 2.0 Hz,, 1H), 7.20 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.60 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 408.
【１１７５】
実施例８７
６−（１−（４−エチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１７６】
【化４１８】
2009523701.tif 000420
【１１７７】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（４−エチルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１４２ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物をベージュ色の固体（２５２ｍｇ，７９％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.83 (s, 1H), 7.23 (s, 4H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 2.68 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 388.
【１１７８】
実施例８８
６−（１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１７９】
【化４１９】
2009523701.tif 000421
【１１８０】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（４−イソプロピルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１５４ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄褐色の固体（２７０ｍｇ，８０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.89 (s, 1H), 7.26 (s, 2H), 7.23 (s, 2H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H), 2.87 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 1.25 (d, J = 6.6 Hz, 6H); LCMS (ESI+), M+H+: 402.
【１１８１】
実施例８９
６−（１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１８２】
【化４２０】
2009523701.tif 000422
【１１８３】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．６９６ｍｍｏｌ）および（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１６７ｍｇ，０．７３１ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物をベージュ色の固体（２２４ｍｇ，６９％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 8.29 (s, 1H), 7.37 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 6.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 444.
【１１８４】
実施例９０
６−（１−（４−プロピルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１８５】
【化４２１】
2009523701.tif 000423
【１１８６】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（４−プロピルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１５４ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物をベージュ色の固体（２５７ｍｇ，７８％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.68 (s, 1H), 7.20 (m, 4H), 6.92 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.62 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 2.62 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.64 (m, 2H), 0.93 (t, J= 7.2 Hz, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 402.
【１１８７】
実施例９１
６−（１−フェネチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１８８】
【化４２２】
2009523701.tif 000424
【１１８９】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）およびフェネルジン硫酸塩（１９３ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を象牙色の固体（２７６ｍｇ，９１％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ： 7.43 (s, 1H), 7.21 (m, 3H), 6.93 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 6.89 (m, 2H), 6.64 (dd, J= 8.3, 2.0 Hz, 1H), 6.38 (s, 1H), 6.03 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.26 (t, J = 6.8  Hz, 2H), 3.12 (t, J = 6.8 Hz, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 388.
【１１９０】
実施例９２
６−（１−ベンジル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１９１】
【化４２３】
2009523701.tif 000425
【１１９２】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）およびベンジルヒドラジン 二塩酸塩（１６１ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物をベージュ色の固体（２３４ｍｇ，７６％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.91 (s, 1H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.05 (m, 2H), 7.01 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.66 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 374.
【１１９３】
実施例９３
６−（１−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１９４】
【化４２４】
2009523701.tif 000426
【１１９５】
ＩＰＡ（４．６ｍＬ）中の１−（２，５−ジメチルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１４２ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１１３μＬ，０．８０７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１５分間攪拌した。混合物にＴＦＡ（１２９μＬ，１．６８ｍｍｏｌ）を加えて、１５分間攪拌を続けた。４，４，４−トリフルオロ−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン（２２５ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を６０℃に終夜加熱した。大部分のＩＰＡを真空で除去し、水（２０ｍＬ）を加えて、１Ｍ ＮａＯＨでｐＨを５−６に調整した。得られた固体を濾取し、石油エーテルで洗浄し、乾燥させて、エタノール／水からの再結晶化の後、表題化合物を淡黄色の固体（９２ｍｇ，３０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 10.79 (brs, 1H), 7.24 (m, 3H), 7.10 (s, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.79 (m, 2H), 4.58 (s, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.80 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 388.
【１１９６】
実施例９４
６−（１−（ナフタレン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１１９７】
【化４２５】
2009523701.tif 000427
【１１９８】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（ナフタレン−１−イル）ヒドラジン 塩酸塩（１６０ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させ、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中の１０−３０％ＥｔＯＡｃ）の後、表題化合物を赤褐色の固体（５５ｍｇ，１７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ： 7.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.56-7.46 (m, 4H), 7.40 (dd, J= 7.3, 1.2 Hz, 1H), 7.36 (bd, J= 8.2 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.73 (m, 2H), 6.49 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 410.
【１１９９】
実施例９５
６−（１−（２−エチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２００】
【化４２６】
2009523701.tif 000428
【１２０１】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンソ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２５ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および（２−エチルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１４２ｍｇ，０．８２３ｍｍｏｌ）を反応させ、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中の１０−３０％ＥｔＯＡｃ）の後、表題化合物を黄色の固体（１４３ｍｇ，４７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ： 7.47 (bs, 1H), 7.42 (ddd, J= 7.8, 7.0, 2.0 Hz, 1H), 7.34 (ddd, J= 7.8, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (ddd, J= 7.8, 7.0, 1.6 Hz, 1H), 7.21 (dd, J= 7.8, 1.6 Hz, 1H), 6.84 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.52 (d, J= 2.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 2.30 (q, J= 7.6 Hz, 2H), 1.02 (t, J = 7.6 Hz, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 388.
【１２０２】
実施例９６
６−（１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２０３】
【化４２７】
2009523701.tif 000429
【１２０４】
エタノール中の６−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（７５０ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）およびフェニルヒドラジン（２７８μＬ，２．７４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を６０℃で終夜加熱して、続いて真空で濃縮した。残渣に氷水を加え、得られた混合物を６Ｎ ＨＣｌで酸性として、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水および食塩水で洗浄し、乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、真空で濃縮した。残渣を石油エーテルで粉末とし、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中の３０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（１７１ｍｇ，１８％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.09 (s, 1H), 7.39 (m, 3H), 7.32 (m, 2H), 6.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.64 (d, J = 2.0 1H), 4.64 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+ : 360.
【１２０５】
実施例９７
６−（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２０６】
【化４２８】
2009523701.tif 000430
【１２０７】
６−（３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２０８】
実施例７１の方法に従って、６−アセチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ，５．２３ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＡｃ（２．０４ｍＬ，２０．９ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄褐色の固体（６２０ｍｇ，５１％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.26 (s, 1H), 7.51 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.70 (s, 2H), 2.19 (s, 3H).
【１２０９】
６−（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２１０】
実施例９６の方法に従って、６−（３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（６２０ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）およびフェニルヒドラジン（２８３μＬ，２．７９ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄色の固体（１７０ｍｇ，２１％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.84 (s, 1H), 7.31 (m, 5H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 6.62 (d, J =1.9 Hz, 1H), 6.26 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 2.37 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 306.
【１２１１】
実施例９８
６−（１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２１２】
【化４２９】
2009523701.tif 000431
【１２１３】
実施例９６の方法に従って、６−（３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１５０ｍｇ，０．６４３ｍｍｏｌ）、（４−フルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１１０ｍｇ，０．６７５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１７９μＬ，１．２９ｍｍｏｌ）を反応させ、シリカゲルの分取ＴＬＣ（石油エーテル中の５０％ＥｔＯＡｃ）の後、表題化合物をオフホワイトの固体（６．４ｍｇ，３％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.35 (s, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 6.25 (s, 2H), 4.63 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 324.  
【１２１４】
実施例９９
６−（３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２１５】
【化４３０】
2009523701.tif 000432
【１２１６】
実施例９６の方法に従って、６−（３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１５０ｍｇ，０．６４３ｍｍｏｌ）および（４−ニトロフェニル）ヒドラジン（１０３ｍｇ，０．６７５ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を橙色の固体（３６ｍｇ，１７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.20 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 6.95 (m, 3H), 6.30 (s, 1H), 4.67 (s, 2H), 2.38 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 351.  
【１２１７】
実施例１００
６−（１−（４−フルオロフェニル）−３−（ペルフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２１８】
【化４３１】
2009523701.tif 000433
【１２１９】
６−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−ヒドロキシペンタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２２０】
実施例７１の方法に従って、６−アセチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５００ｍｇ，２．６２ｍｍｏｌ）および２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン酸エチル（１．５５ｍＬ，１０．５ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を固体（７６３ｍｇ，８７％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.71 (s, 1H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.80 (s, 1H), 4.59 (s, 2H).
【１２２１】
６−（１−（４−フルオロフェニル）−３−（ペルフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２２２】
実施例７１の方法に従って、６−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−ヒドロキシペンタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．７６３ｇ，２．２６ｍｍｏｌ）および（４−フルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（３８６ｍｇ，２．３８ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄褐色の固体（６２７ｍｇ，６５％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.26 (s, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 6.93 (d, J = 8.2 Hz 1H), 6.81 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz 1H), 6.72 (s, 1H), 6.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 428.
【１２２３】
実施例１０１
６−（３−（ジフルオロメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２２４】
【化４３２】
2009523701.tif 000434
【１２２５】
６−（４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２２６】
実施例７１の方法に従って、６−アセチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５００ｍｇ，２．６２ｍｍｏｌ）および２，２−ジフルオロ酢酸エチル（１．１０ｍＬ，１０．５ｍｍｏｌ）により、表題化合物を黄褐色の固体（５８０ｍｇ，８２％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 8.08 (s, 1H), 7.60 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.3 1H), 7.06 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.49 (s, 1H), 6.15-5.89 (t, J = 54.3 Hz, 1H), 4.73 (s, 2H); LCMS (ESI-), M-H+: 268.
【１２２７】
６−（３−（ジフルオロメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２２８】
イソプロピルアルコール中の６−（４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタ−２−エノイル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５８０ｍｇ，２．１６ｍｏｌ）およびフェニルヒドラジン（２３３μＬ，２．３７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を酢酸（４９μＬ，０．８６２ｍｍｏｌ）の存在下終夜還流した。得られた固体を濾過して、位置異性体の混合物を得た。分取ＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＯＤＳ−ＡＱ ２５０ｘ２０ｍｍ Ｓ−１５ ｕｍ Ｓ／Ｎ ＃２０８７２２；０．０５％ＴＦＡ含有６８−９５％アセトニトリル）による精製により、表題化合物を黄褐色の固体（３６ｍｇ，５％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CD3CN) δ: 8.53 (s, 1H), 7.42 (m, 3H), 7.29 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.85 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 6.8 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 6.75 (m, 1H), 6.74 (d, J = 1.9 Hz H), 4.53 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 342.
【１２２９】
実施例１０２
１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
【１２３０】
【化４３３】
2009523701.tif 000435
【１２３１】
２，４−ジオキソ−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン酸エチル
【１２３２】
実施例７１の方法に従って、６−アセチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ，５．２３ｍｍｏｌ）およびシュウ酸ジエチル（１．４３ｍＬ，１０．５ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄色の固体（１．４５ｇ，９５％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H-: 290.
【１２３３】
１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
【１２３４】
実施例７１の方法に従って、２，４−ジオキソ−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン酸エチル（７．７８ｇ，２６．７ｍｍｏｌ）および（４−フルオロフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（４．５６ｇ，２８．０ｍｍｏｌ）を反応させて、表題化合物を黄褐色の固体（８．１４ｇ，８０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.76 (s, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H), 4.33 (q, J =7.2 Hz, 2H), 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 382.
【１２３５】
実施例１０３
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【１２３６】
【化４３４】
2009523701.tif 000436
【１２３７】
１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
【１２３８】
１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．２６ｇ，３．３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５．０ｍＬ）中に溶解し、ＮａＯＨ（８．２６ｍＬ，８．２６ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を終夜加熱還流した。冷却下、混合物が酸性になるまで１Ｎ ＨＣｌを加えて、固体を濾過して、エタノールから再結晶して、表題化合物を白色固体（８７７ｍｇ，７５％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.98 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 6.96 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 354.
【１２３９】
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【１２４０】
１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（５２ｍｇ，０．１４７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）中に溶解して、ＨＯＢｔ一水和物（２４．８ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＩ（３３．９ｍｇ，０．１７７ｍｍｏｌ）を加えた。３０分間攪拌後、ジメチルアミン（７７μＬ，０．１５５ｍｍｏｌ）を加えて、反応を週末にかけて攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出物を１０％ＬｉＣｌ溶液および食塩水で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで粉末とし、濾過して、表題化合物を白色固体（２４ｍｇ，４４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CD3CN) δ： 8.55 (s, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.15 (m, 2H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.53 (s, 2H), 3.13 (s, 3H), 3.04 (s, 3H); LCMS (ESI+), M+H+: 381.
【１２４１】
実施例１０４
１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル
【１２４２】
【化４３５】
2009523701.tif 000437
【１２４３】
１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【１２４４】
実施例１０３の方法に従って、１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（１７０ｍｇ，０．４８１ｍｍｏｌ）およびアンモニア（２５３μＬ，ＭｅＯＨ中２．０Ｍ，０．５０５ｍｍｏｌ）により、表題化合物を白色固体（１３０ｍｇ，７６％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.76 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.39 (m, 3H), 7.32 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.77 (m, 2H), 4.60 (s, 2H); LCMS (ESI-), M-H-: 351.
【１２４５】
１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル
【１２４６】
ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の塩化オキサリル（１２μＬ，０．１４２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（５０ｍｇ，０．１４２ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で加えて、反応混合物を１５分間０℃で攪拌した。反応混合物をピリジンでクエンチして、１Ｎ ＨＣｌに注いで、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出物を１Ｎ ＨＣｌおよび食塩水で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲルでの残渣の精製（ＤＣＭ中の０−１０％ＥｔＯＡｃ）により、表題化合物を黄色の固体（９．４ｍｇ，２０％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.80 (s, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.34 (m, 3H), 6.95 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 335.
【１２４７】
実施例１０５
６−（４−ブロモ−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２４８】
【化４３６】
2009523701.tif 000438
【１２４９】
ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の６−（１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮＢＳ（２５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を終夜室温で攪拌した。追加のＮＢＳ（２５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加えて、終夜攪拌を続けた。反応混合物を水およびＥｔＯＡｃ間で分液して、有機層を食塩水で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中の１０％ＥｔＯＡｃ）、続く分取ＴＬＣ（石油エーテル中の５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固体（７．４ｍｇ，１２％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 7.58 (s, 1H), 7.36 (m, 3H), 7.24 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.86 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.67 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 440.
【１２５０】
実施例１０６
６−（２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２５１】
【化４３７】
2009523701.tif 000439
【１２５２】
ＣＨ３ＣＮ（３．３０ｍＬ）中の６−（２−ブロモ−２−フェニルアセチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２２６ｍｇ，０．６５３ｍｍｏｌ）、ピリジン−２−アミン（６７．６ｍｇ，０．７１８ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸水和物（１２．４ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を終夜（１６時間）加熱還流して、続いて真空で濃縮した。ＤＣＭでの残渣の粉砕により、表題化合物を黄色の粉末（５４ｍｇ，２４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.89 (bs, 1H), 8.24 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.76 (bs, 1H), 7.63 (m, 3H), 7.56 (m, 2H), 7.25 (bs, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.01 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H); LCMS (ESI+), M+H+: 342.
【１２５３】
実施例１０７
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２５４】
【化４３８】
2009523701.tif 000440
【１２５５】
１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩
【１２５６】
濃ＨＣｌ（１０００ｍＬ）中の４−フルオロ−２−メチルアニリン（１２５ｇ，１．００ｍｏｌ）の溶液にＮａＮＯ２（１３７ｇ，２．００ｍｏｌ）を固体として冷却しながら加えて、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物にＳｎＣｌ２（４７４ｇ，２．５０ｍｏｌ）を固体として０℃で加えた。反応混合物を０℃で３時間さらに室温で終夜攪拌して、分液漏斗に注いで、エーテル（２５０ｍＬ）で洗浄した。水層をゆっくりと注意してＮａＯＨ水に氷冷下にて加え、溶液を塩基性とした。塩基性の水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥させ、濃縮して、１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ヒドラジンを得、静置して固体化した。残渣を最少量のエーテルで溶解し、４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンで沈殿させて、表題化合物を白色固体（８５．０ｇ，４８％）として得た。化合物は、さらに精製せずに次の反応に用いた。
LCMS (ESI+), M+H+: 141.
【１２５７】
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２５８】
イソプロパノール（３５０ｍＬ）中の１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（２９．０ｇ，１６４ｍｍｏｌ）のスラリーにトリエチルアミン（１６．６ｇ，２２．９ｍＬ，１６４ｍｍｏｌ）、続いてトリフルオロ酢酸（１２．６４ｍＬ，１６４．１ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液に４，４，４−トリフルオロ−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン（４７．１ｇ，１６４ｍｍｏｌ）を続いて加えて、得られた溶液をＬＣＭＳで観察しながら８０℃で３時間加熱した。３時間後に反応混合物がが完成した。反応混合物を水（１．０ｌ）に注いで、褐色の沈殿物を濾取した。沈殿物を酢酸エチル／ヘキサンを溶出液としてクロマトグラフィーにより精製した。生成物の分画を集め、濃縮して、表題化合物を白色固体（３１．４ｇ，５４％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.78 (s, 1H), 7.43 (dd, J = 8.7, 5.4 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 9.8, 3.0 Hz, 1H), 7.11 - 7.23 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.1, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 6.70 (d, 2.1 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 1.90 (s, 3H); LCMS (ESI-), M-H+: 390.
【１２５９】
実施例１０８
８−フルオロ−６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２６０】
【化４３９】
2009523701.tif 000441
【１２６１】
２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−ニトロフェノキシ）酢酸メチル
【１２６２】
ＤＭＦ（５００ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ−６−ニトロフェノール（２１６ｇ，９１７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（１０４ｍＬ，１．１０ｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（６３３ｇ，４．５８ｍｏｌ）の混合物を６５℃で終夜加熱した。反応混合物を水に注ぎ、オフホワイトの沈殿物を濾取して、表題化合物（２８２ｇ，９９％）を得た。この化合物をそのまま次の段階に用いた。
LCMS (ESI-), M-H+: 307.   
