(57)【要約】粒子状固体、有機媒質および無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシ化合物を有する化合物を含む組成物。該化合物は、式（１）およびその塩によって定義される：Ｕ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ（式１）。Ｕは独立してＲ’−Ｎ−（Ｇ’）−Ｔ’−Ｏ−またはＲ−Ｏ−であり、ＲまたはＲ’は同じである場合もあれば異なる場合もあり、特定の基であり、ＹはＣ２−４アルキレンオキシであり、ＴまたはＴ’は独立してＣ２−４アルキレンであり、Ｂは、アルキレン基であり、Ｚは、無機酸性極性ヘッド基であり、ＧまたはＧ’は同じである場合もあれば異なる場合もあり、特定の基であり、ｒは０または１であり、ｑは１または２であるが、但し、ｑが２の場合にｒが０であることを条件とし、ｘは２〜９０である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
粒子状固体、有機媒質、および無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシ化合物を含む組成物であって、ここで、該化合物は、以下の式（１）およびその塩によって定義され：
Ｕ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ      （式１）
ここで、
Ｕは独立して
Ｒ’−Ｎ−（Ｇ’）−Ｔ’−Ｏ−、または
Ｒ−Ｏ−であり、
ＲまたはＲ’は、同じである場合もあれば異なる場合もあり、独立してＨまたはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはヒドロカルボニル基（アシル基）、またはエポキシドの残基、または必要に応じて置換された（メタ）アクリルエステルもしくはアミド基の残基であり、
ＹはＣ２−４−アルキレンオキシであり、
ＴまたはＴ’は独立してＣ２−４アルキレンであり、
Ｂは、メチレンなどのアルキレン基であり、
Ｚは、硫黄またはリンの酸性極性ヘッド基などの、無機酸性極性ヘッド基であり、
ＧおよびＧ’は、同じである場合もあれば異なる場合もあり、独立してＨまたはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビル基もしくはヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基、または必要に応じて置換された（メタ）アクリルエステルもしくはアミド基の残基であり、
ｒは０または１であり、
ｑは１または２であるが、但し、ｑが２の場合にｒが０であることを条件とし、
ｘは２〜９０である、
組成物。
【請求項２】
式（１）のＢが、メチレン、エチレン、プロピレン、またはこれらの混合物を含むアルキレン基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
式（１）のＺが、硫黄またはリンの酸性部分の無機酸性極性ヘッド基の残基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記硫黄またはリンの酸性部分が、−ＳＯ３Ｈもしくは−ＰＯ３Ｈ２、またはエステル、またはそれらの塩誘導体を含む、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
ＹがＣ３−４−アルキレンオキシの混合物であり、ここで（Ｙ）ｘによって表される鎖が部分的に−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−であり、７５％までのエチレンオキシ基が存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記有機媒質が有機液体またはプラスチック材料である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記有機液体が、有機液体全体を基準にして少なくとも０．１重量％の極性有機液体を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記粒子状固体が顔料である、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシを含む化合物であって、該化合物は、以下の式（１）およびその塩によって定義され：
Ｕ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ      （式１）
ここで、
Ｕは独立して
Ｒ’−Ｎ−（Ｇ’）−Ｔ’−Ｏ−、または
Ｒ−Ｏ−であり、
ＲまたはＲ’は、同じである場合もあれば異なる場合もあり、独立してＨまたはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはヒドロカルボニル基（アシル基）、またはエポキシドの残基、または必要に応じて置換された（メタ）アクリルエステルもしくはアミド基の残基であり、
ＹはＣ２−４アルキレンオキシであって、最大４５％のエチレンオキシ基を含み、
ＴまたはＴ’は独立してＣ２−４アルキレンであり、
Ｂは、メチレンなどのアルキレン基であり、
Ｚは、硫黄またはリンの酸性極性ヘッド基などの、無機酸性極性ヘッド基であり、
ＧおよびＧ’は、同じである場合もあれば、異なる場合もあり、独立してＨまたはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビルもしくはヒドロカルボニル基、またはエポキシドの残基、または必要に応じて置換された（メタ）アクリルエステルもしくはアミド基の残基であり、
ｒは０または１であり、
ｑは１または２であるが、但し、ｑが２の場合にｒが０であることを条件とし、
ｘは２〜９０である、
化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、粒子状固体、有機媒質および／または水を含む組成物、ならびに無機酸性極性ヘッド基を有するアルキレンオキシを含む化合物に関する。本発明はさらに、前記組成物のインク、ミルベース、プラスチックおよび塗料における使用にも関する。本発明はさらに、新規の分散剤にも関する。
【背景技術】
【０００２】
（発明の背景）
