(57)【要約】  本発明は、一般式Iのシアノピリジン化合物およびその農業上有用な塩、ならびに該化合物を含有する組成物に関する。本発明はまた、動物害虫を防除するためのシアノピリジン化合物、その塩、またはそれらを含む組成物の使用法に関する。式(I)において、nは0、1または2であり；XはN、N-OまたはC-R4であり；Yは、N、N-OまたはC-R5であり；Zは、N、N-OまたはC-R6であり；ただし、X、YおよびZのうち1つはNまたはNOであり、他の2つは置換されていてもよい炭素原子であり；R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、C(=O)-R7、場合により置換されたC1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシまたはC3-C10-シクロアルキルからなる群より選択され、あるいは、R1およびR2は、隣接する窒素原子と一緒になって、3〜10員環（C1-C5-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい）を形成し、ここで該環は、窒素および炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R8からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよく；R3は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)R9、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、またはC1-C6-アルキルスルホニルであり；R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノ、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ヒドロキシスルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノおよびC(=O)-R10からなる群より選択される。2009502879.tif 000054
2009502879.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2009502879.tif 000052
［式中、
nは、0、1または2であり、
Xは、N、N-OまたはC-R4であり、
Yは、N、N-OまたはC-R5であり、
Zは、N、N-OまたはC-R6であり、
ただし、X、YおよびZのうち1つはNまたはNOであり、他の2つは置換されていてもよい炭素原子であり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、C(=O)-R7、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシまたはC3-C10-シクロアルキルからなる群より選択され、ここで最後に挙げた5種の基は、置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、フェニルは置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基をもつことが可能であり、あるいは、
R1およびR2は、隣接する窒素原子と一緒になって、3〜10員環（C1-C5-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい）を形成し、ここで該環は、窒素および炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R8からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよく、
R3は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)R9、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、またはC1-C6-アルキルスルホニルであり、ここで最後に挙げた10種の基は、置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルおよびフェニルからなる群より選択される1、2または3個の基を有していてもよく、フェニルは置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基をもつことが可能であり、
R4、R5およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノ、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ヒドロキシスルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノおよびC(=O)-R10からなる群よりそれぞれ独立して選択され、
R7は、C1-C6-アルキル、C1-ハロアルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員のヘテロアリールもしくはヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロアリール環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R11（R11は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）、
3〜7員のヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロシクリル環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R12（R12は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）であり、前記へテロ環の炭素原子は置換されていないか、または1もしくは2個のC1-C4-アルキル基で置換されていてもよく、
R8は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員のヘテロアリールもしくはヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロアリール環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R13（R13は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）、
3〜7員のヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロシクリル環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R14（R14は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）であり、前記ヘテロ環の炭素原子は置換されていないか、または1もしくは2個のC1-C4-アルキル基で置換されていてもよい］
で表されるシアノピリジン化合物またはその農業上許容される塩。
【請求項２】
nが2である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
XがC-R4、YがNまたはNO、そしてZがC-R6である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
XがC-R4、YがN、ZがC-R6、そしてnが2である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
R4またはR6のいずれか一方が水素であり、他方の基R4またはR6がハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項3または4に記載の化合物。
【請求項６】
R4とR6の両方が水素である、請求項3または4に記載の化合物。
【請求項７】
XがC-R4、YがC-R5、そしてZがNまたはNOである、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項８】
XがC-R4、YがC-R5、ZがN、そしてnが2である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項９】
R3がハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシである、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項１０】
R1およびR2が、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルからなる群より選択され、さらにR2は基C(=O)-R7（R7は請求項1で定義したとおり）を形成することもできる、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
R1が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルからなる群より選択され、R2が水素、C1-C4-アルキルおよびC(=O)-R7a（R7aはC1-C4-アルキルまたはC1-ハロアルキル）からなる群より選択される、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項１２】
殺虫作用を示す量の、請求項1に記載の、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその農業上有用な塩、および少なくとも1種の農業上許容される不活性の液体および/または固体担体を含み、所望により少なくとも1種の界面活性剤を含んでなる、農業用組成物。
【請求項１３】
動物害虫を防除するための、請求項1に記載の式Iのシアノピリジン化合物またはその塩の使用。
【請求項１４】
動物害虫を防除するための方法であって、該害虫、その生息地、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、動物害虫が生育しているか生育しうる材料もしくは環境、または該害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその農業上許容される塩と接触させることを含んでなる、上記方法。
【請求項１５】
動物害虫が同翅目または総翅目に属するものである、請求項13に記載の方法。
【請求項１６】
動物害虫による攻撃もしくは侵入から作物を保護するための方法であって、作物を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその塩と接触させることを含んでなる、上記方法。
【請求項１７】
土壌昆虫から種子を保護し、かつ昆虫から苗の根およびシュートを保護するための方法であって、播種の前および/または前発芽の後で、種子を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその農業上許容される塩と接触させることを含んでなる、上記方法。
【請求項１８】
式Iの化合物を、種子100kgあたり0.1〜10kgの量で適用する、請求項17に記載の方法。
【請求項１９】
生じる植物の根およびシュートを保護する、請求項17または18に記載の方法。
【請求項２０】
生じる植物のシュートをアブラムシから保護する、請求項17または18に記載の方法。
【請求項２１】
請求項1に記載の式Iの化合物またはその農業上有用な塩を、種子100kgあたり0.1〜10kgの量で含む種子。
【請求項２２】
式II：
【化２】
2009502879.tif 000053
［式中、X、Y、ZおよびR3は請求項1で定義したとおりであり、Halはハロゲンである］
で表されるシアノピリジンスルホニルハライド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シアノピリジン化合物とその農業上有用な塩、ならびにそのような化合物を含有する組成物に関する。本発明はまた、動物害虫を防除するためのシアノピリジン化合物、その塩、またはそれらを含む組成物の使用法に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物害虫は生育中の作物と収穫した作物に害を与え、また木造住宅や商業用構造物を攻撃して、食糧および財産に多大の経済的損失を及ぼす。数多くの殺虫剤が知られているが、かかる薬剤に対して耐性を生じる標的害虫の能力ゆえに、動物害虫を駆除するための新薬のニーズが依然として存在する。とりわけ、昆虫やコナダニのような動物害虫を効果的に防除することは困難である。
【０００３】
ヨーロッパ特許第33984号は、アブラムシに対する殺虫活性を有する2-シアノベンゼンスルホンアミドを開示している。しかし、それらの活性は十分なものではない。同様の化合物が国際公開WO 2005/035486号に記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって、本発明の目的は、良好な殺虫活性（特に、防除するのが困難な昆虫およびコナダニ類に対する活性）を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
こうした目的は、一般式Iのシアノピリジン誘導体および/またはその農業上許容される塩により解決されることが見出された：
【化１】
2009502879.tif 000003
【０００６】
［式中、
nは、0、1または2であり、
Xは、N、N-OまたはC-R4であり、
Yは、N、N-OまたはC-R5であり、
Zは、N、N-OまたはC-R6であり、
ただし、X、YおよびZのうち1つはNまたはNOであり、他の2つは置換されていてもよい炭素原子であり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、C(=O)-R7、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシまたはC3-C10-シクロアルキルからなる群より選択され、ここで最後に挙げた5種の基は、置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、フェニルは置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基をもつことが可能であり、あるいは、
R1およびR2は、隣接する窒素原子と一緒になって、3〜10員環（C1-C5-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい）を形成し、ここで該環は、窒素および炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R8からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよく、
R3は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)R9、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、またはC1-C6-アルキルスルホニルであり、ここで最後に挙げた10種の基は、置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルおよびフェニルからなる群より選択される1、2または3個の基を有していてもよく、フェニルは置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基をもつことが可能であり、
R4、R5およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノ、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ヒドロキシスルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノおよびC(=O)-R10からなる群よりそれぞれ独立して選択され、
R7は、C1-C6-アルキル、C1-ハロアルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員のヘテロアリールもしくはヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロアリール環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R11（R11は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）、
3〜7員のヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロシクリル環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R12（R12は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）であり、前記へテロ環の炭素原子は置換されていないか、または1もしくは2個のC1-C4-アルキル基で置換されていてもよく、
R8は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員のヘテロアリールもしくはヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロアリール環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R13（R13は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）、
