(57)【要約】  式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示され、その式中の置換基及び変数が明細書中に定義されるとおりである３−ピリジル誘導体と、作物栽培学的に認容性の担体とを含む殺虫組成物、化合物Ｉの製造方法並びに化合物ＩもしくはＩＩ及びそれらを含有する組成物の害虫駆除のための使用。
2009524620.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の（ａ）及び（ｂ）：
（ａ）式Ｉ
【化１】
2009524620.tif 000062
［式中、
Ｘは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ無関係に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、ＳｉＲizＲj3-z（ｚは、０〜３である）、もしくは
フェニル、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい３員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｒi、ＯＲi、ＳＲi及びニトロから選択される１〜３個の基で置換されていてよい、
である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、又は１〜３個のシアノ基で置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ3は、水素、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ4は、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ5及びＲ6は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、シアノもしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、又は−Ｃ（＝Ｇ）Ｒa、−Ｃ（＝Ｇ）ＯＲa、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲaＲb、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｒb、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒa、Ｒbは、それぞれ無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、ＯＲk、ＳＲk、Ｓ（＝Ｏ）Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲkＲm、Ｃ（＝Ｏ）Ｒk、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲk、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲkＲm、Ｃ（＝ＮＯＲk）Ｒm、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲk−ＮＲmＲn、ＳｉＲkzＲm3-z（ｚは、０〜３である）であるか、もしくは
Ｒa、Ｒbは、それぞれ無関係に、フェニル、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
Ｒk、Ｒm、Ｒnは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；
又は
Ｒ7は、フェニル、もしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい３員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式環もしくは複素芳香族環は、その環炭素原子を介して結合され、かつ前記のフェニルもしくは複素環式環もしくは複素芳香族環は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを介して結合されていてよく、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環は、フェニルと酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環とから選択される環に縮合されていてよく、その際、前記の基Ｒ7は非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全体的にもしくは部分的に、Ｒcから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられていてよい；
Ｒcは、それぞれ無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、ＯＲk、ＳＲk、Ｓ（＝Ｏ）Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒk、ＮＲkＲm、Ｎ（ＯＲk）Ｒm、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲkＲm、Ｃ（＝Ｏ）Ｒk、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲk、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲkＲm、Ｃ（＝ＮＯＲk）Ｒm、−ＮＲkＣ（＝Ｇ）Ｒm、−Ｎ（ＯＲk）Ｃ（＝Ｇ）Ｒm、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒk］［Ｃ（＝Ｇ）Ｒm］、−ＮＲkＣ（＝Ｇ）ＯＲm、−Ｎ（ＯＲk）Ｃ（＝Ｇ）ＯＲm、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲk−ＮＲmＲn、−ＮＲkＳＯ2Ｒm、ＳｉＲkzＲm3-z（ｚは、０〜３である）であり、又は
Ｒcは、それぞれ無関係に、フェニル又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
Ｒk、Ｒm、Ｒnは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；
ｘは、０もしくは１である；
ｙは、０もしくは１である］で示される３−ピリジル誘導体又はそれらのジアステレオマー、エナンチオマーもしくは塩、
及び／又は
（ａ）式ＩＩ
【化２】
2009524620.tif 000063
［式中、前記の置換基及び係数は、化合物（Ｉ）について先に定義した意味を有する］で示される３−ピリジル誘導体もしくはそれらのジアステレオマー、エナンチオマーもしくは塩
（但し、ｘ、ｙがゼロであり、Ｒ4が水素もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、Ｒ1、Ｒ2がそれぞれ無関係に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルスルホニルであり、かつＲ3、Ｒ5、Ｒ6が水素である化合物は除く）、及び
（ｂ）作物栽培学的に認容性の担体、
を含有する殺虫組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、散布粉末もしくは顆粒、分散性粉末、顆粒もしくは粒子、水性分散液、懸濁液、ペーストもしくはエマルジョンに製剤化されていることを特徴とする組成物。
【請求項３】
請求項１に定義される式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物を害虫駆除のために用いる使用。
【請求項４】
害虫防除のための方法において、該害虫又はそれらの給餌、棲息環境、繁殖地又はそれらの場所を、請求項１もしくは２で定義される式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物の殺虫有効量と接触させることを含む方法。
【請求項５】
生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法において、該植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、請求項１もしくは２で定義される式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物の殺虫有効量を適用することを含む方法。
【請求項６】
請求項４又は５に記載の方法において、式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物を、それぞれ、５ｇ／ヘクタール〜２０００ｇ／ヘクタールの率で適用することを特徴とする方法。
【請求項７】
請求項４から６までのいずれか１項に記載の方法において、害虫が昆虫であることを特徴とする方法。
【請求項８】
種子を保護する方法において、該種子を、請求項１もしくは２で定義される式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物と、殺虫有効量で接触させることを含む方法。
【請求項９】
請求項８に記載の方法において、式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物を、種子１００ｋｇ当たりに０．１ｇ〜１０ｋｇの量で適用することを特徴とする方法。
【請求項１０】
請求項１で定義される式ＩもしくはＩＩの化合物を、種子１００ｋｇ当たりに０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む種子。
【請求項１１】
式Ｉで示され、その式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｘ及びｙが式Ｉの化合物について請求項１で定義したものであるが、Ｒ1がフルオロであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、ｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素であり、かつＲ7が２−オキソ−テトラヒドロフラン−４−イル、４位でニトロ、フルオロ、クロロ、メチル、カルボニルメチル、メトキシもしくはジエチルアミノメチルで置換されていてよいフェニル及び２位でヒドロキシメチルで置換されたフェニルから選択されるという置換基及び変数の組み合わせは除く化合物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の式Ｉの化合物であって、式中、Ｘが酸素であることを特徴とする化合物。
【請求項１３】
請求項１１又は１２に記載の式Ｉの化合物であって、式中、ｙがゼロであることを特徴とする化合物。
【請求項１４】
化合物（Ｉ−１）であって式中のｙがゼロであり、かつ他の置換基及び変数が請求項８又は９で定義されるものである化合物の製造方法において、式（ＩＩ）の相応のアミンを、活性化カルボン酸誘導体Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）Ｙと、塩基の存在下で反応させる：
【化３】
2009524620.tif 000064
［式中、ＹはＯＨ又は好適な離脱基、例えば塩素もしくは臭素、ＯＲd、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒe又はイミダゾールであり、その際、Ｒdは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルもしくはＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールであり、かつＲeはＣ1〜Ｃ6−アルキルもしくはフェニルである］ことを特徴とする方法。
【請求項１５】
請求項１又は８から１０までのいずれか１項で定義される式ＩもしくはＩＩの化合物と、オルガノ（チオ）ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物、ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、ＭＥＴＩ Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩ化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタプ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、Ｎ−Ｒ′−２，２−ジハロ−１−Ｒ′′シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ′−２，２−ジ（Ｒ′′′）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（その際、Ｒ′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ′′は水素又はメチルであり、そしてＲ′′′はメチル又はエチルである）及び式Γ3
【化４】
2009524620.tif 000065
［式中、Ａ1は、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり、ＸはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＦもしくはＮであり、Ｙ′はＦ、ＣｌもしくはＢｒであり、Ｙ′′はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3であり、Ｂ1は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮであり、Ｂ2は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、かつＲBは、水素、ＣＨ3もしくはＣＨ（ＣＨ3）2である］のアントラニルアミド化合物から選択される殺虫剤とを含む、相乗的殺虫性混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下の（ａ）及び（ｂ）：
（ａ）式Ｉ
【化１】
2009524620.tif 000003
［式中、
Ｘは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ無関係に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、その際、これらの基中の炭素原子は、Ｒi、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、ＳｉＲizＲj3-z（ｚは、０〜３である）から選択される１〜３個の基で置換されていてよい、もしくは
ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、ＳｉＲizＲj3-z（ｚは、０〜３である）、もしくは
フェニル、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい３員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｒi、ＯＲi、ＳＲi及びニトロから選択される１〜３個の基で置換されていてよい、
である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、又は１〜３個のシアノ基で置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ3は、水素、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ4は、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ5及びＲ6は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、シアノもしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、又は−Ｃ（＝Ｇ）Ｒa、−Ｃ（＝Ｇ）ＯＲa、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲaＲb、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｒb、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒa、Ｒbは、それぞれ無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、ＯＲk、ＳＲk、Ｓ（＝Ｏ）Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲkＲm、Ｃ（＝Ｏ）Ｒk、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲk、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲkＲm、Ｃ（＝ＮＯＲk）Ｒm、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲk−ＮＲmＲn、ＳｉＲkzＲm3-z（ｚは、０〜３である）であるか、もしくは
Ｒa、Ｒbは、それぞれ無関係に、フェニル、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
Ｒk、Ｒm、Ｒnは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；
又は
Ｒ7は、フェニル、もしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい３員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式環もしくは複素芳香族環は、その環炭素原子を介して結合され、かつ前記のフェニルもしくは複素環式環もしくは複素芳香族環は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを介して結合されていてよく、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環は、フェニルと酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環とから選択される環に縮合されていてよく、その際、前記の基Ｒ7は非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全体的にもしくは部分的に、Ｒcから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられていてよい；
Ｒcは、それぞれ無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、ＯＲk、ＳＲk、Ｓ（＝Ｏ）Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒk、ＮＲkＲm、Ｎ（ＯＲk）Ｒm、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲkＲm、Ｃ（＝Ｏ）Ｒk、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲk、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲkＲm、Ｃ（＝ＮＯＲk）Ｒm、−ＮＲkＣ（＝Ｇ）Ｒm、−Ｎ（ＯＲk）Ｃ（＝Ｇ）Ｒm、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒk］［Ｃ（＝Ｇ）Ｒm］、−ＮＲkＣ（＝Ｇ）ＯＲm、−Ｎ（ＯＲk）Ｃ（＝Ｇ）ＯＲm、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲk−ＮＲmＲn、−ＮＲkＳＯ2Ｒm、ＳｉＲkzＲm3-z（ｚは、０〜３である）であり、又は
Ｒcは、それぞれ無関係に、フェニル又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
Ｒk、Ｒm、Ｒnは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；
ｘは、０もしくは１である；
ｙは、０もしくは１である］で示される３−ピリジル誘導体又はそれらのジアステレオマー、エナンチオマーもしくは塩、
及び／又は
（ａ）式ＩＩ
【化２】
2009524620.tif 000004
［式中、前記の置換基及び係数は、化合物（Ｉ）について先に定義した意味を有する］で示される３−ピリジル誘導体もしくはそれらのジアステレオマー、エナンチオマーもしくは塩
（但し、ｘ、ｙがゼロであり、Ｒ4が水素もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、Ｒ1、Ｒ2がそれぞれ無関係に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルスルホニルであり、かつＲ3、Ｒ5、Ｒ6が水素である化合物は除く）、及び
（ｂ）作物栽培学的に認容性の担体、
を含有する殺虫組成物に関する。
【０００２】
置換型に依存して、式ＩもしくはＩＩの化合物は、１つもしくはそれ以上のキラル中心を有してよく、その場合には、それらはエナンチオマーもしくはジアステレオマー混合物として存在する。本発明の主題は、これらの混合物を含有する組成物だけでなく、純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーを含有する組成物でもある。
【０００３】
さらに、本発明は、化合物Ｉの製造方法と、害虫を防除する方法であって該害虫又はそれらの給餌、棲息環境、繁殖地又はそれらの場所を、式ＩもしくはＩＩの化合物もしくは組成物の殺虫有効量と接触させることによる防除方法と、式Ｉの幾つかの新規化合物に関する。
【０００４】
