(57)【要約】  陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、前記有機薄膜層は、ホストと燐光発光を示す燐光ドーパントとを含有する燐光発光層と、前記燐光発光層より前記陰極側に設けられた電子輸送層と、を備え、前記ホストは、置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有するホスト化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
2009066779.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、
前記有機薄膜層は、
ホストと燐光発光を示す燐光ドーパントとを含有する燐光発光層と、
前記燐光発光層よりも前記陰極側に設けられた電子輸送層と、を備え、
前記ホストは、置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有するホスト化合物を含有する
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２】
請求項１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換の、フェナントレンジイル、クリセンジイル、フルオランテンジイル、トリフェニレンジイルの群から選ばれる
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項３】
請求項２に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されている
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項４】
請求項１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記の式（１２）〜（１５）のうちのいずれか１つで表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１】
2009066779.tif 000145
（式中、Ａｒ１８〜Ａｒ２２は、置換または無置換の環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）４から１０の縮合環構造を表す。）
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記電子輸送層は、電子移動度が１０−５cm2/Vs以上の電子輸送材料を含有する
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記電子輸送層は、下記式（１）〜（３）で表される含窒素複素環誘導体のうちの少なくともいずれか１つを含有する
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化２】
2009066779.tif 000146
（式中、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、
Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ａｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、
Ａｒ２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒ１−Ａｒ２で表される基（Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ前記と同じ（−Ａｒ３＝−Ａｒ１−Ａｒ２））である。
Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３の置換基としては、炭素数６〜２０のアリール基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基が好ましい。
Ｌ及びＡｒ１が非対称である場合、Ｌ及びＡｒ１に接合するＡｒ１及びＡｒ２の置換位置はどちらが選択されてもよい。）
【請求項７】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記電子輸送層は、下記式（４）および（５）で表される化合物のうちの少なくともいずれか一方を含有する
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化３】
2009066779.tif 000147
（式（４）中、Ｘは窒素原子あるいは硫黄原子を含んだ縮合環であり、Ｙは単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、シリル鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合わせたものより選ばれる。ｑは２以上の自然数である。
また、式（４）で表される化合物の分子量は４８０以上である。）
【化４】
2009066779.tif 000148
（式（５）中、Ａはフェナントロリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する置換基である。Ｂは下記式（５Ａ）で表される構造を有するｐ価の有機基である。ｐは２以上の自然数である。）
【化５】
2009066779.tif 000149
（式（５Ａ）中、Ｒ４とＲ５はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基（フェニル基に縮合したアリール基を含む）のいずれかである。ｌとｍはそれぞれ独立に０〜５までの自然数である。Ｚは下記式（５Ｂ）から選ばれた少なくとも１種である。）
【化６】
2009066779.tif 000150
【請求項８】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記電子輸送層は、下記式（６）で表されるホスフィンオキサイド化合物を含有する
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化７】
2009066779.tif 000151
（式中、Ｒ６およびＲ７は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、並びに隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。Ａｒ４はアリール基またはヘテロアリール基を表す。）
【請求項９】
請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記ホスト化合物の最低励起３重項エネルギーギャップは、２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１０】
請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が４７０ｎｍ以上７００ｎｍ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１１】
請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ素子に関する。特に、ホストと燐光ドーパントとを含んだ燐光発光層を備える有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に有機発光層を備え、有機発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネセンス素子（有機ＥＬ素子）が知られている。
このような有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。【０００３】
発光材料を有機ＥＬ素子のなかで利用するにあたっては、ホスト材料に発光材料（ドーパント材料）をドーピングするドーピング法が知られている。
これは、注入された正孔と電子から効率よく励起子を生成するとともに励起子エネルギーを効率よく発光に繋げるため、ホストで生成された励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから発光を得る構成である。【０００４】
従来、有機ＥＬ素子に用いる発光材料として、１重項励起子により蛍光発光を示す蛍光材料が用いられてきたが、近年、蛍光材料の他に、３重項励起子により燐光発光を示す燐光材料を利用することも提案されている（例えば、非特許文献１、２参照）。
このような燐光材料を用いることにより理論上１００％近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機ＥＬ素子が得られる。【０００５】
燐光材料をドーピングして形成した燐光発光層において、燐光ホストから燐光ドーパント（燐光材料）に分子間エネルギー移動を行うためには、燐光ホストの励起３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）が燐光ドーパントのＥｇ（Ｔ）よりも大きいことが必要である。【０００６】
Ｅｇ（Ｔ）が有効に大きい材料としては、ＣＢＰが代表的に知られている。
このＣＢＰを燐光ホストとすれば、燐光ホストから、所定の発光波長（例えば、緑、赤）を示す燐光ドーパントへのエネルギー移動が可能となり、燐光発光を示す高効率の発光素子を得ることができる（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、ＣＢＰを燐光ホストとして使用すると、燐光発光により発光効率は格段に向上する一方、発光寿命は非常に短く、実用に適さないという問題があった。【０００７】
その一方、蛍光ドーパント用のホスト材料は種々知られており、蛍光ドーパントとの組み合わせで発光効率、発光寿命に優れた蛍光ホストが種々提案されている。
しかし、蛍光ホストは、蛍光ドーパントの励起１重項エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）よりも大きいＥｇ（Ｓ）を有するが、蛍光ホストのＥｇ（Ｔ）は、必ずしも大きくないため、単純には燐光ホストに転用できない。
例えば、蛍光ホストとしてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体などが良く知られている。しかし、例えばアントラセン誘導体は、Ｅｇ（Ｔ）が１．９ｅＶ程度であるため、４５０ｎｍから７５０ｎｍの可視光領域の波長の発光を得るにはＥｇ（Ｔ）が足りず、燐光ホストとして不適である。【０００８】
また、発光層に注入される電子の量が不足する場合、陽極側から発光層へ注入された正孔が、発光層中で電子と再結合せず、陰極側へと通過しやすいという問題があった。
このような問題を解決するため、発光層のホスト材料よりもＩｐの高い材料（例えば、ＢＡｌｑ：Aluminum (III) bis(2-methyl-8-quinolinate)4-phenylphenolate）を用いて電子注入・輸送層を形成し、正孔を発光層に閉じ込める方法が知られている。
これによれば、電子注入・輸送層の正孔ブロックにより、発光層における電荷の再結合確率を高めることができ、高効率の燐光発光が得られる。【０００９】
しかしながら、正孔ブロックの際、発光層と電子注入・輸送層との界面には正孔が集中することとなる。正孔が集中すると材料の劣化が促進され、素子寿命が低下するおそれがあるため、電子注入・輸送層には、高い正孔耐性が必要とされる。【００１０】
【特許文献１】特表２００４−５０６３０５号公報
【非特許文献１】Applied Physics letters Vol.74 No.3, pp442-444
【非特許文献２】Applied Physics letters Vol.75 No.1, pp4-6
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
上述のように、効率よく燐光ドーパントにエネルギー移動を行うことができ、かつ、実用的に長寿命な燐光発光層を与える燐光ホストが知られておらず、燐光材料を用いた有機ＥＬ素子の実用化が妨げられていた。
また、燐光発光性の有機ＥＬ素子においては、正孔ブロック性および正孔耐性を兼ね備えた電子注入・輸送層が求められているが、このような電子注入・輸送材料は、いまだ開発されていなかった。【００１２】
本発明の目的は、上述のような問題を解決し、高効率で長寿命な燐光発光を得ることができる有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは鋭意研究の結果、多環式縮合芳香族骨格部を有する化合物が、燐光ドーパントに対するホスト材料として好適に使用できることを見出した。
