(57)【要約】  中心ベンゼン環に２つのベンゼン環が縮合環を形成するように結合し、さらにその末端に他の縮合環が結合した構造を有する化合物の多環系化合物、並びに、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の多環系化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率が高く、画素欠陥が無く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する多環系化合物である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）または（２）で表される多環系化合物。
【化１】
2009148062.tif 000225
［一般式（１）および（２）において、環Ａは、２つの隣接環と任意の位置で縮合する上記式（３ａ）で表されるベンゼン環を表す。構造Ｂは、縮合して環Ａと環形成炭素Ｃ1及びＣ2を共有する上記式（３ｂ）で表される構造を表す。
一般式（１）および（２）において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１）および（２）において、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（１）および（２）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3aおよびＬ3bは、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（２）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）または（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。
但し、前記一般式（１）は下記一般式（５）で表される構造をとる場合は無い。
【化２】
2009148062.tif 000226
（一般式（５）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑは、式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑと同等である。）
さらに、前記一般式（２）は下記一般式（６）で表される構造をとる場合は無い。
【化３】
2009148062.tif 000227
（一般式（６）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎは、式（２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎと同等である。）］
【請求項２】
前記構造Ｂが、下記一般式（３ｃ）で表される請求項１に記載の多環系化合物。
【化４】
2009148062.tif 000228
【請求項３】
下記一般式（７）〜（１０）のいずれかで表される請求項１に記載の多環系化合物。
【化５】
2009148062.tif 000229
［一般式（７）〜（１０）において、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（７）〜（１０）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
一般式（９）および（１０）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（７）〜（１０）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（９）および（１０）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（７）〜（１０）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
【請求項４】
下記一般式（７−１）、（７−２）、（８−１）、（８−２）、（９−１）、（９−２）、（１０−１）及び（１０−２）のいずれかで表される請求項３に記載の多環系化合物。
【化６】
2009148062.tif 000230
【請求項５】
下記一般式（１１）〜（１６）のいずれかで表される請求項１に記載の多環系化合物。
【化７】
2009148062.tif 000231
［一般式（１１）〜（１６）において、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ10、Ｘ11およびＸ12は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１１）〜（１６）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
一般式（１４）〜（１６）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（１１）〜（１６）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（１４）〜（１６）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１１）〜（１６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
【請求項６】
下記一般式（１１−１）、（１１−２）、（１２−１）、（１２−２）、（１３−１）、（１３−２）、（１４−１）、（１４−２）、（１５−１）、（１５−２）、（１６−１）及び（１６−２）のいずれかで表される請求項５に記載の多環系化合物。
【化８】
2009148062.tif 000232
【化９】
2009148062.tif 000233
【請求項７】
下記一般式（１７）または（１８）で表される請求項１に記載の多環系化合物。
【化１０】
2009148062.tif 000234
［一般式（１７）および（１８）において、Ｘ13、Ｘ14は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１７）および（１８）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
一般式（１８）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（１７）および（１８）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（１８）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１７）および（１８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
【請求項８】
下記一般式（１７−１）、（１７−２）、（１８−１）及び（１８−２）のいずれかで表される請求項７に記載の多環系化合物。
【化１１】
2009148062.tif 000235
【請求項９】
一般式（１）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（２）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下である請求項１記載の多環系化合物。
【請求項１０】
一般式（７）および（８）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（９）および（１０）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下である請求項３記載の多環系化合物。
【請求項１１】
一般式（１１）〜（１３）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（１４）〜（１６）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下である請求項５記載の多環系化合物。
【請求項１２】
一般式（１７）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（１８）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下である請求項７記載の多環系化合物。
【請求項１３】
一般式（１）および（２）におけるＹ1、Ｙ2で表される置換基の数が０である請求項１記載の多環系化合物。
【請求項１４】
一般式（７）〜（１０）におけるＹ1、Ｙ2で表される置換基の数が０である請求項３記載の多環系化合物。
【請求項１５】
一般式（１１）〜（１６）におけるＹ1、Ｙ2で表される置換基の数が０である請求項５記載の多環系化合物。
【請求項１６】
一般式（１７）および（１８）におけるＹ1、Ｙ2で表される置換基の数が０である請求項７記載の多環系化合物。
【請求項１７】
一般式（１）および（２）におけるＹ3で表される置換基の数が０である請求項１記載の多環系化合物。
【請求項１８】
一般式（７）〜（１０）におけるＹ3で表される置換基の数が０である請求項３記載の多環系化合物。
【請求項１９】
一般式（１１）〜（１６）におけるＹ3で表される置換基の数が０である請求項５記載の多環系化合物。
【請求項２０】
一般式（１７）および（１８）におけるＹ3で表される置換基の数が０である請求項７記載の多環系化合物。
【請求項２１】
一般式（１）および（２）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２である請求項１記載の多環系化合物。
【請求項２２】
一般式（７）〜（１０）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２である請求項３記載の多環系化合物。
【請求項２３】
一般式（１１）〜（１６）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２である請求項５記載の多環系化合物。
【請求項２４】
一般式（１７）および（１８）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２である請求項７記載の多環系化合物。
【請求項２５】
一般式（１）および（２）において、ｏ＋ｐ＝１である請求項１記載の多環系化合物。
【請求項２６】
一般式（７）〜（１０）において、ｏ＋ｐ＝１である請求項３記載の多環系化合物。
【請求項２７】
一般式（１１）〜（１６）において、ｏ＋ｐ＝１である請求項５記載の多環系化合物。
【請求項２８】
一般式（１７）および（１８）において、ｏ＋ｐ＝１である請求項７記載の多環系化合物。
【請求項２９】
一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2が、共にＮ−Ｒ1で表される請求項１記載の多環系化合物。
【請求項３０】
一般式（７）〜（１０）におけるＸ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が、共にＮ−Ｒ1で表される請求項３記載の多環系化合物。
【請求項３１】
一般式（１１）〜（１６）におけるＸ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、共にＮ−Ｒ1で表される請求項５記載の多環系化合物。
【請求項３２】
一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14が、共にＮ−Ｒ1で表される請求項７記載の多環系化合物。
【請求項３３】
一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環である請求項１記載の多環系化合物。
【請求項３４】
一般式（７）および（９）におけるＸ3とＸ4が共にＮ−Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環であり、一般式（８）および（１０）におけるＸ5とＸ6が共にＮ−Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環である請求項３記載の多環系化合物。
【請求項３５】
一般式（１１）および（１４）におけるＸ7とＸ8が共にＮ−Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環であり、一般式（１２）および（１５）におけるＸ9とＸ10が共にＮ−Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環であり、一般式（１３）および（１６）におけるＸ11とＸ12が共にＮ−Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環である請求項５記載の多環系化合物。
【請求項３６】
一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14が共にＮ−Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環である請求項７記載の多環系化合物。
【請求項３７】
一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2が、それぞれＮ−Ｒ1で表され、Ｘ1のＮ−Ｒ1とＸ2のＮ−Ｒ1が異なっている請求項１記載の多環系化合物。
【請求項３８】
一般式（７）〜（１０）におけるＸ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が、それぞれＮ−Ｒ1で表され、Ｘ3のＮ−Ｒ1とＸ4のＮ−Ｒ1、Ｘ5のＮ−Ｒ1とＸ6のＮ−Ｒ1が異なっている請求項３記載の多環系化合物。
【請求項３９】
一般式（１１）〜（１６）におけるＸ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、それぞれＮ−Ｒ1で表され、Ｘ7のＮ−Ｒ1とＸ8のＮ−Ｒ1、Ｘ9のＮ−Ｒ1とＸ10のＮ−Ｒ1、Ｘ11のＮ−Ｒ1とＸ12のＮ−Ｒ1が異なっている請求項５記載の多環系化合物。
【請求項４０】
一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14が、それぞれＮ−Ｒ1で表され、
Ｘ13のＮ−Ｒ1とＸ14のＮ−Ｒ1が異なっている請求項７記載の多環系化合物。
【請求項４１】
一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2の少なくとも一方が酸素原子である請求項１記載の多環系化合物。
【請求項４２】
一般式（７）および（９）におけるＸ3とＸ4の少なくとも一方が酸素原子であり、一般式（８）および（１０）におけるＸ5とＸ6の少なくとも一方が酸素原子である請求項３記載の多環系化合物。
【請求項４３】
一般式（１１）および（１４）におけるＸ7とＸ8の少なくとも一方が酸素原子であり、一般式（１２）および（１５）におけるＸ9とＸ10の少なくとも一方が酸素原子であり、一般式（１３）および（１６）におけるＸ11とＸ12の少なくとも一方が酸素原子である請求項５記載の多環系化合物。
【請求項４４】
一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14の少なくとも一方が酸素原子である請求項７記載の多環系化合物。
【請求項４５】
一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2が共に酸素原子である請求項４１記載の多環系化合物。
【請求項４６】
一般式（７）〜（１０）におけるＸ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共に酸素原子である請求項４２記載の多環系化合物。
【請求項４７】
一般式（１１）〜（１６）におけるＸ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共に酸素原子である請求項４３記載の多環系化合物。
【請求項４８】
一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14が共に酸素原子である請求項４４記載の多環系化合物。
【請求項４９】
一般式（７）又は（９）で表され、Ｘ3とＸ4が共にＣＲ2Ｒ3である請求項３記載の多環系化合物。
【請求項５０】
一般式（１３）又は（１６）で表され、Ｘ11とＸ12が共にＣＲ2Ｒ3である請求項５記載の多環系化合物。
【請求項５１】
一般式（１７）又は（１８）で表され、Ｘ13とＸ14が共にＣＲ2Ｒ3である請求項７記載の多環系化合物。
【請求項５２】
下記一般式（１９）または（２０）で表される請求項３に記載の多環系化合物。
【化１２】
2009148062.tif 000236
【請求項５３】
一般式（４）が、下記（２１）〜（３９）の中から選ばれ、置換基を有していても良い構造である請求項１記載の多環系化合物。
【化１３】
2009148062.tif 000237
【請求項５４】
一般式（４）が、下記（２１）〜（３９）の中から選ばれ、置換基を有していても良い構造である請求項３記載の多環系化合物。
【化１４】
2009148062.tif 000238
【請求項５５】
一般式（４）が、下記（２１）〜（３９）の中から選ばれ、置換基を有していても良い構造である請求項５記載の多環系化合物。
【化１５】
2009148062.tif 000239
【請求項５６】
一般式（４）が、下記（２１）〜（３９）の中から選ばれ、置換基を有していても良い構造である請求項７記載の多環系化合物。
【化１６】
2009148062.tif 000240
【請求項５７】
陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜５６のいずれか一項に記載の多環系化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５８】
前記発光層が、前記多環系化合物をホスト材料として含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５９】
前記発光層が、さらにりん光発光性材料を含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６０】
前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、該りん光性の発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６１】
前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６２】
前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６３】
前記発光層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項６２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６４】
前記発光層が、下記一般式（４０）〜（４３）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項６２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１７】
2009148062.tif 000241
［式（４０）〜（４３）において、Ｘ15、Ｘ16、Ｘ17およびＸ18は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（４２）および（４３）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（４０）〜（４３）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（４０）および（４１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（４２）および（４３）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（４０）〜（４３）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（４０）および（４１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（４０）〜（４３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ3の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１または２である。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、メチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（４０）〜（４３）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
【請求項６５】
前記発光層が、下記一般式（４４）〜（４７）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項６２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１８】
2009148062.tif 000242