さらに、本発明はまた、昆虫もしくはダニによる攻撃又は外寄生から生育植物を保護する方法であって該植物又は植物が生育する土壌もしくは水に、式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物の殺虫有効量を適用することによる保護方法に関する。
【０００５】
今日市販されている殺虫剤はあるにしても、生育している穀物と収穫された穀物の両者に対して、昆虫及び線虫によって引き起こされる損害は依然として存在する。従って、新規のより効果的な殺虫剤の開発が必要とされ続けている。
【０００６】
従って、本発明の課題は、害虫の防除のための新規の殺虫性組成物、新規化合物及び新規方法と、害虫による攻撃もしくは外寄生から生育植物を保護する新規の殺虫性組成物、新規化合物及び新規方法を提供することであった。
【０００７】
前記課題は、式ＩもしくはＩＩの組成物及び化合物によって解決されることが判明した。
【０００８】
式Ｉの３−ピリジル誘導体は、ＷＯ０２／８９８００号に一般的には記載されている。ＷＯ９８／２５９２０号は、アゼチジン−２−イル−メトキシ基を有する３−ピリジル誘導体であって前記アゼチジン環の窒素原子が水素もしくはプロドラッグ部によって置換されており、該プロドラッグ部が多くの例から選択できるものであり、とりわけ窒素原子と一緒にアミド官能を形成するものである誘導体を開示している。ＷＯ９９／３２４８０号は、多くの化合物のなかでも、アゼチジン−２−イル−メトキシ基もしくはピロリジン−２−イル−メトキシ基を有する３−ピリジル誘導体であって該アゼチジン環もしくはピロリジン環の窒素原子が水素、アリルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルによって置換されている誘導体を記載している。また、一般的に、窒素原子に結合されていてよく、かつ多くの例から選択できるプロドラッグ部を開示しており、とりわけ窒素原子と一緒にアミド官能を形成するものを開示している。ＷＯ９９／３２４８０号及びＷＯ９８／２５９２０号は、アゼチジン環の窒素原子にプロドラッグ部を有する非常に少数の特定の化合物を開示しており、それらは本発明の化合物Ｉの定義に含まれる。
【０００９】
式ＩＩの３−ピリジル誘導体の薬理活性は、文献（ＵＳ５，６２９，３２５号、ＵＳ６，１２７，３８６号、ＵＳ６，４３７，１３８号、ＷＯ９４０８９９２号、ＷＯ９６／４０６８２号、ＷＯ９７／４６５５４号、ＷＯ９８／２５９２０号、ＷＯ９９／３２４８０号、ＷＯ０５／０００８０６号）から公知である。
【００１０】
同時係属出願ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００４９９２号は、アゼチジン−２−イル−メトキシ基を有する一定の３−ピリジル誘導体であって該アゼチジン環の窒素原子が水素によって置換されている誘導体の殺虫活性を記載している。本願は、これらの化合物の殺虫活性に関連するものではない。
【００１１】
式ＩもしくはＩＩの化合物の殺虫活性は、いまだ知られていない。
【００１２】
本明細書と特許請求の範囲において、多くの用語が引用されるが、それらは以下の意味を有するものと定義される：
ここで使用される"塩"は、化合物Ｉとマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸との付加物を含む。更に、"塩"として含まれるものは、例えばアミン、金属、アルカリ土類金属塩基もしくは第四級アンモニウム塩基、例えば双性イオンと共に形成しうる塩である。塩形成体として適した金属及びアルカリ土類金属水酸化物は、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウムの塩を含む。付加的な塩形成体は、塩化物、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、水素化物及び水酸化物を含む。所望の塩は、化合物ＩもしくはＩＩと、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸及びメタンスルホン酸との付加物を含む。"ハロゲン"は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味するものと解釈される。
【００１３】
ここで使用される用語"アルキル"は、１〜６個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルを指す。
【００１４】
ここで使用される用語"ハロアルキル"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）であって、これらの基中の幾つかのもしくは全ての水素原子が前記のハロゲン原子によって交換されてよい基、例えばＣ1〜Ｃ2−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチルを指す。
【００１５】
同様に、"アルコキシ"及び"アルキルチオ"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）であって、該アルキル基中の任意の結合で、それぞれ酸素結合もしくは硫黄結合を介して結合された基を指す。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びｎ−ブチルチオが含まれる。
【００１６】
同様に、"アルキルスルフィニル"及び"アルキルスルホニル"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）であって、該アルキル基中の任意の結合で、それぞれ−Ｓ（＝Ｏ）−結合もしくは−Ｓ（＝Ｏ）2−結合を介して結合された基を指す。例としては、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルが含まれる。
【００１７】
同様に、"アルキルアミノ"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）を同一もしくは異なってよい１もしくは２個有する窒素原子を指す。例としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、イソプロピルアミノ又はメチルイソプロピルアミノが含まれる。
【００１８】
ここで使用される用語"アルケニル"は、２〜１０個の炭素原子と、１つの二重結合を任意の位置に有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の不飽和の炭化水素基、例えばＣ2〜Ｃ6−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル；１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを意図している。
【００１９】
ここで使用される用語"アルキニル"は、２〜１０個の炭素原子と、少なくとも１つの三重結合を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の不飽和の炭化水素基、例えばエチニル、プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルなどを指す。
【００２０】
酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の複素芳香族環は、１個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から無関係に選択される０〜２個の更なるヘテロ原子とを有する５員の複素芳香族環、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾールか、酸素及び硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する５員の複素芳香族環、例えばフランもしくはチオフェンか、１もしくは２もしくは３個の窒素原子を有する６員の複素芳香族環、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンもしくはトリアジンであってよい。
【００２１】
酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の複素芳香族環は、有利には、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、チオフェンもしくはフランである。
【００２２】
５員ないし６員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する環に縮合される場合に、この縮合環系は、例えばピリミドトリアゾリルもしくはインドリルである。
【００２３】
酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式環は、例えば１個の窒素原子と、硫黄、酸素及び窒素から無関係に選択される０もしくは１個の更なるヘテロ原子を有する４員ないし５員の飽和の複素環式環、例えばモルホリン、ピペラジン、ピペリジンもしくはピロリジンか、酸素、窒素もしくは硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する５員の飽和の複素環式環、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラニルもしくはテトラチオピラニルである。
【００２４】
酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環は、有利にはテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラニル、テトラチオピラニルもしくはピペリジニルである。
【００２５】
５員ないし６員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する環に縮合される場合に、この縮合環系は、例えばインドリンである。
【００２６】
フェニル又は５員ないし６員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい環に縮合されたフェニルは、例えばナフタリン、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾキサジアゾリル又はベンゾチアジアゾリルである。
【００２７】
酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい、５員ないし６員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式環は、例えばピリジン、ピリミジン、（１，２，４）−オキサジアゾール、（１，３，４）−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソキサゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジンである。最も好ましくは、前記の環系は、ジオキソラン、フラン、オキサゾール、チアゾールもしくはテトラヒドロフランである。
【００２８】
シクロアルキルは、単環式の３員ないし６員、８員もしくは１０員の飽和の炭素原子環、例えばＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルもしくはシクロオクチルである。
【００２９】
本発明で意図される使用のための殺虫性組成物は、化合物Ｉと化合物ＩＩの混合物、特に一定のＮ−アシル化合物Ｉと相応のアミン化合物ＩＩの混合物を含有してよい。
【００３０】
成分（ａ）として、前記の化合物Ｉもしくは化合物ＩＩ（式中、置換基及び変数は前記の化合物Ｉについて定義した意味を有するが、式中、ｘ及びｙがゼロであり、かつＲ4が水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、かつＲ1、Ｒ2がそれぞれ無関係に、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルスルホニルであり、かつＲ3、Ｒ5、Ｒ6が水素である化合物は除く）又はそれらのジアステレオマー、エナンチオマーもしくは塩を含有する殺虫性組成物が好ましい。
【００３１】
成分（ａ）として、前記の化合物Ｉを含有する殺虫性組成物が特に好ましい。
【００３２】
式Ｉの化合物及びそれらを含有する組成物の意図される使用に関しては、以下の化合物が特に好ましい：
式Ｉで示され、その式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｘ及びｙが式Ｉの化合物について上述したものであるが、Ｒ1がフルオロであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、ｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素であり、かつＲ7が２−オキソ−テトラヒドロフラン−４−イル、４位でニトロ、フルオロ、クロロ、メチル、カルボニルメチル、メトキシもしくはジエチルアミノメチルで置換されていてよいフェニル及び２位でヒドロキシメチルで置換されたフェニルから選択されるという置換基及び変数の組み合わせは除く化合物。
【００３３】
式Ｉで示され、その式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｘ及びｙが発明の詳細な説明の冒頭に定義したものであるが、但し、Ｘが酸素であり、Ｒ1がフルオロであり、ｙがゼロであり、かつＲ7が２−オキソ−テトラヒドロフラン−４−イル、ピロリジン−１−イル、４位でニトロ、フルオロ、クロロ、メチル、カルボキシメチル、メトキシもしくはジエチルアミノメチルで置換されていてよいフェニル配位子及び２位でヒドロキシメチルで置換されたフェニル配位子である場合に、前記フェニル配位子が少なくとも１つの更なる置換基を有さねばならないか、あるいはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が全て水素ではないか、あるいはｘがゼロではない化合物。
【００３４】
式Ｉで示され、その式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｘ及びｙが２つの前方の段落のいずれかに定義されるものであるか式Ｉの化合物について発明の詳細な説明の冒頭で定義したものであるが、但し、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、ｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素であり、かつＲ1がメチル、シアノ、クロロ、ブロモ、フルオロ、ジフルオロメチルもしくはメトキシであり、かつＲ2がエテニル、クロロもしくはブロモから選択される場合か、又はＲ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、ｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素であり、かつＲ1が水素であり、かつＲ2がメチル、ｎ−プロピル、クロロ、フルオロ、ニトロ、エトキシから選択される場合か、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、ｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素であり、かつＲ3がフルオロであり、かつＲ2が水素である場合か、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、ｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素であり、かつＲ1がフルオロもしくはメチルである場合に、Ｒ7がメチル、２−ヒドロキシメチルフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、フタリルメチルエステルもしくは２−オキソ−テトラヒドロフラン−４−イルではない化合物。
【００３５】
式Ｉで示され、その式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｘ及びｙが３つの前方の段落のいずれかに定義されるか又は式Ｉの化合物について発明の詳細な説明の冒頭で定義されたものであるが、但し、Ｒ3及びＲ2が水素であり、かつＲ1がメチル、シアノ、クロロ、ブロモ、フルオロ、ジフルオロメチル及びメトキシから選択される場合か、Ｒ3及びＲ1が水素であり、かつＲ2がメチル、ｎ−プロピル、エテニル、３−プロペニル、クロロ、フルオロ、ニトロ及びエトキシから選択される場合か、Ｒ3が水素であり、Ｒ1がクロロであり、かつＲ2がメチル、エテニル、エチニル、クロロ及びブロモから選択される場合か、Ｒ3が水素であり、Ｒ1がフルオロであり、かつＲ2がエチル、エテニル、クロロ及びブロモから選択される場合か、Ｒ1及びＲ2が水素であり、かつＲ3がクロロもしくはフルオロである場合か、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がブロモであり、かつＲ3が水素である場合か、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、かつＲ3がフルオロである場合に、Ｒ7は、メチル、２−ヒドロキシメチルフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、フタリルメチルエステルもしくは２−オキソ−テトラヒドロフラン−４−イルではない化合物。
【００３６】
４つの前方の段落のいずれかもしくは発明の詳細な説明の冒頭で定義したものであるが、但し、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、ｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素である場合に、Ｒ7はトリフルオロアセチルではない。
【００３７】
式Ｉで示され、その式中、Ｘが酸素であり、ｙがゼロであり、ｘが０もしくは１であり、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ無関係に、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルであり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が水素であり、Ｒ4が水素もしくはメチル、有利には水素であり、かつＲ7がＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、フェニル又は酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式環並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環系から選択される化合物。
【００３８】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ7が３，４位もしくは３，５位もしくは４，５位で二置換又は３位で一置換されたフェニルである化合物。
【００３９】
式Ｉの化合物及びそれらを含有する組成物の意図される使用に関しては、以下の置換基の意味が特に好ましく、それぞれの場合に、それら自体もしくはその組み合わせである：
式Ｉで示され、その式中、Ｘが酸素である化合物。
【００４０】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル又はフェニル又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環であり、前記基中の炭素原子が、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルチオ及びニトロで置換されていてよい化合物。
【００４１】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ無関係に、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ、メトキシ、アセチレン、ビニルもしくはフェニル、有利にはクロロである化合物。
【００４２】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ3が水素、フルオロもしくはメチル、有利には水素である化合物。式Ｉで示され、その式中、Ｒ4が水素もしくはメチル、有利には水素である化合物。
【００４３】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ5及びＲ6がそれぞれ無関係に水素、フルオロ、クロロ、シアノもしくはメチル、有利には水素である化合物。
【００４４】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ3及びＲ4か、Ｒ3及びＲ5か、Ｒ3及びＲ6か、Ｒ4及びＲ5か、Ｒ4及びＲ6か、Ｒ5及びＲ6のいずれかが両者とも水素である化合物。
【００４５】
式Ｉで示され、その式中、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうち１つだけの置換基が水素ではない化合物。
【００４６】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が全て水素である化合物。
【００４７】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ7が分枝鎖状のＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル又はＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルである化合物。
【００４８】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ7が酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環系である化合物。
