(57)【要約】  特定のジアミノピレン誘導体と、特定のアントラセン誘導体とを含む有機発光媒体、及び陰極と陽極との間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、有機薄膜層の少なくとも一層が、上記有機発光媒体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子によって、短波長の発光（例えば、青色発光）を高い発光効率で得ることが可能で、寿命が長い有機ＥＬ素子、及び当該有機ＥＬ素子の有機薄膜層に用いることができる有機発光媒体を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１−１）で表されるジアミノピレン誘導体と、下記式（１−２）で表されるアントラセン誘導体とを含む有機発光媒体。
【化１】
2009102054.tif 000094
（式（１−１）中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基である。ただし、Ａｒ1〜Ａｒ4のうち１つ以上は、α−ナフチル基である。）
【化２】
2009102054.tif 000095
（式（１−２）中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。）
【請求項２】
前記式（１−１）で表されるジアミノピレン誘導体が下記式（１−１Ａ）で表される請求項１に記載の有機発光媒体。
【化３】
2009102054.tif 000096
（上記式（１−１Ａ）中、Ｒx及びＲyはそれぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基であり、ｍは１〜５の整数である。）
【請求項３】
前記式（１−１Ａ）で表されるジアミノピレン誘導体が下記式（１−１ａ）で表される請求項２に記載の有機発光媒体。
【化４】
2009102054.tif 000097
（上記式（１−１ａ）中、Ｒx及びＲyはそれぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基である。）
【請求項４】
前記式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である請求項１に記載の有機発光媒体。
【請求項５】
前記式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が同一の基である請求項４に記載の有機発光媒体。
【請求項６】
前記式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換の９−フェナントレニル基である請求項５に記載の有機発光媒体。
【請求項７】
前記式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換のβ−ナフチル基である請求項５に記載の有機発光媒体。
【請求項８】
前記式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換のα−ナフチル基である請求項５に記載の有機発光媒体。
【請求項９】
前記式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が異なる基である請求項４に記載の有機発光媒体。
【請求項１０】
前記式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換の９−フェナントレニル基、置換もしくは無置換のα−ナフチル基、及び置換もしくは無置換のβ−ナフチル基のいずれかである請求項９に記載の有機発光媒体。
【請求項１１】
前記式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12の一方が置換もしくは無置換のフェニル基であり、他方が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である請求項１に記載の有機発光媒体。
【請求項１２】
前記置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基が、置換もしくは無置換のα−ナフチル基である請求項１１に記載の有機発光媒体。
【請求項１３】
前記置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基が、置換もしくは無置換のβ−ナフチル基である請求項１１に記載の有機発光媒体。
【請求項１４】
前記式（１−２）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（１−２−６）で表される請求項１に記載の有機発光媒体。
【化５】
2009102054.tif 000098
（式（１−２−６）中、Ｒ1〜Ｒ8は式（１−２）と同様である。Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基である。）
【請求項１５】
前記式（１−２−６）中のＡｒ5及びＡｒ6が置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１４に記載の有機発光媒体。
【請求項１６】
前記式（１−２−６）中のＡｒ5及びＡｒ6の一方が置換もしくは無置換のフェニル基であり、他方が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である請求項１４に記載の有機発光媒体。
【請求項１７】
前記式（１−２−６）中のＡｒ5及びＡｒ6が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である請求項１４に記載の有機発光媒体。
【請求項１８】
下記式（２−１）で表されるジアミノピレン誘導体と、下記式（２−２）で表されるアントラセン誘導体とを含む有機発光媒体。
【化６】
2009102054.tif 000099
（式（２−１）中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基であり、同一のベンゼン環上に１または２組の隣接するアルキル基がある場合、該隣接するアルキル基は互いに結合して置換もしくは無置換の２価の結合基を形成してもよい、ただし、該隣接するアルキル基がそれらが結合するベンゼン環と共に１−ナフチル基を形成する場合は除く。ｎ１〜ｎ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、ｎ１〜ｎ４の少なくとも一つは１〜５の整数である。）
【化７】
2009102054.tif 000100
（式（２−２）中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。ただし、Ａｒ11及びＡｒ12の一方が置換もしくは無置換のβ−ナフチル基である場合、他方は置換もしくは無置換のアリールフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニルフェニレン基ではない。）
【請求項１９】
前記式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である請求項１８に記載の有機発光媒体。
【請求項２０】
前記式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が同一の基である請求項１９に記載の有機発光媒体。
【請求項２１】
前記式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換の９−フェナントレニル基である請求項２０に記載の有機発光媒体。
【請求項２２】
前記式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換のβ−ナフチル基である請求項２０に記載の有機発光媒体。
【請求項２３】
前記式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換のα−ナフチル基である請求項２０に記載の有機発光媒体。
【請求項２４】
前記式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が異なる基である請求項１９に記載の有機発光媒体。
【請求項２５】
前記式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換の９−フェナントレニル基、置換もしくは無置換のα−ナフチル基、及び置換もしくは無置換のβ−ナフチル基のいずれかである請求項２４に記載の有機発光媒体。
【請求項２６】
前記式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12の一方が置換もしくは無置換のフェニル基であり、他方が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である請求項１８に記載の有機発光媒体。
