(57)【要約】本発明は一般式Iで表されるイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物及び農業上有用なその塩、並びにそのような化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、害虫を駆除するためのイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物若しくはその塩又はそれらを含む組成物の使用に関する。本発明のイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物は以下の式Iで表される：2009512660.tif 000060
2009512660.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2009512660.tif 000059
［式中、
nは0、1又は2であり；
XはN、N-O又はC-R5であり；
YはN、N-O又はC-R6であり；
ZはN、N-O又はC-R7であり；
ただし、可変基X、Y及びZの1個（少なくとも1個、且つ1個より多くはない）はN又はNOであり、
WはCであり、N1に二重結合で結合し且つN2に単結合で結合しているか、或いはN2に二重結合で結合し且つN1に単結合で結合している。
WがN1に単結合で結合しN2に二重結合で結合する場合、N2は置換基R2のみを有し置換基R3は有しておらず、この場合、R2は水素であり、R1は水素、C(=O)-R8、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ、又はC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され、このうち後ろから5個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有していてもよく；
WがN2に単結合で結合しN1に二重結合で結合する場合、N1は置換基R1を有しておらず、この場合、R2とR3は互いに独立して水素、C(=O)-R8、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ、又はC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され、このうち後ろから5個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有していてもよく；又は
R2とR3は隣接する窒素原子と一緒になって、1、2又は3個のC1-C5-アルキル基により置換されていてもよい3〜10員環を形成し、該環は環員である窒素と炭素に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R9基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよく；
R4は水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)R9、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニル、又はC1-C6-アルキルスルホニルであり、このうち後ろから11個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択される1、2又は3個の基を有していてもよく；
R5、R6及びR7は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノ、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノ及びC(=O)-R11からなる群から互いに独立して選択され；
R8はC1-C6-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員へテロアリール、又はヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここでヘテロアリール環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R12基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R12は水素又はC1-C4-アルキルである）；
3〜7員へテロ環、又はヘテロ環-C1-C4-アルキル（ここでヘテロ環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R13基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R13は水素又はC1-C4-アルキルであり；
ヘテロ環の炭素原子は非置換であるか1又は2個のC1-C4-アルキル基によって置換されていてもよい）であり；
R9は水素又はC1-C4-アルキルであり、
R10とR11は互いに独立して水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員へテロアリール、又はヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここでヘテロアリール環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R13基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R13は水素又はC1-C4-アルキルである）；
3〜7員へテロ環、又はヘテロ環-C1-C4-アルキル（ここでヘテロ環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R14基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、R14は水素又はC1-C4-アルキルであり；
ヘテロ環の炭素原子は非置換であるか1又は2個のC1-C4-アルキル基によって置換されていてもよい）である］
で表されるイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物及び／又は農業上許容されるその塩。
【請求項２】
nが2である、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項３】
XがC-R5であり、YがN又はNOであり、 及びZがC-R7である、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項４】
XがC-R5であり、YがNであり、 ZがC-R7であり、nが2である、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項５】
R5又はR7の一方が水素であり、他方の基R5又はR7がハロゲン、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項３又は４に記載の化合物。
【請求項６】
R5又はR7の一方が水素であり、他方の基R5又はR7がハロゲン、C1-C2-アルキル又はC1-ハロアルキルから選択される、請求項３又は４に記載の化合物。
【請求項７】
R5又はR7の一方が水素であり、他方の基R5又はR7がF、Cl、Br、I、CH3又はCF3から選択される、請求項３又は４に記載の化合物。
【請求項８】
R4とR6の両方が水素である、請求項３又は４に記載の化合物。
【請求項９】
XがC-R5であり、YがC-R6であり、及びZがN又はNOである、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項１０】
XがC-R4であり、YがC-R6であり、及びZがNであり、及びnが2である、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項１１】
R5又はR6の一方が水素であり、他方の基R5又はR6がハロゲン、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項７又は８に記載の化合物。
【請求項１２】
R5又はR6の一方が水素であり、他方の基R5又はR6がハロゲン、C1-C2-アルキル又はC1-ハロアルキルから選択される、請求項７又は８に記載の化合物。
【請求項１３】
R5又はR6の一方が水素であり、他方の基R5又はR6がF、Cl、Br、I、CH3又はCF3から選択される、請求項７又は８に記載の化合物。
【請求項１４】
R5とR6の両方が水素である、請求項７又は８に記載の化合物。
【請求項１５】
所定量の少なくとも一種の請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式Iで表される化合物、及び／又は少なくとも一種の化合物Iの農業上有用な塩、及び少なくとも一種の不活性な液体及び／又は固体である農業上許容される担体、及び必要に応じて少なくとも一種の界面活性剤を含む農業用組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式Iで表されるイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物又はその塩の、害虫を駆除するための使用。
【請求項１７】
害虫、それらの生息環境、繁殖地、食物供給源、害虫が成育しているか成育する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は害虫の攻撃若しくは蔓延から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間に、殺虫有効量の請求項１〜１４のいずれか１項に記載の少なくとも一種の式Iで表される化合物及び／又は少なくとも一種の農業上許容されるその塩を接触させることを含む害虫を駆除する方法。
【請求項１８】
害虫が同翅目又は総翅目に属するものである、請求項１３に記載の方法。
【請求項１９】
作物を殺虫有効量の請求項１〜１４のいずれか１項に記載の少なくとも一種の式Iで表される化合物及び／又は少なくとも一種のその塩と接触させることを含む、作物を害虫の攻撃又は蔓延から保護する方法。
【請求項２０】
播種前及び／又は予備発芽後の種子を殺虫有効量の請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式Iで表される化合物及び／又は少なくとも一種の農業上許容されるその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、及び苗の根や芽を昆虫から保護する方法。
【請求項２１】
式Iで表される化合物を0.1g〜10kg/種子100kgの量で施用する、請求項１７に記載の方法。
【請求項２２】
結果として植物の根及び芽が保護される、請求項１７又は１８に記載の方法。
【請求項２３】
結果として植物の芽がアブラムシから保護される、請求項１７又は１８に記載の方法。
【請求項２４】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式Iで表される化合物又は化合物Iの農業上有用な塩を0.1g〜10kg/種子100kgの量で含む種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物及び農業上有用なその塩、並びにそのような化合物を含む組成物に関する。本発明はまたイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物、その塩、又はそれらを含む組成物の、害虫を駆除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
害虫は、成育中及び収穫後の作物を台無しにし、また木造住宅や商業建築物を襲い、食糧供給や不動産に多大な経済的損失を発生させている。数多くの農薬が公知でありながら、対象害虫にはそのような農薬に対して抵抗力を備える能力があるため、害虫を駆除するための新規な薬剤が継続して必要とされている。特に昆虫類やダニ類のような害虫は効率的に防除することが難しい。
【０００３】
EP-A33984は殺アブラムシ活性を有するイミノサッカリン類を開示している。しかしながらその活性は満足できるものではない。同様な化合物はBR8004671にも記載されている。
【特許文献１】EP-A33984
【特許文献２】BR8004671
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って本発明は、特に防除するのが難しい昆虫類やダニ類に対して良好な殺虫活性を有する化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この目的は一般異性体構造式Iで表されるイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物によって達成されることが見出された。
【化１】
2009512660.tif 000003
【０００６】
［式中、
nは0、1又は2であり、
XはN、NO又はC-R5であり、
YはN、NO又はC-R6であり、
ZはN、NO又はC-R7である］。
【０００７】
ただし、可変基X、Y及びZの1個（少なくとも1個、且つ1個より多くはない）はN又はNOであり、その他の2個の可変基は置換されていてもよい炭素である。
【０００８】
WはCであり、N1に二重結合で結合し且つN2に単結合で結合しているか、或いはN2に二重結合で結合し且つN1に単結合で結合している。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のイソチアゾロピリジン-3-イルエナミンは、以下の二つの異性体構造式、式IAと式IBによって表される：
異性体構造式IAは、WがN1に単結合で結合しN2に二重結合で結合し、N2が置換基R2のみを有し置換基R3を有していない場合を表す。この場合、R2は水素であり、R1は水素、C(=O)-R8、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ、又はC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され、このうち後ろから5個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有していてもよい。
【００１０】
異性体構造式IBは、WがN2に単結合で結合しN1に二重結合で結合し、N1が置換基R1を有していない場合を表す。この場合、R2とR3は互いに独立して水素、C(=O)-R8、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ、又はC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され、このうち後ろから5個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有していてもよく；又は
R2とR3は隣接する窒素原子と一緒になって、1、2又は3個のC1-C5-アルキル基により置換されていてもよい3〜10員環、好ましくは3〜6員環を形成し、該環は環員である窒素と炭素に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R9基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよく；
R4は水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニル、又はC1-C6-アルキルスルホニルであり、このうち後ろから11個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択される1、2又は3個の基を有していてもよく；
R5、R6及びR7は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノ、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノ及びC(=O)-R11からなる群から互いに独立して選択され；
R8はC1-C6-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員へテロアリール、又はヘテロアリール-C1-C4.-アルキル（ここでヘテロアリール環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R12基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R12は水素又はC1-C4-アルキルである）；
3〜7員へテロ環、又はヘテロ環-C1-C4-アルキル（ここでヘテロ環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R13基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R13は水素又はC1-C4-アルキルであり；
ヘテロ環の炭素原子は非置換であるか、1又は2個のC1-C4-アルキル基によって置換されていてもよい）であり；
R9は水素又はC1-C4-アルキルであり、
R10とR11は互いに独立して水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員へテロアリール、又はヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここでヘテロアリールは窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R14基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R14は水素又はC1-C4-アルキルである）；
3〜7員へテロ環、又はヘテロ環C1-C4-アルキル（ここでヘテロ環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R15基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、R15は水素又はC1-C4-アルキルであり；
ヘテロ環の炭素原子は非置換であるか、1又は2個のC1-C4-アルキル基によって置換されていてもよい）である；
及び／又は農業上許容されるその塩。
【００１１】
式Iの化合物及び農業上許容されるその塩は害虫、すなわち有害な節足動物類や線虫類、特に防除するのが難しい昆虫類やダニ類に対して高い活性を有する。
【００１２】
従って、本発明は一般式Iで表されるイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物及び農業上有用なその塩に関する。
【００１３】
さらに、本発明は以下のものに関する：
− そのような所定量の少なくとも一種の式Iのイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物誘導体、及び／又は少なくとも一種の化合物Iの農業上有用な塩、及び少なくとも一種の不活性な液体及び／又は固体である農業上許容される担体（殺虫作用を有する）、及び必要に応じて少なくとも一種の界面活性剤を含む農業用組成物；
− 害虫を駆除するための化合物I及び／又はその塩の使用；及び
− 害虫、それらの生息環境、繁殖地、食物供給源、害虫が成育しているか成育する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は害虫の攻撃若しくは蔓延から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間に、殺虫有効量の少なくとも一種の本明細書で定義される式Iの化合物及び／又は少なくとも一種の農業上許容されるその塩を接触させることを含む害虫を駆除する方法、及び
− 作物を殺虫有効量の少なくとも一種の式Iの化合物及び／又は少なくとも一種のその塩と接触させることを含む、作物を害虫の攻撃又は蔓延から保護する方法、
− 播種前及び／又は予備発芽後の種子を式Iの化合物及び／又は少なくとも一種の農業上許容されるその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、及び苗の根や芽を昆虫から保護する方法。
【００１４】
