(57)【要約】  下記式（１）で表される化合物から誘導される繰り返し単位と特定構造の芳香族化合物から誘導される繰り返し単位とを含む高分子化合物。2009066666.tif 000042（式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり；Ｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の２〜４価のスチレン誘導基であり、ｓは０〜３の整数である）。上記高分子化合物は発光材料として有用で、寿命、発光効率等の素子特性に優れた高分子エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。
2009066666.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
2009066666.tif 000028
（式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり；Ｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換のスチレン誘導基であり；ｓは０〜３の整数であり；ｓが２または３である場合、２または３個の−ＮＡｒ3Ａｒ4は同一でも異なっていてもよく、ｓが０の場合−ＮＡｒ3Ａｒ4は水素原子を表す）
で表される化合物から誘導される２価の基から選ばれる１種以上の繰り返し単位Ａ、および、下記式（２）〜（６）：
【化２】
2009066666.tif 000029
（式中、Ｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；ａは０〜６の整数；ｂは０〜８の整数；およびｃは０〜１０の整数を表す）
で表される化合物から誘導される２価の基から選ばれる１種以上の繰り返し単位Ｂを含む高分子化合物。
【請求項２】
前記化合物（３）が
【化３】
2009066666.tif 000030
（式中、ＦＡおよびＦＡ’はそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、ＡｒおよびＡｒ’はそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である）
である請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項３】
前記Ｘが、下記式（Ｘ１）〜（Ｘ１１）で表される化合物から誘導される基である請求項１に記載の高分子化合物。
【化４】
2009066666.tif 000031
（式中、Ａｒ10およびＡｒ11は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリーレン基または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜４０の２価の複素環基であり；Ａｒ12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜４０の複素環基であり；Ｒ10〜Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、アミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基を有するモノまたはジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基を有するモノまたはジアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、または、ハロゲン原子であり；Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基であり；ｍは０〜２の整数；および、ｎは１〜３の整数である）；
【化５】
2009066666.tif 000032
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびｎは上記と同様であり、Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリーレン基であり、Ｙはベンゼン環を１〜４個有する非縮合アリール基である）；
【化６】
2009066666.tif 000033
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である）；
【化７】
2009066666.tif 000034
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である）；
【化８】
2009066666.tif 000035
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である）；
【化９】
2009066666.tif 000036
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である）；
【化１０】
2009066666.tif 000037
（式中、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である）；
【化１１】
2009066666.tif 000038
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様であり；Ａは、ビフェニル構造を形成する１，２，１’，２’位の炭素と共に５〜８員環を形成する、置換もしくは無置換の２価飽和基であり；Ｂは、ビフェニル構造を形成する１，６，１’，６’位の炭素と共に５〜８員環を形成する、置換もしくは無置換の２価飽和基であり、Ａと同一でも異なっていてもよく；ｐは０または１であり、ｐが０である場合、６位の炭素と６’位の炭素の間には結合は存在せず；Ａと１，２，１’，２’位の炭素が形成する環構造及び／又はＢと１，６，１’，６’位の炭素が形成する環構造はスピロ環構造を含んでいてもよい）；
【化１２】
2009066666.tif 000039
（式中、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様であり、ｑは１〜３の整数である）；
【化１３】
2009066666.tif 000040
（Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である）；および
【化１４】
2009066666.tif 000041
（Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である）。
【請求項４】
前記繰り返し単位Ａと前記繰り返し単位Ｂのモル比が０．１：９９．９〜９９．９：０．１である請求項１または２に記載の高分子化合物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス用材料。
【請求項６】
請求項１に記載の式（１）で表される化合物、請求項１に記載の繰り返し単位Ａからなる単独重合体、該繰り返し単位Ａを含む共重合体、請求項１に記載の式（２）〜（８）で表される化合物、請求項１に記載の繰り返し単位Ｂからなる単独重合体、および、該繰り返し単位Ｂを含む共重合体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス用材料。
【請求項７】
