(57)【要約】  下記の式（１）、（１’）、（２）、及び（２’）のいずれか１で表され、（i）１，３，５−トリメチル−ピラゾール−４−イル基、及び（ii）３−メチルベンゾチオフェン−２−イル又は２−メチルベンゾチオフェン−３−イル基を有するジアリールエテン誘導体である青色フォトクロミック化合物、並びにこの青色フォトクロミック化合物を含む光可逆性発色組成物及び光機能材料が開示されている。これらの青色フォトクロミック化合物並びにこの青色フォトクロミック化合物を含む光可逆性発色組成物及び光機能材料において、青色の異性体から無色の異性体への変換が速やかに進行する。2009016782.tif 000016
2009016782.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（１）、（１’）、（２）、及び（２’）のいずれか１で表されることを特徴とする青色フォトクロミック化合物。
【化１】
2009016782.tif 000015
【請求項２】
請求項１記載の青色フォトクロミック化合物と、赤色フォトクロミック化合物と、黄色フォトクロミック化合物とを含み、光照射により可逆的に発色することを特徴とする光可逆性発色組成物。
【請求項３】
請求項１記載の青色フォトクロミック化合物を含み、光照射により可逆的に発色する光発色層を有する光機能材料。
【請求項４】
光記録媒体である、請求項３記載の光機能材料。
【請求項５】
表示媒体である、請求項３記載の光機能材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、青色フォトクロミック化合物、光可逆性発色組成物及び光機能材料に係り、より具体的には、従来困難であった青色の異性体から無色の異性体への変換が速やかに進行する青色フォトクロミック化合物、並びにそれを含む光可逆性発色組成物及び光機能材料に関する。【０００２】
なお、本発明において、「青色フォトクロミック化合物」とは、一方の異性体が青色を呈するフォトクロミック化合物を意味する。一方の異性体が他の色を呈するフォトクロミック化合物についても、同様に「赤色フォトクロミック化合物」等という。
【背景技術】
【０００３】
光照射により色（可視紫外可視吸収スペクトルの波形）が異なる２つの構造異性体を可逆的に生成する現象をフォトクロミズムといい、フォトクロミズムを示す化合物をフォトクロミック化合物という。フォトクロミック化合物には、光記録材料、表示材料、光センサー、調光材料、光発色材料等としての用途がある。【０００４】
フォトクロミック化合物の１つであるジアリールエテン誘導体は、上記用途への応用において重要な特性である熱安定性及び繰返し耐久性に優れており、実用化に向けた検討が盛んになされている。例えば、特許文献１、特許文献２及び特許文献３には、ジアリールエテン誘導体を含む記録層への光学的記録が開示されている。【０００５】
ジアリールエテン誘導体のフォトクロミック反応は、光照射によるヘキサトリエン−シクロヘキサジエン構造（互変異性体）間の可逆的な相互変換である。ジアリールエテン誘導体のフォトクロミック反応の一例を化１に示す。これらの互変異性体のうち、ヘキサトリエン構造を有するものを開環体、シクロヘキサジエン構造を有するものを閉環体という。開環体から閉環体への変換、及び閉環体から開環体への変換は、それぞれ、紫外光及び可視光の照射により起こる。そのため、前者を光閉環反応、後者を光開環反応ともいう。【０００６】
【化１】
2009016782.tif 000003
【０００７】
開環体は通常無色であるが、より長いπ共役系を有する閉環体は、可視部に吸収を有するため着色している。光ディスクをはじめとする光メモリ媒体では、開環体及び閉環体の一方の色を０、他方の色を１にそれぞれ対応させ、１ビットの情報を記録する。【０００８】
ジアリールエテン誘導体の閉環体の呈する色は、開環体の有するアリール基の種類に依存している。現在、チオフェン環を有するチエニル基、ベンゾチオフェン環を有するベンゾチオフェニル基、フラン環を有するフラニル基、ベンゾフラン環を有するベンゾフラニル基、チアゾール環を有するチアゾリル基、オキサゾール環を有するオキサゾリル基、インドール環を有するインドリル基、及びピロール環を有するピロリル基等をアリール基として有するジアリールエテン誘導体が知られている（非特許文献１参照）。【０００９】
また、閉環体の呈する色は、閉環体の紫外可視吸収スペクトルの極大波長と対応している。これまでに、閉環体が青色（例えば、特許文献４参照）、赤色（例えば、特許文献５参照）、黄色（例えば、特許文献６参照）を呈するジアリールエテン誘導体が合成されている。【００１０】