【請求項２７】
前記置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基が、置換もしくは無置換のα−ナフチル基である請求項２６に記載の有機発光媒体。
【請求項２８】
前記置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基が、置換もしくは無置換のβ−ナフチル基である請求項２６に記載の有機発光媒体。
【請求項２９】
前記式（２−２）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（２−２−６）で表される請求項１８に記載の有機発光媒体。
【化８】
2009102054.tif 000101
（式（２−２−６）中、Ｒ1〜Ｒ8は式（２−２）と同様である。Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基である。）
【請求項３０】
前記式（２−２−６）中のＡｒ5及びＡｒ6が置換もしくは無置換のフェニル基である請求項２９に記載の有機発光媒体。
【請求項３１】
前記式（２−２−６）中のＡｒ5及びＡｒ6の一方が置換もしくは無置換のフェニル基であり、他方が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である請求項２９に記載の有機発光媒体。
【請求項３２】
前記式（２−２−６）中のＡｒ5及びＡｒ6が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である請求項２９に記載の有機発光媒体。
【請求項３３】
陰極と陽極との間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜３２のいずれか１項に記載の有機発光媒体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３４】
前記発光層が、前記有機発光媒体を含有する請求項３３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光媒体およびこれを用いた有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有機化合物の発光を利用した有機ＥＬ素子（有機電界発光素子）が知られている。有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間で積層された複数の有機薄膜を有する。この構成において、陽極と陰極との間に電圧を印加する。すると、有機薄膜に対して、陽極と陰極とから、正孔と電子とがそれぞれ注入される。注入されたホールと電子とにより有機薄膜中の発光層で励起状態の分子が生成される。そして、励起状態から基底状態に戻る際のエネルギーが光として放出される。【０００３】
発光層に使用される材料の例として、特許文献１には、アントラセンホストとアリールアミンとの組み合わせが開示されている。また、特許文献２〜４には、特定の構造のアントラセンホストとジアミノピレンドーパントとの組み合わせが開示されている。さらに、特許文献５，６には、アントラセン系のホスト材料が開示されている。
しかし、いずれの材料でも、短波長の発光（例えば、青色発光）を高い発光効率で得ることが困難であり、さらに寿命が短いという問題があった。【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００４／０１８５８８号公報
【特許文献２】ＷＯ２００４／０１８５８７号公報
【特許文献３】特開２００４−２０４２３８号公報
【特許文献４】ＷＯ２００５／１０８３４８号公報
【特許文献５】ＷＯ２００５／０５４１６２号公報
【特許文献６】ＷＯ２００５／０６１６５６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、短波長の発光（例えば、青色発光）を高い発光効率で得ることが可能で、寿命が長い、特定のホスト材料とドーパント材料の組み合わせを含む有機ＥＬ素子、及び当該有機ＥＬ素子の有機薄膜層に用いることができる有機発光媒体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは下記第一の発明及び第二の発明により当該課題を解決できることを見出した。
すなわち、第一の発明は、下記式（１−１）で表されるジアミノピレン誘導体と、下記式（１−２）で表されるアントラセン誘導体とを含む有機発光媒体である。【０００７】
【化１】
2009102054.tif 000002
（式（１−１）中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基である。ただし、Ａｒ1〜Ａｒ4のうち１つ以上は、α−ナフチル基である。）【０００８】
【化２】
2009102054.tif 000003
（式（１−２）中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。）【０００９】
第二の発明は、下記式（２−１）で表されるジアミノピレン誘導体と、下記式（２−２）で表されるアントラセン誘導体とを含む有機発光媒体である。
【化３】
2009102054.tif 000004
（式（２−１）中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基であり、同一のベンゼン環上に隣接するアルキル基がある場合、該隣接するアルキル基は互いに結合して置換もしくは無置換の２価の結合基を形成してもよい、ただし、該隣接するアルキル基がそれらが結合するベンゼン環と共にα−ナフチル基を形成する場合は除く。ｎ１〜ｎ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、ｎ１〜ｎ４の少なくとも一つは１〜５の整数である。）
【化４】
2009102054.tif 000005
（式（２−２）中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。ただし、Ａｒ11及びＡｒ12の一方が置換もしくは無置換のβ−ナフチル基である場合、他方は置換もしくは無置換のアリールフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニルフェニレン基ではない。）【００１０】
また、本発明は、陰極と陽極との間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が、上記第一又は第二の発明の有機発光媒体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、短波長の発光（例えば、青色発光）を高い発光効率で得ることが可能で、寿命が長い有機ＥＬ素子、及び当該有機ＥＬ素子の有機薄膜層に用いることができる有機発光媒体を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
＜第一の発明＞
［有機発光媒体］
第一の発明の有機発光媒体は、特定のジアミノピレン誘導体と、特定のアントラセン誘導体とを含む。当該有機発光媒体は、有機ＥＬ素子の有機薄膜層の構成成分として発光に寄与し、例えば、蒸着物として当該層中に存在する。そして、有機ＥＬ素子に使用した場合に、発光効率の高い青色発光をはじめとした短波長の発光を可能とし、長寿命化に寄与することができる。以下、第一の発明に係るジアミノピレン誘導体及びアントラセン誘導体について説明する。【００１３】
（ジアミノピレン誘導体）
第一の発明に係るジアミノピレン誘導体は、下記式（１−１）で表される。
【化５】
2009102054.tif 000006
（式（１−１）中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基である。ただし、Ａｒ1〜Ａｒ4のうち１つ以上は、α−ナフチル基である。）【００１４】
なお、第一の発明において、「核炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「核原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
また、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、後述するようなアルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、ジベンゾフラニル基、フルオレニル基等が挙げられる。【００１５】
Ａｒ1〜Ａｒ4のアリール基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５−メチルナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、ペリレニル基などが挙げられる。好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜１４のアリール基であり、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。【００１６】