［式（４５）および（４７）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（４４）〜（４７）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（４４）および（４５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（４６）および（４７）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（４４）〜（４７）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（４４）および（４５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（４４）〜（４７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ3の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、メチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（４４）〜（４７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
【請求項６６】
前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６７】
陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する多環系化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。この積層型素子では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。【０００３】
有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。【０００４】
このような、有機ＥＬ素子用材料が記載された発明として特許文献１〜４が挙げられる。
特許文献１には、ターフェニレン骨格を炭素原子、窒素原子、酸素原子等で架橋させた構造を母骨格とする化合物が記載されている。主に正孔輸送材料としてのデータが開示されているが、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として用いる記載もある。しかしながらその記述は赤色りん光発光素子に限定されており、また発光効率も低く実用としては不十分である。
特許文献２には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。正孔輸送材料としての使用が推奨されており、熱的、形態的に安定な薄膜正孔輸送層の調製可能な記載がある。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
特許文献３には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。これらを発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料に用いた緑色発光素子のデータが開示されているが、印加電圧が高く、また発光効率も低く、実用としては不十分である。
特許文献４には、置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されており、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として機能することが記載されている。しかしながらこれらの化合物は連結基を介して二量体や三量体構造を有することが特徴であり、分子量が大きい傾向がある。これらを用いた緑色りん光発光素子のデータが開示されているが、用いられているものは全て分子量が８００以上と大きい。分子量の大きい材料は真空蒸着の効率が悪く、長時間の加熱による分解も懸念されるため、実用上の観点では不十分と考えられる。【０００５】
【特許文献１】ＷＯ２００６／１２２６３０
【特許文献２】ＥＰ０９０８７８７
【特許文献３】ＷＯ２００７／０６３７９６
【特許文献４】ＷＯ２００７／０６３７５４
【非特許文献１】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｌｅｔｔｅｒｓ  Ｖｏｌ．  ７４  Ｎｏ．３，  ｐｐ４４２−４４４
【非特許文献２】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｌｅｔｔｅｒｓ  Ｖｏｌ．  ７５  Ｎｏ．  １，  ｐｐ４−６
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する多環系化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）または（２）で表される、中心ベンゼン環のオルト位、メタ位又はパラ位に２つのベンゼン環が縮合環を形成するように結合し、さらにその末端に下記一般式（４）で表される他の縮合環が結合した構造を有する多環系化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、前記の目的を達成することを見出し本発明を完成した。【０００８】
すなわち、本発明は、下記式（１）または（２）で表される多環系化合物を提供するものである。
【化１】
2009148062.tif 000002
【０００９】
［一般式（１）および（２）において、環Ａは、２つの隣接環と任意の位置で縮合する上記式（３ａ）で表されるベンゼン環を表す。構造Ｂは、縮合して環Ａと環形成炭素Ｃ1及びＣ2を共有する上記式（３ｂ）で表される構造を表す。
一般式（１）および（２）において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１）および（２）において、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（１）および（２）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3aおよびＬ3bは、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（２）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）または（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。
但し、前記一般式（１）は下記一般式（５）で表される構造をとる場合は無い。
【化２】
2009148062.tif 000003
（一般式（５）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑは、式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑと同等である。）
さらに、前記一般式（２）は下記一般式（６）で表される構造をとる場合は無い。
【化３】
2009148062.tif 000004
（一般式（６）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎは、式（２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎと同等である。）］【００１０】
また、本発明は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記多環系化合物を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
さらに、この多環系化合物は、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴ用の有機電子素子用材料としても有用である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する多環系化合物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明の多環系化合物は、下記式（１）または（２）で表される。
【化４】
2009148062.tif 000005
【００１３】
［一般式（１）および（２）において、環Ａは、２つの隣接環と任意の位置で縮合する上記式（３ａ）で表されるベンゼン環を表す。構造Ｂは、縮合して環Ａと環形成炭素Ｃ1及びＣ2を共有する上記式（３ｂ）で表される構造を表す。
一般式（１）および（２）において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１）および（２）において、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。また、ｑ＋ｒ≦１であると、多環系化合物の分子量が小さくなるため、真空蒸着の効率が改善し、長時間の加熱による分解が抑止されるため、実用上の観点から好ましい。
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（１）および（２）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3aおよびＬ3bは、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（２）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）または（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。
但し、前記一般式（１）は下記一般式（５）で表される構造をとる場合は無い。【００１４】
【化５】
2009148062.tif 000006
（一般式（５）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑは、式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑと同等である。）
さらに、前記一般式（２）は下記一般式（６）で表される構造をとる場合は無い。
【化６】
2009148062.tif 000007
（一般式（６）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎは、式（２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎと同等である。）］【００１５】
上記一般式（１）、（２）で表される本発明の多環系化合物は、カルバゾール等の縮合環を置換基として有するため、単環で構成される置換基を有する化合物に比べてＴｇを上昇させることができ、素子にした場合の薄膜安定性が向上する。また、Ｌ1及びＬ2で表されるカルバゾール等の縮合環の結合位置がメタ位であるため、共役系の拡大を防ぎ、三重項エネルギーギャップを広げることができる。これに対し、カルバゾール等の縮合環の結合位置がパラ位である場合は、共役系が拡大し、三重項エネルギーギャップが縮小するおそれがある。
本発明の多環系化合物は、構造Ｂが下記一般式（３ｃ）で表されるものや、後述の一般式（７−１）〜（１８−１）で表されるものであると、Ｌ3、Ｌ3a、Ｌ3bで表されるカルバゾール等の縮合環の結合位置がメタ位であるため、上記と同様に三重項エネルギーギャップを広げることができるため好ましい。【００１６】
【化７】
2009148062.tif 000008
【００１７】
本発明の多環系化合物としては、下記式（７）〜（１８）のいずれかで表されるものが好ましい。
【化８】
2009148062.tif 000009
【００１８】
［一般式（７）〜（１０）において、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（７）〜（１０）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
一般式（９）および（１０）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（７）〜（１０）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（９）および（１０）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ２、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（７）〜（１０）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］【００１９】
上記一般式（７）〜（１０）で表される多環系化合物としては、下記一般式（７−１）、（７−２）、（８−１）、（８−２）、（９−１）、（９−２）、（１０−１）及び（１０−２）のいずれかで表されるものが好ましい。
【化９】
2009148062.tif 000010
【００２０】
【化１０】
2009148062.tif 000011
【００２１】
［一般式（１１）〜（１６）において、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ10、Ｘ11およびＸ12は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１１）〜（１６）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
一般式（１４）〜（１６）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（１１）〜（１６）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（１４）〜（１６）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ２、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１１）〜（１６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］【００２２】
上記一般式（１１）〜（１６）で表される多環系化合物としては、下記一般式（１１−１）、（１１−２）、（１２−１）、（１２−２）、（１３−１）、（１３−２）、（１４−１）、（１４−２）、（１５−１）、（１５−２）、（１６−１）及び（１６−２）のいずれかで表されるものが好ましい。
【化１１】
2009148062.tif 000012
【化１２】
2009148062.tif 000013
【００２３】
【化１３】
2009148062.tif 000014
【００２４】
［一般式（１７）および（１８）において、Ｘ13、Ｘ14は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１７）および（１８）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
一般式（１８）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（１７）および（１８）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
一般式（１８）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ２、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１７）および（１８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］【００２５】
上記一般式（１７）、（１８）で表される多環系化合物としては、下記一般式（１７−１）、（１７−２）、（１８−１）及び（１８−２）のいずれかで表されるものが好ましい。
【化１４】
2009148062.tif 000015
【００２６】
また、前記一般式（８）で表される多環系化合物としては、下記一般式（１９）で表されるものが好ましく、前記一般式（１０）で表される多環系化合物としては、下記一般式（２０）で表されるものが好ましい。【００２７】
【化１５】
2009148062.tif 000016
【００２８】
一般式（１）、（２）、（３ｂ）及び（７）〜（１８）において、Ｘ1〜Ｘ14は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す（Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3は、そのＮ原子、Ｃ原子が隣接するベンゼン環と結合している。）。
一般式（１）、（２）、及び（７）〜（１８）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合、Ｘ3とＸ4が共にＮ−Ｒ1の場合、Ｘ5とＸ6が共にＮ−Ｒ1の場合、Ｘ7とＸ8が共にＮ−Ｒ1の場合、Ｘ9とＸ10が共にＮ−Ｒ1の場合、Ｘ11とＸ12が共にＮ−Ｒ1の場合、Ｘ13とＸ14が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１）、（２）、及び（７）〜（１８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。
一般式（１）、（２）、及び（７）〜（１８）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ3aおよびＬ3bは、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。
一般式（４）において、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
一般式（４）において、Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す（Ｎ−Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6は、そのＮ原子、Ｃ原子が隣接するベンゼン環と結合している。）。
一般式（２）、（９）、（１０）、（１４）〜（１６）、（１８）及び（２０）において、ｎは２、３または４を表す。
一般式（２）、（９）、（１０）、（１４）〜（１６）、（１８）及び（２０）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ２、Ｎ−Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価のシクロアルカントリイル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の４価のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）、（２）、及び（７）〜（１８）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。【００２９】
Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ7の示す炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ7の示す環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3の示す炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ7の示す炭素数７〜２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ7の示す炭素数１〜２０のオルガノシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ7の示す環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン等の１価の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンの１価の残基が好ましい。Ａｒ1、Ａｒ2の示す環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン等の２価の残基が挙げられ、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンの２価の残基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ7の示す環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンの１価の残基が挙げられ、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジンの１価の残基が好ましい。また、Ｒ1の少なくとも１つが示す環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基としては、これらの例の中から縮合構造を有する例が挙げられる。Ａｒ1、Ａｒ2の示す環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジンの２価の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジンの２価の残基が好ましい。
Ｌ4の示すｎが２の場合の、炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基、ｎが３の場合の、炭素数１〜２０のアルカントリイル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、環形成原子数３〜２４の３価の芳香族複素環基、ｎが４の場合の、炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、環形成原子数３〜２４の４価の芳香族複素環基の例としては、Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ7で説明した対応する基を２〜４価とした例が挙げられる。【００３０】
