(57)【要約】  本発明に係る重合性組成物用添加剤は、一般式（ａ）で表される化合物を含む。一般式（ａ）中、Ｒは炭素数１〜３の飽和炭化水素基を表す。ＭはＳｎ、Ｓｂ、ＢｉまたはＧｅを表す。ｍは０または１を示す。ｍが０のときＲとＭとは直接結合しない。ｎは１〜３の整数を示す。Ｘは１価の結合基を表し、複数存在するＸは各々同一でも異なっていてもよい。金属原子Ｍに２以上の結合基Ｘが結合している場合は、結合基Ｘ同士が共同して環を形成していてもよい。2009087717.tif 000063
2009087717.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（ａ）で表される化合物を含む重合性組成物用添加剤。
【化１】
2009087717.tif 000050
（一般式（ａ）中、Ｒは炭素数１〜３の飽和炭化水素基を表す。ＭはＳｎ、Ｓｂ、ＢｉまたはＧｅを表す。ｍは０または１を示す。ｍが０のときＲとＭとは直接結合しない。ｎは１〜３の整数を示す。Ｘは１価の結合基を表し、複数存在するＸは各々同一でも異なっていてもよい。金属原子Ｍに２以上の結合基Ｘが結合している場合は、結合基Ｘ同士が共同して環を形成していてもよい。）
【請求項２】
前記一般式（ａ）で表される化合物が、以下の一般式（１）で表される請求項１に記載の重合性組成物用添加剤。
【化２】
2009087717.tif 000051
（一般式（１）中、ＭはＳｎ、ＳｂまたはＢｉを表す。Ｒは炭素数１〜３のアルキレン基を表す。ｎ、Ｘは前記一般式（ａ）と同様である。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が、以下の一般式（２）または（３）で表される、請求項２に記載の重合性組成物用添加剤。
【化３】
2009087717.tif 000052
（一般式（２）または（３）中、ＲおよびＸは一般式（１）と同様である。一般式（２）中、２つの結合基Ｘにより環を形成していてもよい。一般式（３）中、Ｍ'はＳｂまたはＢｉを表す。）
【請求項４】
Ｒは炭素数２または３のアルキレン基である、請求項２または３に記載の重合性組成物用添加剤。
【請求項５】
前記一般式（２）で表される化合物が、以下の一般式（４）または（５）で表される、請求項４に記載の重合性組成物用添加剤。
【化４】
2009087717.tif 000053
（一般式（４）中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。一般式（５）中、Ａは環構造を示す。）
【請求項６】
前記一般式（５）の化合物は、下記一般式（５ａ）または（５ｂ）で表される、請求項５に記載の重合性組成物用添加剤。
【化５】
2009087717.tif 000054
（一般式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｒは一般式（１）と同様である。一般式（５ｂ）中、Ｒ４およびＲ５は炭素数１〜３のアルキレン基を示し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記一般式（５ａ）で表される化合物が下記化学式で表される、請求項６に記載の重合性組成物用添加剤。
【化６】
2009087717.tif 000055
【請求項８】
前記一般式（３）で表される化合物が、以下の一般式（６）で表される、請求項４に記載の重合性組成物用添加剤。
【化７】
2009087717.tif 000056
（一般式（６）中、Ｍ'はＳｂまたはＢｉを表し、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）
【請求項９】
Ｍ'がＳｂである、請求項８に記載の重合性組成物用添加剤。
【請求項１０】
前記一般式（６）で表される化合物が下記化学式で表される、請求項９に記載の重合性組成物用添加剤。
【化８】
2009087717.tif 000057
【請求項１１】
前記一般式（ａ）で表される化合物が以下の一般式（９）で表される、請求項１に記載の重合性組成物用添加剤。
【化９】
2009087717.tif 000058
（一般式（９）中、Ｒは炭素数１〜３のアルキレン基を表す。Ｘは一般式（ａ）と同様である。）
【請求項１２】
前記一般式（９）で表される化合物が、以下の一般式（１０）または（１１）で表される、請求項１１に記載の重合性組成物用添加剤。
【化１０】
2009087717.tif 000059
（一般式（１０）中、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。一般式（１１）中、Ｂは環構造を示す。）
【請求項１３】
前記一般式（１１）の化合物は、下記一般式（１１ａ）または（１１ｂ）で表される、請求項１２に記載の重合性組成物用添加剤。
【化１１】
2009087717.tif 000060
（一般式（１１ａ）および（１１ｂ）中、Ｒは一般式（９）と同様である。一般式（１１ｂ）中、Ｒ８およびＲ９は炭素数１〜３のアルキレン基を示し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１４】
前記一般式（１１ａ）で表される化合物が下記化学式で表される、請求項１３に記載の重合性組成物用添加剤。
【化１２】
2009087717.tif 000061
【請求項１５】
前記一般式（ａ）で表される化合物が下記化学式で表される、請求項１に記載の重合性組成物用添加剤。
【化１３】
2009087717.tif 000062
【請求項１６】
請求項１乃至１５いずれかに記載の重合性組成物用添加剤が配合された、重合性組成物。
【請求項１７】
チオール化合物がさらに配合された、請求項１６に記載の重合性組成物。
【請求項１８】
前記チオール化合物は、３−メルカプトチエタン、１，２−エタンジチオール、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上を含む、請求項１７に記載の重合性組成物。
【請求項１９】
重合性化合物がさらに配合された、請求項１８に記載の重合性組成物。
【請求項２０】
前記重合性化合物が、イソシアネート化合物、エピスルフィド化合物、エポキシ化合物およびチエタン化合物よりなる群から選択される１種以上を含む、請求項１９に記載の重合性組成物。
【請求項２１】
請求項１６乃至２０のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
【請求項２２】
請求項２１に記載の樹脂を含む透明部材。
【請求項２３】
請求項２２の透明部材からなる光学部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性組成物用添加剤、これを含む重合性組成物およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、無機ガラスに代わる透明性材料として、透明性有機高分子材料が使用され、たとえば光学部品等に用いられている。光学部品においては、たとえば透明性、熱的特性、機械的特性などの一般的に求められる特性を有しつつ、かつ高屈折率とすることが求められる。【０００３】
こうした樹脂に関する従来の技術として、特許文献１に記載のものがある。同文献には、金属含有チエタン化合物が記載されている。また、屈折率１．７を超える高屈折率の光学用樹脂が記載されている。【０００４】
特許文献２には、２つのヘテロ環に共通の環員原子としてＳｎを含む化合物と、ポリチオールとを含む重合性組成物が記載されている。
【特許文献１】国際公開第２００５−０９５４９０号パンフレット
【特許文献２】特開２００６−１４３７８２号公報
【特許文献３】英国特許７１２８２８号公報
【特許文献４】特開２００３−３２７５８３号公報
【特許文献５】特開２００７−２６９６４８号
【特許文献６】特開２００７−２６９６４９号
【特許文献７】特開２００７−２７１７４４号
【非特許文献１】Journal of the Chemical Society (1965), 7098-7102
【発明の開示】
【０００５】
特許文献１に記載の技術においても、重合性組成物から得られる透明部材の屈折率を向上させる点で、なお改善の余地があった。
【０００６】
本発明は、以下に示される。
【０００７】
［１］下記一般式（ａ）で表される化合物を含む重合性組成物用添加剤。
【０００８】
【化１】
2009087717.tif 000003
【０００９】
（一般式（ａ）中、Ｒは炭素数１〜３の飽和炭化水素基を表す。ＭはＳｎ、Ｓｂ、ＢｉまたはＧｅを表す。ｍは０または１を示す。ｍが０のときＲとＭとは直接結合しない。ｎは１〜３の整数を示す。Ｘは１価の結合基を表し、複数存在するＸは各々同一でも異なっていてもよい。金属原子Ｍに２以上の結合基Ｘが結合している場合は、結合基Ｘ同士が共同して環を形成していてもよい。）
【００１０】
［２］前記一般式（ａ）で表される化合物が、以下の一般式（１）で表される［１］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００１１】
【化２】
2009087717.tif 000004
【００１２】
（一般式（１）中、ＭはＳｎ、ＳｂまたはＢｉを表す。Ｒは炭素数１〜３のアルキレン基を表す。ｎ、Ｘは前記一般式（ａ）と同様である。）
【００１３】
［３］前記一般式（１）で表される化合物が、以下の一般式（２）または（３）で表される、［２］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００１４】
【化３】
2009087717.tif 000005
【００１５】
（一般式（２）または（３）中、ＲおよびＸは一般式（１）と同様である。一般式（２）中、２つの結合基Ｘにより環を形成していてもよい。一般式（３）中、Ｍ'はＳｂまたはＢｉを表す。）
【００１６】
［４］Ｒは炭素数２または３のアルキレン基である、［２］または［３］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００１７】
［５］前記一般式（２）で表される化合物が、以下の一般式（４）または（５）で表される、［４］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００１８】
【化４】
2009087717.tif 000006
【００１９】
（一般式（４）中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。一般式（５）中、Ａは環構造を示す。）
【００２０】
［６］前記一般式（５）の化合物は、下記一般式（５ａ）または（５ｂ）で表される、［５］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００２１】
【化５】
2009087717.tif 000007
【００２２】
（一般式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｒは一般式（１）と同様である。一般式（５ｂ）中、Ｒ４およびＲ５は炭素数１〜３のアルキレン基を示し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【００２３】
［７］前記一般式（５ａ）で表される化合物が下記化学式で表される、［６］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００２４】
【化６】
2009087717.tif 000008
【００２５】
［８］前記一般式（３）で表される化合物が、以下の一般式（６）で表される、［４］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００２６】
【化７】
2009087717.tif 000009
【００２７】
（一般式（６）中、Ｍ'はＳｂまたはＢｉを表し、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）
【００２８】
［９］Ｍ'がＳｂである、［８］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００２９】
［１０］前記一般式（６）で表される化合物が下記化学式で表される、［９］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００３０】
【化８】
2009087717.tif 000010
【００３１】
［１１］前記一般式（ａ）で表される化合物が以下の一般式（９）で表される、［１］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００３２】
【化９】
2009087717.tif 000011
【００３３】
（一般式（９）中、Ｒは炭素数１〜３のアルキレン基を表す。Ｘは一般式（ａ）と同様である。）
【００３４】
［１２］前記一般式（９）で表される化合物が、以下の一般式（１０）または（１１）で表される、［１１］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００３５】
【化１０】
2009087717.tif 000012
【００３６】
（一般式（１０）中、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。一般式（１１）中、Ｂは環構造を示す。）
【００３７】
［１３］前記一般式（１１）の化合物は、下記一般式（１１ａ）または（１１ｂ）で表される、［１２］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００３８】
【化１１】
2009087717.tif 000013
【００３９】
（一般式（１１ａ）および（１１ｂ）中、Ｒは一般式（９）と同様である。一般式（１１ｂ）中、Ｒ８およびＲ９は炭素数１〜３のアルキレン基を示し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【００４０】
［１４］前記一般式（１１ａ）で表される化合物が下記化学式で表される、［１３］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００４１】
【化１２】
2009087717.tif 000014
【００４２】
［１５］前記一般式（ａ）で表される化合物が下記化学式で表される、［１］に記載の重合性組成物用添加剤。
【００４３】
【化１３】
2009087717.tif 000015
【００４４】
［１６］［１］乃至［１５］いずれかに記載の重合性組成物用添加剤が配合された、重合性組成物。
【００４５】
［１７］チオール化合物がさらに配合された、［１６］に記載の重合性組成物。
【００４６】
［１８］前記チオール化合物は、３−メルカプトチエタン、１，２−エタンジチオール、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上を含む、［１７］に記載の重合性組成物。
【００４７】
［１９］重合性化合物がさらに配合された、［１８］に記載の重合性組成物。
【００４８】
［２０］前記重合性化合物が、イソシアネート化合物、エピスルフィド化合物、エポキシ化合物およびチエタン化合物よりなる群から選択される１種以上を含む、［１９］に記載の重合性組成物。
【００４９】
［２１］［１６］乃至［２０］のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
【００５０】
［２２］［２１］に記載の樹脂を含む透明部材。
【００５１】
［２３］［２２］の透明部材からなる光学部品。
【００５２】
本発明によれば、重合性組成物から得られる透明部材の屈折率をより向上させることができる重合性組成物用添加剤（屈折率向上剤）、該添加剤が配合された重合性組成物、該重合性組成物から得られる透明部材および光学部品が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５３】
以下、本発明について、具体例を用いて説明するが、本発明は、これに限定されるものではない。【００５４】
［重合性組成物用添加剤］
本発明の重合性組成物用添加剤（以下、「添加剤」ともいう。）は、下記一般式（ａ）で表される化合物を含む。
【化１４】
2009087717.tif 000016
【００５５】
