(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）｛式（Ｉ）中、ｍは０または１を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキルなどを表し、ＸおよびＹは、同一または異なって、式（ＩＩ）［式（ＩＩ）中、Ｒ３およびＲ４、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基などを表す］などを表す｝で表される化合物を含有する油類用添加剤などを提供する。本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。2009139433.tif 0000392009139433.tif 000040
2009139433.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化３１】
2009139433.tif 000035
｛式（Ｉ）中、
ｍは０または１を表し、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、Ｒ１とＲ２とが、それぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
ＸおよびＹは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式（ＩＩ）
【化３２】
2009139433.tif 000036
［式（ＩＩ）中、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、Ｒ３とＲ４とが、それぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、Ｌはアルキレンを表す］を表す｝で表される化合物を含有する油類用添加剤。
【請求項２】
ＸおよびＹの少なくとも一方が、式（ＩＩ）である請求項１に記載の油類用添加剤。
【請求項３】
ＸまたはＹの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式（ＩＩ）である請求項１に記載の油類用添加剤。
【請求項４】
ＸおよびＹが、同一または異なって、式（ＩＩ）である請求項１に記載の油類用添加剤。
【請求項５】
ＸおよびＹが、同一または異なって、アルキルまたはアルケニルである請求項１に記載の油類用添加剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の油類用添加剤と、潤滑油基油とを含有する潤滑油。
【請求項７】
潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油および獣油からなる群より選ばれる１種以上である請求項６に記載の潤滑油。
【請求項８】
式（Ｉａ）
【化３３】
2009139433.tif 000037
｛式（Ｉａ）中、
ｍは０または１を表し、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、Ｒ１とＲ２とが、それぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
ＸａおよびＹａは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式（ＩＩａ）
【化３４】
2009139433.tif 000038
［式（ＩＩａ）中、Ｒ３ａおよびＲ４ａは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、Ｒ３ａとＲ４ａとが、それぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、Ｌａはアルキレンを表す］を表し、
ＸａおよびＹａの少なくとも一方が式（ＩＩａ）を表す｝で表されるジエステル化合物。
【請求項９】
ＸａおよびＹａの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式（ＩＩａ）である請求項８に記載のジエステル化合物。
【請求項１０】
ＸａおよびＹａが、同一または異なって、式（ＩＩａ）である請求項８に記載のジエステル化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油基油や燃料油などに用いる油類用添加剤などに関する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑油は、一般に、潤滑油基油と潤滑油添加剤とを含有する。金属分やリン分は環境に悪影響を及ぼすので、金属分やリン分を含有しない潤滑油添加剤が求められている。（「潤滑経済」、２００５年、７月号、ｐ．７、または「月刊トライボロジー」、２００５年、１２月号、ｐ．３６参照）。
潤滑油には様々な特性が求められ、その中に耐摩耗特性および耐摩擦特性がある。潤滑油基油に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するための添加剤が検討されている（特許第２５６３２９５号公報など参照）。【０００３】
グルタミン酸、アスパラギン酸などのアミノ酸のアルキルエステルと油類とを含有する気化性錆止め油が知られている（特許文献１）。
２−フタルイミドペンタン二酸のジメチルエステルなどが、サリドマイドの原料などとして有用であることが知られている（非特許文献１）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５６−２６９９５号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】「オーガニック・プロセス・リサーチ・アンド・ディベロップメント（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）」、２００５年、第９巻、ｐ．８５３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下の（１）〜（１０）を提供する。
（１）式（Ｉ）【０００８】
【化１】
2009139433.tif 000003
【０００９】
｛式（Ｉ）中、
ｍは０または１を表し、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、Ｒ１とＲ２とが、それぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
ＸおよびＹは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式（ＩＩ）【００１０】
【化２】
2009139433.tif 000004
【００１１】
［式（ＩＩ）中、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、Ｒ３とＲ４とが、それぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、Ｌはアルキレンを表す］を表す｝で表される化合物を含有する油類用添加剤。
（２）ＸおよびＹの少なくとも一方が、式（ＩＩ）である（１）に記載の油類用添加剤。
（３）ＸまたはＹの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式（ＩＩ）である（１）に記載の油類用添加剤。
（４）ＸおよびＹが、同一または異なって、式（ＩＩ）である（１）に記載の油類用添加剤。
（５）ＸおよびＹが、同一または異なって、アルキルまたはアルケニルである（１）に記載の油類用添加剤。
（６）（１）〜（５）のいずれかに記載の油類用添加剤と、潤滑油基油とを含有する潤滑油。
（７）  潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油および獣油からなる群より選ばれる１種以上である（６）に記載の潤滑油。
（８）式（Ｉａ）【００１２】
【化３】
2009139433.tif 000005
【００１３】