【特許文献１】特開平７−１７３１５１号公報
【特許文献２】特開２００３−１７６２８５号公報
【特許文献３】特開２００４−１６７２１５号公報
【特許文献４】特開平１０−２７６５４１号公報
【特許文献５】特開２００７−０５５９６７号公報
【特許文献６】特開平８−１１９９６３号公報
【非特許文献１】入江正浩、「ケミカル・レビューズ（Chemical Reviews）」、（米国）、アメリカ化学会（AmericanChemical Society）、２０００年５月、第１００巻、第５号、ｐ．１６８５−１７１６
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
閉環体が青色を呈するジアリールエテン誘導体として、チエニル基を有するものがあるが、その開環反応量子収率は０．０１２程度と小さい（例えば、非特許文献１参照）。そのため、他の色を呈するジアリールエテン誘導体と組み合わせて表示材料等に用いる場合、可視光による退色（光開環反応）の際に青色のみ残りやすい傾向にあり、応答性の低下等の問題を生じるおそれがある。したがって、黄色及び赤色ジアリールエテン誘導体と同程度の退色速度を有する青色ジアリールエテン誘導体の開発が強く望まれている。【００１２】
本発明はかかる事情に鑑みてなされたもので、青色の異性体から無色の異性体への変換が速やかに進行する青色フォトクロミック化合物、並びにそれを含む光可逆性発色組成物及び光機能材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、（i）１，３，５−トリメチル−ピラゾール−４−イル基、及び（ii）３−メチルベンゾチオフェン−２−イル又は２−メチルベンゾチオフェン−３−イル基を有するパーフルオロシクロペンテン誘導体（ジアリールエテン誘導体）が上記の諸特性を満足すること、すなわち、閉環体が青色を呈し、光開環反応が速やかに進行することを見いだし、本発明を完成した。【００１４】
前記目的に沿う本発明の第１の態様は、下記の式（１）、（１’）、（２）、及び（２’）のいずれか１で表されることを特徴とする青色フォトクロミック化合物を提供することにより上記課題を解決するものである。【００１５】
【化２】
2009016782.tif 000004
【００１６】
なお、「フォトクロミック化合物」、又は「ジアリールエテン誘導体」という用語は、特に断らない限りは、開環体、閉環体、及び開環体と閉環体との混合物の総称として用いられる。【００１７】
本発明の第２の態様は、第１の態様に係る青色フォトクロミック化合物と、赤色フォトクロミック化合物と、黄色フォトクロミック化合物とを含み、光照射により可逆的に発色することを特徴とする光可逆性発色組成物を提供することにより上記課題を解決するものである。【００１８】
光可逆性発色組成物に紫外光を照射すると、組成物中に含まれるフォトクロミック化合物の光閉環反応により発色し、次いで可視光を照射すると、フォトクロミック化合物の光開環反応により元の無色の状態に戻る。光可逆性発色組成物は、第１の態様に係る青色フォトクロミック色素を含んでいるため、青色の退色（光開環反応）も、他の色と同様に速やかに進行し、無色の状態への変換が速く、応答性に優れている。【００１９】
また、青色、赤色、及び黄色フォトクロミック化合物の種類、混合比、及び量を適宜調節することにより、発色時の色相、明度及び彩度を比較的容易に制御できるため、幅広い用途に用いることができる。【００２０】
本発明の第３の態様は、第１の態様に係る青色フォトクロミック化合物を含み、光照射により可逆的に発色する光発色層を有することを特徴とする光機能材料を提供することにより上記課題を解決するものである。【００２１】
光機能材料は、より具体的には、光記録材料、又は表示媒体であってもよい。
【発明の効果】
【００２２】
本発明に係る青色フォトクロミック化合物において、光閉環反応及び光開環反応共に量子収率が高く、かつ反応速度が大きい。特に、光開環反応の量子収率は、従来の青色フォトクロミック色素よりも高い。そのため、光照射による発色及び退色が、高効率かつ迅速に進行するので、表示材料、調光材料、及び発色材料として好適である。更に、ジアリールエテン誘導体であるため、熱的安定性及び繰返し耐久性にも優れており、長期間にわたって使用することができる。【００２３】