Ａｒ1〜Ａｒ4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が挙げられる。【００１７】
Ａｒ1〜Ａｒ4のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、トリシクロヘプチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、アダマンチル基が好ましい。【００１８】
Ａｒ1〜Ａｒ4の複素環基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の残基が挙げられる。【００１９】
式（１−１）で表されるジアミノピレン誘導体としては、下記式（１−１Ａ）で表されるジアミノピレン誘導体が好ましく、下記式（１−１ａ）で表されるジアミノピレン誘導体がより好ましい。【００２０】
【化６】
2009102054.tif 000007
（上記式（１−１Ａ）中、Ｒx及びＲyはそれぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基であり、ｍは１〜５の整数である。）
【化７】
2009102054.tif 000008
（上記式（１−１ａ）中、Ｒx及びＲyはそれぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基である。）【００２１】
式（１−１）で表されるジアミノピレン誘導体の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。【００２２】
【化８】
2009102054.tif 000009
【００２３】
【化９】
2009102054.tif 000010
【００２４】
（アントラセン誘導体）
本発明に係るアントラセン誘導体は、下記式（１−２）で表される。
【化１０】
2009102054.tif 000011
（式（１−２）中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。）【００２５】
第一の発明に係るアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（１−Ａ）、（１−Ｂ）、及び（１−Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。【００２６】
（アントラセン誘導体（１−Ａ））
当該アントラセン誘導体は、式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基となっている。当該アントラセン誘導体としては、Ａｒ11及びＡｒ12が同一の基である場合、及び異なる基である場合に分けることができる。具体的には、下記式（１−２−１）〜（１−２−３）で表されるアントラセン誘導体、及び式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が異なる基であるアントラセン誘導体が挙げられる。【００２７】
下記式（１−２−１）で表されるアントラセン誘導体は、Ａｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換の９−フェナントレニル基となっている。【００２８】
【化１１】
2009102054.tif 000012
（式（１−２−１）中、Ｒ11は水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基であり、ａは０〜９の整数である。ａが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、２つの置換もしくは無置換のフェナントレニル基が同一であることを条件に、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がフェナントレニル基に結合する位置は限定されない。）【００２９】
下記式（１−２−２）で表されるアントラセン誘導体は、式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換のβ−ナフチル基となっている。【００３０】
【化１２】
2009102054.tif 000013
（式（１−２−２）中、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11は式（１−２−１）と同様であり、ｂは１〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、２つの置換もしくは無置換のβ−ナフチル基が同一であることを条件に、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がβ−ナフチル基に結合する位置は限定されない。）【００３１】
下記式（１−２−３）で表されるアントラセン誘導体は、式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換のα−ナフチル基となっている。【００３２】
【化１３】
2009102054.tif 000014
（式（１−２−３）中、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びｂは、式（１−２−１）と同様である。また、ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、２つの置換もしくは無置換のα−ナフチル基が同一であることを条件に、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がα−ナフチル基に結合する位置は限定されない。）【００３３】
式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が異なる基であるアントラセン誘導体としては、Ａｒ11及びＡｒ12が、既述の、置換もしくは無置換の９−フェナントレニル基、置換もしくは無置換のα−ナフチル基、及び置換もしくは無置換のβ−ナフチル基のいずれかであることが好ましい。【００３４】
（アントラセン誘導体（１−Ｂ））
当該アントラセン誘導体は、式（１−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12の一方が置換もしくは無置換のフェニル基であり、他方が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基となっている。当該アントラセン誘導体としては、具体的には、下記式（１−２−４）及び（１−２−５）で表されるアントラセン誘導体が挙げられる。【００３５】
下記式（１−２−４）で表されるアントラセン誘導体は、式（１−２）におけるＡｒ11が置換もしくは無置換のα−ナフチル基であり、Ａｒ12が、置換もしくは無置換のフェニル基となっている。
【化１４】
2009102054.tif 000015
（式（１−２−４）中、Ｒ1〜Ｒ8は前記と同様であり、Ａｒ6は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基である。また、Ａｒ6は置換しているフェニレン基と共に、置換もしくは無置換のフルオレニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基を形成していてもよい。Ｒ11及びｂは、式（１−２−１）と同様である。また、ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がα−ナフチル基に結合する位置は限定されない。）【００３６】
下記式（１−２−５）で表されるアントラセン誘導体は、式（１−２）におけるＡｒ11が置換もしくは無置換のβ−ナフチル基であり、Ａｒ12が、置換もしくは無置換のフェニル基となっている。
【化１５】
2009102054.tif 000016
（式（１−２−５）中、Ａｒ7は式（１−２−４）におけるＡｒ6と同様であり、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びｂは、式（１−２−１）と同様である。また、ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がβ−ナフチル基に結合する位置は限定されない。）【００３７】
（アントラセン誘導体（１−Ｃ））
当該アントラセン誘導体は、下記式（１−２−６）で表され、具体的には、下記式（１−２−６−１）、（１−２−６−２）及び（１−２−６−３）のいずれかで表される誘導体であることが好ましい。【００３８】
【化１６】
2009102054.tif 000017
（式（１−２−６）中、Ｒ1〜Ｒ8は式（１−２）と同様である。Ａｒ5は、式（１−２−４）のＡｒ6と同様で、Ａｒ6と独立に選択される。）【００３９】
