(57)【要約】  式（Ｉ）2009512629.tif 000066［式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本明細書中で定義されているとおりである。］で表される新規なジオキサジン置換アリールアミド類及びオキサジアジン置換アリールアミド類、それらの化合物を調製するための複数の方法、並びに、有害生物を防除するためのそれらの使用、さらに、新規中間体及びそれらを調製する方法。
2009512629.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009512629.tif 000045
［式中、
Ａ１は、酸素又は硫黄を表し；
Ａ２は、酸素、アミノ、アミノホルミル又はアミノアセチルを表し；
Ｒ１は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル及びＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択され得る。）を表し；
ｎは、０〜４を表し；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ５は、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよい５員又は６員のヘテロ芳香族環を表し、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノからなる群から選択され得、又は、さらに、フェニル、ベンゾイル、フェノキシ、５員若しくは６員のヘテロ芳香族環及び８員若しくは９員若しくは１０員の芳香族縮合ヘテロ二環式環系（ここで、芳香族環、ヘテロ芳香族環又は芳香族ヘテロ二環式環系は、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ２−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ及びＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択され得る。）からなる群からも選択され得る。］
で表される化合物並びにそれらのＮ−オキシド及び塩。
【請求項２】
Ａ１が、酸素又は硫黄を表し；
Ａ２が、酸素又はアミノを表し；
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択され得る。）を表し；
ｎが、０又は１を表し；
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ５が、５員ヘテロ環式環Ｒ５−１又はＲ５−２
【化２】
2009512629.tif 000046
を表し；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル又は
【化３】
2009512629.tif 000047
［ここで、ｍ＝０〜３］
を表し；
Ｒ７が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノを表し；
Ｒ８が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
Ｑ１が、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ６、ＮＲ７又はＮＲ８を表し；
Ｗ１、Ｙ１、Ｚ１が、互いに独立して、Ｎ、ＣＲ６、ＣＲ７又はＣＲ８を表し；
Ｘ１が、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩを表し；
Ｘ２が、Ｎ又はＣＲ９を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物並びにそれらのＮ−オキシド及び塩。
【請求項３】
ｍが０又は１を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
ｍが０を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ａ１が、酸素を表し；
Ｒ１が、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し；
Ｒ２が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（該アルキルは、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択され得る。）を表し；
ｎが、０を表し；
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ５が、基Ｒ５−３からＲ５−８
【化４】
2009512629.tif 000048
［ここで、各Ｒ５は、Ｒ６で置換されており、また、Ｒ７若しくはＲ８で場合により置換されていてよい又はＲ７とＲ８の両方で場合により置換されていてよい。］
のピラゾール環又はピロール環を表し；
Ｒ６が、
【化５】
2009512629.tif 000049
を表し；
Ｒ７が、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ８が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
式（ＩＩ）
【化６】
2009512629.tif 000050
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ２及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項７】
式（ＩＶ）
【化７】
2009512629.tif 000051
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項８】
式（ＶＩＩ）
【化８】
2009512629.tif 000052
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項９】
式（ＶＩＩＩ）
【化９】
2009512629.tif 000053
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、請求項１で定義されているとおりであり、ｚは、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニル又はトリルスルホニルを表す。］
で表される化合物。
【請求項１０】
式（ＩＸ）
【化１０】
2009512629.tif 000054
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物。
【請求項１１】
（Ａ）  請求項６に記載の式（ＩＩ）で表される化合物を、式（ＩＩＩ）
【化１１】
2009512629.tif 000055
で表される酸塩化物と反応させることにより、式（Ｉ−ａ）
【化１２】
2009512629.tif 000056
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得ること；
及び、
（Ｂ）  式（Ｉ−ａ）で表される化合物を硫化剤と反応させることにより、式（Ｉ−ｂ）
【化１３】
2009512629.tif 000057
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得ること；
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項１２】
式（ＩＩ）［式中、Ｒ１は、水素である。］で表される化合物を、
（Ａ）  希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、アルキル化剤と反応させること；
又は、
（Ｂ）  最初に、希釈剤の存在下で、縮合反応で反応させ、次いで、希釈剤の存在下で、還元剤と反応させること；
を特徴とする、請求項６に記載の式（ＩＩ）［式中、Ｒ１は、水素を表さない。］で表される化合物を調製する方法。
【請求項１３】
請求項７に記載の式（ＩＶ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、活性化剤と反応させることを特徴とする、式（ＩＩ−ａ）
【化１４】
2009512629.tif 000058
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物を調製する方法。
【請求項１４】
式（Ｖ）
【化１５】
2009512629.tif 000059
［式中、Ｒ３及びＲ４は、請求項１で定義されている通りであり、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。］
で表される化合物を、塩基の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
【化１６】
2009512629.tif 000060
［式中、Ｒ２及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させることを特徴とする、請求項７に記載の式（ＩＶ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項１５】
式（ＶＩＩ）
【化１７】
2009512629.tif 000061
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、希釈剤の存在下で、還元剤と反応させることを特徴とする、式（ＩＩ−ｂ）
【化１８】
2009512629.tif 000062
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物を調製する方法。
【請求項１６】
請求項９に記載の式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を、溶媒の存在下で、塩基と反応させることを特徴とする、請求項８に記載の式（ＶＩＩ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項１７】
請求項１０に記載の式（ＩＸ）で表される化合物を、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、塩化スルホニル又はハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、請求項９に記載の式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項１８】
式（Ｘ）
【化１９】
2009512629.tif 000063
［式中、Ｒ３及びＲ４は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。］
で表される化合物を、無機塩の存在下、及び、希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
【化２０】
2009512629.tif 000064
［式中、Ｒ２及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させることを特徴とする、請求項１０に記載の式（ＩＸ）で表される化合物を調製する方法。
【請求項１９】
一般式（ＩＩ−ｂ’）
【化２１】
2009512629.tif 000065
［式中、Ｒ２、Ｒ４及びｎは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、請求項１５に記載の式（ＩＩ−ｂ）［式中、Ｒ３は、４−クロロ、４−ブロモ又は４−ヨードを表す。］で表される化合物を調製する方法。
【請求項２０】
殺有害生物剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項２１】
有害動物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項２２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤。
【請求項２３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害動物を防除する方法。
【請求項２４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、殺有害生物剤を調製する方法。
【請求項２５】
