(57)【要約】  式Ｉの化合物（式中、Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、又はＳ（Ｏ）m（ここでｍは０、１又は２である）であり；環は、６員の芳香環、又は５若しくは６員の複素芳香環であり；Ｚ及びＺ’は単結合又は二重結合により連結され、＝Ｃ−又は−Ｎ−であり、但し、双方ともにＮである場合は除き；Ｒａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3a、Ｒ4、及びR8は特定の有機基であり；ｎは２、３、又は４であり、ｐは０〜４である）、又はそれらの塩又はＮ−酸化物、或いはそれらを含有する組成物の、昆虫、ダニ、軟体動物及び線虫の防除における使用。新規化合物も提供される。2009520803.tif 000063【選択図】なし
2009520803.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、
殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的に有効な量の、式（Ｉ）の化合物
【化１】
2009520803.tif 000059
（式中、
Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり（式中、ｍは、０、１又は２である）；
下記環
【化２】
2009520803.tif 000060
は、６員の芳香環、或いは、５又は６員の複素芳香環であり；
Ｚ及びＺ’は、単結合又は二重結合により結合され、＝Ｃ＜又は−Ｎ＜であり、但し、両方ともにＮの場合は除き；
Ｒ1は、水素、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換されていてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり（式中、Ｒ13及びＲ14は独立して、水素、ＣＯＲ15、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリルであるか、或いは、Ｒ13及びＲ14は、それらが結合したＮ原子と一緒に、基−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18を形成するか、或いは、Ｒ13及びＲ14は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含み、且つ１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の複素環を形成し；Ｒ15は、Ｈ、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、各々独立してＨ又は低級アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールである）；
Ｒ2は、Ｈ、ヒドロキシ、任意に置換されていてもよいアルコキシ又は任意に置換されていてもよいアルキルであるか；或いは、Ｒ1及びＲ2は、基Ｙ及びＮと一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１個の更なるヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、且つＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル又はハロゲンにより任意に置換されていてもよい、５−又は６−員の複素環を形成し；
Ｒ3は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、又は任意に置換されていてもよいアルキルであり；
Ｒ3aは、Ｈであるか、或いは、Ｒ3及びＲ3aは一緒に、結合を形成し；
２個の隣接基Ｒ4は、それらが結合した原子と一緒に、１、２又は３個のＲ5基を任意に有する４、５、６、又は７員の炭素環、複素芳香環、又は複素環を形成し；但し、２個の隣接Ｒ4基が両方共炭素原子に結合し、炭素環又は複素環を形成する場合、得られる炭素環又は複素環式環は、ハロゲン、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ1-8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（式中、Ｒ19及びＲ20は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ19及びＲ20は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する）以外の置換基で置換されることを条件とし；
任意である更なるＲ4基は、各々独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、任意に置換されていてもよいＣ1-6アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルケニル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルキニル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、又はＲ23Ｒ24Ｎ（式中、Ｒ23及びＲ24は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ23及びＲ24は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ、１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する）であり；ｎは、２、３又は４であり
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、任意に置換されていてもよいＣ1-8アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルケニル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルキニル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル又はＲ25Ｒ26Ｎ（式中、Ｒ25及びＲ26は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ25及びＲ26は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する）であり；
Ｒ8は、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、又は任意に置換されていてもよいアルケニルカルボニルであり；
各Ｒａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換されていてもよいＣ1-8アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルケニル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルキニル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、任意に置換されていてもよいアリールチオ、又はＲ29Ｒ30Ｎ（式中、Ｒ29及びＲ30は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ29及びＲ30は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する）であるか、或いは同じ炭素原子に結合した２個のＲａ基は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄ（式中、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立して、Ｈ又は任意に置換されていてもよいアルキルである）であり；ｐは、０、１、２、３又は４である）、又はそれらの塩又はＮ−酸化物を、害虫、害虫の場所、又は害虫による攻撃を受け易い植物へ施用することを含んでなる方法。
【請求項２】
２個の隣接基Ｒ4が、下記環
【化３】
2009520803.tif 000061
内で、それらが結合した原子と一緒に、５，６又は６，６縮合環を形成し、ここで環員は、環内に１個以上のＯ又はＳ原子が存在しないことを条件として、各々独立してＣＨ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ5、Ｏ、又はＣＲ5（式中、各Ｒ5は独立して、請求項１において定義された通りである）である、請求項１記載の方法。
【請求項３】
Ｒ8が、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-10ハロアルキル、アリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、アリールカルボニル−（Ｃ1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよく、且つアルキル基は、アリールにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2-6）−アルケニル（式中、アリール基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いは２個の隣接置換基は環化し、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）−アルケニル（式中、ヘテロアリール基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いは２個の隣接置換基は環化し、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ2-6アルキニル、フェニル（Ｃ2-6）アルキニル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ2-6）アルケニルカルボニル（式中、アリール基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノであってよい）、又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は、各々独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、並びにＲ55は、任意に置換されていてもよいアリール又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールである）である、請求項１又は請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｙが、単結合、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝Ｓである、請求項１〜３の何れか一項に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ1が、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、アリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはアリールシステム上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1-6）アルキル、アリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはアリールシステム上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより���意に置換されていてもよい）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、又はＮＲ13Ｒ14（式中、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1-4アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1-6）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはフェニル環上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、又はヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（式中、フェニル基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノである。）により任意に置換されていてもよい）である、請求項１〜４の何れか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ2が、水素、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキルである、請求項１〜５の何れか一項に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ3が、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキルであり、Ｒ3aが水素であるか、或いはＲ3及びＲ3aが一緒に二重結合を形成する、請求項１〜６の何れか一項に記載の方法。
【請求項８】
Ｒａが、独立してフルオロ、メチル、ヒドロキシであるか、或いは２個のＲａ基が、それらが結合した炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成し、並びにｐは、０、１又は２である、請求項１〜７の何れか一項に記載の方法。
【請求項９】
式（Ｉ’）の化合物：
【化４】
2009520803.tif 000062