また、本発明者らは、下記式（１）〜（３）で表される含窒素複素環誘導体が電子注入性に優れ、有機ＥＬ素子の低電圧化に有効であることを見出した。
そして、これらの材料を用いることにより、高効率で長寿命な燐光発光を示す有機ＥＬ素子が得られることを見出して、本発明を完成するに至った。【００１４】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、前記有機薄膜層は、ホストと燐光発光を示す燐光ドーパントとを含有する燐光発光層と、前記燐光発光層よりも前記陰極側に設けられた電子輸送層と、を備え、前記ホストは、置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有するホスト化合物を含有することを特徴とする。【００１５】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換の、フェナントレンジイル、クリセンジイル、フルオランテンジイル、トリフェニレンジイルの群から選ばれることが好ましい。
また、前記多環式縮合芳香族骨格部は、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されていることが好ましい。【００１６】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記の式（１２）〜（１５）のいずれかで表されることが好ましい。【００１７】
【化１】
2009066779.tif 000003
【００１８】
式（１２）〜（１５）中、Ａｒ１８〜Ａｒ２２は、置換または無置換の環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）４から１０の縮合環構造を表す。【００１９】
式（１２）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換の、フェナントレン、クリセンなどが挙げられる。
式（１３）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換の、アセナフチレン、アセナフテン、フルオランテンなどが挙げられる。
式（１４）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のベンゾフルオランテンなどが挙げられる。
式（１５）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のナフタレンなどが挙げられる。【００２０】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５０）で表されるフェナントレンの単体または誘導体であることが好ましい。【００２１】
【化２】
2009066779.tif 000004
【００２２】
フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。
このようなフェナントレン誘導体としては、例えば、下記式（５０Ａ）のものが挙げられる。【００２３】
【化３】
2009066779.tif 000005
【００２４】
式（５０Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または、環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）５〜３０の置換基もしくは無置換のアリール基、炭素数１から３０の分岐または直鎖のアルキル基、炭素数３から２０の置換または無置換のシクロアルキル基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（５０）で表されるフェナントレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。【００２５】
【化４】
2009066779.tif 000006
【００２６】
【化５】
2009066779.tif 000007
【００２７】
【化６】
2009066779.tif 000008
【００２８】
【化７】
2009066779.tif 000009
【００２９】
【化８】
2009066779.tif 000010
【００３０】
【化９】
2009066779.tif 000011
【００３１】
【化１０】
2009066779.tif 000012
【００３２】
【化１１】
2009066779.tif 000013
【００３３】
【化１２】
2009066779.tif 000014
【００３４】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５１）で表されるクリセンの単体または誘導体であることが好ましい。【００３５】
【化１３】
2009066779.tif 000015
【００３６】
このようなクリセン誘導体としては、例えば、下記式（５１Ａ）のものが挙げられる。【００３７】
【化１４】
2009066779.tif 000016
【００３８】
式（５１Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子または、環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）５〜３０の置換基もしくは無置換のアリール基、炭素数１から３０の分岐または直鎖のアルキル基、炭素数３から２０の置換または無置換のシクロアルキル基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（５１）で表されるクリセン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。【００３９】
【化１５】
2009066779.tif 000017
【００４０】
【化１６】
2009066779.tif 000018
【００４１】
【化１７】
2009066779.tif 000019
【００４２】
【化１８】
2009066779.tif 000020
【００４３】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５２）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］フェナントレン）の単体または誘導体であることが好ましい。【００４４】
【化１９】
2009066779.tif 000021
【００４５】
このようなベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体としては、例えば、下記式（５２Ａ）のものが挙げられる。【００４６】
【化２０】
2009066779.tif 000022
【００４７】
式（５２Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子または、環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）５〜３０の置換基もしくは無置換のアリール基、炭素数１から３０の分岐または直鎖のアルキル基、炭素数３から２０の置換または無置換のシクロアルキル基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（５２）で表されるベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。【００４８】
【化２１】
2009066779.tif 000023
【００４９】
【化２２】
2009066779.tif 000024
【００５０】
【化２３】
2009066779.tif 000025
【００５１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５３）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］クリセン）の単体または誘導体であることが好ましい。【００５２】
【化２４】
2009066779.tif 000026
【００５３】
このようなベンゾ［ｃ］クリセン誘導体としては、例えば、下記式（５３Ａ）のものが挙げられる。【００５４】
【化２５】
2009066779.tif 000027
【００５５】
式（５３Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子または、環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）５〜３０の置換基もしくは無置換のアリール基、炭素数１から３０の分岐または直鎖のアルキル基、炭素数３から２０の置換または無置換のシクロアルキル基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（５３）で表されるベンゾ［ｃ］クリセン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。【００５６】
【化２６】
2009066779.tif 000028
【００５７】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５４）で表される化合物（ジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン）の単体または誘導体であることが好ましい。【００５８】
【化２７】
2009066779.tif 000029
【００５９】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００６０】
【化２８】
2009066779.tif 000030
【００６１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５５）で表されるフルオランテンの単体または誘導体であることが好ましい。【００６２】
【化２９】
2009066779.tif 000031
【００６３】
このようなフルオランテン誘導体としては、例えば、下記式（５５Ａ）のものが挙げられる。【００６４】
【化３０】
2009066779.tif 000032
【００６５】
式（５５Ａ）中、Ｘ１２〜Ｘ２１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。【００６６】
Ｘ１２〜Ｘ２１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基など）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、あるいは炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフ���ニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基または炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基である。【００６７】
式（５５）で表されるフルオランテン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。【００６８】
【化３１】
2009066779.tif 000033
【００６９】
【化３２】
2009066779.tif 000034
【００７０】
【化３３】
2009066779.tif 000035
【００７１】
【化３４】
2009066779.tif 000036
【００７２】
【化３５】
2009066779.tif 000037
【００７３】
置換または無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式（５５１）で表されるベンゾ[b]フルオランテンの単体または誘導体や、式（５５２）で表されるベンゾ[k]フルオランテンの単体または誘導体が挙げられる。【００７４】
【化３６】
2009066779.tif 000038
【００７５】
式（５５１）および式（５５２）中、Ｘ１〜Ｘ２４は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。【００７６】
Ｘ１〜Ｘ２４は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基など）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、あるいは炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェ���ル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基または炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基である。【００７７】
