(57)【要約】  安全性、防除効果、残効性等に優れ、さらに浸透移行性を有し、土壌処理でも施用することができる殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤を提供する。  式［Ｉ］化１2009051245.tif 000094（式中、例えば、Ｒ１はＣ１〜Ｃ１０アルキル基等であり、Ｒ２は水素原子等であり、、Ｒ３は水素原子等であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は互いに独立して、水素原子等であり、Ｒ７はＣ２〜Ｃ４ハロアルキルチオ基等である。）で表される３−アルコキシ−１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
2009051245.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式［Ｉ］
【化１】
2009051245.tif 000091
［式中、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ２〜Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０チオシアナートアルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、ペンタフルオロチオＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換されていてもよいトリ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルシリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ１ａ（Ｒ１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）基又はＲ１ａ（Ｒ１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基、ＨＣ（＝Ｘ）基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルＣ（＝Ｘ）基を表し；
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｒ３ａ（Ｒ３ｂ）Ｎ（Ｃ＝Ｘ）基、アジド基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ（＝Ｘ）基、メルカプト基、チオシアナート基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｒ３ａ（Ｒ３ｂ)Ｎ基、Ｒ３ｆ（Ｒ３ｇ）Ｃ＝Ｎ基又はＲ３ｈＯＮ＝Ｃ（Ｒ３ｉ）基を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、又は置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ７は、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルフィニル基、置換されていてもよいシクロプロピルメチルチオ基、又は置換されていてもよいシクロプロピルメチルスルフィニル基を表し；
Ｘは、酸素原子又はイオウ原子を表し；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ１ａ及びＲ１ｂが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ａ及びＲ３ｂは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオ基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒ３ｃ（Ｒ３ｄ）Ｎ基、Ｒ３ｃ（Ｒ３ｄ）ＮＣ(＝Ｘ)基又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ（＝Ｘ）基を表し；
Ｒ３ｃ及びＲ３ｄは互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、又は置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表し；
Ｒ３ｃ及びＲ３ｄはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３ｃ及びＲ３ｄが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ｆ及びＲ３ｇは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、イミダゾリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、又は置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基を表し；
Ｒ３ｆ及びＲ３ｇはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３ｆ及びＲ３ｇが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ｈ及びＲ３ｉは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニル基、又は置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニル基を表す。］、
で表されることを特徴とする３−アルコキシ−１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
「置換基群α」：
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基。
【請求項２】
前記式[Ｉ]中、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ２〜Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０チオシアナートアルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、ペンタフルオロチオＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換されていてもよいトリ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルシリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ１ａ（Ｒ１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）基又はＲ１ａ（Ｒ１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルＣ（＝Ｘ）基を表し；
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｒ３ａ（Ｒ３ｂ）Ｎ（Ｃ＝Ｘ）基、アジド基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ（＝Ｘ）基、メルカプト基、チオシアナート基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｒ３ａ（Ｒ３ｂ）Ｎ基、Ｒ３ｆ（Ｒ３ｇ）Ｃ＝Ｎ基又はＲ３ｈＯＮ＝Ｃ（Ｒ３ｉ）基を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ホルミルアミノ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、又は置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ７は、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルフィニル基、置換されていてもよいシクロプロピルメチルチオ基、又は置換されていてもよいシクロプロピルメチルスルフィニル基を表し；
Ｘは、酸素原子又はイオウ原子を表し；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ１ａ及びＲ１ｂが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ａ及びＲ３ｂは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオ基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒ３ｃ（Ｒ３ｄ）Ｎ基、Ｒ３ｃ（Ｒ３ｄ）ＮＣ(＝Ｘ)基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ（＝Ｘ）基を表し；
Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄは互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、又は置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表し；
Ｒ３ｃ及びＲ３ｄはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３ｃ及びＲ３ｄが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ｆ及びＲ３ｇは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基又はイミダゾリル基を表し；
Ｒ３ｆ及びＲ３ｇはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３ｆ及びＲ３ｇが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ｈ及びＲ３ｉは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニル基、又は置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニル基を表す；
ことを特徴とする請求項１に記載の３−アルコキシ−１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
「置換基群α」：
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基。
【請求項３】
式［Ｉ’］
【化２】
2009051245.tif 000092
［式中、Ｒ１１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ１２は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ１３は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｒ１３ｃ（Ｒ１３ｄ）Ｎ（Ｃ＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ（＝Ｘ）基、Ｒ１３ａ（Ｒ１３ｂ）Ｎ基又はＲ１３ｃ（Ｒ１３ｄ）Ｃ＝Ｎ基を表し、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１８は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｒ１７は、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルチオ基又はＣ２〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基を表し、
Ｘは、酸素原子又はイオウ原子を表し、
Ｒ１３ａ及びＲ１３ｂは、互いに独立して、水素原子、シアノ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基、又はＲ１３ｃ（Ｒ１３ｄ）ＮＣ（＝Ｘ）基を表し、
Ｒ１３ｃ及びＲ１３ｄは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表す。］、で表されることを特徴とする３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又は農業上許容される塩。
【請求項４】
式［Ｉ’’］
【化３】
2009051245.tif 000093
［式中、Ｒ２１は、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ２〜Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０チオシアナートアルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、ペンタフルオロチオＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換されていてもよいトリ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルシリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ２１ａ（Ｒ２１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）基又はＲ２１ａ（Ｒ２１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ２２は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルＣ（＝Ｘ）基を表し；
Ｒ２３は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｒ２３ａ（Ｒ２３ｂ）Ｎ（Ｃ＝Ｘ）基、アジド基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルコキシ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ（＝Ｘ）基、メルカプト基、チオシアナート基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｒ２３ａ（Ｒ２３ｂ)Ｎ基、Ｒ２３ｆ（Ｒ２３ｇ）Ｃ＝Ｎ基又はＲ２３ｈＯＮ＝Ｃ（Ｒ２３ｉ）基を表し；
Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２８は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ホルミルアミノ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、又は置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ２７は、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルフィニル基置換されていてもよい、シクロプロピルメチルチオ基、又は置換されていてもよいシクロプロピルメチルスルフィニル基を表し；
Ｘは、酸素原子又はイオウ原子を表し；
Ｒ２１ａ及びＲ２１ｂは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、又は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ２１ａ及びＲ２１ｂはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ２１ａ及びＲ２１ｂが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ２３ａ及びＲ２３ｂは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオ基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒ２３ｃ（Ｒ２３ｄ）Ｎ基、置換されていてもよいＲ２３ｃ（Ｒ２３ｄ）ＮＣ(＝Ｘ)基又はＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ（＝Ｘ）基を表し；
Ｒ２３ｃ、Ｒ２３ｄは互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、又は置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表し；
Ｒ２３ｃ及びＲ２３ｄはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ２３ｃ及びＲ２３ｄが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ２３ｆ及びＲ２３ｇは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシ基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基又はイミダゾリル基を表し；
Ｒ２３ｆ及びＲ２３ｇはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ２３ｆ及びＲ２３ｇが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ２３ｈ及びＲ２３ｉは、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニル基、又は置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニル基を表す。］、
で表されることを特徴とする３−アルコキシ−１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。
「置換基群α’」：
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基。
【請求項５】
請求項１、請求項２、請求項３又は請求項４に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１、請求項２、請求項３又は請求項４に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【請求項７】
請求項１、請求項２、請求項３又は請求項４に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ剤。
【請求項８】
請求項１、請求項２、請求項３又は請求項４に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする殺センチュウ剤。
【請求項９】
請求項１、請求項２、請求項３又は請求項４に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩の有効量を施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１０】
前記式［Ｉ］において、Ｒ１が水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体及びその塩、並びにそれらの製造中間体、さらには、該誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、本発明に類似のピラゾール誘導体として、例えば非特許文献１〜３、特許文献１〜６が知られている。この中で非特許文献１〜３、特許文献１、特許文献３及び特許文献４には、３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体が記載されているが農薬に関する記載はない。【０００３】
特許文献２には３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体が開示されているが、本発明に係る、フェニル基の３位にハロアルキルチオ基又はハロアルキルスルフィニル基が置換した３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体は開示されていない。【０００４】
また、特許文献５には、４−アルコキシピラゾール誘導体は開示されているものの、本発明に係わる３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体は開示されていない。【０００５】
特許文献６にはピラゾールの炭素原子とフェニル基とが結合した３−、４−又は５−フェニルピラゾール誘導体が開示されているが、本発明に係わる３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体は開示されていない。【０００６】
【非特許文献１】Ａｒｃｈ．Ｐａｒｍ．，３２１，８７９（１９８８）．
【非特許文献２】Ａｒｃｈ．Ｐａｒｍ．，３２１，８６３（１９８８）．
【非特許文献３】Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１１８，４０３（１９８５）．
【特許文献１】特公昭４８−２５４１号公報
【特許文献２】特開平５−２６２７４１号公報
【特許文献３】ＷＯ２００６／０２７１９８号公報
【特許文献４】ＷＯ２００６／０２１４６２号公報
【特許文献５】特開２０００−１９８７６８号公報
【特許文献６】ＷＯ２００７／０８１０１９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
近年、農園芸分野では、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤の長年の使用により、有害生物が抵抗性を獲得し防除が困難になっている。また毒性の高い有害生物防除剤の使用も問題となっている。【０００８】
有害生物防除剤の施用については、例えば有害生物防除剤を植物体に直接散布する場合、不均一な散布、蒸散、光による分解、降雨による薬剤の流出等の原因によって、十分な有害生物防除効果が得られない場合がある。一方、有害生物防除剤を土壌に処理して施用し、植物の根部等から吸収されれば、薬剤が植物体全体にいきわたるため、安定した効果を得ることができる。さらに就農者にとって、土壌処理用の有害生物防除剤は、散布による薬剤の被爆が少ないこと、薬剤の施用方法も簡便になるため、より省力化できること等のメリットがある。
ところが、現在、土壌処理用として利用でき、実用性のある公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤は極めて少ない。【０００９】
本発明の目的は、従来の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、安全性、防除効果、残効性等に優れ、さらに浸透移行性を有し、土壌処理でも施用することができる殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される３−アルコキシ−１−フェニルピラゾール誘導体（以下、本発明化合物ともいう）が種々の農園芸分野の有害生物、並びに抵抗性を獲得した有害生物に効果を示すことを見いだした。特にナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫、イネミズゾウムシ、ドロオイムシ、コガネムシ等に代表される甲虫目害虫及びサツマイモネコブセンチュウ等の線虫類、コナガ、シロイチモジヨトウ、オオタバコガ等に代表されるチョウ目害虫に非常に高い効果を示すこと、安全で省力的施用方法を可能とする土壌処理施用でも高い活性を有すること、さらに、イネいもち病に対しても殺菌活性を示すことを見出し、本発明を完成した。【００１１】
本発明は、下記（１）〜（１０）を特徴とする要旨を有するものである。【００１２】
（１）式［Ｉ］【００１３】
【化１】
2009051245.tif 000003
【００１４】
式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基（該基は、好ましくは、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゼンスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０チオシアナートアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−Ｃ（＝Ｘ）基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ペンタフルオロチオＣ１〜Ｃ１０アルキル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルシ���ルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル基（該基は、好ましくは、シアノ基又はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ１ａ（Ｒ１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）基又はＲ１ａ（Ｒ１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基、基ＨＣ（＝Ｘ）基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ４アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｒ３ａ（Ｒ３ｂ）Ｎ（Ｃ＝Ｘ）基、アジド基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−１−イル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基又は、１，２，４−トリアゾールによりモノ置換又はポリ置換されてもよい）Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、メルカプト基、チオシアナート基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｒ３ａ（Ｒ３ｂ)Ｎ基、Ｒ３ｆ（Ｒ３ｇ）Ｃ＝Ｎ基又はＲ３ｈＯＮ＝Ｃ（Ｒ３ｉ）基を��し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ホルミルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基、アミノ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ７は、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルフィニル基、シクロプロピルメチルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はシクロプロピルメチルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｘは、酸素原子又はイオウ原子を表し；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ１ａ及びＲ１ｂが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ａ及びＲ３ｂは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基及びメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好���しくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基、ジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｒ３ｃ（Ｒ３ｄ）Ｎ基、Ｒ３ｃ（Ｒ３ｄ）ＮＣ(＝Ｘ)基又はＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄは互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ３ｃ及びＲ３ｄはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３ｃ及びＲ３ｄが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ｆ及びＲ３ｇは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、ジメチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、イミダゾリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、又は置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基を表し；
Ｒ３ｆ及びＲ３ｇはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３ｆ及びＲ３ｇが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ｈ及びＲ３ｉは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ２〜Ｃ８アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。］、
で表される３−アルコキシ−１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。【００１５】
「置換基群α」：
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基、メトキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）。【００１６】
（２）前記式[Ｉ]中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基（該基は、好ましくは、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゼンスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０チオシアナートアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−Ｃ（＝Ｘ）基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ペンタフルオロチオＣ１〜Ｃ１０アルキル基、トリ（Ｃ��〜Ｃ３）アルキルシリルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル基（該基は、好ましくは、シアノ基又はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ１ａ（Ｒ１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）基又はＲ１ａ（Ｒ１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ４アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｒ３ａ（Ｒ３ｂ）Ｎ（Ｃ＝Ｘ）基、アジド基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基又は、１，２，４−トリアゾールによりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、メルカプト基、チオシアナート基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｒ３ａ（Ｒ３ｂ)Ｎ基、Ｒ３ｆ（Ｒ３ｇ）Ｃ＝Ｎ基又はＲ３ｈＯＮ＝Ｃ（Ｒ３ｉ）基を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ホルミルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ７は、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルフィニル基、シクロプロピルメチルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はシクロプロピルメチルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｘは、酸素原子又はイオウ原子を表し；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ１ａ及びＲ１ｂが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ａ及びＲ３ｂは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基及びメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群αでモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハ���ゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基、ジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｒ３ｃ（Ｒ３ｄ）Ｎ基、  Ｒ３ｃ（Ｒ３ｄ）ＮＣ(＝Ｘ)基又はＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄは互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ３ｃ及びＲ３ｄはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３ｃ及びＲ３ｄが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ｆ及びＲ３ｇは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、ジメチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基又はイミダゾリル基を表し；
Ｒ３ｆ及びＲ３ｇはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３ｆ及びＲ３ｇが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ３ｈ及びＲ３ｉは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ２〜Ｃ８アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、
で表される前記（１）に記載の３−アルコキシ−１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。【００１７】
「置換基群α」：
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基。【００１８】
（３）式［Ｉ’］【００１９】
【化２】
2009051245.tif 000004
【００２０】
［式中、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、好ましくは、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ１２は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又はＣ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
Ｒ１３は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｒ１３ｃ（Ｒ１３ｄ）Ｎ（Ｃ＝Ｘ）基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ（＝Ｘ）基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｒ１３ａ（Ｒ１３ｂ）Ｎ基又はＲ１３ｃ（Ｒ１３ｄ）Ｃ＝Ｎ基を表し、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１８は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
Ｒ１７は、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルチオ基又はＣ２〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基を表し、
Ｘは、酸素原子又はイオウ原子を表し、
Ｒ１３ａ及びＲ１３ｂは、互いに独立して、水素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ（＝Ｘ）基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ（＝Ｘ）基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシＣ（＝Ｘ）基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＲ１３ｃ（Ｒ１３ｄ)ＮＣ（＝Ｘ）基を表し、
Ｒ１３ｃ及びＲ１３ｄは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。］、
で表される３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又は農業上許容される塩。【００２１】
（４）式［Ｉ’’］【００２２】
【化３】
2009051245.tif 000005
【００２３】
［式中、
Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ１０アルキル基（該基は、好ましくは、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゼンスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０チオシアナートアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール−Ｃ（＝Ｘ）基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ペンタフルオロチオＣ１〜Ｃ１０アルキル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキ���シリルＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル基（シアノ基又はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリール基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリール基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいヘテロアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいテトラヒドロフルフリルＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ２１ａ（Ｒ２１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）基又はＲ２１ａ（Ｒ２１ｂ）ＮＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ２２は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、ニトロ基、アミノ基、アジド基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ４アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；  Ｒ２３は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｒ２３ａ（Ｒ２３ｂ）Ｎ（Ｃ＝Ｘ）基、アジド基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｈ２ＮＣ（＝Ｘ）基、カルボキシル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基、１，２，４−トリアゾールによりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、メルカプト基、チオシアナート基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（���基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｒ２３ａ（Ｒ２３ｂ)Ｎ基、Ｒ２３ｆ（Ｒ２３ｇ）Ｃ＝Ｎ基又はＲ２３ｈＯＮ＝Ｃ（Ｒ２３ｉ）基を表し；
Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２８は互いに独立して、水素原子、アミノ基、アジド基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、ＨＣ（＝Ｘ）基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ホルミルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ２７は、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルフィニル基、シクロプロピルメチルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はシクロプロピルメチルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｘは、酸素原子又はイオウ原子を表し；