【１２６３】
６−ブロモ−８−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２６４】
酢酸（１．５Ｌ）中の２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−ニトロフェノキシ）酢酸メチル（２８２．０ｇ，９１５．４１ｍｍｏｌ）の溶液にＺｎ粉末（２０９．５１ｇ，３２０３．９ｍｍｏｌ）を過度の発熱反応をさけるためゆっくり加えた。反応混合物をＬＣＭＳで反応を追跡しながら１００℃で終夜加熱した。反応混合物を濾紙を通して濾過した。固体の濾過ケーキをＤＭＦと共に加熱して、混合物を濾紙を通して濾過した。合わせた濾液を水に注いだ。沈殿物を濾取して、表題化合物を白色固体（１３０ｇ，５７％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 244.   
【１２６５】
６−アセチル−８−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２６６】
ＤＭＦ（６３５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３８．１ｍＬ）の混合溶媒中の６−ブロモ−８−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（９３．７ｇ，３８１ｍｍｏｌ）、４−（ビニルオキシ）ブタン−１−オール（１５６ｍＬ，１．２６ｍｏｌ）、トランス−ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウムＩＩ（８．９８ｇ，１１．４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１０５ｇ，７６２ｍｍｏｌ）の溶液を窒素を用いて脱気し、８０℃で終夜加熱した。混合物を２Ｎ ＨＣｌに注ぎ、１時間攪拌して、続いてＤＣＭで抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ、濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンで溶出を行うシリカゲルでの残渣のフラッシュクロマトグラフィーにより、表題化合物を黄褐色の固体（５８．０ｇ，７２％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 209.   
【１２６７】
４，４，４−トリフルオロ−１−（８−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン
【１２６８】
ＴＨＦ（４．０Ｌ）中の６０％ＮａＨ（４４．３６ｇ，１１０９ｍｍｏｌ）のスラリーに２，２，２−トリフルオロ酢酸エチル（１４５．９ｍＬ，１１０９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。６−アセチル−８−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５８ｇ，２７７．３ｍｍｏｌ）を固体としてゆっくり加えて、続いて２，４−ジベンゾ−１８−クラウン−６（Ａｌｄｒｉｃｈ，ＣＡＳ １４２６２−６１−４，１．５９９ｇ，４．４３７ｍｍｏｌ）およびエタノール（１．５ｍＬ，無水）を加えた。得られた混合物を６５℃で２時間加熱し、１Ｎ ＨＣｌに注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させて、濃縮した。残渣をエーテルで粉末として、表題化合物を黄褐色の固体（３３．０ｇ，３９％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 304.   
【１２６９】
８−フルオロ−６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２７０】
ｉ−ＰｒＯＨ（５００ｍＬ）中の１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１９．１ｇ，１０８ｍｍｏｌ）のスラリーにトリエチルアミン（１５．１ｍＬ，１０８ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液にトリフルオロ酢酸（８．３３ｍＬ，１０８ｍｍｏｌ）および４，４，４−トリフルオロ−１−（８−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン（３３．０ｇ，１０８．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を８０℃で３時間加熱し、水に注いだ。沈殿物を濾取し、酢酸エチル／ヘキサンで溶出を行うＢｉｏｔａｇｅ Ｆｌａｓｈ ７５Ｌを用いたクロマトグラフィーで精製して、表題化合物を白色固体（３５．２ｇ，７９％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.98 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 9.0, 5.5 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 9.5, 2.9 Hz, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.20 (td, J = 8.4, 2.9 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 11.3, 2.0 Hz, 1H), 6.47 (m, 1H), 4.67 (s, 2H), 1.91 (s, 3H); LCMS (ESI-), M-H+: 408. 
【１２７１】
実施例１０９
８−クロロ−６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２７２】
【化４４０】
2009523701.tif 000442
【１２７３】
４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェノール
【１２７４】
酢酸（２．０ｌ）中の４−ブロモ−２−クロロフェノール（４００ｇ，１．９３ｍｏｌ）の溶液に室温で硝酸（７０％，２３１ｍＬ，３．８６ｍｏｌ）をゆっくり加えて、得られた溶液を室温で終夜攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、黄色の沈殿物を濾取して、表題化合物（４１２ｇ，８４％）を得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 252.   
【１２７５】
２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェノキシ）酢酸メチル
【１２７６】
ＤＭＦ（８００ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェノール（４１２ｇ，１．６３ｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（１８５ｍＬ，１．９６ｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．１３ｋｇ，８．１６ｍｏｌ）の混合物を７０℃で終夜加熱した。反応混合物を水に注ぎ、沈殿物を濾取して、表題化合物を黄色の固体（２３０ｇ，４３％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 323.   
【１２７７】
６−ブロモ−８−クロロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２７８】
酢酸中の２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェノキシ）酢酸メチル（２３０ｇ，７１０ｍｍｏｌ）の溶液に、過度の発熱反応を避けるためにＺｎ粉末（１６３ｇ，２．４９ｍｏｌ）をゆっくり加えた。添加終了後、反応混合物を１００℃で４５分間加熱して、その時点で反応混合物を濾紙を備えたブフナー漏斗を通して濾過した。濾過ケーキをＤＭＦに加え、混合物を８０℃に加熱して、この温度で３０分間攪拌した。熱い混合物を濾紙で濾過した。合わせた濾液を水に注ぎ、白色の沈殿物を濾取して、表題化合物（１８１ｇ，９７％）を得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 261.   
【１２７９】
６−アセチル−８−クロロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２８０】
ＤＭＦ（８３２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０．０ｍＬ）の混合溶媒中の６−ブロモ−８−クロロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１３１ｇ，４９９ｍｍｏｌ）、４−（ビニルオキシ）ブタン−１−オール（２０４ｍＬ，１．６５ｍｏｌ）、Ｃｌ２Ｐｄ（Ｐ−（ｏ−ｔｏｌ）３）２（１９．６ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２０７ｇ，１．５０ｍｏｌ）の混合物を窒素でバブリングして脱気して、得られた混合物を８０℃で終夜加熱した。混合物を２Ｎ−ＨＣｌに注いで１時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、乾燥させて、濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（３８．０ｇ，３４％）を得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 224.   
【１２８１】
１−（８−クロロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジオン
【１２８２】
ＴＨＦ中の６０％ＮａＨ（２７．０ｇ，６７３４ｍｍｏｌ）のスラリーに２，２，２−トリフルオロ酢酸エチル（８０．４ｍＬ，６７６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この混合物に６−アセチル−８−クロロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（３８．０ｇ，１６８ｍｍｏｌ）を固体として加えて、続いてジベンゾ−１８−クラウン−６（０．９７ｇ，２．６９ｍｍｏｌ）およびエタノール（１．００ｍＬ，無水）を加えた。反応混合物を６５℃で２時間加熱し、１Ｎ−ＨＣｌに注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させて、濃縮した。残渣をエーテル／石油エーテルで粉末として、表題化合物を黄褐色の固体（３５．０ｇ，６５％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 320.   
【１２８３】
８−クロロ−６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２８４】
ｉ−ＰｒＯＨ（２５０ｍＬ）中の１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（１９．２ｇ，１０９ｍｍｏｌ）のスラリーにトリエチルアミン（１５．２ｍＬ，１０９ｍｍｏｌ）、続いてトリフルオロ酢酸（８．４ｍＬ，１１３ｍｍｏｌ）を加えて、得られた混合物を５分間攪拌した。混合物に１−（８−クロロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジオン（３５．０ｇ，１０９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で３時間加熱し、酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ−ＨＣｌおよび食塩水で順に洗浄し、乾燥させ、濃縮して、粗製の物質を得た。粗製の物質を酢酸エチル／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（１９．６ｇ，４３％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ： 10.96 (s, 1H), 7.45 (dd, J = 8.6, 5.5 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 9.8, 3.0 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.20 (td, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.91 (s, 3H); LCMS (ESI-), M-H+: 424.  
【１２８５】
実施例１１０
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２８６】
【化４４１】
2009523701.tif 000443
【１２８７】
４−ヒドロキシ−３−メチル−５−ニトロアセトフェノン
【１２８８】
酢酸（４４４ｍＬ）中の４−ヒドロキシ−３−メチルアセトフェノン（１００ｇ，６６６ｍｍｏｌ）の溶液に硝酸（７０％，３１．０ｍＬ，７３２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。得られた溶液を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を水に注いで、白色固体沈殿物を真空濾取して、表題化合物（７７．０ｇ，５９％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ： 8.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.18 (m, 1H), 2.62 (s, 3H), 2.38 (s, 3H).
【１２８９】
２−（４−アセチル−２−メチル−６−ニトロフェノキシ）酢酸メチル
【１２９０】
４−ヒドロキシ−３−メチル−５−ニトロアセトフェノン（７７．０ｇ，３９５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（９０．５ｇ，５９２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６４ｇ，１．１８ｍｏｌ）およびＤＭＦ（８００ｍＬ）の混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、白色の沈殿物を真空濾取して、表題化合物（９９．０ｇ，９４％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ： 8.26 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.14 (m, 1H), 4.85 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 2.46 (s, 3H).
【１２９１】
６−アセチル−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２９２】
酢酸（７５０ｍＬ）中の２−（４−アセチル−２−メチル−６−ニトロフェノキシ）酢酸メチル（９９．０ｇ，３７０ｍｍｏｌ）の溶液にＺｎ粉末（１１５．０８ｇ，１７５９．９ｍｍｏｌ）を過度の発熱反応をさけるためゆっくり加えた。添加終了後、反応混合物を１００℃で４５分間加熱して、この時点で加熱反応混合物を濾紙を備えたブフナー漏斗を通して濾過した。濾過ケーキをＤＭＦに加えて、この混合物を８０℃に加熱して、この温度で３０分間攪拌した。加熱混合物を濾紙を通して濾過した。濾液を水に注ぎ、白色の沈殿物を濾過によ集めて、表題化合物（７２．０ｇ，９５％）を得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 204. 
【１２９３】
４，４，４−トリフルオロ−１−（８−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン
【１２９４】
ＴＨＦ（４．６Ｌ）中の６０％ＮａＨ（５６．１ｇ，１．４０ｍｏｌ）のスラリーに２，２，２−トリフルオロ酢酸エチル（１６７．４ｍＬ，１．４１ｍｏｌ）をゆっくり加えた。この混合物に６−アセチル−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（７２．０ｇ，３５１ｍｍｏｌ）を固体として加えて、続いてジベンゾ−１８−クラウン−６（０．９７ｇ，２．６９ｍｍｏｌ）およびエタノール（１．００ｍＬ，無水）を加えた。得られた混合物を６５℃で２時間加熱して、１Ｎ−ＨＣｌに注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮してた。残渣をエーテル／石油エーテルで粉末として、表題化合物をオフホワイトの固体（３７．２０ｇ，３５％）として得た。
LCMS (ESI-), M-H+: 300.   
【１２９５】
６−（１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１２９６】
ｉ−ＰｒＯＨ（６１７．５ｍＬ）中の１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ヒドラジン 塩酸塩（２３．９９ｇ，１３６ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（１９．０ｍＬ，１３６ｍｍｏｌ）、続いてトリフルオロ酢酸（１９．０ｍＬ，２５６ｍｍｏｌ）を加えて、得られた溶液を５分間攪拌した。この溶液に続いて４，４，４−トリフルオロ−１−（８−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ブタン−１，３−ジオン（３７．２０ｇ，１２３．５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を８０℃で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、順に水、１Ｎ−ＨＣｌおよび食塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、粗製の物質を得、これを酢酸エチル／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物を白色固体（２２．５ｇ，４５％）として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ： 9.00 (s, 1H), 7.26 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 6.74 (s, 1H), 6.70 (m, 1H), 6.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.96 (s, 3H); LCMS (ESI-), M-H+: 404.  
【１２９７】
調製例４３
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヨードアクリルアルデヒド
【１２９８】
【化４４２】
2009523701.tif 000444
【１２９９】
トルエン（１５０ｍＬ）中の４−フルオロベンズアルデヒド（９．４０ｇ，７５．８ｍｍｏｌ）およびホルミルメチレントリフェニルホスホラン（３０．０ｇ，９８．６ｍｍｏｌ）の懸濁液を７０℃で１２時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、不飽和アルデヒド（８．０４ｇ，７１％）を得た。ピリジン（１００ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）の混合溶媒中の得られたアルデヒド（８．０４ｇ，５３．５ｍｍｏｌ）の溶液に一塩化ヨウ素（１７．４ｇ，１０７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。５時間０℃で攪拌後、反応混合物をＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液でクエンチして、ＥｔＯＡｃで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（１０．０１ｇ，６８％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 7.43 (2 H, t, J = 8.5 Hz), 8.13 (2H, dd, J = 8.5, 5.5 Hz), 8.54 (1H, s), 8.84 (1H, s).
【１３００】
調製例４４
３−（４−フルオロフェニル）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アクリルアルデヒド
【１３０１】
【化４４３】
2009523701.tif 000445
【１３０２】
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヨードアクリルアルデヒド（２．２ｇ）、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．１９ｇ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（１．４６ｇ）、２Ｍ Ｃｓ２ＣＯ３（１３ｍＬ）およびＴＨＦ（８０ｍＬ）の混合物を還流下で１２時間攪拌して、続いて酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物（１．２５ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.63 (2H, s), 6.65 - 6.69 (2H, m), 6.98 - 7.01 (1H, m), 7.16 - 7.22 (2H, m), 7.32 - 7.36 (2H, m), 7.66 (1H, s), 9.70 (1H, s), 10.71 (1H, s); MS (ESI) m/z: 268 (M+1).  
【１３０３】
実施例１１１
６−［２−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３０４】
【化４４４】
2009523701.tif 000446
【１３０５】
３−（４−フルオロフェニル）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−アクリルアルデヒド（１．２０ｇ）、チオ尿素（０．３７ｇ）、１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）、水（８ｍＬ）および濃ＨＣｌ（４ｍＬ）の混合物を１００℃で１２時間攪拌して、続いてＴＨＦおよび飽和ＮａＨＣＯ３水で処理した。有機層中の得られた沈殿物を濾取して、表題化合物（１．２ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.50 (2H, s), 5.22 (1H, s), 6.81 - 6.96 (5H, m), 7.09 - 7.17 (3H, m), 7.26 - 7.30 (2H, m), 10.61 (1H, s); MS (ESI) m/z: 356 (M+1).
【１３０６】
実施例１１２
６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
【１３０７】
【化４４５】
2009523701.tif 000447
【１３０８】
ジメトキシエタン／エタノール（１／１，２０ｍＬ）中の６−［２−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３００ｍｇ）および４５％ クロロアセトアルデヒド溶液（１．２ｇ）の混合物を１００℃で１２時間攪拌した。室温に冷却後、沈殿した結晶を濾取して、表題化合物（１２７ｍｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.58 (2H, s), 5.78 (1H, s), 6.91 - 6.92 (3H, m), 6.98 - 7.01 (1H, m), 7.06 - 7.10 (1H, m), 7.14-7.20 (2H, m), 7.29-7.37 (1H, m), 7.79-7.80 (1H, m), 7.93 (1H, s), 10.83 (1H, s); MS (ESI) m/z 380 (M+1).
【１３０９】
調製例４５
６−ブロモ−８−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３１０】
【化４４６】
2009523701.tif 000448
【１３１１】
ＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ−６−ニトロフェノール（２０．０ｇ，８４．７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１２．９ｇ，９３．２ｍｍｏｌ）の懸濁液にブロモ酢酸エチル（１０．４ｍＬ，９３．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。１時間８０℃で攪拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで処理した。有機層を分液し、Ｈ２Ｏおよび食塩水で順に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をＡｃＯＨ（１５０ｍＬ）中に溶解した。Ｆｅ（１４．２ｇ，２５４ｍｍｏｌ）を得られた溶液に室温で加えた。３時間９０℃で攪拌後、反応混合物を濾過して、濾液を真空で濃縮した。残渣をＴＨＦ、ＥｔＯＡｃおよび食塩水で処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄して、真空で濃縮した。残渣をＴＨＦ、ＥｔＯＡｃおよびヘキサンから再結晶して、表題化合物（１３．２４ｇ，６４％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.68 (2 H, s), 6.87 (1 H, t, J = 2.0 Hz), 7.21 (1 H, dd, J=10.0, 2.0 Hz), 10.99 (1 H, s).
【１３１２】
調製例４６
８−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３１３】
【化４４７】
2009523701.tif 000449
【１３１４】
脱気した１，４−ジオキサン（３２０ｍＬ）中の６−ブロモ−８−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．００ｇ，３２．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（９．０８ｇ，３５．８ｍｍｏｌ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（１．３３ｇ，１．６３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１１．２ｇ，１１４ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で１３時間アルゴン雰囲気下にて攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、ＥｔＯＡｃおよびヘキサンから再結晶して、表題化合物（９．４８ｇ，９９％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 1.28 (12H, s), 4.70 (2H, s), 6.99 - 7.08 (2H, m), 10.90 (1H, s).
【１３１５】
調製例４７
２−（８−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−フェニルアクリルアルデヒド
【１３１６】
【化４４８】
2009523701.tif 000450
【１３１７】
ＴＨＦ（８０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１６ｍＬ）の脱気した混合物に８−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．００ｇ，３．４１ｍｍｏｌ）、α−ブロモけい皮アルデヒド（８６５ｍｇ，４．０９ｍｍｏｌ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（５５７ｍｇ，０．６８２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（３．３４ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。還流下で１３時間アルゴン雰囲気下にて攪拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（１．０９ｇ，定量的）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.72 (2H, s), 6.49 (1H, t, J = 1.5 Hz), 6.68 (1H, dd, J = 11.0, 1.5 Hz), 7.26 - 7.40 (5H, m), 7.70 (1H, s), 9.70 (1H, s), 10.89 (1H, s).