一般式（ａ）中、Ｒは炭素数１〜３の飽和炭化水素基を表す。ＭはＳｎ、Ｓｂ、ＢｉまたはＧｅを表す。ｍは０または１を示す。ｍが０のときＲとＭとは直接結合しない。ｎは１〜３の整数を示す。Ｘは１価の結合基を表し、複数存在するＸは各々同一でも異なっていてもよい。金属原子Ｍに２以上の結合基Ｘが結合している場合は、結合基Ｘ同士が共同して環を形成していてもよい。
このように本発明の添加剤は、分子中に重合性官能基（例えば水酸基（ＯＨ基）、メルカプト基（ＳＨ基））を有していないものである。【００５６】
このような構造を有する本発明の重合性組成物用添加剤を用いることにより、樹脂および透明部材の屈折率を調整することができる。【００５７】
金属原子Ｍとしては、４価のＳｎ、３価または５価のＳｂ、３価または５価のＢｉ、４価のＧｅを挙げることができる。【００５８】
本発明の重合性組成物用添加剤は、一般式（ａ）で表される化合物として下記一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。【００５９】
【化１５】
2009087717.tif 000017
【００６０】
一般式（１）中、ＭはＳｎ、ＳｂまたはＢｉを表す。Ｒは炭素数１〜３のアルキレン基を表す。ｎ、Ｘは一般式（ａ）と同様である。一般式（１）で表される化合物を含む重合性組成物用添加剤を用いることにより、樹脂および透明部材の屈折率を調整することができる。【００６１】
金属原子Ｍとしては、４価のＳｎ、３価または５価のＳｂ、または３価または５価のＢｉを挙げることができる。【００６２】
一般式（１）で表される化合物としては、下記一般式（２）または（３）で表される化合物を挙げることができる。【００６３】
【化１６】
2009087717.tif 000018
【００６４】
一般式（２）または（３）中、ＲおよびＸは一般式（１）と同様である。一般式（２）中、２つの結合基Ｘにより環を形成していてもよい。一般式（３）中、Ｍ'はＳｂまたはＢｉを表す。【００６５】
樹脂および透明部材の屈折率を向上させる観点から、一般式（２）または（３）において、Ｒは炭素数２または３のアルキレン基であることが好ましく、炭素数２のアルキレン基であることがより好ましい。モノマー取り扱い性などの観点からは、一般式（３）においては、Ｍ'がＳｂであることが好ましい。【００６６】
一般式（１）〜（３）において、１価の結合基Ｘとしては、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルキルスルファニル基、下記一般式（１ａ）で表される基等を挙げることができる。【００６７】
【化１７】
2009087717.tif 000019
【００６８】
一般式（１ａ）中、ＲおよびＭは一般式（１）と同様である。一般式（１）の化合物において、ＲおよびＭが各々複数存在する場合は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキレン基を示し、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１が複数存在する場合は各々同一でも異なっていてもよい。【００６９】
一般式（２）で表される化合物としては、下記一般式（４）または（５）で表される化合物を好ましく用いることができる。【００７０】
【化１８】
2009087717.tif 000020
【００７１】
一般式（４）中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。一般式（５）中、Ａは環構造を示す。【００７２】
一般式（５）の化合物としては、下記一般式（５ａ）または（５ｂ）で表される構造を挙げることができる。【００７３】
【化１９】
2009087717.tif 000021
【００７４】
一般式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｒは一般式（１）と同様である。
一般式（５ｂ）中、Ｒ４およびＲ５は炭素数１〜３のアルキレン基を示し、各々同一でも異なっていてもよい。【００７５】
本発明においては、一般式（２）で表される化合物として下記化学式で表される化合物を好ましく用いることができる。この化合物によれば、樹脂および透明部材の屈折率を調整し、屈折率の向上を図ることができる。【００７６】
【化２０】
2009087717.tif 000022
【００７７】
一方、一般式（３）で表される化合物としては、下記一般式（６）で表される化合物を好ましく用いることができる。【００７８】
【化２１】
2009087717.tif 000023
【００７９】
一般式（６）中、Ｍ'はＳｂまたはＢｉを表し、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキレン基を表す。【００８０】
本発明においては、一般式（３）で表される化合物として下記化学式で表される化合物を好ましく用いることができる。この化合物によれば、樹脂および透明部材の屈折率を調整し、屈折率の向上を図ることができる。なお、下記の化合物は異性体を含んでいてもよい。【００８１】
【化２２】
2009087717.tif 000024
【００８２】
このような一般式（１）で表される化合物は、特に限定されず公知の方法により製造することができる。【００８３】
本発明の重合性組成物用添加剤は、一般式（ａ）で表される化合物として下記一般式（９）で表される化合物を含むことも好ましい。【００８４】
【化２３】
2009087717.tif 000025
【００８５】
一般式（９）中、Ｒは炭素数１〜３のアルキレン基を表す。Ｘは１価の結合基を表し、２つのＸは各々同一でも異なっていてもよい。結合基Ｘ同士が共同して環を形成していてもよい。このような、金属原子としてＧｅを有する重合性組成物用添加剤を用いることにより、樹脂および透明部材の屈折率を調整することができる。【００８６】
樹脂および透明部材の屈折率を向上させる観点から、一般式（９）において、Ｒは炭素数２または３のアルキレン基であることが好ましく、炭素数２のアルキレン基であることがより好ましい。【００８７】
一般式（９）で表される化合物としては、下記一般式（１０）または（１１）で表される化合物を好ましく用いることができる。【００８８】
【化２４】
2009087717.tif 000026
【００８９】
一般式（１０）中、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を示す。一般式（１１）中、Ｂは環構造を示す。【００９０】
一般式（１１）の化合物としては、下記一般式（１１ａ）または（１１ｂ）で表される化合物を挙げることができる。【００９１】
【化２５】
2009087717.tif 000027
【００９２】
一般式（１１ａ）および（１１ｂ）中、Ｒは一般式（９）と同様である。一般式（１１ｂ）中、Ｒ８およびＲ９は炭素数１〜３のアルキレン基を示し、各々同一でも異なっていてもよい。【００９３】
本発明においては、一般式（９）で表される化合物として下記化学式で表される化合物を好ましく用いることができる。この化合物によれば、樹脂および透明部材の屈折率を調整し、屈折率の向上を図ることができる。【００９４】
【化２６】
2009087717.tif 000028
【００９５】
このような一般式（９）で表される化合物は、特に限定されず公知の方法により製造することができる。【００９６】
本発明の重合性組成物は、一般式（ａ）で表される化合物として以下の化学式で示される化合物を含むことも好ましい。この化合物を添加剤として用いることにより、樹脂および透明部材の屈折率を調整し、屈折率の向上を図ることができる。【００９７】
【化２７】
2009087717.tif 000029
【００９８】
［重合性組成物］
本発明の重合性組成物は、本発明の添加剤が配合されてなるものである。この重合性組成物は、たとえば光学部品などの透明部材を得ることができる。【００９９】
本発明の重合性組成物は、上記添加剤に加えて、チオール化合物を含有することができる。本発明の添加剤は、チオール化合物との相溶性が高く、チオール化合物と組み合わせて用いることにより透明性に優れ、屈折率が向上した透明部材を得ることができる。【０１００】
また、チオール化合物と反応性を有する、チオール化合物以外の重合性化合物をさらに含んでいてもよい。
以下に、本発明の重合性組成物に含まれるチオール化合物、重合性化合物について説明する。【０１０１】
（チオール化合物）
チオール化合物は、分子内に１つ以上チオール基（ＳＨ基）を含有する化合物である。チオール化合物として、上記添加剤と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用することができる。【０１０２】
チオール化合物として、具体的には、１価のチオール化合物としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプタン、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、エチルフェニルメルカプタン、２−メルカプトメチル−１，３−ジチオラン、２−メルカプトメチル−１，４−ジチアン、１−メルカプト−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトメチルチオ−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトエチルチオ−２，３−エピチオプロパン、３−メルカプトチエタン、２−メルカプトチエタン、３−メルカプトメチルチオチエタン、２−メルカプトメチルチオチエタン、３−メルカプトエチルチオチエタン、２−メルカプトエチルチオチエタン等の脂肪族メルカプタン化合物、チオフェノール、メルカプトトルエン等の芳香族メルカプタン化合物、ならびに２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。【０１０３】
また、多価チオール（ポリチオール）化合物としては、１，１−メタンジチオール、１,２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール化合物；
１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物；
ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物、ならびにこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル；
ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス(２，３−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子とエステル結合を含有する脂肪族ポリチオール化合物；
３，４−チオフェンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物；
グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物；
１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロヘキサン、１，１，５，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−３−チアペンタン、１，１，６，６−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−３，４−ジチアヘキサン、２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタンチオール、２−（４，５−ジメルカプト−２−チアペンチル）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，５−ビス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）−１，４−ジチアン、２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−プロパンジチオール、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカプト−２，６−ジチアヘプタン、３，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３−メルカプトメチルチオ−１，６−ジメルカプト−２，５−ジチアヘキサン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、１，１，９，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−５−（３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−１−チアプロピル）３，７−ジチアノナン、トリス（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、トリス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）メタン、テトラキス（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、テトラキス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）メタン、３，５，９，１１−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１３−ジメルカプト−２，６，８，１２−テトラチアトリデカン、３，５，９，１１，１５，１７−ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）−１，１９−ジメルカプト−２，６，８，１２，１４，１８−ヘキサチアノナデカン、９−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−３，５，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，６，８，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１１−ジメルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデカン、３，４，８，９，１３，１４−ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）−１，１６−ジメルカプト−２，５，７，１０，１２，１５−ヘキサチアヘキサデカン、８−｛ビス（メルカプトメチルチオ）メチル｝−３，４，１２，１３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１５−ジメルカプト−２，５，７，９，１１，１４−ヘキサチアペンタデカン、４，６−ビス｛３，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−７−メルカプト−２，６−ジチアヘプチルチオ｝−１，３−ジチアン、４−｛３，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−７−メルカプト−２，６−ジチアヘプチルチオ｝−６−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチアン、１，１−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル｝−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、１−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、１，５−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−２，４−ジチアペンタン、４，６−ビス［３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−５−メルカプト−２，４−ジチアペンチルチオ］−１，３−ジチアン、４，６−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ジチアン、４−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