Ｒ２１ａ及びＲ２１ｂは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
Ｒ２１ａ及びＲ２１ｂはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ２１ａ及びＲ２１ｂが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ２３ａ及びＲ２３ｂは互いに独立して、水素原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基及びメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はメチル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はトリメチルシリル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換基群α’でモノ置換又はポリ置換されてもよいベンゼンスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好ましく���、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、ジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はジメチルアミノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｒ２３ｃ（Ｒ２３ｄ）Ｎ基、Ｒ２３ｃ（Ｒ２３ｄ）ＮＣ(＝Ｘ)基又はＣ１〜Ｃ８アルキルチオＣ（＝Ｘ）基（該基は、好ましくは、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ２３ｃ及びＲ２３ｄは互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し；
Ｒ２３ｃ及びＲ２３ｄはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ２３ｃ及びＲ２３ｄが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ２３ｆ及びＲ２３ｇは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（該基はハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基（該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン又はシアノ基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、ジメチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基又はイミダゾリル基を表し；
Ｒ２３ｆ及びＲ２３ｇはこれらが結合している窒素原子と共に３〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ２３ｆ及びＲ２３ｇが結合している窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子、カルボニル基及びＮ−メチルアミノ基の群から選ばれる１つ以上の構造が介在していてもよく；
Ｒ２３ｈ及びＲ２３ｉは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はＣ２〜Ｃ８アルキニル基（該基は、好ましくは、ハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。］、
で表される３−アルコキシ−１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその農業上許容される塩。【００２４】
「置換基群α’」：
ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基。
（５）前記（１）、（２）、（３）又は（４）に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
（６）前記（１）、（２）、（３）又は（４）に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤。
（７）前記（１）、（２）、（３）又は（４）に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する殺ダニ剤。
（８）前記（１）、（２）、（３）又は（４）に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する殺センチュウ剤。
（９）前記（１）、（２）、（３）又は（４）に記載の３−アルコキシ−１−フェニルピラゾ−ル誘導体又はその農業上許容される塩の有効量を施用する有害生物の防除方法。
（１０）前記式［Ｉ］において、Ｒ１が水素原子である前記（１）に記載の１−フェニル−ピラゾ−ル誘導体及びその塩。
【発明の効果】
【００２５】
本発明化合物は、農園芸分野における広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除することができる。特にナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫、イネミズゾウムシ、ドロオイムシ、コガネムシ等に代表される甲虫目害虫、サツマイモネコブセンチュウ等の線虫類、及びコナガ、ニカメイガ、オオタバコガ等に代表されるチョウ目害虫に卓効を示す。また、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全かつ省力的施用方法が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
本発明において有害生物防除剤とは、農業又は園芸分野用、家畜及びペット等の動物用、家庭用、及び防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子を示す。【００２７】
Ｃ１〜Ｃ３のような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、この場合では炭素数が１〜３であることを示しており、Ｃ１〜Ｃ６の表記では、炭素数が１〜６であることを示しており、Ｃ１〜Ｃ１２の表記では、炭素数が１〜１２であることを示している。【００２８】
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、を挙げることができる。以下同様の意味を表す。【００２９】
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記例示に加え、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基等の基を挙げることができる。【００３０】
Ｃ１〜Ｃ８アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記例示に加え、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−プロピルブチル基、１，１，２，２−テトラメチルプロピル基、オクチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、５、５−ジメチルヘキシル基、２、４、４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基等の基を挙げることができる。【００３１】
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記例示に加え、ノニル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、３−メチルオクチル基、７−メチルオクチル基、１-エチルヘプチル基、６，６−ジメチルヘプチル基、３，５，５-トリメチルヘキシル基、デシル基、１−メチルノニル、２−メチルノニル基、６−メチルノニル基、７−メチルノニル基、８−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−プロピルヘプチル基等の基を挙げることができる。【００３２】
Ｃ３〜Ｃ１０アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基で例示した炭素数３以上の基をあげることができる。【００３３】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルＣ（＝Ｘ）基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｘ）基を示し、例えばメチルカルボニル基、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等を挙げることができる。【００３４】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｘ）基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｘ）基を示し、例えばメチルカルボニル基、メチルチオカルボニル基、エチルカルボニル基、エチルチオカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等を挙げることができる。【００３５】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｃ（＝Ｘ）基を示し、例えば前記例示に加え、ヘプチルカルボニル基、オクチルカルボニル基等を挙げることができる。【００３６】
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルＣ（＝Ｘ）基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）−Ｃ（＝Ｘ）−基を示し、例えば前記例示に加え、ノニルカルボニル基、デシルカルボニル基等を挙げることができる。【００３７】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｃ（＝Ｘ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、例えばメチルカルボニルメチル基、メチルチオカルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基、プロピルカルボニルメチル基、ブチルカルボニルメチル基、ペンチルカルボニルメチル基、ヘキシルカルボニルメチル基、ヘプチルカルボニルメチル基、オクチルカルボニルメチル基等を挙げることができる。【００３８】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）カルボニルアミノ基を示し、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ヘキシルカルボニルアミノ基、ヘプチルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基等を挙げることができる。【００３９】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオカルボニルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ基を示し、メチルチオカルボニルアミノ基、エチルチオカルボニルアミノ基、プロピルチオカルボニルアミノ基、ヘキシルチオカルボニルアミノ基、ヘプチルチオカルボニルアミノ基、オクチルチオカルボニルアミノ基等を挙げることができる。【００４０】
ペンタフルオロチオＣ１〜Ｃ１０アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味であるＦ５Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）基を示し、例えばペンタフルオロチオメチル基、ペンタフルオロチオエチル基、ペンタフルオロチオプロピル基、ペンタフルオロチオブチル基、ペンタフルオロチオペンチル基、ペンタフルオロチオヘキシル基、ペンタフルオロチオデシル基等を挙げることができる。【００４１】
Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１〜１７で置換されている炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基、２−ブロモ−２−クロロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、３−ヨードプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−プロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、２−クロロブチル基、３−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル基、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル基、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、２，３，４−トリクロロブチル基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル基、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル基、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル基、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル基２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ブチル基、２，２−ビス（トリフルロメチル）プロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシル基、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）ブチル基、パーフルオロヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチル基，１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチル基，パーフルオロヘプチル基，２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチル基、６−（パーフルオロヘキシル）エチル基、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチル基、パーフルオロオクチル基等を挙げることができる。【００４２】
Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１〜２１で置換されている炭素数３から１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、前記Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基で例示した炭素数３以上の基に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニル基、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニル基、パーフルオロノニル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシル基、６−（パーフルオロブチル）ヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシル基、パーフルオロデシル基等を挙げることができる。【００４３】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。【００４４】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基とは特に限定しない限り、炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えば前記例示に加え、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。【００４５】
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜１０のシクロアルキル基を示し、例えば前記例示に加え、シクロノニル基、シクロデシル基等を挙げることができる。【００４６】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基とは特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば前記例示に加えシクロプロピルペンチル基、シクロプロピルオクチル基、シクロブチルヘキシル基、シクロペンチルヘプチル基、シクロヘキシルオクチル基等を挙げることができる。【００４７】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ（＝Ｘ）基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｘ）−基を示し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロプロピルチオカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等を挙げることができる。【００４８】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができる。【００４９】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロヘプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基等を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基等を挙げることができる。【００５０】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニルオキシ基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルスルホニルオキシ基、シクロブチルスルホニルオキシ基、シクロペンチルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基、シクロヘプチルスルホニルオキシ基、シクロオクチルスルホニルオキシ基等を挙げることができる。【００５１】
Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基等を挙げることができる。【００５２】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば前記例示に加え、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、２−へキセニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−(イソブチル)ビニル基、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル基、１−(イソプロピル)−２−プロペニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル基、１，５−ヘキサジエニル基、１−ビニル−３−ブテニル基、２，４−ヘキサジエニル基等を挙げることができる。【００５３】
Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば前記例示に加え、１−オクテニル基、２−オクテニル基等を挙げることができる。【００５４】
Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば前記例示に加え、１−ノネニル基、１−デセニル基、２−デセニル基等を挙げることができる。【００５５】
Ｃ２〜Ｃ８アルケニルＣ（＝Ｘ）基とは、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）−Ｃ（＝Ｘ）−基を示し、例えばエテニルカルボニル基、エテニルチオカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基、２−ブテニルカルボニル基、３−ペンテニルカルボニル基、３−ヘキセニルカルボニル基等を挙げることができる。【００５６】
Ｃ２〜Ｃ４アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等を挙げることができる。【００５７】
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば前記例示に加え、１−ペンチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ヘキシニル基、１−（ｎ−プロピル)−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、４−メチル−１−ペンチニル基、３−メチル−１−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、１−エチル−３−ブチニル基、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル基、１−（イソプロピル)−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、２，２−ジメチル−３−ブチニル基等を挙げることができる。【００５８】
Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば前記例示に加え、２−オクチニル基等を挙げることができる。【００５９】
Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば前記例示に加え、２−ノニニル基、２−デシニル基等を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びアルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えばエチニルオキシメチル基、１−プロピニルオキシエチル基、１−ブチニルオキシプロピル基、１−ペンチニルオキシブチル基、１−ヘキシニルオキシペンチル基、１−ヘプチニルオキシヘキシル基等を挙げることができる。【００６０】
Ｃ２〜Ｃ８アルキニルＣ（＝Ｘ）基とは、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）−Ｃ（＝Ｘ）−基を示し、例えばエチニルカルボニル基、エチニルチオカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、１−プロピニルチオカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基、１−ブチニルカルボニル基、１−メチル−２−プロピニルカルボニル基、２−ブチニルカルボニル基、３−ブチニルカルボニル基、１−ペンチニルカルボニル基、１−エチル−２−プロピニルカルボニル基、２−ペンチニルカルボニル基、３−ペンチニルカルボニル基、１−メチル−２−ブチニルカルボニル基、４−ペンチニルカルボニル基、１−メチル−３−ブチニルカルボニル基、２−メチル−３−ブチニルカルボニル基、１−ヘキシニルカルボニル基、１−（ｎ−プロピル)−２−プロピニルカルボニル基、２−ヘキシニルカルボニル基、１−エチル−２−ブチニルカルボニル基、３−ヘキシニルカルボニル基、１−メチル−２−ペンチニルカルボニル基、１−メチル−３−ペンチニルカルボニル基、４−メチル−１−ペンチニルカルボニル基、３−メチル−１−ペンチニルカルボニル基、５−ヘキシニルカルボニル基、１−エチル−３−ブチニルカルボニル基、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルカルボニル基、１−（イソプロピル)−２−プロピニルカルボニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニルカルボニル基、２，２−ジメチル−３−ブチニルカルボニル基、２−オクチニルカルボニル基等を挙げることができる。【００６１】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等を挙げることができる。【００６２】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等を挙げることができる。【００６３】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば前記例示に加え、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等を挙げることができる。【００６４】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ＝Ｘ）基とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ（＝Ｘ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、メトキシチオカルボニル、エトキシカルボニル、エトキシチオカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、例えばメトキシメチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−（ｎ−ブトキシ）エチル基、２−イソブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、４−メトキシブチル基等を挙げることができる。【００６５】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、例えば前記例示に加え、ペンチルオキシメチル基、ヘプチルオキシメチル基、オクチルオキシメチル基等を挙げることができる。【００６６】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基２−（ｎ−ブトキシ）エチル基、２−イソブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基等を挙げることができる。【００６７】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、例えば、２−メトキシエトキシメチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−｛２−トリオフルオロメトキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）｝−２，２−ジフルオロエチル基、２−｛２−パーフルオロプロポキシ（パーフルオロプロポキシ）｝−１，１，２−トリフルオロエチル基等を挙げることができる。【００６８】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基（該基はハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味であって、また、これらの部分がハロゲン原子又はシアノ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば、２−メトキシエトキシメチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−｛２−トリオフルオロメトキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）｝−２，２−ジフルオロエチル基、２−｛２−パーフルオロプロポキシ（パーフルオロプロポキシ）｝−１，１，２−トリフルオロエチル基等を挙げることができる。【００６９】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ（＝Ｘ）基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｘ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル基、メトキシチオカルボニル基、エトキシカルボニル基、エトキシチオカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。【００７０】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ（Ｃ＝Ｘ）基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｘ）−基を示し、例えば前記例示に加え、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基等を挙げることができる。【００７１】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｘ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−基を示し、例えばメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、ヘプチルオキシカルボニルメチル基、オクチルオキシカルボニルメチル基等を挙げることができる。【００７２】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ２〜Ｃ８アルケニル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）−（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）基を示し、例えばメトキシエテニル基、メトキシプロペニル基、メトキシブテニル基、メトキシメンテニル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプテニル基、メトキシオクテニル基等を挙げることができる。【００７３】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメトキシメチルスルホニル基、エトキシメチルスルホニル基、ブトキシメチルスルホニル基、オクチルオキシメチルスルホニル基等を挙げることができる。【００７４】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等を挙げることができる。【００７５】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば前記例示に加え、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基等を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−基を示し、例えばメチルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、メチルチオブチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、オクチルチオメチル基等を挙げることができる。【００７６】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−基を示し、例えば前記例示に加え、プロピルチオペンチル基、ブチルチオヘキシル基、ペンチルチオオクチル基、ヘキシルチオメオクチル基等を挙げることができる。【００７７】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等を挙げることができる。【００７８】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えば前記例示に加え、オクチルスルフィニル基等を挙げることができる。【００７９】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、ｎ−プロピルスルフィニルメチル基、イソプロピルスルフィニルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基、イソブチルスルフィニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルメチル基、ペンチルスルフィニルメチル基、ヘキシルスルフィニルメチル基等を挙げることができる。【００８０】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば前記例示に加え、ペンチルスルフィニルペンチル基、ヘキシルスルフィニルオクチル基等を挙げることができる。【００８１】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等を挙げることができる。【００８２】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば前記例示に加え、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等を挙げることができる。【００８３】
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば前記例示に加え、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基等を挙げることができる。【００８４】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、例えばメチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルエチル基、ｎ−プロピルスルホニルプロピル基、イソプロピルスルホニルプロピル基等を挙げることができる。【００８５】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば前記例示に加え、メチルスルホニルペンチル基、エチルスルホニルヘキシル基、ｎ−プロピルスルホニルヘキシル基、イソプロピルスルホニルオクチル基等を挙げることができる。【００８６】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基等を挙げることができる。【００８７】
Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基とは、アルケニル基が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）−ＳＯ２−基を示し、例えばビニルスルホニル基、１−プロペニルスルホニル基、イソプロペニルスルホニル基、２−プロペニルスルホニル基、１−ブテニルスルホニル基、１−メチル−１−プロペニルスルホニル基、２−ブテニルスルホニル基、１−メチル−２−プロペニルスルホニル基、３−ブテニルスルホニル基、２−メチル−１−プロペニルスルホニル基、２−メチル−２−プロペニルスルホニル基、１，３−ブタジエニルスルホニル基等を挙げることができる。【００８８】
Ｃ２〜Ｃ８チオシアナートアルキル基とは、アルキル部分が上記の意味であるＮＣＳ−（Ｃ２〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えばチオシアナートエチル基、チオシアナートプロピル基、チオシアナートブチル基、チオシアナートペンチル基、チオシアナートヘキシル基等を挙げることができる。【００８９】
Ｃ１〜Ｃ１０チオシアナートアルキル基とは、アルキル部分が上記の意味であるＮＣＳ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）基を示し、例えばチオシアナートメチル基、チオシアナートエチル基、チオシアナートプロピル基、チオシアナートブチル基、チオシアナートペンチル基、チオシアナートヘキシル基、チオシアナートデシル基等を挙げることができる。【００９０】
Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばクロルアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基等を挙げることができる。【００９１】
Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基とはアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｘ）−Ｃ（＝Ｘ）基を示し、例えばメチルカルボニルカルボニル基、メチルチオカルボニルカルボニル基、エチルカルボニルチオカルボニル基、エチルチオカルボニルカルボニル基、プロピルカルボニルカルボニル基、ブチルチオカルボニルカルボニル基、ペンチルカルボニルチオカルボニル基、ヘキシルカルボニルカルボニル基等を挙げることができる。【００９２】
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ（＝Ｘ）Ｃ（＝Ｘ）基とはアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｘ）−Ｃ（＝Ｘ）基を示し、例えばエトキシカルボニルカルボニル基、メトキシチオカルボニルカルボニル基、エトキシカルボニルカルボニル基、エトキシカルボニルチオカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニルカルボニル基、イソプロポキシカルボニルカルボニル基、ブトキシチオカルボニルカルボニル基、ペンチルオキシチオカルボニルカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニルチオカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニルチオカルボニル基、オクチルオキシチオカルボニルカルボニル基等を挙げることができる。【００９３】
アリール基とは芳香族炭化水素基を示し、例えばフェニル、ナフチル等を挙げることができる。
アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基とはアリール及びアルキル部分が上記の意味である（アリール）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、例えばベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。【００９４】
アリールＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、アリール及びアルキル部分が上記の意味である（アリール）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば前記例示に加え、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基等を挙げることができる。【００９５】
アリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、アリール及びアルキル部分が上記の意味である（アリール）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えばフェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、３−フェノキシプロピル基、１−ナフチルオキシメチル基、２−ナフチルオキシメチル基、２−（１−ナフチルオキシ）エチル基等を挙げることができる。【００９６】
アリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、アリール及びアルキル部分が上記の意味である（アリール）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えばフェニルチオメチル基、フェニルチオメチル基、ナフチルチオメチル基、ナフチルチオエチル基等を挙げることができる。【００９７】
アリールＣ（＝Ｘ）基とは、例えば、フェニルカルボニル基、フェニルチオカルボニル基、ナフチルカルボニルエチル基等を挙げることができる。
アリールＣ（＝Ｘ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基とは、例えば、フェニルカルボニルメチル基、フェニルカルボニルエチル基等が挙げることができる。【００９８】
アリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基等を挙げることができる。【００９９】
アリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、例えば、フェニルチオメチル基、フェニルチオエチル基等を挙げることができる。【０１００】
ヘテロアリール基とは芳香族ヘテロ環、縮合ヘテロ環基を示し、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イミダゾリル基、１、２、４−オキサジアゾリル基、１、２、３−オキサジアゾリル基、１、３、４−オキサジアゾリル基、１、２、４−トリアゾリル基、１、２、３−トリアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１、２、４−チアジアゾリル基、１、２、３−チアジアゾリル基、１、３、４−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基等を挙げることができる。【０１０１】