【００４９】
式Ｉで示され、その式中、ｘが０である化合物。
【００５０】
式Ｉで示され、その式中、ｘが１である化合物。
【００５１】
式Ｉで示され、その式中、ｙが０である化合物。
【００５２】
式Ｉで示され、その式中Ｒ2及び／又はＲ7が表Ａの環系Ｑから選択される３−ピリジル誘導体化合物。
【００５３】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ2が表Ｂのフェニル環Ｐから選択され、特にそれらのフェニル環Ｐであって、４位又は３位と４位とが、それぞれ無関係に、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシで置換されているフェニル環Ｐである化合物。
【００５４】
表Ａ
【表１】
2009524620.tif 000005
【００５５】
環Ｑ．１〜Ｑ．３１において、Ｒqは、同一もしくは異なってよく、かつ水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、シアノ、アミノ及びメチルスルホニルの基から選択される。好ましくは、環Ｑ．１及びＱ．２５は、好ましくは位置Ｂ、Ｚ及び／又はＤに、水素以外の置換基Ｒqを０、１、２もしくは３個有する。また、好ましくは、環Ｑ．２、Ｑ．３、Ｑ．４、Ｑ．６、Ｑ．８、Ｑ．９、Ｑ．１６、Ｑ．２１、Ｑ．２３、Ｑ．２４は、好ましくは位置Ｚ及びＤ（環Ｑ．２、Ｑ．２１の場合）、位置Ｂ及びＤ（環Ｑ．３、Ｑ．２３の場合）又は位置Ｂ及びＺ（環Ｑ．４、Ｑ．６、Ｑ．８、Ｑ．９、Ｑ．１６、Ｑ．２４の場合）に、水素以外の置換基Ｒqを０、１もしくは２個有する。また、有利には、環Ｑ．５、Ｑ．７、Ｑ．１０、Ｑ．１１、Ｑ．１２、Ｑ．１３、Ｑ．１４、Ｑ．１５、Ｑ．１７、Ｑ．１８、Ｑ．１９、Ｑ．２０、Ｑ．２２、Ｑ．２５、Ｑ．２９、Ｑ．３０及びＱ．３１は、好ましくは位置Ｚ（環Ｑ．５、Ｑ．７、Ｑ．１０、Ｑ．１１、Ｑ．１２、Ｑ．１３、Ｑ．１４、Ｑ．１５、Ｑ．１７、Ｑ．１８、Ｑ．１９、Ｑ．２０、Ｑ．２６の場合）、位置Ｂ（環Ｑ．２９、Ｑ．３０、Ｑ．３１の場合）又は位置Ｄ（環Ｑ．２２の場合）に、水素以外の置換基Ｒqを０もしくは１個有する。環Ｑ．２７及びＱ．２８は、好ましくは水素で置換されている。
【００５６】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ2及び／又はＲ7が無関係に、Ｑ*から選択され、その際、Ｑ*が２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チオフェニル、３−チオフェニル、２−フラニル、３−フラニル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリルである化合物。
【００５７】
それらの使用に関して、特に好ましいのは、化合物Ｉであって、その式中、Ｒ7がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ビニル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、クロロメチル、シアノメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ベンジル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、５−オキソ−テトラヒドロフラン−２−イル、５−オキソ−テトラヒドロフラン−３−イル、２−テトラヒドロチオフェニル、３−テトラヒドロチオフェニル、３−テトラヒドロフラニル、４−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロチオフェニル、４−テトラヒドロチオフェニル、４−ピペリジニル、１−メチル−ピペリジン−１−イル、ベンジル、以下の表Ｂにまとめられるフェニル基Ｐ及び基Ｑ*から選択される化合物である。
【００５８】
表Ｂ
【表２】
2009524620.tif 000006
【００５９】
【表３】
2009524620.tif 000007
【００６０】
【表４】
2009524620.tif 000008
【００６１】
【表５】
2009524620.tif 000009
【００６２】
【表６】
2009524620.tif 000010
【００６３】
【表７】
2009524620.tif 000011
【００６４】
【表８】
2009524620.tif 000012
【００６５】
【表９】
2009524620.tif 000013
【００６６】
【表１０】
2009524620.tif 000014
【００６７】
【表１１】
2009524620.tif 000015
【００６８】
それらの使用に関して、特に好ましいのは、以下の表にまとめられる化合物Ｉである。更に、該表中で置換基について述べられる基は、それ自体で、挙げられる組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施態様である。
【００６９】
表１
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1が水素であり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７０】
【化３】
2009524620.tif 000016
【００７１】
表２
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がフルオロであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７２】
表３
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がクロロであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７３】
表４
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がブロモであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７４】
表５
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がメチルであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７５】
表６
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がシアノであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７６】
表７
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がメトキシであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７７】
表８
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がメチルチオであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７８】
表９
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がアミノであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００７９】
表１０
式ＩＡで示され、その式中、ｘがゼロであり、Ｒ1がジメチルアミノであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８０】
表１１
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1が水素であり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８１】
表１２
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がフルオロであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８２】
表１３
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がクロロであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８３】
表１４
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がブロモであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８４】
表１５
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がメチルであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８５】
表１６
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がシアノであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８６】
表１７
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がメトキシであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８７】
表１８
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がメチルチオであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８８】
表１９
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がアミノであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００８９】
表２０
式ＩＡで示され、その式中、ｘが１であり、Ｒ1がジメチルアミノであり、かつＲ2及びＲ7の組み合わせがそれぞれの場合に、表Ｃの横列に相当する化合物。
【００９０】
表Ｃ
【表１２】
2009524620.tif 000017
【００９１】
【表１３】
2009524620.tif 000018
【００９２】
【表１４】
2009524620.tif 000019
【００９３】
【表１５】
2009524620.tif 000020
【００９４】
【表１６】
2009524620.tif 000021
【００９５】
【表１７】
2009524620.tif 000022
【００９６】
【表１８】
2009524620.tif 000023
【００９７】
【表１９】
2009524620.tif 000024
【００９８】
【表２０】
2009524620.tif 000025
【００９９】
【表２１】
2009524620.tif 000026
【０１００】
【表２２】
2009524620.tif 000027
【０１０１】
【表２３】
2009524620.tif 000028
【０１０２】
【表２４】
2009524620.tif 000029
【０１０３】
【表２５】
2009524620.tif 000030
【０１０４】
【表２６】
2009524620.tif 000031
【０１０５】
【表２７】
2009524620.tif 000032
【０１０６】
【表２８】
2009524620.tif 000033
【０１０７】
【表２９】
2009524620.tif 000034
【０１０８】
【表３０】
2009524620.tif 000035
【０１０９】
【表３１】
2009524620.tif 000036
【０１１０】
【表３２】
2009524620.tif 000037
【０１１１】
【表３３】
2009524620.tif 000038
【０１１２】
【表３４】
2009524620.tif 000039
【０１１３】
【表３５】
2009524620.tif 000040
【０１１４】
【表３６】
2009524620.tif 000041
【０１１５】
【表３７】
2009524620.tif 000042
【０１１６】
【表３８】
2009524620.tif 000043
【０１１７】
【表３９】
2009524620.tif 000044
【０１１８】
【表４０】
2009524620.tif 000045
【０１１９】
【表４１】
2009524620.tif 000046
【０１２０】
【表４２】
2009524620.tif 000047
【０１２１】
【表４３】
2009524620.tif 000048
【０１２２】
【表４４】
2009524620.tif 000049
【０１２３】
【表４５】
2009524620.tif 000050
【０１２４】
それらの意図される殺虫剤としての使用に関して、化合物ＩＩの式中の置換基及び変数は、化合物Ｉについて前記のものと同じ好ましい意味を有する。
【０１２５】
本発明の化合物Ｉ−１であって式中ｙがゼロである化合物は、塩基の存在下で、活性化されたカルボン酸誘導体Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）Ｙを用いた相応のアミンＩＩのアミド化
【化４】
2009524620.tif 000051
［式中、これらの化合物中の置換基及び変数は、化合物Ｉについて冒頭で定義したものであり、かつＹは、ＯＨもしくは好適な離脱基、例えば塩素もしくは臭素、ＯＲd、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒe、イミダゾールであり、その際、Ｒdは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルもしくはエチル又はＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールであり、かつＲeは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はフェニル、好ましくはメチル、エチル、ｓ−ブチル、イソブチルもしくは２，４，６−トリメチルフェニルである］によって製造することができる。
【０１２６】
種々の試薬と条件は、専門家には文献、例えばＨｏｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｅ５ Ｔｅｉｌ２，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９８５又はＣｏｎｔｅｍｐ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９５，２（４），ｐ．２６９から公知である。
【０１２７】
カルボン酸Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）ＯＨは、カルボジイミド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド又はその塩化水素塩又はそれらのポリマー固定された誘導体、例えばＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド−ポリスチレンによって活性化させることができる。活性化試薬は、また、ウロニウム塩、例えばＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）又はヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）又はそれらのそれぞれのポリマー形であってもよい。
【０１２８】
カルボジイミド形成による活性化についての詳細な参考は、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．６２，１９６７，ｐ．１２又はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，１９６１，ｐ．２５２５又はＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０３，１９７０，ｐ．７８８及び引用された文献に示されている。ウロニウム塩形成については、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８９，３０，ｐ．１９２７、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ １９９１，７４，ｐ．６１７又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２０００，４１，ｐ．２４６３が参考として示される。
【０１２９】
カルボン酸Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）ＯＨは、市販されている。
【０１３０】
カルボン酸Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）ＯＨは、化合物Ｉの１〜３、好ましくは０．８〜０．９９モル当量の範囲で使用される。それらのカルボジイミドもしくはウロニウム塩は、１．０〜１．５当量の範囲で使用される。幾つかの場合に、酸及びアミンを完全に消費すべく反応を進めるために、１．５〜５当量を使用することが好ましい。
【０１３１】
塩基は、有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン又はピリジンから選択される。該塩基は、化合物Ｉの０．８〜１０モル当量の化学量論比で使用され、また溶剤として使用することもできる。
【０１３２】
場合により、かつ前記の引用文献に記載されるように、活性化されたカルボン酸は、ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの活性エステル形成試薬の存在下で、アミンＩＩと反応させることができる。
【０１３３】
活性化されたカルボン酸Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）ＯＨは、４−ジメチルアミノピリジンなどのアシル化促進試薬を添加してもしくは添加せずにアミンＩＩと反応させることができる。
【０１３４】
場合により、アシル化剤は、臭化アシルもしくは塩化アシルであってよく、又はＲ7Ｃ（＝Ｏ）ＯＨの対称性もしくは非対称性の無水物又はイミダゾリドであってよい。
【０１３５】
酸塩化物Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌは、市販されているか、又はカルボン酸から当業者に公知の方法によって、例えばＳＯＣｌ2での処理によってＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｅ５，Ｔｅｉｌ１，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９８５に記載されるようにして製造することができる。Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）Ｂｒの活性化された酸は、有利にはその場で、ＰｙＢｒｏＰ（ブロモ−トリス−ピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）を使用することによってＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９１，４７（２），ｐｐ．２５９−７０又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９１，３２（１７），ｐｐ．１９６７−７０に記載されるようにして製造される。
【０１３６】
Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）ＯＨの対称性もしくは非対称性の無水物は、有利にはアミド化の前に、対称性の無水物の場合には上述のカルボジイミドを使用することによって、あるいはカルボン酸の塩をクロロホルミエートもしくはトリクロロベンゾエートで処理することによっていずれかで製造される。全ては、当該技術分野で説明されており、例えばＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｅ５，Ｔｅｉｌ１，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９８５で説明されている。非対称性の無水物は、また、その場で、ＥＥＤＱ（２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン）もしくはＩＩＤＱ（２−イソプロポキシ−１−イソプロポキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン）又はそれらのポリマー固定された誘導体を使用することによって製造することもできる。詳細は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｏｍｍ．１９７２，ｐ．９４２又はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．９０，１９６８，ｐ．１６５１からうかがえる。
【０１３７】
溶剤は、不活性有機溶剤、例えばハロゲン化されたもしくは芳香族の炭化水素、例えば塩化メチレン又はクロロベンゼン、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル又はジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン又はこれらの溶剤の混合物である。
【０１３８】
Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）ＯＨのアシルイミダゾリドは、"Ｎｅｗｅｒ ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ"，Ｖｏｌ５．，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ，１９６７，ｐ．７４に従って製造することができる。