また、本発明に係る青色フォトクロミック色素を含む光可逆性発色組成物及び光機能材料は、無色の状態と発色した状態との相互変換を、紫外光及び可視光の照射により高速かつ可逆的に行うことができる。したがって、表示材料、調光材料、及び発色材料として好適に用いることができる。更に、他のフォトクロミック化合物の構造、その濃度及び混合比を適宜選択して混合することにより、発色時の色を制御することができるので、用途に応じて所望の色を発色する光可逆性発色組成物を容易に得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】アセトニトリル溶液中での、開環体（式（１）で表される化合物）及び閉環体（式（１’）で表される化合物）の吸収スペクトルの変化を示す図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
続いて、本発明を具体化した実施の形態につき説明し、本発明の理解に供する。本発明に係る青色フォトクロミック化合物は、下記の式（１）、（１’）、（２）、及び（２’）のいずれかで表されるジアリールエテン誘導体である。【００２６】
【化３】
2009016782.tif 000005
【００２７】
式（１）で表される無色の開環体構造と、式（１’）で表される青色を呈する閉環体構造との相互変換（光閉環反応及び光開環反応）は、熱的には禁制の反応であり、光照射によってのみ起こる。そのため、発色及び色の消失を光照射によって制御することが可能であると共に、無色状態及び発色状態はいずれも熱的に安定である。なお、式（１’）で表される閉環体構造は、実際には、下記の構造式に示すように、メチル基の向きの異なる２つの異性体の混合物である。同様に、式（２’）で表される化合物も、メチル基の向きの異なる２種類の異性体の混合物である（図示は省略する）。【００２８】
【化４】
2009016782.tif 000006
【００２９】
式（１）で表される青色フォトクロミック化合物は、例えば、下記のスキームに従い合成することができる。【００３０】
【化５】
2009016782.tif 000007
【００３１】
まず、１，３，５−トリメチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（３）をｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）と反応させ、リチウム−臭素交換反応により得られたリチオ化物を、化合物（４）と反応させると、目的の化合物（１）が得られる。なお、化合物（４）は、公知の方法（２−メチルベンゾチオフェンのブロモ化（ＮＢＳ）することにより得られる３−ブロモ−２−メチルベンゾチオフェンをリチオ化（ｎ−ＢｕＬｉ）後、オクタフルオロシクロペンテンと反応させる）を用いて合成することができる。【００３２】
また、式（２）で表される青色フォトクロミック化合物は、例えば、下記のスキームに従い合成することができる。【００３３】
【化６】
2009016782.tif 000008
【００３４】
まず、１，３，５−トリメチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（３）をｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）と反応させ、リチウム−臭素交換反応により得られたリチオ化物を、化合物（５）と反応させると、目的の化合物（２）が得られる。なお、化合物（５）は、公知の方法（３−メチルベンゾチオフェンのブロモ化（ＮＢＳ）することにより得られる２−ブロモ−３−メチルベンゾチオフェンをリチオ化（ｎ−ＢｕＬｉ）後、オクタフルオロシクロペンテンと反応させる）を用いて合成することができる。【００３５】
本発明の第２の実施の形態に係る光可逆性発色組成物は、構造式（１）及び（１’）のいずれかで表される青色フォトクロミック化合物（化合物（１））、又は構造式（２）及び（２’）のいずれかで表される青色フォトクロミック化合物（化合物（２））と、赤色フォトクロミック化合物と、黄色フォトクロミック化合物とを含み、光照射により可逆的に発色する。光可逆性発色組成物は、化合物（１）又は化合物（２）を含んでいるので、紫外光又は可視光の照射による光閉環反応及び光開環反応によって、無色の状態と発色した状態との相互変換を、高速かつ可逆的に行うことができると共に、光開環反応時に青色が残ることなく、速やかに無色に変化する。【００３６】
光可逆性発色組成物は、液体状及び固体状のいずれであってもよい。液体状の光可逆性発色組成物としては、化合物（１）と、赤色フォトクロミック化合物と、黄色フォトクロミック化合物とを溶媒に溶解した溶液が挙げられる。溶媒は、無色であり、化合物（１）又は（２）を溶解することができる任意の溶媒を用いることができる。溶媒としては、各種有機溶媒、超臨界流体、イオン性液体及びこれらの混合物が挙げられる。【００３７】