ヘテロアリールＣ１〜Ｃ４アルキル基とはヘテロアリール及びアルキル部分が上記の意味である（ヘテロアリール）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）基を示し、例えばチエニルメチル基、ピリジルメチル基等を挙げることができる。
ヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、ヘテロアリール及びアルキル部分が上記の意味である（ヘテロアリール）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基等を挙げることができる。【０１０２】
ヘテロアリールＣ１〜Ｃ４アルキルＣ（＝Ｘ）基とは、ヘテロアリール及びアルキル部分が上記の意味である（ヘテロアリール）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｘ）−基を示し、例えば２−チエニルメチルカルボニル基、３−チエニルメチルカルボニル基、２−ピリジルメチルカルボニル基、３−ピリジルメチルカルボニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、ヘテロアリール及びアルキル部分が上記の意味である（ヘテロアリール）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば２−ピリジルオキシメチル基、３−ピリジルオキシエチル基等を挙げることができる。
ヘテロアリールチオＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、ヘテロアリール及びアルキル部分が上記の意味である（ヘテロアリール）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば２−ピリジルチオメチル基、３−ピリジルチオエチル基等を挙げることができる。【０１０３】
テトラヒドロフルフリルＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である（テトラヒドロフルフリル）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）基を示し、例えば２−テトラヒドロフルフリルメチル基、３−テトラヒドロフルフリルメチル基、２−（２−テトラヒドロフルフリル）エチル基、２−（３−テトラヒドロフルフリル）エチル基等を挙げることができる。【０１０４】
トリ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルシリルＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、例えばトリメチルシリルメチル基、２−トリメチルシリルエチル基、３−トリメチルシリルプロピル基、４−トリメチルシリルブチル基等を挙げることができる。【０１０５】
Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル基とは、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基等を挙げることができる。【０１０６】
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、例えば１−クロロエチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基、２−クロロ−２、２−ジフルオロエチルチオ基、１−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ基、１−クロロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチルチオ基等を挙げることができる。【０１０７】
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基とは、例えば１−クロロエチルスルフィニル基、２−フルオロエチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル基、１−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、１−クロロプロピルスルフィニル基、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，３，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチルスルフィニル基等を挙げることができる。【０１０８】
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ基とは、例えば２，２−ジフルオロエテニルチオ基、２−フルオロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基等を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルスルフィニル基とは、例えば、４，４，４−トリフルオロー２−ブチニルスルフィニル基等を挙げることができる。【０１０９】
シクロプロピルメチルチオ基とは、例えばシクロプロピルメチルチオ、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチルチオ基等を挙げることができる。
シクロプロピルメチルスルフィニル基とは、例えばシクロプロピルメチルスルフィニル、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチルスルフィニル基等を挙げることができる。【０１１０】
次に、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物の具体例を表１〜表３８に記載するが、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体及びＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。【０１１１】
なお、表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｐｒ−ｎ  ：プロピル基
Ｐｒ−ｃ  ：シクロプロピル基
Ｂｕ−ｃ  ：シクロブチル基
Ｐｅｎ−ｃ：シクロペンチル基
Ｈｅｘ−ｃ：シクロヘキシル基
ＣＨ２Ｐｈ（４−ＣＦ３）：４−トリフルオロメチルベンジル基
ＳＯ２Ｐｈ（４−ＣＨ３）：４−メチルフェニルスルホニル基【０１１２】
【表１】
2009051245.tif 000006
【０１１３】
【表２】
2009051245.tif 000007
【０１１４】
【表３】
2009051245.tif 000008
【０１１５】
【表４】
2009051245.tif 000009
【０１１６】
【表５】
2009051245.tif 000010
【０１１７】
【表６】
2009051245.tif 000011
【０１１８】
【表７】
2009051245.tif 000012
【０１１９】
【表８】
2009051245.tif 000013
【０１２０】
【表９】
2009051245.tif 000014
【０１２１】
【表１０】
2009051245.tif 000015
【０１２２】
【表１１】
2009051245.tif 000016
【０１２３】
【表１２】
2009051245.tif 000017
【０１２４】
【表１３】
2009051245.tif 000018
【０１２５】
【表１４】
2009051245.tif 000019
【０１２６】
【表１５】
2009051245.tif 000020
【０１２７】
【表１６】
2009051245.tif 000021
【０１２８】
【表１７】
2009051245.tif 000022
【０１２９】
【表１８】
2009051245.tif 000023
【０１３０】
【表１９】
2009051245.tif 000024
【０１３１】
【表２０】
2009051245.tif 000025
【０１３２】
【表２１】
2009051245.tif 000026
【０１３３】
【表２２】
2009051245.tif 000027
【０１３４】
【表２３】
2009051245.tif 000028
【０１３５】
【表２４】
2009051245.tif 000029
【０１３６】
【表２５】
2009051245.tif 000030
【０１３７】
【表２６】
2009051245.tif 000031
【０１３８】
【表２７】
2009051245.tif 000032
【０１３９】
【表２８】
2009051245.tif 000033
【０１４０】
【表２９】
2009051245.tif 000034
【０１４１】
【表３０】
2009051245.tif 000035
【０１４２】
【表３１】
2009051245.tif 000036
【０１４３】
【表３２】
2009051245.tif 000037
【０１４４】
【表３３】
2009051245.tif 000038
【０１４５】
【表３４】
2009051245.tif 000039
【０１４６】
【表３５】
2009051245.tif 000040
【０１４７】
【表３６】
2009051245.tif 000041
【０１４８】
【表３７】
2009051245.tif 000042
【０１４９】
【表３８】
2009051245.tif 000043
【０１５０】
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
以下、例えば、一般式［Ｉ−Ｉ］で表される化合物と「化合物［Ｉ−Ｉ］」は同意とする。【０１５１】
＜製造方法１＞
一般式［Ｉ］の本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。【０１５２】
【化４】
2009051245.tif 000044
【０１５３】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を表し、Ｌ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゼンスルホニルオキシ基（該基はハロゲン原子、低級アルキル基又はニトロ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヒドロキシル基、又はジヒドロキシボリル基（Ｂ（ＯＨ）２）を表す。化合物［ＩＩ］としては、例えば、ヨードニウム化合物、パーフルオロＣ２〜Ｃ１０アルキルオレフィン、パーフルオロＣ１〜Ｃ８アルコキシトリフルオロエチレン、ジアゾメタン又はトリメチルシリルジアゾメタン等を用いることもできる。【０１５４】
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、化合物［Ｉ−１］と化合物［ＩＩ］とを、溶媒中、塩基の存在下または非存在下で反応させることにより製造することができる。また、、Ｌ１がジヒドロキシボリル基（Ｂ（ＯＨ）２）の場合、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
また、Ｒ２、及びＲ３がヒドロキシル基の場合も上記と同様に製造することができる。
化合物［ＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ−１］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜３．３モルである。【０１５５】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水；又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
上記における溶媒の量は、化合物［Ｉ−１］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１．０〜１０リットルである。【０１５６】
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物［Ｉ−１］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【０１５７】
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。【０１５８】
なお、Ｌ１がヒドロキシル基である化合物［ＩＩ］を用いる場合、溶媒中、トリフェニルホスフィン存在下、アゾジカルボン酸エステルを用いることにより化合物［Ｉ］を製造することもできる。【０１５９】
アゾジカルボン酸エステル類としては、例えばジエチルアゾジカルボン酸エステル、ジベンジルアゾジカルボン酸エステル等が挙げられる。【０１６０】
トリフェニルホスフィンの使用量は化合物［Ｉ−１］１モルに対して１〜３モル、好ましくは１．１モルである。【０１６１】
アゾジカルボン酸エステル類の使用量は化合物［Ｉ−１］１モルに対して１〜３モル、好ましくは１．１モルである。【０１６２】
使用できる好ましい溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類である。【０１６３】
また、化合物［ＩＩ］としてパーフルオロＣ２〜Ｃ１０アルキルオレフィン又はパーフルオロＣ１〜Ｃ８アルコキシトリフルオロエチレン等を用いる場合、溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類等が好ましい。
本反応で使用できる塩基としてはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等が好ましく、同時に２種類の塩基を用いてもよい。
塩基の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．０１〜１０００モル、好ましくは０．１〜５０モルであり、この使用量は、触媒の使用量から溶媒の使用量までと同量である。【０１６４】
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよいが、好ましくは０℃〜５０℃の範囲である。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜２０時間である。【０１６５】
ここで、パーフルオロＣ２〜Ｃ１０アルキルオレフィンとは、例えばヘキサフルオロプロペン等が挙げられ、パーフルオロＣ１〜Ｃ８アルコキシトリフルオロエチレンとは、例えばトリフルオロメトキシトリフルオロエチレン、ペンタフルオロエトキシトリフロオロエチレン、ヘプタフルオロプロポキシトリフルオロエチレン等が挙げられる。
さらに、化合物［ＩＩ］としてヨードニウム化合物を用いる場合、使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。
使用できる溶媒は、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が好ましく、用いる塩基としてはピリジン等のピリジン類が好ましい。【０１６６】
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で行うのがよく、反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜２０時間である。【０１６７】
ここで、ヨードニウム化合物とは、例えば、パーフルオロプロピルフェニルヨードウム  トリフルオロメタンスルホネート、パーフルオロイソプロピルフェニルヨードウム  トリフルオロメタンスルホネート、パーフルオロブチルフェニルヨードウム  トリフルオロメタンスルホネート、パーフルオロペンチルフェニルヨードウム  トリフルオロメタンスルホネート、パーフルオロヘキシルフェニルヨードウム  トリフルオロメタンスルホネート、パーフルオロオクチルフェニルヨードウム  トリフルオロメタンスルホネート等が挙げられる。【０１６８】
Ｌ１がジヒドロキシボリル基（Ｂ（ＯＨ）２）の場合、本反応で使用できる溶媒は、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が好ましく、用いる塩基としてはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等が好ましく、同時に２種類の塩基を用いてもよい。
Ｌ１がジヒドロキシボリル基（Ｂ（ＯＨ）２）である化合物の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。【０１６９】
本反応では触媒としては酢酸銅を用いることができ、その使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。また、この場合、添加剤として粉末モレキュラーシーブ４Ａを用いてもよく、その使用量は化合物［ＩＩ］１グラムあたり１〜１００グラムであり、好ましくは１０〜２０グラムである。
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間である。【０１７０】
＜製造方法２＞
一般式［Ｉ−ａ］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することもできる。【０１７１】
【化５】
2009051245.tif 000045
【０１７２】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは前記と同じ意味を表し、Ｌ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゼンスルホニルオキシ基（該基はハロゲン原子、低級アルキル基又はニトロ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はヒドロキシル基を表す。【０１７３】
すなわち、一般式［Ｉ］の本発明化合物は、化合物［Ｉ−２］と化合物［ＩＩＩ］とを、溶媒中、塩基の存在下または非存在下で反応させることにより製造することができる。【０１７４】
化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して１〜１００モルの範囲で適宜選択すれば良く、好ましくは１．１〜２．２モルである。【０１７５】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水；又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
溶媒の量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。【０１７６】
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類；アンモニア等が挙げられる。【０１７７】
塩基の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜２．２モルである。
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。【０１７８】
＜製造方法３＞
一般式［Ｉ−ｂ］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。【０１７９】
【化６】
2009051245.tif 000046
【０１８０】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は前記と同じ意味を表し、Ｒ７ａはＣ２〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、Ｌ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ基（該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はベンゼンスルホニルオキシ基（該基はハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。
すなわち、一般式［Ｉ−ｂ］の本発明化合物は、化合物［Ｉ−３］と化合物［Ｉ−３ｒ］とを、溶媒中、塩基又はラジカル開始剤の存在下または非存在下で反応させることにより製造することができる。尚、化合物［Ｉ−３］の代わりに化合物［Ｉ−３］の酸化的二量体であるジスルフィド化合物を使用することもできる。
化合物［Ｉ−３ｒ］の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。【０１８１】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水；又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
溶媒の量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。【０１８２】
本反応で使用できる塩基は、前記製造方法２に記載されたものと同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．５モルである。
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット（ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト）等の亜硫酸付加物等が挙げられる。【０１８３】
ラジカル開始剤を使用する場合、その使用量は、化合物［Ｉ−３］の化合物１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５〜１．２モルである。
反応温度は０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃〜６０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜２０時間である。【０１８４】
＜製造方法４＞
一般式［Ｉ−２］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。【０１８５】
【化７】
2009051245.tif 000047
【０１８６】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ３ａは前記と同じ意味を表し、Ｒ’はアセチル基を表す。
すなわち、一般式［Ｉ−２］で表される本発明化合物は、化合物［Ｉ−４］と溶媒中、塩基又は酸の存在下あるいは非存在下で反応させることにより製造することができる。【０１８７】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、酢酸等のカルボン酸類；又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。【０１８８】
溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。
本反応で使用できる塩基は、前記製造方法２に記載されたものと同様のものが挙げられる。塩基の使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜２モルである。【０１８９】
本反応で使用できる使用できる酸は、例えばメタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類；塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。
酸の使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して０〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１０モルである。
反応温度は０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃〜１２０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常０．５〜４８時間である。【０１９０】
＜製造方法５＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。【０１９１】
【化８】
2009051245.tif 000048
上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を表し、Ｒ２’はハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、又はトリフルオロアセチル基を表す。
すなわち、一般式［Ｉ−ｃ］で表される本発明化合物は、化合物［Ｉ−５］とハロゲン化剤、ニトロ化剤、ホルミル化剤又はアシル化剤とを、溶媒中で反応させることにより製造することができる。
ハロゲン化剤としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩化スルフリル、一塩化ヨウ素、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−フルオロ−Ｎ’−（クロロメチル）−トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）、１−フルオロ−２，６−ジクロロピジニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。【０１９２】
ニトロ化剤としては、例えば硝酸、硝酸カリウム、発煙硝酸、ニトロニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。
ホルミル化剤としては、例えばヴィルスマイヤー試薬等が挙げられる。
アシル化剤としては例えば無水トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
ルイス酸触媒としては、例えば塩化アルミニウム、四塩化チタン、鉄又は塩化鉄（III）等を用いることができる。ルイス酸触媒の使用量は化合物［Ｉ−５］の化合物１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。
ハロゲン化剤、ニトロ化剤、ホルミル化剤又はアシル化剤の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。【０１９３】
本反応で使用できる溶媒は、例えば硫酸；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；水；酢酸等のカルボン酸類；無水酢酸等の酸無水物類；ピリジン；二硫化炭素等；又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
溶媒の量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。
反応温度は−６０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。【０１９４】
＜製造方法６＞
一般式［Ｉ−ｄ］で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。【０１９５】
【化９】
2009051245.tif 000049
【０１９６】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ７ａは前記と同じ意味を表す。
本発明化合物［Ｉ−ｄ］は、化合物［Ｉ−ｂ］と酸化剤とを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社製、商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、次亜塩素酸  ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等が挙げられる。
酸化剤の使用量は、化合物［Ｉ−ｂ］１モルに対して１〜６モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．２モルである。
本反応で使用できる触媒は、例えばタングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。
触媒の使用量は化合物［Ｉ−ｂ］１モルに対して０〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００１〜０．１モルである。【０１９７】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸等のカルボン酸類；水；又はこれらの混合溶媒を例示できる。【０１９８】
溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−ｂ］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。
反応温度は−６０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。
＜製造方法７＞
本発明化合物であり、製造方法１の原料である化合物［Ｉ］の中間体化合物［Ｉ−１ａ］は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。【０１９９】
【化１０】
2009051245.tif 000050
【０２００】
上記式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を表す。
化合物［Ｉ−１ａ］は、化合物［Ａ−１］とシアノアセチルクロリドとを酸又は塩基存在下、あるいは非存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物［Ｉ−１ｂ］は、化合物［Ａ−１］とマロニルクロリドとを、酸又は塩基存在下、あるいは非存在下で反応させることにより製造することができる（ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（J.Am.Chem.Soc.），第６５巻、５３号（１９４３年）に記載。）。なお、［Ｉ−１ｂ］と［Ｉ−１ｃ］は化学平衡化合物である。
化合物［Ｉ−１ａ］及び化合物［Ｉ−１ｂ］を製造するときに使用できる酸は、例えばメタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類；塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の無機酸類；酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。
使用するシアノアセチルクロリドの使用量は化合物［Ａ−１］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。
本反応で使用できる塩基は、前記製造方法２に記載されたものと同様のものが挙げられる。
酸又は塩基の使用量は、化合物［Ａ−１］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００１〜１モルである。【０２０１】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸等のカルボン酸類；水；又はこれらの混合溶媒を例示できる。
溶媒の使用量は、化合物［Ａ−１］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。
反応温度は０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜７０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。【０２０２】
＜製造方法８＞
本発明化合物であり、製造方法１の原料である化合物［Ｉ−１］は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。【０２０３】
【化１１】
2009051245.tif 000051
【０２０４】
上記式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を表す。
化合物［Ａ−１］と化合物［Ａ−１ｂ］とを、溶媒中、塩基存在下で反応させることにより化合物［Ａ−２］を製造し、さらに、酸化剤と反応させることにより化合物［Ｉ−１］を製造することができる。
化合物［Ａ−１］の使用量は化合物［Ａ−１ｂ］１モルに対して１〜２モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１モルである。
本反応で使用できる塩基は、前記製造方法２に記載された塩基と同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は化合物［Ａ−１ｂ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。【０２０５】
本反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社製、商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、次亜塩素酸  ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン等が挙げられる。さらに、これら酸化剤は、塩基と併用することもでき、さらにテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等のアンモニウム塩を添加することにより反応が促進される。
酸化剤の使用量は化合物［Ａ−２］１モルに対して０．５〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２モルである。
本反応で使用できる溶媒は、前記製造方法７に記載された溶媒と同様のものが挙げられる。
溶媒の使用量は、いずれも化合物［Ａ−１］又は化合物［Ａ−２］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。
いずれの反応においても反応温度は０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜１０時間である。【０２０６】
＜製造方法９＞
本発明化合物であり、製造方法１の原料である化合物［Ｉ−１］は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することもできる。【０２０７】
【化１２】
2009051245.tif 000052
【０２０８】
上記式中、Ｒ３’はメチル基又はエトキシカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を表す。
化合物［Ａ−１］を常法に従ってアセチル化することにより化合物［Ａ−３］を製造し、化合物［Ａ−３ｒ］と反応させることにより化合物［Ｉ−１］を製造することができる（ＷＯ２００６／０２１４６２号公報に記載の方法）。
ここで使用するアセチル化剤とは例えばアセチルクロライド、無水酢酸等を挙げることができる
アセチル化剤の使用量は化合物［Ａ−１］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．２モルである。
化合物［Ａ−３ｒ］の使用量は化合物［Ａ−３］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。
反応温度は０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜１０時間である。【０２０９】
＜製造方法１０＞
製造方法３の原料である化合物［Ｉ−３］は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。【０２１０】
【化１３】
2009051245.tif 000053
【０２１１】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は前記と同じ意味を表す。
化合物［Ｉ−３ａ］をメチル化することにより化合物［Ｉ−３ｂ］とし（工程１）、ジアゾ化、還元を経て化合物［Ｉ−３ｃ］を製造することができる（工程２）。この製造方法はＷＯ２００６／０４３６３５号公報に記載されている。
化合物［Ｉ−３ｄ］は前記製造方法７又は製造方法８と同様の方法で製造することができる（工程３）。
また、化合物［Ｉ−３ｅ］は前記製造方法１と同様にによって製造することができ（工程４）、化合物［Ｉ−３ｆ］は前記製造方法６と同様の方法で製造することができる（工程５）。【０２１２】
化合物［Ｉ−３］は化合物［Ｉ−３ｆ］と無水トリフルオロ酢酸又は無水酢酸とを、塩基存在下、溶媒中又は溶媒無しで反応させることにより製造することができる（工程６）。
ここで使用する無水トリフルオロ酢酸の使用量は、化合物［Ｉ−３ｆ］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜１．２モルである。無水酢酸を使用する場合、化合物［Ｉ−３ｆ］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは反応溶媒と同等量である。【０２１３】
本工程６で使用できる溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３ｆ］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは０〜１０リットルである。
本工程６で使用できる塩基は、前記製造方法２に記載された塩基と同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物［Ｉ−３ｆ］１モルに対して３〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは３〜５モルである。
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。【０２１４】
＜製造方法１１＞
一般式［Ｉ−６ａ］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。【０２１５】
【化１４】
2009051245.tif 000054
【０２１６】
上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は前記と同じ意味を表す。
すなわち、一般式［Ｉ−６ａ］で表される本発明化合物は、化合物［Ｉ−６］と水素を金属触媒存在下、塩基の存在下または非存在下、溶媒中、反応させることにより製造することができる。
水素の使用量は、化合物［Ｉ−６］１モルに対して１〜１．３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．１モルである。
金属触媒としては、例えばパラジウム−炭素等のパラジウム系触媒を用いることができ、触媒の使用量は一般式［Ｉ−６］の化合物１質量部に対して０．１〜１質量部の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．２〜０．５質量部である。
本工程で使用できる塩基は、前記製造方法２に記載された塩基と同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は化合物［Ｉ−６］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．１モルである。【０２１７】
本反応で使用できる溶媒は、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；酢酸等のカルボン酸類；水；又はこれらの混合溶媒等があげられる。
溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−６］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。
反応温度は−６０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常０．５〜２４０時間である。【０２１８】
＜製造方法１２＞
一般式［Ｉ−７ａ］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。【０２１９】
【化１５】
2009051245.tif 000055
【０２２０】
上記式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を表し、Ｒ２''、及びＲ３''は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。
すなわち、一般式［Ｉ−７ａ］で表される本発明化合物は、化合物［Ｉ−７］と塩化銅（II）又は臭化銅（II）の存在下または非存在下、溶媒中、亜硝酸エステル類と反応させることにより製造することができる。
塩化銅（II）又は臭化銅（II）の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して０〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０〜５モルである。
亜硝酸エステル類としては例えば亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、亜硝酸アミル等が挙げられる。亜硝酸エステル類の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。【０２２１】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸等のカルボン酸類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。
溶媒の使用量は、いずれも化合物［１−７］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１〜１０リットルである。