｛式（Ｉａ）中、ｍは０または１を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、Ｒ１とＲ２とが、それぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
ＸａおよびＹａは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式（ＩＩａ）【００１４】
【化４】
2009139433.tif 000006
【００１５】
［式（ＩＩａ）中、Ｒ３ａおよびＲ４ａは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、Ｒ３ａとＲ４ａとが、それぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、Ｌａはアルキレンを表す］を表し、ＸａおよびＹａの少なくとも一方が式（ＩＩａ）を表す｝で表されるジエステル化合物。
（９）ＸａおよびＹａの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式（ＩＩａ）である（８）に記載のジエステル化合物。
（１０）ＸａおよびＹａが、同一または異なって、式（ＩＩａ）である（８）に記載のジエステル化合物。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の油類用添加剤は、潤滑油基油や燃料油などの油類に添加され、潤滑油基油や燃料油などの油類に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するものであって、式（Ｉ）で表される化合物を含有する。以下、この化合物のことを化合物（Ｉ）という場合もある。
アルキルとしては、例えば、直鎖状または分岐状のものが挙げられ、中でも炭素数１〜３０のものが好ましい。
【００１８】
直鎖状のアルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ペンタコシル、トリコンチルなどが挙げられる。
分岐状のアルキルとしては、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、ブチルオクチル、ブチルデシル、ヘキシルオクチル、ヘキシルデシル、オクチルデシル、ヘキシルドデシル、オクチルドデシル、イソオクタデシル、デシルテトラデシル、ドデシルヘキサデシルなどが挙げられる。
【００１９】
アルケニルとしては、例えば、直鎖状または分岐状のものが挙げられ、中でも炭素数２〜３０のものが好ましい。
直鎖状のアルケニルとしては、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、オクテニル、ドデセニル、オクタデセニル、イコセニル、トリコンテニルなどが挙げられる。
分岐状のアルケニルとしては、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、２−メチルプロペニル、ブチルオクテニル、オクチルブテニル、イソドデセニル、ブチルデセニル、ヘキシルオクテニル、ヘキシルデセニル、デシルオクテニル、ドデシルヘキセニル、オクチルドデセニル、イソオクタデセニル、デシルテトラデセニル、ドデシルヘキサデセニル、ドデシルオクタデセニルなどが挙げられる。
【００２０】
アルキレンとしては、例えば、直鎖状または分岐状のアルキレンなどが挙げられ、炭素数２〜１０のものが好ましい。アルキレンの具体例としては、エチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、２−エチルヘキシレン、デカメチレンなどが挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル、および置換基を有していてもよいアルケニルにおける置換基としては、例えば、それぞれ、置換数１〜５のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルジチオ、メルカプト、カルバモイル、アゾ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子などが挙げられる。ここで、アルコキシ、アルキルチオ、およびアルキルジチオのアルキル部分は、それぞれ前記のアルキルと同義である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２１】
式（Ｉ）において、
ｍが１であるのが好ましい。
Ｒ１およびＲ２としては、Ｒ１とＲ２とがそれぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環を形成するか、Ｒ１およびＲ２のうち、一方が水素原子であり、他方が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるのが好ましい。Ｒ１およびＲ２が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるとき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素数は８〜１８であるのがより好ましい。
【００２２】
ＸおよびＹが、同一または異なって、式（ＩＩ）であるのが好ましい。
化合物（Ｉ）としては、上記で示した好ましいＲ１、Ｒ２、Ｘ、およびＹの基、ならびに好ましいｍの値をそれぞれ組み合わせたものが好ましい。
ＸおよびＹの少なくとも一方が式（ＩＩ）であるとき、式（ＩＩ）におけるＲ３とＲ４とがそれぞれが隣接するＣ−Ｃと一緒になってベンゼン環を形成するか、式（ＩＩ）におけるＲ３およびＲ４のうち、一方が水素原子であり、他方が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるのが好ましい。Ｒ３またはＲ４が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるとき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素数は８〜２０であるのがより好ましく、さらには１２〜１８であるのが好ましい。
【００２３】
ＸおよびＹが、同一または異なって、アルキルまたはアルケニルであるとき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素数は８〜２０であるのがより好ましく、さらには１２〜１８であるのが好ましい。
次に、化合物（Ｉ）の製造方法について、例を挙げて説明する。
化合物（Ｉ）の原料である化合物Ａおよび化合物Ｆは、市販品として入手するか、または公知の方法、例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９５５年、第７７巻、ｐ．２８４３に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
【００２４】
【化５】
2009139433.tif 000007
【００２５】
（式中、ｍ、Ｒ１、およびＲ２は、それぞれ前記と同義である）
化合物Ｄと化合物Ｅとを２０〜２００℃で０．２〜２４時間反応させた後、得られた反応生成物を１〜１０倍モルの無水酢酸で２０〜２００℃で０．２〜２４時間処理することにより、化合物Ｆを製造することができる。
化合物Ｄは、市販品として入手できる。
【００２６】
化合物Ｅは、市販品として入手するか、公知の方法、例えば米国特許第５５１２６８５号明細書に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
化合物Ｄに対して、化合物Ｅを０．８〜１０倍モル使用するのが好ましい。
化合物Ｄに対して、無水酢酸を１〜１０倍モル使用するのが好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としてはヘキサン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル系溶媒、ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄系溶媒などが挙げられる。