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3a、Ｒ4、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、Ｚ、Ｚ’、ｎ及びｐは、請求項１において式Ｉに関して定義された通りであり、並びにＲ8は、−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（式中、ｚは、１又は２であり、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立して、Ｈ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、並びにＲ55は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたフェニル、又はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたヘテロアリールである）、又はそれらの塩又はＮ−酸化物。
【請求項１０】
殺虫、殺ダニ又は殺線虫的に有効な量の、請求項１記載の式Ｉの化合物を含有する、殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピペリジン誘導体、それを調製するための方法、それを含有する殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び殺線虫組成物、並びにそれを使用して、有害な昆虫、ダニ、軟体動物及び線虫を駆除及び防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺菌特性を有するピペリジン誘導体は、例えば、欧州特許第４９４７１７号に開示されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
驚くべきことに今回、特定のピペリジン類が殺虫特性を有することが明らかになった。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
即ち、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、
殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的に有効な量の、式（Ｉ）の化合物
【化１】
2009520803.tif 000003
（式中、
Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり（式中、ｍは、０、１又は２である）；
下記環
【化２】
2009520803.tif 000004
は、６員の芳香環、或いは、５又は６員の複素芳香環であり；
Ｚ及びＺ’は、単結合又は二重結合により結合され、＝Ｃ＜又は−Ｎ＜であり、但し、両方ともにＮの場合は除き；
Ｒ1は、水素、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換されていてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり（式中、Ｒ13及びＲ14は独立して、水素、ＣＯＲ15、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリルであるか、或いは、Ｒ13及びＲ14は、それらが結合したＮ原子と一緒に、基−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18を形成するか、或いは、Ｒ13及びＲ14は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含み、且つ１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の複素環を形成し；Ｒ15は、Ｈ、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、各々独立してＨ又は低級アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールである）；
Ｒ2は、Ｈ、ヒドロキシ、任意に置換されていてもよいアルコキシ又は任意に置換されていてもよいアルキルであるか；或いは、Ｒ1及びＲ2は、基Ｙ及びＮと一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１個の更なるヘテロ原子を任意に含んでいてもよく、且つＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル又はハロゲンにより任意に置換されていてもよい、５−又は６−員の複素環を形成し；
Ｒ3は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、又は任意に置換されていてもよいアルキルであり；
Ｒ3aは、Ｈであるか、或いは、Ｒ3及びＲ3aは一緒に、結合を形成し；
２個の隣接基Ｒ4は、それらが結合した原子と一緒に、１、２又は３個のＲ5基を任意に有する４、５、６、又は７員の炭素環、複素芳香環、又は複素環を形成し；但し、２個の隣接Ｒ4基が両方共炭素原子に結合し、炭素環又は複素環を形成する場合、得られる炭素環又は複素環式環は、ハロゲン、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ1-8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（式中、Ｒ19及びＲ20は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ19及びＲ20は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する）以外の置換基で置換されることを条件とし；
任意である更なるＲ4基は、各々独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、任意に置換されていてもよいＣ1-6アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルケニル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルキニル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、又はＲ23Ｒ24Ｎ（式中、Ｒ23及びＲ24は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ23及びＲ24は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ、１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する）であり；ｎは、２、３又は４であり
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、任意に置換されていてもよいＣ1-8アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルケニル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルキニル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル又はＲ25Ｒ26Ｎ（式中、Ｒ25及びＲ26は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ25及びＲ26は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する）であり；
Ｒ8は、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、又は任意に置換されていてもよいアルケニルカルボニルであり；
各Ｒａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換されていてもよいＣ1-8アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルケニル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルキニル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ3-7シクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、任意に置換されていてもよいアリールチオ、又はＲ29Ｒ30Ｎ（式中、Ｒ29及びＲ30は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ29及びＲ30は、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ１又は２のＣ1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する）であるか、或いは同じ炭素原子に結合した２個のＲａ基は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄ（式中、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立して、Ｈ又は任意に置換されていてもよいアルキルである）であり；ｐは、０、１、２、３又は４である）、又はそれらの塩又はＮ−酸化物を、害虫、害虫の場所、又は害虫による攻撃を受け易い植物へ施用することを含んでなる方法を提供する。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は、様々な幾何又は光学異性体、又は互変異性形態として存在していてもよい。本発明は、かかる異性体及び互変異性体、並びに任意の割合によるそれらの混合物、更には重水素化化合物等の同位体型の全てを対象としている。
【０００６】
各アルキル部分は、単独であるか、或いはより大きい基（例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部であるかを問わず、直鎖又は分枝鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はｎｅｏ−ペンチルである。アルキル基としてはＣ1からＣ12アルキル基が適しているが、好ましくはＣ1−Ｃ10であり、より好ましくはＣ1-8、更により好ましくはＣ1−Ｃ6、最も好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル基である。
【０００７】
アルキル部分に置換基が存在する場合、かかる任意成分である置換基（単独であるか、或いはアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等のより大きい基の一部であるかを問わない）としては、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ（Ｃ1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-10）アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1-4）−アルコキシ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、Ｃ2-10アルケニルオキシ、Ｃ2-I0アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-I0ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキルチオ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、Ｃ3-7シクロアルキルチオ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここでアリール基は任意に置換されてもよい）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、例えば＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（それ自身任意に置換されていてもよい）のようなオキシム、アリール（それ自身任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（それ自身任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、アリールオキシ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ここでヘテロアリール基は任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリルオキシ（ここでヘテロシクリル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ2-6アルケニルカルボニル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）及びアリールカルボニル（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）のうち、１又は２以上が挙げられる。
【０００８】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖状又は分枝鎖状の何れの形態でもよく、アルケニル部分は適当ならば、（Ｅ）−又は（Ｚ）−立体配置の何れであってもよい。例としてはビニル、アリル及びプロパルギルがある。
【０００９】
アルケニル又はアルキニルに置換基が存在する場合、かかる任意成分である置換基としては、アルキル部分について任意成分として上述した置換基が挙げられる。
【００１０】