いずれの反応においても反応温度は−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２２２】
＜製造方法１３＞
一般式［Ｉ−８ａ］で表される化合物から一般式［Ｉ−８ｈ］で表される本発明化合物は下記に例示する一般的な反応式からなる方法によっても製造することができる。なお、  化合物［Ｉ−８］は＜製造方法９＞、又は＜製造方法１＞に記載された方法によって製造することができる。【０２２３】
【化１６】
2009051245.tif 000056
【０２２４】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は前記と同じ意味を表す。
すなわち化合物［Ｉ−８ａ］は化合物［Ｉ−８］に還元剤を溶媒存在下、低温で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる還元剤としては水素化ジイソブチルアルミニウム等の有機アルミニウム化合物が挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物［Ｉ−８］１モルに対して１〜２モルの範囲であり、好ましくは１〜１．３モルである。
化合物［Ｉ−８ｂ］は化合物［Ｉ−８］を塩基又は酸を用いて加水分解することにより製造することができる。【０２２５】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物［Ｉ−８］１モルに対して１〜５モルの範囲であり、好ましくは１〜２モルである。【０２２６】
本反応で使用できる酸としては塩酸、臭化水素酸、硫酸等が挙げられる。
酸の使用量は、化合物［Ｉ−８］１モルに対して１モル〜溶媒量の範囲であり、好ましくは１〜１００モルである。
化合物［Ｉ−８ｃ］は化合物［Ｉ−８ａ］とジエチルアミノサルファートリフルオリド等のフッ素化剤とを反応させて製造することができる。化合物［Ｉ−８ｇ］も化合物［Ｉ−８ｅ］とジエチルアミノサルファートリフルオリド等のフッ素化剤を反応させて製造することができる。
フッ素化剤の使用量は、化合物［Ｉ−８a］又は化合物［Ｉ−８ｇ］１モルに対して１〜２モルの範囲であり、好ましくは１〜１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒はジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン等である。【０２２７】
化合物［Ｉ−８ｄ］は化合物［Ｉ−８ｂ］と二塩化オキサリル、塩化チオニル又はＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール等とを反応させた後、アンモニアを反応させて製造することができる。【０２２８】
化合物［Ｉ−８ｅ］は化合物［Ｉ−８ｂ］と二塩化オキサリル又は塩化チオニル等とを反応させて酸クロリドとした後、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤で還元することによって製造することができる。
化合物［Ｉ−８ｆ］は化合物［Ｉ−８ａ］と塩化ヒドロキシルアンモニウムとを反応させることにより製造することができる。
塩化ヒドロキシルアンモニウムの使用量は、化合物［Ｉ−８ａ］１モルに対して１〜５モルの範囲であり、好ましくは１〜２モルである。【０２２９】
化合物［Ｉ−８ｈ］は、化合物［Ｉ−８ｄ］又は［Ｉ−８ｆ］と二塩化オキサリル、塩化チオニル、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸等とを反応させて製造することができる。Ｒ２がエトキシカルボニル基の場合も前記と同様にして、Ｒ２をシアノ化することができる。【０２３０】
化合物［１−８ａ］は、化合物［１−８e］と二酸化マンガン等の酸化剤とを溶媒中で反応させることによって製造することもできる。酸化剤の使用量は化合物［１−８ａ］１モルに対して２〜５００モルの範囲であり、好ましくは８モル〜５０モルである。【０２３１】
本反応で使用できる溶媒はジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。【０２３２】
なお、製造法１３はピラゾール環の５−位の置換基を変換する方法であるが、ピラゾール環の４−位についても本製造法と同様に製造することができる。【０２３３】
＜製造方法１４＞
一般式［Ａ−１］で表される化合物から一般式［１−９］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。【０２３４】
【化１７】
2009051245.tif 000057
【０２３５】
上記式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は前記と同じ意味を表す。
一般式［Ａ−１］で表わされる化合物と一般式［Ｉ−９ｒ］で表わされる化合物とを溶媒存在下、反応させることにより製造することができる。
化合物［Ｉ−９ｒ］の使用量は化合物［Ａ−１］１モルに対して１〜２モルの範囲であり、好ましくは１〜１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；水；酢酸等のカルボン酸類；又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常０．５〜２４時間である。【０２３６】
また、下式に示した製造方法により、ピラゾール５位の脱アミノ化による化合物［Ｉ−９ａ］製造は、前記製造方法１２と同様の方法で行うことができ、ピラゾール４位のエトキシカルボニル基のシアノ化物である化合物［Ｉ−９ｂ］の製造は、前記製造方法１３と同様の方法で行うことができる。【０２３７】
【化１８】
2009051245.tif 000058
【０２３８】
上記式中、Ｒ３’’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は前記と同じ意味を表す。【０２３９】
＜製造方法１５＞
一般式［Ｉ−ｄ］で表される化合物から一般式［Ｉ−１］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。【０２４０】
【化１９】
2009051245.tif 000059
【０２４１】
上記式中、Ｒ１’はメチル基、アセチル基又はベンジル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は前記と同じ意味を表す。
一般式［Ｉ−１］は一般式［Ｉ−ｄ］と塩化水素（塩酸）、臭化水素溶液、三臭化ホウ素又はアンモニアとを溶媒存在下、反応させることにより製造することができる。
塩化水素、臭化水素溶液または三臭化ホウ素の使用量は、化合物［Ｉ−ｄ］１モルに対して１〜１０００モルの範囲であり、好ましくは１．０〜１００モルである。【０２４２】
本反応で使用できる溶媒は、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；水；酢酸等のカルボン酸類；又はこれらの混合溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン等が挙げられる。
反応温度は−６８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常０．５〜２４時間である。【０２４３】
＜製造方法１６＞
一般式［Ｉ−１０］で表される化合物は、一般式［Ａ−３］で表される化合物から一般式［Ｉ−１０ａ］、及び一般式［Ｉ−１０ｂ］で表される化合物を経由して製造することができる。【０２４４】
【化２０】
2009051245.tif 000060
【０２４５】
化合物［Ｉ−１０a］は化合物［Ａ−３］にマロニルクロリドを、塩基の存在下または非存在化、溶媒中で反応させることにより製造することができる。
マロニルクロリドの使用量は［Ａ−３］１モルに対して１〜３モルであり、好ましくは１．０モルである。【０２４６】
ここで使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物［Ａ−３］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【０２４７】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸等のカルボン酸類；又はこれらの混合溶媒を例示できる。
上記における溶媒の量は、化合物［Ａ−３］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１．０〜１０リットルである。
反応温度は−６８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常０．５〜２４時間である。【０２４８】
化合物［Ｉ−１０ｂ］は化合物［Ｉ−１０a］とトリメチルシリルジアゾメタンとを、塩基存在下または非存在下、溶媒中で反応させることにより製造することができる。
トリメチルシリルジアゾメタンの使用量は［Ｉ−１０a］１モルに対して１〜３モルであり、好ましくは１．０モルである。【０２４９】
使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物［Ｉ−１０a］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【０２５０】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸等のカルボン酸類；メタノール、エタノール等のアルコール性溶媒類；又はこれらの混合溶媒を例示できる。
上記における溶媒の量は、化合物［Ｉ−１０a］１モルに対して０．５〜１００リットルであり、好ましくは１．０〜１０リットルである。
反応温度は−６８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常０．５〜２４時間である。【０２５１】
化合物［Ｉ−１０］は化合物［Ｉ−１０ｂ］を製造方法１３に示した加水分解の方法と同様の方法で製造することができる。ここで、化合物［Ｉ−１０］と化合物［Ｉ−１０ｃ］は化学平衡化合物である。【０２５２】
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合して、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤、乳濁剤、くん煙剤等の種々の形態に製剤する。これらの配合割合は通常、有害生物防除剤の全体量(１００質量％)に対して、有効成分が０．１〜９０質量％、好ましくは１〜７０質量％であり、農薬補助剤が１０〜９９．９質量％、好ましくは２０〜９０質量％である。【０２５３】
製剤化に際して用いられる担体としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体としては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫安、尿素等の無機物粉末が挙げられる。液体担体としては、例えば水；イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、イソホロン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセトアミド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。【０２５４】
界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等が挙げられる。【０２５５】
その他の補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコール等の固着剤あるいは増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等の物性向上剤；着色剤等を用いることができる。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。【０２５６】
本発明化合物を含有する種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。
また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。超高濃度少量散布法における有害生物防除剤中の有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０質量％、好ましくは０．５〜１０質量％であり、また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜８０質量％、好ましくは１０〜５０質量％である。【０２５７】
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇ、好ましくは５〜２０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。【０２５８】
混用又は併用することができる他の殺虫剤化合物を次に例示する。
アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprol）、クロマフェノイド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ・シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin ）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin ）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、ガンマ・シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、メトトリン（methothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、レスメトリン（resmethrin）、カデスリン（Kadethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、テフルトリン（tefluthrin）、テトラメスリン（tetramethrin）、ゼタ・シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン、（transfluthrin）、エトフェンプロックス（etofenprox）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、シラフルオフェン（silafluofen）、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap-sodium）、アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス・エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス・メチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス・メチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン・Ｓ・メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファムフル（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion ）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン・メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン・メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス・メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノフォス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）、イミシアホス（imicyafos）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロピキスル（propoxur）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、アラニカルブ（alanycarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、チオジカルブ（thiodicarb ）、チオファノックス（thiofanox）、ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズウロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズウロン（diflubenzuron ）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズウロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ハイドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ジエノクロル（dienochlor）、サノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマト（スピロテトラマト）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、フルリムフェン（フルフェネリム）（flurimfen）、フロニカミド（flonicamid）、メタフルミゾン（metaflumizon）、リナキシピル（rynaxypyr）、レピメクチン（lepmectin）、ピリダリル（pyridalyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、トリアザメート（triazamate）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、クロフェンテジン（clofentezine）、エトキサゾール（etoxazole）、ヘキサチアゾクス（hexythiazox）、ピメトロジン（pymetrozine）、ブプロフェジン（buprofezin）、１．３ジクロロプロペン(1.3-D)、イソカルボホス（isocarbophos）、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸アンモニウム(NCS)、アゾシクロチン(azocyclotin)、エンドスルファン (endosulfan)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、スピノサド (spinosad)、ナトリウム＝メチルジチオカルバマート(Sodium dimethyldithiocarbamate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、メチルイソチオシアネート(MITC)、ロテノ(rotenone)、ＣＬ９００１６７、フッ化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminium fluoride）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ＲＵ−１５５２５、ＸＤＥ−１７５、ＺＸＩ−８９０１。【０２５９】
混用又は併用することができる他の殺菌剤化合物を次に例示する。【０２６０】
アミスルブロム（amisulbrom）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチオピラド（benthiopyrade）エタボキサム（ethaboxam）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、ボスカリド（boscalid）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルプロパミド（carpropamid）、クロロタロニル（chlorothalonil）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジチアノン（dithianon）、エジフェンホス（edifenphos）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルアジナム（fluazinam）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルトラニル（flutolanil）、フォルペット（folpet）、ホセチル（fosetyl）、フサライド（fthalide）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、isotianil、カスガマイシン（kasugamycin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトラフェノン（metrafenone）、ミクロブタニル（myclobutanyl）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンシクロン（pencycuron）、フェナジンオキシド（phenazine oxide）、ピコオキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、ビロクロストロビン（pyraclostrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピロキロン（pyroquilon）、シメコナゾール（simeconazole）、ストレプトマイシン（Streptomycin）、テクロフタラム（tecloftalam）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiuram）、チアジニル（tiadinil）、トルニファニド（tolnifanide）、トリアジメホン（triadimefon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinchlozoline）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）。【０２６１】
混用又は併用することができる他の除草剤化合物、及び植物成長調整化合物を次に例示する。【０２６２】
ジフェナミド（diphenamid）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ペンタノクロール（pentanochlor）、プロパニル（propanil）、フラムプロップ・Ｍ（flamprop-M）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、クロジナホップ（clodinafop-propargyl）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ・メチル（diclofop-methyl）、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、 フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアジホップ・Ｐ（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ・Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（haloxyfop-P-methyl）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ・Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ・Ｐ・エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、 イソキサベン（isoxaben）、プロピザミド（propyzamide）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジクロベニル（dichlobenil）、ベンタゾン（bentazone）、ベナゾリン（benazolin）、ジクワット（diquat dibromide）、パラコート（paraquat dichloride）、アシュラム（asulam）、カルベタミド（carbetamide）、クロルプロファム（chlorpropham）、プロファム（propham）、アセトクロ−ル（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、ペトキサミド（pethoxamid）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、オリザリン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）、 トリフルラリン（trifluralin）、ジノテルブ（dinoterb）、ＤＮＯＣ、アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン（fomesafen）、ＨＣ−２５２、ラクトフェン（lactofen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、グリホサート（glyphosate）、グリホサート・トリメシウム塩（スルホセート）（glyphosate-trimesium）、ブロモキシニル（bromoxynil）、アイオキシニル（ioxynil）、イマザメタベンズ（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamoxイマザメメタピル（イマザピク）（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、クロマゾン（clomazone）、シニドン・エチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、オキサジアルギル（oxadiargyi）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フルフェナセット（flufenacet）、 メフェナセット（mefenacet）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロメプロップ（clomeprop）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩（mecoprop-P）、デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピリデート（pyridate）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、ビラナホス（bilanafos）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グルホシネートナトリウム塩（glufosinate-sodium）、ブタミホス（butamifos）、ベンスリド（bensulide）、ナプタラム（naptalam）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾリネート（ピラゾレート）（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）、クロピラリド（clopyralid）、フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ブタフェナシル（butafenacil）、フェンクロリム（fenclorim）、アンシミドール（ancymidol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ビスピリバック・ナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック・ナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、メピコート・クロリド（mepiquat chloride）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（flucarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメトスルフロン・メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuｌon-methyl-sodium）、メソスフロン・メチル（mesosulfuron-methyl）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン・メチル（primisulfuron-methyl）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン・メチル（sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベニュロン・メチル（tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩（trifloxysulfuron-sodium）、トリスルフロン・メチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブレート（pebulate）、ロスルホカルブ（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トリアレート（tri-allate）、ピリブチカルブ（pyributicatb）、アメトリン（ametryn）、アトラジン（atrazine）、シアナジン（cyanazine）、ジメタメトリン（dimethametryn）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパジン（propazine）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トリエタジン（trietazine）、ヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、アミトロール（amitrole）、フルポキサム（flupoxame）、アミカルバゾン（amicarbazone）、カルフェントラゾン・エチル（carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン（sulfentrazoneクロランスラム・メチル（cloransulam-methyi）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペノキススラム（penoxsulam）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrion）、ブロマシル（bromacil）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）、クロロトルロン（chlorotoluron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、リニュロン（linuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトキスロン（metoxuron）、 モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、テブチウロン（tebuthiuron）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、アニロホス（anilofos）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、プロジアミン（prodiamine）、シンメチリン（cinmethylin）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピロキシスラム（pyroxysulam）、トリアジフラム（triaziflam）、エトベンザニド（etobenzanid）、ブロモブチド（bromobutide）、ダイムロン（daimuron）、カフェンストロール（cafenstrole）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ピキサデン（ pinoxaden）、アミノピラリド（aminopyralid）、トプラメゾン（topramezone）、テンボトリオン（tembotrione）、インダノファン（indanofan）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、チエンカルバゾン、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）。【０２６３】
以上の農薬は例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）第１３版［ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル（British Crop Protection Council）発行、２００４年］、シブヤインデックス  第１０版、第１１版、及び第１２版（SHIBUYA INDEX 10th Edition、11th Edition、and  12th Edition、発行者：SHIBUYA INDEX研究会）、月刊ファインケミカル２００６  第３５巻  第７号 (シーエムシー出版発行、２００６年)に記載されているか、公知のものである。【０２６４】
本発明化合物は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。前記有害生物の例としては、以下の如き生物種を例示することができる。【０２６５】
バッタ目害虫、例えばキリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）等、ケラ科のケラ（Gryllotalpa orientalis）、バッタ科のコバネイナゴ（Oxya hyla intricate）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、マイグラトリーグラスホッパー（Melanoplus sanguinipes）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Atractomorpha lata）、マツムシ科のカヤコオロギ（Euscyrtus japonicus）、ノミバッタ科のノミバッタ（Xya japonicus）等。【０２６６】
アザミウマ目害虫、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等。【０２６７】
カメムシ目害虫、例えばセミ科のイワサキクサゼミ（Mogannia minuta）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Aphrophora intermedia）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Machaerotypus sibiricus）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Pentastiridius apicalis）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等、シマウンカ科のシマウンカ（Nisia nervosa）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Kamendaka saccharivora）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Achilus flammeus）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Orosanga japonicus）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Mimophantia maritima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Calophya mangiferae）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Adelges tsugae）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Dysmicoccus brevipes）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Aclerda takahashii）等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等、カスミカメムシ科のライガスバック（Lygus hesperus）、アカヒゲホソミドリカスミガメ（Trigonotylus caelestialium）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、イネカメムシ（Lagynotomus elongatus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Megacopta cribraria）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Malcus japonicus）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Anacanthocoris striicornis）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカ��ムシ（Rhopalus maculatus）等、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularis）等。【０２６８】
コウチュウ目害虫、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイ（Anomara cuprea）、ヒメコガネ（Anomara rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、サイカブトムシ（Oryctes rhinoceros）等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Agriotes ogurae）、オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi fortnumi）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Heterobostrychus hamatipennis）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Pitinus clavipes）等、コクヌスト科のコクヌスト（Tenebroides manritanicus）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ahasverus advena）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhami）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、ウェスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Echinocnemus bipunctatus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophrus venatus）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Crossotarsus niponicus）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等。【０２６９】
ハエ目害虫、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ケバエ科のラブバッグ（Plecia nearctica）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Exechia shiitakevora）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Pnyxia scabiei）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）等、カ科のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）等、ブユ科のウシブユ（Simulium takahashii）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Chironomus oryzae）等、アブ科のキンメアブ（Chrysops suavis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Eumerus strigatus）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、オウトウハマダラミバエ（Euphranta japonica）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Meromyza nigriventris）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Hydrellia griseola）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Hippobosca equina）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Parallelpmma sasakawae）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma lineatum）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等。【０２７０】