R1からR15の置換基によっては、一般式Iの化合物は一つ以上の不斉中心を有することがあり、その場合それらはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー、又はその混合物の両方を提供する。一般式Iの化合物は、R5、R6又はR7がアミノの場合は異なる互変異性体の形で存在することもある。本発明は、（分離可能であるならば）単独の互変異性体を、互変異性体の混合物と同様に包含する。
【００１５】
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業上及び／又は獣医学上許容される塩である。それらは慣用の方法、例えば式Iの化合物が塩基的官能性を有するならば化合物を目的のアニオンの酸と反応させることにより、或いは式Iの酸性化合物を適切な塩基と反応させることにより形成することができる。
【００１６】
適切な農業上有用な塩は特に、カチオンとアニオンがそれぞれ本発明の化合物の活性に悪影響を与えないような、そのようなカチオンの塩又はそのような酸の酸付加塩である。適切なカチオンは特に、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム）、並びに遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）、さらにアンモニウム(NH4+)及び1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルによって置換された置換アンモニウムのイオンである。置換アンモニウムイオンの例としては、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウムが挙げられ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム）が挙げられる。
【００１７】
有用な酸付加塩のアニオンは主として塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオン、並びにC1-C4-アルカン酸（好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸）のアニオンである。これらは、式Ia及びIbの化合物を対応するアニオンの酸（好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸）と反応させることにより形成することができる。
【００１８】
用語「獣医学上許容される塩」とは、当該技術分野において獣医学上で使用する塩を形成する用途について既知であり、且つそのような用途に認められているアニオンの塩を意味する。適切な酸付加塩（例えば塩基性の窒素原子（例えばアミノ基）を有する式Iの化合物により形成されたもの）としては、無機酸との塩（例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩）並びに有機酸（例えば酢酸、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸）の塩が挙げられる。
【００１９】
上記の可変基の定義で言及されている有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の群を構成する要素の個々のリストの集合名である。
【００２０】
接頭語Cn-Cmは、いずれもその基において炭素原子数がとり得る値を示している。
【００２１】
「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素及び塩素と解釈される。
【００２２】
用語「部分的に又は完全にハロゲン化され」とは、1個以上、例えば所定の基の1個、2個、3個、4個若しくは5個、又は全ての水素原子がハロゲン原子、特にフッ素又は塩素で置換されていることを意味すると解釈される。
【００２３】
本明細書で用いられる用語「Cn-Cm-アルキル」（Cn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニル及びCn-Cm-アルキルスルホニルについても同様）は、n〜m個（例えば1〜10個）の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する、分岐又は非分岐の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル及びデシル並びにこれらの異性体を示す。C1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００２４】
本明細書で用いられる用語「Cn-Cm-ハロアルキル」（Cn-Cm-ハロアルキルスルフィニル及びCn-Cm-ハロアルキルスルホニルについても同様）は、n〜m個の炭素原子（例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子（上述のとおり））を有し、それらの基の水素原子のいくつか又は全てが上述のようなハロゲン原子により置換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基、例としてはC1-C4-ハロアルキル（例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル等）を示す。用語C1-C10-ハロアルキルは特に、1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子がフッ素原子により置換されているC1-C2-フルオロアルキル（メチル又はエチルと同義）、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルを含む。
【００２５】
同様に、「Cn-Cm-アルコキシ」及び「Cn-Cm-アルキルチオ」（又はCn-Cm-アルキルスルフェニル）はそれぞれ、n〜m個の炭素原子（例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子（上述のとおり））を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、それぞれアルキル基の何れかの結合において酸素結合又は硫黄結合を介して結合しているものを示す。例としてはC1-C4-アルコキシ（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシ）、さらにC1-C4-アルキルチオ（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn-ブチルチオ）が挙げられる。
【００２６】
従って、用語「Cn-Cm-ハロアルコキシ」及び「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」（又はCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル）はそれぞれ、n〜m個の炭素原子（例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子（上述のとおり））を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、それぞれアルキル基の何れかの結合において酸素結合又は硫黄結合を介して結合しており、それらの基の水素原子のいくつか又は全てが上述のようなハロゲン原子により置換されていてもよいもの、例としてはC1-C2-ハロアルコキシ（例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシ）、さらにはC1-C2-ハロアルキルチオ（例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等）を示す。同様に、用語C1-C2-フルオロアルコキシ及びC1-C2-フルオロアルキルチオは、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を介して分子の残部に結合したC1-C2-フルオロアルキルを示す。
【００２７】
本明細書で用いられる用語「C2-Cm-アルケニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する分岐又は非分岐の不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び 1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意味する。
【００２８】
本明細書で用いられる用語「C2-Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子を有し、任意の位置に少なくとも一つの三重結合を含む分岐又は非分岐の不飽和炭化水素、例えばエチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル等を示す。
【００２９】
本明細書で用いられる用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であって、アルキル基の水素原子がC1-C4-アルコキシ基により置換されているものを示す。
【００３０】
本明細書で用いられる用語「C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であって、アルキル基の水素原子がC1-C4-アルキルチオ基により置換されているものを示す。
【００３１】
本明細書で用いられる用語「C3-Cm-シクロアルキル」は、単環式の3〜m員飽和脂環式基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロデシルを示す。
【００３２】
本明細書で用いられる用語「アリール」は、芳香族炭化水素基、例えばナフチル又は特にフェニルを示す。
【００３３】
本明細書で用いられる用語「アリール-C1-C4-アルキル」は、芳香族炭化水素基であってC1-C4-アルキレン基を介して分子の残部に結合したものを示し、例としてはベンジル、1-フェニルエチル又は2-フェニルエチルが挙げられる。
【００３４】
本明細書で用いられる用語「3〜7員へテロ環」（及び「ヘテロ環-C1-C4アルキル」についても同様）は、飽和若しくは部分的に不飽和の3〜7個の環員を有する非芳香族ヘテロ環基であって、1、2又は3個の環員がO、N及びSから選択されるヘテロ原子或いはS=O、S(O)2又はN-R（RはH又はアルキルである）から選択されるヘテロ原子基であるものを示す。非芳香族環の例としては。アゼチジイル、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等が挙げられる。
【００３５】
本明細書で用いられる用語「3〜7員ヘテロアリール」（及び「ヘテロアリール-C1-C4-アルキル」についても同様）は、3〜7個の環員を有する芳香族へテロ環式基であって、1、2又は3個の環員がO、N及びSから選択されるヘテロ原子或いはS=O、S(O)2又はN-R（RはH又はアルキルである）から選択されるヘテロ原子基であるものを示す。単環式3〜7員へテロ芳香族環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル及びイソオキサゾリルが挙げられる。
【００３６】
本明細書で用いられる用語「へテロ環-C1-C4-アルキル」及び「ヘテロアリール-C1-C4-アルキル」は、芳香族又は非芳香族のヘテロ環式基であって C1-C4-アルキレン基を介して分子の残部に結合しているものを示す。
【００３７】
式Iの化合物に係る本発明の使用に関しては、以下のような置換基及び可変値の解釈（いずれも、それ単独で或いは組み合わせて）が特に好ましい：
本発明の好ましい実施形態は、式Iの4-イソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物の異性体形態IA（式中、WはN1に単結合で結合し、N2に二重結合で結合する）に関する。従って、N2は置換基R2のみを有しており、置換基R3を有していない。この場合、R2は水素であり、R1は好ましくは水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される。特にR1は1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有する基である。しかしR1は基C(=O)-R8（式中、R8は本明細書で定義されるとおりであり、特にR8はC1-C4-アルキル又はC1-ハロアルキルである）を形成してもよい。
【００３８】
より好ましくは、R1は水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4-アルキニル、シクロプロピル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル（特に2-メトキシエチル）、C1-C3-アルキルチオ-C1-C3-アルキル（特に2-メチルチオエチル）及びC(=O)-R8（式中、R8はC1-C4アルキル、特にメチル、エチル、1-メチルエチル若しくは2-メチルプロパン-2-イル、及びC1-ハロアルキル、特にトリフルオロメチル若しくはトリクロルメチルから選択される）からなる群から選択される。より好ましくは、R1はC1-C4-アルキル（特にメチル、エチル又は1-メチルエチル）及びC2-C4-アルキニル（特にプロパ-3-イン-1イル）から選択される。
【００３９】
本発明の好ましい実施形態は、式Iの4-イソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物の異性体形態IB（式中、WはN2に単結合で結合し、N1に二重結合で結合する）に関する。従って、N1は置換基R1を有していない。この場合、R2及びR3は互い独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される。しかし、R2は基C(=O)-R8（式中、R8は本明細書で定義されるとおりであり、特にR8はC1-C4-アルキル又はC1-ハロアルキルである）を形成してもよい。
【００４０】
より好ましくは、R2は水素、C1-C4アルキル（特にメチル、エチル又は1-メチルエチル）シクロプロピル、C2-C4-アルキニル、特にプロパ-3-イン-1イル、及びC(=O)-R8（式中、R8はC1-C4アルキル、特にメチル、エチル、1-メチルエチル若しくは2-メチルプロパン-2-イルから選択される）、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、特に2-メトキシエチル、C1-C3-アルキルチオ-C1-C3-アルキル、特に2-メチルチオエチル、及びC1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチル又はトリクロルメチルからなる群から選択される。
【００４１】
より好ましくは、R2及びR3は互いに独立して水素、C1-C4-アルキル（特にメチル、エチル又は1-メチルエチル）、シクロプロピル、C2-C4-アルキニル（特にプロパ-3-イン-1-イル）及びC(=O)-R8（式中、R8はC1-C4-アルキル、特にメチル又はエチルから選択される）からなる群から選択される。
【００４２】
R4は好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ又はC1-C4-ハロアルコキシから選択される。より好ましくは、R4はC1-C2-アルキル、C1-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ又はC1-ハロアルコキシから選択される。より特に好ましくは、R4はメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシから選択される。本発明の他の実施形態においては、R4はハロゲン、特に塩素及びフッ素である。
【００４３】
R5、R6及びR7は、好ましくは互いに独立して水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ又はハロゲンから選択される。より好ましくは、R5、R6及びR7は互いに独立して水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキルから、特に水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル又はC1-ハロアルキルから、最も好ましくはH、Cl、Br、I、CH3又はCF3から選択される。本発明の好ましい実施形態においては、存在する基R5、R6又はR7のうち一つは水素とは異なり、一方で存在するもう一つの基は水素であるか、或いは存在する基R5、R6又はR7の両方が水素である。
【００４４】
式Iにおいて可変値nは好ましくは2である。これらの化合物は化合物Iaとしても示される：
【化２】
2009512660.tif 000004
【００４５】
nが0である化合物Iは化合物Ibとして示され、nが1である化合物Iは化合物Icとして示される。
【００４６】
本発明の好ましい実施形態は、式Iで表される4-イソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物、すなわちXがC-R5であり、YがN又はNOであり、及びZがC-R7である式Iの化合物に関する。この実施形態においては、XがC-R5であり、YがNであり、ZがC-R7であり及びnが2である化合物が好ましい。この実施形態において、式Iの化合物であってR5又はR7の一方が水素であり、他方の基R5又はR7がハロゲン、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキル、特にハロゲン、C1-C2-アルキル又はC1-ハロアルキル、最も好ましくはCl、Br、I、CH3又はCF3から選択されるものが好ましい。同様に、この実施形態の化合物であってR5及びR7の両方が水素であるものが好ましい。
【００４７】
本発明の他の実施形態は式Iの3-イソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物、すなわちXがC-R5であり、YがC-R6であり及びZがN又はNOである式Iの化合物に関する。この実施形態においては、XがC-R5であり、YがC-R6であり及びZがNであり、並びにnが2である化合物が好ましい。この実施形態においては、式Iの化合物であってR5又はR6の一方が水素であり、他方の基R5又はR6がハロゲン、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキル、特にハロゲン、C1-C2-アルキル又はC1-ハロアルキル、最も好ましくはCl、Br、I、CH3又はCF3から選択されるものが好ましい。同様に、この実施形態の化合物であってR5及びR6の両方が水素であるものが好ましい。
【００４８】
好ましい式Iの化合物の例は以下の表1〜11268に示されている。
【００４９】
表1〜11268の中でより好ましい例は、nが2である式Iaの化合物である。
【００５０】