本明細書との関連において、アシルは、任意に置換されていてもよいＣ1-6アルキルカルボニル（例えばアセチル）、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルケニルカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ2-6アルキニルカルボニル、任意に置換されていてもよいアリールカルボニル（例えばベンゾイル）、又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルである。
【００１１】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１２】
ハロアルキル基は、１又は２以上の同一の又は異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ3ＣＨ2又はＣＨＦ2ＣＨ2である。
【００１３】
本明細書との関連において「アリール」、「芳香環」及び「芳香環システム」という用語は、単環、二環又は三環等の環系を意味する。かかる環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基としてはフェニルが挙げられる。更に、「ヘテロアリール」、「複素芳香環」又は「複素芳香環系」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、且つ、単環又は２以上の縮合環の何れかからなる芳香環系を意味する。単環は最大３個、二環系は最大４個のヘテロ原子を含むことが好ましい。ヘテロ原子は窒素、酸素及びイオウから選択されることが好ましい。かかる基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾールキノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが挙げられる。複素芳香族ラジカルの好ましい例としては、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール及びチアゾリルが挙げられる。
【００１４】
ヘテロサイクル（複素環）及びヘテロシクリルという語は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択された１又は２以上（好ましくは１又は２）のヘテロ原子を含む最大１０個の原子を有する非−芳香環を意味する。かかる環の例としては、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン及びモルホリンが挙げられる。
【００１５】
ヘテロシクリルに置換基が存在する場合、かかる任意成分である置換基としては、Ｃ1-6アルキル及びＣ1-6ハロアルキル、並びに、アルキル部分について任意成分として上述した置換基が挙げられる。
【００１６】
シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
【００１７】
シクロアルケニルとしては、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが挙げられる。
【００１８】
シクロアルキル又はシクロアルケニルに置換基が存在する場合、かかる任意成分である置換基としては、Ｃ1-3アルキル、並びに、アルキル部分について任意成分として上述した置換基が挙げられる。
【００１９】
炭素環としては、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が挙げられる。
【００２０】
アリール又はヘテロアリールに置換基が存在する場合、かかる任意成分である置換基としては、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ−（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ（Ｃ1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキル−シリル（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-10）アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ（ここでアリール基は、ハロゲン又はＣ1-6アルキルで任意に置換されていてもよい）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、Ｃ2-10アルケニルオキシ、Ｃ2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキルチオＣ3-7シクロアルキルチオ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、トリ（Ｃ1-4）−アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1-4）−アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、アリールオキシ（ここでアリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ここでヘテロアリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリルオキシ（ここでヘテロシクリル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールカルボニル（ここでアリール基はそれ自身ハロゲン又はＣ1-6アルキルで任意に置換されていてもよい）から独立して選択されるか、或いはアリール又はヘテロアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲン又はＣ1-6アルキルで任意に置換されていてもよい５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成してもよい。アリール又はヘテロアリールの更なる置換基は、アリールカルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、（Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリールスルホニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリールアミノ（ここでアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、ヘテロアリールアミノ（ここでヘテロアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、ヘテロシクリルアミノ（ここでヘテロシクリル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ここでアリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ（ここでアリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、及びアリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基はＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）が挙げられる。
【００２１】
置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基において、１又は２以上の置換基は、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ31Ｒ32Ｎ又はＲ33Ｒ34ＮＣ（Ｏ）から独立して選択されることが好ましい（ここで、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は独立して、水素又はＣ1-6アルキルである）。更に好ましい置換基は、アリール及びヘテロアリール基である。
【００２２】
ハロアルケニル基は、１又は２以上の同一の又は異なるハロゲン原子で置換されたアルケニル基である。
【００２３】
ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基が、それらが結合したＮ原子と一緒に、５、６、又は７員の複素環を形成しているものを含むと解すべきである。かかる複素環は、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ、１又は２の独立に選択された（Ｃ1-6）アルキル基により任意に置換されていてもよい。２個の基の連結により複素環がＮ原子上の形成される場合、得られる環は、１又は２の独立に選択された（Ｃ1-6）アルキル基により各々置換されていてもよい、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであることが好適である。
【００２４】
アルキル部分が任意に有する置換基としては、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシ（それ自身Ｃ1-10アルコキシにより任意に置換されていてもよい）、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10アルキルカルボニル、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、任意に置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自身（Ｃ1-6）アルキル又はハロゲンにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルコキシ、アリールジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル及びトリアリールシリルのうち、１又は２以上が挙げられる。
【００２５】
アルケニル又はアルキニルが任意に有する置換基としては、ハロゲン、アリール及びＣ3-7シクロアルキルのうち、１又は２以上が好ましい。
【００２６】
ヘテロシクリルが任意に有する置換基としては、Ｃ1-6アルキルが好ましい。
【００２７】
シクロアルキルが任意に有する置換基としては、ハロゲン、シアノ及びＣ1-3アルキルが好ましい。
【００２８】
シクロアルケニルが任意に有する置換基としては、Ｃ1-3アルキル、ハロゲン及びシアノが好ましい。
【００２９】
Ｔ、Ｙ、Ｒａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3a、Ｒ4及びＲ8として好ましい基（それらの組み合わせは任意である）を以下に述べる。
【００３０】
Ｙとしては、単結合、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝Ｓが好ましい。
より好ましくは、Ｙは単結合又はＣ＝Ｏである。
最も好ましくは、ＹはＣ＝Ｏである。
【００３１】
好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、ヘテロアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、アリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1-6）アルキル、アリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはヘテロアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換���れていてもよい）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、又はＮＲ13Ｒ14（式中、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1-4アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1-6）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはフェニル環上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはヘテロアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、又はヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（式中、フェニル基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノである）により任意に置換されていてもよい）である。
【００３２】
より好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはヘテロアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、フェニル（Ｃ1-3）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはフェニル環上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはフェニル環上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはヘテロアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14（式中、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ1-3）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはフェニル環上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、又はヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロア��キル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いはヘテロアリール系上の２つの隣接位置が環化し、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）である。