【１３１８】
実施例１１３
６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−８−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３１９】
【化４４９】
2009523701.tif 000451
【１３２０】
濃ＨＣｌ（４．０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（８．０ｍＬ）および１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）の混合溶媒中のチオ尿素（３１１ｍｇ，４．０９ｍｍｏｌ）および２−（８−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−フェニルアクリルアルデヒド（１．０１ｇ，３．４１ｍｍｏｌ）の溶液を１２時間還流下で攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよび１Ｎ ＮａＯＨで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、ＥｔＯＡｃおよびヘキサンから再結晶して、表題化合物（１．０２ｇ，８９％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.59 (2H, s), 5.21 (1H, s), 6.68 - 6.72 (1H, m), 6.89 (1H, dd, J = 12.5, 2.0 Hz), 6.96 (2H, s), 7.18 - 7.34 (6H, m), 10.80 (1H, s).
【１３２１】
実施例１１４
８−フルオロ−６−（７−フェニル−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３２２】
【化４５０】
2009523701.tif 000452
【１３２３】
ＥｔＯＨ（１５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１５ｍＬ）の混合溶媒中のクロロアセトアルデヒド（４５％水溶液，４．２２ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）および６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−８−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０２ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）の溶液を１２時間還流下で攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよび１Ｎ ＮａＯＨで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、ＴＨＦおよびヘキサンから再結晶して、表題化合物（２２４ｍｇ，２０％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.65 (2H, s), 5.56 (1H, s), 6.69 - 6.78 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz), 7.17 - 7.35 (5H, m), 7.57 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.89 (1H, s), 10.96 (1H, s).
【１３２４】
調製例４８
２−（８−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリルアルデヒド
【１３２５】
【化４５１】
2009523701.tif 000453
【１３２６】
２−（８−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−フェニルアクリルアルデヒド（調製例４７）の手順と同様の方法に従って、表題化合物を８−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび３−（４−フルオロフェニル）−２−ヨードアクリルアルデヒドから得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.72 (2H, s), 6.37 - 6.54 (1H, m), 6.69 (1H, dd, J = 11.0, 2.0 Hz), 7.16 - 7.28 (2H, m), 7.29 - 7.41 (2H, m), 7.70 (1H, s), 9.68 (1H, s), 10.90 (1H, s).
【１３２７】
実施例１１５
６−［２−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル］−８−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３２８】
【化４５２】
2009523701.tif 000454
【１３２９】
６−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−８−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１１３）の手順と同様の方法に従って、表題化合物を２−（８−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリルアルデヒドおよびチオ尿素から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.59 (2 H, s), 5.24 (1H, s), 6.64 - 6.70 (1H, m), 6.89 (1H, dd, J = 12.5, 2.0 Hz), 6.99 (2H, s), 7.08 - 7.17 (2H, m), 7.22 - 7.33 (3H, m), 10.80 (1H, s).
【１３３０】
実施例１１６
８−フルオロ−６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３３１】
【化４５３】
2009523701.tif 000455
【１３３２】
８−フルオロ−６−（７−フェニル−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１１４）の手順と同様の方法に従って、表題化合物を６−［２−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル］−８−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびクロロアセトアルデヒドから得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.66 (2H, s), 5.73 (1H, s), 6.67 - 6.77 (1H, m), 7.08 - 7.34 (6H, m), 7.71 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.98 (1H, s), 11.00 (1H, s).
【１３３３】
調製例４９
４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェノール
【１３３４】
【化４５４】
2009523701.tif 000456
【１３３５】
プロピオン酸（１６０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロフェノール（２５．０ｇ，１２０ｍｍｏｌ）の溶液に７０％硝酸（０．８ｍＬ，１２．０ｍｍｏｌ）、硫酸（１．６ｍＬ，３０ｍｍｏｌ）および亜硝酸ナトリウム水溶液（３．３ｍｇ，０．０４８ｍｍｏｌ  ５滴の水中）を３０℃で加えた。追加の７０％硝酸（６４ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）を混合物に１０分かけて加えた。３時間３０℃で攪拌後、反応混合物をＨ２Ｏで希釈した。橙色の沈殿物を濾取し、Ｈ２Ｏで洗浄し、真空で乾燥させて、表題化合物（２６．７ｇ，８８％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 8.07 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.10 (1 H, d, J = 2.5 Hz).
【１３３６】
調製例５０
２−アミノ−４−ブロモ−６−クロロフェノール
【１３３７】
【化４５５】
2009523701.tif 000457
【１３３８】
８０％ＥｔＯＨ水（１００ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェノール（２．１５ｇ，８．５１ｍｍｏｌ）、Ｆｅ（２．３８ｇ，４２．６ｍｍｏｌ）およびＣａＣｌ２（９４ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）の懸濁液を２時間８０℃で攪拌した。反応混合物の濾過後、濾液を真空で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで処理した。有機層を分液し、Ｈ２Ｏおよび食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（７３０ｍｇ，３９％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 5.23 (2H, brs), 6.66 (1 H, d, J = 2.5 Hz), 6.71 (1 H, d, J = 2.5 Hz), 9.05 (1H, brs).
【１３３９】
調製例５１
６−ブロモ−８−クロロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３４０】
【化４５６】
2009523701.tif 000458
【１３４１】
イソブチルメチルケトン（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３０ｍＬ）の混合溶媒中の２−アミノ−４−ブロモ−６−クロロフェノール（７３０ｍｇ，３．２８ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（４７０ｍｇ，４．４３ｍｍｏｌ）の溶液に塩化クロロアセチル（５００ｍｇ，４．４３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。５時間還流下ではげしく攪拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃ−ＴＨＦで抽出した。有機層を順にＨ２Ｏおよび食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ−ＴＨＦ−ヘキサンから再結晶して、表題化合物（７１５ｍｇ，８３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.72 (2H, s), 6.99 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.30 (1H, d, J = 2.5 Hz), 10.98 (1H, brs).
【１３４２】
調製例５２
８−クロロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３４３】
【化４５７】
2009523701.tif 000459
【１３４４】
脱気した１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）中の６−ブロモ−８−クロロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７１５ｍｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７６０ｍｇ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（１１０ｍｇ）および酢酸カリウム（９３４ｍｇ）の混合物を９０℃で１２時間アルゴン雰囲気下にて攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、表題化合物（８４１ｍｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 1.28 (12H, s), 4.74 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.23 (1H, d, J = 1.5 Hz), 10.89 (1H, s).
【１３４５】
調製例５３
２−（８−クロロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリルアルデヒド
【１３４６】
【化４５８】
2009523701.tif 000460
【１３４７】
ＴＨＦ（６５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１３ｍＬ）の脱気した混合物に、８−クロロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８４１ｍｇ）、α−ブロモけい皮アルデヒド（９００ｍｇ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（４４４ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（２．６５ｇ）を室温で加えた。還流下で１２時間アルゴン雰囲気下にて攪拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、表題化合物（８７０ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 332 (M+H).
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.76 (2 H, s), 6.61 (1 H, d, J = 2.0 Hz), 6.84 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.22 (2H, t, J = 9.0 Hz), 7.36 (2H, dd, J = 9.0, 6.0 Hz), 7.71 (1H, s), 9.68 (1H, s), 10.88 (1H, brs).
【１３４８】
実施例１１７
６−［２−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル］−８−クロロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３４９】
【化４５９】
2009523701.tif 000461
【１３５０】
濃ＨＣｌ（２ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（４ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）の混合物中のチオ尿素（２４０ｍｇ）および２−（８−クロロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリルアルデヒド（８７０ｍｇ）の溶液を１２時間還流下で攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよび１Ｎ ＮａＯＨで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ＥｔＯＡｃ−ＴＨＦ−ヘキサンから再結晶化して、表題化合物（５４０ｍｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.63 (2H, s), 5.27 (1H, s), 6.82 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.98 (2H, brs), 7.01 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.13 (2H, t, J = 9.0 Hz), 7.23 (1H, s), 7.28 (2H, dd, J = 9.0, 5.5 Hz), 10.79 (1H, brs).
【１３５１】
実施例１１８
８−クロロ−６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３５２】
【化４６０】
2009523701.tif 000462
【１３５３】
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）の混合物中のクロロアセトアルデヒド（４５％水溶液，１．９２ｇ）および６−［２−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル］−８−クロロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（５４０ｍｇ）の溶液を１３時間還流下にて攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよび１Ｎ ＮａＯＨで処理した。有機層を分液し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ＴＨＦおよびヘキサンから再結晶して、表題化合物（１０４ｍｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ： 4.69 (2H, s), 5.60 (1H, s), 6.83 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.97 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.14 (2H, t, J = 9.0 Hz), 7.20 - 7.29 (3H, m), 7.56 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.90 (1H, s), 10.94 (1H, brs).
【１３５４】
実施例１１９
６−｛７−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３５５】
【化４６１】
2009523701.tif 000463
【１３５６】
ＤＭＳＯ（１．８ｍＬ）中の６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（９６ｍｇ）、エタノールアミン（３７ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１９ｍｇ）、Ｌ−プロリン（１２ｍｇ）および炭酸カリウム（１１１ｍｇ）の混合物を９０℃で２０時間加熱し、冷却して、酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウム溶液で処理した。有機層を分液し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を泡状物（４０ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.30 - 2.50 (br, 1H), 3.22 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.77 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.10 - 4.30 (br, 1H), 4.54 (s, 2H), 6.07 - 6.21 (m, 3H), 6.66 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.80 - 6.97 (m, 4H), 7.20 - 7.25 (m, 3H), 7.36 - 7.40 (m, 2H), 8.72 (s, 1H). 
【１３５７】
実施例１２０
６−［７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３５８】
【化４６２】
2009523701.tif 000464
【１３５９】
６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７５ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（９ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（１７ｍｇ）、炭酸セシウム（１０４ｍｇ）およびエチレングリコール（０．９ｍＬ）の混合物を１１０℃４０時間加熱し、冷却して、酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を泡状物（７ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.00 - 2.20 (br, 1H), 3.83 - 4.01 (m, 4H), 4.59 (s, 2H), 6.15 (s, 1H), 6.35 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.96 - 7.05 (m, 3H), 7.22 - 7.30 (m, 3H), 7.38 - 7.42 (m, 2H), 8.33 (br, 1H). 
【１３６０】
実施例１２１
６−［７−（エチルアミノ）−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３６１】
【化４６３】
2009523701.tif 000465
【１３６２】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７５ｍｇ）および７０％エチルアミン（０．５ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（２０ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.19 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 3.08 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.65 - 3.80 (br, 1H), 4.58 (s, 2H), 6.02 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.11 - 6.14 (m, 2H), 6.78 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.91 - 6.96 (m, 3H), 7.24 - 7.29 (m, 3H), 7.40 - 7.43 (m, 2H), 8.50 (s, 1H). 
【１３６３】
実施例１２２
６−［７−（メチルスルホニル）−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３６４】
【化４６４】
2009523701.tif 000466
【１３６５】
ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中の６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７６ｍｇ）、メタンスルフィン酸ナトリウム（４０ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１５ｍｇ）、Ｌ−プロリン（１８ｍｇ）および粉末状のＮａＯＨ（６ｍｇ）の混合物を９０℃で１４時間加熱し、冷却して、酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を無色の結晶（５４ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) d: 3.18 (s, 3H), 4.58 (s, 2H), 6.57 (s, 1H), 6.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.14 - 7.45 (m, 9H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 10.74 (s, 1H). 
【１３６６】
実施例１２３
６−｛７−［（２−メトキシエチル）アミノ］−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３６７】
【化４６５】
2009523701.tif 000467
【１３６８】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７５ｍｇ）および２−メトキシエチルアミン（０．１ｍＬ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（４４ｍｇ）として得た。
mp. 185-192℃(酢酸エチル).
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.21 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 3.54 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.10 - 4.20 (br, 1H), 4.56 (s, 2H), 6.04 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 6.15 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.91 - 6.94 (m, 3H), 7.22 - 7.27 (m, 3H), 7.40 - 7.43 (m, 2H), 8.92 (s, 1H). 
【１３６９】
実施例１２４
６−｛７−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３７０】
【化４６６】
2009523701.tif 000468
【１３７１】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７５ｍｇ）および３−アミノ−１−プロパノール（０．１５ｍＬ）を反応させて、表題化合物を結晶（３６ｍｇ）として得た。
mp. 215-217℃(酢酸エチル).  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) d: 1.60 - 1.70 (br, 1H), 1.85 (quintet, J = 6.0 Hz, 2H), 3.21 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.76 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.57 (s, 2H), 6.06 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 6.16 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.83 - 6.95 (m, 4H), 7.23 - 7.27 (m, 3H), 7.39 - 7.42 (m, 2H), 8.35 - 8.50 (br, 1H).  
【１３７２】
実施例１２５
６−（７−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３７３】
【化４６７】
2009523701.tif 000469
【１３７４】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７５ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（０．１５ｍＬ）を反応させて、表題化合物を結晶（２２ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) d: 2.20 (s, 6H), 2.49 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.07 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.30 - 4.50 (br, 1H), 4.57 (s, 2H), 6.03 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.11 (s, 1H), 6.15 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.91 - 6.96 (m, 3H), 7.22 - 7.29 (m, 3H), 7.40 - 7.43 (m, 2H), 8.74 (brs, 1H).  
【１３７５】
調製例５４
（２−メルカプトピリジン−３−イル）メタノール
【１３７６】
【化４６８】
2009523701.tif 000470
【１３７７】
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の２−メルカプトニコチン酸（２．００ｇ）の懸濁液にＴＨＦ中の１Ｍ ボラン テトラヒドロフラン錯体（３０ｍＬ）を加えて、混合物を室温で３時間さらに５０℃で２時間攪拌した。混合物を氷浴で冷却し、１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）を加えてクエンチし、８Ｎ ＮａＯＨで中和し、ＮａＣｌを加えて塩析して、ＴＨＦ／酢酸エチル（１／１，２ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を酢酸エチル／ＴＨＦ中に懸濁して、濾取して、表題化合物を結晶（１．１５ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.41 (s, 2H), 5.30 (br, 1H), 6.54 (br, 1H), 6.86 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 7.59 - 7.66 (m, 2H).
【１３７８】
調製例５５
６−［｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］チオ｝（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３７９】
【化４６９】
2009523701.tif 000471
【１３８０】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５２ｇ）および（２−メルカプトピリジン−３−イル）メタノール（０．４２ｇ）の混合物にトリエチルアミン（０．８４ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間攪拌し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を無色の泡状物（０．４７ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.97 (br, 1H), 4.52 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 4.55 (s, 2H), 4.66 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.79 (dd, J = 7.5, 4.8 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.17 - 7.26 (m, 3H), 7.40 - 7.43 (m, 2H), 7.51 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.69 - 7.71 (m, 2H), 7.95 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 9.61 (s, 1H).
【１３８１】
調製例５６
６−［｛［３−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］チオ｝（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３８２】
【化４７０】
2009523701.tif 000472
【１３８３】
アセトニトリル（６ｍＬ）中の６−［｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］チオ｝（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３８ｇ）およびトリフェニルホスフィン（０．３８ｇ）の混合物にＮ−ブロモコハク酸イミド（０．２５ｇ）を氷冷下で加えた。混合物を０℃で１時間攪拌して、酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液および飽和ＮａＨＣＯ３水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を無色の泡状物（０．３２ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.45 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 4.53 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H), 6.73 (s, 1H), 6.94 - 7.00 (m, 2H), 7.25 - 7.36 (m, 3H), 7.49 - 7.55 (m, 4H), 7.76 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 8.12 - 8.15 (m, 2H). 
【１３８４】
調製例５７
臭化［（２−｛［２−オキソ−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−フェニルエチル］チオ｝ピリジン−３−イル）メチル］（トリフェニル）ホスホニウム
【１３８５】
【化４７１】
2009523701.tif 000473
【１３８６】
トルエン／アセトニトリル（２／１，６ｍＬ）中の６−［｛［３−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］チオ｝（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３２ｇ）およびトリフェニルホスフィン（０．１８ｇ）の混合物を２時間還流して、濃縮した。残留した結晶をトルエン中に懸濁し、濾取して、表題化合物（０．４０ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3+DMSO-d6) δ: 4.59 (s, 2H), 4.91 - 5.15 (m, 2H), 6.46 (s, 1H), 6.87 - 6.92 (m, 2H), 7.14 - 7.85 (m, 23H), 8.22 - 8.25 (m, 1H), 10.69 (s, 1H).
【１３８７】
実施例１２６
６−（２−フェニル−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１３８８】
【化４７２】
2009523701.tif 000474
【１３８９】
トルエン（６ｍＬ）中の臭化［（２−｛［２−オキソ−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−フェニルエチル］チオ｝ピリジン−３−イル）メチル］（トリフェニル）ホスホニウム（０．４０ｇ）の懸濁液にメタノール中の２．５Ｍナトリウムメトキシド溶液（０．４ｍＬ）を加えた。混合物を９０℃で０．５時間加熱し、冷却し、食塩水で希釈し、ＴＨＦ／酢酸エチル（１／２）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣を展開液として酢酸エチル／ｎ−へキサンを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を無色の結晶（０．１８ｇ）として得た。
mp. 242-244℃(酢酸エチル).
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.57 (s, 2H), 5.06 (s, 1H), 6.86 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 - 7.26 (m, 9H), 7.45 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 9.83 (s, 1H). 