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XとZはそれぞれCHであり、YはNであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Clであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Fであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Brであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-Iであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-NH2であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2Iであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-N(CH3)2であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CH3であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CF3であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OCH3であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-CCl3であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-C2H5であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはC-OC2H5であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（XはCHであり、YはNであり、ZはOC-C2H5であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Clであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Fであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Brであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-Iであり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-NH2であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2Iであり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-N(CH3)2であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CH3であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CF3であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OCH3であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-CCl3であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-C2H5であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はFであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はClであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はBrであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はIであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCHF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCClF2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCH2Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCHCl2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCH2Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはC-OC2H5であり、R4はOCH2-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはCHであり、YはNであり、XはOC-C2H5であり、R4はOCH2CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりである）；
表451〜666：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表667〜882：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-Brであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表883〜1098：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表1099〜1314：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-Iであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表1315〜1530：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-NH2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表1531〜1746：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-N(CH3)2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表1747〜1962：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表1963〜2178：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-C2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表2179〜2394：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表2395〜2610：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-OC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表2611〜2826：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-CF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表2827〜3042：式Ia、Ib及びIcの化合物（XはC-CCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、Y、Z及びR4は表19〜234に記載されたものに対応する）
表3043〜3258：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-Clであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表3259〜3474：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-Brであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表3475〜3690：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-Fであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表3691〜3906：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-Iであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表3907〜4122：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-NH2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表4123〜4338：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-N(CH3)2であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表4339〜4554：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-CH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表4555〜4770：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-C2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表4771〜4986：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-OCH3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表4987〜5202：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-OC2H5であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表5203〜5418：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-CF3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表5419〜5634：式Ia、Ib及びIcの化合物（ZはC-CCl3であり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Y及びR4は表235〜450に記載されたものに対応する）
表5635〜11268：式Ia、Ib及びIcの化合物（YはN-Oであり、異性体形態IAに従う場合には、R1は表Aの一つの行に定義されたとおりであり、R2は水素であり、或いは異性体形態IBに従う場合には、R2とR3は表Bの一つの列に定義されたとおりであり、X、Z及びR4は表1〜5634に記載されたものに対応する）
異性体構造式IAは、WがN1に単結合で結合しN2に二重結合で結合し、N2が置換基R2のみを有し置換基R3を有していない場合を表す。この場合：
【表１】
2009512660.tif 000005
2009512660.tif 000006
2009512660.tif 000007
2009512660.tif 000008
【００５１】
異性体構造式IBは、WがN2に単結合で結合しN1に二重結合で結合し、N1が置換基R1を有していない場合を表す。この場合：
【表２】
2009512660.tif 000009
2009512660.tif 000010
2009512660.tif 000011
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【００５２】
式Iaのイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物（すなわちn=2であり、Wが炭素であり、WはN2に二重結合で結合しており且つN1に単結合で結合しており、N2は水素である置換基R2のみを有しており置換基R3を有していない化合物I）は、対応するフェニルスルホニルハライドに関するEP-A1 33984 (第11〜12頁参照)に記載のプロセスと同様に、例えばシアノピリジン-スルホニルハライド(II)をアンモニア又は第一級アミン(III)と反応させることにより（スキーム1を参照）、調製することができる。
【００５３】
スキーム1：
【化３】
2009512660.tif 000036
【００５４】
スキーム1において、可変基X、Y、Z及びR1〜R7は上記で定義されたとおりであり、Qはハロゲン、特に塩素又は臭素である。ハロゲン化スルホニルII（特に塩化スルホニル）のアミンIIIとの反応は、J. March, 4th edition 1992, p.499及びその中で引用されている文献に記載されているようなハロゲン化スルホニルを第一級アミンと反応させる標準的な方法と同様に行うことができる。
【００５５】
通常、アミンIIIはハロゲン化スルホニルIIを基準として少なくとも等モル量、好ましくは少なくとも2倍モル過剰量使用され、形成されるハロゲン化水素と結合する。第一級アミンIIIを、ハロゲン化スルホニルIIを基準として最大で6倍モル過剰量用いると有利な場合がある。
【００５６】
この反応を補助塩基の存在下で行うと有利な場合がある。好適な補助塩基としては、有機塩基、例としては第三級アミン、例えば脂肪族第三級アミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等）、脂環式第三級アミン（N-メチルピペリジン等）又は芳香族アミン（ピリジン、置換ピリジン、例えば2,3,5-コリジン、2,4,6-コリジン、2,4-ルチジン、3,5-ルチジン又は2,6-ルチジン等）等、並びに無機塩基、例え水素化アルカリ金属（水素化ナトリウム及び水素化カリウム等）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等）及びアルカリ金属炭酸水素塩（炭酸水素ナトリウム等）が挙げられる。補助塩基とハロゲン化スルホニルIIのモル比は、1:1〜4:1、好ましくは1:1〜2:1の範囲であるのが好ましい。反応が補助塩基の存在下で行われる場合、第一級アミンIIIとハロゲン化スルホニルIIのモル比は通常1:1〜1.5:1である。
【００５７】
IIとIIIの反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。好適な溶媒は反応条件下で不活性な極性溶媒、例えばC1-C4-アルカノール（メタノール、エタノール、n-プロパノール又はイソプロパノール等）、ジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はメチルtert-ブチルエーテル等）、環状エーテル（ジオキサン又はテトラヒドロフラン等）、アセトニトリル、カルボキシアミド（N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド又はN-メチルピロリジノン等）、水（ただし用いられる反応条件下でハロゲン化スルホニルIIが加水分解に対して十分に耐性があること）、又はこれらの混合物である。
【００５８】
反応は通常0℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは0〜30℃の範囲の反応温度で行われる。
【００５９】
市販されていない場合、アミンIIIは第一級又は第二級アミンを調製するための標準的な方法によって調製することができる。
【００６０】
ハロゲン化スルホニルIIは2005年7月に出願された米国特許出願60/703753及び以下に記載されている方法によって調製することができる。
【００６１】
Zが窒素である塩化スルホニル化合物IIは、例えばスキーム2（式中、可変基R4、R5及びR6は上記に定義したとおりである）に示した反応シーケンスに従って調製することができる：
スキーム2：
【化４】
2009512660.tif 000037
【００６２】
a)シアノチオアセトアミドVと3,4-不飽和カルボニル化合物IVのチオピリジンVIへの縮合（Liebigs Annalen der Chemie, No.1,(1986), pp.210-19 及びthe Journal of the Chinese Chemical Society (Taiwan), Vol.49, No.4,(2002), pp.561-569に記載されている方法と同様）、及びこれに続く
b)チオールVIの塩化スルホニルVIIへの酸化（例えばJerry March, 3rd edition, 1985, reaction 9-27, p.1087に記載の方法と同様に、水若しくは水-溶媒混合物（例えば水と酢酸の混合物、又は水とジクロロメタンの混合物）中でチオールVIを塩素と反応させることによる）。
【００６３】
Yが窒素である塩化スルホニル化合物IIは、例えばスキーム3に示した反応シーケンス（式中、可変基R4、R5及びR7は上記で定義したとおりであり、Rはアルキル、好ましくはC1-C6-アルキル、より好ましくは例えばn-プロピルのようなC1-C4-アルキルである）に従って調製することができる：
スキーム3：
【化５】
2009512660.tif 000038
【００６４】
ジクロロイソニコチノニトリルVIIIのチオプロピルエーテルIXへの変換、例えばHeterocycles Vol.43, No.9, (1996), pp.1893-1899に記載の方法と同様に、VIIIをプロパンチオールと塩基（例えばアルカリ金属水素化物（水素化ナトリウムや水素化カリウム等）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（炭酸リチウム、炭酸カリウム、及び炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（炭酸水素ナトリウム等）、又はブチルリチウムのような有機アルキル金属試薬）を反応させることにより形成したアルカリチオプロピレート試薬と反応させることによる。反応は不活性有機溶媒中、例えばジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はメチルtert-ブチルエーテル等）、環状エーテル（ジオキサン又はテトラヒドロフラン等）、アセトニトリル、カルボキシアミド（N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド又はN-メチルピロリジノン等）の中で行うことができる。この反応は通常0℃から溶媒の沸点の範囲の反応温度で行う。アルカリチオプロピレートとジクロロイソニコチノニトリルVIIIのモル比は、1:1〜1.5:1の範囲内であるのが好ましい。ジクロロイソニコチノニトリル VIIIはHeterocycles Vol.43, No.9, (1996), pp.1893-1899に記載の方法；或いはJournal of Medicinal Chemistry, Vol.44, No.6, (2001), pp.988-100に記載の方法と同様に調製することができる；及びこれに続く
b)アルキル又はアルコキシド置換基の導入（R4がアルキル又はアルコキシド基である場合は、例えばHeterocycles Vol.43, No.9, (1996), pp.1893-1899に記載の方法と同様に、IXをアルカリ金属アルキレート又はアルカリ金属アルコキシド（例えばナトリウムメチラート）と不活性有機溶媒（例えばジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はメチルtert-ブチルエーテル等）、環状エーテル（ジオキサン又はテトラヒドロフラン等）、アセトニトリル、カルボキシアミド（N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド又はN-メチルピロリジノン等））中で反応させることにより調製することができる）。この反応は通常0℃から溶媒の沸点の範囲の反応温度で行う。アルカリ金属アルキレート又はアルカリ金属アルコキシドとクロロニコチノニトリルIXのモル比は、1:1〜10:1の範囲内であることが好ましい；及びこれに続く
c)チオエーテルXの酸化的開裂により塩化スルホニルXIを得る（例えばCanadian Journal of Chemistry, Vol.74, No.9, (1996), pp.1638-1648に記載の方法と同様に、チオエーテルXを水若しくは水-溶媒混合物（例えば水と酢酸の混合物、又は水とジクロロメタンの混合物）中で塩素と反応させることによる）。
【００６５】
Yが窒素でありR4がCH3である塩化スルホニル化合物IIの調製も、例えばスキーム4に示した反応シーケンス（式中、可変基R5及びR7は上記で定義したとおりである）に従って行うことができる：
スキーム4：
【化６】
2009512660.tif 000039
【００６６】