チョウ目害虫、例えばコウモリガ科コウモリガ（Endoclita excrescens）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Antispila ampelopsia）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Zeuzera leuconotum）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、ナシヒメヒンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コドリンガ（Cydia pomonella）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）等、ミノガ科のミノガ（Bambalina sp.）、チャミノガ（Eumeta minuscula）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）、イガ（Tinea translucens）等、チビガ科のナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、ホソガ科のチャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スガ科のコナガ（Plutella xylostella）、リンゴスガ（Yponomeuta orientalis）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Nokona regalis）等、キバガ科のジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Carposina sasakii）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）等、イラガ科のイラガ（Monema flavescens）等、ツトガ科のツトガ（Ancylolomia japonica）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）等、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）等、トリバガ科のブドウトリバ（Nippoptilia vitis）等、アゲハチョウ科のアゲハ（Papilio xuthus）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Pieris rapae）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata guttata）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等、カレハガ科のマツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、オビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、ドクガ科のチャドクガ（Arna pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等、ヤガ科のタマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、コーンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバドワーム（Heliothis virescens）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）等。【０２７１】
ハチ目害虫、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Arge pagana）等、ハバチ科のクリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae ruficornis）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のヒアリ（Solenopsis invicta）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica）等。【０２７２】
トビムシ目害虫、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等。【０２７３】
シミ目害虫、例えばシミ科のセイヨウシミ（Lepisma saccharina）、ヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）等。【０２７４】
ゴキブリ目害虫、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Blattella germanica）等。【０２７５】
シロアリ目害虫、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Coptotermes formosanus）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等。【０２７６】
チャタテムシ目害虫、例えばコチャタテ科のコチャタテ（Trogium pulsatorium）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Liposcelis corrodens）等。【０２７７】
ハジラミ目害虫、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Damalinia bovis）等。
シラミ目害虫、例えばケモノジラミ科のブタジラミ（Haematopinus suis）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Pediculus humanus）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Linognathus setosus）等、ケジラミ科のケジラミ等。【０２７８】
植物寄生性ダニ類、例えばハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptes sp.）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Eotetranychus boreus）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Trisetacus pini）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Diptacus crenatae）等、コナダニ科のムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）等。【０２７９】
植物寄生性線虫類、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Xiphinema index）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）等、ラブディティス科の一種（Rhabditella sp.）等、ティレンクス科の一種（Aglenchus sp.）等、ティロドルス科の一種（Cephalenchus sp.）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）、ナミラセンセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Psilenchus sp.）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Criconemoides sp.）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Sphaeronema camelliae）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、ニセネコブセンチュウ（Nacobbus aberrans）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Iotonchium ungulatum）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。【０２８０】
植物寄生性軟体動物、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Leavicaulis alte）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Meghimatium bilineatum）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Succinea lauta）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Discus pauper）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Zonitoides yessoensis）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Limax flavus）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Parakaliella harimensis）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、オナジマイマイ（Bradybaena similaris）等。【０２８１】
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、及び寄生虫等の有害生物、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、マダニ科のオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Procambarus clarkii）等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ（Armadillidium vulgare）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Theridiidae hasseltii）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Androctonus crassicauda）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ascaris lumbricoides）等、ぎょう虫類（Syphacia sp.）等、フィラリア類（Wuchereria bancrofti）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Distomum sp.）、肺臓ジストマ（Paragonimus westermanii）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taeniarhynchus saginatus）、エキノコックス（Echinococcus sp.）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）等。【０２８２】
本発明の化合物は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。
本発明の化合物は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することができる。  さらに、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物或いは既存の殺虫剤に抵抗性を示す有害生物に対しても有効である。【０２８３】
次に、実施例により、本発明化合物の製造方法、製剤法及び用途を具体的に説明するが、これらに限定して解釈されるものではない。
【実施例】
【０２８４】
以下の実施例中、カラムクロマトグラフィーの担体は、シリカゲルであり、展開溶媒（例えば、酢酸エチル：ヘキサン）の組成比（例えば、１：４）は、全て容量基準で示した。
また、実施例中で用いたチオ硫酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの水溶液の濃度は、いずれも、１質量％水溶液〜飽和水溶液である。【０２８５】
［実施例１］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１７）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール５．０ｇをジメチルスルホキシド１００ｍＬに溶解し、炭酸カリウム２．３ｇを加え、室温で５分攪拌した。この溶液に２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブタンスルホネート６．４ｇを加え室温で１２時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール５．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.53(3H, s), 3.40(2H, q), 4.66(3H, t), 6.22(1H, s), 7.03(1H, brs), 7.16(1H, d), 7.60(1H, d)【０２８６】
［実施例２］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１８）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．２ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．１ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．２ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.46(3H, s), 3.43-3.53(2H, m), 4.67(2H, t), 6.19(1H, s), 7.20(1H, d), 7.22(1H, brs), 8.08(1H, d)【０２８７】
［実施例３］
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−９）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール１．２ｇをエタノール５０ｍＬに溶解し、濃硫酸０．５ｇ／水２．０ｍＬの水溶液を加え６時間加熱還流した。室温冷却後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール０．９ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.52(3H, s), 3.39(2H, q), 3.83(2H, s), 5.03-5.20(1H, m), 5.47(1H, s), 7.14(1H, d), 7.64(1H, d)【０２８８】
［実施例４］
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−４−フルオロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−４１）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール１．０ｇをアセトニトリル３０ｍＬに溶解し、Ｎ−フルオロ−Ｎ’−（クロロメチル）−トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）０．８ｇを加え、室温で２４時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−４−フルオロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 3.38(2H, q), 3.62(2H, s), 4.70(2H, t), 7.12(1H, d), 7.59(1H, d)【０２８９】
［実施例５］
５−アミノ−４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−４３）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．９ｇをアセトニトリル１０ｍＬに溶解し、氷冷下Ｎ−クロロスクシンイミド０．３ｇを加えた。氷冷下１０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アミノ−４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．９ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.52(3H, s), 3.38(2H, q), 3.88(2H, s), 4.70(2H, t), 7.14(1H, d), 7.60(1H, d)【０２９０】
［実施例６］
５−アミノ−４−ブロモ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−４５）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール２．０ｇをアセトニトリル５０ｍＬに溶解し、氷冷下、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．８ｇを加えた。氷冷下１０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アミノ−４−ブロモ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール２．０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.52(3H, s), 3.38(2H, q), 3.92(2H, s), 4.70(2H, t), 7.14(1H, d), 7.60(1H, d)【０２９１】
［実施例７］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−５−トリフルオロアセチルアミノピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２９）
４−ブロモ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−５−トリフルオロアセチルアミノピラゾール１．２ｇをエタノール２００ｍＬに溶解し、１０％パラジウム炭素１．２ｇを加えた。減圧下室温で水素４３０ｍＬを１０日間かけて吹き込み、溶媒を減圧下留去後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝１０：４０：１）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−５−トリフルオロアセチルアミノピラゾール１．０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.40(2H, q), 4.70(2H, t), 6.30(1H, s), 7.19(1H, d), 7.63(1H, d)【０２９２】
［実施例８］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−メチル−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−９１）
３−ヒドロキシ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−メチルピラゾール０．７ｇをジメチルスルホキシド１５ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．３６ｇ、及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブチルスルホネート０.９４ｇを加え、室温下で５時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−メチル−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール０．９０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.13 (3H, s), 2.52 (3H, s), 3.37 (2H, q), 4.65 (2H, t), 5.74 (1H, s), 7.12 (1H, d), 7.56 (1H, d)【０２９３】
［実施例９］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル｝−５−メチル−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−９２）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−メチル−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール０．３ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．１６ｇ（純度７５％）をゆっくり加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル｝−５−メチル−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール０．３０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.15 (3H, s), 2.46 (3H, s), 3.40-3.59 (2H, q), 4.65 (2H, t), 5.77 (1H, s), 7.17 (1H, d), 8.06 (1H, d)【０２９４】
［実施例１０］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−４,５−ジクロロ−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１１１）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−アミノ−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール０．７ｇをアセトニトリル１５ｍＬに溶解し、塩化銅（II）１．０４ｇを加え、氷冷下亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２４ｇ）を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−４,５−ジクロロ−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾールを０．３ｇ得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.55 (3H, s), 3.37 (2H, q), 4.71 (2H, t), 7.15 (1H, d), 7.55 (1H, d)【０２９５】
［実施例１１］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２６７）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール２．１ｇをジクロロメタン６０ｍＬに溶解し、ピリジン０．５１ｇを加えた。この溶液に（パーフルオロ−ｎ−プロピル）フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート３．０ｇをゆっくり加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．１０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.11(3H, s), 2.55(3H, s), 3.41(2H, q), 6.53(1H, s), 7.10(1H, brs), 7.19(1H, d), 7.63(1H, d)【０２９６】
［実施例１２］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２６８）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロポキシ）ピラゾール６０ｍｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸３０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロポキシ）ピラゾール５３ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.10(3H, s), 2.48(3H, s), 3.41-3.62(2H, m), 6.50(1H, s), 7.22(1H, d), 7.49(1H, brs), 8.09(1H, d)【０２９７】
［実施例１３］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール３．０ｇをジメチルホルムアミド４０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン２５ｇを加え、トリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテルを吹き込みながら５０℃で３時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを加え、クエン酸の飽和水溶液で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール１．７１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 3.37-3.57(2H, m), 3.76(2H, s), 4.65(2H, t), 5.25(1H, s), 7.17(1H, d), 8.12(1H, d)【０２９８】
［実施例１４］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ}ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１６）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．５ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．２２ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．４６ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.07(3H, s), 2.45(3H, s), 3.38-3.56(2H, m), 6.03(1H, d), 6.44(1H, s), 7.20(1H, d), 7.77(1H, brs), 8.01(1H, d)【０２９９】
［実施例１５］
４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２８９）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．９ｇをアセトニトリル３０ｍＬに溶解し、氷冷下Ｎ−クロロスクシンイミド０．２７ｇを加えた。氷冷下１０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アミノ−４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールを得た。続いて、得られたピラゾール誘導体をテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解し、氷冷下亜硝酸t−ブチル０．３ｍＬ加えた。室温で１２時間攪拌下後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）で精製し、４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．７５を得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.50(3H, s), 3.40(2H, q), 6.15(1H, dt), 7.13(1H, d), 7.93(1H, s), 7.94(1H, d)【０３００】
［実施例１６］
４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２９０）
４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．２４ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．１１ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．２１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 3.39-3.62(2H, m), 6.13(1H, dt), 7.19(1H, d), 7.97(1H, s), 8.41(1H, s)【０３０１】
［実施例１７］
４，５−ジクロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２９１）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．７ｇをアセトニトリル３０ｍＬに溶解し、塩化銅（II）２．９ｇ加え、加熱還流下、亜硝酸tｅｒｔ−ブチル０．３６ｇを加えた。２時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去し、飽和食塩水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：8）で精製し、４，５−ジクロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．５９ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.56(3H, s), 3.38(2H, q), 6.11(1H, dt), 7.17(1H, d), 7.59(1H, d)【０３０２】
［実施例１８］
４，５−ジクロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２９２）
４，５−ジクロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１,１,２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．３５ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．１５ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、４，５−ジクロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．３５ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.49(3H, s), 3.41-3.59(2H, m), 6.09(1H, dt), 7.23(1H, d), 8.10(1H, d)【０３０３】
［実施例１９］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−メチル−３−(３，３，３−トリフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２４９）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−３−ヒドロキシ−５−メチルピラゾール０．６ｇをテトラヒドロフラン４ｍＬに溶解し、３，３，３−トリフルオロプロパノール０．２３ｇ、トリフェニルホスフィン０．７５ｇ、及び１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．７１ｇを加え、室温下で１２時間攪拌した。反応終了後、反応液をを減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ)ピラゾール０．６１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.13(3H, s), 2.52(3H, s), 2.53-2.70(2H, m), 3.37(2H, q), 4.41(2H, t), 5.67(1H, s), 7.10(1H, d), 7.57(1H, d)【０３０４】
［実施例２０］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル}−５−メチル−３−(３，３，３−トリフルオロプロポキシ)ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２５０）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−メチル−３−(３，３，３−トリフルオロプロポキシ)ピラゾール０．２９ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．１７ｇ（純度７５％）をゆっくり加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル｝−５−メチル−３−(３，３，３−トリフルオロプロポキシ)ピラゾール０．３０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.15(3H, s), 2.45(3H, s), 2.53-2.70(2H, m), 3.39-3.59(2H, m), 4.41(2H, t), 5.70(1H, s), 7.15(1H, d), 8.06(1H, d)【０３０５】
［実施例２１］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１８６）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．５ｇをジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム５５ｍｇをジメチルホルムアミド１０ｍＬに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で３０分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、ヨウ化メチル０．２１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。次いで、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール１０ｍＬに溶解し、３５質量％塩酸水溶液１０ｍＬを加え加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾール０．４４ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.50(3H, s), 2.84(3H, d), 3.38(2H, q), 3.64(1H, brd), 5.01-5.25(1H, m), 5.34(1H, s), 7.12(1H, d), 7.60(1H, d)【０３０６】
［実施例２２］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１８７）
５−メチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール０．４ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸１９０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾール０．４ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 2.84(3H, d), 3.35-3.58(2H, m), 3.64(1H, brd), 5.01-5.22(1H, m), 5.36(1H, s), 7.17(1H, d), 8.10(1H, d)【０３０７】
［実施例２３］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−３４７）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．５ｇをジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム４０ｍｇをジメチルホルムアミド１０ｍＬに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で３０分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、ヨウ化メチル０．１３ｇを加え、室温で１時間撹拌した。次いで、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール１０ｍＬに溶解し、３５質量％塩酸水溶液１０ｍＬを加え加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．３１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 2.84(3H, d), 3.37(2H, q), 3.63(1H, s), 5.32(1H, s), 6.15-6.30(1H, m), 7.12(1H, d), 7.60(1H, d)【０３０８】
［実施例２４］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−３４８）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１５ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸７３ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１２ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 2.84(3H, d), 3.37-3.56(2H, m),
3.62(1H, s), 5.34(1H, s), 6.14-6.27(1H, m), 7.17(1H, d), 8.10(1H, d)【０３０９】
［実施例２５］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ) − ５−（２−プロピニルアミノ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１６１）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ)ピラゾール２．０ｇをジメチルホルムアミド１５ｍＬに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム０．２３ｇをジメチルホルムアミド１０ｍＬに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で３０分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、１−ブロモ−２−プロピン０．７２ｇを加え、室温で１時間撹拌した。次いで、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール２０ｍＬに溶解し、３５質量％塩酸水溶液２０ｍＬを加え加熱還流下２時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３− (２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ) −５−（２−プロピニルアミノ）ピラゾール１．４ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.28(1H, t), 2.51(3H, s), 3.38(2H, q), 3.84(3H, brs) 4.65(2H, t), 5.30(1H, s), 7.12(1H, d), 7.60(1H, d)【０３１０】
