(57)【要約】  金属化合物は、下記一般式（０）で示される。（上記一般式（０）中、Ａは、チエタン環あるいは、チオール基を含む1価の基である。Ｂは、ヘテロ原子を含む２価の基であり、Ｒ2は２価の有機基である。  ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。Ｍは、Ａがチエタン環の場合、ランタノイド原子またはＢａ原子であり、Ａがチオール基を含む1価の基である場合、ランタノイド原子である。  Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）【化１】2009141984.tif 000037
2009141984.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（０）に示される、金属化合物。
【化１】
2009141984.tif 000033
（上記一般式（０）中、Ａは、チエタン環あるいは、チオール基を含む1価の基である。Ｂは、ヘテロ原子を含む２価の基であり、Ｒ2は２価の有機基である。
Ｍは、Ａがチエタン環を含む１価の基である場合、ランタノイド原子またはＢａ原子であり、Ａがチオール基を含む1価の基である場合、ランタノイド原子である。
ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。
Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の金属化合物において、
下記一般式（１）に示される金属化合物。
【化２】
2009141984.tif 000034
（上記一般式（１）中、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ1およびＲ2は各々独立に２価の有機基である。
ｍは０または１以上の整数である。Ｍはランタノイド原子またはＢａ原子である。ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。
Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
【請求項３】
請求項２に記載の金属化合物において、
ＭがＬａ原子である金属化合物。
【請求項４】
請求項２に記載の金属化合物において、
ＭがＮｄ原子、Ｇｄ原子，Ｃｅ原子のいずれかである金属化合物。
【請求項５】
請求項３または４に記載の金属化合物において、
ｍ＝０である、金属化合物。
【請求項６】
請求項５に記載の金属化合物において、
Ｘ1が硫黄原子である、金属化合物。
【請求項７】
請求項６に記載の金属化合物において、
Ｒ2が−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基である、金属化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の金属化合物において、
ｎ＝ｐである、金属化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の金属化合物において、
一般式（１０１）に示される、金属化合物。
【化３】
2009141984.tif 000035
（上記一般式（１０１）中、Ｂは、ヘテロ原子を含む２価の基であり、Ｒ2、Ｒ４は、各々独立に２価の有機基である。
Ｍはランタノイド原子である。ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。
Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
【請求項１０】
請求項９に記載の金属化合物において、
下記一般式（１０２）に示される金属化合物。
【化４】
2009141984.tif 000036
（上記一般式（１０２）中、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ４は、各々独立に２価の有機基である。
ｍは０または１以上の整数である。Ｍはランタノイド原子である。ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。
Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
【請求項１１】
請求項１０に記載の金属化合物において、
前記Ｒ４が置換または無置換のアルキレン基である金属化合物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の金属化合物において、
ｍ＝０である、金属化合物。
【請求項１３】
請求項１２に記載の金属化合物において、
Ｘ1が硫黄原子である、金属化合物。
【請求項１４】
請求項１３に記載の金属化合物において、
Ｒ2が−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基である、金属化合物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の金属化合物において、
ｎ＝ｐである、金属化合物。
【請求項１６】
請求項９乃至１５のいずれかに記載の金属化合物において、
ＭがＬａ原子である金属化合物。
【請求項１７】
請求項１乃至１６いずれかに記載の金属化合物を含む、重合性組成物。
【請求項１８】
請求項１７に記載の重合性組成物において、
前記金属化合物と、
イソシアネート化合物、活性水素化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物、チエタン化合物からなる群から選択される一種以上とをさらに含む、重合性組成物。
【請求項１９】
請求項１７または１８に記載の重合性組成物において、ブルーイング剤をさらに含む、重合成組成物。
【請求項２０】
請求項１７乃至１９いずれかに記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法。
【請求項２１】
請求項１７乃至１９いずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
【請求項２２】
請求項２１に記載の樹脂からなる光学部品。
【請求項２３】
請求項１７乃至１９いずれかに記載の重合性組成物の光学部品としての使用。
【請求項２４】
請求項１７乃至１９いずれかに記載の重合性組成物を重合させた樹脂の光学部品としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、金属化合物、これを含む重合性組成物、樹脂およびその製造方法ならびに使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、無機ガラスに代わる透明性材料として、透明性有機高分子材料が使用されている。こうした材料を光学用樹脂に用いる場合、一般に、たとえば透明性、熱的特性、機械的特性などの一般的に求められる特性を有しつつ、かつ高屈折率とすることが求められる。【０００３】
このような樹脂に関する技術として、特許文献１に記載のものがある。同文献には、金属含有チエタン化合物が記載されている。また、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率の光学用樹脂が記載されている。また、特許文献３には、ランタノイド含有のチオールを用いた樹脂の製造法が記述されている。【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００５／０９５４９０号パンフレット
【特許文献２】特開２００３−３２７５８３号公報
【特許文献３】特開昭６１−１６６８０４号公報
【発明の開示】
【０００５】
ところが、上述した技術においてもなお、屈折率とアッベ数のバランスを向上させる点で改善の余地があった。
【０００６】
本発明は、以下の通りである。
［１］下記一般式（０）に示される、金属化合物。
【０００７】
【化１】
2009141984.tif 000003
【０００８】
（上記一般式（０）中、Ａは、チエタン環あるいは、チオール基を含む1価の基である。Ｂは、ヘテロ原子を含む２価の基であり、Ｒ2は２価の有機基である。
Ｍは、Ａがチエタン環を含む１価の基である場合、ランタノイド原子またはＢａ原子であり、Ａがチオール基を含む1価の基である場合、ランタノイド原子である。
ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。
Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
［２］［１］に記載の金属化合物において、下記一般式（１）に示される金属化合物。
【化２】
2009141984.tif 000004
（上記一般式（１）中、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ1およびＲ2は各々独立に２価の有機基である。
ｍは０または１以上の整数である。Ｍはランタノイド原子またはＢａ原子である。ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。
Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
［３］［２］に記載の金属化合物において、ＭがＬａ原子である金属化合物。
［４］［２］に記載の金属化合物において、ＭがＮｄ原子、Ｇｄ原子，Ｃｅ原子のいずれかである金属化合物。
［５］［３］または［４］に記載の金属化合物において、ｍ＝０である、金属化合物。
［６］［５］に記載の金属化合物において、Ｘ1が硫黄原子である、金属化合物。
［７］［６］に記載の金属化合物において、Ｒ2が−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基である、金属化合物。
［８］［７］に記載の金属化合物において、ｎ＝ｐである、金属化合物。
［９］［１］に記載の金属化合物において、一般式（１０１）に示される、金属化合物。
【化３】
2009141984.tif 000005
（上記一般式（１０１）中、Ｂは、ヘテロ原子を含む２価の基であり、Ｒ2、Ｒ４は、各々独立に２価の有機基である。
Ｍはランタノイド原子である。ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。
Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
［１０］［９］に記載の金属化合物において、下記一般式（１０２）に示される金属化合物。
【化４】
2009141984.tif 000006
（上記一般式（１０２）中、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ４は、各々独立に２価の有機基である。
ｍは０または１以上の整数である。Ｍはランタノイド原子である。ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。
Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
［１１］［１０］に記載の金属化合物において、前記Ｒ４が置換または無置換のアルキレン基である金属化合物。
［１２］［１１］に記載の金属化合物において、ｍ＝０である、金属化合物。
［１３］［１２］に記載の金属化合物において、Ｘ1が硫黄原子である、金属化合物。
［１４］［１３］に記載の金属化合物において、Ｒ2が−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基である、金属化合物。
［１５］［１３］に記載の金属化合物において、ｎ＝ｐである、金属化合物。
［１６］［９］乃至［１５］のいずれかに記載の金属化合物において、ＭがＬａ原子である金属化合物。
［１７］［１］乃至［１６］いずれかに記載の金属化合物を含む、重合性組成物。
［１８］［１７］に記載の重合性組成物において、前記金属化合物と、イソシアネート化合物、活性水素化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物、チエタン化合物からなる群から選択される一種以上とをさらに含む、重合性組成物。
［１９］［１７］または［１８］に記載の重合性組成物において、ブルーイング剤をさらに含む、重合成組成物。
［２０］［１７］乃至［１９］いずれかに記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法。
［２１］［１７］乃至［１９］いずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
［２２］［２１］に記載の樹脂からなる光学部品。
［２３］［１７］乃至［１９］いずれかに記載の重合性組成物の光学部品としての使用。
［２４］［１７］乃至［１９］いずれかに記載の重合性組成物を重合させた樹脂の光学部品。  
【０００９】
本発明によれば、屈折率と、アッベ数とのバランスに優れた透明性樹脂を得る新規な化合物が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明について、具体例を用いて説明するが、本発明は、これに限定されるものではない。また、本発明において、各成分または基について、例示されたものを単独で用いてもよいし、複数組み合わせて用いてもよい。また、有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していてもよい。ヘテロ原子の具体例としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が挙げられる。【００１１】
はじめに、本発明の金属化合物について説明する。
本発明の金属化合物は、下記一般式（０）で示される。【００１２】
【化５】
2009141984.tif 000007
【００１３】
（上記一般式（０）中、Ａは、チエタン環あるいは、チオール基を含む1価の基である。Ｂは、ヘテロ原子を含む２価の基であり、Ｒ2は２価の有機基である。
Ｍは、Ａがチエタン環を含む１価の基である場合、ランタノイド原子またはＢａ原子であり、Ａがチオール基を含む1価の基である場合、ランタノイド原子である。
ｎは、Ｍの価数であり、ｐは、１以上、ｎ以下の整数である。Ｙは１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の無機または有機基である。ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。）
この一般式（０）で示される金属化合物は、たとえば、光学部品用の化合物である。【００１４】
一般式（０）で示される金属化合物としては、たとえば、分子内にチエタニル基および金属原子（ランタノイド原子）を含有し、下記一般式（１）で表される化合物がある。
このような化合物を使用することで、屈折率と、アッベ数とのバランスに優れた透明性樹脂を得ることができる。【００１５】
【化６】
2009141984.tif 000008