−６−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ジチアン、３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，１１−ジメルカプト−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、９−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−３，５，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，６，８，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，４，６，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３，７−ビス｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−１，９−ジメルカプト−２，４，６，８−テトラチアノナン、４−｛３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１１−メルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデシル｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、４，５−ビス｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝−１，３−ジチオラン、４−｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、４−｛３−ビス（メルカプトメチルチオ）メチル−５，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−８−メルカプト−２，４，７−トリチアオクチル｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、２−［ビス｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝メチル］−１，３−ジチエタン、２−｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、２−｛３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１１−メルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデシルチオ｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、２−｛３−ビス（メルカプトメチルチオ）メチル−５，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−８−メルカプト−２，４，７−トリチアオクチル｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、４，５−ビス［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−１，３−ジチオラン、４−［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−５−｛１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−４−メルカプト−３−チアブチルチオ｝−１，３−ジチオラン、２−［ビス｛４−（５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラニル）チオ｝］メチル−１、３−ジチエタン、４−｛４−（５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラニル）チオ｝−５−［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−１，３−ジチオラン、さらにこれらのオリゴマー等のジチオアセタールもしくはジチオケタール骨格を有する化合物；
トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン、１，１，５，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−２，４−ジチアペンタン、ビス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアブチル］（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアブチル］メタン、２，４，６−トリス（メルカプトメチルチオ）−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、２，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロパン、ビス（メルカプトメチル）メチルチオ−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、トリス［（４−メルカプトメチル−２，５−ジチアシクロヘキシル−１−イル）メチルチオ］メタン、２，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、２−メルカプトエチルチオ−４−メルカプトメチル−１，３−ジチアシクロペンタン、２−（２，３−ジメルカプトプロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、４−メルカプトメチル−２−（２，３−ジメルカプトプロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、４−メルカプトメチル−２−（１，３−ジメルカプト−２−プロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、トリス［２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−１−チアエチル］メタン、トリス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］メタン、トリス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−３−チアブチル］メタン、２，４，６−トリス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、テトラキス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］メタン等、さらにこれらのオリゴマー等のオルトトリチオ蟻酸エステル骨格を有する化合物；および
３，３'−ジ（メルカプトメチルチオ）−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、２，２'−ジ（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，７−ジ（メルカプトメチル）−１，４，５，９−テトラチアスピロ［４，４］ノナン、３，９−ジメルカプト−１，５，７，１１−テトラチアスピロ［５，５］ウンデカン、さらにこれらのオリゴマー等のオルトテトラチオ炭酸エステル骨格を有する化合物等が挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。これら例示化合物は、単独でも２種類以上混合して使用してもよい。【０１０４】
これらチオール化合物のうち、得られる樹脂の光学物性、特にアッベ数を考慮すれば、芳香族系よりも脂肪族系のチオール化合物を選択する方が好ましい。さらに、光学物性、特に屈折率の要求を考慮すれば、スルフィド結合および／またはジスルフィド結合等のチオール基以外に硫黄原子を有する化合物を選択すると、より一層好ましい。得られる樹脂の耐熱性を考慮し３次元架橋性を上げる観点では、エピチオ基やチエタニル基などの重合性基を有するチオール化合物や、チオール基を３つ以上有する化合物を１種以上選択すると特に好ましい。【０１０５】
以上の観点で好ましいチオールとしては、３−メルカプトチエタン、１−メルカプト−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトメチルチオ−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトエチルチオ−２，３−エピチオプロパン、２−メルカプトチエタン、３−メルカプトメチルチオチエタン、２−メルカプトメチルチオチエタン、３−メルカプトエチルチオチエタン、２−メルカプトエチルチオチエタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンである。【０１０６】
さらに好ましくは、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンである。また、２価のチオール化合物を選択する場合は、重合性基を有するチオール化合物および／または３価以上のチオール化合物と混合して使用することが好ましい。【０１０７】
チオール化合物は、さらに具体的には、３−メルカプトチエタン、１，２−エタンジチオール、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上を含む。【０１０８】
本発明の重合性組成物用添加剤は、これらのチオール化合物と組み合わせて用いることにより、屈折率が高く、透明性および耐熱性に優れた樹脂を得ることができる。【０１０９】
チオール化合物の添加量は、添加剤を溶解する範囲内なら特に制限は無く、所望する物性（屈折率）に応じた量を添加すればよい。また、本発明の添加剤をチオール化合物に溶解させる際、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミンやトリエチルアミンなどのアミン類を加えることで溶解性を向上させることもできる。【０１１０】
本発明の添加剤は、チオール化合物との相溶性に優れるため、チオール化合物に容易に溶解する。このため、本発明の添加剤は、上記の量で膜厚の厚いレンズ等に含まれていても優れた透明性を得ることができる。つまり、本発明の添加剤とチオール化合物とを上記の範囲で用いることにより優れた透明性と屈折率の向上とを同時に達成することができる。
また、本発明の添加剤は、後述する重合性化合物に対する溶解度の上限まで添加することができるが、重合性化合物に対する本発明の添加剤の溶解度、得られる樹脂の好ましい屈折率や、その他物性を勘案し、その添加量を適宜調整することができる。
本発明の重合性組成物中における添加剤の含有量は、例えば、高屈折率樹脂を得る観点からは、１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは１０重量％以上４０重量％以下である。【０１１１】
（重合性化合物）
重合性化合物は、イソシアネート化合物、エピスルフィド化合物、エポキシ化合物およびチエタン化合物よりなる群から１種以上が選択される。【０１１２】
イソシアネート化合物としては、分子内に１つ以上のイソ（チオ）シアネート基（ＮＣＯ基および／またはＮＣＳ基）を含有する化合物を挙げることができる。【０１１３】
イソシアネート化合物の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α'，α'−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナトメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアナトエチル）フタレート、メシチリレントリイソシアネート、２，６−ジ（イソシアナトメチル）フラン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネート、２，２−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、１，１'−メチレンビス（４−イソシアナトシクロヘキサン）等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３−ジメチルジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネート、ビベンジル−４，４−ジイソシアネート、ビス (イソシアナトフェニル）エチレン、３，３−ジメトキシビフェニル−４，４−ジイソシアネート、フェニルイソシアナトエチルイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナト−２−イソシアナトメチル−３−チアペンタン等の含硫脂肪族ポリイソシアネート化合物；
ジフェニルスルフィド−２，４−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート、３，３−ジメトキシ−４，４−ジイソシアナトジベンジルチオエーテル、ビス（４−イソシアナトメチルベンゼン）スルフィド、４，４−メトキシベンゼンチオエチレングリコール−３，３−ジイソシアネートなどの芳香族スルフィド系ポリイソシアネート化合物；
ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソシアネート、２，２−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５−ジイソシアネート、３，３−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５−ジイソシアネート、３，３−ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６−ジイソシアネート、４，４−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５−ジイソシアネート、３，３−ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソシアネート、４，４−ジメトキシジフェニルジスルフィド−３，３−ジイソシアネートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート化合物、２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン等の含硫複素環ポリイソシアネート化合物等が挙げられる。【０１１４】
イソシアネート化合物として、その他にも、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−２−メチル−１，３−ジチオランなどが挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。【０１１５】
また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。【０１１６】
さらに、イソチオシアネート化合物の具体例としては、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、ｎ−プロピルチオイソシアネート、イソプロピルイソチオシアネート、ｎ−ブチルイソチオシアネート、ｓｅｃ−ブチルイソチオシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソチオシアネート、ペンチルイソチオシアネート、ヘキシルイソチオシアネート、ヘプチルイソチオシアネート、オクチルイソチオシアネート、デシルイソチオシアネート、ラウリルイソチオシアネート、ミリスチルイソチオシアネート、オクタデシルイソチオシアネート、３−ペンチルイソチオシアネート、２−エチルヘキシルイソチオシアネート、２，３−ジメチルシクロヘキシルイソチオシアネート、２−メトキシフェニルイソチオシアネート、４−メトキシフェニルイソチオシアネート、α−メチルベンジルイソチオシアネート、フェニルエチルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−トリルイソチオシアネート、シクロヘキシルイソチオシアネート、ベンジルイソチオシアネート、イソチオシアネートメチルビシクロヘプタン等の単官能イソチオシアネート化合物（イソチオシアネート基を１つ有する化合物）；