一般式（１）、（２）、及び（７）〜（１８）の前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等）、環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、環形成原子数３〜４０の芳香族複素環基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、置換基の数は１〜２が好ましい。【００３１】
一般式（１）、（７）、（８）、（１１）、（１２）、（１３）、（１７）及び（１９）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（２）、（９）、（１０）、（１４）、（１５）、（１６）、（１８）及び（２０）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下であると好ましく、Ｙ1、Ｙ2で表される置換基の数が０、またはＹ3で表される置換基の数が０であるとさらに好ましい。
一般式（１）、（２）、及び（７）〜（１８）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２であると好ましく、ｏ＋ｐ＝１であるとさらに好ましい。【００３２】
本発明の多環系化合物においては、一般式（１）、（２）、（７）〜（１８）におけるＸ1とＸ2、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、Ｘ11とＸ12、Ｘ13とＸ14が共にＮ−Ｒ1で表される化合物であると好ましい。Ｘ1〜Ｘ14がＮ−Ｒ1である多環系化合物は、ホール輸送能に優れるため、有機ＥＬ素子の低電圧化を促すことができ、特にホスト材料、正孔輸送材料として好適に用いることができる。
Ｒ1の少なくとも１つが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環であると好ましく、Ｒ1の全てが置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４の縮合芳香族複素環であるとさらに好ましい。ジベンゾフランおよびカルバゾールのような電子輸送性の縮合芳香族複素環を結合させることで、ピリミジンのような縮環ではない含窒素複素環に比べて、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加し、長寿命化につながる。また、ジベンゾフランおよびカルバゾールのような、エネルギーギャップが大きく、電子輸送性の縮合芳香族複素環をＮに結合させることで、 燐光発光素子として用いた場合の効率低下を防ぎ、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加する。
さらに、一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2がそれぞれＮ−Ｒ1で表され、Ｘ1のＮ−Ｒ1とＸ2のＮ−Ｒ1が異なっていると好ましい。
一般式（７）〜（１０）におけるＸ3とＸ4、Ｘ5とＸ6がそれぞれＮ−Ｒ1で表され、Ｘ3のＮ−Ｒ1とＸ4のＮ−Ｒ1、Ｘ5のＮ−Ｒ1とＸ6のＮ−Ｒ1が異なっていると好ましい。
一般式（１１）〜（１６）において、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、それぞれＮ−Ｒ1で表され、Ｘ7のＮ−Ｒ1とＸ8のＮ−Ｒ1、Ｘ9のＮ−Ｒ1とＸ10のＮ−Ｒ1、またはＸ11のＮ−Ｒ1とＸ12のＮ−Ｒ1が異なっていると好ましい。
一般式（１７）および（１８）において、Ｘ13とＸ14が、それぞれＮ−Ｒ1で表され、Ｘ13のＮ−Ｒ1とＸ14のＮ−Ｒ1が異なっていると好ましい。
このように、式（１）、（２）、（７）〜（１８）が非対称構造である場合、対称構造とした場合に比べて結晶化を抑制し、薄膜の安定性が増し素子の寿命が向上する。【００３３】
本発明の多環系化合物においては、一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ1とＸ2が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（７）および（９）におけるＸ3とＸ4の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ3とＸ4が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（８）および（１０）におけるＸ5とＸ6の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ5とＸ6が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（１１）および（１４）におけるＸ7とＸ8の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ7とＸ8が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（１２）および（１５）におけるＸ9とＸ10の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ9とＸ10が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（１３）および（１６）におけるＸ11とＸ12の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ11とＸ12が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ13とＸ14が共に酸素原子であるとより好ましい。酸素原子は電気陰性度が高く、電子輸送性を向上させることができるため、Ｘ1〜Ｘ14が酸素原子である本発明の多環系化合物は、有機ＥＬ素子の低電圧化を促すことができ、特に、ホスト材料、電子輸送材料として好適に用いることができる。Ｘ1とＸ2、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、Ｘ11とＸ12、Ｘ13とＸ14が共に酸素原子であると、これらが共にＮ−Ｒ1である場合や、共にＣＲ2Ｒ3である場合と比較して、三重項エネルギーギャップを広げることができるため、発光効率を向上させることができる。【００３４】
また、本発明の多環系化合物としては、一般式（７）又は（９）で表され、Ｘ3とＸ4が共にＣＲ2Ｒ3であるもの、一般式（１３）又は（１６）で表され、Ｘ11とＸ12が共にＣＲ2Ｒ3であるもの、一般式（１７）および（１８）で表され、Ｘ13とＸ14が共にＣＲ2Ｒ3であるものが好ましい。これらの多環系化合物は、分子の中心の環Ａに対して上記２つのＣの向きが同方向であるため、Ｃの向きが逆方向である場合に比べて、三重項エネルギーギャップを若干広げることができるため、発光効率を向上させることができる。【００３５】
上記本発明の多環系化合物のうち、前記一般式（７）、（９）、（１３）又は（１６）で表される、Ｘ3とＸ4、Ｘ11とＸ12が中央のベンゼン環（一般式（１）における環Ａ）に対して、同じ側にある化合物は、逆側である場合に比べて、三重項エネルギーギャップを若干広げることができるため、発光効率を向上させることができる。Ｘ3とＸ4、Ｘ11とＸ12がＣＲ2Ｒ3の場合も同様である。
上記本発明の多環系化合物のうち、前記一般式（１１）〜（１６）で表されるものは、中心の環Ａに対して両端のベンゼン環がメタの位置で連結しているため、三重項エネルギーギャップを広げることができるため、発光効率に優れる。
上記本発明の多環系化合物のうち、前記一般式（７）〜（１０）で表されるものは、中心の環Ａに対して両端のベンゼン環がパラの位置で連結しているため、電子輸送性に優れ、有機ＥＬ素子の低電圧化を促すことができる。さらに、Ｘ3及びＸ4の向きが中心の環Ａに対して同方向であるため、三重項エネルギーギャップを広げることができるため、発光効率に優れる。【００３６】
一般式（４）が、下記（２１）〜（３９）の中から選ばれる構造であると好ましい。下記構造は、置換基を有していても良い。Ｍｅはメチル基を示す。
【化１６】
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【００３７】
本発明の一般式（１）、（２）及び（７）〜（２０）で表される多環系化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。【００３８】
【化１７】
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【００３９】
【化１８】
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【００４０】
【化１９】
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【００４１】
【化２０】
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【００４２】
【化２１】
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【００４３】
【化２２】
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【００４４】
【化２３】
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【００４５】
【化２４】
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【００４６】
【化２５】
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【００４７】
【化２６】
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【００４８】
【化２７】
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【００４９】
【化２８】
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【００５０】
【化２９】
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【００５１】
【化３０】
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【００５２】
【化３１】
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【００５３】
【化３２】
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【００５４】
【化３３】
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【００５５】
【化３４】
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【００５６】
【化３５】
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【００５７】
【化３６】
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【００５８】
【化３７】
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【００５９】
【化３８】
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【００６０】
【化３９】
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【００６１】
【化４０】
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【００６２】
【化４１】
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【００６３】
【化４２】
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【００６４】
【化４３】
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【００６５】
【化４４】
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【００６６】
【化４５】
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【００６７】
【化４６】
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【００６８】
【化４７】
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【００６９】
【化４８】
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【００７０】
【化４９】
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【００７１】
【化５０】
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【００７２】
【化５１】
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【００７３】
【化５２】
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【００７４】
【化５３】
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【００７５】
【化５４】
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【００７６】
【化５５】
2009148062.tif 000056
【００７７】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、前記多環系化合物を含有する。
前記多環系化合物は、本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層のうち、少なくとも一層に含有される。特に前記多環系化合物は発光層におけるホスト材料又は電子輸送層に係る材料として用いた場合、素子の高発光効率、長寿命化が期待できる。また、前記多環系化合物を電子輸送に係る材料として用いた場合、ホスト材料としてさらに炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物（以下、π共役ヘテロアセン化合物と略記することがある。）を含有することが好ましい。
π共役ヘテロアセン骨格の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。【００７８】
インデノフルオレン（炭素原子で架橋）
【化５６】
2009148062.tif 000057
インドロカルバゾール（窒素原子で架橋）
【化５７】
2009148062.tif 000058
ベンゾフラノジベンゾフラン（酸素原子で架橋）
【化５８】
2009148062.tif 000059
ベンゾチオフェノジベンゾチオフェン（硫黄原子で架橋）
【化５９】
2009148062.tif 000060
この他、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を組み合わせて架橋したπ共役ヘテロアセン骨格でも良い。具体例を以下に示す。
【化６０】
2009148062.tif 000061
【００７９】
前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が本発明の多環系化合物を含有しても良い。さらに、前記発光層がπ共役ヘテロアセン化合物を含有すると好ましい。
また、前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が本発明の多環系化合物を含有しても良い。
さらに、本発明の多環系化合物は、電子輸送層または電子注入層に用いた場合は低電圧化が可能である。また、π共役ヘテロアセン化合物は、発光層に含有されていると好ましく、発光層に用いた場合は長寿命化が可能である。そして、本発明の多環系化合物が電子輸送層または電子注入層に、π共役ヘテロアセン化合物が発光層に同時に含有されると低電圧化及び長寿命化が可能であることから好ましい。
特に、前記発光層が、ホスト材料としてπ共役ヘテロアセン化合物を含有すると好ましく、下記一般式（４０）〜（４３）のいずれかで表されるπ共役ヘテロアセン化合物を含有するとより好ましく、下記一般式（４４）〜（４７）のいずれかで表されるπ共役ヘテロアセン化合物を含有するとさらに好ましく、下記一般式（４４）又は（４５）で表されるπ共役ヘテロアセン化合物を含有すると特に好ましい。下記一般式（４０）〜（４７）のいずれかで表されるπ共役ヘテロアセン化合物をホスト材料として含有すると、ヘテロアセン骨格の架橋部分が中心のベンゼン環に対し、同方向であることにより、逆方向の場合と比較して三重項エネルギーギャップを広げることができ、発光効率を向上させることができるため好ましい。特に、下記式（４０）〜（４３）において、Ｘ15及びＸ16の少なくとも１つが酸素原子であると好ましく２つが酸素原子であるとより好ましい。これは、酸素原子は電気陰性度が高く、電子輸送性を向上させることができ、素子の低電圧化を促すことができ、電子輸送材料として好適に用いることができるためである。【００８０】
【化６１】
2009148062.tif 000062
【００８１】
［式（４０）〜（４３）において、Ｘ15、Ｘ16、Ｘ17およびＸ18は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（４２）および（４３）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（４０）〜（４３）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（４０）および（４１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（４２）および（４３）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（４０）〜（４３）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（４０）および（４１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（４０）〜（４３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ3の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１または２である。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、メチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（４０）〜（４３）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］【００８２】
【化６２】
2009148062.tif 000063
【００８３】
［式（４５）および（４７）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（４４）〜（４７）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（４４）および（４５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（４６）および（４７）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（４４）〜（４７）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（４４）および（４５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（４４）〜（４７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ3の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、メチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（４４）〜（４７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］【００８４】
式（４０）〜（４７）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ｌ1〜Ｌ3およびＡ1〜Ａ2の示す各基の例及びその置換基の例としては、式（１）〜（２０）で挙げたものと同様の例が挙げられる。
本発明の式（４０）〜（４７）で表されるπ共役ヘテロアセン化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。【００８５】
【化６３】