【００１６】
（上記一般式（１）において、Ｒ２、Ｙ、ｎ、ｐは上記一般式（０）のＲ２、Ｙ、ｎ、ｐと同じであり、Ｍはランタノイド原子またはＢａ原子である。Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ1と、Ｒ２とは、ぞれぞれ独立である２価の有機基であり、ｍは０または１以上の整数である。）
このような化合物を使用することで、高い屈折率を有し、かつ、高いアッベ数を有する透明性樹脂を確実に得ることができる。【００１７】
また、一般式（０）で示される金属化合物としては、たとえば、分子内にチオール基および金属原子（ランタノイド原子）を含有し、下記一般式（１０１）で表される化合物がある。【００１８】
【化７】
2009141984.tif 000009
【００１９】
（上記一般式（１０１）中、Ｂ、Ｒ２、Ｙ、ｎ、ｐは上記一般式（０）のＢ、Ｒ２、Ｙ、ｎ、ｐと同じであり、Ｍは、ランタノイド原子である。Ｒ４とＲ２とは、ぞれぞれ独立であり、２価の有機基である。）
このような化合物を使用することで、高い屈折率を有し、かつ、アッベ数の低下を抑制することができる透明性樹脂を確実に得ることができる。【００２０】
はじめに、上記一般式（１）で示される化合物について説明する。
上記一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2は、各々独立に硫黄原子または酸素原子である。上記一般式（１）に示した化合物を重合して得られる樹脂の高屈折率化の観点からは、Ｘ1およびＸ2として、硫黄原子がより好ましい。【００２１】
上記一般式（１）において、Ｒ1は２価の有機基を表す。
かかる２価の有機基としては、鎖状または環状脂肪族基、芳香族基および芳香族−脂肪族基が挙げられ、好ましくは、炭素数１以上２０以下の鎖状脂肪族基、炭素数３以上２０以下の環状脂肪族基、炭素数５以上２０以下の芳香族基、炭素数６以上２０以下の芳香族−脂肪族基である。【００２２】
Ｒ1は、より具体的には、かかる２価の有機基が鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香族−脂肪族基であって、好ましくは、
メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１以上２０以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上２０以下の芳香族基；または
−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基等の置換または無置換の炭素数６以上２０以下の芳香族−脂肪族基である。【００２３】
Ｒ1は、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１以上６以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上１５以下の芳香族基；または
−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基等の置換または無置換の炭素数６以上１５以下の芳香族−脂肪族基である。【００２４】
かかる２価の有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していてもよい。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられるが、本発明の所望の効果を考慮すると、硫黄原子であることが好ましい。【００２５】
上記一般式（１）において、Ｍは、ランタノイド原子またはＢａ原子である。なかでも、Ｍは、上記一般式（１）に示した化合物を重合して得られる樹脂の高屈折率化の観点から、Ｌａ原子、Ｎｄ原子、Ｇｄ原子，Ｃｅ原子、Ｂａ原子のいずれかであることが好ましい。【００２６】
上記一般式（１）において、ｎは、Ｍ（金属原子）の価数である。
また、ｐは、Ｍの価数以下の正の整数である。たとえば、ＭがＬａ原子、Ｎｄ原子、Ｇｄ原子，Ｃｅ原子のいずれかの場合、ｐは１以上３以下の整数となる。また、ＭがＢａ原子の場合には、ｐは、１以上、２以下の整数となる。【００２７】
また、ｍは０または１以上の整数である。ｍは、好ましくは０以上４以下の整数であり、より好ましくは０以上２以下の整数であり、さらに好ましくは０または１である。
ｍ＝０のとき、上記一般式（１）は、下記一般式（２）となる。【００２８】
【化８】
2009141984.tif 000010
【００２９】
（上記一般式（２）において、Ｘ1、Ｒ2、Ｙ、Ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＸ1、Ｒ2、Ｙ、Ｍ、ｎおよびｐと同じである。）【００３０】
また、上記一般式（１）中の、チエタニル基を含みＭに結合する基、すなわち［］内に示した１価の基において、さらに好ましくは、ｍ＝０であり、かつＸ1が硫黄原子である。このとき、上記一般式（１）は、下記一般式（３）で表される。【００３１】
【化９】
2009141984.tif 000011
【００３２】
（上記一般式（３）において、Ｒ2、Ｙ、Ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＲ2、Ｙ、Ｍ、ｎおよびｐと同じである。）【００３３】
上記一般式（３）において、さらに好ましくはｎ＝ｐであり、このとき上記一般式（３）は下記一般式（４）となる。【００３４】
【化１０】
2009141984.tif 000012
【００３５】
（上記一般式（４）において、Ｒ2、Ｍおよびｐは、上記一般式（１）におけるＲ2、Ｍおよびｐと同じである。）【００３６】
上記一般式（１）に戻り、Ｒ2は２価の有機基である。
Ｒ2として、具体的には、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−Ｒ3（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−に示される基（上記基中、Ｒ3は炭素数１以上４以下のアルキレン基である。）が挙げられる。上記一般式（１）に示した化合物の安定性や高屈折率化の観点では、Ｒ3がメチレン基であること、つまりＲ2が−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基であることが好ましい。また、Ｒ2が−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基であるとき、たとえばｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。さらに、Ｒ2が−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基であるとき、ｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子、ｎ＝ｐであってもよく、このとき上記一般式（１）は下記式（５）に示す化合物となる。【００３７】
【化１１】
2009141984.tif 000013
【００３８】
（上記一般式（５）において、Ｍおよびｐは、上記一般式（１）におけるＭおよびｐと同じである。）【００３９】
上記一般式（１）に戻り、Ｙは、１価の無機または有機基であり、さらに具体的には１価の有機基である。なお、ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹは、各々独立に１価の基である。つまり、複数のＹは同じ基であってもよいし、全部または一部が異なる基であってもよい。また、ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＹが互いに結合し、Ｍを含む環を形成していてもよい。以下、Ｙの具体例を説明する。【００４０】
Ｙは特に制限されるものではないが、たとえば、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、チオール基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のカルボン酸基、置換または無置換のスルホン酸基、が挙げられる。【００４１】
これらのうち、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ（アルキルオキシ）基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のカルボン酸基、置換または無置換のスルホン酸基に関して以下説明する。
ハロゲン原子の具体例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。【００４２】
置換または無置換のアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１以上１０以下の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基等の総炭素数３以上１０以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数５以上１０以下の飽和環状アルキル基が挙げられる。【００４３】
置換または無置換のアリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基；
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基；
２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基が挙げられる。【００４４】
置換または無置換のアラルキル基の具体例として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルエチル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基が挙げられる。また、他に、置換または無置換のアリール基の具体例で挙げたアリール基を側鎖にもつメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。【００４５】
置換または無置換のアルキルオキシ基の具体例として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５以上１０以下のシクロアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシエトキシ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルコキシ基；および
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基が挙げられる。【００４６】
置換または無置換のアルキルチオ基の具体例として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ノニルチオ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５以上１０以下のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘプチルオキシエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルキルチオ基；
ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基、ｎ−ペンチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオエチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００４７】
置換または無置換のアリールオキシ基の具体例として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキシ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールオキシ基；
２，３，４−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００４８】
置換または無置換のアリールチオ基の具体例として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、２−メチル−１−ナフチルチオ基、３−メチル−１−ナフチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、５−メチル−１−ナフチルチオ基、６−メチル−１−ナフチルチオ基、７−メチル−１−ナフチルチオ基、８−メチル−１−ナフチルチオ基、１−メチル−２−ナフチルチオ基、３−メチル−２−ナフチルチオ基、４−メチル−２−ナフチルチオ基、５−メチル−２−ナフチルチオ基、６−メチル−２−ナフチルチオ基、７−メチル−２−ナフチルチオ基、８−メチル−２−ナフチルチオ基、２−エチル−１−ナフチルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基、オクチルオキシフェニルチオ基、２−メトキシ−１−ナフチルチオ基、３−メトキシ−１−ナフチルチオ基、４−メトキシ−１−ナフチルチオ基、５−メトキシ−１−ナフチルチオ基、６−メトキシ−１−ナフチルチオ基、７−メトキシ−１−ナフチルチオ基、８−メトキシ−１−ナフチルチオ基、１−メトキシ−２−ナフチルチオ基、３−メトキシ−２−ナフチルチオ基、４−メトキシ−２−ナフチルチオ基、５−メトキシ−２−ナフチルチオ基、６−メトキシ−２−ナフチルチオ基、７−メトキシ−２−ナフチルチオ基、８−メトキシ−２−ナフチルチオ基、２−エトキシ−１−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールチオ基；
２，３，４−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，６−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，６−トリメトキシフェニルチオ基、３，４，５−トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールチオ基等が挙げられる。【００４９】
置換または無置換のカルボン酸基の具体例として、ギ酸基、酢酸基、トリフルオロ酢酸基、プロピオン酸基、ｎ−ブチル酸基、ｉｓｏ−ブチル酸基、ｎ−ペンタン酸基、２−メチルブタン酸基、ピバル酸基、ｎ−ヘキサン酸基、ｎ−ヘキサン酸基、ｎ−ヘプタン酸基、ｎ−オクタン酸基、ｎ−ノナン酸基、ｎ−デカン酸基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のカルボン酸基：
シクロペンタン酸基、シクロヘキサン酸基等の総炭素数５以上１０以下のシクロアルカン酸基；および
安息香酸基等のアリール酸基が挙げられる。【００５０】