【化１７】
2009102054.tif 000018
（式（１−２−６−１）中、Ｒ1〜Ｒ8は式（１−２）と同様である。）【００４０】
【化１８】
2009102054.tif 000019
（式（１−２−６−２）中、Ｒ1〜Ｒ8は式（１−２）と同様である。Ａｒ8は置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である。）【００４１】
【化１９】
2009102054.tif 000020
（式（１−２−６−３）中、Ｒ1〜Ｒ8は式（１−２）と同様である。Ａｒ5a及びＡｒ6aはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である。）【００４２】
Ａｒ11、Ａｒ12の置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜１４のアリール基であり、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。【００４３】
また、Ａｒ5a及びＡｒ6aおよびＡｒ8の置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、等が挙げられる。特に、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。【００４４】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びＡｒ5〜Ａｒ7の置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。【００４５】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びＡｒ5〜Ａｒ7の置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基などが挙げられる。【００４６】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びＡｒ5〜Ａｒ7の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基などが挙げられる。【００４７】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びＡｒ5〜Ａｒ7の置換基の置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などが挙げられる。【００４８】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＺで表される基であり、Ｚは、前記Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びＡｒ5〜Ａｒ7の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選択される。【００４９】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びＡｒ5〜Ａｒ7の置換基の置換もしくは無置換の炭素数７〜５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜４９、アルキル部分は炭素数１〜４４）としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などが挙げられる。【００５０】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ及び−ＳＹと表され、Ｙは、前記Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる。【００５１】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換もしくは無置換の炭素数２〜５０アルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜４９）は−ＣＯＯＺと表され、Ｚは、前記Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びＡｒ5〜Ａｒ7の置換もしくは無置換の炭素数１〜４９のアルキル基から選ばれる。【００５２】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。【００５３】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。【００５４】
式（１−２）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、下記式で表される誘導体が挙げられる。【００５５】
【化２０】
2009102054.tif 000021
【００５６】
【化２１】
2009102054.tif 000022
【００５７】
【化２２】
2009102054.tif 000023
【００５８】
【化２３】
2009102054.tif 000024
【００５９】
【化２４】
2009102054.tif 000025
【００６０】
【化２５】
2009102054.tif 000026
【００６１】
【化２６】
2009102054.tif 000027
【００６２】
【化２７】
2009102054.tif 000028
【００６３】
【化２８】
2009102054.tif 000029
【００６４】
【化２９】
2009102054.tif 000030
【００６５】
【化３０】
2009102054.tif 000031
【００６６】
【化３１】
2009102054.tif 000032
【００６７】
【化３２】
2009102054.tif 000033
【００６８】
【化３３】
2009102054.tif 000034
【００６９】
【化３４】
2009102054.tif 000035
【００７０】
【化３５】
2009102054.tif 000036
【００７１】
また、式（１−２）で表されるアントラセン誘導体の他の具体例としては、下記式で表される誘導体が挙げられる。【００７２】
【化３６】
2009102054.tif 000037
【００７３】
【化３７】
2009102054.tif 000038
【００７４】
【化３８】
2009102054.tif 000039
【００７５】
【化３９】
2009102054.tif 000040
【００７６】
式（１−１）で表されるジアミノピレン誘導体は、例えば、市販のピレンを臭素化することにより得られるジブロモピレンを、金属触媒下、対応する２級アミン化合物と反応させることによって合成することができる。また、式（１−２）で表されるアントラセン誘導体は、例えば、ＷＯ２００４／０１８５８７号公報記載の方法によって合成することができる。【００７７】
第一の発明の有機発光媒体は、既述のような式（１−１）で表されるジアミノピレン誘導体式（１−１）および式（１−２）で表されるアントラセン誘導体が共存した状態となっている。式（１−１）で表されるジアミノピレン誘導体と式（１−２）で表されるアントラセン誘導体との質量比は、５０：５０〜０．１：９９．９であることが好ましく、２０：８０〜１：９９であることがより好ましい。【００７８】
＜第二の発明＞
［有機発光媒体］
第二の発明の有機発光媒体は、特定のジアミノピレン誘導体と、特定のアントラセン誘導体とを含む。当該有機発光媒体は、有機ＥＬ素子の有機薄膜層の構成成分として発光に寄与し、例えば、蒸着物として当該層中に存在する。そして、有機ＥＬ素子に使用した場合に、色純度の高い青色発光をはじめとした短波長の発光を可能とし、長寿命化に寄与することができる。以下、第二の発明に係るジアミノピレン誘導体及びアントラセン誘導体について説明する。【００７９】
（ジアミノピレン誘導体）
第二の発明に係るジアミノピレン誘導体は、下記式（２−１）で表される。
【化４０】
2009102054.tif 000041
（式（２−１）中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基であり、同一のベンゼン環上に隣接するアルキル基がある場合、該隣接するアルキル基は互いに結合して置換もしくは無置換の２価の結合基を形成してもよい、ただし、該隣接するアルキル基がそれらが結合するベンゼン環と共にα−ナフチル基を形成する場合は除く。ｎ１〜ｎ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、ｎ１〜ｎ４の少なくとも一つは１〜５の整数である。）【００８０】
なお、第二の発明において、「核炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「核原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