［実施例２６］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ) −５−（２−プロピニルアミノ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１６２）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−(２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ) −５−（２−プロピニルアミノ）ピラゾール０．５１ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸２４０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ) −５−（２−プロピニルアミノ）ピラゾール０．３９ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.29(1H, t), 2.44(3H, s), 3.38-3.57(2H, m), 3.84(3H, brs) 4.65(2H, t), 5.33(1H, s), 7.17(1H, d), 8.09(1H, d)【０３１１】
［実施例２７］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−（２−プロピニルアミノ）−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−３５７）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．７ｇをジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム５０ｍｇをジメチルホルムアミド１０ｍＬに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で３０分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、１−ブロモ−２−プロピン０．１５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。次いで、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール２０ｍＬに溶解し、３５質量％塩酸水溶液２０ｍＬを加え加熱還流下２時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−（２−プロピニルアミノ）−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.30(1H, t), 2.51(3H, s), 3.68(2H, q), 3.87(2H, s), 3.87(1H, s), 5.52(1H, s), 6.13-6.33(1H, m), 7.14(1H, d), 7.61(1H, d)【０３１２】
［実施例２８］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−（２−プロピニルアミノ）−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−３５８）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−（２−プロピニルアミノ）−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１７ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸８０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−（２−プロピニルアミノ）−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.30(1H, s), 2.45(3H, s), 3.38-3.59(2H, m), 3.87(2H, s), 3.87(1H, s), 6.13-6.27(1H, m), 7.18(1H, d), 8.11(1H, d)【０３１３】
［実施例２９］
５−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２５３）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール１．０９ｇをアセトニトリル３０ｍＬに溶解し、塩化銅（II）０．３１ｇを加え、−２０℃で亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル０．４ｇを滴下し、−２０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４０）で精製し、５−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール０．２３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.37(2H, q), 5.02-5.18(1H, m), 6.24(1H, s), 7.15(1H, d), 7.60(1H, d)【０３１４】
［実施例３０］
５−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２５４）
５−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール０．１５ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸９０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで、５−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール０．１６ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 3.31-3.59(2H, m), 5.01-5.19(1H, m), 6.27(1H, s), 7.21(1H, d), 8.10(1H, d)【０３１５】
［実施例３１］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−３７０）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール５．０ｇをジメチルホルムアミド４０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン２７．８ｇを加え、ヘプタフルオロプロピルトリフルオロビニルエーテルを吹き込みながら６０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール１．５６ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.10(3H, s), 2.54(3H, s), 3.40(2H, q), 6.21(1H, dt), 6.49(1H, s), 7.14(1H, brs), 7.18(1H, d), 7.61(1H, d)【０３１６】
［実施例３２］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−３７１）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．４５ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸１．６ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ｝ピラゾール０．４１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.09(3H, s), 2.47(3H, s), 3.40-3.61(2H, m), 6.19(1H, dt), 6.45(1H, s), 7.21(1H, d), 7.55(1H, brs), 8.07(1H, d)【０３１７】
［実施例３３］
５−アセチルアミノ−３−［２，２−ジフルオロ−２−｛２−トリフルオロメトキシ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）｝エトキシ] −１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−３７４）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール０．５ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．２８ｇ、２，２−ジフルオロ−２−｛２−トリフルオロメトキシ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）｝エチル ノナフルオロブチルスルホネート１．０ｇを加え、室温下で１２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−３−［２，２−ジフルオロ−２−｛２−トリフルオロメトキシ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）｝エトキシ]−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾール０．６７ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.53(3H, s), 3.39(2H, q), 4.60(2H, t), 6.22(1H, s), 7.05(1H, brs), 7.16(1H, d), 7.59(1H, d)【０３１８】
［実施例３４］
５−アセチルアミノ−３−［２，２−ジフルオロ−２−｛２−トリフルオロメトキシ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）｝エトキシ]−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−３７５）
５−アセチルアミノ−３−［２，２−ジフルオロ−２−｛２−トリフルオロメトキシ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）｝]−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾール０．４２ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．１５ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、５−アセチルアミノ−３−［２，２−ジフルオロ−２−｛２−トリフルオロメトキシ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）｝エトキシ]−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝ピラゾール０．４３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.46(3H, s), 3.41-3.60(2H, m), 4.61(2H, t), 6.19(1H, s), 7.20(1H, d), 7.30(1H, brs), 8.07(1H, d)【０３１９】
［実施例３５］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ)フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１７７）
ＷＯ２００６/０４３６３５号公報に記載された２−フルオロ−４−メチル−５−メルカプトアニリン９．２ｇを水７０ｍＬに溶解し、氷冷下炭酸カリウム９．７ｇ及びヨードメタン８．３ｇを添加し、２時間室温で撹拌した。生じた結晶をろ過し、水で洗浄し、２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオアニリン１０．０ｇを得た。【０３２０】
続いて、得られた２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオアニリン９．２ｇの酢酸１０ｍＬ溶液を、濃硫酸３２ｇと亜硝酸ナトリウム４．１ｇ及び酢酸１５ｍＬの混合溶液に５℃以下で１５分かけて滴下し、５℃以下で３時間撹拌した。この反応混合物を、塩化スズ（ＩＩ）二水和物２０．２ｇと６Ｎ塩酸水溶液１００ｍＬの混合溶液に５℃以下で滴下し、３０分攪拌した。この反応混合物にトルエン２０ｍＬを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。不溶物をろ別後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオフェニルヒドラジン６．２ｇを得た。【０３２１】
続いて、得られたヒドラジン誘導体をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解し、この溶液にシアノアセチルクロリド５．１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、残渣を１−プロパノール５０ｍＬに溶解させ、メタンスルホン酸３．１ｇを加え３時間加熱還流した。室温まで冷却後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナトリウムでｐＨ７に中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、黄色結晶（融点２３０〜２３２℃）の５−アミノ−１−(２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオフェニル)−３−ヒドロキシピラゾール５．５ｇを得た。【０３２２】
続いて、得られたピラゾール誘導体をトルエン５０ｍＬに溶解し、この溶液に６．０ｇの塩化アセチルを加え１２時間加熱還流した。室温まで冷却後、溶媒を減圧下留去し、残渣をエタノール３０ｍＬに溶解し、２５質量％アンモニア水２０ｍＬを加え室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、淡黄色結晶（融点２０４〜２０５℃）の５−アセチルアミノ−１−（２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオフェニル)−３−ヒドロキシピラゾール５．２ｇを得た。【０３２３】
続いて、５−アセチルアミノ−１−（２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオフェニル)−３−ヒドロキシピラゾール５．０ｇをジメチルスルホキシド１００ｍＬに溶解し、炭酸カリウム２．１ｇを加え、室温で５分攪拌した。この溶液に２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル ノナフルオロブタンスルホネート６．２ｇを加え室温で１２時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−１−(２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオフェニル)−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール（1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.13(3H, s), 2.37(3H, s), 2.47(3H, s), 4.67(2H, t), 6.22(1H, s), 7.07(1H, d), 7.14(1H, brs), 7.17(1H, d)）５．１ｇを得た。【０３２４】
続いて、５−アセチルアミノ−１−（２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオフェニル)−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール５．０ｇをクロロホルム１５０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸３．４ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−アセチルアミノ−１−(２−フルオロ−４−メチル−５−メチルスルフィニルフェニル)−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール（1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.09(3H, s), 2.43(3H, s), 2.74(3H, s), 4.66(2H, t), 6.21(1H, s), 7.15(1H, d), 7.45(1H, brs), 8.02(1H, d)）４．７ｇを得た。【０３２５】
続いて、５−アセチルアミノ−１−（２−フルオロ−４−メチル−５−メチルスルフィニルフェニル)−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール４．５ｇを無水酢酸２００ｍＬに溶解し、１２０℃で６時間攪拌した。無水酢酸を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール１５０ｍＬに溶解し、炭酸カリウム４．０ｇを加えて室温で１２時間攪拌した。６N塩酸水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−１−(２−フルオロ−４−メチル−５−メルカプトフェニル)−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール（1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.09(3H, s), 2.38(3H, s), 3.39(1H, s), 4.66(2H, t), 6.20(1H, s), 7.09(1H, d), 7.14(1H, brs), 7.39(1H, d)）３．８ｇを得た。【０３２６】
続いて、５−アセチルアミノ−１−（２−フルオロ−４−メチル−５−メルカプトフェニル)−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール１．５ｇをジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶解し、炭酸ナトリウム０・３２ｇ及び、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルノナフルオロブタンスルホネート１．５ｇを加え室温で１２時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ)フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール１．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.53(3H, s), 3.62(2H, t), 4.66(2H, t), 6.21(1H, s), 7.07(1H, brs), 7.15(1H, d), 7.60(1H, d)【０３２７】
［実施例３６］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１７８）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ)フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．６ｇをクロロホルム２０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．３ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、標記化合物０．６ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.05(3H, d), 2.43(3H, s), 3.41-3.51(2H, m), 4.65(2H, t), 6.14(1H, s), 7.18(1H, d), 7.68(1H, brs), 8.01(1H, d)【０３２８】
［実施例３７］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１３６７）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール１．０ｇをジメチルホルムアミド５０ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．０４ｇを加え９０℃で攪拌した。また、カドミニウム粉末１．５ｇをアセトニトリル５０ｍＬに加え、加熱還流下テトラフルオロ−１，２−ジヨードエタン４．９ｇを滴下し、テトラフルオロエチレンを発生させ、９０℃で１時間吹き込んだ。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ピラゾール０．４ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.06(3H, s), 2.52(1H, s), 3.40(2H, q), 5.85-6.12(1H, m), 6.45(1H, s), 7.15(1H, d), 7.45(1H, s), 7.60(1H, d)【０３２９】
［実施例３８］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１３６８）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ピラゾール０．４ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．２ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ピラゾール０．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.07(3H, s), 2.45(3H, s), 3.37-3.59(2H, m), 5.99(1H, t), 6.44(1H, s), 7.20(1H, d), 7.76(1H, brs), 8.04(1H, d)【０３３０】
［実施例３９］
５−アミノ−４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２６３）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール２．９ｇをアセトニトリル３０ｍＬに溶解し、氷冷下、Ｎ−クロロスクシンイミド０．９ｇを加えた。氷冷下３０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アミノ−４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール３．１２ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.53(3H, s), 3.39 (2H, q), 3.95(2H, brs), 5.22(1H, dq), 7.15(1H, d), 7.62(1H, d)【０３３１】
［実施例４０］
５−アミノ−４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２６４）
４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−アミノピラゾール０．３ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸１４０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−アミノ−４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール０．２４ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 3.39-3.61(2H, m), 3.96(2H, brs), 5.20(1H, dq), 7.21(1H, d), 8.13(1H, d)【０３３２】
［実施例４１］
４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２６１）
５−アミノ−４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ピラゾール０．８ｇを無水酢酸２０ｍＬに溶解した。加熱還流下３時間攪拌した後、無水酢酸を減圧下留去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、氷冷下２５質量％アンモニア水を２０ｍＬ加えた。氷冷下１時間攪拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解し、水素化ナトリウム５０ｍｇをジメチルホルムアミド１０ｍＬに懸濁させた溶液に氷冷下滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、ヨウ化メチル０．１８ｇを加え、室温で１時間撹拌した。水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール１０ｍＬに溶解し、３５質量％塩酸水溶液１０ｍＬを加え加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾール０．３４ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.53(3H, s), 2.91(3H, d), 3.38(2H, q), 3.51(1H, brs), 5.22(1H, dq), 7.14(1H, d), 7.59(1H, d)  【０３３３】
［実施例４２］
４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２６２）
４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾール０．２４ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸１２０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、４−クロロ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−メチルアミノピラゾール０．２４ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.46(3H, s), 2.90(3H, s), 3.39-3.60(2H, m), 5.20(1H, dq), 7.19(1H, d), 8.10(1H, d)【０３３４】
［実施例４３］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルオキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−７７）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール０．５ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．２３ｇを加え、室温で５分攪拌した。この溶液に２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブタンスルホネート０．７９ｇを加え室温で１２時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．５５ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.09(3H, s), 2.53(3H, s), 3.40(2H, q), 4.72(2H, t), 6.22(1H, s), 7.03(1H, brs), 7.16(1H, d), 7.60(1H, d)【０３３５】
［実施例４４］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルオキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−７８）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．２ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸７７ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．１９ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.08(3H, s), 2.46(3H, s), 3.41-3.54(2H, m), 4.72(2H, t), 6.19(1H, s), 7.20(1H, d), 7.24(1H, brs), 8.08(1H, d)【０３３６】
［実施例４５］
エチル  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボキシレートの製造（本発明化合物番号１−１４３）
エチル  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール−５−カルボキシレート１．０ｇをジメチルスルホキシド２０ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．４７ｇを加え、室温で５分攪拌した。この溶液に２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブタンスルホネート１．１４ｇを加え室温で１２時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、エチル  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボキシレート１．１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.25(3H, t), 2.53(3H, s), 3.37(2H, q), 4.24(2H, q), 4.70(2H, t), 6.51(1H, s), 7.09(1H, d), 7.60(1H, d)【０３３７】
［実施例４６］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボン酸の製造（本発明化合物番号１−１４５）
エチル  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボキシレート０．９５ｇをエタノール２０ｍＬに溶解した。この溶液に、水酸化カリウム０．４２ｇを水１０ｍＬに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌した。濃塩酸を加えｐＨ２とした後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボン酸０．９０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.36(2H, q), 4.70(2H, t), 6.58(1H, s), 7.08(1H, d), 7.59(1H, d)【０３３８】
［実施例４７］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボキシアミドの製造（本発明化合物番号１−１３９）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボン酸０．８４ｇをジクロロメタン１０ｍＬに溶解し、二塩化オキサリル０．２ｍＬ、及び触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え室温で１時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去した後、テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶解し、２５質量％アンモニア水３０ｍＬとテトラヒドロフラン４０ｍＬの混合溶液に−３０℃で滴下した。その後ゆっくり室温まで昇温させながら１２時間攪拌した。その後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボキシアミド０．８０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 3.38(2H, q), 4.71(2H, t), 5.57(1H, br), 5.80(1H, br), 6.25(1H, s), 7.07(1H, d), 7.63(1H, d)【０３３９】
［実施例４８］
５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１３３）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボキシアミド０．８０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン０．４２ｇを加え、氷冷下トリフルオロ酢酸無水物０．５２ｇをゆっくり滴下した。室温で２時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．６０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.56(3H, s), 3.40(2H, q), 4.74(2H, t), 6.52(1H, s), 7.21(1H, d), 7.65(1H, d)【０３４０】
［実施例４９］
５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１３４）
５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．４０ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸２００ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．４０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.49(3H, s), 3.43-3.58(2H, m), 4.74(2H, t), 6.56(1H, s), 7.27(1H, d), 8.16(1H, d)
［実施例５０］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２０１）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール−５−カルボン酸３．９７ｇをジクロロメタン６０ｍＬに溶解し、二塩化オキサリル０．９３ｍＬ、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え室温で１時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去した後、テトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム１．５６ｇを加え−２０℃まで冷却した。水２０ｍＬをゆっくり滴下し、その後、ゆっくり室温まで昇温させながら１２時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール３．０１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.52(3H, s), 3.39(2H, q), 4.49(2H, d), 4.67(2H, t), 6.00(1H, s), 7.12(1H, d), 7.63(1H, d)
［実施例５１］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ホルミル−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１９９）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール１．５ｇをクロロホルム３０ｍＬ、及びメタノール１０ｍＬに溶解し、二酸化マンガン３．０ｇを加え室温で１２時間攪拌した。その後反応液を濾過し、濾液を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ホルミル−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール１．０２ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.55(3H, s), 3.38(2H, q), 4.73(2H, t), 6.56(1H, s), 7.14(1H, d), 7.63(1H, d)【０３４１】
［実施例５２］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−（ヒドロキシイミノ）メチレン−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−２０５）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−ホルミル−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．３ｇをメタノール１０ｍＬに溶解し、酢酸ナトリウム７９ｍｇ、及び塩化ヒドロキシルアンモニウム６７ｍｇを加え、加熱還流下２時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−（ヒドロキシイミノ）メチレン−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．３１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: (majar) 2.54(3H, s), 3.38(2H, q), 4.69(2H, t), 6.25(1H, s), 7.13(1H, d), 7.58(1H, s), 7.58(1H, d), 7.80(1H, s)【０３４２】
［実施例５３］
５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−６６８）
エチル  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール−５−カルボキシレート１．１ｇをトルエン３０ｍＬに溶解し、−７８℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ）２．６ｍＬをゆっくり滴下した。３時間攪拌後、塩化アンモニウムの飽和水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグメシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、５−ホルミル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール（1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.56(3H, s), 3.39(2H, q), 6.05(1H, dt), 6.85(1H, s), 7.17(1H, d), 7.66(1H, d), 9.72(1H, d)）０．９５ｇを得た。【０３４３】
続いて、５−ホルミル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．４３ｇをメタノール１５ｍＬに溶解し、酢酸ナトリウム１１０ｍｇ、及び塩化ヒドロキシルアンモニウム９０ｍｇを加え加熱還流下２時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−（ヒドロキシイミノ）メチレン−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール（1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: (majar) 2.55(3H, s), 3.38(2H, q), 6.05(1H, dt), 6.54(1H, s), 7.15(1H, d), 7.61(1H, d), 7.71(1H, brs), 7.83(1H, d)）０．２９ｇを得た。【０３４４】
続いて、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−（ヒドロキシイミノ）メチレン−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．２８ｇをテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン０．１２ｇを加え、氷冷下トリフルオロ酢酸無水物０．１３ｇをゆっくり滴下した。室温で２時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．２８ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.57(3H, s), 3.40(2H, q), 6.05(1H, dt), 6.79(1H, s), 7.23(1H, d), 7.68(1H, d)【０３４５】