【０１３９】
反応温度の範囲は、−２０℃〜１００℃、有利には０℃〜３０℃である。
【０１４０】
カルボン酸Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）ＯＨの活性化は、その場でも、又はアミド化前の追加の反応工程においても達成できる。
【０１４１】
全ての場合において、アシル化剤は、化合物ＩＩの１〜３モル当量の化学量論比で使用され、幾つかの場合に、０．８〜０．９９当量の範囲の活性化された酸の化学量論量より少ない量を使用して、生成物の後処理と精製を簡素化することが好ましい。
【０１４２】
使用される塩基は、有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン又はピリジンから選択される。化学量論比は、０．８〜１０当量の塩基であり、幾つかの場合には、塩基を溶剤として使用することが好ましいことがある。
【０１４３】
式ＩＩの化合物は、文献（ＵＳ５，６２９，３２５号、ＵＳ６，１２７，３８６号、ＵＳ６，４３７，１３８号、ＷＯ９４０８９９２号、ＷＯ９６／４０６８２号、ＷＯ９７／４６５５４号、ＷＯ９８／２５９２０号、ＷＯ９９／３２４８０号、ＷＯ０５／０００８０６）から公知であるか、又はそれらの化合物は、以下に示される手順
【化５】
2009524620.tif 000052
［式中、ＰＧは保護基である］に従って製造することができる。
【０１４４】
中間体ＩＩＩは、また、前記文献に記載されるようにして得ることもできる。置換された中間体ＩＩＩ、特に式中のｘがゼロである中間体の合成のための追加の方法は、ＵＳ２００５／０４３２４８号、ＵＳ２００５／０１２３２０号、ＷＯ０４／０７１４５４号、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００４，４５（１７），ｐ．３５５５、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９７，３８（２２），ｐ．３８１３又はＷＯ０４／０７１４５４号に示されている。
【０１４５】
ヒドロピリジンＩＶは、市販されているか、又は化合物ＩＩの製造に関して引用した文献に従って合成することができる。
【０１４６】
場合により、化合物Ｉ−１又はＩ（もしくはＩＩＩ）であって式中のＲ1及びＲ2がハロゲンである化合物は、Ｒ1及び／又はＲ2を求核剤、例えばアミン（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９６９，１０２，ｐ．１１６１）、チオール（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９８５，４１，ｐ．１３７３、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９８３，ｐ．４１５３）、アルコキシド（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９２，４８，ｐ．３６３３）、スズキ条件下でホウ酸（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６７，２００２，ｐ．５５８８、ＵＳ６，１２７，３８６号、ＵＳ６，４３７，１３８号）、スチル条件下でスズアルキルもしくはスズアルケニル（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ Ｃｈｅｍ．１９９５，１２６，ｐ．８０５）、ソノガシラ条件下でアセチレン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍ．１２，２００１ ｐ．１１２１、Ｊ．Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ．６８，２００３，ｐ．１５７１、Ｊ．Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．２００５，４８，ｐ１７２１、ＵＳ６，１２７，３８６号）又はシアン化物源（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，Ｓｙｎｏｐ．２００３，１２，ｐ．８１４、Ｅｕｒ Ｊ．Ｃｈｅｍ．２００３，９（８），ｐｐ．１８２８）で置換することによって更なる誘導体Ｉ−１又はＩ（もしくはＩＩＩ）に変換することができる。
【０１４７】
化合物Ｉ−１又はＩ（もしくはＩＩＩ）であって式中のＲ2が環Ｑ．１〜Ｑ．３１である化合物は、当該技術分野、例えばＪｏｕｌｅ，Ｍｉｌｌｓ，"Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ"，Ｃｈａｐｍａｎ＋Ｈｉｌｌ ２０００；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｒｅｅｓ"Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ"，Ｖｏｌ．１−８，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ １９８４；"Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ"．Ｗｉｌｅｙ，Ｖｏｌ．１４（１９７４）、Ｖｏｌ．２９（１９７４）、３４（１９７９）、３７（１９８１）、４１（１９８２）、４９（１９９１）又はＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ，"Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ"，Ｖｏｌ ９−２２，Ｔｈｉｅｍｅ ２００５又はそこで引用される参考資料で説明される方法に従って得ることができる。
【０１４８】
式Ｉ−１の化合物は、当該技術分野、例えばＲｅｅｌ．Ｔｒａｖ．Ｐａｓｙ−Ｂａｓ，１９５７，７６，ｐ．５８、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ．２０００，３０（８），ｐ．１５２９、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３３（４），ｐ．１０５１で公知の手順に従って酸化によって式Ｉの化合物であって式中のｙが１である化合物に変換することができる。
【０１４９】
反応が完了した後に、式（Ｉ）の化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物（Ｉ）は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
【０１５０】
個々の化合物ＩもしくはＩＩが前記の経路によって得られない場合には、それらは、他の化合物ＩもしくはＩＩの誘導体化によるか、又は前記の合成経路の慣用の変更によって製造することができる。
【０１５１】
式ＩもしくはＩＩの化合物の製造によって、それらは異性体混合物（立体異性体、エナンチオマー）として得られることもある。所望であれば、これらは、この目的のために慣用の方法、例えば結晶化もしくはクロマトグラフィーによって、また光学活性吸着物上で分割して、純粋な異性体を得ることができる。
【０１５２】
化合物ＩもしくはＩＩの作物栽培学的に認容性の塩は、慣用のようにして、例えば当該アニオンの酸との反応によって形成することができる。
【０１５３】
式ＩもしくはＩＩの化合物は、特に、以下の害虫の効果的な駆除のために適している：
以下の順序の昆虫：鱗翅類（鱗翅目）、例えば、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、アウトグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、コリストノイラ・オッシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルフィス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリムス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ジアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ボウリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・スブテラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオチス・ゼア（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デホリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノモイタ・マリネルス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ランブジナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エキシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステグ・スチクチカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナカ（���ｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギイア・プソイドトスガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブセファラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラッシカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プルテラ・キシローステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、リアシオニア・フルストラナ（Ｒｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピチオカンパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）及びゼイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、
甲虫類（甲虫目）、例えば、アグリルス・シヌアツス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドルス・ジスパル（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ）、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アントノムス・ポモルム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アフトナ・オイホリダ（Ａｐｈｔｈｏｎａ ｅｕｐｈｏｒｉｄａｅ）、アトホス・ハエモロイダリス（Ａｔｈｏｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルクス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルクス・レンチス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ビクチスクス・ベツラ（Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、カッシダ・ネブロサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セトニア・アウラタ（Ｃｅｔｏｎｉａ ａｕｒａｔａ）、コイトリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、コイトリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデルス・ベスペルチヌス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｓｐ．）、ジアブロチカ・ロンギコルニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ジアブロチカ・セミプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｅｍｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ジアブロチカ・１２−プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイチノボトルス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒルオビウス・アビエチス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤツバキクイ（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタ（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリホルニクス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノツス・コンムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエノイス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オウレマ・オリザ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルチオリンクス・スルカツス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オチオリンクス・オバツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロビウス・ピリ（Ｐｈｙｌｌｏｂｉｕｓ ｐｙｒｉ）、フィロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロファガ種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルタ・ホルチコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモルム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアツス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）及びシトフィルス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、
ハエ、蚊（双翅目）、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、アノフェレス・クルシアンス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｃｒｕｃｉａｎｓ）、アノフェレス・アルビマヌス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、アノフェレス・ガンビア（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・フレエボルニ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｒｅｅｂｏｒｎｉ）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｌｅｕｃｏｓｐｈｙｒｕｓ）、アノフェレス・ミニムス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍｉｎｉｍｕｓ）、アノフェレス・クアドリマクラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、カリホラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミア・ホミニボラキス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミア・マセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、クリソプス・ジスカリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｄｉｓｃａｌｉｓ）、クリソプス・シラセア（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｉｌａｃｅａ）、クリソプス・アトランチクス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ａｔｌａｎｔｉｃｕｓ）、コクリオミイア・ホミニボラキス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、コンタリニア・ソルギコラ・コルジルオビア・アントロポファガ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコイデス・フレンス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｆｕｒｅｎｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・ニグリパルプス（Ｃｕｌｅｘ ｎｉｇｒｉｐａｌｐｕｓ）、クレックス・キンクファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、クリセタ・イノルナタ（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｉｎｏｒｎａｔａ）、クリセタ・メラヌラ（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｍｅｌａｎｕｒａ）、ダクス・ククルビタ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダクス・オレア（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシノイラ・ブラッシカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・アンチク（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕｅ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、デリア・ラジクム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ Ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロッシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、グロッシナ・パルパリス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｐａｌ���ａｌｉｓ）、グロッシナ・フシペス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）、グロッシナ・タキノイデス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｔａｃｈｉｎｏｉｄｅｓ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロジプロシス・エクェストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒッペラテス属種（Ｈｉｐｐｅｌａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒルエミイア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、レプトコノプス・トレンス（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ ｔｏｒｒｅｎｓ）、リリオミザ・サチバ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリホリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マンソニア・チチラヌス（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｔｉｔｉｌｌａｎｕｓ）、マイエチオラ・デストルクトル（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシナ・スタブランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オポミザ・フロルム（Ｏｐｏｍｙｚａ ｆｌｏｒｕｍ）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシアミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、ホルビア・アンチクア（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、ホルビア・ブラッシカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ホルビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、フレボトムス・アルゲンチペス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ａｒｇｅｎｔｉｐｅｓ）、プソロホラ・コルンビア（Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｃｏｌｕｍｂｉａｅ）、プシラ・ロサ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、プソロホラ・ジスコロル（Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ）、プロシムリウム・ミキスツム（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｉｘｔｕｍ）、ラゴレチス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、サルコファガ・ハエモロイダリス（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、肉バエ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、シムリウム・ビッタツム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、タバヌス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・リネオラ（Ｔａｂａｎｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ）、及びタバヌス・シミリス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、チプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