式（５５１）で表されるベンゾ[b]フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００７８】
【化３７】
2009066779.tif 000039
【００７９】
式（５５２）で表されるベンゾ[k]フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００８０】
【化３８】
2009066779.tif 000040
【００８１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５６）で表されるトリフェニレンの単体または誘導体であることが好ましい。【００８２】
【化３９】
2009066779.tif 000041
【００８３】
このようなトリフェニレン誘導体としては、例えば、下記式（５６Ａ）のものが挙げられる。【００８４】
【化４０】
2009066779.tif 000042
【００８５】
式（５６Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子または、環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）５〜３０の置換基もしくは無置換のアリール基、炭素数１から３０の分岐または直鎖のアルキル基、炭素数３から２０の置換または無置換のシクロアルキル基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
式（５６）で表されるトリフェニレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。【００８６】
【化４１】
2009066779.tif 000043
【００８７】
【化４２】
2009066779.tif 000044
【００８８】
【化４３】
2009066779.tif 000045
【００８９】
【化４４】
2009066779.tif 000046
【００９０】
【化４５】
2009066779.tif 000047
【００９１】
【化４６】
2009066779.tif 000048
【００９２】
【化４７】
2009066779.tif 000049
【００９３】
【化４８】
2009066779.tif 000050
【００９４】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、ナフタレンの単体または誘導体であることが好ましい。
ナフタレン誘導体としては、例えば、下記式（５７Ａ）のものが挙げられる。【００９５】
【化４９】
2009066779.tif 000051
【００９６】
式（５７Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子または、環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）５〜３０の置換基もしくは無置換のアリール基、炭素数１から３０の分岐または直鎖のアルキル基、炭素数３から２０の置換または無置換のシクロアルキル基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
ナフタレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。【００９７】
【化５０】
2009066779.tif 000052
【００９８】
【化５１】
2009066779.tif 000053
【００９９】
なお、多環式縮合芳香族骨格部には、窒素原子が含まれていてもよく、例えば、下記のものであってもよい。【０１００】
【化５２】
2009066779.tif 000054
【０１０１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換の、フェナントレンまたはクリセンであることが好ましい。
フェナントレンまたはクリセンとしては、例えば、上述のものが挙げられる。
多環式縮合芳香族骨格部が、置換または無置換の、フェナントレンまたはクリセンであれば、Ｅｇ（Ｓ）とＥｇ（Ｔ）の差が小さく、有機ＥＬ素子の低電圧化および長寿命化が図れる。【０１０２】
本発明では、前記電子輸送層は、電子移動度が１０−５cm2/Vs以上の電子輸送材料を含有することが好ましい。
従来の燐光素子は高電圧であり、蛍光素子に比べ発光効率（lm/W）が同程度であったため、実用化が進まなかった。また、電子移動度の高い電子輸送材料を組み合わせることにより低電圧化を図った場合、従来の燐光ホストでは電子輸送性が強すぎ、耐電子性が弱い正孔輸送材料へ電子が注入し、寿命が低下するという課題があった。
本発明の多環式縮合環ホストは、従来の燐光ホスト(BAlq,Zn錯体)に比べ、正孔輸送性が高く、移動度の高い電子輸送材料と組み合わせることで低電圧化が図れ、長寿命化を達成できる。【０１０３】
また、本発明では、電子輸送層は、下記式（１）〜（３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれかを含有することが好ましい。【０１０４】
【化５３】
2009066779.tif 000055
【０１０５】
式（１）〜（３）中、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、
Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ａｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、
Ａｒ２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒ１−Ａｒ２で表される基（Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ前記と同じ（−Ａｒ３＝−Ａｒ１−Ａｒ２））である。
さらに、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３の置換基としては、炭素数６〜２０のアリール基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基が好ましい。
また、Ｌ及びＡｒ１が非対称である場合、Ｌ及びＡｒ１に接合するＡｒ１及びＡｒ２の置換位置はどちらが選択されてもよい。【０１０６】
本発明では、多環式縮合芳香族骨格部を有するホスト化合物を含有するホストに、燐光ドーパントを添加して燐光発光層を構成する。
このとき燐光ドーパントは、ホストからのエネルギー移動をうけて燐光発光を示す材料、もしくは、直接燐光ドーパント上で３重項励起子が生成して発光する材料である。【０１０７】
本発明では、ホスト化合物の骨格を多環式縮合芳香族とすることにより、分子の安定性を高くし発光寿命を長くすることができる。
なお、特開２００４−７５５６７号公報には、本発明のホスト化合物と類似する環形成炭素数（置換基の炭素数を含まない）１４〜２０の縮合芳香族環を有するオリゴアリーレン誘導体が、青色発光の発光層のホストとして利用できることが開示されている。
しかし、特開２００４−７５５６７号公報に記載の有機ＥＬ素子では、オリゴアリーレン誘導体を蛍光発光層の蛍光ホストとして用いており、燐光発光により高効率、長寿命を達成する本発明とは全く異なるものである。【０１０８】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記式（１）〜（３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれかを含有する電子輸送層を備える。
前記式（１）〜（３）で表される含窒素複素環誘導体が電子注入性に優れるので、これらを電子輸送層に含有させることにより、有機ＥＬ素子の低電圧化を図ることができる。
また、電子注入性の向上により、発光層に十分な量の電子を注入することができるので、電子輸送層により正孔をブロックして発光層に閉じ込める必要がない。このため、ＢＡｌｑ等で形成した従来の電子注入・輸送層のように、正孔が発光層と電子注入・輸送層との界面に集中することがなく、有機ＥＬ素子の寿命を大きく向上させることができる。【０１０９】
燐光発光素子においては励起３重項状態が重要であるが、励起３重項状態は寿命が長く、材料への負担が大きいため、燐光素子が蛍光素子より短寿命である要因のひとつとなっている。
本発明の有機ＥＬ素子を構成する、ホスト材料と電子輸送材料のＥｇ（Ｔ）を比較したとき、(I)ホスト材料のＥｇ（Ｔ）＞電子輸送材料のＥｇ（Ｔ）、（II）電子輸送材料のＥｇ（Ｔ）＞ホスト材料のＥｇ（Ｔ）、の組み合わせに大別することができる。
ここで、本発明におけるπ共役系の大きさを比較したとき、（I）ホスト材料のπ共役系＜電子輸送材料のπ共役系、（II）電子輸送材料のπ共役系＜ホスト材料のπ共役系、であることを特徴とする。
すなわち、本発明において上記組み合わせを取ることで、（I）３重項励起子がホスト材料から電子輸送材料に移動した場合も、電子輸送材料のπ共役系の方が大きいため、エネルギー的に安定であり素子の長寿命化が達成でき、（II）３重項励起子は電子輸送材料に移動せずホストに留まるが、電子輸送材料より安定であるため、ホスト材料が安定であれば長寿命が達成でき、どちらの組み合わせをとったとしても有機ＥＬ素子の寿命を大きく向上させることができる。【０１１０】
なお、前記式（１）〜（３）において、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。【０１１１】
前記炭素数６〜６０のアリール基としては、炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９−フェニルアントラセンからなる１価の基、９−（１’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。【０１１２】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。【０１１３】
Ｒの示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。【０１１４】
炭素数６〜４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
ｎは０〜４の整数であり、０〜２であると好ましい。【０１１５】
前記式（１）において、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。【０１１６】
前記式（２）及び（３）において、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。【０１１７】
前記式（１）〜（３）において、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
炭素数６〜６０のアリーレン基としては、炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌの示す各基の置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。【０１１８】
また、Ｌは、【０１１９】
【化５４】
2009066779.tif 000056
【０１２０】
からなる群から選択される基であると好ましい。
前記式（１）において、Ａｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒ１及びＡｒ３の示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒについて説明したものと同様である。
また、Ａｒ１は、下記式（１０１）〜（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。【０１２１】
【化５５】
2009066779.tif 000057
【０１２２】
前記式（１０１）〜（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１１０）において、Ｌ’は、単結合、又は【０１２３】
【化５６】
2009066779.tif 000058
【０１２４】
からなる群から選択される基である。
Ａｒ１の示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）〜（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。【０１２５】