［実施例５４］
５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−６６９）
５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１９ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸８８ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、５−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１６ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.50(3H, s), 3.43-3.57(2H, m), 6.04(1H, dt), 6.83(1H, s), 7.28(1H, d), 8.20(1H, d)【０３４６】
［実施例５５］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−フルオロメチル−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５７９）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．２２ｇをジクロロメタン１０ｍＬに溶解し、氷冷下ジエチルアミノサルファートリフルオリド８５ｍｇを滴下し、氷冷下３時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−フルオロメチル−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１７ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.38(2H, q), 5.20(2H, d), 6.05(1H, dt), 6.39(1H, s), 7.16(1H, d), 7.63(1H, d)【０３４７】
［実施例５６］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−フルオロメチル−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５８０）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−フルオロメチル−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１７ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸７８ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−フルオロメチル−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１２ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.48(3H, s), 3.40-3.58(2H, m), 5.24(2H, d), 6.04(1H, dt), 6.40(1H, s), 7.21(1H, d), 8.13(1H, d)【０３４８】
［実施例５７］
５−ジフルオロメチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５３１）
５−ホルミル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．５０ｇをジクロロメタン１５ｍＬに溶解し、氷冷下ジエチルアミノサルファートリフルオリド０．６５ｇを滴下し、室温で１２時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、５−ジフルオロメチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．５０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.55(3H, s), 3.38(2H, q), 6.05(1H, dt), 6.52(1H, s), 6.56(1H, t), 7.16(1H, d), 7.63(1H, d)【０３４９】
［実施例５８］
５−ジフルオロメチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５３２）
５−ジフルオロメチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．３５ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸１５０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、５−ジフルオロメチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．３５ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.48(3H, s), 3.38-3.59(2H, m), 6.04(1H, dt), 6.54(1H, s), 6.62(1H, t), 7.21(1H, d), 8.14(1H, d)【０３５０】
［実施例５９］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メトキシ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−７９４）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシ−５−メトキシピラゾール１．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン４０ｇを加え、トリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテルを吹き込みがら５０℃で３時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを加え、クエン酸の飽和水溶液で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メトキシ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール１．１ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 3.36(2H, q), 3.92(3H, s), 5.52(1H, s), 6.07(1H, dt), 7.09(1H, d), 7.59(1H, d)【０３５１】
［実施例６０］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−メトキシ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−７９５）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メトキシ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．２ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸９２ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−メトキシ−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．２０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 3.35-3.59(2H, m), 3.93(3H, s), 5.54(1H, s), 6.05(1H, dt), 7.14(1H, d), 8.08(1H, d)【０３５２】
［実施例６１］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ホルミルアミノ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５９３）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）ピラゾール１．１８ｇをギ酸１５ｍＬに溶解し、氷冷下無水酢酸を８ｍＬ加え室温で１２時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ホルミルアミノ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）ピラゾール０．９２ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.54(3H, s), 3.40(2H, q), 4.73(2H, t), 6.30(1H, s), 7.05(1H, brs), 7.17(1H, d), 8,43(1H, s)【０３５３】
［実施例６２］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−ホルミルアミノ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５９４）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ホルミルアミノ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）ピラゾール０．７ｇをクロロホルム２０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸３６０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−ホルミルアミノ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）ピラゾール０．７２ｇを得た。
1H-NMR (d-DMSO/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 4.04-4.24(2H, m), 4.95(2H, t), 6.24(1H, s), 7.58(1H, d), 7.89(1H, d), 8,15(1H, s), 10.56(1H, s)【０３５４】
［実施例６３］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチル−３−｛（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５９９）
３−ヒドロキシ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−５−メチルピラゾール０．７ｇをジメチルスルホキシド１５ｍＬに溶解し、炭酸カリウム０．３６ｇ、（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルブロミド０.５７ｇを加え、室温下で１２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチル−３−｛（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ｝ピラゾール０．８０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.18(3H, s), 2.52(3H, s), 3.72(2H, q), 5.22(2H, s), 5.70(1H, s), 7.10(1H, d), 7.21(2H, d), 7.57(2H, d), 7.58(1H, d)【０３５５】
［実施例６４］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−メチル−３−｛（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１６００）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチル−３−｛（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ｝ピラゾール０．５ｇをクロロホルム２０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸２４０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−メチル−３−｛（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ｝ピラゾール０．５０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.15(3H, s), 2.45(3H, s), 3.50(2H, m), 5.25(2H, s), 5.72(1H, s), 7.16(1H, s), 7.26(2H, d), 7.49(2H, d), 8.10(1H, d)【０３５６】
［実施例６５］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛４−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５８６）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール０．５ｇをジクロロメタン２０ｍＬに溶解し、４−トリフルオロメチルベンゼンボロン酸０．４４ｇ、トリエチルアミン０．４７ｇ、ピリジン０．３７ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４３ｇ、及び粉末のモレキュラーシーブス４Ａを０．５ｇ加え、室温で１２時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを加えクエン酸の飽和水溶液で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸８０ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛４−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝ピラゾール０．１５ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.43(3H, s), 3.47(2H, m), 6.13(1H, d), 7.17(1H, d), 7.29(2H, d), 7.62(2H, d), 7.94(1H, d), 8.43(1H, d)【０３５７】
［実施例６６］
４−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５８７）
エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール−４−カルボキシレート１．２０ｇをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン２５ｇを加え、トリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテルを吹き込みながら５０℃で３時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを加えクエン酸の飽和水溶液で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール−４−カルボキシレート（1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.36(3H, t), 2.51(3H, s), 3.41(2H, q), 4.34(2H, q), 6.21(1H, dt), 7.16(1H, d), 7.97(1H, d), 8.38(1H, d)）０．７３ｇを得た。【０３５８】
続いて、エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール−４−カルボキシレート０．７３ｇをエタノール２０ｍＬに溶解した。この溶液に、水酸化カリウム０．２５ｇを水５ｍＬに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌した。濃塩酸を加えｐＨ２とした後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣ををジクロロメタン１０ｍＬに溶解し、二塩化オキサリル０．２２ｇ、及び触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え室温で１時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去した後、テトラヒドロフラン５ｍＬに溶解し、２５質量％アンモニア水２０ｍＬとテトラヒドロフラン３０ｍＬの混合溶液に−３０℃で滴下した。その後ゆっくり室温まで昇温させながら１２時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール−４−カルボキシアミド（1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 3.40(2H, q), 5.81(1H, brs), 6.23(1H,  brs), 6.37(1H, dt), 7.16(1H, d), 7.92(1H, d), 8.45(1H, d)）０．４５ｇを得た。【０３５９】
続いて、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール−４−カルボキシアミド０．４５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン０．２３ｇを加え、氷冷下トリフルオロ酢酸無水物０．２８ｇをゆっくり滴下した。室温で２時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、４−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．３０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.53(3H, s), 3.41(2H, q), 6.15(1H, dt), 7.19(1H, d), 7.96(1H, d), 8.30(1H, d)【０３６０】
［実施例６７］
４−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１５８８）
４−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．２ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸９３ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、４−シアノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ｝ピラゾール０．１９ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 3.38-3.63(2H, m), 6.13(1H, dt), 7.25(1H, d), 8.34(1H, s), 8.44(1H, d)【０３６１】
［実施例６８］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−４８８）
トリフルオロ酢酸３５ｍＬとトリフルオロ酢酸無水物１０３ｍＬの混合溶液に、−１０℃で３１質量％過酸化水素水６．９ｇを加え、−１０℃で１０分攪拌した。その後、−１０℃でヨウ化ウンデカフルオロペンタン２５ｇを滴下し、室温までゆっくり昇温させながら１２時間攪拌した。溶媒を室温で減圧下留去し、得られた固体をベンゼン７０ｍＬ、及びトリフルオロ酢酸７０ｍＬに溶解し、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸９．４ｇを滴下し、室温で１２時間攪拌した。次いで、溶媒を室温で減圧下留去し、粗製の(ペルフルオロペンチル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナートを得た。
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール２．０ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解し、ピリジン２．１８ｇを加え、室温で先に調製した粗製の(ペルフルオロペンチル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナートを５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾールが消失するまで加えた（消失の確認は、薄層クロマトグラフィーにより行った。）。次いで、溶媒を減圧下留去し、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．６４ｇを得た。  
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.11(3H, s), 2.55(3H, s), 3.41(2H, q), 6.53(1H, s), 7.09(1H, brs), 7.18(1H, d), 7.63(1H, d)【０３６２】
［実施例６９］
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−４８９）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．１２ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸４４ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．０９５ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.10(3H, s), 2.48(3H, s), 3.42-3.60(2H, m), 6.52(1H, s), 7.23(1H, d), 8.11(1H, d)【０３６３】
［実施例７０］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−５２４）
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．４５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム４０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに懸濁させた溶液に滴下し、滴下終了後、室温で３０分攪拌した。再び反応溶液を氷冷し、ヨウ化メチル０．１５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。その後、水を注加し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール１０ｍＬに溶解し、３５質量％塩酸水溶液１０ｍＬを加え加熱還流下１時間撹拌した。次いで、反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．３９ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.51(3H, s), 2.85(3H, d), 3.39(2H, q), 3.64(1H, brs), 5.36(1H, s), 7.12(1H, d), 7.61(1H, d)【０３６４】
［実施例７１］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−５２５）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．２５ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸９５ｍｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−５−メチルアミノ−３−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルオキシ）ピラゾール０．２３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.45(3H, s), 2.85(3H, s), 3.36-3.62(2H, m), 3.66(1H, brs), 5.37(1H, s), 7.18(1H, d), 8.11(1H, d)【０３６５】
［実施例７２］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ヒドロキシ−３−メトキシピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１６１５）
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルヒドラジン１．５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍＬに溶解し、氷冷下マロニルクロリド０．８３ｇを加えた。加熱還流下５時間攪拌し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にジクロロメタン２０ｍＬ、及びメタノール２ｍＬを加え、氷冷下トリメチルシリルジアゾメタンのジエチルエーテル溶液（２．０ｍｏｌ/Ｌ）０．７ｍＬを加え、室温で５時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ヒドロキシ−３−メトキシピラゾール０．１４ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.48(3H, s), 3.35(2H, q), 3.45(2H, s), 3.92(3H, s), 7.08(1H, d), 7.64(1H, d)【０３６６】
［実施例７３］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−メトキシ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１４６９）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−ヒドロキシ−３−メトキシピラゾール０．１４ｇをジメチルスルホキシド１００ｍＬに溶解し、炭酸カリウム６３ｍｇを加え、室温で５分攪拌した。この溶液に２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルノナフルオロブタンスルホネート０．２０ｇを加え室温で１２時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−メトキシ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．１６ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.50(3H, s), 3.36(2H, q), 3.91(3H, s), 4.44(2H, t), 5.26(1H, s), 7.08(1H, d), 7.60(1H, d)【０３６７】
［実施例７４］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−メトキシ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾールの製造（本発明化合物番号１−１４７０）
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−メトキシ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．１６ｇをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．０７９ｇ（純度７５％）を加えた。氷冷下３０分攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル｝−３−メトキシ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピラゾール０．１３ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.43(3H, s), 3.39-3.54(2H, m), 3.91(3H, s), 4.46(2H, t), 5.27(1H, s), 7.12(1H, d), 8.09(1H, d)
前記実施例に準じて製造した本発明化合物［Ｉ］の1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm))値を、前記実施例を含め以下に示す。【０３６８】
【表３９】
2009051245.tif 000061
【０３６９】
【表４０】
2009051245.tif 000062
【０３７０】
【表４１】
2009051245.tif 000063
【０３７１】
【表４２】
2009051245.tif 000064
【０３７２】
【表４３】
2009051245.tif 000065
【０３７３】
【表４４】
2009051245.tif 000066
【０３７４】
【表４５】
2009051245.tif 000067
【０３７５】
【表４６】
2009051245.tif 000068
【０３７６】
【表４７】
2009051245.tif 000069
【０３７７】
【表４８】
2009051245.tif 000070
【０３７８】
【表４９】
2009051245.tif 000071
【０３７９】
【表５０】
2009051245.tif 000072
【０３８０】
【表５１】
2009051245.tif 000073
【０３８１】
【表５２】
2009051245.tif 000074
【０３８２】
【表５３】
2009051245.tif 000075
【０３８３】
【表５４】
2009051245.tif 000076
【０３８４】
【表５５】
2009051245.tif 000077
【０３８５】
【表５６】
2009051245.tif 000078
【０３８６】
【表５７】
2009051245.tif 000079
【０３８７】
【表５８】
2009051245.tif 000080
【０３８８】
【表５９】
2009051245.tif 000081
【０３８９】
【表６０】
2009051245.tif 000082
【０３９０】
【表６１】
2009051245.tif 000083
【０３９１】
【表６２】
2009051245.tif 000084
【０３９２】
（中間体の製造例）
＜中間体製造例１＞
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾールの製造（本発明化合物番号２−１）
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルヒドラジン１２ｇをテトラヒドロフラン２００ｍＬに溶解し水を１００mＬ加えた。この溶液に炭酸カリウム１６ｇ、さらに３−ブロモプロピオニルクロリド８．１ｇを加え、室温で５時間攪拌した。６Ｎ塩酸にて水層を約ｐＨ２付近まで中和した。次いで、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して固体を得、ヘキサンにて洗浄した。次に、この固体をトルエン２００ｍＬに溶解し、水１００ｍＬを加えた。その後、過マンガン酸カリウム３．７ｇと触媒量のテトラｎ−ブチルアンモニウムブロミドを加え室温で１０分攪拌した。その後、不溶性の固体を濾過後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し固体をヘキサンにて洗浄し淡黄色結晶（融点１６６−１６８℃）８．７ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.46(3H, s), 3.69(2H, q), 5.89(1H, d), 7.08(1H, d), 7.72(1H, d), 7.77(1H, d), 11.88(1H, brs)【０３９３】
＜中間体製造例２＞
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾールの製造（本発明化合物番号２−２）
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルヒドラジン２７．５ｇをテトラヒドロフラン３００ｍＬに溶解し、この溶液にシアノアセチルクロリド１４ｇを加え、室温で５分攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、残渣を１−プロパノール３００ｍＬに溶解させ、メタンスルホン酸１０．６ｇを加え３時間加熱還流した。室温冷却後、溶媒を減圧下留去し、反応溶液を炭酸水素ナトリウムでｐＨ＝７に中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝５０：５０：１）で精製し、茶色結晶（融点１１０〜１１３℃）の５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール２０．２ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.49(3H, s), 3.49(2H, q), 5.04(1H, s), 7.10(1H, d), 7.57(1H, d)【０３９４】
＜中間体製造例３＞
５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾールの製造（本発明化合物番号２−４）
５−アミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール１０．６ｇをトルエン２００ｍＬに溶解し、この溶液に２０．０ｇの塩化アセチルを加え１２時間加熱還流した。室温冷却後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、３−アセトキシ−５−（Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ）−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾール９．４ｇを得た。続いて、得られた３−アセトキシ−５−（Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ）−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾール９．４ｇをエタノール１００ｍＬに溶解し、２５質量％アンモニア水１０ｍＬを加え室温で３０分攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、白色結晶（融点２２３〜２２５℃）の５−アセチルアミノ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール７．０ｇを得た。
1H-NMR (d6-DMSO / TMS δ(ppm)値) δ: 2.01(3H, s), 2.50(3H, s), 3.49(2H, q), 5.91(1H, s), 7.10(1H, d), 7.60(1H, d), 9.33(1H, brs)【０３９５】
＜中間体製造例４＞
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−３−ヒドロキシ−５−メチルピラゾールの製造（本発明化合物番号２−１１）
１−（５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−２−フルオロ−４−メチルフェニル)ヒドラジン４．６ｇをジエチルエーテル１００ｍＬに溶解し、氷冷下で無水酢酸１.８５ｇを滴下し、室温で１時間攪拌した。生じた結晶をろ過し、ヘキサン：ジイソプロピルエーテル３：１（質量比）の溶液で洗浄し、無色結晶のＮ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−(２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝アセトヒドラジドを４．４１ｇ得た。続いて、このヒドラジド４．４ｇにアセト酢酸エチル１．９３ｇと三臭化リン４．０２ｇを加え、５０℃で２時間攪拌した。続いて、氷冷下で１０分攪拌した後、氷を入れた後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐH５とした。次いで、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、無色固体の１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ)フェニル｝−３−ヒドロキシ−５−メチルピラゾールを２．０３ｇ得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.14 (3H, s), 2.50 (3H, s), 3.55 (2H, q), 5.55 (1H, s), 7.09 (1H, d), 7.58 (1H, d)【０３９６】
＜中間体製造例５＞
エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール−５−カルボキシレートの製造（本発明化合物番号２−１２）
エタノール２０ｍＬに、２０質量％ナトリウムエトキシドエタノール溶液を１４ｇ加え、加熱還流下２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルヒドラジン１０ｇを迅速に加えた。３０秒攪拌した後、マレイン酸ジエチル７．８ｇを滴下し、加熱還流下１０分攪拌した。反応溶液を５０℃以下まで冷却し、酢酸４．５ｇを加えた。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をトルエン８０ｍＬに溶解し、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム０．６８ｇを加え、氷冷下、過マンガン酸カリウムの１０質量％水溶液３．５ｇを徐々に加えた。反応終了後、酢酸エチルとクエン酸の飽和水溶液とを２０ｍＬ加え、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、エチル  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール−５−カルボキシレート３．８０ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.26(3H, t), 2.52(3H, s), 3.53(2H, q), 4.66(2H, q), 4.25(2H, q), 6.31(1H, s), 7.07(1H, d), 7.62(1H, d)【０３９７】
＜中間体製造例６＞
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシ−５−メトキシピラゾールの製造（本発明化合物番号２−１６）  Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝アセトヒドラジド２．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解し、氷冷下マロニルクロリド０．９５ｇを加え、氷冷下１時間攪拌後、加熱還流下５時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた結晶をイソプロピルエーテルで洗浄し、１−アセチル−２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾリジン−３，５−ジオン１．７４ｇを得た。【０３９８】
続いて、１−アセチル−２−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾリジン−３，５−ジオン１．５０ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解し、メタノール５ｍＬを加え、氷冷下トリメチルシリルジアゾメタンのジエチルエーテル溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）２．１ｍＬを加え、室温で５時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、２−アセチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メトキシピラゾール−３−オン０．６９ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.47(3H, s), 2.53(3H, s), 3.32(2H, q), 3.88(3H, s), 4.88(1H, s), 7.03(1H, d), 7.51(1H, d)【０３９９】