【００２７】
反応後、必要に応じて、化合物Ｆを有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。
化合物Ｆと水とを２０〜１００℃で０．５〜２４時間反応させることにより、化合物Ａを製造することができる。
化合物Ｆに対し水を１〜１００倍モル使用するのが好ましく、１〜２０倍モル使用するのがより好ましい。
【００２８】
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、酢酸、化合物Ｆを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
反応後、必要に応じて、化合物Ａを有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。
化合物（Ｉ）の原料であるＸ−ＯＨのうち、Ｘが置換してもよいアルキルまたは置換してもよいアルケニルであるものは、市販品として入手するか、例えば、特開２０００−３４４６９５号公報、特開２００１−８９４０３号公報などに記載の方法に準じて製造することにより得ることができる。ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、前記と同義である
化合物（Ｉ）の原料であるＸ−ＯＨのうち、Ｘが式（ＩＩ）であるもの（化合物Ｊ）は、公知の方法、例えば特開昭６１−２３５４９８号公報に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
【００２９】
【化６】
2009139433.tif 000008
【００３０】
（式中、Ｒ３、Ｒ４、およびＬは、それぞれ前記と同義である）
化合物Ｇは、前述の化合物Ｅと同様に入手することができる。
化合物Ｈは、市販品として入手するか、例えば特開昭６１−４３１４６号公報、ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、１８９７年、第３０巻、ｐ．９１４などに記載の方法で製造することにより得ることができる。
【００３１】
化合物（Ｉ）の原料であるＹ−ＯＨは、Ｘ−ＯＨと同様な方法で、入手することができる。ここで、ＸおよびＹは、それぞれ前記と同義である。
化合物（Ｉ）のうち、ＸとＹとが同一である化合物（Ｉｂ）は、例えば、工程１に従って、製造することができる。
（工程１）
【００３２】
【化７】
2009139433.tif 000009
【００３３】
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、およびＸは、それぞれ前記と同義である）
化合物（Ｉｂ）は、化合物ＡとＸ−ＯＨとを、縮合剤の存在下、０〜１００℃で１〜２４時間反応させることにより、製造することができる。
工程１を行う際、化合物Ａに対し、Ｘ−ＯＨを１．６〜６倍モル使用するのが好ましい。
【００３４】
縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ-トリスジメチルアミノホスホニウム塩、４−トリフルオロメチル安息香酸無水物、ｐ−ニトロ安息香酸無水物などが挙げられる。
化合物Ａに対し、縮合剤を１〜２０倍モル使用するのが好ましく、１〜１０倍モル使用するのがより好ましい。
【００３５】
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、化合物Ｆを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
反応後、必要に応じて、化合物（Ｉｂ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。
化合物（Ｉ）のその他の製造法として、例えば、工程２〜３に従って、化合物（Ｉ）を製造する方法を挙げることができる。
（工程２）
【００３６】
【化８】
2009139433.tif 000010
【００３７】
（工程３）
【００３８】
【化９】
2009139433.tif 000011
【００３９】
（式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは、それぞれ前記と同義である）
（工程２）
化合物Ｔは、例えば、化合物ＦとＸ−ＯＨ（式中、Ｘは前記と同義である）とを、５０〜１５０℃で１〜２４時間反応させることにより、製造することができる。
工程２を行う際、化合物Ｆに対して、化合物Ｘ−ＯＨを０．８〜３倍モル使用するのが好ましい。
【００４０】
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、化合物Ｆを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
反応後、化合物Ｔを有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）により精製して、化合物Ｔ１または化合物Ｔ２を得ることができる。化合物Ｔから化合物Ｔ１または化合物Ｔ２を得る方法としては、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどが好ましい。
（工程３）
工程２で得た化合物Ｔ１と、Ｙ−ＯＨ（式中、Ｙは前記と同義である）とを、縮合剤の存在下、０〜１００℃で１〜２４時間反応させることにより、化合物（Ｉ）を製造することができる。
【００４１】
化合物Ｔ１に対し、化合物Ｙ−ＯＨを０．８〜３倍モル使用することが好ましい。
縮合剤としては、前記に示した工程１で使用される縮合剤が使用できる。
化合物Ｔ１に対し、縮合剤を１〜１０倍モル使用するのが好ましく、１〜５倍モル使用することがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、化合物Ｆを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
【００４２】
反応後、必要に応じて、化合物（Ｉ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。
工程２以外の化合物Ｔ１または化合物Ｔ２の入手法として、１分子の化合物Ｄと１分子のＸ−ＯＨ（式中、Ｘは前記と同義である）とを縮合させて得られるモノエステルを化合物Ｈの代わりに使用する以外は前記の化合物Ｊの製造方法と同様な条件で反応させて、化合物Ｔ１または化合物Ｔ２を製造する方法などがあげられる。ここで、該モノエステルは市販品として入手することもできる。
【００４３】
化合物Ｔ１の代わりに化合物Ｔまたは化合物Ｔ２を使用する以外は、工程３と同様な条件で反応させて、化合物（Ｉ）を製造することもできる。
式（Ｉａ）で表されるジエステル化合物は、化合物（Ｉ）と同様にして、製造することができる。
化合物（Ｉ）の好ましい具体例を、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１１）に示す。
【００４４】
化合物（Ｉ−１）
【００４５】
【化１０】
2009139433.tif 000012
【００４６】
化合物（Ｉ−２）
【００４７】
【化１１】
2009139433.tif 000013
【００４８】
式中のｎ−オクタデセニル（ｎ−Ｃ１８Ｈ３５）の二重結合の位置および幾何異性（ＥまたはＺ）は特に限定しない。
本発明で化合物（Ｉ−２）を使用する場合、ｎ−オクタデセニルの違いにより生じる異性体（例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など）の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
【００４９】
化合物（Ｉ−３）
【００５０】
【化１２】
2009139433.tif 000014
【００５１】
式中のイソオクタデセニル（ｉｓｏ−Ｃ１８Ｈ３５）は炭素数１８の分岐状のアルケニルであって、その分岐の位置、二重結合の位置、および幾何異性（ＥまたはＺ）は特に限定しない。