リン酸塩および硫酸塩などの末端酸性基を含む分散剤は知られており、一般的にはヒドロキシ末端ポリマー鎖と、五酸化リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸、または硫酸との反応によって調製される。この分散剤ポリマー鎖は、末端ヒドロキシル基を含むポリエステルまたはポリアルコキシレート鎖に由来する場合が多い。末端酸性基を含む当該技術分野で既知の分散剤は、水、ケトン、エステルなどの極性溶媒に適している。しかし、極性および無極性の両有機媒質中において、末端酸性基を含む化合物の分散剤特性を利用するのが有用であると考えられる。本発明は、このような分散剤およびその組成物を提供する。
【０００３】
特許文献１は、五酸化リンまたは硫酸と反応する、最大８個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸由来のポリエステルを含む分散剤を開示する。これらの分散剤は、芳香族溶剤およびプラスチックなどの極性溶媒中において有効である。
【０００４】
特許文献２は、ポリリン酸と反応するε−カプロラクトン由来のポリエーテル／ポリエステルの分散剤について開示する。これらの分散剤は、ケトンおよびエステルなどのより極性の大きい溶媒中において有効である。
【０００５】
特許文献３は、ポリエーテルアミンメチレンホスホン酸塩、すなわち、水性Ｊｅｆｆａｍｉｎｅモノおよびビスメチレンホスホン酸塩系の化合物を使用して、鉱物粒子の水性懸濁液を流動化するプロセスを開示する。ポリエーテル鎖は、主にエチレンオキシド（ＥＯ）とプロピレンオキシド（ＰＯ）から構成される。
【０００６】
欧州特許出願第９６１８０３号は、特許文献３に類似する化合物を開示する。但し、ＥＰ９６１８０３号はさらに、水性溶媒中でカーボンブラックを分散させる分散剤としてのポリエーテルアミンメチレンホスホン酸塩の使用もさらに開示している。
【特許文献１】米国特許第５，３００，２５５号明細書
【特許文献２】米国特許第５，１３０，４６３号明細書
【特許文献３】米国特許第５，８７９，４４５号明細書
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
（発明の要旨）
特定の分散剤は、特に極性有機媒質および水を含む一連の有機媒質において粒子状固体を分散させる優れた能力を示すことが判明している。したがって、本発明の一実施形態は、粒子状固体、有機媒質、および無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシ化合物を有する化合物であって、以下の式（１）およびその塩によって定義される化合物を含む組成物であって：
Ｕ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ      （式１）
ここで、
Ｕが独立して
Ｒ’−Ｎ−（Ｇ’）−Ｔ’−Ｏ−、またはＲ−Ｏ−であり、
ＲまたはＲ’が、同じである場合もあれば、異なる場合もあり、独立してＨまたはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはヒドロカルボニル基（アシル基）、またはエポキシドの残基、または必要に応じて置換された（メタ）アクリルエステルもしくはアミド基の残基であり、
ＹがＣ２−４アルキレンオキシであり、
ＴまたはＴ’が独立してＣ２−４アルキレンであり、
Ｂが、メチレンなどのアルキレン基であり、
Ｚが、硫黄またはリンの酸性極性ヘッド基などの、無機酸性極性ヘッド基であり、
ＧまたはＧ’が、同じである場合もあれば、異なる場合もあり、独立してＨまたはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはＣ１−５０−必要に応じて置換されたヒドロカルビルもしくはヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基、または必要に応じて置換された（メタ）アクリルエステルもしくはアミド基の残基であり、
ｒが０または１であり、
ｑが１または２であるが、但し、ｑが２の場合にｒが０であることを条件とし、
ｘが２〜９０である、
組成物を提供する。
【０００８】
一実施形態において、本発明は、無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシ化合物であって、以下の式（１）およびその塩によって定義される化合物を有する組成物を提供する：
Ｕ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ      （式１）
ここで、式（１）の変数は、本明細書において上述される。
【０００９】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機媒質、および無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシ化合物を有する化合物であって、以下の式（１ａ）およびその塩によって定義される化合物を含む組成物を提供する：
Ｒ’−Ｎ−（Ｇ’）−Ｔ’−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ    （式１ａ）
ここで、式（１ａ）の変数は、本明細書において上述される。
【００１０】
一実施形態において、本発明は、無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシ化合物を有する化合物であって、以下の式（１ａ）およびその塩によって定義される化合物を提供する：
Ｒ’−Ｎ−（Ｇ’）−Ｔ’−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ    （式１ａ）ここで、式（１ａ）の変数は、本明細書において上述される。
【００１１】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機媒質、および無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシ化合物を有する化合物であって、以下の式（１ｂ）およびその塩によって定義される化合物を含む組成物を提供する：
Ｒ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ    （式１ｂ）
ここで、式（１ｂ）の変数は、本明細書において上述される。
【００１２】
一実施形態において、本発明は、無機酸性極性ヘッド基（Ｚ）を有するアルキレンオキシ化合物を有する化合物であって、以下の式（１ｂ）およびその塩によって定義される化合物を提供する：
Ｒ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ    （式１ｂ）
ここで、式（１ｂ）の変数は、本明細書において上述されるが、但し、−（Ｙ）ｘが最大４５％のエチレンオキシ基を含むことを条件とする。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