また、第二の発明の各式の定義において、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、後述するようなアルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基等が挙げられる。【００８１】
Ｒ21〜Ｒ24のアリール基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５−メチルナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、ペリレニル基などが挙げられる。好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜１４のアリール基であり、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。
等が挙げられる。【００８２】
Ｒ21〜Ｒ24のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。【００８３】
同一のベンゼン環（窒素原子に直接結合するベンゼン環）上に１または２組の隣接するアルキル基がある場合、各隣接するアルキル基は互いに結合して置換もしくは無置換の２価の飽和もしくは不飽和の結合基を形成してもよい。例えば、該隣接するアルキル基はそれらが結合するベンゼン環と共に下記の構造を形成してもよい（置換基は省略した）。ただし、α−ナフチル基を形成する場合は除く。
【化４１】
2009102054.tif 000042
【００８４】
Ｒ21〜Ｒ24のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、トリシクロヘプチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、アダマンチル基が好ましい。【００８５】
Ｒ21〜Ｒ24のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基
、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が挙げられる。【００８６】
第二の発明の好ましい態様において、式（２−１）のジアミノピレン誘導体は下記式で表される。
【化４２】
2009102054.tif 000043
【００８７】
上記式において、Ｒ21〜Ｒ24は前記と同様である。Ｒ21〜Ｒ24はそれぞれ同一でも異なっていてもよいが、Ｒ21とＲ23、および、Ｒ22とＲ24がそれぞれ同一であることが好ましい。【００８８】
式（２−１）で表されるジアミノピレン誘導体の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
【化４３】
2009102054.tif 000044
【００８９】
【化４４】
2009102054.tif 000045
【００９０】
【化４５】
2009102054.tif 000046
【００９１】
（アントラセン誘導体）
本発明に係るアントラセン誘導体は、下記式（２−２）で表される。
【化４６】
2009102054.tif 000047
【００９２】
（式（２−２）中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。ただし、Ａｒ11及びＡｒ12の一方が置換もしくは無置換のβ−ナフチル基である場合、他方は置換もしくは無置換のアリールフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニルフェニレン基ではない。）【００９３】
第二の発明に係るアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（２−Ａ）、（２−Ｂ）、及び（２−Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。【００９４】
（アントラセン誘導体（２−Ａ））
当該アントラセン誘導体は、式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基となっている。当該アントラセン誘導体としては、Ａｒ11及びＡｒ12が同一の置換もしくは無置換の縮合アリール基である場合、及び異なる置換もしくは無置換の縮合アリール基である場合に分けることができる。具体的には、下記式（２−２−１）〜（２−２−３）で表されるアントラセン誘導体、及び式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が異なる置換もしくは無置換の縮合アリール基であるアントラセン誘導体が挙げられる。【００９５】
下記式（２−２−１）で表されるアントラセン誘導体は、Ａｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換の９−フェナントレニル基となっている。
【化４７】
2009102054.tif 000048
（式（２−２−１）中、Ｒ1〜Ｒ8は前記と同様であり、Ｒ11は水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基であり、ａは０〜９の整数である。ａが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、２つの置換もしくは無置換のフェナントレニル基が同一であることを条件に、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がフェナントレニル基に結合する位置は限定されない。）【００９６】
下記式（２−２−２）で表されるアントラセン誘導体は、式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換のβ−ナフチル基となっている。
【化４８】
2009102054.tif 000049
（式（２−２−２）中、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11は前記と同様であり、ｂは１〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、２つの置換もしくは無置換のβ−ナフチル基が同一であることを条件に、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がβ−ナフチル基に結合する位置は限定されない。）【００９７】
下記式（２−２−３）で表されるアントラセン誘導体は、式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、置換もしくは無置換のα−ナフチル基となっている。
【化４９】
2009102054.tif 000050
（式（２−２−３）中、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びｂは前記と同様である。また、ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、２つの置換もしくは無置換のα−ナフチル基が同一であることを条件に、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がα−ナフチル基に結合する位置は限定されない。）【００９８】
式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12が異なる置換もしくは無置換の縮合アリール基であるアントラセン誘導体としては、Ａｒ11及びＡｒ12が、式（２−２−１）〜（２−２−３）、置換もしくは無置換の９−フェナントレニル基、置換もしくは無置換のα−ナフチル基、及び置換もしくは無置換のβ−ナフチル基のいずれかであることが好ましい。【００９９】
（アントラセン誘導体（２−Ｂ））
当該アントラセン誘導体は、式（２−２）におけるＡｒ11及びＡｒ12の一方が置換もしくは無置換のフェニル基であり、他方が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基となっている。当該アントラセン誘導体としては、具体的には、下記式（２−２−４）及び（２−２−５）で表されるアントラセン誘導体が挙げられる。【０１００】
下記式（２−２−４）で表されるアントラセン誘導体は、式（２−２）におけるＡｒ11が置換もしくは無置換のα−ナフチル基であり、Ａｒ12が、置換もしくは無置換のフェニル基となっている。
【化５０】
2009102054.tif 000051