陽極、陰極、および、該陽極と該陰極に挟持された少なくとも１層からなる有機化合物層を含んでなり、該有機化合物層の少なくとも１層が発光層であり、該発光層が請求項１に記載の高分子化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が、請求項１に記載の式（１）で表される化合物、請求項１に記載の繰り返し単位Ａからなる単独重合体、該繰り返し単位Ａを含む共重合体、請求項１に記載の式（２）〜（８）で表される化合物、請求項１に記載の繰り返し単位Ｂからなる単独重合体、および、該繰り返し単位Ｂを含む共重合体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記発光層が、燐光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパントをさらに含有する請求項６または７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記発光層が、アリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物をさらに含有する請求項６〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記発光層が、金属錯体化合物をさらに含有する請求項６〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ドーパントとしての機能を有する繰り返し単位とホストとしての機能を有する繰り返し単位を含む高分子化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関する。
【背景技術】
【０００２】
高分子エレクトロルミネッセンス材料はその溶液を塗布、印刷する方法によって成膜することができる利点があり、種々検討されている。例えば、ジアリールアミノ基を有する芳香族単位とフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの構造を有する単位とを含む高分子化合物が報告されている（特許文献１および２）。しかしながら、上記の高分子化合物を用いた発光素子は、寿命（半減寿命）、発光効率等の素子特性が必ずしも十分でないという問題があった。
【特許文献１】特開２００７−１６２００９号
【特許文献２】国際公開ＷＯ２００５／０４９５４６
【発明の開示】
【０００３】
本発明の目的は、発光材料として有用で、寿命、発光効率等の素子特性に優れた高分子ＥＬ素子を実現することができる高分子化合物を提供することにある。
【０００４】
即ち本発明は、下記式（１）：
【化１】
2009066666.tif 000003
（式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり；Ｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換のスチレン誘導基であり；ｓは０〜３の整数であり；ｓが２または３である場合、２又は３個の−ＮＡｒ3Ａｒ4は同一でも異なっていてもよく、ｓが０の場合−ＮＡｒ3Ａｒ4は水素原子を表す）
で表される化合物から誘導される２価の基から選ばれる１種以上の繰り返し単位Ａ、および、下記式（２）〜（６）：
【化２】
2009066666.tif 000004
（式中、Ｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；ａは０〜６の整数；ｂは０〜８の整数；およびｃは０〜１０の整数を表す）
で表される化合物から誘導される２価の基から選ばれる１種以上の繰り返し単位Ｂを含む高分子化合物を提供する。
【０００５】
さらに、本発明は陽極、陰極、および、該陽極と該陰極に挟持された少なくとも１層からなる有機化合物層を含んでなり、該有機化合物層の少なくとも１層が発光層であり、該発光層が上記高分子化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明の高分子化合物は下記式（１）：
【化３】
2009066666.tif 000005
の化合物から誘導される２価の繰り返し単位（繰り返し単位Ａ）を１種以上含む。【０００７】
式（１）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数（核炭素数）６〜４０、好ましくは６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数（核原子数）３〜４０、好ましくは３〜２０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜５（置換基の炭素数を含まず）のアルキル基である。Ｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数（核炭素数）６〜４０、好ましくは６〜２０の２〜４価のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数（核原子数）３〜４０、好ましくは３〜２０の２〜４価の複素環基、または置換もしくは無置換の２〜４価のスチレン誘導基である。ｓは０〜３の整数である。ｓが２または３である場合、２または３個の−ＮＡｒ3Ａｒ4は同一でも異なっていてもよい。ｓが０の場合−ＮＡｒ3Ａｒ4は水素原子を表す。【０００８】
式（１）のＡｒ1〜Ａｒ4が表す置換もしくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【０００９】
式（１）のＡｒ1〜Ａｒ4が表す置換もしくは無置換の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フエナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２���９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロ−ル−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００１０】
式（１）のＡｒ1〜Ａｒ4が表す置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が挙げられる。【００１１】
式（１）のＸが表す置換もしくは無置換のアリール基としては、例えば、前記したＡｒ1〜Ａｒ4の置換もしくは無置換のアリール基と同様の骨格を有する２〜４価の基が挙げられる。特に、環形成炭素数１０〜４０の縮合芳香族環から得られるアリール基、複数の縮合芳香族環が単結合によって結合した構造を有する基、および、該縮合芳香族環と非縮合芳香族環が単結合によって結合した構造を有する基が好ましい。前記縮合芳香族環としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ジナフチル、トリナフチル、フェニルアントラセン、ジフェニルアントラセン、フルオレン、トリフェニレン、ルビセン、ベンツアントラセン、ジベンツアントラセン、アセナフトフルオランテン、トリベンゾペンタフェン、フルオランテノフルオランテン、ベンゾジフルオランテン、ベンゾフルオランテン、ジインデノペリレンが挙げられ、特に、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、フェニルアントラセン、ジフェニルアントラセンが好ましい。【００１２】
式（１）のＸが表す置換もしくは無置換の複素環基としては、例えば、前記したＡｒ1〜Ａｒ4の置換もしくは無置換の複素環基と同様の骨格を有する２〜４価の基が挙げられる。【００１３】
式（１）のＸが表す置換もしくは無置換のスチレン誘導基としては、下記において説明する式（Ｘ１）で表される化合物から誘導される２〜４価の基が挙げられる。【００１４】
Ｘは下記式（Ｘ１）〜（Ｘ１１）の化合物から誘導される基であることが好ましい。
【化４】
2009066666.tif 000006
【００１５】