2009148062.tif 000064
【００８６】
【化６４】
2009148062.tif 000065
【００８７】
【化６５】
2009148062.tif 000066
【００８８】
【化６６】
2009148062.tif 000067
【００８９】
【化６７】
2009148062.tif 000068
【００９０】
【化６８】
2009148062.tif 000069
【００９１】
【化６９】
2009148062.tif 000070
【００９２】
【化７０】
2009148062.tif 000071
【００９３】
【化７１】
2009148062.tif 000072
【００９４】
【化７２】
2009148062.tif 000073
【００９５】
【化７３】
2009148062.tif 000074
【００９６】
【化７４】
2009148062.tif 000075
【００９７】
【化７５】
2009148062.tif 000076
【００９８】
【化７６】
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【００９９】
【化７７】
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【０１００】
【化７８】
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【０１０１】
【化７９】
2009148062.tif 000080
【０１０２】
【化８０】
2009148062.tif 000081
【０１０３】
【化８１】
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【０１０４】
【化８２】
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【０１０５】
【化８３】
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【０１０６】
【化８４】
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【０１０７】
【化８５】
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【０１０８】
【化８６】
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【０１０９】
【化８７】
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【０１１０】
【化８８】
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【０１１１】
【化８９】
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【０１１２】
【化９０】
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【０１１３】
【化９１】
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【０１１４】
【化９２】
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【０１１５】
【化９３】
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【０１１６】
【化９４】
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【０１１７】
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。【０１１８】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料からなり、該ホスト材料が前記多環系化合物であると好ましい。
また、本発明の多環系化合物は、りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料であっても良く、３重項のエネルギーギャップが２．２〜３．２ｅＶであると好ましく、２．５〜３．２ｅＶであるとより好ましい。
りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。【０１１９】
【化９５】
2009148062.tif 000096
【０１２０】
【化９６】
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【０１２１】
【化９７】
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【０１２２】
【化９８】
2009148062.tif 000099
【０１２３】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光性材料を含有し、且つ、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である金属錯体を含有すると好ましい。【０１２４】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。【０１２５】
アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。【０１２６】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。【０１２７】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。【０１２８】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００が好ましく、５：１〜１：５がより好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。【０１２９】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。【０１３０】
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。【０１３１】
【化９９】
2009148062.tif 000100
【０１３２】
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。【０１３３】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。【０１３４】
【化１００】
2009148062.tif 000101
【０１３５】
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）【０１３６】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。【０１３７】
【化１０１】
2009148062.tif 000102
【０１３８】
（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）【０１３９】
【化１０２】
2009148062.tif 000103
【０１４０】
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。【０１４１】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。【０１４２】
【化１０３】
2009148062.tif 000104
【０１４３】
（各式中、Ｒ28は、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ28は互いに同一又は異なっていてもよい。）【０１４４】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。【０１４５】
【化１０４】
2009148062.tif 000105
【０１４６】
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌbは単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）【０１４７】
ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。【０１４８】
【化１０５】
2009148062.tif 000106
【０１４９】
Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。【０１５０】
【化１０６】
2009148062.tif 000107
【０１５１】
Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。【０１５２】
【化１０７】
2009148062.tif 000108
【０１５３】
Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。【０１５４】
【化１０８】
2009148062.tif 000109
【０１５５】
（式中、Ｒ29〜Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29〜Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。【０１５６】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。【０１５７】
【化１０９】
2009148062.tif 000110
【０１５８】
（式中、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）【０１５９】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。【０１６０】
【化１１０】
2009148062.tif 000111
【０１６１】
式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。【０１６２】
【化１１１】
2009148062.tif 000112
【０１６３】
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）【０１６４】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。【０１６５】
また、電子輸送層は、下記一般式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。【０１６６】
【化１１２】
2009148062.tif 000113
【０１６７】
式（２０１）〜（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。【０１６８】
前記式（２０１）において、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。【０１６９】
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。【０１７０】
前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。【０１７１】
前記式（２０１） において、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒe及びＡｒgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒ56について説明したものと同様である。【０１７２】
また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記一般式（Ｂ）で表されるものである。【０１７３】
【化１１３】
2009148062.tif 000114
【０１７４】
一般式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられる。【０１７５】
前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。【０１７６】
【化１１４】
2009148062.tif 000115
【０１７７】
一般式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＲB2と同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺB2と同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、一般式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様である。
ＹBは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。【０１７８】
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の多環系化合物の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。【０１７９】
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。【０１８０】
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。【０１８１】
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。【０１８２】
【化１１５】
2009148062.tif 000116
【０１８３】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。【０１８４】
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。【０１８５】
また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【化１１６】
2009148062.tif 000117
【０１８６】
一般式（ＩＩ）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。【０１８７】
本発明の化合物は、正孔および電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層または輸送層、電子注入層または輸送層にも用いることができる。【０１８８】
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。【０１８９】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【０１９０】
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。なお、下記合成実施例において、ＤＭＦはジメチルホルムアミド、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＤＭＥはジメトキシエタン、ＮＢＳはＮ−ブロモスクシンイミド、Ｐｈはフェニル基、ＡｃＯＥｔは酢酸エチル、ＮＭＰはＮ−メチルピロリドンである。【０１９１】
合成実施例１−１（化合物１−１の合成）
（１）化合物Ａ−１の合成
【化１１７】
2009148062.tif 000118
【０１９２】
三口フラスコに１，４−ジブロモ−２，５−ジフルオロベンゼン（４９．３ｇ、１８１．５ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸（６６．２ｇ、４３５．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３６３ｍＬ、７２６ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（３６０ｍＬ）、トルエン（３６０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３８．５ｇ、収率６５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ20Ｈ16Ｆ2Ｏ2：理論値３２６、観測値３２６【０１９３】
（２）化合物Ａ−２の合成
【化１１８】
2009148062.tif 000119
【０１９４】
三口フラスコに化合物Ａ−１（３６．６ｇ、１１２．１ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（３９．９ｇ、２２４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１０００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（１０００  ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３８ｇ、収率７０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ20Ｈ14Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４８４、観測値４８４【０１９５】
（３）化合物Ａ−３の合成
【化１１９】
2009148062.tif 000120
【０１９６】
三口フラスコに化合物Ａ−２（３７．２ｇ、７６．７ｍｍｏｌ）、１Ｍ  ＢＢｒ3  ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１８０ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （５００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２８ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ18Ｈ10Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４５６、観測値４５６【０１９７】
化合物Ａ−４の合成
【化１２０】
2009148062.tif 000121
【０１９８】
三口フラスコに化合物Ａ−３（２７．４ｇ、６０ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１８．２ｇ、１３２ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２５０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２０ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ18Ｈ8Ｂｒ2Ｏ2：理論値４１６、観測値４１６【０１９９】
（５）化合物１−１の合成
【化１２１】
2009148062.tif 000122
【０２００】
三口フラスコに化合物Ａ−４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、カルバゾール（２．９ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率５２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８【０２０１】
合成実施例１−２（化合物１−１７の合成）
（１）化合物Ａ−５の合成
【化１２２】
2009148062.tif 000123
【０２０２】
三口フラスコに化合物Ａ−４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（１．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率６０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ30Ｈ16ＢｒＮＯ2：理論値５０２、観測値５０２【０２０３】
（２）化合物１−１７の合成
【化１２３】
2009148062.tif 000124
【０２０４】
三口フラスコに化合物Ａ−５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ−６（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．０ｇ、収率４５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０【０２０５】
合成実施例１−３（化合物１−１８の合成）
【化１２４】
2009148062.tif 000125
三口フラスコに化合物Ａ−５（３．３ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、化合物Ａ−７（２．１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．３ｇ、収率５２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５【０２０６】
合成実施例１−４（化合物１−３４の合成）
（１）化合物Ａ−８の合成
【化１２５】
2009148062.tif 000126
【０２０７】