（式（２−２−４）中、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びｂは前記と同様であり、Ａｒ6は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−３−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、またはジベンゾフラン−４−イル基である。また、Ａｒ6はそれが結合しているベンゼン環と共に、置換もしくは無置換のフルオレニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基を形成していてもよい。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がα−ナフチル基に結合する位置は限定されない。）【０１０１】
下記式（２−２−５）で表されるアントラセン誘導体は、式（２−２）におけるＡｒ11が置換もしくは無置換のβ−ナフチル基であり、Ａｒ12が、置換もしくは無置換のフェニル基となっている。
【化５１】
2009102054.tif 000052
（式（２−２−５）中、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びｂは前記と同様であり、Ａｒ7は、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、またはジベンゾフラン−４−イル基である。また、Ａｒ7はそれが結合しているベンゼン環と共に、置換もしくは無置換のフルオレニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基を形成していてもよい。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ11は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。またＲ11がβ−ナフチル基に結合する位置は限定されない。）【０１０２】
（アントラセン誘導体（２−Ｃ））
当該アントラセン誘導体は、下記式（２−２−６）で表され、具体的には、下記式（２−２−６−１）、（２−２−６−２）及び（２−２−６−３）のいずれかで表される誘導体であることが好ましい。
【化５２】
2009102054.tif 000053
（式（２−２−６）中、Ｒ1〜Ｒ8およびＡｒ6は前記と同様であり、Ａｒ5は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基であり、Ａｒ5とＡｒ6はそれぞれ独立に選択される。）【０１０３】
【化５３】
2009102054.tif 000054
（式（２−２−６−１）中、Ｒ1〜Ｒ8は前記と同様である。）【０１０４】
【化５４】
2009102054.tif 000055
（式（２−２−６−２）中、Ｒ1〜Ｒ8は前記と同様である。Ａｒ8は置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である。）【０１０５】
【化５５】
2009102054.tif 000056
（式（２−２−６−３）中、Ｒ1〜Ｒ8は式（２−２）と同様である。Ａｒ5a及びＡｒ6aはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基である。）【０１０６】
Ａｒ11、Ａｒ12の置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。好ましくは、置換フェニル基および置換もしくは無置換の核炭素数１０〜１４のアリール基（例えば、α−ナフチル基、β−ナフチル基、９−フェナントリル基）である。【０１０７】
また、Ａｒ5a、Ａｒ6aおよびＡｒ8の置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合アリール基としては、α−ナフチル基、β−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基等が挙げられる。特に、α−ナフチル基、β−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。【０１０８】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11、Ａｒ5およびＡｒ6の置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。【０１０９】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11およびＡｒ5〜Ａｒ7の置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基などが挙げられる。【０１１０】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11およびＡｒ5〜Ａｒ7の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基などが挙げられる。【０１１１】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11およびＡｒ5〜Ａｒ7の置換基の置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などが挙げられる。【０１１２】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＺで表される基であり、Ｚは、前記Ｒ1〜Ｒ8の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選択される。【０１１３】
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11およびＡｒ5〜Ａｒ7の置換基の置換もしくは無置換の炭素数７〜５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜４９、アルキル部分は炭素数１〜４４）としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などが挙げられる。【０１１４】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ及び−ＳＹと表され、Ｙは、前記Ｒ1〜Ｒ8の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる。【０１１５】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換もしくは無置換の炭素数２〜５０アルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜４９）は−ＣＯＯＺと表され、Ｚは、前記Ｒ1〜Ｒ8の置換もしくは無置換の炭素数１〜４９のアルキル基から選ばれる。【０１１６】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。【０１１７】
Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。【０１１８】
式（２−２）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、下記式で表される誘導体が挙げられる。
【化５６】
2009102054.tif 000057
【化５７】
2009102054.tif 000058
【０１１９】
【化５８】
2009102054.tif 000059
【０１２０】
【化５９】
2009102054.tif 000060
【０１２１】
【化６０】
2009102054.tif 000061
【０１２２】
【化６１】
2009102054.tif 000062
【０１２３】
【化６２】
2009102054.tif 000063
【０１２４】
【化６３】
2009102054.tif 000064
【０１２５】
【化６４】
2009102054.tif 000065
【０１２６】
【化６５】
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【０１２７】
【化６６】
2009102054.tif 000067
【０１２８】
【化６７】
2009102054.tif 000068
【化６８】
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【０１２９】
【化６９】
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【化７０】
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【０１３０】
式（１）で表されるジアミノピレン誘導体は、例えば、市販のピレンを臭素化することにより得られるジブロモピレンを、金属触媒下、対応する２級アミン化合物と反応させることによって合成することができる。また、式（２）で表されるアントラセン誘導体は、例えば、ＷＯ２００４／０１８５８７号公報記載の方法によって合成することができる。【０１３１】