【化５７】
2009066779.tif 000059
【０１２６】
前記式（１１１）〜（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。【０１２７】
前記式（１）において、Ａｒ２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。【０１２８】
前記式（２）及び（３）において、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒ１−Ａｒ２で表される基（Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
また、Ａｒ３は、下記式（１２６）〜（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。【０１２９】
【化５８】
2009066779.tif 000060
【０１３０】
前記式（１２６）〜（１３５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１３５）において、Ｌ’は、前記と同じである。
前記式（１２６）〜（１３５）において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ａｒ３の示す一般式（１２８）が、下記式（１３６）〜（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。【０１３１】
【化５９】
2009066779.tif 000061
【０１３２】
前記式（１３６）〜（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ’は、前記と同じである。
また、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、【０１３３】
【化６０】
2009066779.tif 000062
【０１３４】
からなる群から選択される基であると好ましい。
本発明の前記式（１）〜（３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（１）〜（３）における、【０１３５】
【化６１】
2009066779.tif 000063
【０１３６】
を示す。なお、以下に示す例示化合物では、例示化合物１−１〜１−１７，２−１〜２−９，３−１〜３−６，４−１〜４−１２，５−１〜５−６，６−１〜６−５，８−１〜８−１３は前記式（１）に対応し、例示化合物９−１〜９−１７，１０−１〜１０−９，１１−１〜１１−６，１２−１〜１２−１１，１３−１〜１３−６，１４−１〜１４−５は前記式（２）に対応し、例示化合物７−１〜７−１０，１５−１〜１５−１３，１６−１〜１６−８，１７−１〜１７−８は、前記式（３）に対応する。【０１３７】
【化６２】
2009066779.tif 000064
【０１３８】
【化６３】
2009066779.tif 000065
【０１３９】
【化６４】
2009066779.tif 000066
【０１４０】
【化６５】
2009066779.tif 000067
【０１４１】
【化６６】
2009066779.tif 000068
【０１４２】
【化６７】
2009066779.tif 000069
【０１４３】
【化６８】
2009066779.tif 000070
【０１４４】
【化６９】
2009066779.tif 000071
【０１４５】
【化７０】
2009066779.tif 000072
【０１４６】
【化７１】
2009066779.tif 000073
【０１４７】
【化７２】
2009066779.tif 000074
【０１４８】
【化７３】
2009066779.tif 000075
【０１４９】
【化７４】
2009066779.tif 000076
【０１５０】
【化７５】
2009066779.tif 000077
【０１５１】
【化７６】
2009066779.tif 000078
【０１５２】
【化７７】
2009066779.tif 000079
【０１５３】
【化７８】
2009066779.tif 000080
【０１５４】
【化７９】
2009066779.tif 000081
【０１５５】
【化８０】
2009066779.tif 000082
【０１５６】
【化８１】
2009066779.tif 000083
【０１５７】
以上の具体例のうち、特に、（１−１）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−１）、（４−２）、（４−６）、（７−２）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（９−７）が好ましい。【０１５８】
なお、本明細書において、蛍光ホストおよび燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。【０１５９】
本発明の他の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、前記有機薄膜層は、ホストと燐光発光を示す燐光ドーパントとを含有する燐光発光層と、前記燐光発光層よりも前記陰極側に設けられた電子輸送層と、を備え、前記ホストは、置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有するホスト化合物を含有し、前記電子輸送層は、下記式（４）および（５）で表される化合物の少なくともいずれかを含有することを特徴とする。【０１６０】
【化８２】
2009066779.tif 000084
【０１６１】
式（４）中、Ｘは窒素原子あるいは硫黄原子を含んだ縮合環であり、Ｙは単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、シリル鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合わせたものより選ばれる。ｑは２以上の自然数である。
また、式（４）で表される化合物の分子量は４８０以上である。【０１６２】
Ｘは電子輸送ユニットであり、非共有電子対を有することが好ましく、窒素原子や硫黄原子を含むことが好ましい。また、分子量を大きくするのには、電子輸送ユニットを複数個連結させることが好ましい。連結させるのに配位結合を用いて錯体化する方法もあるが、分子の安定性などの問題から共有結合を用いて連結するのが好ましい。Ｙは連結のための結合鎖であり、単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、シリル鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖があげられ、電子輸送能を高めるためには電子輸送ユニットが共役していることが好ましく、Ｙは単結合やアルキレン鎖、フェニレン鎖やビフェニレン鎖などのアリール鎖、ピリジン環、チオフェン環、シロール環などの複素環鎖、シリル鎖が好ましいが、特に限定されるものではない。【０１６３】
電子輸送ユニットＸは特に限定されるものではないが、好ましい例としてピリジン環、キノキサリン環、トリアゾール環、トリアジン環、オキサジアゾール環、チオフェン環、ジフェニルホウ素などがあげられ、これらは無置換でも置換されていてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、アリール基等が好ましい例として挙げられるが特に限定されるものではない。また、芳香環がさらに縮合されていても構わない。例えばピリジン誘導体ではベンゼンが縮合したキノリン誘導体やナフタレンが縮合したベンゾキノリン環、キノリンが縮合したフェナントロリン環などが挙げられる。【０１６４】
燐光材料は従来の蛍光材料と異なるメカニズムによる発光であることから、燐光材料との組み合わせを考えた場合のより好適な例として置換あるいは無置換のキノリンを挙げることができる。その中でも一層の耐熱性を考えた場合に置換あるいは無置換のベンゾキノリン環あるいはフェナントロリン環をより好ましい例として挙げることができる。置換基についての説明は上述の通りである。【０１６５】
前記式（４）で表される電子輸送材料の具体例を以下に示すが、これに限定されるものではない。【０１６６】
【化８３】
2009066779.tif 000085
【０１６７】
【化８４】
2009066779.tif 000086
【０１６８】
【化８５】
2009066779.tif 000087
【０１６９】
式（５）中、Ａはフェナントロリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する置換基である。Ｂは下記式（５Ａ）で表される構造を有するｐ価の有機基である。ｐは２以上の自然数である。【０１７０】
【化８６】
2009066779.tif 000088
【０１７１】
式（５Ａ）中、Ｒ４とＲ５はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基（フェニル基に縮合したアリール基を含む）のいずれかである。ｌとｍはそれぞれ独立に０〜５までの自然数である。Ｚは下記式（５Ｂ）から選ばれた少なくとも１種である。【０１７２】
【化８７】
2009066779.tif 000089
【０１７３】
また、Ｘは下記式（５Ｃ）から選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。【０１７４】
【化８８】
2009066779.tif 000090
【０１７５】
前記式（５）において、ＡとＢの連結はどの置換位置からでもよいが、真空蒸着時の熱安定性の点から、アリール基から連結するものであることが好ましい。また、前記式（５Ａ）において、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル基およびｔ−ブチル基などの鎖状飽和脂肪族炭化水素基やシクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状飽和炭化水素基が挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基およびアントリル基などの芳香族炭化水素基が挙げられる。また、Ａは同一であっても異なっていても良い。【０１７６】
有機ＥＬ素子の駆動電圧を低く抑えるためには、キャリア移動度が高い方が望ましい。このため、前記式（５）のＡとして、１，１０−フェナントロリン骨格を有する置換基がより好適に用いられる。また、前記式（５）のｐは２以上の自然数を示すが、分子量が大きすぎると昇華温度が高くなるため真空蒸着時に熱分解する確率が高くなり、一方、分子量が小さすぎると薄膜形成能に劣ることが多い。このため、前記式（５）のｐは２がより好ましい。【０１７７】
分子量が大きすぎると、昇華精製のとき、あるいは有機ＥＬ素子作製時の蒸着時に熱分解してしまう場合があるので、ｐは４以下であることが好ましい。
次に、前記式（５）で表される化合物の好ましい具体的を下記に挙げるが、特にこれらに限定されるものではない。【０１７８】
【化８９】
2009066779.tif 000091
【０１７９】
【化９０】
2009066779.tif 000092
【０１８０】
【化９１】
2009066779.tif 000093
【０１８１】
【化９２】
2009066779.tif 000094
【０１８２】
【化９３】
2009066779.tif 000095
【０１８３】
【化９４】
2009066779.tif 000096
【０１８４】
【化９５】
2009066779.tif 000097
【０１８５】
また、本発明の他の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、前記有機薄膜層は、ホストと燐光発光を示す燐光ドーパントとを含有する燐光発光層と、前記燐光発光層よりも前記陰極側に設けられた電子輸送層と、を備え、前記ホストは、置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有するホスト化合物を含有し、前記電子輸送層は、下記式（６）で表されるホスフィンオキサイド化合物を含有することを特徴とする。【０１８６】
【化９６】
2009066779.tif 000098
【０１８７】
式（６）中、Ｒ６およびＲ７は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、並びに隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。Ａｒ４はアリール基またはヘテロアリール基を表す。【０１８８】