１，６−ジイソチオシアナトヘキサン、ｐ−フェニレンイソプロピリデンジイソチオシアネート等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
シクロヘキサンジイソチオシアネート、ジイソチオシアナトメチルビシクロヘプタン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
１，２−ジイソチオシアナトベンゼン、１，３−ジイソチオシアナトベンゼン、１，４−ジイソチオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナトトルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレン、４，４−ジイソチオシアナト−１，１−ビフェニル、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナト−２−メチルベンゼン）、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナト−３−メチルベンゼン）、１，１−（１，２−エタンジイル）ビス（イソチオシアナトベンゼン）、４，４−ジイソチオシアナトベンゾフェノン、４，４−ジイソチオシアナト−３，３−ジメチルベンゾフェノン、ジフェニルエーテル−４，４−ジイソチオシアネート、ジフェニルアミン−４，４−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；さらには、
１，３−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアネート、１，４−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアネート、（２，２−ピリジン）−４，４−ジカルボニルジイソチオシアネート等のカルボニルポリイソチオシアネート化合物等が挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。【０１１７】
また、イソチオシアナト基のほかに１個以上の硫黄原子を含有するイソチオシアネート化合物の具体例としては、チオビス（３−イソチオシアナトプロパン）、チオビス（２−イソチオシアナトエタン）、ジチオビス（２−イソチオシアナトエタン）等の含硫脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
１−イソチオシアナト−４−［（２−イソチオシアナト）スルホニル］ベンゼン、チオビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオシアナトベンゼン）等の含硫芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等が挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。【０１１８】
さらに、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。【０１１９】
さらに、イソシアナト基を有するイソチオシアネート化合物も挙げられる。具体的には、１−イソシアナト−６−イソチオシアナトヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナトシクロヘキサン等の脂肪族もしくは脂環族化合物；
１−イソシアナト−４−イソチオシアナトベンゼン、４−メチル−３−イソシアナト−１−イソチオシアナトベンゼン等の芳香族化合物；
２−イソシアナト−４，６−ジイソチオシアナト−１，３，５−トリアジン等の複素環式化合物；さらには、
４−イソシアナト−４'−イソチオシアナトジフェニルスルフィド、２−イソシアナト−２'−イソチオシアナトジエチルジスルフィド等のイソチオシアナト基以外にも硫黄原子を含有する化合物等であるが、例示化合物に限定されるものではない。【０１２０】
さらに、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。【０１２１】
これら化合物のうち、最も好ましい化合物としては、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，１'−メチレンビス（４−イソシアナトシクロヘキサン）、ｍ−キシリレンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアンからなる化合物群から少なくとも１種選択された化合物であり、より一層好ましい化合物は、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンである。【０１２２】
エピスルフィド化合物（エピチオ化合物）としては、具体的には、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（エピチオエチルチオ）メタン、ビス（エピチオエチルチオ）ベンゼン、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］メタン等のエピチオエチルチオ化合物；
ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、メルカプトプロピレンスルフィド、メルカプトブテンスルフィド、エピチオクロルヒドリン等の単官能エピスルフィド化合物（エピスルフィド基を１つ有する化合物）；
ビス（２，３−エピチオプロピル）エーテル、ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【０１２３】
これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタンおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドであり、より好ましい化合物としてはビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドである。また、より一層好ましい化合物は、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドである。【０１２４】
エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物；
水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物；
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、４−ビニル−１−シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。【０１２５】
スルフィド基含有エポキシ化合物とエーテル基含有エポキシ化合物の具体的化合物例としては、ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシドール、エピクロルヒドリン等の単官能エポキシ化合物（エポキシ基を１つ有する化合物）；
ビス（２，３−エポキシプロピル）エーテル、ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族２，３−エポキシプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【０１２６】
これら例示したエポキシ化合物のうち、好ましくは、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、４−ビニル−１−シクロヘキサンジエポキシド、ビスフェノールＡ・ビスフェノールＦグリシジルエーテル等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物；
水添ビスフェノールＡ・ビスフェノールＦグリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物；
一級および二級ジアミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族多価エポキシ化合物等が挙げられ、より好ましくは、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテルである。さらに好ましくは、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦグリシジルエーテルである。【０１２７】
チエタン化合物としては、金属含有チエタン化合物または非金属チエタン化合物を用いることができる。まず、金属含有チエタン化合物について説明する。
金属含有チエタン化合物は、下記一般式（７）で表される。【０１２８】
【化２８】
2009087717.tif 000030
【０１２９】
（上記一般式（７）中、Ｍは、金属原子を表し、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ1は二価の有機基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１以上ｎ以下の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙは各々独立に無機または有機残基を表し、ｎ−ｐが２以上の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。）【０１３０】
はじめに、上記一般式（７）におけるＭについて説明する。上記一般式（７）において、Ｍは、金属原子を表す。Ｍとして、たとえばＣｕ原子、Ａｕ原子、Ａｇ原子等の長周期型周期表（以下、同じ。）の１１族元素；
Ｚｎ原子等の１２族の元素；
Ａｌ原子等の１３族の元素；
Ｚｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素；
Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子等の１４族の元素；
Ｂｉ原子等の１５族の元素；および
Ｆｅ原子、Ｐｔ原子等の８または１０族の元素が挙げられる。【０１３１】
Ｍは、好ましくは、
Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子等の１４族の元素；
Ｚｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素；
Ａｌ原子等の１３族の元素；または
Ｚｎ原子等の１２族の元素であり、さらに好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子等の１４族の元素またはＺｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素であり、より一層好ましくはＳｎ原子である。【０１３２】
次に、上記一般式（７）中の、チエタニル基を含みＭに結合する基について説明する。上記一般式（７）において、Ｘ1およびＸ2は、各々独立に硫黄原子または酸素原子を表す。本発明の所望の効果である高屈折率であることを鑑みると、Ｘ1およびＸ2として、硫黄原子がより好ましい。【０１３３】
上記一般式（７）において、Ｒ1は二価の有機基を表す。
かかる二価の有機基としては、鎖状または環状脂肪族基、芳香族基および芳香族−脂肪族基が挙げられ、好ましくは、炭素数１以上２０以下の鎖状脂肪族基、炭素数３以上２０以下の環状脂肪族基、炭素数５以上２０以下の芳香族基、炭素数６以上２０以下の芳香族−脂肪族基である。【０１３４】
Ｒ1は、より具体的には、かかる二価の有機基が鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香族−脂肪族基であって、好ましくは、
メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１以上２０以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上２０以下の芳香族基；または
−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基等の置換または無置換の炭素数６以上２０以下の芳香族−脂肪族基である。【０１３５】
Ｒ1は、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１以上６以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上１５以下の芳香族基；または
−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基等の置換または無置換の炭素数６以上１５以下の芳香族−脂肪族基である。【０１３６】
かかる二価の有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していてもよい。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられるが、本発明の所望の効果を考慮すると、硫黄原子であることが好ましい。【０１３７】
上記一般式（７）において、ｍは０または１以上の整数を表す。かかるｍは、好ましくは、０以上４以下の整数であり、より好ましくは、０以上２以下の整数であり、さらに好ましくは、整数０または１である。【０１３８】
また、上記一般式（７）中の、チエタニル基を含みＭに結合する基において、より一層好ましくは、ｍ＝０であり、かつＸ1が硫黄原子である。このとき、上記一般式（７）は、下記一般式（８）で表される。【０１３９】
【化２９】
2009087717.tif 000031
【０１４０】
（上記一般式（８）中、Ｍ、Ｙ、ｐおよびｎは、それぞれ、上記一般式（７）におけるＭ、Ｙ、ｐおよびｎと同じである。）
なお、上記一般式（８）において、好ましくはｎ＝ｐであり、さらに好ましくはｎ＝ｐかつＭがＳｎである。【０１４１】
次に、上記一般式（７）または（８）中、Ｍに結合する−（Ｙ）n-p基について説明する。
上記一般式（７）または（８）において、ｎは金属原子Ｍの価数を表す。
また、ｐは１以上ｎ以下の整数を表す。かかるｐは、好ましくは、ｎ、ｎ−１またはｎ−２であり、より好ましくは、ｎまたはｎ−１である。【０１４２】
上記一般式（７）または（８）において、Ｙは、各々独立に無機または有機残基を表す。
上記一般式（７）または（８）で表される化合物が複数のＹを含むとき、複数のＹは、各々独立に無機または有機残基を表す。つまり、複数のＹは同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。さらに具体的には、複数のＹがそれぞれいずれも異なっていてもよいし、複数のＹのうち一部が共通の基であってもよいし、複数のＹのすべてが同じ基であってもよい。【０１４３】
Ｙを構成する無機または有機残基としては、特に制限されるものではないが、たとえば、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、チオール基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基が示される。【０１４４】
これらのうち、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ（アルキルオキシ）基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基に関して以下説明する。
ハロゲン原子の具体例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。【０１４５】
置換または無置換のアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１以上１０以下の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基等の総炭素数３以上１０以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数５以上１０以下の飽和環状アルキル基が挙げられる。【０１４６】
置換または無置換のアリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基；