また、固体状の光可逆性発色組成物は、固体状のマトリックス中に化合物（１）又は化合物（２）と、赤色フォトクロミック化合物と、黄色フォトクロミック化合物とを分散させたものである。固体状のマトリックスとしては、有機又は無機の低分子化合物、有機又は無機の高分子のいずれか１又は任意の２以上の組み合わせを構成成分とする、結晶性固体又はガラス状（非晶質）固体、液晶、及びゲル等が挙げられる。また、マトリックスは透明であることが好ましい。これらのマトリックスのうち特に好ましいのは、有機高分子を含む高分子マトリックスである。高分子マトリックスとして用いることができる有機高分子の具体例としては、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリアミド樹脂等の熱可塑性樹脂が挙げられる。これらの樹脂は、射出成形法、キャスト法等によりフィルム状等の任意の形状に成形することができるという利点を有している。【００３８】
発色時の色相、明度、及び彩度を制御するために、化合物（１）又は化合物（２）、赤色フォトクロミック化合物、及び黄色フォトクロミック化合物を任意の割合で混合して用いてもよい。用いることができる赤色フォトクロミック化合物及び黄色フォトクロミック化合物としては、例えば、それぞれ、下記の式（６）及び（７）で表されるジアリールエテン誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。【００３９】
【化７】
2009016782.tif 000009
【００４０】
これらの赤色フォトクロミック化合物及び黄色フォトクロミック化合物は、化合物（１）又は化合物（２）と共に混合された状態で光可逆性発色組成物中に存在していてもよいが、例えば、それぞれの色のフォトクロミック化合物を単独で含むポリマーのフィルムを積層して用いてもよい。【００４１】
本発明の第３の実施の形態に係る光機能材料は、構造式（１）及び（１’）のいずれかで表される青色フォトクロミック化合物（１）、又は構造式（２）及び（２’）のいずれかで表される青色フォトクロミック化合物（２）を含み、光照射により可逆的に発色する光発色層を有する。光発色層は、化合物（１）又は化合物（２）を単独で含んでいてもよく、赤色フォトクロミック化合物及び黄色フォトクロミック化合物と共に混合された状態であってもよいことを除くと、本発明の第２の実施の形態に係る光可逆性発色組成物と同様であるので、詳しい説明は省略する。【００４２】
光機能材料は、光記録媒体又は表示媒体として用いることができる。ここで、「光記録媒体」とは、紫外光の照射による光閉環反応（着色）及び可視光の照射による光開環反応（退色）に伴う光発色層の色の変化を利用して情報の記録を行う媒体をいう。記録の対象となる情報の種類に特に制限はないが、色の有無がそれぞれ「１」、「０」のいずれかに対応するディジタルデータである必要がある。光記録媒体の形態に特に制限はなく、具体例としては、ディスク、チップ、カード、テープ等が挙げられる。【００４３】
また、「表示媒体」としては、文字、数字、画像等の任意の情報を表示するものであってよいが、色のみが変化するものであってもよい。したがって、表示媒体は、情報機器の表示部材としてだけではなく、光照射によって色が変化する、玩具、文房具等の外装材又は部材であってもよい。
【実施例】
【００４４】
以下に、本発明の特徴を更に明らかにすると共に、本発明の作用効果を確認するために行った実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によって制限されるものではない。
本実施例では、化合物１及び化合物２の合成、並びにその溶液中及び高分子マトリックス分散物中におけるフォトクロミック反応に関する検討結果を示す。【００４５】
実施例１：１−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−メチルベンゾチオフェン−３−イル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンタジエン（化合物（１））の合成【００４６】
【化８】
2009016782.tif 000010