これらの置換基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などを挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範囲である。【０１８９】
また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。【０１９０】
また、複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミドなどの炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環からなる基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。【０１９１】
また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。【０１９２】
また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。【０１９３】
また、アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。【０１９４】
また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。【０１９５】
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。【０１９６】
また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。【０１９７】
また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。【０１９８】
また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。【０１９９】
また、縮合多環アリール基とは、上記アリール基の中でも特に２つ以上の芳香環が縮合したものを指し、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペンタセン残基などが挙げられ、これらは無置換でも置換されていてもかまわない。【０２００】
また、ヘテロアリール基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を環内に有する芳香族基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜３０の範囲である。【０２０１】
また、縮合多環ヘテロアリール基とは、上記ヘテロアリール基の中でも特に２つ以上の芳香環が縮合したものを指し、例えば、キノリニル基、フェナントロリン残基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、カルバゾリル基などが挙げられ、これらは無置換でも置換されていてもかまわない。【０２０２】
カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基は、無置換でも置換されていてもよく、置換基としては例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられ、これら置換基はさらに置換されていてもかまわない。【０２０３】
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。【０２０４】
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、前記式（６）で説明すると、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＡｒ４若しくはＲ６とＡｒ４の間で共役または非共役の縮合環を形成するものである。そしてこれら縮合環は環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。【０２０５】
前記式（６）で表されるホスフィンオキサイド化合物は、Ｒ６およびＲ７がアリール基またはヘテロアリール基であることが、薄膜形成性の観点から好ましい。また、Ｒ６、Ｒ７およびＡｒ４のうち少なくとも一つが縮合多環アリール基または縮合多環ヘテロアリール基を含むことが、電荷輸送能の観点からさらに好ましい。Ｒ６またはＲ７が縮合多環アリール基または縮合多環ヘテロアリール基である場合、これらはリン原子に直接結合しても他の置換基を介して結合してもどちらでもよい。縮合多環アリール基および縮合多環ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常それぞれ、６〜４０および２〜３０の範囲である。【０２０６】
上記のようなホスフィンオキサイド化合物として、具体的には以下の例が挙げられる。【０２０７】
【化９７】
2009066779.tif 000099
【０２０８】
【化９８】
2009066779.tif 000100
【０２０９】
【化９９】
2009066779.tif 000101
【０２１０】
【化１００】
2009066779.tif 000102
【０２１１】
【化１０１】
2009066779.tif 000103
【０２１２】
【化１０２】
2009066779.tif 000104
【０２１３】
【化１０３】
2009066779.tif 000105
【０２１４】
【化１０４】
2009066779.tif 000106
【０２１５】
前記式（４）〜（６）の化合物によっても、前記式（１）〜（３）の化合物と同様の優れた作用効果を得ることができる。【０２１６】
本発明では、前記ホスト化合物の最低励起３重項エネルギーギャップは、２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることが好ましい。
ホスト材料のＥｇ（Ｔ）が２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることから、Ｅｇ（Ｔ）が２．７ｅＶ以下、より効率的には２．５ｅＶ以下の燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させることができる。
蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体では赤色発光の燐光ドーパントにもホストとして不適であるが、本発明のホスト材料ではＥｇ（Ｔ）が２．１ｅＶ以上であることから、有効に赤色の発光を示す燐光ドーパントを発光させることができる。【０２１７】
ただし、従来よく知られた燐光ホストであるＣＢＰでは、緑よりもさらに短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして機能するが、本発明のホスト材料ではＥｇ（Ｔ）が２．７ｅＶ以下であることから、緑色の発光を示す燐光ドーパントまでしか発光させることができない。【０２１８】
従来は、青色の燐光発光を示す燐光ドーパントから赤色の燐光発光を示す燐光ドーパントまで、幅広い燐光ドーパントに適用できるホスト材料を選定していたため、Ｅｇ（Ｔ）が大きいＣＢＰ等をホストとしていた。
しかし、ＣＢＰでは確かにＥｇ（Ｔ）は大きいが、発光寿命が短くなるという問題があった。
この点、本発明では、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数（置換基の原子数を含まない）を１０から３０とし、Ｅｇ（Ｔ）を２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下としているため、青ほどワイドギャップな燐光ドーパントのホストには適用できないが、２．７ｅＶ以下の燐光ドーパントに対してはホストとして機能する。【０２１９】
さらには、ＣＢＰのようにＥｇ（Ｔ）が大きすぎると、赤色燐光ドーパントに対しては、燐光ドーパントのＥｇ（Ｔ）とホストのＥｇ（Ｔ）との差が大きくなり、分子間エネルギー移動が効率的に行われないという問題がある。
これに対し、本発明のホスト材料によれば、赤色燐光ドーパントに対してはＥｇ（Ｔ）が適合しているため、効率的にホストから燐光ドーパントにエネルギー移動させることができ、非常に高効率の燐光発光層を構成することができる。【０２２０】
ここで、材料の励起３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられる。
本発明にあっては、以下のように規定することが例として挙げられる。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却する。
ここに励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線と吸光度から求めたベースラインとの交点の波長値を求める。
求めた波長値をエネルギーに換算した値を、Ｅｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には、例えば、市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、Ｅｇ（Ｔ）として定義できる値であればよい。【０２２１】
なお、本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数（置換基の原子数を含まない）は、１０から３０であることが好ましい。
多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数（置換基の原子数を含まない）が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならないため、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数（置換基の原子数を含まない）は１０以上とする。
一方、多環式縮合芳香族骨格部の環数が多くなりすぎると、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップが狭くなってＥｇ（Ｔ）が小さくなる。この場合、有用な波長の燐光発光を与える燐光ドーパントへのエネルギー移動が確保できない。そこで、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数（置換基の原子数を含まない）は３０以下とする。
なお、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数（置換基の原子数を含まない）は１５から３０であることがより好ましく、２０から３０であることがさらに好ましい。【０２２２】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層は、前記燐光発光層よりも前記陽極側に設けられた正孔輸送層を備え、前記正孔輸送層は、下記式（７）〜（１１）で表される化合物の少なくともいずれかを含有することが好ましい。【０２２３】
【化１０５】
2009066779.tif 000107
【０２２４】
【化１０６】
2009066779.tif 000108
【０２２５】
【化１０７】
2009066779.tif 000109
【０２２６】
【化１０８】
2009066779.tif 000110
【０２２７】
【化１０９】
2009066779.tif 000111
【０２２８】
式（７）〜（１１）中、Ａｒ５〜Ａｒ８は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレン基である。
Ａｒ９〜Ａｒ１７は、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族複素環基、芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８〜４０のアリール基、または芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８〜４０のアリール基である。
Ａｒ５とＡｒ６、Ａｒ７とＡｒ８、Ａｒ９とＡｒ１０、Ａｒ１２とＡｒ１３、Ａｒ１４とＡｒ１５、Ａｒ１６とＡｒ１７は互いに結合し，環を形成しても良い。
Ｌ１〜Ｌ４は、単結合または炭素数１〜３０の連結基である。
Ｒ８〜Ｒ２４は、水素、ハロゲン原子、または置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、及び置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基、置換基を有してもよい炭素数８〜４０のアラルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基を表す。