種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項２６】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項２７】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項２８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物で処理されている種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジオキサジン置換アリールアミド類及びオキサジアジン（oxdiazine）置換アリールアミド類、それらを調製するための複数の方法、並びに、活性化合物としてのそれらの使用、特に、殺有害生物剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の置換５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン類（cf. JP2005132727）が殺虫特性及び殺ダニ特性を有していることは、すでに知られている。
【０００３】
特定のアリールアミド類（WO 03/016304）及びアントラニルアミド類（NL 9202078、WO 01/70671、WO 02/094791、JP 03212,834、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/015519、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 2004/027042、WO 2004/033468）が殺虫特性を有することも知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
これらの化合物の活性は良好であるが、場合によっては不充分である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００６】
【化２２】
2009512629.tif 000003
［式中、
Ａ１は、酸素又は硫黄を表し；
Ａ２は、酸素、アミノ、アミノホルミル又はアミノアセチルを表し；
Ｒ１は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル及びＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択され得る。）を表し；
ｎは、０〜４を表し；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し；
Ｒ５は、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよい５員又は６員のヘテロ芳香族環を表し、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノからなる群から選択され得、又は、さらに、フェニル、ベンゾイル、フェノキシ、５員若しくは６員のヘテロ芳香族環及び８員若しくは９員若しくは１０員の芳香族縮合ヘテロ二環式環系（ここで、芳香族環、ヘテロ芳香族環又は芳香族ヘテロ二環式環系は、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、その際、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ２−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ及びＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択され得る。）からなる群からも選択され得る。］
で表される新規なジオキサジン置換アリールアミド類及びオキサジアジン置換アリールアミド類を提供する（ここで、一般式（Ｉ）で表される化合物には、さらに、Ｎ−オキシド及び塩も包含される。）。
【０００７】
最後に、本発明の式（Ｉ）で表される化合物がきわめて優れた殺虫特性を有していて、作物の保護及び材料物質（materials）の保護の両方で望ましくない有害生物（例えば、昆虫）を防除するのに使用可能であるということが見いだされた。
【０００８】
適切な場合には、本発明の化合物は、可能な様々な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物、さらに、光学異性体の混合物、また、適切な場合には、互変異性体の混合物として、存在することができる。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方であり、また、トレオ異性体とエリトロ異性体の両方であり、さらに、光学異性体であり、これら異性体の任意の混合物であり、さらに、可能な互変異性体形態である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のアリールアミド類の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。上記及び下記で記載されている式の好ましいラジカルの定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物及びそれと同様に全ての中間体の両方に適用される。
【００１０】
Ａ１は、好ましくは、酸素を表す。
【００１１】
Ａ１は、さらにまた、好ましくは、硫黄を表す。
【００１２】
Ａ１は、特に好ましくは、酸素を表す。
【００１３】
Ａ２は、好ましくは、酸素を表す。
【００１４】
Ａ２は、さらにまた、好ましくは、アミノを表す。
【００１５】
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００１６】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表す。
【００１７】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００１８】
Ｒ２は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（これらは、それぞれ、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択され得る。）を表す。
【００１９】
Ｒ２は、互いに独立して、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（該アルキルは、いずれの場合も、同一である又は異なっている置換基で場合により１置換又は多置換されていてよく、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択され得る。）を表す。
【００２０】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００２１】
ｎは、好ましくは、０又は１を表す。
【００２２】
ｎは、特に好ましくは、０を表す。
【００２３】
Ｒ３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。
【００２４】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。
【００２５】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメトキシを表す。
【００２６】
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００２７】
Ｒ３は、さらにまた、とりわけ好ましくは、シアノを表す。
【００２８】
Ｒ４は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表す。
【００２９】
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表す。
【００３０】
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００３１】
Ｒ４は、とりわけ好ましくは、メチル又は塩素を表す。
【００３２】
Ｒ５は、好ましくは、５員ヘテロ環式環Ｒ５−１又はＲ５−２
【００３３】
【化２３】
2009512629.tif 000004
を表す。
【００３４】
Ｒ５は、特に好ましくは、基Ｒ５−３からＲ５−８
【００３５】
【化２４】
2009512629.tif 000005
のピラゾール環又はピロール環を表す（ここで、各Ｒ５は、Ｒ６で置換されており、また、Ｒ７若しくはＲ８で場合により置換されていてよい又はＲ７とＲ８の両方で場合により置換されていてよい。）。
【００３６】
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、ピラゾール環Ｒ５−３を表す。
【００３７】
Ｒ６は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル又は
【００３８】
【化２５】
2009512629.tif 000006
［ここで、ｍは、０〜３、好ましくは、０又は１、特に好ましくは、０である。］
を表す。
【００３９】
Ｒ６は、特に好ましくは、
【００４０】
【化２６】
2009512629.tif 000007
を表す。
【００４１】
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、
【００４２】
【化２７】
2009512629.tif 000008
を表す。
【００４３】
Ｒ７は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノを表す。
【００４４】
Ｒ７は、特に好ましくは、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００４５】
Ｒ７は、極めて特に好ましくは、トリフルオロメチル、塩素又は臭素を表す。
【００４６】
Ｒ８は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す。
【００４７】
Ｒ８は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００４８】
Ｒ９は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。
【００４９】
Ｒ９は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はハロゲンを表す。
【００５０】
Ｒ９は、極めて特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、塩素又は臭素を表す。
【００５１】
Ｑ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ６、ＮＲ７又はＮＲ８を表す。
【００５２】
Ｗ１、Ｙ１、Ｚ１は、互いに独立して、Ｎ、ＣＲ６、ＣＲ７又はＣＲ８を表す。
【００５３】
Ｘ１は、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩを表す。
【００５４】
Ｘ１は、好ましくは、Ｎ又はＣＣｌを表す。
【００５５】
Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ９を表す。
【００５６】
Ｘ２は、好ましくは、Ｎ又はＣ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣＣｌ、ＣＢｒ、ＣＩ、ＣＦを表す。
【００５７】
Ｘ２は、特に好ましくは、Ｎ又はＣＣｌを表す。
【００５８】
式（Ｉ−１）
【００５９】
【化２８】
2009512629.tif 000009
［式中、Ａ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７は、上記で記載されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味又はとりわけ好ましい意味を有する。］
で表される化合物が、重要である。
【００６０】
Ｘ３は、Ｎ又はＣＨである。
【００６１】
ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化されている、又は、置換基の可能な最大数以下でポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は、同一であり得る又は異なり得る。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００６２】