アザミウマ（アザミウマ目）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ジクロモトリプス属種（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｓｓｐ．）、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトトリプス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、トリプス・オリザ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びトリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、
シロアリ（シロアリ目）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルメス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヘテロテルメス・アウロイス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）、及びコプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
ゴキブリ類(ゴキブリ−ゴキブリ亜目）、例えば、ブラトテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラトテラ・アサヒナ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ジャポニカ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリッギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｇｉｎｏｓａ）、ペリプラネタ・アウストララシア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、及びブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
半翅類の昆虫（半翅目）、例えば、アクロステルヌム・ヒラル（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリッスス・ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルチス・ノタツス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ジスデルクス・シングラツス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ジスデルクス・インテルムジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリガステル・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスキスツス・インピクチベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグロッスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リグス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、チアンタ・ペルジトル（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）、アシルトシホン・オノブリキス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィズラ・ナスツルチイ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ホルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グロッスラリア（Ａｐｈｉｓ ｇｒｏｓｓｕｌａｒｉａｅ）、アフィス・スクネイデリ（Ａｐｈｉｓ ｓｃｈｎｅｉｄｅｒｉ）、アフィス・スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、アシルトシホン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ブラキカウズス・カルズイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキカウズス・ペルシカ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ブラキカウズス・プルニコラ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、ブレビコリン・ブラッシカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カピトホルス・ホルニ（Ｃａｐｉｔｏｐｈｏｒｕｓ ｈｏｒｎｉ）、セロシファ・ゴッシピイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドレイフシア・ノルドマンニアナ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレイフシア・ピセア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ジサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ジサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジサフィス・ピリ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｙｒｉ）、エンポアスカ・ファバ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ヒペロミズス・ラクツカ（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｌａｃｔｕｃａｅ）、マクロシフム・アベナ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイホルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシホン・ロサ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒｏｓａｅ）、メゴウラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メラナフィス・ピラリウス（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｐｙｒａｒｉｕｓ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミズス・アスカロニクス（Ｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ミズス・セラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ミズス・バリアンス（Ｍｙｚｕｓ ｖａｒｉａｎｓ）、ナソノビア・リビス−ニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓ−ｎｉｇｒｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペンフィグス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシルラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシルラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミズス・アスカロニクス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ロパロシフム・インセルツム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ）、サッパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サッパフィス・マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、スキザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、スキゾノイラ・ラヌギノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、シトビオン・アベナ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トキソプテラ・アウランチイアンド（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉａｎｄ）、ビトイス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、レズビウス・セニリス（Ｒｅｄｕｖｉｕｓ ｓｅｎｉｌｉｓ）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、及びアリルス・クリタツス（Ａｒｉｌｕｓ ｃｒｉｔａｔｕｓ）、
アリ、ハチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目）、例えば、アタリア・ロサ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アッタ・カピグアラ（Ａｔｔａ ｃａｐｉｇｕａｒａ）、アッタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アッタ・ラエビガタ（Ａｔｔａ ｌａｅｖｉｇａｔａ）、アッタ・ロブスタ（Ａｔｔａ ｒｏｂｕｓｔａ）、アッタ・セキスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アッタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、シリアゲアリ種（Ｃｒｅｍａｔｏｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスツジネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ）、ソレノプシス・キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）、ポゴノミルメックス・バルバツス（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｂａｒｂａｔｕｓ）、ポゴノミルメックス・カリホルニクス（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フェイドール・メガセファラ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｍｅｇａｃｅｐｈａｌａ）、ダシムチラ・オッシデンタリス（Ｄａｓｙｍｕｔｉｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、マルハナバチ種（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ベスプラ・スクアモサ（Ｖｅｓｐｕｌａ ｓｑｕａｍｏｓａ）、パラベスプラ・ブルガリス（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、パラベスプラ・ペンンシルバニカ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、パラベスプラ・ゲルマニカ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ドリコベスプラ・マクラタ（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ ｍａｃｕｌａｔａ）、ベスパ・クラブロ（Ｖｅｓｐａ ｃｒａｂｒｏ）、ポリステス・ルビギノサ（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｒｕｂｉｇｉｎｏｓａ）、カンポノツス・フロリダヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）、及びリネピテマ・フミル（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）、
コオロギ、バッタ類、トノサマバッタ（直翅目）、例えば、アケタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、グリルロタルパ・グリルロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス・ビビッタツス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプルス・フェムルブルム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプルス・メキシカヌス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプルス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプルス・スプレツス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダクリス・セプテンファシアタ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、スキストセルカ・アメリカナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、ドシオスタウルス・マロッカヌス（Ｄｏｃｉｏｓｔａｕｒｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシナモルス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）、オエダロイス・セネガレンシス（Ｏｅｄａｌｅｕｓ ｓｅｎｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、ゾノゼルス・バリエガツス（Ｚｏｎｏｚｅｒｕｓ ｖａｒｉｅｇａｔｕｓ）、ヒエログリフス・ダガネンシス（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｄａｇａｎｅｎｓｉｓ）、クラウッサリア・アングリフェラ（Ｋｒａｕｓｓａｒｉａ ａｎｇｕｌｉｆｅｒａ）、カリプタムス・イタリクス（Ｃａｌｌｉｐｔａｍｕｓ ｉｔａｌｉｃｕｓ）、コルトイセテス・テルミニフェラ（Ｃｈｏｒｔｏｉｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）、及びロクスタナ・パルダリナ（Ｌｏｃｕｓｔａｎａ ｐａｒｄａｌｉｎａ）、
クモ型類、例えば、ヒメダニ科、マダニ科及びヒゼンダニ科などの科の、例えば、クモ形類の節足動物（ダニ目）、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｒｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ボオフィルス・アンヌラツス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ボオフィルス・デカオロラツス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ボオフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、デルマセントル・シルバルム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・トルンカツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イキソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イキソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イキソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イキソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、イキソデス・パシフィクス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オルニトドルス・ヘルムシ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｈｅｒｍｓｉ）、オルニトドルス・ツリカタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、オルニトニッスス・バコチ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、デルマニッスス・ガリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファルス・サングイノイス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、及びフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えばアクルス・スクレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）及びエリオフィエス・シェルドニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）；ホコリダニ科（Ｔａｒｓｏｎｅｍｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えば（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）及びポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）；ヒメハダニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えばブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）；ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えばテトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニクス・パシフィクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニクス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）及びテトラニクス・ウルチカ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、及びオリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）；アラネイダ（Ａｒａｎｅｉｄａ）、例えば、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、及びロキソセレス・レクルサ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ）、
