(57)【要約】  本発明は、昆虫、蛛形類および線虫を駆除するのに有用な1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-アルカン化合物に関する。また本発明は、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫類を駆除する方法、ならびに動物害虫を駆除するための農業用組成物に関する。動物害虫は、一般式(I)(式中、Aは式(A1)または(A2)の基であり；Xは硫黄または酸素であり；W、BおよびR1〜R6は明細書で定義した通りである)で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-アルカン化合物により駆除することができることを見出した。2009520746.tif 000078
2009520746.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式I：
【化１】
2009520746.tif 000070
(式中、
R1、R2、R3は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
各々、置換されていないか、あるいは1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されている、フェニルまたはベンジル
から選択され；
Aは、式A1またはA2：
【化２】
2009520746.tif 000071
(式中、
Xは、硫黄または酸素であり；
R4a、R4b、R4c、R4dは、各々独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
R5、R6、R9は、各々独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5cまたはC(=O)R6cまたはC(=O)R9c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR5aR5bまたはC(O)NR6aR6bまたはC(O)NR9aR9b、(SO2)NR5aR5bまたは(SO2)NR6aR6bまたは(SO2)NR9aR9b、
フェニル、フェニルオキシまたはベンジル
(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、1〜5個のハロゲン基、1〜3個のC1-C6-アルキル、1〜3個のC1-C6-ハロアルキル、1〜3個のC1-C6-アルキルチオ、1〜3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、1〜3個のC1-C6-アルコキシ、および1〜3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から選択される、1〜5個の基で置換されていてもよく；
また式中、R5a、R6a、R9a、R5b、R6b、R9b、R5c、R6cおよびR9cは、下記で定義した通りである)
から選択される)
で表される基であり：
Bは、置換されていてもよいフェニル環系であり；
Wは、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいてもよい5員〜6員の芳香族複素環であり、
ここで、芳香族複素環は、フェニルおよび5員〜6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環(前記環は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい)から選択される環に縮合されていてもよく、
またここで、5員〜6員の芳香族複素環またはそれぞれの縮合環系は、置換されていないか、あるいは、R9および／または1〜4個の基R8：
【化３】
2009520746.tif 000072
(式中、
nは、0、1、2、3、または4であり；
R8は、下記で定義した通りであり；
R9は、上記で定義した通りである)
の任意の組合せで場合により置換されていてもよく；
ここで、R8は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C(=O)R8c、C(=S)R8c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR8aR8b、(SO2)NR8aR8b(式中、R8a、R8bおよびR8cは、下記で定義した通りである)；
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族複素環であり、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄、および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基の任意の組合せを有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基で置換されている)であり；
また式中、
R5a、R6a、R8aおよびR5b、R6b、R8bは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され；
R5c、R6c、R8cおよびR9cは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される)
で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩。
【請求項２】
Bが次式のもの：
【化４】
2009520746.tif 000073
(式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
R7は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C(=O)R7c、C(=S)R7c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR7aR7bまたは(SO2)NR7aR7b(式中、R7a、R7bおよびR7cは、下記で定義した通りである)；
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族複素環であり、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄、および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基の任意の組合せを有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基で置換されている)から選択され、
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している基R7は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員、または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員複素環を場合により形成していてもよく、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2、3または4個の基を有していてもよく、
式中、R7aおよびR7bは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され；
また式中、R7cは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される)
から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項３】
Wが次のもの：
【化５】
2009520746.tif 000074
2009520746.tif 000075
2009520746.tif 000076
2009520746.tif 000077
(式中、フリーの結合は、式Iにおける結合位置を示し、R8に続いている大文字のA、B、C、DおよびEは、芳香族複素環系でのR8の位置を示し、R8は請求項1で定義した通りである)
から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項４】
Wが、請求項3で定義した、式W.1、W.2、W.3、W.4、W.5、W.6、W.8、W.9、W.10、W.11、W.12、W.13、W.14、W.15、W.17、W.18、W.19、W.20、W.21、W.22、W.23、W.25、W.26、W.27、W.28、W.29、W.30、W.31、W.32、W.33、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53およびW.54から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項５】
Wが、請求項3で定義した、式W.1、W.3、W.25、W.26、W.27、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53およびW.54から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項６】
R1、R2およびR3が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項７】
R1、R2およびR3が水素およびC1-C6-アルキルから選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項８】
R1、R2およびR3が水素である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項９】
R4a、R4b、R4c、R4dが、各々相互に独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１０】
R4a、R4b、R4cおよびR4dが水素から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１１】
R5、R6、R9が、各々相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5c、C(=O)R6c、C(=O)R9c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
式中、R5c、R6c、およびR9cが、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１２】
R5、R6、R9が、各々相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5cまたはC(=O)R6cまたはC(=O)R9c、およびC1-C6-アルキルから選択され、
式中、R5c、R6c、およびR9cが、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１３】
R5、R6およびR9が水素から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１４】
R7、R8が、双方相互に独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、CONH2、C(=O)R7cまたはC(=O)R8c、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
式中、R7c、R8cが、双方各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１５】
R7およびR8が、双方各々相互に独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-アルコキシル(ここで、これらの基は、置換されていなくてもよく、あるいは部分的または完全にハロゲン化されていてもよい)から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１６】
Xが硫黄である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１７】
mが0、1、2または3である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１８】
mが0、1または2である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１９】
nが0、1、2または3である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項２０】
nが0、1または2である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項２１】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した、式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または塩と、少なくとも1種の不活性液体担体および／または固体担体とを含む組成物。
【請求項２２】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した、式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上有用な塩と、少なくとも1種の不活性な液体および／または固体の農学上許容可能な担体とを含み、必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤を含んでいてもよい、農業用または獣医用組成物。
【請求項２３】
動物害虫を防除するための請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用方法であって、害虫をその殺虫有効量で処理することを含む、前記方法。
【請求項２４】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、あるいは動物害虫が生息もしくは成長しているか、または生息もしくは成長し得る環境、あるいは動物の攻撃(attack)または加害(infestiation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２５】
動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料、あるいは動物害虫が生息もしくは成長しているか、または生息もしくは成長し得る環境、あるいは動物の攻撃または加害から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む、請求項24に記載の動物害虫の駆除方法。
【請求項２６】
動物害虫が昆虫、蛛形類または線虫である、請求項24に記載の方法。
【請求項２７】
動物害虫が同翅目、鱗翅目または鞘翅目などの昆虫、あるいはダニ目の蛛形類である、請求項24に記載の方法。
【請求項２８】
動物害虫による攻撃または加害から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２９】
土壌昆虫から種子を保護する方法、および昆虫から実生苗の根およびシュートを保護する方法であって、播種前および／または予備発芽後に種子を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３０】
1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項29に記載の方法。
【請求項３１】
生じる植物の根およびシュートが保護される、請求項29または30に記載の方法。
【請求項３２】
生じる植物のシュートがアブラムシから保護される、請求項29〜31のいずれか1項に記載の方法。
【請求項３３】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩を含む種子。
【請求項３４】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【請求項３５】
動物内および動物上の寄生生物を駆除するための請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは獣医学上許容可能な塩の使用方法であって、寄生生物をその殺寄生生物的有効量で処理することを含む、前記方法。
【請求項３６】
寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を投与することを含む、前記方法。
【請求項３７】
前記動物に殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含む、請求項36に記載の方法。
【請求項３８】
殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を含む、寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防および保護するための組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、昆虫、蛛形類および線虫の駆除に有用な、1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物に関する。また本発明は、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の駆除方法、ならびに動物害虫駆除用の農業用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物害虫、特に昆虫、蛛形類および線虫は、栽培中および収穫済みの作物に被害を与え、また、木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。数多くの殺虫剤(pesticidal agnet)が知られているが、前記薬剤に対して標的害虫が耐性を発現する可能性があることから、引き続き、昆虫、蛛形類および線虫を駆除する新規薬剤が必要とされている。
【０００３】
アゾリン化合物は、従来技術において、様々な用途が報告されている。
【０００４】
特開平63-203672(JP 63203672)には、潰瘍治療剤としてのチアゾール類と肝疾患治療法が開示されている。
【０００５】
US 2002/0010199には、置換環状アミジン誘導体が細胞接着阻害剤として開示されている。
【０００６】
GB 2121414には、複素環アミン類が殺菌目的で使用されている。
【０００７】
WO 95/33717に記載の複素環イミノ誘導体は、害虫防除に用いられている。
【０００８】
またWO 2005/063724では、種々の置換体系(scheme)のアゾリン化合物も害虫防除に用いられている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
したがって、本発明の目的は、良好な殺虫活性(pesticidal activity)を有し、かつ異なる多くの動物害虫(特に、駆除が困難な昆虫、蛛形類および線虫)に対し広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
これらの目的が、一般式I：
【化１】
2009520746.tif 000003
【００１１】
(式中、
R1、R2、R3は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)；
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
から選択され；
AがA2に対応し、R3が水素である場合、R1およびR2は、互いに非独立的に、R3およびBの組合せと同一でないように選択されるのが好ましく；
Aは、式A1またはA2：
【化２】
2009520746.tif 000004
【００１２】
(式中、
Xは、硫黄または酸素であり；
R4a、R4b、R4c、R4dは、各々独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)から選択され、
R5、R6、R9は、各々独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5cまたはC(=O)R6cまたはC(=O)R9c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)；
C(O)NR5aR5bまたはC(O)NR6aR6bまたはC(O)NR9aR9b、(SO2)NR5aR5bまたは(SO2)NR6aR6bまたは(SO2)NR9aR9b、
フェニル、フェニルオキシまたはベンジル
(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、1〜5個のハロゲン基、1〜3個のC1-C6-アルキル、1〜3個のC1-C6-ハロアルキル、1〜3個のC1-C6-アルキルチオ、1〜3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、1〜3個のC1-C6-アルコキシ、および1〜3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から選択される、1〜5個の基で置換されていてもよく；
また式中、R5a、R6a、R9a、R5b、R6b、R9b、R5c、R6cおよびR9cは、下記で定義した通りである)
から選択される)
で表される基であり：
Bは、場合により置換されていてもよいフェニル環系であり；
Wは、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいてもよい5員〜6員の芳香族複素環であり、
