(57)【要約】本発明は式（Ｉ）の化合物に関し、2009502834.tif 000025式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ１、Ｘ、Ｙ、ａおよびｂは、請求項１で定義された通りであり、および適切な場合にはこのエナンチオマーに関する。活性化合物は、有利な殺虫特性を有する。これらは、温血動物内および温血動物上の寄生動物の防除のために特に適している。
2009502834.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2009502834.tif 000022
（式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルシリル、ＣＯＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯＯＲ８、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ、非置換またはモノ置換から５置換のヘタリール、または非置換またはモノ置換から５置換のヘタリールオキシ（前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＣＯＯＲ８から成る群から選択される）から成る群から選択される１個以上の置換基で場合により置換されていてもよいアリールであり；
Ｒ２はシアノ、ＣＯＮＲ８Ｒ９またはＣＯＯＲ８であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、各々は場合によりハロゲン、シアノ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ７は水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（各々は場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）；またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ８およびＲ９はいずれも、互いに独立して、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、各々は場合によりハロゲン、シアノ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
またはこれらが結合している窒素原子と共に３から６原子の環を形成し、前記環は場合によりさらに１個の窒素、硫黄または酸素の原子を含んでいてもよく、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される１つから４つの置換基で置換されていてもよく；
Ａｒ１は、アリールまたはヘタリールであり、各々は場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルシリル、ＣＯＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＣＯＯＲ８から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ＸおよびＹは、互いに独立して、直接結合手または酸素であり；および
ａおよびｂは、互いに独立して、０、１または２である）の化合物；および適切であればこれらのエナンチオマーであって、いずれの場合にも遊離の形態または塩の形態である。
【請求項２】
Ｒ１が、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ、（前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ、（前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、非置換またはモノ置換から５置換のフェノキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロ−メチル、メトキシまたは非置換またはモノ−もしくはジ−ハロゲン置換フェノキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、シアノである、請求項１から５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル、特に水素である、請求項１から６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｒ７が、水素またはメチル、特に水素である、請求項１から７のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ａｒ１が、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノおよびジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１から８のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
Ａｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１から８のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
Ａｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１から８のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
Ｘが、酸素である、請求項１から１１のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
Ｙが、直接結合手である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１４】
ａが１であり、およびｂが０である、請求項１から１３のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２はシアノまたはＣＯＯＲ８であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、各々は場合によりハロゲンから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ７は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、場合によりハロゲン、シアノ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ４−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ａｒ１は、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノおよびジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；および
ａおよびｂは、互いに独立して、０または１である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１６】
Ｒ１がアリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、もしくは非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２がシアノであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７が水素またはメチルであり；
Ａｒ１がフェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ａが１であり、およびｂが０である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１７】
Ｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、非置換またはモノ置換から５置換のフェノキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２がシアノであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、水素であり；
Ａｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｘが、酸素であり；
Ｙが直接結合手であり；
ａが１であり、およびｂが０である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１８】
Ｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロ−メチル、メトキシまたは非置換またはモノ−もしくはジ−ハロゲン置換フェノキシから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２がシアノであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、水素であり；
Ａｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、メチル、ハロ−メチル、メトキシ、ハロ−メトキシ、メチルチオおよびハロ−メチルチオから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｘが酸素であり；
Ｙが直接結合手であり；
ａが１であり、およびｂが０である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１９】
Ｎ−［２−（２−クロロ−フェノキシ）−１，１−ジシアノエチル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド、Ｎ−［１，１−ジシアノ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドおよびＮ−｛１，１−ジシアノ−２−［５−シアノ−２−（２，４−ジ−クロロフェノキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドから成る群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２０】
式：
【化２】
2009502834.tif 000023
（式中、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ１、Ｙおよびｂが、式Ｉで定義した通りである）の化合物を、
式：
【化３】
2009502834.tif 000024
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびａは、式Ｉで定義した通りであり、およびＱ１は、脱離基である）の化合物と、適宜、塩基性触媒の存在下に反応させることを特徴とする、請求項１から１９のいずれか一項に記載の各々の場合における遊離の形態または塩の形態である式Ｉの化合物の調製方法。
【請求項２１】
担体および／または分散剤に加えて、活性化合物としての請求項１から１９のいずれか一項に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物を含む、寄生動物の防除のための組成物。
【請求項２２】
寄生動物の防除のための、請求項１から１９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２３】
請求項１から１９のいずれか一項に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物の有効量が寄生動物に対して使用されることを特徴とする、寄生動物の防除方法。
【請求項２４】
温血動物内および温血動物上における寄生動物の防除方法における、請求項１から１９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２５】
温血動物内および温血動物上における寄生動物に対する医薬組成物の製造のための、請求項１から１９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式：
【０００２】
【化４】
2009502834.tif 000003
（式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルシリル、ＣＯＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯＯＲ８、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ、非置換またはモノ置換から５置換のヘタリール、または非置換またはモノ置換から５置換のヘタリールオキシ（前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＣＯＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＣＯＯＲ８から成る群から選択される）から成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいアリールであり；
Ｒ２はシアノ、ＣＯＮＲ８Ｒ９またはＣＯＯＲ８であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、各々は場合によりハロゲン、シアノ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ７は水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（各々は場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）；またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ８およびＲ９はいずれも、互いに独立して、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、各々は場合によりハロゲン、シアノ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；またはこれらが結合している窒素原子とともに３から６原子の環を形成し、前記環は場合によりさらに１個の窒素、硫黄または酸素の原子を含んでいてもよく、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される１つから４つの置換基で置換されていてもよく；
Ａｒ１は、アリールまたはヘタリールであり、各々は場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルシリル、ＣＯＲ８、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＣＯＯＲ８から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ＸおよびＹは、互いに独立して、直接結合手または酸素であり；および