【００３３】
更に好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルにより任意に置換されていてもよく、及びここでヘテロアリール基は、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である）、ヘテロアリール（ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルにより任意に置換されていてもよく、ここでヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、ピラジン又はピリダジン環である）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキルアミノ（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルにより任意に置換されていてもよく、ここでヘテロアリール基は、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である）である。
【００３４】
最も好ましくは、Ｒ1は、ピリジル（ハロ、Ｃ1-3アルキル又はＣ1-3ハロアルキルにより任意に置換されていてもよい）であり、特にハロ置換されたピリジルである。
【００３５】
Ｒ2は水素、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキルであることが好ましい。
より好ましくは、Ｒ2は、水素、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルである。
更に好ましくは、Ｒ2は、水素又はＣ1-4アルキルである。
より一層好ましくは、Ｒ2は、独立して水素又はメチルである。
最も好ましくは、Ｒ2は、水素である。
【００３６】
Ｒ3は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6ハロアルキルであることが好ましい。
より好ましくは、Ｒ3は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルである。
更に好ましくは、Ｒ3は、水素又はＣ1-4アルキルである。
より一層好ましくは、Ｒ3は、独立して水素又はメチルである。
最も好ましくは、Ｒ3は、水素である。
【００３７】
Ｒ3aは好ましくは水素であるか、或いはＲ3及びＲ3aは、一緒に二重結合を形成する。
【００３８】
好ましくは、２個の隣接基Ｒ4が、下記環
【化３】
2009520803.tif 000005
内で、それらが結合した原子と一緒に環を形成する場合、環Ｔ及びＲ4基から結果として形成される縮合環系は、５，６又は６，６縮合環であることが好ましい（式中、環員は、環内に１個以上のＯ又はＳ原子が存在しないことを条件として、各々独立してＣＨ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ5、Ｏ、又はＣＲ5（式中、各Ｒ5は先に定義された通りである）である）。
【００３９】
中でも、２個の隣接基Ｒ4が、下記環
【化４】
2009520803.tif 000006
内において、それらが結合した原子と一緒に環を形成する場合、環Ｔ及びＲ4基から結果として形成される縮合環系は、ナフタレン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、ピリドピリミジン、ピリドピラジン、ピリドピリダジン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、インダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、チエノピリジン、チアゾロピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾロピリジン又はトリアゾロピリジンであることが好ましい。
【００４０】
特に、２個の隣接基Ｒ4が、下記環：
【化５】
2009520803.tif 000007
内でそれらが結合した原子と一緒に環を形成する場合、環Ｔ及びＲ4基から結果として形成される縮合環系は、ナフタレン、キノリン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、インダゾール、ベンゾオキサゾール又はベンゾチアゾールであることが最も好ましい。
【００４１】
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ5-6シクロアルケニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6カルボキシアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルチオ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニル（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（ここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（Ｃ1-4）アルキル（ここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ2-6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、フェニル（Ｃ2-4）−アルケニル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7ハロシクロアルキル、Ｃ3-7シアノシクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）ハロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（ここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）であることが好ま��い。
【００４２】
より好ましくは、各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-8シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はＣ1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ又はＣ1-3ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ジ（Ｃ1-3）アルキルアミノである。
【００４３】
更に好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-8シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニル、ヘテロシクリル（Ｃ1-6アルキルにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル又はＣ1-3ハロアルキルにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル又はＣ1-3ハロアルキルにより任意に置換されていてもよい）、ジ（Ｃ1-8）アルキルアミノである。
【００４４】
より一層好ましくは、各Ｒ5は独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキル又はＣ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキルである。
【００４５】
最も好ましくは、各Ｒ5は独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルである。
【００４６】
Ｒ8は、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-10ハロアルキル、アリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、アリールカルボニル−（Ｃ1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよく、且つアルキル基は、アリールにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2-6）−アルケニル（式中、アリール基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いは２個の隣接置換基は環化し、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）−アルケニル（式中、ヘテロアリール基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、或いは２個の隣接置換基は環化し、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ2-6アルキニル、フェニル（Ｃ2-6）アルキニル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ2-6）アルケニルカルボニル（式中、アリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は、各々独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、並びにＲ55は、任意に置換されていてもよいアリール又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールである）であることが好ましい。
【００４７】
より好ましくは、Ｒ8は、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ2-6）アルケニル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）アルケニル（式中、ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、又はフェニル（Ｃ2-6）アルキニル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は、各々独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、並びにＲ55は、任意に置換されていてもよいアリール又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールである）である。
【００４８】
最も好ましくは、Ｒ8は、−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（式中、ｚは、１又は２であり、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立して、Ｈ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、並びにＲ55は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたフェニル、又はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたヘテロアリールである）である。
【００４９】
Ｒ51及びＲ52は、水素であることが好ましい。
Ｒ53及びＲ54は、水素又はハロゲン、特に水素であることが好ましい。
Ｒ55は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノから選択された１〜３個の置換基で置換されたフェニルであることが好ましい。
【００５０】
好ましくは、各Ｒａは独立して、ハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル、ヒドロキシであるか、或いは２個のＲａ基が、それらが結合した炭素原子と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｂ、＝ＣＲｃＲｄを形成し（式中、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは独立して、Ｈ又は任意に置換されていてもよいアルキルである）、並びにｐは０、１又は２である。
【００５１】
より好ましくは、各Ｒａは独立して、フルオロ、メチル、ヒドロキシであるか、或いは２個のＲａ基が、それらが結合した炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成し、並びにｐが０、１又は２である。
【００５２】
最も好ましくは、ｐが０である。
【００５３】
特定の式（Ｉ）の化合物は新規であり、従って本発明の更なる態様を形成する。新規化合物の１つの群は、式Ｉ’の化合物：
【化６】
2009520803.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3a、Ｒ4、Ｒａ、Ｔ、Ｙ、Ｚ、Ｚ’、ｎ及びｐは、式Ｉについて定義された通りであり、並びにＲ8は、−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55（式中、ｚは、１又は２であり、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52は各々独立して、Ｈ又はＣ1-2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり、並びにＲ55は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたフェニル、又はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたヘテロアリールである）である。
【００５４】
下記表Ｉ〜XXXIの化合物は、本発明の化合物の例示である。
【００５５】
表Ｉは、５２９種の式Ｉａの化合物を示す。