三口フラスコに化合物（１−１）（１０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で臭素（５．４ｇ、３４ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。有機層を飽和ＮａＮＯ２水溶液（５０  ｍＬ）で洗浄、ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量７．９ｇ、収率６２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ22Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2：理論値７４６、観測値７４６【０２０８】
（２）化合物１−３４の合成
【化１２６】
2009148062.tif 000127
【０２０９】
三口フラスコに化合物Ａ−８（３．７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５  ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−３４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．８ｇ、収率５０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０【０２１０】
合成実施例１−５（化合物１−４６の合成）
（１）化合物Ａ−９の合成
【化１２７】
2009148062.tif 000128
【０２１１】
三口フラスコに化合物Ａ−５（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  （２００ｍＬ）を入れ、−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、−７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸  トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ  ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン−ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量５．６ｇ、収率６０％【０２１２】
（２）化合物１−４６の合成
【化１２８】
2009148062.tif 000129
【０２１３】
三口フラスコに化合物Ａ−５（３．１ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、化合物Ａ−９（３．２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．２ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（１−４６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率４０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４【０２１４】
合成実施例１−６（化合物１−４９の合成）
【化１２９】
2009148062.tif 000130
【０２１５】
三口フラスコに化合物Ａ−９（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．６ｇ、収率１６％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２【０２１６】
合成実施例１−７（化合物１−６８の合成）
【化１３０】
2009148062.tif 000131
【０２１７】
三口フラスコに化合物Ａ−１０（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（３．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−６８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率５２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８【０２１８】
合成実施例１−８（化合物１−７４の合成）
【化１３１】
2009148062.tif 000132
【０２１９】
三口フラスコに化合物Ａ−１１（３．７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、化合物Ａ−６（２．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−７４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．８ｇ、収率５０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０【０２２０】
合成実施例１−９（化合物１−８５の合成）
【化１３２】
2009148062.tif 000133
【０２２１】
三口フラスコに化合物Ａ−１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ−７（１．９ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−８５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率５５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５【０２２２】
合成実施例１−１０（化合物１−８７の合成）
【化１３３】
2009148062.tif 000134
【０２２３】
三口フラスコに化合物Ａ−１２（３．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．６７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−８７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．５ｇ、収率４５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ28Ｎ2Ｏ2：理論値６６４、観測値６６４【０２２４】
合成実施例１−１１（化合物１−１１３の合成）
（１）化合物Ａ−１３の合成
【化１３４】
2009148062.tif 000135
【０２２５】
三口フラスコに化合物Ａ−１１（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  （２００ｍＬ）を入れ、−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、−７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸  トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ  ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン−ヘキサン）により精製し、白色の個体を得た。収量５．０ｇ、収率５４％【０２２６】
（２）化合物１−１１３の合成
【化１３５】
2009148062.tif 000136
【０２２７】
三口フラスコに化合物Ａ−１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ−１３（３．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１１３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．８ｇ、収率５６％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４【０２２８】
合成実施例１−１２（化合物１−１１６の合成）
【化１３６】
2009148062.tif 000137
【０２２９】
三口フラスコに化合物Ａ−１３（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１１６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．３ｇ、収率１３％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２【０２３０】
合成実施例１−１３（化合物１−１３８の合成）
（１）化合物Ａ−１５の合成
【化１３７】
2009148062.tif 000138
【０２３１】
三口フラスコに化合物Ａ−１４（２４．６ｇ、７４ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモ−２，５−ジフルオロベンゼン（２０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（７５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５０ｍＬ）、トルエン（１５０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（４．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２１ｇ、収率６０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ24Ｈ13ＢｒＦ2Ｎ2Ｏ2：理論値４７９、観測値４７９【０２３２】
（２）化合物Ａ−１７の合成
【化１３８】
2009148062.tif 000139
【０２３３】
三口フラスコに化合物Ａ−１５（２０．１ｇ、４２ｍｍｏｌ）、化合物Ａ−１６（１４．６ｇ、４６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（４２ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（８５ｍＬ）、トルエン（８５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２．４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１５．５ｇ、収率５５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６７１、観測値６７１【０２３４】
（３）化合物Ａ−１８の合成
【化１３９】
2009148062.tif 000140
【０２３５】
三口フラスコに化合物Ａ−１７（１５．０ｇ、２２．３ｍｍｏｌ）、１Ｍ  ＢＢｒ3  ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （２００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の個体を得た。収量１２．５ｇ、収率８５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ25Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６５７、観測値６５７【０２３６】
（４）化合物Ａ−１９の合成
【化１４０】
2009148062.tif 000141
【０２３７】
三口フラスコに化合物Ａ−１８（１２．０ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、５％Ｒｕ−Ｃ（０．７３ｇ）、エタノール（６８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下７０℃で撹拌した。ヒドラジン一水和物（５．５ｇ、１１０ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解させ滴下した。その後、反応混合物を８時間還流した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を減圧濾過し、濾液を濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量９．７ｇ、収率８５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ：理論値６２７、観測値６２７【０２３８】
（５）化合物Ａ−２０の合成
【化１４１】
2009148062.tif 000142
【０２３９】
三口フラスコに化合物Ａ−１９（９．７ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）、  Ｋ2ＣＯ3  （４．７ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（５０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量７．３ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ25Ｎ3Ｏ：理論値５８７、観測値５８７【０２４０】
（６）化合物１−１３８の合成
【化１４２】
2009148062.tif 000143
【０２４１】
三口フラスコに化合物Ａ−２０（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、  ヨードベンゼン（１．７ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１３８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．８ｇ、収率５０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ29Ｎ3O：理論値６６３、観測値６６３【０２４２】
合成実施例１−１４（化合物１−１４０の合成）
【化１４３】
2009148062.tif 000144
【０２４３】
三口フラスコに化合物Ａ−２１（２．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（２．４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１４０）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．３ｇ、収率５２％。
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2ＯＳ：理論値６０４、観測値６０４【０２４４】
合成実施例１−１５（化合物１−１４８の合成）
（１）化合物Ａ−２３の合成
【化１４４】
2009148062.tif 000145
【０２４５】
三口フラスコに化合物Ａ−２２（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾフラン（２．１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．４ｇ、収率３７％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ4O：理論値７５２、観測値７５２【０２４６】
（２）化合物１−１４８の合成
【化１４５】
2009148062.tif 000146
【０２４７】
三口フラスコに化合物Ａ−２３（２．４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、  ヨードベンゼン（０．６５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．６１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（１．１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （２．７ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（４ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（１−１４８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率５３％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ60Ｈ36Ｎ4O：理論値８２８、観測値８２８【０２４８】
合成実施例１−１６（化合物１−１４９の合成）
【化１４６】
2009148062.tif 000147
【０２４９】
三口フラスコに化合物Ａ−２４（４．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾフラン（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（３．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （８．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（１０ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．６ｇ、収率３５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ31Ｎ3Ｏ2：理論値７５３、観測値７５３【０２５０】
合成実施例１−１７（化合物１−１６３の合成）
【化１４７】
2009148062.tif 000148
【０２５１】
三口フラスコに化合物Ａ−２８（３．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（２．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．７ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．７ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１６３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率４５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｓ2：理論値６２０、観測値６２０【０２５２】
合成実施例１−１８（化合物１−１６９の合成）
【化１４８】
2009148062.tif 000149
【０２５３】
三口フラスコに化合物Ａ−２９（３．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（２．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．７ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．７ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１６９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．３ｇ、収率４７％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｓ2：理論値６２０、観測値６２０【０２５４】
合成実施例１−１９（化合物１−１９１の合成）
（１）化合物Ａ−２８の合成
【化１４９】
2009148062.tif 000150
【０２５５】
三口フラスコに１，４−ジブロモ−２，５−ジメトキシベンゼン（４．４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ−２７（１１．０ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３０ｍＬ、６０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（３０ｍＬ）、トルエン（３０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．８７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(１５０ｍＬ)を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量９．５ｇ、収率９７%
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ44Ｈ30Ｆ2Ｎ2Ｏ2：理論値６５６、観測値６５６【０２５６】
（２）化合物Ａ−２９の合成
【化１５０】
2009148062.tif 000151
三口フラスコに化合物Ａ−２８（９．５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、１Ｍ  ＢＢｒ3  ＣＨ2Ｃｌ2溶液(９０ｍＬ、９０．０ｍｍｏｌ)、ＣＨ2Ｃｌ2 (１００ｍＬ)を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。  反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の個体を得た。収量８．０ｇ、収率８８%
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ26Ｆ2Ｎ2Ｏ2：理論値６２８、観測値６２８【０２５７】
（３）化合物１−１９１の合成
【化１５１】
2009148062.tif 000152
【０２５８】