本発明で化合物（Ｉ−３）を使用する場合、イソオクタデセニルの違いにより生じる異性体（例えば、二重結合の位置が異なる異性体、分岐の位置が異なる異性体、幾何異性体など）の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
【００５２】
化合物（Ｉ−４）
【００５３】
【化１３】
2009139433.tif 000015
【００５４】
化合物（Ｉ−５）
【００５５】
【化１４】
2009139433.tif 000016
【００５６】
化合物（Ｉ−５）には、化合物（Ｉ−５ａ）および化合物（Ｉ−５ｂ）の２種類の異性体が存在する。本発明で化合物（Ｉ−５）を使用する場合、化合物（Ｉ−５ａ）および化合物（Ｉ−５ｂ）の混合物であってもよいし、化合物（Ｉ−５ａ）または化合物（Ｉ−５ｂ）、それぞれ単一の化合物でもよい。
化合物（Ｉ−６）
【００５７】
【化１５】
2009139433.tif 000017
【００５８】
式中のｎ−オクタデセニル（ｎ−Ｃ１８Ｈ３５）の二重結合の位置および幾何異性（ＥまたはＺ）は特に限定しない。
本発明で化合物（Ｉ−６）を使用する場合、ｎ−オクタデセニルの違いにより生じる異性体（例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など）の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
【００５９】
化合物（Ｉ−７）
【００６０】
【化１６】
2009139433.tif 000018
【００６１】
式中のｎ−オクタデセニル（ｎ−Ｃ１８Ｈ３５）の二重結合の位置および幾何異性（ＥまたはＺ）は特に限定しない。
本発明で化合物（Ｉ−７）を使用する場合、ｎ−オクタデセニルの違いにより生じる異性体（例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など）の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
【００６２】
化合物（Ｉ−８）
【００６３】
【化１７】
2009139433.tif 000019
【００６４】
化合物（Ｉ−９）
【００６５】
【化１８】
2009139433.tif 000020
【００６６】
式中のｎ−ドデセニル（ｎ−Ｃ１２Ｈ２３）の二重結合の位置および幾何異性（ＥまたはＺ）は特に限定しない。
本発明で化合物（Ｉ−９）を使用する場合、ｎ−ドデセニルの違いにより生じる異性体（例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など）の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
【００６７】
化合物（Ｉ−１０）
【００６８】
【化１９】
2009139433.tif 000021
【００６９】
式中のイソドデセニル（ｉｓｏ−Ｃ１２Ｈ２３）は炭素数１２の分岐状のアルケニルであって、その分岐の位置、二重結合の位置、および幾何異性（ＥまたはＺ）は特に限定しない。
本発明で化合物（Ｉ−１０）を使用する場合、イソドデセニルの違いにより生じる異性体（例えば、二重結合の位置が異なる異性体、分岐の位置が異なる異性体、幾何異性体など）の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
【００７０】
化合物（Ｉ−１１）
【００７１】
【化２０】
2009139433.tif 000022
【００７２】
本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤は、化合物（Ｉ）の他に、公知の油類用添加剤に用いられる化合物などを含有してもよい。
本発明の潤滑油は、潤滑油基油と、化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤とを含有する。潤滑油中における化合物（Ｉ）の含有量は、潤滑油１ｋｇ中０．００１〜３００ミリモルであるのが好ましく、０．０１〜２００ミリモルであるのがより好ましく、さらには０．１〜１００ミリモルであるのが好ましい。該含有量が前記の好ましい範囲内であると、より優れた耐摩耗特性またはより優れた耐摩擦特性を潤滑油基油に付与することができる。
【００７３】
潤滑油基油としては、例えば、天然基油、合成基油などの潤滑油基油を使用できる。
天然基油としては、鉱物油、植物油、獣油などが挙げられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製して得られる精製油も使用可能である。
【００７４】
合成基油としては、ポリ−α−オレフィン（ポリブテン、ポリプロピレン、炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマーなど）、脂肪酸エステル（脂肪酸モノエステル、多価アルコールの脂肪酸エステル、脂肪族多塩基酸エステルなど）、芳香族エステル（芳香族モノエステル、多価アルコールの芳香族エステル、芳香族多塩基酸エステルなど）、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体などが挙げられる。
【００７５】
潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）および植物油からなる群から選ばれる１種類以上であるのが好ましく、ポリ−α−オレフィンおよび／または脂肪酸エステルであるのがより好ましく、さらには、ポリ−α−オレフィンであるのが好ましい。
【００７６】
本発明の潤滑油は、潤滑油基油と化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤の他に、任意成分として、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減剤（耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など）、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料などの、通常潤滑油添加剤として用いられているものを含有してもよい。これらの添加剤の含有量は、潤滑油中、それぞれ、０．００１〜５重量％であるのが好ましい。
【００７７】
本発明の潤滑油は、例えば、エンジン油、ジェットエンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、金属加工用潤滑油、摺動面油、グリース、生体潤滑剤などに使用することができる。
なお、本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤は、潤滑油基油以外の油類、例えば、燃料油などの油類にも使用できる。
【００７８】
燃料油としては、バイオディーゼル燃料などが挙げられる。燃料油中の化合物（Ｉ）の含有量は、０．００００１〜１０質量％であるのが好ましく、０．００００１〜１質量％であるのがより好ましい。該含有量が前記の好ましい範囲内であると、より優れた耐摩耗特性またはより優れた耐摩擦特性を燃料油に付与することができる。
また、上記燃料油は、本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤の他、各種の添加剤を含有してもよい。
【００７９】
本発明の化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤は、摺動部材用固体潤滑剤、保護被覆剤、光学フイルムなどとしても使用できる。ここで、摺動部材としては、プラスチック製歯車、ベアリング、カムなどが挙げられる。該保護被覆剤は、感熱記録媒体、磁気記録媒体、転写媒体、平版印刷版原版、受像シート、トナー、電子感光体、光・電子デバイス、加工素材、加工具、航空・宇宙用機器、生体材料などの表面を保護するためなどに使用できる。
【００８０】
以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