（発明の詳細な説明）
本発明は、上述の分散剤および組成物を提供する。
【００１４】
本明細書で使用される「（メタ）アクリル酸エステルもしくはアミド基」という用語は、メタクリル酸塩、アクリル酸塩、メタクリルアミド、アクリルアミド、または置換アクリルもしくはメタクリルエステルもしくはアミド部分を意味する。
【００１５】
本発明の第１の態様における更なる変型は、以下の変数Ｕ、Ｙ、ｘ、Ｔ、Ｇ、ｒ、Ｂ、Ｚおよびｑのうちの少なくとも１つに対し、複数の異なる基を含む式１（Ｕ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）ｒ−（Ｂ−Ｚ）ｑ）の化合物の混合物である。一実施形態において、本化合物の混合物は、複数の異なるＵ、（Ｙ）ｘまたはＴ基に由来の化合物の混合物を有することによって得られる。これらの異なる基は、分散させる粒子状固体の性質と液体溶媒の性質に応じて親水性／疎水性が同じである場合もあれば、類似する場合もあり、あるいは異なる場合もある。
【００１６】
無機酸性極性ヘッド基は、硫黄またはリンの酸性部分の残基である場合がある。適切な無機極性ヘッド基の例には、−ＳＯ３Ｈ、または−ＰＯ３Ｈ２、またはエステル、またはそれらの塩誘導体が含まれる。塩は、アルカリ金属（ナトリウムまたはカリウムなど）、アンモニア、アミン（ブチルアミンなど）、アルカノールアミン（ジエタノールアミン）、または第４級アンモニウム塩に由来する場合がある。
【００１７】
ＲまたはＲ’の一方またはすべてがヒドロカルビル基である場合に、各ヒドロカルビル基における炭素原子数は、１〜３０、または１〜２０の範囲である場合がある。
【００１８】
一実施形態において、ＲまたはＲ’は、アリール、アラルキル、アルカリル、シクロアルキル、またはアルキルを含めたヒドロカルビル基であり、これらは直鎖である場合もあれば、分枝鎖である場合もある。一実施形態において、ヒドロカルビル基は置換される。別の実施形態において、ヒドロカルビル基は非置換である。
【００１９】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアリールである。適切なアリール基の例には、ナフチルまたはフェニルが含まれる。
【００２０】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアラルキルである。適切なアラルキル基の例には、２−フェニルエチルまたはベンジルが含まれる。
【００２１】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアルカリルである。適切なアルカリル基の例には、オクチルフェニルまたはノニルフェニルが含まれる。
【００２２】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はシクロアルキルである。適切なシクロアルキル基の例には、シクロプロピルまたはシクロヘキシルなどのＣ３−８シクロアルキルが含まれる。
【００２３】
一実施形態において、Ｒは、Ｃ１−３６の場合により分枝鎖のアルキルなど、場合により分枝鎖のアルキルである。したがって、Ｒ−Ｏ−基は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−オクタデカノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、２−エチルブタノール、２−エチルヘキサノール、３−ヘプタノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，７−ジメチルオクタノール、および、これらの混合物を含むＩｓｏｆｏｌ（旧Ｃｏｎｄｅａ  ＧｍｂＨ）の商標名で市販されているものなどの通称Ｇｕｅｒｂｅｔアルコールなどの、アルコール残基である場合もある。Ｇｕｅｒｂｅｔアルコールの具体例には、Ｉｓｏｆｏｌ  １２、１４Ｔ、１６、１８Ｔ、１８Ｅ、２０、２４、２８、３２、３２Ｔ、および３６がある。
【００２４】
他の実施形態において、Ｒは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキル、またはメチルである場合がある。
【００２５】
Ｒが置換ヒドロカルビルである場合、この置換基は、Ｃ１−１０アルコキシ、カルボニル、スルホニル、カルバモイル、スルファモイル、ハロゲン、ニトリル、ウレイド、ウレタン、またはエステル（すなわち、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）である場合がある。
【００２６】
Ｒ’は、ヒドロカルビル、アルキル基などに存在する炭素原子数に関して、Ｒと同じであるか、または異なるとして定義される場合がある。しかし、Ｒ’はアルコールの残基でない傾向がある。
【００２７】
一実施形態において、Ｒ、Ｒ’、Ｇ、またはＧ’のうちの少なくとも１つは、必要に応じて置換された（メタ）アクリル酸エステルもしくはアミド基の残基、またはこれらの混合物を含む。一実施形態において、Ｒ’またはＲは、アルキル（メタ）アクリル酸塩の残基、またはこれらの混合物を含む。一実施形態において、ＧまたはＧ’は、アルキル（メタ）アクリル酸塩の残基、またはこれらの混合物を含む。
【００２８】
種々の実施形態において、Ｔは、Ｃ３−４アルキレン基、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−基、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−基を含む。一実施形態において、Ｔは−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含む。
【００２９】
ＹがＣ３−４アルキレンオキシであり、（Ｙ）ｘによって表される鎖がエチレンオキシ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）を含む場合、（Ｙ）ｘの構造はランダムである場合もあれば、ブロックである場合もある。
【００３０】
（Ｙ）ｘによって表される鎖がＣ３−４アルキレンオキシの繰り返し単位の１種類のみを含む場合もあれば、あるいは複数の異なるＣ３−４アルキレンオキシの繰り返し単位を含む場合もある。（Ｙ）ｘによって表される鎖が複数の異なるＣ３−４アルキレンオキシの繰り返し単位を含む場合、（Ｙ）ｘの構造はランダムである場合もあれば、ブロックである場合もある。
【００３１】