ノミ（ノミ目）、例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、及びヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、
シミ、マダラシミ（シミ目）、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、
ムカデ（しん脚類）、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ）、
ヤスデ（倍脚類）、例えば、ナルコイス種（Ｎａｒｃｅｕｓ ｓｐｐ．）、
ハサミムシ（革翅目）、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シラミ（シラミ目）、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、プチルス・プビス（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ハエマトピヌス・オイリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、メノポン・ガリナ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）、メナカンツス・ストラミノイス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）及びソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）、
植物寄生線虫、例えば、根瘤線虫、メロイドギン・アレーナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）、メロイドギン・キトウォオジ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイドギン・エキシグア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｅｘｉｇｕａ）、メロイドギン・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギン・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）及び他のクキセンチュウ目（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト・ネマトーダ（ｃｙｓｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・タバクム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｔａｂａｃｕｍ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ヘテロデラ・アベナ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・スカクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリホリイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、及び他のシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；セエド・ガル・ネマトーダ（ｓｅｅｄ ｇａｌｌ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、アングイナ・フネスタ（Ａｎｇｕｉｎａ ｆｕｎｅｓｔａ）、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）及び他のカラスウリ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；ステム（ｓｔｅｍ）及びホリアル・ネマトーダ（ｆｏｌｉａｒ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、アフェレンコイデス・フラガリア（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、アフェレンコイデス・リトゼマボシ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）及び他のヨウセンチュウ目（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；スチング・ネマトーダ（ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；ピン・ネマトーダ（ｐｉｎｅ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；リング・ネマトーダ（ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、及びメソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；ステム（ｓｔｅｍ）及びブルブ・ネマトーダ（ｂｕｌｂ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ジチレンクス・デストルクトル（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ジチレンクス・ミセリオファグス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｙｃｅｌｉｏｐｈａｇｕｓ）及び他のクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；アウル・ネマトーダ（ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ドリコドルス（���ｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；スピラール・ネマトーダ（ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリコチレンクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ロチレンクス・ロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）及び他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；シェアト・ネマトーダ（ｓｈｅａｔｈ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ヘミシクリオホラ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスーマンニエラ（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ランス・ネマトーダ（ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ホプロライムス・コルンブス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、ホプロライムス・ガレアツス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｇａｌｅａｔｕｓ）及び他のホプロライムス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ（ｆａｌｓｅ ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ナコッブス・アベランス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）及び他のナコッブス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ネエドル・ネマトーダ（ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ロンギドルス・エロンガテス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｅｓ）及び他のロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）種；ピン・ネマトーダ（ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、パラチレンクス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；レシオン・ネマトーダ（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、プラチレンクス・ブラキウルス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラチレンクス・コフェア（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、プラチレンクス・クルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）、プラチレンクス・ネグレクツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・スクリブネリ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｃｒｉｂｎｅｒｉ）、プラチレンクス・ブルヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）、プラチレンクス・ゼア（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）及び他のネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ラジナフェレンクス・ココフィルス（Ｒａｄｉｎａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｃｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のラジナフェレンクス（Ｒａｄｉｎａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ブロウィング・ネマトーダ（ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；レニホルム・ネマトーダ（ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクルス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；スクテロネマ（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；スツッビ・ロオート・ネマトーダ���ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；パラトリコドルス・ミノル（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）及び他のパラトリコドルス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；スツント・ネマトーダ（ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、チレンコリンクス・クライトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・ズビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種及びメルリニウス（Ｍｅｒｌｉｎｉｕｓ）種；シトルス・ネマトーダ（ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及び他のハリセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；ダッゲル・ネマトーダ（ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、キシフィネマ・アメリカヌム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、キシフィネマ・インデックス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・ジベルシカウダツム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ）及び他のキシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種；及び他の植物寄生線虫種。
【０１５４】
該製剤は、既知の方法（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号、ＥＰ−Ａ７０７４４５号（液体濃度について）、Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，"Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ"，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７−４８頁、Ｐｅｒｒｙ'ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ'ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３年、第８−５７頁等、国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号、米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号、米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号、米国特許第５，２０８，０３０号、英国特許第２，０９５，５５８号、米国特許第３，２９９，５６６号、Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年、ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年及びＭｏｌｌｅｔ，Ｈ．，Ｇｒｕｂｅｍａｎｎ，Ａ．，Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ（独国），２００１年，２．Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ，Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｄｏｒｄｒｅｃｈｔ、１９９８年（ＩＳＢＮ ０−７５１４−０４４３−８）を参照のこと）において、農業用化学物質の製剤に適した助剤、例えば、溶剤及び／又は担体、所望であれば、乳化剤、界面活性剤及び分散剤、種子処理製剤のための、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、さらに任意に着色剤及び結合剤を用いて有効化合物を増量させることによって製造される。
【０１５５】
好適な溶剤の例は、水、芳香族溶剤（例えば、ソルベッソ製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油分級物）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン類（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、アセタート類（グリコールジアセタート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類である。基本的には、溶剤混合物も使用してよい。
【０１５６】
好適な担体の例は、粉砕された天然鉱物（例えばカオリン、粘土、タルク、白亜）及び粉砕された合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）である。
【０１５７】
好適な乳化剤は非イオン及び陰イオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）である。
【０１５８】
分散剤の例はリグニン−亜硫酸廃液とメチルセルロースである。
【０１５９】
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更に硫酸化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースのアルカリ金属、アルカリ土類金属、及びアンモニウム塩である。
【０１６０】
直接噴霧可能な溶剤の製造に好適な物質、乳剤、ペースト又は油分散液は、中〜高沸点の鉱物油分級物、例えば、灯油又はディーゼル油、更にコールタール油及び植物性又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水である。
【０１６１】
また凍結防止剤、例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール及び殺菌剤などを、この製剤に添加してもよい。
【０１６２】
好適な消泡剤は、例えば、ケイ素又はマグネシウムステアレートをベースとした消泡剤である。
【０１６３】
粉末、噴霧用の材料及び吐粉可能な製品は、反応性物質と固形担体とを混合又は同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１６４】
顆粒、例えば被覆された顆粒、含浸された顆粒及び均一な顆粒は、有効化合物を固形担体に結合させることによって製造することができる。固形担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ（ａｔｔａｃｌａｙ）、石灰岩、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、化学肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素樹脂、及び植物由来の製品、例えば穀物粉、樹脂粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末及び他の固形担体である。
【０１６５】
一般的に、製剤は０．０１〜９５質量％、有利には０．１〜９０質量％の有効化合物を含む。この場合、有効化合物は（ＮＭＲスペクトルにより）９０〜１００質量％、有利には９５〜１００質量％の純度で使用される。
【０１６６】
式ＩもしくはＩＩの化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で又はそれらから製造される使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶剤、粉末、懸濁液又は分散液、乳剤、油分散液、ペースト、吐粉可能な製品、噴霧用材料、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、吐粉、散布又は流し込むことにより使用できる。この使用形態は、使用目的に完全に依存する；これらは、いずれの場合も本発明による有効化合物の最上の可能な散布を確実にすることを意図する。
【０１６７】
水性使用形態は、乳剤濃縮物、ペースト又は水和剤（噴霧可能な粉末、油分散液）から水を添加することによって製造できる。乳剤、ペースト又は油分散液を製造するために、物質を、そのままで又は油もしくは溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均一にさせてよい。しかしながら、有効物質で構成された濃縮物、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤を製造することも可能であり、適切であれば、溶剤又は油、及び係る濃縮物は水での希釈に好適である。
【０１６８】
即使用可能な製剤中の有効化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、その濃度は０．０００１〜１０質量％、有利には０．０１〜１質量％である。
【０１６９】
有効化合物はまた超低体積法（ＵＬＶ）で首尾良く使用してもよく、９５質量％より多い有効化合物を含む製剤を、又は添加剤を含まない有効化合物でさえも適用することが可能である。
【０１７０】
以下は製剤の例である：
１．葉面適用のために水で希釈される製品。種子処理目的のためには、係る製品は、希釈してもしくは希釈せずに種子に適用できる。
【０１７１】
Ａ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０質量部の有効化合物を９０質量部の水又は水溶性溶剤に溶かす。別の方法として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。有効化合物は水での希釈時に溶解し、それによって１０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０１７２】
Ｂ）分散性濃縮物（ＤＣ）
２０質量部の有効化合物を、１０質量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加して７５質量部のシクロヘキサノンに溶かす。水での希釈により分散液が得られ、それによって２０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０１７３】
Ｃ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５質量部の有効化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も５質量部）を添加して７５質量部のキシレンに溶かす。水での希釈により乳剤が得られ、それによって１５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０１７４】