（１）核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ；テトラメチルシランを標準物として使用）：ＧＳＸ−４００（４００ＭＨｚ）（日本電子社製）
（２）動摩擦係数の測定（耐摩擦特性の評価）：曽田式振子型摩擦試験機（神鋼造機社製）
（３）摩耗痕径の測定（耐摩耗特性の評価）：シェル式四球摩擦試験機（高千穂精機社製）
（製造例１）化合物Ｆ１
【００８１】
【化２１】
2009139433.tif 000023
【００８２】
グルタミン酸（東京化成工業社製）１１０．０ｇおよび無水フタル酸（新日鉄化学社製）１１０．７ｇを１５５℃で０．５時間反応させた。１３５℃まで冷却し、無水酢酸（和光純薬工業社製）を２２９．６ｇ滴下し、反応液を１２０℃で０．８時間加熱した。得られた反応混合物を１１０℃まで冷却し、キシレンを３００ｍＬ添加し、溶液を５℃まで冷却した。析出した結晶を濾取し、得られた結晶をキシレン１５０ｍＬで洗浄後、減圧下６０℃で乾燥させ、化合物Ｆ１を１２４．３ｇ（収率５６．４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；２．１９（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．９８（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｍ，２Ｈ）
（製造例２）化合物Ｊ１
【００８３】
【化２２】
2009139433.tif 000024
【００８４】
オクタデシルコハク酸無水物（東京化成工業社製）１７．６ｇおよびエタノールアミン（東京化成工業社製）３．１ｇを窒素雰囲気下、１６０℃で４時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ｊ１を１０．６ｇ（収率５４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２６（ｍ，３２Ｈ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，1Ｈ），２．１９（ｔ，１Ｈ），２．４２（ｄｄ，１Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｄｄ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ）
（製造例３）化合物Ｊ２
【００８５】
【化２３】
2009139433.tif 000025
【００８６】
オクタデセニルコハク酸無水物（東京化成工業社製；２−オクタデセニルコハク酸無水物を９０％以上含む）３５．１ｇおよびエタノールアミン（東京化成工業社製）６．１ｇを窒素雰囲気下、１１０℃で６時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ｊ２を２９．６ｇ（収率７５．３％）得た。ここで得られた化合物Ｊ２は、ｎ−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
【００８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２６（ｍ，２６Ｈ），１．９８（ｄｔ，２Ｈ），２．１８（ｔ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｄｄ，１Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ）
（製造例４）化合物Ｊ３
【００８８】
【化２４】
2009139433.tif 000026
【００８９】
イソオクタデセニルコハク酸無水物（東京化成工業社製、９０％以上）１７．５ｇおよびエタノールアミン（東京化成工業社製）３．１ｇを窒素雰囲気下、１１０℃で３時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ｊ３を１２．５ｇ（収率６３．０％）得た。ここで得られた化合物Ｊ３は、イソオクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
【００９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８７（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｍ，２２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｔ，１Ｈ），２．３５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，４Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｍ，１Ｈ）
（製造例５）化合物Ｊ４
【００９１】
【化２５】
2009139433.tif 000027
【００９２】
オクタデシルコハク酸無水物（東京化成工業社製）６３．２ｇおよび６−アミノ−１−ヘキサノール（東京化成工業社製）２１．０ｇを窒素雰囲気下、１１０℃で４時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ｊ４を５５．８７ｇ（収率６９．０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１８−１．６２（ｍ，４２Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｔ，２Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ）
（製造例６）化合物Ｊ５
【００９３】
【化２６】
2009139433.tif 000028
【００９４】
６−アミノ−１−ヘキサノール（東京化成工業社製）２５．３５ｇおよび無水フタル酸（新日鉄化学社製）３２．０５ｇを、キシレン１００ｍｌ中、窒素雰囲気下、１２８℃で６時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）、化合物Ｊ５を５０．７１g （収率９４．８%）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．２９（ｔ，１Ｈ），１．３５−１．４７（ｍ，４Ｈ），１．５３−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．７３（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｔ，２Ｈ），７．７０−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．８５（ｍ，２Ｈ）
（製造例７）化合物Ｔ１a
【００９５】
【化２７】
2009139433.tif 000029
【００９６】
オクタデセニルコハク酸無水物（東京化成工業社製；２−オクタデセニルコハク酸無水物を９０％以上含む）５０．０ｇおよび２−アミノペンタン二酸水素＝５−メチル（東京化成工業社製）３４．５ｇを、トルエン３００ｍｌ中、窒素雰囲気下、反応により生成した水をディーン・シュターク分水管で反応系外に除去しながら、１２０℃で５時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ｔ１ａを１４．９３ｇ（収率２５．３％）得た。ここで得られた化合物Ｔ１aは、ｎ−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１８−１．４０（ｍ，２６Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．９６（ｍ，９Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄｄ，１Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｍ，１Ｈ），９．４０（ｂｒ，１Ｈ）
（製造例８）化合物Ｔ１ｂ
【００９７】
【化２８】