三口フラスコに化合物Ａ−２９（８．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（７．０ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２４０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下２００℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料にトルエン（５００ｍＬ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。ＭｇＳＯ4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１−１９１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．４ｇ、収率  ３１％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８【０２５９】
合成実施例１−１〜１−１９においてＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス）分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
条件：加速電圧  ８ｋＶ
スキャンレンジ  ｍ／ｚ＝５０〜１５００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）【０２６０】
実施例１−１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物１−Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、りん光用ホストである化合物１−１とりん光用ドーパントであるＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３の濃度は、５質量％であった。
続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物１−Ｂ、更に厚さ２０ｎｍの化合物１−Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。【０２６１】
【化１５２】
2009148062.tif 000153
【０２６２】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表１に示す。【０２６３】
実施例１−２〜１−１９
実施例１−１においてホスト化合物１−１を用いる代わりに表１に記載のホスト材料を用いた以外は実施例１−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。【０２６４】
比較例１−１〜１−３
実施例１−１においてホスト化合物１−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＥＰ０９０８７８７号公報記載の下記化合物（１−ａ）〜（１−ｃ）を用いた以外は実施例１−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。【０２６５】
比較例１−４〜１−９
実施例１−１においてホスト化合物１−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００６−１２２６３０号公報記載の下記化合物（１−ｄ）〜（１−ｉ）を用いた以外は実施例１−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。【０２６６】
比較例１−１０、１−１１
実施例１−１においてホスト化合物１−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００７−０６３７５４号公報記載の下記化合物（１−ｊ）、（１−ｋ）を用いた以外は実施例１−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。【０２６７】
【化１５３】
2009148062.tif 000154
【０２６８】
【表１】
2009148062.tif 000155
【０２６９】
合成実施例２−１（化合物２−１の合成）
（１）化合物Ｂ−１の合成
【化１５４】
2009148062.tif 000156
【０２７０】
三口フラスコに１，３−ジブロモ−４，６−ジフルオロベンゼン（５０．０ｇ、１８３．９ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸（６７．１ｇ、４４１．４ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３６８ｍＬ、７３６ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（３７０ｍＬ）、トルエン（３７０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２１．３ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量４０．２ｇ、収率６７％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ20Ｈ16Ｆ2Ｏ2：理論値３２６、観測値３２６【０２７１】
（２）化合物Ｂ−２の合成
【化１５５】
2009148062.tif 000157
【０２７２】
三口フラスコに化合物Ｂ−１（４０．０ｇ、１２２．６ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（４３．６ｇ、２４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（１０００  ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量４２．１ｇ、収率７１％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ20Ｈ14Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４８４、観測値４８４【０２７３】
（３）化合物Ｂ−３の合成
【化１５６】
2009148062.tif 000158
【０２７４】
三口フラスコに化合物Ｂ−２（４０．０ｇ、８２．６ｍｍｏｌ）、１Ｍ  ＢＢｒ3  ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１９４ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （５００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。  反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３０．２ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ18Ｈ10Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４５６、観測値４５６【０２７５】
（４）化合物Ｂ−４の合成
【化１５７】
2009148062.tif 000159
【０２７６】
三口フラスコに化合物Ｂ−３（３０．０ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１９．９ｇ、１４４．５ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２７０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２１．９ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ18Ｈ8Ｂｒ2Ｏ2：理論値４１６、観測値４１６【０２７７】
（５）化合物２−１の合成
【化１５８】
2009148062.tif 000160
【０２７８】
三口フラスコに化合物Ｂ−４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（２．９ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．５ｇ、収率６０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８【０２７９】
合成実施例２−２（化合物２−１７の合成）
（１）化合物Ｂ−５の合成
【化１５９】
2009148062.tif 000161
【０２８０】
三口フラスコに化合物Ｂ−４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（１．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）をを入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．０ｇ、収率５４％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ30Ｈ16ＢｒＮＯ2：理論値５０２、観測値５０２【０２８１】
（２）化合物２−１７の合成
【化１６０】
2009148062.tif 000162
【０２８２】
三口フラスコに化合物Ｂ−５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ−６（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．５ｇ、収率５６％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０【０２８３】
合成実施例２−３（化合物２−１８の合成）
【化１６１】
2009148062.tif 000163
【０２８４】
三口フラスコに化合物Ｂ−５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ−７（１．７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率５２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５【０２８５】
合成実施例２−４（化合物２−３４の合成）
（１）化合物Ｂ−８の合成
【化１６２】
2009148062.tif 000164
【０２８６】
三口フラスコに化合物（２−１）（１０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で臭素（５．４ｇ、３４ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。有機層を飽和ＮａＮＯ2水溶液（５０  ｍＬ）で洗浄、ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量７．６ｇ、収率６０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ22Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2：理論値７４６、観測値７４６【０２８７】
（２）化合物２−３４の合成
【化１６３】
2009148062.tif 000165
【０２８８】
三口フラスコに化合物Ｂ−８（３．７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５  ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−３４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．５ｇ、収率４０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０【０２８９】
合成実施例２−５（化合物２−４６の合成）
（１）化合物Ｂ−９の合成
【化１６４】
2009148062.tif 000166
【０２９０】
三口フラスコに化合物Ｂ−５（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  （２００ｍＬ）を入れ、−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、−７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸  トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ  ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン−ヘキサン）により精製し、白色の個体を得た。収量５．９ｇ、収率６３％【０２９１】
（２）化合物２−４６の合成
【化１６５】
2009148062.tif 000167
【０２９２】
三口フラスコに化合物Ｂ−５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ−９（３．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−４６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率４１％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４【０２９３】
合成実施例２−６（化合物２−４９の合成）
【化１６６】
2009148062.tif 000168
【０２９４】
三口フラスコに化合物Ｂ−９（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率１４％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２【０２９５】
合成実施例２−７（化合物２−６８の合成）
【化１６７】
2009148062.tif 000169
【０２９６】
三口フラスコに化合物Ｂ−１０（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（３．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−６８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．９ｇ、収率４６％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８【０２９７】
合成実施例２−８（化合物２−７４の合成）
【化１６８】
2009148062.tif 000170
【０２９８】
三口フラスコに化合物Ｂ−１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ−６（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−７４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．８ｇ、収率４０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０【０２９９】
合成実施例２−９（化合物２−８５の合成）
【化１６９】
2009148062.tif 000171
【０３００】
三口フラスコに化合物Ｂ−１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ−７（１．９ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−８５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率５２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５【０３０１】
合成実施例２−１０（化合物２−８７の合成）
【化１７０】
2009148062.tif 000172
【０３０２】
三口フラスコに化合物Ｂ−１２（３．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．６７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−８７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．３ｇ、収率４０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ28Ｎ2Ｏ2：理論値６６４、観測値６６４【０３０３】
合成実施例２−１１（化合物２−１１３の合成）
（１）化合物Ｂ−１３の合成
【化１７１】
2009148062.tif 000173
【０３０４】
三口フラスコに化合物Ｂ−１１（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  （２００ｍＬ）を入れ、−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、−７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸  トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ  ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン−ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量６．３ｇ、収率６７％【０３０５】
（２）化合物２−１１３の合成
【化１７２】
2009148062.tif 000174
【０３０６】
三口フラスコに化合物Ｂ−１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ−１３（３．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１１３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．７ｇ、収率５３％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４【０３０７】
合成実施例２−１２（化合物２−１１６の合成）
【化１７３】
2009148062.tif 000175
【０３０８】
三口フラスコに化合物Ｂ−１３（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１１６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．７ｇ、収率１７％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２【０３０９】
合成実施例２−１３（化合物２−１３８の合成）
（１）化合物Ｂ−１５の合成
【化１７４】
2009148062.tif 000176
【０３１０】
三口フラスコに化合物Ｂ−１４（２４．６ｇ、７４ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモ−４，６−ジフルオロベンゼン（２０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（７５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５０ｍＬ）、トルエン（１５０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（４．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２０ｇ、収率５６％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ24Ｈ13ＢｒＦ2Ｎ2Ｏ2：理論値４７９、観測値４７９【０３１１】
（２）化合物Ｂ−１７の合成
【化１７５】
2009148062.tif 000177
【０３１２】
三口フラスコに化合物Ｂ−１５（２０．０ｇ、４２ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ−１６（１４．６ｇ、４６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（４２ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（８５ｍＬ）、トルエン（８５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２．４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１３．３ｇ、収率４７％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６７１、観測値６７１【０３１３】
（３）化合物Ｂ−１８の合成
【化１７６】
2009148062.tif 000178
【０３１４】
三口フラスコに化合物Ｂ−１７（１３．０ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）、１Ｍ  ＢＢｒ3  ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （２００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。  反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１０．６ｇ、収率８３％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ25Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６５７、観測値６５７【０３１５】