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基；
２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基が挙げられる。【０１４７】
置換または無置換のアラルキル基の具体例として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルエチル基、また、置換または無置換のアリール基の具体例で挙げたアリール基を側鎖にもつメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。【０１４８】
置換または無置換のアルキルオキシ基の具体例として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５以上１０以下のシクロアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシエトキシ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルコキシ基；および
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基が挙げられる。【０１４９】
置換または無置換のアルキルチオ基の具体例として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ノニルチオ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５以上１０以下のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘプチルオキシエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルキルチオ基；
ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基、ｎ−ペンチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオエチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【０１５０】
置換または無置換のアリールオキシ基の具体例として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキシ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールオキシ基；
２，３，４−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールオキシ基が挙げられる。【０１５１】
置換または無置換のアリールチオ基の具体例として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、２−メチル−１−ナフチルチオ基、３−メチル−１−ナフチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、５−メチル−１−ナフチルチオ基、６−メチル−１−ナフチルチオ基、７−メチル−１−ナフチルチオ基、８−メチル−１−ナフチルチオ基、１−メチル−２−ナフチルチオ基、３−メチル−２−ナフチルチオ基、４−メチル−２−ナフチルチオ基、５−メチル−２−ナフチルチオ基、６−メチル−２−ナフチルチオ基、７−メチル−２−ナフチルチオ基、８−メチル−２−ナフチルチオ基、２−エチル−１−ナフチルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基、オクチルオキシフェニルチオ基、２−メトキシ−１−ナフチルチオ基、３−メトキシ−１−ナフチルチオ基、４−メトキシ−１−ナフチルチオ基、５−メトキシ−１−ナフチルチオ基、６−メトキシ−１−ナフチルチオ基、７−メトキシ−１−ナフチルチオ基、８−メトキシ−１−ナフチルチオ基、１−メトキシ−２−ナフチルチオ基、３−メトキシ−２−ナフチルチオ基、４−メトキシ−２−ナフチルチオ基、５−メトキシ−２−ナフチルチオ基、６−メトキシ−２−ナフチルチオ基、７−メトキシ−２−ナフチルチオ基、８−メトキシ−２−ナフチルチオ基、２−エトキシ−１−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールチオ基；
２，３，４−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，６−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，６−トリメトキシフェニルチオ基、３，４，５−トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールチオ基等が挙げられる。Ｙはこれらに限定されるものではない。【０１５２】
かかるＹにおいて、好ましい例を以下に示す。
好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。【０１５３】
また、Ｙの好ましい例のうち、ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１以上６以下の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、等の総炭素数３以上６以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の総炭素数５以上６以下の飽和環状アルキル基が挙げられる。【０１５４】
置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数１２以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリール基；
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。【０１５５】
置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基が挙げられる。【０１５６】
置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５または６のシクロアルコキシ基；および
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルコキシ基が挙げられる。【０１５７】
置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【０１５８】
置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。【０１５９】
置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールチオ基；
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。【０１６０】
Ｙのより好ましい例を以下に示す。
Ｙのより好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。
また、ハロゲン原子として、塩素原子および臭素原子が挙げられる。【０１６１】
置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐アルキル基が挙げられる。【０１６２】
置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基等の総炭素数９以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。【０１６３】
置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数９以下のアラルキル基が挙げられる。【０１６４】
置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；および
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５または６のシクロアルコキシ基が挙げられる。【０１６５】
置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【０１６６】
置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。【０１６７】
置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。【０１６８】
また、ｎ−ｐが２以上の整数の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを介して環状構造となっても構わない。つまり、複数のＹが結合して金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。【０１６９】
上述の成分を含む本発明の重合性組成物において、屈折率、機械物性および色相のバランスをより一層向上させる観点では、重合性組成物中のチオール基のモル比が、重合性組成物中のイソ（チオ）シアネート基、エポキシ基、エピスルフィド基、炭素−炭素二重結合および金属原子を含まないチエタン化合物中のチエタニル基の合計に対して、１以上であってもよい。つまり、ＳＨ基／（ＮＣＯ基および／またはＮＣＳ基＋エポキシ基＋エピスルフィド基＋炭素−炭素二重結合＋チエタニル基）で表されるモル比が１以上であってもよい。【０１７０】
次に、非金属チエタン化合物について説明する。
非金属チエタン化合物は、分子内に１つ以上のチエタニル基を含有する。また、非金属チエタン化合物は、本発明の添加剤と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できるが、好ましくはチエタニル基を合計２つ以上含有する化合物である。【０１７１】
具体的には、非金属チエタン化合物として、ビスチエタニルスルフィド、ビス（３−チエタニルチオ）メタン、３−（（（３'−チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタン等のスルフィド系チエタン化合物：
ビス（３−チエタニル）ジスルフィド、ビス（３−チエタニル）トリスルフィド、ビス（３−チエタニル）テトラスルフィド、ビス（３−チエタニル）ペンタスルフィド等のポリスルフィド系チエタン化合物等が挙げられる。【０１７２】
これら例示化合物のうち、ビス（３−チエタニル）ジスルフィド、ビス（３−チエタニル）テトラスルフィド、ビス（３−チエタニルチオ）メタン、３'−（（（３−チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタン、テトラキス（３−チエタニルチオ）スズ、トリス（３−チエタニルチオ）ビスマス、ビス（３−チエタニルチオ）ジチアスタンノランからなる群から選択される一種以上を選択することが好ましい。【０１７３】
また、これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、ビス（３−チエタニル）スルフィド、ビス（３−チエタニルチオ）メタン、ビス（３−チエタニル）ジスルフィド、ビス（３−チエタニル）テトラスルフィド、ビス（３−チエタニルチオ）ジチアスタンノランおよびテトラキス（３−チエタニルチオ）スズであり、より好ましい化合物としてはビス（３−チエタニル）ジスルフィド、ビス（３−チエタニルチオ）ジチアスタンノランおよびテトラキス（３−チエタニルチオ）スズである。【０１７４】
本発明の重合性組成物は、必要に応じて、後述する重合触媒を含有してなる。【０１７５】
本発明において必要に応じて用いられる重合触媒の種類や量、単量体の種類や割合は、重合性組成物を構成する化合物の構造により異なり、一概に限定することはできないが、重合触媒の種類としてはアミン類、ホスフィン類、有機酸およびその塩、エステル、無水物類、無機酸、４級アンモニウム塩類、４級ホスホニウム塩類、３級スルホニウム塩類、２級ヨードニウム塩類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、カチオン重合触媒類等が通常用いられる。【０１７６】
上記重合触媒は単独でも２種以上を混合して用いてもよく、これら重合触媒のうち、反応性の異なる２種以上のものを併用すると、モノマーのハンドリング性、得られる樹脂の光学物性、色相、透明性、光学ひずみ（脈理）が向上する場合があるため、好ましい場合がある。【０１７７】
重合触媒として例示した上記化合物のうち、好ましいものは、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセトキシテトラブチルジスタノキサン等の有機錫化合物、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸ソーダ、トリハロゲノ酢酸ならびにそのエステル、無水物および塩；【０１７８】
ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸ソーダ等のトリハロゲノメタンスルホン酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
三フッ化硼素、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、三フッ化硼素ピペリジン錯体、三フッ化硼素エチルアミン錯体、三フッ化硼素酢酸錯体、三フッ化硼素リン酸錯体、三フッ化硼素ｔ−ブチルメチルエーテル錯体、三フッ化硼素ジブチルエーテル錯体、三フッ化硼素ＴＨＦ錯体、三フッ化硼素メチルスルフィド錯体、三フッ化硼素フェノール錯体等の三フッ化硼素の各種錯体および三塩化硼素の各種錯体等のトリハロゲン化硼素化合物およびそのコンプレックスなどのルイス酸であり、より好ましいものは、ジメチル錫ジクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸およびその無水物、エステル、塩および三フッ化硼素の各種錯体；ならびに
２，２'−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，４'−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒である。【０１７９】
本発明における重合性組成物の重合触媒の添加量は、重合性組成物の総重量に対して０．０００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．００１重量％以上１０重量％以下、より好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下、最も好ましくは０．０１重量％以上１重量％以下の範囲で使用される。
重合触媒の添加量を上記範囲とすることにより、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可能であり、ポットライフがさらに確実に保たれ、また、得られる樹脂の透明性、光学物性がさらに良好なものが得られる場合がある。【０１８０】
重合触媒は、重合性組成物またはその一部の化合物に直接添加してもよいし、他の化合物に溶解または分散させてから添加してもよいが、他の化合物に溶解または分散させてから添加した方が好ましい結果を与える場合がある。さらには、重合触媒を添加する場合、窒素雰囲気下または乾燥ガス雰囲気下で行うと好ましい結果を与える場合がある。さらに、得られる樹脂の性能をより引き出すためには、樹脂中に残存する未反応官能基の量を、樹脂総重量に対して０．５重量％以下とすると好ましい結果が得られる場合があり、より好ましくは、０．４重量％以下である。【０１８１】
本発明の重合性組成物は、本発明の所望の効果を損なわない範囲において、チオール化合物および上記の重合性化合物以外に、必要に応じて他の重合性化合物を含有してもよい。【０１８２】
必要に応じて用いられる他の重合性化合物としては、公知の各種重合性モノマーまたは重合性オリゴマーが挙げられ、たとえば、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、オキセタン化合物などが挙げられる。【０１８３】