2009139433.tif 000030
【００９８】
２−オクテニルコハク酸無水物（東京化成工業社製）２６．１ｇおよび２−アミノペンタン二酸水素＝５−メチル（東京化成工業社製）３０．０ｇを、トルエン２００ｍｌ中、窒素雰囲気下、反応により生成した水をディーン・シュターク分水管で反応系外に除去しながら、１２０℃で８時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ｔ１ｂを１０．５２ｇ（収率２４．０％）得た。
【００９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１８−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．２８−３．００（ｍ，９Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄｄ，１Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｍ，１Ｈ），９．８０（ｂｒ，１Ｈ）
（製造例９）化合物Ｊ６
【０１００】
【化２９】
2009139433.tif 000031
【０１０１】
ドデセニルコハク酸無水物（和光純薬工業社製）５５．３ｇおよびエタノールアミン（東京化成工業社製）１３．９ｇを窒素雰囲気下、１３０℃で４時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ｊ６を１０．６ｇ（収率５４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２６（ｍ，1４Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．６３（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｄｄ，１Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ）
（製造例１０）化合物J７
【０１０２】
【化３０】
2009139433.tif 000032
【０１０３】
無水マレイン酸１５．０ｇ（キシダ化学社製）および分子式がＣ１２Ｈ２４である異性体混合物３５．１ｇ（ブテンの３量体を蒸留して得たもの。沸点：１９０−２００℃）をオートクレーブ中で窒素雰囲気下、２２５℃で５時間反応させた。得られた反応生成物を減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物３５．２ｇおよびエタノールアミン（東京化成工業社製）８.１ｇを１５０℃で５．５時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ｊ７を３１．８ｇ（収率６９％）得た。ここで得られた化合物J７は、イソドデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
【０１０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．６０−１．６５（ｍ，１８Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），２．２０−３．３０（ｍ，５Ｈ），３．７１（ｍ，４Ｈ），４．７０−５．６２（ｍ，１Ｈ）
（潤滑油基油および潤滑油基油を含有する組成物）
潤滑油基油Ａ０；ポリ−α−オレフィン（ＤＵＲＡＳＹＮ１６４；イネオスオリゴマーズジャパン社製）
組成物Ａ１；ヨシノックスＢＨＴ（エーピーアイコーポレーション社製）０．５重量部と、ＩＲＧＡＮＯＸ  Ｌ５７（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）０．５重量部と、潤滑油基油Ａ０９９．０重量部とを混合して組成物Ａ１を得た。
【０１０５】
潤滑油基油Ｂ０；アジピン酸ビス（３，５，５−トリメチルヘキシル）
組成物Ｂ１；ヨシノックスＢＨＴ（エーピーアイコーポレーション社製）０．５重量部と潤滑油基油Ｂ０９９．５重量部とを混合して組成物Ｂ１を得た。
【実施例１】
【０１０６】
化合物（Ｉ−１）
化合物Ｊ１５．７ｇ、２−フタルイミドペンタン二酸（関東化学社製）２．０ｇ、塩化メチレン（キシダ化学社製）５０ｍＬ、および４−ジメチルアミノピリジン（広栄化学社製）１．８ｇを混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（アイバイツ社製）３．０ｇを室温で加え、反応液を室温で１時間攪拌した後、４０℃で８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１）を６．２５ｇ（収率９１．０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．２５（ｍ，６６Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，５Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），４．１６（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ）
（１）動摩擦係数の測定（耐摩擦特性の評価）
化合物（Ｉ−１）を、組成物Ａ１または組成物Ｂ１のそれぞれに１０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油の試作油を調製した。【０１０７】
ついで、これらの試作油の４０℃、８０℃、１２０℃、１５０℃における動摩擦係数を曽田式振子型摩擦試験機（神鋼造機社製）を用いて測定した。動摩擦係数は振子の初期振幅、振動させた時の振幅、振動回数から算出した。結果を表１に示す。
（２）摩耗痕径の測定（耐摩耗特性の評価）
化合物（Ｉ−１）を、潤滑油基油Ａ０または潤滑油基油Ｂ０のそれぞれに１０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油の試作油を調製した。【０１０８】
ついで、（ＡＳＴＭ  Ｄ４１７２）規定の方法（荷重；４０ｋｇｆ、回転数；１２００ｒｐｍ、時間；６０分、温度；７５℃）に準じこれらの試作油の試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。試験機には、シェル式四球摩擦試験機（高千穂精機社製）を用いた。摩耗痕径は３つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表２に示す。
【実施例２】
【０１０９】
化合物（Ｉ−２）
化合物Ｊ２１５．７ｇ、２−フタルイミドペンタン二酸（関東化学社製）５．５ｇ、塩化メチレン（キシダ化学社製）１２０ｍＬ、および４−ジメチルアミノピリジン（広栄化学社製）４．９ｇを混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（アイバイツ社製）８．４ｇを室温で加え、反応液を室温で１時間攪拌した後、４０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−２）を１１．２ｇ（収率５４．６％）得た。ここで得られた化合物（Ｉ−２）は、ｎ−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．２５（ｍ，５２Ｈ），１．９７（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．６２（ｍ，８Ｈ），２．７７−２．９３（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｍ，４Ｈ），４．１６（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｍ，２Ｈ），５．５２（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ）