一実施形態において、Ｙは、Ｃ３−４アルキレンオキシ基の−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏである。別の実施形態において、Ｙは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。一実施形態において、ＹはＣ３−４アルキレンオキシであり、（Ｙ）ｘによって表される鎖は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。
【００３２】
一実施形態において、式（１）の分散剤は、Ｃ３−４アルキレンオキシ（例えば、−ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）を含み、エチレンオキシの繰り返し単位の一部を含む場合がある。種々の実施形態において、エチレンオキシの繰り返し単位は、（Ｙ）ｘによって表される鎖上に、最大で鎖の４５重量％まで、または鎖の３５重量％まで、または鎖の３０重量％まで存在する場合がある。一実施形態において、エチレンオキシの繰り返し単位は（Ｙ）ｘ上に存在しない。
【００３３】
他の実施形態において、場合により極性有機液体もさらに含む水性溶媒に本化合物が必要である場合、鎖（Ｙ）ｘは、少なくとも５０重量％、または少なくとも７５重量％のエチレンオキシの繰り返し単位を含む場合がある。
【００３４】
一実施形態において、式（１）の化合物は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−を含むＹ基を含み、（Ｙ）ｘによって表される鎖は、最大４５％のエチレンオキシの繰り返し単位を含む場合がある。
【００３５】
一実施形態において、式（１）の分散剤は、−ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−のＹ基を含み、（Ｙ）ｘによって表される鎖は、７５％までのエチレンオキシの繰り返し単位を含む場合がある。
【００３６】
一実施形態において、ＹはＣ３−４アルキレンオキシの混合物であり、ここで（Ｙ）ｘによって表される鎖は、部分的に−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−であり、７５％までのエチレンオキシ基が存在する。
【００３７】
一実施形態において、Ｔは−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含み、Ｙは−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−を含む。
【００３８】
一実施形態において、式（１ｂ）は、ＲＯ（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＨ−基の残基から誘導可能である。ＲＯ（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＨ−基は通常、ポリアルキレンオキシドモノアルキルエーテルモノアミンの残基である。この種類の化合物は、Ｈｕｎｔｓｍａｎ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎよりＪｅｆｆａｍｉｎｅＴＭ  Ｍシリーズのモノアミンとして市販されている。Ｊｅｆｆａｍｉｎｅアミンの具体的な実施例には、Ｍ−６００（９、０、６００）、Ｍ−１０００（３、１８、１０００）、Ｍ−２００５（３２、２、２０００）、およびＭ−２０７０（１０、３１２０００）がある。括弧内の数字は、それぞれプロピレンオキシドとエチレンオキシドの繰り返し単位の概数、および数平均分子量である。
【００３９】
一実施形態において、式（１ａ）は、Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ−基の残基から誘導可能である。Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ−は通常、ポリアルキレンオキシドジアミンの残基である。この種類の化合物は、Ｈｕｎｔｓｍａｎ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎよりＪｅｆｆａｍｉｎｅＴＭ  ＤシリーズまたはＥＤシリーズのジアミンとして市販されている。ＪｅｆｆａｍｉｎｅＴＭジアミンの具体例には、Ｄ−２３０（３、０、２３０）、Ｄ−４００（６、０、４００）、Ｄ−２０００（３３、０、２０００）、Ｄ−４０００（６８、０、４０００）、ＥＤ−６００（３．６、９、６００）、ＥＤ−９００（２．５、１５．５、９００）、およびＥＤ２００３（６、３９、２０００）がある。括弧内の数字は、それぞれプロピレンオキシドとエチレンオキシドの繰り返し単位の概数、および数平均分子量である。
【００４０】
本組成物中に存在する粒子状固体は、有機媒質に実質的に溶解しないいずれかの無機または有機固体物質である場合がある。一実施形態において、この粒子状固体は顔料である。
【００４１】
適切な固体の例には、溶剤インク用の顔料；塗料およびプラスチック材料（例えば、熱硬化性の合成物）用の無機顔料、エクステンダー、およびフィラー；分散染料；溶剤染浴、インク、および他の溶剤塗布システム用の蛍光増白剤および繊維助剤；オイルエマルジョンおよび逆相エマルジョン泥水用の固体；ドライクリーニング液中の泥および固体粒子；粒状セラミック材料；磁性体および磁気記録媒体；複合材料用のガラス、スチール、カーボンおよびホウ素などの繊維がある。
【００４２】
一実施形態において、固体は、例えばＴｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｃｏｌｏｕｒ  Ｉｎｄｅｘ（１９７１）および以降の改訂版およびそれらの補足（章題「Ｐｉｇｍｅｎｔｓ」）に記載される顔料として認められた種類のいずれかに由来する有機顔料である。有機顔料の例には、酸性染料、塩基性染料、媒染染料、およびカーボンブラックなどがある。
【００４３】
無機固体には以下が含まれる：タルク、カオリン、シリカ、バライト、およびチョークなどのエクステンダーおよびフィラー；アルミナ、シリカ、ジルコニア、チタニア、窒化ケイ素、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、混合シリコン−アルミニウムニトリド、および金属チタン酸塩などの粒状セラミック材料；遷移金属の磁性酸化物、特に鉄およびクロム、（例えば、ガンマＦｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、およびコバルトドープ酸化鉄）、酸化カルシウム、フェライト（特に、バリウムフェライト）などの粒状磁性体；ならびに金属粒子、特に金属鉄、ニッケル、コバルト、銅、およびそれらの合金。