置換または無置換のスルホン酸基の具体例として、メタンスルホン酸基、エタンスルホン酸基、トリフルオロメタンスルホン酸基、トルエンスルホン酸基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のスルホン酸基が挙げられる。Ｙはこれらに限定されるものではない。【００５１】
かかるＹにおいて、好ましい例を以下に示す。
好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。【００５２】
また、Ｙの好ましい例のうち、ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１以上６以下の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、等の総炭素数３以上６以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の総炭素数５または６の飽和環状アルキル基が挙げられる。【００５３】
置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数１２以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリール基；
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。【００５４】
置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基が挙げられる。【００５５】
置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５または６のシクロアルコキシ基；および
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルコキシ基が挙げられる。【００５６】
置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００５７】
置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００５８】
置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールチオ基；
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。【００５９】
置換または無置換のカルボン酸基として、ギ酸基、酢酸基、トリフルオロ酢酸基、プロピオン酸基、ｎ−ブチル酸基、ｉｓｏ−ブチル酸基、ｎ−ペンタン酸基、２−メチルブタン酸基、ピバル酸基等の総炭素数１以上５以下の直鎖または分岐のカルボン酸基が挙げられる。【００６０】
置換または無置換のスルホン酸基として、メタンスルホン酸基、トリフルオロメタンスルホン酸基、トルエンスルホン酸基が挙げられる。【００６１】
Ｙのより好ましい例を以下に示す。
Ｙのより好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。
また、ハロゲン原子として、塩素原子および臭素原子が挙げられる。【００６２】
置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐アルキル基が挙げられる。【００６３】
置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基等の総炭素数９以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。【００６４】
置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数９以下のアラルキル基が挙げられる。【００６５】
置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；および
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５または６のシクロアルコキシ基が挙げられる。【００６６】
置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００６７】
置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００６８】
置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。【００６９】
置換または無置換のカルボン酸基として、ギ酸基、酢酸基、トリフルオロ酢酸基、プロピオン酸基、ｎ−ブチル酸基、ｉｓｏ−ブチル酸基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のカルボン酸基が挙げられる。【００７０】
置換または無置換のスルホン酸基として、メタンスルホン酸基、トリフルオロメタンスルホン酸基が挙げられる。【００７１】
Ｙが環を形成しない場合、Ｙとして、さらに具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１以上３以下のアルキル基；
シクロペンタジエニル基；および
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基等のMであるランタノイド原子に直接結合する硫黄原子を含み総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基が挙げられる。【００７２】
Ｙがアルキル基であるとき、上記一般式（１）において、Ｙは、好ましくはメチル基である。【００７３】
また、ｎ−ｐが２以上の整数の場合、Ｙは互いに結合し、ランタノイド原子であるＭを介して環状構造となっても構わない。つまり、複数のＹが結合してランタノイド原子であるＭを含む環を形成していてもよい。
環を形成している場合、環を形成するアルキル鎖としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、つまり炭素数１以上３以下のアルキレン基が挙げられる。環を形成するアルキル鎖は、好ましくは、エチレン基である。なお、ランタノイド原子であるＭを含む環は、具体的には、４員環から６員環であり、環を構成する原子としては、ランタノイド原子であるＭおよびＣ（炭素）が挙げられる。
また、環を構成する原子として、ランタノイド原子およびＣ（炭素）の他に、たとえばＳやＯを含んでもよい。ランタノイド原子が３価の原子であり、前記環がＳを含む場合のランタノイド原子に結合する２価の基の具体例として、−Ｓ（ＣＨ2）2Ｓ−、−Ｓ（ＣＨ2）3Ｓ−、−Ｓ（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）2Ｓ−が挙げられる。ランタノイド原子であるＭを含む環がＯを含む場合の前記Mに結合する２価の基の具体例として、−ＯＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｏ−が挙げられる。このような化合物は、たとえば、ランタノイド原子であるＭの塩とチエタン化合物を反応させるときにシュウ酸を共存させることで、製造可能と考えられる。【００７４】
なお、本発明における金属チエタン化合物の別の態様として、金属原子Ｍに配位子が配位しているものもある。つまり、上記一般式（１）に示した金属チエタン化合物は、さらに配位結合によって金属原子と結合する配位性化合物を含んでもよい。【００７５】
配位性化合物は、分子内に１つ以上の金属に配位する配位性官能基を含有する。また、配位性化合物は、たとえば上記一般式（１）に示した化合物に配位するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できるが、好ましくは窒素、酸素、リン、硫黄原子等のヘテロ原子で金属に配位する化合物である。【００７６】
窒素原子で配位する配位子の具体的化合物例としてはアンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ヒドラジン、メチルヒドラジン、ジメチルヒドラジン、アニリン、フェニルヒドラジン、ｏ−フェニレンジアミン、ヒドロキシルアミン、システアミン、アミノエタノール、グリシン等のアンモニアおよびアミン化合物；
ピリジン、２，２'−ビピリジン、１，１０−フェナントロリン等のピリジン化合物；
ピリダジン、ピリミジン、プリン、ピラジン、１，８−ナフチリジン、ピラゾ−ル、イミダゾ−ル等の窒素複素環化合物；
ジメチルホルムアミド、ジメチルイミダゾリジノン等のアミド化合物；
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル化合物等を挙げることができる。【００７７】
リン原子で配位する配位子の具体的化合物例としてはトリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、ビス（ジメチルホスフィノ）メタン等のホスフィン化合物等を挙げることができる。【００７８】
酸素原子で配位する配位子の具体的化合物例としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール等の水およびアルコール化合物；
テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル化合物；
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物；酢酸エチル、酢酸メチル、ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル化合物；
ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド化合物およびスルホン化合物等を挙げることができる。【００７９】
硫黄原子で配位する配位子の具体的化合物例としては、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド、テトラヒドロチオフェン等のスルフィド化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【００８０】
これら例示した配位性化合物のうち、好ましくはアンモニア、エチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ヒドロキシルアミン等のアンモニアおよびアミン化合物；
ピリジン、２，２'−ビピリジン等のピリジン化合物；
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル化合物等が挙げられる。
より好ましくはテトラヒドロフランおよびテトラメチルエチレンジアミンである。【００８１】
次に、上記一般式（１０１）で示される化合物について説明する。
上記一般式（１０１）におけるＲ2、Ｙ、ｐ、ｎとしては、上記一般式（１）と同様であり、Ｒ2、Ｙは、上記一般式（１）において前述したものである。
さらに、Ｒ4は、２価の基であればよく、好ましくは、置換または無置換のアルキレン基である。Ｒ4としては、メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１以上２０以下の置換または無置換のアルキレン基が好ましい。
なかでも、Ｒ４は、屈折率と、樹脂成分への溶解性の観点から、エチレン基であることが好ましい。
Ｂは共重合モノマーとの相溶性の観点からヘテロ原子を含む２価の基であれば良く、Ｂがヘテロ原子を含む２価の有機基である場合には、Ｒ２、Ｒ４の有機基と炭素原子、ヘテロ原子どちらで結合していても良い。具体的には以下に示す構造が好ましい。【００８２】
【化１２】
2009141984.tif 000014
上記式（１１１）におけるＸ1、Ｘ２、Ｒ１、ｍは、上記一般式（１）のＸ1、Ｘ２、Ｒ１、ｍと同様である。【００８３】
【化１３】
2009141984.tif 000015
【００８４】
上記一般式（１１２）におけるＸ３は硫黄原子、酸素原子またはＮＨ基であり、Ｒ５は３価の有機基であり、Ｒ６は１価の有機基である。
一般式（１１２）では、屈折率や、樹脂成分への溶解性などの観点から、Ｂ中のヘテロ原子の数は、１以上５以下が好ましい。さらには、ヘテロ原子の数は、１以上２以下であることがより好ましい。【００８５】
また、高屈折率化の観点からＲ５はメチン基が好ましく、Ｒ６はアセチル基が好ましい。Ｘ３がＮＨ基の場合、以下の一般式（１１３）で示される（一般式（１１３）において、Ｒ4、Ｒ２、Ｍ、ｐ、ｎは、一般式（１０１）と同じである）。
なお、下記一般式（１１３）の場合や、Ｂが上記一般式（１１２）である場合、Ｒ２は、−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基あるいは、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基であることが特に好ましい。なかでも、高屈折率化の観点から、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基であることが好ましい。【００８６】
【化１４】
2009141984.tif 000016
【００８７】
一般式（１１３）において、Ａｃはアセチル基（ＣＨ３−（Ｃ＝Ｏ）−）を示す。
また、一般式（１１３）の場合や、Ｂが上記一般式（１１２）である場合、ｐ＝ｎであることが好ましい。【００８８】
一方、化合物の共重合モノマーとの相溶性の観点からは、Ｂの構造は、特に好ましくは一般式（１１１）であり、この場合、上記一般式（１０１）は以下の一般式（１０２）で示される。【００８９】
【化１５】
2009141984.tif 000017
【００９０】
上記一般式（１０２）におけるＸ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｍ、ｍ、ｐ、ｎとしては、上記一般式（１）と同様である。また、Ｒ４、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立であり、Ｒ４は、上記一般式（１０１）と同様であり、置換または無置換のアルキレン基であることが好ましい。
具体的には、上記一般式（１０２）においては、高屈折率化の観点からＸ1、Ｘ2が硫黄原子であることが好ましく、また、ｍ＝０であることが好ましい。ｍ＝０であり、かつ、Ｘ１が硫黄原子であることが好ましい。Ｒ2は化合物の安定性の観点から−ＣＨ2（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基であることが好ましい。たとえば、以下の一般式（１０３）で示される化合物が好ましい。【００９１】
【化１６】
2009141984.tif 000018
【００９２】
（上記一般式（１０３）中、Ｒ４、Ｍ、Ｙ、ｎ、ｐは、上記一般式（１０１）のＲ４、Ｍ、Ｙ、ｎ、ｐと同じである。）【００９３】