3〜7員のヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロシクリル環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R14（R14は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）であり、前記ヘテロ環の炭素原子は置換されていないか、または1もしくは2個のC1-C4-アルキル基で置換されていてもよい］。
【０００７】
式Iの化合物とその農業上許容される塩は、動物害虫、すなわち有害な節足動物および線虫、特に防除するのが困難な昆虫およびコナダニ類（acaridae）に対して高い活性を有する。
【０００８】
したがって、本発明は一般式Iのシアノピリジン化合物およびその農業上有用な塩に関する。
【０００９】
さらに、本発明は、
−  殺虫作用を示す量の、少なくとも1種の式Iのシアノピリジン誘導体および/または少なくとも1種のその農業上有用な塩、および少なくとも1種の農業上許容される不活性の液体および/または固体担体を含有し、所望により少なくとも1種の界面活性剤を含有する、農業用組成物；
−  動物害虫を防除するための化合物Iおよび/またはその塩の使用；
−  動物害虫、その生息地、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、動物害虫が生育しているか生育しうる材料もしくは環境、または該害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺虫に有効な量の、本明細書で定義した、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその農業上許容される塩と接触させることを含んでなる、動物害虫を防除するための方法；
−  作物を、殺虫に有効な量の少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその塩と接触させることを含んでなる、動物害虫による攻撃または侵入から作物を保護するための方法；
に関する。
【００１０】
置換基R1〜R14において、一般式Iの化合物は1以上のキラル中心をもつことができ、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、あるいはその混合物のいずれも提供する。また、一般式Iの化合物は、R4、R5またはR6がアミノである場合、種々の互変異性体の形態で存在し得る。本発明は、分離可能な場合には単一の互変異性体を含むだけでなく、互変異性体の混合物をも含む。
【００１１】
式Iの化合物の塩は、好ましくは、農業上許容される塩である。これらは、慣用の方法で、例えば、式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合には、本化合物を陰イオンの酸と反応させることによって、あるいは、式Iの酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって、形成させることができる。
【００１２】
好適な農業上有用な塩は、特に、陽イオンの塩または酸の酸付加塩であるが、その陽イオンおよび陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼさないものである。好適な陽イオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにアンモニウム(NH4+)および1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００１３】
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式I（同様に、式Ia、IbおよびIc）の化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
【００１４】
上記定義において挙げた有機部分(例えば、用語ハロゲン)は、各グループメンバーの個々のリストに関する集合名である。接頭語Cn-Cmは、いずれの場合にも、その基において可能な炭素原子数を示す。
【００１５】
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味すると解釈される。
【００１６】
「部分的にまたは完全にハロゲン化される」という用語は、所与の基の水素原子の1個または複数個（例えば、1、2、3、4、5個もしくは全部）がハロゲン原子で、特にフッ素または塩素で置換されることを意味すると解釈される。
【００１７】
本明細書で用いる「Cn-Cm-アルキル」（さらに、Cn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルに含まれる当該アルキル）は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分枝鎖または非分枝鎖の飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシル、ならびにそれらの異性体である。C1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、または1,1-ジメチルエチルをさす。
【００１８】
本明細書で用いる「Cn-Cm-ハロアルキル」（さらに、Cn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルに含まれる当該ハロアルキル）は、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置き換えられている、（上記のような）n〜m個、例えば1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を意味し、例えば、C1-C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。「C1-C10-ハロアルキル」は特に、1、2、3、4または5個の水素原子がフッ素原子で置換されている、メチルやエチルと同義であるC1-C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、およびペンタフルオロエチルを含む。
【００１９】
同様に、「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-アルキルスルフェニル）は、アルキル基中のいずれかの結合手に、それぞれ酸素または硫黄結合を介して結合された、（上記のような）n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を意味する。例としては、C1-C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ、およびtert-ブトキシが挙げられ、さらにC1-C4-アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、およびn-ブチルチオが挙げられる。
【００２０】
したがって、「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル）は、アルキル基中のいずれかの結合手に、それぞれ酸素または硫黄結合を介して結合された、（上記のような）n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置き換えられている上記の基を意味する。例としては、C1-C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシ、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、およびペンタフルオロエチルチオなどがある。同様に、C1-C2-フルオロアルコキシおよびC1-C2-フルオロアルキルチオは、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して該分子の残部に結合されるC1-C2-フルオロアルキルをさす。
【００２１】
本明細書で用いる「C2-Cm-アルケニル」は、任意の位置に二重結合を有し、かつ2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子を有する分枝鎖または非分枝鎖の不飽和炭化水素基をさし、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
【００２２】
本明細書で用いる「C2-Cm-アルキニル」は、少なくとも1個の三重結合を含み、かつ2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子を有する分枝鎖または非分枝鎖の不飽和炭化水素基をさし、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどである。
【００２３】
本明細書で用いる「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換されている、炭素原子数1〜4のアルキルをさす。
【００２４】
本明細書で用いる「C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル」は、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルキルチオ基で置換されている、炭素原子数1〜4のアルキルをさす。
【００２５】
本明細書で用いる「C3-Cm-シクロアルキル」は、単環の3〜m員飽和脂環式基をさし、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、およびシクロデシルである。
【００２６】
本明細書で用いる「アリール」とは、芳香族炭化水素基、例えばナフチル、特にフェニルをさす。
【００２７】
本明細書で用いる「アリール-C1-C4-アルキル」は、C1-C4-アルキレン基を介して該分子の残部に結合される、芳香族炭化水素基をさし、例えば、ベンジル、1-フェニルエチル、または2-フェニルエチルが含まれる。
【００２８】
本明細書で用いる「3〜7員のヘテロシクリル」（さらに、ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル中に含まれる当該ヘテロシクリル）は、3〜7個の環員を有する飽和または一部不飽和の非芳香族ヘテロ環基であって、1、2または3個の環員がO、NおよびSから選択されるヘテロ原子、またはS=O、S(O)2およびN-R（RはHまたはアルキル）から選択されるヘテロ原子基である、上記のヘテロ環基をさす。非芳香環の例としては、アゼチジニル、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。
【００２９】
本明細書で用いる「3〜7員のヘテロアリール」（さらに、ヘテロアリール-C1-C4-アルキルに含まれる当該ヘテロアリール)は、3〜7個の環員を有する芳香族ヘテロ環基であって、1、2または3個の環員がO、NおよびSから選択されるヘテロ原子、またはS=O、S(O)2およびN-R（RはHまたはアルキル）から選択されるヘテロ原子基である、上記のヘテロ環基をさす。単環の3〜7員ヘテロ芳香環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、およびイソキサゾリルが挙げられる。
【００３０】
本明細書で用いる「ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル」および「ヘテロアリール-C1-C4-アルキル」は、C1-C4-アルキレン基を介して該分子の残部に結合される、芳香族または非芳香族ヘテロ環基をさす。
【００３１】
式Iの化合物の本発明に従う使用に関して、それぞれの場合に単独でまたは組合せで、置換基および変動要因の以下の意味が特に好ましいものである：
R1は、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される。特にR1はHまたは炭素原子数1〜6、より好ましくは1〜4の基である。さらに好ましくは、R1は水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルキニル、シクロプロピル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、特に2-メトキシエチル、およびC1-C3-アルキルチオ-C1-C3-アルキル、特に2-メチルチオエチルからなる群より選択される。さらに特定すると、R1は水素、C1-C4-アルキル、特にメチル、エチル、または1-メチルエチル、およびC2-C4-アルキニル、特にプロパ-3-イン-1-イルから選択される。
【００３２】
R2は、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される。しかし、R2は基C(=O)-R7を形成してもよく、ここでR7は本明細書で定義したとおりであり、特にR7はC1-C4-アルキルまたはC1-ハロアルキルである。さらに好ましくは、R2は水素、C1-C4-アルキル、特にメチル、エチル、または1-メチルエチル、C2-C4-アルキニル、特にプロパ-3-イン-1-イル、およびC(=O)-R7aからなる群より選択され、ここでR7aはC1-C4-アルキル、特にメチル、エチル、1-メチルエチルまたは2-メチルプロパン-2-イル、およびC1-ハロアルキル、特にトリフルオロメチルもしくはトリクロロメチルから選択される。
【００３３】
R3は、好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシから選択される。さらに好ましくは、R3は、C1-C2-アルキル、C1-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシまたはC1-ハロアルコキシから選択される。さらに特定すると、R3はメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシまたはクロロジフルオロメトキシから選択される。本発明の別の実施形態では、R3がハロゲン、特に塩素である。
【００３４】
R4、R5、およびR6は、好ましくは、それぞれ独立して、H、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはハロゲンから選択される。さらに好ましくは、R4、R5、およびR6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキルから、特に水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル、またはC1-ハロアルキルから、最も好ましくは、H、Cl、Br、I、CH3またはCF3から選択される。本発明の好ましい実施形態では、存在する基R4、R5またはR6の1つが水素ではなく、存在する他の1つが水素であるか、あるいは存在する基R4、R5またはR6の両方が水素である。
【００３５】
式Iにおいて、nは2であることが好ましい。これらの化合物は化合物Ia：
【化２】
2009502879.tif 000004
【００３６】
とも呼ばれる。nが0である化合物Iは化合物Ibと呼ばれ、nが1である化合物Iは化合物Icと呼ばれる。
【００３７】
本発明の好適な実施形態は、式Iの4-シアノピリジン化合物、すなわち、XがC-R4、YがNまたはNO、そしてZがC-R6である式Iの化合物に関する。この実施形態においては、XがC-R4、YがN、ZがC-R6、そしてnが2である化合物が好ましい。この実施形態では、R4またはR6のいずれか一方が水素で、他方の基R4またはR6がハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキルから、特にハロゲン、C1-C2-アルキル、またはC1-ハロアルキルから、最も好ましくはCl、Br、I、CH3またはCF3から選択される、式Iの化合物が好ましい。同様に、R4とR6がいずれも水素である、この実施形態の化合物も好適である。
【００３８】
本発明の別の実施形態は、式Iの3-シアノピリジン化合物、すなわち、XがC-R4、YがC-R5、そしてZがNまたはNOである式Iの化合物に関する。この実施形態においては、XがC-R4、YがC-R5、ZがN、そしてnが2である化合物が好ましい。この実施形態では、R4またはR5のいずれか一方が水素で、他方の基R4またはR5がハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキルから、特にハロゲン、C1-C2-アルキル、またはC1-ハロアルキルから、最も好ましくはCl、Br、I、CH3またはCF3から選択される、式Iの化合物が好ましい。同様に、R4とR5がいずれも水素である、この実施形態の化合物も好適である。
【００３９】
好ましい式Iaの化合物の例を以下の表Ａ1〜Ａ11268に示す。
【００４０】