【００４４】
一実施形態において、本発明の組成物中に含まれる有機媒質はプラスチック材料であり、別の実施形態においては有機液体である。有機液体は、無極性の有機液体である場合もあれば、極性の有機液体である場合もあるが、通常は極性有機液体が使用される。有機液体における「極性」という用語は、有機液体が、文献Ｃｒｏｗｌｅｙ，  ｅｔ  ａｌ．，  ”Ａ  Ｔｈｒｅｅ  Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ  Ａｐｐｒｏａｃｈ  ｔｏ  Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ”  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐａｉｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，  Ｖｏｌ．  ３８，  １９６６，  ｐａｇｅ  ２６９に記載の通り、中等度から強度の結合を形成できることを意味する。上述の文献で定義する通り、このような有機液体は、一般的に５以上の水素結合数を有する。
【００４５】
適切な極性有機液体の例には、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコール、およびアミドがある。このような中等度から強度の水素結合液体の数多くの具体例については、書籍Ｉｂｅｒｔ  Ｍｅｌｌａｎ  ”Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ  ａｎｄ  Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ，”  １９６８，  Ｎｏｙｅｓ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，  Ｔａｂｌｅ  ２．１４，  ｐａｇｅ  ３９−４０に記載されており、これらの液体はいずれも本明細書で使用される極性有機液体という用語の適用範囲に含まれる。
【００４６】
一実施形態において、極性有機液体は、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸とアルカノールのアルキルエステルであり、特にこのような液体は、合計６個の炭素原子を最大で含み、包含する。極性有機液体の例には、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ−アミルケトン、およびシクロヘキサノンなどのジアルキルおよびシクロアルキルケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、プロピオン酸メチル、酢酸メトキシプロピル、および酪酸エチルなどのアルキルエステル；エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、２−酢酸ブトキシエチル、３−酢酸メトキシプロピル、３−酢酸エトキシプロピル、および２−酢酸エトキシエチルなどのグリコールおよびグリコールエステルおよびグリコールエーテル；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、およびイソブタノールなどのアルカノール；ならびにジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランなどのジアルキルおよび環状エーテルが含まれる。一実施形態において、溶剤はアルカノール、アルカンカルボン酸、およびアルカンカルボン酸のエステルである。
【００４７】
極性有機液体として使用される場合がある有機液体の例には、被膜形成樹脂などであり、インク、塗料、ならびに塗料やインクなどの種々の塗装に使用するチップの調製に適している。このような樹脂の例には、ＶｅｒｓａｍｉｄＴＭおよびＷｏｌｆａｍｉｄＴＭなどのポリアミド、ならびにエチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ニトロセルロース、および酢酸酪酸セルロース樹脂などのセルロースエーテル（これらの混合物を含む）が含まれる。塗料樹脂の例には、短油アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミン−ホルムアルデヒド、長油アルキド、ポリエーテルポリオール、ならびにアクリルおよび尿素／アルデヒドなどの多媒体樹脂が含まれる。
【００４８】
有機液体は、ポリオール、すなわち複数のヒドロキシ基を有する有機液体である場合がある。一実施形態において、ポリオールはアルファ−オメガジオールまたはアルファ−オメガジオールエトキシレートを含む。
【００４９】
一実施形態において、無極性有機液体は、脂肪族基、芳香族基、またはこれらの混合物を含む化合物である。無極性有機液体には、非ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、トルエンおよびキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、６個以上の炭素原子を含む、全飽和および部分飽和の直鎖および分枝鎖脂肪族炭化水素）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）、ならびに天然の無極性有機体（例えば、植物性油脂、ひまわり油、亜麻仁油、テルペン、およびグリセリド）が含まれる。
【００５０】
一実施形態において、有機液体は、有機液体の総量を基準にして少なくとも０．１重量％または１重量％以上の極性有機液体を含む。
【００５１】
有機液体は場合により水もさらに含む。一実施形態において、有機液体は水を含まない。
【００５２】
有機液体が水を含む場合、一実施形態において含有する水の量は、有機液体の量を基準に７０重量％または５０重量％または４０重量％を超えない。
【００５３】
プラスチック材料は、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂である場合もある。本発明で有用な熱硬化性樹脂には、加熱された時、触媒された時、または紫外線照射を受けた時に化学反応を起こし、比較的不溶解性になる樹脂が含まれる。熱硬化性樹脂の一般的な反応には、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシル、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分、フリーラジカル反応またはポリアクリル酸塩、カチオン重合またはエポキシ樹脂およびビニルエーテルに関与する反応、シラノールの縮合などが含まれる。