Ｘ１〜Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子またはモノアリール置換された窒素原子を表す。【０２２９】
前記式（７）〜（１１）で表される化合物は、いずれも、正孔注入・輸送性を有するため、正孔輸送層として好適に用いることができる。
また、前記式（７）〜（１１）で表される化合物は、いずれも、Ａｆが小さい。よって、これらを用いて、燐光発光性の発光層に接合する正孔輸送層を形成すれば、優れた電子ブロック性を発揮する。
しかも、前記式（７）〜（１１）で表される化合物は、いずれも、高い電子耐性を備えているため、電子ブロック時の電子の集中によっても有機ＥＬ素子の寿命が低下しにくい。【０２３０】
従来、燐光ホストとして用いられるＥｇ（Ｔ）の大きいホスト材料は、Ｅｇ（Ｓ）も大きくアフィニティ準位Ａｆが小さいため、陰極側から発光層へ注入された電子が、発光層中で正孔と再結合せず、陽極側へと通過しやすいという問題があった。
そこで、このような問題を解決するため、発光層のホスト材料よりもＡｆの小さい材料を用いて正孔注入・輸送層を形成し、電子を発光層に閉じ込める方法が知られている。
これによれば、電子ブロックにより、発光層における電荷の再結合確率を高めることができ、高効率の燐光発光が得られる。【０２３１】
しかしながら、電子ブロックの際、発光層と正孔注入・輸送層との界面には電子が集中することとなる。電子が集中すると材料の劣化が促進され、素子寿命が低下するおそれがあるため、正孔注入・輸送層には、高い電子耐性が必要とされる。
また、正孔注入・輸送層である以上、本来的に、正孔注入・輸送性が求められる。
このように、燐光発光性の有機ＥＬ素子においては、電子ブロック性、電子耐性および正孔注入・輸送性を兼ね備えた正孔注入・輸送層が求められているが、このような正孔注入・輸送材料は、いまだ開発されていなかった。【０２３２】
これに対し、本発明の有機ＥＬ素子は、前記式（７）〜（１１）で表される化合物を用いて、正孔輸送層を形成したので、電子を燐光発光層に閉じ込めつつ、燐光発光層に正孔を注入することができ、電荷の再結合確率を高めて高効率の燐光発光を得ることができる。
また、電子ブロックに際して、燐光発光層と正孔輸送層との界面に電子が集中するが、前記式（７）〜（１１）で表される化合物は電子耐性が高いので発光寿命が低下しにくい。【０２３３】
なお、アフィニティ準位Ａｆ（電子親和力）とは、材料の分子に電子を一つ与えた時に放出または吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。
Ａｆは、イオン化ポテンシャルＩｐと光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）とにより次のように規定する。
Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇ（Ｓ）
ここで、Ｉｐは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置（ＡＣ−３、理研（株）計器）で測定した値である。
Ｅｇ（Ｓ）は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、例えば、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線と吸光度から求めたベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算して求める。【０２３４】
さらに、前記式（７）〜（１１）で表される化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、耐熱性に優れる。特に、分子量の大きい置換基を導入すれば、正孔輸送層の耐熱性を高めることができる。
ここで、従来、正孔輸送層を形成する材料として用いられてきたα―ＮＰＤ（例えば、米国特許２００６−００８８７２８号公報参照）は、Ｔｇが１００℃以下であるため、耐熱性が不足していた。
これに対し、本発明では、Ｔｇの高い前記式（７）〜（１１）で表される化合物を採用することで、有機ＥＬ素子の耐熱性を向上することができる。【０２３５】
また、米国特許２００６−００８８７２８号公報の発明では、銅フタロシアニン化合物を用いて正孔注入層を形成している。
しかしながら、銅錯体化合物は可視領域に吸収をもつので、厚膜化すると青みを帯びて好ましくない。また、銅錯体化合物は、アモルファス性が低く、結晶性が高いため、厚膜化しにくく、素子構成を構築する上で制限が多い。
これに対し、前記式（７）〜（１１）で表される化合物は、可視領域に大きな吸収がなく、アモルファス性が高く、結晶性が低いので、膜厚化に適する。
よって、前記式（７）〜（１１）で表される化合物を採用した本発明の有機ＥＬ素子では、様々な素子構成を構築することができる。【０２３６】
また、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層が、電子ブロック性、電子耐性を備えたものではないため、十分な高効率化、長寿命化を達成することができない。【０２３７】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４のハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。【０２３８】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【０２３９】
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【０２４０】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、β−カルボリン−１−イル、β−カルボリン−３−イル、β−カルボリン−４−イル、β−カルボリン−５−イル、β−カルボリン−６−イル、β−カルボリン−７−イル、β−カルボリン−６−イル、β−カルボリン−９−イル、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナ��トロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラ��ルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基等が挙げられる。【０２４１】
これらの中でも好ましくは、２−ピリジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基等が挙げられる。【０２４２】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基としては、例えば、フェニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基，ｍ−クウォーターフェニル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基，ｍ−クウォーターフェニル−２−イル基等が挙げられる。【０２４３】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基の例としては、1−ナフチル基，２−ナフチル基が挙げられる。
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基としては前記置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基と前記置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基との組合せによる基が挙げられる。【０２４４】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【０２４５】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。【０２４６】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、及び置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基は、−ＮＱ１Ｑ２と表され、Ｑ１及びＱ２の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、トリビフェニルシリル基、ジ−ターフェニル−フェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。【０２４７】
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有してもよい炭素数８〜４０のアラルキルシリル基としては、トリベンジルシリル基、ベンジルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジベンジルシリル基等が挙げられる。
前記式（７）〜（１１）におけるＲ８〜Ｒ２４の置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基としては、例えば、前記アルキル基の少なくとも一個の水素原子をハロゲン原子で置換したものが挙げられ、好ましい例も同様である。【０２４８】
前記式（７）〜（１１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
前記式（７）で表される化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０２４９】
【化１１０】
2009066779.tif 000112
【０２５０】
【化１１１】
2009066779.tif 000113
【０２５１】
前記式（８）で表される化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０２５２】
【化１１２】
2009066779.tif 000114
【０２５３】
【化１１３】
2009066779.tif 000115
【０２５４】
前記式（９）で表される化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０２５５】
【化１１４】
2009066779.tif 000116
【０２５６】
前記式（１０）で表される化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０２５７】
【化１１５】
2009066779.tif 000117
【０２５８】
【化１１６】
2009066779.tif 000118
【０２５９】
前記式（１１）で表される化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０２６０】
【化１１７】
2009066779.tif 000119
【０２６１】
【化１１８】
2009066779.tif 000120
【０２６２】
なお、前記式（９）において、Ａｒ１２とＡｒ１３とは環構造を形成していないことが好ましい。
Ａｒ１２とＡｒ１３とが環構造を形成する場合、ホール注入性が低下するので好ましくない。
また、正孔輸送層に含まれる前記式（７）〜（１１）で表される化合物は、１種類に限定されない。つまり、正孔輸送層は、前記式（７）〜（１１）で表される化合物のうち、複数を含有していてもよい。【０２６３】
本発明では、前記正孔輸送層は、前記陽極側から順に、少なくとも第１正孔輸送層および第２正孔輸送層を有し、前記第１正孔輸送層は、正孔輸送性を備えた正孔輸送材料を含有し、前記第２正孔輸送層は、前記式（７）〜（１１）で表される化合物の少なくともいずれかを含有することが好ましい。
このような構成によれば、第２正孔輸送層から発光層への正孔注入が起こりやすい。【０２６４】
ここで、第１正孔輸送層は、芳香族置換基で置換されたアミノ化合物を有することが好ましい。
また、  本発明では、芳香族置換基で置換されたアミノ化合物は、窒素原子数が４以下、かつ分子量が３００以上１５００以下であることが好ましい。
このような構成によれば、蒸着時に熱分解が起こらず、Ｔｇが高く安定した薄膜が得られる。すなわち、薄膜を蒸着法により形成することが可能である。
ここで、分子量が３００未満であると、Ｔｇが低くなり薄膜の安定性に欠けるので好ましくない。一方、分子量が１５００を超えると、蒸着時の熱による分解が発生しやすいので好ましくない。