【００５６】
【化７】
2009520803.tif 000009
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００５７】
【表１】
2009520803.tif 000010
【００５８】
【表２】
2009520803.tif 000011
【００５９】
【表３】
2009520803.tif 000012
【００６０】
【表４】
2009520803.tif 000013
【００６１】
【表５】
2009520803.tif 000014
【００６２】
【表６】
2009520803.tif 000015
【００６３】
【表７】
2009520803.tif 000016
【００６４】
【表８】
2009520803.tif 000017
【００６５】
【表９】
2009520803.tif 000018
【００６６】
【表１０】
2009520803.tif 000019
【００６７】
【表１１】
2009520803.tif 000020
【００６８】
【表１２】
2009520803.tif 000021
【００６９】
【表１３】
2009520803.tif 000022
【００７０】
表IIは、５２９種の式Ｉｂの化合物を示す。
【００７１】
【化８】
2009520803.tif 000023
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００７２】
表IIIは、式Ｉｃの５２９種の化合物を示す。
【００７３】
【化９】
2009520803.tif 000024
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００７４】
表IVは、５２９種の式Ｉｄの化合物を示す。
【００７５】
【化１０】
2009520803.tif 000025
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００７６】
表Ｖは、５２９種の式Ｉｅの化合物を示す。
【００７７】
【化１１】
2009520803.tif 000026
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００７８】
表VIは、５２９種の式Ｉｆの化合物を示す。
【００７９】
【化１２】
2009520803.tif 000027
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００８０】
表VIIは、５２９種の式Ｉｇの化合物を示す。
【００８１】
【化１３】
2009520803.tif 000028
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００８２】
表VIIIは、５２９種の式Ｉｈの化合物を示す。
【００８３】
【化１４】
2009520803.tif 000029
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００８４】
表IXは、５２９種の式Ｉｉの化合物を示す。
【００８５】
【化１５】
2009520803.tif 000030
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００８６】
表Ｘは、５２９種の式Ｉｊの化合物を示す。
【００８７】
【化１６】
2009520803.tif 000031
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００８８】
表XIは、５２９種の式Ｉｋの化合物を示す。
【００８９】
【化１７】
2009520803.tif 000032
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００９０】
表XIIは、５２９種の式Ｉｌの化合物を示す。
【００９１】
【化１８】
2009520803.tif 000033
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００９２】
表XIIIは、５２９種の式Ｉｍの化合物を示す。
【００９３】
【化１９】
2009520803.tif 000034
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００９４】
表XIVは、５２９種の式Ｉｎの化合物を示す。
【００９５】
【化２０】
2009520803.tif 000035
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００９６】
表XVは、５２９種の式Ｉｏの化合物を示す。
【００９７】
【化２１】
2009520803.tif 000036
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【００９８】
表XVIは、５２９種の式Ｉｐの化合物を示す。
【００９９】
【化２２】
2009520803.tif 000037
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１００】
表XVIIは、５２９種の式Ｉｑの化合物を示す。
【０１０１】
【化２３】
2009520803.tif 000038
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１０２】
表XVIIIは、５２９種の式Ｉｒの化合物を示す。
【０１０３】
【化２４】
2009520803.tif 000039
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１０４】
表XIXは、５２９種の式Ｉｓの化合物を示す。
【０１０５】
【化２５】
2009520803.tif 000040
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１０６】
表XXは、５２９種の式Ｉｔの化合物を示す。
【０１０７】
【化２６】
2009520803.tif 000041
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１０８】
表XXIは、５２９種の式Ｉｕの化合物を示す。
【０１０９】
【化２７】
2009520803.tif 000042
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１１０】
表XXIIは、５２９種の式Ｉｖの化合物を示す。
【０１１１】
【化２８】
2009520803.tif 000043
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１１２】
表XXIIIは、５２９種の式Ｉｗの化合物を示す。
【０１１３】
【化２９】
2009520803.tif 000044
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１１４】
表XXIVは、５２９種の式Ｉｘの化合物を示す。
【０１１５】
【化３０】
2009520803.tif 000045
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１１６】
表XXVは、５２９種の式Ｉｙの化合物を示す。
【０１１７】
【化３１】
2009520803.tif 000046
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１１８】
表XXVIは、５２９種の式Ｉｚの化合物を示す。
【０１１９】
【化３２】
2009520803.tif 000047
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１２０】
表XXVIIは、５２９種の式Ｉａａの化合物を示す。
【０１２１】
【化３３】
2009520803.tif 000048
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１２２】
表XXVIIIは、５２９種の式Ｉａｂの化合物を示す。
【０１２３】
【化３４】
2009520803.tif 000049
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１２４】
表XXIXは、５２９種の式Ｉａｃの化合物を示す。
【０１２５】
【化３５】
2009520803.tif 000050
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１２６】
表XXＸは、５２９種の式Ｉａｄの化合物を示す。
【０１２７】
【化３６】
2009520803.tif 000051
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１２８】
表XXXIは、５２９種の式Ｉａｅの化合物を示す。
【０１２９】
【化３７】
2009520803.tif 000052
（式中、ＹはＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ1及びＲ8の意味は表Ｉに示す）。
【０１３０】
本発明の化合物は、様々な手法で作製することができる。下記セクションにおいて、Ｒ１、Ｙ、Ｒ４、Ｒ８及びｎは、別途指定しない限り、請求項１の式Ｉにおいて定義された通りである。
【０１３１】
【化３８】
2009520803.tif 000053
【０１３２】
即ち、一般式１の化合物は、式２の中間体（ここで、ＰＧはＲ８又は保護基である）から、当業者に公知の方法を用いて誘導することができる。
【０１３３】
【化３９】
2009520803.tif 000054
【０１３４】
式２の化合物は、触媒の存在下、式３の化合物の水素化により作製することができる。
【０１３５】
式３の化合物は、式４の化合物（ここでＭは、Ｂ（ＯＨ）2、Ｂ（ＯＣ（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）2Ｏ）又はトリアルキルスズである）と式５の化合物（ここでＸは、ハロゲン又はスルホネートである）とのSuzuki又はStilleカップリングによって誘導することができる。かかるカップリングの標準的な条件としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はジオキサンなどの溶媒中、任意により水の存在下、室温から１４０℃までの間の温度下、任意により塩基（炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム又はトリエチルアミン）の存在下、（テトラキストリフェニルホスフィン）−パラジウム、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はジクロロ［（ビス−１，１’−ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（追加のリガンドを伴う又は伴わない）等の触媒によって４及び５を処理することが挙げられる。化合物４及び５は、当業者に公知であるか、或いは当業者に公知の方法により生成される。
【０１３６】
【化４０】
2009520803.tif 000055
【０１３７】
或いは、式２の化合物は、例えばJ. Org. Chem. 2004, 69, 5120−5123に記載の通り、標準条件下、式５の化合物と式６の化合物とのNegishiカップリングにより得ることができる。式６の化合物は、前記文献に記載のように、式７の化合物を活性化亜鉛と反応させることにより作製することができる。
【０１３８】
式７の化合物は当業者に公知であるか、或いは当業者に公知の方法により生成される。
【０１３９】
当然ながら、試薬や反応条件の中には、記載された分子内に存在し得る特定の官能基と適合し得ないものがある。かかる場合には、標準的な保護／脱保護プロトコールを使用することが必要であろう。かかるプロトコールは、その全容が文献に記載されており、当業者にも周知である。
【０１４０】
また、場合によっては、所望の化合物の合成を完了するために、本明細書に記載のない更なる定型的な合成工程の実施が必要となる。また、当業者には当然であるが、これらの合成経路の一部の工程を、記載された順序とは異なる順序で実施することにより、所望の化合物の合成を実現することが可能である。
【０１４１】
また、当業者には当然であるが、本明細書に記載の化合物に、標準的な官能基の相互転換又は置換反応を実施することにより、置換基を導入又は修飾することも可能である。
【０１４２】
特定の式２の化合物は新規であり、従って本発明の更なる態様を形成する。
【０１４３】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目（Lepidoptera）、双翅目（Diptera）、半翅目（Hemiptera）、総翅目（Thysanoptera）、直翅目（Orthoptera）、網翅目（Dictyoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、隠翅目（Siphonaptera）、膜翅目（Hymenoptera）及び等翅目（Isoptera）等の有害昆虫、並びに同じく他の有害無脊椎動物、例えば有害なダニ、線虫及び軟体動物の侵襲を駆除及び防除するために使用することができる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物は、以後まとめて害虫と称する。本発明の化合物の使用により駆除及び防除され得る害虫には、農業（この用語は食品及び繊維製品用の作物の栽培を含む）、園芸及び畜産、伴侶動物、林業及び植物起源の製品（果実、穀物及び木材など）の貯蔵に関連する害虫；人工の構造物の損傷並びにヒト及び動物の疾患の伝播に関連する害虫；更には、不快害虫（ハエなど）が含まれる。
【０１４４】