式（Ｘ１）において、Ａｒ10およびＡｒ11は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリーレン基または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜４０の２価の複素環基である。Ａｒ12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の２〜４価（好ましくは２価）のアリール基または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜４０の２〜４価（好ましくは２価）の複素環基である。Ｒ10〜Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（置換基の炭素を含まず）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０（アリール部分の環形成炭素数６〜４０）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（置換基の炭素を含まず）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、アミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基を有するモノまたはジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（置換基の炭素を含まず）のアルキル基を有するモノまたはジアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、または、ハロゲン原子（フッ素、塩素、ヨウ素、臭素）である。Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（置換基の炭素を含まず）のアルキル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基である。ｍは０〜３、好ましくは０〜１の整数；および、ｎは１〜３の整数、好ましくは１である。ｎが２以上の整数であり、かつ、Ａｒ12が２以上の環を含む場合、２以上の−ＮＡ3Ａ4は異なる環に結合していてもよいし、同一の環に結合していてもよい。【００１６】
Ａｒ10およびＡｒ11が表す置換もしくは無置換のアリーレン基および置換もしくは無置換の２価の複素環基は、Ａｒ1〜Ａｒ4に関して例示した置換もしくは無置換のアリール基および置換もしくは無置換の複素環基からそれぞれ芳香族水素、複素環上の水素を１つ除いて得られる２価の基から選択される。【００１７】
Ａｒ12が表す置換もしくは無置換の２〜４価のアリール基および置換もしくは無置換の２〜４価の複素環基としては、Ａｒ1〜Ａｒ4に関して例示した置換もしくは無置換のアリール基および置換もしくは無置換の複素環基と同様の骨格を有する基が挙げられる。【００１８】
Ｒ10〜Ｒ13が表す置換もしくは無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。【００１９】
Ｒ10〜Ｒ13が表す置換もしくは無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロへキシルビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられる。【００２０】
Ｒ10〜Ｒ13が表す置換もしくは無置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００２１】
Ｒ10〜Ｒ13が表す置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等が挙げられる。【００２２】
Ｒ10〜Ｒ13が表す置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ基，イソブトキシ基，ｓ−ブトキシ基，ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基（異性体を含む），へキシルオキシ基（異性体を含む）等が挙げられる。【００２３】
Ｒ10〜Ｒ13が表す置換もしくは無置換のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基，トリルオキシ基，ナフチルオキシ基等が挙げられる。【００２４】
Ｒ10〜Ｒ13が表す置換もしくは無置換のモノまたはジアリールアミノ基としては、例えば、モノ又はジフェニルアミノ基，モノ又はジトリルアミノ基，モノ又はジナフチルアミノ基，ナフチルフェニルアミノ基等が挙げられる。【００２５】
Ｒ10〜Ｒ13が表す置換もしくは無置換のモノまたはジアルキルアミノ基としては、例えば、モノ又はジメチルアミノ基、モノ又はジエチルアミノ基、モノ又はジへキシルアミノ基等が挙げられる。【００２６】
Ａ1〜Ａ4が表す置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基はＡｒ1〜Ａｒ4に関して例示したアリール基およびアルキル基から選択される。【００２７】
ｍおよびｎがそれぞれ２以上の整数である場合、複数存在するＲ10、Ｒ11、Ａｒ11、および、−ＮＡ3Ａ4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。【００２８】
式（Ｘ１）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はＡｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12から選ばれる基上にあり、同一の基が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ１）の化合物としては、例えば、ＷＯ０２／２０４５９公報に記載の化合物が挙げられる。【００２９】
【化５】
2009066666.tif 000007
【００３０】
式（Ｘ２）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびｎは上記と同様であり、Ｙはベンゼン環を１〜４個有する非縮合アリール基を表す。Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリーレン基を表す。該アリーレン基としては、例えば、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレンから誘導される基、または、これらの芳香族化合物が単結合を介して連結した構造を有する基が挙げられる。Ｙの具体例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基（異性体を含む）、クアテルフェニル基（異性体を含む）などが挙げられる。ｎが２以上の整数であり、かつ、Ｌ2が２以上の環を有する場合、２以上の−ＮＡ3Ａ4は異なる環に結合していてもよいし、同一の環に結合していてもよい（式（Ｘ３）〜式（Ｘ１１）においても同様）。また、−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、Ｙに含まれる任意のベンゼン環に結合し、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００３１】
式（Ｘ２）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はＹに含まれる同一または異なるベンゼン環上にあり、同一のベンゼン環が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ２）の化合物としては、例えば、特開２００６−１４０２３５号公報に記載の化合物が挙げられる。【００３２】
【化６】
2009066666.tif 000008
【００３３】
式（Ｘ３）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1およびＬ2およびｎは上記と同様である。−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、ナフタレン構造のいずれのベンゼン環に結合してもよいし、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００３４】
式（Ｘ３）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はナフタレン構造のベンゼン環上にあり、同一のベンゼン環が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ３）の化合物としては、例えば、特開２００６−３０６７４５号公報に記載の化合物が挙げられる。【００３５】
【化７】
2009066666.tif 000009
【００３６】
式（Ｘ４）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である。−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、アントラセン構造のどのベンゼン環に結合していてもよいし、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００３７】