実施例１に記載の方法に従い、化合物（Ｉ−２）を、潤滑油基油Ａ０、組成物Ａ１、または組成物Ｂ１のそれぞれに加えて、試作油を調製した。組成物Ａ１または組成物Ｂ１を用いた試作油の耐摩擦特性および潤滑油基油Ａ０を用いた試作油の耐摩耗特性を、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例３】
【０１１０】
化合物（Ｉ−３）
化合物Ｊ３１２．５ｇ、２−フタルイミドペンタン二酸（関東化学社製）４．４ｇ、塩化メチレン（キシダ化学社製）１００ｍＬ、および４−ジメチルアミノピリジン（広栄化学社製）３．９ｇを混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（アイバイツ社製）６．７ｇを室温で加え、反応液を室温で２時間攪拌した後、４０℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−３）を１２．２ｇ（収率７４．８％）得た。ここで得られた化合物（Ｉ−３）は、イソオクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．２５（ｍ，４８Ｈ），１．９４（ｍ，４Ｈ），２．２８−２．９３（ｍ，１２Ｈ），３．７０（ｍ，４Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ）
実施例１に記載の方法に従い、化合物（Ｉ−３）を潤滑油基油Ａ０または組成物Ａ１のそれぞれに加えて、試作油を調製した。組成物Ａ１を用いた試作油の耐摩擦特性および潤滑油基油Ａ０を用いた試作油の耐摩耗特性を、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例４】
【０１１１】
化合物（Ｉ−４）
化合物Ｊ４４０．０ｇおよび化合物Ｆ１２３．０ｇを窒素雰囲気下、１２５℃で４時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、２−フタルイミドペンタン二酸水素＝５−［６−（３−オクタデシルスクシンイミド）ヘキシル］を２７．１ｇ（白色固体、収率４３．１％）得た。【０１１２】
２−フタルイミドペンタン二酸水素＝５−［６−（３−オクタデシルスクシンイミド）ヘキシル］１５．０ｇ、化合物Ｊ４９．５ｇ、塩化メチレン（キシダ化学社製）１４０ｍＬ、および４−ジメチルアミノピリジン（広栄化学社製）２．６ｇを混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（アイバイツ社製）４．４５ｇを室温で加え、反応液を４０℃で７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−４）を１８．３ｇ（収率７５．６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．０８−１．６１（ｍ，８２Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．８４（ｍ，１０Ｈ），３．４４（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），４．９１（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ）
化合物（Ｉ−４）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例５】
【０１１３】
化合物（Ｉ−５ａ）
化合物Ｊ５３０．０ gおよび化合物Ｆ１ ３１．５３ｇを窒素雰囲気下、１２０℃で３時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、２−フタルイミド−ペンタン二酸水素＝５−（６−フタルイミドヘキシル）を６．７９ｇ（収率１１．１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．３４−１．３６（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．６７（ｍ、１Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ），４．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，４Ｈ）
２−フタルイミド−ペンタン二酸水素＝５−（６−フタルイミドヘキシル）３．２８ｇ、化合物Ｊ４２．６８g、および塩化メチレン（キシダ化学社製）３０ｍｌを混合して得た溶液に、４−ジメチルアミノピリジン０．９１ｇ、および１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（アイバイツ社製）１．３８gを加え、反応液を室温で３時間攪拌した。反応液を０．５ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を除去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：クロロホルム/メタノール＝５０／１）、化合物（Ｉ−５ａ）を２．８９ｇ（収率５０．４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２５−１．３５（ｍ，４０Ｈ），１．４３−１．６８（ｍ，９Ｈ），１．８５−１．９４（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．３９（ｍ，３Ｈ），２．４３−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｔ，２Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ），３．９４−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０７−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．８８（ｍ，２Ｈ）
化合物（Ｉ−５ａ）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例６】
【０１１４】
化合物（Ｉ−６）
化合物Ｊ２４．０ｇ、化合物Ｔ１ａ５．０ｇ、塩化メチレン（キシダ化学社製）５０ｍＬ、および４−ジメチルアミノピリジン（広栄化学社製）１．４ｇを混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（アイバイツ社製）２．１ｇを室温で加え、反応液を室温で３．５時間攪拌した後、さらに反応液に４−ジメチルアミノピリジン（広栄化学社製）０．１ｇ、および１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（アイバイツ社製）０．２ｇを室温で加え、反応液を室温で０．７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−６）を１．４ｇ（収率１６．０％）得た。ここで得られた化合物（Ｉ−６）は、ｎ−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｍ，５２Ｈ），１．９７（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．６０（ｍ，１０Ｈ），２．７０−２．８９（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），４．１０−４．４５（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｍ，２Ｈ），５．５５（ｍ，２Ｈ）
化合物（Ｉ−６）を油類用添加剤とした以外は実施例３と同様にして試作油を調製し、実施例３と同様に評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例７】
【０１１５】
化合物（Ｉ−７）