続いて、２−アセチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−５−メトキシピラゾール−３−オン０．６５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、水酸化カリウム０．２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。濃塩酸を加えｐＨ３とした後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシ−５−メトキシピラゾール０．５７ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 2.48(3H, s), 3.46(2H, q), 3.91(3H, s), 5.15(1H, s), 7.07(1H, d), 7.53(1H, d)【０４００】
＜中間体製造例７＞
エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール−４−カルボキシレートの製造（本発明化合物番号２−１７）
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルヒドラジン５．０ｇをエタノール５０ｍＬに溶解し、２−シアノ−３，３−ジエトキシアクリル酸エチル５．０ｇを加え、加熱還流下６時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、エチル−５−アミノ−３−エトキシ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾール−４−カルボキシレート１．４８ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.37(3H, t), 1.44(3H, t), 2.51(3H, s), 3.38(2H, q), 4.31(2H, q), 5.29(2H, brs), 7.14(1H, d), 7.64(1H, d)【０４０１】
続いて、エチル−５−アミノ−３−エトキシ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾール−４−カルボキシレート１．４８ｇをテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解し、氷冷下亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル０．４４ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、エチル−３−エトキシ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾール−４−カルボキシレート１．１８ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.35(3H, t), 1.50(3H, t), 2.49(3H, s), 3.40(2H, q), 4.31(2H, q), 4.44(2H, q), 7.11(1H, d), 8.03(1H, d), 8.29(1H, s)【０４０２】
続いて、エチル−３−エトキシ−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピラゾール−４−カルボキシレート１．０ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解し、氷冷下三臭化ホウ素３．０８ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。次いで、クエン酸の飽和水溶液１０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、エチル−１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝−３−ヒドロキシピラゾール−４−カルボキシレート０．４５ｇを得た。
1H-NMR (CDCL3/ TMS δ(ppm)値) δ: 1.39(3H, t), 2.49(3H, s), 3.43(2H, q), 4.38(2H, q), 7.11(1H, d), 8.08(1H, d), 8.21(1H, d)。【０４０３】
前記中間体製造例に準じて製造した本発明化合物［Ｉ］の中間体の構造式を、前記実施例を含め以下に示す。ただし、表中の記号は前記と同様の意味を表す。【０４０４】
【表６３】
2009051245.tif 000085
【０４０５】
前記中間体製造例に準じて製造した本発明化合物［Ｉ］の中間体の1H-NMR値(TMS 標準、δ(ppm))を、前記実施例を含め以下に示す。なお、括弧内のCDCl3及びd6-DMSOは測定溶媒を表す。
化合物番号2-3 (CDCl3), 2.50(3H, s), 3.57(3H, t), 3.83(1H, brs), 4.50(1H, s), 7.09(1H, d), 7.62(1H, d)、
化合物番号2-5 (d6-DMSO), 2.00(3H, s), 2.52(3H, s), 3.47(2H, t), 5.90(1H, s), 7.11(1H, d), 7.61(1H, d), 9.29(1H, brs), 9.95(1H, brs) 、
化合物番号2-6 (d6-DMSO), 2.50(3H, s), 3.58(2H, q), 4.07(2H, s), 5.93(1H, s), 7.15(1H, d), 7.59(1H, d), 9.98(1H, brs) 、
化合物番号2-7 (CDCl3),1.11(3H, t), 2.26(2H, q), 2.50(3H, s), 3.48(2H, q), 5.96(1H, s), 7.10(1H, d), 7.61(1H, d), 8.64(1H, brs) 、
化合物番号2-8 (d6-DMSO), 2.50(3H, s), 3.50(2H, q), 5.67(1H, q), 5.99(1H, s), 6.33(2H, t), 7.11(1H, d), 7.60(1H, d), 9.66(1h, brs), 9.93(1H, brs) 、
化合物番号2-9 (CDCl3), 2.52(3H, s), 3.40(3H, s), 3.58(2H, q), 3.97(2H, s), 6.14(1H, s), 7.15(1H, d), 7.61(1H, d), 8.43(1H, brs) 、
化合物番号2-10 (d6-DMSO), 0.74(2H, d), 0.88(2H, s), 1.70(1H, s), 2.50(3H, s), 3.51(2H, q), 5.88(1H, s), 7.12(1H, d), 7.59(1H, d), 9.60(1H, brs) 、
化合物番号2-13 (CDCl3), 2.50(3H, s), 3.43(2H, q), 4.53(1H, brs), 7.07(1H, d), 7.80(1H, s), 7.94(1H, d) 、
化合物番号2-14 (CDCl3), 2.50(3H, s), 3.52(2H, q), 4.18(2H, brs), 7.11(1H, d), 7.61(1H, d) 、
化合物番号2-15 (CDCl3), 2.47(3H, s), 3.51(2H, q), 7.09(1H, d), 7.81(1H, s), 7.89(1H, s), 11.10(1H, brs)。【０４０６】
次に代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は質量部を意味する。【０４０７】
［製剤例１］      乳剤
化合物番号１−１１の化合物                              ３０部
シクロヘキサノン                                        ２０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル              １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム                      ４部
メチルナフタリン                                        ３５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号１−１１の化合物に代えて、表１〜表３８に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。【０４０８】
［製剤例２］      水和剤
化合物番号１−７８の化合物                              １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩      ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル            ０．５部
珪藻土                                                  ２４部
クレー                                                  ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号１−７８の化合物に代えて、表１〜表３８に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。【０４０９】
［製剤例３］    粉剤
化合物番号１−１０６の化合物                            ２部
珪藻土                                                  ５部
クレー                                                ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号１−１０６の化合物に代えて、表１〜表３８に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。【０４１０】
［実施例４］    粒剤
化合物番号１−１１０の化合物                            ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩            ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム                            ５部
カルボキシメチルセルロース                              ２部
クレー                                                ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号１−１１０の化合物に代えて、表１〜表３８に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。【０４１１】
次に本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明する。【０４１２】
［試験例１］  ワタアブラムシ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬剤液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、計算式２により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。【０４１３】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に化合物番号で示す。
１−６、１−９、１−１０、１−１１、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−２２、１−２５、１−２６、１−２７、１−２９、１−３０、１−３１、１−３３、１−３４、１−３５、１−３７、１−３８、１−４８、１−５３、１−５８、１−６０、１−６２、１−８９、１−９０、１−９１、１−９２、１−９３、１−９７、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０５、１−１０６、１−１０８、１−１１３、１−１１５、１−１１６、１−１１８、１−１２３、１−１２５、１−１２７、１−１２９、１−１３０、１−１３３、１−１３７、１−１５７、１−１５９、１−１６１、１−１６２、１−１７１、１−１７７、１−１８６、１−１８７、１−１９２、１−１９５、１−１９６、１−１９７、１−２０７、１−２０８、１−２２３、１−２３５、１−２３７、１−２４７、１−２４８、１−２５０、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２６９、１−２７０、１−２７３、１−２７４、１−２７５、１−２７６、１−２７７、１−２７８、１−２８０、１−２８１、１−２８２、１−２８４、１−２８７、１−２８８、１−３００、１−３０１、１−３０２、１−３０８、１−３１２、１−３１７、１−３１８、１−３２１、１−３２２、１−３２３、１−３２４、１−３２５、１−３２６、１−３３２、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５３、１−３５７、１−３６４、１−３７６、１−３７７、１−３９２、１−３９３、１−３９５、１−３９７、１−４０１、１−４１０、１−４１４、１−４５８、１−４６０、１−５５０、１−５７８、１−５７９、１−６６８、１−６７０、１−６９６、１−７９４、１−７９５、１−８７３、１−１１５１、１−１１９４、１−１２８２、１−１３６５、１−１３６６、１−１３６８、１−１３６９、１−１３７０、１−１３７１、１−１３７２、１−１３８２、１−１３９２、１−１４００、１−１４０２、１−１４０３、１−１４１７、１−１４１９、１−１４２１、１−１４２２、１−１４２３、１−１４２５、１−１４３２、１−１４３９、１−１５１３、１−１５１４、１−１５１９、１−１５２０、１−１５２３、１−１５２９、１−１５３１、１−１５３５、１−１５４１、１−１５５３、１−１５７７、１−１５７８、１−１５７９、１−１５８０、１−１５８２、１−１５９３、１−１５９４
一方、特開２０００−１９８７６８号公報明細書に例示された化合物番号Ｖ−６１３及びＶ−６６０の化合物によるこの試験における死虫率は、いずれも０％であった。また、ＷＯ２００７／０８１０１９号明細書に例示された化合物番号１−８０の化合物による死虫率は３３％であった。【０４１４】
【化２１】
2009051245.tif 000086
【０４１５】
［試験例２］  ワタアブラムシ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として１００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬剤液を、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗の株元に５ｍＬ潅注した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、計算式２により死虫率を求めた。試験は１連制でおこなった。【０４１６】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に化合物番号で示す。
１−１８、１−３０、１−３６、１−１３６９、１−１３７１
【０４１７】
［試験例３］  コナガ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、容量６０ｍＬのプラスティックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、計算式２により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。【０４１８】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に化合物番号で示す。
１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−２２、１−２７、１−２９、１−３１、１−３２、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４７、１−４８、１−４９、１−５３、１−５４、１−５５、１−５７、１−５８、１−６１、１−６２、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−８３、１−８５、１−８６、１−８９、１−９１、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０５、１−１０７、１−１０８、１−１０９、１−１１０、１−１１５、１−１１６、１−１１７、１−１１８、１−１１９、１−１２０、１−１２１、１−１２３、１−１２５、１−１２７、１−１２８、１−１２９、１−１３０、１−１３３、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１４２、１−１４６、１−１４７、１−１５７、１−１５８、１−１５９、１−１６０、１−１６１、１−１６２、１−１６３、１−１６４、１−１６７、１−１７０、１−１７３、１−１７４、１−１７５、１−１７６、１−１７７、１−１７８、１−１７９、１−１８１、１−１８２、１−１８４、１−１８６、１−１８７、１−１８９、１−１９０、１−１９１、１−１９２、１−１９４、１−１９６、１−１９７、１−１９８、１−１９９、１−２００、１−２０２、１−２０５、１−２０７、１−２０８、１−２１４、１−２１５、１−２３７、１−２４５、１−２５２、１−２６１、１−２６２、１−２６３、１−２６４、１−２６８、１−２７１、１−２７２、１−２７３、１−２７５、１−２７６、１−２７７、１−２７８、１−２８０、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８５、１−２８７、１−２８８、１−２９１、１−２９２、１−２９３、１−３０１、１−３０２、１−３０４、１−３０６、１−３０８、１−３１０、１−３１１、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１６、１−３１７、１−３１８、１−３２１、１−３２２、１−３２３、１−３２４、１−３２５、１−３２６、１−３３１、１−３３３、１−３３４、１−３３７、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３４８、１−３４９、１−３５０、１−３５１、１−３５２、１−３５３、１−３５４、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３５８、１−３５９、１−３６０、１−３６１、１−３６２、１−３６３、１−３６４、１−３６５、１−３６６、１−３６８、１−３６９、１−３７０、１−３７１、１−３７２、１−３７３、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３７７、１−３８９、１−３９５、１−４０１、１−４１０、１−４１３、１−４１４、１−４１５、１−４４３、１−４４７、１−４５８、１−４５９、１−４６０、１−４６１、１−４８５、１−４８６、１−４８７、１−４８８、１−４８９、１−４９０、１−４９１、１−５２４、１−５２５、１−５２６、１−５２７、１−５４６、１−５５０、１−５７８、１−５７９、１−５９０、１−５９１、１−６６８、１−６７０、１−６７１、１−７０７、１−７９４、１−７９５、１−８７３、１−８７９、１−８８８、１−８８９、１−８９０、１−８９１、１−８９２、１−８９３、１−１０６３、１−１１０４、１−１１０７、１−１１９３、１−１１９５、１−１１９７、１−１２５３、１−１２５５、１−１２５６、１−１２５７、１−１２５８、１−１２５９、１−１２８２、１−１２８３、１−１３６１、１−１３６５、１−１３６６、１−１３６８、１−１３６９、１−１３７０、１−１３７１、１−１３７４、１−１３８２、１−１４００、１−１４０２、１−１４０３、１−１４０４、１−１４１５、１−１４１８、１−１４１９、１−１４２１、１−１４２２、１−１４２６、１−１４２７、１−１４２８、１−１４２９、１−１４３０、１−１４３１、１−１４３２、１−１４３３、１−１４３４、１−１４４９、１−１４５０、１−１４５３、１−１４５５、１−１４７６、１−１５０７、１−１５１２、１−１５１３、１−１５１４、１−１５１５、１−１５１６、１−１５１９、１−１５２１、１−１５２２、１−１５２３、１−１５２５、１−１５２６、１−１５２７、１−１５２８、１−１５３１、１−１５３３、１−１５４３、１−１５４４、１−１５４７、１−１５４８、１−１５４９、１−１５５０、１−１５５２、１−１５７９、１−１５８１、１−１５８２、１−１５９３、１−１５９４、１−１５９９、１−１６００、１−１６０７、１−１６０８
一方、特開２０００−１９８７６８号公報の明細書に例示された化合物番号Ｖ−６６０、Ｖ−７１８、及びＷＯ２００７−０８１０１９号の明細書に例示された化合物番号１−８０の化合物によるこの試験における死虫率は、いずれも０％であった。【０４１９】
【化２２】
2009051245.tif 000087
【０４２０】
［試験例４］  オオタバコガ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、容量６０ｍＬのプラスティックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫５頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、計算式２により死虫率を求めた。試験は２連制で行った。【０４２１】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に化合物番号で示す。
１−６、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−２７、１−３０、１−３２、１−３７、１−３８、１−４２、１−４８、１−５３、１−５４、１−５７、１−５８、１−６２、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８３、１−８５、１−８６、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０５、１−１０６、１−１０７、１−１０８、１−１１５、１−１１６、１−１１７、１−１１８、１−１２０、１−１２１、１−１２５、１−１２９、１−１３０、１−１５９、１−１６０、１−１６１、１−１６２、１−１６３、１−１７０、１−１７３、１−１７７、１−１７８、１−１８７、１−１８９、１−１９１、１−１９２、１−２０６、１−２０７、１−２０８、１−２１４、１−２４７、１−２４８、１−２６８、１−２６９、１−２７０、１−２７６、１−２７８、１−２８０、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８７、１−２８８、１−３０１、１−３０２、１−３０４、１−３０６、１−３０８、１−３１０、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１６、１−３１７、１−３１８、１−３２１、１−３２２、１−３２３、１−３２４、１−３２５、１−３２６、１−３３１、１−３３２、１−３３３、１−３３４、１−３３６、１−３３８、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３４８、１−３４９、１−３５０、１−３５１、１−３５２、１−３５３、１−３５４、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３５８、１−３５９、１−３６０、１−３６１、１−３６２、１−３６４、１−３６５、１−３６６、１−３６８、１−３６９、１−３７０、１−３７１、１−３７２、１−３７３、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３７７、１−３８６、１−３８７、１−３８８、１−３８９、１−３９１、１−４００、１−４０１、１−４１１、１−４１３、１−４４３、１−４４７、１−４５８、１−４５９、１−４６０、１−４６１、１−４８６、１−４８７、１−４８８、１−４８９、１−４９０、１−４９１、１−４９５、１−５２４、１−５２５、１−５２６、１−５２７、１−５４６、１−５５０、１−５７８、１−５７９、１−５９０、１−５９１、１−７０２、１−７０３、１−７０７、１−７９５、１−８８９、１−８９１、１−８９２、１−８９３、１−１１９３、１−１２５０、１−１２５１、１−１２５２、１−１２５３、１−１２５５、１−１２５６、１−１２５７、１−１２５９、１−１２８２、１−１２８３、１−１３６６、１−１３６８、１−１３７０、１−１３７２、１−１４０３、１−１４１７、１−１４２５、１−１４２６、１−１４２８、１−１４３０、１−１４３２、１−１４４９、１−１４５０、１−１５０７、１−１５１３、１−１５１４、１−１５１５、１−１５１６、１−１５２１、１−１５２２、１−１５２３、１−１５２５、１−１５２６、１−１５２７、１−１５２８、１−１５５２、１−１５８２、１−１５９３、１−１５９４、１−１５９９、１−１６００、１−１６０７、１−１６０８【０４２２】
［試験例５］  トビイロウンカ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネ芽だし籾を浸漬し、容量６０ｍＬのプラスティックカップに入れた。これにトビイロウンカ３齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、計算式２により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。【０４２３】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に化合物番号で示す。
１−１、１−３、１−４、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１７、１−１８、１−２０、１−２２、１−２４、1−２５、１−２６、１−２７、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４８、１−５１、１−５２、１−５３、１−５４、１−５７、１−５８、１−６０、１−６３、１−６４、１−６５、１−６６、１−６９、１−７０、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−８０、１−８１、１−８２、１−８９、１−９０、１−９１、１−９２、１−９３、１−９４、１−９５、１−９７、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０３、１−１０４、１−１０５、１−１０６、１−１０７、１−１０８、１−１１１、１−１１２、１−１１３、１−１１４、１−１１５、１−１１７、１−１１８、１−１２１、１−１２２、１−１２３、１−１２７、１−１２８、１−１２９、１−１３０、１−１３１、１−１３３、１−１３４、１−１３６、１−１３７、１−１４５、１−１５５、１−１５７、１−１５９、１−１６０、１−１６１、１−１７１、１−１７３、１−１７８、１−１８２、１−１８３、１−１８５、１−１８６、１−１８７、１−１９０、１−１９２、１−１９４、１−１９５、１−１９６、１−１９７、１−１９８、１−２０１、１−２０５、１−２０７、１−２０８、１−２１４、１−２１５、１−２１８、１−２１９、１−２２１、１−２２３、１−２２７、１−２３５、１−２３７、１−２３９、１−２４０、１−２４１、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５０、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２５７、１−２５８、１−２５９、１−２６０、１−２６１、１−２６２、１−２６３、１−２６４、１−２６５、１−２６６、１−２６９、１−２７０、１−２７３、１−２７４、１−２７５、１−２７６、１−２７７、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８５、１−２８７、１−２８８、１−２８９、１−２９０、１−２９１、１−２９２、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３０１、１−３１１、１−３１２、１−３１７、１−３１８、１−３２１、１−３２２、１−３２３、１−３２４、１−３２５、１−３２６、１−３２７、１−３３１、１−３３２、１−３３３、１−３３４、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３４９、１−３５１、１−３５３、１−３５７、１−３５９、１−３６４、１−３６５、１−３８３、１−３８４、１−３８５、１−３９２、１−３９３、１−３９４、１−３９５、１−３９７、１−４０１、１−４１０、１−４１１、１−４１３、１−４１４、１−４１５、１−４４７、１−４５８、１−４６０、１−４８６、１−５２４、１−５２５、１−５２６、１−５４６、１−５５０、１−５７８、１−５７９、１−５９０、１−６６８、１−６６９、１−６７０、１−６７１、１−６９６、１−６９７、１−７９４、１−７９５、１−８７２、１−８７３、１−８７５��１−８８８、１−８８９、１−８９０、１−８９１、１−８９２、１−８９３、１−１０６２、１−１０６３、１−１１０４、１−１１０５、１−１１０６、１−１１０７、１−１１０８、１−１１３４、１−１１３５、１−１１３７、１−１１５０、１−１１５１、１−１１７６、１−１１７７、１−１１７９、１−１１９２、１−１１９４、１−１１９５、１−１１９６、１−１１９７、１−１２５５、１−１２５６、１−１２５７、１−１２８２、１−１２８３、１−１３５５、１−１３５６、１−１３５７、１−１３５８、１−１３６０、１−１３６１、１−１３６２、１−１３６３、１−１３６４、１−１３６５、１−１３６６、１−１３６８、１−１３６９、１−１３７０、１−１３７１、１−１３７３、１−１３７５、１−１３７６、１−１３７７、１−１３７８、１−１３７９、１−１３８０、１−１３８２、１−１３８３、１−１３８４、１−１３８５、１−１３８６、１−１４００、１−１４０２、１−１４０３、１−１４０４、１−１４０６、１−１４０８、１−１４１１、１−１４１３、１−１４１４、１−１４１５、１−１４１６、１−１４１７、１−１４１８、１−１４１９、１−１４２１、１−１４２２、１−１４２３、１−１４２５、１−１４２７、１−１４２８、１−１４２９、１−１４３０、１−１４３１、１−１４３２、１−１４３３、１−１４３４、１−１４３６、１−１４３９、１−１４４９、１−１４５１、１−１４５２、１−１４５３、１−１４５５、１−１４５９、１−１４６０、１−１４６１、１−１４６５、１−１４６７、１−１４７６、１−１５０５、１−１５０７、１−１５１０、１−１５１１、１−１５１２、１−１５１３、１−１５１４、１−１５１５、１−１５１６、１−１５１９、１−１５２０、１−１５２３、１−１５２５、１−１５２７、１−１５２８、１−１５２９、１−１５３０、１−１５３１、１−１５３２、１−１５３３、１−１５３４、１−１５３５、１−１５３６、１−１５３９、１−１５４０、１−１５４１、１−１５４２、１−１５４３、１−１５４４、１−１５４５、１−１５４７、１−１５４９、１−１５５０、１−１５５２、１−１５５３、１−１５５４、１−１５７７、１−１５７８、１−１５７９、１−１５８０、１−１５８１、１−１５８２、１−１５８６、１−１５９３、１−１５９８、１−１５９９、１−１６００【０４２４】
［試験例６］  ナミハダニ防除試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に生存虫数を調査し計算式１により防除価を求めた。試験は１連制でおこなった。【０４２５】
この試験により９０以上の防除価を示す化合物を以下に化合物番号で示す。
１−１、１−２、１−３、１−４、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−２０、１−２２、１−２６、１−２７、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４２、１−４３、１−４４、１−４６、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５２、１−５５、１−５７、１−５８、１−６２、１−６４、１−６９、１−７０、１−７３、１−７４、１−７７、１−７８、１−８１、１−８２、１−８６、１−８９、１−９０、１−９１、１−９２、１−９３、１−９４、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０４、１−１０５、１−１０６、１−１０７、１−１０８、１−１０９、１−１１０、１−１１１、１−１１２、１−１１３、１−１１４、１−１１５、１−１１６、１−１１７、１−１１８、１−１１９、１−１２０、１−１２１、１−１２２、１−１２３、１−１２５、１−１２７、１−１２８、１−１２９、１−１３０、１−１３１、１−１３２、１−１３３、１−１３４、１−１３７、１−１５５、１−１５６、１−１５７、１−１５８、１−１５９、１−１６０、１−１６１、１−１６２、１−１６７、１−１６８、１−１７０、１−１８０、１−１８２、１−１８３、１−１８６、１−１９１、１−１９２、１−１９４、１−１９５、１−１９６、１−１９７、１−１９８、１−１９９、１−２００、１−２０１、１−２０２、１−２０５、１−２０６、１−２０７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２１３、１−２１４、１−２１５、１−２１８、１−２１９、１−２２１、１−２２３、１−２２７、１−２２８、１−２２９、１−２３０、１−２３１、１−２３２、１−２３３、１−２３４、１−２３５、１−２３７、１−２３９、１−２４０、１−２４１、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５０、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２５８、１−２５９、１−２６０、１−２６１、１−２６２、１−２６３、１−２６４、１−２６５、１−２６６、１−２６８、１−２６９、１−２７０、１−２７３、１−２７４、１−２７５、１−２７６、１−２７７、１−２７８、１−２８０、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８５、１−２８６、１−２８７、１−２８８、１−２８９、１−２９０、１−２９１、１−２９２、１−２９３、１−２９４、１−２９５、１−２９６、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３００、１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３１０、１−３１１、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１７、１−３１８、１−３２０、１−３２１、１−３２２、１−３２３、１−３２４、１−３２６、１−３２７、１−３２９、１−３３０、１−３３１、１−３３９、１−３４０、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３４８、１−３５３、１−３５４、１−３５７、１−３６４、１−３６５、１−３６８、１−３６９、１−３７０、１−３７１、１−３７３、１−３７４、１−３７５、１−３７６、１−３７７、１−３８３、１−３８４、１−３８５、１−３８６、１−３８９、１−３９１、１−３９２、１−３９３、１−３９４、１−３９５、１−３９７、１−４００、１−４０１、１−４１０、１−４１１、１−４１３、１−４１４、１−４１５、１−４４３、１−４５８、１−４５９、１−４６０、１−４６１、１−４８５、１−４８６、１−４８７、１−４８９、１−５２４、１−５２５、１−５２６、１−５２７、１−５５０、１−５７８、１−５７９、１−５９０、１−６６８、１−６６９、１−６７０、１−６７１、１−６９６、１−６９７、１−７０２、１−７０３、１−７９４、１−７９５、１−８７２、１−８７３、１−８７５、１−８７９、１−８８８、１−８８９、１−８９０、１−８９１、１−８９２、１−８９３、１−１０６２、１−１０６３、１−１１０４、１−１１０５、１−１１０６、１−１１０７、１−１１０８、１−１１０９、１−１１３４、１−１１３５、１−１１３７、１−１１５０、１−１１７６、１−１１７７、１−１１７９、１−１１９２、１−１１９３、１−１１９４、１−１１９５、１−１１９６、１−１１９７、１−１２５０、１−１２５７、１−１２５９、１−１２８２、１−１２８３、１−１３５５、１−１３５６、１−１３５７、１−１３５８、１−１３６０、１−１３６２、１−１３６３、１−１３６４、１−１３６５、１−１３６６、１−１３６８、１−１３６９、１−１３７０、１−１３７１、１−１３７２、１−１３７３、１−１３７４、１−１３７６、１−１３７８、１−１３７９、１−１３８０、１−１３８２、１−１３８３、１−１３８４、１−１３８５、１−１３８６、１−１３９２、１−１４００、１−１４０２、１−１４０３、１−１４０４、１−１４０６、１−１４０７、１−１４０８、１−１４０９、１−１４１１、１−１４１２、１−１４１３、１−１４１５、１−１４１６、１−１４１７、１−１４１８、１−１４１９、１−１４２０、１−１４２１、１−１４２２、１−１４２３、１−１４２４、１−１４２５、１−１４２６、１−１４２７、１−１４２８、１−１４２９、１−１４３０、１−１４３１、１−１４３２、１−１４３３、１−１４３４、１−１４３６、１−１４３９、１−１４４０、１−１４４９、１−１４５０、１−１４５１、１−１４５２、１−１４５３、１−１４５５、１−１４５６、１−１４５９、１−１４６０、１−１４６５、１−１４６６、１−１４６７、１−１４６８、１−１４７６、１−１５０５、１−１５０６、１−１５０７、１−１５０９、１−１５１０、１−１５１１、１−１５１２、１−１５１３、１−１５１４、１−１５１５、１−１５１６、１−１５１７、１−１５１９、１−１５２０、１−１５２７、１−１５２８、１−１５２９、１−１５３０、１−１５３１、１−１５３２、１−１５３３、１−１５３４、１−１５３５、１−１５３６、１−１５３８、１−１５３９、１−１５４０、１−１５４１、１−１５４２、１−１５４４、１−１５４５、１−１５４６、１−１５４７、１−１５４８、１−１５４９、１−１５５０、１−１５５３、１−１５５４、１−１５５５、１−１５５７、１−１５５９、１−１５６１、１−１５６５、１−１５６６、１−１５７１、１−１５７３、１−１５７４、１−１５７６、１−１５７７、１−１５７８、１−１５７９、１−１５８０、１−１５８１、１−１５８２、１−１５８６、１−１５８７、１−１５８８、１−１５９３、１−１５９５、１−１５９８、１−１５９９、１−１６００、１−１６０１、１−１６０２、１−１６０３、１−１６０５、１−１６０７、１−１６０８、１−１６０９、１−１６１０、１−１６１３【０４２６】
［試験例７］  ナミハダニ防除試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として１００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液を、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗カップの土壌（１００ｇ）に５ｍＬ潅注した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に生存虫数を調査し、計算式１により防除価を求めた。試験は１連制でおこなった。【０４２７】
この試験により９０以上の防除価を示す化合物を以下に化合物番号で示す。
１−１６、１−３２、１−３４、１−３６、１−３８、１−４８、１−９０、１−９２、１−１０６、１−１１６、１−１２０、１−１３２、１−２１８、１−１３５６、１−１３６０、１−１３６４、１−１３６８、１−１４１２、１−１４１６、１−１４１８、１−１４２０、１−１４２８、１−１４３０、１−１４３４、１−１４４０
［試験例８］  ネコブセンチュウ制線虫試験
供試化合物を、ｔｗｅｅｎ２０を１質量％含有するＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、この溶液を有効成分として２０ｐｐｍの濃度に蒸留水で希釈した。その薬液０.５ｍｌと、サツマイモネコブセンチュウの第二期幼虫約３０頭を含む懸濁液０.５ｍｌとを混合し２５℃の恒温室に置いた。５日後に顕微鏡下で不動および生存線虫数を数え、計算式３により制線虫活性を求めた。試験は２連制で行なった。【０４２８】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に化合物番号で示す。
１−１１、１−１２、１−３０、１−４２、１−５４、１−９０、１−９２、１−１０６、１−１１６、１−１１８、１−１２０、１−１２４、１−１６０、１−１６２、１−２７０、１−３４８、１−１４１２、１−１４１４、１−１４１６、１−１４１８、１−１４２０【０４２９】
計算式１：【０４３０】
【数１】
2009051245.tif 000088
【０４３１】
計算式２：【０４３２】
【数２】
2009051245.tif 000089
【０４３３】
計算式３：【０４３４】
【数３】
2009051245.tif 000090
【産業上の利用可能性】
【０４３５】
本発明のピラゾール誘導体又はその農業上許容される塩を含有する有害生物防除剤は、農園芸分野における広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除することができ、特にハダニ類、カメムシ目害虫、甲虫目害虫、線虫類、チョウ目害虫に卓効を示す。また、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全かつ省力的施用方法が可能であり、農園芸上有用である。 
なお、２００７年１０月１８日に出願された日本特許出願２００７−２７１８５７号及び２００７年１０月１８日に出願された日本特許出願２００７−２７１８５８号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
【国際調査報告】
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