式（Ｘ４）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はアントラセン構造のベンゼン環上にあり、３つのベンゼン環がそれぞれ１以上の原子価を有していてもよく、同一のベンゼン環が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ４）の化合物としては、例えば、ＷＯ２００４／０９２１１公報に記載の化合物が挙げられる。【００３８】
【化８】
2009066666.tif 000010
【００３９】
式（Ｘ５）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である。−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、クリセン構造のどのベンゼン環に結合していてもよいし、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００４０】
式（Ｘ５）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はクリセン構造のベンゼン環上にあり、４つのベンゼン環がそれぞれ１つの原子価を有していてもよく、同一のベンゼン環が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ５）の化合物としては、例えば、ＷＯ２００４／０４４０８８公報、特開２００６−２５６９７９号公報、特開２００７−２３０９６０号公報に記載の化合物が挙げられる。【００４１】
【化９】
2009066666.tif 000011
【００４２】
式（Ｘ６）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である。−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、ピレン構造のどのベンゼン環に結合していてもよいし、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００４３】
式（Ｘ６）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はピレン構造のベンゼン環上にあり、４つのベンゼン環がそれぞれ１つの原子価を有していてもよく、同一のベンゼン環が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ６）の化合物としては、例えば、ＷＯ２００４／０８３１６２公報、特開２００６−２９８７９３号公報に記載の化合物が挙げられる。【００４４】
【化１０】
2009066666.tif 000012
【００４５】
式（Ｘ７）において、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である。−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、どちらのベンゼン環に結合していてもよいし、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００４６】
式（Ｘ７）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はフルオレン構造のベンゼン環上にあり、２つのベンゼン環がそれぞれ１以上の原子価を有していてもよく、同一のベンゼン環が２〜４個の原子価を有していてもよい。式（Ｘ７）の化合物としては、例えば、ＷＯ０２／２０４６０公報に記載の化合物が挙げられる。【００４７】
【化１１】
2009066666.tif 000013
【００４８】
式（Ｘ８）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様であり、−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、どちらのベンゼン環に結合していてもよいし、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００４９】
式（Ｘ８）において、Ａは、ビフェニル構造を形成する１，２，１’，２’位の炭素と共に５〜８員環を形成する、置換もしくは無置換の２価飽和基（置換基の不飽和結合は除く）である。Ｂは、ビフェニル構造を形成する１，６，１’，６’位の炭素と共に５〜８員環を形成する、置換もしくは無置換の２価飽和基（置換基の不飽和結合は除く）である。ＡとＢは同一でも異なっていてもよい。ｐは０または１である。ｐが０である場合、６位の炭素と６’位の炭素の間には結合は存在しない。置換されたＡと１，２，１’，２’位の炭素が形成する環構造及び／又は置換されたＢと１，６，１’，６’位の炭素が形成する環構造はスピロ環構造を含んでいてもよい。ＡまたはＢを形成する原子はＣ，Ｓｉ，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｂ，Ｐ、および、これらの組み合わせである。ＡおよびＢの具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【化１２】
2009066666.tif 000014
【００５０】
式（Ｘ８）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はビフェニル構造のベンゼン環上にあり、２つのベンゼン環がそれぞれ１以上の原子価を有していてもよく、同一のベンゼン環が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ８）の化合物としては、例えば、ＷＯ０２／２０４６０公報に記載の化合物が挙げられる。【００５１】
【化１３】
2009066666.tif 000015
【００５２】
式（Ｘ９）において、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様であり、ｑは１〜３の整数である。−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、ベンゼン環と５員環（ｑ＝１の場合）のいずれに結合していてもよいし、それぞれ異なる環に結合してもよいし、同一の環に結合してもよい。【００５３】
式（Ｘ９）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はベンゼン環及び／又は５員環（ｑ＝１の場合）上にある。式（Ｘ９）の化合物としては、例えば、特開２００７−１３７８２４号公報に記載の化合物が挙げられる。【００５４】
【化１４】
2009066666.tif 000016
【００５５】
式（Ｘ１０）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である。−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、フェナントレン構造のどのベンゼン環に結合していてもよいし、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００５６】
式（Ｘ１０）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はフェナントレン構造のベンゼン環上にあり、３つのベンゼン環がそれぞれ１以上の原子価を有していてもよく、同一のベンゼン環が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ１０）の化合物としては、例えば、特開２００７−４５７２５号公報に記載の化合物が挙げられる。【００５７】
【化１５】
2009066666.tif 000017
【００５８】
式（Ｘ１１）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ1、Ｌ2およびｎは上記と同様である。−Ｌ2−（ＮＡ3Ａ4）nおよび−Ｌ1−ＮＡ1Ａ2は、フルオランテン構造のどのベンゼン環に結合していてもよいし、それぞれ異なるベンゼン環に結合してもよいし、同一のベンゼン環に結合してもよい。【００５９】