【１３９０】
調製例５８
２−ヒドロキシ−４−ヨード安息香酸
【１３９１】
【化４７３】
2009523701.tif 000475
【１３９２】
４−アミノサリチル酸（６０．６ｇ）、水（２４０ｍＬ）、ｃ−Ｈ２ＳＯ４（９０ｍＬ）および酢酸（２４０ｍＬ）の懸濁液を氷浴で冷却した。水（６０ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（３０．０ｇ）の溶液を懸濁液に３０分かけて滴下して、混合物を０℃で１時間攪拌した。続いて水（１６０ｍＬ）中のヨウ化カリウム（２００ｇ）の溶液を３０分かけて滴下して、冷却槽を除去した。混合物を室温で２０時間攪拌して、水で希釈して、酢酸エチルで抽出した（３回）。抽出物を合わせ、５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣をアセトニトリル中に懸濁して、濾取して、表題化合物を粉末（３５．０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 7.30 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.1 Hz, 1H).
【１３９３】
調製例５９
２−ヒドロキシ−４−ヨード安息香酸メチル
【１３９４】
【化４７４】
2009523701.tif 000476
【１３９５】
メタノール（７００ｍＬ）中の２−ヒドロキシ−４−ヨード安息香酸（３５．０ｇ）の溶液に塩化チオニル（４０ｍＬ）を滴下した。混合物を１４時間還流して、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を結晶（３４．２ｇ）として得た。
mp. 69℃(酢酸エチル/n−へキサン).
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.94 (s, 3H), 7.23 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 10.74 (s, 1H).
【１３９６】
調製例６０
２−｛［（ジメチルアミノ）カルボノチオイル］オキシ｝−４−ヨード安息香酸メチル
【１３９７】
【化４７５】
2009523701.tif 000477
【１３９８】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２−ヒドロキシ−４−ヨード安息香酸メチル（１１．００ｇ）および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（１２．２ｇ）の混合物に塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイル（７．４２ｇ）を加えた。混合物を室温で１４時間さらに６０℃で３時間攪拌し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液として酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、生成物を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶して、表題化合物を結晶（８．８０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.38 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 7.50 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.64 - 7.71 (m, 2H).  
【１３９９】
調製例６１
２−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］チオ｝−４−ヨード安息香酸メチル
【１４００】
【化４７６】
2009523701.tif 000478
【１４０１】
２−｛［（ジメチルアミノ）カルボノチオイル］オキシ｝−４−ヨード安息香酸メチル（８．８０ｇ）を１９０℃で３時間加熱した。展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物を油状物（４．３７ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.00 - 3.20 (m, 6H), 3.87 (s, 3H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 1.8 Hz, 1H).
【１４０２】
調製例６２
臭化（４−ヨード−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム
【１４０３】
【化４７７】
2009523701.tif 000479
【１４０４】
メタノール（１２０ｍＬ）中の２−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］チオ｝−４−ヨード安息香酸メチル（５．２０ｇ）の溶液にナトリウムメトキシド（２．３２ｇ）を加えた。混合物を１時間窒素雰囲気下にて還流して、濃縮した。残渣を１Ｎ ＨＣｌで処理して、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗製の４−ヨード−２−メルカプト安息香酸メチル（４．４４ｇ）を得た。ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ４（０．６７ｇ）の冷却した（０℃）懸濁液にＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４−ヨード−２−メルカプト安息香酸メチル（４．４４ｇ）の溶液を加えた。混合物を０℃で１時間攪拌し、水を加えてクエンチし、１Ｎ ＨＣｌで希釈して、酢酸エチルで抽出した（３ｘ）。抽出物を合わせて、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して粗製の（４−ヨード−２−メルカプトフェニル）メタノール（３．７０ｇ）を得た。
アセトニトリル（５０ｍＬ）中の（４−ヨード−２−メルカプトフェニル）メタノール（３．７０ｇ）およびトリフェニルホスフィン臭化水素酸塩（４．７４ｇ）の混合物を３時間還流して、濃縮した。残渣を酢酸エチル／アセトニトリル中に懸濁し、濾取して、表題化合物を無色の結晶（６．１０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.26 (s, 1H), 5.32 (d, J = 14.1 Hz, 2H), 6.95 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.30 - 7.90 (m, 17H).
【１４０５】
実施例１２７
６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４０６】
【化４７８】
2009523701.tif 000480
【１４０７】
トルエン（４２ｍＬ）中の臭化（４−ヨード−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（４．２８ｇ）の懸濁液にメタノール中の２．５Ｍ ナトリウムメトキシド溶液（２．９ｍＬ）を加えて、混合物を室温で２０分間攪拌した。続いて６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．５１ｇ）を加えて、混合物を０．５時間還流した。メタノール中の２．５Ｍナトリウムメトキシド溶液（２．９ｍＬ）を加え、混合物全体をさらに４時間還流し、冷却して、酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液として酢酸エチル／ｎ−へキサンを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、続いて酢酸エチルからの再結晶化により、表題化合物を無色の結晶（２．２７ｇ）として得た。
mp. 208-212℃(AcOEt). 
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (s, 2H), 5.34 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.11 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.13 - 7.25 (m, 7H), 7.49 - 7.52 (m, 2H), 10.73 (s, 1H).
【１４０８】
実施例１２８
６−｛７−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４０９】
【化４７９】
2009523701.tif 000481
【１４１０】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．８０ｇ）および２−アミノエタノール（０．８５ｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（０．６２ｇ）として得た。
mp. 201-202℃(酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル).
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.05 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 3.49 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 4.53 (s, 2H), 4.66 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 5.13 (s, 1H), 5.89 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.30 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 8.1, 2.1 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 6.99 - 7.27 (m, 9H), 10.65 (s, 1H).  
【１４１１】
実施例１２９
６−｛７−［（２−メトキシエチル）アミノ］−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４１２】
【化４８０】
2009523701.tif 000482
【１４１３】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１００ｍｇ）および２−メトキシエチルアミン（０．１０ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（３４ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.22 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 3.54 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.10 - 4.25 (br, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.82 (s, 1H), 6.37 - 6.40 (m, 2H), 6.81 - 7.30 (m, 10H), 8.79 (s, 1H). 
【１４１４】
実施例１３０
３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボニトリル
【１４１５】
【化４８１】
2009523701.tif 000483
【１４１６】
ＤＭＦ（１．８ｍＬ）中の６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１００ｍｇ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（３５ｍｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｍｇ）の混合物を８５℃で１４時間窒素雰囲気下にて加熱した。混合物を水および酢酸エチルで処理して、有機層を分液し、水で洗浄し、乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を泡状物（１３ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.61 (s, 2H), 4.94 (s, 1H), 6.89 - 6.92 (m, 2H), 7.04 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.22 - 7.42 (m, 8H), 8.89 (brs, 1H). 
【１４１７】
調製例６３
２−（ヒドロキシメチル）−４−メトキシフェノール
【１４１８】
【化４８２】
2009523701.tif 000484
【１４１９】
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の５−メトキシサリチル酸（１１．９５ｇ）の冷却した（０℃）溶液にＴＨＦ中の１Ｍボラン テトラヒドロフラン錯体（２００ｍＬ）を加えて、混合物を６０℃で３時間加熱した。混合物を氷浴で冷却し、１Ｎ ＨＣｌ（２００ｍＬ）を加えてクエンチし、０．５時間攪拌し、ＮａＣｌを加えて塩析して、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を無色の結晶（３．００ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.10 - 2.30 (br, 1H), 3.75 (s, 3H), 4.83 (s, 2H), 6.62 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.77 - 6.81 (m, 3H).
【１４２０】
調製例６４
臭化（２−ヒドロキシ−５−メトキシべンジル）（トリフェニル）ホスホニウム
【１４２１】
【化４８３】
2009523701.tif 000485
【１４２２】
調製例２１の方法に従って、２−（ヒドロキシメチル）−４−メトキシフェノール（１．５４ｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（２．５０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3+DMSO-d6) δ: 3.48 (s, 3H), 4.67 (d, J = 13.8 Hz, 2H), 6.32 (t, J = 2.7 Hz, 1H), 6.69 (dt, J = 9.0, 2.7 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.52 - 7.88 (m, 15H), 8.94 (s, 1H).
【１４２３】
実施例１３１
６−（６−メトキシ−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４２４】
【化４８４】
2009523701.tif 000486
【１４２５】
実施例２０の方法に従って、６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．６９ｇ）および臭化（２−ヒドロキシ−５−メトキシべンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（１．０５ｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（０．１８ｇ）として得た。
mp. 200℃(酢酸エチル). 
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.69 (s, 3H), 4.56 (s, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.64 (s, 2H), 6.87 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.12 - 7.16 (m, 2H), 7.25 - 7.36 (m, 5H), 10.71 (s, 1H).  
【１４２６】
実施例１３２
３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボン酸メチル
【１４２７】
【化４８５】
2009523701.tif 000487
【１４２８】
６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７００ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４５ｍｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１１０ｍｇ）、トリエチルアミン（０．６０ｍＬ）、メタノール（１．６ｍＬ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）の混合物を７５℃で２０時間一酸化炭素雰囲気下にて加熱した。混合物を酢酸エチルおよび水で処理した。有機層を分液し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を結晶（０．５０ｇ）として得た。
mp. 217-219℃(酢酸エチル).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.80 (s, 3H), 4.57 (s, 2H), 5.42 (s, 1H), 6.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.15 - 7.25 (m, 6H), 7.35 (s, 1H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 10.75 (s, 1H).
【１４２９】
実施例１３３
６−｛７−［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４３０】
【化４８６】
2009523701.tif 000488
【１４３１】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１００ｍｇ）および（±）−１−アミノ−２−プロパノール（０．１０ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（２２ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, J = 8.7 Hz, 3H), 1.90 - 2.10 (br, 1H), 2.90 - 2.98 (m, 1H), 3.14 - 3.19 (m, 1H), 3.93 - 4.03 (m, 1H), 4.00 - 4.30 (br, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.82 (s, 1H), 6.38 - 6.42 (m, 2H), 6.78 - 7.30 (m, 10H), 8.38 (s, 1H).
【１４３２】
実施例１３４
６−［７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４３３】
【化４８７】
2009523701.tif 000489
【１４３４】
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボン酸メチル（８０ｍｇ）の冷却した（０℃）溶液にエーテル中の３Ｍ臭化メチルマグネシウム（０．７ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で１時間さらに室温で２時間攪拌して、２０％塩化アンモニウム水を加えてクエンチした。有機層を分液して、水層をさらに酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を無色の結晶（４０ｍｇ）として得た。
mp. 241-245℃(酢酸エチル/n-へキサン).  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.50 (s, 6H), 2.05 (s, 1H), 4.55 (s, 2H), 4.88 (s, 1H), 6.84 - 6.87 (m, 2H), 6.99 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.12 - 7.28 (m, 8H), 9.03 (s, 1H).
【１４３５】
実施例１３５
６−｛７−［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ］−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４３６】
【化４８８】
2009523701.tif 000490
【１４３７】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１００ｍｇ）および２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（０．１０ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（３ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 1.29 (s, 6H), 3.36 (s, 2H), 4.57 (s, 2H), 5.21 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.16 - 7.30 (m, 9H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H). 
【１４３８】
実施例１３６
３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボン酸
【１４３９】
【化４８９】
2009523701.tif 000491
【１４４０】
エタノール（１８ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）中の３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボン酸メチル（０．３３ｇ）の懸濁液に４Ｎ ＮａＯＨ（９ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１．５時間攪拌して、濃縮した。残留した混合物を２Ｎ ＨＣｌでｐＨ１に調整して、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣をＴＨＦ／酢酸エチルから結晶化して、表題化合物を結晶（０．２３ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.41 (s, 1H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.15 - 7.26 (m, 6H), 7.35 (s, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.69 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 10.75 (s, 1H), 12.97 (br, 1H). 
【１４４１】
実施例１３７
３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボキサミド
【１４４２】
【化４９０】
2009523701.tif 000492
【１４４３】
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボン酸（８０ｍｇ）およびＤＭＦ（１滴）の混合物に塩化オキサリル（０．２０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で０．５時間攪拌して、濃縮した。残渣をＴＨＦ中に溶解して、溶媒をエバポレートした。残渣をＴＨＦ（１ｍＬ）中に溶解して、続いて溶液を２８％アンモニア溶液（１ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）の混合物に加えた。混合物を室温で６４時間攪拌して、酢酸エチルおよび食塩水で処理した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を粉末（１３ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.38 (s, 1H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.13 - 7.33 (m, 8H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.65 (m, 2H), 7.91 (brs, 1H), 10.74 (s, 1H).
【１４４４】
実施例１３８
Ｎ−メチル−３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボキサミド
【１４４５】
【化４９１】
2009523701.tif 000493
【１４４６】
実施例１３７の方法に従って、３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボン酸（８０ｍｇ）および４０％メチルアミン溶液（１ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（１５ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.95 (d, J = 4.5 Hz, 3H), 4.59 (s, 2H), 4.90 (s, 1H), 6.16 (q, J = 4.5 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.04 - 7.07 (m, 2H), 7.16 - 7.25 (m, 6H), 7.47 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 9.06 (s, 1H). 
【１４４７】
実施例１３９
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボキサミド
【１４４８】
【化４９２】
2009523701.tif 000494
【１４４９】
実施例１３７の方法に従って、３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−７−カルボン酸（８０ｍｇ）および５０％ジメチルアミン溶液（１ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（１２ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.90 - 3.10 (m, 6H), 4.51 (s, 2H), 4.91 (s, 1H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 - 7.02 (m, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.14 - 7.25 (m, 8H), 8.75 (s, 1H).
【１４５０】
調製例６５
６−［（２−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４５１】
【化４９３】
2009523701.tif 000495
【１４５２】
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のO−フルオロフェニル酢酸（２５．１ｇ）およびＤＭＦ（１ｍＬ）の混合物に塩化オキサリル（３６．１ｍＬ）を氷冷下で滴下した。混合物を０℃で１時間さらに室温で０．５時間攪拌した。濃縮後、残渣をＴＨＦ中に溶解し、溶媒をエバポレートして、塩化O−フルオロフェニルアセチルを得た。２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１８．６４ｇ）およびニトロベンゼン（１５０ｍＬ）の混合物に粉末状のＡｌＣｌ３（５０ｇ）を氷冷下で加えて、混合物を１０分間攪拌した。混合物にニトロベンゼン（５０ｍＬ）中の塩化O−フルオロフェニルアセチルの溶液を滴下した。添加終了後、冷却槽を除去した。混合物を室温で４時間攪拌して、クラッシュアイスに注いだ。ジイソプロピルエーテル（１Ｌ）および１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）を加えて、全体を０．５時間攪拌した。沈殿物を濾取し、水、続いてジイソプロピルエーテルで洗浄して、乾燥させて、表題化合物を無色の結晶（３１．４ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.26 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 7.02-7.29 (m, 5H), 7.51 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 8.15 - 8.30 (br, 1H).
【１４５３】
調製例６６
６−［ブロモ（２−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４５４】
【化４９４】
2009523701.tif 000496
【１４５５】
調製例１４の方法に従って、６−［（２−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２０．０ｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（２１．６ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.71 (s, 2H), 6.66 (s, 1H), 6.99-7.36 (m, 4H), 7.55 - 7.65 (m, 3H), 8.79 (brs, 1H).   
【１４５６】
実施例１４０
６−［２−（２−フルオロフェニル）−７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４５７】
【化４９５】
2009523701.tif 000497
【１４５８】
実施例２０の方法に従って、６−［ブロモ（２−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３９ｇ）および臭化（４−ヨード−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（０．６３ｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（０．３２ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (s, 2H), 5.41 (s, 1H), 6.92 - 6.98 (m, 4H), 7.14 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.24 - 7.33 (m, 4H), 7.55 - 7.56 (m, 2H), 10.70 (s, 1H).
【１４５９】
実施例１４１
６−［２−（２−クロロフェニル）−７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４６０】
【化４９６】
2009523701.tif 000498
【１４６１】
実施例２０の方法に従って、６−［ブロモ（２−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．４１ｇ）および臭化（４−ヨード−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（０．６３ｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（０．２８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.55 (s, 2H), 5.40 (s, 1H), 6.92 - 7.37 (m, 7H), 7.37 (s, 1H), 7.51 - 7.55 (m, 3H), 10.75 (s, 1H).
【１４６２】
実施例１４２
６−［２−（４−フルオロフェニル）−７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４６３】
【化４９７】
2009523701.tif 000499
【１４６４】
実施例２０の方法に従って、６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３９ｇ）および臭化（４−ヨード−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（０．６３ｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（０．３３ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (s, 2H), 5.37 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.01 - 7.29 (m, 8H), 7.50 - 7.52 (m, 2H), 10.72 (s, 1H). 
【１４６５】
実施例１４３
６−｛２−（２−フルオロフェニル）−７−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４６６】
【化４９８】
2009523701.tif 000500
【１４６７】
実施例１１９の方法に従って、６−［２−（２−フルオロフェニル）−７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（９３ｍｇ）およびエタノールアミン（０．１２ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（５４ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.30 - 2.70 (br, 1H), 3.18 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.73 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.00 - 4.40 (br, 1H), 4.52 (s, 2H), 5.22 (s, 1H), 6.33 - 6.39 (m, 2H), 6.78 - 7.13 (m, 9H), 9.09 (s, 1H).