窒素雰囲気下、１００ｍＬ三口フラスコ（ヒートガンで加熱乾燥後、窒素雰囲気下で室温まで冷却）に、１，３，５−トリメチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（３）（０．８０ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ５０ｍＬを加え、−７８℃に冷却（ドライアイス−アセトン浴）した後、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｎ、２．９ｍＬ、４．６５ｍｍｏｌ）を−７８℃に保ちながらシリンジからゆっくり滴下した。滴下終了から１５分後、乾燥ＴＨＦ５ｍＬに溶解した１−（２−メチル−ベンゾチオフェン−３−イル）−２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロシクロペンテン（４）（１．４４ｇ，４．２３ｍｍｏｌ）を加え、２時間攪拌後ゆっくり昇温した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルを用いて生成物を抽出し、無水硫酸マグネシウムを用いてジエチルエーテル層を乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（関東化学：シリカゲル６０、展開溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）で精製した後、ゲル濾過クロマトグラフィー（日本分析工業）で更に精製を行い、化合物（１）を得た。収量は０．９６ｇ（収率５３％）であった。【００４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）δ  １．９３（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｓ，３Ｈ）、７．２７−７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．７３（ｍ，２Ｈ）。【００４８】
実施例２：１−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（３−メチルベンゾチオフェン−２−イル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンタジエン（化合物（２））の合成【００４９】
【化９】
2009016782.tif 000011
【００５０】
１，３，５−トリメチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（３）及び１−（３−メチル−ベンゾチオフェン−２−イル）−２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロシクロペンテン（５）を出発原料として用い、実施例１と同様の手順により、目的の化合物（２）を得た。【００５１】
以下の実施例３〜５においては、好ましい青色フォトクロミック化合物の例として化合物（１）を用いたフォトクロミック反応性の検討結果のみを示すが、化合物（２）を用いた場合にも同様の結果が得られた。【００５２】
実施例３：アセトニトリル溶液中における化合物（１）のフォトクロミック反応性の検討
実施例１で合成した化合物（１）の結晶をアセトニトリルに溶解し、吸収スペクトルの測定を行った。アセトニトリル溶液中での、開環体（化合物（１））及び閉環体（化合物（１’））の吸収スペクトルの変化を図１に示す。開環体（１）は可視部に全く吸収が無く無色である（図１中に破線で示す）。この溶液に高圧水銀ランプから放射される３１３ｎｍの紫外光を３分間照射すると、閉環体（１’）の生成により溶液は青色に着色した（図１中に実線で示す）。また、４４０ｎｍ以上の光を１分間照射すると、開環体（１）の生成により溶液は無色になった。【００５３】
実施例４：ＰＭＭＡマトリックス中における化合物（１）の吸収スペクトル
実施例１で合成した化合物（１）の結晶（１０ｍｇ）を、ＰＭＭＡ５００ｍｇを溶解した酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解した。得られた溶液を用いて、ディップコーテイング法により、化合物（１）が分散したＰＭＭＡフィルムを基板上に作製した。このようにして得られたＰＭＭＡフィルムに、紫外光（３１３ｎｍ）及び可視光（＞４４０ｎｍ）の照射を行った。開環体（１）を含む無色のフィルムに紫外光を３分間照射すると、閉環体（１’）の生成によりフィルムは青色に着色した。吸収極大波長は６００ｎｍにある。また、着色したフィルムに可視光を１分間照射すると、開環体（１）の生成によりフィルムは無色になった。【００５４】