いずれの場合も、好ましいものとして、特に好ましいものとして又は極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有する化合物は、好ましい、又は、特に好ましいか、又は、極めて特に好ましい。
【００６３】
アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル（これは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と結合している場合を包含する。）は、いずれの場合も、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができる。
【００６４】
場合により置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一である又は異なっていることが可能である。
【００６５】
しかしながら、ラジカルについて上記で挙げた一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間で互いに組み合わせることも可能である。それらの定義は、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
【００６６】
さらに、式（Ｉ）で表されるジオキサジン置換アリールアミド類及びオキサジアジン置換アリールアミド類は、以下の調製方法の内の１つによって得られるということが分かった。
【００６７】
式（Ｉ−ａ）
【００６８】
【化２９】
2009512629.tif 000010
［式中、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるジオキサジン置換アリールアミド及びオキサジアジン置換アリールアミドは、
（Ａ）  式（ＩＩ）
【００６９】
【化３０】
2009512629.tif 000011
［式中、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるジオキサジン置換アニリン及びオキサジアジン置換アニリンを、酸結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００７０】
【化３１】
2009512629.tif 000012
［式中、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化カルボニルと反応させれば得られる。
【００７１】
式（Ｉ−ｂ）
【００７２】
【化３２】
2009512629.tif 000013
［式中、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるジオキサジン置換アリールチオアミド及びオキサジアジン置換アリールチオアミドは、
（Ｂ）  式（Ｉ−ａ）
【００７３】
【化３３】
2009512629.tif 000014
［式中、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるジオキサジン置換アリールアミド及びオキサジアジン置換アリールアミドを硫化剤と反応させれば得られる。
【００７４】
当該調製方法及び中間体についての説明
調製方法（Ａ）
出発物質として、例えば、２，４−ジクロロ−６−（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）フェニルアミン及び３−トリフルオロメチル−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドを使用した場合、本発明による調製方法（Ａ）の経過は、下記製法スキームによって例示することができる。
【００７５】
【化３４】
2009512629.tif 000015
【００７６】
本発明による調製方法（Ａ）を実施するための出発物質として必要とされるジオキサジン置換アニリン及びオキサジアジン置換アニリンの一般的な定義は、式（ＩＩ）により与えられる。該式（ＩＩ）において、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらのラジカルついて、それぞれ、好ましい、特に好ましいなどとして既に上記で挙げられている意味を有する。
【００７７】
本発明による調製方法（Ａ）は、酸結合剤の存在下で実施する。適切な酸結合剤は、そのようなカップリング反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。場合によりポリマーに担持されていてもよい酸結合剤、例えば、ポリマー担持ジイソプロピルアミン及びポリマー担持ジメチルアミノピリジンなどを使用することも可能である。
【００７８】
適切な場合には、本発明による調製方法（Ａ）は、そのような反応に関して慣習的な不活性有機希釈剤の存在下で実施することができる。それらは、例えば、以下のものである：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；上記のものと水の混合物、又は、純粋な水。使用するのが特に好ましいのは、トルエン、テトラヒドロフラン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
【００７９】
本発明による調製方法（Ａ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１００℃の温度で実施する。
【００８０】
式（ＩＩ）で表されるジオキサジン置換アニリン及びオキサジアジン置換アニリンは、新規である。Ｒ１がＨではない場合、それらは、例えば、
（Ｃ）  式（ＩＩ−ａ）で表されるジオキサジン置換アニリン又は式（ＩＩ−ｂ）で表されるオキサジアジン置換アニリン
【００８１】
【化３５】
2009512629.tif 000016
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりである。］
を、希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の存在下、塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下で、アルキル化剤（例えば、Ｒ１ハロゲン化物）と反応させることにより、調製することができるか、又は、最初に、希釈剤（例えば、トルエン）の存在下で、縮合反応（例えば、Ｒ１−アルデヒドとの反応）で反応させ、次いで、希釈剤（例えば、メタノール）の存在下で、還元剤（例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウム）と反応させることにより、調製することができる。
【００８２】
式（ＩＩ）［式中、Ｒ１＝Ｈ］で表される化合物については、調製方法（Ｃ）は不要である。ここで、式（ＩＩ−ａ）で表される化合物又は式（ＩＩ−ｂ）で表される化合物は、調製方法（Ａ）のための出発物質として直接使用される。
【００８３】
式（ＩＩ−ａ）で表されるジオキサジン置換アニリンは、例えば、
（Ｄ）  式（ＩＶ）
【００８４】
【化３６】
2009512629.tif 000017
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりである。］
で表される２−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミドを、適切な場合には希釈剤の存在下で、活性化剤（例えば、塩化チオニル）と反応させることにより、調製することができる。
【００８５】
本発明による調製方法（Ｄ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、６０℃〜８０℃の温度で実施する。
【００８６】
式（ＩＶ）で表される２−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミドは、例えば、
（Ｅ）  式（Ｖ）
【００８７】
【化３７】
2009512629.tif 000018
［式中、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されている通りであり、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。］
で表される２−アミノ安息香酸エステルを、塩基（例えば、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド）の存在下、及び、適切な場合には希釈剤（例えば、メタノール又はエタノール）の存在下で、式（ＶＩ）
【００８８】
【化３８】
2009512629.tif 000019
［式中、（Ｒ２）ｎは、上記で定義されているとおりである。］
で表される２−アミノオキシエタノール誘導体と反応させることにより、調製することができる。
【００８９】
式（Ｖ）で表される２−アミノ安息香酸エステルは、既知である、又は、既知調製方法により得ることができる（cf., 例えば、B. E. A. Meyer, M. Furler, F. Diederich, R. Brenk, G. Klebe, HeIv. Chim. Acta 2004, 87, 1333-1356）。
【００９０】
式（ＶＩ）で表される２−アミノオキシエタノール誘導体は、既知である、又は、既知調製方法により得ることができる（cf., 例えば、US 3184500、DE 2651083、DE 2820013）。
【００９１】
式（ＩＩＩ）で表される塩化カルボニルは、既知である（cf., 例えば、WO 03/016284、WO 03/016304）。
【００９２】
一般式（ＩＩ−ｂ）で表されるオキサジアジン置換アニリンは、例えば、
（Ｆ）  式（ＶＩＩ）
【００９３】
【化３９】
2009512629.tif 000020
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるオキサジアジン置換２−ニトロフェニル誘導体を、希釈剤（例えば、エタノール）の存在下で、還元剤（例えば、水素の存在下における炭素担持パラジウム）と反応させることにより、調製することができる。
【００９４】
式（ＩＩ−ｂ）［式中、Ｒ３は、４−クロロ、４−ブロモ又は４−ヨードを表し、Ｒ２及びＲ４は、上記で定義されているとおりである。］で表されるオキサジアジン置換アニリンは、
（Ｇ）  一般式（ＩＩ−ｂ’）
【００９５】
【化４０】
2009512629.tif 000021
［式中、Ｒ２、Ｒ４及びｎは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるオキサジアジン置換アニリンを、希釈剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の存在下で、ハロゲン化剤（例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド又はＮ−ヨードスクシンイミド）と反応させることにより、有利な方法で調製することができる。
【００９６】
本発明による調製方法（Ｇ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、８０℃〜１２０℃の温度で実施する。
【００９７】
式（ＶＩＩ）で表されるオキサジアジン置換２−ニトロフェニル誘導体は、例えば、
（Ｈ）  式（ＶＩＩＩ）
【００９８】
【化４１】
2009512629.tif 000022
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりであり、Ｚは、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニル又はトリルスルホニルを表す。］
で表されるＮ−アルコキシ−２−ニトロベンズアミジン誘導体を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリジノン）の存在下で、塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応させることにより、調製することができる。
【００９９】
本発明による調製方法（Ｈ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、６０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０１００】