ここで、芳香族複素環は、フェニルおよび5員〜6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環(前記環は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい)から選択される環に縮合されていてもよく、
またここで、5員〜6員の芳香族複素環またはそれぞれの縮合環系は、置換されていないか、あるいは、R9および／または任意の組み合わせの1〜4個の基R8：
【化３】
2009520746.tif 000005
【００１３】
(式中、
nは、0、1、2、3、または4であり；
R8は、下記で定義した通りであり；
R9は、上記で定義した通りである)
で場合により置換されていてもよく；
ここで、R8は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C(=O)R8c、C(=S)R8c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)；
C(O)NR8aR8b、(SO2)NR8aR8b(式中、R8a、R8bおよびR8cは、下記で定義した通りである)；
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族複素環であり、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄、および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1〜5個の基を有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基で置換されている)であり；
また式中、
R5a、R6a、R8aおよびR5b、R6b、R8bは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)から選択され；
R5c、R6c、R8cおよびR9cは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される)
で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは塩により達成され得ることを見出した。
【００１４】
好ましいのは、Bが次式のもの：
【化４】
2009520746.tif 000006
【００１５】
(式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
R7は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C(=O)R7c、C(=S)R7c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)；
C(O)NR7aR7bまたは(SO2)NR7aR7b(式中、R7a、R7bおよびR7cは、下記で定義した通りである)；
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族複素環であり、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄、および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1〜5個の基を有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基で置換されている)から選択され、
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している基R7は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員、または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員複素環を場合により形成していてもよく、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2、3または4個の基を有していてもよく、
式中、R7aおよびR7bは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)から選択され；
また式中、R7cは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される)
から選択される、1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００１６】
したがって、本発明は、一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物およびその農業上許容可能な塩に関する。これらの化合物は、高い殺虫活性を有し、また昆虫、蛛形類および線虫から選択される広範囲の動物害虫に対して有効である。
【００１７】
したがって、本発明はまた、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料、または動物害虫が成長している、もしくは成長し得る環境、あるいは昆虫、蛛形類または線虫による攻撃(attack)または加害(infestation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫有効量(pesticidally effective amount)の少なくとも1種の一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法に関する。
【００１８】
さらに本発明は、昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または加害から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫有効量の一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物および／または少なくとも1種のその塩と接触させることを含む、前記方法に関する。
【００１９】
さらにまた、本発明は、1種または複数の農学上許容可能な不活性の固体担体または液体担体、および必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤と混合した、少なくとも1種の上で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物またはその塩を含む、好ましくは直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、オイル分散剤、粉剤、散布用剤、散剤(dust)の形態、または粒剤の形態の農業用組成物に関する。
【００２０】
一般式Iで表される化合物は、1個または複数のキラル中心を有していてもよく、その場合には、立体異性体、例えばエナンチオマーまたはジアステレオマーなどの混合物として存在する。本発明は、純粋な立体異性体、例えば純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、あるいはその混合物のいずれも提供する。また、一般式Iで表される化合物は、種々の互変異性体の形態で存在し得る。本発明は、分離可能な場合には、単一の互変異性体を含むとともに、互変異性体混合物も含む。
【００２１】
本発明による使用に好適な式Iで表される化合物の塩は、特に、農業上許容可能な塩である。これらは、慣用の方法で、例えば、式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合においては、化合物をアニオンの酸と反応させることによって、あるいは、式Iの酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
【００２２】
好適な農業上有用な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(NH4+)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよび／またはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００２３】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iで表される化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
【００２４】
可変部分の上記定義中に記載した有機部分(例えば、用語ハロゲン)は、各基の構成員の個々の記載に関する集合名である。接頭語Cn-Cmは、いずれの場合にも、その基で可能な炭素原子数を示す。
【００２５】
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
【００２６】
他の意味の例は、以下の通りである：
本明細書で用いられ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、およびC1-C6-アルキルカルボニルオキシのアルキル部分における「C1-C6-アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子(特に1〜4個の炭素基)を有する飽和直鎖状または分枝状の炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシル、ならびにその異性体を意味する。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、または1,1-ジメチルエチルなどである。
【００２７】
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルキル」という用語は、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えばC1-C4-ハロアルキル、例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。
【００２８】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例としては、例えば、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-ブチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシ等のC1-C6-アルコキシが挙げられる。
【００２９】
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルコキシ」という用語は、水素原子が、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている、上述のようなC1-C6-アルコキシ基を意味する。すなわち、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシなどのC1-C6-ハロアルコキシである。
【００３０】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」という用語は、1個の炭素原子が上述のようなC1-C6-アルコキシ基を有するC1-C6-アルキルを意味する。例としては、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチルなどがある。
【００３１】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキル)カルボニル」という用語は、アルキル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例えば、CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルカルボニルなどのC1-C6-アルキルカルボニルなどが挙げられる。
【００３２】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルコキシ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分枝状のアルコキシ基を意味し、例えば、CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルなどが挙げられる。
【００３３】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ」という用語は、アルキル基中の任意の結合でカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味し、例えば、O-CO-CH3、O-CO-C2H5、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、または1,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシなどが挙げられる。
【００３４】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルチオ(C1-C6-アルキルスルファニル：C1-C6-アルキル-S-)」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、または1-エチル-2-メチルプロピルチオなどのC1-C4-アルキルチオなどである。
【００３５】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキルチオ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている1〜6個の炭素原子を有する、(上述のような)直鎖状または分枝状のアルキルチオ(alkthio)基を意味する。例としては、CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、n-ブチルチオカルボニル、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオカルボニル、2-メチルブチルチオカルボニル、3-メチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-エチルプロピルチオカルボニル、n-ヘキシルチオカルボニル、1,1-ジメチルプロピルチオカルボニル、1,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-メチルペンチルチオカルボニル、2-メチルペンチルチオカルボニル、3-メチルペンチルチオカルボニル、4-メチルペンチルチオカルボニル、1,1-ジメチルブチルチオカルボニル、1,2-ジメチルブチルチオカルボニル、1,3-ジメチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルブチルチオカルボニル、2,3-ジメチルブチルチオカルボニル、3,3-ジメチルブチルチオカルボニル、1-エチルブチルチオカルボニル、2-エチルブチルチオカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルチオカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルチオカルボニルが挙げられる。
【００３６】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルスルフィニル」(C1-C6-アルキルスルホキシル：C1-C6-アルキル-S(=O)-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合されている1〜6個の炭素原子を有する、(上述のような)直鎖状または分枝状の飽和炭化水素基を意味する。例えば、SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
【００３７】
「C1-C6-アルキルアミノ」という用語は、上で定義したような1個のアルキル基を有する第二級アミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ、または1-エチル-2-メチルプロピルアミノなどである。
【００３８】
「ジ(C1-C6-アルキル）アミノ」という用語は、上で定義したような2個のアルキル基を有する第三級アミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-エチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-エチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(イソブチル)-N-エチルアミノ、またはN-(n-ペンチル)-N-エチルアミノなどである。
【００３９】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルスルホニル」(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルホニル基の硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例えば、SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルなどがある。
【００４０】
本明細書で用いられ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルケニルスルホニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、および(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシのアルケニル部分の「C2-C6-アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子と任意の位置に1個の二重結合を有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどである。
【００４１】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基を意味し、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン-3-イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン-4-イルオキシなどである。
【００４２】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルチオ」という用語は、硫黄原子を通して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基を意味し、例えば、ビニルスルファニル、アリルスルファニル(プロペン-3-イルチオ)、メタリルスルファニル、ブテン-4-イルスルファニルなどである。
【００４３】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基を意味し、例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ(プロペン-3-イルアミノ)、メタリルアミノ、ブテン-4-イルアミノなどである。
【００４４】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO2)基を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基を意味し、例えば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル(プロペン-3-イルスルホニル)、メタリルスルホニル、ブテン-4-イルスルホニルなどである。
【００４５】
本明細書で用いられ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルキニルスルホニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、およびC1-C6-アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分の「C2-C6-アルキニル」という用語は、2〜10個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イル、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イルなどである。
【００４６】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ(プロピン-3-イルオキシ)、ブチン-3-イルオキシ、およびブチン-4-イルオキシなどである。
【００４７】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルスルファニル(プロピン-3-イルチオ)、ブチン-3-イルスルファニル、およびブチン-4-イルスルファニルなどである。
【００４８】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルアミノ(プロピン-3-イルアミノ)、ブチン-3-アミノ、およびブチン-4-イルアミノなどである。
【００４９】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO2)基を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルスルホニル(プロピン-3-イルスルホニル)、ブチン-3-イルスルホニル、およびブチン-4-イルスルホニルなどである。
【００５０】