【１４６８】
実施例１４４
６−｛２−（２−クロロフェニル）−７−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４６９】
【化４９９】
2009523701.tif 000501
【１４７０】
実施例１１９の方法に従って、６−［２−（２−クロロフェニル）−７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（９０ｍｇ）およびエタノールアミン（０．１２ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（４２ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.00 - 2.30 (br, 1H), 3.23 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.78 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.00 - 4.40 (br, 1H), 4.56 (s, 2H), 5.35 (s, 1H), 6.37 - 6.43 (m, 2H), 6.73 - 7.42 (m, 9H), 8.46 (s, 1H).
【１４７１】
実施例１４５
６−｛２−（４−フルオロフェニル）−７−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４７２】
【化５００】
2009523701.tif 000502
【１４７３】
実施例１１９の方法に従って、６−［２−（４−フルオロフェニル）−７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（９３ｍｇ）およびエタノールアミン（０．１２ｍＬ）を反応させて、表題化合物を泡状物（４１ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.20 - 2.50 (br, 1H), 3.20 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.75 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.54 (s, 2H), 4.79 (s, 1H), 4.00 - 4.40 (br, 1H), 6.37 - 6.40 (m, 2H), 6.78 - 6.95 (m, 6H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.20 - 7.25 (m, 2H), 9.08 (s, 1H).
【１４７４】
実施例１４６
６−｛７−［（２−フェノキシエチル）アミノ］−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４７５】
【化５０１】
2009523701.tif 000503
【１４７６】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（９６ｍｇ）および２−フェノキシエチル−アミン（１３７ｍｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（３０ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.42 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.07 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.10 - 4.30 (br, 1H), 4.54 (s, 2H), 6.08 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 6.17 (dd, J = 8.1, 2.1 Hz, 1H), 6.79 - 6.96 (m, 8H), 7.20 - 7.28 (m, 5H), 7.39 - 7.42 (m, 2H), 9.10 (s, 1H). 
【１４７７】
実施例１４７
６−（７−｛［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アミノ｝−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４７８】
【化５０２】
2009523701.tif 000504
【１４７９】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（９６ｍｇ）および２−（２−アミノエトキシ）エタノール（１０５ｍｇ）を反応させて、表題化合物を泡状物（３７ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.21 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.54 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.63 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.70 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.54 (s, 2H), 6.05 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.12 - 6.16 (m, 2H), 6.75 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.90 - 6.92 (m, 3H), 7.21 - 7.27 (m, 3H), 7.38 - 7.41 (m, 2H), 8.87 (s, 1H).
【１４８０】
実施例１４８
６−［７−（オクチルアミノ）−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４８１】
【化５０３】
2009523701.tif 000505
【１４８２】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−クロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（９６ｍｇ）およびオクチルアミン（１１５ｍｇ）を反応させて、表題化合物を泡状物（４ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.20 - 1.40 (m, 10H), 1.40 - 1.70 (m, 2H), 3.03 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 4.58 (s, 2H), 6.02 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.11 - 6.14 (m, 2H), 6.74 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.86 - 6.98 (m, 4H), 7.25 - 7.30 (m, 3H), 7.40 - 7.44 (m, 2H), 7.79 (brs, 1H).
【１４８３】
調製例６７
４−ヒドロキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル
【１４８４】
【化５０４】
2009523701.tif 000506
【１４８５】
トルエン（２００ｍＬ）中のブロモマロン酸エチル（４８．８ｇ）およびチオアセトアミド（１５．３ｇ）の混合物を４時間還流して、続いて冷却した。不溶物を濾去して、濾液を濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテル中に懸濁し、濾取して、表題化合物（１０．８ｇ）を得た。
mp. 104℃.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.37 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.67 (s, 3H), 4.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H).  
【１４８６】
調製例６８
４−｛［（ジメチルアミノ）カルボノチオイル］オキシ｝−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル
【１４８７】
【化５０５】
2009523701.tif 000507
【１４８８】
調製例６０の方法に従って、４−ヒドロキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル（５．９８ｇ）を反応させて、表題化合物を油状物（８．６０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.71 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 4.28 (q, J = 7.2 Hz, 2H).
【１４８９】
調製例６９
４−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］チオ｝−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル
【１４９０】
【化５０６】
2009523701.tif 000508
【１４９１】
４−｛［（ジメチルアミノ）カルボノチオイル］オキシ｝−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル（８．６０ｇ）およびジフェニルエーテル（５０ｍＬ）の混合物を１９０℃で６時間加熱して、冷却して、展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を結晶（６．１８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.34 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.73 (s, 3H), 3.00 - 3.20 (m, 6H), 4.32 (q, J = 7.2 Hz, 2H). 
【１４９２】
調製例７０
４−メルカプト−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル
【１４９３】
【化５０７】
2009523701.tif 000509
【１４９４】
メタノール（１００ｍＬ）中の４−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］チオ｝−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル（３．００ｇ）の混合物にＮａＨ（６０％油分散，１．４４ｇ）を加えた。混合物を１時間窒素雰囲気下にて還流して、濃縮した。残渣を１Ｎ ＨＣｌで処理して、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、表題化合物を得、さらに精製せずに次の工程に用いた。
【１４９５】
調製例７１
（４−メルカプト−２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタノール
【１４９６】
【化５０８】
2009523701.tif 000510
【１４９７】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ４（０．６８ｇ）の冷却した（０℃）懸濁液にＴＨＦ（５０ｍＬ）中の４−メルカプト−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルの溶液を加えた。混合物を室温で２時間攪拌して、水を加えてクエンチした。飽和（＋）−酒石酸ナトリウム水を加えて、全体をさらに３時間攪拌した。混合物を１Ｎ ＨＣｌを加えてｐＨ４−５に調整し、ＮａＣｌを加えて塩析して、ＴＨＦ（２ｘ）で抽出した。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、表題化合物を得、さらに精製せずに次の工程に用いた。
【１４９８】
調製例７２
６−［｛［５−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル］チオ｝（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１４９９】
【化５０９】
2009523701.tif 000511
【１５００】
調製例５５の方法に従って、６−［ブロモ（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．８０ｇ）および（４−メルカプト−２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタノールを反応させて、表題化合物を泡状物（０．６５ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.24 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 2.65 (s, 3H), 4.42 (dd, J = 13.2, 6.9 Hz, 1H), 4.61 - 4.68 (m, 3H), 6.17 (s, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.25 - 7.32 (m, 5H), 7.50 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 8.42 (brs, 1H).
【１５０１】
調製例７３
６−［｛［５−（ブロモメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル］チオ｝（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５０２】
【化５１０】
2009523701.tif 000512
【１５０３】
調製例５６の方法に従って、６−［｛［５−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル］チオ｝（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．６３ｇ）を反応させて、表題化合物を泡状物（０．３４ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.59 (s, 3H), 4.34 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 4.41 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H), 6.23 (s, 1H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.16 - 7.73 (m, 7H), 10.01 (s, 1H).
【１５０４】
調製例７４
臭化［（２−メチル−４−｛［２−オキソ−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−フェニルエチル］チオ｝−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（トリフェニル）ホスホニウム
【１５０５】
【化５１１】
2009523701.tif 000513
【１５０６】
調製例５７の方法に従って、６−［｛［５−（ブロモメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル］チオ｝（フェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３４ｇ）を反応させて、表題化合物を無色の結晶（０．４０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.37 (s, 3H), 4.56 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 5.56 (dd, J = 15.6, 13.8 Hz, 1H), 6.01 (s, 1H), 6.19 (dd, J = 15.6, 13.8 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.18 - 7.82 (m, 21H), 8.00 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.74 (s, 1H).
【１５０７】
実施例１４９
６−（２−メチル−５−フェニル−５Ｈ−チオピラノ［２，３−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５０８】
【化５１２】
2009523701.tif 000514
【１５０９】
実施例１２６の方法に従って、臭化［（２−メチル−４−｛［２−オキソ−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−フェニルエチル］チオ｝−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（トリフェニル）ホスホニウム（０．３９ｇ）を反応させて、表題化合物を泡状物（０．０２ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.63 (s, 3H), 4.60 (s, 2H), 5.03 (s, 1H), 6.86 - 6.89 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.17 - 7.37 (m, 5H), 9.15 (s, 1H). 
【１５１０】
実施例１５０
６−（７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５１１】
【化５１３】
2009523701.tif 000515
【１５１２】
実施例２０の方法に従って、６−（クロロアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．５８ｇ）および臭化（４−ヨード−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（４．１４ｇ）を反応させて、表題化合物を粉末（１．７８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.83 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 6.80 (s, 1H), 6.98 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.04 - 7.08 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 10.74 (s, 1H).
【１５１３】
実施例１５１
６−｛７−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５１４】
【化５１４】
2009523701.tif 000516
【１５１５】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１６８ｍｇ）およびエタノールアミン（０．３０ｍＬ）を反応させて、表題化合物を粉末（５０ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.09 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 3.53 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 3.73 (s, 2H), 4.57 (s, 2H), 4.69 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 5.89 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.37 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.44 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.92 - 7.10 (m, 4H), 10.67 (brs, 1H).  
【１５１６】
実施例１５２
６−｛７−［（２−メトキシエチル）アミノ］−２Ｈ−チオクロメン−３−イル｝−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５１７】
【化５１５】
2009523701.tif 000517
【１５１８】
実施例１１９の方法に従って、６−（７−ヨード−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１６８ｍｇ）および２−メトキシエチルアミン（０．３０ｍＬ）を反応させて、表題化合物を粉末（５０ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.19 (q, J = 5.7 Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 3.46 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.72 (s, 2H), 4.57 (s, 2H), 5.94 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.92 - 7.10 (m, 4H), 10.67 (s, 1H).
【１５１９】
調製例７５
６−［２−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５２０】
【化５１６】
2009523701.tif 000518
【１５２１】
６−（７−ヨード−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．８０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．０９ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０８ｇ）、酢酸カリウム（１．０８ｇ）およびＤＭＦ（２０ｍＬ）の混合物を９０℃で６時間アルゴン雰囲気下にて加熱した。混合物を水で希釈して、酢酸エチルで抽出した（２ｘ）。抽出物を合わせ、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、表題化合物（粗製物，２．００ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.30 (m, 12H), 4.59 (s, 2H), 4.85 (s, 1H), 6.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.17 - 7.28 (m, 6H), 7.54 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.98 (br, 1H).
【１５２２】
実施例１５３
６−（７−ヒドロキシ−２−フェニル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５２３】
【化５１７】
2009523701.tif 000519
【１５２４】
６−［２−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．８０ｇ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）およびアセトン（１０ｍＬ）の混合物に水（１０ｍＬ）中のオキソン（登録商標）（２．０９ｇ）の溶液を加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、１０％Ｎａ２ＳＯ３水で希釈して、ＴＨＦ／酢酸エチル（１／１）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、残渣を展開液として酢酸エチル／メタノールを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。生成物をジイソプロピルエーテル中に懸濁し、濾取して、表題化合物を粉末（０．８０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (s, 2H), 5.65 (s, 1H), 6.92 - 7.27 (m, 10H), 7.41 (s, 1H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 10.18 (brs, 1H), 10.73 (s, 1H). 
【１５２５】
実施例１５４
６−（２−フェニル−７−ピリジン−２−イル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５２６】
【化５１８】
2009523701.tif 000520
【１５２７】
６−［２−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１００ｍｇ）、２−ブロモピリジン（３８ｍｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（３３ｍｇ）、２Ｍ炭酸セシウム（０．５ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）の混合物を９０℃で１２時間窒素雰囲気下にて加熱した。混合物を水で希釈して、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を結晶（４２ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 4.58 (s, 2H), 4.89 (s, 1H), 6.85 - 6.89 (m, 2H), 7.01 (dd, J = 8.4, 2.8 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.15 - 7.28 (m, 6H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.80 (m, 4H), 8.65 - 8.67 (m, 1H), 9.28 (brs, 1H). 
【１５２８】
調製例７６
４−メチル−２−ニトロピリジン−３−オール
【１５２９】
【化５１９】
2009523701.tif 000521
【１５３０】
４−メチルピリジン−３−オール（５．００ｇ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９８５，２２，１４１９）を濃Ｈ２ＳＯ４（２５ｍＬ）に氷冷下（３０℃以下）で加えた。硝酸（発煙，２．２ｍＬ）を１０℃以下で滴下して、混合物を１０−２０℃で２時間攪拌して、続いてクラッシュアイスに注いだ。混合物を８Ｎ ＮａＯＨを加えてｐＨ２に調整して、酢酸エチル（２ｘ）で抽出した。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を黄色結晶（４．８９ｇ）として得た。
mp. 87-88℃. 
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.31 (s, 3H), 7.56 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 10.55 (br, 1H).
【１５３１】
調製例７７
［（６−ブロモ−４−メチル−２−ニトロピリジン−３−イル）オキシ］酢酸エチル
【１５３２】
【化５２０】
2009523701.tif 000522
【１５３３】
メタノール（９０ｍＬ）中の４−メチル−２−ニトロピリジン−３−オール（４．８５ｇ）の溶液にメタノール中の２８％ナトリウムメトキシド溶液（６．３ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１５分間攪拌して、続いて氷浴で冷却した。メタノール（１５ｍＬ）中の臭素（１．６ｍＬ）の溶液を滴下して、反応混合物を０℃で２時間攪拌し、濃縮して、粗製の６−ブロモ−４−メチル−２−ニトロピリジン−３−オールを得て、さらに精製せずに次の工程に用いた。アセトン（７０ｍＬ）中の粗製の６−ブロモ−４−メチル−２−ニトロピリジン−３−オールおよび炭酸カリウム（８．７０ｇ）の混合物にブロモ酢酸エチル（３．５ｍＬ）を加えた。混合物を１５時間還流して、溶媒をエバポレートした。ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）、炭酸カリウム（５．００ｇ）およびブロモ酢酸エチル（１．５ｍＬ）をさらに加え、混合物を室温で６０時間攪拌し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を５％ Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水、水および飽和ＮａＨＣＯ３水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を展開液としてｎ−へキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を油状物（７．４０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.31 (t, J = 6.6 Hz, 3H), 2.47 (s, 3H), 4.27 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.59 (s, 1H).
【１５３４】
調製例７８
６−ブロモ−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５３５】
【化５２１】
2009523701.tif 000523
【１５３６】
［（６−ブロモ−４−メチル−２−ニトロピリジン−３−イル）オキシ］酢酸エチル（７．４０ｇ）、鉄（６．４８ｇ）、ＣａＣｌ２（１．２９ｇ）、エタノール（１５０ｍＬ）および水（３５ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。不溶物を濾去し、濾過ケーキをＴＨＦで洗浄した。濾液を濃縮して、残渣を酢酸エチルおよび１Ｎ ＨＣｌで処理した。有機層を分液し、飽和ＮａＨＣＯ３水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカゲルパッドを通し、濃縮して、表題化合物を無色の結晶（４．９５ｇ）として得た。
mp. 174℃(AcOEt/n-へキサン).  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.23 (s, 3H), 4.67 (s, 2H), 6.98 (s, 1H), 8.17 (br, 1H).
【１５３７】
調製例７９
８−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボン酸メチル
【１５３８】
【化５２２】
2009523701.tif 000524
【１５３９】
実施例１３２の方法に従って、６−ブロモ−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．２４ｇ）を反応させて、表題化合物を粉末（０．２２ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.23 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 4.75 (s, 2H), 7.63 (s, 1H), 11.49 (s, 1H).
【１５４０】
調製例８０
８−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボン酸
【１５４１】
【化５２３】
2009523701.tif 000525
【１５４２】
実施例１３６の方法に従って、８−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボン酸メチル（０．２２ｇ）を反応させて、表題化合物を粉末（０．１５ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.22 (s, 3H), 4.73 (s, 2H), 7.60 (s, 1H), 11.42 (s, 1H), 12.88 (s, 1H).
【１５４３】
調製例８１
Ｎ−メトキシ−Ｎ，８−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド
【１５４４】
【化５２４】
2009523701.tif 000526
【１５４５】
８−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボン酸（０．１５ｇ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩（０．１５ｇ）、ＷＳＣ（０．１６ｇ）、ＨＯＢｔ（０．１３ｇ）、トリエチルアミン（０．３５ｍＬ）およびＤＭＦ（４ｍＬ）の混合物を室温で１２時間攪拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水で処理して、酢酸エチル（２ｘ）で抽出した。抽出物を合わせ、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣を酢酸エチル中に懸濁し、濾取して、表題化合物を粉末（０．０９ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.21 (s, 3H), 3.24 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 4.72 (s, 2H), 7.13 (s, 1H), 11.29 (s, 1H). 
【１５４６】
調製例８２
６−［（４−フルオロフェニル）アセチル］−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５４７】
【化５２５】
2009523701.tif 000527
【１５４８】
ＴＨＦ（９ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ，８−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド（０．０９ｇ）の懸濁液に０．２５Ｍ塩化４−フルオロベンジルマグネシウムのＴＨＦ溶液（５ｍＬ）を氷冷下で加えた。混合物を０℃で１時間攪拌して、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。有機層を分液し、水層をさらに酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテル中に懸濁し、濾取して、表題化合物を無色の結晶（０．０８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.29 (s, 3H), 4.34 (s, 2H), 4.78 (s, 2H), 6.99 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22 - 7.26 (m, 2H), 7.64 (s, 1H), 8.03 (br, 1H).
【１５４９】
調製例８３
６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５５０】
【化５２６】
2009523701.tif 000528
【１５５１】
調製例１４の方法に従って、６−［（４−フルオロフェニル）アセチル］−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．０８ｇ）を反応させて、表題化合物を泡状物（０．１０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.27 (s, 3H), 4.78 (s, 2H), 6.94 - 7.03 (m, 3H), 7.55 - 7.62 (m, 2H), 7.70 (s, 1H), 8.75 (s, 1H).