本発明の有機発光媒体は、既述ような式（１）で表されるジアミノピレン誘導体式（１）および式（２）で表されるアントラセン誘導体が共存した状態となっている。式（１）で表されるジアミノピレン誘導体と式（２）で表されるアントラセン誘導体との質量比は、５０：５０〜０．１：９９．９であることが好ましく、２０：８０〜１：９９であることがより好ましい。【０１３２】
［有機ＥＬ素子］
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に一層又は複数層の有機薄膜層が形成された素子である。有機薄膜層が複数層となっている場合は、一層が発光層となっている。有機薄膜層が一層の場合、陽極と陰極との間には、有機薄膜層としての発光層が形成されている。有機薄膜層のうち少なくとも一層（好ましくは発光層）は、上記第一の発明の有機発光媒体及び／又は第二の発明の有機発光媒体（以下、有機発光媒体と略記することがある）を含有しており、さらに、陽極から注入した正孔、又は陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料又は電子注入材料を含有してもよい。本発明の有機発光媒体は、高い発光特性を持ち、優れた正孔注入性、正孔輸送特性及び電子注入性、電子輸送特性をも有しているので、発光材料又はドーピング材料として発光層に使用することができる。【０１３３】
有機薄膜層のうち少なくとも一層（好ましくは発光層）に含有される有機発光媒体は、０．１〜２０質量％であることが好ましく、１〜１０質量％であることがより好ましい。また、本発明の有機発光媒体は極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができるので、これのみで発光層を形成することも可能である。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む二層以上からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、陽極と発光層との間に本発明の有機発光媒体を主成分とする有機層を有しても好ましい。この有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。【０１３４】
本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
複数層には、必要に応じて、本発明の有機発光媒体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。【０１３５】
本発明の有機発光媒体と共に発光層に使用できるホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン等の縮合多量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス−（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノリナート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【０１３６】
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は有機発光媒体に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【０１３７】
本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。【０１３８】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。【０１３９】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。【０１４０】
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
電子注入材料の具体例としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。【０１４１】
一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。【０１４２】
【化７１】
2009102054.tif 000072
【０１４３】
（上記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6、及びＡｒ9はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ4、Ａｒ7、Ａｒ8は置換又は無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）【０１４４】
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。【０１４５】
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
【化７２】
2009102054.tif 000073
【０１４６】
さらに、電子注入材料として、下記一般式（Ａ）〜（Ｆ）で表されるものも用いることができる。
【化７３】
2009102054.tif 000074
【０１４７】
（一般式（Ａ）及び（Ｂ）中、Ａ1〜Ａ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ1は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜６０の複素環基であり、Ａｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜６０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、あるいはこれらの２価の基である。ただし、Ａｒ1及びＡｒ2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ1、Ｌ2及びＬは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数５〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜６０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）で表される含窒素複素環誘導体。【０１４８】
ＨＡｒ−Ｌ−Ａｒ1−Ａｒ2        （Ｃ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌは、単結合、置換基を有していてもよい核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい核原子数５〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ1は、置換基を有していてもよい核炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は、置換基を有していてもよい核炭素数６〜６０のアリール基又は置換基を有していてもよい核原子数５〜６０の複素環基である。）で表される含窒素複素環誘導体。【０１４９】
【化７４】
2009102054.tif 000075
【０１５０】
（式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。【０１５１】
【化７５】
2009102054.tif 000076
【０１５２】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8及びＺ2は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ、Ｙ及びＺ1は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ1とＺ2の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｚ1は異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ、Ｙ及びＲ2がメチル基であって、Ｒ8が、水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｎが３でＺ1がメチル基の場合を含まない。）で表されるボラン誘導体。【０１５３】
【化７６】
2009102054.tif 000077
【０１５４】
［式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｇ）で示される配位子を表し、Ｌは、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−ＯＲ1（Ｒ1は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ3（Ｑ4）（Ｑ3及びＱ4は、Ｑ1及びＱ2と同じ）で示される配位子を表す。］【０１５５】