本明細書で用いられる「C3-C12-シクロアルキル」という用語は、3〜12個の炭素原子、特に3〜6個の炭素原子を有する単環式、二環式または多環式の炭化水素基を意味する。単環式の基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルが含まれる。二環式の基の例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、およびビシクロ[3.2.1]ノニルが含まれる。三環式の基の例は、アダマンチルおよびホモアダマンチルである。
【００５１】
本明細書で用いられる「単環式または二環式芳香族複素環」という用語は、5または6個の環員を有する単環式の芳香族複素環基を意味し、これは縮合された5、6または7員環を含んでいてもよく、したがって、総数としては8〜10個の環員を有していてもよく、ここで、いずれの場合にも、1、2、3または4個のこれらの環員は、相互に独立して、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子である。複素環基は、炭素環員を介して、または窒素環員を介して残りの分子に結合されていてもよい。縮合環には、C5-C7-シクロアルキル、C5-C7-シクロアルケニル、または5〜7員のヘテロシクリルおよびフェニルが含まれる。
【００５２】
単環式の5〜6員の芳香族複素環に関する例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソオキサゾリルが挙げられる。
【００５３】
縮合フェニル環を有する5〜6員の芳香族複素環に関する例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンズチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびベンゾイミダゾリルである。縮合シクロアルケニル環を有する5〜6員の芳香族複素環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
【００５４】
「5〜7員のヘテロシクリル」という用語は、上に定義したような単環式の芳香族複素環、および5、6または7環員を有する非芳香族で飽和または部分不飽和の複素環を含む。非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。
【００５５】
一般式Iで表される化合物の殺虫活性に関し、可変部分が、相互に独立して、あるいは他の可変部分と組み合わせて、以下の意味を有する、式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物のものが好ましい。
【００５６】
好ましいのは、R1、R2およびR3が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)から選択される、1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。AがA2に対応し、R3が水素である場合、R1およびR2は、互いに非独立的に、R3およびBの組合せと同一でないように選択されるのが好ましい。
【００５７】
さらに好ましいのは、R1、R2およびR3が水素およびC1-C6-アルキル、特にメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチルおよびイソブチルから選択される、(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００５８】
最も好ましいのは、R1、R2およびR3が水素から選択される、1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００５９】
好ましいのは、R4a、R4b、R4c、R4dが、各々相互に独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００６０】
さらに好ましいのは、R4a、R4b、R4cおよびR4dが水素から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００６１】
好ましいのは、R5、R6、R9が、各々独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5c、C(=O)R6c、C(=O)R9c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)から選択され、式中、R5c、R6c、およびR9cが、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００６２】
さらに好ましいのは、R5、R6、R9が、各々独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5cまたはC(=O)R6cまたはC(=O)R9c、およびC1-C6-アルキルから選択され、式中、R5c、R6c、およびR9cが、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００６３】
好ましいのは、Bが次のもの：
a) フェニル：
【化５】
2009520746.tif 000007
【００６４】
b) 一置換フェニル基：
【化６】
2009520746.tif 000008
【００６５】
c) 二置換フェニル基：
【化７】
2009520746.tif 000009
2009520746.tif 000010
【００６６】
および、d) 三置換フェニル基：
【化８】
2009520746.tif 000011
2009520746.tif 000012
2009520746.tif 000013
2009520746.tif 000014
2009520746.tif 000015
2009520746.tif 000016
【００６７】
から選択される、式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。式中、フリーの結合は、式Iにおける結合位置を示す。
【００６８】
また好ましいのは、Wが次式のもの：
【化９】
2009520746.tif 000017
2009520746.tif 000018
2009520746.tif 000019
【００６９】
から選択される、式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。式中、フリーの結合は、式Iにおける結合位置を示す。
【００７０】
さらに好ましいのは、Wが、W.1、W.2、W.3、W.4、W.5、W.6、W.8、W.9、W.10、W.11、W.12、W.13、W.14、W.15、W.17、W.18、W.19、W.20、W.21、W.22、W.23、W.25、W.26、W.27、W.28、W.29、W.30、W.31、W.32、W.33、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53およびW.54から選択される、1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００７１】
最も好ましいのは、WがW.1、W.3、W.25、W.26、W.27、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53およびW.54から選択される、1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物である。
【００７２】
また好ましいのは、Wが以下の表Hの一置換ヘテロアリール基(W-R.1〜W.R.512)から選択される、式Iで表される化合物である。
【表１】
2009520746.tif 000020
2009520746.tif 000021
2009520746.tif 000022
2009520746.tif 000023
2009520746.tif 000024
2009520746.tif 000025
2009520746.tif 000026
2009520746.tif 000027
2009520746.tif 000028
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2009520746.tif 000030
2009520746.tif 000031
2009520746.tif 000032
2009520746.tif 000033
【００７３】
好ましい1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物を以下の表に記載する：
1. 表1〜1910：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.1〜W-R.10として定義されている任意のW.1基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００７４】
2. 表1911〜3820：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.11〜W-R.20として定義されている任意のW.2基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００７５】
3. 表3821〜5730：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.21〜W-R.30として定義されている任意のW.3基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００７６】
4. 表5731〜7640：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.31〜W-R.40として定義されている任意のW.4基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００７７】
5. 表7641〜11460：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.41〜W-R.60として定義されている任意のW.5基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００７８】
6. 表11461〜15280：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.61〜W-R.80として定義されている任意のW.6基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００７９】
7. 表15281〜17763：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.81〜W-R.93として定義されている任意のW.7基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８０】
8. 表17764〜19100：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.94〜W-R.100として定義されている任意のW.8基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８１】
9. 表19101〜20437：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.101〜W-R.107として定義されている任意のW.9基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８２】
10. 表20438〜21774：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.108〜W-R.114として定義されている任意のW.10基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８３】
11. 表21775〜23111：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.115〜W-R.121として定義されている任意のW.11基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８４】
12. 表23112〜24448：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.122〜W-R.128として定義されている任意のW.12基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８５】
13. 表24449〜25785：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.129〜W-R.135として定義されている任意のW.13基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８６】
14. 表25786〜28459：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.136〜W-R.149として定義されている任意のW.14基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８７】
15. 表28460〜31133：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.150〜W-R.163として定義されている任意のW.15基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８８】
16. 表31134〜33807：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.164〜W-R.177として定義されている任意のW.16基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００８９】
17. 表33808〜35717：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.178〜W-R.187として定義されている任意のW.17基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９０】
18. 表35718〜37054：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.188〜W-R.194として定義されている任意のW.18基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９１】
19. 表37055〜38391：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.195〜W-R.201として定義されている任意のW.19基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９２】
20. 表38392〜39728：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.202〜W-R.208として定義されている任意のW.20基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９３】
21. 表39729〜41065：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.209〜W-R.215として定義されている任意のW.21基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９４】
22. 表41066〜42024：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.216〜W-R.222として定義されている任意のW.22基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９５】
23. 表42403〜43739：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.223〜W-R.229として定義されている任意のW.23基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９６】
24. 表43740〜45649：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.230〜W-R.239として定義されている任意のW.24基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９７】
25. 表45650〜48323：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.240〜W-R.253として定義されている任意のW.25基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９８】
26. 表48324〜50997：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.254〜W-R.267として定義されている任意のW.26基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【００９９】
27. 表50998〜53671：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.268〜W-R.281として定義されている任意のW.27基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１００】
28. 表53672〜54435：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.282〜W-R.285として定義されている任意のW.28基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０１】
29. 表54436〜55199：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.286〜W-R.289として定義されている任意のW.29基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０２】
30. 表55200〜55963：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.290〜W-R.293として定義されている任意のW.30基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０３】
31. 表55964〜56727：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.294〜W-R.297として定義されている任意のW.31基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０４】
32. 表56728〜57491：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.298〜W-R.301として定義されている任意のW.32基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０５】
33. 表57492〜58255：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.302〜W-R.305として定義されている任意のW.33基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０６】
34. 表58256〜59592：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.306〜W-R.312として定義されている任意のW.34基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０７】
35. 表59593〜61120：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.313〜W-R.320として定義されている任意のW.35基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０８】
36. 表61121〜62648：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.321〜W-R.328として定義されている任意のW.36基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１０９】
37. 表62649〜64179：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.329〜W-R.336として定義されている任意のW.37基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１０】
38. 表64177〜65513：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.337〜W-R.343として定義されている任意のW.38基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１１】
39. 表65514〜67041：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.344〜W-R.351として定義されている任意のW.39基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１２】