また、式（１０１）、（１０２）、（１０３）では、ｎ＝ｐであることが好ましく、さらに、前述したように、Ｒ４は、エチレン基であることが好ましい。たとえば、以下の式（１０４）で示される化合物が好ましい。【００９４】
【化１７】
2009141984.tif 000019
【００９５】
なお、一般式（１０１）（（１０２）〜（１０４）、（１１３））において、Ｍは、ランタノイド原子であればよいが、なかでも、高アッベ数化の観点から、Ｌａ原子であることが好ましい。
上記一般式（１）、（１０１）について説明したが、上記一般式（１）、（１０１）以外の上記一般式（０）においても、Ｒ2、Ｍ、Ｙ、ｐ、ｎは、同様である。【００９６】
次に、上記一般式（０）に示した化合物の製造方法を説明する。
上記一般式（０）に示した化合物は、代表的には、下記一般式（６）で示されるＭを含むハロゲン化物と、下記一般式（７）で表される化合物との反応により製造される。【００９７】
【化１８】
2009141984.tif 000020
【００９８】
（上記一般式（６）中、ｎ、Ｍ、ｐおよびＹは、それぞれ、上記一般式（０）におけるｎ、Ｍ、ｐおよびＹに同じであり、Ｚはハロゲン原子である。）【００９９】
【化１９】
2009141984.tif 000021
【０１００】
（上記一般式（７）中、Ａ，Ｂ、Ｒ2は、それぞれ、上記一般式（０）におけるＡ，Ｂ，Ｒ2に同じである。）【０１０１】
上記一般式（６）に示した化合物は、工業用原料または研究用試薬として入手可能である。また、上記一般式（７）で表される化合物は、たとえば、特許文献２（特開２００３−３２７５８３号公報）に記載の方法に準じて製造される。【０１０２】
上記一般式（６）で示した化合物と上記一般式（７）に示した化合物との反応は無溶媒で行ってもよいし、反応に不活性な溶媒の存在下に行ってもよい。【０１０３】
かかる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；
塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；
テトラヒドロチオフェン、チオフェン、スルホラン、トリメチレンスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ−ｎ−プロピルスルフィド、ジ−ｔ−ブチルスルフィド、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドなどの含硫系溶媒；および
水などが例示される。【０１０４】
上記一般式（６）に示した化合物と上記一般式（７）に示した化合物の反応温度は、特に制限するものではないが、通常、−７８℃以上２００℃以下の範囲であり、好ましくは、−７８℃以上１００℃以下である。【０１０５】
また、反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から１００時間である。【０１０６】
上記一般式（６）に示した化合物と上記一般式（７）に示した化合物の反応における、上記一般式（６）で表される化合物と上記一般式（７）で表される化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、上記一般式（６）で表される化合物中に含有されるハロゲン原子１モルに対して、上記一般式（７）で表される化合物の使用量は、０．０１モル以上１００モル以下である。好ましくは、０．１モル以上５０モル以下であり、より好ましくは、０．５モル以上２０モル以下である。【０１０７】
上記一般式（６）に示した化合物と上記一般式（７）に示した化合物の反応を実施するに際し、反応を効率よく行うために、生成するハロゲン化水素の捕捉剤として塩基性化合物を用いることは好ましい。
かかる塩基性化合物として、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基；および
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンなどの有機塩基が例示される。【０１０８】
なお、上記一般式（０）に示した化合物は、上述の金属ハロゲン化物を用いる方法以外の方法によっても製造できる。たとえば、金属炭酸塩、金属酢酸塩、金属酸化物または金属アミド化物を原料に用いて、上記一般式（７）で表される化合物を反応させることによっても上記一般式（０）に示した化合物を製造できる。【０１０９】
次に、本発明の重合性組成物について説明する。
本発明の重合性組成物は、上記一般式（０）に示した金属化合物を含む。この重合性組成物は、たとえば光学部品の材料として用いられる。【０１１０】
本発明の重合性組成物は、上記一般式（０）に示した化合物として、一種類の化合物を含んでいてもよいし、異なる複数の化合物を含んでいてもよい。【０１１１】
また、上記一般式（０）に示した金属化合物は、重合性化合物である。このため、本発明の重合性組成物中の重合性化合物が、上記一般式（０）に示した化合物から構成されていてもよい。また、本発明の重合性組成物中の重合性化合物が、上記一般式（０）に示した化合物に加えて、他の重合性化合物を含んでいてもよい。【０１１２】
本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、上記一般式（０）に示した化合物の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１重量％以上であり、高屈折率化の観点から、好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。【０１１３】
また、上記一般式（０）に示した化合物以外の成分は、重合性組成物を用いた樹脂の屈折率を下げる要因となる場合が多いため、屈折率の高い樹脂を得る観点から、重合性化合物の総重量に占める上記一般式（０）に示した化合物の含有量を５０重量％以上とすることが好ましい。【０１１４】
本発明における重合性組成物は、他の成分として、たとえば、イソシアネート化合物、活性水素化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物、チエタン化合物からなる群から選択される一種以上をさらに含んでもよい。こうすることにより、重合性組成物を重合して得られる樹脂の機械物性および色相をより一層向上させることができる場合がある。また、他の成分が活性水素化合物、特にヒドロキシチオール類の場合、上記一般式（０）で示した化合物と、他の共重合モノマーとの相溶性を高めて添加量を増加することができる場合がある。
以下、各成分について、具体例を挙げて説明する。【０１１５】
（活性水素化合物）
本発明において用いられる活性水素化合物は、活性水素（たとえば、チオール基またはヒドロキシル基）を有する化合物であって、上記式（０）に示した化合物以外の化合物である。活性水素化合物は、具体的には、ポリオール化合物、ポリチオール化合物およびヒドロキシチオール化合物より選ばれる。【０１１６】
このうち、ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、 １，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−ジメタノール、ビシクロ［４，３，０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカンジオール、ビシクロ［４，３，０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５，３，１，１］ドデカノール、スピロ［３，４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。
また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、
ビス−［４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（ ２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；
ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。【０１１７】
また、１価のチオール化合物としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプタン、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、エチルフェニルメルカプタン、２−メルカプトメチル−１，３−ジチオラン、２−メルカプトメチル−１，４−ジチアン、１−メルカプト−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトメチルチオ−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトエチルチオ−２，３−エピチオプロパン、３−メルカプトチエタン、２−メルカプトチエタン、３−メルカプトメチルチオチエタン、２−メルカプトメチルチオチエタン、３−メルカプトエチルチオチエタン、２−メルカプトエチルチオチエタン等の脂肪族メルカプタン化合物、チオフェノール、メルカプトトルエン等の芳香族メルカプタン化合物、ならびに２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。【０１１８】
また、ポリチオール化合物としては、たとえば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、ビシクロ［２，２，１］ペプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン）等の脂肪族ポリチオール；
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，２'−ジメルカプトビフェニル、４，４'−ジメルカプトビフェニル、４，４'−ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール；
２，５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオール；
２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−シクロヘキシルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン等の複素環を含有したポリチオール；
１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール；
ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピル）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド、１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル；
ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール；
３，４−チオフェンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物等が挙げられる。【０１１９】
また、ヒドロキシチオール化合物としては、たとえば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ−４'−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエチルチオメチル−トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等が挙げられる。【０１２０】
さらには、これらの活性水素化合物の塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。これらはそれぞれ単独で用いることも２種類以上を混合して用いることもできる。【０１２１】
活性水素化合物としてチオール化合物を用いる場合、得られる樹脂の光学物性、特にアッベ数を考慮すれば、芳香族系よりも脂肪族系のチオール化合物を選択する方が好ましい。さらに、光学物性、特に屈折率の要求を考慮すれば、スルフィド結合および／またはジスルフィド結合等のチオール基以外に硫黄原子を有する化合物を選択すると、より一層好ましい。得られる樹脂の耐熱性を考慮し３次元架橋性を上げる観点では、エピチオ基やチエタニル基などの重合性基を有するチオール化合物や、チオール基を３つ以上有する化合物を１種以上選択すると特に好ましい。【０１２２】
以上の観点で好ましいチオール化合物としては、３−メルカプトチエタン、１−メルカプト−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトメチルチオ−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトエチルチオ−２，３−エピチオプロパン、２−メルカプトチエタン、３−メルカプトメチルチオチエタン、２−メルカプトメチルチオチエタン、３−メルカプトエチルチオチエタン、２−メルカプトエチルチオチエタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンである。【０１２３】
さらに好ましくは、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンである。また、２価のチオール化合物を選択する場合は、重合性基を有するチオール化合物および／または３価以上のチオール化合物と混合して使用することが好ましい。【０１２４】
チオール化合物は、さらに具体的には、３−メルカプトチエタン、１，２−エタンジチオール、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である。【０１２５】
これらチオール化合物の使用量としては、上記一般式（０）に示した化合物とチオール化合物の合計を１００重量％としたとき、チオール化合物の使用量が少なすぎると、色相の改善および機械強度の向上の効果が小さく好ましくない場合がある。また、上記一般式（０）に示した化合物とチオール化合物の合計を１００重量％としたとき、チオール化合物の使用量が多すぎると、耐熱性の低下が著しく好ましくない場合がある。【０１２６】
従って、チオール化合物の使用量は、上記一般式（０）に示した化合物とチオール化合物の合計を１００重量％としたとき、１重量％以上５０重量％以下使用することが好ましい。より好ましくはチオール化合物の使用量は上記一般式（０）に示した化合物とチオール化合物の合計を１００重量％としたとき、１重量％以上２５重量％以下である。【０１２７】
また、重合性組成物中に、チオール化合物に加えてさらにイソシアネート化合物を配合してもよい。イソシアネート化合物を加えることにより機械物性等がさらに改良される場合がある。【０１２８】