【１５５２】
実施例１５５
６−［７−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５５３】
【化５２７】
2009523701.tif 000529
【１５５４】
エタノール／トルエン（１／１，４ｍＬ）中の６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−８−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．０９ｇ）および４−アミノ−３−メルカプト−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．０３ｇ）の混合物を１１時間還流した。冷却後、沈殿物を濾取し、エタノールで洗浄して、表題化合物を無色の結晶（０．０３ｇ）として得た。
mp. 256-257℃. 
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.26 (s, 3H), 4.75 (s, 2H), 6.42 (s, 1H), 7.09 - 7.25 (m, 4H), 7.85 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 11.41 (br, 1H).
【１５５５】
調製例８４
６−［（４−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５５６】
【化５２８】
2009523701.tif 000530
【１５５７】
６−［（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（１４．７ｇ）として２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．０ｇ）および４−ブロモフェニル酢酸から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.31 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 7.06 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.16 - 7.26 (m, 2H), 7.46 - 7.55 (m, 3H), 7.72 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 10.88 (s, 1H).
【１５５８】
調製例８５
６−［（３−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５５９】
【化５２９】
2009523701.tif 000531
【１５６０】
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の３−ブロモフェニル酢酸（１２．７ｇ）およびＤＭＦ（５滴）の溶液に塩化オキサリル（８．０ｍＬ）を室温で加えて、混合物を１時間室温で攪拌した。混合物を真空で濃縮して、塩化３−ブロモフェニルアセチルを得た。塩化アルミニウム（１６．０ｇ）をニトロベンゼン（８０ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．０ｇ）の懸濁液に氷冷下で加えて、続いて上記で得られた塩化３−ブロモフェニルアセチルを混合物に氷冷下で加えた。反応混合物を室温まで昇温し、１２時間攪拌して、続いて氷冷水（２００ｍＬ）に注いだ。ジイソプロピルエーテル（２４０ｍＬ）を混合物に加えて、得られた結晶を濾取した。結晶をメタノール（１００ｍＬ）中に懸濁して、混合物を２時間還流した。混合物を冷却後、得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（１１．９ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.34 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 7.07 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.21 - 7.33 (m, 2H), 7.41 - 7.50 (m, 2H), 7.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 10.89 (s, 1H).
【１５６１】
調製例８６
６−［（２−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５６２】
【化５３０】
2009523701.tif 000532
【１５６３】
６−［（３−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（３６．９ｇ）として２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１６ｇ）および２−ブロモフェニル酢酸から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.48 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.18 - 7.28 (m, 1H), 7.33 - 7.40 (m, 2H), 7.55 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 10.89 (s, 1H).
【１５６４】
調製例８７
６−［（４−ニトロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５６５】
【化５３１】
2009523701.tif 000533
【１５６６】
６−［（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（１３．７ｇ）として２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．０ｇ）および４−ニトロフェニル酢酸から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.54 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 7.09 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 - 7.60 (m, 3 H), 7.75 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 10.90 (s, 1H).
【１５６７】
調製例８８
６−［（３−ニトロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５６８】
【化５３２】
2009523701.tif 000534
【１５６９】
６−［（３−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（１５．４ｇ）として２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（７．５ｇ）および３−ニトロフェニル酢酸から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 7.10 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.63 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.69 - 7.80 (m, 2H), 8.09 - 8.21 (m, 2H), 10.91 (s, 1H).
【１５７０】
調製例８９
６−［（２−メチルフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５７１】
【化５３３】
2009523701.tif 000535
【１５７２】
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の２−メチルフェニル酢酸（８．９ｇ）の溶液に、ＤＭＦ（５滴）を加えて、続いて塩化オキサリル（８．０ｍＬ）を室温で加えて、混合物を１時間攪拌した。混合物を真空で濃縮して、塩化２−メチルフェニルアセチルを得た。塩化アルミニウム（１６．０ｇ）をニトロベンゼン（８０ｍＬ）中の２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（８．０ｇ）の懸濁液に氷冷下で加えて、続いて上記で得られた塩化２−メチルフェニルアセチルを加えた。反応混合物を室温まで昇温して、１２時間攪拌した。混合物を氷冷水（２００ｍＬ）に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をトルエンから結晶化して、表題化合物を結晶（３．８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.15 (s, 3H), 4.33 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 7.04 - 7.21 (m, 5H), 7.53 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 10.88 (s, 1H).
【１５７３】
調製例９０
４−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）−３−ニトロ安息香酸メチル
【１５７４】
【化５３４】
2009523701.tif 000536
【１５７５】
４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸メチル（５２．２ｇ）、炭酸カリウム（６０．０ｇ）およびＤＭＳＯ（２５０ｍＬ）の混合物にブロモ酢酸メチル（４２．６ｇ）を室温で加えて、混合物を１２時間攪拌した。水（７５０ｍＬ）およびジエチルエーテル（５００ｍＬ）を混合物に加えて、水層を１０％塩酸で酸性とした。得られた結晶を濾取して、水およびジエチルエーテルで洗浄した。表題化合物を結晶（６１．２ｇ）として得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ: 3.82 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 4.87 (s, 2H), 7.00 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.20 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 2.1 Hz, 1H).
【１５７６】
調製例９１
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸メチル
【１５７７】
【化５３５】
2009523701.tif 000537
【１５７８】
４−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）−３−ニトロ安息香酸メチル（３０．０ｇ）、鉄（粉末，３１．０ｇ）、塩化カルシウム（６．２ｇ）、水（７５ｍＬ）およびメタノール（３００ｍＬ）の混合物を１２時間還流した。混合物をセライトフィルターに通して、濾液を真空で濃縮した。水を残渣に加えて、混合物を酢酸エチルおよびＴＨＦの混合物で抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄した。表題化合物を結晶（１８．４ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.82 (s, 3H), 4.69 (s, 2H), 7.04 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.49 - 7.58 (m, 2H), 10.90 (s, 1H).
【１５７９】
調製例９２
６−（１，３−チアゾール−２−イルアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５８０】
【化５３６】
2009523701.tif 000538
【１５８１】
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の２−メチル−１，３−チアゾール（４．８ｇ）の溶液にヘキサン中のｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ，２９ｍＬ）を−６５℃以下でアルゴン雰囲気下にて加えて、続いて混合物を１時間ドライアイス―アセトン浴冷却下にて攪拌した。３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸メチル（３．０ｇ）を混合物に加えて、続いて混合物を室温まで昇温した。混合物を２時間攪拌した。水（５０ｍＬ）を混合物に加えて、水層を１０％塩酸を加えて酸性とした。有機溶媒を混合物からエバポレートして、続いて酢酸エチルを水性残留物に加えた。得られた結晶を濾取して、酢酸エチルで洗浄した。結晶をメタノール中に懸濁して、混合物を１時間室温で攪拌した。結晶を濾取した。表題化合物を結晶（１．０ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.70 (s, 2H), 4.80 (s, 2H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.71 - 7.78 (m, 2H), 10.90 (s, 1H).
【１５８２】
調製例９３
４−ブロモ−２−メチル−６−ニトロフェノール
【１５８３】
【化５３７】
2009523701.tif 000539
【１５８４】
酢酸（９０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチルフェノール（１０．０ｇ）の溶液に水（１０ｍＬ）および硫酸（４ｍＬ）を氷冷下にて加えた。水（２３．２ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（１１．６ｇ）の溶液を混合物に１０℃以下で１時間かけて滴下して、混合物を１時間攪拌した。混合物を１５℃に１時間かけて温めて、続いて水（３００ｍＬ）を混合物に加えた。得られた結晶を濾取して、水で洗浄した。表題化合物を結晶（９．５ｇ）として得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ: 2.33 (t, J = 0.8 Hz, 3H), 7.53 - 7.58 (m, 1H), 8.10 (dd, J = 2.5, 0.6 Hz, 1H), 10.82 (d, J = 0.6 Hz, 1H).
【１５８５】
調製例９４
（４−ブロモ−２−メチル−６−ニトロフェノキシ）酢酸メチル
【１５８６】
【化５３８】
2009523701.tif 000540
【１５８７】
ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル−６−ニトロフェノール（９．４ｇ）の溶液に炭酸カリウム（８．４ｇ）を加えて、ブロモ酢酸メチル（６．５ｇ）を混合物に室温で滴下した。混合物を４８時間室温で攪拌して、続いて水（２５０ｍＬ）を混合物に加えた。水層を１０％塩酸で酸性とし、続いて混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。得られた結晶を濾取して、ヘキサンで洗浄した。表題化合物を結晶（９．８６ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.34 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 4.67 - 4.73 (m, 2H), 7.85 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 2.1 Hz, 1H).
【１５８８】
調製例９５
６−ブロモ−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５８９】
【化５３９】
2009523701.tif 000541
【１５９０】
（４−ブロモ−２−メチル−６−ニトロフェノキシ）酢酸メチル（１０．９ｇ）、酢酸（１００ｍＬ）およびＴＨＦ（２００ｍＬ）の混合物に亜鉛（粉末，３５ｇ）を４５℃で加えて、混合物を０．５時間攪拌した。混合物を１時間還流して、続いて濾過した。濾液を真空で濃縮して、残渣を酢酸エチルで希釈した。有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。得られた結晶を濾取して、ヘキサンで洗浄した。結晶をメタノール中に懸濁して、続いて濾過した。表題化合物を結晶（５．８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.14 (s, 3H), 4.60 (s, 2H), 6.87 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 10.72 (s, 1H)
【１５９１】
調製例９６
８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５９２】
【化５４０】
2009523701.tif 000542
【１５９３】
６−ブロモ−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（４．９ｇ）、酢酸ナトリウム（３．３ｇ）、１０％パラジウム―炭素（０．５ｇ）、エタノール（５０ｍＬ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下（３気圧）にて室温で６時間攪拌した。触媒を濾去して、濾液を真空で濃縮した。水および酢酸エチルを残渣に加えて、有機層を分液した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。得られた結晶を濾取して、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。表題化合物を結晶（３．１１ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.15 (s, 3H), 4.56 (s, 2H), 6.69 - 6.88 (m, 3H), 10.61 (s, 1H).
【１５９４】
調製例９７
６−［（４−フルオロフェニル）アセチル］−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５９５】
【化５４１】
2009523701.tif 000543
【１５９６】
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４−フルオロフェニル酢酸（３．７ｇ）およびＤＭＦ（３滴）の溶液に塩化オキサリル（３．０ｍＬ）を氷冷下で加えて、続いて混合物を室温まで昇温して、１時間攪拌した。混合物を真空で濃縮して、塩化４−フルオロフェニルアセチルを得た。塩化アルミニウム（６．２ｇ）をニトロベンゼン（２４ｍＬ）中の８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３．０ｇ）の懸濁液に氷冷下で加えて、続いて上記で得られた塩化３−ブロモフェニルアセチルを混合物に氷冷下で加えた。反応混合物を室温まで昇温し、６時間攪拌して、続いて氷冷水（７５ｍＬ）に注いだ。ジイソプロピルエーテル（７５ｍＬ）を混合物に加えて、得られた結晶を濾取して、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。結晶をメタノール（３０ｍＬ）中に懸濁して、混合物を０．５時間還流した。混合物を冷却後、得られた結晶を濾取した。表題化合物を結晶（４．０５ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.23 (s, 3H), 4.29 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 7.08 - 7.18 (m, 2H), 7.23 - 7.32 (m, 2H), 7.38 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 10.80 (s, 1H).
【１５９７】
調製例９８
６−［ブロモ（４−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１５９８】
【化５４２】
2009523701.tif 000544
【１５９９】
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（１５．１ｇ）として６−［（４−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１３ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.69 (s, 2H), 7.01 - 7.10 (m, 2H), 7.46 - 7.55 (m, 3H), 7.56 - 7.64 (m, 2H), 7.77 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 10.93 (s, 1H).
【１６００】
調製例９９
６−［ブロモ（３−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６０１】
【化５４３】
2009523701.tif 000545
【１６０２】
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（１１．６ｇ）として６−［（３−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１１．５ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.70 (s, 2H), 7.04 (s, 1H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.50 - 7.59 (m, 3H), 7.74 - 7.83 (m, 2H), 10.95 (s, 1H).
【１６０３】
調製例１００
６−［ブロモ（２−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６０４】
【化５４４】
2009523701.tif 000546
【１６０５】
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（２７．９ｇ）として６−［（２−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２４．０ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.69 (s, 2H), 7.01 - 7.09 (m, 2H), 7.25 - 7.35 (m, 1H), 7.38 - 7.54 (m, 3H), 7.60 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 10.94 (s, 1H).
【１６０６】
調製例１０１
６−［ブロモ（４−ニトロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６０７】
【化５４５】
2009523701.tif 000547
【１６０８】
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（３．５８ｇ）として６−［（４−ニトロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３．０ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.70 (s, 2H), 7.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.54 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.76 - 7.88 (m, 3H), 8.26 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 10.95 (s, 1H).
【１６０９】
調製例１０２
６−［ブロモ（３−ニトロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６１０】
【化５４６】
2009523701.tif 000548
【１６１１】
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（６．１ｇ）として６−［（３−ニトロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（５．４ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.71 (s, 2H), 7.11 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.98 - 8.06 (m, 1H), 8.18 - 8.27 (m, 1H), 8.48 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 10.96 (s, 1H).
【１６１２】
調製例１０３
６−［ブロモ（２−メチルフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６１３】
【化５４７】
2009523701.tif 000549
【１６１４】
６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（１．７４ｇ）として６−［（２−メチルフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．５ｇ）から得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.46 (s, 3H), 4.66 (s, 2H), 6.95 - 7.45 (m, 7H), 7.51 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 10.93 (s, 1H).
【１６１５】
調製例１０４
６−［ブロモ（１，３−チアゾール−２−イル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６１６】
【化５４８】
2009523701.tif 000550
【１６１７】
６−（１，３−チアゾール−２−イルアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．９ｇ）を酢酸（１０ｍＬ）中に懸濁して、続いて酢酸中の２５％臭化水素（２．５ｍＬ）を懸濁液に加えた。酢酸（１ｍＬ）中の臭素（０．１７ｍＬ）の溶液を混合物に室温で滴下して、混合物を１５分間攪拌した。ジオキサン（５ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）を混合物に加えて、続いて臭素（０．０４ｍＬ）を混合物に室温で加えた。混合物を１５分間室温で攪拌後、混合物を真空で濃縮した。残渣をメタノールおよび水の混合物から結晶化して、表題化合物を結晶（７６６ｍｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.71 (s, 2H), 7.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 10.93 (s, 1H).
【１６１８】
調製例１０５
６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６１９】
【化５４９】
2009523701.tif 000551
【１６２０】
６−［（４−フルオロフェニル）アセチル］−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．０ｇ）  酢酸中の２５％臭化水素（７ｍＬ）および酢酸（２１ｍＬ）の混合物にピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド（２．３ｇ）を室温で分割して加えて、混合物を０．５時間攪拌した。続いて、亜硫酸ナトリウム（０．３ｇ）および水（２０ｍＬ）から調製した亜硫酸ナトリウム水溶液を混合物に氷冷下で滴下し、続いて水（４０ｍＬ）を混合物に氷冷下で滴下した。得られた結晶を濾取して、水で洗浄した。表題化合物を結晶（２．４８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.21 (s, 3H), 4.70 (s, 2H), 7.04 (s, 1H), 7.17 - 7.28 (m, 2H), 7.39 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.57 - 7.66 (m, 2H), 7.72 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 10.85 (s, 1H).
【１６２１】
調製例１０６
臭化（５−フルオロ−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム
【１６２２】
【化５５０】
2009523701.tif 000552
【１６２３】
（５−フルオロ−２−メルカプトフェニル）メタノール（２．２ｇ）、トリフェニルホスフィン臭化水素酸塩（５．０ｇ）およびアセトニトリル（３０ｍＬ）の混合物を４時間窒素雰囲気下にて還流した。混合物を室温に冷却後、得られた結晶を濾取した（５．３ｇ）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 5.11 (d, J = 15.2 Hz, 2H), 5.64 (s, 1H), 6.74 - 6.87 (m, 1H), 7.08 - 7.22 (m, 1H), 7.42 (dd, J = 8.3, 6.1 Hz, 1H), 7.59 - 7.83 (m, 12H), 7.87 - 8.00 (m, 3H).
【１６２４】
調製例１０７
［（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］酢酸エチル
【１６２５】
【化５５１】
2009523701.tif 000553
【１６２６】
５−ブロモ−２−クロロ−３−ニトロピリジン（２１．７ｇ）、グリコール酸エチル（１１．４ｇ）、ＤＭＦ（７．５ｍＬ）およびＴＨＦ（９０ｍＬ）の混合物に水素化ナトリウム（鉱物油中６０％，６．６ｇ）を氷冷下で加えた。混合物を室温まで昇温して、０．５時間攪拌した。混合物を氷冷した水に注いで、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製した。得られた結晶を濾取して、ヘキサンで洗浄した。表題化合物を結晶（１５．８ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.18 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 4.14 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 5.11 (s, 2 H), 8.65 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.77 (d, J = 2.3 Hz, 1H).
【１６２７】
調製例１０８
７−ブロモ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン
【１６２８】
【化５５２】
2009523701.tif 000554
【１６２９】
ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の［（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］酢酸エチル（１５．７ｇ）の溶液に酢酸（１５０ｍＬ）を室温で加えて、続いて混合物を４５℃に温めた。亜鉛（粉末，５１ｇ）を混合物に４５℃で加えて、混合物を４５℃で０．５時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を真空で濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈して、酢酸エチル層を重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を酢酸（１５０ｍＬ）で希釈して、混合物を１時間還流した。混合物を真空で濃縮して、得られた結晶を酢酸エチル中に懸濁した。混合物を２時間還流して、続いて室温に冷却した。得られた結晶を濾取して、表題化合物（９．８ｇ）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.81 (s, 2H), 7.33 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 10.94 (s, 1H).