ａおよびｂは、互いに独立して、０、１または２である）の新規なアミドニトリル化合物、この調製方法および温血性の生産性家畜および家庭内動物並びに植物の内部寄生虫および外部寄生虫、特に蠕虫の防除における使用、さらにまたこれらの化合物のうち少なくとも１つを含有する殺虫剤に関する。
【０００３】
殺虫活性を有する置換アミドニトリル化合物は、例えばＥＰ−０．９５３．５６５Ａ２号に記載されている。しかし、該公報に具体的に開示されている有効成分は、効力および活性スペクトルに関する要求を必ずしも満たしていない。従って、改良された殺虫特性を有する有効成分が必要とされている。今般、式Ｉのアミドニトリル化合物が優れた殺虫特性、特に生産性家畜および家庭内動物ならびに植物の内部寄生虫および外部寄生虫に対して優れた殺虫特性を有することが見出された。
【０００４】
上記および下記で使用される一般的な用語は、特に断りのない限り、以下の意味を有する。
【０００５】
アルキル（それ自体の基として、並びにその他の基および化合物、例えばハロゲン−アルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニルの構成要素として）は、各場合において当該基または化合物における炭素原子の特定数を十分に考慮して、直鎖、すなわちメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであるか、または分岐鎖、例えばイソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはイソヘキシルである。
【０００６】
シクロアルキル（それ自体の基として、並びに例えばハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオなどの他の基および化合物の構成要素として）は、各場合において当該基や化合物の炭素原子の特定数を十分に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【０００７】
アルケニル（それ自体の基として、並びに他の基および化合物の構成要素として）は、各場合において当該基または化合物の炭素原子の特定数や共役二重結合または孤立二重結合を十分に考慮して、例えばアリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニルまたは１，３−オクタジエニルなどの直鎖、または、例えばイソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルもしくはイソオクテニルなどの分枝鎖のうち何れでもよい。
【０００８】
アルキニル（それ自体の基として、並びに他の基および化合物の構成要素として）は、各場合において当該基または化合物の炭素原子の特定数や共役二重結合または孤立二重結合を十分に考慮して、例えばプロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルもしくは１，５−ヘプタジエン−３−イニルなどの直鎖、または、例えば３−メチルブト−１−イニル、４−エチルペント−１−イニル、４−メチルヘキサ−２−イニルもしくは２−メチルヘプト−３−イニルなどの分枝鎖のうち何れでもよい。
【０００９】
アリールは、例えばフェニルまたはナフチルであり、特にフェニルである。フェニルとしてのＲ１は、例えば非置換のフェニル、または前記したように１個以上の置換基で置換されたフェニルであり、好ましくは非置換の、または１個から３個の置換基で、特に好ましくは、１個または２個の置換基で置換されたフェニルである。フェニルとしてのＡｒ１は、非置換またはモノ置換から５置換フェニルであり、好ましくは非置換またはモノ置換からジ置換フェニルであり、特に非置換またはモノ置換フェニルであり、それぞれの場合、置換基は前記した通りである。
【００１０】
ヘタリールは、例えばピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリルまたはインダゾリル、好ましくは、ピリジル、ピリミジル、ピリル、イミダゾリルまたはフラニル、特にピリジルまたはピリミジルである。
【００１１】
概して、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。同じことが、ハロゲンアルキルなどの他の意味と組み合わせたハロゲンに適用される。
【００１２】
ハロゲン置換された炭素含有基および炭素含有化合物は、部分的にハロゲン化または過ハロゲン化されてもよく、多重ハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一または異なっていてもよい。ハロゲン−アルキルの例［それ自体の基として、並びに他の基および化合物（例えば、ハロゲンアルコキシまたはハロゲンアルキルチオなど）の構成要素として］は、フッ素、塩素および／または臭素によってモノ置換から三置換されたメチル、例えば、ＣＨＦ２またはＣＦ３など；フッ素、塩素および／または臭素によってモノ置換から五置換されたエチル、例えば、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦなど；フッ素、塩素および／または臭素によってモノ置換から七置換されたプロピルまたはイソプロピル、例えば、ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ３）２など；フッ素、塩素および／または臭素によってモノ置換から九置換されたブチルまたはこの異性体の１つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３など；フッ素、塩素および／または臭素により１回から１１回置換されたペンチルまたはこの異性体の１つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３など；並びに、フッ素、塩素および／または臭素により１回から１３回置換されたヘキシルまたはこの異性体の１つ、例えば、（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３またはＣ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３などである。
【００１３】
アルコキシ基は、１から６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシ、並びに異性体のペンチルオキシおよびヘキシルオキシ；好ましくは、メトキシおよびエトキシである。ハロゲンアルコキシ基は、１から６の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロゲンアルコキシとしては、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシ；好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【００１４】
アルキルチオ基は、１から６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルキルチオとしては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ−ブチルチオ、好ましくはメチルチオおよびエチルチオである。
【００１５】
本発明の文脈内の好ましい実施形態は、以下の通りである。
【００１６】
１．Ｒ１が、アリールであり、場合によりハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（該置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
好ましくは、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（該置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
さらに好ましくは、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、非置換またはモノ置換から５置換のフェノキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ、（該置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
最も好ましくは、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロ−メチル、メトキシおよび非置換またはモノ−もしくはジ−ハロゲン置換フェノキシから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、式Ｉの化合物；
２．Ｒ２が、シアノまたはＣＯＯＲ８、好ましくはシアノである、式Ｉの化合物；
３．Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、それぞれハロゲンから成る群から選択される１個以上の置換基で場合により置換されていてもよく；好ましくは水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；より好ましくは水素である、式Ｉの化合物；
４．Ｒ７が、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；好ましくは水素またはメチルアルキルであり；最も好ましくは水素である、式Ｉの化合物；
５．Ｒ８およびＲ９が、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、場合によりハロゲン、シアノ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ４−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
好ましくは、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
より好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ２−アルキルである、式Ｉの化合物；
６．Ａｒ１が、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノおよびジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
好ましくは、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
より好ましくは、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
最も好ましくは、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、メチル、ハロ−メチル、メトキシ、ハロ−メトキシ、メチルチオおよびハロ−メチルチオから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、式Ｉの化合物；
７．Ｘが酸素である、式Ｉの化合物；
８．Ｙが直接結合手である、式Ｉの化合物；
９．ａおよびｂが、互いに独立して０または１であり；好ましくはａが１であり、およびｂが０である、式Ｉの化合物；
１０．Ｒ１が、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（該置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２はシアノまたはＣＯＯＲ８であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであって、それぞれ場合によりハロゲンから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ７は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、場合によりハロゲン、シアノ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ４−アルコキシから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ａｒ１は、アリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノおよびジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノから成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；および
ａおよびｂは、互いに独立して、０または１である、式Ｉの化合物；
１１．Ｒ１がアリールであり、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、非置換またはモノ置換から５置換のアリール、非置換またはモノ置換から５置換のアリールオキシ、または非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（該置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２がシアノであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７が水素またはメチルであり；
Ａｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
ａが１であり、およびｂが０である、式Ｉの化合物；
１２．Ｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、非置換またはモノ置換から５置換のフェノキシ、非置換またはモノ置換から５置換のアリールチオ（該置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから成る群から選択される）から成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２がシアノであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、水素であり；
Ａｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｘが酸素であり；
Ｙが直接結合手であり；
ａが１であり、およびｂが０である、式Ｉの化合物；
１３．Ｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロ−メチル、メトキシまたはモノ−もしくはジ−ハロゲン置換フェノキシから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２がシアノであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、水素であり；
Ａｒ１が、フェニルであり、場合により、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、メチル、ハロ−メチル、メトキシ、ハロ−メトキシ、メチルチオおよびハロ−メチルチオから成る群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｘが酸素であり；