式（Ｉ）の化合物により防除され得る害虫の例は、Myzus persicae（アブラムシ）、Aphis gossypii（アブラムシ）、Aphis fabae（アブラムシ）、Lygus種（カスミカメムシ）、Dysdercus種（カスミカメムシ）、Nilaparvata lugens（ウンカ）、Nephotettixc incticeps（ヨコバイ）、Nezara種（カメムシ）、Euschistus種（カメムシ）、Leptocorisa種（カメムシ）、Frankliniella occidentalis（アザミウマ）、Thrips種（アザミウマ）、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、Anthonomus grandis（ワタミゾウムシ）、Aonidiella種（カイガラムシ）、Trialeurodes種（コナジラミ）、Bemisia tabaci（コナジラミ）、Ostrinia nubilalis（ヨーロッパアワノメイガ）、Spodoptera littoralis（ヤガ（cotton leafworm））、Heliothis virescens（タバコガ）、Helicoverpa armigera（オオタバコガ（cotton bollworm））、Helicoverpa zea（オオタバコガ）、Sylepta derogata（アワノメイガ）、Pieris brassicae（モンシロチョウ）、Plutella xylostella（コナガ）、Agrotis種（ヨトウムシ）、Chilo suppressalis（ニカメイガ）、Locusta migratoria（イナゴ）、Chortiocetes terminifera（イナゴ）、Diabrotica種（ハムシ）、Panonychus ulmi（ヨーロッパ赤ダニ）、Panonychus citri（ミカン赤ダニ）、Tetranychus urticae（ナミハダニ）、Tetranychus cinnabarinus（カーマインハダニ）、Phyllocoptruta oleivora（ミカンサビダニ）、Polyphagotarsonemus latus（チャノホコリダニ）、Brevipalpus種（ブドウヒメハダニ）、Boophilus microplus（ウシダニ）、Dermacentor variabilis（アメリカイヌダニ）、Ctenocephalides felis（ネコノミ）、Liriomyza種（ハモグリムシ）、Musca domestica（イエバエ）、Aedes aegypti（カ）、Anopheles種（カ）、Culex種（カ）、Lucillia種（クロバエ）、Blattella germanica（ゴキブリ）、Periplaneta americana（ゴキブリ）、Blatta orientalis（ゴキブリ）、Mastotermitidaeのシロアリ（例えばMastotermes種）、Kalotermitidae（例えばNeotermes種）、Rhinotermitidae（例えばCoptotermes formosanus、Reticulitermes flavipes、R. speratu、R. virginicus、R. hesperus、及びR. santonensis）、並びにTermitidae（例えばGlobitermes sulphireus）、Solenopsis geminata（カミアリ）、Monomorium pharaonis（イエヒメアリ）、Damalinia種及びLinognathus種（ハジラミ及びシラミ）、Meloidogyne種（根コブ線虫）、Globodera種及びHeterodera種（シスト線虫）、Pratylenchus種（クサレ線虫）、Rhodopholus種（バナナモグリ線虫）、Tylenchulus種（ミカン線虫）、Haemonchus contortus（バルベラポールウォーム）、Caenorhabditis elegans（酢線虫）、Trichostrongylus種（胃腸線虫）及びDeroceras reticulatum（ナメクジ）が挙げられる。
【０１４５】
従って、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、害虫、害虫の場所、又は害虫による攻撃を受け易い植物へと施用することを含んでなる方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して使用されることが好ましい。
【０１４６】
本明細書において使用される「植物」という用語には、苗、低木及び高木が含まれる。
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物を殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として、害虫、害虫の場所、又は害虫による攻撃を受け易い植物へと施用するために、式（Ｉ）の化合物は通常、式（Ｉ）の化合物に加え、好適な不活性希釈剤又は担体、及び任意により界面活性剤（ＳＦＡ）を含有する組成物へと製剤される。ＳＦＡは、界面張力を低下し、これにより他の特性の変化を導くことにより、界面（例えば、液／固、液／気又は液／液界面）の特性（例えば分散、乳化及び湿潤）を変更することができる化学物質である。全ての組成物（固形及び液体の両製剤）は、式（Ｉ）の化合物を、０．０００１〜９５質量％、より好ましくは１〜８５質量％、例えば５〜６０質量％含有することが好ましい。これらの組成物を害虫の防除に使用する場合には、通常は式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で施用されるように使用される。
【０１４８】
種子粉衣において使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１ｋｇにつき、０．０００１ｇ〜１０ｋｇ（例えば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０１４９】
別の態様において、本発明は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、並びに前記化合物に適した担体又は希釈剤を含んでなる、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物を提供する。この組成物は、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物であることが好ましい。
【０１５０】
更に別の態様において、本発明は、ある場所で害虫を駆除及び防除する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含有する組成物で、害虫又は害虫の場所を処理することを含んでなる方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して使用されることが好ましい。
【０１５１】
これらの組成物は、粉剤（ＤＰ）、可溶剤（ＳＰ）、可溶顆粒（ＳＧ）、可湿潤顆粒（ＷＧ）、可湿潤剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、濃厚可溶剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、濃厚可乳化剤（ＥＣ）、濃厚粉剤（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、濃厚懸濁剤（ＳＣ）、エアゾル、薫蒸/燻煙剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）及び種子処理用製剤を含む、多くの剤型から選択することができる。何れの場合でも、選択される剤型は、想定される特定の目的、並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
【０１５２】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は２以上の固形希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、多孔質珪藻土（kieselguhr）、チョーク、珪藻土（diatomaceous earth）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、並びに他の有機及び無機の固形担体）と混合し、この混合物を機械的に粉砕して微細粉末とすることにより、調製することができる。
【０１５３】
可溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を、１又は２以上の水溶性無機塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１又は２以上の水溶性有機固形物（例えば多糖）、並びに任意に１又は２以上の湿潤剤、１又は２以上の分散剤又はこれらの物質の混合物と混合することにより、調製することができる。その後、この混合物を粉砕して微細粉末とする。同様の組成物を造粒し、可溶顆粒（ＳＧ）を形成してもよい。
【０１５４】
可湿潤剤（ＷＰ）は、液体中の分散を促進するために、式（Ｉ）の化合物を、１又は２以上の固形希釈剤又は担体、１又は２以上の湿潤剤、並びに、好ましくは１又は２以上の分散剤、及び、任意により１又は２以上の懸濁化剤と混合することにより、調製することができる。その後、この混合物を粉砕して微細粉末とする。同様の組成物を造粒し、可湿潤顆粒（ＷＧ）を形成してもよい。
【０１５５】
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物、及び、１又は２以上の粉末化された固形の希釈剤又は担体の混合物を造粒することにより、或いは予め形成されたブランク顆粒（blank granule）から、式（Ｉ）の化合物（又は好適な溶剤中のその溶液）を、多孔性顆粒物質（例えば、軽石、アタプルガイトクレイ、フラー土、多孔質珪藻土、珪藻土又は粉砕したトウモロコシの穂軸）に吸収させることにより、或いは、式（Ｉ）の化合物（又は好適な溶剤中のその溶液）を、硬質コア材（例えば砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）に吸着させ、必要ならば乾燥することにより、形成することができる。吸収又は吸着を補助するために通常使用される物質としては、溶媒（例えば脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）並びに固着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質及び植物油）が挙げられる。顆粒が他の１又は２以上の添加剤を含んでいてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【０１５６】
濃厚粉剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又はケトン、アルコール又はグリコールエーテル等の有機溶媒に溶解させることにより、調製することができる。これらの溶液は（例えば、水希釈を改善するか、或いは噴霧タンク中での結晶化を防止する目的で）、界面活性剤を含んでいてもよい。
【０１５７】
濃厚可乳化剤（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（任意により、１又は２以上の湿潤剤、１又は２以上の乳化剤、又はこれらの混合物を含有する）に溶解させることにより、調製することができる。ＥＣにおける使用に好適な有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例としてSOLVESSO 100、SOLVESSO 150及びSOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標）、ケトン（例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、及びアルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ8−Ｃ1O脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩素化された炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化し、適当な装置による散布を可能にするのに十分な安定性を伴うエマルションが作製される。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（室温では液体でない場合、適当な温度、通常は７０℃以下で融解させてもよい）、或いは（適当な溶媒に溶解させることにより）溶液として取得し、次に得られた液体又は溶液を高剪断下、１又は２以上のＳＦＡを含有する水へと乳化させ、乳液を作製することを伴う。ＥＷでの使用に好適な溶媒としては、植物油、塩素化された炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）、及び、水溶性が低いその他の適当な有機溶媒が挙げられる。
【０１５８】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１又は２以上の溶媒と１又は２以上のＳＦＡとの混和物に混合し、熱力学的に安定な等方性（isotropic）液体製剤を自発的に形成させることにより、調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、最初は水又は溶媒／ＳＦＡ混和物の何れかの中に存在する。ＭＥでの使用に好適な溶媒としては、先にＥＣ又はＥＷでの使用について説明したものが挙げられる。ＭＥは、水中油系でも油中水系でもよく（何れの系が存在するかは、伝導度測定により決定できる）、同一の製剤であっても、水溶性殺虫剤及び油溶性殺虫剤の双方との混合に適する場合もある。ＭＥは、水での希釈に適している。この場合、マイクロエマルションとして残存するか、或いは通常の水中油型エマルションを形成する。
【０１５９】
濃厚懸濁剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性及び非水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣの調製は、固形の式（Ｉ）の化合物を、好適な媒体中、任意により１又は２以上の分散剤と一緒に、ボールミル粉砕又はビーズミル粉砕し、化合物の細粒懸濁剤を作製することにより行なわれる。組成物は１又は２以上の湿潤剤を含んでいてもよく、粒子の沈降速度を遅らせる目的で、懸濁化剤を含んでいてもよい。或いは、式（Ｉ）の化合物を乾式ミル粉砕し、先に説明した物質を含有する水に加えることにより、所望の最終生成物を作製してよい。