【１６３０】
調製例１０９
（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ボロン酸
【１６３１】
【化５５３】
2009523701.tif 000555
【１６３２】
水素化ナトリウム（鉱物油中６０％，０．３６ｇ）をヘキサンで洗浄して、続いてＴＨＦ（２０ｍＬ）中に懸濁した。懸濁液に７−ブロモ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン（１．０ｇ）を氷冷下にて加えて、混合物を氷冷下にて０．５時間攪拌し、この時点でバブリングが停止した。混合物をドライアイス−アセトン浴で冷却して、続いてｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ，５．５ｍＬ）を混合物に−６５℃以下で加えた。混合物を０．５時間ドライアイス−アセトン浴冷却下にて攪拌して、続いてホウ酸トリイソプロピル（３．６ｍＬ）を−６０℃以下で加えた。混合物を室温まで昇温して、０．５時間攪拌した。混合物を氷冷下にて２Ｎ−ＨＣｌ（２５ｍＬ）に注いだ。混合物を室温まで昇温して、１時間攪拌した。ヘキサン（１５ｍＬ）を混合物に加えて、層を分離した。水層を８Ｎ−ＮａＯＨを加えてｐＨ４に調整して、得られた結晶を濾取した。結晶を水、ヘキサンで洗浄して、真空で乾燥させた。表題化合物を結晶（０．７４ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.78 (s, 2H), 7.53 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.20 (s, 2H), 10.83 (s, 1H).
【１６３３】
調製例１１０
２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−３−フェニルアクリルアルデヒド
【１６３４】
【化５５４】
2009523701.tif 000556
【１６３５】
（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ボロン酸（０．７２ｇ）、α−ブロモけい皮アルデヒド（１．２ｇ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（０．６ｇ）、炭酸セシウム（３．９ｇ）、水（４ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合物を１２時間アルゴン雰囲気下にて還流した。水を混合物に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製して、結晶を得た。得られた結晶をメタノールで洗浄した。表題化合物を結晶（０．２３ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.84 (s, 2H), 7.03 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.26 - 7.44 (m, 5H), 7.51 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 9.74 (s, 1H), 10.86 (s, 1H).
【１６３６】
調製例１１１
８−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６３７】
【化５５５】
2009523701.tif 000557
【１６３８】
６−ブロモ−８−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．００ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．３ｇ）、酢酸カリウム（２．９ｇ）［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（０．３４ｇ）およびジオキサン（５０ｍＬ）の混合物を９０℃で１２時間アルゴン雰囲気下にて攪拌した。水および酢酸エチルを混合物に加えて、有機層を分液した。有機層を水、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄した。表題化合物を結晶（２．３６ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.27 (s, 12H), 2.15 (s, 3H), 4.61 (s, 2H), 7.06 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 10.61 (s, 1H).
【１６３９】
調製例１１２
２−（８−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−３−フェニルアクリルアルデヒド
【１６４０】
【化５５６】
2009523701.tif 000558
【１６４１】
８−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）、α−ブロモけい皮アルデヒド（０．８８ｇ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（０．５６ｇ）、炭酸セシウム（３．６ｇ）、水（４ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合物を１２時間還流した。水および酢酸エチルを混合物に加えて、混合物をセライトフィルターに通した。有機層を分液し、水、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄した。表題化合物を結晶（０．７１ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.14 (s, 3H) 4.64 (s, 2H) 6.50 (d, J = 1.9 Hz, 1H) 6.56 - 6.60 (m, 1H) 7.25 - 7.42 (m, 5H) 7.63 (s, 1H) 9.71 (s, 1H) 10.63 (s, 1H)
【１６４２】
調製例１１３
３−（４−フルオロフェニル）−２−（８−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アクリルアルデヒド
【１６４３】
【化５５７】
2009523701.tif 000559
【１６４４】
８−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）、３−（４−フルオロフェニル）−２−ヨードアクリルアルデヒド（１．２ｇ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加体（０．５６ｇ）、炭酸セシウム（３．６ｇ）、水（４ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合物を１２時間還流した。水および酢酸エチルを混合物に加えて、混合物をセライトフィルターに通した。有機層を分液し、水、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を酢酸エチルから結晶化して、表題化合物を結晶（０．４６ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.15 (s, 3H) 4.64 (s, 2H) 6.47 - 6.52 (m, 1 H) 6.55 - 6.60 (m, 1H) 7.14 - 7.25 (m, 2H) 7.31 - 7.40 (m, 2H) 7.63 (s, 1H) 9.69 (s, 1H) 10.62 (s, 1H).
【１６４５】
調製例１１４
６−アミノ−６−オキソへキサン酸メチル
【１６４６】
【化５５８】
2009523701.tif 000560
【１６４７】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の６−クロロ−６−オキソへキサン酸メチル（１０．０ｇ）の溶液を２８％アンモニア水溶液（１００ｍＬ）に氷冷下にて滴下して、続いて混合物を室温に温めた。混合物を０．５時間室温で攪拌後、混合物を真空で濃縮した。残渣をＴＨＦで希釈して、混合物を濾過した。濾液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮して、表題化合物を油状物（８．１１ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.40 - 1.59 (m, 4H) 2.03 (t, J = 6.6 Hz, 2H) 2.29 (t, J = 6.6 Hz, 2H) 3.58 (s, 3H) 6.68 (s, 1H) 7.21 (s, 1H).
【１６４８】
調製例１１５
４−アミノ−４−オキソブタン酸メチル
【１６４９】
【化５５９】
2009523701.tif 000561
【１６５０】
６−アミノ−６−オキソへキサン酸メチルの手順と同様の方法に従って、４−クロロ−４−オキソブタン酸メチル（１１．８ｇ）から表題化合物を結晶（５．５ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.53 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.68 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.70 (s, 3H), 5.59 - 6.16 (m, 2H).
【１６５１】
調製例１１６
６−アミノ−６−チオキソへキサン酸メチル
【１６５２】
【化５６０】
2009523701.tif 000562
【１６５３】
６−アミノ−６−オキソへキサン酸メチル（８．０ｇ）、五硫化リン（１１．２ｇ）およびＴＨＦ（１１０ｍＬ）の混合物を室温で７２時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）続いてヘキサンからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（４．８８ｇ）として得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ: 1.62 - 1.90 (m, 4H), 2.37 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 7.20 (s, 1H), 7.62 (s, 1H).
【１６５４】
調製例１１７
４−アミノ−４−チオキソブタン酸メチル
【１６５５】
【化５６１】
2009523701.tif 000563
【１６５６】
４−アミノ−４−オキソブタン酸メチル（５．４ｇ）、五硫化リン（９．２ｇ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物を室温で４８時間攪拌して、混合物を真空で濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈して、続いて水を加えた。混合物の水層を水酸化ナトリウム水で中和し、続いて有機層を分液した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、表題化合物を結晶（１．１ｇ）として得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ: 2.80 - 2.98 (m, 4H), 3.71 (s, 3H), 7.17 - 7.91 (m, 2H).
【１６５７】
調製例１１８
６−ヒドロキシヘキサンチオアミド
【１６５８】
【化５６２】
2009523701.tif 000564
【１６５９】
エタノール（２０ｍＬ）中の６−アミノ−６−チオキソへキサン酸メチル（１．０ｇ）の溶液にテトラヒドロホウ酸ナトリウム（１．１ｇ）を氷冷下にて加えて、混合物を室温に温めた。混合物を１２時間攪拌して、塩化カルシウム（１．６ｇ）を混合物に室温で加えた。混合物を０．５時間室温で攪拌し、続いてテトラヒドロホウ酸ナトリウム（１．１ｇ）を混合物に氷冷下にて加えた。続いて、混合物を室温まで昇温して、１２時間攪拌した。水を混合物に加えて、水層を１０％塩酸で酸性とした。混合物を酢酸エチルで抽出して、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮して、表題化合物を結晶（０．４ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.18 - 1.72 (m, 6H), 2.45 (t, J=7.4 Hz, 2H), 3.37 (t, J=6.3 Hz, 2H), 9.10 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 1H unconfirmed.
【１６６０】
実施例１５６
６−［２−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６６１】
【化５６３】
2009523701.tif 000565
【１６６２】
６−［ブロモ（４−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．４３ｇ）、臭化２−メルカプトベンジルトリフェニルホスホニウム（０．５１ｇ）およびＴＨＦ（４ｍＬ）の混合物を６０℃で３時間窒素雰囲気下にて攪拌して、続いてカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２５ｇ）を混合物に加えた。混合物を８０℃に温めて、４時間窒素雰囲気下にて攪拌した。水および１０％塩酸を混合物に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）、続いてメタノールからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（０．２７ｇ）として得た。
mp. 184-187℃.  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.33 (s, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.07 - 7.29 (m, 7H), 7.39 - 7.48 (m, 3H), 10.72 (s, 1H).
【１６６３】
実施例１５７
６−［２−（３−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６６４】
【化５６４】
2009523701.tif 000566
【１６６５】
６−［２−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（２．０４ｇ）として６−［ブロモ（３−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３．００ｇ）から得た。
mp. 232-234℃(メタノール).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.37 (s, 1H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.08 - 7.27 (m, 6H), 7.29 (s, 1H), 7.34 - 7.41 (m, 1H), 7.43 - 7.52 (m, 2H), 10.73 (s, 1H).
【１６６６】
実施例１５８
６−［２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６６７】
【化５６５】
2009523701.tif 000567
【１６６８】
６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３７ｇ）、臭化２−メルカプトベンジルトリフェニルホスホニウム（０．５１ｇ）およびＴＨＦ（４ｍＬ）の混合物を６０℃で３時間窒素雰囲気下にて攪拌して、続いてカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２５ｇ）を混合物に加えた。混合物を８０℃に温めて、４時間窒素雰囲気下にて攪拌した。水および１０％塩酸を混合物に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）、続いてメタノールからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（０．２３ｇ）として得た。
mp. 188-190℃.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.34 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.00 - 7.34 (m, 10H), 7.41 - 7.48 (m, 1H), 10.73 (s, 1H).
【１６６９】
実施例１５９
６−［２−（４−ニトロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６７０】
【化５６６】
2009523701.tif 000568
【１６７１】
６−［２−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（０．１３ｇ）として６−［ブロモ（４−ニトロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３９ｇ）から得た。
mp. 139-144℃(ジクロロメタン/ジエチルエーテル).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.54 (s, 1H), 6.95 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.08 - 7.25 (m, 4H), 7.33 (s, 1H), 7.43 - 7.58 (m, 3H), 8.12 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 10.71 (s, 1H).
【１６７２】
実施例１６０
６−［２−（３−ニトロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６７３】
【化５６７】
2009523701.tif 000569
【１６７４】
６−［２−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（１．２４ｇ）として６−［ブロモ（３−ニトロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３．００ｇ）から得た。
mp. 214-216℃(酢酸エチル).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.59 (s, 1H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.10 - 7.26 (m, 4H), 7.36 (s, 1H), 7.46 - 7.59 (m, 2H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.01 - 8.10 (m, 1H), 8.20 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 10.72 (s, 1H).
【１６７５】
実施例１６１
６−［６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６７６】
【化５６８】
2009523701.tif 000570
【１６７７】
６−［２−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３７ｇ）を臭化（５−フルオロ−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（０．５３ｇ）とカップリングして、表題化合物を結晶（０．１６ｇ）として得た。
mp. 191-192℃(メタノール).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.37 (s, 1H), 6.88 - 7.32 (m, 10H), 7.37 (dd, J = 9.8, 2.7 Hz, 1H), 10.76 (s, 1H).
【１６７８】
実施例１６２
６−［２−（４−アミノフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６７９】
【化５６９】
2009523701.tif 000571
【１６８０】
６−［２−（４−ニトロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．１５ｇ）、酢酸（１２ｍＬ）およびＴＨＦ（２４ｍＬ）の混合物に亜鉛（粉末，２．７ｇ）を４５℃で加えて、混合物を０．５時間攪拌した。混合物を濾過し、続いて濾液を真空で濃縮した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を残渣に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して、表題化合物を結晶（０．７６ｇ）として得た。
mp. 186-189℃.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (s, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.06 (s, 1H), 6.30 - 6.42 (m, 2H), 6.83 - 6.96 (m, 3H), 7.01 - 7.22 (m, 6H), 7.36 - 7.46 (m, 1H), 10.72 (s, 1H).
【１６８１】
実施例１６３
６−［２−（３−アミノフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６８２】
【化５７０】
2009523701.tif 000572
【１６８３】
６−［２−（３−ニトロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ）、酢酸（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合物に亜鉛（粉末，２．７ｇ）を４５℃で加えて、混合物を０．５時間攪拌した。混合物を濾過して、続いて濾液を真空で濃縮した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を残渣に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。得られた結晶を酢酸エチルで洗浄して、表題化合物を結晶（０．８４ｇ）として得た。
mp. 238-243℃.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.56 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 5.09 (s, 1H), 6.29 - 6.49 (m, 3H), 6.83 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.03 - 7.22 (m, 6H), 7.36 - 7.45 (m, 1H), 10.74 (s, 1H).
【１６８４】
実施例１６４
６−（６−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６８５】
【化５７１】
2009523701.tif 000573
【１６８６】
６−［２−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、６−（２−ブロモペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３１ｇ）を臭化（５−フルオロ−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（０．５３ｇ）とカップリングして、表題化合物を結晶（０．１４ｇ）として得た。
mp. 161-162℃(メタノール).
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.81 (t, J = 6.4 Hz, 3H), 1.21 - 1.58 (m, 4H), 3.89 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.97 - 7.09 (m, 2H), 7.13 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.20 - 7.30 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 10.78 (s, 1H).
【１６８７】
実施例１６５
６−（６−フルオロ−２Ｈ−チオクロメン−３−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６８８】
【化５７２】
2009523701.tif 000574
【１６８９】
６−［２−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、６−（クロロアセチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．３ｇ）を臭化（５−フルオロ−２−メルカプトベンジル）（トリフェニル）ホスホニウム（０．７１ｇ）とカップリングして、表題化合物を結晶（０．１６ｇ）として得た。
mp. 229-234℃(メタノール).
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 3.84 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 6.85 (s, 1H), 6.96 - 7.06 (m, 2H), 7.09 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.16 - 7.24 (m, 2H), 7.30 (dd, J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 10.78 (s, 1H).
【１６９０】
実施例１６６
６−［７−（３−ブロモフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６９１】
【化５７３】
2009523701.tif 000575
【１６９２】
６−［７−（４−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（３．０ｇ）として６−［ブロモ（３−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（３．０ｇ）から得た。
mp. 234-236℃(酢酸エチル).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.68 (s, 2H), 6.35 (s, 1H), 7.03 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.42 - 7.56 (m, 3H), 7.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 9.30 (s, 1H), 10.96 (s, 1H).
【１６９３】
実施例１６７
６−［７−（２−ブロモフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６９４】
【化５７４】
2009523701.tif 000576
【１６９５】
６−［７−（４−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（４．３７ｇ）として６−［ブロモ（２−ブロモフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（５．０ｇ）から得た。
mp. 249-251℃(メタノール).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.66 (s, 2H), 6.15 (s, 1H), 6.74 (dd, J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.20 - 7.39 (m, 3H), 7.49 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 9.31 (s, 1H), 10.97 (s, 1H).
【１６９６】
実施例１６８
６−［７−（２−メチルフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１６９７】
【化５７５】
2009523701.tif 000577
【１６９８】
６−［７−（４−クロロフェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−６−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（０．３３ｇ）として６−［ブロモ（２−メチルフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．５ｇ）から得た。
mp. 226-228℃(AcOEt).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.58 (s, 3H), 4.66 (s, 2H), 6.21 (s, 1H), 6.52 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.96 - 7.10 (m, 2H), 7.17 - 7.26 (m, 1H), 7.35 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.40 - 7.50 (m, 2H), 9.30 (s, 1H), 10.95 (s, 1H).
【１６９９】
実施例１６９
３−［３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２Ｈ−チオクロメン−２−イル］ベンゾニトリル
【１７００】
【化５７６】
2009523701.tif 000578
【１７０１】
６−［２−（３−ブロモフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．４ｇ）、シアン化亜鉛（５８ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５２ｍｇ）および１−メチル−２−ピロリドン（４ｍＬ）の混合物を１００℃で１２時間アルゴン雰囲気下にて攪拌して、続いて真空で濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈して、混合物を濾過した。濾液を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）、続いてメタノールからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（２１０ｍｇ）として得た。
mp. 213-215℃. 
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57 (s, 2H), 5.44 (s, 1H), 6.95 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.10 - 7.24 (m, 4H), 7.33 (s, 1H), 7.41 - 7.51 (m, 2H), 7.52 - 7.58 (m, 1H), 7.64 - 7.69 (m, 1H), 7.70 - 7.73 (m, 1H), 10.72 (s, 1H).
【１７０２】
実施例１７０
６−［２−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１７０３】
【化５７７】
2009523701.tif 000579
【１７０４】
６−［ブロモ（２−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１３０ｍｇ）、１−アミノ−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（５０ｍｇ）、エタノール（２ｍＬ）およびトルエン（１ｍＬ）の混合物を２４時間還流して、続いて真空で濃縮した。水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液を残渣に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）、続いてメタノールからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（５３ｍｇ）として得た。
mp. 210-212℃. 