Ｙが直接結合手であり；
ａが１であり、およびｂが０である、式Ｉの化合物。
【００１７】
１４．式：
【００１８】
【化５】
2009502834.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ７およびＡｒ１に関しては、上記で与えられた意味および好ましい基が当てはまる。）の化合物。
【００１９】
本発明の目的のための式Ｉの特に好ましい化合物は、表１に列挙した化合物であり、非常に特に好ましくは、合成例で述べた式Ｉの化合物である。
【００２０】
本発明のさらなる主題は、各場合における遊離の形態または塩の形態の式Ｉの化合物の調製方法であり、式：
【００２１】
【化６】
2009502834.tif 000005
（式中、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ１、Ｙおよびｂは、式Ｉで定義した通りである）の化合物を、式：
【００２２】
【化７】
2009502834.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびａは、式Ｉで定義した通りであり、Ｑ１は脱離基である）の化合物と、適切であれば塩基性触媒の存在下で反応させることを特徴とする。所望により、上記の方法または別の方法で得られる遊離の形態または塩の形態の各場合における式Ｉの化合物を、式Ｉの別の化合物に変換してもよく、上記方法により得られるエナンチオマーの混合物を分離し、所望のエナンチオマーを単離し、および／または上記方法により得られる式Ｉの遊離の化合物を塩に転換する、または上記方法により得られる式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離の化合物または別の塩に転換することができる。
【００２３】
上記方法の出発原料は公知であるか、それ自体公知の方法によって得ることができる。
【００２４】
反応物質は、溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば、溶融状態で、それ自体として互いに反応させることができる。しかし、通常、不活性溶媒もしくは希釈剤またはこれらの混合物を添加すると有利である。このような溶媒または希釈剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテンなどの芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素類およびハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド類；アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；またはトリエチルアミン、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどのアミン類を挙げることができる。
【００２５】
好ましい溶媒はアミド類、特にＮ−メチルピロリドンである。
【００２６】
好ましい脱離基Ｑ１は、ハロゲン、特に、塩素である。
【００２７】
反応促進に適切な塩基は、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離のもしくはＮ−アルキル化された不飽和または飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム、および炭素環式アミンである。例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）である。
【００２８】
好ましい塩基は、金属水素化物、特に水素化ナトリウムである。
【００２９】
反応は、約０℃から約＋８０℃、好ましくは約１０℃から約＋３０℃の温度範囲で有利に行われる。
【００３０】
本発明のさらなる主題は、遊離の形態または塩の形態の各場合における式ＩＩの化合物の調製方法であり、例えば、式：
【００３１】
【化８】
2009502834.tif 000007
（式中、Ｒ２およびＲ７は、式Ｉで定義した通りである）の化合物を、式：
【００３２】
【化９】
2009502834.tif 000008
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ａｒ１、Ｙおよびｂは、式Ｉで定義した通りであり、Ｑ１は脱離基である）の化合物と反応させることを特徴とする。所望により、本発明または別の方法で得られる遊離の形態または塩の形態の各場合における式ＩＩの化合物を、式ＩＩの別の化合物に変換してもよく、本方法により得られるエナンチオマーの混合物を分離し、所望のエナンチオマーを単離し、および／または本方法により得られる式ＩＩの遊離の化合物を塩に転換する、または本方法により得られる式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離の化合物または別の塩に転換する。
【００３３】
反応物質（既知であるか、それ自体公知の方法で得ることができる）は、溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば、溶融状態で、それ自体として互いに反応させることができる。しかし、通常、不活性溶媒もしくは希釈剤またはこれらの混合物を添加すると有利である。このような溶媒または希釈剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテンなどの芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素類およびハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド類；アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；またはトリエチルアミン、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどのアミン類を挙げることができる。
【００３４】
好ましい溶媒は、アミン類、特に好ましくはピリジンである。
【００３５】
反応は、約−１０℃から約＋６０℃、好ましくは約０℃から約＋１０℃の温度範囲で有利に行われる。
【００３６】
本方法に従って、または別法によって得られる式Ｉの化合物は、それ自体公知の方法で、式Ｉの出発化合物の１個以上の置換基を、本発明に従って別の置換基で通常の方法により置き換えることにより式Ｉの異なる化合物に転換することができる。
【００３７】
各場合において適切なものとして選択された反応条件および出発原料に応じて、反応工程において、１個だけの置換基を、本発明に従って別の置換基で置き換えること、または同じ反応工程において、複数の置換基を本発明による別の複数の置換基で置き換えることは可能である。
【００３８】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製することができる。例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩は、適切な酸または適切なイオン交換試薬での処理により得られ、塩基との塩は、適切な塩基または適切なイオン交換試薬での処理によって得られる。
【００３９】
式Ｉの化合物の塩は、通常の方法で式Ｉの遊離化合物に転換することができる；酸付加塩（例えば、適切な塩基性物質または適切なイオン交換試薬での処理によって）、および塩基との塩（例えば、適切な酸または適切なイオン交換試薬での処理によって）に転換させることができる。
【００４０】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で式Ｉの化合物のさまざまな塩に転換させることができる；例えば、酸付加塩は、例えば酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの適切な金属塩で、塩酸塩などの無機酸の塩を処理することによって、適切な溶媒中、例えば酢酸銀で酸を処理することによって（この場合、生成される無機塩、例えば塩化銀は、不溶性であり、このため、この反応混合物から沈殿する）、さまざまな酸付加塩に転換させることができる。
【００４１】
この方法および／または反応条件に従って、塩形成特性を有する式Ｉの化合物を遊離形態または塩の形態で得ることができる。
【００４２】
式Ｉの化合物は、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態での化合物の結晶化に利用することができる任意の溶媒を含むこともできる。
【００４３】
式Ｉおよび式ＩＩの化合物は、例えば、不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に従って可能な異性体のうちの一つの形態でもしくは同異性体の混合物の形態で、純粋な異性体の形態で、例えば、対掌体および／もしくはジアステレオマーとして、またはエナンチオマーの混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物もしくはラセミ体混合物などの異性体の混合物の形態として、存在することができる；それぞれの場合において、たとえ立体化学の詳細が具体的に言及されていなくとも、本発明は、純粋な異性体および異性体のすべての可能な混合物との両方に関するものであり、したがって上記した、また後記の場合に理解するものとする。
【００４４】
本方法に従って、出発原料および選択される操作法に応じて、得られる、または別の方法で得られる式Ｉおよび式ＩＩの化合物のジアステレオマーの混合物およびラセミ体の混合物は、既知の方法で、例えば、分別結晶、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、成分間の物理化学的相違を基に純粋なジアステレオマーまたはラセミ体に分離することができる。
【００４５】
このようにして得られるエナンチオマー混合物またはラセミ体混合物は、既知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶により、適切な微生物を利用するキラル吸着剤でのクロマトグラフィ、例えば、アセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、包接化合物の形成（例えば、一方のエナンチオマーのみと複合体を形成するキラルクラウンエーテルを使用する）による特異的固定化酵素での分割により、光学対掌体に分割することができる。
【００４６】
本発明の純粋なジアステレオマーおよびエナンチオマーは、対応する異性体混合物の分離によるものに加えて、一般に知られているジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成法により、例えば、適切な立体化学を有する出発原料を用いて本発明の方法を実施することにより得ることもできる。
【００４７】
生物学的にさらに有効などんな異性体（例えば、エナンチオマー）または異性体混合物（例えば、エナンチオマーの混合物）も、個々の成分が異なる生物学的活性を有する限りにおいて、単離または合成するのが有利である。
【００４８】
本発明の方法では、特に価値があるものとして最初に記載した式Ｉの化合物を結果的に生じるような出発原料および中間体が好ましく使用される。
【００４９】
本発明は、特に、実施例に記載されている調製法に関する。本発明は、新規な式Ｉの化合物の調製において本発明に従って使用される出発原料および中間体、これらの使用、およびこれらの調製にも関するものである。
【００５０】
害虫防除の分野で、本発明による式Ｉの化合物は、低濃度でも非常に有利な殺生物スペクトラムを有する、有益な予防活性および／または治療活性を示す有効成分であり、温血動物、魚類および植物に充分許容される。これらの化合物は、動物および植物有害カビ類、昆虫、ダニ類および線中類の内部および外部寄生虫を防除する分野での使用に特に適している。本発明による有効成分は、通常の感受性を示す動物害虫のみならず、抵抗性を示す動物害虫［例えば、昆虫および線虫や吸虫などのアクリナ（Ａｃｒｉｎａ）目およびヘルミント（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）目などの代表的なもの］のすべての発育段階または個々の発育段階に対して活性である。本発明の有効成分の殺虫剤作用は、直接的に、すなわち、即時的またはいくらかの時間が経過した後のいずれかで、例えば、脱皮の過程で害虫の致死率として表示され、または間接的に、例えば、産卵および／または孵化率の低下として表示される。この場合、良好な効力は、少なくとも５０％から６０％の致死率に相当する。式Ｉの化合物は、格別に長い作用持続によって特に識別される。
【００５１】
植物の前記害虫は、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−７３６２５２、第５頁５５行目から第６頁５５行目に記載されたものを含む。したがって、そこに記載された害虫は、参照することにより本発明の主題の中に含まれる。
【００５２】
式Ｉの化合物は、アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、セルコスポーラ・ベチコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）、コルチシウム・ロルフシ（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉ）、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ヘルミントスポリウム・トリチシ・レペンチス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、レポスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｆｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ミクロネクトリエラ・ニバリス（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、モニリニア・フルクチゲナ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、マイコスフェラ・リグリコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｌｉｇｕｌｉｃｏｌａ）、マイコスフェレラ・ピノデス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｉｎｏｄｅｓ）、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、リゾトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、スクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）およびベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などの植物病原性カビ類の防除に使用することができる。
【００５３】