【００５４】
ヒドロキシ官能性を有するポリマー（多くの場合ポリオール）は、アミノ樹脂またはポリイソシアネートで架橋する熱硬化系で広く使用されている。ポリオールには、アクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、およびポリウレタンポリオールが含まれる。一般的なアミノ樹脂には、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、およびグリコールリルホルムアルデヒド樹脂が含まれる。ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネートモノマー、芳香族ジイソシアネートモノマーの両者とそれらのポリマーを含めた、複数のイソシアネート基を有する樹脂である。一般的な脂肪族ジイソシアネートには、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、および水素化ジフェニルメタンジイソシアネートが含まれる。一般的な芳香族イソシアネートには、トルエンジイソシアネートおよびビフェニルメタンジイソシアネートが含まれる。
【００５５】
一実施形態において、熱可塑性樹脂には、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ（メタ）アクリル酸塩（ポリメタクリル酸塩など）、セルロースおよびセルロース誘導体が含まれる。前記組成物は、いくつかの方法で調製される場合があるが、溶融混合と乾燥固形分混合が一般的な方法である。
【００５６】
所望の場合、組成物は、他の成分、例えば樹脂（樹脂がまだ有機媒質を構成していない場合）、結合剤、流動化剤、抗沈殿剤、可塑剤、界面活性剤、発泡防止剤、流量改質剤、均染剤、光沢改質剤、および保存剤を含む場合がある。
【００５７】
組成物は通常、１〜９５重量％の粒子状固体、固体の性質に基づく正確な量、および固体と極性有機液体の相対密度と固体の性質に基づく量を含む。例えば、固体が有機顔料などの有機物質である組成物は、一実形態において１５〜６０重量％の固体を含むのに対して、固体が無機顔料、フィラー、またはエクステンダーなどの無機物質である組成物は、一実施形態においてその総重量を基準に４０〜９０重量％の固体を含む。
【００５８】
組成物は、分散体を調製する従来の既知の方法のいずれかによって調製される場合がある。したがって、固体、有機媒質、および分散剤は、任意の順序で混合される場合があり、次いで混合物は、固体粒子を減らして適切な大きさになるように、例えばボールミリング、ビーズミリング、砂利ミリング、またはプラスチックミリングといった機械処理が施され、分散体が形成される。あるいは、固体は、その粒径を縮小するために独立して処理する場合もあれば、あるいは有機媒質または分散剤のいずれかと混合する場合もあり、次いで他の１種以上の成分を添加し、混合物を攪拌して組成物を得る。
【００５９】
本発明の組成物は、特に液体分散体に適している。一実施形態において、このような分散組成物は以下を含む：
（ａ）粒子状固体の０．５〜３０部分；
（ｂ）式（１）（または（１ａ）または（１ｂ））の分散剤の０．５〜３０部分；および
（ｃ）有機液体の４０〜９９部分。
この場合、すべての部分は重量であり、（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）は１００である。
【００６０】
一実施形態において、構成成分（ａ）は、顔料の０．５〜３０部分を含み、このような分散体は液体インク、塗料、およびミルベースとして有用である。
【００６１】
組成物が粒子状固体と式（１）の分散剤を乾燥形態で含むことが必要な場合、有機液体は通常揮発性であり、蒸発などの簡単な分離手段で粒子状固体から容易に除去することができる。一実施形態において、組成物は有機液体を含む。
【００６２】
乾燥組成物が本質的に式（１）の分散剤と粒子状固体のみから構成される場合、前記組成物は通常、粒子状固体の重量を基準に式（１）の分散剤を少なくとも０．２％、少なくとも０．５％、または少なくとも１．０％含む。一実施形態において、乾燥組成物は、粒子状固体の重量を基準に式（１）の分散剤を９９．９重量％未満、５０重量％未満、２０％重量未満、または１０重量％未満含む。
【００６３】
本明細書において先に考察した通り、本発明の組成物は、式（１）の化合物およびその塩の存在下において粒子状固体が有機液体中に磨砕される、ミルベースの調製に適している。
【００６４】
したがって、本発明のなおさらなる態様によれば、式（１）の粒子状固体、有機液体、および分散剤、ならびにその塩を含むミルベースが提供される。
【００６５】
通常、ミルベースは、その総重量を基準に粒子状固体を２０〜７０重量％含む。一実施形態において、粒子状固体は、ミルベースの少なくとも１０重量％または少なくとも２０重量％である。このようなミルベースは、ミリングの前後いずれかに添加する結合剤を場合により含む場合がある。
【００６６】
結合剤は、有機液体の揮発時に組成物を結合することができる高分子材料である。
【００６７】
結合剤は、天然および複合材料を含めた高分子材料である。一実施形態において、結合剤には、ポリ（メタ）アクリル酸塩、ポリスチレン、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、セルロースなどの多糖類、およびカゼインなどの天然タンパク質が含まれる。一実施形態において、結合剤は、粒子状固体の量を基準に１００％超、２００％超、３００％超、または４００％超が組成物中に含まれる。
【００６８】
ミルベース中における任意の結合剤の量は、広範囲にわたって変化する可能性があるが、通常はミルベースの連続相／液相の少なくとも１０％、および多くの場合は少なくとも２０重量％である。一実施形態において、結合剤の量は、ミルベースの連続相／液相の５０％未満または４０重量％未満である。
【００６９】
ミルベース中の分散剤の量は、粒子状固体の量に依存するが、通常はミルベースの０．５〜５重量％である。
【００７０】
本発明の組成物から作られる分散物およびミルベースは、塗装および塗料（特に高固体塗料）；インク（特にフレキソ印刷、グラビア印刷、およびスクリーンインク）；非水溶性セラミック工程（特にテープ積層、ドクターブレード、押出および射出成形型工程）；複合材料、化粧品、接着剤、およびプラスチック材料における使用に特に適している。
【００７１】