式（Ｘ１１）の化合物から誘導される基Ｘにおいて、２〜４個の原子価はフルオランテン構造のベンゼン環上にあり、３つのベンゼン環がそれぞれ１以上の原子価を有していてもよく、同一のベンゼン環が２以上の原子価を有していてもよい。式（Ｘ１１）の化合物としては、例えば、特開２００５−０６８０８７号公報に記載の化合物が挙げられる。【００６０】
式（１）の化合物から誘導される繰り返し単位Ａは、好ましくは下記式（１ａ）〜（１ｅ）：
【化１６】
2009066666.tif 000018
（式中、Ａｒ1〜Ａｒ4、Ｘおよびｓは上記と同様であり、ｓ’は０〜２の整数である）
で表される。【００６１】
繰り返し単位Ａとなる式（１）の化合物の具体例としては特開２００６−１４０２３５号公報に記載の化合物のＰを上記式（Ｘ１）〜（Ｘ１１）の化合物から誘導される２価の基に置換した化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００６２】
本発明の高分子化合物は、繰り返し単位Ａに加えて、下記式（２）〜（６）：
【化１７】
2009066666.tif 000019
で表される化合物から誘導される２価の繰り返し単位（繰り返し単位Ｂ）を１種以上含む。【００６３】
上記式（２）〜（６）において、Ｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；ａは０〜６の整数；ｂは０〜８の整数；およびｃは０〜１０の整数を表す。前記アリール基、複素環基およびアルキル基はＡｒ1〜Ａｒ4に関して例示した置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基および置換もしくは無置換のアルキル基から選択される。上記式（２）〜（６）において、Ｒはいずれのベンゼン環に結合していてもよく、また、２以上のＲが同一のベンゼン環に結合していてもよい。【００６４】
上記式（３）の化合物は好ましくは下記化合物である。
【化１８】
2009066666.tif 000020
【００６５】
上記式において、ＡｒおよびＡｒ’はそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、Ａｒ1〜Ａｒ4に関して例示した置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基および置換もしくは無置換のアルキル基から選択される。ＦＡおよびＦＡ’はそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、Ａｒ1〜Ａｒ4に関して例示した置換もしくは無置換のアリール基から選択される。ＦＡおよびＦＡ’は縮合アリール基であってもよい。【００６６】
上記式（２）〜（６）の化合物から誘導される繰り返し単位Ｂにおいて、２つの原子価は式中のいずれかのベンゼン環上にある。２つの原子価は異なるベンゼン環上にあってもよいし、同一のベンゼン環上にあってもよい。【００６７】
式（２）〜（６）の化合物としては、例えば、特開２００２−２４３５４５号公報、特開２００３−４０１０３８号公報、特開２００３−４２３３１７号公報、ＷＯ０１／１７２６７３公報、ＷＯ２００７／００４３６４公報に記載の化合物が挙げられる。【００６８】
本発明の高分子化合物は、繰り返し単位Ａと繰り返し単位Ｂを含むランダム共重合体（―ＡＢＢＡＢＢＢＡＡＡＢＡ―）、交互共重合体（―ＡＢＡＢＡＢＡＢＡＢＡＢ―）、ブロック共重合体（―ＡＡＡＡＡＡＢＢＢＢＢＢ―）、グラフト共重合体（繰り返し単位Ａと繰り返し単位Ｂのどちらが主鎖であってもよいし、どちらが側鎖であってもよい）のいずれであってもよい。【００６９】
本発明の高分子化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、好ましくは１０3〜１０8、より好ましくは１０4〜１０6である。また、重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１０3〜１０8、より好ましくは１０5〜１０6である。なお、両分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用い、標準ポリスチレンで検量して求めた。【００７０】
本発明の高分子化合物において、繰り返し単位Ａと繰り返し単位Ｂのモル比は、０．１：９９．９〜９９．９：０．１が好ましく、０．１〜５０がより好ましく、０．１〜４０がさらに好ましく、１〜４０が特に好ましい。【００７１】
本発明の高分子化合物は、例えば、下記式（９）：
Ｙ1−（繰り返し単位Ａ）−Ｙ2          （９）
で表される化合物と、下記式（１０）：
Ｙ1−（繰り返し単位Ｂ）−Ｙ2          （１０）
で表される化合物を縮合重合することにより製造することができる。【００７２】
式（９）および（１０）において、Ｙ1およびＹ2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、スルホネート基（−ＯＳＯ2Ｒ1、Ｒ1は、Ａｒ1〜Ａｒ4に関して例示した置換もしくは無置換のアリール基および置換もしくは無置換のアルキル基から選ばれる基）、メトキシ基、ホウ酸エステル基、ホウ酸基（−Ｂ（ＯＨ）2）、−ＭｇＸ1（Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子）、−ＺｎＸ1（Ｘ1は前記と同様）、−ＳｎＲ1（Ｒ1は前記と同様）、好ましくは、ハロゲン原子、ホウ酸エステル基、ホウ酸基を表す。【００７３】
前記ホウ酸エステル基としては、下記の基が例示される。
【化１９】
2009066666.tif 000021
【００７４】
上記の「置換もしくは無置換の・・・基」において、任意の置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数７〜３１のアラルキル基（アリール部分の環形成炭素数が６〜３０）、環形成炭素数３〜３０の複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基を有するモノもしくはジアルキルアミノ基、環形成炭素数６〜３０のアリール基を有するモノもしくはジアリールアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基などが挙げられる。【００７５】
縮合重合は必要に応じて触媒、塩基の存在下で行われる。該触媒としては、例えば、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテートなどのパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクダジエン）］ニッケルなどのニッケル錯体などの遷移金属錯体と、必要に応じ、さらにトリフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロへキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジルなどの配位子からなる触媒が挙げられる。該触媒を単独で又は２種以上混合して使用することができる。該触媒の使用量は、式（９）と（１０）の化合物の合計モル数に対して、０．００１〜３００モル％が好ましく、０．０１〜２０モル％がより好ましい。【００７６】
前記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸力リウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三力リウムなどの無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウムなどの有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（９）と（１０）の化合物の合計モル数に対して、０．５〜２０当量が好ましく、１〜１０当量がより好ましい。【００７７】
縮合重合は有機溶媒存在下で行ってもよい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。これらの有機溶媒は単独で用いてもよいし、２種以上用いてもよい。有機溶媒の使用量は、モノマー（式（９）と（１０）の化合物）の濃度が０．１〜９０重量％になるような量が好ましく、１〜５０重量％になる量がより好ましい。【００７８】