ここで用いられるイソシアネート化合物は、特に限定されないが、複数のイソシアナト基を有するポリイソシアネート化合物が好ましく、さらに好ましくはジイソシアネート化合物である。具体的にはヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、キシレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−へプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−へプタン、イソホロンジイソシアネート等が好適な例として挙げられる。
また、あらかじめチオール化合物とイソシアネート化合物を反応させて得られる反応物を重合生成物中に加えてもよい。【０１２９】
（イソシアネート化合物）
本発明において使用されるイソシアネート化合物は、分子内に１つ以上のイソシアネート基（ＮＣＯ基）を含有する化合物である。イソシアネート化合物を加えることにより機械物性等がさらに改良される場合がある。【０１３０】
ここで用いられるイソシアネート化合物は、特に限定されないが、複数のイソシアナト基を有するポリイソシアネート化合物が好ましく、さらに好ましくはジイソシアネート化合物である。具体的にはヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、キシレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−へプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−へプタン、イソホロンジイソシアネート等が好適な例として挙げられる。【０１３１】
本発明のイソシアネート化合物の使用量としては、樹脂組成物中の成分および各成分の使用量により異なるが、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、２５重量％以下含有すると好ましい。２３重量％以下であればより好ましく、２０重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相および機械強度を考慮すれば、２．５重量％以上であることが好ましい。【０１３２】
（エポキシ化合物）
エポキシ化合物およびエピチオ化合物は、それぞれ、分子内に１つ以上のエポキシ基およびエピチオ基を含有する。また、好ましくはエポキシ基および／またはエピチオ基を合計２つ以上含有する化合物である。【０１３３】
このうち、エポキシ化合物として、具体的には、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等の多価フェノール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物（たとえば、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル）；
水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物（たとえば、水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル）、およびエチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル等のその他のアルコール系エポキシ化合物；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のグリシジルエステル系エポキシ化合物；および
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物（たとえば、イソシアヌル酸トリグリシジルエーテル）等が挙げられる。また、その他、４−ビニル−１−シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。【０１３４】
スルフィド基含有エポキシ化合物とエーテル基含有エポキシ化合物の具体的化合物例としては、ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，５−ビス（グリシジルチオ）−３−チアペンタン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、３−（２，３−エポキシプロピルチオ）チエタン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシドール、エピクロルヒドリン等の単官能エポキシ化合物；
ビス（２，３−エポキシプロピル）エーテル、ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【０１３５】
これら例示したエポキシ化合物のうち、好ましくは、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、４−ビニル−１−シクロヘキサンジエポキシド、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル等のフェノール系エポキシ化合物；
水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル等のアルコール系エポキシ化合物；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のグリシジルエステル系エポキシ化合物；
イソシアヌル酸トリグリシジルエーテル等のアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等が挙げられる。
エポキシ化合物は、より好ましくは、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、イソシアヌル酸トリグリシジルエーテルである。さらに好ましくは、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦグリシジルエーテルである。【０１３６】
（エピチオ化合物）
エピチオ化合物として、具体的には、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（エピチオエチルチオ）メタン、ビス（エピチオエチルチオ）ベンゼン、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］メタン等のエピチオエチルチオ化合物；
ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、メルカプトプロピレンスルフィド、メルカプトブテンスルフィド、エピチオクロルヒドリン等のエピチオ基を１つ有する化合物；
ビス（２，３−エピチオプロピル）エーテル、ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【０１３７】
これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタンおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドであり、より好ましい化合物としてはビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドである。また、より一層好ましい化合物は、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドである。【０１３８】
エポキシ化合物および／またはエピチオ化合物の使用量としては、樹脂組成物中の成分の構造や使用量により異なるが、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、２５重量％以下含有すると好ましい。２３重量％以下であればより好ましく、２０重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相および機械強度を考慮すれば、２．５重量％以上であると好ましい。【０１３９】
エポキシ化合物および／またはエピチオ化合物は、いずれか一方、もしくは両方を併用して使用することができ、その量比は特に限定されるものではない。また、エポキシ化合物同士であって異なるエポキシ化合物、または、エピチオ化合物同士であって異なるエピチオ化合物を複数併用することも可能である。ただし、高屈折率の樹脂を得るためには、エピチオ化合物の使用が好ましい。【０１４０】
重合性組成物がエポキシ化合物および／またはエピチオ化合物をさらに含むとき、本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、上記一般式（０）に示した化合物の含有量は、特に限定するものではなく、通常、１重量％以上である。また、上記一般式（０）に示した化合物（特に上記一般式（１））の含有量が増加するにつれて高屈折率化材料が得られる傾向にあることから好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。【０１４１】
ただし、上記一般式（０）に示した化合物の含有量が多すぎると相対的にチオール化合物およびエポキシ化合物および／またはエピチオ化合物の含有量が低下するため、樹脂の色相を改善し、機械強度の低下を抑制する観点では、重合性組成物中の上記一般式（０）に示した化合物の含有量を９５重量％以下とすることが好ましい。【０１４２】
また、チオール化合物とエポキシ化合物および／またはエピチオ化合物とを併用するとき、チオール化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、エポキシ化合物および／またはエピチオ化合物の構造や使用量により異なるが、上記一般式（０）に示した化合物は高い屈折率を有する樹脂を与えるため、一般的にチオール化合物の添加は得られる樹脂の屈折率の低下を意味する。従って、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、３５重量％以下含有することが好ましい。３０重量％以下であればより好ましく、２５重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相、機械強度を勘案すると、２．５重量％以上であると好ましい。【０１４３】
また、チオール化合物とエポキシ化合物および／またはエピチオ化合物とを併用するとき、チオール化合物とエポキシ化合物および／またはエピチオ化合物の使用量比としては、チオール化合物中のチオール基と、エポキシ化合物および／またはエピチオ化合物中のエポキシ基および／またはエピチオ基との官能基比（ＳＨ基／（エポキシ基＋エピチオ基））は、樹脂色相の観点からは、０．７以上が好ましい。さらに好ましくは０．９以上５以下であり、より好ましくは０．９以上３以下である。この官能基比が小さすぎると、得られる樹脂の機械強度が低下する場合があり、大きすぎると得られる樹脂の耐熱性が低下する場合がある。【０１４４】
（チエタン化合物）
チエタン化合物は、分子内に１つ以上のチエタニル基を含有する。上記式（０）に示した化合物がチエタニル基を有する場合、上記式（０）に示した化合物以外のチエタン化合物であれば、分子構造中に金属原子を含まない非金属チエタン化合物であってもよいし、分子構造中に金属原子を含む金属チエタン化合物であってもよい。また、チエタン化合物としては、たとえば上記一般式（０）に示した化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できるが、好ましくはチエタニル基を合計２つ以上含有する化合物である。【０１４５】
非金属チエタン化合物として、具体的には、ビスチエタニルスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、３−（（（チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタン等のスルフィド系チエタン化合物：
ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルトリスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィド、ビスチエタニルペンタスルフィド等のポリスルフィド系チエタン化合物等が挙げられる。【０１４６】
また、金属チエタン化合物の具体例としては、
メチルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、プロピルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオトリス（チエタニルチオ）スズ等のアルキル（チエタニルチオ）スズ；
ビス（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（エチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（イソプロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ等のビス（アルキルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ；
エチルチオ（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、メチルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオ（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオ（イソプロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ等のアルキルチオ（アルキルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ；
ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンネタン、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノラン、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンニナン、ビス（チエタニルチオ）トリチアスタンノカン等のビス（チエタニルチオ）環状ジチオスズ化合物：
メチルトリス（チエタニルチオ）スズ、ジメチルビス（チエタニルチオ）スズ、ブチルトリス（チエタニルチオ）スズ等のアルキルスズ化合物：
テトラキス（チエタニルチオ）スズ、テトラキス（チエタニルチオ）ゲルマニウム、トリス（チエタニルチオ）ビスマス等の金属チエタン化合物等が挙げられる。【０１４７】
これら例示化合物のうち、ビスチエタニルスルフィド、ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、３−（（（チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタン、テトラキス（チエタニルチオ）スズ、トリス（チエタニルチオ）ビスマス、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノランからなる群から選択される一種以上を選択することが好ましい。【０１４８】