Ｄ）乳剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
４０質量部の有効化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も５質量部）を添加して３５質量部のキシレンに溶かす。この混合液を、３０質量部の水中に乳化機（例えば、Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて導入し、均一な乳剤にする。水での希釈により乳剤が得られ、それによって２５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０１７５】
Ｅ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
攪拌ボールミル中で、２０質量部の有効化合物を、１０質量部の分散剤、湿潤剤及び７０質量部の水又は有機溶剤を添加して微粉砕し、微細な有効化合物の懸濁液を得る。水での希釈により有効化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって２０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０１７６】
Ｆ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０質量部の有効化合物を、５０質量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、これを技術的な器械（例えば、噴出、スプレー塔、流動床）を用いて水分散性又は水溶性顆粒として製造する。水での希釈により有効化合物の安定な分散液又は溶剤が得られ、それによって５０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０１７７】
Ｇ）水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
７５質量部の有効化合物を、２５質量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加してローター−ステーターミル中で粉砕する。水での希釈により有効化合物の安定な分散液又は溶剤が得られ、それによって７５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０１７８】
２．葉面適用のために希釈されずに適用される製品種子処理目的のためには、係る製品は、希釈してもしくは希釈せずに種子に適用できる。
【０１７９】
Ｈ）吐粉性粉末（ＤＰ、ＤＳ）
５質量部の有効化合物を微細に粉砕し、９５質量部の微粉砕されたカオリンと完全に混合する。これにより５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する吐粉可能な製品が得られる。
【０１８０】
Ｉ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５質量部の有効化合物を微細に粉砕し、９５．５質量部の担体と組み合わせ、それによって０．５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。現行の方法は噴出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより葉面使用のための希釈されずに適用される顆粒が得られる。
【０１８１】
Ｊ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ、ＬＳ）
１０質量部の有効化合物を９０質量部の有機溶剤、例えば、キシレンに溶かす。これにより１０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製品が得られ、該製品は葉面使用のために希釈されずに適用される。
【０１８２】
種々の種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺黴剤、他の殺虫剤、又は殺菌剤を、適切であれば使用の直前に、有効成分に添加してよい（タンク混合）。これらの薬剤を常に本発明による薬剤と１：１０〜１０：１の質量比で混合する。
【０１８３】
式ＩもしくはＩＩの化合物は、接触と摂取の両方を介して有効である。
【０１８４】
式ＩもしくはＩＩの化合物は、また、種子、むかご及び実生の根及び苗条、好ましくは種子を、土壌害虫から保護するために、また、遺伝子工学的方法を含む交配により除草剤もしくは殺真菌剤もしくは殺虫剤の作用への耐性がある植物種子を処理するためにも適している。
【０１８５】
従来の種子処理製剤として、例えば、流動性濃縮物ＦＳ、溶剤ＬＳ、乾燥処理用の粉末ＤＳ、水分散性粉末ＷＳ又はスラリー処理用の顆粒、水溶性粉末ＳＳ及び乳剤ＥＳが挙げられる。種子への適用は、播種の前でも、種子の上に直接でも行われる。
【０１８６】
式ＩもしくはＩＩの化合物又はそれらを含有する製剤の種子処理適用は、植物の播種の前と植物の発生の前に噴霧もしくは散布によって実施される。
【０１８７】
本発明はまた、植物の生長産物に関し、特に、式ＩもしくはＩＩの化合物又はそれを含む組成物を含む、すなわち該化合物もしくは組成物で被覆された及び／又はそれを含有する処理された種子に関する。用語"被覆された及び／又は含有する"は、一般に、有効成分が、適用時点で生長産物の表面上の大部分であるが、多かれ少なかれ一部の成分が、適用方法に応じて生長産物中に浸透していてよいことを意味する。前記の生長産物が（再）植え付けされた場合に、それは有効成分を吸収することがある。
【０１８８】
その種子は、本発明による化合物もしくはそれを含有する組成物を、種子１００ｋｇあたりに０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む。
【０１８９】
本発明の組成物は、また、他の有効成分、例えば他の農薬、殺虫剤、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム及び過リン酸塩、植物有害物質及び植物成長調節剤、毒性緩和剤及び殺線虫剤を含有してもよい。これらの付加的な成分は、連続的にもしくは前記の組成物と組み合わせて使用してよく、適宜、使用直前にのみ添加することもできる（タンクミックス）。例えば、該植物は、本発明の組成物で、他の有効成分での処理前又は後に噴霧することができる。
【０１９０】
本発明による化合物と一緒に使用できる農薬の以下のリストは、考えられる組み合わせを概説することを意図しており、いかなる制限も意図していない：
Ａ．１．  オルガノ（チオ）ホスフェート類：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
Ａ．２．  カルバメート類：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザマート；
Ａ．３．  ピレトロイド類：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレラート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩ及びＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリナート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
Ａ．４．  成長調整剤：ａ）キチン質合成阻害剤：ベンゾイル尿素類：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン（ｃｌｏｆｅｎｔａｚｉｎｅ）；ｂ）エクジソン・アンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；ｃ）ジュベノイド（ｊｕｖｅｎｏｉｄ）類：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）；
Ａ．５．  ニコチン様受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド；式（Γ1）
【化６】
2009524620.tif 000053
のチアゾール化合物、
Ａ．６．  ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ2
【化７】
2009524620.tif 000054
のフェニルピラゾール化合物、
Ａ．７．  大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド；
Ａ．８．  ＭＥＴＩ  Ｉ化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
Ａ．９．  ＭＥＴＩ  ＩＩ及びＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
Ａ．１０．  脱共役剤化合物：クロルフェナピル；
Ａ．１１．  酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット；
Ａ．１２．  脱皮かく乱物質化合物：クリオマジン（ｃｒｙｏｍａｚｉｎｅ）；
Ａ．１３．  混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
Ａ．１４．  ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン、
Ａ．１５．  種々の：ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタプ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、Ｎ−Ｒ′−２，２−ジハロ−１−Ｒ′′シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ′−２，２−ジ（Ｒ′′′）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（その際、Ｒ′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ′′は水素又はメチルであり、そしてＲ′′′はメチル又はエチルである）、式Γ3
【化８】
2009524620.tif 000055
［式中、Ａ1は、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり、ＸはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＦもしくはＮであり、Ｙ′はＦ、ＣｌもしくはＢｒであり、Ｙ′′はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3であり、Ｂ1は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮであり、Ｂ2は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、かつＲBは、水素、ＣＨ3もしくはＣＨ（ＣＨ3）2である］並びに特開２００２−２８４６０８号公報、国際公開第０２／８９５７９号パンフレット、国際公開第０２／９０３２０号パンフレット、国際公開第０２／９０３２１号パンフレット、国際公開第０４／０６６７７号パンフレット、国際公開第０４／２０３９９号パンフレット、又は特開２００４−９９５９７号公報に記載されるマロノニトリル化合物。
【０１９１】
群Ａの商業的に入手可能な化合物は、他の刊行物の間でＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（２００３年）に見出され得る。式Γ2のチオアミド及びそれらの製造は、国際公開第９８／２８２７９号パンフレットに記載されている。レピメクチオン（Ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｏｎ）はＡｇｒｏ Ｐｒｏｊｅｃｔ， ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ，２００４年１１月から公知である。ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）及びその製造はＥＰ−Ａ１  ４５４６２１号に記載されている。メチダチオン及びパラオクソン並びにそれらの製造は、Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８８巻，Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，２００１年に記載されている。アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）及びその製造は国際公開第９８／２８２７７号パンフレットに記載されている。メタフルミゾン（Ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）及びその製造はＥＰ−Ａ１  ４６２４５６号に記載されている。フルピラゾホス（Ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）はＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５４，１９８８年，第２３７−２４３頁及び米国特許第４８２２７７９号に記載されている。ピラフルプロール（Ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）及びその製造は特開２００２−１９３７０９号公報及び国際公開第０１／００６１４号パンフレットに記載されている。ピリプロール（Ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）及びその製造は国際公開第９８／４５２７４号パンフレット及び米国特許第６３３５３５７号に記載されている。アミドフルメト（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）及びその製造は米国特許第６２２１８９０号及び日本国特許第２１０１０９０７号に記載されている。フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）及びその製造は国際公開第０３／００７７１７号パンフレット及び国際公開第０３／００７７１８号パンフレットに記載されている。シフルメトフェン（Ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）及びその製造は国際公開第０４／０８０１８０号パンフレットに記載されている。
【０１９２】
それらの昆虫は、標的寄生体／害虫、その給餌、棲息環境、繁殖地又はそれらの場所を、式ＩもしくはＩＩの化合物もしくは組成物の殺虫有効量と接触させることによって防除することができる。
【０１９３】
"場所"とは、害虫もしくは寄生体が成育している又は生育し得る、棲息環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
【０１９４】
一般に、"殺虫有効量"とは、標的生物の壊死、死滅、抑制、予防及び除去、壊滅もしくは他には該生物の発生及び活動の縮小を含む、成長に対する観察可能な作用を達成するのに必要な有効成分の量を意味する。その殺虫有効量は、本発明で使用される様々な化合物／組成物について変動しうる。組成物の殺虫有効量は、また、所望される殺虫作用及び期間、機構、標的生物種、場所、適用様式などの現行条件により変動する。
【０１９５】
本発明の化合物もしくは組成物は、また、害虫の発生が予想される場所に予防的に適用することもできる。
【０１９６】
式ＩもしくはＩＩの化合物は、害虫による攻撃もしくは外寄生から、生育植物を保護するために該植物と化合物ＩもしくはＩＩの殺虫有効量とを接触させることによって使用することもできる。"接触させる"自体は、直接的な接触（化合物／組成物を直接的に害虫及び／又は植物に、一般には植物の群葉、茎もしくは根に直接的に適用する）と間接的な接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物の場所に適用する）の両方を含む。
【０１９７】
土壌処理の場合又は害虫の居所又は巣への適用の場合、有効成分の量は１００ｍ2当たり０．０００１〜５００ｇ、有利には１００ｍ2当たり０．００１〜２０ｇの範囲である。
【０１９８】
処理作物植物での使用には、本発明の有効成分の混合物の適用割合は１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、好ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、更に好ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ〜５００ｇの範囲であってよい。
【０１９９】
合成例
出発化合物を変更させて、以下の合成例に示されるプロトコールを、他の化合物Ｉを得るために使用した。得られた化合物を、物理データと共に、以下の表Ｉ．１に列記する。
【０２００】
生成物は、結合型の高性能液体クロマトグラフィー／質量分光分析（ＨＰＬＣ／ＭＳ）によって、ＣＤＣｌ3中での1Ｈ−ＮＭＲ（４０ＭＨｚ）によって、又はそれらの融点によって特徴付けた。ＨＰＬＣカラム：ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（ドイツ）製のＣｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）。溶出：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水を５：９５〜９５：５の比率で４０℃で５分間。ＭＳ：四重極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。示されるｍ／ｚ値は、全ての原子の最も軽い同位体を含む分子ピークに相関している。
【０２０１】
実施例１：  ３−（アゼチジン−２−イルメトキシ）−ピリジン−アセトアミド（*は、キラル中心を示している）
【化９】
2009524620.tif 000056
【０２０２】
０．２００ｇ（１．２ミリモル）の３−（アゼチジン−２−イルメトキシ）ピリジンを、２０ｍｌの無水酢酸に添加し、そして触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを添加した。２０〜２５℃で１６時間撹拌した後に、溶剤を真空中で除去した。酢酸エチルを添加し、そして該混合物を５％のＮａＨＣＯ3溶液で洗浄した。該生成物を水で抽出した。水相を、塩化メチレンで処理し、そして溶剤を真空中で除去した。粗生成物をクロマトグラフィーに供することで、２１２ｍｇの表題化合物が油状物として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ［ｐｐｍ］＝８．３−８．２（ｍ）、７．２（ｍ）、４．６（ｍ）、４．５（ｍ）、４．３−４．０（ｍ）、２．５（ｍ）、１．９（ｍ）。
【０２０３】
実施例２：  ［２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）−アゼチジン−１−イル］−ベンザミド
【化１０】
2009524620.tif 000057
【０２０４】
０．２０９ｇ（１．１ミリモル）の３−（アゼチジン−２−イルメトキシ）−５−フルオロピリジンを、７ｍｌのテトラヒドロフラン及び４０ｍｌのアセトニトリルの混合物中に溶解し、次いで０．１８ｍｇ（１．３ミリモル）のトリエチルアミン及び触媒量の４−ジメチルアミノピリジン及び０．１７０ｇ（１．２ミリモル）のベンゾイルクロリドを５ｍｌのテトラヒドロフラン中に入れたものを５℃で添加した。該混合物を、２０〜２５℃で１６時間にわたり撹拌し、溶剤を真空中で除去し、そして粗生成物をカラムクロマトグラフィーに供することで、前記の生成物２３６ｍｇ（融点７１〜７２℃）が得られた。
【０２０５】
【表４６】
2009524620.tif 000058
【０２０６】
【表４７】
2009524620.tif 000059
【０２０７】
【表４８】
2009524620.tif 000060
【０２０８】
【表４９】
2009524620.tif 000061
【０２０９】
有害な害虫に対する作用に関する実施例：
１．  南部アワヨトウ（スポドプテラ・エリダニア）の二齢幼虫に対する活性
有効化合物を、昆虫及びクモ類に対する活性を試験するために、３５％アセトンと水の混合物中の１００００ｐｐｍ溶液として製剤化する。それは必要であれば水で希釈される。
【０２１０】
ライマメ（Ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の葉を、試験溶液に浸し、乾燥させる。次いで、その葉を、底部に濾紙と１０匹の二齢イモムシを有するペトリ皿中に載置する。５日目に、死亡率と食餌低下が観察される。
【０２１１】
２．  コナガ（プルテラ・キシロステラ）に対する活性
有効化合物を、５０：５０のアセトン：水及び０．１％（容量／容量）のＡｌｋａｍｕｌｓ ＥＬ ６２０界面活性剤中で製剤化する。６ｃｍのキャベツの葉片を、試験溶液に３秒間浸し、湿った濾紙で裏張りされたペトリプレート中で風乾させる。前記葉片に１０匹の三齢幼虫を与え、２５〜２７℃で５０〜６０％の湿度で３日間保持する。死亡率を処理７２時間後に評価する。
【０２１２】
３．  ササゲアブラムシ（アフィス・クラシヴォラ）に対する活性
有効化合物を、５０：５０のアセトン：水中で製剤化した。種々の段階の１００〜１５０匹のアブラムシでコロニーが作られた鉢植えのササゲ植物に、害虫集団を記録した後に噴霧した。集団の減少を、２４時間、７２時間及び１２０時間後に記録した。
【０２１３】