式（ＶＩＩＩ）で表されるＮ−アルコキシ−２−ニトロベンズアミジン誘導体は、例えば、
（Ｉ）  式（ＩＸ）
【０１０１】
【化４２】
2009512629.tif 000023
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるＮ−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ニトロベンズアミジン誘導体を、適切な場合には溶媒（例えば、ジクロロメタン）の存在下、及び、適切な場合には塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で、塩化スルホニル（例えば、メチルスルホニルクロリド又はトルエンスルホニルクロリド）又はハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル）と反応させることにより、調製することができる。
【０１０２】
本発明による調製方法（Ｉ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜６０℃の温度で実施する。
【０１０３】
式（ＩＸ）で表されるＮ−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ニトロベンズアミジン誘導体は、例えば、
（Ｊ）  式（Ｘ）
【０１０４】
【化４３】
2009512629.tif 000024
［式中、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。］
で表される２−ニトロベンズイミノエステルを、無機塩（例えば、塩化アンモニウム）の存在下、及び、希釈剤（例えば、メタノール又はエタノール）の存在下で、式（ＶＩ）
【０１０５】
【化４４】
2009512629.tif 000025
［式中、Ｒ２及びｎは、上記で定義されているとおりである。］
で表される2−アミノオキシエタノール誘導体と反応させることにより、調製することができる。
【０１０６】
本発明による調製方法（Ｊ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜６０℃の温度で実施する。
【０１０７】
式（Ｘ）で表される２−ニトロベンズイミノエステルは、既知であるか、又は、既知調製方法により得ることができる（cf., 例えば、H. Okada, T. Koyanagi, N. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 57-61; EP 335408）。
【０１０８】
調製方法（Ｂ）
出発物質として、例えば、Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）フェニル］−５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドを使用し、硫化剤として、例えば、ローソン試薬を使用した場合、本発明による調製方法（Ｂ）の経過は、下記製法スキームによって例示することができる。
【０１０９】
【化４５】
2009512629.tif 000026
【０１１０】
本発明による調製方法（Ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるアリールアミドの一般的な定義は、式（Ｉ−ａ）により与えられる。該式（Ｉ−ａ）において、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記述に関連して、これらのラジカルついて、それぞれ、好ましい、特に好ましいなどとして既に上記で挙げられている意味を有する。
【０１１１】
式（Ｉ−ａ）で表されるアリールアミド類は、式（Ｉ）で表されるアリールアミド類の部分群であり、調製方法（Ａ）によって得ることができる。
【０１１２】
硫化剤として使用するのに適しているものは、そのような反応に関して慣習的な全ての試薬である。使用するのが好ましいのは、五硫化リン及びローソン試薬である。
【０１１３】
式（Ｉ）で表される化合物は、適切な場合には、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物は、両方とも、本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。
【０１１４】
本発明の活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質（material）の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する有害動物（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。これらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）；
クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）；
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スクチゲラ属種（Scutigera spp.）；
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）；
トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コルジオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポボスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリロミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タンニア属種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ウォールファルチア属種（Wohlfahrtia spp.）；
マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）；
ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストルキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。
【０１１５】
さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。
【０１１６】
ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・イクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウダシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）；
ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシフォン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルス・ハリ（Coccomytilus halli）、コックス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドラリス属種（Doralis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、ジスミコックス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコックス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベムシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナ��ックス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プロトプルブナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマルス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコックス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカフォイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）；
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）；
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、オドントテルメス属種（Odontotermes spp.）；
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエフニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）；
バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
コムカデ目（Symphyla）の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス属種（Kakothrips spp.）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シロトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）；
シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０１１７】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Anguina spp.）、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノアイムス属種（Belonoaimus spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘリオコチレンクス属種（Heliocotylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクス属種（Rotylenchus spp.）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンコリンクス属種（Tylenchorhynchus spp.）、チレンクルス属種（Tylenchulus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）。
【０１１８】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、特に、アブラムシ類（例えば、モモアカアブラムシ（Myzus persicae））、チョウ類の幼虫（例えば、コナガ（Plutella xylostella）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、オオタバコガ（Heliothis armigera））及びコウチュウ類の幼虫（例えば、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae））に対して優れた活性を示す。
【０１１９】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（microbiocide）として、例えば、殺菌剤（fungicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０１２０】
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、分枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０１２１】
上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、当該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子に１以上のコーティングを施すことによって行う。