縮合重合温度は、反応媒体が液状を保つ範囲であれば、特に限定されない。−１００〜２００℃が好ましく、０〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、反応温度などの反応条件で変わるが、１時間以上が好ましく、２〜５００時間がより好ましい。【００７９】
縮合重合生成物は、公知の方法により、例えば、メタノールなどの低級アルコールに反応溶液を加えて析出させた沈殿をろ過、乾燥することにより、目的とする高分子化合物を得ることができる。高分子化合物の純度が低い場合は、再結晶、ソソクスレー連続抽出、力ラムクロマトグラフィーなどの通常の方法にて精製すればよい。【００８０】
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極間に少なくとも１層からなる有機化合物層が挟持されている。有機化合物層の少なくとも１層は発光層である。発光層の厚さは、５〜２００ｎｍが好ましく、素子の印加電圧を低くしうることから、１０〜４０ｎｍがより好ましい。本発明の高分子化合物は有機化合物層の少なくとも１層、好ましくは、発光層に含まれる。該電極とこの有機化合物層の間に種々の中間層を介在させるのが好ましい。このような中間層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などが挙げられる。これらの層を形成する材料としては、有機、無機の種々の化合物が知られている。このような有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極などの構造を挙げることができる。これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。【００８１】
有機ＥＬ素子は、通常透光性の基板上に作製する。この透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、その透光性については、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板などが好適に用いられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウムストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイド樹脂、ポリサルフオン樹脂などの板か挙げられる。【００８２】
陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ、Ｉｎ−Ｚｎ−Ｏなどの導電性材料が挙げられる。陽極は、これらの電極物質を、蒸着法やスパソタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより形成される。上記発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きいことが望ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／square以下が好ましい。さらに、陽極の膜厚は、材料にもよるが通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。【００８３】
陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−力リウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ2Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ2、Ａｌ／ＬＩＦ、アルミニウムリチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパソタリング等の方法により薄膜を形成させることにより形成される。有機化合物層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きいことが好ましい。また、陰極のシート抵抗は数百Ω／square以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。【００８４】
本発明の有機ＥＬ素子においては、このようにして作製された一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲナイド層、ハロゲン化金属層及び金属酸化物層（以下、これらを表面層ということがある。）から選ばれる少なくとも一層を配置するのが好ましい。具体的には、有機化合物層側の陽極表面にケイ素やアルミニウムなどの金属の力ルコゲナイド（酸化物を含む）層を、また、有機化合物層側の陰極表面にハロゲン化金属層又は金属酸化物層を配置するのがよい。これにより、駆動の安定化を図ることができる。上記カルコゲナイドとしては、例えば、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられ、ハロゲン化金属としては、例えば、ＬＩＦ、ＭｇＦ2、ＣａＦ2、フッ化希土類金属などが好ましく挙げられ、金属酸化物としては、例えば、Ｃｓ2Ｏ、Ｌｉ2Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。【００８５】
さらに、本発明の有機ＥＬ素子においては、このようにして作製された一対の電極の少なくとも一方の表面に電子伝達化合物と還元性ドーパントの混合領域又は正孔伝達化合物と酸化性ドーパントの混合領域を配置するのも好ましい。このようにすると、電子伝達化合物が還元され、アニオンとなり混合領域がより発光媒体に電子を注入、伝達しやすくなる。また、正孔伝達化合物は酸化され、力チオンとなり混合領域がより発光媒体に正孔を注入、伝達しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸やアクセプター化合物がある。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの化合物がある。【００８６】
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層は、
（ｉ）注入機能：電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
（ii）輸送機能：注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（iii）発光機能：電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。【００８７】
本発明の高分子化合物を含有する層（有機化合物層、特に発光層）を形成する方法としては、例えば、該高分子化合物の溶液を成膜する方法が挙げられる。該成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセソト印刷法、インクジェソトプリント法等が挙げられ、パターン形成が容易であるという点で、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセソト印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができ、その詳細は省略する。【００８８】
成膜用溶液は、少なくとも１種類の本発明の高分子化合物を含有していればよく、また該高分子化合物以外に正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、溶媒、安定剤などの添加剤を含んでいてもよい。該成膜用溶液中の該高分子化合物の含有量は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して２０〜１００重量％が好ましく、４０〜１００重量％がより好ましい。溶媒の割合は、成膜用溶液の１〜９９．９重量％が好ましく、８０〜９９重量％がより好ましい。【００８９】