したがって、本発明のさらなる態様によれば、式（１）の粒子状固体、有機液体、結合剤、および分散剤、ならびにその塩を含む塗料またはインクが提供される。
【００７２】
本明細書において先に記載した通り、式（１）の分散剤の多くは新規である。
【００７３】
一実施形態において、式（１）（または（１ａ）、または（１ｂ））の化合物は、ＴｉＯ２、酸化鉄、カーボンブラック、およびＡＴＨ（アルミニウム三水和物）などの無機顔料およびフィラーを、溶媒を使用した塗料、インク系、熱硬化性樹脂系、および熱可塑性系のうちの少なくとも１つに分散させるために使用される。
【００７４】
上述の文献はそれぞれ、参考として本明細書で援用される。実施例および別途明記される場合を除き、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子数などを示す本説明中の数量はすべて、「約」という用語により修飾されるものとして理解されたい。特に指示がない限り、本明細書に記載する化学物質または組成物はいずれも、商用銘柄に含まれるものとして通常理解される異性体、副生成物、誘導体、および他の同様の材料を含む場合がある商用銘柄の材料であると解釈しなければならない。但し、特に指示がない限り、各化学物質の成分量は、市販の材料中に慣習的に含まれる溶剤または希釈油を除いて示される。なお、本明細書に記載の上限および下限の量、範囲および比率範囲は、独立して組み合わせることができると理解されたい。
【００７５】
本発明を以下の実施例によりさらに詳細に例示する。以下の実施例においては、反対の指示がない限り、量の言及がすべて重量部を単位とする。
【実施例】
【００７６】
分散剤１
Ｃ１２−１５アルコールで反応させたブチレンオキシド（ＭＷ（分子量）１７００）の有効成分８０％（２００ｇ、７８ｍｍｏｌ）からなるポリエーテルアミンを、室温にてエタノール７４ＯＰ（オーバープルーフ）（７５ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（１２．７５ｇ、１５５ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱して、亜リン酸を溶解させる。ホルムアルデヒド（５５ｇ、６８２ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して琥珀色の液体（２１５ｇ）を得る。
【００７７】
分散剤２
Ｃ１２−１５アルコールで反応させたプロピレンオキシド（ＭＷ１６６０）の有効成分８５％（２００ｇ、９２ｍｍｏｌ）からなるポリエーテルアミンを、室温にてエタノール７４ＯＰ（１２０ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（１５．０２ｇ、１８３ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７．５ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱して、亜リン酸を溶解させる。ホルムアルデヒド（５５ｇ、６８２ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して琥珀色の液体（２１７ｇ）を得る。
【００７８】
分散剤３
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ２００５（ＭＷ２０００）（２００ｇ、１００ｍｍｏｌ）を、室温にてエタノール７４ＯＰ（１２０ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（１６．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（９ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱して、亜リン酸を溶解させる。ホルムアルデヒド（５５ｇ、６８２ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して琥珀色の液体（２１９ｇ）を得る。
【００７９】
分散剤４
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ６００（ＭＷ６００）（２００ｇ、７８ｍｍｏｌ）を、室温にてエタノール７４ＯＰ（７５ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（１２．７５ｇ、１５５ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱していくにつれて、亜リン酸が溶解する。ホルムアルデヒド（５５ｇ、６８２ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して琥珀色の液体（２１５ｇ）を得る。
【００８０】
分散剤５
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ１０００（ＭＷ１０００）（３９．６３ｇ、３９ｍｍｏｌ）を、室温にて水（１５ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（６．５ｇ、７９ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱していくにつれて、亜リン酸が溶解する。ホルムアルデヒド（２２ｇ、２７１ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却してベージュ色のワックス（３８ｇ）を得る。
【００８１】
分散剤６
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ３００３（ＭＷ３０００）（５９．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、室温にて水（７．５ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（３．２５ｇ、４０ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７．５ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱して、亜リン酸を溶解させる。ホルムアルデヒド（１１ｇ、１３６ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却してクリーム色のワックス（６０ｇ）を得る。
【００８２】
分散剤７