表Ａ１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれ、CHであり、YはNであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XおよびZはそれぞれCHであり、YはNであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ５９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ６９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ７９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ８９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ９９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１００：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１０９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１１９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１２９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１３９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１４９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１５９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１６９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１７９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１８９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ１９９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２００：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２０９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２１９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２２９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはCHであり、YはNであり、ZはOC-C2H5であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２３９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２４９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２５９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２６９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２７９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２８９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ２９９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３００：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３０９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３１９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３２９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３３９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2Iであり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３４９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３５９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３６９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３７９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３８９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ３９９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４００：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４０９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４１９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４２９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はC2H5であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はFであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はClであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４３９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はBrであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はIであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４１：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCF3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４３：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCCl3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCHF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４５：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCClF2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCH2Fであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４７：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCHCl2であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCH2Clであり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４４９：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R3はOCH2-OCH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである；
表Ａ４５０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはCHであり、YはNであり、XはOC-C2H5であり、R3はOCH2CH3であり、かつR1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりである。
【００４１】
表４５１〜６６６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-Clであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００４２】
表６６７〜８８２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-Brであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００４３】
表８８３〜１０９８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-Fであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００４４】
表１０９９〜１３１４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-Iであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００４５】
表１３１５〜１５３０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-NH2であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００４６】
表１５３１〜１７４６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-N(CH3)2であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００４７】
表１７４７〜１９６２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-CH3であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００４８】
表１９６３〜２１７８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-C2H5であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００４９】
表２１７９〜２３９４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-OCH3であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００５０】
表２３９５〜２６１０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-OC2H5であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００５１】
表２６１１〜２８２６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-CF3であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００５２】
表２８２７〜３０４２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、XはC-CCl3であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、Y、ZおよびR3は表１９〜２３４に記載のそれに対応する。
【００５３】
表３０４３〜３２５８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-Clであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００５４】
表３２５９〜３４７４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-Brであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００５５】
表３４７５〜３６９０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-Fであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００５６】
表３６９１〜３９０６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-Iであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００５７】
表３９０７〜４１２２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-NH2であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００５８】
表４１２３〜４３３８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-N(CH3)2であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００５９】
表４３３９〜４５５４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-CH3であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００６０】
表４５５５〜４７７０：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-C2H5であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００６１】
表４７７１〜４９８６：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-OCH3であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００６２】
表４９８７〜５２０２：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-OC2H5であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００６３】
表５２０３〜５４１８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-CF3であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００６４】
表５４１９〜５６３４：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、ZはC-CCl3であり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、YおよびR3は表２３５〜４５０に記載のそれに対応する。
【００６５】
表５６３５〜１１２６８：式Ia、IbおよびIcの化合物であって、式中、YはN-Oであり、R1とR2は表Ａの１つの行に定義されているとおりであり、かつ式中、X、ZおよびR3は表１〜５６３４に記載のそれに対応する。
【００６６】
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【００６７】
式Iaのシアノピリジンスルホンアミド化合物、すなわち、nが2である化合物Iは、例えば、2-シアノピリジン-スルホニルハライド(II)をアンモニアまたは第一級もしくは第二級アミン(III)と反応させることにより製造できる（スキーム１参照）。
【化３】
2009502879.tif 000037
【００６８】
スキーム１において、X、Y、ZおよびR1〜R3は先に定義したとおりであり、Halはハロゲン、特に塩素または臭素である。スルホニルハライドII、特にスルホニルクロライドとアミンIIIとの反応は、J. March, 第4版 1992, p. 499およびそこに引用された文献に記載されるような、スルホニルハライドと第一級もしくは第二級アミンを反応させる標準方法と同様に行うことができる。
【００６９】
一般的には、アミンIIIを、スルホニルハライドIIに対して少なくとも等モル量で、好ましくは少なくとも2倍過剰モル量で用いて、生成されるハロゲン化水素と結合させる。スルホニルハライドIIに対して6倍過剰モル量までのアミンIIIを使用することが有利でありうる。
【００７０】
この反応は補助塩基の存在下で実施することが有利である。適当な補助塩基としては、有機塩基、例えば第三級アミン、例えば脂肪族第三級アミン（例：トリメチルアミン、トリエチルアミン、またはジイソプロピルアミン）、脂環式第三級アミン（例：N-メチルピペリジン）、または芳香族アミン（例：ピリジン、置換ピリジン、例えば2,3,5-コリジン、2,4,6-コリジン、2,4-ルチジン、3,5-ルチジンまたは2,6-ルチジン）、および無機塩基、例えばアルカリ金属水素化物（例：水素化ナトリウム、水素化カリウム）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（例：炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム）、およびアルカリ金属炭酸水素塩（例：炭酸水素ナトリウム）が挙げられる。補助塩基とスルホニルハライドIIのモル比は、好ましくは1：1〜4：1、さらに好ましくは1：1〜2：1の範囲である。反応を補助塩基の存在下で実施する場合は、アミンIIIとスルホニルハライドIIのモル比を通常は1：1〜1.5：1とする。
【００７１】
化合物IIとIIIの反応は一般的に溶媒の存在下で行う。適当な溶媒は反応条件下で不活性な極性溶媒であり、例えば、C1-C4-アルカノール（例：メタノール、エタノール、n-プロパノール、またはイソプロパノール）、ジアルキルエーテル（例：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、またはメチルtert-ブチルエーテル）、環状エーテル（例：ジオキサン、またはテトラヒドロフラン）、アセトニトリル、カルボキサミド（例：N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、またはN-メチルピロリジノン）、水（ただし、用いる反応条件下でスルホニルハライドIIが加水分解に対して十分に耐性であることを条件とする）、あるいはこれらの混合溶媒である。