本発明の重合性組成物中に含まれる、チオール化合物を含む重合性を有する化合物の総重量に占める、これら重合性化合物（イソシアネート化合物、エピスルフィド化合物、エポキシ化合物およびチエタン化合物よりなる群から１種以上選択される）の含有量は、これらの重合性化合物が通常の場合には添加量を増やすと重合性組成物の屈折率を低下させることを鑑みると、高屈折率材料を得る観点からは、通常、９０重量％以下であり、好ましくは、７０重量％以下であり、より好ましくは、６０重量％以下である。一方、屈折率以外の物性（耐熱性や機械強度等）とのバランスをとって所望の屈折率に調整する観点から鑑みると、本発明の添加剤が重合性組成物へ溶解する範囲内であれば、所望の物性に調整するための任意な混合比率でこれらの重合性化合物と混合することができる。なお、本発明の重合性組成物中に重合性化合物が含まれる場合、重合性化合物の含有量の下限については特に制限はない。【０１８４】
本発明の重合性組成物を硬化してなる樹脂の屈折率、アッベ数等の光学物性のさらなる調整や、色相、耐光性や耐候性、耐熱性、耐衝撃性、硬度、比重、線膨張係数、重合収縮率、吸水性、吸湿性、耐薬品性、粘弾性等の諸物性の調整、透過率や透明性の調整、重合性組成物の粘度、その他保存や輸送方法の取扱い性を調整するためなど、樹脂の改良や取り扱い性を改良する目的で、本発明の重合性組成物に精製や洗浄、保温、保冷、濾過、減圧処理などの有機化合物を合成する際に一般的に用いられる手法、操作を施したり、また、公知の化合物等を安定剤や樹脂改質剤として加えたりすることは良好な樹脂を得る目的で好ましい場合がある。長期の保存安定性や、重合安定性、熱安定性などの安定性向上のために加えられるものとしては、重合遅延剤や重合禁止剤、脱酸素剤、酸化防止剤などの化合物が挙げられる。【０１８５】
重合性組成物を精製するのは、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するためや純度を上げるために用いられる手法である。本発明における上記一般式（１）で表される化合物を含有する重合性組成物を精製する方法は、公知の方法、たとえば、再結晶、カラムクロマト法（シリカゲル法や活性炭法、イオン交換樹脂法など）、抽出などのいかなる手法をいかなるタイミングで行ってもよく、一般に精製して得られる組成物を硬化させて得られる樹脂の透明性や色相が改良されていればよい。【０１８６】
重合性組成物を洗浄する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで極性および／または非極性溶媒で洗浄し、樹脂の透明性を阻害する物質、たとえば、重合性組成物を合成する際に使用されるまたは、副生する無機塩、たとえば、アンモニウム塩などを取り除くまたは減量する方法が挙げられる。用いる溶媒は、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液の極性等により一概に限定はできないが、取り除きたい成分を溶解可能で、かつ、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液と相溶しにくいものが好ましく、一種類のみならず、２種類以上を混合して使用してもよい。ここで取り除く成分は目的や用途に応じて異なるが、なるべく少なくしておくことが好ましく、通常５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下とすると良い結果が得られる場合がある。【０１８７】
重合性組成物を保温・保冷・濾過する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで行うのが一般的である。保温方法としては、たとえば、重合性組成物が保管中に結晶化し、ハンドリングが悪くなった場合に、重合性組成物および重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能が低下しない範囲で加熱溶解する方法が挙げられる。加熱する温度範囲や加熱溶解する方法は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造により一概に限定できないが、通常、凝固点＋５０℃以内の温度で行われ、好ましくは＋２０℃以内であり、攪拌可能な装置で機械的に攪拌したり、組成物に不活性なガスでバブリングすることで内液を動かし溶解する方法などが挙げられる。保冷とは重合性組成物の保存安定性を高める目的で通常行われるが、たとえば重合性組成物の融点が高い場合には、結晶化後の取り扱い性を向上させるため、保管温度を考慮するとよい。保冷温度は取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、保存安定性により一概に限定できないが、通常は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する重合性組成物の安定性が維持できる温度以下で保存する必要がある。【０１８８】
また、本発明における重合性組成物が、光学用途に用いる重合性組成物の場合、その非常に高い透明性を要求されることから、通常重合性組成物を孔径の小さいフィルターで濾過するとよい。ここで用いるフィルターの孔径は通常０．０５μｍ以上１０μｍ以下で行われるが、操作性や性能を考慮すれば、好ましくは、０．０５μｍ以上５μｍ以下であり、より好ましくは０．１μｍ以上５μｍ以下である。本発明の重合性組成物も例外なく濾過すると良い結果が得られる場合が多い。濾過する温度については、凝固点付近の低温で行うとさらに好ましい結果が得られる場合があるが、濾過中に凝固が進行するような場合は、濾過作業に支障を来さない温度で行うと良い場合がある。【０１８９】
減圧処理は、一般的に重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能を低下させる溶媒や溶存ガス、臭気を取り除くのに行われる手法である。溶存溶媒は一般に得られる樹脂の屈折率低下や耐熱性低下を招くことがあるため、可能な限り取り除くとよい。溶存溶媒の許容値は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存する溶媒の構造により一概に限定できないが、通常１％以下とするのが好ましく、より好ましくは、５０００ｐｐｍ以下である。溶存ガスは重合の阻害を抑制する観点および得られる樹脂に気泡が混入するのを抑制する観点から、取り除く方が好ましい。特に、水蒸気などの水分を意味するガスについては、とりわけ乾燥ガスでバブリングするなどして除去した方が好ましい。溶存量については、重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存するガスの物性および構造、種類に応じて設定できる。【０１９０】
本発明の重合性組成物の製造方法として、代表的には、本発明の添加剤とチオール化合物と、適宜他の成分を用い、さらに所望により上記の各種重合性化合物を併用して、さらに必要に応じて上記重合触媒を添加した後、混合、溶解させる方法などが挙げられる。【０１９１】
本発明の重合性組成物を硬化し成形する際には、目的に応じて、公知の成形法と同様に、安定剤、樹脂改質剤、鎖延長剤、架橋剤、ＨＡＬＳ系を代表とする光安定剤、ベンゾトリアゾール系を代表とする紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール系を代表とする酸化防止剤、着色防止剤、アントラキノン系分散染料を代表とする染料やブルーイング剤、充填剤、シリコーン系を代表とする外部離型剤または酸性燐酸エステル、４級アンモニウム塩もしくは４級ホスホニウム塩等の界面活性剤を代表とする内部離型剤、密着性向上剤などの種々の物質を添加してもよい。ここで、内部離型剤は、前述の各種触媒のうち離型効果を示すものをも含む。【０１９２】
上記の添加可能な各種添加剤の添加量は、それぞれの添加剤の種類、構造、効果により異なり一概に限定することは出来ないが、通常、重合性組成物の総重量に対して０．００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下の範囲で使用される。染料については、１ｐｐｂ以上１００ｐｐｍ以下の範囲で使用すると好ましい。これらの範囲内であれば、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可能であり、得られる樹脂の透明性、光学物性がさらに良好なものとなる場合がある。【０１９３】
次に、本発明における樹脂について説明する。
本発明における樹脂ならびに当該樹脂からなる透明部材は、上記重合性組成物を重合して得られるものである。【０１９４】
また、本発明における樹脂（および透明部材）の製造方法は、本発明における重合性組成物を重合する工程を含む。かかる方法として、プラスチックレンズを製造する際に用いられる公知の各種方法が挙げられるが、代表的には、注型重合が挙げられる。【０１９５】
すなわち、前述の方法により製造された本発明の重合性組成物を、必要に応じて、減圧下での脱泡処理やフィルターろ過を行った後、得られた重合性組成物を成型用モールドに注入し、必要に応じて加熱して重合を行う。この場合、低温から高温へ徐々に加熱して重合することが好ましい。【０１９６】
上述の成型用モールドは、たとえば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等からなるガスケットを介した鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される。鋳型は、代表的には、ガラスとガラスの組み合わせであり、他にガラスとプラスチック板、ガラスと金属板等の組み合わせの鋳型が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、成型用モールドは２枚の鋳型をポリエステル粘着テープなどのテープ等で固定したものであってもよい。必要に応じて、鋳型に対して離型処理など公知の処理方法を行ってもよい。【０１９７】
注型重合を行う場合、重合温度は重合開始剤の種類など重合条件によって影響されるので、限定されるものではないが、通常、−５０℃以上２００℃以下であり、好ましくは、−２０℃以上１７０℃以下であり、より好ましくは、０℃以上１５０℃以下である。【０１９８】
重合時間は、重合温度により影響されるが、通常、０．０１時間以上２００時間以下であり、好ましくは、０．０５時間以上１００時間以下である。また必要に応じて、定温や昇温、降温などのいくつかの温度を組み合わせて重合を行うことも可能である。【０１９９】
また、本発明の重合性組成物は、電子線、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線を照射することによっても重合を行うことができる。この際には、必要に応じて、活性エネルギー線によって重合開始するラジカル重合触媒やカチオン重合触媒が用いられる。【０２００】
ここで、Ｔｇは、ＴＭＡ（Thermal Mechanical Analysis：熱機械測定）ペネトレーション法により測定し、ＴＭＡ曲線の交点から求めた温度であり、熱変形開始温度に相当する。【０２０１】
得られた樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズは、硬化後、必要に応じて、アニール処理を施されてもよい。さらに必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、防曇性付与あるいはファッション性付与の目的で、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理（たとえば、フォトクロミックレンズ化処理など）など公知の各種物理的または化学的処理を施されてもよい。【０２０２】
また、得られた樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズは、必要に応じて、片面または両面にコーティング層を施して用いてもよい。以下、光学レンズを例に挙げて説明する。コーティング層としては、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート膜層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いてもよいし、複数のコーティング層を多層化して使用してもよい。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。【０２０３】
これらのコーティング層には、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。添加剤として、具体的には、紫外線からレンズや目を守る目的で紫外線吸収剤；
赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤；
レンズの耐候性の向上を目的で光安定剤や酸化防止剤；
レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料等を用いてもよく、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他の各種添加剤を用いてもよい。また、塗布によるコーティングを行う層に関しては、塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。【０２０４】
プライマー層は、通常、後述するハードコート層と光学レンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。【０２０５】
プライマー層には、得られた光学レンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物には組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。【０２０６】
プライマー組成物は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、レンズへスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布された後、固化させることによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面に、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。【０２０７】
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。【０２０８】
ハードコート層には、一般的には、硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｚｒ、ＩｎおよびＴｉの元素群から選ばれる１種の元素を含む酸化物微粒子および／またはこれら元素群から選ばれた２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子を含むハードコート組成物が使用される。酸化物微粒子および／または複合酸化物から構成される微粒子は、ハードコート組成物中に１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。ハードコート組成物には、上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。【０２０９】
ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±（プラスマイナス）０．１の範囲にあるのが好ましい。【０２１０】
反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ2、ＴｉＯ2等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。【０２１１】
反射防止層には、単層のものおよび多層のものがあり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。さらに効果的に反射防止機能を発現するには、多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合にも、低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は、０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、ＣｅＯ2、Ｓｂ2Ｏ5、ＳｎＯ2、ＺｒＯ2、Ｔａ2Ｏ5等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ2膜等が挙げられる。【０２１２】