式Ｉの化合物は、特に、サルコファギダエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）科、ムシダエ（Ｍｕｓｃｉｄａｅ）科、アノフィリダエ（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）科およびクリシダエ（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）科を有するジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目；オルソプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目、ジクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）目（例えばブラテラ・  ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）科、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）科、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）科のようなゴキブリ科）およびヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目（例えばフォルミシダエ（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）科およびベスピダエ（Ｖｅｓｐｉｄａｅ）科）の衛生に影響する害虫に対してもまた使用することができる。
【００５４】
式Ｉの化合物は、また、植物の寄生動物であるダニ類および昆虫類の場合にも、持続的な活性を有する。アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）目のハダニの場合には、該化合物はテトラニチダエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）（テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）属種およびパノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）属種）の卵、若虫および成虫に対して有効である。
【００５５】
これらは、ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目の吸血性昆虫に対して、特にアフィジダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）科、デルファシダエ（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）科、シカデリダエ（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）科、サイリダエ（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）科、ロシダエ（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）科、ジアスピジダエ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）科およびエリオホフィジダエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）科（例えば柑橘類上のサビダニ）；ヘミプテラ（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）目、ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目およびサイサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目の害虫に対して、およびレピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目、コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目、ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目およびオルソプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目の植食性昆虫に対して高活性を有する。
【００５６】
該化合物は、また、土壌中の害虫に対する土壌殺虫剤として適切である。
【００５７】
本発明の化合物は、特に植物上の害虫、より特には農業、園芸、および林業における有用植物および鑑賞植物、または果物、花、葉、茎、塊茎または根などのこのような植物部分上における言及したタイプの害虫の防除、つまり阻害または殺滅するために使用することができるが、ある場合には、後から成長する植物部分もこれらの害虫に対してさらに防御される。
【００５８】
したがって、式Ｉの化合物は、穀物類（例えば小麦、大麦、ライ麦、オートミール、米、トウモロコシおよびモロコシ）のような作物；テンサイおよび飼料用ビートなどのビート；果物（例えばりんご、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボおよびベリー（例えばイチゴ、ラズベリーおよびクロイチゴ）などの梨状果、核果および無核果）；豆、ヒラマメ、エンドウおよびダイズ豆のような豆科植物；菜種、からし、ポピー、ごま、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油、ココアおよび落花生類のような油性植物；マロー、キュウリおよびメロンのようなウリ科植物；綿、亜麻、麻およびジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリンなどの柑橘類；ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジンおよび玉ねぎなどの野菜；トマト、じゃがいも、ナス、トウガラシ、タバコおよびパプリカなどのナス科植物；アボカド、シナモンおよびクスノキなどのクスノキ科の植物；およびナット、コーヒー、サトウキビ、茶、胡椒、ブドウの木、ホップ、バナナ、天然ゴム植物および鑑賞植物上の吸血性昆虫および植食性昆虫のすべての発育段階に対して有効である。
【００５９】
式Ｉの化合物は、また、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、プラティレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ラドフォラス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種、リゾグリフス（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種および他種の植物線虫に対しても有効である。
【００６０】
本発明の明細書中では、温血動物に寄生虫として存在する外部寄生虫は、特に昆虫、マダニ以外のダニおよびマダニを意味するものと理解される。レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目、コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目、ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目、ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目、ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、サイサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目、オルソプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目、アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目、シフォナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目、マロファガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）目、サイサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目、イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目、プソコプテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目およびヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目の昆虫が含まれる。しかしながら、ヒトおよび動物を悩まし、病原菌を伝搬する外部寄生虫について特に言及され、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ベツチシマ（Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ルシラ・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ハイポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リニアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、コクリオミア・ホミニボラックス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステオフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、オストラス・オヴィス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）などのハエ、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エキシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）などのブヨ、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ）（例えば、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）およびタバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）（例えばタバヌス・ニグロビッタタス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）などのタバニダエ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）亜科およびクリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）（例えば、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）などのクリソプシナエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）のアブ（Ｔａｂａｎｉｄｓ）；メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）（ヒツジシラミバエ）などのヒッポボシド（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃｉｄｓ）；グロシニア属種（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ  ｓｐｐ．）などのツェツェバエ；セラトポゴニダエ（Ｃｅｒａｔｏｐｏｇｏｎｉｄａｅ）（ヌカカ）、シムリダエ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）（黒バエ）、サイコジダエ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉ��ａｅ）（サンドフライ）などの小昆虫などの他の刺咬昆虫のみならず；例えばアノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびクレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）などの蚊のような吸血昆虫、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）（ネコおよびイヌの蚤）、クセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、セラトフィラス・ガリナエ）（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトフィラス・ペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）などのノミ、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ）、ペジキュラス・ヒューマニス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ）などの吸血性シラミ（シラミ目）のみならず；ボビコーラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）（ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）），ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）（ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ））・ボビスおよび他のボビコーラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ）のハジラミなどが挙げられる。外部寄生虫は、また、マダニ以外のダニ類（例えばコリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、チェイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）およびプソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ））およびマダニなどのアカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）目の種類を含む。既知のマダニの代表例としては、例えばブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）属、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）属、アノセンター（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）属、デルマセンター（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）属、ヘマフィザリス（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）属、ヒアローマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）属、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）属、リピセントール（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）属、マルガロプス（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）属、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）属、アルガス（Ａｒｇａｓ）属、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）属およびオルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）属などが挙げられ、これらは好んで牛、馬、豚、羊および山羊などの家畜、鶏、七面鳥、ホロホロチョウおよびガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギなどの毛皮用動物、ネコおよびイヌなどの家庭内動物と同様に、ヒトなどの温血動物にたかる。