【０１２２】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusts）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０１２３】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０１２４】
補助剤として使用するのに適切な物質は、該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣など）に、特定の技術的特性及び／又は特別な生物学的特性などの特別な性質を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０１２５】
適切な増量剤は、例えば、水、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、芳香族炭化水素及び非芳香族炭化水素（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪及び油を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類から選ばれたものである。
【０１２６】
使用される増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、以下のものである：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族物質及び塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０１２７】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化されたシリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；顆粒剤用の適切な担体は、例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−若しくは−糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の種類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから得られたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０１２８】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０１２９】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian Blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１３０】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０１３１】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させるための別の作用剤も存在させることができる。
【０１３２】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０１３３】
本発明の活性化合物は、その市販製剤中に含ませて、又は、そのような製剤から調製した使用形態において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又はセミオケミカルなどの他の活性化合物との混合物として、使用することが可能である。
【０１３４】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である：
殺菌剤：
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド（zoxamid）；
呼吸鎖複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホスカリウム（potassium-ampropylfos）、エジフェンホス、エトリジアゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、
トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブ−ホセチレート（propamocarb-fosetylate）；
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド（capropamid）、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phtalid）、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
さらに別の殺菌剤
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール（valiphenal）、ザリラミド、
２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンズアセトアミド、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、
２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、
３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（イソチアニル）、
３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、
５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、
５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、
メチル  ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンズアセテート、
メチル  １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、
Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンミド、
Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、
Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、
Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、
Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、
Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオン酸、
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、
２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（ＣＡＳ  Ｎｏ．１８５３３６−７９−２）、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド。
【０１３５】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【０１３６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（pyrethrum）；
ＤＤＴ；
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ；
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、バニリプロール（vaniliprole）；
塩化物チャンネル活性化剤
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レポメクチン（lepomectin）、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
ピロール系
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ、メプチルジノカップ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂質合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen）；
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト（spirotetramat）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
リアノジン受容体作動薬
ベンゾジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
アントラニルアミド系
例えば、リナキシピル（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］−フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【０１３７】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、セミオケミカル）との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０１３８】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製した使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０１３９】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製した使用形態中においても、抑制剤（inhibitor）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用後に植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０１４０】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０１４１】
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
【０１４２】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」及び「植物の部分（parts of plants）」及び「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【０１４３】
本発明により、特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０１４４】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用し得る物質及び組成物の活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１４５】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により与えられた全ての植物は、本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック（遺伝子工学により得られた）植物又は植物品種に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、有害動物及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び蠕虫類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び蠕虫類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモ��コシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０１４６】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【０１４７】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、疥癬ダニ類（mange mites）、ハダニ類（leaf mites）、ハエ類（刺咬性（biting）及び舐性（licking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（hair lice）、ハネジラミ類（feather lice）及びノミ類などの獣医学の分野における動物性寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）；
マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン属種（Trimenopon spp.）、メノポン属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）；
ハエ目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、エウシムリウム属種（Eusimulium spp.）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ属種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、グロシナ属種（Glossina spp.）、カリフォラ属種（Calliphora spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス属種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、メロファグス属種（Melophagus spp.）；
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス属種（Pulex spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ属種（Xenopsylla spp.）、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）；
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス属種（Cimex spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）；
ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペラ属種（Supella spp.）；
アカリ亜綱（Acari（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、アンブリオマ属種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ属種（Hyalomma spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、バロア属種（Varroa spp.）；
アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、プソレルガテス属種（Psorergates spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、トロムビクラ属種（Trombicula spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）、アカルス属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）。
【０１４８】
本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、さらにまた、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業生産性家畜に寄生する節足動物、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類に寄生する節足動物、並びに、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる実験動物に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能となる。
【０１４９】
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（potion）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（dipping）又は薬浴（bathing）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０１５０】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０１５１】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０１５２】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリポトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
膜翅類（hymenopterons）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類（bristletails）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０１５３】
本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などの、非生物材料を意味するものと理解される。
【０１５４】
即時使用可能な組成物（ready-to-use composition）には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０１５５】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【０１５６】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０１５７】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０１５８】
本発明の活性化合物は、家庭において、衛生において、及び、貯蔵生産物の保護において、有害動物を防除するのにも適しており、特に、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる：
スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）；
ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）；
クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）；
ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）；
等脚目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
倍脚目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）；
唇脚目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）；
シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）；
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）；
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）；
コレプテラ目（Coleptera）の、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）；
双翅目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
鱗翅目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
膜翅目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）；
シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、フィロエラ・バスタトリクス（Phylloera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）；
異翅目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０１５９】
これらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用する。
【０１６０】
これらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（baits for spreading）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【実施例】
【０１６１】
下記調製実施例及び使用実施例により本発明について例示するが、これらは、本発明を限定するものではない。
【０１６２】
調製実施例
実施例１
１−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−（３−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジニル）フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−１−１）：
アルゴン下、１５ｍＬのトルエン中の０．２６６ｇ（０．８５７ｍｍｏｌ）の６−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−５−クロロカルボニルピラゾリル）ピリジンを最初に入れる。０．１９２ｇの３−（３，５−ジクロロ−２−アミノフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキシン、０．０４７ｇの（１，６−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（１，５−５））及び０．１８５ｇ（２．３３７ｍｍｏｌのピリジンを添加する。環流しながら３時間撹拌した後、その反応混合物を冷却し、２００ｍＬの水に注ぎ入れる。その混合物を、いずれの場合も１００ｍＬの酢酸エチルを用いて、３回抽出する。その抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて蒸発乾固させる。
【０１６３】
残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル＝３：１）で精製する。
【０１６４】
収量：０．２６ｇ（理論値の６０％）。
【０１６５】
上記概説及び上記で示されている実施例（Ｉ−１−１）と同様にして、式（Ｉ−１）で表される以下の化合物が得られる。
【０１６６】
【化４６】
2009512629.tif 000027
【０１６７】
【表１】
2009512629.tif 000028
2009512629.tif 000029
【０１６８】
上記表及び調製実施例に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定する。温度：４３℃。
【０１６９】
酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳによる測定は、ｐＨ２．７で、移動相として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（これは、０．１％のギ酸を含有している）（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。