40. 表67042〜68569：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.352〜W-R.359として定義されている任意のW.41基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１３】
41. 表68570〜69333：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.360〜W-R.363として定義されている任意のW.41基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１４】
42. 表69334〜69715：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.364〜W-R.365として定義されている任意のW.42基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１５】
43. 表69716〜70479：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.366〜W-R.369として定義されている任意のW.43基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１６】
44. 表70480〜71243：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.370〜W-R.373として定義されている任意のW.44基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１７】
45. 表71243〜72007：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.374〜W-R.377として定義されている任意のW.45基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１８】
46. 表72008〜72771：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.378〜W-R.381として定義されている任意のW.46基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１１９】
47. 表72772〜75254：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.382〜W-R.394として定義されている任意のW.47基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２０】
48. 表75255〜77737：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.395〜W-R.407として定義されている任意のW.48基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２１】
49. 表77738〜80220：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.408〜W-R420として定義されている任意のW.49基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２２】
50. 表80221〜82130：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.421〜W-R.430として定義されている任意のW.50基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２３】
51. 表82131〜84040：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.431〜W-R.440として定義されている任意のW.51基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２４】
52. 表84041〜85950：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.441〜W-R.450として定義されている任意のW.52基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２５】
53. 表85951〜87860：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.451〜W-R.460として定義されている任意のW.53基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２６】
54. 表87861〜89770：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.461〜W-R.470として定義されている任意のW.54基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２７】
55. 表89771〜91680：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.471〜W-R.480として定義されている任意のW.55基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２８】
56. 表91681〜93017：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.481〜W-R.487として定義されている任意のW.56基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１２９】
57. 表93018〜94354：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.488〜W-R.494として定義されている任意のW.57基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１３０】
58. 表94355〜95691：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.495〜W-R.501として定義されている任意のW.58基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１３１】
59. 表95692〜97028：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.502〜W-R.508として定義されている任意のW.59基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１３２】
60. 表97029〜97792：
ヘタリール基誘導体Wが表HでW-R.509〜W-R.512として定義されている任意のW.60基に対応し、かつフェニル基誘導体Bがリストのa)、b)、c)またはd)中の任意のフェニル基B.0〜B.190に対応する、式Iで表される化合物。
【０１３３】
とりわけ好ましいのは、R1、R2およびR3が水素であり；AがA2であり、かつR4a、R4b、R4cおよびR4dが水素であり、Xが硫黄であり；またR6が水素である、以下の表Aで定義されている式Iの化合物である。
【表２】
2009520746.tif 000034
2009520746.tif 000035
2009520746.tif 000036
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2009520746.tif 000049
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2009520746.tif 000056
【０１３４】
本発明の化合物は、例えば、以下のスキームで概説した合成経路によって、対応するアミンAM-Iから調製することができる。
【化１０】
2009520746.tif 000057
【０１３５】
スキームで概説した方法に従い、慣用の手段によって、例えばAM-Iをチオホスゲンと反応させることによって、アミンAM-Iを対応するイソチオシアネートIIIに変換する(例えば、Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983を参照されたい)。次いで、イソチオシアネートIIIをアミノエタノールと反応させて、チオ尿素IVを得る。
【０１３６】
アミノエタノールとイソチオシアネートIIIとの反応は、有機化学の標準法にしたがって行なうことができる(例えば、Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992)を参照されたい)。
【０１３７】
このようにして得られたチオ尿素IVは、慣用の手段によって環化させ、それにより式IIaの所望のチアゾリン化合物を得る。化合物IVの環化は、例えば酸触媒の作用下で、または脱水条件下で、例えばMitsunobu反応によって行うことができる(Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128を参照されたい)。
【０１３８】
またアミンAM-Iは、スキームで概説した方法にしたがって、例えば、Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22に記載されているようにして、2-クロロエチルイソチオシアナートまたは2-クロロエチルイソシアナートと反応させて式IIaまたはIIbのアゾリンに変換し、続いて、塩基の存在下もしくは不在下で、または下に記載した条件下で環化することもできる。
【０１３９】
AM-Iなどのアミンは、当技術分野で公知であるか、あるいは、一般に、有機化学者に周知であり、当技術分野で周知の方法(例えば、J. Chinese Chem. Soc. 2003, 50, 109-114, Synthesis 1976, 593-595、J. Med. Chem. 1995, 38, 10, 1600-1607、J. Org. Chem. 1962, 1970-1972)によって調製するか、あるいは、例えば、例えばJ. Am. Chem. Soc. 1934, 1556-1558またはJ. Org. Chem. 1956, 1118-1119に記載の方法と同様にして下記(調製実施例)で証明した通り、適切なニトロメタン化合物をアルデヒドと縮合させて誘導した適切な前駆体を還元することによって調製することができる。さらに、アミンAM-Iは、例えば、Tet. Asymm. 1995, 6, 1225-1228に記載の方法と同様にして下記(調製実施例)で記載した通り、適切なイミンをアルキル化し、その後加水分解することにより調製することもできる。あるいは、アミンAM-Iは、例えば、Org. Lett. 2001, 3, 1841-1844に記載の方法と同様にして下記(調製実施例)で記載したように、適切なイミンに対して、銅添加剤または亜鉛添加剤の存在下または不在下で、適切なメチレン系リチウム剤またはハロゲン化マグネシウム剤を加えることにより得ることもできる。
【０１４０】
2-クロロエチルイソチオシアネート(CAS-reg.-no.：6099-88-3)および2-クロロエチルイソシアネート(CAS-reg.-no.：1943-83-5)が市販されている。
【０１４１】
一般式VまたはVIの化合物は、以下のスキームで説明したような好適な求電子剤、例えばWO 2005063724に記載のようなアルキル化剤またはアシル化剤R5/6-LG(LG＝脱離基；例えばCl、Br、I、OSO2R、OCO2R、式中、RはC1-C4-アルキルである)と反応させることにより得ることができる。
【化１１】
2009520746.tif 000058
【０１４２】
さらなる代替法としては、本発明の化合物は、アミンAM-IIから出発し、アミノチアゾリンまたはアミノオキサゾリンVIIを経て調製することもできる。さらに、アルキル化剤またはアシル化剤R5/6-LGで変換すると、誘導体化されたアミノチアゾリンまたはアミノオキサゾリンVIIIおよび／またはIXが得られる。続いて、以下のスキームおよび下記(調製実施例)で説明したように、適切なハロメチル芳香族複素環剤を用いてそれらを変換する。
【化１２】
2009520746.tif 000059
【０１４３】
スキーム中の置換基B、W、R4a−d、R5およびR6の意味は、上で記載した定義に対応する。
【０１４４】
害虫類
式Iで表される化合物は、それらの優れた活性により、特に有害な昆虫、蛛形類および線虫から選択される、動物害虫の防除に使用することができる。
【０１４５】
したがって、式Iで表される化合物およびそれらを含む殺虫組成物は、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の防除に有効な薬剤である。式Iで表される化合物により駆除される動物害虫は、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１４６】
鱗翅類(鱗翅目)の系列の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
鞘翅類(鞘翅目)の昆虫、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ科の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
双翅類(双翅目)の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、ノサシバエ(ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
アザミウマ類(総翅目)の昆虫、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅類(膜翅目)の昆虫、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロサエ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
異翅類(異翅目)、例えば、アオクサカメムシ(アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare))、アメリカコバネナガカメムシ(ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus))、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus))、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps))、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris))、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula))、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、セジロウンカ(ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))；
シロアリ類(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、アメリカ東部地下シロアリ(レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes))、地中海沿岸生息シロアリ(レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus))、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類(直翅目)の昆虫、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、トウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、クギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia))、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana))、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina))、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびクラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))；
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、タネガタマダニ(イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus))、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ(リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus))、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、シクラメンホコリダニ(フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus))、およびチャノホコリダニ(ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus))、カンザワハダニ(テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))、オウトウハダニ(テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus))、ニセナミハダニ(テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius))、およびナミハダニ(テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))、リンゴハダニ(パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi))、ミカンハダニ(パノニクス・シトリ(Panonychus citri))、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ケオプスネズミノミ(キセノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ナガノミ科の種(Ceratophyllus spp.)。
【０１４７】
本組成物および式Iで表される化合物は、以下の線虫の防除に有用である：
特に植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))および他のメロイドギネ(Meloidogyne)の種；シストセンチュウ類(cyst-forming nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))、および他のグロボデラ(Globodera)の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)の種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)の種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)種；ピンセンチュウ類(pin nematodes)のパラティレンクス(Paratylenchus)の種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)の種；スクテロネマ(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)の種、他のパラトリコドルス(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
【０１４８】
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物は、昆虫または蛛形類、特に、鱗翅目、鞘翅目および同翅目の昆虫と、ダニ目の蛛形類の防除に用いられる。本発明による式Iで表される化合物は、鱗翅目および同翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
【０１４９】
製剤
式Iで表される化合物は、本発明による方法で使用するために、慣用の製剤、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤および直接散布可能な液剤に変換することができる。使用剤形は、特定の目的および施用方法によって決まる。剤形および施用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iで表される化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
【０１５０】
したがって、さらに本発明は、例えば、かかる量の少なくとも1種の式Iで表される化合物、あるいは少なくとも1種の式Iの農業上有用な塩と、殺虫作用を有する少なくとも1種の農学上許容可能な不活性液体担体および／または固体担体とを含み、必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤を含む、動物害虫を駆除するための農業用組成物を提供する。