a)3,4-ルチジンXIIの臭化物XIIIへの変換（Zeitschrift fuer Chemie, Vol.28, No.2, (1988), pp.59-60に記載の方法と同様の、硫酸のような極性溶媒中での臭素のような臭素化剤との反応による）、及びこれに続く
b)XIIIのオキシムXIVへの変換（Heterocycles, Vol.6, No.9-10, (1977), pp.1616-21に記載の方法と同様に、XIIIをリチウムジイソプロピルアミドのようなアルカリアミド塩基又はカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリアルコキシド塩基、並びに亜硝酸アルキルのようなニトロソ化試薬、例えば亜硝酸n-ブチルと反応させることによる）、及びこれに続く
c)オキシムXIVのニトリルXVへの脱水（Heterocycles, Vol.5, No.1, (1987), pp.343-5に記載の方法に従って、XIVを還流させた無水酢酸と反応させることによる）、及びこれに続く
d)ブロモニトリルXVのチオアルキルエーテルXVIへの変換（XVを、スキーム3のステップ(a)と同様に、アルキルメルカプタンと塩基から形成したアルカリチオアルキル化剤と反応させることによる）、及びこれに続く
e)チオエーテルXVIの酸化的開裂により塩化スルホニルXVIIを得る（例えば、スキーム3のステップ(c)と同様にチオエーテルXVIを水若しくは水-溶媒混合物中で塩素と反応させることによる）。
【００６７】
式Iaのイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物（すなわちn=2であり、Aが炭素であり、N2に二重結合で結合し、N1に単結合で結合し、N2は置換基R2のみを有し、R2は水素であり、置換基R3を有しておらず、Xは窒素である化合物I）は、スキーム5（式中、可変基R1、R4、R6及びR7は上記で定義したとおりである）に示した反応シーケンスに従って調製することができる：
スキーム5：
【化７】
2009512660.tif 000040
【００６８】
a)4-ヨードピリジンXVIIIのスルホンアミドXIXへの変換（Journal of Organic Chemistry, Vol.68, No.21, (2003), pp.8274-8276に記載の方法と同様）。ヨードピリジンXVIIIは、対応するグリニャール試薬を生成させるためにイソプロピルマグネシウムクロリドで処理し、次いでSO2で処理し、さらに塩化スルフリルで処理する。塩化スルホニルを単離し、次いでスルホンアミドXIXに変換する（スキーム1に記載の方法と同様に塩化スルホニル中間体を第一級若しくは第二級アミンと反応させることによる）。
【００６９】
b)XIXのイミノサッカリンXXへの変換（Journal of Heterocyclic Chemistry 1992, Vol.29, No.1, pp.61-64及びJournal of Organic Chemistry 1987, Vol.52, No.6, pp.1133-6に記載の反応と同様に、リチウムジイソプロピルアミド若しくはt-ブチルリチウムのような強有機金属塩基と反応させ、次いでテトラヒドロフランのような不活性有機溶媒中でシアン化p-トルエンスルホニルのようなシアン化物源で処理し、さらに酸性環化を行うことによる）、及びこれに続く
c)アルキル置換基又はアルコキシド置換基の導入（R4がアルキル基又はアルコキシド基である場合は、例えばスキーム3のステップ(b)に記載の方法と同様）。
【００７０】
式Iaのイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物（すなわちn=2であり、Aが炭素であり、N2と二重結合で結合し、N1と単結合で結合し、N2は水素である置換基R2のみを有し置換基R3を有しておらず、Xは窒素である化合物I）は、例えばスキーム6に示した反応シーケンス（式中、可変基 R1、R4、R6及びR7は上記に定義したとおりである）に従って調製することができる：
スキーム6：
【化８】
2009512660.tif 000041
【００７１】
a)XXIのヨウ化物XXIIへの変換（European Journal of Organic Chemistry, Vol.7, (2001), pp.1371-1376に記載されている方法と同様に、リチウムジイソプロピルアミド若しくはt-ブチルリチウムのような強有機金属塩基と反応させ、次いでテトラヒドロフランのような不活性有機溶媒中でヨウ素処理することによる）。開始化合物XXIはSynthetic Communications, Vol.22, No.19, (1992), pp.2829-2837に記載の方法に従って調製することができる。
【００７２】
b)ヨウ化物XXIIのニトリルXXIIIへの変換（Journal of Medicinal Chemistry Vol.47, No.14, (2004), pp.3658-3664に記載の方法と同様に、還流させたN,N-ジメチルホルミアミド中、不活性ガス雰囲気でシアン化銅(I)と反応させることによる）、及びこれに続く
c)塩化物XXIIIのp-メトキシベンジルチオエーテルXXIVへの変換（例えばBioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vo.11, No.14, (2001), pp.1951-1954に記載の方法と同様に、VIIIをアルカリ4-メトキシベンジルチオレート試薬（4-メトキシベンジルメルカプタンと塩基、例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩等、又はブチルリチウムのような有機アルカリ金属試薬から形成される）と反応させることによる）。この反応は不活性有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、環状エーテル（テトラヒドロフラン等）、カルボキシアミド（N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、又はN-メチルピロリジノン等）中で行うことができる。この反応は通常0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度で行われる。アルカリチオプロピレートとジクロロニコチノニトリルVIIIのモル比は、好ましくは1:1〜1.5:1の範囲である；及びこれに続く
チオエーテルXXIVの酸化的開裂によりイソチアゾロピリジン-3-イリデンアミンXXVを得る（例えばスキーム3のステップ(c)と同様にXXIVを水若しくは水-溶媒混合物中で塩素と反応させ、続けてスキーム1と同様に中間体塩化スルホニルを直接アミンと反応させることによる）；及びこれに続く
e)アルキル又はアルコキシド置換基の導入（R3がアルキル又はアルコキシド基である場合、例えばスキーム3のステップ(b)に記載の方法と同様）。
【００７３】
式Iaのイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物（すなわち、n=2であり、Aが炭素であり、N2と単結合で結合し且つN1と二重結合で結合しており、N1は置換基R1を有さず、N2は置換基R2とR3を有している化合物I）は、例えば、対応する塩化プソイドサッカリンに関するIndian Journal of Chemistry, Section B 1977, Vol.15, No.8, pp.720-726及びJournal of Chemical and Engineering Data 1987, Vol.32, No.3, pp.391-393に記載の方法と同様に、3-ハロ-イソチアゾロピリジン(XXVII)を第一級又は第二級アミン(XXVIII)(スキーム7を参照)と反応させることにより調製することができる。
【００７４】
スキーム7：
【化９】
2009512660.tif 000042
【００７５】
スキーム7において、可変基X、Y、Z及びR2〜R7は上記で定義したとおりであり、Qはハロゲン、特に塩素又は臭素である。3-ハロ-イソチアゾロピリジンXXVII、特に塩化スルホニルのアミンXXVIIIとの反応は、Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, (8), 1315-1324; 2001に記載されているような3-ハロ-ベンゾイソチアゾールと第一級又は第二級アミンを反応させる標準的な方法と同様に行うことができる。
【００７６】
通常、アミンXXVIIIは、3-ハロ-イソチアゾロピリジンXXVIIに対して少なくとも等モル量、好ましくは少なくとも2倍過剰モル量で、形成されるハロゲン化水素と結合させるために用いられる。第一級アミンXXVIIIを3-ハロ-イソチアゾロピリジンXXVIIに対して最大で6倍モル過剰量用いると有利な場合がある。
【００７７】
この反応を補助塩基の存在下で行うと有利な場合がある。好適な補助塩基としては、有機塩基、例としては第三級アミン、例えば脂肪族第三級アミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等）、脂環式第三級アミン（N-メチルピペリジン等）又は芳香族アミン（ピリジン、置換ピリジン、例えば2,3,5-コリジン、2,4,6-コリジン、2,4-ルチジン、3,5-ルチジン又は2,6-ルチジン等）等、並びに無機塩基、例え水素化アルカリ金属（水素化ナトリウム及び水素化カリウム等）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等）及びアルカリ金属炭酸水素塩（炭酸水素ナトリウム等）が挙げられる。補助塩基と3-ハロ-イソチアゾロピリジンXXVIIのモル比は、1:1〜4:1、好ましくは1:1〜2:1の範囲であるのが好ましい。反応が補助塩基の存在下で行われる場合、第一級アミンXXVIIIと3-ハロ-イソチアゾロピリジンXXVIIのモル比は通常1:1〜1.5:1である。
【００７８】
XXVIIとXXVIIIの反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。好適な溶媒は反応条件下で不活性な極性溶媒、例えばC1-C4-アルカノール（メタノール、エタノール、n-プロパノール又はイソプロパノール等）、ジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はメチルtert-ブチルエーテル等）、環状エーテル（ジオキサン又はテトラヒドロフラン等）、アセトニトリル、カルボキシアミド（N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド又はN-メチルピロリジノン等）、水（ただし用いられる反応条件下で3-ハロ-イソチアゾロピリジンXXVIIが加水分解に対して十分に耐性があること）、又はこれらの混合物である。
【００７９】
反応は通常0℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは0〜30℃の範囲の反応温度で行われる。
【００８０】
市販されていない場合、アミンXXVIIIは第一級又は第二級アミンを調製するための標準的な方法によって調製することができる。
【００８１】
3-ハロ-イソチアゾロピリジンXXVIIは新規なものであり、以下に記載の方法によって調製することができる。
【００８２】
スキーム8：
【化１０】
2009512660.tif 000043
【００８３】
ブロモピリジンXXIXのtertブチルスルホンアミドXXXへの変換（XXIXをn-ブチルリチウムのようなメタル化試薬で処理して臭素-リチウム交換し、次いでメタル化されたピリジンをSO2及び塩化スルフリルと反応させ、生成した塩化スルホニルをtertブチルアミンと反応させることによる）；
ピリジンスルホンアミドXXXの直接オルトメタル化（リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基を用い、メタル化された中間体をCO2と反応させ、次いで酸触媒下で中間体の環化を行い、ピリジンサッカリンXXXIを得る）；
tertブチル基を酸誘導開裂させてピリジンサッカリンXXXIIを得る（トリフルオロ酢酸のような酸性試薬を用いる）；
XXXIIをハロゲン化ピリジンプソイドサッカリンXXVIIに変換する（塩化チオニルのようなハロゲン化試薬を用いる）。
【００８４】
式(XXXV)のイソチアゾロピリジン-N-オキシド-3-イルエナミン化合物（すなわちn=2であり、XはNOであり、Y及びZは炭素であり、可変基A、R1、R2、R3、R4、R6及びR7は上記で定義したとおりである化合物I）は、例えばSynthetic Communications 1977, Vol.7, No.8, pp.509-14に記載されている方法と同様に、対応するイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物(XXXIII)を酸化試薬、例えば3-クロロ過安息香酸のような過酸化物試薬(XXXIV)と反応させることにより調製することができる（スキーム9を参照）。
【００８５】
スキーム9：
【化１１】
2009512660.tif 000044
【００８６】
式(XXXVII)のイソチアゾロピリジン-N-オキシド-3-イルエナミン化合物（すなわちn=2であり、YはNOであり、X及びZは炭素であり、可変基A、R1、R2、R3、R4、R5及びR7 は上記で定義したとおりである化合物I）は、例えばSynthetic Communications 1977, Vol.7, No.8, pp.509-14に記載されている方法と同様に、対応するイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物(XXXVI)と酸化試薬、例えば3-クロロ過安息香酸のような過酸化物試薬(XXXIV))と反応させることにより調製することができる（スキーム10を参照）。
【００８７】
スキーム10：
【化１２】
2009512660.tif 000045
【００８８】
式(XXXIX)のイソチアゾロピリジン-N-オキシド-3-イルエナミン化合物（すなわちn=2であり、ZはNOであり、X及びZは炭素であり、可変基A、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は上記で定義したとおりである化合物I）は、例えばSynthetic Communications 1977, Vol.7, No.8, pp.509-14に記載されている方法と同様に、対応するイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物(XXXVIII)と酸化試薬、例えば過酸化物試薬(XXXIV)、好ましくは例えば3-クロロ過安息香酸のようなハロゲン化過安息香酸（スキーム11を参照）又は過酸化水素と反応させることにより調製することができる。
【００８９】
スキーム11：
【化１３】
2009512660.tif 000046
【００９０】
式(Ib)のイソチアゾロピリジン-N-オキシド-3-イルエナミン化合物（すなわちn=0であり、可変基A、R1、R2、R3、R4、X、Y及びZは上記で定義したとおりである化合物I）は例えば以下のように調製することができる。
【００９１】
a)適切な還元剤を用いたイソチアゾロピリジン-N-オキシド-3-イルエナミン(Ia)の対応する化合物(Ib)への還元。適切な還元剤には、(1)Synthetic Communications 2003, Vol.33, No.20, pp.3503-3511に記載されている、ジオキサンと水の混合物中のトリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン；又は(2)Bulletin of the Chemical Society of Japan 1983, Vol.56, No.12, pp.3802-3812に記載されている、ベンゼン又はトルエンのような芳香族溶媒中のヨウ素が付加した若しくは付加していないトリフェニルホスフィン；又は(3)Tetrahedron Letters 1999, Vol.40, pp.3179-3182に記載されている、ジクロロエタンのような塩素化炭化水素中の亜鉛と、ジクロロジメチルシラン、ジメチルアセトアミドの組み合わせが挙げられる（スキーム12を参照）。
【００９２】
式(Ic)のイソチアゾロピリジン-N-オキシド-3-イルエナミン化合物（すなわちn=1であり、可変基A、R1、R2、R3、R4、X、Y及びZは上記で定義したとおりである化合物I）は、例えば以下のように調製することができる。
【００９３】
b)適切な酸化剤を用いたイソチアゾロピリジン-N-オキシド-3-イルエナミン(Ib)の対応する化合物(Ic)への酸化。適切な酸化剤には、(1)Journal of Organic Chemistry (2000), vol.65, pp.8439-8443に記載されている対応するフェニル誘導体のための酢酸中のH2O2；(2)N-ブロモコハク酸、又は(3)Cl2ガス（両者は対応するフェニル誘導体についてSynthesis (2001), vol.11, pp.1659-1664に記載されている）が挙げられる。
【００９４】
スキーム12：
【化１４】
2009512660.tif 000047
【００９５】
個々の化合物が上述したようなルートで調製できない場合は、他の化合物Iの誘導体化によって、又は記載されている合成ルートの慣用の変更により調製することができる。
【００９６】
反応混合物は慣用の方法、例えば水と混合し、相を分離し、及び適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィ（例えばアルミナ又はシリカゲルを用いることができる）によって精製することによって後処理する。一部の中間体及び最終生成物は無色又は薄茶色の粘性オイルとして得られる場合があり、それらは減圧下、穏やかに上昇させた温度で揮発性成分から取り出され或いは精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶或いは温浸により精製することができる。
【００９７】
式Iの化合物及びその塩は、特にクモ型類、多足類及び昆虫のような節足動物である害虫、及び線虫を効果的に防除するのに適している。
【００９８】
特にそれらは、以下に列挙した昆虫のような有害昆虫を防除するのに適している。
【００９９】
鱗翅目、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オキシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマヤナガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
鞘翅目（甲虫類）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガの種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)、及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
双翅目、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チュチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
総翅目（アザミウマ類）、例えば、ジクロモスリップスの種(Dichromothrips spp)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリップス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
膜翅目、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、チャイロハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、及びヒアリ(Solenopsis invicta)、
異翅目、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、及びチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、