反射防止膜層の上には、必要に応じて防曇コート膜層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇コート層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇コート処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。【０２１３】
たとえば、防曇コート、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。【０２１４】
また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。【０２１５】
また、得られた樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズは、ファッション性やフォトクロミック性の付与などを目的として、目的に応じた色素を用い、染色して使用してもよい。以下、光学レンズの染色を例に説明する。【０２１６】
光学レンズの染色は公知の染色方法で実施可能であるが、通常、以下に示すいずれかの方法で実施される。
（ａ）レンズを染色液に浸漬する方法、
（ｂ）色素を含有するコーティング剤を用いてコーティングする方法、または染色可能なコーティング層を設け、そのコーティング層を染色する方法、
（ｃ）原料モノマーに染色可能な材料を含有させて重合する方法、および
（ｄ）昇華性色素を加熱して昇華させる方法。【０２１７】
（ａ）の方法は、一般的には、使用する色素を溶解または均一に分散させた染色液中に、所定の光学面に仕上げられたレンズ生地を浸漬（染色工程）した後、必要に応じてレンズを加熱して色素を固定化（染色後アニール工程）する方法である。【０２１８】
染色工程に用いられる色素は、たとえば公知の色素であり特に限定されないが、通常は、油溶染料もしくは分散染料が使用される。染色工程で使用される溶剤は、用いる色素が溶解可能もしくは均一に分散可能なものであれば特に限定されない。
この染色工程では、必要に応じて染色液に色素を分散させるための界面活性剤や、染着を促進するキャリアを添加してもよい。【０２１９】
染色工程は、色素および必要に応じて添加される界面活性剤を水または水と有機溶媒との混合物中に分散させて染色浴を調製し、この染色浴中に光学レンズを浸漬し、所定温度で所定時間染色を行う。染色温度および時間は、所望の着色濃度により変動するが、通常、１２０℃以下で数分〜数十時間程度でよく、染色浴の染料濃度は０．０１〜１０重量％程度で実施される。また、染色が困難な場合は加圧下で行ってもよい。必要に応じて実施される染色後アニール工程は、染色されたレンズ生地に加熱処理を行う工程である。加熱処理は、染色工程で染色されたレンズ生地の表面に残る水を溶剤等で除去したり、溶媒を風乾したりした後に、たとえば大気雰囲気の赤外線加熱炉、あるいは抵抗加熱炉等の炉中に所定時間滞留させる。染色後アニール工程は、染色されたレンズ生地の色抜けを防止する（色抜け防止処理）と共に、染色時にレンズ生地の内部に浸透した水分の除去が行われる。【０２２０】
（ｂ）の方法は、プラスチックレンズ素材に直接染色するのではなく、色素を分散または溶解した有機コーティング液をプラスチックレンズに塗布した後、硬化処理することにより、染色されたコーティング層をレンズ表面に形成する方法、もしくはプラスチックレンズ表面に染色可能なコーティング層を形成してから（ａ）の方法を採る、すなわち、染色液中にプラスチックレンズを浸漬し、加熱することにより染色する方法である。【０２２１】
（ｃ）の方法は、プラスチックレンズの原料モノマーに予め染料を溶解してから重合する方法である。使用する色素は原料モノマーに均一に溶解または光学的性質を損なわない程度に分散できるものであれば特に限定されない。【０２２２】
（ｄ）の方法の例としては、以下の（ｄ１）〜（ｄ３）が挙げられる。
（ｄ１）固形昇華性色素を昇華させてプラスチックレンズを染色する方法、
（ｄ２）昇華性色素を含む溶液を塗布してなる基体をプラスチックレンズに非接触状態で対向させ、基体およびレンズを加熱することにより染色する方法、および
（ｄ３）昇華性色素を含有する着色層と、粘着層とからなる転写層をプラスチックレンズに転写した後、加熱することにより染色する方法。【０２２３】
本発明の樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズについては、いずれの方法で染色してもよい。使用する色素は昇華性を有している色素であれば特に限定されない。【０２２４】
また本発明の添加剤を添加することにより、樹脂および透明部材の屈折率の向上を図ることができ、この添加剤を含む重合性組成物から得られる樹脂硬化物および光学部材は、屈折率１．６乃至１．８の高屈折率とすることができる。【０２２５】
本発明における光学部品としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ；
発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材；
光導波路；
光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤；
光学レンズなどに用いる反射防止膜；
基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶表示装置部材に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。
【実施例】
【０２２６】
以下、製造例および実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（参考製造例１）
３−メルカプトチエタンの合成（特許文献４（特開２００３−３２７５８３号公報）に記載の方法）
攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素１９０ｇ（２．５０モル）、３５重量％塩酸水２５３ｇおよび水２５０ｇを装入して攪拌して反応液とした。反応液を攪拌しながら、反応液に３−チエタノール１５６ｇ（１．７３モル）を１時間かけて適下した。滴下終了後、３０℃で２４時間、攪拌して反応を行った後、２４重量％アンモニア水１７７ｇを１時間かけて滴下した。さらに３０℃で１５時間反応を行った後、静置して有機層（下層）を取り出し、粗生成物１３４ｇを得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留して、沸点４０℃／１０６Ｐａの留分を集め、無色透明液体の目的物である３−メルカプトチエタンを得た。【０２２７】
（参考製造例２）
テトラキス（３−チエタニルチオ）スズの合成
参考製造例１で製造した３−メルカプトチエタン１１．１５ｇ（０．１０５モル）を純水５０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液４１．２ｇ（０．１０３モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、反応液を３０℃まで昇温し、１０％四塩化スズの水溶液６５．２（四塩化スズ０．０２５モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層と水層に分液した。有機層を１００ｍｌの純水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して、下記化学式で表されるテトラキス（３−チエタニルチオ）スズ（１３．４ｇ）を得た。【０２２８】
【化３０】
2009087717.tif 000032
【０２２９】
（参考製造例３）
トリス（３−チエタニルチオ）アンチモン（III）の合成
参考製造例１で製造した３−メルカプトチエタン７１．３ｇ（０．６６モル）を純水１０６．９ｇ中に装入し、１５℃まで冷却した。続いて、３０重量％ＮａＯＨ水溶液８７．７ｇ（０．６６モル）を１時間かけて滴下装入した。続いて、２０．０重量％三塩化アンチモンのエタノール溶液２５０．０ｇ（三塩化アンチモン０．２２モルに相当）を同温度で２時間かけて滴下装入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。
この反応で生成した固形物をろ取し、水洗浄を繰り返して副生した塩を除去した。さらにメタノールで洗浄後、減圧乾燥した。
乾燥後の反応混合物をクロロホルム５００ｇに溶解し、不溶物をろ過して除去した。ろ液を濃縮後、さらにヘキサンを装入し、析出物をろ取さらに減圧乾燥して、下記化学式で表される目的物トリス（３−チエタニルチオ）アンチモン（ＩＩＩ）（８７．６ｇ；収率９１％）を得た。
【化３１】
2009087717.tif 000033
【０２３０】
（製造例１）【０２３１】
【化３２】
2009087717.tif 000034
【０２３２】
反応器に１，２−エタンジチオール（５４ｇ，市販品）、脱気水（１８２ｇ）を装入後、冷却（８℃）下に３１％水酸化ナトリウム水溶液（１４８ｇ）、脱気水（１００ｇ）を滴下した。さらに同温度で、２４％塩化スズ（ＩＶ)水溶液（３１３ｇ）を２時間かけて滴下装入した。生成した析出物をろ集して、水洗およびメタノール洗浄を行って粗体（２１３ｇ）を得た。粗体に１０重量倍のクロロホルムを加えて加熱溶解後、不溶物をろ過で除去した。得られたろ液を濃縮後、ヘキサンを装入して析出物をろ取した後に、減圧乾燥して目的物８３ｇ（収率９５％）を得た。【０２３３】
融点：１８２．２−１８３．３℃
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3、内部標準物質：ＴＭＳ）：δ  ３．２２（８Ｈ）．
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：６２４，６５３，８３７，９１９，１２３８，１２７８，１４０６ｃｍ-1．
ＦＤ−ＭＳ：ｍ／z３０４（Ｍ＋）．【０２３４】
（製造例２）【０２３５】
【化３３】
2009087717.tif 000035
【０２３６】
反応器に１，２−エタンジチオール（１０ｇ，市販品）、３酸化アンチモン（５ｇ）を装入後、さらに酢酸（０．５ｇ）を装入した。４０℃に昇温して４時間さらに７０℃で２時間反応を行った。反応混合物を冷却後、クロロホルムを加えて晶析を行い、析出物をろ集、減圧乾燥して目的物８．６ｇ（収率９６％）を得た。【０２３７】
融点：１３０．７−１３２．９℃
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ-d6、内部標準物質：ＴＭＳ）：δ  ３．２〜３．６（１２Ｈ）．
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：４３８，６４１，６６１，８３４，９１８，１２８７，１４０６，２８８８ｃｍ-1．
ＦＤ−ＭＳ：ｍ／z５１９（Ｍ＋）．【０２３８】
（製造例３）【０２３９】
【化３４】
2009087717.tif 000036
【０２４０】
反応器に１，２−エタンジチオール（２０．５ｇ；市販品）、エタノール（１００ｍｌ）を装入後、冷却（５〜１０℃）下に２８％ナトリウムメトキシド-メタノール溶液（７９．５ｇ）を滴下した。さらに同温度で、４塩化ゲルマン（ＩＶ)（２１ｇ）-エタノール溶液を滴下装入した。生成した析出物をろ集、水洗後、クロロホルムに溶解して不溶物をろ過で除去した。得られたろ液を濃縮後、ヘキサンを装入して析出物をろ取、減圧乾燥して目的物２０ｇ（収率７７％）を得た。【０２４１】
融点：１６５℃
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3、内部標準物質：ＴＭＳ）：δ  ３．２２（８Ｈ）．
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：４２６，６３９，６６２，８４５，９２７，１２４７，１２８３，１４１１，２９１３，２９４９ｃｍ-1．
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／z  ２５８（Ｍ＋）．
元素分析：  計算値Ｇｅ２８％，  実測値Ｇｅ：２９％．【０２４２】
（製造例４）【０２４３】
【化３５】
2009087717.tif 000037
【０２４４】
反応器に１，２，３−プロパントリチオール（１６．２ｇ）、クロロホルム（２００ｇ）を装入後、トリス（３−チエタニルチオ）アンチモン（III）（５０ｇ）のクロロホルム（２００ｇ）溶液を２０℃で滴下した。析出物をろ集、減圧乾燥して目的物２８．８ｇ（収率９３％）を得た。【０２４５】
融点：２１４℃
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−d6、内部標準物質：ＴＭＳ）：δ  ２．８２（２Ｈ）、  ３．３９（２Ｈ），  ５．９０（１Ｈ）．
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：５７６，５９６，７７９，９５４，１２６０，１４０９，２８０９，２８９５ｃｍ−１．
元素分析：  計算値：Ｓｂ４７％，  実測値Ｓｂ：４５％．【０２４６】
（製造例５）【０２４７】
【化３６】
2009087717.tif 000038
【０２４８】
反応器に１，２，３−プロパントリチオール（１０．２ｇ）、３酸化アンチモン（５ｇ）、さらに酢酸（１ｇ）を装入した。徐々に昇温して７０℃で２時間反応を行った。さらに３酸化アンチモン（５ｇ）を追加し、７０℃で２時間反応を行った。反応混合物を冷却後、メタノール加えて研濁後、ろ集、減圧乾燥して目的物１６．４ｇ（収率９２％）を得た。【０２４９】
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−d6、内部標準物質：ＴＭＳ）：δ  ２．８２（２Ｈ）、  ３．３９（２Ｈ），  ５．９０（１Ｈ）．
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：５７６，５９６，７７９，９５３，１２５９，１４０９，２８０９，２８９４ｃｍ−１．
元素分析：  計算値：Ｓｂ４７％，  実測値Ｓｂ：４９％．【０２５０】
以下の実施例で得られた成形体（光学レンズ）の物性評価は、下記の方法により行った。
透明性：スライドプロジェクターを用いて目視により透明性を確認した。
屈折率：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法【０２５１】
（実施例１−Ａ１）
製造例１で得られた化合物（０．５ｇ）を、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（２．０ｇ）に２０℃にて溶解後、さらに２，５-ビス（イソシアナトメチル）-ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６-ビス（イソシアナトメチル）-ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンとの混合物（２．３ｇ）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表１に示す。【０２５２】
（実施例１−Ａ２〜１−Ａ６）
表１の組成とした以外は、実施例１−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表１に示す。【０２５３】
（実施例１−Ｂ１）
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（２．０ｇ）と２，５-ビス（イソシアナトメチル）-ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６-ビス（イソシアナトメチル）-ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンとの混合物（２．３ｇ）に、２０℃にて、製造例２で得られた化合物（０．２５ｇ）を添加、溶解して均一な溶液（重合性組成物）を得た。この溶液を減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表１に示す。【０２５４】