【０１５１】
かかる組成物は、式Iの単一の活性化合物、またはそのエナンチオマー、または本発明による式Iの複数の活性化合物の混合物を含み得る。本発明による組成物は、個別の異性体、または異性体の混合物、ならびに個別の互変異性体、または互変異性体の混合物を含み得る。
【０１５２】
製剤は、公知の方法（例えば、概説についての米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体コンセントレートについて）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57を参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい）で調製され、例えば、本活性化合物を農薬製剤に適した補助剤、例えば溶媒および／または担体と、所望の場合は乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤と一緒に、種子処理剤に関しては、さらに場合により着色剤および／または結合剤および／またはゲル化剤と一緒にのばして調製する。
【０１５３】
好適な溶媒／担体は、例えば以下のものである：
・  溶媒、例えば、水、芳香族溶媒(例えば、Solvess製品、キシレンなど)、パラフィン類(例えば鉱物画分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドンNOP)、アセテート類(二酢酸グリコール)、乳酸アルキル類、ラクトン類(例えばg-ブチロラクトン)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類、トリグリセリド類、植物または動物由来の油および変性油(例えばアルキル化植物油)。基本的には、溶媒混合物も使用可能である。
【０１５４】
・  担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物、例えばシリカゲル、微粉ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物由来の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体。
【０１５５】
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)である。
【０１５６】
分散剤の例は、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロールである。
【０１５７】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール、脂肪酸ならび硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
【０１５８】
さらに不凍剤(グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなど)および殺菌剤なども本製剤に加えることができる。
【０１５９】
好適な消泡剤は、例えば、シリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
【０１６０】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
【０１６１】
好適な増粘剤は、製剤に偽塑性流動特性(すなわち、静止時に高粘度で、撹拌工程では低粘性)を与える化合物である。これに関しては、例えば、多糖類ベースの市販増粘剤、例えばXanthan Gum(登録商標)(Kelzan(登録商標)、Kelco製)、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc)、もしくはVeegum(登録商標)(R.T.Vanderbilt製)など、または有機修飾されたフィロケイ酸塩類、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardt製)などを挙げることができる。本発明による分散剤に好適な消泡剤は、例えばシリコーンエマルジョン(例えば、Silikon(登録商標)SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標)、Rhodia製など)、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物、およびこれらの混合物である。本発明による組成物を微生物の攻撃に対して安定化するためには、殺生物剤を添加することができる。好適な殺生物剤は、例えば以下の商品名で販売されている製品などのイソチアゾロンをベースとするものである：Proxel(登録商標)(Avecia製)(もしくはArch)またはActicide(登録商標)RS(Thor Chemie製)およびKathon(登録商標)MK(Rohm & Haas製)。好適な不凍剤は有機ポリオール類、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の総重量に対して10重量％以下の量で使用する。場合によっては、pHを調節するため、本発明による活性化合物組成物に、調製する製剤の総量に対して1〜5重量％のバッファーを含ませてもよい。使用するバッファーの量およびタイプは、その活性化合物または活性化合物群の化学的特性によって決める。バッファーの例は、無機もしくは有機の弱酸、例えばリン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸およびコハク酸のアルカリ金属塩である。
【０１６２】
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、またはオイル分散剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１６３】
粉剤、広域散布用剤および散剤は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１６４】
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物由来の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０１６５】
一般に、本製剤は、本活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１６６】
目的が種子処理の場合、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈して、直ぐに使用可能な調製品の濃度の0.01〜60(活性化合物)重量％(好ましくは0.1〜40重量％)とする。
【０１６７】
式Iで表される化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、または散水(pouring)により、そのままで、その製剤の形態で、または当該製剤から調製される施用の形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション剤、油性分散液剤、ペースト剤、粉散性製品(dustable product)、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図する目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１６８】
水性の施用形態のものは、エマルション濃縮剤、ペースト剤または水和剤（散布用粉剤(sprayable powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。エマルション剤、ペースト剤または油性分散剤を調製するには、本物質を、そのままで、あるいは油または溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１６９】
直ぐに利用可能な製品における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、その濃度は重量当たり0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０１７０】
本活性化合物は、超微量散布（ULV(ultra-low volume)）法でも良好に使用することができ、その方法では、活性成分95重量％超の製剤、あるいは添加剤無しの本活性成分そのものを施用することができる。
【０１７１】
以下は製剤の例である：
１．水で希釈する製品
目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０１７２】
A）  液剤(water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性化合物の含量が10％(w/w)である製剤が得られる。
【０１７３】
B）  分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量が20％(w/w)の製剤が得られる。
【０１７４】
C)  乳剤（Emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１７５】
D)  エマルション製剤（Emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１７６】
E)  懸濁製剤(Suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１７７】
F)  顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１７８】
G)  粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１７９】
H)  ゲル製剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１８０】
2.  葉面散布用の希釈せずに施用する製品。
【０１８１】
目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０１８２】
I)  散粉剤(Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
【０１８３】
J)  粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０１８４】
K)  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する、活性化合物を10％(w/w)含む製品が得られる。
【０１８５】
本活性成分には、必要に応じて使用直前に、各種タイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤(pesticides)、または殺細菌剤(bactericides)などを添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤は、通常、本発明による製剤に1：10〜10：1の重量比で加えることができる。
【０１８６】
また本化合物および本発明の化合物Iの組成物は、他の活性成分、例えば他の殺虫剤(pesticides)、殺虫薬(insecticides)、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など、ならびに植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組み合わせて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分で処理する前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
【０１８７】
これらの追加薬剤は、本発明により使用する製剤に、1：10〜10：1の重量比で加えることができる。殺虫剤としての使用形態の化合物Iまたはそれを含む組成物を他の殺虫剤と混合すると、殺虫活性スペクトルがより広くなる場合が多い。
【０１８８】
本発明による化合物が一緒に使用でき、有望な相乗効果を得ることができる以下の殺虫剤のリストMの一覧は、組合せの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定も意図するものではない：
M.1.  有機(チオ)リン酸エステル系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
M.2.  カーバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポスキル、チオジカルブ、トリアザメート；
M.3.  ピレスロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリナート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
M.4.  成長調節剤：a) キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b) エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；c) ジュベノイド系：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d) 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.5.  ニコチン性受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、およびAKD-1022；
M.6.  GABAアンタゴニスト化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ2：
【化１３】
2009520746.tif 000060
【０１８９】
のフェニルピラゾール化合物；
M.7.  大環状ラクトン殺虫剤(insecticides)：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド；
M.8.  METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
M.9.  METI II化合物およびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン；
M.10.  脱共役剤化合物：クロルフェナピル；
M.11.  酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
M.12.  脱皮撹乱物質化合物：シロマジン；
M.13.  混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
M.14.  ナトリウムチャンネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15.  種々の薬剤：アミトラズ、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、ピリフルキナゾン、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリ-フルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)、クロラントラニリプロールなどのアントラニルアミド化合物、または式Γ5の化合物
【化１４】
2009520746.tif 000061
【０１９０】
およびJP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、JP 2004 99597、WO 05/68423、WO 05/68432、またはWO 05/63694に記載のマロノニトリル化合物、とりわけ次のマロノニトリル化合物：CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、およびCF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H。
【０１９１】
群Ｍの市販化合物は、他の刊行物もあるが、The Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。式Γ2のチオアミドおよびその製造法は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004により周知である。ベンクロチアズとその製造法は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオクソン、ならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその製造法は、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンとその製造法は、EP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243、およびUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールとその製造法は、JP 2002193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールとその製造法は、WO 98/45274およびUS 6335357に記載されている。アミドフルメトとその製造法は、US 6221890およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムとその製造法は、WO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。シフルメトフェンとその製造法は、WO 04/080180に記載されている。式Γ4のアミノキナゾリノン化合物は、EP A 109 7932に記載されている。
【０１９２】
アントラニルアミド類、例えば式Γ5に記載したものまたはクロラントラニリプロールなどとその製造法は、WO 01/70671； WO 02/48137； WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528； WO 04/33468；およびWO 05/118552に記載されている。マロノニトリル化合物のCF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、およびCF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2Hは、WO 05/63694に記載されている。
【０１９３】
殺菌混合パートナーは、以下からなる群Ｆから選択されるものである：
F.1 アシルアラニン類、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル；
F.2 アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
F.3 アニリノピリミジン類、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニル(cyrodinyl)；
F.4 抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン；
F.5 アゾール類、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；
F.6 ジカルボキシミド類、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
F.7 ジチオカーバメート類、例えばファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
F.8 複素環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トルホリン；
F.9 銅殺菌剤、例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
F.10 ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタリソプロピル(nitrophthalisopropyl)；
F.11 フェニルピロール類、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル；
F.12 ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビン；
F.13 スルフェン酸誘導体、例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド；
F.14 シンネムアミド類（cinnemamides)および類似体、例えばジメトモルフ、フルメトバールまたはフルモルフ；
F.15 硫黄、および他の殺菌剤、例えばアシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド。
【０１９４】
施用
動物害虫(すなわち昆虫、蛛形類および線虫)、植物、植物が成長している土壌または水は、当技術分野で周知の任意の施用方法によって、本化合物I(群)またはそれを含有する組成物(群)と接触させることができる。かかる場合、「接触（させること)」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を動物害虫または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を動物害虫または植物の部位に施用すること)の両方を含む。
【０１９５】