【００６１】
さらに、式Ｉの化合物は、特に寄生虫に対して有効であり、この中でも、内寄生性の線虫および吸虫は、哺乳動物や家禽、例えば羊、豚、山羊、牛、馬、ロバ、犬、猫、モルモットおよび観賞用鳥の重篤な疾病の原因となり得る。この適用における代表的な線虫類は、ヘモンクス（Ｈｅｍｏｎｃｈｕｓ）属、トリコストロンギラス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）属、テラドサルギア（Ｔｅｌａｄｏｓａｒｇｉａ）属、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）属、ネマトジラス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）属、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）属、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）属、ブノストナム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）属、オソファゴストナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）属、チャベルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）属、トリチュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）属、ストロンギラス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）属、トリコネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）属、ジクチオカウラス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）属、カピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）属、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）属、トキソカラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）属、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）属、オキシウリス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）属、アンシロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）属、ウンシナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）属、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）属およびパラスカ（Ｐａｒａｓｃａｈｓ）属である。吸虫のうち、ファスシオリデアエ（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）科、特にファスシオラ・ヘパチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）について特に言及される。式Ｉの化合物の特別の利点は、ベンゾイミダゾール系の有効成分に対して耐性である寄生虫に対して有効であることである。
【００６２】
ネマトジラス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）およびオソファゴストナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）のいくつかの種は、宿主動物の腸管内を攻撃するが、ヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）の他の種の寄生虫は、胃の中に寄生し、ジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）種の寄生虫は肺組織に寄生する。フィラリダエ（Ｆｉｌａｉｉｄａｅ）科とセタリダエ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科の寄生虫は、内細胞組織および器官、例えば心臓、血管、リンパ管、皮下組織で見られる。本明細書では、ジロフィラリア・イミチス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）の心糸状虫は特に言及されるべきである。式Ｉの化合物は、これらの寄生動物に対して高度に有効である。
【００６３】
さらに、式Ｉの化合物は、ヒトの病原体である寄生動物を防除するのに適切であり、この中でも消化管に存在する代表的なものとして、アンシロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ネカトル（Ｎｅｃａｔｏｒ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、トリチネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、カピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、トリクリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）およびエンテロビウス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）などの種が言及される。また、本発明の化合物は、フィラリダ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科からのブッケリア（Ｗｕｃｈｅｒｉａ）、ブルギア（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア（Ｌｏａ）の種の寄生虫に対して有効であり、これらの寄生虫は血液、組織および様々な器官に存在し、およびまたドラクンクラス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）の種に対して、およびさらにストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）およびトリチネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）の種の寄生動物に対して有効であり、これらは特に胃腸管を感染させる。
【００６４】
作物保護の場所では、式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または好ましくは製剤技術で通常使用される補助剤と一緒に使用され、したがって、既知の方法で例えば、乳剤、直接希釈可能な溶液剤、希釈乳剤、可溶性粉末剤、粒剤およびポリマー物質にカプセル化された製剤などに製剤化することができる。組成物の性質に従って、適用方法は意図する目的および蔓延している被害状況に応じて選択される。
【００６５】
また、本発明は殺虫剤にも関し、例えば本発明の有効成分を少なくとも１つ含んでいる乳化可能な濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧または希釈可能な溶液、塗布可能なペースト、希釈乳液、水和剤、可溶性粉末、分散性粉末、粉剤、粒剤または高分子物質中にカプセル化された製剤であり、これらは意図した目的および蔓延している被害状況に応じて選択される。これらの製剤は公知の方法で、例えば有効成分を展着剤、例えば溶媒、固形担体および場合により表面活性化合物（界面活性剤）と一緒に混合および／または粉砕することにより製造される。
【００６６】
有効成分はこれらの組成物中、純粋な形態で使用される。固体の有効成分は例えば、特定の粒子サイズで、または好ましくは展着剤（例えば溶媒または担体）、または表面活性化合物（界面活性剤）などの製剤技術における通常の補助剤の少なくとも１つと一緒に使用される。
【００６７】
製剤補助剤としては、例えば、固体の担体、溶媒、安定化剤、「徐放性」補助剤、染料および場合により表面活性化合物（界面活性剤）などが使用される。適切な担体および補助剤は、作物保護製品、特にカタツムリやナメクジの防除製品で慣習的に使用される物質をすべて含む。本発明に従って使用される組成物中の溶媒、固体の担体、表面活性化合物、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤および他の補助剤などの適切な補助剤は、例えばＥＰ−Ａ−７３６２５２、第７頁５１行目から第８頁３９行目に記載されたものを含む。これらは、参照することにより本発明の主題に含まれる。
【００６８】
作物保護に使用される組成物は、０．１重量％から９９重量％、特に、０．１重量％から９５重量％の有効成分および１重量％から９９．９重量％、特に、５重量％から９９．９重量％の少なくとも１つの固体または液体添加剤を一般に含有し、該組成物は０から２５重量％、特に０．１重量％から２０重量％の界面活性剤を一般に含むことができる。市販品は濃縮物として好ましく製剤化されるが、エンドユーザーは通常、有効成分のより低濃度の希釈製剤を使用するであろう。作物保護で使用される好ましい組成物は、特に以下の組成（％＝重量％）を有する。
乳剤：
有効成分：１から９５％、好ましくは５から２０％
界面活性剤：１から３０％、好ましくは１０から２０％
溶媒：５から９８％、好ましくは７０から８５％
粉剤：
有効成分：０．１から１０％、好ましくは０．１から１％
固体担体：９９．９から９０％、好ましくは９９．９から９９％
懸濁剤：
有効成分：５から７５％、好ましくは１０から５０％
水：９４から２４％、好ましくは８８から３０％
界面活性剤：１から４０％、好ましくは２から３０％
水和剤：
有効成分：０．５から９０％、好ましくは１から８０％
界面活性剤：０．５から２０％、好ましくは１から１５％
固体担体：５から９９％、好ましくは１５から９８％
粒剤
有効成分：０．５から３０％、好ましくは３から１５％
固体担体：９９．５から７０％、好ましくは９７から８５％
温血動物中および温血動物上の動物寄生動物の防除のための本発明による駆虫剤組成物は、一般に式Ｉの化合物を０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量％および固体または液体の補助剤を９９．９から１重量％、特に９９．８から５重量％含み、該組成物は、界面活性剤を０から２５重量％、特に０．１から２５重量％含む。
【００６９】
寄生虫を防除するために温血動物に使用する際の好ましい適用形態は、溶液製剤、乳剤、懸濁剤（ドレンチ剤）、飼料添加剤、粉末剤、発泡錠を含む錠剤、ボリ（ｂｏｌｉ）剤、カプセル剤、マイクロカプセル剤およびポアオン製剤を含み、製剤補助剤は生理学的に確実に耐えられるものであることが必要である。
【００７０】
動物寄生動物を防除するための製剤の使用に際しての適切な溶媒は、例えば：アルコール類、例えばエタノール、プロパノールまたはブタノール、およびグリコール類、これらのエーテル類およびエステル類、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテル；ケトン類、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタトンアルコール；強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド；または水、植物油、例えばナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油、ゴマ油またはダイズ油、および適切ならばシリコーン油である。
【００７１】
錠剤およびボリ剤用の適切な結合剤は、水またはアルコールに溶解する化学修飾された高分子天然物質、例えばデンプン、セルロースまたはタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース；ゼイン、ゼラチンなどのタンパク質）、および合成重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどである。錠剤はまた、増量剤（例えば、デンプン、微晶質セルロース、糖、ラクトースなど）、滑沢剤および崩壊剤も含む。
【００７２】
駆虫剤組成物が濃厚飼料の形態の場合には、使用される担体は、例えば高性能飼料、飼料用穀粒またはタンパク質濃縮物である。このような濃厚飼料または組成物はまた、有効成分の他に、補助剤、ビタミン類、抗生物質、化学療法剤またはその他の殺虫剤、特に静菌剤、静真菌剤、抗コクシジウム剤、および食肉処理用動物の肉質に影響を及ぼすかまたは別の方法で生物に有益であるホルモン製剤、同化作用物質または成長促進物質も含有することができる。組成物またはこれに含有される式Ｉで示される有効成分は、飼料または水飲み用桶に直接に加えられ、この場合には配合された飼料または飲用水は、有効成分を好ましくは約０．０００５から０．０２重量％（５から２００ｐｐｍ）の濃度で含有する。
【００７３】
本発明の式Ｉで示される化合物は、単独で使用してもよいしまたは別の殺生物剤と併用してもよい。本発明の化合物は、例えば活性を増大させるために、同じ活性スペクトルを有する殺虫剤と組み合わせてもよいし、または例えば活性スペクトルを広げるために別の活性スペクトルを有する物質と組み合わせることができる。いわゆる忌避剤を加えることもまた有利である。活性スペクトルを内部寄生虫、例えば種々の虫にまで広げる場合には、式Ｉの化合物は内部寄生虫駆除の特性を有する物質と組み合わせることが有利である。勿論、前記化合物は抗菌剤と併用することもできる。式Ｉの化合物は殺成虫剤である、すなわち、これらは標的寄生虫の成虫期に対して特に効果があることから、寄生虫の幼虫期に対してより有効である殺虫剤の添加が非常に有利であり、このようにして、大きな経済的被害を生ずる寄生虫の大部分が対象とされ、耐性の形成を回避するのに非常に寄与している。多数の組み合わせにより、相乗的効果がもたらされ、すなわち使用する有効成分の総量を低減でき、これは生態学的見地から望ましい。好ましい群の併用パートナー、特に好ましい併用パートナーを以下に挙げるが、併用は式Ｉの化合物の他にこれらの併用パートナーの１つ以上を含有してもよい。