また、これら例示化合物のうちさらに好ましい化合物としては、ビスチエタニルスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィド、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノランおよびテトラキス（チエタニルチオ）スズであり、より好ましい化合物としてはビスチエタニルジスルフィド、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノランおよびテトラキス（チエタニルチオ）スズである。【０１４９】
チエタン化合物の使用量としては、使用する化合物の構造や使用量により異なるが、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、たとえば２５重量％以下含有する構成とすることができ、２３重量％以下であれば好ましく、２０重量％以下であればより好ましい。一方、得られる樹脂の色相および機械強度を考慮すれば、チエタン化合物の使用量を、たとえば２．５重量％以上とする。【０１５０】
他の重合性化合物の組み合わせの具体例として、チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、１，２−エタンジチオール、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上であり、エポキシ化合物が、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、エチレングリコールジグリシジルエーテル、イソシアヌル酸トリグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートからなる群から選択される一種以上であり、エピチオ化合物が、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドからなる群から選択される一種以上であり、チエタン化合物が、ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、３−（（（チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタンからなる群から選択される一種以上である組み合わせが挙げられる。また、このとき、重合性組成物が、テトラキス（チエタニルチオ）スズ、トリス（チエタニルチオ）ビスマス、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノランを含んでいてもよい。【０１５１】
重合性組成物において、上記一般式（０）に示した化合物に対するチオール化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物およびチエタン化合物の含有量は、屈折率の観点では、エポキシ化合物の含有量は少なく、チオール化合物、エピチオ化合物およびチエタン化合物の含有量は多い方が好ましい場合がある。また樹脂色相の観点では、チオール化合物の含有量が多い方が好ましい場合がある。【０１５２】
重合性組成物において、上記一般式（０）に示した化合物、チオール化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物およびチエタン化合物の合計１００重量％に対する、チオール化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物およびチエタン化合物の合計は、たとえば１重量％以上５０重量％以下である。【０１５３】
また、本発明における重合性組成物に含まれる他の重合性化合物としては、公知の各種重合性モノマーまたは重合性オリゴマーが挙げられ、たとえば、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、オキセタン化合物などが挙げられる。【０１５４】
また、本発明の重合性組成物は、必要に応じて、重合速度を調整するため公知公用の重合触媒をさらに含んでいてもよい。【０１５５】
また、本発明の重合性組成物は、必要に応じて、ブルーイング剤を含んでもよい。ブルーイング剤は、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂の色相を調整する機能を有する。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。【０１５６】
本発明の重合性組成物に用いられるブルーイング剤は、特に限定されるものではなく、具体的には、染料、蛍光増白剤、蛍光顔料、無機顔料等が挙げられるが、ブルーイング剤として使用できるものの中からレンズに要求される物性や樹脂色相などに合わせて適宜選択される。これらのブルーイング剤は、それぞれ単独で用いても、２種類以上組み合わせて使用してもよい。【０１５７】
これらのブルーイング剤のうち、重合性組成物への溶解性の観点および得られる樹脂の透明性の観点からは、染料が好ましい。染料の中でも、ブルー系染料およびバイオレット系の染料から選ばれる１種または２種以上の染料を含む染料であることが好ましいが、場合によっては他の色の染料を混合して用いてもよい。たとえば、ブルー系やバイオレット系のほかに、グレー系やブラウン系やレッド系、オレンジ系の染料も使用することができる。こうしたブルーイング剤の組み合わせの具体例として、ブルー系染料とレッド系染料との組み合わせ、およびバイオレット系染料とレッド系染料の組み合わせ等が挙げられる。【０１５８】
吸収波長の観点からは、好ましくは、極大吸収波長が５２０ｎｍ以上６００ｎｍ以下の染料であり、さらに好ましくは極大吸収波長が５４０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の染料が挙げられる。
また、化合物の構造の観点からは、アントラキノン系染料が好ましい。【０１５９】
染料として、具体的には、「PS Blue RR」、「PS Violet RC」、「PET Blue 2000」、「PS Brilliant Red HEY」、「MLP RED V-1」（それぞれ、ダイスタージャパン社の商品名）等が挙げられる。【０１６０】
ブルーイング剤の使用量は、モノマーの種類、各種添加剤の使用の有無、使用する添加剤の種類や量、重合方法、重合条件によっても異なるが、一般にはモノマーの全体使用量、つまり重合組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に対して０．００１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下の割合で、好ましくは０．００５ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下の割合で、さらに好ましくは０．０１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下の割合で使用される。ブルーイング剤の添加量が多すぎると、レンズ全体が青くなりすぎて好ましくない場合があり、また少なすぎると、色相改善効果が十分に発揮されず好ましくない場合がある。【０１６１】
ブルーイング剤の添加方法については、特に限定されるものではなく、あらかじめモノマー系に添加しておくことが望ましいが、その方法として、モノマーに溶解させておく方法、あるいは、高濃度のブルーイング剤を含有したマスター溶液を調製しておき、そのマスター溶液を使用するモノマーや他の添加剤で希釈して添加する方法など、様々な方法が採用できる。【０１６２】
さらに、重合性組成物を硬化してなる樹脂の屈折率、アッベ数等の光学物性のさらなる調整や、色相、耐光性や耐候性、耐熱性、耐衝撃性、硬度、比重、線膨張係数、重合収縮率、吸水性、吸湿性、耐薬品性、粘弾性等の諸物性を調整、透過率や透明性の調整、重合性組成物の粘度、その他保存や輸送方法の取り扱い性を調整するためなど、樹脂の改良や取り扱い性を改良する目的で、本発明の重合性組成物に精製や洗浄、保温、保冷、ろ過、減圧処理などの有機化合物を合成する際に一般的に用いられる手法、操作を施したり、また、公知の化合物等を安定剤や樹脂改質剤として加えたりすることは良好な樹脂を得る目的で好ましい場合がある。長期の保存安定性や、重合安定性、熱安定性などの安定性向上のために加えられるものとしては、重合遅延剤や重合禁止剤、脱酸素剤、酸化防止剤などの化合物が挙げられる。【０１６３】
重合性組成物を精製するのは、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するためや純度を上げるために用いられる手法である。本発明の重合性組成物を精製する際には、公知の方法、たとえば、再結晶、カラムクロマト法（シリカゲル法や活性炭法、イオン交換樹脂法など）、抽出などのいかなる手法をいかなるタイミングで行ってもよく、一般に精製して得られる組成物を硬化させて得られる樹脂の透明性や色相が改良されていればよい。【０１６４】
重合性組成物を洗浄する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで極性および／または非極性溶媒で洗浄し、樹脂の透明性を阻害する物質、たとえば、重合性組成物を合成する際に使用されるまたは、副生する無機塩、たとえば、アンモニウム塩などを取り除くまたは減量する方法が挙げられる。用いる溶媒は、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液の極性等により一概に限定はできないが、取り除きたい成分を溶解可能で、かつ、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液と相溶しにくいものが好ましく、一種類のみならず、２種類以上を混合して使用してもよい。ここで取り除く成分は目的や用途に応じて異なるが、なるべく少なくしておくことが好ましく、通常５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下とすると良い結果が得られる場合がある。【０１６５】
重合性組成物を保温・保冷・ろ過する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで行うのが一般的である。保温方法としては、たとえば、重合性組成物が保管中に結晶化し、ハンドリングが悪くなった場合に、重合性組成物および重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能が低下しない範囲で加熱溶解する方法が挙げられる。加熱する温度範囲や加熱溶解する方法は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造により一概に限定できないが、通常、凝固点＋５０℃以内の温度で行われ、好ましくは＋２０℃以内であり、攪拌可能な装置で機械的に攪拌したり、組成物に不活性なガスでバブリングすることで内液を動かし溶解する方法などが挙げられる。保冷とは重合性組成物の保存安定性を高める目的で通常行われるが、たとえば重合性組成物の融点が高い場合には、結晶化後の取り扱い性を向上させるため、保管温度を考慮するとよい。保冷温度は取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、保存安定性により一概に限定できないが、通常は、本発明の重合性組成物の安定性が維持できる温度以下で保存する必要がある。【０１６６】
また、本発明の重合性組成物が、光学用途に用いる重合性組成物の場合、その非常に高い透明性を要求されることから、通常重合性組成物を孔径の小さいフィルターでろ過するとよい。ここで用いるフィルターの孔径は通常０．０５μｍ以上１０μｍ以下で行われるが、操作性や性能を考慮すれば、好ましくは、０．０５μｍ以上５μｍ以下であり、より好ましくは０．１μｍ以上５μｍ以下である。本発明の重合性組成物も例外でなくろ過すると良い結果が得られる場合が多い。ろ過する温度については、凝固点付近の低温で行うとさらに好ましい結果が得られる場合があるが、ろ過中に凝固が進行するような場合は、ろ過作業に支障を来さない温度で行うと良い場合がある。【０１６７】
減圧処理は、一般的に重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能を低下させる溶媒や溶存ガス、臭気を取り除くのに行われる手法である。溶存溶媒は一般に得られる樹脂の屈折率低下や耐熱性低下を招くことがあるため、可能な限り取り除くとよい。溶存溶媒の許容値は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存する溶媒の構造により一概に限定できないが、通常１％以下とするのが好ましく、より好ましくは、５０００ｐｐｍ以下である。溶存ガスは重合の阻害を抑制する観点および得られる樹脂に気泡が混入するのを抑制する観点から、取り除く方が好ましい。特に、水蒸気などの水分を意味するガスについては、とりわけ乾燥ガスでバブリングするなどして除去した方が好ましい。溶存量については、重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存するガスの物性および構造、種類に応じて設定できる。【０１６８】
本発明における重合性組成物の製造方法として、代表的には、上記一般式（０）に示した化合物と、必要に応じて上記の他の各種重合性化合物とを併用して、さらに必要に応じて重合触媒を添加した後、混合、溶解させる方法などが挙げられる。【０１６９】
得られた重合性組成物は、上記一般式（０）に示した化合物を含むため、樹脂の高屈折率を実現しつつアッベ数の低下を抑制することができる。このため、高屈折率かつ高アッベ数の透明樹脂用の原料モノマー組成物として有用である。【０１７０】
また、得られた重合性組成物は、通常、公知のチエタニル基含有化合物を重合する際の方法に準じて重合し、硬化させることができる。
硬化樹脂を得るための重合触媒等の種類や量、単量体の種類や割合は、重合性組成物を構成する化合物の構造により設定される。【０１７１】
本発明の重合性組成物を硬化し成形する際には、目的に応じて、公知の成形法と同様に、安定剤、樹脂改質剤、鎖延長剤、架橋剤、ＨＡＬＳ系を代表とする光安定剤、ベンゾトリアゾール系を代表とする紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール系を代表とする酸化防止剤、着色防止剤、充填剤、シリコーン系を代表とする外部離型剤または酸性燐酸エステル、４級アンモニウム塩もしくは４級ホスホニウム塩等の界面活性剤を代表とする内部離型剤、密着性向上剤などの種々の物質を添加してもよい。ここで、内部離型剤は、前述の各種触媒のうち離型効果を示すものをも含む。【０１７２】