式(I)で表される化合物またはそれを含む殺虫組成物は、植物／作物を殺虫有効量の式(I)で表される化合物と接触させることによって、成長中の植物および作物を動物害虫、特に昆虫、ダニ類または蛛形類による攻撃または加害から保護するために用いることができる。「作物」という用語は、生育中の作物と収穫された作物の両方を意味する。
【０１９６】
さらに動物害虫は、標的とする害虫、その食糧、生息地、繁殖場所またはその部位を、殺虫有効量の式(I)の化合物と接触させることにより防除することができる。かかる場合、施用は、その部位、成長中の作物または収穫された作物に害虫が感染する前後に行うことができる。
【０１９７】
また本発明の化合物は、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
【０１９８】
また式Iで表される化合物は、植物を殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることにより、害虫による攻撃または加害から成長中の植物を保護するために用いることもできる。かかる場合、「接触（させること)」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を動物害虫または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を動物害虫および／または植物の部位に施用すること)の両方を含む。
【０１９９】
「部位」とは、害虫または寄生生物が成長しているか、または成長の可能性のある生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、材料、または環境を意味する。
【０２００】
一般に、「殺虫有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺虫有効量は、本発明で用いられる各種混合物／組成物で変わり得る。また本組成物の殺虫有効量は、例えば、所望の殺虫作用および持続期間、天候、標的種、部位、施用方法等の実施条件により変わる。
【０２０１】
式Iの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分を介した接触)、および摂食(餌または植物の各種部分)の両方により有効である。
【０２０２】
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリに対する使用については、式Iの化合物を餌組成物で用いるのが好ましい。
【０２０３】
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に好適な各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴供給源または蒸気供給源)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分または老化特性の点から特定の必要品に成形することができる。
【０２０４】
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分に誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調整することができる。食品刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた、摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンはより昆虫に特異的であることが知られている。文献には特異的フェロモンが記載されており、当業者には周知である。
【０２０５】
エアロゾル(例えばスプレー缶中のエアロゾル)、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、専門外のユーザーに非常に好適である。エアロゾル処方は、好ましくは、本活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望に応じて噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
【０２０６】
油性スプレー製剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
【０２０７】
また、式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、虫用パッド(moth pad)または他の非加熱性気化器系で用いることもできる。
【０２０８】
また、式Iの化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を予防する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への注入を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物(insecticidal compositions)は、好ましくは、殺虫剤(insecticide)を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で用いられていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えばスチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えばブタジエンから選択する。
【０２０９】
カーテンおよび蚊帳への注入は、主として、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【０２１０】
式Iの化合物およびその組成物は、アリおよび／またはシロアリから、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、製造所など)、しかしまた建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル物品、電線、ケーブル等を保護するため、また作物またはヒトに危害を加えること(例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
【０２１１】
土壌処理の場合または害虫生息地もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【０２１２】
材料保護における慣用の施用率は、例えば、処理する材料1m2当たり0.01gから1000g、望ましくは1m2当たり0.1gから50gの活性化合物である。
【０２１３】
材料の注入で使用する場合の殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
【０２１４】
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％(活性化合物重量％)である。
【０２１５】
噴霧剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０２１６】
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
【０２１７】
種子処理
また式Iで表される化合物は、害虫から(特に土壌中に生息している害虫から)種子を保護し、生じる植物の根およびシュートを土壌害虫および食葉性昆虫に対して保護するための種子処理に適している。
【０２１８】
式Iの化合物は、土壌害虫からの種子の保護と、土壌害虫および食葉性昆虫に対するそれから生じる植物の根およびシュートの保護に特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根およびシュートの保護である。より好ましいのは、昆虫が植物のシュートに刺しこみ、吸汁することから保護することであり、この場合、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
【０２１９】
したがって、本発明は、昆虫から(特に土壌昆虫から)種子を保護する方法、昆虫から(特に土壌昆虫および食葉性昆虫から)実生苗の根およびシュートを保護する方法、播種前および／または予備発芽(pregermination)後の種子を一般式Iで表される化合物またはその塩と接触させることを含む前記方法を含んでいる。特に好ましいのは、植物の根およびシュートを保護する方法、さらに好ましいのは、植物のシュートを吸汁性昆虫(piercing and sucking insects)から保護する方法、特に好ましいのは、アブラムシから植物のシュートを保護する方法である。
【０２２０】
種子という用語には、真の種子、種子の一部、吸根(suckers)、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、切片(cutting)、挿し芽(cut shoot)などをはじめとする(ただし、これらに限定されるものではない)、すべての種類の種子および植物珠芽が含まれるが、好ましい実施形態においては真の種子を意味する。
【０２２１】
種子処理という用語には、種子粉衣法(seed dressing)、種子コーティング法(seed coating)、種子散粉法(seed dusting)、種子浸漬法(seed soaking)および種子ペレッティング法(seed pelleting)などの当技術分野で周知の好適な種子処理技術がすべて含まれる。
【０２２２】
また本発明は、本活性化合物でコーティングした種子または本活性化合物を含有する種子も含む。
【０２２３】
「〜でコーティングした、および／または、〜を含有する」という用語は、一般に、施用時に活性成分が繁殖物(propagation product)の表面上にその大部分があることを意味する。その場合、施用方法に応じて、程度の差はあってもその成分の一部が繁殖物に入り込んでいてもよい。前記繁殖物が(再)植栽される場合に、その活性成分が吸収され得る。
【０２２４】
好適な種子は、禾穀類、根菜類、油料作物、野菜、香辛料および観賞植物の種子であり、例えば、デュラムコムギおよび他のコムギ、オオムギ、オートミール、ライムギ、トウモロコシ(飼料用コーンおよびシュガーコーン／スイートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、カブラ、テンサイ、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生(lawn)、芝地(turf)、飼料草、トマト、ニラ、パンプキン／カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモのような塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウの木、ツクバネアサガオ、ゼラニウム／テンジクアオイ、パンジーおよびホウセンカの種子である。
【０２２５】
さらに、本活性化合物は、育種(遺伝子工学手法を含む)によって除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を持つ、植物から得た種子の処理に用いることもできる。
【０２２６】
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素誘導体、イミダゾリノン、グルホシネートアンモニウムまたはグリホサート-イソプロピルアンモニウムおよび類似活性物質からなる群から選択される除草剤に耐性のある植物(例えば、以下を参照：EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)(WO 92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)、あるいは、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産出する能力を持ち、植物を特定の害虫に対する耐性を付与するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP-A-0142924、EP-A-0193259)から得た種子の処理で使用することができる。
【０２２７】
さらに、本活性化合物は、例えば、従来の育種法および／もしくは突然変異体作製法または組換え手法によって作製され得る、既存の植物と比べた場合に特性が変化している植物から得た種子の処理に用いることもできる。例えば、植物中で合成されるデンプンの改変を目的とした作物の組換え改変に関する多くの事例が記載されている(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)。あるいは、脂肪酸組成を改変したトランスジェニック作物の多くの事例が記載されている(WO 91/13972)。
【０２２８】
本活性化合物の種子処理における施用は、植物の播種前および植物の出芽前に、種子に噴霧または散布することによって行なわれる。
【０２２９】
種子処理で特に有用な組成物は、例えば、
A  液剤(water solbule concentrates)（SL、LS）、
D  エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）、
E  懸濁製剤(suspensions)（SC、OD、FS）、
F  顆粒水和剤（water-dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）、
G  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）、
H  ゲル製剤(GF)、
I  散粉剤(dustable powder)（DP、DS）
である。
【０２３０】
慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)およびエマルション製剤(ESおよびEC)、ならびゲル製剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、種子に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用することもできる。種子への施用は、播種前、播種時に直接、または予備発芽させた後に行う。
【０２３１】
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含み得る。
【０２３２】
種子処理用の式Iで表される化合物の特に好ましいFS製剤は、通常、0.1〜80重量％(1〜800g/L)の活性成分、0.1〜20重量％(1〜200g/L)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤、および0.5〜15重量％の分散剤、20重量％以下(例えば5〜20％)の不凍剤、0〜15重量％(例えば1〜15重量％)の着色剤および／または色素、0〜40重量％(例えば1〜40重量％)の結合剤(固着剤／付着剤)、場合によっては5重量％以下(例えば0.1〜5重量％)の増粘剤、場合によっては0.1〜2％の消泡剤、場合によっては例えば0.01〜1重量％の量の殺菌剤、抗酸化物質などの防腐剤、ならびに100重量％以下の充填剤／ビヒクルを含む。
【０２３３】
また種子処理剤は、結合剤を含み、場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
【０２３４】
結合剤は、処理後、種子上に活性物質が付着するのを改善するために加えることができる。好適な結合剤はブロック共重合体EO/PO界面活性剤であるが、また、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、チロース、およびこれらのポリマーから誘導したコポリマーである。
【０２３５】
場合によっては、着色剤を本製剤に入れることもできる。種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
【０２３６】
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０２３７】
種子処理においては、本化合物Iの施用率は、通常、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000g、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
【０２３８】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した、式Iで表される化合物またはIの農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動する。レタスなどの特定の作物では、その率は高くなる場合がある。
【０２３９】
動物の健康衛生
また、式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩は、特に、動物内および動物上の寄生生物の駆除に用いるのに適している。
【０２４０】
したがって、本発明の目的は、動物内および動物上の寄生生物を駆除する新規方法を提供する。本発明の別の目的は、動物用の安全な殺虫剤(pesticide)を提供することである。本発明の別の目的は、既存の殺虫剤に比べて少量の投与量で用いることができる動物用殺虫剤をさらに提供する。また本発明の別の目的は、長期にわたって残留して寄生生物を防除する動物用殺虫剤を提供することである。
【０２４１】
また本発明は、動物内および動物上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物的有効量の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩と、許容可能な担体を含有する組成物に関する。
【０２４２】
また本発明は、寄生生物による加害および感染に対して動物を処置、防除、予防および保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物的有効量の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含んでなる方法を提供する。
【０２４３】
また本発明は、殺寄生生物的有効量の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を含む、寄生生物による加害および感染に対して動物を処置、防除、予防および保護するための組成物の製造方法を提供する。
【０２４４】
なお、農業病害虫に対する化合物の活性は、動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除に関するそれらの適合性(例えば、経口投与の場合には催吐がなく低用量であって、動物との代謝適合性があり、低毒性で、操作が安全であることが求められる適合性)を示すものではない。
【０２４５】
驚いたことに、式Iで表される化合物が動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適していることが分かった。
【０２４６】
式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含む)および魚類をはじめとする動物における加害および感染を防除および予防するために用いられる。例えばこれらは、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類、マス、コイおよびウナギなどの淡水魚および塩水魚などの魚類における加害および感染を防除および予防するのに適している。
【０２４７】
式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどのペット動物における加害および感染を防除および予防するのに使用する。
【０２４８】
温血動物および魚類への加害には、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ(biting flies)、イエバエ、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが含まれる。
【０２４９】
式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、外部寄生生物および／または内部寄生生物の全身性防除および／または非全身性防除に適する。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
【０２５０】
式Iで表される化合物は、外部寄生生物の防除に特に有用である。
【０２５１】
式Iで表される化合物は、それぞれ、以下の分類および種の寄生生物の防除に特に有用である：
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))；
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
ハエ、カ類(双翅目)の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ (カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス科の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア科の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ科の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)；