【００７２】
化合物IIとIIIの反応は一般的に0℃から溶媒の沸点までの反応温度、好ましくは0〜30℃の反応温度で実施する。
【００７３】
アミンIIIは、市販されていない場合、一級または二級アミンを製造するための標準方法で製造することができる。
【００７４】
スルホニルハライドIIは新規であり、以下に記載する方法で製造することができる。
【００７５】
Zが窒素であるスルホニルクロライド化合物IIは、例えば、スキーム2（ここで、R3、R4およびR5は先に定義したとおりである）に示した反応順序に従って製造することができる：
【化４】
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【００７６】
a)  Liebigs Annalen der Chemie, No. 1, (1986), pp. 210-219 およびJournal of the Chinese Chemical Society (Taiwan), Vol. 49, No. 4, (2002), pp. 561-565に記載の方法から類推して、シアノチオアセトアミドVと不飽和カルボニル化合物IVを縮合させてチオピリジンVIを得る。
【００７７】
b)  Jerry March, 第3版, 1985, reaction 9-27, p. 1087に記載の方法から類推して、例えばチオールVIを水または水との混合溶媒（例えば、水と酢酸または水とジクロロメタンの混合溶媒）中で塩素と反応させることにより、チオールVIをスルホニルクロライドVIIに酸化する。
【００７８】
Yが窒素であるスルホニルクロライド化合物IIは、例えば、スキーム3（ここでR3、R4およびR6は先に定義したとおりであり、Rはアルキル、例えばn-プロピルである）に示した反応順序に従って製造することができる：
【化５】
2009502879.tif 000039
【００７９】
(a)  ジクロロイソニコチノニトリルVIIIのチオエーテルIXへの変換は、例えばHeterocycles Vol. 43, No. 9, (1996), pp. 1893-1899に記載の方法から類推して、化合物VIIIをアルキルメルカプタン試薬の陰イオン（アルキルメルカプタンと塩基から形成される）と反応させることにより行うことができる。適当な塩基は、例えば、アルカリ金属水素化物（例：水素化ナトリウム、水素化カリウム）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（例：炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例：炭酸水素ナトリウム）、ならびに有機アルキル金属試薬（例：ブチルリチウム）などである。通常、この反応は不活性有機溶媒中で実施され、例えば、ジアルキルエーテル（例：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル）、環状エーテル（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン）、アセトニトリル、カルボキサミド（例：N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン）中で行う。また、一般的に、反応温度は0℃から溶媒の沸点までの範囲とする。アルカリ性チオプロピラートとジクロロイソニコチノニトリルVIIIのモル比は好ましくは1：1〜1.5：1の範囲である。
【００８０】
(b)  R3が(ハロ)アルキルまたは(ハロ)アルコキシ基である場合は、前記基の導入は、例えばHeterocycles Vol. 43, No. 9, (1996), pp. 1893-1899に記載の方法から類推して、化合物IXを、それぞれアルカリ金属アルキラートまたはアルカリ金属アルコキシドと反応させることにより、例えば不活性有機溶媒中でナトリウムメチラートと反応させることにより、行うことができる。適当な溶媒は、例えば、ジアルキルエーテル（例：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル）、環状エーテル（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン）、アセトニトリル、カルボキサミド（例：N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン）である。通常、この反応は0℃から溶媒の沸点までの反応温度で実施する。アルカリ金属アルキラートまたはアルコキシドとクロロニコチノニトリルIXのモル比は好ましくは1：1〜5：1、より好ましくは1：1〜1.5：1の範囲である。
【００８１】
(c)  スルホニルクロライドXIを得るためのチオエーテルXの酸化的開裂は、例えばCanadian Journal of Chemistry, Vol. 74, No. 9, (1996), pp. 1638-1648に記載の方法から類推して、チオエーテルXを水または水との混合溶媒（例えば、水と酢酸または水とジクロロメタンの混合溶媒）中で塩素と反応させることにより行うことができる。
【００８２】
ジクロロニコチノニトリルVIIIは、Heterocycles Vol. 43, No. 9, (1996), pp. 1893-1899に記載の方法、またはJournal of Medicinal Chemistry, Vol. 44, No.6, (2001), pp. 988-1000に記載の方法に従って製造することができる。
【００８３】
Yが窒素で、R3がアルキル（例えばCH3）またはハロアルキルであるスルホニルクロライド化合物IIはまた、例えばスキーム4（ここで、R4およびR6は先に定義したとおりであり、Rはアルキル、例えばn-プロピルまたはn-ブチルである）に示した反応順序に従って、製造することも可能である：
【化６】
2009502879.tif 000040
【００８４】
(a)  ピリジン化合物XIIの臭化物XIIIへの変換は、化合物XIIと臭素のような臭素化剤とを硫酸のような極性溶媒中で反応させることにより行うことができる。この反応はZeitschrift fur Chemie, Vol. 28, No. 2, (1988), pp. 59-60に記載の方法から類推して行う。
【００８５】
(b)  化合物XIIIのオキシムXIVへの変換は、Heterocycles, Vol. 6, No. 9-10, (1977), pp. 1616-1621に記載の方法から類推して、化合物XIIIをアルカリアミド塩基（例えば、リチウムジイソプロピルアミド）またはアルカリアルコキシド塩基（例えば、カリウムtert-ブトキシド）およびニトロソ化試薬（例えば、亜硝酸n-ブチルのような亜硝酸アルキル）と反応させることにより行うことができる。
【００８６】
(c)  オキシムXIVのニトリルXVへの脱水は、Heterocycles, Vol. 5, No. 1, (1987), pp. 343-345に記載の方法に従って、化合物XIVを還流無水酢酸と反応させることにより行うことができる。
【００８７】
(d)  ブロモニトリルXVのチオエーテルXへの変換は、スキーム3の工程a)から類推して、化合物XVをアルカリ性チオアルキル化試薬（アルキルメルカプタンと塩基から形成される）と反応させることにより行うことができる。
【００８８】
(e)  スルホニルクロライドXIを得るためのチオエーテルXの酸化的開裂は、例えば、スキーム3の工程c)で記載したように、チオエーテルXを水または水との混合溶媒中で塩素と反応させることにより行うことができる。
【００８９】
Xが窒素であるスルホンアミド化合物Iは、例えば、スキーム5（ここで、R1、R2、R3、R5およびR6は先に定義したとおりである）に示した反応順序に従って製造することができる。当業者であれば、化合物XIXおよびXXが式Iの範囲内であり、したがって本発明の一部を構成することを容易に理解するであろう：
【化７】
2009502879.tif 000041
【００９０】
(a)  4-ヨードピリジンXVIIのスルホンアミドXVIIIへの変換は、Journal of Organic Chemistry, Vol. 68, No. 21, (2003), pp. 8274-8276に記載の方法から類推して行うことができる。ヨードピリジンXVIIを、例えば塩化イソプロピルマグネシウムのようなハロゲン化アルキルマグネシウムで処理して対応するグリニャール試薬を生成し、続いてSO2で処理し、その後塩化スルフリルで処理する。こうして得られたスルホニルクロライドは、単離してもしなくてもよいが、スキーム1に記載の方法と同様にして、中間体スルホニルクロライドを第一級または第二級アミンと反応させてスルホンアミドXVIIIに変換する。
【００９１】
(b)  化合物XVIIIのニトリルXIXへの変換は、化合物XVIIIを強力な有機金属塩基、例えばリチウムジアルキルアミドまたはアルキルリチウム（例えば、リチウムジイソプロピルアミドまたはt-ブチルリチウム）と反応させ、続いてテトラヒドロフランのような不活性有機溶媒中にてシアン化物源（例えば、シアン化p-トルエンスルホニル）で処理することにより行うことができる。この反応は、Journal of Heterocyclic Chemistry 1992, Vol. 29, No. 1, pp. 61-64 およびJournal of Organic Chemistry 1987, Vol. 52, No. 6, pp. 1133-1136に記載の方法から類推して行うことができる。
【００９２】
(c)  所望により、塩素を(ハロ)アルキルまたは(ハロ)アルコキシ置換基R3で置換することができるが、この反応は、例えばスキーム3の工程b)に記載の方法と同様に行う。
【００９３】
Xが窒素で、nが2であるスルホンアミド化合物Iの製造は、例えば、スキーム6（ここで、R1、R2、R3、R5およびR6は先に定義したとおりである）に示した反応順序に従って実施することができる：
【化８】
2009502879.tif 000042
【００９４】
(a)  化合物XXIのヨウ化物XXIIへの変換は、European Journal of Organic Chemistry, Vol. 7, (2001), pp. 1371-1376に記載の方法から類推して、化合物XXIを強力な有機金属塩基、例えばリチウムジアルキルアミドまたはアルキルリチウム（例えば、リチウムジイソプロピルアミドまたはt-ブチルリチウム）と反応させ、続いてテトラヒドロフランのような不活性有機溶媒中にてヨウ化物で処理することにより行うことができる。出発化合物XXIは、Synthetic Communications, Vol. 22, No.19, (1992), pp. 2829-2837に記載の手順に従って製造することができる。
【００９５】
(b)  ヨウ化物XXIIのニトリルXXIIIへの変換は、Journal of Medicinal Chemistry Vol. 47, No. 14, (2004), pp. 3658-3664に記載の方法から類推して、化合物XXIIをシアン化銅(I)と還流N,N-ジメチルホルムアミド中で（好ましくは、不活性ガス雰囲気にて）反応させることにより行うことができる。
【００９６】
(c)  工程c)では、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vo. 11, No. 14, (2001), pp. 1951-1954に記載の方法から類推して、塩化物XXIIIをアルカリ性4-メトキシベンジルチオラート試薬（4-メトキシベンジルメルカプタンと塩基から形成される）と反応させて、塩化物XXIIIをp-メトキシベンジルチオエーテルXXIVに変換する。適当な塩基は、例えば、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、または有機アルキル金属試薬、例えばブチルリチウムである。この反応は不活性有機溶媒中で実施することができ、例えば、ジアルキルエーテル、環状エーテル（例：テトラヒドロフラン）、カルボキサミド（例：N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン）中で行う。通常、反応温度は0℃から溶媒の沸点までの範囲である。アルカリ性チオプロピラートとジクロロニコチノニトリルXXIIIのモル比は、好ましくは1：1〜1.5：1である。
【００９７】
(d)  スルホンアミドXXVを得るためのチオエーテルXXIVの酸化的開裂は、例えば、スキーム3の工程c)で記載したように、チオエーテルXXIVを水または水との混合溶媒中で塩素と反応させ、続いてスキーム1に記載の方法に従って中間体スルホニルクロライドをアミンと直接反応させることにより行うことができる。
【００９８】
(e)  塩素の置換および(ハロ)アルキルまたは(ハロ)アルコキシド置換基の導入は、例えば、スキーム3の工程b)に記載の方法に従って行うことができる。
【００９９】
式XXVのシアノピリジンスルフィニルアミド化合物、すなわちnが1である化合物Iは、例えば、Journal of Organic Chemistry 1983, Vol. 48 pp. 4803-4807に記載の方法から類推して、2-シアノピリジン-スルフィニルハライド(XXVI) (特に2-シアノピリジン-スルフィニルクロライドXXVI)をアンモニアまたは第一級もしくは第二級アミンIIIと反応させることにより製造することができる（スキーム7参照）。
【化９】
2009502879.tif 000043
【０１００】
スキーム7において、X、Y、ZおよびR1〜R3は先に定義したとおりである。Halはハロゲン、特に塩素である。一般的には、アミンIIIを、スルフィニルハライドXXVIに対して少なくとも等モル量で、好ましくは少なくとも2倍過剰モル量で用いて、生成されるハロゲン化水素と結合させる。スルフィニルハライドXXVIに対して6倍過剰モル量までの第一級アミンIIIを使用することが有利でありうる。化合物IIIとXXVIの反応は通常0℃から溶媒の沸点までの反応温度、好ましくは0〜30℃で実施する。
【０１０１】
スルフィニルハライドXXVIとアミンIIIとの反応は通常、溶媒の存在下で行う。適当な溶媒は、反応条件下で不活性な極性溶媒、例えばC1-C4-アルカノール（例：メタノール、エタノール、n-プロパノール、またはイソプロパノール）、ジアルキルエーテル（例：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、またはメチルtert-ブチルエーテル）、環状エーテル（例：ジオキサン、またはテトラヒドロフラン）、アセトニトリル、カルボキサミド（例：N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、またはN-メチルピロリジノン）、水（ただし、用いる反応条件下でスルフィニルクロライドXXIが加水分解に対して十分に耐性であることを条件とする）、あるいはこれらの混合溶媒である。
【０１０２】
スルフィニルクロライド化合物XXIは、例えば、工程(a)および(b)を含む下記の方法（スキーム7参照）により製造することができる：
(a)  適当な還元剤を用いてスルホニルハライドIIを対応するチオールXXVIIに還元する。スルホニルハライド出発化合物IIはスキーム2〜6で説明したように製造する。適当な還元剤としては、以下が挙げられる：(1)ジオキサンと水の混合溶媒中でのトリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン、Synthetic Communications 2003, Vol. 33, No. 20, pp. 3503-3511参照; または(2)芳香族溶媒（ベンゼン、トルエンなど）中でのヨウ素の存在下または非存在下のトリフェニルホスフィン、Bulletin of the Chemical Society of Japan 1983, Vol. 56, No. 12, pp. 3802-3812参照; または(3)塩素化炭化水素（ジクロロエタンなど）中での亜鉛とジクロロジメチルシラン、ジメチルアセトアミドとの組合せ、Tetrahedron Letters 1999, Vol. 40, pp. 3179-3182参照。
【０１０３】
(b)  酢酸中で塩化スルフリルを用いる酸化的塩素化によりチオールXXVIIをスルフィニルクロライドXXVIに変換する。Synthesis 1987, No. 1, pp. 72-73参照。
【０１０４】
式XXVIIIのスルフェニルアミド化合物、すなわち、nが0である化合物Iは、例えば、Journal of Organic Chemistry 1977, Vol. 42, No. 4, pp. 597-600またはJournal of Medicinal Chemistry 2001, Vol. 44, No. 13, pp. 2253-2258に記載の方法から類推して、2-シアノピリジン-スルフェニルクロライド(XXIX)をアンモニアまたは第一級もしくは第二級アミン(III)と反応させることにより製造することができる（スキーム8参照）。
【化１０】
2009502879.tif 000044
【０１０５】
スキーム8において、X、Y、ZおよびR1〜R3は先に定義したとおりである。スルフェニルクロライドXXIXとアミンIIIの反応は通常0℃から溶媒の沸点までの反応温度、好ましくは0〜30℃で実施する。
【０１０６】
一般的には、アミンIIIを、スルフェニルクロライドXXIXに対して少なくとも等モル量で、好ましくは少なくとも2倍過剰モル量で用いて、生成される塩化水素と結合させる。スルフェニルクロライドXXIXに対して6倍過剰モル量までのアミンIIIを使用することが有利でありうる。
【０１０７】