【化７７】
2009102054.tif 000078
［式中、環Ａ1及びＡ2は、置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。］【０１５６】
この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。【０１５７】
一般式（Ｇ）の配位子を形成する環Ａ1及びＡ2の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。【０１５８】
本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。【０１５９】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。【０１６０】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。このとき、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。【０１６１】
また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。【０１６２】
次に、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ2Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。【０１６３】
ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。【０１６４】
また、一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入しても良い。【０１６５】
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。【０１６６】
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、一般式（１）から選ばれる少なくとも一種の芳香族アミン誘導体の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。【０１６７】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。【０１６８】
本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。【０１６９】
本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。【０１７０】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。【０１７１】
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【実施例】
【０１７２】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに制限されるものではない。【０１７３】
（実施例１−１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして下記化合物Ａ−１を膜厚６０ｎｍとなるように成膜した。その後、この化合物Ａ−１からなる膜上に、下記化合物Ａ−２を膜厚２０ｎｍとなるように成膜した。【０１７４】
さらに、この化合物Ａ−２からなる膜上に、本発明のホスト材料（アントラセン誘導体）ＥＭ１−１とドーパント材料（ジアミノピレン誘導体）ＤＭ１−１−２を重量比４０：２にて同時蒸着により成膜して有機発光媒体を形成し、膜厚４０ｎｍの青色系発光層とした。【０１７５】
この青色系発光層上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍで下記構造のＡｌｑを蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦからなる膜上に金属Ａｌを厚みが１５０ｎｍとなるように蒸着させ金属陰極を形成し、有機ＥＬ発光素子を作製した。【０１７６】
【化７８】
2009102054.tif 000079
【０１７７】
（実施例１−２〜１−１７０）
実施例１−１において、ホスト材料ＥＭ１−１、ドーパント材料ＤＭ１−１−２の代わりに下記表１〜４に示す材料を用いて、同様に有機ＥＬ素子を作製した。【０１７８】
（比較例１−１）
実施例１−１において、ホスト材料ＥＭ１−１の代わりにＥＭ１−７４を、ドーパント材料ＤＭ１−１−２の代わりに下記構造の化合物１−Ａを用いて、同様に有機ＥＬ素子を作製した。【０１７９】
【化７９】
2009102054.tif 000080
【０１８０】
（比較例１−２）
実施例１−１において、ホスト材料ＥＭ１−１の代わりに下記構造の化合物１−Ｂを、ドーパント材料ＤＭ１−１−２の代わりに下記構造の化合物１−Ｃを用いて、同様に有機ＥＬ素子を作製した。【０１８１】
【化８０】
2009102054.tif 000081
【０１８２】
下記表１〜４に、実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の発光波長および初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2における半減寿命を示す。【０１８３】
【表１】
2009102054.tif 000082
【０１８４】
【表２】
2009102054.tif 000083
【０１８５】
【表３】
2009102054.tif 000084
【０１８６】
【表４】
2009102054.tif 000085
【０１８７】
実施例２−１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの化合物Ａ−１の膜を成膜した。Ａ−１膜の成膜に続けて、このＡ−１膜上に膜厚２０ｎｍの化合物Ａ−２の膜を成膜した。さらに、このＡ−２膜上に、本発明のホスト材料ＥＭ２−１とドーパント材料ＤＭ２−１−４を重量比４０：２にて同時蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの青色系発光層とした。【０１８８】
【化８１】
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【０１８９】
この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍで下記構造のＡｌｑを蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
【化８２】
2009102054.tif 000087
【０１９０】
実施例２−２〜２−１５６
ホスト材料ＥＭ２−１、ドーパント材料ＤＭ２−１−４の代わりに表１に示すホスト材料とドーパント材料を用いた以外は実施例２−１同様にして有機ＥＬ素子を作成した。【０１９１】
比較例２−１
ホスト材料ＥＭ２−１の代わりに下記化合物２−Ａを、ドーパント材料ＤＭ２−１−４の代わりに下記化合物２−Ｂを用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
【化８３】
2009102054.tif 000088
【０１９２】
比較例２−２
ホスト材料ＥＭ２−１の代わりに下記化合物２−Ｃを、ドーパント材料ＤＭ２−１−４の代わりに下記化合物２−Ｄを用いた以外は実施例２−１と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
【化８４】
2009102054.tif 000089
【０１９３】
表５〜８に有機ＥＬ素子の発光波長および初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2における半減寿命を示す。【０１９４】
【表５】
2009102054.tif 000090
【０１９５】
【表６】
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【０１９６】
【表７】
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【０１９７】
【表８】
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【産業上の利用可能性】
【０１９８】
本発明の有機発光媒体を用いた有機ＥＬ素子は、例えば、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。
【国際調査報告】
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