（４）化合物Ｂ−１９の合成
【化１７７】
2009148062.tif 000179
【０３１６】
三口フラスコに化合物Ｂ−１８（１０．０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、５％Ｒｕ−Ｃ（０．６１ｇ）、エタノール（５７ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下７０℃で撹拌した。ヒドラジン一水和物（４．６ｇ、９１．９ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解させ滴下した。その後、反応混合物を８時間還流した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を減圧濾過し、濾液を濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量８．０ｇ、収率８４％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ：理論値６２７、観測値６２７【０３１７】
（５）化合物Ｂ−２０の合成
【化１７８】
2009148062.tif 000180
【０３１８】
三口フラスコに化合物Ｂ−１９（８．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、  Ｋ2ＣＯ3  （３．９ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（５０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量６．０ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ25Ｎ3Ｏ：理論値５８７、観測値５８７【０３１９】
（６）化合物２−１３８の合成
【化１７９】
2009148062.tif 000181
【０３２０】
三口フラスコに化合物Ｂ−２０（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、  ヨードベンゼン（１．７ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１３８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．７ｇ、収率４７％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ29Ｎ3O：理論値６６３、観測値６６３【０３２１】
合成実施例２−１４（化合物２−１４０の合成）
【化１８０】
2009148062.tif 000182
【０３２２】
三口フラスコに化合物Ｂ−２１（２．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（２．４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１４０）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．４ｇ、収率５５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2ＯＳ：理論値６０４、観測値６０４【０３２３】
合成実施例２−１５（化合物２−１４８の合成）
（１）化合物Ｂ−２３の合成
【化１８１】
2009148062.tif 000183
【０３２４】
三口フラスコに化合物Ｂ−２２（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾフラン（２．１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．９ｇ、収率４５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ4O：理論値７５２、観測値７５２【０３２５】
（２）化合物２−１４８の合成
【化１８２】
2009148062.tif 000184
【０３２６】
三口フラスコに化合物Ｂ−２３（２．９ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、  ヨードベンゼン（０．８ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．７４ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（１．３ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （３．３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（４ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１４８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率４３％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ60Ｈ36Ｎ4O：理論値８２８、観測値８２８【０３２７】
合成実施例２−１６（化合物２−１４９の合成）
【化１８３】
2009148062.tif 000185
【０３２８】
三口フラスコに化合物Ｂ−２４（４．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾフラン（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（３．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （８．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（１０ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率２８％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ31Ｎ3Ｏ2：理論値７５３、観測値７５３【０３２９】
合成実施例２−１７（化合物２−１５７、２−１６３の合成）
（１）化合物Ｂ−２６の合成
【化１８４】
2009148062.tif 000186
【０３３０】
三口フラスコに化合物Ｂ−２５（２９．１ｇ、６６ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（７．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍＬ）、トルエン（６０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量９．１ｇ、収率４３％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ36Ｎ2Ｏ4：理論値７０４、観測値７０４【０３３１】
（２）化合物Ｂ−２７の合成
【化１８５】
2009148062.tif 000187
【０３３２】
三口フラスコに化合物Ｂ−２６（９．０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４５ｍＬ）を入れ、０℃で撹拌した。ＭｅＭｇＢｒ（０．９７Ｍ  ＴＨＦ  溶液、５９ｍＬ、５７ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で３時間撹拌後、一晩室温で放置した。試料を分液ロートに移し、飽和  ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量６．９ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ40Ｎ2Ｏ2：理論値６７６、観測値６７６【０３３３】
（３）化合物２−１５７、２−１６３の合成
【化１８６】
2009148062.tif 000188
【０３３４】
三口フラスコに化合物Ｂ−２７（５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、ポリリン酸（１０ｇ）を入れ、４０℃で８時間撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を水（１００ｍＬ）、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させ分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１５７および２−１６３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。（化合物２−１５７）の収量２．４ｇ、収率５１％、（化合物２−１６３）の収量１．２ｇ、収率２５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ36Ｎ2：理論値６４０、観測値（２−１５７および２−１６３）共に６４０【０３３５】
合成実施例２−１８（化合物２−１６９の合成）
【化１８７】
2009148062.tif 000189
【０３３６】
三口フラスコに化合物Ｂ−２８（３．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（２．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．７ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．７ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２−１６９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．９ｇ、収率４０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｓ2：理論値６２０、観測値６２０【０３３７】
合成実施例２−１〜２−１８においてＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス）分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
条件：加速電圧  ８ｋＶ
スキャンレンジ  ｍ／ｚ＝５０〜１５００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）【０３３８】
実施例２−１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、下記化合物２−Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、りん光用ホスト材料である化合物２−１とりん光用ドーパントであるＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３の濃度は、５質量％であった。
続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物２−Ｂ、更に厚さ２０ｎｍの化合物２−Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。【０３３９】
【化１８８】
2009148062.tif 000190
【０３４０】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表２に示す。【０３４１】
実施例２−２〜２−１９
実施例２−１においてホスト化合物２−１を用いる代わりに表２に記載のホスト材料を用いた以外は実施例２−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。【０３４２】
比較例２−１〜２−３
実施例２−１においてホスト化合物２−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＥＰ０９０８７８７号公報記載の下記化合物（２−ａ）〜（２−ｃ）を用いた以外は実施例２−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。【０３４３】
比較例２−４〜２−９
実施例２−１においてホスト化合物２−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００６−１２２６３０号公報記載の下記化合物（２−ｄ）〜（２−ｉ）を用いた以外は実施例２−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。【０３４４】
比較例２−１０〜２−１１
実施例２−１においてホスト化合物２−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００７−０６３７５４号公報記載の下記化合物（２−ｊ）、（２−ｋ）を用いた以外は実施例２−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。【０３４５】
【化１８９】
2009148062.tif 000191
【０３４６】
【表２】
2009148062.tif 000192
【０３４７】
合成実施例３−１（化合物３−１の合成）
（１）化合物Ｃ−１の合成
【化１９０】
2009148062.tif 000193
【０３４８】
三口フラスコに１，２−ジブロモ−３，６−ジフルオロベンゼン（５０．０ｇ、１８３．９ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸（６７．１ｇ、４４１．４ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３６８ｍＬ、７３６ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（３７０ｍＬ）、トルエン（３７０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２１．３ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３０．６ｇ、収率５１％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ20Ｈ16Ｆ2Ｏ2：理論値３２６、観測値３２６【０３４９】
（２）化合物Ｃ−２の合成
【化１９１】
2009148062.tif 000194
【０３５０】
三口フラスコに化合物Ｃ−１（３０．０ｇ、９１．９ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（３２．８ｇ、１８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（８２０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（１０００  ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３２ｇ、収率７２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ20Ｈ14Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４８４、観測値４８４【０３５１】
（３）化合物Ｃ−３の合成
【化１９２】
2009148062.tif 000195
【０３５２】
三口フラスコに化合物Ｃ−２（３２．０ｇ、６６．１ｍｍｏｌ）、１Ｍ  ＢＢｒ3  ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１５５ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （４３０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。  反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２４．１ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ18Ｈ10Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４５６、観測値４５６【０３５３】
（４）化合物Ｃ−４の合成
【化１９３】
2009148062.tif 000196
【０３５４】
三口フラスコに化合物Ｃ−３（２４．１ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１６．０ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２２０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１８．７ｇ、収率８５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ18Ｈ8Ｂｒ2Ｏ2：理論値４１６、観測値４１６【０３５５】
（５）化合物３−１の合成
【化１９４】
2009148062.tif 000197
三口フラスコに化合物Ｃ−４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、カルバゾール（２．９ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．７ｇ、収率３９％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８【０３５６】
合成実施例３−２（化合物３−１７の合成）
（１）化合物Ｃ−５の合成
【化１９５】
2009148062.tif 000198
【０３５７】
三口フラスコに化合物Ｃ−４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（１．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率６０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ30Ｈ16ＢｒＮＯ2：理論値５０２、観測値５０２【０３５８】
（２）化合物３−１７の合成
【化１９６】
2009148062.tif 000199
【０３５９】
三口フラスコに化合物Ｃ−５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ−６（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−１７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．３ｇ、収率３０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０【０３６０】
合成実施例３−３（３−１８の合成）
【化１９７】
2009148062.tif 000200
【０３６１】
三口フラスコに化合物Ｃ−５（３．３ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ−７（２．１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１３ｍＬ）、トルエン（１  ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−１８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率３１％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５【０３６２】
合成実施例３−４（３−３４の合成）
（１）化合物Ｃ−８の合成
【化１９８】
2009148062.tif 000201
【０３６３】
三口フラスコに化合物（３−１）（１０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で臭素（５．４ｇ、３４ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。有機層を飽和ＮａＮＯ2水溶液（５０  ｍＬ）で洗浄、ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３．７ｇ、収率２９％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ22Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2：理論値７４６、観測値７４６【０３６４】
（２）化合物３−３４の合成
【化１９９】
2009148062.tif 000202
【０３６５】
三口フラスコに化合物Ｃ−８（３．７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５  ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−３４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．２ｇ、収率３２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０【０３６６】
合成実施例３−５（化合物３−４６の合成）