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.65 (s, 2H), 6.22 (s, 1H), 6.65 - 6.75 (m, 1H), 7.00 - 7.09 (m, 3H), 7.27 - 7.48 (m, 3H), 7.52 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 10.87 (s, 1H).
【１７０５】
実施例１７１
６−［２−（３−フルオロフェニル）−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１７０６】
【化５７８】
2009523701.tif 000580
【１７０７】
６−［２−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（７４ｍｇ）として６−［ブロモ（３−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１３０ｍｇ）から得た。
mp. 196-198℃(メタノール).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.66 (s, 2H), 6.17 (s, 1H), 6.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.96 - 7.20 (m, 4H), 7.30 - 7.48 (m, 2H), 7.56 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 10.90 (s, 1H).
【１７０８】
実施例１７２
７−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン
【１７０９】
【化５７９】
2009523701.tif 000581
【１７１０】
２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−３−フェニルアクリルアルデヒド（０．２ｇ）、チオ尿素（７０ｍｇ）、１０％塩酸（０．４ｍＬ）およびジオキサン（４ｍＬ）の混合物を８０℃で１２時間攪拌して、続いて真空で濃縮した。残渣を重炭酸ナトリウム水溶液で処理して、得られた結晶を集めた。表題化合物を結晶（０．２４ｇ）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.71 (s, 2H), 5.27 (s, 1H), 7.02 (s, 2H), 7.16 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.19 - 7.35 (m, 6H), 7.78 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 10.75 (s, 1H).
【１７１１】
実施例１７３
７−（７−フェニル−７Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアジン−６−イル）−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン
【１７１２】
【化５８０】
2009523701.tif 000582
【１７１３】
７−（２−アミノ−６−フェニル−６Ｈ−１，３−チアジン−５−イル）−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン（０．１ｇ）、水中の４５％クロロアセトアルデヒド（０．２６ｇ）、エタノール（１ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）の混合物を１２時間還流して、続いて真空で濃縮した。重炭酸ナトリウム水溶液を残渣に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル→酢酸エチル：ＴＨＦ＝３：１）、続いてメタノール／ジイソプロピルエーテルからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（２９ｍｇ）として得た。
mp. 246-249℃(decomp.). 
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 4.77 (s, 2H), 5.60 (s, 1H), 6.97 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.15 - 7.35 (m, 6H), 7.58 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.91 (s, 1H),7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 10.91 (s, 1H).
【１７１４】
実施例１７４
６−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１７１５】
【化５８１】
2009523701.tif 000583
【１７１６】
６−［ブロモ（２−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０．４７ｇ）、１−アミノ−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（０．２ｇ）、エタノール（６ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）の混合物を３６時間還流して、続いて真空で濃縮した。水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液を残渣に加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）、続いてメタノール／ジイソプロピルエーテルからの結晶化により精製して、表題化合物を結晶（０．３６ｇ）として得た。
mp. 148-152℃. 
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.08 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 4.64 (s, 2H), 6.16 (s, 1H), 6.66 - 6.76 (m, 1H), 6.99 - 7.11 (m, 2H), 7.27 - 7.44 (m, 3H), 7.47 - 7.54 (m, 2H), 10.85 (s, 1H).
【１７１７】
実施例１７５
６−［２−（３−フルオロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１７１８】
【化５８２】
2009523701.tif 000584
【１７１９】
６−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を６−［ブロモ（３−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２４０ｍｇ）から結晶（１５７ｍｇ）として得た。
mp. 221-223℃(decomp., 酢酸エチル／ヘキサン).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.08 (d, J = 1.1 Hz, 3H), 4.65 (s, 2H), 6.12 (s, 1H), 6.88 - 6.95 (m, 1H), 6.98 - 7.09 (m, 2H), 7.10 - 7.19 (m, 1H), 7.31 - 7.44 (m, 2H), 7.50 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 10.88 (s, 1H).
【１７２０】
実施例１７６
６−［２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１７２１】
【化５８３】
2009523701.tif 000585
【１７２２】
６−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（２１５ｍｇ）として６−［ブロモ（４−フルオロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２４０ｍｇ）から得た。
mp. 240℃(decomp., 酢酸エチル／ヘキサン).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.08 (s, 3H), 4.65 (s, 2H), 6.10 (s, 1H), 7.05 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.11 - 7.25 (m, 4H), 7.39 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.54 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 10.87 (s, 1H).
【１７２３】
実施例１７７
６−［２−（２−クロロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１７２４】
【化５８４】
2009523701.tif 000586
【１７２５】
６−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（２８０ｍｇ）として６−［ブロモ（２−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（４９０ｍｇ）から得た。
mp. 222-223℃(decomp.,メタノール).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.08 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 4.64 (s, 2H), 5.99 (s, 1H), 6.70 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.16 - 7.26 (m, 1H), 7.27 - 7.40 (m, 2H), 7.46 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 10.88 (s, 1H).
【１７２６】
実施例１７８
６−［２−（３−クロロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１７２７】
【化５８５】
2009523701.tif 000587
【１７２８】
６−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（２３６ｍｇ）として６−［ブロモ（３−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（２５０ｍｇ）から得た。
mp. 191-193℃(酢酸エチル／ヘキサン).  
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 2.08 (s, 3H), 4.65 (s, 2H), 6.12 (s, 1H), 6.98 - 7.10 (m, 2H), 7.25 - 7.44 (m, 4H), 7.48 - 7.57 (m, 2H), 10.87 (s, 1H).
【１７２９】
実施例１７９
６−［２−（４−クロロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
【１７３０】
【化５８６】
2009523701.tif 000588
【１７３１】
６−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−２Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアジン−３−イル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの手順と同様の方法に従って、表題化合物を結晶（１６８ｍｇ）として６−［ブロモ（４−クロロフェニル）アセチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾ苣궂苣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯銼볯邼뷯螽볯讁苣鞾臣芀戼㹲洊⹰ㄠ㔵ㄭ〶蓢⢃藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃⸩†戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㈠〮‷搨‬⁊‽⸱‱穈‬䠳Ⱙ㐠㘮‵猨‬䠲Ⱙ㘠ㄮ‱猨‬䠱Ⱙ㜠〮‵搨‬⁊‽⸸″穈‬䠱Ⱙ㜠ㄮ″‭⸷ㄲ⠠Ɑ㈠⥈‬⸷㔳ⴠ㜠㐮‴洨‬䠳Ⱙ㜠㐮‷搨‬⁊‽⸱‱穈‬‱⥈‬⸷㌵⠠Ɽ䨠㴠㈠㌮䠠ⱺㄠ⥈‬〱㠮‷猨‬䠱⸩㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯颼볯㲐牢ਾ볯銈볯鞼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯钼볯膃苣뢂苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢醼볯钼裢馃菣뺂苣궂苣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㌲〷⸱楴≦㈾〰㔹㌲〷⸱楴쉦゠〰㠵㰹愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯钼볯膃苣뢂苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢醼볯钼裢馃菣뺂苣궂苣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃臣讉ꃩꢁ郥颧臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財賥袐觧銂뗧뚙볯銼볯躼볯趽뷯覼臣鞁臣隼裢뮼菣궃菣袼볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣膃菣붼裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢鎼볯钼볯覼裢ꪂ菣袼볯閼볯趽뷯覼臣覂뻥龁胣㲂牢ਾ灭‮㠱ⴸ㤱莄搨捥浯⹰‬藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃⸩†戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㈠〮‹猨‬䠳 ⸴㘶⠠ⱳ㈠⥈㘠㔮‱猨‬䠱 ⸷㠰⠠Ɽ䨠㴠㠠㌮䠠ⱺㄠ⥈㜠㐮′搨‬⁊‽⸰‸穈‬䠱 ⸷〵⠠摤‬⁊‽⸸ⰳ㈠㌮䠠ⱺㄠ⥈㜠㔮‷搨‬⁊‽⸲″穈‬‱⥈㜠㘮‴搨‬⁊‽⸳‰穈‬䠱 ⸷ㄷ⠠Ɽ䨠㴠㌠〮䠠ⱺㄠ⥈ㄠ⸰㠸⠠ⱳㄠ⥈㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯颼볯㲑牢ਾ볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢隼裢閃苣讃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢鎼볯钼볯覼裢ꪂ菣ળ䐼噉邀볯鞼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㈵㜳㄰琮晩㸢〲㤰㈵㜳㄰琮晩ꃂ〰㔰〹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯궸臣隼裢袼볯銈苣龃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢隼볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢鎼볯钼볯覼裢ꪂ菣袼볯邼볯趽뷯覼臣뚺뛦ꮁ볯銈菣膃菣隃菣ꮃ菣袃菣ꮃ볯鞼볯趽뷯覼苣隼볯莄臣뒻룤鞁臣膀럦袐觧銂볯芙雩ꪔ详鞁臣芀냦銂럦袐觧ꮁ諥袁臣膀럦袐觧銂藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣뒰臣袂臣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀鳧목臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯颃苣떂菣銆菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯銼볯膀뛧蒁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣覂臣邵駦隌臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂뗧뚙볯鎼볯躼볯趽뷯覼臣鞁臣鞾臣芀戼㹲洊⹰ㄠ㐷ㄭ㘷蓢⺃㰠牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸴ㄵ⠠ⱳ㈠⥈‬⸵㈴⠠ⱳㄠ⥈‬⸶〷⠠Ɽ䨠㴠㔠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸶㤷ⴠ㘠㤮‴洨‬䠳Ⱙ㜠㈮‰‭⸷㈴⠠Ɑ㔠⥈‬〱㈮‶搨‬⁊‽⸵‹穈‬䠱Ⱙㄠ⸰㌶⠠ⱳㄠ⥈ਮ䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯銼戼㹲隼裢袼볯銈苣龃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢隼볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢颼裢ꆃ菣ꮃ裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢鎼볯钼볯覼裢ꪂ菣ળ䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㈵㜳㄰琮晩㸢〲㤰㈵㜳㄰琮晩ꃂ〰㔰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 銼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢隼裢ꒂ菣覼裢鎼裢閃苣讃菣ꊂ苣ꪃ菣ꊂ菣螃菣覃볯邼볯鎼뷯覼胣膃苣뾰듧袼볯銼뷯螽볯膀볯邼볯ꦡ藩袼볯躼볯趽볯覼臣袂臣뒼볯ꚼ볯隼뷯겼볯꺁럦袐觧銂볯芙雩蒂뗦鞁臣膀뛧蒁臣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂냦ꞁ룥袇臣ꚁ胣骶臣ꚁꏩ貒蟩궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦銂럦袐觧ꮁ諥袁臣芀뻥覂苣龁뗧뚙苣뺿迥鞁臣膀藩뢅苣膃菣궸臣뢇뿦鞁臣芀럦袐觧銂볯邼裥鎖苩膵臣ꚁ胣骶臣ꚁ껥ꦸ臣랆跥鞁臣芀뻥覂苣龁뗧뚙苣뺿迥鞁臣芀ꇨ財賥袐觧銂뗧뚙볯邼볯鎼볯螽볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ灭‮〲ⴶ〲莄㰮牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸲㤰⠠ⱳ㌠⥈‬⸴ㄵ⠠ⱳ㈠⥈‬⸵㜱⠠ⱳㄠ⥈‬⸶㈷⠠ⱳㄠ⥈‬⸶㘷ⴠ㘠㤮‰洨‬䠳Ⱙ㜠ㄮ″‭⸷㐳⠠Ɑ㘠⥈‬〱㔮″猨‬䠱⸩㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯颼볯㲓牢ਾ볯銈볯銼裢ꊂ菣躃裢隼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢醼볯鎼裢膃苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢醼볯钼裢馃菣뺂苣궂苣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔹㌲〷⸱楴≦㈾〰㔹㌲〷⸱楴쉦゠〰㤵㰲愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯銼裢ꊂ菣躃裢隼裢閃苣讃菣銈볯ꢼ裢醼볯鎼裢膃苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢醼볯钼裢馃菣뺂苣궂苣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃臣讉ꃩꢁ郥颧臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財賥袐觧銂뗧뚙볯邼볯銼볯螽볯ꢁ臣ꚁ볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢隼裢ꒂ菣覼苣꾂菣ꮃ苣ꮃ菣銃菣袼볯躼볯螽볯讁苣鞾臣芀戼㹲洊⹰㈠㌱㈭㐱蓢⢃藩뢅苣膃菣⦫㰮牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸲〱⠠ⱳ㌠⥈‬⸴ㄵ⠠ⱳ㈠⥈‬⸵ㄲ⠠ⱳㄠ⥈‬⸶〷⠠Ɽ䨠㴠ㄠ㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸶㠷ⴠ㘠㤮′洨‬䠳Ⱙ㜠〮‵‭⸷㤱⠠Ɑ㌠⥈‬⸷㌲ⴠ㜠㌮‴洨‬䠲Ⱙㄠ⸰㌵⠠ⱳㄠ⥈ਮ䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯钼戼㹲隼裢뮼볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢鞼볯銈苣龃菣뺂볯銼볯醼裢芽볯뮼볯貼볯붼菣ꊂ苣뎃裢隼裢ꒂ菣붼裢颼裢ꆃ菣ꮃ裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢鎼볯钼볯覼裢ꪂ菣ળ䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㈵㜳㄰琮晩㸢〲㤰㈵㜳㄰琮晩ꃂ〰㔰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 뒰볯邼볯钼볯螽볯膀苣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼臣袂臣醼볯銼裢뢂菣袃苣랂苣뾂菣袼볯趽볯覼룤꺁볯銈볯銼裢ꊂ菣躃裢隼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢醼볯鎼裢膃苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢醼볯钼裢馃菣뺂苣궂苣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯邼볯銼뷯覼胣钼볯薼苣궃菣ꊂ苣袃苣ꮃ菣銃菣꺁럦袐觧銂볯钼駦鎖苩膵臣ꚁ胣骶臣ꚁ鳧목臣莿룧鞁臣芀ꏩ貒蟩궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦銂껦ꎸ臣ꂊ臣ꚁ胣랷郥ꦉ苣뒼볯ꚼ臣袂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣랷郥ꦉ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂냦誁苣뎁ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣ꚁ胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣邵駦銂藩뢅苣膃菣誁苣뎁菣뾂菣벃菣ꞁ듦蒵臣ꚁ胣骶臣ꚁ볯ꢼ볯궸臣뢇뿦鞁臣芀럦袐觧銂볯邼裥鎖苩膵臣ꚁ胣骶臣ꚁ껥ꦸ臣랆跥鞁臣芀뻥覂苣龁뗧뚙苣뺿迥鞁臣芀ꇨ財賥袐觧銂뗧뚙볯鞼볯趽뷯覼臣鞁臣鞾臣芀戼㹲洊⹰㈠㔸㈭㘸蓢⺃戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㈠ㄮ‵猨‬䠳Ⱙ㐠㔮‷猨‬䠲Ⱙ㔠㔮‴猨‬䠱Ⱙ㘠㜮″搨‬⁊‽⸱‹穈‬䠱Ⱙ㘠㤮‵搨‬⁊‽⸰‸穈‬䠱Ⱙ㜠〮‰搨‬⁊‽⸱‹穈‬䠱Ⱙ㜠〮‷‭⸷㠱⠠Ɑ㈠⥈‬⸷〲ⴠ㜠㌮‰洨‬䠲Ⱙ㜠㔮‷猨‬䠱Ⱙ㜠㜮‹猨‬䠱Ⱙㄠ⸰㜶⠠ⱳㄠ⥈ਮ䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯閼戼㹲隼裢뮼볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢鞼볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯鎼볯钼裢芽볯뮼볯貼볯貼볯붼菣ꊂ苣ꊂ苣뎃裢隼裢ꒂ菣붼裢颼裢ꆃ菣ꮃ裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢鎼볯钼볯覼裢ꪂ菣ળ䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤰㈵㜳㄰琮晩㸢〲㤰㈵㜳㄰琮晩ꃂ〰㔰㐹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 隼裢뮼菣궃菣袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃菣붼裢颼裢ꆃ菣ꮃ裢銼볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢鎼볯钼볯覼裢ꪂ菣袼볯躼볯螽볯膀볯銈苣龃菣銈볯ꢼ裢醼볯銼볯钼裢袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈菣ꪂ菣ꮃ볯邼볯醼볯螽볯膀苣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁菣ꮃ苣뎃볯閼뷯겼볯꺁럦袐觧銂볯芙雩蒂뗦鞁臣膀뛧蒁臣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣뒰臣袂臣붣鋥趇苧뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶苣랷郥ꦉ臣ꂊ臣ꚁ胣랷郥ꦉ苣뒼볯ꚼ臣袂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뚺뛦ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣뒰臣袂臣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁臣膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣ꚁ胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂볯ꢼ볯込藩뢅苣膃菣讁苣邵駦隌臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣邵駦袼볯躼볯隼뷯覼臣鞁臣鞾臣芀戼㹲洊⹰ㄠ〷ㄭ㌷蓢⺃戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㈠ㄮ‹猨‬䠳Ⱙ㐠㘮‹猨‬䠲Ⱙ㘠㌮′猨‬䠱Ⱙ㜠ㄮ′‭⸷㔲⠠Ɑ㐠⥈‬⸷〴⠠Ɽ䨠㴠㈠ㄮ䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㐴⠠Ɽ䨠㴠㈠ㄮ䠠ⱺㄠ⥈‬⸹㐲⠠ⱳㄠ⥈‬〱㠮‷猨‬䠱⸩㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯颼볯㲖牢ਾ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