なお、芳香族置換基で置換されたアミノ化合物としては高分子材料も好適に用いることができ、この場合は塗布法が好ましく用いられることから、分子量の上限は制限無く用いることができる。
特に、第１正孔輸送層は、前記式（７）で表される化合物を含有することが好ましい。これによれば、Ｉｐの大きさが適切であるため第２正孔輸送層への正孔の注入を起こしやすい。【０２６５】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、２価以上の基として化学構造式中に含まれることが好ましい。【０２６６】
多環式縮合芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基等が挙げられる。
多環式縮合芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。【０２６７】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。【０２６８】
置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２の例としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【０２６９】
置換又は無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０２７０】
置換又は無置換のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。【０２７１】
置換又は無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【０２７２】
置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０２７３】
置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【０２７４】
置換又は無置換の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【０２７５】
置換又は無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【０２７６】
置換又は無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【０２７７】
置換又は無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０２７８】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有し、前記置換基は、置換または無置換の、アリール基またはヘテロアリール基であることが好ましい。
アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、Ｅｇ（Ｔ）の調整や分子会合の防止による長寿命化を図ることができる。
なお、本発明では、前記置換基は、カルバゾール骨格を有さないことが好ましい。
カルバゾール骨格を有する置換基を導入すると、Ｉｐが大きくなるなどによりＥｇ（Ｔ）が大きくなって、より短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして適用できるが、概して酸化に弱いカルバゾール基の導入は寿命を短くすることに繋がるため好ましくない。
この点、本発明では、カルバゾール骨格を有する置換基を除き、Ｅｇ（Ｔ）は小さくなるものの寿命が長いものとすることができる。【０２７９】
本発明では、前記正孔輸送層は、前記燐光発光層に接合していることが好ましい。【０２８０】
本発明では、前記燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ，Ｒｕから選択される金属と配位子とからなる金属錯体を含有することが好ましい。【０２８１】
ドーパントの具体例としては、例えば、ＰＱＩｒ（iridium(III) bis(2-phenyl quinolyl-N,C2’) acetylacetonate）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（fac-tris(2-phenylpyridine) iridium）の他、下記の化合物が挙げられる。【０２８２】
【化１１９】
2009066779.tif 000121
【０２８３】
【化１２０】
2009066779.tif 000122
【０２８４】
【化１２１】
2009066779.tif 000123
【０２８５】
【化１２２】
2009066779.tif 000124
【０２８６】
本発明では、前記燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が４７０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。さらに好ましくは、４８０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、特に好ましくは、５００ｎｍ以上６５０ｎｍ以下である。
このような発光波長の燐光ドーパントを本発明のホストにドープして燐光発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。【０２８７】
本発明では、前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されていることが好ましい。【０２８８】
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。【０２８９】
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。【０２９０】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦのアルカリ酸化物又はアルカリフッ化物が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）や、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、ＴｂＦ３等が挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。【０２９１】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。【０２９２】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度としてはモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。【０２９３】
本発明では、前記燐光発光層と前記陰極との間に電子注入層を備え、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。
ここで、「主成分として」とは、含窒素環誘導体が電子注入層中に、少なくとも５０質量％以上含まれていることをいう。【０２９４】
電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。
含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表されるものが好ましい。【０２９５】
【化１２３】
2009066779.tif 000125
【０２９６】
式（Ａ）中、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、又は炭素数１〜４０の炭化水素基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素等が挙げられる。また、置換されていても良いアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基と、前記アミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。【０２９７】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、アルミニウム（Ａｌ）であると好ましい。
前記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。【０２９８】
【化１２４】
2009066779.tif 000126
【０２９９】
式（Ａ’）中、Ｒ８〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
また、式（Ａ”）中、Ｒ１３〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。【０３００】
一般式（Ａ’）及び（Ａ”）のＲ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、前記Ｒ２〜Ｒ７の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。【０３０１】
一般式（Ａ）で表される含窒素環の金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。【０３０２】
【化１２５】
2009066779.tif 000127
【０３０３】
【化１２６】
2009066779.tif 000128
【０３０４】
【化１２７】
2009066779.tif 000129
【０３０５】
電子注入層の主成分である含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく、含窒素５員環としては、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記式（Ｂ）で表される化合物である。【０３０６】
【化１２８】
2009066779.tif 000130
【０３０７】
式（Ｂ）中、ＬＢは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素、ケイ素、窒素、ホウ素、酸素、硫黄、金属（例えば、バリウム、ベリリウム）、アリール基、芳香族複素環等が挙げられ、これらのうち炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、アリール基、芳香族複素環基が好ましく、炭素原子、ケイ素原子、アリール基、芳香族複素環基がさらに好ましい。
ＬＢのアリール基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ＬＢの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。【０３０８】
【化１２９】
2009066779.tif 000131
【０３０９】
式（Ｂ）におけるＸＢ２は、−Ｏ−、−Ｓ−又は＝Ｎ−ＲＢ２を表す。ＲＢ２は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基を表す。
ＲＢ２の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、アルキル基であると好ましい。【０３１０】
ＲＢ２のアリール基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。【０３１１】
ＲＢ２の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０の複素環基であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、さらに好ましくはキノリンである。【０３１２】
ＲＢ２で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記ＬＢで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
ＲＢ２として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のもの）又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０のもの）である。
ＸＢ２として好ましくは−Ｏ−、＝Ｎ−ＲＢ２であり、より好ましくは＝Ｎ−ＲＢ２であり、特に好ましくは＝Ｎ−ＲＢ２である。【０３１３】
ＺＢ２は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。ＺＢ２で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよく、具体例としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。【０３１４】