この反応は通常、溶媒の存在下で行う。適当な溶媒は、反応条件下で不活性な極性溶媒、例えば、C1-C4-アルカノール（例：メタノール、エタノール、n-プロパノール、またはイソプロパノール）、ジアルキルエーテル（例：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、またはメチルtert-ブチルエーテル）、環状エーテル（例：ジオキサン、またはテトラヒドロフラン）、アセトニトリル、カルボキサミド（例：N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、またはN-メチルピロリジノン）、水（ただし、用いる反応条件下でスルフェニルクロライドXXIXが加水分解に対して十分に耐性であることを条件とする）、あるいはこれらの混合溶媒である。
【０１０８】
スルフェニルクロライドXXIXは、例えば、工程a)およびb)を含む下記の方法で製造することができる（スキーム8参照）：
a)  スキーム7の工程a)に関して記載した適当な還元剤を用いて、スルホニルハライドIIを対応するチオールXXVIIに還元する；および
b)  ジクロロメタンのような塩素化炭化水素中でN-クロロスクシンイミドを用いる酸化的塩素化によりチオールXXVIIをスルフェニルクロライドXXVに直接変換する。Journal of Organic Chemistry 1985, Vol. 50, No. 19 pp. 3592-3595参照。
【０１０９】
個々の化合物が上記の経路で製造できない場合は、他の化合物Iの誘導体化により、または記載した合成経路の常套的な改変により製造することができる。
【０１１０】
反応混合物の後処理は慣用の方法で行い、例えば、水と混合し、相を分離し、適宜に、粗生成物をクロマトグラフィー（例えば、アルミナまたはシリカゲルによる）で精製する。中間体と最終生成物の一部は無色または薄褐色の粘性のオイルとして得られるが、こうしたオイルは減圧下で適度な昇温にて揮発性物質を除去し、精製することができる。中間体と最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶または温浸により精製することができる。
【０１１１】
式Iの化合物とそれらの塩は、クモ形類、多足類、昆虫のような節足動物、ならびに線虫類を効果的に防除するのに特に適している。
【０１１２】
とりわけ、それらは以下の目に属する昆虫のような害虫を防除するのに適している：
鱗翅類(鱗翅目)、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコーンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura）、タウマトポエア・��チオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)、
【０１１３】
甲虫類(鞘翅目)、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae)、カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、クテニセラ科の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ科の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)、
【０１１４】
ハエ、カ(双翅目)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビア(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレポルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola)、コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレア(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチク(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラディカム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae)、リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロンビア(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)���プロシムリウム・ミクタム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
【０１１５】
アザミウマ(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバシ(Thrips tabaci)、
【０１１６】
ゴキブリ（綱翅目）、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナ(Blattella asahinae)、ブラッテラ・オリエンタリス(Blattella orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、およびペリプラネタ・オーストララシア(Periplaneta australasiae)、
【０１１７】
昆虫(半翅目、カメムシ目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、
【０１１８】
同翅目、例えば、アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii)、ブラシカウダス・カルデュイ(Brachycaudus cardui)、ブラシカウダス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラシカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラノフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジルホズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニカス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ヴァリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィガス・ブルサリアス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニカス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パディ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュヴィウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、および アリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
【０１１９】
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルムス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴァルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
【０１２０】
アリ、ハナバチ、カリバチ、ハバチ(膜翅目)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ラエヴィガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガスター属の種（Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata)、およびソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドール・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムティラ・オキシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラヴェスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラヴェスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラヴェスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ヴェスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノタス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
【０１２１】
コオロギ、グラスホッパー、バッタ(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビヴィタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
【０１２２】
ノミ(隠翅目)、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソフィルス・ファスキアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
【０１２３】
セイヨウシミ、マダラシミ(総尾目)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
【０１２４】
ムカデ(唇脚綱)、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
【０１２５】
ヤスデ(倍脚綱)、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
【０１２６】
ハサミムシ(革翅目)、例えば、フォルフィクラ・オーリクラリア(forficula auricularia)、
【０１２７】
シラミ(シラミ目)、例えば、ペディクルス・ヒューマヌス・キャピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)。
【０１２８】
トビムシ目、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus ssp.)。
【０１２９】
それらはまた、以下の線虫類を防除するのに適している：
植物に寄生する線虫、ネコブセンチュウ類のメロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギネ属の種；シストセンチュウ類のグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属の種；ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属の種；種子虫コブセンチュウ類のアングイナ(Anguina)属の種；クキおよびハセンチュウ類のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属の種；マツセンチュウ類のブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）および他のブルサフェレンクス属の種；ワセンチュウ類のクリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種；クキおよびリンケイセンチュウ類のジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス属の種；突錐センチュウ類のドリコドルス(Dolichodorus）属の種；ラセンセンチュウ類のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)属の種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス(Hoploaimus)属の種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス(Nacobbus)属の種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属の種；ピンセンチュウ類のパラチレンクス（Paratylenchus)属の種；ネグサレセンチュウ類のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス属の種；ネモグリセンチュウ類のラドホルス・シミリス(Radopholus similis)および他のラドホルス属の種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス属の種；スクテロネマ(Scutellonema)属の種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種；イシュクセンチュウ類のチレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス属の種；ミカンセンチュウ類のチレンクルス(Tylenchulus)属の種；オオハリセンチュウ類のキシフィネマ(Xiphinema)属の種；ならびに他の植物寄生線虫種。
【０１３０】
式Iの化合物およびそれらの塩はまた、クモ形類(Arachnoidea）、例えば以下のダニ類(コナダニ)を防除するためにも有用である：
ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・ヴァリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンダーソニ(Dermacentror andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イキソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコティ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)；フシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、ラクロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、およびロクソスケレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)。
【０１３１】
式Iの化合物は特に昆虫、好ましくは刺吸型昆虫、例えば総翅目（アザミウマ目）、膜翅目（ハチ目）、直翅目（バッタ目）および同翅目（セミ、ヨコバイ類）に属する昆虫を防除するのに有用である。
【０１３２】
式Iの化合物は特に同翅目および総翅目の昆虫を防除するのに有用であり、さらに好ましくはアブラムシを防除するのに有用である。
【０１３３】
本発明の方法で使用する場合、化合物Iは従来の製剤、例えば溶液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤(dust)、粉剤、ペースト剤、粒剤、直接散布可能な液剤などに変換することができる。使用形態は、その特定の目的および適用方法によって決まる。製剤および適用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iの化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるように選択される。
【０１３４】
製剤は公知の方法で、例えば、所望の場合は界面活性剤、すなわち乳化剤、分散助剤、他の処方助剤を用いて、活性成分を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。好適な溶媒/担体としては、例えば以下がある：
・  溶媒、例えば水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン）、アセテート類（二酢酸グリコール）、アルキルラクテート類、ラクトン類（γ-ブチロラクトン）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル、植物もしくは動物起源の油および改質油（例えば、アルキル化植物油）（基本的には、混合溶媒も使用可能である）、
・  担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物（例えば、シリカゲル、微細ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、植物起源の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体。
【０１３５】
好適な界面活性剤は以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロース。
【０１３６】
好適な助剤は安定剤、緩衝剤、酸化防止剤、殺生物剤、消泡剤、増粘剤、凍結防止剤などを含む。
【０１３７】