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes)：ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス科の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ科の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア科の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア科の種(Myobia spp.)、プソレルガテス科の種(Psorergates spp.)、デモデクス科の種(Demodex spp.)、トロムビクラ科の種(Trombicula spp.)、リストロホルス科の種(Listrophorus spp.)、アカルス科の種(Acarus spp.)、チロファグス科の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス科の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス科の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス科の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス科の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス科の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス科の種(Otodectes spp.)、サルコプテス科の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス科の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス科の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス科の種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス科の種(Laminosioptes spp.)；
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)科の種(Triatoma spp.)、ロドニウス科の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス科の種(Panstrongylus spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)科の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス科の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)科の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)科の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス科の種(Solenopotes spp.)；、
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Amblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン科の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)科の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)科の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)科の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ科の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン科の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)科の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)科の種(Felicola spp.)、
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda)：
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫科の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)科の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)科の種(Capillaria spp.)、
杆線虫目(Rhabditida)、例えばカンセンチュウ(ラブディチス)科の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)科の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス科の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えばエンチュウ(ストロンギルス)科の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)科の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム科の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)科の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア科の種(Ostertagia spp.)、クーペリア科の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス科の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス科の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ科の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)科の種（Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス科の種(Ollulanus spp.)、カベルチア科の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)科の種、ウンシナリア科の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス科の種(Globocephalus spp.)、ネカトール科の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)科の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス科の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)科の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス科の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ科の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
カマラヌス目(Camallanida)、例えばメジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えばテラジア科の種(Thelazia spp.)、ブケレリア科の種(Wuchereria spp.)、ブルギア科の種(Brugia spp.)、オンコセルカ科の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア科の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ科の種(Dipetalonema spp.)、セタリア科の種(Setaria spp.)、エラエオホラ科の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ科の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス科の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ科の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物)：
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ科の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ（Fascioloides magna)、パラゴニムス科の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム科の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫（クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ科の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア科の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス科の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス科の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム科の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア科の種(Tenia spp.)、エキノコッカス科の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス科の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス科の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド科の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス科の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア科の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ科の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ科の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ科の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス科の種(Hymenolepis spp.)。
【０２５２】
式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物は、特に双翅目、ノミ目およびマダニ目の害虫の駆除に有用である。
【０２５３】
さらに、カを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用が特に好ましい。
【０２５４】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ハエを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
【０２５５】
さらに、ノミを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用が特に好ましい。
【０２５６】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ダニを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
【０２５７】
また、式Iで表される化合物は、内部寄生生物(円虫線虫類、鉤頭虫およびプラナリア)の駆除に特に有用である。
【０２５８】
投与は、予防的にまた治療的に行なうことができる。
【０２５９】
活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的、局所的／経皮的もしくは非経口的に行う。
【０２６０】
温血動物への経口投与の場合、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
【０２６１】
あるいは、式Iの化合物は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式Iの化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kgから100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
【０２６２】
また式Ｉの化合物は、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤、およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤または水中油滴型もしくは油中水滴型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所施用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに式Iの化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
【０２６３】
好適な製剤は次のとおりである：
・  液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
・  経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
・  活性化合物を軟膏基剤または水中油滴型もしくは油中水滴型エマルション基剤中で処理した製剤；
・  固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
【０２６４】
注射に適した組成物は、好適な溶媒中に活性成分を溶解させ、場合により、さらに酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および溶解剤などの成分を添加することにより調製する。液剤は濾過し、無菌充填する。
【０２６５】
好適な溶媒は生理学上許容可能な溶媒であって、例えば、水、アルカノール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
【０２６６】
本活性化合物は、場合によっては、注射に適した生理学上許容可能な植物油または合成油に溶解させることができる。
【０２６７】
好適な溶解剤は、主溶媒中での活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０２６８】
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn-ブタノールである。
【０２６９】
経口液剤は直接投与する。濃縮物は、使用濃度まで先に稀釈した後、経口投与する。経口液剤および濃縮物は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
【０２７０】
皮膚上に使用する液剤は、皮膚上に滴下するか、塗布するか、擦り込むか、振りかけるか、スプレーする。
【０２７１】
皮膚上で使用する液剤は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
【０２７２】
さらに好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、ならびにこれらの混合物である。
【０２７３】
調製時に増粘剤を添加することが有利なこともある。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートなどの有機増粘剤である。
【０２７４】
ゲル剤は、皮膚に適用もしくは塗布するか、または体腔内に入れる。ゲル剤は、注射液剤の事例で記載したようにして調製した液剤を、軟膏様稠度を有する透明な物質を生成させるのに十分な増粘剤で処理することにより調製する。使用される増粘剤は、上述の増粘剤である。
【０２７５】
ポアオン剤は皮膚の限定領域に注がれるかスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
【０２７６】
ポアオン剤は、好適な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁、または乳化させることにより調製する。場合により、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、付着剤などの他の補助剤を添加する。
【０２７７】
好適な溶媒は、次のとおりである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-ブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および／または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドン、またはn-オクチルピロリドン)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン、ならびにグリセロールホルマール。
【０２７８】
好適な着色剤は、動物への使用許可がおりており、かつ溶解または懸濁が可能なすべての着色剤である。
【０２７９】
好適な吸収促進物質は、たとえば、DMSO、展延油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびそれとポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０２８０】
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(例えばメタ重亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０２８１】
好適な光安定剤は、例えばノバンチゾール酸(novantisolic acid)である。
【０２８２】
好適な付着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー(例えばアルギネート、ゼラチン)である。
【０２８３】
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として投与可能である。
【０２８４】
エマルション剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
【０２８５】
これらは、疎水性相中または親水性相中のいずれかに活性化合物を溶解させることと、好適な乳化剤、必要に応じて他の補助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増強物質)により、これを他方の相の溶媒と均一化させることにより調製する。
【０２８６】
好適な疎水性相(油)は、以下のとおりである：
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸／カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有している可能性もある飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、
脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
【０２８７】
好適な親水性相は、次のとおりである：水、アルコール(例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール)、およびこれらの混合物。
【０２８８】
好適な乳化剤は、以下のとおりである：
非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル)；
両性界面活性剤(例えば、ジ-ナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン)；
アニオン性界面活性剤(例えば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩)；
カチオン性界面活性剤(例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
【０２８９】
好適なさらなる補助剤は、以下のとおりである：粘度を増大させてエマルションを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、および他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、または記載の物質の混合物。
【０２９０】
懸濁剤は、経口的または局所的／経皮的に投与可能である。懸濁剤は、必要に応じて他の補助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤)を添加して、懸濁化剤中に活性化合物を懸濁させることにより調製する。
【０２９１】
液体懸濁化剤は、すべての均一溶媒および溶媒混合物である。
【０２９２】
好適な湿潤剤(分散剤)は、上述の乳化剤である。
【０２９３】
他の補助剤として挙げることができるのは、上述の補助剤である。
【０２９４】