【０１７０】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて行う（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【０１７１】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０１７２】
式（ＩＩ−ａ）で表される出発物質の調製
実施例２
３−（３，５−ジクロロ−２−アミノフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン：
２０℃で、３０ｍＬの塩化チオニルを最初に入れ、撹拌しながら、３ｇの３，５−ジクロロ−２−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミドを３回に分けて添加する。その混合物を７０℃で１２時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、氷−水上に注意深く注ぐ。その混合物を、いずれの場合も１５０ｍＬのジクロロメタンを用いて、２回抽出する。その抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて蒸発乾固させる。
【０１７３】
シリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル＝１０：１）による精製。
【０１７４】
収量：２ｇ（理論値の６２％）。
【０１７５】
式（ＩＶ）で表される出発物質の調製
実施例３
３，５−ジクロロ−２−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミド：
９０ｍＬのメタノールに、９ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の３，５−ジクロロ−２−アミノ安息香酸メチル及び６．３ｇ（８１．８ｍｍｏｌ）の２−（アミノオキシ）エタノールを最初に入れ、２２．１ｇ（１２２．７ｍｍｏｌ）のナトリウムメトキシドをメタノール中の３０％強度の溶液として、２０℃で滴下して加える。その混合物を５０℃で一晩撹拌する。その混合物を冷却し、４００ｍＬの水に注ぎ、そのｐＨを１Ｎ塩酸を用いて３に調節する。その混合物を、いずれの場合も１５０ｍＬの酢酸エチルを用いて、３回抽出する。その抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
【０１７６】
シリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル＝３：１、次いで、シクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１）による精製。
【０１７７】
収量：４ｇ（理論値の３０％）。
【０１７８】
式（ＩＩｂ）で表される出発物質の調製
実施例４
２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアジン−３−イル）−６−メチルフェニルアミン：
３ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）の３−（３−メチル−２−ニトロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアジンを４０ｍＬのエタノールに溶解させ、０．３ｇのＰｄ／Ｃ（５％）を添加する。次いで、その混合物を、３バールの水素圧下、２１℃で７２時間撹拌する。次いで、その反応混合物を濾過し、減圧下にエタノールを留去する。
【０１７９】
収量：２．５ｇ。
【０１８０】
式（ＶＩＩ）で表される出発物質の調製
実施例５
３−（３−メチル−２−ニトロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアジン：
４５ｍＬの１−メチル−２−ピロリドンに、１．４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）の３−メチル−Ｎ−（２−クロロエトキシ）−２−ニトロベンズアミジンを最初に入れ、０．１８ｇ（６ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（純度８０％）をゆっくりと加える。その混合物を１００℃で１２時間撹拌し、冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。硫酸ナトリウムで脱水した後、減圧下に溶媒を留去する。
【０１８１】
収量：０．７５ｇ。
【０１８２】
式（ＶＩＩＩ）で表される出発物質の調製
実施例６
３−メチル−Ｎ−（２−クロロエトキシ）−２−ニトロベンズアミジン：
４．７５ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）の３−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ニトロベンズアミジンを、４５ｍＬ（６１７ｍｍｏｌ）の塩化チオニル中で、６０℃で３時間撹拌する。次いで、その混合物を冷却し、水の中に注意深く注ぎ入れる。その混合物を塩化メチレンで抽出する。その抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に溶媒を留去する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付す。
【０１８３】
収量：４．１ｇ。
【０１８４】
式（ＩＸ）で表される出発物質の調製
実施例７
３−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ニトロベンズアミジン：
４０ｍＬのエタノールに、３．４ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）のメチル３−メチル−２−ニトロベンジミン及び２．７ｇ（３５ｍｍｏｌ）の２−アミノオキシエタノールを最初に入れる。約１５０ｍｇの塩化アンモニウムを添加し、得られた混合物を４０℃でさらに１２時間撹拌する。次いで、その混合物を３００ｍＬの水に注ぎ、いずれの場合も１００ｍＬの酢酸エチルを用いて、３回抽出する。その抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、減圧下に有機溶媒を留去する。
【０１８５】
収量：４．３ｇ（理論値の９９％）。
【０１８６】
使用実施例
実施例Ｎｏ．１
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験
溶媒：        １％のＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
１％のジアセトンアルコール
染料：        水染色用ブリリアントスルホフラビン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、当該活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を染色された水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０１８７】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に、摂取に望ましい濃度の活性化合物調製物を与える。
【０１８８】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０１８９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９。
【０１９０】
【表２】
2009512629.tif 000030
【０１９１】
実施例Ｎｏ．２
ネッタイシマカ（Aedes aegypti）試験
溶媒：        １％のＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
１％のジアセトンアルコール
染料：        水染色用ブリリアントスルホフラビン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、当該活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を染色された水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０１９２】
ネッタイシマカ（Aedes aegypti）の幼虫を、所望濃度の活性化合物調製物で処理する。
【０１９３】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのネッタイシマカ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだネッタイシマカ幼虫が無かったことを意味する。
【０１９４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−８。
【０１９５】
【表３】
2009512629.tif 000031
【０１９６】
実施例Ｎｏ．３
サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）（ＤＩＡＢＵＮ）
溶媒：        １％のＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
１％のジアセトンアルコール
染料：        水染色用ブリリアントスルホフラビン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、当該活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を染色された水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０１９７】
サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）の卵を、所望濃度の活性化合物調製物で処理する。
【０１９８】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全ての当該動物が死んだことを意味し、０％は、死んだ当該動物が無かったことを意味する。
【０１９９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−５、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９。
【０２００】
【表４】
2009512629.tif 000032
【０２０１】
実施例Ｎｏ．４
オオタバコガ（Heliothis virescens）
溶媒：        １％のＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
１％のジアセトンアルコール
染料：        水染色用ブリリアントスルホフラビン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、当該活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を染色された水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２０２】
オオタバコガ（Heliothis virescens）の卵を、所望濃度の活性化合物調製物で処理する。
【０２０３】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全ての当該動物が死んだことを意味し、０％は、死んだ当該動物が無かったことを意味する。
【０２０４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９。
【０２０５】
【表５】
2009512629.tif 000033
【０２０６】
実施例Ｎｏ．５
ファエドン（Phaedon）試験
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２０７】
ハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。乾燥後、マスタードビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。