成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物、本発明の高分子化合物の貧溶媒など）、粘度降下剤（低分子量化合物など）、界面活性剤などを含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤など、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。【００９０】
成膜用溶液の溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。これらのうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５−ブチルベンゼン、ｎ−へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロへキサン、ｎ−へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２−プロピルシクロへキサノン、２−へプタノン、３−へプタノン、４−へプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。【００９１】
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に、前記高分子化合物以外の有機化合物を含有させてもよく、また、本発明の高分子化合物を含む発光層に、公知の有機化合物を含む他の発光層を積層してもよい。【００９２】
例えば、発光層が、本発明の高分子化合物に加え、式（１）の化合物、繰り返し単位Ａからなる単独重合体、繰り返し単位Ａを含む共重合体、式（２）〜（６）の化合物、繰り返し単位Ｂからなる単独重合体、繰り返し単位Ｂを含む共重合体から選ばれる少なくとも１種を含んでいてもよい。【００９３】
また、発光層は公知の蛍光性又はりん光性のドーパントを該高分子化合物１００重量部に対して０．１〜２０重量部含んでいてもよい。これにより、発光輝度、発光効率がさらに改善される。前記蛍光性のドーパントは、アミン系化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる。また、前記りん光性のドーパントとしては、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅから選ばれる少なくとも１種の金属を含む金属錯体化合物であることが好ましく、配位子は、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格及びフェナントロリン骨格から選ばれる少なくとも１つの骨格を有することが好ましい。このような金属錯体化合物の具体例は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、要求される発光色、素子性能、高分子化合物との関係から適切な錯体が選ばれる。【００９４】
さらに、発光層はアリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物を該高分子化合物１００重量部に対して０．１〜５０重量部含んでいてもよい。これにより、発光輝度、発光効率  がさらに改善される。該アリールアミン化合物としては、例えば、ＷＯ０２／２０４５９公報、特開２００６−１４０２３５号公報、特開２００６−３０６７４５号公報、ＷＯ２００４／０９２１１公報、ＷＯ２００４／０４４０８８公報、特開２００６−２５６９７９号公報、特開２００７−２３０９６０号公報、ＷＯ２００４／０８３１６２公報、特開２００６−２９８７９３号公報、ＷＯ０２／２０４６０公報、ＷＯ０２／２０４６０公報、特開２００７−１３７８２４号公報、特開２００７−４５７２５号公報、特開２００５−０６８０８７号公報等に開示された化合物、また、該スチリルアミン化合物としては、例えば、ＷＯ０２／２０４５９に開示された化合物が挙げられる。【００９５】
さらに、発光層は金属錯体化合物を該高分子化合物１００重量部に対して０．１〜５０重量部含んでいてもよい。これにより、発光輝度、発光効率がさらに改善される。【００９６】
正孔注入輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば、１０4〜１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃｍ2／Ｖ・秒であるものが好ましい。このような材料としては、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。そして、この正孔注入輸送層を形成するには、正孔注入輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化すればよい。この場合、正孔注入輸送層の膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。【００９７】
電子注入層輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。また、本発明の有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入しても良い。【００９８】
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化力ルシウム、弗化力ルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。【００９９】
上記したように、本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、上記の材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、最後に陰極を形成することにより製造される。また、陰極から陽極へ、前記と逆の頃序で製造してもよい。
【実施例】
【０１００】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。【０１０１】
実施例１
（１）モノマーの合成
【化２０】
2009066666.tif 000022
アルゴン雰囲気下、冷却管付き３００ｍｌ三口フラスコ中に、６，１２−ジブロモクリセン３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリルナフチルアミン５．８３ｇ（２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０３ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．０６ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキナトリウム２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン１００ｍｌを加えた後、１００℃にて一晩加熱乾燥した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン５０ｍｌ、メタノール１００ｍｌにて洗浄し、淡黄色粉末５．９ｇを得た（中間体ａ、収率８５％）。
次いで、アルゴン雰囲気下、三口フラスコに（中間体ａ）５．９ｇ（８．５４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌを加え、次いで、Ｎ−ブロモスクシンイミド３．１１ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を乾燥Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解した溶液を２５〜３５℃にて滴下した。滴下後、反応液を加熱還流させ２時間反応した。その後、室温になるまで放冷し、２５℃以下になったところで、メタノール１５０ｍｌを滴下し、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄した。その後、減圧乾燥することで、目的とする化合物、中間体ｂ（モノマー１）を５．４ｇ（６．３６ｍｍｏｌ、収率７８％、ＨＰＬＣ９９．５％）を得た。
下記スキームに従い、中間体ｃ（モノマー４）を定法により合成した。
【化２１】
2009066666.tif 000023
（２）高分子の合成