上記の添加可能な各種添加剤の添加量は、それぞれの添加剤の種類、構造、効果により異なり一概に限定することはできないが、通常、重合性組成物の総重量に対して０．００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下の範囲で使用される。これらの範囲内とすることにより、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可能であり、得られる樹脂の透明性、光学物性がさらに良好なものとなる場合がある。【０１７３】
上記重合性組成物を重合することにより、樹脂が得られる。重合方法としては、プラスチックレンズを製造する際に用いられる公知の各種方法が挙げられるが、代表的には、注型重合が挙げられる。【０１７４】
本発明の重合性組成物を注型重合する際には、必要に応じて、重合性組成物に対して減圧下での脱法処理やフィルターろ過を行った後、成型用モールドに注入し、必要に応じて加熱して重合を行う。この場合、低温から高温へ徐々に加熱して重合することが好ましい。【０１７５】
上述の成型用モールドは、たとえば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等からなるガスケットを介した鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される。鋳型は、代表的には、ガラスとガラスの組み合わせであり、他にガラスとプラスチック板、ガラスと金属板等の組み合わせの鋳型が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、成型用モールドは２枚の鋳型をポリエステル粘着テープなどのテープ等で固定したものであってもよい。必要に応じて、鋳型に対して離型処理など公知の処理方法を行ってもよい。【０１７６】
注型重合を行う場合、重合温度は重合開始剤の種類など重合条件によって影響されるので、限定されるものではないが、通常、−５０℃以上２００℃以下であり、好ましくは、−２０℃以上１７０℃以下であり、より好ましくは、０℃以上１５０℃以下である。【０１７７】
重合時間は、重合温度により影響されるが、通常、０．０１時間以上２００時間以下であり、好ましくは、０．０５時間以上１００時間以下である。また必要に応じて、定温や昇温、降温などを行っていくつかの温度を組み合わせて重合を行うことも可能である。【０１７８】
また、本発明の重合性組成物は、電子線、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線を照射することによっても重合を行うことができる。この際には、必要に応じて、活性エネルギー線によって重合開始するラジカル重合触媒やカチオン重合触媒が用いられる。【０１７９】
得られた樹脂は、硬化後、必要に応じて、アニール処理を施されてもよい。さらに必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、防曇性付与あるいはファッション性付与の目的で、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理（たとえば、フォトクロミックレンズ化処理など）など公知の各種物理的または化学的処理を施されてもよい。【０１８０】
本発明の重合性組成物を重合することにより得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有し、かつ、たとえば高屈折率を有しており、たとえば、プラスチックレンズなどの光学部品に用いられる樹脂として有用である。【０１８１】
光学部品としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ；
発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材；
光導波路；
光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤；
光学レンズなどに用いる反射防止膜；
基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶表示装置部材に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。【０１８２】
なお、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
【実施例】
【０１８３】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０１８４】
（参考製造例１）
特許文献２（特開２００３−３２７５８３号公報）に記載の方法に従って、３−チエタノールを合成した。さらに得られた３−チエタノールを用い、３−メルカプトチエタンを合成した。【０１８５】
すなわち、攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素１９０ｇ（２．５０モル）、３５重量％塩酸水２５３ｇおよび水２５０ｇを装入して攪拌して反応液とした。反応液を攪拌しながら、反応液に３−チエタノール１５６ｇ（１．７３モル）を１時間かけて適下した。滴下終了後、３０℃で２４時間、攪拌して反応を行った後、２４重量％アンモニア水１７７ｇを１時間かけて適下した。さらに３０℃で１５時間反応を行った後、静置して有機層（下層）を取り出し、粗生成物１３４ｇを得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留して、沸点４０℃／１０６Ｐａの留分を集め、無色透明液体の目的物である３−メルカプトチエタンを得た。【０１８６】
（参考製造例２）
本例では、チエタニルチオ酢酸（下記式（８）に示す化合物）の合成を行った。【０１８７】
３−メルカプトチエタン２９．２ｇ（０．２７モル：参考製造例１に示した化合物）を純水５０ｇに分散し、１０℃まで冷却した。続いて、水酸化カリウム１９．５ｇ（０．３０モル：市販品（和光純薬社製）、純度８５％）を純水５０ｇに溶解した溶液を３０分間かけて滴下装入した。さらに、クロロ酢酸２５．４ｇ（０．２７モル:市販品（和光純薬社製））を１００ｇの水に溶解し、炭酸ナトリウム１４．３ｇ（０．１４モル:市販品（和光純薬社製））を加えて中和した水溶液を１時間かけて滴下装入後、４時間撹拌した。その後、３６％塩酸５０ｇを滴下装入し、２００ｇの酢酸エチルを用いて抽出、分液した。油層を１００ｇの水で２回洗浄し、さらに１００ｇの飽和食塩水で洗浄した。分液後、油層に硫酸マグネシウムを加えて撹拌、乾燥し、ろ過して塩を除去した後、ロータリーエバポレーターで酢酸エチルを留去した。続けて窒素をバブリングしながら真空ポンプで減圧し、オイル中の酢酸エチルを留去して目的のチエタニルチオ酢酸を４０．５ｇ得た。収率は９１％であった。【０１８８】
【化２０】
2009141984.tif 000022
【０１８９】
以下に、得られた化合物の同定データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：３．２４（２Ｈ）、３．３３（２Ｈ）、３．３７（２Ｈ）、４．５０（１Ｈ）、１２．６３（１Ｈ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ）δ：３２．４、３３．７、３９．５、１７１．６．
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：３１１５、１６８８、１４１４、１３６８、１２３８、１１６７、１１３９、８５６、６７１、６５３ｃｍ-1．
ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｅ１６４（Ｍ+）．【０１９０】
（実施例１）
本実施例では、トリス（チエタニルチオ酢酸）ランタン（ＩＩＩ）（下記式（９）に示す化合物）の合成を行った。【０１９１】
参考製造例２で合成したチエタニルチオ酢酸３２．８ｇ（０．２０モル）に純水３２．８ｇを加えて撹拌、分散した溶液に、酸化ランタン３．３ｇ（０．０１モル：市販品（和光純薬社製））を装入し、１２時間撹拌して反応を行った。この溶液をろ過して不溶物を除去した後に２００ｇのエタノールに排出、撹拌して晶析を行った。生成した白色固体をろ取してエタノールで洗浄後、減圧乾燥して目的のトリス（チエタニルチオ酢酸）ランタン（ＩＩＩ）を１０．８ｇ得た。収率は８６％であった。【０１９２】
【化２１】
2009141984.tif 000023
【０１９３】
以下に、得られた化合物の同定データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：３．１４（６Ｈ）、３．２５（６Ｈ）、３．３８(６Ｈ)、４．５３（３Ｈ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：３３．７、３５．１、４２．３、１７８．６
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：１５４０、１３８３、１２２１、１１６７、９４８、８９３、７８７、７００、６５１、５８６ｃｍ-1．
元素分析：計算値Ｌａ：２２．１％  実測値Ｌａ：２３．３％。【０１９４】
（実施例２）
本実施例では、ビス（チエタニルチオ酢酸）バリウム（ＩＩ）（下記式（１０）に示す化合物）の合成を行った。【０１９５】
参考製造例２で合成したチエタニルチオ酢酸８．２ｇ（０．０５モル）に純水８．２ｇを加えて撹拌、分散した溶液に、水酸化バリウム３．２ｇ（０．０１モル：市販品（和光純薬社製））を装入し、１２時間撹拌して反応を行った。この溶液をろ過して不溶物を除去した後に５００ｇのエタノールに排出、冷却して晶析を行った。生成した白色固体をろ取してエタノールで洗浄後、減圧乾燥して目的のビス（チエタニルチオ酢酸）バリウム（ＩＩ）を１．９ｇ得た。収率は４２％であった。【０１９６】
【化２２】
2009141984.tif 000024
【０１９７】
以下に、得られた化合物の同定データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：３．０２（４Ｈ）、３．２０（４Ｈ）、３．３５(４Ｈ)、４．４８（２Ｈ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：３３．７、３６．２、４２．３、１７４．４．
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：１５６５、１３９０、１２２５、１１７３、８９８、７７７、６７４、４４０ｃｍ-1．
元素分析：計算値Ｂａ：２９．６％  実測値Ｂａ：３０．０％。【０１９８】
（重合性組成物の調製とその重合による樹脂硬化物の製造）
以下の実施例では、以上の製造例または実施例で製造したチエタン化合物を用いて重合性組成物を調製し、これを重合することにより硬化させて樹脂を得た。
得られた樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法により行った。
外観：目視により透明性を確認した。
屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。【０１９９】
（実施例３)
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した化合物１．５ｇを秤取し、実施例１で製造した化合物０．５ｇを加えて撹拌、混合した。これを６５℃に加熱し撹拌して溶解させた。さらに８０℃のオーブンに入れて２時間静置すると均一で透明な油状物が得られた。これを減圧脱気して１１０℃のオーブンで１日間重合した後に１３０℃で３時間重合した。【０２００】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．６４２、アッベ数νe＝３７であった。【０２０１】
（実施例４)
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した化合物１．０ｇを秤取し、実施例１で製造した化合物１．０ｇを加えて撹拌、混合した。これを７５℃に加熱し撹拌して溶解させた。さらに１００℃のオーブンに入れて１時間静置すると均一で透明な油状物が得られた。これを減圧脱気して１１０℃のオーブンで３日間重合した後に１３０℃で３時間重合した。【０２０２】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．６５８、アッベ数νe＝４０であった。実施例３と比較したところ、実施例１で製造した化合物の割合を増加することで屈折率およびアッベ数が向上する効果がみられた。【０２０３】
（比較例１）
室温（２５℃）下、ガラスビーカーにノルボルネンジイソシアネート２．１７ｇを装入し、市販品のジブチルスズジクロリド1ｍｇを装入して攪拌、溶解させた。これに４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１．８３ｇを加えて均一になるまで撹拌した。これを減圧脱気して重合オーブン中で２０℃から１２０℃まで徐々に昇温しながら２１時間かけて重合した。【０２０４】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．６２３、アッベ数νe＝３８であった。【０２０５】
（実施例５）
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した化合物０．２５ｇを秤取し、実施例１で製造した化合物０．２５ｇを加えて撹拌、混合した。これを７５℃に加熱し撹拌して溶解させた。さらに１００℃のオーブンに入れて１時間静置すると均一で透明な油状物が得られた。これに４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン０．４８ｇを加えて均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却してノルボルネンジイソシアネート０．５７ｇを装入し撹拌した。これを減圧脱気して重合オーブン中で２０℃から１２０℃まで徐々に昇温しながら２１時間かけて重合した。【０２０６】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．６３４、アッベ数νe＝３９であった。比較例１と比較して、参考製造例２で製造した化合物を添加することで屈折率およびアッベ数が向上する効果がみられた。【０２０７】
（実施例６）
本実施例では、トリス（チエタニルチオ酢酸）ネオジミウム（ＩＩＩ）（下記式（１１）に示す化合物）の合成を行った。
参考製造例２で合成したチエタニルチオ酢酸１８．２ｇ（０．１１モル）に純水１８．２ｇを加えた混合物を温水浴を用いて３５℃まで昇温して撹拌、分散した溶液に、酸化ネオジミウム３．４ｇ（０．０１モル：市販品（和光純薬社製））を装入し、２４時間撹拌して反応を行った。この溶液をろ過して不溶物を除去した後に２００ｇのエタノールに排出、撹拌して晶析を行った。生成した薄紫色固形物をろ取してエタノールで洗浄後、減圧乾燥して目的のトリス（チエタニルチオ酢酸）ネオジミウム（ＩＩＩ）を８．１ｇ得た。収率は８６％であった。【０２０８】