同翅目（特にアブラムシ類）、例えばアシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、シラ・マリ(Psylla mali)、シラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、及びビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、
等翅目（シロアリ類）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、及びテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
直翅目、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、シストセルサ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノタス・マロカナス(Stauronotus maroccanus)、及びクラズミウマ(Tachycines asynamorus)、並びに
トビムシ目（トビムシ類）、例えばシロトビムシの種(Onychiurus ssp.)。
【０１００】
これらは以下の線虫類を防除するためにも適している：植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のメロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、及び他のメロイドギネ(Meloidogyne)の種；シストセンチュウ類(cystforming nematodes)のグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ(Globodera)の種；ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ(Heterodera)の種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)の種；クキ及びハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス(Belonolaimus)の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)の種；クキ及びリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、及び他のジチレンクス(Ditylenchus)の種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)の種；鞘センチュウ及び有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種及びヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス(Longidorus)の種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、及び他のプラチレンクス(Pratylenchus)の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のラドホルス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドホルス(Radopholus)の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)の種；スクテロネマ(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のチレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、及び他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)の種；並びに他の植物寄生線虫の種。
【０１０１】
式Iの化合物及びその塩は、以下のクモ形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)を防除するのにも有用である：例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、及びテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)。
【０１０２】
式Iの化合物は特に昆虫、好ましくは吸汁昆虫又は刺咬昆虫、例えば総翅目、膜翅目、直翅目及び同翅目の属、特に以下の種の昆虫を防除するのに特に有用である：
総翅目（アザミウマ）：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリップス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
膜翅目：カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、チャイロハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、及びヒアリ(Solenopsis invicta)、
直翅目：ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、シストセルサ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノタス・マロカナス(Stauronotus maroccanus)、及びクラズミウマ(Tachycines asynamorus)；
同翅目、特にアブラムシ類：例えばアシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、シラ・マリ(Psylla mali)、シラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、及びビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)；
式Ｉの化合物は、同翅目及び総翅目に属する昆虫を防除するのに、より好ましくはアブラムシを防除するのに特に有用である。
【０１０３】
製剤
本発明の方法で使用する場合、化合物Iは、例えば液剤、エマルション、懸濁液、ダスト、粉剤、ペースト、粒剤及び直接噴霧可能な液剤などの一般的な製剤に変換することができる。使用形態は特定の用途及び施用方法に応じて決まる。製剤及び施用方法は、いずれの場合も本発明による式Ｉの化合物の微細かつ均一な分布が確保されるように選択する。
【０１０４】
製剤は、公知の方法で製造され（例えば、総覧についてはUS3060084、EP-A707445（液体濃縮物の場合）、Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 and et seq.、WO 91/13546、US4,172,714、US4,144,050、US3,920,442、US5,180,587、US5,232,701、US5,208,030、GB2,095,558、US3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989及びMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)参照）、例えば溶媒及び／又は担体などの農業化学の製剤に好適な補助剤、所望に応じて乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、不凍剤、種子処理製剤の場合には適宜に着色剤及び／又は結合剤及び／又はゲル化剤で活性化合物を増量することで製造される。
【０１０５】
好適である溶媒／担体には、例えば下記のものがある。
【０１０６】
− 水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレンなど）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドンNOP）、酢酸エステル（グリコールジアセテート）、乳酸アルキル、γ-ブチロラクトンなどのラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物及び動物起源のオイル並びにアルキル化植物油などの変性油などの溶媒。原則として、溶媒の混合物を使用してもよい。
【０１０７】
− 粉砕天然鉱物及び粉砕合成鉱物（シリカゲル、微粉砕ケイ酸、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレイ（attaclay）、石灰石、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料など）、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素並びに穀物粗びき粉、樹皮粉、木粉及び木の実殻粉などの植物起源の製品）、セルロース粉及び他の固体担体などの担体。
【０１０８】
好適な乳化剤は、非イオン系及びアニオン系乳化剤である（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）。
【０１０９】
分散剤の例には、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
【０１１０】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
【０１１１】
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの不凍剤及び殺菌剤も製剤に添加可能である。
【０１１２】
好適な消泡剤は、例えばケイ素又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
【０１１３】
好適な保存剤は、例えばジクロロフェン及びベンジルアルコール・ヘミホルマールである。
【０１１４】
好適な増粘剤は、製剤に疑似塑性流動挙動、すなわち静止時の高粘度及び攪拌段階での低粘度を与える化合物である。ここでは、例えばキサンタンガム（登録商標）、Kelco社製のケルザン（Kelzan；登録商標）、ロドポール（Rhodopol；登録商標）23（Rhone Poulenc）又はビーガム（Veegum；登録商標）（R. T. Vanderbilt）などの多糖、又はアッタクレイ（登録商標；Engelhardt）などの有機フィロケイ酸塩に基づく市販の増粘剤を挙げることができる。本発明による分散液に好適な消泡剤は、例えばシリコーンエマルション（例えば、シリコン（Silikon；登録商標）SRE、Wacker又はRhodia社製のロドルシル（Rhodorsil；登録商標）など）、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物及びそれらの混合物である。微生物による攻撃に対して本発明による組成物を安定化させるために殺生物剤を加えることができる。好適な殺生物剤は、例えばAvecia又はArch社製のプロキセル（Proxel；登録商標）又はThor Chemie社製のアクチサイド（Acticide；登録商標）RS及びRohm & Haas社製のカトン（Kathon；登録商標）MKという商標で市販されている化合物などのイソチアゾロンをベースとするものである。好適な不凍剤は、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセリンなどの有機多価アルコールである。これらは通常、活性化合物組成物の総重量に基づいて10重量％以下の量で用いられる。適切であれば、本発明による活性化合物組成物は、pHを調節するために、製造される製剤の総量に基づいて1〜5重量％の緩衝剤を含むことができ、使用される緩衝剤の量及び種類は活性化合物又は複数の活性化合物の化学特性によって決まる。緩衝剤の例としては、例えばリン酸、ボロン酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸及びコハク酸などの弱い無機若しくは有機酸のアルカリ金属塩がある。
【０１１５】
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペースト又は油分散物の調製に適した物質は、灯油又はジーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、並びにコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水である。
【０１１６】
粉末、散布用材料及びダストは、活性物質を固体の担体と混合又は同時に粉砕することにより調製することができる。
【０１１７】
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均一な顆粒は、活性成分を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、及び穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉及び木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末及び他の固体の担体である。
【０１１８】
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性成分を含む。活性成分は、90〜100％、好ましくは95〜100％の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
【０１１９】
種子処理に関しては、個々の製剤を2〜10倍希釈して、そのまま使用できる製剤における活性化合物0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の濃度とすることができる。
【０１２０】
式Ｉの化合物は、そのままで、製剤の形で、又はそれから製造される使用形態で、例えば直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁液若しくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、散粉製品、散布用材料又は粒剤の形態で、噴霧、霧化噴霧、散粉、散布又は注入によって用いることができる。使用形態は、専ら所期の目的によって決まるものであり、それらは各場合で、本発明による活性化合物の可能な限り最も微細な分布を確保するためのものである。
【０１２１】
下記に製剤の例を記載する。
【０１２２】
1．水により希釈する製品。種子処理の目的では、該製剤は、希釈して又は希釈なしで種子に施用することができる。
【０１２３】
Ａ）水溶性濃縮物（SL、LS）
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤又は他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解し、10％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２４】
Ｂ）分散性濃縮物（DC）
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えば、ポリビニルピロリドンを加えて70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られ、20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２５】
Ｃ）乳化性濃縮物（EC）
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ5重量％）を加えて7重量部キシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られ、15％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２６】
Ｄ）エマルション（EW、EO、ES）
25重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ5重量％）を加えて35重量部キシレンに溶解する。この混合物を乳化器（例えば、Ultraturrax）を用いて30重量部の水に導入し、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られ、25％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２７】
Ｅ）懸濁液（SC、OD、FS）
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性成分の安定な懸濁液が得られ、20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２８】
Ｆ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（WG、SG）
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術的な機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性又は水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物又は溶液が得られ、50％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２９】
Ｇ）水分散性粉末及び水溶性粉末（WP、SP、SS、WS）
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えてローターステーターミル（rotor-stator mill）中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物又は溶液が得られ、75％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１３０】
Ｈ）ゲル製剤（GF）
攪拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液とする。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１３１】
2．  葉に施用するための希釈せずに施用する製品。種子処理の目的では、該製品は、希釈して又は希釈なしで種子に施用することができる。
【０１３２】
Ｉ）散粉用粉末（DP、DS）
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより5％(w/w)の活性化合物を含む散粉用製品が得られる。
【０１３３】
Ｊ）顆粒（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5重量部の担体と結合させると、0.5%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。最新の方法は射出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより葉用の希釈せずに施用される顆粒が得られる。
【０１３４】
Ｋ）ULV溶液（UL）
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えば、キシレンに溶解する。これにより、活性化合物を10％(w/w)含み、葉用に希釈せずに施用される製品が得られる。
【０１３５】
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペースト又は湿潤性粉末（噴霧可能な粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペースト又は油分散物を調製するために、物質を、そのままで、又は油又は溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合には溶媒又は油を含む濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。
【０１３６】
そのまま使える製品における活性成分濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０１３７】