アルゴン雰囲気下、冷却管付き３００ｍｌ三口フラスコ中に、中間体ｂ０．２０３ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモナフタレン（モノマー２）１．０８ｇ（３．７６ｍｍｏｌ）、中間体ｃ１．６６ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．７ｍｇ、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン２９．６ｍｇ、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．５２ｇ、アルドリッチ製）、乾燥トルエン４０ｍｌを混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１０．９ｍｌ）を滴下し、８時間還流した。反応後、フェニルホウ酸５０ｍｇを加え、更に２時間還流反応させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加えて８０℃で２時間攪拌した。冷却後、抽出と有機溶媒の濃縮により化合物を析出・濾取し、イオン交換水、３％酢酸水溶液、イオン交換水、メタノールの順番で洗浄した。得られた析出物を、トルエンに加熱、溶解させ、シリカゲルカラムに通すことで精製した。得られたトルエン溶液を濃縮し、メタノール溶液に滴下し、再沈殿処理を行い析出物を濾取、乾燥し高分子化合物１を得た。（１．９８ｇ）。
得られた高分子化合物１の分子量はＭｎ＝１１０，０００、Ｍｗ＝２５０，０００（標準ポリスチレンで検量）であった。
高分子化合物１の１．２ｗｔ％キシレン溶液を調整した。スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ水溶液（バイエル社、ＢａｙｔｏｎＰ）を用いてスピンコートにより５０ｎｍの厚みで成膜し、ホットプレート上で２００℃で１０分間、乾燥した。次に、上記調製したキシレン溶液を用いてスピンコートにより９００ｒｐｍで成膜した。膜厚は約１００ｎｍであった。これをアルゴン雰囲気下１３０℃で１時間乾燥した後、更に、真空乾燥した。次いで、電子輸送層としてＡｌｑを２０ｎｍ、陰極として、フッ化リチウムを約１ｎｍ、次いでアルミニウムを約１５０ｎｍ蒸着して、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子の素子性能等は、表３、４にまとめて示した。【０１０２】
実施例２
（１）モノマーの合成
実施例１と同様にして、表１に示したモノマー１を調製した。
（２）高分子の合成
アルゴン雰囲気下、冷却管付き３００ｍｌ三口フラスコ中に、モノマー１を０．１８０ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、モノマー２（２，６−ジブロモナフタレン）を０．９３８ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）、モノマー３（１，３−ジブロモベンゼン）を０．１１３ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、モノマー４を１．６６ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．７ｍｇ、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン２９．６ｍｇ、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．５２ｇ、アルドリッチ製）、乾燥トルエン４０ｍｌを混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１０．９ｍｌ）を滴下し、８時間還流した。反応後、フェニルホウ酸５０ｍｇを加え、更に２時間還流反応させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加えて８０℃で２時間攪拌した。冷却後、抽出と有機溶媒の濃縮により化合物を析出・濾取し、イオン交換水、３％酢酸水溶液、イオン交換水、メタノールの順番で洗浄した。得られた析出物を、トルエンに加熱、溶解させ、シリカゲルカラムに通すことで精製した。得られたトルエン溶液を濃縮し、メタノール溶液に滴下し、再沈殿処理を行い析出物を濾取、乾燥し高分子化合物２を得た。（１．８８ｇ）。
素子作成は実施例１と同様に行った。高分子化合物の分析結果と素子評価結果は、表３、４にまとめて示した。【０１０３】
実施例３〜２２、比較例１〜２
実施例１あるいは２と同様に高分子化合物３〜２２、および比較化合物１、２を合成した。モノマーの組合せを表１、２に、合成した高分子化合物の分析結果と素子評価結果を表３、４示す。
【表１】
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【表２】
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【表３】
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【表４】
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【産業上の利用可能性】
【０１０４】
本発明の高分子化合物は、発光材料として有用で、寿命、発光効率等の性能に優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成22年5月14日(2010.5.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項４】
前記繰り返し単位Ａと前記繰り返し単位Ｂのモル比が０．１：９９．９〜９９．９：０．１である請求項１〜３のいずれかに記載の高分子化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項６】
請求項１に記載の式（１）で表される化合物、請求項１に記載の繰り返し単位Ａからなる単独重合体、該繰り返し単位Ａを含む共重合体、請求項１に記載の式（２）〜（８）で表される化合物、請求項１に記載の繰り返し単位Ｂからなる単独重合体、および、該繰り返し単位Ｂを含む共重合体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス用材料。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項８】
前記発光層が、請求項１に記載の式（１）で表される化合物、請求項１に記載の繰り返し単位Ａからなる単独重合体、該繰り返し単位Ａを含む共重合体、請求項１に記載の式（２）〜（８）で表される化合物、請求項１に記載の繰り返し単位Ｂからなる単独重合体、および、該繰り返し単位Ｂを含む共重合体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【手続補正４】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項９】
前記発光層が、燐光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパントをさらに含有する請求項７または８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【手続補正５】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１０】
前記発光層が、アリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物をさらに含有する請求項７〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【手続補正６】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１１】
前記発光層が、金属錯体化合物をさらに含有する請求項７〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【国際調査報告】
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