【化２３】
2009141984.tif 000025
【０２０９】
以下に、得られた化合物の同定データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：３．３６（６Ｈ）、３．６３（６Ｈ）、４．６３(６Ｈ)、５．１０（３Ｈ）．すべて幅広い吸収
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：１５３５、１３８７、１２１８、１１６８、１０４０、９４９、７０５、５７４、４４４ｃｍ-1【０２１０】
（実施例７）
本実施例では、トリス（チエタニルチオ酢酸）ガドリニウム（ＩＩＩ）（下記式（１２）に示す化合物）の合成を行った。
参考製造例２で合成したチエタニルチオ酢酸１８．０ｇ（０．１１モル）に純水１８．０ｇを加えた後に温水浴で３５℃まで昇温して撹拌、分散した。この溶液に、酸化ガドリニウム３．６ｇ（０．０１モル：市販品（和光純薬社製））を投入し、２日間撹拌して反応を行った。この溶液をろ過して不溶物を除去した後に１５０ｇのエタノールに排出して晶析を行った。生成した白色固体をろ取してエタノールで洗浄後、減圧乾燥して目的のトリス（チエタニルチオ酢酸）ガドリニウム（ＩＩＩ）を３．８ｇ得た。収率は２９％であった。【０２１１】
【化２４】
2009141984.tif 000026
【０２１２】
以下に、得られた化合物の同定データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６、内部標準物質：ＴＭＳ）幅広いピークが得られ、測定不能。
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：１５４７、１３８６、１２２３、１１６８、１０４０、９５０、７０４、６５１、５８８、４４６ｃｍ-1．【０２１３】
（実施例８）
本実施例では、トリス（チエタニルチオ酢酸）セリウム（ＩＩＩ）（下記式（１３）に示す化合物）の合成を行った。
参考製造例２で合成したチエタニルチオ酢酸２０．０ｇ（０．１２モル）に純水２０．０ｇを加えた後に温水浴で３５℃まで昇温して撹拌、分散した。この溶液に、炭酸セリウム６．０ｇ（０．０１モル：市販品（和光純薬社製））を投入し、２日間撹拌して反応を行った。この溶液をろ過して不溶物を除去した後に１５０ｇのエタノールに排出して晶析を行った。生成した白色固体をろ取してエタノールで洗浄後、減圧乾燥して目的のトリス（チエタニルチオ酢酸）セリウム（ＩＩＩ）を１１．２ｇ得た。収率は８９％であった。【０２１４】
【化２５】
2009141984.tif 000027
【０２１５】
以下に、得られた化合物の同定データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：３．２６（６Ｈ）、３．５０（６Ｈ）、４．０３(６Ｈ)、４．８４（３Ｈ）．すべて幅広い吸収
１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３４．１、４２．７、４４．５、１７０．８
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：１５４６、１３８４、１２２２、１１６８、１０４１、９４９、７０１、５７９、４４７ｃｍ-1．【０２１６】
（重合性組成物の調製とその重合による樹脂硬化物の製造）
以下の実施例では、以上の製造例または実施例で製造したチエタン化合物を用いて重合性組成物を調製し、これを重合することにより硬化させて樹脂を得た。
得られた樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法により行った。
外観：目視により透明性を確認した。
屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。【０２１７】
（実施例９)
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した化合物１．８ｇを秤取し、実施例６で製造した化合物１．２ｇを加えて撹拌、混合した。これを７０℃に加熱し撹拌して溶解させた。得られた均一で透明な油状物を７０℃のオーブン中で減圧脱気した後に８０℃のオーブンに入れて１４時間静置した。４時間かけて１２０℃まで昇温し、１２０℃で３日間重合した。
得られた樹脂の成型片は紫色で透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率とアッベ数を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．６４９、アッベ数νe＝３７．６であった。【０２１８】
（実施例１０)
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した化合物１．２ｇを秤取し、実施例６で製造した化合物１．８ｇを加えて撹拌、混合した。これを７０℃に加熱し撹拌して溶解させた。得られた均一で透明な油状物を７０℃のオーブン中で減圧脱気した後に８０℃のオーブンに入れて１４時間静置した。４時間かけて１２０℃まで昇温し、１２０℃で３日間重合した。
得られた樹脂の成型片は紫色で透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率とアッベ数を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．６５３、アッベ数νe＝３８．４であった。実施例４と比較して、実施例１で製造した化合物の割合を増やすと屈折率、アッベ数ともに増加する傾向が見られた。【０２１９】
（実施例１１)
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した化合物１．０ｇを秤取し、実施例７で製造した化合物１．０ｇを加えて撹拌、混合した。これを７０℃に加熱し撹拌して溶解させた。得られた均一で透明な油状物を７０℃のオーブン中で減圧脱気した後に８０℃のオーブンに入れて１４時間静置した。４時間かけて１２０℃まで昇温し、１２０℃で３日間重合した。
得られた樹脂の成型片は無色で透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率とアッベ数を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．６６５、アッベ数νe＝３９．６であった。【０２２０】
（実施例１２)
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した化合物０．４ｇを秤取し、実施例８で製造した化合物１．６ｇを加えて撹拌、混合した。これを７０℃に加熱し撹拌して溶解させた。得られた均一で透明な油状物を７０℃のオーブン中で減圧脱気した後に８０℃のオーブンに入れて１４時間静置した。４時間かけて１２０℃まで昇温し、１２０℃で３日間重合した。
得られた樹脂の成型片は無色で透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率とアッベ数を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．６６３、アッベ数νe＝３８．３であった。【０２２１】
（参考製造例３）
攪拌機と温度計を備えた反応器にエタンジチオール（９９．７ｇ）、水（１５０ｇ）を装入した。３１％水酸化ナトリウム水溶液（５５．６ｇ）を滴下装入した後、室温で１時間攪拌を継続した。この混合液を５℃まで冷却した後、モノクロロ酢酸（２０．０ｇ）を水（１５０ｇ）に溶解した水溶液を３０分かけて滴下装入し、室温に戻して５時間攪拌を続けた。得られた反応混合物にトルエン（４０ｇ）を加えて過剰のエタンジチオールをトルエン層に抽出、分液して除去する操作を２回繰り返した。水層に３５％塩酸を加えてｐＨを１にした後、酢酸エチル（２００ｇ）で２回抽出操作をおこなった。得られた酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して塩を除去し、減圧濃縮して溶媒を留去した。得られたオイルをシリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｇ、ジクロロメタン／アセトン＝７／１＋酢酸０．２vol％）により精製して無色の液体（１１．０ｇ）を得た。分析の結果、生成物は２−メルカプトエチルチオ酢酸であった。得られた同定データおよび構造式（式（１０８））を以下に示す。【０２２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：２．５１（１Ｈ）、２．６８（２Ｈ）、２．７９（２Ｈ）、３．２８（２Ｈ）、１２．５７（１Ｈ）
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：２９１７、２６７２、２５５５、１６９９、１４２０、１２９１、１１９７、１１２８、８９３、７８３、６９４、５７７、４６０ｃｍ−１
ＦＡＢ（Ｎｅｇ）−ＭＳ（マトリクス：ｍ−ニトロベンジルアルコール）：ｍ／ｚ１５１（Ｍ−Ｈ）−【０２２３】
【化２６】
2009141984.tif 000028
【０２２４】
（実施例１３）
攪拌機と温度計を備えた反応器内に参考製造例３の化合物（６．４８ｇ）、水（１５０ｇ）とＤＭＦ（１５０ｇ）を装入し、攪拌しながら炭酸ランタン（２．５ｇ）を装入した後、６０℃まで昇温して１０時間攪拌を継続した。固形物をろ過して除去した後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮液にアセトン（２５０ｇ）を加えて攪拌すると無色の油状物が生じた。デカンテーションにてアセトン層を除去し、残った油状物を減圧乾燥して白色固体（４．２ｇ）を得た。生成物は分析の結果２−メルカプトエチルチオ酢酸ランタン（III）であった。得られた同定データおよび構造式（式（１０６））を以下に示す。【０２２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：２．５０（３Ｈ）、２．７０（６Ｈ）、２．７８（６Ｈ）、３．０７（６Ｈ）
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：２５３９、１５３８、１３８２、１２０８、１１５０、９４３、７８９、６９３、５８２、４４６ｃｍ−１
ＦＡＢ（Ｎｅｇ）−ＭＳ（マトリクス：ＤＭＤＳ、グリセリン）：ｍ／ｚ５９１（Ｍ−Ｈ）−【０２２６】
【化２７】
2009141984.tif 000029
【０２２７】
（実施例１４）
攪拌機と温度計を備えた反応器内にＮ−アセチルシステイン（８．４５ｇ）、水（２００ｇ）を装入し、攪拌しながら炭酸ランタン（４．０ｇ）を装入した後、４０℃に昇温して１０時間攪拌を継続した。固形物をろ過して除去した後、減圧濃縮して溶媒を留去した。濃縮液にアセトン（２００ｇ）を加えて攪拌し、生じた析出物をろ過により取り出し、減圧乾燥して白色固体（９．８ｇ）を得た。分析の結果Ｎ−アセチルシステインのランタン錯体であった。得られた同定データおよび構造式（式（１０７））を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：１．８９（９Ｈ）、２．２３（３Ｈ）、２．８０（６Ｈ）、３．４０（３Ｈ）、４．２４（３Ｈ）、７．７２（３Ｈ）
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：２５４８、１５５７、１４０４、１２９２、１１２６、１０３９、９８０、６７５、５９２、５３９ｃｍ−１
ＦＡＢ（Ｎｅｇ）−ＭＳ（マトリクス：ＤＭＤＳ、グリセリン）：ｍ／ｚ６２４（Ｍ−Ｈ）−【０２２８】
【化２８】
2009141984.tif 000030
【０２２９】
（実施例１５）
実施例１３の化合物（２．０重量％）を２−メルカプトエタノール（７．９重量％）と４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール（３１．７重量％）の混合液に溶解させた後、減圧下にて脱気した。これにあらかじめ減圧脱気したノルボルネンジイソシアネート（５８．４重量％）を加えて冷却下５℃にて混合し、均一溶液を得た。この混合溶液を２５℃〜１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温して重合し、透明な樹脂を得た。
得られた透明樹脂の物性値を表１に示す。【０２３０】
（実施例１６〜１７）
実施例１５の各モノマーの組成を表１の組成に変えた以外は同様の操作を行った。得られた透明樹脂の物性値を表１に示す。【０２３１】
（参考例１）
２−メルカプトエタノール（８．２重量％）と４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール（３２．７重量％）の混合液を減圧下にて脱気した。ノルボルネンジイソシアネート（５９．１重量％）に触媒のジブチル錫ジクロリド（０．１５重量％）を溶解させて減圧脱気した溶液を先ほどのチオール混合液に加えて攪拌し、均一溶液を得た。この混合溶液を２５℃〜１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温して重合し、透明樹脂を得た。
得られた透明樹脂の物性値を表１に示す。【０２３２】
【表１】
2009141984.tif 000031
【０２３３】
（実施例１８）
実施例１３の化合物（２．２重量％）を２−メルカプトエタノール（６．４重量％）と４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール（３６．５重量％）の混合液に溶解させた後、減圧下にて脱気した。これにあらかじめ減圧脱気したキシレンジイソシアネート（５４．９重量％）を加えて冷却下５℃にて混合し、均一な溶液を得た。この混合溶液を２５℃〜１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温して重合し、透明な樹脂を得た。
得られた透明樹脂の物性値を表２に示す。【０２３４】
（参考例２）
２−メルカプトエタノール（６．７重量％）と４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール（３７．７重量％）の混合液を減圧下にて脱気した。ノルボルネンジイソシアネート（５５．６重量％）に触媒のジブチル錫ジクロリド（０．０３５重量％）を溶解させて減圧脱気した溶液を先ほどのチオール混合液に加えて攪拌し、均一溶液を得た。この混合溶液を２５℃〜１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温して重合し、透明な樹脂を得た。
得られた透明樹脂の物性値を表２に示す。【０２３５】
【表２】
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【国際調査報告】
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