活性成分は、95重量％以上の活性成分を含む製剤を施用することが可能な、又は添加剤を含まない活性成分を施用することさえも可能な微量散布法（ULV）にも効果的に使用することができる。
【０１３８】
本発明の方法においては、化合物Iは他の活性物質、例えば、他の農薬、殺虫剤、除草剤、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩などの肥料、植物毒性物質及び植物成長調節物質、薬害軽減剤及び殺線虫剤と共に施用してもよい。これらの付加的な成分は、上記の組成物に連続的に使用してもよく、上記の組成物と組み合わせて使用してもよく、適切な場合には使用の直前に加えてもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明の薬剤と、通常、1：10〜10：1の重量比で混合される。例えば、他の活性成分により処理する前又は後のいずれかに本発明の組成物を植物に噴霧することができる。
【０１３９】
本発明の化合物と共に使用することができ、且つ潜在的な相乗効果が得られる場合がある下記の殺虫剤のリストMは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって限定を目的とするものではない：
M.1.有機（チオ）ホスフェート：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)；
M.2.カルバメート：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate)；
M.3.ピレトロイド：アレトリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)Ｉ及びＩＩ、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)；
M.4.成長調節物質：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine)；b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin)；c)幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
M.5.ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)；
式(Γ1)のチアゾール化合物；
【化１５】
2009512660.tif 000048
M.6.GABAアンタゴニスト化合物：アセトプロール(acetoprole)、エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、式Γ2
のフェニルピラゾール化合物；
【化１６】
2009512660.tif 000049
M.7.大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)；
M.8.METI I化合物：フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim)；
M.9.METI II及びIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
M.10.脱共役剤化合物：クロルフェナピル(chlorfenapyr)；
M.11.酸化的リン酸化阻害化合物：シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、プロパルガイト(propargite)；
M.12.脱皮かく乱化合物：シロマジン(cyromazine)；
M.13.混合機能オキシダーゼ阻害化合物：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)；
M.14.ナトリウムチャネルブロッカー化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、
M.15.各種農薬：ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2，6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン（R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R''は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチルである）、下記式Γ5のアントラニルアミド化合物：
【化１７】
2009512660.tif 000050
（式中、A1はCH3、Cl、Br、Iであり；XはC-H、C-Cl、C-F又はNであり；Y'はF、Cl又はBrであり；Y''はF、Cl、CF3であり；B1は水素、Cl、Br、I、CNであり；B2はCl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2Hであり；及びRBは水素、CH3又はCH(CH3)2である）、並びにJP2002-284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、JP2004-99597、WO2005068423、WO2005068432及びWO2005063694に記載のマロノニトリル化合物。
【０１４０】
群Mの市販化合物は、刊行物の中でも特に農薬マニュアル（The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)）に記載されている。式Γ2のチオアミド及びその製造については、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは公知である（Agro Project, PJB Publications Ltd.から）。ベンクロチアズ及びその製造については、EP-A 1454621に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン及びそれらの製造については、農業化成品ハンドブック（Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001）に記載されている。アセトプロール及びその製造については、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾン及びその製造については、EP-A 1462456に記載されている。フルピラゾホスについては、文献（Pesticide Science 54, 1988, p.237-243）及びUS4822779に記載されている。ピラフルプロール及びその製造については、JP-A 2002-193709及びWO 01/00614に記載されている。ピリプロール及びその製造については、WO 98/45274及びUS6335357に記載されている。アミドフルメト及びその製造については、US6221890及びJP-A 21010907に記載されている。フルフェネリム及びその製造については、WO 03/007717及びWO 03/007718に記載されている。シフルメトフェン及びその製造については、WO 04/080180に記載されている。式Γ5のアントラニルアミド及びそれらの製造については、WO 01/70671；WO 02/48137;WO 03/24222、WO 03/15518、WO 04/67528;WO 04/33468;及びWO 05/118552に記載されている。
【０１４１】
本発明による方法では、害虫は標的の寄生虫／害虫、その食物供給源、生息環境、繁殖地又はその場所に、殺虫有効量の式Ｉの化合物若しくはその塩又は殺虫有効量の式Ｉの化合物若しくはその塩を含む組成物を接触させることによって防除される。
【０１４２】
「場所」とは、害虫又は寄生虫が成長しているか成長する可能性がある生育環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
【０１４３】
一般的に、「殺虫有効量」とは、標的生物体の壊死、死、遅滞、予防及び除去、破壊、あるいは発生及び活動の減少を含む、成長への観察可能な効果を達成する上で必要な有効成分の量を意味する。殺虫効果を有する量は、本発明で使用される各種化合物／組成物において異なることがある。組成物の殺虫効果を有する量は、所望の殺虫効果及び期間、気候、標的生物種、場所、施用方式等のそのときに広く使用されている条件によっても異なる。
【０１４４】
本発明の化合物は、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。
【０１４５】
式Ｉの化合物は、植物を殺虫有効量の式Ｉの化合物と接触させることにより、栽培中の植物を害虫の攻撃又は蔓延から保護するために使用してもよい。従って「接触する」とは、直接の接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物、代表的には植物の葉、茎又は根に直接施用する）、及び間接的な接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物の場所に施用する）の両方を含む。
【０１４６】
上記の組成物は、前記害虫の蔓延に対して作物植物を保護したり、感染植物においてそれら害虫を駆除するために特に有用である。
【０１４７】
作物植物の処理に使用する場合、本発明の有効成分の施量は、0.1g〜4000g/ヘクタール、望ましくは25g〜600g/ヘクタール、より望ましくは50g〜500g/ヘクタールの範囲である。
【０１４８】
土壌処理又は害虫が生息する場所若しくは巣への施用の場合には、有効成分の量は、100ｍ2あたり0.0001〜500g、好ましくは100ｍ2あたり0.001〜20gの範囲である。
【０１４９】
式Ｉの化合物は、種子を処理して、その種子を昆虫害虫から、特には土壌生息する昆虫害虫から保護し、得られる植物の根及び芽を土壌害虫及び葉昆虫に対して保護する上でも好適である。
【０１５０】
式Ｉの化合物は、土壌害虫から種子を保護し、得られる植物の根及び芽を土壌害虫及び葉昆虫に対して保護する上で特に有用である。得られる植物の根及び芽の保護が好ましい。より好ましいのは、刺虫及び吸汁昆虫から植物の芽を保護することであり、その場合にアブラムシからの保護が最も好ましい。
【０１５１】
従って本発明は、種子を昆虫、特には土壌昆虫から、及び苗の根及び芽を昆虫、特には土壌昆虫及び葉昆虫から保護する方法であって、種子を播種前及び／又は予備発芽後に、一般式Ｉの化合物又はその塩と接触させることを含む方法を包含する。特に好ましいのは、植物の根及び芽を保護する方法であり、より好ましくは植物の芽を刺虫及び吸汁昆虫から保護する方法であり、最も好ましくは植物の芽をアブラムシから保護する方法である。
【０１５２】
種子という用語は、あらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含するものであり、それには実際の種子、種子片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、切り枝、切り芽などがあるが、それらに限定されるものではなく、好ましい実施形態では実際の種子を意味する。
【０１５３】
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、浸種及び種子ペレット化などの当業界で公知のあらゆる好適な種子処理技術を含む。
【０１５４】
本発明はさらに、活性化合物でコーティングした種子又は活性化合物を含有する種子を包含する。
【０１５５】
「コーティング及び／又は含有」という用語は、有効成分の大部分が、施用時に繁殖物の表面上にあることを意味するが、施用方法に応じてその成分の多少の部分が繁殖物内に浸透してもよい。前記繁殖物を（再）植え付けする際に、それが有効成分を吸収してもよい。
【０１５６】
好適な種子は、穀類、根菜作物、油料作物、野菜、スパイス、観賞植物の種子であり、例えばデュラム及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライ麦、トウモロコシ（飼料用トウモロコシ(fodder maize)及び食用トウモロコシ(sugar maize)／食用及び飼用トウモロコシ(sweet and field corn)）、大豆、油料作物、アブラナ科の植物、綿、ヒマワリ、バナナ、米、アブラナ、カブ、甜菜、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料草、トマト、ニラネギ、カボチャ／スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、ピーマン(pepper)、キュウリ、メロン、ブラッシカ(Brassica)の種、メロン、豆、エンドウ豆、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム／テンジクアオイ、パンジー及びホウセンカなどの種子である。
【０１５７】
さらに、前記活性化合物は、遺伝子工学的方法などの品種改良によって除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐容する植物から得た種子の処理にも用いることができる。
【０１５８】
例えば、活性化合物を、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート−アンモニウム又はグリホセート−イソプロピルアンモニウム及び類縁の活性物質（例えばEP-A-0242236、EP-A-242246参照）（WO 92/00377）（EP-A-0257993、米国特許第5013659号）からなる群に属する除草剤に対して耐性である植物から得た種子の処理で、あるいは植物をある種の害虫に対して耐性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有する綿などのトランスジェニック作物植物で用いることができる（EP-A-0142924、EP-A-0193259）。
【０１５９】
さらに、活性化合物を、既存の植物と比較して改善された特性を有し、例えば従来の育種法及び／又は突然変異体発生又は組換え法によって発生させることができる植物から得た種子の処理にも用いることができる。例えば、植物で合成されるデンプンの改良を目的とした作物植物の組換え改変（例：WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806）又は改変脂肪酸組成物を有するトランスジェニック作物植物（WO 91/13972）について、多くの事例が報告されている。
【０１６０】
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の発芽前に種子に噴霧又は散粉することで行われる。
【０１６１】
種子の処理において、有効量の活性化合物で種子を処理することで、相当する製剤を施用する。この場合、活性化合物の施量は、通常で0.1g〜10kg/種子100kg、好ましくは1g〜5kg/種子100kg、特には1g〜2.5kg/種子100kgである。レタスなどの特定の作物では、施量はより多くすることができる。
【０１６２】
種子処理に特に有用な組成物は、例えば下記のものである。
【０１６３】
Ａ：可溶性濃縮物（SL、LS）；
Ｄ：エマルション（EW、EO、ES）；
Ｅ：懸濁液（SC、OD、FS）；
Ｆ：水分散性顆粒及び水溶性顆粒（WG、SG）；
Ｇ：水分散性粉末及び水溶性粉末（WP、SP、WS）
Ｈ：ゲル製剤（GF）
Ｉ：散粉用粉末（DP、DS）。
【０１６４】
従来の種子処理製剤には、例えばフロアブル濃縮液FS、溶液LS、乾式処理用粉末DS、スラリー処理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS及びエマルションES及びEC及びゲル製剤GFなどがある。これらの製剤は、希釈して、又は希釈せずに種子に施用することができる。種子への施用は、播種の前に、種子に直接又は種子の予備発芽後に行う。
【０１６５】
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。代表的には、FS製剤は1〜800g/Lの有効成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの顔料及び1リットル以下の溶媒、好ましくは水を含むことができる。
【０１６６】
種子処理用の式Ｉの化合物の好ましいFS製剤は、通常0.1〜80重量％（1〜800g/L）の有効成分、0.1〜20重量％（1〜200g/L）の少なくとも1種類の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤及び0.5〜15重量％の分散剤、20重量％以下、例えば5〜20％の不凍剤、0〜15重量％、例えば1〜15重量％の顔料及び／又は色素、0〜40重量％、例えば1〜40重量％の結合剤（粘着剤／接着剤）、場合により5重量％以下、例えば0.1〜5重量％の増粘剤、場合により0.1〜2％の消泡剤、及び場合により例えば0.01〜1重量％の殺生物剤、酸化防止剤などの保存剤、及び100重量％以下の充填剤／賦形剤を含む。
【０１６７】
種子処理製剤はさらに、結合剤及び場合により着色剤も含むことができる。
【０１６８】
結合剤を加えて、処理後の種子上への活性材料の付着を改善することができる。好適な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤であるが、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（ルパゾール（Lupasol；登録商標）、ポリミン（Polymin；登録商標））、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、チロース及びこれらポリマーから誘導されるコポリマーも好適である。
【０１６９】
場合により、製剤に着色剤も含めることができる。種子処理製剤用の好適な着色剤又は色素は、ローダミンＢ、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０１７０】
ゲル化剤の例には、カラギーンがある（サチアゲル（Satiagel；登録商標））。
【０１７１】
種子処理では、化合物Ｉの施量は通常は0.1g〜10kg/種子100kg、好ましくは1g〜5kg/種子100kg、特には1g〜1000g/種子100kgである。
【０１７２】
従って本発明は、式Ｉの化合物又は本明細書で定義したＩの農業上有用な塩を含む種子にも関する。化合物Ｉ又はその農業上有用な塩の量は、通常で0.1g〜10kg/種子100kg、好ましくは1g〜5kg/種子100kg、特には1g〜1000g/種子100kgで変動する。
【０１７３】
本発明の化合物は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ又はゴキブリなどの非作物昆虫害虫に対しても施用できる。前記非作物害虫に対する使用の場合、式Ｉの化合物は好ましくは、餌組成物で用いられる。
【０１７４】
餌は液体、固体又は半固体製剤（例えば、ゲル）にすることができる。固体の餌は、個々の施用に適した種々の形状及び形態、例えば、顆粒、ブロック状、棒状、円盤状に形成することができる。液体の餌は適切な施用を確実にするための種々の装置、例えば、開放容器、噴霧装置、液滴発生装置、又は蒸発装置に入れることができる。ゲルは水性又は油性マトリックスをベースとすることができ、粘着性、水分保持又は経時特性に関する特定の要件に応じて製剤することができる。
【０１７５】
本発明の組成物に使用する餌は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ等又はゴキブリなどの昆虫にそれを食べさせるのに十分な誘引力を有する製品である。誘引力は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることにより操作できる。摂食刺激物質は、限定されないが、例えば、動物及び／又は植物タンパク質（肉、魚又は血液食品、昆虫の一部、卵黄）、動物及び／又は植物由来の脂肪及び油、又はモノ、オリゴ、若しくはポリ有機糖、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン又はさらに糖蜜又は蜂蜜から選択することができる。新鮮な又は腐敗した果物、作物、植物、動物、昆虫の部分又はそれらの特定の部分も摂食刺激物質として使用することができる。性フェロモンはより昆虫に特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０１７６】