好適な増粘剤は、製剤に擬塑性の流動挙動を付与する、すなわち静止時には高粘度を、そして撹拌段階では低粘度を付与する化合物である。これに関連して、多糖類ベースの市販の増粘剤として、例えばXanthan Gum(登録商標) (Kelco社のKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc社)もしくはVeegum(登録商標) (R.T. Vanderbilt社)、または有機フィロ珪酸塩鉱物、例えばAttaclay(登録商標) (Engelhardt社)が挙げられる。本発明による分散液剤に適した消泡剤は、例えば、シリコーン乳剤（例えば、Rhodia社のSilikon(登録商標) SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。殺生物剤は本発明の組成物を微生物による攻撃に対して安定化するために添加する。好適な殺生物剤は、例えば、イソチアゾロンに基づくものであり、Avecia社(またはArch社)からProxel(登録商標)、またはThor Chemie社からActicide(登録商標)RSおよびRohm & Haas社からKathon(登録商標)MKという名称で市販されている化合物がある。好適な凍結防止剤は有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、またはグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の全量に対して10重量％を超えない量で使用する。適宜、本発明の活性化合物組成物は、そのpHを調整するために、調製した製剤の全量に対して1〜5重量％の緩衝剤を含むことができるが、用いる緩衝剤の量および種類は活性化合物の化学的性質によって変わる。緩衝剤の例は、弱い無機酸または有機酸、例えばリン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、ギ酸、酒石酸、シュウ酸、およびコハク酸である。
【０１３８】
直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１３９】
粉剤、広域散布剤および散剤は、活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１４０】
粒剤（例えば、コーティング粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ（attaclay）、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
【０１４１】
一般に、製剤は、活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１４２】
以下は製剤の例である：
1.  水で希釈する製品
A)  液剤（SL）
10重量部の本発明による化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。水で希釈すると、活性成分は溶解する。
【０１４３】
B)  分散製剤（DC）
20重量部の本発明による化合物を、分散助剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えてシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
【０１４４】
C)  乳剤（EC）
15重量部の本発明による化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5％濃度)を加えてキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、乳剤が得られる。
【０１４５】
D)  エマルション製剤（EW、EO）
40重量部の本発明による化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5％濃度)を加えてキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて水に加えて、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルション製剤が得られる。
【０１４６】
E)  懸濁製剤（SC、OD）
撹拌型ボールミル内で、20重量部の本発明による化合物に分散助剤、湿潤剤、および水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性成分の微細懸濁液を得る。水で希釈することにより、活性成分の安定した懸濁液が得られる。
【０１４７】
F)  顆粒水和剤および顆粒水溶剤（WG、SG）
50重量部の本発明による化合物に分散助剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤として調製する。水で希釈することにより、活性成分の安定な分散液または溶液が得られる。
【０１４８】
G)  粉末水和剤および粉末水溶剤（WP、SP）
75重量部の本発明による化合物に分散助剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して、ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で粉砕する。水で希釈することにより、活性成分の安定な分散液または溶液が得られる。
【０１４９】
2.  希釈せずに施用する製品
H)  粉剤（DP）
5重量部の本発明による化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより散粉製品が得られる。
【０１５０】
I)  粒剤（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明による化合物を微粉砕し、95.5％の担体と結合させる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０１５１】
J)  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明による化合物を有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１５２】
水性の使用形態のものは、乳剤、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤、オイル分散液剤）から、水を加えることにより調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するには、本物質を、そのまま、あるいは油または溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散助剤、または乳化剤を用いて水中でホモジナイズすることができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散助剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油を含む濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１５３】
直ぐに使える製品中の活性成分の濃度は比較的広い範囲で変化しうる。一般には、その濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０１５４】
活性成分はまた、高濃度少量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、95重量％を超える活性成分を含む製剤を施用したり、添加剤なしの活性成分そのものを施用することさえ可能である。
【０１５５】
本発明の方法では、化合物Iを他の活性成分、例えば他の農薬（例えば殺虫剤および除草剤）、肥料（例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩）、植物に有害な物質および植物成長調整剤、薬害軽減剤ならびに殺線虫剤と共に施用してもよい。これらの追加成分は、連続的にまたは上記の組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適宜、使用の直前にのみ加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物をスプレーするのは、他の活性成分で該植物を処理する前または後のいずれでもよい。
【０１５６】
本発明の化合物と共に使用し得る下記の農薬のリストは、可能な組み合わせの例示であり、何らの限定も意図しない：
有機(チオ)ホスフェート類：アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノフォス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
【０１５７】
カルバメート類：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、トリアザメート；
【０１５８】
ピレスロイド類：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
【０１５９】
成長調整剤：a)  キチン合成阻害剤：ベンゾイルウレア系：クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b)  エクジソン拮抗剤：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；c)  ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d)  脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン；
【０１６０】
ネオニコチノイド：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニチアジン、アセタミプリド、チアクロプリド；
【０１６１】
ピラゾール系殺虫剤：アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、テブフェンピラド、トルフェンピラド、バニリプロール；
【０１６２】
各種：アバメクチン、アセキノシル、アミドフルメット、アミドラゾン、アミトラズ、アザジラキチン、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ビストリフルロン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シフルメトフェン、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジメフルトリン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、フェナザキン、フロニカミド、フルアシプリム、フルベンジアミド、フルフェネリム、フルピラゾフォス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸、ヒドラメチルノン、インドキサカルブ、レピメクチン、メタフルミゾン、ミルベメクチン、ピペロニルブトキシド、プロフルトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピリプロール、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、チオシクラム、トルフェンピラド；
【０１６３】
WO 98/05638に記載される式I1の殺虫剤:
【化１１】
2009502879.tif 000045
【０１６４】
式I2のアミノイソチアゾール化合物：
【化１２】
2009502879.tif 000046
【０１６５】
［式中、Riは-CH2OCH3またはHであり、Riiは-CF2CF2CF3である］;
式I3のアントラニルアミド化合物：
【化１３】
2009502879.tif 000047
【０１６６】
［式中、B1は水素または塩素原子であり、B2は臭素原子またはCF3であり、RBはC1-C6-アルキルである］；
次式の化合物：
【化１４】
2009502879.tif 000048
【０１６７】
ならびに、JP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、またはJP 2004 99597に記載されるマロノニトリル化合物。
【０１６８】
本発明の方法において、害虫は、標的の寄生生物/害虫、その食糧、生息場所、繁殖場所またはその所在地を、殺虫に有効な量の式Iの化合物またはその塩と、あるいは殺虫に有効な量の式Iの化合物またはその塩を含有する組成物と、接触させることによって防除される。
【０１６９】
「所在地」とは、害虫または寄生生物が生育しているか生育しうる生息場所、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、材料または環境を意味する。
【０１７０】
一般に、「殺虫に有効な量」とは、標的生物の成長に対する目に見える効果、例えば標的生物の壊死、死、成長の遅れ、阻止、除去、破壊、あるいは標的生物の発生および活動の減少の効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺虫に有効な量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物ごとに変化し得る。組成物の殺虫に有効な量はまた、一般的な条件、例えば、所望の殺虫効果および持続時間、天候、標的動物種、所在地、施用様式等によっても変化するだろう。
【０１７１】
本発明の化合物は、害虫の発生が予測される場所に予防的に施用することもできる。
【０１７２】
式Iの化合物は、害虫による攻撃または侵入から成長している植物を保護するために、該植物を殺虫に有効な量の式Iの化合物と接触させることによって使用することもできる。したがって、「接触させる」とは、直接接触（化合物/組成物を直接、害虫および/または植物、典型的には植物の葉、茎または根に施用すること）と間接接触（化合物/組成物を害虫および/または植物の所在地に施用すること)の両方を含む。
【０１７３】
上記の組成物は害虫の感染から作物を保護するのに、または感染した作物の害虫を防除するのに特に有用である。
【０１７４】
作物の処理に使用する場合、本発明の活性成分の施用率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲内である。
【０１７５】
土壌の処理または害虫が住んでいる場所すなわち巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【０１７６】
式Iの化合物はまた、種子を有害昆虫（特に土壌で生きている有害昆虫）から保護し、また、生じる植物の根およびシュートを土壌昆虫および葉の昆虫から保護するために、種子を処理するのに適している。
【０１７７】
式Iの化合物は、種子を土壌昆虫から、生じる植物の根およびシュートを土壌昆虫と葉の昆虫から保護するのに特に有用である。生じる植物の根およびシュートの保護が好ましい。生じる植物のシュートを刺吸型昆虫から保護することがさらに好ましく、アブラムシからの保護が最も好ましい。
【０１７８】
本発明はしたがって、種子を昆虫（特に土壌昆虫）から、苗の根およびシュートを昆虫（特に土壌昆虫と葉の昆虫）から保護するための方法を含み、この方法は、播種の前および/または前発芽の後で、種子を、式Iの化合物またはその塩と接触させることを含んでなる。植物の根とシュートを保護する方法が特に好ましく、植物のシュートを刺吸型昆虫から保護する方法がさらに好ましく、植物のシュートをアブラムシから保護する方法が最も好ましい。
【０１７９】
「種子」という用語は、真正種子、種子片、吸根、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断シュートなどを含むがこれらに限らない、あらゆる種類の種子および植物胎芽を包含し、好適な実施形態では、真正種子を意味する。
【０１８０】
種子の処理に有用な組成物は、例えば以下のものである：
A  液剤(SL、LS)
D  エマルション製剤(EW、EO、ES)
E  懸濁製剤(SC、OD、FS)
F  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G  粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H  粉剤(DP、DS)
【０１８１】
式Iの化合物の種子処理用の好ましいFS製剤は、通常、0.1〜80重量％(1〜800g/L)の活性成分、0.1〜20重量％(1〜200g/L)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤および0.5〜15重量％の分散助剤、20重量％まで（例えば5〜20重量％）の凍結防止剤、0〜15重量％(例えば1〜15重量％)の顔料および/または染料、0〜40重量％(例えば1〜40重量％)の結合剤(展着剤/粘着剤)、任意で5重量％まで（例えば0.1〜5重量％)の増粘剤、任意で0.1〜2重量％の消泡剤、および任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤など（例えば、0.01〜1重量％の量）、ならびに全量100重量％の充填剤/賦形剤を含有する。
【０１８２】
種子処理製剤用の好適な顔料または染料は、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０１８３】
結合剤（展着剤/粘着剤とも言う）は、処理後に、種子への活性物質の付着性を高めるために添加される。好適な粘着剤は、ブロック共重合体EO/PO界面活性剤であり、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテルおよびこれらのポリマーから誘導されたコポリマーである。
【０１８４】
種子の処理において、本化合物Iの施用量は、通常、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gである。
【０１８５】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した式Iの化合物またはその農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の施用量は、通常、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gである。