【０１６０】
エアゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と、好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）とを含有する。式（Ｉ）の化合物を好適な媒体（例えば水又はｎ−プロパノールのような水混和性液体）に溶解又は分散させることにより、非加圧式手動噴霧ポンプで使用するための組成物を得ることもできる。
【０１６１】
式（Ｉ）の化合物を乾燥状態で火工品（pyrotechnic）混合物と混合することにより、閉鎖空間で前記化合物を含有する煙を発生させるのに適した組成物を形成することもできる。
【０１６２】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ剤の調製法と同様の手法において、更に重合工程を追加した方法で調製することができる。重合工程では、式（Ｉ）の化合物及び任意によりそれらの担体又は希釈剤を含有する油滴の水性分散物であって、各油滴が高分子シェルに封入されたものを得る。かかる高分子シェルは界面重縮合反応により、或いはコアセルベーション手順により作製することができる。かかる組成物によって、式（Ｉ）の化合物の制御放出が実現されるため、種子処理に使用することが可能である。式（Ｉ）の化合物を生分解性高分子マトリックス中に製剤することにより、化合物の制御徐放を実現することもできる。
【０１６３】
組成物は、組成物の生物学的性能を改善する目的で（例えば表面上の湿潤性、保持又は分布；処理表面の抗雨性付与；又は、式（Ｉ）の化合物の取り込み又は移動性を改善する目的で）、１又は２以上の添加剤を含んでいてもよい。かかる添加剤としては、界面活性剤、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱物油又は天然植物油（ダイズ油及びナタネ油等）；並びにこれらと、他の生体増強（bio-enhancing）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は修飾する構成成分）との混和物が挙げられる。
【０１６４】
また、式（Ｉ）の化合物を種子処理用に、例えば乾燥種子処理粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）又はスラリー処理のための水分散性粉剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、又はフロアブル（ＦＳ）、濃厚可溶剤（ＬＳ）又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含む液体組成物として製剤してもよい。これらのＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製法は、各々、先にＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物について説明したものと概ね同様である。種子処理用の組成物は、組成物の種子への接着を補助する物質（例えば鉱物油又はフィルム形成性障壁）を含んでいてもよい。
【０１６５】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオン又は非イオン型の表面ＳＦＡであってもよい。
【０１６６】
好適な陽イオン型のＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチル臭化アンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。
【０１６７】
好適な陰イオンＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン並びにジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は２以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノ−エステル）又は五酸化リン（主にジ−エステル）の間の反応の生成物、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応生成物；加えてこれらの生成物は、エトキシル化されていてもよい）、スルホコハク酸、パラフィン又はオレフィンスルホン酸、タウレート系及びリグノスルホン酸が挙げられる。
【０１６８】
好適な両性型のＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが挙げられる。
【０１６９】
好適な非イオン型ＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドのような酸化アルキレン又はそれらの混合物の、脂肪族アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）との、又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトール由来の部分エステル；該部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含有する）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；並びに、レシチンが挙げられる。
【０１７０】
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨潤クレイ（例えばベントナイト又はアパタルジャイト）が挙げられる。
【０１７１】
式（Ｉ）の化合物は、農薬化合物を施用する公知の手段の何れかにより施用することができる。例えば、製剤又は未製剤の状態で、害虫へ又は害虫の場所（害虫の生息場所、又は害虫が侵襲やすい栽培植物等）へ、又は葉、茎、枝又は根を含む植物の何れかの部分へ、又は植え付けられる前の種子へ、又は、植物が栽培され、又は植物がその後に植え付けられる他の媒体（例えば根の回りの土壌、土壌一般、田面水又は水耕栽培系）へ、直接施用することができる。或いは、噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリーム又はペースト剤としての施用、蒸気としての施用、散布機を通じての施用を行なうこともできる。或いは、土壌又は水性環境に組成物（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに充填された組成物）を導入してもよい。
【０１７２】
式（Ｉ）の化合物は、動電型噴霧技術又は他の低容積法を使用し、植物へ注入又は植生へ噴霧してもよく、或いは土地又は地域の潅漑系により施用することもできる。
【０１７３】
水性調製物（水溶液又は分散液）として使用される組成物は一般に、活性成分を高比率で含有する濃厚品の形で供給され、使用前に水を加える。かかる濃厚品としてはＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳが挙げられるが、これらは多くの場合、長期間の貯蔵に耐えるとともに、かかる貯蔵後に水を加えることにより、通常の噴霧装置での施用を可能にする程度に十分な時間に亘って均質性を維持し続ける水性調製物を形成し得ることが求められる。かかる水性調製物は、その使用目的に応じて、様々な量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０質量％）を含有し得る。
【０１７４】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物で使用することもできる。好適な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。これらの混合物は式（Ｉ）の化合物を最大２５質量％含有するのが好適である。
【０１７５】
従って、本発明は、肥料と式（Ｉ）の化合物とを含有する肥料組成物も提供する。
【０１７６】
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素、又は殺菌活性を有する化合物又は植物成長の調節、除草、殺虫、殺線虫又は殺ダニの活性を有する化合物を含有していてもよい。
【０１７７】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単独の活性成分であってもよいが、適当な場合には、農薬、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤等の、１又は２以上の追加の活性成分と混合してもよい。追加の活性成分としては、活性スペクトルが拡大され、又は施用場所での残存性が向上した組成物を提供するもの；（例えば、作用速度を増大し、或いは撥水性を克服することにより）式（Ｉ）の化合物の活性を相乗又は補完するもの；或いは、個々の構成成分に対する耐性発現の克服又は防止を補助するものが挙げられる。具体的な追加の活性成分は、組成物の目的とする用途に応じて異なる。好適な農薬の例としては、以下が挙げられる。
【０１７８】
ａ）ピレスロイド系、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚に安全なピレスロイド（例えばエトペンプロクス）、天然のピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレスリン、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシラート等。
【０１７９】
ｂ）有機リン系、例えば、プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はジアジノン等。
【０１８０】
ｃ）カルバメート系（アリールカルバメートを含む）、例えば、ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス（thiofurox）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミル又はオキサミル等。
【０１８１】
ｄ）ベンゾイル尿素系、例えば、ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクススロン又はクロルフルアズロン等。
【０１８２】
ｅ）有機スズ系化合物、例えば、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ又はアゾシクロチン等。
【０１８３】
ｆ）ピラゾール系、例えば、テブフェンピラド及びフェンピロキシメート等。
【０１８４】
ｇ）マクロライド系、例えば、アベルメクチン又はミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン等。
【０１８５】
ｈ）ホルモン又はフェロモン。
【０１８６】
ｉ）有機塩素系化合物、例えば、エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルデン又はジエルドリン等。
【０１８７】
ｊ）アミジン系、例えば、クロルジメホルム又はアミトラズ等。
【０１８８】
ｋ）燻蒸剤、例えば、クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタム等。
【０１８９】
ｌ）クロロニコチニル化合物、例えば、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム又はチアメトキサム等。
【０１９０】
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えば、テブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド等。
【０１９１】
ｎ）ジフェニルエーテル、例えば、ジオフェノラン又はピリプロキシフェン等。
【０１９２】
ｏ）インドキサカルブ。
【０１９３】
ｐ）クロルフェナピル。
【０１９４】
ｑ）ピメトロジン。
【０１９５】
以上列挙した主要な農薬化学物質群に加えて、組成物の目的とする用途に適していれば、特定の標的を有するその他の農薬を組成物に使用することもできる。例えば、特定の作物に対する選択的な殺虫剤、例えば米用のメイガ特異的殺虫剤（例えばカルタップ）又はウンカ特異的殺虫剤（例えばブプロフェジン）を使用することができる。或いは、特定の昆虫種／ステージに特異的な殺虫剤又は殺ダニ剤を、組成物に含有させてもよい（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジホン等の殺ダニ性卵−幼虫駆除剤；ジコホール又はプロパルギット等の殺ダニ性モチリシド（motilicide）；ブロモプロピレート又はクロルベンジレート等の殺ダニ剤；或いは、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン等の成長調節剤）。
【０１９６】