餌組成物に使用する場合、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％の活性化合物である。
【０１７７】
エアロゾル（例えば、スプレー缶）、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての式Ｉの化合物の製剤は、一般の使用者がハエ、ノミ、ダニ、カ、又はゴキブリなどの害虫を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方は、好ましくは活性化合物、低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、およそ50〜250℃の範囲の沸点を有するパラフィン炭化水素（例えば、灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、水などの溶媒、さらに、ソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレートなどの乳化剤、エーテルを含む油、中鎖脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物などの香油、適切な場合には安息香酸ナトリウム両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトギ酸などの安定剤、及び必要に応じてプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらの気体の混合物などの噴射剤などの補助剤から構成される。
【０１７８】
オイルスプレー製剤は、噴射剤を使用しない点でエアロゾルの処方と異なる。
【０１７９】
噴霧組成物として使用する場合、有効成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０１８０】
式Ｉの化合物及びその個々の組成物は、蚊取り線香及び燻蒸用巻線、発煙カートリッジ、蒸発皿又は持続型蒸発器として、並びに防虫紙、防虫パッド又は他の熱によらない蒸発システムにも使用することができる。
【０１８１】
以下、下記の実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
【実施例】
【０１８２】
S.合成例
実施例S.1：2-ベンジル-4-メチル-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-1λ6-イソチアゾロ[5,4-b]ピリジン-3-イリデンアミン(1)
【化１８】
2009512660.tif 000051
【０１８３】
S1.1  2-チオ-3-シアノ-4-メチルピリジン：2.00g(19.6mmol)のシアノチオアセトアミド及び1.39g(19.6mmol)のクロトンアルデヒドを100mlの無水エタノールに溶解させた。室温で160mg(1.96mmol)のナトリウムエトキシドを加えた。得られた溶液を窒素雰囲気下で7時間還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を0℃で90分間攪拌した。沈殿物をろ過により採取し乾燥して0.60g(3.79mmol)の2-チオ-3-シアノ-4-メチルピリジンを得た。
【０１８４】
S.1.2  3-シアノ-4-メチル-ピリジン-2-スルホニルクロリド：1.00の2-チオ-3-シアノ-4-メチル-ピリジンを15mlの1N HCl水溶液に溶解させた。0〜5℃でCl2ガスを反応混合物に1時間通した。その後、反応混合物を5℃で30分間攪拌した。沈殿物をろ過して取り出し；氷水で洗浄し乾燥して2.0g(〜6.6mmol)の3-シアノ-4-メチル-ピリジン-2-スルホニルクロリドを得た。これをさらに精製することなく用いた。
【０１８５】
S.1.3  2-ベンジル-4-メチル-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-1λ6-イソチアゾロ[5,4-b]ピリジン-3-イリデン-アミン(1)：10mlテトラヒドロフラン中の1.0g(3.3mmol)の3-シアノ-4-メチル-ピリジン-スルホニル-クロリドの溶液を、20mlテトラヒドロフラン中の0.83g(7.7mmol)のベンジルアミンの溶液中に-5℃で加えた。反応混合物を0℃で2時間攪拌し、水を加えた。反応混合物からTHFを蒸発させて除去した。水相をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させろ過した。ろ液を真空下で濃縮しクロマトグラフィで精製して0.50g(1.6mmol)の標記の化合物を得た。
【０１８６】
以下の表１に記載の式Iの化合物nos.1〜5（Z=N、n=2及びR2=H）を同様に調製した。
【表３】
2009512660.tif 000052
【０１８７】
1H-NMRによって一部の化合物の特徴を決定した。シグナルはテトラメチルシラン基準による化学シフト(ppm)、多重度(multiplicity)、及び積分値(水素原子の相対数が得られる)により特徴付けられる。以下の略称はシグナルの多重度を特徴付けるために用いられている：m=多重項(multiplett)、q=四重項(quartett)、t=三重項(triplett)、d=二重項(doublet)及びs=一重項(singulett)。
【０１８８】
実施例1：2.45(s, 3H)、4.25(s, 2H)、7.15-7.25(m, 5H)、7.75(d, 1H)、8.75(d, 1H)、8.9(br. s, 1H)、d6-DMSO
実施例4：4.35(s, 2H)、7.15-7.2(m, 3H)、7.25(m, 2H)、7.55-7.65(m, 3H)、8.4(dd, 2H)、8.65(s, 1H)、9.3(br. s, 1H)、d6-DMSO
実施例5：1.45(t, 3H)、3.95(br. s, 2H)、7.5-7.55(m, 3H)、8.15-8.2(m, 2H)、8.3(s, 1H)、8.9(br. s, 1H)、CDCl3
【０１８９】
実施例S.2：2-ベンジル-4-メチル-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-1λ6-イソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-3-イリデンアミン(6)
【化１９】
2009512660.tif 000053
【０１９０】
S.2.1  5-ブロモ-3,4-ジメチルピリジン：50mlの濃硫酸を0℃に冷却した。10.0g(91.5mmol)の3,4-ルチジンを滴下して加えた。混合物を60℃に加熱し、臭素をゆっくりと30分かけて加えた。加え終わった後、混合物を60℃で90分攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を砕いた氷に慎重に注いだ。その水性溶液をジクロロメタンで洗浄した。そして、その水性溶液を0℃に冷却し、50%のNaOH水溶液で塩基性化し、ジクロロメタンで抽出した(3回)。合わせた有機相を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物を再結晶して精製し、標記の化合物を11.4g(52.1mmol)得た。
【０１９１】
S.2.2  3-ブロモ-5-メチル-ピリジン-4-カルバルデヒド-O-メチルオキシム：2.00g(10.75mmol)の5-ブロモ-3,4-ジメチルピリジンと1.52g(14mmol)の亜硝酸n-ブチルを10mlのDMFに溶解させ-78℃に冷却した。10mlのDMFに溶解させた2.83g(24.7mmol)のカリウムtert-ブトキシドを10分間かけて滴下して加えた。反応混合物を-50℃で30分間攪拌した。そして、3mlの氷酢酸と5mlの水との混合物を-50℃で加えた。反応混合物を室温まで暖め、50mlの水を加えた。沈殿物を採取し乾燥して、標記の化合物を1.60g(7.3mmol)得た。
【０１９２】
S.2.3  3-ブロモ-5-メチル-イソニコチノニトリル：0.70g(3.26mmol)の3-ブロモ-5-メチル-ピリジン-4-カルバルデヒド-O-メチルオキシムを3mlの無水酢酸に溶解させ4時間還流させた。完了後、溶媒を減圧下で蒸発させた。固体残渣をジクロロメタンに溶解させ、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、標記の化合物を黄色の固体として0.56g(2.8mmol)得た。
【０１９３】
S.2.4  3-メチル-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル：1.00g(5.1mmol)の3-ブロモ-5-メチル-イソニコチノニトリルと0.60g(7.6mmol)のプロパン-1-チオールを5mlのDMFに溶解させた。0℃で、2ml水中の0.67g(10.2mmol)KOHの溶液を滴下して加えた。反応混合物を0℃で2時間攪拌し、20mlの水を加えた。得られた沈殿物を採取した。その固体を水で洗浄し乾燥して、標記の化合物を37〜39℃の融点を有する無色の固体として0.95g(4.7mmol)得た。
【０１９４】
S.2.5  4-シアノ-5-メチル-ピリジン-2-スルホニルクロリド：0.9g(4.7mmol)の2-チオ-3-シアノ-4-メチル-ピリジンを15mlの1N HCl水溶液に溶解させた。0〜5℃でCl2ガスを反応混合物に1時間通した。その後、反応混合物を5℃で30分間攪拌した。生じた沈殿をろ過して取り出し；氷水で洗浄し乾燥して1.0g(〜4.6mmol)の標記化合物を得た。これをさらに精製することなく用いた。
【０１９５】
S.2.6  2-ベンジル-4-メチル-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-1λ6-イソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-3-イリデン-アミン(6)：10mlテトラヒドロフラン中の1.6g(7.4mmol)4-シアノ-5-メチル-ピリジン-2-スルホニルクロリドの溶液を20mlテトラヒドロフラン中の1.95g(18mmol)ベンジルアミンの溶液に-5℃で加えた。反応混合物を0℃で2時間攪拌し、水を加えた。反応混合物からTHFを蒸発によって除去した。残った水性混合物をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4で乾燥しろ過した。ろ液を真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し、157〜159℃の融点を有する標記の化合物を0.2g(0.66mmol)得た。
【０１９６】
実施例S.3：2-エチル-4-メトキシ-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-1λ6-イソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-3-イリデンアミン(9)
【化２０】
2009512660.tif 000054
【０１９７】
S.3.1  3,5-ジクロロ-イソニコチノニトリル：30.0g(170.5mmol)の3,5-ジクロロ-4-ピリジンカルバルデヒドを200mlの蟻酸に溶解させた。15.4g(221.6mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩と2滴の濃硫酸を加え、得られた混合物を3.5時間還流させた。室温まで冷却させ、溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をメチルtert-ブチルエーテルに再度溶解させた。得られた溶液を水、NaHCO3飽和水溶液、そして再度水で洗浄した。混合物をNa2SO4で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させ、さらに精製することなく28.3g(163.6mmol)の標記の化合物を得た。
【０１９８】
S.3.2  3-クロロ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル：-78℃で、6.47g(85mmol)のプロパン-1-チオールを100mlの無水THFに溶解させたものを53.1ml(85mmol)のヘキサン中nBuLiの1.6モル溶液で処理した。得られた乳白色の懸濁液を室温にし、さらに15分間攪拌した。別のフラスコで、14.0g(80.9mmol)の3,5-ジクロロ-イソニコチノニトリルを100mlの無水THFに溶解させた。室温で、上記のリチウムチオプロピレート溶液を30分間かけてゆっくり加えた。加え終わった後、得られた溶液をさらに1時間攪拌し、200mlの飽和NH4Cl水溶液を加えて反応を終了させた。酢酸エチルを加えると相の分離が起こり、水相を酢酸エチルで抽出した(3回)。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をゆっくりと結晶化させ、さらに精製することなく標記の化合物を16.95g(79.7mmol)得た。
【０１９９】
S.3.3  3-メトキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル：15.2g(84.3mmol)の30%ナトリウムメチラートのメタノール溶液を50mlの無水THF中に溶解させた。17.9g(84.3mmol)の3-クロロ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリルを150mlの無水THFに溶解させたものを室温で加えた。得られた混合物を2.5時間還流させた。混合物を室温まで冷却した後、水を加えた。その水性混合物を酢酸エチルで抽出した(3回)。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し、標記の化合物を無色の固体として7.0g(33.6mmol)得た。
【０２００】
S.3.4  4-シアノ-5-メトキシ-ピリジン-3-スルホニルクロリド：1.80g(7.4mmol)の3-メトキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリルを30mlのジクロロメタンと3mlの水に溶解させた。0℃でCl2ガスを反応混合物に1時間通した。次いで反応混合物を5℃で30分間攪拌した。水を加えて反応を終了させた。相分離の後、水性相をジクロロメタンで抽出した(3回)。合わせた有機相を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥して、標記の化合物を2.0g(〜6.6mmol)得た。これはさらに精製することなく用いた。
【０２０１】
S.3.5  2-エチル-4-メトキシ-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-1λ6-イソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-3-イリデン-アミン(9)：100mlテトラヒドロフラン中の10.0g(31.2mmol)の4-シアノ-5-ジフルオルメトキシ-ピリジン-3-スルホニルクロリドの溶液を100mlテトラヒドロフラン中の5.0g(78.0mmol)のアンモニアの溶液に0℃で加えた。反応混合物を0℃で2時間攪拌し、水を加えた。THFを蒸発させて反応混合物から除去した。残った水性混合物をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4で乾燥させてろ過した。ろ液を真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し、標記の化合物を3.30g(13.7mmol)得た。
【０２０２】
実施例S.4：4-ジフルオロメトキシ-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-1λ6-イソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-3-イリデンアミン(13)
【化２１】
2009512660.tif 000055
【０２０３】
S.4.1  3-ヒドロキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル：9.4g(45.1mmol)の3-メトキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリルと90.0gの塩化ピリジニウムをフラスコに入れた。混合物を還流するまで加熱した。混合物を10分還流させた後、室温まで冷却し、1リットルの水を加えた。水性混合物をジクロロメタンで抽出した(3回)。合わせた有機相を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して標記の化合物を6.2g(31.9mmol)得た。これはさらに精製することなく用いた。
【０２０４】
S.4.2  3-ジフルオルメトキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリル：1.0g(5.2mmol)の粗製3-ヒドロキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリルを20mlのDMFに溶解させた。3.56g(25.7mmol)のK2CO3を加えた。0.81g(6.2mmol)の気体ブロモジフルオロメタンを加え、得られた混合物を室温で5時間攪拌した。さらに0.81g(6.2mmol)の気体ブロモジフルオロメタンを加え、一晩攪拌を続けた。その混合物を水に加え、メチルtert-ブチルエーテルで抽出した(3回)。合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し、標記の化合物を0.46g(1.89mmol)得た。
【０２０５】
S.4.3  4-シアノ-5-ジフルオルメトキシ-ピリジン-3-スルホニルクロリド：1.80g(7.4mmol)の3-ジフルオルメトキシ-5-プロピルスルファニル-イソニコチノニトリルを30mlのジクロロメタンと3mlの水に溶解させた。0℃でCl2ガスを反応混合物に1時間通した。次いで、反応混合物を5℃で30分間攪拌した。水を加えて反応を終了させた。相分離の後、水性相をジクロロメタンで抽出した(3回)。合わせた有機相を水で洗浄しNa2SO4で乾燥して標記の化合物を2.0g(〜6.6mmol)得た。これはさらに精製することなく用いた。
【０２０６】
S.4.4  4-ジフルオロメトキシ-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-1λ6-イソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-3-イリデン-アミン(13)：10mlテトラヒドロフラン中の2.0g(7.5mmol)の4-シアノ-5-ジフルオルメトキシ-ピリジン-3-スルホニルクロリドの溶液を20mlテトラヒドロフラン中の1.3g(18.8mmol)の25%アンモニア水の溶液に0℃で加えた。反応混合物を0℃で2時間攪拌し、水を加えた。THFを反応混合物から蒸発により取り除いた。残った水性混合物をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4で乾燥しろ過した。ろ液を濃縮して固体を得て、それを再結晶して標記の化合物を0.36g(1.37mmol)得た。
【０２０７】
以下の表２に記載の式Iの化合物nos.6〜14(Y=N、n=2及びR2=H)を同様に調製した。
【表４】
2009512660.tif 000056
【０２０８】
1H-NMRによって一部の化合物の特徴を決定した。シグナルはテトラメチルシラン基準による化学シフト(ppm)、多重度(multiplicity)、及び積分値(水素原子の相対数が得られる)により特徴付けられる。以下の略称はシグナルの多重度を特徴付けるために用いられている：m=多重項(multiplett)、q=四重項(quartett)、t=三重項(triplett)、d=二重項(doublet)及びs=一重項(singulett)