紫外光及び可視光を交互に照射することにより、２つの異性体間の可逆的変化を繰り返し起こさせた場合において、１０００回程度繰り返した後でも開環体及び閉環体のスペクトルに変化が見られなかった。この結果より、本発明の青色フォトクロミック化合物（１）は、高い化学的安定性及び繰り返し耐久性を有しており、光メモリや光センサー等への製品への応用を考えた場合、実用上極めて優れた特性を備えていることがわかる。また、ＰＭＭＡマトリックス中においても相分離や結晶化等を起こすことなく長期間にわたって安定に分散した状態を保ちうることがわかる。【００５５】
実施例５：ＰＭＭＡマトリックス中における、赤色フォトクロミック化合物と化合物（１）との混合物のフォトクロミック反応性の検討
実施例１で合成した化合物（１）の結晶（８ｍｇ）と、赤色フォトクロミック化合物である１，２−ビス（２−ブチルベンゾチオフェン−３−イル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテン（下記構造式参照：化合物（８））の結晶（２ｍｇ）を、ＰＭＭＡ５００ｍｇを溶解した酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解した。得られた溶液を用いて、ディップコーテイング法により、フォトクロミック化合物の混合物が分散したＰＭＭＡフィルムを基板上に作製した。このようにして得られたＰＭＭＡフィルムに、紫外光（３１３ｎｍ）及び可視光（＞４４０ｎｍ）の照射を行った。開環体を含む無色のフィルムに紫外光を３分間照射すると、閉環体の生成によりフィルムは茶色に着色した。また、着色したフィルムに可視光を１分間照射すると、開環体の生成によりフィルムは無色になった。【００５６】
【化１０】
2009016782.tif 000012
【００５７】
比較例１：ＰＭＭＡマトリックス中における、赤色フォトクロミック化合物と従来の青色フォトクロミック化合物との混合物のフォトクロミック反応性の検討
従来例に係る青色フォトクロミック化合物である１，２−ビス（２−メチル−５−フェニルチオフェン−３−イル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテン（下記構造式参照：化合物（９））の結晶（８ｍｇ）と、１，２−ビス（２−ブチルベンゾチオフェン−３−イル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテン（化合物（８））の結晶（２ｍｇ）を、ＰＭＭＡ５００ｍｇを溶解した酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解した。得られた溶液を用いて、ディップコーテイング法により、フォトクロミック化合物の混合物が分散したＰＭＭＡフィルムを基板上に作製した。このようにして得られたＰＭＭＡフィルムに、紫外光（３１３ｎｍ）及び可視光（＞４４０ｎｍ）の照射を行った。開環体を含む無色のフィルムに紫外光を３分間照射すると、閉環体の生成によりフィルムは茶色に着色した。また、着色したフィルムに可視光を１分間照射すると、フィルムは無色にならず青色を呈した。【００５８】
【化１１】
2009016782.tif 000013
【００５９】
以下の表１に、光照射に伴う色の変化、すなわち、紫外光（３１３ｎｍ）を３分間照射後のフィルムの色、可視光（＞４４０ｎｍ）を１分間照射後の色についてまとめた。「判定」については、可視光を１分間照射後無色に戻った場合は○、何らかの色が残ってしまった場合は×とした。青色フォトクロミック化合物として化合物（１）を用いた場合（実施例４）、１分間可視光を照射することで各化合物が退色し、フィルムは無色になった。しかしながら、青色フォトクロミック化合物として化合物（７）を用いた場合（比較例１）、１分間の可視光照射では青色が消えず、これを消去するために１時間の光照射が必要であった。これらの結果より、本発明の青色フォトクロミック化合物（１）は、従来の青色フォトクロミック化合物に比べ、光開環反応が速やかに進行するため、表示材料に用いるには好適であることがわかる。【００６０】
【表１】
2009016782.tif 000014
【産業上の利用可能性】
【００６１】
以上の記述から明らかなように、本発明の青色フォトクロミック化合物は、記録材料や表示材料、光センサーなどとして用いられるのに必要な諸特性を有するので、結晶状態及び高分子マトリックス中に分散した状態で使用する光記録材料、表示材料、光センサーなどの光機能デバイスとして好適な材料である。
【図１】
2009016782.tif 000017
【国際調査報告】
2009016782.tif 000018
2009016782.tif 000019