半固形製剤は、経口的または局所的／経皮的に投与することが可能である。半固形製剤は、その粘度がより高いという点だけが先に記載の懸濁剤やエマルション剤と異なる。
【０２９５】
固体製剤を製造する場合、活性化合物は、必要に応じて補助剤を添加して、好適な賦形剤と混合し、所望の形態に製造する。
【０２９６】
好適な賦形剤は、すべての生理学上許容可能な固体不活性物質である。使用される物質は、無機物質および有機物質である。無機物質は、たとえば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食料および飼料(例えば、粉乳、動物性ミール、穀物性ミールおよびシュレッド、デンプン)である。
【０２９７】
好適な補助剤は、上述の防腐剤、抗酸化剤、および／または着色剤である。
【０２９８】
他の好適な補助剤は、滑沢剤および流動促進剤(例えば、マグネシウムステアレート、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えば、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結合剤(例えば、デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結合剤(例えば微結晶性セルロース)である。
【０２９９】
一般に、「殺寄生生物的有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺寄生生物的有効量は、本発明で用いられる種々の化合物／組成物ごとに異なる場合がある。本組成物の殺寄生生物的有効量はまた、一般的条件(例えば、所望の殺寄生生物効果およびその持続期間、標的種、施用方法など)によっても異なる。
【０３００】
本発明で使用可能な組成物は、一般的には約0.001〜95％の式Iで表される化合物を含み得る。
【０３０１】
一般的には、式Iで表される化合物を1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの全量で施用するのが有利である。
【０３０２】
直ぐに利用可能な製剤は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に作用する化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
【０３０３】
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に作用する化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
【０３０４】
さらに、本製剤は、内部寄生生物に対する式Iで表される化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、とりわけ特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
【０３０５】
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物を含む組成物は、経皮的／局所的に施用する。
【０３０６】
さらに好ましい実施形態では、局所施用は、首輪、メダル、耳標、生体部分に固定するバンド、ならびに付着性のストリップおよびホイルなどの化合物含有成形品の形態で行われる。
【０３０７】
一般的には、式Iで表される化合物を放出する固体製剤を、3週間にわたり、10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(処理動物体重)の全量で施用するのが有利である。
【０３０８】
成形品を調製する場合、熱可塑性プラスチックおよび可撓性プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーを用いる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iで表される化合物との十分な相溶性を有するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の調製法は、例えばWO 03/086075に記載されている。
【０３０９】
ここで、以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
【実施例】
【０３１０】
化合物実施例
本発明による式Iで表される化合物ならびに中間体は、連結した高速液体クロマトグラフィー／質量分析法(HPLC/MS)により、NMRにより、またはそれらの融点により特性決定した。HPLCカラム：RP-18カラム(Chromolith Speed ROD、Merck KgaAドイツ)製)。溶離：アセトニトリル+0.1％ トリフルオロ酢酸(TFA)/水＋0.1％ TFA、40℃で5分間にわたり5：95〜95：5の勾配で実施。MS：Quadrupol Electrospray Ionization、80V (ポジティブモード )。
【表３】
2009520746.tif 000062
2009520746.tif 000063
2009520746.tif 000064
2009520746.tif 000065
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2009520746.tif 000068
2009520746.tif 000069
【０３１１】
P. 調製実施例
本発明による式Iで表される化合物は、以下に記載したように、様々な方法によって、また異なる中間体生成物を経由して調製することができる。
【０３１２】
P.I  方法A
P.I.1. 調製レベル1：中間体化合物としてのエチルアミン誘導体
P.I.1.a) ステップ1：2-(2-ニトロ-2-フェニル-ビニル)-チオフェンの調製
ニトロメチルベンゼン(1.00g； J. Org. Chem. 2004, 6907-6908参照)およびチオフェン-2-カルバルデヒド(0.42g)を含むトルエン(10ml)溶液にフッ化カリウム(42mg)およびジメチルアミン塩酸塩(0.60g)を加え、その溶液を４時間、Dean Stark trap中で還流させながら加熱した。溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解させ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗生成物(1.35g)が得られ、これをさらにヘキサンと酢酸エチルの1：1混合物で粉砕することにより精製したところ、0.96gの生成物が得られた。
【０３１３】
P.I.1.a) ステップ2：1-フェニル-2-チオフェン-2-イル-エチルアミンの調製
無水テトラヒドロフラン(15ml)に水素化アルミニウムリチウム(0.75g)を加えたスラリーに、0℃で濃硫酸(0.49g)を30分内に少量ずつ加え(発熱反応)、同じ温度でさらに30分間撹拌を続けた。2-(2-ニトロ-2-フェニル-ビニル)-チオフェン(0.96g)のテトラヒドロフラン(17ml)溶液を30分以内に加え、0℃で1時間撹拌を続け、次いで室温で3時間撹拌を続けた。反応混合物を希釈した水酸化ナトリウム溶液でクエンチし、沈澱を濾過により除去した。濾液を硫酸ナトリウムにより乾燥させ、真空で濃縮し、1.02gの粗製1-フェニル-2-チオフェン-2-イル-エチルアミンを得た。これはそれ以上精製を行うことなく次のステップに用いた。
【０３１４】
P.I.1.b) ステップ1：ベンズヒドリリデン-(2,3-ジクロロ-ベンジル)-アミンの調製
2,3-ジクロロベンジルアミン(23.5g)およびベンゾフェノンイミン(26.6g)をジクロロメタン(100mL)に加えた混合物を室温で一晩撹拌し、続いて、4時間還流した。混合物を真空で濃縮し、残渣をメタノール中で粉砕し、濾過して表題化合物を得た(39.1g、82重量％)。
【０３１５】
P.I.1.b) ステップ2：ベンズヒドリリデン-[1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-(3-エチルイソオキサゾール-5-イル)-エチル]-アミンの調製
ベンズヒドリリデン-(2,3-ジクロロ-ベンジル)-アミン(1.50g)、5-クロロメチル-3-エチルイソオキサゾール(1.28g)、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム(100mg)、水酸化ナトリウム(1.06g)、炭酸カリウム(2.44g)およびヨウ化ナトリウム(66mg)をアセトニトリル(50mL)に加えた混合物を3時間還流した。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにかけて表題化合物(1.58g、76重量％)を得た。
【０３１６】
P.I.1.b) ステップ3：1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-(3-エチル-イソオキサゾール-5-イル)-エチルアミンの調製
HClの10％水溶液(12mL)を、ベンズヒドリリデン-[1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-(3-エチルイソオキサゾール-5-イル)-エチル]-アミン(500g)のジエチルエーテル(10mL)溶液に加え、混合物を一晩撹拌した。次いで、これらの相を分離させ、水層を酢酸エチルで洗浄し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でpH8まで塩基化し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して表題化合物を得た(270mg、81重量％)。
【０３１７】
P.I.1.c) 1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-(4-メチル-キノリン-2-イル)エチルアミンの調製
テトラヒドロフラン(11mL)に溶解したリチウムビス(トリメチルシリル)アミドの1M溶液を、テトラヒドロフラン(25mL)中の2,3-ジクロロベンズアルデヒド(1.75g)の溶液に0℃で滴下添加した。混合物を0℃で15分間撹拌し、次いで室温で1時間撹拌した。一方、n-ヘキサン(7mL)に溶解したn-ブチルリチウムの1.5M溶液を、2,4-ジメチルキノリン(1.57g)を溶解したテトラヒドロフラン(12mL)の溶液に-78℃で滴下添加した。-78℃で30分間、0℃で30分間および室温で15分間撹拌した後、トリメチルシリルイミンの溶液を-78℃で滴下添加し、得られた混合物を2.5時間撹拌し、氷水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにかけ、表題化合物を得た(2.54g、77重量％)。
【０３１８】
P.I.2. 調製レベル2：中間体化合物としてのチオ尿素誘導体
P.I.2.a) 1-(2-ヒドロキシ-エチル)-3-(1-フェニル-2-チオフェン-2-イル-エチル)チオ尿素の調製
ジクロロメタンに溶解したチオホスゲン(0.70g)の溶液に、水(6ml)に炭酸カリウム(1.70g)を溶解した溶液を加えた。この混合物に、ジクロロメタンに溶解した1-フェニル-2-チオフェン-2-イル-エチルアミン(1.00g)の溶液を室温で滴下添加した。5時間撹拌した後、混合物を水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮したところ、粗製イソチオシアネートが得られた。これをジクロロメタン(70ml)中に溶解し、エタノールアミン(0.24g)で処理した。この反応混合物を3時間撹拌し、次いで、真空で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフイーにかけたところ、0.92gの1-(2-ヒドロキシ-エチル)-3-(1-フェニル-2-チオフェン-2-イル-エチル)-チオ尿素(m.p. 109〜112℃)が得られた。
【０３１９】
P.I.3. 調製レベル3：本発明による式Iで表される化合物
P.I.3.a)-1  (4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-(1-フェニル-2-チオフェン-2-イル-エチル)-アミン(表Cの化合物例39)の調製
1-(2-ヒドロキシ-エチル)-3-(1-フェニル-2-チオフェン-2-イル-エチル)-チオ尿素(0.71g)およびトリフェニルホスフィン(0.91g)を溶解したテトラヒドロフラン(24ml)の溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(0.60g)のテトラヒドロフラン(7ml)溶液を室温で滴下添加した。1時間撹拌した後、反応混合物を真空で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフイーにより精製したところ、0.45gの生成物が得られた。
【０３２０】
P.I.3.a)-2  (4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-(1-フェニル-2-フラン-2-イル-エチル)-アミン(表Cの化合物例38)の調製
1-(2-ヒドロキシ-エチル)-3-(1-フェニル-2-フラン-2-イル-エチル)-チオ尿素(0.72g)(1-(2-ヒドロキシ-エチル)-3-(1-フェニル-2-チオフェン-2-イル-エチル)-チオ尿素に関して上述した方法と同様にして調製したもの)およびジイソプロピルエチルアミン(diisopropyethylamine)(0.45g)をプロピオニトリル(7ml)に溶解した溶液に、シアノメチル-トリメチル-ホスホニウムヨーダイド(J. Med. Chem. 2004, 6055-6069)を加えた。反応混合物を6時間90℃以下で加熱し、室温で一晩撹拌した。酢酸エチルを加え、希釈炭酸カリウム溶液(水中5重量％)、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフイーにかけて精製したところ、0.37gの生成物が得られた。
【０３２１】
P.II. 方法B
P.II.1. 調製レベル1：中間体化合物としてのチアゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチルエステル
P.II.1. ステップ1：(2,3-ジクロロ-ベンジル)-(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-アミンの調製
2-クロロエチルイソチオシアネート(3.45g)を溶解したジエチルエーテル(20mL)の溶液を、2,3-ジクロロベンジルアミン(5.00g)のジエチルエーテル(80mL)溶液に0℃で滴下添加し、その混合物を3時間かけて室温以下で加温した。次いで、1MのNaOH水溶液(100mL)を加え、混合物を1時間撹拌した。次いで、これらの層を分離させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにかけたところ、表題化合物(7.79g、94重量％)が得られた。
【０３２２】
P.II.1. ステップ2：2-(2,3-ジクロロ-ベンジルイミノ)-チアゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製
ジ-tert-ブチルジカーボネート(9.77g)を、(2,3-ジクロロ-ベンジル)-(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-アミン(7.79g)を溶解したジクロロメタン(100mL)の溶液に0℃で加え、混合物を一晩室温まで加温した。溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにかけたところ、表題化合物(6.84g、67重量％)が得られた。
【０３２３】
P.II.1. ステップ3：2-[1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-ピリジン-3-イル-エチルイミノ]-チアゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製
シクロヘキサン(1.7mL)に溶解した1.3Mのsec-ブチルリチウムの溶液を、テトラヒドロフラン(6mL)中のカリウムtert-ブトキシド(247mg)の混合物に-78℃で滴下添加し、混合物を15分間撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン(4mL)に溶解した2-(2,3-ジクロロ-ベンジルイミノ)-チアゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチルエステル(361mg)の溶液を滴下添加し、混合物を2時間撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン(2mL)に溶解した3-クロロメチル-ピリジン(281mg)の溶液を滴下添加し、混合物を-78℃で30分間、次いで-30℃で30分間撹拌した。次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液を0℃で加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにかけたところ、表題化合物(380mg、75重量％)が得られた。
【０３２４】
P.II.2. 調製レベル2：本発明による式Iで表される化合物
P.II.2.  [1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-(2,5-ジメチル-オキサゾール-4-イル)-エチル]4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-アミン(表Cの化合物例34)の調製
2-[1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-(2,5-ジメチル-オキサゾール-4-イル)-エチルイミノ]-チアゾリジン-3-カルボン酸tert-ブチルエステル(65mg)(上述と同様にして調製したもの)を溶解したテトラヒドロフラン(1mL)の溶液に、トリフルオロ酢酸(10μL)を0℃で滴下添加し、混合物を1時間にわたって室温で加温した。表題化合物が得られたが、HPLC-MSによると純度は80％を超えていた[tr=2.56分、m/z=370(M+1)]。
【０３２５】
B. 生物学的実施例
害虫に対する作用例
害虫に対する化合物Iの作用を以下の実験によって証明した。
【０３２６】
B.1 ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii))
本活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で製剤化した。
【０３２７】
子葉期のワタ(品種「デルタ・パイン(Delta Pine)」)植物に、ワタアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置き、約100匹の実験室飼育アブラムシを感染させる。24時間後にその葉片を取り除く。健全な植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物群における致死率と比べることにより判定する。
【０３２８】
この試験では、表Cの化合物例1、3、4、6、8、9、24、38および39が、300ppmで未処理対照群と比較して80％を超える致死率を示した。
【０３２９】
B.2 モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid、ミザス・ペルシカエ(Myzus persicae))
本活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で製剤化した。
【０３３０】
第2双葉期のトウガラシ植物（品種「カリフォルニア・ワンダー（California Wonder）」)に、モモアカアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置き、約40匹の実験室飼育アブラムシを感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの致死率を比較対照植物群における致死率と比較して判定する。
【０３３１】
この試験では、表Cの化合物例1、3、4、6、8、9、13、24、38および39が、300ppmで未処理対照群と比較して80％を超える致死率を示した。
【０３３２】
B.3 マメアブラムシ(アフィス・クラッシボラ(aphis craccivora))
本活性化合物を50：50のアセトン：水中で製剤化する。鉢植えのササゲ植物に各種段階の100〜150匹のアブラムシを感染させ、その害虫の個体数を記録した後、スプレーした。24、72および120時間後に個体群の減少を記録した。
【０３３３】
この試験では、表Cの化合物例1、3、4、6、8、9、23および31が、300ppmで未処理対照群と比較して80％を超える致死率を示した。
【０３３４】
B.4 ソラマメヒゲナガアブラムシ(vetch aphid)(メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae))
本活性化合物を１：３のDMSO：水中で製剤化した。0.8％の寒天と2.5ppmのOPUS(登録商標)を充填したマイクロタイタープレートにマメの葉片を置いた。2.5μLの試験溶液をこの葉片にスプレーし、5〜8匹の成熟アブラムシをマイクロタイタープレートに入れた。次いで、これに封をして、6日間蛍光下で22〜24℃、35〜45％で維持した。致死率は、生存の複製アブラムシに対して算出した。試験は2回行った。
【０３３５】
この試験では、表Cの化合物例1〜4、6、8および9が、2500ppmで未処理対照群と比較して80％を超える致死率を示した。
【国際調査報告】
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