この試験において、表１のＩＡ−９２３、表３のＩＡ−９２３、表３のＩＡ−１２、表１のＩＡ−１６４３、表１のＩＡ−５２３、表１のＩＡ−１００３、表１のＩＡ−１０４３、表１のＩＡ−１６０３、表１のＩＡ−１８８３、表１のＩＡ−１４８３、表３のＩＡ−１０４１、表３のＩＡ−１０４３、表３のＩＡ−１００１、表３のＩＡ−１６０１、表３のＩＡ−１８０１、表３のＩＡ−１２８１、表３のＩＡ−７６１、表３のＩＡ−７２１、表３のＩＡ−１６４３、表３のＩＡ−５２１、表３のＩＡ−１６１、表３のＩＡ−８１、表１のＩＡ−４、ＩＡ−２００１、Ｉ．１−７２、Ｉ．１−７３、Ｉ．１−７４、Ｉ．１−７５、Ｉ．１−７６、Ｉ．１−７７及びＩ．１−７８の３００ｐｐｍは、未処理のコントロールの０％の死亡率と比較して９０％を越える死亡率を示した。
【０２１４】
５．  カラスノエンドウアブラムシ（メゴウラ・ヴィシアエ（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ））に対する活性
有効化合物を、１：３のＤＭＳＯ：水中で製剤化する。マメの葉片を、０．８％のアガー・アガーと２．５ｐｐｍのＯＰＵＳ（商標）で満たしたマイクロタイタープレート中に載置する。該葉片を、２．５μｌの試験溶液で噴霧し、そして５〜８匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレート中に載置し、次いでそれを閉じ、２２〜２４℃で３５〜４５％で蛍光灯下で６日間保持する。死亡率を、生きている繁殖したアブラムシを基礎として評価する。それらの試験は、２回繰り返す。
【０２１５】
６．  コムギアブラムシ（ロパロシフム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ））に対する活性
有効化合物を、１：３のＤＭＳＯ：水中で製剤化する。ムギの葉片を、０．８％のアガー・アガーと２．５ｐｐｍのＯＰＵＳ（商標）で満たしたマイクロタイタープレート中に載置する。該葉片を、２．５μｌの試験溶液で噴霧し、そして３〜８匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレート中に載置し、次いでそれを閉じ、２２〜２４℃で３５〜４５％湿度で蛍光灯下で５日間保持する。死亡率を、生きているアブラムシを基礎として評価する。それらの試験は、２回繰り返す。
【０２１６】
７．  ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピイ）に対する活性
有効化合物を、５０：５０のアセトン：水及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｄ（商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０２１７】
子葉段階のワタ植物（一鉢あたり１つの植物）を、各子葉の頂部の主要コロニーから激しく外寄生された葉を置くことによって外寄生させた。それらのアブラムシを、宿主植物へと一晩移して、アブラムシの移動に使用した葉を取り除いた。それらの子葉を、試験溶液中に浸して、乾燥させた。５日後に、死亡率を計数した。
【０２１８】
この試験において、表１のＩＡ−９２３、表３のＩＡ−９２３、表３のＩＡ−１２、表１のＩＡ−１６４３、表１のＩＡ−５２３、表１のＩＡ−１００３、表１のＩＡ−１０４３、表１のＩＡ−１６０３、表１のＩＡ−１８８３、表１のＩＡ−１４８３、表３のＩＡ−１０４１、表３のＩＡ−１０４３、表３のＩＡ−１００１、表３のＩＡ−１６０１、表３のＩＡ−１８０１、表３のＩＡ−１２８１、表３のＩＡ−７６１、表３のＩＡ−７２１、表３のＩＡ−１６４３、表３のＩＡ−５２１、表３のＩＡ−１６１、表３のＩＡ−８１、表１のＩＡ−４、ＩＡ−２００１、Ｉ．１−７２、Ｉ．１−７３、Ｉ．１−７４、Ｉ．１−７５、Ｉ．１−７６、Ｉ．１−７７及びＩ．１−７８の３００ｐｐｍは、未処理のコントロールの０％の死亡率と比較して９０％を越える死亡率を示した。
【０２１９】
８．  シルバーリーフコナジラミ（ベミシア・アルゲンチフォリイ）に対する活性
有効化合物を、５０：５０のアセトン：水及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｄ（商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０２２０】
選択したワタ植物を、子葉状態にまで生育させた（一鉢あたりに１つの植物）。その子葉を、群葉を完全に覆うように試験溶液に浸し、換気の良い領域に置いて乾燥させた。処理された実生を有する各鉢を、プラスチックカップ中に置き、１０〜１２匹のコナジラミ成虫（約３〜５日齢）を導入した。それらの昆虫を、アスピレータと、遮断ピペットチップに接続された０．６ｃｍの無毒のＴｙｇｏｎ（商標）チューブを用いて回収した。回収された昆虫を含むそのチップを、処理された植物を含む土壌中に慎重に挿入し、そのチップから昆虫をはい出させて、食餌のために実生に到達させた。そのカップを、再利用可能なスクリーン蓋（１５０ミクロンメッシュのポリエステルスクリーン、Ｔｅｔｋｏ Ｉｎｃ．社製のＰｅＣａｐ）で覆った。試験植物を、保持室中で約２５℃及び２０〜４０％の相対湿度で３日間、蛍光灯（２４時間の光周期）への直接的な暴露を避けることで該カップ内部に熱を閉じ込めることを避けて保持した。死亡率を、植物の処理の３日後に評価した。
【０２２１】
この試験において、表３のＩＡ−１６４１、表１のＩＡ−５２３、Ｉ．１−７３、Ｉ．１−７４、Ｉ．１−７６及びＩ．１−７８の３００ｐｐｍは、未処理のコントロールの０％の死亡率と比較して７５％を越える死亡率を示した。
【０２２２】
９．  モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）
有効化合物を、５０：５０のアセトン：水及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｄ（商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０２２３】
トウガラシ植物の第二双葉段階（２ｎｄ ｌｅａｆ−ｐａｉｒ ｓｔａｇｅ）（品種"カリフォルニアワンダー"）を、約４０匹の研究室で飼育したアブラムシで、外寄生された葉片を試験植物の頂部に置くことによって外寄生させた。葉片を、２４時間後に取り出した。インタクトな植物の葉を、試験化合物の勾配溶液中に浸し、乾燥させた。試験植物を、蛍光灯（２４時間の光周期）下で約２５℃及び２０〜４０％の相対湿度で保持した。処理された植物における、確認植物に対する死亡率との相対的なアブラムシの死亡率を、５日後に測定した。
【０２２４】
この試験において、表１のＩＡ−９２３、表３のＩＡ−９２３、表３のＩＡ−１２、表１のＩＡ−１６４３、表１のＩＡ−５２３、表１のＩＡ−１００３、表１のＩＡ−１０４３、表１のＩＡ−１６０３、表１のＩＡ−１８８３、表１のＩＡ−１４８３、表３のＩＡ−１０４１、表３のＩＡ−１０４３、表３のＩＡ−１００１、表３のＩＡ−１６０１、表３のＩＡ−１８０１、表３のＩＡ−１２８１、表３のＩＡ−７６１、表３のＩＡ−７２１、表３のＩＡ−１６４３、表３のＩＡ−５２１、表３のＩＡ−１６１、表３のＩＡ−８１、表１のＩＡ−４、ＩＡ−２００１、Ｉ．１−７２、Ｉ．１−７３、Ｉ．１−７４、Ｉ．１−７５、Ｉ．１−７６、Ｉ．１−７７及びＩ．１−７８の３００ｐｐｍは、未処理のコントロールの０％の死亡率と比較して９０％を越える死亡率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成20年9月29日(2008.9.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫駆除のための方法において、式Ｉ
【化１】
2009524620.tif 000066
［式中、
Ｘは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ無関係に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、ＳｉＲizＲj3-z（ｚは、０〜３である）、もしくは
フェニル、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい３員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｒi、ＯＲi、ＳＲi及びニトロから選択される１〜３個の基で置換されていてよい、
である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、又は１〜３個のシアノ基で置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ3は、水素、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ4は、水素もしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ5及びＲ6は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、シアノもしくはＣ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、又は−Ｃ（＝Ｇ）Ｒa、−Ｃ（＝Ｇ）ＯＲa、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲaＲb、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｒb、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルである；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒa、Ｒbは、それぞれ無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、ＯＲk、ＳＲk、Ｓ（＝Ｏ）Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲkＲm、Ｃ（＝Ｏ）Ｒk、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲk、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲkＲm、Ｃ（＝ＮＯＲk）Ｒm、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲk−ＮＲmＲn、ＳｉＲkzＲm3-z（ｚは、０〜３である）であるか、もしくは
Ｒa、Ｒbは、それぞれ無関係に、フェニル、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
Ｒk、Ｒm、Ｒnは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；
又は
Ｒ7は、フェニル、もしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい３員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式環もしくは複素芳香族環は、その環炭素原子を介して結合され、かつ前記のフェニルもしくは複素環式環もしくは複素芳香族環は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを介して結合されていてよく、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環は、フェニルと酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の複素環式環とから選択される環に縮合されていてよく、その際、前記の基Ｒ7は非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全体的にもしくは部分的に、Ｒcから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられていてよい；
Ｒcは、それぞれ無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、ＯＲk、ＳＲk、Ｓ（＝Ｏ）Ｒk、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒk、ＮＲkＲm、Ｎ（ＯＲk）Ｒm、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲkＲm、Ｃ（＝Ｏ）Ｒk、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲk、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲkＲm、Ｃ（＝ＮＯＲk）Ｒm、−ＮＲkＣ（＝Ｇ）Ｒm、−Ｎ（ＯＲk）Ｃ（＝Ｇ）Ｒm、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒk］［Ｃ（＝Ｇ）Ｒm］、−ＮＲkＣ（＝Ｇ）ＯＲm、−Ｎ（ＯＲk）Ｃ（＝Ｇ）ＯＲm、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲk−ＮＲmＲn、−ＮＲkＳＯ2Ｒm、ＳｉＲkzＲm3-z（ｚは、０〜３である）であり、又は
Ｒcは、それぞれ無関係に、フェニル又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有してよい５員ないし６員の複素芳香族環又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有してよい４員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族環もしくは複素環式環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
Ｒk、Ｒm、Ｒnは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；
ｘは、０もしくは１である；
ｙは、０もしくは１である］で示される３−ピリジル誘導体又はそれらのジアステレオマー、エナンチオマーもしくは塩を適用すること、
及び／又は
式ＩＩ
【化２】
2009524620.tif 000067
［式中、前記の置換基及び係数は、化合物（Ｉ）について先に定義した意味を有する］で示される３−ピリジル誘導体もしくはそれらのジアステレオマー、エナンチオマーもしくは塩
（但し、ｘ、ｙがゼロであり、Ｒ4が水素もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、Ｒ1、Ｒ2がそれぞれ無関係に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルスルホニルであり、かつＲ3、Ｒ5、Ｒ6が水素である化合物は除く）を適用すること、又は
（ａ）式（Ｉ）の化合物及び／又は式（ＩＩ）の化合物、及び
（ｂ）作物栽培学的に認容性の担体
を含有する組成物を適用すること
を含む方法。
【請求項２】
請求項１に記載の方法であって、該組成物が、散布粉末もしくは顆粒、分散性粉末、顆粒もしくは粒子、水性分散液、懸濁液、ペーストもしくはエマルジョンに製剤化されていることを特徴とする方法。
【請求項３】
害虫防除のための方法において、該害虫又はそれらの給餌、棲息環境、繁殖地又はそれらの場所を、請求項１もしくは２で定義される式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物の殺虫有効量と接触させることを含む方法。
【請求項４】
生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法において、該植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、請求項１もしくは２で定義される式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物の殺虫有効量を適用することを含む方法。
【請求項５】
請求項３又は４に記載の方法において、式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物を、それぞれ、５ｇ／ヘクタール〜２０００ｇ／ヘクタールの率で適用することを特徴とする方法。
【請求項６】
請求項３から５までのいずれか１項に記載の方法において、害虫が昆虫であることを特徴とする方法。
【請求項７】
種子を保護する方法において、該種子を、請求項１もしくは２で定義される式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物と、殺虫有効量で接触させることを含む方法。
【請求項８】
請求項７に記載の方法において、式ＩもしくはＩＩの組成物もしくは化合物を、種子１００ｋｇ当たりに０．１ｇ〜１０ｋｇの量で適用することを特徴とする方法。
【請求項９】
請求項１で定義される式ＩもしくはＩＩの化合物を、種子１００ｋｇ当たりに０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む種子。
【請求項１０】
式Ｉで示され、その式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｘ及びｙが式Ｉの化合物について請求項１で定義したものであるが、Ｒ1がフルオロであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、ｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素であり、かつＲ7が２−オキソ−テトラヒドロフラン−４−イル、４位でニトロ、フルオロ、クロロ、メチル、カルボニルメチル、メトキシもしくはジエチルアミノメチルで置換されていてよいフェニル及び２位でヒドロキシメチルで置換されたフェニルから選択されるという置換基及び変数の組み合わせは除き、かつｘ及びｙがゼロであり、Ｘが酸素であり、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり、かつＲ7が直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ6−アルキルである場合を除く化合物。
【請求項１１】
請求項１０に記載の式Ｉの化合物であって、式中、Ｘが酸素であることを特徴とする化合物。
【請求項１２】
請求項１０又は１１に記載の式Ｉの化合物であって、式中、ｙがゼロであることを特徴とする化合物。
【請求項１３】
化合物（Ｉ−１）であって式中のｙがゼロであり、かつ他の置換基及び変数が請求項１０又は１２で定義されるものである化合物の製造方法において、式（ＩＩ）の相応のアミンを、活性化カルボン酸誘導体Ｒ7Ｃ（＝Ｏ）Ｙと、塩基の存在下で反応させる：
【化３】
2009524620.tif 000068
［式中、ＹはＯＨ又は好適な離脱基、例えば塩素もしくは臭素、ＯＲd、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒe又はイミダゾールであり、その際、Ｒdは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルもしくはＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールであり、かつＲeはＣ1〜Ｃ6−アルキルもしくはフェニルである］ことを特徴とする方法。
【請求項１４】
以下の（ａ）及び（ｂ）：
（ａ）請求項１０から１２までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、及び
（ｂ）作物栽培学的に認容性の担体
を含有する殺虫組成物。
【請求項１５】
請求項１又は１０から１２までのいずれか１項で定義される式ＩもしくはＩＩの化合物と、オルガノ（チオ）ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物、ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、ＭＥＴＩ Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩ化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタプ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、Ｎ−Ｒ′−２，２−ジハロ−１−Ｒ′′シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ′−２，２−ジ（Ｒ′′′）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（その際、Ｒ′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ′′は水素又はメチルであり、そしてＲ′′′はメチル又はエチルである）及び式Γ3
【化４】
2009524620.tif 000069
［式中、Ａ1は、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり、ＸはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＦもしくはＮであり、Ｙ′はＦ、ＣｌもしくはＢｒであり、Ｙ′′はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3であり、Ｂ1は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮであり、Ｂ2は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、かつＲBは、水素、ＣＨ3もしくはＣＨ（ＣＨ3）2である］のアントラニルアミド化合物から選択される殺虫剤とを含む、相乗的殺虫性混合物。
【国際調査報告】
2009524620.tif 000070
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2009524620.tif 000072