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｄ２０００（ＭＷ２０００）（７９．２７ｇ、３９ｍｍｏｌ）を、室温にて水（１５ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（６．５ｇ、７９ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱して、亜リン酸を溶解させる。ホルムアルデヒド（２２ｇ、２７１ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して茶色のゴム状物（７７ｇ）を得る。
【００８３】
分散剤８
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｄ２０００（ＭＷ２０００）（３９．６３ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、室温にて水（１５ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（６．５ｇ、７９ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱していくにつれて、亜リン酸が溶解する。ホルムアルデヒド（２２ｇ、２７１ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して金色のゴム状物（３０ｇ）を得る。
【００８４】
分散剤９
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｄ４０００（ＭＷ４０００）（７９．２７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、室温にて水（６．５ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（３．２５ｇ、３８ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（３．５ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱していくにつれて、亜リン酸が溶解する。ホルムアルデヒド（１１ｇ、１３５ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して金色のゴム状物（７２ｇ）を得る。
【００８５】
分散剤１０
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｄ４０００（ＭＷ４０００）（７９．２７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、室温にて水（１０ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（６．５ｇ、７９ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱していくにつれて、亜リン酸が溶解する。ホルムアルデヒド（２２ｇ、２７１ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して淡黄色のゴム状物（６９ｇ）を得る。
【００８６】
分散剤１１
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＥＤ２００１（ＭＷ２０００）（３９．６５ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、室温にて水（１５ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（６．５ｇ、７９ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（７ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱していくにつれて、亜リン酸が溶解する。ホルムアルデヒド（２２ｇ、２７１ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して茶色のワックス（４１ｇ）を得る。
【００８７】
分散剤１２
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ２０７０（ＭＷ２０００）（２００ｇ、１００ｍｍｏｌ）を、室温にてエタノール７４ＯＰ（１００ｍｌ）と撹拌させ、亜リン酸（１６．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）に続いて濃ＨＣｌ（１７ｍｌ）を添加する。混合物を１３０℃まで加熱していくにつれて、亜リン酸が溶解する。ホルムアルデヒド（５５ｇ、６７７ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を、還流撹拌した混合物に１時間かけて滴下する。混合物を１６時間かけて還流撹拌した後、１５０℃にて蒸留してディーン・スターク装置を通して回収することにより溶剤を除去する。溶剤を除去したら、混合物を５０℃に冷却し、エタノール７４ＯＰ（５０ｍｌ）をさらに添加する。こうして溶剤は、１００℃にて撹拌した混合物から除去される。このプロセスを再度繰り返し、冷却して琥珀色の液体（２２０ｇ）を得る。
【００８８】
ミルベースの調製
一連の二酸化チタン（Ｔｉｏｘｉｄｅ  ＴＲ９２  ７．５ｇ（旧Ｈｕｎｔｓｍａｎ））ミルベースは、薬剤を使用せずに実施例１〜１２と比較例１を利用して調製される。ミルベースは、ＭＰＡ（酢酸メトキシプロピル）とブタノールの比率が４：１の溶剤混合物２．３ｇ中に実施例１〜１２の化合物（０．２ｇ）を溶解させることによって調製される。混合物にガラスビーズを加え、水平振盪機で１６時間かけて振盪させる。得られた分散物の流動性を、Ａ〜Ｅ（良〜不良）の任意のスケールを使用して評価する。各実施例で得られるミリンググレードを表１に示す。
【００８９】
【表１】
2009520083.tif 000002
以上において本発明をその好適な実施形態に関連させて説明してきたが、本明細書を一読すれば、本発明の種々の改変が当業者に明らかになるであろうことを解されたい。したがって、本明細書に開示される本発明は、添付の特許請求の範囲内に含まれるとして、このような改変を包含することが意図されると理解されたい。
【国際調査報告】
2009520083.tif 000003
2009520083.tif 000004
2009520083.tif 000005