【００７４】
作物保護のために使用する、または温血動物の内部寄生虫および外部寄生虫の防除のために使用される適切な混合パートナーは、殺生物剤、例えば種々の作用メカニズムを有する殺虫剤および殺ダニ剤（これらは、下記に示され、当業者に十分に知られている）、例えばキチン合成阻害剤、成長調整剤；幼若ホルモンと同様に作用する有効成分；殺成虫剤として作用する有効成分；広域スペクトル殺虫剤、広域スペクトル殺ダニ剤および殺線虫剤；並びに周知の駆虫剤および昆虫および／またはダニ（Ａｃａｒｉｎａ）忌避物質、前記忌避剤および分離剤である。
【００７５】
適切な殺虫剤および殺ダニ剤の例としては、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）；クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）；シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン高シス（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ  ｈｉｇｈ−ｃｉｓ）；シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）；ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）；ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）；ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）；ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）；フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）；フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）；イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）；ヨードフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）；キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）；ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）；メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｐｈｏｓ）；メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）；モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）；プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）；ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）；バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ９１またはＮＣＴＣ１１８２１から得られる物質；ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）；ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）；メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）；ジスルフトン（ｄｉｓｕｌｆｕｔｏｎ）；キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）；タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）；チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）；チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）；アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）；アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）；ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）；ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）；ジブチルアミノチオ（ｄｉｂｕｔｙｌａｍｉｎｏｔｈｉｏ）；カルタップ（ｃａｒｔａｐ）；クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）；シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）；エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）；フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）；フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）；ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）；メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）；ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）；イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）；イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）；メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）；メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）；メビンホス（ｍｅｖｉｎｐ��ｏｓ）；パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）；パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）；ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）；プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）；テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）；トリアザメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）；フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）；ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）；フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）；ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）；ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）；ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）；アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ））；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）Ｂ１（アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）；エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）；セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）；スピノサド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）；昆虫に対して活性な植物抽出物；昆虫に対して活性な線虫含有製剤；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られる製剤；昆虫に対して活性な真菌含有製剤；昆虫に対して活性なウイルス含有製剤；クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）；アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）；アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）；アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）；アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）；アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）；Ａｚ  ６０５４１；アジンホス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ；アジンホス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ；アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）；ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）；ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）；ベータシフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）；ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ；ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）；ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）；ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）；カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）；カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）；クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）；クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）；クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）；シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）；クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）；クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）；シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）；シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）；シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）；デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ；デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｓ；デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）；ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）；ジエチ��ン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）；ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）；ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）；ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）；エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）；エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）；エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）；エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）；エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）；フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）；フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）；フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）；フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）；フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）；フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）；フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）；フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）；ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）；ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）；フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）；ＩＫＩ−２２０；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イソフェンホスス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）；イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）；イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｈｉｎ）；マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）；メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）；メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）；メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）；メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）；ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）；モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）；ナレド（ｎａｌｅｄ）；ＮＣ  １８４；オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）；オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）；オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ）Ｍ；オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）；ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）；ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）；ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）；ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）；ピリミホス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｍ；ピリミホス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｅ；プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）；プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）；プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）；プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔ）；ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）；ピラダ−フェンチオン（ｐｙｒａｄａ−ｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）；ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）；ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）；テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）；セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）；スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）；スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）；テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）；テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）；テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）；テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）；テルバム（ｔｅｒｂａｍ）；テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）；チアクロ���リド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）；チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）；チアメソキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）；チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）；チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）；チューリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）；トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）；トリアルセン（ｔｒｉａｒｔｈｅｎｅ）；トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）；トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）；トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）；トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）；キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；ＹＩ  ５３０１／５３０２；ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ＤＰＸ−ＭＰ０６２−インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）；メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｚｉｄｅ）；ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバマート（３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）；または真菌類病原体のメタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）などが挙げられる。言及された混合パートナーは、当業者に周知である。この大部分は、英国の作物保護協会（ロンドン）の殺虫剤マニュアルの様々な版に記載されており、他についてはメルク・インデックス（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｒａｈｗａｙ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ）中に、または特許文献中に記載されている。
【００７６】
組成物に添加することのできる適切な駆虫薬の例を以下に記載するが、多くの実施例は、駆虫活性の他に殺虫および殺ダニ活性を有し、代表的な駆虫薬の幾つかは、上記のリスト中に既に記述されている。
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（α−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（Ａ４）レバミゾール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン＝ＷＯ９７／２０８５７に記載の真菌オムファロタス・オレアリウス（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ  ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状発酵産物
（Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４との混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
適切な忌避物質（忌避剤および分離剤）の例は、例えば：
（Ｒ１）ＤＥＥＴ  （Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３  Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリジン
である。
【００７７】
上記で述べたように、本発明の別の本質的な態様は、式Ｉで示される化合物の他に、同じ作用領域または異なる作用領域を有する別の少なくとも１つの有効成分と、少なくとも１つの生理学的に許容し得る担体とを含有することを特徴とする温血動物の寄生虫防除用の組合せ製剤に関する。本発明は二成分の組合せに限定されない。
【００７８】
本発明の駆虫剤組成物は、一般に、式Ｉの有効成分またはこの混合物を０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量％と、固体または液体の添加剤（界面活性剤を０から２５重量％、特に０．１から２５重量％含む）を９９．９から１重量％、特に９９．８から５重量％含有する。
【００７９】
処理すべき動物に対する本発明の組成物の施用は、液剤、乳剤、懸濁剤（水薬）、粉剤、錠剤、ボリ剤、カプセル剤、噴霧剤およびポアオン製剤の形態で、局所、経口、非経口、経粘膜または皮下投与で行うことができる。
【００８０】
ポアオン法またはスポットオン法は、式Ｉの化合物を動物の皮膚または外毛の特定場所に、有利には首または背中に施用することからなる。これは、例えば、ポアオンまたはスポットオン製剤の綿棒またはスプレーを外毛の比較的小さい領域に施用し、そこから活性物質が、動物の動きによって促進された製剤成分が広がる結果、外毛の広い領域全体にほぼ自動的に分散することになる。
【００８１】
ポアオンまたはスポットオン製剤は、宿主動物の皮膚表面全体または外毛に迅速な分散を促進し、一般には拡散油（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ  ｏｉｌ）と呼ばれる担体を含有することが適切である。適切な担体は、例えば油性溶液；アルコール溶液およびイソプロパノール溶液、例えば、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液；モノカルボン酸のエステル、例えばミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸シュウ酸エステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２−Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステル；ジカルボン酸エステルの溶液、例えばフタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジｎ−ブチルの溶液、または脂肪族酸のエステル、例えばグリコールエステルの溶液である。分散剤、例えば製薬または化粧品工業で公知の分散剤をさらに存在させることが有利である。この例は、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにこのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドである。
【００８２】
油性溶液としては、例えばオリーブ油、落花生油、ゴマ油、松根油、アマニ油またはヒマシ油などの植物油が挙げられる。植物油はまた、エポキシ化された形態でもよい。パラフィン類およびシリコン油もまた使用し得る。
【００８３】
ポアオンまたはスポットオン製剤は、一般に式Ｉの化合物を１から２０重量％と、分散剤を０．１から５０重量％と、溶媒を４５から９８．９重量％含有する。
【００８４】
ポアオン法またはスポットオン法は、動物全部を経口的にまたは注射によって処置することが困難であるかまたは時間のかかるウシ、ウマ、ヒツジまたはブタなどの動物群に使用するのに特に都合がよい。勿論、この方法はまた、簡単であることから、個々の家庭内動物またはペットを含む他の全ての動物にも使用することができ、しかも獣医の専門医を必要とすることなく実施できる場合が多いことから、動物の飼育者に非常に好まれる。
【００８５】
市販の製品を濃厚物として製剤化されることが好ましいが、最終使用者は、通常、希釈製剤を使用する。
【００８６】
このような組成物はまた、特別な効果を得るために、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤または増粘剤などの別の添加剤や別の有効成分を含有し得る。
【００８７】
本発明はまた、最終使用者によって使用されるこのような駆虫薬組成物にも関する。
【００８８】
害虫防除のための本発明方法の各場合において、または本発明の害虫防除用組成物の各場合において、式Ｉの有効成分は、この全ての立体的配置またはこの混合物で使用することができる。
【００８９】
本発明はまた、前記の式で示される有効成分またはこれから調製される有効成分製剤を、飼料または飲料水に対する添加物として、または固体または液体の形で、経口投与または注射によりまたは非経口投与によって動物に投与することを特徴とする温血動物、特に生産用家畜、家庭内動物およびペットを、寄生蠕虫類から予防的に保護する方法を包含する。本発明はまた、前記の方法の一つに使用される本発明の式Ｉの化合物を包含する。
【００９０】
以下の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を単に例証するのに役立ち、有効成分という用語は表に挙げた物質を表す。
【００９１】
温血動物の寄生虫の防除に使用するための好ましい製剤は下記の組成を有する。（％＝重量パーセント）
【００９２】
【表１】
2009502834.tif 000009