ＺＢ２で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては前記ＬＢで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ｎＢ２は、１〜４の整数であり、２〜３であると好ましい。【０３１５】
前記式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、下記式（Ｂ’）で表される化合物がさらに好ましい。【０３１６】
【化１３０】
2009066779.tif 000132
【０３１７】
式（Ｂ’）中、ＲＢ７１、ＲＢ７２及びＲＢ７３は、それぞれ前記式（Ｂ）におけるＲＢ２と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＺＢ７１、ＺＢ７２及びＺＢ７３は、それぞれ前記式（Ｂ）におけるＺＢ２と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＬＢ７１、ＬＢ７２及びＬＢ７３は、それぞれ連結基を表し、前記式（Ｂ）におけるＬＢの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬＢ７１、ＬＢ７２及びＬＢ７３は置換基を有していてもよく、置換基としては前記式（Ｂ）におけるＬＢで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
Ｙは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。【０３１８】
前記式（Ｂ）又は前記式（Ｂ’）で表される含窒素５員環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。【０３１９】
【化１３１】
2009066779.tif 000133
【０３２０】
【化１３２】
2009066779.tif 000134
【０３２１】
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、電子欠乏性含窒素５員環または電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環または電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中で好ましくはピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と，カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が挙げられる。前述の骨格は置換されていても無置換であってもよい。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示す。【０３２２】
【化１３３】
2009066779.tif 000135
【０３２３】
【化１３４】
2009066779.tif 000136
【０３２４】
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらはπ電子欠乏性含窒素ヘテロ環基であることが好ましい。【０３２５】
また、前記電子注入層の構成成分として、前記含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、前記アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。【０３２６】
本発明では、前記第１正孔輸送層または前記第２正孔輸送層に電子受容性物質が添加または接合されていることが好ましい。
このような構成によれば、後述の特許に記載された効果により低電圧駆動および高効率発光が実現する。【０３２７】
本発明の第１正孔輸送層または第２正孔輸送層に添加または接合される電子受容性物質としては、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号または米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物、酸化モリブデンなどの電子受容性無機酸化物、ＴＣＮＱ誘導体等の電子受容性有機化合物等も好適に使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【０３２８】
【図１】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【符号の説明】
【０３２９】
１      有機ＥＬ素子
２      基板
３      陽極
４      陰極
５      燐光発光層
６      正孔輸送層
７      電子輸送層
１０      有機薄膜層
６１      第１正孔輸送層
６２      第２正孔輸送層
【発明を実施するための最良の形態】
【０３３０】
以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。【０３３１】
［有機ＥＬ素子］
図１に、本実施形態の有機ＥＬ素子の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に設けられた有機薄膜層１０と、を備える。
有機薄膜層１０は、上述のホストおよび燐光ドーパントを含有する燐光発光層５と、燐光発光層５よりも陰極４側に設けられた電子輸送層７と、燐光発光層５よりも陽極３側に設けられた正孔輸送層６と、を備える。【０３３２】
電子輸送層７は、前記式（１）〜（３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれかを含有する。
または、電子輸送層７は、前記式（４）〜（６）で表される化合物の少なくともいずれかを含有する。
ここで、電子輸送層７に含まれる前記式（１）〜（６）で表される化合物は、１種類に限定されない。つまり、電子輸送層７は、前記式（１）〜（６）で表される化合物のうち、複数を含有していてもよい。
正孔輸送層６は、陽極３側から順に、第１正孔輸送層６１および第２正孔輸送層６２を有する。
第１正孔輸送層６１は、正孔輸送性を備えた正孔輸送材料を含有し、第２正孔輸送層６２は、前記式（７）〜（１１）で表される化合物の少なくともいずれかを含有する。
ここで、第２正孔輸送層６２に含まれる前記式（７）〜（１１）で表される化合物は、１種類に限定されない。つまり、第２正孔輸送層６２は、前記式（７）〜（１１）で表される化合物のうち、複数を含有していてもよい。【０３３３】
本発明において、有機ＥＬ素子１の陽極３は、正孔を正孔注入層または正孔輸送層６に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は燐光発光層５に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極４に用いる陰極材料は特に限定されないが、例えば、インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。【０３３４】
本発明の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法は特に限定されない。
例えば、従来公知の真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子１の各層の膜厚は特に制限されないが、一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。【０３３５】
なお、本発明の有機ＥＬ素子１は、図１に示した構成に限定されない。
例えば、第１正孔輸送層６１と陽極３との間には、正孔注入層が設けられていてもよい。
また、燐光発光層５と電子輸送層７との間に正孔障壁層を備えていてもよい。
正孔障壁層によれば、正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上することができる。【０３３６】
（実施例）
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。【０３３７】
［実施例１］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄をした後、３０分間のＵＶオゾン洗浄を行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚３０ｎｍの化合物Ｃを抵抗加熱により成膜した。この化合物Ｃ膜は第１正孔輸送層として機能する。
さらに、第１正孔輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚２０ｎｍで、電子障壁性の化合物Ａを抵抗加熱により成膜した。この化合物Ａ膜は第２正孔輸送層として機能する。
さらに、この第２正孔輸送層上に膜厚４０ｎｍで、ホストとして化合物Ｄ、燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）３を、抵抗加熱により共蒸着した。Ｉｒ（ｐｉｑ）３の濃度は５質量％であった。この共蒸着膜は燐光発光層として機能する。
そして、この燐光発光層成膜に続けて化合物Ｊを膜厚４０ｎｍで成膜した。このＪ膜は、電子輸送層として機能する。
そして、この後ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１Å／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍ形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１５０ｎｍ形成し有機ＥＬ素子を形成した。【０３３８】
【化１３５】
2009066779.tif 000137
【０３３９】
［実施例２〜８、比較例１，２］
第２正孔輸送層および燐光発光層を構成する化合物を以下の表１および表２のように変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
なお、比較例１，２では、第１と第２に分けることなく、単層の正孔輸送層を設けた。【０３４０】
【表１】
2009066779.tif 000138
【０３４１】
【表２】
2009066779.tif 000139
【０３４２】
【化１３６】
2009066779.tif 000140
【０３４３】
【化１３７】
2009066779.tif 000141
【０３４４】
［有機ＥＬ素子の特性、寿命評価］
以上のように作製した有機ＥＬ素子に直流電流（１ｍＡ／ｃｍ２）を流して発光させ、色度と、輝度（Ｌ）と、電圧と、を測定した。
これを基に、電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。また、初期輝度５０００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）で直流の連続通電試験を行って各有機ＥＬ素子の半減寿命を測定した。
その結果を下記の表３および表４に、また、各ホスト材料のＥｇ（Ｔ）を下記の表５に示す。【０３４５】
【表３】
2009066779.tif 000142
【０３４６】
【表４】
2009066779.tif 000143
【０３４７】
【表５】
2009066779.tif 000144
【０３４８】
表１から表４までから明らかなように、本発明のホスト材料、電子輸送層および第２正孔輸送層を備える実施例１〜４の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く発光寿命も長い。
これに対し、電子輸送層が前記式（１）〜（６）の含窒素複素環誘導体を含まず、第２正孔輸送層を欠き、正孔輸送層が前記式（７）〜（１１）であらわされる化合物を含まない比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例に比べて効率が低く、寿命が短かった。
このような傾向は、ドーパントをＩｒ（ｐｐｙ）３に変更した実施例５と比較例２においても同様で、本発明の要件を備える実施例５のほうが、比較例２よりも効率が高く、寿命も長かった。
【産業上の利用可能性】
【０３４９】
本発明は、高効率で長寿命な燐光発光を得ることができる有機ＥＬ素子として利用できる。
【図１】
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【国際調査報告】
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