【０２０８】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０２０９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１、Ｉ−１−２、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１３、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２３、Ｉ−１−２４、Ｉ−１−２５、Ｉ−１−２６、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３２、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−２８。
【０２１０】
【表６】
2009512629.tif 000034
【０２１１】
実施例Ｎｏ．６
ミズス（Myzus）試験（ＭＹＺＵＰＥ  噴霧処理）
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２１２】
全ての齢のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に寄生されているハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０２１３】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０２１４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−２、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２３、Ｉ−１−２４、Ｉ−１−２６、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０。
【０２１５】
【表７】
2009512629.tif 000035
【０２１６】
実施例Ｎｏ．７
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）試験（ＳＰＯＤＦＲ  噴霧処理）
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２１７】
トウモロコシ（Zea mays）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。乾燥後、ツマジロクサヨトウ（army worm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を寄生させる。
【０２１８】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０２１９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１、Ｉ−１−２、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２３、Ｉ−１−２４、Ｉ−１−２５、Ｉ−１−２６、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３２、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−２８。
【０２２０】
【表８】
2009512629.tif 000036
【０２２１】
実施例Ｎｏ．８
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）試験
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２２２】
トウモロコシ（Zea mays）植物に、所望濃度の活性化合物調製物を用いて給水し、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）の幼虫を寄生させる。
【０２２３】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０２２４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１、Ｉ−１−３、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１。
【０２２５】
【表９】
2009512629.tif 000037
【０２２６】
実施例Ｎｏ．９
シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）試験
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２２７】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、シロイチモジヨトウ（army worm）（Spodoptera exigua）の幼虫を寄生させる。
【０２２８】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのシロイチモジヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだシロイチモジヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０２２９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１、Ｉ−１−６、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０。
【０２３０】
【表１０】
2009512629.tif 000038
【０２３１】
実施例Ｎｏ．１０
オオタバコガ（Heliothis armigera）試験
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２３２】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することによりダイズ（Glycine max.）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ（cotton bollworm）（Heliothis armigera）の幼虫を寄生させる。
【０２３３】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのオオタバコガ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだオオタバコガ幼虫が無かったことを意味する。
【０２３４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０。
【０２３５】
【表１１】
2009512629.tif 000039
【０２３６】
実施例Ｎｏ．１１
シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）試験；抵抗性系統
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２３７】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、シロイチモジヨトウ（army worm）（Spodoptera exigua；抵抗性系統）の幼虫を寄生させる。
【０２３８】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのシロイチモジヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだシロイチモジヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０２３９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１、Ｉ−１−６、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９。
【０２４０】
【表１２】
2009512629.tif 000040
【０２４１】
実施例Ｎｏ．１２
プルテラ（Plutella）試験
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２４２】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、コナガ（Plutella xylostella）の幼虫を寄生させる。
【０２４３】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのコナガ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだコナガ幼虫が無かったことを意味する。
【０２４４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１、Ｉ−１−６、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０。
【０２４５】
【表１３】
2009512629.tif 000041
【０２４６】
実施例Ｎｏ．１３
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験；浸透移行性処理
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２４７】
当該活性化合物調製物を水と混合させる。記載されている濃度は、水の単位容積当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）である。当該処理された水を、エンドウ（Pisum sativum）植物体が入っている容器に入れ、次に、そのエンドウ植物体に、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）を寄生させる。
【０２４８】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０２４９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９。
【０２５０】
【表１４】
2009512629.tif 000042
【０２５１】
実施例Ｎｏ．１４
ミズス（Myzus）試験；経口
溶媒：      ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２５２】
容器内に全ての齢のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を生息させ、そのモモアカアブラムシを所望濃度の活性化合物調製物を吸い取らせることにより処理する。
【０２５３】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０２５４】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２３、Ｉ−１−２４。
【０２５５】
【表１５】
2009512629.tif 000043
【０２５６】
実施例Ｎｏ．１５
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２５７】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することにより、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）に重度に寄生されているワタ（Gossypium hirsutum）の葉を処理する。
【０２５８】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０２５９】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた活性を示す：Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０。
【０２６０】
【表１６】
2009512629.tif 000044
【国際調査報告】
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