（実施例１−Ｂ２〜１−Ｂ３）
表１の組成とした以外は、実施例１−Ｂ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表１に示す。【０２５５】
（比較例１）
製造例１または２で得られた化合物を用いずに、重合触媒としてジブチル錫ジクロライドをイソシアネート化合物に対して２３０ｐｐｍとなるように添加した以外は、実施例１−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表１に示す。【０２５６】
【表１】
2009087717.tif 000039
【０２５７】
（実施例２−Ａ１）
５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、および４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンの混合物（０．４ｇ）とビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルファン（５．０ｇ）の混合物に、製造例１の化合物（０．５ｇ）を添加、溶解した。これに、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミン（エピチオ化合物に対して１０００ｐｐｍ）を溶解させた５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、および４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンの混合物（０．１ｇ）を混合して均一な溶液を得た。この溶液を４００Ｐａにて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、３０℃〜８０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表２に示す。【０２５８】
（実施例２−Ａ２〜２−Ａ３）
表２の組成とした以外は、実施例２−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表２に示す。【０２５９】
（実施例２−Ｂ１〜２−Ｂ６）
製造例１の化合物を製造例２の化合物に変え、表２の組成とした以外は、実施例２−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表２に示す。【０２６０】
（比較例２）
製造例１または２で得られた化合物を用いず、表２の組成とした以外は、実施例２−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表２に示す。【０２６１】
【表２】
2009087717.tif 000040
【０２６２】
（実施例３−Ａ１）
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミン（１３ｍｇ）、３−メルカプトチエタン（０．７ｇ）、ビス（３−チエタニル）ジスルフィド（１．０４ｇ）、製造例１の化合物（１．０ｇ）を混合し７０℃に加熱溶解して、均一溶液を得た。この溶液を４００Ｐａにて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、８０℃〜１２０℃まで３２時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表３に示す。【０２６３】
（実施例３−Ａ２〜３−Ａ７）
表３の組成とした以外は、実施例３−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表３に示す。【０２６４】
（比較例３−１〜３−４）
製造例１の化合物を用いず、表３の組成とした以外は、実施例３−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表３に示す。【０２６５】
【表３】
2009087717.tif 000041
【０２６６】
（実施例４−Ａ１）
製造例１の化合物（０．１ｇ）を４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（１．０ｇ）に２０℃にて溶解後、さらにセロキサイド２０２１Ｐ［（ダイセル化学社製）：（３'，４'−エポキシシクロヘキサン）メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート］（１．５ｇ）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を４００Ｐａにて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、４０℃〜１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表４に示す。【０２６７】
（実施例４−Ａ２〜４−Ａ４）
表４の組成とした以外は、実施例４−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表４に示す。【０２６８】
（実施例４−Ｂ１〜４−Ｂ２）
製造例１の化合物を製造例２の化合物に変え、表４の組成とした以外は、実施例４−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表４に示す。【０２６９】
（比較例４）
製造例１または２で得られた化合物を用いず、表４の組成とした以外は、実施例４−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表４に示す。【０２７０】
【表４】
2009087717.tif 000042
【０２７１】
（実施例５−Ａ１）
３−メルカプトチエタン（１．０ｇ）、テトラキス（３−チエタニルチオ）スズ（３．０ｇ）、製造例１の化合物（１．７ｇ）を混合し７０℃に加熱溶解して、均一溶液を得た。この溶液を４００Ｐａにて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、８０℃〜１２０℃まで１２時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表５に示す。【０２７２】
（実施例５−Ｂ１）
製造例１の化合物を製造例２の化合物に変え、表５の組成とした以外は、実施例５−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表５に示す。【０２７３】
（比較例５−１〜５−２）
製造例１または２で得られた化合物を用いず、表５の組成とした以外は、実施例５−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表５に示す。【０２７４】
【表５】
2009087717.tif 000043
【０２７５】
（実施例６−Ａ１）
表６に記載の組成比となるように製造例１の化合物を、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンに２０℃にて溶解し、屈折率（ｎＤ）を測定した。得られた物性値を表６に示す。【０２７６】
（実施例６−Ａ２）
表６の組成とした以外は、実施例６−Ａ１と同様に混合溶液を製造し、屈折率（ｎＤ）を測定した。得られた物性値を表６に示す。【０２７７】
（実施例６−Ｂ１〜６−Ｂ２）
製造例１の化合物を製造例２の化合物に変え、表６の組成とした以外は、実施例６−Ａ１と同様に混合溶液を製造し、屈折率（ｎＤ）を測定した。得られた物性値を表６に示す。【０２７８】
（比較例６）
製造例１の化合物を用いず、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンのみとした以外は、実施例６−Ａ１と同様に溶液を製造し、屈折率（ｎＤ））を測定した。得られた物性値を表６に示す。【０２７９】
【表６】
2009087717.tif 000044
【０２８０】
（実施例７−Ａ１）
製造例３で得られた化合物（３重量部）を、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（４８．５重量部）に溶解後、さらに重合触媒としてジブチル錫ジクロライド（７０ｐｐｍ）、ｍ−キシリレンジイソシアネナート（４８．５重量部）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて５分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃〜１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表７に示す。【０２８１】
（実施例７−Ａ２〜７−Ａ３）
表７の組成とした以外は、実施例７−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表７に示す。【０２８２】
（比較例７）
製造例３で得られた化合物を用いず表７の組成とした以外は、実施例７−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表７に示す。【０２８３】
【表７】
2009087717.tif 000045
【０２８４】
（実施例８−Ａ１）
製造例１で得られた化合物（５重量部）を、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、および４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンの混合物（４７重量部）に溶解後、ｍ−キシリレンジイソシアネナート（４８重量部）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて５分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃〜１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表８に示す。【０２８５】
（比較例８）
製造例１で得られた化合物を用いずに重合触媒としてジブチル錫ジクロライドを５０ｐｐｍとなるように添加し、表８の組成とした以外は、実施例８−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表８に示す。【０２８６】
【表８】
2009087717.tif 000046
【０２８７】
（実施例９−Ａ１）
製造例１で得られた化合物（５重量部）を、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンおよび４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアンおよび２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンの混合物（５３重量部）に２０℃にて溶解後、さらにｍ−キシリレンジイソシアネナート（４２重量部）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて５分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、３５℃〜１００℃まで３４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表９に示す。【０２８８】
（実施例９−Ｂ１）
製造例３で得られた化合物（４重量部）を、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンおよび４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアンおよび２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンの混合物（５４重量部）に溶解後、さらに重合触媒としてジブチル錫ジクロライド（６０ｐｐｍ）を含むｍ−キシリレンジイソシアネナート（４２重量部）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて５分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、３５℃〜１００℃まで３４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表９に示す。【０２８９】
（実施例９−Ｂ２〜９−Ｂ４）
表９の組成とした以外は、実施例９−Ｂ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表９示す。【０２９０】
（比較例９）
製造例１または３で得られた化合物を用いなかった以外は、実施例９−Ｂ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表９に示す。【０２９１】
【表９】
2009087717.tif 000047
【０２９２】
（実施例１０−Ａ１）
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン（エピチオ化合物に対して８０ｐｐｍ）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（エピチオ化合物に対して４００ｐｐｍ）を溶解させた５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、および４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンの混合物（９重量部）とビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルファン（８５重量部）の混合物に、製造例３の化合物（６重量部）を添加、溶解して均一な溶液を得た。この溶液を４００Ｐａにて５分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、３０℃〜８０℃まで３３時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表１０に示す。【０２９３】
（実施例１０−Ａ２）
表１０の組成とした以外は、実施例１０−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表１０に示す。【０２９４】
（比較例１０）
製造例３で得られた化合物を用いず、表１０の組成とした以外は、実施例１０−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表１０に示す。【０２９５】
【表１０】
2009087717.tif 000048
【０２９６】
（実施例１１−Ａ１）
３−メルカプトチエタン（１８重量部）、テトラキス（３−チエタニルチオ）スズ（７３重量部）、製造例３の化合物（９重量部）を混合し７０℃に加熱溶解して、均一溶液を得た。この溶液を４００Ｐａにて５分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、７０℃〜１３０℃まで６８時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
得られた成形体の物性値を表１１に示す。【０２９７】
（実施例１１−Ａ２〜１１−Ａ３）
表１１の組成とした以外は、実施例１１−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表１１に示す。【０２９８】
（実施例１１−Ｂ１〜１１−Ｂ３）
製造例３の化合物を製造例４の化合物に変え、表１１の組成とした以外は、実施例１１−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表１１に示す。【０２９９】
（比較例１１）
製造例３または４で得られた化合物を用いず、表１１の組成とした以外は、実施例１１−Ａ１と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表１１に示す。【０３００】
【表１１】
2009087717.tif 000049
【国際調査報告】
2009087717.tif 000064
2009087717.tif 000065
2009087717.tif 000066
2009087717.tif 000067