本発明の組成物に含まれ得る殺菌化合物の例としては、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（IKF−916、サイアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（RH−7281、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキシアミド（MON65500）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェンオキシ）プロピオンアミド（AC382042）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキシアミド、アシベンゾラル（CGA245704）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラストサイジンS、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオナート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、例えばオキシ塩化銅、オキシキノール酸銅（copper oxyquinolate）、硫酸銅、トール油酸銅及びボルドー液等の銅含有化合物、シモキサニル、シブロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1'−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O,O−ジ−iso−プロピル−S−ベンジルチオリン酸、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドクグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（RPA407213）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（KBR2738）、フェンピクロニル、フェンプロピディン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルオルイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（SZX0722）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジチオカルバミン酸ジメチル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Al、リン含有酸、フタリド、ピコキシストロビン（ZA1963）、ポリオキシンD、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（F−155）、ペンタクロロフェネートナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、2−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（CGA279202）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンA、バパム（vapam）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムが挙げられる。
【０１９７】
式（Ｉ）の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病又は葉の真菌疾患に対する植物の保護のために、土壌、ピート又は他の発根媒体と混合してもよい。
【０１９８】
本組成物での使用に好適な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが挙げられる。
【０１９９】
本組成物への含入に適した除草剤及び植物−成長調節剤は、目的とする標的及び必要な作用に応じて異なる。
【０２００】
含入可能な米の選択性除草剤の例としては、プロパニルが挙げられる。綿に使用するための植物成長調節剤の例としては、PIX（商標）が挙げられる。
【０２０１】
混合物によっては、物理的、化学的又は生物学的特性が著しく異なる活性成分を含有するものがあり、その結果、従来の単一の剤型へと製剤することが容易でない場合がある。かかる状況では、その他の剤型を調製してもよい。例えば、一の活性成分が水不溶性固体であって、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を（ＳＣと同様の調製法を用いて）懸濁液として分散させ、液体活性成分を（ＥＷと同様の調製法を用いて）乳液として分散させることにより、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能である。得られる組成物は、サスポエマルション（ＳＥ）剤となる。
【実施例】
【０２０２】
本発明を以下の実施例により例証する。
【０２０３】
以下の実施例から選択した化合物について、質量スペクトルデータを得た。ＬＣＭＳ：ＬＣ５：２５４ｎｍ − 勾配１０％Ａから１００％Ｂ  Ａ＝Ｈ2Ｏ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ  Ｂ＝ＣＨ3ＣＮ／ＣＨ3ＯＨ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ  ポジティブエレクトロスプレー１５０−１０００ｍ／ｚを用いた。
【０２０４】
実施例１
本実施例は、２−クロロ−Ｎ−（４−｛１−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゾチアゾール−５−イル）−イソニコチンアミドＩＩ−３の調製を例証するものである。
【０２０５】
【化４１】
2009520803.tif 000056
【０２０６】
工程Ａ：５−アミノ−４−ブロモ−ベンゾチアゾール
アセトニトリル１００ｍｌ中の５−アミノベンゾチアゾール３ｇの攪拌溶液を、室温で、Ｎ−ブロモスクシンイミド３．５ｇで処理し、得られた溶液を、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）、５−アミノ−４−ブロモベンゾチアゾール３．９ｇをピンク色固形物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）２２９／２３１（ＭＨ+）。
【０２０７】
工程Ｂ：４−（５−アミノ−ベンゾチアゾール−４−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
乾燥したアルゴンでフラッシュしたフラスコに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル１．３ｇ、炭酸カリウム１．８ｇ、及びジクロロ［（ビス−１，１’−ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム０．２１ｇを充填し；ジメチルホルムアミド４０ｍｌ、次に５−アミノ−４−ブロモベンゾチアゾール１ｇを加え、得られた混合物を８０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で濃縮した。残渣のカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル）は、４−（５−アミノ−ベンゾチアゾール−４−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル１．５ｇを生じた。ＭＳ（ＥＳ＋）２３２（Ｍ−ＢＯＣ），２７６（Ｍ−イソプレン），３３２（ＭＨ＋）。
【０２０８】
工程Ｃ：工程Ｂで得られた生成物の４−（５−アミノ−ベンゾチアゾール−４−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３５２ｍｇを、メタノール１５ｍｌ中、１００ｂａｒ及び８０℃で、１，１’−ビス（ジ−ｉ−プロピル−ホスフィノ）フェロセン（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）テトラフルオロボレート１５．２ｍｇの存在下で２０時間水素化した。溶媒の蒸発後、残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）、４−（５−アミノ−ベンゾチアゾール−４−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル１５０ｍｇを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）２３４（Ｍ−ＢＯＣ），２７８（Ｍ−イソプレン），３３４（ＭＨ＋）。
【０２０９】
工程Ｄ：４−｛５−［（２−クロロ−ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−ベンゾチアゾール−４−イル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
工程Ｃで得られた生成物９０ｍｇを、ジクロロメタン５ｍｌに溶解し；炭酸水素ナトリウム２２７ｍｇを、引き続き２−クロロイソニコチノイルクロリド１４３ｍｇを添加し、得られた混合物を、室温で一晩攪拌した。反応混合物を、希炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で濃縮して、残渣１４４ｍｇを得、これを直接次工程で使用した。ＭＳ（ＥＳ＋）３７３／３７５（Ｍ−ＢＯＣ），４１７／４１９（Ｍ−イソプレン），４７３／４７５（ＭＨ＋）。
【０２１０】
工程Ｅ：２−クロロ−Ｎ−（４−｛ｌ−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゾチアゾール−５−イル）−イソニコチンアミド
ジクロロメタン５ｍｌ中の工程Ｄで得た生成物１４４ｍｇの攪拌溶液を、トリフルオロ酢酸０．５４ｍｌで処理し、室温で２時間攪拌した。溶媒を真空で除去し、残渣をアセトニトリル５ｍｌに溶解し；ジイソプロピルエチルアミン０．３５ｍｌ及び４−クロロシンナミルクロリド５０ｍｇを添加し、得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を、希炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で濃縮した。残渣のカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）は、２−クロロ−Ｎ−（４−｛１−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゾチアゾール−５−イル）−イソニコチンアミド２０ｍｇを固形物として得た。融点９９〜１０３℃。1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１．７（ｍ，２Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），３．１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３（ｍ，１Ｈ），６．２（ｄｔ，Ｊ＝１５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ）５２３／５２５（ＭＨ＋）。
【０２１１】
実施例１に記載した手順と同様の手順により、以下の化合物を調製した。
【０２１２】
【表１４】
2009520803.tif 000057
【０２１３】
【表１５】
2009520803.tif 000058
【０２１４】
実施例２
本実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺害虫/殺虫特性をを例証するものである。以下に対する試験を行なった。
【０２１５】
Spodoptera littoralis（エジプトヤガ）：
綿の葉の円形片を、２４ウェルマイクロタイタープレートの寒天上に配置し、試験溶液を施用割合２００ｐｐｍで噴霧した。乾燥後、葉円形片に５匹のＬ1幼虫を集らせた。これらの試料について、処置後３日目（ＤＡＴ）の死亡率、忌避作用、摂食行動、及び成長調節を検査した。以下の化合物により、Spodoptera littoralisの少なくとも８０％が防除された。Ｉ−３、II−３、II−７、Ｖ−３、XXVII−３、XXVIII−３、XXIX−３、XXXI−３。
【０２１６】
Heliothis virescens（タバコガ）：
卵（０〜２４時齢）を、２４ウェルマイクロタイタープレート内の人工食餌上に配置し、試験溶液を２００ｐｐｍの施用割合で用いてピペッティングにより処理した。４日間インキュベーションした後の試料について、卵死亡率、幼虫死亡率、及び成長調節を検査した。以下の化合物により、Heliothis virescenの少なくとも８０％が防除された。Ｉ−３、II−３、II−７、Ｖ−３、XXVIII−３、XXIX−３、XXXI−３。
【０２１７】
Plutella xylostella（コナガ）：
人工食餌を入れた２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、施用割合１８．２ｐｐｍの試験溶液でピペッティング処理した。乾燥後、これらのＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（１０−１５匹／ウェル）を集らせた。５日間インキュベーションした後の試料について、幼虫死亡率、拒食及び成長調節を検査した。以下の化合物により、Plutella xylostellaの少なくとも８０％が防除された。Ｉ−３、II−３、II−７、XXVII−３。
【０２１８】
Diabrotica balteata（トウモロコシハムシ）：
人工食餌を入れた２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、施用割合２００ｐｐｍの試験溶液（ウェル中濃度１８ｐｐｍ）でピペッティング処理した。乾燥後、これらのＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（６〜１０匹／ウェル）を集らせた。５日間インキュベーションした後の試料について、幼虫死亡率及び成長調節を検査した。以下の化合物により、Diabrotica balteataの少なくとも８０％が防除された。Ｉ−３、II−７、XXVIII−３。
【０２１９】
Aedes aegypti（黄熱病の蚊）：
１０〜１５匹のAedes幼虫（Ｌ２）を、栄養混合物と一緒に、９６−ウェルマイクロタイタープレートに配置した。試験溶液を２ｐｐｍの施用割合で、ウェルへピペッティングした。２日後、昆虫の死亡率及び成長阻害を検査した。以下の化合物により、Aedes aegyptiの少なくとも８０％が防除された。Ｉ−３、II−３、II−７、Ｖ−３、XXVII−３、XXVIII−３、XXIX−３、XXXI−３。
【国際調査報告】
2009520803.tif 000064
2009520803.tif 000065
2009520803.tif 000066
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