化合物Ｊ２１０．０ｇ、化合物Ｔ１ｂ９．０ｇ、塩化メチレン（キシダ化学社製）９０ｍＬ、および４−ジメチルアミノピリジン（広栄化学社製）３．４ｇを混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（アイバイツ社製）５．４ｇを室温で加え、反応液を室温で０．５時間攪拌した後、４０℃で２．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−７）を６．２ｇ（収率３３．１％）得た。ここで得られた化合物（Ｉ−７）は、ｎ−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２８（ｍ，３２Ｈ），２．０１（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．５７（ｍ，１０Ｈ），２．７２−２．９３（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｍ，２Ｈ），５．５５（ｍ，２Ｈ）
化合物（Ｉ−７）を油類用添加剤とした以外は実施例３と同様にして試作油を調製し、実施例３と同様に評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例８】
【０１１６】
化合物（Ｉ−８）
２−フタルイミドペンタン二酸５．５ｇ（東京化成工業社製）、４−ジメチルアミノピリジン４．９ｇ（和光純薬工業社製）、（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール１０．７ｇ（和光純薬工業社製）、および塩化メチレン５０ｍＬ（和光純薬工業社製）を混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（アイバイツ社製）８．４ｇを加え、反応液を室温で１時間攪拌した後、４０℃で５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、化合物（Ｉ−８）１４．７ｇ（収率：９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．２７（ｍ，４４Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．９０−２．０８（ｍ，８Ｈ），２．３９（ｔ，２Ｈ），２．４２−２．５７（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．６８（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），４．９２（ｄｄ，１Ｈ），５．３５（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ）
化合物（Ｉ−８）を油類用添加剤とした以外は実施例３と同様にして試作油を調製し、実施例３と同様に評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例９】
【０１１７】
化合物（Ｉ−９）
化合物Ｊ６９．９ｇ、２−フタルイミドペンタン二酸４．４ｇ（東京化成工業社製）、４−ジメチルアミノピリジン３．９ｇ（和光純薬工業社製）、および塩化メチレン５０ｍＬ（和光純薬工業社製）を混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（アイバイツ社製）６．８ｇを加え、反応液を室温で１．５時間攪拌した後、４０℃で３．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−９）を７．４ｇ（収率５４．１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．２６（ｍ，２８Ｈ），１．９０−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．６０（ｍ，８Ｈ），２．６７−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｍ，２Ｈ），５．５２（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｍ，２Ｈ）
化合物（Ｉ−９）を油類用添加剤とした以外は実施例３と同様にして試作油を調製し、実施例３と同様に評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例１０】
【０１１８】
化合物（Ｉ−１０）
化合物Ｊ７８．５ｇ、２−フタルイミドペンタン二酸３．８ｇ（東京化成工業社製）、４−ジメチルアミノピリジン３．４ｇ（和光純薬工業社製）、および塩化メチレン８５ｍＬ（和光純薬工業社製）を混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（アイバイツ社製）５．８ｇを加え、反応液を室温で０．５時間攪拌した後、４０℃で６．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１０）を３．２ｇ（収率２７．０％）得た。ここで得られた化合物（Ｉ−１０）は、イソドデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．６０−２．１３（ｍ，４２Ｈ），２．１９−３．３１（ｍ，１２Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），４．００−４．４５（ｍ，４Ｈ），４．７０−５．６０（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ）
化合物（Ｉ−１０）を油類用添加剤とした以外は実施例３と同様にして試作油を調製し、実施例３と同様に評価した。結果を表１および表２に示す。
【実施例１１】
【０１１９】
化合物（Ｉ−１１）
２−フタルイミドペンタン二酸５．５ｇ（東京化成工業社製）、４−ジメチルアミノピリジン４．９ｇ（和光純薬工業社製）、オクタデシルアルコール１０．８ｇ（東京化成工業社製）、および塩化メチレン５０ｍＬ（和光純薬工業社製）を混合して得た溶液に、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（アイバイツ社製）８．４ｇを加え、反応液を室温で１時間攪拌した後、４０℃で５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１２）を１１．３ｇ（収率７２．０％）得た。【０１２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８３（ｔ，６Ｈ），１．２５（ｍ，６０Ｈ），１．５８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｔ，２Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），４．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｍ，２Ｈ）
このようにして得られた化合物（Ｉ−１１）を油類用添加剤とした以外は実施例３と同様にして試作油を調製し、実施例３と同様に評価した。結果を表１および表２に示す。
（比較例１）
東京化成工業社製のジベンジルジスルフィド（ＤＢＤＳ）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１および表２に示す。【０１２１】
【表１】
2009139433.tif 000033
【０１２２】
【表２】
2009139433.tif 000034
【０１２３】
表１において、動摩擦係数の値が小さいもの程、試作油の耐摩擦特性が優れていることを表す。また、表２において、摩耗痕径の値が小さいもの程、試作油の耐摩耗特性が優れていることを表す。化合物（Ｉ）を油類用添加剤に使用することにより、耐摩耗特性または耐摩擦特性が優れた試料油を提供することができた。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。
【国際調査報告】
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