有効成分を塩化メチレンに溶解し、担体に噴霧し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。このような粒剤は動物飼料と混合することができる。
【００９３】
【表２】
2009502834.tif 000010
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせてあるカオリンにミキサー中で均一に加える。このようにして、無塵被覆粒剤が得られる。
【００９４】
【表３】
2009502834.tif 000011
Ｉ  メチルセルロースを水に加えて攪拌する。この物質が膨潤した後に、ケイ酸を加えて撹拌し、次いでこの混合物を均質に懸濁させる。有効成分とコーンスターチを混合する。水性懸濁液をこの混合物に加えて混練し、練った塊を得る。得られた塊状物を１２Ｍの篩に通して粒状化し、乾燥する。
ＩＩ  ４種類の賦形剤すべてを十分に混合する。
ＩＩＩ  上記ＩおよびＩＩに従って得られた予備混合物同士を混合し、錠剤またはボリ剤に圧縮成形する。
【００９５】
４．注射剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放性）
１．表１の有効成分      ０．１から１．０ｇ
落花生油                １００ｍｌに添加
２．表１の有効成分      ０．１から１．０ｇ
ゴマ油                  １００ｍｌに添加
調製：有効成分を油の一部に攪拌しながら、必要ならば穏やかに加熱しながら溶解し、次いで冷却した後に所定の容量に調整し、０．２２ミクロンの適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
【００９６】
Ｂ．水混和性溶媒（平均的な放出速度）
表１の有効成分              ０．１から１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）    ４０ｇ
１，２−プロパンジオール    １００ｍｌに添加
表１の有効成分              ０．１から１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール    ４０ｇ
１，２−プロパンジオール    １００ｍｌに添加
調製：有効成分を溶媒の一部に攪拌しながら溶解し、所定の容量に調整し、０．２２ミクロンの適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
【００９７】
Ｃ．水性可溶化物（迅速放出）
１．表１の有効成分          ０．１から１．０ｇ
ポリエトキシ化ヒマシ油（４０エチレンオキシド単位）    １０ｇ
１，２−プロパンジオール      ２０ｇ
ベンジルアルコール            １ｇ
注射用水                      １００ｍｌに添加
２．表１の有効成分            ０．１から１．０ｇ
ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート（２０エチレンオキシド単位）    ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）    ２０ｇ
ベンジルアルコール              １ｇ
注射用水                        １００ｍｌに添加
調製：有効成分を上記の溶媒および界面活性剤に溶解し、水で所定の容量に調製する。０．２２ミクロンの細孔サイズを有する適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
【００９８】
５．ポアオン製剤
Ａ．
表１の有効成分              ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル    １０ｇ
イソプロパノール            １００ｍｌに添加
Ｂ．
表１の有効成分              ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル          ５ｇ
中間の鎖長のトリグリセリド  １５ｇ
エタノール                  １００ｍｌに添加
Ｃ．
表１の有効成分              ２ｇ
オレイン酸オレイル          ５ｇ
Ｎ−メチル−ピロリドン      ４０ｇ
イソプロパノール            １００ｍｌに添加
【００９９】
上記水性系もまた、経口および／または反芻器管内投与に使用されることが好ましい。
【０１００】
組成物はまた、特別な効果を得るために、さらなる添加剤、例えば安定剤、例えば植物性油およびエポキシ化植物性油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油またはダイズ油）；消泡剤、例えばシリコンオイル、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、増粘剤および肥料のみならず、その他の有効成分を含有することができる。
【０１０１】
式Ｉの化合物に対して中性でありおよび処置すべき宿主動物に対して悪影響を及ぼさない別の生物活性物質または添加剤、およびミネラル塩またはビタミン類もまた、前記の組成物に加えてもよい。
【０１０２】
本発明の組成物は、アジュバントの不在下で、例えば所定の粒子サイズにするために固体状活性成分もしくは活性成分の混合物を粉砕、篩い分けおよび／または圧縮することによって、または少なくとも１つのアジュバントの存在下で、例えば、活性成分もしくは活性成分の混合物を１つもしくは複数のアジュバントと密接に混合および／または粉砕することにより、公知の方法で調製される。本発明は、本発明の組成物を調製するための方法およびこれら組成物の調製における式Ｉの化合物の使用に関する。
【０１０３】
本発明はまた、組成物の適用の方法、即ち、例に挙げた種類の害虫を防除するための方法、例えば、噴霧化、霧化、粉末化、被覆化、肥料化、散布化または注入化に関連し、これは意図された目的及び病気が蔓延している状況に従って選択され、および例に挙げた種類の害虫を防除するための組成物の使用にも関する。濃度の典型的な割合は、活性成分の０．１から１０００ｐｐｍ、好適には０．１から５００ｐｐｍである。１ヘクタール（ｈａ）あたりの適用の割合は、一般に、活性成分の１から２０００ｇ／ｈａ、特に１０から１０００ｇ／ｈａ、好適には２０から６００ｇ／ｈａである。
【０１０４】
作物保護の分野における好適な適用の方法は、植物の葉群に対する適用（葉面散布）であり、適用の頻度と割合は、問題の害虫による感染のリスクに依存する。しかし、植物の存在する場所が液体製剤で含浸される場合、または活性成分が土壌中に、例えば、粒剤の形態で配合される場合（土壌適用）、活性成分は根を通して植物に浸透することもできる（全体的作用）。田んぼの稲作物の場合、このような粒剤は計量された量で灌水された稲田に施用することができる。
【０１０５】
本発明による組成物は、植物繁殖物質、例えば、遺伝子的に修飾した植物繁殖物質、例えば種子（例えば果実、塊茎または穀粒）、または植物切り枝などを、動物害虫から保護するためにも適している。繁殖物質は植える前に製剤で処理されて良く：例えば、播種前に下準備されてよい。本発明による化合物は、に対して、穀粒を液体製剤に浸すかまたはこれらを固体製剤で被覆することにより（被覆）、穀粒に適用されてもよい。製剤は、例えば、繁殖物質が植えられる場合、植える位置、例えば播種の過程で、播種溝に適用されてよい。本発明は、繁殖物質を処理するこれらの方法およびこのように処理された植物繁殖物質に関する。
【０１０６】
以下の実施例は、本発明を説明するのに役立つ。実施例は本発明を限定しない。記号「ｈ」は時間を表す。
【実施例】
【０１０７】
製造例
Ｎ−［２−（２−クロロ−フェノキシ）−１，１―ジシアノ−エチル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド
ａ）６ｇのアミノマロノニトリルｐ−トルエンスルホナートの６０ｍｌピリジン溶液に、０℃に冷却しながら、５．３２ｇの４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロライドの６０ｍｌピリジン溶液をゆっくりと加える。反応混合物を０℃で１ｈ、さらに室温で２ｈ撹拌する。溶媒を蒸発乾固した後に、残渣を酢酸エチルに溶解し、１ＭのＨＣｌ溶液、重炭酸ナトリウム飽和溶液、水および食塩水で順次、洗浄する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮してＮ−ジシアノメチル−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドをベージュ色の固体として得る。
【０１０８】
ｂ）５．５ｍｌの乾燥Ｎ−メチルピロリドン中、２９ｍｇのＮａＨの懸濁液に、窒素気流下、１３０ｍｇのＮ−ジシアノメチル−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドを加える。反応混合物を室温で１０分間撹拌し、次に、９４ｍｇの１−クロロ−２−クロロメトキシ−ベンゼン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，１４０１に従って製造される）の２．５ｍｌ乾燥Ｎ−メチルピロリドン溶液を加える。得られる溶液を室温で５ｈ攪拌し、次いで水でクエンチし、ｔｅｒｔ．−ブチル−メチル−エーテルで抽出する。有機層を分離し、重炭酸ナトリウム飽和溶液、水および食塩水で洗浄し、次に、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮する。粗製の化合物は、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムの分取逆相クロマトグラフィによって、水／ギ酸（１０’０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０’０００：１）勾配を用いて精製される。１５４から１５５℃の融点を有する表題化合物が、溶媒を除去することにより淡黄色固体として単離される。
【０１０９】
表１中に記載された化合物は、上記した手順と同様にして製造することができる。融点の値は、℃で示される。
【０１１０】
【表４】
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【０１１１】
生物学的実施例
Ａ．動物寄生虫の防除
実施例Ｂ．１．経口投与によるスナネズミ（モンゴリアン・ジャービル：Ｍｏｎｇｏｌｉａｎ  ｇｅｒｂｉｌｓ）［メリオネス・アングイクラタス（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）］におけるトリコストロンギルス・コルブリフォルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）（毛様線虫）およびヘモンクス・コントルタス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）に対するインビボ試験
スナネズミに、毛様線虫（Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）および捻転胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）のそれぞれ第３齢幼虫約２０００匹を、胃管を通して人工的に処置前７日間、６日間それぞれ感染させる。処置は、通常０．１ｍｇ／ｋｇから１００ｍｇ／ｋｇの範囲の用量で製剤化された試験化合物を経口的に投与して実施される。処置後３日目に、スナネズミを安楽死させ、解剖して、捻転胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）を胃から、および毛様線虫（Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）を中腸上部から採取する。効果は、Ａｂｂｏｔ式を用いて、偽薬で処置されたグループと比較した寄生虫数の減少率％として表記される。
【０１１２】
この試験では、式Ｉの化合物を用いて線虫感染数の著しい減少が達成される。例えば、化合物１．３、１．２６９および１．１３６は、寄生虫の両方の種に対して３２ｍｇ／ｋｇの経口投与量で８０％を超える有効率を示した。
【０１１３】
Ｂ．植物害虫の防除
実施例Ｂ．２：ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）芋虫に対する作用
幼若ダイズ植物に、４００ｐｐｍの有効成分を含む水性乳剤噴霧混合物を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥した後、第１令のヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）芋虫１０匹を群棲させ、および次に、プラスチック容器内に入れる。評価は６日後に行なわれる。個体群および食害（％活性）の減少率は、処理された植物群と未処理植物群における死んだ芋虫の数および食害を比較することにより決定される。
【０１１４】
表中の化合物は、本試験においてヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）に対して良好な活性を示す。
【０１１５】
実施例Ｂ．３：プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）芋虫に対する作用
幼若キャベツ植物に、４００ｐｐｍの有効成分を含む水性乳剤噴霧混合物を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥した後、第３令のプルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）芋虫１０匹を群棲させ、次に、プラスチック容器内に入れる。評価は３日後に行なわれる。個体群および食害（％活性）の減少率は、処理された植物群と未処理植物群における死んだ芋虫の数および食害を比較することにより決定される。
【０１１６】
表中の化合物は、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対して良好な活性を示す。
【０１１７】
実施例Ｂ．４：ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）幼虫に対する作用
トウモロコシの苗木に、有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤噴霧混合物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、トウモロコシ植物に第２令のディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）幼虫１０匹を群棲させ、プラスチック容器内にいれる。評価は６日後行われる。個体群の減少率（活性％）は、処理された植物群および未処理植物群における死んだ幼虫の数を比較することにより決定される。
【０１１８】
表中の化合物は、この試験で良好な活性を示す。
【国際調査報告】
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