実施例7：4.15(s, 3H)、8.1(br. s, 1H)、8.8(s, 1H)、8.85(s, 1H)、9.35(br. s, 1H)、d6-DMSO
実施例10：1.15(s, 9H)、4.15(s, 3H)、8.25(br. s, 1H)、8.75(s, 1H)、8.95(s, 1H)、d6-DMSO
実施例11：0.55-0.65(m, 4H)、2.4(m, 1H)、4.15(s, 3H)、7.6(br. s, 1H)、8.7(s, 1H)、8.95(s, 1H)、CDCl3
実施例12：1.2(t, 3H)、3.1(q, 2H)、4.3(s, 3H)、8.75(s, 1H)、8.85(s, 1H)、9.15(br. s, 1H)、CDCl3
実施例13：7.45(t, 1H)、8.1(br. s, 1H)、8.9(s, 1H)、9.15(s, 1H)、9.5(br. s, 1H)、d6-DMSO
実施例14：2.60(s, 3H)、7.55(t, 1H)、8.35(br. s, 1H)、9.0(s, 1H)、9.05(s, 1H)、d6-DMSO
実施例15：1.05(t, 3H)、3.0(q, 2H)、7.55(t, 1H)、8.45(br. s, 1H)、9.0(s, 1H)、9.05(s, 1H)、d6-DMSO
実施例16：3.1(d, 3H)、3.15(s, 3H)、7.65(br. s, 1H)、8.35(s, 1H)、8.35(s, 1H)、CDCl3
実施例17：1.35(t, 3H)、1.35(t, 3H)、3.4(m, 2H)、3.65(q, 2H)、7.7(br. s, 1H)、8.35(s, 1H)、8.4(s, 1H)、CDCl3
【０２０９】
実施例S.5：ジエチル-(4-メトキシ-1,1-ジオキソ-1H-λ6-イソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-3-イル)-アミン(20)
【化２２】
2009512660.tif 000057
【０２１０】
S.5.1  5-メトキシ-ピリジン-3-スルホン酸tertブチルアミド：8.65g(50mmol)の3-ブロモ-5-メトキシピリジンを200mlの無水THFにアルゴン雰囲気下で溶解させた。溶液を-78℃に冷却し、2.5M N-ブチルリチウム(52mmol)ヘキサン溶液を加えた。得られた混合物を-78℃で30分間攪拌した。別のフラスコで、気体SO2(約25g)を50mlの無水THFに導入した。得られたSO2溶液をリチウム化された開始材料に-78℃で滴下して加えた。得られた混合物を0℃にし、さらに0℃で1時間攪拌した。塩化スルフリル(100mmol)を0℃で滴下して加え、得られた混合物をさらに0℃で30分間攪拌し、その後反応を室温で行った。1時間後、水を加えて反応を終了させた。水溶液をジクロロメタンで抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮した。その残渣、粗製塩化スルホニルを100mlのTHFに溶解させ、200mlTHF中のtert-ブチルアミン(200mmol)の溶液に0℃で加えた。得られた混合物を0℃で3時間攪拌し、水を加えて反応を終了させた。その水溶液をジクロロメタンで抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し、標記の化合物を7.82g(32.0mmol)得た。
【０２１１】
S.5.2  2-tert-ブチル-4-メトキシ-1,1-ジオキソ-1,2ジヒドロ-λ6-イソチアゾロ-[5,4-c]ピリジン-3-オン：7.33g(30mmol)の5-メトキシ-ピリジン-3-スルホン酸tertブチルアミドを150mlの無水THFに溶解させた。その溶液を-78℃に冷却し、2.5Mリチウムジイソプロピルアミド(LDA)(75mmol)のTHF溶液を加えた。得られた混合物を-78℃で2時間攪拌した。次いでその混合物を、100mlの無水THF中の砕いたばかりのドライアイスに注いだ。得られた混合物を30分間攪拌し、飽和NH4Cl水溶液を加えて反応を終了させた。酢酸エチルを加えると、相分離した。水性相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残渣を100mlの無水THF中に溶解し0℃に冷却した。POCl3(50mmol)を加え、得られた混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を砕いた氷上に注いだ。酢酸エチルを加えると、相分離した。水性相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製して、標記の化合物を5.14g(19.0mmol)得た。
【０２１２】
S.5.3  4-メトキシ-1,1-ジオキソ-1,2ジヒドロ-λ6-イソチアゾロ-[5,4-c]ピリジン-3-オン：6.0g(22.0mmol)の2-tert-ブチル-4-メトキシ-1,1-ジオキソ-1,2ジヒドロ-λ6-イソチアゾロ-[5,4-c]ピリジン-3-オンを50mlのCF3COOHに溶解させ、加熱して44時間還流させた。室温まで冷却し、形成された沈殿物をろ過して採取し、乾燥させて、標記の化合物を3.0g(14.3mmol)得た。
【０２１３】
S.5.4  3-クロロ-4-メトキシ-イソチアゾロ[5,a-c]ピリジン-1,1-ジオキシド：3.0g(14.0mmol)の4-メトキシ-1,1-ジオキソ-1,2ジヒドロ-λ6-イソチアゾロ-[5,4-c]ピリジン-3-オンを50mlの1,4-ジオキサンに溶解させ、室温で0.11ml(1.4mmol)のDMFを加え、次いで4.0ml(56.0mmol)SOCl2を加えた。その溶液を加熱し44時間還流させた。室温まで冷却した後、全ての揮発性成分を蒸留により除去し、得られた標記の化合物はさらに精製することなく用いた。
【０２１４】
S5.5  ジエチル-(4-メトキシ-1,1-ジオキソ-1H-λ6-イソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-3-イル)-アミン(20)：430mg(1.84mmol)の3-クロロ-4-メトキシ-イソチアゾロ[5,a-c]ピリジン-1,1-ジオキシドを15mlのTHFに溶解させ、0℃に冷却した。0.29ml(2.76mmol)のジエチルアミンを加え、0℃で1時間、及び室温で18時間攪拌を続けた。飽和NH4Cl溶液を加えると、相分離した。水性相をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥し濃縮した。残渣を15mlの酢酸エチルに溶解させ、沈殿物が形成されるまでシクロヘキサンを加えた。沈殿物を吸引ろ過して採取し、シリカ（シクロヘキサン/酢酸エチル 1:2）で精製して、標記の化合物を77mg(0.29mmol)得た。
【０２１５】
以下の表２に記載の式Iの化合物nos.18〜21（Y=N、n=2及びR1=H）を同様に調製した。
【表５】
2009512660.tif 000058
【０２１６】
B.害虫に対する作用の例
活性化合物を、50容量%アセトン：50容量%水の混合物中に製剤した。非イオン界面活性剤(Kinetic；登録商標)を0.01%v/vの量で溶液に加えた。
【０２１７】
以下の試験では、活性化合物の製剤化した溶液を希釈して活性成分濃度を300ppmとし、以下に記載の試験においてはその希釈した溶液を用いた。
【０２１８】
式Iの化合物の害虫に対する作用は以下の実験により示された：
B.1  ワタアブラムシ(aphis gossypii)、様々な成長段階の混ぜ合わせ
子葉期のワタ植物に、処理に先立って、アブラムシの主コロニーから取った重度の被害を受けている葉をそれぞれの子葉の上に置くことによりアブラムシを移した。一晩アブラムシを移動させ、アブラムシを移すのに用いた葉を取り除いた。次いで、アブラムシを移した子葉を試験溶液に3秒間浸してかき混ぜ、ドラフト内で乾かした。試験植物を24時間光周期の蛍光照明の下、25℃及び20〜40%の相対湿度で維持した。5日後に、未処理の照合用植物における死亡率に対する、処理した植物におけるアブラムシの死亡率を測定した。
【０２１９】
この試験において、実施例6〜15及び18〜21のそれぞれの化合物は、未処理対照と比較して、300ppmで少なくとも90%のワタアブラムシ(aphis gossypii、様々な成長段階の混ぜ合わせ)の死亡率を示した。
【０２２０】
B.2  モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、様々な成長段階の混ぜ合わせ
第一本葉期のピーマン植物に、処理に先立って、アブラムシの主コロニーから取った重度の被害を受けている葉を処理する植物の上に置くことによりアブラムシを移した。一晩アブラムシを移動させて一つの植物あたり30〜40のアブラムシを移し、アブラムシを移すのに用いた葉を取り除いた。次いで、アブラムシを移した試験植物の葉を試験溶液に3秒間浸してかき混ぜ、ドラフト内で乾かした。試験植物を24時間光周期の蛍光照明の下、25℃及び20〜40%の相対湿度で維持した。5日後に、未処理の照合用植物における死亡率に対する、処理した植物におけるアブラムシの死亡率を測定した。
【０２２１】
この試験において、実施例6〜15及び18〜21のそれぞれの化合物は、未処理対照と比較して、300ppmで少なくとも90%のモモアカアブラムシの死亡率を示した。
【０２２２】
B.3  マメアブラムシ(Aphis fabae(マメクロアブラムシ))
メトロミックス中で育てた第一双葉期のキンレンカ植物（「ミックスジュエル(Mixed Jewel)」の変種）に、被害を受けている植物片をその試験植物の上に置くことにより、研究室で育てた約2〜30匹のアブラムシを移した。植物片を24時間後に取り除いた。それぞれの植物を試験溶液に浸し、葉、茎、突出した種の表面及び周囲の立体表面が完全に覆われるようにし、ドラフト内で乾燥させた。処理した植物を約25℃、連続的蛍光照明下で保持した。3日後にアブラムシの死亡率を測定した。
【０２２３】
この試験において、実施例6〜15及び18〜21のそれぞれの化合物は、未処理対照と比較して、300ppmで少なくとも90%のマメアブラムシの死亡率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成19年8月17日(2007.8.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2009512660.tif 000061
［式中、
nは2であり；
XはN、N-O又はC-R5であり；
YはN、N-O又はC-R6であり；
ZはC-R7であり；
ただし、可変基X、Y及びZの1個（少なくとも1個、且つ1個より多くはない）はN又はNOであり、
WはCであり、N1に二重結合で結合し且つN2に単結合で結合しているか、或いはN2に二重結合で結合し且つN1に単結合で結合している。
WがN1に単結合で結合しN2に二重結合で結合する場合、N2は置換基R2のみを有し置換基R3は有しておらず、この場合、R2は水素であり、R1は水素、C(=O)-R8、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ、又はC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され、このうち後ろから5個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有していてもよく；
WがN2に単結合で結合しN1に二重結合で結合する場合、N1は置換基R1を有しておらず、この場合、R2とR3は互いに独立して水素、C(=O)-R8、C1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ、又はC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され、このうち後ろから5個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有していてもよく；又は
R2とR3は隣接する窒素原子と一緒になって、1、2又は3個のC1-C5-アルキル基により置換されていてもよい3〜10員環を形成し、該環は環員である窒素と炭素に加えて、窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R9基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよく；
R4は水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)R9、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニル、又はC1-C6-アルキルスルホニルであり、このうち後ろから11個の基は非置換であるか部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はシアノ、ニトロ、アミノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキル、及びフェニル（フェニルは非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択される1、2又は3個の基を有していてもよく；
R5、R6及びR7は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノ、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノ及びC(=O)-R11からなる群から互いに独立して選択され；
R8はC1-C6-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員へテロアリール、又はヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここでヘテロアリール環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R12基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R12は水素又はC1-C4-アルキルである）；
3〜7員へテロ環、又はヘテロ環-C1-C4-アルキル（ここでヘテロ環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R13基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R13は水素又はC1-C4-アルキルであり；
ヘテロ環の炭素原子は非置換であるか1又は2個のC1-C4-アルキル基によって置換されていてもよい）であり；
R9は水素又はC1-C4-アルキルであり、
R10とR11は互いに独立して水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、
3〜7員へテロアリール、又はヘテロアリール-C1-C4-アルキル（ここでヘテロアリール環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R13基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、R13は水素又はC1-C4-アルキルである）；
3〜7員へテロ環、又はヘテロ環-C1-C4-アルキル（ここでヘテロ環は窒素、酸素、硫黄、SO基、SO2基、又はN-R14基からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、R14は水素又はC1-C4-アルキルであり；
ヘテロ環の炭素原子は非置換であるか1又は2個のC1-C4-アルキル基によって置換されていてもよい）である］
で表されるイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物及び／又は農業上許容されるその塩。
【請求項２】
XがC-R5であり、YがN又はNOである、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項３】
XがC-R5であり、YがNである、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項４】
R5又はR7の一方が水素であり、他方の基R5又はR7がハロゲン、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項１、２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
R5又はR7の一方が水素であり、他方の基R5又はR7がハロゲン、C1-C2-アルキル又はC1-ハロアルキルから選択される、請求項１、２又は３に記載の化合物。
【請求項６】
R5又はR7の一方が水素であり、他方の基R5又はR7がF、Cl、Br、I、CH3又はCF3から選択される、請求項１、２又は３に記載の化合物。
【請求項７】
R4が水素である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
R5とR7の両方が水素である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
所定量の少なくとも一種の請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Iで表される化合物、及び／又は少なくとも一種の化合物Iの農業上有用な塩、及び少なくとも一種の不活性な液体及び／又は固体である農業上許容される担体、及び必要に応じて少なくとも一種の界面活性剤を含む農業用組成物。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Iで表されるイソチアゾロピリジン-3-イルエナミン化合物又はその塩の、害虫を駆除するための使用。
【請求項１１】
害虫、それらの生息環境、繁殖地、食物供給源、害虫が成育しているか成育する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は害虫の攻撃若しくは蔓延から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間に、殺虫有効量の請求項１〜８のいずれか１項に記載の少なくとも一種の式Iで表される化合物及び／又は少なくとも一種の農業上許容されるその塩を接触させることを含む害虫を駆除する方法。
【請求項１２】
害虫が同翅目又は総翅目に属するものである、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
作物を殺虫有効量の請求項１〜８のいずれか１項に記載の少なくとも一種の式Iで表される化合物及び／又は少なくとも一種のその塩と接触させることを含む、作物を害虫の攻撃又は蔓延から保護する方法。
【請求項１４】
播種前及び／又は予備発芽後の種子を殺虫有効量の請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Iで表される化合物及び／又は少なくとも一種の農業上許容されるその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、及び苗の根や芽を昆虫から保護する方法。
【請求項１５】
式Iで表される化合物を0.1g〜10kg/種子100kgの量で施用する、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
結果として植物の根及び芽が保護される、請求項１４又は１５に記載の方法。
【請求項１７】
結果として植物の芽がアブラムシから保護される、請求項１４又は１５に記載の方法。
【請求項１８】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Iで表される化合物又は化合物Iの農業上有用な塩を0.1g〜10kg/種子100kgの量で含む種子。
【国際調査報告】
2009512660.tif 000062
2009512660.tif 000063
2009512660.tif 000064
2009512660.tif 000065
2009512660.tif 000066