【０１８６】
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギまたはゴキブリのような有害な非作物昆虫に対しても施用することができる。非作物害虫に対して使用する場合、式Iの化合物は、好ましくは餌組成物として使用される。
【０１８７】
この餌は液体、固体または半固体の製剤（例えば、ゲル剤）であってよい。固体餌は、個別の使用に好適な、様々な造形および形態、例えば顆粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体餌は、様々なデバイス（例えば、開放容器、スプレー装置、液滴源、または蒸発源）に充填して適切な適用を確実にすることができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとすることができ、粘性、水分保持またはエージング特性に関して必要に応じて製剤化し得る。
【０１８８】
この組成物に利用される餌は、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ等またはゴキブリ）がそれを食べるよう刺激するために十分に誘引性のある製品である。この誘引性は、摂食刺激剤または性フェロモンを用いることにより操作することができる。摂食刺激剤は、例えば、これに限定するものではないが、動物および/または植物タンパク質(肉餌、魚餌または血液餌、昆虫の一部分、卵黄)、動物および/または植物由来の脂肪および油、あるいはモノ-、オリゴ-もしくはポリ有機糖類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、または糖蜜もしくは蜂蜜からも選択される。果物、作物、植物、動物、昆虫の新鮮な部分もしくは腐りかけの部分またはそれらの特定の部分も、摂食刺激剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０１８９】
餌組成物中で使用する場合、本活性成分の典型的な含量は、0.001〜15重量％、望ましくは0.001〜5重量％である。
【０１９０】
エアロゾル(例えばスプレー缶中の)、油性スプレーまたはポンプスプレーとしての式Iの化合物の製剤は、専門家ではない使用者がハエ、ノミ、ダニ、蚊またはゴキブリなどの害虫を防除するために極めて適している。エアロゾルの処方は、好ましくは、以下の成分から成る：活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、沸騰範囲が約50〜250℃のパラフィン炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、水、さらに助剤、例えば乳化剤（例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油（例えばエーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切な場合、安定剤（例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル）および、必要に応じて、噴射剤（例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの気体の混合物）。
【０１９１】
上記の油性スプレー製剤は、噴射剤を使用しない点でエアロゾルの処方とは異なる。
【０１９２】
スプレー組成物中で使用する場合、本活性成分の含量は0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０１９３】
式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸剤、発煙カートリッジ、ベポライザープレートまたは長時間ベポライザー、さらにモスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性ベポライザーシステムに使用することもできる。
【０１９４】
ここで、以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明することにする。
【実施例】
【０１９５】
I.  合成実施例
実施例1：  3-シアノ-4-メチルピリジン-2-N,N-ジメチルスルホンアミド
1.1.  2-チオ-3-シアノ-4-メチルピリジン:
2.00g (19.6mmol)のシアノチオアセトアミドと1.39g (19.6mmol)のクロトンアルデヒドを100mlの乾燥エタノールに溶解した。室温で、160mg (1.96mmol)のナトリウムエトキシドを加えた。得られた溶液を窒素雰囲気下で7時間還流した。室温に冷却した後、反応混合物を0℃で90分間撹拌した。析出物をろ過により回収し、乾燥させて0.60g (3.79mmol)の2-チオ-3-シアノ-4-メチルピリジンを得た。
【０１９６】
1.2.  3-シアノ-4-メチル-ピリジン-2-スルホニルクロライド:
1.00gの2-チオ-3-シアノ-4-メチルピリジンを15mlの1N HCl水溶液に溶解した。0〜5℃で、反応混合物に塩素ガスを1時間通過させ、その後反応混合物を5℃で30分間撹拌した。得られた析出物をろ過し、それを氷水で洗って乾燥させ、2.0g (約6.6mmol)の3-シアノ-4-メチル-ピリジン-2-スルホニルクロライドを得たが、これは更なる精製を行うことなく次の反応に使用した。
【０１９７】
1.3.  3-シアノ-4-メチル-ピリジン-2-N,N-ジメチルスルホンアミド:
10mlのテトラヒドロフランに溶解した2.0g (6.6mmol)の3-シアノ-4-メチルピリジンスルホニルクロライドの溶液を、20mlのテトラヒドロフランに溶解した1.73g (15.3mmol)のジメチルアミンの溶液に-5℃で添加した。この反応混合物を0℃で2時間撹拌した。その後水を加えた。反応混合物からテトラヒドロフランを蒸発させて除いた。得られた水性混合物を0℃で1時間撹拌した。析出物をろ過により回収して乾燥させた。水相をジクロロメタンで3回抽出した。有機抽出物を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を真空濃縮し、回収した固体と合体させると、合計1.00g (4.22mmol)の表題化合物が得られた。
【０１９８】
以下の表1に挙げた式I（Z＝N、n＝2）の化合物（実施例番号2〜11）は実施例1に記載した方法と同様にして製造した。
【表１】
2009502879.tif 000049
【０１９９】
実施例12：  4-シアノ-5-メチル-ピリジン-3-スルホン酸ジメチルアミド
12.1.  5-ブロモ-3,4-ジメチルピリジン:
50mlの濃硫酸を0℃に冷却した。10.0g (91.5mmol)の3,4-ルチジンを滴下して加えた。この混合物を60℃に加熱し、臭素を30分かけてゆっくり添加した。添加終了後、混合物を60℃で90分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を砕いた氷の上に注いだ。この水溶液をジクロロメタンで洗った。次に水溶液を0℃に冷やして、50％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にし、ジクロロメタンで3回抽出した。有機層を合わせて水で洗い、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を再結晶により精製して、11.4g (52.1mmol)の表題化合物を得た。
【０２００】
12.2.  3-ブロモ-5-メチル-ピリジン-4-カルボアルデヒド-O-メチルオキシム:
2.00g (10.75mmol)の5-ブロモ-3,4-ジメチルピリジンと1.52g (14mmol)の亜硝酸n-ブチルを10mlのジメチルホルムアミド(DMF)に溶解し、-78℃に冷却した。10mlのDMFに溶解した2.83g (24.7mmol)のカリウムtert-ブトキシドを10分かけて滴下した。この反応混合物を-50℃で30分間撹拌した。その後、氷酢酸3mlと水5mlの混合物を-50℃で添加した。この反応混合物を室温まで温め、50mlの水を添加した。析出物を回収し、乾燥させて1.60g (7.3mmol)の表題化合物を得た。
【０２０１】
12.3.  3-ブロモ-5-メチル-イソニコチノニトリル:
0.70g (3.26mmol)の3-ブロモ-5-メチル-ピリジン-4-カルボアルデヒド-O-メチルオキシムを3mlの無水酢酸に溶解し、4時間還流した。終了後、溶媒を減圧下で蒸発させた。固体の残留物をジクロロメタンに溶解し、水で洗い、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて0.56g (2.8mmol)の表題化合物を黄色の固体として得た。
【０２０２】
12.4.  3-メチル-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル:
1.00g (5.1mmol)の3-ブロモ-5-メチル-イソニコチノニトリルと0.60g (7.6mmol)のプロパン-1-チオールを5mlのDMFに溶解した。0℃で、2mlの水に溶解した0.67g (10.2mmol)の水酸化カリウムの溶液を滴下して加えた。この反応混合物を0℃で2時間撹拌してから、20mlの水を添加した。得られた析出物を回収した。この固体を水で洗って乾燥させ、0.95g (4.7mmol)の表題化合物を無色の固体（融点37〜39℃）として得た。
【０２０３】
12.5.  4-シアノ-5-メチル-ピリジン-2-スルホニルクロライド:
0.9g (4.7mmol)の2-チオ-3-シアノ-4-メチルピリジンを15mlの1N HCl水溶液に溶解した。0〜5℃で、反応混合物に塩素ガスを1時間通過させ、その後反応混合物を5℃で30分間撹拌した。生じた析出物をろ過し、それを氷水で洗って乾燥させ、1.0g (約4.6mmol)の表題化合物を得たが、これは更なる精製を行うことなく次の反応に使用した。
【０２０４】
12.6.  4-シアノ-5-メチルピリジン-3-スルホン酸ジメチルアミド:
10mlのテトラヒドロフランに溶解した1.0g (4.6mmol)の4-シアノ-5-メチルピリジン-2-スルホニルクロライドの溶液を、20mlのテトラヒドロフランに溶解した1.35g (12mmol)のジメチルアミンの溶液に-5℃で加えた。この反応混合物を0℃で2時間撹拌した後、水を加えた。反応混合物からテトラヒドロフランを蒸発させて除いた。残った水性混合物をジクロロメタンで3回抽出した。有機抽出物を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を真空濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、0.23g (0.97mmol)の表題化合物（融点128〜131℃）を得た。
【０２０５】
実施例38：  4-シアノ-5-ジフルオロメトキシピリジン-3-スルホン酸ジメチルアミド
38.1.  3,5-ジクロロ-イソニコチノニトリル:
30.0g (170.5mmol)の3,5-ジクロロ-4-ピリジンカルボアルデヒドを200mlのギ酸に溶解した。15.4g (221.6mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩と2滴の濃硫酸を添加し、この混合物を3.5時間還流した。この反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をメチルtert-ブチルエーテルに再溶解した。得られた溶液を水、飽和NaHCO3水溶液で洗い、再度水で洗った。有機相をNa2SO4で乾燥させて溶媒を減圧下で蒸発させると、28.3g (163.6mmol)の表題化合物が得られたが、これは更なる精製を行うことなく次の反応に使用した。
【０２０６】
38.2.  3-クロロ-5-プロピルスルファニルイソニコチノニトリル:
-78℃で、100mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解した6.47g (85mmol)のプロパン-1-チオールの溶液を53.1ml (85mmol)の1.6モルn-ブチルリチウム-へキサン溶液で処理した。生じた乳白色の懸濁液を室温まで温めて、さらに15分間撹拌した。別のフラスコで、14.0g (80.9mmol)の3,5-ジクロロ-イソニコチノニトリルを100mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解した。室温で、リチウムチオプロピラート溶液を30分かけてゆっくり添加した。添加終了後、生じた溶液をさらに1時間撹拌し、その後200mlの飽和NH4Cl水溶液を加えて反応を停止させた。酢酸エチルの添加後、相を分離し、水相を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を合わせて飽和ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させてから蒸発させた。残留物は徐々に結晶化し、更なる精製なしに16.95g (79.7mmol)の表題化合物を得た。 
38.3.  3-メトキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル:
15.2g (84.3mmol)の30重量％ナトリウムメチラート-メタノール溶液を50mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解した。150mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解した17.9g (84.3mmol)の3-クロロ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリルを室温で添加した。得られた混合物を2.5時間還流した。その後混合物を室温まで冷却して、水を加えた。この水性混合物を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を合わせて飽和ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させてから蒸発させた。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製して7.0g (33.6mmol)の表題化合物を無色の固体として得た。
【０２０７】
38.4.  3-ヒドロキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル:
9.4g (45.1mmol)の3-メトキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリルと90.0gの塩化ピリジニウムをフラスコに入れた。この混合物を加熱して10分間還流した後、室温まで冷却して、1Lの水を加えた。この水性混合物をジクロロメタンで3回抽出し、合わせた有機相を水で洗い、Na2SO4で乾燥させてから蒸発させたら、6.2g (31.9mmol)の表題化合物が得られた。これはそれ以上精製せずに次の反応に使用した。
【０２０８】
38.5.  3-ジフルオロメトキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル:
1.0g (5.2mmol)の粗3-ヒドロキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリルを20mlのDMFに溶解した。3.56g (25.7mmol)のK2CO3を添加した。0.81g (6.2mmol)の気体ブロモジフルオロメタンを添加し、得られた混合物を室温で5時間撹拌した。追加の0.81g (6.2mmol)の気体ブロモジフルオロメタンを添加し、撹拌を一晩続けた。この混合物を水に注ぎ、メチルtert-ブチルエーテルで3回抽出した。有機相を合わせてブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させてから蒸発させた。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製して0.46g (1.89mmol)の表題化合物を得た。
【０２０９】
38.6.  4-シアノ-5-ジフルオロメトキシピリジン-3-スルホニルクロライド:
1.80g (7.4mmol)の3-ジフルオロメトキシ-5-プロピルスルファニルイソニコチノニトリルを30mlのジクロロメタンと3mlの水に溶解した。0℃で、反応混合物に塩素ガスを1時間通し、その後反応混合物を5℃で30分間撹拌した。水を添加して反応を停止させた。相分離の後、水相をジクロロメタンで3回抽出した。有機相を合わせて水で洗い、Na2SO4で乾燥させて2.0g (約6.6mmol)の表題化合物を得、これはそれ以上精製せずに次の反応に使用した。
【０２１０】
38.7.  4-シアノ-5-ジフルオロメトキシピリジン-3-スルホン酸ジメチルアミド:
10mlのテトラヒドロフランに溶解した1.10g (4.1mmol)の4-シアノ-5-ジフルオロメトキシ-ピリジン-3-スルホニルクロライドの溶液を、20mlのテトラヒドロフランに溶解した1.15g (10.2mmol)のジメチルアミンの溶液に0℃で添加した。この反応混合物を0℃で2時間撹拌し、その後水を加えた。テトラヒドロフランを蒸発させて反応混合物から除去した。得られた水性混合物をジクロロメタンで3回抽出した。有機抽出物を合わせてNa2SO4で乾燥させ、ろ過した。ろ液を真空濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製して0.13g (0.47mmol)の表題化合物を得た。
【０２１１】
以下の表2に挙げた式I（Y＝N、n＝2）の化合物（実施例番号12〜41）は実施例12および38に記載した方法と同様にして製造した。
【表２】
2009502879.tif 000050
2009502879.tif 000051
【０２１２】