（１）化合物Ｃ−９の合成
【化２００】
2009148062.tif 000203
【０３６７】
三口フラスコに化合物Ｃ−５（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  （２００ｍＬ）を入れ、−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、−７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸  トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ  ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン−ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量５．１ｇ、収率５５％【０３６８】
（２）化合物３−４６の合成
【化２０１】
2009148062.tif 000204
【０３６９】
三口フラスコに化合物Ｃ−５（３．１ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ−９（３．２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．２ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−４６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．１ｇ、収率２０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４【０３７０】
合成実施例３−６（化合物３−４９の合成）
【化２０２】
2009148062.tif 000205
【０３７１】
三口フラスコに化合物Ｃ−９（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．５ｇ、収率１５％
ＦＤマススペクトル分析  Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２【０３７２】
合成実施例３−７（化合物３−７１の合成）
（１）化合物Ｃ−１１の合成
【化２０３】
2009148062.tif 000206
【０３７３】
三口フラスコに化合物Ｃ−１０（２４．６ｇ、７４ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモ−３，６−ジフルオロベンゼン（２０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（７５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５０ｍＬ）、トルエン（１５０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（４．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１４．３ｇ、収率４１％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ24Ｈ13ＢｒＦ2Ｎ2Ｏ2：理論値４７９、観測値４７９【０３７４】
（２）化合物Ｃ−１３の合成
【化２０４】
2009148062.tif 000207
【０３７５】
三口フラスコに化合物Ｃ−１１（１４．０ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ−１２（１０．２ｇ、３２ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍＬ）、トルエン（６０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量６．９ｇ、収率３５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６７１、観測値６７１【０３７６】
（３）化合物Ｃ−１４の合成
【化２０５】
2009148062.tif 000208
【０３７７】
三口フラスコに化合物Ｃ−１３（６．９ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、１Ｍ  ＢＢｒ3  ＣＨ2Ｃｌ2溶液（５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2  （１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量５．８ｇ、収率８５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ25Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６５７、観測値６５７【０３７８】
（４）化合物Ｃ−１５の合成
【化２０６】
2009148062.tif 000209
【０３７９】
三口フラスコに化合物Ｃ−１４（５．８ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、５％Ｒｕ−Ｃ（０．３５ｇ）、エタノール（３３ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下７０℃で撹拌した。ヒドラジン一水和物（２．７ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解させ滴下した。その後、反応混合物を８時間還流した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を減圧濾過し、濾液を濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量４．７ｇ、収率８５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ：理論値６２７、観測値６２７【０３８０】
（５）化合物Ｃ−１６の合成
【化２０７】
2009148062.tif 000210
【０３８１】
三口フラスコに化合物Ｃ−１５（４．７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、  Ｋ2ＣＯ3  （２．３ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２４ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３．６ｇ、収率８１％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ25Ｎ3Ｏ：理論値５８７、観測値５８７【０３８２】
（６）化合物（１−７１）の合成
【化２０８】
2009148062.tif 000211
【０３８３】
三口フラスコに化合物Ｃ−１６（３．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、  ヨードベンゼン（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．９６ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（１．７ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （４．３ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（６ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−７１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．７ｇ、収率５０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ29Ｎ3O：理論値６６３、観測値６６３【０３８４】
合成実施例３−８（化合物３−７３の合成）
【化２０９】
2009148062.tif 000212
【０３８５】
三口フラスコに化合物Ｃ−１７（２．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（２．４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−７３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率３２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2ＯＳ：理論値６０４、観測値６０４【０３８６】
合成実施例３−９（化合物３−７５の合成）
（１）化合物Ｃ−１９の合成
【化２１０】
2009148062.tif 000213
【０３８７】
三口フラスコに化合物Ｃ−１８（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾフラン（２．１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３．４ｇ、収率５２％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ32Ｎ4Ｏ：理論値７５２、観測値７５２【０３８８】
（２）化合物３−７５の合成
【化２１１】
2009148062.tif 000214
【０３８９】
三口フラスコに化合物Ｃ−１９（３．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、  ヨードベンゼン（０．８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．７７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（１．３ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （２．４ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（４ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−７５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．８ｇ、収率５４％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ60Ｈ36Ｎ4Ｏ：理論値８２８、観測値８２８【０３９０】
合成実施例３−１０（化合物３−７６の合成）
【化２１２】
2009148062.tif 000215
【０３９１】
三口フラスコに化合物Ｃ−２０（４．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾフラン（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（３．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （８．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（１０ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−７６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率３０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ54Ｈ31Ｎ3Ｏ2：理論値７５３、観測値７５３【０３９２】
合成実施例３−１１（化合物３−７９の合成）
（１）化合物Ｃ−２２の合成
【化２１３】
2009148062.tif 000216
【０３９３】
三口フラスコに化合物Ｃ−２１（２９．１ｇ、６６ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモベンゼン（７．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍＬ）、トルエン（６０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量７．６ｇ、収率３６％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ36Ｎ2Ｏ4：理論値７０４、観測値７０４【０３９４】
（２）化合物Ｃ−２３の合成
【化２１４】
2009148062.tif 000217
【０３９５】
三口フラスコに化合物Ｃ−２２（７．６ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３８ｍＬ）を入れ、０℃で撹拌した。ＭｅＭｇＢｒ（０．９７Ｍ  ＴＨＦ  溶液、５０ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で３時間撹拌後、一晩室温で放置した。試料を分液ロートに移し、飽和  ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量５．８ｇ、収率８０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ4０Ｎ2Ｏ2：理論値６７６、観測値６７６【０３９６】
（３）化合物３−７９の合成
【化２１５】
2009148062.tif 000218
【０３９７】
三口フラスコに化合物Ｃ−２３（５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、ポリリン酸（１０ｇ）を入れ、４０℃で８時間撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を水（１００ｍＬ）、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させ分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物（３−７９））を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．４ｇ、収率５０％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ36Ｎ2：理論値６４０、観測値６４０【０３９８】
合成実施例３−１２（化合物３−８５の合成）
【化２１６】
2009148062.tif 000219
【０３９９】
三口フラスコに化合物Ｃ−２４（３６ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、  カルバゾール（２．９ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２−ジアミン（２．７ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4  （６．８ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３−８５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．２ｇ、収率２５％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｓ2：理論値６２０、観測値６２０【０４００】
合成実施例３−１〜３−１２においてＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス）分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
条件：加速電圧  ８ｋＶ
スキャンレンジ  ｍ／ｚ＝５０〜１５００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）【０４０１】
実施例３−１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、下記化合物３−Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、りん光用ホスト材料である化合物３−１とりん光用ドーパントである下記Ｉｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）3とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）3の濃度は、５質量％であった。
続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの下記化合物３−Ｂ、更に厚さ２０ｎｍの下記化合物３−Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。【０４０２】
【化２１７】
2009148062.tif 000220
【０４０３】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表１に示す。【０４０４】
実施例３−２〜３−１２
実施例３−１においてホスト化合物３−１を用いる代わりに表３に記載のホスト材料を用いた以外は実施例３−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。【０４０５】
比較例３−１、３−２
実施例３−１においてホスト化合物３−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＥＰ０９０８７８７号公報記載の下記化合物（３−ａ）、（３−ｂ）を用いた以外は実施例３−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。【０４０６】
比較例３−３〜３−５
実施例３−１においてホスト化合物３−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００６−１２２６３０号公報記載の下記化合物（３−ｃ）〜（３−ｅ）を用いた以外は実施例３−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。【０４０７】
比較例３−６
実施例３−１においてホスト化合物３−１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００７−０６３７５４号公報記載の下記化合物（３−ｆ）を用いた以外は実施例３−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。【０４０８】
【化２１８】
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【０４０９】
【表３】
2009148062.tif 000222
【０４１０】
実施例４−１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物４−Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、りん光用ホストである（４−６２）とりん光用ドーパントであるＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）3とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）3の濃度は、１０質量％であった。
続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物（１−１９１）、更に厚さ２０ｎｍの化合物４−Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。【０４１１】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（ｃｄ／Ａ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表４に示す。【０４１２】
実施例４−２〜４−４
実施例４−１においてホスト化合物（４−６２）を用いる代わりに表４に記載のホスト化合物を用いた以外は実施例４−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表４に示す。【０４１３】
比較例４−１
実施例４−１においてホスト化合物（４−６２）を用いる代わりにＣＢＰを、電子輸送性化合物（１−１９１）を用いる代わりにＢＡｌｑを用いた以外は実施例４−１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表４に示す。
【化２１９】
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【０４１４】
【表４】
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【０４１５】
実施例の有機ＥＬ素子に対して、比較例の有機ＥＬ素子はいずれも電流効率が低い値を示しており、駆動電圧も高く、寿命も短かった。
【産業上の利用可能性】
【０４１６】
以上詳細に説明したように、本発明の一般式（１）または（２）で表される多環系化合物を利用すると、発光効率が高く、画素欠陥がなく、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本材料は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。
【国際調査報告】
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