一部の化合物は1H-NMRにより同定した。シグナルは、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppm)、多重度、および積分（水素原子の相対数）により表される。シグナルの多重度を表すために次の略号を使用する：M＝多重線、q＝四重線、t＝三重線、d＝二重線、およびs＝一重線。
【０２１３】
実施例2:   1.20 (t, 3H), 2.70 (s, 3H), 5.1 (幅広s, 1H), 7.45 (d, 1H), 8.65 (d, 1H), CDCl3
実施例11:  1.25 (t, 3H), 3.35 (m, 2H), 5.5 (幅広s, 1H), 7.5-7.65 (m, 5H), 8.05 (s, 1H), CDCl3
実施例16:  1.25 (m, 3H), 2.95 (s, 3H), 3.40 (q, 2H), 9.00 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), CDCl3
実施例17:  1.20 (d, 6H), 3.65 (m, 1H), 5.75 (幅広, 1H), 9.0 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), CDCl3
実施例19:  8.95 (s, 1H), 9.1 (s, 1H), CD3OD
実施例21:  2.15 (s, 1H), 3.0 (s, 3H), 4.15 (s, 3H), 4.20 (s, 2H), 8.70 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), CDCl3
実施例22:  1.20 (t, 3H), 2.95 (s, 3H), 3.35 (q, 2H), 4.15 (s, 3H), 8.65 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), CDCl3
実施例26:  1.40 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.10 (q, 2H), 4.15 (s, 3H), 8.70 (s, 1H), 9.0 (s, 1H), CDCl3
実施例29:  1.45 (d, 6H), 2.45 (s, 3H), 4.15 (s, 3H), 4.35 (m, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), CDCl3
実施例32:  2.15 (s, 3H), 4.1 (s, 3H), 5.20 (s, 2H), 7.2-7.45 (m, 5H), 8.65 (s, 1H), 9.0 (s, 1H), CDCl3
実施例38:  2.95 (s, 6H), 6.85 (t, 1H), 8.95 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), CDCl3
実施例39:  1.2 (t, 3H), 2.95 (s, 3H), 3.35 (m, 2H), 6.8 (t, 1H), 8.95 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), CDCl3
実施例40:  2.15 (s, 1H), 3.05 (s, 3H), 4.20 (s, 2H), 6.85 (t, 1H), 8.95 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), CDCl3
実施例41:  1.15 (d, 6H), 2.90 (s, 3H), 4.25 (m, 1H), 6.75/t, 1H), 8.95 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), CDCl3
【０２１４】
II.  害虫に対する作用例
本活性化合物を50容量％アセトン：50容量％水の混合溶媒中に調製した。この溶液に非イオン界面活性剤(Kinetic：登録商標)を0.01％の容量で添加した。
【０２１５】
以下の試験では、調製した本活性化合物の溶液を300ppmの活性成分濃度に希釈し、希釈した溶液を下記の試験で用いた。
【０２１６】
式Iの化合物の害虫に対する作用は以下の実験で証明した：
II.1  ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii))、様々なライフステージ
子葉期のワタ植物に、アブラムシの大きなコロニーが重度に寄生した葉を各子葉の上に置くことによって、処理前にアブラムシを寄生させた。アブラムシを一晩移動させ、宿主の葉を取り除いた。その後、寄生された子葉を試験溶液に3秒間浸して撹拌し、換気フード中で乾燥させた。試験植物は、24時間光周期の蛍光照明下に25℃、相対湿度20〜40％で維持した。未処理の比較用植物上のアブラムシの死滅率に対する、処理済み植物上のアブラムシの死滅率を5日後に測定した。
【０２１７】
この試験では、300ppmの実施例12〜36、38、39、40および41の各化合物が、未処理対照と比較して、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ(aphis gossypii)、様々なライフステージ)の90％以上の死滅率をもたらした。
【０２１８】
II.2  モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)）、様々なライフステージ
第1真葉期のシシトウガラシ植物に、アブラムシの大きなコロニーが重度に寄生した葉を処理植物の上に置くことによって、処理前に寄生させた。アブラムシを一晩移動させて植物あたり30〜40匹のアブラムシを寄生させ、宿主の葉を取り除いた。その後、試験植物の寄生された葉を試験溶液に3秒間浸して撹拌し、換気フード中で乾燥させた。試験植物は、24時間光周期の蛍光照明下に25℃、相対湿度20〜40％で維持した。未処理の比較用植物上のアブラムシの死滅率に対する、処理した植物上のアブラムシの死滅率を5日後に測定した。
【０２１９】
この試験では、300ppmの実施例12〜36、38、39、40および41の各化合物が、未処理対照と比較して、モモアカアブラムシの90％以上の死滅率をもたらした。
【０２２０】
II.3  マメアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))
Metroミックスで生育させた第1双葉期のキンレンカ植物(品種「ミクスト・ジェウェル（Mixed Jewel)」)に、マメアブラムシが寄生した葉の切片を試験植物の最上部に置くことにより、約2〜30匹の実験室飼育アブラムシを寄生させた。24時間後、その植物切片を取り除いた。各植物を試験溶液に浸して葉、茎、はみ出ている種子表面および周囲のキューブ表面を完全に被覆し、換気フード中で乾燥させた。試験植物は蛍光照明下で約25℃に保った。3日後にアブラムシの死滅率を測定した。
【０２２１】
この試験では、300ppmの実施例12〜36、38、39、40および41の各化合物が、未処理対照と比較して、マメアブラムシの90％以上の死滅率をもたらした。
【手続補正書】
【提出日】平成19年5月22日(2007.5.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2009502879.tif 000055
［式中、
nは、0、1または2であり、
Xは、N、N-OまたはC-R4であり、
Yは、N、N-OまたはC-R5であり、
Zは、N、N-OまたはC-R6であり、
ただし、X、YおよびZのうち1つはNまたはNOであり、他の2つは置換されていてもよい炭素原子であり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、C(=O)-R7、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシまたはC3-C10-シクロアルキルからなる群より選択され、ここで最後に挙げた5種の基は、置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、フェニルは置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基をもつことが可能であり、あるいは、
R1およびR2は、隣接する窒素原子と一緒になって、3〜10員環（C1-C5-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい）を形成し、ここで該環は、窒素および炭素環員に加えて、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R8からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよく、
R3は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)R9、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、またはC1-C6-アルキルスルホニルであり、ここで最後に挙げた10種の基は、置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルおよびフェニルからなる群より選択される1、2または3個の基を有していてもよく、フェニルは置換されていないか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/またはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基をもつことが可能であり、
R4、R5およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノ、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ヒドロキシスルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノおよびC(=O)-R10からなる群よりそれぞれ独立して選択され、
R7は、C1-C6-アルキル、C1-ハロアルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員のヘテロアリールもしくはヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロアリール環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R11（R11は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）、
3〜7員のヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロシクリル環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R12（R12は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）であり、前記へテロ環の炭素原子は置換されていないか、または1もしくは2個のC1-C4-アルキル基で置換されていてもよく、
R8は、水素またはC1-C4-アルキルであり、
R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員のヘテロアリールもしくはヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロアリール環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R13（R13は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）、
3〜7員のヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-C1-C4-アルキル（ここで該ヘテロシクリル環は、環員として、窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2またはN-R14（R14は水素またはC1-C4-アルキル）からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む）であり、前記ヘテロ環の炭素原子は置換されていないか、または1もしくは2個のC1-C4-アルキル基で置換されていてもよい］
で表されるシアノピリジン化合物またはその農業上許容される塩（ただし、nが0、XがCR4、YがCR5、ZがN、R1、R2およびR4がそれぞれ水素、R5がCH3、R3が水素、CH3またはC(=O)OC2H5である式Iの化合物、ならびにnが2、XがCR4、YがCR5、ZがN、R1、R2およびR4がそれぞれ水素、R3およびR5がそれぞれCH3である式Iの化合物を除く）。
【請求項２】
nが2である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
XがC-R4、YがNまたはNO、そしてZがC-R6である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
XがC-R4、YがN、ZがC-R6、そしてnが2である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
R4またはR6のいずれか一方が水素であり、他方の基R4またはR6がハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項3または4に記載の化合物。
【請求項６】
R4とR6の両方が水素である、請求項3または4に記載の化合物。
【請求項７】
XがC-R4、YがC-R5、そしてZがNまたはNOである、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項８】
XがC-R4、YがC-R5、ZがN、そしてnが2である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項９】
R3がハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシである、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項１０】
R1およびR2が、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルからなる群より選択され、さらにR2は基C(=O)-R7（R7は請求項1で定義したとおり）を形成することもできる、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
R1が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルからなる群より選択され、R2が水素、C1-C4-アルキルおよびC(=O)-R7a（R7aはC1-C4-アルキルまたはC1-ハロアルキル）からなる群より選択される、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項１２】
殺虫作用を示す量の、請求項1に記載の、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその農業上有用な塩、および少なくとも1種の農業上許容される不活性の液体および/または固体担体を含み、所望により少なくとも1種の界面活性剤を含んでなる、農業用組成物。
【請求項１３】
動物害虫を防除するための、請求項1に記載の式Iのシアノピリジン化合物またはその塩の使用。
【請求項１４】
動物害虫を防除するための方法であって、該害虫、その生息地、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、動物害虫が生育しているか生育しうる材料もしくは環境、または該害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその農業上許容される塩と接触させることを含んでなる、上記方法。
【請求項１５】
動物害虫が同翅目または総翅目に属するものである、請求項13に記載の方法。
【請求項１６】
動物害虫による攻撃もしくは侵入から作物を保護するための方法であって、作物を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその塩と接触させることを含んでなる、上記方法。
【請求項１７】
土壌昆虫から種子を保護し、かつ昆虫から苗の根およびシュートを保護するための方法であって、播種の前および/または前発芽の後で、種子を、殺虫に有効な量の、請求項1に記載の、少なくとも1種の式Iの化合物および/または少なくとも1種のその農業上許容される塩と接触させることを含んでなる、上記方法。
【請求項１８】
式Iの化合物を、種子100kgあたり0.1〜10kgの量で適用する、請求項17に記載の方法。
【請求項１９】
生じる植物の根およびシュートを保護する、請求項17または18に記載の方法。
【請求項２０】
生じる植物のシュートをアブラムシから保護する、請求項17または18に記載の方法。
【請求項２１】
請求項1に記載の式Iの化合物またはその農業上有用な塩を、種子100kgあたり0.1〜10kgの量で含む種子。
【請求項２２】
式II：
【化２】
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［式中、X、Y、ZおよびR3は請求項1で定義したとおりであり、Halはハロゲンである］
で表されるシアノピリジンスルホニルハライド（ただし、Halが塩素、XがCR4、YがCR5、ZがN、R4が水素、R3およびR5がそれぞれCH3である式IIの化合物を除く）。
【国際調査報告】
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